BR112018076784B1 - Composto derivado de oxadiazol microbiocida, composição agroquímica, método para controlar ou prevenir a infestação de plantas úteis por microrganismos fitopatogênicos e uso do referido composto - Google Patents

Abstract

Compostos da Fórmula (I) em que os substituintes são como definidos na reivindicação 1, úteis como pesticidas, especialmente como fungicidas.

Description

[0001] A presente invenção se relaciona com derivados de oxadiazol microbiocidas, por exemplo, como ingredientes ativos, que têm atividade microbiocida, em particular, atividade fungicida. A invenção se relaciona também com composições agroquímicas que compreendem, pelo menos, um dos derivados de oxadiazol, com processos de preparação destes compostos e com usos dos derivados ou composições de oxadiazol em agricultura ou horticultura para controle ou prevenção da infestação de plantas, culturas alimentares coletadas, sementes ou materiais não vivos por microrganismos fitopatogênicos, preferencialmente fungos.

[0002] WO 2015/185485 descreve o uso de oxadiazóis substituídos para o combate de fungos fitopatogênicos.

[0003] De acordo com a presente invenção, é proporcionado um composto da Fórmula (I):

em que A1 representa N ou CR1, em que R1 é hidrogênio, halogênio, metila, etila, difluorometila, trifluorometila, metoxi, etoxi ou difluorometoxi; A2 representa N ou CR2, em que R2 é hidrogênio, halogênio, metila, etila, difluorometila, trifluorometila, metoxi, etoxi ou difluorometoxi; A3 representa N ou CR3, em que R3 é hidrogênio ou fluoro; A4 representa N ou CR4, em que R4 é hidrogênio ou fluoro; e em que no máximo dois de A1 a A4 são N; L1 representa -C(O)- ou -C(OH)(R6)-; R5 representa ciano, alquila C1-6, haloalquila C1-6, cianoalquila(C1-6), alcoxi(C1-3)alquila(C1-4), fluoroalcoxi(C1- 2)alquila(C1-4), alquenila C3-6, alquinila C3-6, cicloalquila C3-8 ou cicloalquil(C3-8)alquila(C1-2) em que a fração cicloalquila é opcionalmente parcialmente insaturada, fenila, fenilalquila(C1-2), heteroarila ligada a L1 através de um átomo de carbono ou heteroarilalquila(C1-2), em que a fração heteroarila é um anel aromático monocíclico de 5 ou 6 membros que compreende 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos individualmente selecionados de N, O e S, heterociclila ligada a L1 através de um átomo de carbono ou heterociclilalquila(C1-2), em que a fração heterociclila é um anel não aromático de 4 até 6 membros que compreende 1, 2 ou 3 heteroátomos individualmente selecionados de N, O e S e em que a cicloalquila C3-8, fenila, heteroarila e heterociclila estão opcionalmente substituídas com 1, 2, ou 3 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R7, e em que quando R5 representa cicloalquila C3-8, cicloalquil(C3-8)alquila(C1-2), heterociclila ou heterociclilalquila(C1-2), a fração cicloalquila C3-8 ou a fração heterociclila está opcionalmente substituída com 1 ou 2 grupos oxo; R6 representa hidrogênio, alquila C1-6, alquenila C3-6, alquinila C3-6 ou haloalquila C1-2; R7 representa ciano, halogênio, hidroxi, alquila C1-4, haloalquila C1-2, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-2, alquil(C1- 4)carbonila, alcoxi(C1-4)carbonila, aminocarbonila, alquil(C1-4)aminocarbonila ou dialquil(C1-4)aminocarbonila; ou um sal ou um N-óxido do mesmo.

[0004] Surpreendentemente, foi constatado que os novos compostos da Fórmula (I) têm, com propósitos práticos, um nível muito vantajoso de atividade biológica para a proteção de plantas contra doenças que são causadas por fungos.

[0005] De acordo com um segundo aspecto da invenção, é proporcionada uma composição agroquímica compreendendo uma quantidade eficaz do ponto de vista fungicida de um composto da Fórmula (I). Tal composição agrícola pode compreender adicionalmente pelo menos um ingrediente ativo adicional e/ou um diluente ou veículo agroquimicamente aceitável.

[0006] De acordo com um terceiro aspecto da invenção, é fornecido um método de controle ou prevenção da infestação de plantas úteis por microrganismos fitopatogênicos, em que uma quantidade eficaz do ponto de vista fungicida de um composto da Fórmula (I), ou uma composição compreendendo este composto como ingrediente ativo, é aplicada às plantas, às partes da mesma ou ao local da mesma.

[0007] De acordo com um quarto aspecto da invenção, é proporcionado o uso de um composto da Fórmula (I) como um fungicida. De acordo com este aspecto particular da invenção, o uso pode excluir métodos para o tratamento do corpo humano ou animal por cirurgia ou terapia.

[0008] Como usado no presente documento, o termo “halogênio” ou “halo” refere-se a flúor (fluoro), cloro (cloro), bromo (bromo) ou iodo (iodo), preferencialmente flúor, cloro ou bromo.

[0009] Como usado no presente documento, o termo “alquila C1-6” refere-se a um radical de cadeia de hidrocarboneto linear ou ramificada consistindo apenas em átomos de carbono e hidrogênio, contendo nenhuma insaturação, tendo de um a seis átomos de carbono e que está ligado ao resto da molécula por uma ligação simples. Alquila C1-4 deve ser interpretada em conformidade. Os exemplos de alquila C1-6 incluem, mas não se limitam a, metila, etila, n- propila, 1-metiletila (iso-propila), n-butila e 1- dimetiletila (t-butila). Um grupo “alquileno C1-C6” refere- se à definição correspondente de alquila C1-C6 (e alquila C14 e alquila C1-2), exceto que tal radical está ligado ao resto da molécula por duas ligações simples. Os exemplos de alquileno C1-6 incluem, mas não se limitam a, -CH2-, -CH2CH2- e -(CH2)3-.

[0010] Como usado no presente documento, ciano significa um grupo -CN.

[0011] Como usado no presente documento, hidroxi significa um grupo -OH.

[0012] Como usado no presente documento, oxo significa um grupo =O.

[0013] Como usado no presente documento, o termo “alcoxi C1-4” refere-se a um radical da fórmula -ORa onde Ra é um radical alquila C1-4 como definido, em geral, acima. Alcoxi C1-2 deve ser interpretado em conformidade. Os exemplos de alcoxi C1-4 incluem, mas não se limitam a, metoxi, etoxi, propoxi, iso-propoxi, t-butoxi.

[0014] Como usado no presente documento, o termo “haloalquila C1-6” refere-se a um radical alquila C1-6 como definido, em geral, acima substituído com um ou mais átomos de halogênio iguais ou diferentes. O termo “haloaquila C12”, incluindo “fluoroalquila C1-2”, deve ser interpretado em conformidade. Os exemplos de haloalquila C1-6 incluem, mas não se limitam a, fluorometila, fluoroetila, difluorometila, trifluorometila, 2,2,2-trifluoroetila.

[0015] Como usado no presente documento, o termo “alquenila C3-6” refere-se a um grupo radical de cadeia de hidrocarboneto linear ou ramificada consistindo apenas em átomos de carbono e hidrogênio, contendo pelo menos uma ligação dupla que pode ser da configuração (E) ou (Z), tendo três a seis átomos de carbono, e que está ligado ao resto da molécula por uma ligação simples. Alquenila C3-4 deve ser interpretada em conformidade. Os exemplos de alquenila C3-6 incluem, mas não se limitam a, prop-1-enila, alila (prop-2- enila), but-1-enila.

[0016] Como usado no presente documento, o termo “alquinila C3-6” refere-se a um grupo radical de cadeia de hidrocarboneto linear ou ramificada consistindo apenas em átomos de carbono e hidrogênio, contendo pelo menos uma ligação tripla, tendo três a seis átomos de carbono, e que está ligado ao resto da molécula por uma ligação simples. O termo “alquinila C3-4” deve ser interpretado em conformidade. Os exemplos de alquinila C3-6 incluem, mas não se limitam a, prop-1-inila, propargila (prop-2-inil), but-1-inila.

[0017] Como usado no presente documento, o termo “haloalcoxi C1-2” refere-se a um grupo alcoxi C1-2 como definido acima substituído com um ou mais átomos de halogênio iguais ou diferentes. Os exemplos de haloalcoxi C1-2 e, de fato, fluoroalcoxi C1-2 incluem, mas não se limitam a, fluorometoxi, dilfuorometoxi, fluoroetoxi, trifluorometoxi, trifluoroetoxi.

[0018] Como usado no presente documento, o termo “alcoxi(C1-3)alquila(C1-4) refere-se a um radical da fórmula Rb-O-Ra- onde Ra é um radical alquileno C1-4 como definido, em geral, acima, e Rb é um radical alquila C1-3 como definido, em geral, acima.

[0019] Como usado no presente documento, o termo “fluoroalcoxi (C1-2)alquila(C1-4)” refere-se a um radical da fórmula Rb-O-Ra-, onde Rb é um radical fluoroalquilaC1-2 e Ra é um radical alquileno C1-4 como definido, em geral, acima.

[0020] Como usado no presente documento, o termo “cianoalquila(C1-6)” refere-se a um radical alquila C1-6 como definido, em geral, acima substituído com um ou mais grupos ciano.

[0021] Como usado no presente documento, o termo “alquil(C1-4)carbonila” refere-se a um radical da fórmula - C(O)Ra onde Ra é um radical alquila C1-4 como definido, em geral, acima.

[0022] Como usado no presente documento, o termo “alcoxi(C1-4)carbonila” refere-se a um radical da fórmula - C(O)ORa onde Ra é um radical alquila C1-4 como definido, em geral, acima.

[0023] Como usado no presente documento, o termo “aminocarbonila” refere-se a um radical da fórmula -C(O)NH2.

[0024] Como usado no presente documento, o termo “alquil(C1-4)aminocarbonila” refere-se a um radical da fórmula -C(O)NHRa onde Ra é um radical alquila C1-4 como definido, em geral, acima.

[0025] Como usado no presente documento, o termo “dialquil(C1-4)aminocarbonila” refere-se a um radical da fórmula -C(O)NRa(Ra) onde cada Ra é independentemente um radical alquila C1-4 como definido, em geral, acima.

[0026] Como usado no presente documento, o termo “cicloalquila C3-8” refere-se a um radical de anel monocíclico estável que é saturado ou parcialmente insaturado e que contém 3 a 8 átomos de carbono. Cicloalquila C3-6 deve ser interpretada em conformidade. Os exemplos de cicloalquila C3-8 incluem, mas não se limitam a, ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila e ciclo-hexila.

[0027] Como usado no presente documento, o termo “cicloalquil(C3-8)alquila(C1-2)” refere-se a um anel cicloalquila C3-8 como definido acima ligado ao resto da molécula por um radical alquileno C1-2 como definido acima. Os exemplos de cicloalquil(C3-8)alquila(C1-2) incluem, mas não se limitam a, ciclopropil-metila e ciclobutil-etila.

[0028] Como usado no presente documento, o termo “fenilalquila(C1-2)” refere-se a um anel fenila ligado ao resto da molécula por um radical alquileno C1-2 como definido acima. Os exemplos de fenilalquila(C1-2) incluem, mas não se limitam a, benzila.

[0029] Como usado no presente documento, o termo “heteroarila” refere-se a um anel aromático monocíclico de 5 ou 6 membros que compreende 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados individualmente de nitrogênio, oxigênio e enxofre. O radical heteroarila está ligado ao resto da molécula através de um átomo de carbono. Exemplos de heteroarila incluem furila, pirrolila, tienila, pirazolila, imidazolila, tiazolila, isotiazolila, oxazolila, isoxazolila, triazolila, tetrazolila, pirazinila, piridazinila, pirimidila, piridila ou indolila.

[0030] Como usado no presente documento, o termo “heteroarilalquila(C1-2)” refere-se a um anel heteroarila como definido acima que está ligado ao resto da molécula por um radical alquileno C1-2 como definido acima.

[0031] Como usado no presente documento, o termo “heterociclila” ou “heterocíclico” refere-se a um radical de anel monocíclico não aromático de 4 a 6, preferencialmente de 5 ou 6 membros estável que compreende 1, 2 ou 3 heteroátomos individualmente selecionados a partir de nitrogênio, oxigênio e enxofre. O radical heterociclila está ligado ao resto da molécula através de um átomo de carbono. Os exemplos de heterociclila incluem, mas não se limitam a, pirrolinila, pirrolidila, tetra-hidrofurila, tetra- hidrotienila, tetra-hidrotiopiranila, piperidila, piperazinila, tetra-hidropiranila, dioxolanila, morfolinila, δ-lactamila, per-hidroazepinila, indolinila ou benzimidazol.

[0032] Como usado no presente documento, o termo “heterociclilalquila(C1-2)” refere-se a um anel heterocíclico como definido acima que está ligado ao resto da molécula por um radical alquileno C1-2 como definido acima.

[0033] A presença de um ou mais átomos de carbono assimétricos possíveis em um composto da Fórmula (I) significa que os compostos podem ocorrer em formas isoméricas quirais, isto é, formas enantioméricas ou diastereoisoméricas. Adicionalmente, podem ocorrer atropisômeros como resultado de rotação restrita em torno de uma ligação simples. A fórmula (I) se destina a incluir todas as formas isoméricas possíveis e suas misturas. A presente invenção inclui todas as possíveis formas isoméricas e suas misturas para um composto da Fórmula (I). Similarmente, a Fórmula (I) se destina a incluir todos os tautômeros possíveis (incluindo tautomerismo lactama-lactima e tautomerismo ceto-enol) quando presente. A presente invenção inclui todas as possíveis formas tautoméricas para um composto de Fórmula (I).

[0034] Em cada caso, os compostos da Fórmula (I) de acordo com a invenção estão em forma livre, em forma oxidada como um N-óxido, em forma covalentemente hidratada, ou em forma de sal, por exemplo, uma forma de sal agronomicamente usável ou agroquimicamente aceitável.

[0035] N-óxidos são formas oxidadas de aminas terciárias ou formas oxidadas de compostos heteroaromáticos que contêm nitrogênio. Os mesmos são descritos, por exemplo, no livro “Heterocyclic N-oxides” de A. Albini e S. Pietra, CRC Press, Boca Raton 1991.

[0036] A lista que se segue fornece definições, incluindo definições preferenciais, para os substituintes A1, A2, A3, A4, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 e L1, com referência aos compostos da Fórmula (I) de acordo com a invenção. Para qualquer um desses substituintes, qualquer uma das definições dadas abaixo pode ser combinada com qualquer definição de qualquer outro substituinte dada abaixo ou em outro local nesse documento. A1 representa N ou CR1, em que R1 é hidrogênio, halogênio, metila, etila, difluorometila, trifluorometila, metoxi, etoxi ou difluorometoxi. De preferência, A1 representa N ou CR1, em que R1 é selecionado de hidrogênio, halogênio ou metila. De maior preferência, R1 é hidrogênio, cloro, fluoro ou metila. De ainda maior preferência, R1 é hidrogênio, fluoro ou metila, e de máxima preferência, R1 é hidrogênio. A2 representa N ou CR2, em que R2 é hidrogênio, halogênio, metila, etila, difluorometila, trifluorometila, metoxi, etoxi ou difluorometoxi. De preferência, A2 representa N ou CR2, em que R2 é selecionado de hidrogênio, halogênio ou metila. De maior preferência, R2 é hidrogênio, fluoro ou metila. De ainda maior preferência, R2 é hidrogênio ou fluoro, e de máxima preferência, R2 é hidrogênio. A3 representa N ou CR3, em que R3 é hidrogênio ou fluoro. De preferência, A3 representa CR3, em que R3 é hidrogênio ou fluoro. De maior preferência, R3 é hidrogênio. A4 representa N ou CR4, em que R4 é hidrogênio ou fluoro. De preferência, A4 representa CR4, em que R4 é hidrogênio ou fluoro. De maior preferência, R4 é hidrogênio.

[0037] Em uma modalidade adicional da invenção, R3 e R4 são hidrogênio.

[0038] Em uma modalidade da invenção, A1 representa CR1, A2 representa CR2, A3 representa CR3, A4 representa CR4 e 0, 1 ou 2 de R1, R2, R3 e R4 são flúor, em que qualquer um de R1, R2, R3 e R4 não é flúor, é hidrogênio. Em uma modalidade adicional da invenção, A1, A2, A3 e A4 são C-H. L1 representa -C(O)- ou -C(OH)(R6)-. Em uma modalidade da invenção, L1 é -C(O)-. Em outra modalidade da invenção, L1 é -C(OH)(R6)-. R5 é ciano, alquila C1-6 (incluindo alquila C3-6), haloalquila C1-6 (incluindo haloalquila C3-6), cianoalquila(C1-6), alcoxi(C1-3)alquila(C1-4), fluoroalcoxi(C1- 2)alquila(C1-4), alquenila C3-6, alquinila C3-6, cicloalquila C3-8 ou cicloalquil(C3-8)alquila(C1-2) em que a fração cicloalquila é opcionalmente parcialmente insaturada, fenila, fenilalquila(C1-2), heteroarila ligada a L1 através de um átomo de carbono ou heteroarilalquila(C1-2), em que a fração heteroarila é um anel aromático monocíclico de 5 ou 6 membros que compreende 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos individualmente selecionados de N, O e S, heterociclila ligada a L1 através de um átomo de carbono ou heterociclilalquila(C1-2), em que a fração heterociclila é um anel não aromático de 4 até 6 membros que compreende 1, 2 ou 3 heteroátomos individualmente selecionados de N, O e S, e em que a cicloalquila C3-8, fenila, heteroarila e heterociclila estão opcionalmente substituídas com 1, 2, ou 3 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R7, e em que quando R5 representa cicloalquila C3-8, cicloalquil(C3-8)alquila(C1-2), heterociclila ou heterociclilalquila(C1-2), a fração cicloalquila C3-8 ou fração heterociclila está opcionalmente substituída com 1 ou 2 grupos oxo.

[0039] Em determinadas modalidades da invenção, quando L1 é -C(OH)(R6)-, preferencialmente R5 não é ciano, metila, etila e/ou haloalquila C1-2.

[0040] De preferência, R5 é ciano, alquila C1-6, alquenila C3-6, alquinila C3-6 ou cicloalquila C3-8, em que a fração cicloalquila é opcionalmente parcialmente insaturada, fenila ou heteroarila ligada a L1 através de um átomo de carbono, em que a fração heteroarila é um anel aromático monocíclico de 5 ou 6 membros que compreende 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos individualmente selecionados de N, O e S e em que a cicloalquila C3-8, fenila e heteroarila estão opcionalmente substituídas com 1, 2 ou 3 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R7, e em que quando R5 representa cicloalquila C3-8, a fração cicloalquila C3-8 está opcionalmente substituída com 1 ou 2 grupos oxo.

[0041] De maior preferência, R5 é alquila C1-4, alquenila C3-4, alquinila C3-4 ou cicloalquila C3-6, em que a fração cicloalquila é opcionalmente parcialmente insaturada, fenila ou heteroarila ligada a L1 através de um átomo de carbono, em que a fração heteroarila é um anel aromático monocíclico de 5 ou 6 membros que compreende 1 ou 2 heteroátomos individualmente selecionados de N, O e S e em que a cicloalquila C3-6, fenila e heteroarila estão opcionalmente substituídas com 1 ou 2 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R7, e em que quando R5 representa cicloalquila C3-6, a fração cicloalquila C3-6 está opcionalmente substituída com 1 ou 2 grupos oxo.

[0042] De ainda maior preferência, R5 é alquila C1-4, alquenila C3-4, alquinila C3-4, ciclopropila, fenila, piridila, pirimidinila, pirazolila, tiazolila, tienila ou isoxazolila, em que a ciclopropila, fenila, piridila, pirimidinila, pirazolila, tiazolila, tienila e isoxazolila estão opcionalmente substituídas com 1 ou 2 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R7.

[0043] De máxima preferência, R5 é terc-butila, n- butila, isobutila, alquenila C3-4, alquinila C3-4, ciclopropila, fenila, 2-piridila, 3-piridila, pirimidin-2- ila, pirazol-4-ila, 2-tiazolila, 4-tiazolila, 5-tiazolila, tien-2-ila ou isoxazol-5-ila, em que a ciclopropila, fenila, 2-piridila, 3-piridila, pirimidin-2-ila, pirazol-4-ila, 2- tiazolila, 4-tiazolila, 5-tiazolila, tien-2-ila e isoxazol- 5-ila estão opcionalmente substituídas com 1 ou 2 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R7.

[0044] Grupos particularmente preferenciais que representam R5 são terc-butila, n-butila, isobutila, prop-2- en-1-ila, prop-1-en-2-ila, but-2-en-1-ila, prop-1-in-1-ila, ciclopropila, fenila, 4-fluorofenila, 2,4-difluorofenila, 3- difluorometoxifenila, 4-trifluorometoxifenila, 4- cianofenila, 4-metoxifenila, 6-metoxi-3-piridila, 5-metoxi- 2-piridila, 2-piridila, 6-metil-2-piridila, 4-metil-2- piridila, 5-etoxicarbonil-4-metil-pirimidin-2-ila, 1- etilpirazol-4-ila, 1-(trifluorometil)pirazol-4-ila, 5- (trifluorometil)tiazol-2-ila, 2-(trifluorometil)tiazol-5- ila, 2-metiltiazol-5-ila, 2-tiazolila, 4-tiazolila, 3- metil-2-tienila, 3-metilisoxazol-5-ila, 3-etilisoxazol-5- ila e 3-etoxicarbonilisoxazol-5-ila.

[0045] Ainda mais particularmente, grupos preferenciais que representam R5 são but-2-en-1-ila, prop-1- in-1-ila, ciclopropila, 2,4-difluorofenila, 4- trifluorometoxifenila, 3-metil-2-tienila, 3-metilisoxazol- 5-ila, 3-etilisoxazol-5-ila, 6-metoxi-3-piridila, 2- piridila, 6-metil-2-piridila, 5-metoxi-2-piridila, 4-metil- 2-piridila e 2-tiazolila.

[0046] Em algumas modalidades da invenção, R5 é piridila, pirimidinila, oxazolila, isoxazolila, oxadiazolila, furila, pirrolila, pirazolila, imidazolila, triazolila, tienila, tiazolila ou isotiazolila opcionalmente substituída com 1, 2, ou 3 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R7. Em outras modalidades, R5 é oxazolila, isoxazolila, oxadiazolila, furila, pirrolila, pirazolila, imidazolila, triazolila, tienila, tiazolila ou isotiazolila opcionalmente substituída com 1 ou 2 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R7. Em modalidades adicionais, R5 é isoxazolila ou tienila opcionalmente substituída com um único R7.

[0047] Em outra modalidade da invenção, R5 representa fenila que pode estar opcionalmente substituída com 1 ou 2 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R7.

[0048] Em algumas modalidades da invenção, R5 é alquila C3-6, haloalquila C3-6, cianoalquila(C1-6), alcoxi(C1- 3)alquila(C1-4), fluoroalcoxi(C1-2)alquila(C1-4), alquenila C36, alquinila C3-6, cicloalquila C3-8, cicloalquil(C3- 8)alquila(C1-2), em que a fração cicloalquila é opcionalmente parcialmente insaturada, fenila, fenilalquila(C1-2), heteroarila ligada a L1 através de um átomo de carbono ou heteroarilalquila(C1-2), em que a fração heteroarila é um anel aromático monocíclico de 5 ou 6 membros que compreende 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos individualmente selecionados de N, O e S, heterociclila ligada a L1 através de um átomo de carbono ou heterociclilalquila(C1-2), em que a fração heterociclila é um anel não aromático de 4 até 6 membros que compreende 1, 2 ou 3 heteroátomos individualmente selecionados de N, O e S, e em que a cicloalquila C3-8, fenila, heteroarila e heterociclila estão opcionalmente substituídas com 1, 2, ou 3 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R7, e em que quando R5 representa cicloalquila C3-8, cicloalquil(C3-8)alquila(C1-2), heterociclila ou heterociclilalquila(C1-2), a fração cicloalquila C3-8 ou heterociclila está opcionalmente substituída com 1 ou 2 grupos oxo.

[0049] Em outras modalidades, R5 é alquenila C3-6, alquinila C3-6, cicloalquila C3-8, em que a fração cicloalquila é opcionalmente parcialmente insaturada, fenila, heteroarila ligada a L1 através de um átomo de carbono, em que a fração heteroarila é um anel aromático monocíclico de 5 ou 6 membros que compreende 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos individualmente selecionados de N, O e S e em que a cicloalquila C3-8, fenila e heteroarila estão opcionalmente substituídas com 1, 2 ou 3 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R7, em que quando R5 representa cicloalquila C3-8, a fração cicloalquila C3-8 está opcionalmente substituída com 1 ou 2 grupos oxo.

[0050] Em modalidades adicionais, R5 é alquenila C34, alquinila C3-4, cicloalquila C3-6, em que a fração cicloalquila é opcionalmente parcialmente insaturada, fenila ou heteroarila ligada a L1 através de um átomo de carbono, em que a fração heteroarila é um anel aromático monocíclico de 5 membros que compreende 1 ou 2 heteroátomos individualmente selecionados de N, O e S e em que a cicloalquila C3-6, fenila e heteroarila estão opcionalmente substituídas com 1, 2 ou 3 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R7, em que quando R5 representa cicloalquila C3-6, a fração cicloalquila C3-6 está opcionalmente substituída com 1 ou 2 grupos oxo.

[0051] Em uma modalidade, R5 é alquenila C3-4, alquinila C3-4, ciclopropila, fenila, tien-2-ila ou isoxazol- 5-ila, em que ciclopropila, fenila, tien-2-ila e isoxazol- 5-ila estão opcionalmente substituídas com um único substituinte selecionado de R7.

[0052] R6 é hidrogênio, alquila C1-6, alquenila C3-6, alquinila C3-6 ou haloalquila C1-2. De preferência, R6 é hidrogênio, alquila C1-6, alquenila C3-6 ou haloalquila C1-2. De maior preferência, R6 é hidrogênio, alquila C1-4, alquenila C3-4 ou trifluorometila. De ainda maior preferência, R6 é hidrogênio ou alquila C1-4. De até ainda maior preferência, R6 é hidrogênio ou metila. De máxima preferência, R6 é hidrogênio.

[0053] R7 é ciano, halogênio, hidroxi, alquila C1-4, haloalquila C1-2, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-2, alquil(C1- 4)carbonila, alcoxi(C1-4)carbonila, aminocarbonila, alquil(C1-4)aminocarbonila ou dialquil(C1-4)aminocarbonila. De preferência, R7 é ciano, halogênio, hidroxi, alquila C14, haloalquila C1-2, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-2 ou alcoxi(C1- 4)carbonila. De maior preferência, R7 é halogênio, alquila C1-4, haloalquila C1-2, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-2 ou alcoxi(C1-4)carbonila. De ainda maior preferência, R7 é halogênio, alquila C1-4, alcoxi C1-4 ou haloalcoxi C1-2. De até ainda maior preferência, R7 é fluoro, metila, etila, metoxi ou trifluorometoxi.

[0054] De preferência, o composto de acordo com a Fórmula (I) é selecionado de um composto 1.1 a 1.42 listado na Tabela T1 (abaixo), ou um composto 2.1 a 2.37 listado na Tabela T2 (abaixo).

[0055] De preferência, em uma modalidade de um composto de acordo com a fórmula (I) da invenção; A1 representa CR1, em que R1 é selecionado de hidrogênio, halogênio ou metila; A2 representa CR2, em que R2 é selecionado de hidrogênio, halogênio ou metila; A3 representa CR3, em que R3 é hidrogênio ou fluoro; A4 representa CR4, em que R4 é hidrogênio ou fluoro; L1 representa -C(O)-; R5 é ciano, alquila C1-6, alquenila C3-6, alquinila C3-6, cicloalquila C3-8, fenila ou heteroarila, em que a cicloalquila C3-8, fenila e heteroarila estão opcionalmente substituídas com 1, 2 ou 3 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R7; e R7 é ciano, halogênio, hidroxi, alquila C1-4, haloalquila C1-2, alcoxi C1-4 ou haloalcoxi C1-2.

[0056] De maior preferência; A1 representa CR1, em que R1 é selecionado de hidrogênio ou fluoro; A2 representa CR2, em que R2 é selecionado de hidrogênio ou fluoro; A3 representa CR3, em que R3 é hidrogênio; A4 representa CR4, em que R4 é hidrogênio; L1 representa -C(O)-; R5 é ciano, alquila C1-6, alquenila C3-6, alquinila C3-6, cicloalquila C3-8, fenila ou heteroarila, em que a cicloalquila C3-8, fenila e heteroarila estão opcionalmente substituídas com 1, 2 ou 3 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R7; e R7 é ciano, halogênio, hidroxi, alquila C1-4, haloalquila C1-2, alcoxi C1-4 ou haloalcoxi C1-2.

[0057] De ainda maior preferência; A1 representa CR1, em que R1 é hidrogênio; A2 representa CR2, em que R2 é hidrogênio; A3 representa CR3, em que R3 é hidrogênio; A4 representa CR4, em que R4 é hidrogênio; L1 representa -C(O)-; R5 é alquila C1-4, alquenila C3-4, alquinila C3-4, ciclopropila, fenila, tienila ou isoxazolila, em que a ciclopropila, fenila, tienila e isoxazolila estão opcionalmente substituídas com 1 ou 2 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R7; e R7 é halogênio, alquila C1-4, alcoxi C1-4 ou haloalcoxi C12.

[0058] Em uma modalidade preferencial alternativa; A1 representa CR1, em que R1 é hidrogênio; A2 representa CR2, em que R2 é hidrogênio; A3 representa CR3, em que R3 é hidrogênio; A4 representa CR4, em que R4 é hidrogênio; L1 representa -C(O)-; R5 é alquila C1-4, alquenila C3-4, alquinila C3-4, ciclopropila, fenila, piridila, pirimidinila, pirazolila, tiazolila, tienila ou isoxazolila, em que a ciclopropila, fenila, piridila, pirimidinila, pirazolila, tiazolila, tienila e isoxazolila estão opcionalmente substituídas com 1 ou 2 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R7; e R7 é halogênio, alquila C1-4, alcoxi C1-4 ou haloalcoxi C12.

[0059] De preferência, em outra modalidade de um composto de acordo com a fórmula (I) da invenção; A1 representa CR1, em que R1 é selecionado de hidrogênio, halogênio ou metila; A2 representa CR2, em que R2 é selecionado de hidrogênio, halogênio ou metila; A3 representa CR3, em que R3 é hidrogênio ou fluoro; A4 representa CR4, em que R4 é hidrogênio ou fluoro; L1 representa -C(OH)(R6)-; R5 é ciano, alquila C1-6, alquenila C3-6, alquinila C3-6, cicloalquila C3-8, fenila ou heteroarila, em que cicloalquila C3-8, fenila e heteroarila estão opcionalmente substituídas com 1, 2 ou 3 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R7; R6 é hidrogênio ou metila; e R7 é ciano, halogênio, hidroxi, alquila C1-4, haloalquila C1-2, alcoxi C1-4 ou haloalcoxi C1-2.

[0060] De maior preferência; A1 representa CR1, em que R1 é selecionado de hidrogênio ou fluoro; A2 representa CR2, em que R2 é selecionado de hidrogênio ou fluoro; A3 representa CR3, em que R3 é hidrogênio; A4 representa CR4, em que R4 é hidrogênio; L1 representa -C(OH)(R6)-; R5 é ciano, alquila C1-6, alquenila C3-6, alquinila C3-6, cicloalquila C3-8, fenila ou heteroarila, em que a cicloalquila C3-8, fenila e heteroarila estão opcionalmente substituídas com 1, 2 ou 3 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R7; R6 é hidrogênio, e R7 é ciano, halogênio, hidroxi, alquila C1-4, haloalquila C1-2, alcoxi C1-4 ou haloalcoxi C1-2.

[0061] De ainda maior preferência; A1 representa CR1, em que R1 é hidrogênio; A2 representa CR2, em que R2 é hidrogênio; A3 representa CR3, em que R3 é hidrogênio; A4 representa CR4, em que R4 é hidrogênio; L1 representa -C(OH)(R6)-; R5 é alquila C1-4, alquenila C3-4, alquinila C3-4, ciclopropila, fenila, tienila ou isoxazolila, em que ciclopropila, fenila, tienila e isoxazolila estão opcionalmente substituídas com 1 ou 2 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R7; R6 é hidrogênio; e R7 é halogênio, alquila C1-4, alcoxi C1-4 ou haloalcoxi C12.

[0062] Em uma modalidade preferencial alternativa; A1 representa CR1, em que R1 é hidrogênio; A2 representa CR2, em que R2 é hidrogênio; A3 representa CR3, em que R3 é hidrogênio; A4 representa CR4, em que R4 é hidrogênio; L1 representa -C(OH)(R6)-; R5 é alquila C1-4, alquenila C3-4, alquinila C3-4, ciclopropila, fenila, piridila, pirimidinila, pirazolila, tiazolila, tienila ou isoxazolila, em que a ciclopropila, fenila, piridila, pirimidinila, pirazolila, tiazolila, tienila e isoxazolila estão opcionalmente substituídas com 1 ou 2 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R7; R6 é hidrogênio; e R7 é halogênio, alquila C1-4, alcoxi C1-4 ou haloalcoxi C12.

[0063] Quando L1 é -C(OH)(R6)-, os compostos da presente invenção podem ser enantiômeros do composto da Fórmula (I) como representado por uma Fórmula (Ia-1) ou Fórmula (Ia-2) abaixo. A presente divulgação também se aplica à divulgação específica de combinações de A1, A2, A3, A4, R1, R2, R3, R4, R5, R6 e R7, como representadas nas Tabelas 1.1 a 1.8 (abaixo) ou os compostos 1.1 a 1.43 descritos na Tabela T1 (abaixo); e Tabelas 2.1 a 2.9 (abaixo) ou os compostos 2.1 a 2.37 descritos na Tabela T2 (abaixo).

[0064] É entendido que, quando em meios aquosos, os compostos da Fórmula (I) de acordo com a invenção podem estar presentes em um equilíbrio reversível com as correspondentes formas covalentemente hidratadas (isto é, os compostos da Fórmula (I-Ia) e Fórmula (I-IIa) como mostrados abaixo, que podem existir em forma tautomérica como os compostos da fórmula (I-Ib) e fórmula (I-IIb)) no motivo CF3-oxadiazol. Esse equilíbrio dinâmico pode ser importante para a atividade biológica dos compostos da Fórmula (I). As designações de A1, A2, A3, A4, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 e L1 com referência aos compostos da Fórmula (I) da presente invenção se aplicam geralmente aos compostos da Fórmula (I-I) e Fórmula (I-II), bem como às divulgações específicas de combinações de A1, A2, A3, A4, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 e L1, como representadas nas Tabelas 1.1 a 1.8 (abaixo) ou os compostos 1.1 a 1.43 descritos na Tabela T1 (abaixo); e as Tabelas 2.1 a 2.9 (abaixo) ou os compostos 2.1 a 2.37 descritos na Tabela T2 (abaixo).

[0065] Os compostos da presente invenção podem ser preparados como mostrado nos seguintes esquemas 1 a 10, nos quais, a não ser que de outro modo afirmado, a definição de cada variável é como definida acima para um composto da Fórmula (I).

[0066] Os compostos da Fórmula (Ia) podem ser preparados a partir de compostos da Fórmula (Ib) através de tratamento com um organometálico da Fórmula (II), em que R6- [M] representa uma espécie de organomagnésio ou organolítio (por exemplo, R6-MgBr ou R6-Li), em um solvente adequado (por exemplo, tetra-hidrofurano) a uma temperatura entre -78 °C e 25 °C. Os compostos da Fórmula (II) estão comercialmente disponíveis ou podem ser preparados in situ a partir do haleto orgânico correspondente através de troca metal- halogênio com uma espécie organometálica apropriada (por exemplo, iPrMgCl-LiCl, n-BuLi ou t-BuLi). Para exemplos relacionados, consulte: ‘The Preparation of Organolithium Reagents and Intermediates' Leroux. F., Schlosser. M., Zohar. E., Marek. I., Wiley, Nova Iorque. 2004. Isso é mostrado no Esquema 1 abaixo.

[0067] Os compostos da Fórmula (Ib) podem ser preparados a partir de compostos da Fórmula (III) através de tratamento com um organometálico da Fórmula (IV), em que R5- [M] representa uma espécie de organomagnésio ou organolítio (por exemplo, R5-MgBr ou R5-Li), em um solvente adequado (por exemplo, tetra-hidrofurano) a uma temperatura entre -78 °C e 25 °C. Os compostos da Fórmula (IV) estão comercialmente disponíveis ou podem ser preparados a partir do brometo correspondente através de troca metal-halogênio. Para exemplos relacionados, consulte: Zadel, G.; Breitmaier, E. Angew. Chem., Int. Ed. 1992, 31: 1035. Isso é mostrado no Esquema 2 abaixo.

[0068] Alternativamente, os compostos da Fórmula (Ib) podem ser preparados a partir de compostos da Formula (Ic) através de tratamento com um oxidante, tal como dióxido de manganês, periodinano de Dess-Martin ou através de procedimentos de oxidação de Swern e Moffat, em um solvente adequado (por exemplo, tolueno, diclorometano) a uma temperatura de -78 °C até ao refluxo. Para exemplos relacionados, consulte Martin, P. K. et al J. Org. Chem. 1968, 33, 3758; Dess, D. B.; Martin, J. C. J. Org. Chem.

1983, 48, 4155; Omura, K.; Swern, D. Tetrahedron 1978, 34, 1651. Pfitzner, K. E.; Moffatt, J. G. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 3027. Isso é mostrado no Esquema 3 abaixo. Esquema 3

[0069] Os compostos da Fórmula (Ic) podem ser preparados a partir de compostos da Fórmula (V) através de tratamento com um organometálico da Fórmula (IV), em que R5- [M] representa uma espécie de organomagnésio ou organolítio (por exemplo, R5-MgBr ou R5-Li), em um solvente adequado (por exemplo, tetra-hidrofurano) a uma temperatura entre -78 °C e 25 °C. Os compostos da Fórmula (IV) estão comercialmente disponíveis ou podem ser preparados a partir do brometo correspondente através de troca metal-halogênio. Para

exemplos relacionados, consulte: Zadel, G.; Breitmaier, E. 5 Angew. Chem., Int. Ed. 1992, 31: 1035. Isso é mostrado no Esquema 4 abaixo. Esquema 4

[0070] Alternativamente, os compostos da Fórmula (Ib) podem ser preparados a partir de compostos da Formula (VI) através de tratamento com um oxidante, tal como dióxido de manganês, em um solvente adequado (por exemplo, tolueno, diclorometano) a uma temperatura de 25 °C até ao refluxo.

Para exemplos relacionados, consulte Martin, P. K. et al J. Org. Chem. 1968, 33, 3758. Isso é mostrado no Esquema 5 abaixo. Esquema 5

[0071] Os compostos da Fórmula (VII) podem ser preparados através de cicloadição 1,3-dipolar entre uma espécie de dipolo da Fórmula (VIII), em que X é N ou C-R7, Y é N, ou CR7 e Z é O, S ou N (por exemplo, nitrona, azida, óxido de nitrila ou sulfeto de nitrila), e um composto dipolarófilo da Fórmula (IX), em que T é alila ou propargila, em um solvente adequado, tal como metanol, diclorometano ou dioxano, a uma temperatura entre 25 °C e o refluxo. Para exemplos relacionados, consulte: Confalone, P. N.; Huie, E. M. Org. React. 1988, 36, 1; H. C. Kolb; M. G. Finn; K. B. Sharpless Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2004; K.-C. Liu et al., J. Org. Chem. 1980, 45, 3916 e Lee, G. Synthesis 1982, 508. Esta reação é mostrada no Esquema 6.

[0072] A espécie de dipolo de óxido de nitrila é gerada in situ a partir de reagentes de cloroxima que estão comercialmente disponíveis ou são preparados a partir de aldeídos comercialmente disponíveis usando métodos conhecidos. Para exemplos, consulte: Ach, D. Eur. J. Org. Chem. 2003, 3398 e Himo, F. et al J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 210. A espécie de dipolo de sulfeto de nitrila é gerada in situ a partir de 1,3,4-oxatiazol-2-ona, a qual está comercialmente disponível ou é preparada a partir de amidas comercialmente disponíveis usando métodos conhecidos. Para exemplos relacionados, consulte: Crosby, J. et al ARKIVOC

2000, 1, 720 e Pavlik, J. W. et al J. Org. Chem. 2003, 68, 4855. Compostos da Fórmula (Ib) podem ser preparados a partir de compostos da Fórmula (VII) de forma análoga à mostrada no Esquema 5. Esquema 6

[0073] Compostos da Fórmula (IX), em que T representa alila, propargila, -C(O)R6, -C(O)R5, -C(OH)(R6)R5 ou - C(O)N(Me)OMe podem ser preparados a partir de compostos da Fórmula (X) por tratamento com anidrido trifluoroacético, fluoreto de trifluoroacetila ou cloreto de trifluoroacetila na presença de uma base (por exemplo, piridina ou 4- dimetilaminopiridina) em um solvente adequado, como tetra- hidrofurano ou etanol, a uma temperatura entre 25 °C e 75 °C. Para exemplos relacionados, consulte: WO 2003/028729 e WO 2010/045251. Esta reação é mostrada no Esquema 7.

[0074] Compostos da Fórmula (X), em que T representa alila, propargila, C(O)R6, C(O)R5, C(OH)(R6)R5, C(O)N(Me)OMe, R6-CH2- ou R5-CH2- podem ser preparados a partir de compostos da Fórmula (XI) por tratamento com um sal cloridrato de hidroxilamina na presença de uma base, tal como trietilamina, em um solvente adequado, tal como metanol, a uma temperatura entre 0 °C e 100 °C. Para exemplos relacionados, consulte Kitamura, S. et al Chem. Pharm. Bull. (2001), 49, 268 e WO 2013/066838. Em alguns casos, os rendimentos reacionais poderiam ser aumentados por mascaramento do grupo carbonila do substituinte T como um cetal antes da oximação do composto da Fórmula (XI). Os compostos da Fórmula (XI) são preparados por métodos conhecidos ou estão comercialmente disponíveis. Esta reação é mostrada no Esquema 8.

[0075] Alternativamente, os compostos da Fórmula (XIII) podem ser preparados a partir de compostos da Formula (XII) através de tratamento com um oxidante, tal como dióxido de manganês, periodinano de Dess-Martin ou através de procedimentos de oxidação de Swern e Moffat, em um solvente adequado (por exemplo, tolueno, diclorometano) a uma temperatura de -78 °C até ao refluxo. Para exemplos relacionados, consulte Martin, P. K. et al J. Org. Chem.

1968, 33, 3758; Dess, D. B.; Martin, J. C. J. Org. Chem. 1983, 48, 4155; Omura, K.; Swern, D. Tetrahedron 1978, 34, 1651. Pfitzner, K. E.; Moffatt, J. G. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 3027. Isso é mostrado no Esquema 9 abaixo. Esquema 9

[0076] Os compostos da Fórmula (XV) podem ser preparados a partir de compostos da Fórmula (XIV) através de tratamento com um organometálico da Fórmula (IV), em que R5- [M] representa uma espécie de organomagnésio ou organolítio (por exemplo, R5-MgBr ou R5-Li), em um solvente adequado (por exemplo, tetra-hidrofurano) a uma temperatura entre -78 °C e 25 °C. Os compostos da Fórmula (IV) estão comercialmente disponíveis ou podem ser preparados a partir do brometo correspondente através de troca metal-halogênio. Para exemplos relacionados, consulte: Zadel, G.; Breitmaier, E. Angew. Chem., Int. Ed. 1992, 31: 1035. Isso é mostrado no Esquema 10 abaixo.

[0077] Conforme já indicado, surpreendentemente, foi constatado agora que os novos compostos da Fórmula (I) da presente invenção têm, com propósitos práticos, um nível muito vantajoso de atividade biológica para a proteção de plantas contra doenças que são causadas por fungos.

[0078] Os compostos da Fórmula (I) podem ser usados no setor agrícola e áreas de uso relacionadas, por exemplo, como ingredientes ativos para o controle de pragas de plantas ou em materiais não vivos para o controle de microrganismos que causam deterioração ou organismos potencialmente prejudiciais ao homem. Os compostos novos se distinguem pela excelente atividade a taxas de aplicação baixas, por serem bem tolerados por plantas e por serem ambientalmente seguros. Os mesmos têm propriedades curativas, preventivas e sistêmicas muito úteis e podem ser usados para a proteção de várias plantas cultivadas. Os compostos da Fórmula (I) podem ser usados para inibir ou destruir as pragas que ocorrem em plantas ou partes de plantas (fruto, flores, folhas, caules, tubérculos, raízes) de diferentes culturas de plantas úteis, enquanto também protegem aquelas partes das plantas que crescem mais tarde, por exemplo, de microrganismos fitopatogênicos.

[0079] A presente invenção se refere adicionalmente a um método para o controle ou prevenção da infestação de plantas ou material de propagação de plantas e/ou culturas alimentares colhidas suscetíveis de ataque microbiano por tratamento de plantas ou material de propagação de plantas e/ou culturas alimentares colhidas, em que uma quantidade eficaz de um composto da Fórmula (I) é aplicada às plantas, a partes das mesmas ou ao local das mesmas.

[0080] Também é possível usar compostos da Fórmula (I) como fungicida. O termo “fungicida”, como usado no presente documento, significa um composto que controla, modifica ou previne o crescimento de fungos. O termo “quantidade eficaz do ponto vista fungicida”, quando usado, significa a quantidade de tal composto ou combinação de tais compostos que tem capacidade para produzir um efeito no crescimento de fungos. Os efeitos de controle ou modificação incluem todos os desvios em relação ao desenvolvimento natural, como morte, retardamento e similares, e a prevenção inclui barreira ou outra formação defensiva em ou sobre uma planta para prevenir a infecção fúngica.

[0081] Também pode ser possível usar compostos da Fórmula (I) como agentes de tratamento para o tratamento de material de propagação de planta, por exemplo, semente, como frutos, tubérculos ou grãos, ou estacas de planta, para a proteção contra infecções fúngicas, assim como contra fungos fitopatogênicos que ocorrem no solo. O material de propagação pode ser tratado com uma composição que compreende um composto da Fórmula (I) antes do plantio: uma semente, por exemplo, pode ser tratada antes de ser semeada. Os compostos ativos da Fórmula (I) também podem ser aplicados a grãos (revestimento), por impregnação das sementes em uma formulação líquida ou por revestimento das mesmas com uma formulação sólida. A composição também pode ser aplicada ao sítio de plantio quando o material de propagação é plantado, por exemplo, ao rego de sementeira durante a semeadura. A invenção também se refere a tais métodos de tratamento de material de propagação de plantas e ao material de propagação de plantas assim tratado.

[0082] Adicionalmente, os compostos da Fórmula (I) podem ser usados para controlar fungos em áreas relacionadas, por exemplo, na proteção de materiais técnicos, incluindo madeira e produtos técnicos relacionados com madeira, em armazenamento de alimentos, em gerenciamento de higiene.

[0083] Além disso, a invenção poderia ser usada para proteger materiais não vivos de ataque fúngico, por exemplo madeira de construção, painéis de parede e tinta.

[0084] Os compostos da Fórmula (I) são, por exemplo, eficazes contra fungos e vetores fúngicos de doença, assim como bactérias e vírus fitopatogênicos. Esses fungos e vetores fúngicos de doença, assim como bactérias e vírus fitopatogênicos são, por exemplo:

[0085] Absidia corymbifera, Alternaria spp, Aphanomyces spp, Ascochyta spp, Aspergillus spp. incluindo A. flavus, A. fumigatus, A. nidulans, A. niger, A. terrus, Aureobasidium spp. incluindo A. pullulans, Blastomyces dermatitidis, Blumeria graminis, Bremia lactucae, Botryosphaeria spp. incluindo B. dothidea, B. obtusa, Botrytis spp. inclusing B. cinerea, Candida spp. incluindo C. albicans, C. glabrata, C. krusei, C. lusitaniae, C. parapsilosis, C. tropicalis, Cephaloascus fragrans, Ceratocystis spp, Cercospora spp. incluindo C. arachidicola, Cercosporidium personatum, Cladosporium spp, Claviceps purpurea, Coccidioides immitis, Cochliobolus spp, Colletotrichum spp. incluindo C. musae, Cryptococcus neoformans, Diaporthe spp, Didymella spp, Drechslera spp, Elsinoe spp,Epidermophyton spp, Erwinia amylovora, Erysiphe spp. incluindo E. cichoracearum, Eutypa lata, Fusarium spp. incluindo F. culmorum, F. graminearum, F. langsethiae, F. moniliforme, F. oxysporum, F. proliferatum, F. subglutinans, F. solani, Gaeumannomyces graminis, Gibberella fujikuroi, Gloeodes pomigena, Gloeosporium musarum, Glomerella cingulate, Guignardia bidwellii, Gymnosporangium juniperi- virginianae, Helminthosporium spp, Hemileia spp, Histoplasma spp. incluindo H. capsulatum, Laetisaria fuciformis, Leptographium lindbergi, Leveillula taurica, Lophodermium seditiosum, Microdochium nivale, Microsporum spp, Monilinia spp, Mucor spp, Mycosphaerella spp. incluindo M. graminicola, M. pomi, Oncobasidium theobromaeon, Ophiostoma piceae, Paracoccidioides spp, Penicillium spp. incluindo P. digitatum, P. italicum, Petriellidium spp, Peronosclerospora spp. incluindo P. maydis, P. philippinensis e P. sorghi, Peronospora spp, Phaeosphaeria nodorum, Phakopsora pachyrhizi, Phellinus igniarus, Phialophora spp, Phoma spp, Phomopsis viticola, Phytophthora spp. incluindo P. infestans, Plasmopara spp. incluindo P. halstedii, P. viticola, Pleospora spp., Podosphaera spp. incluindo P. leucotricha, Polymyxa graminis, Polymyxa betae, Pseudocercosporella herpotrichoides, Pseudomonas spp, Pseudoperonospora spp. incluindo P. cubensis, P. humuli, Pseudopeziza tracheiphila, Puccinia Spp. incluindo P. hordei, P. recondita, P. striiformis, P. triticina, Pyrenopeziza spp, Pyrenophora spp, Pyricularia spp. incluindo P. oryzae, Pythium spp. incluindo P. ultimum, Ramularia spp, Rhizoctonia spp, Rhizomucor pusillus, Rhizopus arrhizus, Rhynchosporium spp, Scedosporium spp. incluindo S. apiospermum e S. prolificans, Schizothyrium pomi, Sclerotinia spp, Sclerotium spp, Septoria spp, incluindo S. nodorum, S. tritici, Sphaerotheca macularis, Sphaerotheca fusca (Sphaerotheca fuliginea), Sporothorix spp, Stagonospora nodorum, Stemphylium spp,. Stereum hirsutum, Thanatephorus cucumeris, Thielaviopsis basicola, Tilletia spp, Trichoderma spp. incluindo T. harzianum, T. pseudokoningii, T. viride, Trichophyton spp, Typhula spp, Uncinula necator, Urocystis spp, Ustilago spp, Venturia spp. incluindo V. inaequalis, Verticillium spp, e Xanthomonas spp.

[0086] Os compostos da Fórmula (I) podem ser usados, por exemplo, em turfa, plantas ornamentais, tais como flores, arbustos, árvores com folhas largas ou perenes, por exemplo, coníferas, assim como para injeção de árvore, gerenciamento de praga e semelhantes.

[0087] Dentro do escopo da presente invenção, as culturas-alvo e/ou plantas úteis a serem protegidas compreendem tipicamente culturas perenes e anuais, tais como bagas, por exemplo, amoras, mirtilos, arandos, framboesas e morangos; cereais, por exemplo, cevada, maís (milho), milho- painço, aveia, arroz, centeio, sorgo, triticale e trigo; plantas de fibra, por exemplo, algodão, linho, cânhamo, juta e sisal; culturas de campo, por exemplo, beterraba-sacarina e forrageira, café, lúpulo, mostarda, colza (canola), papoila, cana-de-açúcar, girassol, chá e tabaco; árvores de fruto, por exemplo, maçã, damasco, abacate, banana, cereja, citrinos, nectarina, pêssego, pera e ameixa; gramas, por exemplo, grama das Bermudas, grama azul, agróstis, grama centípede, festuca, azevém, grama de Santo Agostinho e grama Zoysia; ervas aromáticas, tais como manjericão, borragem, cebolinho, coentro, lavanda, levístico, hortelã, orégano, salsa, alecrim, sálvia e tomilho; leguminosas, por exemplo, feijões, lentilhas, ervilhas e soja; frutos de casca dura, por exemplo, amêndoa, caju, semente de amendoim, avelã, amendoim, noz-pecã, pistache e noz; palmas, por exemplo, óleo de palma; plantas ornamentais, por exemplo, flores, arbustos e árvores; outras árvores, por exemplo, cacau, coco, oliveira e borracha; legumes, por exemplo, aspargo, berinjela, brócolis, repolho, cenoura, pepino, alho, alface, abóbora, melão, quiabo, cebola, pimenta, batata, abóbora- menina, ruibarbo, espinafre e tomate; e videiras, por exemplo, uvas.

[0088] O termo “plantas úteis” deve ser entendido como também incluindo plantas úteis que foram tornadas tolerantes a herbicidas, como bromoxinila ou classes de herbicidas (como, por exemplo, inibidores de HPPD, inibidores de ALS, por exemplo, primissulfurom, prossulfurom e trifloxissulfurom, inibidores de EPSPS (5-enol-pirovil- chiquimato-3-fosfato-sintase), inibidores de GS (glutamina sintetase) ou inibidores de PPO (protoporfirinogênio- oxidase) como resultado de métodos convencionais de melhoramento ou engenharia genética. Um exemplo de uma cultura que foi tornada tolerante a imidazolinonas, por exemplo, imazamox, por métodos convencionais de melhoramento (mutagênese) é a colza de verão Clearfield® (Canola). Os exemplos de culturas que foram tornadas tolerantes a herbicidas ou classes de herbicidas por métodos de engenharia genética incluem variedades de maís resistente a glifosato e glufosinato comercialmente disponíveis sob os nomes comerciais RoundupReady®, Herculex I® e LibertyLink®.

[0089] O termo “plantas úteis” deve ser entendido como também incluindo plantas úteis que foram assim transformadas pelo uso de técnicas de DNA recombinante que têm capacidade para sintetizar uma ou mais toxinas de atuação seletiva, tais como são conhecidas, por exemplo, a partir de bactérias que produzem toxina, especialmente aquelas do gênero Bacillus.

[0090] Exemplos de tais plantas são: YieldGard® (variedade de maís que expressa uma toxina CryIA(b)); YieldGard Rootworm® (variedade de maís que expressa uma toxina CryIIIB(b1)); YieldGard Plus® (variedade de maís que expressa uma toxina CryIA(b) e uma toxina CryIIIB(b1)); Starlink® (variedade de maís que expressa uma toxina Cry9(c)); Herculex I® (variedade de maís que expressa uma toxina CryIF(a2) e a enzima fosfinotricina N- acetiltransferase (PAT) para alcançar a tolerância ao herbicida glufosinato de amônio); NuCOTN 33B® (variedade de algodão que expressa uma toxina CryIA(c)); Bollgard I® (variedade de algodão que expressa uma toxina CryIA(c)); Bollgard II® (variedade de algodão que expressa uma toxina CryIA(c) e uma toxina CryIIA(b)); VIPCOT® (variedade de algodão que expressa uma toxina VIP); NewLeaf® (variedade de batata que expressa uma toxina CryIIIA); NatureGard® Agrisure® GT Advantage (traço tolerante a glifosato GA21), Agrisure® CB Advantage (traço de broca do maís (CB, do inglês “corn borer”) Bt11), Agrisure® RW (traço de lagarta da raiz do maís) e Protecta®.

[0091] O termo “culturas” deve ser entendido como também incluindo plantas de cultura que foram assim transformadas pelo uso de técnicas de DNA recombinante que têm capacidade para sintetizar uma ou mais toxinas de atuação seletiva, tais como são conhecidas, por exemplo, a partir de bactérias que produzem toxina, especialmente aquelas do gênero Bacillus.

[0092] As toxinas que podem ser expressas por tais plantas transgênicas incluem, por exemplo, proteínas inseticidas de Bacillus cereus ou Bacillus popilliae; ou proteínas inseticidas de Bacillus thuringiensis, tais como δ-endotoxinas, por exemplo, Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1 ou Cry9C, ou proteínas inseticidas vegetativas (Vip, do inglês “vegetative insecticidal proteins”), por exemplo, Vip1, Vip2, Vip3 ou Vip3A; ou proteínas inseticidas de bactérias colonizadoras de nematódeos, por exemplo, Photorhabdus spp. ou Xenorhabdus spp., tais como Photorhabdus luminescens, Xenorhabdus nematophilus; toxinas produzidas por animais, tais como toxinas de escorpiões, toxinas de aracnídeos, toxinas de vespas e outras neurotoxinas específicas de insetos; toxinas produzidas por fungos, tais como toxinas de Streptomycetes, lectinas de plantas, tais como lectinas de ervilha, lectinas de cevada ou lectinas de campânulas brancas; aglutininas; inibidores de proteinases, tais como inibidores de tripsina, inibidores de serina proteases, patatina, cistatina, inibidores de papaína; proteínas desativadoras de ribossomo (RIP, do inglês “ribosome-inactivating proteins”), tais como ricina, RIP de milho, abrina, lufina, saporina ou briodina; enzimas do metabolismo de esteroides, tais como 3- hidroxiesteroide-oxidase, ecdisteroide-UDP-glicosil- transferase, colesterol oxidases, inibidores da ecdisona, HMG-COA-redutase, bloqueadores de canais iônicos, tais como bloqueadores de canais de sódio ou cálcio, esterase do hormônio juvenil, receptores de hormônio diurético, estilbeno sintase, bibenzil sintase, quitinases e glucanases.

[0093] Adicionalmente, no contexto da presente invenção, deve ser entendido por δ-endotoxinas, por exemplo, Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1 ou Cry9C, ou proteínas inseticidas vegetativas (Vip), por exemplo, Vip1, Vip2, Vip3 ou Vip3A, assim como expressamente toxinas híbridas, toxinas truncadas e toxinas modificadas. As toxinas híbridas são recombinantemente produzidas por uma nova combinação de diferentes domínios dessas proteínas (consulte, por exemplo, WO 02/15701). As toxinas truncadas, por exemplo, uma Cry1Ab truncada, são conhecidas. No caso de toxinas modificadas, um ou mais aminoácidos da toxina de ocorrência natural são substituídos. Em tais substituições de aminoácidos, sequências de reconhecimento de protease preferencialmente não naturalmente presentes são inseridas na toxina, como, por exemplo, no caso de Cry3A055, uma sequência de reconhecimento de catepsina G é inserida em uma toxina Cry3A (consulte WO 03/018810).

[0094] Exemplos de tais toxinas ou plantas transgênicas capazes de sintetizar tais toxinas são divulgados, por exemplo, em EP-A-0 374 753, WO93/07278, WO95/34656, EP-A-0 427 529, EP-A-451 878 e WO 03/052073.

[0095] Os processos para a preparação de tais plantas transgênicas são geralmente conhecidos pelo especialista na técnica e são descritos, por exemplo, nas publicações mencionadas acima. Os ácidos desoxirribonucleicos do tipo CryI e a sua preparação são conhecidos, por exemplo, de WO 95/34656, EP-A-0 367 474, EP-A-0 401 979 e WO 90/13651.

[0096] A toxina contida nas plantas transgênicas confere às plantas tolerância a insetos prejudiciais. Tais insetos podem ocorrer em qualquer grupo taxonômico de insetos, mas são especialmente comumente encontrados nos besouros (Coleoptera), insetos de duas asas (Diptera) e borboletas (Lepidoptera).

[0097] São conhecidas plantas transgênicas contendo um ou mais genes que codificam uma resistência inseticida e expressam uma ou mais toxinas, e algumas delas estão comercialmente disponíveis. Exemplos de tais plantas são: YieldGard® (variedade de maís que expressa uma toxina CrylAb); YieldGard Rootworm® (variedade de maís que expressa uma toxina Cry3Bb1); YieldGard Plus® (variedade de maís que expressa uma toxina Cry1Ab e a Cry3Bb1); Starlink® (variedade de maís que expressa uma toxina Cry9C); Herculex I® (variedade de maís que expressa uma toxina Cry1Fa2 e a enzima fosfinotricina N-acetiltransferase (PAT) para alcançar tolerância ao herbicida glufosinato de amônio); NuCOTN 33B® (variedade de algodão que expressa uma toxina Cry1Ac); Bollgard I® (variedade de algodão que expressa uma toxina Cry1Ac); Bollgard II® (variedade de algodão que expressa uma toxina Cry1Ac e uma toxina Cry2Ab); VipCot® (variedade de algodão que expressa uma toxina Vip3A e uma Cry1Ab); NewLeaf® (variedade de batata que expressa uma toxina Cry3A); NatureGard®, Agrisure® GT Advantage (traço tolerante a glifosato GA21), Agrisure® CB Advantage (traço de broca do milho (CB) Bt11) e Protecta®.

[0098] Exemplos adicionais de tais culturas transgênicas são: 1. Maís Bt11 da Syngenta Seeds SAS, Chemin de l'Hobit 27, F-31 790 St. Sauveur, França, número de registro C/FR/96/05/10. Zea mays geneticamente modificado que foi tornado resistente ao ataque pela broca europeia do milho (Ostrinia nubilalis e Sesamia nonagrioides) por expressão transgênica de uma toxina Cry1Ab truncada. Maís Bt11 também expressa de modo transgênico a enzima PAT para alcançar tolerância ao herbicida glufosinato de amônio. 2. Maís Bt176 da Syngenta Seeds SAS, Chemin de l'Hobit 27, F-31 790 St. Sauveur, França, número de registro C/FR/96/05/10. Zea mays geneticamente modificado que foi tornado resistente ao ataque pela broca europeia do milho (Ostrinia nubilalis e Sesamia nonagrioides) por expressão transgênica de uma toxina Cry1Ab. Maís Bt176 também expressa de modo transgênico a enzima PAT para alcançar tolerância ao herbicida glufosinato de amônio. 3. Maís MIR604 da Syngenta Seeds SAS, Chemin de l'Hobit 27, F-31 790 St. Sauveur, França, número de registro C/FR/96/05/10. Maís que foi tornado resistente a insetos por expressão transgênica de uma toxina Cry3A modificada. Essa toxina é Cry3A055 modificada por inserção de uma sequência de reconhecimento de protease catepsina G. A preparação de tais plantas de maís transgênico é descrita em WO 03/018810. 4. Maís MON 863 da Monsanto Europe S.A. 270-272 Avenue de Tervuren, B-1150 Bruxelas, Bélgica, número de registro C/DE/02/9. MON 863 expressa uma toxina Cry3Bb1 e tem resistência a certos insetos de Coleoptera. 5. Algodão IPC 531 da Monsanto Europe S.A. 270-272 Avenue de Tervuren, B-1150 Bruxelas, Bélgica, número de registro C/ES/96/02. 6. Maís 1507 da Pioneer Overseas Corporation, Avenue Tedesco, 7 B-1160 Bruxelas, Bélgica, número de registro C/NL/00/10. Maís geneticamente modificado para a expressão da proteína Cry1F para alcançar resistência a certos insetos Lepidoptera, e da proteína PAT para alcançar tolerância ao herbicida glufosinato de amônio. 7. Maís NK603 x MON 810 da Monsanto Europe S.A. 270272 Avenue de Tervuren, B-1150 Bruxelas, Bélgica, número de registro C/GB/02/M3/03. Consiste em variedades de maís híbrido convencionalmente melhoradas por cruzamento das variedades geneticamente modificadas NK603 e MON 810. O Maís NK603 x MON 810 expressa de modo transgênico a proteína CP4 EPSPS, obtida a partir da cepa CP4 de Agrobacterium sp., a qual confere tolerância ao herbicida Roundup® (contém glifosato), e também uma toxina Cry1Ab obtida a partir de Bacillus thuringiensis subsp. kurstaki que gera tolerância a certos Lepidoptera, incluindo a broca europeia do milho.

[0099] O termo “local” como usado no presente documento significa campos em ou sobre o qual plantas são cultivadas, ou em que sementes de plantas cultivadas são semeadas, ou em que a semente será colocada no solo. O mesmo inclui solo, sementes e plântulas, assim como vegetação estabelecida.

[0100] O termo “plantas” refere-se a todas as partes físicas de uma planta, incluindo sementes, plântulas, plantas jovens, raízes, tubérculos, caules, hastes, folhagem e frutos.

[0101] O termo “material de propagação de planta” é entendido por denotar partes generativas da planta, como sementes, as quais podem ser usadas para a multiplicação da última, e material vegetativo, como estacas ou tubérculos, por exemplo, batatas. Podem ser mencionados, por exemplo, sementes (no sentido estrito), raízes, frutos, tubérculos, bulbos, rizomas e partes de plantas. Plantas germinadas e plantas jovens que devem ser transplantadas após a germinação ou após a emergência do solo também podem ser mencionadas. Essas plantas jovens podem ser protegidas antes do transplante por um tratamento total ou parcial por imersão. De preferência, “material de propagação de planta” é entendido por denotar sementes.

[0102] Os compostos da Fórmula I podem ser usados em forma não modificada ou, preferencialmente, junto com os adjuvantes convencionalmente usados na técnica de formulação. Para esta finalidade, os mesmos podem ser convenientemente formulados de modo conhecido em concentrados emulsificáveis, pastas revestíveis, soluções ou suspensões diretamente pulverizáveis ou diluíveis, emulsões diluídas, pós umectantes, pós solúveis, poeiras, granulados e também encapsulações, por exemplo, em substâncias poliméricas. Assim como com o tipo de composição, os métodos de aplicação, tais como pulverização, atomização, polvilhamento, dispersão, revestimento ou derramamento, são escolhidos de acordo com os objetivos pretendidos e as circunstâncias prevalentes. As composições também podem conter adjuvantes adicionais, como estabilizadores, antiespumantes, reguladores de viscosidade, aglutinantes ou promotores de pegajosidade, assim como fertilizantes, doadores de micronutrientes ou outras formulações para obter efeitos especiais.

[0103] Os veículos e adjuvantes adequados, por exemplo, para uso agrícola, podem ser sólidos ou líquidos e são substâncias úteis na tecnologia de formulação, por exemplo, substâncias minerais regeneradas ou naturais, solventes, dispersantes, agentes umectantes, promotores de pegajosidade, espessantes, aglutinantes ou fertilizantes. Tais veículos são, por exemplo, descritos no documento WO 97/33890.

[0104] As suspensões concentradas são formulações aquosas nas quais partículas sólidas finamente divididas do composto ativo estão suspensas. Tais formulações incluem agentes antissedimentação e agentes dispersantes e podem incluir adicionalmente um agente umectante para intensificar a atividade assim como um antiespumante e um inibidor do crescimento de cristais. Em uso, esses concentrados são diluídos em água e normalmente aplicados como um spray à área a ser tratada. A quantidade de ingrediente ativo pode estar na faixa de 0,5% a 95% do concentrado.

[0105] Os pós umectantes estão na forma de partículas finamente divididas que se dispersam rapidamente em água ou em outros veículos líquidos. As partículas contêm o ingrediente ativo retido em uma matriz sólida. As matrizes sólidas típicas incluem terra de Fuller, argilas de caulim, sílicas e outros sólidos orgânicos ou inorgânicos prontamente umedecidos. Os pós umedectantes contêm normalmente 5% a 95% do ingrediente ativo mais uma quantidade pequena de agente umectante, dispersante ou emulsificante.

[0106] Os concentrados emulsificáveis são composições líquidas homogêneas dispersíveis em água ou outro líquido e podem consistir inteiramente no composto ativo com um agente emulsificante líquido ou sólido, ou também podem conter um veículo líquido, como xileno, naftas aromáticas pesadas, isoforona e outros solventes orgânicos não voláteis. Em uso, esses concentrados são dispersos em água ou outro líquido e normalmente aplicados como um spray à área a ser tratada. A quantidade de ingrediente ativo pode estar na faixa de 0,5% a 95% do concentrado.

[0107] As formulações granulares incluem tanto extrudados quanto partículas relativamente grossas e são usualmente aplicadas sem diluição à área na qual o tratamento é necessário. Os veículos típicos para formulações granulares incluem areia, terra de Fuller, argila de atapulgita, argilas de bentonita, argila de montmorilonita, vermiculita, perlita, carbonato de cálcio, tijolo, pedra- pomes, pirofilita, caulim, dolomita, gesso, farinha de madeira, sabugos de milho triturados, cascas de amendoim trituradas, açúcares, cloreto de sódio, sulfato de sódio, silicato de sódio, borato de sódio, magnésia, mica, óxido de ferro, óxido de zinco, óxido de titânio, óxido de antimônio, criolita, gipsita, terra diatomácea, sulfato de cálcio e outros materiais orgânicos ou inorgânicos que absorvem ou podem ser revestidos com o composto ativo. As formulações granulares contêm normalmente 5% a 25% de ingredientes ativos que podem incluir agentes tensoativos, como naftas aromáticas pesadas, querosene e outras frações de petróleo, ou óleos vegetais; e/ou adesivos, como dextrinas, cola ou resinas sintéticas.

[0108] As poeiras são misturas de fluxo livre do ingrediente ativo com sólidos finamente divididos, tais como talco, argilas, farinhas e outros sólidos orgânicos e inorgânicos que atuam como dispersantes e veículos.

[0109] As microcápsulas são, tipicamente, gotículas ou grânulos do ingrediente ativo encerrados em um invólucro poroso inerte que permite a liberação do material envolvido para as adjacências em taxas controladas. As gotículas encapsuladas têm tipicamente 1 a 50 mícrons em diâmetro. O líquido envolvido constitui tipicamente 50 a 95% do peso da cápsula e pode incluir solvente além do composto ativo. Os grânulos encapsulados são grânulos geralmente porosos com membranas porosas que vedam as aberturas dos poros dos grânulos, retendo as espécies ativas em forma líquida dentro dos poros dos grânulos. Os grânulos tipicamente variam de 1 milímetro a 1 centímetro e preferencialmente 1 a 2 milímetros em diâmetro. Os grânulos são formados por extrusão, aglomeração ou compressão, ou ocorrem naturalmente. Exemplos de tais materiais são vermiculite, argila sinterizada, caulim, argila de atapulgita, serragem e carbono granular. Os materiais de invólucro ou membrana incluem borrachas naturais e sintéticas, materiais celulósicos, copolímeros de estireno-butadieno, poliacrilonitrilas, poliacrilatos, poliésteres, poliamidas, poliureias, poliuretanos e xantatos de amido.

[0110] Outras formulações úteis para aplicações agroquímicas incluem soluções simples do ingrediente ativo em um solvente no qual é completamente solúvel na concentração desejada, como acetona, naftalenos alquilados, xileno e outros solventes orgânicos. Os aspersores pressurizados, em que o ingrediente ativo é disperso em forma finamente dividida como resultado de vaporização de um veículo de solvente dispersante de baixo ponto de ebulição, também podem ser usados.

[0111] Os adjuvantes e veículos agrícolas adequados que são úteis na formulação das composições da invenção nos tipos de formulações descritos acima são bem conhecidos pelos especialistas na técnica.

[0112] Os veículos líquidos que podem ser empregados incluem, por exemplo, água, tolueno, xileno, nafta de petróleo, óleo vegetal, acetona, metiletilcetona, ciclo- hexanona, anidrido acético, acetonitrila, acetofenona, acetato de amila, 2-butanona, clorobenzeno, ciclo-hexano, ciclo-hexanol, acetatos de alquila, álcool de diacetona, 1,2-dicloropropano, dietanolamina, p-dietilbenzeno, dietilenoglicol, abietato de dietilenoglicol, éter butil dietilenoglicólico, éter dietilenoglicol etílico, éter dietilenoglicol metílico, N, N,-dimetilformamida, dimetilsulfóxido, 1,4-dioxano, dipropilenoglicol, éter dipropilenoglicol metílico, dibenzoato de dipropilenoglicol, diproxitol, alquilpirrolidinona, acetato de etila, 2-etil- hexanol, carbonato de etileno, 1,1,1-tricloroetano, 2- heptanona, alfa-pineno, d-limoneno, etilenoglicol, éter butil etilenoglicólico, éter etilenoglicol metílico, gama- butirolactona, glicerol, diacetato de glicerol, monoacetato de glicerol, triacetato de glicerol, hexadecano, hexilenoglicol, acetato de isoamila, acetato de isobornila, iso-octano, isoforona, isopropilbenzeno, miristato de isopropila, ácido láctico, laurilamina, óxido de mesitila, metoxi-propanol, metilisoamilcetona, metilisobutilcetona, laurato de metila, octanoato de metila, oleato de metila, cloreto de metileno, m-xileno, n-hexano, n-octilamina, ácido octadecanoico, acetato de octilamina, ácido oleico, oleilamina, o-xileno, fenol, polietilenoglicol (PEG400), ácido propiônico, propilenoglicol, éter monoetil propilenoglicólico, p-xileno, tolueno, fosfato de trietila, trietilenoglicol, ácido xilenossulfônico, parafina, óleo mineral, tricloroetileno, percloroetileno, acetato de etila, acetato de amila, acetato de butila, metanol, etanol, isopropanol e álcoois de peso molecular mais elevado, tais como álcool amílico, álcool tetra-hidrofurfurílico, hexanol, octanol, etc., etilenoglicol, propilenoglicol, glicerina e N-metil-2-pirrolidinona. A água é, geralmente, o veículo de escolha para a diluição de concentrados.

[0113] Os veículos sólidos adequados incluem, por exemplo, talco, dióxido de titânio, argila de pirofilita, sílica, argila de atapulgita, diatomito, giz, terra diatomácea, cal, carbonato de cálcio, argila de bentonita, terra de Fuller, cascas de sementes de algodão, farinha de trigo, farinha de soja, pedra-pomes, farinha de madeira, farinha de cascas de nozes e lignina.

[0114] Uma ampla variedade de agentes tensoativos é vantajosamente empregada em ambas as referidas composições líquidas e sólidas, particularmente naquelas projetadas para serem diluídas com o veículo antes da aplicação. Esses agentes, quando usados, compreendem normalmente de 0,1% a 15% em peso da formulação. Os mesmos podem ter caráter aniônico, catiônico, não iônico ou polimérico, e podem ser empregados como agentes emulsificantes, agentes umectantes, agentes de suspensão, ou com outros propósitos. Os agentes tensoativos típicos incluem sais de sulfatos de aquila, tais como lauril sulfato de dietanolamônio; sais de alquilarilsulfonato, tais como dodecilbenzenossulfonato de cálcio; produtos de adição de óxido de alquilfenol- alquileno, tais como etoxilato C.sub. 18 de nonilfenol; produtos de adição de óxido de álcool-alquileno, tais como etoxilato C.sub. 16 de álcool tridecílico; sabões, tais como estearato de sódio; sais de alquilnaftalenossulfonato, tais como dibutilnaftalenossulfonato de sódio; ésteres dialquílicos de sais de sulfosuccinato, tais como di(2-etil- hexil) sulfosuccinato de sódio; ésteres de sorbitol, tais como oleato de sorbitol; aminas quaternárias, tais como cloreto de lauril trimetilamônio; ésteres polietilenoglicólicos de ácidos graxos, tais como estearato de polietileno glicol; copolímeros em bloco de óxido de etileno e óxido de propileno; e sais de ésteres de fosfato de mono e dialquila.

[0115] Outros adjuvantes comumente utilizados em composições agrícolas incluem inibidores de cristalização, modificadores de viscosidade, agentes de suspensão, modificadores de gotículas do spray, pigmentos, antioxidantes, agentes espumantes, agentes antiespumantes, agentes de bloqueio de luz, agentes compatibilizantes, agentes antiespumantes, agentes sequestrantes, agentes neutralizantes e tampões, inibidores de corrosão, corantes, aromatizantes, agentes de espalhamento, potencializadores de penetração, micronutrientes, emolientes, lubrificantes e agentes adesivos.

[0116] Além disso, adicionalmente, outros ingredientes ou composições ativos sob o ponto de vista biocida podem ser combinados com as composições da invenção, usados nos métodos da invenção, e aplicados simultaneamente ou sequencialmente com as composições da invenção. Quando aplicados simultaneamente, estes ingredientes ativos adicionais podem ser formulados em conjunto com as composições da invenção, ou misturados, por exemplo, no tanque de pulverização. Estes ingredientes ativos sob o ponto de vista biocida adicionais podem ser fungicidas, herbicidas, inseticidas, bactericidas, acaricidas, nematicidas e/ou reguladores do crescimento de plantas.

[0117] É feita referência aos agentes pesticidas no presente documento com o uso de seu nome comum, por exemplo, a partir de “The Pesticide Manual”, 15.a Edição, British Crop Protection Council 2009.

[0118] Adicionalmente, as composições da invenção também podem ser aplicadas com um ou mais indutores de resistência sistemicamente adquirida (indutor de “SAR”, do inglês “systemically acquired resistance”). Os indutores de SAR são conhecidos e descritos, por exemplo, na Patente dos E.U.A. n.° US 6.919.298 e incluem, por exemplo, salicilatos e o indutor de SAR comercial acibenzolar-S-metila.

[0119] Os compostos da fórmula (I) são normalmente usados na forma de composições agroquímicas e podem ser aplicados à área de cultura ou planta a ser tratada, simultaneamente ou em sucessão com compostos adicionais. Estes compostos adicionais podem ser, por exemplo, fertilizantes ou doadores de micronutrientes ou outras preparações que influenciam o crescimento das plantas. Os mesmos também podem ser herbicidas seletivos ou herbicidas não seletivos, bem como inseticidas, fungicidas, bactericidas, nematicidas, moluscicidas ou misturas de várias destas preparações, se desejado em conjunto com veículos, tensoativos ou adjuvantes promotores da aplicação adicionais habitualmente empregados na técnica de formulação.

[0120] s compostos da Fórmula (I) podem ser usados na forma de composições (fungicidas) para controle ou proteção contra microrganismos fitopatogênicos, que compreendem como ingrediente ativo pelo menos um composto da Fórmula (I) ou pelo menos um composto individual preferencial como definido no presente documento, em forma livre ou em forma de sal agroquimicamente usável, e pelo menos um dos adjuvantes acima mencionados.

[0121] invenção fornece, portanto, uma composição, preferencialmente uma composição fungicida, que compreende pelo menos um composto da Fórmula (I), um veículo agricolamente aceitável e opcionalmente um adjuvante. Um veículo aceitável agrícola é, por exemplo, um veículo que é adequado para uso agrícola. Os veículos agrícolas são bem conhecidos na técnica. De preferência, a referida composição pode compreender pelo menos um ou mais compostos ativos do ponto de vista pesticida, por exemplo, um ingrediente ativo fungicida adicional além do composto da Fórmula (I).

[0122] O composto da Fórmula (I) pode ser o único ingrediente ativo de uma composição ou pode ser misturado com um ou mais ingredientes ativos adicionais tais como um pesticida, fungicida, agente sinérgico, herbicida ou regulador do crescimento de plantas, quando apropriado. Um ingrediente ativo adicional pode, em alguns casos, resultar em atividades sinérgicas inesperadas.

[0123] Os exemplos de ingredientes ativos adicionais adequados incluem os seguintes: fungicidas de acicloaminoácido, fungicidas de nitrogênio alifáticos, fungicidas de amida, fungicidas de anilida, fungicidas antibióticos, fungicidas aromáticos, fungicidas de arsênio, fungicidas de arilfenilcetona, fungicidas de benzamida, fungicidas de benzanilida, fungicidas de benzimidazol, fungicidas de benzotiazol, fungicidas botânicos, fungicidas de difenila em ponte, fungicidas de carbamato, fungicidas de carbanilato, fungicidas de conazol, fungicidas de cobre, fungicidas de dicarboximida, fungicidas de dinitrofenol, fungicidas de ditiocarbamato, fungicidas de ditiolano, fungicidas de furamida, fungicidas de furanilida, fungicidas de hidrazida, fungicidas de imidazol, fungicidas de mercúrio, fungicidas de morfolina, fungicidas de organofósforo, fungicidas de organoestanho, fungicidas de oxatiína, fungicidas de oxazol, fungicidas de fenilsulfamida, fungicidas de polissulfeto, fungicidas de pirazol, fungicidas de piridina, fungicidas de pirimidina, fungicidas de pirrol, fungicidas de amônio quaternário, fungicidas de quinolina, fungicidas de quinona, fungicidas de quinoxalina, fungicidas de estrobilurina, fungicidas de sulfonanilida, fungicidas de tiadiazol, fungicidas de tiazol, fungicidas de tiazolidina, fungicidas de tiocarbamato, fungicidas de tiofeno, fungicidas de triazina, fungicidas de triazol, fungicidas de triazolopirimidina, fungicidas de ureia, fungicidas de valinamida e fungicidas de zinco.

[0124] Exemplos de ingredientes ativos adicionais adequados também incluem os seguintes: (9-Diclorometileno- 1,2,3,4-tetra-hidro-1,4-metano-naftalen-5-il)-amida de ácido 3-difluorometil-1-metil-1H-pirazol-4-carboxílico, metoxi-[1-metil-2-(2,4,6-triclorofenil)-etil]-amida de ácido 3-difluorometil-1-metil-1H-pirazol-4-carboxílico, (2- diclorometileno-3-etil-1-metil-indan-4-il)-amida de ácido 1-metil-3-difluorometil-1H-pirazol-4-carboxílico (107295771-1), (4'-metilsulfanil-bifenil-2-il)-amida de ácido 1- metil-3-difluorometil-1H-pirazol-4-carboxílico, [2-(2,4- dicloro-fenil)-2-metoxi-1-metil-etil]-amida de ácido 1- metil-3-difluorometil-4H-pirazol-4-carboxílico, (5-cloro- 2,4-dimetil-piridin-3-il)-(2,3,4-trimetoxi-6-metil-fenil)- metanona, (5-bromo-4-cloro-2-metoxi-piridin-3-il)-(2,3,4- trimetoxi-6-metil-fenil)-metanona, 2-{2-[(E)-3-(2,6- dicloro-fenil)-1-metil-prop-2-en-(E)-ilidenoamino- oximetil]-fenil}-2-[(Z)-metoxi-imino]-N-metil-acetamida, 3- [5-(4-cloro-fenil)-2,3-dimetil-isoxazolidin-3-il]-piridina, (E)-N-metil-2-[2-(2,5-dimetilfenoximetil) fenil]-2-metoxi- iminoacetamida, 4-bromo-2-ciano-N, N-dimetil-6- trifluorometilbenzimidazol-1-sulfonamida, a-[N-(3-cloro-2, 6-xilil)-2-metoxiacetamido]-y-butirolactona, 4-cloro-2- ciano-N,N - dimetil-5-p-tolilimidazol-1-sulfonamida, N- alil-4, 5,-dimetil-2-trimetilsililtiofeno-3-carboxamida, N- (l-ciano-1, 2-dimetilpropil)-2- (2, 4-diclorofenoxi) propionamida, N-(2-metoxi-5-piridil)-ciclopropano carboxamida, (.+-.)-cis-1-(4-clorofenil)-2-(1H-1,2,4- triazol-1-il)-ciclo-heptanol, 2-(1-terc-butil)-1-(2- clorofenil)-3-(1,2,4-triazol-1-il)-propan-2-ol, 2',6'- dibromo-2-metil-4-trifluorometoxi-4'-trifluorometil-1,3- tiazol- 5-carboxanilida, 1-imidazolil-1-(4'-clorofenoxi)- 3,3-dimetilbutan-2-ona, (E)-2-[2-[6-(2- cianofenoxi)pirimidin-4-iloxi]fenil]3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-[6-(2-tioamidofenoxi)pirimidin-4- iloxi]fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-[6-(2- fluorofenoxi)pirimidin-4-iloxi]fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-[6-(2,6-difluorofenoxi)pirimidin-4- iloxi]fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-[3- (pirimidin-2-iloxi)fenoxi]fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-[3-(5-metilpirimidin-2-iloxi)- fenoxi]fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-[3- (fenil-sulfoniloxi)fenoxi]fenil-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-[3-(4-nitrofenoxi)fenoxi]fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-fenoxifenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-(3,5-dimetil-benzoil)pirrol-1-il]-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-(3-metoxifenoxi)fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2[2-(2-fenileten-1-il)-fenil]-3- metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-(3,5- diclorofenoxi)piridin-3-il]-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-(2-(3-(1,1,2,2-tetrafluoroetoxi)fenoxi)fenil)-3- metoxiacrilato de metila, (E)-2-(2-[3-(alfa- hidroxibenzil)fenoxi]fenil)-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-(2-(4-fenoxipiridin-2-iloxi)fenil)-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-(3-n-propiloxi-fenoxi)fenil]3- metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-(3- isopropiloxifenoxi)fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E)- 2-[2-[3-(2-fluorofenoxi)fenoxi]fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-(3-etoxifenoxi)fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-(4-terc-butil-piridin-2-iloxi)fenil]-3- metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-[3-(3- cianofenoxi)fenoxi]fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E)- 2-[2-[(3-metil-piridin-2-iloximetil)fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-[6-(2-metil-fenoxi)pirimidin-4- iloxi]fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-(5-bromo- piridin-2-iloximetil)fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-(3-(3-iodopiridin-2-iloxi)fenoxi)fenil]-3- metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-[6-(2-cloropiridin-3- iloxi)pirimidin-4-iloxi]fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E),(E)-2-[2-(5,6-dimetilpirazin-2- ilmetiloximinometil)fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E)- 2-{2-[6-(6-metilpiridin-2-iloxi)pirimidin-4-iloxi]fenil}-3- metoxi-acrilato de metila, (E),(E)-2-{ 2-(3- metoxifenil)metiloximinometil]-fenil}-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-{2-(6-(2-azidofenoxi)-pirimidin-4- iloxi]fenil}-3-metoxiacrilato de metila, (E),(E)-2-{2-[6- fenilpirimidin-4-il)-metiloximinometil]fenil}-3- metoxiacrilato de metila, (E),(E)-2-{2-[(4-clorofenil)- metiloximinometil]-fenil}-3-metoxiacrilato de metila, (E)- 2-{2-[6-(2-n-propilfenoxi)-1,3,5-triazin-4-iloxi]fenil}-3- metoxiacrilato de metila, (E),(E)-2-{2-[(3- nitrofenil)metiloximinometil]fenil}-3-metoxiacrilato de metila, 3-cloro-7-(2-aza-2,7,7-trimetil-oct-3-en-5-ino), 2,6-dicloro-N-(4-trifluorometilbenzil)-benzamida, álcool 3- iodo-2-propinílico, 4-clorofenil-3-iodopropargil formal, etilcarbamato de 3-bromo-2,3-di-iodo-2-propenila, álcool 2,3,3-tri-iodoalílico, álcool 3-bromo-2,3-di-iodo-2- propenílico, n-butilcarbamato de 3-iodo-2-propinila, n- hexilcarbamato de 3-iodo-2-propinila, ciclo-hexil-carbamato de 3-iodo-2-propinila, fenilcarbamato de 3-iodo-2-propinila; derivados de fenol, tais como tribromofenol, tetraclorofenol, 3-metil-4-clorofenol, 3,5-dimetil-4- clorofenol, fenoxietanol, diclorofeno, o-fenilfenol, m- fenilfenol, p-fenilfenol, 2-benzil-4-clorofenol, 5-hidroxi- 2(5H)-furanona; 4,5-dicloroditiazolinona, 4,5- benzoditiazolinona, 4,5-trimetilenoditiazolinona, 4,5- dicloro-(3H)-1,2-ditiol-3-ona, 3,5-dimetil-tetra-hidro- 1,3,5-tiadiazina-2-tiona, cloreto de N-(2-p- clorobenzoiletil)-hexamínio, acibenzolar, acipetacs, alanicarbe, albendazol, aldimorfe, alicina, álcool alílico, ametoctradina, amissulbrom, amobam, ampropilfós, anilazina, asomato, aureofungina, azaconazol, azafendina, azitiram, azoxistrobina, polissulfeto de bário, benalaxil, benalaxil- M, benodanila, benomila, benquinox, bentaluron, bentiavalicarbe, bentiazol, cloreto de benzalcônio, benzamacrila, benzamorf, ácido benzo-hidroxâmico, benzovindiflupir, berberina, betoxazina, biloxazol, binapacril, bifenila, bitertanol, bitionol, bixafeno, blasticidina-S, boscalida, bromotalonila, bromuconazol, bupirimato, butiobato, polissulfeto de cálcio de butilamina, captafol, captana, carbamorfe, carbendazim, cloridrato de carbendazim, carboxina, carpropamida, carvona, CGA41396, CGA41397, quinometionato, quitosana, clobentiazona, cloraniformetana, cloranil, clorfenazol, cloronebe, cloropicrina, clorotalonil, clorozolinato, clozolinato, climbazol, clotrimazol, clozilacon, compostos que contêm cobre, tais como acetato de cobre, carbonato de cobre, hidróxido de cobre, naftenato de cobre, oleato de cobre, oxicloreto de cobre, oxiquinolato de cobre, silicato de cobre, sulfato de cobre, talato de cobre, cromato de cobre e zinco e mistura de Bordeaux, cresol, cufraneb, cuprobam, óxido cuproso, ciazofamida, ciclafuramida, ciclo-heximida, ciflufenamida, cimoxanil, cipendazol, ciproconazol, ciprodinil, dazomet, debacarbe, decafentina, ácido de- idroacético, 1, 1'-dióxido de dissulfeto de di-2-piridila, diclofluanida, diclomezina, diclona, dicloran, diclorofeno, diclozolina, diclobutrazol, diclocimet, dietofencarbe, difenoconazol, difenzoquate, diflumetorim, tiofosfato de O, O-di-iso-propil-S-benzila, dimefluazol, dimetaclona, dimetconazol, dimetomorfe, dimetirimol, diniconazol, diniconazol-M, dinobuton, dinocap, dinocton, dinopenton, dinossulfona, dinoterbon, difenilamina, dipiritiona, dissulfiram, ditalimfós, ditianon, ditioéter, cloreto de dodecil dimetil amônio, dodemorfe, dodicina, dodina, doguadina, drazoxolon, edifenfós, enestroburina, epoxiconazol, etaconazol, etem, etaboxam, etirimol, etoxiquin, etilicina, (Z)-N-benzil-N([metil(metil- tioetilidenoamino- oxicarbonil)amino]tio)-β-alaninato de etila, etridiazol, famoxadona, fenamidona, fenaminossulf, fenapanil, fenarimol, fenbuconazol, fenfuram, fen-hexamida, fenitropan, fenoxanil, fenpiclonil, fenpicoxamida, fenpropidina, fenpropimorfe, fenpirazamina, acetato de fentina, hidróxido de fentina, ferbam, ferimzona, fluazinam, fludioxonila, flumetover, flumorfe, flupicolida, fluopiram, fluoroimida, fluotrimazol, fluoxastrobina, fluquinconazol, flusilazol, flussulfamida, flutanil, flutolanil, flutriafol, fluxapiroxade, folpet, formaldeído, fosetil, fuberidazol, furalaxil, furametpir, furcarbanil, furconazol, furfural, furmeciclox, furofanato, gliodina, griseofulvin, guazatina, halacrinato, hexaclorobenzeno, hexaclorobutadieno, hexaclorofeno, hexaconazol, hexiltiofós, hidrargafeno, hidroxi-isoxazol, himexazol, imazalil, sulfato de imazalil, imibenconazol, iminoctadina, triacetato de iminoctadina, inezina, iodocarbe, ipconazol, ipfentrifluconazol, iprobenfós, iprodiona, iprovalicarbe, carbamato de isopropanil butila, isoprotiolana, isopirazam, isotianila, isovalediona, izopamfós, casugamicina, cresoxim-metil, LY186054, LY211795, LY248908, mancozebe, mandipropamida, manebe, mebenil, mecarbinzida, mefenoxam, mefentrifluconazol, mepanipirim, mepronil, cloreto mercúrico, cloreto mercuroso, meptildinocap, metalaxil, metalaxil-M, metam, metazoxolon, metconazol, metassulfocarbe, metfuroxam, brometo de metila, iodeto de metila, isotiocianato de metila, metiram, metiram-zinco, metominostrobina, metrafenona, metsulfovax, milneb, moroxidina, miclobutanil, miclozolina, nabam, natamicina, neoasozina, dimetilditiocarbamato de níquel, nitroestireno, nitrotal-isopropil, nuarimol, octilinona, ofuraco, compostos de organomercúrio, orisastrobina, ostol, oxadixila, oxassulfurom, oxatiapiprolina, oxina-cobre, ácido oxolínico, oxpoconazol, oxicarboxina, paclobutrazol, parinol, pefurazoato, penconazol, pencicuron, penflufeno, pentaclorofenol, pentiopirade, fenamacril, óxido de fenazina, fosdifeno, fosetil-Al, ácidos fosforosos, ftalida, picoxistrobina, piperalina, policarbamato, polioxina D, polioxrim, poliram, probenazol, procloraz, procimidona, propamidina, propamocarbe, propiconazol, propinebe, ácido propiônico, proquinazida, protiocarbe, protioconazol, pidiflumetofeno, piracarbolid, piraclostrobina, pirametrostrobina, piraoxistrobina, pirazofós, piribencarbe, piridinitril, pirifenox, pirimetanil, piriofenona, piroquilon, piroxiclor, piroxifur, pirrolnitrina, compostos de amônio quaternário, quinacetol, quinazamida, quinconazol, quinometionato, quinoxifeno, quintozeno, rabenzazol, santonina, sedaxano, siltiofam, simeconazol, sipconazol, pentaclorofenato de sódio, espiroxamina, estreptomicina, enxofre, sultropen, tebuconazol, tebfloquina, tecloftalam, tecnazeno, tecoram, tetraconazol, tiabendazol, tiadiflúor, ticiofeno, tifluzamida, 2-(tiocianometiltio)benzotiazol, tiofanato- metila, tioquinox, tiram, tiadinila, timibenconazol, tioximida, tolclofós-metila, tolilfluanida, triadimefon, triadimenol, triamifós, triarimol, triazbutil, triazoxida, triciclazol, tridemorfe, trifloxistrobina, triflumazol, triforina, triflumizol, triticonazol, uniconazol, urbacida, validamicina, valifenalato, vapam, vinclozolina, zarilamida, zinebe, ziram e zoxamida.

[0125] Os compostos da invenção podem ser também usados em combinação com agentes anti-helmínticos. Tais agentes anti-helmínticos incluem compostos selecionados da classe de compostos de lactonas macrocíclicas tais como derivados de ivermectina, avermectina, abamectina, emamectina, eprinomectina, doramectina, selamectina, moxidectina, nemadectina e milbemicina, como descrito em EP357460, EP-444964 e EP-594291. Agentes anti-helmínticos adicionais incluem derivados de avermectina/milbemicina semissintéticos e biossintéticos, tais como aqueles descritos em US-5015630, WO-9415944 e WO-9522552. Agentes anti-helmínticos adicionais incluem os benzimidazóis, tais como albendazol, cambendazol, fenbendazol, flubendazol, mebendazol, oxfendazol, oxibendazol, parbendazol, e outros membros da classe. Agentes anti-helmínticos adicionais incluem imidazotiazóis e tetra-hidropirimidinas, tais como tetramisol, levamisol, pamoato de pirantel, oxantel ou morantel. Agentes anti-helmínticos adicionais incluem fluquicidas, tais como triclabendazol e clorsulona e os cestocidas, tais como praziquantel e epsiprantel.

[0126] Os compostos da invenção podem ser usados em combinação com derivados e análogos da classe para- herquamida/marcfortina de agentes anti-helmínticos, assim como as oxazolinas antiparasíticas, tais como aquelas reveladas em US-5478855, US4639771 e DE-19520936.

[0127] Os compostos da invenção podem ser usados em combinação com derivados e análogos da classe geral de agentes antiparasíticos dioxomorfolina conforme descrito em WO 96/15121 e também com depsipeptídeos cíclicos ativos anti- helmínticos, tais como aqueles descritos em WO 96/11945, WO 93/19053, WO 93/25543, EP 0 626 375, EP 0 382 173, WO 94/19334, EP 0 382 173 e EP 0 503 538.

[0128] Os compostos da invenção podem ser usados em combinação com outros ectoparasiticidas; por exemplo, fipronil; piretroides; organofosfatos; reguladores do crescimento de insetos, tais como lufenurom; agonistas de ecdisona, tais como tebufenozida e similares; neonicotinoides, tais como imidacloprida e similares.

[0129] Os compostos da invenção podem ser usados em combinação com alcaloides de terpeno, por exemplo os descritos nas Publicações de Pedidos de Patentes Internacionais Números WO 95/19363 ou WO 04/72086, particularmente os compostos aí revelados.

[0130] Outros exemplos de tais compostos biologicamente ativos com os quais os compostos da invenção podem ser usados em combinação incluem, mas não estão restringidos aos seguintes:

[0131] Organofosfatos: acefato, azametifós, azinfós- etila, azinfós-metila, bromofós, bromofós-etila, cadusafós, cloretoxifós, clorpirifós, clorfenvinfós, clormefós, demeton, demeton-S-metila, demeton-S-metilsulfona, dialifós, diazinon, diclorvos, dicrotofós, dimetoato, dissulfoton, etiona, etoprofós, etrimfós, famfur, fenamifós, fenitrotiona, fensulfotiona, fentiona, flupirazofós, fonofós, formotiona, fostiazato, heptenofós, isazofós, isotioato, isoxationa, malationa, metacrifós, metamidofós, metidationa, metil-parationa, mevinfós, monocrotofós, nalede, ometoato, oxidemetom-metila, paraoxon, parationa, parationa metílica, fentoato, fosalona, fosfolano, fosfocarbe, fosmete, fosfamidon, forato, foxim, pirimifós, pirimifós-metila, profenofós, propafós, proetamfós, protiofós, piraclofós, piridapentiona, quinalfós, sulprofós, temefós, terbufós, tebupirimfós, tetraclorvinfós, timeton, triazofós, triclorfon, vamidotiona.

[0132] Carbamatos: alanicarbe, aldicarbe, metilcarbamato de 2-sec-butilfenila, benfuracarbe, carbarila, carbofurano, carbossulfano, cloetocarbe, etiofencarbe, fenoxicarbe, fentiocarbe, furatiocarbe, HCN- 801, isoprocarbe, indoxacarbe, metiocarbe, metomila, 5- metil-m-cumenilbutiril(metil)carbamato, oxamila, pirimicarbe, propoxur, tiodicarbe, tiofanox, triazamato, UC- 51717.

[0133] Piretroides: acrinatina, aletrina, alfametrina, (E)-(1R)-cis-2,2-dimetil-3-(2-oxotiolan-3- ilidenometil)ciclopropanocarboxilato de 5-benzil-3- furilmetila, bifentrina, beta-ciflutrina, ciflutrina, α- cipermetrina, beta-cipermetrina, bioaletrina, bioaletrina (isômero (S)-ciclopentila), bioresmetrina, bifentrina, NCI- 85193, cicloprotrina, cialotrina, cititrina, cifenotrina, deltametrina, empentrina, esfenvalerato, etofenprox, fenflutrina, fenpropatrina, fenvalerato, flucitrinato, flumetrina, fluvalinato (isômero D), imiprotrina, cialotrina, lambda-cialotrina, permetrina, fenotrina, praletrina, piretrinas (produtos naturais), resmetrina, tetrametrina, transflutrina, teta-cipermetrina, silafluofeno, t-fluvalinato, teflutrina, tralometrina, Zeta- cipermetrina.

[0134] Reguladores do crescimento de artrópodes: a) inibidores da síntese de quitina: benzoilureias: clorfluazurom, diflubenzurom, fluazurom, flucicloxurom, flufenoxurom, hexaflumurom, lufenurom, novalurom, teflubenzurom, triflumurom, buprofezina, diofenolano, hexitiazox, etoxazol, clorfentazina; b) antagonistas de ecdisona: halofenozida, metoxifenozida, tebufenozida; c) juvenoides: piriproxifeno, metopreno (incluindo S- metopreno), fenoxicarbe; d) inibidores da biossíntese de lipídeos: espirodiclofeno.

[0135] Outros antiparasitários: acequinocil, amitraz, AKD-1022, ANS-118, azadiractina, Bacillus turingiensis, bensultap, bifenazato, binapacrila, bromopropilato, BTG-504, BTG-505, canfeclor, cartape, clorobenzilato, clordimeform, clorfenapir, cromafenozida, clotianidina, ciromazina, diaclodeno, diafentiurom, DBI- 3204, dinactina, di-hidroximetildi-hidroxipirrolidina, dinobuton, dinocap, endossulfan, etiprol, etofenprox, fenazaquina, flumite, MTI800, fenpiroximato, fluacripirim, flubenzimina, flubrocitrinato, flufenzina, flufenprox, fluproxifeno, halofenprox, hidrametilnon, IKI-220, canemita, NC-196, Neem Guard, nidinorterfurano, nitenpiram, SD-35651, WL-108477, piridarila, propargita, protrifenbute, pimetrozina, piridabeno, pirimidifeno, NC-1111, R-195, RH- 0345, RH-2485, RYI-210, S-1283, S-1833, SI-8601, silafluofeno, silomadina, espinosade, tebufenpirade, tetradifon, tetranactina, tiacloprida, tiociclam, tiametoxam, tolfenpirade, triazamato, trietoxiespinosina, trinactina, verbutina, vertalec, YI-5301.

[0136] Agentes biológicos: Bacillus thuringiensis ssp aizawai, kurstaki, endotoxina delta de Bacillus thuringiensis, baculovírus, bactérias entomopatogênicas, vírus e fungos.

[0137] Bactericidas: clortetraciclina, oxitetraciclina, estreptomicina.

[0138] Outros agentes biológicos: enrofloxacina, febantel, penetamato, moloxicam, cefalexina, canamicina, pimobendano, clenbuterol, omeprazol, tiamulina, benazepril, piriprol, cefquinoma, florfenicol, buserelina, cefovecina, tulatromicina, ceftiour, carprofeno, metaflumizona, praziquarantel, triclabendazol.

[0139] As misturas a seguir dos compostos da fórmula (I) com ingredientes ativos são preferenciais. A abreviatura “TX” significa um composto selecionado do grupo que consiste nos compostos descritos nas Tabelas 1.1 a 1.8 (abaixo), ou nas Tabelas 2.1 a 2.9 (abaixo), ou na Tabela T1 (compostos 1.1 a 1.43) (abaixo) ou na Tabela T2 (compostos 2.1 a 2.37) (abaixo).

[0140] um adjuvante selecionado a partir do grupo de substâncias que consiste em óleos de petróleo (nome alternativo) (628) + TX,

[0141] um acaricida selecionado do grupo de substâncias que consiste em 1,1-bis(4-clorofenil)-2- etoxietanol (nome IUPAC) (910) + TX, benzenossulfonato de 2,4-diclorofenila (nome IUPAC/do Chemical Abstracts) (1059) + TX, 2-fluoro-N-metil-N-1-naftilacetamida (nome IUPAC) (1295) + TX, 4-clorofenil fenil sulfona (nome IUPAC) (981) + TX, abamectina (1) + TX, acequinocil (3) + TX, acetoprol [CCN] + TX, acrinatrina (9) + TX, aldicarbe (16) + TX, aldoxicarbe (863) + TX, alfa-cipermetrina (202) + TX, amiditiona (870) + TX, amidoflumet [CCN] + TX, amidotioato (872) + TX, amiton (875) + TX, hidrogênio-oxalato de amiton (875) + TX, amitraz (24) + TX, aramita (881) + TX, óxido arsenioso (882) + TX, AVI 382 (código do composto) + TX, AZ 60541 (código do composto) + TX, azinfós-etila (44) + TX, azinfós-metila (45) + TX, azobenzeno (nome IUPAC) (888) + TX, azociclotina (46) + TX, azotoato (889) + TX, benomil (62) + TX, benoxafós (nome alternativo) [CCN] + TX, benzoximato (71) + TX, benzoato de benzila (nome IUPAC) [CCN] + TX, bifenazato (74) + TX, bifentrina (76) + TX, binapacril (907) + TX, brofenvalerato (nome alternativo) + TX, bromocicleno (918) + TX, bromofós (920) + TX, bromofós-etila (921) + TX, bromopropilato (94) + TX, buprofezina (99) + TX, butocarboxim (103) + TX, butoxicarboxim (104) + TX, butilpiridabeno (nome alternativo) + TX, polissulfeto de cálcio (nome IUPAC) (111) + TX, camfeclor (941) + TX, carbanolato (943) + TX, carbaril (115) + TX, carbofuran (118) + TX, carbofenotiona (947) + TX, CGA 50’439 (código de desenvolvimento) (125) + TX, quinometionato (126) + TX, clorbenside (959) + TX, clordimeform (964) + TX, cloridrato de clordimeform (964) + TX, clorfenapir (130) + TX, clorfenetol (968) + TX, clorfenson (970) + TX, sulfeto de clorfen (971) + TX, clorfenvinfós (131) + TX, clorobenzilato (975) + TX, cloromebuform (977) + TX, clorometiurom (978) + TX, cloropropilato (983) + TX, clorpirifós (145) + TX, clorpirifós-metila (146) + TX, clortiofós (994) + TX, cinerina I (696) + TX, cinerina II (696) + TX, cinerinas (696) + TX, clofentezina (158) + TX, closantel (nome alternativo) [CCN] + TX, coumafós (174) + TX, crotamitona (nome alternativo) [CCN] + TX, crotoxifós (1010) + TX, cufraneb (1013) + TX, ciantoato (1020) + TX, ciflumetofeno (N.° Reg. CAS: 400882-07-7) + TX, cialotrina (196) + TX, ciexatina (199) + TX, cipermetrina (201) + TX, DCPM (1032) + TX, DDT (219) + TX, demefion (1037) + TX, demefion-O (1037) + TX, demefion-S (1037) + TX, demeton (1038) + TX, demeton- metila (224) + TX, demeton-O (1038) + TX, demeton-O-metila (224) + TX, demeton-S (1038) + TX, demeton-S-metila (224) + TX, demeton-S-metilsulfona (1039) + TX, diafentiurom (226) + TX, dialifós (1042) + TX, diazinon (227) + TX, diclofluanida (230) + TX, diclorvós (236) + TX, diclifós (nome alternativo) + TX, dicofol (242) + TX, dicrotofós (243) + TX, dienoclor (1071) + TX, dimefox (1081) + TX, dimetoato (262) + TX, dinactina (nome alternativo) (653) + TX, dinex (1089) + TX, dinex-diclexina (1089) + TX, dinobuton (269) + TX, dinocap (270) + TX, dinocap-4 [CCN] + TX, dinocape-6 [CCN] + TX, dinocton (1090) + TX, dinopenton (1092) + TX, dinossulfona (1097) + TX, dinoterbon (1098) + TX, dioxationa (1102) + TX, difenilsulfona (nome IUPAC) (1103) + TX, dissulfiram (nome alternativo) [CCN] + TX, dissulfoton (278) + TX, DNOC (282) + TX, dofenapin (1113) + TX, doramectina (nome alternativo) [CCN] + TX, endossulfan (294) + TX, endotiona (1121) + TX, EPN (297) + TX, eprinomectina (nome alternativo) [CCN] + TX, etiona (309) + TX, etoato-metila (1134) + TX, etoxazol (320) + TX, etrinfós (1142) + TX, fenazaflor (1147) + TX, fenazaquina (328) + TX, óxido de fenbutatina (330) + TX, fenotiocarbe (337) + TX, fenpropatrina (342) + TX, fenpirad (nome alternativo) + TX, fenpiroximato (345) + TX, fenson (1157) + TX, fentrifanil (1161) + TX, fenvalerato (349) + TX, fipronil (354) + TX, fluacripirim (360) + TX, fluazurom (1166) + TX, flubenzimina (1167) + TX, flucicloxurom (366) + TX, flucitrinato (367) + TX, fluenetil (1169) + TX, flufenoxurom (370) + TX, flumetrina (372) + TX, fluorbensida (1174) + TX, fluvalinato (1184) + TX, FMC 1137 (código de desenvolvimento) (1185) + TX, formetanato (405) + TX, cloridrato de formetanato (405) + TX, formotiona (1192) + TX, formparanato (1193) + TX, gama- HCH (430) + TX, gliodina (1205) + TX, halfenprox (424) + TX, heptenofós (432) + TX, ciclopropanocarboxilato de hexadecila (nome IUPAC/do Chemical Abstracts) (1216) + TX, hexitiazox (441) + TX, iodometano (nome IUPAC) (542) + TX, isocarbofós (nome alternativo) (473) + TX, O- (metoxiaminotiofosforil)salicilato de isopropila (nome IUPAC) (473) + TX, ivermectina (nome alternativo) [CCN] + TX, jasmolina I (696) + TX, jasmolina II (696) + TX, jodfenfós (1248) + TX, lindano (430) + TX, lufenurom (490) + TX, malationa (492) + TX, malonoben (1254) + TX, mecarbam (502) + TX, mefosfolan (1261) + TX, messulfeno (nome alternativo) [CCN] + TX, metacrifós (1266) + TX, metamidofós (527) + TX, metidationa (529) + TX, metiocarbe (530) + TX, metomil (531) + TX, brometo de metila (537) + TX, metolcarbe (550) + TX, mevinfós (556) + TX, mexacarbato (1290) + TX, milbemectina (557) + TX, milbemicina oxima (nome alternativo) [CCN] + TX, mipafox (1293) + TX, monocrotofós (561) + TX, morfotiona (1300) + TX, moxidectina (nome alternativo) [CCN] + TX, nalede (567) + TX, NC-184 (código de composto) + TX, NC-512 (código do composto) + TX, nifluridida (1309) + TX, nicomicinas (nome alternativo) [CCN] + TX, nitrilacarbe (1313) + TX, complexo de nitrilacarbe 1:1 cloreto de zinco (1313) + TX, NNI-0101 (código de composto) + TX, NNI-0250 (código do composto) + TX, ometoato (594) + TX, oxamil (602) + TX, oxideprofós (1324) + TX, oxidissulfoton (1325) + TX, pp'-DDT (219) + TX, parationa (615) + TX, permetrina (626) + TX, óleos de petróleo (nome alternativo) (628) + TX, fencapton (1330) + TX, fentoato (631) + TX, forato (636) + TX, fosalona (637) + TX, fosfolan (1338) + TX, fosmet (638) + TX, fosfamidon (639) + TX, foxim (642) + TX, pirimifós-metila (652) + TX, policloroterpenos (nome tradicional) (1347) + TX, polinactinas (nome alternativo) (653) + TX, proclonol (1350) + TX, profenofós (662) + TX, promacil (1354) + TX, propargita (671) + TX, propetanfós (673) + TX, propoxur (678) + TX, protidationa (1360) + TX, protoato (1362) + TX, piretrina I (696) + TX, piretrina II (696) + TX, piretrinas (696) + TX, piridabeno (699) + TX, piridafentiona (701) + TX, pirimidifeno (706) + TX, pirimitato (1370) + TX, quinalfós (711) + TX, quintiofós (1381) + TX, R-1492 (código de desenvolvimento) (1382) + TX, RA-17 (código de desenvolvimento) (1383) + TX, rotenona (722) + TX, scradan (1389) + TX, sebufós (nome alternativo) + TX, selamectina (nome alternativo) [CCN] + TX, SI-0009 (código de composto) + TX, sofamida (1402) + TX, espirodiclofeno (738) + TX, espiromesifeno (739) + TX, SSI-121 (código de desenvolvimento) (1404) + TX, sulfiram (nome alternativo) [CCN] + TX, sulfluramida (750) + TX, sulfotep (753) + TX, enxofre (754) + TX, SZI-121 (código de desenvolvimento) (757) + TX, tau-fluvalinato (398) + TX, tebufenpirade (763) + TX, TEPP (1417) + TX, terbam (nome alternativo) + TX, tetraclorvinfós (777) + TX, tetradifon (786) + TX, tetranactina (nome alternativo) (653) + TX, tetrasul (1425) + TX, tiafenox (nome alternativo) + TX, tiocarboxima (1431) + TX, tiofanox (800) + TX, tiometon (801) + TX, tioquinox (1436) + TX, turingiensina (nome alternativo) [CCN] + TX, triamifós (1441) + TX, triarateno (1443) + TX, triazofós (820) + TX, triazurom (nome alternativo) + TX, triclorfon (824) + TX, trifenofós (1455) + TX, trinactina (nome alternativo) (653) + TX, vamidotiona (847) + TX, vaniliprol [CCN] e YI-5302 (código de composto) + TX,

[0142] um algicida selecionado a partir do grupo de substâncias que consiste em betoxazina [CCN] + TX, dioctanoato de cobre (nome IUPAC) (170) + TX, sulfato de cobre (172) + TX, cibutrina [CCN] + TX, diclona (1052) + TX, diclorofeno (232) + TX, endotal (295) + TX, fentina (347) + TX, cal hidratada [CCN] + TX, nabam (566) + TX, quinoclamina (714) + TX, quinonamida (1379) + TX, simazina (730) + TX, acetato de trifenilestanho (nome IUPAC) (347) e hidróxido de trifenilestanho (nome IUPAC) (347) + TX,

[0143] um anti-helmíntico selecionado a partir do grupo de substâncias que consiste em abamectina (1) + TX, crufomato (1011) + TX, doramectina (nome alternativo) [CCN] + TX, emamectina (291) + TX, benzoato de emamectina (291) + TX, eprinomectina (nome alternativo) [CCN] + TX, ivermectina (nome alternativo) [CCN] + TX, milbemicina oxima (nome alternativo) [CCN] + TX, moxidectina (nome alternativo) [CCN] + TX, piperazina [CCN] + TX, selamectina (nome alternativo) [CCN] + TX, espinosade (737) e tiofanato (1435) + TX,

[0144] um avicida selecionado a partir do grupo de substâncias que consiste em cloralose (127) + TX, endrina (1122) + TX, fentiona (346) + TX, piridin-4-amina (nome IUPAC) (23) e estricnina (745) + TX,

[0145] um bactericida selecionado a partir do grupo de substâncias que consiste em 1-hidroxi-1H-piridina-2-tiona (nome IUPAC) (1222) + TX, 4-(quinoxalin-2- ilamino)benzenossulfonamida (nome IUPAC) (748) + TX, sulfato de 8-hidroxiquinolina (446) + TX, bronopol (97) + TX, dioctanoato de cobre (nome IUPAC) (170) + TX, hidróxido de cobre (nome IUPAC) (169) + TX, cresol [CCN] + TX, diclorofeno (232) + TX, dipiritiona (1105) + TX, dodicina (1112) + TX, fenaminossulf (1144) + TX, formaldeído (404) + TX, hidrargafeno (nome alternativo) [CCN] + TX, casugamicina (483) + TX, cloridrato de casugamicina hidratado (483) + TX, bis(dimetilditiocarbamato) de níquel (nome IUPAC) (1308) + TX, nitrapirina (580) + TX, octilinona (590) + TX, ácido oxolínico (606) + TX, oxitetraciclina (611) + TX, hidroxiquinolina-sulfato de potássio (446) + TX, probenazol (658) + TX, estreptomicina (744) + TX, sesquissulfato de estreptomicina (744) + TX, tecloftalam (766) + TX, e tiomersal (nome alternativo) [CCN] + TX,

[0146] um agente biológico selecionado a partir do grupo de substâncias que consiste em Adoxophyes orana GV (nome alternativo) (12) + TX, Agrobacterium radiobacter (nome alternativo) (13) + TX, Amblyseius spp. (nome alternativo) (19) + TX, Anagrapha falcifera NPV (nome alternativo) (28) + TX, Anagrus atomus (nome alternativo) (29) + TX, Aphelinus abdominalis (nome alternativo) (33) + TX, Aphidius colemani (nome alternativo) (34) + TX, Aphidoletes aphidimyza (nome alternativo) (35) + TX, Autographa californica NPV (nome alternativo) (38) + TX, Bacillus firmus (nome alternativo) (48) + TX, Bacillus sphaericus Neide (nome científico) (49) + TX, Bacillus thuringiensis Berliner (nome científico) (51) + TX, Bacillus thuringiensis subsp. aizawai (nome científico) (51) + TX, Bacillus thuringiensis subsp. israelensis (nome científico) (51) + TX, Bacillus thuringiensis subsp. japonensis (nome científico) (51) + TX, Bacillus thuringiensis subsp. kurstaki (nome científico) (51) + TX, Bacillus thuringiensis subsp. tenebrionis (nome científico) (51) + TX, Beauveria bassiana (nome alternativo) (53) + TX, Beauveria brongniartii (nome alternativo) (54) + TX, Chrysoperla carnea (nome alternativo) (151) + TX, Cryptolaemus montrouzieri (nome alternativo) (178) + TX, Cydia pomonella GV (nome alternativo) (191) + TX, Dacnusa sibirica (nome alternativo) (212) + TX , Diglyphus isaea (nome alternativo) (254) + TX, Encarsia formosa (nome científico) (293) + TX, Eretmocerus eremicus (nome alternativo) (300) + TX, Helicoverpa zea NPV (nome alternativo) (431) + TX, Heterorhabditis bacteriophora e H. megidis (nome alternativo) (433) + TX, Hippodamia convergens (nome alternativo) (442) + TX, Leptomastix dactilopii (nome alternativo) (488) + TX, Macrolophus caliginosus (nome alternativo) (491) + TX, Mamestra brassicae NPV (nome alternativo) (494) + TX, Metaphycus helvolus (nome alternativo) (522) + TX, Metarhizium anisopliae var. acridum (nome científico) (523) + TX, Metarhizium anisopliae var. anisopliae (nome científico) (523) + TX, Neodiprion sertifer NPV e N. lecontei NPV (nome alternativo) (575) + TX, Orius spp. (nome alternativo) (596) + TX, Paecilomyces fumosoroseus (nome alternativo) (613) + TX, Phytoseiulus persimilis (nome alternativo) (644) + TX, vírus da poliedrose nuclear multicapsídeo de Spodoptera exigua (nome científico) (741) + TX, Steinernema bibionis (nome alternativo) (742) + TX, Steinernema carpocapsae (nome alternativo) (742) + TX, Steinernema feltiae (nome alternativo) (742) + TX, Steinernema glaseri (nome alternativo) (742) + TX, Steinernema riobrave (nome alternativo) (742) + TX, Steinernema riobravis (nome alternativo) (742) + TX, Steinernema scapterisci (nome alternativo) (742) + TX, Steinernema spp. (nome alternativo) (742) + TX, Trichogramma spp. (nome alternativo) (826) + TX, Typhlodromus occidentalis (nome alternativo) (844) e Verticillium lecanii (nome alternativo) (848) + TX, bacillus subtilis var. amyloliquefaciens cepa FZB24 (disponível da Novozymes Biologicals Inc., 5400 Corporate Circle, Salem, VA 24153, E.U.A. e conhecida pelo nome comercial Taegro®) + TX,

[0147] um esterilizante de solo selecionado a partir do grupo de substâncias que consiste em iodometano (nome IUPAC) (542) e brometo de metila (537) + TX,

[0148] um quimioesterilizante selecionado a partir do grupo de substâncias que consiste em afolato [CCN] + TX, bisazir (nome alternativo) [CCN] + TX, bussulfano (nome alternativo) [CCN] + TX, diflubenzurom (250) + TX, dimatif (nome alternativo) [CCN] + TX, hemel [CCN] + TX, hempa [CCN] + TX, metepa [CCN] + TX, metiotepa [CCN] + TX, afolato de metila [CCN] + TX, morzid [CCN] + TX, penflurom (nome alternativo) [CCN] + TX, tepa [CCN] + TX, tio-hempa (nome alternativo) [CCN] + TX, tiotepa (nome alternativo) [CCN] + TX, tretamina (nome alternativo) [CCN] e uredepa (nome alternativo) [CCN] + TX,

[0149] um feromônio de insetos selecionado a partir do grupo de substâncias que consiste em acetato de (E)-dec- 5-en-1-ila com (E)-dec-5-en-1-ol (nome IUPAC) (222) + TX, acetato de (E)-tridec-4-en-1-ila (nome IUPAC) (829) + TX, (E)-6-metil-hept-2-en-4-ol (nome IUPAC) (541) + TX, acetato de (E,Z)-tetradeca-4,10-dien-1-ila (nome IUPAC) (779) + TX, acetato de (Z)-dodec-7-en-1-ila (nome IUPAC) (285) + TX, (Z)-hexadec-11-enal (nome IUPAC) (436) + TX, acetato de (Z)- hexadec-11-en-1-ila (nome IUPAC) (437) + TX, acetato de (Z)- hexadec-13-en-11-in-1-ila (nome IUPAC) (438) + TX, (Z)-icos- 13-en-10-ona (nome IUPAC) (448) + TX, (Z)-tetradec-7-en-1- al (nome IUPAC) (782) + TX, (Z)-tetradec-9-en-1-ol (nome IUPAC) (783) + TX, acetato de (Z)-tetradec-9-en-1-ila (nome IUPAC) (784) + TX, acetato de (7E,9Z)-dodeca-7,9-dien-1-ila (nome IUPAC) (283) + TX, acetato de (9Z,11E)-tetradeca-9,11- dien-1-ila (nome IUPAC) (780) + TX, acetato de (9Z,12E)- tetradeca-9,12-dien-1-ila (nome IUPAC) (781) + TX, 14- metiloctadec-1-eno (nome IUPAC) (545) + TX, 4-metilnonan-5- ol com 4-metilnonan-5-ona (nome IUPAC) (544) + TX, alfa- multistriatina (nome alternativo) [CCN] + TX, brevicomina (nome alternativo) [CCN] + TX, codlelure (nome alternativo) [CCN] + TX, codlemona (nome alternativo) (167) + TX, cuelure (nome alternativo) (179) + TX, disparlure (277) + TX, acetato de dodec-8-en-1-ila (nome IUPAC) (286) + TX, acetato de dodec-9-en-1-ila (nome IUPAC) (287) + TX, dodeca-8 + TX, acetato de 10-dien-1-ila (nome IUPAC) (284) + TX, dominicalure (nome alternativo) [CCN] + TX, 4-metiloctanoato de etila (nome IUPAC) (317) + TX, eugenol (nome alternativo) [CCN] + TX, frontalina (nome alternativo) [CCN] + TX, gossiplure (nome alternativo) (420) + TX, grandlure (421) + TX, grandlure I (nome alternativo) (421) + TX, grandlure II (nome alternativo) (421) + TX, grandlure III (nome alternativo) (421) + TX, grandlure IV (nome alternativo) (421) + TX, hexalure [CCN] + TX, ipsdienol (nome alternativo) [CCN] + TX, ipsenol (nome alternativo) [CCN] + TX, japonilure (nome alternativo) (481) + TX, lineatina (nome alternativo) [CCN] + TX, litlure (nome alternativo) [CCN] + TX, looplure (nome alternativo) [CCN] + TX, medlure [CCN] + TX, ácido megatomoico (nome alternativo) [CCN] + TX, metil eugenol (nome alternativo) (540) + TX, muscalure (563) + TX, acetato de octadeca-2,13-dien-1-ila (nome IUPAC) (588) + TX, acetato de octadeca-3,13-dien-1-ila (nome IUPAC) (589) + TX, orfralure (nome alternativo) [CCN] + TX, orictalure (nome alternativo) (317) + TX, ostramona (nome alternativo) [CCN] + TX, siglure [CCN] + TX, sordidina (nome alternativo) (736) + TX, sulcatol (nome alternativo) [CCN] + TX, acetato de tetradec-11-en-1-ila (nome IUPAC) (785) + TX, trimedlure (839) + TX, trimedlure A (nome alternativo) (839) + TX, trimedlure B1 (nome alternativo) (839) + TX, trimedlure B2 (nome alternativo) (839) + TX, trimedlure C (nome alternativo) (839) e trunc-call (nome alternativo) [CCN] + TX,

[0150] um repelente de insetos selecionado a partir do grupo de substâncias que consiste em 2-(octiltio)etanol (nome IUPAC) (591) + TX, butopironoxil (933) + TX, butoxi(polipropilenoglicol) (936) + TX, adipato de dibutila (nome IUPAC) (1046) + TX, ftalato de dibutila (1047) + TX, succinato de dibutila (nome IUPAC) (1048) + TX, dietiltoluamida [CCN] + TX, carbato de dimetila [CCN] + TX, ftalato de dimetila [CCN] + TX, etil hexanodiol (1137) + TX, hexamida [CCN] + TX, metoquina-butila (1276) + TX, metilneodecanamida [CCN] + TX, oxamato [CCN] e picaridina [CCN] + TX,

[0151] um inseticida selecionado a partir do grupo de substâncias que consiste em 1-dicloro-1-nitroetano (nome IUPAC/do Chemical Abstracts) (1058) + TX, 1,1-dicloro-2,2- bis(4-etilfenil)etano (nome IUPAC) (1056), + TX, 1,2- dicloropropano (nome IUPAC/do Chemical Abstracts) (1062) + TX, 1,2-dicloropropano com 1,3-dicloropropeno (nome IUPAC) (1063) + TX, 1-bromo-2-cloroetano (nome IUPAC/do Chemical Abstracts) (916) + TX, acetato de 2,2,2-tricloro-1-(3,4- diclorofenil)etila (nome IUPAC) (1451) + TX, fosfato de 2,2- diclorovinil 2-etilsulfiniletila metila (nome IUPAC) (1066) + TX, dimetilcarbamato de 2-(1,3-ditiolan-2-il)fenila (nome IUPAC/do Chemical Abstracts) (1109) + TX, tiocianato de 2- (2-butoxietoxi)etila (nome IUPAC/do Chemical Abstracts) (935) + TX, metilcarbamato de 2-(4,5-dimetil-1,3-dioxolan- 2-il)fenila (nome IUPAC/do Chemical Abstracts) (1084) + TX, 2-(4-cloro-3,5-xililoxi)etanol (nome IUPAC) (986) + TX, fosfato de 2-clorovinil dietila (nome IUPAC) (984) + TX, 2- imidazolidona (nome IUPAC) (1225) + TX, 2-isovalerilindan- 1,3-diona (nome IUPAC) (1246) + TX, metilcarbamato de 2- metil(prop-2-inil)aminofenila (nome IUPAC) (1284) + TX, laurato de 2-tiocianatoetila (nome IUPAC) (1433) + TX, 3- bromo-1-cloroprop-1-eno (nome IUPAC) (917) + TX, dimetilcarbamato de 3-metil-1-fenilpirazol-5-ila (nome IUPAC) (1283) + TX, metilcarbamato de 4-metil(prop-2- inil)amino-3,5-xilila (nome IUPAC) (1285) + TX, dimetilcarbamato de 5,5-dimetil-3-oxociclo-hex-1-enila (nome IUPAC) (1085) + TX, abamectina (1) + TX, acefato (2) + TX, acetamiprida (4) + TX, acetiona (nome alternativo) [CCN] + TX, acetoprol [CCN] + TX, acrinatrina (9) + TX, acrilonitrila (nome IUPAC) (861) + TX, alanicarbe (15) + TX, aldicarbe (16) + TX, aldoxicarbe (863) + TX, aldrina (864) + TX, aletrina (17) + TX, alosamidina (nome alternativo) [CCN] + TX, alixicarbe (866) + TX, alfa-cipermetrina (202) + TX, alfa-ecdisona (nome alternativo) [CCN] + TX, fosfeto de alumínio (640) + TX, amiditiona (870) + TX, amidotioato (872) + TX, aminocarbe (873) + TX, amiton (875) + TX, hidrogênio-oxalato de amiton (875) + TX, amitraz (24) + TX, anabasina (877) + TX, atidationa (883) + TX, AVI 382 (código do composto) + TX, AZ 60541 (código do composto) + TX, azadiractina (nome alternativo) (41) + TX, azametifós (42) + TX, azinfós-etila (44) + TX, azinfós-metila (45) + TX, azotoato (889) + TX, delta endotoxinas de Bacillus thuringiensis (nome alternativo) (52) + TX, hexafluorossilicato de bário (nome alternativo) [CCN] + TX, polissulfeto de bário (nome IUPAC/do Chemical Abstracts) (892) + TX, bartrina [CCN] + TX, Bayer 22/190 (código de desenvolvimento) (893) + TX, Bayer 22408 (código de desenvolvimento) (894) + TX, bendiocarbe (58) + TX, benfuracarbe (60) + TX, bensultap (66) + TX, beta-ciflutrina (194) + TX, beta-cipermetrina (203) + TX, bifentrina (76) + TX, bioaletrina (78) + TX, isômero S-ciclopentenil de bioaletrina (nome alternativo) (79) + TX, bioetanometrina [CCN] + TX, biopermetrina (908) + TX, bioresmetrina (80) + TX, éter bis(2-cloroetílico) (nome IUPAC) (909) + TX, bistriflurom (83) + TX, bórax (86) + TX, brofenvalerato (nome alternativo) + TX, bromfenvinfós (914) + TX, bromocicleno (918) + TX, bromo-DDT (nome alternativo) [CCN] + TX, bromofós (920) + TX, bromofós-etila (921) + TX, bufencarbe (924) + TX, buprofezina (99) + TX, butacarbe (926) + TX, butatiofós (927) + TX, butocarboxim (103) + TX, butonato (932) + TX, butoxicarboxim (104) + TX, butilpiridabeno (nome alternativo) + TX, cadusafós (109) + TX, arseniato de cálcio [CCN] + TX, cianeto de cálcio (444) + TX, polissulfeto de cálcio (nome IUPAC) (111) + TX, camfeclor (941) + TX, carbanolato (943) + TX, carbaril (115) + TX, carbofurano (118) + TX, dissulfeto de carbono (nome IUPAC/do Chemical Abstracts) (945) + TX, tetracloreto de carbono (nome IUPAC) (946) + TX, carbofenotiona (947) + TX, carbossulfano (119) + TX, cartape (123) + TX, cloridrato de cartape (123) + TX, cevadina (nome alternativo) (725) + TX, clorbicicleno (960) + TX, clordano (128) + TX, clordecona (963) + TX, clordimeform (964) + TX, cloridrato de clordimeform (964) + TX, cloretoxifós (129) + TX, clorfenapir (130) + TX, clorfenvinfós (131) + TX, clorfluazurom (132) + TX, clormefós (136) + TX, clorofórmio [CCN] + TX, cloropicrina (141) + TX, clorfoxim (989) + TX, clorprazofós (990) + TX, clorpirifós (145) + TX, clorpirifós-metila (146) + TX, clortiofós (994) + TX, cromafenozida (150) + TX, cinerina I (696) + TX, cinerina II (696) + TX, cinerinas (696) + TX, cis-resmetrina (nome alternativo) + TX, cismetrina (80) + TX, clocitrina (nome alternativo) + TX, cloetocarbe (999) + TX, closantel (nome alternativo) [CCN] + TX, clotianidina (165) + TX, acetoarsenito de cobre [CCN] + TX, arseniato de cobre [CCN] + TX, oleato de cobre [CCN] + TX, coumafós (174) + TX, coumitoato (1006) + TX, crotamitona (nome alternativo) [CCN] + TX, crotoxifós (1010) + TX, crufomato (1011) + TX, criolita (nome alternativo) (177) + TX, CS 708 (código de desenvolvimento) (1012) + TX, cianofenfós (1019) + TX, cianofós (184) + TX, ciantoato (1020) + TX, cicletrina [CCN] + TX, cicloprotrina (188) + TX, ciflutrina (193) + TX, cialotrina (196) + TX, cipermetrina (201) + TX, cifenotrina (206) + TX, ciromazina (209) + TX, citioato (nome alternativo) [CCN] + TX, d-limoneno (nome alternativo) [CCN] + TX, d-tetrametrina (nome alternativo) (788) + TX, DAEP (1031) + TX, dazomet (216) + TX, DDT (219) + TX, decarbofurano (1034) + TX, deltametrina (223) + TX, demefion (1037) + TX, demefion-O (1037) + TX, demefion-S (1037) + TX, demeton (1038) + TX, demeton-metila (224) + TX, demeton-O (1038) + TX, demeton-O-metila (224) + TX, demeton-S (1038) + TX, demeton-S-metila (224) + TX, demeton-S-metilsulfona (1039) + TX, diafentiurom (226) + TX, dialifós (1042) + TX, diamidafós (1044) + TX, diazinon (227) + TX, dicapton (1050) + TX, diclofentiona (1051) + TX, diclorvós (236) + TX, diclifós (nome alternativo) + TX, dicresil (nome alternativo) [CCN] + TX, dicrotofós (243) + TX, diciclanil (244) + TX, dieldrina (1070) + TX, fosfato de dietil 5- metilpirazol-3-ila (nome IUPAC) (1076) + TX, diflubenzurom (250) + TX, dilor (nome alternativo) [CCN] + TX, dimeflutrina [CCN] + TX, dimefox (1081) + TX, dimetano (1085) + TX, dimetoato (262) + TX, dimetrina (1083) + TX, dimetilvinfós (265) + TX, dimetilano (1086) + TX, dinex (1089) + TX, dinex- diclexina (1089) + TX, dinoprope (1093) + TX, dinosame (1094) + TX, dinosebe (1095) + TX, dinotefurano (271) + TX, diofenolano (1099) + TX, dioxabenzofós (1100) + TX, dioxacarbe (1101) + TX, dioxationa (1102) + TX, dissulfotom (278) + TX, diticrofós (1108) + TX, DNOC (282) + TX, doramectina (nome alternativo) [CCN] + TX, DSP (1115) + TX, ecdisterona (nome alternativo) [CCN] + TX, EI 1642 (código de desenvolvimento) (1118) + TX, emamectina (291) + TX, benzoato de emamectina (291) + TX, EMPC (1120) + TX, empentrina (292) + TX, endossulfano (294) + TX, endotiona (1121) + TX, endrina (1122) + TX, EPBP (1123) + TX, EPN (297) + TX, epofenonano (1124) + TX, eprinomectina (nome alternativo) [CCN] + TX, esfenvalerato (302) + TX, etafós (nome alternativo) [CCN] + TX, etiofencarbe (308) + TX, etiona (309) + TX, etiprol (310) + TX, etoato-metila (1134) + TX, etoprofós (312) + TX, formato de etila (nome IUPAC) [CCN] + TX, etil-DDD (nome alternativo) (1056) + TX, dibrometo de etileno (316) + TX, dicloreto de etileno (nome químico) (1136) + TX, óxido de etileno [CCN] + TX, etofenprox (319) + TX, etrimfós (1142) + TX, EXD (1143) + TX, famfur (323) + TX, fenamifós (326) + TX, fenazaflor (1147) + TX, fenclorfós (1148) + TX, fenetacarbe (1149) + TX, fenflutrina (1150) + TX, fenitrotiona (335) + TX, fenobucarbe (336) + TX, fenoxacrim (1153) + TX, fenoxicarbe (340) + TX, fenpiritrina (1155) + TX, fenpropatrina (342) + TX, fenpirad (nome alternativo) + TX, fensulfotiona (1158) + TX, fentiona (346) + TX, fentiona-etila [CCN] + TX, fenvalerato (349) + TX, fipronil (354) + TX, flonicamida (358) + TX, flubendiamida (No de Reg. CAS.: 272451-65-7) + TX, flucofurom (1168) + TX, flucicloxurom (366) + TX, flucitrinato (367) + TX, fluenetil (1169) + TX, flufenerim [CCN] + TX, flufenoxurom (370) + TX, flufenprox (1171) + TX, flumetrina (372) + TX, fluvalinato (1184) + TX, FMC 1137 (código de desenvolvimento) (1185) + TX, fonofós (1191) + TX, formetanato (405) + TX, cloridrato de formetanato (405) + TX, formotiona (1192) + TX, formparanato (1193) + TX, fosmetilano (1194) + TX, fospirato (1195) + TX, fostiazato (408) + TX, fostietano (1196) + TX, furatiocarbe (412) + TX, furetrina (1200) + TX, gama-cialotrina (197) + TX, gama-HCH (430) + TX, guazatina (422) + TX, acetatos de guazatina (422) + TX, GY-81 (código de desenvolvimento) (423) + TX, halfenprox (424) + TX, halofenozida (425) + TX, HCH (430) + TX, HEOD (1070) + TX, heptaclor (1211) + TX, heptenofós (432) + TX, heterofós [CCN] + TX, hexaflumurom (439) + TX, HHDN (864) + TX, hidrametilnona (443) + TX, cianeto de hidrogênio (444) + TX, hidropreno (445) + TX, hiquincarbe (1223) + TX, imidacloprida (458) + TX, imiprotrina (460) + TX, indoxacarbe (465) + TX, iodometano (nome IUPAC) (542) + TX, IPSP (1229) + TX, isazofós (1231) + TX, isobenzano (1232) + TX, isocarbofós (nome alternativo) (473) + TX, isodrina (1235) + TX, isofenfós (1236) + TX, isolano (1237) + TX, isoprocarbe (472) + TX, O-(metoxiaminotiofosforil)salicilato de isopropila (nome IUPAC) (473) + TX, isoprotiolano (474) + TX, isotioato (1244) + TX, isoxationa (480) + TX, ivermectina (nome alternativo) [CCN] + TX, jasmolina I (696) + TX, jasmolina II (696) + TX, jodfenfós (1248) + TX, hormônio juvenil I (nome alternativo) [CCN] + TX, hormônio juvenil II (nome alternativo) [CCN] + TX, hormônio juvenil III (nome alternativo) [CCN] + TX, quelevano (1249) + TX, quinopreno (484) + TX, lambda-cialotrina (198) + TX, arseniato de chumbo [CCN] + TX, lepimectina (CCN) + TX, leptofós (1250) + TX, lindano (430) + TX, lirimfós (1251) + TX, lufenurom (490) + TX, litidationa (1253) + TX, metilcarbamato de m-cumenila (nome IUPAC) (1014) + TX, fosfeto de magnésio (nome IUPAC) (640) + TX, malationa (492) + TX, malonobeno (1254) + TX, mazidox (1255) + TX, mecarbam (502) + TX, mecarfon (1258) + TX, menazona (1260) + TX, mefosfolano (1261) + TX, cloreto mercuroso (513) + TX, mesulfenfós (1263) + TX, metaflumizona (CCN) + TX, metam (519) + TX, metam-potássio (nome alternativo) (519) + TX, metam-sódio (519) + TX, metacrifós (1266) + TX, metamidofós (527) + TX, fluoreto de metanossulfonila (nome IUPAC/do Chemical Abstracts) (1268) + TX, metidationa (529) + TX, metiocarbe (530) + TX, metocrotofós (1273) + TX, metomil (531) + TX, metopreno (532) + TX, metoquina-butila (1276) + TX, metotrina (nome alternativo) (533) + TX, metoxiclor (534) + TX, metoxifenozida (535) + TX, brometo de metila (537) + TX, isotiocianato de metila (543) + TX, metilclorofórmio (nome alternativo) [CCN] + TX, cloreto de metileno [CCN] + TX, metoflutrina [CCN] + TX, metolcarbe (550) + TX, metoxadiazona (1288) + TX, mevinfós (556) + TX, mexacarbato (1290) + TX, milbemectina (557) + TX, milbemicina oxima (nome alternativo) [CCN] + TX, mipafox (1293) + TX, mirex (1294) + TX, monocrotofós (561) + TX, morfotiona (1300) + TX, moxidectina (nome alternativo) [CCN] + TX, naftalofós (nome alternativo) [CCN] + TX, nalede (567) + TX, naftaleno (nome IUPAC/do Chemical Abstracts) (1303) + TX, NC-170 (código de desenvolvimento) (1306) + TX, NC-184 (código de composto) + TX, nicotina (578) + TX, sulfato de nicotina (578) + TX, nifluridida (1309) + TX, nitenpiram (579) + TX, nitiazina (1311) + TX, nitrilacarbe (1313) + TX, complexo de nitrilacarbe 1:1 cloreto de zinco (1313) + TX, NNI-0101 (código de composto) + TX, NNI-0250 (código do composto) + TX, nornicotina (nome tradicional) (1319) + TX, novalurom (585) + TX, noviflumurom (586) + TX, etilfosfonotioato de O- 5-dicloro-4-iodofenil O-etila (nome IUPAC) (1057) + TX, fosforotioato de O,O-dietil O-4-metil-2-oxo-2H-cromen-7-ila (nome IUPAC) (1074) + TX, fosforotioato de O,O-dietil O-6- metil-2-propilpirimidin-4-ila (nome IUPAC) (1075) + TX, ditiopirofosfato de O,O,O',O'-tetrapropila (nome IUPAC) (1424) + TX, ácido oleico (nome IUPAC) (593) + TX, ometoato (594) + TX, oxamil (602) + TX, oxidemetom-metila (609) + TX, oxideprofós (1324) + TX, oxidissulfoton (1325) + TX, pp'-DDT (219) + TX, para-diclorobenzeno [CCN] + TX, parationa (615) + TX, parationa metílica (616) + TX, penflurom (nome alternativo) [CCN] + TX, pentaclorofenol (623) + TX, laurato de pentaclorofenila (nome IUPAC) (623) + TX, permetrina (626) + TX, óleos de petróleo (nome alternativo) (628) + TX, PH 60-38 (código de desenvolvimento) (1328) + TX, fencaptona (1330) + TX, fenotrina (630) + TX, fentoato (631) + TX, forato (636) + TX, fosalona (637) + TX, fosfolano (1338) + TX, fosmet (638) + TX, fosnicloro (1339) + TX, fosfamidon (639) + TX, fosfina (nome IUPAC) (640) + TX, foxim (642) + TX, foxim-metila (1340) + TX, pirimetafós (1344) + TX, pirimicarbe (651) + TX, pirimifós-etila (1345) + TX, pirimifós-metila (652) + TX, isômeros de policlorodiciclopentadieno (nome IUPAC) (1346) + TX, policloroterpenos (nome tradicional) (1347) + TX, arsenito de potássio [CCN] + TX, tiocianato de potássio [CCN] + TX, praletrina (655) + TX, precoceno I (nome alternativo) [CCN] + TX, precoceno II (nome alternativo) [CCN] + TX, precoceno III (nome alternativo) [CCN] + TX, primidofós (1349) + TX, profenofós (662) + TX, proflutrina [CCN] + TX, promacila (1354) + TX, promecarbe (1355) + TX, propafós (1356) + TX, propetanfós (673) + TX, propoxur (678) + TX, protidationa (1360) + TX, protiofós (686) + TX, protoato (1362) + TX, protrifenbuto [CCN] + TX, pimetrozina (688) + TX, piraclofós (689) + TX, pirazofós (693) + TX, piresmetrina (1367) + TX, piretrina I (696) + TX, piretrina II (696) + TX, piretrinas (696) + TX, piridabeno (699) + TX, piridalil (700) + TX, piridafentiona (701) + TX, pirimidifeno (706) + TX, pirimitato (1370) + TX, piriproxifen (708) + TX, quássia (nome alternativo) [CCN] + TX, quinalfós (711) + TX, quinalfós-metila (1376) + TX, quinotiona (1380) + TX, quintiofós (1381) + TX, R-1492 (código de desenvolvimento) (1382) + TX, rafoxanida (nome alternativo) [CCN] + TX, resmetrina (719) + TX, rotenona (722) + TX, RU 15525 (código de desenvolvimento) (723) + TX, RU 25475 (código de desenvolvimento) (1386) + TX, riânia (nome alternativo) (1387) + TX, rianodina (nome tradicional) (1387) + TX, sabadila (nome alternativo) (725) + TX, scradan (1389) + TX, sebufós (nome alternativo) + TX, selamectina (nome alternativo) [CCN] + TX, SI-0009 (código de composto) + TX, SI-0205 (código do composto) + TX, SI-0404 (código do composto) + TX, SI-0405 (código do composto) + TX, silafluofen (728) + TX, SN 72129 (código de desenvolvimento) (1397) + TX, arsenito de sódio [CCN] + TX, cianeto de sódio (444) + TX, fluoreto de sódio (nome IUPAC/do Chemical Abstracts) (1399) + TX, hexafluorossilicato de sódio (1400) + TX, pentaclorofenóxido de sódio (623) + TX, selenato de sódio (nome IUPAC) (1401) + TX, tiocianato de sódio [CCN] + TX, sofamida (1402) + TX, espinosade (737) + TX, espiromesifeno (739) + TX, espirotetramat [CCN] + TX, sulcofurom (746) + TX, sulcofurom-sódio (746) + TX, sulfluramida (750) + TX, sulfotep (753) + TX, fluoreto de sulfurila (756) + TX, sulprofós (1408) + TX, óleos de alcatrão (nome alternativo) (758) + TX, tau-fluvalinato (398) + TX, tazimcarbe (1412) + TX, TDE (1414) + TX, tebufenozida (762) + TX, tebufenpirade (763) + TX, tebupirimfós (764) + TX, teflubenzurom (768) + TX, teflutrina (769) + TX, temefós (770) + TX, TEPP (1417) + TX, teraletrina (1418) + TX, terbam (nome alternativo) + TX, terbufós (773) + TX, tetracloroetano [CCN] + TX, tetraclorvinfós (777) + TX, tetrametrina (787) + TX, teta-cipermetrina (204) + TX, tiacloprida (791) + TX, tiafenox (nome alternativo) + TX, tiametoxam (792) + TX, ticrofós (1428) + TX, tiocarboxima (1431) + TX, tiociclam (798) + TX, hidrogeno-oxalato de tiociclam (798) + TX, tiodicarbe (799) + TX, tiofanox (800) + TX, tiometom (801) + TX, tionazina (1434) + TX, tiossultape (803) + TX, tiossultape-sódio (803) + TX, turingiensina (nome alternativo) [CCN] + TX, tolfenpirade (809) + TX, tralometrina (812) + TX, transflutrina (813) + TX, transpermetrina (1440) + TX, triamifós (1441) + TX, triazamato (818) + TX, triazofós (820) + TX, triazurom (nome alternativo) + TX, triclorfon (824) + TX, triclormetafós-3 (nome alternativo) [CCN] + TX, tricloronate (1452) + TX, trifenofós (1455) + TX, triflumurom (835) + TX, trimetacarbe (840) + TX, tripreno (1459) + TX, vamidotiona (847) + TX, vaniliprol [CCN] + TX, veratridina (nome alternativo) (725) + TX, veratrina (nome alternativo) (725) + TX, XMC (853) + TX, xililcarbe (854) + TX, YI-5302 (código de composto) + TX, zeta-cipermetrina (205) + TX, zetametrina (nome alternativo) + TX, fosfeto de zinco (640) + TX, zolaprofós (1469) e ZXI 8901 (código de desenvolvimento) (858) + TX, ciantraniliprol [736994-63-19 + TX, clorantraniliprol [500008-45-7] + TX, cienopirafeno [560121-52-0] + TX, ciflumetofeno [400882-07-7] + TX, pirifluquinazon [33745827-2] + TX, espinetoram [187166-40-1 + 187166-15-0] + TX, espirotetramate [203313-25-1] + TX, sulfoxaflor [946578-003] + TX, flufiprol [704886-18-0] + TX, meperflutrina [91528813-0] + TX, tetrametilflutrina [84937-88-2] + TX, triflumezopirima (divulgado em WO 2012/092115) + TX,

[0152] um moluscicida selecionado a partir do grupo de substâncias que consiste em óxido de bis(tributilestanho) (nome IUPAC) (913) + TX, bromoacetamida [CCN] + TX, arseniato de cálcio [CCN] + TX, cloetocarbe (999) + TX, acetoarsenito de cobre [CCN] + TX, sulfato de cobre (172) + TX, fentina (347) + TX, fosfato férrico (nome IUPAC) (352) + TX, metaldeído (518) + TX, metiocarbe (530) + TX, niclosamida (576) + TX, niclosamida-olamina (576) + TX, pentaclorofenol (623) + TX, pentaclorofenóxido de sódio (623) + TX, tazimcarbe (1412) + TX, tiodicarbe (799) + TX, óxido de tributilestanho (913) + TX, trifenmorfe (1454) + TX, trimetacarbe (840) + TX, acetato de trifenilestanho (nome IUPAC) (347) e hidróxido de trifenilestanho (nome IUPAC) (347) + TX, piriprol [394730-71-3] + TX,

[0153] um nematicida selecionado a partir do grupo de substâncias que consiste em AKD-3088 (código do composto) + TX, 1,2-dibromo-3-cloropropano (nome IUPAC/do Chemical Abstracts) (1045) + TX, 1,2-dicloropropano (nome IUPAC/do Chemical Abstracts) (1062) + TX, 1,2-dicloropropano com 1,3- dicloropropeno (nome IUPAC) (1063) + TX, 1,3-dicloropropeno (233) + TX, 1,1-dióxido de 3,4-diclorotetra-hidrotiofeno (nome IUPAC/do Chemical Abstracts) (1065) + TX, 3-(4- clorofenil)-5-metilrodanina (nome IUPAC) (980) + TX, ácido 5-metil-6-tioxo-1,3,5-tiadiazinan-3-ilacético (nome IUPAC) (1286) + TX, 6-isopentenilaminopurina (nome alternativo) (210) + TX, abamectina (1) + TX, acetoprol [CCN] + TX, alanicarbe (15) + TX, aldicarbe (16) + TX, aldoxicarbe (863) + TX, AZ 60541 (código do composto) + TX, benclotiaz [CCN] + TX, benomila (62) + TX, butilpiridabeno (nome alternativo) + TX, cadusafós (109) + TX, carbofurano (118) + TX, dissulfeto de carbono (945) + TX, carbossulfano (119) + TX, cloropicrina (141) + TX, clorpirifós (145) + TX, cloetocarbe (999) + TX, citocininas (nome alternativo) (210) + TX, dazomet (216) + TX, DBCP (1045) + TX, DCIP (218) + TX, diamidafós (1044) + TX, diclofentiona (1051) + TX, diclifós (nome alternativo) + TX, dimetoato (262) + TX, doramectina (nome alternativo) [CCN] + TX, emamectina (291) + TX, benzoato de emamectina (291) + TX, eprinomectina (nome alternativo) [CCN] + TX, etoprofós (312) + TX, dibrometo de etileno (316) + TX, fenamifós (326) + TX, fenpirad (nome alternativo) + TX, fensulfotiona (1158) + TX, fostiazato (408) + TX, fostietano (1196) + TX, furfural (nome alternativo) [CCN] + TX, GY-81 (código de desenvolvimento) (423) + TX, heterofós [CCN] + TX, iodometano (nome IUPAC) (542) + TX, isamidofós (1230) + TX, isazofós (1231) + TX, ivermectina (nome alternativo) [CCN] + TX, cinetina (nome alternativo) (210) + TX, mecarfon (1258) + TX, metam (519) + TX, metam-potássio (nome alternativo) (519) + TX, metam- sódio (519) + TX, brometo de metila (537) + TX, isotiocianato de metila (543) + TX, milbemicina oxima (nome alternativo) [CCN] + TX, moxidectina (nome alternativo) [CCN] + TX, composição de Myrothecium verrucaria (nome alternativo) (565) + TX, NC-184 (código de composto) + TX, oxamil (602) + TX, forato (636) + TX, fosfamidon (639) + TX, fosfocarbe [CCN] + TX, sebufós (nome alternativo) + TX, selamectina (nome alternativo) [CCN] + TX, espinosade (737) + TX, terbam (nome alternativo) + TX, terbufós (773) + TX, tetraclorotiofeno (nome IUPAC/do Chemical Abstracts) (1422) + TX, tiafenox (nome alternativo) + TX, tionazina (1434) + TX, triazofós (820) + TX, triazurom (nome alternativo) + TX, xilenóis [CCN] + TX, YI-5302 (código do composto) e zeatina (nome alternativo) (210) + TX, fluensulfona [318290-98-1] + TX,

[0154] um inibidor de nitrificação selecionado a partir do grupo de substâncias que consiste em etilxantato de potássio [CCN] e nitrapirina (580) + TX,

[0155] um ativador de plantas selecionado a partir do grupo de substâncias que consiste em acibenzolar (6) + TX, acibenzolar-S-metila (6) + TX, probenazol (658) e extrato de Reynoutria sachalinensis (nome alternativo) (720) + TX,

[0156] um rodenticida selecionado a partir do grupo de substâncias que consiste em 2-isovalerilindan-1,3-diona (nome IUPAC) (1246) + TX, 4-(quinoxalin-2- ilamino)benzenossulfonamida (nome IUPAC) (748) + TX, alfa- cloroidrina [CCN] + TX, fosfeto de alumínio (640) + TX, antu (880) + TX, óxido arsenioso (882) + TX, carbonato de bário (891) + TX, bistiosemi (912) + TX, brodifacoum (89) + TX, bromadiolona (91) + TX, brometalina (92) + TX, cianeto de cálcio (444) + TX, cloralose (127) + TX, clorofacinona (140) + TX, colecalciferol (nome alternativo) (850) + TX, coumaclor (1004) + TX, coumafuril (1005) + TX, coumatetralil (175) + TX, crimidina (1009) + TX, difenacoum (246) + TX, difetialona (249) + TX, difacinona (273) + TX, ergocalciferol (301) + TX, flocoumafeno (357) + TX, fluoroacetamida (379) + TX, flupropadina (1183) + TX, cloridrato de flupropadina (1183) + TX, gama-HCH (430) + TX, HCH (430) + TX, cianeto de hidrogênio (444) + TX, iodometano (nome IUPAC) (542) + TX, lindano (430) + TX, fosfeto de magnésio (nome IUPAC) (640) + TX, brometo de metila (537) + TX, norbormida (1318) + TX, fosacetim (1336) + TX, fosfina (nome IUPAC) (640) + TX, fósforo [CCN] + TX, pindona (1341) + TX, arsenito de potássio [CCN] + TX, pirinurom (1371) + TX, escilirosida (1390) + TX, arsenito de sódio [CCN] + TX, cianeto de sódio (444) + TX, fluoroacetato de sódio (735) + TX, estricnina (745) + TX, sulfato de tálio [CCN] + TX, varfarina (851) e fosfeto de zinco (640) + TX,

[0157] um agente sinérgico selecionado a partir do grupo de substâncias que consiste em piperolinato de 2-(2- butoxietoxi)etila (nome IUPAC) (934) + TX, 5-(1,3- benzodioxol-5-il)-3-hexilciclo-hex-2-enona (nome IUPAC) (903) + TX, farnesol com nerolidol (nome alternativo) (324) + TX, MB-599 (código de desenvolvimento) (498) + TX, MGK 264 (código de desenvolvimento) (296) + TX, butóxido de piperonila (649) + TX, piprotal (1343) + TX, isômero de propila (1358) + TX, S421 (código de desenvolvimento) (724) + TX, sesamex (1393) + TX, sesasmolina (1394) e sulfóxido (1406) + TX,

[0158] um repelente animal selecionado a partir do grupo de substâncias que consiste em antraquinona (32) + TX, cloralose (127) + TX, naftenato de cobre [CCN] + TX, oxicloreto de cobre (171) + TX, diazinon (227) + TX, diciclopentadieno (nome químico) (1069) + TX, guazatina (422) + TX, acetatos de guazatina (422) + TX, metiocarbe (530) + TX, piridin-4-amina (nome IUPAC) (23) + TX, tiram (804) + TX, trimetacarbe (840) + TX, naftenato de zinco [CCN] e ziram (856) + TX,

[0159] um virucida selecionado a partir do grupo de substâncias que consiste em imanina (nome alternativo) [CCN] e ribavirina (nome alternativo) [CCN] + TX,

[0160] um protetor de ferimentos selecionado a partir do grupo de substâncias que consiste em óxido mercúrico (512) + TX, octilinona (590) e tiofanato-metila (802) + TX,

[0161] e compostos biologicamente ativos selecionados a partir do grupo que consiste em ametoctradina [865318-97-4] + TX, amissulbrom [348635-87-0] + TX, azaconazol [60207-31-0] + TX, benzovindiflupir [1072957-711] + TX, bitertanol [70585-36-3] + TX, bixafen [581809-463] + TX, bromuconazol [116255-48-2] + TX, coumoxistrobina [850881-70-8] + TX, ciproconazol [94361-06-5] + TX, difenoconazol [119446-68-3] + TX, diniconazol [83657-24-3] + TX, enoxastrobina [238410-11-2] + TX, epoxiconazol [106325-08-0] + TX, fenbuconazol [114369-43-6] + TX, fenpirazamina [473798-59-3] + TX, fluquinconazol [136426-545] + TX, flusilazol [85509-19-9] + TX, flutriafol [76674-21-0] + TX, fluxapiroxade [907204-31-3] + TX, fluopiram [658066-35-4] + TX, fenaminstrobina [366815-39-6] + TX, isofetamida [875915-78-9] + TX, hexaconazol [79983-71-4] + TX, imazalil [35554-44-0] + TX, imibenconazol [86598-92-7] + TX, ipconazol [125225-28-7] + TX, ipfentrifluconazol [141778208-1] + TX, isotianil [224049-04-1] + TX, mandestrobina [173662-97-0] (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2010/093059) + TX, mefentrifluconazol [1417782-03-6] + TX, metconazol [125116- 23-6] + TX, miclobutanil [88671-89-0] + TX, paclobutrazol [76738-62-0] + TX, pefurazoato [101903-30-4] + TX, penflufen [494793-67-8] + TX, penconazol [66246-88-6] + TX, protioconazol [178928-70-6] + TX, pirifenox [88283-41-4] + TX, procloraz [67747-09-5] + TX, propiconazol [60207-90-1] + TX, simeconazol [149508-90-7] + TX, tebuconazol [10753496-3] + TX, tetraconazol [112281-77-3] + TX, triadimefom [43121-43-3] + TX, triadimenol [55219-65-3] + TX, triflumizol [99387-89-0] + TX, triticonazol [131983-72-7] + TX, ancimidol [12771-68-5] + TX, fenarimol [60168-88-9] + TX, nuarimol [63284-71-9] + TX, bupirimato [41483-43-6] + TX, dimetirimol [5221-53-4] + TX, etirimol [23947-60-6] + TX, dodemorfe [1593-77-7] + TX, fenpropidina [67306-00-7] + TX, fenpropimorfe [67564-91-4] + TX, espiroxamina [11813430-8] + TX, tridemorfe [81412-43-3] + TX, ciprodinil [12155261-2] + TX, mepanipirim [110235-47-7] + TX, pirimetanil [53112-28-0] + TX, fenpiclonil [74738-17-3] + TX, fludioxonil [131341-86-1] + TX, fluindapir [1383809-87-7] + TX, benalaxil [71626-11-4] + TX, furalaxil [57646-30-7] + TX, metalaxil [57837-19-1] + TX, R-metalaxil [70630-17-0] + TX, ofurace [58810-48-3] + TX, oxadixil [77732-09-3] + TX, benomil [17804-35-2] + TX, carbendazim [10605-21-7] + TX, debacarbe [62732-91-6] + TX, fuberidazol [3878-19-1] + TX, tiabendazol [148-79-8] + TX, clozolinato [84332-86-5] + TX, diclozolina [24201-58-9] + TX, iprodiona [36734-19-7] + TX, miclozolina [54864-61-8] + TX, procimidona [32809-16-8] + TX, vinclozolina [50471-44-8] + TX, boscalida [188425-85-6] + TX, carboxina [5234-68-4] + TX, fenfuram [24691-80-3] + TX, flutolanil [66332-96-5] + TX, flutianil [958647-10-4] + TX, mepronil [55814-41-0] + TX, oxicarboxina [5259-88-1] + TX, pentiopirade [183675-82-3] + TX, tifluzamida [130000-407] + TX, guazatina [108173-90-6] + TX, dodina [2439-10-3] [112-65-2] (base livre) + TX, iminoctadina [13516-27-3] + TX, azoxistrobina [131860-33-8] + TX, dimoxistrobina [149961-52-4] + TX, enestroburina {Proc. BCPC, Int. Congr., Glasgow, 2003, 1, 93} + TX, fluoxastrobina [361377-29-9] + TX, cresoxim-metila [143390-89-0] + TX, metominostrobina [133408-50-1] + TX, trifloxistrobina [141517-21-7] + TX, orisastrobina [248593-16-0] + TX, picoxistrobina [117428-225] + TX, piraclostrobina [175013-18-0] + TX, piraoxistrobina [862588-11-2] + TX, ferbam [14484-64-1] + TX, mancozebe [8018-01-7] + TX, manebe [12427-38-2] + TX, metiram [900642-2] + TX, propinebe [12071-83-9] + TX, tiram [137-26-8] + TX, zinebe [12122-67-7] + TX, ziram [137-30-4] + TX, captafol [2425-06-1] + TX, captana [133-06-2] + TX, diclofluanida [1085-98-9] + TX, fluoroimida [41205-21-4] + TX, folpet [13307-3 ] + TX, tolilfluanida [731-27-1] + TX, mistura de Bordeaux [8011-63-0] + TX, hidróxido de cobre [20427-59-2] + TX, oxicloreto de cobre [1332-40-7] + TX, sulfato de cobre [7758-98-7] + TX, óxido de cobre [1317-39-1] + TX, mancobre [53988-93-5] + TX, oxina-cobre [10380-28-6] + TX, dinocap [131-72-6] + TX, nitrotal-isopropila [10552-74-6] + TX, edifenfós [17109-49-8] + TX, iprobenfós [26087-47-8] + TX, isoprotiolano [50512-35-1] + TX, fosdifeno [36519-00-3] + TX, pirazofós [13457-18-6] + TX, tolclofós-metila [57018-049] + TX, acibenzolar-S-metila [135158-54-2] + TX, anilazina [101-05-3] + TX, bentiavalicarbe [413615-35-7] + TX, blasticidina-S [2079-00-7] + TX, quinometionato [2439-01-2] + TX, cloronebe [2675-77-6] + TX, clorotalonil [1897-45-6] + TX, ciflufenamida [180409-60-3] + TX, cimoxanil [57966-957] + TX, diclona [117-80-6] + TX, diclocimet [139920-32-4] + TX, diclomezina [62865-36-5] + TX, diclorano [99-30-9] + TX, dietofencarbe [87130-20-9] + TX, dimetomorfe [110488-705] + TX, SYP-LI90 (Flumorf) [211867-47-9] + TX, ditianon [3347-22-6] + TX, etaboxam [162650-77-3] + TX, etridiazol [2593-15-9] + TX, famoxadona [131807-57-3] + TX, fenamidona [161326-34-7] + TX, fenoxanil [115852-48-7] + TX, fentina [668-34-8] + TX, ferimzona [89269-64-7] + TX, fluazinam [79622-59-6] + TX, fluopicolida [239110-15-7] + TX, flussulfamida [106917-52-6] + TX, fen-hexamida [126833-178] + TX, fosetil-alumínio [39148-24-8] + TX, himexazol [10004-44-1] + TX, iprovalicarbe [140923-17-7] + TX, IKF-916 (Ciazofamid) [120116-88-3] + TX, casugamicina [6980-18-3] + TX, metassulfocarbe [66952-49-6] + TX, metrafenona [22089903-6] + TX, pencicurom [66063-05-6] + TX, ftalida [27355-222] + TX, picarbutrazox [500207-04-5] + TX, polioxinas [1111380-7] + TX, probenazol [27605-76-1] + TX, propamocarbe [25606-41-1] + TX, proquinazida [189278-12-4] + TX, pidiflumetofeno [1228284-64-7] + TX, pirametostrobina [915410-70-7] + TX, piroquilona [57369-32-1] + TX, piriofenona [688046-61-9] + TX, piribencarbe [799247-52-2] + TX, pirisoxazol [847749-37-5] + TX, quinoxifeno [12449518-7] + TX, quintozeno [82-68-8] + TX, enxofre [7704-34-9] + TX, Timorex GoldTM (extrato vegetal que contém óleo da árvore do chá de Stockton Group) + TX, tebufloquina [37664578-2] + TX, tiadinil [223580-51-6] + TX, triazóxido [7245958-6] + TX, tolprocarbe [911499-62-2] + TX, triclopiricarbe [902760-40-1] + TX, triciclazol [41814-78-2] + TX, triforina [26644-46-2] + TX, validamicina [37248-47-8] + TX, valifenalato [283159-90-0] + TX, zoxamida (RH7281) [15605268-5] + TX, mandipropamida [374726-62-2] + TX, isopirazam [881685-58-1] + TX, fenamacril + TX, sedaxano [874967-67-6] + TX, trinexapac-etila [95266-40-3] + TX, (9- diclorometileno-1,2,3,4-tetra-hidro-1,4-metano-naftalen-5- il)-amida do ácido 3-difluorometil-1-metil-1H-pirazol-4- carboxílico (divulgada em WO 2007/048556) + TX, (3',4',5'- trifluoro-bifenil-2-il)-amida do ácido 3-difluorometil-1- metil-1H-pirazol-4-carboxílico (divulgada em WO 2006/087343) + TX, [(3S,4R,4aR,6S,6aS,12R,12aS,12bS)-3- [(ciclopropilcarbonil)oxi]- 1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b- deca-hidro-6,12-di-hidroxi-4,6a,12b-trimetil-11-oxo-9-(3- piridinil)-2H,11Hnafto[2,1-b]pirano[3,4-e]piran-4-il]metil- ciclopropanocarboxilato [915972-17-7] + TX e 1,3,5-trimetil- N-(2-metil-1-oxopropil)-N-[3-(2-metilpropil)-4-[2,2,2- trifluoro-1-metoxi-1-(trifluorometil)etil]fenil]-1H- pirazol-4-carboxamida [926914-55-8] + TX,

[0162] ou um composto biologicamente ativo selecionado a partir do grupo que consiste em N-[(5-cloro- 2-isopropil-fenil)metil]-N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5- fluoro-1-metil-pirazol-4-carboxamida (pode ser preparado de acordo com os procedimentos descritos em WO 2010/130767) + TX, 2,6-dimetil-1H,5H-[1,4]ditiino[2,3-c:5,6-c']dipirrol- 1,3,5,7(2H,6H)-tetrona (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2011/138281) + TX, 6-etil-5,7- dioxo-pirrolo[4,5][1,4]ditiino[1,2-c]isotiazol-3- carbonitrila + TX, 4-(2-bromo-4-fluoro-fenil)-N-(2-cloro-6- fluoro-fenil)-2,5-dimetil-pirazol-3-amina (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2012/031061) + TX, 3-(difluorometil)-N-(7-fluoro-1,1,3- trimetil-indan-4-il)-1-metil-pirazol-4-carboxamida (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2012/084812) + TX, CAS 850881-30-0 + TX, 1,1-Dióxido de 3- (3,4-dicloro-1,2-tiazol-5-ilmetoxi)-1,2-benzotiazol (pode ser preparado de acordo com os procedimentos descritos em WO 2007/129454) + TX, 2-[2-[(2,5-dimetilfenoxi)metil]fenil]-2- metoxi-N-metil-acetamida + TX, 3-(4,4-difluoro-3,4-di- hidro-3,3-dimetilisoquinolin-1-il)quinolona (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2005/070917) + TX, 2-[2-fluoro-6-[(8-fluoro-2-metil-3- quinolil)oxi]fenil]propan-2-ol (pode ser preparado de acordo com os procedimentos descritos em WO 2011/081174) + TX, 2- [2-[(7,8-difluoro-2-metil-3-quinolil)oxi]-6-fluoro- fenil]propan-2-ol (pode ser preparado de acordo com os procedimentos descritos em WO 2011/081174) + TX, oxatiapiprolina + TX [1003318-67-9], N-[6-[[[(1- metiltetrazol-5-il)-fenil-metileno]amino]oximetil]-2- piridil]carbamato de terc-butila + TX, N-[2-(3,4- difluorofenil)fenil]-3-(trifluorometil)pirazina-2- carboxamida (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2007/ 072999) + TX, 3- (difluorometil)-1-metil-N-[(3R)-1,1,3-trimetilindan-4- il]pirazol-4-carboxamida (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2014/013842) + TX, N-[2- metil-1-[[(4-metilbenzoil)amino]metil]propil]carbamato de 2,2,2-trifluoroetila + TX, (2RS)-2-[4-(4-clorofenoxi)- α,α,α-trifluoro-o-tolil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)propan-2- ol + TX, (2RS)-2-[4-(4-clorofenoxi)-α,α,α-trifluoro-o- tolil]-3-metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)butan-2-ol + TX, 2- (difluorometil)-N-[(3R)-3-etil-1,1-dimetil-indan-4- il]piridina-3-carboxamida + TX, 2-(difluorometil)-N-[3- etil-1,1-dimetil-indan-4-il]piridina-3-carboxamida + TX, N'-(2,5-dimetil-4-fenoxi-fenil)-N-etil-N-metil-formamidina + TX, N'-[4-(4,5-diclorotiazol-2-il)oxi-2,5-dimetil-fenil]- N-etil-N-metil-formamidina (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2007/031513) + TX, [2-[3- [2-[1-[2-[3,5-bis(difluorometil)pirazol-1-il]acetil]-4- piperidil]tiazol-4-il]-4,5-di-hidroisoxazol-5-il]-3-cloro- fenil] metanossulfonato (pode ser preparado de acordo com os procedimentos descritos em WO 2012/025557) + TX, but-3-inil N-[6-[[(Z)-[(1-metiltetrazol-5-il)-fenil- metileno]amino]oximetil]-2-piridil]carbamato (pode ser preparado de acordo com os procedimentos descritos em WO 2010/000841) + TX, 2-[[3-(2-clorofenil)-2-(2,4- difluorofenil)oxiran-2-il]metil]-4H-1,2,4-triazol-3-tiona (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2010/146031) + TX, N-[[5-[4-(2,4-dimetilfenil)triazol- 2-il]-2-metil-fenil]metil]carbamato de metila + TX, 3-cloro- 6-metil-5-fenil-4-(2,4,6-trifluorofenil)piridazina (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2005/121104) + TX, 2-[2-cloro-4-(4-clorofenoxi)fenil]-1- (1,2,4-triazol-1-il)propan-2-ol (pode ser preparado de acordo com os procedimentos descritos em WO 2013/024082) + TX, 3-cloro-4-(2,6-difluorofenil)-6-metil-5-fenil- piridazina (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2012/020774) + TX, 4-(2,6-difluorofenil)-6- metil-5-fenil-piridazina-3-carbonitrila (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2012/020774) + TX, (R)-3-(difluorometil)-1-metil-N-[1,1,3-trimetilindan- 4-il]pirazol-4-carboxamida (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2011/162397) + TX, 3- (difluorometil)-N-(7-fluoro-1,1,3-trimetil-indan-4-il)-1- metil-pirazol-4-carboxamida (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2012/084812) + TX, 1- [2-[[1-(4-clorofenil)pirazol-3-il]oximetil]-3-metil-fenil]- 4-metil-tetrazol-5-ona (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2013/162072) + TX, 1-metil-4- [3-metil-2-[[2-metil-4-(3,4,5-trimetilpirazol-1- il)fenoxi]metil]fenil]tetrazol-5-ona (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2014/051165) + TX, (Z,2E)-5-[1-(4-clorofenil)pirazol-3-il]oxi-2-metoxi- imino-N,3-dimetil-pent-3-enamida + TX, (4-fenoxifenil)metil 2-amino-6-metil-piridina-3-carboxilato + TX, N-(5-cloro-2- isopropilbenzil)-N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro- 1-metilpirazol-4-carboxamida [1255734-28-1] (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2010/130767) + TX, 3-(difluorometil)-N-[(R)-2,3-di-hidro- 1,1,3-trimetil-1H-inden-4-il]-1-metilpirazol-4-carboxamida [1352994-67-2] + TX, N'-(2,5-dimetil-4-fenoxi-fenil)-N- etil-N-metil-formamidina + TX, N'-[4-(4,5-dicloro-tiazol-2- iloxi)-2,5-dimetil-fenil]-N-etil-N-metil-formamidina + TX, N'-(2,5-dimetil-4-fenoxi-fenil)-N-etil-N-metil-formamidina + TX, N'-[4-(4,5-dicloro-tiazol-2-iloxi)-2,5-dimetil- fenil]-N-etil-N-metil-formamidina + TX,

(Fenpicoxamida [517875-34-2]) + TX (como descrito em WO 2003/035617), 2-(difluorometil)-N-(1,1,3-trimetilindan-4- il)piridina-3-carboxamida + TX, 2-(difluorometil)-N-(3- etil-1,1-dimetil-indan-4-il)piridina-3-carboxamida + TX, 2- (difluorometil)-N-(1,1-dimetil-3-propil-indan-4- il)piridina-3-carboxamida + TX, 2-(difluorometil)-N-(3- isobutil-1,1-dimetil-indan-4-il)piridina-3-carboxamida + TX, 2-(difluorometil)-N-[(3R)-1,1,3-trimetilindan-4- il]piridina-3-carboxamida + TX, 2-(difluorometil)-N-[(3R)- 3-etil-1,1-dimetil-indan-4-il]piridina-3-carboxamida + TX, e 2-(difluorometil)-N-[(3R)-1,1-dimetil-3-propil-indan-4- il]piridina-3-carboxamida + TX, em que cada um destes compostos de carboxamida pode ser preparado de acordo com os procedimentos descritos em WO 2014/095675 e/ou WO 2016/139189.

[0163] As referências entre parênteses após os ingredientes ativos, por exemplo, [3878-19-1], referem-se ao Número de Registro do Chemical Abstracts. Os parceiros de mistura descritos acima são conhecidos. Quando os ingredientes ativos são incluídos em “The Pesticide Manual” [The Pesticide Manual - A World Compendium; Décima Terceira Edição; Editor: C. D. S. TomLin; The British Crop Protection Council], são descritos no mesmo sob o número de entrada dado entre parênteses acima no presente documento para o composto particular; por exemplo, o composto “abamectina” é descrito sob o número de entrada (1). Quando “[CCN]” é adicionado acima no presente documento ao composto particular, o composto em questão está incluído no “Compendium of Pesticide Common Names”, que se pode acessar pela internet [A. Wood; Compendium of Pesticide Common Names, Copyright © 1995-2004]; por exemplo, o composto “acetoprol” está descrito no endereço da internet http://www.alanwood.net/pesticides/acetoprole.html.

[0164] A maioria dos ingredientes ativos descritos acima é chamada acima no presente documento por um denominado “nome comum”, sendo o “nome comum ISO” relevante ou outro “nome comum” usado em casos individuais. Se a designação não for um “nome comum”, a natureza da designação usada ao invés é dada entre parênteses para o composto particular; nesse caso é usado o nome IUPAC, o nome IUPAC/do Chemical Abstracts, um “nome químico”, um “nome tradicional”, um “nome do composto” ou um “código de desenvolvimento” ou, se não for usada nenhuma dessas designações nem um “nome comum”, é empregado um “nome alternativo”. “N.° Reg. CAS” significa o Número de Registro do Chemical Abstracts.

[0165] A mistura de ingrediente ativo dos compostos da fórmula (I) selecionados a partir de um composto descrito nas Tabelas 1.1 a 1.8 (abaixo) ou Tabelas 2.1 a 2.9 (abaixo), ou Tabela T1 (compostos 1.1 a 1.43) (abaixo) ou Tabela T2 (compostos 2.1 a 2.37) (abaixo) e um ingrediente ativo como descrito acima estão preferencialmente em uma razão de mistura de 100:1 a 1:6000, especialmente de 50:1 a 1:50, mais especialmente em uma razão de 20:1 a 1:20, até mais especialmente de 10:1 a 1:10, muito especialmente de 5:1 e 1:5, com preferência especial dada a uma razão de 2:1 a 1:2, e uma razão de 4:1 a 2:1 sendo similarmente preferencial, acima de tudo em uma razão de 1:1, ou 5:1, ou 5:2, ou 5:3, ou 5:4, ou 4:1, ou 4:2, ou 4:3, ou 3:1, ou 3:2, ou 2:1, ou 1:5, ou 2:5, ou 3:5, ou 4:5, ou 1:4, ou 2:4, ou 3:4, ou 1:3, ou 2:3, ou 1:2, ou 1:600, ou 1:300, ou 1:150, ou 1:35, ou 2:35, ou 4:35, ou 1:75, ou 2:75, ou 4:75, ou 1:6000, ou 1:3000, ou 1:1500, ou 1:350, ou 2:350, ou 4:350, ou 1:750, ou 2:750, ou 4:750. Essas razões de mistura estão em peso.

[0166] As misturas como descritas acima podem ser usadas em um método para o controle de pragas que compreende a aplicação de uma composição que compreende uma mistura como descrita acima às pragas ou ao seu ambiente, com a exceção de um método para o tratamento do corpo humano ou animal por cirurgia ou terapia e métodos de diagnóstico praticados no corpo humano ou animal.

[0167] As misturas compreendendo um composto da fórmula (I) selecionado a partir de um composto descrito nas Tabelas 1.1 a 1.8 (abaixo) ou Tabelas 2.1 a 2.9 (abaixo), ou Tabela T1 (compostos 1.1 a 1.43) (abaixo) ou Tabela T2 (compostos 2.1 a 2.37) (abaixo), e um ou mais ingredientes ativos como descritos acima podem ser aplicados, por exemplo, em uma forma simples de “mistura-pronta”, em uma mistura de pulverização combinada composta por formulações separadas dos componentes dos ingredientes ativos isolados, tal como uma “mistura de tanque”, e em um uso combinado dos ingredientes ativos individuais quando aplicados de modo sequencial, ou seja, um após o outro com um período de tempo razoavelmente curto, tal como algumas horas ou dias. A ordem de aplicação dos compostos da fórmula (I) selecionados a partir de um composto descrito nas Tabelas 1.1 a 1.8 (abaixo) ou Tabelas 2.1 a 2.9 (abaixo), ou Tabela T1 (compostos 1.1 a 1.43) (abaixo) ou Tabela T2 (compostos 2.1 a 2.37) (abaixo), e do(s) ingrediente(s) ativo(s) como descrito(s) acima não é essencial para a realização da presente invenção.

[0168] As composições de acordo com a invenção também podem compreender auxiliares sólidos ou líquidos adicionais, como estabilizantes, por exemplo óleos vegetais não epoxidados ou epoxidados (por exemplo, óleo de soja, óleo de colza ou óleo de coco epoxidado), antiespumantes, por exemplo, óleo de silicone, conservantes, reguladores de viscosidade, aglutinantes e/ou promotores de pegajosidade, fertilizantes ou outros ingredientes ativos para alcançar efeitos específicos, por exemplo, bactericidas, fungicidas, nematocidas, ativadores de planta, moluscicidas ou herbicidas.

[0169] As composições de acordo com a invenção são preparadas de uma maneira conhecida em si, na ausência de auxiliares, por exemplo, por trituração, triagem e/ou compressão de um ingrediente ativo sólido e na presença de pelo menos um auxiliar, por exemplo, por mistura íntima e/ou trituração do ingrediente ativo com o auxiliar (auxiliares). Esses processos para a preparação das composições e o uso dos compostos da fórmula (I) para a preparação dessas composições também são um objeto da invenção.

[0170] Outro aspecto da invenção está relacionado ao uso de um composto da Fórmula (I) ou de um composto individual preferencial como definido no presente documento, de uma composição compreendendo pelo menos um composto da Fórmula (I) ou pelo menos um composto individual preferencial como definido acima, ou de uma mistura fungicida ou inseticida compreendendo pelo menos um composto da Fórmula (I) ou pelo menos um composto individual preferencial como definido acima, em mistura com outros fungicidas ou inseticidas como descritos acima, para o controle ou prevenção da infestação de plantas, por exemplo, plantas úteis, tais como plantas de cultura, seu material de propagação, por exemplo, sementes, culturas colhidas, por exemplo, culturas alimentares colhidas ou materiais não vivos por insetos ou por microrganismos fitopatogênicos, preferencialmente organismos fúngicos.

[0171] Um aspecto adicional da invenção refere-se a um método para controlar ou prevenir uma infestação de plantas, por exemplo, plantas úteis, tais como plantas de cultura, material de propagação das mesmas, por exemplo, sementes, culturas colhidas, por exemplo, culturas alimentares colhidas, ou de materiais não vivos por insetos ou por microrganismos fitopatogênicos ou que causam deterioração ou organismos potencialmente prejudiciais ao ser humano, especialmente organismos fúngicos, que compreende a aplicação de um composto da Fórmula (I) ou de um composto individual preferencial como definido acima como ingrediente ativo às plantas, a partes das plantas ou ao local das mesmas, ao material de propagação das mesmas, ou a qualquer parte dos materiais não vivos.

[0172] Controle ou prevenção significa redução da infestação por microrganismos fitopatogênicos ou que causam deterioração ou organismos potencialmente prejudiciais ao ser humano, especialmente organismos fúngicos, a um nível tal que seja demonstrada uma melhoria.

[0173] Um método preferencial para controlar ou prevenir uma infestação de plantas de cultura por microrganismos fitopatogênicos, especialmente organismos fúngicos, ou insetos, que compreende a aplicação de um composto da Fórmula (I), ou de uma composição agroquímica que contém pelo menos um dos referidos compostos, é a aplicação foliar. A frequência da aplicação e a taxa da aplicação dependerão do risco de infestação pelo patógeno ou inseto correspondente. No entanto, os compostos da Fórmula (I) também podem penetrar na planta através das raízes por meio do solo (ação sistêmica) por encharcamento do local da planta com uma formulação líquida, ou por aplicação dos compostos em forma sólida ao solo, por exemplo, em forma granular (aplicação de solo). Em culturas de arroz irrigado, tais granulados podem ser aplicados ao campo de arroz irrigado. Os compostos da fórmula I podem ser também aplicados a sementes (revestimento) por impregnação das sementes ou tubérculos com uma formulação líquida do fungicida ou revestimento dos mesmos com uma formulação sólida.

[0174] Uma formulação, por exemplo, uma composição que contém o composto da Fórmula (I) e, se desejado, um adjuvante sólido ou líquido ou monômeros para encapsulação do composto da Fórmula (I) pode ser preparada de um modo conhecido, tipicamente por mistura íntima e/ou trituração do composto com diluentes, por exemplo, solventes, veículos sólidos e, opcionalmente, compostos com atividade de superfície (tensoativos).

[0175] As taxas de aplicação vantajosas são normalmente de 5 g a 2 kg de ingrediente ativo (i.a.) por hectare (ha), preferencialmente de 10 g a 1 kg de i.a./ha, com máxima preferência de 20 g a 600 g de i.a./ha. Quando usadas como agente de encharcamento de sementes, as dosagens convenientes são de 10 mg a 1 g de substância ativa por kg de sementes.

[0176] Quando as combinações da presente invenção são usadas para o tratamento de sementes, taxas de 0,001 a 50 g de um composto da fórmula I por kg de sementes, preferencialmente de 0,01 a 10 g por kg de sementes, são geralmente suficientes.

[0177] De modo adequado, uma composição compreendendo um composto da Fórmula (I) de acordo com a presente invenção é aplicada de modo preventivo, o que significa antes do desenvolvimento de doença, ou curativo, o que significa após o desenvolvimento de doença.

[0178] As composições da invenção podem ser empregadas em qualquer forma convencional, por exemplo, na forma de uma embalagem dupla, um pó para tratamento de semente seca (DS), uma emulsão para tratamento de semente (ES), um concentrado apto a fluir para tratamento de semente (FS), uma solução para tratamento de semente (LS), um pó dispersível em água para tratamento de semente (WS), uma suspensão de cápsula para tratamento de semente (CF), um gel para tratamento de semente (GF), um concentrado emulsionável (EC), uma suspensão concentrada (SC), uma suspoemulsão (SE), uma suspensão de cápsula (CS), um grânulo dispersível em água (WG), um grânulo emulsionável (EG), uma emulsão, água em óleo (EO), uma emulsão, óleo em água (EW), uma microemulsão (ME), uma dispersão de óleo (OD), um fluido miscível em óleo (OF), um líquido miscível em óleo (OL), um concentrado solúvel (SL), uma suspensão de volume ultrabaixo (SU), um líquido de volume ultrabaixo (UL), um concentrado técnico (TK), um concentrado dispersível (DC), um pó umectante (WP) ou qualquer formulação possível do ponto de vista técnico em combinação com adjuvantes agricolamente aceitáveis.

[0179] Tais composições podem ser produzidas de maneira convencional, por exemplo, por mistura dos ingredientes ativos com agentes inertes de formulação apropriados (diluentes, solventes, cargas e opcionalmente outros ingredientes de formulação, tais como tensoativos, biocidas, anticongelantes, adesivos, espessantes e compostos que fornecem efeitos adjuvantes). Formulações de liberação lenta convencionais podem ser também empregadas quando eficácia de longa duração for pretendida. Particularmente, as formulações a serem aplicadas em formas para pulverização, tais como concentrados dispersíveis em água (por exemplo, EC, SC, DC, OD, SE, EW, EO e similares), pós umectantes e grânulos, podem conter tensoativos tais como agentes umectantes e dispersantes e outros compostos que proporcionam efeitos adjuvantes, por exemplo, o produto de condensação de formaldeído com naftalenossulfonato, um alquilarilsulfonato, um sulfonato de lignina, um sulfato de alquila graxa, e alquilfenol etoxilado e um álcool graxo etoxilado.

[0180] Uma formulação para o tratamento de sementes é aplicada de maneira conhecida em si às sementes usando a combinação da invenção e um diluente em forma de formulação de tratamento de sementes adequada, por exemplo, como uma suspensão aquosa ou em uma forma de pó seco que tem boa aderência às sementes. Tais formulações para o tratamento de sementes são conhecidas na técnica. As formulações para o tratamento de sementes podem conter os ingredientes ativos individuais ou a combinação de ingredientes ativos em forma encapsulada, por exemplo, como cápsulas ou microcápsulas de liberação lenta.

[0181] Em geral, as formulações incluem de 0,01 a 90% em peso de agente ativo, de 0 a 20% de tensoativo agricolamente aceitável e de 10 a 99,99% de agentes inertes de formulação sólidos ou líquidos e adjuvante(s), em que o agente ativo consiste em pelo menos o composto da Fórmula (I) opcionalmente em conjunto com outros agentes ativos, particularmente microbiocidas ou conservantes ou similares. As formas concentradas das composições contêm, geralmente, entre cerca de 2 e 80%, preferencialmente entre cerca de 5 e 70% em peso de agente ativo. As formas de aplicação de formulação podem conter, por exemplo, de 0,01 a 20% em peso, preferencialmente de 0,01 a 5% em peso de agente ativo. Embora os produtos comerciais sejam preferencialmente formulados como concentrados, o usuário final empregará normalmente formulações diluídas.

[0182] Embora seja preferencial formular produtos comerciais como concentrados, o usuário final irá usar normalmente formulações diluídas.

[0183] Tabela 1.1: Esta tabela revela 139 compostos específicos da Fórmula (T-1):

em que A1 é C-R1, A2 é C-R2, A3 é C-R3, A4 é C-R4 e R1, R2, R3 e R4 são hidrogênio, e R5 é como definido abaixo na Tabela 1.

[0184] Cada uma das Tabelas 1.2 a 1.8 (que seguem a Tabela 1.1) tornam disponíveis 139 compostos individuais da Fórmula (T-1) nos quais A1, A2, A3, A4, R1, R2, R3 e R4 são como especificamente definidos nas Tabelas 1.2 a 1.8, que se referem à Tabela 1, em que R5 é especificamente definido. Tabela 1

Tabela 1.2: Essa tabela revela 139 compostos específicos da Fórmula (T-1), em que A1 é C-R1, A2 é C-R2, A3 é C-R3, A4 é C-R4 e R2, R3 e R4, são hidrogênio, R1 é flúor, e R5 é como definido acima na Tabela 1. Tabela 1.3: Essa tabela revela 139 compostos específicos da Fórmula (T-1), em que A1 é C-R1, A2 é C-R2, A3 é C-R3, A4 é C-R4 e R2, R3 e R4 são hidrogênio, R1 é cloro, e R5 é como definido acima na Tabela 1. Tabela 1.4: Essa tabela revela 139 compostos específicos da Fórmula (T-1), em que A1 é C-R1, A2 é C-R2, A3 é C-R3, A4 é C-R4 e R2, R3 e R4 são hidrogênio, R1 é metila, e R5 é como definido acima na Tabela 1. Tabela 1.5: Essa tabela divulga 139 compostos específicos da Fórmula (T-1), em que A1 é N, A2 é C-R2, A3 é C-R3, A4 é C-R4 e R2, R3 e R4 são hidrogênio, e R5 é como definido acima na Tabela 1. Tabela 1.6: Essa tabela revela 139 compostos específicos da Fórmula (T-1), em que A1 é C-R1, A2 é C-R2, A3 é C-R3, A4 é C-R4 e R1, R2 e R4 são hidrogênio, R3 é flúor, e R5 é como definido acima na Tabela 1. Tabela 1.7: Essa tabela revela 139 compostos específicos da Fórmula (T-1), em que A1 é C-R1, A2 é C-R2, A3 é C-R3, A4 é C-R4 e R2 e R4 são hidrogênio, R1 e R3 são flúor, e R5 é como definido acima na Tabela 1. Tabela 1.8: Essa tabela revela 139 compostos específicos da Fórmula (T-1), em que A1 é C-R1, A2 é C-R2, A3 é C-R3, A4 é C-R4 e R3 e R4 são hidrogênio, R1 e R2 são flúor, e R5 é como definido acima na Tabela 1. Tabela 2.1: Essa tabela revela 139 compostos específicos da Fórmula (T-2):

[0185] em que A1 é C-R1, A2 é C-R2, A3 é C-R3, A4 é C- R4 e R1, R2, R3, R4 e R6 são hidrogênio, e R5 é como definido abaixo na Tabela 2.

[0186] Cada uma das Tabelas 2.2 a 2.9 (que seguem a Tabela 2.1) tornam disponíveis 139 compostos individuais da Fórmula (T-2) nos quais A1, A2, A3, A4, R1, R2, R3, R4 e R6 são como especificamente definidos nas Tabelas 2.2 a 2.9, que se referem à Tabela 2, em que R5 é especificamente definido. Tabela 2

Tabela 2.2: Essa tabela revela 139 compostos específicos da Fórmula (T-2), em que A1 é C-R1, A2 é C-R2, A3 é C-R3, A4 é C- R4 e R2, R3, R4 e R6 são hidrogênio, R1 é flúor, e R5 é como definido acima na Tabela 2. Tabela 2.3: Essa tabela revela 139 compostos específicos da Fórmula (T-2), em que A1 é C-R1, A2 é C-R2, A3 é C-R3, A4 é C-R4 e R2, R3, R4 e R6 são hidrogênio, R1 é cloro, e R5 é como definido acima na Tabela 2. Tabela 2.4: Essa tabela revela 139 compostos específicos da Fórmula (T-2), em que A1 é C-R1, A2 é C-R2, A3 é C-R3, A4 é C-R4 e R2, R3, R4 e R6 são hidrogênio, R1 é metila, e R5 é como definido acima na Tabela 2. Tabela 2.5: Essa tabela revela 139 compostos específicos da Fórmula (T-2), em que A1 é N, A2 é C-R2, A3 é C-R3, A4 é C-R4 e R2, R3, R4 e R6 são hidrogênio, e R5 é como definido acima na Tabela 2. Tabela 2.6: Essa tabela revela 139 compostos específicos da Fórmula (T-2), em que A1 é C-R1, A2 é C-R2, A3 é C-R3, A4 é C- R4 e R1, R2, R4 e R6 são hidrogênio, R3 é flúor, e R5 é como definido acima na Tabela 2. Tabela 2.7: Essa tabela revela 139 compostos específicos da Fórmula (T-2), em que A1 é C-R1, A2 é C-R2, A3 é C-R3, A4 é C-R4 e R2, R4 e R6 são hidrogênio, R1 e R3 são flúor, e R5 é como definido acima na Tabela 2. Tabela 2.8: Essa tabela revela 139 compostos específicos da Fórmula (T-2), em que A1 é C-R1, A2 é C-R2, A3 é C-R3, A4 é C-R4 e R3, R4 e R6 são hidrogênio, R1 e R2 são flúor, e R5 é como definido acima na Tabela 2. Tabela 2.9: Essa tabela revela 139 compostos específicos da Fórmula (T-2), em que A1 é C-R1, A2 é C-R2, A3 é C-R3, A4 é C-R4 e R1, R2, R3 e R4 são hidrogênio, R6 é metila, e R5 é como definido acima na Tabela 2.

EXEMPLOS

[0187] Os Exemplos a seguir servem para ilustrar a invenção. Os compostos da invenção podem ser distinguidos de compostos conhecidos em virtude da maior eficácia a taxas de aplicação baixas, o que pode ser verificado pelo especialista na técnica usando os procedimentos experimentais delineados nos Exemplos, usando taxas de aplicação mais baixas, se necessário, por exemplo, 50 ppm, 12,5 ppm, 6 ppm, 3 ppm, 1,5 ppm, 0,8 ppm ou 0,2 ppm.

[0188] Os compostos da Fórmula (I) podem possuir qualquer número de benefícios incluindo, entre outros, níveis vantajosos de atividade biológica para a proteção de plantas contra doenças que são causadas por fungos, ou propriedades superiores para uso como ingredientes ativos agroquímicos (por exemplo, maior atividade biológica, um espectro de atividade vantajoso, um perfil de segurança aumentado (incluindo tolerância melhorada das culturas), propriedades físico-químicas melhoradas ou biodegradabilidade aumentada).

[0189] Ao longo desta descrição, as temperaturas são apresentadas em graus Celsius (°C) e “p.f.” significa ponto de fusão. LC/MS significa Cromatografia Líquida e Espectroscopia de Massa e a descrição dos aparelhos e do método (Método A) é como segue: A descrição do aparelho de LC/MS e do método A é: Detector SQ 2 da Waters Método de ionização: Eletropulverização Polaridade: íons positivos e negativos Capilar (kV) 3,0, Cone (V) 30,00, Extrator (V) 2,00, Temperatura da Fonte (°C) 150, Temperatura de Dessolvatação (°C) 350, Fluxo de Gás de Cone (L/h) 0, Fluxo de Gás de Dessolvatação (L/h) 650 Faixa de massa: 100 a 900 Da Faixa de comprimento de onda de DAD (nm): 210 a 500 Método UPLC ACQUITY da Waters com as seguintes condições de gradiente de HPLC: (Solvente A: Água/Metanol 20:1 + ácido fórmico a 0,05% e Solvente B: Acetonitrila + ácido fórmico a 0,05%)

Tipo de coluna: UPLC ACQUITY HSS T3 da Waters; Comprimento de coluna: 30 mm; Diâmetro interno de coluna: 2,1 mm; Tamanho de Partícula: 1,8 mícrons; Temperatura: 60 °C.

[0190] Quando necessário, os compostos finais enantiomericamente puros podem ser obtidos a partir de materiais racêmicos conforme apropriado através de técnicas de separação física padrão, tais como cromatografia quiral de fase reversa, ou através de técnicas sintéticas estereosseletivas, por exemplo, por uso de materiais de partida quirais. Exemplos de Formulação

[0191] O ingrediente ativo é completamente misturado com os adjuvantes e a mistura é completamente triturada em um moinho adequado, proporcionando pós umectantes que podem ser diluídos com água para fornecer suspensões da concentração desejada.

[0192] O ingrediente ativo é completamente misturado com os adjuvantes e a mistura é completamente triturada em um moinho adequado, proporcionando pós que podem ser usados diretamente para o tratamento de sementes.

[0193] Podem ser obtidas emulsões de qualquer diluição requerida, que podem ser usadas na proteção de plantas, a partir desse concentrado por diluição com água.

[0194] As poeiras prontas para uso são obtidas por mistura do ingrediente ativo com o veículo e trituração da mistura em um moinho adequado. Tais pós também podem ser usados para tratamentos secos para sementes.

[0195] O ingrediente ativo é misturado e triturado com os adjuvantes e a mistura é umedecida com água. A mistura é extrudada e, então, secada em uma corrente de ar.

[0196] O ingrediente ativo finamente triturado é uniformemente aplicado, em um misturador, ao caulim umedecido com polietilenoglicol. Os grânulos revestidos não pulverulentos são obtidos dessa maneira.

[0197] O ingrediente ativo finamente triturado é intimamente misturado com os adjuvantes, gerando uma suspensão concentrada a partir da qual as suspensões de qualquer diluição desejada podem ser obtidas por diluição com água. Com o uso de tais diluições, plantas vivas, assim como material de propagação de plantas podem ser tratados e protegidos contra infestação por microrganismos, por pulverização, derramamento ou imersão.

[0198] O ingrediente ativo finamente triturado é intimamente misturado com os adjuvantes, gerando uma suspensão concentrada a partir da qual as suspensões de qualquer diluição desejada podem ser obtidas por diluição com água. Com o uso de tais diluições, plantas vivas, assim como material de propagação de plantas podem ser tratados e protegidos contra infestação por microrganismos, por pulverização, derramamento ou imersão.

Suspensão de cápsula de liberação lenta

[0199] 28 partes de uma combinação do composto da Fórmula I são misturadas com 2 partes de um solvente aromático e 7 partes de mistura de di-isocianato de tolueno/polimetileno-polifenilisocianato (8:1). Esta mistura é emulsificada em uma mistura de 1,2 partes de álcool polivinílico, 0,05 partes de um antiespumante e 51,6 partes de água até o tamanho de partículas desejado ser alcançado. A essa emulsão, uma mistura de 2,8 partes de 1,6-diamino- hexano em 5,3 partes de água é adicionada. A mistura é agitada até a reação de polimerização se completar.

[0200] A suspensão de cápsula obtida é estabilizada por adição de 0,25 partes de um espessante e 3 partes de um agente dispersante. A formulação de suspensão de cápsula contém 28% dos ingredientes ativos. O diâmetro de cápsula médio é 8 a 15 mícrons.

[0201] A formulação resultante é aplicada às sementes como uma suspensão aquosa em um dispositivo adequado para esse propósito. Lista de Abreviaturas: CDCl3 = clorofórmio-d °C = graus Celsius DIB = (diacetoxi-iodo)benzeno DIBAL-H = hidreto de disobutil-alumínio DCM = diclorometano d = dubleto EtOAc = acetato de etila h = hora(s) HCl = ácido clorídrico M = molar min = minutos MHz = mega-hertz pf = ponto de fusão M = molar ppm = partes por milhão TA = temperatura ambiente s = singleto t = tripleto TFAA = anidrido de ácido trifluoroacético TEMPO = 2,2,6,6-tetrametilpiperidiniloxila LC/MS = Cromatografia Líquida e Espectrometria de Massa (a descrição do aparelho e dos métodos usados para a análise de LC/MS é dada acima) EXEMPLOS DE PREPARAÇÃO Exemplo 1: Este exemplo ilustra a preparação de 2,2-dimetil- 1-[4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il]fenil]propan- 1-ol (Composto 2.1 da Tabela T2).

Etapa 1:Preparação de N-metoxi-N-metil-4- [5- (trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il]benzamide

[0202] Uma solução de cloreto de 4-[5-(trifluorometil)- 1,2,4-oxadiazol-3-il]benzoíla (4,15 g, 14,6 mmol) em diclorometano (20 mL) foi adicionada gota a gota, à temperatura ambiente, a uma solução agitada de N- metoximetanamina (1,10 g, 17,5 mmol) e trietilamina (3,10 mL, 21,8 mmol) em diclorometano (80 mL). A mistura foi agitada à temperatura ambiente durante 18 horas. A mistura reacional foi derramada em água e extraída duas vezes com diclorometano. As camadas orgânicas combinadas foram lavadas com salmoura, secas sobre sulfato de sódio e filtradas. O solvente foi removido sob pressão reduzida e o resíduo bruto resultante foi sujeito a cromatografia flash em sílica gel (gradiente de eluentes heptano:EtOAc 9:1 a 65:35), dando origem a 4,12 g de N-metoxi-N-metil-4-[5-(trifluorometil)- 1,2,4-oxadiazol-3-il]benzamida como um sólido.

[0203] RMN de 1H (400 MHz, CDCl3) δ ppm: 8,18 (d, 2H), 7,84 (d, 2H), 3,56 (s, 3H), 3,40 (s, 3H).

[0204] LC/MS (Método A) tempo de retenção = 0,97 min; 302 [M+H]+. Etapa 2: Preparação de 4-[5-(trifluorometil)-1,2,4- oxadiazol-3-il]benzaldeído

[0205] Em um frasco de múltiplas tubuladuras de 75 mL equipado com agitador, termômetro a -78 °C sob argônio, DIBAL-H (16 mL, 16,0 mmol, 1,0 M em tolueno) foi adicionado gota a gota a uma solução de N-metoxi-N-metil-4-[5- (trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il]benzamida (4,10 g, 13,3 mmol) em 2-metiltetra-hidrofurano (90 mL). A mistura foi agitada durante duas horas a -78 °C e, durante uma hora, a temperatura foi aumentada para 0 °C. A mistura foi interrompida por adição gota a gota de uma solução saturada de cloreto de amônio. Ocorreu precipitação de um sólido branco. Adicionou-se HCl 4 M até uma solução homogênea ser obtida. A mistura foi extraída três vezes com acetato de etila e os orgânicos combinados foram secos sobre sulfato de magnésio e os voláteis foram removidos sob pressão reduzida para originar um resíduo bruto como um sólido bege. O resíduo bruto foi submetido a cromatografia flash sobre sílica gel (gradiente de eluentes heptano: EtOAc 99:1 a 90:10), 4-[5- (trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il]benzaldeído como um sólido branco. pf: 40 a 50°C.

[0206] RMN de 1H (400 MHz, CDCl3) δ ppm: 10,12 (s, 1H), 8,31 (d, 2H), 8,05 (d, 2H).

[0207] RMN de 19F (400 MHz, CDCl3) δ ppm: -65,29 (s). Etapa 3: Preparação de 2,2-dimetil-1-[4-[5-(trifluorometil)- 1,2,4-oxadiazol-3-il]fenil]propan-1-ol

[0208] Uma solução de cloreto de terc-butil-magnésio, 1,7 M em THF (0,8 mL, 1,29 mmol) foi adicionada gota a gota a 4- [5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il]benzaldeído (0,30 g, 1,18 mmol) em THF (5 mL) com resfriamento por meio de um banho de gelo. A mistura foi agitada durante duas horas a 0 °C e depois interrompida com uma solução aquosa saturada de cloreto de amônio. A mistura foi extraída três vezes com acetato de etila e as frações orgânicas foram combinadas, secas sobre sulfato de magnésio e os voláteis foram removidos sob pressão reduzida para originar um resíduo bruto amarelo que foi submetido a cromatografia flash sobre sílica gel (gradiente de eluentes ciclo-hexano: EtOAc 99:1 a 80:20) para originar, assim, 2,2-dimetil-1-[4-[5-(trifluorometil)- 1,2,4-oxadiazol-3-il]fenil]propan-1-ol como um sólido branco. pf: 60 a 75 °C

[0209] RMN de 1H (400 MHz, CDCl3) δ ppm: 8,06 (d, 2H), 7,46 (d, 2H), 4,45 (s, 1H), 0,95 (s, 9H). Exemplo 2: Este exemplo ilustra a preparação de 2,2-dimetil- 1-[4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il]fenil]propan- 1-ona (Composto 1.4 da Tabela T1).

[0210] Ácido tricloroisocianúrico (5,75 mmol) e TEMPO (0,01 mmol) foram adicionados a um frasco contendo 2,2- dimetil-1-[4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3- il]fenil]propan-1-ol (0,173 g, 0,55 mmol) em CH2Cl2 (4 mL) com resfriamento por meio de um banho de gelo. A mistura foi agitada durante duas horas a 5 °C e então aquecida até 25 °C ao longo da noite. A reação precisou de mais 4 dias de agitação a 35 °C para proporcionar conversão suficiente e foi então filtrada sobre celite, lavada sequencialmente com solução aquosa saturada de bicarbonato de sódio e HCl 1 M. Após secagem sobre sulfato de sódio, os voláteis foram removidos sob pressão reduzida para originar uma resina bruta que foi submetida a cromatografia flash sobre sílica gel (gradiente de eluentes ciclo-hexano: EtOAc 99:1 a 80:20), dando origem, assim, a 2,2-dimetil-1-[4-[5-(trifluorometil)- 1,2,4-oxadiazol-3-il]fenil]propan-1-ona como um óleo amarelo claro. LC/MS (Método A) tempo de retenção = 1,18 min; 299 [M+H+].

[0211] RMN de 1H (400 MHz, CDCl3) δ ppm: 8,36 (d, 2H), 7,78 (d, 2H), 1,35 (s, 9H). Exemplo 3: Este exemplo ilustra a preparação de (3- etilisoxazol-5-il)-[4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol- 3-il]fenil]metanona (Composto 1.14 da Tabela T1).

Etapa 1: Preparação de 4-alil-N-hidroxi-benzamidina

[0212] A uma solução de 4-alilbenzonitrila (0,50 g, 3,5 mmol) em etanol (14 mL) foi adicionada uma solução aquosa de hidroxilamina a 50% p/p (0,85 mL, 14 mmol). A mistura reacional foi agitada ao longo da noite a 55 °C. A mistura reacional foi então resfriada até 25 °C antes de ser interrompida pela adição de HCl 1 M até obter um pH de 8. Etanol foi então removido sob pressão reduzida e a mistura resultante foi extraída com acetato de etila. As camadas orgânicas combinadas foram lavadas com salmoura, secas sobre sulfato de sódio, filtradas e concentradas para fornecer 4- alil-N-hidroxi-benzamidina como um sólido amarelo. O resíduo bruto foi usado na etapa seguinte sem purificação adicional. LC/MS (Método A) tempo de retenção = 0,36 min; 173 [M+H+].

[0213] RMN de 1H (400 MHz, CDCl3) δ ppm: 7,56 (d, J = 8,1 Hz, 2H), 7,24 (d, J = 8,1 Hz, 2H), 5,13 (m, 1H), 5,96 (m, 1H), 5,05 (m, 1H), 4,95 (s l. 2H), 3,42 (d, J = 6,6 Hz, 2H). Etapa 2: Preparação de 3-(4-alilfenil)-5-(trifluorometil)- 1,2,4-oxadiazol

[0214] A uma solução de 4-alil-N-hidroxi-benzamidina (640 mg, 3,6 mmol) em 2-metiltetra-hidrofurano (11 mL) introduziu-se TFAA (1,4 equiv., 5,1 mmol, 0,72 mL) por adição gota a gota. A mistura reacional foi agitada durante 30 min à TA e depois lentamente interrompida com uma solução aquosa saturada de NaHCO3 e extraída com acetato de etila. As camadas orgânicas combinadas foram lavadas com salmoura, secas sobre sulfato de sódio, filtradas e concentradas para fornecer 3-(4-alilfenil)-5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol como um óleo amarelo. O resíduo bruto foi usado na etapa seguinte sem purificação adicional. LC/MS (Método A) tempo de retenção = 1,23 min; 255 [M+H+], 273 [M+H3O+]

[0215] RMN de 1H (400 MHz, CDCl3) δ ppm: 8,05 (m, 2H), 7,37 (m, 2H), 5,98 (m, 1H), 5,16 (m, 1H), 5,08 (m, 1H), 3,48 (d, J = 6,6 Hz, 2H). Etapa 3: Preparação de 3-[4-[(3-etil-4,5-di-hidroisoxazol- 5-il)metil]fenil]-5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol

[0216] A uma solução de 3-(4-alilfenil)-5- (trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol (200 mg, 0,79 mmol) em metanol (7,9 mL) adicionou-se propionaldoxima (0,15 mL, 1,6 mmol) seguido de DIB (0,51 g, 1,6 mmol). A mistura reacional foi agitada ao longo da noite à TA e depois propionaldoxima (0,15 mL, 1,6 mmol) e DIB (0,51 g, 1,6 mmol) foram novamente adicionados. A mistura reacional foi agitada a 25 °C durante mais 5 h, depois diluída com acetato de etila, lavada com HCl 1 M e a fase aquosa foi re-extraída com acetato de etila. As camadas orgânicas foram combinadas, lavadas com salmoura, secas sobre sulfato de sódio e concentradas sob pressão reduzida. O resíduo bruto foi purificado por cromatografia flash para fornecer 3-[4-[(3-etil-4,5-di-hidroisoxazol-5- il)metil]fenil][-5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol como um sólido branco. pf: 54 a 57 °C, LC/MS (Método A) tempo de retenção = 1,10 min; 326 [M+H+]

[0217] RMN de 1H (400 MHz, CDCl3) δ ppm: 8,07 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 7,42 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 4,85 (m, 1H), 3,04 (m, 3H), 2,66 (dd, J = 16,9, 7,3 Hz, 1H), 2,33 (q, J = 7,3 Hz, 2H), 1,12 (t, J = 7,5 Hz, 3H). Etapa 4: Preparação de (3-etilisoxazol-5-il)-[4-[5- (trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il]fenil]metanona

[0218] A uma solução de 3-[4-[(3-etil-4,5-di- hidroisoxazol-5-il)metil]fenil]-5-(trifluorometil)-1,2,4- oxadiazol (35 mg, 0,11 mmol) em tolueno (2 mL) foi adicionado dióxido de manganês (170 mg, 1,96 mmol) e a mistura heterogênea resultante foi aquecida a 100 °C ao longo da noite. Neste ponto, 150 mg adicionais de dióxido de manganês foram adicionados e a mistura reacional foi aquecida a 100 °C por mais 24 h. A mistura foi esfriada até 25 °C, filtrada e o filtrado foi concentrado sob pressão reduzida. O resíduo bruto foi purificado por cromatografia flash para fornecer (3-etilisoxazol-5-il)-[4-[5-(trifluorometil)-1,2,4- oxadiazol-3-il]fenil]metanona como um sólido. LC/MS (Método A) tempo de retenção = 1,16 min; 338 [M+H+]

[0219] RMN de 1H (400 MHz, CDCl3) δ ppm: 8,32 (s, 4H). 7,00 (s, 1H), 2,85 (q, J = 7,7 Hz, 2H), 1,37 (t, J = 7,7 Hz, 3H). Exemplo 4: Este exemplo ilustra a preparação de 2-piridil- [4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il]fenil]metanol (Composto 2.12 da Tabela T2).

[0220] Uma solução de n-butil-lítio, 1,6 M em hexanos (0,8 mL, 1,39 mmol) foi adicionada gota a gota a 2- bromopiridina (0,2 g, 1,27 mmol) dissolvida em THF (6 mL) e esfriada até -78 °C. Após 40 minutos, introduziu-se 4-[5- (trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il]benzaldeído (0,30 g, 1,18 mmol) em THF (2 mL) gota a gota. A mistura foi agitada durante duas horas a -78 °C e depois interrompida com solução aquosa saturada de cloreto de amônio. A mistura foi extraída três vezes com acetato de etila e as frações orgânicas foram combinadas, secas sobre sulfato de magnésio e os voláteis foram removidos sob pressão reduzida para originar um resíduo bruto que foi submetido a cromatografia flash sobre sílica gel (gradiente de eluentes ciclo-hexano: EtOAc 99:1 a 80:20), dando origem, assim, a 47 mg de 2-piridil-[4-[5- (trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il]fenil]metanol como um óleo incolor LC/MS (Método A) tempo de retenção = 0,90 min; 322 [M+H+].

[0221] RMN de 1H (400 MHz, CDCl3) δ ppm: 8,60 (d, 1H), 8,09 (d, 2H), 7,66 (d, 1H), 7,57 (d, 2H), 7,26 (m, 1H), 7,19 (d, 1H), 5,84 (s, 1H).

[0222] RMN de 19F (400 MHz, CDCl3) δ ppm: -65,28 (s). Exemplo 5: Este exemplo ilustra a preparação de 2-piridil- [4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il]fenil]metanona (Composto 1.16 da Tabela T1).

[0223] A uma solução de 2-piridil-[4-[5- (trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il]fenil]metanol (0,20 g, 0,61 mmol) em diclorometano adicionou-se MnO2 (0,34 g, 18,3 mmol). A suspensão foi agitada durante 2 horas à temperatura ambiente, filtrada sobre uma camada de celite e depois concentrada sob pressão reduzida. O resíduo bruto foi purificado por cromatografia flash para fornecer 40 mg de 2- piridil-[4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3- il]fenil]metanona como um sólido; . pf: 66 a 70 °C; LC/MS (Método A) tempo de retenção = 1,10 min; 320 [M+H+]

[0224] RMN de 1H (400 MHz, CDCl3) δ ppm: 8,75 (d, 1H), 8,23 (d, 3H), 8,13 (d, 2H), 7,97 (t, 1H), 7,55 (m, 1H).

[0225] RMN de 19F (400 MHz, CDCl3) δ ppm: -65,38 (s). Exemplo 6: Este exemplo ilustra a preparação de tiazol-4-il- [4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il]fenil]metanol (Composto 2.18 da Tabela T2).

Etapa 1:Preparação de(4- [hidroxi (tiazol-4- il)metil]benzonitrila

[0226] Uma solução de 4-bromobenzonitrila (0,500 g, 2,75 mmol) em THF anidro (5,5 mL) foi esfriada até -35 °C, depois uma solução de cloreto de cloro(isopropil)magnésio-lítio (3,02 mmol, 1,3 M em THF) foi adicionada gota a gota, com a temperatura interna mantida entre -30 °C e -35 °C. Após ser agitada durante 30 min, esta solução laranja foi armazenada ao longo da noite a 4 °C, para dar origem a uma solução marrom. A conversão total da troca metal-halogênio foi verificada por GCMS (alíquota em acetona). A mistura reacional foi esfriada novamente a -35 °C, depois uma solução de tiazol-4-carbaldeído (0,32 g, 2,75 mmol) em THF anidro (2 mL) foi adicionada gota a gota, seguida por agitação durante 1 hora a -30 °C e 1 hora a 5 °C. Após o controle da reação de LC-MS, uma solução aquosa saturada de cloreto de amônio foi adicionada gota a gota a 0 °C. A mistura reacional foi extraída com acetato de etila três vezes e as frações orgânicas foram combinadas, secas sobre sulfato de magnésio e os voláteis foram removidos sob pressão reduzida para dar origem a um resíduo bruto laranja que foi submetido a cromatografia flash sobre sílica gel (gradiente de eluentes ciclo-hexano: EtOAc 99:1 a 70:30), dando origem, assim, a 207 mg de 4-[hidroxi(tiazol-4-il)metil]benzonitrila como um óleo laranja. LC/MS (Método A) tempo de retenção = 0,63 min; [M+H+] não detectado.

[0227] RMN de 1H (400 MHz, CDCl3) δ ppm: 8,80 (d, 1H), 7,65 (d, 2H), 7,58 (d, 2H), 7,15 (s, 1H), 6,05 (s, 1H), 3,65 (s l, 1H). Etapa 2: Preparação de N'-hidroxi-4-[hidroxi(tiazol-4- il)metil]benzamidine

[0228] A uma solução de 4-[hidroxi(tiazol-4- il)metil]benzonitrila (0,207 g, 0,957 mmol) em etanol (3,3 mL) foram introduzidos cloridrato de hidroxilamina (0,133 g, 1,91 mmol) e trietilamina (0,27 mL, 1,91 mmol). A mistura reacional foi agitada durante 2 horas a 80 °C, depois o aquecimento foi interrompido e o conteúdo foi permitido esfriar até à temperatura ambiente. O solvente foi evaporado sob pressão reduzida e o material bruto foi utilizado na etapa seguinte sem nenhuma purificação.

[0229] RMN de 1H (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm: 9,00 (s, 1H), 7,60 (d, 2H), 7,55 (m, 1H), 7,35 (d, 2H), 6,10 (s l, 1H), 5,85 (s l, 1H), 5,75 (s l, 2H), 4,38 (s l, 1H). Etapa 3: Preparação de tiazol-4-il-[4-[5-(trifluorometil)- 1,2,4-oxadiazol-3-il]fenil]metanol

[0230] A uma suspensão bruta de N'-hidroxi-4- [hidroxi(tiazol-4-il)metil]benzamidina (0,237 g, 0,951 mmol) em THF anidro (2,8 mL) adicionou-se anidrido trifluoroacético (0,20 mL, 1,43 mmol) gota a gota com controle por banho de gelo. A mistura reacional foi agitada à temperatura ambiente ao longo da noite. Após a conclusão, a solução reacional foi diluída com diclorometano e neutralizada com uma solução aquosa saturada de NaHCO3. As fases foram separadas e a fração aquosa foi extraída novamente com diclorometano. As fases orgânicas combinadas foram secas sobre sulfato de sódio, filtradas e concentradas sob pressão reduzida. O resíduo bruto foi purificado por cromatografia flash para fornecer (tiazol-4-il-[4-[5- (trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il]fenil]metanol como um sólido branco. pf: 56 a 60 °C; LC/MS (Método A) tempo de retenção = 1,06 min; 326 [M-H+].

[0231] RMN de 1H (400 MHz, CDCl3) δ ppm: 8,82 (s, 1H), 8,15 (d, 2H), 7,65 (d, 2H), 7,18 (s, 1H), 6,08 (m, 1H), 3,35 (m, 1H).

[0232] RMN de 19F (400 MHz, CDCl3) δ ppm: -65,36 (s). Exemplo 7: Este exemplo ilustra a preparação de tiazol-4-il- [4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il]fenil]metanona (Composto 1.32 da Tabela T1).

[0233] A uma solução de tiazol-4-il-[4-[5- (trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il]fenil]metanol (0,20 g, 0,611 mmol) em diclorometano (6 mL) adicionou-se dioxomanganês (1,59 g, 18,3 mmol). Após a reação ter sido agitada durante 2 horas à temperatura ambiente, foi filtrada sobre uma camada de celite e depois concentrada sob pressão reduzida. O resíduo bruto foi submetido a cromatografia flash sobre sílica gel (gradiente de eluentes ciclo-hexano: EtOAc 99:1 a 80:20), dando origem, assim, a 193 mg de tiazol-4-il- [4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il]fenil]metanona como um sólido branco. pf: 68 a 74 °C; LC/MS (Método A) tempo de retenção = 1,06 min; 326 [M-H+].

[0234] RMN de 1H (400 MHz, CDCl3) δ ppm: 8,96 (s, 1H), 8,45 (s, 1H), 8,40 (d, 2H), 8,28 (d, 2H). Tabela T1: Dados de pontos de fusão (pf) e/ou tempos de retenção para os compostos da Fórmula (I):

EXEMPLOS BIOLÓGICOS

[0235] Exemplos gerais de testes em discos foliares em placas de poços:

[0236] Discos foliares ou segmentos foliares de várias espécies de plantas são cortados a partir de plantas cultivadas em uma estufa. Os discos foliares ou segmentos são colocados em placas de múltiplos poços (formato de 24 poços) em água-ágar. Os discos foliares são aspergidos com uma solução de teste antes (preventiva) ou após (curativa) a inoculação. Os compostos a serem testados são preparados como soluções em DMSO (máximo de 10 mg/mL) que são diluídas até à concentração apropriada com Tween20 a 0,025% imediatamente antes da pulverização. Os discos ou segmentos foliares inoculados são incubados sob condições definidas (temperatura, umidade relativa, luz, etc.) de acordo com o respectivo sistema de teste. Uma avaliação única de nível de doença é executada 3 a 14 dias após a inoculação, dependendo do patossistema. A porcentagem de controle de doença em relação aos discos ou segmentos foliares de verificação não tratados é, então, calculada.

Exemplos gerais de testes de cultura líquida em placas de poços:

[0237] Fragmentos de micélios ou suspensões de conídios de um fungo preparados de fresco a partir de culturas líquidas do fungo ou a partir de armazenamento criogênico são diretamente misturados no caldo de nutrientes. Soluções de DMSO do composto de teste (máximo de 10 mg/mL) são diluídas com Tween20 a 0,025% por um fator de 50 e 10 μl dessa solução são pipetados em uma placa de microtitulação (formato de 96 poços). O caldo de nutrientes que contém os esporos fúngicos/fragmentos de micélios é, então, adicionado para gerar uma concentração final do composto testado. As placas de teste são incubadas no escuro a 24 °C e 96% de umidade relativa. A inibição do crescimento fúngico é determinada fotometricamente após 2 a 7 dias, dependendo do patossistema, e a porcentagem de atividade antifúngica em relação à verificação não tratada é calculada.

Exemplo 1: Atividade fungicida contra Puccinia recôndita f. sp. tritici/trigo/preventiva em discos foliares (Ferrugem marrom)

[0238] Segmentos foliares de trigo cv. Kanzler foram colocados em ágar em placas de múltiplos poços (formato de 24 poços) e aspergidos com o composto de teste formulado diluído em água. Os discos foliares foram inoculados com uma suspensão de esporos do fungo 1 dia após a aplicação. Os segmentos foliares inoculados foram incubados a 19 °C e 75% de umidade relativa (ur) sob um regime de luz de 12 horas de luz/12 horas de escuridão em uma câmara climatizada, e a atividade de um composto foi avaliada como porcentagem de controle de doença em comparação com a ausência de tratamento quando um nível apropriado de danos causados pela doença aparece em segmentos foliares de verificação não tratados (7 a 9 dias após a aplicação).

[0239] Os compostos a seguir a 200 ppm na formulação aplicada fornecem um controle da doença de pelo menos 80% nesse teste em comparação com discos foliares de controle não tratados sob as mesmas condições, que mostram desenvolvimento de doença extensivo.

[0240] Compostos (da Tabela T1) 1.7, 1.13, 1.14, 1.16, 1.17, 1.18, 1.20, 1.24, 1.27, 1.30, 1.33, 1.35 e 1.37.

[0241] Compostos (da Tabela T2): 2.2, 2.6, 2.7, 2.11, 2.12, 2.13, 2.14, 2.15, 2.18, 2.19, 2.20, 2.21, 2.22, 2.24, 2.26, 2.27 e 2.29.

Exemplo 2: Atividade fungicida contra Puccinia recôndita f. sp. tritici/trigo/curativa em discos foliares (Ferrugem marrom)

[0242] Segmentos foliares de trigo cv. Kanzler são colocados em ágar em placas de múltiplos poços (formato de 24 poços). Os segmentos foliares são, então, inoculados com uma suspensão de esporos do fungo. As placas foram armazenadas no escuro a 19 °C e 75% de umidade relativa. O composto de teste formulado diluído em água foi aplicado 1 dia após a inoculação. Os segmentos foliares foram incubados a 19 °C e 75% de umidade relativa sob um regime de luz de 12 horas de luz/12 horas de escuridão em uma câmara climatizada, e a atividade de um composto foi avaliada como porcentagem de controle da doença em comparação com a ausência de tratamento quando um nível apropriado de danos causados pela doença aparece em segmentos foliares de verificação não tratados (6 a 8 dias após a aplicação).

[0243] Os compostos a seguir a 200 ppm na formulação aplicada fornecem um controle da doença de pelo menos 80% nesse teste em comparação com discos foliares de controle não tratados sob as mesmas condições, que mostram desenvolvimento extensivo de doença.

[0244] Compostos (da Tabela T1) 1.13, 1.14, 1.16, 1.17, 1.18, 1.20, 1.24, 1.27, 1.30, 1.33, 1.34, 1.35 e 1.37.

[0245] Compostos (da Tabela T2): 2.6, 2.12, 2.13, 2.14 2.18, 2.20, 2.21, 2.22, 2.23, 2.24, 2.26 e 2.27.

Exemplo 3: Atividade fungicida contra Phakopsora pachyrhizi/soja/preventiva em discos foliares (Ferrugem de soja asiática)

[0246] Discos foliares de soja são colocados em água- ágar em placas de múltiplos poços (formato de 24 poços) e aspergidos com o composto de teste formulado diluído em água. Um dia após a aplicação, os discos foliares são inoculados por pulverização de uma suspensão de esporos na superfície foliar inferior. Após um período de incubação em uma câmara climatizada de 24 a 36 horas no escuro a 20°C e ur de 75%, os discos foliares são mantidos a 20°C com 12 h de luz/dia e ur de 75%. A atividade de um composto é avaliada como porcentagem de controle da doença em comparação com a ausência de tratamento quando um nível apropriado de danos causados pela doença aparece em discos foliares de verificação não tratados (12 a 14 dias após a aplicação).

[0247] Os seguintes compostos a 200 ppm na formulação aplicada fornecem um controle da doença de pelo menos 80% neste teste em comparação com discos foliares de controle não tratados sob as mesmas condições, que apresentam desenvolvimento extensivo da doença.

[0248] Compostos (da Tabela T1) 1.1, 1.3, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.20, 1.24, 1.26, 1.27, 1.28, 1.29 e 1.32.

[0249] Compostos (da Tabela T2): 2.1, 2.2, 2.4, 2.6, 2.8, 2.10, 2.12, 2.13, 2.14, 2.15 e 2.17.

Exemplo 4: Atividade fungicida contra Glomerella lagenarium(Colletotri chum lagenarium)cultura líquida/pepino/preventiva (Antracnose)

[0250] Conídios do fungo de armazenamento criogênico são diretamente misturados no caldo de nutrientes (PDB - caldo de dextrose de batata). Após a colocação de uma solução (DMSO) do composto de teste em uma placa de microtitulação (formato de 96 poços), o caldo de nutrientes contendo os esporos fúngicos é adicionado. As placas de teste são incubadas a 24 °C e a inibição de crescimento é medida de modo fotométrico 3 a 4 dias após a aplicação.

[0251] Os compostos a seguir a 20 ppm na formulação aplicada fornecem um controle da doença de pelo menos 80% nesse teste em comparação com o controle não tratado sob as mesmas condições, que apresenta desenvolvimento extensivo da doença.

[0252] Compostos (da Tabela T1) 1.3, 1.5, 1.7, 1.8, 1.9, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.20, 1.22, 1.24, 1.27, 1.28, 1.29, 1.30, 1.31, 1.32, 1.33, 1.34, 1.35 e 1.37.

[0253] Compostos (da Tabela T2)): 2.1, 2.2, 2.5, 2.6, 2.7, 2.8, 2.9, 2.10, 2.11, 2.12, 2.13, 2.14, 2.15, 2.16, 2.17 e 2.18.

Exemplo 5: Atividade fungicida contra Uromyces viciae- fabae/feijão do campo/preventiva em discos foliares (Ferrugem de feijão fava)

[0254] Discos foliares de feijão de campo são colocados em água-ágar em placas de múltiplos poços (formato de 96 poços) e 10 μl do composto de teste formulado diluído em acetona e um espalhador são pipetados no disco foliar. Duas horas após a aplicação, os discos foliares são inoculados por pulverização de uma suspensão de esporos na superfície foliar inferior. Os discos foliares são incubados em uma câmara climatizada a 22 °C com dia de 18 horas e 70% de umidade relativa. A atividade de um composto é avaliada como porcentagem de controle da doença em comparação com a ausência de tratamento quando um nível apropriado de danos causados pela doença aparece em discos foliares de verificação não tratados (12 dias após aplicação).

[0255] Os compostos a seguir a 100 ppm na formulação aplicada fornecem um controle da doença de pelo menos 80% nesse teste em comparação com discos foliares de controle não tratados sob as mesmas condições, que apresentam desenvolvimento extensivo da doença.

[0256] Compostos (da Tabela T1) 1.1, 1.2, 1.3, 1.4, 1.6, 1.7, 1.8, 1.9, 1.10, 1.11 e 1.12.

[0257] Compostos (da Tabela T2): 2.2, 2.3, 2.4, 2.5, 2.6, 2.7, 2.8, 2.9 e 2.10.

Claims (16)

1.Composto da Fórmula (I):

caracterizado pelo fato de que A1 representa N ou CR1, em que R1 é hidrogênio, halogênio, metila, etila, difluorometila, trifluorometila, metoxi, etoxi ou difluorometoxi; A2 representa N ou CR2, em que R2 é hidrogênio, halogênio, metila, etila, difluorometila, trifluorometila, metoxi, etoxi ou difluorometoxi; A3 representa N ou CR3, em que R3 é hidrogênio ou fluoro; A4 representa N ou CR4, em que R4 é hidrogênio ou fluoro; e em que no máximo dois de A1 a A4 são N; L1 representa -C(O)- ou -C(OH)(R6)-; R5 representa ciano, alquila C1-6, haloalquila C1-6, cianoalquila(C1-6), alcoxi(C1-3)alquila(C1-4), fluoroalcoxi(C1- 2)alquila(C1-4), alquenila C3-6, alquinila C3-6, cicloalquila C3-8 ou cicloalquil(C3-8)alquila(C1-2) em que a fração cicloalquila é opcionalmente parcialmente insaturada, fenila, fenilalquila(C1-2), heteroarila ligada a L1 através de um átomo de carbono ou heteroarilalquila(C1-2), em que a fração heteroarila é um anel aromático monocíclico de 5 ou 6 membros que compreende 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos individualmente selecionados de N, O e S, heterociclila ligada a L1 através de um átomo de carbono ou heterociclilalquila(C1-2), em que a fração heterociclila é um anel não aromático de 4 até 6 membros que compreende 1, 2 ou 3 heteroátomos individualmente selecionados de N, O e S, e em que a cicloalquila C3-8, fenila, heteroarila e heterociclila estão opcionalmente substituídas com 1, 2, ou 3 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R7, e em que quando R5 representa cicloalquila C3-8, cicloalquil(C3-8)alquila(C1-2), heterociclila ou heterociclilalquila(C1-2), a fração cicloalquila C3-8 ou a fração heterociclila está opcionalmente substituída com 1 ou 2 grupos oxo; R6 representa hidrogênio, alquila C1-6, alquenila C3-6, alquinila C3-6 ou haloalquila C1-2; R7 representa ciano, halogênio, hidroxi, alquila C1-4, haloalquila C1-2, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-2, alquil(C1- 4)carbonila, alcoxi(C1-4)carbonila, aminocarbonila, alquil(C1-4)aminocarbonila ou dialquil(C1-4)aminocarbonila; ou um sal ou um N-óxido do mesmo, com a condição de que, quando L1 é -C(O)- ou -C(OH)(H)- , R5 não é metila.

2. Composto, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que A1, A2, A3 e A4 são C-H.

3. Composto, de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizado pelo fato de que R5 é ciano, alquila C3-6, alquenila C3-6, alquinila C3-6, cicloalquila C3-8, fenila ou heteroarila, em que a cicloalquila C3-8, fenila e heteroarila estão opcionalmente substituídas com 1, 2 ou 3 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R7; e em que quando R5 representa cicloalquila C3-8, a fração cicloalquila C3-8 está opcionalmente substituída com 1 ou 2 grupos oxo.

4. Composto, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 3, caracterizado pelo fato de que R5 é terc-butila, n-butila, isobutila, alquenila C3-4, alquinila C3-4 ou cicloalquila C3-6, em que a fração cicloalquila é opcionalmente parcialmente insaturada, fenila ou heteroarila ligada a L1 através de um átomo de carbono, em que a fração heteroarila é um anel aromático monocíclico de 5 ou 6 membros que compreende 1 ou 2 heteroátomos individualmente selecionados de N, O e S e em que a cicloalquila C3-6, fenila e heteroarila estão opcionalmente substituídas com 1 ou 2 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R7, e em que quando R5 representa cicloalquila C3-6, a fração cicloalquila C3-6 está opcionalmente substituída com 1 ou 2 grupos oxo.

5. Composto, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 4, caracterizado pelo fato de que R5 é: (i) terc-butila, n-butila, isobutila, alquenila C3-4 ou alquinila C3-4; ou (ii) ciclopropila, fenila, piridila, pirimidinila, pirazolila, tiazolila, tienila ou isoxazolila opcionalmente substituídas com 1 ou 2 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R7.

6. Composto, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 5, caracterizado pelo fato de que R5 é: (i) terc-butila, n-butila, isobutila, alquenila C3-4 ou alquinila C3-4; ou (ii) ciclopropila, fenila, 2-piridila, 3-piridila, pirimidin-2-ila, pirazol-4-ila, 2-tiazolila, 4-tiazolila, 5- tiazolila, tien-2-ila ou isoxazol-5-ila opcionalmente substituídas com 1 ou 2 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R7.

7. Composto, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 6, caracterizado pelo fato de que L1 é - C(O)-.

8. Composto, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 6, caracterizado pelo fato de que L1 é - C(OH)(R6)-.

9. Composto, de acordo com a reivindicação 8, caracterizado pelo fato de que R6 é hidrogênio.

10. Composto, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 9, caracterizado pelo fato de que R7 é selecionado independentemente de ciano, halogênio, hidroxi, alquila C1-4, haloalquila C1-2, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-2 e alcoxi(C1-4) carbonila.

11. Composto, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 10, caracterizado pelo fato de que R7 é selecionado independentemente de fluoro, metila, etila, metoxi e trifluorometoxi.

12. Composição agroquímica caracterizada por compreender uma quantidade eficaz do ponto de vista fungicida de um composto da Fórmula (I), conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 11.

13. Composição, de acordo com a reivindicação 12, caracterizada por compreender ainda pelo menos um ingrediente ativo adicional e/ou um diluente ou veículo agroquimicamente aceitável.

14. Método para controlar ou prevenir a infestação de plantas úteis por microrganismos fitopatogênicos caracterizado pelo fato de que uma quantidade eficaz do ponto de vista fungicida de um composto da Fórmula (I), conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 11, ou uma composição compreendendo esse composto como ingrediente ativo, é aplicada às plantas, a partes das mesmas ou ao local das mesmas.

15. Uso de um composto da Fórmula (I), conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 11, caracterizado por ser como um fungicida, com a condição de que o referido uso exclui o tratamento do corpo humano ou animal por cirurgia ou terapia.

16. Composto, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado por ser selecionado de: