MX2012012872A - Procedimiento para preparar ditiin-tetracarboxi-diimidas. - Google Patents

Procedimiento para preparar ditiin-tetracarboxi-diimidas.

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Norbert Lui
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Abstract

La presente invención se refiere a un nuevo procedimiento para preparar ditiin-tetracarboxi-diimidas.

Description

PROCEDIMIENTO PARA PREPARAR DITIIN-TETRACARBOXI-DIIMIDAS CAMPO DE LA INVENCIÓN La presente invención se refiere a un nuevo procedimiento para preparar ditiin-tetracarboxi-diimidas.
ANTECEDENTES DE LA INVENCIÓN Las ditiin-tetracarboxi-diimidas tal cual ya son conocidas. Se sabe también que estas ditiin-tetracarboxi-diimidas pueden usarse como antihelmínticos contra parásitos internos de animales, más particularmente nematodos, y que tienen actividad insecticida (cf. documento US 3.364.229). Se sabe, adicionalmente, que ciertas ditiin-tetracarboxi-diimidas poseen actividad antibacteriana y que tienen una cierta actividad contra micosis humanas (cf. II Fármaco 2005. 60, 944-947). Se sabe también que las ditiin-tetracarboxi-diimidas pueden usarse como fungicidas contra hongos fitopatógenos en la protección de cultivos (cf. documento WO 2010/043319). Se sabe, adicionalmente, que las ditiin-tetracarboxi-diimidas pueden usarse como pigmentos en fotorreceptores electrofotográficos o como tintes en pinturas y polímeros (cf. documentos JP-A 10-251265, PL-B 143804).
Las ditiin-tetracarboximidas de fórmula (I) en la que R1 y R2 son ¡guales o diferentes y son hidrógeno, o son alquilo C Cs que está opcionalmente sustituido una o más veces con halógeno, -OR3, y/o -COR4, son cicloalquilo C3-C7 que está opcionalmente sustituido una o más veces con halógeno, alquilo C1-C4 o haloalquilo C1-C4, o son arilo o aril-(alquilo C1-C4) cada uno de los cuales está opcionalmente sustituido una o más veces con halógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo CrC4, -COR4 o sulfonilamino, R3 es hidrógeno, alquilo Ci-C4 o alquil C1-C4 carbonilo o es arilo que está opcionalmente sustituido una o más veces con halógeno, alquilo C1-C4 o haloalquilo Ci-C4, R4 es hidroxilo, alquilo C1-C4 o alcoxi C1-C4, pueden prepararse de diversas maneras conocidas.
Por ejemplo, en un procedimiento conocido (cf. Synthetic Communications 2006. 36, 3591-3597), en una primera fase, se hace reaccionar anhídrido succínico con una amina de fórmula (II), opcionalmente en presencia de un diluyente. Posteriormente, las monoamidas succínicas resultantes de fórmula (III) se hacen reaccionar después con un gran exceso de cloruro de tionilo en presencia de dioxano como diluyente a temperatura ambiente, para dar, finalmente, en una secuencia de numerosas etapas de reacción, las ditiin-tetracarboxi-diimidas de fórmula (I). Las ditiin-tetracarboxi-d ¡¡midas se aislan opcionalmente directamente de la mezcla de reacción o por filtración después de la adición de agua. Dependiendo de las condiciones de reacción (diluyentes) y la naturaleza de los radicales R, es posible en ciertas circunstancias aislar las ditiin-diisoimidas de fórmula (IV) antes de que se conviertan en las ditiin-tetracarboxi-diimidas de fórmula (I): Las desventajas de este procedimiento son el largo tiempo de reacción y también el resultado, puesto que los rendimientos obtenidos generalmente no superan aproximadamente el 30-40 % del teórico o las purezas de los productos aislados son inadecuadas. Una desventaja adicional, en el caso del tratamiento acuoso de la mezcla de reacción, es que implica destruir grandes cantidades de cloruro de tionilo; los gases formados (SO2 y HCI) hay que evacuarlos. Es análogamente una desventaja el hecho de que, a partir de la experiencia, el producto no se obtiene en una sola porción. En lugar de ello, se da frecuentemente el caso de que, después del aislamiento inicial del producto por filtración, precipita producto adicional a partir del filtrado después de un reposo prolongado (durante una noche, por ejemplo), y debe aislarse de nuevo por filtración. Ocasionalmente esta operación debe realizarse una vez más. Este procedimiento es muy laborioso y consume mucho tiempo.
En otro procedimiento conocido (cf. documento US 3.364.229; Chem. Ber. 1967, 100, 1559-70), en una primera fase, se hace reaccionar anhídrido dicloromaleico de fórmula (V) con una amina de fórmula (II), opcionalmente en presencia de un diluyente. Posteriormente, las dicloromaleimidas resultantes de fórmula (VI) se hacen reaccionar después con un compuesto donador de azufre (por ejemplo sulfuro ácido, tiourea o tiosulfato sódico): Este procedimiento tiene la desventaja de que, por ejemplo, trabajar con el sulfuro ácido gaseoso, altamente tóxico, desde un punto de vista técnico, es muy difícil, costoso e incómodo. Cuando se usa tiourea, en el documento US 3.364.229, se usa una mezcla de agua y un alcohol tal como, por ejemplo, metanol, etanol e isopropanol. Adicionalmente, se recomienda una mezcla de acetona y agua. De acuerdo con dicho procedimiento (Ejemplo 7), se obtiene un rendimiento de solo el 57 % en una mezcla homogénea a temperaturas de reacción de hasta 60 °C usando N-metildicloromaleimida como material de partida.
En consecuencia, sigue habiendo una necesidad de un procedimiento de preparación técnicamente simple y económico para ditiin-tetracarboxi-diimidas de fórmula (I).
DESCRIPCIÓN DE LA INVENCIÓN Se ha descubierto ahora un nuevo procedimiento para preparar ditiin-tetracarboxi-diimidas de fórmula general (I) en la que R y R2 tienen las definiciones indicadas anteriormente, caracterizado porque las dicloromaleimidas de fórmula (VI) en la que R es R1 o R se hacen reaccionar con tiourea en agua, opcionalmente en presencia de un catalizador de transferencia de fase, con una dicloromaleimida de fórmula (VI).
Una definición general de las dicloromaleimidas usadas como materiales de partida cuando se realiza el procedimiento de la invención se proporciona mediante la fórmula (VI). R admite las definiciones de R1 o R2.
R1 y R2 son preferentemente iguales o diferentes y preferentemente son hidrógeno, o son alquilo C1-C6 que está opcionalmente sustituido una o más veces con flúor, cloro, bromo, -OR3 y/o -COR4, o son cicloalquilo C3-C7 que está opcionalmente sustituido una o más veces con cloro, metilo o trifluorometilo, o son fenilo o fenil- (alquilo C1-C4) cada uno de los cuales está opcionalmente sustituido una o más veces con flúor, cloro, bromo, metilo, trifluorometilo, -COR4 y/o sulfonilamino. R1 y R2 son más preferentemente iguales o diferentes y más preferentemente son hidrógeno, o son alquilo Ci-C4 que está opcionalmente sustituido una o más veces con flúor, cloro, hidroxilo, metoxi, etoxi, metilcarboniloxi y/o carboxilo, o son cicloalquilo C3-C7 que está opcionalmente sustituido una o más veces con cloro, metilo o trifluorometilo, o son fenilo, bencilo, 1-fenetilo, 2-fenetilo o 2-metil-2-fenetilo cada uno de los cuales está opcionalmente sustituido de una a tres veces con flúor, cloro, bromo, metilo, trifluorometilo, -COR4 y/o sulfonilamino.
R1 y R2 son muv preferentemente iguales o diferentes y muv preferentemente son hidrógeno, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, 2,2-difluoroetilo o 2,2,2-trifluoroetilo o son ciclopropilo o ciclohexilo cada uno de los cuales está opcionalmente sustituido con cloro, metilo o trifluorometilo.
R1 y R2 más particularmente preferentemente son simultáneamente metilo.
R3 es preferentemente hidrógeno, metilo, etilo, metilcarbonilo o etilcarbonilo o es fenilo que está opcionalmente sustituido una o más veces con flúor, cloro, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo o trifluorometilo.
R3 es más preferentemente hidrógeno, metilo, metilcarbonilo o fenilo.
R4 es preferentemente hidroxilo, metilo, etilo, metoxi o etoxi.
R4 es más preferentemente hidroxilo o metoxi.
Como material de partida se prefiere usar particularmente N-metildicloromaleimida (VI-1), R = Me, dando como el producto final el compuesto (1-1) 2,6-d¡met¡l-1 H,5H-[1 ,4]ditiino[2,3-c:5,6-c']dipirrol-1 ,3,5,7(2H,6H)-tetrona.
Si se usa dicloromaleimida (VI-2), R = H como material de partida, se obtiene el compuesto (1-2) 1 H,5H-[1 ,4]ditiino[2,3-c:5,6-c']dipirrol-1 ,3,5,7(2H,6H)tetrona como producto final.
El procedimiento de la invención no requiere ningún disolvente orgánico que haya que desechar o recuperar al final de la reacción, y consigue rendimientos relativamente altos.
La tiourea se usa en cantidades entre 0,8 y 2 moles por mol de dicloromaleimida de fórmula (VI). Las cantidades preferidas son entre 0,9 y 1 ,7 moles de tiourea, más preferentemente entre 1 ,0 y 1 ,3 moles de tiourea, por mol de dicloromaleimida de fórmula (VI).
La tiourea puede añadirse a la mezcla de reacción en forma sólida o como una solución/suspensión en agua. Se prefiere cargar inicialmente la tiourea en agua.
La temperatura de reacción en el procedimiento de la invención puede variarse dentro de amplios límites y es entre 40 °C y 150 °C. Para obtener rendimientos espacio-temporales satisfactorios, sé prefiere trabajar a temperaturas entre 50 °C y 120 °C, más preferentemente entre 60 °C y 100 °C.
La dicloromaleimida de fórmula (VI) se introduce en la solución acuosa preferentemente a temperaturas de 60 °C a 90 °C.
En el caso de la reacción en agua, puede añadirse opcionalmente un catalizador de transferencia de fase (CTF). Como catalizadores de transferencia de fase es posible usar, en principio, todos los compuestos que poseen actividad conocida como CTF. Tales compuestos pueden ser, por ejemplo, catalizadores de transferencia de fase de la serie de las sales de amonio cuaternario o de las sales de fosfonio cuaternario.
Este catalizador de transferencia de fase preferentemente posee la fórmula general (VII) en la que A es N o P, R5, R6 R7 y R8 son iguales o diferentes e, independientemente, son alquilo C1-C28 ramificado o no ramificado, arilo C6-C10 o bencilo, X es halógeno, sulfato ácido, sulfato, dihidrógeno fosfato, hidrógeno fosfato, fosfato o acetato.
X preferentemente es bromo, cloro, flúor, sulfato ácido, sulfato, fosfato y acetato.
Los ejemplos que pueden darse de catalizadores de transferencia de fase de fórmula (VII) incluyen los siguientes: bromuro de benciltributilamonio, cloruro de benciltributilamonio, bromuro de benciltrietilamonio, cloruro de benciltrietilamonio, cloruro de benciltrimetilamonio, bromuro de cetiltrimetilamonio, cloruro de didecildimetilamonio, bisulfato de dimetildistearilamonio, metosulfato de dimetildiestearilamonio, bromuro de dodeciltrimetilamonio, cloruro de dodeciltrimetilamonio, cloruro de metiltributilamonio, sulfato ácido de metiltributilamonio, cloruro de metiltricaprililamonio, cloruro de metiltrioctilamonio, bromuro de miristiltrimetilamonio, cloruro de feniltrimetilamonio, cloruro de tetrabutilamonio, fluoruro de tetrabutilamonio, bromuro de tetrabutilamonio, sulfato ácido de tetrabutilamonio, hidróxido de tetrabutilamonio, yoduro de tetrabutilamonio, bromuro de tetraetilamonio, cloruro de tetraetilamonio, hidróxido de tetraetilamonio, bromuro de tetrahexilamonio, yoduro de tetrahexilamonio, bromuro de tetrametilamonio, cloruro de tetrametilamonio, fluoruro de tetrametilamonio, hidróxido de tetrametilamonio, yoduro de tetrametilamonio, bromuro de tetraoctilamonio, bromuro de tetrapropilamonio, cloruro de tetrapropilamonio, hidróxido de tetrapropilamonio, cloruro de tributilmetilamonio, cloruro de trietilbencilamonio, bromuro de tetrafenilfosfonio, bromuro de etil-trifenilfosfonio, yoduro de etiltrifenilfosfonio y acetato de etiltrifenilfosfonio, y mezclas de estos.
