JP2018513136A - 殺微生物性二環式複素環式誘導体 - Google Patents
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Abstract
Description
R1およびR2は各々、水素、シアノ、C1〜C6アルキル、C3〜C7シクロアルキル、C2〜C6アルケニルおよびC2〜C6アルキニルから独立して選択され、ここで、アルキル、シクロアルキル、アルケニルおよびアルキニル基は、任意選択により、ハロゲン、C1〜C6アルコキシおよびC1〜C6アルキルチオから独立して選択される1〜3個の置換基で置換されていてもよく;または
R1およびR2は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、C3〜C10シクロアルキル基(これは、任意選択により、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシおよびC1〜C6アルキルチオからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されていてもよい)を表し;
R3およびR4は各々、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C3〜C7シクロアルキル、C2〜C6アルケニルおよびC2〜C6アルキニルから独立して選択され、ここで、アルキル、アルコキシ、シクロアルキル、アルケニルおよびアルキニル基は、任意選択により、ハロゲン、C1〜C6アルコキシおよびC1〜C6アルキルチオから独立して選択される1〜3個の置換基で置換されていてもよく;または
R3およびR4は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、C=O、C=NORa、C=C(Rb)(Rc)もしくはC3〜C10シクロアルキル(これは、任意選択により、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシおよびC1〜C6アルキルチオからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されていてもよい)を表し;または
R2およびR3は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、C5〜C10シクロアルキル(これは、任意選択により、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシおよびC1〜C6アルキルチオからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されていてもよく、ならびに、追加的に、環炭素単位は酸素または硫黄原子により置き換えられていてもよい)を表し;
各R5は独立して、ハロゲン、ヒドロキシル、メルカプト、ニトロ、シアノ、ホルミル、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C7シクロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C3〜C6アルケニルオキシ、C3〜C6アルキニルオキシ、C1〜C6アルキルチオ、−C(=NORa)C1〜C6アルキル、C1〜C6アルキルカルボニル、アリール、ヘテロアリール、アリールオキシまたはヘテロアリールオキシを表し、ここで、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アリールおよびヘテロアリール基は、任意選択により、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、シアノおよびC1〜C6アルキルチオから独立して選択される1〜5個の置換基で置換されていてもよく;nは、0、1、2、3または4であり;
R6は、水素、ハロゲン、C1〜C6アルキルまたはC1〜C6アルコキシであり;
各R7は独立して、ヒドロキシル、メルカプト、シアノ、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルケニル、C3〜C6ハロアルキニル、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルボニル、C3〜C7シクロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C3〜C6アルケニルオキシもしくはC3〜C6アルキニルオキシを表し;mは、0、1、2、3もしくは4であり;または
2つの隣接するR7置換基は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、C5〜C7シクロアルキル(これは、任意選択により、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシおよびC1〜C6アルキルチオからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されていてもよく、ならびに、追加的に、環炭素単位は酸素または硫黄原子により置き換えられていてもよい)を表し;
Raは、水素、C1〜C6アルキル、C3〜C7シクロアルキル、C3〜C6アルケニルおよびC3〜C6アルキニルから選択され、ここで、アルキル、シクロアルキル、アルケニルおよびアルキニル基は、任意選択により、ハロゲン、C1〜C6アルコキシおよびC1〜C6アルキルチオから独立して選択される1〜3個の置換基で置換されていてもよく;
RbおよびRcは各々、水素、ハロゲン、シアノ、C1〜C6アルキル、C3〜C7シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシおよびC1〜C6アルキルチオから独立して選択され、ここで、アルキル、シクロアルキル、アルケニルおよびアルキニル基は、任意選択により、ハロゲン、C1〜C6アルコキシおよびC1〜C6アルキルチオから独立して選択される1〜3個の置換基で置換されていてもよい);
または、その塩もしくはN−オキシドを提供する。
好ましくは、R1およびR2は各々、水素、C1〜C6アルキルおよびC3〜C7シクロアルキルから独立して選択され、ここで、アルキルおよびシクロアルキル基は、任意選択により、ハロゲン、C1〜C6アルコキシおよびC1〜C6アルキルチオから独立して選択される1〜3個の置換基で置換されていてもよく;または、R1およびR2は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、C3〜C6シクロアルキル基(これは、任意選択により、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシおよびC1〜C6アルキルチオからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されていてもよい)を表す。
2つの隣接するR7置換基は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、C5〜C7シクロアルキル基(これは、任意選択により、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシおよびC1〜C6アルキルチオからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されていてもよく、ならびに、追加的に、環炭素単位は酸素または硫黄原子により置き換えられていてもよい)を表す。
2つの隣接するR7置換基は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、C5〜C6シクロアルキル基を表す。
R1およびR2が各々、水素、C1〜C6アルキルおよびC3〜C7シクロアルキルから独立して選択され、ここで、アルキルおよびシクロアルキル基は、任意選択により、ハロゲン、C1〜C6アルコキシおよびC1〜C6アルキルチオから独立して選択される1〜3個の置換基で置換されていてもよく;または
R1およびR2が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、C3〜C6シクロアルキル基(これは、任意選択により、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシおよびC1〜C6アルキルチオからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されていてもよい)を表し;
R3およびR4が各々、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシおよびC3〜C7シクロアルキルから独立して選択され、ここで、アルキル、アルコキシおよびシクロアルキル基は、任意選択により、ハロゲン、C1〜C6アルコキシおよびC1〜C6アルキルチオから独立して選択される1〜3個の置換基で置換されていてもよく;または
R3およびR4が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、C=O、C=NORa、C=C(Rb)(Rc)もしくはC3〜C6シクロアルキル(これは、任意選択により、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシおよびC1〜C6アルキルチオからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されていてもよい)を表し;または
R2およびR3が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、C5〜C7シクロアルキル(これは、任意選択により、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシおよびC1〜C6アルキルチオからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されていてもよく、ならびに、追加的に、環炭素単位は酸素または硫黄原子により置き換えられていてもよい)を表し;
各R5が独立して、ハロゲン、シアノ、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C7シクロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C3〜C6アルケニルオキシ、C3〜C6アルキニルオキシ、C1〜C6アルキルチオ、−C(=NORa)C1〜C6アルキル、フェニル、ヘテロアリール(式中、ヘテロアリールは、ピリジル、チオフェニル、チアゾリル、イミダゾリルまたはオキサゾリルである)、フェノキシまたはヘテロアリールオキシ(式中、ヘテロアリールは、ピリジル、チオフェニル、チアゾリル、イミダゾリルまたはオキサゾリルである)を表し、ここで、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、フェニルおよびヘテロアリール基は、任意選択により、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、シアノおよびC1〜C6アルキルチオから独立して選択される1〜5個の置換基で置換されていてもよく;nは、0、1、2、3または4であり;
R6が、水素、ハロゲンまたはC1〜C6アルキルであり;
各R7が独立して、シアノ、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルケニル、C3〜C6ハロアルキニル、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C3〜C7シクロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C3〜C6アルケニルオキシもしくはC3〜C6アルキニルオキシであり;mは、0、1、2、3もしくは4であり;または
2つの隣接するR7置換基が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、C5〜C7シクロアルキル基(これは、任意選択により、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシおよびC1〜C6アルキルチオからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されていてもよく、ならびに、追加的に、環炭素単位は酸素または硫黄原子により置き換えられていてもよい)を表し;
Raが、水素、C1〜C6アルキル、C3〜C7シクロアルキル、C3〜C6アルケニルおよびC3〜C6アルキニルから選択され、ここで、アルキル、シクロアルキル、アルケニルおよびアルキニル基は、任意選択により、ハロゲン、C1〜C6アルコキシおよびC1〜C6アルキルチオから独立して選択される1〜3個の置換基で置換されていてもよく;
RbおよびRcが各々、水素、ハロゲン、シアノ、C1〜C6アルキル、C3〜C7シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシおよびC1〜C6アルキルチオから独立して選択され、ここで、アルキル、シクロアルキル、アルケニルおよびアルキニル基は、任意選択により、ハロゲン、C1〜C6アルコキシおよびC1〜C6アルキルチオから独立して選択される1〜3個の置換基で置換されていてもよい;
式Iの化合物である式IBのもの;
または、その塩もしくはN−オキシドである。
R1およびR2が各々、水素およびC1〜C4アルキルから独立して選択され、ここで、アルキル基は、任意選択により、ハロゲン、C1〜C3アルコキシおよびC1〜C3アルキルチオから独立して選択される1〜3個の置換基で置換されていてもよく;または
R1およびR2が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、C3〜C6シクロアルキル基(これは、任意選択により、ハロゲン、C1〜C3アルキル、C1〜C3アルコキシおよびC1〜C3アルキルチオからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されていてもよい)を表し;
R3およびR4が各々、水素、ハロゲン、C1〜C4アルキルおよびC3〜C4シクロアルキルから独立して選択され、ここで、アルキルおよびシクロアルキル基は、任意選択により、ハロゲン、C1〜C3アルコキシおよびC1〜C3アルキルチオから独立して選択される1〜3個の置換基で置換されていてもよく;または
R3およびR4が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、C=O、C=NORaまたはC3〜C6シクロアルキル(これは、任意選択により、ハロゲン、C1〜C3アルキル、C1〜C3アルコキシおよびC1〜C3アルキルチオからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されていてもよい)を表し;
各R5が独立して、ハロゲン、シアノ、C1〜C4アルキル、C3〜C4シクロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C3〜C6アルケニルオキシ、C3〜C6アルキニルオキシ、C1〜C3アルキルチオ、−C(=NORa)C1〜C6アルキル、フェニル、ヘテロアリール(式中、ヘテロアリールは、ピリジル、チアゾリルまたはオキサゾリルである)を表し、ここで、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、フェニルおよびヘテロアリール基は、任意選択により、ハロゲン、C1〜C3アルキルおよびC1〜C3アルコキシから独立して選択される1〜3個の置換基で置換されていてもよく;nは、0、1または2であり;
R6が水素またはC1〜C3アルキルであり;
各R7が独立して、シアノ、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C3〜C7シクロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C3〜C6アルケニルオキシまたはC3〜C6アルキニルオキシを表し;mは、0、1、2もしくは3であり;または
2つの隣接するR7置換基が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、C5〜C6シクロアルキル基を表し;
Raが、水素、C1〜C4アルキルおよびC3〜C5シクロアルキルから選択され、ここで、アルキルおよびシクロアルキル基は、任意選択により、ハロゲン、C1〜C3アルコキシおよびC1〜C3アルキルチオから独立して選択される1〜3個の置換基で置換されていてもよい;
式Iの化合物である式ICのもの、または、その塩もしくはN−オキシドである。
R1およびR2が各々、水素およびC1〜C4アルキルから独立して選択され、ここで、アルキル基は、任意選択により、ハロゲン、メトキシおよびメチルチオから独立して選択される1〜3個の置換基で置換されていてもよく;または
R1およびR2が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、C3〜C4シクロアルキル基(これは、任意選択により、ハロゲンおよびC1〜C3アルキルからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されていてもよい)を表し;
R3およびR4が各々、水素、ハロゲンおよびC1〜C4アルキルから独立して選択され、ここで、アルキル基は、任意選択により、ハロゲン、メトキシおよびメチルチオから独立して選択される1〜3個の置換基で置換されていてもよく;または
R3およびR4が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、C=O、C=NORaまたはC3〜C4シクロアルキル(これは、任意選択により、ハロゲンおよびC1〜C3アルキルからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されていてもよい)を表し;
各R5が独立して、ハロゲン、シアノ、C1〜C4アルキル、C3〜C4シクロアルキルまたはフェニルを表し、ここで、アルキル、シクロアルキルおよびフェニル基は、任意選択により、ハロゲンまたはC1〜C3アルキルから独立して選択される1〜3個の置換基で置換されていてもよく;nは0、1または2であり;
R6が水素またはメチルであり;
各R7が独立して、シアノ、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C3アルキニル、C1〜C4アルキルチオまたはC3〜C4シクロアルキルを表し;mは0、1または2であり;ならびに
Raが、水素およびC1〜C4アルキルから選択され、ここで、アルキル基は、任意選択により、1〜3個のハロゲン原子で置換されていてもよい;
式Iの化合物である式IDのもの、または、その塩もしくはN−オキシドである。
R1およびR2が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、C3〜C4シクロアルキル基を表し;
R3およびR4が各々、水素、ハロゲンおよびC1〜C3アルキルから独立して選択され;または
R3およびR4が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、C=O、C=NORaまたはC3〜C4シクロアルキルを表し;
各R5が独立して、ハロゲン、シアノ、C1〜C3アルキル、C3〜C4シクロアルキルまたはフェニルを表し、ここで、アルキル、シクロアルキルおよびフェニル基は、任意選択により、1〜3個のハロゲン原子で置換されていてもよく;nは0、1または2であり;
R6が水素またはメチルであり;
各R7が独立して、シアノ、ハロゲン、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキルまたはC3〜C4シクロアルキルを表し;mは0、1または2であり;ならびに
Raが水素およびC1〜C3アルキルから選択され、ここで、アルキル基は、任意選択により、1〜3個のフルオロ原子で置換されていてもよい;
式Iの化合物である式IEのもの、または、その塩もしくはN−オキシドである。
R1およびR2が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、C3〜C4シクロアルキル基を表し;
