BR112019020819B1 - Composto de fórmula (i), composição agroquímica, método para controlar ou prevenir a infestação de plantas úteis por micro-organismos fitopatogênicos e uso de um composto de fórmula (i) - Google Patents

Abstract

Compostos da fórmula (I), (I) em que os substituintes são tais como definidos na reivindicação 1, úteis como pesticidas, especialmente como fungicidas.

Description

[0001] A presente invenção refere-se a derivados de oxadiazol microbiocidas, por exemplo, como ingredientes ativos, que têm atividade microbiocida, em particular, atividade fungicida. A invenção também se refere a composições agroquímicas que compreendem pelo menos um dos derivados de oxadiazol, a processos de preparação desses compostos e a usos dos derivados ou composições de oxadiazol em agricultura ou horticultura para controle ou prevenção da infestação de plantas, culturas alimentares colhidas, sementes ou materiais não vivos, por micro-organismos fitopatogênicos, preferencialmente fungos.

[0002] Certos derivados de oxadiazol são conhecidos como agentes inseticidas e acaricidas, por exemplo, a partir do documento n.° CN 1927860. Os documentos n.° WO 2013/064079, EP 0 276 432 e WO 2015/185485 descrevem o uso de oxadiazóis substituídos para combater fungos fitopatogênicos.

[0003] De acordo com a presente invenção, é fornecido um composto de fórmula (I): em que A é selecionado a partir de A-1 R1 é hidrogênio; R2 é hidrogênio, metila, ciano, trifluorometila ou difluorometila; em que (i) quando A é A-1 ou A-2, R3 é R3a, em que R3a é metila, etila, propila, isopropila, 2,2,2-trifluoroetila, prop-2-enila, prop-2-inila, hidroxila, etóxi, propilóxi, metoxietila, prop-2-enilóxi, prop-2-inilóxi, ciclopropila, ciclopropilmetila ou 3- oxetanila, e R4 é R4a, em que R4a é hidrogênio, C1-4alquila, C1- 2fluoroalquila, C3-4alquenila, C3-4alquinila, cianoC1- 3alquila, C1-4alcóxi, C1-2alcoxiC1-3alquila, C3- 4cicloalquila, C3-4cicloalquilC1-2alquila; ou (ii) quando A é A-1 ou A-2, R3 é R3b, em que R3b é hidrogênio ou metóxi; e R4 é R4b, em que R4b é C1-4alquila, C1-2fluoroalquila, C3- 4alquenila, C3-4alquinila, cianoC1-3alquila, C1-4alcóxi, C1- 4alcoxiC1-3alquila, C3-4cicloalquila, C3-4cicloalquilC1- 2alquila; ou (iii) quando A é A-3 ou A-4, R3 é R3c, em que R3c é hidrogênio, metila, etila, propila, isopropila, 2,2,2-trifluoroetila, prop-2-enila, prop- 2-inila, hidroxila, metóxi, etóxi, propilóxi, metoxietila, prop-2-enilóxi, prop-2-inilóxi, ciclopropila, ciclopropilmetila ou 3-oxetanila; e R4 é R4c, em que R4c é hidrogênio, C1-4alquila, C1- 2fluoroalquila, C3-4alquenila, C3-4alquinila, cianoC1- 3alquila, C1-4alcóxi, C1-2alcoxiC1-3alquila, C3- 4cicloalquila, C3-4cicloalquilC1-2alquila; e em que, para A-1, A-2, A-3 e A-4, R5 representa ciano, C1-5alquila, C1-3fluoroalquila, C3- 4alquenila, C3-4alquinila, C3-4haloalquenila, cianoC1-3alquila, hidroxiC1-3alquila, C1-4alcóxi, C1-2alcoxiC1-3alquila, C1- 2fluoroalcoxiC1-3alquila, aminoC1-3alquila, N-C1- 3alquilaminoC1-3alquila, N,N-di-C1-3alquilaminoC1-3alquila; ou R5 representa C3-4cicloalquila ou C3-4cicloalquilC1- 2alquila, em que a porção química de cicloalquila é, opcionalmente, parcialmente insaturada, heterociclila ou heterociclilC1-2alquila, em que a porção química de heterociclila é um anel não aromático com 4 a 6 membros que compreende 1, 2 ou 3 heteroátomos individualmente selecionados a partir de N, O e S, em que, para R5, qualquer porção química de cicloalquila ou heterociclila é opcionalmente substituída por 1 ou 2 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados a partir de R6; R6 representa ciano, halogênio, hidróxi, amino, metila, etila, difluorometila, trifluorometila, metóxi, etóxi, difluorometóxi, difluorometóxi; e em que, quando R5 compreende uma C3-4cicloalquila ou heterociclila substituída, esses ciclos podem conter um grupo carbonila (C(O)) ou sulfonila (S(O)2), ou em que, para A e R3 conforme definido para cada um de (i), (ii) e (iii), R4 e R5, juntamente com o átomo de nitrogênio ao qual são ligados, formam um ciclo selecionado a partir de 3-oxo-pirrolidinila, pirrolidinila, 2-oxo- pirrolidinila, azetidinila, iso-oxazolidinila, oxazolidinila, morfolino, oxazinanila, 1-metoxipiperazin-4- ila, 1-metilpiperazin-4-ila ou 1-piperazin-4-il etanona; ou um sal ou N-óxido do mesmo.

[0004] Surpreendentemente, foi descoberto que os compostos inovadores de Fórmula (I) têm, para fins práticos, um nível muito vantajoso de atividade biológica para a proteção de plantas contra doenças que são causadas por fungos.

[0005] De acordo com um segundo aspecto da invenção, é fornecida uma composição agroquímica que compreende uma quantidade eficaz como fungicida de um composto de Fórmula (I). Tal composição agrícola pode compreender adicionalmente pelo menos um ingrediente ativo adicional e/ou um diluente ou carreador agroquimicamente aceitável.

[0006] De acordo com um terceiro aspecto da invenção, é fornecido um método para controlar ou prevenir infestação de plantas úteis por micro-organismos fitopatogênicos, em que uma quantidade eficaz como fungicida de um composto de Fórmula (I) ou de uma composição que compreende esse composto como ingrediente ativo, é aplicada às plantas, a partes das mesmas ou ao lócus das mesmas.

[0007] De acordo com um quarto aspecto da invenção, é fornecido o uso de um composto de Fórmula (I) como um fungicida. De acordo com este aspecto particular da invenção, o uso pode excluir métodos para o tratamento do corpo humano ou animal por cirurgia ou terapia.

[0008] Como usado aqui, o termo "halogênio" ou "halo" se refere a flúor (fluoro), cloro (cloro), bromo (bromo) ou iodo (iodo), preferencialmente a flúor, cloro ou bromo.

[0009] Como usado aqui, ciano significa um grupo -CN.

[0010] Como usado aqui, o termo "hidroxila" ou "hidróxi" significa um grupo -OH.

[0011] Como usado aqui, amino significa um grupo -NH2.

[0012] Como usado aqui, o termo "C1-4alquila" se refere a um radical de cadeia de hidrocarbonetos linear ou ramificado que consiste meramente em átomos de carbono e hidrogênio, não contendo nenhuma insaturação, tendo de um a quatro átomos de carbono, e que está anexado ao resto da molécula por uma ligação simples. C1-3alquila e C1-2alquila devem ser interpretadas em conformidade. Os exemplos de C1-4alquila incluem, mas não se limitam a, metila, etila, n-propila, 1- metiletila (isopropila), n-butila, e 1-dimetiletila (t- butila). Um grupo "C1-2alquileno" se refere à definição correspondente de C1-2alquila, exceto pelo fato de tal radical ser fixado ao restante da molécula por duas ligações simples. Os exemplos de C1-2alquileno são -CH2- e -CH2CH2-.

[0013] Como usado aqui, o termo "C1-4alcóxi" se refere a um radical de fórmula -ORx, em que Rx é um radical C1-4alquila conforme definido em geral acima. Os termos C1-3alcóxi e C1- 2alcóxi devem ser interpretados em conformidade. Os exemplos de C1-4alcóxi incluem, mas não se limitam a, metóxi, etóxi, propóxi, isopropóxi e t-butóxi.

[0014] Como usado aqui, o termo "C1-3haloalquila" se refere a um radical C1-3alquila conforme definido em geral acima, substituído por um ou mais átomos de halogênio iguais ou diferentes. Os exemplos de C1-3haloalquila incluem, mas não se limitam a fluorometila, fluoroetila, difluorometila, trifluorometila, 2,2,2-trifluoroetila e 3,3,3- trifluoropropila.

[0015] Como usado aqui, o termo "C3-4alquenila" se refere a um grupo radical de cadeia de hidrocarboneto linear ou ramificado que consiste meramente em átomos de carbono e hidrogênio, que contém pelo menos uma ligação dupla que pode ter a configuração (E) ou (Z), tendo três ou quatro átomos de carbono, que está fixado ao restante da molécula por uma ligação simples. Os exemplos de C3-4alquenila incluem, mas não se limitam a, prop-1-enila, alila e but-1-enila.

[0016] Como usado aqui, o termo "C3-4haloalquenila" se refere a um radical C3-46alquenila conforme geralmente definido acima substituído por um ou mais átomos de halogênio iguais ou diferentes.

[0017] Como usado aqui, o termo "C2-46alquinila" se refere a um grupo radical de cadeia de hidrocarboneto linear ou ramificado que consiste meramente em átomos de carbono e hidrogênio, que contém pelo menos uma ligação tripla, tendo três ou quatro átomos de carbono, e que está fixado ao restante da molécula por uma ligação simples. Os exemplos de C3-4alquinila incluem, mas não se limitam a, prop-1-inila, propargila.

[0018] Como usado aqui, o termo "C1-2alcoxiC1-2alquila" se refere ao radical de fórmula Ry-O-Rx- onde Ry é um radical C1-2alquila conforme definido em geral acima, e Rx é um radical C1-2alquileno conforme definido em geral acima.

[0019] Como usado aqui, o termo "C1-3hidroxialquila" se refere a um radical C1-3alquila conforme definido em geral acima, substituído por um ou mais grupos hidróxi. O termo "hidroxiC1-2alquila" deve ser interpretado em conformidade.

[0020] Como usado aqui, o termo "cianoC1-3alquila" se refere a um radical C1-3alquila conforme definido em geral acima substituído por um ou mais grupos ciano.

[0021] Como usado aqui, o termo "C3-4cicloalquila" se refere a um radical de anel monocíclico estável que é saturado ou parcialmente insaturado e contém 3 ou 4 átomos de carbono. Exemplos de C3-4cicloalquila inclui ciclopropila, ciclobutila.

[0022] Como usado aqui, o termo "C3-4cicloalquilC1- 2alquila" se refere a um anel C3-4cicloalquila conforme definido acima fixado ao restante da molécula por um radical C1-2alquileno conforme definido acima. Os exemplos de C3- 4cicloalquilC1-2alquila incluem, mas não se limitam a, ciclopropilmetila e ciclobutiletila.

[0023] Como usado aqui, o termo "heterociclila" ou "heterocíclico(a)" se refere a um anel monocíclico estável, saturado ou parcialmente saturado, de 4 a 6 membros, não aromático que compreende 1, 2 ou 3 heteroátomos individualmente selecionados de nitrogênio, oxigênio e enxofre. O radical heterociclila pode ser ligado ao restante da molécula por meio de um heteroátomo ou átomo de carbono. Os exemplos de heterociclila incluem, mas não se limitam a, azetidinila, oxetanila, pirrolidila, tetra-hidrofurila, tetra-hidrotienila, tetra-hidrotiopiranila, piperidinila, piperazinila, tetra-hidropiranila, dioxolanila e morfolinila.

[0024] A presença de um ou mais átomos de carbono assimétricos possíveis em um composto de Fórmula (I) significa que os compostos podem ocorrer em formas isoméricas quirais, isto é, formas enantioméricas ou diastereoisoméricas. Da mesma forma, podem também ocorrer atropisômeros como resultado de rotação restringida em torno de uma ligação simples. A Fórmula (I) se destina a incluir todas as possíveis formas isoméricas e misturas das mesmas. A presente invenção inclui todas essas possíveis formas isoméricas e misturas das mesmas para um composto de Fórmula (I). Da mesma forma, a Fórmula (I) se destina a incluir todos os possíveis tautômeros (incluindo tautomerismo lactama- lactima e tautomerismo ceto-enol) quando presentes. A presente invenção inclui todas as possíveis formas tautoméricas para um composto de Fórmula (I).

[0025] Em cada caso, os compostos de Fórmula (I) de acordo com a invenção estão na forma livre, na forma oxidada como um N-óxido, na forma covalentemente hidratada, ou na forma de sal, por exemplo, em uma forma de sal agronomicamente utilizável ou agroquimicamente aceitável.

[0026] N-óxidos são formas oxidadas de aminas terciárias ou formas oxidadas de compostos heteroaromáticos contendo nitrogênio. Os mesmos são descritos, por exemplo, no livro "Heterocyclic N-oxides" de A. Albini e S. Pietra, CRC Press, Boca Raton 1991.

[0027] A lista a seguir fornece definições, incluindo definições preferenciais, para substituintes A (incluindo A- 1, A-2, A-3, A-4), R1, R2, R3 (incluindo R3a, R3b, R3c), R4 (incluindo R4a, R4b, R4c), R5 e R6, com referência aos compostos de Fórmula (I) de acordo com a invenção. Para qualquer um desses substituintes, qualquer uma das definições fornecidas abaixo pode ser combinada com qualquer definição de qualquer outro substituinte dado abaixo ou em outro lugar neste documento.

[0028] A é selecionado a partir de A-1 ou A-2 ou A-3 ou A-4:

[0029] R1 é hidrogênio. R2 é hidrogênio, metila, ciano, trifluorometila ou difluorometila. De preferência, R1 e R2 são hidrogênio ou R1 é hidrogênio e R2 é metila. Mais preferencialmente, R1 e R2 são hidrogênio.

[0030] Em certas modalidades da invenção (modalidade (i)), A é A-1 ou A-2; R3 é R3a, em que R3a é metila, etila, propila, isopropila, 2,2,2-trifluoroetila, prop-2-enila, prop-2-inila, hidroxila, etóxi, propilóxi, metoxietila, prop-2-enilóxi, prop-2-inilóxi, ciclopropila, ciclopropilmetila ou 3-oxetanila; e R4 é R4a, em que R4a é hidrogênio, C1-4alquila, C1-2fluoroalquila, C3-4alquenila, C3- 4alquinila, cianoC1-3alquila, C1-4alcóxi, C1-2alcoxiC1-3alquila, C3-4cicloalquila, C3-4cicloalquilC1-2alquila.

[0031] De acordo com a modalidade (i), de preferência, R3a é metila, etila ou ciclopropila.

[0032] De acordo com a modalidade (i), de preferência, R4a é hidrogênio, C1-4alquila ou C1-4alcóxi. Mais preferencialmente, R4a é hidrogênio, metila, etila ou metóxi.

[0033] Em certas modalidades da invenção (modalidade (ii)), A é A-1 ou A-2; R3 é R3b, em que R3b é hidrogênio ou metóxi; e R4 é R4b, em que R4b é C1-4alquila, C1-2fluoroalquila, C3-4alquenila, C3-4alquinila, cianoC1-3alquila, C1-4alcóxi, C1- 4alcoxiC1-3alquila, C3-4cicloalquila, C3-4cicloalquilC1- 2alquila.

[0034] De acordo com a modalidade (ii), de preferência, R3b é hidrogênio ou metóxi e R4b é C1-4alquila, C1- 2fluoroalquila, C3-4alquenila, C3-4alquinila, C1-4alcóxi ou C1- 4alcoxiC1-3alquila. Mais preferencialmente, R3b é hidrogênio ou metóxi, e R4b é metila, etila, 2,2,2-trifluoroetila, 2- propen-1-ila (alila), 2-propin-1-ila (propargila) ou metóxi.

[0035] Em certas modalidades da invenção (modalidade (iii)), A é A-3 ou A-4; R3 é R3c, em que R3c é hidrogênio, metila, etila, propila, isopropila, 2,2,2-trifluoroetila, prop-2-enila, prop-2-inila, hidroxila, metóxi, etóxi, propilóxi, metoxietila, prop-2-enilóxi, prop-2-inilóxi, ciclopropila, ciclopropilmetila ou 3-oxetanila; e R4 é R4c, em que R4c é hidrogênio, C1-4alquila, C1-2fluoroalquila, C3- 4alquenila, C3-4alquinila, cianoC1-3alquila, C1-4alcóxi, C1- 2alcoxiC1-3alquila, C3-4cicloalquila, C3-4cicloalquilC1- 2alquila.

[0036] De acordo com a modalidade (iii), de preferência, R3c é hidrogênio, metila, etila ou metóxi.

[0037] De acordo com a modalidade (iii), de preferência, R4c é hidrogênio ou C1-4alquila. Mais preferencialmente, R4c é hidrogênio.

[0038] R5 representa ciano, C1-5alquila, C1-3fluoroalquila, C3-4alquenila, C3-4alquinila, C3-4haloalquenila, cianoC1- 3alquila, hidroxiC1-3alquila, C1-4alcóxi C1-2alcoxiC1-3alquila, C1-2fluoroalcoxiC1-3alquila, aminoC1-3alquila, N-C1- 3alquilaminoC1-3alquila, N,N-di-C1-3alquilaminoC1-3alquila; ou R5 representa C3-4cicloalquila ou C3-4cicloalquilC1-2alquila, em que a porção química cicloalquila é heterociclila ou heterociclilC1-2alquila opcional e parcialmente insaturada, em que a porção química heterociclila é um anel aromático de 4 a 6 membros que compreende 1, 2 ou 3 heteroátomos individualmente selecionados a partir de N, O e S, em que, para R5, qualquer porção química cicloalquila ou heterociclila é opcionalmente substituída por 1 ou 2 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados a partir de R6; R6 representa ciano, halogênio, hidróxi, amino, metila, etila, difluorometila, trifluorometila, metóxi, etóxi, difluorometóxi, difluorometóxi; e em que, quando R5 compreende uma C3-4cicloalquila ou heterociclila substituída, esses ciclos podem conter um grupo carbonila (C(O)) ou sulfonila (S(O)2), ou para A e R3 conforme definido para cada um de (i), (ii) e (iii), R4 e R5, juntamente com o átomo de nitrogênio ao qual são ligados, formam um ciclo selecionado a partir de 3- oxo-pirrolidinila, pirrolidinila, 2-oxo-pirrolidinila, azetidinila, iso-oxazolidinila, oxazolidinila, morfolino, oxazinanila, 1-metoxipiperazin-4-ila, 1-metilpiperazin-4- ila ou 1-piperazin-4-il etanona.

[0039] De preferência, R5 é C1-5alquila, C1-3fluoroalquila, C3-4alquenila, C3-4alquinila, C1-2alcóxi, C1-2alcoxiC1-3alquila, C3-4cicloalquila ou C3-4cicloalquilC1-2alquila, em que qualquer porção química cicloalquila é opcionalmente substituída por 1 ou 2 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados a partir de R6, em que R6 é ciano, halogênio, hidróxi, amino, metila, etila, difluorometila, trifluorometila, metóxi, etóxi, difluorometóxi, difluorometóxi. Mais preferencialmente, R5 é C1-3alquila, C1- 3fluoroalquila, C3-4alquenila, C3-4alquinila, C1-2alcóxi, C1- 2alcoxiC1-2alquila, ciclopropila, em que a porção química ciclopropila é opcionalmente substituída por 1 ou 2 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados a partir de R6, em que R6 é halogênio (de preferência, flúor ou cloro), metila ou etila. Mais preferencialmente ainda, R5 é metila, etila, 2,2,2- trifluoroetila, metóxi, metoximetila, metoxietila ou ciclopropila.

[0040] Os compostos de Fórmula (I) em que R4a ou R4b ou R4c é C1-4alcóxi (ou C1-2alcóxi) em combinação com R5 como C1- 4alcóxi (incluindo metóxi e etóxi) podem ser excluídos do escopo da presente invenção.

[0041] De preferência, o composto de acordo com a Fórmula (I) é selecionado a partir de um composto 1.1 a 1.18 listado na Tabela T1 (abaixo) ou a partir de um composto 2.1 a 2.111 listado na Tabela T2 (abaixo).

[0042] Os compostos da presente invenção podem ser enantiômeros do composto de Fórmula (I) tal como representado por uma Fórmula (Ia) ou uma Fórmula (Ib), em que R1 e R2 são substituintes diferentes.

[0043] Entende-se que, quando em meios aquosos, os compostos de Fórmula (I) de acordo com a invenção podem estar presentes em um equilíbrio reversível com as correspondentes formas covalentemente hidratadas (isto é, os compostos de Fórmula (I-Ia) e Fórmula (I-IIa) como mostrados abaixo, que podem existir na forma tautomérica como os compostos de fórmula (I-Ib) e fórmula (I-IIb)) no motivo CF3-oxadiazol. Este equilíbrio dinâmico pode ser importante para a atividade biológica dos compostos de Fórmula (I). As designações de A (incluindo A-1, A-2, A-3, A-4), R1, R2, R3 (incluindo R3a, R3b, R3c), R4 (incluindo R4a, R4b, R4c), R5 e R6, com referência aos compostos de Fórmula (I) da presente invenção se aplicam, em geral, aos compostos das Fórmulas (I-Ia), (I-IIa), (I-Ib) e (I-IIb), bem como às divulgações de combinações de A (incluindo A-1, A-2, A-3, A-4), R1, R2, R3 (incluindo R3a, R3b, R3c), R4 (incluindo R4a, R4b, R4c), R5 e R6, conforme representado nos compostos descritos nas Tabelas 1.1 a 1.4 ou conforme representado nos compostos descrito nas Tabelas 2.1 a 2.12, os compostos 1.1 a 1.18 descritos na Tabela T1 (abaixo) ou os compostos 2.1 a 2.111 descritos na Tabela T1 (abaixo).

[0044] Os compostos da presente invenção podem ser preparados como mostrado nos seguintes esquemas 1 a 22, nos quais, a não ser que de outro modo afirmado, a definição de cada variável é conforme definido acima para um composto de fórmula (I).

[0045] Os compostos de fórmula (I) podem ser obtidos através de uma transformação de acoplamento com compostos de fórmula (II) e compostos de fórmula (III), em que X é halogênio ou OH, preferencialmente halogênio, em um solvente adequado (por exemplo, dimetilformamida, diclorometano, ou tetra-hidrofurano), preferencialmente a uma temperatura entre 25 °C e 100 °C, e opcionalmente na presença de uma base (por exemplo, NaHCO3, Na2CO3, K2CO3, NaOH, trietilamina ou N,N-di-isopropiletilamina), ou sob condições descritas na literatura para acoplamento de ureia. Para exemplos, consultar os documentos n.° WO 2003/028729, WO 2013/092943, WO 2017/055473 ou WO 2014/025128. Além disso, os compostos de fórmula (I) podem opcionalmente ser obtidos através de uma transformação de acoplamento com compostos de fórmula (II) e compostos de fórmula (III), em que X é -OH, através de um processo que converte o -OH em um grupo de saída haleto melhorado, como um cloreto, por exemplo, com o uso de trifosgênio, fosgênio, (COCl)2, ou SOCl2, antes do tratamento com os compostos de fórmula (II). Os compostos de fórmula (III) estão comercialmente disponíveis ou são preparados com o uso de métodos conhecidos. Para exemplos relacionados, consultar: Nelson, T. D et al Tetrahedron Lett. (2004), 45, 8917; Senthil, K. et al Pest. Res. Journal (2009), 21, 133; e Crich, D., Zou, Y. J. Org. Chem. (2005), 70, 3309. Essa reação é mostrada no Esquema 1.Esquema 1

[0046] Alternativamente, os compostos de fórmula (I) preparados a partir de compostos de fórmula (II) através do tratamento com trifosgênio em um solvente adequado (por exemplo, 1,2-dicloroetano, água, acetonitrila, acetato de etila, clorofórmio, ou tolueno) seguido pela adição de aminonucleófilos adequados de fórmula (IV), na presença de uma base adequada, tal como piridina, K2CO3, ou trietilamina. Para exemplos relacionados consultar o documento n.° WO Essa reação é mostrada no Esquema 2.Esquema 2

[0047] Adicionalmente, os compostos de fórmula (I) podem ser preparados a partir de compostos de fórmula (V) por meio do tratamento com ácido trifluoroacético, trifluoroacético ou haleto de trifluoroacetila (incluindo fluoreto de trifluoroacetila, cloreto de trifluoroacetila e brometo de trifluoroacetila) na presença de uma base (por exemplo, piridina ou 4-dimetillaminopiridina) em um solvente adequado, (por exemplo, acetato de etila, tetra-hidrofurano, 2-metil-tetra-hidrofurano, ou etanol), a uma temperatura entre 0 °C e 75 °C. Para exemplos relacionados, consultar os documentos n.° WO 2003/028729, WO 2017/055473 e WO 2010/045251. Essa reação é mostrada no Esquema 3.Esquema 3

[0048] Os compostos de fórmula (V) podem ser preparados a partir de compostos de fórmula (VI) por meio do tratamento com um sal de cloridrato de hidroxilamina ou uma solução de hidroxilamina em água, na presença de uma base, tal como trietilamina ou carbonato de potássio, em um solvente adequado, tal como metanol ou etanol, a uma temperatura entre 0 °C e 80 °C. Em alguns casos, pode ser ganho um melhor desempenho de reação com o uso de um catalisador (por exemplo, 8-hidroxiquinolina). Para exemplos relacionados, consultar Kitamura, S. et al Chem. Pharm. Bull. (2001), 49, 268, WO 2017/055473 e WO 2013/066838. Essa reação é mostrada no Esquema 4.Esquema 4

[0049] Os compostos de fórmula (VI) podem ser preparados a partir de compostos de fórmula (VII) através de reação promovida por metais com um reagente de cianeto adequado, tal como Pd(0)/Zn(CN)2 ou CuCN, em um solvente adequado (por exemplo, dimetilformamida ou N- metilpirrolidona) em temperatura elevada entre 80 °C e 120 °C. Para exemplos relacionados, consultar os documentos n.° US 2007/0155739 e WO 2009/022746. Essa reação é mostrada no Esquema 5.Esquema 5

[0050] Os compostos de fórmula (VII), em que a ligação N- R3 contém um segmento de metileno insaturado diretamente ligado [por exemplo, -CH2- ou -CH(CH3)-], podem ser preparados a partir de compostos de fórmula (VIII), em que Y é Br ou I, e R4 não é igual a hidrogênio, através de uma reação promovida por base (por exemplo, hidreto de sódio) com um reagente alquilante adequado (por exemplo, iodeto de metila, iodeto de etila ou iodeto de 2-metoxietila), em um solvente adequado (por exemplo, dimetilformamida ou N- metilpirrolidona) em temperatura elevada entre 60 °C e 120 °C. Essa reação é mostrada no Esquema 6.Esquema 6

[0051] Os compostos de fórmula (II), em que R1 é hidrogênio, podem ser preparados a partir de compostos aldeídicos de fórmula (X), através de tratamento com compostos de fórmula (IX), em um solvente adequado, (por exemplo, tetra-hidrofurano ou metanol) a uma temperatura entre 25 °C e 75 °C seguidas da adição de um agente redutor, tal como NaBH4, NaBH3CN, ou LiAlH4 em um solvente adequado, (por exemplo, tetra-hidrofurano ou etanol) a temperaturas entre 0 °C e 25 °C. Para exemplos relacionados, consultar Gazzola, C. e Kenyon, G. L. Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals, (1978), 15, 181 e WO 2017/055473. Essa reação é mostrada no Esquema 7.

[0052] Alternativamente, os compostos de fórmula (II), podem ser preparados a partir de compostos de fórmula OH, ou OSO2Me, através de tratamento com aminas de fórmula (IX) em um solvente adequado (por exemplo, tetra-hidrofurano) a uma temperatura entre 25 °C e 60 °C. Para exemplos relacionados, consultar Miyawaki, K. et al Heterocycles (2001), 54, 887, WO 2003/028729, WO 2017/055473 e WO 2013/066839. Essa reação é mostrada no Esquema 8.Esquema 8

[0053] Os compostos de fórmula (XI), podem ser preparados a partir de compostos de fórmula (XII), por meio do tratamento com uma fonte de halogênio [por exemplo, N-bromossuccinimida (NBS) ou N-clorossuccinimida (NCS)] e um iniciador de radica [por exemplo, (PhCO2)2 ou azobisisobutironitrila (AIBN)] em um solvente adequado, tal como tetraclorometano, a temperaturas entre 55 ° e 100 °C na presença de luz ultravioleta. Para exemplos relacionados, consultar Liu, S. et al Synthesis (2001), 14, 2078 e Kompella, A. et al Org. Proc. Res. Dev. (2012), 16, 1794. Essa reação é mostrada no Esquema 9.Esquema 9

[0054] Os compostos de fórmula (VII), em que Y é halogênio ou CN, podem ser obtidos através da transformação de acoplamento com compostos de fórmula (XIII) e compostos de fórmula (III), em que X é halogênio ou OH, preferencialmente halogênio, (XIII), em um solvente adequado (por exemplo, dimetilformamida, diclorometano, tetra-hidrofurano, ou 2- metiltetra-hidrofurano), preferencialmente a uma temperatura de entre 0 °C e 100 °C, e opcionalmente na presença de uma base (por exemplo, NaHCO3, Na2CO3, K2CO3, NaOH, trietilamina ou N,N-di-isopropiletilamina), ou sob condições descritas na literatura para acoplamento de ureia. Além disso, os compostos de fórmula (VII) podem opcionalmente ser obtidos através de uma transformação de acoplamento com compostos de fórmula (XIII) e compostos de fórmula (III), em que X é OH, através de um processo que converte o -OH em um grupo de saída haleto melhorado, tal como um cloreto, por exemplo, com o uso de trifosgênio, fosgênio, (COCl)2, ou SOCl2, antes do tratamento com os compostos de fórmula (XIII). Os compostos de fórmula (III) estão comercialmente disponíveis ou são preparados com o uso de métodos conhecidos. Para exemplos relacionados, consultar: Nelson, T. D et al Tetrahedron Lett. (2004), 45, 8917; Senthil, K. et al Pest. Res. Journal (2009), 21, 133; e Crich, D., Zou, Y. J. Org. Chem. (2005), 70, 3309. Essa reação é mostrada no Esquema 10.Esquema 10

[0055] Alternativamente, os compostos de fórmula (VII), em que Y é halogênio ou CN, podem ser preparados a partir de compostos de fórmula (XIII) através do tratamento com trifosgênio em um solvente adequado (por exemplo, 1,2- dicloroetano, acetonitrila, acetato de etila, clorofórmio, ou tolueno) seguido pela adição de aminonucleófilos adequados de fórmula (IX), na presença de uma base adequada, tal como trietilamina. Essa reação é mostrada no Esquema 11.

[0056] Os compostos de fórmula (XIII), em que Y é halogênio ou CN, podem ser preparados a partir de compostos de Fórmula (XIV), em que X é Cl, Br, I, OH, ou OSO2Me, através do tratamento com aminas de Fórmula (IX), na presença de uma base adequada, tal como, NaHCO3, Na2CO3, K2CO3, ou NaH em um solvente adequado, tal como dimetilformamida, Nmetilpirrolidina, ou acetonitrila, a uma temperatura entre 0 °C e 100 °C. Em alguns casos, pode ser ganho um melhor desempenho de reação através do uso de um catalisador (por exemplo, Bu4NHSO4, Bu4NBr, Bu4NI, NaI, ou 4- dimetilaminopiridina) ou opcionalmente com irradiação com micro-ondas. Para exemplos relacionados, consultar Miyawaki, K. et al Heterocycles (2001), 54, 887. Essa reação é mostrada no Esquema 12.Esquema 12

[0057] Os compostos de fórmula (XIV), em que Y é halogênio ou CN e X é Cl, ou Br , estão ambos comercialmente disponíveis ou podem ser preparados a partir de compostos de fórmula (XV), por tratamento com uma fonte de halogênio (por exemplo, N-bromossuccinimida (NBS) ou N-clorossuccinimida (NCS)) e um iniciador de radical, tal como (PhCO2)2 ou azobisisobutironitrila (AIBN), na presença de luz ultravioleta, em um solvente adequado, tal como tetraclorometano, a temperaturas entre 55 °C e 100 °C. Para exemplos relacionados ver Liu, S. et al Synthesis (2001), 14, 2078 e Kompella, A. et al Org. Proc. Res. Dev. (2012), 16, 1794. Compostos de fórmula (XV) estão comercialmente disponíveis. Essa reação é mostrada no Esquema 13.Esquema 13

[0058] Alternativamente, os compostos de fórmula (XIV), em que X é Cl, Br, I ou OSO2Me e Y é halogênio ou CN, tanto estão comercialmente disponíveis como podem ser preparados a partir de compostos de fórmula (XVI), através do tratamento com uma fonte ácida adequada (por exemplo, ácido clorídrico, ácido bromídrico, ou ácido iodídrico), ou uma fonte de halogênio adequada (por exemplo, tetrabromometano, tetraclorometano, ou iodo) opcionalmente na presença de trifenilfosfina, ou com cloreto de metanossulfonila (ClSO2Me), em um solvente adequado (por exemplo, diclorometano), a temperaturas entre 0 °C e 100 °C. Para exemplos relacionados, consultar Liu, H. et al Bioorg. Med. Chem. (2008), 16, 10013, WO 2014/020350 e Kompella, A. et al Bioorg. Med. Chem. Lett. (2001), 1, 3161. Compostos de fórmula (XVI) estão comercialmente disponíveis. Essa reação é mostrada no Esquema 14.Esquema 14

[0059] Além disso, os compostos de fórmula (VII), em que Y é halogênio ou CN, podem ser preparados a partir de compostos de fórmula (XIV), em que X é Cl, Br, I, ou OSO2Me e Y é halogênio ou CN, através do tratamento com ureias de fórmula (XVII) na presença de uma base (por exemplo, trietilamina, N,N-di-isopropiletilamina, K2CO3, NaHCO3, ou Na2CO3) em um solvente adequado (por exemplo, dimetilacetamida, tetra-hidrofurano, 2-metiltetra- hidrofurano, acetona, ou acetonitrila) a uma temperatura entre 0 °C e 90 °C. Em alguns casos, pode ser ganho um melhor desempenho de reação a partir do uso de um catalisador (por exemplo, Bu4NHSO4, Bu4NBr, Bu4NI, NaI, ou 4- dimetilaminopiridina) ou opcionalmente com irradiação com micro-ondas. Para exemplos relacionados, consultar Miyawaki, K. et al Heterocycles (2001), 54, 887, WO 2003/028729 e WO 2013/066839. Essa reação é mostrada no Esquema 15.Esquema 15

[0060] Os compostos de fórmula (XVII) podem ser preparados a partir de compostos amina de fórmula (IX) através do tratamento com trifosgênio, opcionalmente em um solvente adequado (por exemplo, água, acetonitrila, acetato de etila, tetra-hidrofurano, clorofórmio, ou tolueno) através da adição de um aminonucleófilo adequadas de fórmula (IV), na presença de uma base adequada (por exemplo, piridina, trietilamina, K2CO3, NaHCO3, Na2CO3), e a uma temperatura entre 0 °C e 25 °C. Essa reação é mostrada no Esquema 16.Esquema 16

[0061] Alternativamente, os compostos de fórmula (XVII) podem ser obtidos através uma transformação de acoplamento com compostos amina de fórmula (IX) e compostos de fórmula (III), em que X é halogênio, ou OH, preferencialmente halogênio, em um solvente adequado (por exemplo, dimetilformamida, acetonitrila, diclorometano, ou tetra- hidrofurano), preferencialmente a temperatura de entre 25 °C e 100 °C, e opcionalmente na presença de uma base (por exemplo, K2CO3, trietilamina, ou N,N-di-isopropiletilamina), ou sob condições descritas na literatura para acoplamento de uma ureia. Para exemplos, consultar WO 2003/028729. Adicionalmente, os compostos de fórmula (XVII) podem opcionalmente ser obtidos através de uma transformação de acoplamento com compostos de fórmula (IX) e compostos de fórmula (III), em que X é OH, através de um processo que converte o -OH em um grupo de saída haleto melhorado, tal como um cloreto, por exemplo, com o uso de trifosgênio, fosgênio, (COCl)2, ou SOCl2, antes do tratamento com os compostos de fórmula (IX). Os compostos de fórmula (III) estão comercialmente disponíveis ou são preparados com o uso de métodos conhecidos. Para exemplos relacionados, consultar: Nelson, T. D et al Tetrahedron Lett. (2004), 45, 8917; Senthil, K. et al Pest. Res. Journal (2009), 21, 133; e Crich, D., Zou, Y. J. Org. Chem. (2005), 70, 3309. Essa reação é mostrada no Esquema 17.Esquema 17

[0062] Além disso, os compostos de fórmula (I) podem ser preparados a partir de compostos de fórmula (XI), em que X é halogênio ou OSO2Me, através do tratamento com ureias de fórmula (XVII) na presença de uma base (por exemplo, trietilamina, N,N-di-isopropiletilamina, K2CO3, NaHCO3, ou Na2CO3) em um solvente adequado (por exemplo, dimetilacetamida, tetra-hidrofurano, 2-metiltetra- hidrofurano, acetona, tolueno ou acetonitrila) a uma temperatura entre 0 °C e 90 °C. Em alguns casos, pode ser ganho um melhor desempenho de reação a partir do uso de um catalisador (por exemplo, Bu4NHSO4, Bu4NBr, Bu4NI, NaI, ou 4- dimetilaminopiridina) ou opcionalmente com irradiação com micro-ondas. Para exemplos relacionados, consultar Miyawaki, K. et al Heterocycles (2001), 54, 887, WO 2003/028729 e WO 2013/066839. Essa reação é mostrada no Esquema 18.Esquema 18

[0063] Alternativamente, os compostos de Fórmula (XI), em que X é hidrogênio, OH, OSO2Me, Cl, Br, ou I, podem ser preparados a partir de compostos de Fórmula (XVIII) por meio do tratamento com anidrido trifluoroacético ou haleto de trifluoroacetila (incluindo fluoreto de trifluoroacetila, cloreto de trifluoroacetila e brometo de trifluoroacetila) na presença de uma base (por exemplo, piridina ou 4- dimetillaminopiridina) em um solvente adequado, (por exemplo, acetato de etila, tetra-hidrofurano, 2-metil-tetra- hidrofurano, ou etanol), a uma temperatura entre 0 °C e 75 °C. Para exemplos relacionados, consultar os documentos n.° WO 2003/028729, WO 2017/055473 e WO 2010/045251. Essa reação é mostrada no Esquema 19.Esquema 19

[0064] Os compostos de Fórmula (XVIII), em que X é Cl, Br ou I, podem ser preparados a Fórmula (XIX) por tratamento com um hidroxilamina ou uma solução de na presença de uma base, tal como trietilamina ou carbonato de potássio, em um solvente adequado, tal como metanol ou etanol, a uma temperatura entre 0 °C e 80 °C. Em alguns casos, pode ser ganho um melhor desempenho de reação com o uso de um catalisador (por exemplo, 8-hidroxiquinolina). Para exemplos relacionados, consultar Kitamura, S. et al Chem. Pharm. Bull. (2001), 49, 268, WO 2017/055473 e WO 2013/066838. Essa reação é mostrada no Esquema 20.Esquema 20

[0065] Os compostos de fórmula (XIX), em que X é hidrogênio, OH, OSO2Me, Cl, Br, ou I, podem ser preparados a partir de compostos de fórmula (XIV), em que Y é halogênio, através da reação promovida por metais com um reagente de cianeto adequado, tal como Pd(0)/Zn(CN)2 ou CuCN, em um solvente adequado (por exemplo, dimetilformamida ou N- metilpirrolidona) a temperatura elevada entre 100 °C e 120 °C. Para exemplos relacionados, consultar os documentos n.° US 2007/0155739 e WO 2009/022746. Essa reação é mostrada no Esquema 21.Esquema 21

[0066] Os compostos de Fórmula (XIV), em que X é Cl, Br, I ou OSO2Me e Y é halogênio ou CN, tanto estão comercialmente disponíveis como podem ser preparados a partir de compostos de Fórmula (XX), em que Y é halogênio ou CN, através do tratamento com uma fonte ácida adequada (por exemplo, ácido clorídrico, ácido bromídrico ou ácido iodídrico), ou com uma fonte de halogênio adequada (p. ex., CCl3Br, CCl4 ou I2) na presença de trifenilfosfina, ou com cloreto de metanossulfonila (ClSO2Me), em um solvente adequado, (por exemplo, diclorometano) a uma temperatura entre 0 °C e 100 °C. Para exemplos relacionados, consultar Liu, H. et al Bioorg. Med. Chem. (2008), 16, 10013, WO 2014/020350 e Kompella, A. et al Bioorg. Med. Chem. Lett. (2001), 1, 3161. Os compostos de fórmula (XX) estão comercialmente disponíveis ou são preparados com o uso de métodos conhecidos. Essa reação é mostrada no Esquema 22.Esquema 22

[0067] Conforme já indicado, surpreendentemente, foi agora constatado que os compostos de Fórmula (I) da presente invenção têm, para fins práticos, um nível muito vantajoso de atividade biológica para a proteção de plantas contra doenças que são causadas por fungos.

[0068] Os compostos de Fórmula (I) podem ser usados no setor agrícola e áreas de uso relacionadas, por exemplo, como ingredientes ativos para controlar pragas de plantas ou em materiais não vivos para o controle de micro-organismos que causam deterioração ou organismos potencialmente prejudiciais ao homem. Os novos compostos se distinguem pela excelente atividade a taxas de aplicação baixas, por serem bem tolerados por plantas e por serem seguros do ponto de vista ambiental. Eles têm propriedades curativas, preventivas e sistêmicas muito úteis e podem ser usados para a proteção de várias plantas cultivadas. Os compostos de Fórmula (I) podem ser usados para inibir ou destruir as pragas que ocorrem em plantas ou partes de plantas (fruto, flores, folhas, caules, tubérculos, raízes) de diferentes culturas de plantas úteis, ao mesmo tempo que também protegem aquelas partes das plantas que crescem mais tarde, por exemplo, de micro-organismos fitopatogênicos.

[0069] A presente invenção se refere adicionalmente a um método para controlar ou prevenir a infestação de plantas ou material de propagação de plantas e/ou culturas alimentares colhidas suscetíveis de ataque microbiano, por tratamento de plantas ou material de propagação de plantas e/ou culturas alimentares colhidas, em que uma quantidade eficaz de um composto de Fórmula (I) é aplicada às plantas, a partes das mesmas ou ao lócus das mesmas.

[0070] Também é possível usar compostos de Fórmula (I) como um fungicida. O termo "fungicida", como usado aqui, significa um composto que controla, modifica ou impede o crescimento de fungos. O termo "quantidade eficaz como fungicida", quando usado, significa a quantidade de tal composto ou combinação de tais compostos que tem capacidade para produzir um efeito no crescimento dos fungos. Os efeitos de controle ou modificação incluem todos os desvios em relação ao desenvolvimento natural, tais como morte, retardamento e similares, e a prevenção inclui barreira ou outra formação defensiva em ou sobre uma planta para prevenir infeção fúngica.

[0071] Também pode ser possível usar compostos de Fórmula (I) como agentes curativos para o tratamento de material de propagação de plantas, por exemplo sementes, tais como frutos, tubérculos ou grãos, ou estacas de plantas, para a proteção contra infecções fúngicas, assim como contra fungos fitopatogênicos que ocorrem no solo. O material de propagação pode ser tratado com uma composição que compreende um composto de Fórmula (I) antes do plantio: uma semente, por exemplo, pode ser tratada antes de ser semeada. Os compostos ativos de Fórmula (I) também podem ser aplicados a grãos (revestimento), impregnando as sementes em uma formulação líquida ou revestindo as mesmas com uma formulação sólida.A composição também pode ser aplicada ao sítio de plantio quando o material de propagação é plantado, por exemplo, no sulco da semente durante a semeadura. A invenção também se refere a tais métodos de tratamento de material de propagação de plantas e ao material de propagação de plantas assim tratado.

[0072] Adicionalmente, os compostos de Fórmula (I) podem ser usados para controlar fungos em áreas relacionadas, por exemplo, na proteção de materiais técnicos, incluindo madeira e produtos técnicos relacionados à madeira, no armazenamento de alimentos, no gerenciamento da higiene.

[0073] Adicionalmente, a invenção poderia ser usada para proteger materiais não vivos de ataque fúngico, por exemplo, madeira de construção, painéis de parede e tinta.

[0074] Os compostos de Fórmula (I) são, por exemplo, eficazes contra fungos e vetores fúngicos de doença, assim como bactérias e vírus fitopatogênicos. Esses fungos e vetores fúngicos de doença, assim como bactérias e vírus fitopatogênicos são, por exemplo: Absidia corymbifera, Alternaria spp, Aphanomyces spp, Ascochyta spp, Aspergillus spp. including A. flavus, A. fumigatus, A. nidulans, A. niger, A. terrus, Aureobasidium spp. incluindo A. pullulans, Blastomyces dermatitidis, Blumeria graminis, Bremia lactucae, Botryosphaeria spp. incluindo B. dothidea, B. obtusa, Botrytis spp. incluindo B. cinerea, Candida spp. incluindo C. albicans, C. glabrata, C. krusei, C. lusitaniae, C. parapsilosis, C. tropicalis, Cephaloascus fragrans, Ceratocystis spp, Cercospora spp. incluindo C. arachidicola, Cercosporidium personatum, Cladosporium spp, Claviceps purpurea, Coccidioides immitis, Cochliobolus spp, Colletotrichum spp. incluindo C. musae, Cryptococcus neoformans, Diaporthe spp, Didymella spp, Drechslera spp, Elsinoe spp,Epidermophyton spp, Erwinia amylovora, Erysiphe spp. incluindo E. cichoracearum, Eutypa lata, Fusarium spp. incluindo F. culmorum, F. graminearum, F. langsethiae, F. moniliforme, F. oxysporum, F. proliferatum, F. subglutinans, F. solani, Gaeumannomyces graminis, Gibberella fujikuroi, Gloeodes pomigena, Gloeosporium musarum, Glomerella cingulate, Guignardia bidwellii, Gymnosporangium juniperi-virginianae, Helminthosporium spp, Hemileia spp, Histoplasma spp. incluindo H. capsulatum, Laetisaria fuciformis, Leptographium lindbergi, Leveillula taurica, Lophodermium seditiosum, Microdochium nivale, Microsporum spp, Monilinia spp, Mucor spp, Mycosphaerella spp. incluindo M. graminicola, M. pomi, Oncobasidium theobromaeon, Ophiostoma piceae, Paracoccidioides spp, Penicillium spp. incluindo P. digitatum, P. italicum, Petriellidium spp, Peronosclerospora spp. incluindo P. maydis, P. philippinensis e P. sorghi, Peronospora spp, Phaeosphaeria nodorum, Phakopsora pachyrhizi, Phellinus igniarus, Phialophora spp, Phoma spp, Phomopsis viticola, Phytophthora spp. including P. infestans, Plasmopara spp. including P. halstedii, P. viticola, Pleospora spp., Podosphaera spp. incluindo P. leucotricha, Polymyxa graminis, Polymyxa betae, Pseudocercosporella herpotrichoides, Pseudomonas spp, Pseudoperonospora spp. incluindo P. cubensis, P. humuli, Pseudopeziza tracheiphila, Puccinia Spp. incluindo P. hordei, P. recondita, P. striiformis, P. triticina, Pyrenopeziza spp, Pyrenophora spp, Pyricularia spp. including P. oryzae, Pythium spp. incluindo P. ultimum, Ramularia spp, Rhizoctonia spp, Rhizomucor pusillus, Rhizopus arrhizus, Rhynchosporium spp, Scedosporium spp. incluindo S. apiospermum e S. prolificans, Schizothyrium pomi, Sclerotinia spp, Sclerotium spp, Septoria spp, including S. nodorum, S. tritici, Sphaerotheca macularis, Sphaerotheca fusca (Sphaerotheca fuliginea), Sporothorix spp, Stagonospora nodorum, Stemphylium spp,. Stereum hirsutum, Thanatephorus cucumeris, Thielaviopsis basicola, Tilletia spp, Trichoderma spp. incluindo T. harzianum, T. pseudokoningii, T. viride, Trichophyton spp, Typhula spp, Uncinula necator, Urocystis spp, Ustilago spp, Venturia spp. incluindo V. inaequalis, Verticillium spp, e Xanthomonas spp.

[0075] Os compostos de Fórmula (I) podem ser usados por exemplo em turfa, plantas ornamentais, tais como flores, arbustos, árvores com folhas largas ou perenes, por exemplo coníferas, assim como para injeção de árvore, gerenciamento de praga e similares.

[0076] Dentro do escopo da presente invenção, as culturas-alvo e/ou plantas úteis a serem protegidas compreendem tipicamente culturas perenes e anuais, tais como bagas, por exemplo amoras, mirtilos, arandos, framboesas e morangos; cereais, por exemplo cevada, maís (milho), milho- painço, aveia, arroz, centeio, sorgo, triticale e trigo; plantas de fibra, por exemplo algodão, linho, cânhamo, juta e sisal; culturas de campo, por exemplo beterraba-sacarina e forrageira, café, lúpulo, mostarda, colza (canola), papoila, cana-de-açúcar, girassol, chá e tabaco; árvores de fruto, por exemplo maçã, damasco, abacate, banana, cereja, citrinos, nectarina, pêssego, pera e ameixa; gramas, por exemplo grama das Bermudas, grama azul, agróstis, grama centípede, festuca, azevém, grama de Santo Agostinho e grama Zoysia; ervas aromáticas tais como manjericão, borragem, cebolinho, coentro, lavanda, levístico, hortelã, orégano, salsa, alecrim, sálvia e tomilho; leguminosas, por exemplo feijões, lentilhas, ervilhas e soja; frutos de casca dura, por exemplo amêndoa, caju, semente de amendoim, avelã, amendoim, noz-pecã, pistache e noz; palmas, por exemplo óleo de palma; plantas ornamentais, por exemplo flores, arbustos e árvores; outras árvores, por exemplo cacau, coco, oliveira e borracha; legumes, por exemplo aspargo, berinjela, brócolis, repolho, cenoura, pepino, alho, alface, abóbora, melão, quiabo, cebola, pimenta, batata, abóbora, ruibarbo, espinafre e tomate; e videiras, por exemplo uvas.

[0077] O termo "plantas úteis" deve ser entendido como incluindo também plantas úteis que foram tornadas tolerantes a herbicidas, como bromoxinila ou classes de herbicidas (tais como, por exemplo, inibidores de HPPD, inibidores de ALS, por exemplo, primissulfurona, prossulfurona e trifloxissulfurona, inibidores da EPSPS (5-enol-pirovil- chiquimato-3-fosfato-sintase), inibidores da GS (glutamina sintetase) ou inibidores da PPO (protoporfirinogênio- oxidase)) como um resultado de métodos convencionais de melhoria ou modificação genética. Um exemplo de uma cultura que foi tornada tolerante a imidazolinonas, por exemplo imazamox, por métodos convencionais de melhoramento (mutagênese) é a colza de verão Clearfield® (Canola). Os exemplos de culturas que foram tornadas tolerantes a herbicidas ou classes de herbicidas por métodos de engenharia genética, incluem variedades de maís resistentes a glifosato e glufosinato, comercialmente disponíveis sob as marcas registradas RoundupReady®, Herculex I® e LibertyLink®.

[0078] O termo "plantas úteis" deve ser entendido como incluindo também plantas úteis que foram assim transformadas pelo uso de técnicas de DNA recombinante de modo a serem capazes de sintetizar uma ou mais toxinas seletivamente atuantes, tais como são conhecidas, por exemplo, a partir de bactérias que produzem toxinas, especialmente aquelas do gênero Bacillus.

[0079] Os exemplos de tais plantas são: YieldGard® (uma variedade de maís que expressa uma toxina CryIA(b)); YieldGard Rootworm® (uma variedade de maís que expressa uma toxina CryIIIB(b1)); YieldGard Plus® (uma variedade de maís que expressa uma toxina CryIA(b) e uma toxina CryIIIB(b1)); Starlink® (uma variedade de maís que expressa uma toxina Cry9(c)); Herculex I® (uma variedade de maís que expressa uma toxina CryIF(a2) e a enzima fosfinotricina N- acetiltransferase (PAT) para fornecer tolerância ao herbicida glufosinato de amônio); NuCOTN 33B® (uma variedade de algodão que expressa uma toxina CryIA(c)); Bollgard I® (uma variedade de algodão que expressa uma toxina CryIA(c)); Bollgard II® (uma variedade de algodão que expressa uma toxina CryIA(c) e uma toxina CryIIA(b)); VIPCOT® (uma variedade de algodão que expressa uma toxina VIP); NewLeaf® (uma variedade de batata que expressa uma toxina CryIIIA); NatureGard® Agrisure® GT Advantage (característica de tolerância ao glifosato GA21), Agrisure® CB Advantage (característica de broca do milho (CB) Bt11), Agrisure® RW (característica de lagarta da raiz do milho) e Protecta®.

[0080] O termo "culturas" deve ser entendido como incluindo também plantas de cultura que foram assim transformadas pelo uso de técnicas de DNA recombinante, que são capazes de sintetizar uma ou mais toxinas seletivamente atuantes, tais como são conhecidas, por exemplo, de bactérias produtoras de toxinas, especialmente aquelas do gênero Bacillus.

[0081] As toxinas que podem ser expressas por tais plantas transgênicas incluem, por exemplo, proteínas inseticidas de Bacillus cereus ou Bacillus popilliae; ou proteínas inseticidas de Bacillus thuringiensis, tais como δ- endotoxinas, por exemplo, Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1 ou Cry9C, ou proteínas inseticidas vegetativas (Vip), por exemplo, Vip1, Vip2, Vip3 ou Vip3A; ou proteínas inseticidas de bactérias colonizadoras de nematódeos, por exemplo, Photorhabdus spp. ou Xenorhabdus spp., tais como Photorhabdus luminescens, Xenorhabdus nematophilus; toxinas produzidas por animais, tais como toxinas de escorpiões, toxinas de aracnídeos, toxinas de vespas e outras neurotoxinas específicas de insetos; toxinas produzidas por fungos, tais como toxinas de Streptomycetes, lectinas de plantas, tais como lectinas de ervilha, lectinas de cevada ou lectinas de campânulas brancas; aglutininas; inibidores de proteinases, tais como inibidores de tripsina, inibidores de serina proteases, patatina, cistatina, inibidores de papaína; proteínas desativadoras de ribossomo (RIP), tais como ricina, RIP de maís, abrina, lufina, saporina ou briodina; enzimas do metabolismo de esteroides, tais como 3-hidroxiesteroide-oxidase, ecdisteroide-UDP- glicosil-transferase, colesterol oxidases, inibidores da ecdisona, HMG-COA-redutase, bloqueadores de canais iônicos, tais como bloqueadores de canais de sódio ou cálcio, esterase do hormônio juvenil, receptores de hormônio diurético, estilbeno sintase, bibenzil sintase, quitinases e glucanases.

[0082] Adicionalmente, no contexto da presente invenção, devem ser entendidos como δ-endotoxinas, por exemplo Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1 ou Cry9C, ou proteínas inseticidas vegetativas (Vip), por exemplo, Vip1, Vip2, Vip3 ou Vip3A, também expressamente toxinas híbridas, toxinas truncadas e toxinas modificadas. As toxinas híbridas são produzidas de maneira recombinante por meio de uma nova combinação de diferentes domínios dessas proteínas (consultar, por exemplo, o documento n.° WO 02/15701). São conhecidas toxinas truncadas, por exemplo, uma Cry1Ab truncada. No caso de toxinas modificadas, um ou mais aminoácidos da toxina de ocorrência natural são substituídos. Em tais substituições de aminoácidos, preferencialmente sequências de reconhecimento de proteases não naturalmente presentes são inseridas na toxina, tal como, por exemplo, no caso de Cry3A055, uma sequência de reconhecimento da catepsina G é inserida em uma toxina Cry3A (ver WO 03/018810).

[0083] Exemplos de tais toxinas ou plantas transgênicas capazes de sintetizar tais toxinas são divulgados, por exemplo, nos documentos n.° EP-A-0 374 753, WO93/07278, WO95/34656, EP-A-0 427 529, EP-A-451 878 e WO 03/052073.

[0084] Os processos para a preparação de tais plantas transgênicas são geralmente conhecidos pelos versados na técnica e são descritos, por exemplo, nas publicações mencionadas acima. Os ácidos desoxirribonucleicos do tipo CryI e a sua preparação são conhecidos, por exemplo, a partir dos documentos n.° WO 95/34656, EP-A-0 367 474, EP-A-0 401 979 e WO 90/13651.

[0085] A toxina contida nas plantas transgênicas confere às plantas tolerância a insetos prejudiciais. Tais insetos podem ocorrer em qualquer grupo taxonômico de insetos, mas são em especial comumente encontrados nos besouros (Coleópteros), insetos de duas asas (Dípteros) e borboletas (Lepidópteros).

[0086] São conhecidas plantas transgênicas que contêm um ou mais genes que codificam uma resistência inseticida e expressam uma ou mais toxinas, e algumas delas estão comercialmente disponíveis. Os exemplos de tais plantas são: YieldGard® (variedade de maís que expressa uma toxina CrylAb); YieldGard Rootworm® (variedade de maís que expressa uma toxina Cry3Bb1); YieldGard Plus® (variedade de maís que expressa uma toxina Cry1Ab e uma Cry3Bb1); Starlink® (variedade de maís que expressa uma toxina Cry9C); Herculex I® (variedade de maís que expressa uma toxina Cry1Fa2 e a enzima fosfinotricina N-acetiltransferase (PAT) para alcançar tolerância ao herbicida glufosinato de amônia); NuCOTN 33B® (variedade de algodão que expressa uma toxina Cry1Ac); Bollgard I® (variedade de algodão que expressa uma toxina Cry1Ac); Bollgard II® (variedade de algodão que expressa uma toxina Cry1Ac e uma Cry2Ab); VipCot® (variedade de algodão que expressa uma toxina Vip3A e uma Cry1Ab); NewLeaf® (variedade de batata que expressa uma toxina Cry3A); NatureGard®, Agrisure® GT Advantage (traço do glifosato GA21), Agrisure® CB Advantage (traço da broca do milho (CB) Bt11) e Protecta®.

[0087] Exemplos adicionais de tais culturas transgênicas são: 1. Maís Bt11 da Syngenta Seeds SAS, Chemin de l'Hobit 27, F- 31 790 St. Sauveur, França, número de registro C/FR/96/05/10. Zea mays geneticamente modificado que foi tornado resistente ao ataque pela broca europeia do milho (Ostrinia nubilalis e Sesamia nonagrioides) por meio da expressão transgênica de uma toxina Cry1Ab truncada. O maís Bt11 também expressa transgenicamente a enzima PAT para obter tolerância ao herbicida glufosinato de amônio.

[0088] 2. Maís Bt176 da Syngenta Seeds SAS, Chemin de l'Hobit 27, F-31 790 St. Sauveur, França, número de registro C/FR/96/05/10. O Zea mays geneticamente modificado que foi tornado resistente ao ataque pela broca europeia do milho (Ostrinia nubilalis e Sesamia nonagrioides) por meio da expressão transgênica de uma toxina de Cry1Ab. O maís Bt176 expressa também transgenicamente a enzima PAT para obter tolerância ao herbicida glufosinato de amônio.

[0089] 3. Maís MIR604 da Syngenta Seeds SAS, Chemin de l'Hobit 27, F-31 790 St. Sauveur, França, número de registro C/FR/96/05/10. O maís que foi tornado resistente a insetos por meio da expressão transgênica de uma toxina Cry3A modificada. Essa toxina é Cry3A055 modificada por meio da inserção de uma sequência de reconhecimento da catepsina G protease. A preparação de tais plantas de maís transgênicas é descrita no documento n.° WO 03/018810.

[0090] 4. Maís MON 863 da Monsanto Europe S.A. 270-272 Avenue de Tervuren, B-1150 Bruxelas, Bélgica, número de registro C/DE/02/9. O MON 863 expressa uma toxina Cry3Bb1 e tem resistência a certos insetos Coleópteros.

[0091] 5. Algodão IPC 531 da Monsanto Europe S.A. 270-272 Avenue de Tervuren, B-1150 Bruxelas, Bélgica, número de registro C/ES/96/02.

[0092] 6. Maís 1507 da Pioneer Overseas Corporation, Avenue Tedesco, 7 B-1160 Bruxelas, Bélgica, número de registro C/NL/00/10. Maís geneticamente modificado para a expressão da proteína Cry1F para obter resistência a certos insetos Lepidópteros e da proteína PAT obter tolerância ao herbicida glufosinato de amônio.

[0093] 7. Maís NK603 x MON 810 da Monsanto Europe S.A. 270-272 Avenue de Tervuren, B-1150 Bruxelas, Bélgica, número de registro C/GB/02/M3/03. Consiste em variedades de maís híbrido convencionalmente melhoradas por meio de cruzamento das variedades geneticamente modificadas NK603 e MON 810. O maís NK603 x MON 810 expressa de maneira transgênica a proteína CP4 EPSPS, obtida a partir da cepa CP4 de Agrobacterium sp., que confere tolerância ao herbicida Roundup® (contém glifosato), e igualmente uma toxina Cry1Ab obtida a partir de Bacillus thuringiensis subsp. kurstaki que confere tolerância a certos Lepidoptera, incluindo a broca europeia do milho.

[0094] Os compostos de Fórmula (I) (incluindo qualquer composto descrito nas Tabelas 1.1 a 1.4 ou nas Tabelas 2.1 a 2.12, um composto 1.1 a 1.18 descrito na Tabela T1 (abaixo), ou um composto 2.1 a 2.111 descrito na Tabela T2 (abaixo) podem ser usados no controle ou prevenção de doenças fitopatogênicas, especialmente de fungos fitopatogênicos (tais como Phakopsora pachyrhizi) em plantas de soja.

[0095] Em particular, plantas de soja transgênica que expressam toxinas, por exemplo proteínas inseticidas, tal como delta-endotoxinas, por exemplo, Cry1Ac (proteína Bt Cry1Ac). Consequentemente, isto pode incluir plantas de soja transgênica que compreendem o evento MON87701 (consultar a Patente n.° U.S. 8,049,071 e pedidos e patentes relacionados, bem como o documento n.° WO 2014/170327 A1 (consultar, por exemplo, o parágrafo [008] de referência a soja Intacta RR2 PROTM)), evento MON87751 (Publicação do Pedido de Patente n.° U.S. 2014/0373191) ou evento DAS-81419 (Patente n.° U.S. 8632978 e pedidos e patentes relacionados).

[0096] Outras plantas de soja transgênica podem compreender o evento SYHT0H2 - tolerância a HPPD (Publicação do Pedido de Patente n.° U.S. 2014/0201860 e pedidos e patentes relacionados), evento MON89788 - tolerância a glifosato (Patente n.° U.S. 7,632,985 e pedidos e patentes relacionados), evento MON87708 - tolerância a dicamba (Publicação do Pedido de Patente n.° US 2011/0067134 e pedidos e patentes relacionados), evento DP-356043-5 - tolerância a glifosato e ALS (Publicação do Pedido de Patente n.° US 2010/0184079 e pedidos e patentes relacionados), evento A2704-12 - tolerância a glufosinato (Publicação do Pedido de Patente n.° US 2008/0320616 e pedidos e patentes relacionados), evento DP-305423-1 - tolerância a ALS (Publicação do Pedido de Patente n.° US 2008/0312082 e pedidos e patentes relacionados), evento A5547-127 - tolerância a glufosinato (Publicação do Pedido de Patente n.° US 2008/0196127 e pedidos e patentes relacionados), evento DAS-40278-9 - tolerância ao ácido 2,4- diclorofenoxiacético e ariloxifenoxipropionato (consultar os documentos n.° WO 2011/022469, WO 2011/022470, WO 2011/022471, e pedidos e patentes relacionados), evento 127 - tolerância a ALS (documento n.° WO 2010/080829 e pedidos e patentes relacionados), evento GTS 40-3-2 - tolerância a glifosato, evento DAS-68416-4 - tolerância ao ácido 2,4- diclorofenoxiacético e glufosinato, evento FG72 - tolerância ao glifosato e isoxaflutol, evento BPS-CV127-9 - tolerância a ALS e GU262 - tolerância a glufosinato ou evento SYHT04R - tolerância a HPPD.

[0097] O termo "lócus" como usado aqui significa campos nos ou sobre os quais plantas estão crescendo ou onde sementes de plantas cultivadas são semeadas ou onde sementes serão colocadas no solo. Inclui solo, sementes e plântulas, bem como vegetação estabelecida.

[0098] O termo "plantas" se refere a todas as partes físicas de uma planta, incluindo sementes, plântulas, plantas jovens, raízes, tubérculos, caules, hastes, folhagem e frutos.

[0099] O termo "material de propagação de planta" é entendido como denotando partes generativas da planta, tais como sementes, as quais podem ser usadas para a multiplicação da última, e material vegetativo, tal como estacas ou tubérculos, por exemplo batatas. Podem ser mencionadas, por exemplo, sementes (no sentido estrito), raízes, frutos, tubérculos, bulbos, rizomas e partes de plantas. As plantas germinadas e plantas jovens que devem ser transplantadas após a germinação ou após emergência do solo, também podem ser mencionadas. Essas plantas jovens podem ser protegidas antes do transplante por meio de um tratamento total ou parcial por imersão. Preferencialmente, "material de propagação de planta" é entendido como denotando sementes.

[0100] Os compostos de Fórmula (I) podem ser usados em uma forma não modificada ou, preferencialmente, em conjunto com os adjuvantes convencionalmente empregados na técnica de formulação. Para esta finalidade, os mesmos podem ser convenientemente formulados de modo conhecido em concentrados emulsificáveis, pastas revestíveis, soluções ou suspensões diretamente pulverizáveis ou diluíveis, emulsões diluídas, pós molháveis, pós solúveis, poeiras, granulados e também encapsulações, por exemplo, em substâncias poliméricas. Conforme com o tipo das composições, os métodos de aplicação, tais como pulverização, atomização, empoeiramento, dispersão, revestimento ou derramamento, são escolhidos de acordo com os objetivos pretendidos e as circunstâncias prevalecentes. As composições podem também conter adjuvantes adicionais tais como estabilizantes, antiespumantes, reguladores da viscosidade, aglutinantes ou promotores da pegajosidade, bem como fertilizantes, doadores de micronutrientes ou outras formulações para obtenção de efeitos especiais.

[0101] Os carreadores e adjuvantes adequados, por exemplo, para uso agrícola, podem ser sólidos ou líquidos e são substâncias úteis na tecnologia de formulação, por exemplo, substâncias minerais naturais ou regeneradas, solventes, dispersantes, agentes umectantes, promotores da pegajosidade, espessantes, aglutinantes ou fertilizantes. Tais carreadores são descritos, por exemplo, no documento n.° WO 97/33890.

[0102] Os concentrados em suspensão são formulações aquosas nas quais partículas sólidas finamente divididas do composto ativo estão suspensas. Tais formulações incluem agentes antissedimentação e agentes dispersantes, e podem adicionalmente incluir um agente umectante para intensificar a atividade bem como um antiespumante e um inibidor do crescimento de cristais. Em uso, esses concentrados são diluídos em água e normalmente aplicados como uma aspersão na área a ser tratada. A quantidade de ingrediente ativo pode se situar na faixa de 0,5% a 95% do concentrado.

[0103] Os pós molháveis estão na forma de partículas finamente divididas que se dispersam rapidamente em água ou em outros carreadores líquidos. As partículas contêm o ingrediente ativo retido em uma matriz sólida. As matrizes sólidas típicas incluem terra de Fuller, argilas de caulim, sílicas e outros sólidos orgânicos ou inorgânicos prontamente umedecidos. Os pós molháveis contêm normalmente de 5% a 95% do ingrediente ativo mais uma quantidade pequena de agente umectante, dispersante ou emulsificante.

[0104] Os concentrados emulsificáveis são composições líquidas homogêneas dispersíveis em água ou outro líquido, e podem consistir inteiramente no composto ativo com um agente emulsificante líquido ou sólido, ou podem também conter um carreador líquido, como xileno, naftas aromáticas pesadas, isoforona e outros solventes orgânicos não voláteis. Em uso, esses concentrados são dispersos em água ou outro líquido e normalmente aplicados como uma aspersão à área a ser tratada. A quantidade de ingrediente ativo pode se situar na faixa de 0,5% a 95% do concentrado.

[0105] As formulações granulares incluem tanto extrudados quanto partículas relativamente grossas, e são normalmente aplicadas sem diluição à área na qual o tratamento é necessário. Os carreadores típicos para formulações granulares incluem areia, terra de Fuller, argila de atapulgita, argilas de bentonita, argila de montmorilonita, vermiculita, perlita, carbonato de cálcio, tijolo, pedra- pomes, pirofilita, caulim, dolomita, gesso, farinha de madeira, sabugos de milho triturados, cascas de amendoim trituradas, açúcares, cloreto de sódio, sulfato de sódio, silicato de sódio, borato de sódio, magnésia, mica, óxido de ferro, óxido de zinco, óxido de titânio, óxido de antimônio, criolita, gipsita, terra diatomácea, sulfato de cálcio e outros materiais orgânicos ou inorgânicos que absorvem ou podem ser revestidos com o composto ativo. As Formulações Granulares contêm normalmente 5% a 25% de ingredientes ativos que podem incluir agentes tensoativos, tais como naftas aromáticas pesadas, querosene e outras frações de petróleo, ou óleos vegetais; e/ou adesivos, tais como dextrinas, resinas de cola ou sintéticas.

[0106] As poeiras são misturas de fluxo livre do ingrediente ativo com sólidos finamente divididos, tais como talco, argilas, farinhas e outros sólidos orgânicos e inorgânicos que atuam como dispersantes e carreadores.

[0107] As microcápsulas são tipicamente gotículas ou grânulos do ingrediente ativo envolvidos por uma cápsula porosa inerte que permite a liberação do material contido para o meio envolvente a taxas controladas. As gotículas encapsuladas têm tipicamente 1 a 50 mícrons de diâmetro. O líquido contido constitui tipicamente 50 a 95% do peso da cápsula e pode incluir um solvente adicionalmente ao composto ativo. Os grânulos encapsulados são geralmente grânulos porosos com membranas porosas selando as aberturas dos poros dos grânulos, retendo as espécies ativas na forma líquida dentro dos poros dos grânulos. Os grânulos tipicamente variam de 1 milímetro a 1 centímetro e preferencialmente de 1 a 2 milímetros em diâmetro. Os grânulos são formados por extrusão, aglomeração ou compressão, ou são de ocorrência natural. Os exemplos de tais materiais são vermiculite, argila sinterizada, caulim, argila de atapulgita, serragem e carvão granular. Os materiais de invólucro ou membrana incluem borrachas naturais e sintéticas, materiais celulósicos, copolímeros de estireno-butadieno, poliacrilonitrilas, poliacrilatos, poliésteres, poliamidas, poliureias, poliuretanos e xantatos de amido.

[0108] Outras formulações úteis para aplicações agroquímicas incluem soluções simples do ingrediente ativo em um solvente no qual seja completamente solúvel à concentração desejada, tal como acetona, naftalenos alquilados, xileno e outros solventes orgânicos. Os aspersores pressurizados, em que o ingrediente ativo é disperso em uma forma finamente dividida como um resultado da vaporização de um carreador solvente dispersante com baixo ponto de ebulição, também podem ser usados.

[0109] Os adjuvantes e carreadores agrícolas adequados que são úteis na formulação das composições da invenção nos tipos de formulações descritos acima são bem conhecidos pelos versados na técnica.

[0110] Os carreadores líquidos que podem ser empregados incluem, por exemplo, água, tolueno, xileno, nafta de petróleo, óleo vegetal, acetona, metiletilcetona, ciclo- hexanona, anidrido acético, acetonitrila, acetofenona, acetato de amila, 2-butanona, clorobenzeno, ciclo-hexano, ciclo-hexanol, acetatos de alquila, álcool de diacetona, 1,2-dicloropropano, dietanolamina, p-dietilbenzeno, dietilenoglicol, abietato de dietilenoglicol, éter de butila de dietilenoglicol, éter de etila de dietilenoglicol, éter de metila de dietilenoglicol, N,N-dimetilformamida, dimetilsulfóxido, 1,4-dioxano, dipropilenoglicol, éter de metila de dipropilenoglicol, dibenzoato de dipropilenoglicol, diproxitol, alquilpirrolidinona, acetato de etila, 2-etil-hexanol, carbonato de etileno, 1,1,1- tricloroetano, 2-heptanona, alfa-pineno, d-limoneno, etilenoglicol, éter de butila de etilenoglicol, éter de metila de etilenoglicol, gama-butirolactona, glicerol, diacetato de glicerol, monoacetato de glicerol, triacetato de glicerol, hexadecano, hexilenoglicol, acetato de isoamila, acetato de isobornila, iso-octano, isoforona, isopropilbenzeno, miristato de isopropila, ácido láctico, laurilamina, óxido de mesitila, metoxi-propanol, iso- amilcetona de metila, metilisobutilcetona, laurato de metila, octanoato de metila, oleato de metila, cloreto de metileno, m-xileno, n-hexano, n-octilamina, ácido octadecanoico, acetato de octilamina, ácido oleico, oleilamina, o-xileno, fenol, polietilenoglicol (PEG400), ácido propiônico, propilenoglicol, éter de monoetila de propilenoglicol, p-xileno, tolueno, fosfato de trietila, trietilenoglicol, ácido xilenossulfônico, parafina, óleo mineral, tricloroetileno, percloroetileno, acetato de etila, acetato de amila, acetato de butila, metanol, etanol, isopropanol e álcoois de peso molecular elevado, tais como álcool de amila, álcool de tetra-hidrofurfurila, hexanol, octanol, etc., etilenoglicol, propilenoglicol, glicerina e N-metil-2-pirrolidinona. A água é geralmente o carreador de escolha para a diluição dos concentrados.

[0111] Os carreadores sólidos adequados incluem, por exemplo, talco, dióxido de titânio, argila de pirofilita, sílica, argila de atapulgita, diatomito, giz, terra diatomácea, cal, carbonato de cálcio, argila de bentonita, terra de Fuller, cascas de sementes de algodão, farinha de trigo, farinha de soja, pedra-pomes, farinha de madeira, farinha de cascas de nozes e lignina.

[0112] É vantajosamente empregada uma ampla variedade de agentes tensoativos nas ditas composições tanto líquidas como sólidas, especialmente aqueles projetados para serem diluídos com carreador antes de aplicação. Esses agentes, quando usados, compreendem normalmente de 0,1% a 15% em peso da formulação. Os mesmos podem ter caráter aniônico, catiônico, não iônico ou polimérico e podem ser empregados como agentes emulsificantes, agentes umectantes, agentes de suspensão ou com outros propósitos. Os agentes tensoativos típicos incluem sais de sulfatos de alquila, tais como laurilsulfato de dietanolamônio; sais de alquilarilsulfonatos, tais como dodecilbenzenossulfonato de cálcio; produtos de adição de alquilfenol-óxido de alquileno, tais como C18 etoxilato de nonilfenol; produtos de adição de álcool-óxido de alquileno, tais como C16 etoxilato de álcool tridecílico; sabões, tais como estearato de sódio; sais de alquilnaftalenossulfonato, tais como dibutilnaftalenossulfonato de sódio; ésteres dialquílicos de sais de sulfossuccinato, tais como di(2-etil-hexil) sulfossuccinato de sódio; ésteres de sorbitol, tais como oleato de sorbitol; aminas quaternárias, tais como cloreto de lauriltrimetilamônio; ésteres de polietilenoglicol de ácidos graxos, tais como estearato de polietilenoglicol; copolímeros em bloco de óxido de etileno e óxido de propileno; e sais de ésteres de fosfato de mono e dialquila.

[0113] Outros adjuvantes comumente usados em composições agrícolas incluem inibidores da cristalização, modificadores da viscosidade, agentes de suspensão, modificadores das gotículas da pulverização, pigmentos, antioxidantes, agentes espumantes, agentes antiespumantes, agentes bloqueadores da luz, agentes compatibilizadores, agentes antiespumantes, agentes sequestrantes, agentes neutralizantes e tampões, inibidores da corrosão, corantes, aromatizantes, agentes de espalhamento, auxiliares da penetração, micronutrientes, emolientes, lubrificantes e agentes adesivos.

[0114] Além disso, adicionalmente, outros ingredientes ou composições biocidamente ativos podem ser combinados com as composições da invenção e usados nos métodos da invenção e aplicados simultânea ou sequencialmente com as composições da invenção. Quando aplicados simultaneamente, esses ingredientes ativos adicionais podem ser formulados juntamente com as composições da invenção, ou ser misturados, por exemplo, no tanque de aspersão. Esses ingredientes biocidamente ativos adicionais podem ser fungicidas, herbicidas, inseticidas, bactericidas, acaricidas, nematicidas e/ou reguladores do crescimento das plantas.

[0115] É aqui feita referência a agentes pesticidas com o uso do seu nome comum, conhecidos por exemplo, a partir de "The Pesticide Manual", 15a Edição, British Crop Protection Council 2009.

[0116] Adicionalmente, as composições da invenção também podem ser aplicadas com um ou mais indutores de resistência sistemicamente adquirida (indutor de "SAR"). Os indutores de SAR são conhecidos e descritos, por exemplo, na Patente dos Estados Unidos n.° US 6,919,298 e incluem, por exemplo, salicilatos e o indutor de SAR comercial acibenzolar-S- metila.

[0117] Os compostos de Fórmula (I) são normalmente usados na forma de composições agroquímicas, e podem ser aplicados à área de cultura ou planta a ser tratada, simultânea ou sucessivamente com compostos adicionais. Estes compostos adicionais podem ser, por exemplo, fertilizantes ou doadores de micronutrientes ou outras preparações, que influenciam o crescimento das plantas. Os mesmos também podem ser herbicidas seletivos ou herbicidas não seletivos, assim como inseticidas, fungicidas, bactericidas, nematicidas, moluscicidas ou misturas de diversos dessas preparações, caso desejado junto de carreadores adicionais, tensoativos ou adjuvantes promotores de aplicação empregados rotineiramente na técnica de formulação.

[0118] Os compostos de Fórmula (I) podem ser usados na forma de composições (fungicidas) para controlar ou proteger contra micro-organismos fitopatogênicos, compreendendo como ingrediente ativo pelo menos um composto de Fórmula (I) ou pelo menos um composto individual preferencial conforme definido aqui, na forma livre ou na forma de sal agroquimicamente utilizável, e pelo menos um dos adjuvantes acima mencionados.

[0119] A invenção fornece, portanto, uma composição, preferencialmente uma composição fungicida, que compreende pelo menos um composto de Fórmula (I), um carreador agricolamente aceitável e opcionalmente um adjuvante. Um carreador agrícola aceitável é, por exemplo, um carreador que é adequado para uso agrícola. Os carreadores agrícolas são bem conhecidos na técnica. Preferencialmente, a dita composição pode compreender pelo menos um ou mais compostos ativos como pesticida, por exemplo, um ingrediente ativo fungicida adicional além do composto de Fórmula (I).

[0120] O composto de Fórmula (I) pode ser o único ingrediente ativo de uma composição ou pode ser misturado com um ou mais ingredientes ativos adicionais tais como um pesticida, fungicida, agente sinérgico, herbicida ou regulador do crescimento de plantas, quando apropriado. Um ingrediente ativo adicional pode, em alguns casos, resultar em atividades sinérgicas inesperadas.

[0121] Os exemplos de ingredientes ativos adicionais adequados incluem os seguintes: fungicidas de ácido de acicloamino, fungicidas de nitrogênio alifático, fungicidas de amida, fungicidas de anilida, fungicidas antibióticos, fungicidas aromáticos, fungicidas arsênicos, fungicidas de arilfenilcetona, fungicidas de benzamida, fungicidas de benzanilida, fungicidas de benzimidazol, fungicidas de benzotiazol, fungicidas botânicos, fungicidas de difenila em ponte, fungicidas de carbamato, fungicidas de carbanilato, fungicidas de conazol, fungicidas de cobre, fungicidas de dicarboximida, fungicidas de dinitrofenol, fungicidas de ditiocarbamato, fungicidas de ditiolano, fungicidas de furamida, fungicidas de furanilida, fungicidas de hidrazida, fungicidas de imidazol, fungicidas de mercúrio, fungicidas de morfolina, fungicidas oragnofosforosos, fungicidas de organoestanho, fungicidas de oxatiina, fungicidas de oxazol, fungicidas de fenilssulfamida, fungicidas de polissulfureto, fungicidas de pirazol, fungicidas de piridina, fungicidas de pirimidina, fungicidas de pirrol, fungicidas de amônio quaternário, fungicidas de quinolina, fungicidas de quinona, fungicidas de quinoxalina, fungicidas de estrobilurina, fungicidas de sulfonanilida, fungicidas de tiadiazol, fungicidas de tiazol, fungicidas de tiazolidina, fungicidas de tiocarbamato, fungicidas de tiofeno, fungicidas de triazina, fungicidas de triazol, fungicidas de triazolopirimidina, fungicidas de ureia, fungicidas de valinamida e fungicidas de zinco.

[0122] Os exemplos de ingredientes ativos adicionais adequados também incluem os seguintes: (9-diclorometileno- 1,2,3,4-tetraidro-1,4-metano-naftalen-5-il)-amida de ácido 3-difluorometil-1-metil-1H-pirazol-4-carboxílico, metoxi- [1-metil-2-(2,4,6-triclorofenil)-etil]-amida de ácido 3- difluorometil-1-metil-1H-pirazol-4-carboxílico, (2- diclorometileno-3-etil-1-metil-indan-4-il)-amida de ácido 1-metil-3-difluorometil-1H-pirazol-4-carboxílico (1072957 71-1), (4'-metilsulfanil-bifenil-2-il)-amida de ácido 1- metil-3-difluorometil-1H-pirazol-4-carboxílico, [2-(2,4- dicloro-fenil)-2-metoxi-1-metil-etil]-amida de ácido 1- metil-3-difluorometil-4H-pirazol-4-carboxílico, (5-Cloro- 2,4-dimetil-piridin-3-il)-(2,3,4-trimetoxi-6-metil-fenil)- metanona, (5-Bromo-4-cloro-2-metoxi-piridin-3-il)-(2,3,4- trimetoxi-6-metil-fenil)-metanona, 2-{2-[(E)-3-(2,6- Dicloro-fenil)-1-metil-prop-2-en-(E)-ilidenoaminooximetil]- fenil}-2-[(Z)-metoxiimino]-N-metil-acetamida, 3-[5-(4- Cloro-fenil)-2,3-dimetil-isoxazolidin-3-il]-piridina, (E)- N-metil-2- [2- (2, 5-dimetilfenoximetil) fenil]-2-metoxi- iminoacetamida, 4-bromo-2-ciano-N, N-dimetil-6- trifluorometilbenzimidazol-1-sulfonamida, a- [N-(3-cloro-2, 6-xilil)-2-metoxiacetamido]-y-butirolactona, 4-cloro-2- ciano-N,N - dimetil-5-p-tolilimidazol-1-sulfonamida, N- alil-4, 5,-dimetil-2-trimetilsililtiofeno-3-carboxamida, N- (l-ciano-1, 2-dimetilpropil)-2- (2, 4-diclorofenoxi) propionamida, N- (2-metoxi-5-piridil)-ciclopropano carboxamida, (.+-.)-cis-1-(4-clorofenil)-2-(1H-1,2,4- triazol-1-il)-ciclo-heptanol, 2-(1-terc-butil)-1-(2- clorofenil)-3-(1,2,4-triazol-1-il)-propan-2-ol, 2',6'- dibromo-2-metil-4-trifluorometoxi-4'-trifluorometil-1,3- tiazol- 5-carboxanilida, 1-imidazolil-1-(4'-clorofenoxi)- 3,3-dimetilbutan-2-ona, (E)-2-[2-[6-(2- cianofenoxi)pirimidin-4-iloxi]fenil]3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-[6-(2-tioamidofenoxi)pirimidin-4- iloxi]fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-[6-(2- fluorofenoxi)pirimidin-4-iloxi]fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-[6-(2,6-difluorofenoxi)pirimidin-4- iloxi]fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-[3- (pirimidin-2-iloxi)fenoxi]fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-[3-(5-metilpirimidin-2-iloxi)- fenoxi]fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-[3- (fenil-sulfoniloxi)fenoxi]fenil-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-[3-(4-nitrofenoxi)fenoxi]fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-fenoxifenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-(3,5-dimetil-benzoil)pirrol-1-il]-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-(3-metoxifenoxi)fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2[2-(2-fenileten-1-il)-fenil]-3- metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-(3,5- diclorofenoxi)piridin-3-il]-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-(2-(3-(1,1,2,2-tetrafluoroetoxi)fenoxi)fenil)-3- metoxiacrilato de metila, (E)-2-(2-[3-(alfa- hidroxibenzil)fenoxi]fenil)-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-(2-(4-fenoxipiridin-2-iloxi)fenil)-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-(3-n-propiloxi-fenoxi)fenil]3- metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-(3- isopropiloxifenoxi)fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E)- 2-[2-[3-(2-fluorofenoxi)fenoxi]fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-(3-etoxifenoxi)fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-(4-terc-butil-piridin-2-iloxi)fenil]-3- metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-[3-(3- cianofenoxi)fenoxi]fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E)- 2-[2-[(3-metil-piridin-2-iloximetil)fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-[6-(2-metil-fenoxi)pirimidin-4- iloxi]fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-(5-bromo- piridin-2-iloximetil)fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-(3-(3-iodopiridin-2-iloxi)fenoxi)fenil]-3- metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-[6-(2-cloropiridin-3- iloxi)pirimidin-4-iloxi]fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E),(E)-2-[2-(5,6-dimetilpirazin-2- ilmetiloximinometil)fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E)- 2-{2-[6-(6-metilpiridin-2-iloxi)pirimidin-4-iloxi]fenil}-3- metoxiacrilato de metila, (E),(E)-2-{ 2-(3- metoxifenil)metiloximinometil]-fenil}-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-{2-(6-(2-azidofenoxi)-pirimidin-4- iloxi]fenil}-3-metoxiacrilato de metila, (E),(E)-2-{2-[6- fenilpirimidin-4-il)-metiloximinometil]fenil}-3- metoxiacrilato de metila, (E),(E)-2-{2-[(4-clorofenil)- metiloximinometil]-fenil}-3-metoxiacrilato de metila, (E)- 2-{2-[6-(2-n-propilfenoxi)-1,3,5-triazin-4-iloxi]fenil}-3- metoxiacrilato de metila, (E),(E)-2-{2-[(3- nitrofenil)metiloximinometil]fenil}-3-metoxiacrilato de metila, 3-cloro-7-(2-aza-2,7,7-trimetil-oct-3-en-5-ina), 2,6-dicloro-N-(4-trifluorometilbenzil)-benzamida, álcool 3- iodo-2-propinílico, 4-clorofenil-3-iodopropargil formal, 3- bromo-2,3-diiodo-2-propenil etilcarbamato, álcool 2,3,3- triiodoalílico, álcool 3-bromo-2,3-diiodo-2-propenílico, 3- iodo-2-propinil n-butilcarbamato, 3-iodo-2-propinil n- hexilcarbamato, 3-iodo-2-propinil ciclo-hexil-carbamato, 3- iodo-2-propinil fenilcarbamato; derivados de fenol, como tribromofenol, tetraclorofenol, 3-metil-4-clorofenol, 3,5- dimetil-4-clorofenol, fenoxietanol, diclorofeno, o- fenilfenol, m-fenilfenol, p-fenilfenol, 2-benzil-4- clorofenol, 5-hidroxi-2(5H)-furanona; 4,5- dicloroditiazolinona, 4,5-benzoditiazolinona, 4,5- trimetilenoditiazolinona, 4,5-dicloro-(3H)-1,2-ditiol-3- ona, 3,5-dimetil-tetraidro-1,3,5-tiadiazina-2-tiona, cloreto de N-(2-p-clorobenzoiletil)-hexamínio, acibenzolar, acipetacos, alanicarbe, albendazol, aldimorfe, alicina, álcool alílico, ametoctradina, amisulbrom, amobam, ampropilfos, anilazina, asomato, aureofungin, azaconazol, azafendina, azitiram, azoxistrobina, polissulfeto de bário, benalaxila, benalaxil-M, benodanila, benomila, benquinox, bentaluron, bentiavalicarb, bentiazol, cloreto de benzalcônio, benzamacrila, benzamorf, ácido benzoidroxâmico, benzovindiflupir, berberina, betoxazina, biloxazol, binapacrila, bifenila, bitertanol, bitionol, bixafeno, blasticidina-S, boscalide, bromotalonila, bromuconazol, bupirimato, butiobato, butilamina polissulfeto de cálcio, captafol, captan, carbamorfe, carbendazim, cloridrato de carbendazim, carboxina, carpropamida, carvona, CGA41396, CGA41397, quinometionato, quitosano, clobentiazona, cloraniformetano, cloranila, clorfenazol, cloronebe, cloropicrina, clorotalonila, clorozolinato, clozolinato, climbazol, clotrimazol, clozilacon, compostos que contêm cobre como acetato de cobre, carbonato de cobre, hidróxido de cobre, naftenato de cobre, oleato de cobre, oxicloreto de cobre, oxiquinolato de cobre, silicato de cobre, sulfato de cobre, talato de cobre, cromato de zinco e cobre e mistura de Bordeaux, cresol, cufraneb, cuprobam, óxido cuproso, ciazofamida, ciclafuramida, cicloeximida, ciflufenamida, cimoxanila, cipendazol, ciproconazol, ciprodinila, dazomet, debacarb, decafentina, ácido desidroacético, 1, 1'-dióxido de dissulfeto de di-2-piridila, diclofluanida, diclomezina, diclona, diclorano, diclorofeno, diclozolina, diclobutrazol, diclocimet, dietofencarb, difenoconazol, difenzoquat, diflumetorim, O, O-di-iso-propil-S-benzil tiofosfato, dimefluazol, dimetaclona, dimetconazol, dimetomorfe, dimetirimol, diniconazol, diniconazol-M, dinobuton, dinocap, dinocton, dinopenton, dinosulfona, dinoterbon, difenilamina, dipiritiona, disulfiram, ditalimfos, ditianona, ditioéter, dodecil dimetil cloreto de amônio, dodemorfe, dodicina, dodina, doguadina, drazoxolon, edifenfos, enestroburina, epoxiconazol, etaconazol, etem, etaboxam, etirimol, etoxiquina, etilicina, etil (Z)-N-benzil-N ([metil (metil- tioetilidenoamino- oxicarbonil) amino] tio)-β-alaninato, etridiazol, famoxadona, fenamidona, fenaminosulf, fenapanila, fenarimol, fenbuconazol, fenfuram, fenexamida, fenitropano, fenoxanila, fenpiclonila, fenpicoxamida, fenpropidina, fenpropimorfe, fenpirazamina, acetato de fentina, hidróxido de fentina, ferbam, ferimzona, fluazinam, fludioxonila, flumetover, flumorfe, flupicolida, fluopiram, fluoroimida, fluotrimazol, fluoxastrobina, fluquinconazol, flusilazol, flusulfamida, flutanila, flutolanila, flutriafol, fluxapiroxad, folpet, formaldeído, fosetila, fuberidazol, furalaxila, furametpir, furcarbanila, furconazol, furfural, furmeciclox, furofanato, gliodina, griseofulvina, guazatina, halacrinato, hexa clorobenzeno, hexaclorobutadieno, hexaclorofeno, hexaconazol, hexiltiofos, hidrargafeno, hidroxiisoxazol, himexazol, imazalila, sulfato de imazalila, imibenconazol, iminoctadina, triacetato de iminoctadina, inezina, iodocarb, ipconazol, ipfentrifluconazol, iprobenfos, iprodiona, iprovalicarb, isopropanil butil carbamato, isoprotiolano, isopirazam, isotianila, isovalediona, izopamfos, casugamicina, cresoxim-metil, LY186054, LY211795, LY248908, mancozeb, mandipropamida, maneb, mebenila, mecarbinzida, mefenoxam, mefentrifluconazol, mepanipirim, mepronila, cloreto mercúrico, cloreto mercuroso, meptildinocap, metalaxila, metalaxil-M, metam, metazoxolon, metconazol, metasulfocarb, metfuroxam, brometo de metila, iodeto de metila, isotiocianato de metila, metiram, metiram-zinco, metominostrobina, metrafenona, metsulfovax, milneb, moroxidina, miclobutanila, miclozolin, nabam, natamicina, neoasozina, dimetilditiocarbamato de níquel, nitrostireno, nitrotal-isopropil, nuarimol, octilinona, ofurace, compostos de organomercúrio, orisastrobina, ostol, oxadixila, oxasulfuron, oxatiapiprolina, oxina-cobre, ácido oxolínico, oxpoconazol, oxicarboxina, parinol, pefurazoato, penconazol, pencicuron, penflufeno, pentaclorofenol, pentiopirad, fenamacrila, óxido de fenazin, fosdifeno, fosetil-Al, ácidos fosforosos, ftalida, picoxistrobina, piperalin, policarbamato, polioxina D, polioxrim, poliram, probenazol, procloraz, procimidona, propamidina, propamocarb, propiconazol, propineb, ácido propiônico, proquinazid, protiocarb, protioconazol, pidiflumetofeno, piracarbolid, piraclostrobina, pirametrostrobina, piraoxistrobina, pirazofos, piribencarb, piridinitrila, pirifenox, pirimetanila, piriofenona, piroquilon, piroxiclor, piroxifur, pirrolnitrina, compostos de amônio quaternário, quinacetol, quinazamida, quinconazol, quinometionato, quinoxifen, quintozeno, rabenzazol, santonina, sedaxano, siltiofam, simeconazol, sipconazol, pentaclorofenato de sódio, espiroxamina, estreptomicina, enxofre, sultropen, tebuconazol, tebfloquina, tecloftalam, tecnazeno, tecoram, tetraconazol, tiabendazol, tiadifluor, ticiofeno, tifluzamida, 2- (tiocianometiltio) benzotiazol, tiofanato- metil, tioquinox, tiram, tiadinila, timibenconazol, tioximid, tolclofos-metil, tolilfluanida, triadimefon, triadimenol, triamifos, triarimol, triazbutil, triazóxido, triciclazol, tridemorf, trifloxistrobina, triflumazol, triforina, triflumizol, triticonazol, uniconazol, urbacida, validamicina, valifenalato, vapam, vinclozolina, zarilamida, zineb, ziram e zoxamida.

[0123] Os compostos da invenção podem ser também usados em combinação com agentes anti-helmínticos. Tais agentes anti-helmínticos incluem compostos selecionados da classe de compostos de lactonas macrocíclicas tais como derivados da ivermectina, avermectina, abamectina, emamectina, eprinomectina, doramectina, selamectina, moxidectina, nemadectina e milbemicina, tais como descritos nos documentos n.° EP-357460, EP-444964 e EP-594291. Os agentes anti-helmínticos adicionais incluem derivados da avermectina/milbemicina semissintéticos e biossintéticos tais como aqueles descritos nos documentos n.° US-5015630, WO-9415944 e WO-9522552. Agentes anti-helmínticos adicionais incluem os benzimidazóis tais como o albendazol, cambendazol, fenbendazol, flubendazol, mebendazol, oxfendazol, oxibendazol, parbendazol e outros membros da classe. Os agentes anti-helmínticos adicionais incluem imidazotiazóis e tetra-hidropirimidinas tais como tetramisol, levamisol, pamoato de pirantel, oxantel ou morantel. Os agentes anti-helmínticos adicionais incluem fluquicidas, tais como triclabendazol e clorsulon, e os cestocidas, tais como praziquantel e epsiprantel.

[0124] Os compostos da invenção podem ser usados em combinação com derivados e análogos da classe de agentes anti-helmínticos das para-herquamidas/marcfortinas, assim como com as oxazolinas antiparasíticas tais como aquelas divulgadas nos documentos n.° US-5478855, US-4639771 e DE- 19520936.

[0125] Os compostos da invenção podem ser usados em combinação com derivados e análogos da classe geral dos agentes antiparasitários de dioxomorfolina conforme descrito no documento n.° WO 96/15121 e também com depsipeptídeos cíclicos ativos anti-helmínticos tais como aqueles descritos nos documentos n.° WO 96/11945, WO 93/19053, WO 93/25543, EP 0 626 375, EP 0 382 173, WO 94/19334, EP 0 382 173 e EP 0 503 538.

[0126] Os compostos da invenção podem ser usados em combinação com outros ectoparasiticidas; por exemplo, fipronila; piretroides; organofosfatos; reguladores do crescimento de insetos, como lufenurona; agonistas de ecdisona tais como a tebufenozida e similares; neonicotinoides tais como a imidacloprida e similares.

[0127] Os compostos da invenção podem ser usados em combinação com alcaloides de terpeno, por exemplo, aqueles descritos nas Publicações dos Pedidos de Patente Internacionais Números WO 95/19363 ou WO 04/72086, particularmente com os compostos aí divulgados.

[0128] Outros exemplos de tais compostos biologicamente ativos com os quais os compostos da invenção podem ser usados em combinação incluem, mas não se restringem aos seguintes:

[0129] Organofosfatos: acefato, azametifós, azinfós- etila, azinfós-metila, bromofós, bromofós-etila, cadusafós, cloretoxifós, cloropirifós, clorofenvinfós, cloromefós, demeton, demeton-S-metila, demeton-S-metilsulfona, dialifós, diazinona, diclorvós, dicrotofós, dimetoato, dissulfotona, etiona, etoprofós, etrinfós, fanfur, fenamifós, fenitrotiona, fensulfotiona, fentiona, flupirazofós, fonofós, formotiona, fostiazato, heptenofós, isazofós, isotioato, isoxationa, malationa, metacrifós, metamidofós, metidationa, metil-parationa, mevinfós, monocrotofós, nalede, ometoato, oxidemeton-metila, paraoxona, parationa, parationa-metila, fentoato, fosalona, fosfolano, fosfocarbe, fosmete, fosfamidona, forato, foxime, pirimifós, pirimifós-metila, profenofós, propafós, proetanfós, protiofós, piraclofós, piridapentiona, quinalfós, sulprofós, temefós, terbufós, tebupirinfós, tetraclorvinfós, timetona, triazofós, triclorofona, vamidotiona.

[0130] Carbamatos: alanicarbe, aldicarbe, metilcarbamato de 2-sec-butilfenila, benfuracarbe, carbaril, carbofurano, carbossulfano, cloetocarbe, etiofencarbe, fenoxicarbe, fentiocarbe, furatiocarbe, HCN-801, isoprocarbe, indoxacarbe, metiocarbe, metomil, 5-metil-m- cumenilbutiril(metil)carbamato, oxamil, pirimicarbe, propoxur, tiodicarbe, tiofanox, triazamato, UC-51717.

[0131] Piretroides: acrinatina, aletrina, alfametrina, (E)-(1R)-cis-2,2-dimetil-3-(2-oxotiolan-3- ilidenometil)ciclopropanocarboxilato de 5-benzil-3- furilmetila, bifentrina, beta-ciflutrina, ciflutrina, a- cipermetrina, beta-cipermetrina, bioaletrina, bioaletrina (isômero (S)-ciclopentila), bioresmetrina, bifentrina, NCI- 85193, cicloprotrina, cialotrina, cititrina, cifenotrina, deltametrina, empentrina, esfenvalerato, etofenprox, fenflutrina, fenpropatrina, fenvalerato, flucitrinato, flumetrina, fluvalinato (isômero D), imiprotrina, cialotrina, lambda-cialotrina, permetrina, fenotrina, praletrina, piretrinas (produtos naturais), resmetrina, tetrametrina, transflutrina, teta-cipermetrina, silafluofeno, t-fluvalinato, teflutrina, tralometrina, Zeta- cipermetrina.

[0132] Reguladores do crescimento de artrópodes: a) inibidores da síntese da quitina: benzoilureias: clorfluazurona, diflubenzurona, fluazurona, flucicloxurona, flufenoxurona, hexaflumurona, lufenurona, novalurona, teflubenzurona, triflumurona, buprofezina, diofenolano, hexitiazox, etoxazol, clorofentazina; b) antagonistas da ecdisona: halofenozida, metoxifenozida, tebufenozida; c) juvenoides: piriproxifeno, metopreno (incluindo S- metopreno), fenoxicarbe; d) inibidores da biossíntese de lipídeos: espirodiclofeno.

[0133] Outros antiparasitários: acequinocila, amitraz, AKD-1022, ANS-118, azadiractina, Bacillus turingiensis, bensultape, bifenazato, binapacrila, bromopropilato, BTG- 504, BTG-505, canfeclor, cartape, clorobenzilato, clordimeforme, clorfenapir, cromafenozida, clotianidina, ciromazina, diaclodene, diafentiurona, DBI-3204, dinactina, di-hdroximetildi-hidroxipirrolidina, dinobutona, dinocape, endossulfano, etiprol, etofenprox, fenazaquina, flumita, MTI- 800, fenpiroximato, fluacripirime, flubenzimina, flubrocitrinato, flufenzina, flufenprox, fluproxifeno, halofenprox, hidrametilnona, IKI-220, canemita, NC-196, protetor de neem, nidinorterfurana, nitanpirame, SD-35651, WL-108477, piridarila, propargita, protrifenbute, pimetrozina, piridabeme, pirimidifeme, NC-1111, R-195, RH- 0345, RH-2485, RYI-210, S-1283, S-1833, SI-8601, silafluofeno, silomadina, spinosade, tebufenpirade, tetradifona, tetranactina, tiacloprida, tiociclame, tiametoxame, tolfenpirade, triazamato, trietoxispinosina, trinactina, verbutina, vertalec, YI-5301.

[0134] Agentes biológicos: Bacillus thuringiensis ssp aizawai, kurstaki, delta endotoxina de Bacillus thuringiensis, baculovírus, bactérias entomopatogênicas, vírus e fungos.

[0135] Bactericidas: clortetraciclina, oxitetraciclina, estreptomicina.

[0136] Outros agentes biológicos: enrofloxacina, febantel, penetamato, moloxicame, cefalexina, canamicina, pimobendana, clenbuterol, omeprazol, tiamulina, benazeprila, piriprol, cefquinoma, florfenicol, buserelina, cefovecina, tulatromicina, ceftiour, carprofeno, metaflumizona, praziquarantel, triclabendazol.

[0137] As seguintes misturas dos compostos de Fórmula (I) com ingredientes ativos são preferenciais. A abreviação "TX" significa um composto selecionado do grupo que consiste nos compostos descritos nas Tabelas 1.1 a 1.4, Tabelas 2.1 a 2.12, Tabela T1 (compostos 1.1 a 1.18) ou Tabela T2 (compostos 2.1 a 2.111) (abaixo): um adjuvante selecionado a partir do grupo de substâncias que consistem em óleos de petróleo (nome alternativo) (628) + TX, um acaricida selecionado do grupo de substâncias que consistem em 1,1-bis(4-clorofenil)-2-etóxietanol (nome IUPAC) (910) + TX, benzenossulfonato de 2,4-diclorofenila (nome IUPAC/do Chemical Abstracts) (1059) + TX, 2-fluoro-N- metil-N-1-naftilacetamida (nome IUPAC) (1295) + TX, 4- clorofenil fenil sulfona (nome IUPAC) (981) + TX, abamectina (1) + TX, acequinocila (3) + TX, acetoprol [CCN] + TX, acrinatrina (9) + TX, aldicarbe (16) + TX, aldoxicarbe (863) + TX, alfa-cipermetrina (202) + TX, amiditiona (870) + TX, amidoflumete [CCN] + TX, amidotioato (872) + TX, amitona (875) + TX, hidrogênio-oxalato de amitona (875) + TX, amitraz (24) + TX, aramita (881) + TX, óxido arsenioso (882) + TX, AVI 382 (código do composto) + TX, AZ 60541 (código do composto) + TX, azinfos-etila (44) + TX, azinfos-metila (45) + TX, azobenzeno (nome IUPAC) (888) + TX, azociclotina (46) + TX, azotoato (889) + TX, benomila (62) + TX, benoxafós (nome alternativo) [CCN] + TX, benzoximato (71) + TX, benzoato de benzila (nome IUPAC) [CCN] + TX, bifenazato (74) + TX, bifentrina (76) + TX, binapacrila (907) + TX, brofenvalerato (nome alternativo) + TX, bromocicleno (918) + TX, bromofos (920) + TX, bromofos-etil (921) + TX, bromopropilato (94) + TX, buprofezina (99) + TX, butocarboxim (103) + TX, butoxicarboxim (104) + TX, butilpiridabeno (nome alternativo) + TX, polissulfeto de cálcio (nome IUPAC) (111) + TX, camfeclor (941) + TX, carbanolato (943) + TX, carbarila (115) + TX, carbofurano (118) + TX, carbofenotiona (947) + TX, CGA 50'439 (código de desenvolvimento) (125) + TX, quinometionato (126) + TX, clorbensida (959) + TX, clordimeforme (964) + TX, cloridrato de clordimeforme (964) + TX, clorofenapir (130) + TX, clorofenetol (968) + TX, clorofensona (970) + TX, clorofenssulfureto (971) + TX, clorfenvinfós (131) + TX, clorobenzilato (975) + TX, cloromebuforme (977) + TX, clorometiurona (978) + TX, cloropropilato (983) + TX, clorpirifos (145) + TX, clorpirifos-metila (146) + TX, clortiofos (994) + TX, cinerina I (696) + TX, cinerina II (696) + TX, cinerinas (696) + TX, clofentezina (158) + TX, closantel (nome alternativo) [CCN] + TX, coumafos (174) + TX, crotamitona (nome alternativo) [CCN] + TX, crotoxifos (1010) + TX, cufranebe (1013) + TX, ciantoato (1020) + TX, ciflumetofeno (N.° Reg. CAS: 400882-07-7) + TX, cialotrina (196) + TX, cihexatina (199) + TX, cipermetrina (201) + TX, DCPM (1032) + TX, DDT (219) + TX, demefiona (1037) + TX, demefiona-O (1037) + TX, demefiona-S (1037) + TX, demeton (1038) + TX, demeton-metila (224) + TX, demeton-O (1038) + TX, demeton- O-metila (224) + TX, demeton-S (1038) + TX, demeton-S-metila (224) + TX, demeton-S-metilsulfona (1039) + TX, diafentiurona (226) + TX, dialifos (1042) + TX, diazinona (227) + TX, diclofluanida (230) + TX, diclorvós (236) + TX, diclifos (nome alternativo) + TX, dicofol (242) + TX, dicrotofos (243) + TX, dienoclor (1071) + TX, dimefox (1081) + TX, dimetoato (262) + TX, dinactina (nome alternativo) (653) + TX, dinex (1089) + TX, dinex-diclexina (1089) + TX, dinobutona (269) + TX, dinocape (270) + TX, dinocape-4 [CCN] + TX, dinocape-6 [CCN] + TX, dinoctona (1090) + TX, dinopentona (1092) + TX, dinossulfona (1097) + TX, dinoterbona (1098) + TX, dioxationa (1102) + TX, difenilsulfona (nome IUPAC) (1103) + TX, dissulfirame (nome alternativo) [CCN] + TX, dissulfotona (278) + TX, DNOC (282) + TX, dofenapina (1113) + TX, doramectina (nome alternativo) [CCN] + TX, endossulfano (294) + TX, endotiona (1121) + TX, EPN (297) + TX, eprinomectina (nome alternativo) [CCN] + TX, etiona (309) + TX, etoato-metila (1134) + TX, etoxazol (320) + TX, etrimfos (1142) + TX, fenazaflor (1147) + TX, fenazaquina (328) + TX, óxido de fenbutatina (330) + TX, fenotiocarbe (337) + TX, fenpropatrina (342) + TX, fenpirade (nome alternativo) + TX, fenpiroximato (345) + TX, fensona (1157) + TX, fentrifanila (1161) + TX, fenvalerato (349) + TX, fipronila (354) + TX, fluacripirime (360) + TX, fluazurona (1166) + TX, flubenzimina (1167) + TX, flucicloxurona (366) + TX, flucitrinato (367) + TX, fluenetila (1169) + TX, flufenoxurona (370) + TX, flumetrina (372) + TX, fluorbensida (1174) + TX, fluvalinato (1184) + TX, FMC 1137 (código de desenvolvimento) (1185) + TX, formetanato (405) + TX, cloridrato de formetanato (405) + TX, formotiona (1192) + TX, formparanato (1193) + TX, gama- HCH (430) + TX, gliodina (1205) + TX, halfenprox (424) + TX, heptenofos (432) + TX, ciclopropanocarboxilato de hexadecila (nome IUPAC/do Chemical Abstracts) (1216) + TX, hexitiazox (441) + TX, iodometano (nome IUPAC) (542) + TX, isocarbofos (nome alternativo) (473) + TX, O- (metoxiaminotiofosforil)salicilato de isopropila (nome IUPAC) (473) + TX, ivermectina (nome alternativo) [CCN] + TX, jasmolina I (696) + TX, jasmolina II (696) + TX, jodfenfos (1248) + TX, lindano (430) + TX, lufenurona (490) + TX, malationa (492) + TX, malonobeno (1254) + TX, mecarbame (502) + TX, mefosfolano (1261) + TX, messulfeno (nome alternativo) [CCN] + TX, metacrifos (1266) + TX, metamidofos (527) + TX, metidationa (529) + TX, metiocarbe (530) + TX, metomila (531) + TX, brometo de metila (537) + TX, metolcarbe (550) + TX, mevinfos (556) + TX, mexacarbato (1290) + TX, milbemectina (557) + TX, milbemicina oxima (nome alternativo) [CCN] + TX, mipafox (1293) + TX, monocrotofos (561) + TX, morfotiona (1300) + TX, moxidectina (nome alternativo) [CCN] + TX, nalede (567) + TX, NC-184 (código de composto) + TX, NC-512 (código do composto) + TX, nifluridida (1309) + TX, nicomicinas (nome alternativo) [CCN] + TX, nitrilacarbe (1313) + TX, complexo de nitrilacarbe 1:1 com cloreto de zinco (1313) + TX, NNI-0101 (código de composto) + TX, NNI-0250 (código do composto) + TX, ometoato (594) + TX, oxamila (602) + TX, oxideprofos (1324) + TX, oxidisulfotona (1325) + TX, pp'-DDT (219) + TX, parationa (615) + TX, permetrina (626) + TX, óleos de petróleo (nome alternativo) (628) + TX, fencaptona (1330) + TX, fentoato (631) + TX, forato (636) + TX, fosalona (637) + TX, fosfolano (1338) + TX, fosmete (638) + TX, fosfamidona (639) + TX, foxime (642) + TX, pirimifos-metila (652) + TX, policloroterpenos (nome tradicional) (1347) + TX, polinactinas (nome alternativo) (653) + TX, proclonol (1350) + TX, profenofos (662) + TX, promacila (1354) + TX, propargita (671) + TX, propetanfós (673) + TX, propoxur (678) + TX, protidationa (1360) + TX, protoato (1362) + TX, piretrina I (696) + TX, piretrina II (696) + TX, piretrinas (696) + TX, piridabeno (699) + TX, piridafentiona (701) + TX, pirimidifen (706) + TX, pirimitato (1370) + TX, quinalfos (711) + TX, quintiofos (1381) + TX, R-1492 (código de desenvolvimento) (1382) + TX, RA-17 (código de desenvolvimento) (1383) + TX, rotenona (722) + TX, escradano (1389) + TX, sebufos (nome alternativo) + TX, selamectina (nome alternativo) [CCN] + TX, SI-0009 (código de composto) + TX, sofamida (1402) + TX, espirodiclofeno (738) + TX, espiromesifeno (739) + TX, SSI-121 (código de desenvolvimento) (1404) + TX, sulfirame (nome alternativo) [CCN] + TX, sulfluramida (750) + TX, sulfotepe (753) + TX, enxofre (754) + TX, SZI-121 (código de desenvolvimento) (757) + TX, tau-fluvalinato (398) + TX, tebufenpirade (763) + TX, TEPP (1417) + TX, terbame (nome alternativo) + TX, tetraclorvinfos (777) + TX, tetradifona (786) + TX, tetranactina (nome alternativo) (653) + TX, tetrasul (1425) + TX, tiafenox (nome alternativo) + TX, tiocarboxima (1431) + TX, tiofanox (800) + TX, tiometona (801) + TX, tioquinox (1436) + TX, turingiensina (nome alternativo) [CCN] + TX, triamifos (1441) + TX, triarateno (1443) + TX, triazofos (820) + TX, triazurona (nome alternativo) + TX, triclorfona (824) + TX, trifenofos (1455) + TX, trinactina (nome alternativo) (653) + TX, vamidotiona (847) + TX, vaniliprol [CCN] e YI-5302 (código de composto) + TX, um algicida selecionado do grupo de substâncias que consistem em betoxazina [CCN] + TX, dioctanoato de cobre (nome IUPAC) (170) + TX, sulfato de cobre (172) + TX, cibutrina [CCN] + TX, diclona (1052) + TX, diclorofeno (232) + TX, endotal (295) + TX, fentina (347) + TX, cal hidratada [CCN] + TX, nabam (566) + TX, quinoclamina (714) + TX, quinonamida (1379) + TX, simazina (730) + TX, acetato de trifenilestanho (nome IUPAC) (347) e hidróxido de trifenilestanho (nome IUPAC) (347) + TX, um anti-helmíntico selecionado a partir do grupo de substâncias que consistem em abamectina (1) + TX, crufomato (1011) + TX, doramectina (nome alternativo) [CCN] + TX, emamectina (291) + TX, benzoato de emamectina (291) + TX, eprinomectina (nome alternativo) [CCN] + TX, ivermectina (nome alternativo) [CCN] + TX, milbemicina oxima (nome alternativo) [CCN] + TX, moxidectina (nome alternativo) [CCN] + TX, piperazina [CCN] + TX, selamectina (nome alternativo) [CCN] + TX, espinosade (737) e tiofanato (1435) + TX, um avicida selecionado a partir do grupo de substâncias que consistem em cloralose (127) + TX, endrina (1122) + TX, fentiona (346) + TX, piridin-4-amina (nome IUPAC) (23) e estricnina (745) + TX, um bactericida selecionado a partir do grupo de substâncias que consistem em 1-hidroxi-1H-piridino-2-tiona (nome IUPAC) (1222) + TX, 4-(quinoxalin-2- ilamino)benzenossulfonamida (nome IUPAC) (748) + TX, sulfato de 8-hidroxiquinolina (446) + TX, bronopol (97) + TX, dioctanoato de cobre (nome IUPAC) (170) + TX, hidróxido de cobre (nome IUPAC) (169) + TX, cresol [CCN] + TX, diclorofeno (232) + TX, dipiritiona (1105) + TX, dodicina (1112) + TX, fenaminossulf (1144) + TX, formaldeído (404) + TX, hidrargafeno (nome alternativo) [CCN] + TX, casugamicina (483) + TX, cloridrato de casugamicina hidratado (483) + TX, bis(dimetilditiocarbamato) de níquel (nome IUPAC) (1308) + TX, nitrapirina (580) + TX, octilinona (590) + TX, ácido oxolínico (606) + TX, oxitetraciclina (611) + TX, sulfato de hidroxiquinolina de potássio (446) + TX, probenazol (658) + TX, estreptomicina (744) + TX, sesquissulfato de estreptomicina (744) + TX, tecloftalame (766) + TX, e tiomersal (nome alternativo) [CCN] + TX, um agente biológico selecionado do grupo de substâncias que consistem em Adoxophyes orana GV (nome alternativo) (12) + TX, Agrobacterium radiobacter (nome alternativo) (13) + TX, Amblyseius spp. (nome alternativo) (19) + TX, Anagrapha falcifera NPV (nome alternativo) (28) + TX, Anagrus atomus (nome alternativo) (29) + TX, Aphelinus abdominalis (nome alternativo) (33) + TX, Aphidius colemani (nome alternativo) (34) + TX, Aphidoletes aphidimyza (nome alternativo) (35) + TX, Autographa californica NPV (nome alternativo) (38) + TX, Bacillus firmus (nome alternativo) (48) + TX, Bacillus sphaericus Neide (nome científico) (49) + TX, Bacillus thuringiensis Berliner (nome científico) (51) + TX, Bacillus thuringiensis subsp. aizawai (nome científico) (51) + TX, Bacillus thuringiensis subesp. israelensis (nome científico) (51) + TX, Bacillus thuringiensis subesp. japonensis (nome científico) (51) + TX, Bacillus thuringiensis subsp. kurstaki (nome científico) (51) + TX, Bacillus thuringiensis subesp. tenebrionis (nome científico) (51) + TX, Beauveria bassiana (nome alternativo) (53) + TX, Beauveria brongniartii (nome alternativo) (54) + TX, Chrysoperla carnea (nome alternativo) (151) + TX, Cryptolaemus montrouzieri (nome alternativo) (178) + TX, Cydia pomonella GV (nome alternativo) (191) + TX, Dacnusa sibirica (nome alternativo) (212) + TX, Diglyphus isaea (nome alternativo) (254) + TX, Encarsia formosa (nome científico) (293) + TX, Eretmocerus eremicus (nome alternativo) (300) + TX, Helicoverpa zea NPV (nome alternativo) (431) + TX, Heterorhabditis bacteriophora e H. megidis (nome alternativo) (433) + TX, Hippodamia convergens (nome alternativo) (442) + TX, Leptomastix dactylopii (nome alternativo) (488) + TX, Macrolophus caliginosus (nome alternativo) (491) + TX, Mamestra brassicae NPV (nome alternativo) (494) + TX, Metaphycus helvolus (nome alternativo) (522) + TX, Metarhizium anisopliae var. acridum (nome científico) (523) + TX, Metarhizium anisopliae var. anisopliae (nome científico) (523) + TX, Neodiprion sertifer NPV e N. lecontei NPV (nome alternativo) (575) + TX, Orius spp. (nome alternativo) (596) + TX, Paecilomyces fumosoroseus (nome alternativo) (613) + TX, Phytoseiulus persimilis (nome alternativo) (644) + TX, vírus da poliedrose nuclear multicapsídeo de Spodoptera exigua (nome científico) (741) + TX, Steinernema bibionis (nome alternativo) (742) + TX, Steinernema carpocapsae (nome alternativo) (742) + TX, Steinernema feltiae (nome alternativo) (742) + TX, Steinernema glaseri (nome alternativo) (742) + TX, Steinernema riobrave (nome alternativo) (742) + TX, Steinernema riobravis (nome alternativo) (742) + TX, Steinernema scapterisci (nome alternativo) (742) + TX, Steinernema spp. (nome alternativo) (742) + TX, Trichogramma spp. (nome alternativo) (826) + TX, Typhlodromus occidentalis (nome alternativo) (844) e Verticillium lecanii (nome alternativo) (848) + TX, cepa de bacillus subtilis var. amyloliquefaciens FZB24 (disponível junto à Novozymes Biologicals Inc., 5400 Corporate Circle, Salem, VA 24153, EUA e conhecida sob o nome comercial Taegro®) + TX, um esterilizante de solo selecionado do grupo de substâncias que consistem em iodometano (nome IUPAC) (542) e brometo de metila (537) + TX, um quimioesterilizante selecionado do grupo de substâncias que consistem em afolato [CCN] + TX, bisazir (nome alternativo) [CCN] + TX, bussulfano (nome alternativo) [CCN] + TX, diflubenzurome (250) + TX, dimatife (nome alternativo) [CCN] + TX, hemel [CCN] + TX, hempa [CCN] + TX, metepa [CCN] + TX, metiotepa [CCN] + TX, afolato de metila [CCN] + TX, morzida [CCN] + TX, penflurona (nome alternativo) [CCN] + TX, tepa [CCN] + TX, tio-hempa (nome alternativo) [CCN] + TX, tiotepa (nome alternativo) [CCN] + TX, tretamina (nome alternativo) [CCN] e uredepa (nome alternativo) [CCN] + TX, um feromônio de inseto selecionado do grupo de substâncias que consistem em acetato de (E)-dec-5-en-1-ila com (E)-dec-5-en-1-ol (nome IUPAC) (222) + TX, acetato de (E)-tridec-4-en-1-ila (nome IUPAC) (829) + TX, (E)-6-metil- hept-2-en-4-ol (nome IUPAC) (541) + TX, acetato de (E,Z)- tetradeca-4,10-dien-1-ila (nome IUPAC) (779) + TX, acetato de (Z)-dodec-7-en-1-ila (nome IUPAC) (285) + TX, (Z)- hexadec-11-enal (nome IUPAC) (436) + TX, acetato de (Z)- hexadec-11-en-1-ila (nome IUPAC) (437) + TX, acetato de (Z)- hexadec-13-en-11-in-1-ila (nome IUPAC) (438) + TX, (Z)-icos- 13-en-10-ona (nome IUPAC) (448) + TX, (Z)-tetradec-7-en-1- al (nome IUPAC) (782) + TX, (Z)-tetradec-9-en-1-ol (nome IUPAC) (783) + TX, acetato de (Z)-tetradec-9-en-1-ila (nome IUPAC) (784) + TX, acetato de (7E,9Z)-dodeca-7,9-dien-1-ila (nome IUPAC) (283) + TX, acetato de (9Z,11E)-tetradeca-9,11- dien-1-ila (nome IUPAC) (780) + TX, acetato de (9Z,12E)- tetradeca-9,12-dien-1-ila (nome IUPAC) (781) + TX, 14- metiloctadec-1-eno (nome IUPAC) (545) + TX, 4-metilnonan-5- ol com 4-metilnonan-5-ona (nome IUPAC) (544) + TX, alfa- multistriatina (nome alternativo) [CCN] + TX, brevicomina (nome alternativo) [CCN] + TX, codlelure (nome alternativo) [CCN] + TX, codlemona (nome alternativo) (167) + TX, cuelure (nome alternativo) (179) + TX, disparlure (277) + TX, acetato de dodec-8-en-1-ila (nome IUPAC) (286) + TX, acetato de dodec-9-en-1-ila (nome IUPAC) (287) + TX, dodeca-8 + TX, acetato de 10-dien-1-ila (nome IUPAC) (284) + TX, dominicalure (nome alternativo) [CCN] + TX, 4-metiloctanoato de etila (nome IUPAC) (317) + TX, eugenol (nome alternativo) [CCN] + TX, frontalina (nome alternativo) [CCN] + TX, gossiplure (nome alternativo) (420) + TX, grandlure (421) + TX, grandlure I (nome alternativo) (421) + TX, grandlure II (nome alternativo) (421) + TX, grandlure III (nome alternativo) (421) + TX, grandlure IV (nome alternativo) (421) + TX, hexalure [CCN] + TX, ipsdienol (nome alternativo) [CCN] + TX, ipsenol (nome alternativo) [CCN] + TX, japonilure (nome alternativo) (481) + TX, lineatina (nome alternativo) [CCN] + TX, litlure (nome alternativo) [CCN] + TX, looplure (nome alternativo) [CCN] + TX, medlure [CCN] + TX, ácido megatomoico (nome alternativo) [CCN] + TX, metileugenol (nome alternativo) (540) + TX, muscalure (563) + TX, acetato de octadeca-2,13-dien-1-ila (nome IUPAC) (588) + TX, acetato de octadeca-3,13-dien-1-ila (nome IUPAC) (589) + TX, orfralure (nome alternativo) [CCN] + TX, orictalure (nome alternativo) (317) + TX, ostramona (nome alternativo) [CCN] + TX, siglure [CCN] + TX, sordidina (nome alternativo) (736) + TX, sulcatol (nome alternativo) [CCN] + TX, acetato de tetradec-11-en-1-ila (nome IUPAC) (785) + TX, trimedlure (839) + TX, trimedlure A (nome alternativo) (839) + TX, trimedlure B1 (nome alternativo) (839) + TX, trimedlure B2 (nome alternativo) (839) + TX, trimedlure C (nome alternativo) (839) e trunc-call (nome alternativo) [CCN] + TX, um repelente de insetos selecionado a partir do grupo de substâncias que consistem em 2-(octiltio)etanol (nome IUPAC) (591) + TX, butopironoxila (933) + TX, butoxi(polipropilenoglicol) (936) + TX, adipato de dibutila (nome IUPAC) (1046) + TX, ftalato de dibutila (1047) + TX, succinato de dibutila (nome IUPAC) (1048) + TX, dietiltoluamida [CCN] + TX, carbato de dimetila [CCN] + TX, ftalato de dimetila [CCN] + TX, hexanodiol de etila (1137) + TX, hexamida [CCN] + TX, metoquina-butila (1276) + TX, metilneodecanamida [CCN] + TX, oxamato [CCN] e picaridina [CCN] + TX, um inseticida selecionado a partir do grupo de substâncias que consistem em 1-dicloro-1-nitroetano (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (1058) + TX, 1,1-dicloro-2,2- bis(4-etilfenil)etano (nome IUPAC) (1056), + TX, 1,2- dicloropropano (nome IUPAC/do Chemical Abstracts) (1062) + TX, 1,2-dicloropropano com 1,3-dicloropropeno (nome IUPAC) (1063) + TX, 1-bromo-2-cloroetano (nome IUPAC/do Chemical Abstracts) (916) + TX, acetato de 2,2,2-tricloro-1-(3,4- diclorofenil)etila (nome IUPAC) (1451) + TX, fosfato de 2,2- diclorovinila 2-etilsulfiniletil-metila (nome IUPAC) (1066) + TX, dimetilcarbamato de 2-(1,3-ditiolan-2-il)fenila (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (1109) + TX, tiocianato de 2-(2- butoxietoxi)etila (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (935) + TX, metilcarbamato de 2-(4,5-dimetil-1,3-dioxolan-2- il)fenila (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (1084) + TX, 2-(4- cloro-3,5-xililoxi)etanol (nome IUPAC) (986) + TX, fosfato de 2-cloroviniladietila (nome IUPAC) (984) + TX, 2- imidazolidona (nome IUPAC) (1225) + TX, 2-isovalerilindano- 1,3-diona (nome IUPAC) (1246) + TX, metilcarbamato de 2- metil(prop-2-inil)aminofenila (nome IUPAC) (1284) + TX, laurato de 2-tiocianatoetila (nome IUPAC) (1433) + TX, 3- bromo-1-cloroprop-1-eno (nome IUPAC) (917) + TX, dimetilcarbamato de 3-metil-1-fenilpirazol-5-ila (nome IUPAC) (1283) + TX, metilcarbamato de 4-metil(prop-2- inil)amino-3,5-xilila (nome IUPAC) (1285) + TX, dimetilcarbamato de 5,5-dimetil-3-oxociclo-hex-1-enila (nome IUPAC) (1085) + TX, abamectina (1) + TX, acefato (2) + TX, acetamiprida (4) + TX, acetiona (nome alternativo) [CCN] + TX, acetoprol [CCN] + TX, acrinatrina (9) + TX, acrilonitrila (nome IUPAC) (861) + TX, alanicarbe (15) + TX, aldicarbe (16) + TX, aldoxicarbe (863) + TX, aldrina (864) + TX, aletrina (17) + TX, alosamidina (nome alternativo) [CCN] + TX, alixicarbe (866) + TX, alfa-cipermetrina (202) + TX, alfa-ecdisona (nome alternativo) [CCN] + TX, fosfeto de alumínio (640) + TX, amiditiona (870) + TX, amidotioato (872) + TX, aminocarbe (873) + TX, amitona (875) + TX, hidrogênio-oxalato de amitona (875) + TX, amitraz (24) + TX, anabasina (877) + TX, atidationa (883) + TX, AVI 382 (código do composto) + TX, AZ 60541 (código do composto) + TX, azadiractina (nome alternativo) (41) + TX, azametifos (42) + TX, azinfós-etila (44) + TX, azinfos-metila (45) + TX, azotoato (889) + TX, delta endotoxinas de Bacillus thuringiensis (nome alternativo) (52) + TX, hexafluorossilicato de bário (nome alternativo) [CCN] + TX, polissulfureto de bário (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (892) + TX, bartrina [CCN] + TX, Bayer 22/190 (código de desenvolvimento) (893) + TX, Bayer 22408 (código de desenvolvimento) (894) + TX, bendiocarbe (58) + TX, benfuracarbe (60) + TX, bensultape (66) + TX, beta-ciflutrina (194) + TX, beta-cipermetrina (203) + TX, bifentrina (76) + TX, bioaletrina (78) + TX, isômero S-ciclopentenila de bioaletrina (nome alternativo) (79) + TX, bioetanometrina [CCN] + TX, biopermetrina (908) + TX, bioresmetrina (80) + TX, éter bis(2-cloroetílico) (nome IUPAC) (909) + TX, bistriflurona (83) + TX, bórax (86) + TX, brofenvalerato (nome alternativo) + TX, bromfenvinfos (914) + TX, bromocicleno (918) + TX, bromo-DDT (nome alternativo) [CCN] + TX, bromofós (920) + TX, bromofos-etil (921) + TX, bufencarbe (924) + TX, buprofezina (99) + TX, butacarbe (926) + TX, butatiofos (927) + TX, butocarboxim (103) + TX, butonato (932) + TX, butoxicarboxima (104) + TX, butilpiridabeno (nome alternativo) + TX, cadusafos (109) + TX, arseniato de cálcio [CCN] + TX, cianeto de cálcio (444) + TX, polissulfeto de cálcio (nome IUPAC) (111) + TX, camfeclor (941) + TX, carbanolato (943) + TX, carbarila (115) + TX, carbofurano (118) + TX, dissulfeto de carbono (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (945) + TX, tetracloreto de carbono (nome IUPAC) (946) + TX, carbofenotiona (947) + TX, carbossulfano (119) + TX, cartape (123) + TX, cloridrato de cartape (123) + TX, cevadina (nome alternativo) (725) + TX, clorbicicleno (960) + TX, clordano (128) + TX, clordecona (963) + TX, clordimeforme (964) + TX, cloridrato de clordimeforme (964) + TX, cloretoxifos (129) + TX, clorfenapir (130) + TX, clorfenvinfós (131) + TX, clorfluazurona (132) + TX, clormefos (136) + TX, clorofórmio [CCN] + TX, cloropicrina (141) + TX, clorfoxima (989) + TX, clorprazofos (990) + TX, clorpirifos (145) + TX, clorpirifos- metila (146) + TX, clortiofos (994) + TX, cromafenozida (150) + TX, cinerina I (696) + TX, cinerina II (696) + TX, cinerinas (696) + TX, cis-resmetrina (nome alternativo) + TX, cismetrina (80) + TX, clocitrina (nome alternativo) + TX, cloetocarbe (999) + TX, closantel (nome alternativo) [CCN] + TX, clotianidina (165) + TX, acetoarsenito de cobre [CCN] + TX, arseniato de cobre [CCN] + TX, oleato de cobre [CCN] + TX, coumafos (174) + TX, coumitoato (1006) + TX, crotamitona (nome alternativo) [CCN] + TX, crotoxifos (1010) + TX, crufomato (1011) + TX, criolita (nome alternativo) (177) + TX, CS 708 (código de desenvolvimento) (1012) + TX, cianofenfos (1019) + TX, cianofos (184) + TX, ciantoato (1020) + TX, cicletrina [CCN] + TX, cicloprotrina (188) + TX, ciflutrina (193) + TX, cialotrina (196) + TX, cipermetrina (201) + TX, cifenotrina (206) + TX, ciromazina (209) + TX, citioato (nome alternativo) [CCN] + TX, d- limoneno (nome alternativo) [CCN] + TX, d-tetrametrina (nome alternativo) (788) + TX, DAEP (1031) + TX, dazomete (216) + TX, DDT (219) + TX, decarbofurano (1034) + TX, deltametrina (223) + TX, demefiona (1037) + TX, demefiona-O (1037) + TX, demefiona-S (1037) + TX, demeton (1038) + TX, demeton-metila (224) + TX, demeton-O (1038) + TX, demeton-O-metila (224) + TX, demeton-S (1038) + TX, demeton-S-metila (224) + TX, demeton-S-metilsulfona (1039) + TX, diafentiurona (226) + TX, dialifos (1042) + TX, diamidafos (1044) + TX, diazinona (227) + TX, dicaptona (1050) + TX, diclofentiona (1051) + TX, diclorvos (236) + TX, diclifos (nome alternativo) + TX, dicresila (nome alternativo) [CCN] + TX, dicrotofós (243) + TX, diciclanila (244) + TX, dieldrina (1070) + TX, fosfato de dietil 5-metilpirazol-3-ila (nome IUPAC) (1076) + TX, diflubenzurome (250) + TX, dilor (nome alternativo) [CCN] + TX, dimeflutrina [CCN] + TX, dimefox (1081) + TX, dimetano (1085) + TX, dimetoato (262) + TX, dimetrina (1083) + TX, dimetilvinfos (265) + TX, dimetilano (1086) + TX, dinex (1089) + TX, dinex-diclexina (1089) + TX, dinoprope (1093) + TX, dinosam (1094) + TX, dinosebe (1095) + TX, dinotefurano (271) + TX, diofenolano (1099) + TX, dioxabenzofos (1100) + TX, dioxacarbe (1101) + TX, dioxationa (1102) + TX, dissulfotona (278) + TX, diticrofos (1108) + TX, DNOC (282) + TX, doramectina (nome alternativo) [CCN] + TX, DSP (1115) + TX, ecdisterona (nome alternativo) [CCN] + TX, EI 1642 (código de desenvolvimento) (1118) + TX, emamectina (291) + TX, benzoato de emamectina (291) + TX, EMPC (1120) + TX, empentrina (292) + TX, endossulfano (294) + TX, endotiona (1121) + TX, endrina (1122) + TX, EPBP (1123) + TX, EPN (297) + TX, epofenonano (1124) + TX, eprinomectina (nome alternativo) [CCN] + TX, esfenvalerato (302) + TX, etafos (nome alternativo) [CCN] + TX, etiofencarbe (308) + TX, etiona (309) + TX, etiprol (310) + TX, etoato-metila (1134) + TX, etoprofos (312) + TX, formato de etila (nome IUPAC) [CCN] + TX, etil-DDD (nome alternativo) (1056) + TX, dibrometo de etileno (316) + TX, dicloreto de etileno (nome químico) (1136) + TX, óxido de etileno [CCN] + TX, etofenprox (319) + TX, etrimfos (1142) + TX, EXD (1143) + TX, famfur (323) + TX, fenamifós (326) + TX, fenazaflor (1147) + TX, fenclorfos (1148) + TX, fenetacarbe (1149) + TX, fenflutrina (1150) + TX, fenitrotiona (335) + TX, fenobucarbe (336) + TX, fenoxacrim (1153) + TX, fenoxicarbe (340) + TX, fenpiritrina (1155) + TX, fenpropatrina (342) + TX, fenpirade (nome alternativo) + TX, fensulfotiona (1158) + TX, fentiona (346) + TX, fentiona-etila [CCN] + TX, fenvalerato (349) + TX, fipronila (354) + TX, flonicamida (358) + TX, flubendiamida (N.° de Reg. CAS: 272451-65-7) + TX, flucofurona (1168) + TX, flucicloxurona (366) + TX, flucitrinato (367) + TX, fluenetila (1169) + TX, flufenerim [CCN] + TX, flufenoxurona (370) + TX, flufenprox (1171) + TX, flumetrina (372) + TX, fluvalinato (1184) + TX, FMC 1137 (código de desenvolvimento) (1185) + TX, fonofos (1191) + TX, formetanato (405) + TX, cloridrato de formetanato (405) + TX, formotiona (1192) + TX, formparanato (1193) + TX, fosmetilano (1194) + TX, fospirato (1195) + TX, fostiazato (408) + TX, fostietano (1196) + TX, furatiocarbe (412) + TX, furetrina (1200) + TX, gama-cialotrina (197) + TX, gama-HCH (430) + TX, guazatina (422) + TX, acetatos de guazatina (422) + TX, GY-81 (código de desenvolvimento) (423) + TX, halfenprox (424) + TX, halofenozida (425) + TX, HCH (430) + TX, HEOD (1070) + TX, heptaclor (1211) + TX, heptenofós (432) + TX, heterofos [CCN] + TX, hexaflumurona (439) + TX, HHDN (864) + TX, hidrametilnona (443) + TX, cianeto de hidrogênio (444) + TX, hidropreno (445) + TX, hiquincarbe (1223) + TX, imidacloprida (458) + TX, imiprotrina (460) + TX, indoxacarbe (465) + TX, iodometano (nome IUPAC) (542) + TX, IPSP (1229) + TX, isazofos (1231) + TX, isobenzano (1232) + TX, isocarbofós (nome alternativo) (473) + TX, isodrina (1235) + TX, isofenfos (1236) + TX, isolano (1237) + TX, isoprocarbe (472) + TX, O-(metoxiaminotiofosforil)salicilato de isopropila (nome IUPAC) (473) + TX, isoprotiolano (474) + TX, isotioato (1244) + TX, isoxation (480) + TX, ivermectina (nome alternativo) [CCN] + TX, jasmolina I (696) + TX, jasmolina II (696) + TX, jodfenfos (1248) + TX, hormônio juvenil I (nome alternativo) [CCN] + TX, hormônio juvenil II (nome alternativo) [CCN] + TX, hormônio juvenil III (nome alternativo) [CCN] + TX, quelevano (1249) + TX, quinopreno (484) + TX, lambda-cialotrina (198) + TX, arseniato de chumbo [CCN] + TX, lepimectina (CCN) + TX, leptofos (1250) + TX, lindano (430) + TX, lirimfos (1251) + TX, lufenurona (490) + TX, litidation (1253) + TX, metilcarbamato de m-cumenila (nome IUPAC) (1014) + TX, fosfeto de magnésio (nome IUPAC) (640) + TX, malationa (492) + TX, malonobeno (1254) + TX, mazidox (1255) + TX, mecarbame (502) + TX, mecarfona (1258) + TX, menazona (1260) + TX, mefosfolano (1261) + TX, cloreto mercuroso (513) + TX, mesulfenfos (1263) + TX, metaflumizona (CCN) + TX, metame (519) + TX, metame-potássio (nome alternativo) (519) + TX, metame-sódio (519) + TX, metacrifós (1266) + TX, metamidofos (527) + TX, fluoreto de metanossulfonila (nome IUPAC/do Chemical Abstracts) (1268) + TX, metidationa (529) + TX, metiocarbe (530) + TX, metocrotofos (1273) + TX, metomila (531) + TX metopreno (532) + TX, metoquina-butila (1276) + TX, metotrina (nome alternativo) (533) + TX, metoxiclor (534) + TX, metoxifenozida (535) + TX, brometo de metila (537) + TX, isotiocianato de metila (543) + TX, metilclorofórmio (nome alternativo) [CCN] + TX, cloreto de metileno [CCN] + TX, metoflutrina [CCN] + TX, metolcarbe (550) + TX, metoxadiazona (1288) + TX, mevinfos (556) + TX, mexacarbato (1290) + TX, milbemectina (557) + TX, milbemicina oxima (nome alternativo) [CCN] + TX, mipafox (1293) + TX, mirex (1294) + TX, monocrotofós (561) + TX, morfotiona (1300) + TX, moxidectina (nome alternativo) [CCN] + TX, naftalofos (nome alternativo) [CCN] + TX, nalede (567) + TX, naftaleno (nome IUPAC/do Chemical Abstracts) (1303) + TX, NC-170 (código de desenvolvimento) (1306) + TX, NC-184 (código de composto) + TX, nicotina (578) + TX, sulfato de nicotina (578) + TX, nifluridida (1309) + TX, nitenpirame (579) + TX, nitiazina (1311) + TX, nitrilacarbe (1313) + TX, complexo de nitrilacarbe 1:1 com cloreto de zinco (1313) + TX, NNI-0101 (código de composto) + TX, NNI-0250 (código do composto) + TX, nornicotina (nome tradicional) (1319) + TX, novalurona (585) + TX, noviflumurona (586) + TX, etilfosfonotioato de O-5-dicloro-4-iodofenila O-etila (nome IUPAC) (1057) + TX, fosforotioato de O,O-dietil O-4-metil-2-oxo-2H-cromen-7-ila (nome IUPAC) (1074) + TX, fosforotioato de O,O-dietil O-6- metil-2-propilpirimidin-4-ila (nome IUPAC) (1075) + TX, ditiopirofosfato de O,O,O',O'-tetrapropila (nome IUPAC) (1424) + TX, ácido oleico (nome IUPAC) (593) + TX, ometoato (594) + TX, oxamila (602) + TX, oxidemeton-metila (609) + TX, oxideprofós (1324) + TX, oxidisulfotona (1325) + TX, pp'-DDT (219) + TX, para-diclorobenzeno [CCN] + TX, parationa (615) + TX, parationa-metila (616) + TX, penflurona (nome alternativo) [CCN] + TX, pentaclorofenol (623) + TX, laurato de pentaclorofenila (nome IUPAC) (623) + TX, permetrina (626) + TX, óleos de petróleo (nome alternativo) (628) + TX, PH 60-38 (código de desenvolvimento) (1328) + TX, fencaptona (1330) + TX, fenotrina (630) + TX, fentoato (631) + TX, forato (636) + TX, fosalona (637) + TX, fosfolano (1338) + TX, fosmete (638) + TX, fosniclor (1339) + TX, fosfamidona (639) + TX, fosfina (nome IUPAC) (640) + TX, foxima (642) + TX, foxima-metila (1340) + TX, pirimetafos (1344) + TX, pirimicarbe (651) + TX, pirimifos-etila (1345) + TX, pirimifos-metila (652) + TX, isômeros de policlorodiciclopentadieno (nome IUPAC) (1346) + TX, policloroterpenos (nome tradicional) (1347) + TX, arsenito de potássio [CCN] + TX, tiocianato de potássio [CCN] + TX, praletrina (655) + TX, precoceno I (nome alternativo) [CCN] + TX, precoceno II (nome alternativo) [CCN] + TX, precoceno III (nome alternativo) [CCN] + TX, primidofos (1349) + TX, profenofós (662) + TX, proflutrina [CCN] + TX, promacila (1354) + TX, promecarbe (1355) + TX, propafos (1356) + TX, propetanfós (673) + TX, propoxur (678) + TX, protidationa (1360) + TX, protiofos (686) + TX, protoato (1362) + TX, protrifenbute [CCN] + TX, pimetrozina (688) + TX, piraclofos (689) + TX, pirazofos (693) + TX, piresmetrina (1367) + TX, piretrina I (696) + TX, piretrina II (696) + TX, piretrinas (696) + TX, piridabeno (699) + TX, piridalila (700) + TX, piridafentiona (701) + TX, pirimidifen (706) + TX, pirimitato (1370) + TX, piriproxifeno (708) + TX, quássia (nome alternativo) [CCN] + TX, quinalfós (711) + TX, quinalfos- metila (1376) + TX, quinotiona (1380) + TX, quintiofos (1381) + TX, R-1492 (código de desenvolvimento) (1382) + TX, rafoxanida (nome alternativo) [CCN] + TX, resmetrina (719) + TX, rotenona (722) + TX, RU 15525 (código de desenvolvimento) (723) + TX, RU 25475 (código de desenvolvimento) (1386) + TX, riânia (nome alternativo) (1387) + TX, rianodina (nome tradicional) (1387) + TX, sabadila (nome alternativo) (725) + TX, escradano (1389) + TX, sebufos (nome alternativo) + TX, selamectina (nome alternativo) [CCN] + TX, SI-0009 (código de composto) + TX, SI-0205 (código do composto) + TX, SI-0404 (código do composto) + TX, SI-0405 (código do composto) + TX, silafluofeno (728) + TX, SN 72129 (código de desenvolvimento) (1397) + TX, arsenito de sódio [CCN] + TX, cianeto de sódio (444) + TX, fluoreto de sódio (nome IUPAC/do Chemical Abstracts) (1399) + TX, hexafluorossilicato de sódio (1400) + TX, pentaclorofenóxido de sódio (623) + TX, selenato de sódio (nome IUPAC) (1401) + TX, tiocianato de sódio [CCN] + TX, sofamida (1402) + TX, espinosade (737) + TX, espiromesifeno (739) + TX, espirotetrmate (CCN) + TX, sulcofurona (746) + TX, sulcofurona-sódio (746) + TX, sulfluramida (750) + TX, sulfotepe (753) + TX, fluoreto de sulfurila (756) + TX, sulprofos (1408) + TX, óleos de alcatrão (nome alternativo) (758) + TX, tau-fluvalinato (398) + TX, tazimcarbe (1412) + TX, TDE (1414) + TX, tebufenozida (762) + TX, tebufenpirade (763) + TX, tebupirimfos (764) + TX, teflubenzurona (768) + TX, teflutrina (769) + TX, temefos (770) + TX, TEPP (1417) + TX, teraletrina (1418) + TX, terbame (nome alternativo) + TX, terbufos (773) + TX, tetracloroetano [CCN] + TX, tetraclorvinfos (777) + TX, tetrametrina (787) + TX, teta- cipermetrina (204) + TX, tiacloprida (791) + TX, tiafenox (nome alternativo) + TX, tiametoxame (792) + TX, ticrofos (1428) + TX, tiocarboxima (1431) + TX, tiociclame (798) + TX, hidrogênio-oxalato de tiociclame (798) + TX, tiodicarbe (799) + TX, tiofanox (800) + TX, tiometona (801) + TX, tionazina (1434) + TX, tiosultape (803) + TX, tiosultape- sódio (803) + TX, turingiensina (nome alternativo) [CCN] + TX, tolfenpirade (809) + TX, tralometrina (812) + TX, transflutrina (813) + TX, transpermetrina (1440) + TX, triamifós (1441) + TX, triazamato (818) + TX, triazofos (820) + TX, triazurona (nome alternativo) + TX, triclorfona (824) + TX, triclormetafos-3 (nome alternativo) [CCN] + TX, tricloronate (1452) + TX, trifenofos (1455) + TX, triflumurona (835) + TX, trimetacarbe (840) + TX, tripreno (1459) + TX, vamidotiona (847) + TX, vaniliprol [CCN] + TX, veratridina (nome alternativo) (725) + TX, veratrina (nome alternativo) (725) + TX, XMC (853) + TX, xililcarbe (854) + TX, YI-5302 (código de composto) + TX, zeta-cipermetrina (205) + TX, zetametrina (nome alternativo) + TX, fosfeto de zinco (640) + TX, zolaprofos (1469) e ZXI 8901 (código de desenvolvimento) (858) + TX, ciantraniliprol [736994-63-19 + TX, clorantraniliprol [500008-45-7] + TX, cienopirafeno [560121-52-0] + TX, ciflumetofeno [400882-07-7] + TX, pirifluquinazona [337458-27-2] + TX, espinetorame [18716640-1 + 187166-15-0] + TX, espirotetramate [203313-25-1] + TX, sulfoxaflor [946578-00-3] + TX, flufiprol [704886-18-0] + TX, meperflutrina [915288-13-0] + TX, tetrametilflutrina [84937-88-2] + TX, triflumezopirime (divulgado no documento n.° WO 2012/092115) + TX, um moluscicida selecionado a partir do grupo de substâncias que consistem em óxido de bis(tributiltina) (nome IUPAC) (913) + TX, bromoacetamida [CCN] + TX, arseniato de cálcio [CCN] + TX, cloetocarbe (999) + TX, acetoarsenito de cobre [CCN] + TX, sulfato de cobre (172) + TX, fentina (347) + TX, fosfato férrico (nome IUPAC) (352) + TX, metaldeído (518) + TX, metiocarbe (530) + TX, niclosamida (576) + TX, niclosamida-olamina (576) + TX, pentaclorofenol (623) + TX, pentaclorofenóxido de sódio (623) + TX, tazimcarbe (1412) + TX, tiodicarbe (799) + TX, óxido de tributilestanho (913) + TX, trifenmorf (1454) + TX, trimetacarbe (840) + TX, acetato de trifenilestanho (nome IUPAC) (347) e hidróxido de trifenilestanho (nome IUPAC) (347) + TX, piriprol [394730-71-3] + TX, um nematicida selecionado a partir do grupo de substâncias que consistem em AKD-3088 (código de composto) + TX, 1,2-dibromo-3-cloropropano (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (1045) + TX, 1,2-dicloropropano (nome IUPAC/do Chemical Abstracts) (1062) + TX, 1,2-dicloropropano com 1,3- dicloropropeno (nome IUPAC) (1063) + TX, 1,3-dicloropropeno (233) + TX, 1,1-dióxido de 3,4-diclorotetra-hidrotiofeno (nome IUPAC/do Chemical Abstracts) (1065) + TX, 3-(4- clorofenil)-5-metilrodanina (nome IUPAC) (980) + TX, ácido 5-metil-6-tioxo-1,3,5-tiadiazinan-3-ilacético (nome IUPAC) (1286) + TX, 6-isopentenilaminopurina (nome alternativo) (210) + TX, abamectina (1) + TX, acetoprol [CCN] + TX, alanicarbe (15) + TX, aldicarbe (16) + TX, aldoxicarbe (863) + TX, AZ 60541 (código do composto) + TX, benclotiaz [CCN] + TX, benomila (62) + TX, butilpiridabeno (nome alternativo) + TX, cadusafos (109) + TX, carbofurano (118) + TX, dissulfureto de carbono (945) + TX, carbossulfano (119) + TX, cloropicrina (141) + TX, clorpirifos (145) + TX, cloetocarbe (999) + TX, citocininas (nome alternativo) (210) + TX, dazomete (216) + TX, DBCP (1045) + TX, DCIP (218) + TX, diamidafós (1044) + TX, diclofentiona (1051) + TX, diclifós (nome alternativo) + TX, dimetoato (262) + TX, doramectina (nome alternativo) [CCN] + TX, emamectina (291) + TX, benzoato de emamectina (291) + TX, eprinomectina (nome alternativo) [CCN] + TX, etoprofós (312) + TX, dibrometo de etileno (316) + TX, fenamifos (326) + TX, fenpirade (nome alternativo) + TX, fensulfotiona (1158) + TX, fostiazato (408) + TX, fostietano (1196) + TX, furfural (nome alternativo) [CCN] + TX, GY-81 (código de desenvolvimento) (423) + TX, heterofos [CCN] + TX, iodometano (nome IUPAC) (542) + TX, isamidofos (1230) + TX, isazofos (1231) + TX, ivermectina (nome alternativo) [CCN] + TX, cinetina (nome alternativo) (210) + TX, mecarfona (1258) + TX, metame (519) + TX, metame-potássio (nome alternativo) (519) + TX, metame- sódio (519) + TX, brometo de metila (537) + TX, isotiocianato de metila (543) + TX, milbemicina oxima (nome alternativo) [CCN] + TX, moxidectina (nome alternativo) [CCN] + TX, composição de Myrothecium verrucaria (nome alternativo) (565) + TX, NC-184 (código de composto) + TX, oxamila (602) + TX, forato (636) + TX, fosfamidona (639) + TX, fosfocarbe [CCN] + TX, sebufos (nome alternativo) + TX, selamectina (nome alternativo) [CCN] + TX, espinosade (737) + TX, terbame (nome alternativo) + TX, terbufos (773) + TX, tetraclorotiofeno (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (1422) + TX, tiafenox (nome alternativo) + TX, tionazina (1434) + TX, triazofos (820) + TX, triazurona (nome alternativo) + TX, xilenóis [CCN] + TX, YI-5302 (código do composto) e zeatina (nome alternativo) (210) + TX, fluensulfona [318290-98-1] + TX, um inibidor de nitrificação selecionado a partir do grupo de substâncias que consistem em etilxantato de potássio [CCN] e nitrapirina (580) + TX, um ativador de plantas selecionado do grupo de substâncias que consistem em acibenzolar (6) + TX, acibenzolar-S-metila (6) + TX, probenazol (658) e extrato de Reynoutria sachalinensis (nome alternativo) (720) + TX, um rodenticida selecionado a partir do grupo de substâncias que consistem em 2-isovalerilindan-1,3-diona (nome IUPAC) (1246) + TX, 4-(quinoxalin-2- ilamino)benzenossulfonamida (nome IUPAC) (748) + TX, alfa- cloridrina [CCN] + TX, fosfeto de alumínio (640) + TX, antu (880) + TX, óxido arsenioso (882) + TX, carbonato de bário (891) + TX, bistiosemi (912) + TX, brodifacume (89) + TX, bromadiolona (91) + TX, brometalina (92) + TX, cianeto de cálcio (444) + TX, cloralose (127) + TX, clorofacinona (140) + TX, colecalciferol (nome alternativo) (850) + TX, coumaclor (1004) + TX, coumafurila (1005) + TX, coumatetralila (175) + TX, crimidina (1009) + TX, difenacume (246) + TX, difetialona (249) + TX, difacinona (273) + TX, ergocalciferol (301) + TX, flocoumafeno (357) + TX, fluoroacetamida (379) + TX, flupropadina (1183) + TX, cloridrato de flupropadina (1183) + TX, gama-HCH (430) + TX, HCH (430) + TX, cianeto de hidrogênio (444) + TX, iodometano (nome IUPAC) (542) + TX, lindano (430) + TX, fosfeto de magnésio (nome IUPAC) (640) + TX, brometo de metila (537) + TX, norbormida (1318) + TX, fosacetima (1336) + TX, fosfina (nome IUPAC) (640) + TX, fósforo [CCN] + TX, pindona (1341) + TX, arsenito de potássio [CCN] + TX, pirinurona (1371) + TX, scilirosida (1390) + TX, arsenito de sódio [CCN] + TX, cianeto de sódio (444) + TX, fluoroacetato de sódio (735) + TX, estricnina (745) + TX, sulfato de tálio [CCN] + TX, varfarina (851) e fosfeto de zinco (640) + TX, um agente sinérgico selecionado a partir do grupo de substâncias que consistem em piperonilato de 2-(2- butoxietoxi)etila (nome IUPAC) (934) + TX, 5-(1,3- benzodioxol-5-il)-3-hexilciclo-hex-2-enona (nome IUPAC) (903) + TX, farnesol com nerolidol (nome alternativo) (324) + TX, MB-599 (código de desenvolvimento) (498) + TX, MGK 264 (código de desenvolvimento) (296) + TX, butóxido de piperonila (649) + TX, piprotal (1343) + TX, isômero de propila (1358) + TX, S421 (código de desenvolvimento) (724) + TX, sesamex (1393) + TX, sesasmolina (1394) e sulfóxido (1406) + TX, um repelente animal selecionado a partir do grupo de substâncias que consistem em antraquinona (32) + TX, cloralose (127) + TX, naftenato de cobre [CCN] + TX, oxicloreto de cobre (171) + TX, diazinona (227) + TX, diciclopentadieno (nome químico) (1069) + TX, guazatina (422) + TX, acetatos de guazatina (422) + TX, metiocarbe (530) + TX, piridino-4-amina (nome IUPAC) (23) + TX, tirame (804) + TX, trimetacarbe (840) + TX, naftenato de zinco [CCN] e zirame (856) + TX, um virucida selecionado do grupo de substâncias que consistem em imanina (nome alternativo) [CCN] e ribavirina (nome alternativo) [CCN] + TX, um protetor de ferimento selecionado a partir do grupo de substâncias que consistem em óxido mercúrico (512) + TX, octilinona (590) e tiofanato-metila (802) + TX, e compostos biologicamente ativos selecionados a partir do grupo que consiste em ametoctradina [865318-97-4] + TX, amissulbrome [348635-87-0] + TX, azaconazol [60207-31-0] + TX, benzovindiflupir [1072957-71-1] + TX, bitertanol [70585- 36-3] + TX, bixafeno [581809-46-3] + TX, bromuconazol [116255-48-2] + TX, coumoxistrobina [850881-70-8] + TX, ciproconazol [94361-06-5] + TX, difenoconazol [119446-68-3] + TX, diniconazol [83657-24-3] + TX, enoxastrobina [23841011-2] + TX, epoxiconazol [106325-08-0] + TX, fenbuconazol [114369-43-6] + TX, fenpirazamina [473798-59-3] + TX, fluquinconazol [136426-54-5] + TX, flusilazol [85509-19-9] + TX, flutriafol [76674-21-0] + TX, fluxapiroxade [90720431-3] + TX, fluopirame [658066-35-4] + TX, fenaminstrobina [366815-39-6] + TX, isofetamida [875915-78-9] + TX, hexaconazol [79983-71-4] + TX, imazalila [35554-44-0] + TX, imibenconazol [86598-92-7] + TX, ipconazol [125225-28-7] + TX, ipfentrifluconazol [1417782-08-1] + TX, isotianila [224049-04-1] + TX, mandestrobina [173662-97-0] (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos no documento n.° WO 2010/093059) + TX, mefentrifluconazol [1417782-03-6] + TX, metconazol [125116-23-6] + TX, miclobutanila [88671-89-0] + TX, paclobutrazol [76738-62-0] + TX, pefurazoato [101903-30-4] + TX, penflufeno [494793-678] + TX, penconazol [66246-88-6] + TX, protioconazol [17892870-6] + TX, pirifenox [88283-41-4] + TX, procloraz [6774709-5] + TX, propiconazol [60207-90-1] + TX, simeconazol [149508-90-7] + TX, tebuconazol [107534-96-3] + TX, tetraconazol [112281-77-3] + TX, triadimefona [43121-43-3] + TX, triadimenol [55219-65-3] + TX, triflumizol [99387-890] + TX, triticonazol [131983-72-7] + TX, ancimidol [1277168-5] + TX, fenarimol [60168-88-9] + TX, nuarimol [63284-719] + TX, bupirimato [41483-43-6] + TX, dimetirimol [5221-534] + TX, etirimol [23947-60-6] + TX, dodemorfe [1593-77-7] + TX, fenpropidina [67306-00-7] + TX, fenpropimorfe [67564- 91-4] + TX, espiroxamina [118134-30-8] + TX, tridemorfe [81412-43-3] + TX, ciprodinila [121552-61-2] + TX, mepanipirime [110235-47-7] + TX, pirimetanila [53112-28-0] + TX, fenpiclonila [74738-17-3] + TX, fludioxonila [13134186-1] + TX, fluindapir [1383809-87-7] + TX, benalaxila [71626-11-4] + TX, furalaxila [57646-30-7] + TX, metalaxila [57837-19-1] + TX, R-metalaxila [70630-17-0] + TX, ofurace [58810-48-3] + TX, oxadixila [77732-09-3] + TX, benomila [17804-35-2] + TX, carbendazime [10605-21-7] + TX, debacarbe [62732-91-6] + TX, fuberidazol [3878-19-1] + TX, tiabendazol [148-79-8] + TX, clozolinato [84332-86-5] + TX, diclozolina [24201-58-9] + TX, iprodiona [36734-19-7] + TX, miclozolina [54864-61-8] + TX, procimidona [32809-16-8] + TX, vinclozolina [50471-44-8] + TX, boscalide [188425-85-6] + TX, carboxina [5234-68-4] + TX, fenfurame [24691-80-3] + TX, flutolanila [66332-96-5] + TX, flutianila [958647-10-4] + TX, mepronila [55814-41-0] + TX, oxicarboxina [5259-88-1] + TX, pentiopirade [183675-82-3] + TX, tifluzamida [130000-40-7] + TX, guazatina [108173-90-6] + TX, dodina [2439-10-3] [112-65-2] (base livre) + TX, iminoctadina [13516-27-3] + TX, azoxistrobina [131860-33-8] + TX, dimoxistrobina [149961-52-4] + TX, enestroburina {Proc. BCPC, Congr. Int., Glasgow, 2003, 1, 93} + TX, fluoxastrobina [361377-29-9] + TX, cresoxim-metila [143390-89-0] + TX, metominostrobina [133408-50-1] + TX, trifloxistrobina [141517-21-7] + TX, orisastrobina [248593-16-0] + TX, picoxistrobina [117428-225] + TX, piraclostrobina [175013-18-0] + TX, piraoxistrobina [862588-11-2] + TX, ferbame [14484-64-1] + TX, mancozebe [8018-01-7] + TX, manebe [12427-38-2] + TX, metirame [900642-2] + TX, propinebe [12071-83-9] + TX, tirame [137-26-8] + TX, zinebe [12122-67-7] + TX, zirame [137-30-4] + TX, captafol [2425-06-1] + TX, captano [133-06-2] + TX, diclofluanida [1085-98-9] + TX, fluoroimida [41205-21-4] + TX, folpete [133-07-3] + TX, tolilfluanida [731-27-1] + TX, mistura de Bordeaux [8011-63-0] + TX, hidróxido de cobre [20427-59-2] + TX, oxicloreto de cobre [1332-40-7] + TX, sulfato de cobre [7758-98-7] + TX, óxido de cobre [1317-391] + TX, mancobre [53988-93-5] + TX, oxina-cobre [10380-286] + TX, dinocap [131-72-6] + TX, nitrotal-isopropila [10552-74-6] + TX, edifenfós [17109-49-8] + TX, iprobenfós [2608747-8] + TX, isoprotiolano [50512-35-1] + TX, fosdifeno [36519-00-3] + TX, pirazofós [13457-18-6] + TX, tolclofos- metila [57018-04-9] + TX, acibenzolar-S-metila [135158-542] + TX, anilazina [101-05-3] + TX, bentiavalicarbe [41361535-7] + TX, blasticidina-S [2079-00-7] + TX, quinometionato [2439-01-2] + TX, cloronebe [2675-77-6] + TX, clorotalonila [1897-45-6] + TX, ciflufenamida [180409-60-3] + TX, cimoxanila [57966-95-7] + TX, diclona [117-80-6] + TX, diclocimete [139920-32-4] + TX, diclomezina [62865-36-5] + TX, diclorano [99-30-9] + TX, dietofencarbe [87130-20-9] + TX, dimetomorfe [110488-70-5] + TX, SYP-LI90 (Flumorfe) [211867-47-9] + TX, ditianona [3347-22-6] + TX, etaboxame [162650-77-3] + TX, etridiazol [2593-15-9] + TX, famoxadona [131807-57-3] + TX, fenamidona [161326-34-7] + TX, fenoxanila [115852-48-7] + TX, fentina [668-34-8] + TX, ferimzona [89269-64-7] + TX, fluaziname [79622-59-6] + TX, fluopicolida [239110-15-7] + TX, flussulfamida [106917-526] + TX, fen-hexamida [126833-17-8] + TX, fosetil-alumínio [39148-24-8] + TX, himexazol [10004-44-1] + TX, iprovalicarbe [140923-17-7] + TX, IKF-916 (Ciazofamida) [120116-88-3] + TX, casugamicina [6980-18-3] + TX, metassulfocarbe [66952-49-6] + TX, metrafenona [220899-036] + TX, pencicurona [66063-05-6] + TX, ftalida [27355-222] + TX, picarbutrazox [500207-04-5] + TX, polioxinas [11113-80-7] + TX, probenazol [27605-76-1] + TX, propamocarbe [25606-41-1] + TX, proquinazida [189278-12-4] + TX, pidiflumetofeno [1228284-64-7] + TX, pirametostrobina [915410-70-7] + TX, piroquilona [57369-32-1] + TX, piriofenona [688046-61-9] + TX, piribencarbe [799247-52-2] + TX, pirisoxazol [847749-37-5] + TX, quinoxifeno [12449518-7] + TX, quintozeno [82-68-8] + TX, enxofre [7704-34-9] + TX, Timorex GoldTM (extratos vegetais contendo óleo da árvore do chá a partir do Stockton Group) + TX, tebufloquina [376645-78-2] + TX, tiadinila [223580-51-6] + TX, triazóxido [72459-58-6] + TX, tolprocarbe [911499-62-2] + TX, triclopiricarbe [902760-40-1] + TX, triciclazol [41814-782] + TX, triforina [26644-46-2] + TX, validamicina [3724847-8] + TX, valifenalato [283159-90-0] + TX, zoxamida (RH7281) [156052-68-5] + TX, mandipropamida [374726-62-2] + TX, isopirazame [881685-58-1] + TX, fenamacrila + TX, sedaxano [874967-67-6] + TX, trinexapac-etila [95266-40-3] + TX, (9-diclorometileno-1,2,3,4-tetra-hidro-1,4-metano- naftalen-5-il)-amida do ácido 3-difluorometil-1-metil-1H- pirazol-4-carboxílico (divulgado no documento n.° WO 2007/048556) + TX, (3',4',5'-trifluoro-bifenil-2-il)-amida do ácido 3-difluorometil-1-metil-1H-pirazol-4-carboxílico (divulgado no documento n.° WO 2006/087343) + TX, [(3S,4R,4aR,6S,6aS,12R,12aS,12bS)-3- [(ciclopropilcarbonil)oxi]- 1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b- deca-hidro-6,12-di-hidroxi-4,6a,12b-trimetil-11-oxo-9-(3- piridinil)-2H,11Hnafto[2,1-b]pirano[3,4-e]piran-4-il]metil- ciclopropanocarboxilato [915972-17-7] + TX e 1,3,5-trimetil- N-(2-metil-1-oxopropil)-N-[3-(2-metilpropil)-4-[2,2,2- trifluoro-1-metoxi-1-(trifluorometil)etil]fenil]-1H- pirazol-4-carboxamida [926914-55-8] + TX, ou um composto biologicamente ativo selecionado do grupo que consiste em N-[(5-cloro-2-isopropil-fenil)metil]- N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-1-metil-pirazol-4- carboxamida (pode ser preparado de acordo com os procedimentos descritos no documento n.° WO 2010/130767) + TX, 2,6-Dimetil-1H,5H-[1,4]diti-ino[2,3-c:5,6-c']dipirrol- 1,3,5,7(2H,6H)-tetrona (pode ser preparado de acordo com os procedimentos descritos no documento n.° WO 2011/138281) + TX, 6-etil-5,7-dioxo-pirrolo[4,5][1,4]diti-ino[1,2- c]isotiazol-3-carbonitrila + TX, 4-(2-bromo-4-fluoro- fenil)-N-(2-cloro-6-fluoro-fenil)-2,5-dimetil-pirazol-3- amina (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos no documento n.° WO 2012/031061) + TX, 3- (difluorometil)-N-(7-fluoro-1,1,3-trimetil-indan-4-il)-1- metil-pirazol-4-carboxamida (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos no documento n.° WO 2012/084812) + TX, CAS 850881-30-0 + TX, 1,1-dióxido de 3- (3,4-dicloro-1,2-tiazol-5-ilmetoxi)-1,2-benzotiazol (pode ser preparado de acordo com os procedimentos descritos no documento n.° WO 2007/129454) + TX, 2-[2-[(2,5- dimetilfenoxi)metil]fenil]-2-metoxi-N-metil-acetamida + TX, 3-(4,4-difluoro-3,4-di-hidro-3,3-dimetilisoquinolin-1- il)quinolona (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos no documento n.° WO 2005/070917) + TX, 2-[2-fluoro-6-[(8-fluoro-2-metil-3- quinolil)oxi]fenil]propan-2-ol (pode ser preparado de acordo com os procedimentos descritos no documento n.° WO 2011/081174) + TX, 2-[2-[(7,8-difluoro-2-metil-3- quinolil)oxi]-6-fluoro-fenil]propan-2-ol (pode ser preparado de acordo com os procedimentos descritos no documento n.° WO 2011/081174) + TX, oxatiapiprolina + TX [1003318-67-9], N-[6-[[[(1-metiltetrazol-5-il)-fenil- metileno]amino]oximetil]-2-piridil]carbamato de terc-butila + TX, N-[2-(3,4-difluorofenil)fenil]-3- (trifluorometil)pirazino-2-carboxamida (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos no documento n.° WO 2007/072999) + TX, 3-(difluorometil)-1-metil-N-[(3R)-1,1,3- trimetilindan-4-il]pirazol-4-carboxamida (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos no documento n.° WO 2014/013842) + TX, N-[2-metil-1-[[(4- metilbenzoil)amino]metil]propil]carbamato de 2,2,2- trifluoroetila + TX, (2RS)-2-[4-(4-clorofenoxi)-α,α,α- trifluoro-o-tolil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)propan-2-ol + TX, (2RS)-2-[4-(4-clorofenoxi)-α,α,α-trifluoro-o-tolil]-3- metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)butan-2-ol + TX, 2- (difluorometil)-N-[(3R)-3-etil-1,1-dimetil-indan-4- il]piridina-3-carboxamida + TX, 2-(difluorometil)-N-[3- etil-1,1-dimetil-indan-4-il]piridina-3-carboxamida + TX, N'-(2,5-dimetil-4-fenoxi-fenil)-N-etil-N-metil-formamidina + TX, N'-[4-(4,5-diclorotiazol-2-il)oxi-2,5-dimetil-fenil]- N-etil-N-metil-formamidina (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos no documento n.° WO 2007/031513) + TX, metanossulfonato de [2-[3-[2-[1-[2-[3,5- bis(difluorometil)pirazol-1-il]acetil]-4-piperidil]tiazol- 4-il]-4,5-di-hidroisoxazol-5-il]-3-cloro-fenila] (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos no documento n.° WO 2012/025557) + TX, N-[6-[[(Z)-[(1- metiltetrazol-5-il)-fenil-metileno]amino]oximetil]-2- piridil]carbamato de but-3-inila (pode ser preparado de acordo com os procedimentos descritos no documento n.° WO 2010/000841) + TX, 2-[[3-(2-clorofenil)-2-(2,4- difluorofenil)oxiran-2-il]metil]-4H-1,2,4-triazol-3-tiona (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2010/146031) + TX, N-[[5-[4-(2,4-dimetilfenil)triazol- 2-il]-2-metil-fenil]metil]carbamato de metila + TX, 3-cloro- 6-metil-5-fenil-4-(2,4,6-trifluorofenil)piridazina (pode ser preparado de acordo com os procedimentos descritos no documento n.° WO 2005/121104) + TX, 2-[2-cloro-4-(4- clorofenoxi)fenil]-1-(1,2,4-triazol-1-il)propan-2-ol (pode ser preparado de acordo com os procedimentos descritos no documento n.° WO 2013/024082) + TX, 3-cloro-4-(2,6- difluorofenil)-6-metil-5-fenil-piridazina (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos no documento n.° WO 2012/020774) + TX, 4-(2,6-difluorofenil)- 6-metil-5-fenil-piridazina-3-carbonitrila (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos no documento n.° WO 2012/020774) + TX, (R)-3-(difluorometil)- 1-metil-N-[1,1,3-trimetilindan-4-il]pirazol-4-carboxamida (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos no documento n.° WO 2011/162397) + TX, 3-(difluorometil)-N- (7-fluoro-1,1,3-trimetil-indan-4-il)-1-metil-pirazol-4- carboxamida (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos no documento n.° WO 2012/084812) + TX, 1-[2-[[1-(4-clorofenil)pirazol-3-il]oximetil]-3-metil- fenil]-4-metil-tetrazol-5-ona (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2013/162072) + TX, 1- metil-4-[3-metil-2-[[2-metil-4-(3,4,5-trimetilpirazol-1- il)fenoxi]metil]fenil]tetrazol-5-ona (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2014/051165) + TX, (Z,2E)-5-[1-(4-clorofenil)pirazol-3-il]oxi-2- metoxiimino-N,3-dimetil-pent-3-enamida + TX, 2-amino-6- metil-piridino-3-carboxilato de (4-fenoxifenil)metila + TX, N-(5-cloro-2-isopropilbenzil)-N-ciclopropil-3- (difluorometil)-5-fluoro-1-metilpirazol-4-carboxamida [1255734-28-1] (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos no documento n.° WO 2010/130767) + TX, 3-(difluorometil)-N-[(R)-2,3-di-hidro-1,1,3-trimetil- 1H-inden-4-il]-1-metilpirazol-4-carboxamida [1352994-67-2] + TX, N'-(2,5-dimetil-4-fenoxi-fenil)-N-etil-N-metil- formamidina + TX, N'-[4-(4,5-dicloro-tiazol-2-iloxi)-2,5- dimetil-fenil]-N-etil-N-metil-formamidina + TX, N'-(2,5- dimetil-4-fenoxi-fenil)-N-etil-N-metil-formamidina + TX, N'-[4-(4,5-dicloro-tiazol-2-iloxi)-2,5-dimetil-fenil]-N-(fenpicoxamida [517875-34-2]) + TX (conforme descrito no documento n.° WO 2003/035617), 2- (difluorometil)-N-(1,1,3-trimetilindan-4-il)piridina-3- carboxamida + TX, 2-(difluorometil)-N-(3-etil-1,1-dimetil- indan-4-il)piridina-3-carboxamida + TX, 2-(difluorometil)- N-(1,1-dimetil-3-propil-indan-4-il)piridina-3-carboxamida + TX, 2-(difluorometil)-N-(3-isobutil-1,1-dimetil-indan-4- il)piridina-3-carboxamida + TX, 2-(difluorometil)-N-[(3R)- 1,1,3-trimetilindan-4-il]piridina-3-carboxamida + TX, 2- (difluorometil)-N-[(3R)-3-etil-1,1-dimetil-indan-4- il]piridina-3-carboxamida + TX, e 2-(difluorometil)-N-[(3R)- 1,1-dimetil-3-propil-indan-4-il]piridina-3-carboxamida + TX, em que cada um destes compostos de carboxamida pode ser preparado de acordo com os procedimentos descritos no documento n.° WO 2014/095675 e/ou WO 2016/139189.

[0138] As referências em colchetes atrás dos ingredientes ativos, por exemplo, [3878-19-1] se referem ao número de Registro do Chemical Abstracts. Os parceiros de mistura descritos acima são conhecidos. Em que os ingredientes ativos são incluídos em "The Pesticide Manual" [The Pesticide Manual - A World Compendium; Décima terceira edição; Editor: C. D. S. Tomlin; The British Crop Protection Council], os mesmos são descritos no mesmo sob o número de entrada fornecido em colchetes arredondados acima no presente documento para o composto particular; por exemplo, o composto "abamectina" é descrito sob o número de entrada (1). Quando "[CCN]" é aqui adicionado acima ao composto particular, o composto em questão está incluído no "Compendium of Pesticide Common Names", que é acessível pela internet [A. Wood; Compendium of Pesticide Common Names, Copyright© 1995-2004]; por exemplo, o composto "acetoprol" está descrito no endereço da internet http://www.alanwood.net/pesticides/acetoprole.html.

[0139] A maioria dos ingredientes ativos descritos acima é referida anteriormente por um assim chamado "nome comum", o "nome comum ISO" relevante ou outro "nome comum" sendo usado em casos individuais. Se a designação não for um "nome comum", a natureza da designação usada em alternativa é dada entre parênteses curvos para o composto particular; nesse caso é usado o nome IUPAC, o nome IUPAC/Chemical Abstracts, um "nome químico", um "nome tradicional", um "nome do composto" ou um "código de desenvolvimento" ou, se não for usada nenhuma dessas designações nem um "nome comum", é empregado um "nome alternativo". "N.° Reg. CAS" significa o Número de Registro do Chemical Abstracts.

[0140] A mistura de ingredientes ativos dos compostos de Fórmula (I) selecionados de um composto 1.1 a 1.18 descrito na Tabela T1 ou um composto 2.1 a 2.111 descrito na Tabela T2 (abaixo) ou um composto de Fórmula (I) descrito nas Tabelas 1.1 a 1.4 ou nas Tabelas 2.1 a 2.12 (abaixo), e um ingrediente ativo conforme descrito acima, estão preferencialmente em uma razão de mistura de 100:1 a 1:6.000, especialmente de 50:1 a 1:50, mais especialmente em uma razão de 20:1 a 1:20, mais especialmente mesmo de 10:1 a 1:10, muito especialmente de 5:1 e 1:5, sendo dada preferência especial a uma razão de 2:1 a 1:2, e sendo uma razão de 4:1 a 2:1 do mesmo modo preferida, acima de tudo em uma razão de 1:1, ou 5:1, ou 5:2, ou 5:3, ou 5:4, ou 4:1, ou 4:2, ou 4:3, ou 3:1, ou 3:2, ou 2:1, ou 1:5, ou 2:5, ou 3:5, ou 4:5, ou 1:4, ou 2:4, ou 3:4, ou 1:3, ou 2:3, ou 1:2, ou 1:600, ou 1:300, ou 1:150, ou 1:35, ou 2:35, ou 4:35, ou 1:75, ou 2:75, ou 4:75, ou 1:6.000, ou 1:3.000, ou 1:1.500, ou 1:350, ou 2:350, ou 4:350, ou 1:750, ou 2:750, ou 4:750. Aquelas razões de mistura são em peso.

[0141] As misturas conforme descrito acima podem ser usadas em um método para o controle de pragas que compreende a aplicação de uma composição que compreende uma mistura, conforme descrito acima, às pragas ou ao seu ambiente, com a exceção de um método para tratamento do corpo humano ou animal por cirurgia ou terapia e métodos de diagnóstico praticados no corpo humano ou animal.

[0142] As misturas que compreende um composto 1.1 a 1.18 descrito na Tabela T1 ou um composto 2.1 a 2.111 descrito na Tabela T2 (abaixo) ou um composto de Fórmula (I) descrito nas Tabelas 1.1 a 1.4 ou nas tabelas 2.1 a 2.12 (abaixo) e um ou mais ingredientes ativos conforme descrito acima podem ser aplicadas, por exemplo, em uma única forma "pronta-a- misturar", em uma mistura para aspersão combinada composta por formulações separadas dos componentes dos ingredientes ativos individuais, tais como um "tanque de mistura", e em um uso combinado dos ingredientes ativos individuais quando aplicados de um modo sequencial, isto é, um a seguir ao outro dentro de um período razoavelmente curto, tal como algumas horas ou dias. A ordem de aplicação do composto de Fórmula (I) selecionado a partir daqueles descritos nas Tabelas 1.1 a 1.4 ou 2.1 a 2.12 (abaixo), ou Tabela T1 ou Tabela T2 (abaixo), e do ingrediente ativo (ou ingredientes ativos) conforme descrito acima, não é essencial para a prática da presente invenção.

[0143] As composições de acordo com a invenção também podem compreender auxiliares sólidos ou líquidos adicionais, como estabilizantes, por exemplo, óleos vegetais não epoxidados ou epoxidados (por exemplo, óleo de coco, óleo de semente de colza ou óleo de soja epoxidados), antiespumantes, por exemplo, óleo de silicone, conservantes, reguladores de viscosidade, aglutinantes e/ou taquificantes, fertilizantes ou outros ingredientes ativos para obter efeitos específicos, por exemplo, bactericidas, fungicidas, nematocidas, ativadores de planta, moluscicidas ou herbicidas.

[0144] As composições de acordo com a invenção são preparadas de um modo conhecido per se, na ausência de auxiliares, por exemplo por trituração, crivagem e/ou compressão de um ingrediente ativo sólido e na presença de pelo menos um auxiliar, por exemplo por mistura íntima e/ou trituração do ingrediente ativo com o auxiliar (auxiliares). Esses processos para a preparação das composições e o uso dos compostos de Fórmula (I) para a preparação dessas composições também são um objeto da invenção.

[0145] Outro aspecto da invenção se refere ao uso de um composto de fórmula (I) ou de um composto individual preferencial como definido no presente documento, de uma composição que compreende pelo menos um composto de fórmula (I) ou pelo menos um composto individual preferencial como definido acima, ou de uma mistura fungicida ou inseticida que compreende pelo menos um composto de fórmula (I) ou pelo menos um composto individual preferencial como definido acima, em mistura com outros fungicidas ou inseticidas como descrito acima, para o controle ou prevenção da infestação de plantas, por exemplo, plantas úteis, tais como plantas de cultura, material de propagação das mesmas, por exemplo, sementes, culturas colhidas, por exemplo, culturas alimentares colhidas ou materiais não vivos por insetos ou por micro-organismos fitopatogênicos, preferencialmente organismos fúngicos.

[0146] Um aspecto adicional da invenção se refere a um método para controlar ou prevenir uma infestação de plantas, por exemplo, plantas úteis, tais como plantas de cultura, material de propagação das mesmas, por exemplo, sementes, culturas colhidas, por exemplo, culturas alimentares colhidas, ou de materiais não vivos por insetos ou por microorganismos fitopatogênicos ou deterioração ou organismos potencialmente prejudiciais ao ser humano, especialmente organismos fúngicos, que compreende a aplicação de um composto de fórmula (I) ou de um composto individual preferencial como definido acima como ingrediente ativo às plantas, a partes das plantas ou ao lócus das mesmas, ao material de propagação das mesmas ou a qualquer parte dos materiais não vivos.

[0147] Os meios de controle ou de prevenção que reduzem a infestação por micro-organismos ou organismos fitopatogênicos ou deteriorantes potencialmente nocivos ao homem, especialmente organismos fúngicos, a tal nível a ponto de um aprimoramento ser demonstrado.

[0148] Um método preferencial para controlar ou prevenir uma infestação de plantas de cultura por micro-organismos fitopatogênicos, especialmente organismos fúngicos, ou insetos, que compreende a aplicação de um composto de fórmula (I), ou de uma composição agroquímica que contém pelo menos um dos ditos compostos, é a aplicação foliar. A frequência de aplicação e a taxa de aplicação dependerão do risco de infestação pelo patógeno ou inseto correspondente. Entretanto, os compostos de Fórmula (I) também podem penetrar na planta através das raízes por meio do solo (ação sistêmica) através da drenagem do lócus da planta com uma Formulação líquida, ou através da aplicação dos compostos em forma sólida ao solo, por exemplo, em forma granular (aplicação ao solo). Em culturas de arroz irrigado, tais granulados podem ser aplicados ao campo de arroz irrigado. Os compostos de Fórmula (I) podem ser também aplicados a sementes (revestimento) por impregnação das sementes ou tubérculos com uma formulação líquida do fungicida ou por revestimento dos mesmos com uma formulação sólida.

[0149] Uma formulação, por exemplo, uma composição que contém o composto de Fórmula (I), e, se for desejado, um adjuvante sólido ou líquido ou monômeros para encapsular o composto de Fórmula (I) podem ser preparados de uma forma conhecida, tipicamente misturando-se e/ou triturando-se intimamente o composto com extensores, por exemplo, solventes, carreadores sólidos e opcionalmente compostos ativos de superfície (tensoativos).

[0150] As taxas vantajosas da aplicação são normalmente de 5 g a 2 kg de ingrediente ativo (a.i.) por hectare (ha), de preferência de 10 g a 1 kg a.i./ha, com máxima preferência de 20 g a 600 g a.i./ha. Quando usadas como agente de encharcamento de sementes, as dosagens convenientes variam de 10 mg a 1 g de substância ativa por kg de sementes.

[0151] Quando as combinações da presente invenção são usadas para tratar sementes, taxas de 0,001 a 50 g de um composto de Fórmula (I) por kg de semente, preferencialmente de 0,01 a 10 g por kg de semente são geralmente suficientes.

[0152] De modo adequado, uma composição que compreende um composto de Fórmula (I) de acordo com a presente invenção é aplicada de modo preventivo, o que significa antes do desenvolvimento de doença, ou curativo, o que significa após o desenvolvimento de doença.

[0153] As composições da invenção podem ser empregues em qualquer forma convencional, por exemplo na forma de uma embalagem dupla, um pó para tratamento de sementes a seco (DS), uma emulsão para tratamento de sementes (ES), um concentrado fluidificável para tratamento de sementes (FS), uma solução para tratamento de sementes (LS), um pó dispersível em água para tratamento de sementes (WS), uma suspensão de cápsulas para tratamento de sementes (CF), um gel para tratamento de sementes (GF), um concentrado emulsificável (EC), um concentrado em suspensão (SC), uma suspoemulsão (SE), uma suspensão de cápsulas (CS), um grânulo dispersível em água (WG), um grânulo emulsificável (EG), uma emulsão, água em óleo (EO), uma emulsão, óleo em água (EW), uma microemulsão (ME), uma dispersão de óleo (OD), um fluido miscível em óleo (OF), um líquido miscível em óleo (OL), um concentrado solúvel (SL), uma suspensão de volume ultrabaixo (SU), um líquido de volume ultrabaixo (UL), um concentrado técnico (TK), um concentrado dispersível (DC), um pó molhável (WP) ou qualquer formulação tecnicamente possível em combinação com adjuvantes agricolamente aceitáveis.

[0154] Tais composições podem ser produzidas de maneira convencional, por exemplo, misturando-se os ingredientes ativos com inertes de formulação adequada (diluentes, solventes, cargas e opcionalmente outros ingredientes de formulação como tensoativos, biocidas, anticongelamento, adesivos, espessantes e compostos que fornecem efeitos de adjuvante). Além disso, as formulações de liberação lenta convencionais podem ser empregadas onde a eficácia de longa duração é pretendida. Particularmente, as Formulações a serem aplicadas em formas para pulverização, como concentrados dispersíveis em água (por exemplo, EC, SC, DC, OD, SE, EW, EO e semelhantes), pós molháveis e grânulos, podem conter tensoativos como agentes umectantes e dispersantes e outros compostos que fornecem efeitos adjuvantes, por exemplo, o produto de condensação de formaldeído com sulfonato de naftaleno, um alquilarilsulfonato, um sulfonato de lignina, um sulfato de alquila graxo, e alquilfenol etoxilado e um álcool graxo etoxilado.

[0155] Uma formulação para cobertura o de sementes é aplicada de uma maneira conhecida per se às sementes empregando a combinação da invenção e um diluente em forma de formulação para cobertura de sementes adequada, por exemplo, como uma suspensão aquosa ou em uma forma de pó seco tendo boa aderência às sementes. Tais formulações para tratamento de sementes são conhecidas na técnica. As formulações para tratamento de sementes podem conter os ingredientes ativos individuais ou a combinação de ingredientes ativos em forma encapsulada, por exemplo, como cápsulas ou microcápsulas de liberação lenta.

[0156] Em geral, as formulações incluem de 0,01 a 90% em peso de agente ativo, de 0 a 20% de tensoativo agricolamente aceitável, e de 10 a 99,99% de agentes inertes de formulação sólidos ou líquidos e adjuvante(s), em que o agente ativo consiste em pelo menos o composto de Fórmula (I) opcionalmente em conjunto com outros agentes ativos, particularmente microbiocidas ou conservantes ou similares. As formas concentradas das composições contêm geralmente, entre cerca de 2 e 80%, preferencialmente entre cerca de 5 e 70% em peso, de agente ativo. As formas de aplicação da formulação podem, por exemplo, conter de 0,01 a 20% em peso, preferencialmente de 0,01 a 5% em peso de agente ativo. Embora os produtos comerciais sejam preferencialmente formulados como concentrados, o usuário final empregará normalmente formulações diluídas.

[0157] Embora seja preferencial formular produtos comerciais como concentrados, o usuário final usará normalmente formulações diluídas.Tabela 1.1: Esta tabela divulga 22 compostos específicos de fórmula (T-1):

[0158] em que Aé A-1, R1 e R2, são hidrogênio, R3 é metóxi, e -NR4(R5) é conforme definido abaixo na Tabela 1.

[0159] Cada uma das Tabelas 1.2 a 1.4 (que seguem a Tabela 1.1) tornam disponíveis 22 compostos individuais da fórmula (T-1) nos quais A, R1, R2, e R3 são conforme especificamente definido nas Tabelas 1.2 a 1.4, que se referem à Tabela 1, em que -NR4(R5) é especificamente definido.Tabela 1

[0160] Tabela 1.2: Essa tabela divulga 22 compostos específicos de fórmula (T-1), em que Aé A-2, R1 e R2 são hidrogênio, R3 é metóxi e -NR4(R5) é conforme definido acima na Tabela 1.

[0161] Tabela 1.3: Essa tabela divulga 22 compostos específicos de fórmula (T-1), em que Aé A-1, R1 e R2 são hidrogênio, R3 é hidrogênio e -NR4(R5) é conforme definido acima na Tabela 1.

[0162] Tabela 1.4: Essa tabela divulga 22 compostos específicos de fórmula (T-1), em que Aé A-2, R1 e R2 são hidrogênio, R3 é hidrogênio e -NR4(R5) é conforme definido acima na Tabela 1.

[0163] Tabela 2.1: Esta tabela divulga 31 compostos específicos de fórmula (T-2):

[0164] em que Aé A-3, R1 e R2 são hidrogênio, R3 é metila, e NR4(R5) é conforme definido abaixo na Tabela 2.

[0165] Cada uma das Tabelas 2.2 a 2.12 (que seguem a Tabela 2.1) tornam disponíveis 31 compostos individuais da fórmula (T-2) nos quais A, R1, R2, e R3 são conforme especificamente definido nas Tabelas 2.2 a 2.12, que se referem à Tabela 2, em que -NR4(R5) é especificamente definido.Tabela 2

[0166] Tabela 2.2: Essa tabela divulga 31 compostos específicos de fórmula (T-2), em que Aé A-4, R1 e R2 são hidrogênio, R3 é metila e -NR4(R5) é conforme definido acima na Tabela 2.

[0167] Tabela 2.3: Essa tabela divulga 31 compostos específicos de fórmula (T-2), em que Aé A-3, R1 e R2 são hidrogênio, R3 é etila e -NR4(R5) é conforme definido acima na Tabela 2.

[0168] Tabela 2.4: Essa tabela divulga 31 compostos específicos de fórmula (T-2), em que Aé A-4, R1 e R2 são hidrogênio, R3 é etila e -NR4(R5) é conforme definido acima na Tabela 2.

[0169] Tabela 2.5: Essa tabela divulga 31 compostos específicos de fórmula (T-2), em que Aé A-3, R1 e R2 são hidrogênio, R3 é ciclopropila e -NR4(R5) é conforme definido acima na Tabela 2.

[0170] Tabela 2.6: Essa tabela divulga 31 compostos específicos de fórmula (T-2), em que Aé A-4, R1 e R2 são hidrogênio, R3 é ciclopropila e -NR4(R5) é conforme definido acima na Tabela 2.

[0171] Tabela 2.7: Essa tabela divulga 31 compostos específicos de fórmula (T-2), em que Aé A-1, R1 e R2 são hidrogênio, R3 é etila e -NR4(R5) é conforme definido acima na Tabela 2.

[0172] Tabela 2.8: Essa tabela divulga 31 compostos específicos de fórmula (T-2), em que Aé A-2, R1 e R2 são hidrogênio, R3 é etila e -NR4(R5) é conforme definido acima na Tabela 2.

[0173] Tabela 2.9: Essa tabela divulga 31 compostos específicos de fórmula (T-2), em que Aé A-1, R1 e R2 são hidrogênio, R3 é ciclopropila e -NR4(R5) é conforme definido acima na Tabela 2.

[0174] Tabela 2.10: Essa tabela divulga 31 compostos específicos de fórmula (T-2), em que Aé A-2, R1 e R2 são hidrogênio, R3 é ciclopropila e -NR4(R5) é conforme definido acima na Tabela 2.

[0175] Tabela 2.11: Essa tabela divulga 31 compostos específicos de fórmula (T-2), em que Aé A-1, R1 e R2 são hidrogênio, R3 é metila e -NR4(R5) é conforme definido acima na Tabela 2.

[0176] Tabela 2,12: Essa tabela divulga 31 compostos específicos de fórmula (T-2), em que Aé A-2, R1 e R2 são hidrogênio, R3 é metila e -NR4(R5) é conforme definido acima na Tabela 2.

EXEMPLOS

[0177] Os Exemplos a seguir servem para ilustrar a invenção. Os compostos da invenção podem ser distinguidos de compostos conhecidos devido à maior eficácia em taxas menores de aplicação, o que pode ser verificado pela pessoa versada na técnica com o uso dos procedimentos experimentais delineados nos Exemplos, com o uso de taxas de aplicação menores, caso necessário, por exemplo, 50 ppm, 12,5 ppm, 6 ppm, 3 ppm, 1,5 ppm, 0,8 ppm ou 0,2 ppm.

[0178] Os compostos de Fórmula (I) podem ter inúmeros benefícios incluindo, entre outros, níveis vantajosos de atividade biológica para proteger plantas contra doenças que são causadas por fungos ou propriedades superiores para uso como ingredientes ativos agroquímicos (por exemplo, mais atividade biológica, um espectro vantajoso de atividade, um perfil de segurança aumentado (incluindo tolerância de cultura aprimorada), propriedades físico-químicas aprimoradas ou biodegradabilidade aumentada).

[0179] Ao longo desta descrição, as temperaturas são apresentadas em graus Celsius (°C) e "pf" significa ponto de fusão. LC/MS significa Cromatografia Líquida Espectroscopia de Massa e a descrição dos dispositivos e do método (Métodos A, B e C) é tal como se segue: A descrição do dispositivo de LC/MS e do método A é: Detector SQ 2 da Waters Método de ionização: Eletropulverização Polaridade: íons positivos e negativos Capilar (kV) 3,0, Cone (V) 30,00, Extrator (V) 2,00, Temperatura da Fonte (°C) 150, Temperatura de Dessolvatação (°C) 350, Fluxo de Gás no Cone (L/H) 0, Fluxo do Gás de Dessolvatação (L/H) 650 Faixa de massa: 100 a 900 Da Faixa de Comprimento de onda de DAD (nm): 210 a 500 Método Waters ACQUITY UPLC com as seguintes condições de gradiente de HPLC: (Solvente A: Água/Metanol 20:1 + ácido fórmico a 0,05% e Solvente B: Acetonitrila + ácido fórmico a 0,05%)

[0180] Tipo de coluna: Waters ACQUITY UPLC HSS T3; Comprimento de coluna: 30 mm; Diâmetro interno da coluna: 2,1 mm; Tamanho de Partícula: 1,8 mícrons; Temperatura: 60 °C. A descrição do aparelho de LC/MS e do método B é: Detector SQ 2 da Waters Método de ionização: Eletropulverização Polaridade: íons positivos Capilar (kV) 3,5, Cone (V) 30,00, Extrator (V) 3,00, Temperatura da Fonte (°C) 150, Temperatura de Dessolvatação (°C) 400, Fluxo de Gás no Cone (L/H) 60, Fluxo do Gás de Dessolvatação (L/H) 700 Faixa de massa: 140 a 800 Da Faixa de Comprimento de onda de DAD (nm): 210 a 400 Método Waters ACQUITY UPLC com as seguintes condições de gradiente de HPLC (Solvente A: Água/Metanol 9:1 + ácido fórmico a 0,1% e Solvente B: Acetonitrila + ácido fórmico a 0,1%)

[0181] Tipo de coluna: Waters ACQUITY UPLC HSS T3; Comprimento de coluna: 30 mm; Diâmetro interno da coluna: 2,1 mm; Tamanho de Partícula: 1,8 mícrons; Temperatura: 60 °C.

[0182] Onde for necessário, os compostos finais enantiomericamente puros podem ser obtidos a partir de materiais racêmicos conforme adequado por meio de técnicas de separação física padrão, como cromatografia quiral de fase inversa, ou através de técnicas sintéticas estereosseletivas, por exemplo, com o uso de materiais de partida quirais. Exemplos de Formulação

[0183] O ingrediente ativo é minuciosamente misturado com os adjuvantes e a mistura é minuciosamente triturada em um moinho adequado, produzindo pós molháveis que podem ser diluídos com água para fornecer suspensões da concentração desejada.

[0184] O ingrediente ativo é minuciosamente misturado com os adjuvantes e a mistura é minuciosamente triturada em um moinho adequado, produzindo pós que podem ser usados diretamente para tratamento de semente.

[0185] As emulsões de qualquer diluição necessária, que podem ser usadas em proteção de planta, podem ser obtidas a partir desse concentrado por meio de diluição com água.

[0186] As poeiras prontas para uso são obtidas misturando-se o ingrediente ativo com o carreador e triturando-se a mistura em um moinho adequado. Esses pós podem ser também usados para revestimento a seco para semente.

[0187] O ingrediente ativo é misturado e triturado com os adjuvantes, e a mistura é umidificada com água. A mistura é extrudada e, então, seca em uma corrente de ar.

[0188] O ingrediente ativo finamente triturado é uniformemente aplicado, em um misturador, ao caulim umedecido com polietileno glicol. Os grânulos revestidos não pulverulentos são obtidos dessa maneira.

[0189] O ingrediente ativo finamente triturado é intimamente misturado com os adjuvantes, fornecendo um concentrado de suspensão a partir do qual as suspensões de qualquer diluição desejada podem ser obtidas por diluição com água. Com o uso dessas diluições, plantas vivas bem como material de propagação de plantas podem ser tratados e protegidos contra infestação por micro-organismos, por aspersão, derramamento ou imersão.

[0190] O ingrediente ativo finamente triturado é intimamente misturado com os adjuvantes, fornecendo um concentrado de suspensão a partir do qual as suspensões de qualquer diluição desejada podem ser obtidas por diluição com água. Com o uso dessas diluições, plantas vivas bem como material de propagação de plantas podem ser tratados e protegidos contra infestação por micro-organismos, por pulverização, derramamento ou imersão.

Suspensão de cápsulas de liberação lenta

[0191] 28 partes de uma combinação do composto de Fórmula (I) são misturadas com 2 partes de um solvente aromático e 7 partes de mistura de di-isocianato/polimetileno- polifenilisocianato de tolueno (8:1). Essa mistura é emulsificada em uma mistura de 1,2 partes de álcool polivinílico, 0,05 parte de um desespumante e 51,6 partes de água até que o tamanho de partícula desejado seja alcançado. A esta emulsão, é adicionada uma mistura de 2,8 partes de 1,6-diamino-hexano em 5,3 partes de água. A mistura é agitada até que a reação de polimerização seja concluída.

[0192] A suspensão de cápsula obtida é estabilizada adicionando-se 0,25 partes de um espessante e 3 partes de um agente dispersante. A Formulação de suspensão de cápsulas contém 28% dos ingredientes ativos. O diâmetro de cápsula médio é de 8 a 15 mícrons.

[0193] A formulação resultante é aplicada às sementes como uma suspensão aquosa em um aparelho adequado para tal propósito. Lista de Abreviações: AIBN = azobisisobutironitrila BOP-Cl = cloreto de bis(2-oxo-oxazolidida) do ácido fosfórico brs = singleto alargado CDI = di-imidazol de carbonila DCE = 1,2-dicloroetano DCM = diclorometano DIPEA = N,N-di-isopropiletilamina DMA = dimetilacetamida DMF = dimetilformamida EtOAc = acetato de etila EtOH = álcool etílico HCl = ácido clorídrico pf = ponto de fusão MeOH = álcool metílico NaOH = hidróxido de sódio NBS = N-bromossuccinimida Rt = temperatura ambiente TFAA = anidrido do ácido trifluoroacético THF = tetra-hidrofurano

Exemplos Preparativos

[0194] Com o uso das técnicas sintéticas descritas tanto acima quanto abaixo, os compostos de fórmula (I) podem ser preparados em conformidade.

[0195] Exemplo 1: Esse exemplo ilustra a preparação de 1- [[2,5-difluoro-4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3- il]fenil]metil]-1,3-dimetil-ureia (Composto 1.14 da Tabela T1) Etapa 1: Preparação da 2,5-difluoro—N"-hidroxi-4-metil- benzamidina

[0196] A uma suspensão de 2,5-difluoro-4-metil-benzonitrila (5,0 g, 32,6 mmol) em etanol (90 ml) a 25 °C foi adicionado cloridrato de hidroxilamina (4,73 g, 65,3 mmol). A mistura de reação foi aquecida a 80 °C durante 3 h. Após resfriamento até à temperatura ambiente, os produtos voláteis foram removidos sob pressão reduzida, produzindo assim um sólido branco que foi usado na etapa seguinte sem qualquer purificação. LC/MS (Método A) tempo de retenção = 0,34 minutos, 187,2 (M+H).

[0197] 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ ppm: 7,39 (dd, 1H), 6,98 (dd, 1H), 6,70 (s l, 1H), 5,13 (s l, 2H), 2,45 (s, 3H). Etapa 2: Preparação de 3-(2,5-difluoro-4-metil-fenil)-5- (trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol

[0198] A uma solução de 2,5-difluoro-N'-hidroxi-4-metil- benzamidina (37 mmol) em tetraidrofurano (96 ml) resfriado através de um banho de gelo foi adicionado TFAA (13,9 ml, 96 mmol). A mistura de reação foi agitada a 25 °C durante a noite e então diluída com água. A camada orgânica foi separada, lavada sucessivamente com solução de bicarbonato de sódio, solução de cloreto de amônio e água, então, seca com sulfato de sódio, filtrada e evaporada até à secura. O produto bruto foi submetido à cromatografia flash em gel de sílica com ciclo-hexano/EtOAc 1:0 a 1:1 para produzir 6,9 g do composto do título como um sólido branco amorfo. LC/MS (Método A) tempo de retenção = 1,14 minutos, (M+H) não detectado.

[0199] 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ ppm: 7,78 (dd, 1H), 7,32 (dd, 1H), 2,39 (s, 3H).

[0200] 19F RMN (400 MHz, CDCl3) δ ppm: -65,23 (s), 113,42 (s), 121,24 (s). Etapa 3a: Preparação de 3-[4-(dibromometil)-2,5-difluoro- fenil]-5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol

[0201] Uma mistura agitada de 3-(2,5-difluoro-4-metil- fenil)-5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol (6,9 g, 26 mmol) e NBS (4,9 g, 9,27 mmol) em tetraclorometano (54 ml) sob argônio foi aquecida até 70 °C. AIBN (0,47 g, 2,6 mmol) foi adicionado e a mistura de reação agitada a 65 °C durante 18 horas. A mistura foi resfriada até 25 °C, então, diluída com diclorometano e água, depois disso as camadas foram separadas. O subproduto de succinimida foi separado por filtração e o solvente foi removido sob pressão reduzida para produzir 11,6 g do composto do título como um sólido branco bruto. Esse resíduo bruto foi levado diretamente para a etapa seguinte sem purificação adicional.

[0202] 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ ppm: 7,98 (m, 2H), 6,85 (m, 1H). Etapa 3b: Preparação de 3-[4-(bromometil)-2,5-difluoro- fenil]-5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol

[0203] A uma solução de 3-[4-(dibromometil)-2,5-difluoro- fenil]-5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol bruto (11,6 g, 27,5 mmol) em acetonitrila (37 ml), água (2,2 ml) e DIPEA (7,18 ml, 41,2 mmol) a 5 °C foi adicionado dietilfosfito (5,3 ml, 41,2 mmol). A mistura foi agitada a 5 a 10 °C durante 2 h, água e HCl 1 M foram adicionados, e os voláteis foram removidos sob pressão reduzida. A pasta fluida branca foi extraída três vezes com diclorometano e as camadas orgânicas combinadas foram secas com sulfato de sódio e filtradas. O solvente foi removido sob pressão reduzida e o resíduo bruto de cor laranja clara resultante foi submetido à cromatografia flash em gel de sílica com ciclo-hexano/EtOAc 99:1 a 1:1 para produzir 6,0 g do composto desejado. LC/MS (Método A) tempo de retenção = 1,19 minutos, 342 (M-H).

[0204] 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ ppm: 7,85 (m, 1H), 7,36 (m, 1H), 4,53 (s, 2H).

[0205] 19F RMN (400 MHz, CDCl3) δ ppm: -64,52 (s), -111,4 (s), -120-59 (s). Etapa 4: Preparação de 1-[2,5-difluoro-4-[5- (trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il]fenil]-N-metil- metanamina

[0206] Uma solução de 3-[4-(bromometil)-2,5-difluoro- fenil]-5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol (1,80 g, 5,2 mmol) em metanol (21 ml) foi adicionado por gotejamento à temperatura ambiente a uma solução agitada de metilamina 2 M em MeOH (22 ml, 210 mmol). A mistura foi agitada à temperatura ambiente durante 24 horas. A mistura de reação foi vertida em água e as camadas foram separadas. A camada aquosa foi extraída três vezes com diclorometano. As camadas orgânicas combinadas foram lavadas com salmoura, secas com sulfato de sódio e filtradas. O solvente foi removido sob pressão reduzida e o bruto resultante foi purificado por cromatografia flash em gel de sílica (gradiente de eluente de diclorometano: metanol 1:0 a 95:5) para gerar 1,0 g do composto do título como um sólido branco amorfo, LC/MS (Método A) tempo de retenção = 0,61 minutos, 294 (M+H).

[0207] 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ ppm: 7,76 (m, 1H), 7,40 (m, 1H), 3,95 (s, 2H), 2,51 (m, 3H).

[0208] 19F RMN (400 MHz, CDCl3) δ ppm: -65,3 (s), -112,47 (s), 123,05 (s). Etapa 5:preparação de 1- [[2,5-difluoro-4- [5- (trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il]fenil]metil]-1,3- dimetil-ureia

[0209] A uma solução de 1-[2,5-difluoro-4-[5- (trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il]fenil]-N-metil- metanamina (75 mg, 0,26 mmol) em diclorometano (0,9 ml) foi adicionado cloreto de N-metilcarbamoíla (0,28 g, 0,28 mmol) e trietilamina (0,07 ml, 0,51 mmol). Após 1 hora, a mistura de reação foi concentrada sob pressão reduzida e o resíduo bruto resultante foi purificado por cromatografia flash em gel de sílica (gradiente de eluente de ciclo-hexano/ EtOAc 1:0 a 1:1) para fornecer 43 mg do produto desejado como um sólido branco; pf 71 a 74 °C; LC/MS (Método A) tempo de retenção = 0,95 minutos, 351,2 (M+H).

[0210] 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ ppm: 7,81 (dd, 1H), 7,36 (m, 1H), 4,66 (s, 2H), 4,51 (m, 1H), 2,98 (s, 3H), 2,90 (s, 3H).

[0211] Exemplo 2: Preparação de 1-[[2,3-difluoro-4-[5- (trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il]fenil]metil]-1- metoxi-3-(2-metoxietil)-3-metil-ureia (Composto 1.2 da Tabela T1)Etapa 1: Preparação da 2,3-difluoro-N"-hidroxi-4-metil- benzamidina

[0212] A uma suspensão de 2,3-difluoro-4- metilbenzonitrila (5,0 g, 32,6 mmol) em etanol (111 ml) a 25 °C foi adicionado cloridrato de hidroxilamina (4,5 g, 65,3 mmol). A mistura de reação foi aquecida a 80 °C durante 2 horas. Após o resfriamento até a temperatura ambiente, os produtos voláteis foram removidos sob pressão reduzida, produzindo assim um sólido branco que foi usado na etapa seguinte sem purificação.

[0213] 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ ppm: 7,30 (m, 1H), 6,95 (m, 1H), 5,05 (s l, 2H), 2,30 (s, 3H). Etapa 2: Preparação de 3-(2,3-difluoro-4-metil-fenil)-5- (trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol

[0214] A uma solução de 2,3-difluoro-N'-hidroxi-4-metil- benzamidina (2,6 mmol) em tetraidrofurano (108 ml) resfriada através de um banho de gelo foi adicionado TFAA (6,9 ml, 49 mmol). A mistura de reação foi agitada a 25 °C durante a noite e então diluída com água. A camada orgânica foi separada, lavada sucessivamente com uma solução aquosa saturada de bicarbonato de sódio, uma solução aquosa saturada de cloreto de amônio, água, seca com sulfato de sódio, filtrada e concentrada sob pressão reduzida. O composto do título (6,6 g) foi isolado como um sólido marrom claro que foi usado na transformação seguinte sem purificação adicional. LC/MS (Método A) tempo de retenção = 1,16 minutos, 265 (M+H).

[0215] 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ ppm: 7,76 (d, 1H), 7,12 (d, 1H), 2,41 (s, 3H).

[0216] 19F RMN (400 MHz, CDCl3) δ ppm: -65,41 (s), -133,3 (s), -140,1 (s). Etapa 3: Preparação de 3-[4-(bromometil)-2,3-difluoro- fenil]-5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol

[0217] Uma mistura de 3-(2,3-difluoro-4-metil-fenil)-5- (trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol (6,0 g, 22,7 mmol) e NBS (4,29 g, 24 mmol) em tetraclorometano (45 ml) sob argônio foi aquecida até 70 °C. AIBN (0,38 g, 2,27 mmol) foi adicionado e a mistura de reação agitada a 65 °C durante 18 h. Quantidades adicionais de NBS (4,29 g, 24 mmol) e AIBN (0,19 g, 1,14 mmol) foram introduzidas e os conteúdos foram aquecidos de um dia para o outro a 68 °C. A mistura foi resfriada até 25 °C, diluída com diclorometano, água e as camadas foram separadas. O subproduto de succinimida foi separado por filtração e os voláteis foram removidos sob vácuo. O resíduo bruto resultante foi purificado por cromatografia flash sobre sílica gel (gradiente de eluente de ciclo-hexano/EtOAc 100:0 a 4:1) para produzir 4,8 g do composto do título como um sólido branco.

[0218] 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ ppm: 7,80 (m, 1H), 7,37 (m, 1H), 4,55 (s, 2H).

[0219] 19F RMN (400 MHz, CDCl3) δ ppm: -65,1 (s), -131,2 (s), -139,1 (s). Etapa 4: Preparação da 1-[2,3-difluoro-4-[5- (trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il]fenil]-N-metoxi- metanamina

[0220] Uma solução de hidrocloreto de O-metil- hidroxilamina (3,5 g, 42 mmol) em diclorometano (8 ml) foi tratada por gotejamento com DIPEA (8,3 ml, 47 mmol) seguida de uma solução de 3-[4-(bromometil)-2,3-difluoro-fenil]-5- (trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol (2 g, 5,2 mmol) em diclorometano (5 ml). Após 18 h, água foi introduzida (10 ml) e os conteúdos da reação foram extraídos duas vezes com diclorometano e as camadas orgânicas combinadas foram secas sobre sulfato de sódio e filtradas. O resíduo resultante foi purificado por cromatografia flash em gel de sílica (gradiente de eluente de ciclo-hexano/EtOAc 1:0 a 1:1) para produzir 1,1 g do composto do título como um óleo amarelo pálido. LC/MS (Método A) tempo de retenção = 1,03 minutos, 310 (M+H).

[0221] 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ ppm: 7,84 (t, 1H), 7,38 (t, 1H), 5,87 (s l, 1H), 4,20 (s, 2H), 3,52 (s, 3H).

[0222] 19F RMN (400 MHz, CDCl3) δ ppm: -65,21 (s), -132,53 (s), -147,50 (s). Etapa 5: Preparação de 1-[[2,3-difluoro-4-[5- (trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il]fenil]metil]-1- metoxi-3- (2-metoxietil)-3-metil-ureia

[0223] A uma solução de trifosgênio (0,038 g, 0,13 mmol) em diclorometano (5 ml) foi adicionada por gotejamento uma solução de 1- [2,3-difluoro-4-[5- (trifluorometil)-1,2,4- oxadiazol-3-il]fenil]-N-metoxi-metanamina (0,100 g, 0,32 mmol) e trietilamina (0,12 ml, 0,8 mmol) em diclorometano (2 ml) sob argônio a 0 °C. A mistura foi agitada durante 0,5 horas à temperatura ambiente. LC/MS e TLC mostraram conversão completa no intermediário correspondente de cloreto de carbamoíla. Uma solução de 2-metoxi-N-metiletanamina (0,057 g, 0,64 mmol) e trietilamina (0,12 ml, 0,8 mmol) em diclorometano (2 ml) foi adicionada ao intermediário de cloreto de carbamoíla. A reação foi agitada à temperatura ambiente durante a noite, bruscamente arrefecida com solução de bicarbonato de sódio e extraída duas vezes com diclorometano. As camadas orgânicas combinadas foram secas com sulfato de sódio, filtradas e evaporadas até à secura. O produto bruto foi adsorvido em Isolute submetido à cromatografia flash em gel de sílica com ciclo-hexano/EtOAc 1:0 a 1:1 para produzir 135 mg do composto do título como óleo amarelo; LC/MS (Método A) tempo de retenção = 1,07 minutos, 425 (M+H).

[0224] 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ ppm: 7,82 (m, 1H), 7,46 (m, 1H), 4,65 (s, 2H), 3,64 (s, 3H), 3,57 (m, 4H), 3,37 (s, 3H), 3,08 (s, 3H).

[0225] Exemplo 3: Esse exemplo ilustra a preparação do intermediário 1N-[[2,3-difluoro-4-[5-(trifluorometil)- 1,2,4-oxadiazol-3-il]fenil]metil]etanamina

[0226] A uma solução de 3-[4-(bromometil)-2,3-difluoro- fenil]-5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol (5 g, 14,6 mmol) em THF (8 ml) foi adicionado por gotejamento etilamina 2 M em MeOH (36 ml, 72,9 mmol). A mistura foi agitada à temperatura ambiente durante 4 horas, vertida em água e as camadas foram separadas. A camada aquosa foi extraída com diclorometano. A camada orgânica combinada foi lavada com salmoura, secada com sulfato de sódio e filtrada. O solvente foi removido sob pressão reduzida e o bruto resultante foi purificado por cromatografia flash em gel de sílica (gradiente de eluente de ciclo-hexano/EtOAc 1:0 a 1:1) para gerar 3,45 g do composto do título como um sólido amarelo amorfo, LC/MS (Método A) tempo de retenção = 0,64 minutos, 308 (M+H).

[0227] 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ ppm: 7,83 (m, 1H), 7,36 (m, 1H), 3,96 (s, 2H), 2,72 (q, 2H), 1,18 (t, 3H), 1,48 (s l, 1H).

[0228] 19F RMN (400 MHz, CDCl3) δ ppm: -64,5 (s), -132,88 (s), -142,05 (s).

[0229] Exemplo 4: Esse exemplo ilustra a preparação de 1- ciclopropil-1-[[2,3-difluoro-4-[5-(trifluorometil)-1,2,4- oxadiazol-3-il]fenil]metil]-3-metil-ureia (Composto 1.1 da Tabela T1) Etapa 1: Preparação de N-[[2,3-fluoro-4-[5- (trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3- il]fenil]metil]ciclopropanamina

[0230] A uma solução de 3-[4-(bromometil)-2,3-difluoro- fenil]-5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol (5,0 g, 15 mmol) em tetraedro (73 ml) foi adicionada por gotejamento ciclopropilamina (5,0 ml, 73 mmol). A mistura foi agitada à temperatura ambiente durante 24 horas. Os voláteis foram removidos sob pressão reduzida e o material bruto resultante foi purificado por cromatografia flash em sílica gel (gradiente de eluente de ciclo-hexano/acetato de etila 1:0 a 1:1) para gerar 4,5 g do composto do título como um óleo amarelo. LC/MS (Método A) tempo de retenção = 0,70 minutos, 302,2 (M+H).

[0231] 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ ppm: 7,83 (m, 2H), 7,33 (d, 2H), 4,03 (s, 2H), 2,17 (m, 1H), 1,93 (s l, 1H), 0,49 (m, 2H), 0,42 (m, 2H). Etapa 2: Preparação de 1-ciclopropil-1-[[2,3-difluoro-4-[5- (trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il]fenil]metil]-3-metil- ureia

[0232] A uma solução de N-[[2,3-fluoro-4-[5- (trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3- il]fenil]metil]ciclopropanamina (200 mg, 0,63 mmol) em diclorometano (6,3 ml) foi adicionado cloreto de N- metilcarbamoíla (0,067 g, 0,70 mmol) e trietilamina (0,19 ml, 1,38 mmol). A reação foi agitada durante a noite, depois concentrada sob pressão reduzida. O resíduo bruto resultante foi purificado por cromatografia flash em gel de sílica (gradiente de eluente de ciclo-hexano/EtOAc 1:0 a 1:1) para fornecer as 235 mg do produto desejado como um óleo amarelo; LC/MS (Método A) tempo de retenção = 1,01 minutos, 377,2 (M+H).

[0233] 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ ppm: 8,04 (m, 2H), 7,28 (d, 2H), 5,37 (m, 1H), 4,71 (s, 2H), 2,89 (d, 3H), 2,48 (m, 1H), 0,86 (m, 2H), 0,76 (m, 2H).

[0234] Exemplo 5: Esse exemplo ilustra a preparação de 3- [[2,6-difluoro-4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3- il]fenil]metil]-1-metil-1-(2,2,2-trifluoroetil)ureia (Composto 1.7 da Tabela T1) Etapa 1: Preparação de 3,5-difluoro-N'-hidroxi-4- (hidroximetil)benzamidina

[0235] A uma suspensão de 3,5-difluoro-4- (hidroximetil)benzonitrila (5,0 g, 32,6 mmol) em etanol (90 ml) a 25 °C foi adicionado cloridrato de hidroxilamina (4,73 g, 65,3 mmol). A mistura de reação foi aquecida a 80 °C durante 3 h. Após resfriamento até à temperatura ambiente, os produtos voláteis foram removidos sob pressão reduzida, produzindo assim um sólido branco que foi usado na etapa seguinte sem qualquer purificação. LC/MS (Método A) tempo de retenção 0,21 minutos, 203,1 (M+H). Etapa 2: Preparação de [2,6-difluoro-4-[5-(trifluorometil)- 1,2,4-oxadiazol-3-il]fenil]methanol

[0236] A uma solução de 3,5-difluoro-N'-hidroxi-4- (hidroximetil)benzamidina bruta (47 mmol) em tetraidrofurano (160 ml) resfriada através de um banho de gelo foi adicionado TFAA (9,8 ml, 70 mmol). A mistura de reação foi agitada a 25 °C de um dia para o outro e, então, TFAA (6,5 ml, 26,6 mmol) foi introduzido. Após 18 horas adicionais, os conteúdos de reação foram diluídos em água. A camada orgânica foi separada, lavada sucessivamente com solução aquosa saturada de bicarbonato de sódio, solução aquosa saturada de cloreto de amônio e água, então, seca com sulfato de sódio, filtrada e evaporada até à secura. O produto bruto foi submetido à cromatografia flash em gel de sílica com ciclo-hexano/EtOAc 1:0 a 1:1 para produzir 11,6 g do composto do título como um sólido branco. LC/MS (Método A) tempo de retenção = 0,96 minutos, (M+H) não detectado.

[0237] 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ ppm: 7,70 (m, 2H), 4,84 (m, 2H), 1,95 (m, 1H).

[0238] 19F RMN (400 MHz, CDCl3) δ ppm: -65,3 (s), 113,36 (s). Etapa 3: Preparação de 3-[4-(bromometil)-3,5-difluoro- fenil]-5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol F

[0239] A uma solução de [2,6-difluoro-4-[5- (trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il]fenil]metanol (1,5) g 5,4 mmol) em diclorometano (27 ml) resfriado através de um banho de gelo foi adicionado tribrometo de fósforo (0,75 ml, 8,0 mmol). A mistura de reação foi agitada a 25 °C de um dia para o outro, os conteúdos de reação foram diluídos com acetato de etila e cuidadosamente arrefecidos de modo brusco a 0 °C com uma solução aquosa saturada de bicarbonato de sódio até que pH 8 fosse alcançado. As camadas foram separadas e a fração aquosa foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica combinada foi lavada com solução aquosa saturada de bicarbonato de sódio e água, então, seca com sulfato de sódio, filtrada e evaporada até a secura para produzir 135 mg do composto do título como um sólido branco. LC/MS (Método A) tempo de retenção = 0,75 minutos, 343,0 (M+H).

[0240] 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ ppm: 7,71 (m, 2H), 4,55 (s, 2H).

[0241] 19F RMN (400 MHz, CDCl3) δ ppm: -65,28 (s), 111,45 (s). Etapa 4: Preparação de 2-[[2,6-difluoro-4-[5- (trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il]fenil]metil]- isoindolina-1,3-diona

[0242] A uma solução de 3-[4-(bromometil)-3,5-difluoro- fenil]-5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol (0,94 g, 2,74 mmol) em acetonitrila (9 ml) foi adicionada ftalimida (0,44 g, 3,01 mmol) seguido de carbonato de potássio (0,45 g, 3,29 mmol). A reação foi, então, aquecida até 80 °C durante 1,5 horas, então, resfriada até a temperatura ambiente. A mistura de reação heterogênea foi filtrada e o sólido foi lavado com acetonitrila e os voláteis foram concentrados sob pressão reduzida para produzir 0,92 g do composto do título como um sólido branco. LC/MS (Método A) tempo de retenção = 1,16 minutos, 410 (M+H).

[0243] 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ ppm: 7,81 (m, 2H), 7,16 (m, 2H), 7,10 (m, 2H), 4,95 (s, 2H). Etapa 5: Preparação de 2-[[2,6-difluoro-4-[5- (trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il]fenil]metil]- isoindolina-1,3-diona

[0244] A uma solução de 2-[[2,6-difluoro-4-[5- (trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il]fenil]metil]- isoindolina-1,3-diona (0,94 g, 2,74 mmol) em etanol (19 ml) foi adicionada metilamina 2 M em EtOH (5,62 ml, 45 mmol). A reação foi aquecida até 80 °C durante 30 minutos, então, resfriada até a temperatura ambiente. Os voláteis foram removidos sob pressão reduzida. O resíduo bruto foi submetido à cromatografia flash em gel de sílica (gradiente de eluente de ciclo-hexano/EtOAc 1:0 a 1:1) para produzir o composto do título (0,46 g, 73% de rendimento) como um sólido oleoso transparente. LC/MS (Método A) tempo de retenção = 0,65 minutos, 280 (M+H).

[0245] 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ ppm: 7,60 (m, 2H), 3,92 (s, 2H), 1,48 (s l, 2H).

[0246] 19F RMN (400 MHz, CDCl3) δ ppm: -65,29 (s), 114,27 (s). Etapa 6: Preparação de 3-[[2,6-difluoro-4-[5- (trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il]fenil]metil]-1-metil- 1- (2,2,2-trifluoroetil)ureia

[0247] A uma solução de trifosgênio (0,034 g, 0,12 mmol) em diclorometano (5 ml) foi adicionada por gotejamento uma solução de cloreto de [2,6-difluoro-4-[5-(trifluorometil)- 1,2,4-oxadiazol-3-il]fenil]metilamônio (0,090 g, 0,28 mmol) e trietilamina (0,20 ml, 1,4 mmol) em diclorometano (2 ml) sob argônio a 0 °C. A mistura foi agitada durante 0,5 hora à temperatura ambiente. LC/MS e TLC mostraram conversão completa no intermediário correspondente de cloreto de carbamoíla. Uma solução de cloreto de metil(2,2,2- trifluoroetil)amônio (0,085 g, 0,56 mmol) e trietilamina (0,20 ml, 1,4 mmol) em diclorometano (2 ml) foi adicionada ao intermediário de cloreto de carbamoíla. A reação foi agitada à temperatura ambiente durante a noite, bruscamente arrefecida com solução de bicarbonato de sódio e extraída duas vezes com diclorometano. As camadas orgânicas combinadas foram secas com sulfato de sódio, filtradas e evaporadas até à secura. O produto bruto foi adsorvido em sorvente Isolute® submetido à cromatografia flash em gel de sílica (gradiente de eluente de ciclo-hexano/EtOAc 1:0 a 1:1) para produzir 45 mg do composto do título como sólido branco; pf 92,2 a 94,1 °C; LC/MS (Método A) tempo de retenção = 1,05 minutos, 419 (M+H).

[0248] 1H RMN (400 MHz, acetona) δ ppm: 7,68 (m, 2H), 6,59 (s l, 1H), 4,56 (s, 2H), 4,08 (m, 2H), 3,05 (s, 3H). Exemplo 6: Esse exemplo ilustra a preparação de 3- ciclopropil-1-[[3,5-difluoro-4-[5-(trifluorometil)-1,2,4- oxadiazol-3-il]fenil]metil]-1-metoxi-ureia (Composto 1.12 da Tabela T1)Etapa 1: Preparação da 2,6-difluoro-N"-hidroxi-4-metil- benzamidina

[0249] A uma suspensão de 2,6-difluoro-4-metil- benzonitrila (5,0 g, 32,6 mmol) em etanol (98 ml) a 25 °C foi adicionado cloridrato de hidroxilamina (4,73 g, 65,3 mmol) e trimetilamina (9,2 ml, 65,3 mmol). A mistura de reação foi aquecida a 80 °C durante 5 horas. Após o resfriamento até a temperatura ambiente, os voláteis foram removidos sob pressão reduzida produzindo, assim, um sólido branco (6,0 g) que foi usado na etapa seguinte sem qualquer purificação. LC/MS (Método A) tempo de retenção = 0,27 minutos, 187,0 (M+H).

[0250] 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ ppm: 6,79 (m, 2H), 4,91 (s l, 2H), 2,38 (s, 3H). Etapa 2: Preparação de 3-(2,6-difluoro-4-metil-fenil)-5- (trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol

[0251] A uma solução de 2,6-difluoro-N'-hidroxi-4-metil- benzamidina (32,2 mmol) em tetraidrofurano (97 ml) resfriado através de um banho de gelo foi adicionado TFAA (13,9 ml, 96 mmol). A mistura de reação foi agitada a 25 °C durante a noite e então diluída com água. A camada orgânica foi separada, lavada sucessivamente com solução de bicarbonato de sódio, solução de cloreto de amônio e água, então, seca com sulfato de sódio, filtrada e evaporada até à secura. O produto bruto foi submetido à cromatografia flash em gel de sílica com ciclo-hexano/EtOAc 1:0 a 1:1 para produzir 5,4 g do composto do título como um sólido branco amorfo.

[0252] 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ ppm: 6,93 (d, 1H), 7,32 (d, 2H), 2,47 (s, 3H). Etapa 3a: Preparação de 3-(2,6-difluoro-4-metil-fenil)-5- (trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol

[0253] Uma mistura agitada de 3-(2,6-difluoro-4-metil- fenil)-5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol (5,4 g, 20 mmol) e NBS (3,9 g, 21 mmol) em tetraclorometano (41 ml) sob argônio foi aquecida até 70 °C. AIBN (0,34 g, 2,0 mmol) foi adicionado e a mistura de reação agitada a 65 °C durante 18 horas. A mistura foi resfriada a 25 °C, então, diluída com diclorometano e água, após o que as camadas foram separadas. O subproduto de succinimida foi separado por filtração e o solvente foi removido sob pressão reduzida para produzir um sólido branco-sujo bruto (5,6 g) de produto mono e bis- bromado. Esse material bruto foi levado diretamente para a etapa seguinte sem purificação adicional:

[0254] 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ ppm: 7,38 (m, 2H), 6,60 (s, 1H). Etapa 3b: Preparação de 3-[4-(bromometil)-2,6-difluoro- fenil]-5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol

[0255] A uma solução de uma mistura bruta de 3-[4- (dibromometil)-2,6-difluoro-fenil]-5-(trifluorometil)- 1,2,4-oxadiazol e 3-[4-(bromometil)-2,6-difluoro-fenil]-5- (trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol (5,6 g) em acetonitrila (53 ml), água (1,1 ml) e DIPEA (2,3 ml, 13 mmol) a 5 °C foi adicionado dietilfosfito (1,8 ml, 41,2 mmol). A mistura foi agitada a 5-10 °C durante 2 h, água e HCl a 1 M foram adicionados, e os voláteis foram removidos sob pressão reduzida. A pasta branca foi extraída três vezes com diclorometano e as camadas orgânicas combinadas foram secas com sulfato de sódio e filtradas. O solvente foi removido sob pressão reduzida e o resíduo bruto de cor marrom alaranjado foi submetido à cromatografia flash em gel de sílica (gradiente de eluente de ciclo-hexano/EtOAc 99:1 a 1:1) para produzir 3,7 g do composto desejado como um óleo transparente.

[0256] 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ ppm: 7,18 (m, 2H), 4,48 (s, 2H).

[0257] 19F RMN (400 MHz, CDCl3) δ ppm: -65,07 (s), -107,11 (s). Etapa 4: Preparação da 1-[3,5-difluoro-4-[5- (trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il]fenil]-N-metoxi- Metanamina

[0258] Uma solução de cloridrato de O-metil-hidroxilamina (0,42 g, 4,5 mmol) em acetonitrila (17 ml) foi tratada por gotejamento com carbonato de potássio (1,5 g, 10 mmol) seguido de uma solução de 3-[4-(bromometil)-2,6-difluoro- fenil]-5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol (1,2 g, 3,5 mmol) em acetonitrila (5 ml). Após 18 h, água foi introduzida (10 ml) e os conteúdos da reação foram extraídos duas vezes com diclorometano e as camadas orgânicas combinadas foram secas sobre sulfato de sódio e filtradas. O resíduo resultante foi purificado por cromatografia flash em gel de sílica (gradiente de eluente de ciclo-hexano/EtOAc 1:0 a 1:1) para produzir 1,1 g do composto do título como um óleo incolor. LC/MS (Método A) tempo de retenção = 1,01 minutos, (M+H) não detectado.

[0259] 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ ppm: 7,19 (d, 2H), 5,91 (s l, 1H), 4,13 (m, 2H), 3,54 (s, 3H).

[0260] 19F RMN (400 MHz, CDCl3) δ ppm: -65,05 (s), -108,56 (s). Etapa 5: preparação de 3-ciclopropil-1-[[3,5-difluoro-4-[5- (trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il]fenil]metil]-1- metoxi-ureia

[0261] A uma solução de 1-[3,5-difluoro-4-[5- (trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il]fenil]-N-metoxi- metanamina (0,8 g, 0,26 mmol) em diclorometano (0,9 ml) e DMF (0,15 ml) foi introduzido CDI (0,063 g, 0,38 mmol). Após 1 hora, ciclopropilamina (0,092 ml, 1,3 mmol) foi introduzida por gotejamento e os conteúdos foram agitados de um dia para o outro. Depois disso, água foi introduzida (10 ml) e os conteúdos de reação foram extraídos duas vezes com diclorometano e as camadas orgânicas combinadas foram secas com sulfato de sódio e filtradas. O resíduo resultante foi purificado por cromatografia flash em gel de sílica (gradiente de eluente de ciclo-hexano/EtOAc 1:0 a 1:1) para fornecer 71 mg do produto desejado como um sólido branco; pf 71 a 74 °C; LC/MS (Método A) tempo de retenção = 1,02 minutos, 393,2 (M+H).

[0262] 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ ppm: 7,15 (m, 2H), 5,98 (s l, 1H), 4,71 (s, 2H), 3,64 (s, 3H), 2,70 (m, 1H), 0,81 (m, 2H), 0,57 (m, 2H).

[0263] 19F RMN (400 MHz, CDCl3) δ ppm: -65,06 (s), -108,14 (s). Exemplo 7: Esse exemplo ilustra a preparação de 1-[[3,5- difluoro-4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3- il]fenil]metil]-3-etoxi-1-etil-ureia

[0264] A uma solução de 3-[4-(bromometil)-2,6-difluoro- fenil]-5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol (0,23 g, 0,67 mmol) em THF (3 ml) foi adicionada por gotejamento etilamina 2 M em THF (1,7 ml, 3,35 mmol). Os sólidos foram filtrados e o solvente foi removido sob pressão reduzida. O bruto resultante foi purificado por cromatografia flash em gel de sílica (gradiente de eluente de ciclo-hexano/EtOAc 9:1 a 1:1) para gerar 57 mg de composto do título como um sólido amarelo claro, LC/MS (Método A) tempo de retenção = 0,64 minutos, 308 (M+H).

[0265] 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ ppm: 7,14 (d, 2H), 3,98 (s, 2H), 2,70 (q, 2H), 1,16 (t, 3H).

[0266] 19F RMN (400 MHz, CDCl3) δ ppm: -65,08 (s), -108,79 (s).

[0267] O seguinte procedimento foi usado de um modo combinatório com o uso de blocos de construção adequados (compostos (II) e (III)) para fornecer os compostos de Fórmula (I). Os compostos preparados através do seguinte protocolo combinatório foram analisados com o uso do Método B de LC/MS.

[0268] A título exemplificativo, derivados de ácido de fórmula (III) (0, 0375 mmo1 em 375 μl de DMA) foram transferidos para uma placa de poços ranhuras (DWP96) que contém os derivados [[5- (trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il]aril]metanamina de fórmula (II) (0,03 mmol) e DIPEA (0,09 mmol) em 250 μl de DMA, seguido da adição de BOP-C1 (0,06 mmol) dissolvido em DMA (250 μl). A DWP foi selada e agitada a 50 °C durante 18 horas. O solvente foi removido sob uma corrente de nitrogênio. Os resíduos brutos resultantes foram solubilizados em uma mistura de MeOH (250 μl) e DMA (500 μl) e diretamente submetidos para purificação por LC/MS preparativa que forneceu os compostos de fórmula (I) em 10 a 85% de rendimento.

[0269] O seguinte procedimento foi usado de uma forma combinatória com o uso de blocos de construção adequados (compostos (II) e (IV)) para fornecer os compostos de Fórmula (I). Os compostos preparados através do seguinte protocolo combinatório foram analisados com o uso do Método B de LC/MS. A título exemplificativo, as porções de trifosgênio (5,94 mg) em DCE (0,3 ml) foram transferidas a 0 °C para uma placa de poços profundos com 96 ranhuras (DWP96) que contém derivados de amina [HN(R4)R5] de fórmula (IV) (0,05 mmol) e trietilamina (0,12 mmol) em 200 μl de DMA. As misturas de reação foram agitadas à temperatura ambiente por 30 minutos, então, foram adicionados derivados de [[5-(trifluorometil)- 1,2,4-oxadiazol-3-il]aril]metanamina de fórmula (II) (0,05 mmol) e trietilamina (0,12 mmol) em 200 μl de DMA. A DWP foi selada e agitada à rt durante 18 horas. O DCE foi removido sob a estação de Barkey. Os resíduos brutos foram solubilizados em uma mistura de MeOH (200 μl) e DMA (600 μl) e diretamente submetidos para purificação por LC/MS preparativa que forneceu os compostos de fórmula (I) em 10 a 85% de rendimento.

[0270] Onde necessário, os compostos finais enantiomericamente puros podem ser obtidos a partir de materiais racêmicos conforme adequado, por meio de técnicas de separação física padrão, como cromatografia quiral de fase inversa, ou através de técnicas sintéticas estereosseletivas, (por exemplo, com o uso de materiais de partida quirais). Tabela T1: Dados de ponto de fusão (pf) e/ou tempos de retenção (TR) para compostos de acordo com a Fórmula (I): Tabela T2: Dados de ponto de fusão (pf) e/ou tempos de retenção (TR) para compostos de acordo com a Fórmula (I):

EXEMPLOS BIOLÓGICOS: Exemplos gerais de testes com discos foliares em placas de poço:

[0271] Os discos foliares ou segmentos foliares de várias espécies de plantas são cortados das plantas cultivadas em uma estufa. Os discos ou segmentos foliares cortados são colocados em placas de múltiplos poços (formato de 24 poços) em água-ágar. Os discos foliares são aspergidos com uma solução de teste antes (preventiva) ou após (curativa) a inoculação. Os compostos a serem testados são preparados como soluções de DMSO (máx. 10 mg/ml) que são diluídas à concentração adequada com 0,025% de Tween20 imediatamente antes da aspersão. Os discos ou segmentos foliares inoculados são incubados sob condições definidas (temperatura, umidade relativa, luz, etc.), de acordo com o respectivo sistema de teste. Uma única avaliação de nível de doença é executada 3 a 14 dias antes da inoculação, dependendo do patossistema. A porcentagem de controle da doença em relação aos discos ou segmentos foliares de verificação não tratados é, então, calculada.

Exemplos gerais de testes de culturas líquidas em placas de poços:

[0272] Os fragmentos de micélios ou suspensões de conídios de um fungo recém-preparadas a partir de culturas líquidas do fungo ou a partir de armazenamento criogênico são diretamente misturadas em caldo de nutrientes. As soluções de DMSO do composto de teste (máx. 10 mg/ml) são diluídas com 0, 025% de Tween20 por um fator de 50 e 10 μl desta solução é pipetada para uma placa de microtitulação (formato de 96 poços). O caldo de nutrientes que contêm os fragmentos de esporos fúngicos/micélios, então, é adicionado para fornecer uma concentração final do composto testado. As placas de teste são incubadas no escuro a 24 °C e 96% de umidade relativa. A inibição de crescimento fúngico é determinada fotometricamente após 2 a 7 dias, dependendo do patossistema, e a atividade antifúngica percentual relativa à verificação não tratada é calculada.

Exemplo 1: Atividade fungicida contra Puccinia recôndita f. sp. tritici / trigo / conservante de disco foliar (ferrugem marrom)

[0273] Segmentos foliares de trigo cv. Kanzler foram colocados em ágar em placas de múltiplos poços (formato de 24 poços) e aspergidos com o composto de teste formulado diluído em água. Os discos foliares foram inoculados com uma suspensão de esporo do fungo 1 dia após a aplicação. Os segmentos foliares inoculados foram incubados a 19 °C e umidade relativa (rh) de 75% sob um regime de luz de 12 horas de luz/12 horas de escuridão em uma câmara climatizada e a atividade de um composto foi avaliada como percentagem de controle da doença em comparação com ausência de tratamento quando um nível apropriado de danos causados pela doença aparece em segmentos foliares de verificação não tratados (7 a 9 dias após a aplicação).

[0274] Os seguintes compostos a 200 ppm na formulação aplicada geram um controle da doença de pelo menos 80% neste teste em comparação com discos foliares de controle não tratados sob as mesmas condições, que apresentam desenvolvimento extensivo da doença.

[0275] Compostos (da Tabela T1) 1.1, 1.2, 1.3, 1.4, 1.5, 1.7, 1.8, 1.9, 1.10, 1.13, 1.15, 1.16, 1.17, e 1.18. Compostos (da Tabela T2) 2.1, 2.2, 2.4, 2.6, 2.7, 2.10, 2.11, 2.12, 2.13, 2.15, 2.17, 2.18, 2.19, 2.21, 2.23, 2.24, 2.26, 2.28, 2.29, 2.30, 2.40, 2.42, 2.44, 2.45, 2.46, 2.47, 2.48, 2.49, 2.50, 2.51, 2.52, 2.53, 2.54, 2.55, 2.56, 2.57, 2.58, 2.59, 2.60, 2.61, 2.62, 2.63, 2.64, 2.66, 2.67, 2.68, 2.69, 2.71, 2.74, 2.75, 2.77, 2.78, 2.79, 2.82, 2.85, 2.89, 2.90, 2.94, 2.97, 2.98, 2.100, 2.101, 2.102, 2.103, 2.108, e 2.109. Exemplo 2: Atividade fungicida contra Puccinia recôndita f. sp. tritici / trigo / curativo de disco foliar (ferrugem marrom)

[0276] Segmentos foliares de trigo cv. Kanzler são colocados em ágar em placas de múltiplos poços (formato de 24 poços). Os segmentos foliares são então inoculados com uma suspensão de esporos do fungo. As placas foram armazenadas no escuro a 19 °C e 75% de umidade relativa. O composto de teste formulado diluído em água foi aplicado 1 dia após a inoculação. Os segmentos foliares foram incubados a 19 °C e 75% de umidade relativa sob um regime de luz de 12 horas de luz / 12 horas de escuridão em uma cabina climatizada, e a atividade de um composto foi avaliada como controle percentual da doença, comparado com ausência de tratamento, quando um nível apropriado de danos causados pela doença aparece em segmentos foliares de controle não tratados (6 a 8 dias após a aplicação).

[0277] Os seguintes compostos a 200 ppm na formulação aplicada geram um controle da doença de pelo menos 80% neste teste em comparação com discos foliares de controle não tratados sob as mesmas condições, que apresentam desenvolvimento extensivo de doença.

[0278] Compostos (da Tabela T1) 1.1, 1.2, 1.3, 1.4, 1.5, 1.6, 1.7, 1.8, 1.9, 1.10, 1.11, 1.13, 1.15, 1.16, 1.17, e 1.18. Compostos (da Tabela T2) 2.1, 2.2, 2.4, 2.5, 2.6, 2.7, 2.8, 2.9, 2.10, 2.11, 2.12, 2.13, 2.14, 2.15, 2.17, 2.18, 2.19, 2.20, 2.21, 2.22, 2.23, 2.24, 2.25, 2.26, 2.29, 2.30, 2.31, 2.34, 2.35, 2.37, 2.40, 2.44, 2.45, 2,46, 2.47, 2.48, 2.49, 2.50, 2.52, 2.53, 2.55, 2.56, 2.57, 2.58, 2.59, 2.60, 2.61, 2.62, 2.63, 2.64, 2.65, 2.66, 2.67, 2.68, 2.69, 2.70, 2.71, 2.73, 2.74, 2.75, 2.77, 2.78, 2.79, 2.80, 2.81, 2.84, 2.85, 2.86, 2.87, 2.89, 2.90, 2.93, 2.94, 2.96, 2.97, 2.98, 2.100, 2.101, 2.102, e 2.108.

Exemplo 3: Atividade fungicida contra Phakopsora pachyrhizi / soja / preventiva em discos foliares (Ferrugem asiática da soja)

[0279] Os discos foliares de soja são colocados em água- ágar em placas de múltiplos poços (formato de 24 poços) e aspergidos com o composto de teste formulado diluído em água. Um dia após aplicação, os discos foliares são inoculados por aspersão com uma suspensão de esporos sobre a superfície foliar inferior. Após um período de incubação de 24 a 36 horas em uma câmara climatizada, na escuridão a 20 °C e rh de 75%, os discos foliares são mantidos a 20 °C com 12 h de luz/dia e rh de 75%. A atividade de um composto é avaliada como porcentagem de controle da doença em comparação com a ausência de tratamento quando um nível apropriado de danos causados pela doença aparece em discos foliares de verificação não tratados (12 a 14 dias após a aplicação).

[0280] Os seguintes compostos a 200 ppm na formulação aplicada geram um controle da doença de pelo menos 80% neste teste em comparação com discos foliares de controle não tratados sob as mesmas condições, que apresentam desenvolvimento extensivo da doença.

[0281] Compostos (da Tabela T1) 1.1, 1.6, 1.8, 1.9, 1.13, 1.15, e 1.18.

[0282] Compostos (da Tabela T2) 2.7, 2.9, 2.10, 2.18, 2.23, 2.29, 2.34, 2.35, 2.37, 2.52, 2.59, 2.61, 2.63, 2.66, 2.74, 2.85, 2.90, e 2.94.

Exemplo 4: Atividade fungicida contra uma cultura líquida de Glomerella lagenarium (Colletotrichum lagenarium) / pepino / preventiva (Antracnose)

[0283] Os conídios do fungo de armazenamento criogênico são misturados diretamente em caldo de nutrientes (PDB - caldo de dextrose de batata). Após colocação de uma solução (DMSO) do composto de teste em uma placa de microtitulação (formato de 96 poços), se adiciona o caldo de nutrientes contendo os esporos fúngicos. As placas de teste são incubadas a 24 °C e a inibição do crescimento é determinada fotometricamente 3 a 4 dias após aplicação.

[0284] Os seguintes compostos a 20 ppm na formulação aplicada geram um controle da doença de pelo menos 80% nesse teste em comparação com o controle não tratado sob as mesmas condições, que mostram desenvolvimento extensivo da doença.

[0285] Compostos (da Tabela T1) 1.1, 1.2, 1.3, 1.4, 1.5, 1.6, 1.7, 1.8, 1.9, 1.10, 1.11, 1.13, 1.15, 1.16, 1.17, e 1.18.

[0286] Compostos (da Tabela T2) 2.1, 2.2, 2.3, 2.4, 2.5, 2.6, 2.7, 2.8, 2.9, 2.10, 2.11, 2.12, 2.13, 2.14, 2.15, 2.16, 2.17, 2.18, 2.19, 2.20, 2.21, 2.22, 2.23, 2.24, 2.25, 2.26, 2.27, 2.28, 2.29, 2.30, 2.31, 2.32, 2.33, 2.34, 2.35, 2.36, 2.37, 2.39, 2.40, 2.41, 2.42, 2.43, 2.44, 2.45, 2.46, 2.47, 2.48, 2.49, 2.50, 2.51, 2.52, 2.53, 2.54, 2.55, 2.56, 2.57, 2.58, 2.59, 2.60, 2.61, 2.62, 2.63, 2.64, 2.65, 2.66, 2.67, 2.68, 2.69, 2.70, 2.71, 2.72, 2.73, 2.74, 2.75, 2.76, 2.77, 2.78, 2.79, 2.80, 2.81, 2.82, 2.83, 2.84, 2.85, 2.86, 2.87, 2.88, 2.89, 2.90, 2.91, 2.92, 2.93, 2.94, 2.95, 2.96, 2.97, 2.98, 2.99, 2.100, 2.101, 2.102, 2.103, 2.104, 2.105, 2.106, 2.107, 2.108, 2.109, 2.110, e 2.111.

Claims (15)

1. Composto de fórmula (I): caracterizado pelo fato de que A é selecionado a partir de A-1, A-2, A-3 ou A-4; R1 é hidrogênio; R2 é hidrogênio, metila, ciano, trifluorometila ou difluorometila; em que (i) quando A é A-1 ou A-2, R3 é R3a, em que R3a é metila, etila, propila, isopropila, 2,2,2-trifluoroetila, prop-2-enila, prop-2-inila, hidroxila, etóxi, propilóxi, metoxietila, prop-2-enilóxi, prop-2-inilóxi, ciclopropila, ciclopropilmetila ou 3- oxetanila, e R4 é R4a, em que R4a é hidrogênio, C1-4alquila, C1- 2fluoroalquila, C3-4alquenila, C3-4alquinila, cianoC1- 3alquila, C1-4alcóxi, C1-2alcoxiC1-3alquila, C3- 4cicloalquila, C3-4cicloalquilC1-2alquila; ou (ii) quando A é A-1 ou A-2, R3 é R3b, em que R3b é hidrogênio ou metoxi; e R4 é R4b, em que R4b é C1-4alquila, C1-2fluoroalquila, C3- 4alquenila, C3-4alquinila, cianoC1-3alquila, C1-4alcóxi, C1- 4alcoxiC1-3alquila, C3-4cicloalquila, C3-4cicloalquilC1- 2alquila; ou (iii) quando A é A-3 ou A-4, R3 é R3c, em que R3c é hidrogênio, metila, etila, propila, isopropila, 2,2,2-trifluoroetila, prop-2-enila, prop- 2-inila, hidroxila, metóxi, etóxi, propilóxi, metoxietila, prop-2-enilóxi, prop-2-inilóxi, ciclopropila, ciclopropilmetila ou 3-oxetanila; e R4 é R4c, em que R4c é hidrogênio, C1-4alquila, C1- 2fluoroalquila, C3-4alquenila, C3-4alquinila, cianoC1- 3alquila, C1-4alcóxi, C1-2alcoxiC1-3alquila, C3- 4cicloalquila, C3-4cicloalquilC1-2alquila; e em que, para A-1, A-2, A-3 e A-4, R5 representa ciano, C1-5alquila, C1-3fluoroalquila, C3- 4alquenila, C3-4alquinila, C3-4haloalquenila, cianoC1-3alquila, hidroxiC1-3alquila, C1-4alcóxi, C1-2alcoxiC1-3alquila, C1- 2fluoroalcoxiC1-3alquila, aminoC1-3alquila, N-C1- 3alquilaminoC1-3alquila, N,N-di-C1-3alquilaminoC1-3alquila; ou R5 representa C3-4cicloalquila ou C3-4cicloalquilC1- 2alquila, em que a porção química de cicloalquila é, opcionalmente, parcialmente insaturada, heterociclila ou heterociclilC1-2alquila, em que a porção química de heterociclila é um anel não aromático com 4 a 6 membros que compreende 1, 2 ou 3 heteroátomos individualmente selecionados a partir de N, O e S, em que, para R5, qualquer porção química de cicloalquila ou heterociclila é opcionalmente substituída por 1 ou 2 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados a partir de R6; R6 representa ciano, halogênio, hidróxi, amino, metila, etila, difluorometila, trifluorometila, metóxi, etóxi, difluorometóxi, difluorometóxi; e em que, quando R5 compreende uma C3-4cicloalquila ou heterociclila substituída, esses ciclos podem conter um grupo carbonila (C(O)) ou sulfonila (S(O)2), ou em que, para A e R3 conforme definido para cada um de (i), (ii) e (iii), R4 e R5, juntamente com o átomo de nitrogênio ao qual são ligados, formam um ciclo selecionado a partir de 3-oxo-pirrolidinila, pirrolidinila, 2-oxo- pirrolidinila, azetidinila, iso-oxazolidinila, oxazolidinila, morfolino, oxazinanila, 1-metoxipiperazin-4- ila, 1-metilpiperazin-4-ila ou 1-piperazin-4-il etanona; ou um sal ou N-óxido do mesmo.

2. Composto, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que R1 e R2 são hidrogênio ou R1 é hidrogênio e R2 é metila.

3. Composto, de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizado pelo fato de que R3a é metila, etila ou ciclopropila.

4. Composto, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 3, caracterizado pelo fato de que R4a é hidrogênio, C1- 4alquila ou C1-4alcóxi

5. Composto, de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizado pelo fato de que R4b é C1-4alquila, C1- 2fluoroalquila, C3-4alquenila, C3-4alquinila, C1-4alcóxi ou C1- 4alcoxiC1-3alquila.

6. Composto, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1, 2 ou 5, caracterizado pelo fato de que R3b é hidrogênio ou metóxi, e R4b é metila, etila, 2,2,2-trifluoroetila, 2- propen-1-ila (alila), 2-propin-1-ila (propargila) ou metóxi.

7. Composto, de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizado pelo fato de que R3c é hidrogênio, metila, etila ou metóxi.

8. Composto, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1, 2 ou 7, caracterizado pelo fato de que R4c é hidrogênio ou C1-4alquila.

9. Composto, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 8, caracterizado pelo fato de que R5 é C1-5alquila, C1- 3fluoroalquila, C3-4alquenila, C3-4alquinila, C1-2alcóxi, C1- 2alcoxiC1-3alquila, C3-4cicloalquila ou C3-4cicloalquilC1- 2alquila, em que qualquer porção química de cicloalquila é opcionalmente substituída por 1 ou 2 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados a partir de R6, em que R6 é ciano, halogênio, hidróxi, amino, metila, etila, difluorometila, trifluorometila, metóxi, etóxi, difluorometóxi, difluorometóxi.

10. Composto, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 9, caracterizado pelo fato de que R5 é C1-3alquila, C1- 3fluoroalquila, C3-4alquenila, C3-4alquinila, C1-2alcóxi, C1- 2alcoxiC1-2alquila, ciclopropila, em que a porção química de ciclopropila é opcionalmente substituída por 1 ou 2 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados a partir de R6, em que R6 é halogênio, metila ou etila.

11. Composto, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 10, caracterizado pelo fato de que R5 é metila, etila, 2,2,2- trifluoroetila, metóxi, metoximetila, metoxietila ou ciclopropila.

12. Composição agroquímica, caracterizada pelo fato de que compreende uma quantidade eficaz como fungicida de um composto de Fórmula (I), conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 11.

13. Composição, de acordo com a reivindicação 12, caracterizada pelo fato de que compreende adicionalmente pelo menos um ingrediente ativo adicional e/ou um carreador ou diluente agroquimicamente aceitável.

14. Método para controlar ou prevenir a infestação de plantas úteis por micro-organismos fitopatogênicos, caracterizado pelo fato de que uma quantidade eficaz como fungicida de um composto de Fórmula (I), conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 11, ou uma composição que compreende esse composto como ingrediente ativo, é aplicada às plantas, a partes das mesmas ou ao lócus das mesmas.

15. Uso de um composto de Fórmula (I), de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 11, caracterizado pelo fato de que é como um fungicida, em que o referido uso exclui métodos para o tratamento de corpo humano ou animal por cirurgia ou terapia.