JP3189011B2 - ２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−（２−エトキシ−４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−オキサゾリン - Google Patents
２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−（２−エトキシ−４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−オキサゾリンInfo
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
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- A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
- A01N43/76—1,3-Oxazoles; Hydrogenated 1,3-oxazoles
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
- C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D263/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D263/10—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
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Description
【発明の詳細な説明】 技術分野 本発明は或る種のオキサゾリン誘導体に関し、さらに
詳しくは、下記式（Ｉ） で示される２−（2,6−ジフルオロフェニル）−４−
（２−エトキシ−４−tert−ブチルフェニル）−２−オ
キサゾリン及びそれを含有する殺ダニ剤に関する。
詳しくは、下記式（Ｉ） で示される２−（2,6−ジフルオロフェニル）−４−
（２−エトキシ−４−tert−ブチルフェニル）−２−オ
キサゾリン及びそれを含有する殺ダニ剤に関する。
背景技術 従来から、2,4−ジフェニル−２−オキサゾリン化合
物に関していくつかの報告がなされている。例えば、Te
trahedron Letters,22（45）,4471−4474（1981）;Chem
ical Abstracts,98,160087k（1983）；及びJ.Org.Che
m.,52,2523−2530（1987）等参照。
物に関していくつかの報告がなされている。例えば、Te
trahedron Letters,22（45）,4471−4474（1981）;Chem
ical Abstracts,98,160087k（1983）；及びJ.Org.Che
m.,52,2523−2530（1987）等参照。
また、公表特許公報昭57−501962号公報（＝PCT国際
出願公開WO82/02046）には、医薬品の有効成分の製造の
ための中間体として及び／又はそれ自体例えば糖尿病薬
としての生物学的作用を有する化合物として有用な、Δ
２−Ｎ−ヘテロ環式化合物、例えば、2,4−ジフェニル
−２−オキサ−又は−チア−ゾリン誘導体及び２−フェ
ニル−４−ベンジル−２−オキサ−又は−チア−ゾリン
誘導体が開示されている。
出願公開WO82/02046）には、医薬品の有効成分の製造の
ための中間体として及び／又はそれ自体例えば糖尿病薬
としての生物学的作用を有する化合物として有用な、Δ
２−Ｎ−ヘテロ環式化合物、例えば、2,4−ジフェニル
−２−オキサ−又は−チア−ゾリン誘導体及び２−フェ
ニル−４−ベンジル−２−オキサ−又は−チア−ゾリン
誘導体が開示されている。
しかしながら、以下に掲げた文献には、そこに記載さ
れた化合物が農園芸作物に有害な病害虫、例えば昆虫、
ダニ類等に対する活性については全く言及されていな
い。
れた化合物が農園芸作物に有害な病害虫、例えば昆虫、
ダニ類等に対する活性については全く言及されていな
い。
一方、本発明者らは、先に、下記一般式（Ａ） 式中、 X1及びX2は同一もしくは相異なり、各々、水素原子、低
級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子、トリ
フルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基を表わ
し； Y1及びY2は同一もしくは相異なり、各々、水素原子、低
級アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルキルチオ
基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又はトリフルオ
ロメチル基を表わし； Ｚは酸素又は硫黄原子を表わし； ｎは０又は１である； ただし、 （１）Y1及びY2は同時に水素原子ではなく、 （２）ｎが０であり且つX1及びX2が共に水素原子である
か、又はｎが１であり且つX1及びX2が同一もしくは相異
なり、各々水素原子、フッ素原子、塩素原子又は臭素原
子である場合、Y1及びY2は同一もしくは相異なり、各々
低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルキルチオ
基、シアノ基、ヨウ素原子又はトリフルオロメチル基を
表わし、そして （３）X1又はX2及びY1又はY2はベンゼン核の２−又は６
−位における炭素数４〜６のアルキル基を表わすことは
できない、 で示される一連の2,4−ジフェニル−２−オキサ−又は
チア−ゾリン誘導体が有用植物に寄生する害虫に対し優
れた殺虫、殺ダニ活性を有することを見い出し提案した
（日本公開特許公報平２−85268号公報＝米国特許第4,9
77,171号明細書及びヨーロッパ特許公開第345775A1号明
細書参照）。
級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子、トリ
フルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基を表わ
し； Y1及びY2は同一もしくは相異なり、各々、水素原子、低
級アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルキルチオ
基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又はトリフルオ
ロメチル基を表わし； Ｚは酸素又は硫黄原子を表わし； ｎは０又は１である； ただし、 （１）Y1及びY2は同時に水素原子ではなく、 （２）ｎが０であり且つX1及びX2が共に水素原子である
か、又はｎが１であり且つX1及びX2が同一もしくは相異
なり、各々水素原子、フッ素原子、塩素原子又は臭素原
子である場合、Y1及びY2は同一もしくは相異なり、各々
低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルキルチオ
基、シアノ基、ヨウ素原子又はトリフルオロメチル基を
表わし、そして （３）X1又はX2及びY1又はY2はベンゼン核の２−又は６
−位における炭素数４〜６のアルキル基を表わすことは
できない、 で示される一連の2,4−ジフェニル−２−オキサ−又は
チア−ゾリン誘導体が有用植物に寄生する害虫に対し優
れた殺虫、殺ダニ活性を有することを見い出し提案した
（日本公開特許公報平２−85268号公報＝米国特許第4,9
77,171号明細書及びヨーロッパ特許公開第345775A1号明
細書参照）。
上記一般式（Ａ）の化合物は、比較的少量の投与量で
植物に有害の昆虫類やダニ類に対して高い活性を示す
が、本発明者らは、上記一般式（Ａ）の化合物の殺虫、
殺ダニ活性についてさらに検討を重ねた結果、今回、上
記一般式（Ａ）に包含されるが上記公開公報には具体的
には開示されていない下記式（Ｉ） で示される２−（2,6−ジフルオロフェニル）−４−
（２−エトキシ−４−tert−ブチルフェニル）−２−オ
キサゾリンが、特異的に高い殺ダニ活性を示し、殊に現
在防除が困難であるとされている抵抗性のミカンハダニ
や抵抗性のカンザワハンダニに対しても優れた殺ダニ活
性を有することが判明し、本発明を完成するに至った。
植物に有害の昆虫類やダニ類に対して高い活性を示す
が、本発明者らは、上記一般式（Ａ）の化合物の殺虫、
殺ダニ活性についてさらに検討を重ねた結果、今回、上
記一般式（Ａ）に包含されるが上記公開公報には具体的
には開示されていない下記式（Ｉ） で示される２−（2,6−ジフルオロフェニル）−４−
（２−エトキシ−４−tert−ブチルフェニル）−２−オ
キサゾリンが、特異的に高い殺ダニ活性を示し、殊に現
在防除が困難であるとされている抵抗性のミカンハダニ
や抵抗性のカンザワハンダニに対しても優れた殺ダニ活
性を有することが判明し、本発明を完成するに至った。
発明の開示 本発明により提供される上記式（Ｉ）の化合物は、格
別顕著な殺ダニ活性を有しており、低薬量で有害ダニ類
の防除が可能であり、しかも温血動物に対する安全性も
極めて高く、殺ダニ剤の有効成分として有用である。
別顕著な殺ダニ活性を有しており、低薬量で有害ダニ類
の防除が可能であり、しかも温血動物に対する安全性も
極めて高く、殺ダニ剤の有効成分として有用である。
本発明の式（Ｉ）の化合物は、例えば、下記反応式Ａ
に従って製造することができる。
に従って製造することができる。
上記式中、 X1及びX2はそれぞれハロゲン原子を表わす。
上記反応式Ａにおいて、第１段階の式（II）の２−ア
ミノ−２−（２−エトキシ−４−tert−ブチルフェニ
ル）エタノールと式（III）の2,6−ジフルオロ安息香酸
ハライドとの反応は、通常、適当な溶媒中で塩基の存在
下に実施することができる。ここで、溶媒としては、例
えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエー
テル類やベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化
水素類などを用いることができ、また、塩基としては、
例えば、トリエチルアミン、N,N−ジメチルアニリン、
ピリジン、４−N,N−ジメチルアミノピリジン等の３級
有機塩基が有利に使用される。
ミノ−２−（２−エトキシ−４−tert−ブチルフェニ
ル）エタノールと式（III）の2,6−ジフルオロ安息香酸
ハライドとの反応は、通常、適当な溶媒中で塩基の存在
下に実施することができる。ここで、溶媒としては、例
えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエー
テル類やベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化
水素類などを用いることができ、また、塩基としては、
例えば、トリエチルアミン、N,N−ジメチルアニリン、
ピリジン、４−N,N−ジメチルアミノピリジン等の３級
有機塩基が有利に使用される。
式（II）の２−アミノ−２−（２−エトキシ−４−te
rt−ブチルフェニル）エタノールに対する式（III）の
2,6−ジフルオロ安息香酸ハライドの反応割合は厳密に
制限されないが、通常、式（II）の化合物１モルあたり
式（III）の化合物を0.8〜1.2モルの割合で用いるのが
好都合である。
rt−ブチルフェニル）エタノールに対する式（III）の
2,6−ジフルオロ安息香酸ハライドの反応割合は厳密に
制限されないが、通常、式（II）の化合物１モルあたり
式（III）の化合物を0.8〜1.2モルの割合で用いるのが
好都合である。
また、上記の反応は一般に約０℃〜約50℃間の温度で
行なうことができ、上記条件下に反応は大体１〜６時間
程度で終らせることができる。
行なうことができ、上記条件下に反応は大体１〜６時間
程度で終らせることができる。
上記反応で得られる式（IV）のＮ−（2,6−ジフルオ
ロベンゾイル）−２−アミノ−２−（２−エトキシ−４
−tert−ブチルフェニル）エタノールは、次いで、溶媒
なしで又は適当な溶媒中で、ハロゲン化剤で処理するこ
