BR112018070785B1 - Compostos derivados de oxadiazol microbiocidas, composição agroquímica, método de controle ou prevenção de infestação de plantas úteis por microrganismos fitopatogênicos e uso dos referidos compostos - Google Patents

Abstract

Compostos da fórmula (I); em que os substituintes são como definidos na reivindicação 1, úteis como pesticidas, especialmente como fungicidas.

Description

[0001] A presente invenção se relaciona com derivados de oxadiazol microbiocidas, por exemplo, como ingredientes ativos, que têm atividade microbiocida, em particular, atividade fungicida. A invenção se relaciona também com composições agroquímicas que compreendem pelo menos um dos derivados de oxadiazol, com processos de preparação destes compostos e com usos dos derivados ou composições de oxadiazol em agricultura ou horticultura para controle ou prevenção da infestação de plantas, culturas alimentares coletadas, sementes ou materiais não vivos por microrganismos fitopatogênicos, preferencialmente fungos.

[0002] Derivados de oxadiazol de fenila são conhecidos a partir da WO 1994/05153 e da EP 0 276 432. WO 2015/185485 descreve o uso de oxadiazóis substituídos para combate de fungos fitopatogênicos.

[0003] De acordo com a presente invenção é proporcionado um composto da fórmula (I):

em que A1 representar N ou CR1, em que R1 representa hidrogênio, halogênio, metila, etila, difluorometila, trifluorometila, metóxi, etóxi ou difluorometóxi; A2 representa N ou CR2, em que R2 representa hidrogênio, halogênio, metila, etila, difluorometila, trifluorometila, metóxi, etóxi ou difluorometóxi; A3 representa N ou CR3, em que R3 representa hidrogênio ou flúor; A4 representa N ou CR4, em que R4 representa hidrogênio ou flúor; e em que não mais do que dois de A1 a A4 são N; R5 e R6 são independentemente selecionados de entre hidrogênio, halogênio, ciano, metila, etila, metóxi ou haloalquila C1-2; ou R5 e R6, em conjunto com o átomo de carbono aos quais estão ligados, formam um anel cicloalquila C3-6; n ser 1 ou 2; L1 representa -O-, -C(O)O-, -(R8)NC(O)O- ou -(R10)C=N-O-; R7 representa alquila C1-6, alquenila C3-6, alquinila C3-6, cianoalquila C1-6, haloalquila C1-6, haloalquenila C3-6, hidroxialquila C1-6, alcóxi C1-4alquila C1-6, alcóxi C1-4alcóxi C1-6, haloalcóxi C1-2alquila C1-6, ou -CH=N-O-alquila C1-4; ou R7 representa cicloalquila C3-8 em que a fração de cicloalquila é uma fenila, heteroarila opcionalmente e parcialmente insaturada ligada a L1 através de um átomo de carbono em que a fração de heteroarila é um anel aromático monocíclico com 5 ou 6 membros que compreende 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos individualmente selecionados de N, O e S, heterociclila ligada a L1 através de um átomo de carbono em que a fração de heterociclila é um anel não aromático com 4 a 6 membros que compreende 1, 2 ou 3 heteroátomos individualmente selecionados de N, O e S, e em que cicloalquila C3-8, fenila, heteroarila e heterociclila estão opcionalmente substituídas por 1, 2 ou 3 substituintes, que podem ser os mesmos ou diferentes, selecionados de R9; em que, quando R7 representa cicloalquila C3-8 ou heterociclila, a fração cicloalquila C3-8 ou a fração heterociclila está opcionalmente substituída por 1 ou 2 grupos oxo; R8 representa hidrogênio, alquila C1-4, alcóxi C1-4 ou metilcarbonila; R9 representa ciano, halogênio, hidróxi, alquila C1-4, haloalquila C1-4, alcóxi C1-4, haloalcóxi C1-4, alquilcarbonila C1-4, alcoxicarbonila C1-4, aminocarbonila, alquilaminocarbonila C1-4, dialquilaminocarbonila C1-4; e R10 é alquila C1-4; ou quando L1 é -C(O)O- ou -(R10)C=N-O-, R7 pode ser um anel de heterociclila compreendendo um átomo de nitrogênio, em que a heterociclila está ligada a L1 através do átomo de nitrogênio, e em que a fração de heterociclila é um anel não aromático com 4 a 6 membros que compreende opcionalmente um heteroátomo adicional selecionado a partir de N, O ou S, e em que a heterociclila está opcionalmente substituída 1, 2 ou 3 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R9; ou quando L1 é -(R10)C=N-O-, R7 pode ser um anel de heteroarila compreendendo um átomo de nitrogênio, em que a heteroarila está ligada a L1 através do átomo de nitrogênio, e em que a fração de heteroarila é um anel aromático monocíclico com 5 a 6 membros que compreende opcionalmente 1 ou 2 átomos de nitrogênio adicionais e em que a heteroarila está opcionalmente substituída por 1, 2 ou 3 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R9; ou quando L1 é -(R10)C=N-O-, R7 e R10, juntamente com o átomo de carbono a que estão ligados, podem formar um ciclo com 4, 5 ou 6 membros, opcionalmente parcialmente insaturado ou totalmente insaturado, e opcionalmente contendo 1 ou 2 átomos de nitrogênio, em que o ciclo está opcionalmente substituído por 1, 2 ou 3 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R9 e podem opcionalmente conter ainda 1 grupo selecionado de entre C(O) ou S(O)2; ou um seu sal ou N-óxido.

[0004] Surpreendentemente foi descoberto que os novos compostos da fórmula (I) têm, para propósitos práticos, um nível muito vantajoso de atividade biológica para proteção de plantas contra doenças que são causadas por fungos.

[0005] De acordo com um segundo aspecto da invenção é proporcionada uma composição agroquímica compreendendo uma quantidade eficaz em termos fungicidas de um composto da fórmula (I). Uma tal composição agrícola pode adicionalmente compreender pelo menos um ingrediente ativo adicional e/ou um diluente ou transportador agroquimicamente aceitável.

[0006] De acordo com um terceiro aspecto da invenção é proporcionado um método de controle ou prevenção da infestação de plantas úteis por microrganismos fitopatogênicos, em que uma quantidade eficaz em termos fungicidas de um composto da fórmula (I), ou uma composição compreendendo este composto como ingrediente ativo, é aplicada às plantas, às suas partes ou ao seu lócus.

[0007] De acordo com um quarto aspecto da invenção é proporcionado o uso de um composto da fórmula (I) como um fungicida. De acordo com este aspecto particular da invenção, o uso pode excluir métodos para o tratamento do corpo humano ou animal por cirurgia ou terapia.

[0008] Como usado aqui, o termo “halógeno” ou “halo” se refere a flúor (fluoro), cloro (cloro), bromo (bromo) ou iodo (iodo), preferencialmente flúor, cloro ou bromo.

[0009] Como usado aqui, ciano significa um grupo -CN.

[0010] Como usado aqui, hidróxi significa um grupo -OH.

[0011] Como usado aqui, oxo significa um grupo =O (por exemplo, como em um grupo carbonila (C=O)).

[0012] Como usado aqui, acila significa um grupo -C(O)CH3.

[0013] Como usado aqui, o termo “alquila C1-6” se refere a um radical de cadeia hidrocarbonada linear ou ramificada consistindo meramente em átomos de carbono e hidrogênio, não contendo nenhuma insaturação, tendo de um a seis átomos de carbono e que está anexado ao resto da molécula por uma ligação simples. Alquila C1-4 e alquila C1-3 devem ser interpretados conformemente. Exemplos de alquila C1-6 incluem, mas não estão limitados a, metila, etila, n-propila, 1-metiletila (iso-propila), n-butila e 1-dimetiletila (t- butila). Um grupo “alquileno C1-6” se refere à definição correspondente de alquila C1-6 (e alquila C1-4 e alquila C12), exceto que tal radical está anexado ao resto da molécula por duas ligações simples. Exemplos de alquileno C1-6 incluem mas não se limitam a -CH2-, -CH2CH2- e -(CH2)3-.

[0014] Como usado aqui, o termo “alcóxi C1-6” se refere a um radical da fórmula -ORa onde Ra é um radical alquila C1C6 como geralmente definido acima. Alcóxi C1-4 e alcóxi C1-2 devem ser interpretados conformemente. Exemplos de alcóxi C1-6 incluem, mas não estão limitados a, metóxi, etóxi, propóxi, iso-propóxi, t-butóxi.

[0015] Como usado aqui, o termo “haloalquila C1-6” se refere a um radical alquila C1-6 como geralmente definido acima substituído com um ou mais átomos de halogênio iguais ou diferentes. Exemplos de haloalquila C1-6 incluem, mas não se limitam a, clorometila, fluorometila, fluoroetila, difluorometila, trifluorometila, 2,2,2-trifluoroetila. Haloalquila C1-4 e haloalquila C1-2 devem ser interpretados conformemente.

[0016] Tal como aqui usado, o termo "alquenila C3-6" se refere a um grupo radical de cadeia hidrocarbonada linear ou ramificada consistindo apenas em átomos de carbono e hidrogênio, contendo pelo menos uma ligação dupla que pode ser de configuração (E) ou (Z), tendo três a seis átomos de carbono, e que está ligado ao resto da molécula por uma ligação simples. Exemplos de alquenila C3-6 incluem, mas não se limitam a, prop-1-enila, alila (prop-2-enila), but-1- enila.

[0017] Como usado aqui, o termo “haloalquenila C3-6” se refere a um radical alquenila C3-6 como geralmente definido acima substituído com um ou mais átomos de halogênio iguais ou diferentes. Exemplos de haloalquenila C3-6 incluem, mas não se limitam a, cloroetileno, fluoroetileno, 1,1- difluoroetileno, 1,1-dicloroetileno, 1,1,2-tricloroetileno.

[0018] Tal como aqui usado, o termo "alquinila C3-6" se refere a um grupo radical de cadeia hidrocarbonada linear ou ramificada consistindo apenas em átomos de carbono e hidrogênio, contendo pelo menos uma ligação tripla, tendo três a seis átomos de carbono, e que está ligado ao resto da molécula por uma ligação simples. Exemplos de alquinila C3-6 incluem, mas não estão limitados a, prop-1-inila, propargila (prop-2-inil), but-1-inila.

[0019] Como usado aqui, o termo “haloalcóxi C1-4” se refere a um grupo alcóxi C1-4 como definido acima substituído por um ou mais dos mesmos ou diferentes átomos de halogênio. Haloalcóxi C1-2 (incluindo fluoroalcóxi C1-2) deve ser interpretado conformemente. Exemplos de haloalcóxi C1-4 incluem, mas não estão limitados a, fluorometóxi, dilfuorometóxi, fluoroetóxi, trifluorometóxi, trifluoroetóxi.

[0020] Como aqui utilizado, o termo "alcóxi C1-4 alquila C1-6" refere-se a radical de fórmula Rb-O-Ra- onde Rb é um radical alquila C1-4 como geralmente definido acima, e Ra é um radical alquileno C1-6 como geralmente definido acima.

[0021] Como aqui utilizado, o termo "alcóxi C1-4alcóxi C16" refere-se a um radical de fórmula Rb-O-Ra- onde Rb é um radical alquila C1-4 como geralmente definido acima, e Ra é um radical alcóxi C1-6 como geralmente definido acima.

[0022] Como aqui utilizado, o termo "haloalcóxi C1- 2alquila C1-6" refere-se a um radical de fórmula Rb-O-Ra- onde Rb é um radical haloalquila C1-2 como geralmente definido acima, e Ra é um radical alquileno C1-6 como geralmente definido acima.

[0023] Como usado aqui, o termo “hidroxialquila C1-6” se refere a um radical alquila C1-6 como geralmente definido acima substituído com um ou mais grupos hidroxila como definidos acima.

[0024] Como usado aqui, o termo “cianoalquila C1-6” se refere a um radical alquila C1-6 como geralmente definido acima substituído por um ou mais grupos ciano.

[0025] Como usado aqui, o termo “alquilcarbonila C1-4” se refere a um radical da fórmula -C(O)Ra onde Ra é um radical alquila C1-4 como geralmente definido acima.

[0026] Como usado aqui, o termo “alcóxi C1-4carbonila” se refere a um radical da fórmula -C(O)ORa onde Ra é um radical alquila C1-4 como geralmente definido acima.

[0027] Como usado aqui, o termo “aminocarbonila” refere- se a um radical da fórmula -C(O)NH2.

[0028] Como usado aqui, o termo “alquilaminocarbonila C14” se refere a um radical da fórmula -C(O)NHRa onde Ra é um radical alquila C1-4, como geralmente definido acima.

[0029] Como usado aqui, o termo “dialquilaminocarbonila C1-4” refere-se a um radical da fórmula -C(O)NRa(Ra) onde cada Ra é um radical alquila C1-4 como geralmente definido acima.

[0030] Como usado aqui, o termo “cicloalquila C3-8” se refere a um radical de anéis monocíclicos, estável que está saturado ou parcialmente insaturado e contém 3 a 8 átomos de carbono. Cicloalquila C3-6 deve ser interpretado conformemente. Exemplos de cicloalquila C3-8 incluem, mas não estão limitados a, ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila e ciclo-hexila.

[0031] Como usado aqui, o termo “heteroarila” refere-se a um anel aromático monocíclico com 5 ou 6 membros, ou um radical de anel fundido aromático com 7 a 11 membros que compreende 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos individualmente selecionados de nitrogênio, oxigênio e enxofre. O radical heteroarila pode estar ligado ao resto da molécula por um átomo de carbono ou heteroátomo. Exemplos de heteroarila incluem furila, pirrolila, tienila, pirazolila, imidazolila, tiazolila, isotiazolila, oxazolila, isoxazolila, triazolila, tetrazolila, pirazinila, piridazinila, pirimidila, piridila ou indolila.

[0032] Como usado aqui, o termo “heterociclila” ou “heterocíclico” se refere a um radical de anel monocíclico não aromático estável com 4 a 6 membros, ou um radical de anel fundido não aromático de 7 a 11 membros que compreende 1, 2 ou 3 heteroátomos individualmente selecionados de nitrogênio, oxigênio e enxofre. O radical heterociclila pode estar ligado ao resto da molécula através de um átomo de carbono ou heteroátomo. Exemplos de heterociclila incluem, mas não estão limitados a, pirrolinila, pirrolidila, tetra- hidrofurila, tetra-hidrotienila, tetra-hidrotiopiranila, piperidila, piperazinila, tetra-hidropiranila, di- hidroisoxazolila, dioxolanila, morfolinila, δ-lactamila, per-hidroazepinila, indolinila ou benzimidazol.

[0033] A presença de um ou mais possíveis átomos de carbono assimétricos em um composto da fórmula (I) significa que os compostos podem ocorrer em formas isoméricas quirais, isto é, formas enantioméricas ou diastereoméricas. Podem também ocorrer atropisômeros como resultado de rotação restringida em torno de uma ligação simples. A fórmula (I) se destina a incluir todas essas possíveis formas isoméricas e suas misturas. A presente invenção inclui todas essas possíveis formas isoméricas e suas misturas para um composto de fórmula (I). Do mesmo modo, a fórmula (I) se destina a incluir todos os possíveis tautômeros (incluindo tautomerismo lactama-lactima e tautomerismo ceto-enol), quando presentes. A presente invenção inclui todas as possíveis formas tautoméricas para um composto da fórmula (I).

[0034] Em cada caso, os compostos da fórmula (I) de acordo com a invenção estão na forma livre, na forma oxidada como um N-óxido, na forma hidratada covalentemente, ou na forma de sal, por exemplo, uma forma de sal agronomicamente usável ou agroquimicamente aceitável.

[0035] N-óxidos são formas oxidadas de aminas terciárias ou formas oxidadas de compostos heteroaromáticos contendo nitrogênio. São descritos, por exemplo, no livro “Heterocyclic N-oxides” de A. Albini e S. Pietra, CRC Press, Boca Raton 1991.

[0036] A seguinte lista proporciona definições, incluindo definições preferenciais, para os substituintes n, A1, A2, A3, A4, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10 e L1 com referência aos compostos da fórmula (I) de acordo com a invenção. Para qualquer um destes substituintes, qualquer uma das definições apresentadas abaixo pode ser combinada com qualquer definição de qualquer outro substituinte apresentada abaixo ou em outro local neste documento.

[0037] n é 1 ou 2. Em algumas modalidades da invenção, n é 1. Em outras modalidades da invenção, n é 2.

[0038] A1 representa N ou CR1, em que R1 é hidrogênio, halogênio, metila, etila, difluorometila, trifluorometila, metóxi, etóxi ou difluorometóxi. Preferencialmente, A1 representa N ou CR1, em que R1 é selecionado de hidrogênio, halogênio ou metila. Mais preferencialmente, R1 é hidrogênio, cloro, flúor ou metila. Mais preferencialmente, R1 é hidrogênio, flúor ou metila, e mais preferencialmente ainda, R1 é hidrogênio.

[0039] A2 representa N ou CR2, em que R2 representa hidrogênio, halogênio, metila, etila, difluorometila, trifluorometila, metóxi, etóxi ou difluorometóxi. Preferencialmente, A2 representa N ou CR2, em que R2 é selecionado de hidrogênio, halogênio ou metila. Mais preferencialmente, R2 é hidrogênio, flúor ou metila. Mais preferencialmente ainda, R2 é hidrogênio ou flúor, e muito mais preferencialmente, R2 é hidrogênio.

[0040] A3 representa N ou CR3, em que R3 representa hidrogênio ou flúor. De preferência, R3 é hidrogênio.

[0041] A4 representa N ou CR4, em que R4 representa hidrogênio ou flúor. De preferência, R4 é hidrogênio.

[0042] Em uma outra modalidade da invenção, R3 e R4 são hidrogênio.

[0043] Em uma modalidade da invenção, A1 representa CR1, A2 representa CR2, e 0, 1 ou 2 de R1, R2, R3 e R4 são flúor, em que qualquer um de R1, R2, R3 e R4 não é flúor, é hidrogênio.

[0044] Em uma modalidade da invenção, A2 e A4 são C-H e A1 e A3 são C-F. Em outra modalidade da invenção, A1, A2, e A4 são C-H e A3 é C-F. Em outra modalidade da invenção, A1, A2, A3 e A4 são C-H.

[0045] R5 e R6 são independentemente selecionados de entre hidrogênio, halogênio, ciano, metila, etila, metóxi ou haloalquila C1-2; ou R5 e R6, juntamente com o átomo de carbono aos quais estão ligados, formam um anel cicloalquila C3-6 (por exemplo, ciclopropila). De preferência, R5 e R6 são independentemente selecionados de entre hidrogênio, metila, metóxi ou haloalquila C1-2. Mais preferencialmente, R5 e R6 são independentemente selecionados de hidrogênio ou metila. Mais preferencialmente ainda, R5 e R6 são ambos hidrogênio.

[0046] L1 representa -O-, -C(O)O-, -(R8)NC(O)O- ou - (R10)C=N-O-. Em algumas modalidades da invenção, L1 é -O-. Em outras modalidades da invenção, L1 é -C(O)O-. Em outras modalidades da invenção, L1 é -(R8)NC(O)O-. Em outras modalidades da invenção, L1 é -(R10)C=N-O-.

[0047] De preferência, L1 é -O- ou -C(O)O-, mais preferencialmente, L1 é -O-.

[0048] R7 representa alquila C1-6, alquenila C3-6, alquinila C3-6, cianoalquila C1-6, haloalquila C1-6, haloalquenila C3-6, hidroxialquila C1-6, alcóxi C1-4alquila C1-6, alcóxi C1-4alcóxi C1-6, haloalcóxi C1-2alquila C1-6 ou -CH=N-O-alquila C1-4; ou R7 representa cicloalquila C3-8 em que a fração cicloalquila é fenila, heteroarila opcionalmente parcialmente insaturada ligada a L1através de um átomo de carbono em que a fração heteroarila é um anel aromático monocíclico de 5 ou 6 membros que compreende 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos individualmente selecionados de N, O e S, heterociclila ligada a L1 através de um átomo de carbono em que a fração heterociclila é um anel não aromático de 4 até 6 membros que compreende 1, 2 ou 3 heteroátomos individualmente selecionados de N, O e S, e em que cicloalquila C3-8, fenila, heteroarila e heterociclila estão opcionalmente substituídas com 1, 2 ou 3 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R9; e em que, quando R7 representa cicloalquila C3-8 ou heterociclila, a fração cicloalquila C3-8 ou a fração heterociclila está opcionalmente substituída por 1 ou 2 grupos oxo.

[0049] De preferência, R7 representa alquila C1-6, haloalquila C1-6, cicloalquila C3-6, fenila, heteroarila ou heterociclila, em que fenila, heteroarila e heterociclila estão opcionalmente substituídas por 1, 2 ou 3 substituintes, que podem ser os mesmos ou diferentes, selecionados de R9. Mais preferencialmente, R7 representa alquila C1-6, haloalquila C1-4, cicloalquila C3-6, fenila, heteroarila ou heterociclila, em que a fração heterociclila é um anel não aromático de 5 membros que compreende 1, 2 ou 3 heteroátomos individualmente selecionados de entre N, O e S, e em que fenila, heteroarila ou heterociclila estão opcionalmente substituídas por 1, 2 ou 3 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R9. Ainda mais preferencialmente, R7 representa metila, etila, isopropila, t-butila, 2,2,2-trifluoroetila, ciclopropila, fenila, piridinila, piridazinila, isoxazolila, di-hidroisoxazolila, tetrazolila, pirazolila, oxadiazolila, ou morfolinila, em que cada fenila, piridinila, piridazinila, isoxazolila, di- hidroisoxazolila, tetrazolila, pirazolila, e oxadiazolila, está opcionalmente substituída por 1, 2, ou 3 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R9.

[0050] Em algumas modalidades da invenção, R7 representa fenila que pode estar opcionalmente substituída por 1 ou 2 R9, que é independentemente selecionado de metila, flúor ou ciano. Em outras modalidades, R7 representa piridinila que pode ser opcionalmente substituída por um único R9 selecionado de metila, flúor, ciano ou trifluorometila. Em outras modalidades, R7 representa isoxazolila, di- hidroisoxazolila, ou tetrazolila que podem estar opcionalmente substituídas por 1 ou 2 R9, em que cada R9 é metila.

[0051] Onde R7 representa cicloalquila C3-6 ou heterociclila, a fração cicloalquila C3-6 ou a fração heterociclila pode estar opcionalmente substituída por 1 ou 2 grupos oxo.

[0052] Grupos particularmente preferenciais representando R7 são metila, isopropila, t-butila, ciclopropila, fenila, 2-metilfenila, 2-fluorofenila, 4- fluorofenila, 2,6-difluorofenila, 4-cianofenila, 2- piridila, 5-metil-2-piridila, 5-fluoro-2-piridila, 5- trifluorometil-2-piridila, 6-ciano-2-piridila, 4-ciano-2- piridila, isoxazol-3-ila, 5-metoxiisoxazol-3-ila, 4,5-di- hidroisoxazol-3-ila, 4,4-dimetil-5H-isoxazol-3-ila, e 5,5- dimetil-4H-isoxazol-3-ila, 1-metilpirazol-3-ila, 1- metiltetrazol-5-ila, 5-metil-1H-pirazol-3-ila, 1- metilcarbonilpirazol-1-ila e imidazol-1-ila.

[0053] Grupos ainda mais particularmente preferenciais representando R7 são metila, ciclopropila, 2-fluorofenila, 5-metoxiisoxazol-3-ila, 4,5-di-hidroisoxazol-3-ila, 4,4- dimetil-5H-isoxazol-3-ila, 5,5-dimetil-4H-isoxazol-3-ila, 1-metilpirazol-3-ila, 1-metiltetrazol-5-ila, 5-metil-1H- pirazol-3-ila, 1-metilcarbonilpirazol-1-ila, e imidazol-1- ila.

[0054] R8 representa hidrogênio, alquila C1-4, alcóxi C1-4 ou metilcarbonila. De preferência, R8 representa hidrogênio, metila, metóxi ou metilcarbonila.

[0055] R9 representa ciano, halogênio, hidróxi, alquila C1-4, haloalquila C1-4, alcóxi C1-4, haloalcóxi C1-4, alquilcarbonila C1-4, alcoxicarbonila C1-4, aminocarbonila, alquilaminocarbonila C1-4, dialquilaminocarbonila C1-4. De preferência, R9 representa ciano, halogênio, alquila C1-4 ou haloalquila C1-4. Mais preferencialmente, R9 representa ciano, cloro, bromo, flúor, iodo, metila, isopropila, t- butila, difluorometila ou trifluorometila. Mais preferencialmente ainda, R9 representa ciano, flúor, metila e trifluorometila.

[0056] R10 é alquila C1-4. Preferencialmente, R10 é metila.

[0057] Quando L1 é -C(O)O- ou -(R10)C=N-O-, R7 pode ser um anel de heterociclila compreendendo um átomo de nitrogênio, em que a heterociclila está ligada a L1 através do átomo de nitrogênio, e em que a fração heterociclila é um anel não aromático com 4 a 6 membros que compreende opcionalmente um heteroátomo adicional selecionado a partir de N, O ou S, e em que a heterociclila está opcionalmente substituída por 1, 2 ou 3 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R9; ou quando L1 é -(R10)C=N-O-, R7 pode ser um anel de heteroarila compreendendo um átomo de nitrogênio, em que a heteroarila está ligada a L1 através do átomo de nitrogênio, e em que a fração de heteroarila é um anel aromático monocíclico com 5 a 6 membros que compreende opcionalmente 1 ou 2 átomos de nitrogênio adicionais e em que a heteroarila está opcionalmente substituída por 1, 2 ou 3 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R9; ou quando L1 é -(R10)C=N-O-, R7 e R10, juntamente com o átomo de carbono a que estão ligados, podem formar um ciclo com 4, 5 ou 6 membros, opcionalmente parcialmente insaturado ou totalmente insaturado, e opcionalmente contendo 1 ou 2 átomos de nitrogênio, em que o ciclo está opcionalmente substituído por 1, 2 ou 3 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R9 e podem opcionalmente conter ainda 1 grupo selecionado de entre C(O) ou S(O)2.

[0058] De preferência, o composto de acordo com a Fórmula (I) é selecionado do composto 1.1 a 1.27 listado na Tabela T1 (em baixo), ou composto 2.1 a 2.3 listado na Tabela T2 (em baixo), ou composto 3.1 a 3.11 listado na Tabela T3 (em baixo), ou composto 4.1 a 4.4 listado na Tabela T4 (em baixo).

[0059] De preferência, em um composto de acordo com a fórmula (I) da invenção, n é 1 ou 2; A1 representa N ou CR1, em que R1 é selecionado de hidrogênio, halogênio ou metila; A2 representa N ou CR2, em que R2 é selecionado de hidrogênio, halogênio ou metila; A3 representa CR3, em que R3 é hidrogênio ou flúor; A4 representa CR4, em que R4 é hidrogênio ou flúor; R5 e R6 são independentemente selecionados de hidrogênio ou metila; ou L1 representa -O-; R7 representa alquila C1-6, cicloalquila C3-8, fenila, heteroarila ou heterociclila, em que cicloalquila C3-8, fenila, heteroarila e heterociclila estão opcionalmente substituídas por 1, 2 ou 3 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R9; e R9 representa ciano, halogênio, hidróxi, alquila C1-4, haloalquila C1-4, alcóxi C1-4 ou haloalcóxi C1-4.

[0060] Mais preferencialmente, n é 1; A1 representa N ou CR1, em que R1 é selecionado de hidrogênio, halogênio ou metila; A2 representa N ou CR2, em que R2 é selecionado de hidrogênio, halogênio ou metila; A3 representa CR3, em que R3 é hidrogênio ou flúor; A4 representa CR4, em que R4 é hidrogênio ou flúor; R5 e R6 são independentemente selecionados de hidrogênio ou metila; ou L1 representa -O-; R7 representa alquila C1-6, fenila, heteroarila ou heterociclila, em que fenila, heteroarila e heterociclila estão opcionalmente substituídas por 1, 2 ou 3 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R9; R9 representa ciano, halogênio, alquila C1-4 e haloalquila C1-4.

[0061] Ainda mais preferencialmente, n é 1; A1 representa CR1, em que R1 é hidrogênio; A2 representa CR2, em que R2 é hidrogênio; A3 representa CR3, em que R3 é hidrogênio; A4 representa CR4, em que R4 é hidrogênio; R5 e R6 representam ambos hidrogênio; L1 representa -O-; R7 representa alquila C1-6, fenila, heteroarila ou heterociclila, em que fenila, heteroarila e heterociclila estão opcionalmente substituídas por 1, 2 ou 3 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R9; e R9 representa ciano, halogênio, alquila C1-4 e haloalquila C14.

[0062] De preferência, em um composto de acordo com a fórmula (I) da invenção, n é 1; A1 representa CR1, em que R1 é hidrogênio; A2 representa CR2, em que R2 é hidrogênio; A3 representa CR3, em que R3 é hidrogênio; A4 representa CR4, em que R4 é hidrogênio; R5 e R6 são independentemente selecionados de hidrogênio e metila; ou L1 representa -C(O)O-; e R7 representa alquila C1-6, cianoalquila C1-6, haloalquila C16 ou hidroxialquila C1-6.

[0063] De preferência, em um composto de acordo com a fórmula (I) da invenção, n é 1; A1 representa CR1, em que R1 é hidrogênio; A2 representa CR2, em que R2 é hidrogênio; A3 representa CR3, em que R3 é hidrogênio; A4 representa CR4, em que R4 é hidrogênio; R5 e R6 representam ambos hidrogênio; L1 representa -(R10)C=N-O-; R7 representa alquila C1-6; R10 representa alquila C1-6, heteroarila ou heterociclila; ou R7 e R10, juntamente com o átomo de carbono a que estão ligados, podem formar um ciclo com 6 membros, opcionalmente parcialmente insaturado ou totalmente insaturado, e opcionalmente contendo 1 ou 2 átomos de nitrogênio, em que o ciclo está opcionalmente substituído por 1 ou 2 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R9 e podem opcionalmente conter 1 grupo C(O); e R9 representa ciano, halogênio, alquila C1-4 e haloalquila C1-4.

