JP6743032B2 - 硝化抑制剤としてのピラゾール化合物 - Google Patents

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Description

本発明は、式Iの新規硝化抑制剤に関する。更に本発明は、硝化抑制剤としての、すなわち、硝化を低減するための式Iの化合物、並びに硝化抑制剤を含む農薬混合物及び組成物の使用に関する。植物、植物が成長する又は植物の成長が意図される土壌及び/又は位置の硝化抑制剤による処理を含む、硝化を低減する方法、並びに硝化抑制剤の施用により肥料又は組成物を処理する方法が、本発明に更に包含される。
窒素は、植物の成長及び繁殖のための必須元素である。植物が利用できる土壌中の窒素の約25%(アンモニウム及び硝酸塩)は、腐植、植物性及び動物性残渣、並びに有機肥料などの有機窒素化合物の分解過程(無機化)に由来する。およそ5%が降雨から導かれる。しかし地球規模では、最も大きな部分(70%)は、無機窒素肥料によって植物に供給される。主に使用される窒素肥料は、アンモニウム化合物又はその誘導体を含み、すなわち、世界中で施用されている窒素肥料のほぼ90%は、NH4 +形態である(Subbarao et al., 2012, Advances in Agronomy, 114, 249-302)。このことは、とりわけ、NH4 +の同化がNO3 -などの他の窒素源の同化よりエネルギー的に効率が良いことに起因する。
更に、陽イオンであることによって、NH4 +は、負に帯電した土壌表面及び土壌の有機物の官能基によって静電気的に保持される。この結合は、地下水への溶脱によるNH4 +の損失を制限するのに十分に強力である。対照的に、NO3 -は、負に帯電しているので土壌に結合せず、植物の根域から溶脱し易い。加えて、硝酸塩は、硝酸塩及び亜硝酸塩(NO2 -)が亜酸化窒素(N2O)及び窒素分子(N2)などの窒素の気体形態に微生物変換される脱窒によって、損失することがある。
しかし、アンモニウム(NH4 +)化合物は、土壌微生物により、硝化として知られている過程によって比較的短時間に硝酸塩(NO3 -)に変換される。硝化は、土壌細菌個体群の遍在性構成要素である、2つの群の化学合成無機栄養細菌、ニトロソモナス(Nitrosomonas)及びニトロバクタ-(Nitrobacter)属のアンモニア酸化細菌(AOB)により主に実施される。硝化に実質的に関与している酵素は、アンモニアモノオキシゲナーゼ(AMO)であり、これはアンモニア酸化古細菌においても見出された(Subbarao et al., 2012, Advances in Agronomy, 114, 249-302)。
硝化過程は、典型的には、窒素漏出及び環境汚染をもたらす。様々な損失の結果、施用窒素肥料のおよそ50%が肥料添加の1年後に失われている(Nelson and Huber; Nitrification inhibitors for corn production (2001), National Corn Handbook, Iowa State Universityを参照すること)。
対抗処置として、ほとんどの場合に肥料と一緒にした、硝化抑制剤の使用が提案された。適切な硝化抑制剤には、リノール酸、アルファ-リノレイン酸、p-クマル酸メチル、フェルラ酸メチル、MHPP、カランジン、ブラキアラクトン(brachialacton)又はp-ベンゾキノンソルゴレオンなどの生物学的硝化抑制剤(BNI)が含まれる(Subbarao et al., 2012, Advances in Agronomy, 114, 249-302)。更なる適切な硝化抑制剤は、ニトラピリン、ジシアンジアミド(DCD)、3,4-ジメチルピラゾールホスフェート(DMPP)、4-アミノ-1,2,4-トリアゾール塩酸塩(ATC)、1-アミド-2-チオ尿素(ASU)、2-アミノ-4-クロロ-6-メチルピリミジン(AM)、5-エトキシ-3-トリクロロメチル-1,2,4-チオジアゾール(テラゾール)又は2-スルファニルアミドチアゾール(ST)などの合成化学抑制剤である(Slangen and Kerkhoff, 1984, Fertilizer research, 5(1), 1-76)。
更に、ピラゾールに基づいた硝化抑制剤が、例えば、US 3,635,690、WO 2011/009572、WO 2011/015305、DE 10 2011 120 098及びDE 10 2013 022 031 B3に記載されている。US 3,635,690は、1-プロピニルピラゾール、すなわち、内部三重結合を有する1-プロパ-1-イニルピラゾールを硝化抑制剤として記載している。フェニルアセチレンは、三重結合が末端三重結合であり、US 4,552,581に硝化抑制剤として記載されている。
しかし、これらの抑制剤の多くは最適以下でしか作用しない。加えて、世界の人口は、これから20〜30年間に著しく増加すると予測され、したがって十分な量及び質での食糧生産が必要となる。これを達成するため、窒素肥料の使用が2050年までには二倍にする必要がある。環境上の理由から、このことは可能ではなく、それは、飲用水の硝酸塩レベル、地表水の富栄養化及び大気中へのガス放出が多くの地域において既に限界レベルに達しており、水質汚染及び大気汚染を引き起こしているからである。しかし、硝化抑制剤が使用されると、肥料の効率は著しく増進し、したがって少ない量の肥料を施用することができる。したがって、新規硝化抑制剤、並びにその使用方法の必要性が明らかに存在する。
特に、高い活性を有する硝化抑制剤の必要性が存在する。
更に、低い施用率は典型的には経済的及び環境的な利点をもたらすので、低量で有効である硝化抑制剤の必要性が存在する。
したがって、従来技術の観点から改善された硝化抑制剤を提供することが、本発明の目的であった。
本発明は、この必要性に対処するものであり、式I:
の硝化抑制剤又はその立体異性体、塩、互変異性体若しくはN-オキシドに関し、
式中、
R1は、C3〜C6-アルキニルであり、但しR1がC3-アルキニルである場合、プロパルギルであり、又はC3〜C6-アレニルであり、これらの基のC原子は、それぞれの場合において、非置換であってもよく、又はハロゲン、CN、ORa、NO2、NRcRd、NRb(C=O)Ra、C(=O)Ra、C(=O)ORa、C(=O)NRcRd、S(O)mRa及びS(O)mNRcRdから選択される1、2若しくは3つの同一若しくは異なる置換基を有していてもよく、
R2、R3及びR4は、互いに独立して、H、ハロゲン、CN、ORa、NO2、NRcRd、NRb(C=O)Ra、C(=O)Ra、C(=O)ORa、C(=O)NRcRd、S(O)mRa、S(O)mNRcRd、
C1〜C8-アルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C2〜C8-アルケニル、C2〜C8-アルキニル(ここで、これらの基のC原子は、それぞれの場合において、非置換であってもよく、又はハロゲン、CN、ORa、NO2、NRcRd、NRb(C=O)Ra、C(=O)Ra、C(=O)ORa、C(=O)NRcRd、S(O)mRa及びS(O)mNRcRdから選択される1、2若しくは3つの同一若しくは異なる置換基を有していてもよい)、
C6〜C10-アリール及びC5〜C10-ヘタリール(ここで、芳香族部分は、それぞれの場合において、非置換であってもよく、又はハロゲン、CN、ORa、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C2〜C4-アルケニル及びC2〜C4-アルキニルから選択される1、2、3、4若しくは5つの同一若しくは異なる置換基を有していてもよい)から選択され、
或いは、R3及びR4は、一緒になって架橋を形成し、それによりR3及びR4が結合する原子と一緒になって、環状構造の部分若しくは完全不飽和又は芳香族の5員〜10員炭素環式又は複素環式の環が形成され、ここで、前記複素環式の環は、O、S及びNから選択される1、2又は3個のヘテロ原子を有していてもよく、このうちS及び/又はNは、任意選択で酸化されていてもよく、前記炭素環式又は複素環式の環は、非置換であってもよく、又は=O、ハロゲン、CN、ORa、NO2、NRcRd、NRb(C=O)Ra、C(=O)Ra、C(=O)ORa、C(=O)NRcRd、O(C=O)NRcRd、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C6〜C10-アリール、C5〜C10-ヘタリール、C5〜C10-カルボシクリル及びC5〜C10-ヘテロシクリルから選択される1、2、3、4若しくは5つの同一若しくは異なる置換基を有していてもよく、前記C6〜C10-アリール、C5〜C10-ヘタリール、C5〜C10-カルボシクリル及びC5〜C10-ヘテロシクリル部分は、非置換であってもよく、又は=O、ハロゲン、CN、C1〜C4-アルキル及びC1〜C4-ハロアルキルから選択される1、2、3、4若しくは5つの同一若しくは異なる置換基を有していてもよく、
或いは、R2及びR4は、一緒になって架橋を形成し、それによりR2及びR4が結合する原子と一緒になって、環状構造の部分若しくは完全不飽和又は芳香族の5員〜10員炭素環式又は複素環式の環が形成され、ここで、前記複素環式の環は、O、S及びNから選択される1、2又は3個のヘテロ原子を有していてもよく、このうちS及び/又はNは、任意選択で酸化されていてもよく、前記炭素環式又は複素環式の環は、非置換であってもよく、又は=O、ハロゲン、CN、ORa、NO2、NRcRd、NRb(C=O)Ra、C(=O)Ra、C(=O)ORa、C(=O)NRcRd、O(C=O)NRcRd、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C6〜C10-アリール、C5〜C10-ヘタリール、C5〜C10-カルボシクリル及びC5〜C10-ヘテロシクリルから選択される1、2、3、4若しくは5つの同一若しくは異なる置換基を有していてもよく、前記C6〜C10-アリール、C5〜C10-ヘタリール、C5〜C10-カルボシクリル及びC5〜C10-ヘテロシクリル部分は、非置換であってもよく、又は=O、ハロゲン、CN、C1〜C4-アルキル及びC1〜C4-ハロアルキルから選択される1、2、3、4若しくは5つの同一若しくは異なる置換基を有していてもよく、
Raは、H、C1〜C8-アルキル、C1〜C8-ハロアルキル、C2〜C8-アルケニル、C2〜C8-アルキニル、
C5〜C10-ヘタリール又はC6〜C10-アリールであり、ここで、前記C5〜C10-ヘタリール又はC6〜C10-アリール部分は、それぞれの場合において非置換であってもよく、又はハロゲン、CN、OH、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-アルキニル、C5〜C6-ヘタリール及びC6-アリールから選択される1、2、3、4若しくは5つの同一若しくは異なる置換基を有していてもよく、前記C5〜C6-ヘタリール及びC6-アリール部分は、非置換であってもよく、又はハロゲン、CN、OH、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルキル、C2〜C4-アルケニル及びC2〜C4-アルキニルから選択される1、2、3、4若しくは5つの置換基を有していてもよく、
Rbは、H、C1〜C4-アルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C8-アルキニル又はC6〜C10-アリールであり、
Rc及びRdは、互いに独立して、H、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C6〜C10-アリール及びC5〜C10-ヘタリールからなる群から選択され、或いは
Rc及びRdは、これらが結合しているN原子と一緒になって、5員〜6員飽和又は不飽和複素環を形成し、これはO、S及びNから選択される更なるヘテロ原子を環員原子として有していてもよく、このうちS及び/又はNは、任意選択で酸化されていてもよく、前記複素環式の環は、非置換であってもよく、又はハロゲン、CN、OH、NO2、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ及びC1〜C4-ハロアルコキシから独立して選択される1、2、3、4若しくは5つの置換基を有していてもよく、
mは、0、1又は2である。
本発明者たちは、驚くべきことに、本明細書に定義されている式Iの化合物を施用することによって、アンモニウムから硝酸塩への硝化を有意に低減できることを発見した。
したがって、1つの態様において、本発明は、硝化抑制剤としての、本明細書に定義されている式Iの化合物の使用に関する。
前記使用の1つの好ましい実施形態では、前記式Iの化合物において、R1は、末端C3〜C4-アルキニル基、好ましくはプロパルギルである。
前記使用の別の好ましい実施形態では、前記式Iの化合物において、R1は、末端C3〜C4-アレニル基、好ましくはC3-アレニルである。
前記使用の更に好ましい実施態様では、前記式Iの化合物において、
R2、R3及びR4が、互いに独立して、H、ハロゲン、CN、ORa、C(=O)Ra、C(=O)ORa、C(=O)NRcRd、
C1〜C8-アルキル(ここで、C原子は、非置換であってもよく、又はハロゲン、CN及びORaから選択される1、2若しくは3つの同一若しくは異なる置換基を有していてもよい)、
C6〜C10-アリール及びC5〜C10-ヘタリール(ここで、芳香族部分は、それぞれの場合において、非置換であってもよく、又はハロゲン、CN、ORa、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル及びC2〜C4-アルキニルから選択される1、2、3、4若しくは5つの同一若しくは異なる置換基を有していてもよい)から選択され、
或いは、R3及びR4が、一緒になって架橋を形成し、それによりR3及びR4が結合する原子と一緒になって、環状構造の部分若しくは完全不飽和又は芳香族の5員〜10員炭素環式の環が形成され、ここで、前記炭素環式の環が、非置換であってもよく、又は=O、ハロゲン、CN、ORa、O(C=O)NRcRd、C5〜C10-ヘタリール及びC5〜C10-ヘテロシクリルから選択される1、2、3、4若しくは5つの同一若しくは異なる置換基を有していてもよく、前記C5〜C10-ヘタリール及びC5〜C10-ヘテロシクリル部分が、非置換であってもよく、又は=O、ハロゲン、CN及びC1〜C4-ハロアルキルから選択される1、2、3、4若しくは5つの同一若しくは異なる置換基を有していてもよく、
或いは、R2及びR4が、一緒になって架橋を形成し、それによりR2及びR4が結合する原子と一緒になって、環状構造の部分若しくは完全不飽和又は芳香族の5員〜10員炭素環式の環が形成され、ここで、前記炭素環式の環が、非置換であってもよく、又は=O、ハロゲン、CN、ORa、O(C=O)NRcRd、C5〜C10-ヘタリール及びC5〜C10-ヘテロシクリルから選択される1、2、3、4若しくは5つの同一若しくは異なる置換基を有していてもよく、前記C5〜C10-ヘタリール及びC5〜C10-ヘテロシクリル部分が、非置換であってもよく、又は=O、ハロゲン、CN及びC1〜C4-ハロアルキルから選択される1、2、3、4若しくは5つの同一若しくは異なる置換基を有していてもよく、
Raが、H、C1〜C8-アルキル、C1〜C8-ハロアルキル、C2〜C8-アルキニル、
C5〜C10-ヘタリール又はC6〜C10-アリールであり、ここで、前記C5〜C10-ヘタリール又はC6〜C10-アリール部分が、それぞれの場合において非置換であってもよく、又はハロゲン、CN、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C2〜C4-アルキニル、C5〜C6-ヘタリール及びC6-アリールから選択される1、2、3、4若しくは5つの同一若しくは異なる置換基を有していてもよく、前記C5〜C6-ヘタリール及びC6-アリール部分が、非置換であってもよく、又はハロゲン、CN、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル及びC2〜C4-アルキニルから選択される1、2、3、4若しくは5つの置換基を有していてもよく、
Rc及びRdが、互いに独立して、H、C1〜C4-アルキル、C3〜C8-シクロアルキル及びC5〜C10-ヘタリールからなる群から選択され、或いは
Rc及びRdが、それらが結合しているN原子と一緒になって、5員〜6員飽和又は不飽和複素環を形成する。
前記使用の更に好ましい実施態様では、前記式Iの化合物において、
R2、R3及びR4は、互いに独立して、H、ハロゲン、ORa、C(=O)ORa及びC1〜C4-アルキルから選択され、
或いはR3及びR4は、一緒になって架橋を形成し、それによりR3及びR4が結合する原子と一緒になって、環状構造の部分若しくは完全不飽和又は芳香族の5員〜10員炭素環式の環が形成され、ここで前記炭素環式の環は、非置換であってもよく、又は=O、ハロゲン、CN及びORaから選択される1、2若しくは3つの同一若しくは異なる置換基を有していてもよく、
Raは、H、C1〜C8-アルキル又はC1〜C8-ハロアルキルである。
更なる態様において、本発明は、少なくとも1つの上記に定義された式Iの化合物及び少なくとも1つの担体を含む、硝化の低減に使用される組成物に関する。
更なる態様において、本発明は、少なくとも1つの上記に定義された式Iの化合物及び少なくとも1つの担体を含む、硝化の低減に使用される農薬組成物に関する。
更なる態様において、本発明は、少なくとも1つの肥料及び少なくとも1つの上記に定義された式Iの化合物、又は少なくとも1つの肥料及び硝化の低減に使用される上記に記述された組成物を含む、農薬混合物に関する。
好ましい実施形態において、上記に定義された前記式Iの化合物は、肥料との組み合わせにより硝化の低減に使用される。更に特別な実施形態において、上記に定義された前記式Iの化合物は、上記に記述された農薬混合物の形態で、肥料と組み合わされて、硝化の低減に使用される。更に好ましい実施形態では、上記に記述された前記硝化の低減は、植物の中若しくは表面上において、植物の根域中において、土壌若しくは土壌代替物の中若しくは表面上において、及び/又は植物が成長する若しくは植物の成長が意図される位置において発生する。
別の態様では、本発明は、硝化を低減する方法であって、土壌若しくは土壌代替物において成長する植物、及び/又は植物が成長する若しくは植物の成長が意図される位置、若しくは土壌、若しくは土壌代替物を、少なくとも1つの上記に定義された式Iの化合物により、上記に定義された組成物により、又は上記に定義された農薬組成物により処理することを含む方法に関する。方法の好ましい実施形態において、植物に、及び/又は植物が成長する若しくは植物の成長が意図される位置、若しくは土壌、若しくは土壌代替物に、肥料が追加的に提供される。方法の更に好ましい実施形態において、硝化抑制剤、すなわち、式Iの化合物の施用及び前記肥料の施用は、同時に又は時間差で実施される。特に好ましい実施形態において、前記時間差は、1日、2日間、3日間、4日間、5日間、6日間、1週間、2週間又は3週間の間隔である。時間差での施用の場合では、硝化抑制剤が最初に施用され、次に肥料が施用される。方法の更に好ましい実施形態において、第1のステップでは、上記に定義された硝化抑制剤が、種子、植物、及び/又は植物が成長する若しくは植物の成長が意図される位置に施用され、第2のステップでは、肥料が、植物、及び/又は植物が成長する若しくは植物の成長が意図される位置に施用され、第1のステップにおける前記硝化抑制剤及び第2ステップにおける肥料の施用は、少なくとも1日、2日間、3日間、4日間、5日間、6日間、1週間、2週間又は3週間の時間差で実施される。時間差での施用の他の実施形態では、肥料を最初に施用することができ、次に上記に定義された硝化抑制剤を施用することができる。方法の更に好ましい実施形態において、第1のステップでは、肥料が、植物、及び/又は植物が成長する若しくは植物の成長が意図される位置に施用され、第2のステップでは、上記に定義された硝化抑制剤が、種子、植物、及び/又は植物が成長する若しくは植物の成長が意図される位置に施用され、第1のステップにおける前記肥料及び第2ステップにおける前記硝化抑制剤の施用は、少なくとも1日、2日間、3日間、4日間、5日間、6日間、1週間、2週間又は3週間の時間差で実施される。
本発明の使用、農薬混合物又は方法の好ましい実施形態において、前記肥料は、NPK肥料、硝酸アンモニウム、硝酸アンモニウムカルシウム、硝酸硫酸アンモニウム(ammonium sulfate nitrate)、硫酸アンモニウム若しくはリン酸アンモニウムなどの固体若しくは液体アンモニウム含有無機肥料、液状堆肥、半液状堆肥、厩肥、バイオガス堆肥(biogas manure)及びわら堆肥、ミミズ糞、コンポスト、海草若しくは糞化石などの固体若しくは液体有機肥料、又は尿素、ホルムアルデヒド尿素、尿素硝酸アンモニウム(urea ammonium nitrate)(UAN)溶液、尿素硫黄(urea sulphur)、尿素系NPK肥料若しくは尿素硫酸アンモニウム(urea ammonium sulfate)などの尿素含有肥料である。
本発明の使用又は方法の更に好ましい実施形態において、前記植物は、コムギ、オオムギ、オートムギ、ライムギ、ダイズ、トウモロコシ、ジャガイモ、アブラナ、カノーラ、ヒマワリ、ワタ、サトウキビ、サトウダイコン、イネなどの農業用植物、又はホウレンソウ、レタス、アスパラガス若しくはキャベツなどの野菜、又はモロコシ、植林用植物、観賞用植物、又は園芸用植物であり、それぞれ天然又は遺伝子修飾形態である。
式Iの化合物は、有機化学の標準的な方法によって調製することができる。R1が例えばC3〜C6-アルキニルである場合、R1置換基は、式IIの化合物を、以下のスキームに従って、LGが脱離基を表す式IIIの化合物と反応させることによって、導入することができる。
例えば、非置換ピラゾールを、塩化プロパルギル又は臭化プロパルギルと反応させて、1-プロパ-2-イニルピラゾールを得ることができる。
R1がC3〜C6-アレニルである式Iの化合物は、R1がC3〜C6-アルキニルである式Iの化合物の異性体であり、当該技術に既知の方法によって形成することができる(Diaz-Barra et al., Synth. Comm. 1990, 20, pp. 2849-2853)。
N-アルキニル-及びN-アレニルピラゾールの合成は、M. I. Rodriguez-Franco et al. in Med. Chem. Ress. 2002, 11/6, pp. 333-344、H. Reimlinger et al. in Chem. Ber. 1970, 103, pp. 1954-1959及びM. I. Rodriguez-Franco et al. in Arch. Pharm. Pharm. Med. Chem. 2002, 7, pp. 339-346に更に記載されている。
置換基R2、R3及びR4は、芳香族置換反応を含む標準的な反応によって導入することができる。
当業者は、ピラゾール化合物の置換基を、ピラゾールの調製に適した前駆体の使用によっても導入できることも認識している。
ピラゾール化合物の適切な方法は、"Progress in Heterocyclic Chemistry", Vol. 27, G. W. Gribble, J. A. Joule, Elsevier, 2015, Chapter 5.4.2に記載されている。
本発明は、特定の実施形態に対応して記載されるが、この記載は限定的な意味であると解釈されるべきではない。
本発明の詳細な例示的実施形態を記載する前に、本発明の理解に重要である定義を提示する。
本明細書及び添付の特許請求の範囲に使用されるとき、単数形「1つの(a)」及び「1つの(an)」は、文脈から明白に示される場合を除いて、対応する複数形も含む。本発明の文脈において、用語「約」及び「およそ」は、当業者が、当該特徴の技術的効果が依然として確実であると理解する精度の間隔を示す。この用語は、典型的には、示された数値から±20%、好ましくは±15%、より好ましくは±10%、さらにより好ましくは±5%の偏差を示す。用語「含む」は、限定的ではないことが理解されるべきである。本発明の目的において、用語「からなる」は、用語「から構成される」の好ましい実施形態であると考慮される。以降、ある群が少なくとも特定数の実施形態を含むと定義される場合、それは、好ましくはこれらの実施形態のみからなる群を包含することも意味する。更に、記載及び特許請求の範囲における用語「第1」、「第2」、「第3」、又は「(a)」、「(b)」、「(c)」、「(d)」などは、類似要素を区別するために使用され、順番又は時系列順を記載するとは限らない。このように使用される用語は、適切な状況下で交換可能であること及び本明細書に記載されている本発明の実施形態は、本明細書に記載又は例示されている他の順序で操作可能であることが、理解されるべきである。用語「第1」、「第2」、「第3」、又は「(a)」、「(b)」、「(c)」、「(d)」、「i」、「ii」などが、方法又は使用又はアッセイのステップに関する場合、ステップの間に時間又は時間間隔のコヒーレンスがなく、すなわち、ステップを同時に実施することができる、又は本明細書上記若しくは下記に記載されている施用に示されていない限り、そのようなステップの間に数秒間、数分間、数時間、数日間、数週間、数か月間、さらには数年間の時間間隔があってもよい。本発明は本明細書に記載されている特定の方法論、プロトコール、試薬などに限定されず、これらは変わりうることが理解されるべきである。また、本明細書に使用される用語は、特定の実施態様を記載する目的のみであり、添付の特許請求の範囲によってのみ制限される本発明の範囲を制限することを意図しないことが理解されるべきである。特に定義されない限り、本明細書に使用される全ての技術及び科学用語は、当業者により一般的に理解されるものと同じ意味を有する。
用語「硝化抑制剤」は、本文脈において、硝化過程を緩徐する又は停止させる化学物質と理解されるべきである。したがって硝化抑制剤は、ニトロソモナス属の種などの細菌の活性を抑制することによって、アンモニウムから硝酸塩への自然形質転換を遅延する。用語「硝化」は、本明細書に使用されるとき、酸素によるアンモニア(NH3)又はアンモニウム(NH4 +)から亜硝酸塩(NO2 -)への生物学的酸化、続く微生物によるこれらの亜硝酸塩から硝酸塩(NO3 -)への酸化と理解されるべきである。硝酸塩(NO3 -)の他に、亜酸化窒素も硝化により産生される。硝化は、土壌における窒素循環の重要なステップである。このように硝化の抑制は、N2Oの損失も低減する。硝化抑制剤という用語は、硝化を抑制する化合物の使用と同等であると考慮される。
用語「本発明による化合物」又は「式Iの化合物」は、本明細書に定義されている化合物、並びにその立体異性体、塩、互変異性体若しくはN-オキシドを含む。用語「本発明の化合物」は、用語「本発明による化合物」と同等であり、したがって、その立体異性体、塩、互変異性体若しくはN-オキシドも含むことが理解されるべきである。
置換パターンに応じて、本発明による化合物は、1つ以上のキラル中心を有していてもよく、この場合、これらは鏡像異性体又はジアステレオマーの混合物として存在する。本発明は、本発明による化合物の単一の純粋な鏡像異性体又は純粋なジアステレオマー及びこれらの混合物、並びに本発明による化合物の純粋な鏡像異性体若しくは純粋なジアステレオマー又はこれらの混合物の本発明に従った使用の両方を提供する。本発明による適切な化合物には、可能な全ての幾何立体異性体(シス/トランス異性体)及びこれらの混合物も含まれる。シス/トランス異性体は、アルケン、炭素-窒素二重結合又はアミド基について存在しうる。用語「立体異性体」は、鏡像異性体又はジアステレオマーなどの光学異性体(後者は、分子中の1つを超えるキラル中心に起因して存在する)、並びに幾何異性体(シス/トランス異性体)の両方を包含する。本発明は、式Iの化合物のあらゆる可能な立体異性体、すなわち単一の鏡像異性体又はジアステレオマー、並びにこれらの混合物に関する。
式Iの化合物は、非晶質であってもよく、又は安定性などの異なる巨視的特性を有しうる若しくは活性などの異なる生物学的特性を示しうる、1つ以上の異なる結晶状態(多形体)で存在してもよい。本発明は、式Iの非晶質及び結晶化合物、対応する化合物Iの異なる結晶状態の混合物、並びにその非晶質又は結晶塩に関する。
式Iの化合物の塩は、好ましくは農学的に許容される塩である。これらは、慣用的な方法により、例えば、化合物を、式Iの化合物が塩基性官能基を有する場合、当該酸の陰イオンと反応させることによって形成することができる。式Iの化合物の農学的に有用な塩は、とりわけ、その陽イオン及び陰イオンが式Iの化合物の作用様式に対してそれぞれ有害な作用を有さない、これらの酸の酸付加塩を包含する。有用な酸付加塩の陰イオンは、主に、塩化物、臭化物、フッ化物、硫酸水素塩、硫酸塩、リン酸二水素、リン酸水素、リン酸塩、硝酸塩、重炭酸塩、炭酸塩、ヘキサフルオロケイ酸塩、ヘキサフルオロリン酸塩、安息香酸塩及びC1〜C4-アルカン酸の陰イオン、好ましくは、ギ酸塩、酢酸塩、プロピオン酸塩及び酪酸塩である。これらは、式Iの化合物を、酸、好ましくは塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸又は硝酸の対応する陰イオンと反応させることによって、形成することができる。更に、式Iの化合物の塩は、以下の2つの共鳴形態のI+ a及びI+ bで存在しうる陽イオンが形成されるように、ピラゾール環の非置換窒素原子のアルキル化によって形成することができる。典型的には、陰イオンはアルキル化剤から生じ、例えば、塩化物、臭化物、ヨウ化物、硫酸塩、硫酸水素塩、硫酸メチル、メシレート、トリフレート又はトシレートでありうる。
用語「N-オキシド」には、N-オキシド部分に酸化される少なくとも1個の第三級窒素原子を有する、任意の式Iの化合物が含まれる。
当業者は、ピラゾール部分が芳香族部分であることを認識しており、これは下記に描写されている分子式により表すこともでき、ここで円形は、2つの二重結合及びN-R1窒素原子での孤立電子対を表し、これらは芳香族形を形成する。
同様に、ピラゾール部分の陽イオン形態も、そのような分子式により表すことができ、ここで円形は、2つの二重結合及びN-R1窒素原子での孤立電子対を表し、これらは芳香族形を形成する。
上記の定義に記述された変数の有機部分は、ハロゲンという用語のように、個別の基メンバーの個別の列挙の総称である。接頭辞Cn〜Cmは、それぞれの場合、基における可能な数の炭素原子を示す。
用語「ハロゲン」は、それぞれの場合において、フッ素、臭素、塩素又はヨウ素、特に、フッ素、塩素又は臭素を示す。
用語「アルキル」は、本明細書に使用されるとき、それぞれの場合、通常1〜8個の炭素原子、頻繁には1〜6個の炭素原子、好ましくは1〜4個の炭素原子、より好ましくは1〜3個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルキル基を示す。アルキル基の例は、メチル、エチル、n-プロピル、イソ-プロピル、n-ブチル、2-ブチル、イソ-ブチル、tert-ブチル、n-ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、n-ヘキシル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチル-ブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチル-ブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチル-プロピル、及び1-エチル-2-メチルプロピルである。
用語「ハロアルキル」は、本明細書に使用されるとき、それぞれの場合、通常1〜8個の炭素原子、頻繁には1〜6個の炭素原子、好ましくは1〜4個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルキル基を示し、ここで、この基の水素原子は、ハロゲン原子により部分的又は完全に置き換えられている。好ましいハロアルキル部分は、C1〜C4-ハロアルキルから、より好ましくはC1〜C3-ハロアルキル又はC1〜C2-ハロアルキルから、特に、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、ペンタフルオロエチルなどのC1〜C2-フルオロアルキルから選択される。
用語「アルコキシ」は、本明細書に使用されるとき、それぞれの場合、酸素を介して結合した通常1〜8個の炭素原子、頻繁には1〜6個の炭素原子、好ましくは1〜4個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルキル基を示す。アルコキシ基の例は、メトキシ、エトキシ、n-プロポキシ、イソ-プロポキシ、n-ブチルオキシ、2-ブチルオキシ、イソ-ブチルオキシ、tert-ブチルオキシなどである。
用語「ハロアルコキシ」は、本明細書に使用されるとき、それぞれの場合、1〜10個の炭素原子、頻繁には1〜6個の炭素原子、好ましくは1〜4個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルコキシ基を示し、ここで、この基の水素原子は、ハロゲン原子により、特にフッ素原子により部分的又は完全に置き換えられている。好ましいハロアルコキシ部分には、C1〜C4-ハロアルコキシ、特に、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、1-フルオロエトキシ、2-フルオロエトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、2-クロロ-2-フルオロエトキシ、2-クロロ-2,2-ジフルオロ-エトキシ、2,2-ジクロロ-2-フルオレトキシ、2,2,2-トリクロロエトキシ、ペンタフルオロエトキシなどのC1〜C2フルオロアルコキシが含まれる。
用語「シクロアルキル」は、本明細書に使用されるとき、それぞれの場合、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル及びシクロオクチルなどの、通常3〜8個又は3〜6個の炭素原子を有する単環式の脂環式ラジカルを示す。
用語「アルケニル」は、本明細書に使用されるとき、それぞれの場合、少なくとも単一の不飽和炭化水素ラジカル、すなわち、少なくとも1つの炭素-炭素二重結合を有し、通常2〜8個、頻繁には2〜6個、好ましくは2〜4個の炭素原子を有する炭化水素ラジカルを示し、例えば、ビニル、アリル(2-プロペン-1-イル)、1-プロペン-1-イル、2-プロペン-2-イル、メタリル(2-メチルプロパ-2-エン-1-イル)、2-ブテン-1-イル、3-ブテン-1-イル、2-ペンテン-1-イル、3-ペンテン-1-イル、4-ペンテン-1-イル、1-メチルブタ-2-エン-1-イル、2-エチルプロパ-2-エン-1-イルなどである。
用語「アルキニル」は、本明細書に使用されるとき、それぞれの場合、少なくとも1つの炭素-炭素三重結合を有し、通常2〜8個、例えば2〜6個、頻繁には2〜4個、好ましくは2若しくは3個の炭素原子又は3若しくは4個の炭素原子を有する炭化水素ラジカルを示し、例えば、エチニル、プロパルギル(2-プロピン-1-イル、プロパ-2-イン-1-イルとも呼ばれる)、1-プロピン-1-イル(プロパ-1-イン-1-イルとも呼ばれる)、1-メチルプロパ-2-イン-1-イル、2-ブチン-1-イル、3-ブチン-1-イル、1-ペンチン-1-イル、3-ペンチン-1-イル、4-ペンチン-1-イル、1-メチルブタ-2-イン-1-イル、1-エチルプロパ-2-イン-1-イルなどである。本明細書に使用されるとき、「末端アルキニル基」は、炭素-炭素三重結合の2個の炭素原子のうちの1個が非置換である、すなわち、1個の水素原子に結合しているアルキニル基である。末端アルキニル基の例は、プロパルギル(2-プロピン-1-イル、プロパ-2-イン-1-イルとも呼ばれる)、すなわち、-CH2-C≡CH基、1-メチルプロパ-2-イン-1-イル、すなわち、-CH(CH)3-C≡CH基、及び3-ブチン-1-イル(ブタ-3-イン-1-イルとも呼ばれる)、すなわち、-CH2-CH2-C≡CH基である。
用語「アレニル」は、本明細書に使用されるとき、それぞれの場合、2つの集積二重結合を有する炭化水素ラジカルを示し、すなわち、1個の炭素原子は、それぞれ2つの隣接炭素中心を有する二重結合(>C=C=C<部分)を有する。したがって、アレニル基は、少なくとも3個、好ましくは3〜6個、より好ましくは3又は4個の炭素原子を有する。本明細書に使用されるとき、「末端アレニル基」は、2つの二重結合を有する炭素原子に隣接している2個の炭素原子のうちの1個が非置換である、すなわち、2個の水素原子に結合しているアレニル基である。本発明による例示的な末端アレニル基には、例えば、-CH=C=CH2、-C(CH3)=C=CH2及び-CH2-CH=C=CH2が含まれる。-CH=C=CH2であるC3-アレニルが好ましい。
用語「炭素環」、「炭素環式の環」又は「カルボシクリル」には、特に指示のない限り、一般に3員〜12員、好ましくは5員〜10員、より好ましくは6員又は10員の単環式又は二環式、好ましくは、3〜12個、好ましくは5〜10個、より好ましくは6又は10個の炭素原子を含む単環式の環が含まれる。特に指示のない限り、炭素環式の環は、飽和、部分的若しくは完全に不飽和、又は芳香族でありうる。好ましい炭素環式の環には、ベンゼン、シクロヘキセン、シクロヘキサン及び1,2,3,4-テトラヒドロナフタルが含まれる。
用語「複素環」、「複素環式の環」又は「ヘテロシクリル」には、特に指示のない限り、一般に3員〜12員、好ましくは5員〜10員、より好ましくは5員若しくは6員又は10員の単環式又は二環式の複素環式の環が含まれる。特に指示のない限り、複素環式の環は、飽和、部分的若しくは完全に不飽和、又は芳香族でありうる。複素環式の環は、通常、N、O及びSから選択される1、2、3、4又は5個、好ましくは1、2又は3個のヘテロ原子を環員として含み、ここでS原子は、環員としてS、SO又はSO2で存在することができる。5員又は6員の複素環式ラジカルの例は、オキシラニル、オキセタニル、チエタニル、チエタニル-S-オキシド(S-オキソチエタニル)、チエタニル-S-ジオキシド(S-ジオキソチエタニル)、ピロリジニル、ピロリニル、ピラゾリニル、テトラヒドロフラニル、ジヒドロフラニル、1,3-ジオキソラニル、チオラニル、S-オキソチオラニル、S-ジオキソチオラニル、ジヒドロチエニル、S-オキソジヒドロチエニル、S-ジオキソジヒドロチエニル、オキサゾリジニル、オキサゾリニル、チアゾリニル、オキサチオラニル、ピペリジニル、ピペラジニル、ピラニル、ジヒドロピラニル、テトラヒドロピラニル、1,3-及び1,4-ジオキサニル、チオピラニル、S-オキソチオピラニル、S-ジオキソチオピラニル、ジヒドロチオピラニル、S-オキソジヒドロチオピラニル、S-ジオキソジヒドロチオピラニル、テトラヒドロチオピラニル、S-オキソテトラヒドロチオピラニル、S-ジオキソテトラヒドロチオピラニル、モルホリニル、チオモルホリニル、S-オキソチオモルホリニル、S-ジオキソチオモルホリニル、チアジニルなどの、飽和又は不飽和の非芳香族複素環式の環を含む。1又は2-カルボニル基も環員として含む複素環式の環の例は、ピロリジン-2-オニル、ピロリジン-2,5-ジオニル、イミダゾリジン-2-オニル、オキサゾリジン-2-オニル、チアゾリジン-2-オニルなどを含む。
用語「アリール」には、単環式又は二環式、好ましくは、6〜10個の炭素原子、好ましくは6個の炭素原子を含む単環式の芳香族ラジカルが含まれる。例示的なアリールラジカルには、ナフタレニル及びフェニルが含まれる。好ましいアリールラジカルはフェニルである。