とにより、式（Ｖ）のＮ−（2,6−ジフルオロベンゾイ
ル）−２−アミノ−２−（２−エトキシ−４−tert−ブ
チルフェニル）−１−ハロゲン化エタンに変えられる。
ここで使用しうる溶媒としては、例えば、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；ジクロロメタ
ン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素
類などが挙げられ、また、ハロゲン化剤としては、例え
ば、塩化チオニル、五塩化リン、三塩化リン、三臭化リ
ン等を用いることができる。
ロベンゾイル）−２−アミノ−２−（２−エトキシ−４
−tert−ブチルフェニル）エタノールは、次いで、溶媒
なしで又は適当な溶媒中で、ハロゲン化剤で処理するこ
とにより、式（Ｖ）のＮ−（2,6−ジフルオロベンゾイ
ル）−２−アミノ−２−（２−エトキシ−４−tert−ブ
チルフェニル）−１−ハロゲン化エタンに変えられる。
ここで使用しうる溶媒としては、例えば、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；ジクロロメタ
ン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素
類などが挙げられ、また、ハロゲン化剤としては、例え
ば、塩化チオニル、五塩化リン、三塩化リン、三臭化リ
ン等を用いることができる。
上記ハロゲン化剤の使用量も厳密には制限されない
が、通常、式（IV）の化合物１モルに対して１〜５モ
ル、好ましくは1.5〜2.5モルの範囲内で使用するのが好
適である。
が、通常、式（IV）の化合物１モルに対して１〜５モ
ル、好ましくは1.5〜2.5モルの範囲内で使用するのが好
適である。
反応温度は、溶媒の使用の有無、溶媒の種類、ハロゲ
ン化剤の種類等により異なるが、反応は、一般には約０
℃ないし溶媒の還流温度の範囲内の温度で１〜４時間程
度行なうことが望ましい。
ン化剤の種類等により異なるが、反応は、一般には約０
℃ないし溶媒の還流温度の範囲内の温度で１〜４時間程
度行なうことが望ましい。
このようにして得られる式（Ｖ）のＮ−（2,6−ジフ
ルオロベンゾイル）−２−アミノ−２−（２−エトキシ
−４−tert−ブチルフェニル）−１−ハロゲン化エタン
は、さらに適当な溶媒中で塩基で処理して閉環させるこ
とによって式（Ｉ）の本発明化合物に導くことができ
る。ここで使用する溶媒としては、例えば、メタノー
ル、エタノール等のアルコール類;N,N−ジメチルホルム
アミド、ジメチルスルホキシド等が挙げられ、また、塩
基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、炭酸カリウム等の無機塩基を好適に用いることがで
きる。
ルオロベンゾイル）−２−アミノ−２−（２−エトキシ
−４−tert−ブチルフェニル）−１−ハロゲン化エタン
は、さらに適当な溶媒中で塩基で処理して閉環させるこ
とによって式（Ｉ）の本発明化合物に導くことができ
る。ここで使用する溶媒としては、例えば、メタノー
ル、エタノール等のアルコール類;N,N−ジメチルホルム
アミド、ジメチルスルホキシド等が挙げられ、また、塩
基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、炭酸カリウム等の無機塩基を好適に用いることがで
きる。
上記の塩基の使用量は厳密に制限されないが、一般に
は式（Ｖ）の化合物１モルあたり１〜５モル、好ましく
は２〜４モルの割合で使用することができる。反応温度
は通常約０℃ないし溶媒の沸点間の温度とすることがで
き、該温度で反応は0.5〜３時間程度で終らせることが
できる。
は式（Ｖ）の化合物１モルあたり１〜５モル、好ましく
は２〜４モルの割合で使用することができる。反応温度
は通常約０℃ないし溶媒の沸点間の温度とすることがで
き、該温度で反応は0.5〜３時間程度で終らせることが
できる。
以上述べた反応で得られる本発明の式（Ｉ）の化合物
は、それ自体既知の方法、例えばカラムクロマトグラフ
イー、再結晶などの手段により単離、精製することがで
きる。カラムクロマトグラフイー及び再結晶のための溶
媒としては、例えば、ベンゼン、クロロホルム、ｎ−ヘ
キサン、酢酸エチル、ジイソプロピルエーテルなど、ま
たはこれらの混合物を用いることができる。
は、それ自体既知の方法、例えばカラムクロマトグラフ
イー、再結晶などの手段により単離、精製することがで
きる。カラムクロマトグラフイー及び再結晶のための溶
媒としては、例えば、ベンゼン、クロロホルム、ｎ−ヘ
キサン、酢酸エチル、ジイソプロピルエーテルなど、ま
たはこれらの混合物を用いることができる。
本発明により提供される式（Ｉ）の化合物は、後記試
験例に示すとおり、極めて強力な殺ダニ活性を有してお
り、殊に、現在農園芸上問題となっている例えば、ナミ
ハダニ（Tetranychus urticae）、ニセナミハダニ（Te
tranychus cinnabarinus）、カンザワハダニ（Tetrany
chus kanzawai）、リンゴハダニ（Panonychus ulm
i）、ミカンハダニ（Panonychus citri）等のハダニ類
に対して卓越した防除効果を発揮する。
験例に示すとおり、極めて強力な殺ダニ活性を有してお
り、殊に、現在農園芸上問題となっている例えば、ナミ
ハダニ（Tetranychus urticae）、ニセナミハダニ（Te
tranychus cinnabarinus）、カンザワハダニ（Tetrany
chus kanzawai）、リンゴハダニ（Panonychus ulm
i）、ミカンハダニ（Panonychus citri）等のハダニ類
に対して卓越した防除効果を発揮する。
しかも、本発明の化合物は、野菜、果樹等の有用作物
に対する薬害が極めて少なく、温血動物に対する毒性も
低い。
に対する薬害が極めて少なく、温血動物に対する毒性も
低い。
従って、本発明の化合物は殺ダニ剤（又は殺ダニ性組
成物）の有効成分として有利に使用することができる。
成物）の有効成分として有利に使用することができる。
本発明の化合物を殺ダニ剤の有効成分として実際の使
用に供する場合、式（Ｉ）の化合物をそのまま用いても
よいが、通常は適当な無毒性の補助剤と共に種々の形態
に製剤化することができる。
用に供する場合、式（Ｉ）の化合物をそのまま用いても
よいが、通常は適当な無毒性の補助剤と共に種々の形態
に製剤化することができる。
製剤化に用いうる補助剤としては、担体、乳化剤、分
散剤、安定剤等が挙げられ、必要により適宜添加すれば
良い。
散剤、安定剤等が挙げられ、必要により適宜添加すれば
良い。
担体としては、固体担体と液体担体とが包含され、固
体担体としては、例えば珪藻土、タルク、クレー、アル
ミナ、カオリン、モンモリナイト、ケイ酸、ホワイトカ
ーボン等の鉱物性粉末；澱粉、大豆粉、小麦粉、魚粉等
の動植物性粉末等が挙げられ、液体担体としては、水；
メチルアルコール、エチレングリコール等のアルコール
類；アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類；ジオ
キサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類；ケロシ
ン、灯油、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類；キシ
レン、トリメチルベンゼン、テトラメチルベンゼン等の
芳香族炭化水素類；クロロホルム、クロロベンゼン等の
ハロゲン化炭化水素類；ジメチルホルムアミド等の酸ア
ミド類；酢酸エチルエステル等のエステル類；アセトニ
トリル等のニトリル類；ジメチルスルホキシド等の含硫
化合物類などが挙げられる。
体担体としては、例えば珪藻土、タルク、クレー、アル
ミナ、カオリン、モンモリナイト、ケイ酸、ホワイトカ
ーボン等の鉱物性粉末；澱粉、大豆粉、小麦粉、魚粉等
の動植物性粉末等が挙げられ、液体担体としては、水；
メチルアルコール、エチレングリコール等のアルコール
類；アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類；ジオ
キサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類；ケロシ
ン、灯油、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類；キシ
レン、トリメチルベンゼン、テトラメチルベンゼン等の
芳香族炭化水素類；クロロホルム、クロロベンゼン等の
ハロゲン化炭化水素類；ジメチルホルムアミド等の酸ア
ミド類；酢酸エチルエステル等のエステル類；アセトニ
トリル等のニトリル類；ジメチルスルホキシド等の含硫
化合物類などが挙げられる。
乳化剤としては、例えば非イオン型のポリオキシアル
キレンアルキルエーテル、ポリオキシアルキレンアルキ
ルアリルエーテル、ポリオキシアルキレン脂肪酸エステ
ル、ポリオキシアルキレンソルビタン脂肪酸エステル、
陰イオン型のアルキルアリル硫酸エステル塩、ポリオキ
シアルキレンアルキルアリル硫酸エステル塩、あるいは
これらの混合物が挙げられる。
キレンアルキルエーテル、ポリオキシアルキレンアルキ
ルアリルエーテル、ポリオキシアルキレン脂肪酸エステ
ル、ポリオキシアルキレンソルビタン脂肪酸エステル、
陰イオン型のアルキルアリル硫酸エステル塩、ポリオキ
シアルキレンアルキルアリル硫酸エステル塩、あるいは
これらの混合物が挙げられる。
分散剤としては、例えばエチレングリコール、グリセ
リン、リグニンスルホン酸塩、メチルセルロース、アル
キル硫酸エステル塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、
ジアルキルスルホコハク酸エステル塩、ナフタレンスル
ホン酸ホルマリン縮合物、ポリオキシアルキレンアルキ
ル硫酸エステル塩、あるいはこれらの混合物が挙げられ
る。
リン、リグニンスルホン酸塩、メチルセルロース、アル
キル硫酸エステル塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、
ジアルキルスルホコハク酸エステル塩、ナフタレンスル
ホン酸ホルマリン縮合物、ポリオキシアルキレンアルキ
ル硫酸エステル塩、あるいはこれらの混合物が挙げられ
る。
安定剤としては、例えばリン酸エステル類、エピクロ
ルヒドリン、フェニルグリシジルエーテル、グリコール
類、非イオン界面活性剤、芳香族ジアミン類等が挙げら
れる。
ルヒドリン、フェニルグリシジルエーテル、グリコール
類、非イオン界面活性剤、芳香族ジアミン類等が挙げら
れる。
さらに本発明の化合物を含む製剤には、必要に応じて
他の農薬、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤、誘引剤、
植物生長調節剤等と混用又は併用することができ、それ
によって一層の優れた効果を示すこともある。
他の農薬、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤、誘引剤、
植物生長調節剤等と混用又は併用することができ、それ
によって一層の優れた効果を示すこともある。
そのような殺虫又は殺ダニ剤としては、例えば、Feni
trothion（O,O−ジメチルＯ−４−ニトロ−ｍ−トリル
ホスホロチオエート）、Diazinon（O,O−ジエチルＯ−
２−イソプロピル−６−メチルピリミジン−４−イルホ
スホロチオエート）、Chlorpyrifos−methyl（O,O−ジ
メチルＯ−（3,5,6−トリクロロ−２−ピリジル）ホス
ホロチオエート）、Acephate（O,S−ジメチルアセチル
ホスホロアミドチオエート）等の有機リン酸エステル系
化合物;Carbaryl（１−ナフチルメチルカーバメー
ト）、Carbofuran（2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチルベン
ゾフラン−７−イルメチルカーバメート）、Methomyl
（Ｓ−メチルＮ−（メチルカルバモイルオキシ）チオア
セトイミデート）等のカーバメイト系化合物;Dicofol
（2,2,2−トリクロロ−1,1−ビス（４−クロロフェニ
