KR0185439B1 - 2-(2,6-디플루오로페닐)-4-(2-에톡시-4-t-부틸페닐)-2-옥사졸린 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 2 - (2,6 - 디플루오로페닐) - 4 - (2 - 에톡시 - 4 - t - 부틸페닐) - 2 - 옥사졸린에 관한 것이다. 이 화합물은 살진드기제로서 유용하다.
Description
[발명의 명칭]
2 - (2,6 - 디플루오로페닐) - 4 - (2 - 에톡시 - 4 - t - 부틸페닐) - 2 - 옥사졸린
[발명의 상세한 설명]
[기술분야]
본 발명은 각종 옥사졸린 유도체에 관한 것으로, 보다 상세하게는 하기식 (I) 로 표시되는 2 - (2,6 - 디플루오로페닐) - 4 - (2 - 에톡시 - 4 - t - 부틸페닐) - 2 - 옥사졸린 및 그를 함유하는 살진드기제에 관한 것이다.
[배경기술]
종래로 부터, 2,4 -디페닐 - 2 - 옥사졸린 화합물에 관한 몇개의 보고가 되어 있다. [예를 들어, 문헌 (Tetrahedron Letters, 22 (45), 4471 - 4474 (1981) ; Chemical Abstracts, 98, 160087k (1983) ; 및 J. Org. Chem., 52, 2523 - 2530 (1987) 등 참조]
또한, 공표된 일본국 특허 공부 소 57 - 501962 호 공보(=PCT 국제 출원 공개 W082/02046) 에는 의약품의 유효 성분의 제조를 위한 중간체로서 및/또는 그 자체 예를 들면 당뇨병 약으로서의 생물학적 작용을 갖는 화합물로서 유용한 △2- N - 헤테로환식 화합물, 예를 들면 2,4 - 디페닐 - 2 - 옥사 - 또는 - 티아졸린 유도체 및 2 - 페닐 - 4 - 벤질 - 2 - 옥사 - 또는 - 티아졸린 유도체가 개시되어 있다.
그러나, 이상에 열거한 문헌에는 거기에 기재된 화합물이 농원예 작물에 유해한 병해충 예를 들면, 곤충, 진드기 등에 대한 활성에 대해서는 전혀 언급하고 있지 않다.
한편, 본 발명자들은 우선 하기 일반식(A) 로 표시되는 일련의 2,4 - 디페닐 - 2 - 옥사 - 또는 - 티아졸린 유도체가 유용 식물에 기생하는 해충에 대하여 우수한 살충, 살진드기 활성을 갖는 다는 것을 발견하여 이를 제안하였다 (일본국 공개 특허 공보 평 2 - 85268 호 공보 = 미합중국 특허 제 4,977,171 호 명세서 및 유럽 특허 공개 제 345775 A1 호 명세서 참조).
[식중, X1및 X2은 같거나 다르고, 각각 수소원자, 저급 알킬기, 저급 알콕시기, 할로겐 원자, 트리플루오로메틸기 또는 트리플루오로메톡시기를 나타내고, Y1및 Y2은 같거나 다르고, 각각 수소 원자, 저급 알킬기, 저급 알콕시기, 저급 알킬티오기, 시아노기, 니트로기, 할로겐 원자 또는 트리플루오로메틸기를 나타내고, Z 은 산소 또는 황 원자를 나타내고, n 은 0 또는 1이다. 단, (1) Y1및 Y2은 동시에 수소 원자가 아니고, (2) n 이 0 이면 X1및 X2가 함께 수소 원자이거나 또는 n 은 1이며, X1및 X2은 같거나 다르고, 각각 수소 원자, 불소 원자, 염소 원자 또는 브롬 원자인 경우, Y1및 Y2은 같거나 다르고, 각각 저급 알킬기, 저급 알콕시기, 저급 알킬티오기, 시아노기, 요오드 원자 또는 트리플루오로메틸기를 나타내고, (3) X1또는 X2및 Y1또는 Y2은 벤젠핵의 2 - 또는 6 - 위치에 있어서의 탄소수 4 ∼ 6 의 알킬기를 표시할 수는 없다.]
상기 일반식 (A) 의 화합물은 비교적 소량의 투여량으로 식물에 유해한 곤충류나 진드기류에 대하여 높은 활성을 나타내는데, 본 발명자들은 상기 일반식 (A) 의 화합물의 살충, 살진드기 활성에 대하여 더 연구 검토한 결과, 이번에 상기 일반식 (A) 에 포함되지만 상기 공개 공보에는 구체적으로 개시되어 있지 않은 하기식 (I) 로 표시되는 2 - (2, 6 - 디플루오로페닐) - 4 - (2 - 에톡시 - 4 - t - 부틸페닐) - 2 - 옥사졸린이 특이적으로 높은 살진드기 활성을 나타내고, 특히 현재 방제가 곤란한 것으로 되어 있는 저항성 귤응애 (citrus red mite) 나 저항성 칸자와 응애 (Kanzawa spider mite) 에 대해서 우수한 살진드기 활성을 갖는 것이 판명되어 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
[발명의 개시]
본 발명에 의해 제공되는 상기식 (I) 의 화합물은 특히 현저한 살진드기 활성을 갖고, 적은 양의 약으로 유해한 진드기류의 방제가 가능하며, 더우기 온혈 동물에 대한 안정성도 극히 높고, 살진드기제의 유효 성분으로서 유용하다.
본 발명의 식 (I) 의 화합물은 예를 들면 하기 반응식 A 에 따라 제조할 수 있다.
(상기 식중, X1및 X2은 각각 할로겐 원자를 표시한다.)
상기 반응식 A 에 있어서, 제 1 단계의 식 (II) 의 2 - 아미노 - 2 - (2 - 에톡시 - 4 - t - 부틸페닐) 에탄올과 식 (III) 의 2,6 - 디플루오로벤조산 할라이드와의 반응은 통산 적당한 용매중에서 염기의 존재하에 실시할 수 있다. 여기에서 용매로서는 예를 들면, 디에틸에테르, 테트라히드로푸란 등의 에테르류와 벤젠, 톨루엔, 크실렌 등의 방향족 탄화수소류 등을 사용할 수 있고, 또한 염기로서는 예를 들면 트리에틸아민, N,N - 디메틸아닐린, 피리딘, 4 - N,N - 디메틸아미노피리딘 등의 3급 유기 염기가 유리하게 사용된다.
식 (II) 의 2 - 아미노 - 2 - (2 - 에톡시 - 4 - t - 부틸페닐) - 에탄올에 대한 식 (III) 의 2,6 - 디플루오로벤조산 할라이드의 반응 비율은 엄밀하게 제한되지 않으나, 통상 식 (II) 의 화합물 1몰에 대하여 식 (III) 의 화합물을 0.8 ∼ 1.2 몰의 비율로 사용하는 것이 바람직하다.
또한, 상기의 반응은 일반적으로 약 0℃ ∼ 약 50 ℃ 사이의 온도에서 행할 수 있고, 상기 조건하의 반응은 대체로 1 ∼ 6 시간 정도에 종결될 수 있다.
상기 반응에서 수득한 식 (IV) 의 N - (2,6 - 디플루오로벤조일) - 2 - 아미노 - 2 - (2 - 에톡시 - 4 - t - 부틸페닐) 에탄올은 이어서 용매없이 또는 적당한 용매중에서 할로겐화제로 처리함으로써, 식 (V) 의 N - (2,6 - 디플루오로벤조일) - 2 - 아미노 - 2 - (2 - 에톡시 - 4 - t - 부틸페닐) - 1 - 할로겐화 에탄으로 변환된다. 여기에서 사용할 수 있는 용매로서는 예를 들면 벤젠, 톨로엔, 크실렌 등의 방향족 탄화수소류 ; 디클로로메탄, 클로로포름, 사염화 탄소 등의 할로겐화 탄화수소류 등을 들 수 있고, 또한 할로겐화제로서는 예를 들면 염화 티오닐, 오염화 인, 삼염화 인, 삼브롬화 인 등을 사용할 수 있다.
