JP2019514860A - 殺微生物性オキサジアゾール誘導体 - Google Patents

殺微生物性オキサジアゾール誘導体 Download PDF

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Abstract

有害生物防除剤、特に、殺菌剤として有用な、式（Ｉ）の化合物（式中、置換基は、請求項１に定義されているとおりである）。

Description

本発明は、例えば、殺微生物活性、特には殺菌（fungicidal）活性を有する活性成分としての殺微生物性オキサジアゾール誘導体に関する。本発明はまた、少なくとも１種のオキサジアゾール誘導体を含む農芸化学組成物、これらの組成物の調製、および、農業または園芸における、植物、収穫された食品作物、種子または非生体材料に対する特に真菌（fungi）といった植物病原性微生物による外寄生（infestation）を防除もしくは予防するためのオキサジアゾール誘導体または組成物の使用に関する。
フェニルオキサジアゾール誘導体は、例えば、国際公開第２０１３／００８１６２号から、医薬活性剤として知られている。国際公開第２０１５／１８５４８５号には、植物病原性真菌を駆除するための置換オキサジアゾールの使用が開示されている。
本発明によれば、式（Ｉ）の化合物：
Figure 2019514860
 （式中、
Ｒ1は水素であり；
Ｒ2は、ハロゲン、メチルまたはメトキシであり；
Ｒ3は水素またはＣ1-4アルキルを表し；および
Ｒ4は、Ｒ4A、Ｒ4B、Ｒ4C、Ｒ4DまたはＲ4Eを表し；ここで
Ｒ4AはヘテロシクリルＣ0-6アルキルを表し、ここで、ヘテロシクリル部分は、Ｒ5Aから選択される同一であっても異なっていてもよい１、２または３個の置換基で任意選択により置換されている、Ｎ、ＯおよびＳから個別に選択される１、２または３個のヘテロ原子を含む５員または６員非芳香族環であり；
Ｒ5Aは、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4アルコキシカルボニル、フェニルＣ0-2アルキルを表し；
Ｒ4Bは、Ｒ5Bから選択される同一であっても異なっていてもよい１、２、３または４個の置換基で任意選択により置換されているＣ3-8シクロアルキルＣ0-6アルキルを表し；
Ｒ5Bは、シアノ、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ2-4アルキニル、Ｃ1-4アルコキシカルボニル、Ｃ3-6シクロアルキルＣ0-2アルキル、フェニルＣ0-2アルキルを表し、ここで、前記シクロアルキルまたはフェニル部分はいずれも、Ｒ6Bから選択される同一であっても異なっていてもよい１、２または３個の置換基で任意選択により置換されており；および
Ｒ6Bは、メチル、メトキシまたはハロゲンを表し；
Ｒ4Cは、Ｃ1-6アルキル、Ｃ2-6アルケニルまたはＣ2-6アルキニルを表し、ここで、Ｃ1-6アルキルは、Ｒ5Cから選択される同一であっても異なっていてもよい１、２または３個の置換基で任意選択により置換されており；
Ｒ5Cは、ハロゲン、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4アルキルカルボニル、Ｃ1-4アルコキシカルボニル、ヒドロキシル、Ｃ1-4アルキルアミノカルボニルを表し；
Ｒ4Dは、Ｒ5Dから選択される同一であっても異なっていてもよい１、２、３、４または５個の置換基で任意選択により置換されているフェニルＣ0-6アルキルを表し；
Ｒ5Dは、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ2-4アルケニル、Ｃ2-4アルキニル、ハロＣ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4アルキルカルボニル、Ｃ1-4アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ1-4アルキルアミノカルボニル、ジＣ1-4アルキルアミノカルボニル、Ｃ1-4アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ3-8シクロアルキルＣ0-6アルキル、フェニルＣ0-6アルキル、ヘテロアリールＣ0-6アルキル（ここで、ヘテロアリール部分は、Ｎ、ＯおよびＳから個別に選択される１、２、３または４個のヘテロ原子を含む５員または６員芳香族環である）、ヘテロシクリルＣ0-6アルキル（ここで、ヘテロシクリル部分は、Ｎ、ＯおよびＳから個別に選択される１、２または３個のヘテロ原子を含む５員または６員非芳香族環である）を表し、ここで、前記シクロアルキル、フェニル、ヘテロアリールおよびヘテロシクリル部分はいずれも、Ｒ6Dから選択される同一であっても異なっていてもよい１、２、３、４または５個の置換基で任意選択により置換されており；および
Ｒ6Dは、メチル、メトキシまたはハロゲンを表し；および
Ｒ4EはヘテロアリールＣ0-6アルキルを表し、ここで、ヘテロアリール部分は、Ｎ、ＯおよびＳから個別に選択される１、２、３または４個のヘテロ原子を含む５または６員芳香族環であり、ならびに、ここで、ヘテロアリールＣ0-6アルキル部分は、Ｒ5Eから選択される同一であっても異なっていてもよい１、２、３、４または５個の置換基で任意選択により置換されており；
Ｒ5Eは、シアノ、アミノ、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ2-4アルケニル、Ｃ2-4アルキニル、ハロＣ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4アルキルアミノ、ジＣ1-4アルキルアミノ、Ｃ1-4アルキルカルボニル、Ｃ1-4アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ1-4アルキルアミノカルボニル、ジＣ1-4アルキルアミノカルボニル、Ｃ1-4アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ3-8シクロアルキルＣ0-6アルキル、フェニルＣ0-6アルキル、ヘテロアリールＣ0-6アルキル（ここで、ヘテロアリール部分は、Ｎ、ＯおよびＳから個別に選択される１、２、３または４個のヘテロ原子を含む５員または６員芳香族環である）、ヘテロシクリルＣ0-6アルキル（ここで、ヘテロシクリル部分は、Ｎ、ＯおよびＳから個別に選択される１、２または３個のヘテロ原子を含む５員または６員非芳香族環である）を表し、ここで、前記シクロアルキル、フェニル、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルはいずれも、Ｒ6Eから選択される同一であっても異なっていてもよい１、２、３、４または５個の置換基で任意選択により置換されており；ならびに
Ｒ6Eは、メチル、メトキシまたはハロゲンを表す）
または、その塩もしくはＮ−オキシドが提供されているが；ここで
Ｒ4がＲ4Aである場合、式（Ｉ）の化合物は：
２−フルオロ−Ｎ−（ピロリジン−３−イル）−４−［（５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）］ベンズアミド、
２−フルオロ−Ｎ−（１−（ピロリジン−１−イル）プロパン−２−イル）−４−［（５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）］ベンズアミド、
２−フルオロ−Ｎ−（１−（ピペリジン−１−イル）プロパン−２−イル）−４−［（５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）］ベンズアミド、
２−フルオロ−Ｎ−（１−モルホリノプロパン−２−イル）−４−［（５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）］ベンズアミド、または
２−フルオロ−Ｎ−（４−メトキシピロリジン−３−イル）−４−［（５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）］ベンズアミドではなく；
Ｒ4がＲ4Cである場合、式（Ｉ）の化合物は：
２−フルオロ−Ｎ−（１−ヒドロキシプロパン−２−イル）−４−［（５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）］ベンズアミドではなく；および
Ｒ4がＲ4Eである場合、式（Ｉ）の化合物は：
Ｎ−（２，６−ジメチルピリジン−４−イル）−２−フルオロ−４−（５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）ベンズアミドではない。
意外なことに、式（Ｉ）の新規な化合物が、実際上、真菌によって引き起こされる病害に対する植物の保護に係る非常に有利なレベルの生物学的活性を有することが見出された。
本発明によれば、殺菌的に有効な量の式（Ｉ）の化合物を含み、任意選択により、少なくとも１種の追加の活性成分および／または農芸化学的に許容可能な希釈剤またはキャリアをさらに含む農芸化学組成物が提供されている。
本発明によれば、植物病原性微生物による有用な植物の外寄生を防除または予防する方法であって、殺菌的に有効な量の式（Ｉ）の化合物、または活性成分としてこの化合物を含む組成物が、植物、その一部またはその生息地に適用される方法が提供される。
本発明によれば、殺菌剤（殺真菌剤）（fungicide）としての式（Ｉ）の化合物の使用が提供される。
置換基が任意選択により置換されていると記載されている場合、これは、これらが、１つ以上の同等または異なる置換基を有していても有していなくてもよいことを意味する。
シアノは−ＣＮ基を指す。
ヒドロキシは−ＯＨ基を指す。
ハロゲン（ハロ）は、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を指す。
アミノは−ＮＨ2基を指す。
本明細書において用いられるところ、「Ｃ1-6アルキル」という用語は、炭素および水素原子のみからなり、不飽和を含まず、１〜６個の炭素原子を有し、かつ単結合によって分子の残りの部分に結合された直鎖または分岐鎖炭化水素鎖ラジカルを指す。「Ｃ1-4アルキル」という用語は、相応に解釈されるべきである。Ｃ1-6アルキルの例としては、これらに限定されないが、メチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル（イソ−プロピル）、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチルおよび１，１−ジメチルエチル（ｔ−ブチル）が挙げられる。
本明細書において用いられるところ、「Ｃ2-6アルケニル」という用語は、炭素および水素原子のみからなり、（Ｅ）配置または（Ｚ）配置のいずれかのものであり得る少なくとも１つの二重結合を含み、２〜６個の炭素原子を有し、単結合によって分子の残りの部分に結合された直鎖または分岐鎖炭化水素鎖ラジカル基を指す。「Ｃ2-4アルケニル」という用語は、相応に解釈されるべきである。Ｃ2-6アルケニルの例としては、これらに限定されないが、エテニル、プロパ−１−エニル、ブタ−１−エニルが挙げられる。
本明細書において用いられるところ、「Ｃ2-6アルキニル」という用語は、炭素および水素原子のみからなり、少なくとも１つの三重結合を含み、２〜６個の炭素原子を有し、かつ単結合によって分子の残りの部分に結合された直鎖または分岐鎖炭化水素鎖ラジカル基を指す。「Ｃ2-4アルキニル」という用語は、相応に解釈されるべきである。Ｃ2-6アルキニルの例としては、これらに限定されないが、エチニル、プロパ−１−イニル、ブタ−１−イニルが挙げられる。
本明細書において用いられるところ、「ハロＣ1-4アルキル」という用語は、上記に定義されている１つまたは複数のハロラジカルで置換されている上記に定義されているＣ1-4アルキルラジカルを指す。ハロＣ1-4アルキルの例としては、これらに限定されないが、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、フルオロメチル、トリクロロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、１−フルオロメチル−２−フルオロエチル、３−ブロモ−２−フルオロプロピルおよび１−ブロモメチル−２−ブロモエチルが挙げられる。
本明細書において用いられるところ、「Ｃ1-4アルコキシ」という用語は式−ＯＲaのラジカルを指し、ここで、Ｒaは、一般に上記に定義されているＣ1-4アルキルラジカルである。Ｃ1-4アルコキシの例としては、これらに限定されないが、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソ−プロポキシ、ｎ−ブトキシが挙げられる。
本明細書において用いられるところ、「Ｃ1-4アルキルアミノ」という用語は式−ＮＨ−Ｒaのラジカルを指し、ここで、Ｒaは、上記に定義されているＣ1-4アルキルラジカルである。
本明細書において用いられるところ、「ジ−Ｃ1-4アルキルアミノ」という用語は式−Ｎ（Ｒa）（Ｒb）のラジカルを指し、ここで、ＲaおよびＲbは独立して、上記に定義されている、同一または異なるＣ1-4アルキルラジカルであることが可能である。
本明細書において用いられるところ、「Ｃ1-4アルキルカルボニル」という用語は式−Ｃ（Ｏ）−Ｒaのラジカルを指し、ここで、Ｒaは、上記に定義されているＣ1-4アルキルラジカルである。
本明細書において用いられるところ、「Ｃ1-4アルコキシカルボニル」という用語は式−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｒaのラジカルを指し、ここで、Ｒaは、上記に定義されているＣ1-4アルキルラジカルである。
本明細書において用いられるところ、「Ｃ1-4アルコキシカルボニルアミノ」という用語は式−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｒaのラジカルを指し、ここで、Ｒaは、上記に定義されているＣ1-4アルキルラジカルである。
本明細書において用いられるところ、「アミノカルボニル」という用語は式−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ2ラジカルを指す。
本明細書において用いられるところ、「Ｃ1-4アルキルアミノカルボニル」という用語は式−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−Ｒaのラジカルを指し、ここで、Ｒaは、上記に定義されているＣ1-4アルキルラジカルである。
本明細書において用いられるところ、「ジＣ1-4アルキルアミノカルボニル」という用語は式−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒa）−Ｒaのラジカルを指し、ここで、Ｒaの各々はＣ1-4アルキルラジカルであり、これらは、上記に定義されているとおり、同一であっても異なっていてもよい。
本明細書において用いられるところ、「Ｃ3-8シクロアルキルＣ0-6アルキル」という用語は、炭素および水素原子のみからなる安定な非芳香族の単環式炭化水素ラジカルを指し、シクロアルキル基は３〜８個の炭素原子を有すると共に、これは、飽和もしくは部分飽和であり、および、上記に定義されているとおり単結合またはＣ1-6アルキルラジカルによって分子の残部に結合している。「Ｃ3-6シクロアルキルＣ0-2アルキル」および「Ｃ3-4シクロアルキルＣ0-2アルキル」という用語は、相応に解釈されるべきである。Ｃ3-8シクロアルキルＣ0-6アルキルの例としては、これらに限定されないが、シクロプロピル、シクロプロピル−メチル、シクロブチル、シクロブチル−エチル、シクロペンチル、シクロペンチル−プロピル、シクロヘキシル、シクロヘプチルおよびシクロオクチルが挙げられる。
本明細書において用いられるところ、「フェニルＣ0-6アルキル」という用語は、上記に定義されているとおり単結合またはＣ1-6アルキルラジカルによって分子の残部に結合しているフェニル環を指す。「フェニルＣ0-2アルキル」という用語は、相応に解釈されるべきである。フェニルＣ0-6アルキルの例としては、これらに限定されないが、フェニルおよびベンジルが挙げられる。
本明細書において用いられるところ、「ヘテロシクリル」または「複素環式」という用語は、窒素、酸素および硫黄から個別に選択される１、２、または３個のヘテロ原子を含む安定した５員もしくは６員非芳香族単環ラジカルを指す。ヘテロシクリルラジカルは、炭素原子またはヘテロ原子を介して分子の残りの部分に結合され得る。ヘテロシクリルの例としては、これらに限定されないが、ピロリニル、ピロリジル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロチエニル、ピペリジル、ピペラジニル、テトラヒドロピラニル、モルホリニルまたはペルヒドロアゼピニル（ｐｅｒｈｙｄｒｏａｚｅｐｉｎｙｌ）が挙げられる。
本明細書において用いられるところ、「ヘテロシクリルＣ0-6アルキル」という用語は上記に定義されている複素環を指し、これは、上記に定義されているとおり単結合またはＣ1-6アルキルラジカルによって分子の残部に結合されている。「ヘテロシクリルＣ0-2アルキル」という用語は、相応に解釈されるべきである。
本明細書において用いられるところ、「ヘテロアリール」という用語は、窒素、酸素および硫黄から個別に選択される１、２、３または４個のヘテロ原子を含む５または６員芳香族単環式環ラジカルを指す。ヘテロアリールラジカルは、炭素原子またはヘテロ原子を介して分子の残部に結合し得る。ヘテロアリールの例としては、これらに限定されないが、フリル、ピロリル、チエニル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピラジニル、ピリダジニル、ピリミジルまたはピリジルが挙げられる。
本明細書において用いられるところ、「ヘテロアリールＣ0-6アルキル」という用語は、上記に定義されているヘテロアリール環を指し、これは、上記に定義されているとおり単結合またはＣ1-6アルキルラジカルによって分子の残部に結合している。同様に、「ヘテロアリールＣ0-2アルキル」および「ヘテロアリールＣ0-1アルキル」という用語は、相応に解釈されるべきである。
式（Ｉ）の化合物中に１個以上の不斉炭素原子が存在可能であるとは、その化合物が光学異性形態、すなわち、鏡像異性形態またはジアステレオ異性形態をとり得ることを意味する。また、単結合に係る回転の制限によってアストロプ異性体が生じ得る。式（Ｉ）は、すべてのこれらの可能性のある異性形態およびその混合物を含むことが意図されている。本発明は、式Ｉの化合物に係るすべてのこれらの可能性のある異性形態およびその混合物を含む。同様に、式（Ｉ）は、すべての可能性のある互変異性体を含むことが意図されている。本発明は、式（Ｉ）の化合物に係るすべての可能性のある互変異性形態を含む。
各事例において、本発明に係る式（Ｉ）の化合物は、遊離形態、Ｎ−オキシドとしての酸化型、共有結合的に水和した形態、または、例えば農芸化学的に許容可能な塩形態といった塩形態である。
Ｎ−オキシドは、第三級アミンの酸化型、または、窒素含有芳香族複素環式化合物の酸化型である。これらは、例えば、書籍「Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｎ−ｏｘｉｄｅｓ」，Ａ．Ａｌｂｉｎｉ ａｎｄ Ｓ．Ｐｉｅｔｒａ，ＣＲＣ Ｐｒｅｓｓ，Ｂｏｃａ Ｒａｔｏｎ １９９１に記載されている。
以下のリストは、式（Ｉ）の化合物に関する置換基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4（すなわち、Ｒ4A、Ｒ4B、Ｒ4C、Ｒ4D、Ｒ4E）、Ｒ5（すなわち、Ｒ5A、Ｒ5B、Ｒ5C、Ｒ5D、Ｒ5E）およびＲ6（すなわち、Ｒ6B、Ｒ6D、Ｒ6E）に係る、好ましい定義を含む定義を提供する。これらの置換基のいずれか１つについて、以下に示される定義のいずれかが、以下または本明細書の他の箇所に示されるいずれかの他の置換基のいずれかの定義と組み合わされ得る。
Ｒ1は水素である。
Ｒ2は、ハロゲン、メチルまたはメトキシである。好ましくは、Ｒ2はハロゲンである。より好ましくは、Ｒ2は塩素またはフッ素である。もっとも好ましくは、Ｒ2はフッ素である。
Ｒ3は水素またはＣ1-4アルキルを表す。好ましくは、Ｒ3は水素またはメチルである。もっとも好ましくは、Ｒ3は水素である。
Ｒ4は、Ｒ4A、Ｒ4B、Ｒ4C、Ｒ4DまたはＲ4Eを表す。
本発明の一実施形態において、Ｒ4はＲ4Aである。本発明の他の実施形態において、Ｒ4はＲ4Bである。本発明の他の実施形態において、Ｒ4はＲ4Cである。本発明の他の実施形態において、Ｒ4はＲ4Dである。本発明の他の実施形態において、Ｒ4はＲ4Eである。
Ｒ4AはヘテロシクリルＣ0-6アルキルを表し、ここで、ヘテロシクリル部分は、Ｒ5Aから選択される同一であっても異なっていてもよい１、２または３個の置換基で任意選択により置換されている、Ｎ、ＯおよびＳから個別に選択される１、２または３個のヘテロ原子を含む５員または６員非芳香族環である。
好ましくは、Ｒ4AはヘテロシクリルＣ0-2アルキルを表し、ここで、ヘテロシクリル部分は、Ｎ、ＯおよびＳから個別に選択される１、２または３個のヘテロ原子を含む５員または６員非芳香族環であり、ならびに、ここで、ヘテロシクリルＣ0-2アルキル部分は、Ｒ5Aから選択される同一であっても異なっていてもよい１または２個の置換基で任意選択により置換されている。より好ましくは、Ｒ4AはヘテロシクリルＣ0-1アルキルを表し、ここで、ヘテロシクリル部分は、Ｎ、ＯおよびＳから個別に選択される１または２個のヘテロ原子を含む５員または６員非芳香族環であり、ならびに、ここで、ヘテロシクリルＣ0-1アルキル部分は、Ｒ5Aから選択される同一であっても異なっていてもよい１または２個の置換基で任意選択により置換されている。さらにより好ましくは、Ｒ4AはヘテロシクリルＣ0-1アルキルを表し、ここで、ヘテロシクリル部分は、ＮおよびＯから個別に選択される１または２個のヘテロ原子を含む５員または６員非芳香族環であり、ならびに、ここで、ヘテロシクリルＣ0-1アルキル部分は、Ｒ5Aから選択される１個の置換基で任意選択により置換されている。
一定の実施形態において、Ｒ4Aは、Ｒ5Aから選択される同一であっても異なっていてもよい１または２個の置換基で任意選択により置換されている、ピロリジニル、ピペリジニル、（ピロリジニル）メチル、（ピペリジニル）メチル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、１，４−ジオキサニル、（テトラヒドロフラニル）メチル、（テトラヒドロピラニル）メチル、（１，４−ジオキサニル）メチル、１，３−ジオキソラニル、（１，３−ジオキソラニル）メチル、テトラヒドロチエニル、テトラヒドロピラニル、（テトラヒドロチエニル）メチルまたは（テトラヒドロピラニル）メチルであり得る。
Ｒ4Bは、Ｒ5Bから選択される同一であっても異なっていてもよい１、２、３または４個の置換基で任意選択により置換されているＣ3-8シクロアルキルＣ0-6アルキルを表す。
好ましくは、Ｒ4Bは、Ｒ5Bから選択される同一であっても異なっていてもよい１または２個の置換基で任意選択により置換されているＣ3-6シクロアルキルＣ0-2アルキルを表す。より好ましくは、Ｒ4Bは、Ｒ5Bから選択される同一であっても異なっていてもよい１または２個の置換基で任意選択により置換されているＣ3-4シクロアルキルＣ0-2アルキルを表す。好ましくは、Ｒ4Bは、Ｒ5Bから選択される同一であっても異なっていてもよい１または２個の置換基で任意選択により置換されている、シクロプロピル、（シクロプロピル）メチル、１−（シクロプロピル）エチル、シクロブチル、（シクロブチル）メチル、シクロペンチル、（シクロペンチル）メチル、シクロヘキシル、１−（シクロヘキシル）エチルまたはシクロオクチルである。
Ｒ4Cは、Ｃ1-6アルキル、Ｃ2-6アルケニルまたはＣ2-6アルキニルを表し、ここで、Ｃ1-6アルキルは、Ｒ5Cから選択される同一であっても異なっていてもよい１、２または３個の置換基で任意選択により置換されている。
好ましくは、Ｒ4Cは、Ｃ1-6アルキル、Ｃ2-6アルケニルまたはＣ2-6アルキニルを表し、ここで、Ｃ1-6アルキルは、Ｒ5Cから選択される同一であっても異なっていてもよい１または２個の置換基で任意選択により置換されており、ここで、Ｒ5CはＣ1-4アルコキシまたはヒドロキシルを表す。より好ましくは、Ｒ4Cは、Ｃ1-6アルキル、Ｃ2-6アルケニルまたはＣ2-6アルキニルを表し、ここで、Ｃ1-6アルキルは、Ｒ5Cから選択される１個の置換基で任意選択により置換されており、ここで、Ｒ5Cは、Ｃ1-4アルコキシまたはヒドロキシルを表す。さらにより好ましくは、Ｒ4Cは、Ｒ5Cから選択される１個の置換基で任意選択により置換されているＣ1-6アルキルを表し、ここで、Ｒ5Cはヒドロキシルを表し；または、Ｒ4CはＣ2-6アルケニルまたはＣ2-6アルキニルを表す。
Ｒ4Dは、Ｒ5Dから選択される同一であっても異なっていてもよい１、２、３、４または５個の置換基で任意選択により置換されているフェニルＣ0-6アルキルを表す。
好ましくは、Ｒ4Dは、Ｒ5Dから選択される同一であっても異なっていてもよい１または２個の置換基で任意選択により置換されているフェニルＣ0-6アルキルを表す。より好ましくは、Ｒ4Dは、Ｒ5Dから選択される同一であっても異なっていてもよい１または２個の置換基で任意選択により置換されているフェニルＣ0-2アルキルを表す。
Ｒ4EはヘテロアリールＣ0-6アルキルを表し、ここで、ヘテロアリール部分は、Ｎ、ＯおよびＳから個別に選択される１、２、３または４個のヘテロ原子を含む５または６員芳香族環であり、ならびに、ここで、ヘテロアリールＣ0-6アルキル部分は、Ｒ5Eから選択される同一であっても異なっていてもよい１、２、３、４または５個の置換基で任意選択により置換されている。
好ましくは、Ｒ4EはヘテロアリールＣ0-2アルキルを表し、ここで、ヘテロアリール部分は、Ｎ、ＯおよびＳから個別に選択される１、２または３個のヘテロ原子を含む５または６員芳香族環であり、ならびに、ここで、ヘテロアリールＣ0-2アルキル部分は、Ｒ5Eから選択される同一であっても異なっていてもよい１または２個の置換基で任意選択により置換されている。より好ましくは、Ｒ4EはヘテロアリールＣ0-2アルキルを表し、ここで、Ｒ4Eのヘテロアリール部分は、Ｎ、ＯおよびＳから個別に選択される１または２個のヘテロ原子を含む５員芳香族環であり、ならびに、ここで、ヘテロアリールＣ0-2アルキル部分は、Ｒ5Eから選択される同一であっても異なっていてもよい１または２個の置換基で任意選択により置換されている。本発明のいくつかの実施形態において、Ｒ4Eは、硫黄である少なくとも１個のヘテロ原子を含む（チエニル部分、特に、２−チエニル部分）。本発明のいくつかの実施形態において、Ｒ4Eは、ピリジニル、ピラゾリル、フラニル、トリアゾリル、イミダゾリル、チアゾリルであり得る。本発明のいくつかの実施形態において、Ｒ4Eは無置換である。
Ｒ5Aは、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4アルコキシカルボニル、フェニルＣ0-2アルキルを表す。好ましくは、Ｒ5Aは、メチル、メトキシ、メトキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニルまたはベンジルを表す。
Ｒ5Bは、シアノ、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ2-4アルキニル、Ｃ1-4アルコキシカルボニル、Ｃ3-6シクロアルキルＣ0-2アルキル、フェニルＣ0-2アルキルを表し、ここで、前記シクロアルキルまたはフェニル部分はいずれも、Ｒ6Bから選択される同一であっても異なっていてもよい１、２または３個の置換基で任意選択により置換されている。
好ましくは、Ｒ5Bは、シアノ、フルオロ、メチル、エチニル、シクロプロピル、フェニルまたはベンジルを表し、ここで、シクロプロピルおよびフェニル部分は、Ｒ6Bから選択される同一であっても異なっていてもよい１、２または３個の置換基で任意選択により置換されている。
Ｒ5Cは、ハロゲン、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4アルキルカルボニル、Ｃ1-4アルコキシカルボニル、ヒドロキシル、Ｃ1-4アルキルアミノカルボニルを表す。一定の実施形態において、Ｒ5Cはまた、ハロＣ1-4アルコキシであり得る。
Ｒ5Dは、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ2-4アルケニル、Ｃ2-4アルキニル、ハロＣ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4アルキルカルボニル、Ｃ1-4アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ1-4アルキルアミノカルボニル、ジＣ1-4アルキルアミノカルボニル、Ｃ1-4アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ3-8シクロアルキルＣ0-6アルキル、フェニルＣ0-6アルキル、ヘテロアリールＣ0-6アルキル（ここで、ヘテロアリール部分は、Ｎ、ＯおよびＳから個別に選択される１、２、３または４個のヘテロ原子を含む５員または６員芳香族環である）、ヘテロシクリルＣ0-6アルキル（ここで、ヘテロシクリル部分は、Ｎ、ＯおよびＳから個別に選択される１、２または３個のヘテロ原子を含む５員または６員非芳香族環である）を表し、ここで、前記シクロアルキル、フェニル、ヘテロアリールおよびヘテロシクリル部分はいずれも、Ｒ6Dから選択される同一であっても異なっていてもよい１、２、３、４または５個の置換基で任意選択により置換されている。
好ましくは、Ｒ5Dは、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル、ハロＣ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ3-8シクロアルキルＣ0-6アルキル、フェニルＣ0-6アルキル、ヘテロアリールＣ0-6アルキル（ここで、ヘテロアリール部分は、Ｎ、ＯおよびＳから個別に選択される１、２、３または４個のヘテロ原子を含む５員または６員芳香族環である）、ヘテロシクリルＣ0-6アルキル（ここで、ヘテロシクリル部分は、Ｎ、ＯおよびＳから個別に選択される１、２または３個のヘテロ原子を含む５員または６員非芳香族環である）を表す。より好ましくは、Ｒ5Dは、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル、ハロＣ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシまたはヘテロシクリルＣ0-6アルキルを表し、ここで、ヘテロシクリル部分は、Ｎ、ＯおよびＳから個別に選択される１、２または３個のヘテロ原子を含む５員または６員非芳香族環である。さらにより好ましくは、Ｒ5Dは、フルオロ、クロロ、メトキシ、メチル、エチル、トリフルオロメチルおよびＮ−モルホリニルから選択され、特に、同一であっても異なっていてもよい１または２個のＲ5D置換基が存在している場合、これらはフェニル環置換基である。
Ｒ5Eは、シアノ、アミノ、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ2-4アルケニル、Ｃ2-4アルキニル、ハロＣ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4アルキルアミノ、ジＣ1-4アルキルアミノ、Ｃ1-4アルキルカルボニル、Ｃ1-4アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ1-4アルキルアミノカルボニル、ジＣ1-4アルキルアミノカルボニル、Ｃ1-4アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ3-8シクロアルキルＣ0-6アルキル、フェニルＣ0-6アルキル、ヘテロアリールＣ0-6アルキル（ここで、ヘテロアリール部分は、Ｎ、ＯおよびＳから個別に選択される１、２、３または４個のヘテロ原子を含む５員または６員芳香族環である）、ヘテロシクリルＣ0−6アルキルを表し、ここで、ヘテロシクリル部分は、Ｎ、ＯおよびＳから個別に選択される１、２または３個のヘテロ原子を含む５員または６員非芳香族環であり、ならびに、ここで、前記シクロアルキル、フェニル、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルはいずれも、Ｒ6Eから選択される同一であっても異なっていてもよい１、２、３、４または５個の置換基で任意選択により置換されている。
好ましくは、Ｒ5Eは、アミノ、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ2-3アルケニル、Ｃ2-3アルキニル、ハロＣ1-2アルキル、Ｃ1-2アルコキシ、Ｃ1-2アルキルカルボニル、Ｃ1-2アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ1-2アルキルアミノカルボニル、ジＣ1-2アルキルアミノカルボニル、Ｃ1-2アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ3-8シクロアルキルＣ0-2アルキル、フェニルＣ0-2アルキル、ヘテロアリールＣ0-2アルキル（ここで、ヘテロアリール部分は、Ｎ、ＯおよびＳから個別に選択される１、２、３または４個のヘテロ原子を含む５員または６員芳香族環である）、ヘテロシクリルＣ0-2アルキル（ここで、ヘテロシクリル部分は、Ｎ、ＯおよびＳから個別に選択される１、２または３個のヘテロ原子を含む５または６員非芳香族環である）を表し、ここで、前記シクロアルキル、フェニル、ヘテロアリールおよびヘテロシクリル部分はいずれも、Ｒ6Eから選択される同一であっても異なっていてもよい１、２、３、４または５個の置換基で任意選択により置換されている。より好ましくは、Ｒ5Eは、アミノ、シアノ、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル、ハロＣ1-2アルキル、Ｃ1-2アルコキシ、Ｃ1-2アルキルカルボニル、Ｃ1-2アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ1-2アルキルアミノカルボニル、ジＣ1-2アルキルアミノカルボニル、Ｃ1-2アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ3-8シクロアルキルＣ0-2アルキルを表し、ここで、前記部分はいずれも、Ｒ6Eから選択される同一であっても異なっていてもよい１、２または３個の置換基で任意選択により置換されている。さらにより好ましくは、Ｒ5Eは、アミノ、シアノ、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル、ハロＣ1-2アルキル、Ｃ1-2アルコキシ、アミノカルボニルを表し、ここで、前記部分はいずれも、Ｒ6Eから選択される同一であっても異なっていてもよい１、２または３個の置換基で任意選択により置換されている。もっとも好ましくは、Ｒ5Eは、アミノ、シアノ、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル、ハロＣ1-2アルキルまたはＣ1-2アルコキシから選択される。
Ｒ6Bは、メチル、メトキシまたはハロゲンを表す。好ましくは、Ｒ6Bはクロロを表す。
Ｒ6Dは、メチル、メトキシまたはハロゲンを表す。好ましくは、Ｒ6は、メチル、メトキシ、フルオロまたはクロロを表す。
Ｒ6Eは、メチル、メトキシまたはハロゲンを表す。好ましくは、Ｒ6Eは、メチル、メトキシ、フルオロまたはクロロを表す。
好ましくは、Ｒ1は水素であり、および、Ｒ2はフルオロであり；
Ｒ3は、水素、メチル、エチルまたはｎ−プロピルを表し；ならびに
Ｒ4はＲ4Aであると共に、Ｒ5Aから選択される同一であっても異なっていてもよい１または２個の置換基で任意選択により置換されている、ピロリジニル、ピペリジニル、（ピロリジニル）メチル、（ピペリジニル）メチル、テトラヒドロフラニル、（テトラヒドロフラニル）メチル、（テトラヒドロピラニル）メチル、（１，４−ジオキサニル）メチル、（１，３−ジオキソラニル）メチル、テトラヒドロチエニルまたはテトラヒドロチオピラニルを表し、ここで、Ｒ5Aは、メチル、メトキシ、メトキシカルボニルまたはｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニルから選択される。
好ましくは、Ｒ1は水素であり、および、Ｒ2はハロゲン（好ましくはフッ素）であり；
Ｒ3は水素であり；ならびに
Ｒ4はＲ4Bであると共に、Ｒ5Bから選択される同一であっても異なっていてもよい１または２個の置換基で任意選択により置換されている、シクロプロピル、（シクロプロピル）メチル、１−（シクロプロピル）エチル、シクロブチル、（シクロブチル）メチル、シクロペンチル、（シクロペンチル）メチル、シクロヘキシル、１−（シクロヘキシル）エチルまたはシクロオクチルを表し、ここで、Ｒ5Bは、シアノ、フルオロ、メチル、エチニル、シクロプロピル、フェニルまたはベンジルを表し、ここで、シクロプロピルおよびフェニル部分はＲ6Bから選択される１個の置換基で任意選択により置換されており、ここで、Ｒ6Bはクロロである。
好ましくは、Ｒ1は水素であり、および、Ｒ2はハロゲンであり；
Ｒ3は、水素、メチルまたはエチルを表し；ならびに
Ｒ4はＲ4Cであると共に、Ｒ5Cから選択される同一であっても異なっていてもよい１または２個の置換基で任意選択により置換されている、Ｃ2-6アルケニル、Ｃ2-6アルキニルまたはＣ1-6アルキルを表し、ここで、Ｒ5CはＣ1-4アルコキシまたはヒドロキシルを表す。
さらにより好ましくは、Ｒ1は水素であり、および、Ｒ2はフッ素であり；
Ｒ3は水素またはメチルであり；ならびに
Ｒ4はＲ4Cであると共に、Ｒ5Cから選択される１個の置換基で任意選択により置換されている、Ｃ2-6アルケニル、Ｃ2-6アルキニルまたはＣ1-6アルキルを表し、ここで、Ｒ5CはＣ1-4アルコキシまたはヒドロキシルを表す。
さらに好ましくは、Ｒ1は水素であり、および、Ｒ2はフッ素であり；
Ｒ3は水素であり；ならびに
Ｒ4はＲ4Cであると共に、Ｒ5Cから選択される１個の置換基で任意選択により置換されている、Ｃ2-6アルケニル、Ｃ2-6アルキニルまたはＣ1-6アルキルを表し、ここで、Ｒ5CはＣ1-4アルコキシまたはヒドロキシルを表す。
好ましくは、Ｒ1は水素であり、および、Ｒ2はフルオロであり；
Ｒ3は水素またはメチルであり；
Ｒ4はＲ4Dであると共に、Ｒ5Dから選択される同一であっても異なっていてもよい１、２、３、４または５個の置換基で任意選択により置換されている、フェニルＣ0-1アルキルを表す。
より好ましくは、Ｒ1は水素であり、および、Ｒ2はフルオロであり；
Ｒ3は水素またはメチルであり；
Ｒ4はＲ4Dであると共に、Ｒ5Dから選択される同一であっても異なっていてもよい１、２または３個の置換基で任意選択により置換されている、フェニルＣ0-1アルキルを表す。
好ましくは、Ｒ1は水素であり、および、Ｒ2はフルオロであり；
Ｒ3は水素を表し；ならびに
Ｒ4はＲ4Eであると共にヘテロアリールＣ0-1アルキルを表し、ここで、ヘテロアリール部分は、Ｎ、ＯおよびＳから個別に選択される１、２または３個のヘテロ原子を含む５または６員芳香族環であり、ならびに、ここで、ヘテロアリールＣ0-1アルキル部分は、Ｒ5Eから選択される同一であっても異なっていてもよい１または２個の置換基で任意選択により置換されており、ここで、Ｒ5Eは、アミノ、シアノ、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル、ハロＣ1-2アルキルまたはＣ1-2アルコキシから選択される。
また、本開示によれば、植物病原性微生物による有用な植物の外寄生を防除または予防する方法が提供されており、これは、有用な植物、その一部、または、その生息地に、殺菌的に有効な量の式（Ｉ）の化合物：
Figure 2019514860
 （式中、
Ｒ1およびＲ2は独立して、水素、ハロゲン、メチルまたはメトキシを表し；
Ｒ3は水素またはＣ1-4アルキルを表し；
Ｒ4は、Ｃ1-6アルキル、Ｃ2-6アルケニル、Ｃ2-6アルキニル、ハロゲンＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルコキシ、Ｃ1-6アルコキシＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキルカルボニルＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルコキシカルボニルＣ1-6アルキル、ヒドロキシルＣ1-6アルキル、アミノＣ1-6アルキル、Ｃ1-4アルキルアミノＣ1-6アルキル、ジＣ1-4アルキルアミノＣ1-6アルキル、アミノカルボニルＣ1-6アルキル、Ｃ1-4アルキルアミノカルボニルＣ1-6アルキル、ジＣ1-4アルキルアミノカルボニルＣ1-6アルキル、Ｃ3-8シクロアルキルＣ0-6アルキル、フェニルＣ0-6アルキル、フェニルＣ0-6アルキルアミノＣ1-6アルキル、フェニルＣ0-6アルキルアミノ（Ｃ1-4アルキル）Ｃ1-6アルキル、ヘテロアリールＣ0-6アルキル（ここで、ヘテロアリール部分は、Ｎ、ＯおよびＳから個別に選択される１、２、３または４個のヘテロ原子を含む５または６員芳香族環である）、ヘテロシクリルＣ0-6アルキル（ここで、ヘテロシクリル部分は、Ｎ、ＯおよびＳから個別に選択される１、２または３個のヘテロ原子を含む５員または６員非芳香族環である）を表し、ここで、前記シクロアルキル、フェニル、ヘテロアリールおよびヘテロシクリル部分はいずれも、Ｒ5から選択される同一であっても異なっていてもよい１、２、３、４または５個の置換基で任意選択により置換されており；
Ｒ5は、シアノ、アミノ、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ2-4アルケニル、Ｃ2-4アルキニル、ハロゲンＣ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4アルキルアミノ、ジＣ1-4アルキルアミノ、Ｃ1-4アルキルカルボニル、Ｃ1-4アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ1-4アルキルアミノカルボニル、ジＣ1-4アルキルアミノカルボニル、Ｃ1-4アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ3-8シクロアルキルＣ0-6アルキル、フェニルＣ0-6アルキル、ヘテロアリールＣ0-6アルキル（ここで、ヘテロアリール部分は、Ｎ、ＯおよびＳから個別に選択される１、２、３または４個のヘテロ原子を含む５または６員芳香族環である）、ヘテロシクリルＣ0-6アルキル（ここで、ヘテロシクリル部分は、Ｎ、ＯおよびＳから個別に選択される１、２または３個のヘテロ原子を含む５または６員非芳香族環である）を表し、ここで、前記シクロアルキル、フェニル、ヘテロアリールおよびヘテロシクリル部分はいずれも、Ｒ6から選択される同一であっても異なっていてもよい１、２、３、４または５個の置換基で任意選択により置換されており；ならびに
Ｒ6は、メチル、メトキシまたはハロゲンを表す）
または、その塩もしくはＮ−オキシドを適用するステップを含む。
以下のリストにより、植物病原性微生物による有用な植物の外寄生を防除または予防するための方法において用いられる式（Ｉ）の化合物に関する置換基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6に係る、好ましい定義を含む定義が記載されている。これらの置換基のいずれか１つについては、以下に示されている定義のいずれかが、本書面における以下または他の箇所に示されているいずれかの他の置換基のいずれかの定義と組み合わされてもよい。
好ましくは、Ｒ1およびＲ2は独立して、水素またはハロゲンを表す。より好ましくは、Ｒ1およびＲ2は独立して、水素、フッ素または塩素を表す。もっとも好ましくは、Ｒ1およびＲ2は水素であるか、または、Ｒ1は水素であり、および、Ｒ2はフッ素である。
好ましくは、Ｒ3は水素またはメチルを表す。もっとも好ましくは、Ｒ3は水素を表す。
好ましくは、Ｒ4は、（ｉ）ヘテロシクリルＣ0-6アルキル（ここで、ヘテロシクリル部分はＮ、ＯおよびＳから個別に選択される１、２または３個のヘテロ原子を含む５員または６員非芳香族環である）；（ｉｉ）Ｃ3-8シクロアルキルＣ0-6アルキル；（ｉｉｉ）Ｃ1-6アルキル（ここで、Ｃ1-6アルキルは、Ｒ5から選択される同一であっても異なっていてもよい１、２または３個の置換基（これは、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4アルキルカルボニル、Ｃ1-4アルコキシカルボニル、ヒドロキシル、アミノ、Ｃ1-4アルキルアミノ、ジＣ1-4アルキルアミノ、アミノカルボニル、Ｃ1-4アルキルアミノカルボニル、ジＣ1-4アルキルアミノカルボニルである）で任意選択により置換されている）；（ｉｖ）Ｃ2-6アルケニル；（ｖ）Ｃ2-6アルキニル；（ｖｉ）フェニルＣ0-6アルキル；または、（ｖｉｉ）ヘテロアリールＣ0-6アルキル（ここで、ヘテロアリール部分は、Ｎ、ＯおよびＳから個別に選択される１、２、３または４個のヘテロ原子を含む５または６員芳香族環である）を表し、ここで、前記シクロアルキル、フェニル、ヘテロアリールおよびヘテロシクリル部分はいずれも、Ｒ5から選択される同一であっても異なっていてもよい１、２、３、４または５個の置換基で任意選択により置換されている。より好ましくは、前記ヘテロシクリル、シクロアルキル、フェニルまたはヘテロアリール部分は、Ｒ5から選択される同一であっても異なっていてもよい１または２個の置換基で任意選択により置換されている。
