JP4939057B2 - 3−(ジヒドロ(テトラヒドロ)イソキノリン−1−イル)キノリン化合物 - Google Patents
3−(ジヒドロ(テトラヒドロ)イソキノリン−1−イル)キノリン化合物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP4939057B2 JP4939057B2 JP2005517330A JP2005517330A JP4939057B2 JP 4939057 B2 JP4939057 B2 JP 4939057B2 JP 2005517330 A JP2005517330 A JP 2005517330A JP 2005517330 A JP2005517330 A JP 2005517330A JP 4939057 B2 JP4939057 B2 JP 4939057B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- compound
- dihydroisoquinolin
- quinoline
- substituted
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 125000004254 isoquinolin-1-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C2=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C2C(*)=N1 0.000 title description 7
- 125000002943 quinolinyl group Chemical class N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 title description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 539
- -1 methoxyethaneimidoyl group Chemical group 0.000 claims description 147
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 118
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 78
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 64
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 57
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 50
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 50
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 33
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 30
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 29
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 27
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 25
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 23
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 22
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 22
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 21
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 17
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 17
- 125000006700 (C1-C6) alkylthio group Chemical group 0.000 claims description 16
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 16
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 13
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 12
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 12
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 claims description 12
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 11
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 10
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 claims description 10
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 9
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 8
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 8
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 7
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 6
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 claims description 6
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004454 (C1-C6) alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- KMQLHZVHSISGHK-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-3,3-dimethyl-1-quinolin-3-yl-4h-isoquinoline Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C=3C4=CC=CC(Br)=C4CC(N=3)(C)C)=CN=C21 KMQLHZVHSISGHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- STKDONHBFSKQBI-UHFFFAOYSA-N 5-fluoro-3,3-dimethyl-1-quinolin-3-yl-4h-isoquinoline Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C=3C4=CC=CC(F)=C4CC(N=3)(C)C)=CN=C21 STKDONHBFSKQBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 claims description 4
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims description 4
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- DHAFGRVSINMTCN-UHFFFAOYSA-N 3-(4-chlorophenyl)-3-methyl-1-quinolin-3-yl-4h-isoquinoline Chemical compound C1C2=CC=CC=C2C(C=2C=C3C=CC=CC3=NC=2)=NC1(C)C1=CC=C(Cl)C=C1 DHAFGRVSINMTCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- GSHAWCRAAFGYCX-UHFFFAOYSA-N 3-(4-fluorophenyl)-3-methyl-1-quinolin-3-yl-4h-isoquinoline Chemical compound C1C2=CC=CC=C2C(C=2C=C3C=CC=CC3=NC=2)=NC1(C)C1=CC=C(F)C=C1 GSHAWCRAAFGYCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- RQWIKMXFFXNHKG-UHFFFAOYSA-N 3-ethyl-5-fluoro-3-methyl-1-quinolin-3-yl-4h-isoquinoline Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C=3C4=CC=CC(F)=C4CC(N=3)(C)CC)=CN=C21 RQWIKMXFFXNHKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- YNEDDEKBNPECTP-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-1-quinolin-3-yl-3-(2,2,2-trifluoroethyl)-4h-isoquinoline Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C=3C4=CC=CC=C4CC(N=3)(CC(F)(F)F)C)=CN=C21 YNEDDEKBNPECTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- BEMIRPYOLHWYSR-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-1-quinolin-3-yl-3-(trifluoromethyl)-4h-isoquinoline Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C=3C4=CC=CC=C4CC(N=3)(C)C(F)(F)F)=CN=C21 BEMIRPYOLHWYSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- HTXPKXOJAUVFRD-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-3-phenyl-1-quinolin-3-yl-4h-isoquinoline Chemical compound C1C2=CC=CC=C2C(C=2C=C3C=CC=CC3=NC=2)=NC1(C)C1=CC=CC=C1 HTXPKXOJAUVFRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- HSRXLAJZZXXCNQ-UHFFFAOYSA-N 4,4,5-trifluoro-3,3-dimethyl-1-quinolin-3-ylisoquinoline Chemical compound C12=CC=CC(F)=C2C(F)(F)C(C)(C)N=C1C1=CN=C(C=CC=C2)C2=C1 HSRXLAJZZXXCNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- SWTPIYGGSMJRTB-UHFFFAOYSA-N 4,4-difluoro-3,3-dimethyl-1-quinolin-3-ylisoquinoline Chemical compound C12=CC=CC=C2C(F)(F)C(C)(C)N=C1C1=CN=C(C=CC=C2)C2=C1 SWTPIYGGSMJRTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- CCTLPOUOMXARNG-UHFFFAOYSA-N 4,5-difluoro-3,3-dimethyl-1-quinolin-3-yl-4h-isoquinoline Chemical compound C12=CC=CC(F)=C2C(F)C(C)(C)N=C1C1=CN=C(C=CC=C2)C2=C1 CCTLPOUOMXARNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ZXJUXXVXTTZVLY-UHFFFAOYSA-N 5,6-difluoro-3,3-dimethyl-1-quinolin-3-yl-4h-isoquinoline Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C=3C4=CC=C(F)C(F)=C4CC(N=3)(C)C)=CN=C21 ZXJUXXVXTTZVLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- WXJKLGIVLTWDOT-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-3,3-dimethyl-1-quinolin-3-yl-4h-isoquinoline Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C=3C4=CC=CC(Cl)=C4CC(N=3)(C)C)=CN=C21 WXJKLGIVLTWDOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- BSPDKLAVOJYONV-UHFFFAOYSA-N 5-ethynyl-3,3-dimethyl-1-quinolin-3-yl-4h-isoquinoline Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C=3C4=CC=CC(=C4CC(N=3)(C)C)C#C)=CN=C21 BSPDKLAVOJYONV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- POLVYGSPLKVPOA-UHFFFAOYSA-N 5-fluoro-1-(6-fluoroquinolin-3-yl)-3,3,4,4-tetramethylisoquinoline Chemical compound C12=CC=CC(F)=C2C(C)(C)C(C)(C)N=C1C1=CN=C(C=CC(F)=C2)C2=C1 POLVYGSPLKVPOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- VRMLAOWKINMEFI-UHFFFAOYSA-N 5-fluoro-1-(8-fluoroquinolin-3-yl)-3,3,4,4-tetramethylisoquinoline Chemical compound C12=CC=CC(F)=C2C(C)(C)C(C)(C)N=C1C1=CN=C(C(F)=CC=C2)C2=C1 VRMLAOWKINMEFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- SBRPSDCOTGHIOV-UHFFFAOYSA-N 5-fluoro-3,3,4,4-tetramethyl-1-(8-methylquinolin-3-yl)isoquinoline Chemical compound C1=CC=C2C(C=3C=C4C=CC=C(C4=NC=3)C)=NC(C)(C)C(C)(C)C2=C1F SBRPSDCOTGHIOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- SVZYEOFOMXJRNW-UHFFFAOYSA-N 5-fluoro-3-methyl-3-propyl-1-quinolin-3-yl-4h-isoquinoline Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C=3C4=CC=CC(F)=C4CC(N=3)(C)CCC)=CN=C21 SVZYEOFOMXJRNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000000068 chlorophenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001207 fluorophenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000468 ketone group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004205 trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 claims description 3
- 125000003161 (C1-C6) alkylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical compound [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 claims 1
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 237
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 223
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 145
- 238000000034 method Methods 0.000 description 60
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 59
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 50
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 42
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 36
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 36
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 35
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 32
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 27
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 25
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 23
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 23
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 20
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 19
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 19
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 19
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 18
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 18
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 16
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 14
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 12
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000002585 base Substances 0.000 description 11
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 11
- UVNKMHKJMZZFTP-UHFFFAOYSA-N 1-(3,3-dimethyl-1-quinolin-3-yl-4h-isoquinolin-5-yl)ethanone Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C=3C=4C=CC=C(C=4CC(C)(C)N=3)C(=O)C)=CN=C21 UVNKMHKJMZZFTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 230000008569 process Effects 0.000 description 10
- 239000000047 product Substances 0.000 description 10
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 10
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 9
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 9
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 9
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 9
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 8
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 8
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 8
- CSJLBAMHHLJAAS-UHFFFAOYSA-N diethylaminosulfur trifluoride Chemical compound CCN(CC)S(F)(F)F CSJLBAMHHLJAAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M sodium bicarbonate Substances [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 7
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 7
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 7
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 7
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 7
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N N-Methylmorpholine Chemical compound CN1CCOCC1 SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 6
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 6
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 6
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 6
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 6
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 6
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N perchloric acid Chemical compound OCl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000012279 sodium borohydride Substances 0.000 description 6
- 229910000033 sodium borohydride Inorganic materials 0.000 description 6
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 5
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 5
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 5
- MUDSDYNRBDKLGK-UHFFFAOYSA-N lipidine Natural products C1=CC=C2C(C)=CC=NC2=C1 MUDSDYNRBDKLGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 5
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 5
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 5
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 5
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 5
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N triflic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- QPFMBZIOSGYJDE-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2-tetrachloroethane Chemical compound ClC(Cl)C(Cl)Cl QPFMBZIOSGYJDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JJLJMEJHUUYSSY-UHFFFAOYSA-L Copper hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Cu+2] JJLJMEJHUUYSSY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N N,N-Diisopropylethylamine (DIPEA) Chemical compound CCN(C(C)C)C(C)C JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N Peracetic acid Chemical compound CC(=O)OO KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 4
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 4
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 description 4
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 4
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 4
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 4
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 4
- GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N diethylaniline Chemical compound CCN(CC)C1=CC=CC=C1 GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 4
- 238000005658 halogenation reaction Methods 0.000 description 4
- GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N hexamethylphosphoric triamide Chemical compound CN(C)P(=O)(N(C)C)N(C)C GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 4
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 4
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 4
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 4
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 4
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- 235000011181 potassium carbonates Nutrition 0.000 description 4
- GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])=O GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VCGRFBXVSFAGGA-UHFFFAOYSA-N (1,1-dioxo-1,4-thiazinan-4-yl)-[6-[[3-(4-fluorophenyl)-5-methyl-1,2-oxazol-4-yl]methoxy]pyridin-3-yl]methanone Chemical compound CC=1ON=C(C=2C=CC(F)=CC=2)C=1COC(N=C1)=CC=C1C(=O)N1CCS(=O)(=O)CC1 VCGRFBXVSFAGGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- APWRZPQBPCAXFP-UHFFFAOYSA-N 1-(1-oxo-2H-isoquinolin-5-yl)-5-(trifluoromethyl)-N-[2-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl]pyrazole-4-carboxamide Chemical compound O=C1NC=CC2=C(C=CC=C12)N1N=CC(=C1C(F)(F)F)C(=O)NC1=CC(=NC=C1)C(F)(F)F APWRZPQBPCAXFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 3
- RTUGJUJFCGAKEH-UHFFFAOYSA-N 3,3-dimethyl-1-quinolin-3-yl-4h-isoquinoline-5-carbaldehyde Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C=3C4=CC=CC(C=O)=C4CC(N=3)(C)C)=CN=C21 RTUGJUJFCGAKEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GNUDLKJUYSXMNO-UHFFFAOYSA-N 5-fluoro-3,3,4,4-tetramethyl-1-quinolin-3-ylisoquinoline Chemical compound C12=CC=CC(F)=C2C(C)(C)C(C)(C)N=C1C1=CN=C(C=CC=C2)C2=C1 GNUDLKJUYSXMNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CYJRNFFLTBEQSQ-UHFFFAOYSA-N 8-(3-methyl-1-benzothiophen-5-yl)-N-(4-methylsulfonylpyridin-3-yl)quinoxalin-6-amine Chemical compound CS(=O)(=O)C1=C(C=NC=C1)NC=1C=C2N=CC=NC2=C(C=1)C=1C=CC2=C(C(=CS2)C)C=1 CYJRNFFLTBEQSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 3
- 235000010799 Cucumis sativus var sativus Nutrition 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AYCPARAPKDAOEN-LJQANCHMSA-N N-[(1S)-2-(dimethylamino)-1-phenylethyl]-6,6-dimethyl-3-[(2-methyl-4-thieno[3,2-d]pyrimidinyl)amino]-1,4-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrazole-5-carboxamide Chemical compound C1([C@H](NC(=O)N2C(C=3NN=C(NC=4C=5SC=CC=5N=C(C)N=4)C=3C2)(C)C)CN(C)C)=CC=CC=C1 AYCPARAPKDAOEN-LJQANCHMSA-N 0.000 description 3
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 3
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 3
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 3
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 3
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940092714 benzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 3
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- ZCDOYSPFYFSLEW-UHFFFAOYSA-N chromate(2-) Chemical compound [O-][Cr]([O-])(=O)=O ZCDOYSPFYFSLEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 3
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 description 3
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 3
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 3
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 3
- 230000002140 halogenating effect Effects 0.000 description 3
- 230000026030 halogenation Effects 0.000 description 3
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 3
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 229910052987 metal hydride Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000004681 metal hydrides Chemical class 0.000 description 3
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 description 3
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 239000012038 nucleophile Substances 0.000 description 3
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 3
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 3
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 3
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 3
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000003248 quinolines Chemical class 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- XIIOFHFUYBLOLW-UHFFFAOYSA-N selpercatinib Chemical compound OC(COC=1C=C(C=2N(C=1)N=CC=2C#N)C=1C=NC(=CC=1)N1CC2N(C(C1)C2)CC=1C=NC(=CC=1)OC)(C)C XIIOFHFUYBLOLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XGVXKJKTISMIOW-ZDUSSCGKSA-N simurosertib Chemical compound N1N=CC(C=2SC=3C(=O)NC(=NC=3C=2)[C@H]2N3CCC(CC3)C2)=C1C XGVXKJKTISMIOW-ZDUSSCGKSA-N 0.000 description 3
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 3
- QNBTYORWCCMPQP-JXAWBTAJSA-N (Z)-dimethomorph Chemical compound C1=C(OC)C(OC)=CC=C1C(\C=1C=CC(Cl)=CC=1)=C/C(=O)N1CCOCC1 QNBTYORWCCMPQP-JXAWBTAJSA-N 0.000 description 2
- FYGHSUNMUKGBRK-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trimethylbenzene Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1C FYGHSUNMUKGBRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IOEPOEDBBPRAEI-UHFFFAOYSA-N 1,2-dihydroisoquinoline Chemical group C1=CC=C2CNC=CC2=C1 IOEPOEDBBPRAEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CAKNPUFZYWYXQZ-UHFFFAOYSA-N 1-(5-fluoro-3,3-dimethyl-1-quinolin-3-yl-2,4-dihydroisoquinolin-1-yl)-2-methoxyethanone Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C3(C4=CC=CC(F)=C4CC(C)(C)N3)C(=O)COC)=CN=C21 CAKNPUFZYWYXQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 2-Methylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YAUCKEPYKXHCFF-UHFFFAOYSA-N 2-carbamothioylsulfanylethyl carbamodithioate;manganese Chemical compound [Mn].NC(=S)SCCSC(N)=S YAUCKEPYKXHCFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BXXBQOGEYWUCDG-UHFFFAOYSA-N 3,3-dimethyl-1-quinolin-3-yl-4h-isoquinoline Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C=3C4=CC=CC=C4CC(N=3)(C)C)=CN=C21 BXXBQOGEYWUCDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RQUTWNVLJQZLBI-UHFFFAOYSA-N 3-(3,3-dimethyl-2,4-dihydro-1h-isoquinolin-1-yl)quinoline Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C3C4=CC=CC=C4CC(N3)(C)C)=CN=C21 RQUTWNVLJQZLBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 3-chloroperbenzoic acid Chemical compound OOC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YFCIFWOJYYFDQP-PTWZRHHISA-N 4-[3-amino-6-[(1S,3S,4S)-3-fluoro-4-hydroxycyclohexyl]pyrazin-2-yl]-N-[(1S)-1-(3-bromo-5-fluorophenyl)-2-(methylamino)ethyl]-2-fluorobenzamide Chemical compound CNC[C@@H](NC(=O)c1ccc(cc1F)-c1nc(cnc1N)[C@H]1CC[C@H](O)[C@@H](F)C1)c1cc(F)cc(Br)c1 YFCIFWOJYYFDQP-PTWZRHHISA-N 0.000 description 2
- BIKIZJANEBULAZ-UHFFFAOYSA-N 5-fluoro-3,3-dimethyl-1-quinolin-3-yl-4h-isoquinolin-4-ol Chemical compound C12=CC=CC(F)=C2C(O)C(C)(C)N=C1C1=CN=C(C=CC=C2)C2=C1 BIKIZJANEBULAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DAPZMNCEDGPFDL-UHFFFAOYSA-N 5-fluoro-3,3-dimethyl-1-quinolin-3-ylisoquinolin-4-one Chemical compound C12=CC=CC(F)=C2C(=O)C(C)(C)N=C1C1=CN=C(C=CC=C2)C2=C1 DAPZMNCEDGPFDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HOSGXJWQVBHGLT-UHFFFAOYSA-N 6-hydroxy-3,4-dihydro-1h-quinolin-2-one Chemical group N1C(=O)CCC2=CC(O)=CC=C21 HOSGXJWQVBHGLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000123650 Botrytis cinerea Species 0.000 description 2
- 0 C*1=CC(C(c2cc3ccccc3nc2)=NC(*)(C2(*)*)I)=C2C=CC1 Chemical compound C*1=CC(C(c2cc3ccccc3nc2)=NC(*)(C2(*)*)I)=C2C=CC1 0.000 description 2
- GISRWBROCYNDME-PELMWDNLSA-N F[C@H]1[C@H]([C@H](NC1=O)COC1=NC=CC2=CC(=C(C=C12)OC)C(=O)N)C Chemical compound F[C@H]1[C@H]([C@H](NC1=O)COC1=NC=CC2=CC(=C(C=C12)OC)C(=O)N)C GISRWBROCYNDME-PELMWDNLSA-N 0.000 description 2
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerol Natural products OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 2
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001330975 Magnaporthe oryzae Species 0.000 description 2
- 206010027146 Melanoderma Diseases 0.000 description 2
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 2
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 2
- 229910021627 Tin(IV) chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N Trioxochromium Chemical compound O=[Cr](=O)=O WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 2
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 2
- 235000010724 Wisteria floribunda Nutrition 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 2
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 2
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 2
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 2
- 229910001860 alkaline earth metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 2
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 2
- RQPZNWPYLFFXCP-UHFFFAOYSA-L barium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ba+2] RQPZNWPYLFFXCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910001863 barium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 2
- RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N benomyl Chemical compound C1=CC=C2N(C(=O)NCCCC)C(NC(=O)OC)=NC2=C1 RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- OIPMQULDKWSNGX-UHFFFAOYSA-N bis[[ethoxy(oxo)phosphaniumyl]oxy]alumanyloxy-ethoxy-oxophosphanium Chemical compound [Al+3].CCO[P+]([O-])=O.CCO[P+]([O-])=O.CCO[P+]([O-])=O OIPMQULDKWSNGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N boron trifluoride Chemical compound FB(F)F WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000031709 bromination Effects 0.000 description 2
- 238000005893 bromination reaction Methods 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- CVXBEEMKQHEXEN-UHFFFAOYSA-N carbaryl Chemical compound C1=CC=C2C(OC(=O)NC)=CC=CC2=C1 CVXBEEMKQHEXEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 2
- 238000003763 carbonization Methods 0.000 description 2
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 2
- UISUNVFOGSJSKD-UHFFFAOYSA-N chlorfluazuron Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1C(=O)NC(=O)NC(C=C1Cl)=CC(Cl)=C1OC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl UISUNVFOGSJSKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 2
- CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N chlorothalonil Chemical compound ClC1=C(Cl)C(C#N)=C(Cl)C(C#N)=C1Cl CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KRVSOGSZCMJSLX-UHFFFAOYSA-L chromic acid Chemical class O[Cr](O)(=O)=O KRVSOGSZCMJSLX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910000423 chromium oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YREQHYQNNWYQCJ-UHFFFAOYSA-N etofenprox Chemical compound C1=CC(OCC)=CC=C1C(C)(C)COCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 YREQHYQNNWYQCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NYPJDWWKZLNGGM-UHFFFAOYSA-N fenvalerate Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C(C)C)C(=O)OC(C#N)C(C=1)=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 NYPJDWWKZLNGGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 239000012025 fluorinating agent Substances 0.000 description 2
- PTCGDEVVHUXTMP-UHFFFAOYSA-N flutolanil Chemical compound CC(C)OC1=CC=CC(NC(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(F)(F)F)=C1 PTCGDEVVHUXTMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 2
- KGVPNLBXJKTABS-UHFFFAOYSA-N hymexazol Chemical compound CC1=CC(O)=NO1 KGVPNLBXJKTABS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YWTYJOPNNQFBPC-UHFFFAOYSA-N imidacloprid Chemical compound [O-][N+](=O)\N=C1/NCCN1CC1=CC=C(Cl)N=C1 YWTYJOPNNQFBPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002466 imines Chemical class 0.000 description 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- LRDFRRGEGBBSRN-UHFFFAOYSA-N isobutyronitrile Chemical compound CC(C)C#N LRDFRRGEGBBSRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 2
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000012280 lithium aluminium hydride Substances 0.000 description 2
- AMXOYNBUYSYVKV-UHFFFAOYSA-M lithium bromide Chemical compound [Li+].[Br-] AMXOYNBUYSYVKV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- ZCSHNCUQKCANBX-UHFFFAOYSA-N lithium diisopropylamide Chemical compound [Li+].CC(C)[N-]C(C)C ZCSHNCUQKCANBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BCTQJXQXJVLSIG-UHFFFAOYSA-N mepronil Chemical compound CC(C)OC1=CC=CC(NC(=O)C=2C(=CC=CC=2)C)=C1 BCTQJXQXJVLSIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LULAYUGMBFYYEX-UHFFFAOYSA-N metachloroperbenzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 LULAYUGMBFYYEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZQEIXNIJLIKNTD-UHFFFAOYSA-N methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(methoxyacetyl)alaninate Chemical compound COCC(=O)N(C(C)C(=O)OC)C1=C(C)C=CC=C1C ZQEIXNIJLIKNTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CJPQIRJHIZUAQP-UHFFFAOYSA-N methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(phenylacetyl)alaninate Chemical compound CC=1C=CC=C(C)C=1N(C(C)C(=O)OC)C(=O)CC1=CC=CC=C1 CJPQIRJHIZUAQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 description 2
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 2
- YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N n-Propyl acetate Natural products CCCOC(C)=O YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 2
- 238000007344 nucleophilic reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 2
- 244000052769 pathogen Species 0.000 description 2
- 230000001717 pathogenic effect Effects 0.000 description 2
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 2
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 2
- 150000004965 peroxy acids Chemical class 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 229910000028 potassium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000015497 potassium bicarbonate Nutrition 0.000 description 2
- 239000011736 potassium bicarbonate Substances 0.000 description 2
- TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M potassium hydrogencarbonate Chemical compound [K+].OC([O-])=O TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229940086066 potassium hydrogencarbonate Drugs 0.000 description 2
- TVLSRXXIMLFWEO-UHFFFAOYSA-N prochloraz Chemical compound C1=CN=CN1C(=O)N(CCC)CCOC1=C(Cl)C=C(Cl)C=C1Cl TVLSRXXIMLFWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940090181 propyl acetate Drugs 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- JPJALAQPGMAKDF-UHFFFAOYSA-N selenium dioxide Chemical compound O=[Se]=O JPJALAQPGMAKDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N sodium ethoxide Chemical compound [Na+].CC[O-] QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010265 sodium sulphite Nutrition 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000012453 solvate Substances 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 2
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N succinic acid Chemical compound OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 2
- CJDWRQLODFKPEL-UHFFFAOYSA-N teflubenzuron Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1C(=O)NC(=O)NC1=CC(Cl)=C(F)C(Cl)=C1F CJDWRQLODFKPEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 2
- HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J tin(iv) chloride Chemical compound Cl[Sn](Cl)(Cl)Cl HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- XERJKGMBORTKEO-VZUCSPMQSA-N (1e)-2-(ethylcarbamoylamino)-n-methoxy-2-oxoethanimidoyl cyanide Chemical compound CCNC(=O)NC(=O)C(\C#N)=N\OC XERJKGMBORTKEO-VZUCSPMQSA-N 0.000 description 1
- RYAUSSKQMZRMAI-ALOPSCKCSA-N (2S,6R)-4-[3-(4-tert-butylphenyl)-2-methylpropyl]-2,6-dimethylmorpholine Chemical compound C=1C=C(C(C)(C)C)C=CC=1CC(C)CN1C[C@H](C)O[C@H](C)C1 RYAUSSKQMZRMAI-ALOPSCKCSA-N 0.000 description 1
- AIBSWDYSOXFSKM-UHFFFAOYSA-N (3,3-dimethyl-1-quinolin-3-yl-2,4-dihydro-1h-isoquinolin-5-yl)methanol Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C3C4=CC=CC(CO)=C4CC(N3)(C)C)=CN=C21 AIBSWDYSOXFSKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BXKNKPWOPFPVGY-UHFFFAOYSA-N (3,3-dimethyl-1-quinolin-3-yl-4h-isoquinolin-5-yl)methanol Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C=3C4=CC=CC(CO)=C4CC(N=3)(C)C)=CN=C21 BXKNKPWOPFPVGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N (3ar,7as)-2-(trichloromethylsulfanyl)-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@H]2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)[C@H]21 LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- MAYZWDRUFKUGGP-VIFPVBQESA-N (3s)-1-[5-tert-butyl-3-[(1-methyltetrazol-5-yl)methyl]triazolo[4,5-d]pyrimidin-7-yl]pyrrolidin-3-ol Chemical compound CN1N=NN=C1CN1C2=NC(C(C)(C)C)=NC(N3C[C@@H](O)CC3)=C2N=N1 MAYZWDRUFKUGGP-VIFPVBQESA-N 0.000 description 1
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006828 (C2-C7) alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006773 (C2-C7) alkylcarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006376 (C3-C10) cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- PGOOBECODWQEAB-UHFFFAOYSA-N (E)-clothianidin Chemical compound [O-][N+](=O)\N=C(/NC)NCC1=CN=C(Cl)S1 PGOOBECODWQEAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OPTMSSGIXADFMG-WLHGVMLRSA-N (e)-but-2-enedioic acid;5-fluoro-3,3-dimethyl-1-quinolin-3-yl-4h-isoquinoline Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O.C1=CC=CC2=CC(C=3C4=CC=CC(F)=C4CC(N=3)(C)C)=CN=C21 OPTMSSGIXADFMG-WLHGVMLRSA-N 0.000 description 1
- UKGJZDSUJSPAJL-YPUOHESYSA-N (e)-n-[(1r)-1-[3,5-difluoro-4-(methanesulfonamido)phenyl]ethyl]-3-[2-propyl-6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl]prop-2-enamide Chemical compound CCCC1=NC(C(F)(F)F)=CC=C1\C=C\C(=O)N[C@H](C)C1=CC(F)=C(NS(C)(=O)=O)C(F)=C1 UKGJZDSUJSPAJL-YPUOHESYSA-N 0.000 description 1
- ZGYIXVSQHOKQRZ-COIATFDQSA-N (e)-n-[4-[3-chloro-4-(pyridin-2-ylmethoxy)anilino]-3-cyano-7-[(3s)-oxolan-3-yl]oxyquinolin-6-yl]-4-(dimethylamino)but-2-enamide Chemical compound N#CC1=CN=C2C=C(O[C@@H]3COCC3)C(NC(=O)/C=C/CN(C)C)=CC2=C1NC(C=C1Cl)=CC=C1OCC1=CC=CC=N1 ZGYIXVSQHOKQRZ-COIATFDQSA-N 0.000 description 1
- MOWXJLUYGFNTAL-DEOSSOPVSA-N (s)-[2-chloro-4-fluoro-5-(7-morpholin-4-ylquinazolin-4-yl)phenyl]-(6-methoxypyridazin-3-yl)methanol Chemical compound N1=NC(OC)=CC=C1[C@@H](O)C1=CC(C=2C3=CC=C(C=C3N=CN=2)N2CCOCC2)=C(F)C=C1Cl MOWXJLUYGFNTAL-DEOSSOPVSA-N 0.000 description 1
- 125000005918 1,2-dimethylbutyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005926 1,2-dimethylbutyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- SGUVLZREKBPKCE-UHFFFAOYSA-N 1,5-diazabicyclo[4.3.0]-non-5-ene Chemical compound C1CCN=C2CCCN21 SGUVLZREKBPKCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JKHUVOMXVHJCBG-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chloroquinolin-3-yl)-5-fluoro-3,3-dimethyl-4h-isoquinoline Chemical compound C1=CC=CC2=C(Cl)C(C=3C4=CC=CC(F)=C4CC(N=3)(C)C)=CN=C21 JKHUVOMXVHJCBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HKZVIDXTEYLZSH-UHFFFAOYSA-N 1-(5-fluoro-3,3-dimethyl-1-quinolin-3-yl-1,4-dihydroisoquinolin-2-yl)ethanone Chemical compound C12=CC=CC(F)=C2CC(C)(C)N(C(=O)C)C1C1=CN=C(C=CC=C2)C2=C1 HKZVIDXTEYLZSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GFCBZQDCOBHELA-UHFFFAOYSA-N 1-[(3-methylphenyl)methyl]cyclohexan-1-ol Chemical compound CC1=CC=CC(CC2(O)CCCCC2)=C1 GFCBZQDCOBHELA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABDDQTDRAHXHOC-QMMMGPOBSA-N 1-[(7s)-5,7-dihydro-4h-thieno[2,3-c]pyran-7-yl]-n-methylmethanamine Chemical compound CNC[C@@H]1OCCC2=C1SC=C2 ABDDQTDRAHXHOC-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 1
- 125000004973 1-butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- GUBSYZAKSWLNLD-UHFFFAOYSA-N 1-fluoro-2-(2-methylprop-1-enyl)benzene Chemical compound CC(C)=CC1=CC=CC=C1F GUBSYZAKSWLNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- KCABSEDWHJWAOR-UHFFFAOYSA-N 1-quinolin-3-ylspiro[3h-isoquinoline-4,1'-cyclobutane] Chemical compound C1CCC21C1=CC=CC=C1C(C=1C=C3C=CC=CC3=NC=1)=NC2 KCABSEDWHJWAOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CFNUUDVBONEKIM-UHFFFAOYSA-N 1-quinolin-3-ylspiro[4h-isoquinoline-3,1'-cycloheptane] Chemical compound C1C2=CC=CC=C2C(C=2C=C3C=CC=CC3=NC=2)=NC11CCCCCC1 CFNUUDVBONEKIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DTKQPVGNUKBAOK-UHFFFAOYSA-N 1-quinolin-3-ylspiro[4h-isoquinoline-3,1'-cyclohexane] Chemical compound C1CCCCC21N=C(C=1C=C3C=CC=CC3=NC=1)C1=CC=CC=C1C2 DTKQPVGNUKBAOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KNAISTWPVMDBLY-UHFFFAOYSA-N 1-quinolin-3-ylspiro[4h-isoquinoline-3,1'-cyclohexane]-6-carbonitrile Chemical compound C1C2=CC(C#N)=CC=C2C(C=2C=C3C=CC=CC3=NC=2)=NC21CCCCC2 KNAISTWPVMDBLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTEFSMMGBOEHDK-UHFFFAOYSA-N 1-quinolin-3-ylspiro[4h-isoquinoline-3,1'-cyclopentane] Chemical compound C1CCCC21N=C(C=1C=C3C=CC=CC3=NC=1)C1=CC=CC=C1C2 ZTEFSMMGBOEHDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PBMNJIPUHSAXET-UHFFFAOYSA-N 1-quinolin-3-ylspiro[4h-isoquinoline-3,4'-oxane] Chemical compound C1COCCC21N=C(C=1C=C3C=CC=CC3=NC=1)C1=CC=CC=C1C2 PBMNJIPUHSAXET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000453 2,2,2-trichloroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(Cl)(Cl)Cl 0.000 description 1
- XYPISWUKQGWYGX-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-trifluoroethaneperoxoic acid Chemical compound OOC(=O)C(F)(F)F XYPISWUKQGWYGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004206 2,2,2-trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 description 1
- SIJBDWPVNAYVGY-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethyl-1,3-dioxolane Chemical compound CC1(C)OCCO1 SIJBDWPVNAYVGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,6,7,8,9,10-octahydropyrimido[1,2-a]azepine Chemical compound C1CCCCN2CCCN=C21 GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZGYDSBDLZFDVSG-UHFFFAOYSA-N 2,4-dioxoimidazolidine-1-carboxamide Chemical compound NC(=O)N1CC(=O)NC1=O ZGYDSBDLZFDVSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003163 2-(2-naphthyl)ethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(C([H])=C([H])C2=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- OXJUSTMGXWILDZ-UHFFFAOYSA-N 2-(3,3-dimethyl-1-quinolin-3-yl-4h-isoquinolin-5-yl)propan-2-ol Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C=3C=4C=CC=C(C=4CC(C)(C)N=3)C(C)(O)C)=CN=C21 OXJUSTMGXWILDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDZFBAVINFIOCA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,5-dichlorophenyl)-4-ethenyl-4-methyl-1,3-oxazolidin-5-one Chemical compound O1C(=O)C(C)(C=C)NC1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 LDZFBAVINFIOCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZJKXKUJVSEEFU-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)hexanenitrile Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(CCCC)(C#N)CN1C=NC=N1 HZJKXKUJVSEEFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VTJMSIIXXKNIDJ-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorophenyl)-3-methylbutyric acid Chemical compound CC(C)C(C(O)=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 VTJMSIIXXKNIDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PRLVTUNWOQKEAI-UHFFFAOYSA-N 2-(tert-butylimino)-5-phenyl-3-(propan-2-yl)-1,3,5-thiadiazinan-4-one Chemical compound O=C1N(C(C)C)C(=NC(C)(C)C)SCN1C1=CC=CC=C1 PRLVTUNWOQKEAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005999 2-bromoethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- GLVYLTSKTCWWJR-UHFFFAOYSA-N 2-carbonoperoxoylbenzoic acid Chemical compound OOC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O GLVYLTSKTCWWJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001340 2-chloroethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003858 2-ethylbutoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])O*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004732 2-ethylbutylthio group Chemical group C(C)C(CS*)CC 0.000 description 1
- 125000004777 2-fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(F)C([H])([H])* 0.000 description 1
- XRXANEMIFVRKLN-UHFFFAOYSA-N 2-hydroperoxy-2-methylbutane Chemical compound CCC(C)(C)OO XRXANEMIFVRKLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004493 2-methylbut-1-yl group Chemical group CC(C*)CC 0.000 description 1