ル）エタノール）等の有機塩素系化合物;Fenbutatin o
xide（ヘキサキス（β，β−ジメチルフェネチル）ジス
タンノキサン）のような有機金属系化合物;Fenvalerate
（（RS）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル（RS）
−２−（４−クロロフェニル）−３−メチルブチレー
ト）、Permethrin（３−フェノキシベンジル（1RS）−
シス、トランス−３−（2,2−ジクロロビニル）−2,2−
ジメチルシクロプロパンカルボキシレート）等のピレス
ロイド系化合物;Diflubenzuron（１−（４−クロロフェ
ニル）−３−（2,6−ジフルオロベンゾイル）ウレ
ア）、Chlorfluazuron（１−〔3,5−ジクロロ−４−
（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジル
オキシ）フェニル〕−３−2,6−ジフルオロベンゾイ
ル）ウレア）等のベンゾイルウレア系化合物;Buprofezi
n（２−ｔ−ブチルイミノ−３−イソプロピル−５−フ
ェニル）−3,4,5,6−テトラヒドロ−2H−1,3,5−チアジ
アジン−４−オン）、Hexythiazox（トランス−５−
（４−クロロフェニル）−Ｎ−シクロヘキシル−４−メ
チル−２−オキソチアゾリジノン−３−カルボキサミ
ド）等の化合物が挙げられる。
trothion（O,O−ジメチルＯ−４−ニトロ−ｍ−トリル
ホスホロチオエート）、Diazinon（O,O−ジエチルＯ−
２−イソプロピル−６−メチルピリミジン−４−イルホ
スホロチオエート）、Chlorpyrifos−methyl（O,O−ジ
メチルＯ−（3,5,6−トリクロロ−２−ピリジル）ホス
ホロチオエート）、Acephate（O,S−ジメチルアセチル
ホスホロアミドチオエート）等の有機リン酸エステル系
化合物;Carbaryl（１−ナフチルメチルカーバメー
ト）、Carbofuran（2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチルベン
ゾフラン−７−イルメチルカーバメート）、Methomyl
（Ｓ−メチルＮ−（メチルカルバモイルオキシ）チオア
セトイミデート）等のカーバメイト系化合物;Dicofol
（2,2,2−トリクロロ−1,1−ビス（４−クロロフェニ
ル）エタノール）等の有機塩素系化合物;Fenbutatin o
xide（ヘキサキス（β，β−ジメチルフェネチル）ジス
タンノキサン）のような有機金属系化合物;Fenvalerate
（（RS）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル（RS）
−２−（４−クロロフェニル）−３−メチルブチレー
ト）、Permethrin（３−フェノキシベンジル（1RS）−
シス、トランス−３−（2,2−ジクロロビニル）−2,2−
ジメチルシクロプロパンカルボキシレート）等のピレス
ロイド系化合物;Diflubenzuron（１−（４−クロロフェ
ニル）−３−（2,6−ジフルオロベンゾイル）ウレ
ア）、Chlorfluazuron（１−〔3,5−ジクロロ−４−
（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジル
オキシ）フェニル〕−３−2,6−ジフルオロベンゾイ
ル）ウレア）等のベンゾイルウレア系化合物;Buprofezi
n（２−ｔ−ブチルイミノ−３−イソプロピル−５−フ
ェニル）−3,4,5,6−テトラヒドロ−2H−1,3,5−チアジ
アジン−４−オン）、Hexythiazox（トランス−５−
（４−クロロフェニル）−Ｎ−シクロヘキシル−４−メ
チル−２−オキソチアゾリジノン−３−カルボキサミ
ド）等の化合物が挙げられる。
殺菌剤としては、例えばIprobenfos（Ｓ−ベンジルO,
O−ジイソプロピルホスホロチオエート）、Edifenphos
（Ｏ−エチルS,S−ジフェニルホスホロジチオエート）
等の有機リン系化合物;Phthalide（4,5,6,7−テトラク
ロロフタリド）等の有機塩素系化合物;Zineb（ジンクエ
チレンビス（ジチオカーバメート）の重合物）、Polyca
rbamate（ジジンクビス（ジメチルジチオカーバメー
ト）等のジチオカーバメート系化合物;Captan（3a,4,7,
7a−テトラヒドロ−Ｎ−（トリクロロメタンスルフェニ
ル）フタルイミド）、Captafol（3a,4,7,7a−テトラヒ
ドロ−Ｎ−（1,1,2,2−テトラクロロエタンスルフェニ
ル）フタルイミド）等のＮ−ハロゲノチオアルキル系化
合物;Iprodione（３−（3,5−ジクロロフェニル）−Ｎ
−イソプロピル−2,4−ジオキソイミダゾリジン−１−
カルボキサミド）、Vinclozolin（（RS）−３−（3,5−
ジクロロフェニル）−５−メチル−５−ビニル−1,3−
オキサゾリジン−2,4−ジオン）、Procymidone（Ｎ−
（3,5−ジクロロフェニル）−1,2−ジメチルシクロプロ
パン−1,2−ジカルボキシミド）等のジカルボキシミド
系化合物;Benomyl（メチル１−（ブチルカルバモイル）
ベンズイミダゾール−２−イルカーバメート等のベンズ
イミダゾール系化合物;Bitertanol（１−（ビフェニル
−４−イルオキシ）−3,3−ジメチル−１−（1H−1,2,4
−トリアゾール−１−イル）ブタン−２−オール）、Tr
iflumizole（１−Ｎ−（４−クロロ−２−トリフルオロ
メチルフェニル）−２−プロポキシアセトイミドイル）
イミダゾール）等のアゾール系化合物;Mepronil（３′
−イソプロポキシ−ｏ−トルアニリド）、Flutolanil
（α，α，α−トリフルオロ−３−イソプロポキシ−ｏ
−トルアニリド）等のベンズアニリド系化合物が挙げら
れる。
O−ジイソプロピルホスホロチオエート）、Edifenphos
（Ｏ−エチルS,S−ジフェニルホスホロジチオエート）
等の有機リン系化合物;Phthalide（4,5,6,7−テトラク
ロロフタリド）等の有機塩素系化合物;Zineb（ジンクエ
チレンビス（ジチオカーバメート）の重合物）、Polyca
rbamate（ジジンクビス（ジメチルジチオカーバメー
ト）等のジチオカーバメート系化合物;Captan（3a,4,7,
7a−テトラヒドロ−Ｎ−（トリクロロメタンスルフェニ
ル）フタルイミド）、Captafol（3a,4,7,7a−テトラヒ
ドロ−Ｎ−（1,1,2,2−テトラクロロエタンスルフェニ
ル）フタルイミド）等のＮ−ハロゲノチオアルキル系化
合物;Iprodione（３−（3,5−ジクロロフェニル）−Ｎ
−イソプロピル−2,4−ジオキソイミダゾリジン−１−
カルボキサミド）、Vinclozolin（（RS）−３−（3,5−
ジクロロフェニル）−５−メチル−５−ビニル−1,3−
オキサゾリジン−2,4−ジオン）、Procymidone（Ｎ−
（3,5−ジクロロフェニル）−1,2−ジメチルシクロプロ
パン−1,2−ジカルボキシミド）等のジカルボキシミド
系化合物;Benomyl（メチル１−（ブチルカルバモイル）
ベンズイミダゾール−２−イルカーバメート等のベンズ
イミダゾール系化合物;Bitertanol（１−（ビフェニル
−４−イルオキシ）−3,3−ジメチル−１−（1H−1,2,4
−トリアゾール−１−イル）ブタン−２−オール）、Tr
iflumizole（１−Ｎ−（４−クロロ−２−トリフルオロ
メチルフェニル）−２−プロポキシアセトイミドイル）
イミダゾール）等のアゾール系化合物;Mepronil（３′
−イソプロポキシ−ｏ−トルアニリド）、Flutolanil
（α，α，α−トリフルオロ−３−イソプロポキシ−ｏ
−トルアニリド）等のベンズアニリド系化合物が挙げら
れる。
誘引剤としては、例えば、安息香酸、４−アリル−２
−メトキシフェノール、４−（ｐ−アセトキシフェニ
ル）−２−ブタノン等の化合物が挙げられる。
−メトキシフェノール、４−（ｐ−アセトキシフェニ
ル）−２−ブタノン等の化合物が挙げられる。
以上に記述した配合成分を用いて本発明の式（Ｉ）の
化合物はそれ自体既知の製剤化方法に従い、水和剤、粒
剤、粉剤、乳剤、フロアブル剤等の剤型に製剤化するこ
とができる。
化合物はそれ自体既知の製剤化方法に従い、水和剤、粒
剤、粉剤、乳剤、フロアブル剤等の剤型に製剤化するこ
とができる。
これらの製剤中における式（Ｉ）の活性化合物の配合
割合は、化合物の種類や剤型等に応じ広範囲にわたって
変えることができるが、一般的には該化合物を0.01〜80
重量％の範囲内で含有するのが適当であり、更に好まし
くは、個々の剤型に応じて、例えば液剤、乳剤及び水和
剤の場合には、式（Ｉ）の化合物を0.01〜50重量％、更
に好ましくは、0.1〜20重量％の濃度で含ませることが
でき、また、粉剤及び粒剤の場合には、式（Ｉ）の化合
物を0.01〜20重量％、更に好ましくは0.1〜10重量％の
濃度で含ませることができる。
割合は、化合物の種類や剤型等に応じ広範囲にわたって
変えることができるが、一般的には該化合物を0.01〜80
重量％の範囲内で含有するのが適当であり、更に好まし
くは、個々の剤型に応じて、例えば液剤、乳剤及び水和
剤の場合には、式（Ｉ）の化合物を0.01〜50重量％、更
に好ましくは、0.1〜20重量％の濃度で含ませることが
でき、また、粉剤及び粒剤の場合には、式（Ｉ）の化合
物を0.01〜20重量％、更に好ましくは0.1〜10重量％の
濃度で含ませることができる。
本発明による式（Ｉ）の化合物を含む製剤は、農園芸
作物に有害なダニの成虫、幼虫又は卵に直接、または該
成虫、幼虫又は卵が生息している場所に施用することに
より有害ダニ類を防除するために使用することができ
る。この際の式（Ｉ）の化合物の投薬量は、剤型、害虫
の発生状況等によって適当に変更することができるが、
一般には、10アール当り0.01g〜100g、好ましくは0.1〜
100gの範囲内とすることができ、より具体的には、例え
ば前述した乳剤、液剤及び水和剤の場合には、通常それ
らを式（Ｉ）の化合物の濃度で一般に0.001〜10,000pp
m、好ましくは0.01〜1,000ppmの濃度に希釈し、10アー
ル当り100〜1,000の割合で散布することができ、ま
た、粉剤及び粒剤の場合には、通常それらを10アール当
り0.2〜4Kgの割合で散布するのが適当である。
作物に有害なダニの成虫、幼虫又は卵に直接、または該
成虫、幼虫又は卵が生息している場所に施用することに
より有害ダニ類を防除するために使用することができ
る。この際の式（Ｉ）の化合物の投薬量は、剤型、害虫
の発生状況等によって適当に変更することができるが、
一般には、10アール当り0.01g〜100g、好ましくは0.1〜
100gの範囲内とすることができ、より具体的には、例え
ば前述した乳剤、液剤及び水和剤の場合には、通常それ
らを式（Ｉ）の化合物の濃度で一般に0.001〜10,000pp
m、好ましくは0.01〜1,000ppmの濃度に希釈し、10アー
ル当り100〜1,000の割合で散布することができ、ま
た、粉剤及び粒剤の場合には、通常それらを10アール当
り0.2〜4Kgの割合で散布するのが適当である。
実施例 以下、実施例により、本発明をさらに具体的に説明す
る。
る。
実施例１ ２−アミノ−２−（２−エトキシ−４−tert−ブチル
フェニル）エタノール23.6g（0.10モル）トリエチルア
ミン12.2g（0.12モル）及びテトラヒドロフラン200mlの
混合物を冷却撹拌し、これに2,6−ジフルオロ安息香酸
クロライド17.7g（0.10モル）を滴下した後、室温で５
時間撹拌した。この反応液を濾過し、ろ液を減圧濃縮し
てＮ−（2,6−ジフルオロベンゾイル）−２−アミノ−
２−（２−エトキシ−４−tert−ブチルフェニル）エタ
ノール32.5gを得た。
フェニル）エタノール23.6g（0.10モル）トリエチルア
ミン12.2g（0.12モル）及びテトラヒドロフラン200mlの
混合物を冷却撹拌し、これに2,6−ジフルオロ安息香酸
クロライド17.7g（0.10モル）を滴下した後、室温で５
時間撹拌した。この反応液を濾過し、ろ液を減圧濃縮し
てＮ−（2,6−ジフルオロベンゾイル）−２−アミノ−
２−（２−エトキシ−４−tert−ブチルフェニル）エタ
ノール32.5gを得た。