상기 할로겐화제의 사용량도 엄밀하게 제한되지 않으나, 통상 식(IV)의 화합물 1몰에 대하여 1 ∼ 5 몰, 바람직하기로는 1.5 ∼ 2.5 몰의 범위내에서 사용하는 것이 바람직하다.
반응 온도는 용매 사용의 유무, 용매의 종류, 할로겐화제의 종류 등에 의해 달라지나, 반응은 일반적으로 약 0℃ 내지 용매의 환류 온도의 범위내의 온도에서 1 ∼ 4 시간 정도 행하는 것이 바람직하다.
이와 같이 수득된 식 (V) 의 N - (2,6 - 디플루오로벤조일) - 2 - 아미노 - 2 - (2 - 에톡시 - 4 - t - 부틸페닐) - 1 - 할로겐화 에탄은 다시 적당한 용매중에서 염기로 처리하여 폐환시킴으로써 식 (I) 의 본 발명의 화합물로 유도할 수 있다. 여기에서 사용하는 용매로서는 예를 들면 메탄올, 에탄올 등의 알코올류 ; N,N - 디메틸포름아미드, 디메틸술폭시드 등을 들 수 있고, 또한 염기로서는 예를 들면 수산화 나트륨, 수산화 칼륨, 탄산 칼륨 등의 무기 염기를 바람직하게 사용할 수 있다.
상기의 염기의 사용량은 엄밀하게 제한되지 않으나, 일반적으로 식 (V)의 화합물 1 몰에 대하여 1 ∼ 5 몰, 바람직하기로는 2 ∼ 4 몰의 비율로 사용할 수 있다. 반응 온도는 통상적으로 약 0℃ 내지 용매의 비등점의 온도로 할 수 있고, 이 온도에서 반응은 0.5 ∼ 3 시간 정도에서 종료할 수 있다.
이상 상술한 반응으로 수득된 본 발명의 식 (I) 의 화합물은 그 자체 이미 공지된 방법, 예를 들면 컬럼 크로마토그래피, 재결정 등의 수단에 의해 단리, 정제할 수 있다. 컬럼 크로마토그래피 및 재결정을 위한 용매로서는 예를 들면 벤젠, 클로로포름, n - 헥산, 에틸 아세테이트, 디이소프로필에테르 등 또는 이들의 혼합물을 사용할 수 있다.
본 발명에 의해 제공된 식 (I) 의 화합물은 후기하는 시험예에서 나타내는 바와 같이, 극히 강력한 살진드기 활성을 갖고 있으며, 특히 현재 농원예상 문제가 되고 있는 예를 들면, 테트라니쿠스 울티카에 (Tetranychus urticae), 테트라니쿠스 신나바리누스 (Tetranychus cinnabarinus), 테트라니쿠스 칸자와이 (Tetranychus kanzawai), 파노니쿠스 울미 (Panonychus ulmi), 파노니쿠스 시트리 (Panonychus citri) 등이 바로이다에 (Varroidae) 과 진드기류에 대하여 탁월한 방제 효과를 발휘한다.
또한, 본 발명의 화합물은 야채, 과수등의 유용 작물에 대한 약해가 극히 적고, 온혈 동물에 대한 독성도 적다.
따라서, 본 발명의 화합물은 살진드기제 (또는 살진드기성 조성물) 의 유효성분으로서 유리하게 사용될 수 있다.
본 발명의 화합물을 살진드기제의 유효 성분으로서 실제 사용에 제공하는 경우, 식 (I) 의 화합물을 그대로 사용하여도 좋으나, 통상적으로는 적당한 무독성의 보조제와 함께 각종 형태로 제제화할 수 있다.