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- SDTMFDGELKWGFT-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropan-2-olate Chemical compound CC(C)(C)[O-] SDTMFDGELKWGFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000175 2-thienyl group Chemical group S1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- FPQIMZDQUHCEPN-UHFFFAOYSA-N 3',3'-dimethyl-1'-quinolin-3-ylspiro[cyclohexane-1,4'-isoquinoline] Chemical compound CC1(C)N=C(C=2C=C3C=CC=CC3=NC=2)C2=CC=CC=C2C11CCCCC1 FPQIMZDQUHCEPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZVXQAODTIIVRE-UHFFFAOYSA-N 3',3'-dimethyl-1'-quinolin-3-ylspiro[cyclopentane-1,4'-isoquinoline] Chemical compound CC1(C)N=C(C=2C=C3C=CC=CC3=NC=2)C2=CC=CC=C2C11CCCC1 VZVXQAODTIIVRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YHQUNWXCMXEENO-UHFFFAOYSA-N 3,3,4,4,5-pentamethyl-1-quinolin-3-ylisoquinoline Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C=3C=4C=CC=C(C=4C(C)(C)C(C)(C)N=3)C)=CN=C21 YHQUNWXCMXEENO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTGJQKXVSJCMFK-UHFFFAOYSA-N 3,3,4,4,6-pentamethyl-1-quinolin-3-ylisoquinoline Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C=3C4=CC=C(C=C4C(C)(C)C(C)(C)N=3)C)=CN=C21 WTGJQKXVSJCMFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSIRVORWJUZOOR-UHFFFAOYSA-N 3,3,4,4,7-pentamethyl-1-quinolin-3-ylisoquinoline Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C=3C=4C(C(C(C)(C)N=3)(C)C)=CC=C(C=4)C)=CN=C21 GSIRVORWJUZOOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZGTAVFNHIRZEAC-UHFFFAOYSA-N 3,3,4,4-tetramethyl-1-quinolin-3-ylisoquinoline Chemical compound C12=CC=CC=C2C(C)(C)C(C)(C)N=C1C1=CN=C(C=CC=C2)C2=C1 ZGTAVFNHIRZEAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PERCAORRLZAQFF-UHFFFAOYSA-N 3,3,4-trimethyl-1-quinolin-3-yl-4h-isoquinoline Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C=3C4=CC=CC=C4C(C(N=3)(C)C)C)=CN=C21 PERCAORRLZAQFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PHQIXIMWBMEFIP-UHFFFAOYSA-N 3,3,5-trimethyl-1-quinolin-3-yl-4h-isoquinoline Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C=3C=4C=CC=C(C=4CC(C)(C)N=3)C)=CN=C21 PHQIXIMWBMEFIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DRQAKYBMTDIEDI-UHFFFAOYSA-N 3,3,6-trimethyl-1-quinolin-3-yl-4h-isoquinoline Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C=3C4=CC=C(C=C4CC(C)(C)N=3)C)=CN=C21 DRQAKYBMTDIEDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FARHZQOLUPIZNQ-UHFFFAOYSA-N 3,3,7-trimethyl-1-quinolin-3-yl-4h-isoquinoline Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C3=NC(C)(C)CC4=CC=C(C=C43)C)=CN=C21 FARHZQOLUPIZNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UBNLFWZYIAVOEK-UHFFFAOYSA-N 3,3-diethyl-1-quinolin-3-yl-4h-isoquinoline Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C=3C4=CC=CC=C4CC(N=3)(CC)CC)=CN=C21 UBNLFWZYIAVOEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXBKSYZEUJRLGV-UHFFFAOYSA-N 3,3-dimethyl-1-quinolin-3-yl-4h-isoquinolin-5-amine Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C=3C4=CC=CC(N)=C4CC(N=3)(C)C)=CN=C21 JXBKSYZEUJRLGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AJQGWEVNAQXJMX-UHFFFAOYSA-N 3,3-dimethyl-1-quinolin-3-yl-4h-isoquinoline-5-carbonitrile Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C=3C4=CC=CC(=C4CC(N=3)(C)C)C#N)=CN=C21 AJQGWEVNAQXJMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OARAZAFZKBPEKD-UHFFFAOYSA-N 3,3-dimethyl-1-quinolin-3-yl-4h-isoquinoline-5-carboxamide Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C=3C4=CC=CC(=C4CC(N=3)(C)C)C(N)=O)=CN=C21 OARAZAFZKBPEKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALMIKICHKBFSFJ-UHFFFAOYSA-N 3,3-dimethyl-1-quinolin-3-yl-4h-isoquinoline-5-carboxylic acid Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C=3C4=CC=CC(=C4CC(N=3)(C)C)C(O)=O)=CN=C21 ALMIKICHKBFSFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWMVHDRELOCPCF-UHFFFAOYSA-N 3,3-dimethyl-1-quinolin-3-yl-5-thiophen-2-yl-4h-isoquinoline Chemical compound C1=CC=C2C(C=3C=C4C=CC=CC4=NC=3)=NC(C)(C)CC2=C1C1=CC=CS1 UWMVHDRELOCPCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJIUYYYMCSVOHY-UHFFFAOYSA-N 3,3-dimethyl-1-quinolin-3-yl-5-thiophen-3-yl-4h-isoquinoline Chemical compound C1=CC=C2C(C=3C=C4C=CC=CC4=NC=3)=NC(C)(C)CC2=C1C=1C=CSC=1 GJIUYYYMCSVOHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZTOOHOCPXQWQT-UHFFFAOYSA-N 3,3-dimethyl-1-quinolin-3-ylisoquinolin-4-one Chemical compound C12=CC=CC=C2C(=O)C(C)(C)N=C1C1=CN=C(C=CC=C2)C2=C1 BZTOOHOCPXQWQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BNUBFBFWKVJOOD-UHFFFAOYSA-N 3,3-dimethyl-5-phenyl-1-quinolin-3-yl-4h-isoquinoline Chemical compound C=1N=C2C=CC=CC2=CC=1C1=NC(C)(C)CC2=C1C=CC=C2C1=CC=CC=C1 BNUBFBFWKVJOOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HMUDRXBXWJYVNG-UHFFFAOYSA-N 3,3-dimethyl-5-prop-1-en-2-yl-1-quinolin-3-yl-4h-isoquinoline Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C=3C=4C=CC=C(C=4CC(C)(C)N=3)C(=C)C)=CN=C21 HMUDRXBXWJYVNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SKGCFKBSTYBTJF-UHFFFAOYSA-N 3,3-dimethyl-5-propan-2-yl-1-quinolin-3-yl-4h-isoquinoline Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C=3C=4C=CC=C(C=4CC(C)(C)N=3)C(C)C)=CN=C21 SKGCFKBSTYBTJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004730 3,3-dimethylbutylthio group Chemical group CC(CCS*)(C)C 0.000 description 1
- ZIFDEZFCIGYTDC-UHFFFAOYSA-N 3,3-dipropyl-1-quinolin-3-yl-4h-isoquinoline Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C=3C4=CC=CC=C4CC(N=3)(CCC)CCC)=CN=C21 ZIFDEZFCIGYTDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOTDJGQJKJKNJU-UHFFFAOYSA-N 3-(1,2-dihydroisoquinolin-1-yl)quinoline Chemical class C1=CC=CC2=CC(C3C4=CC=CC=C4C=CN3)=CN=C21 ZOTDJGQJKJKNJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GZZAGAREYWKAMM-UHFFFAOYSA-N 3-(2,3,3-trimethyl-1,4-dihydroisoquinolin-1-yl)quinoline Chemical compound C12=CC=CC=C2CC(C)(C)N(C)C1C1=CN=C(C=CC=C2)C2=C1 GZZAGAREYWKAMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCDMJFOHIXMBOV-UHFFFAOYSA-N 3-(2,6-difluoro-3,5-dimethoxyphenyl)-1-ethyl-8-(morpholin-4-ylmethyl)-4,7-dihydropyrrolo[4,5]pyrido[1,2-d]pyrimidin-2-one Chemical compound C=1C2=C3N(CC)C(=O)N(C=4C(=C(OC)C=C(OC)C=4F)F)CC3=CN=C2NC=1CN1CCOCC1 HCDMJFOHIXMBOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BXWFJEWQMARNOX-UHFFFAOYSA-N 3-(3,3-dimethyl-4h-isoquinolin-1-yl)-2-methylquinoline Chemical compound C1=CC=C2C(C3=CC4=CC=CC=C4N=C3C)=NC(C)(C)CC2=C1 BXWFJEWQMARNOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- COBNWSXISGRLCS-UHFFFAOYSA-N 3-(3,3-dimethyl-4h-isoquinolin-1-yl)-8-fluoroquinoline Chemical compound FC1=CC=CC2=CC(C=3C4=CC=CC=C4CC(N=3)(C)C)=CN=C21 COBNWSXISGRLCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PGOYOZGIRGUPNQ-UHFFFAOYSA-N 3-(3,3-dimethyl-4h-isoquinolin-1-yl)-8-methoxyquinoline Chemical compound C1=CC=C2C(C=3C=C4C=CC=C(C4=NC=3)OC)=NC(C)(C)CC2=C1 PGOYOZGIRGUPNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FECDTOVCIWPQFG-UHFFFAOYSA-N 3-(3,3-dimethyl-4h-isoquinolin-1-yl)-8-methylquinoline Chemical compound C1=CC=C2C(C=3C=C4C=CC=C(C4=NC=3)C)=NC(C)(C)CC2=C1 FECDTOVCIWPQFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VJAPCKGXNKGDNM-UHFFFAOYSA-N 3-(3,3-dimethyl-4h-isoquinolin-1-yl)quinolin-8-ol Chemical compound OC1=CC=CC2=CC(C=3C4=CC=CC=C4CC(N=3)(C)C)=CN=C21 VJAPCKGXNKGDNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FSCWZHGZWWDELK-UHFFFAOYSA-N 3-(3,5-dichlorophenyl)-5-ethenyl-5-methyl-2,4-oxazolidinedione Chemical class O=C1C(C)(C=C)OC(=O)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 FSCWZHGZWWDELK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BYHQTRFJOGIQAO-GOSISDBHSA-N 3-(4-bromophenyl)-8-[(2R)-2-hydroxypropyl]-1-[(3-methoxyphenyl)methyl]-1,3,8-triazaspiro[4.5]decan-2-one Chemical compound C[C@H](CN1CCC2(CC1)CN(C(=O)N2CC3=CC(=CC=C3)OC)C4=CC=C(C=C4)Br)O BYHQTRFJOGIQAO-GOSISDBHSA-N 0.000 description 1
- YNJSNEKCXVFDKW-UHFFFAOYSA-N 3-(5-amino-1h-indol-3-yl)-2-azaniumylpropanoate Chemical compound C1=C(N)C=C2C(CC(N)C(O)=O)=CNC2=C1 YNJSNEKCXVFDKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WWOICDJTZLZUBE-UHFFFAOYSA-N 3-(5-chloro-3,3-dimethyl-2,4-dihydro-1h-isoquinolin-1-yl)quinoline Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C3C4=CC=CC(Cl)=C4CC(N3)(C)C)=CN=C21 WWOICDJTZLZUBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYIYLKCWFPQYQX-UHFFFAOYSA-N 3-(5-fluoro-3,3-dimethyl-2,4-dihydro-1h-isoquinolin-1-yl)quinoline Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C3C4=CC=CC(F)=C4CC(N3)(C)C)=CN=C21 OYIYLKCWFPQYQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVKQBDNKLRFYHR-UHFFFAOYSA-N 3-(chloromethyl)-3-(4-chlorophenyl)-1-quinolin-3-yl-4h-isoquinoline Chemical compound C1C2=CC=CC=C2C(C=2C=C3C=CC=CC3=NC=2)=NC1(CCl)C1=CC=C(Cl)C=C1 OVKQBDNKLRFYHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SEVCGOJDLVJTOO-UHFFFAOYSA-N 3-(chloromethyl)-3-(4-fluorophenyl)-1-quinolin-3-yl-4h-isoquinoline Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1C1(CCl)N=C(C=2C=C3C=CC=CC3=NC=2)C2=CC=CC=C2C1 SEVCGOJDLVJTOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CFSHXWRLIUOCJA-UHFFFAOYSA-N 3-(chloromethyl)-3-methyl-1-quinolin-3-yl-4h-isoquinoline Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C=3C4=CC=CC=C4CC(N=3)(CCl)C)=CN=C21 CFSHXWRLIUOCJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNLYMYJVFZBFFO-UHFFFAOYSA-N 3-(dichloromethyl)-3-methyl-1-quinolin-3-yl-4h-isoquinoline Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C=3C4=CC=CC=C4CC(N=3)(C)C(Cl)Cl)=CN=C21 XNLYMYJVFZBFFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGYGASJNJTYNOL-CQSZACIVSA-N 3-[(4r)-2,2-dimethyl-1,1-dioxothian-4-yl]-5-(4-fluorophenyl)-1h-indole-7-carboxamide Chemical compound C1CS(=O)(=O)C(C)(C)C[C@@H]1C1=CNC2=C(C(N)=O)C=C(C=3C=CC(F)=CC=3)C=C12 YGYGASJNJTYNOL-CQSZACIVSA-N 0.000 description 1
- WNEODWDFDXWOLU-QHCPKHFHSA-N 3-[3-(hydroxymethyl)-4-[1-methyl-5-[[5-[(2s)-2-methyl-4-(oxetan-3-yl)piperazin-1-yl]pyridin-2-yl]amino]-6-oxopyridin-3-yl]pyridin-2-yl]-7,7-dimethyl-1,2,6,8-tetrahydrocyclopenta[3,4]pyrrolo[3,5-b]pyrazin-4-one Chemical compound C([C@@H](N(CC1)C=2C=NC(NC=3C(N(C)C=C(C=3)C=3C(=C(N4C(C5=CC=6CC(C)(C)CC=6N5CC4)=O)N=CC=3)CO)=O)=CC=2)C)N1C1COC1 WNEODWDFDXWOLU-QHCPKHFHSA-N 0.000 description 1
- SRVXSISGYBMIHR-UHFFFAOYSA-N 3-[3-[3-(2-amino-2-oxoethyl)phenyl]-5-chlorophenyl]-3-(5-methyl-1,3-thiazol-2-yl)propanoic acid Chemical compound S1C(C)=CN=C1C(CC(O)=O)C1=CC(Cl)=CC(C=2C=C(CC(N)=O)C=CC=2)=C1 SRVXSISGYBMIHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKPXWHVROLLFIN-UHFFFAOYSA-N 3-benzyl-3-methyl-1-quinolin-3-yl-4h-isoquinoline Chemical compound C1C2=CC=CC=C2C(C=2C=C3C=CC=CC3=NC=2)=NC1(C)CC1=CC=CC=C1 DKPXWHVROLLFIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YESPWRWRWKPKQG-UHFFFAOYSA-N 3-ethyl-3-(2-methylpropyl)-1-quinolin-3-yl-4h-isoquinoline Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C=3C4=CC=CC=C4CC(N=3)(CC(C)C)CC)=CN=C21 YESPWRWRWKPKQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RJUNXTMJZPSMBA-UHFFFAOYSA-N 3-ethyl-3-methyl-1-quinolin-3-yl-4h-isoquinoline Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C=3C4=CC=CC=C4CC(N=3)(C)CC)=CN=C21 RJUNXTMJZPSMBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SIZPAJLDSIWWPY-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-3-(2-methylpropyl)-1-quinolin-3-yl-4h-isoquinoline Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C=3C4=CC=CC=C4CC(N=3)(C)CC(C)C)=CN=C21 SIZPAJLDSIWWPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEIKSTUAOIRIAR-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-3-(3-methylbutyl)-1-quinolin-3-yl-4h-isoquinoline Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C=3C4=CC=CC=C4CC(N=3)(C)CCC(C)C)=CN=C21 OEIKSTUAOIRIAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WAZDMOZSKBWRKF-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-3-propan-2-yl-1-quinolin-3-yl-4h-isoquinoline Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C=3C4=CC=CC=C4CC(N=3)(C)C(C)C)=CN=C21 WAZDMOZSKBWRKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NOZYZHCLLSFUNI-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-3-propyl-1-quinolin-3-yl-4h-isoquinoline Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C=3C4=CC=CC=C4CC(N=3)(C)CCC)=CN=C21 NOZYZHCLLSFUNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- USFQRTZDLNDCBN-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-3-pyridin-3-yl-1-quinolin-3-yl-4h-isoquinoline Chemical compound C1C2=CC=CC=C2C(C=2C=C3C=CC=CC3=NC=2)=NC1(C)C1=CC=CN=C1 USFQRTZDLNDCBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDQCPQXNARSNPS-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-3-pyridin-4-yl-1-quinolin-3-yl-4h-isoquinoline Chemical compound C1C2=CC=CC=C2C(C=2C=C3C=CC=CC3=NC=2)=NC1(C)C1=CC=NC=C1 XDQCPQXNARSNPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005917 3-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- JEAVJHZWFOBMME-UHFFFAOYSA-N 3-phenyl-1-quinolin-3-yl-3-(trifluoromethyl)-4h-isoquinoline Chemical compound C1C2=CC=CC=C2C(C=2C=C3C=CC=CC3=NC=2)=NC1(C(F)(F)F)C1=CC=CC=C1 JEAVJHZWFOBMME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006201 3-phenylpropyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003349 3-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- IDLOLSNQMMSGDC-UHFFFAOYSA-N 3-tert-butyl-3-methyl-1-quinolin-3-yl-4h-isoquinoline Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C=3C4=CC=CC=C4CC(N=3)(C)C(C)(C)C)=CN=C21 IDLOLSNQMMSGDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QJDLOUSEKGEHNC-UHFFFAOYSA-N 4,4,6-trifluoro-3,3,7-trimethyl-1-quinolin-3-ylisoquinoline Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C=3C=4C=C(C(=CC=4C(F)(F)C(C)(C)N=3)F)C)=CN=C21 QJDLOUSEKGEHNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YEISNOJNFBADPZ-UHFFFAOYSA-N 4,4,6-trifluoro-3,3-dimethyl-1-quinolin-3-ylisoquinoline Chemical compound C12=CC=C(F)C=C2C(F)(F)C(C)(C)N=C1C1=CN=C(C=CC=C2)C2=C1 YEISNOJNFBADPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GCJATDVTSKSVNF-UHFFFAOYSA-N 4,4,7-trifluoro-3,3-dimethyl-1-quinolin-3-ylisoquinoline Chemical compound C12=CC(F)=CC=C2C(F)(F)C(C)(C)N=C1C1=CN=C(C=CC=C2)C2=C1 GCJATDVTSKSVNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXCITRBTYZUYQB-UHFFFAOYSA-N 4,4-difluoro-3,3,6-trimethyl-1-quinolin-3-ylisoquinoline Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C=3C4=CC=C(C=C4C(F)(F)C(C)(C)N=3)C)=CN=C21 LXCITRBTYZUYQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HWVXHLTUNYSGDR-UHFFFAOYSA-N 4,4-difluoro-6-methoxy-3,3-dimethyl-1-quinolin-3-ylisoquinoline Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C=3C4=CC=C(C=C4C(F)(F)C(C)(C)N=3)OC)=CN=C21 HWVXHLTUNYSGDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NMWKWBPNKPGATC-UHFFFAOYSA-N 4,5,6,7-tetrachloro-2-benzofuran-1(3H)-one Chemical compound ClC1=C(Cl)C(Cl)=C2COC(=O)C2=C1Cl NMWKWBPNKPGATC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VJPPLCNBDLZIFG-ZDUSSCGKSA-N 4-[(3S)-3-(but-2-ynoylamino)piperidin-1-yl]-5-fluoro-2,3-dimethyl-1H-indole-7-carboxamide Chemical compound C(C#CC)(=O)N[C@@H]1CN(CCC1)C1=C2C(=C(NC2=C(C=C1F)C(=O)N)C)C VJPPLCNBDLZIFG-ZDUSSCGKSA-N 0.000 description 1
- XYWIPYBIIRTJMM-IBGZPJMESA-N 4-[[(2S)-2-[4-[5-chloro-2-[4-(trifluoromethyl)triazol-1-yl]phenyl]-5-methoxy-2-oxopyridin-1-yl]butanoyl]amino]-2-fluorobenzamide Chemical compound CC[C@H](N1C=C(OC)C(=CC1=O)C1=C(C=CC(Cl)=C1)N1C=C(N=N1)C(F)(F)F)C(=O)NC1=CC(F)=C(C=C1)C(N)=O XYWIPYBIIRTJMM-IBGZPJMESA-N 0.000 description 1
- KVCQTKNUUQOELD-UHFFFAOYSA-N 4-amino-n-[1-(3-chloro-2-fluoroanilino)-6-methylisoquinolin-5-yl]thieno[3,2-d]pyrimidine-7-carboxamide Chemical compound N=1C=CC2=C(NC(=O)C=3C4=NC=NC(N)=C4SC=3)C(C)=CC=C2C=1NC1=CC=CC(Cl)=C1F KVCQTKNUUQOELD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001205 4-bromo-2-butynyl group Chemical group [H]C([H])(Br)C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- LNPQCQXSZPKVSC-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-5-fluoro-3,3-dimethyl-1-quinolin-3-yl-4h-isoquinoline Chemical compound C12=CC=CC(F)=C2C(Cl)C(C)(C)N=C1C1=CN=C(C=CC=C2)C2=C1 LNPQCQXSZPKVSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GQNSXGVYYICKLC-UHFFFAOYSA-N 4-ethoxy-5-fluoro-3,3,4-trimethyl-1-quinolin-3-ylisoquinoline Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C=3C4=CC=CC(F)=C4C(C(N=3)(C)C)(C)OCC)=CN=C21 GQNSXGVYYICKLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAEGXDLFXLGDKB-UHFFFAOYSA-N 4-ethyl-5-fluoro-3,3-dimethyl-1-quinolin-3-ylisoquinolin-4-ol Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C=3C4=CC=CC(F)=C4C(C(N=3)(C)C)(O)CC)=CN=C21 IAEGXDLFXLGDKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NADUPTYOPQBZSK-UHFFFAOYSA-N 4-ethyl-5-fluoro-4-methoxy-3,3-dimethyl-1-quinolin-3-ylisoquinoline Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C=3C4=CC=CC(F)=C4C(C(N=3)(C)C)(OC)CC)=CN=C21 NADUPTYOPQBZSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYDQAGPXEZAAQT-UHFFFAOYSA-N 5,6-dichloro-3,3-dimethyl-1-quinolin-3-yl-4h-isoquinoline Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C=3C4=CC=C(Cl)C(Cl)=C4CC(N=3)(C)C)=CN=C21 SYDQAGPXEZAAQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JGTJAGFCQZGWBI-UHFFFAOYSA-N 5,7-dichloro-4,4-difluoro-3,3-dimethyl-1-quinolin-3-ylisoquinoline Chemical compound C12=CC(Cl)=CC(Cl)=C2C(F)(F)C(C)(C)N=C1C1=CN=C(C=CC=C2)C2=C1 JGTJAGFCQZGWBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCIWXYOYKHSDLN-UHFFFAOYSA-N 5-(3,3-dimethyl-1-quinolin-3-yl-4h-isoquinolin-5-yl)-1,3-oxazole Chemical compound C1=CC=C2C(C=3C=C4C=CC=CC4=NC=3)=NC(C)(C)CC2=C1C1=CN=CO1 LCIWXYOYKHSDLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYZMSPXKTYDMPK-UHFFFAOYSA-N 5-(chloromethyl)-3,3-dimethyl-1-quinolin-3-yl-4h-isoquinoline Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C=3C4=CC=CC(CCl)=C4CC(N=3)(C)C)=CN=C21 XYZMSPXKTYDMPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PGOFQHDXXQDSEP-UHFFFAOYSA-N 5-(difluoromethyl)-3,3-dimethyl-1-quinolin-3-yl-4h-isoquinoline Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C=3C4=CC=CC(=C4CC(N=3)(C)C)C(F)F)=CN=C21 PGOFQHDXXQDSEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GZVHKVYHNQSTGL-UHFFFAOYSA-N 5-(fluoromethyl)-3,3-dimethyl-1-quinolin-3-yl-4h-isoquinoline Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C=3C4=CC=CC(CF)=C4CC(N=3)(C)C)=CN=C21 GZVHKVYHNQSTGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSWATCJVLYOFFG-UHFFFAOYSA-N 5-(methoxymethyl)-3,3-dimethyl-1-quinolin-3-yl-4h-isoquinoline Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C=3C=4C=CC=C(C=4CC(C)(C)N=3)COC)=CN=C21 WSWATCJVLYOFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IRPVABHDSJVBNZ-RTHVDDQRSA-N 5-[1-(cyclopropylmethyl)-5-[(1R,5S)-3-(oxetan-3-yl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-6-yl]pyrazol-3-yl]-3-(trifluoromethyl)pyridin-2-amine Chemical compound C1=C(C(F)(F)F)C(N)=NC=C1C1=NN(CC2CC2)C(C2[C@@H]3CN(C[C@@H]32)C2COC2)=C1 IRPVABHDSJVBNZ-RTHVDDQRSA-N 0.000 description 1
- ZOCSXAVNDGMNBV-UHFFFAOYSA-N 5-amino-1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-[(trifluoromethyl)sulfinyl]-1H-pyrazole-3-carbonitrile Chemical compound NC1=C(S(=O)C(F)(F)F)C(C#N)=NN1C1=C(Cl)C=C(C(F)(F)F)C=C1Cl ZOCSXAVNDGMNBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NCLWVFVAMBBYGB-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-3,3-dimethyl-1-quinolin-3-ylisoquinolin-4-one Chemical compound C12=CC=CC(Br)=C2C(=O)C(C)(C)N=C1C1=CN=C(C=CC=C2)C2=C1 NCLWVFVAMBBYGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GHLURMDSDXTIEI-UHFFFAOYSA-N 5-butan-2-yl-3,3-dimethyl-1-quinolin-3-yl-4h-isoquinoline Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C=3C=4C=CC=C(C=4CC(C)(C)N=3)C(C)CC)=CN=C21 GHLURMDSDXTIEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MHQJGOBBLCNHSO-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-1,3,3-trimethyl-1-quinolin-3-yl-2,4-dihydroisoquinoline Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C3(C)C4=CC=CC(Cl)=C4CC(N3)(C)C)=CN=C21 MHQJGOBBLCNHSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSJUBGJUTSWIFX-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-1-quinolin-3-ylspiro[4h-isoquinoline-3,1'-cyclopentane] Chemical compound C1C=2C(Cl)=CC=CC=2C(C=2C=C3C=CC=CC3=NC=2)=NC21CCCC2 GSJUBGJUTSWIFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LMUAWJBZZSUQCL-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-3,3,4,4-tetramethyl-1-quinolin-3-ylisoquinoline Chemical compound C12=CC=CC(Cl)=C2C(C)(C)C(C)(C)N=C1C1=CN=C(C=CC=C2)C2=C1 LMUAWJBZZSUQCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IVAWVEUNLNXTMV-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-3,3,4-trimethyl-1-quinolin-3-yl-4h-isoquinoline Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C=3C4=CC=CC(Cl)=C4C(C(N=3)(C)C)C)=CN=C21 IVAWVEUNLNXTMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGGBFWPFHIUPHN-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-3,3-dimethyl-1-(4-methylquinolin-3-yl)-4h-isoquinoline Chemical compound C1=CC=C2C(C3=C(C4=CC=CC=C4N=C3)C)=NC(C)(C)CC2=C1Cl WGGBFWPFHIUPHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XAFUYMBSXAOZDU-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-3,3-dimethyl-1-quinolin-3-ylisoquinolin-4-one Chemical compound C12=CC=CC(Cl)=C2C(=O)C(C)(C)N=C1C1=CN=C(C=CC=C2)C2=C1 XAFUYMBSXAOZDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OPDFAJHNSWGEBL-UHFFFAOYSA-N 5-ethenyl-3,3-dimethyl-1-quinolin-3-yl-4h-isoquinoline Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C=3C4=CC=CC(C=C)=C4CC(N=3)(C)C)=CN=C21 OPDFAJHNSWGEBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSHJVDDMAXDQPE-UHFFFAOYSA-N 5-ethyl-3,3-dimethyl-1-quinolin-3-yl-4h-isoquinoline Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C=3C=4C=CC=C(C=4CC(C)(C)N=3)CC)=CN=C21 LSHJVDDMAXDQPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PGUQFHZLGARBCO-UHFFFAOYSA-N 5-fluoro-1,3,3-trimethyl-1-quinolin-3-yl-2,4-dihydroisoquinoline Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C3(C)C4=CC=CC(F)=C4CC(N3)(C)C)=CN=C21 PGUQFHZLGARBCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMOMFBIBZDYRNR-UHFFFAOYSA-N 5-fluoro-1-(4-methoxyquinolin-3-yl)-3,3-dimethyl-4h-isoquinoline Chemical compound C1=CC=C2C(C3=C(C4=CC=CC=C4N=C3)OC)=NC(C)(C)CC2=C1F OMOMFBIBZDYRNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTJKURXZLVXJLB-UHFFFAOYSA-N 5-fluoro-1-(8-methoxyquinolin-3-yl)-3,3,4,4-tetramethylisoquinoline Chemical compound C1=CC=C2C(C=3C=C4C=CC=C(C4=NC=3)OC)=NC(C)(C)C(C)(C)C2=C1F PTJKURXZLVXJLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTXUCBFAEQBVFA-UHFFFAOYSA-N 5-fluoro-1-(8-methoxyquinolin-3-yl)-3,3,4-trimethyl-4h-isoquinoline Chemical compound C1=CC=C2C(C=3C=C4C=CC=C(C4=NC=3)OC)=NC(C)(C)C(C)C2=C1F BTXUCBFAEQBVFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXNLPBGJOQMHEX-UHFFFAOYSA-N 5-fluoro-1-(8-methoxyquinolin-3-yl)-3,3-dimethyl-4h-isoquinoline Chemical compound C1=CC=C2C(C=3C=C4C=CC=C(C4=NC=3)OC)=NC(C)(C)CC2=C1F AXNLPBGJOQMHEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JQWHKGUYBXWMFV-UHFFFAOYSA-N 5-fluoro-1-quinolin-3-ylspiro[4h-isoquinoline-3,1'-cyclohexane] Chemical compound C1C=2C(F)=CC=CC=2C(C=2C=C3C=CC=CC3=NC=2)=NC21CCCCC2 JQWHKGUYBXWMFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSIGVSIWHPOCJT-UHFFFAOYSA-N 5-fluoro-1-quinolin-3-ylspiro[4h-isoquinoline-3,1'-cyclopentane] Chemical compound C1C=2C(F)=CC=CC=2C(C=2C=C3C=CC=CC3=NC=2)=NC21CCCC2 WSIGVSIWHPOCJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VNZYRTWSRKLOER-UHFFFAOYSA-N 5-fluoro-2,3,3,4,4-pentamethyl-1-quinolin-3-yl-1h-isoquinoline Chemical compound C12=CC=CC(F)=C2C(C)(C)C(C)(C)N(C)C1C1=CN=C(C=CC=C2)C2=C1 VNZYRTWSRKLOER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XENNENNMAOHPLA-UHFFFAOYSA-N 5-fluoro-3,3,4,4-tetramethyl-1-(2-methylquinolin-3-yl)isoquinoline Chemical compound C1=CC=C2C(C3=CC4=CC=CC=C4N=C3C)=NC(C)(C)C(C)(C)C2=C1F XENNENNMAOHPLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZEUJEUCKLFCDOT-UHFFFAOYSA-N 5-fluoro-3,3,4,4-tetramethyl-1-(4-methylquinolin-3-yl)isoquinoline Chemical compound C1=CC=C2C(C3=C(C4=CC=CC=C4N=C3)C)=NC(C)(C)C(C)(C)C2=C1F ZEUJEUCKLFCDOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXXPSBGHWHRACU-UHFFFAOYSA-N 5-fluoro-3,3,4,4-tetramethyl-1-quinolin-3-yl-1,2-dihydroisoquinoline Chemical compound C12=CC=CC(F)=C2C(C)(C)C(C)(C)NC1C1=CN=C(C=CC=C2)C2=C1 TXXPSBGHWHRACU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOVOZSHGLGGARD-UHFFFAOYSA-N 5-fluoro-3,3,4,4-tetramethyl-1-quinolin-3-ylisoquinoline;hydrochloride Chemical compound Cl.C12=CC=CC(F)=C2C(C)(C)C(C)(C)N=C1C1=CN=C(C=CC=C2)C2=C1 FOVOZSHGLGGARD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNLHQOCNKKXLDT-UHFFFAOYSA-N 5-fluoro-3,3,4,4-tetramethyl-1-quinolin-3-ylisoquinoline;methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O.C12=CC=CC(F)=C2C(C)(C)C(C)(C)N=C1C1=CN=C(C=CC=C2)C2=C1 PNLHQOCNKKXLDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLYSJJSJEQYHMC-UHFFFAOYSA-N 5-fluoro-3,3,4,4-tetramethyl-1-quinolin-3-ylisoquinoline;nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O.C12=CC=CC(F)=C2C(C)(C)C(C)(C)N=C1C1=CN=C(C=CC=C2)C2=C1 VLYSJJSJEQYHMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JULSFQHYYXJSCB-UHFFFAOYSA-N 5-fluoro-3,3,4,4-tetramethyl-1-quinolin-3-ylisoquinoline;sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O.C12=CC=CC(F)=C2C(C)(C)C(C)(C)N=C1C1=CN=C(C=CC=C2)C2=C1 JULSFQHYYXJSCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIRIKBOVQNSWOJ-UHFFFAOYSA-N 5-fluoro-3,3,4-trimethyl-1-(2-methylquinolin-3-yl)-4h-isoquinoline Chemical compound C1=CC=C2N=C(C)C(C=3C4=CC=CC(F)=C4C(C(N=3)(C)C)C)=CC2=C1 YIRIKBOVQNSWOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AJMJYYSUAJWKOU-UHFFFAOYSA-N 5-fluoro-3,3,4-trimethyl-1-(8-methylquinolin-3-yl)-4h-isoquinoline Chemical compound CC1=CC=CC2=CC(C=3C4=CC=CC(F)=C4C(C(N=3)(C)C)C)=CN=C21 AJMJYYSUAJWKOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WWXYZBBFXBBBSN-UHFFFAOYSA-N 5-fluoro-3,3,4-trimethyl-1-quinolin-3-yl-2,4-dihydro-1h-isoquinoline Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C3C4=CC=CC(F)=C4C(C(N3)(C)C)C)=CN=C21 WWXYZBBFXBBBSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SFXKATUWNCKMTE-UHFFFAOYSA-N 5-fluoro-3,3,4-trimethyl-1-quinolin-3-yl-4h-isoquinoline Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C=3C4=CC=CC(F)=C4C(C(N=3)(C)C)C)=CN=C21 SFXKATUWNCKMTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYXFMPIXKQAANE-UHFFFAOYSA-N 5-fluoro-3,3,4-trimethyl-1-quinolin-3-ylisoquinolin-4-ol Chemical compound C12=CC=CC(F)=C2C(O)(C)C(C)(C)N=C1C1=CN=C(C=CC=C2)C2=C1 WYXFMPIXKQAANE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBNSCEOASGVFLV-UHFFFAOYSA-N 5-fluoro-3,3-dimethyl-1-(2-methylquinolin-3-yl)-4h-isoquinoline Chemical compound C1=CC=C2C(C3=CC4=CC=CC=C4N=C3C)=NC(C)(C)CC2=C1F SBNSCEOASGVFLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCGNYDZNHGECHQ-UHFFFAOYSA-N 5-fluoro-3,3-dimethyl-1-(4-methylquinolin-3-yl)-4h-isoquinoline Chemical compound C1=CC=C2C(C3=C(C4=CC=CC=C4N=C3)C)=NC(C)(C)CC2=C1F KCGNYDZNHGECHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVRJHIDIOVCAHY-UHFFFAOYSA-N 5-fluoro-3,3-dimethyl-1-(8-methylquinolin-3-yl)-4h-isoquinoline Chemical compound C1=CC=C2C(C=3C=C4C=CC=C(C4=NC=3)C)=NC(C)(C)CC2=C1F AVRJHIDIOVCAHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXCCXYCHAWIXCY-UHFFFAOYSA-N 5-fluoro-3,3-dimethyl-1-quinolin-3-yl-1,2-dihydroisoquinolin-4-one Chemical compound C12=CC=CC(F)=C2C(=O)C(C)(C)NC1C1=CN=C(C=CC=C2)C2=C1 WXCCXYCHAWIXCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HWKGJYIIOBIGMI-UHFFFAOYSA-N 5-fluoro-3,3-dimethyl-1-quinolin-3-yl-4h-isoquinoline;2-hydroxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O.C1=CC=CC2=CC(C=3C4=CC=CC(F)=C4CC(N=3)(C)C)=CN=C21 HWKGJYIIOBIGMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXRMJICJGDEYEU-UHFFFAOYSA-N 5-fluoro-3,3-dimethyl-1-quinolin-3-yl-4h-isoquinoline;hydrochloride Chemical compound Cl.C1=CC=CC2=CC(C=3C4=CC=CC(F)=C4CC(N=3)(C)C)=CN=C21 VXRMJICJGDEYEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSVNNUQDPSXMDM-UHFFFAOYSA-N 5-fluoro-3,3-dimethyl-1-quinolin-3-yl-4h-isoquinoline;methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O.C1=CC=CC2=CC(C=3C4=CC=CC(F)=C4CC(N=3)(C)C)=CN=C21 GSVNNUQDPSXMDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEOFZRNOEPAVBD-UHFFFAOYSA-N 5-fluoro-3,3-dimethyl-1-quinolin-3-yl-4h-isoquinoline;nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O.C1=CC=CC2=CC(C=3C4=CC=CC(F)=C4CC(N=3)(C)C)=CN=C21 VEOFZRNOEPAVBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLLLORJXIXQNHQ-UHFFFAOYSA-N 5-fluoro-3,3-dimethyl-1-quinolin-3-yl-4h-isoquinoline;oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O.C1=CC=CC2=CC(C=3C4=CC=CC(F)=C4CC(N=3)(C)C)=CN=C21 KLLLORJXIXQNHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTUMEAUQHQDIBG-UHFFFAOYSA-N 5-fluoro-3,3-dimethyl-1-quinolin-3-yl-4h-isoquinoline;sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O.C1=CC=CC2=CC(C=3C4=CC=CC(F)=C4CC(N=3)(C)C)=CN=C21 PTUMEAUQHQDIBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSTLRVVFANXUGS-UHFFFAOYSA-N 5-fluoro-3,3-dimethyl-2-(3-phenylprop-2-enyl)-1-quinolin-3-yl-1,4-dihydroisoquinoline Chemical compound CC1(C)CC2=C(F)C=CC=C2C(C=2C=C3C=CC=CC3=NC=2)N1CC=CC1=CC=CC=C1 HSTLRVVFANXUGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRZZSLYBYRMMTM-UHFFFAOYSA-N 5-fluoro-3,3-dimethyl-4-methylidene-1-quinolin-3-ylisoquinoline Chemical compound C12=CC=CC(F)=C2C(=C)C(C)(C)N=C1C1=CN=C(C=CC=C2)C2=C1 WRZZSLYBYRMMTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PUJPWZILTDZQAZ-UHFFFAOYSA-N 5-fluoro-4-methoxy-3,3,4-trimethyl-1-quinolin-3-ylisoquinoline Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C=3C4=CC=CC(F)=C4C(C(N=3)(C)C)(C)OC)=CN=C21 PUJPWZILTDZQAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUERHVCROUWHFF-UHFFFAOYSA-N 5-fluoro-4-methoxy-3,3-dimethyl-1-quinolin-3-yl-4h-isoquinoline Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C=3C4=CC=CC(F)=C4C(C(N=3)(C)C)OC)=CN=C21 WUERHVCROUWHFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DXWPYEVLWCRGST-UHFFFAOYSA-N 5-iodo-3,3-dimethyl-1-quinolin-3-yl-4h-isoquinoline Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C=3C4=CC=CC(I)=C4CC(N=3)(C)C)=CN=C21 DXWPYEVLWCRGST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SQYDNKIEMPXEBC-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-1-quinolin-3-ylspiro[4h-isoquinoline-3,1'-cyclohexane] Chemical compound C1C=2C(C)=CC=CC=2C(C=2C=C3C=CC=CC3=NC=2)=NC21CCCCC2 SQYDNKIEMPXEBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCBWAFJCKVKYHO-UHFFFAOYSA-N 6-(4-cyclopropyl-6-methoxypyrimidin-5-yl)-1-[[4-[1-propan-2-yl-4-(trifluoromethyl)imidazol-2-yl]phenyl]methyl]pyrazolo[3,4-d]pyrimidine Chemical compound C1(CC1)C1=NC=NC(=C1C1=NC=C2C(=N1)N(N=C2)CC1=CC=C(C=C1)C=1N(C=C(N=1)C(F)(F)F)C(C)C)OC KCBWAFJCKVKYHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOTRJJVUIQFYQK-UHFFFAOYSA-N 6-bromo-1-quinolin-3-ylspiro[4h-isoquinoline-3,1'-cyclohexane] Chemical compound C1C2=CC(Br)=CC=C2C(C=2C=C3C=CC=CC3=NC=2)=NC21CCCCC2 BOTRJJVUIQFYQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODAXLMFOVIYFRU-UHFFFAOYSA-N 6-bromo-3,3-dimethyl-1-quinolin-3-yl-4h-isoquinoline Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C=3C4=CC=C(Br)C=C4CC(N=3)(C)C)=CN=C21 ODAXLMFOVIYFRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNTAFEGMMCJNTR-UHFFFAOYSA-N 6-bromo-3,3-dimethyl-1-quinolin-3-ylisoquinolin-4-one Chemical compound C12=CC=C(Br)C=C2C(=O)C(C)(C)N=C1C1=CN=C(C=CC=C2)C2=C1 PNTAFEGMMCJNTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- APLOXGUQMQMPCR-UHFFFAOYSA-N 6-bromo-4,4-difluoro-3,3-dimethyl-1-quinolin-3-ylisoquinoline Chemical compound C12=CC=C(Br)C=C2C(F)(F)C(C)(C)N=C1C1=CN=C(C=CC=C2)C2=C1 APLOXGUQMQMPCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJAIYBQWVLAEGZ-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-1-quinolin-3-ylspiro[4h-isoquinoline-3,1'-cyclohexane] Chemical compound C1C2=CC(Cl)=CC=C2C(C=2C=C3C=CC=CC3=NC=2)=NC21CCCCC2 ZJAIYBQWVLAEGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIILHSLBDATLDP-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-3,3,4,4-tetramethyl-1-quinolin-3-ylisoquinoline Chemical compound C12=CC=C(Cl)C=C2C(C)(C)C(C)(C)N=C1C1=CN=C(C=CC=C2)C2=C1 RIILHSLBDATLDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYBPHPSQLXZMRK-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-3,3-dimethyl-1-quinolin-3-yl-4h-isoquinoline Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C=3C4=CC=C(Cl)C=C4CC(N=3)(C)C)=CN=C21 FYBPHPSQLXZMRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDRJUZNHNIPGJY-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-3-(3,3-dimethyl-4h-isoquinolin-1-yl)quinoline Chemical compound C1=CC(Cl)=CC2=CC(C=3C4=CC=CC=C4CC(N=3)(C)C)=CN=C21 GDRJUZNHNIPGJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPKOAZKUZBQNAK-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-4,4-difluoro-3,3-dimethyl-1-quinolin-3-ylisoquinoline Chemical compound C12=CC=C(Cl)C=C2C(F)(F)C(C)(C)N=C1C1=CN=C(C=CC=C2)C2=C1 BPKOAZKUZBQNAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QERLMVZOLMFNKC-UHFFFAOYSA-N 6-fluoro-1-quinolin-3-ylspiro[4h-isoquinoline-3,1'-cyclohexane] Chemical compound C1C2=CC(F)=CC=C2C(C=2C=C3C=CC=CC3=NC=2)=NC21CCCCC2 QERLMVZOLMFNKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PGGNFNHKERMFOF-UHFFFAOYSA-N 6-fluoro-1-quinolin-3-ylspiro[4h-isoquinoline-3,1'-cyclopentane] Chemical compound C1C2=CC(F)=CC=C2C(C=2C=C3C=CC=CC3=NC=2)=NC21CCCC2 PGGNFNHKERMFOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUDFVMHUGUOZSX-UHFFFAOYSA-N 6-fluoro-3,3,4,4-tetramethyl-1-quinolin-3-ylisoquinoline Chemical compound C12=CC=C(F)C=C2C(C)(C)C(C)(C)N=C1C1=CN=C(C=CC=C2)C2=C1 SUDFVMHUGUOZSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ITYPRDCFHSQYRO-UHFFFAOYSA-N 6-fluoro-3,3,7-trimethyl-1-quinolin-3-yl-4h-isoquinoline Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C=3C=4C=C(C(=CC=4CC(C)(C)N=3)F)C)=CN=C21 ITYPRDCFHSQYRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWCNTGQVMHKBJC-UHFFFAOYSA-N 6-fluoro-3,3-dimethyl-1-quinolin-3-yl-4h-isoquinoline Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C=3C4=CC=C(F)C=C4CC(N=3)(C)C)=CN=C21 BWCNTGQVMHKBJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJFGDDHLZRXZDB-UHFFFAOYSA-N 6-fluoro-3,3-dimethyl-1-quinolin-3-ylisoquinolin-4-one Chemical compound C12=CC=C(F)C=C2C(=O)C(C)(C)N=C1C1=CN=C(C=CC=C2)C2=C1 JJFGDDHLZRXZDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RETJAAIRRKMPSR-UHFFFAOYSA-N 6-methoxy-3,3-dimethyl-1-quinolin-3-yl-4h-isoquinoline Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C=3C4=CC=C(C=C4CC(C)(C)N=3)OC)=CN=C21 RETJAAIRRKMPSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PVPANANDWYIVSC-UHFFFAOYSA-N 6-methyl-1-quinolin-3-ylspiro[4H-isoquinoline-3,1'-cyclohexane] Chemical compound C1C2=CC(C)=CC=C2C(C=2C=C3C=CC=CC3=NC=2)=NC21CCCCC2 PVPANANDWYIVSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HMRDXZGRVXUFCW-UHFFFAOYSA-N 7-bromo-3,3-dimethyl-1-quinolin-3-yl-4h-isoquinoline Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C=3C4=CC(Br)=CC=C4CC(N=3)(C)C)=CN=C21 HMRDXZGRVXUFCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHRNYVJWVSQRNN-UHFFFAOYSA-N 7-bromo-3,3-dimethyl-1-quinolin-3-ylisoquinolin-4-one Chemical compound C12=CC(Br)=CC=C2C(=O)C(C)(C)N=C1C1=CN=C(C=CC=C2)C2=C1 JHRNYVJWVSQRNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NUVPORSREDMFFC-UHFFFAOYSA-N 7-bromo-4,4-difluoro-3,3-dimethyl-1-quinolin-3-ylisoquinoline Chemical compound C12=CC(Br)=CC=C2C(F)(F)C(C)(C)N=C1C1=CN=C(C=CC=C2)C2=C1 NUVPORSREDMFFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVIWOFRWHXAPOW-UHFFFAOYSA-N 7-chloro-1-quinolin-3-ylspiro[4h-isoquinoline-3,1'-cyclohexane] Chemical compound N1=C(C=2C=C3C=CC=CC3=NC=2)C2=CC(Cl)=CC=C2CC21CCCCC2 AVIWOFRWHXAPOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWKUZSUIPYTVLA-UHFFFAOYSA-N 7-chloro-3,3,4,4-tetramethyl-1-quinolin-3-ylisoquinoline Chemical compound C12=CC(Cl)=CC=C2C(C)(C)C(C)(C)N=C1C1=CN=C(C=CC=C2)C2=C1 SWKUZSUIPYTVLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYQWMMCKAVOXBP-UHFFFAOYSA-N 7-chloro-3,3-dimethyl-1-quinolin-3-yl-4h-isoquinoline Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C=3C4=CC(Cl)=CC=C4CC(N=3)(C)C)=CN=C21 CYQWMMCKAVOXBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PHHKILHQIUXSLY-UHFFFAOYSA-N 7-chloro-3,3-dimethyl-1-quinolin-3-ylisoquinolin-4-one Chemical compound C12=CC(Cl)=CC=C2C(=O)C(C)(C)N=C1C1=CN=C(C=CC=C2)C2=C1 PHHKILHQIUXSLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FFUMYZHOHCHQAN-UHFFFAOYSA-N 7-chloro-4,4-difluoro-3,3-dimethyl-1-quinolin-3-ylisoquinoline Chemical compound C12=CC(Cl)=CC=C2C(F)(F)C(C)(C)N=C1C1=CN=C(C=CC=C2)C2=C1 FFUMYZHOHCHQAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YZPHOKGFPBJKAM-UHFFFAOYSA-N 7-fluoro-1-quinolin-3-ylspiro[4h-isoquinoline-3,1'-cyclohexane] Chemical compound N1=C(C=2C=C3C=CC=CC3=NC=2)C2=CC(F)=CC=C2CC21CCCCC2 YZPHOKGFPBJKAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HOBXUBNKLRNDNV-UHFFFAOYSA-N 7-fluoro-1-quinolin-3-ylspiro[4h-isoquinoline-3,1'-cyclopentane] Chemical compound N1=C(C=2C=C3C=CC=CC3=NC=2)C2=CC(F)=CC=C2CC21CCCC2 HOBXUBNKLRNDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGYMVMGBHXXIHL-UHFFFAOYSA-N 7-fluoro-3,3,4,4-tetramethyl-1-quinolin-3-ylisoquinoline Chemical compound C12=CC(F)=CC=C2C(C)(C)C(C)(C)N=C1C1=CN=C(C=CC=C2)C2=C1 IGYMVMGBHXXIHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FGPJUNMTMOSFNN-UHFFFAOYSA-N 7-fluoro-3,3-dimethyl-1-quinolin-3-yl-4h-isoquinoline Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C=3C4=CC(F)=CC=C4CC(N=3)(C)C)=CN=C21 FGPJUNMTMOSFNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FHHANNKRZIMOFA-UHFFFAOYSA-N 7-fluoro-3,3-dimethyl-1-quinolin-3-ylisoquinolin-4-one Chemical compound C12=CC(F)=CC=C2C(=O)C(C)(C)N=C1C1=CN=C(C=CC=C2)C2=C1 FHHANNKRZIMOFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZGIMORBSRPHJL-UHFFFAOYSA-N 7-methyl-1-quinolin-3-ylspiro[4h-isoquinoline-3,1'-cyclohexane] Chemical compound N1=C(C=2C=C3C=CC=CC3=NC=2)C2=CC(C)=CC=C2CC21CCCCC2 MZGIMORBSRPHJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLAWMCQVLUSAPI-UHFFFAOYSA-N 8-methoxy-3,3-dimethyl-1-quinolin-3-yl-4h-isoquinoline Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C3=NC(C)(C)CC=4C=CC=C(C3=4)OC)=CN=C21 ZLAWMCQVLUSAPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZRPZPNYZFSJUPA-UHFFFAOYSA-N ARS-1620 Chemical compound Oc1cccc(F)c1-c1c(Cl)cc2c(ncnc2c1F)N1CCN(CC1)C(=O)C=C ZRPZPNYZFSJUPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N Acetaminophen Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(O)C=C1 RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000251468 Actinopterygii Species 0.000 description 1
- 244000291564 Allium cepa Species 0.000 description 1
- 235000002732 Allium cepa var. cepa Nutrition 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 239000005734 Benalaxyl Substances 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005885 Buprofezin Substances 0.000 description 1
- GXACXTIJUYMWFW-UHFFFAOYSA-N C(C)(=O)[O-].C(C)(=O)O.C(C)(=O)[O-].N(C(=[NH2+])N)CCCCCCCCNC(=[NH2+])N Chemical compound C(C)(=O)[O-].C(C)(=O)O.C(C)(=O)[O-].N(C(=[NH2+])N)CCCCCCCCNC(=[NH2+])N GXACXTIJUYMWFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSIKQBOURBNRNW-UHFFFAOYSA-N CC([S+]1C)=NC=NC1=S Chemical compound CC([S+]1C)=NC=NC1=S VSIKQBOURBNRNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NCYLBGJUPLHKNI-UHFFFAOYSA-N COC1=CC=CC=C1NN2CCOC2=O Chemical class COC1=CC=CC=C1NN2CCOC2=O NCYLBGJUPLHKNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005745 Captan Substances 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 239000005747 Chlorothalonil Substances 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000207199 Citrus Species 0.000 description 1
- 239000005888 Clothianidin Substances 0.000 description 1
- 229920000858 Cyclodextrin Polymers 0.000 description 1
- 229920001353 Dextrin Polymers 0.000 description 1
- 239000004375 Dextrin Substances 0.000 description 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005761 Dimethomorph Substances 0.000 description 1
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 1
- IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N Ethenol Chemical compound OC=C IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005896 Etofenprox Substances 0.000 description 1
- 239000005899 Fipronil Substances 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005786 Flutolanil Substances 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 239000007818 Grignard reagent Substances 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005906 Imidacloprid Substances 0.000 description 1
- 239000005867 Iprodione Substances 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- WLLGXSLBOPFWQV-UHFFFAOYSA-N MGK 264 Chemical compound C1=CC2CC1C1C2C(=O)N(CC(CC)CCCC)C1=O WLLGXSLBOPFWQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000005949 Malathion Substances 0.000 description 1
- 239000005807 Metalaxyl Substances 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVEAEPQJUOLAIK-UHFFFAOYSA-N N-[1-(3,3-dimethyl-1-quinolin-3-yl-4H-isoquinolin-5-yl)ethylidene]hydroxylamine Chemical compound CC1(N=C(C2=CC=CC(=C2C1)C(C)=NO)C=1C=NC2=CC=CC=C2C1)C VVEAEPQJUOLAIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRYILSDLIGTCOP-UHFFFAOYSA-N N-benzoylurea Chemical class NC(=O)NC(=O)C1=CC=CC=C1 HRYILSDLIGTCOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCISUIVDLJVPCK-UHFFFAOYSA-N N1C=CC=C1.FC1=CC=C(C=C1)C(CN1N=CN=C1)(C[Si](C)(C)C)O Chemical class N1C=CC=C1.FC1=CC=C(C=C1)C(CN1N=CN=C1)(C[Si](C)(C)C)O BCISUIVDLJVPCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 1
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IDRGFNPZDVBSSE-UHFFFAOYSA-N OCCN1CCN(CC1)c1ccc(Nc2ncc3cccc(-c4cccc(NC(=O)C=C)c4)c3n2)c(F)c1F Chemical compound OCCN1CCN(CC1)c1ccc(Nc2ncc3cccc(-c4cccc(NC(=O)C=C)c4)c3n2)c(F)c1F IDRGFNPZDVBSSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005950 Oxamyl Substances 0.000 description 1
- WYNCHZVNFNFDNH-UHFFFAOYSA-N Oxazolidine Chemical compound C1COCN1 WYNCHZVNFNFDNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXLXNENXOJSQEI-UHFFFAOYSA-L Oxine-copper Chemical compound [Cu+2].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 YXLXNENXOJSQEI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000006089 Phaseolus angularis Nutrition 0.000 description 1
- 229940123932 Phosphodiesterase 4 inhibitor Drugs 0.000 description 1
- 235000014676 Phragmites communis Nutrition 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 239000005820 Prochloraz Substances 0.000 description 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014443 Pyrus communis Nutrition 0.000 description 1
- GIIWGCBLYNDKBO-UHFFFAOYSA-N Quinoline 1-oxide Chemical compound C1=CC=C2[N+]([O-])=CC=CC2=C1 GIIWGCBLYNDKBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007868 Raney catalyst Substances 0.000 description 1
- 229910000564 Raney nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- ISRUGXGCCGIOQO-UHFFFAOYSA-N Rhoden Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC=C1OC(C)C ISRUGXGCCGIOQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000005938 Teflubenzuron Substances 0.000 description 1
- 244000269722 Thea sinensis Species 0.000 description 1
- 239000005858 Triflumizole Substances 0.000 description 1
- 240000007098 Vigna angularis Species 0.000 description 1
- 235000010711 Vigna angularis Nutrition 0.000 description 1
- 235000009754 Vitis X bourquina Nutrition 0.000 description 1
- 235000012333 Vitis X labruscana Nutrition 0.000 description 1
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 1
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- 229910021536 Zeolite Inorganic materials 0.000 description 1
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXRZVMYMQHNYJB-UNXOBOICSA-N [(1R,2S,4R)-4-[[5-[4-[(1R)-7-chloro-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl]-5-methylthiophene-2-carbonyl]pyrimidin-4-yl]amino]-2-hydroxycyclopentyl]methyl sulfamate Chemical compound CC1=C(C=C(S1)C(=O)C1=C(N[C@H]2C[C@H](O)[C@@H](COS(N)(=O)=O)C2)N=CN=C1)[C@@H]1NCCC2=C1C=C(Cl)C=C2 LXRZVMYMQHNYJB-UNXOBOICSA-N 0.000 description 1
- NPKGQBIUYHHPOT-UHFFFAOYSA-N [Cu+2].[C-]#[C-] Chemical compound [Cu+2].[C-]#[C-] NPKGQBIUYHHPOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004054 acenaphthylenyl group Chemical group C1(=CC2=CC=CC3=CC=CC1=C23)* 0.000 description 1
- YASYVMFAVPKPKE-UHFFFAOYSA-N acephate Chemical compound COP(=O)(SC)NC(C)=O YASYVMFAVPKPKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000738 acetamido group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)N([H])[*] 0.000 description 1
- DBJUEJCZPKMDPA-UHFFFAOYSA-N acetic acid;zinc Chemical compound [Zn].CC(O)=O DBJUEJCZPKMDPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000641 acridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 150000001266 acyl halides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910000102 alkali metal hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008046 alkali metal hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 125000005090 alkenylcarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 description 1
- 230000002152 alkylating effect Effects 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 239000010775 animal oil Substances 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 239000003443 antiviral agent Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000005129 aryl carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000005667 attractant Substances 0.000 description 1
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 description 1
- 125000002785 azepinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZVSKZLHKADLHSD-UHFFFAOYSA-N benzanilide Chemical class C=1C=CC=CC=1C(=O)NC1=CC=CC=C1 ZVSKZLHKADLHSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical class N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000005874 benzothiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000003354 benzotriazolyl group Chemical group N1N=NC2=C1C=CC=C2* 0.000 description 1
- MITFXPHMIHQXPI-UHFFFAOYSA-N benzoxaprofen Natural products N=1C2=CC(C(C(O)=O)C)=CC=C2OC=1C1=CC=C(Cl)C=C1 MITFXPHMIHQXPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005997 bromomethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 244000309464 bull Species 0.000 description 1
- PRLVTUNWOQKEAI-VKAVYKQESA-N buprofezin Chemical compound O=C1N(C(C)C)\C(=N\C(C)(C)C)SCN1C1=CC=CC=C1 PRLVTUNWOQKEAI-VKAVYKQESA-N 0.000 description 1
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000480 butynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229940117949 captan Drugs 0.000 description 1
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 229960005286 carbaryl Drugs 0.000 description 1
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 125000004623 carbolinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000006315 carbonylation Effects 0.000 description 1
- 238000005810 carbonylation reaction Methods 0.000 description 1
- RXDMAYSSBPYBFW-UHFFFAOYSA-N carpropamid Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C)NC(=O)C1(CC)C(C)C1(Cl)Cl RXDMAYSSBPYBFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXDMAYSSBPYBFW-PKFCDNJMSA-N carpropamide Chemical compound N([C@@H](C)C=1C=CC(Cl)=CC=1)C(=O)[C@@]1(CC)[C@H](C)C1(Cl)Cl RXDMAYSSBPYBFW-PKFCDNJMSA-N 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 125000000490 cinnamyl group Chemical group C(C=CC1=CC=CC=C1)* 0.000 description 1
- 125000000259 cinnolinyl group Chemical group N1=NC(=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 235000020971 citrus fruits Nutrition 0.000 description 1
- 229910052570 clay Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003245 coal Substances 0.000 description 1
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 1
- GBRBMTNGQBKBQE-UHFFFAOYSA-L copper;diiodide Chemical compound I[Cu]I GBRBMTNGQBKBQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- JJKSAEHNIHMQKQ-UHFFFAOYSA-N copper;quinoline Chemical compound [Cu].N1=CC=CC2=CC=CC=C21 JJKSAEHNIHMQKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005687 corn oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000002285 corn oil Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- DGJMPUGMZIKDRO-UHFFFAOYSA-N cyanoacetamide Chemical class NC(=O)CC#N DGJMPUGMZIKDRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 1
- 235000019425 dextrin Nutrition 0.000 description 1
- FHIVAFMUCKRCQO-UHFFFAOYSA-N diazinon Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=CC(C)=NC(C(C)C)=N1 FHIVAFMUCKRCQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004772 dichloromethyl group Chemical group [H]C(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- SOCTUWSJJQCPFX-UHFFFAOYSA-N dichromate(2-) Chemical compound [O-][Cr](=O)(=O)O[Cr]([O-])(=O)=O SOCTUWSJJQCPFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- JXSJBGJIGXNWCI-UHFFFAOYSA-N diethyl 2-[(dimethoxyphosphorothioyl)thio]succinate Chemical compound CCOC(=O)CC(SP(=S)(OC)OC)C(=O)OCC JXSJBGJIGXNWCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001664 diethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000004852 dihydrofuranyl group Chemical group O1C(CC=C1)* 0.000 description 1
- 125000005048 dihydroisoxazolyl group Chemical group O1N(CC=C1)* 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- DWLVWMUCHSLGSU-UHFFFAOYSA-N dimethylcarbamic acid Chemical class CN(C)C(O)=O DWLVWMUCHSLGSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005982 diphenylmethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 150000004659 dithiocarbamates Chemical class 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 244000013123 dwarf bean Species 0.000 description 1
- AWZOLILCOUMRDG-UHFFFAOYSA-N edifenphos Chemical compound C=1C=CC=CC=1SP(=O)(OCC)SC1=CC=CC=C1 AWZOLILCOUMRDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- CCIVGXIOQKPBKL-UHFFFAOYSA-M ethanesulfonate Chemical compound CCS([O-])(=O)=O CCIVGXIOQKPBKL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000005448 ethoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000005745 ethoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 1
- DJNVTSLCFWJQJP-UHFFFAOYSA-N ethyl 1-(8-methoxyquinolin-3-yl)-3,3-dimethyl-4h-isoquinoline-5-carboxylate Chemical compound COC1=CC=CC2=CC(C=3C=4C=CC=C(C=4CC(C)(C)N=3)C(=O)OCC)=CN=C21 DJNVTSLCFWJQJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004705 ethylthio group Chemical group C(C)S* 0.000 description 1
- 229950005085 etofenprox Drugs 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- ZNOLGFHPUIJIMJ-UHFFFAOYSA-N fenitrothion Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C(C)=C1 ZNOLGFHPUIJIMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940013764 fipronil Drugs 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- UZCGKGPEKUCDTF-UHFFFAOYSA-N fluazinam Chemical class [O-][N+](=O)C1=CC(C(F)(F)F)=C(Cl)C([N+]([O-])=O)=C1NC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl UZCGKGPEKUCDTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 125000004216 fluoromethyl group Chemical group [H]C([H])(F)* 0.000 description 1
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 description 1
- AWJWCTOOIBYHON-UHFFFAOYSA-N furo[3,4-b]pyrazine-5,7-dione Chemical compound C1=CN=C2C(=O)OC(=O)C2=N1 AWJWCTOOIBYHON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021331 green beans Nutrition 0.000 description 1
- 150000004795 grignard reagents Chemical class 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 125000004446 heteroarylalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003707 hexyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 150000004677 hydrates Chemical class 0.000 description 1
- 239000012433 hydrogen halide Substances 0.000 description 1
- 229910000039 hydrogen halide Inorganic materials 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 229940071870 hydroiodic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 229940056881 imidacloprid Drugs 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- RONFGUROBZGJKP-UHFFFAOYSA-N iminoctadine Chemical compound NC(N)=NCCCCCCCCNCCCCCCCCN=C(N)N RONFGUROBZGJKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003453 indazolyl group Chemical group N1N=C(C2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000411 inducer Substances 0.000 description 1
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FCOAHACKGGIURQ-UHFFFAOYSA-N iprobenfos Chemical compound CC(C)OP(=O)(OC(C)C)SCC1=CC=CC=C1 FCOAHACKGGIURQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ONUFESLQCSAYKA-UHFFFAOYSA-N iprodione Chemical compound O=C1N(C(=O)NC(C)C)CC(=O)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 ONUFESLQCSAYKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001977 isobenzofuranyl group Chemical group C=1(OC=C2C=CC=CC12)* 0.000 description 1
- 125000002510 isobutoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 1
- 125000000904 isoindolyl group Chemical group C=1(NC=C2C=CC=CC12)* 0.000 description 1
- 125000005921 isopentoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000555 isopropenyl group Chemical group [H]\C([H])=C(\*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005956 isoquinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001786 isothiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- SDMSCIWHRZJSRN-UHFFFAOYSA-N isoxathion Chemical compound O1N=C(OP(=S)(OCC)OCC)C=C1C1=CC=CC=C1 SDMSCIWHRZJSRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002545 isoxazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052622 kaolinite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000021332 kidney beans Nutrition 0.000 description 1
- 229940057995 liquid paraffin Drugs 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000103 lithium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- CCERQOYLJJULMD-UHFFFAOYSA-M magnesium;carbanide;chloride Chemical compound [CH3-].[Mg+2].[Cl-] CCERQOYLJJULMD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229960000453 malathion Drugs 0.000 description 1
- 230000008099 melanin synthesis Effects 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- UKVIEHSSVKSQBA-UHFFFAOYSA-N methane;palladium Chemical compound C.[Pd] UKVIEHSSVKSQBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BUTPBERGMJVRBM-UHFFFAOYSA-N methanol;methylsulfinylmethane Chemical compound OC.CS(C)=O BUTPBERGMJVRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHXUZOCRWCRNSJ-QPJJXVBHSA-N methomyl Chemical compound CNC(=O)O\N=C(/C)SC UHXUZOCRWCRNSJ-QPJJXVBHSA-N 0.000 description 1
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 1
- QWZKNZOKJWQRRR-UHFFFAOYSA-N methyl 1-(8-methoxyquinolin-3-yl)-3,3-dimethyl-4h-isoquinoline-5-carboxylate Chemical compound COC1=CC=CC2=CC(C=3C=4C=CC=C(C=4CC(C)(C)N=3)C(=O)OC)=CN=C21 QWZKNZOKJWQRRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGCBNYFRHXTHOF-UHFFFAOYSA-N methyl 2-(3,3-dimethyl-1-quinolin-3-yl-4h-isoquinolin-5-yl)acetate Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C=3C=4C=CC=C(C=4CC(C)(C)N=3)CC(=O)OC)=CN=C21 VGCBNYFRHXTHOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JQFCKEUWGBCGGL-UHFFFAOYSA-N methyl 3-(3,3-dimethyl-1-quinolin-3-yl-4h-isoquinolin-5-yl)prop-2-enoate Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C=3C=4C=CC=C(C=4CC(C)(C)N=3)C=CC(=O)OC)=CN=C21 JQFCKEUWGBCGGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004458 methylaminocarbonyl group Chemical group [H]N(C(*)=O)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- GDOPTJXRTPNYNR-UHFFFAOYSA-N methylcyclopentane Chemical compound CC1CCCC1 GDOPTJXRTPNYNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 description 1
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 description 1
- 239000008267 milk Substances 0.000 description 1
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- IIVHWXXYNUEGTL-UHFFFAOYSA-N n,3,3-trimethyl-1-quinolin-3-yl-4h-isoquinoline-5-carboxamide Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C=3C=4C=CC=C(C=4CC(C)(C)N=3)C(=O)NC)=CN=C21 IIVHWXXYNUEGTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDZGSKHMCVQJET-UHFFFAOYSA-N n-(3,3-dimethyl-1-quinolin-3-yl-4h-isoquinolin-5-yl)-2-fluorobenzamide Chemical compound C1=CC=C2C(C=3C=C4C=CC=CC4=NC=3)=NC(C)(C)CC2=C1NC(=O)C1=CC=CC=C1F UDZGSKHMCVQJET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DSKVERMWKAPVNM-UHFFFAOYSA-N n-(3,3-dimethyl-1-quinolin-3-yl-4h-isoquinolin-5-yl)-3-fluorobenzamide Chemical compound C1=CC=C2C(C=3C=C4C=CC=CC4=NC=3)=NC(C)(C)CC2=C1NC(=O)C1=CC=CC(F)=C1 DSKVERMWKAPVNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NWSQSOZQBSHFDF-UHFFFAOYSA-N n-(3,3-dimethyl-1-quinolin-3-yl-4h-isoquinolin-5-yl)-4-fluorobenzamide Chemical compound C1=CC=C2C(C=3C=C4C=CC=CC4=NC=3)=NC(C)(C)CC2=C1NC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 NWSQSOZQBSHFDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOSSHRFMEUXMOL-UHFFFAOYSA-N n-(3,3-dimethyl-1-quinolin-3-yl-4h-isoquinolin-5-yl)acetamide Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C=3C=4C=CC=C(C=4CC(C)(C)N=3)NC(=O)C)=CN=C21 JOSSHRFMEUXMOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KOPRWHONWLWLMH-UHFFFAOYSA-N n-(3,3-dimethyl-1-quinolin-3-yl-4h-isoquinolin-5-yl)benzamide Chemical compound C1=CC=C2C(C=3C=C4C=CC=CC4=NC=3)=NC(C)(C)CC2=C1NC(=O)C1=CC=CC=C1 KOPRWHONWLWLMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004593 naphthyridinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CN=C12)* 0.000 description 1
- 125000005484 neopentoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- BMGNSKKZFQMGDH-FDGPNNRMSA-L nickel(2+);(z)-4-oxopent-2-en-2-olate Chemical compound [Ni+2].C\C([O-])=C\C(C)=O.C\C([O-])=C\C(C)=O BMGNSKKZFQMGDH-FDGPNNRMSA-L 0.000 description 1
- SNICXCGAKADSCV-UHFFFAOYSA-N nicotine Chemical compound CN1CCCC1C1=CC=CN=C1 SNICXCGAKADSCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- KPADFPAILITQBG-UHFFFAOYSA-N non-4-ene Chemical compound CCCCC=CCCC KPADFPAILITQBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 125000002868 norbornyl group Chemical group C12(CCC(CC1)C2)* 0.000 description 1
- 239000010466 nut oil Substances 0.000 description 1
- 235000019488 nut oil Nutrition 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002903 organophosphorus compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- UWVQIROCRJWDKL-UHFFFAOYSA-N oxadixyl Chemical compound CC=1C=CC=C(C)C=1N(C(=O)COC)N1CCOC1=O UWVQIROCRJWDKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- KZAUOCCYDRDERY-UHFFFAOYSA-N oxamyl Chemical compound CNC(=O)ON=C(SC)C(=O)N(C)C KZAUOCCYDRDERY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- MUMZUERVLWJKNR-UHFFFAOYSA-N oxoplatinum Chemical compound [Pt]=O MUMZUERVLWJKNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000149 penetrating effect Effects 0.000 description 1
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004115 pentoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229960000490 permethrin Drugs 0.000 description 1
- RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N permethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)OCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XCRBXWCUXJNEFX-UHFFFAOYSA-N peroxybenzoic acid Chemical class OOC(=O)C1=CC=CC=C1 XCRBXWCUXJNEFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001792 phenanthrenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC12)* 0.000 description 1
- 125000001791 phenazinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C12)* 0.000 description 1
- 125000001484 phenothiazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 125000001644 phenoxazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2OC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 239000002587 phosphodiesterase IV inhibitor Substances 0.000 description 1
- 125000004592 phthalazinyl group Chemical group C1(=NN=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 244000000003 plant pathogen Species 0.000 description 1
- 229910003446 platinum oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- LZMJNVRJMFMYQS-UHFFFAOYSA-N poseltinib Chemical compound C1CN(C)CCN1C(C=C1)=CC=C1NC1=NC(OC=2C=C(NC(=O)C=C)C=CC=2)=C(OC=C2)C2=N1 LZMJNVRJMFMYQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229960003975 potassium Drugs 0.000 description 1
- NTTOTNSKUYCDAV-UHFFFAOYSA-N potassium hydride Chemical compound [KH] NTTOTNSKUYCDAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000105 potassium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012286 potassium permanganate Substances 0.000 description 1
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical compound [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 125000001844 prenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 230000003449 preventive effect Effects 0.000 description 1
- WHHIPMZEDGBUCC-UHFFFAOYSA-N probenazole Chemical compound C1=CC=C2C(OCC=C)=NS(=O)(=O)C2=C1 WHHIPMZEDGBUCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXJKBPAVAHBARF-UHFFFAOYSA-N procymidone Chemical compound O=C1C2(C)CC2(C)C(=O)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 QXJKBPAVAHBARF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXJKBPAVAHBARF-BETUJISGSA-N procymidone Chemical compound O=C([C@]1(C)C[C@@]1(C1=O)C)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 QXJKBPAVAHBARF-BETUJISGSA-N 0.000 description 1
- 125000006238 prop-1-en-1-yl group Chemical group [H]\C(*)=C(/[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005767 propoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[#8]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001042 pteridinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=NC=CN=C12)* 0.000 description 1
- 125000000561 purinyl group Chemical group N1=C(N=C2N=CNC2=C1)* 0.000 description 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002728 pyrethroid Substances 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- XRJLAOUDSILTFT-UHFFFAOYSA-N pyroquilon Chemical compound O=C1CCC2=CC=CC3=C2N1CC3 XRJLAOUDSILTFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- QZZYYBQGTSGDPP-UHFFFAOYSA-N quinoline-3-carbonitrile Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C#N)=CN=C21 QZZYYBQGTSGDPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000006722 reduction reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001226 reprecipitation Methods 0.000 description 1
- 229910001927 ruthenium tetroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N saccharin Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NS(=O)(=O)C2=C1 CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940081974 saccharin Drugs 0.000 description 1
- 235000019204 saccharin Nutrition 0.000 description 1
- 239000000901 saccharin and its Na,K and Ca salt Substances 0.000 description 1
- HFHDHCJBZVLPGP-UHFFFAOYSA-N schardinger α-dextrin Chemical compound O1C(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(O)C2O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC2C(O)C(O)C1OC2CO HFHDHCJBZVLPGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 230000009528 severe injury Effects 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- BEOOHQFXGBMRKU-UHFFFAOYSA-N sodium cyanoborohydride Chemical compound [Na+].[B-]C#N BEOOHQFXGBMRKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 1
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 235000019832 sodium triphosphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 230000007480 spreading Effects 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 description 1
- 125000000475 sulfinyl group Chemical group [*:2]S([*:1])=O 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- QTJXVIKNLHZIKL-UHFFFAOYSA-N sulfur difluoride Chemical class FSF QTJXVIKNLHZIKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QHMQWEPBXSHHLH-UHFFFAOYSA-N sulfur tetrafluoride Chemical compound FS(F)(F)F QHMQWEPBXSHHLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N tert‐butyl hydroperoxide Chemical compound CC(C)(C)OO CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- JOQGJRQKCIJIDB-UHFFFAOYSA-N tin;hydrochloride Chemical compound Cl.[Sn] JOQGJRQKCIJIDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- HSMVPDGQOIQYSR-KGENOOAVSA-N triflumizole Chemical compound C1=CN=CN1C(/COCCC)=N/C1=CC=C(Cl)C=C1C(F)(F)F HSMVPDGQOIQYSR-KGENOOAVSA-N 0.000 description 1
- UFXIRMVZNARBDL-UHFFFAOYSA-N trifluoro(morpholin-4-yl)-$l^{4}-sulfane Chemical compound FS(F)(F)N1CCOCC1 UFXIRMVZNARBDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 description 1
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 1
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 1
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
- C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D215/04—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to the ring carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
- A01N43/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings condensed with carbocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
- C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D491/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D498/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D498/04—Ortho-condensed systems
Description
R1及びR2は、同一、若しくは異なっていてもよく、
ハロゲン原子、C1〜C6アルコキシ基、C1〜C6アルキルチオ基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった1〜3個の置換基で置換されてよいC1〜C6アルキル基;
ハロゲン原子、同一若しくは異なった1〜3個のハロゲン原子で置換されてよいC1〜C6アルキル基、C1〜C6アルコキシ基、同一若しくは異なった1〜2個のC1〜C6アルキル基又はアシル基で置換されてよいアミノ基、ニトロ基、シアノ基、水酸基、メルカプト基及びC1〜C6アルキルチオ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった1〜6個の置換基で置換されてよいアリール基;
ハロゲン原子、同一若しくは異なった1〜3個のハロゲン原子で置換されてよいC1〜C6アルキル基及びC1〜C6アルコキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった1〜6個の置換基で置換されてよいヘテロアリール基;
ハロゲン原子、同一若しくは異なった1〜3個のハロゲン原子で置換されてよいC1〜C6アルキル基、C1〜C6アルコキシ基、同一若しくは異なった1〜2個のC1〜C6アルキル基又はアシル基で置換されてよいアミノ基、ニトロ基、シアノ基、水酸基、メルカプト基及びC1〜C6アルキルチオ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった1〜6個の置換基で置換されてよいアラルキル基であるか、又は、
R1とR2が一緒になって、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6アルコキシ基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった1〜3個の置換基で置換されてよいC3〜C10シクロアルキル環を表し、
R3及びR4は、同一、若しくは異なっていてもよく、
水素原子;
ハロゲン原子、C1〜C6アルコキシ基、C1〜C6アルキルチオ基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった1〜3個の置換基で置換されてよいC1〜C6アルキル基;
ハロゲン原子;
C1〜C6アルキレン基;
C1〜C6アルコキシ基;若しくは
水酸基であるか、あるいは
R 3 とR 4 が、それらが結合する炭素原子と一緒になって、ケト基を形成するか、又は
R3とR4が一緒になって、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6アルコキシ基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった1〜3個の置換基で置換されてよいC3〜C10シクロアルキル環を表し、
R5は、
水素原子、アシル基;又は
ハロゲン原子、C1〜C6アルコキシ基、C1〜C6アルキルチオ基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった1〜3個の置換基で置換されてよいC1〜C6アルキル基を示し、
Xは、ハロゲン原子;
ハロゲン原子、C1〜C6アルコキシ基、水酸基、C1〜C6アルコキシカルボニル基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった1〜3個の置換基で置換されてよいC1〜C6アルキル基;
ハロゲン原子、C1〜C6アルコキシ基、C1〜C6アルコキシカルボニル基、フェニル基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった1〜3個の置換基で置換されてよいC2〜C6アルケニル基;
ハロゲン原子、C1〜C6アルコキシ基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった1〜3個の置換基で置換されてよいC2〜C6アルキニル基;
ハロゲン原子、同一若しくは異なった1〜3個のハロゲン原子で置換されてよいC1〜C6アルキル基、C1〜C6アルコキシ基、同一若しくは異なった1〜2個のC1〜C6アルキル基又はアシル基で置換されてよいアミノ基、ニトロ基、シアノ基、水酸基、メルカプト基及びC1〜C6アルキルチオ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった1〜6個の置換基で置換されてよいアリール基;
ハロゲン原子、同一若しくは異なった1〜3個のハロゲン原子で置換されてよいC1〜C6アルキル基及びC1〜C6アルコキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった1〜6個の置換基で置換されてよいヘテロアリール基;
C1〜C6アルコキシ基;
同一若しくは異なった1〜2個のC1〜C6アルキル基又はアシル基で置換されてよいアミノ基;
アシル基;
シアノ基;又は、
C1〜C6アルキル基、C2〜C6アルケニル基、C2〜C6アルキニル基、アラルキル基、アリール基及びヘテロアリール基からなる群から選ばれる置換基で水酸基の水素原子が置換されてよいN−ヒドロキシアルカンイミドイル基を表し、
Yは、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6アルコキシ基及び水酸基からなる群から選ばれる置換基を表し、
nは、0〜4の整数を表し、
mは、0〜6の整数を表す)
で表される化合物又はその塩である。
本発明において、「C1〜C6アルキル基」は、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、s−ブチル基、t−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、2−メチルブチル基、ネオペンチル基、1−エチルプロピル基、へキシル基、4−メチルペンチル基、3−メチルペンチル基、2−メチルペンチル基、1−メチルペンチル基、3,3−ジメチルブチル基、2,2−ジメチルブチル基、1,1−ジメチルブチル基、1,2−ジメチルブチル基、1,3−ジメチルブチル基、2,3−ジメチルブチル基、2−エチルブチル基のような炭素数1乃至6個の直鎖又は分枝鎖アルキル基であり、好適には、炭素数1乃至5個の直鎖又は分枝鎖アルキル基(C1〜C5アルキル基)であり、より好適には、炭素数1乃至4個の直鎖又は分枝鎖アルキル基(C1〜C4アルキル基)であり、更により好適には、炭素数1乃至3個の直鎖又は分枝鎖アルキル基(C1〜C3アルキル基)であり、特に好適には、メチル基、エチル基又はプロピル基であり、最も好適には、メチル基又はエチル基である。
(1)R1及びR2は、好適には、ハロゲン原子、C1〜C6アルコキシ基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった1〜3個の置換基で置換されてよいC1〜C6アルキル基;又は、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6アルコキシ基及び水酸基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった1〜6個の置換基で置換されてよいアリール基であり、より好適には、同一若しくは異なった1〜3個のハロゲン原子で置換されてよいC1〜C6アルキル基、又は、同一若しくは異なった1〜6個のハロゲン原子で置換されてよいフェニル基であり、更により好適には、メチル基、エチル基、プロピル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロエチル基、フェニル基、フルオロフェニル基、クロロフェニル基であり、
(2)R3及びR4は、好適には、水素原子、ハロゲン原子、又はC1〜C6アルキル基であり、R5は、好適には水素原子であり、
(3)Xnは、好適には、Xが、ハロゲン原子;C1〜C6アルキル基;C2〜C6アルキニル基;ハロゲン原子、同一若しくは異なった1〜3個のハロゲン原子で置換されてよいC1〜C6アルキル基及びC1〜C6アルコキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった1〜6個の置換基で置換されてよいアリール基;ハロゲン原子、同一若しくは異なった1〜3個のハロゲン原子で置換されてよいC1〜C6アルキル基及びC1〜C6アルコキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった1〜6個の置換基で置換されてよいヘテロアリール基;シアノ基;又は、C1〜C6アルキル基及びフェニル基からなる群から選ばれる置換基で水酸基の水素原子が置換されてよいN−ヒドロキシアルカンイミドイル基であり、nが、0〜2の整数であり、より好適には、Xが、ハロゲン原子;C1〜C6アルキル基;C 2 〜C6アルキニル基;ハロゲン原子、同一若しくは異なった1〜3個のハロゲン原子で置換されてよいC1〜C6アルキル基及びC1〜C6アルコキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった1〜6個の置換基で置換されてよいヘテロアリール基;シアノ基;又は、C1〜C6アルキル基及びフェニル基からなる群から選ばれる置換基で水酸基の水素原子が置換されてよいN−ヒドロキシアルカンイミドイル基であり、nが、0〜2の整数であり、更により好適には、Xが、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチニル基、フリル基、チエニル基、シアノ基、メトキシエタンイミドイル基、エトキシエタンイミドイル基又はフェノキシエタンイミドイル基であり、nが、0又は1であり、
(4)Ymは、好適には、Yが、フッ素原子、塩素原子又はメチル基であり、mが、0又は1であり、より好適には、Yが、メチル基であり、mが、0又は1である。
(a1)R1及びR2は、ハロゲン原子、C1〜C6アルコキシ基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった1〜3個の置換基で置換されてよいC1〜C6アルキル基;又は、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6アルコキシ基及び水酸基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった1〜6個の置換基で置換されてよいアリール基であり、
(a2)R3及びR4は、水素原子、ハロゲン原子、又はC1〜C6アルキル基であり、R5は、水素原子であり、
(a3)Xnは、Xが、ハロゲン原子;C1〜C6アルキル基;ハロゲン原子、同一若しくは異なった1〜3個のハロゲン原子で置換されてよいC1〜C6アルキル基及びC1〜C6アルコキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった1〜6個の置換基で置換されてよいアリール基;ハロゲン原子、同一若しくは異なった1〜3個のハロゲン原子で置換されてよいC1〜C6アルキル基及び及びC1〜C6アルコキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった1〜6個の置換基で置換されてよいヘテロアリール基;シアノ基;又は、C1〜C6アルキル基及びフェニル基からなる群から選ばれる置換基で水酸基の水素原子が置換されてよいN−ヒドロキシアルカンイミドイル基であり、nが、0〜2の整数であり、
(a4)Ymは、Yが、フッ素原子、塩素原子又はメチル基であり、mが、0又は1であり、
より好適には、
(b1)R1及びR2は、同一若しくは異なった1〜3個のハロゲン原子で置換されてよいC1〜C6アルキル基、又は、同一若しくは異なった1〜6個のハロゲン原子で置換されてよいフェニル基であり、
(b2)R3及びR4は、ハロゲン原子、又はC1〜C6アルキル基であり、R5は、水素原子であり、
(b3)Xnは、Xが、ハロゲン原子;C1〜C6アルキル基;C2〜C6アルキニル基;ハロゲン原子、同一若しくは異なった1〜3個のハロゲン原子で置換されてよいC1〜C6アルキル基及びC1〜C6アルコキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった1〜6個の置換基で置換されてよいヘテロアリール基;シアノ基;又は、C1〜C6アルキル基及びフェニル基からなる群から選ばれる置換基で水酸基の水素原子が置換されてよいN−ヒドロキシアルカンイミドイル基であり、nが、0〜2の整数であり、
(b4)Ymは、Yが、フッ素原子、塩素原子又はメチル基であり、mが、0又は1であり、
更により好適には、
(c1)R1及びR2は、メチル基、エチル基、プロピル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロエチル基、フェニル基、フルオロフェニル基又はクロロフェニル基であり、
(c2)R3及びR4は、フッ素原子、又はメチル基であり、R5は、水素原子であり、
(c3)Xnは、Xが、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチニル基、フリル基、チエニル基、シアノ基、メトキシエタンイミドイル基、エトキシエタンイミドイル基又はフェノキシエタンイミドイル基であり、nが、0又は1であり、
(c4)Ymは、Yが、メチル基であり、mが、0又は1であり、
最も好適には、
(d)化合物(Ia)、(Ib)、(Ic)又は(Id)が、
3−(5−フルオロ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン、
3−(5−クロロ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン、
3−(5−ブロモ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン、
3−(5−エチニル−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン、
3−(5,6−ジフルオロ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン、
3−(3−エチル−5−フルオロ−3−メチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン、
3−(5−フルオロ−3−メチル−3−プロピル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン、
3−(3−メチル−3−トリフルオロメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン、
3−[3−メチル−3−(2,2,2−トリフルオロエチル)−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル]キノリン、
3−(3−メチル−3−フェニル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン、
3−[3−メチル−3−(4−フルオロフェニル)−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル]キノリン、
3−[3−メチル−3−(4−クロロフェニル)−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル]キノリン、
3−(5−フルオロ−3,3,4,4−テトラメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)−6−フルオロキノリン、
3−(5−フルオロ−3,3,4,4−テトラメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)−8−フルオロキノリン、
3−(5−フルオロ−3,3,4,4−テトラメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)−8−メチルキノリン、
3−(4,5−ジフルオロ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン、
3−(4,4−ジフルオロ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン、
3−(4,4,5−トリフルオロ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン、
5−フルオロ−3,3,4,4−テトラメチル−8b−キノリン−3−イル−4,8b−ジヒドロ−3H−オキサジレノ[3,2−a]イソキノリン、
3,3,4,4−テトラメチル−8b−キノリン−3−イル−4,8b−ジヒドロ−3H−オキサジレノ[3,2−a]イソキノリン、
5−フルオロ−3,3−ジメチル−8b−キノリン−3−イル−4,8b−ジヒドロ−3H−オキサジレノ[3,2−a]イソキノリン、
6−フルオロ−3,3,4,4−テトラメチル−8b−キノリン−3−イル−4,8b−ジヒドロ−3H−オキサジレノ[3,2−a]イソキノリン、
4’,4’−ジメチル−8b’−キノリン−3−イル−4’,8b’−ジヒドロスピロ[シクロペンタン−1,3’−オキサジレノ[3,2−a]イソキノリン]、
4,4,5−トリフルオロ−3,3−ジメチル−8b−キノリン−3−イル−4,8b−ジヒドロ−3H−オキサジレノ[3,2−a]イソキノリン、
3−(5−フルオロ−3,3,4,4−テトラメチル−2−オキシド−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン、
3−(3,3,4,4−テトラメチル−2−オキシド−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン、
3−(6−フルオロ−3,3,4,4−テトラメチル−2−オキシド−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン、
3−(6−クロロ−3,3,4,4−テトラメチル−2−オキシド−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン、
3−(4,4−ジフルオロ−3,3−ジメチル−2−オキシド−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン、
3−(4,4,5−トリフルオロ−3,3−ジメチル−2−オキシド−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン又は
3−(5−フルオロ−3,3,4,4−テトラメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリンである。
より好適には、化合物番号1−032、1−038、1−044、1−054、1−056、1−085、1−116、1−117、1−147、1−185、1−385、1−387、1−425、1−464、1−502、1−540、1−594、1−672、1−793、1−804、1−806、1−807、1−866、1−910、1−912、1−917、1−918、1−919、1−927、1−929、1−930、2−036、2−040、3−020、3−091、3−100、3−110、3−126、3−135、4−091、4−100、4−109、4−113、4−129、4−134、又は4−135番の化合物であり、
更により好適には、化合物番号1−032、1−044、1−056、1−085、1−117、1−147、1−185、1−387、1−425、1−464、1−502、1−540、1−866、1−910、1−912、1−917、1−918、1−919、1−927、1−929、1−930、3−020、3−091、3−100、3−110、3−126、3−135、4−091、4−100、4−109、4−113、4−129、4−134、又は4−135番の化合物である。
A工程は、化合物(II)を、溶媒中あるいは非溶媒中、酸の存在下、化合物(III)、化合物(III′)および化合物(III″)のうちいずれか1種か、あるいはこれらの混合物と反応することにより、本発明化合物(Ia)を製造する工程である。
B工程は、化合物(Ia′)を、溶媒中、塩基の存在下あるいは非存在下、カップリング化剤と金属触媒の存在下で反応することにより、本発明化合物(Ia)を製造する工程である。
C工程は、化合物(Ia)を、溶媒中、還元反応により、本発明化合物(Ib′)を製造する工程である。
D工程は、化合物(Ib′)を、溶媒中、塩基の存在下、ハロゲン化アルキルまたは、ハロゲン化アシル(II)により、本発明化合物(Ib)を製造する工程である。
E工程は、化合物(Ia”)を、溶媒中あるいは非溶媒中、酸化剤と反応することにより、本発明化合物(Ia’’’)を製造する工程である。
F工程は、溶媒中、化合物(Ia’’’)のカルボニル基に対して、求核剤を反応することにより、本発明化合物(Ia’’’’)を製造する工程である。
G工程は、化合物(Ia’’’’)を、溶媒中、ハロゲン化反応により、本発明化合物(Iav)を製造する工程である。
H工程は、化合物(Ia)を、溶媒中あるいは非溶媒中、酸化剤と反応することにより、本発明化合物(Ic)を製造する工程である。
I工程は、化合物(Ic)を、溶媒中あるいは非溶媒中、酸で処理することにより、本発明化合物(Id)を製造する工程である。
2−tert−ブチルイミノ−3−イソプロピル−5−フェニル−3,4,5,6−テトラヒドロ−2H−1,3,5−チアジアジン−4−オン(一般名:ブプロフェジン)、1−ナフチル N−メチルカーバメート(一般名:カルバリル)、2−イソプロポキシフェニル N−メチルカーバメート(一般名:プロポキスル)、S−メチル N−(メチルカルバモイルオキシ)チオアセトイミデート(一般名:メソミル)、N,N−ジメチル−2−メチルカルバモイルオキシイミノ−2−(メチルチオ)アセトアミド(一般名:オキサミル)のようなカーバメート系化合物;
(RS)−α−シアノ−3−フェノキシベンジル=(RS)−2−(4−クロロフェニル)−3−メチルブチレート(一般名:フェンバレレート)、3−フェノキシベンジル=(1RS,3RS)−(1RS,3SR)−3−(2,2−ジクロロビニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート(一般名:パーメスリン)、2−(4−エトキシフェニル)−2−メチルプロピル 3−フェノキシベンジル エーテル(一般名:エトフェンプロックス)のようなピレスロイド系化合物;
1−〔3,5−ジクロロ−4−(3−クロロ−5−トリフルオロメチル−2−ピリジルオキシ)フェニル〕−3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)ウレア(一般名:クロルフルアズロン)、1−(3,5−ジクロロ−2,4−ジフルオロフェニル)−3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)ウレア(一般名:テフルベンズロン)のようなベンゾイルウレア系化合物;
1−(6−クロロ−3−ピリジルメチル)−N−ニトロ−イミダゾリジン−2−イリデンアミン(一般名:イミダクロプリド)、[C(E)]−N−[(2−クロロ−5−チアジニル)メチル]−N‘−メチル−ニトログアニジン(一般名:クロチアニジン)のようなネオニコチノイド系化合物;
5−アミノ−1−[2,6−ジクロロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル]−4−[(トリフルオロメチル)スルフィニル]−1−1H−ピラゾール−3−カルボニトリル(一般名:フィプロニル)のようなピラゾール系化合物であり得る。
N−(トリクロロメチルチオ)シクロヘキシ−4−エン−1,2−ジカルボキシミド(一般名:キャプタン)、N−(1,1,2,2−テトラクロロエチルチオ)シクロヘキシ−4−エン−1,2−ジカルボキシミド(一般名:キャプタホル)、のようなN−ハロゲノアルキルチオイミド系化合物;
4,5,6,7−テトラクロロフタリド(一般名:フサライド)、テトラクロロイソフタロニトリル(一般名:クロロタロニル)のようなハロゲノ芳香族系化合物;
メチル 1−(ブチルカルバモイル)−2−ベンズイミダゾールカーバメート(一般名:ベノミル)のようなベンズイミダゾール系化合物;
(E)−4−クロロ−α,α,α−トリフルオロ−N−(1−イミダゾール−1−イル−2−プロポキシエチルデン)−o−トルイジン(一般名:トリフルミゾール)、2−(4−クロロフェニル)−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)ヘキサンニトリル(一般名:マイクロブタニル)、N−プロピル−N−{2−(2,4,6−トリクロロフェノキシ)エチル}イミダゾール−1−カルボキサミド(一般名:プロクロラズ)、2−(4−フルオロフェニル)−1−(1H−1,2,4トリアゾール−1−イル)−3−トリメチルシリルプロパン−2−オール(一般名:シメコナゾール)のようなアゾール系化合物;
3−クロロ−N−(3−クロロ−2,6−ジニトロ−4−α,α,α−トリフルオロトリル)−5−トリフルオロメチル−2−ピリジナミン(一般名:フルアジナム)のようなピリジンアミン系化合物;
1−(2−シアノ−2−メトキシイミノアセチル)−3−エチル尿素(一般名:シモキサニル)のようなシアノアセトアミド系化合物;
メチル N−(2−メトキシアセチル)−N−(2,6−キシリル)−DL−アラニネート(一般名:メタラキシル)、2−メトキシ−N−(2−オキソ−1,3−オキサゾリジン−3−イル)アセト−2′,6′−キシリジド(一般名:オキサジキシル)メチル N−フェニルアセチル−N−(2,6−キシリル)−DL−アラニネート(一般名:ベナラキシル)のようなフェニルアミド系化合物;
N−(3,5−ジクロロフェニル)−1,2−ジメチルシクロプロパン−1,2−ジカルボキシミド(一般名:プロシミドン)、3−(3,5−ジクロロフェニル)−N−イソプロピル−2,4−ジオキソイミダゾリジン−1−カルボキサミド(一般名:イプロジオン)、3−(3,5−ジクロロフェニル)−5−メチル−5−ビニル−2,4−オキサゾリジノン(一般名:ビンクロゾリン)のようなジカルボキシイミド系化合物;
水酸化第二銅(一般名:水酸化第二銅)、カッパー 8−キノリノレート(一般名:キノリン銅)のような銅系化合物;
3−ヒドロキシ−5−メチルイソオキサゾール(一般名:ヒメキサゾール)のようなイソキサゾール系化合物;
アルミニウムトリス(エチルホスホネート)(一般名:ホセチルアルミニウム)、O−2,6−ジクロロ−p−トリル=O,O−ジメチルホスホロチオエート(一般名:トルクロホスメチル)、S−ベンジル O,O−ジイソプロピルホスホロチオエート、O−エチル S,S−ジフェニルホスホロジチオエート、アルミニウムエチルハイドロゲンホスホネートのような有機リン系化合物;
α,α,α−トリフルオロ−3′−イソプロポキシ−o−トルアニリド(一般名:フルトラニル)、3′−イソプロポキシ−o−トルアニリド(一般名:メプロニル)のようなベンズアニリド系化合物;
(E,Z)4−{3−(4−クロロフェニル)−3−(3,4−ジメトキシフェニル)アクリロイル}モリフォリン(一般名:ジメトモルフ)、(±)−シス−4−{3−(4−t−ブチルフェニル)−2−メチルプロピル}−2,6−ジメチルモルフォリン(一般名:フェンプロピモルフ)、(±)−シス−4−{3−(4−t−ブチルフェニル)−2−メチルプロピル}−2,6−ジメチルモルフォリン(一般名:フェンプロピモルフ)のようなモルフォリン系化合物;
1,1−イミノジ(オクタメチレン)ジグアニジニウム トリアセテート(一般名:イミノクタジン)のようなイミノクタジン系化合物;
1,2,5,6−テトラヒドロ−4H−ピロロ[3,2,1−ij]キノリン−4−オン(一般名:ピロキロン)、4,5,6,7−テトラクロロフサライド(一般名:フサライド)、2,2−ジクロロ−N−[1−(4−クロロフェニル)エチル]−1−エチル−3−メチルシクロプロパンカルボキサミド(一般名:カルプロパミド)のようなメラニン生合成阻害剤;
1,2,5,6−テトラヒドロ−3−アリルオキシ−1,2−ベンズイソチアゾール−1,1−ジオキサイド(一般名:プロベナゾール)のような抵抗性誘導剤;
硫黄剤、錫剤であり得る。
以下に、実施例、製剤例及び試験例を挙げて本発明化合物を具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
6′−メチル−1′−キノリン−3−イル−4′H−スピロ[シクロヘキサン−1,3′−イソキノリン](化合物番号1−772番)(A工程)
キノリン−3−カルボニトリル(154mg、1.0ミリモル)のベンゼン(1.0mL)溶液に、氷冷下、硫酸(0.4mL)及び1−(3−メチルベンジル)シクロヘキサノール(204mg、1.0ミリモル)を加え、80℃で1時間撹拌した後、水に注加し、酢酸エチルで抽出して得られた残渣をクロマトグラフィーに付し、目的物180mg(収率73%)を得た。
物性:油状物。
1H-NMR (270MHz, CDCl3)δppm : 1.51-1.85 (10H, m), 2.40 (3H, s), 2.81 (2H, s), 7.02-7.14 (3H, m), 7.57 (1H, t, J=8.4Hz), 7.75 (1H, t, J=8.4Hz), 7.86 (1H, d, J=8.4Hz), 8.15 (1H, d, J=8.4Hz), 8.36 (1H, s), 9.16 (1H, s). MS m/z : 340(M+), 325, 311, 297, 284, 244, 142, 128.
