JPWO2005070917A1 - 3−(ジヒドロ(テトラヒドロ)イソキノリン−1−イル)キノリン化合物 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明者らは、3−(ジヒドロ(テトラヒドロ)イソキノリン−1−イル)キノリン化合物について鋭意研究を重ねた結果、イソキノリン環の3位が2置換であり、かつ、イソキノリン環に他の環が縮合していない3−(ジヒドロ(テトラヒドロ)イソキノリン−1−イル)キノリン化合物が、種々の植物病害に対し優れた殺菌活性を有し農薬の有効成分として有用であり、特に、植物のかび病のなかでも農園芸用作物に対してしばしば重篤な被害を与えるイネいもち病(Pyricularia oryzae)並びにトマト、キュウリ及びインゲンの灰色かび病(Botrytis cinerea)に対して低薬量で防除が可能であることを見出し、本発明を完成した。
(式中、
R1及びR2は、同一、若しくは異なっていてもよく、
ハロゲン原子、C1〜C6アルコキシ基、C1〜C6アルキルチオ基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった1〜3個の置換基で置換されてよいC1〜C6アルキル基;
ハロゲン原子、同一若しくは異なった1〜3個のハロゲン原子で置換されてよいC1〜C6アルキル基、C1〜C6アルコキシ基、同一若しくは異なった1〜2個のC1〜C6アルキル基又はアシル基で置換されてよいアミノ基、ニトロ基、シアノ基、水酸基、メルカプト基及びC1〜C6アルキルチオ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった1〜6個の置換基で置換されてよいアリール基;
ハロゲン原子、同一若しくは異なった1〜3個のハロゲン原子で置換されてよいC1〜C6アルキル基及びC1〜C6アルコキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった1〜6個の置換基で置換されてよいヘテロアリール基;
ハロゲン原子、同一若しくは異なった1〜3個のハロゲン原子で置換されてよいC1〜C6アルキル基、C1〜C6アルコキシ基、同一若しくは異なった1〜2個のC1〜C6アルキル基又はアシル基で置換されてよいアミノ基、ニトロ基、シアノ基、水酸基、メルカプト基及びC1〜C6アルキルチオ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった1〜6個の置換基で置換されてよいアラルキル基であるか、又は、
R1とR2が一緒になって、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6アルコキシ基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった1〜3個の置換基で置換されてよいC3〜C10シクロアルキル環を表し、
R3及びR4は、同一、若しくは異なっていてもよく、
水素原子;
ハロゲン原子、C1〜C6アルコキシ基、C1〜C6アルキルチオ基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった1〜3個の置換基で置換されてよいC1〜C6アルキル基;
ハロゲン原子;
C1〜C6アルキレン基;
C1〜C6アルコキシ基;
水酸基;若しくは
ケト基であるか、又は、
R3とR4が一緒になって、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6アルコキシ基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった1〜3個の置換基で置換されてよいC3〜C10シクロアルキル環を表し、
R5は、
水素原子、アシル基;又は
ハロゲン原子、C1〜C6アルコキシ基、C1〜C6アルキルチオ基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった1〜3個の置換基で置換されてよいC1〜C6アルキル基を示し、
Xは、ハロゲン原子;
ハロゲン原子、C1〜C6アルコキシ基、水酸基、C1〜C6アルコキシカルボニル基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった1〜3個の置換基で置換されてよいC1〜C6アルキル基;
ハロゲン原子、C1〜C6アルコキシ基、C1C6アルコキシカルボニル基、フェニル基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった1〜3個の置換基で置換されてよいC2〜C6アルケニル基;
ハロゲン原子、C1〜C6アルコキシ基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった1〜3個の置換基で置換されてよいC2〜C6アルキニル基;
ハロゲン原子、同一若しくは異なった1〜3個のハロゲン原子で置換されてよいC1〜C6アルキル基、C1〜C6アルコキシ基、同一若しくは異なった1〜2個のC1〜C6アルキル基又はアシル基で置換されてよいアミノ基、ニトロ基、シアノ基、水酸基、メルカプト基及びC1〜C6アルキルチオ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった1〜6個の置換基で置換されてよいアリール基;
ハロゲン原子、同一若しくは異なった1〜3個のハロゲン原子で置換されてよいC1〜C6アルキル基及びC1〜C6アルコキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった1〜6個の置換基で置換されてよいヘテロアリール基;
C1〜C6アルコキシ基;
同一若しくは異なった1〜2個のC1〜C6アルキル基又はアシル基で置換されてよいアミノ基;
アシル基;
シアノ基;又は、
C1〜C6アルキル基、C2〜C6アルケニル基、C2〜C6アルキニル基、アラルキル基、アリール基及びヘテロアリール基からなる群から選ばれる置換基で水酸基の水素原子が置換されてよいN−ヒドロキシアルカンイミドイル基を表し、
Yは、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6アルコキシ基及び水酸基からなる群から選ばれる置換基を表し、
nは、0〜4の整数を表し、
mは、0〜6の整数を表す)
で表される化合物又はその塩である。
本発明において、「C2〜C6アルケニル基」は直鎖又は分枝鎖状のいずれであってもよく、1以上の任意の個数の二重結合を含むことができる。例えば、ビニル基、プロパ−1−エン−1−イル基、アリル基、イソプロペニル基、ブタ−1−エン−1−イル基、ブタ−2−エン−1−イル基、ブタ−3−エン−1−イル基、2−メチルプロパ−2−エン−1−イル基、1−メチルプロパ−2−エン−1−イル基、ペンタ−1−エン−1−イル基、ペンタ−2−エン−1−イル基、ペンタ−3−エン−1−イル基、ペンタ−4−エン−1−イル基、3−メチルブタ−2−エン−1−イル基、3−メチルブタ−3−エン−1−イル基、ヘキサ−1−エン−1−イル基、ヘキサ−2−エン−1−イル基、ヘキサ−3−エン−1−イル基、ヘキサ−4−エン−1−イル基、ヘキサ−5−エン−1−イル基、4−メチルペンタ−3−エン−1−イル基などを例示することができる。
本発明において、「C2〜C6アルキニル基」は直鎖又は分枝鎖状のいずれであってもよく、1以上の任意の個数の三重結合を含むことができる。例えば、エチニル基、プロパ−1−イン−1−イル基、プロパ−2−イン−1−イル基、ブタ−1−イン−1−イル基、ブタ−3−イン−1−イル基、1−メチルプロパ−2−イン−1−イル基、ペンタ−1−イン−1−イル基、ペンタ−4−イン−1−イル基、ヘキサ−1−イン−1−イル基、ヘキサ−5−イン−1−イル基などを例示することができる。
本発明において、「アリール基」は、フェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、アセナフチレニル基などを例示することができる。
本発明において、「ヘテロアリール基」は、単環性又は多環性のいずれであってもよく、1個又は2個以上の同一又は異なる環構成ヘテロ原子を含むヘテロアリール基を用いることができる。ヘテロ原子の種類は特に限定されないが、例えば、窒素原子、酸素原子、硫黄原子などを例示することができる。ヘテロアリール基としては、例えば、フリル基、チエニル基、ピロリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ジヒドロイソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、ピリジル基、アゼピニル基、オキサゼピニル基などの5乃至7員の単環式ヘテロアリール基が挙げられる。ヘテロアリールアルキル基を構成する多環性ヘテロアリール基としては、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサジアゾリル基、ベンゾチアジアゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、キノリル基、イソキノリル基、シンノリニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、プリニル基、プテリジニル基、カルバゾリル基、カルボリニル基、アクリジニル基、2−アクリジニル、3−アクリジニル、4−アクリジニル、9−アクリジニル、フェノキサジニル基、フェノチアジニル基、フェナジニル基などの8乃至14員の多環性ヘテロアリール基が挙げられる。
本発明において、「アラルキル基」としては、前記「C1〜C6アルキル基」の1つ又は2つ以上の水素原子が前記「アリール基」で置換された基が挙げられる。例えば、ベンジル基、1−ナフチルメチル基、2−ナフチルメチル基、アントラセニルメチル基、フェナントレニルメチル基、アセナフチレニルメチル基、ジフェニルメチル基、1−フェネチル基、2−フェネチル基、1−(1−ナフチル)エチル基、1−(2−ナフチル)エチル基、2−(1−ナフチル)エチル基、2−(2−ナフチル)エチル基、3−フェニルプロピル基、3−(1−ナフチル)プロピル基、3−(2−ナフチル)プロピル基、4−フェニルブチル基、4−(1−ナフチル)ブチル基、4−(2−ナフチル)ブチル基、5−フェニルペンチル基、5−(1−ナフチル)ペンチル基、5−(2−ナフチル)ペンチル基、6−フェニルヘキシル基、6−(1−ナフチル)ヘキシル基、6−(2−ナフチル)ヘキシルなどを例示することができる。
本発明において、「C3〜C10シクロアルキル基」は、例えば、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、ノルボルニル基のような炭素数3〜10個の単環又は複環シクロアルキル基であり、好適には、シクロペンチル基、シクロヘキシル基又はシクロヘプチル基であり、より好適には、シクロペンチル基である。
本発明において、「ハロゲン原子」は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子であり、好適には、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子であり、より好適には、フッ素原子又は塩素原子であり、最も好適には、フッ素原子である。
本発明において、「C1〜C6アルコキシ基」は、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、s−ブトキシ基、t−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、2−メチルブトキシ基、ネオペンチルオキシ基、1−エチルプロポキシ基、ヘキシルオキシ基、(4−メチルペンチル)オキシ基、(3−メチルペンチル)オキシ基、(2−メチルペンチル)オキシ基、(1−メチルペンチル)オキシ基、3,3−ジメチルブトキシ基、2,2−ジメチルブトキシ基、1,1−ジメチルブトキシ基、1,2−ジメチルブトキシ基、1,3−ジメチルブトキシ基、2,3−ジメチルブトキシ基、2−エチルブトキシ基のような炭素数1乃至6個の直鎖又は分枝鎖アルコキシ基であり、好適には、炭素数1乃至4個の直鎖又は分枝鎖アルコキシ基(C1〜C4アルコキシ基)であり、より好適には、メトキシ基、エトキシ基又はイソプロポキシ基であり、更により好適には、メトキシ基又はエトキシ基であり、最も好適には、メトキシ基である。
本発明において、「C1〜C6アルキルチオ基」は、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソピルチオ基、ブチルチオ基、イソペンチルチオ基、ネオペンチルチオ基、3,3−ジメチルブチルチオ基、2−エチルブチルチオ基のような炭素数1乃至6個の直鎖又は分枝鎖アルキルチオ基であり、好適には、炭素数1乃至4個の直鎖又は分枝鎖アルキルチオ基であり、より好適には、メチルチオ基である。
本発明において、「アシル基」は、例えば、ホルミル基、前記「C1〜C6アルキル基」が結合したカルボニル基(C2〜C7アルキルカルボニル基)、前記「C2〜C6アルケニル基」が結合したカルボニル基(C3〜C7アルケニルカルボニル基)、前記「アリール基」が結合したカルボニル基(「アリールカルボニル基」)、前記「C1〜C6アルコキシ基」が結合したカルボニル基(C2〜C7アルコキシカルボニル基)又は前記「同一若しくは異なった1〜2個のC1〜C6アルキル基で置換されてよいアミノ基」が結合したカルボニル基(C2〜C7アルキルアミノカルボニル基)であり、好適には、炭素数2〜5個の直鎖又は分枝鎖アルキルカルボニル基(C2〜C5アルキルカルボニルオキシ基)、炭素数2〜7個のアルキルアミノカルボニル基(C2〜C7アルキエルアミノカルボニル基)であり、より好適には、アセチル基又はメチルアミノカルボニル基である。
本発明において、「同一若しくは異なった1〜3個のハロゲン原子で置換されてよいC1〜C6アルキル基」は、前記「C1〜C6アルキル基」の他に、例えば、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、ジブロモメチル基、フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨードメチル基、2,2,2−トリクロロエチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、2−ブロモエチル基、2−クロロエチル基、2−フルオロエチル基、3−クロロプロピル基、3,3,3−トリフルオロプロピル基、4−フルオロブチル基、3−フルオロ−2−メチルプロピル基、3,3,3−トリフルオロ−2−メチルプロピル基、6,6,6−トリクロロヘキシル基のような同一若しくは異なった1〜3個の前記「ハロゲン原子」により置換された前記「C1〜C6アルキル基」であり、好適には、同一若しくは異なった1〜3個の前記「ハロゲン原子」により置換されてよい前記「C1〜C4アルキル基」であり、より好適には、同一若しくは異なった1〜3個の「フッ素原子又は塩素原子」により置換されてよい前記「C1〜C3アルキル基」であり、更により好適には、メチル基、エチル基、プロピル基、クロロメチル基又はトリフルオロメチル基であり、特に好適には、メチル基、エチル基又はトリフルオロメチル基である。
本発明において、「C1〜C6アルキル基、C2〜C6アルケニル基、C2〜C6アルキニル基、アラルキル基、アリール基、及びヘテロアリール基からなる群から選ばれる置換基で水酸基の水素原子が置換されてよいN−ヒドロキシアルカンイミドイル基」は、例えば、ヒドロキシイミノメチル基、N−ヒドロキシエタンイミドイル基、N−ヒドロキシプロパンイミドイル基、N−ヒドロキシブタンイミドイル基のような炭素数1〜6個のN−ヒドロキシアルカンイミドイル基の水酸基が前記「C1〜C6アルキル基」、前記「C2〜C6アルケニル基」、前記「C2〜C6アルキニル基」、前記「アラルキル基」、前記「アリール基」、及び前記「ヘテロアリール基」により置換された基が挙げられる。例えば、メトキシイミノメチル基、N−メトキシエタンイミドイル基、N−エトキシエタンイミドイル基、N−ブトキシアルカンイミドイル基、N−アリルオキシエタンイミドイル基、N−フェノキシエタンイミドイル基、N−メトキシプロパンイミドイル基、N−メトキシブタンイミドイル基、N−メトシキヘキサンイミドイル基が挙げられる。
本発明において、「ハロゲン原子、C1〜C6アルコキシ基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった1〜3個の置換基で置換されてよいC1〜C6アルキル基」は、前記「C1〜C6アルキル基」及び前記「同一若しくは異なった1〜3個のハロゲン原子で置換されてよいC1〜C6アルキル基」の他に、例えば、メトキシメチル基、エトキシメチル基、エトキシエチル基、プロポキシメチル基などの同一若しくは異なった1〜3個の前記「C1〜C6アルコキシ基」により置換された前記「C1〜C6アルキル基」、フェノキシメチル基、フェノキシエチル基などのフェノキシ基により置換された前記「C1〜C6アルキル基」、及び2−メトキシ−1−クロロメチル基、3−フェノキシ−2−ブロモ−2−メトキシプロピル基など、ハロゲン原子、前記C1〜C6アルコキシ基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる2種以上の置換基により置換された前記「C1〜C6アルキル基」も含む。
本発明において、「ハロゲン原子、C1〜C6アルコキシ基、フェニル基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった1〜3個の置換基で置換されてよいC2〜C6アルケニル基」は、前記「C2〜C6アルケニル基」の他、3−クロロアリル基、4−ブロモ−2−ブテニル基などの同一若しくは異なった1〜3個のハロゲン原子で置換された前記「C2〜C6アルケニル基」、3−メトキシ−2−プロペニル基、4−エトキシ−3−ブテニル基などの同一若しくは異なった1〜3個の前記「C1〜C6アルコキシ基」により置換された前記「C2〜C6アルケニル基」、1−フェニルビニル基、スチリル基、シンナミル基などのフェニル基により置換された前記「C2〜C6アルケニル基」、3−フェノキシ−2−ブテニル基などのフェノキシ基により置換された前記「C2〜C6アルケニル基」、及び4−メトキシ−3−クロロ−2−ブテニル基など、ハロゲン原子、前記C1〜C6アルコキシ基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる2種以上の置換基により置換された前記「C2〜C6アルケニル基」も含む。
本発明において、「ハロゲン原子、C1〜C6アルコキシ基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった1〜3個の置換基で置換されてよいC2〜C6アルキニル基」は、前記「C2〜C6アルキニル基」の他、3−クロロ−2−プロピニル基、4−ブロモ−2−ブチニル基などの同一若しくは異なった1〜3個のハロゲン原子で置換された前記「C2〜C6アルキニル基」、3−メトキシ−2−プロピニル基、4−エトキシ−3−ブチニル基などの同一若しくは異なった1〜3個の前記「C1〜C6アルコキシ基」により置換された前記「C2〜C6アルキニル基」、3−フェノキシ−2−ブチニル基などのフェノキシ基により置換された前記「C2〜C6アルキニル基」、及び4−メトキシ−4−クロロ−2−ブチニル基など、ハロゲン原子、前記C1〜C6アルコキシ基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる2種以上の置換基により置換された前記「C2〜C6アルキニル基」も含む。
本発明において、「同一若しくは異なった1〜2個のC1〜C6アルキル基又はアシル基で置換されてよいアミノ基」は、アミノ基の他に、同一若しくは異なった1〜2個の前記「C1〜C6アルキル基」又は同一若しくは異なった1〜2個の前記「アシル基」が置換したアミノ基であり、好適には、同一若しくは異なった1〜2個の前記「C1〜C4アルキル基」又は同一若しくは異なった1〜2個の前記「アシル基」が置換したアミノ基であり、より好適には、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、又はアセチルアミノ基である。