R3およびR4が各々、水素、フルオロまたはC1〜C3アルキルから独立して選択され;または
R3およびR4が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、C=OもしくはC3〜C4シクロアルキルを表し;
各R5が独立して、ハロゲン、C1〜C3アルキルまたはC3〜C4シクロアルキルを表し、ここで、アルキルおよびシクロアルキル基は、任意選択により、1〜3個のフルオロ原子で置換されていてもよく;nは0、1または2であり;
R6が水素であり;ならびに
各R7が独立して、フルオロ、クロロまたはC1〜C3アルキルを表し;mは1または2である、
式Iの化合物である式IFのもの、または、その塩もしくはN−オキシドである。
表A1は、170種の式I−aの化合物
を提供する。
アブシジアコリムビフェラ(Absidia corymbifera)、アルテルナリア属の一種(Alternaria spp)、アファノミセス属の一種(Aphanomyces spp)、アスコキタ属の一種(Ascochyta spp)、A.フラバス(A.flavus)、A.フミガーツス(A.fumigatus)、A.ニズランス(A.nidulans)、A.ニガー(A.niger)、A.テルス(A.terrus)を含むアスペルギルス属の一種(Aspergillus spp.)、A.プルランス(A.pullulans)を含むアウレオバシジウム属の一種(Aureobasidium spp.)、ブラストミセスデルマチチディス(Blastomyces dermatitidis)、ブルメリアグラミニス(Blumeria graminis)、ブレミアラクツカエ(Bremia lactucae)、B.ドチデア(B.dothidea)、B.オブツサ(B.obtusa)のボトリオスファエリア属の一種(Botryosphaeria spp.)、B.シネレア(B.cinerea)を含むボトリチス属の一種(Botrytis spp.)、C.アルビカンス(C.albicans)、C.グラブラータ(C.glabrata)、C.クルセイ(C.krusei)、C.ルシタニエ(C.lusitaniae)、C.パラプシロシス(C.parapsilosis)、C.トロピカリス(C.tropicalis)のカンジダ属の一種(Candida spp.)、セファロアスクスフラグランス(Cephaloascus fragrans)、セラトシスチス属の一種(Ceratocystis spp)、C.アラキジコラ(C.arachidicola)を含むセルコスポラ属の一種(Cercospora spp.)、セルコスポリジウムペルソナツム(Cercosporidium personatum)、クラドスポリウム属の一種(Cladosporium spp)、クラビセプスプルプレア(Claviceps purpurea)、
コクシジオイデスイミティス(Coccidioides immitis)、コクリオボルス属の一種(Cochliobolus spp)、C.ムサエ(C.musae)を含むコレトトリカム属の一種(Colletotrichum spp.)、
クリプトコッカスネオフォルマンス(Cryptococcus neoformans)、ジアポルテ属の一種(Diaporthe spp)、ジディメラ属の一種(Didymella spp)、ドレックスレラ属の一種(Drechslera spp)、エルシノエ属の一種(Elsinoe spp)、
エピデルモフィトン属の一種(Epidermophyton spp)、エルウィニアアミロボラ(Erwinia amylovora)、E.シコラセアルム(E.cichoracearum)を含むエリシフェ種(Erysiphe spp.)、
ユーチパラタ(Eutypa lata)、F.クルモルム(F.culmorum)、F.グラミネアルム(F.graminearum)、F.ラングセチエ(F.langsethiae)、F.モニリホルメ(F.moniliforme)、F.オキシスポルム(F.oxysporum)、F.プロリフェラツム(F.proliferatum)、F.スブグルチナンス(F.subglutinans)、F.ソラニ(F.solani)を含むフザリウム属の一種(Fusarium spp.)、ゲーウマノミセスグラミニス(Gaeumannomyces graminis)、ギベレラフジクロイ(Gibberella fujikuroi)、グロエオデスポミゲナ(Gloeodes pomigena)、グロエオスポリウムムサルム(Gloeosporium musarum)、グロメレラシングレート(Glomerella cingulate)、ガイグナルディアビドウェリイ(Guignardia bidwellii)、ギムノスポランギウム ジュニペリ−ヴィルギニアネ(Gymnosporangium juniperi−virginianae)、ヘルミントスポリウム属の一種(Helminthosporium spp)、ヘミレイア属の一種(Hemileia spp)、H.カプスラツム(H.capsulatum)を含むヒストプラズマ属の一種(Histoplasma spp.)、ラエチサリアフシホルミス(Laetisaria fuciformis)、レプトグラフィウムリンドベルギ(Leptographium lindbergi)、レベイルラタウリカ(Leveillula taurica)、ロフォデルミウムセディチオスム(Lophodermium seditiosum)、コムギ赤かび病菌(Microdochium nivale)、ミクロスポルム属の一種(Microsporum spp)、モニリニア属の一種(Monilinia spp)、ムコール属の一種(Mucor spp)、コムギ葉枯病菌(M.graminicola)、M.ポミ(M.pomi)を含むミコスファエレラ属の一種(Mycosphaerella spp.)、オンコバシジウムテオブロマエオン(Oncobasidium theobromaeon)、オフィオストマピセエ(Ophiostoma piceae)、パラコジディオイデス属の一種(Paracoccidioides spp)、P.ディジタツム(P.digitatum)、P.イタリクム(P.italicum)を含むペニシリウム属の一種(Penicillium spp.)、ペトリエリジウム属の一種(Petriellidium spp)、P.メイディス(P.maydis)、P.フィリピネンシス(P.philippinensis)およびP.ソルギ(P.sorghi)を含むペロノスクレロスポラ属の一種(Peronosclerospora spp.)、ペロノスポラ属の一種(Peronospora spp)、コムギふ枯病菌(Phaeosphaeria nodorum)、ファコプソラパチリジ(Phakopsora pachyrhizi)、フェリヌスイグニアルス(Phellinus igniarus)、フィアロフォラ属の一種(Phialophora spp)、フォーマ属の一種(Phoma spp)、ホモプシスビティコーラ(Phomopsis viticola)、P.インフェスタンス(P.infestans)を含むフィトフトラ属の一種(Phytophthora spp.)、P.ハルステジイ(P.halstedii)、P.ビチコラ(P.viticola)を含むプラスモパラ属の一種(Plasmopara spp.)、プレオスポラ属の一種(Pleospora spp.)、リンゴうどんこ病菌(P.leucotricha)を含むポドスファエラ属の一種(Podosphaera spp.)、ポリミキサグラミニス(Polymyxa graminis)、ポリミキサベタエ(Polymyxa betae)、シュードセルコスポレラヘルポトリコイド(Pseudocercosporella herpotrichoides)、シュードモナス属の一種(Pseudomonas spp)、P.クベンシス(P.cubensis)、P.フムリ(P.humuli)を含むシュードペロノスポラ属の一種(Pseudoperonospora spp.)、シュードペジザトラケイフィラ(Pseudopeziza tracheiphila)、P.ホルデイ(P.hordei)、P.レコンディタ(P.recondita)、P.ストリイホルミス(P.striiformis)、P.トリチシナ(P.triticina)を含むプッシニア属の一種(Puccinia spp.)、ピレノペジザ属の一種(Pyrenopeziza spp)、ピレノフォラ属の一種(Pyrenophora spp)、イネいもち病菌(P.oryzae)を含むピリクラリア属の一種(Pyricularia spp.)、P.ウルチムム(P.ultimum)を含むピシウム属の一種(Pythium spp.)、ラムラリア属の一種(Ramularia spp)、リゾクトニア属の一種(Rhizoctonia spp)、リゾムコールプシルス(Rhizomucor pusillus)、リゾプスアリズス(Rhizopus arrhizus)、リンコスポリウム属の一種(Rhynchosporium spp)、S.アピオスペルムム(S.apiospermum)およびS.プロリフィカンス(S.prolificans)を含むセドスポリウム属の一種(Scedosporium spp.)、スキゾチリウムポミ(Schizothyrium pomi)、
スクレロチニア属の一種(Sclerotinia spp)、スクレロチウム属の一種(Sclerotium spp)、S.ノドルム(S.nodorum)、S.トリティシ(S.tritici)を含むセプトリア属の一種(Septoria spp)、スファエロテカマクラリス(Sphaerotheca macularis)、スファエロテカフスカ(Sphaerotheca fusca)(スファエロテカフリギネア(Sphaerotheca fuliginea))、スポロトリクス属の一種(Sporothorix spp)、スタゴノスポラノドルム(Stagonospora nodorum)、ステムフィリウム属の一種(Stemphylium spp.)、ステレウムヒルスツム(Stereum hirsutum)、タナテホルスククメリス(Thanatephorus cucumeris)、チエラビオプシスバシコラ(Thielaviopsis basicola)、チレチア属の一種(Tilletia spp)、T.ハルジアヌム(T.harzianum)、T.シュードコニンギイ(T.pseudokoningii)、T.ヴィリデ(T.viride)を含むトリコデルマ属の一種(Trichoderma spp.)、
トリコフィトン属の一種(Trichophyton spp)、チフラ属の一種(Typhula spp)、ウンシヌラネカトル(Uncinula necator)、ウロシスチス(Urocystis spp)、ウスチラゴ属の一種(Ustilago spp)、V.イナエクアリス(V.inaequalis)を含むベンチュリア属の一種(Venturia spp.)、ベルチシリウム属の一種(Verticillium spp)およびキサントモナス属の一種(Xanthomonas spp)。
卵菌綱(Oomycete)であって、以下を含む。フィトフトラカプシシ(Phytophthora capsici)、フィトフトラインフェスタンス(Phytophthora infestans)、フィトフトラソヤエ(Phytophthora sojae)、フィトフトラフラガリエ(Phytophthora fragariae)、フィトフトラニコチアネ(Phytophthora nicotianae)、フィトフトラシンナモミ(Phytophthora cinnamomi)、フィトフトラシトリコラ(Phytophthora citricola)、フィトフトラシトロフトラ(Phytophthora citrophthora)およびフィトフトラエリトロセプチカ(Phytophthora erythroseptica)によって引き起こされるものなどのフィトフトラ(Phytophthora)病害;ピシウムアファニデルマツム(Pythium aphanidermatum)、ピシウムアレノマネス(Pythium arrhenomanes)、ピシウムグラミニコラ(Pythium graminicola)、ピシウムイレグラレ(Pythium irregulare)およびピシウムウルチマム(Pythium ultimum)によって引き起こされるものなどのピシウム(Pythium)病害;ペロノスポラデストルクトル(Peronospora destructor)、ペロノスポラパラシティカ(Peronospora parasitica)、プラズモパラビチコーラ(Plasmopara viticola)、プラズモパラハルステジイ(Plasmopara halstedii)、シュードペロノスポラクベンシス(Pseudoperonospora cubensis)、アルブゴカンジダ(Albugo candida)、スクレログトラマクロスポラ(Sclerophthora macrospora)およびブレミアラクツカエ(Bremia lactucae)などのツユカビ目(Peronosporales)によって引き起こされる病害;ならびに、アファノミセスコクリオイデス(Aphanomyces cochlioides)、ラビリンツラゾステラエ(Labyrinthula zosterae)、ペロノスクレロスポラソルギ(Peronosclerospora sorghi)およびスクレロスポラグラミニコラ(Sclerospora graminicola)などの他のもの。
フィアラジャミセンシス(Zygophiala jamaicensis);例えばブルメリアグラミニス(Blumeria graminis)、エリシフェポリゴニ(Erysiphe polygoni)、ウンシヌラネカトル(Uncinula necator)、スファエロテカフリゲナ(Sphaerotheca fuligena)、リンゴうどんこ病菌(Podosphaera leucotricha)、ポドスパエラマクラリス(Podospaera macularis)、ゴロビノマイセスシコラセルム(Golovinomyces cichoracearum)、レベイルラタウリカ(Leveillula taurica)、ミクロスファエラディフッサ(Microsphaera diffusa)、オイディオプシスゴッシピイ(Oidiopsis gossypii)、フィラクチニアグッタタ(Phyllactinia guttata)およびオイジウムアラキディス(Oidium arachidis)などのウドンコカビ目(Erysiphales)によって引き起こされるものといったウドンコ病病害;例えばドチオレラアロマチカ(Dothiorella aromatica)、ジプロディアセリアタ(Diplodia seriata)、ガイグナルディアビドウェリイ(Guignardia bidwellii)、ボトリチスシネレア(Botrytis cinerea)、ボトリオチニアアリイ(Botryotinia allii)、ボトリオチニアファビ(Botryotinia fabae)、フシコクムアミグダリ(Fusicoccum amygdali)、ラシオジプロディアテオブロマエ(Lasiodiplodia theobromae)、マクロフォーマテイコラ(Macrophoma theicola)、マクロフォミナファセオリナ(Macrophomina phaseolina)、フィロスティクタククルビタセアルム(Phyllosticta cucurbitacearum)などのボトリオスフェリア目(Botryosphaeriales)によって引き起こされるものといったかび類;例えばコレトトリカムグロエオスポリオイデス(Colletotrichum gloeosporioides)、コレトトリカムラゲナリウム(Colletotrichum lagenarium)、コレトトリカムゴッシピイ(Colletotrichum gossypii)、グロメレラシングラタ(Glomerella cingulata)およびコレトトリカムグラミニコラ(Colletotrichum graminicola)などのグロメレラレス属(Glommerelales)によって引き起こされるものといった炭疽病;ならびに、例えばアクレモニウムストリクツム(Acremonium strictum)、クラビセプスプルプレア(Claviceps purpurea)、フザリウムクルモルム(Fusarium culmorum)、フザリウムグラミネアルム(Fusarium graminearum)、フザリウムビルグリホルメ(Fusarium virguliforme)、フザリウムオキシスポルム(Fusarium oxysporum)、フザリウムスブグルチナンス(Fusarium subglutinans)、フザリウムオキシスポルム(Fusarium oxysporum f.sp.cubense)、ゲルラキアニバレ(Gerlachia nivale)、ギベレラフジクロイ(Gibberella fujikuroi)、ギベレラゼアエ(Gibberella zeae)、グリオクラジウム属の一種(Gliocladium spp.)、ミロテシウムベルカリア(Myrothecium verrucaria)、ネクトリアラムラライエ(Nectria ramulariae)、トリコデルマビリデ(Trichoderma viride)、トリコテシウムロセウム(Trichothecium roseum)およびベルチシリウムテオブロマエ(Verticillium theobromae)などの肉座菌目(Hypocreales)によって引き起こされるものといった萎凋病または胴枯れ病。
ならびに、上記に列挙されているものと近縁の他の種および属によって引き起こされる病害。
ル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンピラザミン、酢酸トリフェニルスズ、トリフェニルスズヒドロキシド、フェルバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルメトベル(flumetover)、フルモルフ、フルピコリド、フルオピラム、フルオロイミド、フルトリマゾール、フルオキサストロビン、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルタニル、フルトラニル、フルトリアホール、フルキサピロキサド、ホルペット、ホルムアルデヒド、ホセチル、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、フルカルバニル、フルコナゾール、ルフラール、フルメシクロックス、フロファネート、グリオジン、グリセオフラビン、グアザチン、ハラクリネート、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサクロロブタジエン、ヘキサクロロフェン、ヘキサコナゾール、ヘキシルチオホス、ヒドラルガフェン、ヒドロキシイソキサゾール、ヒメキサゾール、イマザリル、硫酸イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、三酢酸イミノクタジン、イネジン、ヨードカルブ、イプコナゾール、イプロベンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ、イソプロパニルブチルカルバメート、イソプロチオラン、イソピラザム、イソチアニル、イソバレジオン、イゾパムホス、カスガマイシン、クレソキシム−メチル、LY186054、LY211795、LY248908、マンコゼブ、マンジプロパミド、マンネブ、メベニル、メカルビンジド、メフェノキサム、メパニピリム、メプロニル、塩化第二水銀、塩化第一水銀、メプチルジノカップ、メタラキシル、メタラキシル−M、メタム、メタゾキソロン、メトコナゾール、メタスルホカルブ、メタフロキサム、臭化メチル、ヨウ化メチル、メチルイソチオシアネート、メチラム、メチラム−亜鉛、メトミノストロビン、メトラフェノン、メツルホバクス、ミルネブ、モロキシジン、ミクロブタニル、ミクロゾリン、ナーバム、ナタミシン、ネオアソジン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロスチレン、ニトロタル−イソ−プロピル、ヌアリモル、オクチリノン、オフレース、有機水銀化合物、オリザストロビン、オストール、オキサジキシル、オキサスルフロン、オキシン銅、オキソリン酸、オキスポコナゾール、オキシカルボキシン、パリノール、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、ペンフルフェン、ペンタクロロフェノール、ペンチオピラド、フェナマクリル、フェナジンオキシド、ホスジフェン、ホセチル−Al、リン酸、フタリド、ピコキシストロビン、ピペラリン、ポリカルバメート、ポリオキシンD、ポリオキシリム、ポリラム、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパミジン、プロパモカルブ、プロピコナゾール、プロピネブ、プロピオン酸、プロキナジド、プロチオカルブ、プロチオコナゾール、ピラカルボリド、ピラクロストロビン、ピラメトロストロビン、ピラオキシストロビン、ピラゾホス、ピリベンカルブ、ピリジニトリル、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピリオフェノン、ピロキロン、ピロキシクロール、ピロキシフル、ピロールニトリン、第4級アンモニウム化合物、キナセトール、キナザミド、キンコナゾール、キノメチオネート、キノキシフェン、キントゼン、ラベンザゾール、サントニン、セダキサン、シルチオファム、シメコナゾール、シプコナゾール、5塩化石炭酸ナトリウム、ソラテノール、スピロキサミン、ストレプトマイシン、硫黄、スルトロペン、テブコナゾール、テブフロキン、テクロフタラム、テクナゼン、テコラム、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チアジフロル、チシオフェン、チフルザミド、2−(チオシアノメチルチオ)ベンゾチアゾール、チオファネート−メチル、チオキノックス、チラム、チアジニル、チミベンコナゾール、チオキサミド、トルコホス−メチル、トリルフルアニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアミホス、トリアリモル、トリアズブチル、トリアゾキシド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフロキシストロビン、トリフルマゾール、トリホリン、トリフルミゾール、トリチコナゾール、ウニコナゾール、ウルバシド、バリダマイシン、バリフェナレート、バパム、ビンクロゾリン、ザリルアミド、ジネブ、ジラム、およびゾキサミド。