3−(5−フルオロ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−32番)(A工程)
1−フルオロ−(2−メチルプロペン−1−イル)ベンゼンと1−フルオロ−(2−メチルプロペン−2−イル)ベンゼンの約4対7の混合物(87.3mg、0.58ミリモル)及びキノリン−3−カルボニトリル(89.6mg、0.58ミリモル)のジクロロエタン(0.58mL)溶液に、氷冷下、トリフルオロメタンスルホン酸(0.52mL)を加え、室温で18時間撹拌した後、水に注加し、酢酸エチルで抽出して得られた残渣をクロマトグラフィーに付し、目的物82.2mg(収率47%)を得た。
融点:97〜100℃。
1H-NMR (500MHz, CDCl3)δppm : 1.36 (6H, s), 2.89 (2H, s), 7.03 (1H, dd, J=1.4, 6.9Hz) 7.18-7.24 (2H, m), 7.60 (1H, t, J=8.2Hz), 7.77 (1H, ddd, J=1.3, 6.9, 8.2Hz), 7.88 (1H, d, J=8.2Hz), 8.16 (1H, d, J=8.2Hz), 8.36 (1H, d, J=2.1Hz), 9.09 (1H, d, J=2.1Hz).
MS m/z : 304(M+), 303, 289, 248, 156.
3−(5−アセチル−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−114番)(B工程)
3−(5−ブロモ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(806mg、2.2ミリモル)のトルエン(0.9mL)溶液に、トリブチル(1−エトキシビニル)スズ(0.85mL、2.4ミリモル)、及びジクロロビストリフェニルフォスフィンパラジウム(15.8mg、0.022ミリモル)を加え、100℃で3時間撹拌した後、希塩酸を加えいったん酸性にし、アンモニア水でアルカリ性にし、濾過し、濾液を濃縮して得られた残渣をクロマトグラフィーに付し、目的物647mg(収率89%)を得た。
物性:油状物。
1H-NMR (500MHz, CDCl3)δppm : 1.31 (6H, s), 2.67 (3H,s), 3.13 (2H, s), 7.32 (1H, t, J=7.6Hz), 7.37 (1H, dd, J=1.4, 7.6Hz), 7.60 (1H, ddd, J=1.4, 6.9, 8.2Hz), 7.78 (1H, ddd, J=1.4, 6.9, 8.2Hz), 7.82 (1H, dd, J=1.4, 7.6Hz), 7.87 (1H, d, J=8.2Hz), 8.16 (1H, d, J=8.2Hz), 8.35 (1H, d, J=2.1Hz), 9.06 (1H, d, J=2.1Hz).
MS m/z : 328(M+), 313, 285.
3−(3,3−ジメチル−1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号2−1番)(C工程)
3−(3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(650mg、2.7ミリモル)のエタノール(30mL)溶液に、水素化ホウ素ナトリウム(370mg、1.0ミリモル)を加え、3時間加熱還流した後、この反応溶液を氷水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出して得られた残渣をクロマトグラフィーに付し、目的物420mg(収率54%)を得た。
融点:117〜122℃。
1H-NMR (270MHz, CDCl3)δppm : 1.24 (3H, s), 1.29 (3H, s), 2.65 (1H, d, J=15.8Hz), 2.98 (1H, d, J=15.8Hz), 5.33 (1H, s), 6.70 (1H, d, J=7.7Hz), 6.99-7.03 (1H, m), 7.12 (2H, s), 7.49 (1H, t, J=8.2Hz), 7.65 (1H, t, J=8.2Hz), 7.74 (1H, d, J=8.2Hz), 8.08 (1H, d, J=2.1Hz), 8.09 (1H, d, J=8.2Hz), 8.85 (1H, d, J=2.1Hz).
MS m/z : 288(M+), 273, 230, 202, 160, 144, 128, 155.
3−(2,3,3−トリメチル−1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号2−33番)(D工程)
3−(3,3−ジメチル−1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(144mg、0.5ミリモル)のアセトン(2mL)溶液に、炭酸カリウム(500mg、3.6ミリモル)およびヨウ化メチル(0.33mL、5.0ミリモル)を加え、室温で3時間撹拌した後、濾過し、濾液を濃縮して得られた残渣をクロマトグラフィーに付し、目的物60mg(収率40%)を得た。
融点:116〜118℃。
1H-NMR (270MHz, CDCl3)δppm : 1.00 (3H, s), 1.35 (3H, s), 2.15 (3H, s), 2.61 (1H, d, J=15.6Hz), 3.23 (1H, d, J=15.6Hz), 4.58 (1H, s), 6.64 (1H, d, J=7.9Hz), 6.93 (1H, t, J=7.9Hz), 7.06-7.08 (2H, m), 7.51 (1H, t, J=8.2Hz), 7.65 (1H, t, J=8.2Hz), 7.78 (1H, d, J=8.2Hz), 8.07 (1H, d, J=2.1Hz), 8.08 (1H, d, J=7.9Hz), 8.84 (1H, d, J=2.1Hz).
MS m/z : 302(M+), 287, 265, 230, 174, 158, 149, 128, 115.
3−(3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−1番)
物性:油状物。
1H-NMR (270MHz, CDCl3)δppm : 1.33 (6H, s), 2.86 (2H, s), 7.20-7.27 (3H, m), 7.37-7.40 (1H, m), 7.56 (1H, t, J=8.4Hz), 7.74 (1H, t, J=8.4Hz), 7.86 (1H, d, J=8.4Hz), 8.16 (1H, d, J=8.4Hz), 8.39 (1H, d, J=2.0Hz), 9.11 (1H, d, J=2.0Hz).
MS m/z : 286(M+), 285, 271, 230, 128, 115.
3−(3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)−8−フルオロキノリン(化合物番号1−7番)
物性:油状物。
1H-NMR (500MHz, CDCl3)δppm : 1.34 (6H, s), 2.87 (2H, s), 7.16-7.29 (3H, m), 7.42-7.54 (3H, m), 7.68 (1H, d, J=7.6Hz), 8.42 (1H, s), 9.14 (1H, d, J=1.4Hz).
MS m/z : 304(M+), 303, 289, 248, 144, 115.
3−(3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)−6−クロロキノリン(化合物番号1−11番)
物性:油状物。
1H-NMR (500MHz, CDCl3)δppm : 1.33 (6H, s), 2.87 (2H, s), 7.17 (1H, d, J=7.7Hz), 7.25 (1H, t, J=7.7Hz), 7.28 (1H, d, J=7.7Hz), 7.43 (1H, t, J=7.7Hz), 7.69 (1H, dd, J=1.9, 8.8Hz), 7.85 (1H, d, J=1.9Hz), 8.10 (1H, d, J=8.8Hz), 8.28 (1H, d, J=1.7Hz), 9.10 (1H, d, J=1.7Hz).
MS m/z : 320(M+), 319, 305, 264, 229, 152, 116.
3−(3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)−8−メチルキノリン(化合物番号1−19番)
物性:油状物。
1H-NMR (500MHz, CDCl3)δppm : 1.33 (6H, s), 2.85 (3H, s), 2.87 (2H, s), 7.21-7.28 (3H, m), 7.40-7.43 (1H, m), 7.47 (1H, t, J=7.6Hz), 7.60 (1H, d, J=7.6Hz), 7.72 (1H, d, J=7.6Hz), 8.36 (1H, d, J=2.1Hz), 9.11 (1H, d, J=2.1Hz).
MS m/z : 300(M+), 299, 285, 244, 149, 115.
3−(3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)−8−メトキシキノリン(化合物番号1−25番)
物性:油状物。
1H-NMR (500MHz, CDCl3)δppm : 1.33 (6H, s), 2.87 (2H, s), 4.12 (3H, s), 7.10 (1H, d, J=7.6Hz), 7.17 (1H, d, J=7.6Hz), 7.21 (1H, t, J=7.6Hz), 7.27 (1H, d, J=7.6Hz), 7.41 (1H, t, J=7.6Hz), 7.46 (1H, t, J=7.6Hz), 7.51 (1H, d, J=7.6Hz), 8.39 (1H, d, J=1.4Hz), 9.06 (1H, d, J=1.4Hz).
MS m/z : 316(M+), 315, 301, 286, 260, 230, 149, 128, 115.
3−(3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)−8−ヒドロキシキノリン(化合物番号1−31番)
物性:油状物。
1H-NMR (500MHz, CDCl3)δppm : 1.32 (6H, s), 2.86 (2H, s), 5.33 (1H, s), 7.18-7.47 (7H, m), 8.35 (1H, s), 8.98 (1H, s).
MS m/z : 303, 302(M+), 288, 245, 164, 149, 129, 115.
3−(5−フルオロ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)−4−クロロキノリン(化合物番号1−35番)
物性:油状物。
1H-NMR (500MHz, CDCl3)δppm : 1.35 (3H, s), 1.47 (3H, s), 2.91 (1H, d, J=15.8Hz), 2.98 (1H, d, J=15.8Hz), 6.71 (1H, dd, J=1.4, 7.6Hz), 7.11-7.17 (2H, m), 7.70 (1H, ddd, J=1.4, 6.9, 8.2Hz), 7.82 (1H, ddd, J=1.4, 6.9, 8.2Hz), 8.18 (1H, d, J=8.2Hz), 8.30 (1H, d, J=8.2Hz), 8.81 (1H, s).
MS m/z : 338(M+), 323 303, 287, 247.
3−(5−フルオロ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)−4−メトキシキノリン(化合物番号1−37番)
物性:アモルファス。
1H-NMR (500MHz, CDCl3)δppm : 1.40 (6H, brs), 2.42 (2H, brs), 3.90 (3H, s), 6.82-6.86 (1H, m), 7.15-7.17 (2H, m), 7.57 (1H, ddd, J=1.4, 6.9, 8.2Hz), 7.75 (1H, ddd, J=1.4, 6.9, 8.2Hz), 8.11 (1H, d, J=8.2Hz), 8.23 (1H, dd, J=1.4, 8.2Hz), 8.70 (1H, s).
MS m/z : 334(M+), 319, 303, 288, 277, 263.
3−(5−フルオロ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)−8−メチルキノリン(化合物番号1−38番)
物性:油状物。
1H-NMR (500MHz, CDCl3)δppm : 1.35 (6H, s), 2.85 (3H, s), 2.89 (2Hs), 7.05 (1H, d, J=6.9Hz), 7.18-7.22 (2H, m), 7.47 (1H, t, J=7.3Hz), 7.61 (1H, d, J=6.9Hz), 7.73 (1H, d, J=7.3Hz), 8.34 (1H, s), 9.09 (1H, s).
MS m/z : 318(M+), 317, 303, 262, 152, 134, 115.
3−(5−フルオロ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)−8−メトキシキノリン(化合物番号1−39番)
物性:油状物。
1H-NMR (500MHz, CDCl3)δppm : 1.36 (6H, s), 2.89 (2H, s), 4.12 (3H, s), 7.00 (1H, d, J=8.2Hz), 7.12 (1H, d, J=7.6Hz), 7.18-7.27 (2H, m), 7.46 (1H, d, J=8.2Hz), 7.51 (1H, t, J=8.2Hz), 8.37 (1H, d, J=2.1Hz), 9.04 (1H, d, J=2.1Hz).
MS m/z : 334(M+), 333, 319, 278, 248, 167.
3−(6−フルオロ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−41番)
物性:油状物。
1H-NMR (500MHz, CDCl3)δppm : 1.33 (6H, s), 2.85 (2H, s), 6.91 (1H, td, J=2.1, 8.9Hz), 6.98 (1H, dd, J=2.1 8.9Hz), 7.21 (1H, dd, J=5.5, 8.2Hz), 7.58 (1H, t, J=8.2Hz), 7.76 (1H, ddd, J=1.4, 6.9, 8.2Hz), 7.87 (1H, d, J=8.2Hz), 8.16 (1H, d, J=8.2Hz), 8.36 (1H, d, J=2.1Hz), 9.09 (1H, d, J=2.1Hz).
MS m/z : 304(M+), 303, 289, 279, 248, 156.
3−(7−フルオロ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−42番)
物性:油状物。
1H-NMR (500MHz, CDCl3)δppm : 1.33 (6H, s), 2.83 (2H, s), 6.93 (1H, dd, J=2.7, 8.9Hz), 7.13 (1H, td, J=2.7, 8.2Hz), 7.25 (1H, dd, J=5.5, 8.2Hz), 7.60 (1H, t, J=8.2Hz), 7.78 (1H, ddd, J=1.4, 6.9, 8.2Hz), 7.88 (1H, d, J=8.2Hz), 8.17 (1H, d, J=8.9Hz), 8.30 (1H, d, J=2.1Hz), 9.11 (1H, d, J=2.1Hz).
MS m/z : 304(M+), 303, 289, 248, 156.
3−(5−クロロ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−44番)
融点:85〜88℃。
1H-NMR (270MHz, CDCl3)δppm : 1.36 (6H, s), 2.97 (2H, s), 7.11-7.22 (2H, m), 7.49 (1H, dd, J=1.3, 7.6Hz), 7.58 (1H, ddd, J=1.3, 6.9, 8.2Hz), 7.76 (1H, ddd, J=1.6, 6.9, 8.2Hz), 7.87 (1H, d, J=7.9Hz), 8.16 (1H, d, J=8.2Hz), 8.34 (1H, d, J=2.0Hz), 9.06 (1H, d, J=2.0Hz).
MS m/z : 320(M+), 319, 305, 285, 264.
3−(5−クロロ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)−4−メチルキノリン(化合物番号1−49番)
物性:油状物。
1H-NMR (500MHz, CDCl3)δppm : 1.41 (6H, s), 2.54 (3H, s), 3.03 (2H, s), 6.78 (1H, d, J=7.6Hz), 7.09 (1H, t, J=7.6Hz), 7.45 (1H, d, J=7.6Hz), 7.61 (1H, t, J=8.2Hz), 7.75 (1H, t, J=8.2Hz), 8.06 (1H, d, J=8.2Hz), 8.14 (1H, d, J=8.2Hz), 8.71 (1H, s).
MS m/z : 334(M+), 333, 319, 194, 149, 115.
3−(6−クロロ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−53番)
物性:油状物。
1H-NMR (270MHz, CDCl3)δppm : 1.33 (6H, s), 2.84 (2H, s), 7.13-7.27 (3H, m), 7.59 (1H, t, J=7.9Hz), 7.77 (1H, ddd, J=1.3, 6.9, 8.2Hz), 7.87 (1H, d, J=7.9Hz), 8.16 (1H, d, J=8.2Hz), 8.34 (1H, d, J=2.0Hz), 9.08 (1H, d, J=2.0Hz).
MS m/z : 320(M+), 319, 305, 285, 264.
3−(7−クロロ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−54番)
物性:アモルファス。
1H-NMR (270MHz, CDCl3)δppm : 1.33 (6H, s), 2.82 (2H, s), 7.16-7.26 (2H, m), 7.34 (1H, dd, J=2.3, 8.2Hz), 7.60 (1H, t, J=7.9Hz), 7.77 (1H, ddd, J=1.3, 6.9, 8.2Hz), 7.88 (1H, d, J=7.9Hz), 8.17 (1H, d, J=8.6Hz), 8.36 (1H, d, J=2.0Hz), 9.09 (1H, d, J=2.0Hz).
MS m/z : 320(M+), 319, 305, 285, 264.
3−(5−ブロモ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−56番)
物性:アモルファス。
1H-NMR (500MHz, CDCl3)δppm : 1.33 (6H, s), 2.84 (2H, s), 7.09 (1H, d, J=8.2Hz), 7.39 (1H, dd, J=1.6, 8.2Hz), 7.44 (1H, d, J=1.6Hz), 7.59 (1H, ddd, J=1.1, 6.6, 8.2Hz), 7.77 (1H, ddd, J=1.1, 6.6, 8.2Hz), 7.87 (1H, d, J=8.2Hz), 8.16 (1H, d, J=8.2Hz), 8.35 (1H, d, J=2.2Hz), 9.08 (1H, d, J=2.2Hz).
MS m/z : 365(M+), 349, 309, 285, 269.
3−(6−ブロモ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−65番)
物性:油状物。
1H-NMR (500MHz, CDCl3)δppm : 1.33 (6H, s), 2.84 (2H, s), 7.09 (1H, d, J=8.2Hz), 7.39 (1H, dd, J=1.6, 8.2Hz), 7.44 (1H, d, J=1.6Hz), 7.59 (1H, ddd, J=1.1, 6.6, 8.2Hz), 7.77 (1H, ddd, J=1.1, 6.6, 8.2Hz), 7.87 (1H, d, J=8.2Hz), 8.16 (1H, d, J=8.2Hz), 8.35 (1H, d, J=2.2Hz), 9.08 (1H, d, J=2.2Hz).
MS m/z : 365(M+), 349, 309, 285, 269.
3−(7−ブロモ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−66番)
物性:アモルファス。
1H-NMR (500MHz, CDCl3)δppm : 1.33 (6H, s), 2.81 (2H, s), 7.17 (1H, d, J=7.7Hz), 7.34 (1H, d, J=1.6Hz), 7.55 (1H, dd, J=1.6, 7.7Hz), 7.61 (1H, ddd, J=1.1, 7.1, 8.2Hz), 7.78 (1H, ddd, J=1.6, 7.1, 8.2Hz), 7.90 (1H, d, J=8.2Hz), 8.18 (1H, d, J=8.2Hz), 8.36 (1H, d, J=2.2Hz), 9.09 (1H, d, J=2.2Hz).
MS m/z : 365(M+), 349, 309, 285, 229.
3−(5−ヨード−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−68番)
物性:油状物。
1H-NMR (500MHz, CDCl3)δppm : 1.35 (6H, s), 2.92 (2H, s), 6.99 (1H, t, J=8.2Hz), 7.19 (1H, d, J=8.2Hz), 7.59 (1H, t, J=8.2Hz), 7.77 (1H, ddd, J=1.4, 6.9, 8.2Hz), 7.87 (1H, d, J=8.2Hz), 7.92 (1H, d, J=8.2Hz), 8.16 (1H, d, J=8.2Hz), 8.34 (1H, d, J=2.1Hz), 9.06 (1H, d, J=2.1Hz).
MS m/z : 412(M+), 397, 355, 285, 243, 229.
3−(3,3,5−トリメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−69番)
物性:油状物。
1H-NMR (500MHz, CDCl3)δppm : 1.34 (6H, s), 2.37 (3H, s), 2.81 (2H, s), 7.04 (1H, d, J=7.6Hz) 7.13 (1H, t, J=7.6Hz), 7.30 (1H, d, J=7.6Hz), 7.58 (1H, ddd, J=1.4, 6.9, 7.6Hz), 7.75 (1H, ddd, J=1.4, 6.9, 8.2Hz), 7.86 (1H, d, J=7.6Hz), 8.15 (1H, d, J=7.6Hz), 8.35 (1H, d, J=2.1Hz), 9.07 (1H, d, J=2.1Hz).
MS m/z : 300(M+), 299, 285, 269, 258, 244.
3−(3,3,6−トリメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−70番)
物性:油状物。
1H-NMR (500MHz, CDCl3)δppm : 1.33 (6H, s), 2.39 (3H, s), 2.82 (2H, s), 7.04-7.09 (3H, d, m), 7.57 (1H, t, J=8.2Hz), 7.75 (1H, ddd, J=1.4, 6.9, 8.2Hz), 7.86 (1H, d, J=8.2Hz), 8.16 (1H, d, J=8.2Hz), 8.36 (1H, d, J=2.1Hz), 9.10 (1H, d, J=2.1Hz).
MS m/z : 300(M+), 299, 285, 269, 258, 244.
3−(3,3,7−トリメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−71番)
物性:油状物。
1H-NMR (270MHz, CDCl3)δppm : 1.32 (6H, s), 2.26 (3H, s), 2.82 (2H, s), 6.99 (1H, s), 7.14-7.24 (2H, m), 7.58 (1H, ddd, J=1.3, 6.9, 8.2Hz), 7.76 (1H, ddd, J=1.3, 6.9, 8.2Hz), 7.89 (1H, d, J=8.2Hz), 8.16 (1H, d, J=8.2Hz), 8.38 (1H, d, J=2.0Hz), 9.09 (1H, d, J=2.0Hz).
MS m/z : 300(M+), 299, 285, 269, 258, 244, 156.
3−(5−ビニル−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−81番)
物性:油状物。
1H-NMR (500MHz, CDCl3)δppm : 1.34 (6H, s), 2.91 (2H, s), 5.45 (1H, d, J=11.0Hz), 5.72 (1H, t, J=17.2Hz), 7.02 (1H, dd, J=11.0, 17.2Hz), 7.13 (1H, d, J=7.6Hz), 7.23 (1H, t, J=7.6Hz), 7.58 (1H, t, J=8.2Hz), 7.62 (1H, d, J=7.6Hz), 7.76 (1H, t, J=8.2Hz), 7.87 (1H, d, J=7.6Hz), 8.16 (1H, d, J=8.2Hz), 8.36 (1H, d, J=2.1Hz), 9.08 (1H, d, J=2.1Hz).
MS m/z : 312(M+), 311 297, 285, 269, 256.
3−(5−エチニル−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−85番)
物性:アモルファス。
1H-NMR (500MHz, CDCl3)δppm : 1.35 (6H, s), 3.06 (2H, s), 3.36 (1H, s), 7.21 (2H, d, J=4.4Hz), 7.58-7.62 (2H, m), 7.77 (1H, ddd, J=1.6, 7.1, 7.7Hz), 7.88 (1H, d, J=8.2Hz), 8.16 (1H, d, J=8.2Hz), 8.35 (1H, d, J=2.2Hz), 9.07 (1H, d, J=2.2Hz).
MS m/z : 310(M+), 295, 268, 254.
3−(5−フェニル−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−89番)
物性:油状物。
1H-NMR (270MHz, CDCl3)δppm : 1.25 (6H, s), 2.81 (2H, s), 7.21-7.32 (2H, m), 7.36-7.51 (6H, m), 7.58 (1H, ddd, J=1.4, 6.9, 7.9Hz), 7.58 (1H, ddd, J=1.4, 6.9, 8.5Hz), 7.89 (1H, d, J=7.9Hz), 8.17 (1H, d, J=8.5Hz), 8.42 (1H, d, J=2.1Hz), 9.15 (1H, d, J=2.1Hz).
MS m/z : 362(M+), 347 306.
3−[5−(2−チエニル)−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル]キノリン(化合物番号1−94番)
物性:アモルファス。
1H-NMR (500MHz, CDCl3)δppm : 1.29 (6H, s), 2.96 (2H, s), 7.10 (1H, dd, J=1.1, 3.8Hz), 7.17 (1H, dd, J=3.8, 4.9Hz), 7.22 (1H, dd, J=1.1, 7.7Hz), 7.26-7.29 (1H, m), 7.43 (1H, dd, J=1.1, 4.9Hz), 7.57-7.61 (2H, m), 7.77 (1H, ddd, J=1.6, 7.1, 8.2Hz), 7.89 (1H, d, J=7.6Hz), 8.17 (1H, d, J=8.2Hz), 8.40 (1H, d, J=2.2Hz), 9.13 (1H, d, J=2.2Hz).
MS m/z : 368(M+), 353, 326, 312, 299, 285, 271.
3−[5−(3−チエニル)−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル]キノリン(化合物番号1−95番)
物性:アモルファス。
1H-NMR (500MHz, CDCl3)δppm : 1.28 (6H, s), 2.88 (2H, s), 7.19-7.21 (2H, m), 7.26-7.27 (1H, m), 7.30 (1H, dd, J=1.1, 2.7Hz), 7.46 (1H, dd, J=2.7, 4.9Hz), 7.50 (1H, dd, J=1.1, 7.7Hz), 7.60 (1H, ddd, J=1.1, 7.1, 8.2Hz), 7.77 (1H, ddd, J=1.1, 7.1, 8.2Hz), 7.86 (1H, d, J=8.2Hz), 8.17 (1H, d, J=8.2Hz), 8.41 (1H, d, J=2.2Hz), 9.13 (1H, d, J=2.2Hz).
MS m/z : 368(M+), 353, 326, 312, 285, 271.
3−[5−(5−オキサゾリル)−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル]キノリン(化合物番号1−97番)
融点:175〜179℃。
1H-NMR (500MHz, CDCl3)δppm : 1.33 (6H, s), 3.00 (2H, s), 7.26-7.31 (2H, m), 7.35 (1H, t, J=7.7Hz), 7.60 (1H, ddd, J=1.1, 7.1, 8.2Hz), 7.76-7.80 (2H, m), 7.88 (1H, d, J=8.2Hz), 8.05 (1H, s), 8..17 (1H, d, J=8.2Hz), 8.38 (1H, d, J=2.2Hz), 9.10 (1H, d, J=2.2Hz).
MS m/z : 353(M+), 338, 311, 297, 269.
1−(3,3−ジメチル−1−キノリン−3−イル−3,4−ジヒドロイソキノリン−5−イル)エタノン=オキシム(化合物番号1−98番)
融点:187〜190℃。
1H-NMR (500MHz, CDCl3)δppm : 1.31 (6H, s), 2.29 (3H,s), 2.89 (2H, s), 7.21 (1H, dd, J=1.4, 7.6Hz), 7.25 (1H, t, J=7.6Hz), 7.41 (1H, dd, J=1.4, 7.6Hz), 7.59 (1H, ddd, J=1.4, 6.9, 8.2Hz), 7.77 (1H, ddd, J=1.4, 6.9, 8.2Hz), 7.87 (1H, d, J=8.2Hz), 8.19 (1H, d, J=8.2Hz), 8.39 (1H, d, J=2.1Hz), 9.11 (1H, d, J=2.1Hz), 9.39 (1H, brs).
MS m/z : 343(M+), 326, 310, 296, 285, 269.
1−(3,3−ジメチル−1−キノリン−3−イル−3,4−ジヒドロイソキノリン−5−イル)エタノン=O−メチルオキシム(化合物番号1−100番)実施例37の化合物の立体異性体
物性:油状物。
1H-NMR (500MHz, CDCl3)δppm : 1.31 (6H, s), 2.24 (3H,s), 2.89 (2H, s), 4.03 (3H, s), 7.21 (1H, dd, J=1.4, 7.6Hz), 7.25-7.28 (1H, m), 7.42 (1H, dd, J=1.4, 7.6Hz), 7.59 (1H, t, J=8.2Hz), 7.76 (1H, ddd, J=1.4, 6.9, 8.2Hz), 7.87 (1H, d, J=8.2Hz), 8.16 (1H, d, J=8.2Hz), 8.36 (1H, d, J=2.1Hz), 9.08 (1H, d, J=2.1Hz).
MS m/z : 357(M+), 342, 326, 310, 285, 269.
1−(3,3−ジメチル−1−キノリン−3−イル−3,4−ジヒドロイソキノリン−5−イル)エタノン=O−メチルオキシム(化合物番号1−100番)実施例36の化合物の立体異性体
物性:油状物。
1H-NMR (500MHz, CDCl3)δppm : 1.32 (6H, s), 2.20 (3H, s), 2.69 (2H, brs), 3.85 (3H, s), 7.21 (1H, d, J=7.6Hz), 7.22 (1H, d, J=7.6Hz), 7.29 (1H, t, J=7.6Hz), 7.59 (1H, t, J=8.2Hz), 7.77 (1H, ddd, J=1.4, 6.9, 8.2Hz), 7.87 (1H, d, J=8.2Hz), 8.16 (1H, d, J=8.2Hz), 8.39 (1H, d, J=2.1Hz), 9.12 (1H, d, J=2.1Hz).
MS m/z : 357(M+), 342, 326, 310, 285, 269.
1−(3,3−ジメチル−1−キノリン−3−イル−3,4−ジヒドロイソキノリン−5−イル)エタノン=O−エチルオキシム(化合物番号1−101番)実施例39の化合物の立体異性体
物性:アモルファス。
1H-NMR (500MHz, CDCl3)δppm : 1.31 (6H, s), 1.37 (3H, t, J=6.9Hz), 2.26 (3H, s), 2.90 (2H, s), 4.27 (2H, q, J=6.9Hz), 7.20 (1H, dd, J=1.4, 7.6Hz), 7.26 (1H, t, J=7.6Hz), 7.43 (1H, dd, J=1.4, 7.6Hz), 7.59 (1H, t, J=8.2Hz), 7.76 (1H, ddd, J=1.4, 6.9, 8.2Hz), 7.87 (1H, d, J=8.2Hz), 8.16 (1H, d, J=8.2Hz), 8.36 (1H, d, J=2.1Hz), 9.08 (1H, d, J=2.1Hz).
MS m/z : 371(M+), 356, 326, 310, 285, 269.
1−(3,3−ジメチル−1−キノリン−3−イル−3,4−ジヒドロイソキノリン−5−イル)エタノン=O−エチルオキシム(化合物番号1−101番)実施例38の化合物の立体異性体
物性:アモルファス。
1H-NMR (500MHz, CDCl3)δppm : 1.23 (3H, t, J=6.9Hz), 1.32 (6H, s), 2.19 (3H, s), 2.69 (2H, brs), 4.10 (2H, q, J=6.9Hz), 7.19-7.23 (2H, m), 7.59 (1H, t, J=8.2Hz), 7.77 (1H, ddd, J=1.4, 6.9, 8.2Hz), 7.88 (1H, d, J=8.2Hz), 8.17 (1H, d, J=8.2Hz), 8.39 (1H, d, J=2.1Hz), 9.12 (1H, d, J=2.1Hz).
MS m/z : 371(M+), 356, 326, 310, 285, 269.
1−(3,3−ジメチル−1−キノリン−3−イル−3,4−ジヒドロイソキノリン−5−イル)エタノン=O−t−ブチルオキシム(化合物番号1−103番)
物性:アモルファス。
1H-NMR (500MHz, CDCl3)δppm : 1.30 (6H, s), 1.37 (9H, s), 2.24 (3H, s), 2.95 (2H, s), 7.18 (1H, d, J=7.6Hz), 7.26 (1H, t, J=7.6Hz) 7.44 (1H, dd, J=1.4, 7.6Hz), 7.59 (1H, ddd, J=1.4, 6.9, 8.2Hz), 7.76 (1H, ddd, J=1.4, 6.9, 8.2Hz), 7.87 (1H, d, J=8.2Hz), 8.16 (1H, d, J=8.2Hz), 8.37 (1H, d, J=2.1Hz), 9.10 (1H, d, J=2.1Hz).
MS m/z : 399(M+), 384, 342, 326, 310, 285, 269.
1−(3,3−ジメチル−1−キノリン−3−イル−3,4−ジヒドロイソキノリン−5−イル)エタノン=O−アリルオキシム(化合物番号1−104番)実施例42の化合物の立体異性体
物性:油状物。
1H-NMR (500MHz, CDCl3)δppm : 1.31 (6H, s), 2.20 (3H, s), 2.70 (2H, brs), 4.55 (2H, d, J=6.2Hz), 5.19 (1H, ddd, J=1.4, 2.7, 11.7Hz), 5.23 (1H, ddd, J=1.4, 2.7, 17.2Hz), 5.94-5.99 (1H, m), 7.21-7.23 (2H, m), 7.28 (1H, t, J=7.6Hz), 7.59 (1H, ddd, J=1.4, 6.9, 8.2Hz), 7.77 (1H, ddd, J=1.4, 6.9, 8.2Hz), 7.88 (1H, d, J=8.2Hz), 8.16 (1H, d, J=8.2Hz), 8.36 (1H, d, J=2.1Hz), 9.11 (1H, d, J=2.1Hz).
1−(3,3−ジメチル−1−キノリン−3−イル−3,4−ジヒドロイソキノリン−5−イル)エタノン=O−アリルオキシム(化合物番号1−104番)実施例41の化合物の立体異性体
物性:128〜131℃。
1H-NMR (500MHz, CDCl3)δppm : 1.31 (6H, s), 2.28 (3H, s), 2.90 (2H, s), 4.73 (2H, d, J=5.5Hz), 5.28 (1H, ddd, J=1.4, 2.7, 10.3Hz), 5.38 (1H, ddd, J=1.4, 2.7, 17.2Hz), 6.05-6.13 (1H, m), 7.21 (1H, d, J=7.6Hz), 7.24-7.28 (1H, m), 7.42 (1H, dd, J=1.4, 7.6Hz), 7.59 (1H, t, J=8.2Hz), 7.78 (1H, ddd, J=1.4, 6.9, 8.2Hz), 7.87 (1H, d, J=8.2Hz), 8.16 (1H, d, J=8.2Hz), 8.36 (1H, d, J=2.1Hz), 9.08 (1H, d, J=2.1Hz).
MS m/z : 383(M+), 368, 326, 310, 285, 269.
1−(3,3−ジメチル−1−キノリン−3−イル−3,4−ジヒドロイソキノリン−5−イル)エタノン=O−ベンジルオキシム(化合物番号1−105番)
物性:油状物。
1H-NMR (500MHz, CDCl3)δppm : 1.21 (6H, s), 2.29 (3H, s), 2.72 (2H, s), 5.25 (2H, s), 7.18-7.45 (8H, m), 7.58 (1H, t, J=7.6Hz), 7.76 (1H, ddd, J=1.4, 6.9, 8.2Hz), 7.86 (1H, d, J=7.6Hz), 8.15 (1H, d, J=8.2Hz), 8.39 (1H, d, J=2.1Hz), 9.06 (1H, d, J=2.1Hz).
MS m/z : 433(M+), 418, 326, 310, 285, 269.
1−(3,3−ジメチル−1−キノリン−3−イル−3,4−ジヒドロイソキノリン−5−イル)エタノン=O−フェニルオキシム(化合物番号1−106番)立体異性体混合物(1対2)
物性:アモルファス。
1H-NMR (500MHz, CDCl3)δppm : 1.28 (12Hx1/3, s), 1.33 (12Hx2/3, s), 2.35 (6Hx1/3, s), 2.48 (6Hx2/3, s), 2.74 (4Hx1/3, brs), 2.99 (4Hx2/3, s), 7.00-7.53 (16H, m), 7.58-7.62 (2H, m), 7.76-7.79 (2H, m), 7.88-7.89 (2H, m), 8.16-8.18 (2H, m), 8.39 (2Hx2/3, d, J=2.1Hz), 8.41 (2Hx1/3, d, J=2.1Hz), 9.11 (2Hx2/3, d, J=2.1Hz), 9.13 (2Hx1/3, d, J=2.1Hz).
MS m/z : 419(M+), 404, 326, 310, 269, 255.
3−(6−メトキシ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−108番)
物性:油状物。
1H-NMR (500MHz, CDCl3)δppm : 1.33 (6H, s), 2.83 (2H, s), 3.86 (3H, s), 6.71 (1H, dd, J=2.8, 8.2Hz) 6.80 (1H, d, J=2.8Hz), 7.14 (1H, d, J=8.2Hz), 7.58 (1H, t, J=8.2Hz), 7.75 (1H, ddd, J=1.4, 6.9, 8.2Hz), 7.87 (1H, d, J=7.6Hz), 8.15 (1H, d, J=8.2Hz), 8.36 (1H, d, J=2.1Hz), 9.09 (1H, d, J=2.1Hz).
MS m/z : 316(M+), 315, 301, 285, 260.
3−(8−メトキシ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−110番)
物性:油状物。
1H-NMR (500MHz, CDCl3)δppm : 1.30 (6H, s), 2.79 (2H, s), 3.40 (3H, s), 6.82 (1H, d, J=8.9Hz) 6.89 (1H, d, J=7.6Hz), 7.39 (1H, t, J=7.6Hz), 7.53 (1H, t, J=8.2Hz), 7.69 (1H, t, J=8.2Hz), 7.80 (1H, d, J=8.2Hz), 8.10 (1H, d, J=8.9Hz), 8.83 (1H, d, J=2.1Hz), 8.85 (1H, d, J=2.1Hz).
MS m/z : 316(M+), 315, 301, 285, 260.
3−(5−アミノ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−111番)
融点:181〜184℃。
1H-NMR (270MHz, CDCl3)δppm : 1.37 (6H, s), 2.63 (2H, s), 3.76 (2H, brs), 6.65 (1H, dd, J=1.1, 7.7Hz), 6.84 (1H, dd, J=1.1, 7.7Hz), 7.05 (1H, t, J=7.7Hz), 7.57 (1H, ddd, J=1.3, 6.9, 8.2Hz), 7.74 (1H, ddd, J=1.3, 6.9, 8.5Hz), 7.86 (1H, dd, J=1.3, 8.2Hz), 8.15 (1H, d, J=8.5Hz), 8.34 (1H, d, J=2.3Hz), 9.07 (1H, d, J=2.3Hz).
MS m/z : 401(M+), 286, 270, 259, 245.
3−(5−アセチルアミノ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−112番)
物性:アモルファス。
1H-NMR (270MHz, CDCl3)δppm : 1.32 (6H, s), 2.27 (3H, s), 2.72 (2H, s), 7.08 (1H, d, J=7.7Hz), 7.20-7.26 (1H, m), 7.43 (1H, brs), 7.58 (1H, ddd, J=1.1, 6.9, 7.9Hz), 7.71-7.79 (2H, m), 7.86 (1H, d, J=7.9Hz), 8.15 (1H, d, J=8.5Hz), 8.35 (1H, d, J=2.1Hz), 9.08 (1H, d, J=2.1Hz).
MS m/z : 343(M+), 328, 300, 285, 269, 245.
3−(5−ホルミル−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン
物性:油状物。
1H-NMR (500MHz, CDCl3)δppm : 1.36 (6H, s), 3.37 (2H, s), 7.43 (1H, t, J=7.7Hz), 7.49 (1H, dd, J=1.1, 7.7Hz), 7.60 (1H, ddd, J=1.1, 7.1, 8.2Hz), 7.78 (1H, ddd, J=1.1, 7.1, 8.2Hz), 7.88 (1H, d, J=8.2Hz), 7.97 (1H, dd, J=1.1, 7.7Hz), 8.17 (1H, d, J=8.2Hz), 8.35 (1H, d, J=2.2Hz), 9.07 (1H, d, J=2.2Hz), 10.4 (1H, s).
MS m/z : 314(M+), 299, 285, 269, 258, 244.
3−(5−メチルアミノカルボニル−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−115番)
物性:アモルファス。
1H-NMR (500MHz, CDCl3)δppm : 1.31 (3H, brs), 1.43 (3H, s), 2.19 (3H, s), 2.75 (2H, brs), 7.22 (1H, dd, J=1.6, 7.7Hz), 7.25 (1H, dd, J=1.6, 7.7Hz), 7.30 (1H, t, J=7.7Hz), 7.59 (1H, ddd, J=1.1, 6.6, 7.7Hz), 7.77 (1H, ddd, J=1.1, 6.6, 8.2Hz), 7.87 (1H, d, J=7.7Hz), 8.19 (1H, d, J=8.2Hz), 8.41 (1H, d, J=2.2Hz), 8.94 (1H, brs), 9.12 (1H, d, J=2.2Hz).
MS m/z : 343(M+), 326, 310, 285, 269.
3−(5−シアノ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−116番)
物性:アモルファス。
1H-NMR (270MHz, CDCl3)δppm : 1.37 (6H, s), 3.10 (2H, s), 7.37 (1H, t, J=7.9Hz), 7.48 (1H, dd, J=0.8, 7.9Hz), 7.61 (1H, ddd, J=1.2, 6.9, 8.2Hz), 7.73-7.82 (2H, m), 7.88 (1H, d, J=7.9Hz), 8.17 (1H, d, J=8.5Hz), 8.35 (1H, d, J=2.1Hz), 9.06 (1H, d, J=2.1Hz).
MS m/z : 311(M+), 310, 296, 269, 255
3−(5,6−ジフルオロ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−117番)
物性:ガム状。
1H-NMR (270MHz, CDCl3)δppm : 1.36 (6H, s), 2.91 (2H, s), 7.01-7.08 (2H, m), 7.57-7.62 (1H, m) 7.74-7.80 (1H, m), 7.87 (1H, d, J=8.2Hz), 8.16 (1H, d, J=8.5Hz), 8.33 (1H, d, J=2.1Hz), 9.06 (1H, d, J=2.1Hz).
MS m/z : 322(M+), 321, 307, 266.
3−(5,6−ジクロロ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−126番)
物性:油状物。
1H-NMR (500MHz, CDCl3)δppm : 1.36 (6H, s), 3.02 (2H, s), 7.10 (1H, d, J=8.2Hz) 7.37 (1H, d, J=8.2Hz), 7.60 (1H, t, J=8.2Hz), 7.78 (1H, ddd, J=1.4, 6.9, 8.2Hz), 7.87 (1H, d, J=8.2Hz), 8.16 (1H, d, J=8.2Hz), 8.33 (1H, d, J=2.1Hz), 9.05 (1H, d, J=2.1Hz).
MS m/z : 355(M+), 354, 353, 319, 298, 263.
3−(6−フルオロ−3,3,7−トリメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−136番)
物性:油状物。
1H-NMR (270MHz, CDCl3)δppm : 1.32 (6H, s), 2.18 (3H, s), 2.81 (2H, s), 6.93 (1H, d, J=9.5Hz), 7.02 (1H, d, J=7.4Hz), 7.59 (1H, ddd, J=1.1, 6.9, 8.2Hz), 7.77 (1H, ddd, J=1.4, 6.9, 8.2Hz), 7.89 (1H, dd, J=1.1, 8.2Hz), 8.16 (1H, d, J=8.2Hz), 8.36 (1H, d, J=2.1Hz), 9.06 (1H, d, J=2.1Hz).
MS m/z : 318(M+), 317, 303, 262.
3−(3−エチル−3−メチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−137番)
物性:ガム状。
1H-NMR (270MHz, CDCl3)δppm : 1.01 (3H, t, J=7.4Hz), 1.25 (3H, s), 1.63 (1H, qd, J=13.0Hz, 7.4Hz), 1.73 (1H, qd, J=13.0Hz, 7.4Hz), 2.78 (1H, d, J=15.8Hz), 2.90 (1H, d, J=15.8Hz), 7.19-7.28 (3H, m), 7.38-7.43 (1H, m), 7.58 (1H, dd, J=7.9Hz, 7.1Hz), 7.76 (1H, dd, J=8.5Hz, 7.1Hz), 7.87 (1H, d, J=7.9Hz), 8.16 (1H, d, J=8.5Hz), 8.37 (1H, d, J=2.1Hz), 9.12 (1H, d, J=2.1Hz).
MS m/z : 300(M+), 285, 271, 255, 245, 230, 202, 128.
3−(3−エチル−5−フルオロ−3−メチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−147番)
物性:ガム状。
1H-NMR (270MHz, CDCl3)δppm : 1.03 (3H, t, J=7.4Hz), 1.26 (3H, s), 1.65 (1H, qd, J=14.0Hz, 7.4Hz), 1.74 (1H, qd, J=14.0Hz, 7.4Hz), 2.82 (1H, d, J=16.4Hz), 2.88 (1H, d, J=16.4Hz), 7.04 (1H, dd, J=6.6Hz, 2.1Hz), 7.14-7.23 (2H, m), 7.61 (1H, ddd, J=8.2Hz, 6.9Hz, 1.3Hz), 7.77 (1H, ddd, J=8.2Hz, 6.9Hz, 1.3Hz), 7.87 (1H, d, J=8.2Hz), 8.15 (1H, d, J=8.2Hz), 8.35 (1H, d, J=2.1Hz), 9.10 (1H, d, J=2.1Hz).
MS m/z : 318(M+), 303, 289, 263, 248, 220, 134.
3−(3−メチル−3−プロピル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−175番)
物性:ガム状。
1H-NMR (270MHz, CDCl3)δppm 0.92 (3H, t, J=7.5Hz), 1.26 (3H, s), 1.43-1.70 (4H, m), 2.78 (1H, d, J=15.8Hz), 2.92 (1H, d, J=15.8Hz), 7.19-7.27 (3H, m), 7.37-7.44 (1H, m), 7.58 (1H, ddd, J=8.2Hz, 7.1Hz, 1.3Hz), 7.76 (1H, ddd, J=8.2Hz, 7.1Hz, 1.3Hz), 7.87 (1H, d, J=8.2Hz), 8.16 (1H, d, J=8.2Hz), 8.36 (1H, d, J=2.1Hz), 9.11 (1H, d, J=2.1Hz).
MS m/z : 314(M+), 313, 299, 285, 271, 255, 230, 202, 128.
3−(5−フルオロ−3−メチル−3−プロピル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−185番)
物性:油状物。
1H-NMR (270MHz, CDCl3)δppm : 0.93 (3H, t, J=6.3Hz), 1.28 (3H, s), 1.46-1.72 (4H, m), 2.82 (1H, d, J=16.4Hz), 2.89 (1H, d, J=16.4Hz), 7.03 (1H, dd, J=6.5Hz, 2.1Hz), 7.14-7.22 (2H, m), 7.59 (1H, ddd, J=8.2Hz, 6.9Hz, 1.3Hz), 7.77 (1H, ddd, J=8.2Hz, 6.9Hz, 1.3Hz), 7.87 (1H, dd, J=8.2Hz, 1.3Hz), 8.15 (1H, d, J=8.2Hz), 8.35 (1H, d, J=2.1Hz), 9.10 (1H, d, J=2.1Hz).
MS m/z : 331(M-1), 315, 303, 289, 275, 263, 248, 149.
