MX2012012872A - Procedimiento para preparar ditiin-tetracarboxi-diimidas. - Google Patents
Procedimiento para preparar ditiin-tetracarboxi-diimidas.Info
- Publication number
- MX2012012872A MX2012012872A MX2012012872A MX2012012872A MX2012012872A MX 2012012872 A MX2012012872 A MX 2012012872A MX 2012012872 A MX2012012872 A MX 2012012872A MX 2012012872 A MX2012012872 A MX 2012012872A MX 2012012872 A MX2012012872 A MX 2012012872A
- Authority
- MX
- Mexico
- Prior art keywords
- alkyl
- formula
- thiourea
- optionally substituted
- halogen
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D495/12—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains three hetero rings
- C07D495/14—Ortho-condensed systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
Abstract
La presente invención se refiere a un nuevo procedimiento para preparar ditiin-tetracarboxi-diimidas.
Description
PROCEDIMIENTO PARA PREPARAR DITIIN-TETRACARBOXI-DIIMIDAS
CAMPO DE LA INVENCIÓN
La presente invención se refiere a un nuevo procedimiento para preparar ditiin-tetracarboxi-diimidas.
ANTECEDENTES DE LA INVENCIÓN
Las ditiin-tetracarboxi-diimidas tal cual ya son conocidas. Se sabe también que estas ditiin-tetracarboxi-diimidas pueden usarse como antihelmínticos contra parásitos internos de animales, más particularmente nematodos, y que tienen actividad insecticida (cf. documento US 3.364.229). Se sabe, adicionalmente, que ciertas ditiin-tetracarboxi-diimidas poseen actividad antibacteriana y que tienen una cierta actividad contra micosis humanas (cf. II Fármaco 2005. 60, 944-947). Se sabe también que las ditiin-tetracarboxi-diimidas pueden usarse como fungicidas contra hongos fitopatógenos en la protección de cultivos (cf. documento WO 2010/043319). Se sabe, adicionalmente, que las ditiin-tetracarboxi-diimidas pueden usarse como pigmentos en fotorreceptores electrofotográficos o como tintes en pinturas y polímeros (cf. documentos JP-A 10-251265, PL-B 143804).
Las ditiin-tetracarboximidas de fórmula (I)
en la que
R1 y R2 son ¡guales o diferentes y son hidrógeno, o son alquilo C Cs que está opcionalmente sustituido una o más veces con halógeno, -OR3, y/o -COR4, son cicloalquilo C3-C7 que está opcionalmente sustituido una o más veces con halógeno, alquilo C1-C4 o haloalquilo C1-C4, o son arilo o aril-(alquilo C1-C4) cada uno de los cuales está opcionalmente sustituido una o más veces con halógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo CrC4, -COR4 o sulfonilamino,
R3 es hidrógeno, alquilo Ci-C4 o alquil C1-C4 carbonilo o es arilo que está opcionalmente sustituido una o más veces con halógeno, alquilo C1-C4 o haloalquilo Ci-C4,
R4 es hidroxilo, alquilo C1-C4 o alcoxi C1-C4,
pueden prepararse de diversas maneras conocidas.
Por ejemplo, en un procedimiento conocido (cf. Synthetic Communications 2006. 36, 3591-3597), en una primera fase, se hace reaccionar anhídrido succínico con una amina de fórmula (II), opcionalmente en presencia de un diluyente. Posteriormente, las monoamidas succínicas resultantes de fórmula (III) se hacen reaccionar después con un gran exceso de cloruro de tionilo en presencia de dioxano como diluyente a temperatura ambiente, para dar, finalmente, en una secuencia de numerosas etapas de reacción, las ditiin-tetracarboxi-diimidas de fórmula (I). Las ditiin-tetracarboxi-d ¡¡midas se aislan opcionalmente directamente de la mezcla de reacción o por filtración después de la adición de agua. Dependiendo de las condiciones de reacción (diluyentes) y la naturaleza de los radicales R, es posible en ciertas circunstancias aislar las ditiin-diisoimidas de fórmula (IV) antes de que se conviertan en las ditiin-tetracarboxi-diimidas de fórmula (I):
Las desventajas de este procedimiento son el largo tiempo de reacción y también el resultado, puesto que los rendimientos obtenidos generalmente no superan aproximadamente el 30-40 % del teórico o las purezas de los productos aislados son inadecuadas. Una desventaja adicional, en el caso del tratamiento acuoso de la mezcla de reacción, es que implica destruir grandes cantidades de cloruro de tionilo; los gases formados (SO2 y HCI) hay que evacuarlos. Es análogamente una desventaja el hecho de que, a partir de la experiencia, el producto no se obtiene en una sola porción. En lugar de ello, se da frecuentemente el caso de que, después del aislamiento inicial del producto por filtración, precipita producto adicional a partir del filtrado después de un reposo prolongado (durante una noche, por ejemplo), y debe aislarse de nuevo por filtración. Ocasionalmente esta operación debe realizarse una vez más. Este procedimiento es muy laborioso y consume mucho tiempo.
En otro procedimiento conocido (cf. documento US 3.364.229; Chem. Ber.
1967, 100, 1559-70), en una primera fase, se hace reaccionar anhídrido dicloromaleico de fórmula (V) con una amina de fórmula (II), opcionalmente en presencia de un diluyente. Posteriormente, las dicloromaleimidas resultantes de fórmula (VI) se hacen reaccionar después con un compuesto donador de azufre (por ejemplo sulfuro ácido, tiourea o tiosulfato sódico):
Este procedimiento tiene la desventaja de que, por ejemplo, trabajar con el sulfuro ácido gaseoso, altamente tóxico, desde un punto de vista técnico, es muy difícil, costoso e incómodo. Cuando se usa tiourea, en el documento US 3.364.229, se usa una mezcla de agua y un alcohol tal como, por ejemplo, metanol, etanol e isopropanol. Adicionalmente, se recomienda una mezcla de acetona y agua. De acuerdo con dicho procedimiento (Ejemplo 7), se obtiene un rendimiento de solo el 57 % en una mezcla homogénea a temperaturas de reacción de hasta 60 °C usando N-metildicloromaleimida como material de partida.
En consecuencia, sigue habiendo una necesidad de un procedimiento de preparación técnicamente simple y económico para ditiin-tetracarboxi-diimidas de fórmula (I).
DESCRIPCIÓN DE LA INVENCIÓN
Se ha descubierto ahora un nuevo procedimiento para preparar ditiin-tetracarboxi-diimidas de fórmula general (I)
en la que R y R2 tienen las definiciones indicadas anteriormente,
caracterizado porque
las dicloromaleimidas de fórmula (VI)
en la que R es R1 o R
se hacen reaccionar con tiourea en agua, opcionalmente en presencia de un catalizador de transferencia de fase, con una dicloromaleimida de fórmula (VI).
Una definición general de las dicloromaleimidas usadas como materiales de partida cuando se realiza el procedimiento de la invención se proporciona mediante la fórmula (VI). R admite las definiciones de R1 o R2.
R1 y R2 son preferentemente iguales o diferentes y preferentemente son hidrógeno, o son alquilo C1-C6 que está opcionalmente sustituido una o más veces con flúor, cloro, bromo, -OR3 y/o -COR4, o son cicloalquilo C3-C7 que está opcionalmente sustituido una o más veces con cloro, metilo o trifluorometilo, o son fenilo o fenil- (alquilo C1-C4) cada uno de los cuales está opcionalmente sustituido una o más
veces con flúor, cloro, bromo, metilo, trifluorometilo, -COR4 y/o sulfonilamino. R1 y R2 son más preferentemente iguales o diferentes y más preferentemente son hidrógeno, o son alquilo Ci-C4 que está opcionalmente sustituido una o más veces con flúor, cloro, hidroxilo, metoxi, etoxi, metilcarboniloxi y/o carboxilo, o son cicloalquilo C3-C7 que está opcionalmente sustituido una o más veces con cloro, metilo o trifluorometilo, o son fenilo, bencilo, 1-fenetilo, 2-fenetilo o 2-metil-2-fenetilo cada uno de los cuales está opcionalmente sustituido de una a tres veces con flúor, cloro, bromo, metilo, trifluorometilo, -COR4 y/o sulfonilamino.
R1 y R2 son muv preferentemente iguales o diferentes y muv preferentemente son hidrógeno, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, 2,2-difluoroetilo o 2,2,2-trifluoroetilo o son ciclopropilo o ciclohexilo cada uno de los cuales está opcionalmente sustituido con cloro, metilo o trifluorometilo.
R1 y R2 más particularmente preferentemente son simultáneamente metilo.
R3 es preferentemente hidrógeno, metilo, etilo, metilcarbonilo o etilcarbonilo o es fenilo que está opcionalmente sustituido una o más veces con flúor, cloro, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo o trifluorometilo.
R3 es más preferentemente hidrógeno, metilo, metilcarbonilo o fenilo.
R4 es preferentemente hidroxilo, metilo, etilo, metoxi o etoxi.
R4 es más preferentemente hidroxilo o metoxi.
Como material de partida se prefiere usar particularmente N-metildicloromaleimida (VI-1), R = Me, dando como el producto final el compuesto (1-1) 2,6-d¡met¡l-1 H,5H-[1 ,4]ditiino[2,3-c:5,6-c']dipirrol-1 ,3,5,7(2H,6H)-tetrona.
Si se usa dicloromaleimida (VI-2), R = H como material de partida, se obtiene el compuesto (1-2) 1 H,5H-[1 ,4]ditiino[2,3-c:5,6-c']dipirrol-1 ,3,5,7(2H,6H)tetrona como producto final.
El procedimiento de la invención no requiere ningún disolvente orgánico que haya que desechar o recuperar al final de la reacción, y consigue rendimientos relativamente altos.
La tiourea se usa en cantidades entre 0,8 y 2 moles por mol de dicloromaleimida de fórmula (VI). Las cantidades preferidas son entre 0,9 y 1 ,7 moles de tiourea, más preferentemente entre 1 ,0 y 1 ,3 moles de tiourea, por mol de dicloromaleimida de fórmula (VI).
La tiourea puede añadirse a la mezcla de reacción en forma sólida o como una solución/suspensión en agua. Se prefiere cargar inicialmente la tiourea en agua.
La temperatura de reacción en el procedimiento de la invención puede variarse dentro de amplios límites y es entre 40 °C y 150 °C. Para obtener rendimientos espacio-temporales satisfactorios, sé prefiere trabajar a temperaturas entre 50 °C y 120 °C, más preferentemente entre 60 °C y 100 °C.
La dicloromaleimida de fórmula (VI) se introduce en la solución acuosa preferentemente a temperaturas de 60 °C a 90 °C.
En el caso de la reacción en agua, puede añadirse opcionalmente un catalizador de transferencia de fase (CTF). Como catalizadores de transferencia de fase es posible usar, en principio, todos los compuestos que poseen actividad conocida como CTF. Tales compuestos pueden ser, por ejemplo, catalizadores de transferencia de fase de la serie de las sales de amonio cuaternario o de las sales de fosfonio cuaternario.
Este catalizador de transferencia de fase preferentemente posee la fórmula general (VII)
en la que
A es N o P,
R5, R6 R7 y R8 son iguales o diferentes e, independientemente, son alquilo C1-C28 ramificado o no ramificado, arilo C6-C10 o bencilo,
X es halógeno, sulfato ácido, sulfato, dihidrógeno fosfato, hidrógeno fosfato, fosfato o acetato.
X preferentemente es bromo, cloro, flúor, sulfato ácido, sulfato, fosfato y acetato.
Los ejemplos que pueden darse de catalizadores de transferencia de fase de fórmula (VII) incluyen los siguientes: bromuro de benciltributilamonio, cloruro de benciltributilamonio, bromuro de benciltrietilamonio, cloruro de benciltrietilamonio, cloruro de benciltrimetilamonio, bromuro de cetiltrimetilamonio, cloruro de didecildimetilamonio, bisulfato de dimetildistearilamonio, metosulfato de dimetildiestearilamonio, bromuro de dodeciltrimetilamonio, cloruro de dodeciltrimetilamonio, cloruro de metiltributilamonio, sulfato ácido de metiltributilamonio, cloruro de metiltricaprililamonio, cloruro de metiltrioctilamonio, bromuro de miristiltrimetilamonio, cloruro de feniltrimetilamonio, cloruro de tetrabutilamonio, fluoruro de tetrabutilamonio, bromuro de tetrabutilamonio, sulfato ácido de tetrabutilamonio, hidróxido de tetrabutilamonio, yoduro de tetrabutilamonio, bromuro de tetraetilamonio, cloruro de tetraetilamonio, hidróxido de
tetraetilamonio, bromuro de tetrahexilamonio, yoduro de tetrahexilamonio, bromuro de tetrametilamonio, cloruro de tetrametilamonio, fluoruro de tetrametilamonio, hidróxido de tetrametilamonio, yoduro de tetrametilamonio, bromuro de tetraoctilamonio, bromuro de tetrapropilamonio, cloruro de tetrapropilamonio, hidróxido de tetrapropilamonio, cloruro de tributilmetilamonio, cloruro de trietilbencilamonio, bromuro de tetrafenilfosfonio, bromuro de etil-trifenilfosfonio, yoduro de etiltrifenilfosfonio y acetato de etiltrifenilfosfonio, y mezclas de estos.
También es posible, adicionalmente, que se empleen catalizadores de transferencia de fase tales como sales de 4-dialquilamino-piridinio o sales de hexaalquil-guanidinio.
El catalizador de transferencia de fase puede usarse en el intervalo del 0,1 al 20 % en moles, basado en la dicloromaleiimida de fórmula (VI).
El tiempo de reacción en el procedimiento de la invención es entre 15 minutos y 24 horas. Se prefiere trabajar durante entre 30 minutos y 12 horas, más preferentemente entre 1 y 6 horas.
El tratamiento del producto se realiza por filtración.
El procedimiento de la invención se ilustra, aunque sin limitación, mediante los siguientes ejemplos.
Ejemplo Comparativo 1
El ejemplo comparativo se realiza de acuerdo con Chemische Berichte
[Chemical Reports] 1967, 100, 1559-1570 (página 1566, Procedimiento B).
Se introdujo una solución de 9 g (0,05 moles) de N-metildicloromaleimida en 50 g de agua y, durante el transcurso de 60 minutos, una solución acuosa al 10 % de
tiourea se añadió gota a gota a 40 °C. Posteriormente, la mezcla se agitó a 40 °C durante 5 horas. Posteriormente, la mezcla de reacción se enfrió a 10 °C, y el sólido se aisló por filtración con succión, se lavó en cada caso con 20 mi de agua y después con 20 mi de MeOH, y se secó. Esto dio 3,7 g de sólido verde, que de acuerdo con el análisis por HPLC está compuesto hasta una extensión del 75,8 % de área por el compuesto (1-1), correspondiente a un rendimiento del 38,8 % del teórico.
Ejemplo 1
Se introdujo una cantidad de 4,2 g (0,055 moles) de tiourea en 100 g de agua. Posteriormente, se añadieron 1 ,6 g de bromuro de tetrabutilamonio y la mezcla se calentó a 80 °C. Posteriormente, se añadieron 9 g (0,05 moles) de N-metildicloromaleiimida. La mezcla de reacción se agitó después a 80 °C durante 2 horas. Posteriormente, se enfrió a 20 °C, y el sólido se aisló por filtración con succión, se lavó con 20 mi de agua y después con 20 mi de MeOH, y se secó. Esto dio 6,5 g de sólido verde, que de acuerdo con el análisis por HPLC está compuesto hasta una extensión del 93 % (frente a un patrón) del compuesto (1-1), correspondiente a un rendimiento del 85,3 % del teórico.
Ejemplo 2
Se introdujo una cantidad de 4,2 g (0,055 moles) de tiourea en 100 g de agua y la solución se calentó a 80 °C. Posteriormente, se añadieron 9 g (0,05 mol) de N-metildicloromaleiimida. La mezcla de reacción se agitó después a 80 °C durante 2 horas. Posteriormente, se enfrió a 20 °C, y el sólido se aisló por filtración con succión, se lavó con 20 mi de agua y después con 20 mi de MeOH, y se secó. Esto dio 6,02 g de sólido verde, que de acuerdo con el análisis por HPLC está compuesto hasta una extensión del 94,3 % (frente a un patrón) por el compuesto (1-1 ), correspondiente a un rendimiento del 80,6 % del teórico.
Ejemplo 3
Se introdujo una cantidad de 4,2 g (0,055 moles) de tiourea en 100 g de agua. Posteriormente, se añadieron 0,8 g de bromuro de tetrabutilamonio y la mezcla se calentó a 80 °C. Posteriormente, se añadieron 9 g (0,05 moles) de N-metildicloromaleiimida. La mezcla de reacción se agitó después a 80 °C durante 2 horas. Posteriormente, se enfrió a 20 °C, y el sólido se aisló por filtración con succión, se lavó con 20 mi de agua y después con 20 mi de MeOH, y se secó. Esto dio 6,2 g de sólido verde, que de acuerdo con el análisis por HPLC está compuesto hasta una extensión del 94,3 % (frente a un patrón) por el compuesto (1-1), correspondiente a un rendimiento del 82,6 % del teórico.
Ejemplo 4
Se introdujo una cantidad de 4,2 g (0,055 moles) de tiourea en 100 g de agua. Posteriormente, se añadieron 0,15 g de bromuro de tetrabutilamonio y la mezcla se calentó a 80 °C. Posteriormente, se añadieron 9 g (0,05 moles) de N-metildicloromaleiimida. La mezcla de reacción se agitó después a 80 °C durante 2 horas. Posteriormente, se enfrió a 20 °C, y el sólido se aisló por filtración con succión, se lavó con 20 mi de agua y después con 20 mi de MeOH, y se secó. Esto dio 5,94 g de sólido verde, que de acuerdo con el análisis por HPLC está compuesto hasta una extensión del 91 ,4 % (frente a un patrón) por el compuesto (1-1 ), correspondiente a un rendimiento del 81 % del teórico.
Ejemplo 5
Se introdujo una cantidad de 4,2 g (0,055 moles) de tiourea en 100 g de agua. Posteriormente, se añadieron 0,38 g de cloruro de metiltri-n-octilamonio y la mezcla se calentó a 80 °C. Posteriormente, se añadieron 9 g (0,05 moles) de N-metildicloromaleiimida. La mezcla de reacción se agitó después a 80 °C durante 2 horas. Posteriormente, se enfrió a 20 °C, y el sólido se aisló por filtración con succión, se lavó con 20 mi de agua y después con 20 mi de MeOH, y se secó. Esto dio 5,8 g de sólido verde, que de acuerdo con el análisis por HPLC está compuesto hasta una extensión del 94,7 % de área por el compuesto (1-1), correspondiente a un rendimiento del 82,1 % del teórico.
Claims (6)
1. Procedimiento para preparar ditiin-tetracarboxi-diimidas de fórmula general (I) en la que R1 y R2 son iguales o diferentes y son hidrógeno, o son alquilo C Cs que está opcionalmente sustituido una o más veces con halógeno, -OR3, y/o -COR4, son cicloalquilo C3-C7 que está opcionalmente sustituido una o más veces con halógeno, alquilo C1-C4 o haloalquilo C1-C4, o son arilo o aril-(alquilo C1-C4) cada uno de los cuales está opcionalmente sustituido una o más veces con halógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, -COR4 o sulfonilamino, R3 es hidrógeno, alquilo C C4 o alquil C1-C4 carbonilo o es arilo que está opcionalmente sustituido una o más veces con halógeno, alquilo C1-C4 o haloalquilo C1-C4, R4 es hidroxilo, alquilo C1-C4 o alcoxi C1-C4, caracterizado porque las dicloromaleimidas de fórmula (VI) en las que R es R1 o R2 se hacen reaccionar con tiourea en agua, opcionalmente en presencia de un catalizador de transferencia de fase, con una dicloromaleimida de fórmula (VI) en ausencia de un disolvente orgánico.
2. Procedimiento de acuerdo con la reivindicación 1 , caracterizado porque se usa un catalizador de transferencia de fase de fórmula (VII) en la que A es N o P, R5, R6, R7 y R8 son iguales o diferentes y son independientemente alquilo C1-C28 ramificado o no ramificado, arilo C6-C10 o bencilo, X es halógeno, sulfato ácido, sulfato, dihidrógeno fosfato, hidrógeno fosfato, fosfato o acetato.
3. Procedimiento de acuerdo con la reivindicación 1 o 2, caracterizado porque se usan entre 0,8 y 2 moles de tiourea por mol de dicloromaleimida de fórmula (VI).
4. Procedimiento de acuerdo con la reivindicación 1 o 2, caracterizado porque se usan entre 0,9 y 1 ,7 moles de tiourea por mol de dicloromaleimida de fórmula (VI).
5. Procedimiento de acuerdo con la reivindicación 1 o 2, caracterizado porque se usan entre 1 ,0 y 1 ,3 moles de tiourea por mol de dicloromaleimida de fórmula (VI).
6. Procedimiento de acuerdo con la reivindicación 1 , 2, 3, 4 o 5, caracterizado porque la tiourea se introduce ¡nicialmente en agua.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP10162126 | 2010-05-06 | ||
US34526810P | 2010-05-17 | 2010-05-17 | |
PCT/EP2011/056967 WO2011138281A2 (de) | 2010-05-06 | 2011-05-02 | Verfahren zur herstellung von dithiin-tetracarboxy-diimiden |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
MX2012012872A true MX2012012872A (es) | 2012-11-29 |
Family
ID=42229218
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
MX2012012872A MX2012012872A (es) | 2010-05-06 | 2011-05-02 | Procedimiento para preparar ditiin-tetracarboxi-diimidas. |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8609868B2 (es) |
EP (1) | EP2566871A2 (es) |
JP (1) | JP2013534904A (es) |
KR (1) | KR20130065663A (es) |
CN (1) | CN103270041A (es) |
BR (1) | BR112012028395A2 (es) |
MX (1) | MX2012012872A (es) |
RU (1) | RU2012152237A (es) |
WO (1) | WO2011138281A2 (es) |
Families Citing this family (223)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DK2558473T3 (da) | 2010-04-14 | 2016-12-19 | Bayer Ip Gmbh | Fremgangsmåde til fremstilling af dithiin-tetracarboximider |
MX2013002395A (es) * | 2010-09-03 | 2013-04-03 | Bayer Ip Gmbh | Procedimiento de preparacion de ditiin-tetracarboximidas. |
EP2641908A1 (de) * | 2012-03-23 | 2013-09-25 | Bayer CropScience AG | Verfahren zur Herstellung von Dithiin-tetracarboximiden |
CN109071522B (zh) | 2016-04-12 | 2022-04-12 | 先正达参股股份有限公司 | 杀微生物的噁二唑衍生物 |
BR112018074943B1 (pt) | 2016-06-03 | 2022-07-26 | Syngenta Participations Ag | Compostos derivados de oxadiazol microbiocidas, composição agroquímica, método para controlar ou prevenir a infestação de plantas úteis por microrganismos fitopatogênicos e uso dos referidos compostos |
AR108745A1 (es) | 2016-06-21 | 2018-09-19 | Syngenta Participations Ag | Derivados de oxadiazol microbiocidas |
JP2019526534A (ja) | 2016-07-22 | 2019-09-19 | シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー | 殺微生物オキサジアゾール誘導体 |
EP3487843A1 (en) | 2016-07-22 | 2019-05-29 | Syngenta Participations AG | Microbiocidal oxadiazole derivatives |
WO2018015458A1 (en) | 2016-07-22 | 2018-01-25 | Syngenta Participations Ag | Microbiocidal oxadiazole derivatives |
WO2018029242A1 (en) | 2016-08-11 | 2018-02-15 | Syngenta Participations Ag | Microbiocidal oxadiazole derivatives |
WO2018055133A1 (en) | 2016-09-23 | 2018-03-29 | Syngenta Participations Ag | Microbiocidal tetrazolone derivatives |
US20200022370A1 (en) | 2016-09-23 | 2020-01-23 | Syngenta Participations Ag | Microbiocidal oxadiazole derivatives |
ES2862453T3 (es) | 2016-10-06 | 2021-10-07 | Syngenta Participations Ag | Derivados de oxadiazol microbiocidas |
UY37623A (es) | 2017-03-03 | 2018-09-28 | Syngenta Participations Ag | Derivados de oxadiazol tiofeno fungicidas |
WO2018162643A1 (en) | 2017-03-10 | 2018-09-13 | Syngenta Participations Ag | Microbiocidal oxadiazole derivatives |
WO2018177880A1 (en) | 2017-03-31 | 2018-10-04 | Syngenta Participations Ag | Fungicidal compositions |
US11974572B2 (en) | 2017-03-31 | 2024-05-07 | Sygenta Participations Ag | Fungicidal compositions |
US20210101874A1 (en) | 2017-04-03 | 2021-04-08 | Syngenta Participations Ag | Microbiocidal oxadiazole derivatives |
WO2018184988A1 (en) | 2017-04-05 | 2018-10-11 | Syngenta Participations Ag | Microbiocidal oxadiazole derivatives |
BR112019021019B1 (pt) | 2017-04-05 | 2023-12-05 | Syngenta Participations Ag | Compostos derivados de oxadiazol microbiocidas, composição agrícola, método para controlar ou prevenir a infestação de plantas úteis por microrganismos fitopatogênicos e uso de um composto derivado de oxadiazol |
WO2018184984A1 (en) | 2017-04-05 | 2018-10-11 | Syngenta Participations Ag | Microbiocidal oxadiazole derivatives |
WO2018184985A1 (en) | 2017-04-05 | 2018-10-11 | Syngenta Participations Ag | Microbiocidal oxadiazole derivatives |
BR112019020735B1 (pt) | 2017-04-05 | 2023-12-05 | Syngenta Participations Ag | Compostos derivados de oxadiazol microbiocidas e seu uso, composição agroquímica e método para controlar ou prevenir a infestação de plantas úteis por microrganismos fitopatogênicos |
BR112019020734B1 (pt) | 2017-04-05 | 2023-12-05 | Syngenta Participations Ag | Compostos derivados de oxadiazol, composição agroquímica, método para controlar ou prevenir a infestação de plantas úteis por microrganismos fitopatogênicos e uso dos referidos compostos |
WO2018185211A1 (en) | 2017-04-06 | 2018-10-11 | Syngenta Participations Ag | Microbiocidal oxadiazole derivatives |
CN110709395A (zh) | 2017-06-02 | 2020-01-17 | 先正达参股股份有限公司 | 杀微生物的噁二唑衍生物 |
WO2018219773A1 (en) | 2017-06-02 | 2018-12-06 | Syngenta Participations Ag | Fungicidal compositions |
US20200315176A1 (en) | 2017-06-28 | 2020-10-08 | Syngenta Participations Ag | Fungicidal compositions |
WO2019011926A1 (en) | 2017-07-11 | 2019-01-17 | Syngenta Participations Ag | MICROBIOCIDE OXADIAZOLE DERIVATIVES |
WO2019011929A1 (en) | 2017-07-11 | 2019-01-17 | Syngenta Participations Ag | MICROBIOCIDE OXADIAZOLE DERIVATIVES |
WO2019011923A1 (en) | 2017-07-11 | 2019-01-17 | Syngenta Participations Ag | MICROBIOCIDE OXADIAZOLE DERIVATIVES |
WO2019011928A1 (en) | 2017-07-11 | 2019-01-17 | Syngenta Participations Ag | MICROBIOCIDE OXADIAZOLE DERIVATIVES |
WO2019012001A1 (en) | 2017-07-12 | 2019-01-17 | Syngenta Participations Ag | MICROBIOCIDE OXADIAZOLE DERIVATIVES |
WO2019012011A1 (en) | 2017-07-12 | 2019-01-17 | Syngenta Participations Ag | MICROBIOCIDE OXADIAZOLE DERIVATIVES |
WO2019012003A1 (en) | 2017-07-13 | 2019-01-17 | Syngenta Participations Ag | MICROBIOCIDE OXADIAZOLE DERIVATIVES |
CN111094247A (zh) | 2017-09-13 | 2020-05-01 | 先正达参股股份有限公司 | 杀微生物的喹啉(硫代)甲酰胺衍生物 |
EP3681867B1 (en) | 2017-09-13 | 2021-08-11 | Syngenta Participations AG | Microbiocidal quinoline (thio)carboxamide derivatives |
EP3681870B1 (en) | 2017-09-13 | 2021-08-04 | Syngenta Participations AG | Microbiocidal quinoline (thio)carboxamide derivatives |
EP3681286B1 (en) | 2017-09-13 | 2021-12-15 | Syngenta Participations AG | Microbiocidal quinoline (thio)carboxamide derivatives |
US11241011B2 (en) | 2017-09-13 | 2022-02-08 | Syngenta Participations Ag | Microbiocidal quinoline (thio)carboxamide derivatives |
EP3681285B1 (en) | 2017-09-13 | 2021-11-17 | Syngenta Participations AG | Microbiocidal quinoline (thio)carboxamide derivatives |
EP3681866B1 (en) | 2017-09-13 | 2022-01-05 | Syngenta Participations AG | Microbiocidal quinoline (thio)carboxamide derivatives |
UY37912A (es) | 2017-10-05 | 2019-05-31 | Syngenta Participations Ag | Derivados de picolinamida fungicidas que portan grupos terminales heteroarilo o heteroariloxi |
UY37913A (es) | 2017-10-05 | 2019-05-31 | Syngenta Participations Ag | Derivados de picolinamida fungicidas que portan un grupo terminal cuaternario |
EP3710429B1 (en) | 2017-11-15 | 2023-04-05 | Syngenta Participations AG | Microbiocidal picolinamide derivatives |
BR112020009984A2 (pt) | 2017-11-20 | 2020-11-03 | Syngenta Participations Ag | derivados de oxadiazol microbicidas |
WO2019105933A1 (en) | 2017-11-29 | 2019-06-06 | Syngenta Participations Ag | Microbiocidal thiazole derivatives |
CN111566087A (zh) | 2017-12-19 | 2020-08-21 | 先正达参股股份有限公司 | 杀微生物的吡啶甲酰胺衍生物 |
BR112020021645A2 (pt) | 2018-04-26 | 2021-01-26 | Syngenta Participations Ag | derivados de oxadiazol microbicidas |
WO2020002331A1 (en) | 2018-06-29 | 2020-01-02 | Syngenta Crop Protection Ag | Microbiocidal oxadiazole derivatives |
CN112714764A (zh) | 2018-07-02 | 2021-04-27 | 先正达农作物保护股份公司 | 作为农用化学杀真菌剂的3-(2-噻吩基)-5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑衍生物 |
US20210267204A1 (en) | 2018-07-16 | 2021-09-02 | Syngenta Crop Protection Ag | Microbiocidal oxadiazole derivatives |
GB201812692D0 (en) | 2018-08-03 | 2018-09-19 | Syngenta Participations Ag | Microbiocidal compounds |
TW202023386A (zh) | 2018-09-13 | 2020-07-01 | 瑞士商先正達合夥公司 | 殺有害生物活性唑-醯胺化合物 |
UY38366A (es) | 2018-09-13 | 2020-04-30 | Syngenta Participations Ag | Compuestos de azol-amida pesticidamente activos |
ES2935972T3 (es) | 2018-09-19 | 2023-03-13 | Syngenta Crop Protection Ag | Derivados de quinolina carboxamida microbiocidas |
BR112021005684A2 (pt) | 2018-09-26 | 2021-06-22 | Syngenta Crop Protection Ag | composições fungicidas |
WO2020070132A1 (en) | 2018-10-06 | 2020-04-09 | Syngenta Participations Ag | Microbiocidal quinoline dihydro-(thiazine)oxazine derivatives |
JP2022504304A (ja) | 2018-10-06 | 2022-01-13 | シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー | 殺微生物性キノリンジヒドロ-(チアジン)オキサジン誘導体 |
AR116628A1 (es) | 2018-10-18 | 2021-05-26 | Syngenta Crop Protection Ag | Compuestos microbiocidas |
EP3867237B1 (en) | 2018-10-19 | 2023-06-07 | Syngenta Participations Ag | Pesticidally active azole-amide compounds |
TW202035404A (zh) | 2018-10-24 | 2020-10-01 | 瑞士商先正達農作物保護公司 | 具有含亞碸亞胺的取代基之殺有害生物活性雜環衍生物 |
CN112955442A (zh) | 2018-11-05 | 2021-06-11 | 先正达参股股份有限公司 | 杀有害生物活性的唑-酰胺化合物 |
AR117200A1 (es) | 2018-11-30 | 2021-07-21 | Syngenta Participations Ag | Derivados de tiazol microbiocidas |
AR117183A1 (es) | 2018-11-30 | 2021-07-14 | Syngenta Crop Protection Ag | Derivados de tiazol microbiocidas |
WO2020141135A1 (en) | 2018-12-31 | 2020-07-09 | Syngenta Crop Protection Ag | Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulfur containing substituents |
WO2020141136A1 (en) | 2018-12-31 | 2020-07-09 | Syngenta Crop Protection Ag | Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulfur containing substituents |
WO2020165403A1 (en) | 2019-02-15 | 2020-08-20 | Syngenta Crop Protection Ag | Phenyl substituted thiazole derivatives as microbiocidal compounds |
WO2020169526A1 (en) | 2019-02-18 | 2020-08-27 | Syngenta Crop Protection Ag | Pesticidally-active cyanamide heterocyclic compounds |
EP3696175A1 (en) | 2019-02-18 | 2020-08-19 | Syngenta Crop Protection AG | Pesticidally active azole-amide compounds |
CN113544125A (zh) | 2019-03-08 | 2021-10-22 | 先正达农作物保护股份公司 | 杀有害生物活性的唑-酰胺化合物 |
CN113631552A (zh) | 2019-03-20 | 2021-11-09 | 先正达农作物保护股份公司 | 杀有害生物活性的唑酰胺化合物 |
JP2022525966A (ja) | 2019-03-20 | 2022-05-20 | シンジェンタ クロップ プロテクション アクチェンゲゼルシャフト | 殺有害生物活性アゾールアミド化合物 |
EP3941914A1 (en) | 2019-03-22 | 2022-01-26 | Syngenta Crop Protection AG | N-[1-(5-bromo-2-pyrimidin-2-yl-1,2,4-triazol-3-yl)ethyl]-2-cyclopropyl-6-(trifluoromethyl)pyridine-4-carboxamide derivatives and related compounds as insecticides |
GB201903942D0 (en) | 2019-03-22 | 2019-05-08 | Syngenta Crop Protection Ag | Microbiocidal compounds |
ES2971486T3 (es) | 2019-03-27 | 2024-06-05 | Syngenta Crop Protection Ag | Derivados de tiazol microbiocidas |
TW202102489A (zh) | 2019-03-29 | 2021-01-16 | 瑞士商先正達農作物保護公司 | 殺有害生物活性之二𠯤-醯胺化合物 |
CA3131479A1 (en) | 2019-04-05 | 2020-10-08 | Jurgen Harry Schaetzer | Pesticidally active diazine-amide compounds |
WO2020208095A1 (en) | 2019-04-10 | 2020-10-15 | Syngenta Crop Protection Ag | Microbiocidal picolinamide derivatives |
CA3132321A1 (en) | 2019-04-10 | 2020-10-15 | Clemens Lamberth | Fungicidal compositions |
JP2022528181A (ja) | 2019-04-11 | 2022-06-08 | シンジェンタ クロップ プロテクション アクチェンゲゼルシャフト | 殺有害生物的に有効なジアジン-アミド化合物 |
AR119009A1 (es) | 2019-05-29 | 2021-11-17 | Syngenta Crop Protection Ag | Derivados de alcoxipiridina y alcoxipirimidina microbicidas |
EP3976601B1 (en) | 2019-05-29 | 2024-02-28 | Syngenta Crop Protection AG | Microbiocidal derivatives |
AR119011A1 (es) | 2019-05-29 | 2021-11-17 | Syngenta Crop Protection Ag | DERIVADOS DE [1,3]DIOXOLO[4,5-c]PIRIDIN-4-CARBOXAMIDA, COMPOSICIONES AGROQUÍMICAS QUE LOS COMPRENDEN Y SU EMPLEO COMO FUNGICIDA PARA CONTROLAR O PREVENIR LA INFESTACIÓN DE PLANTAS ÚTILES |
EP3976610A1 (en) | 2019-05-29 | 2022-04-06 | Syngenta Crop Protection AG | Microbiocidal derivatives |
WO2020254530A1 (en) | 2019-06-18 | 2020-12-24 | Syngenta Crop Protection Ag | 7-sulfonyl-n-(1,3,4-thiadiazol-2-yl)-quinoxaline-6-carboxamide derivatives and the respective -benzimidazole-5-, -imidazo[4,5-b]pyridine-5-, -3h-furo[3,2b]pyridine-5-, -quinoline-2-, and -naphthalene-2-carboxamide derivatives as pesticides |
WO2021004968A1 (en) | 2019-07-05 | 2021-01-14 | Syngenta Crop Protection Ag | Microbiocidal picolinamide derivatives |
GB201910037D0 (en) | 2019-07-12 | 2019-08-28 | Syngenta Crop Protection Ag | Microbiocidal compounds |
AU2020333879A1 (en) | 2019-08-21 | 2022-03-03 | Syngenta Participations Ag | Apparatus and method for reducing dust development in precision drill sowing |
AU2020333829A1 (en) | 2019-08-21 | 2022-03-03 | Syngenta Participations Ag | Precision treatment and sowing or planting method and device |
CN114340374B (zh) | 2019-08-21 | 2024-06-11 | 先正达参股股份有限公司 | 用于在种植期间处理种子的播种装置及方法 |
AU2020331684A1 (en) | 2019-08-21 | 2022-03-03 | Syngenta Participations Ag | Apparatus and method for converting existing sowing equipment |
US20220272892A1 (en) | 2019-08-21 | 2022-09-01 | Syngenta Participations Ag | High precision greenhouse seed and seedling treatment |
BR112022003375A2 (pt) | 2019-08-23 | 2022-05-17 | Syngenta Crop Protection Ag | Compostos de pirazina-amida pesticidamente ativos |
GB201912595D0 (en) | 2019-09-02 | 2019-10-16 | Syngenta Crop Protection Ag | Plant growth regulator compounds |
UY38885A (es) | 2019-09-20 | 2021-04-30 | Syngenta Crop Protection Ag | Compuestos de azetidinil-, pirrolidinil-,piperdinil- o piperazinil-piridinil carbonilo pesticidamente activos |
CN114450280A (zh) | 2019-09-20 | 2022-05-06 | 先正达农作物保护股份公司 | 具有含硫和亚砜亚胺取代基的杀有害生物活性杂环衍生物 |
CA3154529A1 (en) | 2019-11-01 | 2021-05-06 | Andrew Edmunds | Pesticidally active fused bicyclic heteroaromatic compounds |
WO2021110891A1 (en) | 2019-12-04 | 2021-06-10 | Syngenta Crop Protection Ag | Pesticidally active fused bicyclic heteroaromatic amino compounds |
WO2021122645A1 (en) | 2019-12-20 | 2021-06-24 | Syngenta Crop Protection Ag | Pesticidally active azole-amide compounds |
BR112022012873A2 (pt) | 2019-12-31 | 2022-09-06 | Syngenta Crop Protection Ag | Derivados heterocíclicos ativos em termos pesticidas com substituintes contendo enxofre |
AR120982A1 (es) | 2020-01-06 | 2022-04-06 | Syngenta Crop Protection Ag | Derivados heterocíclicos activos como plaguicidas con sustituyentes que contienen azufre |
WO2021144354A1 (en) | 2020-01-15 | 2021-07-22 | Syngenta Crop Protection Ag | Pesticidally-active bicyclic heteroaromatic compounds |
US20230131903A1 (en) | 2020-01-24 | 2023-04-27 | Syngenta Crop Protection Ag | Pesticidally active fused bicyclic heteroaromatic compounds |
WO2021151926A1 (en) | 2020-01-30 | 2021-08-05 | Syngenta Crop Protection Ag | Pesticidally active fused bicyclic heteroaromatic amino compounds |
CN115210218A (zh) | 2020-02-11 | 2022-10-18 | 先正达农作物保护股份公司 | 杀有害生物活性的环胺化合物 |
WO2021170881A1 (en) | 2020-02-27 | 2021-09-02 | Syngenta Crop Protection Ag | Pesticidally active diazine-bisamide compounds |
WO2021175822A1 (en) | 2020-03-02 | 2021-09-10 | Syngenta Crop Protection Ag | Pesticidally amidine-substituted benzoic acid amide compounds |
UY39115A (es) | 2020-03-05 | 2021-10-29 | Syngenta Crop Protection Ag | Mezclas fungicidas de derivados de arilo metoxiacrilato |
CN115209736A (zh) | 2020-03-05 | 2022-10-18 | 先正达农作物保护股份公司 | 杀真菌组合物 |
WO2021180598A1 (en) | 2020-03-13 | 2021-09-16 | Syngenta Crop Protection Ag | Methods of controlling or preventing infestation of plants by the phytopathogenic microorganism corynespora cassiicola |
US20230096145A1 (en) | 2020-03-13 | 2023-03-30 | Syngenta Crop Protection Ag | Methods of controlling or preventing infestation of plants by the phytopathogenic microorganism corynespora cassiicola |
WO2021180974A1 (en) | 2020-03-13 | 2021-09-16 | Syngenta Crop Protection Ag | Methods of controlling or preventing infestation of plants by the phytopathogenic microorganism corynespora cassiicola |
WO2021180976A1 (en) | 2020-03-13 | 2021-09-16 | Syngenta Crop Protection Ag | Methods of controlling or preventing infestation of plants by the phytopathogenic microorganism corynespora cassiicola, cercospora sojina and/or cercospora kikuchii |
JP2023516796A (ja) | 2020-03-13 | 2023-04-20 | シンジェンタ クロップ プロテクション アクチェンゲゼルシャフト | 植物病原性微生物コリネスポラ・カッシコーラ(Corynespora cassiicola)による植物の被害を防除又は防止する方法 |
CN115315186A (zh) | 2020-03-13 | 2022-11-08 | 先正达农作物保护股份公司 | 控制或预防植物被植物病原性微生物多主棒孢菌侵染的方法 |
BR112022020239A2 (pt) | 2020-04-08 | 2022-11-22 | Syngenta Crop Protection Ag | Derivados de quinolina di-hidro-(tiazina)oxazina microbiocidas |
AR121733A1 (es) | 2020-04-08 | 2022-07-06 | Syngenta Crop Protection Ag | Derivados microbiocidas de tipo dihidro-(tiazina)oxazina de quinolina |
AR121734A1 (es) | 2020-04-08 | 2022-07-06 | Syngenta Crop Protection Ag | Derivados microbicidas de tipo dihidropirrolopirazina de quinolina |
WO2021213929A1 (en) | 2020-04-20 | 2021-10-28 | Syngenta Crop Protection Ag | Pesticidally active substituted 1,3-dihydro-2h-imidazo[4,5-c]pyridin-2-one derivatives with sulfur containing substituents |
EP4143177A1 (en) | 2020-04-30 | 2023-03-08 | Syngenta Crop Protection AG | Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulfur containing substituents |
GB202006386D0 (en) | 2020-04-30 | 2020-06-17 | Syngenta Crop Protection Ag | Microbiocidal Compounds |
GB202006399D0 (en) | 2020-04-30 | 2020-06-17 | Syngenta Crop Protection Ag | Microbiocidal compounds |
GB202006480D0 (en) | 2020-05-01 | 2020-06-17 | Syngenta Crop Protection Ag | Microbiocidal compounds |
GB202006606D0 (en) | 2020-05-05 | 2020-06-17 | Syngenta Crop Protection Ag | Microbiocidal compounds |
WO2021224409A1 (en) | 2020-05-06 | 2021-11-11 | Syngenta Crop Protection Ag | Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulfur containing substituents |
IL298217A (en) | 2020-06-03 | 2023-01-01 | Syngenta Crop Protection Ag | Fungicides |
CR20220613A (es) | 2020-06-03 | 2023-01-17 | Syngenta Crop Protection Ag | Derivados microbiocidas |
JP2023527893A (ja) | 2020-06-03 | 2023-06-30 | シンジェンタ クロップ プロテクション アクチェンゲゼルシャフト | 殺菌性組成物 |
WO2022013417A1 (en) | 2020-07-17 | 2022-01-20 | Syngenta Crop Protection Ag | Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulfur containing substituents |
WO2022017975A1 (en) | 2020-07-18 | 2022-01-27 | Syngenta Crop Protection Ag | Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulfur containing substituents |
CN116018344A (zh) | 2020-08-31 | 2023-04-25 | 先正达农作物保护股份公司 | 具有含硫取代基的杀有害生物活性的杂环衍生物 |
JP2023540274A (ja) | 2020-09-01 | 2023-09-22 | シンジェンタ クロップ プロテクション アクチェンゲゼルシャフト | 硫黄含有置換基を有する殺有害生物的に活性な複素環式誘導体 |
EP4208464A1 (en) | 2020-09-02 | 2023-07-12 | Syngenta Crop Protection AG | Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulfur containing substituents |
UY39404A (es) | 2020-09-02 | 2022-03-31 | Syngenta Crop Protection Ag | Derivados de 2,2-diflúor-5h-[1,3]dioxol[4,5-f]isoindol-7-ona activos como plaguicidas con sustituyentes que contienen azufre |
GB202013756D0 (en) | 2020-09-02 | 2020-10-14 | Syngenta Crop Protection Ag | Plant growth regulator compounds |
UY39411A (es) | 2020-09-09 | 2022-04-29 | Syngenta Crop Protection Ag | Derivados de indazolil pirazolo[3,4-c] piridina pesticídicamente activos con sustituyentes que contienen azufre |
GB202014840D0 (en) | 2020-09-21 | 2020-11-04 | Syngenta Crop Protection Ag | Microbiocidal compounds |
WO2022084346A1 (en) | 2020-10-22 | 2022-04-28 | Syngenta Crop Protection Ag | Zealactone derivatives as plant growth regulators |
WO2022101265A1 (en) | 2020-11-13 | 2022-05-19 | Syngenta Crop Protection Ag | Pesticidally active fused bicyclic heteroaromatic compounds |
EP4281450A1 (en) | 2021-01-21 | 2023-11-29 | Syngenta Crop Protection AG | Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulfur containing substituents |
KR20230132551A (ko) | 2021-01-22 | 2023-09-15 | 신젠타 크롭 프로텍션 아게 | 식물병원성 세균의 제어 또는 억제 방법 |
EP4281185A2 (en) | 2021-01-23 | 2023-11-29 | Syngenta Crop Protection AG | Pesticidally active heteroaromatic compounds |
BR112023019532A2 (pt) | 2021-03-27 | 2023-10-31 | Syngenta Crop Protection Ag | Derivados de amida isonicotínicos microbicidas |
CN117157287A (zh) | 2021-03-30 | 2023-12-01 | 先正达农作物保护股份公司 | 杀有害生物活性的环胺化合物 |
UY39696A (es) | 2021-03-31 | 2022-10-31 | Syngenta Crop Protection Ag | Derivados microbiocidas de quinolin/quinoxalin-benzotiazina como agentes fungicidas, en particular c |
AR125342A1 (es) | 2021-04-16 | 2023-07-05 | Syngenta Crop Protection Ag | Compuestos de amina cíclica activos como plaguicidas |
KR20230173134A (ko) | 2021-04-20 | 2023-12-26 | 신젠타 크롭 프로텍션 아게 | 살미생물 퀴놀린/퀴녹살린 이소퀴놀린 유도체 |
MX2023013014A (es) | 2021-05-04 | 2023-11-15 | Syngenta Crop Protection Ag | Uso de cletodim para el control de insectos. |
WO2022253645A1 (en) | 2021-06-01 | 2022-12-08 | Syngenta Crop Protection Ag | Microbiocidal tetrahydroisoquinoline derivatives |
CA3221102A1 (en) | 2021-06-02 | 2022-12-08 | Michel Muehlebach | Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulfoximine containing substituents |
WO2022258481A1 (en) | 2021-06-09 | 2022-12-15 | Syngenta Crop Protection Ag | Pesticidally active diazine-amide compounds |
IL308777A (en) | 2021-06-24 | 2024-01-01 | Syngenta Crop Protection Ag | 2-[3-[1 [(QUINAZOLIN-4-YL)AMINO]ETHYL]PYRAZIN-2-YL]THIAZOLE-5-CARBONITRILE DERIVATIVES AND SIMILAR COMPOUNDS AS PESTICIDES |
CN117597025A (zh) | 2021-07-02 | 2024-02-23 | 先正达农作物保护股份公司 | 精吡氟禾草灵用于昆虫控制的用途 |
WO2023006634A1 (en) | 2021-07-27 | 2023-02-02 | Syngenta Crop Protection Ag | Method for controlling diamide resistant pests & compounds therefor |
WO2023006789A1 (en) | 2021-07-29 | 2023-02-02 | Syngenta Crop Protection Ag | Pesticidally active fused bicyclic heteroaromatic compounds |
KR20240042609A (ko) | 2021-08-02 | 2024-04-02 | 신젠타 크롭 프로텍션 아게 | 살미생물 피라졸 유도체 |
WO2023012081A1 (en) | 2021-08-05 | 2023-02-09 | Syngenta Crop Protection Ag | Method for controlling diamide resistant pests & compounds therefor |
AR126700A1 (es) | 2021-08-10 | 2023-11-01 | Syngenta Crop Protection Ag | Derivados heterocíclicos activos como plaguicidas con sustituyentes que contienen azufre |
AR126729A1 (es) | 2021-08-10 | 2023-11-08 | Syngenta Crop Protection Ag | Mezcla fungicida |
WO2023021020A1 (en) | 2021-08-19 | 2023-02-23 | Syngenta Crop Protection Ag | Method for controlling diamide resistant pests & compounds therefor |
PE20240951A1 (es) | 2021-10-14 | 2024-05-06 | Syngenta Crop Protection Ag | Derivados de imidazo[1,2-a]piridina |
WO2023072945A1 (en) | 2021-10-25 | 2023-05-04 | Syngenta Crop Protection Ag | Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulfur containing substituents |
WO2023072849A1 (en) | 2021-10-27 | 2023-05-04 | Syngenta Crop Protection Ag | Pesticidally active pyridazinone compounds |
WO2023072785A1 (en) | 2021-10-29 | 2023-05-04 | Syngenta Crop Protection Ag | Fungicidal compositions |
WO2023072784A1 (en) | 2021-10-29 | 2023-05-04 | Syngenta Crop Protection Ag | Fungicidal compositions comprising fludioxonil |
WO2023089049A2 (en) | 2021-11-19 | 2023-05-25 | Syngenta Crop Protection Ag | Microbiocidal isonicotinic amide derivatives |
WO2023094303A1 (en) | 2021-11-25 | 2023-06-01 | Syngenta Crop Protection Ag | Microbiocidal heterobiaryl amide derivatives |
WO2023094304A1 (en) | 2021-11-25 | 2023-06-01 | Syngenta Crop Protection Ag | Microbiocidal heterobiaryl amide derivatives |
WO2023099460A1 (en) | 2021-12-02 | 2023-06-08 | Syngenta Crop Protection Ag | Fungicidal compositions |
WO2023104714A1 (en) | 2021-12-10 | 2023-06-15 | Syngenta Crop Protection Ag | Pesticidally active pyridazinone compounds |
WO2023110710A1 (en) | 2021-12-13 | 2023-06-22 | Syngenta Crop Protection Ag | Method for controlling diamide resistant pests & compounds therefor |
EP4197333A1 (en) | 2021-12-15 | 2023-06-21 | Syngenta Crop Protection AG | Method for controlling diamide resistant pests & compounds therefor |
AR127922A1 (es) | 2021-12-15 | 2024-03-13 | Syngenta Crop Protection Ag | Derivados heterocíclicos bicíclicos microbiocidas |
WO2023110871A1 (en) | 2021-12-17 | 2023-06-22 | Syngenta Crop Protection Ag | Microbiocidal pyrazole derivatives |
AU2022413447A1 (en) | 2021-12-17 | 2024-06-13 | Syngenta Crop Protection Ag | Fungicidal compositions |
WO2023111215A1 (en) | 2021-12-17 | 2023-06-22 | Syngenta Crop Protection Ag | Microbiocidal pyridine-substituted benzothiazine derivatives |
WO2023118434A1 (en) | 2021-12-22 | 2023-06-29 | Globachem Nv | Pesticidally active amide compounds |
WO2023117625A1 (en) | 2021-12-22 | 2023-06-29 | Syngenta Crop Protection Ag | Fungicidal compositions |
WO2023118011A1 (en) | 2021-12-22 | 2023-06-29 | Syngenta Crop Protection Ag | Microbiocidal aza-heterobiaryl derivatives |
WO2023139166A1 (en) | 2022-01-19 | 2023-07-27 | Syngenta Crop Protection Ag | Methods for controlling plant pathogens |
WO2023148206A1 (en) | 2022-02-02 | 2023-08-10 | Syngenta Crop Protection Ag | Microbiocidal n-amide derivatives |
WO2023148369A1 (en) | 2022-02-07 | 2023-08-10 | Syngenta Crop Protection Ag | Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulfur containing substituents |
WO2023148368A1 (en) | 2022-02-07 | 2023-08-10 | Syngenta Crop Protection Ag | Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulfur containing substituents |
WO2023166067A1 (en) | 2022-03-02 | 2023-09-07 | Syngenta Crop Protection Ag | Microbiocidal pyridazinone amide derivatives |
WO2023187191A1 (en) | 2022-04-01 | 2023-10-05 | Syngenta Crop Protection Ag | Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulfur containing substituents |
WO2023209238A1 (en) | 2022-04-29 | 2023-11-02 | Syngenta Crop Protection Ag | Fungicidal compositions |
WO2023217989A1 (en) | 2022-05-12 | 2023-11-16 | Syngenta Crop Protection Ag | Alkoxy heteroaryl- carboxamide or thioamide compounds |
TW202408362A (zh) | 2022-06-21 | 2024-03-01 | 瑞士商先正達農作物保護公司 | 殺微生物的雙環雜環甲醯胺衍生物 |
WO2023247360A1 (en) | 2022-06-21 | 2023-12-28 | Syngenta Crop Protection Ag | Pesticidally active fused bicyclic heteroaromatic compounds |
WO2024008567A1 (en) | 2022-07-07 | 2024-01-11 | Syngenta Crop Protection Ag | Precision application devices and compositions |
WO2024018016A1 (en) | 2022-07-21 | 2024-01-25 | Syngenta Crop Protection Ag | Crystalline forms of 1,2,4-oxadiazole fungicides |
WO2024017788A1 (en) | 2022-07-22 | 2024-01-25 | Syngenta Crop Protection Ag | Solid form of a heterocyclic amide derivative |
WO2024022910A1 (en) | 2022-07-26 | 2024-02-01 | Syngenta Crop Protection Ag | 1-[1-[2-(pyrimidin-4-yl)-1,2,4-triazol-3-yl]ethyl]-3-[2,4-dichloro-5-phenyl]urea derivatives and similar compounds as pesticides |
WO2024033374A1 (en) | 2022-08-11 | 2024-02-15 | Syngenta Crop Protection Ag | Novel arylcarboxamide or arylthioamide compounds |
TW202412626A (zh) | 2022-08-16 | 2024-04-01 | 瑞士商先正達農作物保護股份公司 | 新用途 |
WO2024056732A1 (en) | 2022-09-16 | 2024-03-21 | Syngenta Crop Protection Ag | Pesticidally active cyclic amine compounds |
GB202214203D0 (en) | 2022-09-28 | 2022-11-09 | Syngenta Crop Protection Ag | Fungicidal compositions |
WO2024068656A1 (en) | 2022-09-28 | 2024-04-04 | Syngenta Crop Protection Ag | Fungicidal compositions |
WO2024068655A1 (en) | 2022-09-28 | 2024-04-04 | Syngenta Crop Protection Ag | Fungicidal compositions |
WO2024068947A1 (en) | 2022-09-30 | 2024-04-04 | Syngenta Crop Protection Ag | Microbiocidal pyrazole derivatives |
WO2024068950A1 (en) | 2022-09-30 | 2024-04-04 | Syngenta Crop Protection Ag | Microbiocidal pyrazole derivatives |
WO2024089023A1 (en) | 2022-10-25 | 2024-05-02 | Syngenta Crop Protection Ag | Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulfur containing substituents |
