CN115315186A - 控制或预防植物被植物病原性微生物多主棒孢菌侵染的方法 - Google Patents
控制或预防植物被植物病原性微生物多主棒孢菌侵染的方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN115315186A CN115315186A CN202180020750.3A CN202180020750A CN115315186A CN 115315186 A CN115315186 A CN 115315186A CN 202180020750 A CN202180020750 A CN 202180020750A CN 115315186 A CN115315186 A CN 115315186A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- methyl
- plant
- phenyl
- compound
- composition
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 64
- 244000005700 microbiome Species 0.000 title claims abstract description 23
- 241000186216 Corynebacterium Species 0.000 title claims abstract description 19
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 title claims description 84
- 241001544359 Polyspora Species 0.000 title description 5
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 title description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 93
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract description 33
- 244000000003 plant pathogen Species 0.000 claims abstract description 32
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 claims abstract description 20
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 claims abstract description 19
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 13
- 150000001204 N-oxides Chemical class 0.000 claims abstract description 11
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 156
- 238000009472 formulation Methods 0.000 claims description 50
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 43
- JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N benzonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1 JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 claims description 17
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 claims description 16
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 15
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 12
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 12
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 11
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 10
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 10
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 claims description 9
- 244000299507 Gossypium hirsutum Species 0.000 claims description 9
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 claims description 8
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 claims description 8
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical group C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 claims description 7
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 claims description 7
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 claims description 7
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 claims description 7
- 125000004215 2,4-difluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(F)C([H])=C1F 0.000 claims description 6
- QCBWUXVEKBGXGM-UHFFFAOYSA-N 2-[6-(4-bromophenoxy)-2-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl]-1-(1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol Chemical compound BrC1=CC=C(OC2=CC=C(C(=N2)C(F)(F)F)C(CN2N=CN=C2)(C)O)C=C1 QCBWUXVEKBGXGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 claims description 6
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 claims description 6
- 239000012895 dilution Substances 0.000 claims description 6
- 238000010790 dilution Methods 0.000 claims description 6
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 6
- 235000009467 Carica papaya Nutrition 0.000 claims description 5
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 claims description 5
- 244000017020 Ipomoea batatas Species 0.000 claims description 5
- 235000002678 Ipomoea batatas Nutrition 0.000 claims description 5
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 claims description 5
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 claims description 5
- 235000010726 Vigna sinensis Nutrition 0.000 claims description 5
- 244000042314 Vigna unguiculata Species 0.000 claims description 5
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 claims description 5
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 claims description 5
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 5
- 241000219172 Caricaceae Species 0.000 claims description 4
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 claims description 4
- SQCJYCIUZGDBPJ-UHFFFAOYSA-N N'-[2-chloro-4-(2-fluorophenoxy)-5-methylphenyl]-N-ethyl-N-methylmethanimidamide Chemical compound ClC1=C(C=C(C(=C1)OC1=C(C=CC=C1)F)C)N=CN(C)CC SQCJYCIUZGDBPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 claims description 4
- 239000002775 capsule Substances 0.000 claims description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims description 4
- 239000005962 plant activator Substances 0.000 claims description 4
- CUHQNMDILUNSTO-UHFFFAOYSA-N N'-(2-chloro-5-methyl-4-phenoxyphenyl)-N-ethyl-N-methylmethanimidamide Chemical compound ClC1=C(C=C(C(=C1)OC1=CC=CC=C1)C)N=CN(C)CC CUHQNMDILUNSTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 claims description 3
- QNVOOJXOJDDTNR-UHFFFAOYSA-N 1-[6-(difluoromethyl)-5-methylpyridin-3-yl]-4,4-difluoro-3,3-dimethylisoquinoline Chemical compound FC(C1=C(C=C(C=N1)C1=NC(C(C2=CC=CC=C12)(F)F)(C)C)C)F QNVOOJXOJDDTNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YKKQVGTZAKUSFO-UHFFFAOYSA-N CC=1C=C(C=NC=1C)C1=NC(C(C2=CC=CC=C12)(F)F)(C)C Chemical compound CC=1C=C(C=NC=1C)C1=NC(C(C2=CC=CC=C12)(F)F)(C)C YKKQVGTZAKUSFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WIQGLQGFKNGHPZ-UHFFFAOYSA-N FC1(C(N=C(C=2C=CSC1=2)C=1C=NC2=C(C=CC=C2C=1)F)(C)C)F Chemical compound FC1(C(N=C(C=2C=CSC1=2)C=1C=NC2=C(C=CC=C2C=1)F)(C)C)F WIQGLQGFKNGHPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 claims description 2
- 244000267823 Hydrangea macrophylla Species 0.000 claims description 2
- 235000014486 Hydrangea macrophylla Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000010676 Ocimum basilicum Nutrition 0.000 claims description 2
- 240000007926 Ocimum gratissimum Species 0.000 claims description 2
- 241000208422 Rhododendron Species 0.000 claims description 2
- 244000061458 Solanum melongena Species 0.000 claims description 2
- 235000002597 Solanum melongena Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000007303 Thymus vulgaris Nutrition 0.000 claims description 2
- 240000002657 Thymus vulgaris Species 0.000 claims description 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 2
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 claims description 2
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000001585 thymus vulgaris Substances 0.000 claims description 2
- 240000006432 Carica papaya Species 0.000 claims 1
- 235000010799 Cucumis sativus var sativus Nutrition 0.000 claims 1
- 240000005592 Veronica officinalis Species 0.000 claims 1
- 235000010465 Veronica officinalis Nutrition 0.000 claims 1
- 108700012359 toxins Proteins 0.000 description 39
- 239000003053 toxin Substances 0.000 description 37
- 231100000765 toxin Toxicity 0.000 description 37
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 21
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 21
- -1 4,5-dichlorothiazol-2-yl Chemical group 0.000 description 20
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 19
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 17
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 17
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 16
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 16
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 16
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 14
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 12
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 11
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 11
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 11
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 10
- 238000003359 percent control normalization Methods 0.000 description 10
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 10
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 10
- 230000009261 transgenic effect Effects 0.000 description 10
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 9
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 9
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 9
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 9
- IAJOBQBIJHVGMQ-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-[hydroxy(methyl)phosphoryl]butanoic acid Chemical compound CP(O)(=O)CCC(N)C(O)=O IAJOBQBIJHVGMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- LKJPYSCBVHEWIU-UHFFFAOYSA-N N-[4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl]-3-[(4-fluorophenyl)sulfonyl]-2-hydroxy-2-methylpropanamide Chemical compound C=1C=C(C#N)C(C(F)(F)F)=CC=1NC(=O)C(O)(C)CS(=O)(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LKJPYSCBVHEWIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 7
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 7
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 7
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 7
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 6
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 6
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 5
- 239000005561 Glufosinate Substances 0.000 description 5
- 230000009471 action Effects 0.000 description 5
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 5
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 5
- 235000008504 concentrate Nutrition 0.000 description 5
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 description 5
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 5
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 5
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 5
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 5
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- 241000894007 species Species 0.000 description 5
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 5
- 241000222290 Cladosporium Species 0.000 description 4
- 108090001090 Lectins Proteins 0.000 description 4
- 102000004856 Lectins Human genes 0.000 description 4
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 description 4
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 4
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 4
- VMNULHCTRPXWFJ-UJSVPXBISA-N enoxastrobin Chemical compound CO\C=C(\C(=O)OC)C1=CC=CC=C1CO\N=C(/C)\C=C\C1=CC=C(Cl)C=C1 VMNULHCTRPXWFJ-UJSVPXBISA-N 0.000 description 4
- 239000000411 inducer Substances 0.000 description 4
- 239000002523 lectin Substances 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 description 4
- 108010082527 phosphinothricin N-acetyltransferase Proteins 0.000 description 4
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 4
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 4
- PWWPULQZEAPTTB-UHFFFAOYSA-N (4-phenoxyphenyl)methyl 2-amino-6-methylpyridine-3-carboxylate Chemical compound NC1=NC(C)=CC=C1C(=O)OCC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 PWWPULQZEAPTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NGPCLTYABBZNEC-UHFFFAOYSA-N 2-[6-(4-chlorophenoxy)-2-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl]-1-(1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol Chemical compound ClC1=CC=C(OC2=CC=C(C(=N2)C(F)(F)F)C(CN2N=CN=C2)(C)O)C=C1 NGPCLTYABBZNEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PDPWCKVFIFAQIQ-UHFFFAOYSA-N 2-{2-[(2,5-dimethylphenoxy)methyl]phenyl}-2-methoxy-N-methylacetamide Chemical compound CNC(=O)C(OC)C1=CC=CC=C1COC1=CC(C)=CC=C1C PDPWCKVFIFAQIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PEHIOOIMFRIBHM-UHFFFAOYSA-N 3-[2-(1-chlorocyclopropyl)-3-(2-fluorophenyl)-2-hydroxypropyl]imidazole-4-carbonitrile Chemical compound ClC1(CC1)C(CN1C=NC=C1C#N)(CC1=C(C=CC=C1)F)O PEHIOOIMFRIBHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FARWYQWMMZDJPY-UHFFFAOYSA-N 3-[2-(1-chlorocyclopropyl)-3-(3-chloro-2-fluorophenyl)-2-hydroxypropyl]imidazole-4-carbonitrile Chemical compound ClC=1C(=C(C=CC=1)CC(CN1C=NC=C1C#N)(O)C1(CC1)Cl)F FARWYQWMMZDJPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 108010020183 3-phosphoshikimate 1-carboxyvinyltransferase Proteins 0.000 description 3
- 108700003918 Bacillus Thuringiensis insecticidal crystal Proteins 0.000 description 3
- 241000193388 Bacillus thuringiensis Species 0.000 description 3
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 206010061818 Disease progression Diseases 0.000 description 3
- 239000005562 Glyphosate Substances 0.000 description 3
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 3
- 241001147398 Ostrinia nubilalis Species 0.000 description 3
- 239000004365 Protease Substances 0.000 description 3
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 3
- 229940097012 bacillus thuringiensis Drugs 0.000 description 3
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 3
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 description 3
- 239000013626 chemical specie Substances 0.000 description 3
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 3
- 238000011161 development Methods 0.000 description 3
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 3
- 230000005750 disease progression Effects 0.000 description 3
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 3
- 230000003631 expected effect Effects 0.000 description 3
- 238000010353 genetic engineering Methods 0.000 description 3
- 235000021306 genetically modified maize Nutrition 0.000 description 3
- XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N glyphosate Chemical compound OC(=O)CNCP(O)(O)=O XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940097068 glyphosate Drugs 0.000 description 3
- 239000012669 liquid formulation Substances 0.000 description 3
- OUMSNRPZKWUWES-UHFFFAOYSA-N n-methyl-4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]benzamide Chemical compound C1=CC(C(=O)NC)=CC=C1C1=NOC(C(F)(F)F)=N1 OUMSNRPZKWUWES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 3
- 244000052769 pathogen Species 0.000 description 3
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 3
- 230000008569 process Effects 0.000 description 3
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 3
- 238000012250 transgenic expression Methods 0.000 description 3
- 239000004562 water dispersible granule Substances 0.000 description 3
- XCGBHLLWJZOLEM-UHFFFAOYSA-N 3-(difluoromethyl)-N-(7-fluoro-1,1,3-trimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl)-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide Chemical compound CC1CC(C)(C)C(C(=CC=2)F)=C1C=2NC(=O)C1=CN(C)N=C1C(F)F XCGBHLLWJZOLEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CUTZZBQQGUIEGT-UHFFFAOYSA-N 3-[(3,4-dichloro-1,2-thiazol-5-yl)methoxy]-1,2-benzothiazole 1,1-dioxide Chemical compound ClC1=NSC(COC=2C3=CC=CC=C3S(=O)(=O)N=2)=C1Cl CUTZZBQQGUIEGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JTCSEWBIRWUSAV-UHFFFAOYSA-N 4-[6-[2-(2,4-difluorophenyl)-1,1-difluoro-2-hydroxy-3-(1,2,4-triazol-1-yl)propyl]pyridin-3-yl]oxybenzonitrile Chemical compound FC1=C(C=CC(=C1)F)C(C(F)(F)C1=CC=C(C=N1)OC1=CC=C(C#N)C=C1)(CN1N=CN=C1)O JTCSEWBIRWUSAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 description 2
- RMMXTBMQSGEXHJ-UHFFFAOYSA-N Aminophenazone Chemical compound O=C1C(N(C)C)=C(C)N(C)N1C1=CC=CC=C1 RMMXTBMQSGEXHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 101100497219 Bacillus thuringiensis subsp. kurstaki cry1Ac gene Proteins 0.000 description 2
- 101100275683 Bacillus thuringiensis subsp. kurstaki cry2Ab gene Proteins 0.000 description 2
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 2
- 241000609458 Corynespora Species 0.000 description 2
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 2
- 241000282412 Homo Species 0.000 description 2
- IEKSGOPPBDNFFP-UHFFFAOYSA-N N-(2-fluorophenyl)-4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]benzamide Chemical compound FC1=C(C=CC=C1)NC(C1=CC=C(C=C1)C1=NOC(=N1)C(F)(F)F)=O IEKSGOPPBDNFFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HIFFCWPIDUPFTA-QRQIAZFYSA-N N-[(2Z)-2-[3-chloro-5-(2-cyclopropylethynyl)pyridin-2-yl]-2-propan-2-yloxyiminoethyl]-3-(difluoromethyl)-1-methylpyrazole-4-carboxamide Chemical compound ClC=1C(=NC=C(C=1)C#CC1CC1)\C(\CNC(=O)C=1C(=NN(C=1)C)C(F)F)=N/OC(C)C HIFFCWPIDUPFTA-QRQIAZFYSA-N 0.000 description 2
- 241000346285 Ostrinia furnacalis Species 0.000 description 2
- 101150014068 PPIP5K1 gene Proteins 0.000 description 2
- 241001148062 Photorhabdus Species 0.000 description 2
- 241001148064 Photorhabdus luminescens Species 0.000 description 2
- 108020001991 Protoporphyrinogen Oxidase Proteins 0.000 description 2
- 102000005135 Protoporphyrinogen oxidase Human genes 0.000 description 2
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 description 2
- 108020004511 Recombinant DNA Proteins 0.000 description 2
- 108090000829 Ribosome Inactivating Proteins Proteins 0.000 description 2
- 241000563489 Sesamia inferens Species 0.000 description 2
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 2
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000607757 Xenorhabdus Species 0.000 description 2
- 241000607735 Xenorhabdus nematophila Species 0.000 description 2
- JSPSGKJNCVNQBJ-FBWZZCNVSA-N [2-[[(3s,6s,7r,8r)-8-benzyl-6-methyl-7-(2-methylpropanoyloxy)-1,4,5,9-tetraoxononan-3-yl]carbamoyl]-4-methoxypyridin-3-yl]oxymethyl 2-methylpropanoate Chemical compound COC1=CC=NC(C(=O)N[C@@H](CC=O)C(=O)C(=O)[C@@H](C)[C@H](OC(=O)C(C)C)[C@@H](CC=2C=CC=CC=2)C=O)=C1OCOC(=O)C(C)C JSPSGKJNCVNQBJ-FBWZZCNVSA-N 0.000 description 2
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 2
- 230000001775 anti-pathogenic effect Effects 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- 238000009395 breeding Methods 0.000 description 2
- 239000004490 capsule suspension Substances 0.000 description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 2
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 2
- 101150102059 cry3Aa gene Proteins 0.000 description 2
- FPKXBFWMIYHCID-UHFFFAOYSA-N dipymetitrone Chemical compound S1C=2C(=O)N(C)C(=O)C=2SC2=C1C(=O)N(C)C2=O FPKXBFWMIYHCID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 2
- 239000004507 flowable concentrates for seed treatment Substances 0.000 description 2
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 2
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 2
- 102000005396 glutamine synthetase Human genes 0.000 description 2
- 108020002326 glutamine synthetase Proteins 0.000 description 2
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 2
- DSXOWZNZGWXWMX-UHFFFAOYSA-N ipflufenoquin Chemical compound CC1=NC2=C(F)C(F)=CC=C2C=C1OC1=CC=CC(F)=C1C(C)(C)O DSXOWZNZGWXWMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XUQQRGKFXLAPNV-UHFFFAOYSA-N metyltetraprole Chemical compound CC1=CC=CC(N2C(N(C)N=N2)=O)=C1COC(=N1)C=CN1C1=CC=C(Cl)C=C1 XUQQRGKFXLAPNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004530 micro-emulsion Substances 0.000 description 2
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 2
- 239000011785 micronutrient Substances 0.000 description 2
- 235000013369 micronutrients Nutrition 0.000 description 2
- 238000003801 milling Methods 0.000 description 2
- 239000003750 molluscacide Substances 0.000 description 2
- 230000002013 molluscicidal effect Effects 0.000 description 2
- DEBMUZVVCQOQFN-UHFFFAOYSA-N n-[2-(2,4-dichlorophenoxy)phenyl]-3-(difluoromethyl)-1-methylpyrazole-4-carboxamide Chemical compound FC(F)C1=NN(C)C=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl DEBMUZVVCQOQFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000017066 negative regulation of growth Effects 0.000 description 2
- 230000001069 nematicidal effect Effects 0.000 description 2
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 2
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 230000001717 pathogenic effect Effects 0.000 description 2
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 2
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 2
- URXNNPCNKVAQRA-XMHGGMMESA-N pyraoxystrobin Chemical compound CO\C=C(\C(=O)OC)C1=CC=CC=C1COC1=CC(C=2C=CC(Cl)=CC=2)=NN1C URXNNPCNKVAQRA-XMHGGMMESA-N 0.000 description 2
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000012216 screening Methods 0.000 description 2
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 2
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 2
- 238000004513 sizing Methods 0.000 description 2
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 2
- 239000004550 soluble concentrate Substances 0.000 description 2
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 2
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 2
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 2
- 238000002560 therapeutic procedure Methods 0.000 description 2
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 2
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 2
- PGOOBECODWQEAB-UHFFFAOYSA-N (E)-clothianidin Chemical compound [O-][N+](=O)\N=C(/NC)NCC1=CN=C(Cl)S1 PGOOBECODWQEAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KKDXTWZSBIOQOD-ASXFCDEUSA-N (Z,2E)-5-[1-(2,4-dichlorophenyl)pyrazol-3-yl]oxy-2-methoxyimino-N,3-dimethylpent-3-en-1-amine Chemical compound ClC1=C(C=CC(=C1)Cl)N1N=C(C=C1)OC\C=C(/C(/CNC)=N\OC)\C KKDXTWZSBIOQOD-ASXFCDEUSA-N 0.000 description 1
- FXVNBZGTAWLLNE-UHFFFAOYSA-N 1,3-thiazole;zinc Chemical compound [Zn].C1=CSC=N1 FXVNBZGTAWLLNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PKCOFMLPYCJQKX-UHFFFAOYSA-N 2,2-difluoro-N-methyl-2-[4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl]acetamide Chemical compound FC(C(=O)NC)(C1=CC=C(C=C1)C1=NOC(=N1)C(F)(F)F)F PKCOFMLPYCJQKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJWANONAOYNRME-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichloro-1,3-benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC(Cl)=NC2=C1Cl JJWANONAOYNRME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZEXXEODAXHSRDJ-UHFFFAOYSA-N 2-[(ethanesulfonyl)amino]-5-fluoro-4-[4-methyl-5-oxo-3-(trifluoromethyl)-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-1-yl]benzene-1-carbothioamide Chemical compound CS(=O)(=O)OC1=CC=CC(Cl)=C1C1ON=C(C=2N=C(SC=2)C2CCN(CC2)C(=O)CN2C(=CC(=N2)C(F)F)C(F)F)C1 ZEXXEODAXHSRDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 3,5-dibromo-4-hydroxybenzonitrile Chemical compound OC1=C(Br)C=C(C#N)C=C1Br UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one Chemical class O=C1CNC=N1 CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNBJSAAROMDHOX-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-4-(2,6-difluorophenyl)-6-methyl-5-phenylpyridazine Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=1C(C)=NN=C(Cl)C=1C1=C(F)C=CC=C1F ZNBJSAAROMDHOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWTPIYGGSMJRTB-UHFFFAOYSA-N 4,4-difluoro-3,3-dimethyl-1-quinolin-3-ylisoquinoline Chemical compound C12=CC=CC=C2C(F)(F)C(C)(C)N=C1C1=CN=C(C=CC=C2)C2=C1 SWTPIYGGSMJRTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010066676 Abrin Proteins 0.000 description 1
- 241000589158 Agrobacterium Species 0.000 description 1
- 241000239223 Arachnida Species 0.000 description 1
- 241000193755 Bacillus cereus Species 0.000 description 1
- 101100497235 Bacillus thuringiensis subsp. kenyae cry1Ea gene Proteins 0.000 description 1
- 101710163256 Bibenzyl synthase Proteins 0.000 description 1
- 235000014698 Brassica juncea var multisecta Nutrition 0.000 description 1
- 235000006008 Brassica napus var napus Nutrition 0.000 description 1
- 235000006618 Brassica rapa subsp oleifera Nutrition 0.000 description 1
- 244000188595 Brassica sinapistrum Species 0.000 description 1
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 1
- 239000005489 Bromoxynil Substances 0.000 description 1
- 241000219106 Bryonia Species 0.000 description 1
- LXWBCUNFHMWIJY-UHFFFAOYSA-N CC1(CC(N(O1)CC1=CC=C(C=C1)C1=NOC(=N1)C(F)(F)F)=O)C Chemical compound CC1(CC(N(O1)CC1=CC=C(C=C1)C1=NOC(=N1)C(F)(F)F)=O)C LXWBCUNFHMWIJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940127291 Calcium channel antagonist Drugs 0.000 description 1
- 241000222120 Candida <Saccharomycetales> Species 0.000 description 1
- 244000237791 Chionanthus virginicus Species 0.000 description 1
- 235000015256 Chionanthus virginicus Nutrition 0.000 description 1
- 102000012286 Chitinases Human genes 0.000 description 1
- 108010022172 Chitinases Proteins 0.000 description 1
- 108010089254 Cholesterol oxidase Proteins 0.000 description 1
- 239000005888 Clothianidin Substances 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000609455 Corynespora cassiicola Species 0.000 description 1
- 102000015833 Cystatin Human genes 0.000 description 1
- 108020004414 DNA Proteins 0.000 description 1
- 102000053602 DNA Human genes 0.000 description 1
- 101710173731 Diuretic hormone receptor Proteins 0.000 description 1
- UPEZCKBFRMILAV-JNEQICEOSA-N Ecdysone Natural products O=C1[C@H]2[C@@](C)([C@@H]3C([C@@]4(O)[C@@](C)([C@H]([C@H]([C@@H](O)CCC(O)(C)C)C)CC4)CC3)=C1)C[C@H](O)[C@H](O)C2 UPEZCKBFRMILAV-JNEQICEOSA-N 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- 108090000895 Hydroxymethylglutaryl CoA Reductases Proteins 0.000 description 1
- 102000004286 Hydroxymethylglutaryl CoA Reductases Human genes 0.000 description 1
- XVOKUMIPKHGGTN-UHFFFAOYSA-N Imazethapyr Chemical compound OC(=O)C1=CC(CC)=CN=C1C1=NC(C)(C(C)C)C(=O)N1 XVOKUMIPKHGGTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108090000862 Ion Channels Proteins 0.000 description 1
- 102000004310 Ion Channels Human genes 0.000 description 1
- 239000005867 Iprodione Substances 0.000 description 1
- 241000255777 Lepidoptera Species 0.000 description 1
- 235000003956 Luffa Nutrition 0.000 description 1
- 244000050983 Luffa operculata Species 0.000 description 1
- 239000005803 Mandestrobin Substances 0.000 description 1
- 241000962523 Minimedusa polyspora Species 0.000 description 1
- YSVSUCSNKUVUFZ-UHFFFAOYSA-N N-[2-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]phenyl]-3-(difluoromethyl)-1-methylpyrazole-4-carboxamide Chemical compound ClC1=C(OC2=C(C=CC=C2)NC(=O)C=2C(=NN(C=2)C)C(F)F)C=CC(=C1)C(F)(F)F YSVSUCSNKUVUFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 102000004316 Oxidoreductases Human genes 0.000 description 1
- 108090000854 Oxidoreductases Proteins 0.000 description 1
- 241001310339 Paenibacillus popilliae Species 0.000 description 1
- 108090000526 Papain Proteins 0.000 description 1
- 101710091688 Patatin Proteins 0.000 description 1
- 101710096342 Pathogenesis-related protein Proteins 0.000 description 1
- 108091005804 Peptidases Proteins 0.000 description 1
- 108010089814 Plant Lectins Proteins 0.000 description 1
- 241001516481 Polystachya Species 0.000 description 1
- GPGLBXMQFQQXDV-UHFFFAOYSA-N Primisulfuron Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC(F)F)=CC(OC(F)F)=N1 GPGLBXMQFQQXDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005604 Prosulfuron Substances 0.000 description 1
- LTUNNEGNEKBSEH-UHFFFAOYSA-N Prosulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)CCC(F)(F)F)=N1 LTUNNEGNEKBSEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005869 Pyraclostrobin Substances 0.000 description 1
- 102100037486 Reverse transcriptase/ribonuclease H Human genes 0.000 description 1
- 108010039491 Ricin Proteins 0.000 description 1
- 108010084592 Saporins Proteins 0.000 description 1
- 241000239226 Scorpiones Species 0.000 description 1
- 108050000761 Serpin Proteins 0.000 description 1
- 102000008847 Serpin Human genes 0.000 description 1
- 108010052164 Sodium Channels Proteins 0.000 description 1
- 102000018674 Sodium Channels Human genes 0.000 description 1
- 241001655322 Streptomycetales Species 0.000 description 1
- 102100039041 Tissue-resident T-cell transcription regulator protein ZNF683 Human genes 0.000 description 1
- 101710120939 Tissue-resident T-cell transcription regulator protein ZNF683 Proteins 0.000 description 1
- 241000256856 Vespidae Species 0.000 description 1
- 235000007244 Zea mays Nutrition 0.000 description 1
- VMFXMTJCTSYHCF-HHQUSWFZSA-N [(2r,3r,4s,5r)-5-(hexylamino)-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-[(7-hydroxy-4-oxo-1,3a,5,6,7,7a-hexahydroimidazo[4,5-c]pyridin-2-yl)amino]oxan-3-yl] carbamate Chemical compound CCCCCCN[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](OC(N)=O)[C@@H](CO)OC1\N=C\1NC(C(=O)NCC2O)C2N/1 VMFXMTJCTSYHCF-HHQUSWFZSA-N 0.000 description 1
- WRWYGOVGIGCDLE-UHFFFAOYSA-N [O]c1ccccc1F Chemical group [O]c1ccccc1F WRWYGOVGIGCDLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108040004627 acetyl-CoA synthetase acetyltransferase activity proteins Proteins 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 239000000910 agglutinin Substances 0.000 description 1
- 239000012872 agrochemical composition Substances 0.000 description 1
- UPEZCKBFRMILAV-UHFFFAOYSA-N alpha-Ecdysone Natural products C1C(O)C(O)CC2(C)C(CCC3(C(C(C(O)CCC(C)(C)O)C)CCC33O)C)C3=CC(=O)C21 UPEZCKBFRMILAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003698 anagen phase Effects 0.000 description 1
- 230000003042 antagnostic effect Effects 0.000 description 1
- 230000000843 anti-fungal effect Effects 0.000 description 1
- 238000000889 atomisation Methods 0.000 description 1
- 239000005667 attractant Substances 0.000 description 1
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 239000003659 bee venom Substances 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 230000001488 breeding effect Effects 0.000 description 1
- 230000028446 budding cell bud growth Effects 0.000 description 1
- 239000000480 calcium channel blocker Substances 0.000 description 1
- 230000003559 chemosterilizing effect Effects 0.000 description 1
- UHZZMRAGKVHANO-UHFFFAOYSA-M chlormequat chloride Chemical compound [Cl-].C[N+](C)(C)CCCl UHZZMRAGKVHANO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000000295 complement effect Effects 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- CWVRPJSBNHNJSI-XQNSMLJCSA-N coumoxystrobin Chemical compound C1=C2OC(=O)C(CCCC)=C(C)C2=CC=C1OCC1=CC=CC=C1\C(=C/OC)C(=O)OC CWVRPJSBNHNJSI-XQNSMLJCSA-N 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- AIMMVWOEOZMVMS-UHFFFAOYSA-N cyclopropanecarboxamide Chemical compound NC(=O)C1CC1 AIMMVWOEOZMVMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108050004038 cystatin Proteins 0.000 description 1
- 235000013365 dairy product Nutrition 0.000 description 1
- 238000002405 diagnostic procedure Methods 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 229940042399 direct acting antivirals protease inhibitors Drugs 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- UPEZCKBFRMILAV-JMZLNJERSA-N ecdysone Chemical compound C1[C@@H](O)[C@@H](O)C[C@]2(C)[C@@H](CC[C@@]3([C@@H]([C@@H]([C@H](O)CCC(C)(C)O)C)CC[C@]33O)C)C3=CC(=O)[C@@H]21 UPEZCKBFRMILAV-JMZLNJERSA-N 0.000 description 1
- 231100000463 ecotoxicology Toxicity 0.000 description 1
- 239000004500 emulsion for seed treatment Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 229940088598 enzyme Drugs 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 230000009969 flowable effect Effects 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 235000012055 fruits and vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 238000012239 gene modification Methods 0.000 description 1
- 230000002068 genetic effect Effects 0.000 description 1
- 230000005017 genetic modification Effects 0.000 description 1
- 235000013617 genetically modified food Nutrition 0.000 description 1
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 1
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- YTCIYOXHHQLDEI-SNVBAGLBSA-N inpyrfluxam Chemical compound C([C@H](C=12)C)C(C)(C)C2=CC=CC=1NC(=O)C1=CN(C)N=C1C(F)F YTCIYOXHHQLDEI-SNVBAGLBSA-N 0.000 description 1
- 238000003780 insertion Methods 0.000 description 1
- 230000037431 insertion Effects 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- ONUFESLQCSAYKA-UHFFFAOYSA-N iprodione Chemical compound O=C1N(C(=O)NC(C)C)CC(=O)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 ONUFESLQCSAYKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 1
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 1
- WMKZDPFZIZQROT-UHFFFAOYSA-N isofetamid Chemical compound CC1=CC(OC(C)C)=CC=C1C(=O)C(C)(C)NC(=O)C1=C(C)C=CS1 WMKZDPFZIZQROT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010080576 juvenile hormone esterase Proteins 0.000 description 1
- 108091040857 miR-604 stem-loop Proteins 0.000 description 1
- 230000003641 microbiacidal effect Effects 0.000 description 1
- 229940124561 microbicide Drugs 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 238000002703 mutagenesis Methods 0.000 description 1
- 231100000350 mutagenesis Toxicity 0.000 description 1
- AIMMSOZBPYFASU-UHFFFAOYSA-N n-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-n'-[3-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyridin-1-ium-2-yl]sulfonylcarbamimidate Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CN=2)OCC(F)(F)F)=N1 AIMMSOZBPYFASU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002581 neurotoxin Substances 0.000 description 1
- 231100000618 neurotoxin Toxicity 0.000 description 1
- 229940055729 papain Drugs 0.000 description 1
- 235000019834 papain Nutrition 0.000 description 1
- 239000000137 peptide hydrolase inhibitor Substances 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000003016 pheromone Substances 0.000 description 1
- RGCLLPNLLBQHPF-HJWRWDBZSA-N phosphamidon Chemical compound CCN(CC)C(=O)C(\Cl)=C(/C)OP(=O)(OC)OC RGCLLPNLLBQHPF-HJWRWDBZSA-N 0.000 description 1
- 230000008659 phytopathology Effects 0.000 description 1
- IBBMAWULFFBRKK-UHFFFAOYSA-N picolinamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=N1 IBBMAWULFFBRKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003726 plant lectin Substances 0.000 description 1
- 239000001965 potato dextrose agar Substances 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 238000011321 prophylaxis Methods 0.000 description 1
- MWWATHDPGQKSAR-UHFFFAOYSA-N propyne Chemical compound CC#C MWWATHDPGQKSAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019419 proteases Nutrition 0.000 description 1
- HZRSNVGNWUDEFX-UHFFFAOYSA-N pyraclostrobin Chemical compound COC(=O)N(OC)C1=CC=CC=C1COC1=NN(C=2C=CC(Cl)=CC=2)C=C1 HZRSNVGNWUDEFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DWTVBEZBWMDXIY-UHFFFAOYSA-N pyrametostrobin Chemical compound COC(=O)N(OC)C1=CC=CC=C1COC1=C(C)C(C=2C=CC=CC=2)=NN1C DWTVBEZBWMDXIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KKEJMLAPZVXPOF-UHFFFAOYSA-N pyraziflumid Chemical compound C1=C(F)C(F)=CC=C1C1=CC=CC=C1NC(=O)C1=NC=CN=C1C(F)(F)F KKEJMLAPZVXPOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 239000005871 repellent Substances 0.000 description 1
- 230000002940 repellent Effects 0.000 description 1
- 230000001850 reproductive effect Effects 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 230000012865 response to insecticide Effects 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 150000003873 salicylate salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000002795 scorpion venom Substances 0.000 description 1
- 239000003620 semiochemical Substances 0.000 description 1
- 239000003001 serine protease inhibitor Substances 0.000 description 1
- 239000003195 sodium channel blocking agent Substances 0.000 description 1
- 239000004528 solution for seed treatment Substances 0.000 description 1
- 239000002708 spider venom Substances 0.000 description 1
- 235000020354 squash Nutrition 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 1
- 239000003206 sterilizing agent Substances 0.000 description 1
- 108010076424 stilbene synthase Proteins 0.000 description 1
- 239000000021 stimulant Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001356 surgical procedure Methods 0.000 description 1
- 239000004548 suspo-emulsion Substances 0.000 description 1
- 230000021918 systemic acquired resistance Effects 0.000 description 1
- 239000003826 tablet Substances 0.000 description 1
- 239000004557 technical material Substances 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000012085 test solution Substances 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 125000005425 toluyl group Chemical group 0.000 description 1
- 231100000027 toxicology Toxicity 0.000 description 1
- 238000002054 transplantation Methods 0.000 description 1
- RVKCCVTVZORVGD-UHFFFAOYSA-N trinexapac-ethyl Chemical group O=C1CC(C(=O)OCC)CC(=O)C1=C(O)C1CC1 RVKCCVTVZORVGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002753 trypsin inhibitor Substances 0.000 description 1
- 239000004560 ultra-low volume (ULV) liquid Substances 0.000 description 1
- 230000017260 vegetative to reproductive phase transition of meristem Effects 0.000 description 1
- 239000004565 water dispersible tablet Substances 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
- A01N43/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings condensed with carbocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
本发明涉及用于控制或预防植物被植物病原性微生物多主棒孢菌侵染的方法,该方法包括向植物病原体、植物病原体的场所、或易受植物病原体攻击的植物、或其繁殖材料施用杀真菌有效量的如权利要求1所定义的化合物、其N‑氧化物或农业上可接受的盐。
Description
本发明涉及用于控制或预防植物被植物病原性微生物多主棒孢菌(Corynesporacassiicola)侵染的方法。
多主棒孢菌感染53个科超过530个物种(Dixon,L.J.,等人,2009,Phytopathology[植物病理学]99(9)1015-27)。它在热带和亚热带最常见。它也被从线虫和人类皮肤中分离出来。多主棒孢菌被认为是许多农作物植物的病原体,例如豆类、豇豆、黄瓜、木瓜、大豆、甘薯和番茄。在若干植物,例如番茄上,由多主棒孢菌引起的疾病被称为靶叶斑病或靶斑病。
植物病原体多主棒孢菌对许多目前的商业解决方案的抗性发展限制了其效用并且,虽然新的农用化学杀真菌剂种类的开发正在进行中,但是这些新的化学品种类中的许多在其杀真菌谱方面有局限性并且只能控制某些特定的植物病原体。也就是说,当新的化学品种类被证明控制某些特定作物上的某些特定植物病原体时,不能期望相同的化学品种类会被证明可用于控制植物病原体多主棒孢菌,例如在大豆上。
因此,需要开发用于控制或预防被植物病原体多主棒孢菌侵染的新方法。
具体实施方式:在WO 2017/016915中披露了根据式(I)的吡啶基化合物、中间体及其制备方法。现已出人意料地发现,在WO 2017/016915中披露的特定吡啶基化合物在控制或预防植物被植物病原性微生物多主棒孢菌侵染方面非常有效。因此,这些非常有效的化合物为农民控制或预防植物被植物病原性微生物多主棒孢菌侵染提供了重要的新解决方案。
因此,如实施例1,提供了一种控制或预防植物被植物病原性微生物多主棒孢菌侵染的方法,该方法包括向植物病原体、植物病原体的场所、或易受植物病原体攻击的植物、或其繁殖材料施用杀真菌有效量的根据式I的化合物、以及其N-氧化物和农业上可接受的盐:
其中R1和R2各自独立地选自C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基,或共同形成未取代的或取代的芳基环;并且R3和R4共同形成未取代的或取代的芳基或噻吩环。
在WO 2017/016915中描述了用于制备如实施例1所述并且根据式I的化合物的方法。在下面的实施例中给出了根据实施例1的更优选的方法。
在具有式(I)的化合物的优选的实施例中,R1和R2各自独立地是甲基,或R1表示甲基并且R2表示-CHF2。
特别优选的化合物(I)选自
5-(4,4-二氟-3,3-二甲基-3,4-二氢-1-异喹啉基)-2-(二氟甲基)-3-甲基吡啶;以及
5-(4,4-二氟-3,3-二甲基-3,4-二氢-1-异喹啉基)-2,3-二甲基吡啶。
在具有式(I)的化合物的不同的优选的实施例中,R1和R2共同形成苯基环,其在环原子上具有一个或多个卤素取代基,优选至少一个氟取代基,并且其中R3和R4共同形成噻吩环。特别优选的化合物(I)是
7,7-二氟-4-(8-氟-3-喹啉基)-6,6-二甲基-6,7-二氢-1-硫杂-5-氮杂茚。
技术人员知道,根据本发明的方法,一种或多种化合物通常作为杀有害生物组合物的一部分施用。
因此,如实施例2,提供了一种控制或预防植物被植物病原性微生物多主棒孢菌侵染的方法,该方法包括向植物病原体、植物病原体的场所、或易受植物病原体攻击的植物、或其繁殖材料施用杀有害生物组合物,该杀有害生物组合物包含如上文中所定义的化合物和一种或多种配制品辅助剂。
如实施例3,提供了根据以上实施例中任一项所述的方法,该方法包括以下步骤:提供包含如以上实施例中任一项所定义的化合物的组合物;以及向繁殖材料施用该组合物;以及种植该繁殖材料。
如实施例4,提供了根据以上实施例中任一项所述的方法,该方法包括以下步骤:提供包含如上文中所定义的化合物的组合物;向植物病原体、植物病原体的场所、或易受植物病原体攻击的植物施用该组合物。
如实施例5,提供了如先前实施例中任一项所定义的化合物用于控制或预防植物被植物病原性微生物多主棒孢菌侵染的用途。
如实施例6,提供了根据上文的实施例中任一项所述的方法或用途,其中该植物选自豆类、豇豆、黄瓜、木瓜、大豆、甘薯、番茄、棉花、茄子、罗勒、百里香、橡胶树、巴婆树、杜鹃和绣球。
如实施例7,提供了根据上文的实施例中任一项所述的方法或用途,其中该植物选自豆类、豇豆、黄瓜、木瓜、大豆、甘薯和番茄。
如实施例8,提供了根据先前实施例中任一项所述的方法或用途,其中该植物是大豆。
如实施例9,本发明优选地还涉及一种适合用于控制由植物病原体引起的疾病的杀有害生物组合物,其包含:
(A)具有式I的化合物
其中R1和R2各自独立地选自C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基,或共同形成未取代的或取代的芳基环;并且R3和R4共同形成未取代的或取代的芳基或噻吩环,以及其N-氧化物和农业上可接受的盐;以及和作为至少一种或多种化合物(B)其他生物活性剂,如杀细菌剂、杀真菌剂、杀线虫剂、植物激活剂、杀螨剂和杀昆虫剂,一种或多种辅助剂,以及稀释剂或载体。
优选的化合物(B)包括2-[6-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)-3-吡啶基]-1-(1,2,4-三唑-1-基)丙-2-醇;2-[6-(4-溴苯氧基)-2-(三氟甲基)-3-吡啶基]-1-(1,2,4-三唑-1-基)丙-2-醇(这些化合物可以由WO 2017/029179中描述的方法制备);3-[2-(1-氯环丙基)-3-(2-氟苯基)-2-羟基-丙基]咪唑-4-甲腈;3-[2-(1-氯环丙基)-3-(3-氯-2-氟-苯基)-2-羟基-丙基]咪唑-4-甲腈(这些化合物可以由WO 2016/156290中描述的方法制备);(4-苯氧基苯基)甲基2-氨基-6-甲基-吡啶-3-甲酸酯(此化合物可以由WO 2014/006945中描述的方法制备);2,6-二甲基-1H,5H-[1,4]二噻英并[2,3-c:5,6-c']二吡咯-1,3,5,7(2H,6H)-四酮(此化合物可以由WO 2011/138281中描述的方法制备);
进一步优选的化合物(B)包括N-甲基-4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]硫代苯甲酰胺;N-甲基-4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯甲酰胺;(Z,2E)-5-[1-(2,4-二氯苯基)吡唑-3-基]氧基-2-甲氧基亚氨基-N,3-二甲基-戊-3-烯胺(此化合物可以由WO 2018/153707中描述的方法制备);N'-(2-氯-5-甲基-4-苯氧基-苯基)-N-乙基-N-甲基-甲脒;N'-[2-氯-4-(2-氟苯氧基)-5-甲基-苯基]-N-乙基-N-甲基-甲脒(这些化合物可以由WO 2016/202742中描述的方法制备);2-(二氟甲基)-N-[(3S)-3-乙基-1,1-二甲基-茚满-4-基]吡啶-3-甲酰胺(此化合物可以由WO 2014/095675中描述的方法制备);
2-[6-(4-溴苯氧基)-2-(三氟甲基)-3-吡啶基]-1-(1,2,4-三唑-1-基)丙-2-醇披露于WO 2017/029179中;4-[[6-[2-(2,4-二氟苯基)-1,1-二氟-2-羟基-3-(5-硫代-4H-1,2,4-三唑-1-基)丙基]-3-吡啶基]氧基]苯甲腈披露于WO 2016/187201中;N'-(2-氯-5-甲基-4-苯氧基-苯基)-N-乙基-N-甲基-甲脒披露于WO 2017/005710中;N'-[2-氯-4-(2-氟苯氧基)-5-甲基-苯基]-N-乙基-N-甲基-甲脒披露于WO 2016/202742中;
N-甲基-4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]硫代苯甲酰胺披露于WO 2017/211649中;2,2-二氟-N-甲基-2-[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯基]乙酰胺披露于WO 2017/076742中;N-(2-氟苯基)-4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯甲酰胺披露于WO 2015/185485中;中生菌素、噻菌铜、噻唑锌、阿米托林(amectotractin)、异菌脲;氟沙普罗林(fluoxapiprolin)、烯肟菌酯(enoxastrobin);抗倒酯;丁香菌酯;甲香菌酯;(4-苯氧基苯基)甲基2-氨基-6-甲基-吡啶-3-甲酸酯(氨基吡芬);N-甲基-4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]硫代苯甲酰胺;N-甲基-4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯甲酰胺;(Z,2E)-5-[1-(2,4-二氯苯基)吡唑-3-基]氧基-2-甲氧基亚氨基-N,3-二甲基-戊-3-烯酰胺(Strobilurine);N'-[4-(4,5-二氯噻唑-2-基)氧基-2,5-二甲基-苯基]-N-乙基-N-甲基-甲脒;3-[2-(1-氯环丙基)-3-(2-氟苯基)-2-羟基-丙基]咪唑-4-甲腈;3-[2-(1-氯环丙基)-3-(3-氯-2-氟-苯基)-2-羟基-丙基]咪唑-4-甲腈;2-(二氟甲基)-N-(3-乙基-1,1-二甲基-茚满-4-基)吡啶-3-甲酰胺;(E)-3-甲氧基-2-[2-[(5-甲氧基-1,3-苯并噻唑-2-基)硫烷基甲基]苯基]丙-2-烯酸甲酯;4-[[6-[2-(2,4-二氟苯基)-1,1-二氟-2-羟基-3-(1,2,4-三唑-1-基)丙基]-3-吡啶基]氧基]苯甲腈;
4-[[6-[2-(2,4-二氟苯基)-1,1-二氟-2-羟基-3-(5-硫代-4H-1,2,4-三唑-1-基)丙基]-3-吡啶基]氧基]苯甲腈;3-(3,4-二氯-1,2-噻唑-5-基甲氧基)-1,2-苯并噻唑1,1-二氧化物(二氯苯噻唑);(2E)-2-{2-[({[(2E,3E)-4-(4-氯苯基)丁-3-烯-2-亚基]-氨基}氧基)甲基]苯基}-3-甲氧基丙-2-烯酸甲酯(烯肟菌酯);2Z)-2-[2-[[(E)-[(E)-4-(2,6-二氯苯基)丁-3-烯-2-亚基]氨基]氧基甲基]苯基]-2-甲氧基亚氨基-N-甲基乙酰胺(烯肟菌胺);(3S,6S,7R,8R)-8-苄基-3-{3-[(异丁酰氧基)甲氧基]-4-甲氧基吡啶-2-甲酰胺基}-6-甲基-4,9-二氧代-1,5-二氧杂环壬烷-7-基异丁酸酯(苯吡克咪徳(Fenpicoxamid));[(1S)-2,2-双(4-氟苯基)-1-甲基-乙基](2S)-2-[(3-乙酰氧基-4-甲氧基-吡啶-2-羰基)氨基]丙酸酯(吡啶菌酰胺);3-(二氟甲基)-N-[(3RS)-7-氟-2,3-二氢-1,1,3-三甲基-1H-茚-4-基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺(氟茚唑菌胺);3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[(3R)-1,1,3-三甲基茚满-4-基]吡唑-4-甲酰胺(氟虫胺(Inpyrfluxam));(2RS)-2-[4-(4-氯苯氧基)-α,α,α-三氟-邻甲苯基]-3-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇(一苯三氟康唑(Ipfentrifluconazole));2-[2-[(7,8-二氟-2-甲基-3-喹啉基)氧基]-6-氟-苯基]丙-2-醇(伊氟芬喹);2-[2-[(2,5-二甲基苯氧基)甲基]苯基]-2-甲氧基-N-甲基-乙酰胺(曼德斯宾(Mandestrobin));(2RS)-2-[4-(4-氯苯氧基)-α,α,α-三氟-邻甲苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丙-2-醇(氯氟醚菌唑);1-[2-[[1-(4-氯苯基)吡唑-3-基]氧基甲基]-3-甲基-苯基]-4-甲基-四唑-5-酮(美特尔特特拉普罗);N-[2-[(2,4-二甲基-5-苯基吡唑-3-基)氧基甲基]苯基]-N-甲氧基氨基甲酸甲酯(唑胺菌酯);(E)-2-[2-[[5-(4-氯苯基)-2-甲基吡唑-3-基]氧基甲基]苯基]-3-甲氧基丙-2-烯酸甲酯(唑菌酯);(Z)-N-{2-[3-氯-5-(环丙基乙炔基)-2-吡啶基]-2-(异丙氧基亚氨基)乙基}-3-(二氟甲基)-1-甲基吡唑-4-甲酰胺(吡丙炔);N-甲氧基-N-[2-[(3,5,6-三氯吡啶-2-基)氧基甲基]苯基]氨基甲酸甲酯(氯啶菌酯);N-[2-[2,4-二氯-苯氧基]苯基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-吡唑-4-甲酰胺(利本米昔安(Lvbenmixianan));N-[2-[2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基]-苯基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-吡唑-4-甲酰胺(Fubenmixianan);
N-甲氧基-N-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯基]甲基]环丙烷甲酰胺、N,2-二甲氧基-N-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯基]甲基]丙酰胺、N-乙基-2-甲基-N-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯基]甲基]丙酰胺、1-甲氧基-3-甲基-1-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯基]甲基]脲、1,3-二甲氧基-1-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯基]甲基]脲、3-乙基-1-甲氧基-1-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯基]甲基]脲、N-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯基]-甲基]丙酰胺、4,4-二甲基-2-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯基]甲基]-异噁唑烷-3-酮、5,5-二甲基-2-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯基]甲基]-异噁唑烷-3-酮、1-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯基]甲基]吡唑-4-甲酸乙酯、N,N-二甲基-1-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯基]甲基]-1,2,4-三唑-3-胺。此段落中的这些化合物可以根据WO 2017/055473、WO 2017/055469、WO 2017/093348和WO2017/118689中描述的方法制备。
优选的化合物(B)包括2-[6-(4-溴苯氧基)-2-(三氟甲基)-3-吡啶基]-1-(1,2,4-三唑-1-基)丙-2-醇、4-[[6-[2-(2,4-二氟苯基)-1,1-二氟-2-羟基-3-(5-硫代-4H-1,2,4-三唑-1-基)丙基]-3-吡啶基]氧基]苯甲腈、N'-(2-氯-5-甲基-4-苯氧基-苯基)-N-乙基-N-甲基-甲脒、N'-[2-氯-4-(2-氟苯氧基)-5-甲基-苯基]-N-乙基-N-甲基-甲脒、N-甲基-4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]硫代苯甲酰胺、2,2-二氟-N-甲基-2-[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯基]乙酰胺和N-(2-氟苯基)-4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯甲酰胺。
特别优选的是(4-苯氧基苯基)甲基2-氨基-6-甲基-吡啶-3-甲酸酯(氨基吡芬);2,6-二甲基-1H,5H-[1,4]二噻英并[2,3-c:5,6-c']二吡咯-1,3,5,7(2H,6H)-四酮;N-甲基-4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]硫代苯甲酰胺;N-甲基-4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯甲酰胺;(Z,2E)-5-[1-(2,4-二氯苯基)吡唑-3-基]氧基-2-甲氧基亚氨基-N,3-二甲基-戊-3-烯酰胺;N'-(2-氯-5-甲基-4-苯氧基-苯基)-N-乙基-N-甲基-甲脒;N'-[2-氯-4-(2-氟苯氧基)-5-甲基-苯基]-N-乙基-N-甲基-甲脒;N'-(2,5-二甲基-4-苯氧基-苯基)-N-乙基-N-甲基-甲脒;N'-[4-(4,5-二氯噻唑-2-基)氧基-2,5-二甲基-苯基]-N-乙基-N-甲基-甲脒;2-[6-(4-溴苯氧基)-2-(三氟甲基)-3-吡啶基]-1-(1,2,4-三唑-1-基)丙-2-醇;2-[6-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)-3-吡啶基]-1-(1,2,4-三唑-1-基)丙-2-醇;3-[2-(1-氯环丙基)-3-(2-氟苯基)-2-羟基-丙基]咪唑-4-甲腈;3-[2-(1-氯环丙基)-3-(3-氯-2-氟-苯基)-2-羟基-丙基]咪唑-4-甲腈;2-(二氟甲基)-N-(3-乙基-1,1-二甲基-茚满-4-基)吡啶-3-甲酰胺;(E)-3-甲氧基-2-[2-[(5-甲氧基-1,3-苯并噻唑-2-基)硫烷基甲基]苯基]丙-2-烯酸甲酯;4-[[6-[2-(2,4-二氟苯基)-1,1-二氟-2-羟基-3-(1,2,4-三唑-1-基)丙基]-3-吡啶基]氧基]苯甲腈;4-[[6-[2-(2,4-二氟苯基)-1,1-二氟-2-羟基-3-(5-硫代-4H-1,2,4-三唑-1-基)丙基]-3-吡啶基]氧基]苯甲腈;3-(3,4-二氯-1,2-噻唑-5-基甲氧基)-1,2-苯并噻唑1,1-二氧化物;(3S,6S,7R,8R)-8-苄基-3-{3-[(异丁酰氧基)甲氧基]-4-甲氧基吡啶-2-甲酰胺基}-6-甲基-4,9-二氧代-1,5-二氧杂环壬烷-7-基异丁酸酯;[(1S)-2,2-双(4-氟苯基)-1-甲基-乙基](2S)-2-[(3-乙酰氧基-4-甲氧基-吡啶-2-羰基)氨基]丙酸酯;3-(二氟甲基)-N-(7-氟-1,1,3-三甲基-茚满-4-基)-1-甲基-吡唑-4-甲酰胺;[2-[3-[2-[1-[2-[3,5-双(二氟甲基)吡唑-1-基]乙酰基]-4-哌啶基]噻唑-4-基]-4,5-二氢异噁唑-5-基]-3-氯-苯基]甲磺酸酯;3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[(3R)-1,1,3-三甲基茚满-4-基]吡唑-4-甲酰胺;(2RS)-2-[4-(4-氯苯氧基)-α,α,α-三氟-邻甲苯基]-3-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇;2-[2-[(7,8-二氟-2-甲基-3-喹啉基)氧基]-6-氟-苯基]丙-2-醇;N-[1,1-二甲基-2-(4-异丙氧基-邻甲苯基)-2-氧代乙基]-3-甲基噻吩-2-甲酰胺;N-[(5-氯-2-异丙基-苯基)甲基]-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-吡唑-4-甲酰胺;2-[2-[(2,5-二甲基苯氧基)甲基]苯基]-2-甲氧基-N-甲基-乙酰胺;(2RS)-2-[4-(4-氯苯氧基)-α,α,α-三氟-邻甲苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丙-2-醇;1-[2-[[1-(4-氯苯基)吡唑-3-基]氧基甲基]-3-甲基-苯基]-4-甲基-四唑-5-酮;(Z)-N-{2-[3-氯-5-(环丙基乙炔基)-2-吡啶基]-2-(异丙氧基亚氨基)乙基}-3-(二氟甲基)-1-甲基吡唑-4-甲酰胺;N-[2-(3,4-二氟苯基)苯基]-3-(三氟甲基)吡嗪-2-甲酰胺;3-氯-4-(2,6-二氟苯基)-6-甲基-5-苯基-哒嗪;3-(4,4-二氟-3,4-二氢-3,3-二甲基异喹啉-1-基)喹啉;N-[2-[2,4-二氯-苯氧基]苯基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-吡唑-4-甲酰胺;和/或N-[2-[2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基]苯基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-吡唑-4-甲酰胺。
在每种情况下,根据本发明的具有式I的化合物是处于游离形式、被氧化的形式如N-氧化物、或盐的形式(例如农艺学上可用的盐的形式)。N-氧化物是叔胺的氧化形式或含氮杂芳香族化合物的氧化形式。例如,A.Albini和S.Pietra于1991年在博卡拉顿(BocaRaton)CRC出版社出版的名为“Heterocyclic N-oxides[杂环N-氧化物]”一书中描述了它们。本发明还涉及所有立体异构体及其以任何比率的混合物。
包含(A)具有式I的化合物的优选组合物是如上文中Ia、Ib和/或Ic列出的;和(B)至少一种化合物,其选自由以下组成的组:2-[6-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)-3-吡啶基]-1-(1,2,4-三唑-1-基)丙-2-醇、N'-[2-氯-4-(2-氟苯氧基)-5-甲基-苯基]-N-乙基-N-甲基-甲脒、N-甲基-4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]硫代苯甲酰胺和N-(2-氟苯基)-4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯甲酰胺。
已经发现,与组分(A)组合使用组分(B)出人意料地并且大量地增强了后者对抗真菌的效果,反之亦然。此外,本发明的方法针对更宽的此种真菌谱是有效的,当单独使用时,这一方法的活性成分可以对抗这些真菌。
本发明的另一个方面是控制有用植物上或其繁殖材料上由植物病原体引起的疾病的方法,该方法包括将根据本发明的组合物施用至有用植物、其场所或其繁殖材料。优选的是以下方法,其包括将根据本发明的组合物施用至有用植物或其场所,更优选地施用至有用植物。另外优选的是以下方法,其包括将根据本发明的组合物施用至有用植物的繁殖材料。
贯穿本文件,表述“组合物”是指组分(A)和(B)的各种混合物或组合,例如以单一的“掺水即用”的形式,以组合的喷洒混合物(该混合物由单独活性成分组分的单独配制品构成)(如“桶混制剂”),以及当以顺序方式(即,在适当短的时间如几小时或几天内一个接一个地)施用时以单独活性成分的组合使用。对于实现本发明,施用组分(A)和(B)的顺序并不是重要的。
根据本发明的组合物有效地对抗有害微生物,如引起植物病原疾病的微生物,特别是对抗植物病原真菌和细菌。
优选地,包含根据本发明的组合物的配制品可以包含按重量计从0.01%至90%的包含化合物(A)和(B)的组合物,和从0%至20%的农业上可接受的表面活性剂。优选地,该配制品进一步包含其他活性剂,更一般地说,特别是杀微生物剂和杀有害生物剂。
有利地,该配制品进一步包含从10%至99.99%的固体或液体配制品惰性剂、防腐剂和/或辅助剂。
本发明优选地还涉及一种用于由使用者稀释的浓缩组合物,包括根据本发明的组合物或根据本发明的配制品,其包含按重量计从2%至80%、优选按重量计在5%与70%之间的活性剂,这些活性剂至少包含含有(A)和(B)的组合物,以及任选地其他活性剂。
本发明优选地还涉及一种用于施用于植物繁殖材料的拌种配制品,其包含根据本发明的组合物,并且进一步包含稀释剂。优选地,拌种配制品是呈水性悬浮液形式或呈干粉形式,对植物繁殖材料具有良好的附着性。优选地,拌种配制品可以包含呈封装形式的活性剂,优选缓释胶囊和/或微胶囊。
本发明优选地还涉及一种对抗和控制植物病原体的方法,该方法包括将杀真菌有效量的根据本发明的组合物施用于有害生物、有害生物的场所、或易受有害生物攻击的植物,除了通过手术或疗法用于治疗人或动物体的方法以及在人或动物体上实施的诊断方法之外。
根据本发明的根据实施例中任一项所述的方法、组合物和用途优选地用于控制或预防作物被对其他杀真菌剂具有抗性的植物病原性微生物多主棒孢菌侵染。对特定的杀真菌剂“具有抗性的”多主棒孢菌是指例如与相同的多主棒孢菌真菌物种的期望敏感性相比,对那种杀真菌剂较不敏感的多主棒孢菌真菌菌株。期望敏感性可以使用例如先前没有被暴露于杀真菌剂的菌株来测量。本文中“有效”量是指与盲测相比显示出足够的杀生物活性的活性成分的量,例如至少10%、更优选至少20%、再更优选至少50%、并且再次更优选至少70%的有效性。在本案中,根据本发明的组合物优选包含至少0.01ppm、更优选至少0.025ppm的活性成分,更优选施用至少例如6ppm、3ppm、2.2ppm、1.5ppm、0.8ppm、0.74ppm、0.25ppm、0.2ppm、或0.082ppm。
按照根据本发明的根据实施例中任一项所述的方法或用途,优选地向植物作物、其场所或其繁殖材料施用。优选地向植物病原体、植物病原体的场所、或易受植物病原体攻击的植物、或其繁殖材料施用。如实施例1至13中任一项所定义的化合物的施用可以根据任何通常的施用方式(例如叶施用、浸灌施用、土壤施用、犁沟内施用等)来进行。
根据本发明的如实施例中任一项所定义的化合物优选以1至500g/ha、优选50-300g/ha的比率用于有害生物控制。
根据本发明的如实施例中任一项所定义的化合物适合用于在任何植物上使用,包括已经遗传修饰以对活性成分(如除草剂)具有抗性的那些,或已经遗传修饰以产生控制被植物有害生物侵染的生物活性化合物的那些。
通常,以含有载体的组合物(例如配制品)的形式使用根据本发明的如实施例中任一项所定义的化合物。根据本发明的如实施例中任一项所定义的化合物及其组合物能以不同的形式使用,如气溶胶喷雾剂、胶囊悬浮液、浓缩冷雾剂、可粉尘化粉剂、可乳化的浓缩物、水包油乳液、油包水乳液、胶囊化颗粒剂、细粒剂、用于种子处理的可流动的浓缩物、气体(在压力下)、产气产品、颗粒剂、浓缩热雾剂、大粒剂、微粒剂、油分散性粉剂、油悬浮剂、油溶性液剂、糊剂、植物棒剂、用于干种子处理的粉剂、包衣有杀有害生物剂的种子、可溶性浓缩物、可溶性粉剂、用于种子处理的溶液、悬浮液浓缩物(可流动的浓缩物)、超低容量(ulv)液体、超低容量(ulv)悬浮液、水分散性颗粒剂或片剂、用于浆料处理的水分散性粉剂、水溶性颗粒剂或片剂、用于种子处理的水溶性粉剂和可湿性粉剂。
可以将包括所有上述披露的实施例和其优选实例的本发明的组合物与一种或多种另外的杀有害生物剂混合,这些杀有害生物剂包括另外的杀真菌剂、杀昆虫剂、杀线虫剂、杀细菌剂、杀螨剂、生长调节剂、化学不育剂、化学信息素、驱虫剂、引诱剂、信息素、取食刺激剂或其他生物活性化合物以形成给出更广谱农业保护的多组分杀有害生物剂。
配制品典型地包含液体或固体载体以及任选地一种或多种常用的配制品助剂,这些配制品助剂可以是固体或液体助剂,例如,未环氧化的或环氧化的植物油(例如,环氧化的椰子油、菜籽油或豆油)、消泡剂(例如硅酮油)、防腐剂、粘土、无机化合物、粘度调节剂、表面活性剂、粘合剂和/或增粘剂。组合物还可以进一步包含肥料、微量营养素供体或其他影响植物生长的制剂,并且包含组合,该组合含有本发明的化合物以及一种或多种其他生物活性剂,如杀细菌剂、杀真菌剂、杀线虫剂、植物激活剂、杀螨剂以及杀昆虫剂。
组合物以本身已知的方法,在不存在助剂的情况下例如通过研磨、筛选和/或压缩本发明的固体化合物,以及在至少一种助剂的存在下例如通过将本发明的化合物与一种或多种助剂紧密混合和/或研磨来制备。在本发明的固体化合物的情况下,化合物的研磨/碾磨是为了确保特定的粒度。
用于在农业中使用的组合物的实例是可乳化的浓缩物、悬浮液浓缩物、微乳液、油分散剂、直接可喷雾或可稀释的溶液、可涂覆的糊剂、稀释的乳液、可溶性粉剂、可分散性粉剂、可湿性粉剂、尘剂、颗粒剂或在聚合物质中的胶囊,这些组合物至少包含如本文定义的具有式(I)的化合物并且选择组合物的类型以适合预期目的和当时环境。
通常,组合物包含0.1%至99%(尤其0.1%至95%)的根据本发明的如实施例中任一项所定义的化合物(A)和任选地化合物(B)和1%至99.9%(尤其5%至99.9%)的至少一种固体或液体载体,通常可能的是组合物的0至25%(尤其0.1%至20%)为表面活性剂(在每种情况下%意指重量百分比)。虽然对于商品而言,倾向于优选的是浓缩的组合物,但是最终消费者通常使用具有显著更低浓度的活性成分的稀释组合物。
关于包含组分(A)和组分(B)的组合物;总体而言,组分(A)与组分(B)的重量比是从2000:1至1:1000。组分(A)与组分(B)的重量比优选是从100:1至1:100、更优选从20:1至1:50、再更优选从12:1至1:25、再更优选从10:1至1:10、再次更优选从5:1至1:15、并且最优选从2:1至1:5。
已经发现,出人意料地,包含特定重量比的组分(A)与组分(B)的配制品能够产生协同活性。因此,本发明的另一方面是组合物,其中组分(A)和组分(B)以产生协同效应的量存在于组合物中。该协同活性从以下事实中是明显的:包含组分(A)和组分(B)的组合物的杀真菌活性大于组分(A)和组分(B)的杀真菌活性之和。该协同活性以两种方式扩展了组分(A)和组分(B)的作用范围。第一,降低组分(A)和组分(B)的施用比率,然而作用保持同样地好,这意味着即使两种单独的组分在如此低的施用比率范围内已经变得完全无效的情况下,活性成分混合物仍实现高度的植物病原体控制。第二,可以被控制的植物病原体谱的大幅增宽。
只要活性成分组合的作用大于个别组分的作用之和,就存在协同作用。对于给定的活性成分组合,预期的作用E服从所谓的科尔比(COLBY)公式并且可以按以下进行计算(COLBY,S.R.“Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicidecombination[计算除草剂组合的协同和拮抗反应]”.Weeds[杂草],第15卷,第20-22页;1967):
ppm=每升喷洒混合物的活性成分(=a.i.)的毫克数
X=使用p ppm的活性成分按活性成分A)计的%作用
Y=使用q ppm的活性成分按活性成分B)计的%作用。
如果实际观察到的作用(O)大于预期的作用(E),那么该组合的作用是超级加性的,即存在协同效应。在数学方面,协同作用对应于(O-E)的差的正值。在纯互补性添加活性物(期待的活性)的情况下,所述差(O-E)为零。所述差(O-E)的负值标志着与期待的活性相比,活性的损失。
然而,除了相对于杀真菌活性的实际协同作用外,根据本发明的组合物还可以具有另外的出人意料的有利特性。可以提及的此类有利的特性的实例是:更有利的降解性;改善的毒理学和/或生态毒理学行为;或有用植物的改善的特征,包括:出苗、作物产量、根系统更发达、分蘖增加、株高增加、叶片更大、基部叶片死亡更少、分蘖更强、叶子颜色更绿、所需肥料更少、所需种子更少、分蘖更多产、开花更早、谷粒成熟更早、植物倒伏(伏到(lodging))更少、芽生长增强、改进的植物活力以及发芽早。
额外的有益效果可以是抑制或减少对某种活性成分的抗性发展,通过可能具有一种或多种不同作用方式的组合可能是特别有益的。
根据本发明的一些组合物具有内吸作用并且可以被用作叶、土壤以及种子处理的杀真菌剂。
使用根据本发明的组合物,能够抑制或破坏植物病原微生物,这些微生物存在于不同的有用植物的植物或植物部分(果实、花、叶子、茎、块茎、根)上,同时还保护稍后生长的植物部分免于被植物病原微生物攻击。
根据本发明的组合物可以被施用至植物病原微生物、受微生物攻击威胁的有用植物、其场所、其繁殖材料、储存货物或技术材料。
可以在有用植物、其繁殖材料、储存货物或技术材料被微生物感染之前或之后施用根据本发明的组合物。
要施用的根据本发明的组合物的量将取决于各种因素,如所使用的化合物;处理的对象,例如像植物、土壤或种子;处理的类型,例如像喷雾、洒粉或拌种;处理的目的,例如像预防或治疗;要控制的真菌类型或施用时间。
当优选地与1至5000g a.i./ha,特别是2至2000g a.i./ha,例如100g a.i./ha、250g a.i./ha、500g a.i./ha、800g a.i./ha、1000g a.i./ha、1500g a.i./ha的组分(B)组合施用至有用植物时,组分(A)典型地是以5至2000g a.i./ha,特别是10至1000g a.i./ha,例如50g a.i./ha、75g a.i./ha、100g a.i./ha或200g a.i./ha的比率施用的。
在农业实践中,根据本发明的组合物的施用比率取决于所希望的作用的类型,并且典型地是在从20至4000g的总组合物/公顷的范围内。
当根据本发明的组合物用于处理种子时,比率为0.001至50g组分(A)的化合物/kg种子、优选从0.01至10g/kg种子,以及优选0.001至50g的组分(B)的化合物/kg种子、优选从0.01至10g/kg种子通常是足够的。
用于预混组合物的叶配制品类型的实例是:
GR:颗粒剂
WP:可湿性粉剂
WG:水分散性颗粒剂(粉剂)
SG:水溶性颗粒剂
SL:可溶性浓缩物
EC:可乳化的浓缩物
EW:水包油乳液
ME:微乳液
SC:水性悬浮液浓缩物
CS:水性胶囊悬浮液
OD:基于油的悬浮液浓缩物,以及
SE:水性悬乳液。
而用于预混组合物的种子处理配制品类型的实例是:
WS:用于种子处理浆料的可湿性粉剂
LS:用于种子处理的溶液
ES:用于种子处理的乳液
FS:用于种子处理的悬浮液浓缩物
WG:水分散性颗粒剂,以及
CS:水性胶囊悬浮液。
适合于桶混组合物的配制品类型的实例是溶液、稀释的乳液、悬浮液或其混合物、以及尘剂。
针对配制品的性质,可以根据预期目的以及当时环境选择施用方法(如叶施用、浸灌施用、喷雾施用、雾化施用、撒粉施用、撒播施用、包衣施用或倾倒施用)。
桶混组合物通常通过用溶剂(例如,水)来稀释一种或多种含有不同杀有害生物剂以及任选地另外的助剂的预混组合物而制备。
合适的载体以及辅助剂可以是固体或液体的并且是在配制品技术中常用的物质,例如天然或再生的矿物物质、溶剂、分散体、湿润剂、增粘剂、增稠剂、粘合剂或肥料。
总体上,用于叶或土壤施用的桶混配制品包含0.1%至20%、尤其是0.1%至15%的所希望的成分以及99.9%至80%、尤其是99.9%至85%的固体或液体助剂(包括例如稀释剂或溶剂,如水),其中助剂可以是表面活性剂,其量是基于桶混配制品的0至20%、尤其是0.1%至15%。
典型地,用于叶施用的预混配制品包含0.1%至99.9%、尤其是1%至95%的所希望的成分以及99.9%至0.1%、尤其是99%至5%的固体或液体辅助剂(包括例如溶剂,如水),其中助剂可以是表面活性剂,其量是基于预混配制品的0至50%、尤其是0.5%至40%。
通常,用于种子处理施用的桶混配制品包含0.25%至80%、尤其是1%至75%的所希望的成分以及99.75%至20%、尤其是99%至25%的固体或液体助剂(包括例如溶剂,如水),其中助剂可以是表面活性剂,其量是基于桶混配制品的0至40%、尤其是0.5%至30%。
典型地,用于种子处理施用的预混配制品包含0.5%至99.9%、尤其是1%至95%的所希望的成分以及99.5%至0.1%、尤其是99%至5%的固体或液体辅助剂(包括例如溶剂,如水),其中助剂可以是表面活性剂,其量是基于预混配制品的0至50%、尤其是0.5%至40%。
而商用的产品将优选地作为浓缩物(例如,预混组合物(配制品))被配制,最终使用者通常将使用稀释的配制品(例如,桶混组合物)。
优选的种子处理预混配制品是水性悬浮液浓缩物。可以使用常规的处理技术和机器,如流化床技术、滚筒碾磨方法、静态转动(rotostatic)种子处理机和滚筒式包衣机,将配制品施用到种子上。其他方法(如喷出床)也可以是有用的。可以在包衣之前将种子预上浆。包衣之后,将种子典型地进行干燥并且然后转移到上浆机器中以进行上浆。此类程序在本领域是已知的。本发明的化合物特别适合用于土壤和种子处理施用。通常,本发明的预混组合物含有按质量计0.5%至99.9%、尤其是1%至95%、有利地是1%至50%的所希望的成分和按质量计99.5%至0.1%、尤其是99%至5%的固体或液体辅助剂(包括例如溶剂,如水),其中助剂(或辅助剂)可以是表面活性剂,其量是基于预混配制品的质量按质量计0至50%、尤其是0.5%至40%。
此外,进一步地,其他杀生物的活性成分或组合物可以与本发明的组合物组合,并且用于本发明的方法中并且与本发明的组合物同时地或顺序地施用。当同时施用时,这些另外的活性成分可以连同本发明的组合物一起配制或混合于例如喷雾罐中。这些另外的杀生物的活性成分可以是杀真菌剂、除草剂、杀昆虫剂、杀细菌剂、杀螨剂、杀线虫剂和/或植物生长调节剂。
此外,本发明的组合物还可以与一种或多种系统获得性抗性诱导剂(“SAR”诱导剂)一起施用。SAR诱导剂是已知的并且描述于例如美国专利号US 6,919,298中,并且包括例如水杨酸盐以及商用的SAR诱导剂阿拉酸式苯-S-甲基。
根据本发明的如实施例中任一项所定义的化合物通常以组合物的形式使用并且可与另外的化合物同时地或顺序地施用于作物区域或有待处理的植物。例如,这些另外的化合物可以是影响植物生长的肥料或微量营养素供体或其他制剂。它们还可以是选择性除草剂或非选择性除草剂,连同杀昆虫剂、杀真菌剂、杀细菌剂、杀线虫剂、杀软体动物剂或这些制剂中的若干种的混合物,如果希望的话连同配制品领域中通常使用的另外的载体、表面活性剂或促进施用的辅助剂一起。
具有式(I)的化合物可以按用于控制或保护抵抗植物病原性微生物多主棒孢菌的(杀真菌的)组合物的形式使用,这些组合物包含作为活性成分的至少一种根据本发明的如实施例中任一项所定义的化合物(以游离形式或以农用化学上可用的盐形式),以及上述辅助剂中的至少一种。
根据本发明的植物和/或目标作物包括常规的连同遗传增强或遗传工程处理的品种,例如像抗虫的(例如Bt.和VIP品种)连同抗病的、耐受除草剂的(例如抗草甘膦和抗草铵膦的玉米品种,以商标名和可商购)以及耐受线虫的品种。通过举例的方式,适合的遗传增强或遗传工程处理的作物品种包括Stoneville5599BR棉花和Stoneville 4892BR棉花品种。