제제화에 사용되는 보조제로서는 담체, 유화제, 분산제, 안정제 등을 들수 있고, 필요에 따라 적절하게 첨가할 수 있다.
담체로서는 고체 담체와 액체 담체를 포함하고, 고체 담체로서는 예를 들면 규조토, 탈크, 점토, 알루미나, 카올린, 몬모릴로나이트, 규산, 화이트 카본등의 광물성 분말; 전분, 대두분, 소맥분, 어분 등의 동식물성 분말등을 들 수 있고, 액체 담체로서는 물; 메틸알코올, 에틸렌글리콜 등의 알코올류; 아세톤, 메틸에틸케톤 등의 케톤류; 디옥산, 테트라히드로푸란 등의 에테르류; 케로신, 등유, 시클로헥산등의 지방족 탄화수소류; 크실렌, 트리메틸벤젠, 테트라메틸벤젠 등의 방향족 탄화수소류; 클로로포름, 클로로벤젠 등의 할로겐화 탄화수소류; 디메틸포름아미드 등의 산 아미드류; 에틸 아세테이트 에스테르 등의 에스테르류; 아세토니트릴 등의 니트릴 류; 디메틸술폭시드 등의 황 함유 화합물류 등을 들 수 있다.
유화제로서는 예를 들면 비이온형의 폴리옥시알킬렌알킬에테르, 폴리옥시알킬렌알킬알릴에테르, 폴리옥시알킬렌 지방산 에스테르, 폴리옥시알킬렌솔비탄 지방산 에스테르, 음이온형의 알킬알릴황산에스테르염, 폴리옥시알킬렌알킬알릴황산 에스테르염, 또는 이들의 혼합물을 들 수 있다.
분산제로서는 예를 들면 에틸렌글리콜, 글리세린, 리그닌술폰산염, 메틸셀룰로오스, 알킬황산 에스테르염, 알킬벤젠술폰산염, 디알킬술포호박산에스테르염, 나프탈렌술폰산포르말린 축합물, 폴리옥시알킬렌알킬황산 에스테르염, 또는 이들의 혼합물을 들 수 있다.
안정제로서는 예를 들면 인산 에스테르류, 에피클로로히드린, 페닐글리시딜에테르, 글리콜류, 비이온성 계면 활성제, 방향족 디아민류 등을 들 수 있다.
또한, 본 발명의 화합물을 함유하는 제제에는 필요에 따라 다른 농약, 예를 들면 살충제, 살진드기제, 살균제, 유인제, 식물생장조절제 등과 혼용 또는 병용하는 것이 가능하고, 그것에 의해 한층 우수한 효과를 나타낼수도 있다.
유인제로서는 예를 들면, 벤조산, 4-알릴-2-메톡시페놀, 4-(p-악세톡시페닐)-2-부타논 등의 화합물을 들 수 있다.
이상에서 기술한 배합 성분을 사용한 본 발명의 식 (I) 의 화합물은 그 자체 공지의 제제화 방법에 따라 수화제, 입제, 분제, 유제, 유동제 등의 제형으로 제형화할 수 있다.
이와 같은 제제중에서, 식 (I) 의 활성화합물의 배합 비율은 화합물의 종류와 제형 등에 따라 광범위하게 변할 수 있으나, 일반적으로는 이 화합물을 0.01 ∼ 80 중량 % 의 범위내에서 함유하는 것이 적당하고, 바람직하기로는 각 제형에 대하여 예를 들면, 액제, 유제 및 수화제의 경우에는 식 (I) 의 화합물을 0.01 ∼ 50 중량 %, 바람직하기로는 0.1 ∼ 20 중량 %의 농도로 포함할 수 있고, 또한 분제 및 입제의 경우에는 식 (I) 의 화합물을 0.01 ∼ 20 중량 %, 바람직하기로는 0.1 ∼ 10 중량 % 농도로 포함할 수 있다.
본 발명에 의한 식 (I) 의 화합물을 포함하는 제제는 농원예 작물에 유해한 진드기 성충, 유충 또는 알에 직접 또는 상기 성충, 유충 또는 알이 서식하는 장소에 시용함으로써 유해한 진드기류를 제거하기 위해 사용할 수 있다. 이 경우 식 (I) 의 화합물의 투여량은 활성 화합물의 종류, 제형, 해충의 발생 상황 등에 따라 적당히 변경할 수 있으나, 일반적으로 10 아아르당 0.01 g ∼ 100 g, 바람직하기로는 0.1 ∼ 100 g 의 범위로 할 수 있고, 보다 구체적으로는 예를 들면 전술한 유제, 액제 및 수화제의 경우에는 통상 이들을 식 (I) 의 화합물의 농도로서 일반적으로 0.001 ∼ 10,000 ppm, 바람직하기로는 0.01 ∼1,000 ppm 의 농도로 희석하고, 10 아아르당 100 ∼ 1,000 ℓ의 비율로 산포할 수 있고, 또한 분제 및 입제의 경우에는 통상 이를 10 아아르당 0.2 ∼ 4 kg 의 비율로 산포하는 것이 적당하다.
[실시예]
이하에서, 실시예에 의해 본 발명을 보다 구체적으로 설명한다.
[실시예 1]
2 - 아미노 - 2 - (2 - 에톡시 - 4 - t - 부틸페닐) 에탄올 23.6 g (0.10몰), 트리에틸아민 12.2 g (0.12 몰) 및 테트라히드로푸란 200 ml 의 혼합물을 냉각 교반하고 여기에 2,6 - 디플루오로벤조산클로라이드 17.7 g (0.10몰) 을 적가한 후, 실온에서 5 시간 교반한다. 이 반응액을 여과하고, 여액을 감압하에 농축하여 N - (2,6 - 디플루오로벤조일) - 2 - 아미노 - 2 - (2 - 에톡시 - 4 - t - 부틸페닐) 에탄올 32.5 g 을 수득하였다.
이 N - (2,6 - 디플루오로벤조일) - 2 - 아미노 - 2 - (2 - 에톡시 - 4 - t - 부틸페닐) 에탄올 5.21 g(13.8 밀리몰) 과 염화 티오닐 3.94 g (33.12 밀리몰) 및 벤젠 50 ml 의 혼합물을 교반하, 유조상에서 2 시간 환류시켰다. 반응액을 실온으로 되돌린 후, 감압 농축하고, 농축물에 에틸 아세테이트 100 ml 을 가하고, 포화 탄산수소 나트륨 수용액, 이어서 포화 식염수로 세정하고, 무수 황산 나트륨상에서 건조시킨 후 감압 농축시켰다. 이 농축물에 메탄올 50 ml, 20 % 수산화 나트륨 수용액 10 ml 을 순서대로 가하고, 70℃ 에서 30 분간 교반하였다. 이 반응액을 감압 농축하고, 농축물에 벤젠 100 ml 을 가하고, 포화 식염수로 세정하고, 무수황산나트륨상에서 건조시켰다.
이 건조액을 감압 농축하고, 농축물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(이동상은 헥산 : 에틸 아세테이트 = 7 : 3)로 정제하였다. 이 정제물을 헥산 50 ml 에 가온 용해한 후, 실온에서 하룻밤 방치하였다. 결정으로 석출된 결정을 여집하여 2 - (2,6 - 디플루오로페닐) - 4 - (2 - 에톡시 - 4 - t - 부틸페닐) - 2 - 옥사졸린 3.60 g (무색 결정, 융점 101.0 ∼ 102.0 ℃, 수욜 62.5 %) 을 수득하였다.
[제제예 1(유제)]
본 발명의 화합물 10부, 폴리옥시에틸렌노닐페닐에테르 12 부 및 크실롤 78 부를 균일하게 혼합하여 유제를 수득한다.
