KR830002202B1 - 아실-우레아의 제조방법 - Google Patents

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쉐링 아크티엔 게젤샤프트
칼 하인쯔 폴로프스키
쉐링아크티엔 게젤사프트
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    • C07C273/00—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
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Description

아실-우레아의 제조방법
본 발명은 살충제로 유용한 다음 일반식(Ⅰ)의 아실-우레아의 제조방법에 관한 것이다.
Figure kpo00001
상기 일반식에서 R1은 C1-C6-알킬 또는 C1-C6-알콕시기이며 R2는 수소 또는 할로겐 원자이며 R3는 수소원자 또는 C1-C6-알킬기이며 R4는 수소원자, C1-C6알킬기 또는 비치환 또는 치환된 아릴기이며 R5라 할로겐 원자이며 R6는 수소 또는 할로겐 원자이며 x각각은 할로겐원자 또는 C1-C6-알킬기이며, 또한 n은 0, 1 또는 2이다.
종래, 특별한 살충작용을 가지는 1-아실-3-페닐-우레아는 이미 공지되어 있다(독일연방공화국 특허공개 명세서 제2,123,236호).
따라서 본 발명이 근거하고 있는 문제점은 결정된 해충을 선택적으로 구제하는데 보다 성공적일 수 있는 살충제를 제공하는데 있다.
이와같은 문제는 하기에 정의된 바와같이 본 발명의 새로운 화합물에 의해 해결된다.
본 발명의 화합물들은 유사한 성분을 가진 공지된 활성물질과 비교할때 우수한 살충작용 또는 기타의 잇점을 가지고 있으며 조절된 방법으로 특정 해충을 박멸한다.
본 발명의 화합물들은 중요한 해충들에 대해서 특히 디프테라(Diptera), 콜레오프테라(Coleoptera) 및 레피도프테라(Lepidoptera)의 순으로 현저한 선택적 살충작용을 나타낸다.
본 발명의 화합물들은 0.001 내지 5.0% 바람직하게는 0.01 내지 0.5% 의 농도로 사용될 수 있다.
따라서 본 발명은 상기일반식(Ⅰ)의 아실우레아를 적당한 담체와 혼합하여 함유하는 살충제제도 제공한다. 제제는 물론 일반식(Ⅰ)의 아실-우레아를 하나 또는 그이상 함유할 수 있다.
본 발명은 또한 해충으로부터 식물을 보호하는 방법도 제공하며 이때 살아있는 식물 및 또는 식물 부근의 면적을 일반식(Ⅰ)의 아실 우레아로 처리한다.
더우기, 본 발명은 장소 예를들면 작물 지대를 일반식(Ⅰ)의 아실-우레아로 처리하여 해충으로부터 보호하는 방법도 제공한다.
본 발명 또한 일반식(Ⅰ)의 아실-우레아를 살충제로서의 용도에 대한 지시서와 함께 함유하는 팩을 제공한다.
본 발명의 화합물을 단독으로 또는 다른 살충제와의 혼합물 형태로 사용될 수도 있다. 필요한 경우 소망하는 목적에 따라 기타 식물 보호제 및 또는 살충제 예를들면 살비제 및 살균제 등이 가해질 수 있다.
예를들면 유기용매, 습윤제 및 오일 같은 작용 증가 첨가제에 의해 작용의 강도 및 속력을 증진 시킬 수 있다. 따라서 이러한 첨가제들은 활성물질 용량에 있어서 감소의 선택권을 부여한다.
바람직하게, 상기 언급한 활성성분이나 그의 혼합물은 액체 및 또는 분산제를 가하여 살충제제의 형태 예를들면 파우더, 살포제제, 입제, 액제, 유화제 또는 현탁제 형태로 사용될 수 있다.
적당한 액체 담체는 예를들면 물, 지방족 및 방향족 탄화수소류 사이클로헥사는, 이소포론, 디메틸 설폭사이드, 디메틸포름아마이드 및 광유획분 등이다.
적당한 고체 담체의 예로는, 광물성토류 예를들면 톤실(tonsil), 실리카겔, 탈크, 카올린, 아타클레이, 라임스톤, 실릭산 및 식물성 생산품 예를들어 곡분(meal)등이 있다.
계면활성제로서는 예를들면 칼슘 리그닌 설포네이트, 폴리옥시에틸렌 알킬페닐 에스테르, 나프탈렌 설폰산 및 그의염, 페놀설폰산 및 그의염, 포름알데히드 축합 생성물, 지방족 알콜설페이트 및 치환된 벤젠 설폰산 및 그의염 등이 언급될 수 있다.
활성성분 즉 여러가지 살충제제중 활성성분의 비율은 넓은 한계내에서 다양할 수 있다. 예를들어 제제는 약 5 내지 95%중량의 활성성분, 약 95 내지 5%중량의 액체 또는 고체 담체 및 필요하면 20%중량 이하의 계면활성제를 함유할 수 있다.
활성물질은 담체로서 물을 사용하여 헥타아르당 약 100 내지 3000리터의 분무액체 양으로 일반적 방법으로 시용할 수 있다. 활성물질을 소위 미세입자 형태로 사용하는 것과 마찬가지로 소위 저용량법 및 초-저 용량법에 의해 시용할 수도 있다.
살충제제의 제조는 예를들면 제분법 또는 혼합법에 의한 기지의 방법에 의해 실시될 수 있다. 필요하다면 개별적 성분은 예를들어 소위 탱크 믹스법(tank-mix method)에서 실시되는 바와같이 사용하기 바로 전에 선택적으로 혼합될 수도 있다.
특히 우수한 살충작용이 뚜렷한 본 방명의 화합물들은 R1이 염소 또는 불소원자이고 R2가 염소, 불소 도는 수소원자이며 R3가 수소원자 또는 메틸기이고 R4가 수소원자 또는 메틸 또는 페닐기이며 R5가 염소, 브롬 또는 불소 원자이고 R6가 염소, 브롬, 불소 또는 수소원자이며 x가 염소원자 또는 메틸기이며 n이 0, 1 또는 2인 일반식(Ⅰ)의 화합물들이다.
본 발명의 화합물들은아래 정의되는 바와같이 본 발명의 제법에 의해 제조될 수 있다.
본 발명은 또한 다음 방법에 따라 일반식(Ⅰ)의 아실-우레아를 제조하는 방법도 제공한다.
가) 다음 일반식(Ⅱ)의 알콕시 아닐린을 다음 일반식(Ⅲ)의 벤조일-이소시아네이트와, 필요한 경우 융매를 사용하여 반응시키거나,
나) 다음 일반식(Ⅳ)의 알콕시페닐-이소시아네이트를 다음 일반식(Ⅴ)의 벤즈아마이드와, 필요한 경우 용매 존재하에 반응시켜서 일반식(Ⅰ)의 아실우레아를 제조한다.
Figure kpo00002
상기 일반식에서 R1, R2, R3, R4, R5, R5, x 및 n은 상기 정의한 바와 같다.
용매로서는 반응물에 대해 불활성인 물질, 예를들면 염소화될 수 있는 방향족 및 지방족 탄화수소류(예를들면 톨루엔, 클로로벤젠, 클로로포름 및 헥산), 에테르류(예를들면 디에틸 에테르 및 테르라하이드로푸란), 에스테르류(예를들면 에틸 아세테이트) 및 니트릴류(예를들면 아세토니트릴 및 벤조니트릴)등이 적합하다.
반응온도는 넓은 범위내에서 다양하다. 방법(가)에서 20내지 100℃의 범위가 바람직하며 방법(나)에서는 80 내재 200℃가 바람직하다. 반응은 일반적으로 상압하에 수행된다.
출발물질로 사용되는 벤즈아마이드, 벤조일-이소시아네이트, 알콕시아닐린 및 알콕시 페닐-이소시아네이트는 공지되어 있거나 공지된 방법에 따라 제조할 수 있다.
본 발명의 아실-우레아는 무색, 무취의 결정성 화합물이다. 그의 용해도는 물 또는 톨루엔에서 아주 빈약할 뿐이며 에틸 아세테이트에서는 보다 낮고 디메틸포롬아마이드에서는 우수하다.
다음 실시예들은 본 발명을 설명한다. 실시예 1 은 본 발명 화합물의 제조를 설명한다. 실시예 2에서 4는 본 발명 화합물의 가능한 용도를 설명하여 이들 실시예중의 화합물들은 제제 형태로 사용된다.
[실시예 1]
1-[3-클로로-4-(2,2-디클로로-3-메틸사이클로프로필메톡시)페닐]-3-(2,6-디콜로벤조일)-우레아
7.56g(0.035몰)의 2,6-디콜로로벤조일-이소시아네이트를 10㎖의 테트라하이드로푸란에 용해시킨 용액을 교반하면서 10.39g(0.037몰)의 3-클로로-4-(2,2-디클로로-3-메틸 사이클로프로필메톡시) 아닐린이 용해된 50㎖의 건조 테트라하이드로푸란 용액에 적가한다. 온도는 첨가하는 동안 42℃까지 증가시킨다. 2시간후 생성물은 펜탄을 가하여 침전시키고 흡인 여과한 뒤 펜탄으로 세척하여 건조시킨다.
수율 : 1-[3-클로로-4-(2,2-디클로로-3-메틸사이클로프로필 메톡시)-페닐] -3-(2,6-디클로로 벤조일)-우레아 12.6g(이론치의 72%).
융점 : 176 내지 177℃
본 발명의 다음 화합물들은 유사한 방법으로 제조할 수 있다.
Figure kpo00003
Figure kpo00004
Figure kpo00005
[실시예 2]
일련의 시험에서 기제된 본 발명의 화합물들은 0.1%의 활성성분 농도를 가진 수성 현탁액 또는 유화액 형태로 사용된다.
초엽 단계인 프랑스산 대두 식물(phaseolus Vulgaris)를 이들활성성분 제제에 담근다. 각 시험에 대해서 총 8개의 초엽을 가진 4개의 식물줄기를 물로 채운 유리화병을 유리 실린더 속에 넣는다. 다음 제 3 유충 단계에 있는 5마리의 Mexican bean weevil(Epilachna varivestis) 유충을 각유리 실린더 속으로 세어넣고 5일 동안 그안에 넣어둔다.
활성 물질에 대한 작용의 평가 기준은 5일 동안의 테스트후에 나타난 유충의 치사율(%)이었다.
Figure kpo00006
Figure kpo00007
Figure kpo00008
[실시예 3]
일련의 테스트에서 아래 표에 기재된 본 발명의 화합물들은 0.05%의 활성물질 농도를 가진 수성 현탁액 또는 유화액의 형태로 사용된다. 비교에 사용되는 약제는 수성 현탁액의 형태로도 사용된다. 이들 활성물질 제제를 사용하여, 각 시험에서 코올리플라우어의 2개의 소엽에 폴리스티렌 페트리접시중 4mg의 분무액/㎠의 용량으로 분무한다. 분무 코오팅이 건조된 후 양배추 나비의 유충(Plutella maculipennis) 10마리를 각 페트리 접시에 세어넣고 실험실에서 지속되는 일광 조건하 5일 동안 처리된음식에 노출시킨다.
활성물질에 대한 작용의 평가 기준은 5일간의 시험 기간후 나타난 유충의 치사율(%)이었다.
Figure kpo00009
Figure kpo00010
[실시예 4]
일련의 테스트에서 본 발명 화합물은 0.001%의 활성물질 농도를 가진 수성 현탁액 또는 유화액의 형태로 사용된다. 비교에 사용되는 시약은 수성 현탁액의 형태로 유사하게 사용된다. 이활성 물질제제를 사용하여 각 테스트에서 페트리접시안에 있는 브로드 빈 (broad bean; vicia faba)의 소엽 8쌍 및 제 2 유충 단계인 이집트산 면나방(Spodeptera littoralis)유충 10마리에 ㎠당 4mg의 분무액을 분무한다. 분무 코오팅이 건조된후 페트리 접시를 봉하고 실험실에서 지속되는 일광조건하 5일동안 유지시킨다.
활성물질의 작용에 대한 평가 기준은 5일 동안의 테스트 기간후 나타난 유충의 치사율(%)이었다.
Figure kpo00011

Claims (1)

  1. 다음 일반식(Ⅱ)의 알콕시아닐린을 다음 일반식(Ⅲ)의 벤조일-이소시아네이트와 반응시킴을 특징으로 하는 다음 일반식(Ⅰ)의 아실-우레아의 제조방법.
    Figure kpo00012
    Figure kpo00013
    상기 일반식에서 R1은 할로겐원자 또는 C1-C6-알킬 또는 C1-C6-알콕시기이며, R2는 수소 또는 할로겐원자이며, R3는 수소원자 또는 C1-C6-알콕기이며, R4는 수소원자, C1-C6-알킬기 또는 비치환 또는 치환된 아릴기이며, R5는 할로겐원자이며, R6는 수소 또는 할로겐원자이며, x 각각은 할로겐원자 또는 C1-C6-알킬기이며, 또한 n은 0, 1 또는 2이다.
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