术语“植物”和/或“目标作物”应理解为还包括由于常规育种方法或基因工程方法致使对除草剂(像溴草腈)或除草剂类(例如像HPPD抑制剂、ALS抑制剂,例如氟嘧磺隆、氟磺隆和三氟啶磺隆、EPSPS(5-烯醇-丙酮酰-莽草酸-3-磷酸-合酶(5-enol-pyrovyl-shikimate-3-phosphate-synthase))抑制剂、GS(谷氨酰胺合成酶)抑制剂或PPO(原卟啉原-氧化酶)抑制剂)耐受的植物。已经通过常规育种方法(诱变)致使对咪唑啉酮(例如甲氧咪草烟)耐受的作物的实例是夏季油菜(卡诺拉)。已经通过基因工程方法致使对除草剂或除草剂类耐受的作物的实例包括抗草甘膦和抗草铵膦的玉米品种,这些玉米品种是以 和商标名可商购的。
术语“植物”和/或“目标作物”应理解为包括天然地或已经致使对有害昆虫有抗性的那些。这包括通过使用重组DNA技术转化从而例如能够合成一种或多种选择性作用毒素的植物,这些毒素是如从例如产毒素的细菌已知的。可以被表达的毒素的实例包括δ-内毒素,营养期杀虫蛋白(Vip),细菌定殖线虫的杀虫蛋白,以及由蝎子、蛛形纲动物、黄蜂和真菌产生的毒素。已经被修饰为表达苏云金芽孢杆菌毒素的作物的实例是Bt maize(先正达种子公司(Syngenta Seeds))。包括编码杀虫抗性并且由此表达多于一种毒素的多于一种基因的作物的实例是(先正达种子公司)。作物或其种子材料还可以是对多种类型的有害生物具有抗性(当通过遗传修饰产生时的所谓的叠加转基因事件)。例如,植物可以具有表达杀虫蛋白同时耐受除草剂的能力,例如Herculex(陶氏益农公司(Dow AgroSciences),先锋良种国际公司(Pioneer Hi-BredInternational))。
术语“植物”和/或“目标作物”应理解为还包括已经通过使用重组DNA技术进行转化使得它们能够合成具有选择性活性的抗病原物质,例如像所谓的“致病机理相关的蛋白”(PRP,参见例如EP-A-0 392 225)的植物。此类抗病原物质和能够合成此类抗病原物质的转基因植物的实例例如从EP-A-0 392 225、WO 95/33818以及EP-A-0 353191中已知。生产此类转基因植物的方法对于本领域技术人员而言通常是已知的并且描述于例如以上提及的公开物中。
可由转基因植物表达的毒素包括例如,来自蜡样芽孢杆菌或日本金龟子芽孢杆菌的杀虫蛋白;或者来自苏云金芽孢杆菌的杀昆虫蛋白,如δ-内毒素,例如Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1或Cry9C,或者营养期杀昆虫蛋白(Vip),例如Vip1、Vip2、Vip3或Vip3A;或细菌定植线虫的杀昆虫蛋白,例如光杆状菌属物种(Photorhabdusspp.)或致病杆菌属物种(Xenorhabdus spp.),如发光杆菌(Photorhabdus luminescens)、嗜线虫致病杆菌(Xenorhabdus nematophilus);由动物产生的毒素,如蝎毒素、蛛毒素、蜂毒素和其他昆虫特异性神经毒素;由真菌产生的毒素,如链霉菌毒素,植物凝集素,如豌豆凝集素、大麦凝集素或雪花莲凝集素;凝集素(agglutinin);蛋白酶抑制剂,如胰蛋白酶抑制剂、丝蛋白酶抑制剂、马铃薯糖蛋白、胱抑素、木瓜蛋白酶抑制剂;核糖体失活蛋白(RIP),如蓖麻毒素、玉蜀黍-RIP、相思豆毒素、丝瓜籽毒蛋白、皂草毒素蛋白或异株泻根毒蛋白;类固醇代谢酶,如3-羟基类固醇氧化酶、蜕化类固醇-UDP-糖基-转移酶、胆固醇氧化酶、蜕化素抑制剂、HMG-COA-还原酶、离子通道阻断剂如钠通道或钙通道阻断剂、保幼激素酯酶、利尿激素受体、芪合酶、联苄合酶、几丁质酶和葡聚糖酶。
进一步地,在本发明的背景下,δ-内毒素(例如Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1或Cry9C)或营养期杀虫蛋白(Vip)(例如Vip1、Vip2、Vip3或Vip3A)应理解为显然还包括混合型毒素、截短的毒素和经修饰的毒素。混合型毒素是通过那些蛋白的不同结构域的新组合重组产生的(参见例如,WO 02/15701)。截短的毒素,例如截短的Cry1Ab是已知的。在经修饰的毒素的情况下,天然存在的毒素的一个或多个氨基酸被替代。在此类氨基酸替代中,优选将非天然存在的蛋白酶识别序列插入毒素中,例如像在Cry3A055的情况下,组织蛋白酶-G-识别序列被插入Cry3A毒素中(参见WO 03/018810)。
此类毒素或能够合成此类毒素的转基因植物的更多实例披露于例如EP-A-0 374753、WO 93/07278、WO 95/34656、EP-A-0 427 529、EP-A-451 878和WO 03/052073中。
用于制备此类转基因植物的方法通常是本领域技术人员已知的并且描述在例如以上提及的公开物中。CryI型脱氧核糖核酸及其制备例如从WO 95/34656、EP-A-0 367474、EP-A-0 401 979和WO 90/13651中已知。
包含在转基因植物中的毒素使得植物对有害昆虫有耐受性。此类昆虫可以存在于任何昆虫分类群,但尤其常见于甲虫(鞘翅目)、双翅昆虫(双翅目)和蛾(鳞翅目)。
包含一种或多种编码杀昆虫剂抗性并且表达一种或多种毒素的基因的转基因植物是已知的并且其中一些是可商购的。此类植物的实例是:(玉米品种,表达Cry1Ab毒素);YieldGard(玉米品种,表达Cry3Bb1毒素);YieldGard(玉米品种,表达Cry1Ab和Cry3Bb1毒素);(玉米品种,表达Cry9C毒素);Herculex(玉米品种,表达Cry1Fa2毒素和获得对除草剂草铵膦铵的耐受性的酶膦丝菌素N-乙酰基转移酶(PAT));NuCOTN(棉花品种,表达Cry1Ac毒素);Bollgard(棉花品种,表达Cry1Ac毒素);Bollgard(棉花品种,表达Cry1Ac和Cry2Ab毒素);(棉花品种,表达Vip3A和Cry1Ab毒素);(马铃薯品种,表达Cry3A毒素); GT Advantage(GA21耐草甘膦性状)、CB Advantage(Bt11玉米螟(CB)性状)以及
此类转基因作物的另外的实例是:
1.Bt11玉米,来自先正达种子公司(Syngenta Seeds SAS),霍比特路(Chemin del'Hobit)27,F-31 790圣苏维尔(St.Sauveur),法国,登记号C/FR/96/05/10。遗传修饰的玉蜀黍,通过转基因表达截短的Cry1Ab毒素,使之能抵抗欧洲玉米螟(玉米螟和粉茎螟)的侵袭。Bt11玉米还转基因表达PAT酶以获得对除草剂草铵膦铵盐的耐受性。
2.Bt176玉米,来自先正达种子公司,霍比特路27,F-31 790圣苏维尔,法国,登记号C/FR/96/05/10。遗传修饰的玉蜀黍,通过转基因表达Cry1Ab毒素,使之能抵抗欧洲玉米螟(玉米螟和粉茎螟)的侵袭。Bt176玉米还转基因表达酶PAT以获得对除草剂草铵膦的耐受性。
3.MIR604玉米,来自先正达种子公司,霍比特路27,F-31 790圣苏维尔,法国,登记号C/FR/96/05/10。通过转基因表达经修饰的Cry3A毒素使之具有昆虫抗性的玉米。此毒素是通过插入组织蛋白酶-G-蛋白酶识别序列而经修饰的Cry3A055。此类转基因玉米植物的制备描述于WO 03/018810中。
4.MON 863玉米,来自孟山都欧洲公司(Monsanto Europe S.A.)270-272特弗伦大道(Avenue de Tervuren),B-1150布鲁塞尔,比利时,登记号C/DE/02/9。MON 863表达Cry3Bb1毒素,并且对某些鞘翅目昆虫有抗性。
5.IPC 531棉花,来自孟山都欧洲公司270-272特弗伦大道,B-1150布鲁塞尔,比利时,登记号C/ES/96/02。
6. 1507玉米,来自先锋海外公司(Pioneer Overseas Corporation),特德斯科大道(Avenue Tedesco),7B-1160布鲁塞尔,比利时,登记号C/NL/00/10。遗传修饰的玉米,表达蛋白质Cry1F以获得对某些鳞翅目昆虫的抗性,并且表达PAT蛋白质以获得对除草剂草铵膦的耐受性。
7.NK603×MON 810玉米,来自孟山都欧洲公司270-272特弗伦大道,B-1150布鲁塞尔,比利时,登记号C/GB/02/M3/03。通过将遗传修饰的品种NK603和MON 810杂交,由常规育种的杂交玉米品种构成。NK603×MON 810玉米转基因地表达由土壤杆菌属菌株CP4获得的蛋白CP4 EPSPS,其赋予对除草剂(含有草甘膦)的耐受性,以及还表达由苏云金芽孢杆菌库尔斯塔克亚种获得的Cry1Ab毒素,其带来对某些鳞翅目昆虫(包括欧洲玉米螟)的耐受性。
如本文使用的,术语“场所”意指植物在其中或其上生长的地方,或栽培植物的种子被播种的地方,或者种子将要被置于土壤中的地方。它包括土壤、种子以及幼苗,连同建立的植被。
术语“植物”是指植物的所有有形部分,包括种子、幼苗、幼树、根、块茎、茎、秆、叶子和果实。
术语“植物繁殖材料”应理解为表示植物的生殖部分,如种子(其可以用于植物的繁殖),以及营养性材料,如插条或块茎(例如马铃薯)。可以提及例如种子(在严格意义上)、根、果实、块茎、球茎、根茎以及植物的部分。还可以提及在发芽后或在出苗后将被移植的发芽植物和幼小植物。这些幼小植物可以通过浸渍进行完全或部分处理而在移植之前进行保护。优选地,“植物繁殖材料”应理解为表示种子。
本文中所提及的使用其通用名的杀有害生物剂是,例如,从“The PesticideManual[杀有害生物剂手册]”,第15版,英国作物保护委员会(British Crop ProtectionCouncil)2009已知的。
根据本发明的如实施例中任一项所定义的用于在本发明的方法中使用的化合物可以是组合物的唯一活性成分,或者适当时它可以与一种或多种另外的活性成分(如杀有害生物剂、杀真菌剂、增效剂、除草剂或植物生长调节剂)混合。在一些情况下,另外的活性成分可以产生出乎意料的协同活性。
根据本发明的组合物还可以包含另外的固体或液体助剂,如稳定剂,例如未环氧化的或环氧化的植物油(例如环氧化的椰子油、菜籽油或大豆油),消泡剂(例如硅酮油),防腐剂,粘度调节剂,粘合剂和/或增粘剂,肥料或其他用于获得特定效果的活性成分,例如杀细菌剂、杀真菌剂、杀线虫剂、植物激活剂、杀软体动物剂或除草剂。
根据本发明的化合物和组合物是以本身已知的方式,在不存在助剂的情况下,例如通过研磨、筛选和/或压缩固体活性成分;和在至少一种助剂的存在下,例如通过紧密混合活性成分与一种或多种助剂和/或将活性成分与一种或多种助剂一起研磨来制备。用于制备组合物的这些方法和用于制备这些组合物的化合物(I)的用途也是本发明的主题。
本发明的另一个方面涉及根据本发明的如实施例中任一项所定义的化合物、包含至少一种所定义的化合物的组合物、或包含至少一种根据本发明的如实施例中任一项所定义的化合物的杀真菌或杀昆虫混合物,与如上所述的其他杀真菌剂或杀昆虫剂混合,用于控制或预防植物(例如植物(如作物植物))、其繁殖材料(例如种子)、收获的作物(例如收获的粮食作物)、或非生命材料被昆虫或植物病原性微生物(优选真菌有机体)侵染的用途。
本发明的另一方面涉及控制或预防植物(例如植物(如作物植物))、其繁殖材料(例如种子)、收获的作物(例如收获的粮食作物)、或非生命材料被植物病原性微生物或腐败微生物或对人潜在有害的有机体(尤其是真菌有机体)侵染的方法,该方法包括将根据本发明的如实施例中任一项所定义的化合物作为活性成分施用至这些植物、这些植物的部分或其场所、其繁殖材料、或这些非生命材料的任何部分。
控制或预防意指将被昆虫或植物病原性微生物或腐败微生物或对人潜在有害的有机体(尤其是真菌有机体)的侵染减少至这样一个被证明改进的水平。
控制或预防作物植物被植物病原性微生物(尤其是真菌有机体)或昆虫侵染的优选的方法是叶施用,该方法包括施用根据本发明的如实施例中任一项所定义的化合物、或含有所述化合物中的至少一种的农用化学组合物。施用频率和施用比率将取决于受相应的病原体或昆虫侵染的风险。
然而,具有式(I)的化合物,优选结合化合物(B),还可以通过用液体配制品浸灌植物的场所或者通过将处于固体形式的化合物例如以颗粒形式施用到土壤(土壤施用)而经由土壤通过根(内吸作用)渗透植物。在水稻作物中,可以将此类颗粒施用到灌水的稻田中。具有式(I)的化合物还可以通过用杀真菌剂的液体配制品浸渍种子或块茎、或用固体配制品对其进行包衣而施用到种子(包衣)上。
包含具有式(I)的化合物的优选二元组合物的另外的特征,将其施用至谷类的方法及其使用比率是如针对包含具有式(I)的化合物和另外优选至少一种如以上描述的组分(B)的组合物所描述的。
它们的施用可以是在这些植物或其部分被真菌感染之前和之后。优选地,在感染之前进行处理。当具有式(I)的化合物以其自身使用时,根据本发明的方法中的施用比率是如以上描述的,例如典型的是5至2000g a.i./ha,特别是10至1000g a.i./ha,例如50ga.i./ha、75ga.i./ha、100g a.i./ha或200g a.i./ha的比率。在生长期期间,可以一次或多于一次地将具有式(I)的化合物施用至这些植物。
为了用于根据本发明的方法中,具有式(I)的化合物可以被转化为以上描述的常规配制品,例如溶液、乳剂、悬浮剂、尘剂、粉剂、糊剂和颗粒剂。使用形式将取决于特定的预期目的;在每种情况下,它应确保具有式(I)的化合物的精细和均匀分布。
如本文使用的术语“植物”包括幼苗、灌木及水果和蔬菜的作物。
以下实例用于说明本发明,“活性成分”表示以特定混合比率的组分(A)和组分(B)的混合物。相同的配制品可以用于仅包含具有式(I)的化合物作为活性成分的组合物中。
现在将通过以下非限制性实例说明本发明。所有的引用文献通过援引并入。
配制品实例
将活性成分与其他配制品组分充分地混合并且将混合物在适合的研磨机中充分地研磨,得到可湿性粉剂,这些粉剂可以用水稀释以提供所希望浓度的悬浮剂。
将活性成分与其他配制品组分充分地混合并且将混合物在合适的研磨机中充分地研磨,得到可以直接用于种子处理的粉剂。
可乳化的浓缩物
在植物保护中可以使用的具有任何所要求的稀释的乳液可以通过用水稀释从这种浓缩物中获得。
通过将活性成分与载体混合并且将混合物在适合的研磨机中研磨而获得即用型尘剂。此类粉剂还可以用于种子的干拌种。
将活性成分与其他配制品组分混合并研磨,并且用水润湿混合物。将混合物挤出并且然后在空气流中干燥。
悬浮液浓缩物
将精细研磨的活性成分与其他配制品组分彻底混合,得到悬浮剂浓缩物,该悬浮剂浓缩物可以以任何所希望比率稀释于水中。使用此类稀释物,可以对活的植物连同植物繁殖材料进行处理并且对其针对微生物侵染通过喷雾、浇灌或浸渍进行保护。
用于种子处理的可流动的浓缩物
将精细研磨的活性成分与其他配制品组分彻底混合,得到悬浮剂浓缩物,该悬浮剂浓缩物可以进一步稀释于水中,以待施用至种子。使用此类稀释物,可以通过喷雾、浇灌或浸渍来处理和保护繁殖材料免受微生物侵染。
生物学实例
实例1:多主棒孢菌(靶叶斑病)
将来自冷冻储存的真菌分生孢子直接混入营养肉汤(PDB马铃薯右旋糖肉汤)中。将测试化合物的DMSO溶液置于微量滴定板(96孔规格)中并且向其中添加含有真菌孢子的营养肉汤。将这些测试板在24℃下温育并且在3-4天之后在620nm下光度测定地确定对生长的抑制(对多主棒孢菌的%控制)。化合物的活性是通过比较在处理过的测试溶液中对生长的抑制与在未处理的对照中的生长得出的。化合物的浓度是6.7、2.2、0.74、0.25和0.082ppm。
当与在相同条件下示出广泛的疾病发展的未处理的对照相比时,化合物(Ia)在6.7ppm下给出对多主棒孢菌的至少70%的控制、在2.2ppm下至少70%的控制、在0.74ppm下至少50%的控制、以及在0.25ppm下至少20%。
当与在相同条件下示出广泛的疾病发展的未处理的对照相比时,化合物(Ib)在6.7ppm下给出对多主棒孢菌的至少90%的控制、在2.2ppm下至少70%的控制、在0.74ppm下至少50%的控制、以及在0.25ppm下至少20%。
当与在相同条件下示出广泛的疾病发展的未处理的对照相比时,化合物(Ic)在6.7ppm下给出对多主棒孢菌的至少70%的控制、在2.2ppm下至少70%的控制、在0.74ppm下至少50%的控制、以及在0.25ppm下至少20%。
因此,具有式(I)的化合物与其他化合物的区别例如可以在于在低施用比率下更大的功效,这可以由本领域技术人员使用在以上生物学试验中概述的实验程序,使用更低的施用比率(如果必要的话),例如6ppm、3ppm、2.2ppm、1.5ppm、0.8ppm、0.74ppm、0.25ppm、0.2ppm、或0.082ppm来证实。
Claims (17)
2.根据权利要求1所述的方法,其中,R1和R2各自独立地是甲基,或R1表示甲基并且R2表示-CHF2。
3.根据权利要求1所述的方法,其中,R1和R2共同形成苯基环,其在环原子上具有一个或多个卤素取代基,优选至少一个氟取代基,并且其中R3和R4共同形成噻吩环。
5.根据权利要求1至4中任一项所述的方法,其包括以下步骤:提供包含杀生物有效量的具有式(I)的化合物的组合物;以及向繁殖材料施用所述组合物;以及种植所述繁殖材料。
6.根据权利要求1至5中任一项所述的方法,其包括以下步骤:提供包含杀生物有效量的具有式(I)的化合物的组合物;以及向所述植物病原体、所述植物病原体的场所、或易受所述植物病原体攻击的植物施用所述组合物。
7.根据权利要求1至6中任一项所述的方法,其中,所述植物选自豆类、豇豆、黄瓜、木瓜、大豆、甘薯、番茄、棉花、茄子、罗勒、百里香、橡胶树、巴婆树、杜鹃和绣球。
8.根据权利要求7所述的方法,其中,所述植物选自豆类、豇豆、黄瓜、木瓜、大豆、甘薯和番茄。
9.根据权利要求8所述的方法或用途,其中,所述植物是大豆。
10.一种用于控制或预防植物被植物病原性微生物多主棒孢菌侵染的农业化学配制品,包括向植物病原体、植物病原体的场所、或易受植物病原体攻击的植物、或其繁殖材料进行施用,所述农业化学配制品包含杀真菌有效量的根据式(I)的化合物(A)
其中:
R1和R2各自独立地选自C1-C3烷基或C1-C3烷基卤代烷基,或共同形成未取代的或取代的芳基环;并且
R3和R4共同形成未取代的或取代的芳基或噻吩环,或其N-氧化物和或农业上可接受的盐,其以杀生物有效量,其N-氧化物或农业上可接受的盐作为第一活性成分,以及作为至少一种或多种化合物(B)其他生物活性剂,如杀细菌剂、杀真菌剂、杀线虫剂、植物激活剂、杀螨剂和杀昆虫剂,一种或多种辅助剂,以及稀释剂或载体。
11.根据权利要求10所述的组合物,其包含:
(A)至少一种具有式I的化合物,
其中:
R1和R2各自独立地选自C1-C3烷基或C1-C3烷基卤代烷基,或共同形成未取代的或取代的芳基环;并且
R3和R4共同形成未取代的或取代的芳基或噻吩环,或其N-氧化物和或农业上可接受的盐,其以杀生物有效量,其N-氧化物或农业上可接受的盐作为第一活性成分,其农用化学上可接受的盐或N-氧化物作为第一活性成分;以及
(B)至少一种第二活性成分,其选自由以下组成的组:2-[6-(4-溴苯氧基)-2-(三氟甲基)-3-吡啶基]-1-(1,2,4-三唑-1-基)丙-2-醇、4-[[6-[2-(2,4-二氟苯基)-1,1-二氟-2-羟基-3-(5-硫代-4H-1,2,4-三唑-1-基)丙基]-3-吡啶基]氧基]苯甲腈、N'-(2-氯-5-甲基-4-苯氧基-苯基)-N-乙基-N-甲基-甲脒、N'-[2-氯-4-(2-氟苯氧基)-5-甲基-苯基]-N-乙基-N-甲基-甲脒、N-甲基-4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]硫代苯甲酰胺、2,2-二氟-N-甲基-2-[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯基]乙酰胺和N-(2-氟苯基)-4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯甲酰胺、或其组合。
12.一种包含根据权利要求10或权利要求11所述的组合物的配制品,其包含按重量计从0.01%至90%的所述包含化合物(A)和(B)的组合物,和从0%至20%的农业上可接受的表面活性剂。
13.一种用于由使用者稀释的浓缩组合物,包括根据权利要求10至12中任一项所述的组合物,其包含按重量计从2%至80%、优选按重量计在5%与70%之间的活性剂,所述活性剂至少包含含有(A)并且优选和(B)的组合物,以及任选地其他活性剂。
14.一种用于施用于植物繁殖材料的拌种配制品,其包含根据权利要求10至13中任一项所述的组合物,并且进一步包含稀释剂。
15.根据权利要求14所述的拌种配制品,其中,所述配制品是呈水性悬浮液或干粉形式,对植物繁殖材料具有良好的附着性。
16.根据权利要求14或权利要求15所述的拌种配制品,其包含呈封装形式的活性剂,优选缓释胶囊和/或微胶囊。