さらにより好ましくは、Ｒ4は、（ｉ）Ｒ5から選択される同一であっても異なっていてもよい１または２個の置換基で任意選択により置換されている、ピロリジニル、ピペリジニル、（ピロリジニル）メチル、（ピペリジニル）メチル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、１，４−ジオキサニル、（テトラヒドロフラニル）メチル、（テトラヒドロピラニル）メチル、（１，４−ジオキサニル）メチル、１，３−ジオキソラニル、（１，３−ジオキソラニル）メチル、テトラヒドロチエニル、テトラヒドロピラニル、（テトラヒドロチエニル）メチルまたは（テトラヒドロピラニル）メチル；（ｉｉ）Ｒ5から選択される同一であっても異なっていてもよい１または２個の置換基で任意選択により置換されている、シクロプロピル、（シクロプロピル）メチル、１−（シクロプロピル）エチル、シクロブチル、（シクロブチル）メチル、シクロペンチル、（シクロペンチル）メチル、シクロヘキシル、１−（シクロヘキシル）エチルまたはシクロオクチル；（ｉｉｉ）Ｒ5から選択される同一であっても異なっていてもよい１または２個の置換基（これは、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4アルキルカルボニル、Ｃ1-4アルコキシカルボニル、ヒドロキシル、アミノ、Ｃ1-4アルキルアミノ、ジＣ1-4アルキルアミノ、アミノカルボニル、Ｃ1-4アルキルアミノカルボニル、ジＣ1-4アルキルアミノカルボニルである）で任意選択により置換されているＣ1-6アルキル；（ｉｖ）Ｃ2-6アルケニル；（ｖ）Ｃ2-6アルキニル；（ｖｉ）Ｒ5から選択される同一であっても異なっていてもよい１または２個の置換基で任意選択により置換されている、フェニルＣ0-6アルキル；または、（ｖｉｉ）ヘテロアリールＣ0-2アルキル（式中、Ｒ4のヘテロアリール部分は、Ｎ、ＯおよびＳから個別に選択される１または２個のヘテロ原子を含む５員環であり、ならびに、ここで、ヘテロアリールＣ0-2アルキル部分は、Ｒ5から選択される同一であっても異なっていてもよい１または２個の置換基で任意選択により置換されている）を表す。
もっとも好ましくは、Ｒ4は、Ｒ5から選択される同一であっても異なっていてもよい１または２個の置換基で任意選択により置換されている、ピロリジニル、ピペリジニル、（ピロリジニル）メチル、（ピペリジニル）メチル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、１，４−ジオキサニル、（テトラヒドロフラニル）メチル、（テトラヒドロピラニル）メチル、（１，４−ジオキサニル）メチル、１，３−ジオキソラニル、（１，３−ジオキソラニル）メチル、テトラヒドロチエニル、テトラヒドロピラニル、（テトラヒドロチエニル）メチルまたは（テトラヒドロピラニル）メチルを表し、ここで、Ｒ5は、メチル、エチル、メトキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニルまたはベンジルを表し；または
Ｒ5から選択される同一であっても異なっていてもよい１または２個の置換基で任意選択により置換されている、シクロプロピル、（シクロプロピル）メチル、１−（シクロプロピル）エチル、シクロブチル、（シクロブチル）メチル、シクロペンチル、（シクロペンチル）メチル、シクロヘキシル、１−（シクロヘキシル）エチルまたはシクロオクチルを表し、ここで、Ｒ5は、シアノ、フルオロ、メチル、シクロプロピル、フェニルまたはベンジルを表し；または
Ｒ5から選択される同一であっても異なっていてもよい１または２個の置換基で任意選択により置換されているＣ1-6アルキルを表し、ここで、Ｒ5はＣ1-4アルコキシまたはヒドロキシルを表し；または
Ｃ2-6アルケニル、Ｃ2-6アルキニルを表し；または
Ｒ5から選択される同一であっても異なっていてもよい１または２個の置換基で任意選択により置換されているフェニルＣ0-6アルキルを表し、ここで、Ｒ5は、フルオロ、クロロ、メチル、メトキシ、エトキシまたはトリフルオロメチルを表し；または
ヘテロアリールＣ0-2アルキルを表し、ここで、Ｒ4のヘテロアリール部分は、Ｎ、ＯおよびＳから個別に選択される１または２個のヘテロ原子を含む５員環であり、ならびに、ここで、ヘテロアリールＣ0-2アルキル部分は、Ｒ5から選択される同一であっても異なっていてもよい１または２個の置換基で任意選択により置換されており、ここで、Ｒ5は、シアノ、アミノ、クロロ、ブロモ、メチル、ｔ−ブチル、メトキシまたはトリフルオロメチルを表す。
好ましくは、Ｒ5は、シアノ、アミノ、ハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ1-4アルキル、Ｃ2-4アルキニル、ハロＣ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-6アルキルカルボニル、Ｃ1-4アルコキシカルボニル、Ｃ1-4アルキルアミノカルボニル、Ｃ3-6シクロアルキルＣ0-2アルキル、フェニルＣ0-2アルキル、ヘテロシクリルＣ0−6アルキルを表し、ここで、ヘテロシクリル部分は、Ｎ、ＯおよびＳから個別に選択される１、２または３個のヘテロ原子を含む５員または６員非芳香族環であり、ならびに、ここで、前記シクロアルキル、フェニルおよびヘテロシクリル部分はいずれも、Ｒ6から選択される同一であっても異なっていてもよい１、２または３個の置換基で任意選択により置換されている。
好ましくは、Ｒ1およびＲ2は独立して、水素またはハロゲンを表し；
Ｒ3は水素またはメチルであり；
Ｒ4は、Ｒ5から選択される同一であっても異なっていてもよい１または２個の置換基で任意選択により置換されている、ピロリジニル、ピペリジニル、（ピロリジニル）メチル、（ピペリジニル）メチル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、１，４−ジオキサニル、（テトラヒドロフラニル）メチル、（テトラヒドロピラニル）メチル、（１，４−ジオキサニル）メチル、１，３−ジオキソラニル、（１，３−ジオキソラニル）メチル、テトラヒドロチエニル、テトラヒドロピラニル、（テトラヒドロチエニル）メチルまたは（テトラヒドロピラニル）メチル；Ｒ5から選択される同一であっても異なっていてもよい１または２個の置換基で任意選択により置換されている、シクロプロピル、（シクロプロピル）メチル、１−（シクロプロピル）エチル、シクロブチル、（シクロブチル）メチル、シクロペンチル、（シクロペンチル）メチル、シクロヘキシル、１−（シクロヘキシル）エチルまたはシクロオクチル；Ｒ5から選択される同一であっても異なっていてもよい１または２個の置換基（これは、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4アルキルカルボニル、Ｃ1-4アルコキシカルボニル、ヒドロキシル、アミノ、Ｃ1-4アルキルアミノ、ジＣ1-4アルキルアミノ、アミノカルボニル、Ｃ1-4アルキルアミノカルボニル、ジＣ1-4アルキルアミノカルボニルである）で任意選択により置換されているＣ1-6アルキル；
Ｒ5から選択される同一であっても異なっていてもよい１または２個の置換基で任意選択により置換されているフェニルＣ0-6アルキル；または、ヘテロアリールＣ0-2アルキル（ここで、Ｒ4のヘテロアリール部分はＮ、ＯおよびＳから個別に選択される１または２個のヘテロ原子を含む５員環であり、ならびに、ここで、ヘテロアリールＣ0-2アルキル部分は、Ｒ5から選択される同一であっても異なっていてもよい１または２個の置換基で任意選択により置換されている）を表し；
Ｒ5は、シアノ、アミノ、ハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ1-4アルキル、Ｃ2-4アルケニル、Ｃ2-4アルキニル、ハロＣ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-6アルキルカルボニル、Ｃ1-4アルコキシカルボニル、Ｃ1-4アルキルアミノカルボニル、Ｃ3-6シクロアルキルＣ0-2アルキル、フェニルＣ0-2アルキル、ヘテロシクリルＣ0−6アルキルを表し、ここで、ヘテロシクリル部分は、Ｎ、ＯおよびＳから個別に選択される１、２または３個のヘテロ原子を含む５員または６員非芳香族環であり、ならびに、ここで、前記シクロアルキル、フェニルおよびヘテロシクリル部分はいずれも、Ｒ6から選択される同一であっても異なっていてもよい１、２または３個の置換基で任意選択により置換されており；ならびに
Ｒ6は、メチル、メトキシまたはハロゲンを表す。
より好ましくは、Ｒ1およびＲ2は独立して、水素またはハロゲンを表し；
Ｒ3は水素またはメチルであり；
Ｒ4は、Ｒ5から選択される同一であっても異なっていてもよい１または２個の置換基で任意選択により置換されている、ピロリジニル、ピペリジニル、（ピロリジニル）メチル、（ピペリジニル）メチル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、１，４−ジオキサニル、（テトラヒドロフラニル）メチル、（テトラヒドロピラニル）メチル、（１，４−ジオキサニル）メチル、１，３−ジオキソラニル、（１，３−ジオキソラニル）メチル、テトラヒドロチエニル、テトラヒドロピラニル、（テトラヒドロチエニル）メチルまたは（テトラヒドロピラニル）メチル（ここで、Ｒ5は、メチル、エチル、メトキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニルまたはベンジルを表す）；または
Ｒ5から選択される同一であっても異なっていてもよい１または２個の置換基で任意選択により置換されている、シクロプロピル、（シクロプロピル）メチル、１−（シクロプロピル）エチル、シクロブチル、（シクロブチル）メチル、シクロペンチル、（シクロペンチル）メチル、シクロヘキシル、１−（シクロヘキシル）エチルまたはシクロオクチル（ここで、Ｒ5は、シアノ、フルオロ、メチル、シクロプロピル、フェニルまたはベンジルを表す）；または
Ｒ5から選択される同一であっても異なっていてもよい１または２個の置換基で任意選択により置換されているＣ1-6アルキル（ここで、Ｒ5はＣ1-4アルコキシまたはヒドロキシルを表す）；または
Ｒ5から選択される同一であっても異なっていてもよい１または２個の置換基で任意選択により置換されているフェニルＣ0-6アルキル（ここで、Ｒ5は、フルオロ、クロロ、メチル、メトキシ、エトキシまたはトリフルオロメチルを表す）；または
ヘテロアリールＣ0-2アルキル（ここで、Ｒ4のヘテロアリール部分は、Ｎ、ＯおよびＳから個別に選択される１または２個のヘテロ原子を含む５員環であり、ならびに、ここで、ヘテロアリールＣ0-2アルキル部分は、Ｒ5から選択される同一であっても異なっていてもよい１または２個の置換基で任意選択により置換されており、ここで、Ｒ5は、シアノ、アミノ、クロロ、ブロモ、メチル、ｔ−ブチル、メトキシまたはトリフルオロメチルを表す）を表す。
また、本開示によれば、式（ＩＡ）の化合物：
Figure 2019514860
 （式中、
Ｒ1およびＲ2は独立して、水素、ハロゲン、メチルまたはメトキシを表し；
Ｒ3は水素またはＣ1-4アルキルを表し；
Ｒ4はヘテロシクリルＣ0-6アルキルを表し、ここで、ヘテロシクリル部分は、Ｒ5から選択される同一であっても異なっていてもよい１、２または３個の置換基で任意選択により置換されている、Ｎ、ＯおよびＳから個別に選択される１、２または３個のヘテロ原子を含む５員または６員非芳香族環であり；
Ｒ5は、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4アルコキシカルボニル、フェニルＣ0-2アルキルを表す）
または、その塩もしくはＮ−オキシドが提供されており、
ここで、式（ＩＡ）の化合物は、Ｒ1が水素であり、ならびに、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4が以下のとおりである化合物ではない。
Figure 2019514860
Figure 2019514860
また、本開示によれば、式（ＩＢ）の化合物：
Figure 2019514860
 （式中、
Ｒ1およびＲ2は独立して、水素、ハロゲン、メチルまたはメトキシを表し；
Ｒ3は水素またはＣ1-4アルキルを表し；
Ｒ4は、Ｒ5から選択される同一であっても異なっていてもよい１、２、３または４個の置換基で任意選択により置換されているＣ3-8シクロアルキルＣ0-6アルキルを表し；
Ｒ5は、シアノ、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ2-4アルキニル、Ｃ1-4アルコキシカルボニル、Ｃ3-6シクロアルキルＣ0-2アルキル、フェニルＣ0-2アルキルを表し、ここで、前記シクロアルキルまたはフェニル部分はいずれも、Ｒ6から選択される同一であっても異なっていてもよい１、２または３個の置換基で任意選択により置換されており；ならびに
Ｒ6は、メチル、メトキシまたはハロゲンを表す）
または、その塩もしくはＮ−オキシドが提供されており、
ここで、式（ＩＢ）に係る化合物は、Ｒ1およびＲ2が共に水素であり、ならびに、Ｒ3およびＲ4が以下のとおりである化合物ではない。
Figure 2019514860
また、本開示によれば、式（ＩＣ）の化合物：
Figure 2019514860
 （式中、
Ｒ1およびＲ2は独立して、水素、ハロゲン、メチルまたはメトキシを表し；
Ｒ3は水素またはＣ1-4アルキルを表し；
Ｒ4は、Ｃ1-6アルキル、Ｃ2-6アルケニルまたはＣ2-6アルキニルを表し、ここで、Ｃ1-6アルキルは、Ｒ5から選択される同一であっても異なっていてもよい１、２または３個の置換基で任意選択により置換されており；
Ｒ5は、ハロゲン、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4アルキルカルボニル、Ｃ1-4アルコキシカルボニル、ヒドロキシル、Ｃ1-4アルキルアミノカルボニルを表す）
または、その塩もしくはＮ−オキシドが提供されており、
ここで、式（ＩＣ）に係る化合物は、Ｒ1およびＲ2が共に水素であり、ならびに、Ｒ3およびＲ4が以下のとおりである化合物ではなく、
Figure 2019514860
または、Ｒ1が水素であり、Ｒ2がフッ素であり、Ｒ3が水素であり、および、Ｒ4が−ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2ＯＨである式（ＩＣ）に係る化合物ではない。
また、本開示によれば、式（ＩＤ）の化合物：
Figure 2019514860
 （式中、
Ｒ1およびＲ2は独立して、水素、ハロゲン、メチルまたはメトキシを表し；
Ｒ3は水素またはＣ1-4アルキルを表し；
Ｒ4は、Ｒ5から選択される同一であっても異なっていてもよい１、２、３、４または５個の置換基で任意選択により置換されているフェニルＣ0-6アルキルを表し；
Ｒ5は、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ2-4アルケニル、Ｃ2-4アルキニル、ハロＣ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4アルキルカルボニル、Ｃ1-4アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ1-4アルキルアミノカルボニル、ジＣ1-4アルキルアミノカルボニル、Ｃ1-4アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ3-8シクロアルキルＣ0-6アルキル、フェニルＣ0-6アルキル、ヘテロアリールＣ0-6アルキル（ここで、ヘテロアリール部分は、Ｎ、ＯおよびＳから個別に選択される１、２、３または４個のヘテロ原子を含む５員または６員芳香族環である）、ヘテロシクリルＣ0-6アルキル（ここで、ヘテロシクリル部分は、Ｎ、ＯおよびＳから個別に選択される１、２または３個のヘテロ原子を含む５員または６員非芳香族環である）を表し、ここで、前記シクロアルキル、フェニル、ヘテロアリールおよびヘテロシクリル部分はいずれも、Ｒ6から選択される同一であっても異なっていてもよい１、２、３、４または５個の置換基で任意選択により置換されており；ならびに
Ｒ6は、メチル、メトキシまたはハロゲンを表す）
または、その塩もしくはＮ−オキシドが提供されており、
ここで、式（Ｉ）の化合物は、Ｒ1およびＲ2が共に水素であり、ならびに、Ｒ3およびＲ4が以下のとおりである化合物ではない。
Figure 2019514860
また、本開示によれば、式（ＩＥ）の化合物：
Figure 2019514860
 （式中、
Ｒ1およびＲ2は独立して、水素、ハロゲン、メチルまたはメトキシを表し；
Ｒ3は水素またはＣ1-4アルキルを表し；
Ｒ4はヘテロアリールＣ0-6アルキルを表し、ここで、ヘテロアリール部分は、Ｎ、ＯおよびＳから個別に選択される１、２、３または４個のヘテロ原子を含む５または６員環であり、ならびに、ここで、ヘテロアリールＣ0-6アルキル部分は、Ｒ5から選択される同一であっても異なっていてもよい１、２、３、４または５個の置換基で任意選択により置換されており；
Ｒ5はシアノ、アミノ、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ2-4アルケニル、Ｃ2-4アルキニル、ハロＣ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4アルキルアミノ、ジＣ1-4アルキルアミノ、Ｃ1-4アルキルカルボニル、Ｃ1-4アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ1-4アルキルアミノカルボニル、ジＣ1-4アルキルアミノカルボニル、Ｃ1-4アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ3-8シクロアルキルＣ0-6アルキル、フェニルＣ0-6アルキル、ヘテロアリールＣ0-6アルキル（ここで、ヘテロアリール部分は、Ｎ、ＯおよびＳから個別に選択される１、２、３または４個のヘテロ原子を含む５員または６員芳香族環である）、ヘテロシクリルＣ0-6アルキル（ここで、ヘテロシクリル部分は、Ｎ、ＯおよびＳから個別に選択される１、２または３個のヘテロ原子を含む５員または６員非芳香族環である）を表し、ここで、前記シクロアルキル、フェニル、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルはいずれも、Ｒ6から選択される同一であっても異なっていてもよい１、２、３、４または５個の置換基で任意選択により置換されており；ならびに
Ｒ6は、メチル、メトキシまたはハロゲンを表す）
または、その塩もしくはＮ−オキシドが提供されており；
ここで、式（Ｉ）の化合物は、Ｒ1が水素であり、および、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4が以下のとおりである化合物ではない。
Figure 2019514860
Figure 2019514860
Figure 2019514860
さらに、本開示によれば、式（ＩＤ）の化合物：
Figure 2019514860
 （式中、
Ｒ1およびＲ2は独立して、水素、ハロゲン、メチルまたはメトキシを表し；
Ｒ3は水素またはＣ1-4アルキルを表し；
Ｒ4は、Ｒ5から選択される同一であっても異なっていてもよい１または２個の置換基で任意選択により置換されているフェニルＣ0-6アルキルを表し；
Ｒ5は、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル、ハロＣ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシまたはヘテロシクリルＣ0-6アルキルを表し、ここで、ヘテロシクリル部分は、Ｎ、ＯおよびＳから個別に選択される１、２または３個のヘテロ原子を含む５員または６員非芳香族環であり、ならびに、ここで、前記ヘテロシクリル部分は、Ｒ6から選択される同一であっても異なっていてもよい１または２個の置換基で任意選択により置換されており；ならびに
Ｒ6は、メチル、メトキシまたはハロゲンを表す）
または、その塩もしくはＮ−オキシドが提供され得、
ここで、式（ＩＤ）に係る化合物は、Ｒ1およびＲ2が共に水素であり、ならびに、Ｒ3およびＲ4が以下のとおりである化合物ではない。
Figure 2019514860
さらに、本開示によれば、式（ＩＥ）の化合物：
Figure 2019514860
 （式中、
Ｒ1およびＲ2は独立して、水素、ハロゲン、メチルまたはメトキシを表し；
Ｒ3は水素またはＣ1-4アルキルを表し；
Ｒ4はヘテロアリールＣ0-6アルキルを表し、ここで、ヘテロアリール部分は、Ｎ、ＯおよびＳから個別に選択される１、２、３または４個のヘテロ原子を含む５または６員環であり、ならびに、ここで、ヘテロアリールＣ0-6アルキル部分は、Ｒ5から選択される同一であっても異なっていてもよい１、２または３個の置換基で任意選択により置換されており；
Ｒ5は、シアノ、アミノ、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル、ハロＣ1-2アルキルまたはＣ1-2アルコキシを表す）
または、その塩もしくはＮ−オキシドが提供され得、
ここで、式（ＩＥ）の化合物は、Ｒ1が水素であり、ならびに、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4が以下のとおりである化合物ではない。
Figure 2019514860
Figure 2019514860
本開示によれば、式（ＩＡ）、（ＩＢ）、（ＩＣ）、（ＩＤ）または（ＩＥ）の化合物に関する限り、以下のリストが、置換基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6に係る好ましい定義を含む定義を示す。これらの置換基のいずれか１つについては、以下に示されている定義のいずれかが、本書面における以下または他の箇所に示されているいずれかの他の置換基のいずれかの定義と組み合わされてもよい。
式（ＩＡ）の化合物によれば、好ましくは、Ｒ1およびＲ2は独立して、水素、フルオロ、クロロ、メチルまたはメトキシを表す。より好ましくは、Ｒ1は水素であり、および、Ｒ2は、ハロゲン（好ましくはフッ素）、メチルまたはメトキシである。好ましい実施形態において、Ｒ2はハロゲン、特に、フッ素である。
好ましくは、Ｒ3は、水素またはメチル、およびより好ましくは水素を表す。
好ましくは、Ｒ4はヘテロシクリルＣ0-2アルキルを表し、ここで、ヘテロシクリル部分は、Ｎ、ＯおよびＳから個別に選択される１、２または３個のヘテロ原子を含む５員または６員非芳香族環であり、ならびに、ここで、ヘテロシクリルＣ0-2アルキル部分は、Ｒ5から選択される同一であっても異なっていてもよい１または２個の置換基で任意選択により置換されている。より好ましくは、Ｒ4はヘテロシクリルＣ0-1アルキルを表し、ここで、ヘテロシクリル部分は、Ｎ、ＯおよびＳから個別に選択される１または２個のヘテロ原子を含む５員または６員非芳香族環であり、ならびに、ここで、ヘテロシクリルＣ0-1アルキル部分は、Ｒ5から選択される同一であっても異なっていてもよい１または２個の置換基で任意選択により置換されている。さらにより好ましくは、Ｒ4はヘテロシクリルＣ0-1アルキルを表し、ここで、ヘテロシクリル部分は、ＮおよびＯから個別に選択される１または２個のヘテロ原子を含む５員または６員非芳香族環であり、ならびに、ここで、ヘテロシクリルＣ0-1アルキル部分は、Ｒ5から選択される同一であっても異なっていてもよい１個の置換基で任意選択により置換されている。
一定の実施形態において、Ｒ4は、Ｒ5から選択される同一であっても異なっていてもよい１または２個の置換基で任意選択により置換されている、ピロリジニル、ピペリジニル、（ピロリジニル）メチル、（ピペリジニル）メチル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、１，４−ジオキサニル、（テトラヒドロフラニル）メチル、（テトラヒドロピラニル）メチル、（１，４−ジオキサニル）メチル、１，３−ジオキソラニル、（１，３−ジオキソラニル）メチル、テトラヒドロチエニル、テトラヒドロピラニル、（テトラヒドロチエニル）メチルまたは（テトラヒドロピラニル）メチルであり得る。
好ましくは、Ｒ5は、メチル、メトキシ、メトキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニルまたはベンジルを表す。
好ましくは、Ｒ1およびＲ2は独立して、水素、ハロゲン、メチルまたはメトキシを表し；
Ｒ3は水素またはＣ1-4アルキルを表し；および
Ｒ4はヘテロシクリルＣ0-2アルキルを表し、ここで、ヘテロシクリル部分は、Ｎ、ＯおよびＳから個別に選択される１、２または３個のヘテロ原子を含む５員または６員非芳香族環であり、ならびに、ここで、ヘテロシクリルＣ0-2アルキル部分は、Ｒ5から選択される同一であっても異なっていてもよい１または２個の置換基で任意選択により置換されており、ここで、Ｒ5は、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4アルコキシカルボニルから選択される。
より好ましくは、Ｒ1およびＲ2は独立して、水素、フルオロ、クロロ、メチルまたはメトキシを表し；
Ｒ3は、水素、メチル、エチルまたはｎ−プロピルを表し；ならびに
Ｒ4はヘテロシクリルＣ0-1アルキルを表し、ここで、ヘテロシクリル部分は、ＮおよびＯから個別に選択される１または２個のヘテロ原子を含む５員または６員非芳香族環であり、ならびに、ここで、ヘテロシクリルＣ0-1アルキル部分は、Ｒ5から選択される同一であっても異なっていてもよい１または２個の置換基で任意選択により置換されており、ここで、Ｒ5は、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4アルコキシカルボニルから選択される。
さらにより好ましくは、Ｒ1およびＲ2は独立して、水素またはフルオロを表し；
Ｒ3は、水素、メチル、エチルまたはｎ−プロピルを表し；ならびに
Ｒ4はヘテロシクリルＣ0-1アルキルを表し、ここで、ヘテロシクリル部分は、ＮおよびＯから個別に選択される１または２個のヘテロ原子を含む５員または６員非芳香族環であり、ならびに、ここで、ヘテロシクリルＣ0-1アルキル部分は、Ｒ5から選択される同一であっても異なっていてもよい１または２個の置換基で任意選択により置換されており、ここで、Ｒ5は、メチル、メトキシ、メトキシカルボニルまたはｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニルから選択される。
もっとも好ましくは、Ｒ1は水素を表し、および、Ｒ2は水素またはフルオロを表し；
Ｒ3は、水素、メチル、エチルまたはｎ−プロピルを表し；ならびに
Ｒ4は、Ｒ5から選択される同一であっても異なっていてもよい１または２個の置換基で任意選択により置換されている、ピロリジニル、ピペリジニル、（ピロリジニル）メチル、（ピペリジニル）メチル、テトラヒドロフラニル、（テトラヒドロフラニル）メチル、（テトラヒドロピラニル）メチル、（１，４−ジオキサニル）メチル、（１，３−ジオキソラニル）メチル、テトラヒドロチエニルまたはテトラヒドロチオピラニルを表し、ここで、Ｒ5は、メチル、メトキシ、メトキシカルボニルまたはｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニルから選択される。
式（ＩＢ）の化合物によれば、好ましくは、Ｒ1およびＲ2は独立して、水素、フルオロ、クロロ、メチルまたはメトキシを表す。より好ましくは、Ｒ1は水素であり、および、Ｒ2は、ハロゲン（好ましくはフッ素）、メチルまたはメトキシである。好ましい実施形態において、Ｒ2はハロゲン、特に、フッ素である。
好ましくは、Ｒ3は、水素、メチルまたはエチル、および、より好ましくは水素を表す。
好ましくは、Ｒ4は、Ｒ5から選択される同一であっても異なっていてもよい１または２個の置換基で任意選択により置換されている、シクロプロピル、（シクロプロピル）メチル、１−（シクロプロピル）エチル、シクロブチル、（シクロブチル）メチル、シクロペンチル、（シクロペンチル）メチル、シクロヘキシル、１−（シクロヘキシル）エチルまたはシクロオクチルである。
好ましくは、Ｒ5は、シアノ、フルオロ、メチル、エチニル、シクロプロピル、フェニルまたはベンジルを表し、ここで、シクロプロピルおよびフェニル部分は、Ｒ6から選択される同一であっても異なっていてもよい１、２または３個の置換基で任意選択により置換されている。
好ましくは、Ｒ6はクロロを表す。
好ましくは、Ｒ1およびＲ2は独立して、水素、ハロゲン、メチルまたはメトキシを表し；
Ｒ3は水素またはＣ1-4アルキルを表し；および
Ｒ4は、Ｒ5から選択される同一であっても異なっていてもよい１または２個の置換基で任意選択により置換されているＣ3-6シクロアルキルＣ0-2アルキルを表し、ここで、Ｒ5は、シアノ、フルオロ、メチル、エチニル、シクロプロピル、フェニルまたはベンジルを表し、ここで、シクロプロピルおよびフェニル部分は、Ｒ6から選択される同一であっても異なっていてもよい１、２または３個の置換基で任意選択により置換されており、ここで、Ｒ6はクロロを表す。
より好ましくは、Ｒ1およびＲ2は独立して、水素、フルオロ、クロロ、メチルまたはメトキシを表し；
Ｒ3は、水素、メチルまたはエチルまたはｎ−プロピルを表し；および
Ｒ4は、Ｒ5から選択される同一であっても異なっていてもよい１または２個の置換基で任意選択により置換されている、シクロプロピル、（シクロプロピル）メチル、１−（シクロプロピル）エチル、シクロブチル、（シクロブチル）メチル、シクロペンチル、（シクロペンチル）メチル、シクロヘキシル、１−（シクロヘキシル）エチルまたはシクロオクチルを表し、Ｒ5は、シアノ、フルオロ、メチル、エチニル、シクロプロピル、フェニルまたはベンジルを表し、ここで、シクロプロピルおよびフェニル部分はＲ6から選択される１個の置換基で任意選択により置換されており、ここで、Ｒ6はクロロを表す。
さらにより好ましくは、Ｒ1およびＲ2は独立して、水素またはフルオロを表し；
Ｒ3は、水素、メチル、エチルまたはｎ−プロピルを表し；ならびに
Ｒ4は、Ｒ5から選択される同一であっても異なっていてもよい１または２個の置換基で任意選択により置換されているＣ3-6シクロアルキルＣ0-2アルキルを表し、ここで、Ｒ5は、シアノ、フルオロ、メチル、エチニル、シクロプロピル、フェニルまたはベンジルを表し、ここで、シクロプロピルおよびフェニル部分は、Ｒ6から選択される同一であっても異なっていてもよい１、２または３個の置換基で任意選択により置換されており、ここで、Ｒ6はクロロを表す。
もっとも好ましくは、Ｒ1は水素であり、および、Ｒ2はハロゲン（好ましくはフッ素）であり、
Ｒ3は水素を表し；ならびに
Ｒ4は、Ｒ5から選択される同一であっても異なっていてもよい１または２個の置換基で任意選択により置換されている、シクロプロピル、（シクロプロピル）メチル、１−（シクロプロピル）エチル、シクロブチル、（シクロブチル）メチル、シクロペンチル、（シクロペンチル）メチル、シクロヘキシル、１−（シクロヘキシル）エチルまたはシクロオクチルを表し、Ｒ5は、シアノ、フルオロ、メチル、エチニル、シクロプロピル、フェニルまたはベンジルを表し、ここで、シクロプロピルおよびフェニル部分は、Ｒ6から選択される１個の置換基で任意選択により置換されており、ここで、Ｒ6はクロロを表す。
式（ＩＣ）の化合物によれば、好ましくは、Ｒ1およびＲ2は独立して、水素、フルオロ、クロロ、メチルまたはメトキシを表す。より好ましくは、Ｒ1は水素であり、および、Ｒ2は、水素、ハロゲン（好ましくはフッ素）、メチルまたはメトキシである。好ましい実施形態において、Ｒ1は水素であり、ならびに、Ｒ2はハロゲン、特に、フッ素であり、または、Ｒ1およびＲ2は水素である。
好ましくは、Ｒ3は、水素、メチル、エチル、イソ−プロピルを表し、より好ましくは水素を表す。
好ましくは、Ｒ4は、Ｃ1-6アルキル、Ｃ2-6アルケニルまたはＣ2-6アルキニルを表し、ここで、Ｃ1-6アルキルは、Ｒ5から選択される同一であっても異なっていてもよい１または２個の置換基で任意選択により置換されており、ここで、Ｒ5はＣ1-4アルコキシまたはヒドロキシルを表す。より好ましくは、Ｒ4は、Ｃ1-6アルキル、Ｃ2-6アルケニルまたはＣ2-6アルキニルを表し、ここで、Ｃ1-6アルキルは、Ｒ5から選択される１個の置換基で任意選択により置換され、ここで、Ｒ5はＣ1-4アルコキシまたはヒドロキシルを表す。さらにより好ましくは、Ｒ4は、Ｒ5から選択される１個の置換基で任意選択により置換されているＣ1-6アルキルを表し、ここで、Ｒ5はヒドロキシルを表し；または、Ｒ4は、Ｃ2-6アルケニルまたはＣ2-6アルキニルを表す。
好ましくは、Ｒ1およびＲ2は独立して、水素、ハロゲン、メチルまたはメトキシを表し；
Ｒ3は水素またはＣ1-4アルキルを表し；および
Ｒ4は、Ｒ5から選択される同一であっても異なっていてもよい１または２個の置換基で任意選択により置換されている、Ｃ2-6アルケニル、Ｃ2-6アルキニルまたはＣ1-6アルキルを表し、ここで、Ｒ5はＣ1-4アルコキシまたはヒドロキシルを表す。
より好ましくは、Ｒ1は水素であり、および、Ｒ2はハロゲンであり；
Ｒ3は、水素、メチルまたはエチルを表し；
Ｒ4は、Ｒ5から選択される同一であっても異なっていてもよい１または２個の置換基で任意選択により置換されている、Ｃ2-6アルケニル、Ｃ2-6アルキニルまたはＣ1-6アルキルを表し、ここで、Ｒ5はＣ1-4アルコキシまたはヒドロキシルを表す。
さらにより好ましくは、Ｒ1およびＲ2は水素であり、または、Ｒ1は水素であり、ならびに、Ｒ2はフッ素であり；
Ｒ3は水素またはメチルであり；
Ｒ4は、Ｒ5から選択される１個の置換基で任意選択により置換されている、Ｃ2-6アルケニル、Ｃ2-6アルキニルまたはＣ1-6アルキルを表し、ここで、Ｒ5はＣ1-4アルコキシまたはヒドロキシルを表す。
もっとも好ましくは、Ｒ1およびＲ2は水素であり、または、Ｒ1は水素であり、ならびに、Ｒ2はフッ素であり；
Ｒ3は水素を表し；
Ｒ4は、Ｒ5から選択される１個の置換基で任意選択により置換されている、Ｃ2-6アルケニル、Ｃ2-6アルキニルまたはＣ1-6アルキルを表し、ここで、Ｒ5はＣ1-4アルコキシまたはヒドロキシルを表す。
式（ＩＤ）の化合物によれば、好ましくは、Ｒ1およびＲ2は独立して、水素、フルオロ、クロロ、メチルまたはメトキシを表す。より好ましくは、Ｒ1およびＲ2は独立して、水素およびフルオロを表す。さらにより好ましくは、Ｒ1は水素であり、および、Ｒ2は、ハロゲン（好ましくはフッ素）、メチルまたはメトキシである。好ましい実施形態において、Ｒ2は、ハロゲン、特にフッ素である。
好ましくは、Ｒ3は水素またはメチルを表す。
好ましくは、Ｒ4は、Ｒ5から選択される同一であっても異なっていてもよい１、２、３、４または５個の置換基で任意選択により置換されているフェニルＣ0-2アルキルを表す。より好ましくは、Ｒ4は、Ｒ5から選択される同一であっても異なっていてもよい１、２、３、４または５個の置換基で任意選択により置換されている、フェニルＣ0-1アルキルを表す。さらにより好ましくは、Ｒ4は、Ｒ5から選択される同一であっても異なっていてもよい１または２個の置換基で任意選択により置換されている、フェニルＣ0-6アルキルを表す。さらにより好ましくは、Ｒ4は、Ｒ5から選択される同一であっても異なっていてもよい１または２個の置換基（これは、好ましくはフルオロ、クロロ、メトキシ、メチル、エチル、トリフルオロメチルまたはＮ−モルホリニルから選択される）で任意選択により置換されているフェニルＣ0-2アルキルを表し、ここで、好ましくは、Ｒ5から選択される同一であっても異なっていてもよい１または２個の置換基は、フェニル環置換基である。
好ましくは、Ｒ1およびＲ2は独立して、水素、ハロゲン、メチルまたはメトキシを表し；
Ｒ3は水素またはＣ1-4アルキルを表し；
Ｒ4は、Ｒ5から選択される同一であっても異なっていてもよい１、２、３、４または５個の置換基で任意選択により置換されているフェニルＣ0-6アルキルを表す。
より好ましくは、Ｒ1およびＲ2は独立して、水素、フルオロ、クロロ、メチルまたはメトキシを表し；
Ｒ3は水素またはメチルであり；
Ｒ4は、Ｒ5から選択される同一であっても異なっていてもよい１、２、３、４または５個の置換基で任意選択により置換されているフェニルＣ0-2アルキルを表す。
さらにより好ましくは、Ｒ1およびＲ2は独立して、水素およびフルオロを表し；
Ｒ3は水素またはメチルであり；
Ｒ4は、Ｒ5から選択される同一であっても異なっていてもよい１、２、３、４または５個の置換基で任意選択により置換されている、フェニルＣ0-1アルキルを表す。
もっとも好ましくは、Ｒ1およびＲ2は独立して、水素およびフルオロを表し；
Ｒ3は水素またはメチルであり；
Ｒ4は、Ｒ5から選択される同一であっても異なっていてもよい１、２または３個の置換基で任意選択により置換されているフェニルＣ0-1アルキルを表す。
好ましくは、Ｒ5は、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ2-3アルケニル、Ｃ2-3アルキニル、ハロＣ1-2アルキル、Ｃ1-2アルコキシ、Ｃ1-2アルキルカルボニル、Ｃ1-2アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ1-2アルキルアミノカルボニル、ジＣ1-2アルキルアミノカルボニル、Ｃ1-2アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ3-8シクロアルキルＣ0-2アルキル、フェニルＣ0-2アルキル、ヘテロアリールＣ0-2アルキル（ここで、ヘテロアリール部分は、Ｎ、ＯおよびＳから個別に選択される１、２、３または４個のヘテロ原子を含む５員または６員芳香族環である）、ヘテロシクリルＣ0-2アルキル（ここで、ヘテロシクリル部分は、Ｎ、ＯおよびＳから個別に選択される１、２または３個のヘテロ原子を含む５または６員非芳香族環である）を表し、ここで、前記シクロアルキル、フェニル、ヘテロアリールおよびヘテロシクリル部分はいずれも、Ｒ6から選択される同一であっても異なっていてもよい１、２、３、４または５個の置換基で任意選択により置換されている。
より好ましくは、Ｒ5は、シアノ、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル、ハロＣ1-2アルキル、Ｃ1-2アルコキシ、Ｃ1-2アルキルカルボニル、Ｃ1-2アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ1-2アルキルアミノカルボニル、ジＣ1-2アルキルアミノカルボニル、Ｃ1-2アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ3-8シクロアルキルＣ0-2アルキル、フェニルＣ0-2アルキル、ヘテロアリールＣ0-2アルキル（ここで、ヘテロアリール部分は、Ｎ、ＯおよびＳから個別に選択される１、２、３または４個のヘテロ原子を含む５員または６員芳香族環である）、ヘテロシクリルＣ0-2アルキル（ここで、ヘテロシクリル部分は、Ｎ、ＯおよびＳから個別に選択される１、２または３個のヘテロ原子を含む５員または６員非芳香族環である）を表し、ここで、前記シクロアルキル、フェニル、ヘテロアリールおよびヘテロシクリル部分はいずれも、Ｒ6から選択される同一であっても異なっていてもよい１、２または３個の置換基で任意選択により置換されている。
さらにより好ましくは、Ｒ5は、シアノ、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル、ハロＣ1-2アルキル、Ｃ1-2アルコキシ、Ｃ1-2アルキルカルボニル、Ｃ1-2アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ1-2アルキルアミノカルボニル、ジＣ1-2アルキルアミノカルボニル、Ｃ1-2アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ3-8シクロアルキルＣ0-2アルキルを表し、ここで、前記部分はいずれも、Ｒ6から選択される同一であっても異なっていてもよい１、２または３個の置換基で任意選択により置換されている。
もっとも好ましくは、Ｒ5は、シアノ、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル、ハロＣ1-2アルキル、Ｃ1-2アルコキシ、アミノカルボニルを表し、ここで、前記部分はいずれも、Ｒ6から選択される同一であっても異なっていてもよい１、２または３個の置換基で任意選択により置換されている。
好ましくは、Ｒ6は、メチル、メトキシ、フルオロまたはクロロを表す。
本開示の一定の実施形態において、Ｒ5は、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル、ハロＣ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ3-8シクロアルキルＣ0-6アルキル、フェニルＣ0-6アルキル、ヘテロアリールＣ0-6アルキル（ここで、ヘテロアリール部分は、Ｎ、ＯおよびＳから個別に選択される１、２、３または４個のヘテロ原子を含む５員または６員芳香族環である）、ヘテロシクリルＣ0-6アルキル（ここで、ヘテロシクリル部分は、Ｎ、ＯおよびＳから個別に選択される１、２または３個のヘテロ原子を含む５員または６員非芳香族環である）を表すことが好ましく、ここで、前記シクロアルキル、フェニル、ヘテロアリールおよびヘテロシクリル部分はいずれも、Ｒ6から選択される置換基で任意選択により置換されており、ここで、Ｒ6は、メチル、メトキシまたはハロゲンを表す。より好ましくは、本実施形態によれば、Ｒ5は、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル、ハロＣ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシまたはヘテロシクリルＣ0−6アルキルを表し、ここで、ヘテロシクリル部分は、Ｎ、ＯおよびＳから個別に選択される１、２または３個のヘテロ原子を含む５員または６員非芳香族環である。
式（ＩＥ）の化合物によれば、好ましくは、Ｒ1およびＲ2は独立して、水素、フルオロ、クロロ、メチルまたはメトキシを表す。より好ましくは、Ｒ1は水素であり、および、Ｒ2は、ハロゲン（好ましくはフッ素）、メチルまたはメトキシである。好ましい実施形態において、Ｒ2はハロゲン、特に、フッ素である。
好ましくは、Ｒ3は、水素またはメチル、およびより好ましくは水素を表す。
好ましくは、Ｒ4はヘテロアリールＣ0-2アルキルを表し、ここで、ヘテロアリール部分は、Ｎ、ＯおよびＳから個別に選択される１、２または３個のヘテロ原子を含む５または６員環であり、ならびに、ここで、ヘテロアリールＣ0-2アルキル部分は、Ｒ5から選択される同一であっても異なっていてもよい１または２個の置換基で任意選択により置換されている。いくつかの実施形態において、Ｒ4は４−ピリジル置換基ではない。
他の実施形態において、Ｒ4はヘテロアリールＣ0-2アルキルを表し、ここで、Ｒ4のヘテロアリール部分はＮ、ＯおよびＳから個別に選択される１または２個のヘテロ原子を含む５員環であり、ならびに、ここで、ヘテロアリールＣ0-2アルキル部分は、Ｒ5から選択される同一であっても異なっていてもよい１または２個の置換基で任意選択により置換されている。本実施形態によれば、好ましくは、少なくとも１個のヘテロ原子はＳであり、より好ましくは、Ｒ4はチエニル誘導体、特に、２−チエニル誘導体である。
本発明の他の実施形態において、Ｒ4は無置換である。
好ましくは、Ｒ5は、アミノ、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ2-3アルケニル、Ｃ2-3アルキニル、ハロＣ1-2アルキル、Ｃ1-2アルコキシ、Ｃ1-2アルキルカルボニル、Ｃ1-2アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ1-2アルキルアミノカルボニル、ジＣ1-2アルキルアミノカルボニル、Ｃ1-2アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ3-8シクロアルキルＣ0-2アルキル、フェニルＣ0-2アルキル、ヘテロアリールＣ0-2アルキル（ここで、ヘテロアリール部分は、Ｎ、ＯおよびＳから個別に選択される１、２、３または４個のヘテロ原子を含む５員または６員芳香族環である）、ヘテロシクリルＣ0-2アルキル（ここで、ヘテロシクリル部分は、Ｎ、ＯおよびＳから個別に選択される１、２または３個のヘテロ原子を含む５または６員非芳香族環である）を表し、ここで、前記シクロアルキル、フェニル、ヘテロアリールおよびヘテロシクリル部分はいずれも、Ｒ6から選択される同一であっても異なっていてもよい１、２、３、４または５個の置換基で任意選択により置換されている。
より好ましくは、Ｒ5は、アミノ、シアノ、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル、ハロＣ1-2アルキル、Ｃ1-2アルコキシ、Ｃ1-2アルキルカルボニル、Ｃ1-2アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ1-2アルキルアミノカルボニル、ジＣ1-2アルキルアミノカルボニル、Ｃ1-2アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ3-8シクロアルキルＣ0-2アルキルを表し、ここで、前記部分はいずれも、Ｒ6から選択される同一であっても異なっていてもよい１、２または３個の置換基で任意選択により置換されている。
さらにより好ましくは、Ｒ5は、アミノ、シアノ、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル、ハロＣ1-2アルキル、Ｃ1-2アルコキシ、アミノカルボニルを表し、ここで、前記部分はいずれも、Ｒ6から選択される同一であっても異なっていてもよい１、２または３個の置換基で任意選択により置換されている。もっとも好ましくは、Ｒ5は、アミノ、シアノ、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル、ハロＣ1-2アルキルまたはＣ1-2アルコキシから選択される。
好ましくは、Ｒ6は、メチル、メトキシ、フルオロまたはクロロを表す。
好ましくは、Ｒ1およびＲ2は独立して、水素、ハロゲン、メチルまたはメトキシを表し；
Ｒ3は水素またはＣ1-4アルキルを表し；および
Ｒ4は、Ｒ4は、ヘテロアリールＣ0-2アルキルを表し、ここで、ヘテロアリール部分は、Ｎ、ＯおよびＳから個別に選択される１、２または３個のヘテロ原子を含む５または６員環であり、ならびに、ここで、ヘテロアリールＣ0-2アルキル部分は、Ｒ5から選択される同一であっても異なっていてもよい１または２個の置換基で任意選択により置換されており、ここで、Ｒ5は、アミノ、シアノ、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル、ハロＣ1-2アルキルまたはＣ1-2アルコキシから選択され、および、ここで、Ｒ4は、任意選択により、置換４−ピリジル置換基ではない。