También es posible, adicionalmente, que se empleen catalizadores de transferencia de fase tales como sales de 4-dialquilamino-piridinio o sales de hexaalquil-guanidinio.
El catalizador de transferencia de fase puede usarse en el intervalo del 0,1 al 20 % en moles, basado en la dicloromaleiimida de fórmula (VI).
El tiempo de reacción en el procedimiento de la invención es entre 15 minutos y 24 horas. Se prefiere trabajar durante entre 30 minutos y 12 horas, más preferentemente entre 1 y 6 horas.
El tratamiento del producto se realiza por filtración.
El procedimiento de la invención se ilustra, aunque sin limitación, mediante los siguientes ejemplos.
Ejemplo Comparativo 1 El ejemplo comparativo se realiza de acuerdo con Chemische Berichte [Chemical Reports] 1967, 100, 1559-1570 (página 1566, Procedimiento B).
Se introdujo una solución de 9 g (0,05 moles) de N-metildicloromaleimida en 50 g de agua y, durante el transcurso de 60 minutos, una solución acuosa al 10 % de tiourea se añadió gota a gota a 40 °C. Posteriormente, la mezcla se agitó a 40 °C durante 5 horas. Posteriormente, la mezcla de reacción se enfrió a 10 °C, y el sólido se aisló por filtración con succión, se lavó en cada caso con 20 mi de agua y después con 20 mi de MeOH, y se secó. Esto dio 3,7 g de sólido verde, que de acuerdo con el análisis por HPLC está compuesto hasta una extensión del 75,8 % de área por el compuesto (1-1), correspondiente a un rendimiento del 38,8 % del teórico.
Ejemplo 1 Se introdujo una cantidad de 4,2 g (0,055 moles) de tiourea en 100 g de agua. Posteriormente, se añadieron 1 ,6 g de bromuro de tetrabutilamonio y la mezcla se calentó a 80 °C. Posteriormente, se añadieron 9 g (0,05 moles) de N-metildicloromaleiimida. La mezcla de reacción se agitó después a 80 °C durante 2 horas. Posteriormente, se enfrió a 20 °C, y el sólido se aisló por filtración con succión, se lavó con 20 mi de agua y después con 20 mi de MeOH, y se secó. Esto dio 6,5 g de sólido verde, que de acuerdo con el análisis por HPLC está compuesto hasta una extensión del 93 % (frente a un patrón) del compuesto (1-1), correspondiente a un rendimiento del 85,3 % del teórico.
Ejemplo 2 Se introdujo una cantidad de 4,2 g (0,055 moles) de tiourea en 100 g de agua y la solución se calentó a 80 °C. Posteriormente, se añadieron 9 g (0,05 mol) de N-metildicloromaleiimida. La mezcla de reacción se agitó después a 80 °C durante 2 horas. Posteriormente, se enfrió a 20 °C, y el sólido se aisló por filtración con succión, se lavó con 20 mi de agua y después con 20 mi de MeOH, y se secó. Esto dio 6,02 g de sólido verde, que de acuerdo con el análisis por HPLC está compuesto hasta una extensión del 94,3 % (frente a un patrón) por el compuesto (1-1 ), correspondiente a un rendimiento del 80,6 % del teórico.
Ejemplo 3 Se introdujo una cantidad de 4,2 g (0,055 moles) de tiourea en 100 g de agua. Posteriormente, se añadieron 0,8 g de bromuro de tetrabutilamonio y la mezcla se calentó a 80 °C. Posteriormente, se añadieron 9 g (0,05 moles) de N-metildicloromaleiimida. La mezcla de reacción se agitó después a 80 °C durante 2 horas. Posteriormente, se enfrió a 20 °C, y el sólido se aisló por filtración con succión, se lavó con 20 mi de agua y después con 20 mi de MeOH, y se secó. Esto dio 6,2 g de sólido verde, que de acuerdo con el análisis por HPLC está compuesto hasta una extensión del 94,3 % (frente a un patrón) por el compuesto (1-1), correspondiente a un rendimiento del 82,6 % del teórico.
Ejemplo 4 Se introdujo una cantidad de 4,2 g (0,055 moles) de tiourea en 100 g de agua. Posteriormente, se añadieron 0,15 g de bromuro de tetrabutilamonio y la mezcla se calentó a 80 °C. Posteriormente, se añadieron 9 g (0,05 moles) de N-metildicloromaleiimida. La mezcla de reacción se agitó después a 80 °C durante 2 horas. Posteriormente, se enfrió a 20 °C, y el sólido se aisló por filtración con succión, se lavó con 20 mi de agua y después con 20 mi de MeOH, y se secó. Esto dio 5,94 g de sólido verde, que de acuerdo con el análisis por HPLC está compuesto hasta una extensión del 91 ,4 % (frente a un patrón) por el compuesto (1-1 ), correspondiente a un rendimiento del 81 % del teórico.
Ejemplo 5 Se introdujo una cantidad de 4,2 g (0,055 moles) de tiourea en 100 g de agua. Posteriormente, se añadieron 0,38 g de cloruro de metiltri-n-octilamonio y la mezcla se calentó a 80 °C. Posteriormente, se añadieron 9 g (0,05 moles) de N-metildicloromaleiimida. La mezcla de reacción se agitó después a 80 °C durante 2 horas. Posteriormente, se enfrió a 20 °C, y el sólido se aisló por filtración con succión, se lavó con 20 mi de agua y después con 20 mi de MeOH, y se secó. Esto dio 5,8 g de sólido verde, que de acuerdo con el análisis por HPLC está compuesto hasta una extensión del 94,7 % de área por el compuesto (1-1), correspondiente a un rendimiento del 82,1 % del teórico.

Claims (6)

REIVINDICACIONES
1. Procedimiento para preparar ditiin-tetracarboxi-diimidas de fórmula general (I) en la que R1 y R2 son iguales o diferentes y son hidrógeno, o son alquilo C Cs que está opcionalmente sustituido una o más veces con halógeno, -OR3, y/o -COR4, son cicloalquilo C3-C7 que está opcionalmente sustituido una o más veces con halógeno, alquilo C1-C4 o haloalquilo C1-C4, o son arilo o aril-(alquilo C1-C4) cada uno de los cuales está opcionalmente sustituido una o más veces con halógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, -COR4 o sulfonilamino, R3 es hidrógeno, alquilo C C4 o alquil C1-C4 carbonilo o es arilo que está opcionalmente sustituido una o más veces con halógeno, alquilo C1-C4 o haloalquilo C1-C4, R4 es hidroxilo, alquilo C1-C4 o alcoxi C1-C4, caracterizado porque las dicloromaleimidas de fórmula (VI) en las que R es R1 o R2 se hacen reaccionar con tiourea en agua, opcionalmente en presencia de un catalizador de transferencia de fase, con una dicloromaleimida de fórmula (VI) en ausencia de un disolvente orgánico.
2. Procedimiento de acuerdo con la reivindicación 1 , caracterizado porque se usa un catalizador de transferencia de fase de fórmula (VII) en la que A es N o P, R5, R6, R7 y R8 son iguales o diferentes y son independientemente alquilo C1-C28 ramificado o no ramificado, arilo C6-C10 o bencilo, X es halógeno, sulfato ácido, sulfato, dihidrógeno fosfato, hidrógeno fosfato, fosfato o acetato.
3. Procedimiento de acuerdo con la reivindicación 1 o 2, caracterizado porque se usan entre 0,8 y 2 moles de tiourea por mol de dicloromaleimida de fórmula (VI).
4. Procedimiento de acuerdo con la reivindicación 1 o 2, caracterizado porque se usan entre 0,9 y 1 ,7 moles de tiourea por mol de dicloromaleimida de fórmula (VI).
5. Procedimiento de acuerdo con la reivindicación 1 o 2, caracterizado porque se usan entre 1 ,0 y 1 ,3 moles de tiourea por mol de dicloromaleimida de fórmula (VI).
6. Procedimiento de acuerdo con la reivindicación 1 , 2, 3, 4 o 5, caracterizado porque la tiourea se introduce ¡nicialmente en agua.
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