3−(3−イソプロピル−3−メチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−213番)
物性:ガム状。
1H-NMR (270MHz, CDCl3)δppm : 0.98 (3H, d, J=6.8Hz), 1.11 (3H, d, J=6.8Hz), 1.13 (3H, s), 1.94 (1H, hept, J=6.8Hz), 2.74 (1H, d, J=15.8Hz), 2.95 (1H, d, J=15.8Hz), 7.21-7.28 (3H, m), 7.37-7.44 (1H, m), 7.58 (1H, t, J=8.2Hz), 7.76 (1H, t, J=8.2Hz), 7.87 (1H, d, J=8.2Hz), 8.16 (1H, d, J=8.2Hz), 8.36 (1H, d, J=2.1Hz), 9.15 (1H, d, J=2.1Hz).
MS m/z : 314(M+), 299, 271, 255, 230.
3−(3−イソブチル−3−メチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−251番)
物性:ガム状。
1H-NMR (270MHz, CDCl3)δppm : 0.93 (3H, d, J=6.6Hz), 1.01 (3H, d, J=6.6Hz), 1.34 (3H, s), 1.40-1.62 (2H, m), 1.96 (1H, bhept, J=6.6Hz), 2.81 (1H, d, J=15.8Hz), 2.89 (1H, d, J=15.8Hz), 7.22-7.27 (3H, m), 7.37-7.44 (1H, m), 7.57 (1H, ddd, J=8.2Hz, 6.9Hz, 1.3Hz), 7.75 (1H, ddd, J=8.2Hz, 6.9Hz, 1.3Hz), 7.86 (1H, d, J=8.2Hz), 8.16 (1H, d, J=8.2Hz), 8.36 (1H, d, J=2.1Hz), 9.15 (1H, d, J=2.1Hz).
MS m/z : 328(M+), 313, 285, 271, 257, 245, 230, 128.
3−(3−t−ブチル−3−メチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−289番)
物性:油状物。
1H-NMR (270MHz, CDCl3)δppm : 0.97 (3H, s), 1.10 (9H, s), 2.67 (1H, d, J=15.6Hz), 3.14 (1H, d, J=15.6Hz), 7.20-7.30 (3H, m), 7.37-7.42 (1H, m), 7.58 (1H, t, J=8.4Hz), 7.75 (1H, t, J=8.4Hz), 7.87 (1H, d, J=8.4Hz), 8.17 (1H, d, J=8.4Hz), 8.36 (1H, s), 9.23 (1H, s).
MS m/z : 328(M+), 313, 271, 255, 230, 142, 128, 115.
3−(3−イソペンチル−3−メチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−307番)
物性:ガム状。
1H-NMR (270MHz, CDCl3)δppm : 0.86 (3H, d, J=6.6Hz), 0.89 (3H, d, J=6.6Hz), 1.25 (3H, s), 1.25-1.75 (5H, m), 2.79 (1H, d, J=15.8Hz), 2.88 (1H, d, J=15.8Hz), 7.21-7.27 (3H, m), 7.37-7.43 (1H, m), 7.58 (1H, ddd, J=7.9Hz, 6.9Hz, 1.3Hz), 7.76 (1H, ddd, J=8.5Hz, 6.9Hz, 1.3Hz), 7.87 (1H, d, J=7.9Hz), 8.16 (1H, d, J=8.5Hz), 8.36 (1H, d, J=2.1Hz), 9.12 (1H, d, J=2.1Hz).
MS m/z : 342(M+), 341, 327, 285, 271, 257, 245, 230, 202, 128.
3−(3,3−ジエチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−345番)
物性:油状物。
1H-NMR (270MHz, CDCl3)δppm : 0.96 (6H, t, J=7.4Hz), 1.53-1.74 (4H, m), 2.82 (2H, s), 7.20-7.25 (3H, m), 7.35-7.41 (1H, m), 7.56 (1H, t, J=8.3Hz), 7.73 (1H, t, J=8.3Hz), 7.85 (1H, d, J=8.3Hz), 8.16 (1H, d, J=8.3Hz), 8.35 (1H, s), 9.16 (1H, s).
MS m/z : 314(M+), 285, 255, 230, 128, 116.
3−(3−エチル−3−イソブチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−383番)
物性:ガム状。
1H-NMR (270MHz, CDCl3)δppm : 0.90 (3H, d, J=6.0Hz), 0.98 (3H, t, J=7.4Hz), 1.00 (3H, d, J=6.0Hz), 1.44 (1H, dd, J=14.0Hz, 6.0Hz), 1.53 (1H, dd, J=14.0Hz, 6.0Hz), 1.64-1.97 (3H, m), 2.82 (1H, d, J=15.8Hz), 2.85 (1H, d, J=15.8Hz), 7.22-7.26 (3H, m), 7.37-7.44 (1H, m), 7.58 (1H, dd, J=8.2Hz, 7.1Hz), 7.76 (1H, dd, J=8.2Hz, 7.1Hz), 7.86 (1H, d, J=8.2Hz), 8.16 (1H, d, J=8.2Hz), 8.35 (1H, s), 9.16 (1H, s).
MS m/z : 342(M+), 341, 327, 313, 299, 285, 271, 257, 245, 230, 202, 128.
3−(3,3−ジプロピル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−384番)
物性:ガム状。
1H-NMR (270MHz, CDCl3)δppm : 1.26 (6H, d, J=7.1Hz), 1.31-1.67 (8H, m), 2.83 (2H, s), 7.20-7.26 (3H, m), 7.36-7.43 (1H, m), 7.58 (1H, ddd, J=8.2Hz, 6.9Hz, 1.3Hz), 7.76 (1H, ddd, J=8.2Hz, 6.9Hz, 1.3Hz), 7.87 (1H, d, J=8.2Hz), 8.15 (1H, d, J=8.2Hz), 8.34 (1H, d, J=2.1Hz), 9.12 (1H, d, J=2.1Hz).
MS m/z : 342(M+), 341, 313, 299, 285, 271, 257, 230, 149, 128.
3−(3−クロロメチル−3−メチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−385番)
物性:アモルファス。
1H-NMR (270MHz, CDCl3)δppm : 1.33 (3H, s), 2.91 (1H, d, J=16.1Hz), 3.14 (1H, d, J=16.1Hz), 3.65 (1H, d, J=10.8Hz), 3.76 (1H, d, J=10.8Hz), 7.23-7.34 (3H, m), 7.43-7.49 (1H, m), 7.60 (1H, ddd, J=8.5Hz, 7.1Hz, 1.3Hz), 7.78 (1H, ddd, J=8.5Hz, 7.1Hz, 1.3Hz), 7.88 (1H, d, J=8.5Hz), 8.17 (1H, d, J=8.5Hz), 8.38 (1H, d, J=2.1Hz), 9.11 (1H, d, J=2.1Hz).
MS m/z : 340(M+), 311, 269, 255, 242, 230, 149.
3−(3−ジクロロメチル−3−メチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−386番)
物性:ガム状。
1H-NMR (270MHz, CDCl3)δppm : 1.37 (3H, s), 3.02 (1H, d, J=15.8Hz), 3.41 (1H, d, J=15.8Hz), 6.01 (1H, s), 7.28-7.37 (3H, m), 7.44-7.51 (1H, m), 7.60 (1H, dd, J=8.2Hz, 6.9Hz), 7.78 (1H, dd, J=8.2Hz, 6.9Hz), 7.89 (1H, d, J=8.2Hz), 8.17 (1H, d, J=8.2Hz), 8.39 (1H, d, J=2.1Hz), 9.14 (1H, d, J=2.1Hz).
MS m/z : 354(M+), 319, 283, 271, 255, 149.
3−(3−トリフルオロメチル−3−メチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−387番)
物性:ガム状。
1H-NMR (270MHz, CDCl3)δppm : 1.63 (3H, s), 3.78 (1H, d, J=16.9Hz), 4.50 (1H, d, J=16.9Hz), 7.33-7.44 (2H, m), 7.55-7.65 (3H, m), 7.79 (1H ddd, J=8.2Hz, 7.1Hz, 1.3Hz), 7.87 (1H, d, J=8.2Hz), 8.18 (1H, d, J=8.2Hz), 8.35 (1H, d, J=2.1Hz), 9.12 (1H, d, J=2.1Hz).
MS m/z : 340(M+), 311, 269, 255, 242, 230, 149.
3−(3−トリフルオロエチル−3−メチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−425番)
物性:ガム状。
1H-NMR (270MHz, CDCl3)δppm : 1.44 (3H, s), 2.41 (1H, qd, J=15.1Hz, 11.6Hz), 2.60 (1H, qd, J=15.1Hz, 11.6Hz), 2.98 (1H, d, J=15.0Hz), 3.06 (1H, d, J=15.0Hz), 7.24-7.32 (3H, m), 7.43-7.49 (1H, m), 7.59 (1H, dd, J=8.2Hz, 6.9Hz), 7.78 (1H, dd, J=8.2Hz, 6.9Hz), 7.88 (1H, d, J=8.2Hz), 8.17 (1H, d, J=8.2Hz), 8.38 (1H, d, J=1.8Hz), 9.13 (1H, d, J=1.8Hz).
MS m/z : 354(M+), 340, 286, 272, 256, 231, 136.
3−[3,3−ジ(クロロメチル)−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−212番)
物性:ガム状。
1H-NMR (270MHz, CDCl3)δppm : 3.15 (2H, s), 3.68 (2H, d, J=11.1Hz), 3.87 (2H, d, J=11.1Hz), 7.30-7.38 (3H, m), 7.45-7.53 (1H, m), 7.61 (1H, ddd, J=8.2Hz, 6.9Hz, 1.3Hz), 7.79 (1H, ddd, J=8.2Hz, 6.9Hz, 1.3Hz), 7.90 (1H, dd, J=8.2Hz, 1.3Hz), 8.17 (1H, d, J=8.2Hz), 8.41 (1H, d, J=2.1Hz), 9.14 (1H, d, J=2.1Hz).
MS m/z : 354(M+), 319, 305, 283, 269, 255, 229.
3−(3−メチル−3−フェニル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−464番)
物性:アモルファス。
1H-NMR (270MHz, CDCl3)δppm : 1.60 (3H, s), 3.18 (1H, d, J=15.8Hz), 3.30 (1H, d, J=15.8Hz), 7.17-7.44 (7H, m), 7.57-7.63 (3H, m), 7.78 (1H, ddd, J=1.3, 6.9, 8.2Hz), 7.90 (1H, dd, J=1.1, 7.9Hz), 8.18 (1H, d, J=8.2Hz), 8.47 (1H, d, J=2.1Hz), 9.26 (1H, d, J=2.1Hz).
MS m/z : 348(M+), 333 271, 245, 230.
3−[3−(4−フルオロフェニル)−3−メチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル]キノリン(化合物番号1−502番)
物性:ガム状。
1H-NMR (270MHz, CDCl3)δppm : 1.57 (3H, s), 3.17 (1H, d, J=15.8Hz), 3.24 (1H, d, J=15.8Hz), 6.99 (2H, t, J=8.7Hz), 7.21-7.45 (4H, m), 7.56-7.63 (3H, m), 7.78 (1H, ddd, J=8.2Hz, 6.9Hz, 1.0Hz), 7.90 (1H, d, J=8.2Hz), 8.19 (1H, d, J=8.2Hz), 8.46 (1H, d, J=2.1Hz), 9.25 (1H, d, J=2.1Hz).
MS m/z : 367(M+1), 352, 272, 246, 231, 184.
3−[3−(4−クロロフェニル)−3−メチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル]キノリン(化合物番号1−540番)
物性:ガム状。
1H-NMR (270MHz, CDCl3)δppm : 1.56 (3H, s), 3.15 (1H, d, J=15.8Hz), 3.25 (1H, d, J=15.8Hz), 7.26-7.45 (6H, m), 7.56 (2H, d, J=8.7Hz), 7.60 (1H, ddd, J=8.2Hz, 6.9Hz, 1.0Hz), 7.78 (1H, ddd, J=8.2Hz, 6.9Hz, 1.0Hz), 7.90 (1H, d, J=8.2Hz), 8.19 (1H, d, J=8.2Hz), 8.46 (1H, d, J=2.1Hz), 9.25 (1H, d, J=2.1Hz).
MS m/z : 383(M+1), 368, 272, 246, 231, 150.
3−(3−トリフルオロメチル−3−フェニル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−578番)
物性:アモルファス。
1H-NMR (270MHz, CDCl3)δppm : 3.57 (1H, d, J=15.8Hz), 3.64 (1H, d, J=15.8Hz), 7.18-7.30 (5H, m), 7.34-7.42 (2H, m), 7.56 (2H, d, J=7.1Hz), 7.63 (1H, ddd, J=8.2Hz, 6.9Hz, 1.3Hz), 7.79 (1H, ddd, J=8.2Hz, 6.9Hz, 1.3Hz), 7.94 (1H, d, J=8.2Hz), 8.19 (1H, d, J=8.2Hz), 8.54 (1H, d, J=2.1Hz), 9.29 (1H, d, J=2.1Hz).
MS m/z : 402(M+), 361, 333, 325, 255, 230, 166, 128.
3−[3−クロロメチル−3−(4−フルオロフェニル)−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル]キノリン(化合物番号1−594番)
物性:ガム状。
1H-NMR (270MHz, CDCl3)δppm : 3.46 (1H, d, J=16.1Hz), 3.52 (1H, d, J=16.1Hz), 3.94 (2H, s), 6.98 (2H, t, J=8.7Hz), 7.21-7.26 (2H, m), 7.36-7.47 (2H, m), 7.52-7.65 (3H, m), 7.80 (1H, ddd, J=8.5Hz, 7.1Hz, 1.3Hz), 7.91 (1H, d, J=8.5Hz), 8.18 (1H, d, J=8.5Hz), 8.44 (1H, d, J=1.8Hz), 9.24 (1H, d, J=1.8Hz).
MS m/z : 400(M+), 365, 351, 245, 230, 175, 128.
3−[3−クロロメチル−3−(4−クロロフェニル)−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル]キノリン(化合物番号1−632番)
物性:ガム状。
1H-NMR (270MHz, CDCl3)δppm : 3.46 (1H, d, J=16.1Hz), 3.51 (1H, d, J=16.1Hz), 3.93 (2H, s), 7.22-7.28 (4H, m), 7.36-7.53 (4H, m), 7.62 (1H, ddd, J=8.2Hz, 6.9Hz, 1.3Hz), 7.80 (1H, ddd, J=8.2Hz, 6.9Hz, 1.3Hz), 7.91 (1H, d, J=8.2Hz), 8.18 (1H, d, J=8.2Hz), 8.44 (1H, d, J=2.1Hz), 9.24 (1H, d, J=2.1Hz).
MS m/z : 416(M+), 381, 367, 255, 245, 230, 165, 128.
3−[3−メチル−3−(3−ピリジル)−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル]キノリン(化合物番号1−670番)
物性:ガム状。
1H-NMR (270MHz, CDCl3)δppm : 1.61 (3H, s), 3.23 (1H, d, J=15.6Hz), 3.28 (1H, d, J=15.6Hz), 7.22-7.47 (5H, m), 7.61 (1H, ddd, J=8.2Hz, 6.9Hz, 1.3Hz), 7.79 (1H, ddd, J=8.2Hz, 6.9Hz, 1.3Hz), 7.90 (1H, dd, J=8.2Hz, 1.3Hz), 7.99 (1H, dd, J=8.2Hz, 2.4Hz, 1.6Hz), 8.19 (1H, d, J=8.2Hz), 8.45 (1H, d, J=1.6Hz), 8.47 (1H, dd, J=2.4Hz, 1.6Hz), 8.85 (1H, d, J=2.1Hz), 9.25 (1H, d, J=2.1Hz).
MS m/z : 349(M+), 334, 305, 271, 245, 230, 195.
3−[3−メチル−3−(4−ピリジル)−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル]キノリン(化合物番号1−671番)
物性:ガム状。
1H-NMR (500MHz, CDCl3)δppm : 1.55 (3H, s), 3.03 (1H, d, J=13.8Hz), 3.18 (1H, d, J=13.8Hz), 7.27-7.46 (4H, m), 7.55 (2H, d, J=6.3Hz), 7.61 (1H, ddd, J=8.2Hz, 6.9Hz, 1.3Hz), 7.79 (1H, ddd, J=8.2Hz, 6.9Hz, 1.3Hz), 7.91 (1H, d, J=8.2Hz), 8.19 (1H, d, J=8.2Hz), 8.46 (1H, d, J=2.1Hz), 8.55 (2H, d, J=6.3Hz), 9.26 (1H, d, J=2.1Hz).
MS m/z : 349(M+), 334, 271, 245, 230, 175.
3−(3−ベンジル−3−メチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−672番)
物性:ガム状。
1H-NMR (270MHz, CDCl3)δppm : 1.32 (3H, s), 2.74 (1H, d, J=15.8Hz), 2.84 (1H, d, J=13.0Hz), 2.87 (1H, d, J=15.8Hz), 2.93 (1H, d, J=13.0Hz), 7.18-7.31 (8H, m), 7.41-7.47 (1H, m), 7.59 (1H, dd, J=8.2Hz, 6.9Hz), 7.77 (1H, dd, J=8.2Hz, 6.9Hz), 7.88 (1H, d, J=8.2Hz), 8.17 (1H, d, J=8.2Hz), 8.39 (1H, d, J=2.1Hz), 9.16 (1H, d, J=2.1Hz).
MS m/z : 362(M+), 361, 341, 313, 299, 271, 255, 230.
1′−キノリン−3−イル−4′H−スピロ[シクロペンタン−1,3′−イソキノリン](化合物番号1−710番)
物性:油状物。
1H-NMR (270MHz, CDCl3)δppm : 1.55-1.96 (8H, m), 2.91 (2H, s), 7.19-7.26 (3H, m), 7.29-7.38 (1H, m), 7.58 (1H, t, J=8.5Hz), 7.76 (1H, t, J=8.5Hz), 7.87 (1H, d, J=8.5Hz), 8.15 (1H, d, J=8.5Hz), 8.37 (1H, d, J=2.3Hz), 9.13 (1H, d, J=2.3Hz).
MS m/z : 312(M+), 311, 283, 270, 230, 149, 128, 115.
5′−フルオロ−1′−キノリン−3−イル−4′H−スピロ[シクロペンタン−1,3′−イソキノリン](化合物番号1−720番)
物性:油状物。
1H-NMR (500MHz, CDCl3)δppm : 1.74-1.98 (8H, m), 2.93 (2H, s), 7.04 (1H, d, J=7.6Hz), 7.17-7.23 (2H, m), 7.59 (1H, t, J=8.2Hz) 7.77 (1H, ddd, J=1.4, 6.9, 8.2Hz), 7.87 (1H, d, J=8.2Hz), 8.16 (1H, d, J=8.2Hz), 8.35 (1H, d, J=2.1Hz), 9.12 (1H, d, J=2.1Hz).
MS m/z : 330(M+), 301, 288, 273, 248, 149.
6′−フルオロ−1′−キノリン−3−イル−4′H−スピロ[シクロペンタン−1,3′−イソキノリン](化合物番号1−721番)
物性:油状物。
1H-NMR (270MHz, CDCl3)δppm : 1.70-1.99 (8H, m), 2.89 (2H, s), 6.91 (1H, td, J=2.6, 8.6Hz), 6.99 (1H, dd, J=2.3, 8.6Hz), 7.21 (1H, dd, J=5.6, 8.6Hz), 7.58 (1H, t, J=7.9Hz) 7.75 (1H, t, J=8.2Hz), 7.86 (1H, d, J=7.9Hz), 8.15 (1H, d, J=8.2Hz), 8.34 (1H, d, J=2.0Hz), 9.11 (1H, d, J=2.0Hz).
MS m/z : 330(M+), 301, 288, 273, 248, 149.
7′−フルオロ−1′−キノリン−3−イル−4′H−スピロ[シクロペンタン−1,3′−イソキノリン](化合物番号1−722番)
物性:油状物。
1H-NMR (500MHz, CDCl3)δppm : 1.70-1.98 (8H, m), 2.87 (2H, s), 6.94 (1H, dd, J=2.7, 8.9Hz), 7.12 (1H, td, J=2.7, 8.2Hz), 7.24-7.26 (1H, m), 7.60 (1H, t, J=8.2Hz), 7.78 (1H, t, J=8.2Hz), 7.89 (1H, d, J=8.2Hz), 8.17 (1H, d, J=8.2Hz), 8.35 (1H, d, J=2.1Hz), 9.13 (1H, d, J=2.1Hz).
MS m/z : 330(M+), 301, 288, 273, 248.
6′−フルオロ−1′−(4−メチルキノリン)−3−イル−4′H−スピロ[シクロペンタン−1,3′−イソキノリン](化合物番号1−723番)
物性:油状物。
1H-NMR (500MHz, CDCl3)δppm : 1.77-1.96 (8H, m), 2.56 (3H, s), 2.96 (2H, s), 6.69-6.85 (2H, m), 6.98(1H, dd, J=2.1, 8.9Hz), 7.61 (1H, ddd, J=1.4, 6.9, 7.6Hz) 7.75 (1H, ddd, J=1.4, 6.9, 8.2Hz), 8.07 (1H, d, J=7.6Hz), 8.14 (1H, d, J=8.2Hz), 8.73 (1H, s).
MS m/z : 344(M+), 343, 329, 170, 156, 128.
5′−クロロ−1′−キノリン−3−イル−4′H−スピロ[シクロペンタン−1,3′−イソキノリン](化合物番号1−724番)
物性:油状物。
1H-NMR (270MHz, CDCl3)δppm : 1.69-2.00 (8H, m), 3.02 (2H, s), 7.12-7.22 (2H, m), 7.48 (1H, dd, J=1.3, 7.7Hz) 7.59 (1H, ddd, J=1.3, 6.9, 7.9Hz) 7.77 (1H, ddd, J=1.3, 6.9, 8.2Hz), 7.87 (1H, d, J=7.9Hz), 8.16 (1H, d, J=8.2Hz), 8.34 (1H, d, J=2.1Hz), 9.09 (1H, d, J=2.1Hz).
MS m/z : 346(M+), 311, 304, 279, 264, 231.
1′−キノリン−3−イル−4′H−スピロ[シクロヘキサン−1,3′−イソキノリン](化合物番号1−749番)
物性:油状物。
1H-NMR (270MHz, CDCl3)δppm : 1.51-1.54 (6H, m), 1.74-1.81 (4H, m), 2.85 (2H, s), 7.23-7.28 (3H, m), 7.37-7.42 (1H, m), 7.56 (1H, t, J=8.0Hz), 7.75 (1H, t, J=8.0Hz), 7.86 (1H, d, J=8.0Hz), 8.15 (1H, d, J=8.0Hz), 8.36 (1H, d, J=2.0Hz), 9.18 (1H, d, J=2.0Hz).
MS m/z : 326(M+), 283, 230, 128, 115.
1′−(4−メチルキノリン)−3−イル−4′H−スピロ[シクロヘキサン−1,3′−イソキノリン](化合物番号1−755番)
物性:油状物。
1H-NMR (270MHz, CDCl3)δppm : 1.54-1.80 (10H, m), 2.61 (3H, s), 2.95 (2H, s), 6.84 (1H, d, J=7.6Hz), 7.10-7.36 (3H, m), 7.60 (1H, t, J=8.0Hz), 7.73 (1H, t, J=8.0Hz), 8.06 (1H, d, J=8.0Hz), 8.14 (1H, d, J=8.0Hz), 8.77 (1H, s).
MS m/z : 340(M+), 339, 325, 311, 297, 285, 257, 244.
5′−フルオロ−1′−キノリン−3−イル−4′H−スピロ[シクロヘキサン−1,3′−イソキノリン](化合物番号1−759番)
物性:油状物。
1H-NMR (270MHz, CDCl3)δppm : 1.55-1.83 (10H, m), 2.88 (2H, s), 7.07 (1H, d, J=6.6Hz), 7.19-7.27 (2H, m), 7.60 (1H, t, J=8.0Hz), 7.78 (1H, t, J=8.0Hz), 7.88 (1H, d, J=8.0Hz), 8.17 (1H, d, J=8.0Hz), 8.36 (1H, d, J=2.0Hz), 9.16 (1H, d, J=2.0Hz).
MS m/z : 344(M+), 301, 288, 275, 263, 248, 220.
6′−フルオロ−1′−キノリン−3−イル−4′H−スピロ[シクロヘキサン−1,3′−イソキノリン](化合物番号1−760番)
物性:油状物。
1H-NMR (270MHz, CDCl3)δppm : 1.51-1.85 (10H, m), 2.84 (2H, s), 6.88-7.00 (2H, m), 7.21-7.26 (1H, m), 7.59 (1H, t, J=8.4Hz), 7.76 (1H, t, J=8.4Hz), 7.87 (1H, d, J=8.4Hz), 8.16 (1H, d, J=8.4Hz), 8.35 (1H, s), 9.14 (1H, s).
MS m/z : 344(M+), 315, 301, 288, 248, 220.
7′−フルオロ−1′−キノリン−3−イル−4′H−スピロ[シクロヘキサン−1,3′−イソキノリン](化合物番号1−761番)
物性:油状物。
1H-NMR (270MHz, CDCl3)δppm : 1.55-1.81 (10H, m), 2.81 (2H, s), 6.95-7.26 (3H, m), 7.60 (1H, t, J=8.0Hz), 7.77 (1H, t, J=8.0Hz), 7.88 (1H, d, J=8.0Hz), 8.17 (1H, d, J=8.0Hz), 8.36 (1Hs), 9.17 (1H, s).
MS m/z : 344(M+), 315, 301, 288, 275, 262, 248, 220, 156, 128.
6′−フルオロ−1′−(4−メチルキノリン)−3−イル−4′H−スピロ[シクロヘキサン−1,3′−イソキノリン](化合物番号1−762番)
物性:油状物。
1H-NMR (270MHz, CDCl3)δppm : 1.55-1.80 (10H, m), 2.55 (3H, s), 2.92 (2H, s), 6.80-6.84 (2H, m), 6.97 (1H, d, J=7.3Hz), 7.60 (1H, t, J=8.2Hz), 7.74 (1H, t, J=8.2Hz), 8.06 (1H, d, J=8.2Hz), 8.13 (1H, d, J=8.2Hz), 8.74 (1H, s).
MS m/z : 358(M+), 357, 343, 315, 168, 140, 129, 114.
6′−クロロ−1′−キノリン−3−イル−4′H−スピロ[シクロヘキサン−1,3′−イソキノリン](化合物番号1−764番)
物性:油状物。
1H-NMR (270MHz, CDCl3)δppm : 1.47-1.85 (10H, m), 2.83 (2H, s), 7.16-7.27 (3H, m), 7.59 (1H, t, J=8.3Hz), 7.76 (1H, t, J=8.3Hz), 7.87 (1H, d, J=8.3Hz), 8.16 (1H, d, J=8.3Hz), 8.34 (1H, d, J=2.0Hz), 9.14 (1H, d, J=2.0Hz).
MS m/z : 362(M++2), 360(M+), 317, 304, 264, 141, 128, 115.
7′−クロロ−1′−キノリン−3−イル−4′H−スピロ[シクロヘキサン−1,3′−イソキノリン](化合物番号1−765番)
物性:油状物。
1H-NMR (270MHz, CDCl3)δppm : 1.55-1.87 (12H, m), 2.85 (2H, s), 7.20-7.26 (3H, m), 7.37-7.39 (1H, m), 7.58 (1H, t, J=8.6Hz), 7.75 (1H, t, J=8.6Hz), 7.87 (1H, d, J=8.6Hz), 8.15 (1H, d, J=8.6Hz), 8.36 (1H, d, J=2.0Hz), 9.14 (1H, d, J=2.0Hz).
MS m/z : 362(M++2), 360(M+), 317, 304, 264, 229, 128, 115.
6′−クロロ−1′−(4−メチルキノリン)−3−イル−4′H−スピロ[シクロヘキサン−1,3′−イソキノリン](化合物番号1−766番)
物性:油状物。
1H-NMR (270MHz, CDCl3)δppm : 1.55-1.81 (10H, m), 2.54 (3H, s), 2.91 (2H, s), 6.78 (1H, d, J=8.2Hz), 7.10-7.29 (2H, m), 7.61 (1H, t, J=8.2Hz), 7.74 (1H, t, J=8.2Hz), 8.07 (1H, d, J=8.2Hz), 8.14 (1H, d, J=8.2Hz), 8.74 (1H, s).
MS m/z : 376(M++2), 374(M+), 373, 357, 331, 170, 141, 115.
6′−ブロモ−1′−キノリン−3−イル−4′H−スピロ[シクロヘキサン−1,3′−イソキノリン](化合物番号1−764番)
物性:油状物。
1H-NMR (270MHz, CDCl3)δppm : 1.50-1.84 (10H, m), 2.81 (2H, s), 7.11 (1H, d, J=8.1Hz), 7.38 (1H, d, J=8.1Hz), 7.42 (1H, s), 7.57 (1H, t, J=8.3Hz), 7.75 (1H, t, J=8.3Hz), 7.85 (1H, d, J=8.3Hz), 8.15 (1H, d, J=8.3Hz), 8.33 (1H, d, J=2.0Hz), 9.15 (1H, d, J=2.0Hz).
MS m/z : 406(M++2), 404(M+), 375, 361, 349, 325, 268, 229, 141, 128, 115.
5′−メチル−1′−キノリン−3−イル−4′H−スピロ[シクロヘキサン−1,3′−イソキノリン](化合物番号1−771番)
物性:油状物。
1H-NMR (270MHz, CDCl3)δppm : 1.52-1.86 (10H, m), 2.39 (3H, s), 2.80 (2H, s), 7.06-7.16 (2H, m), 7.26-7.30 (1H, m), 7.57 (1H, t, J=8.0Hz), 7.75 (1H, t, J=8.0Hz), 7.86 (1H, d, J=8.0Hz), 8.15 (1H, d, J=8.0Hz), 8.35 (1H, s), 9.14 (1H, s).
MS m/z : 340(M+), 297, 284, 244, 149, 128, 115.
7′−メチル−1′−キノリン−3−イル−4′H−スピロ[シクロヘキサン−1,3′−イソキノリン](化合物番号1−773番)
物性:油状物。
1H-NMR (270MHz, CDCl3)δppm : 1.51-1.84 (10H, m), 2.27 (3H, s), 2.81 (2H, s), 7.03 (1H, s), 7.16 (1H, d, J=7.6Hz), 7.26 (1H, d, J=7.6Hz), 7.58 (1H, t, J=8.0Hz), 7.76 (1H, t, J=8.0Hz), 7.89 (1H, d, J=8.0Hz), 8.16 (1H, d, J=8.0Hz), 8.38 (1H, s), 9.15 (1H, s).
MS m/z : 340(M+), 325, 311, 297, 284, 271, 258, 244, 142, 128.
6′−メチル−1′−(4−メチルキノリン)−3−イル−4′H−スピロ[シクロヘキサン−1,3′−イソキノリン](化合物番号1−774番)
物性:油状物。
1H-NMR (270MHz, CDCl3)δppm : 1.53-1.80 (10H, m), 2.35 (3H, s), 2.55 (3H, s), 2.88 (2H, s), 6.72 (1H, d, J=7.9Hz), 6.92 (1H, d, J=7.9Hz), 7.06 (1H, s), 7.58 (1H, t, J=8.2Hz), 7.71 (1H, t, J=8.2Hz), 8.05 (1H, d, J=8.2Hz), 8.13 (1H, d, J=8.2Hz), 8.76 (1H, s).
MS m/z : 354(M+), 353, 339, 311, 298, 168, 149, 115.
6′−シアノ−1′−キノリン−3−イル−4′H−スピロ[シクロヘキサン−1,3′−イソキノリン](化合物番号1−786番)
物性:油状物。
1H-NMR (270MHz, CDCl3)δppm : 1.47-1.84 (10H, m), 2.88 (2H, s), 7.37 (1H, d, J=8.2Hz), 7.55-7.78 (3H, m), 7.81 (1H, t, J=8.0Hz), 7.88 (1H, d, J=8.0Hz), 8.16 (1H, d, J=8.0Hz), 8.33 (1H, d, J=2.0Hz), 9.14 (1H, d, J=2.0Hz).
MS m/z : 351(M+), 322, 308, 295, 270, 255, 227.
1′−キノリン−3−イル−4′H−スピロ[シクロヘプタン−1,3′−イソキノリン](化合物番号1−789番)
物性:油状物。
1H-NMR (270MHz, CDCl3)δppm : 1.55-1.87 (12H, m), 2.85 (2H, s), 7.20-7.26 (3H, m), 7.37-7.39 (1H, m), 7.58 (1H, t, J=8.6Hz), 7.75 (1H, t, J=8.6Hz), 7.87 (1H, d, J=8.6Hz), 8.15 (1H, d, J=8.6Hz), 8.36 (1H, d, J=2.0Hz), 9.14 (1H, d, J=2.0Hz).
MS m/z : 340(M+), 283, 271, 230, 149, 128, 115.
1′−キノリン−3−イル−4′H−スピロ[(3−メチルシクロペンタン)−1,3′−イソキノリン](化合物番号1−774番)
物性:油状物。
1H-NMR (270MHz, CDCl3)δppm : 1.06-2.89 (10H, s), 2.93 (2H, s), 7.19-7.307 (3H, m), 7.38-7.44 (1H, m), 7.58 (1H, t, J=8.3Hz), 7.76 (1H, t, J=8.3Hz), 7.88 (1H, d, J=8.3Hz), 8.17 (1H, d, J=8.3Hz), 8.37 (1H, s), 9.14 (1H, s).
MS m/z : 326(M+), 325, 311, 297, 283, 271, 230, 128, 115.
1−キノリン−3−イル−2′,3′,5′,6′−テトラヒドロ−4H−スピロ[イソキノリン−3,4′−ピラン](化合物番号1−791番)
物性:油状物。
1H-NMR (270MHz, CDCl3)δppm : 1.72-1.76 (4H, m), 2.84 (2H, s), 3.76-3.83 (2H, m), 4.05-4.14 (2H, m), 7.19-7.30 (3H, m), 7.40-7.45 (1H, m), 7.58 (1H, t, J=8.2Hz), 7.76 (1H, t, J=8.2Hz), 7.87 (1H, d, J=8.2Hz), 8.15 (1H, d, J=8.2Hz), 8.38 (1H, s), 9.20 (1H, s).
MS m/z : 328(M+), 299, 283, 271, 255, 230, 128, 115.
3−(5−フルオロ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン 塩酸塩(化合物番号1−793番)
物性:アモルファス。
1H-NMR (500MHz, CDCl3)δppm : 1.78 (6H, s), 3.31 (2H, brs), 7.26-7.47 (1H, m) 7.54 (2H, brs), 7.91 (1H, brs), 8.12 (1H, brs), 8.37 (1H, brs), 8.62 (1H, brs), 9.41 (1H, brs), 9.87 (1H, brs).
3−(5−フルオロ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン 硫酸塩(化合物番号1−796番)
物性:アモルファス。
1H-NMR (500MHz, D2O)δppm: 1.51 (6H, s), 3.26 (2H, s), 7.25 (1H, d, J=7.6Hz) 7.42 (1H, td, J=5.5, 7.6Hz), 7.58 (1H, t, J=8.2Hz), 7.95 (1H, t, J=8.2Hz), 8.19 (1H, ddd, J=1.4, 6.9, 8.2Hz), 8.25 (1H, d, J=8.9Hz), 8.26 (1H, d, J=8.9Hz), 9.27 (1H, d, J=2.1Hz), 9.29 (1H, d, J=2.1Hz).
3−(5−フルオロ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン 硝酸塩(化合物番号1−799番)
融点:190〜193℃。
1H-NMR (500MHz, CDCl3)δppm : 1.63 (6H, s), 3.18 (2H, s), 7.29 (1H, d, J=7.6Hz) 7.45-7.53 (2H, m), 7.75-7.78 (1H, m), 7.96-7.99 (1H, m), 8.10 (1H, d, J=8.2Hz), 8.26 (1H, d, J=8.9Hz), 9.06-9.07 (2H, m).
3−(5−フルオロ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン シュウ酸塩(化合物番号1−802番)
物性:アモルファス。
1H-NMR (500MHz, CDCl3)δppm : 1.48 (6H, s), 3.03 (2H, s), 7.14 (1H, dd, J=3.4, 5.5Hz), 7.33-7.35 (2H, m), 7.70 (1H, t, J=8.2Hz), 7.89 (1H, t, J=8.2Hz), 7.96 (1H, t, J=8.2Hz), 8.28 (1H, d, J=8.2Hz), 8.68 (1H, s), 9.12 (1H, d, J=1.4Hz).
3−(5−フルオロ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン メタンスルホン酸塩(化合物番号1−804番)
融点:227〜230℃。
1H-NMR (500MHz, CDCl3)δppm : 1.77 (6H, s), 2.76 (6H, s), 3.31 (2H, s), 7.26-7.27 (1H, m) 7.51-7.59 (2H, m), 7.95 (1H, t, J=8.2Hz), 8.16 (1H, ddd, J=1.4, 6.9, 8.2Hz), 8.42 (1H, d, J=8.2Hz), 8.55 (1H, d, J=8.2Hz), 9.40 (1H, s), 9.91 (1H, s).
3−(5−フルオロ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン サリチル酸塩(化合物番号1−806番)
物性:油状物。
1H-NMR (500MHz, CDCl3)δppm : 1.42 (6H, s), 2.93 (2H, s), 6.83-6.86 (1H, m) 6.94 (1H, d, J=8.2Hz), 7.05 (1H, d, J=6.9Hz), 7.22-7.29 (2H, m), 7.39-7.45 (1H, m), 7.64 (1H, dd, J=6.9, 8.2Hz), 7.83 (1H, ddd, J=1.4, 6.9, 8.9Hz), 7.88-7.90 (1H, m), 7.91 (1H, d, J=8.2Hz), 8.29 (1H, d, J=8.2Hz), 8.54 (1H, d, J=2.1Hz), 9.18 (1H, d, J=2.1Hz).
3−(5−フルオロ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン フマル酸塩(化合物番号1−807番)
融点:146〜149℃。
1H-NMR (500MHz, CDCl3)δppm: 1.26 (6H, s), 2.84 (2H, s), 6.63 (4H, s), 7.14 (1H, dd, J=1.4, 7.6Hz), 7.35-7.43 (2H, m), 7.68 (1H, t, J=8.2Hz), 7.84 (1H, ddd, J=1.4, 6.9, 8.2Hz), 8.09-8.12 (2H, m), 8.50 (1H, d, J=2.1Hz), 9.04 (1H, d, J=2.1Hz), 13.13 (2H, br s)
3−(5−フルオロ−3,3−ジメチル−1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号2−36番)
融点:142〜144℃。
1H-NMR (270MHz, CDCl3)δppm : 1.27 (3H, s), 1.35 (3H, s), 2.74 (1H, d, J=16.5Hz), 2.86 (1H, d, J=16.5Hz), 5.35 (1H, s), 6.51 (1H, d, J=7.9Hz), 6.87-7.03 (2H, m), 7.54 (1H, t, J=7.9Hz), 7.70 (1H, t, J=7.9Hz), 7.79 (1H, d, J=7.9Hz), 8.09 (1H, d, J=2.1Hz), 8.10 (1H, d, J=7.9Hz), 8.84 (1H, d, J=2.1Hz).
MS m/z : 306(M+), 291, 248, 220, 178, 162.
3−(5−フルオロ−1,3,3−トリメチル−1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号2−37番)
融点:148〜150℃。
1H-NMR (270MHz, CDCl3)δppm : 1.01 (3H, s), 1.39 (3H, s), 2.15 (3H, s), 2.84 (1H, d, J=16.3Hz), 2.86 (1H, d, J=16.3Hz), 4.59 (1H, s), 6.43 (1H, d, J=7.7Hz), 6.78-6.91 (2H, m), 7.53 (1H, t, J=8.2Hz), 7.68 (1H, t, J=8.2Hz), 7.80 (1H, d, J=8.2Hz), 8.06 (1H, d, J=1.8Hz), 8.08 (1H, d, J=8.2Hz), 8.81 (1H, d, J=1.8Hz).
MS m/z : 320(M+), 305, 248, 192, 176, 161.
3−(5−クロロ−3,3−ジメチル−1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号2−40番)
融点:129〜131℃。
1H-NMR (270MHz, CDCl3)δppm : 1.26 (3H, s), 1.35 (3H, s), 2.78 (1H, d, J=16.5Hz), 2.92 (1H, d, J=16.5Hz), 5.34 (1H, s), 6.63 (1H, d, J=8.2Hz), 6.94 (1H, t, J=8.2Hz), 7.25 (1H, d, J=8.2Hz), 7.52 (1H, t, J=7.6Hz), 7.69 (1H, t, J=7.6Hz), 7.77 (1H, d, J=7.6Hz), 8.08 (1H, d, J=2.1Hz), 8.10 (1H, d, J=8.2Hz), 8.83 (1H, d, J=2.1Hz).
MS m/z : 322(M+), 307, 264, 230, 194, 178, 130, 115.
3−(5−クロロ−1,3,3−トリメチル−1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号2−41番)
融点:142〜144℃。
1H-NMR (270MHz, CDCl3)δppm : 1.00 (3H, s), 1.40 (3H, s), 2.14 (3H, s), 2.95 (1H, d, J=15.8Hz), 2.97 (1H, d, J=15.8Hz), 4.60 (1H, s), 6.56 (1H, d, J=7.9Hz), 6.88 (1H, t, J=7.9Hz), 7.11 (1H, d, J=7.9Hz), 7.53 (1H, t, J=8.2Hz), 7.68 (1H, t, J=8.2Hz), 7.79 (1H, d, J=8.2Hz), 8.05 (1H, d, J=2.0Hz), 8.08 (1H, d, J=8.2Hz), 8.79 (1H, d, J=2.0Hz).
MS m/z : 336(M+), 323, 321, 264, 230, 208, 192, 142.
3−(5−フルオロ−3,3,4,4−テトラメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−866番)
物性:アモルファス。
1H-NMR (270MHz, CDCl3)δppm : 1.33 (6H, s), 1.46 (6H, d, J=3.4Hz), 6.96 (1H, dd, J=6.6, 2.1Hz), 7.15-7.20 (2H, m), 7.59 (1H, t, 7.5Hz), 7.76 (1H, dt, J=11.0, 3.8Hz), 7.87 (1H, d, J=7.9Hz), 8.16 (1H, d, J=8.5Hz), 8.31 (1H, d, J=2.1Hz), 9.03 (1H, d, J=1.8Hz).
MS m/z : 332(M+), 317, 289, 275, 260, 233, 146。
3−(3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)−2−メチルキノリン(化合物番号1−14番)
物性:油状物。
1H-NMR (500MHz, CDCl3)δppm: 1.37 (6H, s), 2.58 (3H, s), 2.91 (2H, s), 6.85 (1H, d, J=7.4Hz), 7.14 (1H, t, J=7.4Hz), 7.26 (1H, d, J=7.4Hz), 7.38 (1H, t, J=7.4Hz), 7.51 (1H, t, J=7.7Hz), 7.71 (1H, t, J=7.7Hz), 7.80 (1H, d, J=7.7Hz), 8.06 (1H, s), 8.07 (1H, d, J=7.7Hz).
MS m/z: 300(M+), 299, 285, 269, 257, 244, 229.
3−(5−エチル−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−73番)
物性:油状物。
1H-NMR (500MHz, CDCl3)δppm: 1.25 (3H, t, J=7.7Hz), 1.34 (6H, s), 2.77 (2H, q, J=7.7Hz), 2.83 (2H, s), 7.05 (1H, d, J=7.7Hz), 7.16 (1H, t, J=7.7Hz), 7.32 (1H, d, J=7.7Hz), 7.57 (1H, ddd, J=1.1, 6.6, 8.2Hz), 7.77 (1H, ddd, J=1.1, 6.6, 8.2Hz), 7.86 (1H, d, J=8.2Hz), 8.15 (1H, d, J=8.2Hz), 8.36 (1H, d, J=2.2Hz), 9.08 (1H, d, J=2.2Hz)
MS m/z: 314(M+), 313, 299, 285, 269, 242, 229, 128.
1−(3,3−ジメチル−1−キノリン−3−イル−3,4−ジヒドロイソキノリン−5−イル)メタノン=O−メチルオキシム(化合物番号1−99番)
実施例118の化合物の立体異性体
物性:油状物。
1H-NMR (500MHz, CDCl3)δppm: 1.34 (6H, s), 2.96 (2H, s), 4.03 (3H, s), 7.23-7.27 (2H, m), 7.59 (1H, ddd, J=1.1, 7.1, 8.2Hz), 7.77 (1H, ddd, J=1.6, 6.6, 8.2Hz), 7.85-7.88 (2H, m), 8.16 (1H, d, J=8.2Hz), 8.35 (1H, d, J=2.2Hz), 8.42 (1H, s), 9.07 (1H, d, J=2.2Hz).
MS m/z: 343(M+), 328, 312, 296, 285, 269, 255, 128.
1−(3,3−ジメチル−1−キノリン−3−イル−3,4−ジヒドロイソキノリン−5−イル)メタノン=O−メチルオキシム(化合物番号1−99番)
実施例117の化合物の立体異性体
物性:油状物。
1H-NMR (500MHz, CDCl3)δppm: 1.33 (6H, s), 2.84 (2H, s), 4.00 (3H, s), 7.23-7.29 (2H, m), 7.59 (1H, ddd, J=1.1, 7.1, 8.2Hz), 7.63 (1H, s), 7.75-7.78 (2H, s), 7.87 (1H, d, J=8.2Hz), 8.16 (1H, d, J=8.8Hz), 8.37 (1H, d, J=2.2Hz), 9.09 (1H, d, J=2.2Hz).
MS m/z: 343(M+), 328, 312, 296, 285, 269, 255, 128.
3−(3,3,4−トリメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−856番)
物性:油状物。
1H-NMR (270MHz, CDCl3)δppm: 1.29 (3H, s), 1.31 (6H,s), 2.86 (1H, q, J = 7.0 Hz), 7.15-7.28 (2H, m), 7.33 (1H, d, J = 7.4Hz), 7.42 (1H, t, J = 6.4Hz), 7.58 (1H, t, J = 7.5 Hz), 7.75 (1H, t, J = 7.3 Hz), 7.87 (1H, d, J = 7.9 Hz), 8.16 (1H, d, J = 8.5 Hz), 8.38 (1H, d, J = 2.0 Hz), 9.11 (1H, d, J = 1.6 Hz).
MS m/z: 300(M+), 285, 269, 244, 230, 215, 135, 115.
3−(5−フルオロ−3,3,4−トリメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−857番)
物性:油状物。
1H-NMR (270MHz, CDCl3)δppm: 1.09(3H, s), 1.20 (3H, d, J=7.1Hz), 1.62 (3H, s), 3.17 (1H, q, J=7.1), 7.00-7.06 (1H, m), 7.15-7.24 (2H, m), 7.59 (1H, t, J=7.5), 7.79 (1H, t, J=7.6Hz), 7.88 (1H, d, J=7.7Hz), 8.17 (1H, d, J=8.5Hz), 8.36 (1H, d, J=1.8Hz), 9.09 (1H, d, J=2.1Hz).
MS m/z: 318(M+), 317, 303, 287, 265, 247, 233, 144, 133, 101, 84.
3−(5−クロロ−3,3,4−トリメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−858番)
物性:油状物。
1H-NMR (270MHz, CDCl3)δppm: 1.07(3H, s), 1.18 (3H, d, J=6.9Hz), 1.63 (3H, s), 3.23 (1H, q, J=7.1Hz), 7.10-7.20 (2H, m), 7.49 (1H, d, J=7.4Hz), 7.59 (1H, t, J=7.5Hz), 7.76 (1H, t, J=7.7Hz), 7.87 (1H, d, J=7.9Hz), 8.16 (1H, d, J=8.5Hz), 8.35 (1H, d, J=1.8), 9.08 (1H, d, J=1.6Hz).
MS m/z: 334(M+), 319, 303, 278, 263, 242, 152, 128, 101.
3−(3,3,4,4−テトラメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)−キノリン(化合物番号1−865番)
物性:油状物。
1H-NMR (270MHz, CDCl3)δppm: 1.28 (6H,s), 1.35 (6H,s), 2.04 (2H,s), 7.15-7.26 (2H, m), 7.48 (2H, d, J = 3.2 Hz), 7.58 (1H, t, J = 7.5 Hz), 7.76 (1H, t, J = 7.4 Hz), 7.87 (1H, d, J = 7.7 Hz), 8.16 (1H, d, J = 8.4 Hz), 8.36 (1H, d, J = 2.1 Hz), 9.10 (1H, d, J = 1.6 Hz).
MS m/z: 314(M+), 299,257, 242, 142, 128, 115.
3−(5−クロロ−3,3,4,4−テトラメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−867番)
物性:アモルファス。
1H-NMR (500MHz, CDCl3)δppm: 1.33 (6H, br s), 1.59 (6H, s), 7.07 (1H, dd, J=1.6, 7.7Hz), 7.13 (1H, t, J=7.7Hz), 7.48 (1H, dd, J=1.6, 7.7Hz), 7.59 (1H, ddd, J=1.1, 6.6, 8.2Hz), 7.76 (1H, ddd, J=1.1, 6.6, 8.2Hz), 7.86 (1H, d, J=8.2Hz), 8.15 (1H, d, J=8.2Hz), 8.28 (1H, d, J=2.2Hz), 8.99 (1H, d, J=2.2Hz).
MS m/z: 348(M+), 347, 333, 305, 276, 256, 128.
3−(5−フルオロ−3,3,4−トリメチル−1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号2−255番)
物性:融点133-134℃。
1H-NMR (270MHz, CDCl3)δppm: 1.22 (3H, s), 1.26 (3H, s), 1.40 (3H, d, J=6.9Hz), 2.92 (1H, q, J=6.6Hz), 5.31 (1H, s), 6.50 (1H, d, J=7.7Hz), 6.85-7.03 (2H, m), 7.54 (1H, t, J=7.5Hz), 7.70 (1H, t, J=7.4Hz), 7.80 (1H, d, J=7.9Hz), 8.09 (1H, d, J=2.1), 8.01 (1H, d, J=7.7Hz), 8.86 (1H, d, J=1.8Hz).
MS m/z: 320(M+), 305, 263, 248, 162.
3−(5−フルオロ−3,3,4,4−テトラメチル−1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号2−264番)
物性:融点179-181℃。
1H-NMR (270MHz, CDCl3)δppm: 1.19 (3H, s), 1.31 (3H, s), 1.46 (3H, d, J=4.8Hz), 1.55 (3H, s), 5.38 (1H, s), 6.45 (1H, d, J=7.4Hz), 6.82-6.98 (2H, m), 7.53 (1H, t, J=7.9Hz), 7.69 (1H, t, J=8.4Hz), 7.79 (1H, d, J=8.2Hz), 8.05 (1H, d, J=2.1Hz), 8.08 (1H, d, J=8.7Hz), 8,78 (1H, d, J=2.1Hz).
MS m/z: 334(M+), 332, 319, 277, 262, 248, 149, 133.
3−(5−イソプロピル−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−880番)
物性:油状物。
1H-NMR (500MHz, CDCl3)δppm: 1.30 (6H, d, J=6.6Hz), 1.34 (6H, s), 2.87 (2H, s), 3.27 (1H, sep, J=6.6Hz), 7.05 (1H, d, J=7.7Hz), 7.20 (1H, t, J=7.7Hz), 7.43 (1H, d, J=7.7Hz), 7.58 (1H, ddd, J=1.1, 6.6, 8.2Hz), 7.76 (1H, ddd, J=1.1, 6.6, 8.2Hz), 7.87 (1H, d, J=8.2Hz), 8.16 (1H, d, J=8.2Hz), 8.36 (1H, d, J=2.2Hz), 9.08 (1H, d, J=2.2Hz).
MS m/z: 328(M+), 327, 313, 297, 285, 271, 256, 128.
3−{5−(1−メチルプロピル)−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル}キノリン(化合物番号1−881番)
物性:油状物。
1H-NMR (500MHz, CDCl3)δppm: 0.90 (3H, t, J=7.1Hz), 1.27 (3H, d, J=7.1Hz), 1.33 (3H, s), 1.35 (3H, s), 1.62-1.72 (2H, m), 2.84 (1H, d, J=15.4Hz), 2.88 (1H, d, J=15.4H), 3.02 (1H, sep, J=7.1Hz), 7.04 (1H, d, J=7.7Hz), 7.20 (1H, t, J=7.7Hz), 7.37 (1H, d, J=7.7Hz), 7.57 (1H, t, J=7.7Hz), 7.59 (1H, ddd, J=1.1, 7.1, 8.2Hz), 7.87 (1H, d, J=7.7Hz), 8.16 (1H, d, J=8.2Hz), 8.36 (1H, d, J=2.2Hz), 9.09 (1H, d, J=2.2Hz).
MS m/z: 342(M+), 341, 327. 313, 297, 285, 271, 128.
3−{5−(1−メチルビニル)−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル}キノリン(化合物番号1−882番)
物性:油状物。
1H-NMR (500MHz, CDCl3)δppm: 1.30 (6H, s), 2.09 (3H, s), 2.85 (2H, s), 4.91-4.92 (1H, m), 5.31-5.32 (1H, m), 7.11 (1H, dd, J=1.1, 7.7Hz), 7.19 (1H, t, J=7.7Hz), 7.30 (1H, dd, J=1.1, 7.7Hz), 7.58 (1H, ddd, J=1.1, 6.6, 8.2Hz), 7.76 (1H, ddd, J=1.1, 6.6, 8.2Hz), 7.87 (1H, d, J=8.2Hz), 8.16 (1H, d, J=8.2Hz), 8.39 (1H, d, J=2.2Hz), 9.11 (1H, d, J=2.2Hz).
MS m/z: 326(M+), 311, 295, 285, 270, 254, 128.
3−{5−(2−メトキシカルボニルビニル)−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル}キノリン(化合物番号1−883番)
物性:油状物。
1H-NMR (500MHz, CDCl3)δppm: 1.35 (6H, s), 2.98 (2H, s), 3.86 (3H, s), 6.45 (1H, d, J=15.9Hz), 7.25-7.29 (2H, m), 7.59 (1H, ddd, J=1.1, 7.1, 8.2Hz), 7.70 (1H, dd, J=1.6, 7.1Hz), 7.77 (1H, ddd, J=1.1, 6.6, 7.7Hz), 7.88 (1H, d, J=8.2Hz), 8.06 (1H, d, J=15.9Hz), 8.16 (1H, d, J=8.8Hz), 8.36 (1H, d, J=2.2Hz), 9.07 (1H, d, J=2.2Hz).
MS m/z: 370(M+), 355, 339, 320, 305, 295, 254, 127.
3−(5−フルオロメチル−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−884番)
物性:油状物。
1H-NMR (500MHz, CDCl3)δppm: 1.36 (6H, s), 2.91 (2H, s), 5.52 (2H, d, J=47.8Hz), 7.25-7.29 (2H, m), 7.49-7.51 (1H, m), 7.59 (1H, ddd, J=1.1, 6.6, 8.2Hz), 7.77 (1H, ddd, J=1.1, 6.6, 8.2Hz), 7.88 (1H, d, J=8.2Hz), 8.16 (1H, d, J=8.2Hz), 8.37 (1H, d, J=2.2Hz), 9.08 (1H, d, J=2.2Hz).
MS m/z: 318(M+), 303, 285, 269, 262, 242, 128.
3−(5−クロロメチル−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−885番)
物性:油状物。
1H-NMR (500MHz, CDCl3)δppm: 1.37 (6H, s), 2.95 (2H, s), 4.69 (2H, s), 7.21-7.26 (2H, m), 7.47 (1H, dd, J=2.2, 7.1Hz), 7.59 (1H, ddd, J=1.1, 7.1, 8.2Hz), 7.77 (1H, ddd, J=1.1, 7.1, 8.2Hz), 7.87 (1H, d, J=8.2Hz), 8.16 (1H, d, J=8.2Hz), 8.36 (1H, d, J=2.2Hz), 9.08 (1H, d, J=2.2Hz).
MS m/z: 334(M+), 319, 299, 285, 269, 262, 242, 128.
3−(5−ジフルオロメチル−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−886番)
物性:油状物。
1H-NMR (500MHz, CDCl3)δppm: 1.36 (6H, s), 2.98 (2H, s), 6.86 (1H, t, J=55.5Hz), 7.32-7.36 (2H, m), 7.60 (1H, ddd, J=1.1, 6.6, 8.2Hz), 7.65 (1H, dd, J=2.2, 6.6Hz), 7.76 (1H, ddd, J=1.1, 6.6, 8.2Hz), 7.88 (1H, d, J=8.2Hz), 8.17 (1H, d, J=8.2Hz), 8.36 (1H, d, J=2.2Hz), 9.08 (1H, d, J=2.2Hz).
MS m/z: 336(M+), 321,, 285, 255, 229.
3−(5−ヒドロキシメチル−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−887番)
物性:アモルファス。
1H-NMR (500MHz, CDCl3)δppm: 1.35 (6H, s), 2.92 (2H, s), 4.82 (2H, s), 7.17 (1H, d, J=7.1Hz), 7.24 (1H, t, J=7.1Hz), 7.51 (1H, d, J=7.1Hz), 7.59 (1H, ddd, J=1.1, 6.6, 8.2Hz), 7.77 (1H, ddd, J=1.1, 6.6, 8.2Hz), 7.87 (1H, d, J=8.2Hz), 8.16 (1H, d, J=8.2Hz), 8.36 (1H, d, J=2.2Hz), 9.05 (1H, d, J=2.2Hz).
MS m/z: 316(M+), 297, 285, 269, 255, 242, 128.
3−{5−(1−ヒドロキシ−1−メチルエチル)−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル}キノリン(化合物番号1−888番)
物性:油状物。
1H-NMR (500MHz, CDCl3)δppm: 1.32 (6H, s), 1.73 (6H, s), 3.10 (1H, br s), 3.29 (2H, s), 7.02 (1H, dd, J=1.1, 7.7Hz), 7.15 (1H, t, J=7.7Hz), 7.57-7.60 (2H, m), 7.76 (1H, ddd, J=1.1, 7.1, 8.2Hz), 7.87 (1H, d, J=8.2Hz), 8.16 (1H, d, J=8.2Hz), 8.38 (1H, d, J=1.6Hz), 8.78 (1H, br s).
MS m/z: 344(M+), 325, 311, 285, 270, 254.
3−(5−メトキシメチル−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−889番)
物性:アモルファス。
1H-NMR (500MHz, CDCl3)δppm: 1.34 (6H, s), 2.88(2H, s), 3.45 (3H, s), 4.56 (2H, s), 7.17 (1H, d, J=7.1Hz), 7.22 (1H, t, J=7.1Hz), 7.47 (1H, d, J=7.1Hz), 7.58 (1H, ddd, J=1.1, 7.1, 8.2Hz), 7.76 (1H, ddd, J=1.1, 7.1, 8.2Hz), 7.87 (1H, d, J=8.2Hz), 8.16 (1H, d, J=8.2Hz), 8.35 (1H, d, J=2.2Hz), 9.08 (1H, d, J=2.2Hz).
MS m/z: 330(M+), 315, 297, 285, 268, 256, 242, 128.
3−(5−メトキシカルボニルメチル−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−890番)
物性:油状物。
1H-NMR (500MHz, CDCl3)δppm: 1.34 (6H, s), 2.83 (2H, s), 3.73 (3H, s), 3.76 (2H, s), 7.16 (1H, d, J=7.7Hz), 7.21 (1H, t, J=7.7Hz), 7.36 (1H, d, J=7.7Hz), 7.59 (1H, ddd, J=1.1, 7.1, 8.2Hz), 7.76 (1H, ddd, J=1.1, 7.1, 8.2Hz), 7.87 (1H, d, J=8.2Hz), 8.16 (1H, d, J=8.2Hz), 8.36 (1H, d, J=2.2Hz), 9.09 (1H, d, J=2.2Hz).
MS m/z: 358(M+), 357, 343, 285, 269, 242, 128.
3−(5−ベンゾイルアミノ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−891番)
物性:油状物。
1H-NMR (500MHz, CDCl3)δppm: 1.35 (6H, s), 2.79 (2H, s), 7.14 (1H, d, J=7.7Hz), 7.31 (1H, t, J=7.7Hz), 7.54-7.64 (4H, m), 7.77 (1H, ddd, J=1.1, 6.6, 8.2Hz), 7.86-7.89 (3H, m), 7.96 (2H, d, J=7.1Hz), 8.16 (1H, d, J=8.8Hz), 8.38 (1H, d, J=2.2Hz), 9.11 (1H, d, J=2.2Hz).
MS m/z: 405(M+), 390, 349, 299, 285, 269.
3−{5−(2−フルオロベンゾイルアミノ)−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル}キノリン(化合物番号1−892番)
物性:アモルファス。
1H-NMR (500MHz, CDCl3)δppm: 1.36 (6H, s), 2.81 (2H, s), 7.13 (1H, d, J=7.7Hz), 7.24-7.28 (1H, m), 7.32 (1H, t, J=7.7Hz), 7.38 (1H, d, J=7.7Hz), 7.57-7.61 (2H, m), 7.77 (1H, ddd, J=1.1, 6.6, 8.2Hz), 7.88 (1H, d, J=7.7Hz), 8.06 (1H, d, J=8.2Hz), 8.17 (1H, d, J=8.2Hz), 8.25 (1H, td, J=2.2, 7.7Hz), 8.38 (1H, d, J=2.2Hz), 8.50 (1H, d, J=6.5Hz), 9.11 (1H, d, J=2.2Hz).
MS m/z: 423(M+), 408, 367, 328, 313, 300, 285, 269.
3−{5−(3−フルオロベンゾイルアミノ)−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル}キノリン(化合物番号1−893番)
物性:油状物。
1H-NMR (500MHz, CDCl3)δppm: 1.34 (6H, s), 2.77 (2H, s), 7.15 (1H, d, J=7.7Hz), 7.28-7.32 (2H, m), 7.49-7.54 (1H, m), 7.60 (1H, ddd, J=1.1, 6.6, 8.2Hz), 7.64-7.68 (1H, m), 7.73 (1H, d, J=7.7Hz), 7.75-7.77 (2H, m), 7.88 (1H, d, J=8.2Hz), 8.05 (1H, br s), 8.16 (1H, d, J=8.2Hz), 8.38 (1H, d, J=1.6Hz), 9.10 (1H, d, J=1.6Hz).
MS m/z: 423(M+), 408, 367, 328, 313, 300, 285, 269.
3−{5−(4−フルオロベンゾイルアミノ)−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル}キノリン(化合物番号1−894番)
物性:アモルファス。
1H-NMR (500MHz, CDCl3)δppm: 1.34 (6H, s), 2.77 (2H, s), 7.14 (1H, d, J=7.7Hz), 7.21 (2H, t, J=8.2Hz), 7.29 (1H, t, J=7.7Hz), 7.60 (1H, d, J=7.7Hz), 7.75-7.79 (2H, m), 7.88 (1H, d, J=8.2Hz), 7.94-7.99 (3H, m), 8.15 (1H, d, J=8.8Hz), 8.38 (1H, d, J=1.6Hz), 9.09 (1H, d, J=1.6Hz).
MS m/z: 423(M+), 408,, 300, 285, 269.
3−(5−カルボキシ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−895番)
物性:アモルファス。
1H-NMR (500MHz, CDCl3)δppm: 1.36 (6H, s), 3.34 (2H, s), 7.34 (1H, t, J=7.7Hz), 7.41 (1H, dd, J=1.1, 7.7Hz), 7.63 (1H, ddd, J=1.6, 7.1, 8.2Hz), 7.81 (1H, ddd, J=1.1, 7.1, 8.2Hz), 7.91 (1H, d, J=7.7Hz), 8.15 (1H, dd, J=1.6, 8.2Hz), 8.25 (1H, d, J=8.2Hz), 8.44 (1H, d, J=2.2Hz), 9.11 (1H, d, J=2.2Hz).
MS m/z: 330(M+), 315, 297, 285, 269, 243, 128.
3−(5−メトキシカルボニル−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)−8−メトキシキノリン(化合物番号1−896番)
物性:油状物。
1H-NMR (500MHz, CDCl3)δppm: 1.33 (6H, s), 3.27 (2H, s), 3.97 (3H, s), 7.30 (1H, t, J=7.7Hz), 7.39 (1H, dd, J=1.1, 7.7Hz), 7.59 (1H, ddd, J=1.1, 6.6, 8.2Hz), 7.77 (1H, ddd, J=1.6, 6.6, 8.2Hz), 7.87 (1H, dd, J=1.1, 8.2Hz), 8.03 (1H, dd J=1.1, 7.7Hz), 8.16 (1H, d, J=8.2Hz), 8.35 (1H, d, J=2.2Hz), 9.06 (1H, d, J=2.2Hz).
MS m/z: 344(M+), 343, 329. 313, 297, 285, 128.
3−(5−エトキシカルボニル−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)−8−メトキシキノリン(化合物番号1−897番)
物性:油状物。
1H-NMR (500MHz, CDCl3)δppm: 1.33 (6H, s), 1.44 (3H, t, J=7.1Hz), 3.27 (2H, s), 4.43 (2H, q, J=7.1Hz), 7.30 (1H, t, J=7.7Hz), 7.38 (1H, d, J=7.7Hz), 7.59 (1H, ddd, J=1.1, 6.6, 8.2Hz), 7.77 (1H, ddd, J=1.1, 6.6, 8.2Hz), 7.87 (1H, d, J=8.2Hz), 8.02 (1H, d, J=7.7Hz), 8.16 (1H, d, J=8.2Hz), 8.35 (1H, d, J=2.2Hz), 9.05 (1H, d, J=2.2Hz).
MS m/z: 358(M+), 357, 343, 329. 313, 297, 285, 128.
3−(5−アミノカルボニル−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−898番)
物性:融点236-240℃。
1H-NMR (500MHz, CDCl3)δppm: 1.34 (6H, s), 3.09 (2H, s), 5.84 (2H, br s), 7.28-7.34 (2H, m), 7.60 (1H, ddd, J=1.1, 7.1, 8.2Hz), 7.64 (1H, dd, J=1.6, 7.1Hz), 7.78 (1H, ddd, J=1.6, 7.1, 8.2Hz), 7.88 (1H, d, J=8.2Hz), 8.16 (1H, d, J=8.2Hz), 8.36 (1H, d, J=2.2Hz), 9.06 (1H, d, J=2.2Hz).
MS m/z: 329(M+), 314, 297, 285, 269, 242, 128.
3−(5−フルオロ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)−2−メチルキノリン(化合物番号1−899番)
物性:油状物。
1H-NMR (500MHz, CDCl3) δ ppm: 1.39 (6H, s), 2.57 (3H, s), 2.92 (2H, s), 6.68 (1H, d, J=7.1Hz), 7.11-7.15 (2H, m), 7.52 (1H, t, J=7.7Hz), 7.72 (1H, t, J=7.7Hz), 7.80 (1H, d, J=7.7Hz), 8.05 (1H, s), 8.06 (1H, d, J=7.7Hz).
MS m/z: 318(M+), 317, 303, 262.
3−(5−フルオロ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)−4−メチルキノリン(化合物番号1−900番)
物性:アモルファス。
1H-NMR (270MHz, CDCl3) δ ppm: 1.42 (6H, s), 2.56 (3H, s), 2.95 (2H, s), 6.69 (1H, d, J=7.1Hz), 7.11-7.15 (2H, m), 7.62 (1H, t, J=8.2Hz), 7.75 (1H, t, J=8.2Hz), 8.07 (1H, d, J=8.2Hz), 8.15 (1H, d, J=8.2Hz), 8.74 (1H, s).
MS m/z: 318(M+), 317, 303, 287, 262, 247.
3−(5−フルオロ−3,3,4−トリメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)−2−メチルキノリン(化合物番号1−901番)
物性:油状物。
1H-NMR (500MHz, CDCl3) δ ppm: 1.17 (3H, s), 1.25 (3H, d, J=7.1Hz), 1.59 (3H, s), 2.58 (3H, s), 3.21 (1H, q, J=7.1Hz), 6.67 (1H, d, J=7.1Hz), 7.09-7.17 (2H, m), 7.52 (1H, t, J=7.7Hz), 7.73 (1H, t, J=7.7Hz), 7.81 (1H, d, J=7.7Hz), 8.07 (2H, d, J=7.7Hz).
MS m/z: 332(M+), 331, 317, 301, 287, 274.
3−(5−フルオロ−3,3,4−トリメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)−8−メチルキノリン(化合物番号1−902番)
物性:油状物。
1H-NMR (500MHz, CDCl3) δ ppm: 1.09 (3H, s), 1.20 (3H, d, J=7.1Hz), 1.61 (3H, s), 2.85 (3H, s), 3.17 (1H, q, J=7.1Hz), 7.04 (1H, dd, J=1.6, 6.0Hz), 7.18-7.21 (2H, m), 7.48 (1H, t, J=7.7Hz), 7.61 (1H, d, J=7.7Hz), 7.73 (1H, d, J=7.7Hz), 8.35 (1H, d, J=2.2Hz), 9.10 (1H, d, J=2.2Hz).
MS m/z: 332(M+), 317, 301, 289, 276, 261.
3−(5−フルオロ−3,3,4−トリメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)−8−メトキシキノリン(化合物番号1−903番)
物性:油状物。
1H-NMR (500MHz, CDCl3) δ ppm: 1.09 (3H, s), 1.20 (3H, d, J=7.1Hz), 1.61 (3H, s), 3.17 (1H, q, J=7.1Hz), 4.12 (3H, s), 6.98 (1H, t, J=4.4Hz), 7.11 (1H, d, J=7.1Hz), 7.17-7.19 (2H, m), 7.46 (1H, d, J=7.7Hz), 7.51 (1H, t, J=7.7Hz), 8.37 (1H, d, J=1.6Hz), 9.04 (1H, d, J=1.6Hz).
MS m/z: 348(M+), 333, 317, 305, 292, 277, 262, 248.
3−(6−フルオロ−3,3,4,4−テトラメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−904番)
物性:油状物。
1H-NMR (500MHz, CDCl3)δppm: 1.29 (6H, br s), 1.34 (6H, s), 6.88 (1H, td, J=2.2, 8.2Hz), 7.17-7.20 (2H, m), 7.59 (1H, ddd, J=1.1, 7.1, 8.2Hz), 7.77 (1H, ddd, J=1.6, 7.1, 8.2Hz), 7.88 (1H, d, J=8.2Hz), 8.16 (1H, d, J=8.2Hz), 8.35 (1H, d, J=2.2Hz), 9.08 (1H, d, J=2.2Hz).
MS m/z: 332(M+), 317, 289, 275, 260.
3−(7−フルオロ−3,3,4,4−テトラメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−905番)
物性:アモルファス。
1H-NMR (500MHz, CDCl3)δppm: 1.29 (6H, br s), 1.34 (6H, s), 6.88 (1H, dd, J=2.7, 8.8Hz), 7.17 (1H, ddd, J=2.7, 8.2, 8.8Hz), 7.45 (1H, dd, J=4.9, 8.2Hz), 7.60 (1H, ddd, J=1.1, 7.1, 8.2Hz), 7.78 (1H, ddd, J=1.6, 7.1, 8.2Hz), 7.89 (1H, d, J=8.2Hz), 8.17 (1H, d, J=8.2Hz), 8.35 (1H, d, J=2.2Hz), 9.11 (1H, d, J=2.2Hz).
MS m/z: 332(M+), 317, 301, 289, 275, 260.
3−(5−フルオロ−3,3,4,4−テトラメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)−2−メチルキノリン(化合物番号1−906番)
物性:油状物。
1H-NMR (500MHz, CDCl3)δppm: 1.35 (6H, s), 1.50 (6H, s), 2.56 (3H, s), 6.65 (1H, dd, J=1.6, 7.1Hz), 7.08-7.14 (2H, m), 7.51 (1H, t, J=8.2Hz), 7.71 (1H, t, J=8.2Hz), 7.80 (1H, d, J=8.2Hz), 8.03 (1H, s), 8.06 (1H, d, J=8.2Hz).
MS m/z: 346(M+), 331, 316, 303, 290, 274.
3−(5−フルオロ−3,3,4,4−テトラメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)−4−メチルキノリン(化合物番号1−907番)
物性:油状物。
1H-NMR (500MHz, CDCl3)δppm: 1.27-1.33 (6H, m), 1.50 (6H, s), 2.54 (3H, s), 6.65 (1H, dd, J=1.6, 7.1Hz), 7.08-7.13 (2H, m), 7.61 (1H, t, J=8.2Hz), 7.74 (1H, t, J=8.2Hz), 8.06 (1H, d, J=8.2Hz), 8.14 (1H, d, J=8.2Hz), 8.70 (1H, s).
MS m/z: 346(M+), 331, 316, 303, 290, 274.
3−(6−クロロ−3,3,4,4−テトラメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−908番)
物性:油状物。
1H-NMR (500MHz, CDCl3)δppm: 1.29 (6H, br s), 1.34 (6H, s), 7.13 (1H, d, J=8.2Hz), 7.20 (1H, dd, J=2.2, 8.2Hz), 7.47 (1H, d, J=2.2Hz), 7.60 (1H, ddd, J=1.1, 6.6, 8.2Hz), 7.77 (1H, ddd, J=1.1, 6.6, 8.2Hz), 7.88 (1H, d, J=8.2Hz), 8.17 (1H, d, J=8.2Hz), 8.34 (1H, d, J=2.2Hz), 9.08 (1H, d, J=2.2Hz).
MS m/z: 348(M+), 333, 317, 305, 292, 277, 256, 128.
3−(7−クロロ−3,3,4,4−テトラメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−909番)
物性:油状物。
1H-NMR (500MHz, CDCl3)δppm: 1.28 (6H, br s), 1.34 (6H, s), 7.15 (1H, d, J=1.6Hz), 7.42-7.46 (2H, m), 7.61 (1H, t, J=8.2Hz), 7.78 (1H, t, J= 8.2Hz), 7.90 (1H, d, J=8.2Hz), 8.18 (1H, d, J=8.2Hz), 8.35 (1H, d, J=2.2Hz), 9.09 (1H, d, J=2.2Hz).
MS m/z: 348(M+), 333, 317, 305, 292, 277, 256, 128.
3−(5−フルオロ−3,3,4,4−テトラメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン 塩酸塩(化合物番号1−910番)
物性:融点123-135℃。
1H-NMR (500MHz, DMSO-d6)δppm: 1.46 (12H, s), 7.37-7.43 (1H, m), 7.53-7.57 (1H, m), 7.74-7.78 (1H, m), 7.81 (1H, t, J=8.2Hz), 8.02 (1H, t, J=8.2Hz), 8.21-8.22 (2H, m), 8.90 (1H, s), 9.17 (1H, s).
3−(5−フルオロ−3,3,4,4−テトラメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン 硫酸塩(化合物番号1−911番)
物性:アモルファス。
1H-NMR (500MHz, DMSO-d6)δppm: 1.46 (12H, s), 7.37-7.43 (1H, m), 7.53-7.57 (1H, m), 7.74-7.78 (1H, m), 7.81 (1H, t, J=8.2Hz), 8.01 (1H, t, J=8.2Hz), 8.21 (2H, d, J=8.2Hz), 8.86 (1H, s), 9.16 (1H, s).
3−(5−フルオロ−3,3,4,4−テトラメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン 硝酸塩(化合物番号1−912番)
物性:融点165-170℃。
1H-NMR (500MHz, DMSO-d6)δppm: 1.41 (6H, s), 1.45 (6H, s), 7.31-7.38 (1H, m), 7.48-7.55 (1H, m), 7.60-7.77 (1H, m), 7.79 (1H, t, J=8.2Hz), 7.98 (1H, t, J=8.2Hz), 8.19 (2H, d, J=8.2Hz), 8.78 (1H, s), 9.13 (1H, s).
3−(5−フルオロ−3,3,4,4−テトラメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン メタンスルホン酸塩(化合物番号1−913番)
物性:融点185-190℃。
1H-NMR (500MHz, DMSO-d6)δppm: 1.47 (12H, s), 2.32 (3H, s), 7.41-7.43 (1H, m), 7.55-7.59 (1H, m), 7.74-7.78 (1H, m), 7.82 (1H, t, J=8.2Hz), 8.03 (1H, t, J=8.2Hz), 8.22 (2H, d, J=8.2Hz), 8.90 (1H, s), 9.17 (1H, s).
3−(3,3,4,4,5−ペンタメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−914番)
物性:アモルファス。
1H-NMR (500MHz, CDCl3)δppm: 1.05 (3H, br s), 1.30 (3H, br s), 1.62 (6H, br s), 2.60 (3H, s), 6.99 (1H, dd, J=1.1, 7.7Hz), 7.09 (1H, t, J=7.7Hz), 7.25 (1H, d, J=7.7Hz), 7.58 (1H, ddd, J=1.1, 6.6, 8.2Hz), 7.75 (1H, ddd, J=1.1, 6.6, 8.2Hz), 7.86 (1H, d, J=8.2Hz), 8.15 (1H, d, J=8.2Hz), 8.30 (1H, d, J=2.2Hz), 9.00 (1H, d, J=2.2Hz).
MS m/z: 328(M+), 313, 285, 271, 256, 241, 128.
3−(3,3,4,4,6−ペンタメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−915番)
物性:油状物。
1H-NMR (500MHz, CDCl3)δppm: 1.28 (6H, br s), 1.34 (6H, s), 2.42 (3H, s), 7.01 (1H, d, J=7.7Hz), 7.05 (1H, d, J=7.7Hz), 7.20 (1H, s), 7.58 (1H, ddd, J=1.1, 6.6, 8.2Hz), 7.75 (1H, ddd, J=1.1, 6.6, 8.2Hz), 7.87 (1H, d, J=8.2Hz), 8.16 (1H, d, J=8.2Hz), 8.35 (1H, d, J=2.2Hz), 9.09 (1H, d, J=2.2Hz).
MS m/z: 328(M+), 313, 297, 285, 256, 241, 128.
3−(3,3,4,4,7−ペンタメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−916番)
物性:油状物。
1H-NMR (500MHz, CDCl3)δppm: 1.28 (6H, br s), 1.36 (6H, s), 2.25 (3H, s), 6.96 (1H, s), 7.29 (1H, d, J=7.7Hz), 7.37 (1H, d, J=7.7Hz), 7.59 (1H, ddd, J=1.1, 6.6, 8.2Hz), 7.77 (1H, ddd, J=1.1, 6.6, 8.2Hz), 7.89 (1H, d, J=8.2Hz), 8.16 (1H, d, J=8.2Hz), 8.38 (1H, d, J=2.2Hz), 9.09 (1H, d, J=2.2Hz).
MS m/z: 328(M+), 313, 297, 285, 256, 241, 128.
3−(5−フルオロ−3,3,4,4−テトラメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)−6−フルオロキノリン(化合物番号1−917番)
物性:油状物。
1H-NMR (500MHz, CDCl3)δppm: 1.33 (6H, s), 1.46 (6H, s), 6.95 (1H, dd, J=1.6, 7.5Hz), 7.15-7.21 (2H, m), 7.46-7.55 (2H, m), 8.16 (1H, dd, J=4.9, 8.8Hz), 8.27 (1H, d, J=2.2Hz), 9.00 (1H, d, J=2.2Hz).
MS m/z: 350(M+), 335, 319, 307, 293, 278.
3−(5−フルオロ−3,3,4,4−テトラメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)−8−フルオロキノリン(化合物番号1−918番)
物性:油状物。
1H-NMR (500MHz, CDCl3)δppm: 1.33 (6H, s), 1.46 (6H, s), 6.97 (1H, d, J=7.1Hz), 7.15-7.21 (2H, m), 7.42-7.54 (2H, m), 7.67 (1H, d, J=8.2Hz), 8.37 (1H, s), 9.09 (1H, s).
MS m/z: 350(M+), 335, 319, 307, 293, 278.
3−(5−フルオロ−3,3,4,4−テトラメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)−8−メチルキノリン(化合物番号1−919番)
物性:油状物。
1H-NMR (500MHz, CDCl3)δppm: 1.32 (6H, s), 1.46 (6H, s), 2.84 (3H, s), 6.99 (1H, d, J=6.6Hz), 7.11-7.17 (2H, m), 7.45 (1H, t, J=7.7Hz), 7.58 (1H, d, J=7.6Hz), 7.70 (1H, d, J=7.6Hz), 8.30 (1H, d, J=1.6Hz), 9.06 (1H, d, J=1.6Hz).
MS m/z: 346(M+), 331, 315, 303, 289, 274.
3−(5−フルオロ−3,3,4,4−テトラメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)−8−メトキシキノリン(化合物番号1−920番)
物性:油状物。
1H-NMR (500MHz, CDCl3)δppm: 1.32 (6H, s), 1.46 (6H, s), 4.12 (3H, s), 6.93 (1H, d, J=7.1Hz), 7.11 (1H, d, J=7.1Hz), 7.14-7.17 (2H, m), 7.45 (1H, d, J=7.7Hz), 7.51 (1H, t, J=7.7Hz), 8.33 (1H, d, J=2.2Hz), 8.98 (1H, d, J=2.2Hz).
MS m/z: 362(M+), 347, 331, 319, 306, 290, 276, 260.
3’,3’−ジメチル−1’−キノリン−3−イル−3’H−スピロ[シクロペンタン−1,4’−イソキノリン](化合物番号1−921番)
物性:油状物。
1H-NMR (500MHz, CDCl3)δppm: 0.65 (3H, s), 1.26 (3H, s), 1.34-1.96 (6H, m), 2.35-2.37 (1H, m), 2.78-2.80 (1H, m), 7.23-7.49 (4H, m), 7.57 (1H, t, J=7.6Hz), 7.75 (1H, t, J=7.6Hz), 7.87 (1H, d, J=7.6Hz), 8.16 (1H, d, J=7.6Hz), 8.39 (1H, d, J=2.2Hz), 9.22 (1H, d, J=2.2Hz).
MS m/z: 340(M+), 325, 311, 283, 271, 257.
4’,4’−ジメチル−1’−キノリン−3−イル−4’H−スピロ[シクロペンタン−1,4’−イソキノリン](化合物番号1−922番)
物性:油状物。
1H-NMR (500MHz, CDCl3)δppm: 0.94-1.90 (14H, m), 7.18 (2H, d, J=3.3Hz), 7.46 (2H, d, J=3.3Hz), 7.56 (1H, t, J=7.6Hz), 7.73 (1H, t, J=7.6Hz), 7.86 (1H, d, J=7.6Hz), 8.18 (1H, d, J=7.6Hz), 8.35 (1H, d, J=2.2Hz), 9.11 (1H, d, J=2.2Hz).
MS m/z: 340(M+), 325, 311, 285, 271, 257.
3’,3’−ジメチル−1’−キノリン−3−イル−3’H−スピロ[シクロヘキサン−1,4’−イソキノリン](化合物番号1−923番)
物性:油状物。
1H-NMR (500MHz, CDCl3)δppm: 0.86-1.90 (16H, m), 7.17 (1H, d, J=7.3Hz), 7.22 (1H, t, J=7.3Hz), 7.45 (1H, t, J=8.2Hz), 7.59 (1H, t, J=8.2Hz), 7.73-7.78 (2H, m), 7.89 (1H, d, J=8.2Hz), 8.19 (1H, d, J=8.2Hz), 8.42 (1H, d, J=2.2Hz), 9.18 (1H, d, J=2.2Hz).
MS m/z: 354(M+), 339, 325, 311, 297, 268, 257.
4’,4’−ジメチル−1’−キノリン−3−イル−4’H−スピロ[シクロヘキサン−1,4’−イソキノリン](化合物番号1−924番)
物性:油状物。
1H-NMR (500MHz, CDCl3)δppm: 1.24-1.85 (16H, m), 7.22 (1H, t, J=7.1Hz), 7.27 (1H, d, J=7.1Hz), 7.44-7.48 (2H, m), 7.56 (1H, t, J=8.2Hz), 7.74 (1H, t, J=8.2Hz), 7.87 (1H, d, J=8.2Hz), 8.18 (1H, d, J=8.2Hz), 8.40 (1H, d, J=2.2Hz), 9.28 (1H, d, J=2.2Hz).
MS m/z: 354(M+), 339, 311, 273, 257, 242.
1’−キノリン−3−イル−4’H−スピロ[シクロブタン−1,4’−イソキノリン](化合物番号1−925番)
物性:油状物。
1H-NMR (270MHz, CDCl3)δppm: 1.88-2.20 (4H, m), 2.32-2.46 (2H, m), 3.08 (2H, s), 7.04 (1H, d, J=6.6Hz), 7.17-7.25 (2H, m), 7.59 (1H, t, J=7.5Hz), 7.77 (1H, t, J=10.7Hz), 7.88 (1H, d, J=7.9Hz), 8.16 (1H, d, J=8.5Hz), 8.39 (1H, d, J=2.1Hz), 9.14 (1H, d, J=2.1Hz).
MS m/z: 316(M+), 315, 287, 273, 247, 144.
3−(5−フルオロ−4−ケト−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−934番)(E工程)
3−(5−フルオロ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(5.0 g、16.4ミリモル)の酢酸(50 mL)溶液に、クロム酸(4.9 g)を加え、14時間加熱環流した後、水、亜硫酸ナトリウム水溶液および炭酸水素ナトリウム水溶液を注加した。30分撹拌後、酢酸エチルで抽出して得られた残渣をクロマトグラフィーに付し、目的物0.3 g(収率6%)を得た。
物性:融点151-152℃。
1H-NMR (270MHz, CDCl3)δppm: 1.61 (6H, s), 7.19 (1H, d, J=7.7Hz), 7.37 (1H, t, J=9.2Hz), 7.60-7.74 (2H, m), 7.81 (1H, t, J=6.6Hz), 7.91 (1H, d, J=7.9Hz), 8.19 (1H, d, J=8.5Hz), 8.37 (1H, d, J=2.4Hz), 9.09 (1H, d, J=2.4Hz).
3−(5−フルオロ−4−ヒドロキシ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−935番)(F工程)
3−(5−フルオロ−4−ケト−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(300 mg、0.9ミリモル)のメタノール(8 mL)溶液に、水素化ホウ素ナトリウム(103 mg)を加え、室温で2.5時間撹拌した後、水を注加し、酢酸エチルで抽出して得られた残渣をクロマトグラフィーに付し、目的物215 mg(収率74%)を得た。
物性:融点225-226℃。
1H-NMR (270MHz, CDCl3)δppm: 1.06 (3H, s), 1.75 (3H, s), 2,42 (1H, s), 4.89 (1H, s), 7.09 (1H, d, J=7.7Hz), 7.20-7.38 (2H, m), 7.59 (1H, t, J=7.0Hz), 7.77 (1H, t, J=7.0Hz), 7.86 (1H, d, J=8.2Hz), 8.15 (1H, d, J=8.5Hz), 8.36 (1H, d, J=2.1Hz), 9.07 (1H, d, J=2.1Hz).
MS m/z: 320(M+), 277, 263, 235, 214, 207.
3−(4,5−ジフルオロ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−927番)(G工程)
3−(5−フルオロ−4−ヒドロキシ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(50 mg、0.16ミリモル)の塩化メチレン(20 mL)溶液に、ジエチルアミノサルファー トリフルオライド(76 mg)を加え、氷冷下で1時間撹拌した後、水を注加し、酢酸エチルで抽出して得られた残渣をクロマトグラフィーに付し、目的物45 mg(収率90%)を得た。
物性:油状物。
1H-NMR (270MHz, CDCl3)δppm: 1.07 (3H, s), 1.78 (3H, d, J=1.6Hz), 5.65 (1H, d, J=49.4Hz), 7.17 (1H, d, J=7.7Hz), 7.30 (1H, t, J=8.0Hz), 7.42-7.54 (1H, m), 7.59 (1H, t, J=7.6Hz), 7.78 (1H, t, J=7.7Hz), 7.88 (1H, d, J=8.2Hz), 8.17 (1H, d, J=8.5Hz), 8.37 (1H, s), 9.13 (1H, d, J=1.6Hz).
MS m/z: 322(M+), 301, 287, 266, 248, 151, 119, 84.
3−(5−フルオロ−3,3−ジメチル−4−メチレン−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−926番)
物性:油状物。
1H-NMR (270MHz, CDCl3)δppm: 1.53 (6H, s), 5.80 (2H, dd, J=17.4, 1.8Hz), 7.02 (1H, dt, J=9.5, 4.2Hz), 7.22-7.30 (2H, m), 7.59 (1H, t, J=7.4Hz), 7.77 (1H, t, J=7.7Hz), 7.87 (1H, d, J=8.5Hz), 8.16 (1H, d, J=8.2Hz), 8.34 (1H, d, J=2.1Hz), 9.07 (1H, d, J=1.8Hz).
MS m/z: 316(M+), 301, 275, 259, 119, 84.
3−(4−クロロ−5−フルオロ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−928番)
物性:アモルファス。
1H-NMR (270MHz, CDCl3)δppm: 1.15 (3H, s), 1.85 (3H, s), 5.35 (1H, s), 7.14 (1H, d, J=7.7Hz), 7.23-7.43 (2H, m), 7.60 (1H, t, J=7.7Hz), 7.78 (1H, t, J=7.7Hz), 7.88 (1H, d, J=5.5Hz), 8.18 (1H, d, J=8.5Hz), 8.39 (1H, d, J=2.1Hz), 9.14 (1H, d, J=2.1Hz).
MS m/z: 338(M+), 303, 287, 262, 247, 151, 144, 134, 110.
3−(4,4−ジフルオロ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−929番)
物性:油状物。
1H-NMR (500MHz, CDCl3)δppm: 1.46 (6H, s), 7.34 (1H, d, J=7.7Hz), 7.55 (1H, t, J=7.7Hz), 7.61 (1H, ddd, J=1.1, 7.1, 8.2Hz), 7.67 (1H, td, J=1.1, 7.7Hz), 7.80 (1H, ddd, J=1.6, 7.1, 8.2Hz), 7.87-7.90 (2H, m), 8.18 (1H, d, J=8.2Hz), 8.40 (1H, d, J=2.2Hz), 9.14 (1H, d, J=2.2Hz).
MS m/z: 322(M+), 307, 287, 266, 230.
3−(4,4,5−トリフルオロ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−930番)
物性:融点126-127℃。
1H-NMR (270MHz, CDCl3)δppm: 1.50 (6H, s), 7.13 (1H, d, J=7.7Hz), 7.35 (1H, t, J=9.2Hz), 7.48-7.64 (2H, m), 7.80 (1H, t, J=8.5Hz), 7.88 (1H, d, J=8.2Hz), 8.18 (1H, d, J=1.5Hz), 8.35 (1H, d, J=2.1Hz), 9.08 (1H, d, J=2.4Hz).
MS m/z: 340(M+), 325, 305, 284, 248, 149, 128.
3−(5−フルオロ−4−メトキシ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−932番)
物性:アモルファス。
1H-NMR (270MHz, CDCl3)δppm: 1.00 (3H, s), 1.75 (3H, s), 3.38 (3H, s), 4.39 (1H, s), 7.13 (1H, d, J=7.4Hz), 7.22-7.42 (2H, m), 7.58 (1H, t, J=7.4Hz), 7.76 (1H, t, J=7.4Hz), 7.87 (1H, d, J=8.2Hz), 8.16 (1H, d, J=8.2Hz), 8.39 (1H, s), 9.14(1H, s).
MS m/z: 334(M+), 319, 303, 287, 262, 234, 207, 190, 151, 130, 104.
3−(4−ケト−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−933番)
物性:融点137℃。
1H-NMR (270MHz, CDCl3)δppm: 1.62 (6H, s), 7.38-7.43 (1H, m), 7.58-7.68 (2H, m), 7.81 (1H, t, J=8.2Hz), 7.91 (1H, d, J=7.9Hz), 8.20 (1H, d, J=7.1Hz), 8.37 (1H, d, J=2.1Hz), 9.11 (1H, d, J=2.1Hz).
MS m/z: 300(M+), 285, 271, 257, 244, 231, 216, 189, 149, 128, 107, 94.
3−(5−フルオロ−4−ヒドロキシ−3,3,4−トリメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−935番)
物性:アモルファス。
1H-NMR (270MHz, CDCl3)δppm: 1.25 (6H, s), 1.58 (3H, s), 1.63 (3H, s), 2.95 (1H, d, J=10.0Hz), 6.99 (1H, d, J=7.1Hz), 7.18-7.33 (2H, m), 7.59 (1H, t, J=8.1Hz), 7.77 (1H, t, J=8.1Hz), 7.87 (1H, d, J=8.2Hz), 8.16 (1H, d, J=8.5Hz), 8.32 (1H, d, J=2.1Hz), 9.03 (1H, d, J=2.1Hz).
MS m/z: 334(M+), 277, 248, 234, 220, 207, 138, 128, 101.
3−(4−エチル−5−フルオロ−4−ヒドロキシ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−936番)
物性:アモルファス。
1H-NMR (270MHz, CDCl3)δppm: 0.91 (3H, td, J=7.5, 1.5Hz), 1.17 (3H, s), 1.63 (3H, s), 1.95 (2H, q, J=7.5Hz), 3.14 (1H, d, J=12.4Hz), 7.00 (1H, d, J=4.0Hz), 7.18-7.33 (2H, m), 7.60 (1H, t, J=7.5Hz), 7.77 (1H, t, J=7.7Hz), 7.87 (1H, d, J=8.2Hz), 8.16 (1H, d, J=8.5Hz), 8.32 (1H, d, J=2.1Hz), 9.04 (1H, d, J=1.8Hz).
MS m/z: 348(M+),291, 276, 248, 234.
3−(5−フルオロ−4−メトキシ−3,3,4−トリメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−937番)
物性:油状物。
1H-NMR (270MHz, CDCl3)δppm: 1.05 (3H, s), 1.69 (3H, s), 1.80 (3H, d, J=6.1Hz), 3.13 (3H, s), 7.07 (1H, d, 7.5Hz), 7.17-7.37 (2H, m), 7.58 (1H, t, J=8.2Hz), 7.76 (1H, t, J=8.5Hz), 7.86 (1H, d, J=8.2Hz), 8.15 (1H, d, J=8.5Hz), 8.34 (1H, d, J=2.1Hz), 9.08 (1H, d, J=2.1Hz).
MS m/z: 348(M+), 333, 317, 301, 292, 277, 192, 149, 136, 108, 83.
3−(4−エトキシ−5−フルオロ−3,3,4−トリメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−938番)
物性:融点118-119℃。
1H-NMR (270MHz, CDCl3)δppm: 1.01 (3H, t, J=6.9Hz), 1.03 (3H, s), 1.69 (3H, s), 1.79 (3H, d, J=6.1Hz), 3.09 (1H, m), 3.54 (1H, m), 7.04 (1H, d, J=7.5Hz), 7.15-7.35 (2H, m), 7.58 (1H, t, J=8.0Hz), 7.76 (1H, t, J=8.5Hz), 7.87 (1H, d, J=8.2Hz), 8.15 (1H, d, J=8.5Hz), 8.33 (1H, d, J=2.1Hz), 9.04 (1H, d, J=2.1Hz).
MS m/z: 362(M+), 333, 306, 277, 248, 234, 128, 101.
3−(4−エチル−5−フルオロ−4−メトキシ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−939番)
物性:融点145-147℃。
1H-NMR (270MHz, CDCl3)δppm: 0.95 (3H, td, J=7.5, 1.9Hz), 1.31 (3H, s), 1.49 (3H, s), 1.96-2.11 (1H, m), 2.20-2.36 (1H, m), 3.49 (3H, s), 6.98 (1H, dd, J=7.3, 1.5Hz), 7.17-7.33 (2H, m), 7.59 (1H, t, J=8.0Hz), 7.76 (1H, t, J=8.6Hz), 7.86 (1H, d, J=8.5Hz), 8.15 (1H, d, J=8.7Hz), 8.29 (1H, d, J=2.1Hz), 9.01 (1H, d, J=2.1Hz).
MS m/z: 362(M+), 347, 330, 315, 305, 290, 277, 234, 192, 149, 128, 101.
3−(5−ヒドロキシメチル−3,3−ジメチル−1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号2−274番)
物性:アモルファス。
1H-NMR (500MHz, CDCl3)δppm: 1.27 (3H, s), 1.34 (3H, s), 1.84-1.87 (1H, m), 2.81 (1H, d, J=16.5Hz), 2.88 (1H, d, J=16.5Hz), 3.73-3.76 (1H, m), 4.75 (2H, s), 5.39 (1H, s), 6.70 (1H, d, J=7.7Hz), 7.04 (1H, t, J=7.7Hz), 7.25-7.27 (1H, m), 7.53 (1H, ddd, J=1.1, 7.1, 8.2Hz), 7.70 (1H, ddd, J=1.6, 7.1, 8.2Hz), 7.78 (1H, dd, J=1.1, 8.2Hz), 8.08-8.11 (2H, m), 8.83 (1H, d, J=2.2Hz).
MS m/z: 318(M+), 303, 285, 243, 230, 128.
3−(2−アセチル−5−フルオロ−3,3−ジメチル−1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号2−275番)
物性:アモルファス。
1H-NMR (500MHz, CDCl3)δppm: 1.29 (3H, s), 1.89 (3H, s), 2.31 (3H, s), 2.35 (1H, d, J=15.4Hz), 2.81 (1H, d, J=15.4Hz), 6.10-6.20 (1H, m), 7.12 (1H, t, J=8.5Hz), 7.33 (1H, d, J=8.5Hz), 7.37-7.39 (1H, m), 7.56 (1H, t, J=8.2Hz), 7.71 (1H, t, J=8.2Hz), 7.77 (1H, d, J=8.2Hz), 7.94 (1H, s), 8.08 (1H, d, J=8.2Hz), 8.75 (1H, s).
MS m/z: 348(M+), 305, 291, 274, 263, 248.
3−(2−メトキシアセチル−5−フルオロ−3,3−ジメチル−1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号2−276番)
実施例189の化合物の立体異性体
物性:油状物。
1H-NMR (500MHz, CDCl3)δppm: 1.31 (3H, s), 1.89 (3H, s), 2.31 (1H, d, J=15.4Hz), 2.82 (1H, d, J=15.4Hz), 3.41 (3H, s), 4.08 (1H, d, J=13.2Hz), 4.37 (1H, d, J=13.2Hz), 6.29 (1H, s), 7.14 (1H, t, J=8.2Hz), 7.33 (1H, d, J=8.2Hz), 7.39-7.40 (1H, m), 7.56 (1H, t, J=8.2Hz), 7.70-7.75 (2H, m), 7.92 (1H, s), 8.08 (1H, d, J=8.2Hz), 8.75 (1H, s).
MS m/z: 378(M+), 347, 333, 305, 290, 274, 262, 248.
3−(2−メトキシアセチル−5−フルオロ−3,3−ジメチル−1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号2−276番)
実施例188の化合物の立体異性体
物性:油状物。
1H-NMR (500MHz, CDCl3)δppm: 0.58 (3H, s), 1.21 (3H, s), 2.68 (1H, d, J=17.0 Hz), 2.91 (1H, d, J=17.0Hz), 3.26 (3H, s), 3.89 (2H, s), 5.59 (1H, s), 6.48 (1H, d, J=7.7Hz), 6.93 (1H, t, J=7.7Hz), 7.02 (1H, q, J=7.7Hz), 7.57 (1H, t, J=8.2Hz), 7.74 (1H, t, J=8.2Hz), 7.79 (1H, d, J=8.2Hz), 8.12 (1H, d, J=8.2Hz), 8.31 (1H, s), 8.91 (1H, s).
MS m/z: 378(M+), 306, 291, 248.
3−(2−シンナミル−5−フルオロ−3,3−ジメチル−1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号2−277番)
物性:油状物。
1H-NMR (500MHz, CDCl3)δppm: 1.14 (3H, s), 1.47 (3H, s), 3.38 (1H, dd, J=6.6, 16.5Hz), 3.52 (1H, dd, J=6.6, 16.5Hz), 3.74 (2H, s), 5.08 (1H, s), 5.98-6.02 (1H, m), 6.14 (1H, d, J=15.9Hz), 6.51 (1H, d, J=7.7Hz), 6.82 (1H, t, J=7.7Hz), 6.91-6.93 (1H, m), 7.08 (2H, d, J=7.1Hz), 7.13-7.17 (1H, m), 7.18 (2H, d, J=7.1Hz), 7.51 (1H, t, J=8.2Hz), 7.66 (1H, t, J=8.2Hz), 7.78 (1H, d, J=8.2Hz), 8.04 (1H, d, J=8.2Hz), 8.09 (1H, s), 8.87 (1H, s).
MS m/z: 422(M+), 407, 303, 265, 248.
3−(5−フルオロ−2,3,3,4,4−ペンタメチル−1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号2−278番)
物性:アモルファス。
1H-NMR (270MHz, CDCl3)δppm: 1.02 (3H, s), 1.24 (3H, s), 1.48 (3H, d, J=4.5Hz), 1.61 (3H, s), 2.12 (3H, s), 4.66 (1H, s), 6.38 (1H, d, J=7.9Hz), 6.72-6.90 (2H, m), 7.54 (1H, t, J=7.4Hz), 7.68 (1H, t, J=7.7Hz), 7.80 (1H, d, J=8.2Hz), 8.01 (1H, d, J=1.8Hz), 8.07 (1H, d, J=8.5Hz), 8.73 (1H, d, J=2.1Hz).
MS m/z: 348(M+), 333, 277, 262, 190, 167, 149, 133.
3−(5−フルオロ−4−ケト−3,3−ジメチル−1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号2−279番)
物性:融点228-229℃。
1H-NMR (270MHz, CDCl3)δppm: 1.06 (3H, s), 1.75 (3H, s), 4.89 (1H, s), 7.09 (1H, d, J=7.4Hz), 7.20-7.38 (2H, m), 7.59 (1H, t, J=7.0Hz), 7.76 (1H, t, J=8.4Hz), 7.86 (1H, d, J=8.2Hz), 8.15 (1H, d, J=8.5Hz), 8.36 (1H, d, J=1.8Hz), 9.07 (1H, d, J=2.1Hz).
MS m/z: 320(M+), 287, 277, 263, 235, 207.
5−フルオロ−3,3,4,4−テトラメチル−8b−キノリン−3−イル−4,8b−ジヒドロ−3H−オキサジレノ[3,2−a]イソキノリン(化合物番号3−100番)(H工程)
3−(5−フルオロ−3,3,4,4−テトラメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(12.0 g、36.0ミリモル)のメタノール(250 mL)溶液に、m−クロロ過安息香酸(9.0 g)を加え、室温で5時間撹拌した後、亜硫酸ナトリウム水溶液および炭酸水素ナトリウム水溶液を注加した。30分撹拌後、酢酸エチルで抽出して得られた残渣をクロマトグラフィーに付し、目的物6.8 g(収率54%)を得た。
物性:融点120-121℃。
1H-NMR (270MHz, CDCl3)δppm: 1.30 (3H, s), 1.53 (3H, s), 1.54 (3H, s), 1.56 (3H, s), 6.82-6.86 (1H, m), 7.05-7.15 (2H, m), 7.60 (1H, t, J=7.0Hz), 7.77 (1H, t, J=8.4Hz), 7.86 (1H, d, J=8.2Hz), 8.16 (1H, d, J=8.5Hz), 8.21 (1H, d, J=2.1Hz), 8.94 (1H, d, J=2.1Hz).
MS m/z: 348(M+), 331, 317, 292, 275, 260, 248, 177, 128, 101.
5−フルオロ−3,3−ジメチル−8b−(1−オキシドキノリン−3−イル)−4,8b−ジヒドロ−3H−オキサジレノ[3,2−a]イソキノリン (化合物番号3−38番)
物性:融点164-166℃。
1H-NMR (270MHz, CDCl3)δppm: 1.15 (3H, s), 1.57 (3H, s), 2.58 (1H, d, J=16.1Hz), 2.93 (1H, d, J=16.1Hz), 6.94 (1H, t, J=4.7Hz), 7.11-7.23 (2H, m), 7.70 (1H, t, J=7.6Hz), 7.82 (1H, t, J=7.5Hz), 7.86 (1H, s), 7.91 (1H, d, J=8.2Hz), 8.57 (1H, d, J=1.3Hz), 8.77 (1H, d, J=9.0Hz).
MS m/z: 336(M+), 320, 303, 288, 261, 235, 202, 162, 134, 101.
3,3,4−トリメチル−8b−キノリン−3−イル−4,8b−ジヒドロ−3H−オキサジレノ[3,2−a]イソキノリン (化合物番号3−56番)
物性:油状物。
1H-NMR (500MHz, CDCl3)δppm: 0.99 (3H, s), 1.42 (3H, d, J=7.1Hz), 1.61 (3H, s), 3.00 (1H, q, J=7.1Hz), 7.01 (1H, d, J=7.7Hz), 7.13 (1H, t, J=7.7Hz), 7.38-7.41 (2H, m), 7.58 (1H, t, J=8.2Hz), 7.75 (1H, t, J=8.2Hz), 7.86 (1H, d, J=8.2Hz), 8.17 (1H, d, J=8.2Hz), 8.28 (1H, s), 8.95 (1H, s).
MS m/z: 316(M+), 299, 285, 271, 257, 243.
3,3,4,4−テトラメチル−8b−キノリン−3−イル−4,8b−ジヒドロ−3H−オキサジレノ[3,2−a]イソキノリン (化合物番号3−91番)
物性:油状物。
1H-NMR (500MHz, CDCl3)δppm: 1.25 (3H, s), 1.44 (3H, s), 1.45 (3H, s), 1.49 (3H, s), 7.06 (1H, d, J=7.4Hz), 7.14 (1H, t, J=7.4Hz), 7.42 (1H, t, J=7.4Hz), 7.50 (1H, d, J=7.4Hz), 7.59 (1H, t, J=7.6Hz), 7.76 (1H, t, J=7.6Hz), 7.85 (1H, d, J=7.6Hz), 8.16 (1H, d, J=7.6Hz), 8.28 (1H, s), 8.93 (1H, s).
MS m/z: 330(M+), 313, 299, 273, 257, 242.
5−フルオロ−3,3−ジメチル−8b−キノリン−3−イル−4,8b−ジヒドロ−3H−オキサジレノ[3,2−a]イソキノリン (化合物番号3−20番)
物性:アモルファス。
1H-NMR (270MHz, CDCl3)δppm: 1.19 (3H, s), 1.59 (3H, s), 2.62 (1H, d, J=16.1Hz), 2.95 (1H, d, J=16.1Hz), 6.84 (1H, d, J=6.5Hz), 7.06-7.16 (2H, m), 7.60 (1H, t, J=7.5Hz), 7.78 (1H, t, J=10.5Hz), 7.87 (1H, d, J=8.2Hz), 8.17( 1H, d, J=8.5Hz), 8.28 (1H, d, J=2.1Hz), 8.95 (1H, d, J=2.1Hz).
MS m/z: 320(M+), 303, 289, 261, 248, 254, 238, 201, 84.
5−フルオロ−3,3,4,4−テトラメチル−8b−(1−オキシドキノリン−3−イル)−4,8b−ジヒドロ−3H−オキサジレノ[3,2−a]イソキノリン (化合物番号3−108番)
物性:融点173-175℃。
1H-NMR (500MHz, CDCl3)δppm: 1.29(6H, s), 1.43(6H, d, J=3.2Hz), 7.04(1H, d, J=6.7Hz), 7.12-7.27(2H, m), 7.68(1H, t, J=7.5Hz), 7.80(1H, t, J=7.4Hz), 7.90(2H, d, J=8.2Hz), 8.77(2H, d, J=9.8Hz).
MS m/z: 354(M+), 348, 331, 307, 275, 260, 229, 214, 164, 146, 101.
6−フルオロ−3,3,4,4−テトラメチル−8b−キノリン−3−イル−4,8b−ジヒドロ−3H−オキサジレノ[3,2−a]イソキノリン (化合物番号3−110番)
物性:油状物。
1H-NMR (500MHz, CDCl3)δppm: 1.24 (3H, s), 1.41 (3H, s), 1.44 (3H, s), 1.49 (3H, s), 6.82 (1H, dt, J=2.2, 8.8Hz), 7.04 (1H, dd, J=6.0, 8.8Hz), 7.19 (1H, dd, J=2.2, 10.4Hz), 7.59 (1H, t, J=8.2Hz), 7.76 (1H, t, J=8.2Hz), 7.85 (1H, d, J=8.2Hz), 8.15 (1H, d, J=8.2Hz), 8.26 (1H, s), 8.90 (1H, s).
MS m/z: 348(M+), 331, 317, 291, 275, 260.
6−クロロ−3,3,4,4−テトラメチル−8b−キノリン−3−イル−4,8b−ジヒドロ−3H−オキサジレノ[3,2−a]イソキノリン (化合物番号3−113番)
物性:油状物。
1H-NMR (500MHz, CDCl3)δppm: 1.24 (3H, s), 1.42 (3H, s), 1.45 (3H, s), 1.49 (3H, s), 7.01 (1H, d, J=8.2Hz), 7.12 (1H, d, J=8.2Hz), 7.47 (1H, s), 7.60 (1H, t, J=7.6Hz), 7.77 (1H, t, J=7.6Hz), 7.86 (1H, d, J=7.6Hz), 8.16 (1H, d, J=7.6Hz), 8.26 (1H, s), 8.90 (1H, s).
MS m/z: 364(M+), 347, 291, 256.
7−メチル−3,3,4,4−テトラメチル−8b−キノリン−3−イル−4,8b−ジヒドロ−3H−オキサジレノ[3,2−a]イソキノリン (化合物番号3−118番)
物性:油状物。
1H-NMR (500MHz, CDCl3)δppm: 1.25 (3H, s), 1.42 (3H, s), 1.43 (3H, s), 1.48 (3H, s), 2.19 (3H, s), 6.84 (1H, s), 7.24 (1H, d, J=8.2Hz), 7.39 (1H, d, J=8.2Hz), 7.60 (1H, t, J=7.6Hz), 7.77 (1H, t, J=7.6Hz), 7.87 (1H, d, J=7.6Hz), 8.17 (1H, d, J=7.6Hz), 8.28 (1H, s), 8.93 (1H, s).
MS m/z: 344(M+), 327, 313, 288, 271, 256.
4’,4’−ジメチル−8b’−キノリン−3−イル−4’,8b’−ジヒドロスピロ[シクロペンタン−1,3’−オキサジレノ[3,2−a]イソキノリン] (化合物番号3−126番)
物性:油状物。
1H-NMR (500MHz, CDCl3)δppm: 1.25-1.67 (14H, m), 7.05-7.59 (4H, m), 7.59-7.61 (1H, m), 7.76 (1H, t, J=7.7Hz), 7.85-7.87 (1H, m), 8.17 (1H, d, J=8.2Hz), 8.29 (1H, s), 8.96 (1H, s).
MS m/z: 356(M+), 339, 301, 287, 271, 257, 213.
4,4,5−トリフルオロ−3,3−ジメチル−8b−キノリン−3−イル−4,8b−ジヒドロ−3H−オキサジレノ[3,2−a]イソキノリン (化合物番号3−135番)
物性:油状物。
1H-NMR (500MHz, CDCl3)δppm: 1.41 (3H, d, J=2.7Hz), 1.73 (3H, d, J=2.2Hz), 6.96 (1H, d, J=8.7Hz), 7.29 (1H, t, J=8.7Hz), 7.37-7.40 (1H, m), 7.64 (1H, t, J=8.2Hz), 7.81 (1H, t, J=8.2Hz), 7.89 (1H, d, J=8.2Hz), 8.19 (1H, d, J=8.2Hz), 8.29 (1H, d, J=2.2Hz), 8.94 (1H, d, J=2.2Hz).
MS m/z: 356(M+), 339, 319, 283.
3−(5−フルオロ−3,3,4,4−テトラメチル−2−オキシド−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号4−100番)(I工程)
5−フルオロ−3,3,4,4−テトラメチル−8b−キノリン−3−イル−4,8b−ジヒドロ−3H−オキサジレノ[3,2−a]イソキノリン(6.8 g、19.5ミリモル)のクロロホルム(60 mL)溶液に、メタンスルホン酸(3.5 mL)を加え、室温で4時間撹拌した後、炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出し、水洗、濃縮して得られた残渣をクロマトグラフィーに付し、目的物5.7 g(収率84%)を得た。
物性:融点165-168℃。
1H-NMR (270MHz, CDCl3)δppm: 1.56 (12H, s), 6.65 (1H, dd, J=7.5, 1.5Hz), 6.98-7.16 (2H, m), 7.57 (1H, t, J=7.5Hz), 7.73-7.88 (2H, m), 8.14 (1H, d, J=8.5Hz), 8.40 (1H, s), 8.92 (1H, s).
MS m/z: 348(M+), 331, 317, 291, 275, 260, 234, 177, 128, 101, 83.
3−(5−フルオロ−3,3−ジメチル−2−オキシド−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン 1−オキシド (化合物番号4−38番)
物性:融点130-135℃。
1H-NMR (270MHz, CDCl3)δppm: 1.20 (3H, s), 1.34 (3H, s), 2.04 (2H, s), 7.25-7.55 (5H, m), 7.69 (1H, d, J=7.7Hz), 7.95 (1H, d, J=7.4Hz), 8.02 (1H, d, J=7.4Hz), 8.61 (1H, s).
MS m/z: 336(M+), 321, 204, 177, 160, 149, 133, 109, 89.
3−(3,3,4−トリメチル−2−オキシド−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号4−65番)
物性:油状物。
1H-NMR (500MHz, CDCl3)δppm: 1.38 (3H, d, J=7.2Hz), 1.52 (3H, s), 1.54 (3H, s), 3.08 (1H, q, J=7.2Hz), 6.88 (1H, d, J=7.4Hz), 7.16 (1H, t, J=7.4Hz), 7.28-7.34 (2H, m), 7.57 (1H, t, J=7.6Hz), 7.77 (1H, t, J=7.6Hz), 7.85 (1H, d, J=7.6Hz), 8.15 (1H, d, J=7.6Hz), 8.52 (1H, s), 9.02 (1H, s).
MS m/z: 316(M+), 299, 257, 243, 256.
3−(3,3,4,4−テトラメチル−2−オキシド−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号4−91番)
物性:油状物。
1H-NMR (500MHz, CDCl3)δppm: 1.38-1.75 (12H, m), 6.88 (1H, d, J=7.7Hz), 7.16 (1H, t, J=7.7Hz), 7.36 (1H, t, J=7.7Hz), 7.45 (1H, d, J=7.7Hz), 7.58 (1H, t, J=7.7Hz), 7.77 (1H, t, J=7.7Hz), 7.85 (1H, d, J=7.7Hz), 8.16 (1H, d, J=7.7Hz), 8.49 (1H, s), 9.00 (1H, s).
MS m/z: 330(M+), 313, 271, 257, 242.
3−(5−フルオロ−3,3−ジメチル−2−オキシド−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号4−20番)
物性:油状物。
1H-NMR (270MHz, CDCl3)δppm: 1.59 (6H, d, J=2.4Hz), 3.26 (2H, s), 6.68 (1H, d, J=7.7Hz), 7.02-7.19 (2H, m), 7.58 (1H, t, J=7.5Hz), 7.78 (1H, t, J=7.1Hz), 7.84 (1H, d, J=7.9Hz), 8.15 (1H, d, J=8.7Hz), 8.48 (1H, d, J=1.8Hz), 8.97 (1H, d, J=2.1Hz).
MS m/z: 320(M+), 303, 288, 261, 248, 173, 156, 128, 101, 84.
3−(6−フルオロ−3,3,4,4−テトラメチル−2−オキシド−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号4−109番)
物性:油状物。
1H-NMR (500MHz, CDCl3)δppm: 1.42-1.80 (12H, m), 6.85-6.88 (2H, m), 7.16 (1H, dd, J=1.6, 9.9Hz), 7.58 (1H, t, J=7.6Hz), 7.78 (1H, t, J=7.6Hz), 7.85 (1H, d, J=7.6Hz), 8.15 (1H, d, J=7.6Hz), 8.48 (1H, s), 8.98 (1H, s).
MS m/z: 348(M+), 331, 317, 289, 275, 260.
3−(7−フルオロ−3,3,4,4−テトラメチル−2−オキシド−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号4−110番)
物性:油状物。
1H-NMR (500MHz, CDCl3)δppm: 1.43-1.60 (12H, m), 6.59 (1H, dd, J=2.7, 9.3Hz), 7.04 (1H, dt, J=2.7, 8.2Hz), 7.40 (1H, dd, J=5.5, 8.2Hz), 7.59 (1H, t, J=7.6Hz), 7.79 (1H, t, J=7.6Hz), 7.86 (1H, d, J=7.6Hz), 8.17 (1H, d, J=7.6Hz), 8.44 (1H, s), 8.98 (1H, s).
MS m/z: 348(M+), 331, 275, 260.
3−(6−クロロ−3,3,4,4−テトラメチル−2−オキシド−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号4−113番)
物性:油状物。
1H-NMR (500MHz, CDCl3)δppm: 1.43-1.45 (12H, m), 6.83 (1H, d, J=8.2Hz), 7.14 (1H, dd, J=2.2, 8.2Hz), 7.41 (1H, d, J=2.2Hz), 7.58 (1H, t, J=8.0Hz), 7.78 (1H, t, J=8.0Hz), 7.85 (1H, d, J=8.0Hz), 8.16 (1H, d, J=8.0Hz), 8.46 (1H, s), 8.97 (1H, s).
MS m/z: 364(M+), 347, 291, 256.
3−(7−クロロ−3,3,4,4−テトラメチル−2−オキシド−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号4−114番)
物性:油状物。
1H-NMR (500MHz, CDCl3)δppm: 1.44-1.65 (12H, m), 6.86 (1H, d, J=1.6Hz), 7.33 (1H, dd, J=1.6, 8.2Hz), 7.38 (1H, d, J=8.2Hz), 7.61 (1H, t, J=8.0Hz), 7.81 (1H, t, J=8.0Hz), 7.88 (1H, d, J=8.0Hz), 8.18 (1H, d, J=8.0Hz), 8.46 (1H, s), 8.97 (1H, s).
MS m/z: 364(M+), 347, 291, 256.
3−(6−メチル−3,3,4,4−テトラメチル−2−オキシド−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号4−117番)
物性:油状物。
1H-NMR (500MHz, CDCl3)δppm: 1.43-1.76 (12H, m), 2.39 (3H, s), 6.77 (1H, d, J=7.8Hz), 6.97 (1H, d, J=7.8Hz), 7.24 (1H, s), 7.57 (1H, t, J=7.6Hz), 7.76 (1H, t, J=7.6Hz), 7.84 (1H, d, J=7.6Hz), 8.15 (1H, d, J=7.6Hz), 8.50 (1H, s), 9.00 (1H, s).
MS m/z: 344(M+), 327, 313, 285, 271, 256.
3−(7−メチル−3,3,4,4−テトラメチル−2−オキシド−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号4−118番)
物性:油状物。
1H-NMR (500MHz, CDCl3)δppm: 1.36-1.52 (12H, m), 2.20 (3H, s), 6.67 (1H, s), 7.17 (1H, d, J=8.2Hz), 7.32 (1H, d, J=8.2Hz), 7.59 (1H, t, J=7.6Hz), 7.78 (1H, t, J=7.6Hz), 7.86 (1H, d, J=7.6Hz), 8.16 (1H, d, J=7.6Hz), 8.50 (1H, s), 8.98 (1H, s).
MS m/z: 344(M+), 327, 313, 271, 256.
3’,3’−ジメチル−1’−(1−オキシド−キノリン−3−イル)−3’H−スピロ[シクロペンタン−1,4’−イソキノリン] 2’−オキシド(化合物番号4−126番)
物性:油状物。
1H-NMR (500MHz, CDCl3)δppm: 0.79 (3H, s), 1.18 (3H, d, J=6.6Hz), 1.24-1.91 (6H, m), 2.43-2.48 (1H, m), 2.85-2.90 (1H, m), 7.08 (1H, d, J=7.7Hz), 7.16 (1H, t, J=7.7Hz), 7.31 (1H, d, J=7.7Hz), 7.42 (1H, t, J=7.7Hz), 7.70 (1H, t, J=8.2Hz), 7.82 (1H, t, J=8.2Hz), 7.87 (1H, s), 7.93 (1H, d, J=8.2Hz), 8.58 (1H, s), 8.79 (1H, d, J=8.2Hz).
MS m/z: 372(M+), 356, 339, 287, 269, 257.
4’,4’−ジメチル−1’−キノリン−3−イル−4’H−スピロ[シクロペンタン−1,4’−イソキノリン] 2’−オキシド(化合物番号4−127番)
物性:油状物。
1H-NMR (500MHz, CDCl3)δppm: 1.24-2.04 (14H, m), 6.86 (1H, d, J=7.6Hz), 7.14 (1H, t, J=7.6Hz), 7.36 (1H, t, J=7.6Hz), 7.43 (1H, d, J=7.6Hz), 7.58 (1H, t, J=7.6Hz), 7.77 (1H, t, J=7.6Hz), 7.85 (1H, d, J=7.6Hz), 8.16 (1H, d, J=7.6Hz), 8.48 (1H, s), 8.99 (1H, s).
MS m/z: 356(M+), 339, 301, 283, 257.
4’,4’−ジメチル−1’−キノリン−3−イル−4’H−スピロ[シクロヘキサン−1,4’−イソキノリン] 2’−オキシド(化合物番号4−126番)
物性:油状物。
1H-NMR (500MHz, CDCl3)δppm: 1.30 (3H, s), 1.42-1.90 (8H, m), 1.58 (3H, s), 2.37-2.40 (1H, m), 2.47-2.50 (1H, m), 6.87 (1H, d, J=7.8Hz), 7.14 (1H, t, J=7.8Hz), 7.33 (1H, t, J=7.8 Hz), 7.41 (1H, d, J=8.2Hz), 7.57 (1H, t, J=7.8Hz), 7.76 (1H, t, J=7.8Hz), 7.84 (1H, d, J=7.8Hz), 8.15 (1H, d, J=7.8Hz), 8.35 (1H, s), 8.99 (1H, s).
MS m/z: 370(M+), 353, 285, 257, 242.
3−(4,4−ジフルオロ−3,3−ジメチル−2−オキシド−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号4−218番)
物性:油状物。
1H-NMR (270MHz, CDCl3)δppm: 1.68 (6H, s), 7.03 (1H, d, J=7.7Hz), 7.40-7.63 (3H, m), 7.78-7.88 (3H, m), 8.17 (1H, d, J=8.2Hz), 8.47 (1H, d, J=2.1Hz), 9.00 (1H, d, J=2.1Hz).
MS m/z: 338(M+), 321, 301, 294, 265, 246, 128, 119, 101, 84.
3−(4,4,5−トリフルオロ−3,3−ジメチル−2−オキシド−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号4−219番)
物性:油状物。
1H-NMR (500MHz, CDCl3)δppm: 1.72 (6H, s), 6.80 (1H, d, J=8.2Hz), 7.19 (1H, t, J=8.2Hz), 7.37-7.42 (1H, m), 7.61 (1H, t, J=7.6Hz), 7.81 (1H, t, J=7.6Hz), 7.86 (1H, d, J=7.6Hz), 8.17 (1H, d, J=7.6Hz), 8.40 (1H, s), 8.94 (1H, s).
MS m/z: 356(M+), 339, 319, 283.
3−(4,4,6−トリフルオロ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−940番)
物性:油状物。
1H-NMR (270MHz, CDCl3)δppm: 1.46 (6H, s), 7.16-7.17 (1H, m), 7.33-7.40 (1H, m), 7.57 (1H, d, J=8.5Hz), 7.62 (1H, t, J=6.9Hz), 7.80 (1H, t, J=6.9Hz), 7.89 (1H, d, J=8.2Hz), 8.18 (1H, d, J=8.5Hz), 8.37 (1H, d, J=1.8Hz), 9.12 (1H, d, J=2.1Hz).
MS m/z: 340(M+), 325, 305, 284, 248, 170, 128, 101.
3−(4,4,7−トリフルオロ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−941番)
物性:油状物。
1H-NMR (270MHz, CDCl3)δppm: 1.46 (6H, s), 7.04 (1H, d, J=8.9Hz), 7.35 (1H, td, J=8.4Hz, 2.3Hz), 7.63 (1H, t, J=7.2Hz), 7.81 (1H, t, J=8.9Hz), 7.86-7.87 (1H, m), 7.90 (1H, d, J=8.2Hz), 8.19 (1H, d, J=8.9Hz), 8.38 (1H, d, J=1.4Hz), 9.14 (1H, d, J=2.7Hz).
MS m/z: 340(M+), 325, 305, 284, 248, 160, 149, 128, 101.
3−(6−クロロ−4,4−ジフルオロ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−943番)
物性:油状物。
1H-NMR (500MHz, CDCl3)δppm: 1.46 (6H, s), 7.30 (1H, d, J=8.2Hz), 7.52 (1H, d, J=6.9Hz), 7.63 (1H, t, J=7.6Hz), 7.81 (1H, t, J=7.6Hz), 7.86 (1H, s), 7.89 (1H, d, J=8.2Hz), 8.19 (1H, d, J=8.2Hz), 8.37 (1H, d, J=2.1Hz), 9.12 (1H, d, J=2.1Hz).
MS m/z: 356(M+), 321, 300, 265, 149, 101.
3−(7−クロロ−4,4−ジフルオロ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−944番)
物性:油状物。
1H-NMR (270MHz, CDCl3)δppm: 1.45 (6H, s), 7.31(1H, s), 7.58-7.67 (2H, m), 7.80 (2H, t, J=8.2Hz), 7.91 (1H, d, J=7.7Hz), 8.19 (1H, d, J=8.5Hz), 8.38 (1H, s), 9.12 (1H, s).
MS m/z: 356(M+), 341, 321, 300, 265, 168, 119, 101.
3−(6−ブロモ−4,4−ジフルオロ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−946番)
物性:油状物。
1H-NMR (500MHz, CDCl3)δppm: 1.46 (6H, s), 7.28-7.70 (1H, m), 7.61 (1H, t, J=7.4Hz), 7.67 (1H, d, J=8.2Hz), 7.80 (1H, t, J=7.7Hz), 7.89 (1H, d, j=8.2Hz), 8.00 (1H, s), 8.19 (1H, d, J=8.8Hz), 8.19 (1H, s), 9.13 (1H, d, J=2.2Hz).
MS m/z: 400(M+),385, 353, 321, 297, 265.
3−(7−ブロモ−4,4−ジフルオロ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−947番)
物性:融点123-125℃。
1H-NMR (500MHz, CDCl3)δppm: 1.45 (6H, s), 7.4 7(1H, s), 7.63 (1H, t, J=7.7Hz), 7.75 (1H, d, J=8.2Hz), 7.78-7.83 (2H, m), 7.92 (1H, d, J=7.7Hz), 8.20 (1H, d, J=8.2Hz), 8.39 (1H, d, J=2.2Hz), 9.13 (1H, d, J=2.2Hz).
MS m/z: 400(M+), 385, 265, 346, 321, 265, 245, 149, 119, 101.
3−(6−メチル−4,4−ジフルオロ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−949番)
物性:油状物。
1H-NMR (500MHz, CDCl3)δppm: 1.45 (6H, s), 2.50 (3H, s), 7.21 (1H, d, J=8.2Hz), 7.33 (1H, d, J=7.7Hz), 7.61 (1H, t, J=7.7Hz), 7.68 (1H, s), 7.79 (1H, t, J=7.7Hz), 7.89 (1H, d, 7.7Hz), 8.18 (1H, d, J=8.2Hz), 8.39(1H, s), 9.13 (1H, d, J=1.6Hz).
MS m/z: 336(M+), 335, 321, 301, 280, 265, 239, 158, 101.
3−(4,4−ジフルオロ−6−メトキシ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−950番)
物性:油状物。
1H-NMR (270MHz, CDCl3)δppm: 1.45 (6H s), 3.93 (3H, s), 6.98 (1H, dd, J=8.6, 2.4Hz), 7.24-7.27 (1H, m), 7.37 (1H, d, J=2.1Hz), 7.61 (1H, t, J=6.9Hz), 7.78 (1H, t, J=7.6Hz), 7.88 (1H, d, J=8.2Hz), 8.17 (1H, d, J=8.2Hz), 8.38 (1H, d, J=1.4Hz), 9.12 (1H, d, J=2.1Hz).
MS m/z: 352(M+), 337, 321, 296, 265, 196, 167, 149, 101, 88, 59.
3−(5,7−ジクロロ−4,4−ジフルオロ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−951番)
物性:油状物。
1H-NMR (500MHz, CDCl3)δppm: 1.49 (6H, s), 7.21 (1H, d, J=1.4Hz), 7.63 (1H, d, J=7.6Hz), 7.66 (1H, d, J=2.1Hz), 7.82 (1H, t, J=7.9Hz), 7.91 (1H, d, J=7.6Hz), 8.19 (1H, d, J=8.2Hz), 8.32 (1H, d, J=2.1Hz), 9.05 (1H, d, J=2.1Hz).
MS m/z: 390(M+), 355, 334, 299, 178, 149, 126, 101, 72.
3−(4,4,6−トリフルオロ−3,3,7−トリメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−952番)
物性:油状物。
1H-NMR (500MHz, CDCl3)δppm: 1.44 (6H, s), 2.27 (3H, s), 7.16 (1H, d, J=7.6Hz), 7.50 (1H, d, J=7.6Hz), 7.63 (1H, t, J=7.6Hz), 7.81 (1H, td, J=7.9, 1.6Hz), 7.91 (1H, d, J=8.2Hz), 8.19 (1H, d, J=8.2Hz), 8.39 (1H, d, J=2.1Hz), 9.10 (1H, J=2.1Hz).
MS m/z: 353(M+-1), 339, 298, 149, 126, 118, 100.
3−(6−フルオロ−4−ケト−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−953番)
物性:油状物。
1H-NMR (270MHz, CDCl3)δppm: 1.62 (6H, s), 7.33-7.48 (3H, m), 7.64 (1H, t, J=8.1Hz), 7.78-7.87 (2H, m), 7.91 (1H, d, J=8.2Hz), 8.20 (1H, d, J=8.7Hz), 8.36 (1H, d, J=2.1Hz), 9.09 (1H, d, J=2.1Hz).
MS m/z: 318(M+), 303, 289, 275, 262, 248, 234, 207, 159, 128, 117, 104.
3−(7−フルオロ−4−ケト−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−954番)
物性:油状物。
1H-NMR (270MHz, CDCl3)δppm: 1.46 (6H, s), 7.04 (1H, d, J=8.9Hz), 7.35 (1H, td, J=8.4Hz, 2.3Hz), 7.63 (1H, br.t, J=7.2Hz), 7.81 (1H, br.t, J=8.9Hz), 7.86-7.87 (1H, m), 7.90 (1H, d, J=8.2Hz), 8.19 (1H, d, J=8.9Hz), 8.38 (1H, d, J=1.4Hz), 9.14 (1H, d, J=2.7Hz).
MS m/z: 340(M+), 325, 305, 284, 248, 160, 149, 128, 101.
3−(5−クロロ−4−ケト−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−955番)
物性:油状物。
1H-NMR (270MHz, CDCl3)δppm: 1.60 (6H, s), 7.27 (1H, d, J=6.9Hz), 7.52-7.70 (3H, m), 7.80 (1H, t, J=8.2Hz), 7.90 (1H, d, J=7.9Hz), 8.19 (1H, d, J=7.9Hz), 8.35 (1H, d, J=2.1Hz), 9.07 (1H, d, J=2.1Hz).
MS m/z: 334(M+), 319, 305, 291, 271, 250, 214, 187, 128, 101.
3−(7−クロロ−4−ケト−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−957番)
物性:油状物。
1H-NMR (270MHz, CDCl3)δppm: 1.61 (6H, s), 7.37 (1H, d, J=2.1Hz), 7.62-7.68 (2H, m), 7.82 (1H, t, J=8.7Hz), 7.93 (1H, d, J=8.1Hz), 8.13 (1H, d, J=8.5Hz), 8.21 (1H, d, J=8.7Hz), 8.37 (1H, d, J=2.1Hz), 9.09 (1H, d, J=2.4Hz).
MS m/z: 334(M+), 319, 305, 291, 271, 250, 214, 187, 128, 101.
3−(5−ブロモ−4−ケト−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−958番)
物性:油状物。
1H-NMR (270MHz, CDCl3)δppm: 1.60 (6H, s), 7.31 (1H, dd, J=7.9, 1.1Hz), 7.47 (1H, t, J=7.9Hz), 7.63 (1H, t, J=8.2Hz), 7.80 (1H, t, J=8.5Hz), 7.87-7.93 (2H, m), 8.18 (1H, d, J=8.2Hz), 8.35 (1H, d, J=1.6Hz), 9.07 (1H, d, J=2.1Hz).
3−(6−ブロモ−4−ケト−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−959番)
物性:油状物。
1H-NMR (270MHz, CDCl3)δppm: 1.61 (6H, s), 7.29 (1H, d, J=8.2Hz), 7.55-7.67 (1H, m), 7.75-7.88 (2H, m), 7.90 (1H, d, J=9.0Hz), 8.19 (1H, d, 8.5Hz), 8.19 (1H, d, J=1.8Hz), 8.35 (1H, d, J=1.8Hz), 9.08 (1H, d, J=1.6Hz).
MS m/z: 378(M+), 365, 349, 337, 294, 285, 271, 229, 214, 128, 101.
3−(7−ブロモ−4−ケト−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−960番)
物性:油状物。
1H-NMR (500MHz, CDCl3)δppm: 1.61 (6H, s), 7.54 (1H, d, J=1.6Hz), 7.65 (1H, t, J=7.4Hz), 7.80-7.89 (2H, m), 7.94 (1H, d, J=7.7Hz), 8.04 (1H, d, J=8.2Hz), 8.21 (1H, d, J=8.8Hz), 8.37 (1H, d, J=2.2Hz), 9.09 (1H, d, J=2.2Hz).
MS m/z: 378(M+), 363, 351, 337, 322, 296, 271, 255, 229, 214, 187, 167, 149, 128, 107, 75, 57.
4,4−ジフルオロ−3,3−ジメチル−8b−キノリン−3−イル−4,8b−ジヒドロ−3H−オキサジレノ[3,2−a]イソキノリン (化合物番号3−134番)
物性:油状物。
1H-NMR (270MHz, CDCl3)δppm: 1.32 (3H, d, J=2.6Hz), 1.73 (3H, d, J=2.4Hz), 7.16 (1H, d, J=7.7Hz), 7.42 (1H, t, J=7,7Hz), 7.56-7.66 (2H, m), 7.76-7.83 (1H, m), 7.87-7.93 (2H, m), 8.18 (1H, d, J=9.0Hz), 8.31 (1H, d, J=2.1Hz), 8.94 (1H, d, J=2.1Hz).
MS m/z: 338(M+), 322, 301, 287, 266, 230, 154, 128, 101, 85.
粉剤
実施例1の化合物(1.0質量部)、ドリレスA(アルキルエーテルリン酸エステル、日本化薬株式会社製、0.4質量部)、カープレックス#80−D(ホワイトカーボン、塩野義製薬株式会社製、1.5質量部)、炭酸カルシウム(足立石灰株式会社製、0.5質量部)及び啓和クレー風ヒ(啓和炉材株式会社製、32.1質量部)を混合後、エックサンプルKII−1型(ハンマーミル)、不二パウダル株式会社製)で粉砕し、得られた粉砕物の質量に対して1.5倍量のDLクレー啓和(啓和炉材株式会社製)を加え混合し、粉剤DLを得た。
乳剤
実施例2の化合物(10質量部)をキシレン(和光純薬株式会社製、40質量部)とDMSO(和光純薬株式会社製、35質量部)の混合溶液に溶解し、この溶液にParakolKPS(アニオン界面活性剤とノニオン界面活性剤の混合物、日本乳化剤株式会社製、25質量部)を添加混合し、乳剤を得た。
水和剤
実施例3の化合物(1質量部)、カープレックス#80−D(10質量部)、ゴーセノールGL05(ポリビニルアルコール、日本合成化学株式会社製、2質量部)、ニューコール291PG(ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム塩、日本乳化剤株式会社製、0.5質量部)、ネオゲンパウダー(直鎖アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩)、第一工業製薬株式会社製、5質量部)、ラジオライト#200(焼成珪藻土)、昭和化学工業株式会社製、10質量部)及びH微分(カオリナイトクレー)、啓和炉材株式会社製、71.5質量部)を充分に混合し、エックサンプルKII−1型で粉砕し、水和剤を得た。
粒剤
実施例4の化合物(2質量部)、トリポリリン酸ナトリウム(三井化学株式会社製、2質量部)、アミコールNO.1(デキストリン、日本澱粉化学株式会社製、1.5質量部)、ベントナイト(豊順鉱業株式会社製、25質量部)及びカルヒン600(炭酸カルシウム、足立石灰株式会社製、69.5質量部)を混合し、ドームグラン(不二パウダル株式会社製、スクリーン0.9mmψ)を用いて押し出し造粒した。得られた造粒物を棚型乾燥機(タバイ株式会社製、PERFECT OVEN PS-222型、60℃)にて乾燥した後、600〜1180μmに篩分して、粒剤を得た。
イネいもち病防除試験(治療効果)
第3〜4葉期のポット栽培供試植物(イネ:幸風)に病原菌胞子懸濁液を噴霧接種し、室温が20〜23℃の接種室に当該ポットを入れ発病を促した。本発明化合物をジメチルスルホキシド−メタノール混合溶液(容積比:7/3)に溶解せしめ、本発明化合物を300ppm含有する散布液を調整し、当該ポットに均一に散布した。接種7日後の発病程度を調査した。試験は2連で行った。
発病程度が0:発病が全く無い。
1:発病程度が無処理区の40%未満である。
2:発病程度が40%以上80%未満である。
3:発病程度が80%以上である。
トマト灰色かび病防除試験(予防効果)
第2〜3葉期のポット栽培供試植物(トマト:大型福寿)に、原体をジメチルスルホキサイドとメタノール(容積比7:3)に溶解せしめ、本発明化合物を300ppm含有する散布液を均一に散布した。1日栽培後、当該ポットに病原菌胞子懸濁液を噴霧接種し、室温が20〜23度の接種室に当該ポットを入れ発病を促した。接種2日後の発病程度を調査した。試験は2連で行った。
発病程度が0:発病が全く無い。
1:発病程度が無処理区の40%未満である。
2:発病程度が40%以上80%未満である。
3:発病程度が80%以上である。
本発明化合物は、農園芸用殺菌剤として用いることができ、宿主植物に被害を与えることなく、種々の植物病原菌、特にイネいもち病に対して卓効を示すことから、農園芸用殺菌剤として優れたものである。
Claims (12)
- 一般式(Ia)、(Ib)、(Ic)又は(Id):
R1及びR2は、同一、若しくは異なっていてもよく、
ハロゲン原子、C1〜C6アルコキシ基、C1〜C6アルキルチオ基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった1〜3個の置換基で置換されてよいC1〜C6アルキル基;
ハロゲン原子、同一若しくは異なった1〜3個のハロゲン原子で置換されてよいC1〜C6アルキル基、C1〜C6アルコキシ基、同一若しくは異なった1〜2個のC1〜C6アルキル基又はアシル基で置換されてよいアミノ基、ニトロ基、シアノ基、水酸基、メルカプト基及びC1〜C6アルキルチオ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった1〜6個の置換基で置換されてよいアリール基;
ハロゲン原子、同一若しくは異なった1〜3個のハロゲン原子で置換されてよいC1〜C6アルキル基及びC1〜C6アルコキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった1〜6個の置換基で置換されてよいヘテロアリール基;
ハロゲン原子、同一若しくは異なった1〜3個のハロゲン原子で置換されてよいC1〜C6アルキル基、C1〜C6アルコキシ基、同一若しくは異なった1〜2個のC1〜C6アルキル基又はアシル基で置換されてよいアミノ基、ニトロ基、シアノ基、水酸基、メルカプト基及びC1〜C6アルキルチオ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった1〜6個の置換基で置換されてよいアラルキル基であるか、又は、
R1とR2が一緒になって、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6アルコキシ基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった1〜3個の置換基で置換されてよいC3〜C10シクロアルキル環を表し、
R3及びR4は、同一、若しくは異なっていてもよく、
水素原子;
ハロゲン原子、C1〜C6アルコキシ基、C1〜C6アルキルチオ基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった1〜3個の置換基で置換されてよいC1〜C6アルキル基;
ハロゲン原子;
C1〜C6アルキレン基;
C1〜C6アルコキシ基;若しくは
水酸基であるか、あるいは
R 3 とR 4 が、それらが結合する炭素原子と一緒になって、ケト基を形成するか、又は
R3とR4が一緒になって、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6アルコキシ基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった1〜3個の置換基で置換されてよいC3〜C10シクロアルキル環を表し;
R5は、
水素原子、アシル基;又は、
ハロゲン原子、C1〜C6アルコキシ基、C1〜C6アルキルチオ基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった1〜3個の置換基で置換されてよいC1〜C6アルキル基を示し、
Xは、ハロゲン原子;
ハロゲン原子、C1〜C6アルコキシ基、水酸基、C1〜C6アルコキシカルボニル基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった1〜3個の置換基で置換されてよいC1〜C6アルキル基;
ハロゲン原子、C1〜C6アルコキシ基、C1〜C6アルコキシカルボニル基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった1〜3個の置換基で置換されてよいC2〜C6アルケニル基;
ハロゲン原子、C1〜C6アルコキシ基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった1〜3個の置換基で置換されてよいC2〜C6アルキニル基;
ハロゲン原子、同一若しくは異なった1〜3個のハロゲン原子で置換されてよいC1〜C6アルキル基、C1〜C6アルコキシ基、同一若しくは異なった1〜2個のC1〜C6アルキル基又はアシル基で置換されてよいアミノ基、ニトロ基、シアノ基、水酸基、メルカプト基及びC1〜C6アルキルチオ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった1〜6個の置換基で置換されてよいアリール基;
ハロゲン原子、同一若しくは異なった1〜3個のハロゲン原子で置換されてよいC1〜C6アルキル基及びC1〜C6アルコキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった1〜6個の置換基で置換されてよいヘテロアリール基;
C1〜C6アルコキシ基;
同一若しくは異なった1〜2個のC1〜C6アルキル基又はアシル基で置換されてよいアミノ基;
アシル基;
シアノ基;又は、
C1〜C6アルキル基、C2〜C6アルケニル基、C2〜C6アルキニル基、アラルキル基、アリール基及びヘテロアリール基からなる群から選ばれる置換基で水酸基の水素原子が置換されてよいN−ヒドロキシアルカンイミドイル基を表し、
Yは、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6アルコキシ基及び水酸基からなる群から選ばれる置換基を表し、
nは、0〜4の整数を表し、
mは、0〜6の整数を表す)
で表される化合物又はその塩。 - R1及びR2が、ハロゲン原子、C1〜C6アルコキシ基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった1〜3個の置換基で置換されてよいC1〜C6アルキル基、又は、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6アルコキシ基及び水酸基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった1〜6個の置換基で置換されてよいアリール基である、請求項1に記載の化合物又はその塩。
- R1及びR2が、同一若しくは異なった1〜3個のハロゲン原子で置換されてよいC1〜C6アルキル基、又は、同一若しくは異なった1〜6個のハロゲン原子で置換されてよいフェニル基である、請求項1又は2に記載の化合物又はその塩。
- R1及びR2が、メチル基、エチル基、プロピル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロエチル基、フェニル基、フルオロフェニル基、クロロフェニル基である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の化合物又はその塩。
- R3、R4が、水素原子、ハロゲン原子、又はC1〜C6アルキル基である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の化合物又はその塩。
- Xが、ハロゲン原子;C1〜C6アルキル基;C2〜C6アルキニル基;ハロゲン原子、同一若しくは異なった1〜3個のハロゲン原子で置換されてよいC1〜C6アルキル基及びC1〜C6アルコキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった1〜6個の置換基で置換されてよいアリール基;ハロゲン原子、同一若しくは異なった1〜3個のハロゲン原子で置換されてよいC1〜C6アルキル基及びC1〜C6アルコキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった1〜6個の置換基で置換されてよいヘテロアリール基;シアノ基;又は、C1〜C6アルキル基及びフェニル基からなる群から選ばれる置換基で水酸基の水素原子が置換されてよいN−ヒドロキシアルカンイミドイル基であり、nが、0〜2の整数である、請求項1〜5のいずれか1項に記載の化合物又はその塩。
- Xが、ハロゲン原子;C1〜C6アルキル基;C2〜C6アルキニル基;ハロゲン原子、同一若しくは異なった1〜3個のハロゲン原子で置換されてよいC1〜C6アルキル基及びC1〜C6アルコキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった1〜6個の置換基で置換されてよいヘテロアリール基;シアノ基;又は、C1〜C6アルキル基及びフェニル基からなる群から選ばれる置換基で水酸基の水素原子が置換されてよいN−ヒドロキシアルカンイミドイル基であり、nが、0〜2の整数である、請求項1〜6のいずれか1項に記載の化合物又はその塩。
- Xが、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチニル基、フリル基、チエニル基、シアノ基、メトキシエタンイミドイル基、エトキシエタンイミドイル基、フェノキシエタンイミドイル基であり、nが、0又は1である、請求項1〜7のいずれか1項に記載の化合物又はその塩。
- Yが、フッ素原子、塩素原子又はメチル基であり、mが、0又は1である、請求項1〜8のいずれか1項に記載の化合物又はその塩。
- Yが、メチル基であり、mが、0又は1である、請求項1〜9のいずれか1項に記載の化合物又はその塩。
- 3−(5−フルオロ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン、
3−(5−クロロ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン、
3−(5−ブロモ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン、
3−(5−エチニル−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン、
3−(5,6−ジフルオロ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン、
3−(3−エチル−5−フルオロ−3−メチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン、
3−(5−フルオロ−3−メチル−3−プロピル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン、
3−(3−メチル−3−トリフルオロメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン、
3−[3−メチル−3−(2,2,2−トリフルオロエチル)−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル]キノリン、
3−(3−メチル−3−フェニル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン、
3−[3−メチル−3−(4−フルオロフェニル)−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル]キノリン、
3−[3−メチル−3−(4−クロロフェニル)−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル]キノリン、
3−(5−フルオロ−3,3,4,4−テトラメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)−6−フルオロキノリン、
3−(5−フルオロ−3,3,4,4−テトラメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)−8−フルオロキノリン、
3−(5−フルオロ−3,3,4,4−テトラメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)−8−メチルキノリン、
3−(4,5−ジフルオロ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン、
3−(4,4−ジフルオロ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン、
3−(4,4,5−トリフルオロ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン、
5−フルオロ−3,3,4,4−テトラメチル−8b−キノリン−3−イル−4,8b−ジヒドロ−3H−オキサジレノ[3,2−a]イソキノリン、
3,3,4,4−テトラメチル−8b−キノリン−3−イル−4,8b−ジヒドロ−3H−オキサジレノ[3,2−a]イソキノリン、
5−フルオロ−3,3−ジメチル−8b−キノリン−3−イル−4,8b−ジヒドロ−3H−オキサジレノ[3,2−a]イソキノリン、
6−フルオロ−3,3,4,4−テトラメチル−8b−キノリン−3−イル−4,8b−ジヒドロ−3H−オキサジレノ[3,2−a]イソキノリン、
4’,4’−ジメチル−8b’−キノリン−3−イル−4’,8b’−ジヒドロスピロ[シクロペンタン−1,3’−オキサジレノ[3,2−a]イソキノリン]、
4,4,5−トリフルオロ−3,3−ジメチル−8b−キノリン−3−イル−4,8b−ジヒドロ−3H−オキサジレノ[3,2−a]イソキノリン、
3−(5−フルオロ−3,3,4,4−テトラメチル−2−オキシド−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン、
3−(3,3,4,4−テトラメチル−2−オキシド−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン、
3−(6−フルオロ−3,3,4,4−テトラメチル−2−オキシド−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン、
3−(6−クロロ−3,3,4,4−テトラメチル−2−オキシド−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン、
3−(4,4−ジフルオロ−3,3−ジメチル−2−オキシド−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン、
3−(4,4,5−トリフルオロ−3,3−ジメチル−2−オキシド−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリンもしくは
3−(5−フルオロ−3,3,4,4−テトラメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン又はその塩である、請求項1に記載の化合物又はその塩。 - 請求項1〜11のいずれか1項に記載の化合物又はその塩を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2005517330A JP4939057B2 (ja) | 2004-01-23 | 2005-01-21 | 3−(ジヒドロ(テトラヒドロ)イソキノリン−1−イル)キノリン化合物 |
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2004015360 | 2004-01-23 | ||
JP2004015360 | 2004-01-23 | ||
JP2005517330A JP4939057B2 (ja) | 2004-01-23 | 2005-01-21 | 3−(ジヒドロ(テトラヒドロ)イソキノリン−1−イル)キノリン化合物 |
PCT/JP2005/001171 WO2005070917A1 (ja) | 2004-01-23 | 2005-01-21 | 3-(ジヒドロ(テトラヒドロ)イソキノリン-1-イル)キノリン化合物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2005070917A1 JPWO2005070917A1 (ja) | 2007-09-06 |
JP4939057B2 true JP4939057B2 (ja) | 2012-05-23 |
Family
ID=34805455
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2005517330A Active JP4939057B2 (ja) | 2004-01-23 | 2005-01-21 | 3−(ジヒドロ(テトラヒドロ)イソキノリン−1−イル)キノリン化合物 |
Country Status (12)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7632783B2 (ja) |
EP (1) | EP1736471B1 (ja) |
JP (1) | JP4939057B2 (ja) |
KR (1) | KR101126773B1 (ja) |
CN (1) | CN100556904C (ja) |
AU (1) | AU2005206437B2 (ja) |
CA (1) | CA2554187C (ja) |
ES (1) | ES2449741T3 (ja) |
PL (1) | PL1736471T3 (ja) |
PT (1) | PT1736471E (ja) |
TW (1) | TWI351921B (ja) |
WO (1) | WO2005070917A1 (ja) |
Families Citing this family (139)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
TW200740788A (en) * | 2005-07-22 | 2007-11-01 | Sankyo Agro Co Ltd | 3-(Isoquinol-1-yl) quinoline derivatives |
AU2007205114B2 (en) * | 2006-01-06 | 2012-11-08 | Sunovion Pharmaceuticals Inc. | Cycloalkylamines as monoamine reuptake inhibitors |
JP5132069B2 (ja) * | 2006-03-31 | 2013-01-30 | 三井化学アグロ株式会社 | 3−(ジヒドロ(又はテトラヒドロ)イソキノリン−1−イル)キノリン化合物を含む医薬用抗真菌剤 |
TWI384949B (zh) * | 2006-12-01 | 2013-02-11 | 含有以喹啉化合物或其鹽為有效成分之土壤處理劑或種子處理劑、與使用彼等之植物病害之防治方法 | |
EP2223919B1 (en) | 2007-12-26 | 2014-10-15 | Nippon Soda Co., Ltd. | Nitrogen-containing heterocyclic compounds and their use as agricultural and horticultural fungicides |
JP5261482B2 (ja) * | 2008-05-28 | 2013-08-14 | 日本曹達株式会社 | 含窒素ヘテロ環誘導体および農園芸用殺菌剤 |
JP5132446B2 (ja) * | 2008-06-27 | 2013-01-30 | 三井化学アグロ株式会社 | 植物病害防除組成物及びそれを施用する植物病害の防除方法 |
EP2314583B1 (en) * | 2008-08-12 | 2015-02-25 | Nippon Soda Co., Ltd. | Nitrogenated heterocyclic derivative, and agricultural or horticultural bactericidal agent |
JP5254436B2 (ja) * | 2009-04-28 | 2013-08-07 | 日本曹達株式会社 | 含窒素複素環化合物及び農園芸用殺菌剤 |
JP5466893B2 (ja) * | 2009-07-01 | 2014-04-09 | 三井化学アグロ株式会社 | キノリン系化合物を含有する植物病虫害防除剤および防除方法 |
WO2011037128A1 (ja) * | 2009-09-28 | 2011-03-31 | 日本曹達株式会社 | 含窒素ヘテロ環化合物およびその塩ならびに農園芸用殺菌剤 |
CN105265437B (zh) * | 2009-12-22 | 2017-09-29 | 三井化学Agro株式会社 | 植物病害防除组合物及施用其的植物病害的防除方法 |
AU2009357098B2 (en) * | 2009-12-22 | 2014-06-05 | Mitsui Chemicals Crop & Life Solutions, Inc. | Plant disease control composition and method for controlling plant disease by applying the same |
AU2014218412B2 (en) * | 2009-12-22 | 2015-10-22 | Mitsui Chemicals Crop & Life Solutions, Inc. | Plant disease control composition and method for controlling plant disease by applying the same |
LT2522658T (lt) * | 2010-01-04 | 2018-11-26 | Nippon Soda Co., Ltd. | Heterociklinis junginys, kurio sudėtyje yra azotas, ir žemės ūkio/sodininkystės germicidas |
JP2011162472A (ja) * | 2010-02-09 | 2011-08-25 | Nippon Soda Co Ltd | 含窒素ヘテロ環化合物またはその塩、ならびに農園芸用殺菌剤 |
CN102971309A (zh) | 2010-04-28 | 2013-03-13 | 拜尔农科股份公司 | 杀真菌剂肟基-杂环衍生物 |
WO2011134911A2 (en) | 2010-04-28 | 2011-11-03 | Bayer Cropscience Ag | Fungicide hydroximoyl-tetrazole derivatives |
WO2011134913A1 (en) | 2010-04-28 | 2011-11-03 | Bayer Cropscience Ag | Fungicide hydroximoyl-heterocycles derivatives |
US9232799B2 (en) | 2010-06-03 | 2016-01-12 | Bayer Intellectual Property Gmbh | N-[(het)arylethyl)] pyrazole(thio)carboxamides and their heterosubstituted analogues |
UA110703C2 (uk) | 2010-06-03 | 2016-02-10 | Байєр Кропсайнс Аг | Фунгіцидні похідні n-[(тризаміщений силіл)метил]-карбоксаміду |
US8999956B2 (en) | 2010-06-03 | 2015-04-07 | Bayer Intellectual Property Gmbh | N-[(het)arylalkyl)] pyrazole(thio)carboxamides and their heterosubstituted analogues |
BR112013006612A2 (pt) | 2010-09-22 | 2017-10-24 | Bayer Ip Gmbh | uso de agentes de controle biológico ou químico para controle de insetos e nematódeos em culturas resistentes |
EP2624699B1 (en) | 2010-10-07 | 2018-11-21 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Fungicide composition comprising a tetrazolyloxime derivative and a thiazolylpiperidine derivative |
CA2815105A1 (en) | 2010-10-21 | 2012-04-26 | Bayer Intellectual Property Gmbh | N-benzyl heterocyclic carboxamides |
EP2630135B1 (en) | 2010-10-21 | 2020-03-04 | Bayer Intellectual Property GmbH | 1-(heterocyclic carbonyl) piperidines |
EP2635564B1 (en) | 2010-11-02 | 2017-04-26 | Bayer Intellectual Property GmbH | N-hetarylmethyl pyrazolylcarboxamides |
BR112013012082A2 (pt) | 2010-11-15 | 2016-07-19 | Bayer Ip Gmbh | 5-halogenopirazolcarboxamidas |
CN103369962A (zh) | 2010-11-15 | 2013-10-23 | 拜耳知识产权有限责任公司 | 5-卤代吡唑(硫代)甲酰胺 |
BR112013012080A2 (pt) | 2010-11-15 | 2016-07-19 | Bayer Ip Gmbh | n-aril pirazol (tio) carboxamidas |
BR112013012966A2 (pt) | 2010-11-29 | 2016-08-23 | Bayer Ip Gmbh | iminas alfa, beta - insaturadas |
AP3519A (en) | 2010-12-01 | 2016-01-11 | Bayer Ip Gmbh | Use of fluopyram for controlling nematodes in crops and for increasing yield |
AR083987A1 (es) | 2010-12-01 | 2013-04-10 | Bayer Cropscience Ag | Amidas de acido pirazolcarboxilico utiles para la reduccion de la contaminacion de micotoxina en las plantas |
JP2014502611A (ja) | 2010-12-29 | 2014-02-03 | バイエル・インテレクチユアル・プロパテイー・ゲー・エム・ベー・ハー | 殺菌剤ヒドロキシモイル−テトラゾール誘導体 |
AR086411A1 (es) | 2011-05-20 | 2013-12-11 | Nippon Soda Co | Compuesto heterociclico conteniendo nitrogeno y fungicida para el uso en agricultura y jardineria |
EP2532233A1 (en) | 2011-06-07 | 2012-12-12 | Bayer CropScience AG | Active compound combinations |
CA2843120A1 (en) | 2011-07-27 | 2013-01-31 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Seed dressing for controlling phytopathogenic fungi |
CN103814014B (zh) * | 2011-09-29 | 2016-01-13 | 三井化学Agro株式会社 | 3,4-二氢异喹啉衍生物的制造方法 |
JP6084569B2 (ja) * | 2011-09-29 | 2017-02-22 | 三井化学アグロ株式会社 | 3,4−ジヒドロイソキノリン誘導体の製造方法およびそれらの製造中間体 |
RU2616608C2 (ru) | 2011-09-29 | 2017-04-18 | Мицуи Кемикалз Агро, Инк. | Способ получения производных 4,4-дифтор-3,4-дигидроизохинолина |
AU2012357896B9 (en) | 2011-12-19 | 2016-12-15 | Bayer Cropscience Ag | Use of anthranilic acid diamide derivatives for pest control in transgenic crops |
EP2606726A1 (de) | 2011-12-21 | 2013-06-26 | Bayer CropScience AG | N-Arylamidine-substituierte trifluoroethylsulfid-Derivate als Akarizide und Insektizide |
AU2013224170B2 (en) | 2012-02-22 | 2016-11-03 | Bayer Cropscience Ag | Use of succinate dehydrogenase inhibitors (SDHIs) for controlling wood diseases in grape. |
BR112015031291A2 (pt) | 2013-06-20 | 2017-07-25 | Bayer Cropscience Ag | derivados de sulfureto de arila e derivados de arilalquil sulfóxido como acaricidas e inseticidas |
US9981928B2 (en) | 2013-06-20 | 2018-05-29 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Aryl sulfide derivatives and aryl sulfoxide derivatives as acaricides and insecticides |
WO2015011166A1 (en) * | 2013-07-24 | 2015-01-29 | Bayer Cropscience Ag | Binary fungicidal composition |
EP3102570B1 (en) * | 2014-02-07 | 2019-01-02 | Syngenta Participations AG | Microbiocidal heterobicyclic derivatives |
ES2675555T3 (es) * | 2014-02-19 | 2018-07-11 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Composiciones fungicidas de ácido pirazolcarboxílico alcoxiamidas |
UA121030C2 (uk) * | 2014-03-20 | 2020-03-25 | Міцуі Кемікалз Аґро, Інк. | Композиція для боротьби з хворобами рослин і спосіб боротьби з хворобами рослин шляхом її застосування |
WO2015157005A1 (en) | 2014-04-10 | 2015-10-15 | E I Du Pont De Nemours And Company | Substituted tolyl fungicide mixtures |
CN111892576A (zh) | 2015-03-27 | 2020-11-06 | 先正达参股股份有限公司 | 杀微生物的杂二环衍生物 |
EP3277680B1 (en) * | 2015-04-02 | 2019-02-27 | Basf Se | Quinoline compounds |
BR112018001400B1 (pt) * | 2015-07-24 | 2021-11-09 | Basf Se | Compostos, composição, uso do composto, método para o combate de fungos fitopatogênicos e semente |
AU2016305250B2 (en) * | 2015-08-12 | 2020-10-22 | Syngenta Participations Ag | Microbiocidal heterobicyclic derivatives |
ES2740640T3 (es) * | 2015-08-12 | 2020-02-06 | Syngenta Participations Ag | Derivados heterobicíclicos microbicidas |
WO2017060148A1 (en) * | 2015-10-05 | 2017-04-13 | Basf Se | Pyridine derivatives for combating phytopathogenic fungi |
EP3361870B1 (en) | 2015-10-14 | 2020-02-26 | Syngenta Participations AG | Fungicidal compositions |
CN108349941A (zh) * | 2015-10-23 | 2018-07-31 | 巴斯夫欧洲公司 | 防治植物病原性真菌的吡啶化合物 |
JP2019031442A (ja) * | 2015-11-25 | 2019-02-28 | 三井化学アグロ株式会社 | キノキサリルイソキノリン化合物 |
CN109071522B (zh) | 2016-04-12 | 2022-04-12 | 先正达参股股份有限公司 | 杀微生物的噁二唑衍生物 |
WO2017207368A1 (en) | 2016-06-02 | 2017-12-07 | BASF Agro B.V. | Fungicidal compositions |
US11192867B2 (en) | 2016-06-03 | 2021-12-07 | Syngenta Participations Ag | Microbiocidal oxadiazole derivatives |
AR108745A1 (es) | 2016-06-21 | 2018-09-19 | Syngenta Participations Ag | Derivados de oxadiazol microbiocidas |
BR112019000942B1 (pt) | 2016-07-22 | 2022-11-08 | Syngenta Participations Ag | Composto compreendendo derivados de oxadiazol e seu uso, composição agroquímica e método para controlar ou prevenir a infestação de plantas úteis por micro-organismos fitopatogênicos |
WO2018015458A1 (en) | 2016-07-22 | 2018-01-25 | Syngenta Participations Ag | Microbiocidal oxadiazole derivatives |
BR112019001229B1 (pt) | 2016-07-22 | 2022-11-16 | Syngenta Participations Ag | Composto derivado de oxadiazol, composição agroquímica compreendendo o mesmo, método para controlar ou impedir infestação de plantas úteis por microrganismos fitopatogênicos e uso do referido composto como fungicida |
WO2018029242A1 (en) | 2016-08-11 | 2018-02-15 | Syngenta Participations Ag | Microbiocidal oxadiazole derivatives |
WO2018055133A1 (en) | 2016-09-23 | 2018-03-29 | Syngenta Participations Ag | Microbiocidal tetrazolone derivatives |
JP2019537553A (ja) | 2016-09-23 | 2019-12-26 | シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー | 殺微生物オキサジアゾール誘導体 |
WO2018054721A1 (en) | 2016-09-26 | 2018-03-29 | Basf Se | Pyridine compounds for controlling phytopathogenic harmful fungi |
WO2018054711A1 (en) | 2016-09-26 | 2018-03-29 | Basf Se | Pyridine compounds for controlling phytopathogenic harmful fungi |
WO2018054723A1 (en) | 2016-09-26 | 2018-03-29 | Basf Se | Pyridine compounds for controlling phytopathogenic harmful fungi |
US10966425B2 (en) | 2016-09-28 | 2021-04-06 | Syngenta Participations Ag | Fungicidal compositions |
WO2018065182A1 (en) | 2016-10-04 | 2018-04-12 | Basf Se | Reduced quinoline compounds as antifuni agents |
US10653146B2 (en) | 2016-10-06 | 2020-05-19 | Syngenta Participations Ag | Microbiocidal oxadiazole derivatives |
WO2018073110A1 (en) | 2016-10-20 | 2018-04-26 | Basf Se | Quinoline compounds as fungicides |
WO2018116072A1 (en) | 2016-12-20 | 2018-06-28 | Pi Industries Ltd. | Heterocyclic compounds |
US20190359589A1 (en) * | 2017-01-23 | 2019-11-28 | Basf Se | Fungicidal pyridine compounds |
TWI772367B (zh) * | 2017-02-16 | 2022-08-01 | 瑞士商先正達合夥公司 | 殺真菌組成物 |
UY37623A (es) | 2017-03-03 | 2018-09-28 | Syngenta Participations Ag | Derivados de oxadiazol tiofeno fungicidas |
JP2020514340A (ja) | 2017-03-10 | 2020-05-21 | シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー | 殺微生物オキサジアゾール誘導体 |
CN113979962A (zh) | 2017-03-31 | 2022-01-28 | 先正达参股股份有限公司 | 杀真菌组合物 |
WO2018177880A1 (en) | 2017-03-31 | 2018-10-04 | Syngenta Participations Ag | Fungicidal compositions |
US20210101874A1 (en) | 2017-04-03 | 2021-04-08 | Syngenta Participations Ag | Microbiocidal oxadiazole derivatives |
BR112019020756B1 (pt) | 2017-04-05 | 2023-11-28 | Syngenta Participations Ag | Compostos derivados de oxadiazol microbicidas, composição agroquímica compreendendo os mesmos, método para controlar ou prevenir a infestação de plantas úteis por microrganismos fitopatogênicos e uso desses compostos |
BR112019021019B1 (pt) | 2017-04-05 | 2023-12-05 | Syngenta Participations Ag | Compostos derivados de oxadiazol microbiocidas, composição agrícola, método para controlar ou prevenir a infestação de plantas úteis por microrganismos fitopatogênicos e uso de um composto derivado de oxadiazol |
BR112019020819B1 (pt) | 2017-04-05 | 2023-12-05 | Syngenta Participations Ag | Composto de fórmula (i), composição agroquímica, método para controlar ou prevenir a infestação de plantas úteis por micro-organismos fitopatogênicos e uso de um composto de fórmula (i) |
BR112019020739B1 (pt) | 2017-04-05 | 2023-12-19 | Syngenta Participations Ag | Compostos derivados de oxadiazol microbiocidas e seu uso, composição agroquímica, método para controlar ou prevenir a infestação de plantas úteis por microrganismos fitopatogênicos |
BR112019020734B1 (pt) | 2017-04-05 | 2023-12-05 | Syngenta Participations Ag | Compostos derivados de oxadiazol, composição agroquímica, método para controlar ou prevenir a infestação de plantas úteis por microrganismos fitopatogênicos e uso dos referidos compostos |
BR112019020735B1 (pt) | 2017-04-05 | 2023-12-05 | Syngenta Participations Ag | Compostos derivados de oxadiazol microbiocidas e seu uso, composição agroquímica e método para controlar ou prevenir a infestação de plantas úteis por microrganismos fitopatogênicos |
WO2018185211A1 (en) | 2017-04-06 | 2018-10-11 | Syngenta Participations Ag | Microbiocidal oxadiazole derivatives |
WO2018184882A1 (en) * | 2017-04-06 | 2018-10-11 | Basf Se | Pyridine compounds |
JP2020121925A (ja) * | 2017-04-10 | 2020-08-13 | 三井化学アグロ株式会社 | ピリドン化合物とキノリン系化合物を含有する有害生物防除組成物および有害生物の防除方法、ならびに新規キノリン系化合物 |
EP3630753A1 (en) | 2017-06-02 | 2020-04-08 | Syngenta Participations AG | Microbiocidal oxadiazole derivatives |
WO2018219773A1 (en) | 2017-06-02 | 2018-12-06 | Syngenta Participations Ag | Fungicidal compositions |
US11154058B2 (en) | 2017-06-14 | 2021-10-26 | Syngenta Participations Ag | Fungicidal compositions |
BR112019027900A2 (pt) | 2017-06-28 | 2020-07-21 | Syngenta Participations Ag | composições fungicidas |
BR112020000465B1 (pt) | 2017-07-11 | 2024-02-20 | Syngenta Participations Ag | Derivados oxadiazol microbiocidas |
WO2019011926A1 (en) | 2017-07-11 | 2019-01-17 | Syngenta Participations Ag | MICROBIOCIDE OXADIAZOLE DERIVATIVES |
WO2019011928A1 (en) | 2017-07-11 | 2019-01-17 | Syngenta Participations Ag | MICROBIOCIDE OXADIAZOLE DERIVATIVES |
WO2019011929A1 (en) | 2017-07-11 | 2019-01-17 | Syngenta Participations Ag | MICROBIOCIDE OXADIAZOLE DERIVATIVES |
BR112020000414A2 (pt) | 2017-07-12 | 2020-07-21 | Syngenta Participations Ag | derivados de oxadiazol microbicidas |
WO2019012011A1 (en) | 2017-07-12 | 2019-01-17 | Syngenta Participations Ag | MICROBIOCIDE OXADIAZOLE DERIVATIVES |
BR112020000463A2 (pt) | 2017-07-13 | 2020-07-21 | Syngenta Participations Ag | derivados oxadiazol microbiocidas |
WO2019053024A1 (en) | 2017-09-13 | 2019-03-21 | Syngenta Participations Ag | MICROBIOCIDE DERIVATIVES OF QUINOLINE (THIO) CARBOXAMIDE |
CN111148736A (zh) | 2017-09-13 | 2020-05-12 | 先正达参股股份有限公司 | 杀微生物的喹啉(硫代)甲酰胺衍生物 |
JP7150009B2 (ja) | 2017-09-13 | 2022-10-07 | シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー | 殺微生物性キノリン(チオ)カルボキサミド誘導体 |
US20200267978A1 (en) | 2017-09-13 | 2020-08-27 | Syngenta Participations Ag | Microbiocidal quinoline (thio)carboxamide derivatives |
US11584740B2 (en) | 2017-09-13 | 2023-02-21 | Syngenta Participations Ag | Microbiocidal quinoline (thio)carboxamide derivatives |
BR112020004933A2 (pt) | 2017-09-13 | 2020-09-15 | Syngenta Participations Ag | derivados microbiocidas de (tio)carboxamida de quinolina |
CN111051286A (zh) | 2017-09-13 | 2020-04-21 | 先正达参股股份有限公司 | 杀微生物的喹啉(硫代)甲酰胺衍生物 |
UY37912A (es) | 2017-10-05 | 2019-05-31 | Syngenta Participations Ag | Derivados de picolinamida fungicidas que portan grupos terminales heteroarilo o heteroariloxi |
UY37913A (es) | 2017-10-05 | 2019-05-31 | Syngenta Participations Ag | Derivados de picolinamida fungicidas que portan un grupo terminal cuaternario |
WO2019068810A1 (en) | 2017-10-06 | 2019-04-11 | Bayer Aktiengesellschaft | USE OF COMPOSITIONS COMPRISING FLUOPYRAM TO IMPROVE ANTIOXIDANT PLANT ABILITY |
BR112020009659A2 (pt) | 2017-11-15 | 2020-11-10 | Syngenta Participations Ag | derivados picolinamida microbiocidas |
BR112020009984A2 (pt) | 2017-11-20 | 2020-11-03 | Syngenta Participations Ag | derivados de oxadiazol microbicidas |
AU2018376161B2 (en) | 2017-11-29 | 2023-07-13 | Syngenta Participations Ag | Microbiocidal thiazole derivatives |
WO2019115343A1 (en) | 2017-12-15 | 2019-06-20 | Basf Se | Fungicidal mixture comprising substituted pyridines |
US11535594B2 (en) | 2017-12-19 | 2022-12-27 | Syngenta Participations Ag | Microbiocidal picolinamide derivatives |
BR112020012487A2 (pt) | 2017-12-20 | 2020-11-24 | Bayer Aktiengesellschaft | uso de fungicidas para controle de sarna de macieira por mosaico |
WO2019207062A1 (en) | 2018-04-26 | 2019-10-31 | Syngenta Participations Ag | Microbiocidal oxadiazole derivatives |
US20210269426A1 (en) | 2018-06-29 | 2021-09-02 | Syngenta Crop Protection Ag | Microbiocidal oxadiazole derivatives |
BR112020027003A2 (pt) | 2018-07-02 | 2021-04-06 | Syngenta Crop Protection Ag | Derivados de 3-(2-tienil)-5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol como fungicidas agroquímicos |
CN112689631A (zh) | 2018-07-16 | 2021-04-20 | 先正达农作物保护股份公司 | 杀微生物的噁二唑衍生物 |
BR112021005142A2 (pt) | 2018-09-19 | 2021-06-15 | Syngenta Crop Protection Ag | derivados microbiocidas de quinolinocarboxamida |
WO2020064696A1 (en) | 2018-09-26 | 2020-04-02 | Syngenta Crop Protection Ag | Fungicidal compositions |
WO2020070132A1 (en) | 2018-10-06 | 2020-04-09 | Syngenta Participations Ag | Microbiocidal quinoline dihydro-(thiazine)oxazine derivatives |
JP2022504304A (ja) * | 2018-10-06 | 2022-01-13 | シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー | 殺微生物性キノリンジヒドロ-(チアジン)オキサジン誘導体 |
TW202035404A (zh) | 2018-10-24 | 2020-10-01 | 瑞士商先正達農作物保護公司 | 具有含亞碸亞胺的取代基之殺有害生物活性雜環衍生物 |
EP3643175A1 (en) | 2018-10-24 | 2020-04-29 | Basf Se | Ternary pesticidal mixtures containing metyltetraprole and fenpropimorph |
WO2020141135A1 (en) | 2018-12-31 | 2020-07-09 | Syngenta Crop Protection Ag | Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulfur containing substituents |
BR112021012991A2 (pt) | 2018-12-31 | 2021-09-14 | Syngenta Crop Protection Ag | Derivados heterocíclicos pesticidamente ativos com substituintes contendo enxofre |
WO2021063736A1 (en) | 2019-10-02 | 2021-04-08 | Basf Se | Bicyclic pyridine derivatives |
TW202124370A (zh) * | 2019-10-16 | 2021-07-01 | 瑞士商先正達農作物保護公司 | 殺微生物二氫異喹啉衍生物 |
EP4117436A1 (en) | 2020-03-13 | 2023-01-18 | Syngenta Crop Protection AG | Methods of controlling or preventing infestation of plants by the phytopathogenic microorganism corynespora cassiicola |
EP4132924B1 (en) * | 2020-04-08 | 2024-02-21 | Syngenta Crop Protection AG | Microbiocidal quinoline dihydro-(thiazine)oxazine derivatives |
AR121734A1 (es) | 2020-04-08 | 2022-07-06 | Syngenta Crop Protection Ag | Derivados microbicidas de tipo dihidropirrolopirazina de quinolina |
AR121733A1 (es) * | 2020-04-08 | 2022-07-06 | Syngenta Crop Protection Ag | Derivados microbiocidas de tipo dihidro-(tiazina)oxazina de quinolina |
JP2023554063A (ja) | 2020-12-18 | 2023-12-26 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | 作物における耐性植物病原性真菌を防除するためのdhodh阻害剤の使用 |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH07610B2 (ja) * | 1986-06-16 | 1995-01-11 | アグロカネショウ株式会社 | 新規なイソキノリン誘導体 |
DK1147088T3 (da) | 1999-01-15 | 2006-05-15 | Altana Pharma Ag | 6-arylphenanthridiner med PDE-IV-inhiberende aktivitet |
SI1303506T1 (en) | 2000-07-14 | 2005-06-30 | Altana Pharma Ag | 6-heteroarylphenanthridines |
JP2003171381A (ja) | 2001-09-25 | 2003-06-20 | Takeda Chem Ind Ltd | エントリー阻害剤 |
JP2004143045A (ja) * | 2002-10-22 | 2004-05-20 | Sankyo Agro Kk | N−(3−キノリル)アミド誘導体を含有する農薬 |
US7132428B2 (en) * | 2003-07-03 | 2006-11-07 | Aventis Pharmaceuticals Inc. | Pyrazoloisoquinoline derivative as kinase inhibitors for the treatment of various disorders |
-
2005
- 2005-01-21 JP JP2005517330A patent/JP4939057B2/ja active Active
- 2005-01-21 CN CNB2005800029600A patent/CN100556904C/zh active Active
- 2005-01-21 TW TW094101751A patent/TWI351921B/zh active
- 2005-01-21 PL PL05704224T patent/PL1736471T3/pl unknown
- 2005-01-21 ES ES05704224.4T patent/ES2449741T3/es active Active
- 2005-01-21 KR KR1020067016976A patent/KR101126773B1/ko active IP Right Grant
- 2005-01-21 AU AU2005206437A patent/AU2005206437B2/en active Active
- 2005-01-21 PT PT57042244T patent/PT1736471E/pt unknown
- 2005-01-21 CA CA2554187A patent/CA2554187C/en active Active
- 2005-01-21 US US10/587,100 patent/US7632783B2/en active Active
- 2005-01-21 EP EP05704224.4A patent/EP1736471B1/en active Active
- 2005-01-21 WO PCT/JP2005/001171 patent/WO2005070917A1/ja active Application Filing
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP1736471B1 (en) | 2014-01-08 |
CA2554187C (en) | 2012-04-03 |
ES2449741T3 (es) | 2014-03-21 |
PL1736471T3 (pl) | 2014-05-30 |
AU2005206437A1 (en) | 2005-08-04 |
WO2005070917A1 (ja) | 2005-08-04 |
KR101126773B1 (ko) | 2012-04-12 |
US20080275242A1 (en) | 2008-11-06 |
US7632783B2 (en) | 2009-12-15 |
AU2005206437B2 (en) | 2010-08-12 |
CN1910172A (zh) | 2007-02-07 |
KR20060127154A (ko) | 2006-12-11 |
EP1736471A1 (en) | 2006-12-27 |
CN100556904C (zh) | 2009-11-04 |
CA2554187A1 (en) | 2005-08-04 |
TWI351921B (en) | 2011-11-11 |
EP1736471A4 (en) | 2009-08-26 |
PT1736471E (pt) | 2014-03-25 |
JPWO2005070917A1 (ja) | 2007-09-06 |
TW200528025A (en) | 2005-09-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4939057B2 (ja) | 3−(ジヒドロ(テトラヒドロ)イソキノリン−1−イル)キノリン化合物 | |
JP2695226B2 (ja) | キノリン、キナゾリンおよびシンノリン誘導体 | |
US5145843A (en) | Quinoline and cinnoline fungicides | |
AU736613B2 (en) | Hetaroyl derivatives | |
EP2103214B1 (en) | Use of quinoline compounds or salts thereof as active ingredients in soil- or seed-treating agents and method for control of plant disease | |
JP4511362B2 (ja) | キノリン−3−カルボキサミド化合物 | |
IE83624B1 (en) | Quinoline fungicides | |
CN108368064B (zh) | 1,2,3-三唑衍生物和包含这种衍生物作为活性成分的杀虫剂和杀螨剂 | |
JP2007217353A (ja) | 1,2,3,4−テトラヒドロキノリン化合物 | |
CN109627232B (zh) | 一种喹啉类化合物及其制备方法和应用 | |
WO1999002518A1 (fr) | Composes pyridyltriazole, procedes de production associes, et germicides agricoles et horticoles | |
CA2394720C (en) | Cyanomethylene compounds and fungicidal compositions | |
US4722749A (en) | Pyridinesulfonamides and their use as herbicidal agents | |
US4886546A (en) | Pyrone-3-carboxamide compounds and herbicidal composition thereof | |
JP2935102B2 (ja) | インドール−2−カルボン酸エステル誘導体及び該誘導体を有効成分とする農園芸用殺菌剤 | |
JPH0825944B2 (ja) | 置換ベンゼン誘導体およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20071226 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20110201 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20111101 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20111130 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20120207 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20120224 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20150302 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Ref document number: 4939057 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |