JP2004143045A - Ｎ−（３−キノリル）アミド誘導体を含有する農薬 - Google Patents
Ｎ−（３−キノリル）アミド誘導体を含有する農薬 Download PDFInfo
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Abstract
【課題】
【解決手段】一般式
【化１】
［……は、単結合又は二重結合を表し、
Ｒは、置換されてよいＣ１〜Ｃ８アルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基又はＣ３〜Ｃ６アルキニル基を表し、
Ｘは、ハロゲン原子、置換されてよいＣ１〜Ｃ６アルキル基又は置換されてよいＣ１〜Ｃ６アルコキシ基を表し、
ｍは、０〜６の整数を表し、
Ｚは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基であり、
ｎは、０〜６の整数を表し、
ｎが２以上であるとき、任意の２個のＺが、一緒になって、Ｃ１〜Ｃ４アルキレン基であってもよい。］
で表されるＮ−（３−キノリル）アミド誘導体又はその塩を有効成分として含有する農薬。
【選択図】なし
【解決手段】一般式
【化１】
［……は、単結合又は二重結合を表し、
Ｒは、置換されてよいＣ１〜Ｃ８アルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基又はＣ３〜Ｃ６アルキニル基を表し、
Ｘは、ハロゲン原子、置換されてよいＣ１〜Ｃ６アルキル基又は置換されてよいＣ１〜Ｃ６アルコキシ基を表し、
ｍは、０〜６の整数を表し、
Ｚは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基であり、
ｎは、０〜６の整数を表し、
ｎが２以上であるとき、任意の２個のＺが、一緒になって、Ｃ１〜Ｃ４アルキレン基であってもよい。］
で表されるＮ−（３−キノリル）アミド誘導体又はその塩を有効成分として含有する農薬。
【選択図】なし
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、Ｎ−（３−キノリル）アミド誘導体又はその塩を有効成分として含有する農薬に関する。
【０００２】
【従来の技術】
非特許文献１には、３−シクロヘキサンカルボニルアミドキノリンが記載されているが、α位に置換基を有するシクロアルキルカルボン酸と３−キノリルアミンが結合したＮ−アシル体は記載されておらず、また、農園芸用殺菌剤に関する記載もない。このように、Ｎ−（３−キノリル）アミド誘導体が農園芸用殺菌剤として使用できることは従来知られていない。
【０００３】
【非特許文献１】
シンレット（Ｓｙｎｌｅｔｔ）、１９９９年、Ｎｏ．１２、Ｐ．１９５７−１９５９
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】
本発明者らは、Ｎ−（３−キノリル）アミド誘導体について鋭意研究を重ねた結果、３−アミノキノリル基に、α位に置換基を有する、シクロヘキサンカルボン酸又はシクロヘキセンカルボン酸が結合したＮ−（３−キノリル）アミド誘導体が、種々の植物病害に対し優れた殺菌活性を有し農薬の有効成分として有用であり、特に、植物のかび病のなかでも農園芸用作物に対してしばしば重篤な被害を与えるイネいもち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）並びにトマト、キュウリ及びインゲンの灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）に対して低薬量で防除が可能であることを見出し、本発明を完成した。
【０００５】
【課題を解決するための手段】
本発明は、一般式
【０００６】
【化２】
【０００７】
［式中、……は、単結合又は二重結合を表し、
Ｒは、置換されてよいＣ１〜Ｃ８アルキル基（当該置換基は、同一又は異なった１〜４個のハロゲン原子、１個のＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基又は１個のＣ１〜Ｃ６アルコキシ基である。）、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基又はＣ３〜Ｃ６アルキニル基を表し、
Ｘは、ハロゲン原子、置換されてよいＣ１〜Ｃ６アルキル基（当該置換基は、同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）又は置換されてよいＣ１〜Ｃ６アルコキシ基（当該アルコキシ基は、同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）を表し、
ｍは、０〜６の整数を表し、
ｍが２以上であるとき、複数のＸは同一であっても異なっていてもよく、
Ｚは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基であり、
ｎは、０〜６の整数を表し、
ｎが２以上であるとき、複数のＺは同一であっても異なっていてもよく、任意の２個のＺが、一緒になって、Ｃ１〜Ｃ４アルキレン基を形成してよい。］
で表される化合物又はその塩を有効成分として含有する農薬（好適には、農園芸用殺菌剤であり、より好適には、いもち病防除剤又は灰色かび病防除剤である。）である。
【０００８】
本発明において、「Ｃ１〜Ｃ８アルキル基」は、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、２−メチルブチル基、ネオペンチル基、１−エチルプロピル基、へキシル基、４−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、１−メチルペンチル基、３，３−ジメチルブチル基、２，２−ジメチルブチル基、１，１−ジメチルブチル基、１，２−ジメチルブチル基、１，３−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基、２−エチルブチル基、ヘプチル基、オクチル基のような炭素数１乃至８個の直鎖又は分枝鎖アルキル基であり、好適には、炭素数１乃至６個の直鎖又は分枝鎖アルキル基（Ｃ１〜Ｃ６アルキル基）であり、より好適には、炭素数１乃至５個の直鎖又は分枝鎖アルキル基（Ｃ１〜Ｃ５アルキル基）であり、更により好適には、炭素数１乃至４個の直鎖又は分枝鎖アルキル基（Ｃ１〜Ｃ４アルキル基）であり、また更により好適には、炭素数１乃至３個の直鎖又は分枝鎖アルキル基（Ｃ１〜Ｃ３アルキル基）であり、特に好適には、メチル基、エチル基又はプロピル基であり、最も好適には、メチル基又はエチル基である。
【０００９】
本発明において、「ハロゲン原子」は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子であり、好適には、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子であり、より好適には、フッ素原子又は塩素原子であり、最も好適には、フッ素原子である。
【００１０】
本発明において、「Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基」は、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基又はシクロヘキシル基であり、好適には、シクロプロピル基又はシクロブチル基であり、より好適には、シクロプロピル基である。
【００１１】
本発明において、「Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基」は、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、２−メチルブトキシ基、ネオペンチルオキシ基、１−エチルプロポキシ基、へキシルオキシ基、（４−メチルペンチル）オキシ基、（３−メチルペンチル）オキシ基、（２−メチルペンチル）オキシ基、（１−メチルペンチル）オキシ基、３，３−ジメチルブトキシ基、２，２−ジメチルブトキシ基、１，１−ジメチルブトキシ基、１，２−ジメチルブトキシ基、１，３−ジメチルブトキシ基、２，３−ジメチルブトキシ基、２−エチルブトキシ基のような炭素数１乃至６個の直鎖又は分枝鎖アルコキシ基であり、好適には、炭素数１乃至４個の直鎖又は分枝鎖アルコキシ基（Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基）であり、より好適には、メトキシ基、エトキシ基又はイソプロポキシ基であり、更により好適には、メトキシ基又はエトキシ基であり、最も好適には、メトキシ基である。
【００１２】
本発明において、「Ｃ１〜Ｃ８アルキル基（当該置換基は、同一又は異なった１〜４個のハロゲン原子、１個のＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基又は１個のＣ１〜Ｃ６アルコキシ基である。）」は、前記「Ｃ１〜Ｃ８アルキル基」の他に、例えば、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、ジブロモメチル基、フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨ−ドメチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２−ブロモエチル基、２−クロロエチル基、２−フルオロエチル基、３−クロロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、４−フルオロブチル基、３−フルオロ−２−メチルプロピル基、３，３，３−トリフルオロ−２−メチルプロピル基、６，６，６−トリクロロヘキシル基、３，３，４，４−テトラフルオロブチル基のような同一又は異なった１〜４個の前記「ハロゲン原子」により置換された前記「Ｃ１〜Ｃ８アルキル基」、シクロプロピルメチル基、シクロブチルメチル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチル基のような１個の前記「Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基」が結合した前記「Ｃ１〜Ｃ８アルキル基」、又は、メトキシメチル基、エトキシメチル基、プロポキシメチル基、メトキシエチル基、メトキシプロピル基、メトキシブトキシ基、ペンチルオキシメチル基のような１個の前記「Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基」が結合した前記「Ｃ１〜Ｃ８アルキル基」であり、好適には、同一又は異なった１〜３個の前記「ハロゲン原子」、１個の前記「Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基」又は１個の前記「Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基」により置換されてよい前記「Ｃ１〜Ｃ６アルキル基」であり、より好適には、同一又は異なった１〜３個の前記「ハロゲン原子」、１個の前記「Ｃ４〜Ｃ６シクロアルキル基」又は１個の前記「Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基」により置換されてよい前記「Ｃ１〜Ｃ４アルキル基」であり、更により好適には、同一又は異なった１〜３個の「フッ素原子又は塩素原子」、１個の「Ｃ４〜Ｃ６シクロアルキル基」又は１個の「Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ基」により置換されてよい前記「Ｃ１〜Ｃ３アルキル基」であり、特に好適には、メチル基、エチル基、プロピル基、クロロメチル基、トリフルオロメチル基、シクロヘキシルメチル基、シクロブチルメチル基、メトキシメチル基又はメトキシエチル基であり、最も好適には、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、シクロブチルメチル基又はメトキシメチル基である。
【００１３】
本発明において、「Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基」は、例えば、ビニル基、アリル基、１−プロペニル基、２−メチル−１−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、３−ブテニル基、２−メチル−２−ブテニル基、２−ペンテニル基、４−ペンテニル基、３−メチル−２−ブテニル基のような炭素数２乃至６個の直鎖又は分枝鎖アルケニル基であり、好適には、炭素数２乃至５個の直鎖又は分枝鎖アルケニル基であり、より好適には、ビニル基、アリル基、４−ペンテニル基又は３−メチル−２−ブテニル基であり、更により好適には、アリル基である。
【００１４】
本発明において、「Ｃ３〜Ｃ６アルキニル基」は、例えば、プロパルギル基、２−ペンチニル基、３−ペンチニル基、２−ブチニル基のような炭素数３乃至６個の直鎖又は分枝鎖アルキニル基であり、好適には、炭素数３又は４個のアルキニル基であり、更により好適には、プロパルギル基又は２−ペンチニル基であり、特に好適には、２−ペンチニル基である。
【００１５】
本発明において、「Ｃ１〜Ｃ６アルキル基（当該置換基は、同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）」は、前記「Ｃ１〜Ｃ６アルキル基」の他に、例えば、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、ジブロモメチル基、フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨ−ドメチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２−ブロモエチル基、２−クロロエチル基、２−フルオロエチル基、３−クロロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、４−フルオロブチル基、３−フルオロ−２−メチルプロピル基、３，３，３−トリフルオロ−２−メチルプロピル基、６，６，６−トリクロロヘキシル基のような同一又は異なった１〜３個の前記「ハロゲン原子」により置換された前記「Ｃ１〜Ｃ６アルキル基」であり、好適には、同一又は異なった１〜３個の前記「ハロゲン原子」により置換されてよい前記「Ｃ１〜Ｃ４アルキル基」であり、より好適には、同一又は異なった１〜３個の「フッ素原子又は塩素原子」により置換されてよい前記「Ｃ１〜Ｃ３アルキル基」であり、更により好適には、メチル基、エチル基、プロピル基、クロロメチル基又はトリフルオロメチル基であり、特に好適には、メチル基、エチル基又はトリフルオロメチル基である。
【００１６】
本発明において、「Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基（当該置換基は、同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）」は、前記「Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基」の他に、例えば、トリフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、ジブロモメトキシ基、フルオロメトキシ基、クロロメトキシ基、ブロモメトキシ基、ヨ−ドメトキシ基、２，２，２−トリクロロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、２−ブロモエトキシ基、２−クロロエトキシ基、２−フルオロエトキシ基、３−クロロプロポキシ基、３，３，３−トリフルオロプロポキシ基、４−フルオロブトキシ基、３−フルオロ−２−メチルプロポキシ基、３，３，３−トリフルオロ−２−メチルプロポキシ基、６，６，６−トリクロロヘキシルオキシ基のような同一又は異なった１〜３個の前記「ハロゲン原子」により置換された前記「Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基」であり、好適には、同一又は異なった１〜３個の前記「ハロゲン原子」により置換されてよい前記「Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基」であり、より好適には、同一又は異なった１〜３個の「フッ素原子又は塩素原子」により置換されてよい前記「Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ基」であり、更により好適には、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基又はトリフルオロメトキシ基であり、最も好適には、メトキシ基である。
【００１７】
本発明において「Ｃ１〜Ｃ４アルキレン基」は、例えば、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、プロピレン基、テトラメチレン基のような炭素数１〜４個の直鎖又は分枝鎖アルキレン基であり、好適には、メチレン基又はエチレン基であり、より好適には、メチレン基である。
【００１８】
本発明の化合物（Ｉ）において、
（１）Ｒは、好適には、置換されてよいＣ１〜Ｃ６アルキル基（当該置換基は、同一又は異なった１〜４個のフッ素原子若しくは塩素原子、１個のＣ４〜Ｃ６シクロアルキル基又は１個のＣ１〜Ｃ４アルコキシ基である。）、Ｃ３〜Ｃ４シクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ５アルケニル基又はＣ３〜Ｃ５アルキニル基であり、より好適には、置換されてよいＣ１〜Ｃ５アルキル基（当該置換基は、１〜３個のフッ素原子、１個のシクロヘキシル基又は１個のメトキシ基である。）、Ｃ３〜Ｃ５アルケニル基又はＣ３〜Ｃ５アルキニル基であり、更により好適には、置換されてよいＣ１〜Ｃ４アルキル基（当該置換基は、１〜３個のフッ素原子である。）、Ｃ３〜Ｃ４アルケニル基又はＣ４〜Ｃ５アルキニル基であり、特に好適には、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、イソブチル基、ペンチル基、トリフルオロメチル基、ビニル基、アリル基、４−ペンテニル基、３−メチル−２−ブテニル基、プロパルギル基又は２−ペンチニル基であり、最も好適には、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、アリル基又は２−ペンチニル基であり、
（２）Ｘｍは、好適には、Ｘが、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、置換されてよいＣ１〜Ｃ４アルキル基（当該置換基は、同一又は異なった１〜３個のフッ素原子若しくは塩素原子である。）又は置換されてよいＣ１〜Ｃ４アルコキシ基（当該置換基は、同一又は異なった１〜３個のフッ素原子若しくは塩素原子である。）であり、ｍが、０、１又は２であり、より好適には、Ｘが、フッ素原子、塩素原子、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基又はＣ１〜Ｃ３アルコキシ基であり、ｍが、０又は１であり、更により好適には、Ｘが、フッ素原子又はメチル基であり、ｍが、０又は１であり、特に好適には、ｍが、０であり、
（３）Ｚｎは、好適には、Ｚが、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基であり、ｎが、０、１又は２であり、ｎが２であるとき、２個のＺが、一緒になって、Ｃ１〜Ｃ２アルキレン基を形成してよく、より好適には、Ｚが、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基であり、ｎが、０又は１であり、更により好適には、Ｚが、メチル基であり、ｎが、０又は１であり、特に好適には、ｎが、０であり、
（４）……は、好適には、単結合〔本発明化合物（Ｉ）のアシル基が、１位がＲにより置換されたシクロヘキサンカルボニル基である。〕である。
【００１９】
本発明の化合物（Ｉ）において、好適には、
（ａ１）Ｒが、置換されてよいＣ１〜Ｃ６アルキル基（当該置換基は、同一又は異なった１〜４個のフッ素原子若しくは塩素原子、１個のＣ４〜Ｃ６シクロアルキル基又は１個のＣ１〜Ｃ４アルコキシ基である。）、Ｃ３〜Ｃ４シクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ５アルケニル基又はＣ３〜Ｃ５アルキニル基であり、
（ａ２）Ｘが、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、置換されてよいＣ１〜Ｃ４アルキル基（当該置換基は、同一又は異なった１〜３個のフッ素原子若しくは塩素原子である。）又は置換されてよいＣ１〜Ｃ４アルコキシ基（当該置換基は、同一又は異なった１〜３個のフッ素原子若しくは塩素原子である。）であり、ｍが、０、１又は２であり、
（ａ３）Ｚが、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基であり、ｎが、０、１又は２であり、ｎが２であるとき、２個のＺが、一緒になって、Ｃ１〜Ｃ２アルキレン基を形成してよく、
（ａ４）……が、単結合又は二重結合であり、
より好適には、
（ｂ１）Ｒが、置換されてよいＣ１〜Ｃ５アルキル基（当該置換基は、１〜３個のフッ素原子、１個のシクロヘキシル基又は１個のメトキシ基である。）、Ｃ３〜Ｃ５アルケニル基又はＣ３〜Ｃ５アルキニル基であり、
（ｂ２）Ｘが、フッ素原子、塩素原子、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基又はＣ１〜Ｃ３アルコキシ基であり、ｍが、０又は１であり、
（ｂ３）Ｚが、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基であり、ｎが、０又は１であり、
（ｂ４）……が、単結合又は二重結合であり、
更により好適には、
（ｃ１）Ｒが、置換されてよいＣ１〜Ｃ４アルキル基（当該置換基は、１〜３個のフッ素原子である。）、Ｃ３〜Ｃ４アルケニル基又はＣ４〜Ｃ５アルキニル基であり、
（ｃ２）Ｘが、フッ素原子又はメチル基であり、ｍが、０又は１であり、
（ｃ３）Ｚが、メチル基であり、ｎが、０又は１であり、
（ｃ４）……が、単結合又は二重結合であり、
特に好適には、
（ｄ１）Ｒが、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、イソブチル基、ペンチル基、トリフルオロメチル基、ビニル基、アリル基、４−ペンテニル基、３−メチル−２−ブテニル基、プロパルギル基又は２−ペンチニル基であり、
（ｄ２）ｍが、０であり、
（ｄ３）ｎが、０であり、
（ｄ４）……が、単結合又は二重結合であり、
最も好適には、
（ｅ）化合物（Ｉ）が、１−メチル−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド、１−メチル−Ｎ−（８−フルオロ−３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド、１−メチル−Ｎ−（２−メチル−３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド、１−メチル−Ｎ−（８−メチル−３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド、１−エチル−Ｎ−（２−メチル−３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド、１−エチル−Ｎ−（４−メチル−３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド、１−プロピル−Ｎ−（４−メチル−３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド、１−イソブチル−Ｎ−（４−メチル−３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド、１−トリフルオロメチル−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド、１−アリル−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド、１−アリル−Ｎ−（２−メチル−３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド、１−アリル−Ｎ−（４−メチル−３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド、１−（２−メチルアリル）−Ｎ−（２−メチル−３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド、１−（２−メチルアリル）−Ｎ−（４−メチル−３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド、１−プロパルギル−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド、１−（２−ペンチニル）−Ｎ−（４−メチル−３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド、１−エチル−Ｎ−（２−メチル−３−キノリル）−３−シクロヘキセン−１−カルボキサミド、１−アリル−Ｎ−（４−メチル−３−キノリル）−３−シクロヘキセン−１−カルボキサミド又は１，２−ジメチル−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミドである。
【００２０】
本発明の化合物（Ｉ）は、例えば、硫酸塩、塩酸塩、硝酸塩、リン酸塩、のような塩にすることができる。それらの塩は、農園芸用の殺菌剤として使用できる限り、本発明に包含される。
【００２１】
本発明化合物（Ｉ）は溶媒和物にすることができ、それら溶媒和物も、本発明に包含される。そのような溶媒和物は、好適には、水和物である。
【００２２】
本発明化合物（Ｉ）中には、不斉炭素を有する化合物もあり、その場合には、本願発明は、一種の光学活性体及び数種の光学活性体の任意の割合の混合物をも包含する。
【００２３】
本発明の代表化合物を下記表に例示するが、本発明はこれらの化合物に限定されるものではない。
【００２４】
以下、「……」において「単」は単結合を、「……」において「二」は二重結合を、「Ｍｅ」はメチル基を、「Ｅｔ」はエチル基を、「Ｐｒ」はプロピル基を、「ｉＰｒ」はイソプロピル基を、「ｃＰｒ」はシクロプロピル基を、「Ｂｕ」はブチル基を、「ｉＢｕ」はイソブチル基を、「ｔＢｕ」はｔｅｒｔ−ブチル基を、「ｃＢｕ」はシクロブチル基を、「Ｐｅｎｔ」はペンチル基を、「Ｈｅｘ」はヘキシル基を、「ｃＨｅｘ」はシクロヘキシル基を、「２−Ｅｔ−Ｂｕ」は２−エチルブチル基を、「Ｈｅｐｔ」はヘプチル基を、「Ｏｃｔ」はオクチル基を、「Ａｌｌｙｌ」はアリル基を、「Ｖｉｎｙｌ」はビニル基を、「２，４−Ｆ２」はキノリン環の２位に結合したフッ素原子及び４位に結合したフッ素原子を、「Ｘｍ」において「Ｈ」はｍ＝０を、「Ｙｎ」において「Ｈ」はｎ＝０を、「３，３，４，４−Ｆ４−Ｂｕ」は３，３，４，４−テトラフルオロブチル基を、「Ｙｎ」において「２−５−ＣＨ２」はシクロヘキサン若しくはシクロヘキセン環の２位及び５位がメチレン基で結ばれていることを、それぞれ示す。
【００２５】
【表１】
【００２６】
【化３】
【００２７】
【００２８】
【表２】
【００２９】
【化４】
【００３０】
上記の例示化合物中、好適な化合物は、化合物番号１−１、１−６、１−７、１−２６、１−２７、１−２８、１−２９、１−３１、１−２１６、１−２２３、１−２４８、１−２４９、１−４４５、１−４７０、１−４７１、１−６６７、１−６９２、１−８８９、１−１１１１、１−１１３７、１−１３３３、１−１８０３、１−１９９９、１−２４４３、１−２４６８、１−２４６９、１−２７３２、１−２７９９、１−３０００、１−３３３４、１−３４０１、１−３４８１、１−３４８２、１−３５３５、１−３６０２、１−３６６９、１−３７３６、１−３７４９、１−３７５０、１−３８０３、１−３８１６、１−３８１７、１−３８７０、１−３８８４、１−４００４、１−４０１７、１−４０１８、１−４１５２、２−１、２−４及び２−５番の化合物であり、
より好適には、化合物番号１−１、１−７、１−２６、１−２７、１−３１、１−２２３、１−２４８、１−２４９、１−４４５、１−４７１、１−６６７、１−８８９、１−１１１１、１−１１３７、１−１３３３、１−１８０３、１−１９９９、１−２４４３、１−２４６８、１−２４６９、１−２７３２、１−３４８１、１−３４８２、１−３６６９、１−３７３６、１−３７４９、１−３７５０、１−３８１６、１−３８１７、１−４０１７、１−４１５２、２−１及び２−４番の化合物であり、
更により好適には、化合物番号１−１、１−７、１−２６、１−３１、１−２４８、１−２４９、１−４７１、１−１１３７、１−１３３３、１−２４４３、１−２４６８、１−２４６９、１−３４８１、１−３４８２、１−３７３６、１−３８１７、１−４０１７、１−４１５２及び２−１番の化合物である。
【００３１】
【発明の実施の形態】
本発明のＮ−（３−キノリル）アミド誘導体は、以下に記載する工程Ａ又はＢの方法によって製造することができる。
【００３２】
（工程Ａ）
【００３３】
【化５】
【００３４】
上式中、……、Ｒ、Ｘ、ｍ、Ｚ及びｎは、前記と同意義を示す。
【００３５】
工程Ａは、一般式（ＩＩ）で表されるアミン類を、不活性溶媒中、塩基の存在下又は非存在下、縮合剤の存在下又は非存在下、一般式（ＩＩＩ）で表されるカルボン酸誘導体と脱水縮合することにより、本発明の一般式（Ｉ）で表されるＮ−（３−キノリル）アミド誘導体を製造する工程である。
【００３６】
用いられる化合物（ＩＩＩ）の量は、化合物（ＩＩ）１モルに対し、通常、１〜３モルであり、好適には、１．１〜１．５モルである。
【００３７】
本発明で塩基を用いる場合、用いられる塩基は、通常の反応において塩基として使用されるものであれば特に限定はないが、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムのようなアルカリ金属炭酸水素塩；水素化ナトリウム、水素化リチウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化物；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化バリウムのようなアルカリ金属水酸化物若しくはアルカリ土類金属水酸化物；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド類；トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン（ＤＢＵ）のような有機塩基類又はブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミドのような有機金属類であり得、好適には、有機塩基類であり、更に好適には、トリエチルアミンである。
【００３８】
用いられる塩基の量は、化合物（ＩＩ）１モルに対し、通常、１〜３０モルであり、好適には、１．１〜１５モルである。
【００３９】
本発明で縮合剤を用いる場合、用いられる縮合剤は、通常の脱水縮合反応において縮合剤として使用されるものであれば特に限定はないが、例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、ジイソプロピルカルボジイミド（ＤＩＰＣ）、Ｎ−エチル−Ｎ’−エチル−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド（ＥＤＣ）のようなカルボジイミド類；ジエチルリン酸シアニド（ＤＥＰＣ）、ジフェニルリン酸アジド（ＤＰＰＡ）、ベンズイソオキサゾール−１−イル−トリス（ジメチルアミノ）ホスホニウム ヘキサフルオロリン化物塩（ＢＯＰ）のようなリン酸類；沃化１−メチル−２−クロロピリジニウム、１−エチル−２−フルオロピリジニウム＝テトラフルオロボレートのようなピリジニウム塩類；又は、カルボニルジイミダゾール（ＣＤＩ）であり得、好適には、ピリジニウム塩類であり、更に好適には、沃化１−メチル−２−クロロピリジニウムである。
【００４０】
用いられる縮合剤の量は、化合物（ＩＩ）１モルに対し、通常、１〜３０モルであり、好適には、１．１〜１５モルである。
【００４１】
本工程で用いられる溶媒は、反応を阻害しないものであれば特に限定はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン等の炭化水素類；ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、テトラクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルリン酸トリアミド（ＨＭＰＡ）等のアミド類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；アセトニトリル、イソブチロニトリル等のニトリル類；又は、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル等のエステル類であり、好適には、ハロゲン化炭化水素類又はエーテル類であり、更に好適には、ジクロロメタン、ジクロロエタン又はＴＨＦである。
【００４２】
反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒などにより異なるが、通常、−２０℃〜１５０℃であり、好適には、０℃〜４０℃である。
【００４３】
反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度などにより異なるが、通常１０分間〜１２０時間であり、好適には３０分間〜７２時間である。
【００４４】
本工程に使用される化合物（ＩＩ）は公知化合物であるか、又は公知の方法を組み合わせて（例えば、ジャーナル・オブ・メディシナル・ケミストリーＪ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，３９巻２３号４６８２頁（１９９６年）に記載された方法によって得られる４−ヒドロキシ−３−ニトロキノリン−２−オンから、ジャーナル・オブ・プラクティカル・ケミストリーＪ．Ｐｒａｋｔ．Ｃｈｅｍ．，３３６巻４号３１１頁（１９９４年）に記載された方法で２，４−ジクロロ−３−ニトロキノリンを得、これをケミシュ・ベリヒテＣｈｅｍ．Ｂｅｒ．，５１巻、１５０９頁（１９１８年）に記載された方法で目的物を得る）製造することができる。
【００４５】
本工程に使用される化合物（ＩＩＩ）は公知化合物であるか、又は公知の方法（例えば、オーガニック・シンセシスＯｒｇ．Ｓｙｎｔｈ．，４６巻７２頁（１９６６年）又は、テトラヘドロンＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，５３巻２７号９０２３頁（１９９７年）に記載された方法）に準じて製造することができる。
【００４６】
（工程Ｂ）
【００４７】
【化６】
【００４８】
上式中、……、Ｒ、Ｘ、ｍ、Ｚ及びｎは、前記と同意義を示し、Ｑは、ハロゲンを示す。
【００４９】
工程Ｂは、一般式（ＩＩ）で表されるアミン類を、不活性溶媒中、塩基の存在下又は非存在下、一般式（ＩＶ）で表されるアシル誘導体によりアシル化することにより、本発明の一般式（Ｉ）で表されるＮ−（３−キノリル）アミド誘導体を製造する工程である。
【００５０】
用いられる化合物（ＩＶ）の量は、化合物（ＩＩ）１モルに対し、通常、１〜３モルであり、好適には、１．１〜１．５モルである。
【００５１】
本発明で塩基を用いる場合、用いられる塩基は、通常の反応において塩基として使用されるものであれば特に限定はないが、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムのようなアルカリ金属炭酸水素塩；水素化ナトリウム、水素化リチウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化物；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化バリウムのようなアルカリ金属水酸化物又はアルカリ土類金属水酸化物；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド類；トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン（ＤＢＵ）のような有機塩基類；又は、ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミドのような有機金属類であり得、好適には、有機塩基類であり、更に好適には、ピリジンである。
【００５２】
用いられる塩基の量は、化合物（ＩＩ）１モルに対し、通常、１〜３０モルであり、好適には、１．１〜１５モルである。
【００５３】
本工程で用いられる溶媒は、反応を阻害しないものであれば特に限定はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン等の炭化水素類；ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、テトラクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルリン酸トリアミド（ＨＭＰＡ）等のアミド類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；アセトニトリル、イソブチロニトリル等のニトリル類；又は、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル等のエステル類であり得、好適には、ハロゲン化炭化水素類又はエーテル類であり、更に好適には、ジクロロメタン、ジクロロエタン又はＴＨＦである。
【００５４】
反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒などにより異なるが、通常、−２０℃〜１５０℃であり、好適には、０℃〜４０℃である。
【００５５】
反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度などにより異なるが、通常、１０分間〜１２０時間であり、好適には、３０分間〜７２時間である。
【００５６】
本工程に使用される化合物（ＩＶ）は公知化合物であるか、又は公知の方法（例えば、新実験化学講座（丸善株式会社、１９７７年）、１４巻、有機化合物の合成と反応（ＩＩ）、の１１０６頁（５・５酸ハロゲン化物の章の５・５・２カルボン酸又はその誘導体からの合成）に記載された方法）に準じて化合物（ＩＩＩ）から製造することができる。
【００５７】
上記各反応終了後、各反応の目的化合物は、常法に従って反応混合物から採取することができる。例えば、反応混合物を適宜中和し、又、不溶物が存在する場合には濾過により除去した後、水と酢酸エチルのような混和しない有機溶媒を加え、水洗後、目的化合物を含む有機層を分離し、無水硫酸マグネシウム等で乾燥後、溶剤を留去することによって得られる。
【００５８】
得られた目的化合物は必要ならば、常法、例えば再結晶、再沈殿又はクロマトグラフィー等によって更に精製できる。
【００５９】
本発明の化合物（Ｉ）の塩を製造する工程は、各工程で製造した本願化合物（Ｉ）を含む反応混合物の抽出濃縮物、又は、化合物（Ｉ）を適当な溶媒に溶解させた液に酸を加えることによって行われる。
【００６０】
反応に使用される酸は、フッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸、沃化水素酸のようなハロゲン化水素酸、硝酸、過塩素酸、硫酸、燐酸等の無機酸；メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、エタンスルホン酸のような低級アルキルスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸のようなアリールスルホン酸、コハク酸、蓚酸等の有機酸塩；及びサッカリンのような有機酸アミド化合物を挙げることができる。
【００６１】
酸は、通常１当量乃至１０当量用いられ、好適には１当量乃至５当量である。
【００６２】
反応に使用される溶媒は、本反応を阻害しない限り特に限定は無いが、好適には、エーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジオキサン等のエーテル類、メタノール、エタノール等のアルコール類を挙げることができる。
【００６３】
反応温度は、−２０℃〜５０℃であり、好適には−１０℃〜３０℃である。
【００６４】
反応時間は、用いられる溶媒の種類及び温度などにより異なるが、通常１０分間〜１時間である。
【００６５】
生成した塩は常法によって単離される。即ち、結晶として析出する場合は濾取によって、水溶性の場合には、有機溶媒と水との分液によって水溶液として単離される。
【００６６】
本発明化合物は、有害生物防除剤の有効成分として有用である。例えば農園芸用殺菌剤としては各種の植物病原菌によって引き起こされる病害に対し優れた防除効果を示す。特にイネいもち病、穂枯病、アズキ、トマト、キュウリ及びインゲンの灰色かび病、菌核病、タマネギ白斑葉枯病、コムギの雪腐病、うどんこ病、リンゴのモニリア病、斑点落葉病、茶のたんそ病、ナシの赤星病、黒斑病、ブドウの黒とう病、カンキツの黒点病等の各種病害などに対して優れた防除効果を示す。本発明化合物は優れた治療効果を有することから感染後の処理による病害防除が可能である。
【００６７】
本発明化合物の使用に際しては、従来の農薬製剤の場合と同様に、補助剤と共に、乳剤、粉剤、水和剤、液剤、粒剤、懸濁製剤などの種々の形態に製剤することができる。これらの製剤の実際の使用に際しては、そのまま使用するか、又は水などの希釈剤で所定濃度に希釈して使用することができる。
【００６８】
用いられる補助剤としては、担体、乳化剤、懸濁剤、分散剤、展着剤、浸透剤、湿潤剤、増粘剤、安定剤などが挙げられ、必要に応じ適宜添加することができる。
【００６９】
用いられる担体は、固体担体と液体担体に分けられ、固体担体は、澱粉、砂糖、セルロース粉、シクロデキストリン、活性炭、大豆粉、小麦粉、もみがら粉、木粉、魚粉、粉乳などの動植物性粉末；又は、タルク、カオリン、ベントナイト、有機ベントナイト、炭酸カルシウム、硫酸カルシウム、重炭酸ナトリウム、ゼオライト、珪藻土、ホワイトカーボン、クレー、アルミナ、シリカ、硫黄粉末などの鉱物性粉末などであり得、液体担体は、水；大豆油、棉実油、トウモロコシ油などの動植物油；エチルアルコール、エチレングリコールなどのアルコール類；アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類；ジオキサン、テトラヒドロフランなどのエーテル類；ケロシン、灯油、流動パラフィンなどの脂肪族炭化水素類；キシレン、トリメチルベンゼン、テトラメチルベンゼン、シクロヘキサン、ソルベントナフサなどの芳香族炭化水素類；クロロホルム、クロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素類；ジメチルホルムアミドなどの酸アミド類；酢酸エチルエステル、脂肪酸のグリセリンエステルなどのエステル類；アセトニトリルなどのニトリル類；ジメチルスルホキシドなどの含硫化合物類；又は、Ｎ−メチルピロリドンなどであり得る。
【００７０】
本発明化合物と補助剤との配合質量比は、通常０．０５：９９．９５〜９０：１０であり、好適には０．２：９９．８〜８０：２０である。
【００７１】
本発明化合物の使用濃度又は使用量は、対象作物、使用方法、製剤形態、施用量などの違いによって異なるが、茎葉処理の場合、有効成分当たり普通０．１〜１００００ｐｐｍであり、好適には１〜１０００ｐｐｍであり、土壌処理の場合には、普通１０〜１０００００ｇ／ｈａであり、好適には２００〜２００００ｇ／ｈａである。
【００７２】
本発明化合物は必要に応じて他の農薬、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、誘引剤、殺線虫剤、殺菌剤、抗ウイルス剤、除草剤、植物生長調整剤などと混用又は併用することができ、好適には、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺菌剤である。
【００７３】
用いられる殺虫剤、殺ダニ剤又は殺線虫剤は、例えばＯ−（４−ブロモ−２−クロロフェニル）Ｏ−エチルＳ−プロピルホスホロチオエート（一般名：プロフェノホス）、Ｏ−（２，２−ジクロロビニル） Ｏ，Ｏ−ジメチルホスフェート（一般名：ジクロルボス）、Ｏ−エチル Ｏ−｛３−メチル−４−（メチルチオ）フェニル｝ Ｎ−イソプロピルホスホロアミデート（一般名：フェナミホス）、Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｏ−（４−ニトロ−ｍ−トリル）ホスホロチオエート（一般名：フェニトロチオン）、Ｏ−エチル Ｏ−（４−ニトロフェニル）フェニルホスホノチオエート（一般名：ＥＰＮ）、Ｏ，Ｏ−ジエチル Ｏ−（２−イソプロピル−６−メチルピリミジン−４−イル）ホスホロチオエート（一般名：ダイアジノン）、Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｏ−（３，５，６−トリクロロ−２−ピリジル）ホスホロチオエート（一般名：クロルピリホスメチル）、Ｏ，Ｓ−ジメチル Ｎ−アセチルホスホロアミドチオエート（一般名：アセフェート）、Ｏ−（２，４−ジクロロフェニル） Ｏ−エチル Ｓ−プロピルホスホロジチオエート（一般名：プロチオホス）のような有機リン酸エステル系化合物；１−ナフチル Ｎ−メチルカーバメート（一般名：カルバリル）、２−イソプロポキシフェニル Ｎ−メチルカーバメート（一般名：プロポキスル）、２−メチル−２−（メチルチオ）プロピオンアルデヒド Ｏ−メチルカルバモイルオキシム（一般名：アルジカルブ）、２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフラン−７−イル Ｎ−メチルカーバメート（一般名：カルボフラン）、ジメチルＮ，Ｎ’−〔チオビス｛（メチルイミノ）カルボニルオキシ｝〕ビスエタンイミドチオエート（一般名：チオジカルブ）、Ｓ−メチル Ｎ−（メチルカルバモイルオキシ）チオアセトイミデート（一般名：メソミル）、Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−メチルカルバモイルオキシイミノ−２−（メチルチオ）アセトアミド（一般名：オキサミル）、２−（エチルチオメチル）フェニル Ｎ−メチルカーバメート（一般名：エチオフェンカルブ）、２−ジメチルアミノ−５，６−ジメチルピリミジン−４−イル Ｎ，Ｎ−ジメチルカーバメート（一般名：ピリミカーブ）、２−ｓｅｃ−ブチルフェニル Ｎ−メチルカーバメート（一般名：フェノブカルブ）のようなカーバメート系化合物；Ｓ，Ｓ’−２−ジメチルアミノトリメチレンビス（チオカーバメート）（一般名：カルタップ）、Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２，３−トリチアン−５−イルアミン（一般名：チオシクラム）のようなネライストキシン誘導体；２，２，２−トリクロロ−１，１−ビス（４−クロロフェニル）エタノール（一般名：ジコホル）、４−クロロフェニル−２，４，５−トリクロロフェニルスルホン（一般名：テトラジホン）のような有機塩素系化合物；ビス｛トリス（２−メチル−２−フェニルプロピル）チン｝オキシド（一般名：酸化フェンブタスズ）のような有機金属系化合物；（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル（ＲＳ）−２−（４−クロロフェニル）−３−メチルブチレート（一般名：フェンバレレート）、３−フェノキシベンジル（１ＲＳ）−シス，トランス−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（一般名：ペルメトリン）、（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル（１ＲＳ）−シス，トランス−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（一般名：シペルメトリン）、（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル（１Ｒ）−シス−３−（２，２−ジブロモビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（一般名：デルタメトリン）、（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル（１ＲＳ）−シス，トランス−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（一般名：シハロトリン）、４−メチル−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（一般名：テフルトリン）、２−（４−エトキシフェニル）−２−メチルプロピル ３−フェノキシベンジルエーテル（一般名：エトフェンプロックス）のようなピレスロイド系化合物；１−（４−クロロフェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア（一般名：ジフルベンズロン）、１−〔３，５−ジクロロ−４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェニル〕−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア（一般名：クロルフルアズロン）、１−（３，５−ジクロロ−２，４−ジフルオロフェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア（一般名：テフルベンズロン）のようなベンゾイルウレア系化合物；イソプロピル （２Ｅ，４Ｅ）−１１−メトキシ−３，７，１１−トリメチル−２，４−ドテカジエノエート（一般名：メトプレン）のような幼若ホルモン様化合物；２−ｔ−ブチル−５−（４−ｔ−ブチルベンジルチオ）−４−クロロ−３（２Ｈ）−ピリダジノン（一般名：ピリダベン）のようなピリダジノン系化合物；ｔ−ブチル ４−｛（１，３−ジメチル−５−フェノキシピラゾール−４−イル）メチレンアミノオキシメチル｝ベンゾエート（一般名：フェンピロキシメート）のようなピラゾール系化合物；１−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−Ｎ−ニトロ−イミダゾリジン−２−イリデンアミン（一般名：イミダクロプリド）などのニトロ系化合物；ジニトロ系化合物、有機硫黄化合物、尿素系化合物、トリアジン系化合物、ヒドラジン系化合物、また、その他の化合物として、２−ｔｅｒｔ−ブチルイミノ−３−イソプロピル−５−フェニル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−１，３，５−チアジアジン−４−オン（一般名：ブブロフェジン）、トランス−（４−クロロフェニル）−Ｎ−シクロヘキシル−４−メチル−２−オキソチアゾリジノン−３−カルボキサミド（一般名：ヘキシチアゾクス）、Ｎ−メチルビス（２，４−キシリルイミノメチル）アミン（一般名：アミトラズ）、Ｎ’−（４−クロロ−ｏ−トリル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミジン（一般名：クロルジメホルム）、（４−エトキシフェニル）−｛３−（４−フルオロ−３−フェノキシフェニル）プロピル｝（ジメチル）シラン（一般名：シラフルオフェン）のような化合物であり得る。更に、本発明化合物は、ＢＴ剤、昆虫病原ウイルス剤などのような微生物農薬、アベルメクチン、ミルベマイシンのような抗生物質などと、混用、併用することもできる。
【００７４】
用いられる殺菌剤は、例えば、２−アニリノ−４−メチル−６−（１−プロピニル）ピリミジン（一般名：メパニピリム）、４，６−ジメチル−Ｎ−フェニル−２−ピリミジナミン（一般名：ピリメサニル）のようなピリミジナミン系化合物；１−（４−クロロフェノキシ）−３，３−ジメチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ブタノン（一般名：トリアジメホン）、１−（ビフェニル−４−イルオキシ）−３，３−ジメチル−１−（１Ｈ，１，２，４−トリアゾール−１−イル）ブタン−２−オール（一般名：ビテルタノール）、１−｛Ｎ−（４−クロロ−２−トリフルオロメチルフェニル）−２−プロポキシアセトイミドイル｝イミダゾール（一般名：トリフルミゾール）、１−｛２−（２，４−ジクロロフェニル）−４−エチル−１，３−ジオキソラン−２−イルメチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（一般名：エタコナゾール）、１−｛２−（２，４−ジクロロフェニル）−４−プロピル−１，３−ジオキソラン−２−イルメチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（一般名：プロピコナゾール）、１−｛２−（２，４−ジクロロフェニル）ペンチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（一般名：ペンコナゾール）、ビス（４−フルオロフェニル）（メチル）（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シラン（一般名：フルシラゾール）、２−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）ヘキサンニトリル（一般名：マイクロブタニル）、（２ＲＳ、３ＲＳ）−２−（４−クロロフェニル）−３−シクロプロピル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ブタン−２−オール（一般名：シプロコナゾール）、（ＲＳ）−１−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチル−３−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）ペンタン−３−オール（一般名：ターブコナゾール）、（ＲＳ）−２−（２，４−ジクロロフェニル）−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ヘキサン−２−オール（一般名：ヘキサコナゾール）、（２ＲＳ，５ＲＳ）−５−（２，４−ジクロロフェニル）テトラヒドロ−５−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）−２−フリル２，２，２−トリフルオロエチルエーテル（一般名：ファーコナゾールシス）、Ｎ−プロピル−Ｎ−｛２−（２，４，６−トリクロロフェノキシ）エチル｝イミダゾール−１−カルボキサミド（一般名：プロクロラズ）、２−（４−フルオロフェニル−１−（１Ｈ−１，２，４トリアゾール−１−イル）−３−トリメチルシリルプロパン−２−オール（一般名：シメコナゾール）のようなアゾール系化合物；６−メチル−１，３−ジチオロ〔４，５−ｂ〕キノキサリン−２−オン（一般名：キノメチオネート）のようなキノキサリン系化合物；マンガニーズエチレンビス（ジチオカーバメート）の重合物（一般名：マンネブ）、ジンクエチレンビス（ジチオカーバメート）の重合物（一般名：ジネブ）、ジンク（亜鉛）とマンガニーズエチレンビス（ジチオカーバメート）（マンネブ）の錯化合物（一般名：マンゼブ）、ジジンクビス（ジメチルジチオカーバメート）エチレンビス（ジチオカーバメート）（一般名：ポリカーバメート）、ジンクプロピレンビス（ジチオカーバメート）の重合物（一般名：プロビネブ）のようなジチオカーバメート系化合物；４，５，６，７−テトラクロロフタリド（一般名：フサライド）、テトラクロロイソフタロニトリル（一般名：クロロタロニル）、ペンタクロロニトロベンゼン（一般名：キントゼン）のような有機塩素系化合物；メチル １−（ブチルカルバモイル）ベンズイミダゾール−２−イルカーバメート（一般名：ベノミル）、ジメチル４，４’−（ｏ−フェニレン）ビス（３−チオアロファネート）（一般名：チオファネートメチル）、メチルベンズイミダゾール−２−イルカーバメート（一般名：カーベンダジム）のようなベンズイミダゾール系化合物；３−クロロ−Ｎ−（３−クロロ−２，６−ジニトロ−４−α，α，α−トリフルオロトリル）−５−トリフルオロメチル−２−ピリジナミン（一般名：フルアジナム）のようなピリジナミン系化合物；１−（２−シアノ−２−メトキシイミノアセチル）−３−エチル尿素（一般名：シモキサニル）のようなシアノアセトアミド系化合物；メチル Ｎ−（２−メトキシアセチル）−Ｎ−（２，６−キシリル）−ＤＬ−アラニネート（一般名：メタラキシル）、２−メトキシ−Ｎ−（２−オキソ−１，３−オキサゾリジン−３−イル）アセト−２’，６’−キシリジド（一般名：オキサジキシル）、（±）−α−２−クロロ−Ｎ−（２，６−キシリルアセトアミド）−γ−ブチロラクトン（一般名：オフレース）、メチル Ｎ−フェニルアセチル−Ｎ−（２，６−キシリル）−ＤＬ−アラニネート（一般名：ベナラキシル）、メチル Ｎ−（２−フロイル）−Ｎ−（２，６−キシリル）−ＤＬ−アラニネート（一般名：フララキシル）、（±）−α−〔Ｎ−（３−クロロフェニル）シクロプロパンカルボキサミド〕−γ−ブチロラクトン（一般名：シプロフラン）のようなフェニルアミド系化合物；Ｎ−ジクロロフルオロメチルチオ−Ｎ’，Ｎ’−ジメチル−Ｎ−フェニルスルファミド（一般名：ジクロフルアニド）のようなスルフェン酸系化合物；水酸化第二銅（一般名：水酸化第二銅）、カッパー ８−キノリノレート（一般名：有機銅）のような銅系化合物；５−メチルイソキサゾール−３−オール（一般名：ヒドロキシイソキサゾール）のようなイソキサゾール系化合物；アルミニウムトリス（エチルホスホネート）（一般名：ホセチルアルミニウム）、Ｏ−２，６−ジクロロ−ｐ−トリル−Ｏ，Ｏ−ジメチルホスホロチオエート（一般名：トルクロホス−メチル）、Ｓ−ベンジル Ｏ，Ｏ−ジイソプロピルホスホロチオエート、Ｏ−エチル Ｓ，Ｓ−ジフェニルホスホロジチオエート、アルミニウムエチルハイドロゲンホスホネートのような有機リン系化合物；Ｎ−（トリクロロメチルチオ）シクロヘキシ−４−エン−１，２−ジカルボキシミド（一般名：キャプタン）、Ｎ−（１，１，２，２−テトラクロロエチルチオ）シクロヘキシ−４−エン−１，２−ジカルボキシミド（一般名：キャプタホル）、Ｎ−（トリクロロメチルチオ）フタルイミド（一般名：フォルペット）のようなＮ−ハロゲノチオアルキル系化合物；Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−１，２−ジメチルシクロプロパン−１，２−ジカルボキシミド（一般名：プロシミドン）、３−（３，５−ジクロロフェニル）−Ｎ−イソプロピル−２，４−ジオキソイミダゾリジン−１−カルボキサミド（一般名：イプロジオン）、（ＲＳ）−３−（３，５−ジクロロフェニル）−５−メチル−５−ビニル−１，３−オキサゾリジン−２，４−ジオン（一般名：ビンクロゾリン）のようなジカルボキシイミド系化合物；α，α，α−トリフルオロ−３’−イソプロポキシ−ｏ−トルアニリド（一般名：フルトラニル）、３’−イソプロポキシ−ｏ−トルアニリド（一般名：メプロニル）のようなベンズアニリド系化合物；Ｎ，Ｎ’−〔ピペラジン−１，４−ジイルビス｛（トリクロロメチル）メチレン｝〕ジホルムアミド（一般名：トリホリン）のようなピペラジン系化合物；２’，４’−ジクロロ−２−（３−ピリジル）アセトフェノン Ｏ−メチルオキシム（一般名：ピリフェノックス）のようなピリジン系化合物；（±）−２，４’−ジクロロ−α−（ピリミジン−５−イル）ベンズヒドリルアルコール（一般名：フェナリモル）、（±）−２，４’−ジフルオロ−α−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）ベンズヒドリルアルコール（一般名：フルトリアフォル）のようなカルビノール系化合物；（ＲＳ）−１−｛３−（４−ターシャリーブチルフェニル）−２−メチルプロピル｝ピペリジン（一般名：フェンプロピディン）のようなピペリジン系化合物；（±）−シス−４−｛３−（４−ターシャリーブチルフェニル）−２−メチルプロピル｝−２，６−ジメチルモルフォリン（一般名：フェンプロピモルフ）のようなモルフォリン系化合物；トリフェニルチンヒドロキシド（一般名：フェンチンヒドロキシド）、トリフェニルチンアセテート（一般名：フェンチンアセテート）のような有機スズ系化合物；１−（４−クロロベンジル）−１−シクロペンチル−３−フェニルウレア（一般名：ペンシキュロン）のような尿素系化合物；（Ｅ，Ｚ）４−｛３−（４−クロロフェニル）−３−（３，４−ジメトキシフェニル）アクリロイル｝モリフォリン（一般名：ジメトモルフ）のようなシンナミック酸系化合物；イソプロピル ３，４−ジエトキシカルバニレート（一般名：ジエトフェンカルブ）のようなフェニルカーバメート系化合物；３−シアノ−４−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）ピロール（一般名：フルジオキソニル）、３−（２’，３’−ジクロロフェニル）−４−シアノ−ピロール（一般名：フェンピクロニル）のようなシアノピロール系化合物であり得る。
【００７５】
以下に、実施例、製剤例及び試験例を挙げて本発明化合物を具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００７６】
【実施例】
【００７７】
【実施例１】
１−メチル−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−１）
１−メチルシクロヘキサンカルボン酸（７１ｍｇ、０．５ミリモル）を塩化メチレン（１ｍＬ）に溶かし、この溶液に、沃化２−クロロー１−メチルピリジニウム（１９０ｍｇ、０．７５ミリモル）、３−アミノキノリン（７２ｍｇ、０．５ミリモル）及びトリエチルアミン（０．２ｍＬ、１．５ミリモル）を順次加え、室温で３時間攪拌した。この反応溶液を氷水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、有機層を濃縮して得た残渣を薄層クロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝１／１）により精製することにより、目的物３０ｍｇ（収率２２％）を得た。
融点：１２６−１２９℃。
１Ｈ−ＮＭＲ （２００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δｐｐｍ ： １．３２ （３Ｈ， ｓ）， １．４２−１．６３ （８Ｈ， ｍ）， ２．０５−２．１２ （２Ｈ， ｍ）， ７．４８−７．６６ （２Ｈ， ｍ）， ７．７０ （１Ｈ， ｂｓ）， ７．７８ （１Ｈ， ｄｄ， Ｊ＝１．８， ８．１Ｈｚ）， ８．０３ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．４Ｈｚ）， ８．７３ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝２．６Ｈｚ）， ８．８２ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝２．６Ｈｚ）．
ＭＳ ｍ／ｚ ： ２６８（Ｍ＋）， １４４， ９７， ８３。
【００７８】
【実施例２】
１−トリフルオロメチル−Ｎ−（３−キノリル）−３−シクロヘキセン−１−カルボキサミド（化合物番号１−１９９９）
１−トリフルオロメチル−３−シクロヘキセンカルボン酸（２００ｍｇ、１．０ミリモル）をベンゼン（４ｍＬ）に溶かし、この溶液に、塩化オキザリル（０．５ｍＬ、６．０ミリモル）及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１滴）を順次加え、室温で１２時間攪拌した。この反応溶液を濃縮して得た残渣をアセトニトリル（１ｍＬ）に溶解させ、３−アミノキノリン（１４０ｍｇ、１．０ミリモル）及びピリジン（０．１６ｍＬ、２．０ミリモル）を加え、室温で６時間攪拌した。この反応液を氷水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、有機層を濃縮して得た残渣を薄層クロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝１／１）により精製することにより、目的物１４０ｍｇ（収率４４％）を得た。
融点：１５７−１６０℃。
１Ｈ−ＮＭＲ （２００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δｐｐｍ ： １．８９−２．０４ （１Ｈ， ｍ）， ２．２４−２．３０ （２Ｈ， ｍ）， ２．４０−２．５０ （２Ｈ， ｍ）， ２．８４−２．９４ （１Ｈ， ｍ）， ５．７７ （２Ｈ， ｂｓ）， ７．４８−７．７１ （３Ｈ， ｍ）， ７．９５ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．４Ｈｚ）， ８．５６−８．６４ （３Ｈ， ｍ）．
ＭＳ ｍ／ｚ ： ３２０（Ｍ＋）， ２５１， １７１， １４４。
【００７９】
実施例１、２と同様にして、以下の化合物を合成した。
【００８０】
【実施例３】
１−エチル−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−２２３）
融点：１１３−１１６℃。
１Ｈ−ＮＭＲ （２００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δｐｐｍ ： ０．９０ （３Ｈ， ｔ， Ｊ＝７．５Ｈｚ）， １．２６−１．７１ （１０Ｈ， ｍ）， ２．０４−２．１３ （２Ｈ， ｍ）， ７．４７−７．６５ （２Ｈ， ｍ）， ７．７６ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．４Ｈｚ）， ７．７８ （１Ｈ，ｂｓ）， ８．０２ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．１Ｈｚ）， ８．７４ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝２．６Ｈｚ）， ８．８０ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝２．６Ｈｚ）．
ＭＳ ｍ／ｚ ： ２８２（Ｍ＋）， １４４， １１１。
【００８１】
【実施例４】
１−プロピル−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−４４５）
物性：アモルファス。
１Ｈ−ＮＭＲ （２００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δｐｐｍ ： ０．８８ （３Ｈ， ｔ， Ｊ＝７．１Ｈｚ）， １．２２−１．６２ （１２Ｈ， ｍ）， ２．０４−２．１３ （２Ｈ， ｍ）， ７．４６−７．６５ （２Ｈ， ｍ）， ７．７４ （１Ｈ， ｄｄ， Ｊ＝１．１， ７．７Ｈｚ）， ７．８６ （１Ｈ， ｂｓ）， ８．００ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．４Ｈｚ）， ８．７３ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝２．６Ｈｚ）， ８．７８ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝２．６Ｈｚ）．
ＭＳ ｍ／ｚ ： ２９６（Ｍ＋）， １４４， １２５。
【００８２】
【実施例５】
１−トリフルオロメチル−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−１３３３）
融点：１５２℃。
１Ｈ−ＮＭＲ （２００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δｐｐｍ ： １．０７−１．８８ （８Ｈ， ｍ）， ２．３７−２．４４ （２Ｈ， ｍ）， ７．５２−７．７１ （２Ｈ， ｍ）， ７．８０ （１Ｈ， ｂｓ）， ７．８０−７．８４ （１Ｈ， ｍ）， ８．０７ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．７５ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝２．６Ｈｚ）， ８．８１ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝２．６Ｈｚ）．
ＭＳ ｍ／ｚ ： ３２２（Ｍ＋）， １４４， １３１。
【００８３】
【実施例６】
１−メチル−Ｎ−（５−メチル−３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−２８）
物性：アモルファス。
１Ｈ−ＮＭＲ （２００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δｐｐｍ ： １．３４ （３Ｈ， ｓ）， １．３８−１．７２ （８Ｈ， ｍ）， ２．０４−２．１５ （２Ｈ， ｍ）， ２．７０ （３Ｈ， ｓ）， ７．３７ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝６．８Ｈｚ）， ７．４８−７．５６ （１Ｈ， ｍ）， ７．５９ （１Ｈ， ｂｓ）， ７．９０ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．４Ｈｚ）， ８．７２ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝２．６Ｈｚ）， ８．９８ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝２．６Ｈｚ）．
ＭＳ ｍ／ｚ ： ２８２（Ｍ＋）， １８４， １５８， １３０， １０３， ９７。
【００８４】
【実施例７】
１−メチル−Ｎ−（６−メチル−３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−２９）
融点：１４０−１４３℃。
１Ｈ−ＮＭＲ （２００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δｐｐｍ ： １．３２ （３Ｈ， ｓ）， １．２５−２．０８ （１０Ｈ， ｍ）， ２．５２ （３Ｈ， ｓ）， ７．４５ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．４Ｈｚ）， ７．５２ （１Ｈ， ｓ）， ７．６２ （１Ｈ， ｂｓ）， ７．９１ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．４Ｈｚ）， ８．６４ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝２．４Ｈｚ）， ８．７０ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝２．４Ｈｚ）．
ＭＳ ｍ／ｚ ： ２８２（Ｍ＋）， １５８， １３０， ９７， ５５。
【００８５】
【実施例８】
１−メチル−Ｎ−（４−クロロ−６−メチル−３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−２１６）
融点：９０−９１℃。
１Ｈ−ＮＭＲ （２００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δｐｐｍ ： １．３３ （３Ｈ， ｓ）， １．４０−２．２０ （１０Ｈ， ｍ）， ２．５２ （３Ｈ， ｓ）， ７．４７ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．８Ｈｚ）， ７．５６ （１Ｈ， ｓ）， ７．８３ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．８Ｈｚ）， ８．２３ （１Ｈ， ｂｓ）， ９．１４ （１Ｈ， ｓ）．
ＭＳ ｍ／ｚ ： ３１８（Ｍ＋＋２）， ３１６（Ｍ＋）， ２８１， １９２， １６４， １５５。
【００８６】
【実施例９】
１−アリル−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−２４４３番）
物性：油状物。
１Ｈ−ＮＭＲ （２００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δｐｐｍ ： １．３０−１．７５ （８Ｈ， ｍ）， ２．０８−２．１９ （２Ｈ， ｍ）， ２．３７ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝７．３Ｈｚ）， ５．０４−５．１０ （２Ｈ， ｍ）， ５．７１−５．９２ （１Ｈ， ｍ）， ７．４６−７．６５ （２Ｈ，ｍ）， ７．７４ （１Ｈ， ｄｄ， Ｊ＝１．５， ７．３Ｈｚ）， ７．８３ （１Ｈ， ｂｓ）， ８．０２ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝７．７Ｈｚ）， ８．７２ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝２．６Ｈｚ）， ８．７５ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝２．６Ｈｚ）．
ＭＳ ｍ／ｚ ： ２９４（Ｍ＋）， １４４， １２３。
【００８７】
【実施例１０】
１−メチル−Ｎ−（５−フルオロ−３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−４番）
物性：油状物。
１Ｈ−ＮＭＲ （２００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δｐｐｍ ： １．３３ （３Ｈ， ｓ）， １．５０−１．６２ （８Ｈ， ｍ）， ２．０５−２．１４ （２Ｈ， ｍ）， ７．１７−７．２５ （１Ｈ， ｍ）， ７．４５−７．６０ （１Ｈ， ｍ）， ７．６３ （１Ｈ， ｓ）， ７．８５ （１Ｈ，ｄ， Ｊ＝７．９Ｈｚ）， ８．８４ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝２．６Ｈｚ）， ８．９２ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝２．６Ｈｚ）．
ＭＳ ｍ／ｚ ： ２８６（Ｍ＋）， １６２， １３４， １２５， １０７。
【００８８】
【実施例１１】
１−メチル−Ｎ−（６−フルオロ−３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−５番）
融点：１２８−１３０℃。
１Ｈ−ＮＭＲ （２００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δｐｐｍ ： １．３２ （３Ｈ， ｓ）， １．２２−２．１１ （１０Ｈ， ｍ）， ７．３２−７．４３ （２Ｈ， ｍ） ７．６３ （１Ｈ， ｂｓ）， ７．９８−８．０５ （１Ｈ， ｍ）， ８．６５−８．８０ （２Ｈ， ｍ）．
ＭＳ ｍ／ｚ ： ２８６（Ｍ＋）， １６２， １２５， １０７， ９７。
【００８９】
【実施例１２】
１−メチル−Ｎ−（７−フルオロ−３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−６番）
融点：１２６−１２７℃。
１Ｈ−ＮＭＲ （２００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δｐｐｍ ： １．３３ （３Ｈ， ｓ）， １．４９−１．６７ （８Ｈ， ｍ）， ２．０５−２．１２ （２Ｈ， ｍ）， ７．３３ （１Ｈ， ｄｔ， Ｊ＝２．４， ９．３Ｈｚ）， ７．６１ （１Ｈ， ｓ）， ７．６７ （１Ｈ， ｄｄ， Ｊ＝２．４， ９．３Ｈｚ）， ７．７８ （１Ｈ， ｄｄ， Ｊ＝６．１， ９．３Ｈｚ）， ８．７１ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝２．６Ｈｚ）， ８．８４ （１Ｈ，ｄ， Ｊ＝２．６Ｈｚ）．
ＭＳ ｍ／ｚ ： ２８６（Ｍ＋）， １６２， １３４， １２５， １０７。
【００９０】
【実施例１３】
１−メチル−Ｎ−（８−フルオロ−３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−７番）
物性：油状物。
１Ｈ−ＮＭＲ （２００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δｐｐｍ ： １．３３ （３Ｈ， ｓ）， １．５０−１．６５ （８Ｈ， ｍ）， ２．０８−２．１３ （２Ｈ， ｍ）， ７．３０−７．６４ （４Ｈ， ｍ）， ８．７２ （１Ｈ， ｓ）， ８．９４ （１Ｈ， ｓ）．
ＭＳ ｍ／ｚ ： ２８６（Ｍ＋）， １６２， １３４， １２５， ９７。
【００９１】
【実施例１４】
１−メチル−Ｎ−（２−クロロ−３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−８番）
物性：油状物。
１Ｈ−ＮＭＲ （２００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δｐｐｍ ： １．３４ （３Ｈ， ｓ）， １．５０−１．６５ （８Ｈ， ｍ）， ２．０６−２．０９ （２Ｈ， ｍ）， ７．５１−７．６８ （２Ｈ， ｍ）， ７．８１ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．１Ｈｚ）， ７．９４ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．１Ｈｚ）， ８．２６ （１Ｈ， ｓ）， ９．２４ （１Ｈ， ｓ）．
ＭＳ ｍ／ｚ ： ３０２（Ｍ＋）， ２６７， １７８， １４２， １１５。
【００９２】
【実施例１５】
１−メチル−Ｎ−（７−クロロ−３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−１２番）
融点：１２５−１２７℃。
１Ｈ−ＮＭＲ （２００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δｐｐｍ ： １．３２ （３Ｈ， ｓ）， １．４５−１．６５ （８Ｈ， ｍ）， ２．０４−２．１１ （２Ｈ， ｍ）， ７．４８ （１Ｈ， ｄｄ， Ｊ＝２．１， ８．７Ｈｚ）， ７．６１ （１Ｈ， ｓ）， ７．７２ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．７Ｈｚ）， ８．０３ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝２．１Ｈｚ）， ８．７０ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝２．６Ｈｚ）， ８．８３ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝２．６Ｈｚ）．
ＭＳ ｍ／ｚ ： ３０２（Ｍ＋）， １７８， １５０， １２５， ９７。
【００９３】
【実施例１６】
１−メチル−Ｎ−（２−メチル−３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−２６番）
融点：１２２−１２５℃。
１Ｈ−ＮＭＲ （２００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δｐｐｍ ： １．３４ （３Ｈ， ｓ）， １．２８−２．０９ （１０Ｈ， ｍ）， ２．７２ （３Ｈ， ｓ） ７．４３−７．６５ （３Ｈ， ｍ）， ７．７７ （１Ｈ， ｄｄ， Ｊ＝１．５， ８．０ Ｈｚ）， ７．９５， （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．４Ｈｚ）， ８．８４ （１Ｈ， ｓ）．
ＭＳ ｍ／ｚ ： ２８２（Ｍ＋）， １５８， １３０， ９７， ８９。
【００９４】
【実施例１７】
１−メチル−Ｎ−（４−メチル−３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−２７番）
融点：１３５−１３７℃。
１Ｈ−ＮＭＲ （２００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δｐｐｍ ： １．２８ （３Ｈ， ｓ）， １．３５−１．６０ （８Ｈ， ｍ）， ２．００−２．１０ （２Ｈ， ｍ）， ２．３５ （３Ｈ， ｓ）， ７．４０−７．７０ （２Ｈ， ｍ）， ７．７２ （１Ｈ， ｂｓ）， ７．８１ （１Ｈ， ｄｄ，Ｊ＝１．３， ８．２Ｈｚ）， ８．００ （１Ｈ， ｄｄ， Ｊ＝１．１， ８．４Ｈｚ）， ８．６９ （１Ｈ， ｓ）．
ＭＳ ｍ／ｚ ： ２８２（Ｍ＋）， １５９， １３０。
【００９５】
【実施例１８】
１−メチル−Ｎ−（７−メチル−３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−３０番）
物性：油状物。
１Ｈ−ＮＭＲ （２００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δｐｐｍ ： １．３３ （３Ｈ， ｓ）， １．４３−１．６５ （８Ｈ， ｍ）， ２．０５−２．１２ （２Ｈ， ｍ）， ２．５５ （３Ｈ， ｓ）， ７．３７ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．４Ｈｚ）， ７．５４ （１Ｈ， ｓ）， ７．６９ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．４Ｈｚ）， ７．８１（１Ｈ， ｓ）， ８．６７ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝２．６Ｈｚ）， ８．７８ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝２．６Ｈｚ）．
ＭＳ ｍ／ｚ ： ２８２（Ｍ＋）， １５８， １３０， １０３， ９７。
【００９６】
【実施例１９】
１−メチル−Ｎ−（８−メチル−３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−３１番）
融点：１１６−１１８℃。
１Ｈ−ＮＭＲ （２００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δｐｐｍ ： １．３３ （３Ｈ， ｓ）， １．４３−１．６５ （８Ｈ， ｍ）， ２．０５−２．１２ （２Ｈ， ｍ）， ２．７８ （３Ｈ， ｓ）， ７．３７−７．４８ （２Ｈ， ｍ）， ７．５８−７．６６ （２Ｈ， ｍ）， ８．７１ （１Ｈ，ｄ， Ｊ＝２．６Ｈｚ）， ８．８１ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝２．６Ｈｚ）．
ＭＳ ｍ／ｚ ： ２８２（Ｍ＋）， １５８， １３０， １０３， ９７。
【００９７】
【実施例２０】
１−メチル−Ｎ−（２−プロピル−３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−３８番）
物性：アモルファス。
１Ｈ−ＮＭＲ （２００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δｐｐｍ ： １．０９ （３Ｈ， ｔ， Ｊ＝７．３）， １．３３ （１Ｈ， ｓ）， １．４５−１．７０ （８Ｈ， ｍ）， １．８５ （２Ｈ， ｍ）， ２．００−２．１０ （２Ｈ， ｍ）， ２．９５ （１Ｈ， ｔ， Ｊ＝７．９Ｈｚ）， ７．４０−７．７０ （３Ｈ， ｍ）， ７．７６ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．１Ｈｚ）， ７．９８ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．４Ｈｚ）， ８．８７ （１Ｈ， ｓ）．
ＭＳ ｍ／ｚ ： ３１０（Ｍ＋）， ２８２， ２１３， １８５， １５８。
【００９８】
【実施例２１】
１−メチル−Ｎ−（２−イソプロピル−３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−４４番）
物性：アモルファス。
１Ｈ−ＮＭＲ （２００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δｐｐｍ ： １．３４ （３Ｈ， ｓ）， １．４４ （６Ｈ， ｄ， Ｊ＝６．７Ｈｚ）， １．４０−１．７０ （８Ｈ， ｍ）， １．９５−２．１５ （２Ｈ， ｍ）， ３．２３ （１Ｈ， ｍ）， ７．４０−７．６５ （３Ｈ， ｍ）， ７．７６ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．８Ｈｚ）， ７．９９ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．４Ｈｚ）， ８．８４ （１Ｈ， ｓ）．
ＭＳ ｍ／ｚ ： ３１０（Ｍ＋）， ２６７， ２１３， １７１， １５８。
【００９９】
【実施例２２】
１−メチル−Ｎ−（５，７−ジメチル−３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−１８０番）
物性：ガム状。
１Ｈ−ＮＭＲ （２００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δｐｐｍ ： １．３３ （３Ｈ， ｓ）， １．４４−２．１０ （１０Ｈ， ｍ）， ２．４９ （３Ｈ， ｓ）， ２．６３ （３Ｈ， ｓ）， ７．２０ （１Ｈ， ｓ）， ７．６５ （１Ｈ， ｓ）， ７．７０ （１Ｈ， ｂｓ）， ８．６８ （１Ｈ， ｂｓ）， ８．８８ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝２．５Ｈｚ）．
ＭＳ ｍ／ｚ ： ２９６（Ｍ＋）， １７２， １５７， １４４， ９７。
【０１００】
【実施例２３】
１−エチル−Ｎ−（２−メチル−３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−２４８番）
融点：１１５−１１８℃。
１Ｈ−ＮＭＲ （２００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δｐｐｍ ： ０．９４ （３Ｈ， ｔ， Ｊ＝７．５Ｈｚ）， １．２６−２．１５ （１２Ｈ， ｍ）， ２．７２ （３Ｈ， ｓ）， ７．４３−７．６５ （３Ｈ， ｍ）， ７．７８ （１Ｈ， ｄｄ， Ｊ＝１．５， ７．７Ｈｚ）， ７．９６， （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．４Ｈｚ）， ８．８７ （１Ｈ， ｓ）．
ＭＳ ｍ／ｚ ： ２９６（Ｍ＋）， １５８， １３０， １１１， ８９， ６９。
【０１０１】
【実施例２４】
１−エチル−Ｎ−（４−メチル−３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−２４９番）
物性：油状物。
１Ｈ−ＮＭＲ （２００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δｐｐｍ ： ０．９９ （３Ｈ， ｔ， Ｊ＝７．５Ｈｚ）， １．３９−１．７６ （８Ｈ， ｍ），２．０９−２．１５ （２Ｈ， ｍ）， ２．５６ （３Ｈ， ｓ）， ７．３８ （１Ｈ， ｂｓ）， ７．５２−７．７２ （２Ｈ， ｍ）， ７．９９（１Ｈ， ｄ， Ｊ＝９．２Ｈｚ）， ８．０８ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．０Ｈｚ）， ８．８９ （１Ｈ， ｓ）．
ＭＳ ｍ／ｚ ： ２９６（Ｍ＋）， １５８。
【０１０２】
【実施例２５】
１−プロピル−Ｎ−（２−メチル−３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−４７０番）
融点：１４８−１４９℃。
１Ｈ−ＮＭＲ （２００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δｐｐｍ ： ０．９１ （３Ｈ， ｔ， Ｊ＝７．０Ｈｚ）， １．２６−２．１５ （１４Ｈ， ｍ）， ２．７２ （３Ｈ， ｓ）， ７．４３−７．６５ （３Ｈ， ｍ）， ７．７７ （１Ｈ， ｄｄ， Ｊ＝１．１， ８．０Ｈｚ）， ７．９６， （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．４Ｈｚ）， ８．８７ （１Ｈ， ｓ）．
ＭＳ ｍ／ｚ ： ３１０（Ｍ＋）， ２６８， １５８， １４２， １２５， ８９。
【０１０３】
【実施例２６】
１−プロピル−Ｎ−（４−メチル−３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−４７１番）
融点：１３０−１３２℃。
１Ｈ−ＮＭＲ （２００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δｐｐｍ ： ０．９５ （３Ｈ， ｔ， Ｊ＝７．０Ｈｚ）， １．２２−１．６７ （１２Ｈ， ｍ）， ２．０４−２．１５ （２Ｈ， ｍ）， ２．５６ （３Ｈ， ｓ）， ７．３７ （１Ｈ， ｂｓ）， ７．５３−７．７１ （２Ｈ， ｍ）， ７．９９ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．０Ｈｚ）， ８．０８ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．０Ｈｚ）， ８．９０ （１Ｈ， ｓ）．
ＭＳ ｍ／ｚ ： ３１０（Ｍ＋）， ２６８， １５８。
【０１０４】
【実施例２７】
１−イソプロピル−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−６６７番）
物性：油状物。
１Ｈ−ＮＭＲ （２００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δｐｐｍ ： ０．９９ （６Ｈ， ｄ， Ｊ＝７．０Ｈｚ）， １．４０−１．８５ （９Ｈ， ｍ），２．１３−２．２０ （２Ｈ， ｍ）， ７．４５−７．６５ （３Ｈ， ｍ）， ７．８０ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．１Ｈｚ）， ８．０４ （１Ｈ， ｄｄ， Ｊ＝１．６， ８．１Ｈｚ）， ８．７０ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝２．６Ｈｚ）， ８．８４ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝２．６Ｈｚ）．
ＭＳ ｍ／ｚ ： ２９６（Ｍ＋）， ２７９， ２６５， １６７， １４９。
【０１０５】
【実施例２８】
１−イソプロピル−Ｎ−（２−メチル−３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−６９２番）
物性：ガム状。
１Ｈ−ＮＭＲ （２００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δｐｐｍ ： １．０１ （６Ｈ， ｄ， Ｊ＝６．６Ｈｚ）， １．２６−２．１６ （１１Ｈ， ｍ）， ２．７２ （３Ｈ， ｓ）， ７．４３−７．６５ （３Ｈ， ｍ）， ７．７７ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝７．７Ｈｚ）， ７．９６， （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．４Ｈｚ）， ８．９１ （１Ｈ， ｓ）．
ＭＳ ｍ／ｚ ： ３１０（Ｍ＋）， １５８， １４２， １２５， ８９。
【０１０６】
【実施例２９】
１−ブチル−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−８８９番）
物性：アモルファス。
１Ｈ−ＮＭＲ （２００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δｐｐｍ ： ０．８７ （３Ｈ， ｔ， Ｊ＝６．６Ｈｚ）， １．１０−１．７０ （１４Ｈ， ｍ）， ２．００−２．１５ （２Ｈ， ｍ）， ７．５０−７．７０ （３Ｈ， ｍ）， ７．８０ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．１Ｈｚ）， ８．０４ （１Ｈ，ｄ， Ｊ＝８．４Ｈｚ）， ８．７２ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝２．６Ｈｚ）， ８．８５ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝２．６Ｈｚ）．
ＭＳ ｍ／ｚ ： ３１０（Ｍ＋）， ２５４， １４４， １３９。
【０１０７】
【実施例３０】
１−イソブチル−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−１１１１番）
物性：アモルファス。
１Ｈ−ＮＭＲ （２００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δｐｐｍ ： ０．８８ （６Ｈ， ｄ， Ｊ＝６．６Ｈｚ）， １．４０−１．９０ （９Ｈ， ｍ），１．５８ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝５．９Ｈｚ）， ２．０５−２．１５ （２Ｈ， ｍ）， ７．４５−７．６５ （１Ｈ， ｍ）， ７．７７ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．１Ｈｚ）， ７．８５ （１Ｈ， ｂｓ）， ８．０２ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．４Ｈｚ）， ８．７６ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝２．４Ｈｚ）， ８．８３ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝２．４Ｈｚ）．
ＭＳ ｍ／ｚ ： ３１０（Ｍ＋）， ２５４， １４５， １３９。
【０１０８】
【実施例３１】
１−イソブチル−Ｎ−（２−メチル−３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−１１３６番）
融点：１２０−１２３℃。
１Ｈ−ＮＭＲ （２００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δｐｐｍ ： ０．９１ （６Ｈ， ｄ， Ｊ＝６．６Ｈｚ）， １．２６−２．１５ （１３Ｈ， ｍ）， ２．７３ （３Ｈ， ｓ）， ７．４３−７．６５ （３Ｈ， ｍ）， ７．７８ （１Ｈ， ｄｄ， Ｊ＝８．０，１．５Ｈｚ）， ７．９６， （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．４Ｈｚ）， ８．８９ （１Ｈ， ｓ）．
ＭＳ ｍ／ｚ ： ３２４（Ｍ＋）， ２６８， １５８， １３９， １３０， １１５， ９７， ８３。
【０１０９】
【実施例３２】
１−イソブチル−Ｎ−（４−メチル−３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−１１３７番）
物性：アモルファス。
１Ｈ−ＮＭＲ （２００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δｐｐｍ ： ０．９７ （６Ｈ， ｄ， Ｊ＝６．６Ｈｚ）， １．５７−１．８９ （１１Ｈ， ｍ）， ２．０５−２．１５ （２Ｈ， ｍ）， ２．５８ （３Ｈ， ｓ）， ７．３６ （１Ｈ， ｂｓ）， ７．５３−７．７１ （２Ｈ， ｍ）， ８．００ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝９．８Ｈｚ）， ８．０９ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝７．８Ｈｚ）， ８．９５ （１Ｈ， ｓ）．
ＭＳ ｍ／ｚ ： ３２４（Ｍ＋）， ２７９， ２６８， １６７， １５８。
【０１１０】
【実施例３３】
１−メチル−Ｎ−（３−キノリル）−３−シクロヘキセン−１−カルボキサミド（化合物番号１−１７７７番）
物性：油状物。
１Ｈ−ＮＭＲ （２００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δｐｐｍ ： １．３８ （３Ｈ， ｓ）， １．７４ （１Ｈ， ｄｄ， Ｊ＝６．３， １４．５Ｈｚ）， ２．００−２．２０ （４Ｈ， ｍ）， ２．６２ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝１４．５Ｈｚ）， ５．７２−５．８３ （２Ｈ， ｍ）， ７．４５−７．６５ （２Ｈ， ｍ）， ７．７６ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．１Ｈｚ）， ７．９５ （１Ｈ， ｂｓ）， ８．０２ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．７０ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝２．６Ｈｚ）， ８．７８ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝２．６Ｈｚ）．
ＭＳ ｍ／ｚ ： ２６６（Ｍ＋）， １４４， １２８， １１６。
【０１１１】
【実施例３４】
１−メチル−Ｎ−（２−メチル−３−キノリル）−３−シクロヘキセン−１−カルボキサミド（化合物番号１−１８０２番）
融点：９１−９３℃。
１Ｈ−ＮＭＲ （２００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δｐｐｍ ： １．４０ （３Ｈ， ｓ）， １．６５−２．５７ （６Ｈ， ｍ）， ２．６７ （３Ｈ， ｓ）， ５．８２−５．９５ （２Ｈ， ｍ）， ７．４３−７．６４ （２Ｈ， ｍ）， ７．７６ （１Ｈ， ｄｄ， Ｊ＝１．５， ８．０Ｈｚ），７．９５， （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．４Ｈｚ）， ８．８９ （１Ｈ， ｓ）．
ＭＳ ｍ／ｚ ： ２８０（Ｍ＋）， ２６５， １８４， １５８， １３０， ９５。
【０１１２】
【実施例３５】
１−メチル−Ｎ−（４−メチル−３−キノリル）−３−シクロヘキセン−１−カルボキサミド（化合物番号１−１８０３番）
融点：９６−９８℃。
１Ｈ−ＮＭＲ （２００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δｐｐｍ ： １．４２ （３Ｈ， ｓ）， １．６１−１．８１ （１Ｈ， ｍ）， ２．０５−２．２５ （４Ｈ， ｍ）， ２．５４ （３Ｈ， ｓ）， ２．６１−２．７０ （１Ｈ， ｍ）， ５．８７ （２Ｈ， ｂｓ）， ７．５１−７．７１ （３Ｈ， ｍ）， ８．００ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．４Ｈｚ）， ８．０９ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝７．０Ｈｚ）， ８．９４ （１Ｈ， ｓ）．
ＭＳ ｍ／ｚ ： ２８０（Ｍ＋）， ２６５， １５８。
【０１１３】
【実施例３６】
１−アリル−Ｎ−（２−メチル−３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−２４６８番）
融点：１１７−１１９℃。
１Ｈ−ＮＭＲ （２００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δｐｐｍ ： １．４２−２．１５ （１０Ｈ， ｍ）， ２．３９ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝７．７Ｈｚ）， ２．７１ （３Ｈ， ｓ）， ５．０６−５．１６ （２Ｈ， ｍ）， ５．７２−５．９３ （１Ｈ， ｍ）， ７．４３−７．６５ （３Ｈ， ｍ），７．７７ （１Ｈ， ｄｄ， Ｊ＝１．５， ８．０Ｈｚ）， ７．９６， （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．４Ｈｚ）， ８．８５ （１Ｈ， ｓ）．
ＭＳ ｍ／ｚ ： ３０８（Ｍ＋）， ２９３， ２６６， １５８， １４２， １３０， １２３。
【０１１４】
【実施例３７】
１−アリル−Ｎ−（４−メチル−３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−２４６９番）
融点：１５６−１５８℃。
１Ｈ−ＮＭＲ （２００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δｐｐｍ ： １．４２−１．６９ （８Ｈ， ｍ）， ２．０５−２．１６ （２Ｈ， ｍ）， ２．４２ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝７．８Ｈｚ）， ２．５７ （３Ｈ， ｓ）， ５．１４ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝２．６Ｈｚ）， ５．２０ （１Ｈ， ｓ）， ５．８０−６．００ （１Ｈ， ｍ）， ７．３２ （１Ｈ， ｂｓ）， ７．５３−７．７２ （２Ｈ， ｍ）， ８．００ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．０Ｈｚ）， ８．０９ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝７．８Ｈｚ）， ８．８９ （１Ｈ， ｓ）．
ＭＳ ｍ／ｚ ： ３０８（Ｍ＋）， ２６６， １５８。
【０１１５】
【実施例３８】
１−ｔ−ブチル−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−２６６５番）
物性：アモルファス。
１Ｈ−ＮＭＲ （２００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δｐｐｍ ： １．０３ （９Ｈ， ｓ）， １．３０−１．８５ （８Ｈ， ｍ）， ２．２０−２．３０ （２Ｈ， ｍ）， ７．５０−７．７０ （３Ｈ， ｍ）， ７．８０ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．４Ｈｚ）， ８．０４ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．４Ｈｚ）， ８．７１ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝２．６Ｈｚ）， ８．８５ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝２．６Ｈｚ）．
ＭＳ ｍ／ｚ ： ３１０（Ｍ＋）， ２５４， １４４， １３９。
【０１１６】
【実施例３９】
１−ペンチル−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−２７３２番）
物性：油状物。
１Ｈ−ＮＭＲ （２００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δｐｐｍ ： ０．８１−０．８７ （３Ｈ， ｍ）， １．２６−１．６５ （１６Ｈ， ｍ）， ２．０５−２．１２ （２Ｈ， ｍ）， ７．４９−７．６７ （３Ｈ， ｍ）， ７．８０ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．１Ｈｚ）， ８．０４ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．１Ｈｚ）， ８．７０ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝２．６Ｈｚ）， ８．８４ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝２．６Ｈｚ）．
ＭＳ ｍ／ｚ ： ３２４（Ｍ＋）， ２５４， １５３， １４４， １２８。
【０１１７】
【実施例４０】
１−ヘキシル−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−２７９９番）
物性：油状物。
１Ｈ−ＮＭＲ （２００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δｐｐｍ ： ０．８１−０．８９ （３Ｈ， ｍ）， １．２５−１．６４ （１８Ｈ， ｍ）， ２．０５−２．１２ （２Ｈ， ｍ）， ７．４９−７．６６ （３Ｈ， ｍ）， ７．８０ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝７．７Ｈｚ）， ８．０４ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．８Ｈｚ）， ８．７１ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝２．４Ｈｚ）， ８．８５ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝２．４Ｈｚ）．
ＭＳ ｍ／ｚ ： ３３８（Ｍ＋）， ２５４， １６７， １４４， １２８。
【０１１８】
【実施例４１】
１−（２−エチルブチル）−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−２８６６番）
物性：油状物。
１Ｈ−ＮＭＲ （２００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δｐｐｍ ： ０．７５−０．９０ （６Ｈ， ｍ）， １．１９−２．３７ （１７Ｈ， ｍ）， ７．４９−７．６７ （３Ｈ， ｍ）， ７．８０ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．１Ｈｚ）， ８．０４ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．１Ｈｚ）， ８．７３ （１Ｈ，
ｓ）， ８．８２（１Ｈ， ｓ）．
ＭＳ ｍ／ｚ ： ３３８（Ｍ＋）， ２５４， １６７， １４４， １２８。
【０１１９】
【実施例４２】
１−ヘプチル−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−２９３３番）
物性：油状物。
１Ｈ−ＮＭＲ （２００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δｐｐｍ ： ０．８１−０．８４ （３Ｈ， ｍ）， １．２５−１．６０ （２０Ｈ， ｍ）， ２．０７−２．１０ （２Ｈ， ｍ）， ７．５０−７．６７ （３Ｈ， ｍ）， ７．８０ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝７．７Ｈｚ）， ８．０４ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．８Ｈｚ）， ８．７１ （１Ｈ， ｓ）， ８．８４ （１Ｈ， ｓ）．
ＭＳ ｍ／ｚ ： ３５２（Ｍ＋）， ２５４， １８１， １４４， １１１。
【０１２０】
【実施例４３】
１−オクチル−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−３０００番）
物性：油状物。
１Ｈ−ＮＭＲ （２００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δｐｐｍ ： ０．８１−０．８４ （３Ｈ， ｍ）， １．２２−１．６０ （２２Ｈ， ｍ）， ２．０７−２．１２ （２Ｈ， ｍ）， ７．４９−７．６７ （３Ｈ， ｍ）， ７．８０ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝７．７Ｈｚ）， ８．０４ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．４Ｈｚ）， ８．７１ （１Ｈ， ｓ）， ８．８３ （１Ｈ， ｓ）．
ＭＳ ｍ／ｚ ： ３６６（Ｍ＋）， ２５４， １９５， １４４， １１１。
【０１２１】
【実施例４４】
１−クロロメチル−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−３１３４番）
物性：油状物。
１Ｈ−ＮＭＲ （２００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δｐｐｍ ： １．４０−１．９０ （８Ｈ， ｍ）， ２．１０−２．３０ （２Ｈ， ｍ）， ３．７５ （２Ｈ， ｓ）， ７．５０−７．７０ （２Ｈ， ｍ）， ７．７８ （１Ｈ， ｂｓ）， ７．８１ （１Ｈ， ｄｄ， Ｊ＝１．７， ８．１Ｈｚ）， ８．０５ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．１Ｈｚ）， ８．７５ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝２．８Ｈｚ）， ８．７９ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝２．８Ｈｚ）．
ＭＳ ｍ／ｚ ： ３０４（Ｍ＋＋２）， ３０２（Ｍ＋）， ２６７， １４４， １３１， １１６。
【０１２２】
【実施例４５】
１−（３，３，４，４−テトラフルオロブチル）−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−３２０１番）
物性：アモルファス。
１Ｈ−ＮＭＲ （２００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δｐｐｍ ： １．３５−２．１５ （１４Ｈ， ｍ）， ５．４１−５．９８ （１Ｈ， ｍ）， ７．５０−７．６９ （３Ｈ， ｍ）， ７．８１ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．４Ｈｚ）， ８．０５ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．４Ｈｚ）， ８．７３ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝２．６Ｈｚ）， ８．８１ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝２．６Ｈｚ）．
ＭＳ ｍ／ｚ ： ３８２（Ｍ＋）， ２１１， １６９， １４４， １２８。
【０１２３】
【実施例４６】
１−シクロブチルメチル−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−３２６７番）
融点：１７４−１７７℃。
１Ｈ−ＮＭＲ （２００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δｐｐｍ ： １．４３−２．４８ （１９Ｈ， ｍ）， ７．４９−７．６６ （３Ｈ， ｍ）， ７．８０ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝７．７Ｈｚ）， ８．０４ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．４Ｈｚ）， ８．７１ （１Ｈ， ｓ）， ８．８４ （１Ｈ， ｓ）．
ＭＳ ｍ／ｚ ： ３２２（Ｍ＋）， ２５４， ２２６， １５１， １４４。
【０１２４】
【実施例４７】
１−シクロヘキシルメチル−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−３３３４番）
融点：１６７−１６９℃。
１Ｈ−ＮＭＲ （２００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δｐｐｍ ： ０．８５−２．１１ （２３Ｈ， ｍ）， ７．４９−７．６７ （３Ｈ， ｍ）， ７．８１ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．４Ｈｚ）， ８．０４ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．４Ｈｚ）， ８．７１ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝２．６Ｈｚ）， ８．８０（１Ｈ， ｄ， Ｊ＝２．６Ｈｚ）．
ＭＳ ｍ／ｚ ： ３５０（Ｍ＋）， ２５４， １７９， １４４， ９７。
【０１２５】
【実施例４８】
１−ビニル−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−３４０１番）
物性：油状物。
１Ｈ−ＮＭＲ （２００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δｐｐｍ ： １．４０−１．８０ （８Ｈ， ｍ）， ２．１０−２．２０ （２Ｈ， ｍ）， ５．３４ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝１７．６Ｈｚ）， ５．４０ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝１０．６Ｈｚ）， ５．９４ （１Ｈ， ｄｄ， Ｊ＝１０．６， １７．６Ｈｚ）， ７．４５−７．６０ （２Ｈ， ｍ）， ７．６９ （１Ｈ， ｄｄ， Ｊ＝１．７， ８．１Ｈｚ）， ７．９８ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．４Ｈｚ）， ８．２０ （１Ｈ， ｂｓ）， ８．７０ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝２．６Ｈｚ）， ８．７３ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝２．６Ｈｚ）．
ＭＳ ｍ／ｚ ： ２８０（Ｍ＋）， １７１， １４４， １０９。
【０１２６】
【実施例４９】
１−（２−メチルアリル）−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−３４６８番）
物性：油状物。
１Ｈ−ＮＭＲ （２００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δｐｐｍ ： １．３０−１．８０ （８Ｈ， ｍ）， １．６９ （３Ｈ， ｓ）， ２．１０−２．２０ （２Ｈ， ｍ）， ２．３６ （２Ｈ， ｓ）， ４．７４ （１Ｈ， ｂｓ）， ４．９０ （１Ｈ， ｂｓ）， ７．４５−７．６５ （２Ｈ， ｍ）， ７．７５−７．８５ （２Ｈ， ｍ）， ８．０３ （１Ｈ， ｄｄ， Ｊ＝０．７， ８．４Ｈｚ）， ８．７３ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．８０ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝２．６Ｈｚ）．
ＭＳ ｍ／ｚ ： ３０８（Ｍ＋）， ２５２， １４４， １３７。
【０１２７】
【実施例５０】
１−（２−メチルアリル）−Ｎ−（２−メチル−３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−３４８１番）
融点：１２５−１２８℃。
１Ｈ−ＮＭＲ （２００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δｐｐｍ ： １．２６−２．７１ （１０Ｈ， ｍ）， １．７１ （３Ｈ， ｓ）， ２．３７ （２Ｈ， ｓ）， ２．７１ （３Ｈ， ｓ）， ４．７７−４．９４ （２Ｈ， ｍ）， ７．４３−７．６５ （３Ｈ， ｍ）， ７．７８ （１Ｈ， ｄ，ｄ， Ｊ＝８．０，１．５Ｈｚ）， ７．９６， （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．４Ｈｚ）， ８．９６ （１Ｈ， ｓ）．
ＭＳ ｍ／ｚ ： ３２２（Ｍ＋）， ３０７， ２６６， １５８， １３７， １３０， １０９， ９５。
【０１２８】
【実施例５１】
１−（２−メチルアリル）−Ｎ−（４−メチル−３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−３４８２番）
物性：油状物。
１Ｈ−ＮＭＲ （２００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δｐｐｍ ： １．４１−１．６９ （８Ｈ， ｍ）， １．７９ （３Ｈ， ｓ）， ２．１４−２．２２ （２Ｈ， ｍ）， ２．４０ （１Ｈ， ｓ）， ２．５６ （３Ｈ， ｓ）， ４．８１ （１Ｈ， ｓ）， ４．９６ （１Ｈ， ｓ）， ７．４１ （１Ｈ， ｂｓ）， ７．５２−７．７１ （２Ｈ， ｍ）， ７．９８ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．４Ｈｚ）， ８．０８ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．４Ｈｚ）， ８．９７ （１Ｈ， ｓ）．
ＭＳ ｍ／ｚ ： ３２２（Ｍ＋）， ３０７， ２６６， １５８。
【０１２９】
【実施例５２】
１−（３−メチル−２−ブテニル）−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−３５３５番）
物性：油状物。
１Ｈ−ＮＭＲ （２００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δｐｐｍ ： １．４７−１．７３ （１４Ｈ， ｍ）， ２．０８−２．１２ （２Ｈ， ｍ）， ２．３１ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．１Ｈｚ）， ５．１９−５．２７ （１Ｈ， ｍ）， ７．４９−７．６７ （３Ｈ， ｍ）， ７．８０ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝７．７Ｈｚ）， ８．０３ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．４Ｈｚ）， ８．６４ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝２．６Ｈｚ）， ８．８１ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝２．６Ｈｚ）．
ＭＳ ｍ／ｚ ： ３２２（Ｍ＋）， ２５４， １５１， １４４， １２８。
【０１３０】
【実施例５３】
１−（３−ブテニル）−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−３６０２番）
物性：アモルファス。
１Ｈ−ＮＭＲ （２００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δｐｐｍ ： １．３０−１．７５ （１０Ｈ， ｍ）， ２．００−２．２０ （４Ｈ， ｍ）， ４．９２ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝１０．３Ｈｚ）， ４．９９ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝１７．２Ｈｚ）， ５．６５−５．８５ （１Ｈ， ｍ）， ７．４５−７．６５ （２Ｈ， ｍ）， ７．７５−７．８０ （２Ｈ， ｍ）， ８．０２ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．４Ｈｚ）， ８．７３ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝２．６Ｈｚ）， ８．７９ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝２．６Ｈｚ）．
ＭＳ ｍ／ｚ ： ３０８（Ｍ＋）， ２５４， １４４， １３７。
【０１３１】
【実施例５４】
１−（４−ペンテニル）−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−３６６９番）
融点：９８−１０１℃。
１Ｈ−ＮＭＲ （２００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δｐｐｍ ： １．２４−１．６６ （１２Ｈ， ｍ）， ２．０２−２．１２ （４Ｈ， ｍ）， ４．９２−５．０２ （２Ｈ， ｍ）， ５．６４−５．８５ （１Ｈ， ｍ）， ７．４９−７．６７ （３Ｈ， ｍ）， ７．８０ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．１Ｈｚ）， ８．０４ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．４Ｈｚ）， ８．７０ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝２．６Ｈｚ）， ８．８５ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝２．６Ｈｚ）．
ＭＳ ｍ／ｚ ： ３２２（Ｍ＋）， ２５４， １５１， １４４， １２８。
【０１３２】
【実施例５５】
１−プロパルギル−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−３７３６番）
物性：油状物。
１Ｈ−ＮＭＲ （２００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δｐｐｍ ： １．４５−１．６５ （８Ｈ， ｍ）， ２．０５−２．１５ （２Ｈ， ｍ）， ２．２０ （１Ｈ， ｔ， Ｊ＝２．７Ｈｚ）， ２．５３ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝２．７Ｈｚ）， ７．４５−７．７０ （１Ｈ， ｍ）， ７．７８ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝７．３Ｈｚ）， ８．０３ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．４Ｈｚ）， ８．０９ （１Ｈ， ｂｓ）， ８．７３ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝２．６Ｈｚ）， ８．７９ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝２．６Ｈｚ）．
ＭＳ ｍ／ｚ ： ２９２（Ｍ＋）， １４４， １２１。
【０１３３】
【実施例５６】
１−プロパルギル−Ｎ−（２−メチル−３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−３７４９番）
物性：ガム状。
１Ｈ−ＮＭＲ （２００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δｐｐｍ ： １．２６−２．２３ （１１Ｈ， ｍ）， ２．５６ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝２．６Ｈｚ）， ２．７５ （３Ｈ， ｓ）， ７．４３−７．６６ （２Ｈ， ｍ）， ７．７７ （１Ｈ， ｄｄ， Ｊ＝８．０，１．５Ｈｚ）， ７．８３ （１Ｈ，ｂｓ）， ７．９６， （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．４Ｈｚ）， ８．８７ （１Ｈ， ｓ）．
ＭＳ ｍ／ｚ ： ３０６（Ｍ＋）， ２９１， ２５１， １５８， １４２， １３０， １２１， １１５。
【０１３４】
【実施例５７】
１−プロパルギル−Ｎ−（４−メチル−３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−３７５０番）
融点：１２４−１２５℃。
１Ｈ−ＮＭＲ （２００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δｐｐｍ ： １．４１−１．６５ （８Ｈ， ｍ）， ２．２１−２．２６ （３Ｈ， ｍ）， ２．５７ （２Ｈ， ｑ， Ｊ＝２．８Ｈｚ）， ２．６０ （３Ｈ， ｓ）， ７．５３−７．７２ （３Ｈ， ｍ）， ８．０１ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．４Ｈｚ）， ８．０９ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．２Ｈｚ）， ８．９１ （１Ｈ， ｓ）．
ＭＳ ｍ／ｚ ： ３０６（Ｍ＋）， ２９１， ２５１， １５８。
【０１３５】
【実施例５８】
１−（２−ペンチニル）−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−３８０３番）
物性：油状物。
１Ｈ−ＮＭＲ （２００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δｐｐｍ ： １．１１ （３Ｈ， ｔ， Ｊ＝７．３Ｈｚ）， １．３０−１．６５ （８Ｈ， ｍ），２．１０−２．３０ （４Ｈ， ｍ）， ２．４８ （２Ｈ， ｔ， Ｊ＝２．４Ｈｚ）， ７．４０−７．６５ （２Ｈ， ｍ）， ７．７３ （１Ｈ， ｄｄ， Ｊ＝１．３， ８．３Ｈｚ）， ８．００ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．８Ｈｚ）， ８．４３ （１Ｈ， ｂｓ）， ８．７２ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝２．６Ｈｚ）， ８．７８ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝２．６Ｈｚ）．
ＭＳ ｍ／ｚ ： ３２０（Ｍ＋）， １４９， １４５， １２８， １１６， １０７。
【０１３６】
【実施例５９】
１−（２−ペンチニル）−Ｎ−（２−メチル−３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−３８１６番）
融点：１４２−１４３℃。
１Ｈ−ＮＭＲ （２００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δｐｐｍ ： １．０９ （３Ｈ， ｔ， Ｊ＝７．５Ｈｚ）， １．５７−２．２６ （１２Ｈ， ｍ）， ２．５２ （２Ｈ， ｔ， Ｊ＝２．５Ｈｚ）， ２．７６ （３Ｈ， ｓ）， ７．４４−７．６５ （２Ｈ， ｍ）， ７．７７ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝７．０Ｈｚ）， ７．９４ （１Ｈ， ｂｓ）， ７．９６， （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝７．７Ｈｚ）， ８．８９（１Ｈ， ｓ）．
ＭＳ ｍ／ｚ ： ３３４（Ｍ＋）， ３１９， ３０６， ２９１， ２６５， １６７， １５８。
【０１３７】
【実施例６０】
１−（２−ペンチニル）−Ｎ−（４−メチル−３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−３８１７番）
融点：９７−９９℃。
１Ｈ−ＮＭＲ （２００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δｐｐｍ ： １．１３ （３Ｈ， ｔ， Ｊ＝７．５Ｈｚ）， １．４５−１．６１ （８Ｈ， ｍ），２．１４−２．３０ （４Ｈ， ｍ）， ２．５３ （２Ｈ， ｔ， Ｊ＝２．４Ｈｚ）， ２．５９ （３Ｈ， ｓ）， ７．５２−７．７２ （２Ｈ， ｍ）， ７．８２ （１Ｈ， ｂｓ）， ８．００ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝９．６Ｈｚ）， ８．０９ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．６Ｈｚ）， ８．８９ （１Ｈ， ｓ）．
ＭＳ ｍ／ｚ ： ３３４（Ｍ＋）， ３１９， ３０５， １５８。
【０１３８】
【実施例６１】
１−メトキシメチル−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−３８７０番）
物性：油状物。
１Ｈ−ＮＭＲ （２００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δｐｐｍ ： １．４５−１．６５ （８Ｈ， ｍ）， １．９５−２．０５ （２Ｈ， ｍ）， ３．５０ （３Ｈ， ｓ）， ３．５３ （２Ｈ， ｓ）， ７．４５−７．６５ （２Ｈ， ｍ）， ７．７８ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝７．１Ｈｚ）， ８．０３ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．０Ｈｚ）， ８．６９ （１Ｈ， ｂｓ）， ８．８０ （１Ｈ， ｓ）， ８．９５ （１Ｈ， ｓ）．
ＭＳ ｍ／ｚ ： ２９８（Ｍ＋）， １４４， １２７。
【０１３９】
【実施例６２】
１−メトキシメチル−Ｎ−（２−メチル−３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−３８８３番）
融点：９０−９６℃。
１Ｈ−ＮＭＲ （２００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δｐｐｍ ： １．５３−２．０４ （１０Ｈ， ｍ）， ２．７０ （３Ｈ， ｓ）， ３．５３ （３Ｈ， ｓ）， ３．５７ （２Ｈ， ｓ）， ７．４２−７．６２ （２Ｈ， ｍ）， ７．７６ （１Ｈ， ｄｄ， Ｊ＝８．０，１．１Ｈｚ）， ７．９４， （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．４Ｈｚ）， ８．９７ （１Ｈ， ｓ）， ９．０２（１Ｈ， ｂｓ）．
ＭＳ ｍ／ｚ ： ３１２（Ｍ＋）， ２８０， １５８， １４２， １２７， ９５， ８９。
【０１４０】
【実施例６３】
１−メトキシメチル−Ｎ−（４−メチル−３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−３８８４番）
物性：油状物。
１Ｈ−ＮＭＲ （２００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δｐｐｍ ： １．５５−１．６２ （８Ｈ， ｍ）， ２．０５−２．１１ （２Ｈ， ｍ）， ２．５５ （３Ｈ， ｓ）， ３．５１ （３Ｈ， ｓ）， ３．５６ （２Ｈ， ｓ）， ７．５２−７．６９ （２Ｈ， ｍ）， ７．９９ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．４Ｈｚ）， ８．０９ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．４Ｈｚ）， ８．５２ （１Ｈ， ｂｓ）， ９．０８ （１Ｈ， ｓ）．
ＭＳ ｍ／ｚ ： ３１２（Ｍ＋）， ２８０， １７３， １５８。
【０１４１】
【実施例６４】
１−（２−メトキシエチル）−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−３９３７番）
物性：油状物。
１Ｈ−ＮＭＲ （２００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δｐｐｍ ： １．４５−１．６５ （８Ｈ， ｍ）， １．９３ （２Ｈ， ｔ， Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．０５−２．２０ （２Ｈ， ｍ）， ３．３３ （３Ｈ， ｓ）， ３．５２ （２Ｈ， ｔ， Ｊ＝６．４Ｈｚ）， ７．４５−７．６５ （２Ｈ， ｍ）， ７．７５ （１Ｈ， ｄｄ， Ｊ＝１．８， ８．１Ｈｚ）， ８．０１ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．４Ｈｚ）， ８．７３ （１Ｈ， ｂｓ）， ８．７３ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝２．６Ｈｚ）， ８．７９ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝２．６Ｈｚ）．
ＭＳ ｍ／ｚ ： ３１２（Ｍ＋）， ２５４， １６９， １４４， １０９。
【０１４２】
【実施例６５】
１−エチル−Ｎ−（３−キノリル）−３−シクロヘキセン−１−カルボキサミド（化合物番号１−４００４番）
物性：油状物。
１Ｈ−ＮＭＲ （２００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δｐｐｍ ： ０．９４ （３Ｈ， ｔ， Ｊ＝７．５Ｈｚ）， １．２２−２．２２ （７Ｈ， ｍ），２．６３ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝１７．５Ｈｚ）， ５．７２−５．８８ （２Ｈ， ｍ）， ７．４５−７．６５ （２Ｈ， ｍ）， ７．７５ （１Ｈ，ｄ， Ｊ＝７．９Ｈｚ）， ７．９２ （１Ｈ， ｂｓ）， ８．０２ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．４Ｈｚ）， ８．６９ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝２．６Ｈｚ）， ８．７９ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝２．６Ｈｚ）．
ＭＳ ｍ／ｚ ： ２８０（Ｍ＋）， １４４， １０９。
【０１４３】
【実施例６６】
１−エチル−Ｎ−（２−メチル−３−キノリル）−３−シクロヘキセン−１−カルボキサミド（化合物番号１−４０１７番）
物性：ガム状。
１Ｈ−ＮＭＲ （２００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δｐｐｍ ： ０．９７ （３Ｈ， ｔ， Ｊ＝７．３Ｈｚ）， １．４４−２．５９ （８Ｈ， ｍ），２．６７ （３Ｈ， ｓ）， ５．８３−５．９６ （２Ｈ， ｍ）， ７．４３−７．６４ （２Ｈ， ｍ）， ７．７４ （１Ｈ， ｂｓ）， ７．７６（１Ｈ， ｄｄ， Ｊ＝８．０，１．５Ｈｚ）， ７．９５， （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．８Ｈｚ）， ８．８９ （１Ｈ， ｓ）．
ＭＳ ｍ／ｚ ： ２９４（Ｍ＋）， ２６５， １５８， １４２， １３０， １０９， ８９。
【０１４４】
【実施例６７】
１−エチル−Ｎ−（４−メチル−３−キノリル）−３−シクロヘキセン−１−カルボキサミド（化合物番号１−４０１８番）
物性：油状物。
１Ｈ−ＮＭＲ （２００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δｐｐｍ ： １．２６ （３Ｈ， ｔ， Ｊ＝７．２Ｈｚ）， １．４７−２．１９ （７Ｈ， ｍ），２．５３ （３Ｈ， ｓ）， ２．６２−２．７０ （１Ｈ， ｍ）， ５．８１−５．９５ （２Ｈ， ｍ）， ７．５２−７．７１ （３Ｈ， ｍ）， ７．９９ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．０Ｈｚ）， ８．０８ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．４Ｈｚ）， ８．９１ （１Ｈ， ｓ）．
ＭＳ ｍ／ｚ ： ２９４（Ｍ＋）， ２６５， １５８。
【０１４５】
【実施例６８】
１−プロピル−Ｎ−（３−キノリル）−３−シクロヘキセン−１−カルボキサミド（化合物番号１−４０７１番）
物性：油状物。
１Ｈ−ＮＭＲ （２００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δｐｐｍ ： ０．９２ （３Ｈ， ｔ， Ｊ＝５．１Ｈｚ）， １．２２−２．２５ （９Ｈ， ｍ），２．６３ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝１７．６Ｈｚ）， ５．７２−５．８８ （２Ｈ， ｍ）， ７．４５−７．６５ （２Ｈ， ｍ）， ７．７８ （１Ｈ，ｄ， Ｊ＝８．１Ｈｚ）， ７．９０ （１Ｈ， ｂｓ）， ８．０２ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．１Ｈｚ）， ８．６９ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝２．６Ｈｚ）， ８．７９ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝２．６Ｈｚ）．
ＭＳ ｍ／ｚ ： ２９４（Ｍ＋）， ２５１， １４４， １２３。
【０１４６】
【実施例６９】
１−アリル−Ｎ−（３−キノリル）−３−シクロヘキセン−１−カルボキサミド（化合物番号１−４１３８番）
物性：油状物。
１Ｈ−ＮＭＲ （２００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δｐｐｍ ： １．７０−２．７５ （８Ｈ， ｍ）， ５．１０−５．１９ （２Ｈ， ｍ）， ５．７２−５．９１ （３Ｈ， ｍ）， ７．４５−７．６５ （２Ｈ， ｍ）， ７．７６ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝７．３Ｈｚ）， ７．９１ （１Ｈ， ｂｓ），８．０２ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．４Ｈｚ）， ８．６７ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝２．４Ｈｚ）， ８．７７ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝２．４Ｈｚ）．
ＭＳ ｍ／ｚ ： ２９２（Ｍ＋）， ２５１， １４４， １２１。
【０１４７】
【実施例７０】
１−アリル−Ｎ−（２−メチル−３−キノリル）−３−シクロヘキセン−１−カルボキサミド（化合物番号１−４１５１番）
融点：８６℃。
１Ｈ−ＮＭＲ （２００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δｐｐｍ ： １．６９−２．７９ （８Ｈ， ｍ）， ２．６６ （３Ｈ， ｓ）， ５．１１−５．２０ （２Ｈ， ｍ）， ５．７５−５．９６ （３Ｈ， ｍ）， ７．４３−７．６５ （２Ｈ， ｍ）， ７．７４ （１Ｈ， ｂｓ）， ７．７６ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．０Ｈｚ）， ７．９５， （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．４Ｈｚ）， ８．８９ （１Ｈ， ｓ）．
ＭＳ ｍ／ｚ ： ３０６（Ｍ＋）， ２６５， １５８， １２１， ９３， ７９。
【０１４８】
【実施例７１】
１−アリル−Ｎ−（４−メチル−３−キノリル）−３−シクロヘキセン−１−カルボキサミド（化合物番号１−４１５２番）
物性：油状物。
１Ｈ−ＮＭＲ （２００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δｐｐｍ ： １．７０−１．８４ （１Ｈ， ｍ）， ２．０５−２．３５ （５Ｈ， ｍ）， ２．５２ （３Ｈ， ｓ）， ２．５６−２．７７ （２Ｈ， ｍ）， ５．１５ （１Ｈ， ｂｓ）， ５．２２ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝７．０Ｈｚ）， ５．８１−５．９３ （３Ｈ， ｍ）， ７．５２−７．７２ （３Ｈ， ｍ）， ７．９８ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝９．２Ｈｚ）， ８．０８ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．４Ｈｚ）， ８．８９ （１Ｈ， ｓ）．
ＭＳ ｍ／ｚ ： ３０６（Ｍ＋）， ２６５， １５８。
【０１４９】
【実施例７２】
１−メチル−Ｎ−（２，４−ジメチル−３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−４２０５番）
物性：アモルファス。
１Ｈ−ＮＭＲ （２００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δｐｐｍ ： １．２２ （３Ｈ， ｓ）， １．２５−１．６０ （８Ｈ， ｍ）， １．９０−２．１０ （２Ｈ， ｍ）， ２．２４ （３Ｈ， ｓ）， ２．４８ （３Ｈ， ｓ）， ７．４１ （１Ｈ， ｔ， Ｊ＝８．２Ｈｚ）， ７．５５−７．７５ （３Ｈ， ｍ）， ７．９３ （１Ｈ， ｄｄ， Ｊ＝０．７， ８．４Ｈｚ）．
ＭＳ ｍ／ｚ ： ２９６（Ｍ＋）， １７２， １４４。
【０１５０】
【実施例７３】
１，２−ジメチル−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号２−１番）
物性：油状物。
１Ｈ−ＮＭＲ （２００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δｐｐｍ ： ０．８０−１．１０ （３Ｈ， ｍ）， １．２０−２．１０ （１２Ｈ， ｍ）， ７．５０−７．７０ （３Ｈ， ｍ）， ７．７８ （１Ｈ， ｄｄ， Ｊ＝１．７， ７．７Ｈｚ）， ８．０２ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．８Ｈｚ）， ８．７０−８．８０ （２Ｈ， ｍ）．
ＭＳ ｍ／ｚ ： ２８２（Ｍ＋）， １４４， １１１。
【０１５１】
【実施例７４】
１，３−ジメチル−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号２−２番）
物性：アモルファス。
１Ｈ−ＮＭＲ （２００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δｐｐｍ ： ０．８０−１．００ （６Ｈ， ｍ）， １．２０−２．１０ （９Ｈ， ｍ）， ７．４５−７．６５ （２Ｈ，ｍ）， ７．７５（１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．１Ｈｚ）， ８．０１ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．４Ｈｚ）， ８．１９ （１Ｈ， ｂｓ）， ８．７５−８．８５ （２Ｈ， ｍ）．
ＭＳ ｍ／ｚ ： ２８２（Ｍ＋）， ２６８， １４４。
【０１５２】
【実施例７５】
１，４−ジメチル−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号２−３番）
物性：油状物。
１Ｈ−ＮＭＲ （２００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δｐｐｍ ： ０．８０−０．９５ （３Ｈ， ｍ）， １．２０−２．１０ （１２Ｈ， ｍ）， ７．５０−７．６５ （２Ｈ， ｍ）， ７．７０−７．８０ （２Ｈ， ｍ）， ８．００−８．０５ （１Ｈ， ｍ）， ８．７０−８．９０ （２Ｈ， ｍ）．
ＭＳ ｍ／ｚ ： ２８２（Ｍ＋）， ２６８， １４４， １１１。
【０１５３】
【実施例７６】
１，２，２−トリメチル−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号２−４番）
物性：アモルファス。
１Ｈ−ＮＭＲ （２００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δｐｐｍ ： ０．８０−０．９５ （６Ｈ， ｍ）， １．２８ （３Ｈ， ｓ）， １．２０−１．９０ （６Ｈ， ｍ）， ２．１０−２．３０ （２Ｈ， ｍ）， ７．４５−７．６５ （２Ｈ， ｍ）， ７．７５ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．１Ｈｚ）， ７．８５ （１Ｈ， ｂｓ）， ８．０２ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．４Ｈｚ）， ８．７３−８．８０ （２Ｈ， ｍ）．
ＭＳ ｍ／ｚ ： ２９６（Ｍ＋）， ２８２， １４４， １２５， １１１。
【０１５４】
【実施例７７】
２−メチル−Ｎ−（３−キノリル）バイシクロ［２，２，１］ヘプタン−２−カルボキサミド（化合物番号２−５番）
物性：油状物。
１Ｈ−ＮＭＲ （２００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δｐｐｍ ： １．１０−１．８０ （６Ｈ， ｍ）， １．９５−２．１０ （１Ｈ， ｍ）， ２．３０−２．６０ （３Ｈ， ｍ）， ７．４５−７．６５ （２Ｈ， ｍ）， ７．７５ （１Ｈ， ｄｄ， Ｊ＝１．５， ７．７Ｈｚ）， ８．０１ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．１Ｈｚ）， ８．２０ （１Ｈ， ｂｓ）， ８．７５ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝２．４Ｈｚ）， ８．７９ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝２．６Ｈｚ）．
ＭＳ ｍ／ｚ ： ２８０（Ｍ＋）， ２６６， １４４。
【０１５５】
【製剤例１】
粉剤
実施例１の化合物（１．０質量部）、ドリレスＡ（アルキルエーテルリン酸エステル、日本化薬株式会社製、０．４質量部）、カープレックス＃８０−Ｄ（ホワイトカーボン、塩野義製薬株式会社製、１．５質量部）、炭酸カルシウム（足立石灰株式会社製、０．５質量部）及び啓和クレー風ヒ（啓和炉材株式会社製、３２．１質量部）を混合後、エックサンプルＫＩＩ−１型（ハンマーミル）、不二パウダル株式会社製）で粉砕し、得られた粉砕物の質量に対して１．５倍量のＤＬクレー啓和（啓和炉材株式会社製）を加え混合し、粉剤ＤＬを得た。
【０１５６】
【製剤例２】
乳剤
実施例２の化合物（１０質量部）をキシレン（和光純薬株式会社製、４０質量部）とＤＭＳＯ（和光純薬株式会社製、３５質量部）の混合溶液に溶解し、この溶液にＰａｒａｋｏｌＫＰＳ（アニオン界面活性剤とノニオン界面活性剤の混合物、日本乳化剤株式会社製、２５質量部）を添加混合し、乳剤を得た。
【０１５７】
【製剤例３】
水和剤
実施例３の化合物（１質量部）、カープレックス＃８０−Ｄ（１０質量部）、ゴーセノールＧＬ０５（ポリビニルアルコール、日本合成化学株式会社製、２質量部）、ニューコール２９１ＰＧ（ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム塩、日本乳化剤株式会社製、０．５質量部）、ネオゲンパウダー（直鎖アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩）、第一工業製薬株式会社製、５質量部）、ラジオライト＃２００（焼成珪藻土）、昭和化学工業株式会社製、１０質量部）及びＨ微分（カオリナイトクレー）、啓和炉材株式会社製、７１．５質量部）を充分に混合し、エックサンプルＫＩＩ−１型で粉砕し、水和剤を得た。
【０１５８】
【製剤例４】
粒剤
実施例４の化合物（２質量部）、トリポリリン酸ナトリウム（三井化学株式会社製、２質量部）、アミコールＮＯ．１（デキストリン、日本澱粉化学株式会社製、１．５質量部）、ベントナイト（豊順鉱業株式会社製、２５質量部）及びカルヒン６００（炭酸カルシウム、足立石灰株式会社製、６９．５質量部）を混合し、ドームグラン（不二パウダル株式会社製、スクリーン０．９ｍｍφ）を用いて押し出し造粒した。得られた造粒物を棚型乾燥機（タバイ株式会社製、ＰＥＲＦＥＣＴ ＯＶＥＮ ＰＳ−２２２ 型、６０℃）にて乾燥した後、６００〜１１８０μｍに篩分して、粒剤を得た。
【０１５９】
【試験例１】
イネいもち病防除試験（治療効果）
第３〜４葉期のポット栽培供試植物（イネ：幸風）に病原菌胞子懸濁液を噴霧接種し、室温が２０〜２３℃の接種室に当該ポットを入れ発病を促した。本発明化合物をジメチルスルホキシド−メタノール混合溶液（容積比：７／３）に溶解せしめ、本発明化合物を３００ｐｐｍ含有する散布液を調整し、当該ポットに均一に散布した。接種７日後の発病程度を調査した。試験は２連で行った。
【０１６０】
なお、発病程度は、試験植物の発病程度を肉眼観察し、下記の基準で判定し、０〜３の４段階で表した。
発病程度が０：発病が全く無い。
【０１６１】
１：発病程度が無処理区の４０％未満
２：発病程度が４０％以上８０％未満
３：発病程度が８０％以上
本試験の結果、実施例１（化合物番号１−１）、実施例２（化合物番号１−１９９９）、実施例３（化合物番号１−２２３）、実施例４（化合物番号１−４４５）、実施例５（化合物番号１−１３３３）、実施例６（化合物番号１−２４４３）、実施例１３（化合物番号１−７）、実施例１６（化合物番号１−２６）、実施例２３（化合物番号１−２４８）、実施例２４（化合物番号１−２４９）、実施例２６（化合物番号１−４７１）、実施例２８（化合物番号１−６９２）、実施例３２（化合物番号１−１１３７）、実施例３７（化合物番号１−２４６９）、実施例４３（化合物番号１−３０００）、実施例４７（化合物番号１−３３３４）、実施例４８（化合物番号１−３４０１）、実施例５０（化合物番号１−３４８１）、実施例５１（化合物番号１−３４８２）、実施例５５（化合物番号１−３７３６）、実施例５６（化合物番号１−３７４９）、実施例５９（化合物番号１−３８１６）、実施例６０（化合物番号１−３８１７）、実施例６１（化合物番号１−３８７０）、実施例６６（化合物番号１−４０１７）及び実施例７１（化合物番号１−４１５２）の化合物は、発病程度が０であった。
【０１６２】
【試験例２】
トマト灰色かび病防除試験（予防効果）
第２〜３葉期のポット栽培供試植物（トマト：大型福寿）に、原体をジメチルスルホキサイドとメタノール（容積比７：３）に溶解せしめ、本発明化合物を３００ｐｐｍ含有する散布液を均一に散布した。１日栽培後、当該ポットに病原菌胞子懸濁液を噴霧接種し、室温が２０〜２３度の接種室に当該ポットを入れ発病を促した。接種２日後の発病程度を調査した。試験は２連で行った。
【０１６３】
なお、発病程度は、試験植物の発病程度を肉眼観察し、下記の基準で判定し、０〜３の４段階で表した。
発病程度が０：発病が全く無い。
【０１６４】
１：発病程度が無処理区の４０％未満
２：発病程度が４０％以上８０％未満
３：発病程度が８０％以上
本試験の結果、実施例１（化合物番号１−１）、実施例５（化合物番号１−１３３３）、実施例９（化合物番号１−２４４３）、実施例１２（化合物番号１−６）、実施例１３（化合物番号１−７）、実施例１６（化合物番号１−２６）、実施例１９（化合物番号１−３１）、実施例２３（化合物番号１−２４８）、実施例２４（化合物番号１−２４９）、実施例２５（化合物番号１−４７０）、実施例２６（化合物番号１−４７１）、実施例２７（化合物番号１−６６７）、実施例２９（化合物番号１−８８９）、実施例３０（化合物番号１−１１１１）、実施例３２（化合物番号１−１１３７）、実施例３５（化合物番号１−１８０３）、実施例３６（化合物番号１−２４６８）、実施例３７（化合物番号１−２４６９）、実施例３９（化合物番号１−２７３２）、実施例４０（化合物番号１−２７９９）、実施例５０（化合物番号１−３４８１）、実施例５１（化合物番号１−３４８２）、実施例５３（化合物番号１−３６０２）、実施例５４（化合物番号１−３６６９）、実施例５５（化合物番号１−３７３６）、実施例５７（化合物番号１−３７５０）、実施例５８（化合物番号１−３８０３）、実施例６０（化合物番号１−３８１７）、実施例６５（化合物番号１−４００４）、実施例６６（化合物番号１−４０１７）、実施例７１（化合物番号１−４１５２）及び実施例７３（化合物番号２−１）の化合物は、発病程度が０であった。
【０１６５】
【発明の効果】
本発明化合物は、農園芸用殺菌剤として用いることができ、宿主植物に被害を与えることなく、種々の植物病原菌、特にイネいもち病に対して卓効を示すことから、農園芸用殺菌剤として優れたものである。
【０１６６】
本発明化合物が優れた効力を発揮する植物病害としては、例えばイネいもち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）並びにキュウリ、トマト及びインゲンの灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）が挙げられるが、本発明化合物の殺菌スペクトラムは、これらに限定されない。
【発明の属する技術分野】
本発明は、Ｎ−（３−キノリル）アミド誘導体又はその塩を有効成分として含有する農薬に関する。
【０００２】
【従来の技術】
非特許文献１には、３−シクロヘキサンカルボニルアミドキノリンが記載されているが、α位に置換基を有するシクロアルキルカルボン酸と３−キノリルアミンが結合したＮ−アシル体は記載されておらず、また、農園芸用殺菌剤に関する記載もない。このように、Ｎ−（３−キノリル）アミド誘導体が農園芸用殺菌剤として使用できることは従来知られていない。
【０００３】
【非特許文献１】
シンレット（Ｓｙｎｌｅｔｔ）、１９９９年、Ｎｏ．１２、Ｐ．１９５７−１９５９
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】
本発明者らは、Ｎ−（３−キノリル）アミド誘導体について鋭意研究を重ねた結果、３−アミノキノリル基に、α位に置換基を有する、シクロヘキサンカルボン酸又はシクロヘキセンカルボン酸が結合したＮ−（３−キノリル）アミド誘導体が、種々の植物病害に対し優れた殺菌活性を有し農薬の有効成分として有用であり、特に、植物のかび病のなかでも農園芸用作物に対してしばしば重篤な被害を与えるイネいもち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）並びにトマト、キュウリ及びインゲンの灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）に対して低薬量で防除が可能であることを見出し、本発明を完成した。
【０００５】
【課題を解決するための手段】
本発明は、一般式
【０００６】
【化２】
［式中、……は、単結合又は二重結合を表し、
Ｒは、置換されてよいＣ１〜Ｃ８アルキル基（当該置換基は、同一又は異なった１〜４個のハロゲン原子、１個のＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基又は１個のＣ１〜Ｃ６アルコキシ基である。）、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基又はＣ３〜Ｃ６アルキニル基を表し、
Ｘは、ハロゲン原子、置換されてよいＣ１〜Ｃ６アルキル基（当該置換基は、同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）又は置換されてよいＣ１〜Ｃ６アルコキシ基（当該アルコキシ基は、同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）を表し、
ｍは、０〜６の整数を表し、
ｍが２以上であるとき、複数のＸは同一であっても異なっていてもよく、
Ｚは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基であり、
ｎは、０〜６の整数を表し、
ｎが２以上であるとき、複数のＺは同一であっても異なっていてもよく、任意の２個のＺが、一緒になって、Ｃ１〜Ｃ４アルキレン基を形成してよい。］
で表される化合物又はその塩を有効成分として含有する農薬（好適には、農園芸用殺菌剤であり、より好適には、いもち病防除剤又は灰色かび病防除剤である。）である。
【０００８】
本発明において、「Ｃ１〜Ｃ８アルキル基」は、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、２−メチルブチル基、ネオペンチル基、１−エチルプロピル基、へキシル基、４−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、１−メチルペンチル基、３，３−ジメチルブチル基、２，２−ジメチルブチル基、１，１−ジメチルブチル基、１，２−ジメチルブチル基、１，３−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基、２−エチルブチル基、ヘプチル基、オクチル基のような炭素数１乃至８個の直鎖又は分枝鎖アルキル基であり、好適には、炭素数１乃至６個の直鎖又は分枝鎖アルキル基（Ｃ１〜Ｃ６アルキル基）であり、より好適には、炭素数１乃至５個の直鎖又は分枝鎖アルキル基（Ｃ１〜Ｃ５アルキル基）であり、更により好適には、炭素数１乃至４個の直鎖又は分枝鎖アルキル基（Ｃ１〜Ｃ４アルキル基）であり、また更により好適には、炭素数１乃至３個の直鎖又は分枝鎖アルキル基（Ｃ１〜Ｃ３アルキル基）であり、特に好適には、メチル基、エチル基又はプロピル基であり、最も好適には、メチル基又はエチル基である。
【０００９】
本発明において、「ハロゲン原子」は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子であり、好適には、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子であり、より好適には、フッ素原子又は塩素原子であり、最も好適には、フッ素原子である。
【００１０】
本発明において、「Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基」は、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基又はシクロヘキシル基であり、好適には、シクロプロピル基又はシクロブチル基であり、より好適には、シクロプロピル基である。
【００１１】
本発明において、「Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基」は、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、２−メチルブトキシ基、ネオペンチルオキシ基、１−エチルプロポキシ基、へキシルオキシ基、（４−メチルペンチル）オキシ基、（３−メチルペンチル）オキシ基、（２−メチルペンチル）オキシ基、（１−メチルペンチル）オキシ基、３，３−ジメチルブトキシ基、２，２−ジメチルブトキシ基、１，１−ジメチルブトキシ基、１，２−ジメチルブトキシ基、１，３−ジメチルブトキシ基、２，３−ジメチルブトキシ基、２−エチルブトキシ基のような炭素数１乃至６個の直鎖又は分枝鎖アルコキシ基であり、好適には、炭素数１乃至４個の直鎖又は分枝鎖アルコキシ基（Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基）であり、より好適には、メトキシ基、エトキシ基又はイソプロポキシ基であり、更により好適には、メトキシ基又はエトキシ基であり、最も好適には、メトキシ基である。
【００１２】
本発明において、「Ｃ１〜Ｃ８アルキル基（当該置換基は、同一又は異なった１〜４個のハロゲン原子、１個のＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基又は１個のＣ１〜Ｃ６アルコキシ基である。）」は、前記「Ｃ１〜Ｃ８アルキル基」の他に、例えば、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、ジブロモメチル基、フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨ−ドメチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２−ブロモエチル基、２−クロロエチル基、２−フルオロエチル基、３−クロロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、４−フルオロブチル基、３−フルオロ−２−メチルプロピル基、３，３，３−トリフルオロ−２−メチルプロピル基、６，６，６−トリクロロヘキシル基、３，３，４，４−テトラフルオロブチル基のような同一又は異なった１〜４個の前記「ハロゲン原子」により置換された前記「Ｃ１〜Ｃ８アルキル基」、シクロプロピルメチル基、シクロブチルメチル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチル基のような１個の前記「Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基」が結合した前記「Ｃ１〜Ｃ８アルキル基」、又は、メトキシメチル基、エトキシメチル基、プロポキシメチル基、メトキシエチル基、メトキシプロピル基、メトキシブトキシ基、ペンチルオキシメチル基のような１個の前記「Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基」が結合した前記「Ｃ１〜Ｃ８アルキル基」であり、好適には、同一又は異なった１〜３個の前記「ハロゲン原子」、１個の前記「Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基」又は１個の前記「Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基」により置換されてよい前記「Ｃ１〜Ｃ６アルキル基」であり、より好適には、同一又は異なった１〜３個の前記「ハロゲン原子」、１個の前記「Ｃ４〜Ｃ６シクロアルキル基」又は１個の前記「Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基」により置換されてよい前記「Ｃ１〜Ｃ４アルキル基」であり、更により好適には、同一又は異なった１〜３個の「フッ素原子又は塩素原子」、１個の「Ｃ４〜Ｃ６シクロアルキル基」又は１個の「Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ基」により置換されてよい前記「Ｃ１〜Ｃ３アルキル基」であり、特に好適には、メチル基、エチル基、プロピル基、クロロメチル基、トリフルオロメチル基、シクロヘキシルメチル基、シクロブチルメチル基、メトキシメチル基又はメトキシエチル基であり、最も好適には、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、シクロブチルメチル基又はメトキシメチル基である。
【００１３】
本発明において、「Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基」は、例えば、ビニル基、アリル基、１−プロペニル基、２−メチル−１−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、３−ブテニル基、２−メチル−２−ブテニル基、２−ペンテニル基、４−ペンテニル基、３−メチル−２−ブテニル基のような炭素数２乃至６個の直鎖又は分枝鎖アルケニル基であり、好適には、炭素数２乃至５個の直鎖又は分枝鎖アルケニル基であり、より好適には、ビニル基、アリル基、４−ペンテニル基又は３−メチル−２−ブテニル基であり、更により好適には、アリル基である。
【００１４】
本発明において、「Ｃ３〜Ｃ６アルキニル基」は、例えば、プロパルギル基、２−ペンチニル基、３−ペンチニル基、２−ブチニル基のような炭素数３乃至６個の直鎖又は分枝鎖アルキニル基であり、好適には、炭素数３又は４個のアルキニル基であり、更により好適には、プロパルギル基又は２−ペンチニル基であり、特に好適には、２−ペンチニル基である。
【００１５】
本発明において、「Ｃ１〜Ｃ６アルキル基（当該置換基は、同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）」は、前記「Ｃ１〜Ｃ６アルキル基」の他に、例えば、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、ジブロモメチル基、フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨ−ドメチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２−ブロモエチル基、２−クロロエチル基、２−フルオロエチル基、３−クロロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、４−フルオロブチル基、３−フルオロ−２−メチルプロピル基、３，３，３−トリフルオロ−２−メチルプロピル基、６，６，６−トリクロロヘキシル基のような同一又は異なった１〜３個の前記「ハロゲン原子」により置換された前記「Ｃ１〜Ｃ６アルキル基」であり、好適には、同一又は異なった１〜３個の前記「ハロゲン原子」により置換されてよい前記「Ｃ１〜Ｃ４アルキル基」であり、より好適には、同一又は異なった１〜３個の「フッ素原子又は塩素原子」により置換されてよい前記「Ｃ１〜Ｃ３アルキル基」であり、更により好適には、メチル基、エチル基、プロピル基、クロロメチル基又はトリフルオロメチル基であり、特に好適には、メチル基、エチル基又はトリフルオロメチル基である。
【００１６】
本発明において、「Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基（当該置換基は、同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）」は、前記「Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基」の他に、例えば、トリフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、ジブロモメトキシ基、フルオロメトキシ基、クロロメトキシ基、ブロモメトキシ基、ヨ−ドメトキシ基、２，２，２−トリクロロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、２−ブロモエトキシ基、２−クロロエトキシ基、２−フルオロエトキシ基、３−クロロプロポキシ基、３，３，３−トリフルオロプロポキシ基、４−フルオロブトキシ基、３−フルオロ−２−メチルプロポキシ基、３，３，３−トリフルオロ−２−メチルプロポキシ基、６，６，６−トリクロロヘキシルオキシ基のような同一又は異なった１〜３個の前記「ハロゲン原子」により置換された前記「Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基」であり、好適には、同一又は異なった１〜３個の前記「ハロゲン原子」により置換されてよい前記「Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基」であり、より好適には、同一又は異なった１〜３個の「フッ素原子又は塩素原子」により置換されてよい前記「Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ基」であり、更により好適には、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基又はトリフルオロメトキシ基であり、最も好適には、メトキシ基である。
【００１７】
本発明において「Ｃ１〜Ｃ４アルキレン基」は、例えば、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、プロピレン基、テトラメチレン基のような炭素数１〜４個の直鎖又は分枝鎖アルキレン基であり、好適には、メチレン基又はエチレン基であり、より好適には、メチレン基である。
【００１８】
本発明の化合物（Ｉ）において、
（１）Ｒは、好適には、置換されてよいＣ１〜Ｃ６アルキル基（当該置換基は、同一又は異なった１〜４個のフッ素原子若しくは塩素原子、１個のＣ４〜Ｃ６シクロアルキル基又は１個のＣ１〜Ｃ４アルコキシ基である。）、Ｃ３〜Ｃ４シクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ５アルケニル基又はＣ３〜Ｃ５アルキニル基であり、より好適には、置換されてよいＣ１〜Ｃ５アルキル基（当該置換基は、１〜３個のフッ素原子、１個のシクロヘキシル基又は１個のメトキシ基である。）、Ｃ３〜Ｃ５アルケニル基又はＣ３〜Ｃ５アルキニル基であり、更により好適には、置換されてよいＣ１〜Ｃ４アルキル基（当該置換基は、１〜３個のフッ素原子である。）、Ｃ３〜Ｃ４アルケニル基又はＣ４〜Ｃ５アルキニル基であり、特に好適には、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、イソブチル基、ペンチル基、トリフルオロメチル基、ビニル基、アリル基、４−ペンテニル基、３−メチル−２−ブテニル基、プロパルギル基又は２−ペンチニル基であり、最も好適には、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、アリル基又は２−ペンチニル基であり、
（２）Ｘｍは、好適には、Ｘが、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、置換されてよいＣ１〜Ｃ４アルキル基（当該置換基は、同一又は異なった１〜３個のフッ素原子若しくは塩素原子である。）又は置換されてよいＣ１〜Ｃ４アルコキシ基（当該置換基は、同一又は異なった１〜３個のフッ素原子若しくは塩素原子である。）であり、ｍが、０、１又は２であり、より好適には、Ｘが、フッ素原子、塩素原子、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基又はＣ１〜Ｃ３アルコキシ基であり、ｍが、０又は１であり、更により好適には、Ｘが、フッ素原子又はメチル基であり、ｍが、０又は１であり、特に好適には、ｍが、０であり、
（３）Ｚｎは、好適には、Ｚが、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基であり、ｎが、０、１又は２であり、ｎが２であるとき、２個のＺが、一緒になって、Ｃ１〜Ｃ２アルキレン基を形成してよく、より好適には、Ｚが、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基であり、ｎが、０又は１であり、更により好適には、Ｚが、メチル基であり、ｎが、０又は１であり、特に好適には、ｎが、０であり、
（４）……は、好適には、単結合〔本発明化合物（Ｉ）のアシル基が、１位がＲにより置換されたシクロヘキサンカルボニル基である。〕である。
【００１９】
本発明の化合物（Ｉ）において、好適には、
（ａ１）Ｒが、置換されてよいＣ１〜Ｃ６アルキル基（当該置換基は、同一又は異なった１〜４個のフッ素原子若しくは塩素原子、１個のＣ４〜Ｃ６シクロアルキル基又は１個のＣ１〜Ｃ４アルコキシ基である。）、Ｃ３〜Ｃ４シクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ５アルケニル基又はＣ３〜Ｃ５アルキニル基であり、
（ａ２）Ｘが、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、置換されてよいＣ１〜Ｃ４アルキル基（当該置換基は、同一又は異なった１〜３個のフッ素原子若しくは塩素原子である。）又は置換されてよいＣ１〜Ｃ４アルコキシ基（当該置換基は、同一又は異なった１〜３個のフッ素原子若しくは塩素原子である。）であり、ｍが、０、１又は２であり、
（ａ３）Ｚが、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基であり、ｎが、０、１又は２であり、ｎが２であるとき、２個のＺが、一緒になって、Ｃ１〜Ｃ２アルキレン基を形成してよく、
（ａ４）……が、単結合又は二重結合であり、
より好適には、
（ｂ１）Ｒが、置換されてよいＣ１〜Ｃ５アルキル基（当該置換基は、１〜３個のフッ素原子、１個のシクロヘキシル基又は１個のメトキシ基である。）、Ｃ３〜Ｃ５アルケニル基又はＣ３〜Ｃ５アルキニル基であり、
（ｂ２）Ｘが、フッ素原子、塩素原子、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基又はＣ１〜Ｃ３アルコキシ基であり、ｍが、０又は１であり、
（ｂ３）Ｚが、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基であり、ｎが、０又は１であり、
（ｂ４）……が、単結合又は二重結合であり、
更により好適には、
（ｃ１）Ｒが、置換されてよいＣ１〜Ｃ４アルキル基（当該置換基は、１〜３個のフッ素原子である。）、Ｃ３〜Ｃ４アルケニル基又はＣ４〜Ｃ５アルキニル基であり、
（ｃ２）Ｘが、フッ素原子又はメチル基であり、ｍが、０又は１であり、
（ｃ３）Ｚが、メチル基であり、ｎが、０又は１であり、
（ｃ４）……が、単結合又は二重結合であり、
特に好適には、
（ｄ１）Ｒが、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、イソブチル基、ペンチル基、トリフルオロメチル基、ビニル基、アリル基、４−ペンテニル基、３−メチル−２−ブテニル基、プロパルギル基又は２−ペンチニル基であり、
（ｄ２）ｍが、０であり、
（ｄ３）ｎが、０であり、
（ｄ４）……が、単結合又は二重結合であり、
最も好適には、
（ｅ）化合物（Ｉ）が、１−メチル−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド、１−メチル−Ｎ−（８−フルオロ−３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド、１−メチル−Ｎ−（２−メチル−３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド、１−メチル−Ｎ−（８−メチル−３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド、１−エチル−Ｎ−（２−メチル−３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド、１−エチル−Ｎ−（４−メチル−３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド、１−プロピル−Ｎ−（４−メチル−３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド、１−イソブチル−Ｎ−（４−メチル−３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド、１−トリフルオロメチル−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド、１−アリル−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド、１−アリル−Ｎ−（２−メチル−３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド、１−アリル−Ｎ−（４−メチル−３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド、１−（２−メチルアリル）−Ｎ−（２−メチル−３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド、１−（２−メチルアリル）−Ｎ−（４−メチル−３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド、１−プロパルギル−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド、１−（２−ペンチニル）−Ｎ−（４−メチル−３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド、１−エチル−Ｎ−（２−メチル−３−キノリル）−３−シクロヘキセン−１−カルボキサミド、１−アリル−Ｎ−（４−メチル−３−キノリル）−３−シクロヘキセン−１−カルボキサミド又は１，２−ジメチル−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミドである。
【００２０】
本発明の化合物（Ｉ）は、例えば、硫酸塩、塩酸塩、硝酸塩、リン酸塩、のような塩にすることができる。それらの塩は、農園芸用の殺菌剤として使用できる限り、本発明に包含される。
【００２１】
本発明化合物（Ｉ）は溶媒和物にすることができ、それら溶媒和物も、本発明に包含される。そのような溶媒和物は、好適には、水和物である。
【００２２】
本発明化合物（Ｉ）中には、不斉炭素を有する化合物もあり、その場合には、本願発明は、一種の光学活性体及び数種の光学活性体の任意の割合の混合物をも包含する。
【００２３】
本発明の代表化合物を下記表に例示するが、本発明はこれらの化合物に限定されるものではない。
【００２４】
以下、「……」において「単」は単結合を、「……」において「二」は二重結合を、「Ｍｅ」はメチル基を、「Ｅｔ」はエチル基を、「Ｐｒ」はプロピル基を、「ｉＰｒ」はイソプロピル基を、「ｃＰｒ」はシクロプロピル基を、「Ｂｕ」はブチル基を、「ｉＢｕ」はイソブチル基を、「ｔＢｕ」はｔｅｒｔ−ブチル基を、「ｃＢｕ」はシクロブチル基を、「Ｐｅｎｔ」はペンチル基を、「Ｈｅｘ」はヘキシル基を、「ｃＨｅｘ」はシクロヘキシル基を、「２−Ｅｔ−Ｂｕ」は２−エチルブチル基を、「Ｈｅｐｔ」はヘプチル基を、「Ｏｃｔ」はオクチル基を、「Ａｌｌｙｌ」はアリル基を、「Ｖｉｎｙｌ」はビニル基を、「２，４−Ｆ２」はキノリン環の２位に結合したフッ素原子及び４位に結合したフッ素原子を、「Ｘｍ」において「Ｈ」はｍ＝０を、「Ｙｎ」において「Ｈ」はｎ＝０を、「３，３，４，４−Ｆ４−Ｂｕ」は３，３，４，４−テトラフルオロブチル基を、「Ｙｎ」において「２−５−ＣＨ２」はシクロヘキサン若しくはシクロヘキセン環の２位及び５位がメチレン基で結ばれていることを、それぞれ示す。
【００２５】
【表１】
【００２６】
【化３】
【表２】
【００２９】
【化４】
より好適には、化合物番号１−１、１−７、１−２６、１−２７、１−３１、１−２２３、１−２４８、１−２４９、１−４４５、１−４７１、１−６６７、１−８８９、１−１１１１、１−１１３７、１−１３３３、１−１８０３、１−１９９９、１−２４４３、１−２４６８、１−２４６９、１−２７３２、１−３４８１、１−３４８２、１−３６６９、１−３７３６、１−３７４９、１−３７５０、１−３８１６、１−３８１７、１−４０１７、１−４１５２、２−１及び２−４番の化合物であり、
更により好適には、化合物番号１−１、１−７、１−２６、１−３１、１−２４８、１−２４９、１−４７１、１−１１３７、１−１３３３、１−２４４３、１−２４６８、１−２４６９、１−３４８１、１−３４８２、１−３７３６、１−３８１７、１−４０１７、１−４１５２及び２−１番の化合物である。
【００３１】
【発明の実施の形態】
本発明のＮ−（３−キノリル）アミド誘導体は、以下に記載する工程Ａ又はＢの方法によって製造することができる。
【００３２】
（工程Ａ）
【００３３】
【化５】
上式中、……、Ｒ、Ｘ、ｍ、Ｚ及びｎは、前記と同意義を示す。
【００３５】
工程Ａは、一般式（ＩＩ）で表されるアミン類を、不活性溶媒中、塩基の存在下又は非存在下、縮合剤の存在下又は非存在下、一般式（ＩＩＩ）で表されるカルボン酸誘導体と脱水縮合することにより、本発明の一般式（Ｉ）で表されるＮ−（３−キノリル）アミド誘導体を製造する工程である。
【００３６】
用いられる化合物（ＩＩＩ）の量は、化合物（ＩＩ）１モルに対し、通常、１〜３モルであり、好適には、１．１〜１．５モルである。
【００３７】
本発明で塩基を用いる場合、用いられる塩基は、通常の反応において塩基として使用されるものであれば特に限定はないが、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムのようなアルカリ金属炭酸水素塩；水素化ナトリウム、水素化リチウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化物；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化バリウムのようなアルカリ金属水酸化物若しくはアルカリ土類金属水酸化物；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド類；トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン（ＤＢＵ）のような有機塩基類又はブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミドのような有機金属類であり得、好適には、有機塩基類であり、更に好適には、トリエチルアミンである。
【００３８】
用いられる塩基の量は、化合物（ＩＩ）１モルに対し、通常、１〜３０モルであり、好適には、１．１〜１５モルである。
【００３９】
本発明で縮合剤を用いる場合、用いられる縮合剤は、通常の脱水縮合反応において縮合剤として使用されるものであれば特に限定はないが、例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、ジイソプロピルカルボジイミド（ＤＩＰＣ）、Ｎ−エチル−Ｎ’−エチル−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド（ＥＤＣ）のようなカルボジイミド類；ジエチルリン酸シアニド（ＤＥＰＣ）、ジフェニルリン酸アジド（ＤＰＰＡ）、ベンズイソオキサゾール−１−イル−トリス（ジメチルアミノ）ホスホニウム ヘキサフルオロリン化物塩（ＢＯＰ）のようなリン酸類；沃化１−メチル−２−クロロピリジニウム、１−エチル−２−フルオロピリジニウム＝テトラフルオロボレートのようなピリジニウム塩類；又は、カルボニルジイミダゾール（ＣＤＩ）であり得、好適には、ピリジニウム塩類であり、更に好適には、沃化１−メチル−２−クロロピリジニウムである。
【００４０】
用いられる縮合剤の量は、化合物（ＩＩ）１モルに対し、通常、１〜３０モルであり、好適には、１．１〜１５モルである。
【００４１】
本工程で用いられる溶媒は、反応を阻害しないものであれば特に限定はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン等の炭化水素類；ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、テトラクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルリン酸トリアミド（ＨＭＰＡ）等のアミド類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；アセトニトリル、イソブチロニトリル等のニトリル類；又は、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル等のエステル類であり、好適には、ハロゲン化炭化水素類又はエーテル類であり、更に好適には、ジクロロメタン、ジクロロエタン又はＴＨＦである。
【００４２】
反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒などにより異なるが、通常、−２０℃〜１５０℃であり、好適には、０℃〜４０℃である。
【００４３】
反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度などにより異なるが、通常１０分間〜１２０時間であり、好適には３０分間〜７２時間である。
【００４４】
本工程に使用される化合物（ＩＩ）は公知化合物であるか、又は公知の方法を組み合わせて（例えば、ジャーナル・オブ・メディシナル・ケミストリーＪ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，３９巻２３号４６８２頁（１９９６年）に記載された方法によって得られる４−ヒドロキシ−３−ニトロキノリン−２−オンから、ジャーナル・オブ・プラクティカル・ケミストリーＪ．Ｐｒａｋｔ．Ｃｈｅｍ．，３３６巻４号３１１頁（１９９４年）に記載された方法で２，４−ジクロロ−３−ニトロキノリンを得、これをケミシュ・ベリヒテＣｈｅｍ．Ｂｅｒ．，５１巻、１５０９頁（１９１８年）に記載された方法で目的物を得る）製造することができる。
【００４５】
本工程に使用される化合物（ＩＩＩ）は公知化合物であるか、又は公知の方法（例えば、オーガニック・シンセシスＯｒｇ．Ｓｙｎｔｈ．，４６巻７２頁（１９６６年）又は、テトラヘドロンＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，５３巻２７号９０２３頁（１９９７年）に記載された方法）に準じて製造することができる。
【００４６】
（工程Ｂ）
【００４７】
【化６】
上式中、……、Ｒ、Ｘ、ｍ、Ｚ及びｎは、前記と同意義を示し、Ｑは、ハロゲンを示す。
【００４９】
工程Ｂは、一般式（ＩＩ）で表されるアミン類を、不活性溶媒中、塩基の存在下又は非存在下、一般式（ＩＶ）で表されるアシル誘導体によりアシル化することにより、本発明の一般式（Ｉ）で表されるＮ−（３−キノリル）アミド誘導体を製造する工程である。
【００５０】
用いられる化合物（ＩＶ）の量は、化合物（ＩＩ）１モルに対し、通常、１〜３モルであり、好適には、１．１〜１．５モルである。
【００５１】
本発明で塩基を用いる場合、用いられる塩基は、通常の反応において塩基として使用されるものであれば特に限定はないが、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムのようなアルカリ金属炭酸水素塩；水素化ナトリウム、水素化リチウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化物；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化バリウムのようなアルカリ金属水酸化物又はアルカリ土類金属水酸化物；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド類；トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン（ＤＢＵ）のような有機塩基類；又は、ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミドのような有機金属類であり得、好適には、有機塩基類であり、更に好適には、ピリジンである。
【００５２】
用いられる塩基の量は、化合物（ＩＩ）１モルに対し、通常、１〜３０モルであり、好適には、１．１〜１５モルである。
【００５３】
本工程で用いられる溶媒は、反応を阻害しないものであれば特に限定はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン等の炭化水素類；ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、テトラクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルリン酸トリアミド（ＨＭＰＡ）等のアミド類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；アセトニトリル、イソブチロニトリル等のニトリル類；又は、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル等のエステル類であり得、好適には、ハロゲン化炭化水素類又はエーテル類であり、更に好適には、ジクロロメタン、ジクロロエタン又はＴＨＦである。
【００５４】
反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒などにより異なるが、通常、−２０℃〜１５０℃であり、好適には、０℃〜４０℃である。
【００５５】
反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度などにより異なるが、通常、１０分間〜１２０時間であり、好適には、３０分間〜７２時間である。
【００５６】
本工程に使用される化合物（ＩＶ）は公知化合物であるか、又は公知の方法（例えば、新実験化学講座（丸善株式会社、１９７７年）、１４巻、有機化合物の合成と反応（ＩＩ）、の１１０６頁（５・５酸ハロゲン化物の章の５・５・２カルボン酸又はその誘導体からの合成）に記載された方法）に準じて化合物（ＩＩＩ）から製造することができる。
【００５７】
上記各反応終了後、各反応の目的化合物は、常法に従って反応混合物から採取することができる。例えば、反応混合物を適宜中和し、又、不溶物が存在する場合には濾過により除去した後、水と酢酸エチルのような混和しない有機溶媒を加え、水洗後、目的化合物を含む有機層を分離し、無水硫酸マグネシウム等で乾燥後、溶剤を留去することによって得られる。
【００５８】
得られた目的化合物は必要ならば、常法、例えば再結晶、再沈殿又はクロマトグラフィー等によって更に精製できる。
【００５９】
本発明の化合物（Ｉ）の塩を製造する工程は、各工程で製造した本願化合物（Ｉ）を含む反応混合物の抽出濃縮物、又は、化合物（Ｉ）を適当な溶媒に溶解させた液に酸を加えることによって行われる。
【００６０】
反応に使用される酸は、フッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸、沃化水素酸のようなハロゲン化水素酸、硝酸、過塩素酸、硫酸、燐酸等の無機酸；メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、エタンスルホン酸のような低級アルキルスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸のようなアリールスルホン酸、コハク酸、蓚酸等の有機酸塩；及びサッカリンのような有機酸アミド化合物を挙げることができる。
【００６１】
酸は、通常１当量乃至１０当量用いられ、好適には１当量乃至５当量である。
【００６２】
反応に使用される溶媒は、本反応を阻害しない限り特に限定は無いが、好適には、エーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジオキサン等のエーテル類、メタノール、エタノール等のアルコール類を挙げることができる。
【００６３】
反応温度は、−２０℃〜５０℃であり、好適には−１０℃〜３０℃である。
【００６４】
反応時間は、用いられる溶媒の種類及び温度などにより異なるが、通常１０分間〜１時間である。
【００６５】
生成した塩は常法によって単離される。即ち、結晶として析出する場合は濾取によって、水溶性の場合には、有機溶媒と水との分液によって水溶液として単離される。
【００６６】
本発明化合物は、有害生物防除剤の有効成分として有用である。例えば農園芸用殺菌剤としては各種の植物病原菌によって引き起こされる病害に対し優れた防除効果を示す。特にイネいもち病、穂枯病、アズキ、トマト、キュウリ及びインゲンの灰色かび病、菌核病、タマネギ白斑葉枯病、コムギの雪腐病、うどんこ病、リンゴのモニリア病、斑点落葉病、茶のたんそ病、ナシの赤星病、黒斑病、ブドウの黒とう病、カンキツの黒点病等の各種病害などに対して優れた防除効果を示す。本発明化合物は優れた治療効果を有することから感染後の処理による病害防除が可能である。
【００６７】
本発明化合物の使用に際しては、従来の農薬製剤の場合と同様に、補助剤と共に、乳剤、粉剤、水和剤、液剤、粒剤、懸濁製剤などの種々の形態に製剤することができる。これらの製剤の実際の使用に際しては、そのまま使用するか、又は水などの希釈剤で所定濃度に希釈して使用することができる。
【００６８】
用いられる補助剤としては、担体、乳化剤、懸濁剤、分散剤、展着剤、浸透剤、湿潤剤、増粘剤、安定剤などが挙げられ、必要に応じ適宜添加することができる。
【００６９】
用いられる担体は、固体担体と液体担体に分けられ、固体担体は、澱粉、砂糖、セルロース粉、シクロデキストリン、活性炭、大豆粉、小麦粉、もみがら粉、木粉、魚粉、粉乳などの動植物性粉末；又は、タルク、カオリン、ベントナイト、有機ベントナイト、炭酸カルシウム、硫酸カルシウム、重炭酸ナトリウム、ゼオライト、珪藻土、ホワイトカーボン、クレー、アルミナ、シリカ、硫黄粉末などの鉱物性粉末などであり得、液体担体は、水；大豆油、棉実油、トウモロコシ油などの動植物油；エチルアルコール、エチレングリコールなどのアルコール類；アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類；ジオキサン、テトラヒドロフランなどのエーテル類；ケロシン、灯油、流動パラフィンなどの脂肪族炭化水素類；キシレン、トリメチルベンゼン、テトラメチルベンゼン、シクロヘキサン、ソルベントナフサなどの芳香族炭化水素類；クロロホルム、クロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素類；ジメチルホルムアミドなどの酸アミド類；酢酸エチルエステル、脂肪酸のグリセリンエステルなどのエステル類；アセトニトリルなどのニトリル類；ジメチルスルホキシドなどの含硫化合物類；又は、Ｎ−メチルピロリドンなどであり得る。
【００７０】
本発明化合物と補助剤との配合質量比は、通常０．０５：９９．９５〜９０：１０であり、好適には０．２：９９．８〜８０：２０である。
【００７１】
本発明化合物の使用濃度又は使用量は、対象作物、使用方法、製剤形態、施用量などの違いによって異なるが、茎葉処理の場合、有効成分当たり普通０．１〜１００００ｐｐｍであり、好適には１〜１０００ｐｐｍであり、土壌処理の場合には、普通１０〜１０００００ｇ／ｈａであり、好適には２００〜２００００ｇ／ｈａである。
【００７２】
本発明化合物は必要に応じて他の農薬、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、誘引剤、殺線虫剤、殺菌剤、抗ウイルス剤、除草剤、植物生長調整剤などと混用又は併用することができ、好適には、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺菌剤である。
【００７３】