有機リン酸エステル:アセフェート、アザメチホス、アジンホス−エチル、アジンホス−メチル、ブロモホス、ブロモホス−エチル、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルピリホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、デメトン、デメトン−S−メチル、デメトン−S−メチルスルホン、ジアリホス、ダイアジノン、ジクロルボス、ジクロトホス、ジメトエート、ジスルホトン、エチオン、エトプロホス、エトリムホス、ファンファー、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンスルホチオン、フェンチオン、フルピラゾホス、フォノホス、ホルモチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イサゾホス、イソチオエート、イソキサチオン、マラチオン、メタクリホス、メタミドホス、メチダチオン、メチル−パラチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシデメトン−メチル、パラオキソン、パラチオン、パラチオン−メチル、フェントエート、ホサロン、ホスホラン、ホスホカルブ、ホスメット、ホスファミドン、ホレート、ホキシム、ピリミホス、ピリミホス−メチル、プロフェノホス、プロパホス、プロエタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダペンチオン、キナルホス、スルプロホス、テメホス、テルブホス、テブピリムホス、テトラクロルビンホス、チメトン(thimeton)、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン。
石油(代替名)(628)+TXから構成される物質群から選択される補助剤、
1,1−ビス(4−クロロフェニル)−2−エトキシエタノール(IUPAC名)(910)+TX、2,4−ジクロロフェニルベンゼンスルホネート(IUPAC/Chemical Abstracts名)(1059)+TX、2−フルオロ−N−メチル−N−1−ナフチルアセタミド(IUPAC名)(1295)+TX、4−クロロフェニルフェニルスルホン(IUPAC名)(981)+TX、アバメクチン(1)+TX、アセキノシル(3)+TX、アセトプロール[CCN]+TX、アクリナトリン(9)+TX、アルジカルブ(16)+TX、アルドキシカルブ(863)+TX、α−シペルメトリン(202)+TX、アミジチオン(870)+TX、アミドフルメト[CCN]+TX、アミドチオエート(872)+TX、アミトン(875)+TX、シュウ酸水素アミトン(875)+TX、アミトラズ(24)+TX、アラマイト(881)+TX、三酸化ヒ素(882)+TX、AVI382(化合物コード)+TX、AZ60541(化合物コード)+TX、アジンホスエチル(44)+TX、アジンホスメチル(45)+TX、アゾベンゼン(IUPAC名)(888)+TX、アゾシクロチン(46)+TX、アゾトエート(889)+TX、ベノミル(62)+TX、ベノキサホス(代替名)[CCN]+TX、ベンゾキメート(71)+TX、ベンジル安息香酸塩(IUPAC名)[CCN]+TX、ビフェナゼート(74)+TX、ビフェントリン(76)+TX、ビナパクリル(907)+TX、ブロフェンバレレート(代替名)+TX、ブロモシクレン(918)+TX、ブロモホス(920)+TX、ブロモホスエチル(921)+TX、ブロモプロピレート(94)+TX、ブプロフェジン(99)+TX、ブトカルボキシム(103)+TX、ブトキシカルボキシム(104)+TX、ブチルピリダベン(代替名)+TX、多硫酸カルシウム(IUPAC名)(111)+TX、カンフェクロール(941)+TX、カルバノレート(943)+TX、カルバリル(115)+TX、カルボフラン(118)+TX、カルボフェノチオン(947)+TX、CGA50’439(開発コード)(125)+TX、チノメチオナート(126)+TX、クロルベンシド(959)+TX、クロルジメホルム(964)+TX、クロルジメホルムヒドロクロリド(964)+TX、クロルフェナピル(130)+TX、クロルフェネトール(968)+TX、クロルフェンソン(970)+TX、クロルフェンスルフィド(971)+TX、クロルフェンビンホス(131)+TX、クロロベンジラート(975)+TX、クロロメブホルム(977)+TX、クロロメチウロン(978)+TX、クロロプロピレート(983)+TX、クロルピリホス(145)+TX、クロルピリホスメチル(146)+TX、クロルチオホス(994)+TX、シネリンI(696)+TX、シネリンII(696)+TX、シネリンス(696)+TX、クロフェンテジン(158)+TX、クロサンテル(代替名)[CCN]+TX、クマホス(174)+TX、クロタミトン(代替名)[CCN]+TX、クロトキシホス(1010)+TX、クフラエブ(1013)+TX、シアントエート(1020)+TX、シフルメトフェン(CAS登録番号:400882−07−7)+TX、シハロトリン(196)+TX、シヘキサチン(199)+TX、シペルメトリン(201)+TX、DCPM(1032)+TX、DDT(219)+TX、デメフィオン(1037)+TX、デメフィオン−O(1037)+TX、デメフィオン−S(1037)+TX、デメトン(1038)+TX、デメトンメチル(224)+TX、デメトン−O(1038)+TX、デメトン−O−メチル(224)+TX、デメトン−S(1038)+TX、デメトン−S−メチル(224)+TX、デメトン−S−メチルスルホン(1039)+TX、ジアフェンチウロン(226)+TX、ジアリホス(1042)+TX、ダイアジノン(227)+TX、ジクロフルアニド(230)+TX、ジクロルボス(236)+TX、ジクリホス(代替名)+TX、ジコホル(242)+TX、ジクロトホス(243)+TX、ジエノクロル(1071)+TX、ジメホクス(1081)+TX、ジメトエート(262)+TX、ジナクチン(代替名)(653)+TX、ジネクス(1089)+TX、ジネクスジクレキシン(1089)+TX、ジノブトン(269)+TX、ジノカップ(270)+TX、ジノカップ−4[CCN]+TX、ジノカップ−6[CCN]+TX、ジノクトン(1090)+TX、ジノペントン(1092)+TX、ジノスルホン(1097)+TX、ジノテルボン(1098)+TX、ジオキサチオン(1102)+TX、ジフェニルスルホン(IUPAC名)(1103)+TX、ジスルフィラム(代替名)[CCN]+TX、ジスルホトン(278)+TX、DNOC(282)+TX、ドフェナピン(1113)+TX、ドラメクチン(代替名)[CCN]+TX、エンドスルファン(294)+TX、エンドチオン(1121)+TX、EPN(297)+TX、エピリノメクチン(代替名)[CCN]+TX、エチオン(309)+TX、エトエートメチル(1134)+TX、エトキサゾール(320)+TX、エトリムホス(1142)+TX、フェナザフロル(1147)+TX、フェナザキン(328)+TX、酸化フェンブタスズ(330)+TX、フェノチオカルブ(337)+TX、フェンプロパトリン(342)+TX、フェンピラド(代替名)+TX、フェンピロキシメート(345)+TX、フェンソン(1157)+TX、フェントリファニル(1161)+TX、フェンバレレート(349)+TX、フィプロニル(354)+TX、フルアクリピリム(360)+TX、フルアズロン(1166)+TX、フルベンジミン(1167)+TX、フルシクロクスロン(366)+TX、フルシトリネート(367)+TX、フルエネチル(1169)+TX、フルフェノクスロン(370)+TX、フルメトリン(372)+TX、フルオルベンシド(1174)+TX、フルバリネート(1184)+TX、FMC1137(開発コード)(1185)+TX、ホルメタネート(405)+TX、ホルメタネートヒドロクロリド(405)+TX、ホルモチオン(1192)+TX、ホルムパラネート(1193)+TX、γ−HCH(430)+TX、グリオジン(1205)+TX、ハルフェンプロクス(424)+TX、ヘプテノホス(432)+TX、ヘキサデシルシクロプロパンカルボキシレート(IUPAC/Chemical Abstracts名)(1216)+TX、ヘキシチアゾクス(441)+TX、ヨードメタン(IUPAC名)(542)+TX、イソカルボホス(代替名)(473)+TX、イソプロピルO−(メトキシアミノチオホスホリル)サリチレート(IUPAC名)(473)+TX、イベルメクチン(代替名)[CCN]+TX、ジャスモリンI(696)+TX、ジャスモリンII(696)+TX、ジョドフェンホス(1248)+TX、リンダン(430)+TX、ルフェヌロン(490)+TX、マラチオン(492)+TX、マロノベン(1254)+TX、メカルバム(502)+TX、メホスフォラン(1261)+TX、メスルフェン(代替名)[CCN]+TX、メタクリホス(1266)+TX、メタミドホス(527)+TX、メチダチオン(529)+TX、メチオカルブ(530)+TX、メソミル(531)+TX、臭化メチル(537)+TX、メトルカルブ(550)+TX、メビンホス(556)+TX、メキサカルベート(1290)+TX、ミルベメクチン(557)+TX、ミルベマイシンオキシム(代替名)[CCN]+TX、ミパホクス(1293)+TX、モノクロトホス(561)+TX、モルホチオン(1300)+TX、モキシデクチン(代替名)[CCN]+TX、ナレド(567)+TX、NC−184(化合物コード)+TX、NC−512(化合物コード)+TX、ニフルリジド(1309)+TX、ニッコマイシン(代替名)[CCN]+TX、ニトリラカルブ(1313)+TX、ニトリラカルブ1:1塩化亜鉛錯体(1313)+TX、NNI−0101(化合物コード)+TX、NNI−0250(化合物コード)+TX、オメトエート(594)+TX、オキサミル(602)+TX、オキシデプロホス(1324)+TX、オキシジスルホトン(1325)+TX、pp’−DDT(219)+TX、パラチオン(615)+TX、ペルメトリン(626)+TX、石油(代替名)(628)+TX、フェンカプトン(1330)+TX、フェントエート(631)+TX、ホレート(636)+TX、ホサロン(637)+TX、ホスホラン(1338)+TX、ホスメット(638)+TX、ホスファミドン(639)+TX、ホキシム(642)+TX、ピリミホスメチル(652)+TX、ポリクロロテルペン(慣習名)(1347)+TX、ポリナクチン(代替名)(653)+TX、プロクロノール(1350)+TX、プロフェノホス(662)+TX、プロマシル(1354)+TX、プロパルギット(671)+TX、プロペタムホス(673)+TX、プロポキスル(678)+TX、プロチダチオン(1360)+TX、プロトエート(1362)+TX、ピレトリンI(696)+TX、ピレトリンII(696)+TX、ピレトリン(696)+TX、ピリダベン(699)+TX、ピリダフェンチオン(701)+TX、ピリミジフェン(706)+TX、ピリミテート(1370)+TX、キナルホス(711)+TX、キンチオホス(1381)+TX、R−1492(開発コード)(1382)+TX、RA−17(開発コード)(1383)+TX、ロテノン(722)+TX、シュラダン(1389)+TX、セブホス(代替名)+TX、セラメクチン(代替名)[CCN]+TX、SI−0009(化合物コード)+TX、ソファミド(1402)+TX、スピロジクロフェン(738)+TX、スピロメシフェン(739)+TX、SSI−121(開発コード)(1404)+TX、スルフィラム(代替名)[CCN]+TX、スルフラミド(750)+TX、スルホテプ(753)+TX、スルフル(754)+TX、SZI−121(開発コード)(757)+TX、τ−フルバリネート(398)+TX、テブフェンピラド(763)+TX、TEPP(1417)+TX、テルバム(代替名)+TX、テトラクロルビンホス(777)+TX、テトラジホン(786)+TX、テトラナクチン(代替名)(653)+TX、テトラスル(1425)+TX、チアフェノクス(代替名)+TX、チオカルボキシム(1431)+TX、チオファノックス(800)+TX、チオメトン(801)+TX、チオキノックス(1436)+TX、ツリンギエンシン(代替名)[CCN]+TX、トリアミホス(1441)+TX、トリアラテン(1443)+TX、トリアゾホス(820)+TX、トリアズロン(代替名)+TX、トリクロルホン(824)+TX、トリフェノホス(1455)+TX、トリナクチン(代替名)(653)+TX、バミドチオン(847)+TX、バニリプロール[CCN]およびYI−5302(化合物コード)+TXから構成される物質群から選択される殺ダニ剤、
ベトキサジン[CCN]+TX、ニオクタノン酸銅(IUPAC名)(170)+TX、硫酸銅(172)+TX、シブトリン[CCN]+TX、ジクロン(1052)+TX、ジクロロフェン(232)+TX、エンドタール(295)+TX、フェンチン(347)+TX、消石灰[CCN]+TX、ナーバム(566)+TX、キノクラミン(714)+TX、キノンアミド(1379)+TX、シマジン(730)+TX、酢酸トリフェニルスズ(IUPAC名)(347)および水酸化トリフェニルスズ(IUPAC名)(347)+TXから構成される物質群から選択される殺藻剤、
アバメクチン(1)+TX、クルホメート(1011)+TX、ドラメクチン(代替名)[CCN]+TX、エマメクチン(291)+TX、エマメクチン安息香酸塩(291)+TX、エピリノメクチン(代替名)[CCN]+TX、イベルメクチン(代替名)[CCN]+TX、ミルベマイシンオキシム(代替名)[CCN]+TX、モキシデクチン(代替名)[CCN]+TX、ピペラジン[CCN]+TX、セラメクチン(代替名)[CCN]+TX、スピノサド(737)およびチオファネート(1435)+TXから構成される物質群から選択される駆虫薬、
クロラロース(127)+TX、エンドリン(1122)+TX、フェンチオン(346)+TX、ピリジン−4−アミン(IUPAC名)(23)およびストリキニン(745)+TXから構成される物質群から選択される殺鳥剤、
1−ヒドロキシ−1H−ピリジン−2−チオン(IUPAC名)(1222)+TX、4−(キノキサリン−2−イルアミノ)ベンゼンスルホンアミド(IUPAC名)(748)+TX、8−硫酸ヒドロキシキノリン(446)+TX、ブロノポール(97)+TX、ニオクタノン酸銅(IUPAC名)(170)+TX、水酸化銅(IUPAC名)(169)+TX、クレゾール[CCN]+TX、ジクロロフェン(232)+TX、ジピリチオン(1105)+TX、ドジチン(1112)+TX、フェナミノスルフ(1144)+TX、ホルムアルデヒド(404)+TX、ヒドラルガフェン(代替名)[CCN]+TX、カスガマイシン(483)+TX、カスガマイシンヒドロクロリド水和物(483)+TX、ニッケルビス(ジメチルジチオカルバメート)(IUPAC名)(1308)+TX、ニトラピリン(580)+TX、オクチリノン(590)+TX、オキソリン酸(606)+TX、オキシテトラサイクリン(611)+TX、硫酸ヒドロキシキノリンカリウム(446)+TX、プロベナゾール(658)+TX、ストレプトマイシン(744)+TX、ストレプトマイシンセスキスルフェート(744)+TX、テクロフタラム(766)+TX、およびチオメルサール(代替名)[CCN]+TXから構成される物質群から選択される殺バクテリア剤、
リンゴコカクモンハマキ(Adoxophyes orana)GV(代替名)(12)+TX、アグロバクテリウムラジオバクター(Agrobacterium radiobacter)(代替名)(13)+TX、 アムブリセイウス属の一種(Amblyseius spp.)(代替名)(19)+TX、アナグラファファルシフェラ(Anagrapha falcifera)NPV(代替名)(28)+TX、アングルスアトムス(Anagrus atomus)(代替名)(29)+TX、アブラコバチ(Aphelinus abdominalis)(代替名)(33)+TX、コレマンアブラバチ(Aphidius colemani)(代替名)(34)+TX、ショクガタマバエ(Aphidoletes aphidimyza)(代替名)(35)+TX、オートグラファカリホルニカ(Autographa californica NPV)(代替名)(38)+TX、バシラスフィルムス(Bacillus firmus)(代替名)(48)+TX、バシラススファエリクス(Bacillus sphaericus Neide)(学名)(49)+TX、バチルスチューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis Berliner)(学名)(51)+TX、バチルスチューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis subsp.aizawai)(学名)(51)+TX、バチルスチューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis subsp.israelensis)(学名)(51)+TX、バチルスチューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis subsp.japonensis)(学名)(51)+TX、バチルスチューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis subsp.kurstaki)(学名)(51)+TX、バチルスチューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis subsp.tenebrionis)(学名)(51)+TX、ベアウベリアバッシアナ(Beauveria bassiana)(代替名)(53)+TX、ベアウベリアブロングニアルチイ(Beauveria brongniartii)(代替名)(54)+TX、ヤマトクサカゲロウ(Chrysoperla carnea)(代替名)(151)+TX、ツマアカオオヒメテントウ(Cryptolaemus montrouzieri)(代替名)(178)+TX、コドリンガ(Cydia pomonella)GV(代替名)(191)+TX、ハモグリコマユバチ(Dacnusa sibirica)(代替名)(212)+TX、イサエアヒメコバチ(Diglyphus isaea)(代替名)(254)+TX、オンシツツヤコバチ(Encarsia formosa)(学名)(293)+TX、サバクツヤコバチ(Eretmocerus eremicus)(代替名)(300)+TX、アメリカタバコガ(Helicoverpa zea)NPV(代替名)(431)+TX、ヘテロルハブジチスバクテリオホラ(Heterorhabditis bacteriophora)およびH.メギジス(H.megidis)(代替名)(433)+TX、ヒポダミアコンベルゲンス(Hippodamia convergens)(代替名)(442)+TX、フジコナヒゲナガトビコバチ(Leptomastix dactylopii)(代替名)(488)+TX、マクロロフスカリジノサス(Macrolophus caliginosus)(代替名)(491)+TX、ヨトウガ(Mamestra brassicae)NPV(代替名)(494)+TX、メタフィクスヘルボルス(Metaphycus helvolus)(代替名)(522)+TX、メタリジウムアニソプリアエ(Metarhizium anisopliae var.acridum)(学名)(523)+TX、メタリジウムアニソプリアエ(Metarhizium anisopliae var.anisopliae)(学名)(523)+TX、マツノキハバチ(Neodiprion sertifer NPV)およびN.レコンテイ(N.lecontei NPV)(代替名)(575)+TX、ヒメハナカメムシ属の一種(Orius spp.)(代替名)(596)+TX、パエシロマイセスフモソロセウス(Paecilomyces fumosoroseus)(代替名)(613)+TX、チリカブリダニ(Phytoseiulus persimilis)(代替名)(644)+TX、シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)マルチカプシド核多角体ウイルス(学名)(741)+TX、ステイネルネマビビオニス(Steinernema bibionis)(代替名)(742)+TX、ステイネルネマカルポカプサエ(Steinernema carpocapsae)(代替名)(742)+TX、ステイネルネマフェルチアエ(Steinernema feltiae)(代替名)(742)+TX、ステイネルネマグラセリ(Steinernema glaseri)(代替名)(742)+TX、ステイネルネマリオブラエb(Steinernema riobrave)(代替名)(742)+TX、ステイネルネマリオブラビス(Steinernema riobravis)(代替名)(742)+TX、ステイネルネマスカプテリスキ(Steinernema scapterisci)(代替名)(742)+TX、ステイネルネマ属の一種(Steinernema spp.)(代替名)(742)+TX、トリコグラマ属の一種(Trichogramma spp.)(代替名)(826)+TX、チフロドロムスオクシデンタリス(Typhlodromus occidentalis)(代替名)(844)およびベルチシリウムレカニイ(Verticillium lecanii)(代替名)(848)+TXから構成される物質群から選択される生物剤、
ヨードメタン(IUPAC名)(542)および臭化メチル(537)+TXから構成される物質群から選択される土壌不毛剤、
アホレート[CCN]+TX、ビサジル(代替名)[CCN]+TX、ブスルファン(代替名)[CCN]+TX、ジフルベンズロン(250)+TX、ジマチフ(代替名)[CCN]+TX、ヘメル[CCN]+TX、ヘムパ[CCN]+TX、メテパ[CCN]+TX、メチオテパ[CCN]+TX、メチルアホレート[CCN]+TX、モルジド[CCN]+TX、ペンフルロン(代替名)[CCN]+TX、テパ[CCN]+TX、チオヘムパ(代替名)[CCN]+TX、チオテパ(代替名)[CCN]+TX、トレタミン(代替名)[CCN]およびウレデパ(代替名)[CCN]+TXから構成される物質群から選択される不妊化剤、
(E)−デカ−5−エン−1−イルアセテートを伴う(E)−デカ−5−エン−1−オール(IUPAC名)(222)+TX、(E)−トリデカ−4−エン−1−イルアセテート(IUPAC名)(829)+TX、(E)−6−メチルヘプタ−2−エン−4−オール(IUPAC名)(541)+TX、(E,Z)−テトラデカ−4,10−ジエン−1−イルアセテート(IUPAC名)(779)+TX、(Z)−ドデカ−7−エン−1−イルアセテート(IUPAC名)(285)+TX、(Z)−ヘキサデカ−11−エナル(IUPAC名)(436)+TX、(Z)−ヘキサデカ−11−エン−1−イルアセテート(IUPAC名)(437)+TX、(Z)−ヘキサデカ−13−エン−11−イン−1−イルアセテート(IUPAC名)(438)+TX、(Z)−イコス−13−エン−10−オン(IUPAC名)(448)+TX、(Z)−テトラデカ−7−エン−1−アル(IUPAC名)(782)+TX、(Z)−テトラデカ−9−エン−1−オール(IUPAC名)(783)+TX、(Z)−テトラデカ−9−エン−1−イルアセテート(IUPAC名)(784)+TX、(7E,9Z)−ドデカ−7,9−ジエン−1−イルアセテート(IUPAC名)(283)+TX、(9Z,11E)−テトラデカ−9,11−ジエン−1−イルアセテート(IUPAC名)(780)+TX、(9Z,12E)−テトラデカ−9,12−ジエン−1−イルアセテート(IUPAC名)(781)+TX、14−メチルオクタデカ−1−エン(IUPAC名)(545)+TX、4−メチルノナン−5−オールを伴う4−メチルノナン−5−オン(IUPAC名)(544)+TX、α−ムルチストリアチン(代替名)[CCN]+TX、ブレビコミン(代替名)[CCN]+TX、コドレルレ(代替名)[CCN]+TX、コドレモン(代替名)(167)+TX、クエルレ(代替名)(179)+TX、ジスパールア(277)+TX、ドデカ−8−エン−1−イルアセテート(IUPAC名)(286)+TX、ドデカ−9−エン−1−イルアセテート(IUPAC名)(287)+TX、ドデカ−8+TX、10−ジエン−1−イルアセテート(IUPAC名)(284)+TX、ドミニカルア(代替名)[CCN]+TX、エチル4−メチルオクタノエート(IUPAC名)(317)+TX、オイゲノール(代替名)[CCN]+TX、フロンタリン(代替名)[CCN]+TX、ゴシップルア(代替名)(420)+TX、グランドルア(421)+TX、グランドルアI(代替名)(421)+TX、グランドルアII(代替名)(421)+TX、グランドルアIII(代替名)(421)+TX、グランドルアIV(代替名)(421)+TX、ヘキサルア[CCN]+TX、イプスジエノール(代替名)[CCN]+TX、イプセノール(代替名)[CCN]+TX、ジャポニルア(代替名)(481)+TX、リネアチン(代替名)[CCN]+TX、リトルア(代替名)[CCN]+TX、ループルア(代替名)[CCN]+TX、メドルア[CCN]+TX、メガトモ酸(代替名)[CCN]+TX、メチルオイゲノール(代替名)(540)+TX、ムスカルア(563)+TX、オクタデカ−2,13−ジエン−1−イルアセテート(IUPAC名)(588)+TX、オクタデカ−3,13−ジエン−1−イルアセテート(IUPAC名)(589)+TX、オルフラルア(代替名)[CCN]+TX、オリクタルア(代替名)(317)+TX、オストラモン(代替名)[CCN]+TX、シグルア[CCN]+TX、ソルジジン(代替名)(736)+TX、スルカトール(代替名)[CCN]+TX、テトラデカ−11−エン−1−イルアセテート(IUPAC名)(785)+TX、トリメドルア(839)+TX、トリメドルアA(代替名)(839)+TX、トリメドルアB1(代替名)(839)+TX、トリメドルアB2(代替名)(839)+TX、トリメドルアC(代替名)(839)およびトランクコール(代替名)[CCN]+TXから構成される物質群から選択される昆虫フェロモン、
2−(オクチルチオ)−エタノール(IUPAC名)(591)+TX、ブトピロノキシル(933)+TX、ブトキシ(ポリプロピレングリコール)(936)+TX、ジブチルアジペート(IUPAC名)(1046)+TX、フタル酸ジブチル(1047)+TX、ジブチルコハク酸塩(IUPAC名)(1048)+TX、ジエチルトルアミド[CCN]+TX、ジメチルカルベート[CCN]+TX、ジメチルフタレート[CCN]+TX、エチルヘキサンジオール(1137)+TX、ヘキサミド[CCN]+TX、メトキンブチル(1276)+TX、メチルネオデカンアミド[CCN]+TX、オキサメート[CCN]およびピカリジン[CCN]+TXから構成される物質群から選択される昆虫忌避剤、
1−ジクロロ−1−ニトロエタン(IUPAC/Chemical Abstracts名)(1058)+TX、1,1−ジクロロ−2,2−ビス(4−エチルフェニル)−エタン(IUPAC名)(1056)、+TX、1,2−ジクロロプロパン(IUPAC/Chemical Abstracts名)(1062)+TX、1,2−ジクロロプロパンを伴う1,3−ジクロロプロペン(IUPAC名)(1063)+TX、1−ブロモ−2−クロロエタン(IUPAC/Chemical Abstracts名)(916)+TX、2,2,2−トリクロロ−1−(3,4−ジクロロフェニル)酢酸エチル(IUPAC名)(1451)+TX、2,2−ジクロロビニル2−エチルスルフィニルエチルメチルリン酸(IUPAC名)(1066)+TX、2−(1,3−ジチオラン−2−イル)フェニルジメチルカルバメート(IUPAC/Chemical Abstracts名)(1109)+TX、2−(2−ブトキシエトキシ)エチルチオシアネート(IUPAC/Chemical Abstracts名)(935)+TX、2−(4,5−ジメチル−1,3−ジオキソラン−2−イル)フェニルメチルカルバメート(IUPAC/Chemical Abstracts名)(1084)+TX、2−(4−クロロ−3,5−キシリルオキシ)エタノール(IUPAC名)(986)+TX、2−クロロビニルジエチルリン酸(IUPAC名)(984)+TX、2−イミダゾリドン(IUPAC名)(1225)+TX、2−イソバレリルインダン−1,3−ジオン(IUPAC名)(1246)+TX、2−メチル(プロプ−2−イニル)アミノフェニルメチルカルバメート(IUPAC名)(1284)+TX、2−チオシアナトエチルラウレート(IUPAC名)(1433)+TX、3−ブロモ−1−クロロプロプ−1−エン(IUPAC名)(917)+TX、3−メチル−1−フェニルピラゾール−5−イルジメチルカルバメート(IUPAC名)(1283)+TX、4−メチル(プロプ−2−イニル)アミノ−3,5−キシリルメチルカルバメート(IUPAC名)(1285)+TX、5,5−ジメチル−3−オキソシクロヘキサ−1−エニルジメチルカルバメート(IUPAC名)(1085)+TX、アバメクチン(1)+TX、アセフェート(2)+TX、アセタミプリド(4)+TX、アセチオン(代替名)[CCN]+TX、アセトプロール[CCN]+TX、アクリナトリン(9)+TX、アクリロニトリル(IUPAC名)(861)+TX、アラニカルブ(15)+TX、アルジカルブ(16)+TX、アルドキシカルブ(863)+TX、アルドリン(864)+TX、アレトリン(17)+TX、アロサミジン(代替名)[CCN]+TX、アリキシカルブ(866)+TX、α−シペルメトリン(202)+TX、α−エクジソン(代替名)[CCN]+TX、リン化アルミニウム(640)+TX、アミジチオン(870)+TX、アミドチオエート(872)+TX、アミノカルブ(873)+TX、アミトン(875)+TX、シュウ酸水素アミトン(875)+TX、アミトラズ(24)+TX、アナバシン(877)+TX、アチダチオン(883)+TX、AVI382(化合物コード)+TX、AZ60541(化合物コード)+TX、アザジラクチン(代替名)(41)+TX、アザメチホス(42)+TX、アジンホスエチル(44)+TX、アジンホスメチル(45)+TX、アゾトエート(889)+TX、バチルスチューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)δエンドトキシン(代替名)(52)+TX、バリウムヘキサフルオロシリケート(代替名)[CCN]+TX、バリウムポリスルフィド(IUPAC/Chemical Abstracts名)(892)+TX、バルトリン[CCN]+TX、バイエル22/190(開発コード)(893)+TX、バイエル22408(開発コード)(894)+TX、ベンジオカルブ(58)+TX、ベンフラカルブ(60)+TX、ベンサルタップ(66)+TX、β−シフルトリン(194)+TX、β−シペルメトリン(203)+TX、ビフェントリン(76)+TX、ビオアレトリン(78)+TX、ビオアレトリンS−シクロペンテニル異性体(代替名)(79)+TX、バイオエタノメトリン[CCN]+TX、ビオパーメトリン(908)+TX、ビオレスメトリン(80)+TX、ビス(2−クロロエチル)エーテル(IUPAC名)(909)+TX、ビストリフルロン(83)+TX、ホウ酸ナトリウム(86)+TX、ブロフェンバレレート(代替名)+TX、ブロムフェンビンホス(914)+TX、ブロモシクレン(918)+TX、ブロモ−DDT(代替名)[CCN]+TX、ブロモホス(920)+TX、ブロモホスエチル(921)+TX、ブフェンカルブ(924)+TX、ブプロフェジン(99)+TX、ブタカルブ(926)+TX、ブタチオホス(927)+TX、ブトカルボキシム(103)+TX、ブトネート(932)+TX、ブトキシカルボキシム(104)+TX、ブチルピリダベン(代替名)+TX、カズサホス(109)+TX、ヒ酸カルシウム[CCN]+TX、シアン化カルシウム(444)+TX、多硫酸カルシウム(IUPAC名)(111)+TX、カンフェクロール(941)+TX、カルバノレート(943)+TX、カルバリル(115)+TX、カルボフラン(118)+TX、二硫化炭素(IUPAC/Chemical Abstracts名)(945)+TX、四塩化炭素(IUPAC名)(946)+TX、カルボフェノチオン(947)+TX、カルボスルファン(119)+TX、カルタップ(123)+TX、カルタップヒドロクロリド(123)+TX、セバジン(代替名)(725)+TX、クロルビシクレン(960)+TX、クロルダン(128)+TX、クロルデコン(963)+TX、クロルジメホルム(964)+TX、クロルジメホルムヒドロクロリド(964)+TX、クロルエトキシホス(129)+TX、クロルフェナピル(130)+TX、クロルフェンビンホス(131)+TX、クロルフルアズロン(132)+TX、クロルメホス(136)+TX、クロロホルム[CCN]+TX、クロルピクリン(141)+TX、クロルホキシム(989)+TX、クロルプラゾホス(990)+TX、クロルピリホス(145)+TX、クロルピリホスメチル(146)+TX、クロルチオホス(994)+TX、クロマフェノジド(150)+TX、シネリンI(696)+TX、シネリンII(696)+TX、シネリンス(696)+TX、cis−レスメスリン(代替名)+TX、シスメトリン(80)+TX、クロシトリン(代替名)+TX、クロエトカルブ(999)+TX、クロサンテル(代替名)[CCN]+TX、クロチアニジン(165)+TX、アセト亜ヒ酸銅[CCN]+TX、ヒ酸銅[CCN]+TX、オレイン酸銅[CCN]+TX、クマホス(174)+TX、クミトエート(1006)+TX、クロタミトン(代替名)[CCN]+TX、クロトキシホス(1010)+TX、クルホメート(1011)+TX、氷晶石(代替名)(177)+TX、CS708(開発コード)(1012)+TX、シアノフェンホス(1019)+TX、シアノホス(184)+TX、シアントエート(1020)+TX、シクレトリン[CCN]+TX、シクロプロトリン(188)+TX、シフルトリン(193)+TX、シハロトリン(196)+TX、シペルメトリン(201)+TX、シフェノトリン(206)+TX、シロマジン(209)+TX、シチオエート(代替名)[CCN]+TX、d−リモネン(代替名)[CCN]+TX、d−テトラメトリン(代替名)(788)+TX、DAEP(1031)+TX、ダゾメット(216)+TX、DDT(219)+TX、デカルボフラン(1034)+TX、デルタメトリン(223)+TX、デメフィオン(1037)+TX、デメフィオン−O(1037)+TX、デメフィオン−S(1037)+TX、デメトン(1038)+TX、デメトンメチル(224)+TX、デメトン−O(1038)+TX、デメトン−O−メチル(224)+TX、デメトン−S(1038)+TX、デメトン−S−メチル(224)+TX、デメトン−S−メチルスルホン(1039)+TX、ジアフェンチウロン(226)+TX、ジアリホス(1042)+TX、ジアミダホス(1044)+TX、ダイアジノン(227)+TX、ジカプトン(1050)+TX、ジクロロフェンチオン(1051)+TX、ジクロルボス(236)+TX、ジクリホス(代替名)+TX、ジクレシル(代替名)[CCN]+TX、ジクロトホス(243)+TX、ジシクラニル(244)+TX、ディルドリン(1070)+TX、ジエチル5−メチルピラゾール−3−イルリン酸(IUPAC名)(1076)+TX、ジフルベンズロン(250)+TX、ジロール(代替名)[CCN]+TX、ジメフルトリン[CCN]+TX、ジメホクス(1081)+TX、ジメタン(1085)+TX、ジメトエート(262)+TX、ジメトリン(1083)+TX、ジメチルビンホス(265)+TX、ジメチラン(1086)+TX、ジネクス(1089)+TX、ジネクスジクレキシン(1089)+TX、ジノプロプ(1093)+TX、ジノサム(1094)+TX、ジノセブ(1095)+TX、ジノテフラン(271)+TX、ジオフェノラン(1099)+TX、ジオキサベンゾホス(1100)+TX、ジオキサカルブ(1101)+TX、ジオキサチオン(1102)+TX、ジスルホトン(278)+TX、ジチクロホス(1108)+TX、DNOC(282)+TX、ドラメクチン(代替名)[CCN]+TX、DSP(1115)+TX、エクジステロン(代替名)[CCN]+TX、EI1642(開発コード)(1118)+TX、エマメクチン(291)+TX、エマメクチン安息香酸塩(291)+TX、EMPC(1120)+TX、エムペントリン(292)+TX、エンドスルファン(294)+TX、エンドチオン(1121)+TX、エンドリン(1122)+TX、EPBP(1123)+TX、EPN(297)+TX、エポフェノナン(1124)+TX、エピリノメクチン(代替名)[CCN]+TX、エスフェンバレレート(302)+TX、エタホス(代替名)[CCN]+TX、エチオフェンカルブ(308)+TX、エチオン(309)+TX、エチプロール(310)+TX、エトエートメチル(1134)+TX、エトプロホス(312)+TX、ギ酸エチル(IUPAC名)[CCN]+TX、エチル−DDD(代替名)(1056)+TX、エチレンジブロミド(316)+TX、ジクロロエタン(化学名)(1136)+TX、エチレンオキシド[CCN]+TX、エトフェンプロックス(319)+TX、エトリムホス(1142)+TX、EXD(1143)+TX、ファンファー(323)+TX、フェナミホス(326)+TX、フェナザフロル(1147)+TX、フェンクロルホス(1148)+TX、フェネタカルブ(1149)+TX、フェンフルトリン(1150)+TX、フェニトロチオン(335)+TX、フェノブカルブ(336)+TX、フェノキサクリム(1153)+TX、フェノキシカルブ(340)+TX、フェンピリトリン(1155)+TX、フェンプロパトリン(342)+TX、フェンピラド(代替名)+TX、フェンスルホチオン(1158)+TX、フェンチオン(346)+TX、フェンチオンエチル[CCN]+TX、フェンバレレート(349)+TX、フィプロニル(354)+TX、フロニカミド(358)+TX、フルベンジアミド(CAS登録番号:272451−65−7)+TX、フルコフロン(1168)+TX、フルシクロクスロン(366)+TX、フルシトリネート(367)+TX、フルエネチル(1169)+TX、フルフェネリム[CCN]+TX、フルフェノクスロン(370)+TX、フルフェンプロックス(1171)+T
X、フルメトリン(372)+TX、フルバリネート(1184)+TX、FMC1137(開発コード)(1185)+TX、フォノホス(1191)+TX、ホルメタネート(405)+TX、ホルメタネートヒドロクロリド(405)+TX、ホルモチオン(1192)+TX、ホルムパラネート(1193)+TX、ホスメチラン(1194)+TX、ホスピレート(1195)+TX、ホスチアゼート(408)+TX、ホスチエタン(1196)+TX、フラチオカルブ(412)+TX、フレトリン(1200)+TX、γ−シハロトリン(197)+TX、γ−HCH(430)+TX、グアザチン(422)+TX、グアザチン酢酸塩(422)+TX、GY−81(開発コード)(423)+TX、ハルフェンプロクス(424)+TX、ハロフェノジド(425)+TX、HCH(430)+TX、HEOD(1070)+TX、ヘプタクロル(1211)+TX、ヘプテノホス(432)+TX、ヘテロホス[CCN]+TX、ヘキサフルムロン(439)+TX、HHDN(864)+TX、ヒドラメチルノン(443)+TX、シアン化水素(444)+TX、ヒドロプレン(445)+TX、ヒキンカルブ(1223)+TX、イミダクロプリド(458)+TX、イミプロトリン(460)+TX、インドキサカルブ(465)+TX、ヨードメタン(IUPAC名)(542)+TX、IPSP(1229)+TX、イサゾホス(1231)+TX、イソベンザン(1232)+TX、イソカルボホス(代替名)(473)+TX、イソドリン(1235)+TX、イソフェンホス(1236)+TX、イソラン(1237)+TX、イソプロカルブ(472)+TX、イソプロピルO−(メトキシアミノチオホスホリル)サリチレート(IUPAC名)(473)+TX、イソプロチオラン(474)+TX、イソチオエート(1244)+TX、イソキサチオン(480)+TX、イベルメクチン(代替名)[CCN]+TX、ジャスモリンI(696)+TX、ジャスモリンII(696)+TX、ジョドフェンホス(1248)+TX、幼虫ホルモンI(代替名)[CCN]+TX、幼虫ホルモンII(代替名)[CCN]+TX、幼虫ホルモンIII(代替名)[CCN]+TX、ケレバン(1249)+TX、キノプレン(484)+TX、λ−シハロトリン(198)+TX、砒酸鉛[CCN]+TX、レピメクチン(CCN)+TX、レプトホス(1250)+TX、リンダン(430)+TX、リリムホス(1251)+TX、ルフェヌロン(490)+TX、リチダチオン(1253)+TX、m−クメニルメチルカルバメート(IUPAC名)(1014)+TX、リン化マグネシウム(IUPAC名)(640)+TX、マラチオン(492)+TX、マロノベン(1254)+TX、マジドクス(1255)+TX、メカルバム(502)+TX、メカルホン(1258)+TX、メナゾン(1260)+TX、メホスフォラン(1261)+TX、塩化第一水銀(513)+TX、メスルフェンホス(1263)+TX、メタフルミゾン(CCN)+TX、メタム(519)+TX、メタムカリウム(代替名)(519)+TX、メタムナトリウム(519)+TX、メタクリホス(1266)+TX、メタミドホス(527)+TX、ノルニコチン(IUPAC/Chemical Abstracts名)(1268)+TX、メチダチオン(529)+TX、メチオカルブ(530)+TX、メトクロトホス(1273)+TX、メソミル(531)+TX、メトプレン(532)+TX、メトキンブチル(1276)+TX、メトトリン(代替名)(533)+TX、メトキシクロル(534)+TX、メトキシフェノジド(535)+TX、臭化メチル(537)+TX、メチルイソチオシアネート(543)+TX、メチルクロロホルム(代替名)[CCN]+TX、塩化メチレン[CCN]+TX、メトフルトリン[CCN]+TX、メトルカルブ(550)+TX、メトキサジアゾン(1288)+TX、メビンホス(556)+TX、メキサカルベート(1290)+TX、ミルベメクチン(557)+TX、ミルベマイシンオキシム(代替名)[CCN]+TX、ミパホクス(1293)+TX、ミレックス(1294)+TX、モノクロトホス(561)+TX、モルホチオン(1300)+TX、モキシデクチン(代替名)[CCN]+TX、ナフタロホス(代替名)[CCN]+TX、ナレド(567)+TX、ナフタレン(IUPAC/Chemical Abstracts名)(1303)+TX、NC−170(開発コード)(1306)+TX、NC−184(化合物コード)+TX、ニコチン(578)+TX、ニコチンスルフェート(578)+TX、ニフルリジド(1309)+TX、ニテンピラム(579)+TX、ニチアジン(1311)+TX、ニトリラカルブ(1313)+TX、ニトリラカルブ1:1塩化亜鉛錯体(1313)+TX、NNI−0101(化合物コード)+TX、NNI−0250(化合物コード)+TX、ノルニコチン(慣習名)(1319)+TX、ノバルロン(585)+TX、ノビフルムロン(586)+TX、O−5−ジクロロ−4−ヨードフェニルO−エチルエチルホスホノチオエート(IUPAC名)(1057)+TX、O,O−ジエチルO−4−メチル−2−オキソ−2H−クロメン−7−イルホスホロチオネート(IUPAC名)(1074)+TX、O,O−ジエチルO−6−メチル−2−プロピルピリミジン−4−イルホスホロチオネート(IUPAC名)(1075)+TX、O,O,O’,O’−テトラプロピルジチオピロホスフェート(IUPAC名)(1424)+TX、オレイン酸(IUPAC名)(593)+TX、オメトエート(594)+TX、オキサミル(602)+TX、オキシデメトンメチル(609)+TX、オキシデプロホス(1324)+TX、オキシジスルホトン(1325)+TX、pp’−DDT(219)+TX、パラ−ジクロロベンゼン[CCN]+TX、パラチオン(615)+TX、パラチオンメチル(616)+TX、ペンフルロン(代替名)[CCN]+TX、ペンタクロロフェノール(623)+TX、ラウリン酸ペンタクロロフェニル(IUPAC名)(623)+TX、ペルメトリン(626)+TX、石油(代替名)(628)+TX、PH60−38(開発コード)(1328)+TX、フェンカプトン(1330)+TX、フェノトリン(630)+TX、フェントエート(631)+TX、ホレート(636)+TX、ホサロン(637)+TX、ホスホラン(1338)+TX、ホスメット(638)+TX、ホスニクロル(1339)+TX、ホスファミドン(639)+TX、ホスフィン(IUPAC名)(640)+TX、ホキシム(642)+TX、ホキシムメチル(1340)+TX、ピリメタホス(1344)+TX、ピリミカーブ(651)+TX、ピリミホスエチル(1345)+TX、ピリミホスメチル(652)+TX、ポリクロロジシクロペンタジエン異性体(IUPAC名)(1346)+TX、ポリクロロテルペン(慣習名)(1347)+TX、亜ヒ酸カリウム[CCN]+TX、カリウムチオシアネート[CCN]+TX、プラレトリン(655)+TX、プレコセンI(代替名)[CCN]+TX、プレコセンII(代替名)[CCN]+TX、プレコセンIII(代替名)[CCN]+TX、プリミドホス(1349)+TX、プロフェノホス(662)+TX、プロフルトリン[CCN]+TX、プロマシル(1354)+TX、プロメカルブ(1355)+TX、プロパホス(1356)+TX、プロペタムホス(673)+TX、プロポキスル(678)+TX、プロチダチオン(1360)+TX、プロチオホス(686)+TX、プロトエート(1362)+TX、プロトリフェンブト[CCN]+TX、ピメトロジン(688)+TX、ピラクロホス(689)+TX、ピラゾホス(693)+TX、ピレスメトリン(1367)+TX、ピレトリンI(696)+TX、ピレトリンII(696)+TX、ピレトリン(696)+TX、ピリダベン(699)+TX、ピリダリル(700)+TX、ピリダフェンチオン(701)+TX、ピリミジフェン(706)+TX、ピリミテート(1370)+TX、ピリプロキシフェン(708)+TX、カッシア(代替名)[CCN]+TX、キナルホス(711)+TX、キナルホスメチル(1376)+TX、キノチオン(1380)+TX、キンチオホス(1381)+TX、R−1492(開発コード)(1382)+TX、ラホキサニド(代替名)[CCN]+TX、レスメスリン(719)+TX、ロテノン(722)+TX、RU15525(開発コード)(723)+TX、RU25475(開発コード)(1386)+TX、リアニア(代替名)(1387)+TX、リアノジン(慣習名)(1387)+TX、サバジラ(代替名)(725)+TX、シュラダン(1389)+TX、セブホス(代替名)+TX、セラメクチン(代替名)[CCN]+TX、SI−0009(化合物コード)+TX、SI−0205(化合物コード)+TX、SI−0404(化合物コード)+TX、SI−0405(化合物コード)+TX、シラフルオフェン(728)+TX、SN72129(開発コード)(1397)+TX、亜ヒ酸ナトリウム[CCN]+TX、シアン化ナトリウム(444)+TX、ナトリウムフッ化物(IUPAC/Chemical Abstracts名)(1399)+TX、ヘキサフルオロケイ酸ナトリウム(1400)+TX、ペンタクロロフェノキシドナトリウム塩(623)+TX、セレン酸ナトリウム(IUPAC名)(1401)+TX、チオシアン酸ナトリウム[CCN]+TX、ソファミド(1402)+TX、スピノサド(737)+TX、スピロメシフェン(739)+TX、スピロテトラマト(CCN)+TX、スルコフロン(746)+TX、スルコフロンナトリウム(746)+TX、スルフラミド(750)+TX、スルホテプ(753)+TX、スルフリルフッ化物(756)+TX、スルプロホス(1408)+TX、タール油(代替名)(758)+TX、τ−フルバリネート(398)+TX、チオナジン(1412)+TX、TDE(1414)+TX、テブフェノジド(762)+TX、テブフェンピラド(763)+TX、テブピリムホス(764)+TX、テフルベンズロン(768)+TX、テフルトリン(769)+TX、テメホス(770)+TX、TEPP(1417)+TX、テラレスリン(1418)+TX、テルバム(代替名)+TX、テルブホス(773)+TX、テトラクロロエタン[CCN]+TX、テトラクロルビンホス(777)+TX、テトラメトリン(787)+TX、θ−シペルメトリン(204)+TX、チアクロプリド(791)+TX、チアフェノクス(代替名)+TX、チアメトキサム(792)+TX、チクロホス(1428)+TX、チオカルボキシム(1431)+TX、チオシクラム(798)+TX、チオシクラム水素オキサレート(798)+TX、チオジカルブ(799)+TX、チオファノックス(800)+TX、チオメトン(801)+TX、チオナジン(1434)+TX、チオスルタップ(803)+TX、チオスルタップナトリウム(803)+TX、ツリンギエンシン(代替名)[CCN]+TX、トルフェンピラド(809)+TX、トラロメトリン(812)+TX、トランスフルトリン(813)+TX、トランスパーメトリン(1440)+TX、トリアミホス(1441)+TX、トリアザメート(818)+TX、トリアゾホス(820)+TX、トリアズロン(代替名)+TX、トリクロルホン(824)+TX、トリクロルメタホス−3(代替名)[CCN]+TX、トリクロロナト(1452)+TX、トリフェノホス(1455)+TX、トリフルムロン(835)+TX、トリメタカルブ(840)+TX、トリプレン(1459)+TX、バミドチオン(847)+TX、バニリプロール[CCN]+TX、ベラトリジン(代替名)(725)+TX
、ベラトリン(代替名)(725)+TX、XMC(853)+TX、キシリルカルブ(854)+TX、YI−5302(化合物コード)+TX、ζ−シペルメトリン(205)+TX、ζメトリン(代替名)+TX、亜鉛ホスフィド(640)+TX、ゾラプロホス(1469)およびZXI8901(開発コード)(858)+TX、シアントラニリプロール[736994−63−19+TX、クロラントラニリプロール[500008−45−7]+TX、シエノピラフェン[560121−52−0]+TX、シフルメトフェン[400882−07−7]+TX、ピリフルキナゾン[337458−27−2]+TX、スピネトラム[187166−40−1+187166−15−0]+TX、スピロテトラマト[203313−25−1]+TX、スルホキサフロル[946578−00−3]+TX、フルフィプロール[704886−18−0]+TX、メペルフルトリン[915288−13−0]+TX、テトラメチルフルトリン[84937−88−2]+TX、トリフルメゾピリム(国際公開第2012/092115号パンフレットに開示されている)+TXから構成される物質群から選択される殺虫剤、
ビス(トリブチルスズ)オキシド(IUPAC名)(913)+TX、ブロモアセタミド[CCN]+TX、ヒ酸カルシウム[CCN]+TX、クロエトカルブ(999)+TX、アセト亜ヒ酸銅[CCN]+TX、硫酸銅(172)+TX、フェンチン(347)+TX、第二鉄リン酸(IUPAC名)(352)+TX、メタアルデヒド(518)+TX、メチオカルブ(530)+TX、ニクロスアミド(576)+TX、ニクロスアミドオラミン(576)+TX、ペンタクロロフェノール(623)+TX、ペンタクロロフェノキシドナトリウム塩(623)+TX、チオナジン(1412)+TX、チオジカルブ(799)+TX、酸化トリブチルスズ(913)+TX、トリフェンモルフ(1454)+TX、トリメタカルブ(840)+TX、酢酸トリフェニルスズ(IUPAC名)(347)および水酸化トリフェニルスズ(IUPAC名)(347)+TX、ピリプロール[394730−71−3]+TXから構成される物質群から選択される殺軟体動物剤、
AKD−3088(化合物コード)+TX、1,2−ジブロモ−3−クロロプロパン(IUPAC/Chemical Abstracts名)(1045)+TX、1,2−ジクロロプロパン(IUPAC/Chemical Abstracts名)(1062)+TX、1,2−ジクロロプロパンを伴う1,3−ジクロロプロペン(IUPAC名)(1063)+TX、1,3−ジクロロプロペン(233)+TX、3,4−ジクロロテトラヒドロチオフェン1,1−ジオキシド(IUPAC/Chemical Abstracts名)(1065)+TX、3−(4−クロロフェニル)−5−メチルロダニン(IUPAC名)(980)+TX、5−メチル−6−チオキソ−1,3,5−チアジアジナン−3−イル酢酸(IUPAC名)(1286)+TX、6−イソペンテニルアミノプリン(代替名)(210)+TX、アバメクチン(1)+TX、アセトプロール[CCN]+TX、アラニカルブ(15)+TX、アルジカルブ(16)+TX、アルドキシカルブ(863)+TX、AZ60541(化合物コード)+TX、ベンクロチアズ[CCN]+TX、ベノミル(62)+TX、ブチルピリダベン(代替名)+TX、カズサホス(109)+TX、カルボフラン(118)+TX、二硫化炭素(945)+TX、カルボスルファン(119)+TX、クロルピクリン(141)+TX、クロルピリホス(145)+TX、クロエトカルブ(999)+TX、サイトカイニン(代替名)(210)+TX、ダゾメット(216)+TX、DBCP(1045)+TX、DCIP(218)+TX、ジアミダホス(1044)+TX、ジクロロフェンチオン(1051)+TX、ジクリホス(代替名)+TX、ジメトエート(262)+TX、ドラメクチン(代替名)[CCN]+TX、エマメクチン(291)+TX、エマメクチン安息香酸塩(291)+TX、エピリノメクチン(代替名)[CCN]+TX、エトプロホス(312)+TX、エチレンジブロミド(316)+TX、フェナミホス(326)+TX、フェンピラド(代替名)+TX、フェンスルホチオン(1158)+TX、ホスチアゼート(408)+TX、ホスチエタン(1196)+TX、ルフラール(代替名)[CCN]+TX、GY−81(開発コード)(423)+TX、ヘテロホス[CCN]+TX、ヨードメタン(IUPAC名)(542)+TX、イサミドホス(1230)+TX、イサゾホス(1231)+TX、イベルメクチン(代替名)[CCN]+TX、カイネチン(代替名)(210)+TX、メカルホン(1258)+TX、メタム(519)+TX、メタムカリウム(代替名)(519)+TX、メタムナトリウム(519)+TX、臭化メチル(537)+TX、メチルイソチオシアネート(543)+TX、ミルベマイシンオキシム(代替名)[CCN]+TX、モキシデクチン(代替名)[CCN]+TX、ミロテシウムベルカリア(Myrothecium verrucaria)組成物(代替名)(565)+TX、NC−184(化合物コード)+TX、オキサミル(602)+TX、ホレート(636)+TX、ホスファミドン(639)+TX、ホスホカルブ[CCN]+TX、セブホス(代替名)+TX、セラメクチン(代替名)[CCN]+TX、スピノサド(737)+TX、テルバム(代替名)+TX、テルブホス(773)+TX、テトラクロロチオフェン(IUPAC/Chemical Abstracts名)(1422)+TX、チアフェノクス(代替名)+TX、チオナジン(1434)+TX、トリアゾホス(820)+TX、トリアズロン(代替名)+TX、キシレノルス[CCN]+TX、YI−5302(化合物コード)およびゼアチン(代替名)(210)+TX、フルエンスルホン[318290−98−1]+TXから構成される物質群から選択される殺線虫剤、
エチルキサントゲン酸カリウム[CCN]およびニトラピリン(580)+TXから構成される物質群から選択される硝化抑制剤、
アシベンゾラル(6)+TX、アシベンゾラル−S−メチル(6)+TX、プロベナゾール(658)およびオオイタドリ(Reynoutria sachalinensis)抽出物(代替名)(720)+TXから構成される物質群から選択される植物活性化剤、
2−イソバレリルインダン−1,3−ジオン(IUPAC名)(1246)+TX、4−(キノキサリン−2−イルアミノ)ベンゼンスルホンアミド(IUPAC名)(748)+TX、α−クロロヒドリン[CCN]+TX、リン化アルミニウム(640)+TX、アンツ(880)+TX、三酸化ヒ素(882)+TX、炭酸バリウム(891)+TX、ビスチオセミ(912)+TX、ブロジファクム(89)+TX、ブロマジオロン(91)+TX、ブロメタリン(92)+TX、シアン化カルシウム(444)+TX、クロラロース(127)+TX、クロロファシノン(140)+TX、コレカルシフェロール(代替名)(850)+TX、クマクロル(1004)+TX、クマフリル(1005)+TX、クマテトラリル(175)+TX、クリミジン(1009)+TX、ジフェナクム(246)+TX、ジフェチアロン(249)+TX、ジファシノン(273)+TX、エルゴカルシフェロール(301)+TX、フロクマフェン(357)+TX、フルオロアセタミド(379)+TX、フルプロパジン(1183)+TX、フルプロパジンヒドロクロリド(1183)+TX、γ−HCH(430)+TX、HCH(430)+TX、シアン化水素(444)+TX、ヨードメタン(IUPAC名)(542)+TX、リンダン(430)+TX、リン化マグネシウム(IUPAC名)(640)+TX、臭化メチル(537)+TX、ノルボルミド(1318)+TX、ホスアセチム(1336)+TX、ホスフィン(IUPAC名)(640)+TX、リン[CCN]+TX、ピンドン(1341)+TX、亜ヒ酸カリウム[CCN]+TX、ピリヌロン(1371)+TX、シリロシド(1390)+TX、亜ヒ酸ナトリウム[CCN]+TX、シアン化ナトリウム(444)+TX、フルオロ酢酸ナトリウム(735)+TX、ストリキニン(745)+TX、硫酸タリウム[CCN]+TX、ワルファリン(851)および亜鉛ホスフィド(640)+TXから構成される物質群から選択される殺鼠剤、
2−(2−ブトキシエトキシ)−エチルピペロニレート(IUPAC名)(934)+TX、5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−3−ヘキシルシクロヘキサ−2−エノン(IUPAC名)(903)+TX、ファルネソールを伴うネロリドール(代替名)(324)+TX、MB−599(開発コード)(498)+TX、MGK264(開発コード)(296)+TX、ピペロニルブトキシド(649)+TX、ピプロタール(1343)+TX、プロピル異性体(1358)+TX、S421(開発コード)(724)+TX、セサメックス(1393)+TX、セサスモリン(1394)およびスルホキシド(1406)+TXから構成される物質群から選択される共力剤、
アントラキノン(32)+TX、クロラロース(127)+TX、ナフテン酸銅[CCN]+TX、オキシ塩化銅(171)+TX、ダイアジノン(227)+TX、ジシクロペンタジエン(化学名)(1069)+TX、グアザチン(422)+TX、グアザチン酢酸塩(422)+TX、メチオカルブ(530)+TX、ピリジン−4−アミン(IUPAC名)(23)+TX、チラム(804)+TX、トリメタカルブ(840)+TX、ナフテン酸亜鉛[CCN]およびジラム(856)+TXから構成される物質群から選択される動物忌避剤、
イマニン(代替名)[CCN]およびリバビリン(代替名)[CCN]+TXから構成される物質群から選択される抗ウイルス剤、
酸化水銀(II)(512)+TX、オクチリノン(590)およびチオファネートメチル(802)+TXから構成される物質群から選択される創傷保護剤、
ならびに、アザコナゾール(60207−31−0]+TX、ビテルタノール[70585−36−3]+TX、ブロムコナゾール[116255−48−2]+TX、シプロコナゾール[94361−06−5]+TX、ジフェンコナゾール[119446−68−3]+TX、ジニコナゾール[83657−24−3]+TX、エポキシコナゾール[106325−08−0]+TX、フェンブコナゾール[114369−43−6]+TX、フルキンコナゾール[136426−54−5]+TX、フルシラゾール[85509−19−9]+TX、フルトリアホール[76674−21−0]+TX、ヘキサコナゾール[79983−71−4]+TX、イマザリル[35554−44−0]+TX、イミベンコナゾール[86598−92−7]+TX、イプコナゾール[125225−28−7]+TX、メトコナゾール[125116−23−6]+TX、ミクロブタニル[88671−89−0]+TX、ペフラゾエート[101903−30−4]+TX、ペンコナゾール[66246−88−6]+TX、プロチオコナゾール[178928−70−6]+TX、ピリフェノックス[88283−41−4]+TX、プロクロラズ[67747−09−5]+TX、プロピコナゾール[60207−90−1]+TX、シメコナゾール[149508−90−7]+TX、テブコナゾール[107534−96−3]+TX、テトラコナゾール[112281−77−3]+TX、トリアジメホン[43121−43−3]+TX、トリアジメノール[55219−65−3]+TX、トリフルミゾール[99387−89−0]+TX、トリチコナゾール[131983−72−7]+TX、アンシミドール[12771−68−5]+TX、フェナリモル[60168−88−9]+TX、ヌアリモル[63284−71−9]+TX、ブピリメート[41483−43−6]+TX、ジメチリモール[5221−53−4]+TX、エチリモール[23947−60−6]+TX、ドデモルフ[1593−77−7]+TX、フェンプロピジン[67306−00−7]+TX、フェンプロピモルフ[67564−91−4]+TX、スピロキサミン[118134−30−8]+TX、トリデモルフ[81412−43−3]+TX、シプロジニル[121552−61−2]+TX、メパニピリム[110235−47−7]+TX、ピリメタニル[53112−28−0]+TX、フェンピクロニル[74738−17−3]+TX、フルジオキソニル[131341−86−1]+TX、ベナラキシル[71626−11−4]+TX、フララキシル[57646−30−7]+TX、メタラキシル[57837−19−1]+TX、R−メタラキシル[70630−17−0]+TX、オフレース[58810−48−3]+TX、オキサジキシル[77732−09−3]+TX、ベノミル[17804−35−2]+TX、カルベンダジム[10605−21−7]+TX、デバカルブ[62732−91−6]+TX、フベリダゾール[3878−19−1]+TX、チアベンダゾール[148−79−8]+TX、クロゾリネート[84332−86−5]+TX、ジクロゾリン[24201−58−9]+TX、イプロジオン[36734−19−7]+TX、ミクロゾリン[54864−61−8]+TX、プロシミドン[32809−16−8]+TX、ビンクロゾリン[50471−44−8]+TX、ボスカリド[188425−85−6]+TX、カルボキシン[5234−68−4]+TX、フェンフラム[24691−80−3]+TX、フルトラニル[66332−96−5]+TX、メプロニル[55814−41−0]+TX、オキシカルボキシン[5259−88−1]+TX、ペンチオピラド[183675−82−3]+TX、チフルザミド[130000−40−7]+TX、グアザチン[108173−90−6]+TX、ドジン[2439−10−3][112−65−2](遊離塩基)+TX、イミノクタジン[13516−27−3]+TX、アゾキシストロビン[131860−33−8]+TX、ジモキシストロビン[149961−52−4]+TX、エネストロビン{Proc.BCPC,Int.Congr.,Glasgow,2003,1,93}+TX、フルオキサストロビン[361377−29−9]+TX、クレソキシムメチル[143390−89−0]+TX、メトミノストロビン[133408−50−1]+TX、トリフロキシストロビン[141517−21−7]+TX、オリザストロビン[248593−16−0]+TX、ピコキシストロビン[117428−22−5]+TX、ピラクロストロビン[175013−18−0]+TX、フェルバム[14484−64−1]+TX、マンコゼブ[8018−01−7]+TX、マンネブ[12427−38−2]+TX、メチラム[9006−42−2]+TX、プロピネブ[12071−83−9]+TX、チラム[137−26−8]+TX、ジネブ[12122−67−7]+TX、ジラム[137−30−4]+TX、カプタホール[2425−06−1]+TX、キャプタン[133−06−2]+TX、ジクロフルアニド[1085−98−9]+TX、フルオロイミド[41205−21−4]+TX、ホルペット[133−07−3]+TX、トリルフルアニド[731−27−1]+TX、ボルドー液[8011−63−0]+TX、水酸化銅(II)[20427−59−2]+TX、塩化銅[1332−40−7]+TX、硫酸銅[7758−98−7]+TX、酸化銅(II)[1317−39−1]+TX、マンカッパー[53988−93−5]+TX、オキシン銅[10380−28−6]+TX、ジノカップ[131−72−6]+TX、ニトロタルイソプロピル[10552−74−6]+TX、エディフェンホス[17109−49−8]+TX、イプロベンホス[26087−47−8]+TX、イソプロチオラン[50512−35−1]+TX、ホスジフェン[36519−00−3]+TX、ピラゾホス[13457−18−6]+TX、トルコホスメチル[57018−04−9]+TX、アシベンゾラル−S−メチル[135158−54−2]+TX、アニラジン[101−05−3]+TX、ベンチアバリカルブ[413615−35−7]+TX、ブラストサイジン−S[2079−00−7]+TX、チノメチオナート[2439−01−2]+TX、クロロネブ[2675−77−6]+TX、クロロタロニル[1897−45−6]+TX、シフルフェナミド[180409−60−3]+TX、シモキサニル[57966−95−7]+TX、ジクロン[117−80−6]+TX、ジクロシメット[139920−32−4]+TX、ジクロメジン[62865−36−5]+TX、ジクロラン[99−30−9]+TX、ジエトフェンカルブ[87130−20−9]+TX、ジメトモルフ[110488−70−5]+TX、SYP−LI90(フルモルフ)[211867−47−9]+TX、ジチアノン[3347−22−6]+TX、エタボキサム[162650−77−3]+TX、エトリジアゾール[2593−15−9]+TX、ファモキサドン[131807−57−3]+TX、フェンアミドン[161326−34−7]+TX、フェノキサニル[115852−48−7]+TX、フェンチン[668−34−8]+TX、フェリムゾン[89269−64−7]+TX、フルアジナム[79622−59−6]+TX、フルオピコリド[239110−15−7]+TX、フルスルファミド[106917−52−6]+TX、フェンヘキサミド[126833−17−8]+TX、ホセチルアルミニウム[39148−24−8]+TX、ヒメキサゾール[10004−44−1]+TX、イプロバリカルブ[140923−17−7]+TX、IKF−916(シアゾファミド)[120116−88−3]+TX、カスガマイシン[6980−18−3]+TX、メタスルホカルブ[66952−49−6]+TX、メトラフェノン[220899−03−6]+TX、ペンシクロン[66063−05−6]+TX、フタリド[27355−22−2]+TX、ポリオキシン[11113−80−7]+TX、プロベナゾール[27605−76−1]+TX、プロパモカルブ[25606−41−1]+TX、プロキナジド[189278−12−4]+TX、ピロキロン[57369−32−1]+TX、キノキシフェン[124495−18−7]+TX、キントゼン[82−68−8]+TX、スルフル[7704−34−9]+TX、チアジニル[223580−51−6]+TX、トリアゾキシド[72459−58−6]+TX、トリシクラゾール[41814−78−2]+TX、トリホリン[26644−46−2]+TX、バリダマイシン[37248−47−8]+TX、ゾキサミド(RH7281)[156052−68−5]+TX、マンジプロパミド[374726−62−2]+TX、イソピラザム[881685−58−1]+TX、セダキサン[874967−67−6]+TX、3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボン酸(9−ジクロロメチレン−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノンナフタレン−5−イル)−アミド(国際公開第2007/048556号パンフレットに開示されている)+TX、3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボン酸(3’,4’,5’−トリフルオロ−ビフェニル−2−イル)−アミド(国際公開第2006/087343号パンフレットに開示されている)+TX、[(3S,4R,4aR,6S,6aS,12R,12aS,12bS)−3−[(シクロプロピルカルボニル)オキシ]−1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b−デカヒドロ−6,12−ジヒドロキシ−4,6a,12b−トリメチル−11−オキソ−9−(3−ピリジニル)−2H,11Hナフト[2,1−b]ピラノ[3,4−e]ピラン−4−イル]メチル−シクロプロパンカルボキシレート[915972−17−7]+TXおよび1,3,5−トリメチル−N−(2−メチル−1−オキソプロピル)−N−[3−(2−メチルプロピル)−4−[2,2,2−トリフルオロ−1−メトキシ−1−(トリフルオロメチル)エチル]フェニル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド[926914−55−8]+TX。
または、N−[(5−クロロ−2−イソプロピル−フェニル)メチル]−N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−ピラゾール−4−カルボキサミド+TX、2,6−ジメチル−1H,5H−[1,4]ジチイノ[2,3−c:5,6−c’]ジピロール−1,3,5,7(2H,6H)−テトロン+TX、4−(2−ブロモ−4−フルオロ−フェニル)−N−(2−クロロ−6−フルオロ−フェニル)−2,5−ジメチル−ピラゾール−3−アミン+TX、3−(ジフルオロメチル)−N−(7−フルオロ−1,1,3−トリメチル−インダン−4−イル)−1−メチル−ピラゾール−4−カルボキサミド+TX、CAS850881−30−0+TX、3−(3,4−ジクロロ−1,2−チアゾール−5−イルメトキシ)−1,2−ベンゾチアゾール1,1−ジオキシド+TX、2−[2−[(2,5−ジメチルフェノキシ)メチル]フェニル]−2−メトキシ−N−メチル−アセトアミド+TX、3−(4,4−ジフルオロ−3,4−ジヒドロ−3,3−ジメチルイソキノリン−1−イル)キノロン+TX、2−[2−フルオロ−6−[(8−フルオロ−2−メチル−3−キノリル)オキシ]フェニル]プロパン−2−オール+TX、オキサチアピプロリン+TX、t−ブチルN−[6−[[[(1−メチルテトラゾール−5−イル)−フェニル−メチレン]アミノ]オキシメチル]−2−ピリジル]カルバメート+TX、N−[2−(3,4−ジフルオロフェニル)フェニル]−3−(トリフルオロメチル)ピラジン−2−カルボキサミド+TX、3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−[(3R)−1,1,3−トリメチルインダン−4−イル]ピラゾール−4−カルボキサミド+TX、2,2,2−トリフルオロエチルN−[2−メチル−1−[[(4−メチルベンゾイル)アミノ]メチル]プロピル]カルバメート+TX、(2RS)−2−[4−(4−cクロロフェノキシ)−α,α,α−トリフルオロ−o−トリル]−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)プロパン−2−オール+TX、(2RS)−2−[4−(4−cクロロフェノキシ)−α,α,α−トリフルオロ−o−トリル]−3−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ブタン−2−オール+TX、2−(ジフルオロメチル)−N−[(3R)−3−エチル−1,1−ジメチル−インダン−4−イル]ピリジン−3−カルボキサミド+TX、N’−(2,5−ジメチル−4−フェノキシ−フェニル)−N−エチル−N−メチル−ホルムアミジン+TX、N’−[4−(4,5−ジクロロチアゾール−2−イル)オキシ−2,5−ジメチル−フェニル]−N−エチル−N−メチル−ホルムアミジン+TX、[2−[3−[2−[1−[2−[3,5−ビス(ジフルオロメチル)ピラゾール−1−イル]アセチル]−4−ピペリジル]チアゾール−4−イル]−4,5−ジヒドロイソキサゾール−5−イル]−3−クロロ−フェニル]メタンスルホン酸+TX、ブタ−3−イニルN−[6−[[(Z)−[(1−メチルテトラゾール−5−イル)−フェニル−メチレン]アミノ]オキシメチル]−2−ピリジル]カルバメート+TX、メチルN−[[5−[4−(2,4−ジメチルフェニル)トリアゾール−2−イル]−2−メチル−フェニル]メチル]カルバメート+TX、3−クロロ−6−メチル−5−フェニル−4−(2,4,6−トリフルオロフェニル)ピリダジン+TX、3−クロロ−4−(2,6−ジフルオロフェニル)−6−メチル−5−フェニル−ピリダジン+TX、3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−[1,1,3−トリメチルインダン−4−イル]ピラゾール−4−カルボキサミド+TX、1−[2−[[1−(4−クロロフェニル)ピラゾール−3−イル]オキシメチル]−3−メチル−フェニル]−4−メチル−テトラゾール−5−オン+TX、1−メチル−4−[3−メチル−2−[[2−メチル−4−(3,4,5−トリメチルピラゾール−1−イル)フェノキシ]メチル]フェニル]テトラゾール−5−オン+TXおよび
スペクトルを、エレクトロスプレーソース(極性:陽イオンまたは陰イオン、キャピラリ:3.00kV、コーン範囲:30〜60V、抽出器:2.00V、ソース温度:150℃、脱溶媒温度:350℃、コーンガス流:0L/Hr、脱溶媒ガス流:650L/Hr、質量範囲:100〜900Da)およびWaters製Acquity UPLC:バイナリポンプ、被加熱カラムコンパートメントおよびダイオード−アレイ検出器を備えるWaters製の質量分光計(ACQUITY UPLC)(SQD、SQDIIまたはZQシングル四重極型質量分析計)で記録した。溶剤デガッサ、バイナリポンプ、被加熱カラムコンパートメントおよびダイオード−アレイ検出器。カラム:Waters UPLC HSS T3、1.8μm、30×2.1mm、温度:60℃、DAD波長範囲(nm):210〜500、溶剤勾配:A=水+5%MeOH+0.05%HCOOH、B=アセトニトリル+0.05%HCOOH、勾配:1.2分間で10〜100%B;流量(ml/min)0.85
スペクトルを、エレクトロスプレーソース(極性:陽イオンまたは陰イオン、キャピラリ:3.00kV、コーン範囲:30〜60V、抽出器:2.00V、ソース温度:150℃、脱溶媒温度:350℃、コーンガス流:0L/Hr、脱溶媒ガス流:650L/Hr、質量範囲:100〜900Da)およびWaters製Acquity UPLC:バイナリポンプ、被加熱カラムコンパートメントおよびダイオード−アレイ検出器を備えるWaters製の質量分光計(ACQUITY UPLC)(SQD、SQDIIまたはZQシングル四重極型質量分析計)で記録した。溶剤デガッサ、バイナリポンプ、被加熱カラムコンパートメントおよびダイオード−アレイ検出器。カラム:Waters UPLC HSS T3、1.8μm、30×2.1mm、温度:60℃、DAD波長範囲(nm):210〜500、溶剤勾配:A=水+5%MeOH+0.05%HCOOH、B=アセトニトリル+0.05%HCOOH、勾配:2.7分間で10〜100%B;流量(ml/min)0.85
活性成分[式(I)の化合物] 10%
オクチルフェノールポリエチレングリコールエーテル 3%
(4〜5molのエチレンオキシド)
ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム 3%
ヒマシ油ポリグリコールエーテル(35molのエチレンオキシド) 4%
シクロヘキサノン 30%
キシレン混合物 50%
活性成分[式(I)の化合物] 15%
リグノスルホン酸ナトリウム 2%
カルボキシメチルセルロース 1%
カオリン 82%
活性成分[式(I)の化合物] 8%
ポリエチレングリコール(mol.wt.200) 3%
カオリン 89%
活性成分[式(I)の化合物] 40%
プロピレングリコール 10%
ノニルフェノールポリエチレングリコールエーテル 6%
(15 molのエチレンオキシド)
リグノスルホン酸ナトリウム 10%
カルボキシメチルセルロース 1%
シリコーン油(75%水中エマルジョンの形態) 1%
水 32%
活性成分[式(I)の化合物] 40%
プロピレングリコール 5%
コポリマーブタノール PO/EO 2%
10〜20モルのEOを伴うトリスチレンフェノール 2%
1,2−ベンズイソチアゾリン−3−オン(20%水溶液の形態) 0.5%
モノアゾ−顔料カルシウム塩 5%
シリコーン油(75%水中エマルジョンの形態) 0.2%
水 45.3%
28部の組み合わせた式Iの化合物を、2部の芳香族溶剤および7部のトルエンジイソシアネート/ポリメチレン−ポリフェニルイソシアネート混合物(8:1)と混合する。この混合物を、1.2部のポリビニルアルコール、0.05部の脱泡剤および51.6部の水の混合物中において、所望の粒径が達成されるまで乳化させる。このエマルジョンに、5.3部の水中の2.8部の1,6−ジアミノヘキサンの混合物を添加する。この混合物を、重合反応が完了するまで撹拌する。
実施例1:この実施例は、5−フルオロ−3,3,4,4−テトラメチル−1−(4−メチルベンズイミダゾール−1−イル)イソキノリンの調製を例示する。
ステップ1:エチル−2−(2−フルオロフェニル)−2−メチル−プロパノエートの調製
水素化ナトリウム(0.69mol、27.4g)のテトラヒドロフラン(220mL)中の懸濁液に、室温で、エチル−2−(2−フルオロフェニル)アセテート(0.27mol、50.0g)およびヨードメタン(0.82mmol、117.9g)のテトラヒドロフラン(60mL、濃縮、合計1M)の溶液を滴下し、この混合物を室温で一晩撹拌した。飽和塩化アンモニウム水溶液をゆっくりと添加することにより反応を失活させ、次いで、300mLの氷水混合物に注ぎ入れた。水性相を酢酸エチルで抽出し、組み合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。残渣をフラッシュクロマトグラフィ(ヘプタン/酢酸エチル=19:1)により精製して、エチル−2−(2−フルオロフェニル)−2−メチル−プロパノエートを薄い黄色の油として得た。LC−MS(方法H)UV検出:220nm、Rt=1.60;MS:(M+1)=211.2;1H NMR(400MHz,クロロホルム−d)δppm 1.16−1.23(m,3H)1.57(s,6H)4.17(d,J=6.97Hz,2H)6.99−7.05(m,1H)7.11−7.17(m,1H)7.22−7.28(m,1H)7.33(td,J=7.89,1.83Hz,1H);19F NMR(377MHz,クロロホルム−d)δppm−113.26(s,1 F).
エチル−2−(2−フルオロフェニル)−2−メチル−プロパノエート(0.25mol、52.1g)および塩化ランタン(III)ビス(塩化リチウム)錯体(THF中に0.6M、0.50当量、0.12mol、207mL)のテトラヒドロフラン(1.2M)中の溶液を室温で1.5時間撹拌した。次いで、この反応を0℃に冷却し、その後、臭化メチルマグネシウムの溶液(ジエチルエーテル中に3.0M、3.0当量、0.74mol、248mL)を滴下した。反応混合物を室温で一晩撹拌し、0℃に冷却し、次いで、飽和塩化アンモニウム水溶液を滴下することにより失活させた。水を添加し、反応混合物をさらに30分間撹拌した。反応混合物をセライトでろ過し、2つの相を分離した。水性相をt−ブチルメチルエーテルで抽出し、組み合わせた有機相を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮して、3−(2−フルオロフェニル)−2,3−ジメチル−ブタン−2−オールを黄色味がかった固体として得た。LC−MS(方法H)UV検出:220nm、Rt=1.46;MS:(M−OH)=179.3;m.p.42〜43℃;1H NMR(400MHz,クロロホルム−d)δppm 1.19(d,J=1.10Hz,6H)1.50(d,J=2.93Hz,6H)6.97−7.04(m,1H)7.07−7.12(m,1H)7.18−7.24(m,1H)7.40(td,J=8.25,1.83Hz,1H);19F NMR(377MHz,クロロホルム−d)δppm−104.04(s,1 F).
冷却した(0℃)硫酸(98% w/w、133mL、1M)に、メチルチオシアネート(133mmol、9.73g)および3−(2−フルオロフェニル)−2,3−ジメチル−ブタン−2−オール(1.00当量、133mmol、26.1g)の混合物を、数回に分け15分間かけて添加し、この混合物を室温でさらに20分間撹拌した。反応混合物を600mlの氷水に注意深く注ぎ入れ、水層のpHをNaOH水溶液(30% w/w)を用いて約8に調節した。水性相を酢酸エチルで抽出し、組み合わせた有機相をNa2SO4で乾燥させ、ろ過し、減圧中で濃縮して、(25.1g、75%)の5−フルオロ−3,3,4,4−テトラメチル−1−メチルスルファニル−イソキノリンを薄い黄色の油として得た。LC−MS(方法G)UV検出:220nm、Rt=;MS:(M+1)=;1H NMR(400MHz,クロロホルム−d)δppm 1.10(s,6H)1.24(d,J=2.93Hz,6H)2.34(s,3H)7.00(ddd,J=12.20,8.34,1.10Hz,1H)7.07−7.21(m,1H)7.32−7.42(m,1H);19F NMR(377MHz,クロロホルム−d)δppm−111.06(s,1 F).
5−フルオロ−3,3,4,4−テトラメチル−1−メチルスルファニル−イソキノリン(99.8mmol、25.1g)の、酢酸(160mL、0.25M)および水(40mL)の混合物中の溶液に、酢酸ナトリウム(0.10当量、9.98mmol、0.818g)を添加し、この混合物を還流で2時間加熱した。次いで、この反応混合物を室温に冷却し、酢酸溶液の大部分を減圧下で除去した。次いで、残渣を、飽和水性NaHCO3および酢酸エチルの混合物に注意深く添加した。2つの層を分離し、水性層を酢酸エチルで抽出した。組み合わせた有機相を飽和水性NaHCO3、水および塩水で洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、ろ過し、減圧中で濃縮して、5−フルオロ−3,3,4,4−テトラメチル−2H−イソキノリン−1−オン(21.4g、97%)を薄い黄色の油として得た。LC−MS(方法G)UV検出:220nm、Rt=1.28;MS:(M+1)=222.2;1H NMR(400MHz,クロロホルム−d)δppm 1.21(s,6H)1.36(d,J=1.00Hz,6H)6.19(br.s,1H)7.12(ddd,J=12.38,8.34,1.28Hz,1H)7.20−7.26(m,1H)7.85(dd,J=7.52,1.28Hz,1H);19F NMR(377MHz,クロロホルム−d)δppm−111.05(s,1 F).
N,N−ジメチルホルムアミド(6.3mmol、0.49mL)のジクロロメタン(8mL、0.8M)中の溶液に、室温で、塩化オキサリル(1.3当量、6.01mmol、0.53mL)を滴下し、白色の懸濁液を30分間激しく撹拌した。次いで、5−フルオロ−3,3,4,4−テトラメチル−2H−イソキノリン−1−オン(4.52mmol、1.00g)のジクロロメタン(9mL、0.5M)中の溶液を滴下し、混合物を室温で2時間撹拌した。反応混合物を飽和NaHCO3水溶液とペンタンとの氷冷した混合物に注ぎ入れ、有機相を分離した。次いで、水性相をペンタンで抽出し、組み合わせた有機相を塩水で洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、ろ過し、濃縮して、1−クロロ−5−フルオロ−3,3,4,4−テトラメチル−イソキノリン(1.02g、94%収率)を無色の油として得た。LC−MS(方法G)UV検出:220nm、Rt=1.16;MS:(M+1)=240〜242;1H NMR(400MHz,クロロホルム−d)δppm 1.27(s,6H)1.38(s,6H)7.15−7.20(m,1H)7.26−7.36(m,1H)7.62(d,1H).
1−クロロ−5−フルオロ−3,3,4,4−テトラメチル−イソキノリン(1.67mmol、0.430g)のピリジン(0.20M、9.0mL)を有する溶液に、室温で、4−メチル−1H−ベンズイミダゾール(1.5当量、2.69mmol、0.356g)を添加し、この混合物を90℃で15時間撹拌した。反応混合物を室温に冷まし、次いで、減圧下で濃縮した。得られた残渣をフラッシュクロマトグラフィにより精製して、5−フルオロ−3,3,4,4−テトラメチル−1−(4−メチルベンズイミダゾール−1−イル)イソキノリン(0.525g、87%収率)をベージュ色の固体として得た。mp=118〜120℃、LC−MS(方法G)UV検出:220nm、Rt=1.19、MS:(M+1)=336;1H NMR(400MHz,クロロホルム−d)δppm 1.32(s,6H)1.47(s,6H)2.71(s,3H)6.91−6.95(m,1H)7.10−7.25(m,5H)8.18(s,1H).
ステップ1:3,3−ジメチル−2H−イソキノリン−1,4−ジオンの調製。
3,3−ジメチル−2,4−ジヒドロイソキノリン−1−オン(57.1mmol、10.0g)のCCl4(0.20M、285mL)中の溶液に、室温で、N−ブロモスクシンイミド(3.0当量、171mmol、30.5g)およびAIBN(0.15当量、8.5mmol、1.43g)を添加し、この反応混合物を70℃で3時間撹拌した。反応混合物を室温に冷まし、減圧下で濃縮し、EtOAcで希釈し、水および塩水で洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、ろ過し、濃縮して、4,4−ジブロモ−3,3−ジメチル−2H−イソキノリン−1−オン(25.2g)を明るい黄色の固体として得、これをさらに精製することなく次のステップにおいて直接用いた。LC−MS(方法H)UV検出:220nm、Rt=1.34;MS:(M+1)=332〜334−336;1H NMR(400MHz,クロロホルム−d)δppm 1.57(s,6H)7.21(br.s,1H)7.70−7.77(m,1H)7.78−7.85(m,1H)8.06−8.14(m,1H)8.23−8.30(m,1H).
N,N−ジメチルホルムアミド(2.3mL、30mmol)のジクロロメタン(52mL、0.6M)中の溶液に、室温で、塩化オキサリル(0.67当量、20mmol、1.8mL)を35分間の時間をかけて滴下し、この白色の懸濁液を15分間、ガスの発生が停止するまで激しく撹拌した。次いで、3,3−ジメチル−2H−イソキノリン−1,4−ジオン(2.5g、13mmol)のジクロロメタン(25mL)中の溶液を滴下し、この混合物を室温で1時間撹拌した。反応混合物を飽和NaHCO3水溶液とペンタンとの氷冷した混合物に注ぎ入れ、有機相を分離した。次いで、水性相をペンタンで抽出し、組み合わせた有機相を塩水で洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、ろ過し、濃縮して、1−クロロ−3,3−ジメチル−イソキノリン−4−オン(2.5g、91%収率)を黄色の固体として得た。LC−MS(方法H)UV検出:220nm、Rt=1.34;MS:(M+1)=208〜210;1H NMR(400MHz,クロロホルム−d)δppm 1.47(s,6H)7.62−7.69(m,1H)7.73−7.81(m,1H)7.90(dd,J=8.07,0.73Hz,1H)8.04(dd,J=7.50,0.90Hz,1H).
1−クロロ−3,3−ジメチル−イソキノリン−4−オン(3.61mmol、0.750g)のピリジン(0.07M、50mL)中の溶液に、室温で、4−メチル−1H−ベンズイミダゾール(1.5当量、0.716g、5.42mmol)を添加し、この混合物を100℃で15時間撹拌した。反応混合物を室温に冷まし、次いで、減圧下で濃縮した。得られた残渣をフラッシュクロマトグラフィにより精製して、3,3−ジメチル−1−(4−メチルベンズイミダゾール−1−イル)イソキノリン−4−オン(0.569g、52%収率)を茶色の油として得た。LC−MS(方法G)UV検出:220nm、Rt=0.98、MS:(M+1)=305;1H NMR(400MHz,クロロホルム−d)δppm 1.63(s,6H)2.75(s,3H)7.15−7.27(m,3H)7.36−7.42(m,1H)7.70−7.82(m,2H)8.18−8.25(m,1H)8.28(s,1H).
3,3−ジメチル−1−(4−メチルベンズイミダゾール−1−イル)イソキノリン−4−オン(1.85mmol、560mg)の2,2−ジフルオロ−1,3−ジメチル−イミダゾリジン(10.0当量、18.5mmol、2.4mL)中の溶液を105℃で一晩撹拌した。反応混合物を室温に冷まし、DCMで希釈し、次いで、飽和NaHCO3水溶液をゆっくりと添加することにより失活させた。2つの相を分離し、水性相をDCMで抽出した。組み合わせた有機相を塩水で洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、ろ過し、濃縮した。残渣をフラッシュクロマトグラフィにより精製して、4,4−ジフルオロ−3,3−ジメチル−1−(4−メチルベンズイミダゾール−1−イル)イソキノリン(36mg、60%収率)を白色の固体として得た。LC−MS(方法G)UV検出:220nm、Rt=1.12;MS:(M+1)=326;mp142〜149℃;1H NMR(400MHz,クロロホルム−d)δppm 1.49(s,6H)2.76(s,3H)7.15−7.27(m,2H)7.34−7.42(m,2H)7.57−7.64(m,1H)7.71−7.79(m,1H)7.90−7.97(m,1H)8.31(s,1H);19F NMR(377MHz,クロロホルム−d)δppm−112.38(br.s.,1 F).
ステップ1:3,3−ジメチルスピロ(2H−イソキノリン−4,1’−シクロプロパン)−1−オンの調製。
オートクレーブ中に、2−(1−フェニルシクロプロピル)プロパン−2−アミン(120mg、0.685mmol)、ベンゾキノン(2.0当量、1.37mmol、153mg)および酢酸パラジウム(II)(0.05当量、0.034mmol、7.6mg)の酢酸(4.6mL、0.15M)中の溶液を入れ、高圧反応器を一酸化炭素(3bar)で加圧し、110℃で一晩加熱した。反応容器を室温に冷まし、減圧し、反応混合物をジクロロメタンで希釈し、NaOH水溶液(2.0M)を添加してpH>9とすることにより失活させた。2つの相を分離し、水性相をジクロロメタンで2回抽出した。組み合わせた有機相を塩水で洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、ろ過し、濃縮し、フラッシュクロマトグラフィにより精製して、3,3−ジメチルスピロ(2H−イソキノリン−4,1’−シクロプロパン)−1−オン(27mg、20%収率)を黄色味がかったガムとして得た。LC−MS(方法G)、Rt=0.80;MS:(M+1)=202;1H NMR(400MHz,クロロホルム−d)δppm 0.96(t,2H)1.10(t,2H)1.18(s,6H)6.21(NH,1H)6.91(d,1H)7.20(t,1H)7.45(t,1H)8.09(d,1H).
N,N−ジメチルホルムアミド(0.63mmol、0.049mL)のジクロロメタン(1mL、0.5M)中の溶液に、室温で、塩化オキサリル(1.3当量、0.63mmol、0.056mL)を滴下し、この白色の懸濁液を30分間激しく撹拌した。次いで、3,3−ジメチルスピロ(2H−イソキノリン−4,1’−シクロプロパン)−1−オン(0.423mmol、85mg)のジクロロメタン(0.8mL、濃縮、合計0.25M)中の溶液を滴下し、この混合物を室温で1時間撹拌した。反応混合物を飽和NaHCO3水溶液とペンタンとの氷冷した混合物に注ぎ入れ、有機相を分離した。次いで、水性相をペンタンで抽出し、組み合わせた有機相を塩水で洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、ろ過し、濃縮して、1’−クロロ−3’,3’−ジメチル−スピロ(シクロプロパン−1,4’−イソキノリン)(101mg、98%収率)をベージュ色の液体として得た。LC−MS(方法G)、Rt=1.06;MS:(M+1)=220〜222。
1’−クロロ−3’,3’−ジメチル−スピロ(シクロプロパン−1,4’−イソキノリン)(0.064mmol、14mg)のピリジン(1.3mL、0.05M)中の溶液に、ベンズイミダゾール(5当量、0.32mmol、38mg)を添加し、この混合物を90℃で1時間撹拌した。反応混合物を室温に冷まし、次いで、減圧下で濃縮した。得られた残渣をフラッシュクロマトグラフィにより精製して、1’−(ベンズイミダゾール−1−イル)−3’,3’−ジメチル−スピロ(シクロプロパン−1,4’−イソキノリン)(9mg、50%収率)を黄色のガムとして得た。LC−MS(方法G)、Rt=1.04;MS:(M+1)=302;1H NMR(400MHz,クロロホルム−d)δppm 1.01(t,2H)1.17(t,2H)1.23(s,6H)7.08(d,1H)7.15−7.24(m,2H)7.27−7.35(m,2H)7.48(t,1H)7.52(d,1H)7.84(d,1H)8.30(s,1H).
ボトリオチニアフッケリアナ(Botryotinia fuckeliana)(ボトリチス シネレア(Botrytis cinerea))/液体培養(灰色カビ病)
極低温保管しておいた菌類の分生子を栄養液体培地(Vogels液体培地)に直接混合する。テスト化合物の(DMSO)溶液をマイクロタイタープレート(96ウェル型)に入れた後、菌の芽胞を含有する栄養液体培地を加える。テストプレートを24℃でインキュベートし、適用から3〜4日間後に、成長の阻害を測光法により測定する。
極低温保管しておいた菌類の分生子を栄養液体培地(PDBジャガイモブドウ糖液体培地)に直接混合する。テスト化合物の(DMSO)溶液をマイクロタイタープレート(96ウェル型)に入れた後、菌の芽胞を含有する栄養液体培地を加える。テストプレートを24℃でインキュベートし、適用から3〜4日間後に、成長の阻害を測光法により測定する。
極低温保管しておいた菌類の菌糸体断片を、栄養液体培地(PDBジャガイモブドウ糖液体培地)に直接混合した。テスト化合物の(DMSO)溶液をマイクロタイタープレート(96ウェル型)に入れた後、菌の芽胞を含有する栄養液体培地を加える。テストプレートを24℃でインキュベートし、適用から4〜5日間後に、成長の阻害を測光法により測定する。
極低温保管しておいた菌類の分生子を栄養液体培地(PDBジャガイモブドウ糖液体培地)に直接混合する。テスト化合物の(DMSO)溶液をマイクロタイタープレート(96ウェル型)に入れた後、菌の芽胞を含有する栄養液体培地を加える。テストプレートを24℃でインキュベートし、適用から3〜4日間後に、成長の阻害を測光法により計測する。
極低温保管しておいた菌類の分生子を栄養液体培地(PDBジャガイモブドウ糖液体培地)に直接混合する。テスト化合物の(DMSO)溶液をマイクロタイタープレート(96ウェル型)に入れた後、菌の芽胞を含有する栄養液体培地を加える。テストプレートを24℃でインキュベートし、適用から4〜5日間後に、成長の阻害を測光法により測定する。
極低温保管しておいた菌類の分生子を栄養液体培地(PDBジャガイモブドウ糖液体培地)に直接混合する。テスト化合物の(DMSO)溶液をマイクロタイタープレート(96ウェル型)に入れた後、菌の芽胞を含有する栄養液体培地を加える。テストプレートを24℃でインキュベートし、適用から4〜5日間後に、成長の阻害を測光法により測定する。
イネの葉切片(cv.Ballila)をマルチウェルプレート(24ウェル型)中の寒天の上に載せ、水で希釈した配合したテスト化合物を噴霧する。適用から2日後に、葉切片菌の胞子懸濁液で播種する。気候キャビネット中において、24時間の暗闇、これに続く、12時間の光/12時間の暗闇の光環境下、22℃および80%の相対湿度で播種した葉切片をインキュベートし、化合物の活性を、適切なレベルの病害による損傷が未処理の検査用の葉切片に現れた時点で(適用から5〜7日間)、未処理のものと比した病害防除割合として評価する。
極低温保管しておいた菌類の分生子を栄養液体培地(PDBジャガイモブドウ糖液体培地)に直接混合する。テスト化合物の(DMSO)溶液をマイクロタイタープレート(96ウェル型)に入れた後、菌の芽胞を含有する栄養液体培地を加える。テストプレートを24℃でインキュベートし、適用から3〜4日間後に、成長の阻害を測光法により測定する。
コムギ小穂(cv.Monsun)をマルチウェルプレート(24ウェル型)中の寒天の上に載せ、水で希釈した配合したテスト化合物を噴霧する。適用から1日後に、小穂を菌の胞子懸濁液で播種する。気候室中において、72時間の半暗闇、これに続く、12時間の光/12時間の暗闇の光環境下、20℃および60%の相対湿度で播種した小穂をインキュベートし、化合物の活性を、適切なレベルの病害による損傷が未処理の検査用小穂に現れた時点で(適用から6〜8日間)、未処理のものと比した病害防除割合として評価する。
オオムギ葉切片(cv.Hasso)をマルチウェルプレート(24ウェル型)中の寒天の上に載せ、水で希釈した配合したテスト化合物を噴霧する。適用から2日後に、葉切片を菌の胞子懸濁液で播種する。気候キャビネット中において、12時間の光/12時間の暗闇の光環境下、20℃および65%の相対湿度で播種した葉切片をインキュベートし、化合物の活性を、適切なレベルの病害による損傷が未処理の検査用の葉切片に現れた時点で(適用から5〜7日間)、未処理のものと比した病害防除として評価する。
極低温保管しておいた菌類の分生子を栄養液体培地(Vogels液体培地)に直接混合する。テスト化合物の(DMSO)溶液をマイクロタイタープレート(96ウェル型)に入れた後、菌の芽胞を含有する栄養液体培地を加える。テストプレートを24℃でインキュベートし、適用から3〜4日間後に、成長の阻害を測光法により測定する。
新たに増殖させた液体培養の菌類の菌糸体断片を、栄養液体培地(Vogels液体培地)に直接混合する。テスト化合物の(DMSO)溶液をマイクロタイタープレート(96ウェル型)に入れた後、菌性の物質を含有する栄養液体培地を添加する。テストプレートを24℃でインキュベートし、適用から3〜4日間後に、成長の阻害を測光法により測定する。
Claims (15)
- 式Iの化合物:
R1およびR2は各々、水素、シアノ、C1〜C6アルキル、C3〜C7シクロアルキル、C2〜C6アルケニルおよびC2〜C6アルキニルから独立して選択され、ここで、前記アルキル、シクロアルキル、アルケニルおよびアルキニル基は、ハロゲン、C1〜C6アルコキシおよびC1〜C6アルキルチオから独立して選択される1〜3個の置換基で置換されていてもよく;または
R1およびR2は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、C3〜C10シクロアルキル基(ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシおよびC1〜C6アルキルチオからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されていてもよい)を表し;
R3およびR4は各々、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C3〜C7シクロアルキル、C2〜C6アルケニルおよびC2〜C6アルキニルから独立して選択され、ここで、前記アルキル、アルコキシ、シクロアルキル、アルケニルおよびアルキニル基は、ハロゲン、C1〜C6アルコキシおよびC1〜C6アルキルチオから独立して選択される1〜3個の置換基で置換されていてもよく;または
R3およびR4は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、C=O、C=NORa、C=C(Rb)(Rc)もしくはC3〜C10シクロアルキル(ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシおよびC1〜C6アルキルチオからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されていてもよい)を表し;または
R2およびR3は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、C5〜C10シクロアルキル(ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシおよびC1〜C6アルキルチオからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されていてもよく、ならびに、追加的に、環炭素単位は酸素または硫黄原子により置き換えられていてもよい)を表し;
各R5は独立して、ハロゲン、ヒドロキシル、メルカプト、ニトロ、シアノ、ホルミル、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C7シクロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C3〜C6アルケニルオキシ、C3〜C6アルキニルオキシ、C1〜C6アルキルチオ、−C(=NORa)C1〜C6アルキル、C1〜C6アルキルカルボニル、アリール、ヘテロアリール、アリールオキシまたはヘテロアリールオキシを表し、ここで、前記アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アリールおよびヘテロアリール基は、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、シアノおよびC1〜C6アルキルチオから独立して選択される1〜5個の置換基で置換されていてもよく;nは、0、1、2、3または4であり;
R6は、水素、ハロゲン、C1〜C6アルキルまたはC1〜C6アルコキシであり;
各R7は独立して、ヒドロキシル、メルカプト、シアノ、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルケニル、C3〜C6ハロアルキニル、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルボニル、C3〜C7シクロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C3〜C6アルケニルオキシまたはC3〜C6アルキニルオキシを表し;mは、0、1、2、3または4であり;または
2つの隣接するR7置換基は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、C5〜C7シクロアルキル(ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシおよびC1〜C6アルキルチオからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されていてもよく、ならびに、追加的に、環炭素単位は酸素または硫黄原子により置き換えられていてもよい)を表し;
Raは、水素、C1〜C6アルキル、C3〜C7シクロアルキル、C3〜C6アルケニルおよびC3〜C6アルキニルから選択され、ここで、前記アルキル、シクロアルキル、アルケニルおよびアルキニル基は、ハロゲン、C1〜C6アルコキシおよびC1〜C6アルキルチオから独立して選択される1〜3個の置換基で置換されていてもよく;
RbおよびRcは各々、水素、ハロゲン、シアノ、C1〜C6アルキル、C3〜C7シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシおよびC1〜C6アルキルチオから独立して選択され、ここで、前記アルキル、シクロアルキル、アルケニルおよびアルキニル基は、ハロゲン、C1〜C6アルコキシおよびC1〜C6アルキルチオから独立して選択される1〜3個の置換基で置換されていてもよい);または、その塩もしくはN−オキシド。 - R1およびR2が各々、水素、C1〜C6アルキルおよびC3〜C7シクロアルキルから独立して選択され、ここで、前記アルキルおよびシクロアルキル基は、ハロゲン、C1〜C6アルコキシおよびC1〜C6アルキルチオから独立して選択される1〜3個の置換基で置換されていてもよく;または
R1およびR2が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、C3〜C6シクロアルキル基(ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシおよびC1〜C6アルキルチオからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されていてもよい)を表し;または
R2およびR3が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、C5〜C7シクロアルキル(ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシおよびC1〜C6アルキルチオからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されていてもよく、ならびに、追加的に、環炭素単位は酸素または硫黄原子により置き換えられていてもよい)を表す、
請求項1に記載の化合物。 - R3およびR4が各々、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシおよびC3〜C7シクロアルキルから独立して選択され、ここで、前記アルキル、アルコキシおよびシクロアルキル基は、ハロゲン、C1〜C6アルコキシおよびC1〜C6アルキルチオから独立して選択される1〜3個の置換基で置換されていてもよく;または
R3およびR4が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、C=O、C=NORa、C=C(Rb)(Rc)もしくはC3〜C6シクロアルキル(ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシおよびC1〜C6アルキルチオからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されていてもよい)を表し;または
R2およびR3が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、C5〜C7シクロアルキル(ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシおよびC1〜C6アルキルチオからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されていてもよく、ならびに、追加的に、環炭素単位は酸素または硫黄原子により置き換えられていてもよい)を表す、
請求項1または2に記載の化合物。 - 各R5が独立して、ハロゲン、シアノ、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C7シクロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C3〜C6アルケニルオキシ、C3〜C6アルキニルオキシ、C1〜C6アルキルチオ、−C(=NORa)C1〜C6アルキル、フェニル、ヘテロアリール(ここで、ヘテロアリールは、ピリジル、チオフェニル、チアゾリル、イミダゾリルまたはオキサゾリルである)、フェノキシまたはヘテロアリールオキシ(ここで、ヘテロアリールは、ピリジル、チオフェニル、チアゾリル、イミダゾリルまたはオキサゾリルである)を表し、ここで、前記アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、フェニルおよびヘテロアリール基は、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、シアノおよびC1〜C6アルキルチオから独立して選択される1〜5個の置換基で置換されていてもよく;nが、0、1、2、3または4である、
請求項1、2または3のいずれか一項に記載の化合物。 - R6が、水素、ハロゲンまたはC1〜C6アルキルである、請求項1、2、3または4のいずれか一項に記載の化合物。
- 各R7が独立して、シアノ、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルケニル、C3〜C6ハロアルキニル、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C3〜C7シクロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C3〜C6アルケニルオキシまたはC3〜C6アルキニルオキシであり;mが、0、1、2、3または4であり;または
2つの隣接するR7置換基が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、C5〜C7シクロアルキル基(ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシおよびC1〜C6アルキルチオからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されていてもよく、ならびに、追加的に、環炭素単位は酸素または硫黄原子により置き換えられていてもよい)を表す、
請求項1、2、3、4または5のいずれか一項に記載の化合物。 - R1およびR2が各々、水素およびC1〜C4アルキルから独立して選択され、ここで、前記アルキル基は、ハロゲン、C1〜C3アルコキシおよびC1〜C3アルキルチオから独立して選択される1〜3個の置換基で置換されていてもよく;または
R1およびR2が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、C3〜C6シクロアルキル基(ハロゲン、C1〜C3アルキル、C1〜C3アルコキシおよびC1〜C3アルキルチオからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されていてもよい)を表す、
請求項1、2、3、4、5または6のいずれか一項に記載の化合物。 - R3およびR4が各々、水素、ハロゲン、C1〜C4アルキルおよびC3〜C4シクロアルキルから独立して選択され、ここで、前記アルキルおよびシクロアルキル基は、ハロゲン、C1〜C3アルコキシおよびC1〜C3アルキルチオから独立して選択される1〜3個の置換基で置換されていてもよく;または
R3およびR4が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、C=O、C=NORaまたはC3〜C6シクロアルキル(ハロゲン、C1〜C3アルキル、C1〜C3アルコキシおよびC1〜C3アルキルチオからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されていてもよい)を表す、請求項1、2、3、4、5、6または7のいずれか一項に記載の化合物。 - 各R5が独立して、ハロゲン、シアノ、C1〜C4アルキル、C3〜C4シクロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C3〜C6アルケニルオキシ、C3〜C6アルキニルオキシ、C1〜C3アルキルチオ、−C(=NORa)C1〜C6アルキル、フェニル、ヘテロアリール(ここで、ヘテロアリールは、ピリジル、チアゾリルまたはオキサゾリルである)を表し、ここで、前記アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、フェニルおよびヘテロアリール基は、ハロゲン、C1〜C3アルキルおよびC1〜C3アルコキシから独立して選択される1〜3個の置換基で置換されていてもよく;nが、0、1または2である、
請求項1、2、3、4、5、6、7または8のいずれか一項に記載の化合物。 - R6が、水素またはC1〜C3アルキルである、請求項1、2、3、4、5、6、7、8または9のいずれか一項に記載の化合物。
- R1およびR2が各々、水素およびC1〜C4アルキルから独立して選択され、ここで、前記アルキル基は、ハロゲン、メトキシおよびメチルチオから独立して選択される1〜3個の置換基で置換されていてもよく;または
R1およびR2が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、C3〜C4シクロアルキル基(ハロゲンおよびC1〜C3アルキルからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されていてもよい)を表し;
R3およびR4が各々、水素、ハロゲンおよびC1〜C4アルキルから独立して選択され、ここで、前記アルキル基は、ハロゲン、メトキシおよびメチルチオから独立して選択される1〜3個の置換基で置換されていてもよく;または
R3およびR4が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、C=O、C=NORaまたはC3〜C4シクロアルキル(ハロゲンおよびC1〜C3アルキルからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されていてもよい)を表し;
各R5が独立して、ハロゲン、シアノ、C1〜C4アルキル、C3〜C4シクロアルキルまたはフェニルを表し、ここで、前記アルキル、シクロアルキルおよびフェニル基は、ハロゲンまたはC1〜C3アルキルから独立して選択される1〜3個の置換基で置換されていてもよく;nが0、1または2であり;
R6が水素またはメチルであり;
各R7が独立して、シアノ、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C3アルキニル、C1〜C4アルキルチオまたはC3〜C4シクロアルキルを表し;mが0、1または2であり;ならびに
Raが、水素およびC1〜C4アルキルから選択され、ここで、前記アルキル基は、1〜3個のハロゲン原子で置換されていてもよい、
請求項1に記載の化合物またはその塩もしくはN−オキシド。 - R1およびR2が各々、水素およびC1〜C3アルキルから独立して選択され;または
R1およびR2が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、C3〜C4シクロアルキル基を表し;
R3およびR4が各々、水素、フルオロまたはC1〜C3アルキルから独立して選択され;または
R3およびR4が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、C=OもしくはC3〜C4シクロアルキルを表し;
各R5が独立して、ハロゲン、C1〜C3アルキルまたはC3〜C4シクロアルキルを表し、ここで前記アルキルおよびシクロアルキル基は、1〜3個のフッ素原子で置換されていてもよく;nが0、1または2であり;
R6が水素であり;ならびに
各R7が独立して、フルオロ、クロロまたはC1〜C3アルキルを表し;mが1または2である、
請求項1に記載の化合物またはその塩もしくはN−オキシド。 - 殺菌的に有効な量の請求項1〜12のいずれかに定義される式(I)の化合物を含む組成物。
- 少なくとも1種の追加の活性成分および/または希釈剤をさらに含む、請求項13に記載の組成物。
- 植物病原性微生物の駆除、予防または防除方法であって、植物病原体、植物病原体の生息地、または、植物病原体による被害を受けやすい植物、もしくはその繁殖体に、殺菌的に有効な量の請求項1〜12のいずれかに定義される式(I)の化合物、または殺菌的に有効な量の請求項1〜12のいずれかに定義される式(I)の化合物を含む組成物を適用することを含む方法。
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