[0064] Os compostos da presente invenção podem ser enantiômeros do composto da fórmula (I) como representado por uma fórmula (Ia) ou uma fórmula (Ib), em que R5 e R6 são diferentes. (Ia)

[0065] É entendido que, quando em meios aquosos, os compostos da Fórmula (I) de acordo com a invenção podem estar presentes em um equilíbrio reversível com as correspondentes formas covalentemente hidratadas (isto é, os compostos da Fórmula (I-I) e Fórmula (I-II) como mostradas abaixo, que também podem existir em forma tautomérica como compostos da Fórmula (I-Ia) e Fórmula (I-IIa)) no motivo CF3-oxadiazol. Este equilíbrio dinâmico pode ser importante para a atividade biológica dos compostos da Fórmula (I). As designações de n, A1, A2, A3, A4, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10 e L1 com referência aos compostos da Fórmula (I) da presente invenção se aplicam geralmente aos compostos de Fórmulas (I-I), (I II), (I-Ia) e (I-IIa), bem como às divulgações específicas de combinações de n, A1, A2, A3, A4, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10 e L1 como representadas nas Tabelas 1.1 a 1.12, ou os compostos 1.1 a 1.27 descritos na Tabela T1 (em baixo); Tabelas 2.1 a 2.4 ou os compostos 2.1 a 2.3 descritos na Tabela T2 (em baixo); Tabelas 3.1 a 3.6 ou os compostos 3.1 a 3.11 descritos na Tabela T3 (em baixo); ou os compostos 4.1 a 4.4 descritos na Tabela T4 (em baixo).

[0066] Os compostos da presente invenção podem ser preparados como mostrado nos seguintes esquemas 1 a 13 quais, a não ser que de outro modo afirmado, a definição de cada variável é como definida acima para um composto da fórmula (I).

[0067] Os compostos de fórmula (I), em que L1 é - N(R8)C(O)O- e n é 1 ou 2; podem ser obtidos por uma transformação de acoplamento de éster com compostos de fórmula (II) e compostos de fórmula (III), de preferência em um solvente adequado (por exemplo, dimetilformamida, diclorometano ou tetra-hidrofurano), de preferência a uma temperatura entre 25 °C e 100 °C, e opcionalmente na presença de uma base tal como trietilamina ou piridina. Os compostos da fórmula (III) estão comercialmente disponíveis ou são preparados usando métodos conhecidos. Para exemplos relacionados ver: Hoppe, D., Bronneke, A. Synthesis (1982), 1045; e Yamagami, C. et al. Chem. & Pharm. Bull., (1982), 30, 4175. Esta reação é mostrada no Esquema 1.

[0068] Os compostos da fórmula (I), em que L1 é -C(O)O- e n é 1 ou 2, podem ser obtidos por uma transformação de acoplamento de éster com um composto de fórmula (II) e um composto de fórmula (IV) por ativação da função de ácido carboxílico do composto de fórmula (IV), um processo que ocorre normalmente por conversão do -OH do ácido carboxílico em um bom grupo lábil, tal como um grupo cloreto, por exemplo por uso de (COCl)2 ou SOCl2, antes do tratamento com os compostos da fórmula (II), preferencialmente em um solvente adequado (p.ex., dimetilformamida, diclorometano ou tetra- hidrofurano), preferencialmente a uma temperatura entre 25 °C e 100 °C, e opcionalmente na presença de uma base tal como trietilamina ou N,N-di-isopropiletilamina, ou sob condições descritas na literatura para um acoplamento de éster. Para exemplos relacionados, ver: WO 2013/066835 e Dao, H. T. et al. J. Am. Chem. Soc. (2015), 137, 8046. Os compostos da fórmula (IV) estão comercialmente disponíveis ou são preparados usando métodos conhecidos. Esta reação é

Esquema 2

[0069] Alternativamente, os compostos da fórmula (I), em que L1 é -O- e n é 1 ou 2, podem ser preparados a partir de compostos da fórmula (V), em que X é Cl, Br ou I, através de tratamento com álcoois de fórmula (II), na presença de uma base adequada, tal como NaH, em um solvente adequado, tal como dimetilformamida ou tetra-hidrofurano, a uma temperatura entre 0 °C e 100 °C. Em alguns casos, um melhor desempenho de reação pode ser ganho a partir do uso de um catalisador (p.ex., NaI ou 4-dimetilaminopiridina) e com irradiação de micro-ondas. Para exemplos relacionados, consultar a WO2011/0021482. Os compostos da fórmula (V) estão comercialmente disponíveis. Esta reação é mostrada no Esquema 3.

Esquema 3

[0070] Adicionalmente, os compostos de fórmula (I), em que L1 é -O-, -C(O)O- ou -(R10)C=N-O- e n é preferencialmente 1, podem ser preparados a partir de compostos de fórmula (VI), em que X é um halogênio, preferencialmente Cl, Br ou I ou -OSO2OMe, por tratamento com compostos de fórmula (VII), na presença de uma base (por exemplo K2CO3, Cs2CO3, KOAc, ou NaH) num solvente adequado (por exemplo, dimetilformamida ou tetra-hidrofurano) a uma temperatura entre 25 °C e 110 °C. Em alguns casos, pode ser obtido um melhor desempenho de reação com o uso de um catalisador (por exemplo, NaI ou 4- dimetilaminopiridina) e com irradiação de micro-ondas. Para exemplos relacionados, ver: Patrick, D. A. et al. Eur. J. Med. Chem. (2013) 67, 310 ou WO2008/136324. Compostos da fórmula (VII) estão comercialmente disponíveis. Esta reação

Esquema 4

[0071] Para além disso, os compostos da fórmula (I) podem ser preparados a partir de compostos da fórmula (VIII) por tratamento com anidrido trifluoroacético na presença de uma base (p.ex., piridina ou 4-dimetilaminopiridina) em um solvente adequado, tal como tetra-hidrofurano ou etanol, a uma temperatura entre 25 °C e 75 °C. Para exemplos relacionados ver WO 2003/028729 e WO 2010/045251. Esta reação

Esquema 5

[0072] Os compostos da fórmula (VIII) podem ser preparados a partir de compostos da fórmula (IX) por tratamento com um hidrocloreto de hidroxilamina na presença de uma base, tal como trietilamina, em um solvente adequado, tal como metanol, a uma temperatura entre 0 °C e 100 °C. Para exemplos relacionados ver Kitamura, S. et al. Chem. Pharm. Bull. (2001), 49, 268 e WO 2013/066838. Esta reação é mostrada no Esquema 6.

Esquema 6

[0073] Compostos de fórmula (II) podem ser preparados a partir de compostos de fórmula (VI), em que X é -OC(O)CF3 ou -OC(O)CH3, através de saponificação do éster usando uma base adequada, tal como Na2CO3 ou K2CO3, em um solvente adequado, tal como metanol, a 25 °C. Para exemplos relacionados, ver: Kawate, T. et al. Bioorg. & Med. Chem. Lett., (2013), 23, 6052. Esta reação é mostrada no Esquema 7.

Esquema 7

[0074] Compostos de fórmula (VI), em que X é Cl ou Br e n é 1, podem ser preparados a partir de compostos de fórmula (X) por tratamento com uma fonte de halogênio (por ex., N- bromosuccimida (NBS) ou N-clorosuccimida (NCS)) e um iniciador radical (por ex., (PhCO2)2 ou azobisisobutironitrila (AIBN)) em um solvente adequado, tal como tetraclorometano, a temperaturas entre 55 °C e 100 °C na presença de luz ultravioleta. Para exemplos relacionados ver Liu, S. et al. Synthesis (2001), 14, 2078 e Kompella, A. et al. Org. Proc. Res. Dev. (2012), 16, 1794. Esta reação é mostrada no Esquema 8.

Esquema 8

[0075] Em alternativa, os compostos da fórmula (VI), em que X é halogênio, -OC(O)CH3, -OC(O)CF3 podem ser preparados a partir de compostos da fórmula (XII), em que X é halogênio, -OH, -OC(O)CF3 por tratamento com anidrido trifluoroacético na presença de uma base (p.ex., piridina ou 4- dimetilaminopiridina) em um solvente adequado, tal como tetra-hidrofurano ou etanol, a uma temperatura entre 25 °C e 75 °C. Para exemplos relacionados ver WO 2003/028729 e WO 2010/045251. Esta reação é mostrada no Esquema 9.

Esquema 9

[0076] Os compostos da fórmula (XII) podem ser preparados a partir de compostos da fórmula (XIII) por tratamento com um hidrocloreto de hidroxilamina na presença de uma base, tal como trietilamina, em um solvente adequado, tal como metanol, a uma temperatura entre 0 °C e 100 °C. Para exemplos relacionados ver Kitamura, S. et al Chem. Pharm. Bull. (2001), 49, 268 e WO 2013/066838. Esta reação é mostrada no Esquema 10.

Esquema 10

[0077] Os compostos da fórmula (XIII) podem ser preparados a partir de compostos da fórmula (XIV), em que Y é Br ou I, através de reação promovida por metais com um reagente de cianeto adequado, tal como Pd (0)/Zn(CN)2 ou CuCN, em um solvente adequado (p.ex., dimetilformamida ou N- metilpirrolidona) a temperaturas elevadas entre 100 °C e 120 °C. Para exemplos relacionados ver US 2007/0155739 e WO 2009/022746. Esta reação é mostrada no Esquema 11.

Esquema 11

[0078] Os compostos da fórmula (XIV), em que Y é Br, I ou CN e X é Cl, Br ou I e n é 1, estão comercialmente disponíveis ou podem ser preparados a partir de compostos da fórmula (XV), por tratamento com uma fonte de halogênio (p.ex., N- bromossuccinimida (NBS) ou N-clorossuccinimida (NCS)) e um iniciador de radicais, tais como (PhCO2)2 ou azobisisobutironitrila (AIBN), na presença de luz ultravioleta, em um solvente adequado, tal como tetraclorometano, a temperaturas entre 55 °C e 100 °C. Para exemplos relacionados ver Liu, S. et al. Synthesis (2001), 14, 2078 e Kompella, A. et al. Org. Proc. Res. Dev. (2012), 16, 1794. Compostos de fórmula (XV) estão comercialmente disponíveis. Esta reação é mostrada no Esquema 12.

Esquema 12

[0079] Alternativamente, os compostos da fórmula (XIV), em que X é Cl, Br, I, -OSO2CH3, ou -OC(O)CH3 e Y é Br, I ou CN, estão comercialmente disponíveis ou podem ser preparados a partir de compostos de fórmula (XVI), por tratamento com uma fonte de halogênio (p.ex., CCl3Br, CCl4 ou I2) na presença de trifenilfosfina ou com cloreto de metanossulfonila (ClSO2Me), ou com CH3C(O)Cl, em um solvente adequado (p.ex., diclorometano) a uma temperatura entre 0 °C e 100 °C. Para exemplos relacionados, ver Liu, H. et al. Bioorg. & Med. Chem. (2008), 16, 10013, WO 2014/020350 e Kompella, A. et al Bioorg. & Med. Chem. Lett. (2001), 1, 3161. Compostos de fórmula (XVI) estão comercialmente disponíveis. Esta reação é mostrada no Esquema 13.

Esquema 13

[0080] Como já indicado, surpreendentemente, foi agora descoberto que os novos compostos da fórmula (I) da presente invenção têm, para propósitos práticos, um nível muito vantajoso de atividade biológica para proteção de plantas contra doenças que são causadas por fungos.

[0081] Os compostos da fórmula (I) podem ser usados no setor agrícola e áreas de uso relacionadas, por exemplo, como ingredientes ativos para controle de pragas de plantas ou em materiais não vivos para o controle de microrganismos que causam deterioração ou organismos potencialmente prejudiciais ao homem. Os novos compostos se distinguem pela excelente atividade a taxas de aplicação baixas, por serem bem tolerados por plantas e por serem ambientalmente seguros. Têm propriedades curativas, preventivas e sistêmicas muito úteis e podem ser usados para proteção de numerosas plantas cultivadas. Os compostos da fórmula (I) podem ser usados para inibir ou destruir as pragas que ocorrem em plantas ou partes de plantas (fruto, flores, folhas, caules, tubérculos, raízes) de diferentes culturas de plantas úteis, enquanto ao mesmo tempo protegem também aquelas partes das plantas que crescem mais tarde, p.ex., de microrganismos fitopatogênicos.

[0082] A presente invenção se relaciona adicionalmente com um método para controle ou prevenção da infestação de plantas ou material de propagação de plantas e/ou culturas alimentares coletadas suscetíveis a ataque microbiano por tratamento de plantas ou material de propagação de plantas e/ou culturas alimentares coletadas, em que uma quantidade eficaz um composto da fórmula (I) é aplicada às plantas, a suas partes ou ao seu lócus.

[0083] É também possível usar compostos da fórmula (I) como fungicida. O termo "fungicida", conforme utilizado neste documento, significa um composto que controla, modifica ou impede o crescimento de fungos. O termo “quantidade eficaz em termos fungicidas” onde usado significa a quantidade de um tal composto ou combinação de tais compostos que é capaz de produzir um efeito no crescimento de fungos. Os efeitos de controle ou modificação incluem todos os desvios em relação ao desenvolvimento natural, tais como morte, retardamento e similares, e a prevenção inclui barreira ou outra formação defensiva em ou sobre uma planta para prevenir a infecção fúngica.

[0084] Pode ser também possível usar os compostos da fórmula (I) como agentes de tratamento para o tratamento de material de propagação vegetal, p.ex., sementes, tais como frutos, tubérculos ou grãos, ou estacas de plantas, para a proteção contra infecções fúngicas bem como contra fungos fitopatogênicos ocorrendo no solo. O material de propagação pode ser tratado com uma composição compreendendo um composto da fórmula (I) antes do plantio: uma semente, por exemplo, pode ser tratada antes de ser semeada. Os compostos ativos da fórmula (I) podem ser também aplicados a grãos (revestimento), por impregnação das sementes em uma formulação líquida ou por revestimento das mesmas com uma formulação sólida. A composição pode ser também aplicada ao local de plantio quando o material de propagação está sendo plantado, por exemplo, ao sulco da semente durante a semeadura. A invenção se relaciona também com tais métodos de tratamento de material de propagação de plantas e com o material de propagação de plantas assim tratado.

[0085] Além do mais, os compostos da fórmula (I) podem ser usados para controle de fungos em áreas relacionadas, por exemplo, na proteção de materiais técnicos, incluindo madeira e produtos técnicos relacionados com madeira, no armazenamento de alimentos, na gestão da higiene.

[0086] Adicionalmente, a invenção pode ser usada para proteger materiais não vivos de ataque fúngico, por exemplo, madeira de construção, painéis de parede e tinta.

[0087] Os compostos da fórmula (I) são eficazes, por exemplo, contra fungos e vetores fúngicos de doença bem como bactérias e vírus fitopatogênicos. Estes fungos e vetores fúngicos de doença bem como bactérias e vírus fitopatogênicos são, por exemplo: Absidia corymbifera, Alternaria spp, Aphanomyces spp, Ascochyta spp, Aspergillus spp. incluindo A. flavus, A. fumigatus, A. nidulans, A. niger, A. terrus, Aureobasidium spp. incluindo A. pullulans, Blastomyces dermatitidis, Blumeria graminis, Bremia lactucae, Botryosphaeria spp. incluindo B. dothidea, B. obtusa, Botrytis spp. incluindo B. cinerea, Candida spp. incluindo C. albicans, C. glabrata, C. krusei, C. lusitaniae, C. parapsilosis, C. tropicalis, Cephaloascus fragrans, Ceratocystis spp, Cercospora spp. incluindo C. arachidicola, Cercosporidium personatum, Cladosporium spp, Claviceps purpurea, Coccidioides immitis, Cochliobolus spp, Colletotrichum spp. incluindo C. musae, Cryptococcus neoformans, Diaporthe spp, Didymella spp, Drechslera spp, Elsinoe spp,Epidermophyton spp, Erwinia amylovora, Erysiphe spp. incluindo E. cichoracearum, Eutypa lata, Fusarium spp. incluindo F. culmorum, F. graminearum, F. langsethiae, F. moniliforme, F. oxysporum, F. proliferatum, F. subglutinans, F. solani, Gaeumannomyces graminis, Gibberella fujikuroi, Gloeodes pomigena, Gloeosporium musarum, Glomerella cingulate, Guignardia bidwellii, Gymnosporangium juniperi-virginianae, Helminthosporium spp, Hemileia spp, Histoplasma spp. incluindo H. capsulatum, Laetisaria fuciformis, Leptographium lindbergi, Leveillula taurica, Lophodermium seditiosum, Microdochium nivale, Microsporum spp, Monilinia spp, Mucor spp, Mycosphaerella spp. incluindo M. graminicola, M. pomi, Oncobasidium theobromaeon, Ophiostoma piceae, Paracoccidioides spp, Penicillium spp. incluindo P. digitatum, P. italicum, Petriellidium spp, Peronosclerospora spp. Incluindo P. maydis, P. philippinensis e P. sorghi, Peronospora spp, Phaeosphaeria nodorum, Phakopsora pachyrhizi, Phellinus igniarus, Phialophora spp, Phoma spp, Phomopsis viticola, Phytophthora spp. incluindo P. infestans, Plasmopara spp. incluindo P. halstedii, P. viticola, Pleospora spp., Podosphaera spp. incluindo P. leucotricha, Polymyxa graminis, Polymyxa betae, Pseudocercosporella herpotrichoides, Pseudomonas spp, Pseudoperonospora spp. incluindo P. cubensis, P. humuli, Pseudopeziza tracheiphila, Puccinia Spp. incluindo P. hordei, P. recondita, P. striiformis, P. triticina, Pyrenopeziza spp, Pyrenophora spp, Pyricularia spp. incluindo P. oryzae, Pythium spp. incluindo P. ultimum, Ramularia spp, Rhizoctonia spp, Rhizomucor pusillus, Rhizopus arrhizus, Rhynchosporium spp, Scedosporium spp. incluindo S. apiospermum e S. prolificans, Schizothyrium pomi, Sclerotinia spp, Sclerotium spp, Septoria spp, incluindo S. nodorum, S. tritici, Sphaerotheca macularis, Sphaerotheca fusca (Sphaerotheca fuliginea), Sporothorix spp, Stagonospora nodorum, Stemphylium spp,. Stereum hirsutum, Thanatephorus cucumeris, Thielaviopsis basicola, Tilletia spp, Trichoderma spp. incluindo T. harzianum, T. pseudokoningii, T. viride, Trichophyton spp, Typhula spp, Uncinula necator, Urocystis spp, Ustilago spp, Venturia spp. incluindo V. inaequalis, Verticillium spp, e Xanthomonas spp.

[0088] Os compostos da fórmula (I) podem ser usados por exemplo em grama, plantas ornamentais, tais como flores, arbustos, árvores folhosas ou de folha perene, por exemplo coníferas, bem como para injeção em árvores, gestão de pragas e similares.

[0089] Dent ro do escopo da presente invenção, as culturas-alvo e/ou plantas úteis a serem protegidas compreendem tipicamente culturas perenes e anuais, tais como bagas, por exemplo, amoras, mirtilos, arandos, framboesas e morangos; cereais, por exemplo, cevada, maís (milho), milho- painço, aveia, arroz, centeio, sorgo, triticale e trigo; plantas de fibra, por exemplo, algodão, linho, cânhamo, juta e sisal; culturas de campo, por exemplo, beterraba-sacarina e forrageira, café, lúpulo, mostarda, colza (canola), papoila, cana-de-açúcar, girassol, chá e tabaco; árvores de fruto, por exemplo, maçã, damasco, abacate, banana, cereja, citrinos, nectarina, pêssego, pera e ameixa; gramas, por exemplo, grama das Bermudas, grama azul, agróstis, grama centípede, festuca, azevém, grama de Santo Agostinho e grama Zoysia; ervas aromáticas, tais como manjericão, borragem, cebolinho, coentro, lavanda, levístico, hortelã, orégano, salsa, alecrim, sálvia e tomilho; leguminosas, por exemplo, feijões, lentilhas, ervilhas e soja; frutos secos, por exemplo, amêndoa, caju, semente de amendoim, avelã, amendoim, noz-pecã, pistache e noz; palmas, por exemplo, óleo de palma; plantas ornamentais, por exemplo, flores, arbustos e árvores; outras árvores, por exemplo, cacau, coco, oliveira e borracha; legumes, por exemplo, aspargo, berinjela, brócolis, repolho, cenoura, pepino, alho, alface, abóbora, melão, quiabo, cebola, pimenta, batata, abóbora- menina, ruibarbo, espinafre e tomate, e videiras, por exemplo, uvas.

[0090] O termo “plantas úteis” deve ser entendido como também incluindo plantas úteis que foram tornadas tolerantes a herbicidas, como bromoxinil, ou classes de herbicidas (tais como, por exemplo, inibidores de HPPD, inibidores de ALS, por exemplo, primissulfuron, prossulfuron e trifloxissulfuron, inibidores de EPSPS (5-enol-pirovil- chiquimato-3-fosfato-sintase), inibidores de GS (glutamina sintetase) ou inibidores de PPO (protoporfirinogênio- oxidase)) como resultado de métodos convencionais de melhoramento ou engenharia genética. Um exemplo de uma cultura que foi tornada tolerante a imidazolinonas, por exemplo, imazamox, por métodos convencionais de melhoramento (mutagênese) é a colza de verão Clearfield® (Canola). Exemplos de culturas que foram tornadas tolerantes a herbicidas ou classes de herbicidas por métodos de engenharia genética incluem variedades de milho resistentes a glifosato e glufosinato comercialmente disponíveis sob as marcas registradas RoundupReady®, Herculex I® e LibertyLink®.

[0091] O termo “plantas úteis” é para ser entendido como também incluindo plantas úteis que foram transformadas de tal modo pelo uso de técnicas de DNA recombinante que são capazes de sintetizar uma ou mais toxinas seletivamente atuantes, tais como são conhecidas, por exemplo, de bactérias produtoras de toxinas, especialmente aquelas do gênero Bacillus.

[0092] Exemplos de tais plantas são: YieldGard® (uma variedade de maís que expressa uma toxina CryIA(b)); YieldGard Rootworm® (uma variedade de maís que expressa uma toxina CryIIIB(b1)); YieldGard Plus® (uma variedade de maís que expressa uma toxina CryIA(b) e uma toxina CryIIIB(b1)); Starlink® (uma variedade de maís que expressa uma toxina Cry9(c)); Herculex I® (uma variedade de maís que expressa uma toxina CryIF(a2) e a enzima fosfinotricina N- acetiltransferase (PAT) para fornecer tolerância ao herbicida glufosinato de amônio); NuCOTN 33B® (uma variedade de algodão que expressa uma toxina CryIA(c)); Bollgard I® (uma variedade de algodão que expressa uma toxina CryIA(c)); Bollgard II® (uma variedade de algodão que expressa uma toxina CryIA(c) e uma toxina CryIIA(b)); VIPCOT® (uma variedade de algodão que expressa uma toxina VIP); NewLeaf® (uma variedade de batata que expressa uma toxina CryIIIA); NatureGard® Agrisure® GT Advantage (característica de tolerância ao glifosato GA21), Agrisure® CB Advantage (característica de broca do milho (CB) Bt11), Agrisure® RW (característica de lagarta da raiz do milho) e Protecta®.

[0093] O termo “culturas” é para ser entendido como incluindo também plantas de cultura que foram transformadas de tal modo pelo uso de técnicas de DNA recombinante que são capazes de sintetizar uma ou mais toxinas seletivamente atuantes, tais como são conhecidas, por exemplo, de bactérias produtoras de toxinas, especialmente aquelas do gênero Bacillus.

[0094] As toxinas que podem ser expressas por tais plantas transgênicas incluem, por exemplo, proteínas inseticidas de Bacillus cereus ou Bacillus popilliae; ou proteínas inseticidas de Bacillus thuringiensis, tais como δ- endotoxinas, p.ex., Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1 ou Cry9C, ou proteínas inseticidas vegetativas (Vip), p.ex., Vip1, Vip2, Vip3 ou Vip3A; ou proteínas inseticidas de bactérias colonizadoras de nematódeos, por exemplo Photorhabdus spp. ou Xenorhabdus spp., tais como Photorhabdus luminescens, Xenorhabdus nematophilus; toxinas produzidas por animais, tais como toxinas de escorpiões, toxinas de aracnídeos, toxinas de vespas e outras neurotoxinas específicas de insetos; toxinas produzidas por fungos, tais como toxinas de Streptomyces, lectinas de plantas, tais como lectinas de ervilha, lectinas de cevada ou lectinas de campânulas brancas; aglutininas; inibidores de proteinases, tais como inibidores de tripsina, inibidores de serina proteases, inibidores de patatina, cistatina, papaína; proteínas inativadoras de ribossomo (RIP), tais como ricina, RIP de maís, abrina, lufina, saporina ou briodina; enzimas do metabolismo de esteroides, tais como 3-hidroxiesteroide-oxidase, ecdisteroide-UDP- glicosil-transferase, colesterol oxidases, inibidores da ecdisona, HMG-COA-reductase, bloqueadores de canais iônicos, tais como bloqueadores de canais de sódio ou cálcio, esterase do hormônio juvenila, receptores de hormônio diurético, estilbeno sintase, bibenzil sintase, quitinases e glucanases.

[0095] Adi cionalmente, no contexto da presente invenção, são para ser entendidas como δ-endotoxinas, por exemplo, Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1 ou Cry9C, ou proteínas inseticidas vegetativas (Vip), por exemplo, Vip1, Vip2, Vip3 ou Vip3A, expressamente também toxinas híbridas, toxinas truncadas e toxinas modificadas. As toxinas híbridas são recombinantemente produzidas por uma nova combinação de diferentes domínios dessas proteínas (ver, por exemplo, WO 02/15701). Toxinas truncadas, por exemplo, uma Cry1Ab truncada, são conhecidas. No caso de toxinas modificadas, um ou mais aminoácidos da toxina ocorrendo naturalmente estão substituídos. Em tais substituições de aminoácidos, preferencialmente sequências de reconhecimento de proteases não naturalmente presentes são inseridas na toxina, tal como, por exemplo, no caso de Cry3A055, uma sequência de reconhecimento da catepsina G é inserida em uma toxina Cry3A (ver WO 03/018810).

[0096] Exemplos de tais toxinas ou plantas transgênicas capazes de sintetizar tais toxinas são divulgados, por exemplo, em EP-A-0 374 753, WO93/07278, WO95/34656, EP-A-0 427 529, EP-A-451 878 e WO 03/052073.

[0097] Os processos para a preparação de tais plantas transgênicas são geralmente conhecidos da pessoa perita na técnica e são descritos, por exemplo, nas publicações mencionadas acima. Os ácidos desoxirribonucleicos do tipo CryI e sua preparação são conhecidos, por exemplo, de WO 95/34656, EP-A-0 367 474, EP-A-0 401 979 e WO 90/13651.

[0098] A toxina contida nas plantas transgênicas confere às plantas tolerância a insetos prejudiciais. Tais insetos podem ocorrer em qualquer grupo taxonômico de insetos, mas são especialmente comummente encontrados nos besouros (Coleoptera), insetos de duas asas (Diptera) e borboletas (Lepidoptera).

[0099] São conhecidas plantas transgênicas contendo um ou mais genes que codificam uma resistência inseticida e expressam uma ou mais toxinas e algumas delas estão comercialmente disponíveis. Exemplos de tais plantas são: YieldGard® (variedade de maís que expressa uma toxina CrylAb); YieldGard Rootworm® (variedade de maís que expressa uma toxina Cry3Bb1); YieldGard Plus® (variedade de maís que expressa uma toxina Cry1Ab e uma Cry3Bb1); Starlink® (variedade de maís que expressa uma toxina Cry9C); Herculex I® (variedade de maís que expressa uma toxina Cry1Fa2 e a enzima fosfinotricina-N-acetiltransferase (PAT) para alcançar a tolerância ao herbicida glufosinato de amônio); NuCOTN 33B® (variedade de algodão que expressa uma toxina Cry1Ac); Bollgard I® (variedade de algodão que expressa uma toxina Cry1Ac); Bollgard II® (variedade de algodão que expressa uma toxina Cry1Ac e uma Cry2Ab); VipCot® (variedade de algodão que expressa um Vip3A e uma toxina Cry1Ab); NewLeaf® (variedade de batata que expressa uma toxina Cry3A); NatureGard®, Agrisure® GT Advantage (característica tolerante ao glifosato GA21), Agrisure® CB Advantage (característica da broca do milho (CB) Bt11) e Protecta®.

[0100] Exemplos adicionais de tais culturas transgênicas são: 1. Maís Bt11 da Syngenta Seeds SAS, Chemin de l'Hobit 27, F-31 790 St. Sauveur, França, número de registro C/FR/96/05/10. Zea mays geneticamente modificado que foi tornado resistente ao ataque pela broca europeia do milho (Ostrinia nubilalis e Sesamia nonagrioides) por expressão transgênica de uma toxina Cry1Ab truncada. O maís Bt11 também expressa transgenicamente a enzima PAT para alcançar tolerância ao herbicida glufosinato de amônio. 2. Maís Bt176 da Syngenta Seeds SAS, Chemin de l'Hobit 27, F-31 790 St. Sauveur, França, número de registro C/FR/96/05/10. Zea mays geneticamente modificado que foi tornado resistente ao ataque pela broca europeia do milho (Ostrinia nubilalis e Sesamia nonagrioides) por expressão transgênica de uma toxina Cry1Ab. O maís Bt176 expressa também transgenicamente a enzima PAT para alcançar tolerância ao herbicida glufosinato de amônia. 3. Maís MIR604 da Syngenta Seeds SAS, Chemin de l'Hobit 27, F-31 790 St. Sauveur, França, número de registro C/FR/96/05/10. Maís que foi tornado resistente a insetos através da expressão transgênica de uma toxina Cry3A modificada. Essa toxina é Cry3A055 modificada por inserção de uma sequência de reconhecimento da catepsina-G-protease. A preparação de tais plantas de maís transgênicas é descrita em WO 03/018810. 4. Maís MON 863 da Monsanto Europe S.A. 270-272 Avenue de Tervuren, B-1150 Bruxelas, Bélgica, número de registro C/DE/02/9. MON 863 expressa uma toxina Cry3Bb1 e tem resistência a certos insetos Coleoptera. 5. Algodão IPC 531 da Monsanto Europe S.A. 270-272 Avenue de Tervuren, B-1150 Bruxelas, Bélgica, número de registro C/ES/96/02. 6. Maís 1507 da Pioneer Overseas Corporation, Avenue Tedesco, 7 B-1160 Bruxelas, Bélgica, número de registro C/NL/00/10. Maís geneticamente modificado para a expressão da proteína Cry1F para alcançar resistência a certos insetos Lepidoptera e à proteína PAT para alcançar tolerância ao herbicida glufosinato de amônio. 7. Maís NK603 x MON 810 da Monsanto Europe S.A. 270-272 Avenue de Tervuren, B-1150 Bruxelas, Bélgica, número de registro C/GB/02/M3/03. Consiste em variedades de maís híbrido convencionalmente melhoradas por cruzamento das variedades geneticamente modificadas NK603 e MON 810. O Maís NK603 x MON 810 expressa transgenicamente a proteína CP4 EPSPS, obtida da estirpe CP4 de Agrobacterium sp., que confere tolerância ao herbicida Roundup® (contém glifosato), e igualmente uma toxina Cry1Ab obtida de Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki que confere tolerância a certos Lepidoptera, incluindo a broca europeia do milho.

[0101] O termo “lócus”, como usado aqui, significa campos em ou sobre os quais as plantas estão crescendo, ou onde as sementes de plantas cultivadas são semeadas, ou onde a semente será colocada no solo. Inclui solo, sementes e plântulas, bem como vegetação estabelecida.

[0102] O termo “plantas” se refere a todas as partes físicas de uma planta, incluindo sementes, plântulas, plantas jovens, raízes, tubérculos, caules, hastes, folhagem e frutos.

[0103] O termo “material de propagação vegetal” é entendido como denotando partes generativas da planta, tais como sementes, que podem ser usadas para a multiplicação desta última, e material vegetativo, tal como estacas ou tubérculos, por exemplo, batatas. Podem ser mencionados, por exemplo, sementes (no sentido estrito), raízes, frutos, tubérculos, bulbos, rizomas e partes de plantas. Podem ser também mencionadas plantas germinadas e plantas jovens que são para serem transplantadas após germinação ou após emergência do solo. Estas plantas jovens podem ser protegidas antes da transplantação por um tratamento total ou parcial por imersão. Preferencialmente, “material de propagação de plantas” é entendido como denotando sementes.

[0104] Os compostos da fórmula I podem ser usados em forma não modificada ou, preferencialmente, em conjunto com os adjuvantes convencionalmente empregues na técnica da formulação. Para esta finalidade podem ser convenientemente formulados de modo conhecido em concentrados emulsificáveis, pastas revestíveis, soluções ou suspensões diretamente pulverizáveis ou diluíveis, emulsões diluídas, pós molháveis, pós solúveis, poeiras, granulados e também encapsulações, por exemplo, em substâncias poliméricas. Tal como com o tipo das composições, os métodos de aplicação, tais como pulverização, atomização, empoeiramento, dispersão, revestimento ou derramamento, são escolhidos de acordo com os objetivos pretendidos e as circunstâncias prevalentes. As composições podem também conter outros adjuvantes tais como estabilizantes, antiespumantes, reguladores da viscosidade, aglutinantes ou promotores da pegajosidade bem como fertilizantes, doadores de micronutrientes ou outras formulações para obtenção de efeitos especiais.

[0105] Os transportadores e adjuvantes adequados, por exemplo, para uso agrícola, podem ser sólidos ou líquidos e são substâncias úteis na tecnologia da formulação, por exemplo, substâncias minerais naturais ou regeneradas, solventes, dispersantes, agentes molhantes, promotores da pegajosidade, espessantes, aglutinantes ou fertilizantes. Tais transportadores são descritos, por exemplo, em WO 97/33890.

[0106] Os concentrados em suspensão são formulações aquosas nas quais partículas sólidas finamente divididas do composto ativo estão suspensas. Tais formulações incluem agentes antissedimentação e agentes dispersantes e podem incluir adicionalmente um agente umectante para aumentar a atividade, assim como um antiespumante e um inibidor do crescimento de cristais. Em uso, esses concentrados são diluídos em água e normalmente aplicados como uma pulverização na área a ser tratada. A quantidade de ingrediente ativo pode variar de 0,5% a 95% do concentrado.

[0107] Os pós molháveis estão na forma de partículas finamente divididas que se dispersam rapidamente em água ou em outros transportadores líquidos. As partículas contêm o ingrediente ativo retido em uma matriz sólida. As matrizes sólidas típicas incluem terra de Fuller, argilas de caulim, sílicas e outros sólidos orgânicos ou inorgânicos rapidamente umedecidos. Os pós molháveis normalmente contêm 5% a 95% do ingrediente ativo mais uma quantidade pequena de agente molhante, dispersante ou emulsificante.

[0108] Os concentrados emulsificáveis são composições líquidas homogêneas dispersíveis em água ou outro líquido e podem consistir inteiramente no composto ativo com um agente emulsificante líquido ou sólido, ou podem também conter um transportador líquido, tal como xileno, naftas aromáticas pesadas, isoforona e outros solventes orgânicos não voláteis. Em uso, estes concentrados são dispersos em água ou outro líquido e normalmente aplicados como uma pulverização na área a ser tratada. A quantidade de ingrediente ativo pode variar de 0,5% a 95% do concentrado.

[0109] As formulações granulares incluem tanto extrudados quanto partículas relativamente grossas e são usualmente aplicadas sem diluição à área na qual é requerido tratamento. Os transportadores típicos para formulações granulares incluem areia, terra de Fuller, argila de atapulgita, argilas de bentonita, argila de montmorilonita, vermiculita, perlita, carbonato de cálcio, tijolo, pedra-pomes, pirofilita, caulim, dolomita, gesso, farinha de madeira, sabugos de milho triturados, cascas de amendoim trituradas, açúcares, cloreto de sódio, sulfato de sódio, silicato de sódio, borato de sódio, magnésia, mica, óxido de ferro, óxido de zinco, óxido de titânio, óxido de antimônio, criolita, gipsita, terra diatomácea, sulfato de cálcio e outros materiais orgânicos ou inorgânicos que absorvem ou podem ser revestidos com o composto ativo. As formulações granulares contêm normalmente 5% a 25% de ingredientes ativos que podem incluir agentes tensoativos tais como naftas aromáticas pesadas, querosene e outras frações de petróleo ou óleos vegetais, e/ou aderentes tais como dextrinas, cola ou resinas sintéticas.

[0110] As poeiras são misturas de fluxo livre do ingrediente ativo com sólidos finamente divididos tais como talco, argilas, farinhas e outros sólidos orgânicos e inorgânicos que atuam como dispersantes e veículos.

[0111] As microcápsulas são tipicamente gotículas ou grânulos do ingrediente ativo encerrados em um invólucro poroso inerte que permite a liberação do material encerrado para as vizinhanças a taxas controladas. As gotículas encapsuladas têm tipicamente 1 a 50 mícrons de diâmetro. O líquido encerrado constitui, tipicamente, 50 a 95% do peso da cápsula e pode incluir um solvente adicionalmente ao composto ativo. Os grânulos encapsulados são geralmente grânulos porosos com membranas porosas vedando as aberturas dos poros dos grânulos, retendo as espécies ativas na forma líquida dentro dos poros dos grânulos. Os grânulos variam tipicamente de 1 milímetro a 1 centímetro e preferencialmente 1 a 2 milímetros de diâmetro. Os grânulos são formados por extrusão, aglomeração ou pelotização ou ocorrem naturalmente. Exemplos de tais materiais são vermiculita, argila sinterizada, caulim, argila de atapulgita, serragem e carvão granular. Os materiais do invólucro ou membrana incluem borrachas naturais e sintéticas, materiais celulósicos, copolímeros de estireno-butadieno, poliacrilonitrilas, poliacrilatos, poliésteres, poliamidas, poliureias, poliuretanos e xantatos de amido.

[0112] Out ras formulações úteis para aplicações agroquímicas incluem soluções simples do ingrediente ativo em um solvente no qual é completamente solúvel à concentração desejada, tal como acetona, naftalenos alquilados, xileno e outros solventes orgânicos. Podem também ser usados pulverizadores pressurizados, em que o ingrediente ativo está disperso de forma finamente dividida devido à vaporização de um transportador solvente dispersante com baixo ponto de ebulição.

[0113] Os adjuvantes e veículos agrícolas adequados que são úteis na formulação das composições da invenção nos tipos de formulações descritos acima são bem conhecidos dos peritos na técnica.

[0114] Os transportadores líquidos que podem ser empregues incluem, por exemplo, água, tolueno, xileno, nafta de petróleo, óleo vegetal, acetona, metiletilcetona, ciclo- hexanona, anidrido acético, acetonitrila, acetofenona, acetato de amila, 2-butanona, clorobenzeno, ciclo-hexano, ciclo-hexanol, acetatos de alquila, álcool de diacetona, 1,2-dicloropropano, dietanolamina, p-dietilbenzeno, dietilenoglicol, abietato de dietilenoglicol, éter de butila de dietilenoglicol, éter de etila de dietilenoglicol, éter de metila de dietilenoglicol, N,N-dimetilformamida, dimetilsulfóxido, 1,4-dioxano, dipropilenoglicol, éter de metila de dipropilenoglicol, dibenzoato de dipropilenoglicol, diproxitol, alquilpirrolidinona, acetato de etila, 2-etil-hexanol, carbonato de etileno, 1,1,1- tricloroetano, 2-heptanona, alfa-pineno, d-limoneno, etilenoglicol, éter de butila de etilenoglicol, éter de metila de etilenoglicol, gama-butirolactona, glicerol, diacetato de glicerol, monoacetato de glicerol, triacetato de glicerol, hexadecano, hexilenoglicol, acetato de isoamila, acetato de isobornila, iso-octano, isoforona, isopropilbenzeno, miristato de isopropila, ácido láctico, laurilamina, óxido de mesitila, metoxi-propanol, metilisoamilcetona, metilisobutilcetona, laurato de metila, octanoato de metila, oleato de metila, cloreto de metileno, m-xileno, n-hexano, n-octilamina, ácido octadecanoico, acetato de octilamina, ácido oleico, oleilamina, o-xileno, fenol, polietilenoglicol (PEG400), ácido propiônico, propilenoglicol, éter de monometila de propilenoglicol, p- xileno, tolueno, fosfato de trietila, trietilenoglicol, ácido xilenossulfônico, parafina, óleo mineral, tricloroetileno, percloroetileno, acetato de etila, acetato de amila, acetato de butila, metanol, etanol, isopropanol e álcoois de peso molecular mais elevado, tais como álcool de amila, álcool de tetra-hidrofurfurila, hexanol, octanol, etc., etilenoglicol, propilenoglicol, glicerina e N-metil- 2-pirrolidinona. A água é geralmente o transportador de escolha para a diluição dos concentrados.

[0115] Os transportadores sólidos adequados incluem, por exemplo, talco, dióxido de titânio, argila de pirofilita, sílica, argila de atapulgita, kieselguhr, giz, terra diatomácea, cal, carbonato de cálcio, argila de bentonita, terra de Fuller, cascas de sementes de algodão, farinha de trigo, farinha de soja, pedra-pomes, farinha de madeira, farinha de cascas de nozes e lignina.

[0116] Uma ampla variedade de agentes tensoativos é vantajosamente empregue em ambas as referidas composições líquidas e sólidas, particularmente aqueles projetados para serem diluídos com o transportador antes da aplicação. Estes agentes, quando usados, compreendem normalmente de 0,1% a 15% em peso da formulação. Podem ter caráter aniônico, catiônico, não iônico ou polimérico e podem ser empregues como agentes emulsificantes, agentes molhantes, agentes de suspensão ou para outros propósitos. Os agentes tensoativos típicos incluem sais de alquilsulfatos, tais como laurilsulfato de dietanolamônio; sais de alquilarilsulfonatos, tais como dodecilbenzenossulfonato de cálcio; produtos de adição de alquilfenol-óxido de alquileno, tais como etoxilado de nonilfenol-C18; produtos de adição álcool-óxido de alquileno, tais como etoxilado de álcool de tridecila-C16; sabões, tais como estearato de sódio; sais de alquilnaftalenossulfonatos, tais como dibutilnaftalenossulfonato de sódio; ésteres de dialquila de sais sulfossuccinato, tais como di(2-etil- hexil)sulfossuccinato de sódio; ésteres de sorbitol, tais como oleato de sorbitol; aminas quaternárias, tais como cloreto de lauriltrimetilamônio; ésteres de polietilenoglicol de ácidos graxos, tais como estearato de polietilenoglicol; copolímeros de bloco de óxido de etileno e óxido de propileno, e sais de ésteres de mono- e dialquilfosfatos.

[0117] Outros adjuvantes comummente utilizados em composições agrícolas incluem inibidores da cristalização, modificadores da viscosidade, agentes de suspensão, modificadores das gotículas da pulverização, pigmentos, antioxidantes, agentes espumantes, agentes antiespumantes, agentes bloqueadores da luz, agentes compatibilizadores, agentes antiespumantes, agentes sequestrantes, agentes neutralizantes e tampões, inibidores da corrosão, corantes, aromatizantes, agentes de espalhamento, auxiliares da penetração, micronutrientes, emolientes, lubrificantes e agentes adesivos.

[0118] Além disso, adicionalmente, outros ingredientes ou composições ativos em termos biocidas podem ser combinados com as composições da invenção e usados nos métodos da invenção e aplicados simultaneamente ou sequencialmente com as composições da invenção. Quando aplicados simultaneamente, estes ingredientes ativos adicionais podem ser formulados em conjunto com as composições da invenção ou misturados, por exemplo, no tanque de pulverização. Estes ingredientes ativos em termos biocidas adicionais podem ser fungicidas, herbicidas, inseticidas, bactericidas, acaricidas, nematicidas e/ou reguladores do crescimento de plantas.

[0119] Os agentes pesticidas são referidos aqui usando o seu nome comum são conhecidos, por exemplo, de "The Pesticide Manual", 15a Edição, British Crop Protection Council 2009.

[0120] Adi cionalmente, as composições da invenção podem ser também aplicadas com um ou mais indutores de resistência sistemicamente adquirida (indutor de “SAR”). Os indutores de SAR são conhecidos e descritos, por exemplo, na Patente dos Estados Unidos n° US 6,919,298 e incluem, por exemplo, salicilatos e o indutor de SAR comercial acibenzolar-S- metila.

[0121] Os compostos da fórmula (I) são normalmente usados na forma de composições agroquímicas e podem ser aplicados à área de cultura ou planta a ser tratada, simultaneamente ou em sucessão com compostos adicionais. Estes compostos adicionais podem ser, por exemplo, fertilizantes ou doadores de micronutrientes ou outras preparações que influenciam o crescimento das plantas. Podem ser também herbicidas seletivos ou herbicidas não seletivos, bem como inseticidas, fungicidas, bactericidas, nematicidas, moluscicidas ou misturas de várias destas preparações, se desejado em conjunto com transportadores, tensoativos ou adjuvantes promotores da aplicação adicionais habitualmente empregues na técnica da formulação.

[0122] Os compostos da fórmula (I) podem ser usados na forma de composições (fungicidas) para controle ou proteção contra microrganismos fitopatogênicos, compreendendo como ingrediente ativo pelo menos um composto da fórmula (I) ou pelo menos um composto individual preferencial como definido aqui, em forma livre ou em forma de sal agroquimicamente usável, e pelo menos um dos adjuvantes acima mencionados.

[0123] A invenção proporciona portanto uma composição, preferencialmente uma composição fungicida, compreendendo pelo menos um composto da fórmula (I), um transportador agricolamente aceitável e opcionalmente um adjuvante. Um transportador aceitável agrícola é, por exemplo, um transportador que é adequado para uso agrícola. Os transportadores agrícolas são bem conhecidos na técnica. Preferencialmente, a referida composição pode compreender pelo menos um ou mais compostos ativos em termos pesticidas, por exemplo, um ingrediente ativo fungicida adicional adicionalmente ao composto da fórmula (I).

[0124] O composto da Fórmula (I) pode ser o único ingrediente ativo de uma composição ou pode ser misturado com um ou mais ingredientes ativos adicionais tais como um pesticida, fungicida, agente sinérgico, herbicida ou regulador do crescimento de plantas, quando apropriado. Um ingrediente ativo adicional pode, em alguns casos, resultar em atividades sinérgicas inesperadas.

[0125] Exemplos de ingredientes ativos adicionais adequados incluem os seguintes: fungicidas de acicloaminoácido, fungicidas de nitrogênio alifáticos, fungicidas de amida, fungicidas de anilida, fungicidas de antibióticos, fungicidas aromáticos, fungicidas de arsênio, fungicidas de cetona de arilfenila, fungicidas de benzamida, fungicidas de benzanilida, fungicidas de benzimidazol, fungicidas de benzotiazol, fungicidas botânicos, fungicidas de difenila em ponte, fungicidas de carbamato, fungicidas de carbanilato, fungicidas de conazol, fungicidas de cobre, fungicidas de dicarboximida, fungicidas de dinitrofenol, fungicidas de ditiocarbamato, fungicidas de ditiolano, fungicidas de furamida, fungicidas de furanilida, fungicidas de hidrazida, fungicidas de imidazol, fungicidas de mercúrio, fungicidas de morfolina, fungicidas de organofósforo, fungicidas de organoestanho, fungicidas de oxatiína, fungicidas de oxazol, fungicidas de fenilsulfamida, fungicidas de polissulfeto, fungicidas de pirazol, fungicidas de piridina, fungicidas de pirimidina, fungicidas de pirrol, fungicidas de amônio quaternário, fungicidas de quinolina, fungicidas de quinona, fungicidas de quinoxalina, fungicidas de estrobilurina, fungicidas de sulfonanilida, fungicidas de tiadiazol, fungicidas de tiazol, fungicidas de tiazolidina, fungicidas de tiocarbamato, fungicidas de tiofeno, fungicidas de triazina, fungicidas de triazol, fungicidas de triazolopirimidina, fungicidas de ureia, fungicidas de valinamida e fungicidas de zinco.

[0126] Exemplos de ingredientes ativos adicionais adequados incluem também os seguintes: (9-diclorometileno- 1,2,3,4-tetra-hidro-1,4-metano-naftalen-5-il)-amida do ácido 3-difluorometil-1-metil-1H-pirazol-4-carboxílico, metóxi-[1-metil-2-(2,4,6-triclorofenil)-etil]-amida do ácido 3-difluorometil-1-metil-1H-pirazol-4-carboxílico, (2- diclorometileno-3-etil-1-metil-indan-4-il)-amida do ácido 1-metil-3-difluorometil-1H-pirazol-4-carboxílico (1072957 71-1), (4'-metilsulfanil-bifenil-2-il)-amida do ácido 1- metil-3-difluorometil-1H-pirazol-4-carboxílico, [2-(2,4- dicloro-fenil)-2-metóxi-1-metil-etil]-amida do ácido 1- metil-3-difluorometil-4H-pirazol-4-carboxílico, (5-Cloro- 2,4-dimetil-piridin-3-il)-(2,3,4-trimetóxi-6-metil-fenil)- metanona, (5-Bromo-4-cloro-2-metoxi-piridin-3-il)-(2,3,4- trimetóxi-6-metil-fenil)-metanona, 2-{2-[(E)-3-(2,6- Dicloro-fenil)-1-metil-prop-2-en-(E)-ilidenoamino- oximetil]-fenil}-2-[(Z)-metóxi-imino]-N-metil-acetamida, 3- [5-(4-Cloro-fenil)-2,3-dimetil-isoxazolidin-3-il]-piridina, (E)-N-metil-2- [2- (2, 5-dimetilfenoximetil) fenil]-2- metóxi-iminoacetamida, 4-bromo-2-ciano-N, N-dimetil-6- trifluorometilbenzimidazol-1-sulfonamida, a-[N-(3-cloro-2, 6-xilil)-2-metoxiacetamido]-i-butirolactona, 4-cloro-2- ciano-N,N-dimetil-5-p-tolilimidazol-1-sulfonamida, N-allil- 4, 5-dimetil-2-trimetilsililtiofeno-3-carboxamida, N-(1- ciano-1, 2-dimetilpropil)-2-(2,4- diclorofenóxi)propionamida, N-(2-metóxi-5-piridil)- ciclopropanocarboxamida, (±)-cis-1-(4-clorofenil)-2-(1H- 1,2,4-triazol-1-il)-ciclo-heptanol, 2-(1-terc-butil)-1-(2- clorofenil)-3-(1,2,4-triazol-1-il)-propan-2-ol, 2',6'- dibromo-2-metil-4-trifluorometóxi-4'-trifluorometil-1,3- tiazol-5-carboxanilida, 1-imidazolil-1-(4'-clorofenóxi)- 3,3-dimetilbutan-2-ona, (E)-2-[2-[6-(2- cianofenoxi)pirimidin-4-iloxi]fenil]3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-[6-(2-tioamidofenoxi)pirimidin-4- iloxi]fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-[6-(2- fluorofenoxi)pirimidin-4-iloxi]fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-[6-(2,6-difluorofenoxi)pirimidin-4- iloxi]fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-[3- (pirimidin-2-iloxi)fenoxi]fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-[3-(5-metilpirimidin-2-iloxi)- fenoxi]fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-[3- (fenil-sulfoniloxi)fenoxi]fenil-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-[3-(4-nitrofenoxi)fenoxi]fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-fenoxifenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-(3,5-dimetil-benzoil)pirrol-1-il]-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-(3-metoxifenoxi)fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2[2-(2-fenileten-1-il)-fenil]-3- metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-(3,5- diclorofenoxi)piridin-3-il]-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-(2-(3-(1,1,2,2-tetrafluoroetoxi)fenoxi)fenil)-3- metoxiacrilato de metila, (E)-2-(2-[3-(alfa- hidroxibenzil)fenoxi]fenil)-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-(2-(4-fenoxipiridin-2-iloxi)fenil)-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-(3-n-propiloxi-fenoxi)fenil]3- metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-(3- isopropiloxifenoxi)fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E)- 2-[2-[3-(2-fluorofenoxi)fenoxi]fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-(3-etoxifenoxi)fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-(4-terc-butil-piridin-2-iloxi)fenil]-3- metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-[3-(3- cianofenoxi)fenoxi]fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E)- 2-[2-[(3-metil-piridin-2-iloximetil)fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-[6-(2-metil-fenoxi)pirimidin-4- iloxi]fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-(5-bromo- piridin-2-iloximetil)fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-(3-(3-iodopiridin-2-iloxi)fenoxi)fenil]-3- metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-[6-(2-cloropiridin-3- iloxi)pirimidin-4-iloxi]fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E),(E)-2-[2-(5,6-dimetilpirazin-2- ilmetiloximinometil)fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E)- 2-{2-[6-(6-metilpiridin-2-iloxi)pirimidin-4-iloxi]fenil}-3- metóxi-acrilato de metila, (E),(E)-2-{2-(3- metoxifenil)metiloximinometil]-fenil}-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-{2-(6-(2-azidofenoxi)-pirimidin-4- iloxi]fenil}-3-metoxiacrilato de metila, (E),(E)-2-{2-[6- fenilpirimidin-4-il)-metiloximinometil]fenil}-3- metoxiacrilato de metila, (E),(E)-2-{2-[(4-clorofenil)- metiloximinometil]-fenil}-3-metoxiacrilato de metila, (E)- 2-{2-[6-(2-n-propilfenoxi)-1,3,5-triazin-4-iloxi]fenil}-3- metoxiacrilato de metila, (E),(E)-2-{2-[(3- nitrofenil)metiloximinometil]fenil}-3-metoxiacrilato de metila, 3-cloro-7-(2-aza-2,7,7-trimetil-oct-3-en-5-ina), 2,6-dicloro-N-(4-trifluorometilbenzil)-benzamida, álcool de 3-iodo-2-propinila, formal de 4-clorofenil-3- iodopropargila, etilcarbamato de 3-bromo-2,3-di-iodo-2- propenila, álcool de 2,3,3-tri-iodoalila, álcool de 3-bromo- 2,3-di-iodo-2-propenila, n-butilcarbamato de 3-iodo-2- propinila, n-hexilcarbamato de 3-iodo-2-propinila, ciclohexil-carbamato de 3-iodo-2-propinila, fenilcarbamato de 3-iodo-2-propinila; derivados de fenol, tais como tribromofenol, tetraclorofenol, 3-metil-4-clorofenol, 3,5- dimetil-4-clorofenol, fenóxietanol, diclorofeno, o- fenilfenol, m-fenilfenol, p-fenilfenol, 2-benzil-4- clorofenol, 5-hidróxi-2(5H)-furanona; 4,5- dicloroditiazolinona, 4,5-benzoditiazolinona, 4,5- trimetilenoditiazolinona, 4,5-dicloro-(3H)-1,2-ditiol-3- ona, 3,5-dimetil-tetra-hidro-1,3,5-tiadiazina-2-tiona, cloreto de N-(2-p-clorobenzoiletil)-hexamínio, acibenzolar, acipetacs, alanicarbe, albendazol, aldimorfe, alicina, álcool de alila, ametoctradina, amisulbrom, amobam, ampropilfos, anilazina, asomato, aureofungina, azaconazol, azafendina, azitiram, azoxistrobina, polissulfeto de bário, benalaxila, benalaxila-M, benodanil, benomila, benquinox, bentalurona, bentiavalicarbe, bentiazol, cloreto de benzalcônio, benzamacrila, benzamorfe, ácido benzo- hidroxâmico, benzovindiflupir, berberina, betoxazina, biloxazol, binapacrila, bifenila, bitertanol, bitionol, bixafeno, blasticidina-S, boscalida, bromotalonila, bromuconazol, bupirimato, butiobato, polissulfeto de cálcio de butilamina, captafol, captano, carbamorfe, carbendazim, cloridrato de carbendazim, carboxina, carpropamida, carvona, CGA41396, CGA41397, quinometionato, quitosana, clobentiazona, cloraniformetano, cloranila, clorfenazol, cloronebe, cloropicrina, clorotalonila, clorozolinato, clozolinato, climbazol, clotrimazol, clozilacona, compostos contendo cobre tais como acetato de cobre, carbonato de cobre, hidróxido de cobre, naftenato de cobre, oleato de cobre, oxicloreto de cobre, oxiquinolato de cobre, silicato de cobre, sulfato de cobre, talato de cobre, cromato de zinco e cobre e mistura de Bordeaux, cresol, cufranebe, cuprobam, óxido cuproso, ciazofamida, ciclafuramida, ciclo-heximida, ciflufenamida, cimoxanila, cipendazol, ciproconazol, ciprodinila, dazomete, debacarbe, decafentina, ácido desidroacético, 1,1'-dióxido de dissulfeto de di-2-piridila, diclofluanida, diclomezina, diclona, diclorano, diclorofeno, diclozolina, diclobutrazol, diclocimete, dietofencarbe, difenoconazol, difenzoquat, diflumetorim, tiofosfasto de O,O-di-iso-propil-S-benzila, dimefluazol, dimetaclona, dimetconazol, dimetomorfe, dimetirimol, diniconazol, diniconazol-M, dinobutona, dinocap, dinoctona, dinopentona, dinossulfona, dinoterbona, difenilamina, dipiritiona, dissulfiram, ditalimfos, ditianona, ditioéter, cloreto de amônio de dodecildimetila, dodemorfe, dodicina, dodina, doguadina, drazoxolona, edifenfos, enestroburina, epoxiconazol, etaconazol, etem, etaboxam, etirimol, etoxiquina, etilicina, (Z)-N-benzil-N([metil(metil- tioetilidenoamino- oxicarbonil)amino]tio)-β-alaninato de etila, etridiazol, famoxadona, fenamidona, fenaminossulfe, fenapanil, fenarimol, fenbuconazol, fenfuram, fenhexamida, fenitropano, fenoxanila, fenpiclonila, fenpropidina, fenpropimorfe, fenpirazamina, acetato de fentina, hidróxido de fentina, ferbam, ferimzona, fluazinam, fludioxonila, flumetover, flumorfe, flupicolida, fluopiram, fluoroimida, fluotrimazol, fluoxastrobina, fluquinconazol, flusilazol, flusulfamida, flutanila, flutolanila, flutriafol, fluxapiroxad, folpet, formaldeído, fosetila, fuberidazol, furalaxila, furametpir, furcarbanila, furconazol, furfural, furmeciclox, furofanato, gliodina, griseofulvina, guazatina, halacrinato, hexaclorobenzeno, hexaclorobutadieno, hexaclorofeno, hexaconazol, hexiltiofos, hidrargafeno, hidróxi-isoxazol, himexazol, imazalila, sulfato de imazalila, imibenconazol, iminoctadina, triacetato de iminoctadina, inezina, iodocarbe, ipconazol, ipfentrifluconazol, iprobenfos, iprodiona, iprovalicarbe, carbamato de isopropanilbutila, isoprotiolano, isopirazam, isotianila, isovalediona, izopamfos, casugamicina, cresoxim- metila, LY186054, LY211795, LY248908, mancozebe, mandipropamida, manebe, mebenila, mecarbinzida, mefenoxam, mefentrifluconazol, mepanipirim, mepronila, cloreto mercúrico, meptildinocap, metalaxila, metalaxila-M, metam, metazoxolona, metconazol, metassulfocarbe, metfuroxam, brometo de metila, iodeto de metila, isotiocianato de metila, metiram, metiram-zinco, metominostrobina, metrafenona, metsulfovax, milneb, moroxidina, miclobutanil, miclozolina, nabam, natamicina, neoasozina, dimetilditiocarbamato de níquel, nitrostireno, nitrotal-iso-propila, nuarimol, octilinona, ofurace, compostos de organomercúrio, orisastrobina, ostol, oxadixila, oxassulfurona, oxathiapripolin, oxina-cobre, ácido oxolínico, oxpoconazol, oxicarboxina, parinol, pefurazoato, penconazol, pencicurona, penflufeno, pentaclorofenol, pentiopirade, fenamacrila, óxido de fenazina, fosdifeno, fosetil-Al, ácidos fosforosos, ftalida, picoxistrobina, piperalina, policarbamato, polioxina D, polioxrim, poliram, probenazol, procloraz, procimidona, propamidina, propamocarbe, propiconazol, propineb, ácido propiônico, proquinazida, protiocarbe, protioconazol, pidiflumetofeno, piracarbolida, piraclostrobina, pirametrostrobina, piraoxistrobina, pirazofos, piribencarbe, piridinitrila, pirifenox, pirimetanila, piriofenona, piroquilona, piroxiclor, piroxifur, pirrolnitrina, compostos de amônio quaternário, quinacetol, quinazamida, quinconazol, quinometionato, quinoxifeno, quintozeno, rabenzazol, santonina, sedaxano, siltiofam, simeconazol, sipconazol, pentaclorofenato de sódio, espiroxamina, estreptomicina, enxofre, sultropeno, tebuconazol, tebfloquina, tecloftalam, tecnazeno, tecoram, tetraconazol, tiabendazol, tiadifluor, ticiofeno, tifluzamida, 2- (tiocianometiltio)benzotiazol, tiofanato- metila, tioquinox, tiram, tiadinila, timibenconazol, tioximida, tolclofos-metila, tolilfluanida, triadimefona, triadimenol, triamifos, triarimol, triazbutila, triazóxido, triciclazol, tridemorfe, trifloxistrobina, triflumazol, triforina, triflumizol, triticonazol, uniconazol, urbacida, validamicina, valifenalato, vapam, vinclozolina, zarilamida, zinebe, ziram e zoxamida.