用語「ヘタリール」には、単環式又は二環式の5員〜10員、例えば、5員又は6員又は9員又は10員の複素環式芳香族ラジカル、好ましくは、N、O及びSから選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を環員として含む単環式の5員又は6員複素環式芳香族ラジカルが含まれる。5員又は6員複素環式芳香族ラジカルの例には、ピリジル、すなわち、2-、3-又は4-ピリジル、ピリミジニル、すなわち、2-、4-又は5-ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、すなわち、3-又は4-ピリダジニル、チエニル、すなわち、2-又は3-チエニル、フリル、すなわち、2-又は3-フリル、ピロリル、すなわち、2-又は3-ピロリル、オキサゾリル、すなわち、2-、3-又は5-オキサゾリル、イソオキサゾリル、すなわち、3-、4-又は5-イソオキサゾリル、チアゾリル、すなわち、2-、3-又は5-チアゾリル、イソチアゾリル、すなわち、3-、4-又は5-イソチアゾリル、ピラゾリル、すなわち、1-、3-、4-又は5-ピラゾリル、すなわち、1-、2-、4-又は5-イミダゾリル、オキサジアゾリル、例えば、2-又は5-[1,3,4]オキサジアゾリル、4-又は5-(1,2,3-オキサジアゾール)イル、3-又は5-(1,2,4-オキサジアゾール)イル、2-又は5-(1,3,4-チアジアゾール)イル、チアジアゾリル、例えば、2-又は5-(1,3,4-チアジアゾール)イル、4-又は5-(1,2,3-チアジアゾール)イル、3-又は5-(1,2,4-チアジアゾール)イル、トリアゾリル、例えば、1H-、2H-又は3H-1,2,3-トリアゾール-4-イル、2H-トリアゾール-3-イル、1H-、2H-又は4H-1,2,4-トリアゾリル、及びテトラゾリル、すなわち、1H-又は2H-テトラゾリルが含まれる。
上記に記載されたように、本発明は、1つの態様において、式I:
の化合物又はその立体異性体、塩、互変異性体若しくはN-オキシドの、硝化抑制剤としての使用に関し、
式中、
R1は、C3〜C6-アルキニルであり、但しR1がC3-アルキニルである場合、プロパルギルであり、又はC3〜C6-アレニルであり、これらの基のC原子は、それぞれの場合において、非置換であってもよく、又はハロゲン、CN、ORa、NO2、NRcRd、NRb(C=O)Ra、C(=O)Ra、C(=O)ORa、C(=O)NRcRd、S(O)mRa及びS(O)mNRcRdから選択される1、2若しくは3つの同一若しくは異なる置換基を有していてもよく、
R2、R3及びR4は、互いに独立して、H、ハロゲン、CN、ORa、NO2、NRcRd、NRb(C=O)Ra、C(=O)Ra、C(=O)ORa、C(=O)NRcRd、S(O)mRa、S(O)mNRcRd、
C1〜C8-アルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C2〜C8-アルケニル、C2〜C8-アルキニル(ここで、これらの基のC原子は、それぞれの場合において、非置換であってもよく、又はハロゲン、CN、ORa、NO2、NRcRd、NRb(C=O)Ra、C(=O)Ra、C(=O)ORa、C(=O)NRcRd、S(O)mRa及びS(O)mNRcRdから選択される1、2若しくは3つの同一若しくは異なる置換基を有していてもよい)、
C6〜C10-アリール及びC5〜C10-ヘタリール(ここで、芳香族部分は、それぞれの場合において、非置換であってもよく、又はハロゲン、CN、ORa、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C2〜C4-アルケニル及びC2〜C4-アルキニルから選択される1、2、3、4若しくは5つの同一若しくは異なる置換基を有していてもよい)から選択され、
或いは、R3及びR4は、一緒になって架橋を形成し、それによりR3及びR4が結合する原子と一緒になって、環状構造の部分若しくは完全不飽和又は芳香族の5員〜10員炭素環式又は複素環式の環が形成され、ここで、前記複素環式の環は、O、S及びNから選択される1、2又は3個のヘテロ原子を有していてもよく、このうちS及び/又はNは、任意選択で酸化されていてもよく、前記炭素環式又は複素環式の環は、非置換であってもよく、又は=O、ハロゲン、CN、ORa、NO2、NRcRd、NRb(C=O)Ra、C(=O)Ra、C(=O)ORa、C(=O)NRcRd、O(C=O)NRcRd、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C6〜C10-アリール、C5〜C10-ヘタリール、C5〜C10-カルボシクリル及びC5〜C10-ヘテロシクリルから選択される1、2、3、4若しくは5つの同一若しくは異なる置換基を有していてもよく、前記C6〜C10-アリール、C5〜C10-ヘタリール、C5〜C10-カルボシクリル及びC5〜C10-ヘテロシクリル部分は、非置換であってもよく、又は=O、ハロゲン、CN、C1〜C4-アルキル及びC1〜C4-ハロアルキルから選択される1、2、3、4若しくは5つの同一若しくは異なる置換基を有していてもよく、
或いは、R2及びR4は、一緒になって架橋を形成し、それによりR2及びR4が結合する原子と一緒になって、環状構造の部分若しくは完全不飽和又は芳香族の5員〜10員炭素環式又は複素環式の環が形成され、ここで、前記複素環式の環は、O、S及びNから選択される1、2又は3個のヘテロ原子を有していてもよく、このうちS及び/又はNは、任意選択で酸化されていてもよく、前記炭素環式又は複素環式の環は、非置換であってもよく、又は=O、ハロゲン、CN、ORa、NO2、NRcRd、NRb(C=O)Ra、C(=O)Ra、C(=O)ORa、C(=O)NRcRd、O(C=O)NRcRd、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C6〜C10-アリール、C5〜C10-ヘタリール、C5〜C10-カルボシクリル及びC5〜C10-ヘテロシクリルから選択される1、2、3、4若しくは5つの同一若しくは異なる置換基を有していてもよく、前記C6〜C10-アリール、C5〜C10-ヘタリール、C5〜C10-カルボシクリル及びC5〜C10-ヘテロシクリル部分は、非置換であってもよく、又は=O、ハロゲン、CN、C1〜C4-アルキル及びC1〜C4-ハロアルキルから選択される1、2、3、4若しくは5つの同一若しくは異なる置換基を有していてもよく、
Raは、H、C1〜C8-アルキル、C1〜C8-ハロアルキル、C2〜C8-アルケニル、C2〜C8-アルキニル、
C5〜C10-ヘタリール又はC6〜C10-アリールであり、ここで、前記C5〜C10-ヘタリール又はC6〜C10-アリール部分は、それぞれの場合において非置換であってもよく、又はハロゲン、CN、OH、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-アルキニル、C5〜C6-ヘタリール及びC6-アリールから選択される1、2、3、4若しくは5つの同一若しくは異なる置換基を有していてもよく、前記C5〜C6-ヘタリール及びC6-アリール部分は、非置換であってもよく、又はハロゲン、CN、OH、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルキル、C2〜C4-アルケニル及びC2〜C4-アルキニルから選択される1、2、3、4若しくは5つの置換基を有していてもよく、
Rbは、H、C1〜C4-アルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C8-アルキニル又はC6〜C10-アリールであり、
Rc及びRdは、互いに独立して、H、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C6〜C10-アリール及びC5〜C10-ヘタリールからなる群から選択され、或いは
Rc及びRdは、これらが結合しているN原子と一緒になって、5員〜6員飽和又は不飽和複素環を形成し、これはO、S及びNから選択される更なるヘテロ原子を環員原子として有していてもよく、このうちS及び/又はNは、任意選択で酸化されていてもよく、前記複素環式の環は、非置換であってもよく、又はハロゲン、CN、OH、NO2、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ及びC1〜C4-ハロアルコキシから独立して選択される1、2、3、4若しくは5つの置換基を有していてもよく、
mは、0、1又は2である。
前記使用の1つの好ましい実施形態では、上記に定義された式Iの化合物において、R1は、末端C3〜C4-アルキニル基、好ましくはプロパルギルである。これらの化合物は、R1-1aが末端C3〜C4-アルキニル基、好ましくはプロパルギルを表す、式I.1aの化合物に相当する。
好ましくは、式Iの化合物は、R1-1aがプロパルギルである式I.1aの化合物である。
前記使用の1つの好ましい実施形態では、上記に定義された式Iの化合物において、R1は、末端C3〜C4-アレニル基、好ましくはC3-アレニルである。これらの化合物は、R1-1bが末端C3〜C4-アレニル基、好ましくはC3-アレニルを表す、式I.1bの化合物に相当する。
好ましくは、式Iの化合物は、R1-1bがC3-アレニルである式I.1bの化合物である。
前記使用の1つの好ましい実施形態では、上記に定義された式Iの化合物において、R2、R3及びR4は、互いに独立して、
H、ハロゲン、CN、ORa、NO2、NRcRd、NRb(C=O)Ra、C(=O)Ra、C(=O)ORa、C(=O)NRcRd、S(O)mRa、S(O)mNRcRd、
C1〜C8-アルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C2〜C8-アルケニル、C2〜C8-アルキニル(ここで、これらの基のC原子は、それぞれの場合において、非置換であってもよく、又はハロゲン、CN、ORa、NO2、NRcRd、NRb(C=O)Ra、C(=O)Ra、C(=O)ORa、C(=O)NRcRd、S(O)mRa及びS(O)mNRcRdから選択される1、2若しくは3つの同一若しくは異なる置換基を有していてもよい)、
C6〜C10-アリール及びC5〜C10-ヘタリール(ここで、芳香族部分は、それぞれの場合において、非置換であってもよく、又はハロゲン、CN、ORa、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C2〜C4-アルケニル及びC2〜C4-アルキニルから選択される1、2、3、4若しくは5つの同一若しくは異なる置換基を有していてもよい)から選択され、
Ra、Rb、Rc及びRdは、上記に定義されたとおりである。
前記使用の更に好ましい実施形態において、上記に定義された式Iの化合物において、R2、R3及びR4は、互いに独立して、H、ハロゲン、ORa、C(=O)ORa及びC1〜C4-アルキルから選択され、ここでRaは、H、C1〜C8-アルキル又はC1〜C8-ハロアルキルである。
これらの化合物は、R2-A、R3-A及びR4-Aが、上記に定義されたR2、R3及びR4置換基を表す、式I.A.の化合物に相当する。
前記使用の1つの好ましい実施形態では、上記に定義された式Iの化合物において、R2は、
H、ハロゲン、CN、ORa、NO2、NRcRd、NRb(C=O)Ra、C(=O)Ra、C(=O)ORa、C(=O)NRcRd、S(O)mRa、S(O)mNRcRd、
C1〜C8-アルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C2〜C8-アルケニル、C2〜C8-アルキニル(ここで、これらの基のC原子は、それぞれの場合において、非置換であってもよく、又はハロゲン、CN、ORa、NO2、NRcRd、NRb(C=O)Ra、C(=O)Ra、C(=O)ORa、C(=O)NRcRd、S(O)mRa及びS(O)mNRcRdから選択される1、2若しくは3つの同一若しくは異なる置換基を有していてもよい)、
C6〜C10-アリール及びC5〜C10-ヘタリール(ここで、芳香族部分は、それぞれの場合において、非置換であってもよく、又はハロゲン、CN、ORa、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C2〜C4-アルケニル及びC2〜C4-アルキニルから選択される1、2、3、4若しくは5つの同一若しくは異なる置換基を有していてもよい)から選択され、
R3及びR4は、一緒になって架橋を形成し、それによりR3及びR4が結合する原子と一緒になって、環状構造の部分若しくは完全不飽和又は芳香族の5員〜10員炭素環式又は複素環式の環が形成され、ここで複素環式の環は、O、S及びNから選択される1、2又は3個のヘテロ原子を有していてもよく、このうちS及び/又はNは、任意選択で酸化されていてもよく、炭素環式又は複素環式の環は、非置換であってもよく、又は=O、ハロゲン、CN、ORa、NO2、NRcRd、NRb(C=O)Ra、C(=O)Ra、C(=O)ORa、C(=O)NRcRd、O(C=O)NRcRd、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C6〜C10-アリール、C5〜C10-ヘタリール、C5〜C10-カルボシクリル及びC5〜C10-ヘテロシクリルから選択される1、2、3、4若しくは5つの同一若しくは異なる置換基を有していてもよく、C6〜C10-アリール、C5〜C10-ヘタリール、C5〜C10-カルボシクリル及びC5〜C10-ヘテロシクリル部分は、非置換であってもよく、又は=O、ハロゲン、CN、C1〜C4-アルキル及びC1〜C4-ハロアルキルから選択される1、2、3、4若しくは5つの同一若しくは異なる置換基を有していてもよく、
Ra、Rb、Rc及びRdは、上記に定義されたとおりである。
より好ましい実施形態において、R2は、H、ハロゲン、ORa、C(=O)ORa及びC1〜C4-アルキルから選択され、
R3及びR4は、一緒になって架橋を形成し、それによりR3及びR4が結合する原子と一緒になって、環状構造の部分若しくは完全不飽和又は芳香族の5員〜10員炭素環式の環が形成され、ここで炭素環式の環は、非置換であってもよく、又は=O、ハロゲン、CN及びORaから選択される1、2若しくは3つの同一若しくは異なる置換基を有していてもよく、
Raは、H、C1〜C8-アルキル又はC1〜C8-ハロアルキルである。
これらの化合物は、R2-Bが、上記に定義されたR2置換基を表し、R3-B及びR4-Bが、一緒になって、上記に定義されたR3-R4架橋を表す、式I.B.の化合物に相当する。
前記使用の1つの好ましい実施形態では、上記に定義された式Iの化合物において、R3は、
H、ハロゲン、CN、ORa、NO2、NRcRd、NRb(C=O)Ra、C(=O)Ra、C(=O)ORa、C(=O)NRcRd、S(O)mRa、S(O)mNRcRd、
C1〜C8-アルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C2〜C8-アルケニル、C2〜C8-アルキニル(ここで、これらの基のC原子は、それぞれの場合において、非置換であってもよく、又はハロゲン、CN、ORa、NO2、NRcRd、NRb(C=O)Ra、C(=O)Ra、C(=O)ORa、C(=O)NRcRd、S(O)mRa及びS(O)mNRcRdから選択される1、2若しくは3つの同一若しくは異なる置換基を有していてもよい)、
C6〜C10-アリール及びC5〜C10-ヘタリール(ここで、芳香族部分は、それぞれの場合において、非置換であってもよく、又はハロゲン、CN、ORa、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C2〜C4-アルケニル及びC2〜C4-アルキニルから選択される1、2、3、4若しくは5つの同一若しくは異なる置換基を有していてもよい)から選択され、
R2及びR4は、一緒になって架橋を形成し、それによりR2及びR4が結合する原子と一緒になって、環状構造の部分若しくは完全不飽和又は芳香族の5員〜10員炭素環式又は複素環式の環が形成され、ここで、複素環式の環は、O、S及びNから選択される1、2又は3個のヘテロ原子を有していてもよく、このうちS及び/又はNは、任意選択で酸化されていてもよく、炭素環式又は複素環式の環は、非置換であってもよく、又は=O、ハロゲン、CN、ORa、NO2、NRcRd、NRb(C=O)Ra、C(=O)Ra、C(=O)ORa、C(=O)NRcRd、O(C=O)NRcRd、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C6〜C10-アリール、C5〜C10-ヘタリール、C5〜C10-カルボシクリル及びC5〜C10-ヘテロシクリルから選択される1、2、3、4若しくは5つの同一若しくは異なる置換基を有していてもよく、C6〜C10-アリール、C5〜C10-ヘタリール、C5〜C10-カルボシクリル及びC5〜C10-ヘテロシクリル部分は、非置換であってもよく、又は=O、ハロゲン、CN、C1〜C4-アルキル及びC1〜C4-ハロアルキルから選択される1、2、3、4若しくは5つの同一若しくは異なる置換基を有していてもよく、
Ra、Rb、Rc及びRdは、上記に定義されたとおりである。
より好ましい実施形態において、R3は、H、ハロゲン、ORa、C(=O)ORa及びC1〜C4-アルキルから選択され、
R2及びR4は、一緒になって架橋を形成し、それによりR2及びR4が結合する原子と一緒になって、環状構造の部分若しくは完全不飽和又は芳香族の5員〜10員炭素環式の環が形成され、ここで炭素環式の環は、非置換であってもよく、又は=O、ハロゲン、CN及びORaから選択される1、2若しくは3つの同一若しくは異なる置換基を有していてもよく、
Raは、H、C1〜C8-アルキル又はC1〜C8-ハロアルキルである。
これらの化合物は、R3-Cが、上記に定義されたR3置換基を表し、R2-C及びR4-Cが、一緒になって、上記に定義されたR2-R4架橋を表す、式I.C.の化合物に相当する。
前記使用の1つの特に好ましい実施形態では、式Iの化合物において、R1はR1-1aであり、R2、R3及びR4は、R2-A、R3-A及びR4-Aに相当する。これらの化合物は、式I.1a.Aの化合物に相当する。
好ましい化合物には、R1-1a=プロパルギルである、式I.1a.Aの化合物が含まれる。
式I.1a.Aの化合物において、好ましくは、R1-1a=プロパルギルである式I.1a.Aの化合物において、R2-A、R3-A及びR4-Aは、最も好ましくは、
H、ハロゲン、CN、ORa、C(=O)Ra、C(=O)ORa、C(=O)NRcRd、
C1〜C8-アルキル(ここで、C原子は、非置換であってもよく、又はハロゲン、CN及びORaから選択される1、2若しくは3つの同一若しくは異なる置換基を有していてもよい)、
C6〜C10-アリール及びC5〜C10-ヘタリール(ここで、芳香族部分は、それぞれの場合において、非置換であってもよく、又はハロゲン、CN、ORa、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル及びC2〜C4-アルキニルから選択される1、2、3、4若しくは5つの同一若しくは異なる置換基を有していてもよい)から独立して選択され、
特に好ましくは、
H、ハロゲン、ORa、C(=O)ORa及びC1〜C4-アルキルから選択され、Raは、H、C1〜C8-アルキル又はC1〜C8-ハロアルキルである。
前記使用の1つの特に好ましい実施形態では、式Iの化合物において、R1はR1-1bであり、R2、R3及びR4は、R2-A、R3-A及びR4-Aに相当する。これらの化合物は、式I.1b.Aの化合物に相当する。
好ましい化合物には、R1-1b=C3-アレニルである、式I.1b.Aの化合物が含まれる。
式I.1b.Aの化合物において、好ましくは、R1-1b=C3-アレニルである式I.1b.Aの化合物において、R2-A、R3-A及びR4-Aは、最も好ましくは、
H、ハロゲン、CN、ORa、C(=O)Ra、C(=O)ORa、C(=O)NRcRd、
C1〜C8-アルキル(ここで、C原子は、非置換であってもよく、又はハロゲン、CN及びORaから選択される1、2若しくは3つの同一若しくは異なる置換基を有していてもよい)、
C6〜C10-アリール及びC5〜C10-ヘタリール(ここで、芳香族部分は、それぞれの場合において、非置換であってもよく、又はハロゲン、CN、ORa、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル及びC2〜C4-アルキニルから選択される1、2、3、4若しくは5つの同一若しくは異なる置換基を有していてもよい)から独立して選択され、
特に好ましくは、
H、ハロゲン、ORa、C(=O)ORa及びC1〜C4-アルキルから選択され、Raは、H、C1〜C8-アルキル又はC1〜C8-ハロアルキルである。
前記使用の1つの特に好ましい実施形態では、式Iの化合物において、R1はR1-1aであり、R2、R3及びR4は、R2-B、R3-B及びR4-Bに相当する。これらの化合物は、式I.1a.Bの化合物に相当する。
好ましい化合物には、R1-1a=プロパルギルである、式I.1a.Bの化合物が含まれる。
式I.1a.Bの化合物において、好ましくは、R1-1a=プロパルギルである式I.1a.Bの化合物において、R2-Bは、最も好ましくは、
H、ハロゲン、CN、ORa、C(=O)Ra、C(=O)ORa、C(=O)NRcRd、
C1〜C8-アルキル(ここで、C原子は、非置換であってもよく、又はハロゲン、CN及びORaから選択される1、2若しくは3つの同一若しくは異なる置換基を有していてもよい)、
C6〜C10-アリール及びC5〜C10-ヘタリール(ここで、芳香族部分は、それぞれの場合において、非置換であってもよく、又はハロゲン、CN、ORa、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル及びC2〜C4-アルキニルから選択される1、2、3、4若しくは5つの同一若しくは異なる置換基を有していてもよい)から選択され、
R3-B及びR4-Bは、最も好ましくは、一緒になって架橋を形成し、それによりR3-B及びR4-Bが結合する原子と一緒になって、環状構造の部分若しくは完全不飽和又は芳香族の5員〜10員炭素環式の環が形成され、ここで炭素環式の環は、非置換であってもよく、又は=O、ハロゲン、CN、ORa、O(C=O)NRcRd、C5〜C10-ヘタリール及びC5〜C10-ヘテロシクリルから選択される1、2、3、4若しくは5つの同一若しくは異なる置換基を有していてもよく、C5〜C10-ヘタリール及びC5〜C10-ヘテロシクリル部分は、非置換であってもよく、又は=O、ハロゲン、CN及びC1〜C4-ハロアルキルから選択される1、2、3、4若しくは5つの同一若しくは異なる置換基を有していてもよく、
特に好ましくは、R2-Bは、H、ハロゲン、ORa、C(=O)ORa及びC1〜C4-アルキルから選択され、R3-B及びR4-Bは、一緒になって架橋を形成し、それによりR3-B及びR4-Bが結合する原子と一緒になって、環状構造の部分若しくは完全不飽和又は芳香族の5員〜10員炭素環式の環が形成され、ここで炭素環式の環は、非置換であってもよく、又は=O、ハロゲン、CN及びORaから選択される1、2若しくは3つの同一若しくは異なる置換基を有していてもよく、Raは、H、C1〜C8-アルキル又はC1〜C8-ハロアルキルである。
前記使用の1つの特に好ましい実施形態では、式Iの化合物において、R1はR1-1bであり、R2、R3及びR4は、R2-B、R3-B及びR4-Bに相当する。これらの化合物は、式I.1b.Bの化合物に相当する。
好ましい化合物には、R1-1b=C3-アレニルである、式I.1b.Bの化合物が含まれる。
式I.1b.Bの化合物において、好ましくは、R1-1b=C3-アレニルである式I.1b.Bの化合物において、R2-Bは、最も好ましくは、
H、ハロゲン、CN、ORa、C(=O)Ra、C(=O)ORa、C(=O)NRcRd、
C1〜C8-アルキル(ここで、C原子は、非置換であってもよく、又はハロゲン、CN及びORaから選択される1、2若しくは3つの同一若しくは異なる置換基を有していてもよい)、
C6〜C10-アリール及びC5〜C10-ヘタリール(ここで、芳香族部分は、それぞれの場合において、非置換であってもよく、又はハロゲン、CN、ORa、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル及びC2〜C4-アルキニルから選択される1、2、3、4若しくは5つの同一若しくは異なる置換基を有していてもよい)から選択され、
R3-B及びR4-Bは、最も好ましくは、一緒になって架橋を形成し、それによりR3-B及びR4-Bが結合する原子と一緒になって、環状構造の部分若しくは完全不飽和又は芳香族の5員〜10員炭素環式の環が形成され、ここで、炭素環式の環は、非置換であってもよく、又は=O、ハロゲン、CN、ORa、O(C=O)NRcRd、C5〜C10-ヘタリール及びC5〜C10-ヘテロシクリルから選択される1、2、3、4若しくは5つの同一若しくは異なる置換基を有していてもよく、C5〜C10-ヘタリール及びC5〜C10-ヘテロシクリル部分は、非置換であってもよく、又は=O、ハロゲン、CN及びC1〜C4-ハロアルキルから選択される1、2、3、4若しくは5つの同一若しくは異なる置換基を有していてもよく、
特に好ましくは、R2-Bは、H、ハロゲン、ORa、C(=O)ORa及びC1〜C4-アルキルから選択され、R3-B及びR4-Bは、一緒になって架橋を形成し、それによりR3-B及びR4-Bが結合する原子と一緒になって、環状構造の部分若しくは完全不飽和又は芳香族の5員〜10員炭素環式の環が形成され、ここで、炭素環式の環は、非置換であってもよく、又は=O、ハロゲン、CN及びORaから選択される1、2若しくは3つの同一若しくは異なる置換基を有していてもよく、Raは、H、C1〜C8-アルキル又はC1〜C8-ハロアルキルである。
前記使用の1つの特に好ましい実施形態では、式Iの化合物において、R1はR1-1aであり、R2、R3及びR4は、R2-C、R3-C及びR4-Cに相当する。これらの化合物は、式I.1a.Cの化合物に相当する。
好ましい化合物には、R1-1a=プロパルギルである、式I.1a.Cの化合物が含まれる。
式I.1a.Cの化合物において、好ましくは、R1-1a=プロパルギルである式I.1a.Cの化合物において、R3-Cは、最も好ましくは、
H、ハロゲン、CN、ORa、C(=O)Ra、C(=O)ORa、C(=O)NRcRd、
C1〜C8-アルキル(ここで、C原子は、非置換であってもよく、又はハロゲン、CN及びORaから選択される1、2若しくは3つの同一若しくは異なる置換基を有していてもよい)、
C6〜C10-アリール及びC5〜C10-ヘタリール(ここで、芳香族部分は、それぞれの場合において、非置換であってもよく、又はハロゲン、CN、ORa、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル及びC2〜C4-アルキニルから選択される1、2、3、4若しくは5つの同一若しくは異なる置換基を有していてもよい)から選択され、
R2-C及びR4-Cは、最も好ましくは、一緒になって架橋を形成し、それによりR2-C及びR4-Cが結合する原子と一緒になって、環状構造の部分若しくは完全不飽和又は芳香族の5員〜10員炭素環式の環が形成され、ここで、炭素環式の環は、非置換であってもよく、又は=O、ハロゲン、CN、ORa、O(C=O)NRcRd、C5〜C10-ヘタリール及びC5〜C10-ヘテロシクリルから選択される1、2、3、4若しくは5つの同一若しくは異なる置換基を有していてもよく、C5〜C10-ヘタリール及びC5〜C10-ヘテロシクリル部分は、非置換であってもよく、又は=O、ハロゲン、CN及びC1〜C4-ハロアルキルから選択される1、2、3、4若しくは5つの同一若しくは異なる置換基を有していてもよく、
特に好ましくは、R3-Cは、H、ハロゲン、ORa、C(=O)ORa及びC1〜C4-アルキルから選択され、R2-C及びR4-Cは、一緒になって架橋を形成し、それによりR2-C及びR4-Cが結合する原子と一緒になって、環状構造の部分若しくは完全不飽和又は芳香族の5員〜10員炭素環式の環が形成され、ここで、炭素環式の環は、非置換であってもよく、又は=O、ハロゲン、CN及びORaから選択される1、2若しくは3つの同一若しくは異なる置換基を有していてもよく、Raは、H、C1〜C8-アルキル又はC1〜C8-ハロアルキルである。
前記使用の1つの特に好ましい実施形態では、式Iの化合物において、R1はR1-1bであり、R2、R3及びR4は、R2-C、R3-C及びR4-Cに相当する。これらの化合物は、式I.1b.Cの化合物に相当する。
好ましい化合物には、R1-1b=C3-アレニルである、式I.1b.Cの化合物が含まれる。
式I.1b.Cの化合物において、好ましくは、R1-1b= C3-アレニルである式I.1b.Cの化合物において、R3-Cは、最も好ましくは、
H、ハロゲン、CN、ORa、C(=O)Ra、C(=O)ORa、C(=O)NRcRd、
C1〜C8-アルキル(ここで、C原子は、非置換であってもよく、又はハロゲン、CN及びORaから選択される1、2若しくは3つの同一若しくは異なる置換基を有していてもよい)、
C6〜C10-アリール及びC5〜C10-ヘタリール(ここで、芳香族部分は、それぞれの場合において、非置換であってもよく、又はハロゲン、CN、ORa、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル及びC2〜C4-アルキニルから選択される1、2、3、4若しくは5つの同一若しくは異なる置換基を有していてもよい)から選択され、
R2-C及びR4-Cは、最も好ましくは、一緒になって架橋を形成し、それによりR2-C及びR4-Cが結合する原子と一緒になって、環状構造の部分若しくは完全不飽和又は芳香族の5員〜10員炭素環式の環が形成され、ここで、炭素環式の環は、非置換であってもよく、又は=O、ハロゲン、CN、ORa、O(C=O)NRcRd、C5〜C10-ヘタリール及びC5〜C10-ヘテロシクリルから選択される1、2、3、4若しくは5つの同一若しくは異なる置換基を有していてもよく、C5〜C10-ヘタリール及びC5〜C10-ヘテロシクリル部分は、非置換であってもよく、又は=O、ハロゲン、CN及びC1〜C4-ハロアルキルから選択される1、2、3、4若しくは5つの同一若しくは異なる置換基を有していてもよく、
特に好ましくは、R3-Cは、H、ハロゲン、ORa、C(=O)ORa及びC1〜C4-アルキルから選択され、R2-C及びR4-Cは、一緒になって架橋を形成し、それによりR2-C及びR4-Cが結合する原子と一緒になって、環状構造の部分若しくは完全不飽和又は芳香族の5員〜10員炭素環式の環が形成され、ここで、炭素環式の環は、非置換であってもよく、又は=O、ハロゲン、CN及びORaから選択される1、2若しくは3つの同一若しくは異なる置換基を有していてもよく、Raは、H、C1〜C8-アルキル又はC1〜C8-ハロアルキルである。
前記使用の1つの特に好ましい実施形態において、式Iの化合物は、上記に定義された式I.1a.Aの化合物又は上記に定義された式I.1b.Aの化合物である。
したがって、本発明は、好ましい実施形態において、硝化抑制剤としての式Iの化合物、好ましくは式I.1a又はI.1bの化合物の使用に関し、式中、
R2、R3及びR4が、互いに独立して、H、ハロゲン、CN、ORa、C(=O)Ra、C(=O)ORa、C(=O)NRcRd、
C1〜C8-アルキル(ここで、C原子は、非置換であってもよく、又はハロゲン、CN及びORaから選択される1、2若しくは3つの同一若しくは異なる置換基を有していてもよい)、
C6〜C10-アリール及びC5〜C10-ヘタリール(ここで、芳香族部分は、それぞれの場合において、非置換であってもよく、又はハロゲン、CN、ORa、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル及びC2〜C4-アルキニルから選択される1、2、3、4若しくは5つの同一若しくは異なる置換基を有していてもよい)から選択され、
或いは、R3及びR4が、一緒になって架橋を形成し、それによりR3及びR4が結合する原子と一緒になって、環状構造の部分若しくは完全不飽和又は芳香族の5員〜10員炭素環式の環が形成され、ここで、前記炭素環式の環が、非置換であってもよく、又は=O、ハロゲン、CN、ORa、O(C=O)NRcRd、C5〜C10-ヘタリール及びC5〜C10-ヘテロシクリルから選択される1、2、3、4若しくは5つの同一若しくは異なる置換基を有していてもよく、前記C5〜C10-ヘタリール及びC5〜C10-ヘテロシクリル部分が、非置換であってもよく、又は=O、ハロゲン、CN及びC1〜C4-ハロアルキルから選択される1、2、3、4若しくは5つの同一若しくは異なる置換基を有していてもよく、
或いは、R2及びR4が、一緒になって架橋を形成し、それによりR2及びR4が結合する原子と一緒になって、環状構造の部分若しくは完全不飽和又は芳香族の5員〜10員炭素環式の環が形成され、ここで、前記炭素環式の環が、非置換であってもよく、又は=O、ハロゲン、CN、ORa、O(C=O)NRcRd、C5〜C10-ヘタリール及びC5〜C10-ヘテロシクリルから選択される1、2、3、4若しくは5つの同一若しくは異なる置換基を有していてもよく、前記C5〜C10-ヘタリール及びC5〜C10-ヘテロシクリル部分が、非置換であってもよく、又は=O、ハロゲン、CN及びC1〜C4-ハロアルキルから選択される1、2、3、4若しくは5つの同一若しくは異なる置換基を有していてもよく、
Raが、H、C1〜C8-アルキル、C1〜C8-ハロアルキル、C2〜C8-アルキニル、
C5〜C10-ヘタリール又はC6〜C10-アリールであり、ここで、前記C5〜C10-ヘタリール又はC6〜C10-アリール部分が、それぞれの場合において非置換であってもよく、又はハロゲン、CN、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C2〜C4-アルキニル、C5〜C6-ヘタリール及びC6-アリールから選択される1、2、3、4若しくは5つの同一若しくは異なる置換基を有していてもよく、前記C5〜C6-ヘタリール及びC6-アリール部分が、非置換であってもよく、又はハロゲン、CN、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル及びC2〜C4-アルキニルから選択される1、2、3、4若しくは5つの置換基を有していてもよく、
Rc及びRdが、互いに独立して、H、C1〜C4-アルキル、C3〜C8-シクロアルキル及びC5〜C10-ヘタリールからなる群から選択され、或いは
Rc及びRdが、それらが結合しているN原子と一緒になって、5員〜6員飽和又は不飽和複素環を形成する。
特に好ましい実施形態において、本発明は、硝化抑制剤としての式Iの化合物、好ましくは式I.1a又はI.1bの化合物の使用に関し、式中、
R2、R3及びR4は、互いに独立して、H、ハロゲン、ORa、C(=O)ORa及びC1〜C4-アルキルから選択され、
或いはR3及びR4は、一緒になって架橋を形成し、それによりR3及びR4が結合する原子と一緒になって、環状構造の部分若しくは完全不飽和又は芳香族の5員〜10員炭素環式の環が形成され、ここで炭素環式の環は、非置換であってもよく、又は=O、ハロゲン、CN及びORaから選択される1、2若しくは3つの同一若しくは異なる置換基を有していてもよく、
Raは、H、C1〜C8-アルキル又はC1〜C8-ハロアルキルである。
1つの特に好ましい実施形態において、本発明は、硝化抑制剤としての、R1-1aがプロパルギルである式I.1aの化合物の使用に関し、式中、
R2、R3及びR4は、互いに独立して、H、OH、C1〜C2-アルキル、C1〜C2-アルコキシ、OC(=O)C1〜C2-アルキル、C(=O)OOC1〜C2-アルキル及びC(=O)OOHから選択され、
或いは、R2及びR4、又はR3及びR4は、一緒になって架橋を形成し、それにより置換基が結合する原子と一緒になって、環状構造の飽和、部分若しくは完全不飽和又は芳香族の5員〜10員単環式又は二環式の炭素環式の環が形成され、ここで炭素環式の環は、非置換であってもよく、又は=O、ハロゲン、C1〜C2-ハロアルキル、C1〜C2-アルキル及びC1〜C2-アルコキシから選択される1、2若しくは3つの同一若しくは異なる置換基を有していてもよい。
R1-1aがプロパルギルであり、R2、R3及びR4が、互いに独立して、H、C1〜C2-アルキル及びOC(=O)C1〜C2-アルキルから選択される式I.1aの化合物が、特に好ましい。
1つの別の特に好ましい実施形態において、本発明は、硝化抑制剤としての、R1-1bがC3-アレニルである式I.1bの化合物の使用に関し、式中、
R2、R3及びR4は、互いに独立して、H、OH、C1〜C2-アルキル、C1〜C2-アルコキシ、OC(=O)C1〜C2-アルキル、C(=O)OOC1〜C2-アルキル及びC(=O)OOHから選択され、
或いは、R2及びR4、又はR3及びR4は、一緒になって架橋を形成し、それにより置換基が結合する原子と一緒になって、環状構造の飽和、部分若しくは完全不飽和又は芳香族の5員〜10員単環式又は二環式の炭素環式の環が形成され、ここで、炭素環式の環は、非置換であってもよく、又は=O、ハロゲン、C1〜C2-ハロアルキル、C1〜C2-アルキル及びC1〜C2-アルコキシから選択される1、2若しくは3つの同一若しくは異なる置換基を有していてもよい。
R1-1bがC3-アレニルであり、R2、R3及びR4が、互いに独立して、H又はC1〜C2-アルキルから選択される式I.1bの化合物が、特に好ましい。
特にこれらの使用に関して、R1が末端C3〜C4-アルキニル基である式Iの化合物、すなわち、式I.1aの化合物が好ましく、下記の表Aにまとめる。
特にこれらの使用に関して、R1が末端C3〜C4-アレニル基、特にC3-アレニル基である式Iの化合物、すなわち、式I.1bの化合物が好ましく、下記の表Bにまとめる。
したがって中心的な態様において、本発明は、硝化抑制剤としての、本明細書に定義されている式Iの化合物の使用又は硝化を低減するための、本明細書に定義されている前記式Iの化合物を含む組成物の使用に関する。本明細書に定義されている式Iの化合物又はその誘導体若しくは塩、特に、式Iの化合物及び/又はその塩若しくは適切な誘導体、並びに前記式Iの化合物を含む組成物又は前記式Iの化合物を含む農薬混合物を、硝化の低減に使用することができる。
したがって中心的な態様において、本発明は、硝化を低減するための、本明細書に定義されている式Iの化合物、特に上記の表A若しくはBに列挙されている化合物のうちのいずれか1つの使用又は硝化を低減するための、表1に列挙されている化合物のうちのいずれか1つ及び担体を含む組成物の使用に関する。更に、本発明は、上記の表A又はBに列挙されている化合物のうちいずれか1つ及び本明細書に定義されている少なくとも1つの肥料を含む農業用混合物に関する。本明細書に定義されている式Iの化合物又はその誘導体若しくは塩、特に、式Iの化合物及び/又はその塩、並びに前記式Iの化合物を含む組成物又は前記式Iの化合物を含む農薬混合物を、硝化の低減に使用することができる。
本発明の上記に記述された態様の1つの実施形態において、式Iの化合物は、A-14、A-19、A-33、A-42及びA-44から選択される化合物である。
本発明の上記に記述された態様、特に本発明による使用の1つの実施形態において、式Iの化合物は、表Aに定義されている化合物A-14である。
本発明の上記に記述された態様、特に本発明による使用の1つの実施形態において、式Iの化合物は、表Aに定義されている化合物A-19である。
本発明の上記に記述された態様、特に本発明による使用の1つの実施形態において、式Iの化合物は、表Aに定義されている化合物A-33である。
本発明の上記に記述された態様、特に本発明による使用の1つの実施形態において、式Iの化合物は、表Aに定義されている化合物A-42である。
本発明の上記に記述された態様、特に本発明による使用の1つの実施形態において、式Iの化合物は、表Aに定義されている化合物A-44である。
本発明の上記に記述された態様の別の実施形態において、式Iの化合物は、B-5及びB-6から選択される化合物である。
本発明の上記に記述された態様、特に本発明による使用の1つの実施形態において、式Iの化合物は、表Bに定義されている化合物B-5である。
本発明の上記に記述された態様、特に本発明による使用の1つの実施形態において、式Iの化合物は、表Bに定義されている化合物B-6である。