このＮ−（2,6−ジフルオロベンゾイル）−２−アミ
ノ−２−（２−エトキシ−４−tert−ブチルフェニル）
エタノール5.21g（13.8ミリモル）と、塩化チオニル3.9
4g（33.12ミリモル）及びベンゼン50mlの混合物を撹拌
下、油浴上で２時間還流した。反応液を室温に戻した
後、減圧濃縮し、濃縮物に酢酸エチル100mlを加え、飽
和炭酸水素ナトリウム水溶液、次いで飽和食塩水で洗浄
し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥した後減圧濃縮した。
この濃縮物にメタノール50ml、20％水酸化ナトリウム水
溶液10mlを順次加え、70℃で30分撹拌した。この反応液
を減圧濃縮し、濃縮物にベンゼン100mlを加え、飽和食
塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥した。
ノ−２−（２−エトキシ−４−tert−ブチルフェニル）
エタノール5.21g（13.8ミリモル）と、塩化チオニル3.9
4g（33.12ミリモル）及びベンゼン50mlの混合物を撹拌
下、油浴上で２時間還流した。反応液を室温に戻した
後、減圧濃縮し、濃縮物に酢酸エチル100mlを加え、飽
和炭酸水素ナトリウム水溶液、次いで飽和食塩水で洗浄
し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥した後減圧濃縮した。
この濃縮物にメタノール50ml、20％水酸化ナトリウム水
溶液10mlを順次加え、70℃で30分撹拌した。この反応液
を減圧濃縮し、濃縮物にベンゼン100mlを加え、飽和食
塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥した。
この乾燥液を減圧濃縮し、濃縮物をシリカゲルカラム
クロマトグラフイー（移動相はヘキサン：酢酸エチル＝
7:3）で精製した。この精製物をヘキサン50mlに加温溶
解後、室温で一夜放置した。晶析した結晶を濾集して、
２−（2,6−ジフルオロフェニル）−４−（２−エトキ
シ−４−tert−ブチルフェニル）−２−オキサゾリン3.
60g（無色結晶、融点101.0〜102.0℃、収率62.5％）を
得た。
クロマトグラフイー（移動相はヘキサン：酢酸エチル＝
7:3）で精製した。この精製物をヘキサン50mlに加温溶
解後、室温で一夜放置した。晶析した結晶を濾集して、
２−（2,6−ジフルオロフェニル）−４−（２−エトキ
シ−４−tert−ブチルフェニル）−２−オキサゾリン3.
60g（無色結晶、融点101.0〜102.0℃、収率62.5％）を
得た。
核磁気共鳴スペクトル（溶媒CDCl3） δTMSppm 1.30（ｓ） 9H 1.37（ｔ） Ｊ＝7.2Hz 3H 4.01（ｑ） Ｊ＝7.2Hz 2H 4.11（ｔ） Ｊ＝8.0Hz 1H 4.78（dd） J1＝9.6Hz、J2＝8.0Hz 1H 5.58（dd） J1＝9.8Hz、J2＝8.5Hz 1H 6.6〜7.6（ｍ） 6H 赤外線吸収スペクトル（KBr板）：νmaxcm-1 2850〜2960（Ｃ−Ｈ）、1660（Ｃ＝Ｎ） 製剤例１（乳剤） 本発明の化合物10部、ポリオキシエチレンノニルフェ
ニルエーテル12部及びキシロール78部を均一に混合して
乳剤を得る。
ニルエーテル12部及びキシロール78部を均一に混合して
乳剤を得る。
製剤例２（水和剤） 本発明の化合物10部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナ
トリウム５部、ポリオキシエチレンノニルフェニルエー
テル３部、クレー30部及び珪藻土52部を均一に混合粉砕
して水和剤を得る。
トリウム５部、ポリオキシエチレンノニルフェニルエー
テル３部、クレー30部及び珪藻土52部を均一に混合粉砕
して水和剤を得る。
製剤例３（フロアブル剤） ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテルサルフ
ェート塩５部、スメクタイト系鉱物質３部及び水62部を
均一に溶解し、ついで本発明の化合物10部を加えよく撹
拌した後、サンドミルにて湿式粉砕し、その後１％ザン
サンガム水溶液20部を加えよく撹拌してフロアブル剤を
得る。
ェート塩５部、スメクタイト系鉱物質３部及び水62部を
均一に溶解し、ついで本発明の化合物10部を加えよく撹
拌した後、サンドミルにて湿式粉砕し、その後１％ザン
サンガム水溶液20部を加えよく撹拌してフロアブル剤を
得る。
試験例1:ミカンハダニの殺卵試験 アイスクリーム容器（径9cm）に水を入れ、蓋の一部
に穴を開けそこへ一部に短冊状の切り込みを入れた濾紙
を差し込み、濾紙全体が吸水して湿った状態とし、その
上にモモ葉をのせた。葉に各種殺ダニ剤に抵抗性を有す
るミカンハダニ雌成虫20頭ずつを接種して24時間産卵さ
せた後、雌成虫を除去した。所定濃度の薬剤（製剤例１
に準じて製剤した乳剤を水で希釈）を散布して恒温室
（25℃）に静置し、８日後に孵化幼虫数を顕微鏡下で調
査し、殺卵率を求めた。試験は１区３連制で行った。そ
の結果を第１表に示す。
に穴を開けそこへ一部に短冊状の切り込みを入れた濾紙
を差し込み、濾紙全体が吸水して湿った状態とし、その
上にモモ葉をのせた。葉に各種殺ダニ剤に抵抗性を有す
るミカンハダニ雌成虫20頭ずつを接種して24時間産卵さ
せた後、雌成虫を除去した。所定濃度の薬剤（製剤例１
に準じて製剤した乳剤を水で希釈）を散布して恒温室
（25℃）に静置し、８日後に孵化幼虫数を顕微鏡下で調
査し、殺卵率を求めた。試験は１区３連制で行った。そ
の結果を第１表に示す。
試験例2:カンザワハダニの殺卵試験 アイスクリーム容器（径9cm）に水を入れ、蓋の一部
に穴を開けそこへ一部に短冊状の切り込みを入れた濾紙
を差し込み、濾紙全体が吸水して湿った状態とし、その
上にインゲン葉をのせた。葉に各種殺ダニ剤に抵抗性を
有するカンザワハダニ雌成虫20頭ずつを接種して24時間
産卵させた後、雌成虫を除去した。所定濃度の薬剤（製
剤例３に準じて製剤したフロアブル剤を水で希釈）を散
布して恒温室（25℃）に静置し、８日後に孵化幼虫数を
顕微鏡下で調査し、殺卵率を求めた。試験は１区３連制
で行った。その結果を第２表に示す。
に穴を開けそこへ一部に短冊状の切り込みを入れた濾紙
を差し込み、濾紙全体が吸水して湿った状態とし、その
上にインゲン葉をのせた。葉に各種殺ダニ剤に抵抗性を
有するカンザワハダニ雌成虫20頭ずつを接種して24時間
産卵させた後、雌成虫を除去した。所定濃度の薬剤（製
剤例３に準じて製剤したフロアブル剤を水で希釈）を散
布して恒温室（25℃）に静置し、８日後に孵化幼虫数を
顕微鏡下で調査し、殺卵率を求めた。試験は１区３連制
で行った。その結果を第２表に示す。
産業上の利用可能性 以上述べたとおり、本発明により提供される２−（2,
6−ジフルオロフェニル）−４−（２−エトキシ−４−t
ert−ブチルフェニル）−２−オキサゾリンは、極めて
極力な殺ダニ活性を有しており、温血動物に対する毒性
が少なく有用作物に対して薬害を生ずることがなく、殺
ダニ剤として有用である。
6−ジフルオロフェニル）−４−（２−エトキシ−４−t
ert−ブチルフェニル）−２−オキサゾリンは、極めて
極力な殺ダニ活性を有しており、温血動物に対する毒性
が少なく有用作物に対して薬害を生ずることがなく、殺
ダニ剤として有用である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 石田 達也 長野県長野市大字富竹1095―６ (72)発明者 池田 辰文 長野県長野市吉田１―５―19 (72)発明者 月舘 洋吉 長野県長野市大字北堀286―６ (56)参考文献 特開 平２−85268（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−232867（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−89484（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07D 263/00 - 263/28 A01N 43/00 - 43/92 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (1)
- 【請求項１】式（Ｉ） で示される２−（2,6−ジフルオロフェニル）−４−
（２−エトキシ−４−tert−ブチルフェニル）−２−オ
キサゾリン。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PCT/JP1992/000559 WO1993022297A1 (en) | 1992-04-28 | 1992-04-28 | 2-(2,6-difluorophenyl)-4-(2-ethoxy-4-tert-butylphenyl)-2-oxazoline |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000374723A Division JP3574785B2 (ja) | 2000-12-08 | 2000-12-08 | 殺ダニ剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP3189011B2 true JP3189011B2 (ja) | 2001-07-16 |
Family
ID=14042310
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP50870592A Expired - Lifetime JP3189011B2 (ja) | 1992-04-28 | 1992-04-28 | ２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−（２−エトキシ−４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−オキサゾリン |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5478855A (ja) |
| EP (1) | EP0639572B1 (ja) |
| JP (1) | JP3189011B2 (ja) |
| KR (1) | KR0185439B1 (ja) |
| BR (1) | BR9207123A (ja) |
| DE (1) | DE69226449T2 (ja) |
| ES (1) | ES2118816T3 (ja) |
| UA (1) | UA39936C2 (ja) |
| WO (1) | WO1993022297A1 (ja) |
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|---|---|---|---|---|
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| DE19648011A1 (de) * | 1996-11-20 | 1998-05-28 | Bayer Ag | Cyclische Imine |
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| CN101284865A (zh) | 1998-11-05 | 2008-10-15 | 富山化学工业株式会社 | 新型化合物及其医药用途 |
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| DE10007411A1 (de) | 2000-02-18 | 2001-08-23 | Bayer Ag | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften |
| JP2001240541A (ja) * | 2000-03-02 | 2001-09-04 | Kanto Kachiku Rinsho Center:Kk | 動物外部寄生虫の駆除方法及び駆除剤 |
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