[0127] Os compostos da invenção podem ser também usados em combinação com agentes anti-helmínticos. Tais agentes anti-helmínticos incluem compostos selecionados da classe de compostos de lactonas macrocíclicas tais como derivados de ivermectina, avermectina, abamectina, emamectina, eprinomectina, doramectina, selamectina, moxidectina, nemadectina e milbemicina como descrito em EP-357460, EP444964 e EP-594291. Agentes anti-helmínticos adicionais incluem derivados de avermectina/milbemicina semissintéticos e biossintéticos tais como aqueles descritos em US-5015630, WO-9415944 e WO-9522552. Agentes anti-helmínticos adicionais incluem os benzimidazóis tais como albendazol, cambendazol, fenbendazol, flubendazol, mebendazol, oxfendazol, oxibendazol, parbendazol e outros membros da classe. Agentes anti-helmínticos adicionais incluem imidazotiazóis e tetra- hidropirimidinas tais como tetramisol, levamisol, pamoato de pirantel, oxantel ou morantel. Agentes anti-helmínticos adicionais incluem fluquicidas, tais como triclabendazol e clorsulon e os cestocidas, tais como praziquantel e epsiprantel.

[0128] Os compostos da invenção podem ser usados em combinação com derivados e análogos da classe de agentes anti-helmínticos para-herquamida/marcfortina, bem como as oxazolinas antiparasitárias tais como aquelas reveladas em US-5478855, US-4639771 e DE-19520936.

[0129] Os compostos da invenção podem ser usados em combinação com derivados e análogos da classe geral de agentes antiparasitários de dioxomorfolina como descrito em WO 96/15121 e também com depsipeptídeos cíclicos ativos anti- helmínticos tais como aqueles descritos em WO 96/11945, WO 93/19053, WO 93/25543, EP 0 626 375, EP 0 382 173, WO 94/19334, EP 0 382 173 e EP 0 503 538.

[0130] Os compostos da invenção podem ser usados em combinação com outros ectoparasiticidas; por exemplo, fipronil; piretroides; organofosfatos; reguladores do crescimento de insetos, como lufenuron; agonistas de ecdisona, como tebufenozida e similares; neonicotinoides, como imidacloprida e similares.

[0131] Os compostos da invenção podem ser usados em combinação com alcaloides de terpeno, por exemplo, aqueles descritos nas Publicações de Pedidos de Patentes Internacionais Números WO 95/19363 ou WO 04/72086, particularmente os compostos revelados aí.

[0132] Out ros exemplos de tais compostos biologicamente ativos com os quais os compostos da invenção podem ser usados em combinação incluem mas não estão restringidos aos seguintes: Organofosfatos: acefato, azametifos, azinfos-etila, azinfos- metila, bromofos, bromofos-etila, cadusafos, cloretoxifos, clorpirifos, clorfenvinfos, clormefos, demeton, demeton-S- metila, demeton-S-metilsulfona, dialifos, diazinon, diclorvos, dicrotofos, dimetoato, dissulfoton, etion, etoprofos, etrimfos, famfur, fenamifos, fenitrotion, fensulfotion, fention, flupirazofos, fonofos, formotion, fostiazato, heptenofos, isazofos, isotioato, isoxation, malation, metacrifos, metamidofos, metidation, metil- paration, mevinfos, monocrotofos, nalede, ometoato, oxidemeton-metila, paraoxon, paration, paration-metila, fentoato, fosalona, fosfolano, fosfocarbe, fosmete, fosfamidon, forato, foxim, pirimifos, pirimifos-metila, profenofos, propafos, proetamfos, protiofos, piraclofos, piridapention, quinalfos, sulprofos, temefos, terbufos, tebupirimfos, tetraclorvinfos, timetona, triazofos, triclorfona, vamidotion. Carbamatos: alanicarbe, aldicarbe, metilcarbamato de 2-sec- butilfenila, benfuracarbe, carbaril, carbofurano, carbossulfano, cloetocarbe, etiofencarbe, fenoxicarbe, fentiocarbe, furatiocarbe, HCN-801, isoprocarbe, indoxacarbe, metiocarbe, metomil, 5-metil-m- cumenilbutiril(metil)carbamato, oxamil, pirimicarbe, propoxur, tiodicarbe, tiofanox, triazamato, UC-51717. Piretroides: acrinatina, aletrina, alfametrina, (E)-(1R)- cis-2,2-dimetil-3-(2-oxotiolan-3- ilidenometil)ciclopropanocarboxilato de 5-benzil-3- furilmetila, bifentrina, beta-ciflutrina, ciflutrina, a- cipermetrina, beta-cipermetrina, bioaletrina, bioaletrina (isômero (S)-ciclopentila), bioresmetrina, bifentrina, NCI- 85193, cicloprotrina, cialotrina, cititrina, cifenotrina, deltametrina, empentrina, esfenvalerato, etofenprox, fenflutrina, fenpropatrina, fenvalerato, flucitrinato, flumetrina, fluvalinato (isômero D), imiprotrina, cialotrina, lambda-cialotrina, permetrina, fenotrina, praletrina, piretrinas (produtos naturais), resmetrina, tetrametrina, transflutrina, teta-cipermetrina, silafluofeno, t-fluvalinato, teflutrina, tralometrina, Zeta- cipermetrina. Reguladores do crescimento de artrópodes: a) inibidores da síntese de quitina: benzoilureias: clorfluazuron, diflubenzuron, fluazuron, flucicloxuron, flufenoxuron, hexaflumuron, lufenuron, novaluron, teflubenzuron, triflumuron, buprofezina, diofenolano, hexitiazox, etoxazol, clorfentazina; b) antagonistas de ecdisona: halofenozida, metoxifenozida, tebufenozida; c) juvenoides: piriproxifeno, metopreno (incluindo S-metopreno), fenoxicarbe; d) inibidores da biossíntese de lipídeos: espirodiclofeno. Outros antiparasitários: acequinocil, amitraz, AKD-1022, ANS-118, azadiractina, Bacillus thuringiensis, bensultape, bifenazato, binapacril, bromopropilato, BTG-504, BTG-505, camfeclor, cartape, clorobenzilato, clordimeform, clorfenapir, cromafenozida, clotianidina, ciromazina, diaclodeno, diafentiuron, DBI-3204, dinactina, di- hidroximetildi-hidroxipirrolidina, dinobuton, dinocape, endossulfano, etiprol, etofenprox, fenazaquina, flumite, MTI-800, fenpiroximato, fluacripirim, flubenzimina, flubrocitrinato, flufenzina, flufenprox, fluproxifeno, halofenprox, hidrametilnon, IKI-220, canemita, NC-196, Neemgard, nidinorterfurano, nitenpiram, SD-35651, WL-108477, piridaril, propargita, protrifenbute, pimetrozina, piridabeno, pirimidifeno, NC-1111, R-195, RH-0345, RH-2485, RYI-210, S-1283, S-1833, SI-8601, silafluofeno, silomadina, espinosade, tebufenpirade, tetradifon, tetranactina, tiacloprida, tiociclam, tiametoxam, tolfenpirade, triazamato, trietoxispinosina, trinactina, verbutina, vertalec, YI-5301. Agentes biológicos: Bacillus thuringiensis spp. Aizawai, kurstaki, delta endotoxina de Bacillus thuringiensis, baculovírus, bactérias entomopatogênicas, vírus e fungos. Bactericidas: clortetraciclina, oxitetraciclina, estreptomicina. Outros agentes biológicos: enrofloxacina, febantel, penetamato, moloxicam, cefalexina, canamicina, pimobendan, clenbuterol, omeprazol, tiamulina, benazeprila, piriprol, cefquinoma, florfenicol, buserelina, cefovecina, tulatromicina, ceftiour, carprofeno, metaflumizona, praziquarantel, triclabendazol.