[제제예 2(수화제)]
본 발명의 화합물 10부, 도데실벤젠술폰산 나트륨 5부, 폴리옥시에틸렌노닐페닐에테르 3부, 점토 30부 및 규조토 52부를 균일하게 혼합 분쇄하여 수화제를 수득한다.
[제제예 3(유동제)]
폴리옥시에틸렌스티릴페닐에테르술페이트염 5부, 스멕타이트계 광물질 3부 및 물 62부를 균일하게 용해하고, 이어서 본 발명의 화합물 10부를 가하여 잘 교반한 후, 샌드 밀로 습식 분쇄한 후, 1 % 잔산고무 수용액 20부를 가하여 잘 교반하여 유동제를 수득한다.
[시험예 1 : 귤응애 살란 시험]
아이스크림 용기(직경 9cm)에 물을 넣고, 뚜겅의 일부에 구멍을 뚫고 거기의 일부에 단책상의 절단금을 넣은 여과지를 차입하고, 여과지 전체가 흡수하여 습한 상태로 만들고, 그위에 복숭아 잎을 놓았다. 잎에 각종 살진드기제에 저항성이 있는 귤응애 암성충 20마리씩을 접종하여 24시간 산란시킨후, 암성층을 제거하였다. 소정 농도의 약제(제제예 1에 준하여 제제화한 유제를 물로 희석)를 산포하고 항온실(25℃)에 정치하고, 8일 후에 부화 유충수를 현미경하에서 조사하여, 살란율을 구하였다. 시험은 1구 3연제로 행하였다. 그 결과를 표 1에 나타낸다.
a) 화합물 1 (일본국 특개평 2-85268 호 공보에서의 화합물 번호 44)
b) 화합물 2 (일본국 특개평 2-85268 호 공보에서의 화합물 번호 64)
c) 화합물 3 (일본국 특개평 2-85268 호 공보에서의 화합물 번호 76)
[시험예 2 : 칸자와 응애의 살란 시험]
아이스크림 용기(직경 9cm)에 물을 넣고, 뚜껑의 일부에 구멍을 뚫고 거기의 일부에 단책상의 절단금을 넣은 여과지를 차입하고, 여과지 전체가 흡수하여 습한 상태로 만들고, 그 위에 콩 잎을 놓았다. 잎에 각종 살진드기제에 저항성이 있는 칸자와 응애 암성충 20마리씩을 접종하고 24시간 산란시킨 후, 암성충을 제거하였다. 소정 농도의 약제(제제예 3에 준하여 제제화한 유동제를 물로 희석)을 산포하고, 항온실(25℃)에 정치하고, 8일 후에 부화 유충수를 현미경하에서 조사하여, 살란율을 구하였다. 시험은 1구 3연제로 행하였다. 그 결과를 표 2에 나타낸다.
[산업상 이용 가능성]
이상 기재한 바와 같이, 본 발명에 의해 제공되는 2 - (2,6 - 디플루오로페닐) - 4 - (2 - 에톡시 - 4 - t - 부틸페닐) - 2 - 옥사졸린은 극히 강한 살진드기 활성을 가지고 있고, 온혈 동물에 대하여 독성이 적고 유용 작물에 대하여 약해를 생기게 하지 않고, 살진드기제로서 유용하다.
Claims (5)
- 하기 식 (I)로 표시되는 2 - (2,6 - 디플루오로페닐) - 4 - (2 - 에톡시 - 4 - t - 부틸페닐) - 2 - 옥사졸린.
- 제1항에 따른 식 (I)의 화합물을 유효 성분으로서 함유하는 살진드기제.
- 제1항에 따른 식 (I)의 화합물의 유효량과 적당한 제제용 보조제로 이루어진 살진드기성 조성물.
- 제1항에 따른 식 (I)의 화합물의 유효량을 진드기 또는 그의 서식 장소에 시용하는 것을 특징으로 하는 살진드기 방법.
- 진드기 방제에 사용함을 특징으로 하는 제1항에 따른 식 (I)의 화합물.
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