17.杀真菌有效量的具有式(I)的化合物、其N-氧化物或农业上可接受的盐,包含杀真菌有效量的具有式(I)的化合物、其N-氧化物或农业上可接受的盐作为活性成分组分(A);以及,任选地,作为组分(B)至少一种选自由以下组成的组的化合物的组合物用于控制或预防植物被植物病原性微生物多主棒孢菌侵染的用途:2-[6-(4-溴苯氧基)-2-(三氟甲基)-3-吡啶基]-1-(1,2,4-三唑-1-基)丙-2-醇、4-[[6-[2-(2,4-二氟苯基)-1,1-二氟-2-羟基-3-(5-硫代-4H-1,2,4-三唑-1-基)丙基]-3-吡啶基]氧基]苯甲腈、N'-(2-氯-5-甲基-4-苯氧基-苯基)-N-乙基-N-甲基-甲脒、N'-[2-氯-4-(2-氟苯氧基)-5-甲基-苯基]-N-乙基-N-甲基-甲脒、N-甲基-4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]硫代苯甲酰胺、2,2-二氟-N-甲基-2-[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯基]乙酰胺和N-(2-氟苯基)-4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯甲酰胺、或其组合。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP20163141.3 | 2020-03-13 | ||
EP20163141 | 2020-03-13 | ||
PCT/EP2021/056434 WO2021180975A1 (en) | 2020-03-13 | 2021-03-13 | Methods of controlling or preventing infestation of plants by the phytopathogenic microorganism corynespora cassiicola |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN115315186A true CN115315186A (zh) | 2022-11-08 |
Family
ID=69844580
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN202180020750.3A Pending CN115315186A (zh) | 2020-03-13 | 2021-03-13 | 控制或预防植物被植物病原性微生物多主棒孢菌侵染的方法 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20230112306A1 (zh) |
EP (1) | EP4117433A1 (zh) |
CN (1) | CN115315186A (zh) |
BR (1) | BR112022018300A2 (zh) |
WO (1) | WO2021180975A1 (zh) |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN107428777A (zh) * | 2015-04-02 | 2017-12-01 | 巴斯夫欧洲公司 | 喹啉化合物 |
CN108026066A (zh) * | 2015-07-24 | 2018-05-11 | 巴斯夫欧洲公司 | 可用于防除植物病原性真菌的吡啶化合物 |
WO2019115343A1 (en) * | 2017-12-15 | 2019-06-20 | Basf Se | Fungicidal mixture comprising substituted pyridines |
CN110191881A (zh) * | 2017-01-23 | 2019-08-30 | 巴斯夫欧洲公司 | 杀真菌的吡啶化合物 |
WO2020178307A1 (en) * | 2019-03-05 | 2020-09-10 | Bayer Aktiengesellschaft | Active compound combination |
Family Cites Families (31)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BR8600161A (pt) | 1985-01-18 | 1986-09-23 | Plant Genetic Systems Nv | Gene quimerico,vetores de plasmidio hibrido,intermediario,processo para controlar insetos em agricultura ou horticultura,composicao inseticida,processo para transformar celulas de plantas para expressar uma toxina de polipeptideo produzida por bacillus thuringiensis,planta,semente de planta,cultura de celulas e plasmidio |
CA1340685C (en) | 1988-07-29 | 1999-07-27 | Frederick Meins | Dna sequences encoding polypeptides having beta-1,3-glucanase activity |
US5169629A (en) | 1988-11-01 | 1992-12-08 | Mycogen Corporation | Process of controlling lepidopteran pests, using bacillus thuringiensis isolate denoted b.t ps81gg |
CA2005658A1 (en) | 1988-12-19 | 1990-06-19 | Eliahu Zlotkin | Insecticidal toxins, genes encoding these toxins, antibodies binding to them and transgenic plant cells and plants expressing these toxins |
ES2199931T3 (es) | 1989-03-24 | 2004-03-01 | Syngenta Participations Ag | Plantas transgenicas resistentes a enfermedades. |
GB8910624D0 (en) | 1989-05-09 | 1989-06-21 | Ici Plc | Bacterial strains |
CA2015951A1 (en) | 1989-05-18 | 1990-11-18 | Mycogen Corporation | Novel bacillus thuringiensis isolates active against lepidopteran pests, and genes encoding novel lepidopteran-active toxins |
ES2074547T3 (es) | 1989-11-07 | 1995-09-16 | Pioneer Hi Bred Int | Lectinas larvicidas, y resistencia inducida de las plantas a los insectos. |
US5639949A (en) | 1990-08-20 | 1997-06-17 | Ciba-Geigy Corporation | Genes for the synthesis of antipathogenic substances |
UA48104C2 (uk) | 1991-10-04 | 2002-08-15 | Новартіс Аг | Фрагмент днк, який містить послідовність,що кодує інсектицидний протеїн, оптимізовану для кукурудзи,фрагмент днк, який забезпечує направлену бажану для серцевини стебла експресію зв'язаного з нею структурного гена в рослині, фрагмент днк, який забезпечує специфічну для пилку експресію зв`язаного з нею структурного гена в рослині, рекомбінантна молекула днк, спосіб одержання оптимізованої для кукурудзи кодуючої послідовності інсектицидного протеїну, спосіб захисту рослин кукурудзи щонайменше від однієї комахи-шкідника |
US5530195A (en) | 1994-06-10 | 1996-06-25 | Ciba-Geigy Corporation | Bacillus thuringiensis gene encoding a toxin active against insects |
CA2419029A1 (en) | 2000-08-25 | 2002-02-28 | Syngenta Participations Ag | Bacillus thuringiensis crystal protein hybrids |
US7230167B2 (en) | 2001-08-31 | 2007-06-12 | Syngenta Participations Ag | Modified Cry3A toxins and nucleic acid sequences coding therefor |
AR037856A1 (es) | 2001-12-17 | 2004-12-09 | Syngenta Participations Ag | Evento de maiz |
CN1625336A (zh) | 2002-04-04 | 2005-06-08 | 瓦伦特生物科学公司 | 增强的除草剂组合物 |
BR112012028395A2 (pt) | 2010-05-06 | 2015-09-15 | Bayer Cropscience Ag | processo para preparar ditiina-tetracarboxi-diimidas |
PL2871180T3 (pl) | 2012-07-04 | 2018-08-31 | Agro-Kanesho Co., Ltd. | Pochodna estru kwasu 2-aminonikotynowego i środek bakteriobójczy zawierający ją jako składnik aktywny |
EP2935213B1 (en) | 2012-12-19 | 2019-05-22 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Difluoromethyl-nicotinic-indanyl carboxamides as fungicides |
EP3151669B1 (en) | 2014-06-06 | 2020-10-28 | Basf Se | Use of substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
US10231453B2 (en) | 2015-04-02 | 2019-03-19 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | 5-substituted imidazole derivatives |
KR20180000731A (ko) | 2015-05-18 | 2018-01-03 | 비아멧 파마슈티컬즈, 인코포레이티드 | 항진균성 화합물 |
PL3307707T3 (pl) | 2015-06-15 | 2021-04-19 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Podstawione halogenem fenoksyfenyloamidyny oraz ich zastosowanie jako fungicydy |
CN107922317A (zh) | 2015-07-08 | 2018-04-17 | 拜耳农作物科学股份公司 | 苯氧基卤苯基脒类及其作为杀真菌剂的用途 |
JP6867370B2 (ja) | 2015-08-14 | 2021-04-28 | バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト | トリアゾール誘導体、その中間体および殺真菌剤としてのそれらの使用 |
BR112018006630B8 (pt) | 2015-10-02 | 2022-07-12 | Syngenta Participations Ag | Composto derivado de oxadiazol microbiocidas, composição agroquímica compreendendo o referido composto, método de controle ou prevenção da infestação de plantas úteis por microrganismos fitopatogênicos e uso de um composto |
EP3356358B1 (en) | 2015-10-02 | 2020-05-06 | Syngenta Participations AG | Microbiocidal oxadiazole derivatives |
AU2016349662A1 (en) | 2015-11-05 | 2018-05-17 | Basf Se | Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
JP6930972B2 (ja) | 2015-12-02 | 2021-09-01 | シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー | 殺微生物性オキサジアゾール誘導体 |
UY37062A (es) | 2016-01-08 | 2017-08-31 | Syngenta Participations Ag | Derivados de aryl oxadiazol fungicidas |
EP3468958B1 (en) | 2016-06-09 | 2020-12-16 | Basf Se | Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
WO2018153707A1 (en) | 2017-02-22 | 2018-08-30 | Basf Se | Crystalline forms of a strobilurin type compound for combating phytopathogenic fungi |
-
2021
- 2021-03-13 CN CN202180020750.3A patent/CN115315186A/zh active Pending
- 2021-03-13 EP EP21710525.3A patent/EP4117433A1/en not_active Withdrawn
- 2021-03-13 BR BR112022018300A patent/BR112022018300A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2021-03-13 US US17/911,381 patent/US20230112306A1/en active Pending
- 2021-03-13 WO PCT/EP2021/056434 patent/WO2021180975A1/en unknown
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN107428777A (zh) * | 2015-04-02 | 2017-12-01 | 巴斯夫欧洲公司 | 喹啉化合物 |
CN108026066A (zh) * | 2015-07-24 | 2018-05-11 | 巴斯夫欧洲公司 | 可用于防除植物病原性真菌的吡啶化合物 |
CN110191881A (zh) * | 2017-01-23 | 2019-08-30 | 巴斯夫欧洲公司 | 杀真菌的吡啶化合物 |
WO2019115343A1 (en) * | 2017-12-15 | 2019-06-20 | Basf Se | Fungicidal mixture comprising substituted pyridines |
WO2020178307A1 (en) * | 2019-03-05 | 2020-09-10 | Bayer Aktiengesellschaft | Active compound combination |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20230112306A1 (en) | 2023-04-13 |
BR112022018300A2 (pt) | 2022-10-25 |
EP4117433A1 (en) | 2023-01-18 |
WO2021180975A1 (en) | 2021-09-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN106614610B (zh) | 杀真菌组合物 | |
CN109430279B (zh) | 杀真菌组合物 | |
JP6743032B2 (ja) | 硝化抑制剤としてのピラゾール化合物 | |
UA126246C2 (uk) | Фунгіцидні композиції | |
JP2019065018A (ja) | 複素環化合物を用いる有害節足動物防除方法 | |
JP2018188462A (ja) | 複素環化合物を含有する組成物 | |
CN115315186A (zh) | 控制或预防植物被植物病原性微生物多主棒孢菌侵染的方法 | |
KR20230112697A (ko) | 살진균 조성물 | |
CN115334885A (zh) | 控制或预防植物被植物病原性微生物多主棒孢菌、大豆灰斑病菌和/或大豆紫斑病菌侵染的方法 | |
CN115297727A (zh) | 控制或预防植物被植物病原性微生物多主棒孢菌侵染的方法 | |
CN115209737A (zh) | 杀真菌组合物 | |
GB2491594A (en) | Pesticidal mixtures comprising enantiomerically enriched isoxazoline derivatives | |
JP2019094335A (ja) | 複素環化合物を用いる有害節足動物防除方法 | |
CN115243547A (zh) | 控制或预防植物被植物病原性微生物多主棒孢菌侵染的方法 | |
CN115279186A (zh) | 控制或预防植物被植物病原性微生物多主棒孢菌侵染的方法 | |
CN116322329A (zh) | 杀真菌组合物 | |
CN116437807A (zh) | 杀真菌组合物 | |
WO2024107910A1 (en) | Mixtures of succinate dehydrogenase inhibitors and picolinamides | |
CN115190761A (zh) | 控制或预防植物被植物病原性微生物多主棒孢菌侵染的方法 | |
CN117813005A (zh) | 杀真菌组合物 | |
TW202420997A (zh) | 琥珀酸去氫酶抑制劑和吡啶醯胺的混合物 | |
CN117241668A (zh) | 杀微生物的喹啉/喹喔啉苯并噻嗪衍生物 | |
JP2018203759A (ja) | 複素環化合物を含有する組成物 | |
JP2019167372A (ja) | 複素環化合物を用いる有害節足動物防除方法 | |
JPH0558401B2 (zh) |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination |