JP5132069B2 - ３−（ジヒドロ（又はテトラヒドロ）イソキノリン−１−イル）キノリン化合物を含む医薬用抗真菌剤 - Google Patents
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Description
本発明は、一般式（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）又は（Ｉｄ）：
（式中、
Ｒ1及びＲ2は、同一若しくは異なっていてもよく、
ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基で置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキル基；
ハロゲン原子、同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子で置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、同一若しくは異なった１〜２個のＣ1〜Ｃ6アルキル基又はアシル基で置換されてよいアミノ基、ニトロ基、シアノ基、水酸基、メルカプト基及びＣ1〜Ｃ6アルキルチオ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜６個の置換基で置換されてよいアリール基；
ハロゲン原子、同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子で置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキル基及びＣ1〜Ｃ6アルコキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜６個の置換基で置換されてよいヘテロアリール基；
ハロゲン原子、同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子で置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、同一若しくは異なった１〜２個のＣ1〜Ｃ6アルキル基又はアシル基で置換されてよいアミノ基、ニトロ基、シアノ基、水酸基、メルカプト基及びＣ1〜Ｃ6アルキルチオ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜６個の置換基で置換されてよいアラルキル基であるか、又は、
Ｒ1とＲ2がそれらが結合している炭素原子と一緒になって、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基で置換されてよいＣ3〜Ｃ10シクロアルキル基を表し、
Ｒ３及びＲ４は、同一若しくは異なっていてもよく、
水素原子；
ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基で置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキル基；
ハロゲン原子；
Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基；若しくは
水酸基であるか、あるいは
Ｒ３とＲ４が一緒になって、Ｃ1〜Ｃ6アルキリデン基であるか；又は
Ｒ３とＲ４がそれらが結合している炭素原子と一緒になって、ケト基；若しくは
ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基で置換されてよいＣ3〜Ｃ10シクロアルキル基を表し；
Ｒ5は、
水素原子、アシル基；又は、
ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基で置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキル基を示し、
Ｘは、ハロゲン原子；
ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、水酸基、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基で置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキル基；
ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基で置換されてよいＣ2〜Ｃ6アルケニル基；
ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基で置換されてよいＣ2〜Ｃ6アルキニル基；
ハロゲン原子、同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子で置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、同一若しくは異なった１〜２個のＣ1〜Ｃ6アルキル基又はアシル基で置換されてよいアミノ基、ニトロ基、シアノ基、水酸基、メルカプト基及びＣ1〜Ｃ6アルキルチオ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜６個の置換基で置換されてよいアリール基；
ハロゲン原子、同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子で置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキル基及びＣ1〜Ｃ6アルコキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜６個の置換基で置換されてよいヘテロアリール基；
Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基；
同一若しくは異なった１〜２個のＣ1〜Ｃ6アルキル基又はアシル基で置換されてよいアミノ基；
アシル基；
シアノ基；又は、
Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル基、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル基、アラルキル基、アリール基及びヘテロアリール基からなる群から選ばれる置換基で水酸基の水素原子が置換されてよいＮ−ヒドロキシアルカンイミドイル基を表し、
Ｙは、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基及び水酸基からなる群から選ばれる置換基を表し、
ｎは、０〜４の整数を表し、
ｍは、０〜６の整数を表す）
で表される化合物又はその塩を有効成分として含有する、医薬用抗真菌剤に関する。
Ｒ1及びＲ2は、同一若しくは異なっていてもよく、
ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基で置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキル基；
ハロゲン原子、同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子で置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、同一若しくは異なった１〜２個のＣ1〜Ｃ6アルキル基又はアシル基で置換されてよいアミノ基、ニトロ基、シアノ基、水酸基、メルカプト基及びＣ1〜Ｃ6アルキルチオ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜６個の置換基で置換されてよいアリール基；
ハロゲン原子、同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子で置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキル基及びＣ1〜Ｃ6アルコキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜６個の置換基で置換されてよいヘテロアリール基；
ハロゲン原子、同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子で置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、同一若しくは異なった１〜２個のＣ1〜Ｃ6アルキル基又はアシル基で置換されてよいアミノ基、ニトロ基、シアノ基、水酸基、メルカプト基及びＣ1〜Ｃ6アルキルチオ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜６個の置換基で置換されてよいアラルキル基であるか、又は、
Ｒ1とＲ2がそれらが結合している炭素原子と一緒になって、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基で置換されてよいＣ3〜Ｃ10シクロアルキル基を表し、
Ｒ３及びＲ４は、同一若しくは異なっていてもよく、
水素原子；
ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基で置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキル基；
ハロゲン原子；
Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基；若しくは
水酸基であるか、あるいは
Ｒ３とＲ４が一緒になって、Ｃ1〜Ｃ6アルキリデン基であるか；又は
Ｒ３とＲ４がそれらが結合している炭素原子と一緒になって、ケト基；若しくは
ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基で置換されてよいＣ3〜Ｃ10シクロアルキル基を表し；
Ｒ5は、
水素原子、アシル基；又は、
ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基で置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキル基を示し、
Ｘは、ハロゲン原子；
ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、水酸基、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基で置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキル基；
ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基で置換されてよいＣ2〜Ｃ6アルケニル基；
ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基で置換されてよいＣ2〜Ｃ6アルキニル基；
ハロゲン原子、同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子で置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、同一若しくは異なった１〜２個のＣ1〜Ｃ6アルキル基又はアシル基で置換されてよいアミノ基、ニトロ基、シアノ基、水酸基、メルカプト基及びＣ1〜Ｃ6アルキルチオ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜６個の置換基で置換されてよいアリール基；
ハロゲン原子、同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子で置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキル基及びＣ1〜Ｃ6アルコキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜６個の置換基で置換されてよいヘテロアリール基；
Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基；
同一若しくは異なった１〜２個のＣ1〜Ｃ6アルキル基又はアシル基で置換されてよいアミノ基；
アシル基；
シアノ基；又は、
Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル基、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル基、アラルキル基、アリール基及びヘテロアリール基からなる群から選ばれる置換基で水酸基の水素原子が置換されてよいＮ−ヒドロキシアルカンイミドイル基を表し、
Ｙは、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基及び水酸基からなる群から選ばれる置換基を表し、
ｎは、０〜４の整数を表し、
ｍは、０〜６の整数を表す）
で表される化合物又はその塩を有効成分として含有する、医薬用抗真菌剤に関する。
一般式（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）又は（Ｉｄ）の３−（ジヒドロ（又はテトラヒドロ）イソキノリン−１−イル）キノリン化合物は、国際公開第２００５／７０９１７号パンフレット（特許文献１）により公知である。
上記文献には、上記３−（ジヒドロ（又はテトラヒドロ）イソキノリン−１−イル）キノリン化合物が農園芸用殺菌剤として記載されている。
特に、イネいもち病（Pyricularia oryzae）並びにトマト灰色かび病（Botrytis cinerea）に対する殺菌効果が明瞭に説明されている。
しかしながら、医薬用抗真菌剤としての使用は記載されておらず、３−（ジヒドロ（又はテトラヒドロ）イソキノリン−１−イル）キノリン化合物が、医薬用殺菌剤として使用できることは従来知られていない。
国際公開第２００５／７０９１７号パンフレット
本発明は、一般式（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）又は（Ｉｄ）：
（式中、
Ｒ1及びＲ2は、同一若しくは異なっていてもよく、
ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基で置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキル基；
ハロゲン原子、同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子で置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、同一若しくは異なった１〜２個のＣ1〜Ｃ6アルキル基又はアシル基で置換されてよいアミノ基、ニトロ基、シアノ基、水酸基、メルカプト基及びＣ1〜Ｃ6アルキルチオ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜６個の置換基で置換されてよいアリール基；
ハロゲン原子、同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子で置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキル基及びＣ1〜Ｃ6アルコキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜６個の置換基で置換されてよいヘテロアリール基；
ハロゲン原子、同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子で置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、同一若しくは異なった１〜２個のＣ1〜Ｃ6アルキル基又はアシル基で置換されてよいアミノ基、ニトロ基、シアノ基、水酸基、メルカプト基及びＣ1〜Ｃ6アルキルチオ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜６個の置換基で置換されてよいアラルキル基であるか、又は、
Ｒ1とＲ2がそれらが結合している炭素原子と一緒になって、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基で置換されてよいＣ3〜Ｃ10シクロアルキル基を表し、
Ｒ３及びＲ４は、同一若しくは異なっていてもよく、
水素原子；
ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基で置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキル基；
ハロゲン原子；
Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基；若しくは
水酸基であるか、あるいは
Ｒ３とＲ４が一緒になって、Ｃ1〜Ｃ6アルキリデン基であるか；又は
Ｒ３とＲ４がそれらが結合している炭素原子と一緒になって、ケト基；若しくは
ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基で置換されてよいＣ3〜Ｃ10シクロアルキル基を表し、
Ｒ5は、
水素原子、アシル基；又は
ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基で置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキル基を示し、
Ｘは、ハロゲン原子；
ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、水酸基、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基で置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキル基；
ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基で置換されてよいＣ2〜Ｃ6アルケニル基；
ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基で置換されてよいＣ2〜Ｃ6アルキニル基；
ハロゲン原子、同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子で置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、同一若しくは異なった１〜２個のＣ1〜Ｃ6アルキル基又はアシル基で置換されてよいアミノ基、ニトロ基、シアノ基、水酸基、メルカプト基及びＣ1〜Ｃ6アルキルチオ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜６個の置換基で置換されてよいアリール基；
ハロゲン原子、同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子で置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキル基及びＣ1〜Ｃ6アルコキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜６個の置換基で置換されてよいヘテロアリール基；
Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基；
同一若しくは異なった１〜２個のＣ1〜Ｃ6アルキル基又はアシル基で置換されてよいアミノ基；
アシル基；
シアノ基；又は、
Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル基、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル基、アラルキル基、アリール基及びヘテロアリール基からなる群から選ばれる置換基で水酸基の水素原子が置換されてよいＮ−ヒドロキシアルカンイミドイル基を表し、
Ｙは、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基及び水酸基からなる群から選ばれる置換基を表し、
ｎは、０〜４の整数を表し、
ｍは、０〜６の整数を表す）
で表される化合物又はその塩を有効成分として含有する、医薬用抗真菌剤に関する。
Ｒ1及びＲ2は、同一若しくは異なっていてもよく、
ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基で置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキル基；
ハロゲン原子、同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子で置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、同一若しくは異なった１〜２個のＣ1〜Ｃ6アルキル基又はアシル基で置換されてよいアミノ基、ニトロ基、シアノ基、水酸基、メルカプト基及びＣ1〜Ｃ6アルキルチオ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜６個の置換基で置換されてよいアリール基；
ハロゲン原子、同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子で置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキル基及びＣ1〜Ｃ6アルコキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜６個の置換基で置換されてよいヘテロアリール基；
ハロゲン原子、同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子で置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、同一若しくは異なった１〜２個のＣ1〜Ｃ6アルキル基又はアシル基で置換されてよいアミノ基、ニトロ基、シアノ基、水酸基、メルカプト基及びＣ1〜Ｃ6アルキルチオ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜６個の置換基で置換されてよいアラルキル基であるか、又は、
Ｒ1とＲ2がそれらが結合している炭素原子と一緒になって、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基で置換されてよいＣ3〜Ｃ10シクロアルキル基を表し、
Ｒ３及びＲ４は、同一若しくは異なっていてもよく、
水素原子；
ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基で置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキル基；
ハロゲン原子；
Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基；若しくは
水酸基であるか、あるいは
Ｒ３とＲ４が一緒になって、Ｃ1〜Ｃ6アルキリデン基であるか；又は
Ｒ３とＲ４がそれらが結合している炭素原子と一緒になって、ケト基；若しくは
ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基で置換されてよいＣ3〜Ｃ10シクロアルキル基を表し、
Ｒ5は、
水素原子、アシル基；又は
ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基で置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキル基を示し、
Ｘは、ハロゲン原子；
ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、水酸基、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基で置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキル基；
ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基で置換されてよいＣ2〜Ｃ6アルケニル基；
ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基で置換されてよいＣ2〜Ｃ6アルキニル基；
ハロゲン原子、同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子で置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、同一若しくは異なった１〜２個のＣ1〜Ｃ6アルキル基又はアシル基で置換されてよいアミノ基、ニトロ基、シアノ基、水酸基、メルカプト基及びＣ1〜Ｃ6アルキルチオ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜６個の置換基で置換されてよいアリール基；
ハロゲン原子、同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子で置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキル基及びＣ1〜Ｃ6アルコキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜６個の置換基で置換されてよいヘテロアリール基；
Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基；
同一若しくは異なった１〜２個のＣ1〜Ｃ6アルキル基又はアシル基で置換されてよいアミノ基；
アシル基；
シアノ基；又は、
Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル基、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル基、アラルキル基、アリール基及びヘテロアリール基からなる群から選ばれる置換基で水酸基の水素原子が置換されてよいＮ−ヒドロキシアルカンイミドイル基を表し、
Ｙは、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基及び水酸基からなる群から選ばれる置換基を表し、
ｎは、０〜４の整数を表し、
ｍは、０〜６の整数を表す）
で表される化合物又はその塩を有効成分として含有する、医薬用抗真菌剤に関する。
本発明において、「Ｃ1〜Ｃ6アルキル基」は、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、２−メチルブチル基、ネオペンチル基、１−エチルプロピル基、へキシル基、４−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、１−メチルペンチル基、３，３−ジメチルブチル基、２，２−ジメチルブチル基、１，１−ジメチルブチル基、１，２−ジメチルブチル基、１，３−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基、２−エチルブチル基のような炭素数１乃至６個の直鎖又は分枝鎖アルキル基であり、好適には、炭素数１乃至５個の直鎖又は分枝鎖アルキル基（Ｃ1〜Ｃ5アルキル基）であり、より好適には、炭素数１乃至４個の直鎖又は分枝鎖アルキル基（Ｃ1〜Ｃ4アルキル基）であり、更により好適には、炭素数１乃至３個の直鎖又は分枝鎖アルキル基（Ｃ1〜Ｃ3アルキル基）であり、特に好適には、メチル基、エチル基又はプロピル基であり、最も好適には、メチル基又はエチル基である。
本発明において、「Ｃ2〜Ｃ6アルケニル基」は直鎖又は分枝鎖状のいずれであってもよく、１以上の任意の個数の二重結合を含むことができる。例えば、ビニル基、プロパ−１−エン−１−イル基、アリル基、イソプロペニル基、ブタ−１−エン−１−イル基、ブタ−２−エン−１−イル基、ブタ−３−エン−１−イル基、２−メチルプロパ−２−エン−１−イル基、１−メチルプロパ−２−エン−１−イル基、ペンタ−１−エン−１−イル基、ペンタ−２−エン−１−イル基、ペンタ−３−エン−１−イル基、ペンタ−４−エン−１−イル基、３−メチルブタ−２−エン−１−イル基、３−メチルブタ−３−エン−１−イル基、ヘキサ−１−エン−１−イル基、ヘキサ−２−エン−１−イル基、ヘキサ−３−エン−１−イル基、ヘキサ−４−エン−１−イル基、ヘキサ−５−エン−１−イル基、４−メチルペンタ−３−エン−１−イル基などを例示することができる。
本発明において、「Ｃ2〜Ｃ6アルキニル基」は直鎖又は分枝鎖状のいずれであってもよく、１以上の任意の個数の三重結合を含むことができる。例えば、エチニル基、プロパ−１−イン−１−イル基、プロパ−２−イン−１−イル基、ブタ−１−イン−１−イル基、ブタ−３−イン−１−イル基、１−メチルプロパ−２−イン−１−イル基、ペンタ−１−イン−１−イル基、ペンタ−４−イン−１−イル基、ヘキサ−１−イン−１−イル基、ヘキサ−５−イン−１−イル基などを例示することができる。
本発明において、「アリール基」は、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、アセナフチレニル基などを例示することができる。
本発明において、「ヘテロアリール基」は、単環性又は多環性のいずれであってもよく、１個又は２個以上の同一又は異なる環構成ヘテロ原子を含むヘテロアリール基を用いることができる。ヘテロ原子の種類は特に限定されないが、例えば、窒素原子、酸素原子、硫黄原子などを例示することができる。ヘテロアリール基としては、例えば、フリル基、チエニル基、ピロリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ジヒドロイソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、ピリジル基、アゼピニル基、オキサゼピニル基などの５乃至７員の単環式ヘテロアリール基が挙げられる。ヘテロアリール基を構成する多環性ヘテロアリール基としては、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサジアゾリル基、ベンゾチアジアゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、キノリル基、イソキノリル基、シンノリニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、プリニル基、プテリジニル基、カルバゾリル基、カルボリニル基、アクリジニル基、２−アクリジニル、３−アクリジニル、４−アクリジニル、９−アクリジニル、フェノキサジニル基、フェノチアジニル基、フェナジニル基などの８乃至１４員の多環性ヘテロアリール基が挙げられる。
本発明において、「アラルキル基」としては、前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキル基」の１つ又は２つ以上の水素原子が前記「アリール基」で置換された基が挙げられる。例えば、ベンジル基、１−ナフチルメチル基、２−ナフチルメチル基、アントラセニルメチル基、フェナントレニルメチル基、アセナフチレニルメチル基、ジフェニルメチル基、１−フェネチル基、２−フェネチル基、１−（１−ナフチル）エチル基、１−（２−ナフチル）エチル基、２−（１−ナフチル）エチル基、２−（２−ナフチル）エチル基、３−フェニルプロピル基、３−（１−ナフチル）プロピル基、３−（２−ナフチル）プロピル基、４−フェニルブチル基、４−（１−ナフチル）ブチル基、４−（２−ナフチル）ブチル基、５−フェニルペンチル基、５−（１−ナフチル）ペンチル基、５−（２−ナフチル）ペンチル基、６−フェニルヘキシル基、６−（１−ナフチル）ヘキシル基、６−（２−ナフチル）ヘキシルなどを例示することができる。
本発明において、「Ｃ3〜Ｃ10シクロアルキル基」は、例えば、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、ノルボルニル基のような炭素数３〜１０個の単環又は複環シクロアルキル基であり、好適には、シクロペンチル基、シクロヘキシル基又はシクロヘプチル基であり、より好適には、シクロペンチル基である。
本発明において、「ハロゲン原子」は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子であり、好適には、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子であり、より好適には、フッ素原子又は塩素原子であり、最も好適には、フッ素原子である。
本発明において、「Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基」は、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、２−メチルブトキシ基、ネオペンチルオキシ基、１−エチルプロポキシ基、へキシルオキシ基、（４−メチルペンチル）オキシ基、（３−メチルペンチル）オキシ基、（２−メチルペンチル）オキシ基、（１−メチルペンチル）オキシ基、３，３−ジメチルブトキシ基、２，２−ジメチルブトキシ基、１，１−ジメチルブトキシ基、１，２−ジメチルブトキシ基、１，３−ジメチルブトキシ基、２，３−ジメチルブトキシ基、２−エチルブトキシ基のような炭素数１乃至６個の直鎖又は分枝鎖アルコキシ基であり、好適には、炭素数１乃至４個の直鎖又は分枝鎖アルコキシ基（Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ基）であり、より好適には、メトキシ基、エトキシ基又はイソプロポキシ基であり、更により好適には、メトキシ基又はエトキシ基であり、最も好適には、メトキシ基である。
本発明において、「Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ基」は、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ基、イソペンチルチオ基、ネオペンチルチオ基、３，３−ジメチルブチルチオ基、２−エチルブチルチオ基のような炭素数１乃至６個の直鎖又は分枝鎖アルキルチオ基であり、好適には、炭素数１乃至４個の直鎖又は分枝鎖アルキルチオ基であり、より好適には、メチルチオ基である。
本発明において、「Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基」は、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基のような炭素数２乃至７個のアルコキシカルボニル基であり、そのアルコキシ部分は直鎖又は分枝鎖状であってもよい。好適には、炭素数２乃至４個のアルコキシカルボニル基であり、より好適には、メトキシカルボニル基である。
本発明において、「アシル基」は、例えば、ホルミル基、前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキル基」が結合したカルボニル基（Ｃ2〜Ｃ7アルキルカルボニル基）、前記「Ｃ2〜Ｃ6アルケニル基」が結合したカルボニル基（Ｃ3〜Ｃ7アルケニルカルボニル基）、前記「アリール基」が結合したカルボニル基（「アリールカルボニル基」）、前記「Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基」又は前記「同一若しくは異なった１〜２個のＣ1〜Ｃ6アルキル基で置換されてよいアミノ基」が結合したカルボニル基（Ｃ2〜Ｃ7アルキルアミノカルボニル基）であり、好適には、炭素数２〜５個の直鎖又は分枝鎖アルキルカルボニル基（Ｃ2〜Ｃ5アルキルカルボニルオキシ基）、炭素数２〜７個のアルキルアミノカルボニル基（Ｃ2〜Ｃ７アルキルアミノカルボニル基）であり、より好適には、アセチル基又はメチルアミノカルボニル基である。
本発明において、「同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子で置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキル基」は、前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキル基」の他に、例えば、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、ジブロモメチル基、フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨードメチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２−ブロモエチル基、２−クロロエチル基、２−フルオロエチル基、３−クロロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、４−フルオロブチル基、３−フルオロ−２−メチルプロピル基、３，３，３−トリフルオロ−２−メチルプロピル基、６，６，６−トリクロロヘキシル基のような同一若しくは異なった１〜３個の前記「ハロゲン原子」により置換された前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキル基」であり、好適には、同一若しくは異なった１〜３個の前記「ハロゲン原子」により置換されてよい前記「Ｃ1〜Ｃ4アルキル基」であり、より好適には、同一若しくは異なった１〜３個の「フッ素原子又は塩素原子」により置換されてよい前記「Ｃ1〜Ｃ3アルキル基」であり、更により好適には、メチル基、エチル基、プロピル基、クロロメチル基又はトリフルオロメチル基であり、特に好適には、メチル基、エチル基又はトリフルオロメチル基である。
本発明において、「Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル基、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル基、アラルキル基、アリール基及びヘテロアリール基からなる群から選ばれる置換基で水酸基の水素原子が置換されてよいＮ−ヒドロキシアルカンイミドイル基」は、例えば、ヒドロキシイミノメチル基、Ｎ−ヒドロキシエタンイミドイル基、Ｎ−ヒドロキシプロパンイミドイル基、Ｎ−ヒドロキシブタンイミドイル基のような炭素数１〜６個のＮ−ヒドロキシアルカンイミドイル基の他に、その水酸基が前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキル基」、前記「Ｃ2〜Ｃ6アルケニル基」、前記「Ｃ2〜Ｃ6アルキニル基」、前記「アラルキル基」、前記「アリール基」、及び前記「ヘテロアリール基」により置換された基が挙げられる。例えば、メトキシイミノメチル基、Ｎ−メトキシエタンイミドイル基、Ｎ−エトキシエタンイミドイル基、Ｎ−ブトキシエタンイミドイル基、Ｎ−アリルオキシエタンイミドイル基、Ｎ−フェノキシエタンイミドイル基、Ｎ−メトキシプロパンイミドイル基、Ｎ−メトキシブタンイミドイル基、Ｎ−メトシキヘキサンイミドイル基が挙げられる。
本発明のＲ1〜Ｒ4において、「ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基で置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキル基」は、前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキル基」及び前記「同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子で置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキル基」の他に、例えば、メトキシメチル基、エトキシメチル基、エトキシエチル基、プロポキシメチル基などの同一若しくは異なった１〜３個の前記「Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基」により置換された前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキル基」、メチルチオメチル基、エチルチオメチル基、エチルチオエチル基などの同一若しくは異なった１〜３個の前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ基」により置換された前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキル基」、フェノキシメチル基、フェノキシエチル基などのフェノキシ基により置換された前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキル基」、及び２−メトキシ−１−クロロメチル基、３−フェノキシ−２−ブロモ−２−メトキシプロピル基など、ハロゲン原子、前記Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、前記Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる２種以上の置換基により置換された前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキル基」も含む。
本発明のＸにおいて、「ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、水酸基、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基で置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキル基」は、前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキル基」及び前記「同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子で置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキル基」の他に、例えば、メトキシメチル基、エトキシメチル基、エトキシエチル基、プロポキシメチル基などの同一若しくは異なった１〜３個の前記「Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基」により置換された前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキル基」、ヒドロキシメチル基、２−ヒドロキシエチル基、３−ヒドロキシプロピル基などの１〜３個の水酸基により置換された前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキル基」、メトキシカルボニルメチル基、エトキシカルボニルメチル基、２−（メトキシカルボニル）エチル基などの同一若しくは異なった１〜３個の前記「Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基」により置換された前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキル基」、フェノキシメチル基、フェノキシエチル基などのフェノキシ基により置換された前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキル基」、及び２−メトキシ−１−クロロメチル基、３−フェノキシ−２−ブロモ−２−メトキシプロピル基など、ハロゲン原子、前記Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、水酸基、前記Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる２種以上の置換基により置換された前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキル基」も含む。
本発明において、「ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基で置換されてよいＣ2〜Ｃ6アルケニル基」は、前記「Ｃ2〜Ｃ6アルケニル基」の他、３−クロロアリル基、４−ブロモ−２−ブテニル基などの同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子で置換された前記「Ｃ2〜Ｃ6アルケニル基」、３−メトキシ−２−プロペニル基、４−エトキシ−３−ブテニル基などの同一若しくは異なった１〜３個の前記「Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基」により置換された前記「Ｃ2〜Ｃ6アルケニル基」、メトキシカルボニルビニル基、３−（エトキシカルボニル）−２−プロペニル基、４−（メトキシカルボニル）−２−ブテニル基などの同一若しくは異なった１〜３個の前記「Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基」により置換された前記「Ｃ2〜Ｃ6アルケニル基」、３−フェノキシ−２−ブテニル基などのフェノキシ基により置換された前記「Ｃ2〜Ｃ6アルケニル基」、及び４−メトキシ−３−クロロ−２−ブテニル基など、ハロゲン原子、前記Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、前記Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる２種以上の置換基により置換された前記「Ｃ2〜Ｃ6アルケニル基」も含む。
本発明において、「ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基で置換されてよいＣ2〜Ｃ6アルキニル基」は、前記「Ｃ2〜Ｃ6アルキニル基」の他、３−クロロ−２−プロピニル基、４−ブロモ−２−ブチニル基などの同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子で置換された前記「Ｃ2〜Ｃ6アルキニル基」、３−メトキシ−２−プロピニル基、４−エトキシ−３−ブチニル基などの同一若しくは異なった１〜３個の前記「Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基」により置換された前記「Ｃ2〜Ｃ6アルキニル基」、３−フェノキシ−２−ブチニル基などのフェノキシ基により置換された前記「Ｃ2〜Ｃ6アルキニル基」、及び４−メトキシ−４−クロロ−２−ブチニル基など、ハロゲン原子、前記Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる２種以上の置換基により置換された前記「Ｃ2〜Ｃ6アルキニル基」も含む。
本発明において、「同一若しくは異なった１〜２個のＣ1〜Ｃ6アルキル基又はアシル基で置換されてよいアミノ基」は、アミノ基の他に、同一若しくは異なった１〜２個の前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキル基」又は同一若しくは異なった１〜２個の前記「アシル基」が置換したアミノ基を含み、好適には、同一若しくは異なった１〜２個の前記「Ｃ1〜Ｃ4アルキル基」又は同一若しくは異なった１〜２個の前記「アシル基」が置換したアミノ基であり、より好適には、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、又はアセチルアミノ基である。
本発明において、「Ｃ1〜Ｃ6アルキリデン基」は、例えばメチリデン基（メチレン基）、エチリデン基、プロピリデン基、イソプリピリデン基のような炭素数１乃至６個の直鎖又は分枝鎖アルキリデン基であり、好適には、炭素数１乃至４個の直鎖又は分枝鎖アルキリデン基であり、特に好適には、メチリデン基（メチレン基）である。
本発明において、「ハロゲン原子、同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子で置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、同一若しくは異なった１〜２個のＣ1〜Ｃ6アルキル基又はアシル基で置換されてよいアミノ基、ニトロ基、シアノ基、水酸基、メルカプト基及びＣ1〜Ｃ6アルキルチオ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜６個の置換基で置換されてよいアリール基」は、前記「アリール基」の他、同一若しくは異なった１〜６個のハロゲン原子で置換された前記「アリール基」、同一若しくは異なった１〜６個の前記「同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子で置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキル基」で置換された前記「アリール基」、同一若しくは異なった１〜６個の前記「Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基」により置換された前記「アリール基」、同一若しくは異なった１〜６個の前記「同一若しくは異なった１〜２個のＣ1〜Ｃ6アルキル基又はアシル基で置換されてよいアミノ基」により置換された前記「アリール基」、１〜６個のニトロ基で置換された前記「アリール基」、１〜６個のシアノ基で置換された前記「アリール基」、１〜６個の水酸基で置換された前記「アリール基」、１〜６個のメルカプト基で置換された前記「アリール基」、同一若しくは異なった１〜６個の前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ基」により置換された前記「アリール基」、並びにハロゲン原子、前記「同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子で置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキル基」、前記「Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基」、前記「同一若しくは異なった１〜２個のＣ1〜Ｃ6アルキル基又はアシル基で置換されてよいアミノ基」、ニトロ基、シアノ基、水酸基、メルカプト基及び前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ基」からなる群から選ばれる２種以上の置換基により置換された前記「アリール基」も含む。
本発明において、「ハロゲン原子、同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子で置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキル基及びＣ1〜Ｃ6アルコキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜６個の置換基で置換されてよいヘテロアリール基」は、前記「ヘテロアリール基」の他、同一若しくは異なった１〜６個のハロゲン原子で置換された前記「ヘテロアリール基」、同一若しくは異なった１〜６個の前記「同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子で置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキル基」により置換された前記「ヘテロアリール基」、同一若しくは異なった１〜６個の前記「Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基」により置換された前記「ヘテロアリール基」、並びにハロゲン原子、前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキル基」及び前記「Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基」からなる群から選ばれる２種以上の置換基により置換された前記「ヘテロアリール基」も含む。
本発明において、「ハロゲン原子、同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子で置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、同一若しくは異なった１〜２個のＣ1〜Ｃ6アルキル基又はアシル基で置換されてよいアミノ基、ニトロ基、シアノ基、水酸基、メルカプト基及びＣ1〜Ｃ6アルキルチオ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜６個の置換基で置換されてよいアラルキル基」は、前記「アラルキル基」の他、同一若しくは異なった１〜６個のハロゲン原子で置換された前記「アラルキル基」、同一若しくは異なった１〜６個の前記「同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子で置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキル基」で置換された前記「アラルキル基」、同一若しくは異なった１〜６個の前記「Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基」により置換された前記「アラルキル基」、同一若しくは異なった１〜６個の前記「同一若しくは異なった１〜２個のＣ1〜Ｃ6アルキル基又はアシル基で置換されてよいアミノ基」により置換された前記「アラルキル基」、１〜６個のニトロ基で置換された前記「アラルキル基」、１〜６個のシアノ基で置換された前記「アラルキル基」、１〜６個の水酸基で置換された前記「アラルキル基」、１〜６個のメルカプト基で置換された前記「アラルキル基」、同一若しくは異なった１〜６個の前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ基」により置換された前記「アラルキル基」、並びにハロゲン原子、前記「同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子で置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキル基」、前記「Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基」、前記「同一若しくは異なった１〜２個のＣ1〜Ｃ6アルキル基又はアシル基で置換されてよいアミノ基」、ニトロ基、シアノ基、水酸基、メルカプト基及び前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ基」からなる群から選ばれる２種以上の置換基により置換された前記「アラルキル基」も含む。アラルキル基が置換基を有する場合、当該置換基はアラルキル基を構成するアリール環上又はアルキル基上のいずれか又は両方に置換していてもよい。
本発明において、「それらが結合している炭素原子と一緒になって、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基で置換されてよいＣ3〜Ｃ10シクロアルキル基」は、前記「Ｃ3〜Ｃ10シクロアルキル基」の他、同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子で置換された前記「Ｃ3〜Ｃ10シクロアルキル基」、同一若しくは異なった１〜３個の前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキル基」で置換された前記「Ｃ3〜Ｃ10シクロアルキル基」、同一若しくは異なった１〜３個の前記「Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基」により置換された前記「Ｃ3〜Ｃ10シクロアルキル基」、同一若しくは異なった１〜３個のフェノキシ基で置換された前記「Ｃ3〜Ｃ10シクロアルキル基」、並びにハロゲン原子、前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキル基」、前記「Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基」及びフェノキシ基からなる群から選ばれる２種以上の置換基により置換された前記「Ｃ3〜Ｃ10シクロアルキル基」も含む。
Ｘはイソキノリン環上の置換可能な任意の位置に１個ないし４個置換することができ、Ｘが２個以上存在する場合には、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｙはキノリン環上の置換可能な任意の位置に１個ないし６個置換することができ、Ｙが２個以上存在する場合には、それらは同一でも異なっていてもよい。
本発明の化合物（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）又は（Ｉｄ）において、
（１）Ｒ1及びＲ2は、好適には、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基で置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキル基；又は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基及び水酸基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜６個の置換基で置換されてよいアリール基であり、より好適には、同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子で置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキル基、又は、同一若しくは異なった１〜６個のハロゲン原子で置換されてよいフェニル基であり、更により好適には、メチル基、エチル基、プロピル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロエチル基、フェニル基、フルオロフェニル基、クロロフェニル基であり、
（２）Ｒ3及びＲ4は、好適には、水素原子、ハロゲン原子、又はＣ1〜Ｃ6アルキル基であり、Ｒ5は、好適には水素原子であり、
（３）Ｘnは、好適には、Ｘが、ハロゲン原子；Ｃ1〜Ｃ6アルキル基；Ｃ2〜Ｃ6アルキニル基；ハロゲン原子、同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子で置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキル基及びＣ1〜Ｃ6アルコキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜６個の置換基で置換されてよいアリール基；ハロゲン原子、同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子で置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキル基及びＣ1〜Ｃ6アルコキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜６個の置換基で置換されてよいヘテロアリール基；シアノ基；又は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基及びフェニル基からなる群から選ばれる置換基で水酸基の水素原子が置換されてよいＮ−ヒドロキシアルカンイミドイル基であり、ｎが、０〜２の整数であり、より好適には、Ｘが、ハロゲン原子；Ｃ1〜Ｃ6アルキル基；Ｃ1〜Ｃ6アルキニル基；ハロゲン原子、同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子で置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキル基及びＣ1〜Ｃ6アルコキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜６個の置換基で置換されてよいヘテロアリール基；シアノ基；又は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基及びフェニル基からなる群から選ばれる置換基で水酸基の水素原子が置換されてよいＮ−ヒドロキシアルカンイミドイル基であり、ｎが、０〜２の整数であり、更により好適には、Ｘが、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチニル基、フリル基、チエニル基、シアノ基、メトキシエタンイミドイル基、エトキシエタンイミドイル基又はフェノキシエタンイミドイル基であり、ｎが、０又は１であり、
（４）Ｙmは、好適には、Ｙが、フッ素原子、塩素原子又はメチル基であり、ｍが、０又は１であり、より好適には、Ｙが、メチル基であり、ｍが、０又は１である。
（１）Ｒ1及びＲ2は、好適には、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基で置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキル基；又は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基及び水酸基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜６個の置換基で置換されてよいアリール基であり、より好適には、同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子で置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキル基、又は、同一若しくは異なった１〜６個のハロゲン原子で置換されてよいフェニル基であり、更により好適には、メチル基、エチル基、プロピル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロエチル基、フェニル基、フルオロフェニル基、クロロフェニル基であり、
（２）Ｒ3及びＲ4は、好適には、水素原子、ハロゲン原子、又はＣ1〜Ｃ6アルキル基であり、Ｒ5は、好適には水素原子であり、
（３）Ｘnは、好適には、Ｘが、ハロゲン原子；Ｃ1〜Ｃ6アルキル基；Ｃ2〜Ｃ6アルキニル基；ハロゲン原子、同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子で置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキル基及びＣ1〜Ｃ6アルコキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜６個の置換基で置換されてよいアリール基；ハロゲン原子、同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子で置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキル基及びＣ1〜Ｃ6アルコキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜６個の置換基で置換されてよいヘテロアリール基；シアノ基；又は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基及びフェニル基からなる群から選ばれる置換基で水酸基の水素原子が置換されてよいＮ−ヒドロキシアルカンイミドイル基であり、ｎが、０〜２の整数であり、より好適には、Ｘが、ハロゲン原子；Ｃ1〜Ｃ6アルキル基；Ｃ1〜Ｃ6アルキニル基；ハロゲン原子、同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子で置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキル基及びＣ1〜Ｃ6アルコキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜６個の置換基で置換されてよいヘテロアリール基；シアノ基；又は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基及びフェニル基からなる群から選ばれる置換基で水酸基の水素原子が置換されてよいＮ−ヒドロキシアルカンイミドイル基であり、ｎが、０〜２の整数であり、更により好適には、Ｘが、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチニル基、フリル基、チエニル基、シアノ基、メトキシエタンイミドイル基、エトキシエタンイミドイル基又はフェノキシエタンイミドイル基であり、ｎが、０又は１であり、
（４）Ｙmは、好適には、Ｙが、フッ素原子、塩素原子又はメチル基であり、ｍが、０又は１であり、より好適には、Ｙが、メチル基であり、ｍが、０又は１である。
本発明の化合物（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）又は（Ｉｄ）において、好適には、
（ａ１）Ｒ1及びＲ2は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基で置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキル基；又は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基及び水酸基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜６個の置換基で置換されてよいアリール基であり、
（ａ２）Ｒ3及びＲ4は、水素原子、ハロゲン原子、又はＣ1〜Ｃ6アルキル基であり、Ｒ5は、水素原子であり、
（ａ３）Ｘnは、Ｘが、ハロゲン原子；Ｃ1〜Ｃ6アルキル基；ハロゲン原子、同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子で置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキル基及びＣ1〜Ｃ6アルコキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜６個の置換基で置換されてよいアリール基；ハロゲン原子、同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子で置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキル基及び及びＣ1〜Ｃ6アルコキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜６個の置換基で置換されてよいヘテロアリール基；シアノ基；又は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基及びフェニル基からなる群から選ばれる置換基で水酸基の水素原子が置換されてよいＮ−ヒドロキシアルカンイミドイル基であり、ｎが、０〜２の整数であり、
（ａ４）Ｙmは、Ｙが、フッ素原子、塩素原子又はメチル基であり、ｍが、０又は１であり、
（ａ１）Ｒ1及びＲ2は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基で置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキル基；又は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基及び水酸基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜６個の置換基で置換されてよいアリール基であり、
（ａ２）Ｒ3及びＲ4は、水素原子、ハロゲン原子、又はＣ1〜Ｃ6アルキル基であり、Ｒ5は、水素原子であり、
（ａ３）Ｘnは、Ｘが、ハロゲン原子；Ｃ1〜Ｃ6アルキル基；ハロゲン原子、同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子で置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキル基及びＣ1〜Ｃ6アルコキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜６個の置換基で置換されてよいアリール基；ハロゲン原子、同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子で置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキル基及び及びＣ1〜Ｃ6アルコキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜６個の置換基で置換されてよいヘテロアリール基；シアノ基；又は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基及びフェニル基からなる群から選ばれる置換基で水酸基の水素原子が置換されてよいＮ−ヒドロキシアルカンイミドイル基であり、ｎが、０〜２の整数であり、
（ａ４）Ｙmは、Ｙが、フッ素原子、塩素原子又はメチル基であり、ｍが、０又は１であり、
より好適には、
（ｂ１）Ｒ1及びＲ2は、同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子で置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキル基；又は、同一若しくは異なった１〜５個のハロゲン原子で置換されてよいフェニル基であり、
（ｂ２）Ｒ3及びＲ4は、ハロゲン原子、又はＣ1〜Ｃ6アルキル基であり、Ｒ5は、水素原子であり、
（ｂ３）Ｘnは、Ｘが、ハロゲン原子；Ｃ1〜Ｃ6アルキル基；Ｃ2〜Ｃ6アルキニル基；ハロゲン原子、同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子で置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキル基及びＣ1〜Ｃ6アルコキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜６個の置換基で置換されてよいヘテロアリール基；シアノ基；又は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基及びフェニル基からなる群から選ばれる置換基で水酸基の水素原子が置換されてよいＮ−ヒドロキシアルカンイミドイル基であり、ｎが、０〜２の整数であり、
（ｂ４）Ｙmは、Ｙが、フッ素原子、塩素原子又はメチル基であり、ｍが、０又は１であり、
（ｂ１）Ｒ1及びＲ2は、同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子で置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキル基；又は、同一若しくは異なった１〜５個のハロゲン原子で置換されてよいフェニル基であり、
（ｂ２）Ｒ3及びＲ4は、ハロゲン原子、又はＣ1〜Ｃ6アルキル基であり、Ｒ5は、水素原子であり、
（ｂ３）Ｘnは、Ｘが、ハロゲン原子；Ｃ1〜Ｃ6アルキル基；Ｃ2〜Ｃ6アルキニル基；ハロゲン原子、同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子で置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキル基及びＣ1〜Ｃ6アルコキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜６個の置換基で置換されてよいヘテロアリール基；シアノ基；又は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基及びフェニル基からなる群から選ばれる置換基で水酸基の水素原子が置換されてよいＮ−ヒドロキシアルカンイミドイル基であり、ｎが、０〜２の整数であり、
（ｂ４）Ｙmは、Ｙが、フッ素原子、塩素原子又はメチル基であり、ｍが、０又は１であり、
更により好適には、
（ｃ１）Ｒ1及びＲ2は、メチル基、エチル基、プロピル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロエチル基、フェニル基、フルオロフェニル基又はクロロフェニル基であり、
（ｃ２）Ｒ3及びＲ4は、フッ素原子、又はメチル基であり、Ｒ5は、水素原子であり、
（ｃ３）Ｘnは、Ｘが、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチニル基、フリル基、チエニル基、シアノ基、メトキシエタンイミドイル基、エトキシエタンイミドイル基又はフェノキシエタンイミドイル基であり、ｎが、０又は１であり、
（ｃ４）Ｙmは、Ｙが、メチル基であり、ｍが、０又は１であり、
（ｃ１）Ｒ1及びＲ2は、メチル基、エチル基、プロピル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロエチル基、フェニル基、フルオロフェニル基又はクロロフェニル基であり、
（ｃ２）Ｒ3及びＲ4は、フッ素原子、又はメチル基であり、Ｒ5は、水素原子であり、
（ｃ３）Ｘnは、Ｘが、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチニル基、フリル基、チエニル基、シアノ基、メトキシエタンイミドイル基、エトキシエタンイミドイル基又はフェノキシエタンイミドイル基であり、ｎが、０又は１であり、
（ｃ４）Ｙmは、Ｙが、メチル基であり、ｍが、０又は１であり、
最も好適には、
（ｄ）化合物（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）又は（Ｉｄ）が、
３−（５−フルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、
３−（５−クロロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、
３−（５−ブロモ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、
３−（５，６−ジフルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、
３−（５−フルオロ−３−メチル−３−プロピル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、
３−（３−メチル−３−トリフルオロメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、
３−［３−メチル−３−(２，２，２−トリフルオロエチル)−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル］キノリン、
３−［３−メチル−３−(４−フルオロフェニル)−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル］キノリン、
３−（５−フルオロ−３，３，４，４−テトラメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）−８−フルオロキノリン、
３−（５−フルオロ−３，３，４，４−テトラメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）−８−メチルキノリン、
３−（４，４−ジフルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、
３−（４，４，５−トリフルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、
３，３，４，４−テトラメチル−８ｂ−キノリン−３−イル−４，８ｂ−ジヒドロ−３Ｈ−オキサジレノ［３，２−ａ］イソキノリン、
３−（５−フルオロ−３，３，４，４−テトラメチル−２−オキシド−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、
３−（６−フルオロ−３，３，４，４−テトラメチル−２−オキシド−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、
３−（４，４−ジフルオロ−３，３−ジメチル−２−オキシド−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、
３−（４，４，５−トリフルオロ−３，３−ジメチル−２−オキシド−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン若しくは
３−（５−フルオロ−３，３，４，４−テトラメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリンである。
（ｄ）化合物（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）又は（Ｉｄ）が、
３−（５−フルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、
３−（５−クロロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、
３−（５−ブロモ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、
３−（５，６−ジフルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、
３−（５−フルオロ−３−メチル−３−プロピル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、
３−（３−メチル−３−トリフルオロメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、
３−［３−メチル−３−(２，２，２−トリフルオロエチル)−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル］キノリン、
３−［３−メチル−３−(４−フルオロフェニル)−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル］キノリン、
３−（５−フルオロ−３，３，４，４−テトラメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）−８−フルオロキノリン、
３−（５−フルオロ−３，３，４，４−テトラメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）−８−メチルキノリン、
３−（４，４−ジフルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、
３−（４，４，５−トリフルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、
３，３，４，４−テトラメチル−８ｂ−キノリン−３−イル−４，８ｂ−ジヒドロ−３Ｈ−オキサジレノ［３，２−ａ］イソキノリン、
３−（５−フルオロ−３，３，４，４−テトラメチル−２−オキシド−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、
３−（６−フルオロ−３，３，４，４−テトラメチル−２−オキシド−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、
３−（４，４−ジフルオロ−３，３−ジメチル−２−オキシド−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、
３−（４，４，５−トリフルオロ−３，３−ジメチル−２−オキシド−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン若しくは
３−（５−フルオロ−３，３，４，４−テトラメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリンである。
本発明の化合物（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）又は（Ｉｄ）は、例えば、硫酸塩、塩酸塩、硝酸塩、リン酸塩のような塩にすることができる。それらの塩は、医薬用抗真菌剤として使用できる限り、本発明に包含される。
本発明の化合物（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）又は（Ｉｄ）及びそれらの塩は溶媒和物にすることができ、それら溶媒和物も、本発明に包含される。そのような溶媒和物は、好適には、水和物である。
本発明の化合物（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）又は（Ｉｄ）中には、不斉炭素を有する化合物もあり、その場合には、本願発明は、一種の光学活性体及び数種の光学活性体の任意の割合の混合物をも包含する。
本発明の代表化合物を下記表に例示するが、本発明はこれらの化合物に限定されるものではない。
以下、「Ｍｅ」はメチル基を、「Ｅｔ」はエチル基を、「Ｐｒ」はプロピル基を、「ｉＰｒ」はイソプロピル基を、「Ｂｕ」はブチル基を、「ｉＢｕ」はイソブチル基を、「ｔＢｕ」はｔブチル基を、「ｉＰｅｎ」はイソペンチル基を、「Ｖｉｎｙｌ」は、ビニル基を、「Ａｌｌｙｌ」は、アリル基を、「Ｅｔｈｙｎｙｌ」はエチニル基を、「Ｐｈ」はフェニル基を、「ＦＵＲ」はフリル基を、「２ＴＨＩ」は２−チエニル基を、「ＯＸＡ」はオキサゾリル基を、「Ａｃ」はアセチル基を、「ＨＥｔＩＭＤ」はＮ−ヒドロキシエタンイミドイル基を、「ＭｅＥｔＩＭＤ」はＮ−メトキシエタンイミドイル基を、「３ＰＹＤ」は３−ピリジル基を、「Ｂｎ」はベンジル基を、「ｃＰｅｎ」はＲ１とＲ２又はＲ３とＲ４とで、それらが結合している炭素原子と一緒になって環を形成してシクロペンチル基を、「ｃＨｅｘ」は、Ｒ１とＲ２又はＲ３とＲ４とで、それらが結合している炭素原子と一緒になって環を形成してシクロヘキシル基を、「ｃＨｅｐ」は、Ｒ１とＲ２又はＲ３とＲ４とで、それらが結合している炭素原子と一緒になって環を形成してシクロヘプチル基を、「Ｘｎ」及び「Ｙｍ」において「Ｈ」はｎ＝０及びｍ＝０を、それぞれ示す。
上記の例示化合物中、好適な化合物は、化合物番号１−０３２、１−０４４、１−０５６、１−１１７、１−１８５、１−３８７、１−４２５、１−５０２、１−８６６、１−９１８、１−９１９、１−９２９、１−９３０、３−０９１、４−１００、４−１０９、４−１３４、又は４−１３５番の化合物である。
以下に、実施例を挙げて本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
なお、実施例で用いた化合物番号１−０３２、１−０４４、１−０５６、１−１１７、１−１８５、１−３８７、１−４２５、１−５０２、１−８６６、１−９１８、１−９１９、１−９２９、１−９３０、３−０９１、４−１００、４−１０９、４−１３４及び４−１３５番の各化合物は、国際公開第２００５／０７０９１７号パンフレットの実施例２、１８、２２、５２、５８、６８、６９、７２、１６４、１６５、１７７、１７８、１９６、２０４、２０９、２１８、２１９及び１１４に記載されたとおり公知であり、これらに従って合成した。
実施例
試験薬剤を秤量後、１００％ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）又は、滅菌精製水に溶解する。調製した薬剤は−２０℃以下で凍結保存する。
試験薬剤を秤量後、１００％ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）又は、滅菌精製水に溶解する。調製した薬剤は−２０℃以下で凍結保存する。
保存溶液を１００％ＤＭＳＯにて希釈し、濃度が１００又は１０μg/mlの２倍濃度希釈液を調製する。
培地はRPMI1640（+glutamin,-炭酸塩,-指示薬）１０．４g又はYeast Nitrogen Base（YNB）broth（Difco）６．７g、Dextrose ５．０gを精製水９００mlに溶解後 MOPS buffer（０．１６５M）３４．５３gを加え、撹拌、溶解する。３N ＮａＯＨにてｐＨ７．０に調製した後、精製水を加え１Lにする。濾過滅菌し、４℃にて保存する。
菌はサブロー寒天培地にて前培養（３５℃，４８時間）する。培養後に白金耳でコロニーを１〜２個採取して、２．０mlの滅菌生理食塩水に懸濁する。透過度をMcFarland 0.5に滅菌生理食塩水で調製し、培地にて１００又は１０００倍希釈する。接種直前に希釈菌液に Alamar blue（Alamar Biosciences,Inc.）を加え、菌液：Alamar blue＝４：１の混合液を調製し、接種菌液とする。
試験薬剤の２倍濃度希釈液を９６穴マイクロプレートのウェルに各１００μl分注する。発育コントロールには薬剤無添加培地を１００μl分注する。薬剤の入ったプレート及び発育コントロールに接種菌液を各１００μl加える。陰性コントロールとして培地１８０μlとAlamar blue２０μlを加えたウェルを設ける。プレートを３５℃にて培養する。判定は５７０ｎｍにおける発育コントロールの吸光度が０．６以上（発育コントロールの吸光度から陰性コントロールの吸光度を引いた値）になった時点で測定する。
試験例１（Candida albicans ATCC 24433）
Candida albicans ATCC 24433に対する抗菌試験の結果、１−０５６、１−３８７、１−９３０、４−１０９、及び４−１３５番の化合物それぞれが、１００ppmの濃度で発育コントロールに対してCandida albicans ATCC 24433の発育を８０％以上阻止した。
Candida albicans ATCC 24433に対する抗菌試験の結果、１−０５６、１−３８７、１−９３０、４−１０９、及び４−１３５番の化合物それぞれが、１００ppmの濃度で発育コントロールに対してCandida albicans ATCC 24433の発育を８０％以上阻止した。
試験例２（Candida glabrata ATCC 90030）
Candida glabrata ATCC 90030に対する抗菌試験の結果、１−０３２、及び１−９２９番の化合物それぞれが、１００ppmの濃度で発育コントロールに対してCandida glabrata ATCC 90030の発育を８０％以上阻止した。
Candida glabrata ATCC 90030に対する抗菌試験の結果、１−０３２、及び１−９２９番の化合物それぞれが、１００ppmの濃度で発育コントロールに対してCandida glabrata ATCC 90030の発育を８０％以上阻止した。
試験例３（Cryptococcus neoformans TIMM 1855）
Cryptococcus neoformans TIMM 1855に対する抗菌試験の結果、１−０３２、１−０４４、１−０５６、１−１１７、１−３８７、１−４２５、１−５０２、１−９３０、４−１０９、４−１３４、及び４−１３５番の化合物それぞれが、１００ppmの濃度で発育コントロールに対してCryptococcus neoformans TIMM 1855の発育を８０％以上阻止した。
Cryptococcus neoformans TIMM 1855に対する抗菌試験の結果、１−０３２、１−０４４、１−０５６、１−１１７、１−３８７、１−４２５、１−５０２、１−９３０、４−１０９、４−１３４、及び４−１３５番の化合物それぞれが、１００ppmの濃度で発育コントロールに対してCryptococcus neoformans TIMM 1855の発育を８０％以上阻止した。
試験例４（Aspergillus fumigatus ATCC 26430）
Aspergillus fumigatus ATCC 26430に対する抗菌試験の結果、１−０３２、１−０４４、１−０５６、１−１１７、１−１８５、１−３８７、１−４２５、１−５０２、１−８６６、１−９１８、１−９１９、１−９２９、１−９３０、３−０９１、４−１００、４−１０９、４−１３４、及び４−１３５番の化合物それぞれが、１００ppmの濃度で発育コントロールに対してAspergillus fumigatus ATCC 26430の発育を８０％以上阻止した。
Aspergillus fumigatus ATCC 26430に対する抗菌試験の結果、１−０３２、１−０４４、１−０５６、１−１１７、１−１８５、１−３８７、１−４２５、１−５０２、１−８６６、１−９１８、１−９１９、１−９２９、１−９３０、３−０９１、４−１００、４−１０９、４−１３４、及び４−１３５番の化合物それぞれが、１００ppmの濃度で発育コントロールに対してAspergillus fumigatus ATCC 26430の発育を８０％以上阻止した。
試験例５（Trichophyton mentagrophytes）
Trichophyton mentagrophytesに対する抗菌試験の結果、１−０３２、１−０４４、１−０５６、１−１１７、１−１８５、１−３８７、１−４２５、１−５０２、１−８６６、１−９１８、１−９１９、１−９２９、１−９３０、３−０９１、４−１００、４−１０９、４−１３４、及び４−１３５番の化合物それぞれが、１０ppmの濃度で発育コントロールに対してTrichophyton mentagrophytesの発育を８０％以上阻止した。
Trichophyton mentagrophytesに対する抗菌試験の結果、１−０３２、１−０４４、１−０５６、１−１１７、１−１８５、１−３８７、１−４２５、１−５０２、１−８６６、１−９１８、１−９１９、１−９２９、１−９３０、３−０９１、４−１００、４−１０９、４−１３４、及び４−１３５番の化合物それぞれが、１０ppmの濃度で発育コントロールに対してTrichophyton mentagrophytesの発育を８０％以上阻止した。
試験例６（Trichophyton rubrum）
Trichophyton rubrumに対する抗菌試験の結果、１−０３２、１−０４４、１−０５６、１−１１７、１−１８５、１−３８７、１−４２５、１−５０２、１−８６６、１−９１８、１−９１９、１−９２９、１−９３０、３−０９１、４−１００、４−１０９、４−１３４、及び４−１３５番の化合物それぞれが、１０ppmの濃度で発育コントロールに対してTrichophyton rubrumの発育を８０％以上阻止した。
Trichophyton rubrumに対する抗菌試験の結果、１−０３２、１−０４４、１−０５６、１−１１７、１−１８５、１−３８７、１−４２５、１−５０２、１−８６６、１−９１８、１−９１９、１−９２９、１−９３０、３−０９１、４−１００、４−１０９、４−１３４、及び４−１３５番の化合物それぞれが、１０ppmの濃度で発育コントロールに対してTrichophyton rubrumの発育を８０％以上阻止した。
試験例７（Microsporum gypseum）
Microsporum gypseumに対する抗菌試験の結果、１−０３２、１−０４４、１−０５６、１−１１７、１−１８５、１−３８７、１−４２５、１−５０２、１−８６６、１−９１８、１−９１９、１−９２９、１−９３０、３−０９１、４−１００、４−１０９、４−１３４、及び４−１３５番の化合物それぞれが、１０ppmの濃度で発育コントロールに対してMicrosporum gypseumの発育を８０％以上阻止した。
Microsporum gypseumに対する抗菌試験の結果、１−０３２、１−０４４、１−０５６、１−１１７、１−１８５、１−３８７、１−４２５、１−５０２、１−８６６、１−９１８、１−９１９、１−９２９、１−９３０、３−０９１、４−１００、４−１０９、４−１３４、及び４−１３５番の化合物それぞれが、１０ppmの濃度で発育コントロールに対してMicrosporum gypseumの発育を８０％以上阻止した。
本発明化合物が優れた効力を発揮する医薬用真菌としては、例えばTrichophyton mentagrophytes、Microsporum gypseumが挙げられるが、本発明化合物の殺菌スペクトラムは、これらに限定されない。
Claims (2)
- 一般式（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）又は（Ｉｄ）：
（式中、
Ｒ1及びＲ2は、同一若しくは異なっていてもよく、
ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基で置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキル基；
ハロゲン原子、同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子で置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、同一若しくは異なった１〜２個のＣ1〜Ｃ6アルキル基又はアシル基で置換されてよいアミノ基、ニトロ基、シアノ基、水酸基、メルカプト基及びＣ1〜Ｃ6アルキルチオ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜６個の置換基で置換されてよいアリール基；
ハロゲン原子、同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子で置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキル基及びＣ1〜Ｃ6アルコキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜６個の置換基で置換されてよいヘテロアリール基；
ハロゲン原子、同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子で置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、同一若しくは異なった１〜２個のＣ1〜Ｃ6アルキル基又はアシル基で置換されてよいアミノ基、ニトロ基、シアノ基、水酸基、メルカプト基及びＣ1〜Ｃ6アルキルチオ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜６個の置換基で置換されてよいアラルキル基であるか、又は、
Ｒ1とＲ2がそれらが結合している炭素原子と一緒になって、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基で置換されてよいＣ3〜Ｃ10シクロアルキル基を表し、
Ｒ３及びＲ４は、同一若しくは異なっていてもよく、
水素原子；
ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基で置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキル基；
ハロゲン原子；
Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基；若しくは
水酸基であるか、あるいは
Ｒ３とＲ４が一緒になって、Ｃ1〜Ｃ6アルキリデン基であるか；又は
Ｒ３とＲ４がそれらが結合している炭素原子と一緒になって、ケト基；若しくは
ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基で置換されてよいＣ3〜Ｃ10シクロアルキル基を表し；
Ｒ5は、
水素原子、アシル基；又は、
ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基で置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキル基を示し、
Ｘは、ハロゲン原子；
ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、水酸基、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基で置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキル基；
ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基で置換されてよいＣ2〜Ｃ6アルケニル基；
ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基で置換されてよいＣ2〜Ｃ6アルキニル基；
ハロゲン原子、同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子で置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、同一若しくは異なった１〜２個のＣ1〜Ｃ6アルキル基又はアシル基で置換されてよいアミノ基、ニトロ基、シアノ基、水酸基、メルカプト基及びＣ1〜Ｃ6アルキルチオ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜６個の置換基で置換されてよいアリール基；
ハロゲン原子、同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子で置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキル基及びＣ1〜Ｃ6アルコキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜６個の置換基で置換されてよいヘテロアリール基；
Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基；
同一若しくは異なった１〜２個のＣ1〜Ｃ6アルキル基又はアシル基で置換されてよいアミノ基；
アシル基；
シアノ基；又は、
Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル基、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル基、アラルキル基、アリール基及びヘテロアリール基からなる群から選ばれる置換基で水酸基の水素原子が置換されてよいＮ−ヒドロキシアルカンイミドイル基を表し、
Ｙは、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基及び水酸基からなる群から選ばれる置換基を表し、
ｎは、０〜４の整数を表し、
ｍは、０〜６の整数を表す）
で表される化合物又はその塩を有効成分として含有する、医薬用抗真菌剤。 - ３−（５−フルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、
３−（５−クロロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、
３−（５−ブロモ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、
３−（５，６−ジフルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、
３−（５−フルオロ−３−メチル−３−プロピル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、
３−（３−メチル−３−トリフルオロメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、
３−［３−メチル−３−(２，２，２−トリフルオロエチル)−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル］キノリン、
３−［３−メチル−３−(４−フルオロフェニル)−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル］キノリン、
３−（５−フルオロ−３，３，４，４−テトラメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）−８−フルオロキノリン、
３−（５−フルオロ−３，３，４，４−テトラメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）−８−メチルキノリン、
３−（４，４−ジフルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、
３−（４，４，５−トリフルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、
３，３，４，４−テトラメチル−８ｂ−キノリン−３−イル−４，８ｂ−ジヒドロ−３Ｈ−オキサジレノ［３，２−ａ］イソキノリン、
３−（５−フルオロ−３，３，４，４−テトラメチル−２−オキシド−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、
３−（６−フルオロ−３，３，４，４−テトラメチル−２−オキシド−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、
３−（４，４−ジフルオロ−３，３−ジメチル−２−オキシド−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、
３−（４，４，５−トリフルオロ−３，３−ジメチル−２−オキシド−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン若しくは
３−（５−フルオロ−３，３，４，４−テトラメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン又はその塩を有効成分として含有する、請求項１に記載の医薬用抗真菌剤。
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