[0133] As seguintes misturas dos compostos de fórmula (I) com ingredientes ativos são preferenciais. A abreviatura “TX” significa um composto selecionado do grupo consistindo nos compostos descritos em: Tabelas 1.1 a 1.12 ou Tabela T1 (em baixo); Tabelas 2.1 a 2.4 ou Tabela T2 (em baixo); Tabelas 3.1 a 3.6 ou Tabela T3 (em baixo); ou Tabela T4 (em baixo). um adjuvante selecionado a partir do grupo de substâncias consistindo em óleos de petróleo (nome alternativo) (628) + TX, um acaricida selecionado do grupo de substâncias consistindo em 1,1-bis(4-clorofenil)-2-etoxietanol (nome IUPAC) (910) + TX, benzenossulfonato de 2,4-diclorofenila (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (1059) + TX, 2-fluoro-N-metil-N- 1-naftilacetamida (nome IUPAC) (1295) + TX, 4- clorofenilfenilsulfona (nome IUPAC) (981) + TX, abamectina (1) + TX, acequinocila (3) + TX, acetoprol [CCN] + TX, acrinatrina (9) + TX, aldicarbe (16) + TX, aldoxicarbe (863) + TX, alfa-cipermetrina (202) + TX, amiditiona (870) + TX, amidoflumete [CCN] + TX, amidotioato (872) + TX, amitona (875) + TX, hidrogeno-oxalato de amitona (875) + TX, amitraz (24) + TX, aramita (881) + TX, óxido arsenioso (882) + TX, AVI 382 (código do composto) + TX, AZ 60541 (código do composto) + TX, azinfos-etila (44) + TX, azinfos-metila (45) + TX, azobenzeno (nome IUPAC) (888) + TX, azociclotina (46) + TX, azotoato (889) + TX, benomila (62) + TX, benoxafós (nome alternativo) [CCN] + TX, benzoximato (71) + TX, benzoato de benzila (nome IUPAC) [CCN] + TX, bifenazato (74) + TX, bifentrina (76) + TX, binapacrila (907) + TX, brofenvalerato (nome alternativo) + TX, bromocicleno (918) + TX, bromofos (920) + TX, bromofos-etila (921) + TX, bromopropilato (94) + TX, buprofezina (99) + TX, butocarboxim (103) + TX, butoxicarboxim (104) + TX, butilpiridabeno (nome alternativo) + TX, polissulfeto de cálcio (nome IUPAC) (111) + TX, camfeclor (941) + TX, carbanolato (943) + TX, carbarila (115) + TX, carbofurano (118) + TX, carbofenotiona (947) + TX, CGA 50'439 (código de desenvolvimento) (125) + TX, quinometionato (126) + TX, clorbensida (959) + TX, clordimeforme (964) + TX, cloridrato de clordimeforme (964) + TX, clorfenapir (130) + TX, clorfenetol (968) + TX, clorfensona (970) + TX, clorofensulfeto (971) + TX, clorfenvinfos (131) + TX, clorobenzilato (975) + TX, cloromebuforme (977) + TX, clorometiurona (978) + TX, cloropropilato (983) + TX, clorpirifos (145) + TX, clorpirifos-metila (146) + TX, clortiofos (994) + TX, cinerina I (696) + TX, cinerina II (696) + TX, cinerinas (696) + TX, clofentezina (158) + TX, closantel (nome alternativo) [CCN] + TX, coumafos (174) + TX, crotamitona (nome alternativo) [CCN] + TX, crotoxifos (1010) + TX, cufranebe (1013) + TX, ciantoato (1020) + TX, ciflumetofeno (No. Reg. CAS: 400882-07-7) + TX, cialotrina (196) + TX, ciexatina (199) + TX, cipermetrina (201) + TX, DCPM (1032) + TX, DDT (219) + TX, demefiona (1037) + TX, demefion-O (1037) + TX, demefion-S (1037) + TX, demetona (1038) + TX, demeton-metila (224) + TX, demeton-O (1038) + TX, demeton- O-metila (224) + TX, demeton-S (1038) + TX, demeton-S-metila (224) + TX, demeton-S-metilssulfona (1039) + TX, diafentiuron (226) + TX, dialifos (1042) + TX, diazinona (227) + TX, diclofluanida (230) + TX, diclorvos (236) + TX, diclifos (nome alternativo) + TX, dicofol (242) + TX, dicrotofos (243) + TX, dienoclor (1071) + TX, dimefox (1081) + TX, dimetoato (262) + TX, dinactina (nome alternativo) (653) + TX, dinex (1089) + TX, dinex-diclexina (1089) + TX, dinobutona (269) + TX, dinocape (270) + TX, dinocape-4 [CCN] + TX, dinocape-6 [CCN] + TX, dinoctona (1090) + TX, dinopentona (1092) + TX, dinossulfon (1097) + TX, dinoterbon (1098) + TX, dioxation (1102) + TX, difenilsulfona (nome IUPAC) (1103) + TX, dissulfiram (nome alternativo) [CCN] + TX, dissulfoton (278) + TX, DNOC (282) + TX, dofenapina (1113) + TX, doramectina (nome alternativo) [CCN] + TX, endossulfano (294) + TX, endotiona (1121) + TX, EPN (297) + TX, eprinomectina (nome alternativo) [CCN] + TX, etiona (309) + TX, etoato-metila (1134) + TX, etoxazol (320) + TX, etrimfos (1142) + TX, fenazaflor (1147) + TX, fenazaquim (328) + TX, óxido de fenbutatina (330) + TX, fenotiocarbe (337) + TX, fenpropatrina (342) + TX, fenpirad (nome alternativo) + TX, fenpiroximato (345) + TX, fensona (1157) + TX, fentrifanila (1161) + TX, fenvalerato (349) + TX, fipronila (354) + TX, fluacripirim (360) + TX, fluazuron (1166) + TX, flubenzimina (1167) + TX, flucicloxurona (366) + TX, flucitrinato (367) + TX, fluenetila (1169) + TX, flufenoxurona (370) + TX, flumetrina (372) + TX, fluorbensida (1174) + TX, fluvalinato (1184) + TX, FMC 1137 (código de desenvolvimento) (1185) + TX, formetanato (405) + TX, cloridrato de formetanato (405) + TX, formotiona (1192) + TX, formparanato (1193) + TX, gama-HCH (430) + TX, gliodina (1205) + TX, halfenprox (424) + TX, heptenofos (432) + TX, ciclopropanocarboxilato de hexadecila (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (1216) + TX, hexitiazox (441) + TX, iodometano (nome IUPAC) (542) + TX, isocarbofos (nome alternativo) (473) + TX, O-(metóxiaminotiofosforil)salicilato de isopropila (nome IUPAC) (473) + TX, ivermectina (nome alternativo) [CCN] + TX, jasmolina I (696) + TX, jasmolina II (696) + TX, jodfenfos (1248) + TX, lindano (430) + TX, lufenuron (490) + TX, malationa (492) + TX, malonobeno (1254) + TX, mecarbam (502) + TX, mefosfolano (1261) + TX, messulfeno (nome alternativo) [CCN] + TX, metacrifos (1266) + TX, metamidofos (527) + TX, metidationa (529) + TX, metiocarbe (530) + TX, metomila (531) + TX, brometo de metila (537) + TX, metolcarbe (550) + TX, mevinfos (556) + TX, mexacarbato (1290) + TX, milbemectina (557) + TX, milbemicina oxima (nome alternativo) [CCN] + TX, mipafox (1293) + TX, monocrotofos (561) + TX, morfotiona (1300) + TX, moxidectina (nome alternativo) [CCN] + TX, nalede (567) + TX, NC-184 (código do composto) + TX, NC-512 (código do composto) + TX, nifluridida (1309) + TX, nicomicinas (nome alternativo) [CCN] + TX, nitrilacarbe (1313) + TX, complexo de nitrilacarbe 1:1 cloreto de zinco (1313) + TX, NNI-0101 (código do composto) + TX, NNI-0250 (código do composto) + TX, ometoato (594) + TX, oxamila (602) + TX, oxideprofos (1324) + TX, oxidissulfotona (1325) + TX, pp'-DDT (219) + TX, parationa (615) + TX, permetrina (626) + TX, óleos de petróleo (nome alternativo) (628) + TX, fencaptona (1330) + TX, fentoato (631) + TX, forato (636) + TX, fosalona (637) + TX, fosfolano (1338) + TX, fosmete (638) + TX, fosfamidona (639) + TX, foxim (642) + TX, pirimifos-metila (652) + TX, policloroterpenos (nome tradicional) (1347) + TX, polinactinas (nome alternativo) (653) + TX, proclonol (1350) + TX, profenofos (662) + TX, promacila (1354) + TX, propargita (671) + TX, propetamfos (673) + TX, propoxur (678) + TX, protidationa (1360) + TX, protoato (1362) + TX, piretrina I (696) + TX, piretrina II (696) + TX, piretrinas (696) + TX, piridabeno (699) + TX, piridafentiona (701) + TX, pirimidifeno (706) + TX, pirimitato (1370) + TX, quinalfos (711) + TX, quintiofos (1381) + TX, R-1492 (código de desenvolvimento) (1382) + TX, RA-17 (código de desenvolvimento) (1383) + TX, rotenona (722) + TX, escradano (1389) + TX, sebufós (nome alternativo) + TX, selamectina (nome alternativo) [CCN] + TX, SI-0009 (código do composto) + TX, sofamida (1402) + TX, espirodiclofeno (738) + TX, espiromesifeno (739) + TX, SSI-121 (código de desenvolvimento) (1404) + TX, sulfiram (nome alternativo) [CCN] + TX, sulfluramida (750) + TX, sulfotep (753) + TX, enxofre (754) + TX, SZI-121 (código de desenvolvimento) (757) + TX, tau-fluvalinato (398) + TX, tebufenpirade (763) + TX, TEPP (1417) + TX, terbam (nome alternativo) + TX, tetraclorvinfos (777) + TX, tetradifona (786) + TX, tetranactina (nome alternativo) (653) + TX, tetrasul (1425) + TX, tiafenox (nome alternativo) + TX, tiocarboxima (1431) + TX, tiofanox (800) + TX, tiometona (801) + TX, tioquinox (1436) + TX, turingiensina (nome alternativo) [CCN] + TX, triamifos (1441) + TX, triarateno (1443) + TX, triazofos (820) + TX, triazurona (nome alternativo) + TX, triclorfona (824) + TX, trifenofos (1455) + TX, trinactina (nome alternativo) (653) + TX, vamidotiona (847) + TX, vaniliprol [CCN] e YI-5302 (código do composto) + TX, um algicida selecionado do grupo de substâncias consistindo em betoxazina [CCN] + TX, dioctanoato de cobre (nome IUPAC) (170) + TX, sulfato de cobre (172) + TX, cibutrina [CCN] + TX, diclona (1052) + TX, diclorofeno (232) + TX, endotal (295) + TX, fentina (347) + TX, cal hidratada [CCN] + TX, nabam (566) + TX, quinoclamina (714) + TX, quinonamida (1379) + TX, simazina (730) + TX, acetato de trifenilestanho (nome IUPAC) (347) e hidróxido de trifenilestanho (nome IUPAC) (347) + TX, um anti-helmíntico selecionado do grupo de substâncias consistindo em abamectina (1) + TX, crufomato (1011) + TX, doramectina (nome alternativo) [CCN] + TX, emamectina (291) + TX, benzoato de emamectina (291) + TX, eprinomectina (nome alternativo) [CCN] + TX, ivermectina (nome alternativo) [CCN] + TX, milbemicina oxima (nome alternativo) [CCN] + TX, moxidectina (nome alternativo) [CCN] + TX, piperazina [CCN] + TX, selamectina (nome alternativo) [CCN] + TX, espinosade (737) e tiofanato (1435) + TX, um avicida selecionado do grupo de substâncias consistindo em cloralose (127) + TX, endrina (1122) + TX, fentiona (346) + TX, piridin-4-amina (nome IUPAC) (23) e estricnina (745) + TX, um bactericida selecionado do grupo de substâncias consistindo em 1-hidróxi-1H-piridina-2-tiona (nome IUPAC) (1222) + TX, 4-(quinoxalin-2-ilamino)benzenossulfonamida (nome IUPAC) (748) + TX, sulfato de 8-hidróxiquinolina (446) + TX, bronopol (97) + TX, dioctanoato de cobre (nome IUPAC) (170) + TX, hidróxido de cobre (nome IUPAC) (169) + TX, cresol [CCN] + TX, diclorofeno (232) + TX, dipiritiona (1105) + TX, dodicina (1112) + TX, fenaminosulf (1144) + TX, formaldeído (404) + TX, hidrargafeno (nome alternativo) [CCN] + TX, casugamicina (483) + TX, hidrato de cloridrato de casugamicina (483) + TX, bis(dimetilditiocarbamato) de níquel (nome IUPAC) (1308) + TX, nitrapirina (580) + TX, octilinona (590) + TX, ácido oxolínico (606) + TX, oxitetraciclina (611) + TX, hidroxiquinolinassulfato de potássio (446) + TX, probenazol (658) + TX, estreptomicina (744) + TX, sesquissulfato de estreptomicina (744) + TX, tecloftalam (766) + TX, e tiomersal (nome alternativo) [CCN] + TX, um agente biológico selecionado a partir do grupo de substâncias consistindo em Adoxophyes orana GV (nome alternativo) (12) + TX, Agrobacterium radiobacter (nome alternativo) (13) + TX, Amblyseius spp. (nome alternativo) (19) + TX, Anagrapha falcifera NPV (nome alternativo) (28) + TX, Anagrus atomus (nome alternativo) (29) + TX, Aphelinus abdominalis (nome alternativo) (33) + TX, Aphidius colemani (nome alternativo) (34) + TX, Aphidoletes aphidimyza (nome alternativo) (35) + TX, Autographa californica NPV (nome alternativo) (38) + TX, Bacillus firmus (nome alternativo) (48) + TX, Bacillus sphaericus Neide (nome científico) (49) + TX, Bacillus thuringiensis Berliner (nome científico) (51) + TX, Bacillus thuringiensis subsp. aizawai (nome científico) (51) + TX, Bacillus thuringiensis subsp. israelensis (nome científico) (51) + TX, Bacillus thuringiensis subsp. japonensis (nome científico) (51) + TX, Bacillus thuringiensis subsp. kurstaki (51) + TX, Bacillus thuringiensis subsp. tenebrionis (nome científico) (51) + TX, Beauveria bassiana (nome alternativo) (53) + TX, Beauveria brongniartii (nome alternativo) (54) + TX, Chrysoperla carnea (nome alternativo) (151) + TX, Cryptolaemus montrouzieri (nome alternativo) (178) + TX, Cydia pomonella GV (nome alternativo) (191) + TX, Dacnusa sibirica (nome alternativo) (212) + TX, Diglyphus isaea (nome alternativo) (254) + TX, Encarsia formosa (nome científico) (293) + TX, Eretmocerus eremicus (nome alternativo) (300) + TX, Helicoverpa zea NPV (nome alternativo) (431) + TX, Heterorhabditis bacteriophora e H. megidis (nome alternativo) (433) + TX, Hippodamia convergens (nome alternativo) (442) + TX, Leptomastix dactylopii (nome alternativo) (488) + TX, Macrolophus caliginosus (nome alternativo) (491) + TX, Mamestra brassicae NPV (nome alternativo) (494) + TX, Metaphycus helvolus (nome alternativo) (522) + TX, Metarhizium anisopliae var. acridum (nome científico) (523) + TX, Metarhizium anisopliae var. anisopliae (nome científico) (523) + TX, Neodiprion sertifer NPV e N. lecontei NPV (nome alternativo) (575) + TX, Orius spp. (nome alternativo) (596) + TX, Paecilomyces fumosoroseus (nome alternativo) (613) + TX, Phytoseiulus persimilis (nome alternativo) (644) + TX, vírus da poliedrose nuclear multicapsídeo de Spodoptera exigua (nome científico) (741) + TX, Steinernema bibionis (nome alternativo) (742) + TX, Steinernema carpocapsae (nome alternativo) (742) + TX, Steinernema feltiae (nome alternativo) (742) + TX, Steinernema glaseri (nome alternativo) (742) + TX, Steinernema riobrave (nome alternativo) (742) + TX, Steinernema riobravis (nome alternativo) (742) + TX, Steinernema scapterisci (nome alternativo) (742) + TX, Steinernema spp. (nome alternat ivo) (742) + TX , Trichogramma spp. (nome alternativo) (826) + TX, Typhlodromus occidentalis (nome alternativo) (844) e Verticillium lecanii (nome alternativo) (848) + TX, bacillus subtilis var. amyloliquefaciens estirpe FZB24 (comercializada pela Novozymes Biologicals Inc., 5400 Corporate Circle, Salem, VA 24153, E.U.A. e conhecida pelo nome comercial Taegro®) + TX, um esterilizante do solo selecionado do grupo de substâncias consistindo em iodometano (nome IUPAC) (542) e brometo de metila (537) + TX, um quimioesterilizante selecionado do grupo de substâncias consistindo em afolato [CCN] + TX, bisazir (nome alternativo) [CCN] + TX, bussulfano (nome alternativo) [CCN] + TX, diflubenzurona (250) + TX, dimatif (nome alternativo) [CCN] + TX, hemel [CCN] + TX, hempa [CCN] + TX, metepa [CCN] + TX, metiotepa [CCN] + TX, afolato de metila [CCN] + TX, morzide [CCN] + TX, penflurona (nome alternativo) [CCN] + TX, tepa [CCN] + TX, tiohempa (nome alternativo) [CCN] + TX, tiotepa (nome alternativo) [CCN] + TX, tretamina (nome alternativo) [CCN] e uredepa (nome alternativo) [CCN] + TX, um feromônio de insetos selecionado do grupo de substâncias consistindo em acetato de (E)-dec-5-en-1-ila com (E)-dec-5- en-1-ol (nome IUPAC) (222) + TX, acetato de (E)-tridec-4-en- 1-ila (nome IUPAC) (829) + TX, (E)-6-metil-hept-2-en-4-ol (nome IUPAC) (541) + TX, acetato de (E,Z)-tetradeca-4,10- dien-1-ila (nome IUPAC) (779) + TX, acetato de (Z)-dodec-7- en-1-ila (nome IUPAC) (285) + TX, (Z)-hexadec-11-enal (nome IUPAC) (436) + TX, acetato de (Z)-hexadec-11-en-1-ila (nome IUPAC) (437) + TX, acetato de (Z)-hexadec-13-en-11-in-1-ila (nome IUPAC) (438) + TX, (Z)-icos-13-en-10-ona (nome IUPAC) (448) + TX, (Z)-tetradec-7-en-1-al (nome IUPAC) (782) + TX, (Z)-tetradec-9-en-1-ol (nome IUPAC) (783) + TX, acetato de (Z)-tetradec-9-en-1-ila (nome IUPAC) (784) + TX, acetato de (7E,9Z)-dodeca-7,9-dien-1-ila (nome IUPAC) (283) + TX, acetato de (9Z,11E)-tetradeca-9,11-dien-1-ila (nome IUPAC) (780) + TX, acetato de (9Z,12E)-tetradeca-9,12-dien-1-ila (nome IUPAC) (781) + TX, 14-metiloctadec-1-eno (nome IUPAC) (545) + TX, 4-metilnonan-5-ol com 4-metilnonan-5-ona (nome IUPAC) (544) + TX, alfa-multistriatina (nome alternativo) [CCN] + TX, brevicomina (nome alternativo) [CCN] + TX, codlelure (nome alternativo) [CCN] + TX, codlemona (nome alternativo) (167) + TX, cuelure (nome alternativo) (179) + TX, disparlure (277) + TX, acetato de dodec-8-en-1-ila (nome IUPAC) (286) + TX, acetato de dodec-9-en-1-ila (nome IUPAC) (287) + TX, dodeca-8 + TX, acetato de 10-dien-1-ila (nome IUPAC) (284) + TX, dominicalure (nome alternativo) [CCN] + TX, 4-metiloctanoato de etila (nome IUPAC) (317) + TX, eugenol (nome alternativo) [CCN] + TX, frontalina (nome alternativo) [CCN] + TX, gossiplure (nome alternativo) (420) + TX, grandlure (421) + TX, grandlure I (nome alternativo) (421) + TX, grandlure II (nome alternativo) (421) + TX, grandlure III (nome alternativo) (421) + TX, grandlure IV (nome alternativo) (421) + TX, hexalure [CCN] + TX, ipsdienol (nome alternativo) [CCN] + TX, ipsenol (nome alternativo) [CCN] + TX, japonilure (nome alternativo) (481) + TX, lineatina (nome alternativo) [CCN] + TX, litlure (nome alternativo) [CCN] + TX, looplure (nome alternativo) [CCN] + TX, medlure [CCN] + TX, ácido megatomoico (nome alternativo) [CCN] + TX, eugenol de metila (nome alternativo) (540) + TX, muscalure (563) + TX, acetato de octadeca-2,13- dien-1-ila (nome IUPAC) (588) + TX, acetato de octadeca- 3,13-dien-1-ila (nome IUPAC) (589) + TX, orfralure (nome alternativo) [CCN] + TX, orictalure (nome alternativo) (317) + TX, ostramona (nome alternativo) [CCN] + TX, siglure [CCN] + TX, sordidina (nome alternativo) (736) + TX, sulcatol (nome alternativo) [CCN] + TX, acetato de tetradec-11-en-1-ila (nome IUPAC) (785) + TX, trimedlure (839) + TX, trimedlure A (nome alternativo) (839) + TX, trimedlure B1 (nome alternativo) (839) + TX, trimedlure B2 (nome alternativo) (839) + TX, trimedlure C (nome alternativo) (839) e trunc- call (nome alternativo) [CCN] + TX, um repelente de insetos selecionado do grupo de substâncias consistindo em 2-(octiltio)etanol (nome IUPAC) (591) + TX, butopironoxila (933) + TX, butóxi(polipropileno glicol) (936) + TX, adipato de dibutila (nome IUPAC) (1046) + TX, ftalato de dibutila (1047) + TX, succinato de dibutila (nome IUPAC) (1048) + TX, dietiltoluamida [CCN] + TX, carbato de dimetila [CCN] + TX, ftalato de dimetila [CCN] + TX, hexanodiol de etila (1137) + TX, hexamida [CCN] + TX, metoquin-butila (1276) + TX, metilneodecanamida [CCN] + TX, oxamato [CCN] e picaridina [CCN] + TX, um inseticida selecionado do grupo de substâncias consistindo em 1-dicloro-1-nitroetano (nome IUPAC/do Chemical Abstracts) (1058) + TX, 1,1-dicloro-2,2-bis(4- etilfenil)etano (nome IUPAC) (1056), + TX, 1,2- dicloropropano (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (1062) + TX, 1,2-dicloropropano com 1,3-dicloropropeno (nome IUPAC) (1063) + TX, 1-bromo-2-cloroetano (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (916) + TX, acetato de 2,2,2-tricloro-1-(3,4- diclorofenil)etila (nome IUPAC) (1451) + TX, fosfato de 2,2- diclorovinila, 2-etilsulfiniletila metila (nome IUPAC) (1066) + TX, dimetilcarbamato de 2-(1,3-ditiolan-2-il)fenila (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (1109) + TX, tiocianato de 2-(2-butoxietóxi)etila (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (935) + TX, metilcarbamato de 2-(4,5-dimetil-1,3-dioxolan-2- il)fenila (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (1084) + TX, 2-(4- cloro-3,5-xililóxi)etanol (nome IUPAC) (986) + TX, fosfato de 2-clorovinila dietila (nome IUPAC) (984) + TX, 2- imidazolidona (nome IUPAC) (1225) + TX, 2-isovalerilindan- 1,3-diona (nome IUPAC) (1246) + TX, metilcarbamato de 2- metil(prop-2-inil)aminofenila (nome IUPAC) (1284) + TX, laurato de 2-tiocianatoetila (nome IUPAC) (1433) + TX, 3- bromo-1-cloroprop-1-eno (nome IUPAC) (917) + TX, dimetilcarbamato de 3-metil-1-fenilpirazol-5-ila (nome IUPAC) (1283) + TX, metilcarbamato de 4-metil(prop-2- inil)amino-3,5-xilila (nome IUPAC) (1285) + TX, dimetilcarbamato de 5,5-dimetil-3-oxociclo-hex-1-enila (nome IUPAC) (1085) + TX, abamectina (1) + TX, acefato (2) + TX, acetamipride (4) + TX, acetiona (nome alternativo) [CCN] + TX, acetoprol [CCN] + TX, acrinatrina (9) + TX, acrilonitrila (nome IUPAC) (861) + TX, alanicarbe (15) + TX, aldicarbe (16) + TX, aldoxicarbe (863) + TX, aldrina (864) + TX, aletrina (17) + TX, alosamidina (nome alternativo) [CCN] + TX, alixicarbe (866) + TX, alfa-cipermetrina (202) + TX, alfa-ecdisona (nome alternativo) [CCN] + TX, fosfeto de alumínio (640) + TX, amiditiona (870) + TX, amidotioato (872) + TX, aminocarbe (873) + TX, amitona (875) + TX, hidrogeno-oxalato de amitona (875) + TX, amitraz (24) + TX, anabasina (877) + TX, atidationa (883) + TX, AVI 382 (código do composto) + TX, AZ 60541 (código do composto) + TX, azadiractina (nome alternativo) (41) + TX, azametifos (42) + TX, azinfos-etila (44) + TX, azinfos-metila (45) + TX, azotoato (889) + TX, delta-endotoxinas de Bacillus thuringiensis (nome alternativo) (52) + TX, hexafluorossilicato de bário (nome alternativo) [CCN] + TX, polissulfeto de bário (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (892) + TX, bartrina [CCN] + TX, Bayer 22/190 (código de desenvolvimento) (893) + TX, Bayer 22408 (código de desenvolvimento) (894) + TX, bendiocarbe (58) + TX, benfuracarbe (60) + TX, bensultape (66) + TX, beta-ciflutrina (194) + TX, beta-cipermetrina (203) + TX, bifentrina (76) + TX, bioaletrina (78) + TX, isômero S-ciclopentenila de bioaletrina (nome alternativo) (79) + TX, bioetanometrina [CCN] + TX, biopermetrina (908) + TX, bioresmetrina (80) + TX, éter de bis(2-cloroetila) (nome IUPAC) (909) + TX, bistriflurona (83) + TX, bórax (86) + TX, brofenvalerato (nome alternativo) + TX, bromfenvinfos (914) + TX, bromocicleno (918) + TX, bromo-DDT (nome alternativo) [CCN] + TX, bromofos (920) + TX, bromofos-etila (921) + TX, bufencarbe (924) + TX, buprofezina (99) + TX, butacarbe (926) + TX, butatiofos (927) + TX, butocarboxim (103) + TX, butonato (932) + TX, butoxicarboxim (104) + TX, butilpiridabeno (nome alternativo) + TX, cadusafós (109) + TX, arsenato de cálcio [CCN] + TX, cianeto de cálcio (444) + TX, polissulfeto de cálcio (nome IUPAC) (111) + TX, camfeclor (941) + TX, carbanolato (943) + TX, carbarila (115) + TX, carbofurano (118) + TX, dissulfeto de carbono (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (945) + TX, tetracloreto de carbono (nome IUPAC) (946) + TX, carbofenotiona (947) + TX, carbossulfan (119) + TX, cartape (123) + TX, cloridrato de cartape (123) + TX, cevadina (nome alternativo) (725) + TX, clorbicicleno (960) + TX, clordano (128) + TX, clordecona (963) + TX, clordimeforme (964) + TX, cloridrato de clordimeforme (964) + TX, cloretoxifos (129) + TX, clorfenapir (130) + TX, clorfenvinfos (131) + TX, clorfluazurona (132) + TX, clormefos (136) + TX, clorofórmio [CCN] + TX, cloropicrina (141) + TX, clorfoxim (989) + TX, clorprazofos (990) + TX, clorpirifos (145) + TX, clorpirifos- metila (146) + TX, clortiofos (994) + TX, cromafenozida (150) + TX, cinerina I (696) + TX, cinerina II (696) + TX, cinerinas (696) + TX, cis-resmetrina (nome alternativo) + TX, cismetrina (80) + TX, clocitrina (nome alternativo) + TX, cloetocarbe (999) + TX, closantel (nome alternativo) [CCN] + TX, clotianidina (165) + TX, acetoarsenito de cobre [CCN] + TX, arsenato de cobre [CCN] + TX, oleato de cobre [CCN] + TX, coumafos (174) + TX, coumitoato (1006) + TX, crotamitona (nome alternativo) [CCN] + TX, crotoxifos (1010) + TX, crufomato (1011) + TX, criolita (nome alternativo) (177) + TX, CS 708 (código de desenvolvimento) (1012) + TX, cianofenfos (1019) + TX, cianofos (184) + TX, ciantoato (1020) + TX, cicletrina [CCN] + TX, cicloprotrina (188) + TX, ciflutrina (193) + TX, cialotrina (196) + TX, cipermetrina (201) + TX, cifenotrina (206) + TX, ciromazina (209) + TX, citioato (nome alternativo) [CCN] + TX, d- limoneno (nome alternativo) [CCN] + TX, d-tetrametrina (nome alternativo) (788) + TX, DAEP (1031) + TX, dazomete (216) + TX, DDT (219) + TX, decarbofurano (1034) + TX, deltametrina (223) + TX, demefiona (1037) + TX, demefion-O (1037) + TX, demefion-S (1037) + TX, demetona (1038) + TX, demeton-metila (224) + TX, demeton-O (1038) + TX, demeton-O-metila (224) + TX, demeton-S (1038) + TX, demeton-S-metila (224) + TX, demeton-S-metilsulfona (1039) + TX, diafentiuron (226) + TX, dialifos (1042) + TX, diamidafos (1044) + TX, diazinona (227) + TX, dicaptona (1050) + TX, diclofentiona (1051) + TX, diclorvos (236) + TX, diclifos (nome alternativo) + TX, dicresila (nome alternativo) [CCN] + TX, dicrotofos (243) + TX, diciclanila (244) + TX, dieldrina (1070) + TX, fosfato de dietila e 5-metilpirazol-3-ila (nome IUPAC) (1076) + TX, diflubenzurona (250) + TX, dilor (nome alternativo) [CCN] + TX, dimeflutrina [CCN] + TX, dimefox (1081) + TX, dimetano (1085) + TX, dimetoato (262) + TX, dimetrina (1083) + TX, dimetilvinfos (265) + TX, dimetilano (1086) + TX, dinex (1089) + TX, dinex-diclexina (1089) + TX, dinoprope (1093) + TX, dinosam (1094) + TX, dinosebe (1095) + TX, dinotefurano (271) + TX, diofenolano (1099) + TX, dioxabenzofos (1100) + TX, dioxacarbe (1101) + TX, dioxationa (1102) + TX, dissulfoton (278) + TX, diticrofos (1108) + TX, DNOC (282) + TX, doramectina (nome alternativo) [CCN] + TX, DSP (1115) + TX, ecdisterona (nome alternativo) [CCN] + TX, EI 1642 (código de desenvolvimento) (1118) + TX, emamectina (291) + TX, benzoato de emamectina (291) + TX, EMPC (1120) + TX, empentrina (292) + TX, endossulfano (294) + TX, endotiona (1121) + TX, endrina (1122) + TX, EPBP (1123) + TX, EPN (297) + TX, epofenonano (1124) + TX, eprinomectina (nome alternativo) [CCN] + TX, esfenvalerato (302) + TX, etafos (nome alternativo) [CCN] + TX, etiofencarbe (308) + TX, etiona (309) + TX, etiprol (310) + TX, etoato-metila (1134) + TX, etoprofos (312) + TX, formato de etila (nome IUPAC) [CCN] + TX, etil-DDD (nome alternativo) (1056) + TX, dibrometo de etileno (316) + TX, dicloreto de etileno (nome químico) (1136) + TX, óxido de etileno [CCN] + TX, etofenprox (319) + TX, etrimfos (1142) + TX, EXD (1143) + TX, famfur (323) + TX, fenamifos (326) + TX, fenazaflor (1147) + TX, fenclorfos (1148) + TX, fenetacarbe (1149) + TX, fenflutrina (1150) + TX, fenitrotiona (335) + TX, fenobucarbe (336) + TX, fenoxacrim (1153) + TX, fenoxicarbe (340) + TX, fenpiritrina (1155) + TX, fenpropatrina (342) + TX, fenpirad (nome alternativo) + TX, fensulfotiona (1158) + TX, fention (346) + TX, fention-etila [CCN] + TX, fenvalerato (349) + TX, fipronila (354) + TX, flonicamida (358) + TX, flubendiamida (No. Reg. CAS.: 272451-65-7) + TX, flucofurona (1168) + TX, flucicloxurona (366) + TX, flucitrinato (367) + TX, fluenetila (1169) + TX, flufenorim [CCN] + TX, flufenoxurona (370) + TX, flufenprox (1171) + TX, flumetrina (372) + TX, fluvalinato (1184) + TX, FMC 1137 (código de desenvolvimento) (1185) + TX, fonofos (1191) + TX, formetanato (405) + TX, cloridrato de formetanato (405) + TX, formotiona (1192) + TX, formparanato (1193) + TX, fosmetilano (1194) + TX, fospirato (1195) + TX, fostiazato (408) + TX, fostietano (1196) + TX, furatiocarbe (412) + TX, furetrina (1200) + TX, gama-cialotrina (197) + TX, gama-HCH (430) + TX, guazatina (422) + TX, acetatos de guazatina (422) + TX, GY-81 (código de desenvolvimento) (423) + TX, halfenprox (424) + TX, halofenozida (425) + TX, HCH (430) + TX, HEOD (1070) + TX, heptaclor (1211) + TX, heptenofos (432) + TX, heterofos [CCN] + TX, hexaflumurona (439) + TX, HHDN (864) + TX, hidrametilnona (443) + TX, cianeto de hidrogênio (444) + TX, hidropreno (445) + TX, hiquincarbe (1223) + TX, imidacloprida (458) + TX, imiprotrina (460) + TX, indoxacarbe (465) + TX, iodometano (nome IUPAC) (542) + TX, IPSP (1229) + TX, isazofos (1231) + TX, isobenzano (1232) + TX, isocarbofos (nome alternativo) (473) + TX, isodrina (1235) + TX, isofenfos (1236) + TX, isolano (1237) + TX, isoprocarbe (472) + TX, O-(metóxiaminotiofosforil)salicilato de isopropila (nome IUPAC) (473) + TX, isoprotiolano (474) + TX, isotioato (1244) + TX, isoxationa (480) + TX, ivermectina (nome alternativo) [CCN] + TX, jasmolina I (696) + TX, jasmolina II (696) + TX, jodfenfos (1248) + TX, hormônio juvenil I (nome alternativo) [CCN] + TX, hormônio juvenil II (nome alternativo) [CCN] + TX, hormônio juvenil III (nome alternativo) [CCN] + TX, celevano (1249) + TX, quinopreno (484) + TX, lambda-cialotrina (198) + TX, arseniato de chumbo [CCN] + TX, lepimectina (CCN) + TX, leptofos (1250) + TX, lindano (430) + TX, lirimfos (1251) + TX, lufenuron (490) + TX, litidationa (1253) + TX, metilcarbamato de m-cumenila (nome IUPAC) (1014) + TX, fosfeto de magnésio (nome IUPAC) (640) + TX, malationa (492) + TX, malonobeno (1254) + TX, mazidox (1255) + TX, mecarbam (502) + TX, mecarfona (1258) + TX, menazona (1260) + TX, mefosfolano (1261) + TX, cloreto mercuroso (513) + TX, mosulfenfos (1263) + TX, metaflumizona (CCN) + TX, metam (519) + TX, metam-potássio (nome alternativo) (519) + TX, metam-sódio (519) + TX, metacrifos (1266) + TX, metamidofos (527) + TX, fluoreto de metanossulfonila (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (1268) + TX, metidationa (529) + TX, metiocarbe (530) + TX, metocrotofos (1273) + TX, metomila (531) + TX, metopreno (532) + TX, metoquin-butila (1276) + TX, metotrina (nome alternativo) (533) + TX, metoxicloro (534) + TX, metoxifenozida (535) + TX, brometo de metila (537) + TX, isotiocianato de metila (543) + TX, metil-clorofórmio (nome alternativo) [CCN] + TX, cloreto de metileno [CCN] + TX, metoflutrina [CCN] + TX, metolcarbe (550) + TX, metoxadiazona (1288) + TX, mevinfos (556) + TX, mexacarbato (1290) + TX, milbemectina (557) + TX, milbemicina oxima (nome alternativo) [CCN] + TX, mipafox (1293) + TX, mirex (1294) + TX, monocrotofos (561) + TX, morfotiona (1300) + TX, moxidectina (nome alternativo) [CCN] + TX, naftalofós (nome alternativo) [CCN] + TX, nalede (567) + TX, naftaleno (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (1303) + TX, NC-170 (código de desenvolvimento) (1306) + TX, NC-184 (código do composto) + TX, nicotina (578) + TX, sulfato de nicotina (578) + TX, nifluridida (1309) + TX, nitenpiram (579) + TX, nitiazina (1311) + TX, nitrilacarbe (1313) + TX, complexo de nitrilacarbe 1:1 cloreto de zinco (1313) + TX, NNI-0101 (código do composto) + TX, NNI-0250 (código do composto) + TX, nornicotina (nome tradicional) (1319) + TX, novalurona (585) + TX, noviflumurona (586) + TX, etilfosfonotioato de O-5-dicloro-4-iodofenila O-etila (nome IUPAC) (1057) + TX, fosforotioato de O-4-metil-2-oxo-2H-cromen-7-ila O,O- dietila (nome IUPAC) (1074) + TX, fosforotioato de O-6-metil- 2-propilpirimidin-4-ila O,O-dietila (nome IUPAC) (1075) + TX, ditiopirofosfato de O,O,O',O'-tetrapropila (nome IUPAC) (1424) + TX, ácido oleico (nome IUPAC) (593) + TX, ometoato (594) + TX, oxamila (602) + TX, oxidemeton-metila (609) + TX, oxideprofos (1324) + TX, oxidissulfotona (1325) + TX, pp'-DDT (219) + TX, para-diclorobenzeno [CCN] + TX, parationa (615) + TX, paration-metila (616) + TX, penflurona (nome alternativo) [CCN] + TX, pentaclorofenol (623) + TX, laurato de pentaclorofenila (nome IUPAC) (623) + TX, permetrina (626) + TX, óleos de petróleo (nome alternativo) (628) + TX, PH 60-38 (código de desenvolvimento) (1328) + TX, fencaptona (1330) + TX, fenotrina (630) + TX, fentoato (631) + TX, forato (636) + TX, fosalona (637) + TX, fosfolano (1338) + TX, fosmete (638) + TX, fosnicloro (1339) + TX, fosfamidona (639) + TX, fosfina (nome IUPAC) (640) + TX, foxim (642) + TX, foxim-metila (1340) + TX, pirimetafos (1344) + TX, pirimicarbe (651) + TX, pirimifos-etila (1345) + TX, pirimifos-metila (652) + TX, isômeros de policlorodiciclopentadieno (nome IUPAC) (1346) + TX, policloroterpenos (nome tradicional) (1347) + TX, arsenito de potássio [CCN] + TX, tiocianato de potássio [CCN] + TX, praletrina (655) + TX, precoceno I (nome alternativo) [CCN] + TX, precoceno II (nome alternativo) [CCN] + TX, precoceno III (nome alternativo) [CCN] + TX, primidofos (1349) + TX, profenofos (662) + TX, proflutrina [CCN] + TX, promacila (1354) + TX, promecarbe (1355) + TX, propafos (1356) + TX, propetamfos (673) + TX, propoxur (678) + TX, protidationa (1360) + TX, protiofos (686) + TX, protoato (1362) + TX, protrifenbute [CCN] + TX, pimetrozina (688) + TX, piraclofos (689) + TX, pirazofos (693) + TX, piresmetrina (1367) + TX, piretrina I (696) + TX, piretrina II (696) + TX, piretrinas (696) + TX, piridabeno (699) + TX, piridalila (700) + TX, piridafentiona (701) + TX, pirimidifeno (706) + TX, pirimitato (1370) + TX, piriproxifeno (708) + TX, quássia (nome alternativo) [CCN] + TX, quinalfos (711) + TX, quinalfos-metila (1376) + TX, quinotiona (1380) + TX, quintiofos (1381) + TX, R-1492 (código de desenvolvimento) (1382) + TX, rafoxanida (nome alternativo) [CCN] + TX, resmetrina (719) + TX, rotenona (722) + TX, RU 15525 (código de desenvolvimento) (723) + TX, RU 25475 (código de desenvolvimento) (1386) + TX, riania (nome alternativo) (1387) + TX, rianodina (nome tradicional) (1387) + TX, sabadila (nome alternativo) (725) + TX, escradano (1389) + TX, sebufós (nome alternativo) + TX, selamectina (nome alternativo) [CCN] + TX, SI-0009 (código do composto) + TX, SI-0205 (código do composto) + TX, SI-0404 (código do composto) + TX, SI-0405 (código do composto) + TX, silafluofeno (728) + TX, SN 72129 (código de desenvolvimento) (1397) + TX, arsenito de sódio [CCN] + TX, cianeto de sódio (444) + TX, fluoreto de sódio (nome IUPAC/do Chemical Abstracts) (1399) + TX, hexafluorossilicato de sódio (1400) + TX, pentaclorofenóxido de sódio (623) + TX, selenato de sódio (nome IUPAC) (1401) + TX, tiocianato de sódio [CCN] + TX, sofamida (1402) + TX, espinosade (737) + TX, espiromesifeno (739) + TX, espirotetramate [CCN] + TX, sulcofurona (746) + TX, sulcofuron-sódio (746) + TX, sulfluramida (750) + TX, sulfotep (753) + TX, fluoreto de sulfurila (756) + TX, sulprofos (1408) + TX, óleos de alcatrão (nome alternativo) (758) + TX, tau-fluvalinato (398) + TX, tazimcarbe (1412) + TX, TDE (1414) + TX, tebufenozida (762) + TX, tebufenpirade (763) + TX, tebupirimfos (764) + TX, teflubenzurona (768) + TX, teflutrina (769) + TX, temefos (770) + TX, TEPP (1417) + TX, teraletrina (1418) + TX, terbam (nome alternativo) + TX, terbufós (773) + TX, tetracloroetano [CCN] + TX, tetraclorvinfos (777) + TX, tetrametrina (787) + TX, teta- cipermetrina (204) + TX, tiacloprida (791) + TX, tiafenox (nome alternativo) + TX, tiametoxam (792) + TX, ticrofos (1428) + TX, tiocarboxima (1431) + TX, tiociclam (798) + TX, hidrogeno-oxalato de tiociclam (798) + TX, tiodicarbe (799) + TX, tiofanox (800) + TX, tiometona (801) + TX, tionazina (1434) + TX, tiossultape (803) + TX, tiossultape-sódio (803) + TX, turingiensina (nome alternativo) [CCN] + TX, tolfenpirade (809) + TX, tralometrina (812) + TX, transflutrina (813) + TX, transpermetrina (1440) + TX, triamifos (1441) + TX, triazamato (818) + TX, triazofos (820) + TX, triazurona (nome alternativo) + TX, triclorfona (824) + TX, triclormetafos-3 (nome alternativo) [CCN] + TX, tricloronate (1452) + TX, trifenofos (1455) + TX, triflumurona (835) + TX, trimetacarbe (840) + TX, tripreno (1459) + TX, vamidotiona (847) + TX, vaniliprol [CCN] + TX, veratridina (nome alternativo) (725) + TX, veratrina (nome alternativo) (725) + TX, XMC (853) + TX, xililcarbe (854) + TX, YI-5302 (código do composto) + TX, zeta-cipermetrina (205) + TX, zetametrina (nome alternativo) + TX, fosfeto de zinco (640) + TX, zolaprofos (1469) e ZXI 8901 (código de desenvolvimento) (858) + TX, ciantraniliprol [736994-63-19] + TX, clorantraniliprol [500008-45-7] + TX, cienopirafeno [560121-52-0] + TX, ciflumetofeno [400882-07-7] + TX, pirifluquinazona [337458-27-2] + TX, espinetoram [187166-401 + 187166-15-0] + TX, espirotetramate [203313-25-1] + TX, sulfoxaflor [946578-00-3] + TX, flufiprol [704886-18-0] + TX, meperflutrina [915288-13-0] + TX, tetrametilflutrina [84937-88-2] + TX, triflumezopirima (divulgado em WO 2012/092115) + TX, um moluscicida selecionado do grupo de substâncias consistindo em óxido de bis(tributilestanho) (nome IUPAC) (913) + TX, bromoacetamida [CCN] + TX, arseniato de cálcio [CCN] + TX, cloetocarbe (999) + TX, acetoarsenito de cobre [CCN] + TX, sulfato de cobre (172) + TX, fentina (347) + TX, fosfato férrico (nome IUPAC) (352) + TX, metaldeído (518) + TX, metiocarbe (530) + TX, niclosamida (576) + TX, niclosamida-olamina (576) + TX, pentaclorofenol (623) + TX, pentaclorofenóxido de sódio (623) + TX, tazimcarbe (1412) + TX, tiodicarbe (799) + TX, óxido de tributilestanho (913) + TX, trifenmorfe (1454) + TX, trimetacarbe (840) + TX, acetato de trifenilestanho (nome IUPAC) (347) e hidróxido de trifenilestanho (nome IUPAC) (347) + TX, piriprol [39473071-3] + TX, um nematicida selecionado do grupo de substâncias consistindo em AKD-3088 (código do composto) + TX, 1,2- dibromo-3-cloropropano (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (1045) + TX, 1,2-dicloropropano (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (1062) + TX, 1,2-dicloropropano com 1,3- dicloropropeno (nome IUPAC) (1063) + TX, 1,3-dicloropropeno (233) + TX, 1,1-dióxido de 3,4-diclorotetra-hidrotiofeno (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (1065) + TX, 3-(4- clorofenil)-5-metilrodanina (nome IUPAC) (980) + TX, ácido 5-metil-6-tioxo-1,3,5-tiadiazinan-3-ilacético (nome IUPAC) (1286) + TX, 6-isopentenilaminopurina (nome alternativo) (210) + TX, abamectina (1) + TX, acetoprol [CCN] + TX, alanicarbe (15) + TX, aldicarbe (16) + TX, aldoxicarbe (863) + TX, AZ 60541 (código do composto) + TX, benclotiaz [CCN] + TX, benomila (62) + TX, butilpiridabeno (nome alternativo) + TX, cadusafós (109) + TX, carbofurano (118) + TX, dissulfeto de carbono (945) + TX, carbossulfan (119) + TX, cloropicrina (141) + TX, clorpirifos (145) + TX, cloetocarbe (999) + TX, citocininas (nome alternativo) (210) + TX, dazomete (216) + TX, DBCP (1045) + TX, DCIP (218) + TX, diamidafos (1044) + TX, diclofentiona (1051) + TX, diclifos (nome alternativo) + TX, dimetoato (262) + TX, doramectina (nome alternativo) [CCN] + TX, emamectina (291) + TX, benzoato de emamectina (291) + TX, eprinomectina (nome alternativo) [CCN] + TX, etoprofos (312) + TX, dibrometo de etileno (316) + TX, fenamifos (326) + TX, fenpirad (nome alternativo) + TX, fensulfotiona (1158) + TX, fostiazato (408) + TX, fostietano (1196) + TX, furfural (nome alternativo) [CCN] + TX, GY-81 (código de desenvolvimento) (423) + TX, heterofos [CCN] + TX, iodometano (nome IUPAC) (542) + TX, isamidofos (1230) + TX, isazofos (1231) + TX, ivermectina (nome alternativo) [CCN] + TX, cinetina (nome alternativo) (210) + TX, mecarfona (1258) + TX, metam (519) + TX, metam-potássio (nome alternativo) (519) + TX, metam- sódio (519) + TX, brometo de metila (537) + TX, isotiocianato de metila (543) + TX, milbemicina oxima (nome alternativo) [CCN] + TX, moxidectina (nome alternativo) [CCN] + TX, composição de Myrothecium verrucaria (nome alternativo) (565) + TX, NC-184 (código do composto) + TX, oxamila (602) + TX, forato (636) + TX, fosfamidona (639) + TX, fosfocarbe [CCN] + TX, sebufós (nome alternativo) + TX, selamectina (nome alternativo) [CCN] + TX, espinosade (737) + TX, terbam (nome alternativo) + TX, terbufós (773) + TX, tetraclorotiofeno (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (1422) + TX, tiafenox (nome alternativo) + TX, tionazina (1434) + TX, triazofos (820) + TX, triazurona (nome alternativo) + TX, xilenóis [CCN] + TX, YI-5302 (código do composto) e zeatina (nome alternativo) (210) + TX, fluensulfona [318290-98-1] + TX, um inibidor da nitrificação selecionado do grupo de substâncias consistindo em etilxantato de potássio [CCN] e nitrapirina (580) + TX, um ativador de plantas selecionado do grupo de substâncias consistindo em acibenzolar (6) + TX, acibenzolar-S-metila (6) + TX, probenazol (658) e extrato de Reynoutria sachalinensis (nome alternativo) (720) + TX, um rodenticida selecionado do grupo de substâncias consistindo em 2-isovalerilindan-1,3-diona (nome IUPAC) (1246) + TX, 4-(quinoxalin-2-ilamino)benzenossulfonamida (nome IUPAC) (748) + TX, alfa-cloroidrina [CCN] + TX, fosfeto de alumínio (640) + TX, antu (880) + TX, óxido arsenioso (882) + TX, carbonato de bário (891) + TX, bistiosemi (912) + TX, brodifacoum (89) + TX, bromadiolona (91) + TX, brometalina (92) + TX, cianeto de cálcio (444) + TX, cloralose (127) + TX, clorofacinona (140) + TX, colecalciferol (nome alternativo) (850) + TX, coumaclor (1004) + TX, coumafurila (1005) + TX, coumatetralila (175) + TX, crimidina (1009) + TX, difenacoum (246) + TX, difetialona (249) + TX, difacinona (273) + TX, ergocalciferol (301) + TX, flocoumafeno (357) + TX, fluoroacetamida (379) + TX, flupropadina (1183) + TX, cloridrato de flupropadina (1183) + TX, gama-HCH (430) + TX, HCH (430) + TX, cianeto de hidrogênio (444) + TX, iodometano (nome IUPAC) (542) + TX, lindano (430) + TX, fosfeto de magnésio (nome IUPAC) (640) + TX, brometo de metila (537) + TX, norbormida (1318) + TX, fosacetim (1336) + TX, fosfina (nome IUPAC) (640) + TX, fósforo [CCN] + TX, pindona (1341) + TX, arsenito de potássio [CCN] + TX, pirinurona (1371) + TX, escilirosida (1390) + TX, arsenito de sódio [CCN] + TX, cianeto de sódio (444) + TX, fluoroacetato de sódio (735) + TX, estricnina (745) + TX, sulfato de tálio [CCN] + TX, varfarina (851) e fosfeto de zinco (640) + TX, um agente sinérgico selecionado do grupo de substâncias consistindo em piperonilato de 2-(2-butoxietóxi)etila (nome IUPAC) (934) + TX, 5-(1,3-benzodioxol-5-il)-3-hexilciclo- hex-2-enona (nome IUPAC) (903) + TX, farnesol com nerolidol (nome alternativo) (324) + TX, MB-599 (código de desenvolvimento) (498) + TX, MGK 264 (código de desenvolvimento) (296) + TX, butóxido de piperonila (649) + TX, piprotal (1343) + TX, isômero de propila (1358) + TX, S421 (código de desenvolvimento) (724) + TX, sesamex (1393) + TX, sesasmolina (1394) e sulfóxido (1406) + TX, um repelente de animais selecionado do grupo de substâncias consistindo em antraquinona (32) + TX, cloralose (127) + TX, naftenato de cobre [CCN] + TX, oxicloreto de cobre (171) + TX, diazinona (227) + TX, diciclopentadieno (nome químico) (1069) + TX, guazatina (422) + TX, acetatos de guazatina (422) + TX, metiocarbe (530) + TX, piridin-4-amina (nome IUPAC) (23) + TX, tiram (804) + TX, trimetacarbe (840) + TX, naftenato de zinco [CCN] e ziram (856) + TX, um virucida selecionado a partir do grupo de substâncias consistindo em imanina (nome alternativo) [CCN] e ribavirina (nome alternativo) [CCN] + TX, um protetor de feridas selecionado do grupo de substâncias consistindo em óxido mercúrico (512) + TX, octilinona (590) e tiofanato-metila (802) + TX, e compostos biologicamente ativos selecionados do grupo consistindo em ametoctradina [865318-97-4] + TX, amisulbrom [348635-87-0] + TX, azaconazol [60207-31-0] + TX, benzovindiflupir [1072957-71-1] + TX, bitertanol [70585-363] + TX, bixafen [581809-46-3] + TX, bromuconazol [11625548-2] + TX, coumoxistrobina [850881-70-8] + TX, ciproconazol [94361-06-5] + TX, difenoconazol [119446-68-3] + TX, diniconazol [83657-24-3] + TX, enoxastrobina [238410-11-2] + TX, epoxiconazol [106325-08-0] + TX, fenbuconazol [11436943-6] + TX, fenpirazamina [473798-59-3] + TX, fluquinconazol [136426-54-5] + TX, flusilazol [85509-19-9] + TX, flutriafol [76674-21-0] + TX, fluxapiroxad [907204-31-3] + TX, fluopiram [658066-35-4] + TX, fenaminstrobina [366815-39-6] + TX, isofetamida [875915-78-9] + TX, hexaconazol [79983-714] + TX, imazalila [35554-44-0] + TX, imibenconazol [86598-92-7] + TX, ipconazol [125225-28-7] + TX, ipfentrifluconazol [1417782-08-1] + TX, isotianila [224049-04-1] + TX, mandestrobina [173662-97-0] (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2010/093059) + TX, mefentrifluconazol [1417782-03-6] + TX, metconazol [12511623-6] + TX, miclobutanila [88671-89-0] + TX, paclobutrazol [76738-62-0] + TX, pefurazoato [101903-30-4] + TX, penflufen [494793-67-8] + TX, penconazol [66246-88-6] + TX, protioconazol [178928-70-6] + TX, pirifenox [88283-41-4] + TX, procloraz [67747-09-5] + TX, propiconazol [60207-90-1] + TX, simeconazol [149508-90-7] + TX, tebuconazol [10753496-3] + TX, tetraconazol [112281-77-3] + TX, triadimefona [43121-43-3] + TX, triadimenol [55219-65-3] + TX, triflumizol [99387-89-0] + TX, triticonazol [131983-72-7] + TX, ancimidol [12771-68-5] + TX, fenarimol [60168-88-9] + TX, nuarimol [63284-71-9] + TX, bupirimato [41483-43-6] + TX, dimetirimol [5221-53-4] + TX, etirimol [23947-60-6] + TX, dodemorfe [1593-77-7] + TX, fenpropidina [67306-00-7] + TX, fenpropimorfe [67564-91-4] + TX, espiroxamina [11813430-8] + TX, tridemorfe [81412-43-3] + TX, ciprodinila [121552-61-2] + TX, mepanipirim [110235-47-7] + TX, pirimetanila [53112-28-0] + TX, fenpiclonila [74738-17-3] + TX, fludioxonila [131341-86-1] + TX, fluindapir [1383809-877] + TX, benalaxila [71626-11-4] + TX, furalaxila [57646-307] + TX, metalaxila [57837-19-1] + TX, R-metalaxila [7063017-0] + TX, ofurace [58810-48-3] + TX, oxadixila [77732-093] + TX, benomila [17804-35-2] + TX, carbendazim [10605-217] + TX, debacarbe [62732-91-6] + TX, fuberidazol [3878-191] + TX, tiabendazol [148-79-8] + TX, clozolinato [84332-865] + TX, diclozolina [24201-58-9] + TX, iprodiona [36734-197] + TX, miclozolina [54864-61-8] + TX, procimidona [3280916-8] + TX, vinclozolina [50471-44-8] + TX, boscalide [188425-85-6] + TX, carboxina [5234-68-4] + TX, fenfuram [24691-80-3] + TX, flutolanila [66332-96-5] + TX, flutianila [958647-10-4] + TX, mepronil [55814-41-0] + TX, oxicarboxina [5259-88-1] + TX, pentiopirade [183675-82-3] + TX, tifluzamida [130000-40-7] + TX, guazatina [108173-90-6] + TX, dodina [2439-10-3] [112-65-2] (base livre) + TX, iminoctadina [13516-27-3] + TX, azoxistrobina [131860-33-8] + TX, dimoxistrobina [149961-52-4] + TX, enestroburina {Proc. BCPC, Int. Congr., Glasgow, 2003, 1, 93} + TX, fluoxastrobina [361377-29-9] + TX, cresoxim-metila [143390-89-0] + TX, metominostrobina [133408-50-1] + TX, trifloxistrobina [141517-21-7] + TX, orisastrobina [248593-16-0] + TX, picoxistrobina [117428-22-5] + TX, piraclostrobina [175013-18-0] + TX, piraoxistrobina [862588-11-2] + TX, ferbam [14484-64-1] + TX, mancozebe [8018-01-7] + TX, manebe [12427-38-2] + TX, metiram [9006-42-2] + TX, propinebe [12071-83-9] + TX, tiram [137-26-8] + TX, zinebe [12122-67-7] + TX, ziram [137-30-4] + TX, captafol [2425-06-1] + TX, captana [133-06-2] + TX, diclofluanida [1085-98-9] + TX, fluoroimida [41205-21-4] + TX, folpete [133-07-3] + TX, tolilfluanida [731-27-1] + TX, mistura de Bordeaux [801163-0] + TX, hidróxido de cobre [20427-59-2] + TX, oxicloreto de cobre [1332-40-7] + TX, sulfato de cobre [7758-98-7] + TX, óxido de cobre [1317-39-1] + TX, mancobre [53988-93-5] + TX, oxina-cobre [10380-28-6] + TX, dinocape [131-72-6] + TX, nitrotal-isopropila [10552-74-6] + TX, edifenfos [1710949-8] + TX, iprobenfos [26087-47-8] + TX, isoprotiolano [50512-35-1] + TX, fosdifeno [36519-00-3] + TX, pirazofos [13457-18-6] + TX, tolclofos-metila [57018-04-9] + TX, acibenzolar-S-metila [135158-54-2] + TX, anilazina [101-053] + TX, bentiavalicarbe [413615-35-7] + TX, blasticidina-S [2079-00-7] + TX, quinometionato [2439-01-2] + TX, cloronebe [2675-77-6] + TX, clorotalonila [1897-45-6] + TX, ciflufenamida [180409-60-3] + TX, cimoxanila [57966-95-7] + TX, diclona [117-80-6] + TX, diclocimete [139920-32-4] + TX, diclomezina [62865-36-5] + TX, diclorano [99-30-9] + TX, dietofencarbe [87130-20-9] + TX, dimetomorfe [110488-70-5] + TX, SYP-LI90 (Flumorf) [211867-47-9] + TX, ditianona [3347-22-6] + TX, etaboxam [162650-77-3] + TX, etridiazol [259315-9] + TX, famoxadona [131807-57-3] + TX, fenamidona [161326-34-7] + TX, fenoxanila [115852-48-7] + TX, fentina [668-34-8] + TX, ferimzona [89269-64-7] + TX, fluazinam [79622-59-6] + TX, fluopicolida [239110-15-7] + TX, flusulfamida [106917-52-6] + TX, fen-hexamida [126833-17-8] + TX, fosetil-alumínio [39148-24-8] + TX, himexazol [1000444-1] + TX, iprovalicarbe [140923-17-7] + TX, IKF-916 (Ciazofamida) [120116-88-3] + TX, casugamicina [6980-18-3] + TX, metassulfocarbe [66952-49-6] + TX, metrafenona [220899-03-6] + TX, pencicuron [66063-05-6] + TX, ftalida [27355-22-2] + TX, picarbutrazox [500207-04-5] + TX, polioxinas [11113-80-7] + TX, probenazol [27605-76-1] + TX, propamocarbe [25606-41-1] + TX, proquinazida [189278-12-4] + TX, pidiflumetofeno [1228284-64-7] + TX, pirametostrobina [915410-70-7] + TX, piroquilona [57369-32-1] + TX, piriofenona [688046-61-9] + TX, piribencarb [799247-52-2] + TX, pirisoxazol [847749-37-5] + TX, quinoxifeno [124495-187] + TX, quintozeno [82-68-8] + TX, enxofre [7704-34-9] + TX, Timorex GoldTM (extrato vegetal contendo óleo da árvore do chá do Stockton Group) + TX, tebufloquina [376645-78-2] + TX, tiadinila [223580-51-6] + TX, triazóxido [72459-58-6] + TX, tolprocarb [911499-62-2] + TX, triclopiricarb [90276040-1] + TX, triciclazol [41814-78-2] + TX, triforina [2664446-2] + TX, validamicina [37248-47-8] + TX, valifenalato [283159-90-0] + TX, zoxamida (RH7281) [156052-68-5] + TX, mandipropamida [374726-62-2] + TX, isopirazam [881685-58-1] + TX, fenamacril + TX, sedaxano [874967-67-6] + TX, trinexapac-etil [95266-40-3] + TX, (9-diclorometileno- 1,2,3,4-tetra-hidro-1,4-metano-naftalen-5-il)-amida do ácido 3-difluorometil-1-metil-1H-pirazol-4-carboxílico (divulgada em WO 2007/048556) + TX, (3',4',5'-trifluoro- bifenil-2-il)-amida do ácido 3-difluorometil-1-metil-1H- pirazolo-4-carboxílico (divulgada em WO 2006/087343) + TX, [(3S,4R,4aR,6S,6aS,12R,12aS,12bS)-3- [(ciclopropilcarbonil)óxi]- 1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b- deca-hidro-6,12-di-hidroxi-4,6a,12b-trimetil-11-oxo-9-(3- piridinil)-2H,11Hnafto[2,1-b]pirano[3,4-e]piran-4-il]metil- ciclopropanocarboxilato [915972-17-7] + TX e 1,3,5-trimetil- N-(2-metil-1-oxopropil)-N-[3-(2-metilpropil)-4-[2,2,2- trifluoro-1-metoxi-1-(trifluorometil)etil]fenil]-1H- pirazolo-4-carboxamida [926914-55-8] + TX, ou um composto biologicamente ativo selecionado a partir do grupo consistindo em N-[(5-cloro-2-isopropil-fenil)metil]- N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-1-metil-pirazol-4- carboxamida + TX (pode ser preparado de acordo com os procedimentos descritos na WO 2010/130767) + TX, 2,6- dimetil-1H,5H-[1,4]ditiino[2,3-c:5,6-c']dipirrol- 1,3,5,7(2H,6H)-tetrona (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos na WO 2011/138281) + TX, 6-etil-5,7- dioxo-pirrolo[4,5][1,4]ditiino[1,2-c]isotiazol-3- carbonitrila + TX, 4-(2-bromo-4-fluoro-fenil)-N-(2-cloro-6- fluoro-fenil)-2,5-dimetil-pirazol-3-amina (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2012/031061) + TX, 3-(difluorometil)-N-(7-fluoro-1,1,3- trimetil-indan-4-il)-1-metil-pirazol-4-carboxamida (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2012/084812) + TX, CAS 850881-30-0 + TX, 3-(3,4-dicloro-1,2- tiazol-5-ilmetóxi)-1,2-benzotiazol 1,1-dióxido (pode ser preparado de acordo com os procedimentos descritos em WO 2007/129454) + TX, 2-[2-[(2,5-dimetilfenóxi)metil]fenil]-2- metoxi-N-metil-acetamida + TX, 3-(4,4-difluoro-3,4-di- hidro-3,3-dimetilisoquinolin-1-il)quinolona (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2005/070917) + TX, 2-[2-fluoro-6-[(8-fluoro-2-metil-3- quinolil)óxi]fenil]propan-2-ol (pode ser preparado de acordo com os procedimentos descritos em WO 2011/081174) + TX, 2- [2-[(7,8-difluoro-2-metil-3-quinolil)óxi]-6-fluoro- fenil]propan-2-ol (pode ser preparado de acordo com os procedimentos descritos em WO 2011/081174) + TX, oxatiapiprolina + TX [1003318-67-9], N-[6-[[[(1- metiltetrazol-5-il)-fenil-metileno]amino]óximetil]-2- piridil]carbamato de terc-butila + TX, N-[2-(3,4- difluorofenil)fenil]-3-(trifluorometil)pirazina-2- carboxamida (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2007/ 072999) + TX, 3- (difluorometil)-1-metil-N-[(3R)-1,1,3-trimetilindan-4- il]pirazol-4-carboxamida (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2014/013842) + TX, N-[2- metil-1-[[(4-metilbenzoil)amino]metil]propil]carbamato de 2,2,2-trifluoroetila + TX, (2RS)-2-[4-(4-clorofenóxi)- α,α,α-trifluoro-o-tolil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)propan-2- ol + TX, (2RS)-2-[4-(4-clorofen0xi)-α,α,α-trifluoro-o- tolil]-3-metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)butan-2-ol + TX, 2- (difluorometil)-N-[(3R)-3-etil-1,1-dimetil-indan-4- il]piridine-3-carboxamida + TX, 2-(difluorometil)-N-[3- etil-1,1-dimetil-indan-4-il]piridina-3-carboxamida + TX, N'-(2,5-dimetil-4-fenóxi-fenil)-N-etil-N-metil-formamidina + TX, N'-[4-(4,5-diclorotiazol-2-il)óxi-2,5-dimetil-fenil]- N-etil-N-metil-formamidina (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2007/031513) + TX, [2-[3- [2-[1-[2-[3,5-bis(difluorometil)pirazol-1-il]acetil]-4- piperidil]tiazol-4-il]-4,5-di-hidroisoxazol-5-il]-3-cloro- fenil] metanossulfonato (pode ser preparado de acordo com os procedimentos descritos em WO 2012/025557) + TX, but-3-inil N-[6-[[(Z)-[(1-metiltetrazol-5-il)-fenil- metileno]amino]óximetil]-2-piridil]carbamato (pode ser preparado de acordo com os procedimentos descritos em WO 2010/000841) + TX, 2-[[3-(2-clorofenil)-2-(2,4- difluorofenil)oxiran-2-il]metil]-4H-1,2,4-triazol-3-tiona (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2010/146031) + TX, N-[[5-[4-(2,4-dimetilfenil)triazol- 2-il]-2-metil-fenil]metil]carbamato de metila + TX, 3-cloro- 6-metil-5-fenil-4-(2,4,6-trifluorofenil)piridazina (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2005/121104) + TX, 2-[2-cloro-4-(4-clorofenóxi)fenil]-1- (1,2,4-triazol-1-il)propan-2-ol (pode ser preparado de acordo com os procedimentos descritos em WO 2013/024082) + TX, 3-cloro-4-(2,6-difluorofenil)-6-metil-5-fenil- piridazina (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2012/020774) + TX, 4-(2,6-difluorofenil)-6- metil-5-fenil-piridazina-3-carbonitrila (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2012/020774) + TX, (R)-3-(difluorometil)-1-metil-N-[1,1,3-trimetilindan- 4-il]pirazol-4-carboxamida (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2011/162397) + TX, 3- (difluorometil)-N-(7-fluoro-1,1,3-trimetil-indan-4-il)-1- metil-pirazol-4-carboxamida (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2012/084812) + TX, 1- [2-[[1-(4-clorofenil)pirazol-3-il]óximetil]-3-metil-fenil]- 4-metil-tetrazol-5-ona (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2013/162072) + TX, 1-metil-4- [3-metil-2-[[2-metil-4-(3,4,5-trimetilpirazol-1- il)fenóxi]metil]fenil]tetrazol-5-ona (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2014/051165) + TX, (Z,2E)-5-[1-(4-clorofenil)pirazol-3-il]óxi-2- metoxiimino-N,3-dimetil-pent-3-enamida + TX, (4- fenóxifenil)metil 2-amino-6-metil-piridina-3-carboxilato + TX, N-(5-cloro-2-isopropilbenzil)-N-ciclopropil-3- (difluorometil)-5-fluoro-1-metilpirazol-4-carboxamida [1255734-28-1] (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2010/130767) + TX, 3- (difluorometil)-N-[(R)-2,3-di-hidro-1,1,3-trimetil-1H- inden-4-il]-1-metilpirazol-4-carboxamida [1352994-67-2] + TX, N'-(2,5-dimetil-4-fenóxi-fenil)-N-etil-N-metil- formamidina + TX, N'-[4-(4,5-dicloro-tiazol-2-ilóxi)-2,5- dimetil-fenil]-N-etil-N-metil-formamidina + TX, N'-(2,5- dimetil-4-fenóxi-fenil)-N-etil-N-metil-formamidina + TX, N'-[4-(4,5-dicloro-tiazol-2-ilóxi)-2,5-dimetil-fenil]-N-

(fenpicoxamida[517875-34-2]) + TX (como descrito em WO 2003/035617), 2-(difluorometil)-N- (1,1,3-trimetilindan-4-il)piridina-3-carboxamida + TX, 2- (difluorometil)-N-(3-etil-1,1-dimetil-indan-4-il)piridina- 3-carboxamida + TX, 2-(difluorometil)-N-(1,1-dimetil-3- propil-indan-4-il)piridina-3-carboxamida + TX, 2- (difluorometil)-N-(3-isobutil-1,1-dimetil-indan-4- il)piridina-3-carboxamida + TX, 2-(difluorometil)-N-[(3R)- 1,1,3-trimetilindan-4-il]piridina-3-carboxamida + TX, 2- (difluorometil)-N-[(3R)-3-etil-1,1-dimetil-indan-4- il]piridine-3-carboxamida + TX, e 2-(difluorometil)-N- [(3R)-1,1-dimetil-3-propil-indan-4-il]piridina-3- carboxamida + TX, em que cada um destes compostos de carboxamida pode ser preparado de acordo com os procedimentos descritos em WO 2014/095675 e/ou WO 2016/139189.

[0134] As referências entre parênteses retos após os ingredientes ativos, por exemplo, [3878-19-1], se referem ao Número de Registro do Chemical Abstracts. Os parceiros de mistura acima descritos são conhecidos. Quando os ingredientes ativos estão incluídos no "The Pesticide Manual" ["The Pesticide Manual - A World Compendium"; Décima Terceira Edição; Editor: C. D. S. TomLin; The British Crop Protection Council] são descritos aí sob o número de entrada dado entre parênteses curvos acima anteriormente para o composto particular; por exemplo, o composto “abamectina” é descrito sob o número de entrada (1). Quando "[CCN]" é aqui adicionado acima ao composto particular, o composto em questão está incluído no "Compendium of Pesticide Common Names", que é acessado pela internet [A. Wood; ""Compendium of Pesticide Common Names", Copyright © 1995-2004]; por exemplo, o composto "acetoprol" está descrito no endereço da internet http://www.alanwood.net/pesticides/acetoprole.html.

[0135] A maioria dos ingredientes ativos descritos acima é referida anteriormente por um assim chamado “nome comum”, o “nome comum ISO” relevante ou outro “nome comum” sendo usado em casos individuais. Se a designação não for um “nome comum”, a natureza da designação alternativa usada ao invés é dada entre parênteses para o composto particular; em esse caso é usado o nome IUPAC, o nome IUPAC/Chemical Abstracts, um “nome químico”, um “nome tradicional”, um “nome do composto” ou um “código de desenvolvimento” ou, se não for usada nenhuma dessas designações nem um “nome comum”, é empregue um “nome alternativo”. “No. Reg. CAS” designa o Número de Registro do Chemical Abstracts.

[0136] A mistura de ingredientes ativos dos compostos de fórmula (I) selecionados de um composto 1.1 a 1.27 descrito na Tabela T1 (em baixo), um composto 2.1 a 2.3 descrito na Tabela T2 (em baixo), um composto 3.1 a 3.11 descrito na Tabela T3 (em baixo) ou um composto 4.1 a 4.4 descrito na Tabela T4 (em baixo) (em baixo) e um ingrediente ativo como descrito acima se apresenta preferencialmente em uma razão de mistura de 100:1 a 1:6000, especialmente de 50:1 a 1:50, mais especialmente em uma razão de 20:1 a 1:20, ainda mais especialmente de 10:1 a 1:10, muito especialmente de 5:1 e 1:5, sendo dada especial preferência a uma razão de 2:1 a 1:2, e sendo do mesmo modo preferencial uma razão de 4:1 a 2:1, acima de tudo em uma razão de 1:1 ou 5:1 ou 5:2 ou 5:3 ou 5:4 ou 4:1 ou 4:2 ou 4:3 ou 3:1 ou 3:2 ou 2:1 ou 1:5 ou 2:5 ou 3:5 ou 4:5 ou 1:4 ou 2:4 ou 3:4 ou 1:3 ou 2:3 ou 1:2 ou 1:600 ou 1:300 ou 1:150 ou 1:35 ou 2:35 ou 4:35 ou 1:75 ou 2:75 ou 4:75 ou 1:6000 ou 1:3000 ou 1:1500 ou 1:350 ou 2:350 ou 4:350 ou 1:750 ou 2:750 ou 4:750. Essas razões de mistura são em peso.

[0137] As misturas descritas acima podem ser usadas em um método para controle de pragas, que compreende aplicação de uma composição compreendendo uma mistura como descrita acima às pragas ou ao seu ambiente, com a exceção de um método para tratamento cirúrgico ou terapêutico do corpo humano ou animal e métodos de diagnóstico praticados no corpo humano ou animal.

[0138] As misturas compreendendo um composto da fórmula I selecionado de uma das Tabelas 1.1 a 1.12, 2.1 a 2.4, 3.1 a 3.7 (em baixo), ou Tabela T1, T2, T3 ou T4 (em baixo) e um ou mais ingredientes ativos como descrito acima podem ser aplicadas, por exemplo, em uma forma simples de “mistura- pronta”, em uma mistura de pulverização combinada composta por formulações separadas dos componentes dos ingredientes ativos isolados, tal como uma “mistura de tanque”, e em um uso combinado dos ingredientes ativos individuais quando aplicados de modo sequencial, i.e., um após o outro com um período de tempo razoavelmente curto, tal como algumas horas ou dias. A ordem de aplicação dos compostos de fórmula (I) selecionados das Tabelas 1.1 a 1.12, ou Tabelas 2.1 a 2.4 ou Tabelas 3.1 a 3.7 (em baixo), ou Tabela T1, T2, T3 ou T4 (em baixo) e do(s) ingrediente(s) ativo(s) como descrito acima não é essencial para a realização da presente invenção.

[0139] As composições de acordo com a invenção podem também compreender auxiliares sólidos ou líquidos adicionais, tais como estabilizantes, por exemplo óleos vegetais não epoxidados ou epoxidados (por exemplo óleo de coco, óleo de colza ou óleo de soja epoxidado), antiespumantes, por exemplo óleo de silicone, conservantes, reguladores da viscosidade, ligantes e/ou agentes de aderência, fertilizantes ou outros ingredientes ativos para se alcançarem efeitos específicos, por exemplo bactericidas, fungicidas, nematicidas, ativadores das plantas, moluscicidas ou herbicidas.

[0140] As composições de acordo com a invenção são preparadas de um modo conhecido per se, na ausência de auxiliares por exemplo por trituração, crivagem e/ou compressão de um ingrediente ativo sólido e na presença de pelo menos um auxiliar, por exemplo por mistura íntima e/ou trituração do ingrediente ativo com o auxiliar (auxiliares). Estes processos para a preparação das composições e o uso dos compostos (I) para a preparação destas composições são também um assunto da invenção.

[0141] Out ro aspecto da invenção está relacionado com o uso de um composto da fórmula (I) ou de um composto individual preferencial como aqui definido, de uma composição compreendendo pelo menos um composto da fórmula (I) ou pelo menos um composto individual preferencial como acima definido, ou de uma mistura fungicida ou inseticida compreendendo pelo menos um composto da fórmula (I) ou pelo menos um composto individual preferencial como acima definido, em mistura com adição com outros fungicidas ou inseticidas como descrito acima, para controle ou prevenção da infestação de plantas, p.ex., plantas úteis, tais como plantas de cultivo, seu material de propagação, p.ex., sementes, culturas coletadas, p.ex., culturas alimentares coletadas ou materiais não vivos por insetos ou por microrganismos fitopatogênicos, preferencialmente organismos fúngicos.

[0142] Um aspecto adicional da invenção está relacionado com um método para controlar ou prevenir uma infestação de plantas, por ex., plantas úteis, tais como plantas de cultivo, seu material de propagação, por ex., sementes, colheitas, por ex., colheitas alimentícias, ou materiais não vivos por insetos ou por microrganismos de deterioração ou fitopatogênicos ou organismos potencialmente prejudiciais ao ser humano, em especial organismos fúngicos, que compreendem a aplicação de um composto de fórmula (I) ou de um composto individual preferido conforme definido acima como ingrediente ativo nas plantas, em partes das plantas ou no local das mesmas, no material de propagação das mesmas, ou em qualquer parte dos materiais não vivos.

[0143] Controle ou prevenção significa redução da infestação por microrganismos fitopatogênicos ou que causam deterioração ou organismos potencialmente prejudiciais ao homem, especialmente organismos fúngicos, a um nível tal que seja demonstrada uma melhoria.

[0144] Um método preferencial de controle ou prevenção de infestação de plantas de cultura por microrganismos fitopatogênicos, especialmente organismos fúngicos, ou insetos, que compreende a aplicação de um composto da fórmula (I), ou de uma composição agroquímica que contém pelo menos um dos referidos compostos, é a aplicação foliar. A frequência da aplicação e a taxa da aplicação dependerão do risco de infestação pelo correspondente patógeno ou inseto. No entanto, os compostos de fórmula (I) podem também penetrar na planta através das raízes via o solo (ação sistêmica), por encharcamento do lócus da planta com uma formulação líquida ou por aplicação dos compostos em forma sólida no solo, por exemplo, em forma granular (aplicação no solo). Em culturas de arroz irrigado, tais granulados podem ser aplicados ao campo de arroz irrigado. Os compostos da fórmula (I) podem ser também aplicados a sementes (revestimento) por impregnação das sementes ou tubérculos com uma formulação líquida do fungicida ou revestimento dos mesmos com uma formulação sólida.

[0145] Uma formulação, por exemplo, uma composição contendo o composto da fórmula (I) e, se desejado, um adjuvante sólido ou líquido ou monômeros para encapsulação do composto da fórmula (I) pode ser preparada de um modo conhecido, tipicamente por mistura íntima e/ou trituração do composto com diluentes, por exemplo, solventes, transportadores sólidos e, opcionalmente, compostos com atividade de superfície (tensoativos).

[0146] Taxas de aplicação vantajosas são normalmente de 5 g a 2 kg de ingrediente ativo (i.a.) por hectare (ha), preferencialmente de 10 g a 1 kg de i.a./ha, o mais preferencialmente de 20 g a 600 g de i.a./ha. Quando usadas como agente de encharcamento de sementes, as dosagens convenientes são de 10 mg a 1 g de substância ativa por kg de sementes.

[0147] Quando as combinações da presente invenção são usadas para o tratamento de sementes, taxas de 0,001 a 50 g de um composto da fórmula (I) por kg de sementes, preferencialmente de 0,01 a 10 g por kg de sementes, são geralmente suficientes.

[0148] Adequadamente, uma composição compreendendo um composto da fórmula (I) de acordo com a presente invenção é aplicada preventivamente, significando antes do desenvolvimento de doença, ou curativamente, significando após desenvolvimento de doença.

[0149] As composições da invenção podem ser empregues em qualquer forma convencional, por exemplo, na forma de uma embalagem dupla, um pó para tratamento de sementes a seco (DS), uma emulsão para tratamento de sementes (ES), um concentrado apto a fluir para tratamento de sementes (FS), uma solução para tratamento de sementes (LS), um pó dispersível em água para tratamento de sementes (WS), uma suspensão para cápsulas para tratamento de sementes (CF), um gel para tratamento de sementes (GF), um concentrado em emulsão (EC), um concentrado em suspensão (SC), uma suspoemulsão (SE), uma suspensão para cápsulas (CS), um grânulo dispersível em água (WG), um grânulo emulsificável (EG), uma emulsão, água em óleo (EO), uma emulsão, óleo em água (EW), uma microemulsão (ME), uma dispersão em óleo (OD), um fluido miscível em óleo (OF), um líquido miscível em óleo (OL), um concentrado solúvel (SL), uma suspensão de volume ultrabaixo (SU), um líquido de volume ultrabaixo (UL), um concentrado técnico (TK), um concentrado dispersível (DC), um pó molhável (WP) ou qualquer formulação tecnicamente exequível em combinação com adjuvantes agricolamente aceitáveis.

[0150] Es sas composições podem ser produzidas de modo convencional, por exemplo, por mistura dos ingredientes ativos com inertes de formulação apropriada (diluentes, solventes, agentes de enchimento e, opcionalmente, outros ingredientes de formulação tais como agentes surfatantes, biocidas, anticongelantes, aderentes, espessantes e compostos que proporcionam efeitos adjuvantes). Podem ser também empregues formulações de liberação lenta convencionais quando for pretendida eficácia duradoura. Particularmente, as formulações a serem aplicadas em formas para pulverização, tais como concentrados dispersíveis em água (por exemplo, EC, SC, DC, OD, SE, EW, EO e similares), pós e grânulos molháveis, podem conter tensioativos tais como agentes molháveis e dispersantes e outros compostos que proporcionam efeitos de adjuvância, por exemplo, o produto da condensação de formaldeído com naftaleno sulfonato, um alquilarilsulfonato, um sulfonato de lignina, um sulfato de alquila graxa, e alquilfenol etoxilado e um álcool graxo etoxilado.

[0151] Uma formulação para tratamento de sementes é aplicada de um modo conhecido per se às sementes empregando a combinação da invenção e um diluente em forma de formulação adequada para tratamento de sementes, por exemplo, como uma suspensão aquosa ou em uma forma de pó seco tendo boa aderência às sementes. Essas formulações para tratamento de sementes são conhecidas na técnica. As formulações para tratamento de sementes podem conter os ingredientes ativos isolados ou a combinação de ingredientes ativos em forma encapsulada, por exemplo, como cápsulas ou microcápsulas de liberação lenta.

[0152] Em geral, as formulações incluem de 0,01 a 90% em peso de agente ativo, de 0 a 20% de tensoativo agricolamente aceitável e 10 a 99,99% de agentes inertes de formulação sólidos ou líquidos e adjuvante(s), consistindo o agente ativo pelo menos no composto da fórmula (I) opcionalmente em conjunto com outros agentes ativos, particularmente microbiocidas ou conservantes ou similares. As formas concentradas das composições contêm geralmente entre cerca de 2 e 80%, preferencialmente entre cerca de 5 e 70% em peso de agente ativo. As formas de aplicação da formulação podem conter, por exemplo, de 0,01 a 20% em peso, preferencialmente de 0,01 a 5% em peso de agente ativo. Embora os produtos comerciais sejam preferencialmente formulados como concentrados, o usuário final empregará normalmente formulações diluídas.

[0153] Embora seja preferencial formular produtos comerciais como concentrados, o usuário final irá normalmente usar formulações diluídas. Tabela 1.1: Esta tabela divulga 199 compostos específicos da fórmula (T-1):

em que n é 1, A1 é C-R1, A2 é C-R2, A3 é C-R3, A4 é C-R4 e R1, R2, R3, R4, R5 e R6 são hidrogênio e R7 é como definido em baixo da Tabela 1.

[0154] Cada uma das Tabelas 1.2 a 1.12 (após a Tabela 1) tornam disponíveis 199 compostos individuais da fórmula (T- 1) nos quais n, A1, A2, A3, A4, R1, R2, R3, R4, R5 e R6 são como especificamente definidos nas Tabelas 1.2 a 1.12, que se referem à Tabela 1, em que R7 é especificamente definido.

Tabela 1.2: Esta tabela divulga 199 compostos específicos da fórmula (T-1), em que n é 1, A1 é C-R1, A2 é C-R2, A3 é C-R3, A4 é C-R4 e R2, R3, R4, R5 e R6 são hidrogênio, R1 é flúor e R7 é como definido acima na Tabela 1. Tabela 1.3: Esta tabela divulga 199 compostos específicos da fórmula (T-1) em que n é 1, A1 é C-R1, A2 é C-R2, A3 é C-R3, A4 é C-R4 e R2, R3, R4, R5 e R6 são hidrogênio, R1 é cloro, e R7 é como definido acima na Tabela 1. Tabela 1.4: Esta tabela divulga 199 compostos específicos da fórmula (T-1) em que n é 1, A1 é C-R1, A2 é C-R2, A3 é C-R3, A4 é C-R4 e R2, R3, R4, R5 e R6 são hidrogênio, R1 é metila e R7 é como definido acima na Tabela 1. Tabela 1.5: Esta tabela divulga 199 compostos específicos da fórmula (T-1), em que n é 1, A1 é N, A2 é C-R2, A3 é C-R3, A4 é C-R4 e R2, R3, R4, R5 e R6 são hidrogênio e R7 é como definido acima na Tabela 1. Tabela 1.6: Esta tabela divulga 199 compostos específicos da fórmula (T-1), em que n é 1, A1 é C-R1, A2 é C-R2, A3 é C-R3, A4 é C-R4 e R1, R2, R4, R5 e R6 são hidrogênio, R3 é flúor e R7 é como definido acima na Tabela 1. Tabela 1.7: Esta tabela divulga 199 compostos específicos da fórmula (T-1), em que n é 1, A1 é C-R1, A2 é C-R2, A3 é C-R3, A4 é C-R4 e R2, R4, R5, R6 e R7 são hidrogênio, R1 e R3 são flúor e R7 é como definido acima na Tabela 1. Tabela 1.8: Esta tabela divulga 199 compostos específicos da fórmula (T-1), em que n é 1, A1 é C-R1, A2 é C-R2, A3 é C-R3, A4 é C-R4 e R3, R4, R5 e R6 são hidrogênio, R1 e R2 são flúor e R7 é como definido acima na Tabela 1. Tabela 1.9: Esta tabela divulga 199 compostos específicos da fórmula (T-1) em que n é 1, A1 é C-R1, A2 é C-R2, A3 é C- R3, A4 é C-R4 e R1, R2, R3 R4, e R5 são hidrogênio, R6 é metila e R7 é como definido acima na Tabela 1. Tabela 1.10: Esta tabela divulga 199 compostos específicos da fórmula (T-1), em que n é 1, A1 é N, A2 é C-R2, A3 é C- R3, A4 é C-R4 e R2, R3, R4 e R5 são hidrogênio, R6 é metila e R7 é como definido acima na Tabela 1. Tabela 1.11: Esta tabela divulga 199 compostos específicos da fórmula (T-1), em que n é 2, A1 é C-R1, A2 é C-R2, A3 é C- R3, A4 é C-R4 e R1, R2, R3, R4, R5 e R6 são hidrogênio, e R7 é como definido acima na Tabela 1. Tabela 1.12: Esta tabela divulga 199 compostos específicos da fórmula (T-1), em que n é 2, A1 é C-R1, A2 é C-R2, A3 é C- R3, A4 é C-R4 e R1, R2, R4, R5 e R6 são hidrogênio, R3 é flúor e R7 é como definido acima na Tabela 1. Tabela 2.1: Esta tabela divulga 117 compostos específicos da fórmula (T-2):

em que A1 é C-R1, A2 é C-R2, A3 é C-R3, A4 é C-R4 e R1, R2, R3, R4, R5 e R6 são hidrogênio e R7 é como definido em baixo da Tabela 2.

[0155] Cada uma das Tabelas 2.2 a 2.4 (após a Tabela 2) tornam disponíveis 117 compostos individuais da fórmula (T- 2) nos quais n, A1, A2, A3, A4, R1, R2, R3, R4, R5 e R6 são como especificamente definidos nas Tabelas 2.2 a 2.4, que se referem à Tabela 2, em que R7 é especificamente definido. Tabela 2

Tabela 2.2: Esta tabela divulga 117 compostos específicos da fórmula (T-2), em que n é 1, A1 é C-R1, A2 é C-R2, A3 é C-R3, A4 é C-R4 e R1, R2, R4, R5, e R6 são hidrogênio, R3 é flúor e R7 é como definido acima na Tabela 2. Tabela 2.3: Esta tabela divulga 117 compostos específicos da fórmula (T-2), em que n é 2, A1 é C-R1, A2 é C-R2, A3 é C-R3, A4 é C-R4 e R1, R2, R3, R4, R5 e R6 são hidrogênio, e R7 é como definido acima na Tabela 2. Tabela 2.4: Esta tabela divulga 117 compostos específicos da fórmula (T-2), em que n é 2, A1 é C-R1, A2 é C-R2, A3 é C-R3, A4 é C-R4 e R1, R2, R4, R5 e R6 são hidrogênio, R3 é flúor e R7 é como definido acima na Tabela 2. Tabela 3.1: Esta tabela divulga 122 compostos específicos da fórmula (T-3):

em que n é 1, A1 é C-R1, A2 é C-R2, A3 é C-R3, A4 é C-R4 e R1, R2, R3, R4, R5, R6 e R8 são hidrogênio e R7 é como definido em baixo da Tabela 3.

[0156] Cada uma das Tabelas 3.2 a 3.7 (após a Tabela 3) disponibilizam 122 compostos individuais da fórmula (T-3) nos quais n, A1, A2, A3, A4, R1, R2, R3, R4, R5, R6 e R8 são como especificamente definidos nas Tabelas 3.2 a 3.7, que se referem à Tabela 3, em que R7 é especificamente definido.

Tabela 3.2: Esta tabela divulga 122 compostos específicos da fórmula (T-3), em que n é 1, A1 é C-R1, A2 é C-R2, A3 é C-R3, A4 é C-R4 e R1, R2, R4, R5, R6 e R8 são hidrogênio, R3 é flúor e R7 é como definido acima na Tabela 3. Tabela 3.3: Esta tabela divulga 122 compostos específicos da fórmula (T-3), em que n é 2, A1 é C-R1, A2 é C-R2, A3 é C-R3, A4 é C-R4 e R1, R2, R3, R4, R5, R6 e R8 são hidrogênio, e R7 é como definido acima na Tabela 3. Tabela 3.4: Esta tabela divulga 122 compostos específicos da fórmula (T-3), em que n é 2, A1 é C-R1, A2 é C-R2, A3 é C-R3, A4 é C-R4 e R1, R2, R4, R5, R6 e R8 são hidrogênio, R3 é flúor e R7 é como definido acima na Tabela 3. Tabela 3.5: Esta tabela divulga 122 compostos específicos da fórmula (T-3) em que n é 1, A1 é C-R1, A2 é C-R2, A3 é C-R3, A4 é C-R4 e R1, R2, R4, R5 e R6 são hidrogênio, R8 é metóxi e R7 é como definido acima na Tabela 3. Tabela 3.6: Esta tabela divulga 122 compostos específicos da fórmula (T-3) em que n é 1, A1 é C-R1, A2 é C-R2, A3 é C-R3, A4 é C-R4 e R2, R2, R4, R5 e R6 são hidrogênio, R3 é flúor, R8 é metóxi e R7 é como definido acima na Tabela 3. Tabela 3.7: Esta tabela divulga 122 compostos específicos da fórmula (T-3) em que n é 1, A1 é C-R1, A2 é C-R2, A3 é C-R3, A4 é C-R4 e R1, R2, R4, R5 e R6 são hidrogênio, R8 é metila e R7 é como definido acima na Tabela 3.

EXEMPLOS

[0157] Os Exemplos que se seguem servem para ilustrar a invenção. Os compostos da invenção podem ser distinguidos de compostos conhecidos em virtude da maior eficácia a taxas de aplicação baixas, o que pode ser verificado pelo perito na técnica usando os procedimentos experimentais delineados nos Exemplos, usando taxas de aplicação mais baixas, se necessário, por exemplo, 50 ppm, 12,5 ppm, 6 ppm, 3 ppm, 1,5 ppm, 0,8 ppm ou 0,2 ppm.

[0158] Os compostos da Fórmula (I) podem possuir qualquer número de benefícios incluindo, inter alia, níveis vantajosos de atividade biológica para proteção de plantas contra doenças que são causadas por fungos ou propriedades superiores para uso como ingredientes ativos agroquímicos (por exemplo, maior atividade biológica, um espectro de atividade vantajoso, um perfil de segurança aumentado (incluindo tolerância melhorada das culturas), propriedades físico-químicas melhoradas ou biodegradabilidade aumentada).

[0159] Ao longo desta descrição, as temperaturas são apresentadas em graus Celsius (°C) e “pf.” significa ponto de fusão. LC/MS significa Cromatografia Líquida Espectroscopia de Massa e a descrição dos dispositivos e do método (Métodos A, B e C) é como segue: A descrição do dispositivo de LC/MS e do método A é: Detector SQ 2 da Waters Método de ionização: Eletropulverização Polaridade: íons positivos e negativos Capilar (kV) 3,0, Cone (V) 30,00, Extrator (V) 2,00, Temperatura da Fonte (°C) 150, Temperatura de Dessolvatação (°C) 350, Fluxo de Gás no Cone (L/h) 0, Fluxo do Gás de Dessolvatação (L/h) 650 Gama de massas: 100 a 900 Da Gama de Comprimentos de onda do DAD (nm): 210 a 500 Método UPLC ACQUITY da Waters com as seguintes condições de gradiente de HPLC: (Solvente A: Água/Metanol 20:1 + ácido fórmico a 0,05% e Solvente B: Acetonitrila + ácido fórmico a 0,05%) Tempo (minutos) A (%) B (%) Caudal (mL/min) 0 100 0 0,85 1,2 0 100 0,85 1,5 0 100 0,85 Tipo de coluna: UPLC ACQUITY HSS T3 da Waters; Comprimento da coluna: 30 mm; Diâmetro interno da coluna: 2,1 mm; Tamanho das Partículas: 1,8 mícrons; Temperatura: 60 °C. A descrição do dispositivo de LC/MS e do método B é: Detector SQ 2 da Waters Método de ionização: Eletropulverização Polaridade: íons positivos Capilar (kV) 3,5, Cone (V) 30,00, Extrator (V) 3,00, Temperatura da Fonte (°C) 150, Temperatura de Dessolvatação (°C) 400, Fluxo de Gás no Cone (L/h) 60, Fluxo do Gás de Dessolvatação (L/h) 700 Gama de massas: 140 a 800 Da Gama de Comprimentos de onda do DAD (nm): 210 a 400 Método UPLC ACQUITY da Waters com as seguintes condições de gradiente de HPLC (Solvente A: Água/Metanol 9:1 + ácido fórmico a 0,1% e Solvente B: Acetonitrila + ácido fórmico a 0,1%) Tempo A (%) B (%) Caudal (minutos) (mL/min) 0 100 0 0,75 2,5 0 100 0,75 2,8 0 100 0,75 3,0 100 0 0,75 Tipo de coluna: UPLC ACQUITY HSS T3 da Waters; Comprimento da coluna: 30 mm; Diâmetro interno da coluna: 2,1 mm; Tamanho das Partículas: 1,8 mícrons; Temperatura: 60 °C. A descrição do dispositivo de LC/MS e do método C é: Detector SQ 2 da Waters Método de ionização: Eletropulverização ACQUITY H Class UPLC, Espectrômetro de Massa da Waters Polaridade: Interruptor de Polaridade positiva e Negativa Varredor do tipo MS1 Scan Capilar (kV) 3,00, Cone (V) 40,00, Temperatura de Dessolvatação (°C) 500, Fluxo de Gás no Cone (L/Hr) 50, Fluxo do Gás de Dessolvatação (L/Hr) 1000 Gama de massas: 0 a 2000 Da Gama de Comprimentos de onda do DAD (nm): 200 a 350 Método UPLC ACQUITY da Waters com as seguintes condições de gradiente de HPLC (Solvente A: Água + ácido fórmico a 0,1% e Solvente B: Acetonitrila) Tempo (minutos) A (%) B (%) Caudal (mL/min) 0 70 30 0,5 0,05 70 30 0,5 0,8 5 95 0,5 1,8 5 95 0,5 2,45 70 30 0,5 2,50 70 30 0,5 Tipo de coluna: ACQUITY UPLC BEH C18 da Waters; Comprimento da coluna: 50 mm; Diâmetro interno da coluna: 2,1 mm; Tamanho das Partículas: 1,7 mícrons; Temperatura: 35 °C.

[0160] Quando necessário, os compostos finais enantiomericamente puros podem ser obtidos a partir de materiais racêmicos através de técnicas de separação física padrão, tais como cromatografia quiral de fase reversa, ou através de técnicas sintéticas estereosseletivas, por exemplo, por uso de materiais de partida quirais. Exemplos de Formulação Pós molháveis a) b) c) ingrediente ativo [composto da 25 % 50 % 75 % fórmula (I)] lignossulfonato de sódio 5 % 5 % - laurilsulfato de sódio 3 % - 5 % di-isobutilnaftalenossulfonato de - 6 % 10 % sódio éter fenólico de polietilenoglicol - 2 % - (7-8 mol de óxido de etileno) ácido silícico altamente disperso 5 % 10 % 10 % Caulim 62 % 27 % -

[0161] O ingrediente ativo é completamente misturado com os adjuvantes e a mistura é completamente triturada em um moinho adequado, originando pós molháveis que podem ser diluídos com água para dar suspensões da concentração desejada. Pós para tratamento de sementes a a) b) c) seco ingrediente ativo [composto de 25 % 50 % 75 % fórmula (I)] óleo mineral leve 5 % 5 % 5 % ácido silícico altamente disperso 5 % 5 % - Caulim 65 % 40 % - Talco - 20 %

[0162] O ingrediente ativo é completamente misturado com os adjuvantes e a mistura é completamente triturada em um moinho adequado, originando pós que podem ser usados diretamente para tratamento de sementes. Concentrado emulsificável ingrediente ativo [composto da fórmula 10 % (I)] éter octilfenólico de polietilenoglicol 3 % (4-5 mol de óxido de etileno) dodecilbenzenossulfonato de cálcio 3 % éter de poliglicol de óleo de rícino (35 4 % mol de óxido de etileno) Ciclo-hexanona 30 % mistura de xilenos 50 %

[0163] Podem ser obtidas emulsões de qualquer diluição requerida, que podem ser usadas na proteção de plantas, a partir desse concentrado por diluição com água. Poeiras a) b) c) Ingrediente ativo [composto de 5 % 6 % 4 % fórmula (I)] Talco 95 % - - Caulim - 94 % - enchimento mineral - - 96 %

[0164] Poe iras prontas-a-usar são obtidas por mistura do ingrediente ativo com o veículo e trituração da mistura em um moinho adequado. Esses pós podem ser também usados para desinfecções a seco para semente. Grânulos de extrusora Ingrediente ativo [composto de 15 % fórmula (I)] lignossulfonato de sódio 2 % Carbóximetilcelulose 1 % Caulim 82 %

[0165] O ingrediente ativo é misturado e triturado com os adjuvantes e a mistura é umedecida com água. A mistura é extrudada e depois seca em uma corrente de ar. Grânulos revestidos Ingrediente ativo [composto de 8 % fórmula (I)] polietilenoglicol (p. mol. 3 % 200) Caulim 89 %

[0166] O ingrediente ativo finamente triturado é uniformemente aplicado, em um misturador, ao caulim umedecido com polietilenoglicol. São obtidos desse modo grânulos revestidos não empoeirados. Concentrado em suspensão ingrediente ativo [composto da fórmula (I)] 40 % propilenoglicol 10 % éter nonilfenólico de polietilenoglicol (15 6 % mol de óxido de etileno) Lignossulfonato de sódio 10 % Carbóximetilcelulose 1 % óleo de silicone (na forma de uma emulsão a 1 % 75% em água) Água 32 %

[0167] O ingrediente ativo finamente triturado é intimamente misturado com os adjuvantes, dando uma suspensão concentrada a partir da qual podem ser obtidas suspensões de qualquer diluição desejada por diluição com água. Usando essas diluições, plantas vivas bem como material de propagação de plantas podem ser tratados e protegidos contra infestação por microrganismos, por pulverização, derramamento ou imersão. Concentrado apto a fluir para tratamento de sementes ingrediente ativo [composto da fórmula (I)] 40 % propilenoglicol 5 % copolímero de butanol PO/EO 2 % triestirenofenol com 10-20 moles de EO 2 % 1,2-benzisotiazolin-3-ona (na forma de uma 0,5 % solução a 20% em água) sal de cálcio de pigmento monoazo 5 % Óleo de silicone (na forma de uma emulsão a 0,2 % 75% em água) Água 45,3 %

[0168] O ingrediente ativo finamente triturado é intimamente misturado com os adjuvantes, dando uma suspensão concentrada a partir da qual podem ser obtidas suspensões de qualquer diluição desejada por diluição com água. Usando essas diluições, plantas vivas bem como material de propagação de plantas podem ser tratados e protegidos contra infestação por microrganismos, por pulverização, derramamento ou imersão. Suspensão para Cápsulas de Liberação Lenta

[0169] 28 partes de uma combinação do composto de fórmula (I) são misturadas com 2 partes de um solvente aromático e 7 partes da mistura de di-isocianato/polimetileno- polifenilisocianato de tolueno (8:1). Esta mistura é emulsificada em uma mistura de 1,2 partes de álcool de polivinila, 0,05 partes de um antiespumante e 51,6 partes de água até ser alcançado o tamanho de partículas desejado. A esta emulsão é adicionada uma mistura de 2,8 partes de 1,6- diamino-hexano em 5,3 partes de água. A mistura é agitada até a reação de polimerização estar completada.

[0170] A suspensão para cápsulas obtida é estabilizada por adição de 0,25 partes de um espessante e 3 partes de um agente dispersante. A formulação de suspensão para cápsulas contém 28% dos ingredientes ativos. O diâmetro médio das cápsulas é 8-15 mícrons.

[0171] A formulação resultante é aplicada às sementes como uma suspensão aquosa em um dispositivo adequado para esse propósito. Lista de Abreviaturas: AIBN = : azobisisobutironitrila brs = singleto largo CDCl3 = clorofórmio-d °C = graus Celsius DIPEA = = N,N-di-isopropiletilamina d = dupleto EtOAc = acetato de etila h = hora(s) HCl = ácido clorídrico NBS = = N-bromossuccinimida M = = molar min = = minutos MHz = = mega hertz pf = ponto de fusão N = = normal ppm = : partes por milhão Rt = : tempo de retenção TA = : temperatura ambiente s = = singleto t = = tripleto TFAA = anidrido do ácido trifluoroacético LC/MS = Cromatografia Líquida acoplada a Espectrometria de Massa (a descrição do aparelho e dos métodos usados para a análise LC/MS está apresentada acima) Exemplo 1: Este exemplo ilustra a preparação de 3-[4-(4,5- di-hidroisoxazol-3-ilóximetil)fenil]-5-(trifluorometil)- 1,2,4-oxadiazol (Composto 1.2 da Tabela T1)

Passo 1: Preparação de N’-hidróxi-4-metil-benzamidina

[0172] A uma suspensão de 4-metilbenzonitrila (35 g, 0,29 mol) em etanol (220 mL) e água (440 mL) à TA foi adicionado cloridrato de hidroxilamina (41,1 g, 0,58 mol), carbonato de potássio (65,4 g, 0,47 mol) e 8-hidroxiquinolina (0,22 g, 1,5 mmol). A mistura reacional foi aquecida a 80 °C durante 4 h. A mistura foi resfriada para a TA, diluída com HCl a 2N até pH 8 e o etanol foi removido sob pressão reduzida. A mistura resultante foi filtrada, lavada com água e seca sob vácuo para dar origem ao composto do título, que foi usado sem purificação adicional. LC/MS (Método A) tempo de retenção = 0,23 minutos, 151,0 (M+H). Passo 2: Preparação de 3-(p-tolil)-5-(trifluorometil)- 1,2,4-oxadiazol

[0173] A uma solução agitada de N’-hidróxi-4-metil- benzamidina (38,7 g, 0,25 mol) em 2-metiltetra-hidrofurano (750 mL) foi adicionado TFAA (49 mL, 0,35 mol) a 0 °C. A mistura reacional foi agitada durante 2 h a 15 °C e depois diluída com água. A camada orgânica foi separada, lavada sucessivamente com solução de bicarbonato de sódio, solução aquosa saturada de cloreto de amônio, depois água e seca em sulfato de sódio, filtrada e evaporada até à secura. O produto bruto foi sujeito a cromatografia flash em sílica gel (coluna pré-empacotada com 750 g) com heptano/EtOAc 99:1 até 90:10, dando origem ao composto do título na forma de um óleo límpido, que solidificou após armazenamento. LC/MS (Método A) tempo de retenção = 1,15 minutos, massa não detectada. 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ ppm: 8,00 (d, 2H), 7,32 (d, 2H), 2,45 (s,3H). 19F RMN (400 MHz, CDCl3) δ ppm: -65,41 (s). Passo 3a: Preparação de 3-[4-(bromometil)fenil]-5- (trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol

[0174] Uma mistura agitada de 3-(p-tolil)-5- (trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol (56,0 g, 0,24 mol) e NBS (45,4 g, 0,25 mol) em tetraclorometano (480 mL) sob árgon foi aquecida até 70 °C. AIBN (4,03 g, 24 mmol) foi adicionada e a mistura reacional agitada a 65 °C durante 18 h. A mistura foi resfriada até à TA e diluída com diclorometano e água, e as camadas foram separadas. A camada orgânica foi lavada com solução de bicarbonato de sódio, seca sobre sulfato de sódio, filtrada e evaporada até à secura. O resíduo em bruto foi sujeito a cromatografia flash em sílica gel (coluna pré- empacotada de 750 g) com ciclo-hexano/EtOAc 100:0 a 95:5 para originar o composto do título como um sólido branco (44,7 g, rendimento de 57%). pf: 58-63°C. LC/MS (Método A) tempo de retenção = 1,16 minutos, 308 (M+H). 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ ppm: 8,11 (d, 2H), 7,55 (d, 2H), 4,53 (s, 2H). 19F RMN (400 MHz, CDCl3) δ ppm: -65,32 (s).

[0175] 3-[4-(dibromometil)fenil]-5-(trifluorometil)- 1,2,4-oxadiazol foi isolado como subproduto na forma de um sólido branco (1,7g, rendimento de 1,5%). pf: 61-66 °C. 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ ppm: 8,15 (d, 2H), 7,73 (d, 2H), 6,68 (s, 1H). 19F RMN (400 MHz, CDCl3) δ ppm: -65,34 (s). Passo 3b:Preparação de 3-[4-(bromometil)fenil]-5- (trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol a partir de 3-[4- (dibromometil)fenil]-5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol

[0176] A uma mistura agitada de razão 9:1 de 3-[4- (bromometil)fenil]-5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol e 3- [4-(dibromometil)fenil]-5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol (10,2 g) em acetonitrila (95 mL), água (1,9 mL) e DIPEA (6,20 ml, 35,7 mmol) foi adicionado fosfito de dietila (4,7 mL, 35,7 mmol) a 5 °C. A mistura foi agitada durante 2 horas a 5-10 °C e então água e HCl a 1 M foram adicionados. Os compostos voláteis foram removidos sob pressão reduzida e a pasta branca resultante foi extraída três vezes com diclorometano. As camadas orgânicas combinadas foram secas em sulfato de sódio e filtradas. O solvente foi removido sob pressão reduzida e o resíduo bruto foi submetido a cromatografia flash em sílica gel (coluna pré-empacotada de 40 g) com ciclo-hexano/EtOAc 99:1 até 9:1, originando 3-[4- (bromometil)fenil]-5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol como um sólido branco (7,1 g, rendimento de 95%). pf: 58-63°C. LC/MS (Método A) tempo de retenção = 1,16 minutos, 308 (M+H). 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ ppm: 8,11 (d, 2H), 7,55 (d, 2H), 4,53 (s,2H). 19F RMN (400 MHz, CDCl3) δ ppm: -65,32 (s). Passo 4: Preparação de 3-[4-(4,5-di-hidroisoxazol-3- ilóximetil)fenil]-5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol

[0177] Uma solução heterogênea de 3-[4- (bromometil)fenil]-5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol (150 mg, 0,46 mmol), isoxazolidin-3-ona (61 mg, 0,7 mmol), e carbonato de potássio (130 mg, 0,93 mmol) em acetonitrila (4,7 mL) foi irradiada com micro-ondas a 120 °C durante 30 minutos. Os sólidos foram então removidos por filtração, lavados com acetato de etila e o licor-mãe foi concentrado sob pressão reduzida. O resíduo resultante foi purificado por cromatografia flash em sílica gel (gradiente de eluentes ciclo-hexano/EtOAc 1:0 a 1:1) para originar o composto do título como um sólido amarelo (19 mg, rendimento de 13%). LC/MS (Método A) tempo de retenção = 0,96 minutos, 314 (M+H). pf: 97,0-101°C 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ ppm: 8,10 (d, 2H), 7,48 (d, 2H), 4,75 (s, 2H), 4,34 (t, 2H), 2,84 (t, 2H) Exemplo 2: Este exemplo ilustra a preparação de 3-[4-[(2- fluorofenóxi)metil]fenil]-5- (trifluorometil)-1,2,4- oxadiazol (Composto 1.11 da Tabela T1).