使用は、土壌において成長する植物、及び/又は植物が成長する若しくは植物の成長が意図される位置への、本明細書に定義されている硝化抑制剤、組成物又は農薬混合物の施用に基づいていてもよく、或いは使用は、植物が成長する若しくは植物の成長が意図される土壌、又は土壌代替物への、本明細書に定義されている硝化抑制剤、組成物又は農薬混合物の施用に基づいていてもよい。特定の実施形態において、硝化抑制剤を、例えば後の農作業のための準備作業として、植物の不在下で硝化を低減するため、又は農業に関係しない他の技術領域、例えば環境、水質保全、エネルギー生産又は類似の目的において硝化を低減するために使用することができる。特定の実施形態において、本発明による硝化抑制剤又は前記硝化抑制剤を含む組成物を、下水、スラリー、堆肥又は動物の排糞、例えば、ブタ又は牛の糞便の硝化を低減するために使用することができる。例えば、本発明による硝化抑制剤又は前記硝化抑制剤を含む組成物を、下水処理場、バイオガス工場、牛舎、液状堆肥タンク又は容器などにおける硝化の低減に使用することができる。更に、硝化抑制剤又は前記硝化抑制剤を含む組成物を、排気系に、好ましくは馬小屋又は牛舎の排気系に使用することができる。したがって本発明は、排気、好ましくは馬小屋及び牛舎の排気を処理するための、式Iの化合物の使用にも関する。更なる実施形態において、本発明による硝化抑制剤又は前記硝化抑制剤を含む組成物を、硝化の低減のために、現場で動物に、例えば生産用家畜(productive livestock)に使用することができる。したがって、本発明による硝化抑制剤又は前記硝化抑制剤を含む組成物を、動物、例えば哺乳動物に、例えば適切な飼料と一緒にして給餌することができ、それによって、動物の胃腸管における硝化の低減をもたらすことができ、そして次には胃腸管からの排出物の低減をもたらす。この作業、すなわち、本発明による硝化抑制剤又は前記硝化抑制剤を含む組成物の給餌は、1回から数回繰り返すことができ、例えば、2日毎、3日毎、4日毎、5日毎、6日毎、7日毎、又は毎週、2週間毎、3週間毎、又は毎月、2か月毎などでありうる。
使用には、本明細書上記に定義された硝化抑制剤又はその誘導体若しくは塩、特に式Iの化合物及び/又はその塩若しくは適切な誘導体、並びに本明細書上記に定義された前記硝化抑制剤を含む組成物又は前記硝化抑制剤を含む農薬混合物の、硝化が実施される又は実施されると推定若しくは予測される環境、領域又は区域への施用が更に含まれてもよい。そのような環境、領域又は区域には、植物又は土壌が含まれないことがある。例えば、抑制剤を、例えば酵素反応などに基づいて、実験室環境の硝化阻害のために使用することができる。温室又は類似した屋内施設における使用も考慮される。
用語「硝化を低減する」又は「硝化の低減」は、本明細書に使用されるとき、例えば、アンモニウムから硝酸塩への自然形質転換を遅延又は排除することによって、硝化過程を緩徐又は停止することを指す。そのような低減は、抑制剤又は前記抑制剤を含む組成物が施用される植物又は位置における、硝化の完全又は部分的な排除でありうる。例えば、部分排除は、植物の表面上若しくは中、又は植物が成長する若しくは植物の成長が意図される土壌若しくは土壌代替物の表面上若しくは中に、硝化抑制剤が使用されない対照状況と比較して、約90%〜1%、例えば、90%、85%、80%、70%、60%、50%、40%、30%、20%、10%、又は10%未満、例えば、5%若しくは5%未満の残存硝化をもたらすことがある。特定の実施形態において、部分排除は、植物の表面上若しくは中、又は植物が成長する若しくは植物の成長が意図される土壌若しくは土壌代替物の表面上若しくは中に、硝化抑制剤が使用されない対照状況と比較して、1%を下回る、例えば、0.5%、0.1%、又はそれ以下の残存硝化をもたらすことがある。
本明細書上記に定義された硝化抑制剤又は本明細書に定義されている組成物の、硝化を低減するための使用は、単回の使用であってもよく、又は反復使用であってもよい。単回使用では、硝化抑制剤又は対応する組成物を、標的部位、例えば、土壌若しくは位置に、又は対象、例えば植物に、生理学的に関連する時間間隔において1回のみ、例えば、1年に1回、又は2〜5年毎に1回、又は植物の寿命の間に1回提供することができる。
他の実施形態において、使用は、1つの時間帯で少なくとも1回繰り返すことができ、例えば、本明細書上記に定義された硝化抑制剤又は本明細書に定義されている組成物を、硝化を低減するために、数日間、数週間又は数か月間の時間間隔の範囲内に標的部位又は対象に2回使用することができる。用語「少なくとも1回」は、硝化抑制剤の使用の文脈において使用されるとき、抑制剤が2回又は数回使用されうること、すなわち、硝化抑制剤の施用又は処理の繰り返し又は複数の繰り返しが考慮されうることを意味する。そのような繰り返しは、2回、3回、4回、5回、6回、7回、8回、9回、10回、又はそれ以上の頻繁な使用の繰り返しでありうる。
本発明による硝化抑制剤は、任意の適切な形態で使用することができる。例えば、コーティング若しくは非コーティング顆粒、液体若しくは半液体形態、散布可能な実体、又は灌漑手段などで使用することができる。特定の実施形態において、本明細書に定義されている硝化抑制剤を、そのままで、すなわち、製剤、肥料、添加水、コーティング、又は任意の更なる成分を有することなく、施用又は使用することができる。
用語「灌漑」は、本明細書で使用されるとき、植物、又は植物が成長する若しくは植物の成長が意図される位置又は土壌若しくは土壌代替物への灌水を指し、ここで前記潅水には、水と共に本発明による硝化抑制剤が提供されることが含まれる。
本発明の更なる態様において、少なくとも1つの硝化抑制剤(前記硝化抑制剤は、本明細書上記に定義された式Iの化合物又は誘導体である)及び少なくとも1つの担体を含む、硝化を低減する組成物に関する。
用語「硝化を低減する組成物」は、本明細書に使用されるとき、硝化が生じうる任意の文脈又は環境において硝化を低減するのに適している、例えば、硝化抑制剤など、特に、本明細書に定義されている式Iの化合物又は誘導体などの成分の有効濃度及び量を含む組成物を指す。1つの実施形態において、硝化は、植物の中又は表面上又は位置において低減されうる。典型的には、硝化は、植物の根域中において低減されうる。しかし、そのような硝化の低減が生じうる領域は、植物及びそれらの環境に限定されず、硝化酵素活性が見出される又は一般的な方法で機能することができる、硝化菌の他の任意の生息場所又は任意の部位も含まれ、例えば、下水処理場、バイオガス工場、生産性家畜、例えば、ウシ、ブタなどの動物からの排泄物でありうる。本明細書に定義されている硝化抑制剤の「有効量」又は「有効濃度」は、当業者に既知の適切なインビトロ及びインビボ試験によって決定することができる。これらの量及び濃度を、位置、植物、土壌、気候条件又は硝化過程に影響を有しうる任意の他の適切なパラメーターに適応させることができる。
「担体」は、本明細書に使用されるとき、成分を指定の場所又は位置に送達及び/又は放出することを促進する物質又は組成物である。この用語には、例えば、農薬を使用分野、特に植物の中又は表面上に送達及び/又は放出することを促進する農薬担体が含まれる。
適切な担体の例には、フィトゲル(phytogel)、又はヒドロゲル、又は鉱物土、例えば、ケイ酸塩、シリカゲル、タルク、カオリン、石灰石、石灰、チョーク、ボール、黄土、粘土、苦灰石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、粉砕合成物質などの固体担体;肥料、例えば、NPK肥料、硝酸アンモニウム、硝酸アンモニウムカルシウム、硝酸硫酸アンモニウム、硫酸アンモニウム若しくはリン酸アンモニウムなどの固体若しくは液体アンモニウム含有無機肥料、液状堆肥、半液状堆肥、厩肥、バイオガス堆肥及びわら堆肥、ミミズ糞、コンポスト、海草若しくは糞化石などの固体若しくは液体有機肥料、又は尿素、ホルムアルデヒド尿素、無水アンモニウム、尿素硝酸アンモニウム(UAN)溶液、尿素硫黄、安定化された尿素、尿素系NPK肥料若しくは尿素硫酸アンモニウムなどの尿素含有肥料;並びに穀類荒粉、樹皮荒粉、木材荒粉及び堅果殻荒粉などの植物由来の生産物;セルロース粉末及び他の固体担体が含まれる。担体の更に適切な例には、ヒュームドシリカ又は沈降シリカが含まれ、これらは、例えば、流動性助剤(flow aid)、凝固防止助剤、摩砕助剤として固体製剤に使用され、液体活性成分の担体として使用されうる。適切な担体の追加の例は、微粒子、例えば植物の葉に固着して、特定の時間にわたって内容物を放出する微粒子である。特定の実施形態において、植物保護有効成分の送達に使用されうる複合ゲル微粒子などの、例えばUS6,180,141に記載されている農薬担体、又は少なくとも1つの植物活性(phytoactive)化合物及び封入補助剤を含み、補助剤が菌細胞若しくはその断片を含む、例えば、WO 2005/102045に記載されている組成物、又は親油性粘着付与剤が表面にコーティングされており、単体顆粒が植物、草及び雑草の表面に付着する、例えば、US 2007/0280981に開示されている担体顆粒を、使用することができる。更に特定の実施形態において、そのような担体には、担体が、その内容物が完全に送達されるまで、植物、種子及び/又は植物が成長する若しくは植物の成長が意図される位置に固着することを確実にする特定の強力な結合分子が含まれうる。例えば、担体は、セルロースへの分子種の結合に有用な作用物質であると記載されている(US 6,124,117を参照すること)セルロース結合ドメイン(CBD)、又はCBDと酵素との直接融合、又は封入作用物質の送達に使用されうる多機能融合タンパク質であっても又はから構成されてもよく、ここで多機能融合タンパク質は、炭水化物結合ドメインである第1の結合ドメイン及び第2の結合ドメインからなってもよく、第1の結合ドメイン又は第2の結合ドメインのどちらかは、微粒子に結合することができる(WO 03/031477も参照すること)。担体の更に適した例には、微粒子に結合しているCBD及び抗-RR6抗体フラグメントからなる二機能性融合タンパク質が含まれ、この複合体は、踏み草(treads)又はサヤヌカグサ(cut grass)に付着している可能性がある(WO 03/031477も参照すること)。別の特定の実施態様において、担体は、例えば、アラビアゴム、グアーガム、カラヤゴム、トラガカントゴム及びイナゴマメゴムを含む水分活性コーティングを使用して、例えば、植物、牧草、雑草、種子の表面及び/又は植物が成長する若しくは植物の成長が意図される位置などに付着させる、活性成分担体顆粒であってもよい。本発明の顆粒を植物表面に施用すると、降水、灌漑、露、特別な施用機器を用いた顆粒の同時施用、又は植物それ自体からの排水による水が、植物表面への顆粒の付着に十分な水分を提供することができる(US 2007/0280981も参照すること)。
別の特定の実施態様において、担体、例えば、農薬担体はポリアミノ酸でありうる又はポリアミノ酸を含みうる。ポリアミノ酸は、任意の適切な方法によって、例えば、グリシン、アラニン、バリン、ロイシン、イソロイシン、フェニルアラニン、プロリン、トリプトファン、セリン、チロシン、システイン、メチオニン、アスパラギン、グルタミン、トレオニン、アスパラギン酸、グルタミン酸、リシン、アルギニン、ヒスチジン及び/又はオルニチンなどの単一又は複数のアミノ酸の重合によって、得ることができる。ポリアミノ酸を、本発明による硝化抑制剤と、特定の実施形態では、本明細書上記に記述された更なる担体とも又は本明細書に記述されている他の硝化抑制剤とも、任意の適切な比率で組み合わせることができる。例えば、ポリアミノ酸を、本発明による硝化抑制剤と、1〜10(ポリアミノ酸)対0.5〜2(本発明による硝化抑制剤)の比率で組み合わせることができる。
本明細書に定義されている少なくとも1つの硝化抑制剤を含む、硝化を低減する組成物は、更に追加の成分、例えば、少なくとも1つの殺有害生物化合物を含むことができる。例えば、組成物は、少なくとも1つの除草化合物、及び/又は少なくとも1つの殺菌化合物、及び/又は少なくとも1つの殺虫化合物、及び/又は少なくとも1つの殺線虫剤を追加的に含むことができる。
更なる実施形態において、組成物は、上記に示された成分に加えて、特に、式Iの化合物の硝化抑制剤に加えて、1つ以上の代替的又は追加的な硝化抑制剤を更に含む。考慮される代替的又は追加的な硝化抑制剤の例は、リノール酸、アルファ-リノレン酸、p-クマル酸メチル、フェルラ酸メチル、メチル3-(4-ヒドロキシフェニル)プロピオネート(MHPP)、カランジン、ブラキアラクトン、p-ベンゾキノンソルゴレオン、2-クロロ-6-(トリクロロメチル)-ピリジン(ニトラピリン又はN-サーブ)、ジシアンジアミド(DCD、DIDIN)、3,4-ジメチルピラゾールホスフェート(DMPP、ENTEC)、4-アミノ-1,2,4-トリアゾール塩酸塩(ATC)、1-アミド-2-チオ尿素(ASU)、2-アミノ-4-クロロ-6-メチルピリミジン(AM)、2-メルカプト-ベンゾチアゾール(MBT)、5-エトキシ-3-トリクロロメチル-1,2,4-チオジアゾール(テルラゾール、エトリジアゾール)、2-スルファニルアミドチアゾール(ST)、チオ硫酸アンモニウム(ATU)、3-メチルピラゾール(3-MP)、3,5-ジメチルピラゾール(DMP)、1,2,4-トリアゾールチオ尿素(TU)、N-(1H-ピラゾリル-メチル)アセトアミド、例えば、N-((3(5)-メチル-1H-ピラゾール-1-イル)メチル)アセトアミド、N-(1H-ピラゾリル-メチル)ホルムアミド、例えば、N-((3(5)-メチル-1H-ピラゾール-1-イル)メチルホルムアミド、N-(4-クロロ-3(5)-メチル-ピラゾール-1-イルメチル)-ホルムアミド、N-(3(5),4-ジメチル-ピラゾール-1-イルメチル)-ホルムアミド、インドセンダン、インドセンダンの成分に基づいた生成物、シアナミド、メラミン、ゼオライト粉末、カテコール、ベンゾキノン、ナトリウムテルタボード(sodium terta board)、硫酸亜鉛である。
好ましい実施形態において、本発明による組成物は、式Iの化合物の硝化抑制剤を2-クロロ-6-(トリクロロメチル)-ピリジン(ニトラピリン又はN-サーブ)と組み合わせて含むことができる。
更に好ましい実施形態において、本発明による組成物は、式Iの化合物の硝化抑制剤を5-エトキシ-3-トリクロロメチル-1,2,4-チオジアゾール(テルラゾール、エトリジアゾール)と組み合わせて含むことができる。
更に好ましい実施形態において、本発明による組成物は、式Iの化合物の硝化抑制剤をジシアンジアミド(DCD、DIDIN)と組み合わせて含むことができる。
更に好ましい実施形態において、本発明による組成物は、式Iの化合物の硝化抑制剤を3,4-ジメチルピラゾールホスフェート(DMPP、ENTEC)と組み合わせて含むことができる。
更に好ましい実施形態において、本発明による組成物は、式Iの化合物の硝化抑制剤を2-アミノ-4-クロロ-6-メチルピリミジン(AM)と組み合わせて含むことができる。
更に好ましい実施形態において、本発明による組成物は、式Iの化合物の硝化抑制剤を2-メルカプト-ベンゾチアゾール(MBT)と組み合わせて含むことができる。
更に好ましい実施形態において、本発明による組成物は、式Iの化合物の硝化抑制剤を2-スルファニルアミドチアゾール(ST)と組み合わせて含むことができる。
更に好ましい実施形態において、本発明による組成物は、式Iの化合物の硝化抑制剤をチオ硫酸アンモニウム(ATU)と組み合わせて含むことができる。
更に好ましい実施形態において、本発明による組成物は、式Iの化合物の硝化抑制剤を3-メチルピラゾール(3-MP)と組み合わせて含むことができる。
更に好ましい実施形態において、本発明による組成物は、式Iの化合物の硝化抑制剤を3,5-ジメチルピラゾール(DMP)と組み合わせて含むことができる。
更に好ましい実施形態において、本発明による組成物は、式Iの化合物の硝化抑制剤を1,2,4-トリアゾールと組み合わせて含むことができる。
更に好ましい実施形態において、本発明による組成物は、式Iの化合物の硝化抑制剤をチオ硫酸(TU)と組み合わせて含むことができる。
なお別の好ましい実施形態において、本発明による組成物は、式Iの化合物の硝化抑制剤をリノール酸と組み合わせて含むことができる。
なお別の好ましい実施形態において、本発明による組成物は、式Iの化合物の硝化抑制剤をアルファ-リノレン酸と組み合わせて含むことができる。
なお別の好ましい実施形態において、本発明による組成物は、式Iの化合物の硝化抑制剤をp-クマル酸メチルと組み合わせて含むことができる。
なお別の好ましい実施形態において、本発明による組成物は、式Iの化合物の硝化抑制剤をメチル3-(4-ヒドロキシフェニル)プロピオネート(MHPP)と組み合わせて含むことができる。
なお別の好ましい実施形態において、本発明による組成物は、式Iの化合物の硝化抑制剤をフェルラ酸メチルと組み合わせて含むことができる。
なお別の好ましい実施形態において、本発明による組成物は、式Iの化合物の硝化抑制剤をカランジンと組み合わせて含むことができる。
なお別の好ましい実施形態において、本発明による組成物は、式Iの化合物の硝化抑制剤をブラキアラクトンと組み合わせて含むことができる。
なお別の好ましい実施形態において、本発明による組成物は、式Iの化合物の硝化抑制剤をp-ベンゾキノンソルゴレオンと組み合わせて含むことができる。
なお別の好ましい実施形態において、本発明による組成物は、式Iの化合物の硝化抑制剤を4-アミノ-1,2,4-トリアゾール塩酸塩(ATC)と組み合わせて含むことができる。
なお別の好ましい実施形態において、本発明による組成物は、式Iの化合物の硝化抑制剤を1-アミド-2-チオ尿素(ASU)と組み合わせて含むことができる。
なお別の好ましい実施形態において、本発明による組成物は、式Iの化合物の硝化抑制剤をN-((3(5)-メチル-1H-ピラゾール-1-イル)メチル)アセトアミドと組み合わせて含むことができる。
なお別の好ましい実施形態において、本発明による組成物は、式Iの化合物の硝化抑制剤をN-((3(5)-メチル-1H-ピラゾール-1-イル)メチルホルムアミドと組み合わせて含むことができる。
なお別の好ましい実施形態において、本発明による組成物は、式Iの化合物の硝化抑制剤をN-(4-クロロ-3(5)-メチル-ピラゾール-1-イルメチル)-ホルムアミドと組み合わせて含むことができる。
なお別の好ましい実施形態において、本発明による組成物は、式Iの化合物の硝化抑制剤をN-(3(5),4-ジメチル-ピラゾール-1-イルメチル)-ホルムアミドと組み合わせて含むことができる。
なお別の好ましい実施形態において、本発明による組成物は、式Iの化合物の硝化抑制剤をインドセンダン又はインドセンダンの成分に基づいた生成物と組み合わせて含むことができる。
なお別の好ましい実施形態において、本発明による組成物は、式Iの化合物の硝化抑制剤をシアナミドと組み合わせて含むことができる。
なお別の好ましい実施形態において、本発明による組成物は、式Iの化合物の硝化抑制剤をメラミンと組み合わせて含むことができる。
なお別の好ましい実施形態において、本発明による組成物は、式Iの化合物の硝化抑制剤をゼオライト粉末と組み合わせて含むことができる。
なお別の好ましい実施形態において、本発明による組成物は、式Iの化合物の硝化抑制剤をカテコール(batechol)と組み合わせて含むことができる。
なお更に好ましい実施形態において、本発明による組成物は、式Iの化合物の硝化抑制剤をベンゾキノンと組み合わせて含むことができる。
なお別の好ましい実施形態において、本発明による組成物は、式Iの化合物の硝化抑制剤をナトリウムテルタボードと組み合わせて含むことができる。
なお更に好ましい実施形態において、本発明による組成物は、式Iの化合物の硝化抑制剤を硫酸亜鉛と組み合わせて含むことができる。
更なる実施形態において、本発明による組成物は、式Iの化合物の硝化阻害剤を、リノール酸、アルファ-リノレン酸、p-クマル酸メチル、フェルラ酸メチル、メチル3-(4-ヒドロキシフェニル)プロピオネート(MHPP)、カランジン、ブラキアラクトン、p-ベンゾキノンソルゴレオン、2-クロロ-6-(トリクロロメチル)-ピリジン(ニトラピリン又はN-サーブ)、ジシアンジアミド(DCD、DIDIN)、3,4-ジメチルピラゾールホスフェート(DMPP、ENTEC)、4-アミノ-1,2,4-トリアゾール塩酸塩(ATC)、1-アミド-2-チオ尿素(ASU)、2-アミノ-4-クロロ-6-メチルピリミジン(AM)、2-メルカプト-ベンゾチアゾール(MBT)、5-エトキシ-3-トリクロロメチル-1,2,4-チオジアゾール(テルラゾール、エトリジアゾール)、2-スルファニルアミドチアゾール(ST)、チオ硫酸アンモニウム(ATU)、3-メチルピラゾール(3-MP)、3,5-ジメチルピラゾール(DMP)、1,2,4-トリアゾール及びチオ尿素(TU)、N-(1H-ピラゾリル-メチル)アセトアミド、例えば、N-((3(5)-メチル-1H-ピラゾール-1-イル)メチル)アセトアミド、N-(1H-ピラゾリル-メチル)ホルムアミド、例えば、N-((3(5)-メチル-1H-ピラゾール-1-イル)メチルホルムアミド、N-(4-クロロ-3(5)-メチル-ピラゾール-1-イルメチル)-ホルムアミド又はN-(3(5),4-ジメチル-ピラゾール-1-イルメチル)-ホルムアミド、インドセンダン、インドセンダンの成分に基づいた生成物、シアナミド、メラミン、ゼオライト粉末、カテコール、ベンゾキノン、ナトリウムテルタボード、硫酸亜鉛を含む群から選択される2つの実体と組み合わせて含むことができる。
なお別の群の実施形態において、本発明による組成物は、式Iの化合物の硝化阻害剤を、リノール酸、アルファ-リノレン酸、p-クマル酸メチル、フェルラ酸メチル、メチル3-(4-ヒドロキシフェニル)プロピオネート(MHPP)、カランジン、ブラキアラクトン、p-ベンゾキノンソルゴレオン、2-クロロ-6-(トリクロロメチル)-ピリジン(ニトラピリン又はN-サーブ)、ジシアンジアミド(DCD、DIDIN)、3,4-ジメチルピラゾールホスフェート(DMPP、ENTEC)、4-アミノ-1,2,4-トリアゾール塩酸塩(ATC)、1-アミド-2-チオ尿素(ASU)、2-アミノ-4-クロロ-6-メチルピリミジン(AM)、2-メルカプト-ベンゾチアゾール(MBT)、5-エトキシ-3-トリクロロメチル-1,2,4-チオジアゾール(テルラゾール、エトリジアゾール)、2-スルファニルアミドチアゾール(ST)、チオ硫酸アンモニウム(ATU)、3-メチルピラゾール(3-MP)、3,5-ジメチルピラゾール(DMP)、1,2,4-トリアゾール及びチオ尿素(TU)、N-(1H-ピラゾリル-メチル)アセトアミド、例えば、N-((3(5)-メチル-1H-ピラゾール-1-イル)メチル)アセトアミド、N-(1H-ピラゾリル-メチル)ホルムアミド、例えば、N-((3(5)-メチル-1H-ピラゾール-1-イル)メチルホルムアミド、N-(4-クロロ-3(5)-メチル-ピラゾール-1-イルメチル)-ホルムアミド又はN-(3(5),4-ジメチル-ピラゾール-1-イルメチル)-ホルムアミド、インドセンダン、インドセンダンの成分に基づいた生成物、シアナミド、メラミン、ゼオライト粉末、カテコール、ベンゾキノン、ナトリウムテルタボード、硫酸亜鉛を含む群から選択される3つ、4つ、又はそれ以上の実体と組み合わせて含むことができる。
更なる実施形態において、組成物は、上記に示された成分に加えて、特に、式Iの化合物の硝化抑制剤に加えて、1つ以上のウレアーゼ阻害剤を更に含む。考慮されるウレアーゼ阻害剤の例には、N-(n-ブチル)チオリン酸トリアミド(NBPT、Agrotain)、N-(n-プロピル)チオリン酸トリアミド(NPPT)、2-ニトロフェニルリン酸トリアミド(2-NPT)、当業者に既知の更なるNXPT、フェニルホスホロジアミデート(PPD/PPDA)、ヒドロキノン、チオ硫酸アンモニウム、並びにNBPT及びNPPTの混合物が含まれる(例えば、US 8,075,659を参照すること)。そのようなNBPT及びNPPTの混合物は、NBPTを活性物質の総量に基づいて40〜95wt%、好ましくは60〜80wt%の量で含むことができる。そのような混合物は、LIMUSとして市販されており、これは、約16.9wt%のNBPT、約5.6wt%のNPPT、約77.5wt%の、溶媒及び補助剤を含む他の成分を含む組成物である。
好ましい実施形態において、本発明による組成物は、式Iの化合物の硝化抑制剤をN-(n-ブチル)チオリン酸トリアミド(NBPT、Agrotain)と組み合わせて含むことができる。
更に好ましい実施形態において、本発明による組成物は、式Iの化合物の硝化抑制剤をフェニルホスホロジアミデート(PPD/PPDA)と組み合わせて含むことができる。
更に好ましい実施形態において、本発明による組成物は、式Iの化合物の硝化抑制剤をN-(n-プロピル)チオリン酸トリアミド(NPPT)と組み合わせて含むことができる。
更に好ましい実施形態において、本発明による組成物は、式Iの化合物の硝化抑制剤を2-ニトロフェニルリン酸トリアミド(2-NPT)と組み合わせて含むことができる。
更に好ましい実施形態において、本発明による組成物は、式Iの化合物の硝化抑制剤をヒドロキノンと組み合わせて含むことができる。
更に好ましい実施形態において、本発明による組成物は、式Iの化合物の硝化抑制剤をチオ硫酸アンモニウムと組み合わせて含むことができる。
なお別の好ましい実施形態において、本発明による組成物は、式Iの化合物の硝化抑制剤をインドセンダンと組み合わせて含むことができる。
なお別の好ましい実施形態において、本発明による組成物は、式Iの化合物の硝化抑制剤をシアナミドと組み合わせて含むことができる。
なお別の好ましい実施形態において、本発明による組成物は、式Iの化合物の硝化抑制剤をメラミンと組み合わせて含むことができる。
更に好ましい実施形態において、本発明による組成物は、式Iの化合物の硝化抑制剤をLIMUSなどのNBPT及びNPPTの混合物と組み合わせて含むことができる。
更に好ましい実施形態において、本発明による組成物は、式Iの化合物の硝化抑制剤を、N-(n-ブチル)チオリン酸トリアミド(NBPT、Agrotain)、N-(n-プロピル)チオリン酸トリアミド(NPPT)、2-ニトロフェニルリン酸トリアミド(2-NPT)、当業者に既知の更なるNXPT、フェニルホスホロジアミデート(PPD/PPDA)、ヒドロキノン、チオ硫酸アンモニウム及びLIMUSが含まれる群から選択される2つ以上の実体と組み合わせて含むことができる。
更なる実施形態において、組成物は、上記に示された成分の1つ、それ以上又は全てに加えて、特に、式Iの化合物の硝化抑制剤に加えて、1つ以上の植物成長調節剤を更に含む。考慮される植物成長調節剤の例は、抗オーキシン、オーキシン、サイトカイニン、落葉剤、エチレン調整剤、エチレン放出剤、ジベレリン、成長抑制剤、モルファクチン、成長遅延剤、成長刺激剤及び更なる未分類の植物成長調節剤である。
本発明による組成物に使用される抗オーキシンの適切な例は、クロフィブリン酸又は、2,3,5-トリ-ヨード安息香酸である。
本発明による組成物に使用されるオーキシンの適切な例は、4-CPA、2,4-D、2,4-DB、2,4-DEP、ジクロロプロップ、フェノプロップ、IAA(インドール-3-酢酸)、IBA、ナフタレンアセトアミド、アルファ-ナフタレン酢酸、1-ナフトール、ナフトキシ酢酸、ナフテン酸カリウム、ナフテン酸ナトリウム又は2,4,5-Tである。
本発明による組成物に使用されるサイトカイニンの適切な例は、2iP、6-ベンジルアミノプリン(6-BA)(=N-6ベンジルアデニン)、2,6-ジメチルプリジン(N-オキシド-2,6-ルルチジン)、2,6-ジメチルピリジン、キネチン又はゼアチンである。
本発明による組成物に使用される落葉剤の適切な例は、カルシウムシアナミド、ジメチピン、エンドタール、メルホス、メトキスロン、ペンタクロロフェノール、チジアズロン、トリブホス又はトリブチルホスホロトリチオエートである。
本発明による組成物に使用されるエチレン調整剤の適切な例は、アビグリシン、1-メチルシクロプロペン(1-MCP)、プロヘキサジオン(プロヘキサジオンカルシウム)又はトリネキサパック(トリネキサパックエチル)である。
本発明による組成物に使用されるエチレン放出剤の適切な例は、ACC、エタセラシル、エテホン又はグリオキシムである。
本発明による組成物に使用されるジベレリンの適切な例は、ジベレリン又はジベレリン酸である。
本発明による組成物に使用される成長抑制剤の適切な例は、アブシジン酸、S-アブシジン酸、アンシミドール、ブトラリン、カルバリル、クロルホニウム、クロルプロファム、ジケグラック、フルメトラリン、フルオミダミド(fluoridamid)、ホサミン、グリホシン、イソピリモール、ジャスモン酸、マレイン酸ヒドラジド、メピコート(メピコートクロリド、メピコートペンタボレート)、ピプロクタニル、プロヒドロジャスモン、プロファム又は2,3,5-トリ-ヨード安息香である。
本発明による組成物に使用されるモルファクチンの適切な例は、クロルフルレン、クロルフルレノール、ジクロフルレノール又はフルレノールである
本発明による組成物に使用される成長遅延剤の適切な例は、クロルメコート(クロルメコートクロリド)、ダミノジド、フルルプリミドール、メフルイジド、パクロブトラゾール、テトシクラシス、ウニコナゾール、メトコナゾールである。
本発明による組成物に使用される成長刺激剤の適切な例は、ブラシノライド、ホルクロルフェニュロン又はヒメキサゾールである。
本発明による組成物に使用される未分類の植物成長調節剤の適切な例は、アミドクロル、ベンゾフルオル(benzofluor)、ブミナホス(buminafos)、カルボン、塩化コリン、シオブチド(ciobutide)、クロフェンセット、クロキシホナック、シアナミド、シクラニリド、シクロヘキシミド、シプロスルファミド、エポコレオン(epocholeone)、エチクロゼート、エチレン、フェンリダゾン、フルルプリミドール(fluprimidol)、フルチアセット、ヘプトパルギル、ホロスルフ、イナベンフィド、カレタザン、ヒ酸鉛、メタスルホカルブ、ピダノン、シントフェン、ジフルフェンゾピル又はトリアペンテノールである。
好ましい実施形態において、本発明による組成物は、式Iの化合物の硝化抑制剤を、アブシジン酸、アミドクロル、アンシミドール、6-ベンジルアミノプリン(=N-6ベンジルアデニン)、ブラシノライド、ブトラリン、クロルメコート(クロルメコートクロリド)、塩化コリン、シクラニリド、ダミノジド、ジフルフェンゾピル、ジケグラック、ジメチピン、2,6-ジメチルピリジン、エテホン、フルメトラリン、フルルプリミドール、フルチアセット、ホルクロルフェニュロン、ジベレリン酸、イナベンフィド、インドール-3-酢酸、マレイン酸ヒドラジド、メフルイジド、メピコート(メピコートクロリド)、1-メチルシクロプロペン(1-MCP)、ナフタレン酢酸、N-6ベンジルアデニン、パクロブトラゾール、プロヘキサジオン(プロヘキサジオンカルシウム)、プロヒドロジャスモン、チジアズロン、トリアペンテノール、トリブチルホスホロトリチオエート、2,3,5-トリ-ヨード安息香酸、トリネキサパックエチル及びウニコナゾールを含む群から選択される少なくとも1つの化合物と組み合わせて含むことができる。
好ましい実施形態において、本発明による組成物は、式Iの化合物の硝化抑制剤をクロフィブリン酸と組み合わせて含むことができる。
更に好ましい実施形態において、本発明による組成物は、式Iの化合物の硝化抑制剤を2,3,5-トリ-ヨード安息香酸と組み合わせて含むことができる。
更に好ましい実施形態において、本発明による組成物は、式Iの化合物の硝化抑制剤を4-CPAと組み合わせて含むことができる。
更に好ましい実施形態において、本発明による組成物は、式Iの化合物の硝化抑制剤を2,4-Dと組み合わせて含むことができる。
更に好ましい実施形態において、本発明による組成物は、式Iの化合物の硝化抑制剤を2,4-DBと組み合わせて含むことができる。
更に好ましい実施形態において、本発明による組成物は、式Iの化合物の硝化抑制剤を2,4-DEPと組み合わせて含むことができる。
更に好ましい実施形態において、本発明による組成物は、式Iの化合物の硝化抑制剤をジクロロプロップと組み合わせて含むことができる。
更に好ましい実施形態において、本発明による組成物は、式Iの化合物の硝化抑制剤をフェノプロップと組み合わせて含むことができる。
更に好ましい実施形態において、本発明による組成物は、式Iの化合物の硝化抑制剤をIAA(インドール-3-酢酸)と組み合わせて含むことができる。
更に好ましい実施形態において、本発明による組成物は、式Iの化合物の硝化抑制剤をIBAと組み合わせて含むことができる。
更に好ましい実施形態において、本発明による組成物は、式Iの化合物の硝化抑制剤をナフタレンアセトアミドと組み合わせて含むことができる。
更に好ましい実施形態において、本発明による組成物は、式Iの化合物の硝化抑制剤をアルファ-ナフタレン酢酸と組み合わせて含むことができる。
更に好ましい実施形態において、本発明による組成物は、式Iの化合物の硝化抑制剤を1-ナフトールと組み合わせて含むことができる。
更に好ましい実施形態において、本発明による組成物は、式Iの化合物の硝化抑制剤をナフトキシ酢酸と組み合わせて含むことができる。
更に好ましい実施形態において、本発明による組成物は、式Iの化合物の硝化抑制剤をナフテン酸カリウムと組み合わせて含むことができる。
更に好ましい実施形態において、本発明による組成物は、式Iの化合物の硝化抑制剤をナフテン酸ナトリウムと組み合わせて含むことができる。
更に好ましい実施形態において、本発明による組成物は、式Iの化合物の硝化抑制剤を2,4,5-Tと組み合わせて含むことができる。
更に好ましい実施形態において、本発明による組成物は、式Iの化合物の硝化抑制剤を2iPと組み合わせて含むことができる。
更に好ましい実施形態において、本発明による組成物は、式Iの化合物の硝化抑制剤を6-ベンジルアミノプリン(6-BA)(=N-6ベンジルアデニン)と組み合わせて含むことができる。
更に好ましい実施形態において、本発明による組成物は、式Iの化合物の硝化抑制剤を2,6-ジメチルプリジン(N-オキシド-2,6-ルルチジン)と組み合わせて含むことができる。
更に好ましい実施形態において、本発明による組成物は、式Iの化合物の硝化抑制剤をゼアチンと組み合わせて含むことができる。
更に好ましい実施形態において、本発明による組成物は、式Iの化合物の硝化抑制剤をキネチンと組み合わせて含むことができる。
更に好ましい実施形態において、本発明による組成物は、式Iの化合物の硝化抑制剤をカルシウムシアナミドと組み合わせて含むことができる。
更に好ましい実施形態において、本発明による組成物は、式Iの化合物の硝化抑制剤をジメチピンと組み合わせて含むことができる。
更に好ましい実施形態において、本発明による組成物は、式Iの化合物の硝化抑制剤をエンドタールと組み合わせて含むことができる。
更に好ましい実施形態において、本発明による組成物は、式Iの化合物の硝化抑制剤をメルホスと組み合わせて含むことができる。
更に好ましい実施形態において、本発明による組成物は、式Iの化合物の硝化抑制剤をメトキスロンと組み合わせて含むことができる。
更に好ましい実施形態において、本発明による組成物は、式Iの化合物の硝化抑制剤をペンタクロロフェノールと組み合わせて含むことができる。
更に好ましい実施形態において、本発明による組成物は、式Iの化合物の硝化抑制剤をチジアズロンと組み合わせて含むことができる。
更に好ましい実施形態において、本発明による組成物は、式Iの化合物の硝化抑制剤をトリブホスと組み合わせて含むことができる。
更に好ましい実施形態において、本発明による組成物は、式Iの化合物の硝化抑制剤をトリブチルホスホロトリチオエートと組み合わせて含むことができる。
更に好ましい実施形態において、本発明による組成物は、式Iの化合物の硝化抑制剤をアビグリシンと組み合わせて含むことができる。
更に好ましい実施形態において、本発明による組成物は、式Iの化合物の硝化抑制剤を1-メチルシクロプロペンと組み合わせて含むことができる。
本明細書に定義されている組成物、特に本明細書に定義されている硝化抑制剤を含む組成物及び本明細書に定義されている植物成長調節剤を、植物の健康の増加のために使用することができる。
用語「植物の健康」は、本明細書に使用されるとき、いくつかの態様の単独によって又は相互の組み合わせによって決定される植物の状態を意味することが意図される。植物の状態についての1つの指標(指標1)は、収穫量である。「作物」及び「果実」は、収穫の後に更に利用される任意の植物生産物、例えば、正確な意味における果実、野菜、堅果、穀類、種子、木材(例えば、植林用植物の場合)、花(例えば、園芸用植物、観賞用植物の場合)などであり、植物により生成される、あらゆる経済的価値のあるものである。植物の状態についての別の指標(指標2)は、植物の活性である。植物の活力も、いくつかの態様において発現し、そのうちのいくつかは視覚的な出現であり、例えば、葉の色、果実の色及び外観、枯れた根出葉の量及び/又は葉身の程度、植物の重量、植物の高さ、植物の成熟(plant verse)程度(倒伏)、数、ひこばえの強靱さ及び生産力、穂の長さ、根茎の程度、根の強靱さ、根粒形成、特に根粒菌による根粒形成の程度、発芽の時点、出芽、開花、穎果の成熟及び/又は老化、タンパク質含有量、糖含有量などである。植物の健康増加についての別の指標(指標3)は、生物的又は非生物的ストレス因子の低減である。植物の健康状態のための上記に記述された3つの指標は、相互に依存しうる及び相互に起因しうる。例えば、生物的又は非生物的ストレスの低減は、より良好な植物活性、例えば、より良好で大きな作物をもたらし、したがって収量の増加をもたらしうる。とりわけ長期間にわたる生物学的ストレスは、植物に有害な影響を有しうる。用語「生物学的ストレス」は、本発明の文脈において使用するとき、特に、生物により引き起こされるストレスを指す。その結果として、ストレスを受けた植物の量及び品質、これらの作物及び果実が減少する。品質に関する限り、生殖発育は、通常、果実又は種子にとって重要である作物に対して重大な結果を及ぼす。成長はストレスによって緩徐することがあり、構造及び貯蔵の両方における多糖合成は、低減又は修飾されることがあり、これらの作用は、バイオマスの減少をもたらし、生産物の栄養価に変化をもたらすことがある。非生物的ストレスには、最適に及ばない成長条件をもたらす、干ばつ、寒冷、UVの増加、熱暑又は植物環境の他の変化が含まれる。植物の「収量の増加」という用語は、本明細書に使用されるとき、対応する植物の生産物の収量が、同じ条件下で生産されるが、本発明の組成物の施用を受けない同じ植物の生産物の収量に対して測定可能な量で増加することを意味する。本発明によると、収量は、少なくとも0.5%、より好ましくは少なくとも1%、さらにより好ましくは少なくとも2%、なおより好ましくは少なくとも4%増加することが好ましい。収量の増加は、例えば、硝化の低減及び対応する窒素栄養素の取り込みの改善に起因しうる。用語「植物活性の改善」は、本明細書に使用されるとき、特定の作物の特徴が、同じ条件下で生産されるが、本発明の組成物の施用を受けない同じ植物の因子に対して測定可能又は環著な量により増加又は改善されていることを意味する。植物活性の改善は、とりわけ、以下の植物の改善された特性によって特徴づけることができる。
(a)植物の活力度の改善、
(b)植物及び/又は植物生産物などの品質の改善、
(b)タンパク質含有量の上昇、
(c)視覚的外観の改善、
(d)老化の遅延、
(e)根の成長の増進及び/又はより発達した根系(例えば、根の乾燥質量によって決定)、
(f)根粒形成、特に、根粒菌による根粒形成の増進、
(g)長い穂、
(h)大きな葉身、
(i)少ない枯れた根出葉、
(j)葉緑素含有量の増加、
(k)光合成活動期間の延長、
(l)植物内の窒素供給の改善。
本発明による植物活性の改善は、特に、上記に記述された植物の特徴のいずれか、又はいくつか、又は全てが改善されることを意味する。上記の特徴の全てが改善されない場合、改善されないものは、本発明に従って処理されなかった植物と比較して悪化しない、又は少なくとも、否定的な影響が、改善された特徴の肯定的な効果を超える程度に悪化しないことを、更に意味する(すなわち、好ましくは改善された収穫量をもたらす、全体的に肯定的な効果が常に存在する)。植物活性の改善は、例えば、硝化の低減、例えば、植物成長の調節に起因しうる。
更なる実施形態において、組成物は、上記に示された成分に加えて、特に、式Iの化合物の硝化抑制剤に加えて、1つ以上の殺有害生物剤を更に含む。
有害生物剤は、その効果が有害生物を抑止する、無能化する、死滅させる、そうでなければ妨げる作用物質である。標的有害生物には、特性を破壊する、被害を引き起こす、病気を蔓延させる又は病気の媒介者である昆虫、植物病原菌、雑草、軟体動物、鳥類、哺乳動物、魚類、線虫(回虫)及び微生物が含まれうる。用語「殺有害生物剤」には、植物の予測される成長、開花又は繁殖率を変更する植物成長調節剤;通常は収穫を促進するために、植物の葉又は他の茎葉を落下させる落葉剤;不要な植物地上部などの生体組織の乾燥を促進する乾燥剤;特定の有害生物に対する防御のために植物生理を活性化する植物活性化剤;作物植物に対する殺有害生物剤の望ましくない除草作用を低減する毒性緩和剤;及び植物生理に影響を与える、例えば植物の成長、バイオマス、収量又は作物植物の収穫可能な産物についての任意の他の品質パラメーターを増加する植物成長促進剤も含まれる。
1つの実施形態において、キットの一部又は二成分若しくは三成分混合物の一部などの本発明による組成物の個別の構成要素を、施用に使用される散布タンク又は任意の他の種類の容器(例えば、種子処理機ドラム、種子ペレット成形機、背負散布機)において使用者自身によって混合することができ、適切であれば更なる助剤を加えることができる。
したがって、本発明の1つの実施形態は、使用可能な殺有害生物組成物を調製するためのキットであり、キットは、a)本明細書に定義されている構成要素1)及び少なくとも1つの助剤を含む組成物、b)本明細書に定義されている構成要素2)及び少なくとも1つの助剤を含む組成物、並びに任意選択で、c)少なくとも1つの助剤及び任意選択で、本明細書に定義されている更なる活性構成要素3)を含む組成物を、含む。
化合物Iを一緒に使用することができる殺有害生物剤I(例えば、殺有害生物活性物質)の以下のリストは、可能な組み合わせを例示することが意図され、制限することを意図しない。
A)呼吸阻害剤
-Q0部位における複合体IIIの阻害剤(例えば、ストロビルリン):アゾキシストロビン(A.1.1)、クメトキシストロビン(A.1.2)、クモキシストロビン(A.1.3)、ジモキシストロビン(A.1.4)、エネストロブリン(A.1.5)、フェナミンストロビン(A.1.6)、フェノキシストロビン/フルフェノキシストロビン(A.1.7)、フルオキサストロビン(A.1.8)、クレソキシムメチル(A.1.9)、マンデストロビン(A.1.10)、メトミノストロビン(A.1.11)、オリサストロビン(A.1.12)、ピコキシストロビン(A.1.13)、ピラクロストロビン(A.1.14)、ピラメトストロビン(A.1.15)、ピラオキシストロビン(pyraoxystrobin)(A.1.16)、トリフロキシストロビン(A.1.17)、2-(2-(3-(2,6-ジクロロフェニル)-1-メチル-アリリデンアミノオキシメチル)-フェニル)-2-メトキシイミノ-N-メチル-アセトアミド(A.1.18)、ピリベンカルブ(A.1.19)、トリクロピリカルブ/クロロジンカルブ(chlorodincarb)(A.1.20)、ファモキサドン(A.1.21)、フェンアミドン(A.1.21)、メチル-N-[2-[(1,4-ジメチル-5-フェニル-ピラゾール-3-イル)オキシルメチル]フェニル]-N-メトキシ-カルバメート(A.1.22)、1-[3-クロロ-2-[[1-(4-クロロフェニル)-1H-ピラゾール-3-イル]オキシメチル]-フェニル]-4-メチル-テトラゾール-5-オン(A.1.23)、1-[3-ブロモ-2-[[1-(4-クロロフェニル)ピラゾール-3-イル]オキシメチル]フェニル]-4-メチル-テトラゾール-5-オン(A.1.24)、1-[2-[[1-(4-クロロフェニル)ピラゾール-3-イル]オキシメチル]-3-メチル-フェニル]-4-メチル-テトラゾール-5-オン(A.1.25)、1-[2-[[1-(4-クロロフェニル)ピラゾール-3-イル]オキシメチル]-3-フルオロ-フェニル]-4-メチル-テトラゾール-5-オン(A.1.26)、1-[2-[[1-(2,4-ジクロロフェニル)ピラゾール-3-イル]オキシメチル]-3-フルオロ-フェニル]-4-メチル-テトラゾール-5-オン(A.1.27)、
1-[2-[[4-(4-クロロフェニル)チアゾール-2-イル]オキシメチル]-3-メチル-フェニル]-4-メチル-テトラゾール-5-オン(A.1.28)、1-[3-クロロ-2-[[4-(p-トリル)チアゾール-2-イル]オキシメチル]フェニル]-4-メチル-テトラゾール-5-オン(A.1.29)、1-[3-シクロプロピル-2-[[2-メチル-4-(1-メチルピラゾール-3-イル)フェノキシ]メチル]フェニル]-4-メチル-テトラゾール-5-オン(A.1.30)、1-[3-(ジフルオロメトキシ)-2-[[2-メチル-4-(1-メチルピラゾール-3-イル)フェノキシ]メチル]フェニル]-4-メチル-テトラゾール-5-オン(A.1.31)、1-メチル-4-[3-メチル-2-[[2-メチル-4-(1-メチルピラゾール-3-イル)フェノキシ]メチル]フェニル]テトラゾール-5-オン(A.1.32)、1-メチル-4-[3-メチル-2-[[1-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]-エチリデンアミノ]オキシメチル]フェニル]テトラゾール-5-オン(A.1.33)、(Z,2E)-5-[1-(2,4-ジクロロフェニル)ピラゾール-3-イル]-オキシ-2-メトキシイミノ-N,3-ジメチル-ペンタ-3-エンアミド(A.1.34)、(Z,2E)-5-[1-(4-クロロフェニル)ピラゾール-3-イル]オキシ-2-メトキシイミノ-N,3-ジメチル-ペンタ-3-エンアミド(A.1.35)、(Z,2E)-5-[1-(4-クロロ-2-フルオロ-フェニル)ピラゾール-3-イル]オキシ-2-メトキシイミノ-N,3-ジメチル-ペンタ-3-エンアミド(A.1.36)、
-Q1部位における複合体IIIの阻害剤:シアゾファミド(A.2.1)、アミスルブロム(A.2.2)、[(3S,6S,7R,8R)-8-ベンジル-3-[(3-アセトキシ-4-メトキシ-ピリジン-2-カルボニル)アミノ]-6-メチル-4,9-ジオキソ-1,5-ジオキソナン-7-イル]2-メチルプロパノエート(A.2.3)、[(3S,6S,7R,8R)-8-ベンジル-3-[[3-(アセトキシメトキシ)-4-メトキシ-ピリジン-2-カルボニル]アミノ]-6-メチル-4,9-ジオキソ-1,5-ジオキソナン-7-イル]2-メチルプロパノエート(A.2.4)、[(3S,6S,7R,8R)-8-ベンジル-3-[(3-イソブトキシカルボニルオキシ-4-メトキシ-ピリジン-2-カルボニル)アミノ]-6-メチル-4,9-ジオキソ-1,5-ジオキソナン-7-イル]2-メチルプロパノエート(A.2.5)、[(3S,6S,7R,8R)-8-ベンジル-3-[[3-(1,3-ベンゾジオキソール-5-イルメトキシ)-4-メトキシ-ピリジン-2-カルボニル]アミノ]-6-メチル-4,9-ジオキソ-1,5-ジオキソナン-7-イル]2-メチルプロパノエート(A.2.6);(3S,6S,7R,8R)-3-[[(3-ヒドロキシ-4-メトキシ-2-ピリジニル)カルボニル]アミノ]-6-メチル-4,9-ジオキソ-8-(フェニルメチル)-1,5-ジオキソナン-7-イル2-メチルプロパノエート(A.2.7)、(3S,6S,7R,8R)-8-ベンジル-3-[3-[(イソブチリルオキシ)メトキシ]-4-メトキシピコリンアミド]-6-メチル-4,9-ジオキソ-1,5-ジオキソナン-7-イルイソブチレート(A.2.8);
-複合体IIの阻害剤(例えば、カルボキサミド):ベノダニル(A.3.1)、ベンゾビンジフルピル(A.3.2)、ビキサフェン(A.3.3)、ボスカリド(A.3.4)、カルボキシン(A.3.5)、フェンフラム(A.3.6)、フルオピラム(A.3.7)、フルトラニル(A.3.8)、フルキサピロキサド(A.3.9)、フラメトピル(A.3.10)、イソフェタミド(A.3.11)、イソピラザム(A.3.12)、メプロニル(A.3.13)、オキシカルボキシン(A.3.14)、ペンフルフェン(A.3.14)、ペンチオピラド(A.3.15)、セダキサン(A.3.16)、テクロフタラム(A.3.17)、チフルザミド(A.3.18)、N-(4'-トリフルオロメチルチオビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド(A.3.19)、N-(2-(1,3,3-トリメチル-ブチル)-フェニル)-1,3-ジメチル-5-フルオロ-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド(A.3.20)、3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド(A.3.21)、3-(トリフルオロメチル)-1-メチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド(A.3.22)、1,3-ジメチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド(A.3.23)、3-(トリフルオロメチル)-1,5-ジメチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド(A.3.24)、1,3,5-トリメチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド(A.3.25)、N-(7-フルオロ-1,1,3-トリメチル-インダン-4-イル)-1,3-ジメチル-ピラゾール-4-カルボキサミド(A.3.26)、N-[2-(2,4-ジクロロフェニル)-2-メトキシ-1-メチル-エチル]-3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-ピラゾール-4-カルボキサミド(A.3.27);
-他の呼吸阻害剤(例えば、複合体I、脱共役剤):ジフルメトリム(A.4.1)、(5,8-ジフルオロキナゾリン-4-イル)-{2-[2-フルオロ-4-(4-トリフルオロメチルピリジン-2-イルオキシ)-フェニル]-エチル}-アミン(A.4.2);ニトロフェニル誘導体:ビナパクリル(A.4.3)、ジノブトン(A.4.4)、ジノカップ(A.4.5)、フルアジナム(A.4.6);フェリムゾン(A.4.7);有機禁則化合物:フェンチンアセテート(A.4.8)、フェンチンクロリド(A.4.9)又はフェンチンヒドロキシド(A.4.10)などのフェンチン塩;アメトクトラジン(A.4.11);及びシルチオファム(A.4.12);
B)ステロール生合成阻害剤(SBI殺菌剤)
-C14デメチラーゼ阻害剤(DMI殺菌剤):トリアゾール:アザコナゾール(B.1.1)、ビテルタノール(B.1.2)、ブロムコナゾール(B.1.3)、シプロコナゾール(B.1.4)、ジフェノコナゾール(B.1.5)、ジニコナゾール(B.1.6)、ジニコナゾール-M(B.1.7)、エポキシコナゾール(B.1.8)、フェンブコナゾール(B.1.9)、フルキンコナゾール(B.1.10)、フルシラゾール(B.1.11)、フルトリアホール(B.1.12)、へキサコナゾール(B.1.13)、イミベンコナゾール(B.1.14)、イプコナゾール(B.1.15)、メトコナゾール(B.1.17)、ミクロブタニル(B.1.18)、オキスポコナゾール(B.1.19)、パクロブトラゾール(B.1.20)、ペンコナゾール(B.1.21)、プロピコナゾール(B.1.22)、プロチオコナゾール(B.1.23)、シメコナゾール(B.1.24)、テブコナゾール(B.1.25)、テトラコナゾール(B.1.26)、トリアジメホン(B.1.27)、トリアジメノール(B.1.28)、トリチコナゾール(B.1.29)、ウニコナゾール(B.1.30)、1-[rel-(2S;3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-オキシラニルメチル]-5-チオシアナト-1H-[1,2,4]トリアゾロ(B.1.31)、2-[rel-(2S;3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-オキシラニルメチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-チオール(B.1.32)、2-[2-クロロ-4-(4-クロロフェノキシ)フェニル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)ペンタン-2-オール(B.1.33)、1-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-シクロプロピル-2-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)エタノール(B.1.34)、2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)ブタン-2-オール(B.1.35)、2-[2-クロロ-4-(4-クロロフェノキシ)フェニル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)ブタン-2-オール(B.1.36)、2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-3-メチル-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)ブタン-2-オール(B.1.37)、2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール(B.1.38)、2-[2-クロロ-4-(4-クロロフェノキシ)フェニル]-3-メチル-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)ブタン-2-オール(B.1.39)、2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)ペンタン-2-オール(B.1.40)、2-[4-(4-フルオロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール(B.1.41)、2-[2-クロロ-4-(4-クロロフェノキシ)フェニル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)ペンタ-3-イン-2-オール(B.1.51);イミダゾール:イマザリル(B.1.42)、ペフラゾエート(B.1.43)、プロクロラズ(B.1.44)、トリフルミゾール(B.1.45);ピリミジン、ピリジン及びピペラジン:フェナリモル(B.1.46)、ヌアリモル(nuarimol)(B.1.47)、ピリフェノックス(B.1.48)、トリホリン(B.1.49)、[3-(4-クロロ-2-フルオロ-フェニル)-5-(2,4-ジフルオロフェニル)イソオキサゾール-4-イル]-(3-ピリジル)メタノール(B.1.50);
-デルタ14-レダクターゼ阻害剤:アルジモルフ(B.2.1)、ドデモルフ(B.2.2)、ドデモルフアセテート(B.2.3)、フェンプロピモルフ(B.2.4)、トリデモルフ(B.2.5)、フェンプロピジン(B.2.6)、ピペラリン(B.2.7)、スピロキサミン(B.2.8);
-3-ケトレダクターゼの阻害剤:フェンヘキサミド(B.3.1);
C)核酸合成阻害剤
-フェニルアミド又はアシルアミノ酸殺菌剤:ベナラキシル(C.1.1)、ベナラキシル-M(C.1.2)、キララキシル(C.1.3)、メタラキシル(C.1.4)、メタラキシル-M(メフェノキサム、C.1.5)、オフラセ(C.1.6)、オキサジキシル(C.1.7);
-他:ヒメキサゾール(C.2.1)、オクチリノン(C.2.2)、オキソリニン酸(C.2.3)、ブピリメート(C.2.4)、5-フルオロシトシン(C.2.5)、5-フルオロ-2-(p-トリルメトキシ)ピリミジン-4-アミン(C.2.6)、5-フルオロ-2-(4-フルオロフェニルメトキシ)ピリミジン-4-アミン(C.2.7);
D)細胞分化及び細胞骨格の阻害剤
-チューブリン阻害剤、例えば、ベンズイミダゾール、チオファネート:ベノミル(D1.1)、カルベンダジム(D1.2)、フベリダゾール(D1.3)、チアベンダゾール(D1.4)、チオファネートメチル(D1.5);トリアゾロピリミジン:5-クロロ-7-(4-メチルピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン(D1.6);
-他の細胞分化阻害剤:ジエトフェンカルブ(D2.1)、エタボキサム(D2.2)、ペンシクロン(D2.3)、フルオピコリド(D2.4)、ゾキサミド(D2.5)、メトラフェノン(D2.6)、ピリオフェノン(D2.7);
E)アミノ酸及びタンパク質合成の阻害剤
-メチオニン合成阻害剤(アニリノ-ピリミジン):シプロジニル(E.1.1)、メパニピルム(E.1.2)、ピリメタニル(E.1.3);
-タンパク質合成阻害剤:ブラストサイジン-S(E.2.1)、カスガマイシン(E.2.2)、カスガマイシン塩酸塩水和物(E.2.3)、ミルジオマイシン(E.2.4)、ストレプトマイシン(E.2.5)、オキシテトラサイクリン(E.2.6)、ポリオキシン(E.2.7)、バリダマイシンA(E.2.8);
F)シグナル伝達阻害剤
-MAP/ヒスチジンキナーゼ阻害剤:フルオロルイミド(F.1.1)、イプロジオン(F.1.2)、プロシミドン(F.1.3)、ビンクロゾリン(F.1.4)、フェンピクロニル(F.1.5)、フルジオキソニル(F.1.6);
-Gタンパク質阻害剤:キノキシフェン(F.2.1);
G)脂質及び膜合成阻害剤
-リン脂質生合成阻害剤:エジフェンホス(G.1.1)、イプロベンホス(G.1.2)、ピラゾホス(G.1.3)、イソプロチオラン(G.1.4);
-脂質過酸化:ジクロラン(G.2.1)、キントゼン(G.2.2)、テクナゼン(G.2.3)、トルクロホスメチル(G.2.4)、ビフェニル(G.2.5)、クロロネブ(G.2.6)、エトリジアゾール(G.2.7);
-リン脂質生合成及び細胞壁沈着:ジメトモルフ(G.3.1)、フルモルフ(G.3.2)、マンジプロパミド(G.3.3)、ピリモルフ(pyrimorph)(G.3.4)、ベンチアバリカル(G.3.5)、イプロバリカルブ(G.3.6)、バリフェナレート(G.3.7)及びN-(1-(1-(4-シアノ-フェニル)エタンスルホニル)-ブタ-2-イル)カルバミン酸-(4-フルオロフェニル)エステル(G.3.8);
-細胞膜透過性及び脂肪酸に影響を与える化合物:プロパモカルブ(G.4.1);
-脂肪酸アミドヒドロラーゼ阻害剤:オキサチアピプロリン(G.5.1)、2-{3-[2-(1-{[3,5-ビス(ジフルオロメチル-1H-ピラゾール-1-イル]アセチル}ピペリジン-4-イル)-1,3-チアゾール-4-イル]-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-5-イル}フェニルメタンスルホネート(G.5.2)、2-{3-[2-(1-{[3,5-ビス(ジフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]アセチル}ピペリジン-4-イル)1,3-チアゾール-4-イル]-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-5-イル}-3-クロロフェニルメタンスルホネート(G.5.3);
H)多部位に作用する阻害剤
-無機活性物質:ボルドー液(H.1.1)、酢酸銅(H.1.2)、水酸化銅(H.1.3)、オキシ塩化銅(H.1.4)、塩基性硫酸銅(H.1.5)、硫黄(H.1.6);
-チオ-及びジチオカルバメート:フェルバム(H.2.1)、マンコゼブ(H.2.2)、マンネブ(H.2.3)、メタム(H.2.4)、メチラム(H.2.5)、プロピネブ(H.2.6)、チラム(H.2.7)、ジネブ(H.2.8)、ジラム(H.2.9);
-有機塩素化合物(例えば、フタルイミド、スルファミド、クロロニトリル):アニラジン(H.3.1)、クロロタロニル(H.3.2)、カプタホール(H.3.3)、カプタン(H.3.4)、フォルペット(H.3.5)、ジクロフルアニド(H.3.6)、ジクロロフェン(H.3.7)、ヘキサクロロベンゼン(H.3.8)、ペンタクロロフェノール(H.3.9)及びその塩、フタリド(H.3.10)、トリルフルアニド(H.3.11)、N-(4-クロロ-2-ニトロ-フェニル)-N-エチル-4-メチル-ベンゼンスルホンアミド(H.3.12);
-グアニジン及び他:グアニジン(H.4.1)、ドジン(H.4.2)、ドジン遊離塩基(H.4.3)、グアザチン(H.4.4)、グアザチン酢酸塩(H.4.5)、イミノクタジン(H.4.6)、イミノクタジン三酢酸塩(H.4.7)、イミノクタジン-トリス(アルベシレート)(H.4.8)、ジチアノン(H.4.9)、2,6-ジメチル-1H,5H-[1,4]ジチイノ[2,3-c:5,6-c']ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトラオン(H.4.10);
I)細胞壁合成阻害剤
-グルカン合成の阻害剤:バリダマイシン(I.1.1)、ポリオキシンB(I.1.2);
-メラニン合成阻害剤:ピロキロン(I.2.1)、トリシクラゾール(I.2.2)、カルプロパミド(I.2.3)、ジシクロメット(dicyclomet)(I.2.4)、フェノキサニル(I.2.5);
J)植物防御誘導剤
-アシベンゾラル-S-メチル(J.1.1)、プロベナゾール(J.1.2)、イソチアニル(J.1.3)、チアジニル(J.1.4)、プロヘキサジオンカルシウム(J.1.5);ホスホネート:ホセチル(J.1.6)、ホセチルアルミニウム(J.1.7)、亜リン酸及びその塩(J.1.8)、重炭酸カリウム又はナトリウム(J.1.9);
K)作用様式が未知のもの
-ブロノポール(K.1.1)、キノメチオネート(K.1.2)、シフルフェナミド(K.1.3)、シモキサニル(K.1.4)、ダゾメット(K.1.5)、デバカルブ(debacarb)(K.1.6)、ジクロメジン(K.1.7)、ジフェンゾコート(K.1.8)、ジフェンゾコート硫酸メチル(K.1.9)、ジフェニルアミン(K.1.10)、フェンピラザミン(K.1.11)、フルメトベル(flumetover)(K.1.12)、フルスルファミド(K.1.13)、フルチアニル(K.1.14)、メタスルホカルブ(K.1.15)、ニトラピリン(K.1.16)、ニトロタールイソプロピル(K.1.18)、オキサチアピプロリン(K.1.19)、トルプロカルブ(K.1.20)、オキシン銅(K.1.21)、プロキナジド(K.1.22)、テブフロキン(K.1.23)、テクロフタラム(K.1.24)、トリアゾキシド(K.1.25)、2-ブトキシ-6-ヨード-3-プロピルクロメン-4-オン(K.1.26)、2-[3,5-ビス(ジフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]-1-[4-(4-{5-[2-(プロパ-2-イン-1-イルオキシ)フェニル]-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-3-イル}-1,3-チアゾール-2-イル)ピペリジン-1-イル]エタノン(K.1.27)、2-[3,5-ビス(ジフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]-1-[4-(4-{5-[2-フルオロ-6-(プロパ-2-イン-1-イルオキシ)フェニル]-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-3-イル}-1,3-チアゾール-2-イル)ピペリジン-1-イル]エタノン(K.1.28)、2-[3,5-ビス(ジフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]-1-[4-(4-{5-[2-クロロ-6-(プロパ-2-イン-1-イルオキシ)フェニル]-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-3-イル}-1,3-チアゾール-2-イル)ピペリジン-1-イル]エタノン(K.1.29)、N-(シクロプロピルメトキシイミノ-(6-ジフルオロ-メトキシ-2,3-ジフルオロ-フェニル)-メチル)-2-フェニルアセトアミド(K.1.30)、N'-(4-(4-クロロ-3-トリフルオロメチル-フェノキシ)-2,5-ジメチル-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン(K.1.31)、N'-(4-(4-フルオロ-3-トリフルオロメチル-フェノキシ)-2,5-ジメチル-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン(K.1.32)、N'-(2-メチル-5-トリフルオロメチル-4-(3-トリメチルシラニル-プロポキシ)-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン(K.1.33)、N'-(5-ジフルオロメチル-2-メチル-4-(3-トリメチルシラニル-プロポキシ)-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン(K.1.34)、メトキシ-酢酸6-tert-ブチル-8-フルオロ-2,3-ジメチル-キノリン-4-イルエステル(K.1.35)、3-[5-(4-メチルフェニル)-2,3-ジメチル-イソオキサゾリジン-3-イル]-ピリジン(K.1.36)、3-[5-(4-クロロ-フェニル)-2,3-ジメチル-イソオキサゾリジン-3-イル]-ピリジン(ピリソオキサゾール) (K.1.37)、N-(6-メトキシ-ピリジン-3-イル)シクロプロパンカルボン酸アミド(K.1.38)、5-クロロ-1-(4,6-ジメトキシ-ピリミジン-2-イル)-2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール(K.1.39)、2-(4-クロロ-フェニル)-N-[4-(3,4-ジメトキシ-フェニル)-イソオキサゾール-5-イル]-2-プロパ-2-イニルオキシ-アセトアミド、エチル(Z)-3-アミノ-2-シアノ-3-フェニル-プロパ-2-エノエート(K.1.40)、ピカルブトラゾクス(K.1.41)、ペンチルN-[6-[[(Z)-[(1-メチルテトラゾール-5-イル)-フェニル-メチレン]アミノ]オキシメチル]-2-ピリジル]カルバメート(K.1.42)、2-[2-[(7,8-ジフルオロ-2-メチル-3-キノリル)オキシ]-6-フルオロ-フェニル]プロパン-2-オール(K.1.43)、2-[2-フルオロ-6-[(8-フルオロ-2-メチル-3-キノリル)オキシ]フェン-イル]プロパン-2-オール(K.1.44)、3-(5-フルオロ-3,3,4,4-テトラメチル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1-イル)キノリン(K.1.45)、3-(4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1-イル)キノリン(K.1.46)、3-(4,4,5-トリフルオロ-3,3-ジメチル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1-イル)キノリン(K.1.47)、9-フルオロ-2,2-ジメチル-5-(3-キノリル)-3H-1,4-ベンゾオキサゼピン(K.1.48);
M)殺虫剤
M.1)M.1A カルバメート、例えば、アルジカルブ、アラニカルブ、ベンジオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカル、メチオカルブ、メトミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカルブ、プロポクスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリメタカルブ、XMC、キシリルカルブ及びトリアザメートの部類、又はM.1B 有機リン酸化合物、例えば、アセフェート、アザメチホス、アジンホスエチル、アジンホスメチル、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホスメチル、クマホス、シアノホス、デメトン-S-メチル、ダイアジノン、ジクロルボス/DDVP、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジスルホトン、EPN、エチオン、エトプロホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イミシアホス、イソフェンホス、イソプロピルO-(メトキシアミノチオ-ホスホリル)サリチレート、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレッド、オメトエート、オキシデメトンメチル、パラチオン、パラチオンメチル、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホスメチル、プロフェノホス、プロペタンホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテップ、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン及びバミドチオンの部類の、アセチルコリンエステラーゼ(AchE)阻害剤;
M.2)M.2A シクロジエン有機塩素化合物、例えば、エンドスルファン若しくはクロルデン、又はM.2B フィプロール(フェニルピラゾール)、例えば、エチプロール、フィプロニル、フルフィプロール、ピラフルプロール及びピリプロールなどの、GABA作動性塩素イオンチャンネルアンタゴニスト;
M.3)M.3A ピレスロイド、例えば、アクリナトリン、アレスリン、d-シス-トランスアレスリン、d-トランスアレスリン、ビフェントリン、ビオアレトリン、ビオアレトリンS-シクロペンテニル、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータシフルトリン、シハロトリン、ラムダシハロトリン、ガンマシハロトリン、シペルメトリン、アルファシペルメトリン、ベータシペルメトリン、シータシペルメトリン、ゼータシペルメトリン、シフェノトリン、デルタメトリン、エンペントリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、タウフルバリネート、ハルフェンプロックス、ヘプタフルトリン、イミプロスリン、メペルフルトリン、メトフルトリン、モンフルオロトリン、ペルメトリン、フェノトリン、プラレトリン、プロフルトリン、ピレトリン(除虫菊)、レスメトリン、シラフルオフェン、テフルトリン、テトラメチルフルトリン、テトラメトリン、トラロメトリン及びトランスフルトリンの部類、又はM.3B DDT若しくはメトキシクロルなどのナトリウムチャンネル調節因子の、ナトリウムチャンネル調節因子;
M.4)M.4A ネオニコチノイド、例えば、アセタミプリド、クロチアニジン、シクロキサプリド、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリド及びチアメトキサムの部類、又はM.4A.2:(2E-)-1-[(6-クロロピリジン-3-イル)メチル]-N'-ニトロ-2-ペンチリデンヒドラジンカルボキシミドアミド若しくはM4.A.3:1-[(6-クロロピリジン-3-イル)メチル]-7-メチル-8-ニトロ-5-プロポキシ-1,2,3,5,6,7-ヘキサヒドロイミダゾ[1,2-a]ピリジンの化合物、又はM.4B ニコチンの部類の、ニコチン性アセチルコリン受容体(nAChR)アゴニスト;
M.5)スピノシン、例えば、スピノサド又はスピネトラムの部類の、ニコチン性アセチルコリン受容体アロステリック活性化因子;
M.6)エバーメクチン及びミルベマイシン、例えば、アバメクチン、エマメクチン安息香酸塩、イベルメクチン、レピメクチン又はミルベメクチンの部類の塩素イオンチャンネル活性化因子;
M.7)M.7A ヒドロプレン、キノプレン及びメトプレンなどの幼若ホルモン類縁体、又はM.7B フェノキシカルブ若しくはM.7C ピリプロキシフェンなどの他のもの、などの幼若ホルモン模倣体;
M.8)そのほかの非特異的(多部位)阻害剤、例えば、M.8A 臭化メチル及び他のハロゲン化アルキルなどのハロゲン化アルキル、又はM.8B クロルピクリン、又はM.8C フッ化スルフリル、又はM.8D ホウ砂、又はM.8E 吐酒石;
M.9)選択的同翅類摂食遮断剤、例えば、M.9B ピメトロジン又はM.9C フロニカミド;
M.10)ダニ成長阻害剤、例えば、M.10A クロフェンテジン、ヘキシチアゾクス及びジフロビダジン、又はM.10B エトキサゾール;
M.11)昆虫の中腸膜の微生物撹乱物質(Microbial disruptor)、例えば、バチルス・チューリンゲンシス(bacillus thuringiensis)又はバチルス・スファエリクス(bacillus sphaericus)、並びにバチルス・チューリンゲンシス亜種イスラエレンシス(bacillus thuringiensis subsp. israelensis)、バチルス・スファエリクス(bacillus sphaericus)、バチルス・チューリンゲンシス亜種アイザワイ(bacillus thuringiensis subsp. aizawai)、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスタキ(bacillus thuringiensis subsp. kurstaki)及びバチルス・チューリンゲンシス亜種テネブリオニス(bacillus thuringiensis subsp. tenebrionis)などが産生する殺虫タンパク質、又はBt作物タンパク質:Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry2Ab、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb及びCry34/35Ab1;
M.12)ミトコンドリアATPシンターゼの阻害剤、例えば、M.12A ジアフェンチウロン、又はM.12B アゾシクロチン、シヘキサチン若しくは酸化フェンブタスズなどの有機スズ殺ダニ剤、又はM.12C プロパルギット、又はM.12D テトラジホン;
M.13)プロトン勾配の破壊を介する酸化的リン酸化の脱共役、例えば、クロルフェナピル、DNOC又はスルフルラミド;
M.14)ニコチン性アセチルコリン受容体(nAChR)チャンネル遮断剤、例えば、ベンスルタップ、カルタップ塩酸塩、チオシクラム又はチオスルタップナトリウムなどのネライストキシン類縁体;
M.15)ベンゾイル尿素などキチン生合成0型の阻害剤、例えば、ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロン又はトリフルムロン;
M.16)キチン生合成1型の阻害剤、例えば、ブプロフェジン;
M.17)双翅類の脱皮撹乱物質、例えば、シロマジン;
M.18)ジアシルヒドラジンなどのエクジソン受容体アゴニスト、例えば、メトキシフェノジド、テブフェノジド、ハロフェノジド、フフェノジド又はクロマフェノジド;
M.19)オクトパミン受容体アゴニスト、例えば、アミトラズ;
M.20)ミトコンドリア複合体III電子伝達阻害剤、例えば、M.20A ヒドラメチルノン、又はM.20B アセキノシ、又はM.20C フルアクリピリム;
M.21)ミトコンドリア複合体I電子伝達阻害剤、例えば、M.21A フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド若しくはトルフェンピラドなどのMETIダニ駆除剤及び殺虫剤、又はM.21B ロテノン;
M.22)電位依存性ナトリウムチャンネル遮断剤、例えば、M.22A インドキサカルブ、又はM.22B メタフルミゾン、又はM.22B.1:2-[2-(4-シアノフェニル)-1-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]エチリデン]-N-[4-(ジフルオロメトキシ)フェニル]-ヒドラジンカルボキサミド、又はM.22B.2:N-(3-クロロ-2-メチルフェニル)-2-[(4-クロロフェニル)[4-[メチル(メチルスルホニル)アミノ]フェニル]メチレン]-ヒドラジンカルボキサミド;
M.23)テトロン酸及びテトラミン酸の誘導体などのアセチルCoAカルボキシラーゼの阻害剤、例えば、スピロジクロフェン、スピロメシフェン又はスピロテトラマト;
M.24)ミトコンドリア複合体IV電子伝達阻害剤、例えば、M.24A リン化アルミニウム、リン化カルシウム、ホスフィン若しくはリン化亜鉛などのホスフィン、又はM.24B シアン化物;
M.25)ベータケトニトリル誘導体などのミトコンドリア複合体II電子伝達阻害剤、例えば、シエノピラフェン又はシフルメトフェン;
M.28)ジアミド、例えば、フルベンジアミド、クロラントラニリプロール(rynaxypyr(登録商標))、シアントラニリプロール(cyazypyr(登録商標))、テトラニリプロール(tetraniliprole)の部類、又はM.28.1:(R)-3-クロル-N1-{2-メチル-4-[1,2,2,2-テトラフルオル-1-(トリフルオルメチル)エチル]フェニル}-N2-(1-メチル-2-メチルスルホニルエチル)フタルアミド及びM.28.2:(S)-3-クロル-N1-{2-メチル-4-[1,2,2,2-テトラフルオル-1-(トリフルオルメチル)エチル]フェニル}-N2-(1-メチル-2-メチルスルホニルエチル)フタルアミドのフタルアミド化合物、又はM.28.3:3-ブロモ-N-{2-ブロモ-4-クロロ-6-[(1-シクロプロピルエチル)カルバモイル]フェニル}-1-(3-クロルピリジン-2-イル)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド(提案されているISO名称:シクラニリプロール[)の化合物、又はM.28.4:メチル-2-[3,5-ジブロモ-2-({[3-ブロモ-1-(3-クロルピリジン-2-イル)-1H-ピラゾール-5-イル]カルボニル}アミノ)ベンゾイル]-1,2-ジメチルヒドラジンカルボキシレートの化合物、又はM.28.5a)〜M.28.5d)及びM.28.5h)〜M.28.5l):M.28.5a) N-[4,6-ジクロロ-2-[(ジエチル-ラムダ-4-スルファニリデン)カルバモイル]-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド;M.28.5b) N-[4-クロロ-2-[(ジエチル-ラムダ-4-スルファニリデン)カルバモイル]-6-メチル-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド;M.28.5c) N-[4-クロロ-2-[(ジ-2-プロピル-ラムダ-4-スルファニリデン)カルバモイル]-6-メチル-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド;M.28.5d) N-[4,6-ジクロロ-2-[(ジ-2-プロピル-ラムダ-4-スルファニリデン)カルバモイル]-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド;M.28.5h) N-[4,6-ジブロモ-2-[(ジエチル-ラムダ-4-スルファニリデン)カルバモイル]-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド;M.28.5i) N-[2-(5-アミノ-1,3,4-チアジアゾール-2-イル)-4-クロロ-6-メチルフェニル]-3-ブロモ-1-(3-クロロ-2-ピリジニル)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド;M.28.5j) 3-クロロ-1-(3-クロロ-2-ピリジニル)-N-[2,4-ジクロロ-6-[[(1-シアノ-1-メチルエチル)アミノ]カルボニル]フェニル]-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド;M.28.5k) 3-ブロモ-N-[2,4-ジクロロ-6-(メチルカルバモイル)フェニル]-1-(3,5-ジクロロ-2-ピリジル)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド;M.28.5l) N-[4-クロロ-2-[[(1,1-ジメチルエチル)アミノ]カルボニル]-6-メチルフェニル]-1-(3-クロロ-2-ピリジニル)-3-(フルオロメトキシ)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミドから選択される化合物、又はM.28.6:N-(2-シアノプロパン-2-イル)-N-(2,4-ジメチルフェニル)-3-ヨードベンゼン-1,2-ジカルボキサミド若しくはM.28.7:3-クロロ-N-(2-シアノプロパン-2-イル)-N-(2,4-ジメチルフェニル)-ベンゼン-1,2-ジカルボキサミドから選択される化合物の、リアノジン受容体調節因子;
M.29)不明又は未確定の作用様式の殺虫活性化合物、例えば、アフィドピロペン(afidopyropen)、アフォキソラネル、アザジラクチン、アミドフルメト、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、ブロフラニリド、ブロモプロピレート、キノメチオネート、氷晶石、ジクロロメゾチアズ、ジコホル、フルフェネリム、フロメトキン、フルエンスルホン、フルヘキサフォン(fluhexafon)、フルオピラム、フルピラジフロン、フルララネル、メトキサジアゾン、ピペロニルブトキシド、ピフルブミド、ピリダリル、ピリフルキナゾン、スルホキサフロル、チオキサザフェン、トリフルメゾピリム、又は