用いられる殺虫剤、殺ダニ剤又は殺線虫剤は、例えばＯ−（４−ブロモ−２−クロロフェニル）Ｏ−エチルＳ−プロピルホスホロチオエート（一般名：プロフェノホス）、Ｏ−（２，２−ジクロロビニル） Ｏ，Ｏ−ジメチルホスフェート（一般名：ジクロルボス）、Ｏ−エチル Ｏ−｛３−メチル−４−（メチルチオ）フェニル｝ Ｎ−イソプロピルホスホロアミデート（一般名：フェナミホス）、Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｏ−（４−ニトロ−ｍ−トリル）ホスホロチオエート（一般名：フェニトロチオン）、Ｏ−エチル Ｏ−（４−ニトロフェニル）フェニルホスホノチオエート（一般名：ＥＰＮ）、Ｏ，Ｏ−ジエチル Ｏ−（２−イソプロピル−６−メチルピリミジン−４−イル）ホスホロチオエート（一般名：ダイアジノン）、Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｏ−（３，５，６−トリクロロ−２−ピリジル）ホスホロチオエート（一般名：クロルピリホスメチル）、Ｏ，Ｓ−ジメチル Ｎ−アセチルホスホロアミドチオエート（一般名：アセフェート）、Ｏ−（２，４−ジクロロフェニル） Ｏ−エチル Ｓ−プロピルホスホロジチオエート（一般名：プロチオホス）のような有機リン酸エステル系化合物；１−ナフチル Ｎ−メチルカーバメート（一般名：カルバリル）、２−イソプロポキシフェニル Ｎ−メチルカーバメート（一般名：プロポキスル）、２−メチル−２−（メチルチオ）プロピオンアルデヒド Ｏ−メチルカルバモイルオキシム（一般名：アルジカルブ）、２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフラン−７−イル Ｎ−メチルカーバメート（一般名：カルボフラン）、ジメチルＮ，Ｎ’−〔チオビス｛（メチルイミノ）カルボニルオキシ｝〕ビスエタンイミドチオエート（一般名：チオジカルブ）、Ｓ−メチル Ｎ−（メチルカルバモイルオキシ）チオアセトイミデート（一般名：メソミル）、Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−メチルカルバモイルオキシイミノ−２−（メチルチオ）アセトアミド（一般名：オキサミル）、２−（エチルチオメチル）フェニル Ｎ−メチルカーバメート（一般名：エチオフェンカルブ）、２−ジメチルアミノ−５，６−ジメチルピリミジン−４−イル Ｎ，Ｎ−ジメチルカーバメート（一般名：ピリミカーブ）、２−ｓｅｃ−ブチルフェニル Ｎ−メチルカーバメート（一般名：フェノブカルブ）のようなカーバメート系化合物；Ｓ，Ｓ’−２−ジメチルアミノトリメチレンビス（チオカーバメート）（一般名：カルタップ）、Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２，３−トリチアン−５−イルアミン（一般名：チオシクラム）のようなネライストキシン誘導体；２，２，２−トリクロロ−１，１−ビス（４−クロロフェニル）エタノール（一般名：ジコホル）、４−クロロフェニル−２，４，５−トリクロロフェニルスルホン（一般名：テトラジホン）のような有機塩素系化合物；ビス｛トリス（２−メチル−２−フェニルプロピル）チン｝オキシド（一般名：酸化フェンブタスズ）のような有機金属系化合物；（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル（ＲＳ）−２−（４−クロロフェニル）−３−メチルブチレート（一般名：フェンバレレート）、３−フェノキシベンジル（１ＲＳ）−シス，トランス−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（一般名：ペルメトリン）、（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル（１ＲＳ）−シス，トランス−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（一般名：シペルメトリン）、（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル（１Ｒ）−シス−３−（２，２−ジブロモビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（一般名：デルタメトリン）、（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル（１ＲＳ）−シス，トランス−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（一般名：シハロトリン）、４−メチル−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（一般名：テフルトリン）、２−（４−エトキシフェニル）−２−メチルプロピル ３−フェノキシベンジルエーテル（一般名：エトフェンプロックス）のようなピレスロイド系化合物；１−（４−クロロフェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア（一般名：ジフルベンズロン）、１−〔３，５−ジクロロ−４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェニル〕−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア（一般名：クロルフルアズロン）、１−（３，５−ジクロロ−２，４−ジフルオロフェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア（一般名：テフルベンズロン）のようなベンゾイルウレア系化合物；イソプロピル （２Ｅ，４Ｅ）−１１−メトキシ−３，７，１１−トリメチル−２，４−ドテカジエノエート（一般名：メトプレン）のような幼若ホルモン様化合物；２−ｔ−ブチル−５−（４−ｔ−ブチルベンジルチオ）−４−クロロ−３（２Ｈ）−ピリダジノン（一般名：ピリダベン）のようなピリダジノン系化合物；ｔ−ブチル ４−｛（１，３−ジメチル−５−フェノキシピラゾール−４−イル）メチレンアミノオキシメチル｝ベンゾエート（一般名：フェンピロキシメート）のようなピラゾール系化合物；１−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−Ｎ−ニトロ−イミダゾリジン−２−イリデンアミン（一般名：イミダクロプリド）などのニトロ系化合物；ジニトロ系化合物、有機硫黄化合物、尿素系化合物、トリアジン系化合物、ヒドラジン系化合物、また、その他の化合物として、２−ｔｅｒｔ−ブチルイミノ−３−イソプロピル−５−フェニル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−１，３，５−チアジアジン−４−オン（一般名：ブブロフェジン）、トランス−（４−クロロフェニル）−Ｎ−シクロヘキシル−４−メチル−２−オキソチアゾリジノン−３−カルボキサミド（一般名：ヘキシチアゾクス）、Ｎ−メチルビス（２，４−キシリルイミノメチル）アミン（一般名：アミトラズ）、Ｎ’−（４−クロロ−ｏ−トリル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミジン（一般名：クロルジメホルム）、（４−エトキシフェニル）−｛３−（４−フルオロ−３−フェノキシフェニル）プロピル｝（ジメチル）シラン（一般名：シラフルオフェン）のような化合物であり得る。更に、本発明化合物は、ＢＴ剤、昆虫病原ウイルス剤などのような微生物農薬、アベルメクチン、ミルベマイシンのような抗生物質などと、混用、併用することもできる。
【００７４】
用いられる殺菌剤は、例えば、２−アニリノ−４−メチル−６−（１−プロピニル）ピリミジン（一般名：メパニピリム）、４，６−ジメチル−Ｎ−フェニル−２−ピリミジナミン（一般名：ピリメサニル）のようなピリミジナミン系化合物；１−（４−クロロフェノキシ）−３，３−ジメチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ブタノン（一般名：トリアジメホン）、１−（ビフェニル−４−イルオキシ）−３，３−ジメチル−１−（１Ｈ，１，２，４−トリアゾール−１−イル）ブタン−２−オール（一般名：ビテルタノール）、１−｛Ｎ−（４−クロロ−２−トリフルオロメチルフェニル）−２−プロポキシアセトイミドイル｝イミダゾール（一般名：トリフルミゾール）、１−｛２−（２，４−ジクロロフェニル）−４−エチル−１，３−ジオキソラン−２−イルメチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（一般名：エタコナゾール）、１−｛２−（２，４−ジクロロフェニル）−４−プロピル−１，３−ジオキソラン−２−イルメチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（一般名：プロピコナゾール）、１−｛２−（２，４−ジクロロフェニル）ペンチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（一般名：ペンコナゾール）、ビス（４−フルオロフェニル）（メチル）（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シラン（一般名：フルシラゾール）、２−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）ヘキサンニトリル（一般名：マイクロブタニル）、（２ＲＳ、３ＲＳ）−２−（４−クロロフェニル）−３−シクロプロピル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ブタン−２−オール（一般名：シプロコナゾール）、（ＲＳ）−１−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチル−３−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）ペンタン−３−オール（一般名：ターブコナゾール）、（ＲＳ）−２−（２，４−ジクロロフェニル）−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ヘキサン−２−オール（一般名：ヘキサコナゾール）、（２ＲＳ，５ＲＳ）−５−（２，４−ジクロロフェニル）テトラヒドロ−５−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）−２−フリル２，２，２−トリフルオロエチルエーテル（一般名：ファーコナゾールシス）、Ｎ−プロピル−Ｎ−｛２−（２，４，６−トリクロロフェノキシ）エチル｝イミダゾール−１−カルボキサミド（一般名：プロクロラズ）、２−（４−フルオロフェニル−１−（１Ｈ−１，２，４トリアゾール−１−イル）−３−トリメチルシリルプロパン−２−オール（一般名：シメコナゾール）のようなアゾール系化合物；６−メチル−１，３−ジチオロ〔４，５−ｂ〕キノキサリン−２−オン（一般名：キノメチオネート）のようなキノキサリン系化合物；マンガニーズエチレンビス（ジチオカーバメート）の重合物（一般名：マンネブ）、ジンクエチレンビス（ジチオカーバメート）の重合物（一般名：ジネブ）、ジンク（亜鉛）とマンガニーズエチレンビス（ジチオカーバメート）（マンネブ）の錯化合物（一般名：マンゼブ）、ジジンクビス（ジメチルジチオカーバメート）エチレンビス（ジチオカーバメート）（一般名：ポリカーバメート）、ジンクプロピレンビス（ジチオカーバメート）の重合物（一般名：プロビネブ）のようなジチオカーバメート系化合物；４，５，６，７−テトラクロロフタリド（一般名：フサライド）、テトラクロロイソフタロニトリル（一般名：クロロタロニル）、ペンタクロロニトロベンゼン（一般名：キントゼン）のような有機塩素系化合物；メチル １−（ブチルカルバモイル）ベンズイミダゾール−２−イルカーバメート（一般名：ベノミル）、ジメチル４，４’−（ｏ−フェニレン）ビス（３−チオアロファネート）（一般名：チオファネートメチル）、メチルベンズイミダゾール−２−イルカーバメート（一般名：カーベンダジム）のようなベンズイミダゾール系化合物；３−クロロ−Ｎ−（３−クロロ−２，６−ジニトロ−４−α，α，α−トリフルオロトリル）−５−トリフルオロメチル−２−ピリジナミン（一般名：フルアジナム）のようなピリジナミン系化合物；１−（２−シアノ−２−メトキシイミノアセチル）−３−エチル尿素（一般名：シモキサニル）のようなシアノアセトアミド系化合物；メチル Ｎ−（２−メトキシアセチル）−Ｎ−（２，６−キシリル）−ＤＬ−アラニネート（一般名：メタラキシル）、２−メトキシ−Ｎ−（２−オキソ−１，３−オキサゾリジン−３−イル）アセト−２’，６’−キシリジド（一般名：オキサジキシル）、（±）−α−２−クロロ−Ｎ−（２，６−キシリルアセトアミド）−γ−ブチロラクトン（一般名：オフレース）、メチル Ｎ−フェニルアセチル−Ｎ−（２，６−キシリル）−ＤＬ−アラニネート（一般名：ベナラキシル）、メチル Ｎ−（２−フロイル）−Ｎ−（２，６−キシリル）−ＤＬ−アラニネート（一般名：フララキシル）、（±）−α−〔Ｎ−（３−クロロフェニル）シクロプロパンカルボキサミド〕−γ−ブチロラクトン（一般名：シプロフラン）のようなフェニルアミド系化合物；Ｎ−ジクロロフルオロメチルチオ−Ｎ’，Ｎ’−ジメチル−Ｎ−フェニルスルファミド（一般名：ジクロフルアニド）のようなスルフェン酸系化合物；水酸化第二銅（一般名：水酸化第二銅）、カッパー ８−キノリノレート（一般名：有機銅）のような銅系化合物；５−メチルイソキサゾール−３−オール（一般名：ヒドロキシイソキサゾール）のようなイソキサゾール系化合物；アルミニウムトリス（エチルホスホネート）（一般名：ホセチルアルミニウム）、Ｏ−２，６−ジクロロ−ｐ−トリル−Ｏ，Ｏ−ジメチルホスホロチオエート（一般名：トルクロホス−メチル）、Ｓ−ベンジル Ｏ，Ｏ−ジイソプロピルホスホロチオエート、Ｏ−エチル Ｓ，Ｓ−ジフェニルホスホロジチオエート、アルミニウムエチルハイドロゲンホスホネートのような有機リン系化合物；Ｎ−（トリクロロメチルチオ）シクロヘキシ−４−エン−１，２−ジカルボキシミド（一般名：キャプタン）、Ｎ−（１，１，２，２−テトラクロロエチルチオ）シクロヘキシ−４−エン−１，２−ジカルボキシミド（一般名：キャプタホル）、Ｎ−（トリクロロメチルチオ）フタルイミド（一般名：フォルペット）のようなＮ−ハロゲノチオアルキル系化合物；Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−１，２−ジメチルシクロプロパン−１，２−ジカルボキシミド（一般名：プロシミドン）、３−（３，５−ジクロロフェニル）−Ｎ−イソプロピル−２，４−ジオキソイミダゾリジン−１−カルボキサミド（一般名：イプロジオン）、（ＲＳ）−３−（３，５−ジクロロフェニル）−５−メチル−５−ビニル−１，３−オキサゾリジン−２，４−ジオン（一般名：ビンクロゾリン）のようなジカルボキシイミド系化合物；α，α，α−トリフルオロ−３’−イソプロポキシ−ｏ−トルアニリド（一般名：フルトラニル）、３’−イソプロポキシ−ｏ−トルアニリド（一般名：メプロニル）のようなベンズアニリド系化合物；Ｎ，Ｎ’−〔ピペラジン−１，４−ジイルビス｛（トリクロロメチル）メチレン｝〕ジホルムアミド（一般名：トリホリン）のようなピペラジン系化合物；２’，４’−ジクロロ−２−（３−ピリジル）アセトフェノン Ｏ−メチルオキシム（一般名：ピリフェノックス）のようなピリジン系化合物；（±）−２，４’−ジクロロ−α−（ピリミジン−５−イル）ベンズヒドリルアルコール（一般名：フェナリモル）、（±）−２，４’−ジフルオロ−α−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）ベンズヒドリルアルコール（一般名：フルトリアフォル）のようなカルビノール系化合物；（ＲＳ）−１−｛３−（４−ターシャリーブチルフェニル）−２−メチルプロピル｝ピペリジン（一般名：フェンプロピディン）のようなピペリジン系化合物；（±）−シス−４−｛３−（４−ターシャリーブチルフェニル）−２−メチルプロピル｝−２，６−ジメチルモルフォリン（一般名：フェンプロピモルフ）のようなモルフォリン系化合物；トリフェニルチンヒドロキシド（一般名：フェンチンヒドロキシド）、トリフェニルチンアセテート（一般名：フェンチンアセテート）のような有機スズ系化合物；１−（４−クロロベンジル）−１−シクロペンチル−３−フェニルウレア（一般名：ペンシキュロン）のような尿素系化合物；（Ｅ，Ｚ）４−｛３−（４−クロロフェニル）−３−（３，４−ジメトキシフェニル）アクリロイル｝モリフォリン（一般名：ジメトモルフ）のようなシンナミック酸系化合物；イソプロピル ３，４−ジエトキシカルバニレート（一般名：ジエトフェンカルブ）のようなフェニルカーバメート系化合物；３−シアノ−４−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）ピロール（一般名：フルジオキソニル）、３−（２’，３’−ジクロロフェニル）−４−シアノ−ピロール（一般名：フェンピクロニル）のようなシアノピロール系化合物であり得る。
【００７５】
以下に、実施例、製剤例及び試験例を挙げて本発明化合物を具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００７６】
【実施例】
【００７７】
【実施例１】
１−メチル−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−１）
１−メチルシクロヘキサンカルボン酸（７１ｍｇ、０．５ミリモル）を塩化メチレン（１ｍＬ）に溶かし、この溶液に、沃化２−クロロー１−メチルピリジニウム（１９０ｍｇ、０．７５ミリモル）、３−アミノキノリン（７２ｍｇ、０．５ミリモル）及びトリエチルアミン（０．２ｍＬ、１．５ミリモル）を順次加え、室温で３時間攪拌した。この反応溶液を氷水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、有機層を濃縮して得た残渣を薄層クロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝１／１）により精製することにより、目的物３０ｍｇ（収率２２％）を得た。
融点：１２６−１２９℃。
１Ｈ−ＮＭＲ （２００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δｐｐｍ ： １．３２ （３Ｈ， ｓ）， １．４２−１．６３ （８Ｈ， ｍ）， ２．０５−２．１２ （２Ｈ， ｍ）， ７．４８−７．６６ （２Ｈ， ｍ）， ７．７０ （１Ｈ， ｂｓ）， ７．７８ （１Ｈ， ｄｄ， Ｊ＝１．８， ８．１Ｈｚ）， ８．０３ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．４Ｈｚ）， ８．７３ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝２．６Ｈｚ）， ８．８２ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝２．６Ｈｚ）．
ＭＳ ｍ／ｚ ： ２６８（Ｍ＋）， １４４， ９７， ８３。
【００７８】
【実施例２】
１−トリフルオロメチル−Ｎ−（３−キノリル）−３−シクロヘキセン−１−カルボキサミド（化合物番号１−１９９９）
１−トリフルオロメチル−３−シクロヘキセンカルボン酸（２００ｍｇ、１．０ミリモル）をベンゼン（４ｍＬ）に溶かし、この溶液に、塩化オキザリル（０．５ｍＬ、６．０ミリモル）及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１滴）を順次加え、室温で１２時間攪拌した。この反応溶液を濃縮して得た残渣をアセトニトリル（１ｍＬ）に溶解させ、３−アミノキノリン（１４０ｍｇ、１．０ミリモル）及びピリジン（０．１６ｍＬ、２．０ミリモル）を加え、室温で６時間攪拌した。この反応液を氷水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、有機層を濃縮して得た残渣を薄層クロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝１／１）により精製することにより、目的物１４０ｍｇ（収率４４％）を得た。
融点：１５７−１６０℃。
１Ｈ−ＮＭＲ （２００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δｐｐｍ ： １．８９−２．０４ （１Ｈ， ｍ）， ２．２４−２．３０ （２Ｈ， ｍ）， ２．４０−２．５０ （２Ｈ， ｍ）， ２．８４−２．９４ （１Ｈ， ｍ）， ５．７７ （２Ｈ， ｂｓ）， ７．４８−７．７１ （３Ｈ， ｍ）， ７．９５ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．４Ｈｚ）， ８．５６−８．６４ （３Ｈ， ｍ）．
ＭＳ ｍ／ｚ ： ３２０（Ｍ＋）， ２５１， １７１， １４４。
【００７９】
実施例１、２と同様にして、以下の化合物を合成した。
【００８０】
【実施例３】
１−エチル−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−２２３）
融点：１１３−１１６℃。
１Ｈ−ＮＭＲ （２００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δｐｐｍ ： ０．９０ （３Ｈ， ｔ， Ｊ＝７．５Ｈｚ）， １．２６−１．７１ （１０Ｈ， ｍ）， ２．０４−２．１３ （２Ｈ， ｍ）， ７．４７−７．６５ （２Ｈ， ｍ）， ７．７６ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．４Ｈｚ）， ７．７８ （１Ｈ，ｂｓ）， ８．０２ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．１Ｈｚ）， ８．７４ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝２．６Ｈｚ）， ８．８０ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝２．６Ｈｚ）．
ＭＳ ｍ／ｚ ： ２８２（Ｍ＋）， １４４， １１１。
【００８１】
【実施例４】
１−プロピル−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−４４５）
物性：アモルファス。
１Ｈ−ＮＭＲ （２００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δｐｐｍ ： ０．８８ （３Ｈ， ｔ， Ｊ＝７．１Ｈｚ）， １．２２−１．６２ （１２Ｈ， ｍ）， ２．０４−２．１３ （２Ｈ， ｍ）， ７．４６−７．６５ （２Ｈ， ｍ）， ７．７４ （１Ｈ， ｄｄ， Ｊ＝１．１， ７．７Ｈｚ）， ７．８６ （１Ｈ， ｂｓ）， ８．００ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．４Ｈｚ）， ８．７３ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝２．６Ｈｚ）， ８．７８ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝２．６Ｈｚ）．
ＭＳ ｍ／ｚ ： ２９６（Ｍ＋）， １４４， １２５。
【００８２】
【実施例５】
１−トリフルオロメチル−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−１３３３）
融点：１５２℃。
１Ｈ−ＮＭＲ （２００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δｐｐｍ ： １．０７−１．８８ （８Ｈ， ｍ）， ２．３７−２．４４ （２Ｈ， ｍ）， ７．５２−７．７１ （２Ｈ， ｍ）， ７．８０ （１Ｈ， ｂｓ）， ７．８０−７．８４ （１Ｈ， ｍ）， ８．０７ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．７５ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝２．６Ｈｚ）， ８．８１ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝２．６Ｈｚ）．
ＭＳ ｍ／ｚ ： ３２２（Ｍ＋）， １４４， １３１。
【００８３】
【実施例６】
１−メチル−Ｎ−（５−メチル−３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−２８）
物性：アモルファス。
１Ｈ−ＮＭＲ （２００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δｐｐｍ ： １．３４ （３Ｈ， ｓ）， １．３８−１．７２ （８Ｈ， ｍ）， ２．０４−２．１５ （２Ｈ， ｍ）， ２．７０ （３Ｈ， ｓ）， ７．３７ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝６．８Ｈｚ）， ７．４８−７．５６ （１Ｈ， ｍ）， ７．５９ （１Ｈ， ｂｓ）， ７．９０ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．４Ｈｚ）， ８．７２ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝２．６Ｈｚ）， ８．９８ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝２．６Ｈｚ）．
ＭＳ ｍ／ｚ ： ２８２（Ｍ＋）， １８４， １５８， １３０， １０３， ９７。
【００８４】
【実施例７】
１−メチル−Ｎ−（６−メチル−３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−２９）
融点：１４０−１４３℃。
１Ｈ−ＮＭＲ （２００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δｐｐｍ ： １．３２ （３Ｈ， ｓ）， １．２５−２．０８ （１０Ｈ， ｍ）， ２．５２ （３Ｈ， ｓ）， ７．４５ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．４Ｈｚ）， ７．５２ （１Ｈ， ｓ）， ７．６２ （１Ｈ， ｂｓ）， ７．９１ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．４Ｈｚ）， ８．６４ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝２．４Ｈｚ）， ８．７０ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝２．４Ｈｚ）．
ＭＳ ｍ／ｚ ： ２８２（Ｍ＋）， １５８， １３０， ９７， ５５。
【００８５】
【実施例８】
１−メチル−Ｎ−（４−クロロ−６−メチル−３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−２１６）
融点：９０−９１℃。
１Ｈ−ＮＭＲ （２００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δｐｐｍ ： １．３３ （３Ｈ， ｓ）， １．４０−２．２０ （１０Ｈ， ｍ）， ２．５２ （３Ｈ， ｓ）， ７．４７ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．８Ｈｚ）， ７．５６ （１Ｈ， ｓ）， ７．８３ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．８Ｈｚ）， ８．２３ （１Ｈ， ｂｓ）， ９．１４ （１Ｈ， ｓ）．
ＭＳ ｍ／ｚ ： ３１８（Ｍ＋＋２）， ３１６（Ｍ＋）， ２８１， １９２， １６４， １５５。
【００８６】
【実施例９】
１−アリル−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−２４４３番）
物性：油状物。
１Ｈ−ＮＭＲ （２００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δｐｐｍ ： １．３０−１．７５ （８Ｈ， ｍ）， ２．０８−２．１９ （２Ｈ， ｍ）， ２．３７ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝７．３Ｈｚ）， ５．０４−５．１０ （２Ｈ， ｍ）， ５．７１−５．９２ （１Ｈ， ｍ）， ７．４６−７．６５ （２Ｈ，ｍ）， ７．７４ （１Ｈ， ｄｄ， Ｊ＝１．５， ７．３Ｈｚ）， ７．８３ （１Ｈ， ｂｓ）， ８．０２ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝７．７Ｈｚ）， ８．７２ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝２．６Ｈｚ）， ８．７５ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝２．６Ｈｚ）．
ＭＳ ｍ／ｚ ： ２９４（Ｍ＋）， １４４， １２３。
【００８７】
【実施例１０】
１−メチル−Ｎ−（５−フルオロ−３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−４番）
物性：油状物。
１Ｈ−ＮＭＲ （２００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δｐｐｍ ： １．３３ （３Ｈ， ｓ）， １．５０−１．６２ （８Ｈ， ｍ）， ２．０５−２．１４ （２Ｈ， ｍ）， ７．１７−７．２５ （１Ｈ， ｍ）， ７．４５−７．６０ （１Ｈ， ｍ）， ７．６３ （１Ｈ， ｓ）， ７．８５ （１Ｈ，ｄ， Ｊ＝７．９Ｈｚ）， ８．８４ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝２．６Ｈｚ）， ８．９２ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝２．６Ｈｚ）．
ＭＳ ｍ／ｚ ： ２８６（Ｍ＋）， １６２， １３４， １２５， １０７。
【００８８】
【実施例１１】
１−メチル−Ｎ−（６−フルオロ−３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−５番）
融点：１２８−１３０℃。
１Ｈ−ＮＭＲ （２００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δｐｐｍ ： １．３２ （３Ｈ， ｓ）， １．２２−２．１１ （１０Ｈ， ｍ）， ７．３２−７．４３ （２Ｈ， ｍ） ７．６３ （１Ｈ， ｂｓ）， ７．９８−８．０５ （１Ｈ， ｍ）， ８．６５−８．８０ （２Ｈ， ｍ）．
ＭＳ ｍ／ｚ ： ２８６（Ｍ＋）， １６２， １２５， １０７， ９７。
【００８９】
【実施例１２】
１−メチル−Ｎ−（７−フルオロ−３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−６番）
融点：１２６−１２７℃。
１Ｈ−ＮＭＲ （２００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δｐｐｍ ： １．３３ （３Ｈ， ｓ）， １．４９−１．６７ （８Ｈ， ｍ）， ２．０５−２．１２ （２Ｈ， ｍ）， ７．３３ （１Ｈ， ｄｔ， Ｊ＝２．４， ９．３Ｈｚ）， ７．６１ （１Ｈ， ｓ）， ７．６７ （１Ｈ， ｄｄ， Ｊ＝２．４， ９．３Ｈｚ）， ７．７８ （１Ｈ， ｄｄ， Ｊ＝６．１， ９．３Ｈｚ）， ８．７１ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝２．６Ｈｚ）， ８．８４ （１Ｈ，ｄ， Ｊ＝２．６Ｈｚ）．
ＭＳ ｍ／ｚ ： ２８６（Ｍ＋）， １６２， １３４， １２５， １０７。
【００９０】
【実施例１３】
１−メチル−Ｎ−（８−フルオロ−３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−７番）
物性：油状物。
１Ｈ−ＮＭＲ （２００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δｐｐｍ ： １．３３ （３Ｈ， ｓ）， １．５０−１．６５ （８Ｈ， ｍ）， ２．０８−２．１３ （２Ｈ， ｍ）， ７．３０−７．６４ （４Ｈ， ｍ）， ８．７２ （１Ｈ， ｓ）， ８．９４ （１Ｈ， ｓ）．
ＭＳ ｍ／ｚ ： ２８６（Ｍ＋）， １６２， １３４， １２５， ９７。
【００９１】
【実施例１４】
１−メチル−Ｎ−（２−クロロ−３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−８番）
物性：油状物。
１Ｈ−ＮＭＲ （２００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δｐｐｍ ： １．３４ （３Ｈ， ｓ）， １．５０−１．６５ （８Ｈ， ｍ）， ２．０６−２．０９ （２Ｈ， ｍ）， ７．５１−７．６８ （２Ｈ， ｍ）， ７．８１ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．１Ｈｚ）， ７．９４ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．１Ｈｚ）， ８．２６ （１Ｈ， ｓ）， ９．２４ （１Ｈ， ｓ）．
ＭＳ ｍ／ｚ ： ３０２（Ｍ＋）， ２６７， １７８， １４２， １１５。
【００９２】
【実施例１５】
１−メチル−Ｎ−（７−クロロ−３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−１２番）
融点：１２５−１２７℃。
１Ｈ−ＮＭＲ （２００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δｐｐｍ ： １．３２ （３Ｈ， ｓ）， １．４５−１．６５ （８Ｈ， ｍ）， ２．０４−２．１１ （２Ｈ， ｍ）， ７．４８ （１Ｈ， ｄｄ， Ｊ＝２．１， ８．７Ｈｚ）， ７．６１ （１Ｈ， ｓ）， ７．７２ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．７Ｈｚ）， ８．０３ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝２．１Ｈｚ）， ８．７０ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝２．６Ｈｚ）， ８．８３ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝２．６Ｈｚ）．
ＭＳ ｍ／ｚ ： ３０２（Ｍ＋）， １７８， １５０， １２５， ９７。
【００９３】
【実施例１６】
１−メチル−Ｎ−（２−メチル−３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−２６番）
融点：１２２−１２５℃。
１Ｈ−ＮＭＲ （２００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δｐｐｍ ： １．３４ （３Ｈ， ｓ）， １．２８−２．０９ （１０Ｈ， ｍ）， ２．７２ （３Ｈ， ｓ） ７．４３−７．６５ （３Ｈ， ｍ）， ７．７７ （１Ｈ， ｄｄ， Ｊ＝１．５， ８．０ Ｈｚ）， ７．９５， （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．４Ｈｚ）， ８．８４ （１Ｈ， ｓ）．
ＭＳ ｍ／ｚ ： ２８２（Ｍ＋）， １５８， １３０， ９７， ８９。
【００９４】
【実施例１７】
１−メチル−Ｎ−（４−メチル−３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−２７番）
融点：１３５−１３７℃。
１Ｈ−ＮＭＲ （２００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δｐｐｍ ： １．２８ （３Ｈ， ｓ）， １．３５−１．６０ （８Ｈ， ｍ）， ２．００−２．１０ （２Ｈ， ｍ）， ２．３５ （３Ｈ， ｓ）， ７．４０−７．７０ （２Ｈ， ｍ）， ７．７２ （１Ｈ， ｂｓ）， ７．８１ （１Ｈ， ｄｄ，Ｊ＝１．３， ８．２Ｈｚ）， ８．００ （１Ｈ， ｄｄ， Ｊ＝１．１， ８．４Ｈｚ）， ８．６９ （１Ｈ， ｓ）．
ＭＳ ｍ／ｚ ： ２８２（Ｍ＋）， １５９， １３０。
【００９５】
【実施例１８】
１−メチル−Ｎ−（７−メチル−３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−３０番）
物性：油状物。
１Ｈ−ＮＭＲ （２００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δｐｐｍ ： １．３３ （３Ｈ， ｓ）， １．４３−１．６５ （８Ｈ， ｍ）， ２．０５−２．１２ （２Ｈ， ｍ）， ２．５５ （３Ｈ， ｓ）， ７．３７ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．４Ｈｚ）， ７．５４ （１Ｈ， ｓ）， ７．６９ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．４Ｈｚ）， ７．８１（１Ｈ， ｓ）， ８．６７ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝２．６Ｈｚ）， ８．７８ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝２．６Ｈｚ）．
ＭＳ ｍ／ｚ ： ２８２（Ｍ＋）， １５８， １３０， １０３， ９７。
【００９６】
【実施例１９】
１−メチル−Ｎ−（８−メチル−３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−３１番）
融点：１１６−１１８℃。
１Ｈ−ＮＭＲ （２００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δｐｐｍ ： １．３３ （３Ｈ， ｓ）， １．４３−１．６５ （８Ｈ， ｍ）， ２．０５−２．１２ （２Ｈ， ｍ）， ２．７８ （３Ｈ， ｓ）， ７．３７−７．４８ （２Ｈ， ｍ）， ７．５８−７．６６ （２Ｈ， ｍ）， ８．７１ （１Ｈ，ｄ， Ｊ＝２．６Ｈｚ）， ８．８１ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝２．６Ｈｚ）．
ＭＳ ｍ／ｚ ： ２８２（Ｍ＋）， １５８， １３０， １０３， ９７。
【００９７】
【実施例２０】
１−メチル−Ｎ−（２−プロピル−３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−３８番）
物性：アモルファス。
１Ｈ−ＮＭＲ （２００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δｐｐｍ ： １．０９ （３Ｈ， ｔ， Ｊ＝７．３）， １．３３ （１Ｈ， ｓ）， １．４５−１．７０ （８Ｈ， ｍ）， １．８５ （２Ｈ， ｍ）， ２．００−２．１０ （２Ｈ， ｍ）， ２．９５ （１Ｈ， ｔ， Ｊ＝７．９Ｈｚ）， ７．４０−７．７０ （３Ｈ， ｍ）， ７．７６ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．１Ｈｚ）， ７．９８ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．４Ｈｚ）， ８．８７ （１Ｈ， ｓ）．
ＭＳ ｍ／ｚ ： ３１０（Ｍ＋）， ２８２， ２１３， １８５， １５８。
【００９８】
【実施例２１】
１−メチル−Ｎ−（２−イソプロピル−３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−４４番）
物性：アモルファス。
１Ｈ−ＮＭＲ （２００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δｐｐｍ ： １．３４ （３Ｈ， ｓ）， １．４４ （６Ｈ， ｄ， Ｊ＝６．７Ｈｚ）， １．４０−１．７０ （８Ｈ， ｍ）， １．９５−２．１５ （２Ｈ， ｍ）， ３．２３ （１Ｈ， ｍ）， ７．４０−７．６５ （３Ｈ， ｍ）， ７．７６ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．８Ｈｚ）， ７．９９ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．４Ｈｚ）， ８．８４ （１Ｈ， ｓ）．
ＭＳ ｍ／ｚ ： ３１０（Ｍ＋）， ２６７， ２１３， １７１， １５８。
【００９９】
【実施例２２】
１−メチル−Ｎ−（５，７−ジメチル−３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−１８０番）
物性：ガム状。
１Ｈ−ＮＭＲ （２００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δｐｐｍ ： １．３３ （３Ｈ， ｓ）， １．４４−２．１０ （１０Ｈ， ｍ）， ２．４９ （３Ｈ， ｓ）， ２．６３ （３Ｈ， ｓ）， ７．２０ （１Ｈ， ｓ）， ７．６５ （１Ｈ， ｓ）， ７．７０ （１Ｈ， ｂｓ）， ８．６８ （１Ｈ， ｂｓ）， ８．８８ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝２．５Ｈｚ）．
ＭＳ ｍ／ｚ ： ２９６（Ｍ＋）， １７２， １５７， １４４， ９７。
【０１００】
【実施例２３】
１−エチル−Ｎ−（２−メチル−３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−２４８番）
融点：１１５−１１８℃。
１Ｈ−ＮＭＲ （２００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δｐｐｍ ： ０．９４ （３Ｈ， ｔ， Ｊ＝７．５Ｈｚ）， １．２６−２．１５ （１２Ｈ， ｍ）， ２．７２ （３Ｈ， ｓ）， ７．４３−７．６５ （３Ｈ， ｍ）， ７．７８ （１Ｈ， ｄｄ， Ｊ＝１．５， ７．７Ｈｚ）， ７．９６， （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．４Ｈｚ）， ８．８７ （１Ｈ， ｓ）．
ＭＳ ｍ／ｚ ： ２９６（Ｍ＋）， １５８， １３０， １１１， ８９， ６９。
【０１０１】
【実施例２４】
１−エチル−Ｎ−（４−メチル−３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−２４９番）
物性：油状物。
１Ｈ−ＮＭＲ （２００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δｐｐｍ ： ０．９９ （３Ｈ， ｔ， Ｊ＝７．５Ｈｚ）， １．３９−１．７６ （８Ｈ， ｍ），２．０９−２．１５ （２Ｈ， ｍ）， ２．５６ （３Ｈ， ｓ）， ７．３８ （１Ｈ， ｂｓ）， ７．５２−７．７２ （２Ｈ， ｍ）， ７．９９（１Ｈ， ｄ， Ｊ＝９．２Ｈｚ）， ８．０８ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．０Ｈｚ）， ８．８９ （１Ｈ， ｓ）．
ＭＳ ｍ／ｚ ： ２９６（Ｍ＋）， １５８。
【０１０２】
【実施例２５】
１−プロピル−Ｎ−（２−メチル−３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−４７０番）
融点：１４８−１４９℃。
１Ｈ−ＮＭＲ （２００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δｐｐｍ ： ０．９１ （３Ｈ， ｔ， Ｊ＝７．０Ｈｚ）， １．２６−２．１５ （１４Ｈ， ｍ）， ２．７２ （３Ｈ， ｓ）， ７．４３−７．６５ （３Ｈ， ｍ）， ７．７７ （１Ｈ， ｄｄ， Ｊ＝１．１， ８．０Ｈｚ）， ７．９６， （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．４Ｈｚ）， ８．８７ （１Ｈ， ｓ）．
ＭＳ ｍ／ｚ ： ３１０（Ｍ＋）， ２６８， １５８， １４２， １２５， ８９。
【０１０３】
【実施例２６】
１−プロピル−Ｎ−（４−メチル−３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−４７１番）
融点：１３０−１３２℃。
１Ｈ−ＮＭＲ （２００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δｐｐｍ ： ０．９５ （３Ｈ， ｔ， Ｊ＝７．０Ｈｚ）， １．２２−１．６７ （１２Ｈ， ｍ）， ２．０４−２．１５ （２Ｈ， ｍ）， ２．５６ （３Ｈ， ｓ）， ７．３７ （１Ｈ， ｂｓ）， ７．５３−７．７１ （２Ｈ， ｍ）， ７．９９ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．０Ｈｚ）， ８．０８ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．０Ｈｚ）， ８．９０ （１Ｈ， ｓ）．
ＭＳ ｍ／ｚ ： ３１０（Ｍ＋）， ２６８， １５８。
【０１０４】
【実施例２７】
１−イソプロピル−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−６６７番）
物性：油状物。
１Ｈ−ＮＭＲ （２００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δｐｐｍ ： ０．９９ （６Ｈ， ｄ， Ｊ＝７．０Ｈｚ）， １．４０−１．８５ （９Ｈ， ｍ），２．１３−２．２０ （２Ｈ， ｍ）， ７．４５−７．６５ （３Ｈ， ｍ）， ７．８０ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．１Ｈｚ）， ８．０４ （１Ｈ， ｄｄ， Ｊ＝１．６， ８．１Ｈｚ）， ８．７０ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝２．６Ｈｚ）， ８．８４ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝２．６Ｈｚ）．
ＭＳ ｍ／ｚ ： ２９６（Ｍ＋）， ２７９， ２６５， １６７， １４９。
【０１０５】
【実施例２８】
１−イソプロピル−Ｎ−（２−メチル−３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−６９２番）
物性：ガム状。
１Ｈ−ＮＭＲ （２００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δｐｐｍ ： １．０１ （６Ｈ， ｄ， Ｊ＝６．６Ｈｚ）， １．２６−２．１６ （１１Ｈ， ｍ）， ２．７２ （３Ｈ， ｓ）， ７．４３−７．６５ （３Ｈ， ｍ）， ７．７７ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝７．７Ｈｚ）， ７．９６， （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．４Ｈｚ）， ８．９１ （１Ｈ， ｓ）．
ＭＳ ｍ／ｚ ： ３１０（Ｍ＋）， １５８， １４２， １２５， ８９。
【０１０６】
【実施例２９】
１−ブチル−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−８８９番）
物性：アモルファス。
１Ｈ−ＮＭＲ （２００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δｐｐｍ ： ０．８７ （３Ｈ， ｔ， Ｊ＝６．６Ｈｚ）， １．１０−１．７０ （１４Ｈ， ｍ）， ２．００−２．１５ （２Ｈ， ｍ）， ７．５０−７．７０ （３Ｈ， ｍ）， ７．８０ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．１Ｈｚ）， ８．０４ （１Ｈ，ｄ， Ｊ＝８．４Ｈｚ）， ８．７２ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝２．６Ｈｚ）， ８．８５ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝２．６Ｈｚ）．
ＭＳ ｍ／ｚ ： ３１０（Ｍ＋）， ２５４， １４４， １３９。
【０１０７】
【実施例３０】
１−イソブチル−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−１１１１番）
物性：アモルファス。
１Ｈ−ＮＭＲ （２００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δｐｐｍ ： ０．８８ （６Ｈ， ｄ， Ｊ＝６．６Ｈｚ）， １．４０−１．９０ （９Ｈ， ｍ），１．５８ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝５．９Ｈｚ）， ２．０５−２．１５ （２Ｈ， ｍ）， ７．４５−７．６５ （１Ｈ， ｍ）， ７．７７ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．１Ｈｚ）， ７．８５ （１Ｈ， ｂｓ）， ８．０２ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．４Ｈｚ）， ８．７６ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝２．４Ｈｚ）， ８．８３ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝２．４Ｈｚ）．
ＭＳ ｍ／ｚ ： ３１０（Ｍ＋）， ２５４， １４５， １３９。
【０１０８】
【実施例３１】
１−イソブチル−Ｎ−（２−メチル−３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−１１３６番）
融点：１２０−１２３℃。
１Ｈ−ＮＭＲ （２００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δｐｐｍ ： ０．９１ （６Ｈ， ｄ， Ｊ＝６．６Ｈｚ）， １．２６−２．１５ （１３Ｈ， ｍ）， ２．７３ （３Ｈ， ｓ）， ７．４３−７．６５ （３Ｈ， ｍ）， ７．７８ （１Ｈ， ｄｄ， Ｊ＝８．０，１．５Ｈｚ）， ７．９６， （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．４Ｈｚ）， ８．８９ （１Ｈ， ｓ）．
ＭＳ ｍ／ｚ ： ３２４（Ｍ＋）， ２６８， １５８， １３９， １３０， １１５， ９７， ８３。
【０１０９】
【実施例３２】
１−イソブチル−Ｎ−（４−メチル−３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−１１３７番）
物性：アモルファス。
１Ｈ−ＮＭＲ （２００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δｐｐｍ ： ０．９７ （６Ｈ， ｄ， Ｊ＝６．６Ｈｚ）， １．５７−１．８９ （１１Ｈ， ｍ）， ２．０５−２．１５ （２Ｈ， ｍ）， ２．５８ （３Ｈ， ｓ）， ７．３６ （１Ｈ， ｂｓ）， ７．５３−７．７１ （２Ｈ， ｍ）， ８．００ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝９．８Ｈｚ）， ８．０９ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝７．８Ｈｚ）， ８．９５ （１Ｈ， ｓ）．
ＭＳ ｍ／ｚ ： ３２４（Ｍ＋）， ２７９， ２６８， １６７， １５８。
【０１１０】
【実施例３３】
１−メチル−Ｎ−（３−キノリル）−３−シクロヘキセン−１−カルボキサミド（化合物番号１−１７７７番）
物性：油状物。
１Ｈ−ＮＭＲ （２００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δｐｐｍ ： １．３８ （３Ｈ， ｓ）， １．７４ （１Ｈ， ｄｄ， Ｊ＝６．３， １４．５Ｈｚ）， ２．００−２．２０ （４Ｈ， ｍ）， ２．６２ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝１４．５Ｈｚ）， ５．７２−５．８３ （２Ｈ， ｍ）， ７．４５−７．６５ （２Ｈ， ｍ）， ７．７６ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．１Ｈｚ）， ７．９５ （１Ｈ， ｂｓ）， ８．０２ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．７０ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝２．６Ｈｚ）， ８．７８ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝２．６Ｈｚ）．
ＭＳ ｍ／ｚ ： ２６６（Ｍ＋）， １４４， １２８， １１６。
【０１１１】
【実施例３４】
１−メチル−Ｎ−（２−メチル−３−キノリル）−３−シクロヘキセン−１−カルボキサミド（化合物番号１−１８０２番）
融点：９１−９３℃。
１Ｈ−ＮＭＲ （２００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δｐｐｍ ： １．４０ （３Ｈ， ｓ）， １．６５−２．５７ （６Ｈ， ｍ）， ２．６７ （３Ｈ， ｓ）， ５．８２−５．９５ （２Ｈ， ｍ）， ７．４３−７．６４ （２Ｈ， ｍ）， ７．７６ （１Ｈ， ｄｄ， Ｊ＝１．５， ８．０Ｈｚ），７．９５， （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．４Ｈｚ）， ８．８９ （１Ｈ， ｓ）．
ＭＳ ｍ／ｚ ： ２８０（Ｍ＋）， ２６５， １８４， １５８， １３０， ９５。
【０１１２】
【実施例３５】
１−メチル−Ｎ−（４−メチル−３−キノリル）−３−シクロヘキセン−１−カルボキサミド（化合物番号１−１８０３番）
融点：９６−９８℃。
１Ｈ−ＮＭＲ （２００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δｐｐｍ ： １．４２ （３Ｈ， ｓ）， １．６１−１．８１ （１Ｈ， ｍ）， ２．０５−２．２５ （４Ｈ， ｍ）， ２．５４ （３Ｈ， ｓ）， ２．６１−２．７０ （１Ｈ， ｍ）， ５．８７ （２Ｈ， ｂｓ）， ７．５１−７．７１ （３Ｈ， ｍ）， ８．００ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．４Ｈｚ）， ８．０９ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝７．０Ｈｚ）， ８．９４ （１Ｈ， ｓ）．
ＭＳ ｍ／ｚ ： ２８０（Ｍ＋）， ２６５， １５８。
【０１１３】
【実施例３６】
１−アリル−Ｎ−（２−メチル−３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−２４６８番）
融点：１１７−１１９℃。
１Ｈ−ＮＭＲ （２００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δｐｐｍ ： １．４２−２．１５ （１０Ｈ， ｍ）， ２．３９ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝７．７Ｈｚ）， ２．７１ （３Ｈ， ｓ）， ５．０６−５．１６ （２Ｈ， ｍ）， ５．７２−５．９３ （１Ｈ， ｍ）， ７．４３−７．６５ （３Ｈ， ｍ），７．７７ （１Ｈ， ｄｄ， Ｊ＝１．５， ８．０Ｈｚ）， ７．９６， （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．４Ｈｚ）， ８．８５ （１Ｈ， ｓ）．
ＭＳ ｍ／ｚ ： ３０８（Ｍ＋）， ２９３， ２６６， １５８， １４２， １３０， １２３。
【０１１４】
【実施例３７】
１−アリル−Ｎ−（４−メチル−３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−２４６９番）
融点：１５６−１５８℃。
１Ｈ−ＮＭＲ （２００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δｐｐｍ ： １．４２−１．６９ （８Ｈ， ｍ）， ２．０５−２．１６ （２Ｈ， ｍ）， ２．４２ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝７．８Ｈｚ）， ２．５７ （３Ｈ， ｓ）， ５．１４ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝２．６Ｈｚ）， ５．２０ （１Ｈ， ｓ）， ５．８０−６．００ （１Ｈ， ｍ）， ７．３２ （１Ｈ， ｂｓ）， ７．５３−７．７２ （２Ｈ， ｍ）， ８．００ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．０Ｈｚ）， ８．０９ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝７．８Ｈｚ）， ８．８９ （１Ｈ， ｓ）．
ＭＳ ｍ／ｚ ： ３０８（Ｍ＋）， ２６６， １５８。
【０１１５】
【実施例３８】
１−ｔ−ブチル−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−２６６５番）
物性：アモルファス。
１Ｈ−ＮＭＲ （２００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δｐｐｍ ： １．０３ （９Ｈ， ｓ）， １．３０−１．８５ （８Ｈ， ｍ）， ２．２０−２．３０ （２Ｈ， ｍ）， ７．５０−７．７０ （３Ｈ， ｍ）， ７．８０ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．４Ｈｚ）， ８．０４ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．４Ｈｚ）， ８．７１ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝２．６Ｈｚ）， ８．８５ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝２．６Ｈｚ）．
ＭＳ ｍ／ｚ ： ３１０（Ｍ＋）， ２５４， １４４， １３９。
【０１１６】
【実施例３９】
１−ペンチル−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−２７３２番）
物性：油状物。
１Ｈ−ＮＭＲ （２００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δｐｐｍ ： ０．８１−０．８７ （３Ｈ， ｍ）， １．２６−１．６５ （１６Ｈ， ｍ）， ２．０５−２．１２ （２Ｈ， ｍ）， ７．４９−７．６７ （３Ｈ， ｍ）， ７．８０ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．１Ｈｚ）， ８．０４ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．１Ｈｚ）， ８．７０ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝２．６Ｈｚ）， ８．８４ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝２．６Ｈｚ）．
ＭＳ ｍ／ｚ ： ３２４（Ｍ＋）， ２５４， １５３， １４４， １２８。
【０１１７】
【実施例４０】
１−ヘキシル−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−２７９９番）
物性：油状物。
１Ｈ−ＮＭＲ （２００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δｐｐｍ ： ０．８１−０．８９ （３Ｈ， ｍ）， １．２５−１．６４ （１８Ｈ， ｍ）， ２．０５−２．１２ （２Ｈ， ｍ）， ７．４９−７．６６ （３Ｈ， ｍ）， ７．８０ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝７．７Ｈｚ）， ８．０４ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．８Ｈｚ）， ８．７１ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝２．４Ｈｚ）， ８．８５ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝２．４Ｈｚ）．
ＭＳ ｍ／ｚ ： ３３８（Ｍ＋）， ２５４， １６７， １４４， １２８。
【０１１８】
【実施例４１】
１−（２−エチルブチル）−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−２８６６番）
物性：油状物。
１Ｈ−ＮＭＲ （２００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δｐｐｍ ： ０．７５−０．９０ （６Ｈ， ｍ）， １．１９−２．３７ （１７Ｈ， ｍ）， ７．４９−７．６７ （３Ｈ， ｍ）， ７．８０ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．１Ｈｚ）， ８．０４ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．１Ｈｚ）， ８．７３ （１Ｈ，
ｓ）， ８．８２（１Ｈ， ｓ）．
ＭＳ ｍ／ｚ ： ３３８（Ｍ＋）， ２５４， １６７， １４４， １２８。
【０１１９】
【実施例４２】
１−ヘプチル−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−２９３３番）
物性：油状物。
１Ｈ−ＮＭＲ （２００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δｐｐｍ ： ０．８１−０．８４ （３Ｈ， ｍ）， １．２５−１．６０ （２０Ｈ， ｍ）， ２．０７−２．１０ （２Ｈ， ｍ）， ７．５０−７．６７ （３Ｈ， ｍ）， ７．８０ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝７．７Ｈｚ）， ８．０４ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．８Ｈｚ）， ８．７１ （１Ｈ， ｓ）， ８．８４ （１Ｈ， ｓ）．
ＭＳ ｍ／ｚ ： ３５２（Ｍ＋）， ２５４， １８１， １４４， １１１。
【０１２０】
【実施例４３】
１−オクチル−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−３０００番）
物性：油状物。
１Ｈ−ＮＭＲ （２００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δｐｐｍ ： ０．８１−０．８４ （３Ｈ， ｍ）， １．２２−１．６０ （２２Ｈ， ｍ）， ２．０７−２．１２ （２Ｈ， ｍ）， ７．４９−７．６７ （３Ｈ， ｍ）， ７．８０ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝７．７Ｈｚ）， ８．０４ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．４Ｈｚ）， ８．７１ （１Ｈ， ｓ）， ８．８３ （１Ｈ， ｓ）．
ＭＳ ｍ／ｚ ： ３６６（Ｍ＋）， ２５４， １９５， １４４， １１１。
【０１２１】
【実施例４４】
１−クロロメチル−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−３１３４番）
物性：油状物。
１Ｈ−ＮＭＲ （２００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δｐｐｍ ： １．４０−１．９０ （８Ｈ， ｍ）， ２．１０−２．３０ （２Ｈ， ｍ）， ３．７５ （２Ｈ， ｓ）， ７．５０−７．７０ （２Ｈ， ｍ）， ７．７８ （１Ｈ， ｂｓ）， ７．８１ （１Ｈ， ｄｄ， Ｊ＝１．７， ８．１Ｈｚ）， ８．０５ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．１Ｈｚ）， ８．７５ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝２．８Ｈｚ）， ８．７９ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝２．８Ｈｚ）．
ＭＳ ｍ／ｚ ： ３０４（Ｍ＋＋２）， ３０２（Ｍ＋）， ２６７， １４４， １３１， １１６。
【０１２２】
【実施例４５】
１−（３，３，４，４−テトラフルオロブチル）−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−３２０１番）
物性：アモルファス。
１Ｈ−ＮＭＲ （２００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δｐｐｍ ： １．３５−２．１５ （１４Ｈ， ｍ）， ５．４１−５．９８ （１Ｈ， ｍ）， ７．５０−７．６９ （３Ｈ， ｍ）， ７．８１ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．４Ｈｚ）， ８．０５ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．４Ｈｚ）， ８．７３ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝２．６Ｈｚ）， ８．８１ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝２．６Ｈｚ）．
ＭＳ ｍ／ｚ ： ３８２（Ｍ＋）， ２１１， １６９， １４４， １２８。
【０１２３】
【実施例４６】
１−シクロブチルメチル−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−３２６７番）
融点：１７４−１７７℃。
１Ｈ−ＮＭＲ （２００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δｐｐｍ ： １．４３−２．４８ （１９Ｈ， ｍ）， ７．４９−７．６６ （３Ｈ， ｍ）， ７．８０ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝７．７Ｈｚ）， ８．０４ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．４Ｈｚ）， ８．７１ （１Ｈ， ｓ）， ８．８４ （１Ｈ， ｓ）．
ＭＳ ｍ／ｚ ： ３２２（Ｍ＋）， ２５４， ２２６， １５１， １４４。
【０１２４】
【実施例４７】
１−シクロヘキシルメチル−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−３３３４番）
融点：１６７−１６９℃。
１Ｈ−ＮＭＲ （２００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δｐｐｍ ： ０．８５−２．１１ （２３Ｈ， ｍ）， ７．４９−７．６７ （３Ｈ， ｍ）， ７．８１ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．４Ｈｚ）， ８．０４ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．４Ｈｚ）， ８．７１ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝２．６Ｈｚ）， ８．８０（１Ｈ， ｄ， Ｊ＝２．６Ｈｚ）．
ＭＳ ｍ／ｚ ： ３５０（Ｍ＋）， ２５４， １７９， １４４， ９７。
【０１２５】
【実施例４８】
１−ビニル−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−３４０１番）
物性：油状物。
１Ｈ−ＮＭＲ （２００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δｐｐｍ ： １．４０−１．８０ （８Ｈ， ｍ）， ２．１０−２．２０ （２Ｈ， ｍ）， ５．３４ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝１７．６Ｈｚ）， ５．４０ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝１０．６Ｈｚ）， ５．９４ （１Ｈ， ｄｄ， Ｊ＝１０．６， １７．６Ｈｚ）， ７．４５−７．６０ （２Ｈ， ｍ）， ７．６９ （１Ｈ， ｄｄ， Ｊ＝１．７， ８．１Ｈｚ）， ７．９８ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．４Ｈｚ）， ８．２０ （１Ｈ， ｂｓ）， ８．７０ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝２．６Ｈｚ）， ８．７３ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝２．６Ｈｚ）．
ＭＳ ｍ／ｚ ： ２８０（Ｍ＋）， １７１， １４４， １０９。
【０１２６】
【実施例４９】
１−（２−メチルアリル）−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−３４６８番）
物性：油状物。
１Ｈ−ＮＭＲ （２００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δｐｐｍ ： １．３０−１．８０ （８Ｈ， ｍ）， １．６９ （３Ｈ， ｓ）， ２．１０−２．２０ （２Ｈ， ｍ）， ２．３６ （２Ｈ， ｓ）， ４．７４ （１Ｈ， ｂｓ）， ４．９０ （１Ｈ， ｂｓ）， ７．４５−７．６５ （２Ｈ， ｍ）， ７．７５−７．８５ （２Ｈ， ｍ）， ８．０３ （１Ｈ， ｄｄ， Ｊ＝０．７， ８．４Ｈｚ）， ８．７３ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．８０ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝２．６Ｈｚ）．
ＭＳ ｍ／ｚ ： ３０８（Ｍ＋）， ２５２， １４４， １３７。
【０１２７】
【実施例５０】
１−（２−メチルアリル）−Ｎ−（２−メチル−３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−３４８１番）
融点：１２５−１２８℃。
１Ｈ−ＮＭＲ （２００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δｐｐｍ ： １．２６−２．７１ （１０Ｈ， ｍ）， １．７１ （３Ｈ， ｓ）， ２．３７ （２Ｈ， ｓ）， ２．７１ （３Ｈ， ｓ）， ４．７７−４．９４ （２Ｈ， ｍ）， ７．４３−７．６５ （３Ｈ， ｍ）， ７．７８ （１Ｈ， ｄ，ｄ， Ｊ＝８．０，１．５Ｈｚ）， ７．９６， （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．４Ｈｚ）， ８．９６ （１Ｈ， ｓ）．
ＭＳ ｍ／ｚ ： ３２２（Ｍ＋）， ３０７， ２６６， １５８， １３７， １３０， １０９， ９５。
【０１２８】
【実施例５１】
１−（２−メチルアリル）−Ｎ−（４−メチル−３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−３４８２番）
物性：油状物。
１Ｈ−ＮＭＲ （２００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δｐｐｍ ： １．４１−１．６９ （８Ｈ， ｍ）， １．７９ （３Ｈ， ｓ）， ２．１４−２．２２ （２Ｈ， ｍ）， ２．４０ （１Ｈ， ｓ）， ２．５６ （３Ｈ， ｓ）， ４．８１ （１Ｈ， ｓ）， ４．９６ （１Ｈ， ｓ）， ７．４１ （１Ｈ， ｂｓ）， ７．５２−７．７１ （２Ｈ， ｍ）， ７．９８ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．４Ｈｚ）， ８．０８ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．４Ｈｚ）， ８．９７ （１Ｈ， ｓ）．
ＭＳ ｍ／ｚ ： ３２２（Ｍ＋）， ３０７， ２６６， １５８。
【０１２９】
【実施例５２】
１−（３−メチル−２−ブテニル）−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−３５３５番）
物性：油状物。
１Ｈ−ＮＭＲ （２００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δｐｐｍ ： １．４７−１．７３ （１４Ｈ， ｍ）， ２．０８−２．１２ （２Ｈ， ｍ）， ２．３１ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．１Ｈｚ）， ５．１９−５．２７ （１Ｈ， ｍ）， ７．４９−７．６７ （３Ｈ， ｍ）， ７．８０ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝７．７Ｈｚ）， ８．０３ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．４Ｈｚ）， ８．６４ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝２．６Ｈｚ）， ８．８１ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝２．６Ｈｚ）．
ＭＳ ｍ／ｚ ： ３２２（Ｍ＋）， ２５４， １５１， １４４， １２８。
【０１３０】
【実施例５３】
１−（３−ブテニル）−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−３６０２番）
物性：アモルファス。
１Ｈ−ＮＭＲ （２００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δｐｐｍ ： １．３０−１．７５ （１０Ｈ， ｍ）， ２．００−２．２０ （４Ｈ， ｍ）， ４．９２ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝１０．３Ｈｚ）， ４．９９ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝１７．２Ｈｚ）， ５．６５−５．８５ （１Ｈ， ｍ）， ７．４５−７．６５ （２Ｈ， ｍ）， ７．７５−７．８０ （２Ｈ， ｍ）， ８．０２ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．４Ｈｚ）， ８．７３ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝２．６Ｈｚ）， ８．７９ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝２．６Ｈｚ）．
ＭＳ ｍ／ｚ ： ３０８（Ｍ＋）， ２５４， １４４， １３７。
【０１３１】
【実施例５４】
１−（４−ペンテニル）−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−３６６９番）
融点：９８−１０１℃。
１Ｈ−ＮＭＲ （２００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δｐｐｍ ： １．２４−１．６６ （１２Ｈ， ｍ）， ２．０２−２．１２ （４Ｈ， ｍ）， ４．９２−５．０２ （２Ｈ， ｍ）， ５．６４−５．８５ （１Ｈ， ｍ）， ７．４９−７．６７ （３Ｈ， ｍ）， ７．８０ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．１Ｈｚ）， ８．０４ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．４Ｈｚ）， ８．７０ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝２．６Ｈｚ）， ８．８５ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝２．６Ｈｚ）．
ＭＳ ｍ／ｚ ： ３２２（Ｍ＋）， ２５４， １５１， １４４， １２８。
【０１３２】
【実施例５５】
１−プロパルギル−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−３７３６番）
物性：油状物。
１Ｈ−ＮＭＲ （２００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δｐｐｍ ： １．４５−１．６５ （８Ｈ， ｍ）， ２．０５−２．１５ （２Ｈ， ｍ）， ２．２０ （１Ｈ， ｔ， Ｊ＝２．７Ｈｚ）， ２．５３ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝２．７Ｈｚ）， ７．４５−７．７０ （１Ｈ， ｍ）， ７．７８ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝７．３Ｈｚ）， ８．０３ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．４Ｈｚ）， ８．０９ （１Ｈ， ｂｓ）， ８．７３ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝２．６Ｈｚ）， ８．７９ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝２．６Ｈｚ）．
ＭＳ ｍ／ｚ ： ２９２（Ｍ＋）， １４４， １２１。
【０１３３】
【実施例５６】
１−プロパルギル−Ｎ−（２−メチル−３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−３７４９番）
物性：ガム状。
１Ｈ−ＮＭＲ （２００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δｐｐｍ ： １．２６−２．２３ （１１Ｈ， ｍ）， ２．５６ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝２．６Ｈｚ）， ２．７５ （３Ｈ， ｓ）， ７．４３−７．６６ （２Ｈ， ｍ）， ７．７７ （１Ｈ， ｄｄ， Ｊ＝８．０，１．５Ｈｚ）， ７．８３ （１Ｈ，ｂｓ）， ７．９６， （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．４Ｈｚ）， ８．８７ （１Ｈ， ｓ）．
ＭＳ ｍ／ｚ ： ３０６（Ｍ＋）， ２９１， ２５１， １５８， １４２， １３０， １２１， １１５。
【０１３４】
【実施例５７】
１−プロパルギル−Ｎ−（４−メチル−３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−３７５０番）
融点：１２４−１２５℃。
１Ｈ−ＮＭＲ （２００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δｐｐｍ ： １．４１−１．６５ （８Ｈ， ｍ）， ２．２１−２．２６ （３Ｈ， ｍ）， ２．５７ （２Ｈ， ｑ， Ｊ＝２．８Ｈｚ）， ２．６０ （３Ｈ， ｓ）， ７．５３−７．７２ （３Ｈ， ｍ）， ８．０１ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．４Ｈｚ）， ８．０９ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．２Ｈｚ）， ８．９１ （１Ｈ， ｓ）．
ＭＳ ｍ／ｚ ： ３０６（Ｍ＋）， ２９１， ２５１， １５８。
【０１３５】
【実施例５８】
１−（２−ペンチニル）−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−３８０３番）
物性：油状物。
１Ｈ−ＮＭＲ （２００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δｐｐｍ ： １．１１ （３Ｈ， ｔ， Ｊ＝７．３Ｈｚ）， １．３０−１．６５ （８Ｈ， ｍ），２．１０−２．３０ （４Ｈ， ｍ）， ２．４８ （２Ｈ， ｔ， Ｊ＝２．４Ｈｚ）， ７．４０−７．６５ （２Ｈ， ｍ）， ７．７３ （１Ｈ， ｄｄ， Ｊ＝１．３， ８．３Ｈｚ）， ８．００ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．８Ｈｚ）， ８．４３ （１Ｈ， ｂｓ）， ８．７２ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝２．６Ｈｚ）， ８．７８ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝２．６Ｈｚ）．
ＭＳ ｍ／ｚ ： ３２０（Ｍ＋）， １４９， １４５， １２８， １１６， １０７。
【０１３６】
【実施例５９】
１−（２−ペンチニル）−Ｎ−（２−メチル−３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−３８１６番）
融点：１４２−１４３℃。
１Ｈ−ＮＭＲ （２００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δｐｐｍ ： １．０９ （３Ｈ， ｔ， Ｊ＝７．５Ｈｚ）， １．５７−２．２６ （１２Ｈ， ｍ）， ２．５２ （２Ｈ， ｔ， Ｊ＝２．５Ｈｚ）， ２．７６ （３Ｈ， ｓ）， ７．４４−７．６５ （２Ｈ， ｍ）， ７．７７ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝７．０Ｈｚ）， ７．９４ （１Ｈ， ｂｓ）， ７．９６， （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝７．７Ｈｚ）， ８．８９（１Ｈ， ｓ）．
ＭＳ ｍ／ｚ ： ３３４（Ｍ＋）， ３１９， ３０６， ２９１， ２６５， １６７， １５８。
【０１３７】
【実施例６０】
１−（２−ペンチニル）−Ｎ−（４−メチル−３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−３８１７番）
融点：９７−９９℃。
１Ｈ−ＮＭＲ （２００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δｐｐｍ ： １．１３ （３Ｈ， ｔ， Ｊ＝７．５Ｈｚ）， １．４５−１．６１ （８Ｈ， ｍ），２．１４−２．３０ （４Ｈ， ｍ）， ２．５３ （２Ｈ， ｔ， Ｊ＝２．４Ｈｚ）， ２．５９ （３Ｈ， ｓ）， ７．５２−７．７２ （２Ｈ， ｍ）， ７．８２ （１Ｈ， ｂｓ）， ８．００ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝９．６Ｈｚ）， ８．０９ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．６Ｈｚ）， ８．８９ （１Ｈ， ｓ）．
ＭＳ ｍ／ｚ ： ３３４（Ｍ＋）， ３１９， ３０５， １５８。
【０１３８】
【実施例６１】
１−メトキシメチル−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−３８７０番）
物性：油状物。
１Ｈ−ＮＭＲ （２００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δｐｐｍ ： １．４５−１．６５ （８Ｈ， ｍ）， １．９５−２．０５ （２Ｈ， ｍ）， ３．５０ （３Ｈ， ｓ）， ３．５３ （２Ｈ， ｓ）， ７．４５−７．６５ （２Ｈ， ｍ）， ７．７８ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝７．１Ｈｚ）， ８．０３ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．０Ｈｚ）， ８．６９ （１Ｈ， ｂｓ）， ８．８０ （１Ｈ， ｓ）， ８．９５ （１Ｈ， ｓ）．
ＭＳ ｍ／ｚ ： ２９８（Ｍ＋）， １４４， １２７。
【０１３９】
【実施例６２】
１−メトキシメチル−Ｎ−（２−メチル−３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−３８８３番）
融点：９０−９６℃。
１Ｈ−ＮＭＲ （２００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δｐｐｍ ： １．５３−２．０４ （１０Ｈ， ｍ）， ２．７０ （３Ｈ， ｓ）， ３．５３ （３Ｈ， ｓ）， ３．５７ （２Ｈ， ｓ）， ７．４２−７．６２ （２Ｈ， ｍ）， ７．７６ （１Ｈ， ｄｄ， Ｊ＝８．０，１．１Ｈｚ）， ７．９４， （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．４Ｈｚ）， ８．９７ （１Ｈ， ｓ）， ９．０２（１Ｈ， ｂｓ）．
ＭＳ ｍ／ｚ ： ３１２（Ｍ＋）， ２８０， １５８， １４２， １２７， ９５， ８９。
【０１４０】
【実施例６３】
１−メトキシメチル−Ｎ−（４−メチル−３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−３８８４番）
物性：油状物。
１Ｈ−ＮＭＲ （２００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δｐｐｍ ： １．５５−１．６２ （８Ｈ， ｍ）， ２．０５−２．１１ （２Ｈ， ｍ）， ２．５５ （３Ｈ， ｓ）， ３．５１ （３Ｈ， ｓ）， ３．５６ （２Ｈ， ｓ）， ７．５２−７．６９ （２Ｈ， ｍ）， ７．９９ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．４Ｈｚ）， ８．０９ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．４Ｈｚ）， ８．５２ （１Ｈ， ｂｓ）， ９．０８ （１Ｈ， ｓ）．
ＭＳ ｍ／ｚ ： ３１２（Ｍ＋）， ２８０， １７３， １５８。
【０１４１】
【実施例６４】
１−（２−メトキシエチル）−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−３９３７番）
物性：油状物。
１Ｈ−ＮＭＲ （２００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δｐｐｍ ： １．４５−１．６５ （８Ｈ， ｍ）， １．９３ （２Ｈ， ｔ， Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．０５−２．２０ （２Ｈ， ｍ）， ３．３３ （３Ｈ， ｓ）， ３．５２ （２Ｈ， ｔ， Ｊ＝６．４Ｈｚ）， ７．４５−７．６５ （２Ｈ， ｍ）， ７．７５ （１Ｈ， ｄｄ， Ｊ＝１．８， ８．１Ｈｚ）， ８．０１ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．４Ｈｚ）， ８．７３ （１Ｈ， ｂｓ）， ８．７３ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝２．６Ｈｚ）， ８．７９ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝２．６Ｈｚ）．
ＭＳ ｍ／ｚ ： ３１２（Ｍ＋）， ２５４， １６９， １４４， １０９。
【０１４２】
【実施例６５】
１−エチル−Ｎ−（３−キノリル）−３−シクロヘキセン−１−カルボキサミド（化合物番号１−４００４番）
物性：油状物。
１Ｈ−ＮＭＲ （２００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δｐｐｍ ： ０．９４ （３Ｈ， ｔ， Ｊ＝７．５Ｈｚ）， １．２２−２．２２ （７Ｈ， ｍ），２．６３ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝１７．５Ｈｚ）， ５．７２−５．８８ （２Ｈ， ｍ）， ７．４５−７．６５ （２Ｈ， ｍ）， ７．７５ （１Ｈ，ｄ， Ｊ＝７．９Ｈｚ）， ７．９２ （１Ｈ， ｂｓ）， ８．０２ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．４Ｈｚ）， ８．６９ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝２．６Ｈｚ）， ８．７９ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝２．６Ｈｚ）．
ＭＳ ｍ／ｚ ： ２８０（Ｍ＋）， １４４， １０９。
【０１４３】
【実施例６６】
１−エチル−Ｎ−（２−メチル−３−キノリル）−３−シクロヘキセン−１−カルボキサミド（化合物番号１−４０１７番）
物性：ガム状。
１Ｈ−ＮＭＲ （２００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δｐｐｍ ： ０．９７ （３Ｈ， ｔ， Ｊ＝７．３Ｈｚ）， １．４４−２．５９ （８Ｈ， ｍ），２．６７ （３Ｈ， ｓ）， ５．８３−５．９６ （２Ｈ， ｍ）， ７．４３−７．６４ （２Ｈ， ｍ）， ７．７４ （１Ｈ， ｂｓ）， ７．７６（１Ｈ， ｄｄ， Ｊ＝８．０，１．５Ｈｚ）， ７．９５， （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．８Ｈｚ）， ８．８９ （１Ｈ， ｓ）．
ＭＳ ｍ／ｚ ： ２９４（Ｍ＋）， ２６５， １５８， １４２， １３０， １０９， ８９。
【０１４４】
【実施例６７】
１−エチル−Ｎ−（４−メチル−３−キノリル）−３−シクロヘキセン−１−カルボキサミド（化合物番号１−４０１８番）
物性：油状物。
１Ｈ−ＮＭＲ （２００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δｐｐｍ ： １．２６ （３Ｈ， ｔ， Ｊ＝７．２Ｈｚ）， １．４７−２．１９ （７Ｈ， ｍ），２．５３ （３Ｈ， ｓ）， ２．６２−２．７０ （１Ｈ， ｍ）， ５．８１−５．９５ （２Ｈ， ｍ）， ７．５２−７．７１ （３Ｈ， ｍ）， ７．９９ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．０Ｈｚ）， ８．０８ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．４Ｈｚ）， ８．９１ （１Ｈ， ｓ）．
ＭＳ ｍ／ｚ ： ２９４（Ｍ＋）， ２６５， １５８。
【０１４５】
【実施例６８】
１−プロピル−Ｎ−（３−キノリル）−３−シクロヘキセン−１−カルボキサミド（化合物番号１−４０７１番）
物性：油状物。
１Ｈ−ＮＭＲ （２００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δｐｐｍ ： ０．９２ （３Ｈ， ｔ， Ｊ＝５．１Ｈｚ）， １．２２−２．２５ （９Ｈ， ｍ），２．６３ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝１７．６Ｈｚ）， ５．７２−５．８８ （２Ｈ， ｍ）， ７．４５−７．６５ （２Ｈ， ｍ）， ７．７８ （１Ｈ，ｄ， Ｊ＝８．１Ｈｚ）， ７．９０ （１Ｈ， ｂｓ）， ８．０２ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．１Ｈｚ）， ８．６９ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝２．６Ｈｚ）， ８．７９ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝２．６Ｈｚ）．
ＭＳ ｍ／ｚ ： ２９４（Ｍ＋）， ２５１， １４４， １２３。
【０１４６】
【実施例６９】
１−アリル−Ｎ−（３−キノリル）−３−シクロヘキセン−１−カルボキサミド（化合物番号１−４１３８番）
物性：油状物。
１Ｈ−ＮＭＲ （２００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δｐｐｍ ： １．７０−２．７５ （８Ｈ， ｍ）， ５．１０−５．１９ （２Ｈ， ｍ）， ５．７２−５．９１ （３Ｈ， ｍ）， ７．４５−７．６５ （２Ｈ， ｍ）， ７．７６ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝７．３Ｈｚ）， ７．９１ （１Ｈ， ｂｓ），８．０２ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．４Ｈｚ）， ８．６７ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝２．４Ｈｚ）， ８．７７ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝２．４Ｈｚ）．
ＭＳ ｍ／ｚ ： ２９２（Ｍ＋）， ２５１， １４４， １２１。
【０１４７】
【実施例７０】
１−アリル−Ｎ−（２−メチル−３−キノリル）−３−シクロヘキセン−１−カルボキサミド（化合物番号１−４１５１番）
融点：８６℃。
１Ｈ−ＮＭＲ （２００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δｐｐｍ ： １．６９−２．７９ （８Ｈ， ｍ）， ２．６６ （３Ｈ， ｓ）， ５．１１−５．２０ （２Ｈ， ｍ）， ５．７５−５．９６ （３Ｈ， ｍ）， ７．４３−７．６５ （２Ｈ， ｍ）， ７．７４ （１Ｈ， ｂｓ）， ７．７６ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．０Ｈｚ）， ７．９５， （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．４Ｈｚ）， ８．８９ （１Ｈ， ｓ）．
ＭＳ ｍ／ｚ ： ３０６（Ｍ＋）， ２６５， １５８， １２１， ９３， ７９。
【０１４８】
【実施例７１】
１−アリル−Ｎ−（４−メチル−３−キノリル）−３−シクロヘキセン−１−カルボキサミド（化合物番号１−４１５２番）
物性：油状物。
１Ｈ−ＮＭＲ （２００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δｐｐｍ ： １．７０−１．８４ （１Ｈ， ｍ）， ２．０５−２．３５ （５Ｈ， ｍ）， ２．５２ （３Ｈ， ｓ）， ２．５６−２．７７ （２Ｈ， ｍ）， ５．１５ （１Ｈ， ｂｓ）， ５．２２ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝７．０Ｈｚ）， ５．８１−５．９３ （３Ｈ， ｍ）， ７．５２−７．７２ （３Ｈ， ｍ）， ７．９８ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝９．２Ｈｚ）， ８．０８ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．４Ｈｚ）， ８．８９ （１Ｈ， ｓ）．
ＭＳ ｍ／ｚ ： ３０６（Ｍ＋）， ２６５， １５８。
【０１４９】
【実施例７２】
１−メチル−Ｎ−（２，４−ジメチル−３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−４２０５番）
物性：アモルファス。
１Ｈ−ＮＭＲ （２００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δｐｐｍ ： １．２２ （３Ｈ， ｓ）， １．２５−１．６０ （８Ｈ， ｍ）， １．９０−２．１０ （２Ｈ， ｍ）， ２．２４ （３Ｈ， ｓ）， ２．４８ （３Ｈ， ｓ）， ７．４１ （１Ｈ， ｔ， Ｊ＝８．２Ｈｚ）， ７．５５−７．７５ （３Ｈ， ｍ）， ７．９３ （１Ｈ， ｄｄ， Ｊ＝０．７， ８．４Ｈｚ）．
ＭＳ ｍ／ｚ ： ２９６（Ｍ＋）， １７２， １４４。
【０１５０】
【実施例７３】
１，２−ジメチル−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号２−１番）
物性：油状物。
１Ｈ−ＮＭＲ （２００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δｐｐｍ ： ０．８０−１．１０ （３Ｈ， ｍ）， １．２０−２．１０ （１２Ｈ， ｍ）， ７．５０−７．７０ （３Ｈ， ｍ）， ７．７８ （１Ｈ， ｄｄ， Ｊ＝１．７， ７．７Ｈｚ）， ８．０２ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．８Ｈｚ）， ８．７０−８．８０ （２Ｈ， ｍ）．
ＭＳ ｍ／ｚ ： ２８２（Ｍ＋）， １４４， １１１。
【０１５１】
【実施例７４】
１，３−ジメチル−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号２−２番）
物性：アモルファス。
１Ｈ−ＮＭＲ （２００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δｐｐｍ ： ０．８０−１．００ （６Ｈ， ｍ）， １．２０−２．１０ （９Ｈ， ｍ）， ７．４５−７．６５ （２Ｈ，ｍ）， ７．７５（１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．１Ｈｚ）， ８．０１ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．４Ｈｚ）， ８．１９ （１Ｈ， ｂｓ）， ８．７５−８．８５ （２Ｈ， ｍ）．
ＭＳ ｍ／ｚ ： ２８２（Ｍ＋）， ２６８， １４４。
【０１５２】
【実施例７５】
１，４−ジメチル−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号２−３番）
物性：油状物。
１Ｈ−ＮＭＲ （２００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δｐｐｍ ： ０．８０−０．９５ （３Ｈ， ｍ）， １．２０−２．１０ （１２Ｈ， ｍ）， ７．５０−７．６５ （２Ｈ， ｍ）， ７．７０−７．８０ （２Ｈ， ｍ）， ８．００−８．０５ （１Ｈ， ｍ）， ８．７０−８．９０ （２Ｈ， ｍ）．
ＭＳ ｍ／ｚ ： ２８２（Ｍ＋）， ２６８， １４４， １１１。
【０１５３】
【実施例７６】
１，２，２−トリメチル−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号２−４番）
物性：アモルファス。
１Ｈ−ＮＭＲ （２００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δｐｐｍ ： ０．８０−０．９５ （６Ｈ， ｍ）， １．２８ （３Ｈ， ｓ）， １．２０−１．９０ （６Ｈ， ｍ）， ２．１０−２．３０ （２Ｈ， ｍ）， ７．４５−７．６５ （２Ｈ， ｍ）， ７．７５ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．１Ｈｚ）， ７．８５ （１Ｈ， ｂｓ）， ８．０２ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．４Ｈｚ）， ８．７３−８．８０ （２Ｈ， ｍ）．
ＭＳ ｍ／ｚ ： ２９６（Ｍ＋）， ２８２， １４４， １２５， １１１。
【０１５４】
【実施例７７】
２−メチル−Ｎ−（３−キノリル）バイシクロ［２，２，１］ヘプタン−２−カルボキサミド（化合物番号２−５番）
物性：油状物。
１Ｈ−ＮＭＲ （２００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δｐｐｍ ： １．１０−１．８０ （６Ｈ， ｍ）， １．９５−２．１０ （１Ｈ， ｍ）， ２．３０−２．６０ （３Ｈ， ｍ）， ７．４５−７．６５ （２Ｈ， ｍ）， ７．７５ （１Ｈ， ｄｄ， Ｊ＝１．５， ７．７Ｈｚ）， ８．０１ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．１Ｈｚ）， ８．２０ （１Ｈ， ｂｓ）， ８．７５ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝２．４Ｈｚ）， ８．７９ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝２．６Ｈｚ）．
ＭＳ ｍ／ｚ ： ２８０（Ｍ＋）， ２６６， １４４。
【０１５５】
【製剤例１】
粉剤
実施例１の化合物（１．０質量部）、ドリレスＡ（アルキルエーテルリン酸エステル、日本化薬株式会社製、０．４質量部）、カープレックス＃８０−Ｄ（ホワイトカーボン、塩野義製薬株式会社製、１．５質量部）、炭酸カルシウム（足立石灰株式会社製、０．５質量部）及び啓和クレー風ヒ（啓和炉材株式会社製、３２．１質量部）を混合後、エックサンプルＫＩＩ−１型（ハンマーミル）、不二パウダル株式会社製）で粉砕し、得られた粉砕物の質量に対して１．５倍量のＤＬクレー啓和（啓和炉材株式会社製）を加え混合し、粉剤ＤＬを得た。
【０１５６】
【製剤例２】
乳剤
実施例２の化合物（１０質量部）をキシレン（和光純薬株式会社製、４０質量部）とＤＭＳＯ（和光純薬株式会社製、３５質量部）の混合溶液に溶解し、この溶液にＰａｒａｋｏｌＫＰＳ（アニオン界面活性剤とノニオン界面活性剤の混合物、日本乳化剤株式会社製、２５質量部）を添加混合し、乳剤を得た。
【０１５７】
【製剤例３】
水和剤
実施例３の化合物（１質量部）、カープレックス＃８０−Ｄ（１０質量部）、ゴーセノールＧＬ０５（ポリビニルアルコール、日本合成化学株式会社製、２質量部）、ニューコール２９１ＰＧ（ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム塩、日本乳化剤株式会社製、０．５質量部）、ネオゲンパウダー（直鎖アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩）、第一工業製薬株式会社製、５質量部）、ラジオライト＃２００（焼成珪藻土）、昭和化学工業株式会社製、１０質量部）及びＨ微分（カオリナイトクレー）、啓和炉材株式会社製、７１．５質量部）を充分に混合し、エックサンプルＫＩＩ−１型で粉砕し、水和剤を得た。
【０１５８】
【製剤例４】
粒剤
実施例４の化合物（２質量部）、トリポリリン酸ナトリウム（三井化学株式会社製、２質量部）、アミコールＮＯ．１（デキストリン、日本澱粉化学株式会社製、１．５質量部）、ベントナイト（豊順鉱業株式会社製、２５質量部）及びカルヒン６００（炭酸カルシウム、足立石灰株式会社製、６９．５質量部）を混合し、ドームグラン（不二パウダル株式会社製、スクリーン０．９ｍｍφ）を用いて押し出し造粒した。得られた造粒物を棚型乾燥機（タバイ株式会社製、ＰＥＲＦＥＣＴ ＯＶＥＮ ＰＳ−２２２ 型、６０℃）にて乾燥した後、６００〜１１８０μｍに篩分して、粒剤を得た。
【０１５９】
【試験例１】
イネいもち病防除試験（治療効果）
第３〜４葉期のポット栽培供試植物（イネ：幸風）に病原菌胞子懸濁液を噴霧接種し、室温が２０〜２３℃の接種室に当該ポットを入れ発病を促した。本発明化合物をジメチルスルホキシド−メタノール混合溶液（容積比：７／３）に溶解せしめ、本発明化合物を３００ｐｐｍ含有する散布液を調整し、当該ポットに均一に散布した。接種７日後の発病程度を調査した。試験は２連で行った。
【０１６０】
なお、発病程度は、試験植物の発病程度を肉眼観察し、下記の基準で判定し、０〜３の４段階で表した。
発病程度が０：発病が全く無い。
【０１６１】
１：発病程度が無処理区の４０％未満
２：発病程度が４０％以上８０％未満
３：発病程度が８０％以上
本試験の結果、実施例１（化合物番号１−１）、実施例２（化合物番号１−１９９９）、実施例３（化合物番号１−２２３）、実施例４（化合物番号１−４４５）、実施例５（化合物番号１−１３３３）、実施例６（化合物番号１−２４４３）、実施例１３（化合物番号１−７）、実施例１６（化合物番号１−２６）、実施例２３（化合物番号１−２４８）、実施例２４（化合物番号１−２４９）、実施例２６（化合物番号１−４７１）、実施例２８（化合物番号１−６９２）、実施例３２（化合物番号１−１１３７）、実施例３７（化合物番号１−２４６９）、実施例４３（化合物番号１−３０００）、実施例４７（化合物番号１−３３３４）、実施例４８（化合物番号１−３４０１）、実施例５０（化合物番号１−３４８１）、実施例５１（化合物番号１−３４８２）、実施例５５（化合物番号１−３７３６）、実施例５６（化合物番号１−３７４９）、実施例５９（化合物番号１−３８１６）、実施例６０（化合物番号１−３８１７）、実施例６１（化合物番号１−３８７０）、実施例６６（化合物番号１−４０１７）及び実施例７１（化合物番号１−４１５２）の化合物は、発病程度が０であった。
【０１６２】
【試験例２】
トマト灰色かび病防除試験（予防効果）
第２〜３葉期のポット栽培供試植物（トマト：大型福寿）に、原体をジメチルスルホキサイドとメタノール（容積比７：３）に溶解せしめ、本発明化合物を３００ｐｐｍ含有する散布液を均一に散布した。１日栽培後、当該ポットに病原菌胞子懸濁液を噴霧接種し、室温が２０〜２３度の接種室に当該ポットを入れ発病を促した。接種２日後の発病程度を調査した。試験は２連で行った。
【０１６３】
なお、発病程度は、試験植物の発病程度を肉眼観察し、下記の基準で判定し、０〜３の４段階で表した。
発病程度が０：発病が全く無い。
【０１６４】
１：発病程度が無処理区の４０％未満
２：発病程度が４０％以上８０％未満
３：発病程度が８０％以上
本試験の結果、実施例１（化合物番号１−１）、実施例５（化合物番号１−１３３３）、実施例９（化合物番号１−２４４３）、実施例１２（化合物番号１−６）、実施例１３（化合物番号１−７）、実施例１６（化合物番号１−２６）、実施例１９（化合物番号１−３１）、実施例２３（化合物番号１−２４８）、実施例２４（化合物番号１−２４９）、実施例２５（化合物番号１−４７０）、実施例２６（化合物番号１−４７１）、実施例２７（化合物番号１−６６７）、実施例２９（化合物番号１−８８９）、実施例３０（化合物番号１−１１１１）、実施例３２（化合物番号１−１１３７）、実施例３５（化合物番号１−１８０３）、実施例３６（化合物番号１−２４６８）、実施例３７（化合物番号１−２４６９）、実施例３９（化合物番号１−２７３２）、実施例４０（化合物番号１−２７９９）、実施例５０（化合物番号１−３４８１）、実施例５１（化合物番号１−３４８２）、実施例５３（化合物番号１−３６０２）、実施例５４（化合物番号１−３６６９）、実施例５５（化合物番号１−３７３６）、実施例５７（化合物番号１−３７５０）、実施例５８（化合物番号１−３８０３）、実施例６０（化合物番号１−３８１７）、実施例６５（化合物番号１−４００４）、実施例６６（化合物番号１−４０１７）、実施例７１（化合物番号１−４１５２）及び実施例７３（化合物番号２−１）の化合物は、発病程度が０であった。
【０１６５】
【発明の効果】
本発明化合物は、農園芸用殺菌剤として用いることができ、宿主植物に被害を与えることなく、種々の植物病原菌、特にイネいもち病に対して卓効を示すことから、農園芸用殺菌剤として優れたものである。
【０１６６】
本発明化合物が優れた効力を発揮する植物病害としては、例えばイネいもち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）並びにキュウリ、トマト及びインゲンの灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）が挙げられるが、本発明化合物の殺菌スペクトラムは、これらに限定されない。
Claims (19)
- 一般式
Ｒは、置換されてよいＣ１〜Ｃ８アルキル基（当該置換基は、同一又は異なった１〜４個のハロゲン原子、１個のＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基又は１個のＣ１〜Ｃ６アルコキシ基である。）、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基又はＣ３〜Ｃ６アルキニル基を表し、
Ｘは、ハロゲン原子、置換されてよいＣ１〜Ｃ６アルキル基（当該置換基は、同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）又は置換されてよいＣ１〜Ｃ６アルコキシ基（当該アルコキシ基は、同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）を表し、
ｍは、０〜６の整数を表し、
ｍが２以上であるとき、複数のＸは同一であっても異なっていてもよく、
Ｚは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基であり、
ｎは、０〜６の整数を表し、
ｎが２以上であるとき、複数のＺは同一であっても異なっていてもよく、任意の２個のＺが、一緒になって、Ｃ１〜Ｃ４アルキレン基であってもよい。］
で表される化合物又はその塩を有効成分として含有する農薬。 - Ｒが、置換されてよいＣ１〜Ｃ６アルキル基（当該置換基は、同一又は異なった１〜４個のフッ素原子若しくは塩素原子、１個のＣ４〜Ｃ６シクロアルキル基又は１個のＣ１〜Ｃ４アルコキシ基である。）、Ｃ３〜Ｃ４シクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ５アルケニル基又はＣ３〜Ｃ５アルキニル基である、請求項１に記載の農薬。
- Ｒが、置換されてよいＣ１〜Ｃ５アルキル基（当該置換基は、１〜３個のフッ素原子、１個のシクロヘキシル基又は１個のメトキシ基である。）、Ｃ３〜Ｃ５アルケニル基又はＣ３〜Ｃ５アルキニル基である、請求項１に記載の農薬。
- Ｒが、置換されてよいＣ１〜Ｃ４アルキル基（当該置換基は、１〜３個のフッ素原子である。）、Ｃ３〜Ｃ４アルケニル基又はＣ４〜Ｃ５アルキニル基である、請求項１に記載の農薬。
- Ｒが、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、イソブチル基、ペンチル基、トリフルオロメチル基、ビニル基、アリル基、４−ペンテニル基、３−メチル−２−ブテニル基、プロパルギル基又は２−ペンチニル基である、請求項１に記載の農薬。
- Ｒが、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、アリル基又は２−ペンチニル基である、請求項１に記載の農薬。
- Ｘが、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、置換されてよいＣ１〜Ｃ４アルキル基（当該置換基は、同一又は異なった１〜３個のフッ素原子若しくは塩素原子である。）又は置換されてよいＣ１〜Ｃ４アルコキシ基（当該置換基は、同一又は異なった１〜３個のフッ素原子若しくは塩素原子である。）であり、ｍが、０、１又は２である、請求項１〜６のいずれか１つに記載の農薬。
- Ｘが、フッ素原子、塩素原子、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基又はＣ１〜Ｃ３アルコキシ基であり、ｍが、０又は１である、請求項１〜６のいずれか１つに記載の農薬。
- Ｘが、フッ素原子又はメチル基であり、ｍが、０又は１である、請求項１〜６のいずれか１つに記載の農薬。
- ｍが、０である、請求項１〜６のいずれか１つに記載の農薬。
- Ｚが、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基であり、ｎが、０、１又は２であり、ｎが２であるとき、２個のＺが、一緒になって、Ｃ１〜Ｃ２アルキレン基を形成してよい、請求項１〜１０のいずれか１つに記載の農薬。
- Ｚが、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基であり、ｎが、０又は１である、請求項１〜１０のいずれか１つに記載の農薬。
- Ｚが、メチル基であり、ｎが、０又は１である、請求項１〜１０のいずれか１つに記載の農薬。
- ｎが、０である、請求項１〜１０のいずれか１つに記載の農薬。
- ……が、単結合である、請求項１〜１４のいずれか１つに記載の農薬。
- １−メチル−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド、１−メチル−Ｎ−（８−フルオロ−３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド、１−メチル−Ｎ−（２−メチル−３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド、１−メチル−Ｎ−（８−メチル−３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド、１−エチル−Ｎ−（２−メチル−３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド、１−エチル−Ｎ−（４−メチル−３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド、１−プロピル−Ｎ−（４−メチル−３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド、１−イソブチル−Ｎ−（４−メチル−３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド、１−トリフルオロメチル−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド、１−アリル−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド、１−アリル−Ｎ−（２−メチル−３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド、１−アリル−Ｎ−（４−メチル−３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド、１−（２−メチルアリル）−Ｎ−（２−メチル−３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド、１−（２−メチルアリル）−Ｎ−（４−メチル−３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド、１−プロパルギル−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド、１−（２−ペンチニル）−Ｎ−（４−メチル−３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド、１−エチル−Ｎ−（２−メチル−３−キノリル）−３−シクロヘキセン−１−カルボキサミド、１−アリル−Ｎ−（４−メチル−３−キノリル）−３−シクロヘキセン−１−カルボキサミド又は１，２−ジメチル−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミドを有効成分として含有する、請求項１〜１４のいずれか１つに記載の農薬。
- 請求項１〜１６のいずれか１つに記載の化合物又は塩を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤。
- 請求項１〜１６のいずれか１つに記載の化合物又は塩を有効成分として含有するいもち病防除剤。
- 請求項１〜１６のいずれか１つに記載の化合物又は塩を有効成分として含有する灰色かび病防除剤。
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|---|---|---|---|---|
| EP1736471A1 (en) * | 2004-01-23 | 2006-12-27 | Sankyo Agro Company, Limited | 3-(dihydro(tetrahydro)isoquinolin-1-yl)quinolines |
| WO2009093409A1 (ja) | 2008-01-21 | 2009-07-30 | Tokyo University Of Agriculture And Technology | 新規マイコウイルス、植物病害真菌弱毒菌株、植物病害防除剤、マイコウイルス生産方法、植物病害真菌弱毒化方法、並びに植物病害防除方法 |
| WO2012115227A1 (ja) | 2011-02-24 | 2012-08-30 | 国立大学法人東京農工大学 | マイコウイルス、植物病害真菌、植物病害防除剤、植物病害防除方法及び植物病害真菌弱毒化方法 |
-
2002
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