より好ましくは、Ｒ1およびＲ2は独立して、水素、フルオロ、クロロ、メチルまたはメトキシを表し；
Ｒ3は水素またはメチルであり；ならびに
Ｒ4は、ヘテロアリールＣ0-2アルキルを表し、ここで、Ｒ4のヘテロアリール部分は、Ｎ、ＯおよびＳから個別に選択される１または２個のヘテロ原子を含む５員環であり、ならびに、ここで、ヘテロアリールＣ0-2アルキルは、Ｒ5から選択される同一であっても異なっていてもよい１または２個の置換基で任意選択により置換されており、ここで、Ｒ5は、アミノ、シアノ、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル、ハロＣ1-2アルキルまたはＣ1-2アルコキシから選択される。
さらにより好ましくは、Ｒ1およびＲ2は独立して、水素またはフルオロを表し；
Ｒ3は水素を表し；ならびに
Ｒ4は、ヘテロアリールＣ0-2アルキルを表し、ここで、ヘテロアリール部分は、Ｎ、ＯおよびＳから個別に選択される１、２または３個のヘテロ原子を含む５または６員環であり、ならびに、ここで、ヘテロアリールＣ0-2アルキル部分は、Ｒ5から選択される同一であっても異なっていてもよい１または２個の置換基で任意選択により置換されており、ここで、Ｒ5は、アミノ、シアノ、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル、ハロＣ1-2アルキルまたはＣ1-2アルコキシから選択される。
もっとも好ましくは、Ｒ1およびＲ2は独立して、水素およびフルオロを表し；
Ｒ3は水素を表し；ならびに
Ｒ4は、ヘテロアリールＣ0-1アルキルを表し、ここで、ヘテロアリール部分は、Ｎ、ＯおよびＳから個別に選択される１、２または３個のヘテロ原子を含む５または６員環であり、ならびに、ここで、ヘテロアリールＣ0-1アルキル部分は、Ｒ5から選択される同一であっても異なっていてもよい１または２個の置換基で任意選択により置換されており、ここで、Ｒ5は、アミノ、シアノ、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル、ハロＣ1-2アルキルまたはＣ1-2アルコキシから選択される。
式（ＩＥ）の化合物に係るＲ4の定義によれば、ヘテロアリールＣ0-6アルキル、ヘテロアリールＣ0-2アルキル、ヘテロアリールＣ0-1アルキル等における好ましいヘテロアリール断片は、チエニル、ピラゾリル、ピリジル、トリアゾリル、フラニルおよびチアゾリル部分を含む。
水性媒体中にある場合、本発明に係る式（Ｉ）の化合物が、ＣＦ３−オキサジアゾールモチーフにおいて対応する共有結合的に水和した形態（すなわち、以下に示される式（Ｉ−Ｉ）および式（Ｉ−ＩＩ）の化合物）と可逆平衡状態で存在し得ることが理解される。この動的平衡は、式（Ｉ）の化合物の生物学的活性に重要であり得る。本発明の式（Ｉ）の化合物に関するＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4（Ｒ4A、Ｒ4B、Ｒ4C、Ｒ4D、Ｒ4Eを含む）、Ｒ5（Ｒ5A、Ｒ5B、Ｒ5C、Ｒ5D、Ｒ5Eを含む）およびＲ6（Ｒ6B、Ｒ6D、Ｒ6Eを含む）の表示は、一般に、式（Ｉ−Ｉ）および式（Ｉ−ＩＩ）の化合物に適用され、表１Ａ〜３０Ａ、１Ｂ〜２９Ｂ、１Ｃ〜３３Ｃ、１Ｄ〜２７Ｄもしくは１Ｅ〜２７Ｅ（以下）に開示されている個々の化合物、または、表Ｔ１ａ、Ｔ１ｂ、Ｔ２ａ、Ｔ２ｂ、Ｔ３ａ、Ｔ３ｂ、Ｔ４ａ、Ｔ４ｂ、Ｔ５ａもしくはＴ５ｂ（以下）に開示されている個々の化合物に表記されている、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4（Ｒ4A、Ｒ4B、Ｒ4C、Ｒ4D、Ｒ4Eを含む）、Ｒ5（Ｒ5A、Ｒ5B、Ｒ5C、Ｒ5D、Ｒ5Eを含む）およびＲ6（Ｒ6B、Ｒ6D、Ｒ6Eを含む）の組み合わせの特定の開示にも適用される。
Figure 2019514860
本発明の化合物は、以下のスキームに示されるように作製され得、ここで、特に記載しない限り、各変数の定義は、式（Ｉ）の化合物について上記に定義されるとおりである。
式（Ｉ）の化合物は、式（Ａ）の化合物のカルボン酸官能基を活性化することによる式（Ａ）の化合物および式（Ｂ）の化合物によるアミドカップリング変換によって、すなわち、好ましくは、２５℃〜１００℃の温度で、および任意選択により、トリエチルアミンまたはＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンなどの塩基の存在下で、またはアミドカップリングについて文献に記載される条件下で、好ましくは、好適な溶媒（例えば、ジメチルホルムアミド、ジクロロメタンまたはテトラヒドロフラン）中で、式（Ｂ）の化合物による処理の前に、例えば（ＣＯＣｌ）2またはＳＯＣｌ2を用いることによって、カルボン酸の−ＯＨを、塩化物基などの良好な脱離基へと変換することによって通常起こるプロセスによって得ることができる。この反応は、以下のスキーム１に示されている。例えば、Ｖａｌｅｕｒ，Ｅ．；Ｂｒａｄｌｅｙ，Ｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｒｅｖ．（２００９），３８，６０６およびＣｈｉｎｃｈｉｌｌａ，Ｒ．，Ｎａｊｅｒａ，Ｃ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｒｅｖ．（２０１１），４０，５０８４を参照されたい。式（Ａ）の化合物は、公知の化合物から公知の方法によって作製され得るか、または市販されている。例えば、Ｌｉｕ，Ｋ．ｅｔ ａｌ．Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．（２００８），５１，７８４３および国際公開第２０１３／００８１６２ Ａ１号を参照されたい。式（Ｂ）の化合物は公知の化合物であるか、または、市販されている。
Figure 2019514860
あるいは、式（Ｉ）の化合物は、０℃〜２５℃の温度で、テトラヒドロフランなどの好適な溶媒中での、無水トリフルオロ酢酸（ＴＦＡＡ）による処理によって、式（Ｃ）の化合物から調製され得る。関連する例については、Ｋｉｔａｍｕｒａ，Ｓ．ｅｔ ａｌ．Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．（２００１），４９，２６８を参照されたい。この反応は、以下のスキーム２に示されている。
Figure 2019514860
式（Ｃ）の化合物は、０℃〜１００℃の温度で、メタノールなどの好適な溶媒中で、炭酸ナトリウムなどの塩基の存在下における、塩酸ヒドロキシルアミンによる処理によって、式（Ｄ）の化合物から調製され得る。関連する例については、Ｋｉｔａｍｕｒａ，Ｓ．ｅｔ ａｌ．Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．（２００１），４９，２６８を参照されたい。この反応は、以下のスキーム３に示されている。
Figure 2019514860
式（Ｄ）の化合物は、公知であるか、または、公知の方法によって公知の化合物から形成され得る。例えば、Ｃｈｏｂａｎｉａｎ，Ｈ．Ｒ．ｅｔ ａｌ Ｔｅｔ．Ｌｅｔｔ．（２００６），４７，３３０３；または、Ｍａｋｏｖｅｃ，Ｆ．ｅｔ ａｌ Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．（１９９２），３５，３６３３を参照のこと。
意外なことに、式既に示されるように、（Ｉ）の化合物が、実際上、真菌によって引き起こされる病害に対する植物の保護に係る非常に有利なレベルの生物学的活性を有することがここで見出された。
式（Ｉ）の化合物は、農業部門および関連する使用分野において、例えば、植物有害生物または非生体材料の防除、ヒトに対して潜在的に有害である腐敗性微生物もしくは生物の防除に係る活性成分として用いられることが可能である。新規化合物は、低施用量での優れた活性、植物による優れた耐容性、および、環境に対して安全であることにより際だって優れたものである。これらはきわめて有用な治療的特性、予防的特性および浸透移行特性を有すると共に、数多くの栽培植物の保護に用いられ得る。式（Ｉ）の化合物は、有用な植物の異なる作物の植物または植物の一部（果実、花、葉、茎、塊茎、根）に生じる有害生物を阻害または駆除するために、他方では、同時に、後に成長する植物のこれらの部位をも例えば植物病原性微生物から保護するために用いられることが可能である。
本発明はさらに、植物または植物繁殖体および／または収穫された食品作物を処理することによって、微生物被害を受けやすい植物または植物繁殖体および／または収穫された食品作物の外寄生を防除または予防するための方法であって、有効量の式（Ｉ）の化合物が、植物、その一部またはその生息地に適用される方法に関する。
本発明は、式（Ｉ）の化合物を殺菌剤（殺真菌剤）（fungicide）として用いることにも関する。「殺菌剤（fungicide）」という用語は、本明細書において用いられるところ、真菌の増殖を防除し、変性させ、または、防止する化合物を意味する。本発明によれば「殺菌的に有効な量」という用語は、真菌の増殖に効果をもたらすことが可能である、このような化合物またはこのような化合物の組み合わせの量を意味する。防除または変性効果は、死滅、遅滞等などの自然の発育からの逸脱のすべてを含み、予防は、真菌による感染を予防するための植物におけるバリアまたは他の防御形成を含む。
土壌中で発生する真菌性感染症、ならびに、植物病原性真菌に対する保護のために、例えば果実、塊茎もしくは穀粒（例えば、イネ）などの種子または植物挿穂といった植物繁殖体を処理する粉衣剤として式（Ｉ）の化合物を用いることも可能である。この繁殖体は、植え付け前に式（Ｉ）の化合物を含む組成物で処理することが可能である：例えば、種子は、播種される前に粉衣されることが可能である。本発明による活性成分はまた、種子を液体配合物中に含浸させるか、または、種子を固体配合物でコーティングすることにより穀粒に適用（コーティング）することが可能である。組成物はまた、繁殖体が植え付けられる際に植え付け箇所に適用が可能であり、例えば、播種の最中において蒔き溝に適用が可能である。本発明はまた、このような植物繁殖体の処理方法、および、このようにして処理された植物繁殖体にも関する。
さらに、式（Ｉ）化合物は、例えば、木材および木材系工業用製品を含む工業用材料の保護、食品保管、衛生管理といった関連する分野における真菌の防除に用いられることが可能である。
加えて、式（Ｉ）化合物は、例えば材木、壁板および塗料といった非生体材料を真菌による作用から保護するために用いられることが可能である。
式（Ｉ）の化合物は、例えば、病害に係る真菌および真菌媒介物、ならびに、植物病原性バクテリアおよびウイルスに対して効果的である。これらの病害に係る真菌および真菌媒介物、ならびに、植物病原性バクテリアおよびウイルスは、例えば以下のとおりである。
アブシジアコリムビフェラ（Ａｂｓｉｄｉａ ｃｏｒｙｍｂｉｆｅｒａ）、アルテルナリア属の一種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｐｐ）、アファノミセス属の一種（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ ｓｐｐ）、アスコキタ属の一種（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ ｓｐｐ）、Ａ．フラバス（Ａ．ｆｌａｖｕｓ）、Ａ．フミガーツス（Ａ．ｆｕｍｉｇａｔｕｓ）、Ａ．ニズランス（Ａ．ｎｉｄｕｌａｎｓ）、Ａ．ニガー（Ａ．ｎｉｇｅｒ）、Ａ．テルス（Ａ．ｔｅｒｒｕｓ）を含むアスペルギルス属の一種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｓｐｐ．）、Ａ．プルランス（Ａ．ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）を含むアウレオバシジウム属の一種（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｓｐｐ．）、ブラストミセスデルマチチディス（Ｂｌａｓｔｏｍｙｃｅｓ ｄｅｒｍａｔｉｔｉｄｉｓ）、ブルメリアグラミニス（Ｂｌｕｍｅｒｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、ブレミアラクツカエ（Ｂｒｅｍｉａ ｌａｃｔｕｃａｅ）、Ｂ．ドチデア（Ｂ．ｄｏｔｈｉｄｅａ）、Ｂ．オブツサ（Ｂ．ｏｂｔｕｓａ）のボトリオスファエリア属の一種（Ｂｏｔｒｙｏｓｐｈａｅｒｉａ ｓｐｐ．）、Ｂ．シネレア（Ｂ．ｃｉｎｅｒｅａ）を含むボトリチス属の一種（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｓｐｐ．）、Ｃ．アルビカンス（Ｃ．ａｌｂｉｃａｎｓ）、Ｃ．グラブラータ（Ｃ．ｇｌａｂｒａｔａ）、Ｃ．クルセイ（Ｃ．ｋｒｕｓｅｉ）、Ｃ．ルシタニエ（Ｃ．ｌｕｓｉｔａｎｉａｅ）、Ｃ．パラプシロシス（Ｃ．ｐａｒａｐｓｉｌｏｓｉｓ）、Ｃ．トロピカリス（Ｃ．ｔｒｏｐｉｃａｌｉｓ）のカンジダ属の一種（Ｃａｎｄｉｄａ ｓｐｐ．）、セファロアスクスフラグランス（Ｃｅｐｈａｌｏａｓｃｕｓ ｆｒａｇｒａｎｓ）、セラトシスチス属の一種（Ｃｅｒａｔｏｃｙｓｔｉｓ ｓｐｐ）、Ｃ．アラキジコラ（Ｃ．ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）を含むセルコスポラ属の一種（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｓｐｐ．）、セルコスポリジウムペルソナツム（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｉｄｉｕｍ ｐｅｒｓｏｎａｔｕｍ）、クラドスポリウム属の一種（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｐ）、クラビセプスプルプレア（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ ｐｕｒｐｕｒｅａ）、コクシジオイデスイミティス（Ｃｏｃｃｉｄｉｏｉｄｅｓ ｉｍｍｉｔｉｓ）、コクリオボルス属の一種（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓｐｐ）、Ｃ．ムサエ（Ｃ．ｍｕｓａｅ）を含むコレトトリカム属の一種（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｓｐｐ．）、クリプトコッカスネオフォルマンス（Ｃｒｙｐｔｏｃｏｃｃｕｓ ｎｅｏｆｏｒｍａｎｓ）、ジアポルテ属の一種（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｓｐｐ）、ジディメラ属の一種（Ｄｉｄｙｍｅｌｌａ ｓｐｐ）、ドレックスレラ属の一種（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ ｓｐｐ）、エルシノエ属の一種（Ｅｌｓｉｎｏｅ ｓｐｐ）、エピデルモフィトン属の一種（Ｅｐｉｄｅｒｍｏｐｈｙｔｏｎ ｓｐｐ）、エルウィニアアミロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ ａｍｙｌｏｖｏｒａ）、Ｅ．シコラセアルム（Ｅ．ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）を含むエリシフェ種（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｓｐｐ．）、ユーチパラタ（Ｅｕｔｙｐａ ｌａｔａ）、Ｆ．クルモルム（Ｆ．ｃｕｌｍｏｒｕｍ）、Ｆ．グラミネアルム（Ｆ．ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）、Ｆ．ラングセチエ（Ｆ．ｌａｎｇｓｅｔｈｉａｅ）、Ｆ．モニリホルメ（Ｆ．ｍｏｎｉｌｉｆｏｒｍｅ）、Ｆ．オキシスポルム（Ｆ．ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、Ｆ．プロリフェラツム（Ｆ．ｐｒｏｌｉｆｅｒａｔｕｍ）、Ｆ．スブグルチナンス（Ｆ．ｓｕｂｇｌｕｔｉｎａｎｓ）、Ｆ．ソラニ（Ｆ．ｓｏｌａｎｉ）を含むフザリウム属の一種（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｓｐｐ．）、ゲーウマノミセスグラミニス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、ギベレラフジクロイ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｆｕｊｉｋｕｒｏｉ）、グロエオデスポミゲナ（Ｇｌｏｅｏｄｅｓ ｐｏｍｉｇｅｎａ）、グロエオスポリウムムサルム（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ ｍｕｓａｒｕｍ）、グロメレラシングレート（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｃｉｎｇｕｌａｔｅ）、ガイグナルディアビドウェリイ（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ ｂｉｄｗｅｌｌｉｉ）、ギムノスポランギウム ジュニペリ−ヴィルギニアネ（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ ｊｕｎｉｐｅｒｉ−ｖｉｒｇｉｎｉａｎａｅ）、ヘルミントスポリウム属の一種（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｐ）、ヘミレイア属の一種（Ｈｅｍｉｌｅｉａ ｓｐｐ）、Ｈ．カプスラツム（Ｈ．ｃａｐｓｕｌａｔｕｍ）を含むヒストプラズマ属の一種（Ｈｉｓｔｏｐｌａｓｍａ ｓｐｐ．）、ラエチサリアフシホルミス（Ｌａｅｔｉｓａｒｉａ ｆｕｃｉｆｏｒｍｉｓ）、レプトグラフィウムリンドベルギ（Ｌｅｐｔｏｇｒａｐｈｉｕｍ ｌｉｎｄｂｅｒｇｉ）、レベイルラタウリカ（Ｌｅｖｅｉｌｌｕｌａ ｔａｕｒｉｃａ）、ロフォデルミウムセディチオスム（Ｌｏｐｈｏｄｅｒｍｉｕｍ ｓｅｄｉｔｉｏｓｕｍ）、コムギ赤かび病菌（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ ｎｉｖａｌｅ）、ミクロスポルム属の一種（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｕｍ ｓｐｐ）、モニリニア属の一種（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ ｓｐｐ）、ムコール属の一種（Ｍｕｃｏｒ ｓｐｐ）、コムギ葉枯病菌（Ｍ．ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、Ｍ．ポミ（Ｍ．ｐｏｍｉ）を含むミコスファエレラ属の一種（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｓｐｐ．）、オンコバシジウムテオブロマエオン（Ｏｎｃｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｔｈｅｏｂｒｏｍａｅｏｎ）、オフィオストマピセエ（Ｏｐｈｉｏｓｔｏｍａ ｐｉｃｅａｅ）、パラコジディオイデス属の一種（Ｐａｒａｃｏｃｃｉｄｉｏｉｄｅｓ ｓｐｐ）、Ｐ．ディジタツム（Ｐ．ｄｉｇｉｔａｔｕｍ）、Ｐ．イタリクム（Ｐ．ｉｔａｌｉｃｕｍ）を含むペニシリウム属の一種（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、ペトリエリジウム属の一種（Ｐｅｔｒｉｅｌｌｉｄｉｕｍ ｓｐｐ）、Ｐ．メイディス（Ｐ．ｍａｙｄｉｓ）、Ｐ．フィリピネンシス（Ｐ．ｐｈｉｌｉｐｐｉｎｅｎｓｉｓ）およびＰ．ソルギ（Ｐ．ｓｏｒｇｈｉ）を含むペロノスクレロスポラ属の一種（Ｐｅｒｏｎｏｓｃｌｅｒｏｓｐｏｒａ ｓｐｐ．）、ペロノスポラ属の一種（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｓｐｐ）、コムギふ枯病菌（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）、ファコプソラパチリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）、フェリヌスイグニアルス（Ｐｈｅｌｌｉｎｕｓ ｉｇｎｉａｒｕｓ）、フィアロフォラ属の一種（Ｐｈｉａｌｏｐｈｏｒａ ｓｐｐ）、フォーマ属の一種（Ｐｈｏｍａ ｓｐｐ）、ホモプシスビティコーラ（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ ｖｉｔｉｃｏｌａ）、Ｐ．インフェスタンス（Ｐ．ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）を含むフィトフトラ属の一種（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｓｐｐ．）、Ｐ．ハルステジイ（Ｐ．ｈａｌｓｔｅｄｉｉ）、Ｐ．ビチコラ（Ｐ．ｖｉｔｉｃｏｌａ）を含むプラスモパラ属の一種（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｓｐｐ．）、プレオスポラ属の一種（Ｐｌｅｏｓｐｏｒａ ｓｐｐ．）、リンゴうどんこ病菌（Ｐ．ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）を含むポドスファエラ属の一種（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｓｐｐ．）、ポリミキサグラミニス（Ｐｏｌｙｍｙｘａ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、ポリミキサベタエ（Ｐｏｌｙｍｙｘａ ｂｅｔａｅ）、シュードセルコスポレラヘルポトリコイド（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、シュードモナス属の一種（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｐｐ）、Ｐ．クベンシス（Ｐ．ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、Ｐ．フムリ（Ｐ．ｈｕｍｕｌｉ）を含むシュードペロノスポラ属の一種（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｓｐｐ．）、シュードペジザトラケイフィラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｚｉｚａ ｔｒａｃｈｅｉｐｈｉｌａ）、Ｐ．ホルデイ（Ｐ．ｈｏｒｄｅｉ）、Ｐ．レコンディタ（Ｐ．ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）、Ｐ．ストリイホルミス（Ｐ．ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ）、Ｐ．トリチシナ（Ｐ．ｔｒｉｔｉｃｉｎａ）を含むプッシニア属の一種（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓｐｐ．）、ピレノペジザ属の一種（Ｐｙｒｅｎｏｐｅｚｉｚａ ｓｐｐ）、ピレノフォラ属の一種（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｓｐｐ）、イネいもち病菌（Ｐ．ｏｒｙｚａｅ）を含むピリクラリア属の一種（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｓｐｐ．）、Ｐ．ウルチムム（Ｐ．ｕｌｔｉｍｕｍ）を含むピシウム属の一種（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｓｐｐ．）、ラムラリア属の一種（Ｒａｍｕｌａｒｉａ ｓｐｐ）、リゾクトニア属の一種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｐｐ）、リゾムコールプシルス（Ｒｈｉｚｏｍｕｃｏｒ ｐｕｓｉｌｌｕｓ）、リゾプスアリズス（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ ａｒｒｈｉｚｕｓ）、リンコスポリウム属の一種（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｐ）、Ｓ．アピオスペルムム（Ｓ．ａｐｉｏｓｐｅｒｍｕｍ）およびＳ．プロリフィカンス（Ｓ．ｐｒｏｌｉｆｉｃａｎｓ）を含むセドスポリウム属の一種（Ｓｃｅｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｐ．）、スキゾチリウムポミ（Ｓｃｈｉｚｏｔｈｙｒｉｕｍ ｐｏｍｉ）、スクレロチニア属の一種（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｐｐ）、スクレロチウム属の一種（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ ｓｐｐ）、Ｓ．ノドルム（Ｓ．ｎｏｄｏｒｕｍ）、Ｓ．トリティシ（Ｓ．ｔｒｉｔｉｃｉ）を含むセプトリア属の一種（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｓｐｐ）、スファエロテカマクラリス（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｍａｃｕｌａｒｉｓ）、スファエロテカフスカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｓｃａ）（スファエロテカフリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ））、スポロトリクス属の一種（Ｓｐｏｒｏｔｈｏｒｉｘ ｓｐｐ）、スタゴノスポラノドルム（Ｓｔａｇｏｎｏｓｐｏｒａ ｎｏｄｏｒｕｍ）、ステムフィリウム属の一種（Ｓｔｅｍｐｈｙｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、ステレウムヒルスツム（Ｓｔｅｒｅｕｍ ｈｉｒｓｕｔｕｍ）、タナテホルスククメリス（Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓ ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、チエラビオプシスバシコラ（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ ｂａｓｉｃｏｌａ）、チレチア属の一種（Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｓｐｐ）、Ｔ．ハルジアヌム（Ｔ．ｈａｒｚｉａｎｕｍ）、Ｔ．シュードコニンギイ（Ｔ．ｐｓｅｕｄｏｋｏｎｉｎｇｉｉ）、Ｔ．ヴィリデ（Ｔ．ｖｉｒｉｄｅ）を含むトリコデルマ属の一種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、トリコフィトン属の一種（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ ｓｐｐ）、チフラ属の一種（Ｔｙｐｈｕｌａ ｓｐｐ）、ウンシヌラネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）、ウロシスチス（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ ｓｐｐ）、ウスチラゴ属の一種（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｓｐｐ）、Ｖ．イナエクアリス（Ｖ．ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）を含むベンチュリア属の一種（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｓｐｐ．）、ベルチシリウム属の一種（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｓｐｐ）およびキサントモナス属の一種（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｓｐｐ）。
本発明の範囲内においては、保護されるべき標的作物および／または有用な植物は、典型的には、例えばブラックベリー、ブルーベリー、クランベリー、ラズベリーおよびイチゴといった液果植物；例えばオオムギ、トウモロコシ（コーン）、キビ、カラスムギ、イネ、ライ麦、モロコシ属（ｓｏｒｇｈｕｍ）ライコムギおよびコムギといった穀類；例えば綿、亜麻、アサ、ジュートおよびサイザルといった繊維植物；例えば糖質および飼料ビート、コーヒー、ホップ、マスタード、アブラナ（カノーラ）、ケシ、サトウキビ、ヒマワリ、チャおよびタバコといった農作物；例えばリンゴ、アンズ、アボカド、バナナ、サクランボ、柑橘類、ネクタリン、モモ、セイヨウナシおよびセイヨウスモモといった果樹；例えばバミューダグラス、イチゴツナギ、ベントグラス、センチピードグラス、ウシノケグサ、ライグラス、アメリカシバおよびノシバといった草；バジル、ルリジサ、チャイブ、コリアンダー、ラベンダー、ラベージ、ミント、オレガノ、パセリ、ローズマリー、セージおよびタイムなどのハーブ；例えばインゲンマメ、レンズマメ、エンドウマメおよびダイズ、インゲンマメといったマメ科植物；例えばアーモンド、カシュー、落花生、ヘーゼルナッツ、ピーナッツ、ペカン、ピスタチオおよびクルミといった堅果；例えばアブラヤシといったヤシ；例えば花、低木および高木といった観賞用植物；例えばカカオ、ココナツ、オリーヴおよびゴムといった他の高木；例えばアスパラガス、ナス、ブロッコリ、キャベツ、ニンジン、キュウリ、ニンニク、レタス、ペポカボチャ、メロン、オクラ、タマネギ、コショウ、ジャガイモ、カボチャ、ダイオウ、ホウレンソウおよびトマトといった野菜；ならびに、例えばブドウといったつる植物などの多年生および１年生作物を含む。
「有用な植物」という用語は、従来の交配または遺伝子操作方法によって、ブロモキシニルのような除草剤、または、ある分類の除草剤（例えば、ＨＰＰＤ抑制剤、ＡＬＳ抑制剤、例えばプリミスルフロン、プロスルフロンおよびトリフロキシスルフロン、ＥＰＳＰＳ（５−エノール−ピロビル−シキメート−３−リン酸塩−シンターゼ）抑制剤、ＧＳ（グルタミンシンテターゼ）抑制剤またはＰＰＯ（プロトポルフィリノーゲン−オキシダーゼ）抑制剤など）に対する耐性がもたらされた有用な植物をも含むと理解されるべきである。従来の交配方法（突然変異誘発）によって、例えばイマザモックスといったイミダゾリノンに対する耐性がもたらされた作物の一例は、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）夏ナタネ（カノーラ）である。遺伝子操作方法によって除草剤またはあるクラスの除草剤に対する耐性がもたらされた作物の例としては、商品名ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ（登録商標）、Ｈｅｒｃｕｌｅｘ Ｉ（登録商標）およびＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ（登録商標）で市販されているグリホサート−およびグルホシネート−耐性トウモロコシ品種が挙げられる。
「有用な植物」という用語は、トキシン−産生バクテリア、特にバチルス属（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）の由来として公知であるものなどの１種以上の選択的に作用するトキシンの合成能を有する、組換えＤＮＡ技術を用いることで形質転換された有用な植物を含むとも理解されるべきである。
このような植物の例は、ＹｉｅｌｄＧａｒｄ（登録商標）（ＣｒｙＩＡ（ｂ）トキシンを発現するトウモロコシ品種）；ＹｉｅｌｄＧａｒｄ Ｒｏｏｔｗｏｒｍ（登録商標）（ＣｒｙＩＩＩＢ（ｂ１）トキシンを発現するトウモロコシ品種）；ＹｉｅｌｄＧａｒｄ Ｐｌｕｓ（登録商標）（ＣｒｙＩＡ（ｂ）およびＣｒｙＩＩＩＢ（ｂ１）トキシンを発現するトウモロコシ品種）；Ｓｔａｒｌｉｎｋ（登録商標）（Ｃｒｙ９（ｃ）トキシンを発現するトウモロコシ品種）；Ｈｅｒｃｕｌｅｘ Ｉ（登録商標）（ＣｒｙＩＦ（ａ２）トキシンおよび酵素ホスフィノトリシンＮ−アセチルトランスフェラーゼ（ＰＡＴ）を発現して除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成されているトウモロコシ品種）；ＮｕＣＯＴＮ ３３Ｂ（登録商標）（ＣｒｙＩＡ（ｃ）トキシンを発現する綿品種）；Ｂｏｌｌｇａｒｄ Ｉ（登録商標）（ＣｒｙＩＡ（ｃ）トキシンを発現する綿品種）；Ｂｏｌｌｇａｒｄ ＩＩ（登録商標）（ＣｒｙＩＡ（ｃ）およびＣｒｙＩＩＡ（ｂ）トキシンを発現する綿品種）；ＶＩＰＣＯＴ（登録商標）（ＶＩＰトキシンを発現する綿品種）；ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ＣｒｙＩＩＩＡトキシンを発現するジャガイモ品種）；ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＧＴ Ａｄｖａｎｔａｇｅ（ＧＡ２１グリホサート−耐性形質）、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＣＢ Ａｄｖａｎｔａｇｅ（Ｂｔ１１コーン穿孔性害虫（ＣＢ）形質）、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＲＷ（コーンルートワーム形質）およびＰｒｏｔｅｃｔａ（登録商標）である。
「作物」という用語は、例えば、トキシン−産生バクテリア、特にバチルス属（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）のバクテリア由来として公知であるものなどの１種以上の選択的に作用するトキシンの合成能を有するよう、組換えＤＮＡ技術を用いることで形質転換された作物植物も含むと理解されるべきである。
かかる形質転換植物によって発現されることが可能であるトキシンとしては、例えば、セレウス菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）またはバチルスポピリエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｏｐｉｌｌｉａｅ）由来の殺虫性タンパク質；または、例えばＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１もしくはＣｒｙ９Ｃといったδ−エンドトキシンなどのバチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）由来の殺虫性タンパク質、または、例えばＶｉｐ１、Ｖｉｐ２、Ｖｉｐ３もしくはＶｉｐ３Ａといった栄養型殺虫性タンパク質（Ｖｉｐ）；または、フォトラブダスルミネッセンス（Ｐｈｏｔｏｒｈａｂｄｕｓ ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｓ）、ゼノラブダスネマトフィルス（Ｘｅｎｏｒｈａｂｄｕｓ ｎｅｍａｔｏｐｈｉｌｕｓ）などの、例えばフォトラブダス属の一種（Ｐｈｏｔｏｒｈａｂｄｕｓ ｓｐｐ．）もしくはゼノラブダス属の一種（Ｘｅｎｏｒｈａｂｄｕｓ ｓｐｐ．）といった線虫共生バクテリアの殺虫性タンパク質；サソリトキシン、クモトキシン、大型のハチ（ｗａｓｐ）トキシンおよび他の昆虫特異的神経トキシンなどの動物によって生成されるトキシン；ストレプトミセス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔｅ）トキシンなどの真菌によって生成されるトキシン、エンドウマメレクチン、オオムギレクチンまたはマツユキソウレクチンなどの植物レクチン；アグルチニン；トリプシン抑制剤、セリンタンパク分解酵素抑制剤、パタチン、シスタチン、パパイン抑制剤などのプロテイナーゼ抑制剤；リシン、トウモロコシ−ＲＩＰ、アブリン、ルフィン、サポリンまたはブリオジンなどのリボソーム−不活性化タンパク質（ＲＩＰ）；３−ヒドロキシステロイドキシダーゼ、エクジステロイド−ＵＤＰ−グリコシル−トランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ、エクジソン抑制剤、ＨＭＧ−ＣＯＡ−レダクターゼなどのステロイド代謝酵素、ナトリウムまたはカルシウム遮断剤などのイオンチャネル遮断剤、幼虫ホルモンエステラーゼ、利尿ホルモン受容体、スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼおよびグルカナーゼが挙げられる。
本発明の文脈においては、例えばＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１もしくはＣｒｙ９Ｃといったδ−エンドトキシン、または、例えばＶｉｐ１、Ｖｉｐ２、Ｖｉｐ３もしくはＶｉｐ３Ａといった栄養型殺虫性タンパク質（Ｖｉｐ）とは、特にハイブリッドトキシン、切断型トキシンおよび修飾トキシンでもあることが理解されるべきである。ハイブリッドトキシンは、これらのタンパク質の異なるドメインの新たな組み合わせによって組換えで生成される（例えば、国際公開第０２／１５７０１号を参照のこと）。例えば切断型Ｃｒｙ１Ａｂといった切断型トキシンが公知である。修飾トキシンの場合、天然トキシンの１種以上のアミノ酸が置換される。このようなアミノ酸置換において、好ましくは自然に存在しないタンパク分解酵素認識配列がトキシンに挿入され、例えば、Ｃｒｙ３Ａ０５５の場合には、カテプシン−Ｇ−認識配列がＣｒｙ３Ａトキシンに挿入される（国際公開第０３／０１８８１０号を参照のこと）。
このようなトキシン、または、このようなトキシンを合成可能な形質転換植物の例が、例えば、欧州特許出願公開第Ａ−０ ３７４ ７５３号明細書、国際公開第９３／０７２７８号、国際公開第９５／３４６５６号、欧州特許出願公開第Ａ−０ ４２７ ５２９号明細書、欧州特許出願公開第Ａ−４５１ ８７８号明細書および国際公開第０３／０５２０７３号に開示されている。
このような形質転換植物の調製プロセスは一般に当業者に公知であり、例えば、上記の刊行物において記載されている。ＣｒｙＩ−タイプデオキシリボ核酸およびその調製は、例えば、国際公開第９５／３４６５６号、欧州特許出願公開第Ａ−０ ３６７ ４７４号明細書、欧州特許出願公開第Ａ−０ ４０１ ９７９号明細書および国際公開第９０／１３６５１号から公知である。
形質転換植物に含有されるトキシンは、有害な昆虫に対する耐性を植物に付与する。このような昆虫は昆虫の分類群のいずれかのものであることが可能であるが、特に、甲虫（鞘翅目）、双翅昆虫（双翅目）および蝶（鱗翅目）に通例見出される。
殺虫耐性をコードし、１種以上のトキシンを発現する１種以上の遺伝子を含有する形質転換植物は公知であり、そのいくつかは市販されている。このような植物の例は：ＹｉｅｌｄＧａｒｄ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｂトキシンを発現するトウモロコシ品種）；ＹｉｅｌｄＧａｒｄ Ｒｏｏｔｗｏｒｍ（登録商標）（Ｃｒｙ３Ｂｂ１トキシンを発現するトウモロコシ品種）；ＹｉｅｌｄＧａｒｄ Ｐｌｕｓ（登録商標）（Ｃｒｙ１ＡｂおよびＣｒｙ３Ｂｂ１トキシンを発現するトウモロコシ品種）；Ｓｔａｒｌｉｎｋ（登録商標）（Ｃｒｙ９Ｃトキシンを発現するトウモロコシ品種）；Ｈｅｒｃｕｌｅｘ Ｉ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ｆａ２トキシンおよび酵素ホスフィノトリシンＮ−アセチルトランスフェラーゼ（ＰＡＴ）を発現して除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成されているトウモロコシ品種）；ＮｕＣＯＴＮ ３３Ｂ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｃトキシンを発現する綿品種）；Ｂｏｌｌｇａｒｄ Ｉ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｃトキシンを発現する綿品種）；Ｂｏｌｌｇａｒｄ ＩＩ（登録商標）（Ｃｒｙ１ＡｃおよびＣｒｙ２Ａｂトキシンを発現する綿品種）；ＶｉｐＣｏｔ（登録商標）（Ｖｉｐ３ＡおよびＣｒｙ１Ａｂトキシンを発現する綿品種）；ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（Ｃｒｙ３Ａトキシンを発現するジャガイモ品種）；ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＧＴ Ａｄｖａｎｔａｇｅ（ＧＡ２１グリホサート−耐性形質）、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＣＢ Ａｄｖａｎｔａｇｅ（Ｂｔ１１コーン穿孔性害虫（ＣＢ）形質）およびＰｒｏｔｅｃｔａ（登録商標）である。
このような形質転換作物のさらなる例は以下のとおりである：
１．Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ ＳＡＳ，Ｃｈｅｍｉｎ ｄｅ ｌ’Ｈｏｂｉｔ ２７，Ｆ−３１ ７９０ Ｓｔ．Ｓａｕｖｅｕｒ，Ｆｒａｎｃｅ製Ｂｔ１１トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＦＲ／９６／０５／１０。切断型Ｃｒｙ１Ａｂトキシンのトランスジェニック発現により、アワノメイガ（ヨーロッパアワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）およびセサミアノナグリオイデス（Ｓｅｓａｍｉａ ｎｏｎａｇｒｉｏｉｄｅｓ））に対する耐性が付与された遺伝子操作されたトウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ）。Ｂｔ１１トウモロコシはまた、酵素ＰＡＴをトランスジェニック発現して除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成している。
２．Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ ＳＡＳ，Ｃｈｅｍｉｎ ｄｅ ｌ’Ｈｏｂｉｔ ２７，Ｆ−３１ ７９０ Ｓｔ．Ｓａｕｖｅｕｒ，Ｆｒａｎｃｅ製Ｂｔ１７６トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＦＲ／９６／０５／１０。Ｃｒｙ１Ａｂトキシンのトランスジェニック発現によって、アワノメイガ（ヨーロッパアワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）およびセサミアノナグリオイデス（Ｓｅｓａｍｉａ ｎｏｎａｇｒｉｏｉｄｅｓ））に対する耐性が付与された遺伝子操作されたトウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ）。Ｂｔ１７６トウモロコシはまた、酵素ＰＡＴをトランスジェニック発現して除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成している。
３．Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ ＳＡＳ，Ｃｈｅｍｉｎ ｄｅ ｌ’Ｈｏｂｉｔ ２７，Ｆ−３１ ７９０ Ｓｔ．Ｓａｕｖｅｕｒ，Ｆｒａｎｃｅ製ＭＩＲ６０４トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＦＲ／９６／０５／１０。修飾Ｃｒｙ３Ａトキシンのトランスジェニック発現により昆虫耐性が付与されたトウモロコシ。このトキシンは、カテプシン−Ｇ−タンパク分解酵素認識配列の挿入により修飾されたＣｒｙ３Ａ０５５である。このような形質転換トウモロコシ植物の調製は、国際公開第０３／０１８８１０号に記載されている。
４．Ｍｏｎｓａｎｔｏ Ｅｕｒｏｐｅ Ｓ．Ａ．２７０−２７２ Ａｖｅｎｕｅ ｄｅ Ｔｅｒｖｕｒｅｎ，Ｂ−１１５０ Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ製ＭＯＮ８６３トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＤＥ／０２／９。ＭＯＮ８６３は、Ｃｒｙ３Ｂｂ１トキシンを発現し、一定の鞘翅目昆虫に対する耐性を有する。
５．Ｍｏｎｓａｎｔｏ Ｅｕｒｏｐｅ Ｓ．Ａ．２７０−２７２ Ａｖｅｎｕｅ ｄｅ Ｔｅｒｖｕｒｅｎ，Ｂ−１１５０ Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ製ＩＰＣ５３１綿、登録番号Ｃ／ＥＳ／９６／０２。
６．Ｐｉｏｎｅｅｒ Ｏｖｅｒｓｅａｓ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ，Ａｖｅｎｕｅ Ｔｅｄｅｓｃｏ，７ Ｂ−１１６０ Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ製１５０７トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＮＬ／００／１０。一定の鱗翅目昆虫に対する耐性を達成するタンパク質Ｃｒｙ１Ｆの発現、および、除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成するためのＰＡＴタンパク質の発現のために遺伝子操作されたトウモロコシ。
７．Ｍｏｎｓａｎｔｏ Ｅｕｒｏｐｅ Ｓ．Ａ．２７０−２７２ Ａｖｅｎｕｅ ｄｅ Ｔｅｒｖｕｒｅｎ，Ｂ−１１５０ Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ製ＮＫ６０３×ＭＯＮ８１０トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＧＢ／０２／Ｍ３／０３。遺伝子操作品種ＮＫ６０３およびＭＯＮ８１０を交配させることによる従来交配型ハイブリッドトウモロコシ品種からなる。ＮＫ６０３×ＭＯＮ８１０トウモロコシは、アグロバクテリウム属の一種（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｓｐ．）の菌株ＣＰ４から得られるタンパク質ＣＰ４ ＥＰＳＰＳをトランスジェニック発現し、これにより、除草剤Ｒｏｕｎｄｕｐ（登録商標）（グリホサートを含有）に対する耐性が付与され、また、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ｋｕｒｓｔａｋｉ）から得られるＣｒｙ１Ａｂトキシンをトランスジェニック発現し、これにより、アワノメイガを含む一定の鱗翅目に対する耐性がもたらされる。
本明細書において用いられるところ、「生息地（locus）」という用語は、植物が成長している圃場、または、栽培されている植物の種子が播種された圃場、または、種子が土壌に蒔かれることとなる圃場を意味する。これは、土壌、種子および実生、ならびに、確立した植生を含む。
「植物」という用語は、種子、実生、苗、根、塊茎、茎、柄、群葉および果実を含む植物のすべての物理的な部分を指す。
「植物繁殖体（plant propagation material）」という用語は、その増殖に用いられることが可能である種子などの植物の生殖部、および、挿し木もしくは例えばジャガイモといった塊茎などの栄養体を表すと理解される。例えば種子（厳密な意味で）、根、果実、塊茎、鱗茎、根茎および植物の部分が挙げられ得る。発芽後もしくは土壌から出芽した後に移植されることとなる発芽した植物および若芽もまた挙げられる。これらの若芽は、移植前に浸漬による完全または部分的な処置によって保護されてもよい。好ましくは、「植物繁殖体」は種子を表すと理解される。
式（Ｉ）の化合物は、そのままの形態で、または、好ましくは、配合技術分野において簡便に採用される補助剤と一緒に用いられ得る。この目的のためにこれらは、公知の様式で、乳化性濃縮物、コーティング用ペースト、直接噴射可能もしくは希釈可能な溶液または懸濁液、希釈エマルジョン、水和剤、可溶性粉末、粉剤、粒質物、および、例えば高分子物質中のカプセルに簡便に配合され得る。組成物のタイプと同様に、吹付け、霧吹き、散粉、散布、コーティングまたは掛け流しなどの適用方法が、意図される目的およびその時点での状況に応じて選択される。組成物はまた、安定化剤、消泡剤、粘度調節剤、バインダまたは粘着剤、ならびに、肥料、微量元素の供給源、または、特別な効果を得るための他の配合物などのさらなる補助剤を含有していてもよい。
例えば農業に用いられる好適なキャリアおよび補助剤は、固体または液体であることが可能であり、配合技術において有用な物質であり、例えば天然もしくは再生ミネラル物質、溶剤、分散剤、湿潤剤、粘着剤、増粘剤、バインダまたは肥料である。このようなキャリアは、例えば国際公開第９７／３３８９０号に記載されている。
懸濁液濃縮物は、活性な化合物の微細な固体粒子が懸濁した水性配合物である。このような配合物は沈降防止剤および分散剤を含むと共に、活性を高めるために湿潤剤、ならびに、消泡剤および結晶成長抑制剤をさらに含み得る。使用においては、これらの濃縮物は水中で希釈され、通常は処理されるべき領域にスプレーで適用される。活性成分の量は濃縮物の０．５％〜９５％の範囲内であり得る。
水和剤は、水または他の液体キャリア中に容易に分散する微細粒子の形態である。これらの粒子は、固体マトリックスに保持された活性成分を含有する。典型的な固体マトリックスとしては、フーラー土、カオリンクレイ、シリカおよび他の易湿性の有機もしくは無機固形分が挙げられる。水和剤は通常、５％〜９５％の活性成分と少量の湿潤剤、分散剤または乳化剤とを含有する。
乳化性濃縮物は水または他の液体中に分散性である均質な液体組成物であって、活性な化合物と液体もしくは固体乳化剤とからのみ構成されていてもよく、または、キシレン、高沸点芳香族ナフサ、イソホロンおよび他の不揮発性有機溶剤などの液体キャリアを含有していてもよい。使用においては、これらの濃縮物は水または他の液体中に分散され、通常は処理されるべき領域にスプレーで適用される。活性成分の量は濃縮物の０．５％〜９５％の範囲内であり得る。
粒状配合物は押出物および比較的粗大な粒子の両方を含み、通常は、処理が必要とされる領域に希釈されることなく適用される。粒状配合物に係る典型的なキャリアとしては、活性な化合物を吸収するか活性な化合物でコーティング可能である、砂、フーラー土、アタパルジャイトクレイ、ベントナイトクレイ、モンモリロナイトクレイ、バーミキュライト、パーライト、炭酸カルシウム、れんが、軽石、葉ろう石、カオリン、ドロマイト、焼き石膏、木粉、粉砕したトウモロコシ穂軸、粉砕したピーナッツの外殻、砂糖、塩化ナトリウム、硫酸ナトリウム、ナトリウムケイ酸、ホウ酸ナトリウム、マグネシア、雲母、酸化鉄、酸化亜鉛、酸化チタン、酸化アンチモン、氷晶石、石膏、珪藻土、硫酸カルシウムおよび他の有機もしくは無機材料が挙げられる。粒状配合物は通常５％〜２５％の活性成分を含有し、これは、高沸点芳香族ナフサ、ケロシンおよび他の石油留分などの表面活性剤、もしくは、植物油；ならびに／または、デキストリン、膠もしくは合成樹脂などの展着剤を含んでいてもよい。
粉剤は、活性成分と、分散剤およびキャリアとして作用するタルク、クレイ、粉末ならびに他の有機および無機固形分などの微細固形分との易流動性の混和物である。
マイクロカプセルは、典型的には、内包された材料を制御された速度で周囲に放出させることが可能である不活性の多孔性シェルに内包された活性成分の小滴または顆粒である。カプセル化された小滴は、直径が典型的には１〜５０ミクロンである。内包された液体は典型的には、カプセルの重量の５０〜９５％を構成し、活性な化合物に追加して溶剤を含んでいてもよい。カプセル化された顆粒は一般に、顆粒の孔部開口をシールして、液体形態の活性種を顆粒の孔部内に保持する多孔性メンブランを有する多孔性顆粒である。顆粒は典型的には、直径が１ミリメートル〜１センチメートル、好ましくは１〜２ミリメートルの範囲内である。顆粒は、押出し成形、凝塊もしくはプリルによって形成されるか、または、天然のものである。このような材料の例は、バーミキュライト、焼成クレイ、カオリン、アタパルジャイトクレイ、おがくずおよび粒状炭素である。シェルまたはメンブラン材料は、天然および合成ゴム、セルロース系材料、スチレン−ブタジエンコポリマー、ポリアクリロニトリル、ポリアクリレート、ポリエステル、ポリアミド、ポリウレア、ポリウレタンおよびデンプンザンデートを含む。
農芸化学用途に係る他の有用な配合物は、アセトン、アルキル化ナフタレン、キシレンおよび他の有機溶剤などの、所望の濃度での完全な溶解が達成される溶剤中における活性成分の単なる溶液を含む。低沸点分散剤溶剤キャリアの蒸発に伴って活性成分が微細に分離された形態に散布される加圧散布機もまた用いられ得る。
上記の配合物タイプの本発明の組成物の配合に有用である好適な農業用補助剤およびキャリアは、当業者に周知である。
利用可能である液体キャリアとしては、例えば、水、トルエン、キシレン、石油ナフサ油、作物油、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、無水酢酸、アセトニトリル、アセトフェノン、酢酸アミル、２−ブタノン、クロロベンゼン、シクロヘキサン、シクロヘキサノール、アルキル酢酸塩、ジアセトンアルコール、１，２−ジクロロプロパン、ジエタノールアミン、ｐ−ジエチルベンゼン、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールアビエテート、ジエチレングリコールブチルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエーテル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、１，４−ジオキサン、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールメチルエーテル、ジプロピレングリコールジベンゾエート、ジプロキシトール、アルキルピロリジノン、酢酸エチル、２−エチルヘキサノール、エチレンカーボネート、１，１，１−トリクロロエタン、２−ヘプタノン、αピネン、ｄ−リモネン、エチレングリコール、エチレングリコールブチルエーテル、エチレングリコールメチルエーテル、γ−ブチロラクトン、グリセロール、グリセロール二酢酸、グリセロール一酢酸、グリセロールトリアセテート、ヘキサデカン、ヘキシレングリコール、酢酸イソアミル、酢酸イソボルニル、イソオクタン、イソホロン、イソプロピルベンゼン、ミリスチン酸イソプロピル、乳酸、ラウリルアミン、メシチルオキシド、メトキシ−プロパノール、メチルイソアミルケトン、メチルイソブチルケトン、ラウリン酸メチル、オクタン酸メチル、オレイン酸メチル、塩化メチレン、ｍ−キシレン、ｎ−ヘキサン、ｎ−オクチルアミン、クタデカン酸、オクチルアミンアセテート、オレイン酸、オレイルアミン、ｏ−キシレン、フェノール、ポリエチレングリコール（ＰＥＧ４００）、プロピオン酸、プロピレングリコール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ｐ−キシレン、トルエン、リン酸トリエチル、トリエチレングリコール、キシレンスルホン酸、パラフィン、鉱油、トリクロロエチレン、パークロロエチレン、酢酸エチル、酢酸アミル、酢酸ブチル、メタノール、エタノール、イソプロパノール、および、アミルアルコール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ヘキサノール、オクタノール等などの高分子量アルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリンおよびＮ−メチル−２−ピロリジノンが挙げられる。濃縮物の希釈には、水が一般的に選択されるキャリアである。
好適な固体キャリアとしては、例えば、タルク、二酸化チタン、葉ろう石クレイ、シリカ、アタパルジャイトクレイ、キースラガー、チョーク、珪藻土、石灰、炭酸カルシウム、ベントナイトクレイ、フーラー土、綿実の外殻、小麦粉、ダイズ粉、軽石、木粉、クルミの外殻粉およびリグニンが挙げられる。
幅広い範囲の表面活性剤が、特に適用前にキャリアで希釈されるよう設計されたものといった、前記液体および固体組成物の両方において有利に利用される。これらの表面活性剤は通常、使用される際、０．１％〜１５重量％の配合物を含む。これらはアニオン性、カチオン性、ノニオン性または高分子特性であることが可能であり、乳化剤、湿潤剤、懸濁剤として、または、他の目的のために利用されることが可能である。典型的な表面活性剤としては、ラウリル硫酸ジエタノールアンモニウムなどのアルキル硫酸塩；ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムなどのアルキルアリールスルホネート塩；ノニルフェノール−Ｃ．ｓｕｂ．１８エトキシレートなどのアルキルフェノール−アルキレンオキシド付加生成物；トリデシルアルコール−Ｃ．ｓｕｂ．１６エトキシレートなどのアルコール−アルキレンオキシド付加生成物；ステアリン酸ナトリウムなどの石鹸；ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウムなどのアルキルナフタレンスルホン酸塩；ジ（２−エチルヘキシル）スルホコハク酸ナトリウムなどのスルホコハク酸塩のジアルキルエステル；ソルビトールオレエートなどのソルビトールエステル；ラウリルトリメチル塩化アンモニウムなどの第４級アミン；ステアリン酸ポリエチレングリコールなどの脂肪酸のポリエチレングリコールエステル；エチレンオキシドおよびプロピレンオキシドのブロックコポリマー；ならびに、モノおよびジアルキルリン酸エステルの塩が挙げられる。
農業用組成物において通例利用される他の補助剤としては、結晶化抑制剤、粘度変性剤、懸濁剤、噴霧粒調節剤、顔料、酸化防止剤、発泡剤、消泡剤、遮光剤、相溶化剤、消泡剤、金属イオン封鎖剤、中和剤および緩衝剤、腐食抑制剤、染料、臭気剤、展着剤、浸透助剤、微量元素、緩和剤、潤滑剤および固着剤が挙げられる。
さらに加えて、他の殺生性活性成分または組成物を、本発明の組成物と組み合わせ、本発明の方法において用い、および、本発明の組成物と同時にまたは順次に適用してもよい。同時に適用する場合、これらのさらなる活性成分は、本発明の組成物と一緒に配合されても、または、例えば、噴霧タンク中で一緒に混合されてもよい。これらのさらなる殺生性活性成分は、殺菌剤（殺真菌剤）（fungicide）、除草剤、殺虫剤、殺菌剤（bactericide）、殺ダニ剤、殺線虫剤および／または植物成長調節剤であり得る。
慣用名を用いて本明細書において言及される有害生物防除剤は、例えば、“Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ”，１５ｔｈ Ｅｄ．，Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ ２００９から公知である。
加えて、本発明の組成物はまた、１種以上の全身獲得抵抗性誘導物質（「ＳＡＲ」誘導物質）と一緒に適用され得る。ＳＡＲ誘導物質は公知であって、例えば米国特許第６，９１９，２９８号明細書に記載されており、例えば、サリチル酸塩および市販されているＳＡＲ誘導物質であるアシベンゾラル−Ｓ−メチルが挙げられる。
式（Ｉ）の化合物は通常組成物の形態で用いられ、処理されるべき作物領域または植物に、さらなる化合物と同時に、または、順次に適用されることが可能である。これらのさらなる化合物は、例えば肥料もしくは微量元素供与物、または、植物の成長に影響を及ぼす他の調製物であることが可能である。これらはまた、選択的な除草剤もしくは非選択的な除草剤、ならびに、殺虫剤、殺菌剤（殺真菌剤）、殺菌剤、殺線虫剤、軟体動物駆除剤であることが可能であり、または、これらの調製物の数種の混合物であって、所望の場合には配合物の分野において慣例的に利用されるさらなるキャリア、界面活性剤もしくは適用促進補助剤を伴う混合物であることが可能である。
式（Ｉ）の化合物は、活性成分として少なくとも１種の式（Ｉ）の化合物を含む、植物病原性微生物に対する防除もしくは保護のための（殺菌性）組成物の形態で用いられ得、または、遊離形態もしくは農芸化学的に使用可能な塩形態の上記の少なくとも１種の好ましい個別の化合物と、上記の補助剤の少なくとも１種との形態で用いられ得る。
本発明は、特に式（Ｉ）の化合物（式（ＩＡ）、（ＩＢ）、（ＩＣ）、（ＩＤ）および（ＩＥ）を含む）に関連するように、少なくとも１種の式（Ｉ）の化合物、農学的に許容可能なキャリア、および、任意選択により補助剤を含む、組成物、好ましくは殺菌性組成物を提供する。農学的に許容可能なキャリアは、例えば農業用途に好適なキャリアである。農業用キャリアは技術分野において周知である。好ましくは、前記組成物は、式（Ｉ）の化合物に追加して、少なくとも１種以上の有害生物防除的に活性な化合物、例えば追加の殺菌性活性成分を含んでいてもよい。
式（Ｉ）の化合物は、組成物における唯一の活性成分であってもよく、また、適切な場合、有害生物防除剤、殺菌剤（殺真菌剤）、共力剤、除草剤または植物成長調節剤などの１種以上の追加の活性成分と混合されてもよい。追加の活性成分は、いくつかの場合において、予期しない相乗的活性をもたらし得る。
好適な追加の活性成分の例としては、以下のアシルアミノ酸殺菌剤（殺真菌剤）、脂肪族窒素殺菌剤（殺真菌剤）、アミド殺菌剤（殺真菌剤）、アニリド殺菌剤（殺真菌剤）、抗生物質殺菌剤（殺真菌剤）、芳香族殺菌剤（殺真菌剤）、ヒ素殺菌剤（殺真菌剤）、アリールフェニルケトン殺菌剤（殺真菌剤）、ベンズアミド殺菌剤（殺真菌剤）、ベンズアニリド殺菌剤（殺真菌剤）、ベンズイミダゾール殺菌剤（殺真菌剤）、ベンゾチアゾール殺菌剤（殺真菌剤）、植物学的殺菌剤（殺真菌剤）、架橋ジフェニル殺菌剤（殺真菌剤）、カルバメート殺菌剤（殺真菌剤）、カルバニレート殺菌剤（殺真菌剤）、コナゾール殺菌剤（殺真菌剤）、銅殺菌剤（殺真菌剤）、ジカルボキシイミド殺菌剤（殺真菌剤）、ジニトロフェノール殺菌剤（殺真菌剤）、ジチオカルバメート殺菌剤（殺真菌剤）、ジチオラン殺菌剤（殺真菌剤）、フラミド殺菌剤（殺真菌剤）、フラニリド殺菌剤（殺真菌剤）、ヒドラジド殺菌剤（殺真菌剤）、イミダゾール殺菌剤（殺真菌剤）、水銀殺菌剤（殺真菌剤）、モルホリン殺菌剤（殺真菌剤）、有機リン殺菌剤（殺真菌剤）、有機スズ殺菌剤（殺真菌剤）、オキサチイン殺菌剤（殺真菌剤）、オキサゾール殺菌剤（殺真菌剤）、フェニルスルファミド殺菌剤（殺真菌剤）、ポリスルフィド殺菌剤（殺真菌剤）、ピラゾール殺菌剤（殺真菌剤）、ピリジン殺菌剤（殺真菌剤）、ピリミジン殺菌剤（殺真菌剤）、ピロール殺菌剤（殺真菌剤）、第４級アンモニウム殺菌剤（殺真菌剤）、キノリン殺菌剤（殺真菌剤）、キノン殺菌剤（殺真菌剤）、キノキサリン殺菌剤（殺真菌剤）、ストロビルリン殺菌剤（殺真菌剤）、スルホンアニリド殺菌剤（殺真菌剤）、チアジアゾール殺菌剤（殺真菌剤）、チアゾール殺菌剤（殺真菌剤）、チアゾリジン殺菌剤（殺真菌剤）、チオカルバメート殺菌剤（殺真菌剤）、チオフェン殺菌剤（殺真菌剤）、トリアジン殺菌剤（殺真菌剤）、トリアゾール殺菌剤（殺真菌剤）、トリアゾロピリミジン殺菌剤（殺真菌剤）、尿素殺菌剤（殺真菌剤）、バリンアミド殺菌剤（殺真菌剤）および亜鉛殺菌剤（殺真菌剤）が挙げられる。
好適な追加の活性成分の例としてはまた、以下が挙げられる：３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（９−ジクロロメチレン−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノ−ナフタレン−５−イル）−アミド、３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メトキシ−［１−メチル−２−（２，４，６−トリクロロフェニル）−エチル］−アミド、１−メチル−３−ジフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（２−ジクロロメチレン−３−エチル−１−メチル−インダン−４−イル）−アミド（１０７２９５７−７１−１）、１−メチル−３−ジフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（４’−メチルスルファニル−ビフェニル−２−イル）−アミド、１−メチル−３−ジフルオロメチル−４Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸［２−（２，４−ジクロロ−フェニル）−２−メトキシ−１−メチル−エチル］−アミド、（５−クロロ−２，４−ジメチル−ピリジン−３−イル）−（２，３，４−トリメトキシ−６−メチル−フェニル）−メタノン、（５−ブロモ−４−クロロ−２−メトキシ−ピリジン−３−イル）−（２，３，４−トリメトキシ−６−メチル−フェニル）−メタノン、２−｛２−［（Ｅ）−３−（２，６−ジクロロ−フェニル）−１−メチル−プロプ−２−エン−（Ｅ）−イリデンアミノオキシメチル］−フェニル｝−２−［（Ｚ）−メトキシイミノ］−Ｎ−メチル−アセトアミド、３−［５−（４−クロロ−フェニル）−２，３−ジメチル−イソキサゾリン−３−イル］−ピリジン、（Ｅ）−Ｎ−メチル−２−［２−（２，５−ジメチルフェノキシメチル）フェニル］−２−メトキシ−イミノアセタミド、４−ブロモ−２−シアノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−６−トリフルオロメチルベンズイミダゾール−１−スルホンアミド、ａ−［Ｎ−（３−クロロ−２、６−キシリル）−２−メトキシアセタミド］−ｙ−ブチロラクトン、４−クロロ−２−シアノ−Ｎ、−ジメチル−５−ｐ−トリルイミダゾール−１−スルホンアミド、Ｎ−アリル−４、５，−ジメチル−２−トリメチルシリルチオフェン−３−カルボキサミド、Ｎ−（ｌ−シアノ−１、２−ジメチルプロピル）−２−（２，４−ジクロロフェノキシ）プロピオンアミド、Ｎ−（２−メトキシ−５−ピリジル）−シクロプロパンカルボキサミド、（．＋−．）−ｃｉｓ−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−シクロヘプタノール、２−（１−ｔｅｒｔ−ブチル）−１−（２−クロロフェニル）−３−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−プロパン−２−オール、２’，６’−ジブロモ−２−メチル−４−トリフルオロメトキシ−４’−トリフルオロメチル−１，３−チアゾール−５−カルボキシアニリド、１−イミダゾリル−１−（４’−クロロフェノキシ）−３，３−ジメチルブタン−２−オン、メチル（Ｅ）−２−［２−［６−（２−シアノフェノキシ）ピリミジン−４−イルオキシ］フェニル］３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−［６−（２−チオアミドフェノキシ）ピリミジン−４−イルオキシ］フェニル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−［６−（２−フルオロフェノキシ）ピリミジン−４−イルオキシ］フェニル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−［６−（２，６−ジフルオロフェノキシ）ピリミジン−４−イルオキシ］フェニル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−［３−（ピリミジン−２−イルオキシ）フェノキシ］フェニル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−［３−（５−メチルピリミジン−２−イルオキシ）−フェノキシ］フェニル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−［３−（フェニル−スルホニルオキシ）フェノキシ］フェニル−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−［３−（４−ニトロフェノキシ）フェノキシ］フェニル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−フェノキシフェニル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−（３，５−ジメチル−ベンゾイル）ピロール−１−イル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−（３−メトキシフェノキシ）フェニル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２［２−（２−フェニルエテン−１−イル）−フェニル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−（３，５−ジクロロフェノキシ）ピリジン−３−イル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−（２−（３−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェノキシ）フェニル）−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−（２−［３−（α−ヒドロキシベンジル）フェノキシ］フェニル）−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−（２−（４−フェノキシピリジン−２−イルオキシ）フェニル）−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−（３−ｎ−プロピルオキシ−フェノキシ）フェニル］３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−（３−イソプロピルオキシフェノキシ）フェニル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−［３−（２−フルオロフェノキシ）フェノキシ］フェニル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−（３−エトキシフェノキシ）フェニル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−ピリジン−２−イルオキシ）フェニル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−［３−（３−シアノフェノキシ）フェノキシ］フェニル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−［（３−メチル−ピリジン−２−イルオキシメチル）フェニル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−［６−（２−メチル−フェノキシ）ピリミジン−４−イルオキシ］フェニル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−（５−ブロモ−ピリジン−２−イルオキシメチル）フェニル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−（３−（３−ヨードピリジン−２−イルオキシ）フェノキシ）フェニル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−［６−（２−クロロピリジン−３−イルオキシ）ピリミジン−４−イルオキシ］フェニル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ），（Ｅ）−２−［２−（５，６−ジメチルピラジン−２−イルメチルオキシミノメチル）フェニル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−｛２−［６−（６−メチルピリジン−２−イルオキシ）ピリミジン−４−イルオキシ］フェニル｝−３−メトキシ−アクリレート、メチル（Ｅ），（Ｅ）−２−｛２−（３−メトキシフェニル）メチルオキシミノメチル］−フェニル｝−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−｛２−（６−（２−アジドフェノキシ）−ピリミジン−４−イルオキシ］フェニル｝−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ），（Ｅ）−２−｛２−［６−フェニルピリミジン−４−イル）−メチルオキシミノメチル］フェニル｝−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ），（Ｅ）−２−｛２−［（４−クロロフェニル）−メチルオキシミノメチル］−フェニル｝−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−｛２−［６−（２−ｎ−プロピルフェノキシ）−１，３，５−トリアジン−４−イルオキシ］フェニル｝−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ），（Ｅ）−２−｛２−［（３−ニトロフェニル）メチルオキシミノメチル］フェニル｝−３−メトキシアクリレート、３−クロロ−７−（２−アザ−２，７，７−トリメチル−オクタ−３−エン−５−イン）、２，６−ジクロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）−ベンズアミド、３−ヨード−２−プロピニルアルコール、４−クロロフェニル−３−ヨードプロパルギルホルマル、３−ブロモ−２，３−ジヨード−２−プロペニルエチルカルバメート、２，３，３−トリヨードアリルアルコール、３−ブロモ−２，３−ジヨード−２−プロペニルアルコール、３−ヨード−２−プロピニルｎ−ブチルカルバメート、３−ヨード−２−プロピニルｎ−ヘキシルカルバメート、３−ヨード−２−プロピニルシクロヘキシル−カルバメート、３−ヨード−２−プロピニルフェニルカルバメート；トリブロモフェノール、テトラクロロフェノール、３−メチル−４−クロロフェノール、３，５−ジメチル−４−クロロフェノール、フェノキシエタノール、ジクロロフェン、ｏ−フェニルフェノール、ｍ−フェニルフェノール、ｐ−フェニルフェノール、２−ベンジル−４−クロロフェノール、５−ヒドロキシ−２（５Ｈ）−フラノンなどのフェノール；４，５−ジクロロジチアゾリノン、４，５−ベンゾジチアゾリノン、４，５−トリメチレンジチアゾリノン、４，５−ジクロロ−（３Ｈ）−１，２−ジチオール−３−オン、３，５−ジメチル−テトラヒドロ−１，３，５−チアジアジン−２−チオン、Ｎ−（２−ｐ−クロロベンゾイルエチル）−ヘキサミニウムクロリド、アシベンゾラル、アシペタックス、アラニカルブ、アルベンダゾール、アルジモルフ、アリシン、アリルアルコール、アメトクトラジン、アミスルブロム、アモバム、アンプロピルホス、アニラジン、アソメート、オーレオフンギン、アザコナゾール、アザフェンジン、アジチラム、アゾキシストロビン、バリウムポリスルフィド、ベナラキシル、ベナラキシル−Ｍ、ベノダニル、ベノミル、ベンキノックス、ベンタルロン、ベンチアバリカルブ、ベンチアゾール、塩化ベンザルコニウム、ベンザマクリル、ベンザモルフ、ベンゾヒドロキサム酸、ベルベリン、ベトキサジン、ビロキサゾール、ビナパクリル、ビフェニル、ビテルタノール、ビチオノール、ビキサフェン、ブラストサイジン−Ｓ、ボスカリド、ブロモタロニル、ブロムコナゾール、ブピリメート、ブチオベート、ブチルアミン多硫酸カルシウム、カプタホール、キャプタン、カルバモルフ、カルベンダジム、カルベンダジムクロリドレート、カルボキシン、カルプロパミド、カルボン、ＣＧＡ４１３９６、ＣＧＡ４１３９７、キノメチオネート、キトサン、クロベンチアゾン、クロラニホルメタン、クロラニル、クロルフェナゾール、クロロネブ、クロルピクリン、クロロタロニル、クロロゾリネート、クロゾリネート、クリンバゾール、クロトリマゾール、クロジラコン、酢酸銅、炭酸銅、水酸化銅、ナフテン酸銅、オレイン酸銅、オキシ塩化銅、オキシキノリン酸銅、ケイ酸銅、硫酸銅、タル油酸銅、クロム酸銅亜鉛およびボルドー液などの銅含有化合物、クレゾール、クフラエブ、クプロバム、酸化第一銅、シアゾファミド、シクラフラミド、シクロヘキシミド、シフルフェナミド、シモキサニル、シペンダゾール、シプロコナゾール、シプロジニル、ダゾメット、デバカルブ、デカフェンチン、デヒドロ酢酸、ジ−２−ピリジルジスルフィド１，１’−ジオキシド、ジクロフルアニド、ジクロメジン、ジクロン、ジクロラン、ジクロロフェン、ジクロゾリン、ジクロブトラゾール、ジクロシメット、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジフェンゾコート、ジフルメトリム、Ｏ，Ｏ−ジ−イソ−プロピル−Ｓ−ベンジルチオホスフェート、ジメフルアゾール、ジメタクロン、ジメトコナゾール、ジメトモルフ、ジメチリモール、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、ジノブトン、ジノカップ、ジノクトン、ジノペントン、ジノスルホン、ジノテルボン、ジフェニルアミン、ジピリチオン、ジスルフィラム、ジタリムホス、ジチアノン、ジチオエーテル、ドデシルジメチル塩化アンモニウム、ドデモルフ、ドジチン、ドジン、ドグアジン、ドラゾキソロン、エディフェンホス、エネストロブリン、エポキシコナゾール、エタコナゾール、エテム、エタボキサム、エチリモール、エトキシキン、エチリシン、エチル（Ｚ）−Ｎ−ベンジル−Ｎ（［メチル（メチル−チオエチリデンアミノ−オキシカルボニル）アミノ］チオ）−β−アラニナト、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェンアミドン、フェナミノスルフ、フェナパニル、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェニトロパン、フェノキサニル、フ
ェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンピラザミン、酢酸トリフェニルスズ、トリフェニルスズヒドロキシド、フェルバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルメトベル（ｆｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）、フルモルフ、フルピコリド、フルオピラム、フルオロイミド、フルトリマゾール、フルオキサストロビン、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルタニル、フルトラニル、フルトリアホール、フルキサピロキサド、ホルペット、ホルムアルデヒド、ホセチル、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、フルカルバニル、フルコナゾール、ルフラール、フルメシクロックス、フロファネート、グリオジン、グリセオフラビン、グアザチン、ハラクリネート、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサクロロブタジエン、ヘキサクロロフェン、ヘキサコナゾール、ヘキシルチオホス、ヒドラルガフェン、ヒドロキシイソキサゾール、ヒメキサゾール、イマザリル、硫酸イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、三酢酸イミノクタジン、イネジン、ヨードカルブ、イプコナゾール、イプロベンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ、イソプロパニルブチルカルバメート、イソプロチオラン、イソピラザム、イソチアニル、イソバレジオン、イゾパムホス、カスガマイシン、クレソキシム−メチル、ＬＹ１８６０５４、ＬＹ２１１７９５、ＬＹ２４８９０８、マンコゼブ、マンジプロパミド、マンネブ、メベニル、メカルビンジド、メフェノキサム、メパニピリム、メプロニル、塩化第二水銀、塩化第一水銀、メプチルジノカップ、メタラキシル、メタラキシル−Ｍ、メタム、メタゾキソロン、メトコナゾール、メタスルホカルブ、メタフロキサム、臭化メチル、ヨウ化メチル、メチルイソチオシアネート、メチラム、メチラム−亜鉛、メトミノストロビン、メトラフェノン、メツルホバクス、ミルネブ、モロキシジン、ミクロブタニル、ミクロゾリン、ナーバム、ナタミシン、ネオアソジン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロスチレン、ニトロタル−イソ−プロピル、ヌアリモル、オクチリノン、オフレース、有機水銀化合物、オリザストロビン、オストール、オキサジキシル、オキサスルフロン、オキシン銅、オキソリン酸、オキスポコナゾール、オキシカルボキシン、パリノール、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、ペンフルフェン、ペンタクロロフェノール、ペンチオピラド、フェナマクリル、フェナジンオキシド、ホスジフェン、ホセチル−Ａｌ、リン酸、フタリド、ピコキシストロビン、ピペラリン、ポリカルバメート、ポリオキシンＤ、ポリオキシリム、ポリラム、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパミジン、プロパモカルブ、プロピコナゾール、プロピネブ、プロピオン酸、プロキナジド、プロチオカルブ、プロチオコナゾール、ピラカルボリド、ピラクロストロビン、ピラメトロストロビン、ピラオキシストロビン、ピラゾホス、ピリベンカルブ、ピリジニトリル、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピリオフェノン、ピロキロン、ピロキシクロール、ピロキシフル、ピロールニトリン、第４級アンモニウム化合物、キナセトール、キナザミド、キンコナゾール、キノメチオネート、キノキシフェン、キントゼン、ラベンザゾール、サントニン、セダキサン、シルチオファム、シメコナゾール、シプコナゾール、５塩化石炭酸ナトリウム、ソラテノール、スピロキサミン、ストレプトマイシン、硫黄、スルトロペン、テブコナゾール、テブフロキン、テクロフタラム、テクナゼン、テコラム、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チアジフロル、チシオフェン、チフルザミド、２−（チオシアノメチルチオ）ベンゾチアゾール、チオファネート−メチル、チオキノックス、チラム、チアジニル、チミベンコナゾール、チオキサミド、トルコホス−メチル、トリルフルアニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアミホス、トリアリモル、トリアズブチル、トリアゾキシド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフロキシストロビン、トリフルマゾール、トリホリン、トリフルミゾール、トリチコナゾール、ウニコナゾール、ウルバシド、バリダマイシン、バリフェナレート、バパム、ビンクロゾリン、ザリルアミド、ジネブ、ジラム、およびゾキサミド。
本発明の化合物はまた、駆虫薬薬剤との組み合わせで用いられ得る。このような駆虫薬としては、欧州特許第３５７４６０号明細書、欧州特許第４４４９６４号明細書および欧州特許第５９４２９１号明細書に記載されているとおり、イベルメクチン、アベルメクチン、アバメクチン、エマメクチン、エピリノメクチン、ドラメクチン、セラメクチン、モキシデクチン、ネマデクチンおよびミルベマイシン誘導体などの化合物の大環式ラクトンクラスから選択される化合物が挙げられる。追加の駆虫薬としては、米国特許第５０１５６３０号明細書、国際公開第９４１５９４４号および国際公開第９５２２５５２号に記載されているものなどの半合成および生合成アベルメクチン／ミルベマイシン誘導体が挙げられる。追加の駆虫薬としては、アルベンダゾール、カンベンダゾール、フェンベンダゾール、フルベンダゾール、メベンダゾール、オキシフェンダゾール、オキシベンダゾール、パルベンダゾール、および、このクラスの他の構成要素などのベンズイミダゾールが挙げられる。追加の駆虫薬としては、イミダゾチアゾール、および、テトラミソール、レバミゾール、パモ酸ピランテル（ｐｙｒａｎｔｅｌ ｐａｍｏａｔｅ）、オキサンテルまたはモランテルなどのテトラヒドロピリミジンが挙げられる。追加の駆虫薬としては、トリクラベンダゾールおよびクロルスロンなどのフルキシド、ならびに、プラジカンテルおよびエプシプランテルなどのセストサイド（ｃｅｓｔｏｃｉｄｅ）が挙げられる。
本発明の化合物は、パラヘルクアミド／マルクホルチンクラスの駆虫薬の誘導体および類似体、ならびに、米国特許第５４７８８５５号明細書、米国特許第４６３９７７１号明細書および独国特許第１９５２０９３６号明細書に開示されているものなどの抗寄生虫性オキサゾリンとの組み合わせで用いられ得る。
本発明の化合物は、国際公開第９６／１５１２１号に記載されている一般的なクラスのジオキソモルホリン抗寄生虫性薬剤の誘導体および類似体との組み合わせで、また、国際公開第９６／１１９４５号、国際公開第９３／１９０５３号、国際公開第９３／２５５４３号、欧州特許第０６２６３７５号明細書、欧州特許第０３８２１７３号明細書、国際公開第９４／１９３３４号、欧州特許第０３８２１７３号明細書、および、欧州特許第５０３５３８号明細書に記載のものなどの駆虫活性環式デプシペプチドとの組み合わせで用いられ得る。
本発明の化合物は、他の外寄生生物撲滅薬；例えば、フィプロニル；ピレスロイド；有機リン酸エステル；ルフェヌロンなどの昆虫成長調節剤；テブフェノジド等などのエクジソンアゴニスト；イミダクロプリド等などのネオニコチノイドとの組み合わせで用いられ得る。
本発明の化合物は、例えば国際公開第９５／１９３６３号または国際公開第０４／７２０８６号に記載のものといったテルペンアルカロイドであって、特にこれらに開示の化合物との組み合わせで用いられ得る。
本発明の化合物が組み合わされて用いられ得るこのような生物学的に有効な化合物の他の例としては、これらに限定されることはないが、以下が挙げられる。
有機リン酸エステル：アセフェート、アザメチホス、アジンホス−エチル、アジンホス−メチル、ブロモホス、ブロモホス−エチル、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルピリホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、デメトン、デメトン−Ｓ−メチル、デメトン−Ｓ−メチルスルホン、ジアリホス、ダイアジノン、ジクロルボス、ジクロトホス、ジメトエート、ジスルホトン、エチオン、エトプロホス、エトリムホス、ファンファー、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンスルホチオン、フェンチオン、フルピラゾホス、フォノホス、ホルモチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イサゾホス、イソチオエート、イソキサチオン、マラチオン、メタクリホス、メタミドホス、メチダチオン、メチル−パラチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシデメトン−メチル、パラオキソン、パラチオン、パラチオン−メチル、フェントエート、ホサロン、ホスホラン、ホスホカルブ、ホスメット、ホスファミドン、ホレート、ホキシム、ピリミホス、ピリミホス−メチル、プロフェノホス、プロパホス、プロエタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダペンチオン、キナルホス、スルプロホス、テメホス、テルブホス、テブピリムホス、テトラクロルビンホス、チメトン（ｔｈｉｍｅｔｏｎ）、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン。
カルバメート：アラニカルブ、アルジカルブ、２−ｓｅｃ−ブチルフェニルメチルカルバメート、ベンフラカルブ、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、クロエトカルブ、エチオフェンカルブ、フェノキシカルブ、フェンチオカルブ、フラチオカルブ、ＨＣＮ−８０１、イソプロカルブ、インドキサカルブ、メチオカルブ、メソミル、５−メチル−ｍ−クメニルブチリル（メチル）カルバメート、オキサミル、ピリミカーブ、プロポキスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、ＵＣ−５１７１７。
ピレスロイド：アクリナチン（ａｃｒｉｎａｔｈｉｎ）、アレトリン、アルファメトリン（ａｌｐｈａｍｅｔｒｉｎ）、５−ベンジル−３−フリルメチル（Ｅ）−（１Ｒ）−シス−２，２−ジメチル−３−（２−オキソチオラン−３−イリデンメチル）シクロプロパンカルボキシレート、ビフェントリン、β−シフルトリン、シフルトリン、α−シペルメトリン、β−シペルメトリン、ビオアレトリン、ビオアレトリン（（Ｓ）−シクロペンチル異性体）、ビオレスメトリン、ビフェントリン、ＮＣＩ−８５１９３、シクロプロトリン、シハロトリン、シチトリン、シフェノトリン、デルタメトリン、エムペントリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロクス、フェンフルトリン、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、フルバリネート（Ｄ異性体）、イミプロトリン、シハロトリン、λ−シハロトリン、ペルメトリン、フェノトリン、プラレトリン、ピレトリン（天然生成物）、レスメスリン、テトラメトリン、トランスフルトリン、θ−シペルメトリン、シラフルオフェン、ｔ−フルバリネート、テフルトリン、トラロメトリン、ζ−シペルメトリン。
節足動物成長調節剤：ａ）キチン合成抑制剤：ベンゾイル尿素：クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルアズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、テフルベンズロン、トリフルムロン、ブプロフェジン、ジオフェノラン、ヘキシチアゾクス、エトキサゾール、クロルフェンタジン；ｂ）エクジソンアンタゴニスト：ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド；ｃ）ジュベノイド：ピリプロキシフェン、メトプレン（Ｓ−メトプレンを含む）、フェノキシカルブ；ｄ）脂質生合成抑制剤：スピロジクロフェン。
他の抗寄生虫薬：アセキノシル、アミトラズ、ＡＫＤ−１０２２、ＡＮＳ−１１８、アザジラクチン、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、ベンサルタップ、ビフェナゼート、ビナパクリル、ブロモプロピレート、ＢＴＧ−５０４、ＢＴＧ−５０５、カンフェクロル、カルタップ、クロロベンジレート、クロルジメホルム、クロルフェナピル、クロマフェノジド、クロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎｅ）、シロマジン、ジアクロデン、ジアフェンチウロン、ＤＢＩ−３２０４、ジナクチン、ジヒドロキシメチルジヒドロキシピロリジン、ジノブトン、ジノカップ、エンドスルファン、エチプロール、エトフェンプロクス、フェナザキン、フルマイト、ＭＴＩ−８００、フェンピロキシメート、フルアクリピリム、フルベンジミン、フルブロシトリネート、フルフェンジン、フルフェンプロックス、フルプロキシフェン、ハロフェンプロックス（ｈａｌｏｆｅｎｐｒｏｘ）、ヒドラメチルノン、ＩＫＩ−２２０、カネマイト、ＮＣ−１９６、ニームガード、ニジノルテルフラン、ニテンピラム、ＳＤ−３５６５１、ＷＬ−１０８４７７、ピリダリル、プロパルギット、プロトリフェンブト、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｈｒｏｚｉｎｅ）、ピリダベン、ピリミジフェン、ＮＣ−１１１１、Ｒ−１９５、ＲＨ−０３４５、ＲＨ−２４８５、ＲＹＩ−２１０、Ｓ−１２８３、Ｓ−１８３３、ＳＩ−８６０１、シラフルオフェン、シロマジン、スピノサド、テブフェンピラド、テトラジホン、テトラナクチン（ｔｅｔｒａｎａｃｔｉｎ）、チアクロプリド、チオシクラム、チアメトキサム、トルフェンピラド、トリアザメート、トリエトキシスピノシン、トリナクチン、ベルブチン、ベルタレク、ＹＩ−５３０１。
生物剤：バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｓｐ ａｉｚａｗａｉ，ｋｕｒｓｔａｋｉ）、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）δエンドトキシン、バキュロウイルス、昆虫病原性バクテリア、ウイルスおよび真菌。
殺菌剤：クロルテトラサイクリン、オキシテトラサイクリン、ストレプトマイシン。
他の生物剤：エンロフロキサシン、フェバンテル、ペネタメート、モロキシカム、セファレキシン、カナマイシン、ピモベンダン、クレンブテロール、オメプラゾール、チアムリン、ベナゼプリル、ピリプロール、セフキノム、フロルフェニコール、ブセレリン、セフォベシン、ツラスロマイシン、セフチオウル、カルプロフェン、メタフルミゾン、プラジクアランテル、トリクラベンダゾール。
式（Ｉ）の化合物と活性成分との以下の混合物が好ましい（「ＴＸ」という略記は、表１Ａ〜３０Ａ、１Ｂ〜２９Ｂ、１Ｃ〜３３Ｃ、１Ｄ〜２７Ｄもしくは１Ｅ〜２７Ｅ（下記）、または表Ｔ１ａ、Ｔ１ｂ、Ｔ２ａ、Ｔ２ｂ、Ｔ３ａ、Ｔ３ｂ、Ｔ４ａ、Ｔ４ｂ、Ｔ５ａもしくはＴ５ｂ（下記）からなる群から選択される１種の化合物を意味する）：
石油（代替名）（６２８）＋ＴＸからなる物質の群から選択される補助剤、
１，１−ビス（４−クロロフェニル）−２−エトキシエタノール（ＩＵＰＡＣ名）（９１０）＋ＴＸ、２，４−ジクロロフェニルベンゼンスルホネート（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０５９）＋ＴＸ、２−フルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ−１−ナフチルアセドアミド（ＩＵＰＡＣ名）（１２９５）＋ＴＸ、４−クロロフェニルフェニルスルホン（ＩＵＰＡＣ名）（９８１）＋ＴＸ、アバメクチン（１）＋ＴＸ、アセキノシル（３）＋ＴＸ、アセトプロール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アクリナトリン（９）＋ＴＸ、アルジカルブ（１６）＋ＴＸ、アルドキシカルブ（８６３）＋ＴＸ、α−シペルメトリン（２０２）＋ＴＸ、アミジチオン（８７０）＋ＴＸ、アミドフルメト［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アミドチオエート（８７２）＋ＴＸ、アミトン（８７５）＋ＴＸ、シュウ酸水素アミトン（８７５）＋ＴＸ、アミトラズ（２４）＋ＴＸ、アラマイト（８８１）＋ＴＸ、三酸化ヒ素（８８２）＋ＴＸ、ＡＶＩ ３８２（化合物コード）＋ＴＸ、ＡＺ ６０５４１（化合物コード）＋ＴＸ、アジンホス−エチル（４４）＋ＴＸ、アジンホス−メチル（４５）＋ＴＸ、アゾベンゼン（ＩＵＰＡＣ名）（８８８）＋ＴＸ、アゾシクロチン（４６）＋ＴＸ、アゾトエート（８８９）＋ＴＸ、ベノミル（６２）＋ＴＸ、ベノキサホス（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ベンゾキシメート（７１）＋ＴＸ、安息香酸ベンジル（ＩＵＰＡＣ名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ビフェナゼート（７４）＋ＴＸ、ビフェントリン（７６）＋ＴＸ、ビナパクリル（９０７）＋ＴＸ、ブロフェンバレレート（代替名）＋ＴＸ、ブロモシクレン（９１８）＋ＴＸ、ブロモホス（９２０）＋ＴＸ、ブロモホス−エチル（９２１）＋ＴＸ、ブロモプロピレート（９４）＋ＴＸ、ブプロフェジン（９９）＋ＴＸ、ブトカルボキシム（１０３）＋ＴＸ、ブトキシカルボキシム（１０４）＋ＴＸ、ブチルピリダベン（代替名）＋ＴＸ、多硫化カルシウム（ＩＵＰＡＣ名）（１１１）＋ＴＸ、カンフェクロル（９４１）＋ＴＸ、カーバノレート（９４３）＋ＴＸ、カルバリル（１１５）＋ＴＸ、カルボフラン（１１８）＋ＴＸ、カルボフェノチオン（９４７）＋ＴＸ、ＣＧＡ ５０’４３９（開発コード）（１２５）＋ＴＸ、キノメチオナト（１２６）＋ＴＸ、クロルベンシド（９５９）＋ＴＸ、クロルジメホルム（９６４）＋ＴＸ、クロルジメホルム塩酸塩（９６４）＋ＴＸ、クロルフェナピル（１３０）＋ＴＸ、クロルフェネトール（９６８）＋ＴＸ、クロルフェンソン（９７０）＋ＴＸ、クロルフェンスルフィド（９７１）＋ＴＸ、クロルフェンビンホス（１３１）＋ＴＸ、クロロベンジレート（９７５）＋ＴＸ、クロロメブホルム（９７７）＋ＴＸ、クロロメチウロン（９７８）＋ＴＸ、クロロプロピレート（９８３）＋ＴＸ、クロルピリホス（１４５）＋ＴＸ、クロルピリホス−メチル（１４６）＋ＴＸ、クロルチオホス（９９４）＋ＴＸ、シネリンＩ（６９６）＋ＴＸ、シネリンＩＩ（６９６）＋ＴＸ、シネリン（６９６）＋ＴＸ、クロフェンテジン（１５８）＋ＴＸ、クロサンテル（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クマホス（１７４）＋ＴＸ、クロタミトン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クロトキシホス（１０１０）＋ＴＸ、クフラネブ（１０１３）＋ＴＸ、シアントエート（１０２０）＋ＴＸ、シフルメトフェン（ＣＡＳ登録番号：４００８８２−０７−７）＋ＴＸ、シハロトリン（１９６）＋ＴＸ、シヘキサチン（１９９）＋ＴＸ、シペルメトリン（２０１）＋ＴＸ、ＤＣＰＭ（１０３２）＋ＴＸ、ＤＤＴ（２１９）＋ＴＸ、デメフィオン（１０３７）＋ＴＸ、デメフィオン−Ｏ（１０３７）＋ＴＸ、デメフィオン−Ｓ（１０３７）＋ＴＸ、デメトン（１０３８）＋ＴＸ、デメトン−メチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン−Ｏ（１０３８）＋ＴＸ、デメトン−Ｏ−メチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン−Ｓ（１０３８）＋ＴＸ、デメトン−Ｓ−メチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン−Ｓ−メチルスルホン（１０３９）＋ＴＸ、ジアフェンチウロン（２２６）＋ＴＸ、ジアリホス（１０４２）＋ＴＸ、ジアジノン（２２７）＋ＴＸ、ジクロフルアニド（２３０）＋ＴＸ、ジクロルボス（２３６）＋ＴＸ、ジクリホス（代替名）＋ＴＸ、ジコホル（２４２）＋ＴＸ、ジクロトホス（２４３）＋ＴＸ、ジエノクロル（１０７１）＋ＴＸ、ジメホックス（１０８１）＋ＴＸ、ジメトエート（２６２）＋ＴＸ、ジナクチン（代替名）（６５３）＋ＴＸ、ジネクス（１０８９）＋ＴＸ、ジネクス−ジクレキシン（１０８９）＋ＴＸ、ジノブトン（２６９）＋ＴＸ、ジノカップ（２７０）＋ＴＸ、ジノカップ−４［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジノカップ−６［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジノクトン（１０９０）＋ＴＸ、ジノペントン（１０９２）＋ＴＸ、ジノスルホン（１０９７）＋ＴＸ、ジノテルボン（１０９８）＋ＴＸ、ジオキサチオン（１１０２）＋ＴＸ、ジフェニルスルホン（ＩＵＰＡＣ名）（１１０３）＋ＴＸ、ジスルフィラム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジスルホトン（２７８）＋ＴＸ、ＤＮＯＣ（２８２）＋ＴＸ、ドフェナピン（１１１３）＋ＴＸ、ドラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エンドスルファン（２９４）＋ＴＸ、エンドチオン（１１２１）＋ＴＸ、ＥＰＮ（２９７）＋ＴＸ、エプリノメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エチオン（３０９）＋ＴＸ、エトエート−メチル（１１３４）＋ＴＸ、エトキサゾール（３２０）＋ＴＸ、エトリムホス（１１４２）＋ＴＸ、フェナザフロル（１１４７）＋ＴＸ、フェナザキン（３２８）＋ＴＸ、酸化フェンブタスズ（３３０）＋ＴＸ、フェノチオカルブ（３３７）＋ＴＸ、フェンプロパトリン（３４２）＋ＴＸ、フェンピラド（代替名）＋ＴＸ、フェンピロキシメート（３４５）＋ＴＸ、フェンソン（１１５７）＋ＴＸ、フェントリファニル（１１６１）＋ＴＸ、フェンバレレート（３４９）＋ＴＸ、フィプロニル（３５４）＋ＴＸ、フルアクリピリム（３６０）＋ＴＸ、フルアズロン（１１６６）＋ＴＸ、フルベンジミン（１１６７）＋ＴＸ、フルシクロクスロン（３６６）＋ＴＸ、フルシトリネート（３６７）＋ＴＸ、フルエネチル（１１６９）＋ＴＸ、フルフェノクスロン（３７０）＋ＴＸ、フルメトリン（３７２）＋ＴＸ、フルオルベンシド（１１７４）＋ＴＸ、フルバリネート（１１８４）＋ＴＸ、ＦＭＣ １１３７（開発コード）（１１８５）＋ＴＸ、ホルメタネート（４０５）＋ＴＸ、ホルメタネート塩酸塩（４０５）＋ＴＸ、ホルモチオン（１１９２）＋ＴＸ、ホルムパラネート（１１９３）＋ＴＸ、γ−ＨＣＨ（４３０）＋ＴＸ、グリオジン（１２０５）＋ＴＸ、ハルフェンプロックス（４２４）＋ＴＸ、ヘプテノホス（４３２）＋ＴＸ、ヘキサデシルシクロプロパンカルボキシレート（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１２１６）＋ＴＸ、ヘキシチアゾクス（４４１）＋ＴＸ、ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）＋ＴＸ、イソカルボホス（代替名）（４７３）＋ＴＸ、イソプロピルＯ−（メトキシアミノチオホスホリル）サリチレート（ＩＵＰＡＣ名）（４７３）＋ＴＸ、イベルメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジャスモリンＩ（６９６）＋ＴＸ、ジャスモリンＩＩ（６９６）＋ＴＸ、ヨードフェンホス（１２４８）＋ＴＸ、リンダン（４３０）＋ＴＸ、ルフェヌロン（４９０）＋ＴＸ、マラチオン（４９２）＋ＴＸ、マロノベン（１２５４）＋ＴＸ、メカルバム（５０２）＋ＴＸ、メホスホラン（１２６１）＋ＴＸ、メスルフェン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メタクリホス（１２６６）＋ＴＸ、メタミドホス（５２７）＋ＴＸ、メチダチオン（５２９）＋ＴＸ、メチオカルブ（５３０）＋ＴＸ、メトミル（５３１）＋ＴＸ、臭化メチル（５３７）＋ＴＸ、メトルカルブ（５５０）＋ＴＸ、メビンホス（５５６）＋ＴＸ、メキサカルベート（１２９０）＋ＴＸ、ミルベメクチン（５５７）＋ＴＸ、ミルベマイシンオキシム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ミパホックス（１２９３）＋ＴＸ、モノクロトホス（５６１）＋ＴＸ、モルホチオン（１３００）＋ＴＸ、モキシデクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ナレド（５６７）＋ＴＸ、ＮＣ−１８４（化合物コード）＋ＴＸ、ＮＣ−５１２（化合物コード）＋ＴＸ、ニフルリジド（１３０９）＋ＴＸ、ニコマイシン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ニトリラカルブ（１３１３）＋ＴＸ、ニトリラカルブ１：１塩化亜鉛錯体（１３１３）＋ＴＸ、ＮＮＩ−０１０１（化合物コード）＋ＴＸ、ＮＮＩ−０２５０（化合物コード）＋ＴＸ、オメトエート（５９４）＋ＴＸ、オキサミル（６０２）＋ＴＸ、オキシデプロホス（１３２４）＋ＴＸ、オキシジスルホトン（１３２５）＋ＴＸ、ｐｐ’−ＤＤＴ（２１９）＋ＴＸ、パラチオン（６１５）＋ＴＸ、ペルメトリン（６２６）＋ＴＸ、石油（代替名）（６２８）＋ＴＸ、フェンカプトン（１３３０）＋ＴＸ、フェントエート（６３１）＋ＴＸ、ホレート（６３６）＋ＴＸ、ホサロン（６３７）＋ＴＸ、ホスホラン（１３３８）＋ＴＸ、ホスメット（６３８）＋ＴＸ、ホスファミドン（６３９）＋ＴＸ、ホキシム（６４２）＋ＴＸ、ピリミホス−メチル（６５２）＋ＴＸ、ポリクロロテルペン（慣用名）（１３４７）＋ＴＸ、ポリナクチン（代替名）（６５３）＋ＴＸ、プロクロノール（１３５０）＋ＴＸ、プロフェノホス（６６２）＋ＴＸ、プロマシル（１３５４）＋ＴＸ、プロパルギット（６７１）＋ＴＸ、プロペタンホス（６７３）＋ＴＸ、プロポクサー（６７８）＋ＴＸ、プロチダチオン（１３６０）＋ＴＸ、プロトエート（１３６２）＋ＴＸ、ピレトリンＩ（６９６）＋ＴＸ、ピレトリンＩＩ（６９６）＋ＴＸ、ピレトリン（６９６）＋ＴＸ、ピリダベン（６９９）＋ＴＸ、ピリダフェンチオン（７０１）＋ＴＸ、ピリミジフェン（７０６）＋ＴＸ、ピリミテート（１３７０）＋ＴＸ、キナルホス（７１１）＋ＴＸ、キンチオキス（１３８１）＋ＴＸ、Ｒ−１４９２（開発コード）（１３８２）＋ＴＸ、ＲＡ−１７（開発コード）（１３８３）＋ＴＸ、ロテノン（７２２）＋ＴＸ、シュラーダン（１３８９）＋ＴＸ、セブホス（代替名）＋ＴＸ、セラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＳＩ−０００９（化合物コード）＋ＴＸ、ソファミド（１４０２）＋ＴＸ、スピロジクロフェン（７３８）＋ＴＸ、スピロメシフェン（７３９）＋ＴＸ、ＳＳＩ−１２１（開発コード）（１４０４）＋ＴＸ、スルフィラム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、スルフルアミド（７５０）＋ＴＸ、スルホテップ（７５３）＋ＴＸ、硫黄（７５４）＋ＴＸ、ＳＺＩ−１２１（開発コード）（７５７）＋ＴＸ、τ−フルバリネート（３９８）＋ＴＸ、テブフェンピラド（７６３）＋ＴＸ、ＴＥＰＰ（１４１７）＋ＴＸ、テルバム（代替名）＋ＴＸ、テトラクロルビンホス（７７７）＋ＴＸ、テトラジホン（７８６）＋ＴＸ、テトラナクチン（代替名）（６５３）＋ＴＸ、テトラスル（１４２５）＋ＴＸ、チアフェノックス（代替名）＋ＴＸ、チオカルボキシム（１４３１）＋ＴＸ、チオファノックス（８００）＋ＴＸ、チオメトン（８０１）＋ＴＸ、チオキノックス（１４３６）＋ＴＸ、ツリンギエンシン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、トリアミホス（１４４１）＋ＴＸ、トリアラテン（１４４３）＋ＴＸ、トリアゾホス（８２０）＋ＴＸ、トリアズロン（代替名）＋ＴＸ、トリクロルホン（８２４）＋ＴＸ、トリフェノホス（１４５５）＋ＴＸ、トリアクチン（代替名）（６５３）＋ＴＸ、バミドチオン（８４７）＋ＴＸ、バニリプロール［ＣＣＮ］およびＹＩ−５３０２（化合物コード）＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺ダニ剤、
ベトキサジン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、二オクタン酸銅（ＩＵＰＡＣ名）（１７０）＋ＴＸ、硫酸銅（１７２）＋ＴＸ、シブトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジクロン（１０５２）＋ＴＸ、ジクロロフェン（２３２）＋ＴＸ、エンドタール（２９５）＋ＴＸ、フェンチン（３４７）＋ＴＸ、消石灰［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ナーバム（５６６）＋ＴＸ、キノクラミン（７１４）＋ＴＸ、キノナミド（１３７９）＋ＴＸ、シマジン（７３０）＋ＴＸ、酢酸トリフェニルスズ（ＩＵＰＡＣ名）（３４７）および水酸化トリフェニルスズ（ＩＵＰＡＣ名）（３４７）＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺藻剤、
アバメクチン（１）＋ＴＸ、クルホメート（１０１１）＋ＴＸ、ドラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エマメクチン（２９１）＋ＴＸ、エマメクチン安息香酸塩（２９１）＋ＴＸ、エプリノメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、イベルメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ミルベマイシンオキシム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、モキシデクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ピペラジン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、セラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、スピノサド（７３７）およびチオファネート（１４３５）＋ＴＸからなる物質の群から選択される駆虫薬、
クロラロース（１２７）＋ＴＸ、エンドリン（１１２２）＋ＴＸ、フェンチオン（３４６）＋ＴＸ、ピリジン−４−アミン（ＩＵＰＡＣ名）（２３）およびストリキニーネ（７４５）＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺鳥剤、
１−ヒドロキシ−１Ｈ−ピリジン−２−チオン（ＩＵＰＡＣ名）（１２２２）＋ＴＸ、４−（キノキサリン−２−イルアミノ）ベンゼンスルホンアミド（ＩＵＰＡＣ名）（７４８）＋ＴＸ、８−ヒドロキシキノリン硫酸塩（４４６）＋ＴＸ、ブロノポール（９７）＋ＴＸ、二オクタン酸銅（ＩＵＰＡＣ名）（１７０）＋ＴＸ、水酸化銅（ＩＵＰＡＣ名）（１６９）＋ＴＸ、クレゾール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジクロロフェン（２３２）＋ＴＸ、ジピリチオン（１１０５）＋ＴＸ、ドジシン（１１１２）＋ＴＸ、フェナミノスルフ（１１４４）＋ＴＸ、ホルムアルデヒド（４０４）＋ＴＸ、ヒドラルガフェン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、カスガマイシン（４８３）＋ＴＸ、カスガマイシン塩酸塩水和物（４８３）＋ＴＸ、ニッケルビス（ジメチルジチオカルバメート）（ＩＵＰＡＣ名）（１３０８）＋ＴＸ、ニトラピリン（５８０）＋ＴＸ、オクチリノン（５９０）＋ＴＸ、オキソリン酸（６０６）＋ＴＸ、オキシテトラサイクリン（６１１）＋ＴＸ、カリウムヒドロキシキノリン硫酸塩（４４６）＋ＴＸ、プロベナゾール（６５８）＋ＴＸ、ストレプトマイシン（７４４）＋ＴＸ、ストレプトマイシンセスキ硫酸塩（７４４）＋ＴＸ、テクロフタラム（７６６）＋ＴＸ、およびチオメルサール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺バクテリア剤、
リンゴコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｏｒａｎａ）ＧＶ（代替名）（１２）＋ＴＸ、アグロバクテリウムラジオバクター（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｒａｄｉｏｂａｃｔｅｒ）（代替名）（１３）＋ＴＸ、アムブリセイウス属の一種（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ ｓｐｐ．）（代替名）（１９）＋ＴＸ、アナグラファファルシフェラ（Ａｎａｇｒａｐｈａ ｆａｌｃｉｆｅｒａ）ＮＰＶ（代替名）（２８）＋ＴＸ、アングルスアトムス（Ａｎａｇｒｕｓ ａｔｏｍｕｓ）（代替名）（２９）＋ＴＸ、アブラコバチ（Ａｐｈｅｌｉｎｕｓ ａｂｄｏｍｉｎａｌｉｓ）（代替名）（３３）＋ＴＸ、コレマンアブラバチ（Ａｐｈｉｄｉｕｓ ｃｏｌｅｍａｎｉ）（代替名）（３４）＋ＴＸ、ショクガタマバエ（Ａｐｈｉｄｏｌｅｔｅｓ ａｐｈｉｄｉｍｙｚａ）（代替名）（３５）＋ＴＸ、オートグラファカリホルニカ（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃａ）ＮＰＶ（代替名）（３８）＋ＴＸ、バチルスフィルムス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｆｉｒｍｕｓ）（代替名）（４８）＋ＴＸ、バチルススファエリクスネイデ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ Ｎｅｉｄｅ）（学名）（４９）＋ＴＸ、バチルスチューリンゲンシスベルリナー（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ Ｂｅｒｌｉｎｅｒ）（学名）（５１）＋ＴＸ、バチルスチューリンゲンシス亜種アイザワイ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ａｉｚａｗａｉ）（学名）（５１）＋ＴＸ、バチルスチューリンゲンシス亜種イスラエレンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ｉｓｒａｅｌｅｎｓｉｓ）（学名）（５１）＋ＴＸ、バチルスチューリンゲンシス亜種ジャポネンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ｊａｐｏｎｅｎｓｉｓ）（学名）（５１）＋ＴＸ、バチルスチューリンゲンシス亜種クルスターキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ｋｕｒｓｔａｋｉ）（学名）（５１）＋ＴＸ、バチルスチューリンゲンシス亜種テネブリオニス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ｔｅｎｅｂｒｉｏｎｉｓ）（学名）（５１）＋ＴＸ、ビューベリアバシアナ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂａｓｓｉａｎａ）（代替名）（５３）＋ＴＸ、ビューベリアブロングニアルチイ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂｒｏｎｇｎｉａｒｔｉｉ）（代替名）（５４）＋ＴＸ、ヤマトクサカゲロウ（Ｃｈｒｙｓｏｐｅｒｌａ ｃａｒｎｅａ）（代替名）（１５１）＋ＴＸ、ツマアカオオテントウムシ（Ｃｒｙｐｔｏｌａｅｍｕｓ ｍｏｎｔｒｏｕｚｉｅｒｉ）（代替名）（１７８）＋ＴＸ、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）ＧＶ（代替名）（１９１）＋ＴＸ、ハモグリコマユバチ（Ｄａｃｎｕｓａ ｓｉｂｉｒｉｃａ）（代替名）（２１２）＋ＴＸ、イサエアヒメコバチ（Ｄｉｇｌｙｐｈｕｓ ｉｓａｅａ）（代替名）（２５４）＋ＴＸ、オンシツツヤコバチ（Ｅｎｃａｒｓｉａ ｆｏｒｍｏｓａ）（学名）（２９３）＋ＴＸ、サバクツヤコバチ（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ ｅｒｅｍｉｃｕｓ）（代替名）（３００）＋ＴＸ、アメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｚｅａ）ＮＰＶ（代替名）（４３１）＋ＴＸ、ヘテロルハブジチスバクテリオホラ（Ｈｅｔｅｒｏｒｈａｂｄｉｔｉｓ ｂａｃｔｅｒｉｏｐｈｏｒａ）およびＨ．メギジス（Ｈ．ｍｅｇｉｄｉｓ）（代替名）（４３３）＋ＴＸ、サカハチテントウ（Ｈｉｐｐｏｄａｍｉａ ｃｏｎｖｅｒｇｅｎｓ）（代替名）（４４２）＋ＴＸ、フジコナヒゲナガトビコバチ（Ｌｅｐｔｏｍａｓｔｉｘ ｄａｃｔｙｌｏｐｉｉ）（代替名）（４８８）＋ＴＸ、マクロロフスカリジノサス（Ｍａｃｒｏｌｏｐｈｕｓ ｃａｌｉｇｉｎｏｓｕｓ）（代替名）（４９１）＋ＴＸ、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）ＮＰＶ（代替名）（４９４）＋ＴＸ、メタフィクスヘルボルス（Ｍｅｔａｐｈｙｃｕｓ ｈｅｌｖｏｌｕｓ）（代替名）（５２２）＋ＴＸ、メタリジウムアニソプリアエ変種アクリズム（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ ｖａｒ．ａｃｒｉｄｕｍ）（学名）（５２３）＋ＴＸ、メタリジウムアニソプリアエ変種アニソプリエ（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ ｖａｒ．ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）（学名）（５２３）＋ＴＸ、マツノキハバチ（Ｎｅｏｄｉｐｒｉｏｎ ｓｅｒｔｉｆｅｒ）ＮＰＶおよびＮ．レコンテイ（Ｎ．ｌｅｃｏｎｔｅｉ）ＮＰＶ（代替名）（５７５）＋ＴＸ、ヒメハナカメムシ属の一種（Ｏｒｉｕｓ ｓｐｐ．）（代替名）（５９６）＋ＴＸ、パエシロマイセスフモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ）（代替名）（６１３）＋ＴＸ、チリカブリダニ（Ｐｈｙｔｏｓｅｉｕｌｕｓ ｐｅｒｓｉｍｉｌｉｓ）（代替名）（６４４）＋ＴＸ、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ）マルチカプシド核多角体ウイルス（学名）（７４１）＋ＴＸ、ススタイナーネマビビオニス（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｂｉｂｉｏｎｉｓ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、スタイナーネマカルポカプサエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｃａｒｐｏｃａｐｓａｅ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、スタイナーネマフェルチアエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｆｅｌｔｉａｅ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、スタイナーネマグラセリ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｇｌａｓｅｒｉ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、スタイナーネマリオブラベ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｒｉｏｂｒａｖｅ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、スタイナーネマリオブラビス（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｒｉｏｂｒａｖｉｓ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、スタイナーネマスカプテリスキ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｉ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、スタイナーネマ属の一種（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｓｐｐ．）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、トリコグラマ属の一種（Ｔｒｉｃｈｏｇｒａｍｍａ ｓｐｐ．）（代替名）（８２６）＋ＴＸ、チフロドロムスオクシデンタリス（Ｔｙｐｈｌｏｄｒｏｍｕｓ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）（代替名）（８４４）およびベルチシリウムレカニイ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｌｅｃａｎｉｉ）（代替名）（８４８）＋ＴＸからなる物質の群から選択される生物剤、
ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）および臭化メチル（５３７）＋ＴＸからなる物質の群から選択される土壌不毛剤、
アホレート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ビサジル（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ブスルファン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジフルベンズロン（２５０）＋ＴＸ、ジマチフ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヘメル［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヘムパ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メテパ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メチオテパ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メチルアホレート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、モルジド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ペンフルロン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、テパ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、チオヘンパ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、チオテパ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、トレタミン（代替名）［ＣＣＮ］およびウレデパ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸからなる物質の群から選択される不妊化剤、
（Ｅ）−デカ−５−エン−１−オールを伴う（Ｅ）−デカ−５−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２２２）＋ＴＸ、（Ｅ）−トリデカ−４−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（８２９）＋ＴＸ、（Ｅ）−６−メチルヘプタ−２−エン−４−オール（ＩＵＰＡＣ名）（５４１）＋ＴＸ、（Ｅ，Ｚ）−テトラデカ−４，１０−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７７９）＋ＴＸ、（Ｚ）−ドデカ−７−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８５）＋ＴＸ、（Ｚ）−ヘキサデカ−１１−エナール（ＩＵＰＡＣ名）（４３６）＋ＴＸ、（Ｚ）−ヘキサデカ−１１−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（４３７）＋ＴＸ、（Ｚ）−ヘキサデカ−１３−エン−１１−イン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（４３８）＋ＴＸ、（Ｚ）−イコス−１３−エン−１０−オン（ＩＵＰＡＣ名）（４４８）＋ＴＸ、（Ｚ）−テトラデカ−７−エン−１−アール（ＩＵＰＡＣ名）（７８２）＋ＴＸ、（Ｚ）−テトラデカ−９−エン−１−オール（ＩＵＰＡＣ名）（７８３）＋ＴＸ、（Ｚ）−テトラデカ−９−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７８４）＋ＴＸ、（７Ｅ，９Ｚ）−ドデカ−７，９−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８３）＋ＴＸ、（９Ｚ，１１Ｅ）−テトラデカ−９，１１−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７８０）＋ＴＸ、（９Ｚ，１２Ｅ）−テトラデカ−９，１２−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７８１）＋ＴＸ、１４−メチルオクタデカ−１−エン（ＩＵＰＡＣ名）（５４５）＋ＴＸ、４−メチルノナン−５−オンを伴う４−メチルノナン−５−オール（ＩＵＰＡＣ名）（５４４）＋ＴＸ、α−マルチストリアチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ブレビコミン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、コドレルア（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、コドレモン（代替名）（１６７）＋ＴＸ、キュールア（代替名）（１７９）＋ＴＸ、ディスパールア（２７７）＋ＴＸ、ドデカ−８−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８６）＋ＴＸ、ドデカ−９−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８７）＋ＴＸ、ドデカ−８＋ＴＸ、１０−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８４）＋ＴＸ、ドミニカルア（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、４−メチルオクタン酸エチル（ＩＵＰＡＣ名）（３１７）＋ＴＸ、オイゲノール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、フロンタリン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ゴシップルア（代替名）（４２０）＋ＴＸ、グランドルア（４２１）＋ＴＸ、グランドルアＩ（代替名）（４２１）＋ＴＸ、グランドルアＩＩ（代替名）（４２１）＋ＴＸ、グランドルアＩＩＩ（代替名）（４２１）＋ＴＸ、グランドルアＩＶ（代替名）（４２１）＋ＴＸ、ヘキサルア［ＣＣＮ］＋ＴＸ、イプスジエノール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、イプセノール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジャポニルア（代替名）（４８１）＋ＴＸ、リネアチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、リトルア（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ループルア（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メドルア［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メガトモ酸（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メチルオイゲノール（代替名）（５４０）＋ＴＸ、ムスカルア（５６３）＋ＴＸ、オクタデカ−２，１３−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（５８８）＋ＴＸ、オクタデカ−３，１３−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（５８９）＋ＴＸ、オルフラルア（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、オリクタルア（代替名）（３１７）＋ＴＸ、オストラモン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、シグルア［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ソルジジン（代替名）（７３６）＋ＴＸ、スルカトール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、テトラデカ−１１−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７８５）＋ＴＸ、トリメドルア（８３９）＋ＴＸ、トリメドルアＡ（代替名）（８３９）＋ＴＸ、トリメドルアＢ1（代替名）（８３９）＋ＴＸ、トリメドルアＢ2（代替名）（８３９）＋ＴＸ、トリメドルアＣ（代替名）（８３９）およびトランクコール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸからなる物質の群から選択される昆虫フェロモン、
２−（オクチルチオ）エタノール（ＩＵＰＡＣ名）（５９１）＋ＴＸ、ブトピロノキシル（９３３）＋ＴＸ、ブトキシ（ポリプロピレングリコール）（９３６）＋ＴＸ、アジピン酸ジブチル（ＩＵＰＡＣ名）（１０４６）＋ＴＸ、フタル酸ジブチル（１０４７）＋ＴＸ、コハク酸ジブチル（ＩＵＰＡＣ名）（１０４８）＋ＴＸ、ジエチルトルアミド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジメチルカルベート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、フタル酸ジメチル［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エチルヘキサンジオール（１１３７）＋ＴＸ、ヘキサアミド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メトキン−ブチル（１２７６）＋ＴＸ、メチルネオデカンアミド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、オキサメート［ＣＣＮ］およびピカリジン［ＣＣＮ］＋ＴＸからなる物質の群から選択される昆虫忌避剤、
１−ジクロロ−１−ニトロエタン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０５８）＋ＴＸ、１，１−ジクロロ−２，２−ビス（４−エチルフェニル）エタン（ＩＵＰＡＣ名）（１０５６）、＋ＴＸ、１，２−ジクロロプロパン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０６２）＋ＴＸ、１，３−ジクロロプロペンを伴う１，２−ジクロロプロパン（ＩＵＰＡＣ名）（１０６３）＋ＴＸ、１−ブロモ−２−クロロエタン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（９１６）＋ＴＸ、２，２，２−トリクロロ−１−（３，４−ジクロロフェニル）エチルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（１４５１）＋ＴＸ、２，２−ジクロロビニル２−エチルスルフィニルエチルメチルホスフェート（ＩＵＰＡＣ名）（１０６６）＋ＴＸ、２−（１，３−ジチオラン−２−イル）フェニルジメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１１０９）＋ＴＸ、２−（２−ブトキシエトキシ）エチルチオシアネート（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（９３５）＋ＴＸ、２−（４，５−ジメチル−１，３−ジオキソラン−２−イル）フェニルメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０８４）＋ＴＸ、２−（４−クロロ−３，５−キシリルオキシ）エタノール（ＩＵＰＡＣ名）（９８６）＋ＴＸ、２−クロロビニルジエチルホスフェート（ＩＵＰＡＣ名）（９８４）＋ＴＸ、２−イミダゾリドン（ＩＵＰＡＣ名）（１２２５）＋ＴＸ、２−イソバレリルインダン−１，３−ジオン（ＩＵＰＡＣ名）（１２４６）＋ＴＸ、２−メチル（プロパ−２−イニル）アミノフェニルメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ名）（１２８４）＋ＴＸ、２−チオシアナトエチルラウレート（ＩＵＰＡＣ名）（１４３３）＋ＴＸ、３−ブロモ−１−クロロプロパ−１−エン（ＩＵＰＡＣ名）（９１７）＋ＴＸ、３−メチル−１−フェニルピラゾール−５−イルジメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ名）（１２８３）＋ＴＸ、４−メチル（プロパ−２−イニル）アミノ−３，５−キシリルメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ名）（１２８５）＋ＴＸ、５，５−ジメチル−３−オキソシクロヘキサ−１−エニルジメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ名）（１０８５）＋ＴＸ、アバメクチン（１）＋ＴＸ、アセフェート（２）＋ＴＸ、アセタミプリド（４）＋ＴＸ、アセチオン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アセトプロール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アクリナトリン（９）＋ＴＸ、アクリロニトリル（ＩＵＰＡＣ名）（８６１）＋ＴＸ、アラニカルブ（１５）＋ＴＸ、アルジカルブ（１６）＋ＴＸ、アルドキシカルブ（８６３）＋ＴＸ、アルドリン（８６４）＋ＴＸ、アレトリン（１７）＋ＴＸ、アロサミジン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アリキシカルブ（８６６）＋ＴＸ、α−シペルメトリン（２０２）＋ＴＸ、α−エクジソン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、リン化アルミニウム（６４０）＋ＴＸ、アミジチオン（８７０）＋ＴＸ、アミドチオエート（８７２）＋ＴＸ、アミノカルブ（８７３）＋ＴＸ、アミトン（８７５）＋ＴＸ、シュウ酸水素アミトン（８７５）＋ＴＸ、アミトラズ（２４）＋ＴＸ、アナバシン（８７７）＋ＴＸ、アチダチオン（８８３）＋ＴＸ、ＡＶＩ ３８２（化合物コード）＋ＴＸ、ＡＺ ６０５４１（化合物コード）＋ＴＸ、アザジラクチン（代替名）（４１）＋ＴＸ、アザメチホス（４２）＋ＴＸ、アジンホス−エチル（４４）＋ＴＸ、アジンホス−メチル（４５）＋ＴＸ、アゾトエート（８８９）＋ＴＸ、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）デルタエンドトキシン（代替名）（５２）＋ＴＸ、バリウムヘキサフルオロシリケート（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、多硫化バリウム（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（８９２）＋ＴＸ、バルトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、Ｂａｙｅｒ ２２／１９０（開発コード）（８９３）＋ＴＸ、Ｂａｙｅｒ ２２４０８（開発コード）（８９４）＋ＴＸ、ベンジオカルブ（５８）＋ＴＸ、ベンフラカルブ（６０）＋ＴＸ、ベンスルタップ（６６）＋ＴＸ、ベンゾビンジフルピル＋ＴＸ、β−シフルトリン（１９４）＋ＴＸ、β−シペルメトリン（２０３）＋ＴＸ、ビフェントリン（７６）＋ＴＸ、ビオアレトリン（７８）＋ＴＸ、ビオアレトリンＳ−シクロペンテニル異性体（代替名）（７９）＋ＴＸ、ビオエタノメトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ビオペルメトリン（９０８）＋ＴＸ、ビオレスメトリン（８０）＋ＴＸ、ビス（２−クロロエチル）エーテル（ＩＵＰＡＣ名）（９０９）＋ＴＸ、ビストリフルロン（８３）＋ＴＸ、ホウ砂（８６）＋ＴＸ、ブロフェンバレレート（代替名）＋ＴＸ、ブロムフェンビンホス（９１４）＋ＴＸ、ブロモシクレン（９１８）＋ＴＸ、ブロモ−ＤＤＴ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ブロモホス（９２０）＋ＴＸ、ブロモホス−エチル（９２１）＋ＴＸ、ブフェンカルブ（９２４）＋ＴＸ、ブプロフェジン（９９）＋ＴＸ、ブタカルブ（９２６）＋ＴＸ、ブタチオホス（９２７）＋ＴＸ、ブトカルボキシム（１０３）＋ＴＸ、ブトネート（９３２）＋ＴＸ、ブトキシカルボキシム（１０４）＋ＴＸ、ブチルピリダベン（代替名）＋ＴＸ、カズサホス（１０９）＋ＴＸ、ヒ酸カルシウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、シアン化カルシウム（４４４）＋ＴＸ、多硫化カルシウム（ＩＵＰＡＣ名）（１１１）＋ＴＸ、カンフェクロル（９４１）＋ＴＸ、カーバノレート（９４３）＋ＴＸ、カルバリル（１１５）＋ＴＸ、カルボフラン（１１８）＋ＴＸ、二硫化炭素（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（９４５）＋ＴＸ、四塩化炭素（ＩＵＰＡＣ名）（９４６）＋ＴＸ、カルボフェノチオン（９４７）＋ＴＸ、カルボスルファン（１１９）＋ＴＸ、カルタップ（１２３）＋ＴＸ、カルタップ塩酸塩（１２３）＋ＴＸ、セバジン（代替名）（７２５）＋ＴＸ、クロルビシクレン（９６０）＋ＴＸ、クロルダン（１２８）＋ＴＸ、クロルデコン（９６３）＋ＴＸ、クロルジメホルム（９６４）＋ＴＸ、クロルジメホルム塩酸塩（９６４）＋ＴＸ、クロルエトキシホス（１２９）＋ＴＸ、クロルフェナピル（１３０）＋ＴＸ、クロルフェンビンホス（１３１）＋ＴＸ、クロルフルアズロン（１３２）＋ＴＸ、クロルメホス（１３６）＋ＴＸ、クロロホルム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クロロピクリン（１４１）＋ＴＸ、クロルホキシム（９８９）＋ＴＸ、クロルプラゾホス（９９０）＋ＴＸ、クロルピリホス（１４５）＋ＴＸ、クロルピリホス−メチル（１４６）＋ＴＸ、クロルチオホス（９９４）＋ＴＸ、クロマフェノジド（１５０）＋ＴＸ、シネリンＩ（６９６）＋ＴＸ、シネリンＩＩ（６９６）＋ＴＸ、シネリン（６９６）＋ＴＸ、シス−レスメトリン（代替名）＋ＴＸ、シスメトリン（８０）＋ＴＸ、クロシトリン（代替名）＋ＴＸ、クロエトカルブ（９９９）＋ＴＸ、クロサンテル（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クロチアニジン（１６５）＋ＴＸ、アセト亜ヒ酸銅［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヒ酸銅［ＣＣＮ］＋ＴＸ、オレイン酸銅［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クマホス（１７４）＋ＴＸ、クミトエート（１００６）＋ＴＸ、クロタミトン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クロトキシホス（１０１０）＋ＴＸ、クルホメート（１０１１）＋ＴＸ、氷晶石（代替名）（１７７）＋ＴＸ、ＣＳ ７０８（開発コード）（１０１２）＋ＴＸ、シアノフェンホス（１０１９）＋ＴＸ、シアノホス（１８４）＋ＴＸ、シアントエート（１０２０）＋ＴＸ、シクレトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、シクロプロトリン（１８８）＋ＴＸ、シフルトリン（１９３）＋ＴＸ、シハロトリン（１９６）＋ＴＸ、シペルメトリン（２０１）＋ＴＸ、シフェノトリン（２０６）＋ＴＸ、シロマジン（２０９）＋ＴＸ、サイチオアート（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ｄ−リモネン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ｄ−テトラメトリン（代替名）（７８８）＋ＴＸ、ＤＡＥＰ（１０３１）＋ＴＸ、ダゾメット（２１６）＋ＴＸ、ＤＤＴ（２１９）＋ＴＸ、デカルボフラン（１０３４）＋ＴＸ、デルタメトリン（２２３）＋ＴＸ、デメフィオン（１０３７）＋ＴＸ、デメフィオン−Ｏ（１０３７）＋ＴＸ、デメフィオン−Ｓ（１０３７）＋ＴＸ、デメトン（１０３８）＋ＴＸ、デメトン−メチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン−Ｏ（１０３８）＋ＴＸ、デメトン−Ｏ−メチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン−Ｓ（１０３８）＋ＴＸ、デメトン−Ｓ−メチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン−Ｓ−メチルスルホン（１０３９）＋ＴＸ、ジアフェンチウロン（２２６）＋ＴＸ、ジアリホス（１０４２）＋ＴＸ、ジアミダホス（１０４４）＋ＴＸ、ジアジノン（２２７）＋ＴＸ、ジカプトン（１０５０）＋ＴＸ、ジクロフェンチオン（１０５１）＋ＴＸ、ジクロルボス（２３６）＋ＴＸ、ジクリホス（代替名）＋ＴＸ、ジクレシル（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジクロトホス（２４３）＋ＴＸ、ジシクラニル（２４４）＋ＴＸ、ジエルドリン（１０７０）＋ＴＸ、ジエチル５−メチルピラゾール−３−イルホスフェート（ＩＵＰＡＣ名）（１０７６）＋ＴＸ、ジフルベンズロン（２５０）＋ＴＸ、ジロール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジメフルトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジメホックス（１０８１）＋ＴＸ、ジメタン（１０８５）＋ＴＸ、ジメトエート（２６２）＋ＴＸ、ジメトリン（１０８３）＋ＴＸ、ジメチルビンホス（２６５）＋ＴＸ、ジメチラン（１０８６）＋ＴＸ、ジネクス（１０８９）＋ＴＸ、ジネクス−ジクレキシン（１０８９）＋ＴＸ、ジノプロプ（１０９３）＋ＴＸ、ジノサム（１０９４）＋ＴＸ、ジノセブ（１０９５）＋ＴＸ、ジノテフラン（２７１）＋ＴＸ、ジオフェノラン（１０９９）＋ＴＸ、ジオキサベンゾホス（１１００）＋ＴＸ、ジオキサカルブ（１１０１）＋ＴＸ、ジオキサチオン（１１０２）＋ＴＸ、ジスルホトン（２７８）＋ＴＸ、ジチクロホス（１１０８）＋ＴＸ、ＤＮＯＣ（２８２）＋ＴＸ、ドラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＤＳＰ（１１１５）＋ＴＸ、エクジステロン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＥＩ 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ＦＭＣ １１３７（開発コード）（１１８５）＋ＴＸ、ホノホス（１１９１）＋ＴＸ、ホルメタネート（４０５）＋ＴＸ、ホルメタネート塩酸塩（４０５）＋ＴＸ、ホルモチオン（１１９２）＋ＴＸ、ホルムパラネート（１１９３）＋ＴＸ、ホスメチラン（１１９４）＋ＴＸ、ホスピレート（１１９５）＋ＴＸ、ホスチアゼート（４０８）＋ＴＸ、ホスチエタン（１１９６）＋ＴＸ、フラチオカルブ（４１２）＋ＴＸ、フレトリン（１２００）＋ＴＸ、γ−シハロトリン（１９７）＋ＴＸ、γ−ＨＣＨ（４３０）＋ＴＸ、グアザチン（４２２）＋ＴＸ、グアザチン酢酸塩（４２２）＋ＴＸ、ＧＹ−８１（開発コード）（４２３）＋ＴＸ、ハルフェンプロックス（４２４）＋ＴＸ、ハロフェノジド（４２５）＋ＴＸ、ＨＣＨ（４３０）＋ＴＸ、ＨＥＯＤ（１０７０）＋ＴＸ、ヘプタクロル（１２１１）＋ＴＸ、ヘプテノホス（４３２）＋ＴＸ、ヘテロホス［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヘキサフルムロン（４３９）＋ＴＸ、ＨＨＤＮ（８６４）＋ＴＸ、ヒドラメチルノン（４４３）＋ＴＸ、シアン化水素（４４４）＋ＴＸ、ハイドロプレン（４４５）＋ＴＸ、ヒキンカルブ（１２２３）＋ＴＸ、イミダクロプリド（４５８）＋ＴＸ、イミプロトリン（４６０）＋ＴＸ、インドキサカルブ（４６５）＋ＴＸ、ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）＋ＴＸ、ＩＰＳＰ（１２２９）＋ＴＸ、イサゾホス（１２３１）＋ＴＸ、イソベンザン（１２３２）＋ＴＸ、イソカルボホス（代替名）（４７３）＋ＴＸ、イソドリン（１２３５）＋ＴＸ、イソフェンホス（１２３６）＋ＴＸ、イソラン（１２３７）＋ＴＸ、イソプロカルブ（４７２）＋ＴＸ、イソプロピルＯ−（メトキシアミノチオホスホリル）サリチレート（ＩＵＰＡＣ名）（４７３）＋ＴＸ、イソプロチオラン（４７４）＋ＴＸ、イソチオエート（１２４４）＋ＴＸ、イソキサチオン（４８０）＋ＴＸ、イベルメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジャスモリンＩ（６９６）＋ＴＸ、ジャスモリンＩＩ（６９６）＋ＴＸ、ヨードフェンホス（１２４８）＋ＴＸ、幼虫ホルモンＩ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、幼虫ホルモンＩＩ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、幼虫ホルモンＩＩＩ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ケレバン（１２４９）＋ＴＸ、キノプレン（４８４）＋ＴＸ、λ−シハロトリン（１９８）＋ＴＸ、ヒ酸鉛［ＣＣＮ］＋ＴＸ、レピメクチン（ＣＣＮ）＋ＴＸ、レプトホス（１２５０）＋ＴＸ、リンダン（４３０）＋ＴＸ、リリムホス（１２５１）＋ＴＸ、ルフェヌロン（４９０）＋ＴＸ、リチダチオン（１２５３）＋ＴＸ、ｍ−クメニルメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ名）（１０１４）＋ＴＸ、リン化マグネシウム（ＩＵＰＡＣ名）（６４０）＋ＴＸ、マラチオン（４９２）＋ＴＸ、マロノベン（１２５４）＋ＴＸ、マジドックス（１２５５）＋ＴＸ、メカルバム（５０２）＋ＴＸ、メカルフォン（１２５８）＋ＴＸ、メナゾン（１２６０）＋ＴＸ、メホスホラン（１２６１）＋ＴＸ、塩化第一水銀（５１３）＋ＴＸ、メスルフェンホス（１２６３）＋ＴＸ、メタフルミゾン（ＣＣＮ）＋ＴＸ、メタム（５１９）＋ＴＸ、メタム−カリウム（代替名）（５１９）＋ＴＸ、メタム−ナトリウム（５１９）＋ＴＸ、メタクリホス（１２６６）＋ＴＸ、メタミドホス（５２７）＋ＴＸ、メタンスルホニルフルオリド（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１２６８）＋ＴＸ、メチダチオン（５２９）＋ＴＸ、メチオカルブ（５３０）＋ＴＸ、メトクロトホス（１２７３）＋ＴＸ、メトミル（５３１）＋ＴＸ、メトプレン（５３２）＋ＴＸ、メトキン−ブチル（１２７６）＋ＴＸ、メトトリン（代替名）（５３３）＋ＴＸ、メトキシクロル（５３４）＋ＴＸ、メトキシフェノジド（５３５）＋ＴＸ、臭化メチル（５３７）＋ＴＸ、メチルイソチオシアネート（５４３）＋ＴＸ、メチルクロロホルム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、塩化メチレン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メトフルトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メトルカルブ（５５０）＋ＴＸ、メトキサジアゾン（１２８８）＋ＴＸ、メビンホス（５５６）＋ＴＸ、メキサカルベート（１２９０）＋ＴＸ、ミルベメクチン（５５７）＋ＴＸ、ミルベマイシンオキシム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ミパホックス（１２９３）＋ＴＸ、ミレックス（１２９４）＋ＴＸ、モノクロトホス（５６１）＋ＴＸ、モルホチオン（１３００）＋ＴＸ、モキシデクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ナフタロホス（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ナレド（５６７）＋ＴＸ、ナフタレン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１３０３）＋ＴＸ、ＮＣ−１７０（開発コード）（１３０６）＋ＴＸ、ＮＣ−１８４（化合物コード）＋ＴＸ、ニコチン（５７８）＋ＴＸ、硫酸ニコチン（５７８）＋ＴＸ、ニフルリジド（１３０９）＋ＴＸ、ニテンピラム（５７９）＋ＴＸ、ニチアジン（１３１１）＋ＴＸ、ニトリラカルブ（１３１３）＋ＴＸ、ニトリラカルブ１：１塩化亜鉛錯体（１３１３）＋ＴＸ、ＮＮＩ−０１０１（化合物コード）＋ＴＸ、ＮＮＩ−０２５０（化合物コード）＋ＴＸ、ノルニコチン（慣用名）（１３１９）＋ＴＸ、ノバルロン（５８５）＋ＴＸ、ノビフルムロン（５８６）＋ＴＸ、Ｏ−５−ジクロロ−４−ヨードフェニルＯ−エチルエチルホスホノチオエート（ＩＵＰＡＣ名）（１０５７）＋ＴＸ、Ｏ，Ｏ−ジエチルＯ−４−メチル−２−オキソ−２Ｈ−クロメン−７−イルホスホロチオエート（ＩＵＰＡＣ名）（１０７４）＋ＴＸ、Ｏ，Ｏ−ジエチルＯ−６−メチル−２−プロピルピリミジン−４−イルホスホロチオエート（ＩＵＰＡＣ名）（１０７５）＋ＴＸ、Ｏ，Ｏ，Ｏ’，Ｏ’−テトラプロピルジチオピロホスフェート（ＩＵＰＡＣ名）（１４２４）＋ＴＸ、オレイン酸（ＩＵＰＡＣ名）（５９３）＋ＴＸ、オメトエート（５９４）＋ＴＸ、オキサミル（６０２）＋ＴＸ、オキシデメトン−メチル（６０９）＋ＴＸ、オキシデプロホス（１３２４）＋ＴＸ、オキシジスルホトン（１３２５）＋ＴＸ、ｐｐ’−ＤＤＴ（２１９）＋ＴＸ、パラ−ジクロロベンゼン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、パラチオン（６１５）＋ＴＸ、パラチオン−メチル（６１６）＋ＴＸ、ペンフルロン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ペンタクロロフェノール（６２３）＋ＴＸ、ラウリン酸ペンタクロロフェニル（ＩＵＰＡＣ名）（６２３）＋ＴＸ、ペルメトリン（６２６）＋ＴＸ、石油（代替名）（６２８）＋ＴＸ、ＰＨ 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７２１２９（開発コード）（１３９７）＋ＴＸ、亜ヒ酸ナトリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、シアン化ナトリウム（４４４）＋ＴＸ、フッ化ナトリウム（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１３９９）＋ＴＸ、ナトリウムヘキサフルオロシリケート（１４００）＋ＴＸ、ナトリウムペンタクロロフェノキシド（６２３）＋ＴＸ、セレン酸ナトリウム（ＩＵＰＡＣ名）（１４０１）＋ＴＸ、チオシアン酸ナトリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ソファミド（１４０２）＋ＴＸ、スピノサド（７３７）＋ＴＸ、スピロメシフェン（７３９）＋ＴＸ、スピロテトラマト（ＣＣＮ）＋ＴＸ、スルコフロン（７４６）＋ＴＸ、スルコフロン−ナトリウム（７４６）＋ＴＸ、スルフルアミド（７５０）＋ＴＸ、スルホテップ（７５３）＋ＴＸ、フッ化スルフリル（７５６）＋ＴＸ、スルプロオス（１４０８）＋ＴＸ、タール油（代替名）（７５８）＋ＴＸ、τ−フルバリネート（３９８）＋ＴＸ、タジムカルブ（１４１２）＋ＴＸ、ＴＤＥ（１４１４）＋ＴＸ、テブフェノジド（７６２）＋ＴＸ、テブフェンピラド（７６３）＋ＴＸ、テブピリムホス（７６４）＋ＴＸ、テフルベンズロン（７６８）＋ＴＸ、テフルトリン（７６９）＋ＴＸ、テメホス（７７０）＋ＴＸ、ＴＥＰＰ（１４１７）＋ＴＸ、テラレトリン（１４１８）＋ＴＸ、テルバム（代替名）＋ＴＸ、テルブホス（７７３）＋ＴＸ、テトラクロロエタン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、テトラクロルビンホス（７７７）＋ＴＸ、テトラメトリン（７８７）＋ＴＸ、θ−シペルメトリン（２０４）＋ＴＸ、チアクロプリド（７９１）＋ＴＸ、チアフェノックス（代替名）＋ＴＸ、チアメトキサム（７９２）＋ＴＸ、チクロホス（１４２８）＋ＴＸ、チオカルボキシム（１４３１）＋ＴＸ、チオシクラム（７９８）＋ＴＸ、シュウ酸水素チオシクラム（７９８）＋ＴＸ、チオジカルブ（７９９）＋ＴＸ、チオファノックス（８００）＋ＴＸ、チオメトン（８０１）＋ＴＸ、チオナジン（１４３４）＋ＴＸ、チオスルタップ（８０３）＋ＴＸ、チオスルタップ−ナトリウム（８０３）＋ＴＸ、ツリンギエンシン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、トルフェンピラド（８０９）＋ＴＸ、トラロメトリン（８１２）＋ＴＸ、トランスフルトリン（８１３）＋ＴＸ、トランスペルメトリン（１４４０）＋ＴＸ、トリアミホス（１４４１）＋ＴＸ、トリアザメート（８１８）＋ＴＸ、トリアゾホス（８２０）＋ＴＸ、トリアズロン（代替名）＋ＴＸ、トリクロルホン（８２４）＋ＴＸ、トリクロルメタホス−３（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、トリクロロナート（１４５２）＋ＴＸ、トリフェノホス（１４５５）＋ＴＸ、トリフルムロン（８３５）＋ＴＸ、トリメタカルブ（８４０）＋ＴＸ、トリプレン（１４５９）＋ＴＸ、バミドチオン（８４７）＋ＴＸ、バニリプロール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ベラトリジン（代替名）（７２５）＋ＴＸ、ベラトリン（代替名）（７２５）＋ＴＸ、ＸＭＣ（８５３）＋ＴＸ、キ
シリルカルブ（８５４）＋ＴＸ、ＹＩ−５３０２（化合物コード）＋ＴＸ、ζ−シペルメトリン（２０５）＋ＴＸ、ζメトリン（代替名）＋ＴＸ、リン化亜鉛（６４０）＋ＴＸ、ゾラプロホス（１４６９）およびＺＸＩ ８９０１（開発コード）（８５８）＋ＴＸ、シアントラニリプロール［７３６９９４−６３−１９＋ＴＸ、クロラントラニリプロール［５００００８−４５−７］＋ＴＸ、シエノピラフェン［５６０１２１−５２−０］＋ＴＸ、シフルメトフェン［４００８８２−０７−７］＋ＴＸ、ピリフルキナゾン［３３７４５８−２７−２］＋ＴＸ、スピネトラム［１８７１６６−４０−１＋１８７１６６−１５−０］＋ＴＸ、スピロテトラマト［２０３３１３−２５−１］＋ＴＸ、スルホキサフロール［９４６５７８−００−３］＋ＴＸ、フルフィプロール［７０４８８６−１８−０］＋ＴＸ、メペルフルトリン［９１５２８８−１３−０］＋ＴＸ、テトラメチルフルトリン［８４９３７−８８−２］＋ＴＸ、トリフルメゾピリム（国際公開第２０１２／０９２１１５号に開示されている）＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺虫剤、
ビス（トリブチルスズ）オキシド（ＩＵＰＡＣ名）（９１３）＋ＴＸ、ブロモアセトアミド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヒ酸カルシウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クロエトカルブ（９９９）＋ＴＸ、アセト亜ヒ酸銅［ＣＣＮ］＋ＴＸ、硫酸銅（１７２）＋ＴＸ、フェンチン（３４７）＋ＴＸ、リン酸第二鉄（ＩＵＰＡＣ名）（３５２）＋ＴＸ、メタアルデヒド（５１８）＋ＴＸ、メチオカルブ（５３０）＋ＴＸ、ニクロサミド（５７６）＋ＴＸ、ニクロサミド−オールアミン（５７６）＋ＴＸ、ペンタクロロフェノール（６２３）＋ＴＸ、ナトリウムペンタクロロフェノキシド（６２３）＋ＴＸ、タジムカルブ（１４１２）＋ＴＸ、チオジカルブ（７９９）＋ＴＸ、酸化トリブチルスズ（９１３）＋ＴＸ、トリフェンモルフ（１４５４）＋ＴＸ、トリメタカルブ（８４０）＋ＴＸ、酢酸トリフェニルスズ（ＩＵＰＡＣ名）（３４７）および水酸化トリフェニルスズ（ＩＵＰＡＣ名）（３４７）＋ＴＸ、ピリプロール［３９４７３０−７１−３］＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺軟体動物剤、
ＡＫＤ−３０８８（化合物コード）＋ＴＸ、１，２−ジブロモ−３−クロロプロパン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０４５）＋ＴＸ、１，２−ジクロロプロパン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０６２）＋ＴＸ、１，３−ジクロロプロペンを伴う１，２−ジクロロプロパン（ＩＵＰＡＣ名）（１０６３）＋ＴＸ、１，３−ジクロロプロペン（２３３）＋ＴＸ、３，４−ジクロロテトラヒドロチオフェン１，１−ジオキシド（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０６５）＋ＴＸ、３−（４−クロロフェニル）−５−メチルローダニン（ＩＵＰＡＣ名）（９８０）＋ＴＸ、５−メチル−６−チオキソ−１，３，５−チアジアジナン−３−イル酢酸（ＩＵＰＡＣ名）（１２８６）＋ＴＸ、６−イソペンテニルアミノプリン（代替名）（２１０）＋ＴＸ、アバメクチン（１）＋ＴＸ、アセトプロール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アラニカルブ（１５）＋ＴＸ、アルジカルブ（１６）＋ＴＸ、アルドキシカルブ（８６３）＋ＴＸ、ＡＺ ６０５４１（化合物コード）＋ＴＸ、ベンクロチアズ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ベノミル（６２）＋ＴＸ、ブチルピリダベン（代替名）＋ＴＸ、カズサホス（１０９）＋ＴＸ、カルボフラン（１１８）＋ＴＸ、二硫化炭素（９４５）＋ＴＸ、カルボスルファン（１１９）＋ＴＸ、クロロピクリン（１４１）＋ＴＸ、クロルピリホス（１４５）＋ＴＸ、クロエトカルブ（９９９）＋ＴＸ、サイトカイニン（代替名）（２１０）＋ＴＸ、ダゾメット（２１６）＋ＴＸ、ＤＢＣＰ（１０４５）＋ＴＸ、ＤＣＩＰ（２１８）＋ＴＸ、ジアミダホス（１０４４）＋ＴＸ、ジクロフェンチオン（１０５１）＋ＴＸ、ジクリホス（代替名）＋ＴＸ、ジメトエート（２６２）＋ＴＸ、ドラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エマメクチン（２９１）＋ＴＸ、エマメクチン安息香酸塩（２９１）＋ＴＸ、エプリノメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エトプロホス（３１２）＋ＴＸ、二臭化エチレン（３１６）＋ＴＸ、フェナミホス（３２６）＋ＴＸ、フェンピラド（代替名）＋ＴＸ、フェンスルホチオン（１１５８）＋ＴＸ、ホスチアゼート（４０８）＋ＴＸ、ホスチエタン（１１９６）＋ＴＸ、フルフラール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＧＹ−８１（開発コード）（４２３）＋ＴＸ、ヘテロホス［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）＋ＴＸ、イサミドホス（１２３０）＋ＴＸ、イサゾホス（１２３１）＋ＴＸ、イベルメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、キネチン（代替名）（２１０）＋ＴＸ、メカルフォン（１２５８）＋ＴＸ、メタム（５１９）＋ＴＸ、メタム−カリウム（代替名）（５１９）＋ＴＸ、メタム−ナトリウム（５１９）＋ＴＸ、臭化メチル（５３７）＋ＴＸ、メチルイソチオシアネート（５４３）＋ＴＸ、ミルベマイシンオキシム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、モキシデクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クワ暗斑病菌（Ｍｙｒｏｔｈｅｃｉｕｍ ｖｅｒｒｕｃａｒｉａ）組成物（代替名）（５６５）＋ＴＸ、ＮＣ−１８４（化合物コード）＋ＴＸ、オキサミル（６０２）＋ＴＸ、ホレート（６３６）＋ＴＸ、ホスファミドン（６３９）＋ＴＸ、ホスホカルブ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、セブホス（代替名）＋ＴＸ、セラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、スピノサド（７３７）＋ＴＸ、テルバム（代替名）＋ＴＸ、テルブホス（７７３）＋ＴＸ、テトラクロロチオフェン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１４２２）＋ＴＸ、チアフェノックス（代替名）＋ＴＸ、チオナジン（１４３４）＋ＴＸ、トリアゾホス（８２０）＋ＴＸ、トリアズロン（代替名）＋ＴＸ、キシレノール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＹＩ−５３０２（化合物コード）およびゼアチン（代替名）（２１０）＋ＴＸ、フルエンスルホン［３１８２９０−９８−１］＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺線虫剤、
エチルキサントゲン酸カリウム［ＣＣＮ］およびニトラピリン（５８０）＋ＴＸからなる物質の群から選択される硝化阻害剤、
アシベンゾラル（６）＋ＴＸ、アシベンゾラル−Ｓ−メチル（６）＋ＴＸ、プロベナゾール（６５８）およびオオイタドリ（Ｒｅｙｎｏｕｔｒｉａ ｓａｃｈａｌｉｎｅｎｓｉｓ）抽出物（代替名）（７２０）＋ＴＸからなる物質の群から選択される植物活性化剤、
２−イソバレリルインダン−１，３−ジオン（ＩＵＰＡＣ名）（１２４６）＋ＴＸ、４−（キノキサリン−２−イルアミノ）ベンゼンスルホンアミド（ＩＵＰＡＣ名）（７４８）＋ＴＸ、α−クロロヒドリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、リン化アルミニウム（６４０）＋ＴＸ、アンツ（８８０）＋ＴＸ、三酸化ヒ素（８８２）＋ＴＸ、炭酸バリウム（８９１）＋ＴＸ、ビスチオセミ（９１２）＋ＴＸ、ブロディファコウム（８９）＋ＴＸ、ブロマジオロン（９１）＋ＴＸ、ブロメタリン（９２）＋ＴＸ、シアン化カルシウム（４４４）＋ＴＸ、クロラロース（１２７）＋ＴＸ、クロロファシノン（１４０）＋ＴＸ、コレカルシフェロール（代替名）（８５０）＋ＴＸ、クマクロール（１００４）＋ＴＸ、クマフリル（１００５）＋ＴＸ、クマテトラリル（１７５）＋ＴＸ、クリミジン（１００９）＋ＴＸ、ジフェナコウム（２４６）＋ＴＸ、ジフェチアロン（２４９）＋ＴＸ、ジファシノン（２７３）＋ＴＸ、エルゴカルシフェロール（３０１）＋ＴＸ、フロクマフェン（３５７）＋ＴＸ、フルオロアセトアミド（３７９）＋ＴＸ、フルプロパジン（１１８３）＋ＴＸ、フルプロパジン塩酸塩（１１８３）＋ＴＸ、γ−ＨＣＨ（４３０）＋ＴＸ、ＨＣＨ（４３０）＋ＴＸ、シアン化水素（４４４）＋ＴＸ、ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）＋ＴＸ、リンダン（４３０）＋ＴＸ、リン化マグネシウム（ＩＵＰＡＣ名）（６４０）＋ＴＸ、臭化メチル（５３７）＋ＴＸ、ノルボルミド（１３１８）＋ＴＸ、ホサセチム（１３３６）＋ＴＸ、ホスフィン（ＩＵＰＡＣ名）（６４０）＋ＴＸ、リン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ピンドン（１３４１）＋ＴＸ、亜ヒ酸カリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ピリヌロン（１３７１）＋ＴＸ、シリロシド（１３９０）＋ＴＸ、亜ヒ酸ナトリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、シアン化ナトリウム（４４４）＋ＴＸ、フルオロ酢酸ナトリウム（７３５）＋ＴＸ、ストリキニーネ（７４５）＋ＴＸ、硫酸タリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ワルファリン（８５１）およびリン化亜鉛（６４０）＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺鼠剤、
２−（２−ブトキシエトキシ）エチルピペロニレート（ＩＵＰＡＣ名）（９３４）＋ＴＸ、５−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）−３−ヘキシルシクロヘキサ−２−エノン（ＩＵＰＡＣ名）（９０３）＋ＴＸ、ネロリドールを伴うファルネソール（代替名）（３２４）＋ＴＸ、ＭＢ−５９９（開発コード）（４９８）＋ＴＸ、ＭＧＫ ２６４（開発コード）（２９６）＋ＴＸ、ピペロニルブトキシド（６４９）＋ＴＸ、ピプロタール（１３４３）＋ＴＸ、プロピル異性体（１３５８）＋ＴＸ、Ｓ４２１（開発コード）（７２４）＋ＴＸ、セサメックス（１３９３）＋ＴＸ、セサモリン（１３９４）およびスルホキシド（１４０６）＋ＴＸからなる物質の群から選択される共力剤、
アントラキノン（３２）＋ＴＸ、クロラロース（１２７）＋ＴＸ、ナフテン酸銅［ＣＣＮ］＋ＴＸ、オキシ塩化銅（１７１）＋ＴＸ、ジアジノン（２２７）＋ＴＸ、ジシクロペンタジエン（化学名）（１０６９）＋ＴＸ、グアザチン（４２２）＋ＴＸ、グアザチン酢酸塩（４２２）＋ＴＸ、メチオカルブ（５３０）＋ＴＸ、ピリジン−４−アミン（ＩＵＰＡＣ名）（２３）＋ＴＸ、チラム（８０４）＋ＴＸ、トリメタカルブ（８４０）＋ＴＸ、ナフテン酸亜鉛［ＣＣＮ］およびジラム（８５６）＋ＴＸからなる物質の群から選択される動物忌避剤、
イマニン（代替名）［ＣＣＮ］およびリバビリン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺ウイルス剤、
酸化第二水銀（５１２）＋ＴＸ、オクチリノン（５９０）およびチオファネート−メチル（８０２）＋ＴＸからなる物質の群から選択される創傷保護剤、
ならびにアザコナゾール（６０２０７−３１−０］＋ＴＸ、ビテルタノール［７０５８５−３６−３］＋ＴＸ、ブロムコナゾール［１１６２５５−４８−２］＋ＴＸ、シプロコナゾール［９４３６１−０６−５］＋ＴＸ、ジフェノコナゾール［１１９４４６−６８−３］＋ＴＸ、ジニコナゾール［８３６５７−２４−３］＋ＴＸ、エポキシコナゾール［１０６３２５−０８−０］＋ＴＸ、フェンブコナゾール［１１４３６９−４３−６］＋ＴＸ、フルキンコナゾール［１３６４２６−５４−５］＋ＴＸ、フルシラゾール［８５５０９−１９−９］＋ＴＸ、フルトリアホール［７６６７４−２１−０］＋ＴＸ、ヘキサコナゾール［７９９８３−７１−４］＋ＴＸ、イマザリル［３５５５４−４４−０］＋ＴＸ、イミベンコナゾール［８６５９８−９２−７］＋ＴＸ、イプコナゾール［１２５２２５−２８−７］＋ＴＸ、メトコナゾール［１２５１１６−２３−６］＋ＴＸ、ミクロブタニル［８８６７１−８９−０］＋ＴＸ、ペフラゾエート［１０１９０３−３０−４］＋ＴＸ、ペンコナゾール［６６２４６−８８−６］＋ＴＸ、プロチオコナゾール［１７８９２８−７０−６］＋ＴＸ、ピリフェノックス［８８２８３−４１−４］＋ＴＸ、プロクロラズ［６７７４７−０９−５］＋ＴＸ、プロピコナゾール［６０２０７−９０−１］＋ＴＸ、シメコナゾール［１４９５０８−９０−７］＋ＴＸ、テブコナゾール［１０７５３４−９６−３］＋ＴＸ、テトラコナゾール［１１２２８１−７７−３］＋ＴＸ、トリアジメホン［４３１２１−４３−３］＋ＴＸ、トリアジメノール［５５２１９−６５−３］＋ＴＸ、トリフルミゾール［９９３８７−８９−０］＋ＴＸ、トリチコナゾール［１３１９８３−７２−７］＋ＴＸ、アンシミドール［１２７７１−６８−５］＋ＴＸ、フェナリモル［６０１６８−８８−９］＋ＴＸ、ヌアリモル［６３２８４−７１−９］＋ＴＸ、ブピリメート［４１４８３−４３−６］＋ＴＸ、ジメチリモール［５２２１−５３−４］＋ＴＸ、エチリモール［２３９４７−６０−６］＋ＴＸ、ドデモルフ［１５９３−７７−７］＋ＴＸ、フェンプロピジン［６７３０６−００−７］＋ＴＸ、フェンプロピモルフ［６７５６４−９１−４］＋ＴＸ、スピロキサミン［１１８１３４−３０−８］＋ＴＸ、トリデモルフ［８１４１２−４３−３］＋ＴＸ、シプロジニル［１２１５５２−６１−２］＋ＴＸ、メパニピリム［１１０２３５−４７−７］＋ＴＸ、ピリメタニル［５３１１２−２８−０］＋ＴＸ、フェンピクロニル［７４７３８−１７−３］＋ＴＸ、フルジオキソニル［１３１３４１−８６−１］＋ＴＸ、ベナラキシル［７１６２６−１１−４］＋ＴＸ、フララキシル［５７６４６−３０−７］＋ＴＸ、メタラキシル［５７８３７−１９−１］＋ＴＸ、Ｒ−メタラキシル［７０６３０−１７−０］＋ＴＸ、オフレース［５８８１０−４８−３］＋ＴＸ、オキサジキシル［７７７３２−０９−３］＋ＴＸ、ベノミル［１７８０４−３５−２］＋ＴＸ、カルベンダジム［１０６０５−２１−７］＋ＴＸ、デバカルブ［６２７３２−９１−６］＋ＴＸ、フベリダゾール［３８７８−１９−１］＋ＴＸ、チアベンダゾール［１４８−７９−８］＋ＴＸ、クロゾリネート［８４３３２−８６−５］＋ＴＸ、ジクロゾリン［２４２０１−５８−９］＋ＴＸ、イプロジオン［３６７３４−１９−７］＋ＴＸ、ミクロゾリン［５４８６４−６１−８］＋ＴＸ、プロシミドン［３２８０９−１６−８］＋ＴＸ、ビンクロゾリン［５０４７１−４４−８］＋ＴＸ、ボスカリド［１８８４２５−８５−６］＋ＴＸ、カルボキシン［５２３４−６８−４］＋ＴＸ、フェンフラム［２４６９１−８０−３］＋ＴＸ、フルトラニル［６６３３２−９６−５］＋ＴＸ、メプロニル［５５８１４−４１−０］＋ＴＸ、オキシカルボキシン［５２５９−８８−１］＋ＴＸ、ペンチオピラド［１８３６７５−８２−３］＋ＴＸ、チフルザミド［１３００００−４０−７］＋ＴＸ、グアザチン［１０８１７３−９０−６］＋ＴＸ、ドジン［２４３９−１０−３］［１１２−６５−２］（遊離塩基）＋ＴＸ、イミノクタジン［１３５１６−２７−３］＋ＴＸ、アゾキシストロビン［１３１８６０−３３−８］＋ＴＸ、ジモキシストロビン［１４９９６１−５２−４］＋ＴＸ、エネストロブリン｛Ｐｒｏｃ．ＢＣＰＣ，Ｉｎｔ．Ｃｏｎｇｒ．，Ｇｌａｓｇｏｗ，２００３，１，９３｝＋ＴＸ、フルオキサストロビン［３６１３７７−２９−９］＋ＴＸ、クレソキシム−メチル［１４３３９０−８９−０］＋ＴＸ、メトミノストロビン［１３３４０８−５０−１］＋ＴＸ、トリフロキシストロビン［１４１５１７−２１−７］＋ＴＸ、オリザストロビン［２４８５９３−１６−０］＋ＴＸ、ピコキシストロビン［１１７４２８−２２−５］＋ＴＸ、ピラクロストロビン［１７５０１３−１８−０］＋ＴＸ、フェルバム［１４４８４−６４−１］＋ＴＸ、マンコゼブ［８０１８−０１−７］＋ＴＸ、マネブ［１２４２７−３８−２］＋ＴＸ、メチラム［９００６−４２−２］＋ＴＸ、プロピネブ［１２０７１−８３−９］＋ＴＸ、チラム［１３７−２６−８］＋ＴＸ、ジネブ［１２１２２−６７−７］＋ＴＸ、ジラム［１３７−３０−４］＋ＴＸ、カプタホール［２４２５−０６−１］＋ＴＸ、カプタン［１３３−０６−２］＋ＴＸ、ジクロフルアニド［１０８５−９８−９］＋ＴＸ、フルオロイミド［４１２０５−２１−４］＋ＴＸ、ホルペット［１３３−０７−３］＋ＴＸ、トリルフルアニド［７３１−２７−１］＋ＴＸ、ボルドー液［８０１１−６３−０］＋ＴＸ、水酸化銅［２０４２７−５９−２］＋ＴＸ、オキシ塩化銅［１３３２−４０−７］＋ＴＸ、硫酸銅［７７５８−９８−７］＋ＴＸ、酸化銅［１３１７−３９−１］＋ＴＸ、マンカッパー［５３９８８−９３−５］＋ＴＸ、オキシン銅［１０３８０−２８−６］＋ＴＸ、ジノカップ［１３１−７２−６］＋ＴＸ、ニトロタール−イソプロピル［１０５５２−７４−６］＋ＴＸ、エジフェンホス［１７１０９−４９−８］＋ＴＸ、イプロベンホス［２６０８７−４７−８］＋ＴＸ、イソプロチオラン［５０５１２−３５−１］＋ＴＸ、ホスジフェン［３６５１９−００−３］＋ＴＸ、ピラゾホス［１３４５７−１８−６］＋ＴＸ、トルクロホス−メチル［５７０１８−０４−９］＋ＴＸ、アシベンゾラル−Ｓ−メチル［１３５１５８−５４−２］＋ＴＸ、アニラジン［１０１−０５−３］＋ＴＸ、ベンチアバリカルブ［４１３６１５−３５−７］＋ＴＸ、ブラストサイジン−Ｓ［２０７９−００−７］＋ＴＸ、キノメチオナト［２４３９−０１−２］＋ＴＸ、クロロネブ［２６７５−７７−６］＋ＴＸ、クロロタロニル［１８９７−４５−６］＋ＴＸ、シフルフェナミド［１８０４０９−６０−３］＋ＴＸ、シモキサニル［５７９６６−９５−７］＋ＴＸ、ジクロン［１１７−８０−６］＋ＴＸ、ジクロシメット［１３９９２０−３２−４］＋ＴＸ、ジクロメジン［６２８６５−３６−５］＋ＴＸ、ジクロラン［９９−３０−９］＋ＴＸ、ジエトフェンカルブ［８７１３０−２０−９］＋ＴＸ、ジメトモルフ［１１０４８８−７０−５］＋ＴＸ、ＳＹＰ−ＬＩ９０（フルモルフ）［２１１８６７−４７−９］＋ＴＸ、ジチアノン［３３４７−２２−６］＋ＴＸ、エタボキサム［１６２６５０−７７−３］＋ＴＸ、エトリジアゾール［２５９３−１５−９］＋ＴＸ、ファモキサドン［１３１８０７−５７−３］＋ＴＸ、フェナミドン［１６１３２６−３４−７］＋ＴＸ、フェノキサニル［１１５８５２−４８−７］＋ＴＸ、フェンチン［６６８−３４−８］＋ＴＸ、フェリムゾン［８９２６９−６４−７］＋ＴＸ、フルアジナム［７９６２２−５９−６］＋ＴＸ、フルオピコリド［２３９１１０−１５−７］＋ＴＸ、フルスルファミド［１０６９１７−５２−６］＋ＴＸ、フェンヘキサミド［１２６８３３−１７−８］＋ＴＸ、ホセチル−アルミニウム［３９１４８−２４−８］＋ＴＸ、ヒメキサゾール［１０００４−４４−１］＋ＴＸ、イプロバリカルブ［１４０９２３−１７−７］＋ＴＸ、ＩＫＦ−９１６（シアゾファミド）［１２０１１６−８８−３］＋ＴＸ、カスガマイシン［６９８０−１８−３］＋ＴＸ、メタスルホカルブ［６６９５２−４９−６］＋ＴＸ、メトラフェノン［２２０８９９−０３−６］＋ＴＸ、ペンシクロン［６６０６３−０５−６］＋ＴＸ、フタリド［２７３５５−２２−２］＋ＴＸ、ポリオキシン［１１１１３−８０−７］＋ＴＸ、プロベナゾール［２７６０５−７６−１］＋ＴＸ、プロパモカルブ［２５６０６−４１−１］＋ＴＸ、プロキンアジド［１８９２７８−１２−４］＋ＴＸ、ピロキロン［５７３６９−３２−１］＋ＴＸ、キノキシフェン［１２４４９５−１８−７］＋ＴＸ、キントゼン［８２−６８−８］＋ＴＸ、硫黄［７７０４−３４−９］＋ＴＸ、チアジニル［２２３５８０−５１−６］＋ＴＸ、トリアゾキシド［７２４５９−５８−６］＋ＴＸ、トリシクラゾール［４１８１４−７８−２］＋ＴＸ、トリホリン［２６６４４−４６−２］＋ＴＸ、バリダマイシン［３７２４８−４７−８］＋ＴＸ、ゾキサミド（ＲＨ７２８１）［１５６０５２−６８−５］＋ＴＸ、マンジプロパミド［３７４７２６−６２−２］＋ＴＸ、イソピラザム［８８１６８５−５８−１］＋ＴＸ、セダキサン［８７４９６７−６７−６］＋ＴＸ、３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（９−ジクロロメチレン−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノ−ナフタレン−５−イル）−アミド（国際公開第２００７／０４８５５６号に開示されている）＋ＴＸ、３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（３’，４’，５’−トリフルオロ−ビフェニル−２−イル）−アミド（国際公開第２００６／０８７３４３号に開示されている）＋ＴＸ、［（３Ｓ，４Ｒ，４ａＲ，６Ｓ，６ａＳ，１２Ｒ，１２ａＳ，１２ｂＳ）−３−［（シクロプロピルカルボニル）オキシ］−１，３，４，４ａ，５，６，６ａ，１２，１２ａ，１２ｂ−デカヒドロ−６，１２−ジヒドロキシ−４，６ａ，１２ｂ−トリメチル−１１−オキソ−９−（３−ピリジニル）−２Ｈ，１１Ｈナフト［２，１−ｂ］ピラノ［３，４−ｅ］ピラン−４−イル］メチル−シクロプロパンカルボキシレート［９１５９７２−１７−７］＋ＴＸおよび１，３，５−トリメチル−Ｎ−（２−メチル−１−オキソプロピル）−Ｎ−［３−（２−メチルプロピル）−４−［２，２，２−トリフルオロ−１−メトキシ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド［９２６９１４−５５−８］＋ＴＸからなる物質の群から選択される生物学的に有効な化合物。
例えば［３８７８−１９−１］といった活性成分の後ろの括弧中の参照番号は、ケミカルアブストラクツ登録番号を指す。上記の混合相手は公知である。活性成分が“Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ”［Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ−Ａ Ｗｏｒｌｄ Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ；Ｔｈｉｒｔｅｅｎｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ；Ｅｄｉｔｏｒ：Ｃ．Ｄ．Ｓ．ＴｏｍＬｉｎ；Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ］に含まれている場合、それらは、特定の化合物について上記の丸括弧中に示されている項目番号でその中に記載され；例えば、化合物「アバメクチン」は、項目番号（１）に記載されている。「［ＣＣＮ］」が、上記の特定の化合物に付けられている場合、対象の化合物は“Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ ｏｆ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｃｏｍｍｏｎ Ｎａｍｅｓ”に含まれており、インターネット［Ａ．Ｗｏｏｄ；Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ ｏｆ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｃｏｍｍｏｎ Ｎａｍｅｓ，Ｃｏｐｙｒｉｇｈｔ（著作権）１９９５−２００４］においてアクセス可能であり；例えば、化合物「アセトプロール」は、インターネットアドレスｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｌａｎｗｏｏｄ．ｎｅｔ／ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ／ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ．ｈｔｍｌにおいて記載されている。
上記の活性成分の大部分は、いわゆる「一般名」、関連する「ＩＳＯ一般名」または別の「一般名」を個々の事例において用いることにより上記において言及されている。呼称が「一般名」ではない場合、代わりに用いられる呼称の性質は特定の化合物について丸括弧中に示され；その場合、ＩＵＰＡＣ名、ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名、「化学名」、「慣用名」、「化合物名」もしくは「開発コード」が使用され、または、これらの呼称もしくは「一般名」のいずれも使用されない場合、「代替名」が用いられている。「ＣＡＳ登録番号」は、ケミカルアブストラクツ登録番号を意味する。
表１Ａ〜３０Ａ、１Ｂ〜２９Ｂ、１Ｃ〜３３Ｃ、１Ｄ〜２７Ｄもしくは１Ｅ〜２７Ｅ（以下）の１つ、または、表Ｔ１ａ、Ｔ１ｂ、Ｔ２ａ、Ｔ２ｂ、Ｔ３ａ、Ｔ３ｂ、Ｔ４ａ、Ｔ４ｂ、Ｔ５ａもしくはＴ５ｂ（以下）の１つに記載の化合物から選択される式（Ｉ）の化合物と、上記の活性成分との活性成分混合物は、１００：１〜１：６０００の混合比、特に５０：１〜１：５０、特に２０：１〜１：２０の比率、さらには、特に１０：１〜１：１０、特に５：１〜１：５であることが好ましく、特に好ましくは、２：１〜１：２の比率が好ましく、および、４：１〜２：１の比率が同様に好ましく、とりわけ、１：１、または、５：１、または、５：２、または、５：３、または、５：４、または、４：１、または、４：２、または、４：３、または、３：１、または、３：２、または、２：１、または、１：５、または、２：５、または、３：５、または、４：５、または、１：４、または、２：４、または、３：４、または、１：３、または、２：３、または、１：２、または、１：６００、または、１：３００、または、１：１５０、または、１：３５、または、２：３５、または、４：３５、または、１：７５、または、２：７５、または、４：７５、または、１：６０００、または、１：３０００、または、１：１５００、または、１：３５０、または、２：３５０、または、４：３５０、または、１：７５０、または、２：７５０、または、４：７５０の比率である。これらの混合比は重量基準である。
上記の混合物は、上記の混合物を含む組成物を有害生物またはその環境に適用するステップを含む有害生物の防除方法において使用可能であるが、手術または治療によるヒトまたは動物の身体の処置方法およびヒトまたは動物の身体において実施される診断方法は除外される。
表１Ａ〜３０Ａ、１Ｂ〜２９Ｂ、１Ｃ〜３３Ｃ、１Ｄ〜２７Ｄもしくは１Ｅ〜２７Ｅ（以下）の１つ、または、表Ｔ１ａ、Ｔ１ｂ、Ｔ２ａ、Ｔ２ｂ、Ｔ３ａ、Ｔ３ｂ、Ｔ４ａ、Ｔ４ｂ、Ｔ５ａもしくはＴ５ｂ（以下）の１つから選択される式（Ｉ）の化合物と、上記の１種または複数種の活性成分とを含む混合物は、例えば、単一の「調合済み」形態で、単一の活性成分の個々の配合物から構成される「タンク混合物」などの複合型噴霧混合物で、および、逐次的に、すなわち、数時間または数日間などの適度に短時間のうちに次々と適用される場合には単一の活性成分を併用して適用され得る。表１Ａ〜３０Ａ、１Ｂ〜２９Ｂ、１Ｃ〜３３Ｃ、１Ｄ〜２７Ｄもしくは１Ｅ〜２７Ｅ（以下）、または、表Ｔ１ａ、Ｔ１ｂ、Ｔ２ａ、Ｔ２ｂ、Ｔ３ａ、Ｔ３ｂ、Ｔ４ａ、Ｔ４ｂ、Ｔ５ａもしくはＴ５ｂ（以下）から選択される式（Ｉ）の化合物と、上記の活性成分とを適用する順番は、本発明の作用について重要ではない。
本発明に係る組成物は、安定剤、例えば非エポキシ化またはエポキシ化植物油（例えばエポキシ化ヤシ油、ナタネ油または大豆油）、消泡剤、例えばシリコーン油、防腐剤、粘性調節剤、バインダおよび／または粘着付与剤、肥料または特定の効果を達成するための他の活性成分、例えば殺バクテリア剤、殺菌剤（殺真菌剤）、殺線虫剤、植物活性化剤、殺軟体動物剤または除草剤などのさらなる固体助剤もしくは液体助剤も含み得る。
本発明に係る組成物は、それ自体公知である様式において、助剤の非存在下で、例えば、固体活性成分を粉末化し、スクリーニングし、および／または圧縮することにより、および少なくとも１種の助剤の存在下で、例えば、活性成分を助剤と共に均質混合し、および／または粉末化することにより調製される。組成物のこれらの調製プロセス、およびこれらの組成物の調製のための化合物Ｉの使用も本発明の主題である。
本発明の他の態様は、式（Ｉ）の化合物もしくは本明細書に定義されている好ましい個別の化合物、少なくとも１種の式（Ｉ）の化合物もしくは少なくとも１種の上記に定義されている好ましい個別の化合物を含む組成物、または、少なくとも１種の式（Ｉ）の化合物もしくは少なくとも１種の上記に定義されている好ましい個別の化合物を含む殺菌性もしくは殺虫性混合物であって、上記の他の殺菌剤（殺真菌剤）もしくは殺虫剤を伴う混和物における使用であり、植物（例えば作物植物などの有用な植物）、その繁殖体（例えば種子）、収穫された作物（例えば収穫された食品作物）、または、昆虫もしくは好ましくは真菌性生物といった植物病原性微生物による非生体材料に係る外寄生を防除もしくは予防するための使用に関する。
本発明のさらなる態様は、植物（例えば作物植物などの有用な植物）、その繁殖体（例えば種子）、収穫された作物（例えば収穫された食品作物）、または、昆虫、もしくは、特に真菌性生物といった植物病原性もしくはヒトに対して潜在的に有害である腐敗性微生物もしくは生物による非生体材料に係る外寄生を防除もしくは予防する方法に関し、この方法は、式（Ｉ）の化合物もしくは上記に定義されている好ましい個別の化合物を、活性成分として植物、植物の一部もしくはその生息地、その繁殖体、または、非生体材料のいずれかの部分に適用するステップを含む。
防除もしくは予防とは、特に真菌性生物といった植物病原性もしくはヒトに対して潜在的に有害である腐敗性微生物もしくは生物による外寄生を、向上が実証されるレベルまで低減させることを意味する。
特に真菌性生物といった植物病原性微生物または昆虫による作物植物の外寄生を防除もしくは予防する好ましい方法であって、式（Ｉ）の化合物または前記化合物の少なくとも１種を含有する農芸化学組成物の適用を含む方法は、葉面処理である。適用頻度および適用量は、対応する病原体または昆虫による外寄生のリスクに応じることとなる。しかしながら、式（Ｉ）の化合物はまた、植物の生息地に液体配合物を灌注することにより、または、例えば粒状形態（土壌施用）の固体形態で化合物を土壌に適用することにより、土壌（浸透移行作用）を介して根から植物に浸透させることが可能である。水稲作物の場合、このような粒質物を湛水した水田に適用することが可能である。式（Ｉ）の化合物はまた、種子または塊茎を殺菌剤（殺真菌剤）の液体配合物に含浸させることにより、または、これらを固体配合物でコーティングすることにより、種子に適用（コーティング）され得る。
例えば、式（Ｉ）の化合物と、所望の場合に、式（Ｉ）の化合物をカプセル化する固体または液体補助剤またはモノマーとを含有する組成物といった配合物は、公知の様式で、典型的には、化合物を例えば溶剤、固体キャリアおよび任意選択により表面活性化合物（界面活性剤）といった増量剤と一緒に均質に混合し、および／または、粉砕することにより調製され得る。
有利な適用量は、通常、１ヘクタール（ｈａ）当たり、５ｇ〜２ｋｇの活性成分（ａ．ｉ．）、好ましくは１０ｇ〜１ｋｇ ａ．ｉ．／ｈａ、最も好ましくは２０ｇ〜６００ｇ ａ．ｉ．／ｈａである。種子灌注剤として用いられる場合、簡便な投与量は、１ｋｇの種子に対して１０ｍｇ〜１ｇの活性物質である。
本発明の組み合わせが種子の処理に用いられる場合、１ｋｇの種子に対して０．００１〜５０ｇの式（Ｉ）の化合物、好ましくは、１ｋｇの種子に対して０．０１〜１０ｇの量が一般に十分とされる。
本発明の組成物は、いずれかの従来の形態、例えば、二液系、乾燥種子処理用粉末（ＤＳ）、種子処理用エマルジョン（ＥＳ）、種子処理用流動性濃縮物（ＦＳ）、種子処理用溶液（ＬＳ）、種子処理用水分散性粉末（ＷＳ）、種子処理用カプセル懸濁液（ＣＦ）、種子処理用ゲル（ＧＦ）、エマルジョン濃縮物（ＥＣ）、懸濁液濃縮物（ＳＣ）、サスポエマルジョン（ＳＥ）、カプセル懸濁液（ＣＳ）、水分散性顆粒（ＷＧ）、乳化性顆粒（ＥＧ）、エマルジョン、油中水型（ＥＯ）、エマルジョン、水中油型（ＥＷ）、マイクロエマルジョン（ＭＥ）、油分散体（ＯＤ）、油混和性の流動体（ＯＦ）、混油性液体（ＯＬ）、可溶性濃縮物（ＳＬ）、超低体積懸濁液（ＳＵ）、超低体積液体（ＵＬ）、工業用濃縮物（ＴＫ）、分散性濃縮物（ＤＣ）、水和剤（ＷＰ）、または、農学的に許容可能な補助剤と組み合わされるいずれかの技術的に好ましい配合物の形態で採用され得る。
このような組成物は、従来の様式で、例えば活性成分を、適切な不活性配合物（希釈剤、溶剤、充填材、ならびに、界面活性剤、殺生剤、不凍剤、展着剤、増粘剤およびアジュバント活性効果をもたらす化合物などの任意選択により他の配合成分）と混合することにより、生成され得る。また、従来の緩効性配合物は、長期にわたって持続する効力が意図される場合に採用され得る。特に、水分散性濃縮物（例えばＥＣ、ＳＣ、ＤＣ、ＯＤ、ＳＥ、ＥＷ、ＥＯ等）、水和剤および顆粒などの吹付け形態で適用される配合物は、例えばホルムアルデヒドとナフタレンスルホン酸塩との縮合物、アルキルアリールスルホネート、リグニンスルホン酸塩、脂肪アルキルスルフェート、およびエトキシル化アルキルフェノールおよびエトキシル化脂肪族アルコールといった、湿潤剤および分散剤およびアジュバント効果をもたらす他の化合物などの界面活性剤を含有していてもよい。
種子粉衣配合物は種子にそれ自体公知である様式で適用され、例えば水性懸濁液または種子に良好な接着性を有する乾燥粉末形態といった好適な種子粉衣配合物形態で、本発明の組み合わせおよび希釈剤を利用する。このような種子粉衣配合物は技術分野において公知である。種子粉衣配合物は、単一種の活性成分を含有していても、または、例えば緩効性カプセルもしくはマイクロカプセルとしてカプセル化形態で活性成分の組み合わせを含有していてもよい。
普通、配合物は、０．０１〜９０重量％の活性薬剤、０〜２０％の農学的に許容可能な界面活性剤、ならびに、１０〜９９．９９％の固体または液体不活性配合物および補助剤を含み、活性薬剤は、少なくとも式（Ｉ）の化合物を、成分（Ｂ）および（Ｃ）、ならびに任意選択により他の活性薬剤、特に殺菌剤または防腐剤等を一緒に伴って構成されている。組成物の濃縮形態は、一般に、約２〜８０％、好ましくは約５〜７０重量％の活性薬剤を含有する。配合物の適用形態は、例えば０．０１〜２０重量％、好ましくは０．０１〜５重量％の活性薬剤を含有し得る。市販製品は濃縮物として配合されていることが好ましいであろうが、エンドユーザーは通常希釈した配合物を利用することとなる。
以下の実施例は本発明を例示するものである。本発明の化合物は、低施用量でのより高い効力により公知の化合物から区別可能であり、これは、実施例において概説されている実験手法を用い、必要に応じて、例えば５０ｐｐｍ、１２．５ｐｐｍ、６ｐｐｍ、３ｐｐｍ、１．５ｐｐｍまたは０．８ｐｐｍといったより少ない施用量を用いることで当業者により検証可能である。
式（Ｉ）の化合物（本発明によるものを含む）は、とりわけ、真菌によって引き起こされる病害に対する植物の保護に係る有利なレベルの生物学的活性、または農芸化学活性成分としての使用に係る優れた特性（例えば、高い生物学的活性、有利な活性スペクトル、高い安全プロファイル（向上した作物の耐性を含む）、向上した物理化学的特性、または高い生分解性）を含む、多数の有益性を有し得る。
調製例
実施例１：この実施例は、２−フルオロ−Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）−４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］ベンズアミド（以下の表Ｔ１ｂの化合物１ｂ．１８）の調製を例示する。
Figure 2019514860
 ステップ１：２−フルオロ−４−（Ｎ−ヒドロキシカルバムイミドイル）−安息香酸の調製
Figure 2019514860
 塩酸ヒドロキシルアミンの（３．０ｇ）水（２０ｍＬ）中の溶液を、室温で、４−シアノ−２−フルオロ安息香酸（３．５２ｇ、２１．３ｍｍｏｌ）のエタノール（３５ｍＬ）中の撹拌溶液に添加し、続いて、炭酸カリウム（１．６０ｇ）を滴下した。次いで、８−ヒドロキシキノリン（０．０４ｇ、０．２８ｍｍｏｌ）を添加し、得られた高粘度の懸濁液を３時間加熱還流して、黄色の溶液を得た。減圧下でエタノールを除去した後、残渣を２Ｎ ＨＣｌでｐＨ３に酸性化した。白色の沈殿物をろ過し、水で洗浄し、減圧下に５０℃で乾燥させて、２−フルオロ−４−（Ｎ−ヒドロキシカルバムイミドイル）−安息香酸をベージュ色の固体として得た。Ｍｐ：＞２５０℃。1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：１３．２２（ｓ，１Ｈ），１０．００（ｓ，１Ｈ），７．８５（ｔ，１Ｈ），７．６３（ｍ，１Ｈ），７．５４〜７．６１（ｍ，１Ｈ）。
ステップ２：２−フルオロ−４−（５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）安息香酸の調製
Figure 2019514860
 トリフルオロ酢酸無水物（４．１ｍＬ）を、１０〜１５℃で、２−フルオロ−４−（Ｎ−ヒドロキシカルバムイミドイル）−安息香酸（３．８０ｇ、１９．０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（７７ｍＬ）中の撹拌懸濁液に滴下した。ベージュ色の懸濁液を室温に温め、一晩撹拌した。蒸発させた後、粗生成物をヘプタン／酢酸エチル（９５：５）と共に撹拌し、ろ過し、減圧下に５０℃で乾燥させて、２−フルオロ−４−（５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）安息香酸を黄色の固体として得た。Ｍｐ：１７５−１７７℃。1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）δｐｐｍ：１３．５５（ｓ，１Ｈ），８．１２（ｔ，１Ｈ），８．００（ｄ，１Ｈ），７．９４（ｄ，１Ｈ）。
ステップ３：２−フルオロ−４−（５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル）−塩化ベンゾイルの調製
Figure 2019514860
 ２−フルオロ−４−（５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）安息香酸（３．６ｇ、１３．０ｍｍｏｌ）およびＣＨ2Ｃｌ2（１３０ｍＬ）からなる白色の懸濁液に、室温で、塩化チオニル（１．５１ｍＬ）を滴下した。得られた懸濁液を加熱還流し、３時間撹拌して黄色の溶液を得た。溶剤を減圧下に３０℃で蒸発させて、２−フルオロ−４−（５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル）−塩化ベンゾイルを黄色味がかった固体として得、これを精製することなくそのまま用いた。1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：８．２６（ｔ，１Ｈ），８．０７（ｍ，１Ｈ），７．９９（ｍ，１Ｈ）。
ステップ４：２−フルオロ−Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）−４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］ベンズアミドの調製
０℃に冷却した、ＣＨ2Ｃｌ2（１２ｍＬ）中に懸濁させた２−フルオロ−４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］塩化ベンゾイル（０．１３ｇ）を含むスクリューキャップバイアルに、テトラヒドロピラン−４−イルメタンアミン（０．０５ｇ）をＣＨ2Ｃｌ2（１ｍＬ）溶液として添加した。次いで、トリエチルアミン（０．１２ｍＬ）をゆっくりと導入し、得られた黄色の溶液を一晩撹拌した。次いで、反応内容物を分離漏斗に注ぎ入れ、ＣＨ2Ｃｌ2および水で希釈した。有機層を分離し、次いで、１Ｎ ＨＣｌ、１Ｎ ＮａＯＨ、塩水で洗浄し、次いで、硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶剤を減圧下で除去し、粗残渣をシリカゲルによるフラッシュクロマトグラフィ（ヘプタン：酢酸エチル勾配）で精製して、表題の化合物を白色の固体（融点：１３４〜１３６℃）として得た。ＬＣ／ＭＳ保持時間＝０．９６分間、３７４．４（Ｍ＋Ｈ）。
実施例２：この実施例は、Ｎ−（１−シアノ−１−シクロプロピル−エチル）−２−フルオロ−４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］ベンズアミド（以下の表Ｔ２ｂの化合物２ｂ．９）の調製を例示する。
Figure 2019514860
 ０℃に冷却したＣＨ2Ｃｌ2（１２ｍＬ）中に懸濁させた２−アミノ−２−シクロプロピル−プロパンニトリル（０．０５ｇ）を含むスクリューキャップバイアルに、トリエチルアミン（０．１２ｍＬ）をゆっくりと導入した。次いで、２−フルオロ−４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］塩化ベンゾイル（０．１３ｇ）を一度に添加し、得られた黄色の溶液を一晩撹拌した。溶剤を減圧下で除去し、得られた粗残渣をシリカゲルによるフラッシュクロマトグラフィ（ヘプタン：酢酸エチル溶離液勾配）で精製して、表題の化合物を黄色の油として得た。ＬＣ／ＭＳ保持時間＝１．０４分間、３６９．４（Ｍ＋Ｈ）。
実施例３（参照例）：この実施例は、Ｎ−アリル−４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］ベンズアミド（以下の表Ｔ３ａの化合物３ａ．１）の調製を例示する。
Figure 2019514860
 ４−５−トリフルオロメチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル安息香酸（０．０８ｇ）の乾燥ＤＭＦ（１．２ｍｌ）中の撹拌溶液に、窒素雰囲気下で、Ｎ−エチル−Ｎ−イソプロピルプロパン−２−アミン（０．１４ｍＬ）、ＨＡＴＵ（０．１３ｇ）およびアリルアミン（０．０２ｇ）を添加した。この反応混合物を室温で２時間撹拌し、次いで、酢酸エチルおよび水を添加した。得られた混合物を振盪し、層を分離させた。水性層を酢酸エチルで２回抽出し、組み合わせた有機層を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過した。Ｉｓｏｌｕｔ（アイソリュート）をろ液に添加し、得られた混合物を乾燥するまで蒸発させ、次いで、カラムクロマトグラフィー（シクロヘキサン：酢酸エチル溶離液勾配）により精製した。表題の化合物を白色の固体（融点：１３５〜１３６℃）として得た。ＬＣ／ＭＳ保持時間＝０．９５分間、２９８．２（Ｍ＋Ｈ）。
実施例４：この実施例は、２−フルオロ−Ｎ−［（２−フルオロフェニル）メチル］−４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］ベンズアミド（以下の表Ｔ４ｂの化合物４ｂ．１）の調製を例示する。
Figure 2019514860
 ステップ１：２−フルオロ−４−（Ｎ−ヒドロキシカルバムイミドイル）−安息香酸の調製
Figure 2019514860
 塩酸ヒドロキシルアミンの（３．０ｇ）水（２０ｍＬ）中の溶液を、室温で、４−シアノ−２−フルオロ安息香酸（３．５２ｇ、２１．３ｍｍｏｌ）のエタノール（３５ｍＬ）中の撹拌溶液に添加し、続いて、炭酸カリウム（１．６０ｇ）を滴下した。次いで、８−ヒドロキシキノリン（０．０４１ｇ、０．２８ｍｍｏｌ）を添加し、得られた高粘度の懸濁液を３時間加熱還流して、黄色の溶液を得た。減圧下でエタノールを除去した後、残渣を２Ｎ ＨＣｌでｐＨ３に酸性化した。白色の沈殿物をろ過し、水で洗浄し、減圧下に５０℃で乾燥させて、２−フルオロ−４−（Ｎ−ヒドロキシカルバムイミドイル）−安息香酸をベージュ色の固体として得た。Ｍｐ：＞２５０℃。1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：１３．２２（ｓ，１Ｈ），１０．００（ｓ，１Ｈ），７．８５（ｔ，１Ｈ），７．６３（ｍ，１Ｈ），７．５４〜７．６１（ｍ，１Ｈ）。
ステップ２：２−フルオロ−４−（５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）安息香酸の調製
Figure 2019514860
 トリフルオロ酢酸無水物（４．１ｍＬ）を、１０〜１５℃で、２−フルオロ−４−（Ｎ−ヒドロキシカルバムイミドイル）−安息香酸（３．８０ｇ、１９．０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（７７ｍＬ）中の撹拌懸濁液に滴下した。ベージュ色の懸濁液を室温に温め、一晩撹拌した。蒸発させた後、粗生成物をヘプタン／酢酸エチル（９５：５）と共に撹拌し、ろ過し、減圧下に５０℃で乾燥させて、２−フルオロ−４−（５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）安息香酸を黄色の固体として得た。Ｍｐ：１７５−１７７℃。1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）δｐｐｍ：１３．５５（ｓ，１Ｈ），８．１２（ｔ，１Ｈ），８．００（ｄ，１Ｈ），７．９４（ｄ，１Ｈ）。
ステップ３：２−フルオロ−４−（５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル）−塩化ベンゾイルの調製
Figure 2019514860
 ２−フルオロ−４−（５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）安息香酸（３．６ｇ、１３．０ｍｍｏｌ）およびＣＨ2Ｃｌ2（１３０ｍＬ）からなる白色の懸濁液に、室温で、塩化チオニル（１．５１ｍＬ）を滴下した。得られた懸濁液を加熱還流し、３時間撹拌して黄色の溶液を得た。溶剤を減圧下に３０℃で蒸発させて、２−フルオロ−４−（５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル）−塩化ベンゾイルを黄色味がかった固体として得、これを精製することなくそのまま用いた。1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：８．２６（ｔ，１Ｈ），８．０７（ｍ，１Ｈ），７．９９（ｍ，１Ｈ）。
ステップ４：２−フルオロ−Ｎ−［（２−フルオロフェニル）メチル］−４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］ベンズアミドの調製
０℃に冷却した、ＣＨ2Ｃｌ2（１．２ｍＬ）中に懸濁させた２−フルオロ−４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］塩化ベンゾイル（０．１３ｇ）を含むスクリューキャップバイアルに、（２−フルオロフェニル）メタンアミン（０．６０ｇ）をＣＨ2Ｃｌ2（１ｍＬ）溶液として添加した。次いで、トリエチルアミン（０．１２ｍＬ）をゆっくりと導入し、得られた黄色の溶液を４時間撹拌した。次いで、反応内容物を分離漏斗に注ぎ入れ、ＣＨ2Ｃｌ2および水で希釈した。有機層を分離し、次いで、１Ｎ ＨＣｌ、１Ｎ ＮａＯＨおよび塩水で洗浄した。溶剤を減圧下で除去し、粗残渣をシリカゲルによるフラッシュクロマトグラフィ（シクロヘキサン：酢酸エチル勾配）で精製して、表題の化合物を白色の固体（ｍｐ：１３２−１３６℃）として得た。ＬＣ／ＭＳ保持時間＝１．０８分間、３８４（Ｍ＋Ｈ）。
実施例５（参照例）：この実施例は、Ｎ−（ｐ−トリルメチル）−４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］ベンズアミド（表Ｔ４ａの化合物４ａ．１）の調製を例示する。
Figure 2019514860
 ４−５−トリフルオロメチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル安息香酸（０．０８ｇ、０．３１ｍｍｏｌ）の乾燥ＤＭＦ（１．２ｍｌ）中の撹拌溶液に、窒素雰囲気下で、Ｎ−エチル−Ｎ−イソプロピルプロパン−２−アミン（０．１１ｇ、０．７７ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（０．１３ｇ、０．３４ｍｍｏｌ）および４−メチルベンジルアミン（０．０４ｇ、０．３１ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を室温で２時間撹拌し、次いで、酢酸エチルおよび水を添加した。得られた混合物を振盪し、層を分離させた。水性層を酢酸エチルで２回抽出し、組み合わせた有機層を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過した。Ｉｓｏｌｕｔ（アイソリュート）をろ液に添加し、得られた混合物を乾燥するまで蒸発させ、次いで、カラムクロマトグラフィー（溶離液：シクロヘキサン−酢酸エチル混合物混合物）により精製した。表題の化合物を白色の固体（ｍ．ｐ．１９８〜２０３℃）として得た。ＬＣ／ＭＳ保持時間＝１．０９分間、３６２（Ｍ＋Ｈ）。
実施例６：この実施例は、２−フルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ−［（３−メチル−２−チエニル）メチル］−４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］ベンズアミド（以下の表Ｔ５ｂの化合物５ｂ．３）の調製を例示する。
Figure 2019514860
 ステップ１：２−フルオロ−４−（Ｎ−ヒドロキシカルバムイミドイル）−安息香酸の調製
Figure 2019514860
 塩酸ヒドロキシルアミンの（３．０ｇ）水（２０ｍＬ）中の溶液を、室温で、４−シアノ−２−フルオロ安息香酸（３．５２ｇ、２１．３ｍｍｏｌ）のエタノール（３５ｍＬ）中の撹拌溶液に添加し、続いて、炭酸カリウム（１．６０ｇ）を滴下した。次いで、８−ヒドロキシキノリン（０．０４ｇ、０．２８ｍｍｏｌ）を添加し、得られた高粘度の懸濁液を３時間加熱還流して、黄色の溶液を得た。減圧下でエタノールを除去した後、残渣を２Ｎ ＨＣｌでｐＨ３に酸性化した。白色の沈殿物をろ過し、水で洗浄し、減圧下に５０℃で乾燥させて、２−フルオロ−４−（Ｎ−ヒドロキシカルバムイミドイル）−安息香酸をベージュ色の固体として得た。Ｍｐ：＞２５０℃。1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：１３．２２（ｓ，１Ｈ），１０．００（ｓ，１Ｈ），７．８５（ｔ，１Ｈ），７．６３（ｍ，１Ｈ），７．５４〜７．６１（ｍ，１Ｈ）。
ステップ２：２−フルオロ−４−（５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）安息香酸の調製
Figure 2019514860
 トリフルオロ酢酸無水物（４．１ｍＬ）を、１０〜１５℃で、２−フルオロ−４−（Ｎ−ヒドロキシカルバムイミドイル）−安息香酸（３．８０ｇ、１９．０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（７７ｍＬ）中の撹拌懸濁液に滴下した。ベージュ色の懸濁液を室温に温め、一晩撹拌した。蒸発させた後、粗生成物をヘプタン／酢酸エチル（９５：５）と共に撹拌し、ろ過し、減圧下に５０℃で乾燥させて、２−フルオロ−４−（５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）安息香酸を黄色の固体として得た。Ｍｐ：１７５−１７７℃。1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）δｐｐｍ：１３．５５（ｓ，１Ｈ），８．１２（ｔ，１Ｈ），８．００（ｄ，１Ｈ），７．９４（ｄ，１Ｈ）。
ステップ３：２−フルオロ−４−（５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル）−塩化ベンゾイルの調製
Figure 2019514860
 ２−フルオロ−４−（５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）安息香酸（３．６ｇ、１３．０ｍｍｏｌ）およびＣＨ2Ｃｌ2（１３０ｍＬ）からなる白色の懸濁液に、室温で、塩化チオニル（１．５１ｍＬ）を滴下した。得られた懸濁液を加熱還流し、３時間撹拌して黄色の溶液を得た。溶剤を減圧下に３０℃で蒸発させて、２−フルオロ−４−（５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル）−塩化ベンゾイルを黄色味がかった固体として得、これを精製することなくそのまま用いた。1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：８．２６（ｔ，１Ｈ），８．０７（ｍ，１Ｈ），７．９９（ｍ，１Ｈ）。
ステップ４：２−フルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ−［（３−メチル−２−チエニル）メチル］−４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］ベンズアミドの調製
０℃に冷却した、ＣＨ2Ｃｌ2（１．２ｍＬ）中に懸濁させた２−フルオロ−４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］塩化ベンゾイル（０．１３ｇ）を含むスクリューキャップバイアルに、Ｎ−メチル−１−（３−メチル−２−チエニル）メタンアミンヒドロクロリド（０．０８ｇ）をＣＨ2Ｃｌ2（１ｍＬ）溶液として添加した。次いで、トリエチルアミン（０．２５ｍＬ）をゆっくりと導入し、得られた黄色の溶液を１４時間撹拌した。次いで、反応内容物を分離漏斗に注ぎ入れ、ＣＨ2Ｃｌ2および水で希釈した。有機層を分離し、次いで、１Ｎ ＨＣｌ、１Ｎ ＮａＯＨおよび塩水で洗浄した。溶剤を減圧下で除去し、粗残渣をシリカゲルによるフラッシュクロマトグラフィ（シクロヘキサン：酢酸エチル勾配）で精製して、表題の化合物を黄色の油として得た。ＬＣ／ＭＳ保持時間＝１．１３分間、４００．４（Ｍ＋Ｈ）。
ＨＡＴＵ＝１−［ビス（ジメチルアミノ）メチレン］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジニウム３−オキシド−ヘキサフルオロリン酸
表１Ａ：この表は、７８種の特定の式（Ｔ−１Ａ）の化合物を開示しており、
Figure 2019514860
 式中、Ｒ1およびＲ3は水素であり、Ｒ2はフッ素であり、ならびに、Ｒ4またはＲ4A（Ｒ4がＲ4Aである場合）は、表中において以下に定義されているとおりである。
Figure 2019514860
Figure 2019514860
表２Ａ：この表は、７８種の特定の式（Ｔ−１Ａ）の化合物を開示しており、式中、Ｒ1は水素であり、Ｒ2はフッ素であり、Ｒ3はメチルであり、および、Ｒ4Aは、表１Ａにおいて上記に定義されているとおりである。
表３Ａ：この表は、７８種の特定の式（Ｔ−１Ａ）の化合物を開示しており、式中、Ｒ1は水素であり、Ｒ2はフッ素であり、Ｒ3はエチルであり、および、Ｒ4Aは、表１Ａにおいて上記に定義されているとおりである。
表４Ａ：この表は、７８種の特定の式（Ｔ−１Ａ）の化合物を開示しており、式中、Ｒ1は水素であり、Ｒ2はフッ素であり、Ｒ3はエチルであり、および、Ｒ4Aは、表１Ａにおいて上記に定義されているとおりである。
表５Ａ：この表は、７８種の特定の式（Ｔ−１Ａ）の化合物を開示しており、式中、Ｒ1およびＲ3は水素であり、Ｒ2は塩素であり、ならびに、Ｒ4Aは、表１Ａにおいて上記に定義されているとおりである。
表６Ａ：この表は、７８種の特定の式（Ｔ−１Ａ）の化合物を開示しており、式中、Ｒ1は水素であり、Ｒ2は塩素であり、Ｒ3はメチルであり、および、Ｒ4Aは、表１Ａにおいて上記に定義されているとおりである。
表７Ａ：この表は、７８種の特定の式（Ｔ−１Ａ）の化合物を開示しており、式中、Ｒ1は水素であり、Ｒ2は塩素であり、Ｒ3はエチルであり、および、Ｒ4Aは、表１Ａにおいて上記に定義されているとおりである。
表８Ａ：この表は、７８種の特定の式（Ｔ−１Ａ）の化合物を開示しており、式中、Ｒ1およびＲ3は水素であり、Ｒ2はメチルであり、ならびに、Ｒ4Aは、表１Ａにおいて上記に定義されているとおりである。
表９Ａ：この表は、７８種の特定の式（Ｔ−１Ａ）の化合物を開示しており、式中、Ｒ1は水素であり、Ｒ2はメチルであり、Ｒ3はメチルであり、および、Ｒ4Aは、表１Ａにおいて上記に定義されているとおりである。
表１０Ａ：この表は、７８種の特定の式（Ｔ−１Ａ）の化合物を開示しており、式中、Ｒ1は水素であり、Ｒ2はメチルであり、Ｒ3はエチルであり、および、Ｒ4Aは、表１Ａにおいて上記に定義されているとおりである。
表１１Ａ：この表は、７８種の特定の式（Ｔ−１Ａ）の化合物を開示しており、式中、Ｒ1およびＲ3は水素であり、Ｒ2はメトキシであり、ならびに、Ｒ4Aは、表１Ａにおいて上記に定義されているとおりである。
表１２Ａ：この表は、７８種の特定の式（Ｔ−１Ａ）の化合物を開示しており、式中、Ｒ1は水素であり、Ｒ2はメトキシであり、Ｒ3はメチルであり、および、Ｒ4Aは、表１Ａにおいて上記に定義されているとおりである。
表１３Ａ：この表は、７８種の特定の式（Ｔ−１Ａ）の化合物を開示しており、式中、Ｒ1は水素であり、Ｒ2はメトキシであり、Ｒ3はエチルであり、および、Ｒ4Aは、表１Ａにおいて上記に定義されているとおりである。
表１４Ａ：この表は、７８種の特定の式（Ｔ−１Ａ）の化合物を開示しており、式中、Ｒ1は水素であり、Ｒ2はフッ素であり、Ｒ3はイソプロピルであり、および、Ｒ4Aは、表１Ａにおいて上記に定義されているとおりである。
表１５Ａ：この表は、７８種の特定の式（Ｔ−１Ａ）の化合物を開示しており、式中、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は水素であり、ならびに、Ｒ4は、表１Ａにおいて上記に定義されているとおりである。
表１６Ａ：この表は、７８種の特定の式（Ｔ−１Ａ）の化合物を開示しており、式中、Ｒ1、Ｒ2は水素であり、Ｒ3はメチルであり、および、Ｒ4は、表１Ａにおいて上記に定義されているとおりである。
表１７Ａ：この表は、７８種の特定の式（Ｔ−１Ａ）の化合物を開示しており、式中、Ｒ1、Ｒ2は水素であり、Ｒ3はエチルであり、および、Ｒ4は、表１Ａにおいて上記に定義されているとおりである。
表１８Ａ：この表は、７８種の特定の式（Ｔ−１Ａ）の化合物を開示しており、式中、Ｒ1およびＲ2はフッ素であり、Ｒ3は水素であり、ならびに、Ｒ4は、表１Ａにおいて上記に定義されているとおりである。
表１９Ａ：この表は、７８種の特定の式（Ｔ−１Ａ）の化合物を開示しており、式中、Ｒ1およびＲ2はフッ素であり、Ｒ3はメチルであり、ならびに、Ｒ4は、表１Ａにおいて上記に定義されているとおりである。
表２０Ａ：この表は、７８種の特定の式（Ｔ−１Ａ）の化合物を開示しており、式中、Ｒ1およびＲ2はフッ素であり、Ｒ3はエチルであり、ならびに、Ｒ4は、表１Ａにおいて上記に定義されているとおりである。
表２１Ａ：この表は、７８種の特定の式（Ｔ−１Ａ）の化合物を開示しており、式中、Ｒ1およびＲ2は塩素であり、Ｒ3は水素であり、ならびに、Ｒ4は、表１Ａにおいて上記に定義されているとおりである。
表２２Ａ：この表は、７８種の特定の式（Ｔ−１Ａ）の化合物を開示しており、式中、Ｒ1およびＲ2は塩素であり、Ｒ3はメチルであり、ならびに、Ｒ4は、表１Ａにおいて上記に定義されているとおりである。
表２３Ａ：この表は、７８種の特定の式（Ｔ−１Ａ）の化合物を開示しており、式中、Ｒ1およびＲ2は塩素であり、Ｒ3はエチルであり、ならびに、Ｒ4は、表１Ａにおいて上記に定義されているとおりである。
表２４Ａ：この表は、７８種の特定の式（Ｔ−１Ａ）の化合物を開示しており、式中、Ｒ1およびＲ2はメチルであり、Ｒ3は水素であり、ならびに、Ｒ4は、表１Ａにおいて上記に定義されているとおりである。
表２５Ａ：この表は、７８種の特定の式（Ｔ−１Ａ）の化合物を開示しており、式中、Ｒ1およびＲ2はメチルであり、Ｒ3はメチルであり、ならびに、Ｒ4は、表１Ａにおいて上記に定義されているとおりである。
表２６Ａ：この表は、７８種の特定の式（Ｔ−１Ａ）の化合物を開示しており、式中、Ｒ1およびＲ2はメチルであり、Ｒ3はエチルであり、ならびに、Ｒ4は、表１Ａにおいて上記に定義されているとおりである。
表２７Ａ：この表は、７８種の特定の式（Ｔ−１Ａ）の化合物を開示しており、式中、Ｒ1およびＲ2はメトキシであり、Ｒ3は水素であり、ならびに、Ｒ4は、表１Ａにおいて上記に定義されているとおりである。
表２８Ａ：この表は、７８種の特定の式（Ｔ−１Ａ）の化合物を開示しており、式中、Ｒ1およびＲ2はメトキシであり、Ｒ3はメチルであり、ならびに、Ｒ4は、表１Ａにおいて上記に定義されているとおりである。
表２９Ａ：この表は、７８種の特定の式（Ｔ−１Ａ）の化合物を開示しており、式中、Ｒ1およびＲ2はメトキシであり、Ｒ3はエチルであり、ならびに、Ｒ4は、表１Ａにおいて上記に定義されているとおりである。
表３０Ａ：この表は、７８種の特定の式（Ｔ−１Ａ）の化合物を開示しており、式中、Ｒ1およびＲ2は水素であり、Ｒ3はイソプロピルであり、ならびに、Ｒ4は、表１Ａにおいて上記に定義されているとおりである。
表１Ｂ：この表は、４３種の特定の式（Ｔ−１Ｂ）の化合物を開示しており、
Figure 2019514860
 式中、Ｒ1およびＲ3は水素であり、Ｒ2はフッ素であり、ならびに、Ｒ4またはＲ4B（Ｒ4がＲ4Bである場合）は、表中において以下に定義されているとおりである。
Figure 2019514860
表２Ｂ：この表は、４３種の特定の式（Ｔ−１Ｂ）の化合物を開示しており、式中、Ｒ1は水素であり、Ｒ2はフッ素であり、Ｒ3はメチルであり、および、Ｒ4Bは、表１Ｂにおいて上記に定義されているとおりである。
表３Ｂ：この表は、４３種の特定の式（Ｔ−１Ｂ）の化合物を開示しており、式中、Ｒ1は水素であり、Ｒ2はフッ素であり、Ｒ3はエチルであり、および、Ｒ4Bは、表１Ｂにおいて上記に定義されているとおりである。
表４Ｂ：この表は、４３種の特定の式（Ｔ−１Ｂ）の化合物を開示しており、式中、Ｒ1およびＲ3は水素であり、Ｒ2は塩素であり、ならびに、Ｒ4Bは、表１Ｂにおいて上記に定義されているとおりである。
表５Ｂ：この表は、４３種の特定の式（Ｔ−１Ｂ）の化合物を開示しており、式中、Ｒ1は水素であり、Ｒ2は塩素であり、Ｒ3はメチルであり、および、Ｒ4Bは、表１Ｂにおいて上記に定義されているとおりである。
表６Ｂ：この表は、４３種の特定の式（Ｔ−１Ｂ）の化合物を開示しており、式中、Ｒ1は水素であり、Ｒ2は塩素であり、Ｒ3はエチルであり、および、Ｒ4Bは、表１Ｂにおいて上記に定義されているとおりである。
表７Ｂ：この表は、４３種の特定の式（Ｔ−１Ｂ）の化合物を開示しており、式中、Ｒ1およびＲ3は水素であり、Ｒ2はメチルであり、ならびに、Ｒ4Bは、表１Ｂにおいて上記に定義されているとおりである。
表８Ｂ：この表は、４３種の特定の式（Ｔ−１Ｂ）の化合物を開示しており、式中、Ｒ1は水素であり、Ｒ2はメチルであり、Ｒ3はメチルであり、および、Ｒ4Bは、表１Ｂにおいて上記に定義されているとおりである。
表９Ｂ：この表は、４３種の特定の式（Ｔ−１Ｂ）の化合物を開示しており、式中、Ｒ1は水素であり、Ｒ2はメチルであり、Ｒ3はエチルであり、および、Ｒ4Bは、表１Ｂにおいて上記に定義されているとおりである。
表１０Ｂ：この表は、４３種の特定の式（Ｔ−１Ｂ）の化合物を開示しており、式中、Ｒ1およびＲ3は水素であり、Ｒ2はメトキシであり、ならびに、Ｒ4Bは、表１Ｂにおいて上記に定義されているとおりである。
表１１Ｂ：この表は、４３種の特定の式（Ｔ−１Ｂ）の化合物を開示しており、式中、Ｒ1は水素であり、Ｒ2はメトキシであり、Ｒ3はメチルであり、および、Ｒ4Bは、表１Ｂにおいて上記に定義されているとおりである。
表１２Ｂ：この表は、４３種の特定の式（Ｔ−１Ｂ）の化合物を開示しており、式中、Ｒ1は水素であり、Ｒ2はメトキシであり、Ｒ3はエチルであり、および、Ｒ4Bは、表１Ｂにおいて上記に定義されているとおりである。
表１３Ｂ：この表は、４３種の特定の式（Ｔ−１Ｂ）の化合物を開示しており、式中、Ｒ1は水素であり、Ｒ2はフッ素であり、Ｒ3はイソプロピルであり、および、Ｒ4Bは、表１Ｂにおいて上記に定義されているとおりである。
表１４Ｂ：この表は、４３種の特定の式（Ｔ−１Ｂ）の化合物を開示しており、式中、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は水素であり、ならびに、Ｒ4は、表１Ｂ中の表において上記に定義されているとおりである。
表１５Ｂ：この表は、４３種の特定の式（Ｔ−１Ｂ）の化合物を開示しており、式中、Ｒ1、Ｒ2は水素であり、Ｒ3はメチルであり、および、Ｒ4は、表１Ｂにおいて上記に定義されているとおりである。
表１６Ｂ：この表は、４３種の特定の式（Ｔ−１Ｂ）の化合物を開示しており、式中、Ｒ1、Ｒ2は水素であり、Ｒ3はエチルであり、および、Ｒ4は、表１Ｂにおいて上記に定義されているとおりである。
表１７Ｂ：この表は、４３種の特定の式（Ｔ−１Ｂ）の化合物を開示しており、式中、Ｒ1およびＲ2はフッ素であり、Ｒ3は水素であり、ならびに、Ｒ4は、表１Ｂにおいて上記に定義されているとおりである。
表１８Ｂ：この表は、４３種の特定の式（Ｔ−１Ｂ）の化合物を開示しており、式中、Ｒ1およびＲ2はフッ素であり、Ｒ3はメチルであり、ならびに、Ｒ4は、表１Ｂにおいて上記に定義されているとおりである。
表１９Ｂ：この表は、４３種の特定の式（Ｔ−１Ｂ）の化合物を開示しており、式中、Ｒ1およびＲ2はフッ素であり、Ｒ3はエチルであり、ならびに、Ｒ4は、表１Ｂにおいて上記に定義されているとおりである。
表２０Ｂ：この表は、４３種の特定の式（Ｔ−１Ｂ）の化合物を開示しており、式中、Ｒ1およびＲ2は塩素であり、Ｒ3は水素であり、ならびに、Ｒ4は、表１Ｂにおいて上記に定義されているとおりである。
表２１Ｂ：この表は、４３種の特定の式（Ｔ−１Ｂ）の化合物を開示しており、式中、Ｒ1およびＲ2は塩素であり、Ｒ3はメチルであり、ならびに、Ｒ4は、表１Ｂにおいて上記に定義されているとおりである。
表２２Ｂ：この表は、４３種の特定の式（Ｔ−１Ｂ）の化合物を開示しており、式中、Ｒ1およびＲ2は塩素であり、Ｒ3はエチルであり、ならびに、Ｒ4は、表１Ｂにおいて上記に定義されているとおりである。
表２３Ｂ：この表は、４３種の特定の式（Ｔ−１Ｂ）の化合物を開示しており、式中、Ｒ1およびＲ2はメチルであり、Ｒ3は水素であり、ならびに、Ｒ4は、表１Ｂにおいて上記に定義されているとおりである。
表２４Ｂ：この表は、４３種の特定の式（Ｔ−１Ｂ）の化合物を開示しており、式中、Ｒ1およびＲ2はメチルであり、Ｒ3はメチルであり、ならびに、Ｒ4は、表１Ｂにおいて上記に定義されているとおりである。
表２５Ｂ：この表は、４３種の特定の式（Ｔ−１Ｂ）の化合物を開示しており、式中、Ｒ1およびＲ2はメチルであり、Ｒ3はエチルであり、ならびに、Ｒ4は、表１Ｂにおいて上記に定義されているとおりである。
表２６Ｂ：この表は、４３種の特定の式（Ｔ−１Ｂ）の化合物を開示しており、式中、Ｒ1およびＲ2はメトキシであり、Ｒ3は水素であり、ならびに、Ｒ4は、表１Ｂにおいて上記に定義されているとおりである。
表２７Ｂ：この表は、４３種の特定の式（Ｔ−１Ｂ）の化合物を開示しており、式中、Ｒ1およびＲ2はメトキシであり、Ｒ3はメチルであり、ならびに、Ｒ4は、表１Ｂにおいて上記に定義されているとおりである。
表２８Ｂ：この表は、４３種の特定の式（Ｔ−１Ｂ）の化合物を開示しており、式中、Ｒ1およびＲ2はメトキシであり、Ｒ3はエチルであり、ならびに、Ｒ4は、表１Ｂにおいて上記に定義されているとおりである。
表２９Ｂ：この表は、４３種の特定の式（Ｔ−１Ｂ）の化合物を開示しており、式中、Ｒ1およびＲ2は水素であり、Ｒ3はイソプロピルであり、ならびに、Ｒ4は、表１Ｂにおいて上記に定義されているとおりである。
表１Ｃ：この表は、１１３種の特定の式（Ｔ−１Ｃ）の化合物を開示しており、
Figure 2019514860
 式中、Ｒ1およびＲ3は水素であり、Ｒ2はフッ素であり、ならびに、Ｒ4またはＲ4C（Ｒ4がＲ4Cである場合）は、表中において以下に定義されているとおりである。
Figure 2019514860
Figure 2019514860
表２Ｃ：この表は、１１３種の特定の式（Ｔ−１Ｃ）の化合物を開示しており、式中、Ｒ1は水素であり、Ｒ2はフッ素であり、Ｒ3はメチルであり、および、Ｒ4Cは、表１Ｃにおいて上記に定義されているとおりである。
表３Ｃ：この表は、１１３種の特定の式（Ｔ−１Ｃ）の化合物を開示しており、式中、Ｒ1は水素であり、Ｒ2はフッ素であり、Ｒ3はエチルであり、および、Ｒ4Cは、表１Ｃにおいて上記に定義されているとおりである。
表４Ｃ：この表は、１１３種の特定の式（Ｔ−１Ｃ）の化合物を開示しており、式中、Ｒ1およびＲ3は水素であり、Ｒ2は塩素であり、ならびに、Ｒ4Cは、表１Ｃにおいて上記に定義されているとおりである。
表５Ｃ：この表は、１１３種の特定の式（Ｔ−１Ｃ）の化合物を開示しており、式中、Ｒ1は水素であり、Ｒ2は塩素であり、Ｒ3はメチルであり、および、Ｒ4Cは、表１Ｃにおいて上記に定義されているとおりである。
表９Ｃ：この表は、１１３種の特定の式（Ｔ−１Ｃ）の化合物を開示しており、式中、Ｒ1は水素であり、Ｒ2は塩素であり、Ｒ3はエチルであり、および、Ｒ4Cは、表１Ｃにおいて上記に定義されているとおりである。
表１０Ｃ：この表は、１１３種の特定の式（Ｔ−１Ｃ）の化合物を開示しており、式中、Ｒ1およびＲ3は水素であり、Ｒ2はメチルであり、ならびに、Ｒ4Cは、表１Ｃにおいて上記に定義されているとおりである。
表１１Ｃ：この表は、１１３種の特定の式（Ｔ−１Ｃ）の化合物を開示しており、式中、Ｒ1は水素であり、Ｒ2はメチルであり、Ｒ3はメチルであり、および、Ｒ4Cは、表１Ｃにおいて上記に定義されているとおりである。
表１２Ｃ：この表は、１１３種の特定の式（Ｔ−１Ｃ）の化合物を開示しており、式中、Ｒ1は水素であり、Ｒ2はメチルであり、Ｒ3はエチルであり、および、Ｒ4Cは、表１Ｃにおいて上記に定義されているとおりである。
表１３Ｃ：この表は、１１３種の特定の式（Ｔ−１Ｃ）の化合物を開示しており、式中、Ｒ1およびＲ3は水素であり、Ｒ2はメトキシであり、ならびに、Ｒ4Cは、表１Ｃにおいて上記に定義されているとおりである。
表１４Ｃ：この表は、１１３種の特定の式（Ｔ−１Ｃ）の化合物を開示しており、式中、Ｒ1は水素であり、Ｒ2はメトキシであり、Ｒ3はメチルであり、および、Ｒ4Cは、表１Ｃにおいて上記に定義されているとおりである。
表１５Ｃ：この表は、１１３種の特定の式（Ｔ−１Ｃ）の化合物を開示しており、式中、Ｒ1は水素であり、Ｒ2はメトキシであり、Ｒ3はエチルであり、および、Ｒ4Cは、表１Ｃにおいて上記に定義されているとおりである。
表１６Ｃ：この表は、１１３種の特定の式（Ｔ−１Ｃ）の化合物を開示しており、式中、Ｒ1は水素であり、Ｒ2はフッ素であり、Ｒ3はイソプロピルであり、および、Ｒ4Cは、表１Ｃにおいて上記に定義されているとおりである。
表１７Ｃ：この表は、１１３種の特定の式（Ｔ−１Ｃ）の化合物を開示しており、式中、Ｒ1は水素であり、Ｒ2は塩素であり、Ｒ3はイソプロピルであり、および、Ｒ4Cは、表１Ｃにおいて上記に定義されているとおりである。
表１８Ｃ：この表は、１１３種の特定の式（Ｔ−１Ｃ）の化合物を開示しており、式中、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は水素であり、ならびに、Ｒ4は、表１Ｃ中の表において上記に定義されているとおりである。
表１９Ｃ：この表は、１１３種の特定の式（Ｔ−１Ｃ）の化合物を開示しており、式中、Ｒ1、Ｒ2は水素であり、Ｒ3はメチルであり、および、Ｒ4は、表１Ｃにおいて上記に定義されているとおりである。
表２０Ｃ：この表は、１１３種の特定の式（Ｔ−１Ｃ）の化合物を開示しており、式中、Ｒ1、Ｒ2は水素であり、Ｒ3はエチルであり、および、Ｒ4は、表１Ｃにおいて上記に定義されているとおりである。
表２１Ｃ：この表は、１１３種の特定の式（Ｔ−１Ｃ）の化合物を開示しており、式中、Ｒ1およびＲ2はフッ素であり、Ｒ3は水素であり、ならびに、Ｒ4は、表１Ｃにおいて上記に定義されているとおりである。
表２２Ｃ：この表は、１１３種の特定の式（Ｔ−１Ｃ）の化合物を開示しており、式中、Ｒ1およびＲ2はフッ素であり、Ｒ3はメチルであり、ならびに、Ｒ4は、表１Ｃにおいて上記に定義されているとおりである。
表２３Ｃ：この表は、１１３種の特定の式（Ｔ−１Ｃ）の化合物を開示しており、式中、Ｒ1およびＲ2はフッ素であり、Ｒ3はエチルであり、ならびに、Ｒ4は、表１Ｃにおいて上記に定義されているとおりである。
表２４Ｃ：この表は、１１３種の特定の式（Ｔ−１Ｃ）の化合物を開示しており、式中、Ｒ1およびＲ2は塩素であり、Ｒ3は水素であり、ならびに、Ｒ4は、表１Ｃにおいて上記に定義されているとおりである。
表２５Ｃ：この表は、１１３種の特定の式（Ｔ−１Ｃ）の化合物を開示しており、式中、Ｒ1およびＲ2は塩素であり、Ｒ3はメチルであり、ならびに、Ｒ4は、表１Ｃにおいて上記に定義されているとおりである。
表２６Ｃ：この表は、１１３種の特定の式（Ｔ−１Ｃ）の化合物を開示しており、式中、Ｒ1およびＲ2は塩素であり、Ｒ3はエチルであり、ならびに、Ｒ4は、表１Ｃにおいて上記に定義されているとおりである。
表２７Ｃ：この表は、１１３種の特定の式（Ｔ−１Ｃ）の化合物を開示しており、式中、Ｒ1およびＲ2はメチルであり、Ｒ3は水素であり、ならびに、Ｒ4は、表１Ｃにおいて上記に定義されているとおりである。
表２８Ｃ：この表は、１１３種の特定の式（Ｔ−１Ｃ）の化合物を開示しており、式中、Ｒ1およびＲ2はメチルであり、Ｒ3はメチルであり、ならびに、Ｒ4は、表１Ｃにおいて上記に定義されているとおりである。
表２９Ｃ：この表は、１１３種の特定の式（Ｔ−１Ｃ）の化合物を開示しており、式中、Ｒ1およびＲ2はメチルであり、Ｒ3はエチルであり、ならびに、Ｒ4は、表１Ｃにおいて上記に定義されているとおりである。
表３０Ｃ：この表は、１１３種の特定の式（Ｔ−１Ｃ）の化合物を開示しており、式中、Ｒ1およびＲ2はメトキシであり、Ｒ3は水素であり、ならびに、Ｒ4は、表１Ｃにおいて上記に定義されているとおりである。
表３１Ｃ：この表は、１１３種の特定の式（Ｔ−１Ｃ）の化合物を開示しており、式中、Ｒ1およびＲ2はメトキシであり、Ｒ3はメチルであり、ならびに、Ｒ4は、表１Ｃにおいて上記に定義されているとおりである。
表３２Ｃ：この表は、１１３種の特定の式（Ｔ−１Ｃ）の化合物を開示しており、式中、Ｒ1およびＲ2はメトキシであり、Ｒ3はエチルであり、ならびに、Ｒ4は、表１Ｃにおいて上記に定義されているとおりである。
表３３Ｃ：この表は、１１３種の特定の式（Ｔ−１Ｃ）の化合物を開示しており、式中、Ｒ1およびＲ2は水素であり、Ｒ3はイソプロピルであり、ならびに、Ｒ4は、表１Ｃにおいて上記に定義されているとおりである。
表１Ｄ：この表は、１７４種の特定の式（Ｔ−１Ｄ）の化合物を開示しており、
Figure 2019514860
 式中、Ｒ1およびＲ3は水素であり、Ｒ2はフッ素であり、ならびに、Ｒ4またはＲ4D（Ｒ4がＲ4Dである場合）は、表中において以下に定義されているとおりである。
Figure 2019514860
Figure 2019514860
Figure 2019514860
表２Ｄ：この表は、１７４種の特定の式（Ｔ−１Ｄ）の化合物を開示しており、式中、Ｒ1は水素であり、Ｒ2はフッ素であり、Ｒ3はメチルであり、および、Ｒ4Dは、表１Ｄにおいて上記に定義されているとおりである。
表３Ｄ：この表は、１７４種の特定の式（Ｔ−１Ｄ）の化合物を開示しており、式中、Ｒ1は水素であり、Ｒ2はフッ素であり、Ｒ3はエチルであり、および、Ｒ4Dは、表１Ｄにおいて上記に定義されているとおりである。
表４Ｄ：この表は、１７４種の特定の式（Ｔ−１Ｄ）の化合物を開示しており、式中、Ｒ1およびＲ3は水素であり、Ｒ2は塩素であり、ならびに、Ｒ4Dは、表１Ｄにおいて上記に定義されているとおりである。
表５Ｄ：この表は、１７４種の特定の式（Ｔ−１Ｄ）の化合物を開示しており、式中、Ｒ1は水素であり、Ｒ2は塩素であり、Ｒ3はメチルであり、および、Ｒ4Dは、表１Ｄにおいて上記に定義されているとおりである。
表６Ｄ：この表は、１７４種の特定の式（Ｔ−１Ｄ）の化合物を開示しており、式中、Ｒ1は水素であり、Ｒ2は塩素であり、Ｒ3はエチルであり、および、Ｒ4Dは、表１Ｄにおいて上記に定義されているとおりである。
表７Ｄ：この表は、１７４種の特定の式（Ｔ−１Ｄ）の化合物を開示しており、式中、Ｒ1は水素であり、Ｒ2はメチルであり、Ｒ3は水素であり、および、Ｒ4Dは、表１Ｄにおいて上記に定義されているとおりである。
表８Ｄ：この表は、１７４種の特定の式（Ｔ−１Ｄ）の化合物を開示しており、式中、Ｒ1は水素であり、Ｒ2はメチルであり、Ｒ3はメチルであり、および、Ｒ4Dは、表１Ｄにおいて上記に定義されているとおりである。
表９Ｄ：この表は、１７４種の特定の式（Ｔ−１Ｄ）の化合物を開示しており、式中、Ｒ1は水素であり、Ｒ2はメチルであり、Ｒ3はエチルであり、および、Ｒ4Dは、表１Ｄにおいて上記に定義されているとおりである。
表１０Ｄ：この表は、１７４種の特定の式（Ｔ−１Ｄ）の化合物を開示しており、式中、Ｒ1は水素であり、Ｒ2はメトキシであり、Ｒ3は水素であり、および、Ｒ4Dは、表１Ｄにおいて上記に定義されているとおりである。
表１１Ｄ：この表は、１７４種の特定の式（Ｔ−１Ｄ）の化合物を開示しており、式中、Ｒ1は水素であり、Ｒ2はメトキシであり、Ｒ3はメチルであり、および、Ｒ4Dは、表１Ｄにおいて上記に定義されているとおりである。
表１２Ｄ：この表は、１７４種の特定の式（Ｔ−１Ｄ）の化合物を開示しており、式中、Ｒ1は水素であり、Ｒ2はメトキシであり、Ｒ3はエチルであり、および、Ｒ4Dは、表１Ｄにおいて上記に定義されているとおりである。
表１３Ｄ：この表は、１７４種の特定の式（Ｔ−１Ｄ）の化合物を開示しており、式中、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は水素であり、ならびに、Ｒ4は、表１Ｄにおいて上記に定義されているとおりである。
表１４Ｄ：この表は、１７４種の特定の式（Ｔ−１Ｄ）の化合物を開示しており、式中、Ｒ1、Ｒ2は水素であり、Ｒ3はメチルであり、および、Ｒ4は、表１Ｄにおいて上記に定義されているとおりである。
表１５Ｄ：この表は、１７４種の特定の式（Ｔ−１Ｄ）の化合物を開示しており、式中、Ｒ1、Ｒ2は水素であり、Ｒ3はエチルであり、および、Ｒ4は、表１Ｄにおいて上記に定義されているとおりである。
表１６Ｄ：この表は、１７４種の特定の式（Ｔ−１Ｄ）の化合物を開示しており、式中、Ｒ1およびＲ2はフッ素であり、Ｒ3は水素であり、ならびに、Ｒ4は、表１Ｄにおいて上記に定義されているとおりである。
表１７Ｄ：この表は、１７４種の特定の式（Ｔ−１Ｄ）の化合物を開示しており、式中、Ｒ1およびＲ2はフッ素であり、Ｒ3はメチルであり、ならびに、Ｒ4は、表１Ｄにおいて上記に定義されているとおりである。
表１８Ｄ：この表は、１７４種の特定の式（Ｔ−１Ｄ）の化合物を開示しており、式中、Ｒ1およびＲ2はフッ素であり、Ｒ3はエチルであり、ならびに、Ｒ4は、表１Ｄにおいて上記に定義されているとおりである。
表１９Ｄ：この表は、１７４種の特定の式（Ｔ−１Ｄ）の化合物を開示しており、式中、Ｒ1およびＲ2は塩素であり、Ｒ3は水素であり、ならびに、Ｒ4は、表１Ｄにおいて上記に定義されているとおりである。
表２０Ｄ：この表は、１７４種の特定の式（Ｔ−１Ｄ）の化合物を開示しており、式中、Ｒ1およびＲ2は塩素であり、Ｒ3はメチルであり、ならびに、Ｒ4は、表１Ｄにおいて上記に定義されているとおりである。
表２１Ｄ：この表は、１７４種の特定の式（Ｔ−１Ｄ）の化合物を開示しており、式中、Ｒ1およびＲ2は塩素であり、Ｒ3はエチルであり、ならびに、Ｒ4は、表１Ｄにおいて上記に定義されているとおりである。
表２２Ｄ：この表は、１７４種の特定の式（Ｔ−１Ｄ）の化合物を開示しており、式中、Ｒ1およびＲ2はメチルであり、Ｒ3は水素であり、ならびに、Ｒ4は、表１Ｄにおいて上記に定義されているとおりである。
表２３Ｄ：この表は、１７４種の特定の式（Ｔ−１Ｄ）の化合物を開示しており、式中、Ｒ1およびＲ2はメチルであり、Ｒ3はメチルであり、ならびに、Ｒ4は、表１Ｄにおいて上記に定義されているとおりである。
表２４Ｄ：この表は、１７４種の特定の式（Ｔ−１Ｄ）の化合物を開示しており、式中、Ｒ1およびＲ2はメチルであり、Ｒ3はエチルであり、ならびに、Ｒ4は、表１Ｄにおいて上記に定義されているとおりである。
表２５Ｄ：この表は、１７４種の特定の式（Ｔ−１Ｄ）の化合物を開示しており、式中、Ｒ1およびＲ2はメトキシであり、Ｒ3は水素であり、ならびに、Ｒ4は、表１Ｄにおいて上記に定義されているとおりである。
表２６Ｄ：この表は、１７４種の特定の式（Ｔ−１Ｄ）の化合物を開示しており、式中、Ｒ1およびＲ2はメトキシであり、Ｒ3はメチルであり、ならびに、Ｒ4は、表１Ｄにおいて上記に定義されているとおりである。
表２７Ｄ：この表は、１７４種の特定の式（Ｔ−１Ｄ）の化合物を開示しており、式中、Ｒ1およびＲ2はメトキシであり、Ｒ3はエチルであり、ならびに、Ｒ4は、表１Ｄにおいて上記に定義されているとおりである。
表１Ｅ：この表は、２１９種の特定の式（Ｔ−１Ｅ）の化合物を開示しており、
Figure 2019514860
 式中、Ｒ1およびＲ3は水素であり、Ｒ2はフッ素であり、Ｒ4またはＲ4E（Ｒ4がＲ4Eである場合）は、表中において以下に定義されているとおりである。
Figure 2019514860
Figure 2019514860
Figure 2019514860
表２Ｅ：この表は、２１９種の特定の式（Ｔ−１Ｅ）の化合物を開示しており、式中、Ｒ1は水素であり、Ｒ2はフッ素であり、Ｒ3はメチルであり、および、Ｒ4Eは、表１Ｅにおいて上記に定義されているとおりである。
表３Ｅ：この表は、２１９種の特定の式（Ｔ−１Ｅ）の化合物を開示しており、式中、Ｒ1は水素であり、Ｒ2はフッ素であり、Ｒ3はエチルであり、および、Ｒ4Eは、表１Ｅにおいて上記に定義されているとおりである。
表４Ｅ：この表は、２１９種の特定の式（Ｔ−１Ｅ）の化合物を開示しており、式中、Ｒ1は水素であり、Ｒ2は塩素であり、Ｒ3は水素であり、および、Ｒ4Eは、表１Ｅにおいて上記に定義されているとおりである。
表５Ｅ：この表は、２１９種の特定の式（Ｔ−１Ｅ）の化合物を開示しており、式中、Ｒ1は水素であり、Ｒ2は塩素であり、Ｒ3はメチルであり、および、Ｒ4Eは、表１Ｅにおいて上記に定義されているとおりである。
表６Ｅ：この表は、２１９種の特定の式（Ｔ−１Ｅ）の化合物を開示しており、式中、Ｒ1は水素であり、Ｒ2は塩素であり、Ｒ3はエチルであり、および、Ｒ4Eは、表１Ｅにおいて上記に定義されているとおりである。
表７Ｅ：この表は、２１９種の特定の式（Ｔ−１Ｅ）の化合物を開示しており、式中、Ｒ1は水素であり、Ｒ2はメチルであり、Ｒ3は水素であり、および、Ｒ4Eは、表１Ｅにおいて上記に定義されているとおりである。
表８Ｅ：この表は、２１９種の特定の式（Ｔ−１Ｅ）の化合物を開示しており、式中、Ｒ1は水素であり、Ｒ2はメチルであり、Ｒ3はメチルであり、および、Ｒ4Eは、表１Ｅにおいて上記に定義されているとおりである。
表９Ｅ：この表は、２１９種の特定の式（Ｔ−１Ｅ）の化合物を開示しており、式中、Ｒ1は水素であり、Ｒ2はメチルであり、Ｒ3はエチルであり、および、Ｒ4Eは、表１Ｅにおいて上記に定義されているとおりである。
表１０Ｅ：この表は、２１９種の特定の式（Ｔ−１Ｅ）の化合物を開示しており、式中、Ｒ1は水素であり、Ｒ2はメトキシであり、Ｒ3は水素であり、および、Ｒ4Eは、表１Ｅにおいて上記に定義されているとおりである。
表１１Ｅ：この表は、２１９種の特定の式（Ｔ−１Ｅ）の化合物を開示しており、式中、Ｒ1は水素であり、Ｒ2はメトキシであり、Ｒ3はメチルであり、および、Ｒ4Eは、表１Ｅにおいて上記に定義されているとおりである。
表１２Ｅ：この表は、２１９種の特定の式（Ｔ−１Ｅ）の化合物を開示しており、式中、Ｒ1は水素であり、Ｒ2はメトキシであり、Ｒ3はエチルであり、および、Ｒ4Eは、表１Ｅにおいて上記に定義されているとおりである。
表１３Ｅ：この表は、２１９種の特定の式（Ｔ−１Ｅ）の化合物を開示しており、式中、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は水素であり、ならびに、Ｒ4は、表１Ｅにおいて上記に定義されているとおりである。
表１４Ｅ：この表は、２１９種の特定の式（Ｔ−１Ｅ）の化合物を開示しており、式中、Ｒ1、Ｒ2は水素であり、Ｒ3はメチルであり、および、Ｒ4は、表１Ｅにおいて上記に定義されているとおりである。
表１５Ｅ：この表は、２１９種の特定の式（Ｔ−１Ｅ）の化合物を開示しており、式中、Ｒ1、Ｒ2は水素であり、Ｒ3はエチルであり、および、Ｒ4は、表１Ｅにおいて上記に定義されているとおりである。
表１６Ｅ：この表は、２１９種の特定の式（Ｔ−１Ｅ）の化合物を開示しており、式中、Ｒ1およびＲ2はフッ素であり、Ｒ3は水素であり、ならびに、Ｒ4は、表１Ｅにおいて上記に定義されているとおりである。
表１７Ｅ：この表は、２１９種の特定の式（Ｔ−１Ｅ）の化合物を開示しており、式中、Ｒ1およびＲ2はフッ素であり、Ｒ3はメチルであり、ならびに、Ｒ4は、表１Ｅにおいて上記に定義されているとおりである。
表１８Ｅ：この表は、２１９種の特定の式（Ｔ−１Ｅ）の化合物を開示しており、式中、Ｒ1およびＲ2はフッ素であり、Ｒ3はエチルであり、ならびに、Ｒ4は、表１Ｅにおいて上記に定義されているとおりである。
表１９Ｅ：この表は、２１９種の特定の式（Ｔ−１Ｅ）の化合物を開示しており、式中、Ｒ1およびＲ2は塩素であり、Ｒ3は水素であり、ならびに、Ｒ4は、表１Ｅにおいて上記に定義されているとおりである。
表２０Ｅ：この表は、２１９種の特定の式（Ｔ−１Ｅ）の化合物を開示しており、式中、Ｒ1およびＲ2は塩素であり、Ｒ3はメチルであり、ならびに、Ｒ4は、表１Ｅにおいて上記に定義されているとおりである。
表２１Ｅ：この表は、２１９種の特定の式（Ｔ−１Ｅ）の化合物を開示しており、式中、Ｒ1およびＲ2は塩素であり、Ｒ3はエチルであり、ならびに、Ｒ4は、表１Ｅにおいて上記に定義されているとおりである。
表２２Ｅ：この表は、２１９種の特定の式（Ｔ−１Ｅ）の化合物を開示しており、式中、Ｒ1およびＲ2はメチルであり、Ｒ3は水素であり、ならびに、Ｒ4は、表１Ｅにおいて上記に定義されているとおりである。
表２３Ｅ：この表は、２１９種の特定の式（Ｔ−１Ｅ）の化合物を開示しており、式中、Ｒ1およびＲ2はメチルであり、Ｒ3はメチルであり、ならびに、Ｒ4は、表１Ｅにおいて上記に定義されているとおりである。
表２４Ｅ：この表は、２１９種の特定の式（Ｔ−１Ｅ）の化合物を開示しており、式中、Ｒ1およびＲ2はメチルであり、Ｒ3はエチルであり、ならびに、Ｒ4は、表１Ｅにおいて上記に定義されているとおりである。
表２５Ｅ：この表は、２１９種の特定の式（Ｔ−１Ｅ）の化合物を開示しており、式中、Ｒ1およびＲ2はメトキシであり、Ｒ3は水素であり、ならびに、Ｒ4は、表１Ｅにおいて上記に定義されているとおりである。
表２６Ｅ：この表は、２１９種の特定の式（Ｔ−１Ｅ）の化合物を開示しており、式中、Ｒ1およびＲ2はメトキシであり、Ｒ3はメチルであり、ならびに、Ｒ4は、表１Ｅにおいて上記に定義されているとおりである。
表２７Ｅ：この表は、２１９種の特定の式（Ｔ−１Ｅ）の化合物を開示しており、式中、Ｒ1およびＲ2はメトキシであり、Ｒ3はエチルであり、ならびに、Ｒ4は、表１Ｅにおいて上記に定義されているとおりである。
本記載を通じて、温度は摂氏度（℃）で示されており、「ｍ．ｐ．」は融点を意味する。ＬＣ／ＭＳは液体クロマトグラフィ質量分析法を意味し、ＬＣ／ＭＳ分析に用いた装置および方法（方法ＡおよびＢ）の説明は以下のとおりである。
装置および方法Ａの説明は以下のとおりである。
Ｗａｔｅｒｓ製ＳＱ Ｄｅｔｅｃｔｏｒ ２
イオン化方法：エレクトロスプレー
極性：陽イオンおよび陰イオン
キャピラリ（ｋＶ）３．０、コーン（Ｖ）３０．００、抽出器（Ｖ）２．００、ソース温度（℃）１５０、脱溶媒温度（℃）３５０、コーンガス流（Ｌ／Ｈｒ）０、脱溶媒ガス流（Ｌ／Ｈｒ）６５０
質量範囲：１００〜９００Ｄａ
ＤＡＤ波長範囲（ｎｍ）：２１０〜５００
以下のＨＰＬＣ勾配条件を用いたＷａｔｅｒｓ製ＡＣＱＵＩＴＹ ＵＰＬＣによる方法
（溶媒Ａ：水／メタノール２０：１＋０．０５％のギ酸および溶媒Ｂ：アセトニトリル＋０．０５％のギ酸）
Figure 2019514860
カラムのタイプ：Ｗａｔｅｒｓ製ＡＣＱＵＩＴＹ ＵＰＬＣ ＨＳＳ Ｔ３；カラム長さ：３０ｍｍ；カラムの内径：２．１ｍｍ；粒径：１．８μｍ；温度：６０℃。
装置および方法Ｂの説明は以下のとおりである。
Ｗａｔｅｒｓ製ＳＱ Ｄｅｔｅｃｔｏｒ ２
イオン化方法：エレクトロスプレー
極性：陽イオン
キャピラリ（ｋＶ）３．５、コーン（Ｖ）３０．００、抽出器（Ｖ）３．００、ソース温度（℃）１５０、脱溶媒温度（℃）４００、コーンガス流（Ｌ／Ｈｒ）６０、脱溶媒ガス流（Ｌ／Ｈｒ）７００
質量範囲：１４０〜８００Ｄａ
ＤＡＤ波長範囲（ｎｍ）：２１０〜４００
以下のＨＰＬＣ勾配条件を用いたＷａｔｅｒｓ製ＡＣＱＵＩＴＹ ＵＰＬＣによる方法
（溶媒Ａ：水／メタノール９：１＋０．１％のギ酸および溶媒Ｂ：アセトニトリル＋０．１％のギ酸）
Figure 2019514860
カラムのタイプ：Ｗａｔｅｒｓ製ＡＣＱＵＩＴＹ ＵＰＬＣ ＨＳＳ Ｔ３；カラム長さ：３０ｍｍ；カラムの内径：２．１ｍｍ；粒径：１．８μｍ；温度：６０℃。
必要に応じて、鏡像異性的に純粋な最終化合物が、適宜、逆相キラルクロマトグラフィなどの標準的な物理的分離技術によって、または例えば、キラル出発材料を用いることによる立体選択的合成技術によって、ラセミ材料から得られる。
配合物実施例
Figure 2019514860
活性成分を補助剤と十分に混合すると共に混合物を好適なミルで十分に粉砕して、水で希釈された所望の濃度の懸濁液をもたらすことが可能である水和剤を得た。
Figure 2019514860
活性成分を補助剤と十分に混合すると共に混合物を好適なミルで十分に粉砕して、種子処理に直接用いることが可能である粉末を得た。
乳化性濃縮物
活性成分［式（Ｉ）の化合物］ １０％
オクチルフェノールポリエチレングリコールエーテル ３％
（４〜５ｍｏｌのエチレンオキシド）
ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム ３％
ヒマシ油ポリグリコールエーテル（３５ｍｏｌのエチレンオキシド） ４％
シクロヘキサノン ３０％
キシレン混合物 ５０％
植物の保護において用いられることが可能である、任意の必要とされる希釈率のエマルジョンを、この濃縮物から水による希釈で得ることが可能である。
Figure 2019514860
すぐに使用可能な粉剤は、活性成分とキャリアとを混合し、この混合物を好適なミルで粉砕することにより得られる。このような粉末は、種子の乾燥粉衣に用いられることも可能である。
押出し顆粒
活性成分［式（Ｉ）の化合物］ １５％
リグノスルホン酸ナトリウム ２％
カルボキシメチルセルロース １％
カオリン ８２％
活性成分を補助剤と混合および粉砕し、この混合物を水で湿らせる。この混合物を押し出し、次いで、空気流中で乾燥させる。
コーティングされた顆粒
活性成分［式（Ｉ）の化合物］ ８％
ポリエチレングリコール（ｍｏｌ．ｗｔ．２００） ３％
カオリン ８９％
細かく粉砕した活性成分を、ミキサ中において、ポリエチレングリコールで湿らせたカオリンに均一に適用する。粉末を発生しないコーティングされた顆粒がこのようにして得られる。
懸濁液濃縮物
活性成分［式（Ｉ）の化合物］ ４０％
プロピレングリコール １０％
ノニルフェノールポリエチレングリコールエーテル ６％
（１５ ｍｏｌのエチレンオキシド）
リグノスルホン酸ナトリウム １０％
カルボキシメチルセルロース １％
シリコーン油（７５％水中エマルジョンの形態） １％
水 ３２％
細かく粉砕した活性成分を補助剤と均質に混合して懸濁液濃縮物を得、水で希釈することによって、この懸濁液を任意の所望の濃度で得ることが可能である。このような希釈を用いることで、吹付け、注ぎかけ、または、浸漬により、微生物による外寄生から、生存している植物ならびに植物繁殖体を処理および保護可能である。
種子処理に係る流動性濃縮物
活性成分［式（Ｉ）の化合物］ ４０％
プロピレングリコール ５％
コポリマーブタノール ＰＯ／ＥＯ ２％
１０〜２０モルのＥＯを伴うトリスチレンフェノール ２％
１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン（２０％水溶液の形態） ０．５％
モノアゾ−顔料カルシウム塩 ５％
シリコーン油（７５％水中エマルジョンの形態） ０．２％
水 ４５．３％
細かく粉砕した活性成分を補助剤と均質に混合して懸濁液濃縮物を得、水で希釈することによって、この懸濁液を任意の所望の濃度で得ることが可能である。このような希釈を用いることで、吹付け、注ぎかけ、または、浸漬により、微生物による外寄生から、生存している植物ならびに植物繁殖体を処理および保護可能である。
緩効性カプセル懸濁液
２８部の組み合わせた式（Ｉ）の化合物を、２部の芳香族溶剤および７部のトルエンジイソシアネート／ポリメチレン−ポリフェニルイソシアネート混合物（８：１）と混合する。この混合物を、１．２部のポリビニルアルコール、０．０５部の脱泡剤および５１．６部の水の混合物中において、所望の粒径が達成されるまで乳化させる。このエマルジョンに、５．３部の水中の２．８部の１，６−ジアミノヘキサンの混合物を添加する。この混合物を、重合反応が完了するまで撹拌する。
得られるカプセル懸濁液を、０．２５部の増粘剤および３部の分散剤を添加することにより安定化させる。カプセル懸濁液配合物は、２８％の活性成分を含有する。中程度のカプセル径は８〜１５ミクロンである。得られる配合物を、この目的に好適な装置中において、水性懸濁液として種子に適用する。
表T1a:式(I)に係る化合物の融点(mp)データおよび/または保持時間(Rt)。
Figure 2019514860
Figure 2019514860
表T1b:R4がR4Aである場合における、式(I)に係る化合物の融点(mp)データおよび/または保持時間(Rt):
Figure 2019514860
Figure 2019514860
Figure 2019514860
表T2a:式(I)に係る化合物の融点(mp)データおよび/または保持時間(Rt)。
Figure 2019514860
Figure 2019514860
表T2b:R4がR4Bである場合における、式(I)に係る化合物の融点(mp)データおよび/または保持時間(Rt)。
Figure 2019514860
Figure 2019514860
Figure 2019514860
表T3a:式(I)に係る化合物の融点(mp)データおよび/または保持時間(Rt)。
Figure 2019514860
Figure 2019514860
Figure 2019514860
Figure 2019514860
Figure 2019514860
Figure 2019514860
Figure 2019514860
表T3b:R4がR4Cである場合における、式(I)に係る化合物の融点(mp)データおよび/または保持時間(Rt)。
Figure 2019514860
Figure 2019514860
Figure 2019514860
Figure 2019514860
Figure 2019514860
Figure 2019514860
Figure 2019514860
表T4a:式(I)に係る化合物の融点(mp)データおよび/または保持時間(Rt)。
Figure 2019514860
Figure 2019514860
Figure 2019514860
表T4b:R4がR4Dである場合における、式(I)に係る化合物の融点(mp)データおよび/または保持時間(Rt)。
Figure 2019514860
Figure 2019514860
Figure 2019514860
表T5a:式(I)に係る化合物の融点(mp)データおよび/または保持時間(Rt)。
Figure 2019514860
Figure 2019514860
表T5b:R4がR4Eである場合における、式(I)に係る化合物の融点(mp)データおよび/または保持時間(Rt)。
Figure 2019514860
Figure 2019514860
Figure 2019514860
Figure 2019514860
生物学的実施例：
ウェルプレートにおける葉片テストの一般的実施例：
様々な植物種の葉片または葉切片を、温室で生育した植物から切り取る。切り取られた葉片または葉切片を、マルチウェルプレート（２４ウェル型）中の素寒天培地上に載せる。播種前（予防）または播種後（治療）に、葉片にテスト溶液を噴霧する。テストされる化合物を、ＤＭＳＯ溶液（最大１０ｍｇ／ｍｌ）として調製し、それを、噴霧の直前に０．０２５％のＴｗｅｅｎ２０で適切な濃度に希釈する。播種された葉片または葉切片を、それぞれのテストシステムに応じて、所定の条件（温度、相対湿度、光など）下でインキュベートする。病害のレベルの単一の評価を、病原体応答系に応じて、播種から３〜１４日後に行う。次いで、未処理の検査用葉片または葉切片と比した病害防除割合を計算する。
ウェルプレートにおける液体培養テストの一般的実施例：
真菌の液体培養から新たに調製されたかまたは極低温保管しておいた真菌の菌糸体断片または分生子懸濁液を、栄養液体培地に直接混合する。テスト化合物（最大１０ｍｇ／ｍｌ）のＤＭＳＯ溶液を０．０２５％のＴｗｅｅｎ２０で５０倍に希釈し、１０μｌのこの溶液をピペットでマイクロタイタープレート（９６ウェル型）に入れる。次いで、真菌の芽胞／菌糸断片を含有する栄養液体培地を加えて、テスト化合物の最終濃度を得る。テストプレートを、暗所にて２４℃および９６％の相対湿度でインキュベートする。真菌の成長の阻害を、病原体応答系に応じて、２〜７日後に測光法により計測し、未処理の対照と比した抗真菌活性割合を計算する。
実施例１：プッシニアレコンディタｆ．ｓｐ．トリシチ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）に対する殺菌活性／コムギ／葉片予防（赤さび病）
コムギ葉切片（ｃｖ．Ｋａｎｚｌｅｒ）を、マルチウェルプレート（２４ウェル型）中の寒天上に載せ、水で希釈された配合されたテスト化合物を噴霧した。葉片に、適用から１日後に真菌の胞子懸濁液を播種した。播種された葉切片を、気候キャビネット中において、１２時間の光／１２時間の暗闇の光環境下で、１９℃および７５％の相対湿度（ｒｈ）でインキュベートし、化合物の活性を、適切なレベルの病害による損傷が、未処理の検査用葉切片に現われた時点で（適用から７〜９日後）、未処理のものと比した病害防除割合として評価した。
以下の化合物は、適用される配合物中２００ｐｐｍで、このテストにおいて、同一の条件下において、大幅な病害の発生が見られた未処理の対照葉片と比して、少なくとも８０％の病害防除をもたらす。
化合物（表Ｔ１ａより）１ａ．１、１ａ．２、１ａ．３、１ａ．４、１ａ．６、１ａ．７、１ａ．１０、および１ａ．１１
化合物（表Ｔ１ｂより）１ｂ．１、１ｂ．２、１ｂ．３、１ｂ．４、１ｂ．５、１ｂ．６、１ｂ．８、１ｂ．９、１ｂ．１１、１ｂ．１３、１ｂ．１４、１ｂ．１５、１ｂ．１６、１ｂ．１７、および１ｂ．１８。
化合物（表Ｔ２ａより）２ａ．３、２ａ．４、２ａ．６、２ａ．７、および２ａ．９。
化合物（表Ｔ２ｂより）２ｂ．１、２ｂ．３、２ｂ．４、２ｂ．５、２ｂ．９、２ｂ．１０、２ｂ．１１、２ｂ．１２、２ｂ．１３、２ｂ．１４、２ｂ．１５、２ｂ．１６、および２ｂ．１７。
化合物（表Ｔ３ａより）３ａ．１、３ａ．２、３ａ．３、３ａ．４、３ａ．５、３ａ．７、３ａ．９、３ａ．１０、３ａ．１１、３ａ．１２、３ａ．１３、３ａ．１４、３ａ．１６、３ａ．１７、３ａ．２０、３ａ．２２、３ａ．２４、３ａ．２６、３ａ．２７、３ａ．２８、３ａ．３０、３ａ．３１、３ａ．３２、３ａ．３３、３ａ．３４、３ａ．３５、３ａ．３６、３ａ．３７、３ａ．３８、３ａ．４０、３ａ．４１、３ａ．４３、３ａ．４４、および３ａ．４５。
化合物（表Ｔ３ｂより）３ｂ．１、３ｂ．２、３ｂ．３、３ｂ．４、３ｂ．５、３ｂ．６、３ｂ．７、３ｂ．８、３ｂ．１０、３ｂ．１１、３ｂ．１２、３ｂ．１４、３ｂ．１５、３ｂ．１６、３ｂ．１９、３ｂ．２０、３ｂ．２１、３ｂ．２２、３ｂ．２４、３ｂ．２６、３ｂ．２７、３ｂ．２８、３ｂ．２９、３ｂ．３０、３ｂ．３２、３ｂ．３３、３ｂ．３４、３ｂ．３５、３ｂ．３６、３ｂ．３７、３ｂ．３８、３ｂ．３９、３ｂ．４０、３ｂ．４１、３ｂ．４３、および３ｂ．４４。
化合物（表Ｔ４ａより）４ａ．２、４ａ．３、４ａ．４、４ａ．５、および４ａ．１３。
化合物（表Ｔ４ｂより）４ｂ．１、４ｂ．２、４ｂ．３、４ｂ．４、４ｂ．５、４ｂ．６、４ｂ．７、４ｂ．８、４ｂ．９、４ｂ．１１、４ｂ．１３、および４ｂ．１４。
化合物（表Ｔ５ａより）５ａ．５、５ａ．６、５ａ．７、５ａ．８、５ａ．９、および５ａ．１０。
化合物（表Ｔ５ｂより）５ｂ．１、５ｂ．２、５ｂ．７、５ｂ．９、５ｂ．１０、５ｂ．１１、５ｂ．１３、５ｂ．１４、５ｂ．１５、５ｂ．１６、５ｂ．１７、５ｂ．１８、５ｂ．１９、および５ｂ．２０。
実施例２：プッシニアレコンディタｆ．ｓｐ．トリシチ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）に対する殺菌活性／コムギ／葉片治療（赤さび病）
コムギ葉切片（ｃｖ．Ｋａｎｚｌｅｒ）を、マルチウェルプレート（２４ウェル型）中の寒天上に載せる。次いで、葉切片に、真菌の胞子懸濁液を播種する。プレートを暗所にて１９℃および７５％の相対湿度で保管した。水で希釈された配合されたテスト化合物を、播種から１日後に適用した。葉切片を、気候キャビネット中において、１２時間の光／１２時間の暗闇の光環境下で、１９℃および７５％の相対湿度でインキュベートし、化合物の活性を、適切なレベルの病害による損傷が、未処理の検査用葉切片に現われた時点で（適用から６〜８日後）、未処理のものと比した病害防除割合として評価した。
以下の化合物は、適用される配合物中２００ｐｐｍで、このテストにおいて、同一の条件下において、大幅な病害の発生が見られた未処理の対照葉片と比して、少なくとも８０％の病害防除をもたらす。
化合物（表Ｔ１ａより）１ａ．２、１ａ．３、１ａ．４、１ａ．５、１ａ．７、１ａ．８、および１ａ．９。
化合物（表Ｔ１ｂより）１ｂ．２、１ｂ．５、１ｂ．６、１ｂ．７、１ｂ．９、１ｂ．１０、１ｂ．１２、１ｂ．１３、１ｂ．１５、１ｂ．１６、１ｂ．１７、および１ｂ．１８。
化合物（表Ｔ２ａより）２ａ．３、２ａ．４、および２ａ．９。
化合物（表Ｔ２ｂより）２ｂ．１、２ｂ．３、２ｂ．４、２ｂ．５、２ｂ．９、２ｂ．１１、２ｂ．１２、２ｂ．１３、および２ｂ．１７。
化合物（表Ｔ３ａより）３ａ．１、３ａ．２、３ａ．３、３ａ．５、３ａ．６、３ａ．７、３ａ．９、３ａ．１０、３ａ．１１、３ａ．１２、３ａ．１３、３ａ．１４、３ａ．１５、３ａ．１６、３ａ．１７、３ａ．１８、３ａ．２０、３ａ．２１、３ａ．２２、３ａ．２４、３ａ．２７、３ａ．２８、３ａ．３０、３ａ．３１、３ａ．３２、３ａ．３３、３ａ．３４、３ａ．３５、３ａ．３６、３ａ．３７、３ａ．３８、３ａ．４０、３ａ．４１、３ａ．４３、３ａ．４４、および３ａ．４５。
化合物（表Ｔ３ｂより）３ｂ．１、３ｂ．２、３ｂ．３、３ｂ．４、３ｂ．５、３ｂ．６、３ｂ．８、３ｂ．９、３ｂ．１０、３ｂ．１１、３ｂ．１２、３ｂ．１４、３ｂ．１５、３ｂ．１６、３ｂ．１７、３ｂ．１８、３ｂ．１９、３ｂ．２０、３ｂ．２１、３ｂ．２２、３ｂ．２３、３ｂ．２４、３ｂ．２７、３ｂ．２８、３ｂ．２９、３ｂ．３０、３ｂ．３１、３ｂ．３２、３ｂ．３３、３ｂ．３４、３ｂ．３５、３ｂ．３６、３ｂ．３７、３ｂ．３８、３ｂ．３９、３ｂ．４０、３ｂ．４１、３ｂ．４３、および３ｂ．４４。
化合物（表Ｔ４ａより）４ａ．４、４ａ．５、および４ａ．１３。
化合物（表Ｔ４ｂより）４ｂ．６、および４ｂ．９。
化合物（表Ｔ５ａより）５ａ．４、５ａ．５、５ａ．６、５ａ．８、５ａ．９、および５ａ．１０。
化合物（表Ｔ５ｂより）５ｂ．１、５ｂ．２、５ｂ．３、５ｂ．９、５ｂ．１１、５ｂ．１３、５ｂ．１４、５ｂ．１５、５ｂ．１６、５ｂ．１７、５ｂ．１９、および５ｂ．２０。
実施例３：ファコプソラパチリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）に対する殺菌活性／ダイズ／葉片予防（アジア型ダイズさび病）
ダイズ葉片を、マルチウェルプレート（２４ウェル型）中の素寒天培地上に載せ、水で希釈された配合されたテスト化合物を噴霧する。適用から１日後、下側の葉面に胞子懸濁液を噴霧することによって、葉片に播種する。気候キャビネット中において、２０℃および７５％のｒｈで、暗闇で２４〜３６時間のインキュベーション期間の後、葉片を、１２時間の光／日および７５％のｒｈで、２０℃に保持する。化合物の活性を、適切なレベルの病害による損傷が、未処理の検査用葉片に現われた時点で（適用から１２〜１４日後）、未処理のものと比した病害防除割合として評価する。
以下の化合物は、適用される配合物中２００ｐｐｍで、このテストにおいて、同一の条件下において、大幅な病害の発生が見られた未処理の対照葉片と比して、少なくとも８０％の病害防除をもたらす。
化合物（表Ｔ１ａより）１ａ．１および１ａ．２。
化合物（表Ｔ１ｂより）１ｂ．１、１ｂ．２、１ｂ．３、１ｂ．５、１ｂ．６、１ｂ．９、１ｂ．１４、１ｂ．１５、１ｂ．１６、１ｂ．１７、および１ｂ．１８。
化合物（表Ｔ２ａより）２ａ．１、２ａ．２、２ａ．３、２ａ．４、２ａ．５、２ａ．６、２ａ．７、２ａ．８、および２ａ．９
化合物（表Ｔ２ｂより）２ｂ．１、２ｂ．２、２ｂ．３、２ｂ．４、２ｂ．５、２ｂ．６、２ｂ．７、２ｂ．８、２ｂ．９、２ｂ．１１、２ｂ．１２、２ｂ．１３、２ｂ．１５、および２ｂ．１７。
化合物（表Ｔ３ａより）３ａ．１、３ａ．２、３ａ．３、３ａ．４、３ａ．５、３ａ．６、３ａ．７、３ａ．８、３ａ．９、３ａ．１０、３ａ．１１、３ａ．１２、３ａ．１３、３ａ．１４、３ａ．１５、３ａ．１６、３ａ．１８、３ａ．１９、３ａ．２０、３ａ．２１、３ａ．２２、３ａ．２３、３ａ．２４、３ａ．２５、３ａ．２６、３ａ．２７、３ａ．２８、３ａ．２９、３ａ．３０、３ａ．３１、３ａ．３２、３ａ．３３、３ａ．３４、３ａ．３５、３ａ．３６、３ａ．３７、３ａ．３８、３ａ．３９、３ａ．４０、３ａ．４１、３ａ．４２、３ａ．４３、３ａ．４４、および３ａ．４５。
化合物（表Ｔ３ｂより）３ｂ．１、３ｂ．２、３ｂ．３、３ｂ．４、３ｂ．５、３ｂ．６、３ｂ．７、３ｂ．８、３ｂ．９、３ｂ．１０、３ｂ．１１、３ｂ．１２、３ｂ．１３、３ｂ．１４、３ｂ．１５、３ｂ．１６、３ｂ．１７、３ｂ．１９、３ｂ．２０、３ｂ．２１、３ｂ．２２、３ｂ．２３、３ｂ．２４、３ｂ．２５、３ｂ．２６、３ｂ．２７、３ｂ．２９、３ｂ．３０、３ｂ．３１、３ｂ．３２、３ｂ．３３、３ｂ．３４、３ｂ．３５、３ｂ．３６、３ｂ．３７、３ｂ．３８、３ｂ．３９、３ｂ．４０、３ｂ．４１、３ｂ．４２、３ｂ．４３、および３ｂ．４４。
化合物（表Ｔ４ａより）４ａ．１、４ａ．２、４ａ．３、４ａ．４、４ａ．５、４ａ．６、４ａ．７、４ａ．８、４ａ．９、４ａ．１０、４ａ．１１、４ａ．１２、４ａ．１３。
化合物（表Ｔ４ｂより）４ｂ．１、４ｂ．２、４ｂ．３、４ｂ．４、４ｂ．５、４ｂ．６、４ｂ．７、４ｂ．８、４ｂ．９、４ｂ．１０、および４ｂ．１２。
化合物（表Ｔ５ａより）５ａ．１、５ａ．２、５ａ．３、５ａ．４、５ａ．５、５ａ．６、５ａ．７、５ａ．８、５ａ．９、および５ａ．１０。
化合物（表Ｔ５ｂより）５ｂ．１、５ｂ．２、５ｂ．３、５ｂ．４、５ｂ．５、５ｂ．６、５ｂ．７、５ｂ．８、５ｂ．９、５ｂ．１１、５ｂ．１２、５ｂ．１３、５ｂ．１４、５ｂ．１５、５ｂ．１６、５ｂ．１７、５ｂ．１９、および５ｂ．２０。
実施例４：グロメレララゲナリウム（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ）（コレトトリカムラゲナリウム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ））に対する殺菌活性、液体培養／キュウリ／予防（炭疽病）
極低温保管しておいた真菌の分生子を栄養液体培地（ＰＤＢ−ジャガイモブドウ糖液体培地）に直接混合する。テスト化合物の（ＤＭＳＯ）溶液をマイクロタイタープレート（９６ウェル型）に入れた後、真菌の芽胞を含有する栄養液体培地を加える。テストプレートを２４℃でインキュベートし、適用から３〜４日後に、成長の阻害を測光法により計測する。
以下の化合物は、適用される配合物中２０ｐｐｍで、このテストにおいて、同一の条件下において、大幅な病害の発生が見られた未処理の対照と比して、少なくとも８０％の病害防除をもたらす。
化合物（表Ｔ１ａより）１ａ．１、１ａ．２、１ａ．３、１ａ．４、および１ａ．５。
化合物（表Ｔ１ｂより）１ｂ．５、１ｂ．９、１ｂ．１４、１ｂ．１５、１ｂ．１６、１ｂ．１７、および１ｂ．１８。
化合物（表Ｔ２ａより）２ａ．１および２ａ．９。
化合物（表Ｔ２ｂより）２ｂ．１、２ｂ．２、２ｂ．３、２ｂ．４、２ｂ．５、２ｂ．６、２ｂ．８、および２ｂ．１３。
化合物（表Ｔ３ａより）３ａ．１、３ａ．２、３ａ．３、３ａ．４、３ａ．７、３ａ．８、３ａ．９、３ａ．１０、３ａ．１１、３ａ．１２、３ａ．１３、３ａ．１４、３ａ．１６、３ａ．１７、３ａ．１８、３ａ．２０、３ａ．２２、３ａ．２３、３ａ．２４、３ａ．２５、３ａ．２６、３ａ．２７、３ａ．２８、３ａ．２９、３ａ．３０、３ａ．３１、３ａ．３２、３ａ．３３、３ａ．３４、３ａ．３５、３ａ．３６、３ａ．３７、３ａ．３８、３ａ．３９、３ａ．４０、３ａ．４１、３ａ．４３、３ａ．４４、および３ａ．４５。
化合物（表Ｔ３ｂより）３ｂ．１、３ｂ．２、３ｂ．３、３ｂ．４、３ｂ．５、３ｂ．６、３ｂ．７、３ｂ．８、３ｂ．１０、３ｂ．１１、３ｂ．１２、３ｂ．１３、３ｂ．１４、３ｂ．１５、３ｂ．１６、３ｂ．１８、３ｂ．１９、３ｂ．２０、３ｂ．２１、３ｂ．２２、３ｂ．２３、３ｂ．２４、３ｂ．２６、３ｂ．２７、３ｂ．２８、３ｂ．２９、３ｂ．３０、３ｂ．３１、３ｂ．３２、３ｂ．３３、３ｂ．３４、３ｂ．３５、３ｂ．３６、３ｂ．３７、３ｂ．３８、３ｂ．３９、３ｂ．４０、３ｂ．４１、３ｂ．４３、および３ｂ．４４。
化合物（表Ｔ４ａより）４ａ．１、４ａ．２、４ａ．３、４ａ．４、４ａ．５、および４ａ．１３。
化合物（表Ｔ４ｂより）４ｂ．１、４ｂ．２、４ｂ．５、４ｂ．７、４ｂ．８、４ｂ．９、４ｂ．１０、および４ｂ．１１。
化合物（表Ｔ５ａより）５ａ．４、５ａ．５、５ａ．６、５ａ．７、５ａ．８、５ａ．９、および５ａ．１０。
化合物（表Ｔ５ｂより）５ｂ．２、５ｂ．３、５ｂ．７、５ｂ．９、５ｂ．１０、５ｂ．１１、５ｂ．１３、５ｂ．１４、５ｂ．１５、５ｂ．１６、５ｂ．１７、５ｂ．１８、５ｂ．１９、および５ｂ．２０。
実施例５：ウロマイセスビシエ−ファビエ（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ ｖｉｃｉａｅ−ｆａｂａｅ）に対する殺菌活性／ソラマメ／葉片予防（ソラマメさび病（Ｆａｂａ−ｂｅａｎ ｒｕｓｔ））
ソラマメ葉片をマルチウェルプレート（９６ウェル型）中の素寒天上に載せ、アセトンで希釈した１０μｌの配合したテスト化合物および拡展剤を葉片上にピペットする。適用した２時間後に、下部の葉の表面に胞子懸濁液を吹付けることにより葉片に播種する。葉片を、気候キャビネット中において、２２℃、１８時間の光および７０％の相対湿度でインキュベートする。化合物の活性を、適切なレベルの病害による損傷が未処理の検査用葉切片に現われた時点で（適用から１２日間後）、未処理のものと比した病害防除割合として評価する。
以下の化合物は、適用される配合物中１００ｐｐｍで、このテストにおいて、同一の条件下において大幅な病害の発生が見られた未処理の対照葉片と比して、少なくとも８０％の病害防除をもたらす。
化合物（表Ｔ１ａより）１ａ．２、１ａ．３、１ａ．４、１ａ．５、１ａ．６、１ａ．７、１ａ．８、１ａ．９、１ａ．１０および１ａ．１１。
化合物（表Ｔ１ｂより）１ｂ．１、１ｂ．２、１ｂ．３、１ｂ．４、１ｂ．５、１ｂ．６、１ｂ．７、１ｂ．８、１ｂ．９、１ｂ．１０、１ｂ．１１、１ｂ．１２、１ｂ．１３、１ｂ．１４、１ｂ．１５、１ｂ．１６、１ｂ．１７および１ｂ．１８。
化合物（表Ｔ２ａより）２ａ．２、２ａ．３、２ａ．４、２ａ．５、２ａ．６、２ａ．７、２ａ．８、２ａ．９。
化合物（表Ｔ２ｂより）２ｂ．１、２ｂ．２、２ｂ．３、２ｂ．４、２ｂ．５、２ｂ．６、２ｂ．７、２ｂ．８、２ｂ．１０、２ｂ．１１、２ｂ．１２、２ｂ．１４、２ｂ．１５、２ｂ．１６および２ｂ．１７。
化合物（表Ｔ３ａより）３ａ．１、３ａ．２、３ａ．３、３ａ．４、３ａ．５および３ａ．１７。
化合物（表Ｔ３ｂより）３ｂ．１、３ｂ．２、３ｂ．３、３ｂ．４、３ｂ．５、３ｂ．６、３ｂ．７および３ｂ．８。
化合物（表Ｔ４ａより）４ａ．１、４ａ．２、４ａ．３、４ａ．４、４ａ．５、４ａ．６、４ａ．７、４ａ．８、４ａ．９、４ａ．１０、４ａ．１１、４ａ．１２および４ａ．１３。
化合物（表Ｔ４ｂより）４ｂ．１、４ｂ．２、４ｂ．３、４ｂ．４、４ｂ．５、４ｂ．６、４ｂ．７、４ｂ．８、４ｂ．９、４ｂ．１０、４ｂ．１１、４ｂ．１２、４ｂ．１３および４ｂ．１４。
化合物（表Ｔ５ａより）５ａ．２、５ａ．５、５ａ．７、５ａ．９および５ａ．１０。
化合物（表Ｔ５ｂより）５ｂ．１、５ｂ．２、５ｂ．３、５ｂ．４、５ｂ．５、５ｂ．６、５ｂ．７、５ｂ．９、５ｂ．１０、５ｂ．１１、５ｂ．１２、５ｂ．１３、５ｂ．１４、５ｂ．１５、５ｂ．１６、５ｂ．１７、５ｂ．１８、５ｂ．１９および５ｂ．２０。

Claims (15)

  1. 式（Ｉ）の化合物：
    Figure 2019514860
     （式中、
    Ｒ1は水素であり；
    Ｒ2は、ハロゲン、メチルまたはメトキシであり；
    Ｒ3は、水素またはＣ1-4アルキルを表し；および
    Ｒ4は、Ｒ4A、Ｒ4B、Ｒ4C、Ｒ4DまたはＲ4Eを表し；ここで
    Ｒ4AはヘテロシクリルＣ0-6アルキルを表し、前記ヘテロシクリル部分は、Ｎ、ＯおよびＳから個別に選択される１、２または３個のヘテロ原子を含む５員または６員非芳香族環であり、Ｒ5Aから選択される同一であっても異なっていてもよい１、２または３個の置換基で置換されていてもよく；
    Ｒ5Aは、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4アルコキシカルボニル、フェニルＣ0-2アルキルを表し；
    Ｒ4Bは、Ｒ5Bから選択される同一であっても異なっていてもよい１、２、３または４個の置換基で置換されていてもよい、Ｃ3-8シクロアルキルＣ0-6アルキルを表し；
    Ｒ5Bは、シアノ、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ2-4アルキニル、Ｃ1-4アルコキシカルボニル、Ｃ3-6シクロアルキルＣ0-2アルキル、フェニルＣ0-2アルキルを表し、前記シクロアルキルまたはフェニル部分はいずれも、Ｒ6Bから選択される同一であっても異なっていてもよい１、２または３個の置換基で置換されていてもよく；および
    Ｒ6Bは、メチル、メトキシまたはハロゲンを表し；
    Ｒ4Cは、Ｃ1-6アルキル、Ｃ2-6アルケニルまたはＣ2-6アルキニルを表し、Ｃ1-6アルキルは、Ｒ5Cから選択される同一であっても異なっていてもよい１、２または３個の置換基で置換されていてもよく；
    Ｒ5Cは、ハロゲン、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4アルキルカルボニル、Ｃ1-4アルコキシカルボニル、ヒドロキシル、Ｃ1-4アルキルアミノカルボニルを表し；
    Ｒ4Dは、Ｒ5Dから選択される同一であっても異なっていてもよい１、２、３、４または５個の置換基で置換されていてもよい、フェニルＣ0-6アルキルを表し；
    Ｒ5Dは、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ2-4アルケニル、Ｃ2-4アルキニル、ハロＣ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4アルキルカルボニル、Ｃ1-4アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ1-4アルキルアミノカルボニル、ジＣ1-4アルキルアミノカルボニル、Ｃ1-4アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ3-8シクロアルキルＣ0-6アルキル、フェニルＣ0-6アルキル、ヘテロアリールＣ0-6アルキル（ここで、前記ヘテロアリール部分は、Ｎ、ＯおよびＳから個別に選択される１、２、３または４個のヘテロ原子を含む５員または６員芳香族環である）、ヘテロシクリルＣ0-6アルキル（ここで、前記ヘテロシクリル部分は、Ｎ、ＯおよびＳから個別に選択される１、２または３個のヘテロ原子を含む５員または６員非芳香族環である）を表し、ここで、前記シクロアルキル、フェニル、ヘテロアリールおよびヘテロシクリル部分はいずれも、Ｒ6Dから選択される同一であっても異なっていてもよい１、２、３、４または５個の置換基で置換されていてもよく；および
    Ｒ6Dは、メチル、メトキシまたはハロゲンを表し；および
    Ｒ4EはヘテロアリールＣ0-6アルキルを表し、前記ヘテロアリール部分は、Ｎ、ＯおよびＳから個別に選択される１、２、３または４個のヘテロ原子を含む５または６員芳香族環であり、ならびに、前記ヘテロアリールＣ0-6アルキル部分は、Ｒ5Eから選択される同一であっても異なっていてもよい１、２、３、４または５個の置換基で置換されていてもよく；
    Ｒ5Eは、シアノ、アミノ、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ2-4アルケニル、Ｃ2-4アルキニル、ハロＣ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4アルキルアミノ、ジＣ1-4アルキルアミノ、Ｃ1-4アルキルカルボニル、Ｃ1-4アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ1-4アルキルアミノカルボニル、ジＣ1-4アルキルアミノカルボニル、Ｃ1-4アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ3-8シクロアルキルＣ0-6アルキル、フェニルＣ0-6アルキル、ヘテロアリールＣ0-6アルキル（ここで、前記ヘテロアリール部分は、Ｎ、ＯおよびＳから個別に選択される１、２、３または４個のヘテロ原子を含む５員または６員芳香族環である）、ヘテロシクリルＣ0-6アルキル（ここで、前記ヘテロシクリル部分は、Ｎ、ＯおよびＳから個別に選択される１、２または３個のヘテロ原子を含む５員または６員非芳香族環である）を表し、前記シクロアルキル、フェニル、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルはいずれも、Ｒ6Eから選択される同一であっても異なっていてもよい１、２、３、４または５個の置換基で置換されていてもよく；ならびに
    Ｒ6Eは、メチル、メトキシまたはハロゲンを表す）
    または、その塩もしくはＮ−オキシドであって；
    Ｒ4がＲ4Aである場合、前記式（Ｉ）の化合物は：
    ２−フルオロ−Ｎ−（ピロリジン−３−イル）−４−［（５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）］ベンズアミド、
    ２−フルオロ−Ｎ−（１−（ピロリジン−１−イル）プロパン−２−イル）−４−［（５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）］ベンズアミド、
    ２−フルオロ−Ｎ−（１−（ピペリジン−１−イル）プロパン−２−イル）−４−［（５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）］ベンズアミド、
    ２−フルオロ−Ｎ−（１−モルホリノプロパン−２−イル）−４−［（５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）］ベンズアミド、または
    ２−フルオロ−Ｎ−（４−メトキシピロリジン−３−イル）−４−［（５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）］ベンズアミドではなく；
    Ｒ4がＲ4Cである場合、前記式（Ｉ）の化合物は：
    ２−フルオロ−Ｎ−（１−ヒドロキシプロパン−２−イル）−４−［（５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）］ベンズアミドではなく；および
    Ｒ4がＲ4Eである場合、前記式（Ｉ）の化合物は：
    Ｎ−（２，６−ジメチルピリジン−４−イル）−２−フルオロ−４−（５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）ベンズアミドではない、
    化合物、またはその塩もしくはＮ−オキシド。
  2. Ｒ2が、ハロゲンであり、好ましくはフッ素である、請求項１に記載の化合物。
  3. Ｒ3が水素またはメチルである、請求項１または２に記載の化合物。
  4. Ｒ4AがヘテロシクリルＣ0-2アルキルを表し、前記ヘテロシクリル部分は、Ｎ、ＯおよびＳから個別に選択される１、２または３個のヘテロ原子を含む５員または６員非芳香族環であり、ならびに、前記ヘテロシクリルＣ0-2アルキル部分は、Ｒ5Aから選択される同一であっても異なっていてもよい１または２個の置換基で置換されていてもよい、請求項１〜３のいずれか一項に記載の化合物。
  5. Ｒ5Aが、メチル、メトキシ、メトキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニルまたはベンジルを表す、請求項４に記載の化合物。
  6. Ｒ4Bが、Ｒ5Bから選択される同一であっても異なっていてもよい１または２個の置換基で置換されていてもよい、Ｃ3-6シクロアルキルＣ0-2アルキルを表す、請求項１〜３のいずれか一項に記載の化合物。
  7. Ｒ4Cが：
    （ｉ）Ｃ1-6アルキル；
    （ｉｉ）Ｒ5Cから選択される１個の置換基で置換されているＣ1-6アルキル（ここで、Ｒ5CはＣ1-4アルコキシまたはヒドロキシルを表す）；または
    （ｉｉｉ）Ｃ2-6アルケニルまたはＣ2-6アルキニル、好ましくはＣ2-6アルキニル
    を表す、請求項１〜３のいずれか一項に記載の化合物。
  8. Ｒ4Dが、Ｒ5Dから選択される同一であっても異なっていてもよい１または２個の置換基で置換されていてもよい、フェニルＣ0-2アルキルを表す、請求項１〜３のいずれか一項に記載の化合物。
  9. Ｒ5Dが、シアノ、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル、ハロＣ1-2アルキル、Ｃ1-2アルコキシ、アミノカルボニルを表し、その各々がＲ6Dから選択される同一であっても異なっていてもよい１、２または３個の置換基で置換されていてもよい、請求項８に記載の化合物。
  10. Ｒ4EがヘテロアリールＣ0-2アルキルを表し、前記ヘテロアリールは、Ｎ、ＯおよびＳから個別に選択される１または２個のヘテロ原子を含む５員環であり、ならびに、前記ヘテロアリールＣ0-2アルキルは、Ｒ5Eから選択される同一であっても異なっていてもよい１または２個の置換基で置換されていてもよい、請求項１〜３のいずれか一項に記載の化合物。
  11. Ｒ5Eが、アミノ、シアノ、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル、ハロＣ1-2アルキルまたはＣ1-2アルコキシを表す、請求項１０に記載の化合物。
  12. 殺菌的に有効な量の請求項１〜１１のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物を含む農芸化学組成物。
  13. 少なくとも１種の追加の活性成分および／または農芸化学的に許容可能な希釈剤またはキャリアをさらに含む、請求項１２に記載の組成物。
  14. 植物病原性微生物による有用な植物の外寄生を防除または予防する方法であって、殺菌的に有効な量の請求項１〜１１のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物、または活性成分として当該化合物を含む組成物が、前記植物、その一部またはその生息地に適用される方法。
  15. 殺菌剤としての、請求項１〜１１のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。
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