M.29.3:11-(4-クロロ-2,6-ジメチルフェニル)-12-ヒドロキシ-1,4-ジオキサ-9-アザジスピロ[4.2.4.2]-テトラデカ-11-エン-10-オンの化合物、若しくはM.29.4:3-(4'-フルオロ-2,4-ジメチルビフェニル-3-イル)-4-ヒドロキシ-8-オキサ-1-アザスピロ[4.5]デカ-3-エン-2-オンの化合物、若しくはM.29.5:1-[2-フルオロ-4-メチル-5-[(2,2,2-トリフルオロエチル)スルフィニル]フェニル]-3-(トリフルオロメチル)-1H-1,2,4-トリアゾール-5-アミンの化合物若しくはバチルス・フィルムス(bacillus firmus)(Votivo, I-1582)に基づく活性剤、又は
M.29.6の群から選択される化合物(ここで化合物は、M.29.6a)〜M.29.6k):M.29.6a) (E/Z)-N-[1-[(6-クロロ-3-ピリジル)メチル]-2-ピリジリデン]-2,2,2-トリフルオロ-アセトアミド;M.29.6b)(E/Z)-N-[1-[(6-クロロ-5-フルオロ-3-ピリジル)メチル]-2-ピリジリデン]-2,2,2-トリフルオロ-アセトアミド;M.29.6c)(E/Z)-2,2,2-トリフルオロ-N-[1-[(6-フルオロ-3-ピリジル)メチル]-2-ピリジリデン]アセトアミド;M.29.6d)(E/Z)-N-[1-[(6-ブロモ-3-ピリジル)メチル]-2-ピリジリデン]-2,2,2-トリフルオロ-アセトアミド;M.29.6e) (E/Z)-N-[1-[1-(6-クロロ-3-ピリジル)エチル]-2-ピリジリデン]-2,2,2-トリフルオロ-アセトアミド;M.29.6f)(E/Z)-N-[1-[(6-クロロ-3-ピリジル)メチル]-2-ピリジリデン]-2,2-ジフルオロ-アセトアミド;M.29.6g) (E/Z)-2-クロロ-N-[1-[(6-クロロ-3-ピリジル)メチル]-2-ピリジリデン]-2,2-ジフルオロ-アセトアミド;M.29.6h) (E/Z)-N-[1-[(2-クロロピリミジン-5-イル)メチル]-2-ピリジリデン]-2,2,2-トリフルオロ-アセトアミド;M.29.6i)(E/Z)-N-[1-[(6-クロロ-3-ピリジル)メチル]-2-ピリジリデン]-2,2,3,3,3-ペンタフルオロ-プロパンアミド);M.29.6j) N-[1-[(6-クロロ-3-ピリジル)メチル]-2-ピリジリデン]-2,2,2-トリフルオロ-チオアセトアミド;又はM.29.6k) N-[1-[(6-クロロ-3-ピリジル)メチル]-2-ピリジリデン]-2,2,2-トリフルオロ-N'-イソプロピル-アセトアミジン;又は化合物M.29.8: 8-クロロ-N-[2-クロロ-5-メトキシフェニル)スルホニル]-6-トリフルオロメチル)-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボキサミドから選択される)、又は
M.29.9.a):4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-5-(トリフルオロメチル)-4H-イソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-N-(1-オキソチエタン-3-イル)ベンズアミド、若しくはM.29.9.b):4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]-N-[(メトキシイミノ)メチル]-2-メチルベンズアミド、若しくは
M.29.10:5-[3-[2,6-ジクロロ-4-(3,3-ジクロロアリルオキシ)フェノキシ]プロポキシ]-1H-ピラゾールの化合物、又は
M.29.11の群から選択される化合物(ここで化合物は、M.29.11b)〜M.29.11p):M.29.11.b)3-(ベンゾイルメチルアミノ)-N-[2-ブロモ-4-[1,2,2,3,3,3-ヘキサフルオロ-1-(トリフルオロメチル)プロピル]-6-(トリフルオロメチル)フェニル]-2-フルオロ-ベンズアミド;M.29.11.c) 3-(ベンゾイルメチルアミノ)-2-フルオロ-N-[2-ヨード-4-[1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル]-6-(トリフルオロメチル)フェニル]-ベンズアミド;M.29.11.d) N-[3-[[[2-ヨード-4-[1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル]-6-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ]カルボニル]フェニル]-N-メチル-ベンズアミド;M.29.11.e) N-[3-[[[2-ブロモ-4-[1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル]-6-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ]カルボニル]-2-フルオロフェニル]-4-フルオロ-N-メチル-ベンズアミド;M.29.11.f) 4-フルオロ-N-[2-フルオロ-3-[[[2-ヨード-4-[1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)-エチル]-6-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ]カルボニル]フェニル]-N-メチル-ベンズアミド;M.29.11.g) 3-フルオロ-N-[2-フルオロ-3-[[[2-ヨード-4-[1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)-エチル]-6-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ]カルボニル]フェニル]-N-メチル-ベンズアミド;M.29.11.h) 2-クロロ-N-[3-[[[2-ヨード-4-[1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル]-6-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ]カルボニル]フェニル]-3-ピリジンカルボキサミド;M.29.11.i) 4-シアノ-N-[2-シアノ-5-[[2,6-ジブロモ-4-[1,2,2,3,3,3-ヘキサフルオロ-1-(トリフルオロメチル)-プロピル]フェニル]カルバモイル]フェニル]-2-メチル-ベンズアミド;M.29.11.j) 4-シアノ-3-[(4-シアノ-2-メチル-ベンゾイル)アミノ]-N-[2,6-ジクロロ-4-[1,2,2,3,3,3-ヘキサフルオロ-1-(トリフルオロメチル)プロピル]フェニル]-2-フルオロ-ベンズアミド;M.29.11.k) N-[5-[[2-クロロ-6-シアノ-4-[1,2,2,3,3,3-ヘキサフルオロ-1-(トリフルオロメチル)プロピル]フェニル]カルバモイル]-2-シアノ-フェニル]-4-シアノ-2-メチル-ベンズアミド;M.29.11.l) N-[5-[[2-ブロモ-6-クロロ-4-[2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-(トリフルオロメチル)エチル]フェニル]カルバモイル]-2-シアノ-フェニル]-4-シアノ-2-メチル-ベンズアミド;M.29.11.m) N-[5-[[2-ブロモ-6-クロロ-4-[1,2,2,3,3,3-ヘキサフルオロ-1-(トリフルオロメチル)プロピル]フェニル]カルバモイル]-2-シアノ-フェニル]-4-シアノ-2-メチル-ベンズアミド;M.29.11.n) 4-シアノ-N-[2-シアノ-5-[[2,6-ジクロロ-4-[1,2,2,3,3,3-ヘキサフルオロ-1-(トリフルオロメチル)プロピル]フェニル]カルバモイル]フェニル]-2-メチル-ベンズアミド;M.29.11.o) 4-シアノ-N-[2-シアノ-5-[[2,6-ジクロロ-4-[1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル]フェニル]カルバモイル]フェニル]-2-メチル-ベンズアミド;M.29.11.p) N-[5-[[2-ブロモ-6-クロロ-4-[1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル]フェニル]カルバモイル]-2-シアノ-フェニル]-4-シアノ-2-メチル-ベンズアミドから選択される)、又は
M.29.12の群から選択される化合物(ここで化合物は、M.29.12a)〜M.29.12m):M.29.12.a) 2-(1,3-ジオキサン-2-イル)-6-[2-(3-ピリジニル)-5-チアゾリル]-ピリジン;M.29.12.b) 2-[6-[2-(5-フルオロ-3-ピリジニル)-5-チアゾリル]-2-ピリジニル]-ピリミジン;M.29.12.c) 2-[6-[2-(3-ピリジニル)-5-チアゾリル]-2-ピリジニル]-ピリミジン;M.29.12.d) N-メチルスルホニル-6-[2-(3-ピリジル)チアゾール-5-イル]ピリジン-2-カルボキサミド;M.29.12.e) N-メチルスルホニル-6-[2-(3-ピリジル)チアゾール-5-イル]ピリジン-2-カルボキサミド;M.29.12.f) N-エチル-N-[4-メチル-2-(3-ピリジル)チアゾール-5-イル]-3-メチルチオ-プロパンアミド;M.29.12.g) N-メチル-N-[4-メチル-2-(3-ピリジル)チアゾール-5-イル]-3-メチルチオ-プロパンアミド;M.29.12.h) N,2-ジメチル-N-[4-メチル-2-(3-ピリジル)チアゾール-5-イル]-3-メチルチオ-プロパンアミド;M.29.12.i) N-エチル-2-メチル-N-[4-メチル-2-(3-ピリジル)チアゾール-5-イル]-3-メチルチオ-プロパンアミド;M.29.12.j) N-[4-クロロ-2-(3-ピリジル)チアゾール-5-イル]-N-エチル-2-メチル-3-メチルチオ-プロパンアミド;M.29.12.k) N-[4-クロロ-2-(3-ピリジル)チアゾール-5-イル]-N,2-ジメチル-3-メチルチオ-プロパンアミド;M.29.12.l) N-[4-クロロ-2-(3-ピリジル)チアゾール-5-イル]-N-メチル-3-メチルチオ-プロパンアミド;M.29.12.m) N-[4-クロロ-2-(3-ピリジル)チアゾール-5-イル]-N-エチル-3-メチルチオ-プロパンアミドから選択される)、又は
M.29.14a)1-[(6-クロロ-3-ピリジニル)メチル]-1,2,3,5,6,7-ヘキサヒドロ-5-メトキシ-7-メチル-8-ニトロ-イミダゾ[1,2-a]ピリジン、若しくはM.29.14b)1-[(6-クロロピリジン-3-イル)メチル]-7-メチル-8-ニトロ-1,2,3,5,6,7-ヘキサヒドロイミダゾ[1,2-a]ピリジン-5-オールの化合物、又は
M.29.16a)1-イソプロピル-N,5-ジメチル-N-ピリダジン-4-イル-ピラゾール-4-カルボキサミドの化合物、又はM.29.16b) 1-(1,2-ジメチルプロピル)-N-エチル-5-メチル-N-ピリダジン-4-イル-ピラゾール-4-カルボキサミド;M.29.16c) N,5-ジメチル-N-ピリダジン-4-イル-1-(2,2,2-トリフルオロ-1-メチル-エチル)ピラゾール-4-カルボキサミド;M.29.16d) 1-[1-(1-シアノシクロプロピル)エチル]-N-エチル-5-メチル-N-ピリダジン-4-イル-ピラゾール-4-カルボキサミド;M.29.16e) N-エチル-1-(2-フルオロ-1-メチル-プロピル)-5-メチル-N-ピリダジン-4-イル-ピラゾール-4-カルボキサミド;M.29.16f) 1-(1,2-ジメチルプロピル)-N,5-ジメチル-N-ピリダジン-4-イル-ピラゾール-4-カルボキサミド;M.29.16g) 1-[1-(1-シアノシクロプロピル)エチル]-N,5-ジメチル-N-ピリダジン-4-イル-ピラゾール-4-カルボキサミド;M.29.16h) N-メチル-1-(2-フルオロ-1-メチル-プロピル]-5-メチル-N-ピリダジン-4-イル-ピラゾール-4-カルボキサミド;M.29.16i) 1-(4,4-ジフルオロシクロヘキシル)-N-エチル-5-メチル-N-ピリダジン-4-イル-ピラゾール-4-カルボキサミド;又はM.29.16j) 1-(4,4-ジフルオロシクロヘキシル)-N,5-ジメチル-N-ピリダジン-4-イル-ピラゾール-4-カルボキサミド;
N)除草剤
-アセトアミド、アミド、アリールオキシフェノキシプロピオネート、ベンズアミド、ベンゾフラン、安息香酸、ベンゾチアジアジノン、ビピリジリウム、カルバメート、クロロアセトアミド、クロロカルボン酸、シクロヘキサンジオン、ジニトロアニリン、ジニトロフェノール、ジフェニルエーテル、グリシン、イミダゾリノン、イソオキサゾール、イソオキサゾリジノン、ニトリル、N-フェニルフタルイミド、オキサジアゾール、オキサゾリジンジオン、オキシアセトアミド、フェノキシカルボン酸、カルバミン酸フェニル、フェニルピラゾール、フェニルピラゾリン、フェニルピリダジン、ホスフィン酸、ホスホロアミデート、ホスホロジチオアート、フタラメート(phthalamate)、ピラゾール、ピリダジノン、ピリジン、ピリジンカルボン酸、ピリジンカルボキサミド、ピリミジンジオン、ピリミジニル(チオ)ベンゾエート、キノリンカルボン酸、セミカルバゾン、スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン、スルホニル尿素、テトラゾリノン、チアジアゾール、チオカルバメート、トリアジン、トリアジノン、トリアゾール、トリアゾリノン、トリアゾロカルボキサミド、トリアゾロピリミジン、トリケトン、ウラシル又は尿素部類の除草剤。
本発明は、更に、少なくとも1つの式Iの化合物、すなわち、本発明の硝化抑制剤(化合物I又は構成要素I)及び少なくとも1つの、植物保護に有用な更なる活性物質、例えば、A)〜N)の群(構成要素2)から選択されるもの、特にN)群から選択される更なる除草剤の混合物を含む農薬組成物に関する。
化合物IをA)〜N)の群からの少なくとも1つの活性物質と一緒に施用することによって、相乗的植物健康効果を得ることができ、すなわち、個別の効果の単なる追加を超える効果が得られる(相乗作用混合物)。
これは、化合物I及び少なくとも1つの活性物質を、同時に、一緒に(例えば、タンク混合)又は別々にして、又は連続的に施用することによって得ることができ、ここで個別の施用の時間間隔は、最初に施用された活性物質が、更なる活性物質の施用の時点で依然として作用部位において十分な量があることを確実にするように選択される。施用の順序は、本発明の実施において重要ではない。
化合物I及び殺有害生物剤Iを順次的に施用する場合、両方の施用の間の時間は、例えば、2時間〜7日間に変わりうる。また、0.25時間〜30日間、好ましくは0.5時間〜14日間、特に1時間〜7日間又は1.5時間〜5日間、さらにより好ましくは2時間〜1日の範囲のより広い範囲が可能である。群L)から選択される殺有害生物剤IIを含む混合物の場合、殺有害生物剤Iが最後の処理として施用されることが好ましい。
本発明の二成分混合物及び組成物において、構成成分1)及び構成成分2)の重量比は、一般に、使用される活性成分の特性によって左右され、通常1:100〜100:1の範囲、普通は1:50〜50:1の範囲、好ましくは1:20〜20:1の範囲、より好ましくは1:10〜10:1の範囲、さらにより好ましくは1:4〜4:1の範囲、特に1:2〜2:1の範囲である。
二成分混合物及び組成物の更なる実施形態によると、構成成分1)及び構成成分2)の重量比は、通常1000:1〜1:1の範囲、多くの場合100:1〜1:1の範囲、普通は50:1〜1:1の範囲、好ましくは20:1〜1:1の範囲、より好ましくは10:1〜1:1の範囲、さらにより好ましくは4:1〜1:1の範囲、特に2:1〜1:1の範囲である。
二成分混合物及び組成物の更なる実施形態によると、構成成分1)及び構成成分2)の重量比は、通常1:1〜1:1000の範囲、多くの場合1:1〜1:100の範囲、普通は1:1〜1:50の範囲、好ましくは1:1〜1:20の範囲、より好ましくは1:1〜1:10の範囲、さらにより好ましくは1:1〜1:4の範囲、特に1:1〜1:2の範囲である。
二成分混合物及び組成物の更なる実施形態によると、構成成分1)及び構成成分2)の重量比は、一般に、使用される活性成分の特性によって左右され、通常1:10,000〜10,000:1の範囲、普通は1:100〜10,000:1の範囲、好ましくは1:100〜5,000:1の範囲、より好ましくは1:1〜1,000:1の範囲、さらにより好ましくは1:1〜500:1の範囲、特に10:1〜300:1の範囲である。
混合物及び組成物の更なる実施形態によると、構成成分1)及び構成成分2)の重量比は、通常20,000:1〜1:10の範囲、多くの場合10,000:1〜1:1の範囲、普通は5,000:1〜5:1の範囲、好ましくは5,000:1〜10:1の範囲、より好ましくは2,000:1〜30:1の範囲、さらにより好ましくは2,000:1〜100:1の範囲、特に1,000:1〜100:1の範囲である。
混合物及び組成物の更なる実施形態によると、構成成分1)及び構成成分2)の重量比は、通常1:20,000〜10:1の範囲、多くの場合1:10,000〜1:1の範囲、普通は1:5,000〜1:5の範囲、好ましくは1:5,000〜1:10の範囲、より好ましくは1:2,000〜1:30の範囲、さらにより好ましくは1:2,000〜1:100の範囲、特に1:1,000〜1:100の範囲である。
三成分混合物、すなわち、構成成分1)、構成成分2)及び化合物III(構成成分3)を含む本発明の組成物において、構成成分1)及び構成成分2)の重量比は、一般に、使用される活性成分の特性によって左右され、通常1:100〜100:1の範囲、普通は1:50〜50:1の範囲、好ましくは1:20〜20:1の範囲、より好ましくは1:10〜10:1の範囲、特に1:4〜4:1の範囲であり、構成成分1)及び構成成分3)の重量比は、通常1:100〜100:1の範囲、普通は1:50〜50:1の範囲、好ましくは1:20〜20:1の範囲、より好ましくは1:10〜10:1の範囲、特に1:4〜4:1の範囲である。
望ましい場合には、任意の更なる活性成分が構成成分1)に対して20:1〜1:20の比で添加される。
これらの比は、種子処理に適用される本発明の混合物にも適している。
A)〜K)の群に列挙されている活性物質、これらの調製及び例えば有害な菌に対するこれらの活性は知られており(http://www.alanwood.net/pesticides/を参照すること)、これらの物質は、市販されている。IUPAC命名法によって記載されている化合物、これらの調製及びこれら殺有害生物活性も知られている(Can. J. Plant Sci. 48(6), 587-94, 1968、EP-A 141 317、EP-A 152 031、EP-A 226 917、EP-A 243 970、EP-A 256 503、EP-A 428 941、EP-A 532 022、EP-A 1 028 125、EP-A 1 035 122、EP-A 1 201 648、EP-A 1 122 244、JP 2002316902、DE 19650197、DE 10021412、DE 102005009458、US 3,296,272、US 3,325,503、WO 98/46608、WO 99/14187、WO 99/24413、WO 99/27783、WO 00/29404、WO 00/46148、WO 00/65913、WO 01/54501、WO 01/56358、WO 02/22583、WO 02/40431、WO 03/10149、WO 03/11853、WO 03/14103、WO 03/16286、WO 03/53145、WO 03/61388、WO 03/66609、WO 03/74491、WO 04/49804、WO 04/83193、WO 05/120234、WO 05/123689、WO 05/123690、WO 05/63721、WO 05/87772、WO 05/87773、WO 06/15866、WO 06/87325、WO 06/87343、WO 07/82098、WO 07/90624、WO 11/028657、WO2012/168188、WO 2007/006670、WO 2011/77514、WO13/047749、WO 10/069882、WO 13/047441、WO 03/16303、WO 09/90181、WO 13/007767、WO 13/010862、WO 13/127704、WO 13/024009、WO 13/024010、WO 13/047441、WO 13/162072、WO 13/092224、WO 11/135833を参照すること)。
上記に列挙されている群Mの市販の化合物は、その他の出版物のなかでも、The Pesticide Manual, 16th Edition, C. MacBean, British Crop Protection Council(2013)において見出すことができる。殺有害生物剤のオンラインマニュアルは、定期的にアップデートされており、http://bcpcdata.com/pesticide-manual.htmlからアクセス可能である。ISO一般名を提供する殺有害生物剤の他のオンラインデータベースは、http://www.alanwood.net/pesticidesである。M.4のネオニコチノイドシクロキサプリドは、WO2010/069266及びWO2011/069456によって知られており、M.4A.2のネオニコチノイドは、時々、グアジピルとも呼ばれ、WO2013/003977によって知られており、M.4A.3のネオニコチノイド(中国ではパイコンジン(paichongding)として承認されている)は、WO2007/101369によって知られている。M.22B.1のメタフルミゾン類縁体は、CN10171577に記載されており、M.22B.2の類縁体は、CN102126994に記載されている。M.28.1及びM.28.2のフタルアミドは、両方とも、WO2007/101540によって知られている。M.28.3のアントラニルアミドは、WO2005/077934に記載されている。M.28.4のヒドラジド化合物は、WO2007/043677に記載されている。M.28.5a)〜M.28.5d)及びM.28.5h)のアントラニルアミドは、WO 2007/006670、WO2013/024009及びWO2013/024010に記載されており、M.28.5i)のアントラニルアミドは、WO2011/085575に記載されており、M.28.5j)のアントラニルアミドは、WO2008/134969に記載されており、M.28.5k)のアントラニルアミドは、US 2011/046186に記載されており、M.28.5l)のアントラニルアミドは、WO2012/034403に記載されている。M.28.6及びM.28.7のジアミド化合物は、CN102613183において見出すことができる。M.29.3のスピロケタール置換環状ケトエノール誘導体は、WO2006/089633によって知られており、M.29.4のビフェニル置換スピロ環状ケトエノール誘導体は、WO2008/067911によって知られている。M.29.5のトリアゾフェニルスルフィドは、WO2006/043635に記載されており、バチルス・フィルムスに基づいた生物学的防除剤は、WO2009/124707に記載されている。M.29.6に列挙されたM.29.6a)〜M.29.6i)の化合物は、WO2012/029672に記載されており、M.29.6j)及びM.29.6k)の化合物は、WO2013/129688に記載されている。M.29.8の殺線虫剤は、WO2013/055584によって知られている。M.29.9.a)のイソオキサゾリンは、WO2013/050317に記載されている。M.29.9.b)のイソオキサゾリンは、WO2014/126208に記載されている。M.29.10のピリダリル型類縁体は、WO2010/060379によって知られている。M.29.11.b)〜M.29.11.h)のカルボキサミドブロフラニリド及びは、WO2010/018714に記載されており、M.29.11i)〜M.29.11.p)のカルボキサミドは、WO2010/127926に記載されている。M.29.12.a)〜M.29.12.c)のピリジルチアゾールは、WO2010/006713によって知られており、M.29.12.d)及びM.29.12.e)のピリジルチアゾールは、WO2012/000896によって知られており、M.29.12.f) 〜M.29.12.m)のピリジルチアゾールは、WO2010/129497によって知られている。M.29.14a)及びM.29.14b)の化合物は、WO2007/101369によって知られている。M.29.16.a)〜M.29.16h)のピラゾールは、WO2010/034737、WO2012/084670及びWO2012/143317にそれぞれ記載されており、M.29.16i)及びM.29.16j)のピラゾールは、US 61/891437に記載されている。
更なる態様において、本発明は、少なくとも1つの肥料及び少なくとも1つの本明細書上記に定義された硝化抑制剤、又は少なくとも1つの肥料及び上記に記述された組成物を含む、農薬混合物に関する。
本発明の用語において、「農薬混合物」は、少なくとも2つの化合物の組み合わせを意味する。しかし、この用語は少なくとも2つの化合物を含む物理的混合物に限定されず、少なくとも1つの化合物及び少なくとも1つの更なる化合物の任意の調製形態を指し、その使用は、時間及び/又は位置に関連しうる。
農薬混合物は、例えば、別々に配合することができるが、時間的関係において、すなわち、同時に又は続けて適用してもよく、後に続く施用は、化合物の組み合わせた作用を可能にする時間間隔を有する。
更に、キットの一部又は2成分混合物の一部などの本発明の農薬混合物の個別の化合物を、使用者自身により適切な混合装置によって混合することができる。特定の実施形態において、適切であれば、更なる助剤を加えることができる。
用語「肥料」は、植物及び果実の成長を促進するために施用される化合物と理解されるべきである。肥料は、典型的には、土壌を介して(植物の根からの取り込みのため)、土壌代替物を介して(これも、植物の根からの取り込みのため)、又は葉面補給により(葉からの取り込みのため)施用される。この用語には、下記に記述されている1つ以上の異なる種類の肥料の混合物も含まれる。
用語「肥料」を、いくつかの分類に細分化することができ、a)有機肥料(腐生植物/動物性物質から構成される)、b)無機肥料(化学薬品及び鉱物から構成される)、並びにc)尿素含有肥料が含まれる。
有機肥料には、堆肥、例えば、液状堆肥、半液状堆肥、厩肥又はわら堆肥、スラリー、ミミズ糞、泥炭、海草、コンポスト、汚水及び糞化石が含まれる。緑肥作物も、普通に成長して栄養素(とりわけ、窒素)を土壌に加える。製造有機肥料には、配合土、血粉、骨粉及び海草抽出物が含まれる。更なる例は、酵素消化タンパク質、魚粉及び羽根粉である。前年の作物残渣を分解することは、別の肥沃供給源である。加えて、鉱山岩リン酸塩、硫酸カリ及び石灰石などの天然に生じる鉱物も、無機肥料と考慮される。
無機肥料は、通常、化学的な方法(例えば、ハーバー法)によって製造され、これも天然に生じる堆積物を使用するが、それらを化学的に変更している(例えば、濃縮重過リン酸石灰)。天然に生じる無機肥料には、チリ硝酸ナトリウム、鉱山岩リン酸塩、石灰石及びカリ原料肥料が含まれる。
無機肥料は、特定の実施形態において、NPK肥料でありうる。「NPK肥料」は、3つの主要な栄養素の窒素(N)、リン(P)及びカリウム(K)、並びに典型的にはS、Mg、Ca及び微量元素を含む適切な濃縮物及び組み合わせで配合される無機肥料である。
尿素含有肥料は、特定の実施形態において、尿素、ホルムアルデヒド尿素、無水アンモニウム、尿素硝酸アンモニウム(UAN)溶液、尿素硫黄、尿素系NPK肥料又は尿素硫酸アンモニウムでありうる。肥料として尿素を使用することも考慮される。尿素含有肥料又は尿素が使用される又は提供される場合、本明細書上記に定義されたウレアーゼ阻害剤が添加されうる、又は追加的に存在しうる、又は尿素含有肥料と同時に若しくは関連して使用できることが、特に好ましい。
肥料は、任意の適切な形態、例えば、固体の被覆若しくは非被覆顆粒、液体若しくは半液体形態、散布可能な肥料、又は滴下施肥法などによって提供することができる。
被覆肥料には広範囲の材料を提供することができる。被覆は、例えば、顆粒又は小求状の窒素(N)肥料又は多栄養素肥料に適用することができる。典型的には、尿素を大部分の被覆肥料の基礎材料として使用することができる。あるいは、アンモニウム又はNPK肥料を被覆肥料の基礎材料として使用することができる。しかし本発明は、被覆肥料の他の基礎材料として本明細書に定義されている肥料材料のいずれか1つの使用も考慮する。特定の実施形態において、硫黄元素を肥料被覆に使用することができる。被覆は、溶融Sを尿素顆粒に噴霧し、続いて封ロウを適用して、被覆の割れ目を閉鎖することによって、実施してもよい。更なる実施形態において、S層を、有機ポリマーの層により、好ましくは有機ポリマーの薄層により被覆してもよい。
更に考慮される被覆肥料は、樹脂系ポリマーを肥料顆粒の表面で反応させることによって、提供することができる。被覆肥料を提供する更なる例には、低透過性ポリエチレンポリマーを高透過性被覆と組み合わせて使用することが含まれる。
特定の実施形態において、肥料被覆の組成及び/又は厚さは、例えば、特定の用途において栄養素放出速度を制御するように調整されうる。特定の肥料からの栄養素放出の持続期間は、例えば、数週間から数か月間にわたって変わりうる。したがって、被覆肥料との混合物中の硝化抑制剤の存在は、適合されうる。栄養素の放出が、本発明の硝化抑制剤の放出を含む又は伴うことが、特に考慮される。
被覆肥料を、制御放出肥料(CRF)として提供することができる。特定の実施形態において、これらの制御放出肥料は、完全被覆尿素又はN-P-K肥料であり、これらは均一であり、典型的には所定の放出寿命を示す。更なる実施形態において、CRSは、制御放出肥料製品のブレンドとして提供されることもあり、これらは、被覆、非被覆及び/又は緩徐放出構成成分を含有しうる。特定の実施形態において、これらの被覆肥料は、微量栄養素を追加的に含むことができる。特定の実施形態において、これらの肥料は、例えば、N-P-K肥料の場合では所定の寿命を示すことがある。
追加的に考慮されるCRFの例には、パターン化放出肥料が含まれる。これらの肥料は、典型的には、所定の放出パターン(例えば、高/標準/低)及び所定の寿命を示す。例示的な実施形態において、完全被覆N-P-K肥料、Mg及び微量栄養素を、パターン化放出様式で送達することができる。
プログラム化放出に基づいた二重被覆手法又は被覆肥料も、考慮される。
更なる実施形態において、肥料混合物は、緩徐放出肥料として提供されうる、又は緩徐放出肥料を含有若しくは含むことができる。肥料は、例えば、任意の適切な期間にわたって、例えば、1〜5か月間、好ましくは3か月間まで放出されうる。緩徐放出肥料の成分の典型的な例は、IBDU(イソブチルデンジウレア)であり、例えば、約31〜32%の窒素を含有し、そのうち90%は水不溶性である、又はUF、すなわち、尿素ホルムアルデヒド生成物であり、約38%の窒素を含有し、そのうち約70%は水不溶性窒素として提供されている、又はCDU(クロトニリデンジウレア)であり、約32%の窒素を含有する、又はMU(メチレン尿素)であり、約38〜40%の窒素を含有し、そのうち25〜60%が典型的には冷水不溶性の窒素である、又はMDU(メチレンジウレア)であり、約40%の窒素を含有し、そのうち25%未満が冷水不溶性の窒素である、又はMO(メチロール尿素)であり、約30%の窒素を含有し、典型的には溶液に使用することができる、又はDMTU(ジメチレントリウレア)であり、約40%の窒素を含有し、そのうち25%未満が冷水不溶性窒素である、又はTMTU(トリメチレンテトラウレア)であり、UF生成物の構成成分として提供することもできる、又はTMPU(トリメチレンペンタウレア)であり、UF生成物の構成成分として提供することもできる、又はUT(尿素トリアゾン溶液)であり、典型的には約28%の窒素を含有する。肥料混合物は、アセチレンジウレア及びメチレンウレア、イソブチルデンジウレア、クロトニリデンジウレア、置換トリアゾン、トリウレット又はこれらの混合物から選択される少なくとも1つの他の有機窒素担持肥料の混合物を含有する、長期窒素担持肥料でもありうる。
上記に記述された肥料又は肥料形態のいずれも、適切に組み合わせることができる。例えば、緩徐放出肥料を被覆肥料として提供することができる。これらを他の肥料又は種類の肥料と組み合わせることもできる。これは本発明による硝化抑制剤の存在にも当てはまり、これを肥料の形態及び化学的性質に適合させることができ、したがって、その放出が肥料の放出に付随するように、例えば、同時に又は同じ頻度で放出されるように提供することができる。本発明は、本明細書上記に定義された硝化抑制剤と組み合わせた、更には本明細書上記に定義されたウレアーゼ阻害剤と組み合わせた、本明細書上記に定義された肥料又は肥料形態を更に考慮する。そのような組み合わせは、被覆若しくは非被覆形態及び/又は緩徐又は高速放出形態として提供されうる。被覆を含む緩徐放出肥料の組み合わせが好ましい。更なる実施形態において、異なる放出スケジュール、例えば、さらに緩徐な又は高速の放出も考慮される。
用語「滴下施肥法」は、本明細書に使用されるとき、肥料、任意選択で土壌改良剤、任意選択で、水と一緒にした他の水溶性生成物を、灌漑系を介して、植物に、又は植物が成長する若しくは植物の成長が意図される位置に、又は本明細書下記に定義されている土壌代替物に施用することを指す。例えば、液体肥料又は溶解肥料は、植物に、又は植物が成長する若しくは植物の成長が意図される位置に、滴下施肥法を介して直接提供することができる。同様に、本発明による硝化抑制剤又は追加の硝化抑制剤と組み合わせたものは、植物に、又は植物が成長する若しくは植物の成長が意図される位置に、滴下施肥法を介して提供することができる。肥料及び本発明による硝化抑制剤、又は追加の硝化抑制剤と組み合わせたものを、一緒にして、例えば、同じ投入又は装填材料(通常は水)に溶解して灌漑し、提供することができる。更なる実施形態において、肥料及び硝化抑制剤を異なる時点で提供することができる。例えば、肥料を最初に滴下施肥し、続いて硝化抑制剤を滴下施肥してもよく、又は好ましくは硝化抑制剤を最初に滴下施肥し、続いて肥料を滴下施肥してもよい。これらの作業の時間間隔は、本明細書上記に概説された肥料及び硝化抑制剤の施用についての時間間隔に従う。肥料及び本発明による硝化抑制剤の、一緒にした又は断続的な、例えば、2時間毎、6時間毎、12時間毎、24時間毎、2日毎、3日毎、4日毎、5日毎、6日毎又はそれ以上の反復滴下施肥法も、考慮される。
特定の好ましい実施形態において、肥料は、アンモニウム含有肥料である。
本発明による農薬混合物は、本明細書上記に定義された1つの肥料及び本明細書上記に定義された1つの式Iの硝化抑制剤を含むことができる。更なる実施形態において、本発明による農薬混合物は、本明細書上記に定義された少なくとも1つ又はそれ以上の肥料、例えば、2、3、4、5、6、6、7、8、9、10又はそれ以上の異なる肥料(無機、有機及び尿素含有肥料を含む)、並びに本明細書上記に定義された少なくとも1つの式Iの硝化抑制剤、好ましくは表1から選択される1つの式Iの硝化抑制剤を含むことができる。
別の群の実施形態において、本発明による農薬混合物は、本明細書上記に定義された少なくとも1つ又は1つを超える式Iの硝化抑制剤、好ましくは表1から選択される1つを超える式Iの硝化抑制剤、例えば、本明細書上記に定義された又は表1に提示されている2、3、4、5、6、6、7、8、9、10又はそれ以上の異なる硝化抑制剤、並びに本明細書上記に定義された少なくとも1つの肥料を含むことができる。
用語「少なくとも1つ」は、本明細書上記に定義された肥料(化合物Aとも呼ばれる)及び本明細書上記に定義された式Iの硝化抑制剤(化合物Bとも呼ばれる)からなる群から選択される1、2、3つ、又はそれ以上の対応する化合物であることが理解されるべきである。
本明細書上記に定義された少なくとも1つの肥料及び少なくとも1つの硝化抑制剤に加えて、農薬混合物は、更なる成分、化合物、活性化合物又は組成物などを更に含むことができる。例えば、農薬混合物は、追加的に担体、例えば、好ましくは本明細書に定義されている農薬担体を含むことができる、又は農薬担体から構成されうる若しくは農薬担体に基づいて構成されうる。更なる実施形態において、農薬混合物は、少なくとも1つの殺有害生物化合物を更に含むことができる。例えば、農薬混合物は、少なくとも1つの除草化合物、及び/又は少なくとも1つの殺菌化合物、及び/又は少なくとも1つの殺虫化合物を追加的に含むことができる。
更なる実施形態において、農薬混合物は、上記に示された成分に加えて、特に式Iの化合物の硝化抑制剤及び肥料に加えて、代替的又は追加的な硝化抑制剤、例えば、リノール酸、アルファ-リノレン酸、p-クマル酸メチル、フェルラ酸メチル、MHPP、カランジン、ブラキアラクトン、p-ベンゾキノンソルゴレオン、ニトラピリン、ジシアンジアミド(DCD)、3,4-ジメチルピラゾールホスフェート(DMPP)、4-アミノ-1,2,4-トリアゾール塩酸塩(ATC)、1-アミド-2-チオ尿素(ASU)、2-アミノ-4-クロロ-6-メチルピリミジン(AM)、5-エトキシ-3-トリクロロメチル-1,2,4-チオジアゾール(テルラゾール)、チオ硫酸アンモニウム(ATU)、3-メチルピラゾール(3-MP)、3,5-ジメチルピラゾール(DMP)、1,2,4-トリアゾール及びチオ尿素(TU)及び/又はスルファチアゾール(ST)、N-(1H-ピラゾリル-メチル)アセトアミド、例えば、N-((3(5)-メチル-1H-ピラゾール-1-イル)メチル)アセトアミド、N-(1H-ピラゾリル-メチル)ホルムアミド、例えば、N-((3(5)-メチル-1H-ピラゾール-1-イル)メチルホルムアミド、N-(4-クロロ-3(5)-メチル-ピラゾール-1-イルメチル)-ホルムアミド又はN-(3(5),4-ジメチル-ピラゾール-1-イルメチル)-ホルムアミドを更に含むことができる。
更に、本発明は、硝化を低減する方法であって、土壌において成長する植物、及び/又は植物が成長する若しくは植物の成長が意図される位置を、本明細書上記に定義された少なくとも1つの硝化抑制剤により、すなわち、式Iの化合物の硝化抑制剤、又はその誘導体、又は前記硝化抑制剤を含む組成物により処理することを含む方法に関する。
用語「植物」は、経済的に重要な植物及び/又は栽培植物(men-grown plant)と理解されるべきである。特定の実施形態において、この用語は、経済的重要性のない又は有意な経済的重要性のない植物と理解されることもある。植物は、好ましくは、農業用、植林用及び園芸用(観賞用を含む)植物から選択される。この用語は、遺伝子組み換え植物にも関する。
用語「植物」は、本明細書に使用されるとき、発芽種子、出芽実生、植物繁殖体、草本植生、並びに地下部分全て(例えば、根)及び地上部分を含む定着木本などの植物の全ての部分を更に含む。
硝化を低減する方法の文脈の範囲内において、植物は土壌に成長していることが推定される。特定の実施形態において、植物を、異なって、例えば、合成的な実験室環境において、又は土壌代替物において、又は人工的若しくは技術的な手段により栄養素、水などを補足して、成長させることもできる。そのようなシナリオにおいて、本発明は、栄養素、水などが植物に提供される区域又は領域の処理を考慮する。植物を温室又は類似した屋内施設において成長させることも考慮される。
用語「位置」は、植物が成長する又は植物の成長が意図される任意の種類の環境、土壌、土壌代替物、領域又は材料と理解されるべきである。好ましくはこの用語は、植物が成長する土壌又は土壌代替物に関する。
1つの実施形態において、本発明の方法により処理される植物は、農業用植物である。「農業用植物」は、その一部(例えば、種子)若しくは全てが商業規模で収穫される若しくは栽培される、又は飼料、食糧、繊維(例えば、綿、麻)、可燃物(例えば、木材、バイオエタノール、バイオディーゼル、バイオマス)若しくは他の化合物の重要な供給源として機能する、植物である。好ましい農業用植物は、例えば、穀物、例えばコムギ、ライムギ、オオムギ、ライコムギ、オートムギ、トウモロコシ、モロコシ又はイネ;ビート、例えばサトウダイコン又は飼料用ビート;ナシ状果、核果又はソフトフルーツ、例えばリンゴ、ナシ、スモモ、モモ、アーモンド、サクランボ、イチゴ、ラズベリー、ブラックベリー又はスグリなどの果実;ヒラマメ、エンドウ、ムラサキウマゴヤシ又はダイズなどのマメ科植物;ナタネ、アブラナ、カノーラ、アマニ、カラシナ、オリーブ、ヒマワリ、ココナッツ、カカオマメ、トウゴマ、アブラヤシ、アメリカホドイモ又はダイズなどの油脂植物;カボチャ、キュウリ又はメロンなどのウリ科植物;ワタ、アマ、アサ又はジュートなどの繊維植物;オレンジ、レモン、グレープフルーツ又はマンダリンなどの柑橘類果実;ホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモ、ウリ科植物又はパプリカなどの野菜;アボカド、ニッケイ又はショウノウなどのクスノキ科植物;トウモロコシ、ダイズ、ナタネ、サトウダイコン又はアブラヤシなどのエネルギー及び原材料植物;タバコ;ナッツ;コーヒー;チャ;バナナ;ブドウ(食用ブドウ(table grape)及びブドウジュース用ブドウの木(grape juice grape vine));ホップ;シバ;天然ゴムノキである。
更なる実施形態において、本発明の方法により処理される植物は、園芸用植物である。用語「園芸用植物」は、園芸において、例えば、観賞植物、野菜及び/又は果物の栽培において一般的に使用される植物と理解されるべきである。観賞植物の例は、芝生、ゼラニウム、ペチュニア、ベゴニア及びフクシアである。野菜の例は、ジャガイモ、トマト、ピーマン、ウリ科植物、キュウリ、メロン、スイカ、ニンニク、ネギ、ニンジン、キャベツ、インゲンマメ、エンドウマメ及びレタス、より好ましくはトマト、ネギ、エンドウマメ及びレタスである。果物の例は、リンゴ、ナシ、チェリー、イチゴ、柑橘類、モモ、アプリコット及びブルーベリーである。
更なる実施形態において、本発明の方法により処理される植物は、鑑賞用植物である。「観賞用植物」は、庭作りにおいて、例えば、公園、庭及びバルコニーにおいて、一般的に使用される植物である。例は、芝生、ゼラニウム、ペチュニア、ベゴニア及びフクシアである。
本発明の別の実施形態において、本発明の方法により処理される植物は、植林用植物である。用語「植林用植物」は、樹木、とりわけ再造林又は産業植林(industrial plantation)に使用される樹木と理解されるべきである。産業植林は、一般に、木材、パルプ、紙、ゴムノキ、クリスマスツリー又は庭作り用の苗木などの林産物の商業用生産に役立つ。植林用植物の例は、マツ、特にマツ属(Pinus)の種のような針葉樹、モミ及びトウヒ、ユーカリ、チーク、ゴムノキ、油ヤシのような熱帯樹、ヤナギ(ヤナギ属(Salix))、特にヤナギ属の種、ポプラ(ハコヤナギ)、特にハコヤナギ属(Populus)の種、ブナ、特にブナ属(Fagus)の種、カバノキ、油ヤシ及びオークである。
用語「植物繁殖材料」は、植物の増殖に使用することができる、種子などの植物の発生力のある全ての部分、並びに挿し木及び塊茎(例えば、ジャガイモ)などの野菜植物材料を意味することが理解されるべきである。これには、種子、穎果、根、果実、塊茎、球根、根茎、挿し木、胞子、側枝、若枝、新芽、並びに実生及び若木を含む植物の他の部分が含まれ、これらは、土壌、分裂組織、単一及び複数の植物細胞、並びに完全な植物を得ることができる他の任意の植物組織から発芽又は出芽した後に、移植される。
用語「遺伝子組み換え植物」は、その遺伝子物質が、自然状況下で交雑育種、突然変異又は自然の組み換えにより容易に得ることができないような組み換えDNA技術の使用によって改変されている植物と理解されるべきである。典型的には、一つ以上の遺伝子が、植物の特定の特性を改善するために遺伝子改変植物の遺伝子物質に組み込まれる。そのような遺伝子改変には、また、例えばグリコシル化による又はプレニル化、アセチル化若しくはファルネシル化部分若しくはPEG部分などのポリマー付加によるタンパク質、オリゴ-又はポリペプチドの標的化翻訳後修飾が含まれるが、これらに限定されない。
育種、突然変異誘発又は遺伝子工学により改変されている植物は、例えば、ジカンバ若しくは2,4-Dなどのオーキシン除草剤、ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)阻害剤若しくはフィトエンデサチュラーゼ(PDS)阻害剤などの漂白所像剤、スルホニル尿素若しくはイミダゾリノンなどのアセト乳酸シンターゼ(ALS)阻害剤、グリフォセートなどのエノールピルビルシキミ酸-3-リン酸シンターゼ(EPSPS)阻害剤、グルホシネートなどのグルタミンシンターゼ(GS)阻害剤、プロトポルフィリノーゲン-IXオキシダーゼ阻害剤、アセチルCoAカルボキシラーゼ(Accアーゼ)阻害剤などの脂質生合成阻害剤、又は慣用の方法による育種若しくは遺伝子工学の結果もたらされるオキシニル(すなわち、ブロモキシニル若しくはアイオキシニル)除草剤、などの除草剤の特定の部類の施用に対して耐性を有するようになる。更に、植物は多重遺伝子改変により複数の部類の除草剤に対して抵抗性を持つようになり、例えば、グリフォセート及びグルホシネートの両方、又はグリフォセート及びALS阻害剤、HPPD阻害剤、オーキシン除草剤若しくはACCアーゼ阻害剤などの別の部類の除草剤の両方に対して抵抗性を持つようになる。これらの除草剤抵抗性技術は、例えば、Pest Managem. Sci. 61, 2005, 246、61, 2005, 258、61, 2005, 277、61, 2005, 269、61, 2005, 286、64, 2008, 326、64, 2008, 332、Weed Sci. 57, 2009, 108、Austral. J. Agricult. Res. 58, 2007, 708、Science 316, 2007, 1185及び本明細書に引用されている参考文献に記載されている。いくつかの栽培植物は、慣用の育種方法(突然変異誘発)により除草剤に耐性を持つようになり、例えば、Clearfield(登録商標)夏ナタネ(Canola, BASF SE, Germany)は、イミダゾリノン、例えばイマザモックスに対して抵抗性があり、又はExpressSun(登録商標)ヒマワリ(DuPont, USA)は、スルホニル尿素、例えばトリベヌロンに対して抵抗性がある。遺伝子工学の方法を使用して、ダイズ、ワタ、トウモロコシ、ビート及びナタネなどの栽培植物に、グリフォセート及びグルホシネートなどの除草剤に対する耐性を持たせ、それらのうちの幾つかは、商標名RoundupReady(登録商標)(グリフォセート耐性、Monsanto, U.S.A.)、Cultivance(登録商標)(イミダゾリノン耐性、BASF SE, Germany)及びLibertyLink(登録商標)(グルホシネート耐性、Bayer CropScience, Germany)で市販されている。
更に、組み換えDNA技術の使用により、一つ以上の殺虫タンパク質、特にバチルス属の細菌からのもの、特に、δ-内毒素、例えばCryIA(b)、CryIA(c)、CryIF、CryIF(a2)、CryIIA(b)、CryIIIA、CryIIIB(b1)又はCry9cなどのバチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)からのもの;植物性殺虫タンパク質(VIP)、例えば、VIP1、VIP2、VIP3又はVIP3A;線虫コロニー形成細菌の殺虫タンパク質、例えばフォトラブダス属の種(Photorhabdus spp.)又はゼノラブダス属の種(Xenorhabdus spp.);サソリ毒、クモ毒、ハチ毒又は他の昆虫特異的神経毒などの動物により産生される毒素;ストレプトミセス菌(Streptomycetes)の毒素などの菌類により産生される毒素;エンドウ又はオオムギレクチンなどの植物レクチン;凝集素;トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン又はパパイン阻害剤などのプロテアーゼ阻害剤;リシン、トウモロコシRIP、アブリン、ルフィン(luffin)、サポリン又はブリオジンなどのリボソーム不活性化タンパク質(RIP);3-ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド-IDP-グリコシル-トランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ、エクジソン阻害剤又はHMG-CoA-レダクターゼなどのステロイド代謝酵素;ナトリウム又はカリウムチャンネルのブロッカーなどのイオンチャンネルブロッカー;幼若ホルモンエステラーゼ;利尿ホルモン受容体(ヘリコキニン受容体);スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼ又はグルカナーゼを合成することができる植物も網羅される。本発明の文脈において、これらの殺虫タンパク質又は毒素は、毒素前駆体、ハイブリッドタンパク質、短縮又はそうでなければ変性タンパク質としても明確に理解されるべきである。ハイブリッドタンパク質は、タンパク質ドメインの新たな組み合わせ(例えば、WO 02/015701を参照すること)により特徴付けられる。そのような毒素又はそのような毒素を合成することができる遺伝子組み換え植物の更なる例は、例えば、EP-A 374 753、WO 93/007278、WO 95/34656、EP-A 427529、EP-A 451 878、WO 03/18810及びWO 03/52073に開示されている。そのような遺伝子組み換え植物を生成する方法は、当業者において一般に知られており、例えば上記に記述された公報に記載されている。遺伝子組み換え植物に含有されているこれらの殺虫タンパク質は、これらのタンパク質を産生する植物に、節足動物の全分類群の有害な病害虫に対する、特に甲虫類(鞘翅目(Celeoptera))、双翅昆虫(双翅目(Diptera))及びガ類(鱗翅目(Lepidoptera))に対する、並びに線虫類(線虫綱(Nematoda))に対する耐性を付与する。一般に、一つ以上の殺虫タンパク質を合成することができる遺伝子組み換え植物は、例えば上記に記述された公報に記載されており、それらのうち幾つかは、YieldGard(登録商標)(Cry1Ab毒素を産生するトウモロコシ品種)、YieldGard(登録商標)Plus(Cry1Ab及びCry3Bb1毒素を産生するトウモロコシ品種)、Starlink(登録商標)(Cry9c毒素を産生するトウモロコシ品種)、Herculex(登録商標)RW(Cry34Ab1、Cry35Ab1及び酵素ホスフィノトリシン-N-アセチルトランスフェラーゼ[PAT]を産生するトウモロコシ品種);NuCOTN(登録商標)33B(Cry1Ac毒素を産生するワタ品種)、Bollgard(登録商標)I(Cry1Ac毒素を産生するワタ品種)、Bollgard(登録商標)II(Cry1Ac及びCry2Ab2毒素を産生するワタ品種);VIPCOT(登録商標)(VIP-毒素を産生するワタ品種);NewLeaf(登録商標)(Cry3A毒素を産生するジャガイモ品種);Bt-Xtra(登録商標)、NatureGard(登録商標)、KnockOut(登録商標)、BiteGard(登録商標)、Protecta(登録商標)、Syngenta Seeds SAS, FranceのBt11(例えば、Agrisure(登録商標)CB)及びBt176(Cry1Ab毒素及びPAT酵素を産生するトウモロコシ品種)、Syngenta Seeds SAS, FranceのMIR604(Cry3A毒素の改変型を産生するトウモロコシ品種、WO 03/018810を参照すること)、Monsanto Europe S.A., BelgiumのMON 863(Cry3Bb1毒素を産生するトウモロコシ品種)、Monsanto Europe S.A., BelgiumのIPC 531(Cry1Ac毒素の改変型を産生するワタ品種)並びにPioneer Overseas Corporation, Belgiumの1507(Cry1F毒素及びPAT酵素を産生するトウモロコシ品種)などで市販されている。
更に、組み換えDNA技術の使用により、細菌、ウイルス又は菌類の病原体に対するこれらの植物の抵抗性又は耐性を増加する一つ以上のタンパク質を合成することができる植物も網羅される。そのようなタンパク質の例は、いわゆる「病原性関連タンパク質」(PRタンパク質、例えばEP-A 392 225を参照すること)、植物病害抵抗性遺伝子(例えば、メキシコの野生ジャガイモであるソラヌムブルボカスタヌム(Solanum bulbocastanum)由来のフィトフトラインフェスタンス(Phytophthora infestans)に対して作用する抵抗性遺伝子を発現するジャガイモ品種)又はT4-リゾチーム(例えば、エルウィニアアミルボラ(Erwinia amylvora)などの細菌に対して抵抗性を増加したこれらのタンパク質を合成することができるジャガイモ品種)である。そのような遺伝子組み換え植物を生成する方法は、当業者において一般に知られており、例えば上記に記述された公報に記載されている。
更に、組み換えDNA技術の使用により、生産性(例えば、バイオマス生産、穀物収量、デンプン含有量、含油量若しくはタンパク質含有量)、干ばつ、塩分若しくは他の成長制限環境要因に対する耐性又はこれらの植物の害虫及び菌類、細菌若しくはウイルス病原体に対する耐性を増加する一つ以上のタンパク質を合成することができる植物も、網羅される。
更に、組み換えDNA技術の使用により、特にヒト又は動物の栄養を改善するために、含有されている物質又は含有されている新たな物質の改変された量を含有する植物も網羅され、例えば、健康促進長鎖オメガ-3脂肪酸又は不飽和オメガ-9脂肪酸を産生する油料作物(例えば、Nexera(登録商標)ナタネ、DOW Agro Sciences, Canada)である。
更に、組み換えDNA技術の使用により、原料の生産を改善するために、含有されている物質又は含有されている新たな物質の改変された量を含有する植物も網羅され、例えば、アミロペクチンの増加量を産生するジャガイモ(例えば、Amflora(登録商標)ジャガイモ、BASF SE, Germany)である。
用語「土壌代替物」は、本明細書に使用されるとき、植物の成長を容認し、通常の土壌成分を含まない基質を指す。基質は、典型的には無機基質であり、これは不活性培地の機能を有しうる。特定の実施形態において、有機元素又は部分も含んでもよい。土壌代替物は、例えば、水栽培又は水耕法に使用することができ、すなわち、植物は無土壌培地及び/又は水性環境において成長する。本発明の文脈に使用することができる適切な土壌代替物の例は、パーライト、砂利、バイオ炭、ミネラルウール、ヤシ殻、層状ケイ酸塩、すなわち、典型的にはSi2O5の四面体若しくは2:5比のケイ酸塩平行シートにより形成されたケイ酸塩鉱物シート、又は粘土凝集塊、特に直径が約10〜40mmの発泡粘土凝集塊である。バーミキュライトを用いること、すなわち、1枚の八面体シート毎に2枚の四面体シートが存在する層状ケイ酸塩を用いることが、特に好ましい。
土壌代替物の使用を、特定の実施形態では、本明細書に定義されている滴下施肥法又は灌漑と組み合わせることができる。
特定の実施形態において、処理は、本明細書に定義されている植物の適切な成長段階の全てにおいて実施することができる。例えば、処理は、BBCH主要成長段階において実施することができる。
用語「BBCH主要成長段階」は、全ての単及び双子葉植物種の生物季節学的に類似した成長段階についての均一コード系である延長BBCHスケールを指し、植物の全ての発育周期は、明確に認識可能及び識別可能な長期間の発育相に細分化される。BBCHスケールは、十進法コードを使用し、これは主要及び第2成長段階に分けられる。略語BBCHは、ドイツの連邦農林生物研究所及び化学産業(the Federal Biological Research Centre for Agriculture and Forestry (Germany), the Bundessortenamt (Germany) and the chemical industry)に由来する。
1つの実施形態において、本発明は、硝化を低減する方法であって、土壌若しくは土壌代替物において成長する植物、及び/又は植物が成長する若しくは植物の成長が意図される位置を、本明細書上記に定義された少なくとも1つの硝化抑制剤、すなわち式Iの化合物の硝化抑制剤又はその誘導体により、植物の成長段階(GS)のGSOO〜GS>BBCH99(例えば、リンゴを収穫した後の秋に施肥する場合)、好ましくは植物のGS00〜GS65のBBHにおいて処理することを含む方法に関する。
1つの実施形態において、本発明は、硝化を低減する方法であって、土壌若しくは土壌代替物において成長する植物、及び/又は植物が成長する若しくは植物の成長が意図される位置を、本明細書上記に定義された少なくとも1つの硝化抑制剤により、すなわち、式Iの化合物の硝化抑制剤、又はその誘導体により、植物の成長段階(GS)のGS00〜GS45、好ましくはGS00〜GS40のBBCHにおいて処理することを含む方法に関する。
好ましい実施形態において、本発明は、硝化を低減する方法であって、土壌若しくは土壌代替物において成長する植物、及び/又は植物が成長する若しくは植物の成長が意図される位置を、本明細書上記に定義された少なくとも1つの硝化抑制剤、すなわち式Iの化合物の硝化抑制剤又はその誘導体により、植物の初期成長段階(GS)、特にGS00〜GS05、又はGS00〜GS10、又はGS00〜GS15、又はGS00〜GS20、又はGS00〜GS25、又はGS00〜GS33のBBCHにおいて処理することを含む方法に関する。特に好ましい実施形態において、硝化を低減する方法は、土壌若しくは土壌代替物において成長する植物、及び/又は植物が成長する若しくは植物の成長が意図される位置を、本明細書上記に定義された少なくとも1つの硝化抑制剤により、GS00を含む成長段階において処理することを含む。
本発明の更なる特定の実施形態において、本明細書上記に定義された少なくとも1つの硝化抑制剤、すなわち式Iの化合物の硝化抑制剤又はその誘導体は、土壌若しくは土壌代替物において成長する植物、及び/又は植物が成長する若しくは植物の成長が意図される位置に、植物の成長段階のGS00〜GS55のBBCHにおいて施用される。
本発明の更なる実施形態において、本明細書上記に定義された少なくとも1つの硝化抑制剤、すなわち式Iの化合物の硝化抑制剤又はその誘導体は、土壌若しくは土壌代替物において成長する植物、及び/又は植物が成長する若しくは植物の成長が意図される位置に、植物の成長段階(GS)のGS00〜GS47BBCHにおいて施用される。
本発明の1つの実施形態において、本明細書上記に定義された少なくとも1つの硝化抑制剤、すなわち式Iの化合物の硝化抑制剤又はその誘導体は、土壌若しくは土壌代替物において成長する植物、及び/又は植物が成長する若しくは植物の成長が意図される位置に、種まきの前及び時点、出芽の前、収穫するまで(GS00〜GS89のBBCH)、又は植物の成長段階のGS00〜GS65のBBCHにおいて施用される。
好ましい実施形態において、本発明は、硝化を低減する方法であって、土壌若しくは土壌代替物において成長する植物、及び/又は植物が成長する位置を、本明細書上記に定義された少なくとも1つの硝化抑制剤により、すなわち、式Iの化合物の硝化抑制剤、又はその誘導体により処理することを含み、植物及び/又は植物が成長する若しくは植物の成長が意図される位置には、少なくとも1つの肥料が追加的に提供される。肥料は、任意の適切な肥料、好ましくは本明細書上記に定義された肥料。1つを超える肥料、例えば、2、3、4、5、6、7、8、9、10個の肥料又は異なる肥料の部類若しくは分類の施用も考慮される。
本発明の更なる実施形態において、本明細書上記に定義された少なくとも1つの硝化抑制剤、すなわち式Iの化合物の硝化抑制剤又はその誘導体及び少なくとも1つの肥料は、土壌若しくは土壌代替物において成長する植物、及び/又は植物が成長する若しくは植物の成長が意図される位置に、植物の成長段階のGS00〜GS33BBCHにおいて施用される。
本発明の特定の実施形態において、本明細書上記に定義された少なくとも1つの硝化抑制剤、すなわち式Iの化合物の硝化抑制剤又はその誘導体及び少なくとも1つの肥料は、土壌若しくは土壌代替物において成長する植物、及び/又は植物が成長する若しくは植物の成長が意図される位置に、植物の成長段階のGS00〜GS55のBBCHにおいて施用される。
本発明の更なる実施形態において、本明細書上記に定義された少なくとも1つの硝化抑制剤、すなわち式Iの化合物の硝化抑制剤又はその誘導体及び少なくとも1つの肥料は、土壌若しくは土壌代替物において成長する植物、及び/又は植物が成長する若しくは植物の成長が意図される位置に、種まきの時点、出芽前、又は植物の成長段階(GS)のGSOO〜GS>BBCH99(例えば、リンゴを収穫した後の秋に施肥する場合)、好ましくは植物のGS00〜GS65のBBCHにおいて施用される。
本発明の好ましい実施形態によると、本明細書上記に定義された前記硝化抑制剤及び前記肥料の施用は、同時に又は時間差で実施される。用語「時間差」は、本明細書に使用されるとき、硝化抑制剤が、土壌若しくは土壌代替物において成長する植物、及び/又は植物が成長する若しくは植物の成長が意図される位置に、肥料の前に施用されること、或いは肥料が、土壌若しくは土壌代替物において成長する植物、及び/又は植物が成長する若しくは植物の成長が意図される位置に、硝化抑制剤より前に施用されること、のいずれかを意味する。そのような時間差は、肥料の使用の文脈において、依然として硝化抑制作用を提供することを可能にする任意の適切な期間でありうる。例えば、時間差は、1日、2日間、3日間、4日間、5日間、6日間、7日間、8日間、9日間、10日間、11日間、12日間、13日間、14日間、3週間、4週間、5週間、6週間、7週間、8週間、9週間、10週間、11週間、12週間、4か月間、5か月間、6か月間、7か月間、8か月間、9か月間、10か月間、若しくはそれ以上の期間、又は記述された期間の間の任意の期間でありうる。好ましくは、時間差は、1日、2日間、3日間、1週間、2週間又は3週間の間隔である。時間差は、好ましくは、上記に定義された硝化抑制剤が、本明細書上記に定義された肥料の施用の1日、2日間、3日間、4日間、5日間、6日間、7日間、8日間、9日間、10日間、11日間、12日間、13日間、14日間、3週間、4週間、5週間、6週間、7週間、8週間、9週間、10週間、11週間、12週間、4か月間、5か月間、6か月間、7か月間、8か月間、9か月間、10か月間、若しくはそれ以上の期間、又は記述された期間の間の任意の期間の前に提供される状況を指す。
本発明の別の特定の実施形態において、本明細書上記に定義された少なくとも1つの硝化抑制剤、すなわち式Iの化合物の硝化抑制剤又はその誘導体は、植物のGS00〜GD33のBBCH又は植物のGS00〜GD65のBBCHに施用されるが、但し、本明細書上記に定義された少なくとも1つの肥料の施用が、少なくとも1日の時間差、例えば、1日、2日間、3日間、4日間、5日間、6日間、7日間、8日間、9日間、10日間、11日間、12日間、13日間、14日間、3週間、4週間、5週間、6週間、7週間、8週間、9週間、10週間、若しくはそれ以上の期間、又は記述された期間の間の任意の期間の時間差で実施されることが条件である。したがって、植物のGS00〜GD33のBBCHに施用される硝化抑制剤は、本明細書上記に定義された肥料の1日、2日間、3日間、4日間、5日間、6日間、7日間、8日間、9日間、10日間、11日間、12日間、13日間、14日間、3週間、4週間、5週間、6週間、7週間、8週間、9週間、10週間、11週間、又は12週間前に提供されることが好ましい。
本発明の別の特定の実施形態において、本明細書上記に定義された少なくとも1つの肥料は、植物のGS00からGS33のBBCH又はGS00からGS65のBBCHに施用されるが、但し、本明細書上記に定義された少なくとも1つ硝化抑制剤、すなわち式Iの化合物の硝化抑制剤又はその誘導体が、少なくとも1日の時間差、例えば、1日、2日間、3日間、4日間、5日間、6日間、7日間、8日間、9日間、10日間、11日間、12日間、13日間、14日間、3週間、4週間、5週間、6週間、7週間、8週間、9週間、10週間、若しくはそれ以上の期間、又は記述された期間の間の任意の期間の時間差で実施されることが条件である。
本発明の特定の実施形態によると、土壌若しくは土壌代替物において成長する植物、及び/又は植物が成長する若しくは植物の成長が意図される位置は、本明細書上記に定義された少なくとも1つの硝化抑制剤により、すなわち式Iの化合物の硝化抑制剤又はその誘導体により処理される。本発明の更に特定の実施形態において、土壌若しくは土壌代替物において成長する植物、及び/又は植物が成長する若しくは植物の成長が意図される位置は、本明細書上記に定義された硝化抑制剤により、すなわち式Iの化合物の硝化抑制剤又はその誘導体により少なくとも1回及び本明細書上記に定義された肥料により少なくとも1回処理される。
用語「少なくとも1回」は、施用が1回又は数回実施されること、すなわち、硝化抑制剤及び/又は肥料による処理の繰り返しが考慮されうることを意味する。そのような繰り返しは、2回、3回、4回、5回、6回、7回、8回、9回、10回、又はそれ以上の、硝化抑制剤及び/又は肥料による処理の頻繁な繰り返しでありうる。硝化抑制剤及び肥料の処理の繰り返しは、更に異なっていてもよい。例えば、肥料を1回だけ施用し、一方、硝化抑制剤を2回、3回、4回などで施用することができる。あるいは、硝化抑制剤を1回だけ施用し、一方、肥料を2回、3回、4回などで施用することができる。更に、本明細書上記に定義された硝化抑制剤及び肥料の施用の異なる繰り返し回数の組み合わせが、全て考慮される。
そのような反復処理を、本明細書上記に定義された硝化抑制剤及び肥料の処理の間の時間差と更に組み合わせることができる。
硝化抑制剤及び/又は肥料の第1の施用及び第2又は後続の施用の間の時間間隔は、任意の適切な間隔でありうる。この間隔は、数秒間から3か月間まで、例えば、数秒間から1か月間まで又は数秒間から2週間までの範囲でありうる。更なる実施形態において、時間間隔は、数秒間から3日間まで又は1秒から24時間までの範囲でありうる。
更なる特定の実施形態において、上記の硝化を低減する方法は、土壌若しくは土壌代替物において成長する植物、及び/又は植物が成長する若しくは植物の成長が意図される位置を、本明細書上記に定義された少なくとも1つの農薬混合物により、又は本明細書上記に定義された硝化を低減するための組成物により処理することによって、実施される。
本発明の別の実施形態において、アンモニウム含有又は尿素含有肥料及び本明細書上記に定義された少なくとも1つの硝化抑制剤を含む農薬混合物は、種まきの前及び時点、出芽の前、植物のGS>BBCH99まで(例えば、収穫後の秋に施肥する場合)に施用される。農薬混合物がキットに一部又は非物理的混合物として提供される場合、硝化抑制剤及び肥料の施用の間、又は硝化抑制剤及び第2若しくは更なる成分、例えば本明細書上記に定義された殺有害生物剤の施用の間の時間差で施用することができる。
更なる実施形態において、植物繁殖体は、好ましくは同時に(一緒に若しくは別々に)又は続けて処理される。
用語「繁殖体」又は「植物繁殖体」は、新たな植物を生じる能力を有する任意の構造、例えば、種子、胞子、又は母木から分離されている場合に独立した成長が可能な栄養体の一部を示すことが理解されるべきである。好ましい実施形態において、用語「繁殖体」又は「植物繁殖体」は種子を示す。
上記に記載された方法、又は本明細書による使用、特に、種子処理及びうね内(in furrow)施用における使用では、硝化抑制剤、すなわち、式Iの化合物の硝化抑制剤の施用率は、施用される特定の活性成分及び処理される植物種などの異なるパラメーターに応じて、1ヘクタールあたり0.01g〜5kgの活性成分、好ましくは1ヘクタールあたり1g〜1kgの活性成分、特に好ましくは1ヘクタールあたり50g〜300gの活性成分である。種子の処理では、種子1kgあたり0.01g〜20g、好ましくは種子1kgあたり0.01g〜10g、より好ましくは種子1kgあたり0.05g〜2gの硝化抑制剤が一般に必要となりうる。
当然のことながら、硝化抑制剤及び肥料(若しくは他の成分)が用いられる場合、又はその混合物が用いられる場合、化合物を有効及び非植物毒性量で使用することができる。このことは、所望の効果を得ることを可能にするが、処理植物に、或いは処理又は処理繁殖体又は処理土壌若しくは土壌代替物から生じる植物に、任意の植物毒性症状を生じない量で使用されることを意味する。本発明による使用では、肥料の施用率は、施用されるNの量が1ヘクタールあたり10kg〜1000kg、好ましくは1ヘクタールあたり50kg〜700kgであるように選択されうる。
本発明による硝化抑制剤化合物、例えば、本明細書上記に定義された化合物I、又は本明細書上記に定義されたその誘導体は、生物学的活性が異なっていてもよい、異なる構造又は化学修飾で存在することができる。これらも同様に本発明の主題である。
本発明による硝化抑制剤化合物、これらのN-オキシド及び/又は塩などを、慣用の種類の組成物に、例えば、液剤、乳濁剤、懸濁剤、粉剤、粉末剤、ペースト剤及び粒剤などの農薬又は農業用組成物に変換することができる。
組成物の種類は、特定の意図される目的によって左右され、それぞれの場合において、本発明による化合物の微細で均一な分散が確実にされるべきである。組成物の種類の例は、水溶性又は湿潤性でありうる、懸濁剤(SC、OD、FS)、乳剤(emulsifiable concentrates)(EC)、エマルション剤(EW、EO、ES)、マイクロエマルション剤(ME)、ペースト剤、芳香剤、水和剤(wettable powders)若しくは粉剤(WP、SP、SS、WS、OP、OS)又は粒剤(GR、FG、GG、MG)、並びに種子(GS)などの植物繁殖材料の処理用のゲル製剤(GF)である。通常、組成物の種類(例えば、SC、OD、FS、EC、WG、SG、WP、SP、SS、WS、GF)は、希釈されて用いられる。OP、oS、GR、FG、GG及びMGなどの組成物の種類は、通常、希釈されないで使用される。
組成物は既知の方法で調製される(例えば、US 3,060,084、EP-A 707 445(原液について)、Browning: "Agglomeration", Chemical Engineering, Dec. 4, 1967, 14748、Perry's Chemical Engineer's Handbook, 4th Ed., McGraw-Hill, New York, 1963, S. 8-57以下、WO 91/13546、US 4,172,714、US 4,144,050、US 3,920,442、US 5,180,587、US 5,232,701、US 5,208,030、GB 2,095,558、US 3,299,566、Klingman: Weed Control as a Science (J. Wiley & Sons, New York, 1961)、Hance et al.: Weed Control Handbook (8th Ed., Blackwell Scientific, Oxford, 1989)及びMollet, H. and Grubemann, A.: Formulation technology (Wiley VCH Verlag, Weinheim, 2001を参照すること)組成物又は混合物は、農薬組成物に慣用である助剤を含むこともできる。使用される助剤は、特定の施用形態及び活性物質それぞれによって決まる。
適切な助剤の例は、溶媒、固体担体、分散剤又は乳化剤(例えば、更なる可溶化剤、保護コロイド、界面活性剤及び接着剤)、有機及び無機増粘剤、殺細菌剤、凍結防止剤、消泡剤、適当であれば着色剤及び粘着性付与剤又は結合剤(例えば、種子処理製剤のため)である。適切な溶媒は、水、中〜高沸点の鉱油留分などの有機溶媒、例は灯油又はジーゼル油、更にコールタール油及び植物又は動物由来の油、脂肪族、環状及び芳香族炭化水素、例えばトルエン、キシレン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレン又はこれらの誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール及びシクロヘキサノールなどのアルコール、グリコール、シクロヘキサノン及びガンマ-ブチロラクトンなどのケトン、脂肪酸ジメチルアミド、脂肪酸及び脂肪酸エステル、並びに強極性溶媒、例えばN-メチルピロリドンなどのアミンである。
適切な界面活性剤(補助剤、湿潤剤、粘着性付与剤、分散剤又は乳化剤)は、リグノスルホン酸(Borresperse(登録商標)型、Borregard, Norway)、フェノールスルホン酸、ナフタレンスルホン酸(Morwet(登録商標)型、Akzo Nobel, U.S.A.)、ジブチルナフタレン-スルホン酸(Nekal(登録商標)型、BASF, Germany)、並びに脂肪酸、アルキルスルホネート、アルキルアリールスルホネート、アルキルスルフェート、ラウリルエーテルスルフェート、脂肪アルコールスルフェート及び硫酸化ヘキサ-、ヘプタ-及びオクタデカノレート、硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテル、更にナフタレン又はナフタレンスルホン酸とフェノール及びホルミアルデヒドの縮合物、ポリオキシ-エチレンオクチルフェニルエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェニルポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグルコールエーテル、トリステアリルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、アルコール及び脂肪アルコール/エチレンオキシド縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、エトキシル化ポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタール、ソルビトールエステル、リグニン-スルファイト廃液、並びにタンパク質、変性タンパク質、多糖類(例えば、メチルセルロース)、疎水的に改質されたデンプン、ポリビニルアルコール(Mowiol(登録商標)型、Clariant, Switzerland)、ポリカルボキシレート(Sokolan(登録商標)型、BASF, Germany)、ポリアルコキシレート、ポリビニルアミン(Lupasol(登録商標)型、BASF, Germany)、ポリビニルピロリドン及びこれらの共重合体などの、芳香族スルホン酸のアルカリ金属、アルカリ土類金属及びアンモニウム塩である。適切な増粘剤(すなわち、改変された流動性、すなわち、静止状態で高い粘度及び撹拌下で低い粘度を組成物に付与する化合物)の例は、多糖類、並びにキサンタンガム(Kelzan(登録商標)、CP Kelco, U.S.A.)、Rhodopol(登録商標)23(Rhodia, France)、Veegum(登録商標)(R.T. Vanderbilt, U.S.A.)又はAttaclay(登録商標)(Engelhard Corp., NJ, USA)などの有機及び無機粘土である。
特定の実施形態において、殺細菌剤を、組成物の保存及び安定化のために添加することができる。適切な殺細菌剤の例は、ジクロロフェン及びベンジルアルコールヘミホルマールに基づいたもの(ICIのProxel(登録商標)又はThor ChemieのActicide(登録商標)RS及びRohm & HaaのKathon(登録商標)MK)、並びにアルキルイソチアゾリノン及びベンゾイソチアゾリノン(Thor ChemieのActicide(登録商標)MBS)などのイソチアゾリノン誘導体である。
適切な凍結防止剤の例は、エチレングリコール、プロピレングリコール、尿素及びグリセリンである。消泡剤の例は、シリコーンエマルション(例えば、Silikon(登録商標)SRE、Wacker, Germany又はRhodorsil(登録商標)、Rhodia, France)、長鎖アルコール、脂肪酸、脂肪酸の塩、有機フッ素化合物及びこれらの混合物である。
適切な着色剤の例は、低水溶性顔料及び水溶性の色素であり、例えば、ローダミンB、C.I.ピグメントレッド112、C.I.ソルベントレッド1、ピグメントブルー15:4、ピグメントブルー15:3、ピグメントブルー15:2、ピグメントブルー15:1、ピグメントブルー80、ピグメントイエロー1、ピグメントイエロー13、ピグメントレッド112、ピグメントレッド48:2、ピグメントレッド48:1、ピグメントレッド57:1、ピグメントレッド53:1、ピグメントオレンジ43、ピグメントオレンジ34、ピグメントオレンジ5、ピグメントグリーン36、ピグメントグリーン7、ピグメントホワイト6、ピグメントブラウン25、ベイシックバイオレット10、ベイシックバイオレット49、アシッドレッド51、アシッドレッド52、アシッドレッド14、アシッドブルー9、アシッドイエロー23、ベイシックレッド10、ベイシックレッド108である。
更に、臭気物質が、上記に定義された組成物に存在してもよい。そのような臭気物質には、シトロネリニトリル(citronellynitril)、シトラル、ゼルトラヒドロリナロオール、テトラヒドロゲラニオール、ゲラノニトリル、ベータ-イオノンR、ルータノール(rootanol)、酢酸リナリル、モリロール(morillol)及びp-クレソメチルエーテル(p-cresometylether)が含まれる。
粘着性付与剤又は結合剤の例は、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアセテート、ポリビニルアルコール及びセルロースエーテル(Tylose(登録商標)、Shin-Etsu, Japan)である。
粉末剤、散布用物質及び粉剤は、式Iの化合物I及び適切であれば更なる活性物質を少なくとも1つの固体担体と混合するか又は同時に粉砕することによって調製することができる。粒剤、例えば被覆粒剤、含浸粒剤及び均質粒剤は、活性物質を固体担体に結合することによって調製することができる。そのような適切な固体担体の例は、シリカゲル、ケイ酸塩、タルク、カオリン、アタクレイ(attaclay)、石灰石、石灰、チョーク、ボール、黄土、粘土、苦灰石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、粉砕合成物質などの鉱物土、例えば硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素などの肥料、穀類荒粉、樹皮荒粉、木材荒粉及び堅果殻荒粉などの植物由来の生産物、セルロース粉末、並びに他の固体担体である。
組成物の種類の例は、以下である。
i)液剤(water-soluble concentrates)(SL、LS) 10重量部の本発明の式Iの化合物などの硝化抑制剤を、90重量部の水又は水溶性溶媒に溶解する。代替案として、湿潤剤又は他の助剤を加える。活性物質は水で希釈すると溶解する。このようにして、10重量%の活性物質の含有量を有する組成物が得られる。
ii)分散剤(dispersible concentrates)(DC) 20重量部の本発明の式Iの化合物などの硝化抑制剤を、70重量部のシクロヘキサンに、10重量部の分散剤、例えばポリビニルピロリドンを加えて溶解する。水による希釈で分散体を得る。活性物質含有量は、20重量%である。
iii)乳剤(EC) 15重量部の本発明の式Iの化合物などの硝化抑制剤を、75重量部のキシレンに、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム及びヒマシ油エトキシル化物(それぞれの場合、5重量部)を加えて溶解する。水による希釈でエマルションを得る。組成物は、15重量%の活性物質含有量を有する。
iv)エマルション剤(EW、EO、ES) 25重量部の本発明の式Iの化合物などの硝化抑制剤を、35重量部のキシレンに、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム及びヒマシ油エトキシル化物(それぞれの場合、5重量部)を加えて溶解する。この混合物を、乳化機械(Ultraturrax)により30重量部の水に導入し、均質のエマルションにする。水による希釈でエマルションを得る。組成物は、25重量%の活性物質含有量を有する。
v)懸濁剤(SC、OD、FS) 撹拌式ボールミルの中で、20重量部の本発明の式Iの化合物などの硝化抑制剤を、10重量部の分散剤及び湿潤剤、並びに70重量部の水又は有機溶媒を加えて微粉砕して、微細活性物質懸濁液を得る。水による希釈で、活性物質の安定した懸濁液を得る。組成物における活性物質含有量は、20重量%である。
vi)顆粒水和剤(Water-dispersible granules)及び顆粒水溶剤(water-soluble granules)(WG、SG) 50重量部の本発明の式Iの化合物などの硝化抑制剤を、50重量部の分散剤及び湿潤剤を加えて微細に粉砕し、技術的な装置(例えば、押出機、噴霧塔、流動層)により顆粒水和剤及び顆粒水溶剤として調製する。水による希釈で、活性物質の安定した分散液又は溶液を得る。組成物は、50重量%の活性物質含有量を有する。
vii)粉末水和剤(water-dispersible powders)及び粉末水溶剤(water-soluble powders)(WP、SP、SS、WS) 75重量部の本発明の式Iの化合物などの硝化抑制剤を、ローターステーターミルの中で、25重量部の分散剤、湿潤剤及びシリカゲルを加えて粉砕する。水による希釈で、活性物質の安定した分散液又は溶液を得る。組成物における活性物質含有量は、75重量%である。
viii)ゲル剤(GF)撹拌式ボールミルの中で、20重量部の本発明の式Iの化合物などの硝化抑制剤を、10重量部の分散剤、1重量部のゲル化剤、湿潤剤及び70重量部の水又は有機溶媒を加えて微粉砕して、活性物質の微細懸濁液を得る。水による希釈で活性物質の安定した懸濁液を得て、それによって20%(w/w)の活性物質を有する組成物を得る。2.希釈することなく施用される組成物の種類
ix)粉剤(Oustable powder)(OP、OS) 5重量部の本発明の式Iの化合物などの硝化抑制剤を微細に粉砕し、95重量部の微粉カオリンとよく混合する。これにより、5重量%の活性物質含有量を有する散粉組成物を得る。
x)粒剤(GR、FG、GG、MG) 0.5重量部の本発明の式Iの化合物などの硝化抑制剤を微細に粉砕し、99.5重量部の担体と会合させる。現行の方法は、押出し、噴霧乾燥又は流動層である。これにより、0.5〜10重量%の活性物質含有量、好ましくは0.5〜2重量%の活性物質含有量を有する希釈しないで施用される粒剤を得る。
xi)ULV液剤(UL) 10重量部の本発明の式Iの化合物などの硝化抑制剤を、90重量部の有機溶媒、例えばキシレンに溶解する。これにより10重量%の活性物質含有量を有する、希釈しないで施用される組成物を得る。
組成物、例えば、農薬又は農業用組成物は、一般に0.01〜95重量%、好ましくは0.1〜90重量%、最も好ましくは0.5〜90重量%の活性物質を含む。活性物質は、90%〜100%、好ましくは95%〜100%の純度(NMRスペクトルによる)で用いられる。
液剤(LS)、フロアブル剤(flowable concentrates)(FS)、乾燥処理用の粉末剤(OS)、スラリー処理用の粉末水和剤(WS)、粉末水溶剤(SS)、エマルション剤(ES)、乳剤(EC)及びゲル剤(GF)は、通常、植物繁殖材料、特に種子を処理する目的に用いられる。
これらの組成物を、希釈して又は希釈することなく、植物繁殖材料、特に種子に施用することができる。
当該の組成物は、2から10倍に希釈した後、すぐに使用できる調製物において0.01〜60重量%、好ましくは0.1〜40重量%の活性物質濃度をもたらす。施用は、種まきの後又は間に実施することができる。
本明細書に定義されている農薬又は農業用の化合物又は混合物又は組成物を、それぞれ、植物繁殖材料、とりわけ種子、植物、及び/又は植物が成長する若しくは植物の成長が意図される位置に施用する又はそれらを処理する方法は、当該技術において知られており、繁殖材料の粉衣、被覆、ペレット形成、散粉、浸漬及びうね内施用方法が含まれる。好ましい実施態様において、化合物又はその組成物は、それぞれ、例えば種子粉衣、ペレット形成、被覆及び散粉により発芽が誘発されないような方法によって、植物繁殖材料に施用される。
好ましい実施態様において、懸濁剤型(FS)組成物を使用することができる。典型的には、FS組成物は、1〜800g/lの活性物質、1〜200g/lの界面活性剤、0〜200g/lの凍結防止剤、0〜400g/lの結合剤、0〜200g/lの顔料及び1リットルまでの溶媒、好ましくは水を含むことができる。
活性物質を、そのまま又はこれらの組成物の形態で、例えば、直接散布可能な溶剤、粉末剤、懸濁剤、分散剤、エマルション剤、油分散剤、ペースト剤、散粉用生成物、散布用物質又は粒剤の形態で、噴霧、霧化、散粉、散布、塗布、浸漬又は潅水により使用することができる。
施用形態は、意図される目的に全面的に依存しており、それぞれの場合において、本発明の活性物質の可能な限り微細な分布を確実にすることが意図される。水性施用形態は、エマルション濃縮物、ペースト剤又は水和剤(散布可能な粉末剤、油分散剤)から水の添加により調製することができる。
エマルション剤、ペースト剤又は油分散剤を調製するために、物質をそのままで又は油若しくは溶媒に溶解して、湿潤剤、粘着性付与剤、分散剤又は乳化剤により水の中で均質化することができる。あるいは、活性物質、湿潤剤、粘着性付与剤、分散剤又は乳化剤及び適切であれば溶媒又は油から構成される濃縮物を調製することが可能であり、そのような濃縮物は、水による希釈に適している。
すぐに使用できる調製物における活性物質濃度は、比較的広範囲内で変わることができる。一般に、0.0001〜90重量%、例えば、30〜80重量%、例えば35〜45重量%又は65〜75重量%の活性物質である。活性物質を、超微量法(ULV)において成功裏に使用することもでき、95重量%を超える活性物質を含む組成物を施用すること、さらには添加剤を有さないで活性物質を施用することが可能である。
多様な種類の油、湿潤剤、補助剤、除草剤、殺細菌剤、他の殺菌剤及び/又は農薬を、活性物質又はこれを含む組成物に加えることができ、適切であれば使用直前になってから加えることができる(タンクミックス)。これらの作用物質を本発明の組成物と1:100〜100:1、好ましくは1:10〜10:1の重量比で混合することができる。
使用することができる補助剤は、特に、Break Thru S 240(登録商標)などの有機修飾ポリシロキサン;Atplus 245(登録商標)、Atplus MBA 1303(登録商標)、Plurafac LF 300(登録商標)及びLutensol ON 30(登録商標)などのアルコールアルコキシレート;EO/POブロック重合体、例えばPluronic RPE 2035(登録商標)及びGenapol B(登録商標);Lutensol XP 80(登録商標)などのアルコールエトキシレート;並びにLeophen RA(登録商標)などのジオクチルスルホスクシネートナトリウムである。
更なる態様において、本発明は、肥料又は組成物を処理する方法に関する。この処理は、本明細書上記に定義された式Iの化合物である硝化抑制剤を、肥料又は組成物に施用することを含む。したがって処理葉、肥料又は他の組成物の調製物に前記硝化抑制剤の存在をもたらす。そのような処理は、例えば、肥料調製物の中又は上に硝化抑制剤の均一な分布をもたらすことができる。処理方法は、当業者に知られており、例えば、粉衣、被覆、ペレット形成及び散粉が含まれうる。特定の実施形態において、処理は、肥料調製物への硝化抑制剤の被覆又は硝化抑制剤への肥料の実施態様被覆でありうる。処理は、当業者に既知の顆粒化方法、例えば、流動層顆粒化の使用に基づいていてもよい。特定の実施形態において、処理は、本明細書上記に定義された硝化抑制剤を含む、例えば、抑制剤の他に、担体若しくは殺有害生物剤、又は上記に記述された任意の他の適切な追加の化合物を含む、組成物によって実施することができる。
更なる特定の実施形態において、本発明は、種子又は植物繁殖材料の処理方法に関する。用語「種子の処理」は、本明細書に使用されるとき、種子の上又は中の生物学的ストレスの制御及び種子からの植物の分げつ及び発育の改善に対するステップを指す又は含む。種子の処理では、菌若しくは昆虫の攻撃などの生物学的ストレスを被っている植物、又は十分に適切な窒素源を得ることが困難な植物は、発芽及び出芽の低減を示し、不十分な植物定着又は作物株立ち及び活力をもたらし、したがって、対応する有害生物に対する治療又は保護処理を受け、生物学的ストレス因子により引き起こされる被害を有することなく成長することができる植物繁殖材料と比較して、収穫量の低減をもたらすことが、明白である。したがって、本発明による種子又は植物繁殖材料の処理方法は、他の利益のなかでも、植物健康の増進、生物学的ストレスに対するより良好な保護及び植物収穫量の増加をもたらす。
本発明の混合物及びその組成物、例えば、本明細書上記に定義された組成物又は農薬組成物による、特に、本明細書上記に定義された硝化抑制剤及び第2のエフェクター、例えば、殺有害生物剤、特に、殺菌剤、殺虫剤及び/又は殺線虫剤などの組み合わせによる、植物繁殖材料、とりわけ種子への施用又は処理のための種子処理方法は、当該技術において知られており、繁殖材料の粉衣、被覆、皮膜形成、ペレット形成及び浸漬の適用方法が含まれる。そのような方法は、本発明による組み合わせ又は組成物にも適用可能である。
更なる実施形態において、種子の処理は、本発明の硝化抑制剤の他に、本明細書上記に定義された組成物、殺菌剤及び殺虫剤、又は殺菌剤及び殺線虫剤、又は殺虫剤及び殺線虫剤、又は殺菌剤、殺虫剤及び殺線虫剤の組み合わせなどを含む組成物によって、実施される。
好ましい実施形態では、本発明による、例えば本明細書上記に定義された硝化抑制剤を含む農業用組成物又は組み合わせが、発芽に否定的な影響がないような方法によって、植物繁殖材料に施用される又は植物繁殖材料を処理する。したがって、種子などの植物繁殖材料に施用する(又は物繁殖材料を処理する)適切な方法の例は、種子粉衣、種子被覆又は種子ペレット形成などである。植物繁殖材料は、種子、種片(すなわち、薹)又は種球根である。
本発明を任意の生理学的状態の種子に適用することができるが、種子は、処理過程において損傷を被らないほど十分に耐久性があることが好ましい。典型的には、種子は、農地から収穫され、植物から取り出され、あらゆる穂軸、柄、外側の殻及び周囲の髄又は他の非種子植物材料が引き離された種子である。また種子は、好ましくは、処理が生物学的損傷を種子に引き起こさない程度に、生物学的に安定している。処理を、種子の収穫及び種子の種まきの間、又は種まきの過程の任意の時点で施用できると考えられる(種子特異的施用)。種子を、処理の前又は後のいずれかにおいて刺激することもできる。
本明細書に定義されている組成物又は混合物中の成分の均一な分布及び種子へのそれの接着は、繁殖材料処理の際に望ましい。処理は、元の大きさ及び/又は形状が、中間段階で認識かのうである(例えば、被覆)、種子などの植物繁殖材料上の、組み合わせを含有する、例えば活性成分の混合物を含有する配合物の薄膜(粉衣)から、元の形状及び/又はサイズがもはや認識可能ではない、異なる材料(例えば、担体、例えば粘土;異なる配合物、例えば他の活性成分;ポリマー;及び着色剤)の多くの層を有する厚膜(例えば、ペレット形成)まで変わりうる。
本発明の態様は、組成物、例えば、本発明による、例えば本明細書上記に定義された硝化抑制剤を含む農業用組成物又は組み合わせを、植物繁殖材料に、標的化様式で施用することを含み、組み合わせ中の成分を植物繁殖材料全体に、又は単一の側面若しくは単一の側面の一部を含む一部のみに位置づけることが含まれる。当業者は、本記載のこれらの施用方法がEP954213B1及びWO06/112700に提示されていることを理解する。
組成物、例えば、本発明による、例えば本明細書上記に定義された硝化抑制剤を含む農業用組成物又は組み合わせを、「丸剤」又は「ペレット剤」又は適切な基質の形態で使用して、処理済み丸剤又は基質を植物繁殖材料の隣に配置又は種まきすることもできる。そのような技術は、当該技術において、特にEP1124414、WO07/67042及びWO07/67044によって知られている。組成物、例えば、本発明による、例えば本明細書上記に定義された硝化抑制剤を含む農業用組成物又は組み合わせを、植物繁殖材料に施用することは、1つ以上の殺有害生物剤及び硝化抑制剤(NI)含有粒子を殺有害生物剤及びNI処理種子の隣に配置することによって、本発明の組み合わせにより処理された植物繁殖材料を保護することも含み、殺有害生物剤の量は、殺有害生物剤処理種子及び殺有害生物剤含有粒子が共に殺有害生物剤の有効用量を含有し、殺有害生物剤処理種子に含有された殺有害生物剤の用量が殺有害生物剤の最大非植物毒性用量以下であるようなものである。そのような技術は、当該技術において、特にWO2005/120226によって知られている。
組み合わせを種子に施用することは、種子の制御放出被覆も含み、組み合わせの成分は、成分を経時的に放出する材料に組み込まれる。制御放出種子処理技術の例は、当該技術において一般に知られており、ポリマー膜、ロウ又は他の種子被覆が含まれ、成分を、制御放出材料に組み込むことができる、又は材料の層の間に適用することができる、又はその両方でありうる。
種子は、本発明の混合物に存在する化合物を任意の望ましい順序により又は同時に施用することによって、処理することができる。
種子処理は、まかれていない種子に行われ、用語「まかれていない種子」は、種子の採取から、植物の発芽及び成長の目的で地面に種まきする間の任意の期間の種子を含むことが意図される。
まかれていない種子の処理は、活性成分が土壌又は土壌代替物に施用される作業を含むことを意図せず、植え付け過程の種子を標的にする任意の施用作業を含むことを意図する。
好ましくは、処理は、まかれた種が組み合わせによって前処理されているように、種まきの前に行われる。特に、種子の被覆又は種子のペレット形成が、本発明による組み合わせの処理において好ましい。処理の結果、それぞれの組み合わせにおける成分は、種子に接着し、したがって有害生物防除に利用可能になる。
この処理種子を、任意の他の活性成分処理種子と同じ方法によって、貯蔵する、取り扱う、種まきする及び耕作することができる。
種子処理用の液剤(LS)、サスポエマルション剤(suspoemulsions)(SE)、フロアブル剤(FS)、乾燥処理用の粉末剤(DS)、スラリー処理用の粉末水和剤(WS)、粉末水溶剤(SS)、エマルション剤(ES)、乳剤(EC)及びゲル剤(GF)は、通常、植物繁殖材料、特に種子を処理する目的に用いられる。種子処理配合物の種類又は土壌施用プレミックス組成物の好ましい例は、WS、LS、ES、FS、WG又はCS型である。
当該の組成物は、2から10倍に希釈した後、すぐに使用できる調製物において0.01〜60重量%、好ましくは0.1〜40重量%の活性構成成分濃度をもたらす。施用は、種まきの後又は間に実施することができる。本発明による、例えば本明細書上記に定義された硝化抑制剤を含む組成物又は組み合わせによる、植物繁殖材料、とりわけ種子への施用又は処理の方法には、繁殖材料の粉衣、被覆、ペレット形成、散粉、浸漬及びうね内施用方法が含まれる。好ましくは、本発明による、例えば本明細書上記に定義された硝化抑制剤を含む組成物又は組み合わせは、発芽が、例えば、種子の粉衣、ペレット形成、被覆及び散粉により誘発されないような方法によって、植物繁殖材料に施用される。
典型的には、種子処理施用プレミックス配合物は、0.5〜99.9パーセント、とりわけ1〜95パーセントの所望の成分、99.5〜0.1パーセント、とりわけ99〜5パーセントの土壌又は液体補助剤(例えば、水などの溶媒を含む)を含み、助剤は、プレミックス配合物に基づいて0〜50パーセント、とりわけ0.5〜40パーセントの量の界面活性剤でありうる。市販の製品は、好ましくは濃縮物(例えば、プレミックス組成物(配合物))として配合されているが、最終使用者は、通常、希釈配合物(例えば、タンクミックス組成物)を用いる。
植物保護に用いられる場合、施用される活性構成成分の総量は、望まれる効果の種類に応じて、1ヘクタールあたり0.001〜10kg、好ましくは1ヘクタールあたり0.005〜2kg、より好ましくは1ヘクタールあたり0.05〜0.9kg、特に1ヘクタールあたり0.1〜0.75kgである。施用率は、約1×106〜5×1015(又は、それ以上)CFU/haの範囲でありうる。好ましくは、胞子濃度は、約1×107〜約1×1011CFU/haである。微生物殺有害生物剤としての(昆虫病原性)線虫(例えば、ステイネルネマ・フェルチアエ(Steinernema feltiae))の場合、施用率は、1ヘクタールあたり、好ましくは約1×105〜1×1012(又は、それ以上)、より好ましくは約1×108〜1×1011、さらにより好ましくは5×108〜1×1010の個体(例えば、卵、幼若体又は任意の他の生活形段階、好ましくは感染性幼若段階)の範囲である。
種子処理による植物保護に用いられる場合、本発明による、例えば本明細書上記に定義された硝化抑制剤を含む組成物又は組み合わせは(活性構成成分の総重量に基づいて)、植物繁殖材料(好ましくは、種子)100キログラムあたり、0.01〜10kg、好ましくは0.1〜1000g、より好ましくは1〜100gの範囲である。植物繁殖材料に関する施用率は、好ましくは約1×106〜1×1012(又は、それ以上)CFU/種子の範囲でありうる。好ましくは、濃度は、約1×106〜約1×1011CFU/種子である。あるいは、植物繁殖材料に関する施用率は、種子100kgあたり約1×107〜1×1014(又は、それ以上)CFU、好ましくは、種子100kgあたり約1×109〜約1×1011CFUの範囲でありうる。
以下の実施例は説明目的のために提供されている。したがって、この実施例は、限定的であると考慮されるべきではないことが理解される。当業者は、ここに提示されている原理の更なる変更を明確に想定することができる。
[実施例]
[実施例1]
本発明の化合物を、硝化の抑制に関して以下のように試験した。
土壌を農地(例えば、Limburgerhof)から新たに試料採取し、乾燥し、500μmの篩により篩い分けした。およそ200mgの土壌を、48ウエルプレートの各ウエルに入れた。化合物又は単独のDMSOを、1%DMSOに溶解した濃度10ppmで加えた。6μモルの硫酸アンモニウム、並びに4.8mgのNaClO3を各ウエルに加えた。
続いて、試料を室温で72時間までインキュベートした。インキュベーション時間の後、64mgのKClを加え、混合した。25μlの上澄みを新たなプレートに入れ、260μlの呈色反応溶液(Merck Nr 1.11799.0100)を加えた。
測定は、Tecanプレートリーダーにより540nmの波長で行った。
測定結果(用量10opm)は、上記の表Aに示されている化合物A-14、A-19、A-33、A-42及びA-44及び上記の表Bに示されている化合物B-5及びB-6が、対照(DMSOのみ)と比較して≧10%の抑制を実証した。
抑制を、対照と比較したx=活性%と計算し、100-xに変換して、活性値ではなく、抑制値を得る。
[実施例1.1]
用量10ppmで試験した化合物の結果を以下の表1.1に提示する。それぞれの場合に、化合物により得られた最高抑制値(IN)を提示する
[実施例1.2]
用量5±1ppmで試験した化合物の結果を以下の表1.2に提示する。それぞれの場合に、化合物により得られた最高抑制値(IN)を提示する
比較例1.3:
末端アルキニル基を有する既知の硝化抑制剤の基準化合物として、フェニルアセチレン(US 4,552,581 A)を、上記に概説されたものと同じ条件下において用量10ppmで試験した。以下の抑制値を得た。
本発明は例えば以下の態様を含む。
［項１]
式I:
のピラゾール化合物又はその立体異性体、塩、互変異性体若しくはN-オキシドの、硝化抑制剤としての使用
[式中、
R1は、C3〜C6-アルキニルであり、但しR1がC3-アルキニルである場合、プロパルギルであり、又はC3〜C6-アレニルであり、これらの基のC原子は、それぞれの場合において、非置換であってもよく、又はハロゲン、CN、ORa、NO2、NRcRd、NRb(C=O)Ra、O(C=O)Ra、C(=O)Ra、C(=O)ORa、C(=O)NRcRd、S(O)mRa及びS(O)mNRcRdから選択される1、2若しくは3つの同一若しくは異なる置換基を有していてもよく、
R2、R3及びR4は、互いに独立して、H、ハロゲン、CN、ORa、NO2、NRcRd、NRb(C=O)Ra、C(=O)Ra、C(=O)ORa、C(=O)NRcRd、S(O)mRa、S(O)mNRcRd、
C1〜C8-アルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C2〜C8-アルケニル、C2〜C8-アルキニル(ここで、これらの基のC原子は、それぞれの場合において、非置換であってもよく、又はハロゲン、CN、ORa、NO2、NRcRd、NRb(C=O)Ra、C(=O)Ra、C(=O)ORa、C(=O)NRcRd、S(O)mRa及びS(O)mNRcRdから選択される1、2若しくは3つの同一若しくは異なる置換基を有していてもよい)、
C6〜C10-アリール及びC5〜C10-ヘタリール(ここで、芳香族部分は、それぞれの場合において、非置換であってもよく、又はハロゲン、CN、ORa、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C2〜C4-アルケニル及びC2〜C4-アルキニルから選択される1、2、3、4若しくは5つの同一若しくは異なる置換基を有していてもよい)から選択され、
或いは、R3及びR4は、一緒になって架橋を形成し、それによりR3及びR4が結合する原子と一緒になって、環状構造の部分若しくは完全不飽和又は芳香族の5員〜10員炭素環式又は複素環式の環が形成され、ここで前記複素環式の環は、O、S及びNから選択される1、2又は3個のヘテロ原子を有していてもよく、このうちS及び/又はNは、場合により酸化されていてもよく、前記炭素環式又は複素環式の環は、非置換であってもよく、又は=O、ハロゲン、CN、ORa、NO2、NRcRd、NRb(C=O)Ra、C(=O)Ra、C(=O)ORa、C(=O)NRcRd、O(C=O)NRcRd、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C6〜C10-アリール、C5〜C10-ヘタリール、C5〜C10-カルボシクリル及びC5〜C10-ヘテロシクリルから選択される1、2、3、4若しくは5つの同一若しくは異なる置換基を有していてもよく、前記C6〜C10-アリール、C5〜C10-ヘタリール、C5〜C10-カルボシクリル及びC5〜C10-ヘテロシクリル部分は、非置換であってもよく、又は=O、ハロゲン、CN、C1〜C4-アルキル及びC1〜C4-ハロアルキルから選択される1、2、3、4若しくは5つの同一若しくは異なる置換基を有していてもよく、
或いは、R2及びR4は、一緒になって架橋を形成し、それによりR2及びR4が結合する原子と一緒になって、環状構造の部分若しくは完全不飽和又は芳香族の5員〜10員炭素環式又は複素環式の環が形成され、ここで前記複素環式の環は、O、S及びNから選択される1、2又は3個のヘテロ原子を有していてもよく、このうちS及び/又はNは、場合により酸化されていてもよく、前記炭素環式又は複素環式の環は、非置換であってもよく、又は=O、ハロゲン、CN、ORa、NO2、NRcRd、NRb(C=O)Ra、C(=O)Ra、C(=O)ORa、C(=O)NRcRd、O(C=O)NRcRd、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C6〜C10-アリール、C5〜C10-ヘタリール、C5〜C10-カルボシクリル及びC5〜C10-ヘテロシクリルから選択される1、2、3、4若しくは5つの同一若しくは異なる置換基を有していてもよく、前記C6〜C10-アリール、C5〜C10-ヘタリール、C5〜C10-カルボシクリル及びC5〜C10-ヘテロシクリル部分は、非置換であってもよく、又は=O、ハロゲン、CN、C1〜C4-アルキル及びC1〜C4-ハロアルキルから選択される1、2、3、4若しくは5つの同一若しくは異なる置換基を有していてもよく、
Raは、H、C1〜C8-アルキル、C1〜C8-ハロアルキル、C2〜C8-アルケニル、C2〜C8-アルキニル、
C5〜C10-ヘタリール又はC6〜C10-アリールであり、ここで、前記C5〜C10-ヘタリール又はC6〜C10-アリール部分は、それぞれの場合において非置換であってもよく、又はハロゲン、CN、OH、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-アルキニル、C5〜C6-ヘタリール及びC6-アリールから選択される1、2、3、4若しくは5つの同一若しくは異なる置換基を有していてもよく、前記C5〜C6-ヘタリール及びC6-アリール部分は、非置換であってもよく、又はハロゲン、CN、OH、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルキル、C2〜C4-アルケニル及びC2〜C4-アルキニルから選択される1、2、3、4若しくは5つの置換基を有していてもよく、
Rbは、H、C1〜C4-アルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C8-アルキニル又はC6〜C10-アリールであり、
Rc及びRdは、互いに独立して、H、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C6〜C10-アリール及びC5〜C10-ヘタリールからなる群から選択され、或いは
Rc及びRdは、これらが結合しているN原子と一緒になって、5員〜6員飽和又は不飽和複素環を形成し、これはO、S及びNから選択される更なるヘテロ原子を環員原子として有していてもよく、このうちS及び/又はNは、場合により酸化されていてもよく、前記複素環式の環は、非置換であってもよく、又はハロゲン、CN、OH、NO2、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ及びC1〜C4-ハロアルコキシから独立して選択される1、2、3、4若しくは5つの置換基を有していてもよく、
mは、0、1又は2である〕。
［項２］
前記式Iの化合物において、
R1が、末端C3〜C4-アルキニル基、好ましくはプロパルギルである、項1に記載の使用。
［項３］
前記式Iの化合物において、
R1が、末端C3〜C4-アレニル基、好ましくはC3-アレニルである、項1に記載の使用。
［項４］
前記式Iの化合物において、
R2、R3及びR4が、互いに独立して、H、ハロゲン、CN、ORa、C(=O)Ra、C(=O)ORa、C(=O)NRcRd、
C1〜C8-アルキル(ここで、C原子は、非置換であってもよく、又はハロゲン、CN及びORaから選択される1、2若しくは3つの同一若しくは異なる置換基を有していてもよい)、
C6〜C10-アリール及びC5〜C10-ヘタリール(ここで、芳香族部分は、それぞれの場合において、非置換であってもよく、又はハロゲン、CN、ORa、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル及びC2〜C4-アルキニルから選択される1、2、3、4若しくは5つの同一若しくは異なる置換基を有していてもよい)から選択され、
或いは、R3及びR4が、一緒になって架橋を形成し、それによりR3及びR4が結合する原子と一緒になって、環状構造の部分若しくは完全不飽和又は芳香族の5員〜10員炭素環式の環が形成され、ここで前記炭素環式の環が、非置換であってもよく、又は=O、ハロゲン、CN、ORa、O(C=O)NRcRd、C5〜C10-ヘタリール及びC5〜C10-ヘテロシクリルから選択される1、2、3、4若しくは5つの同一若しくは異なる置換基を有していてもよく、前記C5〜C10-ヘタリール及びC5〜C10-ヘテロシクリル部分が、非置換であってもよく、又は=O、ハロゲン、CN及びC1〜C4-ハロアルキルから選択される1、2、3、4若しくは5つの同一若しくは異なる置換基を有していてもよく、
或いは、R2及びR4が、一緒になって架橋を形成し、それによりR2及びR4が結合する原子と一緒になって、環状構造の部分若しくは完全不飽和又は芳香族の5員〜10員炭素環式の環が形成され、ここで前記炭素環式の環が、非置換であってもよく、又は=O、ハロゲン、CN、ORa、O(C=O)NRcRd、C5〜C10-ヘタリール及びC5〜C10-ヘテロシクリルから選択される1、2、3、4若しくは5つの同一若しくは異なる置換基を有していてもよく、前記C5〜C10-ヘタリール及びC5〜C10-ヘテロシクリル部分が、非置換であってもよく、又は=O、ハロゲン、CN及びC1〜C4-ハロアルキルから選択される1、2、3、4若しくは5つの同一若しくは異なる置換基を有していてもよく、
Raが、H、C1〜C8-アルキル、C1〜C8-ハロアルキル、C2〜C8-アルキニル、
C5〜C10-ヘタリール又はC6〜C10-アリールであり、ここで、前記C5〜C10-ヘタリール又はC6〜C10-アリール部分が、それぞれの場合において非置換であってもよく、又はハロゲン、CN、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C2〜C4-アルキニル、C5〜C6-ヘタリール及びC6-アリールから選択される1、2、3、4若しくは5つの同一若しくは異なる置換基を有していてもよく、前記C5〜C6-ヘタリール及びC6-アリール部分が、非置換であってもよく、又はハロゲン、CN、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル及びC2〜C4-アルキニルから選択される1、2、3、4若しくは5つの置換基を有していてもよく、
Rc及びRdが、互いに独立して、H、C1〜C4-アルキル、C3〜C8-シクロアルキル及びC5〜C10-ヘタリールからなる群から選択され、或いは
Rc及びRdが、それらが結合しているN原子と一緒になって、5員〜6員飽和又は不飽和複素環を形成し、
好ましくは、前記式Iの化合物において、
R2、R3及びR4が、互いに独立して、H、ハロゲン、ORa、C(=O)ORa及びC1〜C4-アルキルから選択され、
或いはR3及びR4が、一緒になって架橋を形成し、それによりR3及びR4が結合する原子と一緒になって、環状構造の部分若しくは完全不飽和又は芳香族の5員〜10員炭素環式の環が形成され、ここで前記炭素環式の環が、非置換であってもよく、又は=O、ハロゲン、CN及びORaから選択される1、2若しくは3つの同一若しくは異なる置換基を有していてもよく、
Raが、H、C1〜C8アルキル又はC1〜C8ハロアルキルである、項1〜3のいずれか一項に記載の使用。
［項５］
前記式Iの化合物において、
R1が、プロパルギルであり、
R2、R3及びR4が、互いに独立して、H、OH、C1〜C2-アルキル、C1〜C2-アルコキシ、OC(=O)C1〜C2-アルキル、C(=O)OOC1〜C2-アルキル及びC(=O)OOHから選択され、
或いは、R2及びR4、又はR3及びR4が、一緒になって架橋を形成し、それにより置換基が結合する原子と一緒になって、環状構造の飽和、部分若しくは完全不飽和又は芳香族の5員〜10員単環式又は二環式の炭素環式の環が形成され、ここで前記炭素環式の環が、非置換であってもよく、又は=O、ハロゲン、C1〜C2-ハロアルキル、C1〜C2-アルキル及びC1〜C2-アルコキシから選択される1、2若しくは3つの同一若しくは異なる置換基を有していてもよい、
或いは
前記式Iの化合物において、
R1が、C3-アレニルであり、
R2、R3及びR4が、互いに独立して、H、OH、C1〜C2-アルキル、C1〜C2-アルコキシ、OC(=O)C1〜C2-アルキル、C(=O)OOC1〜C2-アルキル及びC(=O)OOHから選択され、
或いはR2及びR4、又はR3及びR4が、一緒になって架橋を形成し、それにより置換基が結合する原子と一緒になって、環状構造の飽和、部分若しくは完全不飽和又は芳香族の5員〜10員単環式又は二環式の炭素環式の環が形成され、ここで前記炭素環式の環が、非置換であってもよく、又は=O、ハロゲン、C1〜C2-ハロアルキル、C1〜C2-アルキル及びC1〜C2-アルコキシから選択される1、2若しくは3つの同一若しくは異なる置換基を有していてもよい、項1に記載の使用。
［項６］
少なくとも1つの項1〜5のいずれか一項に記載の式Iの化合物及び少なくとも1つの担体を含む、硝化の低減に使用するための組成物。
［項７］
(i)少なくとも1つの肥料及び(ii)少なくとも1つの項1〜5のいずれか一項に記載の式Iの化合物又は項6に記載の組成物を含む、農薬混合物。
［項８］
前記式Iの化合物が、場合により項7に記載の農薬混合物の形態で、肥料と組み合わせて使用される、項1〜5のいずれか一項に記載の使用。
［項９］
前記硝化の低減が、植物の中若しくは表面上において、植物の根域中において、土壌若しくは土壌代替物の中若しくは表面上において、及び/又は植物が成長する若しくは植物の成長が意図される位置において発生する、項1〜5又は8のいずれか一項に記載の使用。
［項１０］
硝化を低減する方法であって、土壌若しくは土壌代替物において成長する植物、及び/又は前記植物が成長する若しくは前記植物の成長が意図される位置、若しくは土壌、若しくは土壌代替物を、項1〜5のいずれか一項に記載の少なくとも1つの式Iの化合物又は項6に定義されている組成物で処理することを含む、方法。
［項１１］
前記植物に、及び/又は前記植物が成長する若しくは前記植物の成長が意図される位置、若しくは土壌、若しくは土壌代替物に、肥料が追加的に提供される、項10に記載の方法。
［項１２］
前記式Iの化合物及び前記肥料の施用が、同時に又は時間差で、好ましくは1日、2日間、3日間、1週間、2週間又は3週間の間隔を置いて実施される、項10又は11に記載の方法。
［項１３］
項1〜5のいずれか一項に記載の硝化抑制剤を施用することを含む、肥料又は組成物を処理する方法。
［項１４］
前記肥料が、NPK肥料、硝酸アンモニウム、硝酸アンモニウムカルシウム、硝酸硫酸アンモニウム、硫酸アンモニウム若しくはリン酸アンモニウムなどの固体若しくは液体アンモニウム含有無機肥料、液状堆肥、半液状堆肥、バイオガス堆肥、厩肥及びわら堆肥、ミミズ糞、コンポスト、海草若しくは糞化石などの固体若しくは液体有機肥料、又は尿素、ホルムアルデヒド尿素、無水アンモニウム、尿素硝酸アンモニウム(UAN)溶液、尿素硫黄、尿素系NPK肥料若しくは尿素硫酸アンモニウムなどの尿素含有肥料である、項7に記載の農薬混合物、項8若しくは9に記載の使用、又は項11〜13のいずれか一項に記載の方法。
［項１５］
前記植物が、コムギ、オオムギ、オートムギ、ライムギ、ダイズ、トウモロコシ、ジャガイモ、アブラナ、カノーラ、ヒマワリ、ワタ、サトウキビ、サトウダイコン、イネなどの農業用植物、又はホウレンソウ、レタス、アスパラガス若しくはキャベツなどの野菜、又はモロコシ、植林用植物、観賞用植物、又は園芸用植物であり、それぞれ天然又は遺伝子組換え形態である、項9若しくは14に記載の使用、又は項10〜12若しくは14のいずれか一項に記載の方法。

Claims (13)

  1. 式I:
    のピラゾール化合物又はその立体異性体、塩、互変異性体若しくはN-オキシドの、硝化抑制剤としての使用
    [式中、
    R 1 は、プロパルギルであり、
    R 2 、R 3 及びR 4 は、互いに独立して、H、OH、C 1 〜C 2 -アルキル、C 1 〜C 2 -アルコキシ、OC(=O)C 1 〜C 2 -アルキル、C(=O)OOC 1 〜C 2 -アルキル及びC(=O)OOHから選択され、
    或いは、R 2 及びR 4 、又はR 3 及びR 4 は、一緒になって架橋を形成し、それにより置換基が結合する原子と一緒になって、環状構造の飽和、部分若しくは完全不飽和又は芳香族の5員〜10員単環式又は二環式の炭素環式の環が形成され、ここで前記炭素環式の環が、非置換であってもよく、又は=O、ハロゲン、C 1 〜C 2 -ハロアルキル、C 1 〜C 2 -アルキル及びC 1 〜C 2 -アルコキシから選択される1、2若しくは3つの同一若しくは異なる置換基を有していてもよい、
    或いは
    前記式Iの化合物において、
    R 1 は、C 3 -アレニルであり、
    R 2 、R 3 及びR 4 は、互いに独立して、H、OH、C 1 〜C 2 -アルキル、C 1 〜C 2 -アルコキシ、OC(=O)C 1 〜C 2 -アルキル、C(=O)OOC 1 〜C 2 -アルキル及びC(=O)OOHから選択され、
    或いはR 2 及びR 4 、又はR 3 及びR 4 は、一緒になって架橋を形成し、それにより置換基が結合する原子と一緒になって、環状構造の飽和、部分若しくは完全不飽和又は芳香族の5員〜10員単環式又は二環式の炭素環式の環が形成され、ここで前記炭素環式の環が、非置換であってもよく、又は=O、ハロゲン、C 1 〜C 2 -ハロアルキル、C 1 〜C 2 -アルキル及びC 1 〜C 2 -アルコキシから選択される1、2若しくは3つの同一若しくは異なる置換基を有していてもよい〕。
  2. 少なくとも1つの請求項1に記載の式Iの化合物及び少なくとも1つの担体を含む、硝化の低減に使用するための組成物。
  3. (i)少なくとも1つの肥料及び(ii)少なくとも1つの請求項1に記載の式Iの化合物又は請求項2に記載の組成物を含む、農薬混合物。
  4. 前記式Iの化合物が、肥料と組み合わせて使用される、請求項1に記載の使用。
  5. 前記式Iの化合物が、請求項3に記載の農薬混合物の形態で、肥料と組み合わせて使用される、請求項4に記載の使用。
  6. 前記硝化の低減が、植物の中若しくは表面上において、植物の根域中において、土壌若しくは土壌代替物の中若しくは表面上において、及び/又は植物が成長する若しくは植物の成長が意図される位置において発生する、請求項1、4又は5に記載の使用。
  7. 硝化を低減する方法であって、土壌若しくは土壌代替物において成長する植物、及び/又は前記植物が成長する若しくは前記植物の成長が意図される位置、若しくは土壌、若しくは土壌代替物を、請求項1に記載の少なくとも1つの式Iの化合物又は請求項2に定義されている組成物で処理することを含む、方法。
  8. 前記植物に、及び/又は前記植物が成長する若しくは前記植物の成長が意図される位置、若しくは土壌、若しくは土壌代替物に、肥料が追加的に提供される、請求項7に記載の方法。
  9. 前記式Iの化合物及び前記肥料の施用が、同時に又は時間差で実施される、請求項7又は8に記載の方法。
  10. 前記時間差が、1日、2日間、3日間、1週間、2週間又は3週間の間隔である、請求項9に記載の方法。
  11. 請求項1に記載の硝化抑制剤を施用することを含む、肥料を処理する方法。
  12. 前記肥料が、固体若しくは液体アンモニウム含有無機肥料（例えば、NPK肥料、硝酸アンモニウム、硝酸アンモニウムカルシウム、硝酸硫酸アンモニウム、硫酸アンモニウム若しくはリン酸アンモニウム）、固体若しくは液体有機肥料（例えば、液状堆肥、半液状堆肥、バイオガス堆肥、厩肥及びわら堆肥、ミミズ糞、コンポスト、海草若しくは糞化石）、又は尿素含有肥料（例えば、尿素、ホルムアルデヒド尿素、無水アンモニウム、尿素硝酸アンモニウム(UAN)溶液、尿素硫黄、尿素系NPK肥料若しくは尿素硫酸アンモニウム）である、請求項3に記載の農薬混合物、請求項4〜6のいずれか一項に記載の使用、又は請求項8〜11のいずれか一項に記載の方法。
  13. 前記植物が、農業用植物（例えば、コムギ、オオムギ、オートムギ、ライムギ、ダイズ、トウモロコシ、ジャガイモ、アブラナ、カノーラ、ヒマワリ、ワタ、サトウキビ、サトウダイコン、イネ、モロコシ又は野菜（例えば、ホウレンソウ、レタス、アスパラガス若しくはキャベツ））、植林用植物、観賞用植物、又は園芸用植物であり、それぞれ天然又は遺伝子組換え形態である、請求項6若しくは12に記載の使用、又は請求項7〜10若しくは12のいずれか一項に記載の方法。
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Families Citing this family (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP3072376A3 (en) 2015-03-26 2016-11-23 Basf Se Method and vehicle for applying an agrochemical mixture to a working area of a field
MX2018001618A (es) 2015-08-07 2018-05-22 Basf Se Control de plagas en el maiz mediante ginkgolidos y bilobalido.
WO2017085252A1 (en) 2015-11-19 2017-05-26 Basf Se Catalyst for the preparation of polyurethanes
WO2018197433A1 (en) * 2017-04-24 2018-11-01 Eurochem Agro Gmbh Method and composition for improving nutrient acquisition of plants
US11659837B2 (en) 2017-07-10 2023-05-30 Basf Se Mixtures comprising an urease inhibitor (UI) and a nitrification inhibitor such as 2-(3,4-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)succinic acid (DMPSA) or 3,4-dimethyl pyrazolium glycolate (DMPG)
JP2020527562A (ja) 2017-07-18 2020-09-10 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト 置換３−ヘテロアリールオキシ−１ｈ−ピラゾール類及びそれらの塩、並びに、それらの除草活性物質としての使用
EP3668822A4 (en) * 2017-08-18 2021-05-19 Basf Se PROCESS FOR PREPARING IMPROVED 3,4-DIMETHYL-1H-PYRAZOLE PHOSPHATE FORMULATIONS
CN111683528B (zh) * 2018-02-28 2022-12-13 巴斯夫欧洲公司 吡唑炔丙基醚作为硝化抑制剂的用途
IL302719A (en) 2018-02-28 2023-07-01 Basf Se Use of N-functional alkoxy pyrazole compounds as nitrification inhibitors
CN108864209A (zh) * 2018-07-23 2018-11-23 辽宁大学 一种基于CoⅡ的配合物及其制备方法和作为硝化抑制剂的应用
WO2020187759A1 (en) * 2019-03-15 2020-09-24 Basf Se Method of improving the growth and/or the yield of plants grown on agriculturally or horticulturally utilized substrates by applying a nitrication inhibitor added to the irrigation system
BE1028575B1 (nl) 2020-09-14 2022-11-30 Eurochem Antwerpen Pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxamide nitrificatieremmer
EP4247167A1 (en) 2020-11-23 2023-09-27 WockLab GmbH & Co. KG Composition comprising dmpp and phosphonate
WO2023169964A1 (en) 2022-03-09 2023-09-14 Eurochem Antwerpen Use of pyrazolo[3,4-b]pyridine compounds as nitrification inhibitor
EP4242195A1 (en) * 2022-03-09 2023-09-13 EuroChem Antwerpen Use of pyrazolo[3,4-b]pyridine compounds as nitrification inhibitor
BE1029769B1 (nl) * 2022-03-09 2023-04-12 Eurochem Antwerpen Gebruik van pyrazolo[3,4-b]pyridineverbindingen als nitrificatieremmer

Family Cites Families (154)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3060084A (en) 1961-06-09 1962-10-23 Du Pont Improved homogeneous, readily dispersed, pesticidal concentrate
US3299566A (en) 1964-06-01 1967-01-24 Olin Mathieson Water soluble film containing agricultural chemicals
US3325503A (en) 1965-02-18 1967-06-13 Diamond Alkali Co Polychloro derivatives of mono- and dicyano pyridines and a method for their preparation
US3296272A (en) 1965-04-01 1967-01-03 Dow Chemical Co Sulfinyl- and sulfonylpyridines
US3635690A (en) * 1968-05-16 1972-01-18 Dow Chemical Co Soil treating method and composition for conserving nitrogen in soil by addition of a pyrazole thereto
US4144050A (en) 1969-02-05 1979-03-13 Hoechst Aktiengesellschaft Micro granules for pesticides and process for their manufacture
US3920442A (en) 1972-09-18 1975-11-18 Du Pont Water-dispersible pesticide aggregates
US4172714A (en) 1976-12-20 1979-10-30 E. I. Du Pont De Nemours And Company Dry compactible, swellable herbicidal compositions and pellets produced therefrom
GB2095558B (en) 1981-03-30 1984-10-24 Avon Packers Ltd Formulation of agricultural chemicals
DE3338292A1 (de) 1983-10-21 1985-05-02 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen 7-amino-azolo(1,5-a)-pyrimidine und diese enthaltende fungizide
CA1249832A (en) 1984-02-03 1989-02-07 Shionogi & Co., Ltd. Azolyl cycloalkanol derivatives and agricultural fungicides
US4552581A (en) 1984-05-03 1985-11-12 Iowa State University Research Foundation, Inc. Method of inhibiting nitrification of ammonium nitrogen
BR8600161A (pt) 1985-01-18 1986-09-23 Plant Genetic Systems Nv Gene quimerico,vetores de plasmidio hibrido,intermediario,processo para controlar insetos em agricultura ou horticultura,composicao inseticida,processo para transformar celulas de plantas para expressar uma toxina de polipeptideo produzida por bacillus thuringiensis,planta,semente de planta,cultura de celulas e plasmidio
DE3545319A1 (de) 1985-12-20 1987-06-25 Basf Ag Acrylsaeureester und fungizide, die diese verbindungen enthalten
MY100846A (en) 1986-05-02 1991-03-15 Stauffer Chemical Co Fungicidal pyridyl imidates
DE3782883T2 (de) 1986-08-12 1993-06-09 Mitsubishi Chem Ind Pyridincarboxamid-derivate und ihre verwendung als fungizides mittel.
US5180587A (en) 1988-06-28 1993-01-19 E. I. Du Pont De Nemours And Company Tablet formulations of pesticides
US5340731A (en) 1988-07-08 1994-08-23 University Of British Columbia Method of preparing a B-1,4 glycan matrix containing a bound fusion protein
DE3831332A1 (de) 1988-09-15 1990-03-29 Basf Ag Naphthindazol-4,9-chinone und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses
NZ231804A (en) 1988-12-19 1993-03-26 Ciba Geigy Ag Insecticidal toxin from leiurus quinquestriatus hebraeus
EP0392225B1 (en) 1989-03-24 2003-05-28 Syngenta Participations AG Disease-resistant transgenic plants
ES2166919T3 (es) 1989-08-30 2002-05-01 Kynoch Agrochemicals Proprieta Preparacion de un dispositivo dosificador.
EP0427529B1 (en) 1989-11-07 1995-04-19 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Larvicidal lectins and plant insect resistance based thereon
AU628229B2 (en) 1989-11-10 1992-09-10 Agro-Kanesho Co. Ltd. Hexahydrotriazine compounds and insecticides
BR9106147A (pt) 1990-03-12 1993-03-09 Du Pont Granulos de pesticidas dispersaveis em agua ou soluveis em agua feitos a partir de ligantes termo-ativados
ES2091878T3 (es) 1990-10-11 1996-11-16 Sumitomo Chemical Co Composicion plaguicida.
JP2828186B2 (ja) 1991-09-13 1998-11-25 宇部興産株式会社 アクリレート系化合物、その製法及び殺菌剤
UA48104C2 (uk) 1991-10-04 2002-08-15 Новартіс Аг Фрагмент днк, який містить послідовність,що кодує інсектицидний протеїн, оптимізовану для кукурудзи,фрагмент днк, який забезпечує направлену бажану для серцевини стебла експресію зв'язаного з нею структурного гена в рослині, фрагмент днк, який забезпечує специфічну для пилку експресію зв`язаного з нею структурного гена в рослині, рекомбінантна молекула днк, спосіб одержання оптимізованої для кукурудзи кодуючої послідовності інсектицидного протеїну, спосіб захисту рослин кукурудзи щонайменше від однієї комахи-шкідника
DE4322211A1 (de) 1993-07-03 1995-01-12 Basf Ag Wäßrige, mehrphasige, stabile Fertigformulierung für Pflanzenschutz-Wirkstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung
US5530195A (en) 1994-06-10 1996-06-25 Ciba-Geigy Corporation Bacillus thuringiensis gene encoding a toxin active against insects
FR2746035B1 (fr) 1996-03-15 1998-06-12 Microparticules de gel composite susceptibles d'etre utilisees comme vecteur(s) de principe(s) actif(s), l'un de leurs procedes de preparation et leurs applications
DE19650197A1 (de) 1996-12-04 1998-06-10 Bayer Ag 3-Thiocarbamoylpyrazol-Derivate
NL1004759C2 (nl) 1996-12-12 1998-06-15 Plantenkwekerij G N M Grootsch Werkwijze voor het telen van een plant met behulp van een teeltblok, teeltblok en inrichting voor het behandelen van dergelijke blokken.
TW460476B (en) 1997-04-14 2001-10-21 American Cyanamid Co Fungicidal trifluoromethylalkylamino-triazolopyrimidines
PL193553B1 (pl) 1997-09-18 2007-02-28 Basf Ag Pochodne benzamidoksymu, benzamidoksymy, zastosowanie pochodnych benzamidoksymu i środek grzybobójczy
DE19750012A1 (de) 1997-11-12 1999-05-20 Bayer Ag Isothiazolcarbonsäureamide
EP1035772A4 (en) 1997-12-04 2001-03-28 Dow Agrosciences Llc FUNGICIDAL COMPOSITIONS AND METHODS, AND COMPOUNDS AND METHODS FOR THEIR PRODUCTION
IL143157A0 (en) 1998-11-17 2002-04-21 Kumiai Chemical Industry Co Pyrimidinylbenzimidazole and triazinylbenzimidazole derivatives and agricultural/horticultural bactericides
IT1303800B1 (it) 1998-11-30 2001-02-23 Isagro Ricerca Srl Composti dipeptidici aventi elevata attivita' fungicida e loroutilizzo agronomico.
JP3417862B2 (ja) 1999-02-02 2003-06-16 新東工業株式会社 酸化チタン光触媒高担持シリカゲルおよびその製造方法
AU770077B2 (en) 1999-03-11 2004-02-12 Dow Agrosciences Llc Heterocyclic substituted isoxazolidines and their use as fungicides
US6586617B1 (en) 1999-04-28 2003-07-01 Sumitomo Chemical Takeda Agro Company, Limited Sulfonamide derivatives
JP2001039954A (ja) * 1999-05-24 2001-02-13 Tomono Agrica Co Ltd ヘテロ環誘導体
UA73307C2 (uk) 1999-08-05 2005-07-15 Куміаі Кемікал Індастрі Ко., Лтд. Похідна карбамату і фунгіцид сільськогосподарського/садівницького призначення
US20060150489A1 (en) 1999-08-26 2006-07-13 Legro Robert J Protection of germinating seed and pills containing pesticides
NL1012918C2 (nl) 1999-08-26 2001-02-27 Incotec Internat B V Werkwijze voor het beschermen van te ontkiemen zaad en pesticidehoudende pil.
DE19958269A1 (de) 1999-12-03 2001-06-07 Basf Ag Düngemittelformulierungen die Polysulfonsäuren enthalten
DE10021412A1 (de) 1999-12-13 2001-06-21 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
AU773363B2 (en) 2000-01-25 2004-05-20 Syngenta Participations Ag Herbicidal composition
US6376548B1 (en) 2000-01-28 2002-04-23 Rohm And Haas Company Enhanced propertied pesticides
IL167954A (en) 2000-02-04 2007-10-31 Sumitomo Chemical Co History of pyrimidine
JP2004506432A (ja) 2000-08-25 2004-03-04 シンジェンタ・パティシペーションズ・アクチェンゲゼルシャフト Ｂａｃｉｌｌｕｓｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ殺虫性結晶タンパク質由来の新規殺虫性毒素
US7074742B2 (en) 2000-09-18 2006-07-11 E. I. Du Pont De Nemours And Company Pyridinyl amides and imides for use as fungicides
EP1341534B1 (en) 2000-11-17 2010-03-31 Dow AgroSciences LLC Compounds having fungicidal activity and processes to make and use same
JP5034142B2 (ja) 2001-04-20 2012-09-26 住友化学株式会社 植物病害防除剤組成物
DE10136065A1 (de) 2001-07-25 2003-02-13 Bayer Cropscience Ag Pyrazolylcarboxanilide
AR037228A1 (es) 2001-07-30 2004-11-03 Dow Agrosciences Llc Compuestos del acido 6-(aril o heteroaril)-4-aminopicolinico, composicion herbicida que los comprende y metodo para controlar vegetacion no deseada
FR2828196A1 (fr) 2001-08-03 2003-02-07 Aventis Cropscience Sa Derives de chromone a action fongicide, procede de preparation et application dans le domaine de l'agriculture
KR100879693B1 (ko) 2001-08-17 2009-01-21 상꾜 아그로 가부시키가이샤 2-시클로프로필-6-메틸페놀
US7183299B2 (en) 2001-08-20 2007-02-27 Nippon Soda Co., Ltd. Tetrazoyl oxime derivative and agricultural chemical containing the same as active ingredient
US7230167B2 (en) 2001-08-31 2007-06-12 Syngenta Participations Ag Modified Cry3A toxins and nucleic acid sequences coding therefor
US20070280981A1 (en) 2006-06-02 2007-12-06 The Andersons, Inc. Adherent biologically active ingredient carrier granule
US20050107256A1 (en) 2001-10-03 2005-05-19 Barnwell Stephen G. Carbohydrate binding domain containing fusion proteins for delivery of therapeutic and other agents, and compositions containing them
AR037856A1 (es) 2001-12-17 2004-12-09 Syngenta Participations Ag Evento de maiz
AU2002354251A1 (en) 2001-12-21 2003-07-09 Nissan Chemical Industries, Ltd. Bactericidal composition
TWI327462B (en) 2002-01-18 2010-07-21 Sumitomo Chemical Co Condensed heterocyclic sulfonyl urea compound, a herbicide containing the same, and a method for weed control using the same
DE10204390A1 (de) 2002-02-04 2003-08-14 Bayer Cropscience Ag Disubstituierte Thiazolylcarboxanilide
MXPA04008314A (es) 2002-03-05 2004-11-26 Syngenta Participations Ag O-ciclopropil-carboxaniluros y su uso como funguicidas.
GB0227966D0 (en) 2002-11-29 2003-01-08 Syngenta Participations Ag Organic Compounds
WO2004083193A1 (ja) 2003-03-17 2004-09-30 Sumitomo Chemical Company, Limited アミド化合物およびこれを含有する殺菌剤組成物
TWI355894B (en) 2003-12-19 2012-01-11 Du Pont Herbicidal pyrimidines
US7612100B2 (en) 2004-02-18 2009-11-03 Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. Anthranilamides, process for the production thereof, and pest controllers containing the same
EA010411B1 (ru) 2004-03-10 2008-08-29 Басф Акциенгезельшафт 5,6-диалкил-7-аминотриазолопиримидины, способ их получения и их применение для борьбы с патогенными грибами, а также содержащие их средства
NZ549202A (en) 2004-03-10 2009-05-31 Basf Ag 5,6-Dialkyl-7-amino-triazolopyrimidines, methods for their production, their use for controlling pathogenic fungi and agents containing said compounds
GB2413495A (en) 2004-04-27 2005-11-02 Micap Plc Phytoactive composition
AU2005251750A1 (en) 2004-06-03 2005-12-22 E.I. Dupont De Nemours And Company Fungicidal mixtures of amidinylphenyl compounds
GB0412974D0 (en) 2004-06-10 2004-07-14 Syngenta Participations Ag Method of applying active ingredients
JP2008502636A (ja) 2004-06-18 2008-01-31 ビーエーエスエフ　アクチェンゲゼルシャフト Ｎ−（オルト−フェニル）−１−メチル−３−ジフルオロメチルピラゾール−４−カルボキシアニリドおよびそれらの殺菌剤としての使用
WO2005123689A1 (de) 2004-06-18 2005-12-29 Basf Aktiengesellschaft 1-methyl-3-trifluormethyl-pyrazol-4-carbonsäure-(ortho-phenyl)-anilide und ihre verwendung als fungizid
GB0418048D0 (en) 2004-08-12 2004-09-15 Syngenta Participations Ag Method for protecting useful plants or plant propagation material
AU2005296529B2 (en) 2004-10-20 2011-03-24 Ihara Chemical Industry Co., Ltd. 3-triazolylphenyl sulfide derivative and insecticide/acaricide/nematicide containing the same as active ingredient
EP1700634A1 (en) 2005-03-09 2006-09-13 Albemarle Netherlands B.V. Process for upgrading an FCC equibrium catalyst
BRPI0608161A2 (pt) 2005-02-16 2010-11-09 Basf Ag compostos, processo para preparar os mesmos, agente, semente, e, processo para combater fungos nocivos fitopatogênicos
DE102005007160A1 (de) 2005-02-16 2006-08-24 Basf Ag Pyrazolcarbonsäureanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel zur Bekämpfung von Schadpilzen
DE102005008021A1 (de) 2005-02-22 2006-08-24 Bayer Cropscience Ag Spiroketal-substituierte cyclische Ketoenole
DE102005009458A1 (de) 2005-03-02 2006-09-07 Bayer Cropscience Ag Pyrazolylcarboxanilide
NL1028815C2 (nl) 2005-04-19 2006-10-20 Grow Beheer B V Het planten van plantmateriaal.
AU2006268785B2 (en) 2005-07-07 2012-03-22 Basf Se N-Thio-anthranilamid compounds and their use as pesticides
JP2007039954A (ja) 2005-08-02 2007-02-15 Asenthy:Kk 油分解微生物及び生分解不織布を用いた油吸着材
KR101315574B1 (ko) 2005-10-14 2013-10-08 스미또모 가가꾸 가부시끼가이샤 히드라지드 화합물 및 이의 살충 용도
EP1795071A1 (en) 2005-12-07 2007-06-13 Incotec International B.V. Modified active-ingredient-containing pellets/capsules
CN102731382B (zh) 2006-01-13 2015-09-02 美国陶氏益农公司 6-(多取代芳基)-4-氨基吡啶甲酸酯及其作为除草剂的用途
US8124565B2 (en) 2006-02-09 2012-02-28 Syngenta Crop Protection, Inc. Method of protecting a plant propagation material, a plant, and/or plant organs
EP1820788A1 (de) 2006-02-16 2007-08-22 BASF Aktiengesellschaft Zubereitungen mit verbesserter Urease-hemmender Wirkung und diese enthaltende harnstoffhaltige Düngemittel
DE102006015197A1 (de) 2006-03-06 2007-09-13 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombination mit insektiziden Eigenschaften
WO2007101369A1 (fr) 2006-03-09 2007-09-13 East China University Of Science And Technology Méthode de préparation et utilisation de composés présentant une action biocide
BRPI0716240B8 (pt) 2006-09-01 2019-09-17 Oat Agrio Co Ltd composto de n-piridilpiperidina, método para a sua produção, e agente de controle de pestes
DE102006057036A1 (de) 2006-12-04 2008-06-05 Bayer Cropscience Ag Biphenylsubstituierte spirocyclische Ketoenole
WO2008134969A1 (fr) 2007-04-30 2008-11-13 Sinochem Corporation Composés benzamides et leurs applications
EP2065373A1 (de) 2007-11-30 2009-06-03 Bayer CropScience AG Chirale 3-(Benzylsulfinyl)-5,5-dimethyl-4,5-dihydroisoxazol-Derivate und 5,5-Dimethyl-3-[(1H-pyrazol-4-ylmethyl) sulfinyl]-4,5-dihydroisoxazol-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
WO2009090181A2 (en) 2008-01-15 2009-07-23 Bayer Cropscience Sa Pesticide composition comprising a tetrazolyloxime derivative and a fungicide or an insecticide active substance
EP2259685B1 (en) 2008-04-07 2015-07-22 Bayer Intellectual Property GmbH Combinations of a biological control agent and insecticides
CN101333213B (zh) 2008-07-07 2011-04-13 中国中化股份有限公司 1-取代吡啶基-吡唑酰胺类化合物及其应用
ES2579085T3 (es) 2008-07-17 2016-08-04 Bayer Cropscience Ag Compuestos heterocíclicos como pesticidas
PT3081552T (pt) 2008-08-13 2021-04-20 Mitsui Chemicals Agro Inc Agente de controlo de pragas contendo um derivado de amida e utilização do agente de controlo de pragas
EP2342196B1 (en) 2008-09-24 2015-07-29 Basf Se Pyrazole compounds for controlling invertebrate pests
CN101747276B (zh) 2008-11-28 2011-09-07 中国中化股份有限公司 具有含氮五元杂环的醚类化合物及其应用
GB0823002D0 (en) 2008-12-17 2009-01-28 Syngenta Participations Ag Isoxazoles derivatives with plant growth regulating properties
CN101747320B (zh) 2008-12-19 2013-10-16 华东理工大学 二醛构建的具有杀虫活性的含氮或氧杂环化合物及其制备方法
UA107791C2 (en) 2009-05-05 2015-02-25 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions
CA2759278C (en) 2009-05-06 2016-06-07 Syngenta Participations Ag 4 -cyano- 3 -benzoylamino-n- phenyl-benzamides for use in pest control
DE102009034433A1 (de) * 2009-07-23 2011-01-27 Skw Stickstoffwerke Piesteritz Gmbh Zusammensetzungen, bestehend aus einem harnstoffbasierten Düngemittel und einem Ureaseinhibitor, sowie Verfahren zu dessen Herstellung
DE102009036229B4 (de) 2009-08-05 2015-02-12 Skw Stickstoffwerke Piesteritz Gmbh Antibackmittel für harnstoffbasierte Düngemittel, Düngemittelformulierungen mit diesem Antibackmittel und Verfahren zu deren Herstellung
WO2011028657A1 (en) 2009-09-01 2011-03-10 Dow Agrosciences Llc Synergistic fungicidal compositions containing a 5-fluoropyrimidine derivative for fungal control in cereals
CN102093389B (zh) 2009-12-09 2014-11-19 华东理工大学 双联和氧桥杂环新烟碱化合物及其制备方法
JP2013514970A (ja) 2009-12-21 2013-05-02 バイエル・クロップサイエンス・アーゲー チエニルピリ（ミ）ジニルアゾール及び植物病原性菌類を防除するためのそれらの使用
HUE033238T2 (hu) 2009-12-22 2017-11-28 Mitsui Chemicals Agro Inc Növényi betegségek elleni védekezést szolgáló készítmény és a növényi betegségek elleni védekezési módszer a készítmény alkalmazásával
CN101715777B (zh) 2010-01-12 2013-05-08 广东中迅农科股份有限公司 一种含乙嘧酚和甲基硫菌灵的农药组合物及其应用
WO2011085575A1 (zh) 2010-01-15 2011-07-21 江苏省农药研究所股份有限公司 邻杂环甲酰苯胺类化合物及其合成方法和应用
CN102126994B (zh) 2010-01-19 2014-07-09 中化蓝天集团有限公司 一种二苯酮腙衍生物、其制备方法和用途
RU2569962C2 (ru) 2010-04-28 2015-12-10 Сумитомо Кемикал Компани, Лимитед Композиция для борьбы с заболеваниями растений и ее применение
CN103119036B (zh) 2010-06-28 2018-05-08 拜耳知识产权有限责任公司 作为杀虫剂的杂环化合物
EP2631235B1 (en) 2010-08-31 2016-02-10 Meiji Seika Pharma Co., Ltd. Pest control agent
CN101967139B (zh) 2010-09-14 2013-06-05 中化蓝天集团有限公司 一种含一氟甲氧基吡唑的邻甲酰氨基苯甲酰胺类化合物、其合成方法及应用
CA2818914A1 (en) 2010-12-20 2012-06-28 Basf Se Pesticidal active mixtures comprising pyrazole compounds
DK2699563T3 (en) 2011-04-21 2016-07-25 Basf Se NOVEL PESTICIDE pyrazole
EP2532233A1 (en) 2011-06-07 2012-12-12 Bayer CropScience AG Active compound combinations
WO2013003977A1 (zh) 2011-07-01 2013-01-10 合肥星宇化学有限责任公司 2,5-二取代-3-硝亚胺基-1,2,4-三唑啉类化合物及其制备方法与其作为杀虫剂的应用
HUE027461T2 (en) 2011-07-13 2016-09-28 Basf Agro Bv Fungicide substituted 2- [2-haloalkyl-4- (phenoxyphenyl) -1- [1,2,4] triazol-1-yl-ethanol compounds
CN103648281B (zh) 2011-07-15 2016-05-25 巴斯夫欧洲公司 杀真菌的烷基取代的2-[2-氯-4-(4-氯苯氧基)苯基]-1-[1,2,4]三唑-1-基乙醇化合物
AR087516A1 (es) 2011-08-12 2014-03-26 Basf Se Compuestos de n-tio-antranilamida y sus usos como plaguicidas
EP2742036A1 (en) 2011-08-12 2014-06-18 Basf Se N-thio-anthranilamide compounds and their use as pesticides
EP2762002B1 (en) 2011-09-26 2019-07-03 Nippon Soda Co., Ltd. Agricultural and horticultural fungicidal composition
EP2762473B1 (en) 2011-09-29 2016-08-31 Mitsui Chemicals Agro, Inc. Production method for 4, 4-difluoro-3,4-dihydroisoquinoline derivative
WO2013050317A1 (en) 2011-10-03 2013-04-11 Syngenta Limited Polymorphs of an isoxazoline derivative
TWI577286B (zh) 2011-10-13 2017-04-11 杜邦股份有限公司 殺線蟲磺醯胺之固體形態
DE102011120098B4 (de) 2011-12-02 2021-02-11 Skw Stickstoffwerke Piesteritz Gmbh N-(1H-Pyrazolyl-methyl)formamide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Nitrifikationsinhibitoren
CA2856954C (en) 2011-12-21 2020-09-22 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi resistant to qo inhibitors
BR122019010667B1 (pt) 2012-02-27 2020-12-22 Bayer Intellectual Property Gmbh combinação, método para controle de fungos fitopatogênicos prejudiciais e uso da referida combinação
SG11201405024XA (en) 2012-02-29 2014-09-26 Meiji Seika Pharma Co Ltd Pest control composition including novel iminopyridine derivative
CN102613183A (zh) 2012-03-07 2012-08-01 中化蓝天集团有限公司 一种杀虫剂
JP6107377B2 (ja) 2012-04-27 2017-04-05 住友化学株式会社 テトラゾリノン化合物及びその用途
EP2700634A1 (en) 2012-08-20 2014-02-26 Basf Se 5-difluoromethylpyrazole amides having herbicidal activity
JP6142752B2 (ja) * 2012-09-28 2017-06-07 住友化学株式会社 テトラゾリノン化合物及びその用途
JPWO2014126208A1 (ja) 2013-02-14 2017-02-02 日産化学工業株式会社 イソキサゾリン置換ベンズアミド化合物の結晶性多形体及びその製造方法
DE102013022031B3 (de) 2013-12-19 2014-09-11 Skw Stickstoffwerke Piesteritz Gmbh Lösungsmittelsysteme für N-((3(5)-Methyl-1H-pyrazol-1-yl)methyl)acetamid und deren Verwendung zur Behandlung von harnstoffbasierten/ammoniumhaltigen Düngemitteln
WO2015104699A2 (en) 2014-04-17 2015-07-16 Basf Se Combination of novel nitrification inhibitors and fungicides as well as combination of (thio)phosphoric acid triamides and fungicides
US20170223964A1 (en) 2014-04-17 2017-08-10 Basf Se Combination of Novel Nitrification Inhibitors and Herbicides as Well as Combination of (Thio)Phosphoric Acid Triamides and Herbicides
CN106470962A (zh) 2014-04-17 2017-03-01 巴斯夫欧洲公司 新型硝化抑制剂和生物农药的组合以及(硫代)磷酸三酰胺和生物农药的组合
EP3131397A1 (en) 2014-04-17 2017-02-22 Basf Se Novel nitrification inhibitors
WO2015104700A2 (en) 2014-04-17 2015-07-16 Basf Se Combination of novel nitrification inhibitors and insecticides and/or nematicides as well as combination of (thio)phosphoric acid triamides and insecticides and/or nematicides
DK3218329T3 (en) 2014-11-14 2019-04-23 Basf Se BENZYL PROPARGYLETHES AS NITRIFICATION INHIBITORS
JP6682538B2 (ja) 2014-12-18 2020-04-15 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ 硝化阻害剤としてのアルキニルピラゾール
WO2016103168A1 (en) 2014-12-23 2016-06-30 Basf Se Compositions with improved urease-inhibiting effect comprising (thio) phosphoric acid triamide and further compounds such as amines and colorants

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