WO2024089216A1 (en) | 2022-10-27 | 2024-05-02 | Syngenta Crop Protection Ag | Novel sulfur-containing heteroaryl carboxamide compounds |
WO2024089191A1 (en) | 2022-10-27 | 2024-05-02 | Syngenta Crop Protection Ag | Microbiocidal heterobicyclic dihydrooxadiazine derivatives |
WO2024094575A1 (en) | 2022-10-31 | 2024-05-10 | Syngenta Crop Protection Ag | Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulfur containing substituents |
WO2024100069A1 (en) | 2022-11-08 | 2024-05-16 | Syngenta Crop Protection Ag | Microbiocidal pyridine derivatives |
WO2024100115A1 (en) | 2022-11-09 | 2024-05-16 | Syngenta Crop Protection Ag | Microbiocidal pyrazole derivatives |
WO2024105104A1 (en) | 2022-11-16 | 2024-05-23 | Syngenta Crop Protection Ag | Microbiocidal tetrahydroisoquinoline derivatives |
WO2024110554A1 (en) | 2022-11-23 | 2024-05-30 | Syngenta Crop Protection Ag | N-[(1 -[2-[6-(pyridazin-3-yl]-1,2,4-triazol-3-yl]ethyl]-quinazolin-4-amine and n-[1-[3-(6-(pyridazin-3-yl)pyrazin-2-yl]ethyl]-8-quinazolin-4-amine derivatives as pesticides |
WO2024110215A1 (en) | 2022-11-24 | 2024-05-30 | Syngenta Crop Protection Ag | Pesticidally active cyclic amine compounds |
WO2024115509A1 (en) | 2022-11-29 | 2024-06-06 | Syngenta Crop Protection Ag | Microbiocidal tetrahydroisoquinoline derivatives |
WO2024115512A1 (en) | 2022-11-30 | 2024-06-06 | Syngenta Crop Protection Ag | Microbiocidal tetrahydroisoquinoline derivatives |
WO2024115546A1 (en) | 2022-11-30 | 2024-06-06 | Syngenta Crop Protection Ag | Fungicidal compositions |
WO2024126388A1 (en) | 2022-12-12 | 2024-06-20 | Syngenta Crop Protection Ag | Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulfur containing substituents |
WO2024126404A1 (en) | 2022-12-14 | 2024-06-20 | Syngenta Crop Protection Ag | Imidazo[1,2-a]pyridine derivatives |
WO2024126650A1 (en) | 2022-12-15 | 2024-06-20 | Syngenta Crop Protection Ag | Novel bicyclic-carboxamide compounds useful as pesticides |
WO2024126407A1 (en) | 2022-12-16 | 2024-06-20 | Syngenta Crop Protection Ag | Benzimidazole derivatives |
WO2024132895A1 (en) | 2022-12-19 | 2024-06-27 | Syngenta Crop Protection Ag | Microbiocidal dihydrooxadiazinyl pyridazinone compounds |
WO2024132901A1 (en) | 2022-12-19 | 2024-06-27 | Syngenta Crop Protection Ag | Microbiocidal pyridazine dihydrooxadiazine derivatives |
WO2024133551A1 (en) | 2022-12-21 | 2024-06-27 | Syngenta Crop Protection Ag | Pesticidally active pyridazine compounds |
WO2024133426A1 (en) | 2022-12-21 | 2024-06-27 | Syngenta Crop Protection Ag | Method for controlling diamide resistant pests and compounds therefor |
WO2024146945A1 (en) | 2023-01-07 | 2024-07-11 | Syngenta Crop Protection Ag | Novel carboxamide and sulfonamide pesticidal compounds |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3364229A (en) * | 1964-01-30 | 1968-01-16 | Shell Oil Co | 1, 4 dithiin-2, 3, 5, 6-tetracarboximides and process for their preparation |
PL143804B2 (en) | 1985-10-15 | 1988-03-31 | Univ Lodzki | Process for preparing novel derivatives of 2,6-diphenyl-2,3,6,7-tetrahydro-1h,5h-1,4-dithiin-/2,3-c:5,6-c/-diprolo-1,3,5,7-tetraon substituted in phenyl ring |
JP3530702B2 (ja) | 1997-03-06 | 2004-05-24 | 京セラミタ株式会社 | ジチオマレイン酸イミド誘導体を用いた電子写真感光体 |
CN1746175B (zh) * | 2004-09-11 | 2010-06-23 | 张家港市国泰华荣化工新材料有限公司 | 巯基烷基烷氧基硅烷的制备方法 |
CN100448854C (zh) * | 2006-06-26 | 2009-01-07 | 山东金城医药化工股份有限公司 | 一种制备氨噻肟酸的方法 |
EP2271219B1 (de) | 2008-10-15 | 2011-11-23 | Bayer CropScience AG | Verwendung von dithiin-tetracarboximiden zum bekämpfen phytopathogener pilze |
-
2011
- 2011-05-02 WO PCT/EP2011/056967 patent/WO2011138281A2/de active Application Filing
- 2011-05-02 BR BR112012028395A patent/BR112012028395A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2011-05-02 RU RU2012152237/04A patent/RU2012152237A/ru not_active Application Discontinuation
- 2011-05-02 JP JP2013508457A patent/JP2013534904A/ja active Pending
- 2011-05-02 MX MX2012012872A patent/MX2012012872A/es not_active Application Discontinuation
- 2011-05-02 CN CN201180033469XA patent/CN103270041A/zh active Pending
- 2011-05-02 KR KR1020127031586A patent/KR20130065663A/ko not_active Application Discontinuation
- 2011-05-02 EP EP11716588A patent/EP2566871A2/de not_active Withdrawn
- 2011-05-05 US US13/101,739 patent/US8609868B2/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP2566871A2 (de) | 2013-03-13 |
WO2011138281A2 (de) | 2011-11-10 |
US20110275831A1 (en) | 2011-11-10 |
BR112012028395A2 (pt) | 2015-09-15 |
KR20130065663A (ko) | 2013-06-19 |
RU2012152237A (ru) | 2014-06-20 |
JP2013534904A (ja) | 2013-09-09 |
CN103270041A (zh) | 2013-08-28 |
WO2011138281A3 (de) | 2015-09-03 |
US8609868B2 (en) | 2013-12-17 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
MX2012012872A (es) | Procedimiento para preparar ditiin-tetracarboxi-diimidas. | |
JP2866840B2 (ja) | 殺生物用水溶性3−イソチアゾロン組成物 | |
KR101746023B1 (ko) | 디티인 테트라카복시-디이미드의 제조방법 | |
US8729275B2 (en) | Process for preparing dithiine-tetracarboxy-diimides | |
MX2012011731A (es) | Procedimiento para la preparacion de ditiino-tetracarboximidas. | |
DK2611814T3 (en) | METHOD OF PREPARING DITHIIN-TETRACARBOXIMIDES | |
JP2014532064A (ja) | ジチインテトラカルボキシイミド類の製造方法 | |
MX2014004096A (es) | Procedimiento de preparción de ditiin-tetracarboximidas. | |
CA2550874C (en) | Process for the preparation of triazolopyrimidines | |
RU2440343C1 (ru) | 3-метил-4-нитрозопиразолы и способ их получения | |
ES2387265T3 (es) | Derivados de triazoquinolona como agentes para el control de plagas | |
RU2613967C1 (ru) | 1-имино-2,3,4,5-тетрагидро-1Н-пирроло[3,4-с]пиридин-3,4-дионов | |
EP3484851A1 (en) | Method for aromatic fluorination | |
KR20020063305A (ko) | N,N-이치환된-p-페닐렌디아민의 개선된 합성 방법 | |
MXPA01010362A (es) | Proceso para la preparacion de oximas de esteres del acido fenil glioxilico. | |
UA116303U (uk) | Спосіб одержання 2-гідроксііміно-3-арил-3,5,6,7-тетрагідробензофуран-4-онів | |
RU2018121809A (ru) | Способ синтеза полупродуктов, полезных для получения производных 1,3,4-триазина | |
TH78688A (th) | กรรมวิธีสำหรับการเตรียมไพราโซล | |
RU2011144389A (ru) | Способ получения оксиндолов и орто-замещенных анилинов и их применение в качестве промежуточных продуктов для синтеза |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
FA | Abandonment or withdrawal |