JPS5839657A - Ｎ−ベンゾイル−ｎ′−フエニルウレア系化合物及びそれらを含有する殺虫剤 - Google Patents
Ｎ−ベンゾイル−ｎ′−フエニルウレア系化合物及びそれらを含有する殺虫剤Info
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- JPS5839657A JPS5839657A JP13938981A JP13938981A JPS5839657A JP S5839657 A JPS5839657 A JP S5839657A JP 13938981 A JP13938981 A JP 13938981A JP 13938981 A JP13938981 A JP 13938981A JP S5839657 A JPS5839657 A JP S5839657A
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なＮ−ベンゾイル−Ｎ−フェニルウレア系
化合物及びそれらを含有する殺虫剤に関する。
化合物及びそれらを含有する殺虫剤に関する。
（式中Ｘはハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコ
キシ基、カルボキシ基又は低級アルコキＶカルボニル基
であり、Ｙはハロゲン原子トリフルオロメチル基又はニ
トロ基であシ、Ａは基−Ｎ−１−ＣＨ−又は−ｃｃｌ−
でＴｏシ、ｍｕ＠％ ｌ又は２であり、ｎ１ｊｌ又は２
である）ｆ表ｔ）されるＮ−ベンゾイル−Ｎｏ−フェニ
ルウレア系化合物及びそれらを含有する殺虫剤である。
キシ基、カルボキシ基又は低級アルコキＶカルボニル基
であり、Ｙはハロゲン原子トリフルオロメチル基又はニ
トロ基であシ、Ａは基−Ｎ−１−ＣＨ−又は−ｃｃｌ−
でＴｏシ、ｍｕ＠％ ｌ又は２であり、ｎ１ｊｌ又は２
である）ｆ表ｔ）されるＮ−ベンゾイル−Ｎｏ−フェニ
ルウレア系化合物及びそれらを含有する殺虫剤である。
前記一般式（１）のＸ及びＹで表わされるハロゲン原子
としては弗素、樵素、臭素、沃素が挙げられ、Ｘで表わ
される低級アルキル基、低級アルコキシ基及び低級アル
コキＶカルボニル基のアルキル部分としてはメチル、エ
チル、ｎ−プロピル、イソプロピル、−−ブチル、ｔ＠
ｒｔ −ブチルなどが挙けられる６ 本発明のＮ−ベンゾイル−Ｎ−７工＝ルウレア系化合物
は、通常、亀６−シメｔキシベンゾイルイソＶアネート
と、一般式■ （式中ｘ、ｙ、ム、ｍ及び襲は前述の通りである）で表
わされるアニリン系化合物とを反応させるととによって
製造される。この反応は、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、ヒリジン、νオキすン、ジメチルスルホキシド、水
などの溶媒の存在下に行なわれ、反応温度は０−１２０
’ｃ反応時間はａｔ〜２４時間である。
としては弗素、樵素、臭素、沃素が挙げられ、Ｘで表わ
される低級アルキル基、低級アルコキシ基及び低級アル
コキＶカルボニル基のアルキル部分としてはメチル、エ
チル、ｎ−プロピル、イソプロピル、−−ブチル、ｔ＠
ｒｔ −ブチルなどが挙けられる６ 本発明のＮ−ベンゾイル−Ｎ−７工＝ルウレア系化合物
は、通常、亀６−シメｔキシベンゾイルイソＶアネート
と、一般式■ （式中ｘ、ｙ、ム、ｍ及び襲は前述の通りである）で表
わされるアニリン系化合物とを反応させるととによって
製造される。この反応は、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、ヒリジン、νオキすン、ジメチルスルホキシド、水
などの溶媒の存在下に行なわれ、反応温度は０−１２０
’ｃ反応時間はａｔ〜２４時間である。
また、前記一般式■で表わされるアニリン系化合物は、
例えば次の橡な方法で製造される。
例えば次の橡な方法で製造される。
上記反応式中Ｘ、Ｙ、Ａ％ｍ及び籠は前述の通９であり
、ＨａＪはハロゲン原子である。使用するアルカリ性物
質としては水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナ
トリウム、炭酸カリウムなどが挙げられ、溶媒としては
ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、ヘキナ
メチルホスホロアミドなどの非ゾロＦン性極性溶媒など
が挙げられる。を良、この縮合反応を窒素ガスの存在下
で行なうことは望ましい方法である。
、ＨａＪはハロゲン原子である。使用するアルカリ性物
質としては水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナ
トリウム、炭酸カリウムなどが挙げられ、溶媒としては
ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、ヘキナ
メチルホスホロアミドなどの非ゾロＦン性極性溶媒など
が挙げられる。を良、この縮合反応を窒素ガスの存在下
で行なうことは望ましい方法である。
また、相当するハロベンゼン類或はハロビリジシ類とフ
ェノール類とを前述のアニリン系化合物の生成の場合と
同様に反応させて、相当するジフェニルエーテル系化合
物或は２−ピリジルフェニルエーテル系化合物を生成さ
せ、これを常法の＝トロ化反応及び還元反応によって前
記アニリン系化合物に変換することもできる。
ェノール類とを前述のアニリン系化合物の生成の場合と
同様に反応させて、相当するジフェニルエーテル系化合
物或は２−ピリジルフェニルエーテル系化合物を生成さ
せ、これを常法の＝トロ化反応及び還元反応によって前
記アニリン系化合物に変換することもできる。
次に、本発明化合物の具体的合成例を記載する。
合成例Ｌ Ｎ−（鳥６−シメトキシベンゾイル）−Ｎ
−〔亀５−ジクロロ−４−（３−クロロ−５−トリフル
オロメチルー：−ビリジルオ ゛キＶ）フェニル〕ウレ
アの合成 ４ｓ−ジクロロ−４−（３−クロロ−５−トリフルオロ
メチル−２−ピリジルオキシ）アニリンＬ・１、ジオキ
ｔ：／１・■１及びλ６−シメトキシベンゾイルイソＶ
アネートＬｅｇをフラスコに投入し、約ｇｏ＠ｃで２時
間撞拌下に反応させ九つ反応終了後、生成物を水中に投
入し、塩化メチレンで抽出し喪。
−〔亀５−ジクロロ−４−（３−クロロ−５−トリフル
オロメチルー：−ビリジルオ ゛キＶ）フェニル〕ウレ
アの合成 ４ｓ−ジクロロ−４−（３−クロロ−５−トリフルオロ
メチル−２−ピリジルオキシ）アニリンＬ・１、ジオキ
ｔ：／１・■１及びλ６−シメトキシベンゾイルイソＶ
アネートＬｅｇをフラスコに投入し、約ｇｏ＠ｃで２時
間撞拌下に反応させ九つ反応終了後、生成物を水中に投
入し、塩化メチレンで抽出し喪。
抽出層を水洗、乾燥させ溶媒を留去して粗生成物を得た
。これをシリカゲルカラム（溶離液： ＊化メチレン）
で分離し、溶媒を留去して、融点２１８−２２１ ＠Ｃ
Ｄ目的物Ｌａｇを得え。
。これをシリカゲルカラム（溶離液： ＊化メチレン）
で分離し、溶媒を留去して、融点２１８−２２１ ＠Ｃ
Ｄ目的物Ｌａｇを得え。
合成例Ｉ Ｎ−（λ６−、ジメトキＶベンゾイル）−
Ｎ’−（ｚ−エトキＦ−４−（３−クロロ−４−トリフ
ルオロメチルフェノキＶ）フェニール〕ウレアの合成 ２−エトキシ−４−（２−クロロ−４−トリフルオロメ
チルフェノキＳ／）アユ９フＬＯｇ、ジオキサン１０ｍ
Ａ及びλ６−ジメトキＶベンゾイルインＶアネートａ５
ｇを７フスコに投入し、室温で雪時間攪拌下に反応させ
九。反応終了後、生成物を水中に投入し、沈澱物を戸別
し、ヘキサンで洗浄して、融点１９２〜１１５°Ｃの目
的物ａ６ｇを得た。
Ｎ’−（ｚ−エトキＦ−４−（３−クロロ−４−トリフ
ルオロメチルフェノキＶ）フェニール〕ウレアの合成 ２−エトキシ−４−（２−クロロ−４−トリフルオロメ
チルフェノキＳ／）アユ９フＬＯｇ、ジオキサン１０ｍ
Ａ及びλ６−ジメトキＶベンゾイルインＶアネートａ５
ｇを７フスコに投入し、室温で雪時間攪拌下に反応させ
九。反応終了後、生成物を水中に投入し、沈澱物を戸別
し、ヘキサンで洗浄して、融点１９２〜１１５°Ｃの目
的物ａ６ｇを得た。
前記一般的製造法及び具体的合成例に準じて製造された
化合物の具体例を次記する。
化合物の具体例を次記する。
本発明化合物は、後記試験例にみる通り、殺虫剤、特に
殺昆朧剤の有効成分として優れた活性を示す。中でも例
えば、コナガ、ミトウムＶ１ハス七ンヨトウなどのよう
な鱗Ｓ目、コロフドハムシ、ニジュウヤホシテントウな
どのような鞘翅目、イエバエ、アカイエカ、アカイエカ
、などのような双翅目等に属する害虫に対して効果的で
ある。
殺昆朧剤の有効成分として優れた活性を示す。中でも例
えば、コナガ、ミトウムＶ１ハス七ンヨトウなどのよう
な鱗Ｓ目、コロフドハムシ、ニジュウヤホシテントウな
どのような鞘翅目、イエバエ、アカイエカ、アカイエカ
、などのような双翅目等に属する害虫に対して効果的で
ある。
本発明化合物を殺虫剤の有効成分として使用するに際し
ては、従来の農薬の製剤の場合と同様に農薬補助剤と共
に乳剤、粉剤、水和剤、液剤などの種々の形１１ｉＫ製
剤することができ、これら製剤品をそのまま使用したシ
、或は希釈剤で所定濃度に希釈してから使用したシする
ことができる。
ては、従来の農薬の製剤の場合と同様に農薬補助剤と共
に乳剤、粉剤、水和剤、液剤などの種々の形１１ｉＫ製
剤することができ、これら製剤品をそのまま使用したシ
、或は希釈剤で所定濃度に希釈してから使用したシする
ことができる。
ことでいう農薬補助剤としては、タルク、カオリン、ベ
ントナイト、珪藻土、ホワイトカーボン、クレー、澱粉
などの固型担体、水、キＶレン、トルエン、ジメチルス
ルホキＶド、ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、
アルコールなどの液体希釈剤、乳化剤、分散剤、展着剤
などをＴｏセることかできる。また、必要に応じて他の
農薬、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤、植物生長調整
剤などと混用、併用することができ、この場合に一層す
ぐれた効果を示す場合もある。例えば、殺虫剤としては
有機リン酸エステル系化合物、カーパメーを系化合物、
ジチオ（又はチオール）カーバメート系化合物、有機塩
素系化合物、ジニトロ系化合物、有機硫黄又は金属系化
合物、抗生物質、置換ジフェニルエーテル系化合物、尿
素系化合物、トリアジン系化合物、ベンゾイルウレア系
化合物、ピレスロイド系化合物が挙けられ、更に詳しく
は、Ｎ−（雪、＠−ジフルオロベンゾイル）−Ｎ−（ｐ
−クロロフェニル）尿素のようなベンゾイルウレア系化
合物、−一シアノー３−フェノキＶベンジル−雪＃（４
−クロロフェニル）イソバレレートのようなピレスロイ
ド系化合物が挙げられる。
ントナイト、珪藻土、ホワイトカーボン、クレー、澱粉
などの固型担体、水、キＶレン、トルエン、ジメチルス
ルホキＶド、ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、
アルコールなどの液体希釈剤、乳化剤、分散剤、展着剤
などをＴｏセることかできる。また、必要に応じて他の
農薬、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤、植物生長調整
剤などと混用、併用することができ、この場合に一層す
ぐれた効果を示す場合もある。例えば、殺虫剤としては
有機リン酸エステル系化合物、カーパメーを系化合物、
ジチオ（又はチオール）カーバメート系化合物、有機塩
素系化合物、ジニトロ系化合物、有機硫黄又は金属系化
合物、抗生物質、置換ジフェニルエーテル系化合物、尿
素系化合物、トリアジン系化合物、ベンゾイルウレア系
化合物、ピレスロイド系化合物が挙けられ、更に詳しく
は、Ｎ−（雪、＠−ジフルオロベンゾイル）−Ｎ−（ｐ
−クロロフェニル）尿素のようなベンゾイルウレア系化
合物、−一シアノー３−フェノキＶベンジル−雪＃（４
−クロロフェニル）イソバレレートのようなピレスロイ
ド系化合物が挙げられる。
本発明の殺虫剤はＩＩ々の有害虫、特に有害昆虫の防除
に有効であり、施用は一般に１−ＩＱＯ＠Ｏｐｐｍ、望
ましくは２０−ｚｏｏｏｐｐｍの有効成分濃度でおこな
う。また、家畜に対して、前記有効成分を飼刺に混合し
て与え、その排泄物での有害虫、特に有害昆虫の発生、
生育を防除することもできる。なお、杢性有害虫の場合
は、上記の濃度範囲の薬液を発生場所に散布して防除で
きることから、水中での濃度範囲は上記以下でも有効で
ある。
に有効であり、施用は一般に１−ＩＱＯ＠Ｏｐｐｍ、望
ましくは２０−ｚｏｏｏｐｐｍの有効成分濃度でおこな
う。また、家畜に対して、前記有効成分を飼刺に混合し
て与え、その排泄物での有害虫、特に有害昆虫の発生、
生育を防除することもできる。なお、杢性有害虫の場合
は、上記の濃度範囲の薬液を発生場所に散布して防除で
きることから、水中での濃度範囲は上記以下でも有効で
ある。
試験例り
有効成分化合物Ａ１〜１１のそれぞれの製剤品を水に分
散させ、Ｊｌｏｏｐｐｍの濃度に調整した薬液にキャベ
ツの葉片を約１０秒間浸清し、取出して風乾した。ベト
リ皿（直径９ｃｍ）Ｋ湿りえろ紙をしき、その上に葉片
を置いた。そこへ２〜３令のコナガの幼虫を放ち、ふ九
をして２８°Ｃの照明付き恒温器内に放置した。放虫後
８日目に生死を判定し、次起の計算式によ抄死亡率を求
めたところ、死虫率はいずれも１００％であった＠ 試験例１ ２〜３令のコナガを２〜３令のハスモンヨトウにかえる
こと以外は、前記試験例りの場合と同様にして試験を行
なり九ところ、死重率はいずれも１Ｇ（１％を示した。
散させ、Ｊｌｏｏｐｐｍの濃度に調整した薬液にキャベ
ツの葉片を約１０秒間浸清し、取出して風乾した。ベト
リ皿（直径９ｃｍ）Ｋ湿りえろ紙をしき、その上に葉片
を置いた。そこへ２〜３令のコナガの幼虫を放ち、ふ九
をして２８°Ｃの照明付き恒温器内に放置した。放虫後
８日目に生死を判定し、次起の計算式によ抄死亡率を求
めたところ、死虫率はいずれも１００％であった＠ 試験例１ ２〜３令のコナガを２〜３令のハスモンヨトウにかえる
こと以外は、前記試験例りの場合と同様にして試験を行
なり九ところ、死重率はいずれも１Ｇ（１％を示した。
試験例１
化合物４１及びＡ２の製剤品を５ｏｏｐｐの濃度に調整
して供試薬液とし、直径９ｃｖａの深底シャーレにこの
薬液的２ＳｌｅｍＪを入れ、そこへ３令のチカイエカの
幼虫を放ち、ふえをして２＄＠Ｃの照明付き恒温器内に
放置した。
して供試薬液とし、直径９ｃｖａの深底シャーレにこの
薬液的２ＳｌｅｍＪを入れ、そこへ３令のチカイエカの
幼虫を放ち、ふえをして２＄＠Ｃの照明付き恒温器内に
放置した。
放虫９１０日目に幼虫の生死を駒査したとζろ、共に１
００優の死重率を示した。
００優の死重率を示した。
製剤例Ｌ
ψ Ｎ−（！、＠−ジメトキＶベンゾイル）−Ｎ−（Ｓ
−エトキシカルボニル−４−（３−プリ毫−５−トリプ
ルオロメチルー２−ピリジルオキシ）フェニル〕ウレア
２０重量部 ＩＦ４ Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド７０重量部 ＩｔＩホリオキＶエチレンアルキｙフェニルエーテル
１０重量部以上のものを均一に混
合し溶解して乳剤とした。
−エトキシカルボニル−４−（３−プリ毫−５−トリプ
ルオロメチルー２−ピリジルオキシ）フェニル〕ウレア
２０重量部 ＩＦ４ Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド７０重量部 ＩｔＩホリオキＶエチレンアルキｙフェニルエーテル
１０重量部以上のものを均一に混
合し溶解して乳剤とした。
製剤例１
（ｆ） Ｎ−（ｚ、ｓ−ジメトキシベンゾイル）−Ｎ”
−（３，５−ジクロロ−４−（３−クロロ−５−トリフ
ルオロメチ＃−２−に’リジルオキシ）プエール）ウレ
ア ５重量部 に） タルク ９５重量部以上の
ものを均一に粉砕、混合して粉剤としえ。
−（３，５−ジクロロ−４−（３−クロロ−５−トリフ
ルオロメチ＃−２−に’リジルオキシ）プエール）ウレ
ア ５重量部 に） タルク ９５重量部以上の
ものを均一に粉砕、混合して粉剤としえ。
製剤例１
ψ Ｎ−（１，６−ジメトキシベンゾイル）−Ｎ ’−
（鵞−エトキシ−４−（２−クロロ−４−トリフルオロ
メチルフェノキシ）ブエエル〕ウレア ５
０重量部に）微粉シリカ １５重量部ｆ
→ 微粉りＶ−２６重量部 に）ナフタリンスルホン酸ソーダホルマリン縮合物
２重量部（へ） ジアルキルスル
ホサクシネート３重量部 （へ）ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル号ル
プエート ５１１量部以上のものを均一
に粉砕、混合して水和剤とした。
（鵞−エトキシ−４−（２−クロロ−４−トリフルオロ
メチルフェノキシ）ブエエル〕ウレア ５
０重量部に）微粉シリカ １５重量部ｆ
→ 微粉りＶ−２６重量部 に）ナフタリンスルホン酸ソーダホルマリン縮合物
２重量部（へ） ジアルキルスル
ホサクシネート３重量部 （へ）ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル号ル
プエート ５１１量部以上のものを均一
に粉砕、混合して水和剤とした。
特許出願人石原産業株式会社
Claims (1)
- （１） 一般式 （式中Ｘはハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコ
キシ基、カルボキシ基又は低級アルコキンカルボニル基
であり、Ｙはハロゲン原子、トリフルオロメチル基又は
ニトロ基であシ、ムは基−Ｎ−１−ｃｎ−又は−Ｃ（、
Ｊ−であシ、ｍｌｊＯ％ｌ又は２であシ、論は鼻又はり
である）で表わされゐＮ−ベンゾイル−Ｎ”−フェニル
ウレア系化合物。 （式中Ｘはハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコ
キシ基、カルボキシ基又は低級アルコキンカルボニル基
でＴｏり、Ｙはハロゲン原子、トリフルオロメチル基又
はニトロ基であシ、ムは基−Ｎ−１＝ＣＨ−又は−ＣＣ
λ−でＴｏシ、ｍ Ｆｉ（Ｉ ｓ １又は２であシ、鵬
はｌ又は２である）で表わされるＮ−ベンゾイル−Ｎ−
フェニルウレア系化合物の少くとも一種を有効成分とし
て含有することを特徴とする殺虫剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13938981A JPS5839657A (ja) | 1981-09-04 | 1981-09-04 | Ｎ−ベンゾイル−ｎ′−フエニルウレア系化合物及びそれらを含有する殺虫剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13938981A JPS5839657A (ja) | 1981-09-04 | 1981-09-04 | Ｎ−ベンゾイル−ｎ′−フエニルウレア系化合物及びそれらを含有する殺虫剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5839657A true JPS5839657A (ja) | 1983-03-08 |
Family
ID=15244161
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13938981A Pending JPS5839657A (ja) | 1981-09-04 | 1981-09-04 | Ｎ−ベンゾイル−ｎ′−フエニルウレア系化合物及びそれらを含有する殺虫剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5839657A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5135953A (en) * | 1984-12-28 | 1992-08-04 | Ciba-Geigy | Use of acyl urea compounds for controlling endoparasites and ectoparasites of warm-blooded animals |
| US5166179A (en) * | 1982-08-31 | 1992-11-24 | Arno Lange | N-benzoyl-N'-phenoxyphenylureas, their preparation and their use for controlling pests |
-
1981
- 1981-09-04 JP JP13938981A patent/JPS5839657A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5166179A (en) * | 1982-08-31 | 1992-11-24 | Arno Lange | N-benzoyl-N'-phenoxyphenylureas, their preparation and their use for controlling pests |
| US5135953A (en) * | 1984-12-28 | 1992-08-04 | Ciba-Geigy | Use of acyl urea compounds for controlling endoparasites and ectoparasites of warm-blooded animals |
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