[0178] A uma solução de 2-fluorofenol (0,17 g, 1,5 mmol,) em acetonitrila (10 mL) foi adicionado carbonato de potássio (0,275 g, 1,99 mmol) e 3-[4-(bromometil)fenil]-5- (trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol (0,31 g, 0,10 mmol) e a mistura reacional foi agitada à temperatura ambiente durante a noite. A massa reacional foi diluída com água e a solução aquosa resultante foi extraída com acetato de etila. As camadas orgânicas combinadas foram lavadas com água e solução salina e depois foram secas em sulfato de sódio. Os compostos voláteis foram removidos sob pressão reduzida e a massa em bruto foi purificada usando cromatografia flash em sílica gel (gradiente de eluentes ciclo-hexano/EtOAc) para obter o composto do título (302 mg, rendimento de 90%) como um sólido branco. LC/MS (Método A) tempo de retenção = 1,08 minutos, 337 (M-H). pf: 108-110°C. 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ ppm: 8,16 (m, 2H), 7,64 (d, 2 H), 7,05 (m, 4H), 5,25 (s, 2H). Exemplo 3: Este exemplo ilustra a preparação de acetato de [4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il]fenil]metila (composto 2.1 da Tabela T2)

[0179] A uma solução de 3-[4-(bromometil)fenil]-5- (trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol (1,2 mg, 4,0 mmol) em dimetilformamida (10 mL) foi adicionado acetato de potássio (1,06 g, 5,98 mmol) e a mistura reacional foi agitada durante a noite. Foi introduzida água, as camadas foram separadas e a camada aquosa foi extraída com acetato de etila. O solvente foi removido sob pressão reduzida e o resíduo bruto resultante foi purificado por cromatografia flash em sílica gel (gradiente de eluentes ciclo-hexano:EtOAc 1:0 até 15:1) para originar o composto do título na forma de um óleo límpido (1,14 g, rendimento de 92%). LC/MS (Método A) tempo de retenção = 0,94 minutos, 285 (M-H). 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ ppm: 8,05 (d, 2H), 7,44 (d, 2H), 5,10 (s, 2H), 2,07 (t, 3H). Exemplo 4: Este exemplo ilustra a preparação de 3-[4-(4,5- di-hidroisoxazol-3-ilóximetil)-2-fluoro-fenil]-5- (trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol (Composto 1.13 da Tabela T1)

Passo 1: Preparação de 2-fluoro-N"-hidróxi-4-metil- benzamidina

[0180] A uma suspensão de 2-fluoro-4-metilbenzonitrila (5 g, 37,0 mmol) em etanol (125 mL) a 25 °C foi adicionado hidrocloreto de hidroxilamina (7,7 g, 111 mmol). A mistura reacional foi aquecida a 80 °C durante 2 h. Após resfriamento até à temperatura ambiente, os voláteis foram removidos sob pressão reduzida originando assim um sólido branco que foi usado no próximo passo sem qualquer purificação. LC/MS (Método A) tempo de retenção = 1,14 minutos, 169,2 (M+H). 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ ppm: 7,96 (t, 1H), 7,11 (m, 2H), 2,45 (s, 3H). Passo 2: Preparação de 3-(2-fluoro-4-metil-fenil)-5- (trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol

[0181] A uma solução de 2-fluoro-N'-hidróxi-4-metil- benzamidina (37 mmol) em tetra-hidrofurano (122 mL) resfriado através de um banho de gelo foi adicionado TFAA (7,71 mL, 55,5 mmol). A mistura reacional foi agitada a 25 °C durante a noite e depois diluída com água. A camada orgânica foi separada, lavada sucessivamente com solução de bicarbonato de sódio, solução de cloreto de amônio e água, depois seca sobre sulfato de sódio, filtrada e evaporada até à secura. O produto em bruto foi sujeito a cromatografia flash sobre sílica gel com ciclo-hexano/EtOAc 99:1 a 1:1 para originar o composto do título (6,6 g, rendimento de 72%) como um sólido branco amorfo. LC/MS (Método A) tempo de retenção = 1,14 minutos, 247 (M+H). 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ ppm: 8,00 (d, 1H), 7,32 (d, 2H), 2,45 (s, 3H). 19F RMN (400 MHz, CDCl3) δ ppm: -65,3 (s), 108,1 (s). Passo 3a: Preparação de 3-[4-(bromometil)fenil]-5- (trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol

[0182] Uma mistura agitada de 3-(2-fluoro-4-metil-fenil)- 5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol (4,2 g, 17,1 mmol) e NBS (3,11 g, 17,1 mmol) em tetraclorometano (34,3 mL) sob árgon foi aquecida até 70 °C. AIBN (0,29 g, 1,71 mmol) foi adicionada e a mistura reacional agitada a 65 °C durante 18 h. A mistura foi resfriada até 25 °C, depois diluída com diclorometano e água, após o que as camadas foram separadas. O subproduto de succinimida foi separado por filtração e o solvente foi removido sob pressão reduzida para originar uma goma marrom. Este resíduo em bruto foi sujeito a cromatografia flash sobre sílica gel (com ciclo-hexano/EtOAc 100:0 a 4:1) para originar o composto do título como um sólido branco (1,7 g, rendimento de 31%). LC/MS (Método A) tempo de retenção = 1,13 minutos, (M+H) não detectado. 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ ppm: 8,09 (t, 1H), 7,34 (m, 2H), 4,49 (s, 2H). 19F RMN (400 MHz, CDCl3) δ ppm: -65,18 (s), -106,2 (s).

[0183] 3-[4-(dibromometil)fenil]-5-(trifluorometil)- 1,2,4-oxadiazol foi isolado como subproduto na forma de um sólido bege (4,0 g, rendimento de 58%) LC/MS (Método A) tempo de retenção = 1,20 minutos, (M+H) não detectado. 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ ppm: 8,14 (d, 1H), 7,52 (dd, 2H), 6,63 (s, 1H). Passo 3b: Preparação de 3-[4-(bromometil)-2-fluoro-fenil]- 5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol a partir de 33-[4- (dibromometil)-2-fluoro-fenil]-5-(trifluorometil)-1,2,4- oxadiazol

[0184] A uma mistura de razão 1:20 de 3-[4-(bromometil)- 2-fluoro-fenil]-5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol e 3-[4- (dibromometil)-2-fluoro-fenil]-5-(trifluorometil)-1,2,4- oxadiazol (4,0 g, 9,9 mmol) em acetonitrila (37 mL), água (0,8 mL) e DIPEA (2,59 mL, 14,8 mmol) a 5 °C foi adicionada dietilfosfita (2,0 mL, 14,8 mmol). A mistura foi agitada a 5-10 °C durante 2 h, água e HCl a 1 M foram adicionados, e os voláteis foram removidos sob pressão reduzida. A pasta branca foi extraída três vezes com diclorometano e as camadas orgânicas combinadas foram secas sobre sulfato de sódio e filtradas. O solvente foi removido sob pressão reduzida e o resíduo em bruto com cor laranja clara resultante foi sujeito a cromatografia flash sobre sílica gel com ciclo- hexano/EtOAc 99:1 a 1:1 para originar 3-[4-(bromometil)-2- fluoro-fenil]-5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol (2,2 g, rendimento de 68%). LC/MS (Método A) tempo de retenção = 1,13 minutos, (M+H) não detectado. 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ ppm: 8,09 (t, 1H), 7,34 (m, 2H), 4,49 (s, 2H). 19F RMN (400 MHz, CDCl3) δ ppm: -65,18 (s), -106,2 (s). Passo 4: Preparação de 3-[4-(4,5-di-hidroisoxazol-3- ilóximetil)-2-fluoro-fenil]-5-(trifluorometil)-1,2,4- oxadiazol

[0185] Uma solução de 3-[4-(bromometil)-2-fluorofenil]- 5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol (100 mg, 0,31 mmol), isoxazolidin-3-ona (41 mg, 0,45 mmol), e carbonato de potássio (95 mg, 0,93 mmol) em acetonitrila (3,6 mL) foi irradiada com micro-ondas a 120 °C durante 30 minutos. Os sólidos foram então removidos por filtração, lavados com acetato de etila e o licor-mãe foi concentrado sob pressão reduzida. O resíduo resultante foi purificado por cromatografia flash em sílica gel (gradiente de eluentes ciclo-hexano/EtOAc 1:0 a 1:1) para originar o composto do título como um sólido amarelo (7 mg, rendimento de 7%). LC/MS (Método A) tempo de retenção = 1,04 minutos, 332 (M+H). Exemplo 5: Este exemplo ilustra a preparação 3-[2,3- difluoro-4-(fenoximetil)fenil]-5-(trifluorometil)-1,2,4- oxadiazol (Composto 1.12 da Tabela T1)

Passo 1: Preparação de 2,3-difluoro-N"-hidroxi-4-metil- benzamidina

[0186] A uma suspensão de 2,3-difluoro-4- metilbenzonitrila (5,0 g, 32,6 mmol) em etanol (111 mL) a 25 °C foi adicionado hidrocloreto de hidroxilamina (4,5 g, 65,3 mmol). A mistura reacional foi aquecida a 80 °C durante 2 h. Após resfriamento até à temperatura ambiente, os voláteis foram removidos sob pressão reduzida originando assim um sólido branco que foi usado no próximo passo sem purificação. 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ ppm: 7,30 (m, 1H), 6,95 (m, 1H), 6,50 (s l, 1H), 5,05 (s l, 2H), 2,30 (s, 3H). Passo 2: Preparação de 3-(2,3-difluoro-4-metil-fenil)-5- (trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol

[0187] A uma solução de 2,3-difluoro-N'-hidroxi-4-metil- benzamidina (2,6 mmol) em tetra-hidrofurano (108 mL) esfriado usando um banho de gelo foi adicionado TFAA (6,9 mL, 49 mmol). A mistura reacional foi agitada a 25 °C durante a noite e depois diluída com água. A camada orgânica foi separada, lavada sucessivamente com solução de bicarbonato de sódio, solução de cloreto de amônio e água e depois seca sobre sulfato de sódio, filtrada e evaporada até à secura. O composto do título em bruto (6,6 g, rendimento de 72%) foi isolado como um sólido marrom-claro que foi usado na próxima transformação sem purificação adicional. LC/MS (Método A) tempo de retenção = 1,16 minutos, 265 (M+H). 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ ppm: 7,76 (d, 1H), 7,12 (d, 1H), 2,41 (s, 3H). 19F RMN (400 MHz, CDCl3) δ ppm: -65,41 (s), -133,3 (s), - 140,1 (s). Passo 3: Preparação de 3-[4-(bromometil)-2,3-difluoro- fenil]-5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol

[0188] Uma mistura de 3-(2,3-difluoro-4-metil-fenil)-5- (trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol (6,0 g, 22,6 mmol) e NBS (7,17 g, 10,0 mmol) em tetraclorometano (79 mL) sob argônio foi aquecida para 70 °C. AIBN (0,68 g, 3,95 mmol) foi adicionado e a mistura reacional foi agitada a 65 °C durante 36 h. A mistura foi esfriada para 25 °C, diluída com diclorometano e água e as camadas foram separadas. O subproduto de succinimida foi separado por filtração, e o solvente foi removido sob vácuo para originar uma goma marrom. Este resíduo em bruto foi sujeito a cromatografia flash sobre sílica gel (gradiente de eluentes ciclo- hexano/EtOAc 100:0 a 4:1) para originar o composto do título como um sólido branco (4,8 g, rendimento de 72%). LC/MS (Método A) tempo de retenção = 1,16 minutos, 344 (M+H). 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ ppm: 7,80 (m, 1H), 7,37 (m, 1H), 4,55 (s, 2H). 19F RMN (400 MHz, CDCl3) δ ppm: -65,1 (s), -131,2 (s), -139,1 (s).

Passo 4: Preparação de 3-[2,3-difluoro-4- (fenoximetil)fenil]-5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol

[0189] A uma solução de fenol (0,03 g, 0,33 mmol) em acetonitrila (5 mL) foi adicionado carbonato de potássio (0,06 g, 0,44 mmol) depois 3-[4-(bromometil)-2,3-difluoro- fenil]-5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol (75 mg, 0,22 mmol) e a mistura reacional foi agitada à TA durante a noite. A mistura reacional foi diluída com água e a solução aquosa resultante foi extraída com EtOAc. As camadas orgânicas combinadas foram lavadas com água, seguido de salmoura, secas sobre sulfato de sódio e concentradas sob pressão reduzida. A massa em bruto foi submetida a cromatografia flash em sílica gel (gradiente de eluentes ciclo-hexano/EtOAc) para obter o composto do título (50 mg, rendimento de 64%) como um sólido branco. LC/MS (Método A) tempo de retenção = 1,09 minutos, 355 (M+H). pf: 113-115°C. 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ ppm: 7,90 (m, 1H), 7,52 (t, 1H), 7,35 (t, 2H), 7,03 (m, 3H), 5,26 (s, 2H). Exemplo 6: Este exemplo ilustra a preparação de N-(4- clorofenil)carbamato de [4-[5-(trifluorometil)-1,2,4- oxadiazol-3-il]fenil]metila (composto 3.10 da Tabela T3)

[0190] A uma solução de [4-[5-(trifluorometil)-1,2,4- oxadiazol-3-il]fenil]metanol (0,08 g, 0,3 mmol) em diclorometano (2 mL) foi adicionada piridina (0,08 g, 1,0 mmol) e 1-cloro-4-isocianato-benzeno (0,05 g, 0,3 mmol). A mistura reacional foi agitada a 40 °C durante 12 h. A mistura reacional foi então resfriada até à temperatura ambiente e vertida em água (10 mL) e extraída duas vezes com diclorometano. A camada orgânica combinada foi lavada com salmoura, seca em sulfato de sódio e filtrada. O solvente foi removido sob pressão reduzida e o resíduo em bruto resultante foi sujeito a cromatografia flash sobre sílica gel (gradiente de eluentes heptano:EtOAc 9:1 a 8:2) para originar o composto do título (0,075 g) como um sólido branco. LC/MS (Método A) tempo de retenção = 1,629 minutos, 395,6 (M-H). 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm: 10,02 (s l, 1H), 8,09 (m, 2H), 7,65 (d, 2H), 7,49 (d, 2H), 7,34 (d, 2H), 5,26 (s, 2H). 19F RMN (376 MHz, DMSO-d6) δ ppm: -64,74 (s) Exemplo 7: Este exemplo ilustra a preparação de N- ciclopropilcarbamato de [4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-

[0191] A uma solução de ciclopropanamina (0,03 g, 0,5 mmol) em diclorometano (2 mL) foi adicionado bis(triclorometil) carbonato (0,05 g, 0,2 mmol) e agitou-se à temperatura ambiente. Após 30 minutos, foi adicionada piridina (0,04 g, 0,5 mmol) e [4-[5-(trifluorometil)-1,2,4- oxadiazol-3-il]fenil]metanol (0,1 g, 0,4 mmol) à massa reacional e a mistura reacional foi agitada à temperatura ambiente durante mais 12 horas. A mistura reacional foi resfriada até à temperatura ambiente, vertida em água e extraída com diclorometano. A camada orgânica combinada foi lavada com salmoura, seca em sulfato de sódio e filtrada. O solvente foi removido sob pressão reduzida e o resíduo em bruto resultante foi sujeito a cromatografia flash sobre sílica gel (gradiente de eluentes heptano:EtOAc 9:1 a 8:2) para originar N-ciclopropilcarbamato de 4-[5- (trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il]fenil]metila (0,03 g, rendimento teórico de 20%) como um sólido esbranquiçado. 1H RMN (400 MHz, CDCI3) δ ppm: 8,04 (d, 2H), 7,44 (d, 2H), 5,11 (s, 2H), 4,93 (s l, 1H), 2,56 (m, 1H), 0,68 (m, 2H), 0,48 (m, 2H).

EXEMPLOS BIOLÓGICOS: Exemplos gerais de testes em discos foliares em placas de poços:

[0192] Discos foliares ou segmentos foliares de várias espécies de plantas são cortados de plantas cultivadas em uma estufa. Os discos ou segmentos foliares cortados são colocados em placas multipoços (formato de 24 poços) em ágar preparado com água. Os discos foliares são pulverizados com uma solução de teste antes (preventiva) ou após (curativa) a inoculação. Os compostos a serem testados são preparados como soluções em DMSO (máx. 10 mg/mL) que são diluídas até à concentração apropriada com Tween20 a 0,025% imediatamente antes da pulverização. Os discos ou segmentos foliares inoculados são incubados sob condições definidas (temperatura, umidade relativa, luz, etc.) de acordo com o respectivo sistema de teste. Uma única avaliação do nível de doença é levada a cabo 3 a 14 dias após a inoculação, dependendo do patossistema. A percentagem de controle de doença em relação aos discos ou segmentos foliares de verificação não tratados é depois calculada.

Exemplos gerais de testes em cultura líquida em placas de poços:

[0193] Fragmentos de micélios ou suspensões de conídios de um fungo preparados de fresco a partir de culturas líquidas do fungo ou a partir de armazenamento criogênico são diretamente misturados no caldo de nutrientes. Soluções em DMSO do composto de teste (máx. 10 mg/mL) são diluídas com Tween20 a 0,025% por um fator 50 e 10 μL desta solução são pipetados em uma placa de microtitulação (formato de 96 poços). O caldo de nutrientes contendo os esporos fúngicos/fragmentos de micélios é depois adicionado para dar uma concentração final do composto testado. As placas de teste são incubadas no escuro a 24 °C e umidade relativa de 96%. A inibição do crescimento fúngico é determinada fotometricamente após 2 a 7 dias, dependendo do patossistema, e a percentagem de atividade antifúngica em relação à verificação não tratada é calculada.

Exemplo 1: Atividade fungicida contra Puccinia recôndita f. sp. tritici / trigo / preventiva em discos foliares (Ferrugem marrom)

[0194] Segmentos foliares de trigo de cv. Kanzler foram colocados em ágar em placas de múltiplos poços (formato de 24 poços) e pulverizados com o composto de teste formulado diluído em água. Os discos foliares foram inoculados com uma suspensão de esporos do fungo 1 dia após a aplicação. Os segmentos foliares inoculados foram incubados a 19 °C e umidade relativa (ur) de 75% sob um regime de luz de 12 horas de luz/12 horas de escuridão em uma câmara climatizada e a atividade de um composto foi avaliada como percentagem de controle da doença em comparação com ausência de tratamento quando um nível apropriado de danos causados pela doença aparece em segmentos foliares de verificação não tratados (7 a 9 dias após a aplicação).

[0195] Os seguintes compostos a 200 ppm na formulação aplicada originaram controle da doença de pelo menos 80% neste teste em comparação com discos foliares de controle não tratados sob as mesmas condições, que mostram desenvolvimento extenso da doença. Compostos (da Tabela T1) 1,1, 1,2, 1,4, 1,5, 1,8, 1,9, 1,11, 1,13, 1,14, 1,17, 1,18, 1,19, 1,22, 1,23, e 1,26. Compostos (da Tabela T2) 2,1. Compostos (da Tabela T3) 3,1, 3,2, 3,3, e 3,5. Compostos (da Tabela T4) 4,2 e 4,3.

Exemplo 2: Atividade fungicida contra Puccinia recôndita f. sp. tritici / trigo / curativo em discos foliares (Ferrugem marrom)

[0196] Segmentos foliares de trigo de cv. Kanzler são colocados em ágar em placas multipoços (formato de 24 poços). Os segmentos foliares são depois inoculados com uma suspensão de esporos do fungo. As placas foram armazenadas no escuro a 19 °C e umidade relativa de 75%. O composto de teste formulado diluído em água foi aplicado 1 dia após a inoculação. Os segmentos foliares foram incubados a 19 °C e umidade relativa de 75% sob um regime de luz de 12 horas de luz/12 horas de escuridão em uma câmara climatizada e a atividade de um composto foi avaliada como percentagem de controle da doença em comparação com ausência de tratamento quando um nível apropriado de danos causados pela doença aparece em segmentos foliares de verificação não tratados (6 a 8 dias após a aplicação).

[0197] Os seguintes compostos a 200 ppm na formulação aplicada originaram controle da doença de pelo menos 80% neste teste em comparação com discos foliares de controle não tratados sob as mesmas condições, que mostram desenvolvimento extenso da doença. Compostos (da Tabela T1) 1,1, 1,2, 1,4, 1,5, 1,6, 1,7, 1,8, 1,9, 1,10, 1,11, 1,13, 1,15, 1,17, 1,18, 1,19, 1,22, 1,23, e 1,26. Compostos (da Tabela T3) 3,1, 3,2, 3,3, e 3,5. Compostos (da Tabela T4) 4,1 e 4,2. Exemplo 3: Atividade fungicida contra Phakopsora pachyrhizi / soja / preventiva em discos foliares (Ferrugem asiática da soja)

[0198] Di scos foliares de soja são colocados em ágar preparado com água em placas de múltiplos poços (formato de 24 poços) e pulverizados com o composto de teste formulado diluído em água. Um dia após a aplicação, os discos foliares são inoculados por pulverização de uma suspensão de esporos na superfície foliar inferior. Após um período de incubação em uma câmara climatizada de 24-36 horas no escuro a 20 °C e ur de 75%, os discos foliares são mantidos a 20 °C com 12 h de luz/dia e ur de 75%. A atividade de um composto é avaliada como percentagem de controle da doença em comparação com ausência de tratamento quando um nível apropriado de danos causados pela doença aparece em discos foliares de verificação não tratados (12 a 14 dias após a aplicação).

[0199] Os seguintes compostos a 200 ppm na formulação aplicada originaram controle da doença de pelo menos 80% neste teste em comparação com discos foliares de controle não tratados sob as mesmas condições, que mostram desenvolvimento extenso da doença. Compostos (da Tabela T1) 1,1, 1,2, 1,3, 1,4, 1,5, 1,8, 1,11, 1,13, 1,16, 1,17, 1,18, 1,19, 1,22, e 1,23. Compostos (da Tabela T3) 3,1 e 3,2. Compostos (da Tabela T4) 4,2 e 4,3.

Exemplo 4: Atividade fungicida contra Glomerella lagenarium ( Colletotrichum lagenarium)cultura líquida/pepino/ preventiva (Antracnose)

[0200] Conídi os do fungo de armazenamento criogênico são diretamente misturados no caldo de nutrientes (PDB - caldo de batata e dextrose). Após colocação de uma solução (DMSO) do composto de teste em uma placa de microtitulação (formato de 96 poços), o caldo de nutrientes contendo os esporos fúngicos é adicionado. As placas de teste são incubadas a 24 °C e a inibição do crescimento é determinada fotometricamente 3 a 4 dias após aplicação.

[0201] Os seguintes compostos a 20 ppm na formulação aplicada originam controle da doença de pelo menos 80% neste teste em comparação com controle não tratado sob as mesmas condições, que mostram desenvolvimento extenso da doença. Compostos (da Tabela T1) 1,1, 1,2, 1,3, 1,4, 1,5, 1,8, 1,9, 1,11, 1,13, 1,14, 1,17, 1,18, 1,19, 1,20, 1,21, 1,22, 1,23, 1.24, 1,25, e 1,26. Compostos (da Tabela T2) 2,1, 2,2, e 2,3. Compostos (da Tabela T3) 3,1, 3,2, 3,3, 3,4, e 3,5. Compostos (da Tabela T4) 4,2, 4,3, e 4,4.

Claims (15)

1. Composto da fórmula (I): (I)

caracterizado pelo fato de que A1 representa N ou CR1, em que R1 representa hidrogênio, halogênio, metila, etila, difluorometila, trifluorometila, metóxi, etóxi ou difluorometóxi; A2 representa N ou CR2, em que R2 representa hidrogênio, halogênio, metila, etila, difluorometila, trifluorometila, metóxi, etóxi ou difluorometóxi; A3 representa N ou CR3, em que R3 representa hidrogênio ou flúor; A4 representa N ou CR4, em que R4 representa hidrogênio ou flúor; e em que não mais do que dois de A1 a A4 são N; R5 e R6 são independentemente selecionados a partir de hidrogênio, halogênio, ciano, metila, etila, metóxi ou haloalquila C1-2; ou R5 e R6, em conjunto com o átomo de carbono aos quais estão ligados, formam um anel cicloalquila C3-6; n é 1 ou 2; L1 representa -O-, -C(O)O-, -(R8)NC(O)O- ou -(R10)C=N-O-, de modo que o composto de fórmula (I) é selecionado a partir do grupo que consiste em:

em que R7 representa alquila C1-6, alquenila C3-6, alquinila C3-6, cianoalquila C1-6, haloalquila C1-6, haloalquenila C3-6, hidroxialquila C1-6, alcóxi C1-4alquila C1-6, alcóxi C1-4alcóxi C1-6, haloalcóxi C1-2alquila C1-6, ou -CH=N-O-alquila C1-4; ou R7 representa cicloalquila C3-8 em que a fração de cicloalquila é uma fenila, heteroarila opcionalmente e parcialmente insaturada ligada a L1 através de um átomo de carbono em que a fração de heteroarila é um anel aromático monocíclico com 5 ou 6 membros que compreende 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos individualmente selecionados de N, O e S, heterociclila ligada a L1 através de um átomo de carbono em que a fração de heterociclila é um anel não aromático com 4 a 6 membros que compreende 1, 2 ou 3 heteroátomos individualmente selecionados de N, O e S, e em que cicloalquila C3-8, fenila, heteroarila e heterociclila estão opcionalmente substituídas por 1, 2 ou 3 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R9; ou em que, quando R7 representa cicloalquila C3-8 ou heterociclila, a fração cicloalquila C3-8 ou a fração heterociclila está opcionalmente substituída por 1 ou 2 grupos oxo; R8 representa hidrogênio, alquila C1-4, alcóxi C1-4 ou metilcarbonila; R9 representa ciano, halogênio, hidróxi, alquila C1-4, haloalquila C1-4, alcóxi C1-4, haloalcóxi C1-4, alquilcarbonila C1-4, alcoxicarbonila C1-4, aminocarbonila, alquilaminocarbonila C1-4, dialquilaminocarbonila C1-4; e R10 é alquila C1-4; ou quando L1 é -C(O)O- ou -(R10)C=N-O-, R7 pode ser um anel de heterociclila compreendendo um átomo de nitrogênio, em que a heterociclila está ligada a L1 através do átomo de nitrogênio, e em que a fração de heterociclila é um anel não aromático com 4 a 6 membros que compreende opcionalmente um heteroátomo adicional selecionado a partir de N, O ou S, e em que a heterociclila está opcionalmente substituída por 1, 2 ou 3 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R9; ou quando L1 é -(R10)C=N-O-, R7 pode ser um anel de heteroarila compreendendo um átomo de nitrogênio, em que a heteroarila está ligada a L1 através do átomo de nitrogênio, e em que a fração de heteroarila é um anel aromático monocíclico com 5 a 6 membros que compreende opcionalmente 1 ou 2 átomos de nitrogênio adicionais e em que a heteroarila está opcionalmente substituída por 1, 2 ou 3 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R9; ou quando L1 é -(R10)C=N-O-, R7 e R10, juntamente com o átomo de carbono a que estão ligados, podem formar um ciclo com 4, 5 ou 6 membros, opcionalmente parcialmente insaturado ou totalmente insaturado, e opcionalmente contendo 1 ou 2 átomos de nitrogênio, em que o ciclo está opcionalmente substituído por 1, 2 ou 3 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R9 e podem opcionalmente conter ainda 1 grupo selecionado a partir de C(O) ou S(O)2; ou um seu sal ou N-óxido.

2. Composto de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de A1 representar N ou CR1, em que R1 é selecionado de hidrogênio, halogênio ou metila.

3. Composto de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizado pelo fato de A2 representar N ou CR2, em que R2 é selecionado de hidrogênio, halogênio ou metila.

4. Composto de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 3, caracterizado pelo fato de A1, A2, A3 e A4 são C-H.

5. Composto de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 4, caracterizado pelo fato de R5 e R6 representarem cada um independentemente hidrogênio, metóxi ou haloalquila C1-2.

6. Composto de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 5, caracterizado pelo fato de R7 representar: (i) alquila C1-6 ou haloalquila C1-4; ou (ii) cicloalquila C3-6, fenila, heteroarila ou heterociclila opcionalmente substituída por 1, 2 ou 3 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R9.

7. Composto de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 6, caracterizado pelo fato de R7 representar metila, etila, isopropila, t-butila, 2,2,2- trifluoroetila, ciclopropila, fenila, piridinila, piridazinila, isoxazolila, di-hidroisoxazolila, tetrazolila, pirazolila, oxadiazolila, ou morfolinila, em que fenila, piridinila, piridazinila, isoxazolila, di- hidroisoxazolila, tetrazolila, pirazolila, e oxadiazolila, estão opcionalmente substituídas por 1, 2, ou 3 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R9.

8. Composto de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 7, caracterizado pelo fato de L1 representar -O- ou -C(O)O-.

9. Composto de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 8, caracterizado pelo fato de R9 representar ciano, halogênio, alquila C1-4 ou haloalquila C1-4.

10. Composto de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 9, caracterizado pelo fato de R9 representar ciano, flúor, metila ou trifluorometila.

11. Composto, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 10, caracterizado por n ser 1.

12. Composição agroquímica, caracterizada pelo fato de que compreende uma quantidade eficaz em termos fungicidas de um composto da fórmula (I), conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 11.

13. Composição, de acordo com a reivindicação 12, caracterizada pelo fato de que compreende adicionalmente pelo menos um ingrediente ativo adicional e/ou um diluente ou transportador agroquimicamente aceitável.

14. Método de controle ou prevenção de infestação de plantas úteis por microrganismos fitopatogênicos, caracterizado pelo fato de que uma quantidade eficaz em termos fungicidas de composto da fórmula (I), conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 11, ou de uma composição compreendendo este composto como ingrediente ativo é aplicada às plantas, às suas partes ou ao seu lócus.

15. Uso de um composto da fórmula (I), conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 11, caracterizado pelo fato de que é usado como um fungicida, com a condição de que o referido uso exclui métodos para o tratamento do corpo humano ou animal por cirurgia ou terapia.