JP2019516670A - 殺微生物性オキサジアゾール誘導体 - Google Patents

殺微生物性オキサジアゾール誘導体 Download PDF

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Abstract

有害生物防除剤、特に、殺菌剤として有用な、式（Ｉ）の化合物（式中、置換基は、請求項１に定義されているとおりである）。

Description

本発明は、例えば、殺微生物活性、特には殺菌（fungicidal）活性を有する活性成分としての殺微生物性オキサジアゾール誘導体に関する。本発明はまた、少なくとも１種のオキサジアゾール誘導体を含む農芸化学組成物、これらの化合物の調製プロセス、および、農業または園芸における、植物、収穫された食品作物、種子または非生体材料に対する特に真菌（fungi）といった植物病原性微生物による外寄生（infestation）を防除もしくは予防するためのオキサジアゾール誘導体または組成物の使用に関する。
フェニルオキサジアゾール誘導体は、国際公開第１９９４／０５１５３号および欧州特許第０ ２７６ ４３２号明細書から公知である。国際公開第２０１５／１８５４８５号には、植物病原性真菌を駆除するための置換オキサジアゾールの使用が記載されている。
本発明によれば、式（Ｉ）の化合物：
Figure 2019516670
 （式中、
Ａ1はＮまたはＣＲ1を表し、ここで、Ｒ1は、水素、ハロゲン、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシまたはジフルオロメトキシを表し；
Ａ2はＮまたはＣＲ2を表し、ここで、Ｒ2は、水素、ハロゲン、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシまたはジフルオロメトキシを表し；
Ａ3はＮまたはＣＲ3を表し、ここで、Ｒ3は水素またはフルオロを表し；
Ａ4はＮまたはＣＲ4を表し、ここで、Ｒ4は水素またはフルオロを表し；ならびに
ここで、Ａ1〜Ａ4のうちＮであるのは２つ以下であり；
Ｒ5およびＲ6は、水素、ハロゲン、シアノ、メチル、エチル、メトキシもしくはＣ1-2ハロアルキルから独立して選択され；または
Ｒ5およびＲ6は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ3-6シクロアルキル環を形成し；
ｎは１または２であり；
Ｌ1は、−Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−（Ｒ8）ＮＣ（Ｏ）Ｏ−または−（Ｒ10）Ｃ＝Ｎ−Ｏ−を表し；
Ｒ7は、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6アルケニル、Ｃ3-6アルキニル、シアノＣ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ3-6ハロアルケニル、ヒドロキシＣ1-6アルキル、Ｃ1-4アルコキシＣ1-6アルキル、Ｃ1-4アルコキシＣ1-6アルコキシ、Ｃ1-2ハロアルコキシＣ1-6アルキルもしくは−ＣＨ＝Ｎ−Ｏ−Ｃ1-4アルキルを表し；または
Ｒ7は、Ｃ3-8シクロアルキル（ここで、該シクロアルキル部分は部分的に不飽和であってもよい）、フェニル、炭素原子を介してＬ1に結合したヘテロアリール（ここで、該ヘテロアリール部分は、Ｎ、ＯおよびＳから独立して選択される１、２、３もしくは４個のヘテロ原子を含む５員もしくは６員単環式芳香族環である）、炭素原子を介してＬ1に結合したヘテロシクリル（ここで、該ヘテロシクリル部分は、Ｎ、ＯおよびＳから独立して選択される１、２もしくは３個のヘテロ原子を含む４員〜６員非芳香族環である）を表し、ここで、Ｃ3-8シクロアルキル、フェニル、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルは、Ｒ9から選択される同一であっても異なっていてもよい１、２もしくは３個の置換基で任意選択により置換されていてもよく；
ここで、Ｒ7がＣ3-8シクロアルキルまたはヘテロシクリルを表す場合、該Ｃ3-8シクロアルキル部分またはヘテロシクリル部分は、１もしくは２個のオキソ基で任意選択により置換されていてもよく；
Ｒ8は、水素、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシまたはメチルカルボニルを表し；
Ｒ9は、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルコキシ、Ｃ1-4アルキルカルボニル、Ｃ1-4アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ1-4アルキルアミノカルボニル、ジＣ1-4アルキルアミノカルボニルを表し；ならびに
Ｒ10はＣ1-4アルキルであり；または
Ｌ1が−Ｃ（Ｏ）Ｏ−または−（Ｒ10）Ｃ＝Ｎ−Ｏ−である場合、Ｒ7は窒素原子を含むヘテロシクリル環であり得、ここで、該ヘテロシクリルは窒素原子を介してＬ1に結合しており、および、該ヘテロシクリル部分は、Ｎ、ＯまたはＳから選択される追加のヘテロ原子を含んでもよい４員〜６員非芳香族環であり、および、該ヘテロシクリルは、Ｒ9から選択される同一であっても異なっていてもよい１、２もしくは３個の置換基で任意選択により置換されていてもよく；または
Ｌ1が−（Ｒ10）Ｃ＝Ｎ−Ｏ−である場合、Ｒ7は窒素原子を含むヘテロアリール環であり得、ここで、該ヘテロアリールは窒素原子を介してＬ1に結合しており、および、該ヘテロアリール部分は、追加の１もしくは２個の窒素原子を含んでもよい５員もしくは６員単環式芳香族環であり、および、該ヘテロアリールは、Ｒ9から選択される同一であっても異なっていてもよい１、２もしくは３個の置換基で任意選択により置換されていてもよく；または
Ｌ1が−（Ｒ10）Ｃ＝Ｎ−Ｏ−である場合、Ｒ7およびＲ10は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、部分的に不飽和もしくは完全不飽和であってもよく、および、１もしくは２個の窒素原子を含有してもよい４員、５員もしくは６員環を形成し得、ここで、環は、Ｒ9から選択される同一であっても異なっていてもよい１、２もしくは３個の置換基で任意選択により置換されていてもよく、および、任意選択により、Ｃ（Ｏ）またはＳ（Ｏ）2から選択される１個の基をさらに含有していてもよい）；または
その塩もしくはＮ−オキシドが提供される。
意外なことに、式（Ｉ）の新規な化合物が、実際上、真菌によって引き起こされる病害に対する植物の保護に係る非常に有利なレベルの生物学的活性を有することが見出された。
本発明の第２の態様によれば、殺菌的に有効な量の式（Ｉ）の化合物を含む農芸化学組成物が提供される。このような農業用組成物は、少なくとも１種の追加の活性成分および／または農芸化学的に許容可能な希釈剤またはキャリアをさらに含み得る。
本発明の第３の態様によれば、植物病原性微生物による有用な植物の外寄生を防除または予防する方法であって、殺菌的に有効な量の式（Ｉ）の化合物、または活性成分としてこの化合物を含む組成物が、植物、その一部またはその生息地に適用される方法が提供される。
本発明の第４の態様によれば、殺菌剤（殺真菌剤）（fungicide）としての式（Ｉ）の化合物の使用が提供される。本発明のこの特定の態様によれば、使用は、手術もしくは治療によるヒトもしくは動物の身体の処置法を除外し得る。
本明細書において用いられるところ、「ハロゲン」または「ハロ」という用語は、フッ素（フルオロ）、塩素（クロロ）、臭素（ブロモ）またはヨウ素（ヨード）、好ましくはフッ素、塩素または臭素を指す。
本明細書において用いられるところ、シアノは−ＣＮ基を意味する。
本明細書において用いられるところ、ヒドロキシは−ＯＨ基を意味する。
本明細書において用いられるところ、オキソは＝Ｏ基（例えば、カルボニル（Ｃ＝Ｏ）基におけるとおり）を意味する。
本明細書において用いられるところ、アシルは−Ｃ（Ｏ）ＣＨ3基を意味する。
本明細書において用いられるところ、「Ｃ1-6アルキル」という用語は、炭素および水素原子のみからなり、不飽和を含まず、１〜６個の炭素原子を有し、かつ、単結合によって分子の残部に結合された直鎖または分岐鎖の炭化水素鎖ラジカルを指す。Ｃ1-4アルキルおよびＣ1-3アルキルという用語は相応に解釈されるべきである。Ｃ1-6アルキルの例としては、これらに限定されないが、メチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル（イソ−プロピル）、ｎ−ブチルおよび１−ジメチルエチル（ｔ−ブチル）が挙げられる。「Ｃ1-6アルキレン」基は、Ｃ1−6アルキル（およびＣ1-4アルキルおよびＣ1-2アルキル）の対応する定義を指すが、ただし、このようなラジカルは２つの単結合によって分子の残部に結合されている。Ｃ1-6アルキレンの例としては、これらに限定されないが、−ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2−および−（ＣＨ2）3−が挙げられる。
本明細書において用いられるところ、「Ｃ1-6アルコキシ」という用語は式−ＯＲaのラジカルを指し、ここで、Ｒaは、一般に上記に定義されているＣ1-Ｃ6アルキルラジカルである。Ｃ1-4アルコキシおよびＣ1-2アルコキシは相応に解釈されるべきである。Ｃ1-6アルコキシの例としては、これらに限定されないが、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソ−プロポキシ、ｔ−ブトキシが挙げられる。
本明細書において用いられるところ、「Ｃ1-6ハロアルキル」という用語は、一般に上記に定義されているとおり、１個以上の同一または異なるハロゲン原子によって置換されているＣ1-6アルキルラジカルを指す。Ｃ1-6ハロアルキルの例としては、これらに限定されないが、クロロメチル、フルオロメチル、フルオロエチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、２，２，２−トリフルオロエチルが挙げられる。Ｃ1-4ハロアルキルおよびＣ1-2ハロアルキルは相応に解釈されるべきである。
本明細書において用いられるところ、「Ｃ3-6アルケニル」という用語は、炭素および水素原子のみからなり、（Ｅ）配置または（Ｚ）配置のいずれかのものであることが可能である少なくとも１つの二重結合を含有し、３〜６個の炭素原子を有し、単結合によって分子の残部に結合された直鎖または分岐炭化水素鎖ラジカル基を指す。Ｃ3-6アルケニルの例としては、これらに限定されないが、プロプ−１−エニル、アリル（プロプ−２−エニル）、ブタ−１−エニルが挙げられる。
本明細書において用いられるところ、「Ｃ3-6ハロアルケニル」という用語は、一般に上記に定義されているとおり、１個以上の同一または異なるハロゲン原子によって置換されているＣ3-6アルケニルラジカルを指す。Ｃ3-6ハロアルケニルの例としては、これらに限定されないが、クロロエチレン、フルオロエチレン、１，１−ジフルオロエチレン、１，１−ジクロロエチレン、１，１，２−トリクロロエチレンが挙げられる。
本明細書において用いられるところ、「Ｃ3-6アルキニル」という用語は、炭素および水素原子のみからなり、少なくとも１つの三重結合を含み、３〜６個の炭素原子を有し、単結合によって分子の残部に結合された直鎖または分岐炭化水素鎖ラジカル基を指す。Ｃ3-6アルキニルの例としては、これらに限定されないが、プロプ−１−イニル、プロパルギル（プロプ−２−イニル）、ブタ−１−イニルが挙げられる。
本明細書において用いられるところ、「Ｃ1-4ハロアルコキシ」という用語は、上記に定義されているとおり、１個以上の同一または異なるハロゲン原子によって置換されているＣ1-4アルコキシ基を指す。Ｃ1-2ハロアルコキシ（Ｃ1-2フルオロアルコキシを含む）は、相応に解釈されるべきである。Ｃ1-4ハロアルコキシの例としては、これらに限定されないが、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシが挙げられる。
本明細書において用いられるところ、「Ｃ1-4アルコキシＣ1-6アルキル」という用語は、式Ｒb−Ｏ−Ｒa−のラジカルを指し、ここで、Ｒbは一般に上記に定義されているＣ1-4アルキルラジカルであり、および、Ｒaは一般に上記に定義されているＣ1-6アルキレンラジカルである。
本明細書において用いられるところ、「Ｃ1-4アルコキシＣ1-6アルコキシ」という用語は、式Ｒb−Ｏ−Ｒa−のラジカルを指し、ここで、Ｒbは一般に上記に定義されているＣ1-4アルキルラジカルであり、および、Ｒaは一般に上記に定義されているＣ1-6アルコキシラジカルである。
本明細書において用いられるところ、「Ｃ1-2ハロアルコキシＣ1-6アルキル」という用語は、式Ｒb−Ｏ−Ｒa−のラジカルを指し、ここで、Ｒbは一般に上記に定義されているＣ1-2ハロアルキルラジカルであり、および、Ｒaは一般に上記に定義されているＣ1-6アルキレンラジカルである。
本明細書において用いられるところ、「ヒドロキシＣ1-6アルキル」という用語は、一般に上記に定義されているとおり、１個以上の水酸基で置換されているＣ1-6アルキルラジカルを指す。
本明細書において用いられるところ、「シアノＣ1-6アルキル」という用語は、一般に上記に定義されているとおり、１個以上のシアノ基で置換されているＣ1-6アルキルラジカルを指す。
本明細書において用いられるところ、「Ｃ1-4アルキルカルボニル」という用語は、式−Ｃ（Ｏ）Ｒaのラジカルを指し、ここで、Ｒaは、一般に上記に定義されているＣ1-4アルキルラジカルである。
本明細書において用いられるところ、「Ｃ1-4アルコキシカルボニル」という用語は、式−Ｃ（Ｏ）ＯＲaのラジカルを指し、ここで、Ｒaは、一般に上記に定義されているＣ1-4アルキルラジカルである。
本明細書において用いられるところ、「アミノカルボニル」という用語は、式−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2のラジカルを指す。
本明細書において用いられるところ、「Ｃ1-4アルキルアミノカルボニル」という用語は、式−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲaのラジカルを指し、ここで、Ｒaは、一般に上記に定義されているＣ1-4アルキルラジカルである。
本明細書において用いられるところ、「ジＣ1-4アルキルアミノカルボニル」という用語は、式−Ｃ（Ｏ）ＮＲa（Ｒa）のラジカルを指し、ここで、Ｒaの各々は、一般に上記に定義されているＣ1-4アルキルラジカルである。
本明細書において用いられるところ、「Ｃ3-8シクロアルキル」という用語は、飽和または部分飽和であると共に３〜８個の炭素原子を含有する安定な単環式環ラジカルを指す。Ｃ3-6シクロアルキルは相応に解釈されるべきである。Ｃ3-8シクロアルキルの例としては、これらに限定されないが、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルが挙げられる。
本明細書において用いられるところ、「ヘテロアリール」という用語は、窒素、酸素および硫黄から独立して選択される１、２、３または４個のヘテロ原子を含む、５員もしくは６員単環式芳香族環または７員〜１１員芳香族縮合環ラジカルを指す。ヘテロアリールラジカルは、炭素原子またはヘテロ原子を介して分子の残部に結合され得る。ヘテロアリールの例としては、フリル、ピロリル、チエニル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピラジニル、ピリダジニル、ピリミジル、ピリジルまたはインドリルが挙げられる。
本明細書において用いられるところ、「ヘテロシクリル」または「複素環式」という用語は、窒素、酸素および硫黄から独立して選択される１、２または３個のヘテロ原子を含む、安定な４員〜６員非芳香族単環式環または７員〜１１員非芳香族縮合環ラジカルを指す。ヘテロシクリルラジカルは、炭素原子またはヘテロ原子を介して分子の残部に結合され得る。ヘテロシクリルの例としては、これらに限定されないが、ピロリニル、ピロリジル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロチエニル、テトラヒドロチオピラニル、ピペリジル、ピペラジニル、テトラヒドロピラニル、ジヒドロイソキサゾリル、ジオキソラニル、モルホリニル、δ−ラクタミル、ペルヒドロアゼピニル、インドリニルまたはベンズイミダゾールが挙げられる。
式（Ｉ）の化合物中に１個以上の不斉炭素原子の存在が可能であるとは、その化合物がキラル異性形態、すなわち、鏡像異性形態またはジアステレオ異性形態をとり得ることを意味する。また、単結合に係る回転の制限によってアストロプ異性体が生じ得る。式（Ｉ）は、すべてのこれらの可能性のある異性形態およびその混合物を含むことが意図されている。本発明は、式（Ｉ）の化合物に係るすべてのこれらの可能性のある異性形態およびその混合物を含む。同様に、式（Ｉ）は、存在する場合、すべての可能性のある互変異性体（ラクタム−ラクチム互変異性およびケト−エノール互変異性を含む）を含むことが意図されている。本発明は、式（Ｉ）の化合物に係るすべての可能性のある互変異性形態を含む。
各事例において、本発明に係る式（Ｉ）の化合物は、遊離形態、Ｎ−オキシドとしての酸化型、共有結合的に水和した形態、または、例えば農業経済学的に使用可能なまたは農芸化学的に許容可能な塩形態といった塩形態である。
Ｎ−オキシドは、第三級アミンの酸化型、または、窒素含有芳香族複素環式化合物の酸化型である。これらは、例えば、書籍“Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｎ−ｏｘｉｄｅｓ”，Ａ．Ａｌｂｉｎｉ ａｎｄ Ｓ．Ｐｉｅｔｒａ，ＣＲＣ Ｐｒｅｓｓ，Ｂｏｃａ Ｒａｔｏｎ １９９１に記載されている。
以下のリストは、本発明に係る式（Ｉ）の化合物に関する置換基ｎ、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、およびＬ1についての、好ましい定義を含む定義を提供する。これらの置換基のいずれか１つについて、以下に示される定義のいずれかが、以下または本明細書の他の箇所に示されるいずれかの他の置換基のいずれかの定義と組み合わされ得る。
ｎは１または２である。本発明のいくつかの実施形態において、ｎは１である。本発明の他の実施形態において、ｎは２である。
Ａ1はＮまたはＣＲ1を表し、ここで、Ｒ1は、水素、ハロゲン、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシまたはジフルオロメトキシである。好ましくは、Ａ1はＮまたはＣＲ1を表し、ここで、Ｒ1は、水素、ハロゲンまたはメチルから選択される。より好ましくは、Ｒ1は、水素、クロロ、フルオロまたはメチルである。さらにより好ましくは、Ｒ1は水素、フルオロまたはメチルであり、最も好ましくは、Ｒ1は水素である。
Ａ2はＮまたはＣＲ2を表し、ここで、Ｒ2は、水素、ハロゲン、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシまたはジフルオロメトキシを表す。好ましくは、Ａ2はＮまたはＣＲ2を表し、ここで、Ｒ2は、水素、ハロゲンまたはメチルから選択される。より好ましくは、Ｒ2は、水素、フルオロまたはメチルである。さらにより好ましくは、Ｒ2は水素またはフルオロであり、最も好ましくは、Ｒ2は水素である。
Ａ3はＮまたはＣＲ3を表し、ここで、Ｒ3は、水素またはフルオロを表す。好ましくは、Ｒ3は水素である。
Ａ4はＮまたはＣＲ4を表し、ここで、Ｒ4は、水素またはフルオロを表す。好ましくは、Ｒ4は水素である。
本発明のさらなる実施形態において、Ｒ3およびＲ4は水素である。
本発明の一実施形態において、Ａ1はＣＲ1を表し、Ａ2はＣＲ2を表し、および、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4の０、１または２つはフッ素であり、ここで、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4のいずれもがフッ素ではない場合、これは水素である。
本発明の一実施形態において、Ａ2およびＡ4はＣ−Ｈであり、ならびに、Ａ1およびＡ3はＣ−Ｆである。本発明の他の実施形態において、Ａ1、Ａ2およびＡ4はＣ−Ｈであり、ならびに、Ａ3はＣ−Ｆである。本発明の他の実施形態において、Ａ1、Ａ2、Ａ3およびＡ4はＣ−Ｈである。
Ｒ5およびＲ6は、水素、ハロゲン、シアノ、メチル、エチル、メトキシもしくはＣ1-2ハロアルキルから独立して選択され；または、Ｒ5およびＲ6は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ3-6シクロアルキル環（例えば、シクロプロピル）を形成する。好ましくは、Ｒ5およびＲ6は、水素、メチル、メトキシまたはＣ1-2ハロアルキルから独立して選択される。より好ましくは、Ｒ5およびＲ6は、水素またはメチルから独立して選択される。さらにより好ましくは、Ｒ5およびＲ6は共に水素である。
Ｌ1は、−Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−（Ｒ8）ＮＣ（Ｏ）Ｏ−または−（Ｒ10）Ｃ＝Ｎ−Ｏ−を表す。本発明のいくつかの実施形態において、Ｌ1は−Ｏ−である。本発明の他の実施形態において、Ｌ1は−Ｃ（Ｏ）Ｏ−である。本発明の他の実施形態において、Ｌ1は−（Ｒ8）ＮＣ（Ｏ）Ｏ−である。本発明の他の実施形態において、Ｌ1は−（Ｒ10）Ｃ＝Ｎ−Ｏ−である。
好ましくは、Ｌ1は−Ｏ−または−Ｃ（Ｏ）Ｏ−であり、より好ましくは、Ｌ1は−Ｏ−である。
Ｒ7は、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6アルケニル、Ｃ3-6アルキニル、シアノＣ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ3-6ハロアルケニル、ヒドロキシＣ1-6アルキル、Ｃ1-4アルコキシＣ1-6アルキル、Ｃ1-4アルコキシＣ1-6アルコキシ、Ｃ1-2ハロアルコキシＣ1-6アルキルもしくは−ＣＨ＝Ｎ−Ｏ−Ｃ1-4アルキルを表し；または、Ｒ7は、Ｃ3-8シクロアルキル（ここで、シクロアルキル部分は任意選択により部分飽和である）、フェニル、炭素原子を介してＬ1に結合したヘテロアリール（ここで、ヘテロアリール部分は、Ｎ、ＯおよびＳから独立して選択される１、２、３もしくは４個のヘテロ原子を含む５員もしくは６員単環式芳香族環である）、炭素原子を介してＬ1に結合したヘテロシクリル（ここで、ヘテロシクリル部分は、Ｎ、ＯおよびＳから独立して選択される１、２もしくは３個のヘテロ原子を含む４員〜６員非芳香族環である）を表し、ならびに、Ｃ3-8シクロアルキル、フェニル、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルは、Ｒ9から選択される同一であっても異なっていてもよい１、２もしくは３個の置換基で任意選択により置換されており；
ここで、Ｒ7がＣ3-8シクロアルキルまたはヘテロシクリルを表す場合、Ｃ3-8シクロアルキル部分またはヘテロシクリル部分は、１もしくは２個のオキソ基で任意選択により置換されている。
好ましくは、Ｒ7は、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、フェニル、ヘテロアリールまたはヘテロシクリルを表し、ここで、フェニル、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルは、Ｒ9から選択される同一であっても異なっていてもよい１、２もしくは３個の置換基で任意選択により置換されている。より好ましくは、Ｒ7はＣ1-6アルキル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、フェニル、ヘテロアリールまたはヘテロシクリルを表し、ここで、ヘテロシクリル部分は、Ｎ、ＯおよびＳから独立して選択される１、２もしくは３個のヘテロ原子を含む５員非芳香族環であり、ここで、フェニル、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルは、Ｒ9から選択される同一であっても異なっていてもよい１、２もしくは３個の置換基で任意選択により置換されている。さらにより好ましくは、Ｒ7はメチル、エチル、イソプロピル、ｔ−ブチル、２，２，２−トリフルオロエチル、シクロプロピル、フェニル、ピリジニル、ピリダジニル、イソオキサゾリル、ジヒドロイソキサゾリル、テトラゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリルまたはモルホリニルを表し、ここで、各フェニル、ピリジニル、ピリダジニル、イソオキサゾリル、ジヒドロイソキサゾリル、テトラゾリル、ピラゾリルおよびオキサジアゾリルは、Ｒ9から選択される同一であっても異なっていてもよい１、２もしくは３個の置換基で任意選択により置換されている。
本発明のいくつかの実施形態において、Ｒ7は、メチル、フルオロまたはシアノから独立して選択される１もしくは２個のＲ9によって任意選択により置換され得るフェニルを表す。他の実施形態において、Ｒ7はピリジニルを表し、これは、メチル、フルオロ、シアノまたはトリフルオロメチルから選択される単一のＲ9で任意選択により置換されていてもよい。さらなる実施形態において、Ｒ7は、イソオキサゾリル、ジヒドロイソキサゾリルまたはテトラゾリルを表し、これは、１もしくは２個のＲ9で任意選択により置換されていてもよく、ここで、各Ｒ9はメチルである。
Ｒ7がＣ3-6シクロアルキルまたはヘテロシクリルを表す場合、Ｃ3-6シクロアルキル部分またはヘテロシクリル部分は、任意選択により、１もしくは２個のオキソ基で置換されていてもよい。
Ｒ7を表す特に好ましい基は、メチル、イソプロピル、ｔ−ブチル、シクロプロピル、フェニル、２−メチルフェニル、２−フルオロフェニル、４−フルオロフェニル、２，６−ジフルオロフェニル、４−シアノフェニル、２−ピリジル、５−メチル−２−ピリジル、５−フルオロ−２−ピリジル、５−トリフルオロメチル−２−ピリジル、６−シアノ−２−ピリジル、４−シアノ−２−ピリジル、イソキサゾール−３−イル、５−メトキシイソキサゾール−３−イル、４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル、４，４−ジメチル−５Ｈ−イソキサゾール−３−イルおよび５，５−ジメチル−４Ｈ−イソキサゾール−３−イル、１−メチルピラゾール−３−イル、１−メチルテトラゾール−５−イル、５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル、１−メチルカルボニルピラゾール−１−イルおよびイミダゾール−１−イルである。
Ｒ7を表すさらに特に好ましい基は、メチル、シクロプロピル、２−フルオロフェニル、５−メトキシイソキサゾール−３−イル、４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル、４，４−ジメチル−５Ｈ−イソキサゾール−３−イル、５，５−ジメチル−４Ｈ−イソキサゾール−３−イル、１−メチルピラゾール−３−イル、１−メチルテトラゾール−５−イル、５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル、１−メチルカルボニルピラゾール−１−イルおよびイミダゾール−１−イルである。
Ｒ8は、水素、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシまたはメチルカルボニルを表す。好ましくは、Ｒ8は、水素、メチル、メトキシまたはメチルカルボニルを表す。
Ｒ9は、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルコキシ、Ｃ1-4アルキルカルボニル、Ｃ1-4アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ1-4アルキルアミノカルボニル、ジＣ1-4アルキルアミノカルボニルを表す。好ましくは、Ｒ9は、シアノ、ハロゲン、Ｃ1-4アルキルまたはＣ1-4ハロアルキルを表す。より好ましくは、Ｒ9は、シアノ、クロロ、ブロモ、フルオロ、ヨード、メチル、イソプロピル、ｔ−ブチル、ジフルオロメチルまたはトリフルオロメチルを表す。さらにより好ましくは、Ｒ9は、シアノ、フルオロ、メチルおよびトリフルオロメチルを表す。
Ｒ10はＣ1-4アルキルである。好ましくは、Ｒ10はメチルである。
Ｌ1が−Ｃ（Ｏ）Ｏ−または−（Ｒ10）Ｃ＝Ｎ−Ｏ−である場合、Ｒ7は窒素原子を含むヘテロシクリル環であり得、ここで、ヘテロシクリルは窒素原子を介してＬ1に結合しており、および、ヘテロシクリル部分は、Ｎ、ＯまたはＳから選択される追加のヘテロ原子を任意選択により含む４員〜６員非芳香族環であり、および、ヘテロシクリルは、Ｒ9から選択される同一であっても異なっていてもよい１、２もしくは３個の置換基で任意選択により置換されており；または
Ｌ1が−（Ｒ10）Ｃ＝Ｎ−Ｏ−である場合、Ｒ7は窒素原子を含むヘテロアリール環であり得、ここで、ヘテロアリールは窒素原子を介してＬ1に結合しており、および、ヘテロアリール部分は、追加の１もしくは２個の窒素原子を任意選択により含む５員もしくは６員単環式芳香族環であり、および、ヘテロアリールは、Ｒ9から選択される同一であっても異なっていてもよい１、２もしくは３個の置換基で任意選択により置換されており；または
Ｌ1が−（Ｒ10）Ｃ＝Ｎ−Ｏ−である場合、Ｒ7およびＲ10は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択により部分飽和もしくは完全不飽和であり、および、任意選択により１もしくは２個の窒素原子を含有する４員、５員もしくは６員環を形成し得、ここで、環は、Ｒ9から選択される同一であっても異なっていてもよい１、２もしくは３個の置換基で任意選択により置換されており、および、任意選択により、Ｃ（Ｏ）またはＳ（Ｏ）2から選択される１個の基をさらに含有していてもよい。
好ましくは、式（Ｉ）に係る化合物は、表Ｔ１（以下）に列挙されている化合物１．１〜１．２７、または、表Ｔ２（以下）に列挙されている化合物２．１〜２．３、または、表Ｔ３（以下）に列挙されている化合物３．１〜３．１１、または、表Ｔ４（以下）に列挙されている化合物４．１〜４．４から選択される。
好ましくは、本発明の式（Ｉ）に係る化合物において、ｎは１または２であり；
Ａ1はＮまたはＣＲ1を表し、ここで、Ｒ1は、水素、ハロゲンまたはメチルから選択され；
Ａ2はＮまたはＣＲ2を表し、ここで、Ｒ2は、水素、ハロゲンまたはメチルから選択され；
Ａ3はＣＲ3を表し、ここで、Ｒ3は水素またはフルオロであり；
Ａ4はＣＲ4を表し、ここで、Ｒ4は水素またはフルオロであり；
Ｒ5およびＲ6は、水素もしくはメチルから独立して選択され；または
Ｌ1は−Ｏ−を表し；
Ｒ7はＣ1-6アルキル、Ｃ3-8シクロアルキル、フェニル、ヘテロアリールまたはヘテロシクリルを表し、ここで、Ｃ3-8シクロアルキル、フェニル、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルは、Ｒ9から選択される同一であっても異なっていてもよい１、２もしくは３個の置換基で任意選択により置換されており；ならびに
Ｒ9は、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4アルコキシまたはＣ1-4ハロアルコキシを表す。
より好ましくは、ｎは１であり；
Ａ1はＮまたはＣＲ1を表し、ここで、Ｒ1は、水素、ハロゲンまたはメチルから選択され；
Ａ2はＮまたはＣＲ2を表し、ここで、Ｒ2は、水素、ハロゲンまたはメチルから選択され；
Ａ3はＣＲ3を表し、ここで、Ｒ3は水素またはフルオロであり；
Ａ4はＣＲ4を表し、ここで、Ｒ4は水素またはフルオロであり；
Ｒ5およびＲ6は、水素およびメチルから独立して選択され；または
Ｌ1は−Ｏ−を表し；
Ｒ7はＣ1-6アルキル、フェニル、ヘテロアリールまたはヘテロシクリルを表し、ここで、フェニル、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルは、Ｒ9から選択される同一であっても異なっていてもよい１、２もしくは３個の置換基で任意選択により置換されており；
Ｒ9は、シアノ、ハロゲン、Ｃ1-4アルキルおよびＣ1-4ハロアルキルを表す。
さらにより好ましくは、ｎは１であり；
Ａ1はＣＲ1を表し、ここで、Ｒ1は水素であり；
Ａ2はＣＲ2を表し、ここで、Ｒ2は水素であり；
Ａ3はＣＲ3を表し、ここで、Ｒ3は水素であり；
Ａ4はＣＲ4を表し、ここで、Ｒ4は水素であり；
Ｒ5およびＲ6は共に水素を表し；
Ｌ1は−Ｏ−を表し；
Ｒ7は、Ｃ1-6アルキル、フェニル、ヘテロアリールまたはヘテロシクリルを表し、ここで、フェニル、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルは、Ｒ9から選択される同一であっても異なっていてもよい１、２もしくは３個の置換基で任意選択により置換されており；ならびに
Ｒ9は、シアノ、ハロゲン、Ｃ1-4アルキルおよびＣ1-4ハロアルキルを表す。
好ましくは、本発明の式（Ｉ）に係る化合物において、ｎは１であり；
Ａ1はＣＲ1を表し、ここで、Ｒ1は水素であり；
Ａ2はＣＲ2を表し、ここで、Ｒ2は水素であり；
Ａ3はＣＲ3を表し、ここで、Ｒ3は水素であり；
Ａ4はＣＲ4を表し、ここで、Ｒ4は水素であり；
Ｒ5およびＲ6は、水素およびメチルから独立して選択され；または
Ｌ1は−Ｃ（Ｏ）Ｏ−を表し；ならびに
Ｒ7は、Ｃ1-6アルキル、シアノＣ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキルまたはヒドロキシＣ1-6アルキルを表す。
好ましくは、本発明の式（Ｉ）に係る化合物において、ｎは１であり；
Ａ1はＣＲ1を表し、ここで、Ｒ1は水素であり；
Ａ2はＣＲ2を表し、ここで、Ｒ2は水素であり；
Ａ3はＣＲ3を表し、ここで、Ｒ3は水素であり；
Ａ4はＣＲ4を表し、ここで、Ｒ4は水素であり；
Ｒ5およびＲ6は共に水素を表し；
Ｌ1は−（Ｒ10）Ｃ＝Ｎ−Ｏ−を表し；
Ｒ7はＣ1-6アルキルを表し；
Ｒ10はＣ1-6アルキル、ヘテロアリールまたはヘテロシクリルを表し；または
Ｒ7およびＲ10は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択により部分飽和もしくは完全不飽和であり、および、任意選択により１もしくは２個の窒素原子を含有する６員環を形成し得、ここで、環は、Ｒ9から選択される同一であっても異なっていてもよい１または２個の置換基で任意選択により置換されており、および、任意選択により、１個のＣ（Ｏ）基を含有し得；ならびに、Ｒ9は、シアノ、ハロゲン、Ｃ1-4アルキルおよびＣ1-4ハロアルキルを表す。
本発明の化合物は、Ｒ5およびＲ6が異なる式（Ｉａ）または式（Ｉｂ）によって表される式（Ｉ）の化合物の鏡像異性体であり得る。
Figure 2019516670
水性媒体中にある場合、本発明に係る式（Ｉ）の化合物は、ＣＦ３−オキサジアゾールモチーフにおいて、対応する共有結合的に水和した形態（すなわち、以下に示されている式（Ｉ−Ｉ）および式（Ｉ−ＩＩ）の化合物であって、これらは、式（Ｉ−Ｉａ）および式（Ｉ−ＩＩａ）の化合物として互変異性形態で存在し得る）と可逆平衡状態で存在し得ることが理解される。この動的平衡は式（Ｉ）の化合物の生物学的活性に重要であり得る。本発明の式（Ｉ）の化合物に関するｎ、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10およびＬ1の表示は、一般に、式（Ｉ−Ｉ）、（Ｉ−ＩＩ）、（Ｉ−Ｉａ）および（Ｉ−ＩＩａ）の化合物に適用され、表１．１〜１．１２または表Ｔ１（以下）に記載の化合物１．１〜１．２７；表２．１〜２．４または表Ｔ２（以下）に記載の化合物２．１〜２．３；表３．１〜３．６または表Ｔ３（以下）に記載の化合物３．１〜３．１１；または、表Ｔ４（以下）に記載の化合物４．１〜４．４に表記されている、ｎ、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10およびＬ1の組み合わせの特定の開示についても同様である。
Figure 2019516670
本発明の化合物は、以下のスキーム１〜１３に示されるように形成されることが可能であり、ここで、特に記載しない限り、各可変要素の定義は、式（Ｉ）の化合物について上記に定義されるとおりである。
式（Ｉ）の化合物（式中、Ｌ1は−Ｎ（Ｒ8）Ｃ（Ｏ）Ｏ−であり、および、ｎは１または２である）は、式（ＩＩ）の化合物および式（ＩＩＩ）の化合物を伴うエステルカップリング変換により、好ましくは、好適な溶剤（例えば、ジメチルホルムアミド、ジクロロメタンまたはテトラヒドロフラン）中において、好ましくは、２５℃〜１００℃の温度で、および、任意選択によりトリエチルアミンまたはピリジンなどの塩基の存在下に得ることが可能である。式（ＩＩＩ）の化合物は、市販されているか、または、公知の方法を用いて調製される。関連する例に関しては：Ｈｏｐｐｅ，Ｄ．，Ｂｒｏｎｎｅｋｅ，Ａ．Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ（１９８２），１０４５；および、Ｙａｍａｇａｍｉ，Ｃ．ｅｔ ａｌ Ｃｈｅｍ．＆ Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．，（１９８２），３０，４１７５を参照のこと。この反応はスキーム１に示されている。
Figure 2019516670
式（Ｉ）の化合物（式中、Ｌ1は−Ｃ（Ｏ）Ｏ−であり、および、ｎは１または２である）は、式（ＩＶ）の化合物のカルボン酸官能基を活性化することによる式（ＩＩ）の化合物および式（ＩＶ）の化合物を伴うエステルカップリング変換によって得ることが可能であり、このプロセスは、通常は、例えば（ＣＯＣｌ）2またはＳＯＣｌ2を用いることでカルボン酸の−ＯＨを塩化物基などの良好な脱離基に転換し、その後、好ましくは好適な溶剤（例えば、ジメチルホルムアミド、ジクロロメタンまたはテトラヒドロフラン）中、好ましくは、２５℃〜１００℃の温度、および、任意選択により、トリエチルアミンもしくはＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンなどの塩基の存在下、または、エステルカップリングに関して文献中において記載されている条件下で式（ＩＩ）の化合物を処理することにより行われる。関連する例に関しては：国際公開第２０１３／０６６８３５号およびＤａｏ，Ｈ．Ｔ．ｅｔ ａｌ Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．（２０１５），１３７，８０４６を参照のこと。式（ＩＶ）の化合物は市販されているか、または、公知の方法を用いて調製される。この反応はスキーム２に示されている。
Figure 2019516670
あるいは、式（Ｉ）の化合物（式中、Ｌ1は−Ｏ−であり、および、ｎは１または２である）は、式（Ｖ）の化合物（式中、Ｘは、Ｃｌ、ＢｒまたはＩである）から、ＮａＨなどの好適な塩基の存在下における、ジメチルホルムアミドまたはテトラヒドロフランなどの好適な溶剤中、０℃〜１００℃の温度での式（ＩＩ）のアルコールによる処理を介して調製可能である。場合によっては、良好な反応性能が、触媒（例えば、ＮａＩまたは４−ジメチルアミノピリジン）の使用およびマイクロ波照射により達成され得る。関連する例に関しては、国際公開第２０１１／００２１４８２号を参照のこと。式（Ｖ）の化合物は市販されている。この反応はスキーム３に示されている。
Figure 2019516670
また、式（Ｉ）の化合物（式中、Ｌ1は−Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−または−（Ｒ10）Ｃ＝Ｎ−Ｏ−であり、および、ｎは好ましくは１である）は、式（ＶＩ）の化合物（式中、Ｘは、ハロゲン、好ましくは、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉまたは−ＯＳＯ2ＯＭｅである）から、塩基（例えばＫ2ＣＯ3、Ｃｓ2ＣＯ3、ＫＯＡｃまたはＮａＨ）の存在下における、好適な溶剤（例えばジメチルホルムアミドまたはテトラヒドロフラン）中、２５℃〜１１０℃の温度での式（ＶＩＩ）の化合物による処理を介して調製可能である。場合によっては、良好な反応性能が、触媒（例えば、ＮａＩまたは４−ジメチルアミノピリジン）の使用およびマイクロ波照射により達成され得る。関連する例に関しては：Ｐａｔｒｉｃｋ，Ｄ．Ａ．ｅｔ ａｌ Ｅｕｒ．Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．（２０１３）６７，３１０または国際公開第２００８／１３６３２４号を参照のこと。式（ＶＩＩ）の化合物は市販されている。この反応はスキーム４に示されている。
Figure 2019516670
さらに、式（Ｉ）の化合物は、塩基（例えば、ピリジンまたは４−ジメチルアミノピリジン）の存在下における、テトラヒドロフランまたはエタノールなどの好適な溶剤中、２５℃〜７５℃の温度でのトリフルオロ酢酸無水物による処理によって、式（ＶＩＩＩ）の化合物から調製可能である。関連する例に関しては、国際公開第２００３／０２８７２９号および国際公開第２０１０／０４５２５１号を参照のこと。この反応はスキーム５に示されている。
Figure 2019516670
式（ＶＩＩＩ）の化合物は、トリエチルアミンなどの塩基の存在下における、メタノールなどの好適な溶剤中、０℃〜１００℃の温度での塩酸ヒドロキシルアミン塩による処理によって、式（ＩＸ）の化合物から調製可能である。関連する例に関しては、Ｋｉｔａｍｕｒａ，Ｓ．ｅｔ ａｌ Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．（２００１），４９，２６８および国際公開第２０１３／０６６８３８号を参照のこと。この反応はスキーム６に示されている。
Figure 2019516670
式（ＩＩ）の化合物は、式（ＶＩ）の化合物（式中、Ｘは−ＯＣ（Ｏ）ＣＦ3または−ＯＣ（Ｏ）ＣＨ3である）から、メタノールなどの好適な溶剤中における、２５℃でのＮａ2ＣＯ3またはＫ2ＣＯ3などの好適な塩基を用いるエステルの鹸化を介して調製可能である。関連する例に関しては：Ｋａｗａｔｅ，Ｔ．ｅｔ ａｌ Ｂｉｏｏｒｇ．＆ Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．，（２０１３），２３，６０５２を参照のこと。この反応はスキーム７に示されている。
Figure 2019516670
式（ＶＩ）の化合物（式中、ＸはＣｌまたはＢｒであり、および、ｎは１である）は、テトラクロロメタンなどの好適な溶剤中における、５５℃〜１００℃の温度、紫外光の存在下でのハロゲン供給源（例えば、Ｎ−ブロモスクシンイミド（ＮＢＳ）またはＮ−クロロスクシンイミド（ＮＣＳ））およびラジカル開始剤（例えば、（ＰｈＣＯ2）2またはアゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ））による処理によって、式（Ｘ）の化合物から調製可能である。関連する例に関しては、Ｌｉｕ，Ｓ．ｅｔ ａｌ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ（２００１），１４，２０７８およびＫｏｍｐｅｌｌａ，Ａ．ｅｔ ａｌ Ｏｒｇ．Ｐｒｏｃ．Ｒｅｓ．Ｄｅｖ．（２０１２），１６，１７９４を参照のこと。この反応はスキーム８に示されている。
Figure 2019516670
あるいは、式（ＶＩ）の化合物（式中、Ｘはハロゲン、−ＯＣ（Ｏ）ＣＨ3、-ＯＣ（Ｏ）ＣＦ3である）は、塩基（例えば、ピリジンまたは４−ジメチルアミノピリジン）の存在下における、テトラヒドロフランまたはエタノールなどの好適な溶剤中、２５℃〜７５℃の温度でのトリフルオロ酢酸無水物による処理によって、式（ＸＩＩ）の化合物（式中、Ｘは、ハロゲン、−ＯＨ、−ＯＣ（Ｏ）ＣＦ3である）から調製可能である。関連する例に関しては、国際公開第２００３／０２８７２９号および国際公開第２０１０／０４５２５１号を参照のこと。この反応はスキーム９に示されている。
Figure 2019516670
式（ＸＩＩ）の化合物は、トリエチルアミンなどの塩基の存在下における、メタノールなどの好適な溶剤中、０℃〜１００℃の温度での塩酸ヒドロキシルアミン塩による処理によって、式（ＸＩＩＩ）の化合物から調製可能である。関連する例に関しては、Ｋｉｔａｍｕｒａ，Ｓ．ｅｔ ａｌ Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．（２００１），４９，２６８および国際公開第２０１３／０６６８３８号を参照のこと。この反応はスキーム１０に示されている。
Figure 2019516670
式（ＸＩＩＩ）の化合物は、好適な溶剤（例えば、ジメチルホルムアミドまたはＮ−メチルピロリドン）中における、１００℃〜１２０℃の高温でのＰｄ（０）／Ｚｎ（ＣＮ）2またはＣｕＣＮなどの好適なシアン化物試薬を伴う金属促進反応を介して式（ＸＩＶ）の化合物（式中、ＹはＢｒまたはＩである）から調製可能である。関連する例に関しては、米国特許出願公開第２００７／０１５５７３９号明細書および国際公開第２００９／０２２７４６号を参照のこと。この反応はスキーム１１に示されている。
Figure 2019516670
式（ＸＩＶ）の化合物（式中、Ｙは、Ｂｒ、ＩまたはＣＮであり、および、Ｘは、Ｃｌ、ＢｒまたはＩであり、および、ｎは１である）は、市販されているか、または、紫外光の存在下における、テトラクロロメタンなどの好適な溶剤中、５５℃〜１００℃の温度での、ハロゲン供給源（例えばＮ−ブロモスクシンイミド（ＮＢＳ）またはＮ−クロロスクシンイミド（ＮＣＳ））、および、（ＰｈＣＯ2）2またはアゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）などのラジカル開始剤による処理によって、式（ＸＶ）の化合物から調製可能である。関連する例に関しては、Ｌｉｕ，Ｓ．ｅｔ ａｌ Ｓｙｎｔｈｅｉｓ（２００１），１４，２０７８およびＫｏｍｐｅｌｌａ，Ａ．ｅｔ ａｌ Ｏｒｇ．Ｐｒｏｃ．Ｒｅｓ．Ｄｅｖ．（２０１２），１６，１７９４を参照のこと。式（ＸＶ）の化合物は市販されている。この反応はスキーム１２に示されている。
Figure 2019516670
あるいは、式（ＸＩＶ）の化合物（式中、Ｘは、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＯＳＯ2ＣＨ3または−ＯＣ（Ｏ）ＣＨ3であり、および、Ｙは、Ｂｒ、ＩまたはＣＮである）は、市販されているか、または、トリフェニルホスフィンの存在下におけるハロゲン供給源（例えば、ＣＣｌ3Ｂｒ、ＣＣｌ4またはＩ2）による処理によって、もしくは、メタンスルホニルクロリド（ＣｌＳＯ2Ｍｅ）による処理によって、もしくは、ＣＨ3Ｃ（Ｏ）Ｃｌによる処理によって、好適な溶剤（例えば、ジクロロメタン）中において、０℃〜１００℃の温度で、式（ＸＶＩ）の化合物から調製可能である。関連する例に関しては、Ｌｉｕ，Ｈ．ｅｔ ａｌ Ｂｉｏｏｒｇ．＆ Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．（２００８），１６，１００１３、国際公開第２０１４／０２０３５０号およびＫｏｍｐｅｌｌａ，Ａ．ｅｔ ａｌ Ｂｉｏｏｒｇ．＆ Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．（２００１），１，３１６１を参照のこと。式（ＸＶＩ）の化合物は市販されている。この反応はスキーム１３に示されている。
Figure 2019516670
既に示されるように、意外なことに、本発明に係る式（Ｉ）の新規な化合物が、実際上、真菌によって引き起こされる病害に対する植物の保護に係る非常に有利なレベルの生物学的活性を有することがここで見出された。
式（Ｉ）の化合物は、農業部門および関連する使用分野において、例えば、植物有害生物または非生体材料の防除、ヒトに対して潜在的に有害である腐敗性微生物もしくは生物の防除に係る活性成分として用いられることが可能である。新規化合物は、低施用量での優れた活性、植物による優れた耐容性、および、環境に対して安全であることにより際だって優れたものである。これらはきわめて有用な治療的特性、予防的特性および浸透移行特性を有すると共に、数多くの栽培植物の保護に用いられ得る。式（Ｉ）の化合物は、有用な植物の異なる作物の植物または植物の一部（果実、花、葉、茎、塊茎、根）に生じる有害生物を阻害または駆除するために、他方では、同時に、後に成長する植物のこれらの部位をも例えば植物病原性微生物から保護するために用いられることが可能である。
本発明はさらに、植物または植物繁殖体および／または収穫された食品作物を処理することによって、微生物被害を受けやすい植物または植物繁殖体および／または収穫された食品作物の外寄生を防除または予防するための方法であって、有効量の式（Ｉ）の化合物が、植物、その一部またはその生息地に適用される方法に関する。
式（Ｉ）の化合物を殺菌剤（殺真菌剤）（fungicide）として用いることも可能である。「殺菌」という用語は、本明細書において用いられるところ、真菌の増殖を防除し、変性させ、または、防止する化合物を意味する。「殺菌的に有効な量」という用語は、用いられるところ、真菌の増殖に効果をもたらすことが可能である、このような化合物またはこのような化合物の組み合わせの量を意味する。防除または変性効果は、死滅、遅滞等などの自然の発育からの逸脱のすべてを含み、予防は、真菌による感染を予防するための植物におけるバリアまたは他の防御形成を含む。
土壌中で発生する真菌性感染症、ならびに、植物病原性真菌に対する保護のために、例えば果実、塊茎もしくは穀粒などの種子または植物挿穂といった植物繁殖体を処理する粉衣剤として式（Ｉ）の化合物を用いることも可能であり得る。この繁殖体は、植え付け前に式（Ｉ）の化合物を含む組成物で処理することが可能である：例えば、種子は、播種される前に粉衣されることが可能である。式（Ｉ）の活性化合物はまた、種子を液体配合物中に含浸させるか、または、種子を固体配合物でコーティングすることにより穀粒に適用（コーティング）することが可能である。組成物はまた、繁殖体が植え付けられる際に植え付け箇所に適用が可能であり、例えば、播種の最中において蒔き溝に適用が可能である。本発明はまた、このような植物繁殖体の処理方法、および、このようにして処理された植物繁殖体にも関する。
さらに、式（Ｉ）化合物は、例えば、木材および木材系工業用製品を含む工業用材料の保護、食品保管、衛生管理といった関連する分野における真菌の防除に用いられることが可能である。
加えて、本発明は、例えば材木、壁板および塗料といった非生体材料を真菌による作用から保護するために用いられることが可能である。
式（Ｉ）の化合物は、例えば、病害に係る真菌および真菌媒介物、ならびに、植物病原性バクテリアおよびウイルスに対して効果的である。これらの病害に係る真菌および真菌媒介物、ならびに、植物病原性バクテリアおよびウイルスは、例えば以下のとおりである。
アブシジアコリムビフェラ（Ａｂｓｉｄｉａ ｃｏｒｙｍｂｉｆｅｒａ）、アルテルナリア属の一種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｐｐ）、アファノミセス属の一種（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ ｓｐｐ）、アスコキタ属の一種（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ ｓｐｐ）、Ａ．フラバス（Ａ．ｆｌａｖｕｓ）、Ａ．フミガーツス（Ａ．ｆｕｍｉｇａｔｕｓ）、Ａ．ニズランス（Ａ．ｎｉｄｕｌａｎｓ）、Ａ．ニガー（Ａ．ｎｉｇｅｒ）、Ａ．テルス（Ａ．ｔｅｒｒｕｓ）を含むアスペルギルス属の一種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｓｐｐ．）、Ａ．プルランス（Ａ．ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）を含むアウレオバシジウム属の一種（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｓｐｐ．）、ブラストミセスデルマチチディス（Ｂｌａｓｔｏｍｙｃｅｓ ｄｅｒｍａｔｉｔｉｄｉｓ）、ブルメリアグラミニス（Ｂｌｕｍｅｒｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、ブレミアラクツカエ（Ｂｒｅｍｉａ ｌａｃｔｕｃａｅ）、Ｂ．ドチデア（Ｂ．ｄｏｔｈｉｄｅａ）、Ｂ．オブツサ（Ｂ．ｏｂｔｕｓａ）のボトリオスファエリア属の一種（Ｂｏｔｒｙｏｓｐｈａｅｒｉａ ｓｐｐ．）、Ｂ．シネレア（Ｂ．ｃｉｎｅｒｅａ）を含むボトリチス属の一種（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｓｐｐ．）、Ｃ．アルビカンス（Ｃ．ａｌｂｉｃａｎｓ）、Ｃ．グラブラータ（Ｃ．ｇｌａｂｒａｔａ）、Ｃ．クルセイ（Ｃ．ｋｒｕｓｅｉ）、Ｃ．ルシタニエ（Ｃ．ｌｕｓｉｔａｎｉａｅ）、Ｃ．パラプシロシス（Ｃ．ｐａｒａｐｓｉｌｏｓｉｓ）、Ｃ．トロピカリス（Ｃ．ｔｒｏｐｉｃａｌｉｓ）のカンジダ属の一種（Ｃａｎｄｉｄａ ｓｐｐ．）、セファロアスクスフラグランス（Ｃｅｐｈａｌｏａｓｃｕｓ ｆｒａｇｒａｎｓ）、セラトシスチス属の一種（Ｃｅｒａｔｏｃｙｓｔｉｓ ｓｐｐ）、Ｃ．アラキジコラ（Ｃ．ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）を含むセルコスポラ属の一種（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｓｐｐ．）、セルコスポリジウムペルソナツム（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｉｄｉｕｍ ｐｅｒｓｏｎａｔｕｍ）、クラドスポリウム属の一種（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｐ）、クラビセプスプルプレア（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ ｐｕｒｐｕｒｅａ）、コクシジオイデスイミティス（Ｃｏｃｃｉｄｉｏｉｄｅｓ ｉｍｍｉｔｉｓ）、コクリオボルス属の一種（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓｐｐ）、Ｃ．ムサエ（Ｃ．ｍｕｓａｅ）を含むコレトトリカム属の一種（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｓｐｐ．）、クリプトコッカスネオフォルマンス（Ｃｒｙｐｔｏｃｏｃｃｕｓ ｎｅｏｆｏｒｍａｎｓ）、ジアポルテ属の一種（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｓｐｐ）、ジディメラ属の一種（Ｄｉｄｙｍｅｌｌａ ｓｐｐ）、ドレックスレラ属の一種（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ ｓｐｐ）、エルシノエ属の一種（Ｅｌｓｉｎｏｅ ｓｐｐ）、エピデルモフィトン属の一種（Ｅｐｉｄｅｒｍｏｐｈｙｔｏｎ ｓｐｐ）、エルウィニアアミロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ ａｍｙｌｏｖｏｒａ）、Ｅ．シコラセアルム（Ｅ．ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）を含むエリシフェ種（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｓｐｐ．）、ユーチパラタ（Ｅｕｔｙｐａ ｌａｔａ）、Ｆ．クルモルム（Ｆ．ｃｕｌｍｏｒｕｍ）、Ｆ．グラミネアルム（Ｆ．ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）、Ｆ．ラングセチエ（Ｆ．ｌａｎｇｓｅｔｈｉａｅ）、Ｆ．モニリホルメ（Ｆ．ｍｏｎｉｌｉｆｏｒｍｅ）、Ｆ．オキシスポルム（Ｆ．ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、Ｆ．プロリフェラツム（Ｆ．ｐｒｏｌｉｆｅｒａｔｕｍ）、Ｆ．スブグルチナンス（Ｆ．ｓｕｂｇｌｕｔｉｎａｎｓ）、Ｆ．ソラニ（Ｆ．ｓｏｌａｎｉ）を含むフザリウム属の一種（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｓｐｐ．）、ゲーウマノミセスグラミニス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、ギベレラフジクロイ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｆｕｊｉｋｕｒｏｉ）、グロエオデスポミゲナ（Ｇｌｏｅｏｄｅｓ ｐｏｍｉｇｅｎａ）、グロエオスポリウムムサルム（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ ｍｕｓａｒｕｍ）、グロメレラシングレート（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｃｉｎｇｕｌａｔｅ）、ガイグナルディアビドウェリイ（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ ｂｉｄｗｅｌｌｉｉ）、ギムノスポランギウム ジュニペリ−ヴィルギニアネ（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ ｊｕｎｉｐｅｒｉ−ｖｉｒｇｉｎｉａｎａｅ）、ヘルミントスポリウム属の一種（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｐ）、ヘミレイア属の一種（Ｈｅｍｉｌｅｉａ ｓｐｐ）、Ｈ．カプスラツム（Ｈ．ｃａｐｓｕｌａｔｕｍ）を含むヒストプラズマ属の一種（Ｈｉｓｔｏｐｌａｓｍａ ｓｐｐ．）、ラエチサリアフシホルミス（Ｌａｅｔｉｓａｒｉａ ｆｕｃｉｆｏｒｍｉｓ）、レプトグラフィウムリンドベルギ（Ｌｅｐｔｏｇｒａｐｈｉｕｍ ｌｉｎｄｂｅｒｇｉ）、レベイルラタウリカ（Ｌｅｖｅｉｌｌｕｌａ ｔａｕｒｉｃａ）、ロフォデルミウムセディチオスム（Ｌｏｐｈｏｄｅｒｍｉｕｍ ｓｅｄｉｔｉｏｓｕｍ）、コムギ赤かび病菌（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ ｎｉｖａｌｅ）、ミクロスポルム属の一種（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｕｍ ｓｐｐ）、モニリニア属の一種（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ ｓｐｐ）、ムコール属の一種（Ｍｕｃｏｒ ｓｐｐ）、コムギ葉枯病菌（Ｍ．ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、Ｍ．ポミ（Ｍ．ｐｏｍｉ）を含むミコスファエレラ属の一種（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｓｐｐ．）、オンコバシジウムテオブロマエオン（Ｏｎｃｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｔｈｅｏｂｒｏｍａｅｏｎ）、オフィオストマピセエ（Ｏｐｈｉｏｓｔｏｍａ ｐｉｃｅａｅ）、パラコジディオイデス属の一種（Ｐａｒａｃｏｃｃｉｄｉｏｉｄｅｓ ｓｐｐ）、Ｐ．ディジタツム（Ｐ．ｄｉｇｉｔａｔｕｍ）、Ｐ．イタリクム（Ｐ．ｉｔａｌｉｃｕｍ）を含むペニシリウム属の一種（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、ペトリエリジウム属の一種（Ｐｅｔｒｉｅｌｌｉｄｉｕｍ ｓｐｐ）、Ｐ．メイディス（Ｐ．ｍａｙｄｉｓ）、Ｐ．フィリピネンシス（Ｐ．ｐｈｉｌｉｐｐｉｎｅｎｓｉｓ）およびＰ．ソルギ（Ｐ．ｓｏｒｇｈｉ）を含むペロノスクレロスポラ属の一種（Ｐｅｒｏｎｏｓｃｌｅｒｏｓｐｏｒａ ｓｐｐ．）、ペロノスポラ属の一種（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｓｐｐ）、コムギふ枯病菌（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）、ファコプソラパチリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）、フェリヌスイグニアルス（Ｐｈｅｌｌｉｎｕｓ ｉｇｎｉａｒｕｓ）、フィアロフォラ属の一種（Ｐｈｉａｌｏｐｈｏｒａ ｓｐｐ）、フォーマ属の一種（Ｐｈｏｍａ ｓｐｐ）、ホモプシスビティコーラ（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ ｖｉｔｉｃｏｌａ）、Ｐ．インフェスタンス（Ｐ．ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）を含むフィトフトラ属の一種（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｓｐｐ．）、Ｐ．ハルステジイ（Ｐ．ｈａｌｓｔｅｄｉｉ）、Ｐ．ビチコラ（Ｐ．ｖｉｔｉｃｏｌａ）を含むプラスモパラ属の一種（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｓｐｐ．）、プレオスポラ属の一種（Ｐｌｅｏｓｐｏｒａ ｓｐｐ．）、リンゴうどんこ病菌（Ｐ．ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）を含むポドスファエラ属の一種（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｓｐｐ．）、ポリミキサグラミニス（Ｐｏｌｙｍｙｘａ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、ポリミキサベタエ（Ｐｏｌｙｍｙｘａ ｂｅｔａｅ）、シュードセルコスポレラヘルポトリコイド（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、シュードモナス属の一種（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｐｐ）、Ｐ．クベンシス（Ｐ．ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、Ｐ．フムリ（Ｐ．ｈｕｍｕｌｉ）を含むシュードペロノスポラ属の一種（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｓｐｐ．）、シュードペジザトラケイフィラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｚｉｚａ ｔｒａｃｈｅｉｐｈｉｌａ）、Ｐ．ホルデイ（Ｐ．ｈｏｒｄｅｉ）、Ｐ．レコンディタ（Ｐ．ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）、Ｐ．ストリイホルミス（Ｐ．ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ）、Ｐ．トリチシナ（Ｐ．ｔｒｉｔｉｃｉｎａ）を含むプッシニア属の一種（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓｐｐ．）、ピレノペジザ属の一種（Ｐｙｒｅｎｏｐｅｚｉｚａ ｓｐｐ）、ピレノフォラ属の一種（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｓｐｐ）、イネいもち病菌（Ｐ．ｏｒｙｚａｅ）を含むピリクラリア属の一種（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｓｐｐ．）、Ｐ．ウルチムム（Ｐ．ｕｌｔｉｍｕｍ）を含むピシウム属の一種（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｓｐｐ．）、ラムラリア属の一種（Ｒａｍｕｌａｒｉａ ｓｐｐ）、リゾクトニア属の一種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｐｐ）、リゾムコールプシルス（Ｒｈｉｚｏｍｕｃｏｒ ｐｕｓｉｌｌｕｓ）、リゾプスアリズス（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ ａｒｒｈｉｚｕｓ）、リンコスポリウム属の一種（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｐ）、Ｓ．アピオスペルムム（Ｓ．ａｐｉｏｓｐｅｒｍｕｍ）およびＳ．プロリフィカンス（Ｓ．ｐｒｏｌｉｆｉｃａｎｓ）を含むセドスポリウム属の一種（Ｓｃｅｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｐ．）、スキゾチリウムポミ（Ｓｃｈｉｚｏｔｈｙｒｉｕｍ ｐｏｍｉ）、スクレロチニア属の一種（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｐｐ）、スクレロチウム属の一種（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ ｓｐｐ）、Ｓ．ノドルム（Ｓ．ｎｏｄｏｒｕｍ）、Ｓ．トリティシ（Ｓ．ｔｒｉｔｉｃｉ）を含むセプトリア属の一種（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｓｐｐ）、スファエロテカマクラリス（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｍａｃｕｌａｒｉｓ）、スファエロテカフスカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｓｃａ）（スファエロテカフリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ））、スポロトリクス属の一種（Ｓｐｏｒｏｔｈｏｒｉｘ ｓｐｐ）、スタゴノスポラノドルム（Ｓｔａｇｏｎｏｓｐｏｒａ ｎｏｄｏｒｕｍ）、ステムフィリウム属の一種（Ｓｔｅｍｐｈｙｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、ステレウムヒルスツム（Ｓｔｅｒｅｕｍ ｈｉｒｓｕｔｕｍ）、タナテホルスククメリス（Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓ ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、チエラビオプシスバシコラ（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ ｂａｓｉｃｏｌａ）、チレチア属の一種（Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｓｐｐ）、Ｔ．ハルジアヌム（Ｔ．ｈａｒｚｉａｎｕｍ）、Ｔ．シュードコニンギイ（Ｔ．ｐｓｅｕｄｏｋｏｎｉｎｇｉｉ）、Ｔ．ヴィリデ（Ｔ．ｖｉｒｉｄｅ）を含むトリコデルマ属の一種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、トリコフィトン属の一種（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ ｓｐｐ）、チフラ属の一種（Ｔｙｐｈｕｌａ ｓｐｐ）、ウンシヌラネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）、ウロシスチス（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ ｓｐｐ）、ウスチラゴ属の一種（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｓｐｐ）、Ｖ．イナエクアリス（Ｖ．ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）を含むベンチュリア属の一種（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｓｐｐ．）、ベルチシリウム属の一種（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｓｐｐ）およびキサントモナス属の一種（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｓｐｐ）。
式（Ｉ）の化合物は、例えば芝生、観賞用作物、例えば花、低木、広葉樹または常緑樹、例えば針葉樹に、ならびに、樹木注入、有害生物管理などに使用され得る。
本発明の範囲内においては、保護されるべき標的作物および／または有用な植物は、典型的には、例えばブラックベリー、ブルーベリー、クランベリー、ラズベリーおよびイチゴといった液果植物；例えばオオムギ、トウモロコシ（コーン）、キビ、カラスムギ、イネ、ライ麦、モロコシ属（ｓｏｒｇｈｕｍ）ライコムギおよびコムギといった穀類；例えば綿、亜麻、アサ、ジュートおよびサイザルといった繊維植物；例えば糖質および飼料ビート、コーヒー、ホップ、マスタード、アブラナ（カノーラ）、ケシ、サトウキビ、ヒマワリ、チャおよびタバコといった農作物；例えばリンゴ、アンズ、アボカド、バナナ、サクランボ、柑橘類、ネクタリン、モモ、セイヨウナシおよびセイヨウスモモといった果樹；例えばバミューダグラス、イチゴツナギ、ベントグラス、センチピードグラス、ウシノケグサ、ライグラス、アメリカシバおよびノシバといった草；バジル、ルリジサ、チャイブ、コリアンダー、ラベンダー、ラベージ、ミント、オレガノ、パセリ、ローズマリー、セージおよびタイムなどのハーブ；例えばインゲンマメ、レンズマメ、エンドウマメおよびダイズ、インゲンマメといったマメ科植物；例えばアーモンド、カシュー、落花生、ヘーゼルナッツ、ピーナッツ、ペカン、ピスタチオおよびクルミといった堅果；例えばアブラヤシといったヤシ；例えば花、低木および高木といった観賞用植物；例えばカカオ、ココナツ、オリーヴおよびゴムといった他の高木；例えばアスパラガス、ナス、ブロッコリ、キャベツ、ニンジン、キュウリ、ニンニク、レタス、ペポカボチャ、メロン、オクラ、タマネギ、コショウ、ジャガイモ、カボチャ、ダイオウ、ホウレンソウおよびトマトといった野菜；ならびに、例えばブドウといったつる植物などの多年生および１年生作物を含む。
「有用な植物」という用語は、従来の交配または遺伝子操作方法によって、ブロモキシニルのような除草剤、または、ある分類の除草剤（例えば、ＨＰＰＤ抑制剤、ＡＬＳ抑制剤、例えばプリミスルフロン、プロスルフロンおよびトリフロキシスルフロン、ＥＰＳＰＳ（５−エノール−ピロビル−シキメート−３−リン酸塩−シンターゼ）抑制剤、ＧＳ（グルタミンシンテターゼ）抑制剤またはＰＰＯ（プロトポルフィリノーゲン−オキシダーゼ）抑制剤など）に対する耐性がもたらされた有用な植物をも含むと理解されるべきである。従来の交配方法（突然変異誘発）によって、例えばイマザモックスといったイミダゾリノンに対する耐性がもたらされた作物の一例は、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）夏ナタネ（カノーラ）である。遺伝子操作方法によって除草剤またはあるクラスの除草剤に対する耐性がもたらされた作物の例としては、商品名ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ（登録商標）、Ｈｅｒｃｕｌｅｘ Ｉ（登録商標）およびＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ（登録商標）で市販されているグリホサート−およびグルホシネート−耐性トウモロコシ品種が挙げられる。
「有用な植物」という用語は、トキシン−産生バクテリア、特にバチルス属（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）の由来として公知であるものなどの１種以上の選択的に作用するトキシンの合成能を有する、組換えＤＮＡ技術を用いることで形質転換された有用な植物を含むとも理解されるべきである。
このような植物の例は、ＹｉｅｌｄＧａｒｄ（登録商標）（ＣｒｙＩＡ（ｂ）トキシンを発現するトウモロコシ品種）；ＹｉｅｌｄＧａｒｄ Ｒｏｏｔｗｏｒｍ（登録商標）（ＣｒｙＩＩＩＢ（ｂ１）トキシンを発現するトウモロコシ品種）；ＹｉｅｌｄＧａｒｄ Ｐｌｕｓ（登録商標）（ＣｒｙＩＡ（ｂ）およびＣｒｙＩＩＩＢ（ｂ１）トキシンを発現するトウモロコシ品種）；Ｓｔａｒｌｉｎｋ（登録商標）（Ｃｒｙ９（ｃ）トキシンを発現するトウモロコシ品種）；Ｈｅｒｃｕｌｅｘ Ｉ（登録商標）（ＣｒｙＩＦ（ａ２）トキシンおよび酵素ホスフィノトリシンＮ−アセチルトランスフェラーゼ（ＰＡＴ）を発現して除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成されているトウモロコシ品種）；ＮｕＣＯＴＮ ３３Ｂ（登録商標）（ＣｒｙＩＡ（ｃ）トキシンを発現する綿品種）；Ｂｏｌｌｇａｒｄ Ｉ（登録商標）（ＣｒｙＩＡ（ｃ）トキシンを発現する綿品種）；Ｂｏｌｌｇａｒｄ ＩＩ（登録商標）（ＣｒｙＩＡ（ｃ）およびＣｒｙＩＩＡ（ｂ）トキシンを発現する綿品種）；ＶＩＰＣＯＴ（登録商標）（ＶＩＰトキシンを発現する綿品種）；ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ＣｒｙＩＩＩＡトキシンを発現するジャガイモ品種）；ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＧＴ Ａｄｖａｎｔａｇｅ（ＧＡ２１グリホサート−耐性形質）、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＣＢ Ａｄｖａｎｔａｇｅ（Ｂｔ１１コーン穿孔性害虫（ＣＢ）形質）、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＲＷ（コーンルートワーム形質）およびＰｒｏｔｅｃｔａ（登録商標）である。
「作物」という用語は、例えば、トキシン−産生バクテリア、特にバチルス属（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）のバクテリア由来として公知であるものなどの１種以上の選択的に作用するトキシンの合成能を有するよう、組換えＤＮＡ技術を用いることで形質転換された作物植物も含むと理解されるべきである。
かかる形質転換植物によって発現されることが可能であるトキシンとしては、例えば、セレウス菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）またはバチルスポピリエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｏｐｉｌｌｉａｅ）由来の殺虫性タンパク質；または、例えばＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１もしくはＣｒｙ９Ｃといったδ−エンドトキシンなどのバチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）由来の殺虫性タンパク質、または、例えばＶｉｐ１、Ｖｉｐ２、Ｖｉｐ３もしくはＶｉｐ３Ａといった栄養型殺虫性タンパク質（Ｖｉｐ）；または、フォトラブダスルミネッセンス（Ｐｈｏｔｏｒｈａｂｄｕｓ ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｓ）、ゼノラブダスネマトフィルス（Ｘｅｎｏｒｈａｂｄｕｓ ｎｅｍａｔｏｐｈｉｌｕｓ）などの、例えばフォトラブダス属の一種（Ｐｈｏｔｏｒｈａｂｄｕｓ ｓｐｐ．）もしくはゼノラブダス属の一種（Ｘｅｎｏｒｈａｂｄｕｓ ｓｐｐ．）といった線虫共生バクテリアの殺虫性タンパク質；サソリトキシン、クモトキシン、大型のハチ（ｗａｓｐ）トキシンおよび他の昆虫特異的神経トキシンなどの動物によって生成されるトキシン；ストレプトミセス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔｅ）トキシンなどの真菌によって生成されるトキシン、エンドウマメレクチン、オオムギレクチンまたはマツユキソウレクチンなどの植物レクチン；アグルチニン；トリプシン抑制剤、セリンタンパク分解酵素抑制剤、パタチン、シスタチン、パパイン抑制剤などのプロテイナーゼ抑制剤；リシン、トウモロコシ−ＲＩＰ、アブリン、ルフィン、サポリンまたはブリオジンなどのリボソーム−不活性化タンパク質（ＲＩＰ）；３−ヒドロキシステロイドキシダーゼ、エクジステロイド−ＵＤＰ−グリコシル−トランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ、エクジソン抑制剤、ＨＭＧ−ＣＯＡ−レダクターゼなどのステロイド代謝酵素、ナトリウムまたはカルシウム遮断剤などのイオンチャネル遮断剤、幼虫ホルモンエステラーゼ、利尿ホルモン受容体、スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼおよびグルカナーゼが挙げられる。
さらに、本発明の文脈においては、例えばＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１もしくはＣｒｙ９Ｃといったδ−エンドトキシン、または、例えばＶｉｐ１、Ｖｉｐ２、Ｖｉｐ３もしくはＶｉｐ３Ａといった栄養型殺虫性タンパク質（Ｖｉｐ）とは、特にハイブリッドトキシン、切断型トキシンおよび修飾トキシンでもあることが理解されるべきである。ハイブリッドトキシンは、これらのタンパク質の異なるドメインの新たな組み合わせによって組換えで生成される（例えば、国際公開第０２／１５７０１号を参照のこと）。例えば切断型Ｃｒｙ１Ａｂといった切断型トキシンが公知である。修飾トキシンの場合、天然トキシンの１種以上のアミノ酸が置換される。このようなアミノ酸置換において、好ましくは自然に存在しないタンパク分解酵素認識配列がトキシンに挿入され、例えば、Ｃｒｙ３Ａ０５５の場合には、カテプシン−Ｇ−認識配列がＣｒｙ３Ａトキシンに挿入される（国際公開第０３／０１８８１０号を参照のこと）。
このようなトキシン、または、このようなトキシンを合成可能な形質転換植物の例が、例えば、欧州特許出願公開第０ ３７４ ７５３号明細書、国際公開第９３／０７２７８号、国際公開第９５／３４６５６号、欧州特許出願公開第０ ４２７ ５２９号明細書、欧州特許出願公開第４５１ ８７８号明細書および国際公開第０３／０５２０７３号に開示されている。
このような形質転換植物の調製プロセスは一般に当業者に公知であり、例えば、上記の刊行物において記載されている。ＣｒｙＩ−タイプデオキシリボ核酸およびその調製は、例えば、国際公開第９５／３４６５６号、欧州特許出願公開第０ ３６７ ４７４号明細書、欧州特許出願公開第０ ４０１ ９７９号明細書および国際公開第９０／１３６５１号から公知である。
形質転換植物に含有されるトキシンは、有害な昆虫に対する耐性を植物に付与する。このような昆虫は昆虫の分類群のいずれかのものであることが可能であるが、特に、甲虫（鞘翅目）、双翅昆虫（双翅目）および蝶（鱗翅目）に通例見出される。
殺虫耐性をコードし、１種以上のトキシンを発現する１種以上の遺伝子を含有する形質転換植物は公知であり、そのいくつかは市販されている。このような植物の例は：ＹｉｅｌｄＧａｒｄ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｂトキシンを発現するトウモロコシ品種）；ＹｉｅｌｄＧａｒｄ Ｒｏｏｔｗｏｒｍ（登録商標）（Ｃｒｙ３Ｂｂ１トキシンを発現するトウモロコシ品種）；ＹｉｅｌｄＧａｒｄ Ｐｌｕｓ（登録商標）（Ｃｒｙ１ＡｂおよびＣｒｙ３Ｂｂ１トキシンを発現するトウモロコシ品種）；Ｓｔａｒｌｉｎｋ（登録商標）（Ｃｒｙ９Ｃトキシンを発現するトウモロコシ品種）；Ｈｅｒｃｕｌｅｘ Ｉ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ｆａ２トキシンおよび酵素ホスフィノトリシンＮ−アセチルトランスフェラーゼ（ＰＡＴ）を発現して除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成されているトウモロコシ品種）；ＮｕＣＯＴＮ ３３Ｂ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｃトキシンを発現する綿品種）；Ｂｏｌｌｇａｒｄ Ｉ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｃトキシンを発現する綿品種）；Ｂｏｌｌｇａｒｄ ＩＩ（登録商標）（Ｃｒｙ１ＡｃおよびＣｒｙ２Ａｂトキシンを発現する綿品種）；ＶｉｐＣｏｔ（登録商標）（Ｖｉｐ３ＡおよびＣｒｙ１Ａｂトキシンを発現する綿品種）；ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（Ｃｒｙ３Ａトキシンを発現するジャガイモ品種）；ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＧＴ Ａｄｖａｎｔａｇｅ（ＧＡ２１グリホサート−耐性形質）、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＣＢ Ａｄｖａｎｔａｇｅ（Ｂｔ１１コーン穿孔性害虫（ＣＢ）形質）およびＰｒｏｔｅｃｔａ（登録商標）である。
このような形質転換作物のさらなる例は以下のとおりである：
１．Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ ＳＡＳ，Ｃｈｅｍｉｎ ｄｅ ｌ’Ｈｏｂｉｔ ２７，Ｆ−３１ ７９０ Ｓｔ．Ｓａｕｖｅｕｒ，Ｆｒａｎｃｅ製Ｂｔ１１トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＦＲ／９６／０５／１０。切断型Ｃｒｙ１Ａｂトキシンのトランスジェニック発現により、アワノメイガ（ヨーロッパアワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）およびセサミアノナグリオイデス（Ｓｅｓａｍｉａ ｎｏｎａｇｒｉｏｉｄｅｓ））に対する耐性が付与された遺伝子操作されたトウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ）。Ｂｔ１１トウモロコシはまた、酵素ＰＡＴをトランスジェニック発現して除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成している。
２．Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ ＳＡＳ，Ｃｈｅｍｉｎ ｄｅ ｌ’Ｈｏｂｉｔ ２７，Ｆ−３１ ７９０ Ｓｔ．Ｓａｕｖｅｕｒ，Ｆｒａｎｃｅ製Ｂｔ１７６トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＦＲ／９６／０５／１０。Ｃｒｙ１Ａｂトキシンのトランスジェニック発現によって、アワノメイガ（ヨーロッパアワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）およびセサミアノナグリオイデス（Ｓｅｓａｍｉａ ｎｏｎａｇｒｉｏｉｄｅｓ））に対する耐性が付与された遺伝子操作されたトウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ）。Ｂｔ１７６トウモロコシはまた、酵素ＰＡＴをトランスジェニック発現して除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成している。
３．Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ ＳＡＳ，Ｃｈｅｍｉｎ ｄｅ ｌ’Ｈｏｂｉｔ ２７，Ｆ−３１ ７９０ Ｓｔ．Ｓａｕｖｅｕｒ，Ｆｒａｎｃｅ製ＭＩＲ６０４トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＦＲ／９６／０５／１０。修飾Ｃｒｙ３Ａトキシンのトランスジェニック発現により昆虫耐性が付与されたトウモロコシ。このトキシンは、カテプシン−Ｇ−タンパク分解酵素認識配列の挿入により修飾されたＣｒｙ３Ａ０５５である。このような形質転換トウモロコシ植物の調製は、国際公開第０３／０１８８１０号に記載されている。
４．Ｍｏｎｓａｎｔｏ Ｅｕｒｏｐｅ Ｓ．Ａ．２７０−２７２ Ａｖｅｎｕｅ ｄｅ Ｔｅｒｖｕｒｅｎ，Ｂ−１１５０ Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ製ＭＯＮ８６３トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＤＥ／０２／９。ＭＯＮ８６３は、Ｃｒｙ３Ｂｂ１トキシンを発現し、一定の鞘翅目昆虫に対する耐性を有する。
５．Ｍｏｎｓａｎｔｏ Ｅｕｒｏｐｅ Ｓ．Ａ．２７０−２７２ Ａｖｅｎｕｅ ｄｅ Ｔｅｒｖｕｒｅｎ，Ｂ−１１５０ Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ製ＩＰＣ５３１綿、登録番号Ｃ／ＥＳ／９６／０２。
６．Ｐｉｏｎｅｅｒ Ｏｖｅｒｓｅａｓ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ，Ａｖｅｎｕｅ Ｔｅｄｅｓｃｏ，７ Ｂ−１１６０ Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ製１５０７トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＮＬ／００／１０。一定の鱗翅目昆虫に対する耐性を達成するタンパク質Ｃｒｙ１Ｆの発現、および、除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成するためのＰＡＴタンパク質の発現のために遺伝子操作されたトウモロコシ。
７．Ｍｏｎｓａｎｔｏ Ｅｕｒｏｐｅ Ｓ．Ａ．２７０−２７２ Ａｖｅｎｕｅ ｄｅ Ｔｅｒｖｕｒｅｎ，Ｂ−１１５０ Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ製ＮＫ６０３×ＭＯＮ８１０トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＧＢ／０２／Ｍ３／０３。遺伝子操作品種ＮＫ６０３およびＭＯＮ８１０を交配させることによる従来交配型ハイブリッドトウモロコシ品種からなる。ＮＫ６０３×ＭＯＮ８１０トウモロコシは、アグロバクテリウム属の一種（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｓｐ．）の菌株ＣＰ４から得られるタンパク質ＣＰ４ ＥＰＳＰＳをトランスジェニック発現し、これにより、除草剤Ｒｏｕｎｄｕｐ（登録商標）（グリホサートを含有）に対する耐性が付与され、また、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ｋｕｒｓｔａｋｉ）から得られるＣｒｙ１Ａｂトキシンをトランスジェニック発現し、これにより、アワノメイガを含む一定の鱗翅目に対する耐性がもたらされる。
本明細書において用いられるところ、「生息地（locus）」という用語は、植物が成長している圃場、または、栽培されている植物の種子が播種された圃場、または、種子が土壌に蒔かれることとなる圃場を意味する。これは、土壌、種子および実生、ならびに、確立した植生を含む。
「植物」という用語は、種子、実生、苗、根、塊茎、茎、柄、群葉および果実を含む植物のすべての物理的な部分を指す。
「植物繁殖体（plant propagation material）」という用語は、その増殖に用いられることが可能である種子などの植物の生殖部、および、挿し木もしくは例えばジャガイモといった塊茎などの栄養体を表すと理解される。例えば種子（厳密な意味で）、根、果実、塊茎、鱗茎、根茎および植物の部分が挙げられ得る。発芽後もしくは土壌から出芽した後に移植されることとなる発芽した植物および若芽もまた挙げられる。これらの若芽は、移植前に浸漬による完全または部分的な処置によって保護されてもよい。好ましくは、「植物繁殖体」は種子を表すと理解される。
式Ｉの化合物は、そのままの形態で、または、好ましくは、配合技術分野において簡便に採用される補助剤と一緒に用いられ得る。この目的のためにこれらは、公知の様式で、乳化性濃縮物、コーティング用ペースト、直接噴射可能もしくは希釈可能な溶液または懸濁液、希釈エマルジョン、水和剤、可溶性粉末、粉剤、粒質物、および、例えば高分子物質中のカプセルに簡便に配合され得る。組成物のタイプと同様に、吹付け、霧吹き、散粉、散布、コーティングまたは掛け流しなどの適用方法が、意図される目的およびその時点での状況に応じて選択される。組成物はまた、安定化剤、消泡剤、粘度調節剤、バインダまたは粘着剤、ならびに、肥料、微量元素の供給源、または、特別な効果を得るための他の配合物などのさらなる補助剤を含有していてもよい。
例えば農業に用いられる好適なキャリアおよび補助剤は、固体または液体であることが可能であり、配合技術において有用な物質であり、例えば天然もしくは再生ミネラル物質、溶剤、分散剤、湿潤剤、粘着剤、増粘剤、バインダまたは肥料である。このようなキャリアは、例えば国際公開第９７／３３８９０号に記載されている。
懸濁液濃縮物は、活性な化合物の微細な固体粒子が懸濁した水性配合物である。このような配合物は沈降防止剤および分散剤を含むと共に、活性を高めるために湿潤剤、ならびに、消泡剤および結晶成長抑制剤をさらに含み得る。使用においては、これらの濃縮物は水中で希釈され、通常は処理されるべき領域にスプレーで適用される。活性成分の量は濃縮物の０．５％〜９５％の範囲内であり得る。
水和剤は、水または他の液体キャリア中に容易に分散する微細粒子の形態である。これらの粒子は、固体マトリックスに保持された活性成分を含有する。典型的な固体マトリックスとしては、フーラー土、カオリンクレイ、シリカおよび他の易湿性の有機もしくは無機固形分が挙げられる。水和剤は通常、５％〜９５％の活性成分と少量の湿潤剤、分散剤または乳化剤とを含有する。
乳化性濃縮物は水または他の液体中に分散性である均質な液体組成物であって、活性な化合物と液体もしくは固体乳化剤とからのみ構成されていてもよく、または、キシレン、高沸点芳香族ナフサ、イソホロンおよび他の不揮発性有機溶剤などの液体キャリアを含有していてもよい。使用においては、これらの濃縮物は水または他の液体中に分散され、通常は処理されるべき領域にスプレーで適用される。活性成分の量は濃縮物の０．５％〜９５％の範囲内であり得る。
粒状配合物は押出物および比較的粗大な粒子の両方を含み、通常は、処理が必要とされる領域に希釈されることなく適用される。粒状配合物に係る典型的なキャリアとしては、活性な化合物を吸収するか活性な化合物でコーティング可能である、砂、フーラー土、アタパルジャイトクレイ、ベントナイトクレイ、モンモリロナイトクレイ、バーミキュライト、パーライト、炭酸カルシウム、れんが、軽石、葉ろう石、カオリン、ドロマイト、焼き石膏、木粉、粉砕したトウモロコシ穂軸、粉砕したピーナッツの外殻、砂糖、塩化ナトリウム、硫酸ナトリウム、ナトリウムケイ酸、ホウ酸ナトリウム、マグネシア、雲母、酸化鉄、酸化亜鉛、酸化チタン、酸化アンチモン、氷晶石、石膏、珪藻土、硫酸カルシウムおよび他の有機もしくは無機材料が挙げられる。粒状配合物は通常５％〜２５％の活性成分を含有し、これは、高沸点芳香族ナフサ、ケロシンおよび他の石油留分などの表面活性剤、もしくは、植物油；ならびに／または、デキストリン、膠もしくは合成樹脂などの展着剤を含んでいてもよい。
粉剤は、活性成分と、分散剤およびキャリアとして作用するタルク、クレイ、粉末ならびに他の有機および無機固形分などの微細固形分との易流動性の混和物である。
マイクロカプセルは、典型的には、内包された材料を制御された速度で周囲に放出させることが可能である不活性の多孔性シェルに内包された活性成分の小滴または顆粒である。カプセル化された小滴は、直径が典型的には１〜５０ミクロンである。内包された液体は典型的には、カプセルの重量の５０〜９５％を構成し、活性な化合物に追加して溶剤を含んでいてもよい。カプセル化された顆粒は一般に、顆粒の孔部開口をシールして、液体形態の活性種を顆粒の孔部内に保持する多孔性メンブランを有する多孔性顆粒である。顆粒は典型的には、直径が１ミリメートル〜１センチメートル、好ましくは１〜２ミリメートルの範囲内である。顆粒は、押出し成形、凝塊もしくはプリルによって形成されるか、または、天然のものである。このような材料の例は、バーミキュライト、焼成クレイ、カオリン、アタパルジャイトクレイ、おがくずおよび粒状炭素である。シェルまたはメンブラン材料は、天然および合成ゴム、セルロース系材料、スチレン−ブタジエンコポリマー、ポリアクリロニトリル、ポリアクリレート、ポリエステル、ポリアミド、ポリウレア、ポリウレタンおよびデンプンザンデートを含む。
農芸化学用途に係る他の有用な配合物は、アセトン、アルキル化ナフタレン、キシレンおよび他の有機溶剤などの、所望の濃度での完全な溶解が達成される溶剤中における活性成分の単なる溶液を含む。低沸点分散剤溶剤キャリアの蒸発に伴って活性成分が微細に分離された形態に散布される加圧散布機もまた用いられ得る。
上記の配合物タイプの本発明の組成物の配合に有用である好適な農業用補助剤およびキャリアは、当業者に周知である。
利用可能である液体キャリアとしては、例えば、水、トルエン、キシレン、石油ナフサ油、作物油、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、無水酢酸、アセトニトリル、アセトフェノン、酢酸アミル、２−ブタノン、クロロベンゼン、シクロヘキサン、シクロヘキサノール、アルキル酢酸塩、ジアセトンアルコール、１，２−ジクロロプロパン、ジエタノールアミン、ｐ−ジエチルベンゼン、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールアビエテート、ジエチレングリコールブチルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエーテル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、１，４−ジオキサン、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールメチルエーテル、ジプロピレングリコールジベンゾエート、ジプロキシトール、アルキルピロリジノン、酢酸エチル、２−エチルヘキサノール、エチレンカーボネート、１，１，１−トリクロロエタン、２−ヘプタノン、αピネン、ｄ−リモネン、エチレングリコール、エチレングリコールブチルエーテル、エチレングリコールメチルエーテル、γ−ブチロラクトン、グリセロール、グリセロール二酢酸、グリセロール一酢酸、グリセロールトリアセテート、ヘキサデカン、ヘキシレングリコール、酢酸イソアミル、酢酸イソボルニル、イソオクタン、イソホロン、イソプロピルベンゼン、ミリスチン酸イソプロピル、乳酸、ラウリルアミン、メシチルオキシド、メトキシ−プロパノール、メチルイソアミルケトン、メチルイソブチルケトン、ラウリン酸メチル、オクタン酸メチル、オレイン酸メチル、塩化メチレン、ｍ−キシレン、ｎ−ヘキサン、ｎ−オクチルアミン、クタデカン酸、オクチルアミンアセテート、オレイン酸、オレイルアミン、ｏ−キシレン、フェノール、ポリエチレングリコール（ＰＥＧ４００）、プロピオン酸、プロピレングリコール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ｐ−キシレン、トルエン、リン酸トリエチル、トリエチレングリコール、キシレンスルホン酸、パラフィン、鉱油、トリクロロエチレン、パークロロエチレン、酢酸エチル、酢酸アミル、酢酸ブチル、メタノール、エタノール、イソプロパノール、および、アミルアルコール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ヘキサノール、オクタノール等などの高分子量アルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリンおよびＮ−メチル−２−ピロリジノンが挙げられる。濃縮物の希釈には、水が一般的に選択されるキャリアである。
好適な固体キャリアとしては、例えば、タルク、二酸化チタン、葉ろう石クレイ、シリカ、アタパルジャイトクレイ、キースラガー、チョーク、珪藻土、石灰、炭酸カルシウム、ベントナイトクレイ、フーラー土、綿実の外殻、小麦粉、ダイズ粉、軽石、木粉、クルミの外殻粉およびリグニンが挙げられる。
幅広い範囲の表面活性剤が、特に適用前にキャリアで希釈されるよう設計されたものといった、前記液体および固体組成物の両方において有利に利用される。これらの表面活性剤は通常、使用される際、０．１％〜１５重量％の配合物を含む。これらはアニオン性、カチオン性、ノニオン性または高分子特性であることが可能であり、乳化剤、湿潤剤、懸濁剤として、または、他の目的のために利用されることが可能である。典型的な表面活性剤としては、ラウリル硫酸ジエタノールアンモニウムなどのアルキル硫酸塩；ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムなどのアルキルアリールスルホネート塩；ノニルフェノール−Ｃ．ｓｕｂ．１８エトキシレートなどのアルキルフェノール−アルキレンオキシド付加生成物；トリデシルアルコール−Ｃ．ｓｕｂ．１６エトキシレートなどのアルコール−アルキレンオキシド付加生成物；ステアリン酸ナトリウムなどの石鹸；ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウムなどのアルキルナフタレンスルホン酸塩；ジ（２−エチルヘキシル）スルホコハク酸ナトリウムなどのスルホコハク酸塩のジアルキルエステル；ソルビトールオレエートなどのソルビトールエステル；ラウリルトリメチル塩化アンモニウムなどの第４級アミン；ステアリン酸ポリエチレングリコールなどの脂肪酸のポリエチレングリコールエステル；エチレンオキシドおよびプロピレンオキシドのブロックコポリマー；ならびに、モノおよびジアルキルリン酸エステルの塩が挙げられる。
農業用組成物において通例利用される他の補助剤としては、結晶化抑制剤、粘度変性剤、懸濁剤、噴霧粒調節剤、顔料、酸化防止剤、発泡剤、消泡剤、遮光剤、相溶化剤、消泡剤、金属イオン封鎖剤、中和剤および緩衝剤、腐食抑制剤、染料、臭気剤、展着剤、浸透助剤、微量元素、緩和剤、潤滑剤および固着剤が挙げられる。
さらに加えて、他の殺生性活性成分または組成物を、本発明の組成物と組み合わせ、本発明の方法において用い、および、本発明の組成物と同時にまたは順次に適用してもよい。同時に適用する場合、これらのさらなる活性成分は、本発明の組成物と一緒に配合されても、または、例えば、噴霧タンク中で一緒に混合されてもよい。これらのさらなる殺生性活性成分は、殺菌剤（殺真菌剤）（fungicide）、除草剤、殺虫剤、殺菌剤（bactericide）、殺ダニ剤、殺線虫剤および／または植物成長調節剤であり得る。
慣用名を用いて本明細書において言及される有害生物防除剤は、例えば、“Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ”，１５ｔｈ Ｅｄ．，Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ ２００９から公知である。
加えて、本発明の組成物はまた、１種以上の全身獲得抵抗性誘導物質（「ＳＡＲ」誘導物質）と一緒に適用され得る。ＳＡＲ誘導物質は公知であって、例えば米国特許第６，９１９，２９８号明細書に記載されており、例えば、サリチル酸塩および市販されているＳＡＲ誘導物質であるアシベンゾラル−Ｓ−メチルが挙げられる。
式（Ｉ）の化合物は通常農芸化学組成物の形態で用いられ、処理されるべき作物領域または植物に、さらなる化合物と同時に、または、順次に適用されることが可能である。これらのさらなる化合物は、例えば肥料もしくは微量元素供与物、または、植物の成長に影響を及ぼす他の調製物であることが可能である。これらはまた、選択的な除草剤もしくは非選択的な除草剤、ならびに、殺虫剤、殺菌剤（殺真菌剤）、殺菌剤、殺線虫剤、軟体動物駆除剤であることが可能であり、または、これらの調製物の数種の混合物であって、所望の場合には配合物の分野において慣例的に利用されるさらなるキャリア、界面活性剤もしくは適用促進補助剤を伴う混合物であることが可能である。
式（Ｉ）の化合物は、活性成分として少なくとも１種の式（Ｉ）の化合物を含む、植物病原性微生物に対する防除もしくは保護のための（殺菌性）組成物の形態で用いられ得、または、遊離形態もしくは農芸化学的に使用可能な塩形態の本明細書に定義されている少なくとも１種の好ましい個別の化合物と、上記の補助剤の少なくとも１種との形態で用いられ得る。
本発明は従って、少なくとも１種の式（Ｉ）の化合物、農学的に許容可能なキャリア、および、任意選択により補助剤を含む、組成物、好ましくは殺菌性組成物を提供する。農学的に許容可能なキャリアは、例えば農業用途に好適なキャリアである。農業用キャリアは技術分野において周知である。好ましくは、前記組成物は、式（Ｉ）の化合物に追加して、少なくとも１種以上の有害生物防除的に活性な化合物、例えば追加の殺菌性活性成分を含んでいてもよい。
式（Ｉ）の化合物は、組成物における唯一の活性成分であってもよく、また、適切な場合、有害生物防除剤、殺菌剤（殺真菌剤）、共力剤、除草剤または植物成長調節剤などの１種以上の追加の活性成分と混合されてもよい。追加の活性成分は、いくつかの場合において、予期しない相乗的活性をもたらし得る。
好適な追加の活性成分の例としては、以下のアシルアミノ酸殺菌剤（殺真菌剤）、脂肪族窒素殺菌剤（殺真菌剤）、アミド殺菌剤（殺真菌剤）、アニリド殺菌剤（殺真菌剤）、抗生物質殺菌剤（殺真菌剤）、芳香族殺菌剤（殺真菌剤）、ヒ素殺菌剤（殺真菌剤）、アリールフェニルケトン殺菌剤（殺真菌剤）、ベンズアミド殺菌剤（殺真菌剤）、ベンズアニリド殺菌剤（殺真菌剤）、ベンズイミダゾール殺菌剤（殺真菌剤）、ベンゾチアゾール殺菌剤（殺真菌剤）、植物学的殺菌剤（殺真菌剤）、架橋ジフェニル殺菌剤（殺真菌剤）、カルバメート殺菌剤（殺真菌剤）、カルバニレート殺菌剤（殺真菌剤）、コナゾール殺菌剤（殺真菌剤）、銅殺菌剤（殺真菌剤）、ジカルボキシイミド殺菌剤（殺真菌剤）、ジニトロフェノール殺菌剤（殺真菌剤）、ジチオカルバメート殺菌剤（殺真菌剤）、ジチオラン殺菌剤（殺真菌剤）、フラミド殺菌剤（殺真菌剤）、フラニリド殺菌剤（殺真菌剤）、ヒドラジド殺菌剤（殺真菌剤）、イミダゾール殺菌剤（殺真菌剤）、水銀殺菌剤（殺真菌剤）、モルホリン殺菌剤（殺真菌剤）、有機リン殺菌剤（殺真菌剤）、有機スズ殺菌剤（殺真菌剤）、オキサチイン殺菌剤（殺真菌剤）、オキサゾール殺菌剤（殺真菌剤）、フェニルスルファミド殺菌剤（殺真菌剤）、ポリスルフィド殺菌剤（殺真菌剤）、ピラゾール殺菌剤（殺真菌剤）、ピリジン殺菌剤（殺真菌剤）、ピリミジン殺菌剤（殺真菌剤）、ピロール殺菌剤（殺真菌剤）、第４級アンモニウム殺菌剤（殺真菌剤）、キノリン殺菌剤（殺真菌剤）、キノン殺菌剤（殺真菌剤）、キノキサリン殺菌剤（殺真菌剤）、ストロビルリン殺菌剤（殺真菌剤）、スルホンアニリド殺菌剤（殺真菌剤）、チアジアゾール殺菌剤（殺真菌剤）、チアゾール殺菌剤（殺真菌剤）、チアゾリジン殺菌剤（殺真菌剤）、チオカルバメート殺菌剤（殺真菌剤）、チオフェン殺菌剤（殺真菌剤）、トリアジン殺菌剤（殺真菌剤）、トリアゾール殺菌剤（殺真菌剤）、トリアゾロピリミジン殺菌剤（殺真菌剤）、尿素殺菌剤（殺真菌剤）、バリンアミド殺菌剤（殺真菌剤）および亜鉛殺菌剤（殺真菌剤）が挙げられる。
好適な追加の活性成分の例としてはまた、以下が挙げられる：３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（９−ジクロロメチレン−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノ−ナフタレン−５−イル）−アミド、３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メトキシ−［１−メチル−２−（２，４，６−トリクロロフェニル）−エチル］−アミド、１−メチル−３−ジフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（２−ジクロロメチレン−３−エチル−１−メチル−インダン−４−イル）−アミド（１０７２９５７−７１−１）、１−メチル−３−ジフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（４’−メチルスルファニル−ビフェニル−２−イル）−アミド、１−メチル−３−ジフルオロメチル−４Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸［２−（２，４−ジクロロ−フェニル）−２−メトキシ−１−メチル−エチル］−アミド、（５−クロロ−２，４−ジメチル−ピリジン−３−イル）−（２，３，４−トリメトキシ−６−メチル−フェニル）−メタノン、（５−ブロモ−４−クロロ−２−メトキシ−ピリジン−３−イル）−（２，３，４−トリメトキシ−６−メチル−フェニル）−メタノン、２−｛２−［（Ｅ）−３−（２，６−ジクロロ−フェニル）−１−メチル−プロプ−２−エン−（Ｅ）−イリデンアミノオキシメチル］−フェニル｝−２−［（Ｚ）−メトキシイミノ］−Ｎ−メチル−アセトアミド、３−［５−（４−クロロ−フェニル）−２，３−ジメチル−イソキサゾリン−３−イル］−ピリジン、（Ｅ）−Ｎ−メチル−２−［２−（２，５−ジメチルフェノキシメチル）フェニル］−２−メトキシ−イミノアセタミド、４−ブロモ−２−シアノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−６−トリフルオロメチルベンズイミダゾール−１−スルホンアミド、ａ−［Ｎ−（３−クロロ−２、６−キシリル）−２−メトキシアセタミド］−ｙ−ブチロラクトン、４−クロロ−２−シアノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−ｐ−トリルイミダゾール−１−スルホンアミド、Ｎ−アリル−４、５，−ジメチル−２−トリメチルシリルチオフェン−３−カルボキサミド、Ｎ−（ｌ−シアノ−１、２−ジメチルプロピル）−２−（２，４−ジクロロフェノキシ）プロピオンアミド、Ｎ−（２−メトキシ−５−ピリジル）−シクロプロパンカルボキサミド、（．＋−．）−ｃｉｓ−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−シクロヘプタノール、２−（１−ｔ−ブチル）−１−（２−クロロフェニル）−３−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−プロパン−２−オール、２’，６’−ジブロモ−２−メチル−４−トリフルオロメトキシ−４’−トリフルオロメチル−１，３−チアゾール−５−カルボキシアニリド、１−イミダゾリル−１−（４’−クロロフェノキシ）−３，３−ジメチルブタン−２−オン、メチル（Ｅ）−２−［２−［６−（２−シアノフェノキシ）ピリミジン−４−イルオキシ］フェニル］３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−［６−（２−チオアミドフェノキシ）ピリミジン−４−イルオキシ］フェニル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−［６−（２−フルオロフェノキシ）ピリミジン−４−イルオキシ］フェニル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−［６−（２，６−ジフルオロフェノキシ）ピリミジン−４−イルオキシ］フェニル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−［３−（ピリミジン−２−イルオキシ）フェノキシ］フェニル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−［３−（５−メチルピリミジン−２−イルオキシ）−フェノキシ］フェニル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−［３−（フェニル−スルホニルオキシ）フェノキシ］フェニル−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−［３−（４−ニトロフェノキシ）フェノキシ］フェニル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−フェノキシフェニル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−（３，５−ジメチル−ベンゾイル）ピロール−１−イル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−（３−メトキシフェノキシ）フェニル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２［２−（２−フェニルエテン−１−イル）−フェニル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−（３，５−ジクロロフェノキシ）ピリジン−３−イル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−（２−（３−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェノキシ）フェニル）−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−（２−［３−（α−ヒドロキシベンジル）フェノキシ］フェニル）−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−（２−（４−フェノキシピリジン−２−イルオキシ）フェニル）−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−（３−ｎ−プロピルオキシ−フェノキシ）フェニル］３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−（３−イソプロピルオキシフェノキシ）フェニル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−［３−（２−フルオロフェノキシ）フェノキシ］フェニル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−（３−エトキシフェノキシ）フェニル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−（４−ｔ−ブチル−ピリジン−２−イルオキシ）フェニル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−［３−（３−シアノフェノキシ）フェノキシ］フェニル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−［（３−メチル−ピリジン−２−イルオキシメチル）フェニル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−［６−（２−メチル−フェノキシ）ピリミジン−４−イルオキシ］フェニル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−（５−ブロモ−ピリジン−２−イルオキシメチル）フェニル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−（３−（３−ヨードピリジン−２−イルオキシ）フェノキシ）フェニル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−［６−（２−クロロピリジン−３−イルオキシ）ピリミジン−４−イルオキシ］フェニル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ），（Ｅ）−２−［２−（５，６−ジメチルピラジン−２−イルメチルオキシミノメチル）フェニル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−｛２−［６−（６−メチルピリジン−２−イルオキシ）ピリミジン−４−イルオキシ］フェニル｝−３−メトキシ−アクリレート、メチル（Ｅ），（Ｅ）−２−｛２−（３−メトキシフェニル）メチルオキシミノメチル］−フェニル｝−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−｛２−（６−（２−アジドフェノキシ）−ピリミジン−４−イルオキシ］フェニル｝−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ），（Ｅ）−２−｛２−［６−フェニルピリミジン−４−イル）−メチルオキシミノメチル］フェニル｝−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ），（Ｅ）−２−｛２−［（４−クロロフェニル）−メチルオキシミノメチル］−フェニル｝−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−｛２−［６−（２−ｎ−プロピルフェノキシ）−１，３，５−トリアジン−４−イルオキシ］フェニル｝−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ），（Ｅ）−２−｛２−［（３−ニトロフェニル）メチルオキシミノメチル］フェニル｝−３−メトキシアクリレート、３−クロロ−７−（２−アザ−２，７，７−トリメチル−オクタ−３−エン−５−イン）、２，６−ジクロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）−ベンズアミド、３−ヨード−２−プロピニルアルコール、４−クロロフェニル−３−ヨードプロパルギルホルマル、３−ブロモ−２，３−ジヨード−２−プロペニルエチルカルバメート、２，３，３−トリヨードアリルアルコール、３−ブロモ−２，３−ジヨード−２−プロペニルアルコール、３−ヨード−２−プロピニルｎ−ブチルカルバメート、３−ヨード−２−プロピニルｎ−ヘキシルカルバメート、３−ヨード−２−プロピニルシクロヘキシル−カルバメート、３−ヨード−２−プロピニルフェニルカルバメート；トリブロモフェノール、テトラクロロフェノール、３−メチル−４−クロロフェノール、３，５−ジメチル−４−クロロフェノール、フェノキシエタノール、ジクロロフェン、ｏ−フェニルフェノール、ｍ−フェニルフェノール、ｐ−フェニルフェノール、２−ベンジル−４−クロロフェノール、５−ヒドロキシ−２（５Ｈ）−フラノンなどのフェノール；４，５−ジクロロジチアゾリノン、４，５−ベンゾジチアゾリノン、４，５−トリメチレンジチアゾリノン、４，５−ジクロロ−（３Ｈ）−１，２−ジチオール−３−オン、３，５−ジメチル−テトラヒドロ−１，３，５−チアジアジン−２−チオン、Ｎ−（２−ｐ−クロロベンゾイルエチル）−ヘキサミニウムクロリド、アシベンゾラル、アシペタックス、アラニカルブ、アルベンダゾール、アルジモルフ、アリシン、アリルアルコール、アメトクトラジン、アミスルブロム、アモバム、アンプロピルホス、アニラジン、アソメート、オーレオフンギン、アザコナゾール、アザフェンジン、アジチラム、アゾキシストロビン、バリウムポリスルフィド、ベナラキシル、ベナラキシル−Ｍ、ベノダニル、ベノミル、ベンキノックス、ベンタルロン、ベンチアバリカルブ、ベンチアゾール、塩化ベンザルコニウム、ベンザマクリル、ベンザモルフ、ベンゾヒドロキサム酸、ベンゾビンジフルピル、ベルベリン、ベトキサジン、ビロキサゾール、ビナパクリル、ビフェニル、ビテルタノール、ビチオノール、ビキサフェン、ブラストサイジン−Ｓ、ボスカリド、ブロモタロニル、ブロムコナゾール、ブピリメート、ブチオベート、ブチルアミン多硫酸カルシウム、カプタホール、キャプタン、カルバモルフ、カルベンダジム、カルベンダジムクロリドレート、カルボキシン、カルプロパミド、カルボン、ＣＧＡ４１３９６、ＣＧＡ４１３９７、キノメチオネート、キトサン、クロベンチアゾン、クロラニホルメタン、クロラニル、クロルフェナゾール、クロロネブ、クロルピクリン、クロロタロニル、クロロゾリネート、クロゾリネート、クリンバゾール、クロトリマゾール、クロジラコン、酢酸銅、炭酸銅、水酸化銅、ナフテン酸銅、オレイン酸銅、オキシ塩化銅、オキシキノリン酸銅、ケイ酸銅、硫酸銅、タル油酸銅、クロム酸銅亜鉛およびボルドー液などの銅含有化合物、クレゾール、クフラエブ、クプロバム、酸化第一銅、シアゾファミド、シクラフラミド、シクロヘキシミド、シフルフェナミド、シモキサニル、シペンダゾール、シプロコナゾール、シプロジニル、ダゾメット、デバカルブ、デカフェンチン、デヒドロ酢酸、ジ−２−ピリジルジスルフィド１，１’−ジオキシド、ジクロフルアニド、ジクロメジン、ジクロン、ジクロラン、ジクロロフェン、ジクロゾリン、ジクロブトラゾール、ジクロシメット、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジフェンゾコート、ジフルメトリム、Ｏ，Ｏ−ジ−イソ−プロピル−Ｓ−ベンジルチオホスフェート、ジメフルアゾール、ジメタクロン、ジメトコナゾール、ジメトモルフ、ジメチリモール、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、ジノブトン、ジノカップ、ジノクトン、ジノペントン、ジノスルホン、ジノテルボン、ジフェニルアミン、ジピリチオン、ジスルフィラム、ジタリムホス、ジチアノン、ジチオエーテル、ドデシルジメチル塩化アンモニウム、ドデモルフ、ドジチン、ドジン、ドグアジン、ドラゾキソロン、エディフェンホス、エネストロブリン、エポキシコナゾール、エタコナゾール、エテム、エタボキサム、エチリモール、エトキシキン、エチリシン、エチル（Ｚ）−Ｎ−ベンジル−Ｎ（［メチル（メチル−チオエチリデンアミノ−オキシカルボニル）アミノ］チオ）−β−アラニナト、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェンアミドン、フェナミノスルフ、フェナパニル、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェニトロパン、フェノ
キサニル、フェンピクロニル、フェンピコキサミド、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンピラザミン、酢酸トリフェニルスズ、トリフェニルスズヒドロキシド、フェルバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルメトベル（ｆｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）、フルモルフ、フルピコリド、フルオピラム、フルオロイミド、フルトリマゾール、フルオキサストロビン、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルタニル、フルトラニル、フルトリアホール、フルキサピロキサド、ホルペット、ホルムアルデヒド、ホセチル、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、フルカルバニル、フルコナゾール、ルフラール、フルメシクロックス、フロファネート、グリオジン、グリセオフラビン、グアザチン、ハラクリネート、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサクロロブタジエン、ヘキサクロロフェン、ヘキサコナゾール、ヘキシルチオホス、ヒドラルガフェン、ヒドロキシイソキサゾール、ヒメキサゾール、イマザリル、硫酸イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、三酢酸イミノクタジン、イネジン、ヨードカルブ、イプコナゾール、イプフェントリフルコナゾール、イプロベンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ、イソプロパニルブチルカルバメート、イソプロチオラン、イソピラザム、イソチアニル、イソバレジオン、イゾパムホス、カスガマイシン、クレソキシム−メチル、ＬＹ１８６０５４、ＬＹ２１１７９５、ＬＹ２４８９０８、マンコゼブ、マンジプロパミド、マンネブ、メベニル、メカルビンジド、メフェノキサム、メフェントリフルコナゾール、メパニピリム、メプロニル、塩化第二水銀、塩化第一水銀、メプチルジノカップ、メタラキシル、メタラキシル−Ｍ、メタム、メタゾキソロン、メトコナゾール、メタスルホカルブ、メタフロキサム、臭化メチル、ヨウ化メチル、メチルイソチオシアネート、メチラム、メチラム−亜鉛、メトミノストロビン、メトラフェノン、メツルホバクス、ミルネブ、モロキシジン、ミクロブタニル、ミクロゾリン、ナーバム、ナタミシン、ネオアソジン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロスチレン、ニトロタル−イソ−プロピル、ヌアリモル、オクチリノン、オフレース、有機水銀化合物、オリザストロビン、オストール、オキサジキシル、オキサスルフロン、オキサチアピプロリン、オキシン銅、オキソリン酸、オキスポコナゾール、オキシカルボキシン、パリノール、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、ペンフルフェン、ペンタクロロフェノール、ペンチオピラド、フェナマクリル、フェナジンオキシド、ホスジフェン、ホセチル−Ａｌ、リン酸、フタリド、ピコキシストロビン、ピペラリン、ポリカルバメート、ポリオキシンＤ、ポリオキシリム、ポリラム、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパミジン、プロパモカルブ、プロピコナゾール、プロピネブ、プロピオン酸、プロキナジド、プロチオカルブ、プロチオコナゾール、ピジフルメトフェン、ピラカルボリド、ピラクロストロビン、ピラメトロストロビン、ピラオキシストロビン、ピラゾホス、ピリベンカルブ、ピリジニトリル、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピリオフェノン、ピロキロン、ピロキシクロール、ピロキシフル、ピロールニトリン、第４級アンモニウム化合物、キナセトール、キナザミド、キンコナゾール、キノメチオネート、キノキシフェン、キントゼン、ラベンザゾール、サントニン、セダキサン、シルチオファム、シメコナゾール、シプコナゾール、５塩化石炭酸ナトリウム、スピロキサミン、ストレプトマイシン、硫黄、スルトロペン、テブコナゾール、テブフロキン、テクロフタラム、テクナゼン、テコラム、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チアジフロル、チシオフェン、チフルザミド、２−（チオシアノメチルチオ）ベンゾチアゾール、チオファネート−メチル、チオキノックス、チラム、チアジニル、チミベンコナゾール、チオキサミド、トルコホス−メチル、トリルフルアニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアミホス、トリアリモル、トリアズブチル、トリアゾキシド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフロキシストロビン、トリフルマゾール、トリホリン、トリフルミゾール、トリチコナゾール、ウニコナゾール、ウルバシド、バリダマイシン、バリフェナレート、バパム、ビンクロゾリン、ザリルアミド、ジネブ、ジラム、およびゾキサミド。
本発明の化合物はまた、駆虫薬薬剤との組み合わせで用いられ得る。このような駆虫薬としては、欧州特許第３５７４６０号明細書、欧州特許第４４４９６４号明細書および欧州特許第５９４２９１号明細書に記載されているとおり、イベルメクチン、アベルメクチン、アバメクチン、エマメクチン、エピリノメクチン、ドラメクチン、セラメクチン、モキシデクチン、ネマデクチンおよびミルベマイシン誘導体などの化合物の大環式ラクトンクラスから選択される化合物が挙げられる。追加の駆虫薬としては、米国特許第５０１５６３０号明細書、国際公開第９４１５９４４号および国際公開第９５２２５５２号に記載されているものなどの半合成および生合成アベルメクチン／ミルベマイシン誘導体が挙げられる。追加の駆虫薬としては、アルベンダゾール、カンベンダゾール、フェンベンダゾール、フルベンダゾール、メベンダゾール、オキシフェンダゾール、オキシベンダゾール、パルベンダゾール、および、このクラスの他の構成要素などのベンズイミダゾールが挙げられる。追加の駆虫薬としては、イミダゾチアゾール、および、テトラミソール、レバミゾール、パモ酸ピランテル（ｐｙｒａｎｔｅｌ ｐａｍｏａｔｅ）、オキサンテルまたはモランテルなどのテトラヒドロピリミジンが挙げられる。追加の駆虫薬としては、トリクラベンダゾールおよびクロルスロンなどのフルキシド、ならびに、プラジカンテルおよびエプシプランテルなどのセストサイド（ｃｅｓｔｏｃｉｄｅ）が挙げられる。
本発明の化合物は、パラヘルクアミド／マルクホルチンクラスの駆虫薬の誘導体および類似体、ならびに、米国特許第５４７８８５５号明細書、米国特許第４６３９７７１号明細書および独国特許第１９５２０９３６号明細書に開示されているものなどの抗寄生虫性オキサゾリンとの組み合わせで用いられ得る。
本発明の化合物は、国際公開第９６／１５１２１号に記載されている一般的なクラスのジオキソモルホリン抗寄生虫性薬剤の誘導体および類似体との組み合わせで、また、国際公開第９６／１１９４５号、国際公開第９３／１９０５３号、国際公開第９３／２５５４３号、欧州特許第０ ６２６ ３７５号明細書、欧州特許第０ ３８２ １７３号明細書、国際公開第９４／１９３３４号、欧州特許第０ ３８２ １７３号明細書、および、欧州特許第０ ５０３ ５３８号明細書に記載のものなどの駆虫活性環式デプシペプチドとの組み合わせで用いられ得る。
本発明の化合物は、他の外寄生生物撲滅薬；例えば、フィプロニル；ピレスロイド；有機リン酸エステル；ルフェヌロンなどの昆虫成長調節剤；テブフェノジド等などのエクジソンアゴニスト；イミダクロプリド等などのネオニコチノイドとの組み合わせで用いられ得る。
本発明の化合物は、例えば国際公開第９５／１９３６３号または国際公開第０４／７２０８６号に記載のものといったテルペンアルカロイドであって、特にこれらに開示の化合物との組み合わせで用いられ得る。
本発明の化合物が組み合わされて用いられ得るこのような生物学的に有効な化合物の他の例としては、これらに限定されることはないが、以下が挙げられる。
有機リン酸エステル：アセフェート、アザメチホス、アジンホス−エチル、アジンホス−メチル、ブロモホス、ブロモホス−エチル、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルピリホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、デメトン、デメトン−Ｓ−メチル、デメトン−Ｓ−メチルスルホン、ジアリホス、ダイアジノン、ジクロルボス、ジクロトホス、ジメトエート、ジスルホトン、エチオン、エトプロホス、エトリムホス、ファンファー、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンスルホチオン、フェンチオン、フルピラゾホス、フォノホス、ホルモチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イサゾホス、イソチオエート、イソキサチオン、マラチオン、メタクリホス、メタミドホス、メチダチオン、メチル−パラチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシデメトン−メチル、パラオキソン、パラチオン、パラチオン−メチル、フェントエート、ホサロン、ホスホラン、ホスホカルブ、ホスメット、ホスファミドン、ホレート、ホキシム、ピリミホス、ピリミホス−メチル、プロフェノホス、プロパホス、プロエタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダペンチオン、キナルホス、スルプロホス、テメホス、テルブホス、テブピリムホス、テトラクロルビンホス、チメトン（ｔｈｉｍｅｔｏｎ）、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン。
カルバメート：アラニカルブ、アルジカルブ、２−ｓｅｃ−ブチルフェニルメチルカルバメート、ベンフラカルブ、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、クロエトカルブ、エチオフェンカルブ、フェノキシカルブ、フェンチオカルブ、フラチオカルブ、ＨＣＮ−８０１、イソプロカルブ、インドキサカルブ、メチオカルブ、メソミル、５−メチル−ｍ−クメニルブチリル（メチル）カルバメート、オキサミル、ピリミカーブ、プロポキスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、ＵＣ−５１７１７。
ピレスロイド：アクリナチン（ａｃｒｉｎａｔｈｉｎ）、アレトリン、アルファメトリン（ａｌｐｈａｍｅｔｒｉｎ）、５−ベンジル−３−フリルメチル（Ｅ）−（１Ｒ）−シス−２，２−ジメチル−３−（２−オキソチオラン−３−イリデンメチル）シクロプロパンカルボキシレート、ビフェントリン、β−シフルトリン、シフルトリン、α−シペルメトリン、β−シペルメトリン、ビオアレトリン、ビオアレトリン（（Ｓ）−シクロペンチル異性体）、ビオレスメトリン、ビフェントリン、ＮＣＩ−８５１９３、シクロプロトリン、シハロトリン、シチトリン、シフェノトリン、デルタメトリン、エムペントリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロクス、フェンフルトリン、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、フルバリネート（Ｄ異性体）、イミプロトリン、シハロトリン、λ−シハロトリン、ペルメトリン、フェノトリン、プラレトリン、ピレトリン（天然生成物）、レスメスリン、テトラメトリン、トランスフルトリン、θ−シペルメトリン、シラフルオフェン、ｔ−フルバリネート、テフルトリン、トラロメトリン、ζ−シペルメトリン。
節足動物成長調節剤：ａ）キチン合成抑制剤：ベンゾイル尿素：クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルアズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、テフルベンズロン、トリフルムロン、ブプロフェジン、ジオフェノラン、ヘキシチアゾクス、エトキサゾール、クロルフェンタジン；ｂ）エクジソンアンタゴニスト：ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド；ｃ）ジュベノイド：ピリプロキシフェン、メトプレン（Ｓ−メトプレンを含む）、フェノキシカルブ；ｄ）脂質生合成抑制剤：スピロジクロフェン。
他の抗寄生虫薬：アセキノシル、アミトラズ、ＡＫＤ−１０２２、ＡＮＳ−１１８、アザジラクチン、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、ベンサルタップ、ビフェナゼート、ビナパクリル、ブロモプロピレート、ＢＴＧ−５０４、ＢＴＧ−５０５、カンフェクロール、カルタップ、クロロベンジレート、クロルジメホルム、クロルフェナピル、クロマフェノジド、クロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎｅ）、シロマジン、ジアクロデン、ジアフェンチウロン、ＤＢＩ−３２０４、ジナクチン、ジヒドロキシメチルジヒドロキシピロリジン、ジノブトン、ジノカップ、エンドスルファン、エチプロール、エトフェンプロクス、フェナザキン、フルマイト、ＭＴＩ−８００、フェンピロキシメート、フルアクリピリム、フルベンジミン、フルブロシトリネート、フルフェンジン、フルフェンプロックス、フルプロキシフェン、ハロフェンプロックス（ｈａｌｏｆｅｎｐｒｏｘ）、ヒドラメチルノン、ＩＫＩ−２２０、カネマイト、ＮＣ−１９６、ニームガード、ニジノルテルフラン、ニテンピラム、ＳＤ−３５６５１、ＷＬ−１０８４７７、ピリダリル、プロパルギット、プロトリフェンブト、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｈｒｏｚｉｎｅ）、ピリダベン、ピリミジフェン、ＮＣ−１１１１、Ｒ−１９５、ＲＨ−０３４５、ＲＨ−２４８５、ＲＹＩ−２１０、Ｓ−１２８３、Ｓ−１８３３、ＳＩ−８６０１、シラフルオフェン、シロマジン、スピノサド、テブフェンピラド、テトラジホン、テトラナクチン（ｔｅｔｒａｎａｃｔｉｎ）、チアクロプリド、チオシクラム、チアメトキサム、トルフェンピラド、トリアザメート、トリエトキシスピノシン、トリナクチン、ベルブチン、ベルタレク、ＹＩ−５３０１。
生物剤：バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｓｐ ａｉｚａｗａｉ，ｋｕｒｓｔａｋｉ）、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）δエンドトキシン、バキュロウイルス、昆虫病原性バクテリア、ウイルスおよび真菌。
殺菌剤：クロルテトラサイクリン、オキシテトラサイクリン、ストレプトマイシン。
他の生物剤：エンロフロキサシン、フェバンテル、ペネタメート、モロキシカム、セファレキシン、カナマイシン、ピモベンダン、クレンブテロール、オメプラゾール、チアムリン、ベナゼプリル、ピリプロール、セフキノム、フロルフェニコール、ブセレリン、セフォベシン、ツラスロマイシン、セフチオウル、カルプロフェン、メタフルミゾン、プラジクアランテル、トリクラベンダゾール。
式（Ｉ）の化合物と活性成分との以下の混合物が好ましい。略記「ＴＸ」は：表１．１〜１．１２もしくは表Ｔ１（以下）；表２．１〜２．４もしくは表Ｔ２（以下）；表３．１〜３．６もしくは表Ｔ３（以下）；または、表Ｔ４（以下）に記載されている化合物からなる群から選択される１種の化合物を意味する。
石油（代替名）（６２８）＋ＴＸからなる物質群から選択される補助剤、
１，１−ビス（４−クロロフェニル）−２−エトキシエタノール（ＩＵＰＡＣ名）（９１０）＋ＴＸ、２，４−ジクロロフェニルベンゼンスルホネート（ＩＵＰＡＣ／Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ名）（１０５９）＋ＴＸ、２−フルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ−１−シンナムアルデヒド（ＩＵＰＡＣ名）（１２９５）＋ＴＸ、４−クロロフェニルフェニルスルホン（ＩＵＰＡＣ名）（９８１）＋ＴＸ、アバメクチン（１）＋ＴＸ、アセキノシル（３）＋ＴＸ、アセトプロール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アクリナトリン（９）＋ＴＸ、アルジカルブ（１６）＋ＴＸ、アルドキシカルブ（８６３）＋ＴＸ、α−シペルメトリン（２０２）＋ＴＸ、アミジチオン（８７０）＋ＴＸ、アミドフルメト［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アミドチオエート（８７２）＋ＴＸ、アミトン（８７５）＋ＴＸ、シュウ酸水素アミトン（８７５）＋ＴＸ、アミトラズ（２４）＋ＴＸ、アラマイト（８８１）＋ＴＸ、三酸化ヒ素（８８２）＋ＴＸ、ＡＶＩ３８２（化合物コード）＋ＴＸ、ＡＺ６０５４１（化合物コード）＋ＴＸ、アジンホス−エチル（４４）＋ＴＸ、アジンホス−メチル（４５）＋ＴＸ、アゾベンゼン（ＩＵＰＡＣ名）（８８８）＋ＴＸ、アゾシクロチン（４６）＋ＴＸ、アゾトエート（８８９）＋ＴＸ、ベノミル（６２）＋ＴＸ、ベノキサホス（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ベンゾキメート（７１）＋ＴＸ、ベンジル安息香酸塩（ＩＵＰＡＣ名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ビフェナゼート（７４）＋ＴＸ、ビフェントリン（７６）＋ＴＸ、ビナパクリル（９０７）＋ＴＸ、ブロフェンバレレート（代替名）＋ＴＸ、ブロモシクレン（９１８）＋ＴＸ、ブロモホス（９２０）＋ＴＸ、ブロモホス−エチル（９２１）＋ＴＸ、ブロモプロピレート（９４）＋ＴＸ、ブプロフェジン（９９）＋ＴＸ、ブトカルボキシム（１０３）＋ＴＸ、ブトキシカルボキシム（１０４）＋ＴＸ、ブチルピリダベン（代替名）＋ＴＸ、多硫酸カルシウム（ＩＵＰＡＣ名）（１１１）＋ＴＸ、カンフェクロール（９４１）＋ＴＸ、カルバノレート（９４３）＋ＴＸ、カルバリル（１１５）＋ＴＸ、カルボフラン（１１８）＋ＴＸ、カルボフェノチオン（９４７）＋ＴＸ、ＣＧＡ５０’４３９（開発コード）（１２５）＋ＴＸ、キノメチオネート（１２６）＋ＴＸ、クロルベンシド（９５９）＋ＴＸ、クロルジメホルム（９６４）＋ＴＸ、クロルジメホルムヒドロクロリド（９６４）＋ＴＸ、クロルフェナピル（１３０）＋ＴＸ、クロルフェネトール（９６８）＋ＴＸ、クロルフェンソン（９７０）＋ＴＸ、クロルフェンスルフィド（９７１）＋ＴＸ、クロルフェンビンホス（１３１）＋ＴＸ、クロロベンジラート（９７５）＋ＴＸ、クロロメブホルム（９７７）＋ＴＸ、クロロメチウロン（９７８）＋ＴＸ、クロロプロピレート（９８３）＋ＴＸ、クロルピリホス（１４５）＋ＴＸ、クロルピリホス−メチル（１４６）＋ＴＸ、クロルチオホス（９９４）＋ＴＸ、シネリンＩ（６９６）＋ＴＸ、シネリンＩＩ（６９６）＋ＴＸ、シネリンス（６９６）＋ＴＸ、クロフェンテジン（１５８）＋ＴＸ、クロサンテル（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クマホス（１７４）＋ＴＸ、クロタミトン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クロトキシホス（１０１０）＋ＴＸ、クフラエブ（１０１３）＋ＴＸ、シアントエート（１０２０）＋ＴＸ、シフルメトフェン（ＣＡＳ登録番号：４００８８２−０７−７）＋ＴＸ、シハロトリン（１９６）＋ＴＸ、シヘキサチン（１９９）＋ＴＸ、シペルメトリン（２０１）＋ＴＸ、ＤＣＰＭ（１０３２）＋ＴＸ、ＤＤＴ（２１９）＋ＴＸ、デメフィオン（１０３７）＋ＴＸ、デメフィオン−Ｏ（１０３７）＋ＴＸ、デメフィオン−Ｓ（１０３７）＋ＴＸ、デメトン（１０３８）＋ＴＸ、デメトン−メチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン−Ｏ（１０３８）＋ＴＸ、デメトン−Ｏ−メチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン−Ｓ（１０３８）＋ＴＸ、デメトン−Ｓ−メチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン−Ｓ−メチルスルホン（１０３９）＋ＴＸ、ジアフェンチウロン（２２６）＋ＴＸ、ジアリホス（１０４２）＋ＴＸ、ダイアジノン（２２７）＋ＴＸ、ジクロフルアニド（２３０）＋ＴＸ、ジクロルボス（２３６）＋ＴＸ、ジクリホス（代替名）＋ＴＸ、ジコホル（２４２）＋ＴＸ、ジクロトホス（２４３）＋ＴＸ、ジエノクロル（１０７１）＋ＴＸ、ジメホクス（１０８１）＋ＴＸ、ジメトエート（２６２）＋ＴＸ、ジナクチン（代替名）（６５３）＋ＴＸ、ジネクス（１０８９）＋ＴＸ、ジネクスジクレキシン（１０８９）＋ＴＸ、ジノブトン（２６９）＋ＴＸ、ジノカップ（２７０）＋ＴＸ、ジノカップ−４［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジノカップ−６［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジノクトン（１０９０）＋ＴＸ、ジノペントン（１０９２）＋ＴＸ、ジノスルホン（１０９７）＋ＴＸ、ジノテルボン（１０９８）＋ＴＸ、ジオキサチオン（１１０２）＋ＴＸ、ジフェニルスルホン（ＩＵＰＡＣ名）（１１０３）＋ＴＸ、ジスルフィラム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジスルホトン（２７８）＋ＴＸ、ＤＮＯＣ（２８２）＋ＴＸ、ドフェナピン（１１１３）＋ＴＸ、ドラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エンドスルファン（２９４）＋ＴＸ、エンドチオン（１１２１）＋ＴＸ、ＥＰＮ（２９７）＋ＴＸ、エピリノメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エチオン（３０９）＋ＴＸ、エトエートメチル（１１３４）＋ＴＸ、エトキサゾール（３２０）＋ＴＸ、エトリムホス（１１４２）＋ＴＸ、フェナザフロル（１１４７）＋ＴＸ、フェナザキン（３２８）＋ＴＸ、酸化フェンブタスズ（３３０）＋ＴＸ、フェノチオカルブ（３３７）＋ＴＸ、フェンプロパトリン（３４２）＋ＴＸ、フェンピラド（代替名）＋ＴＸ、フェンピロキシメート（３４５）＋ＴＸ、フェンソン（１１５７）＋ＴＸ、フェントリファニル（１１６１）＋ＴＸ、フェンバレレート（３４９）＋ＴＸ、フィプロニル（３５４）＋ＴＸ、フルアクリピリム（３６０）＋ＴＸ、フルアズロン（１１６６）＋ＴＸ、フルベンジミン（１１６７）＋ＴＸ、フルシクロクスロン（３６６）＋ＴＸ、フルシトリネート（３６７）＋ＴＸ、フルエネチル（１１６９）＋ＴＸ、フルフェノクスロン（３７０）＋ＴＸ、フルメトリン（３７２）＋ＴＸ、フルオルベンシド（１１７４）＋ＴＸ、フルバリネート（１１８４）＋ＴＸ、ＦＭＣ１１３７（開発コード）（１１８５）＋ＴＸ、ホルメタネート（４０５）＋ＴＸ、ホルメタネートヒドロクロリド（４０５）＋ＴＸ、ホルモチオン（１１９２）＋ＴＸ、ホルムパラネート（１１９３）＋ＴＸ、γ−ＨＣＨ（４３０）＋ＴＸ、グリオジン（１２０５）＋ＴＸ、ハルフェンプロクス（４２４）＋ＴＸ、ヘプテノホス（４３２）＋ＴＸ、ヘキサデシルシクロプロパンカルボキシレート（ＩＵＰＡＣ／Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ名）（１２１６）＋ＴＸ、ヘキシチアゾクス（４４１）＋ＴＸ、ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）＋ＴＸ、イソカルボホス（代替名）（４７３）＋ＴＸ、イソプロピルＯ−（メトキシアミノチオホスホリル）サリチレート（ＩＵＰＡＣ名）（４７３）＋ＴＸ、イベルメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジャスモリンＩ（６９６）＋ＴＸ、ジャスモリンＩＩ（６９６）＋ＴＸ、ジョドフェンホス（１２４８）＋ＴＸ、リンダン（４３０）＋ＴＸ、ルフェヌロン（４９０）＋ＴＸ、マラチオン（４９２）＋ＴＸ、マロノベン（１２５４）＋ＴＸ、メカルバム（５０２）＋ＴＸ、メホスフォラン（１２６１）＋ＴＸ、メスルフェン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メタクリホス（１２６６）＋ＴＸ、メタミドホス（５２７）＋ＴＸ、メチダチオン（５２９）＋ＴＸ、メチオカルブ（５３０）＋ＴＸ、メソミル（５３１）＋ＴＸ、臭化メチル（５３７）＋ＴＸ、メトルカルブ（５５０）＋ＴＸ、メビンホス（５５６）＋ＴＸ、メキサカルベート（１２９０）＋ＴＸ、ミルベメクチン（５５７）＋ＴＸ、ミルベマイシンオキシム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、 ミパホクス（１２９３）＋ＴＸ、モノクロトホス（５６１）＋ＴＸ、モルホチオン（１３００）＋ＴＸ、モキシデクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ナレド（５６７）＋ＴＸ、ＮＣ−１８４（化合物コード）＋ＴＸ、ＮＣ−５１２（化合物コード）＋ＴＸ、ニフルリジド（１３０９）＋ＴＸ、ニッコマイシン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ニトリラカルブ（１３１３）＋ＴＸ、ニトリラカルブ１：１塩化亜鉛錯体（１３１３）＋ＴＸ、ＮＮＩ−０１０１（化合物コード）＋ＴＸ、ＮＮＩ−０２５０（化合物コード）＋ＴＸ、オメトエート（５９４）＋ＴＸ、オキサミル（６０２）＋ＴＸ、オキシデプロホス（１３２４）＋ＴＸ、オキシジスルホトン（１３２５）＋ＴＸ、ｐｐ’−ＤＤＴ（２１９）＋ＴＸ、パラチオン（６１５）＋ＴＸ、ペルメトリン（６２６）＋ＴＸ、石油（代替名）（６２８）＋ＴＸ、フェンカプトン（１３３０）＋ＴＸ、フェントエート（６３１）＋ＴＸ、ホレート（６３６）＋ＴＸ、ホサロン（６３７）＋ＴＸ、ホスホラン（１３３８）＋ＴＸ、ホスメット（６３８）＋ＴＸ、ホスファミドン（６３９）＋ＴＸ、ホキシム（６４２）＋ＴＸ、ピリミホス−メチル（６５２）＋ＴＸ、ポリクロロテルペン（慣習名）（１３４７）＋ＴＸ、ポリナクチン（代替名）（６５３）＋ＴＸ、プロクロノール（１３５０）＋ＴＸ、プロフェノホス（６６２）＋ＴＸ、プロマシル（１３５４）＋ＴＸ、プロパルギット（６７１）＋ＴＸ、プロペタムホス（６７３）＋ＴＸ、プロポキスル（６７８）＋ＴＸ、プロチダチオン（１３６０）＋ＴＸ、プロトエート（１３６２）＋ＴＸ、ピレトリンＩ（６９６）＋ＴＸ、ピレトリンＩＩ（６９６）＋ＴＸ、ピレトリン（６９６）＋ＴＸ、ピリダベン（６９９）＋ＴＸ、ピリダフェンチオン（７０１）＋ＴＸ、ピリミジフェン（７０６）＋ＴＸ、ピリミテート（１３７０）＋ＴＸ、キナルホス（７１１）＋ＴＸ、キンチオホス（１３８１）＋ＴＸ、Ｒ−１４９２（開発コード）（１３８２）＋ＴＸ、ＲＡ−１７（開発コード）（１３８３）＋ＴＸ、ロテノン（７２２）＋ＴＸ、シュラダン（１３８９）＋ＴＸ、セブホス（代替名）＋ＴＸ、セラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＳＩ−０００９（化合物コード）＋ＴＸ、ソファミド（１４０２）＋ＴＸ、スピロジクロフェン（７３８）＋ＴＸ、スピロメシフェン（７３９）＋ＴＸ、ＳＳＩ−１２１（開発コード）（１４０４）＋ＴＸ、スルフィラム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、スルフラミド（７５０）＋ＴＸ、スルホテプ（７５３）＋ＴＸ、硫黄（７５４）＋ＴＸ、ＳＺＩ−１２１（開発コード）（７５７）＋ＴＸ、τ−フルバリネート（３９８）＋ＴＸ、テブフェンピラド（７６３）＋ＴＸ、ＴＥＰＰ（１４１７）＋ＴＸ、テルバム（代替名）＋ＴＸ、テトラクロルビンホス（７７７）＋ＴＸ、テトラジホン（７８６）＋ＴＸ、テトラナクチン（代替名）（６５３）＋ＴＸ、テトラスル（１４２５）＋ＴＸ、チアフェノクス（代替名）＋ＴＸ、チオカルボキシム（１４３１）＋ＴＸ、チオファノックス（８００）＋ＴＸ、チオメトン（８０１）＋ＴＸ、チオキノックス（１４３６）＋ＴＸ、ツリンギエンシン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、トリアミホス（１４４１）＋ＴＸ、トリアラテン（１４４３）＋ＴＸ、トリアゾホス（８２０）＋ＴＸ、トリアズロン（代替名）＋ＴＸ、トリクロルホン（８２４）＋ＴＸ、トリフェノホス（１４５５）＋ＴＸ、トリナクチン（代替名）（６５３）＋ＴＸ、バミドチオン（８４７）＋ＴＸ、バニリプロール［ＣＣＮ］およびＹＩ−５３０２（化合物コード）＋ＴＸからなる物質群から選択される殺ダニ剤、
ベトキサジン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ニオクタノン酸銅（ＩＵＰＡＣ名）（１７０）＋ＴＸ、硫酸銅（１７２）＋ＴＸ、シブトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジクロン（１０５２）＋ＴＸ、ジクロロフェン（２３２）＋ＴＸ、エンドタール（２９５）＋ＴＸ、フェンチン（３４７）＋ＴＸ、消石灰［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ナーバム（５６６）＋ＴＸ、キノクラミン（７１４）＋ＴＸ、キノンアミド（１３７９）＋ＴＸ、シマジン（７３０）＋ＴＸ、酢酸トリフェニルスズ（ＩＵＰＡＣ名）（３４７）および水酸化トリフェニルスズ（ＩＵＰＡＣ名）（３４７）＋ＴＸから構成される物質群から選択される殺藻剤、
アバメクチン（１）＋ＴＸ、クルホメート（１０１１）＋ＴＸ、ドラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エマメクチン（２９１）＋ＴＸ、エマメクチン安息香酸塩（２９１）＋ＴＸ、エピリノメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、イベルメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ミルベマイシンオキシム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、モキシデクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ピペラジン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、セラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、スピノサド（７３７）およびチオファネート（１４３５）＋ＴＸから構成される物質群から選択される駆虫薬、
クロラロース（１２７）＋ＴＸ、エンドリン（１１２２）＋ＴＸ、フェンチオン（３４６）＋ＴＸ、ピリジン−４−アミン（ＩＵＰＡＣ名）（２３）およびストリキニン（７４５）＋ＴＸから構成される物質群から選択される殺鳥剤、
１−ヒドロキシ−１Ｈ−ピリジン−２−チオン（ＩＵＰＡＣ名）（１２２２）＋ＴＸ、４−（キノキサリン−２−イルアミノ）ベンゼンスルホンアミド（ＩＵＰＡＣ名）（７４８）＋ＴＸ、８−硫酸ヒドロキシキノリン（４４６）＋ＴＸ、ブロノポール（９７）＋ＴＸ、ニオクタノン酸銅（ＩＵＰＡＣ名）（１７０）＋ＴＸ、水酸化銅（ＩＵＰＡＣ名）（１６９）＋ＴＸ、クレゾール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジクロロフェン（２３２）＋ＴＸ、ジピリチオン（１１０５）＋ＴＸ、ドジチン（１１１２）＋ＴＸ、フェナミノスルフ（１１４４）＋ＴＸ、ホルムアルデヒド（４０４）＋ＴＸ、ヒドラルガフェン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、カスガマイシン（４８３）＋ＴＸ、カスガマイシンヒドロクロリド水和物（４８３）＋ＴＸ、ニッケルビス（ジメチルジチオカルバメート）（ＩＵＰＡＣ名）（１３０８）＋ＴＸ、ニトラピリン（５８０）＋ＴＸ、オクチリノン（５９０）＋ＴＸ、オキソリン酸（６０６）＋ＴＸ、オキシテトラサイクリン（６１１）＋ＴＸ、硫酸ヒドロキシキノリンカリウム（４４６）＋ＴＸ、プロベナゾール（６５８）＋ＴＸ、ストレプトマイシン（７４４）＋ＴＸ、ストレプトマイシンセスキスルフェート（７４４）＋ＴＸ、テクロフタラム（７６６）＋ＴＸ、およびチオメルサール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸから構成される物質群から選択される殺バクテリア剤、
リンゴコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｏｒａｎａ）ＧＶ（代替名）（１２）＋ＴＸ、アグロバクテリウムラジオバクター（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｒａｄｉｏｂａｃｔｅｒ）（代替名）（１３）＋ＴＸ、アムブリセイウス属の一種（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ ｓｐｐ．）（代替名）（１９）＋ＴＸ、アナグラファファルシフェラ（Ａｎａｇｒａｐｈａ ｆａｌｃｉｆｅｒａ）ＮＰＶ（代替名）（２８）＋ＴＸ、アングルスアトムス（Ａｎａｇｒｕｓ ａｔｏｍｕｓ）（代替名）（２９）＋ＴＸ、アブラコバチ（Ａｐｈｅｌｉｎｕｓ ａｂｄｏｍｉｎａｌｉｓ）（代替名）（３３）＋ＴＸ、コレマンアブラバチ（Ａｐｈｉｄｉｕｓ ｃｏｌｅｍａｎｉ）（代替名）（３４）＋ＴＸ、ショクガタマバエ（Ａｐｈｉｄｏｌｅｔｅｓ ａｐｈｉｄｉｍｙｚａ）（代替名）（３５）＋ＴＸ、オートグラファカリホルニカ（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃａ ＮＰＶ）（代替名）（３８）＋ＴＸ、バシラスフィルムス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｆｉｒｍｕｓ）（代替名）（４８）＋ＴＸ、バシラススファエリクス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ Ｎｅｉｄｅ）（学名）（４９）＋ＴＸ、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ Ｂｅｒｌｉｎｅｒ）（学名）（５１）＋ＴＸ、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ａｉｚａｗａｉ）（学名）（５１）＋ＴＸ、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ｉｓｒａｅｌｅｎｓｉｓ）（学名）（５１）＋ＴＸ、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ｊａｐｏｎｅｎｓｉｓ）（学名）（５１）＋ＴＸ、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ｋｕｒｓｔａｋｉ）（学名）（５１）＋ＴＸ、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ｔｅｎｅｂｒｉｏｎｉｓ）（学名）（５１）＋ＴＸ、ベアウベリアバッシアナ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂａｓｓｉａｎａ）（代替名）（５３）＋ＴＸ、ベアウベリアブロングニアルチイ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂｒｏｎｇｎｉａｒｔｉｉ）（代替名）（５４）＋ＴＸ、ヤマトクサカゲロウ（Ｃｈｒｙｓｏｐｅｒｌａ ｃａｒｎｅａ）（代替名）（１５１）＋ＴＸ、ツマアカオオヒメテントウ（Ｃｒｙｐｔｏｌａｅｍｕｓ ｍｏｎｔｒｏｕｚｉｅｒｉ）（代替名）（１７８）＋ＴＸ、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）ＧＶ（代替名）（１９１）＋ＴＸ、ハモグリコマユバチ（Ｄａｃｎｕｓａ ｓｉｂｉｒｉｃａ）（代替名）（２１２）＋ＴＸ、イサエアヒメコバチ（Ｄｉｇｌｙｐｈｕｓ ｉｓａｅａ）（代替名）（２５４）＋ＴＸ、オンシツツヤコバチ（Ｅｎｃａｒｓｉａ ｆｏｒｍｏｓａ）（学名）（２９３）＋ＴＸ、サバクツヤコバチ（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ ｅｒｅｍｉｃｕｓ）（代替名）（３００）＋ＴＸ、アメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｚｅａ）ＮＰＶ（代替名）（４３１）＋ＴＸ、ヘテロルハブジチスバクテリオホラ（Ｈｅｔｅｒｏｒｈａｂｄｉｔｉｓ ｂａｃｔｅｒｉｏｐｈｏｒａ）およびＨ．メギジス（Ｈ．ｍｅｇｉｄｉｓ）（代替名）（４３３）＋ＴＸ、ヒポダミアコンベルゲンス（Ｈｉｐｐｏｄａｍｉａ ｃｏｎｖｅｒｇｅｎｓ）（代替名）（４４２）＋ＴＸ、フジコナヒゲナガトビコバチ（Ｌｅｐｔｏｍａｓｔｉｘ ｄａｃｔｙｌｏｐｉｉ）（代替名）（４８８）＋ＴＸ、マクロロフスカリジノサス（Ｍａｃｒｏｌｏｐｈｕｓ ｃａｌｉｇｉｎｏｓｕｓ）（代替名）（４９１）＋ＴＸ、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）ＮＰＶ（代替名）（４９４）＋ＴＸ、メタフィクスヘルボルス（Ｍｅｔａｐｈｙｃｕｓ ｈｅｌｖｏｌｕｓ）（代替名）（５２２）＋ＴＸ、メタリジウムアニソプリアエ（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ ｖａｒ．ａｃｒｉｄｕｍ）（学名）（５２３）＋ＴＸ、メタリジウムアニソプリアエ（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ ｖａｒ．ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）（学名）（５２３）＋ＴＸ、マツノキハバチ（Ｎｅｏｄｉｐｒｉｏｎ ｓｅｒｔｉｆｅｒ ＮＰＶ）およびＮ．レコンテイ（Ｎ．ｌｅｃｏｎｔｅｉ ＮＰＶ）（代替名）（５７５）＋ＴＸ、ヒメハナカメムシ属の一種（Ｏｒｉｕｓ ｓｐｐ．）（代替名）（５９６）＋ＴＸ、パエシロマイセスフモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ）（代替名）（６１３）＋ＴＸ、チリカブリダニ（Ｐｈｙｔｏｓｅｉｕｌｕｓ ｐｅｒｓｉｍｉｌｉｓ）（代替名）（６４４）＋ＴＸ、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ）マルチカプシド核多角体ウイルス（学名）（７４１）＋ＴＸ、ステイネルネマビビオニス（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｂｉｂｉｏｎｉｓ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、ステイネルネマカルポカプサエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｃａｒｐｏｃａｐｓａｅ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、ステイネルネマフェルチアエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｆｅｌｔｉａｅ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、ステイネルネマグラセリ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｇｌａｓｅｒｉ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、ステイネルネマリオブラエｂ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｒｉｏｂｒａｖｅ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、ステイネルネマリオブラビス（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｒｉｏｂｒａｖｉｓ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、ステイネルネマスカプテリスキ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｉ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、ステイネルネマ属の一種（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｓｐｐ．）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、トリコグラマ属の一種（Ｔｒｉｃｈｏｇｒａｍｍａ ｓｐｐ．）（代替名）（８２６）＋ＴＸ、チフロドロムスオクシデンタリス（Ｔｙｐｈｌｏｄｒｏｍｕｓ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）（代替名）（８４４）およびベルチシリウムレカニイ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｌｅｃａｎｉｉ）（代替名）（８４８）＋ＴＸ、バチルスサブチリスｖａｒ．アミロリクエファシエンス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ ｖａｒ．ａｍｙｌｏｌｉｑｕｅｆａｃｉｅｎｓ）菌株ＦＺＢ２４（Ｎｏｖｏｚｙｍｅｓ Ｂｉｏｌｏｇｉｃａｌｓ Ｉｎｃ．（５４００ Ｃｏｒｐｏｒａｔｅ Ｃｉｒｃｌｅ，Ｓａｌｅｍ，ＶＡ ２４１５３，Ｕ．Ｓ．Ａ．）から入手可能であり、および、商品名Ｔａｅｇｒｏ（登録商標）で公知である）＋ＴＸから構成される物質群から選択される生物剤、
ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）および臭化メチル（５３７）＋ＴＸから構成される物質群から選択される土壌不毛剤、
アホレート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ビサジル（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ブスルファン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジフルベンズロン（２５０）＋ＴＸ、ジマチフ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヘメル［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヘムパ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メテパ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メチオテパ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メチルアホレート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、モルジド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ペンフルロン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、テパ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、チオヘムパ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、チオテパ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、トレタミン（代替名）［ＣＣＮ］およびウレデパ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸから構成される物質群から選択される不妊化剤、
（Ｅ）−デカ−５−エン−１−イルアセテートを伴う（Ｅ）−デカ−５−エン−１−オール（ＩＵＰＡＣ名）（２２２）＋ＴＸ、（Ｅ）−トリデカ−４−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（８２９）＋ＴＸ、（Ｅ）−６−メチルヘプタ−２−エン−４−オール（ＩＵＰＡＣ名）（５４１）＋ＴＸ、（Ｅ，Ｚ）−テトラデカ−４，１０−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７７９）＋ＴＸ、（Ｚ）−ドデカ−７−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８５）＋ＴＸ、（Ｚ）−ヘキサデカ−１１−エナル（ＩＵＰＡＣ名）（４３６）＋ＴＸ、（Ｚ）−ヘキサデカ−１１−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（４３７）＋ＴＸ、（Ｚ）−ヘキサデカ−１３−エン−１１−イン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（４３８）＋ＴＸ、（Ｚ）−イコス−１３−エン−１０−オン（ＩＵＰＡＣ名）（４４８）＋ＴＸ、（Ｚ）−テトラデカ−７−エン−１−アル（ＩＵＰＡＣ名）（７８２）＋ＴＸ、（Ｚ）−テトラデカ−９−エン−１−オール（ＩＵＰＡＣ名）（７８３）＋ＴＸ、（Ｚ）−テトラデカ−９−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７８４）＋ＴＸ、（７Ｅ，９Ｚ）−ドデカ−７，９−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８３）＋ＴＸ、（９Ｚ，１１Ｅ）−テトラデカ−９，１１−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７８０）＋ＴＸ、（９Ｚ，１２Ｅ）−テトラデカ−９，１２−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７８１）＋ＴＸ、１４−メチルオクタデカ−１−エン（ＩＵＰＡＣ名）（５４５）＋ＴＸ、４−メチルノナン−５−オールを伴う４−メチルノナン−５−オン（ＩＵＰＡＣ名）（５４４）＋ＴＸ、α−ムルチストリアチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ブレビコミン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、コドレルレ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、コドレモン（代替名）（１６７）＋ＴＸ、クエルレ（代替名）（１７９）＋ＴＸ、ジスパールア（２７７）＋ＴＸ、ドデカ−８−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８６）＋ＴＸ、ドデカ−９−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８７）＋ＴＸ、ドデカ−８＋ＴＸ、１０−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８４）＋ＴＸ、ドミニカルア（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エチル４−メチルオクタノエート（ＩＵＰＡＣ名）（３１７）＋ＴＸ、オイゲノール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、フロンタリン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ゴシップルア（代替名）（４２０）＋ＴＸ、グランドルア（４２１）＋ＴＸ、グランドルアＩ（代替名）（４２１）＋ＴＸ、グランドルアＩＩ（代替名）（４２１）＋ＴＸ、グランドルアＩＩＩ（代替名）（４２１）＋ＴＸ、グランドルアＩＶ（代替名）（４２１）＋ＴＸ、ヘキサルア［ＣＣＮ］＋ＴＸ、イプスジエノール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、イプセノール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジャポニルア（代替名）（４８１）＋ＴＸ、リネアチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、リトルア（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ループルア（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メドルア［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メガトモ酸（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メチルオイゲノール（代替名）（５４０）＋ＴＸ、ムスカルア（５６３）＋ＴＸ、オクタデカ−２，１３−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（５８８）＋ＴＸ、オクタデカ−３，１３−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（５８９）＋ＴＸ、オルフラルア（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、オリクタルア（代替名）（３１７）＋ＴＸ、オストラモン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、シグルア［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ソルジジン（代替名）（７３６）＋ＴＸ、スルカトール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、テトラデカ−１１−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７８５）＋ＴＸ、トリメドルア（８３９）＋ＴＸ、トリメドルアＡ（代替名）（８３９）＋ＴＸ、トリメドルアＢ１（代替名）（８３９）＋ＴＸ、トリメドルアＢ２（代替名）（８３９）＋ＴＸ、トリメドルアＣ（代替名）（８３９）およびトランクコール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸから構成される物質群から選択される昆虫フェロモン、
２−（オクチルチオ）−エタノール（ＩＵＰＡＣ名）（５９１）＋ＴＸ、ブトピロノキシル（９３３）＋ＴＸ、ブトキシ（ポリプロピレングリコール）（９３６）＋ＴＸ、ジブチルアジペート（ＩＵＰＡＣ名）（１０４６）＋ＴＸ、フタル酸ジブチル（１０４７）＋ＴＸ、ジブチルコハク酸塩（ＩＵＰＡＣ名）（１０４８）＋ＴＸ、ジエチルトルアミド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジメチルカルベート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジメチルフタレート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エチルヘキサンジオール（１１３７）＋ＴＸ、ヘキサミド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メトキンブチル（１２７６）＋ＴＸ、メチルネオデカンアミド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、オキサメート［ＣＣＮ］およびピカリジン［ＣＣＮ］＋ＴＸから構成される物質群から選択される昆虫忌避剤、
１−ジクロロ−１−ニトロエタン（ＩＵＰＡＣ／Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ名）（１０５８）＋ＴＸ、１，１−ジクロロ−２，２−ビス（４−エチルフェニル）エタン（ＩＵＰＡＣ名）（１０５６）、＋ＴＸ、１，２−ジクロロプロパン（ＩＵＰＡＣ／Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ名）（１０６２）＋ＴＸ、１，３−ジクロロプロペンを伴う１，２−ジクロロプロパン（ＩＵＰＡＣ名）（１０６３）＋ＴＸ、１−ブロモ−２−クロロエタン（ＩＵＰＡＣ／Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ名）（９１６）＋ＴＸ、２，２，２−トリクロロ−１−（３，４−ジクロロフェニル）酢酸エチル（ＩＵＰＡＣ名）（１４５１）＋ＴＸ、２，２−ジクロロビニル２−エチルスルフィニルエチルメチルリン酸（ＩＵＰＡＣ名）（１０６６）＋ＴＸ、２−（１，３−ジチオラン−２−イル）フェニルジメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ／Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ名）（１１０９）＋ＴＸ、２−（２−ブトキシエトキシ）エチルチオシアネート（ＩＵＰＡＣ／Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ名）（９３５）＋ＴＸ、２−（４，５−ジメチル−１，３−ジオキソラン−２−イル）フェニルメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ／Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ名）（１０８４）＋ＴＸ、２−（４−クロロ−３，５−キシリルオキシ）エタノール（ＩＵＰＡＣ名）（９８６）＋ＴＸ、２−クロロビニルジエチルリン酸（ＩＵＰＡＣ名）（９８４）＋ＴＸ、２−イミダゾリドン（ＩＵＰＡＣ名）（１２２５）＋ＴＸ、２−イソバレリルインダン−１，３−ジオン（ＩＵＰＡＣ名）（１２４６）＋ＴＸ、２−メチル（プロプ−２−イニル）アミノフェニルメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ名）（１２８４）＋ＴＸ、２−チオシアナトエチルラウレート（ＩＵＰＡＣ名）（１４３３）＋ＴＸ、３−ブロモ−１−クロロプロプ−１−エン（ＩＵＰＡＣ名）（９１７）＋ＴＸ、３−メチル−１−フェニルピラゾール−５−イルジメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ名）（１２８３）＋ＴＸ、４−メチル（プロプ−２−イニル）アミノ−３，５−キシリルメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ名）（１２８５）＋ＴＸ、５，５−ジメチル−３−オキソシクロヘキサ−１−エニルジメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ名）（１０８５）＋ＴＸ、アバメクチン（１）＋ＴＸ、アセフェート（２）＋ＴＸ、アセタミプリド（４）＋ＴＸ、アセチオン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アセトプロール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アクリナトリン（９）＋ＴＸ、アクリロニトリル（ＩＵＰＡＣ名）（８６１）＋ＴＸ、アラニカルブ（１５）＋ＴＸ、アルジカルブ（１６）＋ＴＸ、アルドキシカルブ（８６３）＋ＴＸ、アルドリン（８６４）＋ＴＸ、アレトリン（１７）＋ＴＸ、アロサミジン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アリキシカルブ（８６６）＋ＴＸ、α−シペルメトリン（２０２）＋ＴＸ、α−エクジソン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、リン化マグネシウム（６４０）＋ＴＸ、アミジチオン（８７０）＋ＴＸ、アミドチオエート（８７２）＋ＴＸ、アミノカルブ（８７３）＋ＴＸ、アミトン（８７５）＋ＴＸ、シュウ酸水素アミトン（８７５）＋ＴＸ、アミトラズ（２４）＋ＴＸ、アナバシン（８７７）＋ＴＸ、アチダチオン（８８３）＋ＴＸ、ＡＶＩ３８２（化合物コード）＋ＴＸ、ＡＺ６０５４１（化合物コード）＋ＴＸ、アザジラクチン（代替名）（４１）＋ＴＸ、アザメチホス（４２）＋ＴＸ、アジンホス−エチル（４４）＋ＴＸ、アジンホス−メチル（４５）＋ＴＸ、アゾトエート（８８９）＋ＴＸ、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）δエンドトキシン（代替名）（５２）＋ＴＸ、バリウムヘキサフルオロシリケート（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、バリウムポリスルフィド（ＩＵＰＡＣ／Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ名）（８９２）＋ＴＸ、バルトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、バイエル２２／１９０（開発コード）（８９３）＋ＴＸ、バイエル２２４０８（開発コード）（８９４）＋ＴＸ、ベンジオカルブ（５８）＋ＴＸ、ベンフラカルブ（６０）＋ＴＸ、ベンサルタップ（６６）＋ＴＸ、β−シフルトリン（１９４）＋ＴＸ、β−シペルメトリン（２０３）＋ＴＸ、ビフェントリン（７６）＋ＴＸ、ビオアレトリン（７８）＋ＴＸ、ビオアレトリンＳ−シクロペンテニル異性体（代替名）（７９）＋ＴＸ、バイオエタノメトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ビオパーメトリン（９０８）＋ＴＸ、ビオレスメトリン（８０）＋ＴＸ、ビス（２−クロロエチル）エーテル（ＩＵＰＡＣ名）（９０９）＋ＴＸ、ビストリフルロン（８３）＋ＴＸ、ホウ酸ナトリウム（８６）＋ＴＸ、ブロフェンバレレート（代替名）＋ＴＸ、ブロムフェンビンホス（９１４）＋ＴＸ、ブロモシクレン（９１８）＋ＴＸ、ブロモ−ＤＤＴ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ブロモホス（９２０）＋ＴＸ、ブロモホス−エチル（９２１）＋ＴＸ、ブフェンカルブ（９２４）＋ＴＸ、ブプロフェジン（９９）＋ＴＸ、ブタカルブ（９２６）＋ＴＸ、ブタチオホス（９２７）＋ＴＸ、ブトカルボキシム（１０３）＋ＴＸ、ブトネート（９３２）＋ＴＸ、ブトキシカルボキシム（１０４）＋ＴＸ、ブチルピリダベン（代替名）＋ＴＸ、カズサホス（１０９）＋ＴＸ、ヒ酸カルシウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、シアン化カルシウム（４４４）＋ＴＸ、多硫酸カルシウム（ＩＵＰＡＣ名）（１１１）＋ＴＸ、カンフェクロール（９４１）＋ＴＸ、カルバノレート（９４３）＋ＴＸ、カルバリル（１１５）＋ＴＸ、カルボフラン（１１８）＋ＴＸ、二硫化炭素（ＩＵＰＡＣ／Ｃｈｅｍｉｃａｌ 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Ａｂｓｔｒａｃｔｓ名）（１２６８）＋ＴＸ、メチダチオン（５２９）＋ＴＸ、メチオカルブ（５３０）＋ＴＸ、メトクロトホス（１２７３）＋ＴＸ、メソミル（５３１）＋ＴＸ、メトプレン（５３２）＋ＴＸ、メトキンブチル（１２７６）＋ＴＸ、メトトリン（代替名）（５３３）＋ＴＸ、メトキシクロル（５３４）＋ＴＸ、メトキシフェノジド（５３５）＋ＴＸ、臭化メチル（５３７）＋ＴＸ、メチルイソチオシアネート（５４３）＋ＴＸ、メチルクロロホルム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、塩化メチレン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メトフルトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メトルカルブ（５５０）＋ＴＸ、メトキサジアゾン（１２８８）＋ＴＸ、メビンホス（５５６）＋ＴＸ、メキサカルベート（１２９０）＋ＴＸ、ミルベメクチン（５５７）＋ＴＸ、ミルベマイシンオキシム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ミパホクス（１２９３）＋ＴＸ、ミレックス（１２９４）＋ＴＸ、モノクロトホス（５６１）＋ＴＸ、モルホチオン（１３００）＋ＴＸ、モキシデクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ナフタロホス（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ナレド（５６７）＋ＴＸ、ナフタレン（ＩＵＰＡＣ／Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ名）（１３０３）＋ＴＸ、ＮＣ−１７０（開発コード）（１３０６）＋ＴＸ、ＮＣ−１８４（化合物コード）＋ＴＸ、ニコチン（５７８）＋ＴＸ、ニコチンスルフェート（５７８）＋ＴＸ、ニフルリジド（１３０９）＋ＴＸ、ニテンピラム（５７９）＋ＴＸ、ニチアジン（１３１１）＋ＴＸ、ニトリラカルブ（１３１３）＋ＴＸ、ニトリラカルブ１：１塩化亜鉛錯体（１３１３）＋ＴＸ、ＮＮＩ−０１０１（化合物コード）＋ＴＸ、ＮＮＩ−０２５０（化合物コード）＋ＴＸ、ノルニコチン（慣習名）（１３１９）＋ＴＸ、ノバルロン（５８５）＋ＴＸ、ノビフルムロン（５８６）＋ＴＸ、Ｏ−５−ジクロロ−４−ヨードフェニルＯ−エチルエチルホスホノチオエート（ＩＵＰＡＣ名）（１０５７）＋ＴＸ、Ｏ，Ｏ−ジエチルＯ−４−メチル−２−オキソ−２Ｈ−クロメン−７−イルホスホロチオネート（ＩＵＰＡＣ名）（１０７４）＋ＴＸ、Ｏ，Ｏ−ジエチルＯ−６−メチル−２−プロピルピリミジン−４−イルホスホロチオネート（ＩＵＰＡＣ名）（１０７５）＋ＴＸ、Ｏ，Ｏ，Ｏ’，Ｏ’−テトラプロピルジチオピロホスフェート（ＩＵＰＡＣ名）（１４２４）＋ＴＸ、オレイン酸（ＩＵＰＡＣ名）（５９３）＋ＴＸ、オメトエート（５９４）＋ＴＸ、オキサミル（６０２）＋ＴＸ、オキシデメトン−メチル（６０９）＋ＴＸ、オキシデプロホス（１３２４）＋ＴＸ、オキシジスルホトン（１３２５）＋ＴＸ、ｐｐ’−ＤＤＴ（２１９）＋ＴＸ、パラ−ジクロロベンゼン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、パラチオン（６１５）＋ＴＸ、パラチオン−メチル（６１６）＋ＴＸ、ペンフルロン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ペンタクロロフェノール（６２３）＋ＴＸ、ラウリン酸ペンタクロロフェニル（ＩＵＰＡＣ名）（６２３）＋ＴＸ、ペルメトリン（６２６）＋ＴＸ、石油（代替名）（６２８）＋ＴＸ、ＰＨ６０−３８（開発コード）（１３２８）＋ＴＸ、フェンカプトン（１３３０）＋ＴＸ、フェノトリン（６３０）＋ＴＸ、フェントエート（６３１）＋ＴＸ、ホレート（６３６）＋ＴＸ、ホサロン（６３７）＋ＴＸ、ホスホラン（１３３８）＋ＴＸ、ホスメット（６３８）＋ＴＸ、ホスニクロル（１３３９）＋ＴＸ、ホスファミドン（６３９）＋ＴＸ、ホスフィン（ＩＵＰＡＣ名）（６４０）＋ＴＸ、ホキシム（６４２）＋ＴＸ、ホキシム−メチル（１３４０）＋ＴＸ、ピリメタホス（１３４４）＋ＴＸ、ピリミカーブ（６５１）＋ＴＸ、ピリミホス−エチル（１３４５）＋ＴＸ、ピリミホス−メチル（６５２）＋ＴＸ、ポリクロロジシクロペンタジエン異性体（ＩＵＰＡＣ名）（１３４６）＋ＴＸ、ポリクロロテルペン（慣習名）（１３４７）＋ＴＸ、亜ヒ酸カリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、カリウムチオシアネート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、プラレトリン（６５５）＋ＴＸ、プレコセンＩ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、プレコセンＩＩ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、プレコセンＩＩＩ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、プリミドホス（１３４９）＋ＴＸ、プロフェノホス（６６２）＋ＴＸ、プロフルトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、プロマシル（１３５４）＋ＴＸ、プロメカルブ（１３５５）＋ＴＸ、プロパホス（１３５６）＋ＴＸ、プロペタムホス（６７３）＋ＴＸ、プロポキスル（６７８）＋ＴＸ、プロチダチオン（１３６０）＋ＴＸ、プロチオホス（６８６）＋ＴＸ、プロトエート（１３６２）＋ＴＸ、プロトリフェンブト［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ピメトロジン（６８８）＋ＴＸ、ピラクロホス（６８９）＋ＴＸ、ピラゾホス（６９３）＋ＴＸ、ピレスメトリン（１３６７）＋ＴＸ、ピレトリンＩ（６９６）＋ＴＸ、ピレトリンＩＩ（６９６）＋ＴＸ、ピレトリン（６９６）＋ＴＸ、ピリダベン（６９９）＋ＴＸ、ピリダリル（７００）＋ＴＸ、ピリダフェンチオン（７０１）＋ＴＸ、ピリミジフェン（７０６）＋ＴＸ、ピリミテート（１３７０）＋ＴＸ、ピリプロキシフェン（７０８）＋ＴＸ、カッシア（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、キナルホス（７１１）＋ＴＸ、キナルホス−メチル（１３７６）＋ＴＸ、キノチオン（１３８０）＋ＴＸ、キンチオホス（１３８１）＋ＴＸ、Ｒ−１４９２（開発コード）（１３８２）＋ＴＸ、ラホキサニド（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、レスメスリン（７１９）＋ＴＸ、ロテノン（７２２）＋ＴＸ、ＲＵ１５５２５（開発コード）（７２３）＋ＴＸ、ＲＵ２５４７５（開発コード）（１３８６）＋ＴＸ、リアニア（代替名）（１３８７）＋ＴＸ、リアノジン（慣習名）（１３８７）＋ＴＸ、サバジラ（代替名）（７２５）＋ＴＸ、シュラダン（１３８９）＋ＴＸ、セブホス（代替名）＋ＴＸ、セラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＳＩ−０００９（化合物コード）＋ＴＸ、ＳＩ−０２０５（化合物コード）＋ＴＸ、ＳＩ−０４０４（化合物コード）＋ＴＸ、ＳＩ−０４０５（化合物コード）＋ＴＸ、シラフルオフェン（７２８）＋ＴＸ、ＳＮ７２１２９（開発コード）（１３９７）＋ＴＸ、亜ヒ酸ナトリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、シアン化ナトリウム（４４４）＋ＴＸ、ナトリウムフッ化物（ＩＵＰＡＣ／Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ名）（１３９９）＋ＴＸ、ヘキサフルオロケイ酸ナトリウム（１４００）＋ＴＸ、ペンタクロロフェノキシドナトリウム塩（６２３）＋ＴＸ、セレン酸ナトリウム（ＩＵＰＡＣ名）（１４０１）＋ＴＸ、チオシアン酸ナトリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ソファミド（１４０２）＋ＴＸ、スピノサド（７３７）＋ＴＸ、スピロメシフェン（７３９）＋ＴＸ、スピロテトラマト（ＣＣＮ）＋ＴＸ、スルコフロン（７４６）＋ＴＸ、スルコフロン−ナトリウム（７４６）＋ＴＸ、スルフラミド（７５０）＋ＴＸ、スルホテプ（７５３）＋ＴＸ、スルフリルフッ化物（７５６）＋ＴＸ、スルプロホス（１４０８）＋ＴＸ、タール油（代替名）（７５８）＋ＴＸ、τ−フルバリネート（３９８）＋ＴＸ、チオナジン（１４１２）＋ＴＸ、ＴＤＥ（１４１４）＋ＴＸ、テブフェノジド（７６２）＋ＴＸ、テブフェンピラド（７６３）＋ＴＸ、テブピリムホス（７６４）＋ＴＸ、テフルベンズロン（７６８）＋ＴＸ、テフルトリン（７６９）＋ＴＸ、テメホス（７７０）＋ＴＸ、ＴＥＰＰ（１４１７）＋ＴＸ、テラレスリン（１４１８）＋ＴＸ、テルバム（代替名）＋ＴＸ、テルブホス（７７３）＋ＴＸ、テトラクロロエタン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、テトラクロルビンホス（７７７）＋ＴＸ、テトラメトリン（７８７）＋ＴＸ、θ−シペルメトリン（２０４）＋ＴＸ、チアクロプリド（７９１）＋ＴＸ、チアフェノクス（代替名）＋ＴＸ、チアメトキサム（７９２）＋ＴＸ、チクロホス（１４２８）＋ＴＸ、チオカルボキシム（１４３１）＋ＴＸ、チオシクラム（７９８）＋ＴＸ、チオシクラム水素オキサレート（７９８）＋ＴＸ、チオジカルブ（７９９）＋ＴＸ、チオファノックス（８００）＋ＴＸ、チオメトン（８０１）＋ＴＸ、チオナジン（１４３４）＋ＴＸ、チオスルタップ（８０３）＋ＴＸ、チオスルタップ−ナトリウム（８０３）＋ＴＸ、ツリンギエンシン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、トルフェンピラド（８０９）＋ＴＸ、トラロメトリン（８１２）＋ＴＸ、トランスフルトリン（８１３）＋ＴＸ、トランスパーメトリン（１４４０）＋ＴＸ、トリアミホス（１４４１）＋ＴＸ、トリアザメート（８１８）＋ＴＸ、トリアゾホス（８２０）＋ＴＸ、トリアズロン（代替名）＋ＴＸ、トリクロルホン（８２４）＋ＴＸ、トリクロルメタホス−３（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、トリクロロナト（１４５２）＋ＴＸ、トリフェノホス（１４５５）＋ＴＸ、トリフルムロン（８３５）＋ＴＸ、トリメタカルブ（８４０）＋ＴＸ、トリプレン（１４５９）＋ＴＸ、バミドチオン（８４７）＋ＴＸ、バニリプロール［ＣＣＮ
］＋ＴＸ、ベラトリジン（代替名）（７２５）＋ＴＸ、ベラトリン（代替名）（７２５）＋ＴＸ、ＸＭＣ（８５３）＋ＴＸ、キシリルカルブ（８５４）＋ＴＸ、ＹＩ−５３０２（化合物コード）＋ＴＸ、ζ−シペルメトリン（２０５）＋ＴＸ、ζメトリン（代替名）＋ＴＸ、亜鉛ホスフィド（６４０）＋ＴＸ、ゾラプロホス（１４６９）およびＺＸＩ８９０１（開発コード）（８５８）＋ＴＸ、シアントラニリプロール［７３６９９４−６３−１９＋ＴＸ、クロラントラニリプロール［５００００８−４５−７］＋ＴＸ、シエノピラフェン［５６０１２１−５２−０］＋ＴＸ、シフルメトフェン［４００８８２−０７−７］＋ＴＸ、ピリフルキナゾン［３３７４５８−２７−２］＋ＴＸ、スピネトラム［１８７１６６−４０−１＋１８７１６６−１５−０］＋ＴＸ、スピロテトラマト［２０３３１３−２５−１］＋ＴＸ、スルホキサフロル［９４６５７８−００−３］＋ＴＸ、フルフィプロール［７０４８８６−１８−０］＋ＴＸ、メペルフルトリン［９１５２８８−１３−０］＋ＴＸ、テトラメチルフルトリン［８４９３７−８８−２］＋ＴＸ、トリフルメゾピリン（国際公開第２０１２／０９２１１５号に開示されている）＋ＴＸからなる物質群から選択される殺虫剤、
ビス（トリブチルスズ）オキシド（ＩＵＰＡＣ名）（９１３）＋ＴＸ、ブロモアセタミド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヒ酸カルシウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クロエトカルブ（９９９）＋ＴＸ、アセト亜ヒ酸銅［ＣＣＮ］＋ＴＸ、硫酸銅（１７２）＋ＴＸ、フェンチン（３４７）＋ＴＸ、第二鉄リン酸（ＩＵＰＡＣ名）（３５２）＋ＴＸ、メタアルデヒド（５１８）＋ＴＸ、メチオカルブ（５３０）＋ＴＸ、ニクロスアミド（５７６）＋ＴＸ、ニクロスアミドオラミン（５７６）＋ＴＸ、ペンタクロロフェノール（６２３）＋ＴＸ、ペンタクロロフェノキシドナトリウム塩（６２３）＋ＴＸ、チオナジン（１４１２）＋ＴＸ、チオジカルブ（７９９）＋ＴＸ、酸化トリブチルスズ（９１３）＋ＴＸ、トリフェンモルフ（１４５４）＋ＴＸ、トリメタカルブ（８４０）＋ＴＸ、酢酸トリフェニルスズ（ＩＵＰＡＣ名）（３４７）および水酸化トリフェニルスズ（ＩＵＰＡＣ名）（３４７）＋ＴＸ、ピリプロール［３９４７３０−７１−３］＋ＴＸから構成される物質群から選択される殺軟体動物剤、
ＡＫＤ−３０８８（化合物コード）＋ＴＸ、１，２−ジブロモ−３−クロロプロパン（ＩＵＰＡＣ／Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ名）（１０４５）＋ＴＸ、１，２−ジクロロプロパン（ＩＵＰＡＣ／Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ名）（１０６２）＋ＴＸ、１，２−ジクロロプロパンを伴う１，３−ジクロロプロペン（ＩＵＰＡＣ名）（１０６３）＋ＴＸ、１，３−ジクロロプロペン（２３３）＋ＴＸ、３，４−ジクロロテトラヒドロチオフェン１，１−ジオキシド（ＩＵＰＡＣ／Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ名）（１０６５）＋ＴＸ、３−（４−クロロフェニル）−５−メチルロダニン（ＩＵＰＡＣ名）（９８０）＋ＴＸ、５−メチル−６−チオキソ−１，３，５−チアジアジナン−３−イル酢酸（ＩＵＰＡＣ名）（１２８６）＋ＴＸ、６−イソペンテニルアミノプリン（代替名）（２１０）＋ＴＸ、アバメクチン（１）＋ＴＸ、アセトプロール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アラニカルブ（１５）＋ＴＸ、アルジカルブ（１６）＋ＴＸ、アルドキシカルブ（８６３）＋ＴＸ、ＡＺ６０５４１（化合物コード）＋ＴＸ、ベンクロチアズ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ベノミル（６２）＋ＴＸ、ブチルピリダベン（代替名）＋ＴＸ、カズサホス（１０９）＋ＴＸ、カルボフラン（１１８）＋ＴＸ、二硫化炭素（９４５）＋ＴＸ、カルボスルファン（１１９）＋ＴＸ、クロルピクリン（１４１）＋ＴＸ、クロルピリホス（１４５）＋ＴＸ、クロエトカルブ（９９９）＋ＴＸ、サイトカイニン（代替名）（２１０）＋ＴＸ、ダゾメット（２１６）＋ＴＸ、ＤＢＣＰ（１０４５）＋ＴＸ、ＤＣＩＰ（２１８）＋ＴＸ、ジアミダホス（１０４４）＋ＴＸ、ジクロロフェンチオン（１０５１）＋ＴＸ、ジクリホス（代替名）＋ＴＸ、ジメトエート（２６２）＋ＴＸ、ドラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エマメクチン（２９１）＋ＴＸ、エマメクチン安息香酸塩（２９１）＋ＴＸ、エピリノメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エトプロホス（３１２）＋ＴＸ、エチレンジブロミド（３１６）＋ＴＸ、フェナミホス（３２６）＋ＴＸ、フェンピラド（代替名）＋ＴＸ、フェンスルホチオン（１１５８）＋ＴＸ、ホスチアゼート（４０８）＋ＴＸ、ホスチエタン（１１９６）＋ＴＸ、ルフラール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＧＹ−８１（開発コード）（４２３）＋ＴＸ、ヘテロホス［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）＋ＴＸ、イサミドホス（１２３０）＋ＴＸ、イサゾホス（１２３１）＋ＴＸ、イベルメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、カイネチン（代替名）（２１０）＋ＴＸ、メカルホン（１２５８）＋ＴＸ、メタム（５１９）＋ＴＸ、メタムカリウム（代替名）（５１９）＋ＴＸ、メタムナトリウム（５１９）＋ＴＸ、臭化メチル（５３７）＋ＴＸ、メチルイソチオシアネート（５４３）＋ＴＸ、ミルベマイシンオキシム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、モキシデクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ミロテシウムベルカリア（Ｍｙｒｏｔｈｅｃｉｕｍ ｖｅｒｒｕｃａｒｉａ）組成物（代替名）（５６５）＋ＴＸ、ＮＣ−１８４（化合物コード）＋ＴＸ、オキサミル（６０２）＋ＴＸ、ホレート（６３６）＋ＴＸ、ホスファミドン（６３９）＋ＴＸ、ホスホカルブ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、セブホス（代替名）＋ＴＸ、セラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、スピノサド（７３７）＋ＴＸ、テルバム（代替名）＋ＴＸ、テルブホス（７７３）＋ＴＸ、テトラクロロチオフェン（ＩＵＰＡＣ／Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ名）（１４２２）＋ＴＸ、チアフェノクス（代替名）＋ＴＸ、チオナジン（１４３４）＋ＴＸ、トリアゾホス（８２０）＋ＴＸ、トリアズロン（代替名）＋ＴＸ、キシレノルス［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＹＩ−５３０２（化合物コード）およびゼアチン（代替名）（２１０）＋ＴＸ、フルエンスルホン［３１８２９０−９８−１］＋ＴＸから構成される物質群から選択される殺線虫剤、
エチルキサントゲン酸カリウム［ＣＣＮ］およびニトラピリン（５８０）＋ＴＸから構成される物質群から選択される硝化抑制剤、
アシベンゾラル（６）＋ＴＸ、アシベンゾラル−Ｓ−メチル（６）＋ＴＸ、プロベナゾール（６５８）およびオオイタドリ（Ｒｅｙｎｏｕｔｒｉａ ｓａｃｈａｌｉｎｅｎｓｉｓ）抽出物（代替名）（７２０）＋ＴＸから構成される物質群から選択される植物活性化剤、
２−イソバレリルインダン−１，３−ジオン（ＩＵＰＡＣ名）（１２４６）＋ＴＸ、４−（キノキサリン−２−イルアミノ）ベンゼンスルホンアミド（ＩＵＰＡＣ名）（７４８）＋ＴＸ、α−クロロヒドリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、リン化アルミニウム（６４０）＋ＴＸ、アンツ（８８０）＋ＴＸ、三酸化ヒ素（８８２）＋ＴＸ、炭酸バリウム（８９１）＋ＴＸ、ビスチオセミ（９１２）＋ＴＸ、ブロジファクム（８９）＋ＴＸ、ブロマジオロン（９１）＋ＴＸ、ブロメタリン（９２）＋ＴＸ、シアン化カルシウム（４４４）＋ＴＸ、クロラロース（１２７）＋ＴＸ、クロロファシノン（１４０）＋ＴＸ、コレカルシフェロール（代替名）（８５０）＋ＴＸ、クマクロル（１００４）＋ＴＸ、クマフリル（１００５）＋ＴＸ、クマテトラリル（１７５）＋ＴＸ、クリミジン（１００９）＋ＴＸ、ジフェナクム（２４６）＋ＴＸ、ジフェチアロン（２４９）＋ＴＸ、ジファシノン（２７３）＋ＴＸ、エルゴカルシフェロール（３０１）＋ＴＸ、フロクマフェン（３５７）＋ＴＸ、フルオロアセタミド（３７９）＋ＴＸ、フルプロパジン（１１８３）＋ＴＸ、フルプロパジンヒドロクロリド（１１８３）＋ＴＸ、γ−ＨＣＨ（４３０）＋ＴＸ、ＨＣＨ（４３０）＋ＴＸ、シアン化水素（４４４）＋ＴＸ、ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）＋ＴＸ、リンダン（４３０）＋ＴＸ、リン化マグネシウム（ＩＵＰＡＣ名）（６４０）＋ＴＸ、臭化メチル（５３７）＋ＴＸ、ノルボルミド（１３１８）＋ＴＸ、ホスアセチム（１３３６）＋ＴＸ、ホスフィン（ＩＵＰＡＣ名）（６４０）＋ＴＸ、リン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ピンドン（１３４１）＋ＴＸ、亜ヒ酸カリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ピリヌロン（１３７１）＋ＴＸ、シリロシド（１３９０）＋ＴＸ、亜ヒ酸ナトリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、シアン化ナトリウム（４４４）＋ＴＸ、フルオロ酢酸ナトリウム（７３５）＋ＴＸ、ストリキニン（７４５）＋ＴＸ、硫酸タリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ワルファリン（８５１）および亜鉛ホスフィド（６４０）＋ＴＸから構成される物質群から選択される殺鼠剤、
２−（２−ブトキシエトキシ）−エチルピペロニレート（ＩＵＰＡＣ名）（９３４）＋ＴＸ、５−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）−３−ヘキシルシクロヘキサ−２−エノン（ＩＵＰＡＣ名）（９０３）＋ＴＸ、ファルネソールを伴うネロリドール（代替名）（３２４）＋ＴＸ、ＭＢ−５９９（開発コード）（４９８）＋ＴＸ、ＭＧＫ２６４（開発コード）（２９６）＋ＴＸ、ピペロニルブトキシド（６４９）＋ＴＸ、ピプロタール（１３４３）＋ＴＸ、プロピル異性体（１３５８）＋ＴＸ、Ｓ４２１（開発コード）（７２４）＋ＴＸ、セサメックス（１３９３）＋ＴＸ、セサスモリン（１３９４）およびスルホキシド（１４０６）＋ＴＸから構成される物質群から選択される共力剤、
アントラキノン（３２）＋ＴＸ、クロラロース（１２７）＋ＴＸ、ナフテン酸銅［ＣＣＮ］＋ＴＸ、オキシ塩化銅（１７１）＋ＴＸ、ダイアジノン（２２７）＋ＴＸ、ジシクロペンタジエン（化学名）（１０６９）＋ＴＸ、グアザチン（４２２）＋ＴＸ、グアザチン酢酸塩（４２２）＋ＴＸ、メチオカルブ（５３０）＋ＴＸ、ピリジン−４−アミン（ＩＵＰＡＣ名）（２３）＋ＴＸ、チラム（８０４）＋ＴＸ、トリメタカルブ（８４０）＋ＴＸ、ナフテン酸亜鉛［ＣＣＮ］およびジラム（８５６）＋ＴＸから構成される物質群から選択される動物忌避剤、
イマニン（代替名）［ＣＣＮ］およびリバビリン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸから構成される物質群から選択される抗ウイルス剤、
酸化水銀（ＩＩ）（５１２）＋ＴＸ、オクチリノン（５９０）およびチオファネートメチル（８０２）＋ＴＸから構成される物質群から選択される創傷保護剤、
ならびに、アメトクトラジン［８６５３１８−９７−４］＋ＴＸ、アミスルブロム［３４８６３５−８７−０］＋ＴＸ、アザコナゾール［６０２０７−３１−０］＋ＴＸ、ベンゾビンジフルピル［１０７２９５７−７１−１］＋ＴＸ、ビテルタノール［７０５８５−３６−３］＋ＴＸ、ビキサフェン［５８１８０９−４６−３］＋ＴＸ、ブロムコナゾール［１１６２５５−４８−２］＋ＴＸ、クモキシストロビン［８５０８８１−７０−８］＋ＴＸ、シプロコナゾール［９４３６１−０６−５］＋ＴＸ、ジフェノコナゾール［１１９４４６−６８−３］＋ＴＸ、ジニコナゾール［８３６５７−２４−３］＋ＴＸ、エノキサストロビン［２３８４１０−１１−２］＋ＴＸ、エポキシコナゾール［１０６３２５−０８−０］＋ＴＸ、フェンブコナゾール［１１４３６９−４３−６］＋ＴＸ、フェンピラザミン［４７３７９８−５９−３］＋ＴＸ、フルキンコナゾール［１３６４２６−５４−５］＋ＴＸ、フルシラゾール［８５５０９−１９−９］＋ＴＸ、フルトリアホール［７６６７４−２１−０］＋ＴＸ、フルキサピロキサド［９０７２０４−３１−３］＋ＴＸ、フルオピラム［６５８０６６−３５−４］＋ＴＸ、フェナミンストロビン［３６６８１５−３９−６］＋ＴＸ、イソフェタミド［８７５９１５−７８−９］＋ＴＸ、ヘキサコナゾール［７９９８３−７１−４］＋ＴＸ、イマザリル［３５５５４−４４−０］＋ＴＸ、イミベンコナゾール［８６５９８−９２−７］＋ＴＸ、イプコナゾール［１２５２２５−２８−７］＋ＴＸ、イプフェントリフルコナゾール［１４１７７８２−０８−１］＋ＴＸ、イソチアニル［２２４０４９−０４−１］＋ＴＸ、マンデストロビン［１７３６６２−９７−０］（国際公開第２０１０／０９３０５９号に記載の手法に従って調製可能）＋ＴＸ、メフェントリフルコナゾール［１４１７７８２−０３−６］＋ＴＸ、メトコナゾール［１２５１１６−２３−６］＋ＴＸ、ミクロブタニル［８８６７１−８９−０］＋ＴＸ、パクロブトラゾール［７６７３８−６２−０］＋ＴＸ、ペフラゾエート［１０１９０３−３０−４］＋ＴＸ、ペンフルフェン［４９４７９３−６７−８］＋ＴＸ、ペンコナゾール［６６２４６−８８−６］＋ＴＸ、プロチオコナゾール［１７８９２８−７０−６］＋ＴＸ、ピリフェノックス［８８２８３−４１−４］＋ＴＸ、プロクロラズ［６７７４７−０９−５］＋ＴＸ、プロピコナゾール［６０２０７−９０−１］＋ＴＸ、シメコナゾール［１４９５０８−９０−７］＋ＴＸ、テブコナゾール［１０７５３４−９６−３］＋ＴＸ、テトラコナゾール［１１２２８１−７７−３］＋ＴＸ、トリアジメホン［４３１２１−４３−３］＋ＴＸ、トリアジメノール［５５２１９−６５−３］＋ＴＸ、トリフルミゾール［９９３８７−８９−０］＋ＴＸ、トリチコナゾール［１３１９８３−７２−７］＋ＴＸ、アンシミドール［１２７７１−６８−５］＋ＴＸ、フェナリモル［６０１６８−８８−９］＋ＴＸ、ヌアリモル［６３２８４−７１−９］＋ＴＸ、ブピリメート［４１４８３−４３−６］＋ＴＸ、ジメチリモール［５２２１−５３−４］＋ＴＸ、エチリモール［２３９４７−６０−６］＋ＴＸ、ドデモルフ［１５９３−７７−７］＋ＴＸ、フェンプロピジン［６７３０６−００−７］＋ＴＸ、フェンプロピモルフ［６７５６４−９１−４］＋ＴＸ、スピロキサミン［１１８１３４−３０−８］＋ＴＸ、トリデモルフ［８１４１２−４３−３］＋ＴＸ、シプロジニル［１２１５５２−６１−２］＋ＴＸ、メパニピリム［１１０２３５−４７−７］＋ＴＸ、ピリメタニル［５３１１２−２８−０］＋ＴＸ、フェンピクロニル［７４７３８−１７−３］＋ＴＸ、フルジオキソニル［１３１３４１−８６−１］＋ＴＸ、フルインダピル［１３８３８０９−８７−７］＋ＴＸ、ベナラキシル［７１６２６−１１−４］＋ＴＸ、フララキシル［５７６４６−３０−７］＋ＴＸ、メタラキシル［５７８３７−１９−１］＋ＴＸ、Ｒ−メタラキシル［７０６３０−１７−０］＋ＴＸ、オフレース［５８８１０−４８−３］＋ＴＸ、オキサジキシル［７７７３２−０９−３］＋ＴＸ、ベノミル［１７８０４−３５−２］＋ＴＸ、カルベンダジム［１０６０５−２１−７］＋ＴＸ、デバカルブ［６２７３２−９１−６］＋ＴＸ、フベリダゾール［３８７８−１９−１］＋ＴＸ、チアベンダゾール［１４８−７９−８］＋ＴＸ、クロゾリネート［８４３３２−８６−５］＋ＴＸ、ジクロゾリン［２４２０１−５８−９］＋ＴＸ、イプロジオン［３６７３４−１９−７］＋ＴＸ、ミクロゾリン［５４８６４−６１−８］＋ＴＸ、プロシミドン［３２８０９−１６−８］＋ＴＸ、ビンクロゾリン［５０４７１−４４−８］＋ＴＸ、ボスカリド［１８８４２５−８５−６］＋ＴＸ、カルボキシン［５２３４−６８−４］＋ＴＸ、フェンフラム［２４６９１−８０−３］＋ＴＸ、フルトラニル［６６３３２−９６−５］＋ＴＸ、フルチアニル［９５８６４７−１０−４］＋ＴＸ、メプロニル［５５８１４−４１−０］＋ＴＸ、オキシカルボキシン［５２５９−８８−１］＋ＴＸ、ペンチオピラド［１８３６７５−８２−３］＋ＴＸ、チフルザミド［１３００００−４０−７］＋ＴＸ、グアザチン［１０８１７３−９０−６］＋ＴＸ、ドジン［２４３９−１０−３］［１１２−６５−２］（遊離塩基）＋ＴＸ、イミノクタジン［１３５１６−２７−３］＋ＴＸ、アゾキシストロビン［１３１８６０−３３−８］＋ＴＸ、ジモキシストロビン［１４９９６１−５２−４］＋ＴＸ、エネストロブリン｛Ｐｒｏｃ．ＢＣＰＣ，Ｉｎｔ．Ｃｏｎｇｒ．，Ｇｌａｓｇｏｗ，２００３，１，９３｝＋ＴＸ、フルオキサストロビン［３６１３７７−２９−９］＋ＴＸ、クレソキシム−メチル［１４３３９０−８９−０］＋ＴＸ、メトミノストロビン［１３３４０８−５０−１］＋ＴＸ、トリフロキシストロビン［１４１５１７−２１−７］＋ＴＸ、オリザストロビン［２４８５９３−１６−０］＋ＴＸ、ピコキシストロビン［１１７４２８−２２−５］＋ＴＸ、ピラクロストロビン［１７５０１３−１８−０］＋ＴＸ、ピラオキシストロビン［８６２５８８−１１−２］＋ＴＸ、フェルバム［１４４８４−６４−１］＋ＴＸ、マンコゼブ［８０１８−０１−７］＋ＴＸ、マンネブ［１２４２７−３８−２］＋ＴＸ、メチラム［９００６−４２−２］＋ＴＸ、プロピネブ［１２０７１−８３−９］＋ＴＸ、チラム［１３７−２６−８］＋ＴＸ、ジネブ［１２１２２−６７−７］＋ＴＸ、ジラム［１３７−３０−４］＋ＴＸ、カプタホール［２４２５−０６−１］＋ＴＸ、キャプタン［１３３−０６−２］＋ＴＸ、ジクロフルアニド［１０８５−９８−９］＋ＴＸ、フルオロイミド［４１２０５−２１−４］＋ＴＸ、ホルペット［１３３−０７−３］＋ＴＸ、トリルフルアニド［７３１−２７−１］＋ＴＸ、ボルドー液［８０１１−６３−０］＋ＴＸ、水酸化銅［２０４２７−５９−２］＋ＴＸ、塩化銅［１３３２−４０−７］＋ＴＸ、硫酸銅［７７５８−９８−７］＋ＴＸ、酸化銅（ＩＩ）［１３１７−３９−１］＋ＴＸ、マンカッパー［５３９８８−９３−５］＋ＴＸ、オキシン銅［１０３８０−２８−６］＋ＴＸ、ジノカップ［１３１−７２−６］＋ＴＸ、ニトロタルイソプロピル［１０５５２−７４−６］＋ＴＸ、エディフェンホス［１７１０９−４９−８］＋ＴＸ、イプロベンホス［２６０８７−４７−８］＋ＴＸ、イソプロチオラン［５０５１２−３５−１］＋ＴＸ、ホスジフェン［３６５１９−００−３］＋ＴＸ、ピラゾホス［１３４５７−１８−６］＋ＴＸ、トルコホス−メチル［５７０１８−０４−９］＋ＴＸ、アシベンゾラル−Ｓ−メチル［１３５１５８−５４−２］＋ＴＸ、アニラジン［１０１−０５−３］＋ＴＸ、ベンチアバリカルブ［４１３６１５−３５−７］＋ＴＸ、ブラストサイジン−Ｓ［２０７９−００−７］＋ＴＸ、キノメチオネート［２４３９−０１−２］＋ＴＸ、クロロネブ［２６７５−７７−６］＋ＴＸ、クロロタロニル［１８９７−４５−６］＋ＴＸ、シフルフェナミド［１８０４０９−６０−３］＋ＴＸ、シモキサニル［５７９６６−９５−７］＋ＴＸ、ジクロン［１１７−８０−６］＋ＴＸ、ジクロシメット［１３９９２０−３２−４］＋ＴＸ、ジクロメジン［６２８６５−３６−５］＋ＴＸ、ジクロラン［９９−３０−９］＋ＴＸ、ジエトフェンカルブ［８７１３０−２０−９］＋ＴＸ、ジメトモルフ［１１０４８８−７０−５］＋ＴＸ、ＳＹＰ−ＬＩ９０（フルモルフ）［２１１８６７−４７−９］＋ＴＸ、ジチアノン［３３４７−２２−６］＋ＴＸ、エタボキサム［１６２６５０−７７−３］＋ＴＸ、エトリジアゾール［２５９３−１５−９］＋ＴＸ、ファモキサドン［１３１８０７−５７−３］＋ＴＸ、フェンアミドン［１６１３２６−３４−７］＋ＴＸ、フェノキサニル［１１５８５２−４８−７］＋ＴＸ、フェンチン［６６８−３４−８］＋ＴＸ、フェリムゾン［８９２６９−６４−７］＋ＴＸ、フルアジナム［７９６２２−５９−６］＋ＴＸ、フルオピコリド［２３９１１０−１５−７］＋ＴＸ、フルスルファミド［１０６９１７−５２−６］＋ＴＸ、フェンヘキサミド［１２６８３３−１７−８］＋ＴＸ、ホセチル−アルミニウム［３９１４８−２４−８］＋ＴＸ、ヒメキサゾール［１０００４−４４−１］＋ＴＸ、イプロバリカルブ［１４０９２３−１７−７］＋ＴＸ、ＩＫＦ−９１６（シアゾファミド）［１２０１１６−８８−３］＋ＴＸ、カスガマイシン［６９８０−１８−３］＋ＴＸ、メタスルホカルブ［６６９５２−４９−６］＋ＴＸ、メトラフェノン［２２０８９９−０３−６］＋ＴＸ、ペンシクロン［６６０６３−０５−６］＋ＴＸ、フタリド［２７３５５−２２−２］＋ＴＸ、ピカルブトラゾクス［５００２０７−０４−５］＋ＴＸ、ポリオキシン［１１１１３−８０−７］＋ＴＸ、プロベナゾール［２７６０５−７６−１］＋ＴＸ、プロパモカルブ［２５６０６−４１−１］＋ＴＸ、プロキナジド［１８９２７８−１２−４］＋ＴＸ、ピジフルメトフェン［１２２８２８４−６４−７］＋ＴＸ、ピラメトストロビン［９１５４１０−７０−７］＋ＴＸ、ピロキロン［５７３６９−３２−１］＋ＴＸ、ピリオフェノン［６８８０４６−６１−９］＋ＴＸ、ピリベンカルブ［７９９２４７−５２−２］＋ＴＸ、ピリゾキサゾール［８４７７４９−３７−５］＋ＴＸ、キノキシフェン［１２４４９５−１８−７］＋ＴＸ、キントゼン［８２−６８−８］＋ＴＸ、硫黄［７７０４−３４−９］＋ＴＸ、Ｔｉｍｏｒｅｘ Ｇｏｌｄ（商標）（Ｓｔｏｃｋｔｏｎ Ｇｒｏｕｐ製のティーツリーオイルを含む植物抽出物）＋ＴＸ、テブフロキン［３７６６４５−７８−２］＋ＴＸ、チアジニル［２２３５８０−５１−６］＋ＴＸ、トリアゾキシド［７２４５９−５８−６］＋ＴＸ、トルプロカルブ［９１１４９９−６２−２］＋ＴＸ、トリクロピリカルブ［９０２７６０−４０−１］＋ＴＸ、トリシクラゾール［４１８１４−７８−２］＋ＴＸ、トリホリン［２６６４４−４６−２］＋ＴＸ、バリダマイシン［３７２４８−４７−８］＋ＴＸ、バリフェナレート［２８３１５９−９０−０］＋ＴＸ、ゾキサミド（ＲＨ７２８１）［１５６０５２−６８−５］＋ＴＸ、マンジプロパミド［３７４７２６−６２−２］＋ＴＸ、イソピラザム［８８１６８５−５８−１］＋ＴＸ、フェナマクリル＋ＴＸ、セダキサン［８７４９６７−６７−６］＋ＴＸ、トリネキサパック−エチル［９５２６６−４０−３］＋ＴＸ、３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（９−ジクロロメチレン−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノ−ナフタレン−５−イル）−アミド（国際公開第２００７／０４８５５６号に開示されている）＋ＴＸ、３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（３’，４’，５’−トリフルオロ−ビフェニル−２−イル）−アミド（国際公開第２００６／０８７３４３号に開示されている）＋ＴＸ、［（３Ｓ，４Ｒ，４ａＲ，６Ｓ，６ａＳ，１２Ｒ，１２ａＳ，１２ｂＳ）−３−［（シクロプロピルカルボニル）オキシ］−１，３，４，４ａ，５，６，６ａ，１２，１２ａ，１２ｂ−デカヒドロ−６，１２−ジヒドロキシ−４，６ａ，１２ｂ−トリメチル−１１−オキソ−９−（３−ピリジニル）−２Ｈ，１１Ｈナフト［２，
１−ｂ］ピラノ［３，４−ｅ］ピラン−４−イル］メチル−シクロプロパンカルボキシレート［９１５９７２−１７−７］＋ＴＸおよび１，３，５−トリメチル−Ｎ−（２−メチル−１−オキソプロピル）−Ｎ−［３−（２−メチルプロピル）−４−［２，２，２−トリフルオロ−１−メトキシ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド［９２６９１４−５５−８］＋ＴＸからなる群から選択される生物学的に有効な化合物、
または、Ｎ−［（５−クロロ−２−イソプロピル−フェニル）メチル］−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−ピラゾール−４−カルボキサミド（国際公開第２０１０／１３０７６７号に記載の手法に従って調製可能）＋ＴＸ、２，６−ジメチル−１Ｈ，５Ｈ−［１，４］ジチイノ［２，３−ｃ：５，６−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン（国際公開第２０１１／１３８２８１号に記載の手法に従って調製可能）＋ＴＸ、６−エチル−５，７−ジオキソ−ピロロ［４，５］［１，４］ジチイノ［１，２−ｃ］イソチアゾール−３−カルボニトリル＋ＴＸ、４−（２−ブロモ−４−フルオロ−フェニル）−Ｎ−（２−クロロ−６−フルオロ−フェニル）−２，５−ジメチル−ピラゾール−３−アミン（国際公開第２０１２／０３１０６１号に記載の手法に従って調製可能）＋ＴＸ、３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（７−フルオロ−１，１，３−トリメチル−インダン−４−イル）−１−メチル−ピラゾール−４−カルボキサミド（国際公開第２０１２／０８４８１２号に記載の手法に従って調製可能）＋ＴＸ、ＣＡＳ８５０８８１−３０−０＋ＴＸ、３−（３，４−ジクロロ−１，２−チアゾール−５−イルメトキシ）−１，２−ベンゾチアゾール１，１−ジオキシド（国際公開第２００７／１２９４５４号に記載の手法に従って調製可能）＋ＴＸ、２−［２−［（２，５−ジメチルフェノキシ）メチル］フェニル］−２−メトキシ−Ｎ−メチル−アセトアミド＋ＴＸ、３−（４，４−ジフルオロ−３，４−ジヒドロ−３，３−ジメチルイソキノリン−１−イル）キノロン（国際公開第２００５／０７０９１７号に記載の手法に従って調製可能）＋ＴＸ、２−［２−フルオロ−６−［（８−フルオロ−２−メチル−３−キノリル）オキシ］フェニル］プロパン−２−オール（国際公開第２０１１／０８１１７４号に記載の手法に従って調製可能）＋ＴＸ、２−［２−［（７，８−ジフルオロ−２−メチル−３−キノリル）オキシ］−６−フルオロ−フェニル］プロパン−２−オール（国際公開第２０１１／０８１１７４号に記載の手法に従って調製可能）＋ＴＸ、オキサチアピプロリン＋ＴＸ［１００３３１８−６７−９］、ｔ−ブチルＮ−［６−［［［（１−メチルテトラゾール−５−イル）−フェニル−メチレン］アミノ］オキシメチル］−２−ピリジル］カルバメート＋ＴＸ、Ｎ−［２−（３，４−ジフルオロフェニル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）ピラジン−２−カルボキサミド（国際公開第２００７／０７２９９９号に記載の手法に従って調製可能）＋ＴＸ、３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［（３Ｒ）−１，１，３−トリメチルインダン−４−イル］ピラゾール−４−カルボキサミド（国際公開第２０１４／０１３８４２号に記載の手法に従って調製可能）＋ＴＸ、２，２，２−トリフルオロエチルＮ−［２−メチル−１−［［（４−メチルベンゾイル）アミノ］メチル］プロピル］カルバメート＋ＴＸ、（２ＲＳ）−２−［４−（４−クロロフェノキシ）−α，α，α−トリフルオロ−ｏ−トリル］−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）プロパン−２−オール＋ＴＸ、（２ＲＳ）−２−［４−（４−クロロフェノキシ）−α，α，α−トリフルオロ−ｏ−トリル］−３−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ブタン−２−オール＋ＴＸ、２−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［（３Ｒ）−３−エチル−１，１−ジメチル−インダン−４−イル］ピリジン−３−カルボキサミド＋ＴＸ、２−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［３−エチル−１，１−ジメチル−インダン−４−イル］ピリジン−３−カルボキサミド＋ＴＸ、Ｎ’−（２，５−ジメチル−４−フェノキシ−フェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−ホルムアミジン＋ＴＸ、Ｎ’−［４−（４，５−ジクロロチアゾール−２−イル）オキシ−２，５−ジメチル−フェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−ホルムアミジン（国際公開第２００７／０３１５１３号に記載の手法に従って調製可能）＋ＴＸ、［２−［３−［２−［１−［２−［３，５−ビス（ジフルオロメチル）ピラゾール−１−イル］アセチル］−４−ピペリジル］チアゾール−４−イル］−４，５−ジヒドロイソキサゾール−５−イル］−３−クロロ−フェニル］メタンスルホン酸（国際公開第２０１２／０２５５５７号に記載の手法に従って調製可能）＋ＴＸ、ブタ−３−イニルＮ−［６−［［（Ｚ）−［（１−メチルテトラゾール−５−イル）−フェニル−メチレン］アミノ］オキシメチル］−２−ピリジル］カルバメート（国際公開第２０１０／０００８４１号に記載の手法に従って調製可能）＋ＴＸ、２−［［３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル］−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン（国際公開第２０１０／１４６０３１号に記載の手法に従って調製可能）＋ＴＸ、メチルＮ−［［５−［４−（２，４−ジメチルフェニル）トリアゾール−２−イル］−２−メチル−フェニル］メチル］カルバメート＋ＴＸ、３−クロロ−６−メチル−５−フェニル−４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリダジン（国際公開第２００５／１２１１０４号に記載の手法に従って調製可能）＋ＴＸ、２−［２−クロロ−４−（４−クロロフェノキシ）フェニル］−１−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）プロパン−２−オール（国際公開第２０１３／０２４０８２号に記載の手法に従って調製可能）＋ＴＸ、３−クロロ−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−６−メチル−５−フェニル−ピリダジン（国際公開第２０１２／０２０７７４号に記載の手法に従って調製可能）＋ＴＸ、４−（２，６−ジフルオロフェニル）−６−メチル−５−フェニル−ピリダジン−３−カルボニトリル（国際公開第２０１２／０２０７７４号に記載の手法に従って調製可能）＋ＴＸ、（Ｒ）−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［１，１，３−トリメチルインダン−４−イル］ピラゾール−４−カルボキサミド（国際公開第２０１１／１６２３９７号に記載の手法に従って調製可能）＋ＴＸ、３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（７−フルオロ−１，１，３−トリメチル−インダン−４−イル）−１−メチル−ピラゾール−４−カルボキサミド（国際公開第２０１２／０８４８１２号に記載の手法に従って調製可能）＋ＴＸ、１−［２−［［１−（４−クロロフェニル）ピラゾール−３−イル］オキシメチル］−３−メチル−フェニル］−４−メチル−テトラゾール−５−オン（国際公開第２０１３／１６２０７２号に記載の手法に従って調製可能）＋ＴＸ、１−メチル−４−［３−メチル−２−［［２−メチル−４−（３，４，５−トリメチルピラゾール−１−イル）フェノキシ］メチル］フェニル］テトラゾール−５−オン（国際公開第２０１４／０５１１６５号に記載の手法に従って調製可能）＋ＴＸ、（Ｚ，２Ｅ）−５−［１−（４−クロロフェニル）ピラゾール−３−イル］オキシ−２−メトキシイミノ−Ｎ，３−ジメチル−ペンタ−３−エンアミド＋ＴＸ、（４−フェノキシフェニル）メチル２−アミノ−６−メチル−ピリジン−３−カルボキシレート＋ＴＸ、Ｎ−（５−クロロ−２−イソプロピルベンジル）−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチルピラゾール−４−カルボキサミド［１２５５７３４−２８−１］（国際公開第２０１０／１３０７６７号に記載の手法に従って調製可能）＋ＴＸ、３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［（Ｒ）−２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル］−１−メチルピラゾール−４−カルボキサミド［１３５２９９４−６７−２］＋ＴＸ、Ｎ’−（２，５−ジメチル−４−フェノキシ−フェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−ホルムアミジン＋ＴＸ、Ｎ’−［４−（４，５−ジクロロ−チアゾール−２−イルオキシ）−２，５−ジメチル−フェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−ホルムアミジン＋ＴＸ、Ｎ’−（２，５−ジメチル−４−フェノキシ−フェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−ホルムアミジン＋ＴＸ、Ｎ’−［４−（４，５−ジクロロ−チアゾール−２−イルオキシ）−２，５−ジメチル−フェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−ホルムアミジン＋ＴＸ、
Figure 2019516670
 （フェンピコキサミド［５１７８７５−３４−２］）＋ＴＸ（国際公開第２００３／０３５６１７号に記載のとおり）、２−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（１，１，３−トリメチルインダン−４−イル）ピリジン−３−カルボキサミド＋ＴＸ、２−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（３−エチル−１，１−ジメチル−インダン−４−イル）ピリジン−３−カルボキサミド＋ＴＸ、２−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（１，１−ジメチル−３−プロピル−インダン−４−イル）ピリジン−３−カルボキサミド＋ＴＸ、２−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（３−イソブチル−１，１−ジメチル−インダン−４−イル）ピリジン−３−カルボキサミド＋ＴＸ、２−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［（３Ｒ）−１，１，３−トリメチルインダン−４−イル］ピリジン−３−カルボキサミド＋ＴＸ、２−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［（３Ｒ）−３−エチル−１，１−ジメチル−インダン−４−イル］ピリジン−３−カルボキサミド＋ＴＸおよび２−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［（３Ｒ）−１，１−ジメチル−３−プロピル−インダン−４−イル］ピリジン−３−カルボキサミド＋ＴＸ（ここで、これらのカルボキサミド化合物の各々は、国際公開第２０１４／０９５６７５号および／または国際公開第２０１６／１３９１８９号に記載の手法に従って調製可能である）からなる群から選択される生物学的に有効な化合物。
例えば［３８７８−１９−１］といった有効成分に続く括弧中の参照は、Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ Ｒｅｇｉｓｔｒｙ ｎｕｍｂｅｒを指している。上記の混合相手は公知である。有効成分が「Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ」［Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ−Ａ Ｗｏｒｌｄ Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ；Ｔｈｉｒｔｅｅｎｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ；Ｅｄｉｔｏｒ：Ｃ．Ｄ．Ｓ．ＴｏｍＬｉｎ；Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ］中に含まれている場合、これらは、特定の化合物について本明細書中上記の丸括弧中に示されている項目番号下でその中に記載されており；例えば、化合物「アバメクチン」は、項目番号（１）下に記載されている。上記に記載の特定の化合物について「［ＣＣＮ］」が付記されている場合、対象の化合物は［Ａ．Ｗｏｏｄ；Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ ｏｆ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｃｏｍｍｏｎ Ｎａｍｅｓ，Ｃｏｐｙｒｉｇｈｔ（著作権）１９９５−２００４］にてインターネットを介してアクセス可能である「Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ ｏｆ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｃｏｍｍｏｎ Ｎａｍｅｓ」に含まれており；例えば、化合物「アセトプロール」は、インターネットアドレスｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｌａｎｗｏｏｄ．ｎｅｔ／ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ／ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ．ｈｔｍｌにおいて記載されている。
上記明細書において、上記の活性成分の大部分は、いわゆる「慣用名」、関連する「ＩＳＯ慣用名」または他の「慣用名」を個々の事例において用いることにより言及されている。「慣用名」による呼称ではない場合、代わりに用いられる呼称の性質は特定の化合物について丸括弧中に記載されており；この場合、ＩＵＰＡＣ名、ＩＵＰＡＣ／Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ名、「化学名」、「慣習名」、「化合物名」もしくは「開発コード」が用いられており、または、これらの呼称もしくは「慣用名」のいずれも用いられていない場合には、「代替名」が採用されている。「ＣＡＳ登録番号」はＣｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ Ｒｅｇｉｓｔｒｙ ｎｕｍｂｅｒを意味する。
表Ｔ１（以下）に記載の化合物１．１〜１．２７、表Ｔ２（以下）に記載の化合物２．１〜２．３、表Ｔ３（以下）に記載の化合物３．１〜３．１１、または、表Ｔ４（以下）に記載の化合物４．１〜４．４から選択される式（Ｉ）の化合物と、上記に記載されている活性成分との活性成分混合物は、好ましくは、１００：１〜１：６０００、特に５０：１〜１：５０の混合比であり、特に２０：１〜１：２０、特に１０：１〜１：１０、特に５：１および１：５の比であり、２：１〜１：２の比が特別に好ましく、ならびに、４：１〜２：１の比が同様に好ましく、とりわけ、１：１、または、５：１、または、５：２、または、５：３、または、５：４、または、４：１、または、４：２、または、４：３、または、３：１、または、３：２、または、２：１、または、１：５、または、２：５、または、３：５、または、４：５、または、１：４、または、２：４、または、３：４、または、１：３、または、２：３、または、１：２、または、１：６００、または、１：３００、または、１：１５０、または、１：３５、または、２：３５、または、４：３５、または、１：７５、または、２：７５、または、４：７５、または、１：６０００、または、１：３０００、または、１：１５００、または、１：３５０、または、２：３５０、または、４：３５０、または、１：７５０、または、２：７５０、または、４：７５０の比が好ましい。これらの混合比は重量基準である。
上記の混合物は、上記の混合物を含む組成物を有害生物もしくはその環境に適用するステップを含む有害生物を防除する方法において用いられることが可能であるが、手術もしくは治療によるヒトもしくは動物の身体の処置法、および、ヒトまたは動物の身体において実施される診断法は除かれる。
表１．１〜１．１２、２．１〜２．４、３．１〜３．７（以下）、または、表Ｔ１、Ｔ２、Ｔ３もしくはＴ４（以下）の１つから選択される式（Ｉ）の化合物と、上記に記載されている１種以上の活性成分とを含む混合物は、例えば、単一の「調合済み」の形態で、単一の活性成分コンポーネントの個々の配合物から組成される「タンク混合物」などの複合型噴霧混合物で、および、逐次的（すなわち、数時間または数日間などの適度に短時間のうちに次々と）に適用される場合には単一の活性成分を併用して適用されることが可能である。表１．１〜１．１２または表２．１〜２．４または表３．１〜３．７（以下）または表Ｔ１、Ｔ２、Ｔ３もしくはＴ４（以下）から選択される式（Ｉ）の化合物と、上記に記載の活性成分とを適用する順番は、本発明の作用については重要ではない。
本発明に係る組成物はまた、例えば無エポキシ化もしくはエポキシ化植物油（例えばエポキシ化ココナツ油、ナタネ油または大豆油）といった安定剤、例えばシリコーン油といった消泡剤、防腐剤、粘度調整剤、バインダおよび／もしくは粘着剤、肥料、または、例えば殺菌剤、殺菌剤（殺真菌剤）、抗線虫薬、植物活性化剤、殺軟体動物剤もしくは除草剤といった特定の効果を達成するための他の活性成分などのさらなる固体もしくは液体助剤を含んでいることが可能である。
本発明に係る組成物は、それ自体は公知である様式において、助剤の不在下で、例えば、活性成分を粉末化し、スクリーニングし、および／または、固体に圧縮することにより調製され、ならびに、少なくとも１種の助剤の存在下に、例えば活性成分を助剤と共に均質混合し、および／または、粉末化することにより調製される。これらの組成物の調製プロセスおよびこれらの組成物の調製に係る化合物（Ｉ）の使用もまた本発明の主題である。
本発明の他の態様は、式（Ｉ）の化合物もしくは本明細書に定義されている好ましい個別の化合物、少なくとも１種の式（Ｉ）の化合物もしくは少なくとも１種の上記に定義されている好ましい個別の化合物を含む組成物、または、少なくとも１種の式（Ｉ）の化合物もしくは少なくとも１種の上記に定義されている好ましい個別の化合物を含む殺菌性もしくは殺虫性混合物であって、上記の他の殺菌剤（殺真菌剤）もしくは殺虫剤を伴う混和物における使用であり、作物植物、例えば種子といったその繁殖体、例えば収穫された食品作物といった収穫された作物などの例えば有用な植物といった植物、または、昆虫もしくは好ましくは真菌性生物といった植物病原性微生物による非生体材料に係る外寄生を防除もしくは予防するための使用に関する。
本発明のさらなる態様は、作物植物、例えば種子といったその繁殖体、例えば収穫された食品作物といった収穫された作物などの例えば有用な植物といった植物、または、昆虫、もしくは、特に真菌性生物といった植物病原性もしくはヒトに対して潜在的に有害である腐敗性微生物もしくは生物による非生体材料に係る外寄生を防除もしくは予防する方法に関し、この方法は、式（Ｉ）の化合物もしくは上記に定義されている好ましい個別の化合物を、活性成分として植物、植物の一部もしくはその生息地、その繁殖体、または、非生体材料のいずれかの部分に適用するステップを含む。
防除もしくは予防とは、特に真菌性生物といった植物病原性もしくはヒトに対して潜在的に有害である腐敗性微生物もしくは生物による外寄生を、向上が実証されるレベルまで低減させることを意味する。
特に真菌性生物といった植物病原性微生物または昆虫による作物植物の外寄生を防除もしくは予防する好ましい方法であって、式（Ｉ）の化合物または前記化合物の少なくとも１種を含有する農芸化学組成物の適用を含む方法は、葉面処理である。適用頻度および適用量は、対応する病原体または昆虫による外寄生のリスクに応じることとなる。しかしながら、式（Ｉ）の化合物はまた、植物の生息地に液体配合物を灌注することにより、または、例えば粒状形態（土壌施用）の固体形態で化合物を土壌に適用することにより、土壌（浸透移行作用）を介して根から植物に浸透させることが可能である。水稲作物の場合、このような粒質物を湛水した水田に適用することが可能である。式Ｉの化合物はまた、種子または塊茎を殺菌剤の液体配合物に含浸させることにより、または、これらを固体配合物でコーティングすることにより、種子に適用（コーティング）され得る。
例えば、式（Ｉ）の化合物と、所望の場合に、式（Ｉ）の化合物をカプセル化する固体または液体補助剤またはモノマーとを含有する組成物といった配合物は、公知の様式で、典型的には、化合物を例えば溶剤、固体キャリアおよび任意選択により表面活性化合物（界面活性剤）といった増量剤と一緒に均質に混合し、および／または、粉砕することにより調製され得る。
有利な適用量は、通常、１ヘクタール（ｈａ）当たり、５ｇ〜２ｋｇの活性成分（ａ．ｉ．）、好ましくは１０ｇ〜１ｋｇ ａ．ｉ．／ｈａ、最も好ましくは２０ｇ〜６００ｇ ａ．ｉ．／ｈａである。種子灌注剤として用いられる場合、簡便な投与量は、１ｋｇの種子に対して１０ｍｇ〜１ｇの活性物質である。
本発明の組み合わせが種子の処理に用いられる場合、１ｋｇの種子に対して０．００１〜５０ｇの式Ｉの化合物、好ましくは、１ｋｇの種子に対して０．０１〜１０ｇの量が一般に十分とされる。
好適には、本発明に係る式（Ｉ）の化合物を含む組成物は、病害の発生前を意味する予防的に、または、病害の発生後を意味する治療的に適用される。
本発明の組成物は、いずれかの従来の形態、例えば、二液系、乾燥種子処理用粉末（ＤＳ）、種子処理用エマルジョン（ＥＳ）、種子処理用流動性濃縮物（ＦＳ）、種子処理用溶液（ＬＳ）、種子処理用水分散性粉末（ＷＳ）、種子処理用カプセル懸濁液（ＣＦ）、種子処理用ゲル（ＧＦ）、エマルジョン濃縮物（ＥＣ）、懸濁液濃縮物（ＳＣ）、サスポエマルジョン（ＳＥ）、カプセル懸濁液（ＣＳ）、水分散性顆粒（ＷＧ）、乳化性顆粒（ＥＧ）、エマルジョン、油中水型（ＥＯ）、エマルジョン、水中油型（ＥＷ）、マイクロエマルジョン（ＭＥ）、油分散体（ＯＤ）、油混和性の流動体（ＯＦ）、混油性液体（ＯＬ）、可溶性濃縮物（ＳＬ）、超低体積懸濁液（ＳＵ）、超低体積液体（ＵＬ）、工業用濃縮物（ＴＫ）、分散性濃縮物（ＤＣ）、水和剤（ＷＰ）、または、農学的に許容可能な補助剤と組み合わされるいずれかの技術的に好ましい配合物の形態で採用され得る。
このような組成物は、従来の様式で、例えば活性成分を、適切な不活性配合物（希釈剤、溶剤、充填材、ならびに、界面活性剤、殺生剤、不凍剤、展着剤、増粘剤およびアジュバント活性効果をもたらす化合物などの任意選択により他の配合成分）と混合することにより、生成され得る。また、従来の緩効性配合物は、長期にわたって持続する効力が意図される場合に採用され得る。特に、水分散性濃縮物（例えばＥＣ、ＳＣ、ＤＣ、ＯＤ、ＳＥ、ＥＷ、ＥＯ等）、水和剤および顆粒などの吹付け形態で適用される配合物は、例えばホルムアルデヒドとナフタレンスルホン酸塩との縮合物、アルキルアリールスルホネート、リグニンスルホン酸塩、脂肪アルキルスルフェート、およびエトキシル化アルキルフェノールおよびエトキシル化脂肪族アルコールといった、湿潤剤および分散剤およびアジュバント効果をもたらす他の化合物などの界面活性剤を含有していてもよい。
種子粉衣配合物は種子にそれ自体公知である様式で適用され、例えば水性懸濁液または種子に良好な接着性を有する乾燥粉末形態といった好適な種子粉衣配合物形態で、本発明の組み合わせおよび希釈剤を利用する。このような種子粉衣配合物は技術分野において公知である。種子粉衣配合物は、単一種の活性成分を含有していても、または、例えば緩効性カプセルもしくはマイクロカプセルとしてカプセル化形態で活性成分の組み合わせを含有していてもよい。
普通、配合物は、０．０１〜９０重量％の活性薬剤、０〜２０％の農学的に許容可能な界面活性剤、ならびに、１０〜９９．９９％の固体または液体不活性配合物および補助剤を含み、活性薬剤は、少なくとも式（Ｉ）の化合物を、任意選択により他の活性薬剤、特に殺菌剤または防腐剤等を一緒に伴って構成されている。組成物の濃縮形態は、一般に、約２〜８０％、好ましくは約５〜７０重量％の活性薬剤を含有する。配合物の適用形態は、例えば０．０１〜２０重量％、好ましくは０．０１〜５重量％の活性薬剤を含有し得る。市販製品は濃縮物として配合されていることが好ましいであろうが、エンドユーザーは通常希釈した配合物を利用することとなる。
市販の製品を濃縮物として配合することが好ましいが、エンドユーザーは通常配合物を希釈して使用するであろう。
表１．１：この表は、１９９種の特定の式（Ｔ−１）の化合物を開示するものであり：
Figure 2019516670
 式中、ｎは１であり、Ａ1はＣ−Ｒ1であり、Ａ2はＣ−Ｒ2であり、Ａ3はＣ−Ｒ3であり、Ａ4はＣ−Ｒ4であり、ならびに、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6は水素であり、ならびに、Ｒ7は表１において以下に定義されているとおりである。
表１．２〜１．１２の各々（表１に続く）は１９９種の個々の式（Ｔ−１）の化合物を提供するものであり、式中、ｎ、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6は、Ｒ7が特定的に定義されている表１を参照する表１．２〜１．１２において特定的に定義されているとおりである。
表１
Figure 2019516670
Figure 2019516670
Figure 2019516670
表１．２：この表は、１９９種の特定の式（Ｔ−１）の化合物を開示するものであり、式中、ｎは１であり、Ａ1はＣ−Ｒ1であり、Ａ2はＣ−Ｒ2であり、Ａ3はＣ−Ｒ3であり、Ａ4はＣ−Ｒ4であり、ならびに、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6は水素であり、Ｒ1はフッ素であり、ならびに、Ｒ7は、表１において上記に定義されているとおりである。
表１．３：この表は、１９９種の特定の式（Ｔ−１）の化合物を開示するものであり、式中、ｎは１であり、Ａ1はＣ−Ｒ1であり、Ａ2はＣ−Ｒ2であり、Ａ3はＣ−Ｒ3であり、Ａ4はＣ−Ｒ4であり、ならびに、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6は水素であり、Ｒ1は塩素であり、ならびに、Ｒ7は、表１において上記に定義されているとおりである。
表１．４：この表は、１９９種の特定の式（Ｔ−１）の化合物を開示するものであり、式中、ｎは１であり、Ａ1はＣ−Ｒ1であり、Ａ2はＣ−Ｒ2であり、Ａ3はＣ−Ｒ3であり、Ａ4はＣ−Ｒ4であり、ならびに、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6は水素であり、Ｒ1はメチルであり、ならびに、Ｒ7は、表１において上記に定義されているとおりである。
表１．５：この表は、１９９種の特定の式（Ｔ−１）の化合物を開示するものであり、式中、ｎは１であり、Ａ1はＮであり、Ａ2はＣ−Ｒ2であり、Ａ3はＣ−Ｒ3であり、Ａ4はＣ−Ｒ4であり、ならびに、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6は水素であり、ならびに、Ｒ7は、表１において上記に定義されているとおりである。
表１．６：この表は、１９９種の特定の式（Ｔ−１）の化合物を開示するものであり、式中、ｎは１であり、Ａ1はＣ−Ｒ1であり、Ａ2はＣ−Ｒ2であり、Ａ3はＣ−Ｒ3であり、Ａ4はＣ−Ｒ4であり、ならびに、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6は水素であり、Ｒ3はフッ素であり、ならびに、Ｒ7は、表１において上記に定義されているとおりである。
表１．７：この表は、１９９種の特定の式（Ｔ−１）の化合物を開示するものであり、式中、ｎは１であり、Ａ1はＣ−Ｒ1であり、Ａ2はＣ−Ｒ2であり、Ａ3はＣ−Ｒ3であり、Ａ4はＣ−Ｒ4であり、ならびに、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7は水素であり、Ｒ1およびＲ3はフッ素であり、ならびに、Ｒ7は、表１において上記に定義されているとおりである。
表１．８：この表は、１９９種の特定の式（Ｔ−１）の化合物を開示するものであり、式中、ｎは１であり、Ａ1はＣ−Ｒ1であり、Ａ2はＣ−Ｒ2であり、Ａ3はＣ−Ｒ3であり、Ａ4はＣ−Ｒ4であり、ならびに、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6は水素であり、Ｒ1およびＲ2はフッ素であり、ならびに、Ｒ7は、表１において上記に定義されているとおりである。
表１．９：この表は、１９９種の特定の式（Ｔ−１）の化合物を開示するものであり、式中、ｎは１であり、Ａ1はＣ−Ｒ1であり、Ａ2はＣ−Ｒ2であり、Ａ3はＣ−Ｒ3であり、Ａ4はＣ−Ｒ4であり、ならびに、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3Ｒ4およびＲ5は水素であり、Ｒ6はメチルであり、ならびに、Ｒ7は、表１において上記に定義されているとおりである。
表１．１０：この表は、１９９種の特定の式（Ｔ−１）の化合物を開示するものであり、式中、ｎは１であり、Ａ1はＮであり、Ａ2はＣ−Ｒ2であり、Ａ3はＣ−Ｒ3であり、Ａ4はＣ−Ｒ4であり、ならびに、Ｒ2、Ｒ3Ｒ4およびＲ5は水素であり、Ｒ6はメチルであり、ならびに、Ｒ7は、表１において上記に定義されているとおりである。
表１．１１：この表は、１９９種の特定の式（Ｔ−１）の化合物を開示するものであり、式中、ｎは２であり、Ａ1はＣ−Ｒ1であり、Ａ2はＣ−Ｒ2であり、Ａ3はＣ−Ｒ3であり、Ａ4はＣ−Ｒ4であり、ならびに、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6は水素であり、ならびに、Ｒ7は、表１において上記に定義されているとおりである。
表１．１２：この表は、１９９種の特定の式（Ｔ−１）の化合物を開示するものであり、式中、ｎは２であり、Ａ1はＣ−Ｒ1であり、Ａ2はＣ−Ｒ2であり、Ａ3はＣ−Ｒ3であり、Ａ4はＣ−Ｒ4であり、ならびに、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6は水素であり、Ｒ3はフッ素であり、ならびに、Ｒ7は、表１において上記に定義されているとおりである。
表２．１：この表は、１１７種の特定の式（Ｔ−２）の化合物を開示するものであり：
Figure 2019516670
 式中、ｎは１であり、Ａ1はＣ−Ｒ1であり、Ａ2はＣ−Ｒ2であり、Ａ3はＣ−Ｒ3であり、Ａ4はＣ−Ｒ4であり、ならびに、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6は水素であり、ならびに、Ｒ7は表２において以下に定義されているとおりである。
表２．２〜２．４の各々（表２に続く）は１１７種の個々の式（Ｔ−２）の化合物を提供するものであり、式中、ｎ、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6は、Ｒ7が特定的に定義されている表２を参照する表２．２〜２．４において特定的に定義されているとおりである。
表２
Figure 2019516670
Figure 2019516670
表２．２：この表は、１１７種の特定の式（Ｔ−２）の化合物を開示するものであり、式中、ｎは１であり、Ａ1はＣ−Ｒ1であり、Ａ2はＣ−Ｒ2であり、Ａ3はＣ−Ｒ3であり、Ａ4はＣ−Ｒ4であり、ならびに、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6は水素であり、Ｒ3はフッ素であり、ならびに、Ｒ7は、表２において上記に定義されているとおりである。
表２．３：この表は、１１７種の特定の式（Ｔ−２）の化合物を開示するものであり、式中、ｎは２であり、Ａ1はＣ−Ｒ1であり、Ａ2はＣ−Ｒ2であり、Ａ3はＣ−Ｒ3であり、Ａ4はＣ−Ｒ4であり、ならびに、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6は水素であり、ならびに、Ｒ7は、表２において上記に定義されているとおりである。
表２．４：この表は、１１７種の特定の式（Ｔ−２）の化合物を開示するものであり、式中、ｎは２であり、Ａ1はＣ−Ｒ1であり、Ａ2はＣ−Ｒ2であり、Ａ3はＣ−Ｒ3であり、Ａ4はＣ−Ｒ4であり、ならびに、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6は水素であり、Ｒ3はフッ素であり、ならびに、Ｒ7は、表２において上記に定義されているとおりである。
表３．１：この表は、１２２種の特定の式（Ｔ−３）の化合物を開示するものであり：
Figure 2019516670
 式中、ｎは１であり、Ａ1はＣ−Ｒ1であり、Ａ2はＣ−Ｒ2であり、Ａ3はＣ−Ｒ3であり、Ａ4はＣ−Ｒ4であり、ならびに、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ8は水素であり、ならびに、Ｒ7は表３において以下に定義されているとおりである。
表３．２〜３．７の各々（表３に続く）は１２２種の個々の式（Ｔ−３）の化合物を提供するものであり、式中、ｎ、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ8は、Ｒ7が特定的に定義されている表３を参照する表３．２〜３．７において特定的に定義されているとおりである。
表３
Figure 2019516670
Figure 2019516670
表３．２：この表は、１２２種の特定の式（Ｔ−３）の化合物を開示するものであり、式中、ｎは１であり、Ａ1はＣ−Ｒ1であり、Ａ2はＣ−Ｒ2であり、Ａ3はＣ−Ｒ3であり、Ａ4はＣ−Ｒ4であり、ならびに、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ8は水素であり、Ｒ3はフッ素であり、ならびに、Ｒ7は、表３において上記に定義されているとおりである。
表３．３：この表は、１２２種の特定の式（Ｔ−３）の化合物を開示するものであり、式中、ｎは２であり、Ａ1はＣ−Ｒ1であり、Ａ2はＣ−Ｒ2であり、Ａ3はＣ−Ｒ3であり、Ａ4はＣ−Ｒ4であり、ならびに、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ8は水素であり、ならびに、Ｒ7は、表３において上記に定義されているとおりである。
表３．４：この表は、１２２種の特定の式（Ｔ−３）の化合物を開示するものであり、式中、ｎは２であり、Ａ1はＣ−Ｒ1であり、Ａ2はＣ−Ｒ2であり、Ａ3はＣ−Ｒ3であり、Ａ4はＣ−Ｒ4であり、ならびに、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ8は水素であり、Ｒ3はフッ素であり、ならびに、Ｒ7は、表３において上記に定義されているとおりである。
表３．５：この表は、１２２種の特定の式（Ｔ−３）の化合物を開示するものであり、式中、ｎは１であり、Ａ1はＣ−Ｒ1であり、Ａ2はＣ−Ｒ2であり、Ａ3はＣ−Ｒ3であり、Ａ4はＣ−Ｒ4であり、ならびに、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6は水素であり、Ｒ8はメトキシであり、ならびに、Ｒ7は、表３において上記に定義されているとおりである。
表３．６：この表は、１２２種の特定の式（Ｔ−３）の化合物を開示するものであり、式中、ｎは１であり、Ａ1はＣ−Ｒ1であり、Ａ2はＣ−Ｒ2であり、Ａ3はＣ−Ｒ3であり、Ａ4はＣ−Ｒ4であり、ならびに、Ｒ2、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6は水素であり、Ｒ3はフッ素であり、Ｒ8はメトキシであり、ならびに、Ｒ7は、表３において上記に定義されているとおりである。
表３．７：この表は、１２２種の特定の式（Ｔ−３）の化合物を開示するものであり、式中、ｎは１であり、Ａ1はＣ−Ｒ1であり、Ａ2はＣ−Ｒ2であり、Ａ3はＣ−Ｒ3であり、Ａ4はＣ−Ｒ4であり、ならびに、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6は水素であり、Ｒ8はメチルであり、ならびに、Ｒ7は、表３において上記に定義されているとおりである。
以下の実施例は本発明を例示するものである。本発明の化合物は低施用量でのより高い効力により公知の化合物とは区別可能であり、これは、実施例において概説されている実験手法を用い、必要に応じて、例えば５０ｐｐｍ、１２．５ｐｐｍ、６ｐｐｍ、３ｐｐｍ、１．５ｐｐｍ、０．８ｐｐｍまたは０．２ｐｐｍといったより少ない施用量を用いることで当業者によって検証が可能である。
式（Ｉ）の化合物は、とりわけ、真菌によって引き起こされる病害に対する植物の保護に係る有利なレベルの生物学的活性、または、農芸化学活性成分としての使用に係る優れた特性（例えば、高い生物学的活性、有利な活性スペクトル、高い安全性プロファイル（向上した作物耐性を含む）、向上した物理化学的特性、または、高い生分解性）を含む多数の有益性を有し得る。
本記載を通じて、温度は摂氏度（℃）で示されており、「ｍｐ．」は融点を意味する。ＬＣ／ＭＳは液体クロマトグラフィ質量分析法を意味し、装置および方法（方法Ａ、ＢおよびＣ）の説明は以下のとおりである。
ＬＣ／ＭＳ装置および方法Ａの説明は以下のとおりである。
Ｗａｔｅｒｓ製ＳＱ Ｄｅｔｅｃｔｏｒ ２
イオン化方法：エレクトロスプレー
極性：陽イオンおよび陰イオン
キャピラリ（ｋＶ）３．０、コーン（Ｖ）３０．００、抽出器（Ｖ）２．００、ソース温度（℃）１５０、脱溶剤温度（℃）３５０、コーンガス流（Ｌ／Ｈｒ）０、脱溶剤ガス流（Ｌ／Ｈｒ）６５０
質量範囲：１００〜９００Ｄａ
ＤＡＤ波長範囲（ｎｍ）：２１０〜５００
方法 以下のＨＰＬＣ勾配条件を用いるＷａｔｅｒｓ製ＡＣＱＵＩＴＹ ＵＰＬＣによる：
（溶剤Ａ：水／メタノール２０：１＋０．０５％ギ酸および溶剤Ｂ：アセトニトリル＋０．０５％ギ酸）
Figure 2019516670
カラムのタイプ：Ｗａｔｅｒｓ製ＡＣＱＵＩＴＹ ＵＰＬＣ ＨＳＳ Ｔ３；カラム長：３０ｍｍ；カラムの内径：２．１ｍｍ；粒径：１．８ミクロン；温度：６０℃。
ＬＣ／ＭＳ装置および方法Ｂの説明は以下のとおりである。
Ｗａｔｅｒｓ製ＳＱ Ｄｅｔｅｃｔｏｒ ２
イオン化方法：エレクトロスプレー
極性：陽イオン
キャピラリ（ｋＶ）３．５、コーン（Ｖ）３０．００、抽出器（Ｖ）３．００、ソース温度（℃）１５０、脱溶剤温度（℃）４００、コーンガス流（Ｌ／Ｈｒ）６０、脱溶剤ガス流（Ｌ／Ｈｒ）７００
質量範囲：１４０〜８００Ｄａ
ＤＡＤ波長範囲（ｎｍ）：２１０〜４００
方法 以下のＨＰＬＣ勾配条件を用いるＷａｔｅｒｓ製ＡＣＱＵＩＴＹ ＵＰＬＣによる
（溶剤Ａ：水／メタノール９：１＋０．１％ギ酸および溶剤Ｂ：アセトニトリル＋０．１％ギ酸）
Figure 2019516670
カラムのタイプ：Ｗａｔｅｒｓ製ＡＣＱＵＩＴＹ ＵＰＬＣ ＨＳＳ Ｔ３；カラム長：３０ｍｍ；カラムの内径：２．１ｍｍ；粒径：１．８ミクロン；温度：６０℃。
ＬＣ／ＭＳ装置および方法Ｃの説明は以下のとおりである。
Ｗａｔｅｒｓ製ＳＱ Ｄｅｔｅｃｔｏｒ ２
イオン化方法：エレクトロスプレー
ＡＣＱＵＩＴＹ Ｈ Ｃｌａｓｓ ＵＰＬＣ、Ｗａｔｅｒｓ製質量分光計
極性：陽および陰極性スイッチ
スキャンタイプＭＳ１ Ｓｃａｎ
キャピラリ（ｋＶ）３．００、コーン（Ｖ）４０．００、脱溶剤温度（℃）５００、コーンガス流（Ｌ／Ｈｒ）５０、脱溶剤ガス流（Ｌ／Ｈｒ）１０００
質量範囲：０〜２０００Ｄａ
ＤＡＤ波長範囲（ｎｍ）：２００〜３５０
方法 以下のＨＰＬＣ勾配条件を用いるＷａｔｅｒｓ製ＡＣＱＵＩＴＹ ＵＰＬＣによる
（溶剤Ａ：水＋０．１％ギ酸および溶剤Ｂ：アセトニトリル）
Figure 2019516670
カラムのタイプ：Ｗａｔｅｒｓ製ＡＣＱＵＩＴＹ ＵＰＬＣ ＢＥＨ Ｃ１８；カラム長：５０ｍｍ；カラムの内径：２．１ｍｍ；粒径：１．７ミクロン；温度：３５℃。
必要に応じて、鏡像異性的に純粋な最終化合物が、適宜、逆相キラルクロマトグラフィなどの標準的な物理的分離技術によって、または例えば、キラル出発材料を用いることによる立体選択的合成技術によって、ラセミ材料から得られる。
配合物実施例
Figure 2019516670
活性成分を補助剤と十分に混合すると共に混合物を好適なミルで十分に粉砕して、水で希釈された所望の濃度の懸濁液をもたらすことが可能である水和剤を得た。
Figure 2019516670
活性成分を補助剤と十分に混合すると共に混合物を好適なミルで十分に粉砕して、種子処理に直接用いることが可能である粉末を得た。
乳化性濃縮物
活性成分［式（Ｉ）の化合物］ １０％
オクチルフェノールポリエチレングリコールエーテル ３％
（４〜５ｍｏｌのエチレンオキシド）
ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム ３％
ヒマシ油ポリグリコールエーテル（３５ｍｏｌのエチレンオキシド） ４％
シクロヘキサノン ３０％
キシレン混合物 ５０％
植物の保護において用いられることが可能である、任意の必要とされる希釈率のエマルジョンを、この濃縮物から水による希釈で得ることが可能である。
Figure 2019516670
すぐに使用可能な粉剤は、活性成分とキャリアとを混合し、この混合物を好適なミルで粉砕することにより得られる。このような粉末は、種子の乾燥粉衣に用いられることも可能である。
押出し顆粒
活性成分［式（Ｉ）の化合物］ １５％
リグノスルホン酸ナトリウム ２％
カルボキシメチルセルロース １％
カオリン ８２％
活性成分を補助剤と混合および粉砕し、この混合物を水で湿らせる。この混合物を押し出し、次いで、空気流中で乾燥させる。
コーティングされた顆粒
活性成分［式（Ｉ）の化合物］ ８％
ポリエチレングリコール（ｍｏｌ．ｗｔ．２００） ３％
カオリン ８９％
細かく粉砕した活性成分を、ミキサ中において、ポリエチレングリコールで湿らせたカオリンに均一に適用する。粉末を発生しないコーティングされた顆粒がこのようにして得られる。
懸濁液濃縮物
活性成分［式（Ｉ）の化合物］ ４０％
プロピレングリコール １０％
ノニルフェノールポリエチレングリコールエーテル ６％
（１５ｍｏｌのエチレンオキシド）
リグノスルホン酸ナトリウム １０％
カルボキシメチルセルロース １％
シリコーン油（７５％水中エマルジョンの形態） １％
水 ３２％
細かく粉砕した活性成分を補助剤と均質に混合して懸濁液濃縮物を得、水で希釈することによって、この懸濁液を任意の所望の濃度で得ることが可能である。このような希釈を用いることで、吹付け、注ぎかけ、または、浸漬により、微生物による外寄生から、生存している植物ならびに植物繁殖体を処理および保護可能である。
種子処理に係る流動性濃縮物
活性成分［式（Ｉ）の化合物］ ４０％
プロピレングリコール ５％
コポリマーブタノール ＰＯ／ＥＯ ２％
１０〜２０モルのＥＯを伴うトリスチレンフェノール ２％
１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン（２０％水溶液の形態） ０．５％
モノアゾ−顔料カルシウム塩 ５％
シリコーン油（７５％水中エマルジョンの形態） ０．２％
水 ４５．３％
細かく粉砕した活性成分を補助剤と均質に混合して懸濁液濃縮物を得、水で希釈することによって、この懸濁液を任意の所望の濃度で得ることが可能である。このような希釈を用いることで、吹付け、注ぎかけ、または、浸漬により、微生物による外寄生から、生存している植物ならびに植物繁殖体を処理および保護可能である。
緩効性カプセル懸濁液
２８部の組み合わせた式（Ｉ）の化合物を、２部の芳香族溶剤および７部のトルエンジイソシアネート／ポリメチレン−ポリフェニルイソシアネート混合物（８：１）と混合する。この混合物を、１．２部のポリビニルアルコール、０．０５部の脱泡剤および５１．６部の水の混合物中において、所望の粒径が達成されるまで乳化させる。このエマルジョンに、５．３部の水中の２．８部の１，６−ジアミノヘキサンの混合物を添加する。この混合物を、重合反応が完了するまで撹拌する。
得られるカプセル懸濁液を、０．２５部の増粘剤および３部の分散剤を添加することにより安定化させる。カプセル懸濁液配合物は、２８％の活性成分を含有する。中程度のカプセル径は８〜１５ミクロンである。
得られる配合物を、目的に好適な装置中において、水性懸濁液として種子に適用する。
略語のリスト：
ＡＩＢＮ＝アゾビスイソブチロニトリル
ｂｒｓ＝幅広の一重項
ＣＤＣｌ3＝クロロホルム−ｄ
℃＝摂氏度
ＤＩＰＥＡ＝Ｎ，Ｎ−ジ−イソプロピルエチルアミン
ｄ＝二重項
ＥｔＯＡｃ＝酢酸エチル
ｈ＝時間
ＨＣｌ＝塩酸
ＮＢＳ＝Ｎ−ブロモスクシンイミド
Ｍ＝モル濃度
ｍｉｎ＝分間
ＭＨｚ＝メガヘルツ
ｍｐ＝融点
Ｎ＝ノルマル
ｐｐｍ＝百万分率
Ｒt＝保持時間
ＲＴ＝室温
ｓ＝一重項
ｔ＝三重項
ＴＦＡＡ＝トリフルオロ酢酸無水物
ＬＣ／ＭＳ＝液体クロマトグラフィ質量分析法（ＬＣ／ＭＳ分析に用いた装置および方法の説明は上記のとおりである）
実施例１：この実施例は、３−［４−（４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イルオキシメチル）フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール（表Ｔ１の化合物１．２）の調製を例示する。
Figure 2019516670
 ステップ１：Ｎ’−ヒドロキシ−４−メチル−ベンズアミジンの調製
Figure 2019516670
 ＲＴの４−メチルベンゾニトリル（３５ｇ、０．２９ｍｏｌ）のエタノール（２２０ｍＬ）および水（４４０ｍＬ）中の懸濁液に、塩酸ヒドロキシルアミン（４１．１ｇ、０．５８ｍｏｌ）、炭酸カリウム（６５．４ｇ、０．４７ｍｏｌ）および８−ヒドロキシキノリン（０．２２ｇ、１．５ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を８０℃で４時間加熱した。この混合物をＲＴに冷却し、２Ｎ ＨＣｌでｐＨ８となるまで希釈し、エタノールを減圧下で除去した。得られた混合物をろ過し、水で洗浄し、減圧下で乾燥させて表題の化合物を得、これをさらに精製せずに用いた。ＬＣ／ＭＳ（方法Ａ）保持時間＝０．２３分、１５１．０（Ｍ＋Ｈ）。
ステップ２：３−（ｐ−トリル）−５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾールの調製
Figure 2019516670
 Ｎ’−ヒドロキシ−４−メチル−ベンズアミジン（３８．７ｇ、０．２５ｍｏｌ）の２−メチルテトラヒドロフラン（７５０ｍＬ）中の撹拌溶液に、ＴＦＡＡ（４９ｍＬ、０．３５ｍｏｌ）を０℃で添加した。この反応混合物を２時間、１５℃で撹拌し、次いで、水で希釈した。有機層を分離し、重炭酸ナトリウム溶液、飽和塩化アンモニウム水溶液、次いで、水で順次に洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、乾燥するまで蒸発させた。粗生成物を、ヘプタン／ＥｔＯＡｃ９９：１〜９０：１０を伴うシリカゲルによるフラッシュクロマトグラフィ（７５０ｇの予め充填されたカラム）に供して、表題の化合物を清透な油として得たが、これは、保管後に固化した。ＬＣ／ＭＳ（方法Ａ）保持時間＝１．１５分、質量は検出されなかった。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：８．００（ｄ，２Ｈ），７．３２（ｄ，２Ｈ），２．４５（ｓ，３Ｈ）．
19Ｆ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：−６５．４１（ｓ）．
ステップ３ａ：３−［４−（ブロモメチル）フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾールの調製
Figure 2019516670
 ３−（ｐ−トリル）−５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール（５６．０ｇ、０．２４ｍｏｌ）およびＮＢＳ（４５．４ｇ、０．２５ｍｏｌ）のテトラクロロメタン（４８０ｍＬ）中の撹拌した混合物を、アルゴン雰囲気下で、７０℃に加熱した。ＡＩＢＮ（４．０３ｇ、２４ｍｍｏｌ）を添加し、この反応混合物を６５℃で１８時間撹拌した。この混合物をＲＴに冷却し、ジクロロメタンおよび水で希釈し、層を分離した。有機層を重炭酸ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、乾燥するまで蒸発させた。粗残渣を、シクロヘキサン／ＥｔＯＡｃ１００：０〜９５：５を伴うシリカゲルによるフラッシュクロマトグラフィ（７５０ｇの予め充填されたカラム）に供して、表題の化合物を白色の固体（４４．７ｇ、５７％収率）として得た。ｍｐ：５８〜６３℃。ＬＣ／ＭＳ（方法Ａ）保持時間＝１．１６分、３０８（Ｍ＋Ｈ）。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：８．１１（ｄ，２Ｈ），７．５５（ｄ，２Ｈ），４．５３（ｓ，２Ｈ）．
19Ｆ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：−６５．３２（ｓ）．
３−［４−（ジブロモメチル）フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾールを、白色の固体（１．７ｇ、１．５％収率）の副生成物として単離した。ｍｐ：６１〜６６℃。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：８．１５（ｄ，２Ｈ），７．７３（ｄ，２Ｈ），６．６８（ｓ，１Ｈ）．
19Ｆ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：−６５．３４（ｓ）．
ステップ３ｂ：３−［４−（ジブロモメチル）フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾールからの３−［４−（ブロモメチル）フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾールの調製
Figure 2019516670
 ３−［４−（ブロモメチル）フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾールおよび３−［４−（ジブロモメチル）フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール（１０．２ｇ）のアセトニトリル（９５ｍＬ）、水（１．９ｍＬ）およびＤＩＰＥＡ（６．２０ｍＬ、３５．７ｍｍｏｌ）中の撹拌した１：９比の混合物に、ジエチルホスファイト（４．７ｍＬ、３５．７ｍｍｏｌ）を５℃で添加した。この混合物を２時間、５〜１０℃で撹拌し、次いで、水および１Ｍ ＨＣｌを添加した。揮発物を減圧下で除去し、得られた白色のスラリーをジクロロメタンで３回抽出した。組み合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過した。溶剤を減圧下で除去し、粗残渣を、シクロヘキサン／ＥｔＯＡｃ９９：１〜９：１を伴うシリカゲルによるフラッシュクロマトグラフィ（４０ｇの予め充填されたカラム）に供して、３−［４−（ブロモメチル）フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾールを白色の固体（７．１ｇ、９５％収率）として得た。ｍｐ：５８〜６３℃。ＬＣ／ＭＳ（方法Ａ）保持時間＝１．１６分、３０８（Ｍ＋Ｈ）。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：８．１１（ｄ，２Ｈ），７．５５（ｄ，２Ｈ），４．５３（ｓ，２Ｈ）．
19Ｆ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：−６５．３２（ｓ）．
ステップ４：３−［４−（４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イルオキシメチル）フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾールの調製
３−［４−（ブロモメチル）フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール（１５０ｍｇ、０．４６ｍｍｏｌ）、イソキサゾリジン−３−オン（６１ｍｇ、０．７ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（１３０ｍｇ、０．９３ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（４．７ｍＬ）中の不均一溶液に、マイクロ波を１２０℃で、３０分間照射した。次いで、固形分をろ過により除去し、酢酸エチルで洗浄し、母液を減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルによるフラッシュクロマトグラフィ（シクロヘキサン／ＥｔＯＡｃ溶離液勾配１：０〜１：１）により精製して、表題の化合物を黄色の固体（１９ｍｇ、１３％収率）として得た。ＬＣ／ＭＳ（方法Ａ）保持時間＝０．９６分、３１４（Ｍ＋Ｈ）。ｍｐ：９７．０〜１０１℃
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：８．１０（ｄ，２Ｈ），７．４８（ｄ，２Ｈ），４．７５（ｓ，２Ｈ），４．３４（ｔ，２Ｈ），２．８４（ｔ，２Ｈ）
実施例２：この実施例は、３−［４−［（２−フルオロフェノキシ）メチル］フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール（表Ｔ１の化合物１．１１）の調製を例示する。
Figure 2019516670
 ２−フルオロフェノール（０．１７ｇ、１．５ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（１０ｍＬ）中の溶液に、炭酸カリウム（０．２７５ｇ、１．９９ｍｍｏｌ）および３−［４−（ブロモメチル）フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール（０．３１ｇ、０．１０ｍｍｏｌ）を添加し、この反応混合物を室温で一晩撹拌した。この反応塊を水で希釈し、得られた水溶液を酢酸エチルで抽出した。組み合わせた有機層を水および塩水で洗浄し、次いで、硫酸ナトリウムで乾燥させた。揮発物を減圧下で除去し、粗塊を、シリカゲルによるフラッシュクロマトグラフィ（シクロヘキサン／ＥｔＯＡｃ溶離液勾配）を用いて精製して、表題の化合物（３０２ｍｇ、９０％収率）を白色の固体として得た。ＬＣ／ＭＳ（方法Ａ）保持時間＝１．０８分、３３７（Ｍ−Ｈ）。ｍｐ：１０８〜１１０℃。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：８．１６（ｍ，２Ｈ），７．６４（ｄ，２Ｈ），７．０５（ｍ，４Ｈ），５．２５（ｓ，２Ｈ）．
実施例３：この実施例は、［４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］フェニル］酢酸メチル（表Ｔ２の化合物２．１）の調製を例示する。
Figure 2019516670
 ３−［４−（ブロモメチル）フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール（１．２ｇ、４．０ｍｍｏｌ）のジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）中の溶液に酢酸カリウム（１．０６ｇ、５．９８ｍｍｏｌ）を添加し、この反応混合物を一晩撹拌した。水を導入し、層を分離し、水性層を酢酸エチルで抽出した。溶剤を減圧下で除去し、得られた粗残渣をシリカゲルによるフラッシュクロマトグラフィ（シクロヘキサン／ＥｔＯＡｃ溶離液勾配１：０〜１５：１）により精製して、表題の化合物を清透な油（１．１４ｇ、９２％収率）として得た。ＬＣ／ＭＳ（方法Ａ）保持時間＝０．９４分、２８５（Ｍ−Ｈ）。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：８．０５（ｄ，２Ｈ），７．４４（ｄ，２Ｈ），５．１０（ｓ，２Ｈ），２．０７（ｔ，３Ｈ）．
実施例４：この実施例は、３−［４−（４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イルオキシメチル）−２−フルオロ−フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール（表Ｔ１の化合物１．１３）の調製を例示する。
Figure 2019516670
 ステップ１：２−フルオロ−Ｎ’−ヒドロキシ−４−メチル−ベンズアミジンの調製
Figure 2019516670
 ２５℃でエタノール（１２５ｍＬ）中の２−フルオロ−４−メチルベンゾニトリル（５ｇ、３７．０ｍｍｏｌ）の懸濁液に、ヒドロキシルアミン塩酸塩（７．７ｇ、１１１ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を８０℃で２時間加熱した。室温に冷却した後、揮発性物質を、減圧下で除去することで、白色の固体を得て、これを精製せずに次のステップに使用した。ＬＣ／ＭＳ（方法Ａ）保持時間＝１．１４分、１６９．２（Ｍ＋Ｈ）。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：７．９６（ｔ，１Ｈ）、７．１１（ｍ，２Ｈ）、２．４５（ｓ，３Ｈ）．
ステップ２：３−（２−フルオロ−４−メチル−フェニル）−５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾールの調製
Figure 2019516670
 氷浴によって冷却したテトラヒドロフラン（１２２ｍＬ）中の２−フルオロ−Ｎ’−ヒドロキシ−４−メチル−ベンズアミジン（３７ｍｍｏｌ）の溶液に、ＴＦＡＡ（７．７１ｍＬ、５５．５ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を２５℃で一晩撹拌し、次いで、水で希釈した。有機層を分離し、炭酸水素ナトリウム溶液、塩化アンモニウム溶液、および水で連続して洗浄し、次いで、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、蒸発乾固させた。粗生成物を、シクロヘキサン／ＥｔＯＡｃ９９：１〜１：１を用いたシリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィに供して、表題化合物（６．６ｇ、７２％の収率）を非晶質の白色の固体として得た。ＬＣ／ＭＳ（方法Ａ）保持時間＝１．１４分、２４７（Ｍ＋Ｈ）。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：８．００（ｄ，１Ｈ）、７．３２（ｄ，２Ｈ）、２．４５（ｓ，３Ｈ）．
19Ｆ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：−６５．３（ｓ）、１０８．１（ｓ）．
ステップ３ａ：３−［４−（ブロモメチル）フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾールの調製
Figure 2019516670
 アルゴン下で、テトラクロロメタン（３４．３ｍＬ）中の３−（２−フルオロ−４−メチル−フェニル）−５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール（４．２ｇ、１７．１ｍｍｏｌ）およびＮＢＳ（３．１１ｇ、１７．１ｍｍｏｌ）の撹拌混合物を、７０℃に加熱した。ＡＩＢＮ（０．２９ｇ、１．７１ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を６５℃で１８時間撹拌した。混合物を２５℃に冷却し、次いで、ジクロロメタンおよび水で希釈し、その後、層を分離した。スクシンイミド副生成物をろ過して取り出し、溶媒を減圧下で除去して、褐色のガムを得た。この粗残渣を、（シクロヘキサン／ＥｔＯＡｃ１００：０〜４：１を用いたシリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィに供して、表題化合物を白色の固体（１．７ｇ、３１％の収率として得た。ＬＣ／ＭＳ（方法Ａ）保持時間＝１．１３分、（Ｍ＋Ｈ）非検出。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：８．０９（ｔ，１Ｈ）、７．３４（ｍ，２Ｈ）、４．４９（ｓ，２Ｈ）．
19Ｆ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：−６５．１８（ｓ）、−１０６．２（ｓ）．
３−［４−（ジブロモメチル）フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾールを、ベージュ色の固体（４．０ｇ、５８％の収率）の形態の副生成物として単離した。ＬＣ／ＭＳ（方法Ａ）保持時間＝１．２０分、（Ｍ＋Ｈ）非検出。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：８．１４（ｄ，１Ｈ）、７．５２（ｄｄ，２Ｈ）、６．６３（ｓ，１Ｈ）．
ステップ３ｂ：３３−［４−（ジブロモメチル）−２−フルオロ−フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾールからの３−［４−（ブロモメチル）−２−フルオロ−フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾールの調製
Figure 2019516670
 ５℃で、アセトニトリル（３７ｍＬ）、水（０．８ｍＬ）およびＤＩＰＥＡ（２．５９ｍＬ、１４．８ｍｍｏｌ）中の、３−［４−（ブロモメチル）−２−フルオロ−フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾールと、３−［４−（ジブロモメチル）−２−フルオロ−フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール（４．０ｇ、９．９ｍｍｏｌ）との１：２０の比率の混合物に、亜リン酸ジエチル（２．０ｍＬ、１４．８ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を５〜１０℃で２時間撹拌し、水および１ＭのＨＣｌを添加し、揮発性物質を減圧下で除去した。白色のスラリーをジクロロメタンで３回抽出し、組み合わされた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過した。溶媒を減圧下で除去し、得られた薄いオレンジ色の粗残渣を、シクロヘキサン／ＥｔＯＡｃ９９：１〜１：１を用いたシリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィに供して、３−［４−（ブロモメチル）−２−フルオロ−フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール（２．２ｇ、６８％の収率）を得た。ＬＣ／ＭＳ（方法Ａ）保持時間＝１．１３分、（Ｍ＋Ｈ）非検出。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：８．０９（ｔ，１Ｈ）、７．３４（ｍ，２Ｈ）、４．４９（ｓ，２Ｈ）．
19Ｆ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：−６５．１８（ｓ）、−１０６．２（ｓ）．
ステップ４：３−［４−（４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イルオキシメチル）−２−フルオロ−フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾールの調製
３−［４−（ブロモメチル）−２−フルオロフェニル］−５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール（１００ｍｇ、０．３１ｍｍｏｌ）、イソキサゾリジン−３−オン（４１ｍｇ、０．４５ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（９５ｍｇ、０．９３ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（３．６ｍＬ）中の溶液に、マイクロ波を１２０℃で、３０分間照射した。次いで、固形分をろ過により除去し、酢酸エチルで洗浄し、母液を減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルによるフラッシュクロマトグラフィ（シクロヘキサン／ＥｔＯＡｃ溶離液勾配１：０〜１：１）により精製して、表題の化合物を黄色の固体（７ｍｇ、７％収率）として得た。ＬＣ／ＭＳ（方法Ａ）保持時間＝１．０４分、３３２（Ｍ＋Ｈ）。
実施例５：この実施例は、３−［２，３−ジフルオロ−４−（フェノキシメチル）フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール（表Ｔ１の化合物１．１２）の調製を例示する。
Figure 2019516670
 ステップ１：２，３−ジフルオロ−Ｎ’−ヒドロキシ−４−メチル−ベンズアミジンの調製
Figure 2019516670
 ２５℃で、エタノール（１１１ｍＬ）中の２，３−ジフルオロ−４−メチルベンゾニトリル（５．０ｇ、３２．６ｍｍｏｌ）の懸濁液に、ヒドロキシルアミン塩酸塩（４．５ｇ、６５．３ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を８０℃で２時間加熱した。ＲＴに冷却した後、揮発性物質を、減圧下で除去することで、白色の固体を得て、これを精製せずに次のステップに使用した。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：７．３０（ｍ，１Ｈ）、６．９５（ｍ，１Ｈ）、６．５０（ｂｒｓ，１Ｈ）、５．０５（ｂｒｓ，２Ｈ）、２．３０（ｓ，３Ｈ）．
ステップ２：３−（２，３−ジフルオロ−４−メチル−フェニル）−５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾールの調製
Figure 2019516670
 氷浴を用いて冷却したテトラヒドロフラン（１０８ｍＬ）中の２，３−ジフルオロ−Ｎ’−ヒドロキシ−４−メチル−ベンズアミジン（２．６ｍｍｏｌ）の溶液に、ＴＦＡＡ（６．９ｍＬ、４９ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を２５℃で一晩撹拌し、次いで、水で希釈した。有機層を分離し、炭酸水素ナトリウム溶液、塩化アンモニウム溶液、および水で連続して洗浄し、次いで、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、蒸発乾固させた。粗製の表題化合物（６．６ｇ、７２％の収率）を淡褐色の固体として単離して、これをさらに精製せずに次の変換に使用した。ＬＣ／ＭＳ（方法Ａ）保持時間＝１．１６分、２６５（Ｍ＋Ｈ）。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：７．７６（ｄ，１Ｈ）、７．１２（ｄ，１Ｈ）、２．４１（ｓ，３Ｈ）．
19Ｆ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：−６５．４１（ｓ）、−１３３．３（ｓ）、−１４０．１（ｓ）．
ステップ３：３−［４−（ブロモメチル）−２，３−ジフルオロ−フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾールの調製
Figure 2019516670
 アルゴン下で、テトラクロロメタン（７９ｍＬ）中の、３−（２，３−ジフルオロ−４−メチル−フェニル）−５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール（６．０ｇ、２２．６ｍｍｏｌ）と、ＮＢＳ（７．１７ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）との混合物を、７０℃に加熱した。ＡＩＢＮ（０．６８ｇ、３．９５ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を６５℃で３６時間撹拌した。混合物を２５℃に冷却し、ジクロロメタンおよび水で希釈し、層を分離した。スクシンイミド副生成物をろ過して取り出し、溶媒を減圧下で除去して、褐色のガムを得た。この粗残渣を、シリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィ（シクロヘキサン／ＥｔＯＡｃ溶離剤勾配１００：０〜４：１）に供して、表題化合物を白色の固体（４．８ｇ、７２％の収率）として得た。ＬＣ／ＭＳ（方法Ａ）保持時間＝１．１６分、３４４（Ｍ＋Ｈ）。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：７．８０（ｍ，１Ｈ）、７．３７（ｍ，１Ｈ）、４．５５（ｓ，２Ｈ）．
19Ｆ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：−６５．１（ｓ）、−１３１．２（ｓ）、−１３９．１（ｓ）．
ステップ４：３−［２，３−ジフルオロ−４−（フェノキシメチル）フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾールの調製
フェノール（０．０３ｇ、０．３３ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（５ｍＬ）中の溶液に、炭酸カリウム（０．０６ｇ、０．４４ｍｍｏｌ）、次いで、３−［４−（ブロモメチル）−２，３−ジフルオロ−フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール（７５ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物をＲＴで一晩撹拌した。この反応混合物を水で希釈し、得られた水溶液をＥｔＯＡｃで抽出した。組み合わせた有機層を水、続いて、塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。粗塊を、シリカゲルによるフラッシュクロマトグラフィ（シクロヘキサン／ＥｔＯＡｃ溶離液勾配）に供して、表題の化合物（５０ｍｇ、６４％収率）を白色の固体として得た。ＬＣ／ＭＳ（方法Ａ）保持時間＝１．０９分、３５５（Ｍ＋Ｈ）。ｍｐ：１１３〜１１５℃。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：７．９０（ｍ，１Ｈ），７．５２（ｔ，１Ｈ），７．３５（ｔ，２Ｈ），７．０３（ｍ，３Ｈ），５．２６（ｓ，２Ｈ）．
実施例６：この実施例は、［４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］フェニル］メチルＮ−（４−クロロフェニル）カルバメート（表Ｔ３の化合物３．１０）の調製を例示する。
Figure 2019516670
 ［４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］フェニル］メタノール（０．０８ｇ、０．３ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（２ｍＬ）中の溶液に、ピリジン（０．０８ｇ、１．０ｍｍｏｌ）および１−クロロ−４−イソシアナト−ベンゼン（０．０５ｇ．、０．３ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を４０℃で１２時間撹拌した。次いで、この反応混合物を周囲温度に冷却し、水（１０ｍＬ）中に注ぎ入れ、ジクロロメタンで２回抽出した。組み合わせた有機層を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過した。溶剤を減圧下で除去し、得られた粗残渣を、シリカゲルによるフラッシュクロマトグラフィ（ヘプタン：ＥｔＯＡｃ溶離液勾配９：１〜８：２）に供して、表題の化合物（０．０７５ｇ）を白色の固体として得た。ＬＣ／ＭＳ（方法Ａ）保持時間＝１．６２９分、３９５．６（Ｍ−Ｈ）。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：１０．０２（ｂｒｓ，１Ｈ），８．０９（ｍ，２Ｈ），７．６５（ｄ，２Ｈ），７．４９（ｄ，２Ｈ），７．３４（ｄ，２Ｈ），５．２６（ｓ，２Ｈ）．
19Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：−６４．７４（ｓ）
実施例７：この実施例は、［４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］フェニル］メチルＮ−シクロプロピルカルバメート（表Ｔ３の化合物３．２）の調製を例示する。
Figure 2019516670
 シクロプロパンアミン（０．０３ｇ、０．５ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（２ｍＬ）中の溶液に、ビス（トリクロロメチル）カーボネート（０．０５ｇ、０．２ｍｍｏｌ）を添加し、周囲温度で撹拌した。３０分後、ピリジン（０．０４ｇ、０．５ｍｍｏｌ）および［４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］フェニル］メタノール（０．１ｇ、０．４ｍｍｏｌ）をこの反応塊に添加し、この反応混合物を周囲温度でさらに１２時間撹拌した。この反応混合物を周囲温度に冷却し、水中に注ぎ入れ、ジクロロメタンで抽出した。組み合わせた有機層を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過した。溶剤を減圧下で除去し、得られた粗残渣を、シリカゲルによるフラッシュクロマトグラフィ（ヘプタン：ＥｔＯＡｃ溶離液勾配９：１〜８：２）に供して、４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］フェニル］メチルＮ−シクロプロピルカルバメート（０．０３ｇ、理論収量の２０％収率）をオフホワイトの固体として得た。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：８．０４（ｄ，２Ｈ），７．４４（ｄ，２Ｈ），５．１１（ｓ，２Ｈ），４．９３（ｂｒｓ，１Ｈ），２．５６（ｍ，１Ｈ），０．６８（ｍ，２Ｈ），０．４８（ｍ，２Ｈ）．
表T1:式(I)の化合物に係る融点(mp)データおよび/または保持時間(Rt):
Figure 2019516670
Figure 2019516670
Figure 2019516670
Figure 2019516670
表T2:式(I)の化合物に係る融点(mp)データおよび/または保持時間(Rt):
Figure 2019516670
表T3:式(I)の化合物に係る融点(mp)データおよび/または保持時間(Rt):
Figure 2019516670
Figure 2019516670
Figure 2019516670
表T4:式(I)の化合物に係る融点(mp)データおよび/または保持時間(Rt):
Figure 2019516670
生物学的実施例：
ウェルプレートにおける葉片テストの一般的実施例：
様々な植物種の葉片または葉切片を、温室で生育した植物から切り取る。切り取られた葉片または葉切片を、マルチウェルプレート（２４ウェル型）中の素寒天培地上に載せる。播種前（予防）または播種後（治療）に、葉片にテスト溶液を噴霧する。テストされる化合物を、ＤＭＳＯ溶液（最大１０ｍｇ／ｍｌ）として調製し、それを、噴霧の直前に０．０２５％のＴｗｅｅｎ２０で適切な濃度に希釈する。播種された葉片または葉切片を、それぞれのテストシステムに応じて、所定の条件（温度、相対湿度、光など）下でインキュベートする。病害のレベルの単一の評価を、病原体応答系に応じて、播種から３〜１４日後に行う。次いで、未処理の検査用葉片または葉切片と比した病害防除割合を計算する。
ウェルプレートにおける液体培養テストの一般的実施例：
真菌の液体培養から新たに調製されたかまたは極低温保管しておいた真菌の菌糸体断片または分生子懸濁液を、栄養液体培地に直接混合する。テスト化合物（最大１０ｍｇ／ｍｌ）のＤＭＳＯ溶液を０．０２５％のＴｗｅｅｎ２０で５０倍に希釈し、１０μｌのこの溶液をピペットでマイクロタイタープレート（９６ウェル型）に入れる。次いで、真菌の芽胞／菌糸断片を含有する栄養液体培地を加えて、テスト化合物の最終濃度を得る。テストプレートを、暗所にて２４℃および９６％の相対湿度でインキュベートする。真菌の成長の阻害を、病原体応答系に応じて、２〜７日後に測光法により計測し、未処理の対照と比した抗真菌活性割合を計算する。
実施例１：プッシニアレコンディタｆ．ｓｐ．トリシチ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）に対する殺菌活性／コムギ／葉片予防（赤さび病）
コムギ葉切片（ｃｖ．Ｋａｎｚｌｅｒ）を、マルチウェルプレート（２４ウェル型）中の寒天上に載せ、水で希釈された配合されたテスト化合物を噴霧した。葉片に、適用から１日後に真菌の胞子懸濁液を播種した。播種された葉切片を、気候キャビネット中において、１２時間の光／１２時間の暗闇の光環境下で、１９℃および７５％の相対湿度（ｒｈ）でインキュベートし、化合物の活性を、適切なレベルの病害による損傷が、未処理の検査用葉切片に現われた時点で（適用から７〜９日後）、未処理のものと比した病害防除割合として評価した。
以下の化合物は、適用される配合物中２００ｐｐｍで、このテストにおいて、同一の条件下において、大幅な病害の発生が見られた未処理の対照葉片と比して、少なくとも８０％の病害防除をもたらす。
化合物（表Ｔ１より）１．１、１．２、１．４、１．５、１．８、１．９、１．１１、１．１３、１．１４、１．１７、１．１８、１．１９、１．２２、１．２３および１．２６。
化合物（表Ｔ２より）２．１。
化合物（表Ｔ３より）３．１、３．２、３．３および３．５。
化合物（表Ｔ４より）４．２および４．３。
実施例２：プッシニアレコンディタｆ．ｓｐ．トリシチ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）に対する殺菌活性／コムギ／葉片治療（赤さび病）
コムギ葉切片（ｃｖ．Ｋａｎｚｌｅｒ）を、マルチウェルプレート（２４ウェル型）中の寒天上に載せる。次いで、葉切片に、真菌の胞子懸濁液を播種する。次いで、プレートを暗所にて１９℃および７５％の相対湿度で保管した。水で希釈された配合されたテスト化合物を、播種から１日後に適用した。葉切片を、気候キャビネット中において、１２時間の光／１２時間の暗闇の光環境下で、１９℃および７５％の相対湿度でインキュベートし、化合物の活性を、適切なレベルの病害による損傷が、未処理の検査用葉切片に現われた時点で（適用から６〜８日後）、未処理のものと比した病害防除割合として評価した。
以下の化合物は、適用される配合物中２００ｐｐｍで、このテストにおいて、同一の条件下において、大幅な病害の発生が見られた未処理の対照葉片と比して、少なくとも８０％の病害防除をもたらす。
化合物（表Ｔ１より）１．１、１．２、１．４、１．５、１．６、１．７、１．８、１．９、１．１０、１．１１、１．１３、１．１５、１．１７、１．１８、１．１９、１．２２、１．２３および１．２６。
化合物（表Ｔ３より）３．１、３．２、３．３および３．５。
化合物（表Ｔ４より）４．１および４．２。
実施例３：ファコプソラパチリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）に対する殺菌活性／ダイズ／葉片予防（アジア型ダイズさび病）
ダイズ葉片を、マルチウェルプレート（２４ウェル型）中の素寒天培地上に載せ、水で希釈された配合されたテスト化合物を噴霧する。適用から１日後、下側の葉面に胞子懸濁液を噴霧することによって、葉片に播種する。気候キャビネット中において、２０℃および７５％のｒｈで、暗闇で２４〜３６時間のインキュベーション期間の後、葉片を、１２時間の光／日および７５％のｒｈで、２０℃に保持する。化合物の活性を、適切なレベルの病害による損傷が、未処理の検査用葉片に現われた時点で（適用から１２〜１４日後）、未処理のものと比した病害防除割合として評価する。
以下の化合物は、適用される配合物中２００ｐｐｍで、このテストにおいて、同一の条件下において、大幅な病害の発生が見られた未処理の対照葉片と比して、少なくとも８０％の病害防除をもたらす。
化合物（表Ｔ１より）１．１、１．２、１．３、１．４、１．５、１．８、１．１１、１．１３、１．１６、１．１７、１．１８、１．１９、１．２２および１．２３。
化合物（表Ｔ３より）３．１および３．２。
化合物（表Ｔ４より）４．２および４．３。
実施例４：グロメレララゲナリウム（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ）（コレトトリカムラゲナリウム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ））に対する殺菌活性、液体培養／キュウリ／予防（炭疽病）
極低温保管しておいた真菌の分生子を栄養液体培地（ＰＤＢ−ジャガイモブドウ糖液体培地）に直接混合する。テスト化合物の（ＤＭＳＯ）溶液をマイクロタイタープレート（９６ウェル型）に入れた後、真菌の芽胞を含有する栄養液体培地を加える。テストプレートを２４℃でインキュベートし、適用から３〜４日後に、成長の阻害を測光法により計測する。
以下の化合物は、適用される配合物中２０ｐｐｍで、このテストにおいて、同一の条件下において、大幅な病害の発生が見られた未処理の対照と比して、少なくとも８０％の病害防除をもたらす。
化合物（表Ｔ１より）１．１、１．２、１．３、１．４、１．５、１．８、１．９、１．１１、１．１３、１．１４、１．１７、１．１８、１．１９、１．２０、１．２１、１．２２、１．２３、１．２４、１．２５および１．２６。
化合物（表Ｔ２より）２．１、２．２および２．３。
化合物（表Ｔ３より）３．１、３．２、３．３、３．４および３．５。
化合物（表Ｔ４より）４．２、４．３および４．４。

Claims (15)

  1. 式（Ｉ）の化合物：
    Figure 2019516670
     （式中、
    Ａ1はＮまたはＣＲ1を表し、ここで、Ｒ1は、水素、ハロゲン、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシまたはジフルオロメトキシを表し；
    Ａ2はＮまたはＣＲ2を表し、ここで、Ｒ2は、水素、ハロゲン、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシまたはジフルオロメトキシを表し；
    Ａ3はＮまたはＣＲ3を表し、ここで、Ｒ3は水素またはフルオロを表し；
    Ａ4はＮまたはＣＲ4を表し、ここで、Ｒ4は水素またはフルオロを表し；ならびに
    ここで、Ａ1〜Ａ4のうちＮであるのは２つ以下であり；
    Ｒ5およびＲ6は、水素、ハロゲン、シアノ、メチル、エチル、メトキシもしくはＣ1-2ハロアルキルから独立して選択され；または
    Ｒ5およびＲ6は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ3-6シクロアルキル環を形成し；
    ｎは１または２であり；
    Ｌ1は、−Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−（Ｒ8）ＮＣ（Ｏ）Ｏ−または−（Ｒ10）Ｃ＝Ｎ−Ｏ−を表し；
    Ｒ7は、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6アルケニル、Ｃ3-6アルキニル、シアノＣ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ3-6ハロアルケニル、ヒドロキシＣ1-6アルキル、Ｃ1-4アルコキシＣ1-6アルキル、Ｃ1-4アルコキシＣ1-6アルコキシ、Ｃ1-2ハロアルコキシＣ1-6アルキルもしくは−ＣＨ＝Ｎ−Ｏ−Ｃ1-4アルキルを表し；または
    Ｒ7は、Ｃ3-8シクロアルキル（ここで、該シクロアルキル部分は部分的に不飽和であってもよい）、フェニル、炭素原子を介してＬ1に結合したヘテロアリール（ここで、該ヘテロアリール部分は、Ｎ、ＯおよびＳから独立して選択される１、２、３もしくは４個のヘテロ原子を含む５員もしくは６員単環式芳香族環である）、炭素原子を介してＬ1に結合したヘテロシクリル（ここで、該ヘテロシクリル部分は、Ｎ、ＯおよびＳから独立して選択される１、２もしくは３個のヘテロ原子を含む４員〜６員非芳香族環である）を表し、ここで、Ｃ3-8シクロアルキル、フェニル、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルは、Ｒ9から選択される同一であっても異なっていてもよい１、２もしくは３個の置換基で置換されていてもよく；
    または、ここで、Ｒ7がＣ3-8シクロアルキルまたはヘテロシクリルを表す場合、該Ｃ3-8シクロアルキル部分または該ヘテロシクリル部分は、１もしくは２個のオキソ基で置換されていてもよく；
    Ｒ8は、水素、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシまたはメチルカルボニルを表し；
    Ｒ9は、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルコキシ、Ｃ1-4アルキルカルボニル、Ｃ1-4アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ1-4アルキルアミノカルボニル、ジＣ1-4アルキルアミノカルボニルを表し；ならびに
    Ｒ10はＣ1-4アルキルであり；または
    Ｌ1が−Ｃ（Ｏ）Ｏ−または−（Ｒ10）Ｃ＝Ｎ−Ｏ−である場合、Ｒ7は窒素原子を含むヘテロシクリル環であり得、ここで、該ヘテロシクリルは窒素原子を介してＬ1に結合しており、および、該ヘテロシクリル部分は、Ｎ、ＯまたはＳから選択される追加のヘテロ原子を含んでもよい４員〜６員非芳香族環であり、および、該ヘテロシクリルは、Ｒ9から選択される同一であっても異なっていてもよい１、２もしくは３個の置換基で置換されていてもよく；または
    Ｌ1が−（Ｒ10）Ｃ＝Ｎ−Ｏ−である場合、Ｒ7は窒素原子を含むヘテロアリール環であり得、ここで、該ヘテロアリールは窒素原子を介してＬ1に結合しており、および、該ヘテロアリール部分は、追加の１もしくは２個の窒素原子を含んでもよい５員もしくは６員単環式芳香族環であり、および、該ヘテロアリールは、Ｒ9から選択される同一であっても異なっていてもよい１、２もしくは３個の置換基で置換されていてもよく；または
    Ｌ1が−（Ｒ10）Ｃ＝Ｎ−Ｏ−である場合、Ｒ7およびＲ10は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、部分的に不飽和もしくは完全不飽和であってもよく、および、１もしくは２個の窒素原子を含有してもよい４員、５員もしくは６員環を形成し得、ここで、前記環は、Ｒ9から選択される同一であっても異なっていてもよい１、２もしくは３個の置換基で置換されていてもよく、および、Ｃ（Ｏ）またはＳ（Ｏ）2から選択される１個の基をさらに含有していてもよい）、または
    その塩もしくはＮ−オキシド。
  2. Ａ1がＮまたはＣＲ1を表し、ここで、Ｒ1が、水素、ハロゲンまたはメチルから選択される、請求項１に記載の化合物。
  3. Ａ2がＮまたはＣＲ2を表し、ここで、Ｒ2が、水素、ハロゲンまたはメチルから選択される、請求項１または請求項２に記載の化合物。
  4. Ａ1、Ａ2、Ａ3およびＡ4がＣ−Ｈである、請求項１〜３のいずれか一項に記載の化合物。
  5. Ｒ5およびＲ6の各々が、独立して、水素、メトキシまたはＣ1-2ハロアルキルを表す、請求項１〜４のいずれか一項に記載の化合物。
  6. Ｒ7が：
    （ｉ）Ｃ1-6アルキルもしくはＣ1-4ハロアルキル；または
    （ｉｉ）Ｒ9から選択される同一であっても異なっていてもよい１、２もしくは３個の置換基で置換されていてもよい、Ｃ3-6シクロアルキル、フェニル、ヘテロアリールもしくはヘテロシクリル
    を表す、請求項１〜５のいずれか一項に記載の化合物。
  7. Ｒ7が、メチル、エチル、イソプロピル、ｔ−ブチル、２，２，２−トリフルオロエチル、シクロプロピル、フェニル、ピリジニル、ピリダジニル、イソオキサゾリル、ジヒドロイソキサゾリル、テトラゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリルまたはモルホリニルを表し、ここで、フェニル、ピリジニル、ピリダジニル、イソオキサゾリル、ジヒドロイソキサゾリル、テトラゾリル、ピラゾリルおよびオキサジアゾリルが、Ｒ9から選択される同一であっても異なっていてもよい１、２もしくは３個の置換基で置換されていてもよい、請求項１〜６のいずれか一項に記載の化合物。
  8. Ｌ1が−Ｏ−または−Ｃ（Ｏ）Ｏ−を表す、請求項１〜７のいずれか一項に記載の化合物。
  9. Ｒ9が、シアノ、ハロゲン、Ｃ1-4アルキルまたはＣ1-4ハロアルキルを表す、請求項１〜８のいずれか一項に記載の化合物。
  10. Ｒ9が、シアノ、フルオロ、メチルまたはトリフルオロメチルを表す、請求項１〜９のいずれか一項に記載の化合物。
  11. ｎが１である、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の化合物。
  12. 殺菌的に有効な量の請求項１〜１１のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物を含む農芸化学組成物。
  13. 少なくとも１種の追加の活性成分および／または農芸化学的に許容可能な希釈剤またはキャリアをさらに含む、請求項１２に記載の組成物。
  14. 植物病原性微生物による有用な植物の外寄生を防除または予防する方法であって、殺菌的に有効な量の請求項１〜１１のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物、または活性成分として当該化合物を含む組成物が、前記植物、その一部またはその生息地に適用される方法。
  15. 殺菌剤としての、請求項１〜１１のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。
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