本発明において、「ハロゲン原子、同一若しくは異なった1〜3個のハロゲン原子で置換されてよいC1〜C6アルキル基、C1〜C6アルコキシ基、同一若しくは異なった1〜2個のC1〜C6アルキル基又はアシル基で置換されてよいアミノ基、ニトロ基、シアノ基、水酸基、メルカプト基及びC1〜C6アルキルチオ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった1〜6個の置換基で置換されてよいアリール基」は、前記「アリール基」の他、同一若しくは異なった1〜6個のハロゲン原子で置換された前記「アリール基」、同一若しくは異なった1〜6個の前記「同一若しくは異なった1〜3個のハロゲン原子で置換されてよいC1〜C6アルキル基」で置換された前記「アリール基」、同一若しくは異なった1〜6個の前記「C1〜C6アルコキシ基」により置換された前記「アリール基」、同一若しくは異なった1〜6個の前記「同一若しくは異なった1〜2個のC1〜C6アルキル基、又はアシル基で置換されてよいアミノ基」により置換された前記「アリール基」、1〜6個のニトロ基で置換された前記「アリール基」、1〜6個のシアノ基で置換された前記「アリール基」、1〜6個の水酸基で置換された前記「アリール基」、1〜6個のメルカプト基で置換された前記「アラルキル基」、同一若しくは異なった1〜6個の前記「C1〜C6アルキルチオ基」により置換された前記「アリール基」の他、ハロゲン原子、前記「同一若しくは異なった1〜3個のハロゲン原子で置換されてよいC1〜C6アルキル基」、前記「C1〜C6アルコキシ基」、前記「同一若しくは異なった1〜2個のC1〜C6アルキル基又はアシル基で置換されてよいアミノ基」、ニトロ基、シアノ基、水酸基、メルカプト基及び前記「C1〜C6アルキルチオ基」からなる群から選ばれる2種以上の置換基により置換された前記「アリール基」も含む。
本発明において、「ハロゲン原子、同一若しくは異なった1〜3個のハロゲン原子で置換されてよいC1〜C6アルキル基、C1〜C6アルコキシ基及び水酸基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった1〜6個の置換基で置換されてよいヘテロアリール基」は、前記「ヘテロアリール基」の他、同一若しくは異なった1〜6個のハロゲン原子で置換された前記「ヘテロアリール基」、同一若しくは異なった1〜6個の前記「同一若しくは異なった1〜3個のハロゲン原子で置換されてよいC1〜C6アルキル基」により置換された前記「ヘテロアリール基」、同一若しくは異なった1〜6個の前記「C1〜C6アルコキシ基」により置換された前記「ヘテロアリール基」、1〜6個の水酸基により置換された前記「ヘテロアリール基」の他、ハロゲン原子、前記「C1〜C6アルキル基」、前記「C1〜C6アルコキシ基」及び水酸基からなる群から選ばれる2種以上の置換基により置換された前記「ヘテロアリール基」も含む。
本発明において、「ハロゲン原子、同一若しくは異なった1〜3個のハロゲン原子で置換されてよいC1〜C6アルキル基、C1〜C6アルコキシ基、同一若しくは異なった1〜2個のC1〜C6アルキル基、又はアシル基で置換されてよいアミノ基、ニトロ基、シアノ基、水酸基、メルカプト基及びC1〜C6アルキルチオ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった1〜6個の置換基で置換されてよいアラルキル基」は、前記「アラルキル基」の他、同一若しくは異なった1〜6個のハロゲン原子で置換された前記「アラルキル基」、同一若しくは異なった1〜6個の前記「同一若しくは異なった1〜3個のハロゲン原子で置換されてよいC1〜C6アルキル基」で置換された前記「アラルキル基」、同一若しくは異なった1〜6個の前記「C1〜C6アルコキシ基」により置換された前記「アラルキル基」、同一若しくは異なった1〜6個の前記「同一若しくは異なった1〜2個のC1〜C6アルキル基、又はアシル基で置換されてよいアミノ基」により置換された前記「アラルキル基」、1〜6個のニトロ基で置換された前記「アラルキル基」、1〜6個のシアノ基で置換された前記「アラルキル基」、1〜6個の水酸基で置換された前記「アラルキル基」、1〜6個のメルカプト基で置換された前記「アラルキル基」、同一若しくは異なった1〜6個の前記「C1〜C6アルキルチオ基」により置換された前記「アラルキル基」の他、ハロゲン原子、前記「同一若しくは異なった1〜3個のハロゲン原子で置換されてよいC1〜C6アルキル基」、前記「C1〜C6アルコキシ基」、前記「、又はアシ、ニトロ基、シアノ基、水酸基、メルカプト基及び前記「C1〜C6アルキルチオ基」からなる群から選ばれる2種以上の置換基により置換された前記「アラルキル基」も含む。アラルキル基が置換基を有する場合、当該置換基はアラルキル基を構成するアリール環上又はアルキル基上のいずれか又は両方に置換していてもよい。
Xはイソキノリン環上の置換可能な任意の位置に1個ないし4個置換することができ、Xが2個以上存在する場合には、それらは同一でも異なっていてもよい。
Yはキノリン環上の置換可能な任意の位置に1個ないし6個置換することができ、Yが2個以上存在する場合には、それらは同一でも異なっていてもよい。
本発明の化合物(Ia)、(Ib)、(Ic)又は(Id)において、
(1)R1及びR2は、好適には、ハロゲン原子、C1〜C6アルコキシ基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった1〜3個の置換基で置換されてよいC1〜C6アルキル基;又は、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6アルコキシ基及び水酸基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった1〜6個の置換基で置換されてよいアリール基であり、より好適には、同一若しくは異なった1〜3個のハロゲン原子で置換されてよいC1〜C6アルキル基、又は、同一若しくは異なった1〜6個のハロゲン原子で置換されてよいフェニル基であり、更により好適には、メチル基、エチル基、プロピル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロエチル基、フェニル基、フルオロフェニル基、クロロフェニル基であり、
(2)R3及びR4は、好適には、水素原子、ハロゲン原子、又はC1〜C6アルキル基であり、R5は、好適には水素原子であり、
(3)Xnは、好適には、Xが、ハロゲン原子;C1〜C6アルキル基;C2〜C6アルキニル基;ハロゲン原子、同一若しくは異なった1〜3個のハロゲン原子で置換されてよいC1〜C6アルキル基及びC1〜C6アルコキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった1〜6個の置換基で置換されてよいアリール基;ハロゲン原子、同一若しくは異なった1〜3個のハロゲン原子で置換されてよいC1〜C6アルキル基及びC1〜C6アルコキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった1〜6個の置換基で置換されてよいヘテロアリール基;シアノ基;又は、C1〜C6アルキル基及びフェニル基からなる群から選ばれる置換基で水酸基の水素原子が置換されてよいN−ヒドロキシアルカンイミドイル基であり、nが、0〜2の整数であり、より好適には、Xが、ハロゲン原子;C1〜C6アルキル基;C1〜C6アルキニル基;ハロゲン原子、同一若しくは異なった1〜3個のハロゲン原子で置換されてよいC1〜C6アルキル基及びC1〜C6アルコキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった1〜6個の置換基で置換されてよいヘテロアリール基;シアノ基;又は、C1〜C6アルキル基及びフェニル基からなる群から選ばれる置換基で水酸基の水素原子が置換されてよいN−ヒドロキシアルカンイミドイル基であり、nが、0〜2の整数であり、更により好適には、Xが、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチニル基、フリル基、チエニル基、シアノ基、メトキシエタンイミドイル基、エトキシエタンイミドイル基又はフェノキシエタンイミドイル基であり、nが、0又は1であり、
(4)Ymは、好適には、Yが、フッ素原子、塩素原子又はメチル基であり、mが、0又は1であり、より好適には、Yが、メチル基であり、mが、0又は1である。
本発明の化合物(Ia)、(Ib)、(Ic)又は(Id)において、好適には、
(a1)R1及びR2は、ハロゲン原子、C1〜C6アルコキシ基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった1〜3個の置換基で置換されてよいC1〜C6アルキル基;又は、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6アルコキシ基及び水酸基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった1〜6個の置換基で置換されてよいアリール基であり、
(a2)R3及びR4は、水素原子、ハロゲン原子、又はC1〜C6アルキル基であり、R5は、水素原子であり、
(a3)Xnは、Xが、ハロゲン原子;C1〜C6アルキル基;ハロゲン原子、同一若しくは異なった1〜3個のハロゲン原子で置換されてよいC1〜C6アルキル基及びC1〜C6アルコキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった1〜6個の置換基で置換されてよいアリール基;ハロゲン原子、同一若しくは異なった1〜3個のハロゲン原子で置換されてよいC1〜C6アルキル基及び及びC1〜C6アルコキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった1〜6個の置換基で置換されてよいヘテロアリール基;シアノ基;又は、C1〜C6アルキル基及びフェニル基からなる群から選ばれる置換基で水酸基の水素原子が置換されてよいN−ヒドロキシアルカンイミドイル基であり、nが、0〜2の整数であり、
(a4)Ymは、Yが、フッ素原子、塩素原子又はメチル基であり、mが、0又は1であり、
より好適には、
(b1)R1及びR2は、同一若しくは異なった1〜3個のハロゲン原子で置換されてよいC1〜C6アルキル基、又は、同一若しくは異なった1〜6個のハロゲン原子で置換されてよいフェニル基であり、
(b2)R3及びR4は、ハロゲン原子、又はC1〜C6アルキル基であり、R5は、水素原子であり、
(b3)Xnは、Xが、ハロゲン原子;C1〜C6アルキル基;C2〜C6アルキニル基;ハロゲン原子、同一若しくは異なった1〜3個のハロゲン原子で置換されてよいC1〜C6アルキル基及びC1〜C6アルコキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった1〜6個の置換基で置換されてよいヘテロアリール基;シアノ基;又は、C1〜C6アルキル基及びフェニル基からなる群から選ばれる置換基で水酸基の水素原子が置換されてよいN−ヒドロキシアルカンイミドイル基であり、nが、0〜2の整数であり、
(b4)Ymは、Yが、フッ素原子、塩素原子又はメチル基であり、mが、0又は1であり、
更により好適には、
(c1)R1及びR2は、メチル基、エチル基、プロピル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロエチル基、フェニル基、フルオロフェニル基又はクロロフェニル基であり、
(c2)R3及びR4は、フッ素原子、又はメチル基であり、R5は、水素原子であり、
(c3)Xnは、Xが、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチニル基、フリル基、チエニル基、シアノ基、メトキシエタンイミドイル基、エトキシエタンイミドイル基又はフェノキシエタンイミドイル基であり、nが、0又は1であり、
(c4)Ymは、Yが、メチル基であり、mが、0又は1であり、
最も好適には、
(d)化合物(Ia)、(Ib)、(Ic)又は(Id)が、
3−(5−フルオロ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン、
3−(5−クロロ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン、
3−(5−ブロモ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン、
3−(5−エチニル−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン、
3−(5,6−ジフルオロ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン、
3−(3−エチル−5−フルオロ−3−メチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン、
3−(5−フルオロ−3−メチル−3−プロピル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン、
3−(3−メチル−3−トリフルオロメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン、
3−[3−メチル−3−(2,2,2−トリフルオロエチル)−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル]キノリン、
3−(3−メチル−3−フェニル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン、
3−[3−メチル−3−(4−フルオロフェニル)−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル]キノリン、
3−[3−メチル−3−(4−クロロフェニル)−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル]キノリン、
3−(5−フルオロ−3,3,4,4−テトラメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)−6−フルオロキノリン、
3−(5−フルオロ−3,3,4,4−テトラメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)−8−フルオロキノリン、
3−(5−フルオロ−3,3,4,4−テトラメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)−8−メチルキノリン、
3−(4,5−ジフルオロ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン、
3−(4,4−ジフルオロ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン、
3−(4,4,5−トリフルオロ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン、
5−フルオロ−3,3,4,4−テトラメチル−8b−キノリン−3−イル−4,8b−ジヒドロ−3H−オキサジレノ[3,2−a]イソキノリン、
3,3,4,4−テトラメチル−8b−キノリン−3−イル−4,8b−ジヒドロ−3H−オキサジレノ[3,2−a]イソキノリン、
5−フルオロ−3,3−ジメチル−8b−キノリン−3−イル−4,8b−ジヒドロ−3H−オキサジレノ[3,2−a]イソキノリン、
6−フルオロ−3,3,4,4−テトラメチル−8b−キノリン−3−イル−4,8b−ジヒドロ−3H−オキサジレノ[3,2−a]イソキノリン、
4’,4’−ジメチル−8b’−キノリン−3−イルー4’,8b’−ジヒドロスピロ[シクロペンタン−1,3’−オキサジレノ[3,2−a]イソキノリン]、
4,4,5−トリフルオロ−3,3−ジメチル−8b−キノリン−3−イル−4,8b−ジヒドロ−3H−オキサジレノ[3,2−a]イソキノリン、
3−(5−フルオロ−3,3,4,4−テトラメチル−2−オキシド−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン、
3−(3,3,4,4−テトラメチル−2−オキシド−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン、
3−(6−フルオロ−3,3,4,4−テトラメチル−2−オキシド−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン、
3−(6−クロロ−3,3,4,4−テトラメチル−2−オキシド−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン、
3−(4,4−ジフルオロ−3,3−ジメチル−2−オキシド−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン、
3−(4,4,5−トリフルオロ−3,3−ジメチル−2−オキシド−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン又は
3−(5−フルオロ−3,3,4,4−テトラメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリンである。
本発明の化合物(Ia)、(Ib)、(Ic)又は(Id)は、例えば、硫酸塩、塩酸塩、硝酸塩、リン酸塩のような塩にすることができる。それらの塩は、農園芸用の殺菌剤として使用できる限り、本発明に包含される。
本発明の化合物(Ia)、(Ib)、(Ic)又は(Id)及びそれらの塩は溶媒和物にすることができ、それら溶媒和物も、本発明に包含される。そのような溶媒和物は、好適には、水和物である。
本発明の化合物(Ia)、(Ib)、(Ic)又は(Id)中には、不斉炭素を有する化合物もあり、その場合には、本願発明は、一種の光学活性体及び数種の光学活性体の任意の割合の混合物をも包含する。
本発明の代表化合物を下記表に例示するが、本発明はこれらの化合物に限定されるものではない。
以下、「Me」はメチル基を、「Et」はエチル基を、「Pr」はプロピル基を、「iPr」はイソプロピル基を、「Bu」はブチル基を、「iBu」はイソブチル基を、「tBu」はtブチル基を、「iPen」はイソペンチル基を、「Vinyl」は、ビニル基を、「Allyl」は、アリル基を、「Ethynyl」はエチニル基を、「Ph」はフェニル基を、「FUR」はフリル基を、「2THI」は2−チエニル基を、「OXA」はオキサゾリル基を、「Ac」はアセチル基を、「EtIMD」はN−ヒドロキシエタンイミドイル基を、「3PYD」は3−ピリジル基を、「Bn」はベンジル基を、「cPen」はR1とR2または、R3とR4とで環を形成してシクロペンチル基を、「cHex」は、R1とR2または、R3とR4とで環を形成してシクロヘキシル基を、「cHep」は、R1とR2または、R3とR4とで環を形成してシクロヘプチル基を、「Xn」および「Ym」において「H」はn=0およびm=0を、それぞれ示す。
上記の例示化合物中、好適な化合物は、化合物番号1−001、1−007、1−019、1−032、1−038、1−041、1−044、1−053、1−054、1−056、1−065、1−069、1−085、1−094、1−095、1−100、1−101、1−106、1−116、1−117、1−126、1−137、1−147、1−175、1−185、1−213、1−251、1−307、1−345、1−385、1−387、1−424、1−464、1−502、1−540、1−578、1−594、1−672、1−710、1−720、1−721、1−764、1−790、1−793、1−796、1−799、1−802、1−804、1−806、1−807、1−866、2−001、1−099、1−856、1−857、1−858、1−867、1−886、1−904、1−908、1−910、1−912、1−913、1−914、1−917、1−918、1−919、1−925、1−926、1−927、1−929、1−930、1−935、1−937、1−938、1−939、2−255、2−264、2−278、3−020、3−091、3−100、3−108、3−110、3−126、3−135、4−020、4−065、4−091、4−100、4−109、4−110、4−113、4−129、4−134、4−135、2−036又は2−040番の化合物であり、
より好適には、化合物番号1−032、1−038、1−044、1−054、1−056、1−085、1−116、1−117、1−147、1−185、1−385、1−387、1−424、1−464、1−502、1−540、1−594、1−672、1−793、1−804、1−806、1−807、1−866、1−910、1−912、1−917、1−918、1−919、1−927、1−929、1−930、2−036、2−040、3−020、3−091、3−100、3−110、3−126、3−135、4−091、4−100、4−109、4−113、4−129、4−134、又は4−135番の化合物であり、
更により好適には、化合物番号1−032、1−044、1−056、1−085、1−117、1−147、1−185、1−387、1−424、1−464、1−502、1−540、1−866、1−910、1−912、1−917、1−918、1−919、1−927、1−929、1−930、3−020、3−091、3−100、3−110、3−126、3−135、4−091、4−100、4−109、4−113、4−129、4−134、又は4−135番の化合物である。
本発明の一般式(Ia)の化合物は、以下に記載するA及びB法により、一般式(Ib)の化合物は、以下に記載するC法及びD法により、4−位にケト基、水酸基、アルコキシ基、ハロゲン原子のある本発明の化合物は、以下に記載するE法、F法及びG法により、一般式(Ic)の化合物は、以下に記載するH法により、一般式(Id)の化合物は、以下に記載するI法により製造することができる。
(A法)
上式中、R1、R2、R3、R4、X、n、Y及びmは、前記と同意義を示し、R′は、水素原子又はアルキル基を示す。
A法は、ニトリル(II)と、アルコール(III)および/又はオレフィン(III′)および/又はオレフィン(III″)を反応させて、本発明化合物(Ia)を製造する方法である。
(A工程)
A工程は、化合物(II)を、溶媒中あるいは非溶媒中、酸の存在下、化合物(III)、化合物(III′)および化合物(III″)のうちいずれか1種か、あるいはこれらの混合物と反応することにより、本発明化合物(Ia)を製造する工程である。
用いられる化合物(III)、化合物(III′)および化合物(III″)の総量は、化合物(II)1モルに対し、通常、1〜6モルであり、好適には、1.1〜3.0モルである。
本工程で溶媒を用いる場合、用いられる溶媒は、反応を阻害しないものであれば特に限定はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素類;ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類;又は、ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン(THF)、ジブチルエーテル等のエーテル類であり得、好適には、炭化水素類、又は、ハロゲン化炭化水素類であり、更に好適には、ベンゼン又はジクロロエタンである。
本工程で用いられる酸は、通常のリッター反応において酸として使用されるものであれば特に限定はないが、例えば、硫酸、蟻酸、リン酸、過塩素酸のような無機酸;ベンゼンスルホン酸、トルエンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸のようなスルホン酸;又は、四塩化錫、トリフルオロホウ素のようなルイス酸であり得、好適には、無機酸又はスルホン酸であり、更に好適には、硫酸又はトリフルオロメタンスルホン酸である。
用いられる酸の量は、化合物(II)1モルに対し、通常、1〜20モルであり、好適には、1.1〜15モルである。
反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒などにより異なるが、通常、−20℃〜100℃であり、好適には、0℃〜80℃である。
反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度などにより異なるが、通常、15分間〜120時間であり、好適には、30分間〜72時間である。
上記A法の出発原料である3−キノリンカルボニトリル化合物(II)は公知化合物であるか、又は公知の方法{例えば、ジャーナル・オブ・メディシナル・ケミストリーJ.Med.Chem.,22巻816頁(1979年)に記載された方法}に準じて製造することができる。
本工程に使用されるアルコール化合物(III)は公知化合物であるか、又は公知の方法{例えば、テトラヘドロンTetrahedron,55巻4595頁(1999年)に記載された方法}に準じて製造することができる。
本工程に使用されるオレフィン化合物(III′)およびオレフィン化合物(III″)は公知化合物であるか、又は公知の方法{例えば、ブレタン・デ・ラ・ソシエテ・キミケ・デ・フランス(Bull.Soc.Chim.Fr.)2巻633頁(1935年)に記載されたように酸でアルコールを脱水する方法、テトラヘドロン・レターズ(Tetrahedron Lett.)35巻4129頁(1994年)やジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー(J.Org.Chem.)47巻2928頁(1982年)に記載されたようにアルコールに脱離基をつけて脱水する方法}に準じて製造することができる。
(B法)
上式中、R1、R2、R3、R4、X、n、Y及びmは、前記と同意義を示し、Zは、臭素、又はヨウ素を示す。
B法は、本発明化合物(Ia′)(X=Z)とカップリング反応をすることにより、本発明化合物(Ia)を製造する方法である。
(B工程)
B工程は、化合物(Ia′)を、溶媒中、塩基の存在下あるいは非存在下、カップリング化剤と金属触媒の存在下で反応することにより、本発明化合物(Ia)を製造する工程である。
本工程で用いられるカップリング化剤は、通常のカップリング反応に使用されるものであれば特に限定はないが、例えば、有機マグネシウム、有機亜鉛、有機アルミニウム、有機ジルコニウム、有機錫、有機ホウ素、有機水銀、有機リチウム、有機銅などの有機金属であり得、好適には有機錫、有機ホウ酸エステル、又は有機銅である。
用いられるカップリング化剤の量は、化合物(Ia′)1モルに対し、通常、1〜6モルであり、好適には、1.1〜3モルである。
本工程で用いられる金属触媒は、通常のカップリング反応に使用されるものであれば特に限定はないが、例えば、ニッケル、パラジウム、銅、クロムなどの金属塩、又は金属錯体であり得、好適にはニッケルアセチルアセトネート、テトラキストリフェニルフォスフィンパラジウム、又はヨウ化銅である。
本工程で用いられる溶媒は、反応を阻害しないものであれば特に限定はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素類;ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類;又は、ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン(THF)、ジブチルエーテル等のエーテル類;アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類;ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のようなアミド類であり得、好適には、炭化水素類であり、更に好適には、トルエンである。
本工程で塩基を用いる場合、用いられる塩基は、通常の反応において塩基として使用されるものであれば特に限定はないが、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩;炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムのようなアルカリ金属炭酸水素塩;水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化バリウムのようなアルカリ金属水酸化物若しくはアルカリ土類金属水酸化物;ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムt−ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド類;トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、N−メチルモルホリン、ピリジン、4−(N,N−ジメチルアミノ)ピリジン、N,N−ジメチルアニリン、N,N−ジエチルアニリン、1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]ノナ−5−エン、1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン(DABCO)、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン(DBU)のような有機塩基類であり得、好適には、アルカリ金属炭酸塩、有機塩基類、又はアルカリ金属水酸化物であり、更に好適には炭酸ナトリウム、ピリジン、トリエチルアミン、又は水酸化ナトリウムである。
用いられる塩基の量は、化合物(Ia′)1モルに対し、通常、1〜6モルであり、好適には、1.1〜3モルである。
反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒などにより異なるが、通常、0℃〜200℃であり、好適には、20℃〜180℃である。
反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度などにより異なるが、通常、1時間〜120時間であり、好適には、3時間〜72時間である。
上記B法の出発原料である化合物(Ia′)は上記A法で製造することができる。
(C法)
上式中、R1、R2、R3、R4、X、n、Y及びmは、前記と同意義を示す。
C法は、本発明化合物(Ia)を還元することにより、本発明化合物(Ib′)(R5=H)を製造する方法である。
(C工程)
C工程は、化合物(Ia)を、溶媒中、還元反応により、本発明化合物(Ib′)を製造する工程である。
本工程で用いられる還元剤は、イミンを還元するのに使用されるものであれば特に限定はないが、例えば、パラジウム炭素、酸化白金、ラネーニッケル等を触媒とする水素添加反応;亜鉛−酢酸、錫−塩酸のような金属−酸の組み合わせによる反応;水素化リチウムアルミニウム、水素化ホウ素ナトリウム、水素化シアノホウ素ナトリウムのような金属水素化物の反応であり得、好適には、金属水素化物の反応であり、更に好適には、水素化ホウ素ナトリウムである。
用いられる還元剤の量は、化合物(Ia)1モルに対し、通常、0.5〜20モルであり、好適には、0.5〜10モルである。
本工程で溶媒を用いる場合、用いられる溶媒は、反応を阻害しないものであれば特に限定はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素類;ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類;メタノール、エタノール、2−プロパノール等のアルコール類;酢酸、塩酸、硫酸等の酸類;又は、ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン(THF)、ジブチルエーテル等のエーテル類であり得、好適には、アルコール類であり、更に好適には、エタノールである。
反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒などにより異なるが、通常、0℃〜200℃であり、好適には、20℃〜180℃である。
反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度などにより異なるが、通常、1時間〜120時間であり、好適には、3時間〜72時間である。
(D法)
上式中、R1、R2、R3、R4、R5、X、n、Y及びmは、前記と同意義を示し、Wは、ハロゲン原子を示す。
D法は、本発明化合物(Ib′)(R5=H)をアルキル化、または、アシル化することにより、本発明化合物(Ib)を製造する方法である。
(D工程)
D工程は、化合物(Ib′)を、溶媒中、塩基の存在下、ハロゲン化アルキルまたは、ハロゲン化アシル(II)により、本発明化合物(Ib)を製造する工程である。
用いられる化合物(II)の量は、化合物(Ib′)1モルに対し、通常、1〜130モルであり、好適には、1.1〜10モルである。
本工程で塩基を用いる場合、用いられる塩基は、通常の反応において塩基として使用されるものであれば特に限定はないが、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩;炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムのようなアルカリ金属炭酸水素塩;水素化ナトリウム、水素化リチウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化物;水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化バリウムのようなアルカリ金属水酸化物又はアルカリ土類金属水酸化物;ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムt−ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド類;トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、N−メチルモルホリシ、ピリジン、4−(N,N−ジメチルアミノ)ピリジン、N,N−ジメチルアニリン、N,N−ジエチルアニリン、1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]ノナ−5−エン、1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン(DABCO)、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン(DBU)のような有機塩基類;又は、ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミドのような有機金属類であり得、好適には、アルカリ金属炭酸塩であり、更に好適には、炭酸カリウムである。
用いられる塩基の量は、化合物(IV)1モルに対し、通常、1〜30モルであり、好適には、1.1〜10モルである。
本工程で用いられる溶媒は、反応を阻害しないものであれば特に限定はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン等の炭化水素類;ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、テトラクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類;ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン(THF)、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類;ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルリン酸トリアミド(HMPA)等のアミド類;アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類;アセトニトリル、イソブチロニトリル等のニトリル類;又は、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル等のエステル類であり得、好適には、ケトン類であり、更に好適には、アセトンである。
反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒などにより異なるが、通常、−20℃〜150℃であり、好適には、0℃〜40℃である。
反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度などにより異なるが、通常、10分間〜120時間であり、好適には、30分間〜72時間である。
(E法)
上式中、R1、R2、X、n、Y、mは、前記と同意義を示す。
E法は、本発明化合物(Ia’’)を酸化して、本発明化合物(Ia’’’)を製造する方法である。
(E工程)
E工程は、化合物(Ia’’)を、溶媒中あるいは非溶媒中、酸化剤と反応することにより、本発明化合物(Ia’’’)を製造する工程である。
本工程で溶媒を用いる場合、用いられる溶媒は、反応を阻害しないものであれば特に限定はないが、例えば、蟻酸、酢酸等の有機酸類;ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素類;ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類;又は、ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン(THF)、ジブチルエーテル等のエーテル類であり得、好適には、有機酸類、又は、炭化水素類であり、更に好適には、酢酸である。
本工程で用いられる酸化剤は、通常の酸化反応において活性メチレンをカルボニル基に酸化することに使用されるものであれば特に限定はないが、例えば、過マンガン酸カリウム、過マンガン酸バリウム等の過マンガン酸塩類;酸化クロム、二クロム酸塩、クロム酸塩、酸化クロミル、クロム酸エステル等のクロム酸類;四酸化ルテニウム、二酸化セレン等の金属酸化類であり得、好適にはクロム酸塩類であり、更に好適には酸化クロムである。
用いられる酸化剤の量は、化合物(II)1モルに対し、通常、1〜20モルであり、好適には、1.1〜15モルである。
反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒などにより異なるが、通常、0℃〜200℃であり、好適には、10℃〜150℃である。
反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度などにより異なるが、通常、15分間〜120時間であり、好適には、30分間〜72時間である。
上記E法の出発原料である化合物(Ia’’)は上記A法または、B法で製造することができる。
(F法)
上式中、R1、R2、X、n、Y、mは、前記と同意義を示し、R3は、水素原子、又は、ハロゲン原子、C1〜C6アルコキシ基、C1〜C6アルキルチオ基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった1〜3個の置換基で置換されてよいC1〜C6アルキル基を示す。
F法は、本発明化合物(Ia’’’)に求核反応をすることにより、本発明化合物(Ia’’’’)を製造する方法である。
(F工程)
F工程は、溶媒中、化合物(Ia’’’)のカルボニル基に対して、求核剤を反応することにより、本発明化合物(Ia’’’’)を製造する工程である。
本工程で用いられる求核剤は、通常の求核反応に使用されるものであれば特に限定はないが、例えば、水素化リチウムアルミニウム、水素化ホウ素ナトリウム等の金属水素化物;グリニャール試薬、レフォマトスキー試薬、ブチリチウム、銅アセチリド等の有機金属化合物であり得、好適には水素化ホウ素ナトリウム、又は、塩素化メチルマグネシウムである。
用いられる求核剤の量は、化合物(Ia’’’)1モルに対し、通常、1〜6モルであり、好適には、1.1〜3モルである。
本工程で用いられる溶媒は、反応を阻害しないものであれば特に限定はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素類;ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類;メタノール、エタノール、2−プロパノール等のアルコール類;酢酸、塩酸、硫酸等の酸類;又は、ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン(THF)、ジブチルエーテル等のエーテル類であり得、好適には、アルコール類、又は、エーテル類であり、更に好適には、メタノール、又は、ジエチルエーテルである。
反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒などにより異なるが、通常、−20℃〜200℃であり、好適には、0℃〜180℃である。
反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度などにより異なるが、通常、0.5時間〜120時間であり、好適には、1時間〜72時間である。
上記F法の出発原料である化合物(Ia’’’)は上記E法で製造することができる。
(G法)
上式中、R1、R2、X、n、Y、mは、前記と同意義を示し、R3は、水素原子、又は、ハロゲン原子、C1〜C6アルコキシ基、C1〜C6アルキルチオ基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった1〜3個の置換基で置換されてよいC1〜C6アルキル基を示し、R4は、ハロゲン原子を示す。
G法は、本発明化合物(Ia’’’’)の水酸基をハロゲン化することにより、本発明化合物(Iav)を製造する方法である。
(G工程)
G工程は、化合物(Ia’’’’)を、溶媒中、ハロゲン化反応により、本発明化合物(Iav)を製造する工程である。
本工程で用いられるハロゲン化剤は、ハロゲン化するのに使用されるものであれば特に限定はないが、例えば、フッ素化剤としては、四フッ化硫黄、三フッ化ジエチルアミノ硫黄(DAST)、三フッ化モルホリノ硫黄等のフッ化硫黄類であり得、塩素化・臭素化剤としては、塩化亜鉛、硫酸、臭化リチウム等の触媒下のハロゲン化水素;三ハロゲン化リン、五ハロゲン化リン、オキシハロゲン化リン等のハロゲン化リン化合物;トリフェニルフォスフィンとテトラハロゲン化炭素、トリフェニルフォスフィンジハライド等のハロゲン化フォスフィン化合物;ハロゲン化チオニルであり得、好適にはフッ素化剤としては、DASTであり、塩素化・臭素化剤としては、三ハロゲン化リンである。
用いられるハロゲン化剤の量は、化合物(Ia’’’’)1モルに対し、通常、0.5〜20モルであり、好適には、1〜10モルである。
本工程で用いられる溶媒は、反応を阻害しないものであれば特に限定はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン等の炭化水素類;ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、テトラクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類;ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン(THF)、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類;ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルリン酸トリアミド(HMPA)等のアミド類;アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類;アセトニトリル、イソブチロニトリル等のニトリル類;又は、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル等のエステル類であり得、好適には、炭化水素類、又は、ハロゲン化炭化水素類であり、更に好適には、トルエン、又は、塩化メチレンである。
反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒などにより異なるが、通常、−20℃〜150℃であり、好適には、0℃〜80℃である。
反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度などにより異なるが、通常、10分間〜120時間であり、好適には、30分間〜72時間である。
上記G法の出発原料である化合物(Ia’’’’)は上記F法で製造することができる。
(H法)
上式中、R1、R2、R3、R4、X、n、Y、mは、前記と同意義を示す。
H法は、本発明化合物(Ia)を酸化して、本発明化合物(Ic)を製造する方法である。
(H工程)
H工程は、化合物(Ia)を、溶媒中あるいは非溶媒中、酸化剤と反応することにより、本発明化合物(Ic)を製造する工程である。
本工程で溶媒を用いる場合、用いられる溶媒は、反応を阻害しないものであれば特に限定はないが、例えば、蟻酸、酢酸等の有機酸類;ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素類;ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類;メタノール、エタノール、2−プロパノール等のアルコール類;又は、ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン(THF)、ジブチルエーテル等のエーテル類であり得、好適には、アルコール類、又は、炭化水素類であり、更に好適には、メタノールである。
本工程で用いられる酸化剤は、通常のイミンをオキサゾリジンに酸化する反応において使用されるものであれば特に限定はないが、例えば、メタクロロ過安息香酸、パラニトロ過安息香酸、モノペルオキシフタル酸等の過安息香酸類;トリフルオロ過酢酸、過酢酸、過蟻酸等の過酸類;ジメチルジオキソラン等の過酸化物類;金属触媒下のt−ブチルヒドロペルオキシド、t−アミルヒドロペルオキシド、過酸化水素等のヒドロペルオキシド類であり得、好適には、過安息香酸類、過酸類、又は、ヒドロペルオキシド類であり、更に好適にはメタクロロ過安息香酸、又は、過酢酸である。
用いられる酸化剤の量は、化合物(Ia)1モルに対し、通常、1〜20モルであり、好適には、1.1〜15モルである。
反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒などにより異なるが、通常、0℃〜200℃であり、好適には、10℃〜150℃である。
反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度などにより異なるが、通常、15分間〜120時間であり、好適には、30分間〜72時間である。
上記H法の出発原料である化合物(Ia)は上記A法、B法、C法、D法、E法、F法およびG法で製造することができる。
(I法)
上式中、R1、R2、R3、R4、X、n、Y、mは、前記と同意義を示す。
I法は、本発明化合物(Ic)を酸で処理して、本発明化合物(Id)を製造する方法である。
(I工程)
I工程は、化合物(Ic)を、溶媒中あるいは非溶媒中、酸で処理することにより、本発明化合物(Id)を製造する工程である。
本工程で溶媒を用いる場合、用いられる溶媒は、反応を阻害しないものであれば特に限定はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素類;ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類;又は、ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン(THF)、ジブチルエーテル等のエーテル類であり得、好適には、ハロゲン化炭化水素類であり、更に好適には、クロロホルムである。
本工程で用いられる酸は、特に限定はないが、例えば、硫酸、蟻酸、リン酸、過塩素酸のような無機酸;ベンゼンスルホン酸、トルエンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸のようなスルホン酸;又は、四塩化錫、トリフルオロホウ素のようなルイス酸であり得、好適には、無機酸、又は、スルホン酸であり、更に好適には、硫酸、又は、メタンスルホン酸である。
用いられる酸の量は、化合物(Ic)1モルに対し、通常、1〜20モルであり、好適には、1.1〜15モルである。
反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒などにより異なるが、通常、−20℃〜100℃であり、好適には、0℃〜80℃である。
反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度などにより異なるが、通常、15分間〜120時間であり、好適には、30分間〜72時間である。上記I法の出発原料である化合物(Ic)は上記H法で製造することができる。
上記各反応終了後、各反応の目的化合物は、常法に従って反応混合物から採取することができる。例えば、反応混合物を適宜中和し、又、不溶物が存在する場合には濾過により除去した後、水と酢酸エチルのような混和しない有機溶媒を加え、水洗後、目的化合物を含む有機層を分離し、無水硫酸マグネシウム等で乾燥後、溶剤を留去することによって得られる。
得られた目的化合物は、必要ならば、常法、例えば再結晶、再沈殿又はクロマトグラフィー等によって更に精製できる。
本発明の化合物(Ia)、(Ib)、(Ic)又は(Id)の塩を製造する工程は、各工程で製造した化合物(Ia)、(Ib)、(Ic)又は(Id)を含む反応混合物の抽出濃縮物、又は、化合物(Ia)、(Ib)、(Ic)又は(Id)を適当な溶媒に溶解させた液に酸を加えることによって行われる。
反応に使用される酸は、フッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸のようなハロゲン化水素酸、硝酸、過塩素酸、硫酸、リン酸等の無機酸;メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、エタンスルホン酸のような低級アルキルスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、p−トルエンスルホン酸のようなアリールスルホン酸、コハク酸、シュウ酸等の有機酸塩;及びサッカリンのような有機酸アミド化合物を挙げることができる。
酸は、通常1当量乃至10当量用いられ、好適には1当量乃至5当量である。
反応に使用される溶媒は、本反応を阻害しない限り特に限定は無いが、好適には、エーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン(THF)、ジオキサン等のエーテル類、メタノール、エタノール等のアルコール類を挙げることができる。
反応温度は、−20℃〜50℃であり、好適には−10℃〜30℃である。
反応時間は、用いられる溶媒の種類及び温度などにより異なるが、通常10分間〜1時間である。
生成した塩は常法によって単離される。即ち、結晶として析出する場合は濾取によって、水溶性の場合には、有機溶媒と水との分液によって水溶液として単離される。
本発明化合物は、有害生物防除剤の有効成分として有用である。例えば農園芸用殺菌剤としては各種の植物病原菌によって引き起こされる病害に対し優れた防除効果を示す。特にイネいもち病、穂枯病、アズキ、トマト、キュウリ及びインゲンの灰色かび病、菌核病、タマネギ白斑葉枯病、コムギの雪腐病、うどんこ病、リンゴのモニリア病、斑点落葉病、茶のたんそ病、ナシの赤星病、黒斑病、ブドウの黒とう病、カンキツの黒点病等の各種病害などに対して優れた防除効果を示す。本発明化合物は優れた治療効果を有することから感染後の処理による病害防除が可能である。
本発明化合物の使用に際しては、従来の農薬製剤の場合と同様に、補助剤と共に、乳剤、粉剤、水和剤、液剤、粒剤、懸濁製剤などの種々の形態に製剤することができる。これらの製剤の実際の使用に際しては、そのまま使用するか、又は水などの希釈剤で所定濃度に希釈して使用することができる。
用いられる補助剤としては、担体、乳化剤、懸濁剤、分散剤、展着剤、浸透剤、湿潤剤、増粘剤、安定剤などが挙げられ、必要に応じ適宜添加することができる。
用いられる担体は、固体担体と液体担体に分けられ、固体担体は、澱粉、砂糖、セルロース粉、シクロデキストリン、活性炭、大豆粉、小麦粉、もみがら粉、木粉、魚粉、粉乳などの動植物性粉末;又は、タルク、カオリン、ベントナイト、有機ベントナイト、炭酸カルシウム、硫酸カルシウム、重炭酸ナトリウム、ゼオライト、珪藻土、ホワイトカーボン、クレー、アルミナ、シリカ、硫黄粉末などの鉱物性粉末などであり得、液体担体は、水;大豆油、棉実油、トウモロコシ油などの動植物油;エチルアルコール、エチレングリコールなどのアルコール類;アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類;ジオキサン、テトラヒドロフランなどのエーテル類;ケロシン、灯油、流動パラフィン、キシレン、トリメチルベンゼン、テトラメチルベンゼン、シクロヘキサン、ソルベントナフサなどの脂肪族/芳香族炭化水素類;クロロホルム、クロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素類;ジメチルホルムアミドなどの酸アミド類;酢酸エチルエステル、脂肪酸のグリセリンエステルなどのエステル類;アセトニトリルなどのニトリル類;ジメチルスルホキシドなどの含硫化合物類;又は、N−メチルピロリドンなどであり得る。
本発明化合物と補助剤との配合質量比は、通常0.05:99.95〜90:10であり、好適には0.2:99.8〜80:20である。
本発明化合物の使用濃度又は使用量は、対象作物、使用方法、製剤形態、施用量などの違いによって異なるが、茎葉処理の場合、有効成分当たり普通0.1〜10000ppmであり、好適には1〜1000ppmであり、土壌処理の場合には、普通10〜100000g/haであり、好適には100〜10000g/haである。
本発明化合物は必要に応じて他の農薬、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、誘引剤、殺線虫剤、殺菌剤、抗ウイルス剤、除草剤、植物生長調整剤などと混用又は併用することができ、好適には、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺菌剤である。
用いられる殺虫剤は、例えばO,O−ジエチル 0−(5−フェニル−3−イソキサゾリル)ホスホロチオエート(一般名:イソキサチオン)、O,O−ジメチル−O−(3−メチル−4−ニトロフェニル)チオホスフェート(一般名:フェニトロチオン)、O,O−ジエチル O−(2−イソプロピル−4−メチルピリミジン−6−イル)チオホスフェート(一般名:ダイアジノン)、O,S−ジメチル N−アセチルホスホロアミドチオエート(一般名:アセフェート)、O,0−ジメチル S−1,2−ジエトキシカルボニルエチル ジチオホスフェート(一般名:マラチオン)のような有機リン酸エステル系化合物;
2−tert−ブチルイミノ−3−イソプロピル−5−フェニル−3,4,5,6−テトラヒドロ−2H−1,3,5−チアジアジン−4−オン(一般名:ブプロフェジン)、1−ナフチル N−メチルカーバメート(一般名:カルバリル)、2−イソプロポキシフェニル N−メチルカーバメート(一般名:プロポキスル)、S−メチル N−(メチルカルバモイルオキシ)チオアセトイミデート(一般名:メソミル)、N,N−ジメチル−2−メチルカルバモイルオキシイミノ−2−(メチルチオ)アセトアミド(一般名:オキサミル)のようなカーバメート系化合物;
(RS)−α−シアノ−3−フェノキシベンジル=(RS)−2−(4−クロロフェニル)−3−メチルブチレート(一般名:フェンバレレート)、3−フェノキシベンジル=(1RS,3RS)−(1RS,3SR)−3−(2,2−ジクロロビニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート(一般名:パーメスリン)、2−(4−エトキシフェニル)−2−メチルプロピル 3−フェノキシベンジル エーテル(一般名:エトフェンプロックス)のようなピレスロイド系化合物;
1−〔3,5−ジクロロ−4−(3−クロロ−5−トリフルオロメチル−2−ピリジルオキシ)フェニル〕−3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)ウレア(一般名:クロルフルアズロン)、1−(3,5−ジクロロ−2,4−ジフルオロフェニル)−3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)ウレア(一般名:テフルベンズロン)のようなベンゾイルウレア系化合物;
1−(6−クロロ−3−ピリジルメチル)−N−ニトロ−イミダゾリジン−2−イリデンアミン(一般名:イミダクロプリド)、[C(E)]−N−[(2−クロロ−5−チアジニル)メチル]−N‘−メチル−ニトログアニジン(一般名:クロチアニジン)のようなネオニコチノイド系化合物;
5−アミノ−1−[2,6−ジクロロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル]−4−[(トリフルオロメチル)スルフィニル]−1−1H−ピラゾール−3−カルボニトリル(一般名:フィプロニル)のようなピラゾール系化合物であり得る。
用いられる殺菌剤は、例えば、マンガニーズ エチレンビス(ジチオカーバメート)(一般名:マンネブ)、ジンクアンドマンガニーズ エチレンビス(ジチオカーバメート)(一般名:マンゼブ)、3,3−エチレンビス(テトラヒドロ−4,6−ジメチル−2H−1,3,5−チアジアジン−2−チオン(一般名:ミルネブ)のようなジチオカーバメート系化合物;
N−(トリクロロメチルチオ)シクロヘキシ−4−エン−1,2−ジカルボキシミド(一般名:キャプタン)、N−(1,1,2,2−テトラクロロエチルチオ)シクロヘキシ−4−エン−1,2−ジカルボキシミド(一般名:キャプタホル)、のようなN−ハロゲノアルキルチオイミド系化合物;
4,5,6,7−テトラクロロフタリド(一般名:フサライド)、テトラクロロイソフタロニトリル(一般名:クロロタロニル)のようなハロゲノ芳香族系化合物;
メチル 1−(ブチルカルバモイル)−2−ベンズイミダゾールカーバメート(一般名:ベノミル)のようなベンズイミダゾール系化合物;
(E)−4−クロロ−α,α,α−トリフルオロ−N−(1−イミダゾール−1−イル−2−プロポキシエチルデン)−o−トルイジン(一般名:トリフルミゾール)、2−(4−クロロフェニル)−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)ヘキサンニトリル(一般名:マイクロブタニル)、N−プロピル−N−{2−(2,4,6−トリクロロフェノキシ)エチル}イミダゾール−1−カルボキサミド(一般名:プロクロラズ)、2−(4−フルオロフェニル)−1−(1H−1,2,4トリアゾール−1−イル)−3−トリメチルシリルプロパン−2−オール(一般名:シメコナゾール)のようなアゾール系化合物;
3−クロロ−N−(3−クロロ−2,6−ジニトロ−4−α,α,α−トリフルオロトリル)−5−トリフルオロメチル−2−ピリジナミン(一般名:フルアジナム)のようなピリジンアミン系化合物;
1−(2−シアノ−2−メトキシイミノアセチル)−3−エチル尿素(一般名:シモキサニル)のようなシアノアセトアミド系化合物;
メチル N−(2−メトキシアセチル)−N−(2,6−キシリル)−DL−アラニネート(一般名:メタラキシル)、2−メトキシ−N−(2−オキソ−1,3−オキサゾリジン−3−イル)アセト−2′,6′−キシリジド(一般名:オキサジキシル)メチル N−フェニルアセチル−N−(2,6−キシリル)−DL−アラニネート(一般名:ベナラキシル)のようなフェニルアミド系化合物;
N−(3,5−ジクロロフェニル)−1,2−ジメチルシクロプロパン−1,2−ジカルボキシミド(一般名:プロシミドン)、3−(3,5−ジクロロフェニル)−N−イソプロピル−2,4−ジオキソイミダゾリジン−1−カルボキサミド(一般名:イプロジオン)、3−(3,5−ジクロロフェニル)−5−メチル−5−ビニル−2,4−オキサゾリジノン(一般名:ビンクロゾリン)のようなジカルボキシイミド系化合物;
水酸化第二銅(一般名:水酸化第二銅)、カッパー 8−キノリノレート(一般名:キノリン銅)のような銅系化合物;
3−ヒドロキシ−5−メチルイソオキサゾール(一般名:ヒメキサゾール)のようなイソキサゾール系化合物;
アルミニウムトリス(エチルホスホネート)(一般名:ホセチルアルミニウム)、O−2,6−ジクロロ−p−トリル=O,O−ジメチルホスホロチオエート(一般名:トルクロホスメチル)、S−ベンジル O,O−ジイソプロピルホスホロチオエート、O−エチル S,S−ジフェニルホスホロジチオエート、アルミニウムエチルハイドロゲンホスホネートのような有機リン系化合物;
α,α,α−トリフルオロ−3′−イソプロポキシ−o−トルアニリド(一般名:フルトラニル)、3′−イソプロポキシ−o−トルアニリド(一般名:メプロニル)のようなベンズアニリド系化合物;
(E,Z)4−{3−(4−クロロフェニル)−3−(3,4−ジメトキシフェニル)アクリロイル}モリフォリン(一般名:ジメトモルフ)、(±)−シス−4−{3−(4−t−ブチルフェニル)−2−メチルプロピル}−2,6−ジメチルモルフォリン(一般名:フェンプロピモルフ)、(±)−シス−4−{3−(4−t−ブチルフェニル)−2−メチルプロピル}−2,6−ジメチルモルフォリン(一般名:フェンプロピモルフ)のようなモルフォリン系化合物;
1,1−イミノジ(オクタメチレン)ジグアニジニウム トリアセテート(一般名:イミノクタジン)のようなイミノクタジン系化合物;
1,2,5,6−テトラヒドロ−4H−ピロロ[3,2,1−ij]キノリン−4−オン(一般名:ピロキロン)、4,5,6,7−テトラクロロフサライド(一般名:フサライド)、2,2−ジクロロ−N−[1−(4−クロロフェニル)エチル]−1−エチル−3−メチルシクロプロパンカルボキサミド(一般名:カルプロパミド)のようなメラニン生合成阻害剤;
1,2,5,6−テトラヒドロ−3−アリルオキシ−1,2−ベンズイソチアゾール−1,1−ジオキサイド(一般名:プロベナゾール)のような抵抗性誘導剤;
硫黄剤、錫剤であり得る。
[実施例1]
6′−メチル−1′−キノリン−3−イル−4′H−スピロ[シクロヘキサン−1,3′−イソキノリン](化合物番号1−772番)(A工程)
キノリン−3−カルボニトリル(154mg、1.0ミリモル)のベンゼン(1.0mL)溶液に、氷冷下、硫酸(0.4mL)及び1−(3−メチルベンジル)シクロヘキサノール(204mg、1.0ミリモル)を加え、80℃で1時間撹拌した後、水に注加し、酢酸エチルで抽出して得られた残渣をクロマトグラフィーに付し、目的物180mg(収率73%)を得た。
物性:油状物。
[実施例2]
3−(5−フルオロ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−32番)(A工程)
1−フルオロ−(2−メチルプロペン−1−イル)ベンゼンと1−フルオロ−(2−メチルプロペン−2−イル)ベンゼンの約4対7の混合物(87.3mg、0.58ミリモル)及びキノリン−3−カルボニトリル(89.6mg、0.58ミリモル)のジクロロエタン(0.58mL)溶液に、氷冷下、トリフルオロメタンスルホン酸(0.52mL)を加え、室温で18時間撹拌した後、水に注加し、酢酸エチルで抽出して得られた残渣をクロマトグラフィーに付し、目的物82.2mg(収率47%)を得た。
融点:97〜100℃。
[実施例3]
3−(5−アセチル−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−114番)(B工程)
3−(5−ブロモ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(806mg、2.2ミリモル)のトルエン(0.9mL)溶液に、トリブチル(1−エトキシビニル)スズ(0.85mL、2.4ミリモル)、及びジクロロビストリフェニルフォスフィンパラジウム(15.8mg、0.022ミリモル)を加え、100℃で3時間撹拌した後、希塩酸を加えいったん酸性にし、アンモニア水でアルカリ性にし、濾過し、濾液を濃縮して得られた残渣をクロマトグラフィーに付し、目的物647mg(収率89%)を得た。
物性:油状物。
[実施例4]
3−(3,3−ジメチル−1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号2−1番)(C工程)
3−(3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(650mg、2.7ミリモル)のエタノール(30mL)溶液に、水素化ホウ素ナトリウム(370mg、1.0ミリモル)を加え、3時間加熱還流した後、この反応溶液を氷水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出して得られた残渣をクロマトグラフィーに付し、目的物420mg(収率54%)を得た。
融点:117〜122℃。
[実施例5]
3−(2,3,3−トリメチル−1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリン−−1−イル)キノリン(化合物番号2−33番)(D工程)
3−(3,3−ジメチル−1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(144mg、0.5ミリモル)のアセトン(2mL)溶液に、炭酸カリウム(500mg、3.6ミリモル)およびヨウ化メチル(0.33mL、5.0ミリモル)を加え、室温で3時間撹拌した後、濾過し、濾液を濃縮して得られた残渣をクロマトグラフィーに付し、目的物60mg(収率40%)を得た。
融点:116〜118℃。
実施例1〜5と同様にして、以下の化合物を合成した。
[実施例6]
3−(3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−1番)
物性:油状物。
[実施例7]
3−(3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)−8−フルオロキノリン(化合物番号1−7番)
物性:油状物。
[実施例8]
3−(3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)−6−クロロキノリン(化合物番号1−11番)
物性:油状物。
[実施例9]
3−(3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)−8−メチルキノリン(化合物番号1−19番)
物性:油状物。
[実施例10]
3−(3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)−8−メトキシキノリン(化合物番号1−25番)
物性:油状物。
[実施例11]
3−(3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)−8−ヒドロキシキノリン(化合物番号1−31番)
物性:油状物。
[実施例12]
3−(5−フルオロ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)−4−クロロキノリン(化合物番号1−35番)
物性:油状物。
[実施例13]
3−(5−フルオロ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)−4−メトキシキノリン(化合物番号1−37番)
物性:アモルファス。
[実施例14]
3−(5−フルオロ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)−8−メチルキノリン(化合物番号1−38番)
物性:油状物。
[実施例15]
3−(5−フルオロ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)−8−メトキシキノリン(化合物番号1−39番)
物性:油状物。
[実施例16]
3−(6−フルオロ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−41番)
物性:油状物。
[実施例17]
3−(7−フルオロ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−42番)
物性:油状物。
[実施例18]
3−(5−クロロ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−44番)
融点:85〜88℃。
[実施例19]
3−(5−クロロ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)−4−メチルキノリン(化合物番号1−49番)
物性:油状物。
[実施例20]
3−(6−クロロ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−53番)
物性:油状物。
[実施例21]
3−(7−クロロ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−54番)
物性:アモルファス。
[実施例22]
3−(5−ブロモ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−56番)
物性:アモルファス。
[実施例23]
3−(6−ブロモ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−65番)
物性:油状物。
[実施例24]
3−(7−ブロモ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−66番)
物性:アモルファス。
[実施例25]
3−(5−ヨード−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−68番)
物性:油状物。
[実施例26]
3−(3,3,5−トリメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−69番)
物性:油状物。
[実施例27]
3−(3,3,6−トリメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−70番)
物性:油状物。
[実施例28]
3−(3,3,7−トリメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−71番)
物性:油状物。
[実施例29]
3−(5−ビニル−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−81番)
物性:油状物。
[実施例30]
3−(5−エチニル−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−85番)
物性:アモルファス。
[実施例31]
3−(5−フェニル−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−89番)
物性:油状物。
[実施例32]
3−[5−(2−チエニル)−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル]キノリン(化合物番号1−94番)
物性:アモルファス。
[実施例33]
3−[5−(3−チエニル)−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル]キノリン(化合物番号1−95番)
物性:アモルファス。
[実施例34]
3−[5−(5−オキサゾリル)−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル]キノリン(化合物番号1−97番)
融点:175〜179℃。
[実施例35]
1−(3,3−ジメチル−1−キノリン−3−イル−3,4−ジヒドロイソキノリン−5−イル)エタノン=オキシム(化合物番号1−98番)
融点:187〜190℃。
[実施例36]
1−(3,3−ジメチル−1−キノリン−3−イル−3,4−ジヒドロイソキノリン−5−イル)エタノン=O−メチルオキシム(化合物番号1−100番)
実施例37の化合物の立体異性体
物性:油状物。
[実施例37]
1−(3,3−ジメチル−1−キノリン−3−イル−3,4−ジヒドロイソキノリン−5−イル)エタノン=O−メチルオキシム(化合物番号1−100番)
実施例36の化合物の立体異性体
物性:油状物。
[実施例38]
1−(3,3−ジメチル−1−キノリン−3−イル−3,4−ジヒドロイソキノリン−5−イル)エタノン=O−エチルオキシム(化合物番号1−101番)
実施例39の化合物の立体異性体
物性:アモルファス。
[実施例39]
1−(3,3−ジメチル−1−キノリン−3−イル−3,4−ジヒドロイソキノリン−5−イル)エタノン=O−エチルオキシム(化合物番号1−101番)
実施例38の化合物の立体異性体
物性:アモルファス。
[実施例40]
1−(3,3−ジメチル−1−キノリン−3−イル−3,4−ジヒドロイソキノリン−5−イル)エタノン=O−t−ブチルオキシム(化合物番号1−103番)
物性:アモルファス。
[実施例41]
1−(3,3−ジメチル−1−キノリン−3−イル−3,4−ジヒドロイソキノリン−5−イル)エタノン=O−アリルオキシム(化合物番号1−104番)
実施例42の化合物の立体異性体
物性:油状物。
[実施例42]
1−(3,3−ジメチル−1−キノリン−3−イル−3,4−ジヒドロイソキノリン−5−イル)エタノン=O−アリルオキシム(化合物番号1−104番)
実施例41の化合物の立体異性体
物性:128〜131℃。
[実施例43]
1−(3,3−ジメチル−1−キノリン−3−イル−3,4−ジヒドロイソキノリン−5−イル)エタノン=O−ベンジルオキシム(化合物番号1−105番)
物性:油状物。
[実施例44]
1−(3,3−ジメチル−1−キノリン−3−イル−3,4−ジヒドロイソキノリン−5−イル)エタノン=O−フェニルオキシム(化合物番号1−106番)立体異性体混合物(1対2)
物性:アモルファス。
[実施例45]
3−(6−メトキシ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−108番)
物性:油状物。
[実施例46]
3−(8−メトキシ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−110番)
物性:油状物。
[実施例47]
3−(5−アミノ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−111番)
融点:181〜184℃。
[実施例48]
3−(5−アセチルアミノ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−112番)
物性:アモルファス。
[実施例49]
3−(5−ホルミル−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン
物性:油状物。
[実施例50]
3−(5−メチルアミノカルボニル−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−115番)
物性:アモルファス。
[実施例51]
3−(5−シアノ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−116番)
物性:アモルファス。
[実施例52]
3−(5,6−ジフルオロ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−117番)
物性:ガム状。
[実施例53]
3−(5,6−ジクロロ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−126番)
物性:油状物。
[実施例54]
3−(6−フルオロ−3,3,7−トリメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−136番)
物性:油状物。
[実施例55]
3−(3−エチル−3−メチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−137番)
物性:ガム状。
[実施例56]
3−(3−エチル−5−フルオロ−3−メチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−147番)
物性:ガム状。
[実施例57]
3−(3−メチル−3−プロピル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−175番)
物性:ガム状。
[実施例58]
3−(5−フルオロ−3−メチル−3−プロピル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−185番)
物性:油状物。
[実施例59]
3−(3−イソプロピル−3−メチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−213番)
物性:ガム状。
[実施例60]
3−(3−イソブチル−3−メチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−251番)
物性:ガム状。
[実施例61]
3−(3−t−ブチル−3−メチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−289番)
物性:油状物。
[実施例62]
3−(3−イソペンチル−3−メチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−307番)
物性:ガム状。
[実施例63]
3−(3,3−ジエチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−345番)
物性:油状物。
[実施例64]
3−(3−エチル−3−イソブチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−383番)
物性:ガム状。
[実施例65]
3−(3,3−ジプロピル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−384番)
物性:ガム状。
[実施例66]
3−(3−クロロメチル−3−メチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−385番)
物性:アモルファス。
[実施例67]
3−(3−ジクロロメチル−3−メチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−386番)
物性:ガム状。
[実施例68]
3−(3−トリフルオロメチル−3−メチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−387番)
物性:ガム状。
[実施例69]
3−(3−トリフルオロエチル−3−メチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−424番)
物性:ガム状。
[実施例70]
3−[3,3−ジ(クロロメチル)−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−212番)
物性:ガム状。
[実施例71]
3−(3−メチル−3−フェニル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−464番)
物性:アモルファス。
[実施例72]
3−[3−(4−フルオロフェニル)−3−メチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル]キノリン(化合物番号1−502番)
物性:ガム状。
[実施例73]
3−[3−(4−クロロフェニル)−3−メチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル]キノリン(化合物番号1−540番)
物性:ガム状。
[実施例74]
3−(3−トリフルオロメチル−3−フェニル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−578番)
物性:アモルファス。
[実施例75]
3−[3−クロロメチル−3−(4−フルオロフェニル)−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル]キノリン(化合物番号1−594番)
物性:ガム状。
[実施例76]
3−[3−クロロメチル−3−(4−クロロフェニル)−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル]キノリン(化合物番号1−632番)
物性:ガム状。
[実施例77]
3−[3−メチル−3−(3−ピリジル)−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル]キノリン(化合物番号1−670番)
物性:ガム状。
[実施例78]
3−[3−メチル−3−(4−ピリジル)−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル]キノリン(化合物番号1−671番)
物性:ガム状。
[実施例79]
3−(3−ベンジル−3−メチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−672番)
物性:ガム状。
[実施例80]
1′−キノリン−3−イル−4′H−スピロ[シクロペンタン−1,3′−イソキノリン](化合物番号1−710番)
物性:油状物。
[実施例81]
5′−フルオロ−1′−キノリン−3−イル−4′H−スピロ[シクロペンタン−1,3′−イソキノリン](化合物番号1−720番)
物性:油状物。
[実施例82]
6′−フルオロ−1′−キノリン−3−イル−4′H−スピロ[シクロペンタン−1,3′−イソキノリン](化合物番号1−721番)
物性:油状物。
[実施例83]
7′−フルオロ−1′−キノリン−3−イル−4′H−スピロ[シクロペンタン−1,3′−イソキノリン](化合物番号1−722番)
物性:油状物。
[実施例84]
6′−フルオロ−1′−(4−メチルキノリン)−3−イル−4′H−スピロ[シクロペンタン−1,3′−イソキノリン](化合物番号1−723番)
物性:油状物。
[実施例85]
5′−クロロ−1′−キノリン−3−イル−4′H−スピロ[シクロペンタン−1,3′−イソキノリン](化合物番号1−724番)
物性:油状物。
[実施例86]
1′−キノリン−3−イル−4′H−スピロ[シクロヘキサン−1,3′−イソキノリン](化合物番号1−749番)
物性:油状物。
[実施例87]
1′−(4−メチルキノリン)−3−イル−4′H−スピロ[シクロヘキサン−1,3′−イソキノリン](化合物番号1−755番)
物性:油状物。
[実施例88]
5′−フルオロ−1′−キノリン−3−イル−4′H−スピロ[シクロヘキサン−1,3′−イソキノリン](化合物番号1−759番)
物性:油状物。
[実施例89]
6′−フルオロ−1′−キノリン−3−イル−4′H−スピロ[シクロヘキサン−1,3′−イソキノリン](化合物番号1−760番)
物性:油状物。
[実施例90]
7′−フルオロ−1′−キノリン−3−イル−4′H−スピロ[シクロヘキサン−1,3′−イソキノリン](化合物番号1−761番)
物性:油状物。
[実施例91]
6′−フルオロ−1′−(4−メチルキノリン)−3−イル−4′H−スピロ[シクロヘキサン−1,3′−イソキノリン](化合物番号1−762番)
物性:油状物。
[実施例92]
6′−クロロ−1′−キノリン−3−イル−4′H−スピロ[シクロヘキサン−1,3′−イソキノリン](化合物番号1−764番)
物性:油状物。
[実施例93]
7′−クロロ−1′−キノリン−3−イル−4′H−スピロ[シクロヘキサン−1,3′−イソキノリン](化合物番号1−765番)
物性:油状物。
[実施例94]
6′−クロロ−1′−(4−メチルキノリン)−3−イル−4′H−スピロ[シクロヘキサン−1,3′−イソキノリン](化合物番号1−766番)
物性:油状物。
[実施例95]
6′−ブロモ−1′−キノリン−3−イル−4′H−スピロ[シクロヘキサン−1,3′−イソキノリン](化合物番号1−764番)
物性:油状物。
[実施例96]
5′−メチル−1′−キノリン−3−イル−4′H−スピロ[シクロヘキサン−1,3′−イソキノリン](化合物番号1−771番)
物性:油状物。
[実施例97]
7′−メチル−1′−キノリン−3−イル−4′H−スピロ[シクロヘキサン−1,3′−イソキノリン](化合物番号1−773番)
物性:油状物。
[実施例98]
6′−メチル−1′−(4−メチルキノリン)−3−イル−4′H−スピロ[シクロヘキサン−1,3′−イソキノリン](化合物番号1−774番)
物性:油状物。
[実施例99]
6′−シアノ−1′−キノリン−3−イル−4′H−スピロ[シクロヘキサン−1,3′−イソキノリン](化合物番号1−786番)
物性:油状物。
[実施例100]
1′−キノリン−3−イル−4′H−スピロ[シクロヘプタン−1,3′−イソキノリン](化合物番号1−789番)
物性:油状物。
[実施例101]
1′−キノリン−3−イル−4′H−スピロ[(3−メチルシクロペンタン)−1,3′−イソキノリン](化合物番号1−774番)
物性:油状物。
[実施例102]
1−キノリン−3−イル−2′,3′,5′,6′−テトラヒドロ−4H−スピロ[イソキノリン−3,4′−ピラン](化合物番号1−791番)
物性:油状物。
[実施例103]
3−(5−フルオロ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン 塩酸塩(化合物番号1−793番)
物性:アモルファス。
[実施例104]
3−(5−フルオロ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン 硫酸塩(化合物番号1−796番)
物性:アモルファス。
[実施例105]
3−(5−フルオロ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン 硝酸塩(化合物番号1−799番)
融点:190〜193℃。
[実施例106]
3−(5−フルオロ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン シュウ酸塩(化合物番号1−802番)
物性:アモルファス。
[実施例107]
3−(5−フルオロ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン メタンスルホン酸塩(化合物番号1−804番)
融点:227〜230℃。
[実施例108]
3−(5−フルオロ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン サリチル酸塩(化合物番号1−806番)
物性:油状物。
[実施例109]
3−(5−フルオロ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン フマル酸塩(化合物番号1−807番)
融点:146〜149℃。
[実施例110]
3−(5−フルオロ−3,3−ジメチル−1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号2−36番)
融点:142〜144℃。
[実施例111]
3−(5−フルオロ−1,3,4−トリメチル−1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号2−37番)
融点:148〜150℃。
[実施例112]
3−(5−クロロ−3,3−ジメチル−1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号2−40番)
融点:129〜131℃。
[実施例113]
3−(5−クロロ−1,3,3−トリメチル−1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号2−41番)
融点:142〜144℃。
[実施例114]
3−(5−フルオロ−3,3,4,4−テトラメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−866番)
物性:アモルファス。
[実施例115]
3−(3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)−2−メチルキノリン(化合物番号1−14番)
物性:油状物。
[実施例116]
3−(5−エチル−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−73番)
物性:油状物。
[実施例117]
1−(3,3−ジメチル−1−キノリン−3−イル−3,4−ジヒドロイソキノリン−5−イル)メタノン=0−メチルオキシム(化合物番号1−99番)
実施例118の化合物の立体異性体
物性:油状物。
[実施例118]
1−(3,3−ジメチル−1−キノリン−3−イル−3,4−ジヒドロイソキノリン−5−イル)メタノン=0−メチルオキシム(化合物番号1−99番)
実施例117の化合物の立体異性体
物性:油状物。
[実施例119]
3−(3,3,4−トリメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−856番)
物性:油状物。
[実施例120]
3−(5−フルオロ−3,3,4−トリメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−857番)
物性:油状物。
[実施例121]
3−(5−クロロ−3,3,4−トリメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−858番)
物性:油状物。
[実施例122]
3−(3,3,4,4−テトラメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)−キノリン(化合物番号1−865番)
物性:油状物。
[実施例123]
3−(5−クロロ−3,3,4,4−テトラメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−867番)
物性:アモルファス。
[実施例124]
3−(5−フルオロ−3,3,4−トリメチル−1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号2−255番)
物性:融点133−134℃。
[実施例125]
3−(5−フルオロ−3,3,4,4−テトラメチル−1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号2−264番)
物性:融点179−181℃。
[実施例126]
3−(5−イソプロピル−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−880番)
物性:油状物。
[実施例127]
3−{5−(1−メチルプロピル)−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル}キノリン(化合物番号1−881番)
物性:油状物。
[実施例128]
3−{5−(1−メチルビニル)−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル}キノリン(化合物番号1−882番)
物性:油状物。
[実施例129]
3−{5−(2−メトキシカルボニルビニル)−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル}キノリン(化合物番号1−883番)
物性:油状物。
[実施例130]
3−(5−フルオロメチル−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−884番)
物性:油状物。
[実施例131]
3−(5−クロロメチル−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−885番)
物性:油状物。
[実施例132]
3−(5−ジフルオロメチル−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−886番)
物性:油状物。
[実施例133]
3−(5−ヒドロキシメチル−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−887番)
物性:アモルファス。
[実施例134]
3−{5−(1−ヒドロキシ−1−メチルエチル)−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル}キノリン(化合物番号1−888番)
物性:油状物。
[実施例135]
3−(5−メトキシメチル−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−889番)
物性:アモルファス。
[実施例136]
3−(5−メトキシカルボニルメチル−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−890番)
物性:油状物。
[実施例137]
3−(5−ベンゾイルアミノ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−891番)
物性:油状物。
[実施例138]
3−{5−(2−フルオロベンゾイルアミノ)−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル}キノリン(化合物番号1−892番)
物性:アモルファス。
[実施例139]
3−{5−(3−フルオロベンゾイルアミノ)−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル}キノリン(化合物番号1−893番)
物性:油状物。
[実施例140]
3−{5−(4−フルオロベンゾイルアミノ)−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル}キノリン(化合物番号1−894番)
物性:アモルファス。
[実施例141]
3−(5−カルボキシ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−895番)
物性:アモルファス。
[実施例142]
3−(5−メトキシカルボニル−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)−8−メトキシキノリン(化合物番号1−896番)
物性:油状物。
[実施例143]
3−(5−エトキシカルボニル−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)−8−メトキシキノリン(化合物番号1−897番)
物性:油状物。
[実施例144]
3−(5−アミノカルボニル−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−898番)
物性:融点236−240℃。
[実施例145]
3−(5−フルオロ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)−2−メチルキノリン(化合物番号1−899番)
物性:油状物。
[実施例146]
3−(5−フルオロ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)−4−メチルキノリン(化合物番号1−900番)
物性:アモルファス。
[実施例147]
3−(5−フルオロ−3,3,4−トリメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)−2−メチルキノリン(化合物番号1−901番)
物性:油状物。
[実施例148]
3−(5−フルオロ−3,3,4−トリメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)−8−メチルキノリン(化合物番号1−902番)
物性:油状物。
[実施例149]
3−(5−フルオロ−3,3,4−トリメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)−8−メトキシキノリン(化合物番号1−903番)
物性:油状物。
[実施例150]
3−(6−フルオロ−3,3,4,4−テトラメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−904番)
物性:油状物。
[実施例151]
3−(7−フルオロ−3,3,4,4−テトラメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−905番)
物性:アモルファス。
[実施例152]
3−(5−フルオロ−3,3,4,4−テトラメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)−2−メチルキノリン(化合物番号1−906番)
物性:油状物。
[実施例153]
3−(5−フルオロ−3,3,4,4−テトラメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)−4−メチルキノリン(化合物番号1−907番)
物性:油状物。
[実施例154]
3−(6−クロロ−3,3,4,4−テトラメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−908番)
物性:油状物。
[実施例155]
3−(7−クロロ−3,3,4,4−テトラメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−909番)
物性:油状物。
[実施例156]
3−(5−フルオロ−3,3,4,4−テトラメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン 塩酸塩(化合物番号1−910番)
物性:融点123−135℃。
[実施例157]
3−(5−フルオロ−3,3,4,4−テトラメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン 硫酸塩(化合物番号1−911番)
物性:アモルファス。
[実施例158]
3−(5−フルオロ−3,3,4,4−テトラメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン 硝酸塩(化合物番号1−912番)
物性:融点165−170℃。
[実施例159]
3−(5−フルオロ−3,3,4,4−テトラメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン メタンスルホン酸塩(化合物番号1−913番)
物性:融点185−190℃。
[実施例160]
3−(3,3,4,4,5−ペンタメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−914番)
物性:アモルファス。
[実施例161]
3−(3,3,4,4,6−ペンタメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−915番)
物性:油状物。
[実施例162]
3−(3,3,4,4,7−ペンタメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−916番)
物性:油状物。
[実施例163]
3−(5−フルオロ−3,3,4,4−テトラメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)−6−フルオロキノリン(化合物番号1−917番)
物性:油状物。
[実施例164]
3−(5−フルオロ−3,3,4,4−テトラメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)−8−フルオロキノリン(化合物番号1−918番)
物性:油状物。
[実施例165]
3−(5−フルオロ−3,3,4,4−テトラメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)−8−メチルキノリン(化合物番号1−919番)
物性:油状物。
[実施例166]
3−(5−フルオロ−3,3,4,4−テトラメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)−8−メトキシキノリン(化合物番号1−920番)
物性:油状物。
[実施例167]
3’,3’−ジメチル−1’−キノリン−3−イル−3’H−スピロ[シクロペンタン−1,4’−イソキノリン](化合物番号1−921番)
物性:油状物。
[実施例168]
4’,4’−ジメチル−1’−キノリン−3−イル−4’H−スピロ[シクロペンタン−1,4’−イソキノリン](化合物番号1−922番)
物性:油状物。
[実施例169]
3’,3’−ジメチル−1’−キノリン−3−イル−3’H−スピロ[シクロヘキサン−1,4’−イソキノリン](化合物番号1−923番)
物性:油状物。
[実施例170]
4’,4’−ジメチル−1’−キノリン−3−イル−4’H−スピロ[シクロヘキサン−1,4’−イソキノリン](化合物番号1−924番)
物性:油状物。
[実施例171]
1’−キノリン−3−イル−4’H−スピロ[シクロブタン−1,4’−イソキノリン](化合物番号1−925番)
物性:油状物。
[実施例172]
3−(5−フルオロ−4−ケト−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−934番)(E工程)
3−(5−フルオロ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(5.0g、16.4ミリモル)の酢酸(50mL)溶液に、クロム酸(4.9g)を加え、14時間加熱環流した後、水、亜硫酸ナトリウム水溶液および炭酸水素ナトリウム水溶液を注加した。30分撹拌後、酢酸エチルで抽出して得られた残渣をクロマトグラフィーに付し、目的物0.3g(収率6%)を得た。
物性:融点151−152℃。
[実施例173]
3−(5−フルオロ−4−ヒドロキシ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−935番)(F工程)
3−(5−フルオロ−4−ケト−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(300mg、0.9ミリモル)のメタノール(8mL)溶液に、水素化ホウ素ナトリウム(103mg)を加え、室温で2.5時間撹拌した後、水を注加し、酢酸エチルで抽出して得られた残渣をクロマトグラフィーに付し、目的物215mg(収率74%)を得た。
物性:融点225−226℃。
[実施例174]
3−(4,5−ジフルオロ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−927番)(G工程)
3−(5−フルオロ−4−ヒドロキシ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(50mg、0.16ミリモル)の塩化メチレン(20mL)溶液に、ジエチルアミノサルファー トリフルオライド(76mg)を加え、氷冷下で1時間撹拌した後、水を注加し、酢酸エチルで抽出して得られた残渣をクロマトグラフィーに付し、目的物45mg(収率90%)を得た。
物性:油状物。
実施例172−174と同様にして、以下の化合物を合成した。
[実施例175]
3−(5−フルオロ−3,3−ジメチル−4−メチレン−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−926番)
物性:油状物。
[実施例176]
3−(4−クロロ−5−フルオロ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−928番)
物性:アモルファス。
[実施例177]
3−(4,4−ジフルオロ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−929番)
物性:油状物。
[実施例178]
3−(4,4,5−トリフルオロ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−930番)
物性:融点126−127℃。
[実施例179]
3−(5−フルオロ−4−メトキシ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−932番)
物性:アモルファス。
[実施例180]
3−(4−ケト−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−933番)
物性:融点137℃。
[実施例181]
3−(5−フルオロ−4−ヒドロキシ−3,3,4−トリメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−935番)
物性:アモルファス。
[実施例182]
3−(4−エチル−5−フルオロ−4−ヒドロキシ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−936番)
物性:アモルファス。
[実施例183]
3−(5−フルオロ−4−メトキシ−3,3,4−トリメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−937番)
物性:油状物。
[実施例184]
3−(4−エトキシ−5−フルオロ−3,3,4−トリメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−938番)
物性:融点118−119℃。
[実施例185]
3−(4−エチル−5−フルオロ−4−メトキシ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−939番)
物性:融点145−147℃。
[実施例186]
3−(5−ヒドロキシメチル−3,3−ジメチル−1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号2−274番)
物性:アモルファス。
[実施例187]
3−(2−アセチル−5−フルオロ−3,3−ジメチル−1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号2−275番)
物性:アモルファス。
[実施例188]
3−(2−メトキシアセチル−5−フルオロ−3,3−ジメチル−1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号2−276番)
実施例189の化合物の立体異性体
物性:油状物。
[実施例189]
3−(2−メトキシアセチル−5−フルオロ−3,3−ジメチル−1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号2−276番)
実施例188の化合物の立体異性体
物性:油状物。
[実施例190]
3−(2−シンナミル−5−フルオロ−3,3−ジメチル−1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号2−277番)
物性:油状物。
[実施例191]
3−(5−フルオロ−2,3,3,4,4−ペンタメチル−1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号2−278番)
物性:アモルファス。
[実施例192]
3−(5−フルオロ−4−ケト−3,3−ジメチル−1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号2−279番)
物性:融点228−229℃。
[実施例193]
5−フルオロ−3,3,4,4−テトラメチル−8b−キノリン−3−イル−4,8b−ジヒドロ−3H−オキサジレノ[3,2−a]イソキノリン(化合物番号3−100番)(H工程)
3−(5−フルオロ−3,3,4,4−テトラメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(12.0g、36.0ミリモル)のメタノール(250mL)溶液に、m−クロロ過安息香酸(9.0g)を加え、室温で5時間撹拌した後、亜硫酸ナトリウム水溶液および炭酸水素ナトリウム水溶液を注加した。30分撹拌後、酢酸エチルで抽出して得られた残渣をクロマトグラフィーに付し、目的物6.8g(収率54%)を得た。
物性:融点120−121℃。
実施例193と同様にして、以下の化合物を合成した。
[実施例194]
5−フルオロ−3,3−ジメチル−8b−(1−オキシドキノリン−3−イル)−4,8b−ジヒドロ−3H−オキサジレノ[3,2−a]イソキノリン(化合物番号3−38番)
物性:融点164−166℃。
[実施例195]
3,3,4−トリメチル−8b−キノリン−3−イル−4,8b−ジヒドロ−3H−オキサジレノ[3,2−a]イソキノリン(化合物番号3−56番)
物性:油状物。
[実施例196]
3,3,4,4−テトラメチル−8b−キノリン−3−イル−4,8b−ジヒドロ−3H−オキサジレノ[3,2−a]イソキノリン(化合物番号3−91番)
物性:油状物。
[実施例197]
5−フルオロ−3,3−ジメチル−8b−キノリン−3−イル−4,8b−ジヒドロ−3H−オキサジレノ[3,2−a]イソキノリン(化合物番号3−20番)
物性:アモルファス。
[実施例198]
5−フルオロ−3,3,4,4−テトラメチル−8b−(1−オキシドキノリン−3−イル)−4,8b−ジヒドロ−3H−オキサジレノ[3,2−a]イソキノリン(化合物番号3−108番)
物性:融点173−175℃。
[実施例199]
6−フルオロ−3,3,4,4−テトラメチル−8b−キノリン−3−イル−4,8b−ジヒドロ−3H−オキサジレノ[3,2−a]イソキノリン(化合物番号3−110番)
物性:油状物。
[実施例200]
6−クロロ−3,3,4,4−テトラメチル−8b−キノリン−3−イル−4,8b−ジヒドロ−3H−オキサジレノ[3,2−a]イソキノリン(化合物番号3−113番)
物性:油状物。
[実施例201]
7−メチル−3,3,4,4−テトラメチル−8b−キノリン−3−イル−4,8b−ジヒドロ−3H−オキサジレノ[3,2−a]イソキノリン(化合物番号3−118番)
物性:油状物。
[実施例202]
4’,4’−ジメチル−8b’−キノリン−3−イル−4’,8b’−ジヒドロスピロ[シクロペンタン−1,3’−オキサジレノ[3,2−a]イソキノリン](化合物番号3−126番)
物性:油状物。
[実施例203]
4,4,5−トリフルオロ−3,3−ジメチル−8b−キノリン−3−イル−4,8b−ジヒドロ−3H−オキサジレノ[3,2−a]イソキノリン(化合物番号3−135番)
物性:油状物。
[実施例204]
3−(5−フルオロ−3,3,4,4−テトラメチル−2−オキシド−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号4−100番)(I工程)
5−フルオロ−3,3,4,4−テトラメチル−8b−キノリン−3−イル−4,8b−ジヒドロ−3H−オキサジレノ[3,2−a]イソキノリン(6.8g、19.5ミリモル)のクロロホルム(60mL)溶液に、メタンスルホン酸(3.5mL)を加え、室温で4時間撹拌した後、炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出し、水洗、濃縮して得られた残渣をクロマトグラフィーに付し、目的物5.7g(収率84%)を得た。
物性:融点165−168℃。
実施例204と同様にして、以下の化合物を合成した。
[実施例205]
3−(5−フルオロ−3,3−ジメチル−2−オキシド−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン 1−オキシド(化合物番号4−38番)
物性:融点130−135℃。
[実施例206]
3−(3,3,4−トリメチル−2−オキシド−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号4−65番)
物性:油状物。
[実施例207]
3−(3,3,4,4−テトラメチル−2−オキシド−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号4−91番)
物性:油状物。
[実施例208]
3−(5−フルオロ−3,3−ジメチル−2−オキシド−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号4−20番)
物性:油状物。
[実施例209]
3−(6−フルオロ−3,3,4,4−テトラメチル−2−オキシド−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号4−109番)
物性:油状物。
[実施例210]
3−(7−フルオロ−3,3,4,4−テトラメチル−2−オキシド−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号4−110番)
物性:油状物。
[実施例211]
3−(6−クロロ−3,3,4,4−テトラメチル−2−オキシド−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号4−113番)
物性:油状物。
[実施例212]
3−(7−クロロ−3,3,4,4−テトラメチル−2−オキシド−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号4−114番)
物性:油状物。
[実施例213]
3−(6−メチル−3,3,4,4−テトラメチル−2−オキシド−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号4−117番)
物性:油状物。
[実施例214]
3−(7−メチル−3,3,4,4−テトラメチル−2−オキシド−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号4−118番)
物性:油状物。
[実施例215]
3’,3’−ジメチル−1’−(1−オキシド−キノリン−3−イル)−3’H−スピロ[シクロペンタン−1,4’−イソキノリン]2’−オキシド(化合物番号4−126番)
物性:油状物。
[実施例216]
4’,4’−ジメチル−1’−キノリン−3−イル−4’H−スピロ[シクロペンタン−1,4’−イソキノリン]2’−オキシド(化合物番号4−127番)
物性:油状物。
[実施例217]
4’,4’−ジメチル−1’−キノリン−3−イル−4’H−スピロ[シクロヘキサン−1,4’−イソキノリン]2’−オキシド(化合物番号4−126番)
物性:油状物。
[実施例218]
3−(4,4−ジフルオロ−3,3−ジメチル−2−オキシド−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号4−218番)
物性:油状物。
[実施例219]
3−(4,4,5−トリフルオロ−3,3−ジメチル−2−オキシド−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号4−219番)
物性:油状物。
[実施例220]
3−(4,4,6−トリフルオロ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−940番)
物性:油状物。
[実施例221]
3−(4,4,7−トリフルオロ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−941番)
物性:油状物。
[実施例222]
3−(6−クロロ−4,4−ジフルオロ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−943番)
物性:油状物。
[実施例223]
3−(7−クロロ−4,4−ジフルオロ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−944番)
物性:油状物。
[実施例224]
3−(6−ブロモ−4,4−ジフルオロ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−946番)
物性:油状物。
[実施例225]
3−(7−ブロモ−4,4−ジフルオロ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−947番)
物性:融点123−125℃。
[実施例226]
3−(6−メチル−4,4−ジフルオロ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−949番)
物性:油状物。
[実施例227]
3−(4,4−ジフルオロ−6−メトキシ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−950番)
物性:油状物。
[実施例228]
3−(5,7−ジクロロ−4,4−ジフルオロ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−951番)
物性:油状物。
[実施例229]
3−(4,4,6−トリフルオロ−3,3,7−トリメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−952番)
物性:油状物。
[実施例230]
3−(6−フルオロ−4−ケト−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−953番)
物性:油状物。
[実施例231]
3−(7−フルオロ−4−ケト−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−954番)
物性:油状物。
[実施例232]
3−(5−クロロ−4−ケト−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−955番)
物性:油状物。
[実施例233]
3−(7−クロロ−4−ケト−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−957番)
物性:油状物。
[実施例234]
3−(5−ブロモ−4−ケト−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−958番)
物性:油状物。
[実施例235]
3−(6−ブロモ−4−ケト−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−959番)
物性:油状物。
[実施例236]
3−(7−ブロモ−4−ケト−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(化合物番号1−960番)
物性:油状物。
[実施例237]
4,4−ジフルオロ−3,3−ジメチル−8b−キノリン−3−イル−4,8b−ジヒドロ−3H−オキサジレノ[3,2−a]イソキノリン(化合物番号3−134番)
物性:油状物。
製剤例1
粉剤
実施例1の化合物(1.0質量部)、ドリレスA(アルキルエーテルリン酸エステル、日本化薬株式会社製、0.4質量部)、カープレックス#80−D(ホワイトカーボン、塩野義製薬株式会社製、1.5質量部)、炭酸カルシウム(足立石灰株式会社製、0.5質量部)及び啓和クレー風ヒ(啓和炉材株式会社製、32.1質量部)を混合後、エックサンプルKII−1型(ハンマーミル)、不二パウダル株式会社製)で粉砕し、得られた粉砕物の質量に対して1.5倍量のDLクレー啓和(啓和炉材株式会社製)を加え混合し、粉剤DLを得た。
製剤例2
乳剤
実施例2の化合物(10質量部)をキシレン(和光純薬株式会社製、40質量部)とDMSO(和光純薬株式会社製、35質量部)の混合溶液に溶解し、この溶液にParakolKPS(アニオン界面活性剤とノニオン界面活性剤の混合物、日本乳化剤株式会社製、25質量部)を添加混合し、乳剤を得た。
製剤例3
水和剤
実施例3の化合物(1質量部)、カープレックス#80−D(10質量部)、ゴーセノールGL05(ポリビニルアルコール、日本合成化学株式会社製、2質量部)、ニューコール291PG(ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム塩、日本乳化剤株式会社製、0.5質量部)、ネオゲンパウダー(直鎖アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩)、第一工業製薬株式会社製、5質量部)、ラジオライト#200(焼成珪藻土)、昭和化学工業株式会社製、10質量部)及びH微分(カオリナイトクレー)、啓和炉材株式会社製、71.5質量部)を充分に混合し、エックサンプルKII−1型で粉砕し、水和剤を得た。
製剤例4
粒剤
実施例4の化合物(2質量部)、トリポリリン酸ナトリウム(三井化学株式会社製、2質量部)、アミコールNO.1(デキストリン、日本澱粉化学株式会社製、1.5質量部)、ベントナイト(豊順鉱業株式会社製、25質量部)及びカルヒン600(炭酸カルシウム、足立石灰株式会社製、69.5質量部)を混合し、ドームグラン(不二パウダル株式会社製、スクリーン0.9mmψ)を用いて押し出し造粒した。得られた造粒物を棚型乾燥機(タバイ株式会社製、PERFECT OVEN PS−222型、60℃)にて乾燥した後、600〜1180μmに篩分して、粒剤を得た。
試験例1
イネいもち病防除試験(治療効果)
第3〜4葉期のポット栽培供試植物(イネ:幸風)に病原菌胞子懸濁液を噴霧接種し、室温が20〜23℃の接種室に当該ポットを入れ発病を促した。本発明化合物をジメチルスルホキシド−メタノール混合溶液(容積比:7/3)に溶解せしめ、本発明化合物を300ppm含有する散布液を調整し、当該ポットに均一に散布した。接種7日後の発病程度を調査した。試験は2連で行った。
なお、発病程度は、試験植物の発病程度を肉眼観察し、下記の基準で判定し、0〜3の4段階で表した。
発病程度が0:発病が全く無い。
1:発病程度が無処理区の40%未満である。
2:発病程度が40%以上80%未満である。
3:発病程度が80%以上である。
本試験の結果、実施例2(化合物番号1−32)、実施例4(化合物番号2−1)、実施例6(化合物番号1−1)、実施例7(化合物番号1−7)、実施例9(化合物番号1−19)、実施例14(化合物番号1−38)、実施例16(化合物番号1−41)、実施例18(化合物番号1−44)、実施例21(化合物番号1−54)、実施例22(化合物番号1−56)、実施例26(化合物番号1−69)、実施例30(化合物番号1−85)、実施例32(化合物番号1−94)、実施例33(化合物番号1−95)、実施例36(化合物番号1−100)、実施例38(化合物番号1−101)、実施例39(化合物番号1−101)、実施例51(化合物番号1−116)、実施例52(化合物番号1−117)、実施例55(化合物番号1−137)、実施例56(化合物番号1−147)、実施例57(化合物番号1−175)、実施例58(化合物番号1−185)、実施例59(化合物番号1−213)、実施例60(化合物番号1−251)、実施例62(化合物番号1−307)、実施例63(化合物番号1−345)、実施例66(化合物番号1−385)、実施例68(化合物番号1−387)、実施例69(化合物番号1−424)、実施例71(化合物番号1−464)、実施例72(化合物番号1−502)、実施例73(化合物番号1−540)、実施例74(化合物番号1−578)、実施例75(化合物番号1−594)、実施例79(化合物番号1−672)、実施例80(化合物番号1−710)、実施例81(化合物番号1−720)、実施例82(化合物番号1−721)、実施例101(化合物番号1−790)、実施例103(化合物番号1−793)、実施例104(化合物番号1−796)、実施例105(化合物番号1−799)、実施例106(化合物番号1−802)、実施例107(化合物番号1−804)、実施例108(化合物番号1−806)、実施例109(化合物番号1−807)、実施例110(化合物番号2−36)、実施例112(化合物番号2−40)、実施例114(化合物番号1−866番)、実施例117(化合物番号1−99)、実施例118(化合物番号1−99)、実施例119(化合物番号1−856)、実施例124(化合物番号2−255)、実施例125(化合物番号2−264)、実施例132(化合物番号1−886)、実施例150(化合物番号1−904)、実施例156(化合物番号1−910)、実施例158(化合物番号1−912)、実施例160(化合物番号1−914)、実施例163(化合物番号1−917)、実施例164(化合物番号1−918)、実施例165(化合物番号1−919)、実施例171(化合物番号1−925)、実施例174(化合物番号1−927)、実施例177(化合物番号1−929)、実施例178(化合物番号1−930)、実施例181(化合物番号1−935)、実施例183(化合物番号1−937)、実施例184(化合物番号1−938)、実施例185(化合物番号1−939)、実施例193(化合物番号3−100)、実施例196(化合物番号3−91)、実施例197(化合物番号3−20)、実施例198(化合物番号3−108)、実施例199(化合物番号3−110)、実施例202(化合物番号3−126)、実施例203(化合物番号3−135)、実施例204(化合物番号4−100)、実施例206(化合物番号4−65)、実施例207(化合物番号4−91)、実施例208(化合物番号4−20)、実施例209(化合物番号4−109)、実施例210(化合物番号4−110)、実施例211(化合物番号4−113)、実施例217(化合物番号4−129)、実施例218(化合物番号4−134)及び実施例219(化合物番号4−135)の化合物は、発病程度が0であった。
試験例2
トマト灰色かび病防除試験(予防効果)
第2〜3葉期のポット栽培供試植物(トマト:大型福寿)に、原体をジメチルスルホキサイドとメタノール(容積比7:3)に溶解せしめ、本発明化合物を300ppm含有する散布液を均一に散布した。1日栽培後、当該ポットに病原菌胞子懸濁液を噴霧接種し、室温が20〜23度の接種室に当該ポットを入れ発病を促した。接種2日後の発病程度を調査した。試験は2連で行った。
なお、発病程度は、試験植物の発病程度を肉眼観察し、下記の基準で判定し、0〜3の4段階で表した。
発病程度が0:発病が全く無い。
1:発病程度が無処理区の40%未満である。
2:発病程度が40%以上80%未満である。
3:発病程度が80%以上である。
本試験の結果、実施例2(化合物番号1−32)、実施例14(化合物番号1−38)、実施例18(化合物番号1−44)、実施例20(化合物番号1−53)、実施例21(化合物番号1−54)、実施例22(化合物番号1−56)、実施例23(化合物番号1−65)、実施例30(化合物番号1−85)、実施例44(化合物番号1−106)、実施例51(化合物番号1−116)、実施例52(化合物番号1−117)、実施例53(化合物番号1−126)、実施例56(化合物番号1−147)、実施例58(化合物番号1−185)、実施例66(化合物番号1−385)、実施例68(化合物番号1−387)、実施例69(化合物番号1−424)、実施例71(化合物番号1−464)、実施例72(化合物番号1−502)、実施例73(化合物番号1−540)、実施例75(化合物番号1−594)、実施例79(化合物番号1−672)、実施例92(化合物番号1−764)、実施例103(化合物番号1−793)、実施例107(化合物番号1−804)、実施例108(化合物番号1−806)、実施例109(化合物番号1−807)、実施例110(化合物番号2−36)、実施例112(化合物番号2−40)、実施例114(化合物番号1−866番)、実施例120(化合物番号1−857)、実施例121(化合物番号1−858)、実施例123(化合物番号1−867)、実施例154(化合物番号1−908)、実施例156(化合物番号1−910)、実施例158(化合物番号1−912)、実施例159(化合物番号1−913)、実施例163(化合物番号1−917)、実施例164(化合物番号1−918)、実施例165(化合物番号1−919)、実施例174(化合物番号1−927)、実施例175(化合物番号1−926)、実施例177(化合物番号1−929)、実施例178(化合物番号1−930)、実施例191(化合物番号2−278)、実施例193(化合物番号3−100)、実施例196(化合物番号3−91)、実施例197(化合物番号3−20)、実施例199(化合物番号3−110)、実施例202(化合物番号3−126)、実施例203(化合物番号3−135)、実施例204(化合物番号4−100)、実施例207(化合物番号4−91)、実施例209(化合物番号4−109)、実施例211(化合物番号4−113)、実施例217(化合物番号4−129)、実施例218(化合物番号4−134)及び実施例219(化合物番号4−135)の化合物は、発病程度が0であった。
本発明化合物が優れた効力を発揮する植物病害としては、例えばイネいもち病(Pyricularia oryzae)並びにキュウリ、トマト及びインゲンの灰色かび病(Botrytis cinerea)が挙げられるが、本発明化合物の殺菌スペクトラムは、これらに限定されない。
Claims (12)
- 一般式(Ia)、(Ib)、(Ic)又は(Id):
(式中、
R1及びR2は、同一、若しくは異なっていてもよく、
ハロゲン原子、C1〜C6アルコキシ基、C1〜C6アルキルチオ基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった1〜3個の置換基で置換されてよいC1〜C6アルキル基;
ハロゲン原子、同一若しくは異なった1〜3個のハロゲン原子で置換されてよいC1〜C6アルキル基、C1〜C6アルコキシ基、同一若しくは異なった1〜2個のC1〜C6アルキル基又はアシル基で置換されてよいアミノ基、ニトロ基、シアノ基、水酸基、メルカプト基及びC1〜C6アルキルチオ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった1〜6個の置換基で置換されてよいアリール基;
ハロゲン原子、同一若しくは異なった1〜3個のハロゲン原子で置換されてよいC1〜C6アルキル基及びC1〜C6アルコキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった1〜6個の置換基で置換されてよいヘテロアリール基;
ハロゲン原子、同一若しくは異なった1〜3個のハロゲン原子で置換されてよいC1〜C6アルキル基、C1〜C6アルコキシ基、同一若しくは異なった1〜2個のC1〜C6アルキル基又はアシル基で置換されてよいアミノ基、ニトロ基、シアノ基、水酸基、メルカプト基及びC1〜C6アルキルチオ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった1〜6個の置換基で置換されてよいアラルキル基であるか、又は、
R1とR2が一緒になって、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6アルコキシ基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった1〜3個の置換基で置換されてよいC3〜C10シクロアルキル環を表し、
R3及びR4は、同一、若しくは異なっていてもよく、
水素原子;
ハロゲン原子、C1〜C6アルコキシ基、C1〜C6アルキルチオ基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった1〜3個の置換基で置換されてよいC1〜C6アルキル基;
ハロゲン原子;
C1〜C6アルキレン基;
C1〜C6アルコキシ基;
水酸基;若しくは
ケト基であるか、又は、
R3とR4が一緒になって、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6アルコキシ基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった1〜3個の置換基で置換されてよいC3〜C10シクロアルキル環を表し;
R5は、
水素原子、アシル基;又は、
ハロゲン原子、C1〜C6アルコキシ基、C1〜C6アルキルチオ基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった1〜3個の置換基で置換されてよいC1〜C6アルキル基を示し、
Xは、ハロゲン原子;
ハロゲン原子、C1〜C6アルコキシ基、水酸基、C1〜C6アルコキシカルボニル基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった1〜3個の置換基で置換されてよいC1〜C6アルキル基;
ハロゲン原子、C1〜C6アルコキシ基、C1〜C6アルコキシカルボニル基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった1〜3個の置換基で置換されてよいC2〜C6アルケニル基;
ハロゲン原子、C1〜C6アルコキシ基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった1〜3個の置換基で置換されてよいC2〜C6アルキニル基;
ハロゲン原子、同一若しくは異なった1〜3個のハロゲン原子で置換されてよいC1〜C6アルキル基、C1〜C6アルコキシ基、同一若しくは異なった1〜2個のC1〜C6アルキル基又はアシル基で置換されてよいアミノ基、ニトロ基、シアノ基、水酸基、メルカプト基及びC1〜C6アルキルチオ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった1〜6個の置換基で置換されてよいアリール基;
ハロゲン原子、同一若しくは異なった1〜3個のハロゲン原子で置換されてよいC1〜C6アルキル基及びC1〜C6アルコキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった1〜6個の置換基で置換されてよいヘテロアリール基;
C1〜C6アルコキシ基;
同一若しくは異なった1〜2個のC1〜C6アルキル基又はアシル基で置換されてよいアミノ基;
アシル基;
シアノ基;又は、
C1〜C6アルキル基、C2〜C6アルケニル基、C2〜C6アルキニル基、アラルキル基、アリール基及びヘテロアリール基からなる群から選ばれる置換基で水酸基の水素原子が置換されてよいN−ヒドロキシアルカンイミドイル基を表し、
Yは、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6アルコキシ基及び水酸基からなる群から選ばれる置換基を表し、
nは、0〜4の整数を表し、
mは、0〜6の整数を表す)
で表される化合物又はその塩。 - R1及びR2が、ハロゲン原子、C1〜C6アルコキシ基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった1〜3個の置換基で置換されてよいC1〜C6アルキル基、又は、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6アルコキシ基及び水酸基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった1〜6個の置換基で置換されてよいアリール基である、請求項1に記載の化合物又はその塩。
- R1及びR2が、同一若しくは異なった1〜3個のハロゲン原子で置換されてよいC1〜C6アルキル基、又は、同一若しくは異なった1〜6個のハロゲン原子で置換されてよいフェニル基である、請求項1又は2に記載の化合物又はその塩。
- R1及びR2が、メチル基、エチル基、プロピル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロエチル基、フェニル基、フルオロフェニル基、クロロフェニル基である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の化合物又はその塩。
- R3、R4が、水素原子、ハロゲン原子、又はC1〜C6アルキル基である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の化合物又はその塩。
- Xが、ハロゲン原子;C1〜C6アルキル基;C2〜C6アルキニル基;ハロゲン原子、同一若しくは異なった1〜3個のハロゲン原子で置換されてよいC1〜C6アルキル基及びC1〜C6アルコキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった1〜6個の置換基で置換されてよいアリール基;ハロゲン原子、同一若しくは異なった1〜3個のハロゲン原子で置換されてよいC1〜C6アルキル基及びC1〜C6アルコキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった1〜6個の置換基で置換されてよいヘテロアリール基;シアノ基;又は、C1〜C6アルキル基及びフェニル基からなる群から選ばれる置換基で水酸基の水素原子が置換されてよいN−ヒドロキシアルカンイミドイル基であり、nが、0〜2の整数である、請求項1〜5のいずれか1項に記載の化合物又はその塩。
- Xが、ハロゲン原子;C1〜C6アルキル基;C2〜C6アルキニル基;ハロゲン原子、同一若しくは異なった1〜3個のハロゲン原子で置換されてよいC1〜C6アルキル基及びC1〜C6アルコキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった1〜6個の置換基で置換されてよいヘテロアリール基;シアノ基;又は、C1〜C6アルキル基及びフェニル基からなる群から選ばれる置換基で水酸基の水素原子が置換されてよいN−ヒドロキシアルカンイミドイル基であり、nが、0〜2の整数である、請求項1〜6のいずれか1項に記載の化合物又はその塩。
- Xが、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチニル基、フリル基、チエニル基、シアノ基、メトキシエタンイミドイル基、エトキシエタンイミドイル基、フェノキシエタンイミドイル基であり、nが、0又は1である、請求項1〜7のいずれか1項に記載の化合物又はその塩。
- Yが、フッ素原子、塩素原子又はメチル基であり、mが、0又は1である、請求項1〜8のいずれか1項に記載の化合物又はその塩。
- Yが、メチル基であり、mが、0又は1である、請求項1〜9のいずれか1項に記載の化合物又はその塩。
- 3−(5−フルオロ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン、
3−(5−クロロ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン、
3−(5−ブロモ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン、
3−(5−エチニル−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン、
3−(5,6−ジフルオロ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン、
3−(3−エチル−5−フルオロ−3−メチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン、
3−(5−フルオロ−3−メチル−3−プロピル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン、
3−(3−メチル−3−トリフルオロメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン、
3−[3−メチル−3−(2,2,2−トリフルオロエチル)−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル]キノリン、
3−(3−メチル−3−フェニル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン、
3−[3−メチル−3−(4−フルオロフェニル)−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル]キノリン、
3−[3−メチル−3−(4−クロロフェニル)−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル]キノリン、
3−(5−フルオロ−3,3,4,4−テトラメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)−6−フルオロキノリン、
3−(5−フルオロ−3,3,4,4−テトラメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)−8−フルオロキノリン、
3−(5−フルオロ−3,3,4,4−テトラメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)−8−メチルキノリン、
3−(4,5−ジフルオロ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン、
3−(4,4−ジフルオロ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン、
3−(4,4,5−トリフルオロ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン、
5−フルオロ−3,3,4,4−テトラメチル−8b−キノリン−3−イル−4,8b−ジヒドロ−3H−オキサジレノ[3,2−a]イソキノリン、
3,3,4,4−テトラメチル−8b−キノリン−3−イル−4,8b−ジヒドロ−3H−オキサジレノ[3,2−a]イソキノリン、
5−フルオロ−3,3−ジメチル−8b−キノリン−3−イル−4,8b−ジヒドロ−3H−オキサジレノ[3,2−a]イソキノリン、
6−フルオロ−3,3,4,4−テトラメチル−8b−キノリン−3−イル−4,8b−ジヒドロ−3H−オキサジレノ[3,2−a]イソキノリン、
4’,4’−ジメチル−8b’−キノリン−3−イル−4’,8b’−ジヒドロスピロ[シクロペンタン−1,3’−オキサジレノ[3,2−a]イソキノリン]、
4,4,5−トリフルオロ−3,3−ジメチル−8b−キノリン−3−イル−4,8b−ジヒドロ−3H−オキサジレノ[3,2−a]イソキノリン、
3−(5−フルオロ−3,3,4,4−テトラメチル−2−オキシド−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン、
3−(3,3,4,4−テトラメチル−2−オキシド−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン、
3−(6−フルオロ−3,3,4,4−テトラメチル−2−オキシド−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン、
3−(6−クロロ−3,3,4,4−テトラメチル−2−オキシド−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン、
3−(4,4−ジフルオロ−3,3−ジメチル−2−オキシド−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン、
3−(4,4,5−トリフルオロ−3,3−ジメチル−2−オキシド−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリンもしくは
3−(5−フルオロ−3,3,4,4−テトラメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン又はその塩である、請求項1に記載の化合物又はその塩。 - 請求項1〜11のいずれか1項に記載の化合物又はその塩を有効成分として含有する農薬。
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