MXPA04008314A - O-ciclopropil-carboxaniluros y su uso como funguicidas. - Google Patents

O-ciclopropil-carboxaniluros y su uso como funguicidas.

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Abstract

Un compuesto de la formula (I): F1 Het es un anillo heterociclico de 5 o 6 miembros que contiene de uno a tres heteroatomos, cada uno seleccionado independientemente de oxigeno, nitrogeno y azufre, el anillo es sustituido por grupos R4, R5 y R6; R1 es hidrogeno o halo; R2 es hidrogeno o halo; R3 es alquilo de 2 a 12 atomos de carbono sustituido opcionalmente, alquenilo de 2 a 12 atomos de carbono sustituido opcionalmente, alquinilo de 2 a 12 atomos de carbono sustituido opcionalmente, cicloalquilo de 3 a 12 atomos de carbono sustituido opcionalmente, fenilo sustituido opcionalmente o heterociclilo sustituido opcionalmente; y R4, R5 y R6 se seleccionan, independientemente, de hidrogeno, halo, ciano, nitro, haloaquilo de 1 a 4 atomos de carbono, alcoxi-(C1-C4)-alquilo de 1 a 4 atomos de carbono y haloalcoxi-(C1-C4)-alquilo de 1 a 4 atomos de carbono, con la condicion que al menos uno de R4, R5 y R6 no sea hidrogeno. Los compuestos de la formula (I) tienen propiedades protectoras de las plantas y son adecuados para proteger a las plantas contra infestaciones por microorganismos fitopatogenos.

Description

O-CICLOPROPIL-CARBOXANILUROS Y SU USO COMO FUNGICIDAS Descripción de la Invención La presente invención se refiere a ciclopropil-azol-carboxamídas orto-sustituidas, novedosas, las cuales tienen actividad microbiocida , en particular actividad fungicida. La invención también se refiere a la preparación de estos compuestos, a productos intermedios novedosos que son utilizados en la preparación de estos compuestos, a composiciones agroquimicas las cuales comprenden al menos uno de los compuestos novedosos como ingrediente activo, a la preparación de las composiciones mencionadas y al uso de los ingredientes activos o composiciones en la agricultura u horticultura para controlar o prevenir la infestación de plantas por microorganismos fitopatógenos, preferiblemente hongos. Las patentes EP0545099A2, JP06220035 y JP02129171 describen ciertas ciclopropil-azol-carboxamidas orto-no sustituidas . La presente invención proporciona un compuesto de la fórmula ( I ) : REF: 158054 Het es un anillo heterocíclico de 5 o 6 miembros que contiene de uno a tres heteroátomos, cada uno seleccionado independientemente de oxigeno, nitrógeno y azufre, el anillo es sustituido por grupos R4, R5 y R6; R1 es hidrógeno o halo; R2 es hidrógeno o halo; R3 es alquilo de 2 a 12 átomos de carbono sustituido opcionalmente, alquenilo de 2 a 12 átomos de carbono sustituido opcionalmente, alquinilo de 2 a 12 átomos de carbono sustituido opcionalmente, cicloalquilo de 3 a 12 átomos de carbono sustituido opcionalmente, fenilo sustituido opcionalmente o heterociclilo sustituido opcionalmente; y R4, R5 y R6 se seleccionan-, independientemente, de hidrógeno, halo, ciano, nitro, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi- (C1-C4 ) -alquilo de 1 a 4 átomos de carbono y haloalcoxi- (Ci-C4) -alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, con la condición que al menos uno de R4, R5 y R6 no sea hidrógeno. Halo es fluoro, cloro o bromo. Cada porción de alquilo es una cadena recta o ramificada y es, por ejemplo, metilo, etilo, n-propilo, n-butilo, n-pentilo, n-hexilo, iso-propilo, n-butilo, sec-butilo, iso-butilo, ter-butilo o neo-pentilo. Cuando está presente, cada sustituyente opcional en una porción de alquilo se selecciona, independientemente, de halo, hidroxi, ciano, alcoxi- (C1-C4 ) -C (=0) , formilo, nitro, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, HC(OR')=N y R' R"NN=C (H) ; donde R' y R" son, independientemente, hidróqeno 0 alquilo de i a 4 átomos de carbono. Las porciones de alquenilo y alquinilo pueden estar en la forma de cadenas rectas o ramificadas. Las porciones de alquenilo, donde sea apropiado, pueden ser de la configuración ya sea (E) o (Z) . Los ejemplos son vinilo, alilo y propar'gilo. Cuando está presente, cada sustituyente opcional en alquenilo o en alquinilo se selecciona, independientemente, de aquellos sustituyentes opcionales dados anteriormente para una porción alquilo. Cicloalquilo incluye ciclopropilo, ciclobutilo., ciclopentilo y ciclohexilo. Cuando está presente, cada sustituyente opcional en cicloalquilo se selecciona, independientemente, de alquilo de 1 a 3 átomos de carbono y aquellos sustituyentes opcionales dados anteriormente para una porción de alquilo. El término heterociclilo se refiere a un anillo aromático o no aromático que contiene hasta 10 átomos que incluyen uno o más (preferiblemente uno o dos) heteroátomos seleccionados, cada uno independientemente, de O, S y N. Los ejemplos de estos anillos incluyen 1, 3-dioxolanilo, tetrahidrofuranilo, morfolinilo, tienilo y furilo.
Cuando está presente, cada sustituyente opcional en fenilo o en heterociclilo se selecciona, independientemente, de alquilo de 1 a 6 átomos de carbono y aquellos sustituyentes opcionales dados anteriormente para una porción de alquilo. Cuando están presentes, existen hasta cuatro sustituyentes opcionales en fenilo, cada uno seleccionado independientemente . Cuando está presente, cada sustituyente opcional en una porción de alquilo se selecciona, independientemente, de la lista preferida de halo, hidroxi, metoxi, trifluorometoxi, difluorometoxi , ciano y nitro. Cuando está presente, cada sustituyente opcional en alquenilo o en alquinilo se selecciona, independientemente, de la lista preferida de halo y ciano. Cuando está presente, cada sustituyente opcional en cicloalquilo se selecciona, independientemente, de la lista preferida de metilo, etilo, trifluorometilo, metoxi, trifluorometoxi y ciano. Cuando está presente, cada sustituyente opcional en fenilo o en un grupo heterociclilo se selecciona, independientemente, de la lista preferida de halo, hidroxi, metoxi, trifluorometoxi , difluorometoxi y ciano. Se prefiere que Het sea pirrolilo, pirazolilo, tiazolilo, piridinilo, pirimidinilo, tiofenilo, furilo, isotiazolilo o isoxazolilo (más preferiblemente pirrolilo, pirazolilo o tiazolilo) , cada uno que es sustituido por los grupos R4, R5 y R6. Preferiblemente, R1 y R2 son, independientemente, hidrógeno o fluoro. Preferiblemente, R3 es alquilo de 2 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono sustituido opcionalmente, fenilo, tienilo o furilo. Preferiblemente, R4, R5 y R6 se seleccionan, independientemente, de hidrógeno, halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono y alcoxi (C1-C4) alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; con la condición que al menos uno de R4, R5 y R6 no sea hidrógeno. Más preferiblemente, R4, R5 y R6 se seleccionan, independientemente, de hidrógeno, halógeno, metilo, haloalquilo de 1 a 2 átomos de carbono y metoximetilo; con la condición que al menos uno de R4, R5 y R6 no sea hidrógeno. Los compuestos de la fórmula (II) : donde R3 es como se definiera anteriormente para un compuesto de la fórmula (I), también son novedosos y son útiles como productos intermedios en la preparación de los compuestos de la fórmula ( I) .
Por lo tanto, en otro aspecto la presente invención se proporciona un compuesto de la fórmula (II), donde R3 es como se definiera anteriormente para un compuesto de la fórmula ( I ) . Los compuestos de la fórmula (I) y de la fórmula (II) pueden existir como diferentes isómeros geométricos u ópticos o en diferentes formas tautoméricas . Esta invención cubre todos estos isómeros y tautómeros y mezclas de los mismos en todas las proporciones asi como también las formas isotópicas, tales como los compuestos deuterados. Los compuestos en las tablas 1 a 6 posteriormente ilustran los compuestos de la invención. La tabla 1 proporciona 22 compuestos de la fórmula (II), en donde R3 es como se definiera en la tabla 1.
Tabla 1 Número de Compuesto R3 1.1 CH2CH3 1.2 CH2CH2CH3 1.3 CH(CH3)2 1.4 CH2CH2CH2CH3 1.5 CH2CH (CH3) 2 1.6 C(CH3)3 1.7 CH2CH2CH2CH2CH3 1.8 CH2CH2CH (CH3) 2 1.9 CH2CH2CH (CH3) 2 1.10 ciclopropilo 1.11 ciclobutilo 1.12 ciclopentilo 1.13 ciclohexilo 1.14 cicloheptilo 1.15 ciclooctilo 1.16 fenilo 1.17 p-Cl-fenilo 1.18 p-F-fenilo 1.19 p-Br-fenilo 1.20 tienilo 1.21 furilo 1.22 a-metilciclopropilo La tabla X representa la tabla 2 (cuando X es 2) y representa la tabla 3 (cuando X es 3) .
Tabla X Número de R1 R2 R3 R4 R5 R6 Compuesto X.1 H H CH2CH3 CF3 CH3 H X.2 H H CH2CH3 CF3 CH2OCH3 H X.3 H H CH2CH2CH3 CF3 CH3 H X.4 H H CH2CH2CH3 CF2H CH3 H X.5 H H CH(CH3)2 CF3 CH3 H X.6 H H CH(CH3)2 CF2H CH3 H X.7 H H CH(CH3)2 CFH2 CH3 H X.8 H H CH(CH3)2 CH3 CH3 Cl X.9 H H CH(CH3)2 CH3 CH2CH3 Cl X.10 H H CH(CH3)2 CH3 CH3 F X.ll H H CH(CH3)2 CH3 CH2CH3 F X.12 H H CH(CH3)2 CF2C1 CH3 F X.13 H H CH2CH2CH2CH3 CF3 CH3 H X.14 H H CH2CH2CH2CH3 CF2H CH3 H X.15 H H CH2 H2CH2CH3 CH3 CH3 F X.16 H H CH2CH2CH2CH3 CH3 CH3 Cl X.17 H H CH2CH(CH3)2 CF3 CH3 H X.18 H H CH2CH(CH3)2 CF2H CH3 H X.19 H H CH2CH (CH3)2 CFH2 CH3 H X.20 H H CH2CH(CH3)2 CF3 CH2OCH3 H X.21 H H CH2CH (CH3) 2 CH3 CH3 F X.22 H H CH2CH(CH3)2 CH3 CH3 Cl X.23 H H C(CH3)3 CF3 CH3 H X.24 H H C(CH3)3 CF2H CH3 H X.25 H H C(CH3)3 CF2H CH3 H X.26 H H C(CH3)3 CH3 CH3 F X.27 H H C(CH3)3 CH3 CH3 Cl X.28 H H C(CH3)3 CF2C1 CH3 H X.29 H H CH2CH2CH2CH2CH3 CF3 CH3 H X.30 H H CH2CH2CH(CH3) 2 CF3 CH3 H X.31 H H CH2CH2CH (CH3) 2 CF2H CH3 H X.32 H H CH2CH2CH2CH2CH2CH3 CF3 CH3 H X.33 H H ciclopropilo CF3 CH3 H X.34 H H ciclopropilo CF2H CH3 H X.35 H H ciclopropilo CH3 CH3 F X.36 H H ciclopropilo CH3 CH3 Cl X.37 H H ciclobutilo CF3 CH3 H X.38 H H ciclobutilo CF2H CH3 H X.39 H H ciclopentilo CF3 CH3 H X.40 H H ciclopentilo CF2H CH3 H X.41 H H ciclopentilo CFH2 CH3 H X.42 H H ciclopentilo CF2C1 CH3 H X.43 H H ciclopentilo CH3 CH3 F X.44 H H ciclopentilo CH3 CH3 Cl X.45 H H ciclohexilo CF3 CH3 H X.46 H H ciclohexilo CF2H CH3 H X.47 H H ciclohexilo CFH2 CH3 H X.48 H H ciclohexilo CF2C1 CH3 H X.49 H H ciclohexilo CF3 CH3 H X.50 H H ciclohexilo CH3 CH3 F X.51 H H ciclohexilo CH3 CH3 Cl X.52 H H cicloheptilo CF3 CH3 H X.53 H H cicloheptilo CF3 CH2CH3 H X.54 H H cicloheptilo CF2H CH3 H X.55 H H cicloheptilo CFH2 CH3 H X.56 H H cicloheptilo CF2C1 CH3 F X.57 H H cicloheptilo CH3 CH3 F X.58 H H cicloheptilo CH3 CH3 Cl X.59 H H ciclooctilo CF3 CH3 H X.60 H H ciclooctilo CF2H CH3 H X.61 H H fenilo CF3 CH3 H X.62 H H fenilo CF2H CH3 H X.63 H H fenilo CFH2 CH3 H X.64 H H fenilo CH3 CH3 F X.65 H H fenilo CH3 CH3 Cl X.66 H H 4-fluorofenilo CF3 CH3 H X.67 H H 4-fluorofenilo CF2H CH3 H X.68 H H 4-clorofenilo CF3 CH3 H X.69 H H 4-clorofenilo CF2H CH3 H X.70 H H 4-bromofenilo CF3 CH3 H X.71 H H 4-bromofenilo CF2H CH3 H X.72 H H 2-tienilo CF3 CH3 H X.73 H H 2-tienilo CF3 CH3 H X.74 H H 2-furilo CF3 CH3 H X.75 H H 2-furilo CF3 CH3 H X.76 H H a-metilciclopropilo CF3 CH3 H X.77 H H a-metilciclopropilo CF2H CH3 H X.78 H H a-metilciclopropilo CH3 CH3 F X.79 H H a-metilciclopropilo CH3 CH3 Cl X.80 H H a-metilciclopropilo CF3 CH3 Cl tabla 2 proporciona 80 compuestos de la fórmula (la) : en donde R1, R2, R3, R4, R5 y R6 son como se definiera en la tabla 2. La tabla 3 proporciona 80 compuestos de la fórmula (Ib) : en donde R1, R2, R3, R4, R5 y R6 son como se definiera en la tabla 3. La tabla 4 proporciona 50 compuestos de la fórmula (le) : donde R1, R2, R3, R4 y R5 son como se definiera en la tabla Tabla 4 Número de R1 R2 R3 R4 R5 Compuesto 4.1 H H CH2CH3 CF3 CH3 4.2 H H CH2CH3 CH3 CH3 4.3 H . H CH2CH2CH3 CF3 CH3 4.4 H H CH2CH2CH3 CH3 CH3 4.5 H H CH(CH3)2 CF3 CH3 4.6 H H CH(CH3)2 CH3 CH3 4.7 H H CH(CH3)2 CH2CH3 CH3 4.8 H H CH2CH2CH2CH3 CF3 CH3 4.9 H H CH2CH2CH2CH3 CH3 CH3 4.10 H H CH2CH(CH3)2 CF3 CH3 4.11 H H CH2CH (CH3) 2 CH3 CH3 4.12 H H C(CH3)3 CF3 CH3 4.13 H H CH2CH2CH2CH2CH3 CF3 CH3 4.14 H H CH2CH2CH2 H2CH3 CH3 CH3 4.15 H H CH2CH2CH (CH3) 2 CF3 CH3 4.16 H H CH2CH2CH(CH3 ) 2 CH3 CH3 4.17 H H CH2CH2CH(CH3)2 CH3 CH2CH3 4.18 H H CH2CH2CH2CH2CH2CH3 CF3 CH3 4.19 H H CH2CH2CH2CH2CH2CH3 CH3 CH3 4.20 H H ciclopropilo CF3 CH3 4.21 H H ciclopropilo CH3 CH3 4.22 H H ciclobutilo CF3 CH3 4.23 H H ciclobutilo CH3 CH3 4.24 H H ciclopentilo CF3. CH3 4.25 H H ciclopentilo CH3 CH3 4.26 H H ciclohexilo CF3 CH3 4.27 H H ciclohexilo CH3 CH3 4.28 H H ciclohexilo CF3 CH2CH3 4.29 H H cicloheptilo CF3 CH3 4.30 H H cicloheptilo CH3 CH3 4.31 H H ciclooctilo CF3 CH3 4.32 H H ciclooctilo CH3 CH3 4.33 H H fenilo CF3 CH3 4.34 H H fenilo CH3 CH3 4.35 H H 4-fluorofenilo CF3 CH3 4.36 H H 4-fluorofenilo CH3 CH3 4.37 H H 4-clorofenilo CF3 CH3 4.38 H H 4-clorofenilo CH3 CH3 4.39 H H 4-bromofenilo CF3 CH3 4.40 H H 4-bromofenilo CH3 CH3 4.41 H H 2-tienilo CF3 CH3 4.42 H H 2-tienilo CH3 CH3 4.43 H H 3-tienilo CF3. CH3 4.44 H H 3-tienilo CH3 CH3 4.45 H H 2-furilo CF3 CH3 4.46 H H 2-furilo CH3 CH3 4.47 H H 3-furilo CF3 CH3 4.48 H H 3-furilo CH3 CH3 4.49 H H a-metilciclopropilo CF3 CH3 4.50 H H a-metilciclopropilo CH3 CH3 tabla 5 proporciona 54 compuestos de la fórmul de R1, R2, R3 y R4 son como se definiera en la tabla 5, Tabla 5 Número de R1 R2 R3 R4 Compuesto 5.1 H H CH2CH3 Cl .2 H H CH2CH2CH3 Cl 5.3 H H CH2CH2CH3 Br .4 H H CH2CH2CH3 CF3 .5 H H CH(CH3)2 Cl .6 H H CH(CH3)2 Br .7 H H CH(CH3)2 CF3 .8 H H CH2CH2CH2CH3 Cl .9 H H CH2CH2CH2CH3 Br .10 H H CH2CH2CH2CH3 CF3 .11 H H C(CH3)3 Cl .12 H H CH2CH(CH3)2 Cl .13 H H CH2CH(CH3)2 Br .14 H H CH2CH (CH3)2 CF3 .15 H H CH2CH2CH2CH2CH3 Cl .16 H H CH2CH2CH2CH2CH3 Br .17 H H CH2CH2CH (CH3) 2 Cl .18 H H CH2CH2CH (CH3) 2 Br .19 H H CH2CH2CH2CH2CH2CH3 Cl .20 H H CH2CH2CH2CH2CH2CH3 Br .21 H H ciclopropilo Cl .22 H H ciclopropilo Br .23 H H ciclobutilo Cl .24 H H ciclobutilo Br .25 H H ciclopentilo Cl .26 H H ciclopentilo Br 5.27 F F ciclopentilo CF3 .28 H H ciclohexilo Cl .29 H H ciclohexilo Br .30 H H ciclohexilo CF3 .31 H H cicloheptilo Cl .32 H H cicloheptilo Br .33 H H cicloheptilo CF3 .34 H H ciclooctilo Cl .35 H H fenilo Cl .36 H H fenilo Br .37 H H 4-fluorofenilo Cl .38 H H 4-fluorofenilo Br .39 H H 4-fluorofenilo CF3 .40 H H 4-clorofenilo Cl .41 H H 4-clorofenilo Br .42 H H 4-clorofenilo CF3 .43 H H 4-bromofenilo Cl .44 H H 2-tienilo Cl .45 H H 2-tienilo Br .46 H H 3-tienilo Cl .47 H H 3-tienilo Cl .48 H H 2-furilo Cl .49 H H 2-furilo Br .50 H ' H 3-furilo Cl 5.51 H H 3-furilo Br .52 H H 2-piridilo Cl .53 H H a-metilciclopropilo Cl .54 H H a-metilciclopropilo Br tabla 6 proporciona 45 compuestos de la fórmula de R1, R2, R3 y R4 son como se definiera en la tabla 6.
Tabla 6 Número de R1 R2 R3 R4 Compuesto 6.1 H H CH2CH3 CH3 6.2 H H CH2CH2CH3 CF3 6.3 H H CH2CH2CH3 CH3 6.4 H H CH(CH3)2 CF3 6.5 H H CH(CH3)2 CH3 6.6 H H CH2CH2CH2CH3 CF3 6.7 H H CH2CH2CH2CH3 CH3 6.8 H H CH2CH(CH3)2 CF3 6.9 H H CH2CH(CH3)2 CH3 6.10 H H C(CH3)3 CF3 6.11 H H C (CH3)3 CH3 6.12 H H CH2CH2CH2CH2CH3 CF3 6.13 H H CH2CH2CH2CH2CH3 CH3 6.14 H H CH2CH2CH (CH3) 2 CF3 6.15 H H CH2CH2CH(CH3) 2 CH3 6.16 H H CH2CH2CH2CH2CH2CH3 CF3 6.17 H H CH2CH2CH2CH2CH2CH3 CH3 6.18 H H ciclopropilo CF3 6.19 H H ciclopropilo CH3 6.20 H H ciclobutilo CF3 6.21 H H ciclobutilo CH3 6.22 H H . ciclohexilo CF3 6.23 H H ciclohexilo CH3 6.24 H H cicloheptilo CF3 6.25 F F cicloheptilo CH3 6.26 H H ciclooctilo CF3 6.27 H H ciclooctilo CH3 6.28 F F ciclooctilo CF3 6.29 H H fenilo CF3 6.30 H H fenilo CH3 6.31 H H 4-fluorofenilo CF3 6.32 H H 4-fluorofenilo CH3 .33 H H 4-clorofenilo CF3 .6.34 H H 4-clorofenilo CH3 6.35 H H 4-bromofenilo CF3 6.36 H H 2-tienilo CF3 6.37 H H 2-tienilo CH3 6.38 H H 3-tienilo CF3 6.39 H H 3-tienilo CH3 6.40 H H 2-furilo CF3 6.41 H H 3-furilo CF3 6.42 H H 2-piridilo CF3 6.43 H H 4-piridilo CF3 6.44 H H a-metilciclopropilo CF3 6.45 H H a-metilciclopropilo CH3 Por toda esta descripción, las temperaturas se proporcionan en grados Celsius; "RMN" significa el espectro de resonancia magnética nuclear; EM representa el espectro de masas; y "%" es el porcentaje en peso, a menos que se indiquen concentraciones correspondientes en otras unidades. Las siguientes abreviaciones se utilizan por toda esta descripción: -p.f. = punto de fusión punto de ebullición, S = singulete amplio d = doblete doblete de dobletes T = triplete cuarteto m = multiplete partes por millón La tabla 7 muestra el punto de fusión seleccionado y los datos de RMN seleccionados, todos con CDCI3 como el solvente (a menos que se establezca de otra manera; si una mezcla de solventes está presente, esto es indicado como, por ejemplo, (CDCl3/d6-D SO) ) , (no se hace el intento de listar todos los datos característicos en todos los casos) para los compuestos de las tablas 1 a 6. A menos que se establezca de otra manera, los datos se refieren a una mezcla cis/trans en cada compuesto; un número de compuesto que termina con la letra "c" se refiere únicamente a su isómero cis y un número de compuesto que termina con la letra "t" se refiere únicamente a su isómero trans.
Tabla 7 Número de Datos de RMN ??: P-f./ Compuesto (ppm/multiplicidad/número de Hs) . <°C) 1.3. 0.6-0.90/m/8H(cis y trans); aceite 1.02/d/6H (cis) ; 1.11/6H (trans) ; 1.48/m/lH (trans) ; 1.78/m/lH (cis) ; 3.83/s/4H (NH2 cis y trans); 6.68/m/4H (cis y trans); 7.0/m/4H(cis y trans) . 1.5 0.6-1. l/m/6H (cis y trans); 0.95- aceite 101/2d/12H (cis y trans); 1.25/m/2H (cis 0 trans); 1. 0/m/2H (cis 0 trans); 1.78/m/2H(cis o trans); 3.85/s/4H (NH2 cis y trans); 6.70/m/4H (cis y trans); 7.0/m/4H(cis y trans). 1.6t 0.52/m/lH; 0.80/m/lH; 0.97/s/9H; aceite 1.08/m/lH; 1.57/m/lH; 3.85/s/2H; 6.68/m/2H; 7.0/m/2H. 1.10c 0.01/m/2H, 0.11/m/lH; 0.22/m/lH; aceite 0.58/m/lH; 0.69/m/lH; 0.85/m/lH; 1.67/m/lH; 3.75/s/2H (NH2) ; 6.49- 6.60/m/2H; 6.82-7.00/m/2H . l.lOt 0.01/m/2H; 0.30/m/2H; 0.55/m/2H; aceite 0.72/m/2H; 1.28/m/lH; 3.70/s/2H (NH2) ; 6.45-6.55/m/2H; 6.77-6.85/m/2H . 1.12 0.75/m/4H (cis y trans); 0.97/m/2H (cis aceite y trans); 1.3-1.95/m/20H (cis y trans); 3.88/s/4H (cis y trans); 6.68/m/4H (cis y trans); 7.01/m/4H (cis y trans). 1.13 0.62-1.98/m/30H(cis y trans); aceite 3.80/S/4H (cis y trans); 6.65/m/4H ( cis y trans); 6.97/m/4H (cis y trans). 1.17c 110-112 1.17t 69-70 1.18c 1.29/m/lH; 1.52/m/lH; 2.20/m/lH; aceite 2.42/m/lH; 3.55/s/2H; 6.50/d/lH; 6.65-6.85/m/5H; 6.99/t/lH; 7.09/d/lH. 95-97 60-62 0.01-0.1/m/4H; 0.42/m/2H; 0.99/s/3H; aceite 1.01/m/lH; 1.21/m/lH 3.55/s/2H; 6.45/m/2H; 6.78/m/2H. 99-102 75-78 74-79 134-136 110-112 88-92 111-113 116-118 93-95 134-136 0.6-1.90/m/30H(cis y trans); resina 4.0/s/6H(cis y trans); 7.0- 7.28/m/6H (cis y trans); 8.0/s/lH (trans) ; 8.05/s/lH (cis) ; 8.12/d/2H (trans) ; 8.20/d/2H (cis) . 116-118 116-118 129-131 107-109 resina 145-147 104-106 160-161 resina 148-150 145-147 149-150 119-12.1 107-108 82-84 109-111 119-122 96-97 74-78 61-65 92-96 -0.1-0.90 W16H (cis y trans); resina 1.45/m/lH (trans) ; 1.79/m/lH (cis) ; 3.58/s/6H (cis y trans); 6.82- 7.13/m/10H (cis y trans); 7.92/s/l(NH-trans) ; 8.03/dd/lH (trans ) ; 8.10/s/lH(NH-cis) ; 8.19/dd/lH (cis) . 0.63-1.83/m/26H (cis y trans); resina 3.72/s/6H (cis y trans); 6.95-7.38/m/10H(cis y trans); 8.05/s/lH (NH-trans); 8.18/dd/lH (trans) ; 8.30/dd/lH (cis) . 0.6-1.90/m/30H(cis y trans); resina 3.70/s/6H(cis y trans); 6.98-7.35/m/8H (cis y trans); 8.08/s (amplio) /2H (cis y trans); 8.17/d/2H(trans) ; 8.25/d/2H (cis) . 1.40/m/lH; 1.50-1.65/m/lH; 2.37/m/lH, resina 2.50/m/lH; 3.73/s/3H; 6.60-6.70/m/5/H; 6.97/m/2H; 7.18/m/3H; 7.82/s/lH (NH) ; 8.02/d/lH. 146-148 1.40/m/lH; 1.57/m/lH; 2.40/m/2H; resina 3.72/s/3H; 6.68/d/2H; 6.90-7.08/m/4H; 7.18/m/3H; 7.80/s/lH; 8.02/d/lH. 150-152 resina 123-126 94-96 69-74 resina 4.24 113-115 4.26 138-142 .5 resina .12 83-86 5.21c 75-77 5.21t 80-82 5.25 131-133 .28 115-119 .37c 164-166 .37t 133-135 .40c 160-162 .40t 136-138 .53c -0.25/m/lH; -0.01-0.03/m/3H; 0.60/s/3H; resina 0.65/m/lH; 0.79/m/lH; 1.25/m/lH; 15 1.80/m/lH; 6.95/t/lH; 7.08/m/2H; 7.28/m/lH; 8.15/d/2H; 8.38/m/lH; 8.62/s/lH (NH) . 5.53t 0.01/m/4H; 0.58/m/2H; 0.94/s/3H; resina 1.11/m/lH; 1.44/m/lH; 6.98/m/2H; 20 7.09/m/lH; 7.23/m/lH; 8.01/dd/lH; 8.10/d/lH; 8.35/dd/lH; 8.40/s/lH. 6.10 resina Los compuestos de acuerdo con la fórmula (I) se pueden preparar de acuerdo con los siguientes esquemas de reacción .
Esquema de Reacción 1A Un compuesto de la fórmula (II) [donde R3 es como se definiera anteriormente para un compuesto de la fórmula (I)] se puede preparar mediante una secuencia de reacción que inicia con la condensación cruzada de aldol de benzaldehído con una cetona de la fórmula CH3C(0)R3 [donde R3 es como se definiera anteriormente para un compuesto de la fórmula (I)] en presencia de NaOH o KOH en un solvente (tal como agua o etanol) y usualmente bajo condiciones de reflujo o alternativamente mediante la reacción de benzaldehído con un reactivo Wittig bajo condiciones estándar. La cetona a, ß- insaturada, resultante de la fórmula (III) [donde R3 es como se definiera anteriormente para un compuesto de la fórmula (I) : luego se puede convertir en un compuesto de la fórmula (IV) [donde R3 es como se definiera anteriormente para un compuesto de la fórmula (I)]: mediante la reacción primero con hidrato de hidrazina en etanol bajo condiciones de reflujo y luego el calentamiento (en el rango de 150 a 250°C) en presencia de KOH (destilando el solvente) . Después de la nitración con HN03/H20 o HNC>3/anhídrido acético en un recipiente frío (en el rango de -30°C a 0°C) , la mezcla o/p resultante del nitrobenceno de la fórmula (V) [donde R3 es como se definiera anteriormente para un compuesto de la fórmula (I)]: luego se puede separar y se puede reducir catalíticamente (Pt/C/H2 o Ra-Ni/H2) en un solvente (tal como metanol, etanol o THF) a temperatura ambiente, para producir una mezcla o/p cruda de un compuesto de la fórmula (II), que puede ser purificada adicionalmente por técnicas estándar. Alternativamente, un compuesto de la fórmula (II) [donde R3 es como se definiera anteriormente para un compuesto de la fórmula (I)] se puede preparar por medio de un procedimiento ilustrado por el siguiente esquema de reacción y el cual involucra un paso de aminación catalizado por Pd(II) Esquema de Reacción IB Un compuesto de la fórmula (VIII) [donde R3 es como se definiera anteriormente para un compuesto de la fórmula (I)] se adiciona a bromo y metanol a una temperatura de 5- 10°C, después de lo cual se adiciona trifenilfosfina en un solvente [tal como tetrahidrofurano] , para producir un compuesto de la fórmula (IX) [donde R3 es como se definiera anteriormente para un compuesto de la fórmula (I)], que a su vez se adiciona a hidruro de sodio, en un solvente [tal como DMSO] , y luego se hace reaccionar con 2-bromobenzaldehido o 2-yodobenzaldehído para producir un compuesto de la fórmula (X) [donde R3 es como se definiera anteriormente para un compuesto de la fórmula (I) y Hal es bromo o yodo] . El compuesto resultante de la fórmula (X) luego se mezcla con hidrato de hidrazina en un solvente [tal como etanol] y se calienta a reflujo, después de lo cual se adiciona hidróxido de potasio y la mezcla de reacción resultante se mantiene a 200-220 °C durante varias horas. Un procedimiento estándar de extracción y purificación produce un compuesto de la fórmula (XI) [donde R3 es como se definiera anteriormente para un compuesto de la fórmula (I) y Hal es bromo o yodo], el cual luego se puede convertir a un compuesto de la fórmula (II) mediante la mezcla con imina de benzofenona, butóxido de sodio terciario, tris-dibencilidenacetona-dipaladio (Pd2dba3), 2, 2' -bis (difenilfosfino) -1, 1' -binaftilo racémico (BINAP) y un solvente [tal como benceno o tolueno] y el calentamiento a temperatura de reflujo, típicamente durante varias horas, y la adición de la imina resultante [usualmente aislada, cruda] a una mezcla de clorhidrato de hidroxilamina, acetato de sodio y un solvente [tal como metanol] . La mezcla resultante se agita, preferiblemente durante aproximadamente una hora a temperatura ambiente, después de lo cual una mezcla de cis/trans de un compuesto de la fórmula (II) puede extraerse y la separación subsecuente de los isómeros cis y trans se puede lograr al utilizar la cromatografía con evaporación instantánea.
En el procedimiento de iminación catalizado con Pd que se ilustra anteriormente, en lugar del sistema de catalizador-ligando Pd2dba3/BINAP, se podría utilizar el sistema de diacetato de paladio/1 , 1' -bis (difenil-fosfino) ferroceno (dppf) como una alternativa. El esquema de reacción IB es novedoso e inventivo, particularmente el uso de un paso de iminación catalizado con Pd (II) . Por lo tanto, en un aspecto aún adicional, la presente invención proporciona un procedimiento para preparar un compuesto de la fórmula (II), donde R3 es como se definiera anteriormente, que comprende al menos uno de los pasos del esquema de reacción IB; en particular un paso que utiliza un sistema de catalizador de Pd ( II) -ligando [donde el ligando se selecciona de una fosfina esféricamente demandante, adecuada (por ejemplo BINAP o dppf) ] para hacer reaccionar un compuesto de la fórmula (XI) [donde Hal es bromo o yodo; y R3 es como se definiera anteriormente] con imina de benzofenona opcionalmente en presencia de una base [tal como ter-butanolato de sodio, ter-butananolato de potasio, carbonato de sodio, carbonato de potasio o carbonato de cesio] para producir un compuesto de la fórmula (XII) [donde R3 es como se definiera anteriormente] . Los ejemplos de reacciones de iminación con imina de benzofenona se proporcionan en la bibliografía (Journal of Organometallic Chemistry, 1999, 576, 125-146 and Tetrahedron Letters 1997, 38, 6367-6370).
Esquema de Reacción 2 La síntesis de una amina de la fórmula (IIA) [donde R es hidrógeno o metilo] se puede realizar por medio de una secuencia de reacción iniciada por una reacción Wittig de o-nitrobenzaldehído con un ilido [preparado a partir de un bromuro de ciclopropilmetiltrifenilfosfonio en presencia de una base fuerte, tal como NaH en un solvente tal como D SO, en el rango de 0-85°C] . La mezcla de E/Z resultante de un compuesto de la fórmula (VI) [donde R es hidrógeno o metilo] se puede convertir a un compuesto de la fórmula (VII) mediante la aplicación de la reacción Simmons Smith (Zn/Cu, CH2I2; éter como solvente) al grupo olefina del compuesto de la fórmula (VI). La reducción del grupo nitro del compuesto correspondiente de la fórmula (VII) se puede realizar utilizando las condiciones descritas en el esquema de reacción 1, para producir un compuesto de la fórmula (IIA).
Esquema de Reacción 3 Un compuesto de la fórmula (I) se puede preparar al hacer reaccionar un compuesto de la fórmula Het-C(=0)-R* [donde R* es halógeno, hidroxi o alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, pero preferiblemente cloro] con un compuesto de la fórmula (II) preparado anteriormente en presencia de una base (tal como trietilamina, base Hunig, bicarbonato de sodio, carbonato de sodio, carbonato de potasio, piridina o quinolina, pero preferiblemente trietilamina) y en un solvente (tal como éter dietilico, TBME, THF, diclorometano, cloroformo, DMF o NMP) durante entre 10 minutos y 48 horas (preferiblemente 12 a 24 horas) y entre 0°C y la temperatura de reflujo (preferiblemente 20 a 25°C) . Cuando R* es hidroxi, se puede utilizar un agente de acoplamiento [tal como benzotriazol-l-iloxitris (dimetilamino) fosfoniohexafluoro-fosfato, cloruro del ácido bis- (2-oxo-3-oxazolidinil) -fosfinico, N, N' -diciclohexilcarbodiimida o 1, 1' -carbonil-diimidazol] .
Esquema de Reacción 4 Un compuesto de la fórmula (IA) [donde R es hidrógeno o metilo] se puede preparar mediante la reducción del grupo nitro de un compuesto de la fórmula (VI) [donde R3A es hidrógeno o metilo] utilizando condiciones estándar (por ejemplo, reducción catalítica o reducción de Béchamp) seguido por la amidación con un cloruro ácido para proporcionar un compuesto de la fórmula (VII) [donde R3A es hidrógeno o metilo] que se utiliza subsecuentemente en una reacción Simmons-Smith (Zn/Cu, CH2I2/ éter como solvente) para proporcionar un compuesto de la fórmula (IA). Sorprendentemente, ahora se ha descubierto que los compuestos novedosos de la fórmula (I) tienen, para propósitos prácticos, un espectro muy ventajoso de actividades para proteger plantas contra enfermedades que son causadas por hongos, así como también por bacterias y virus.
Los compuestos de la fórmula (I) se pueden utilizar en el sector agrícola y campos relacionados de uso como ingredientes activos para controlar plagas en las plantas. Los compuestos novedosos se distinguen por su excelente actividad en bajas proporciones de aplicación, por ser bien tolerados por las plantas y por ser ambientalmente seguros. Éstos tienen propiedades curativas, preventivas y sistémicas muy útiles y se utilizan para proteger numerosas plantas cultivadas. Los compuestos de la fórmula I se pueden utilizar para inhibir o destruir las plagas que se encuentran en plantas o partes de las plantas (fruta, flores, hojas, tallos, tubérculos, raíces) de diferentes cultivos de plantas útiles, mientras que al mismo tiempo protegen también aquellas partes de plantas que crecen después, por ejemplo, de los microorganismos citopatógenos . También es posible utilizar los compuestos de la fórmula (I) como agentes de curación para el tratamiento de material de propagación de las plantas, en particular de semillas (fruta, tubérculos, granos) y cortes de plantas (por ejemplo arroz) , para la protección contra infecciones fúngales así como también contra hongos fitopatógenos que se encuentran en el suelo. Además, los compuestos de acuerdo con la presente invención pueden utilizarse para controlar hongos en áreas relacionadas, por ejemplo en la protección de materiales técnicos, que incluyen madera y productos técnicos relacionados con la madera, en el almacenamiento de alimentos, en el manejo de higiene, etcétera. Los compuestos de la fórmula (I) son, por ejemplo, efectivos contra hongos fitopatógenos de las siguientes clases: Fungi imperfecti (por ejemplo Botrytis, Pyricularia, Helminthosporium, Fusarium, Septiria, Cercospora y Alternaría) y Basidiomycetes (por ejemplo Rhizoctonia, Hemileia, Puccinia) . Adicionalmente, estos también son efectivos contra las clases Ascomycetes (por ejemplo Venturia y Erysiphe, Podosphaera, Monilinia, Uncinula) y de las clases Oomycetes (por ejemplo Phytophthora, Pythium, Plasmopara) . Se ha observado una actividad sobresaliente contra oídios pulverulento (Erysiphe spp.). Además, los compuestos novedosos de la fórmula I son efectivos contra bacterias y virus fitopatógenos (por ejemplo contra Xantomonas spp, Pseudomonas spp, Erwinia amylovora así como también contra el virus de mosaico del tabaco) . Dentro del alcance de la presente invención, los cultivos objetivo a ser protegidos comprenden típicamente las siguientes especies de plantas: cereal (trigo, cebada, centeno, avena, arroz, maíz, sorgo y especies relacionadas) ; betabel (betabel y betabel de pastura) ; pomos; drupas y fruta suave (manzanas, peras, ciruelas, duraznos, almendras, cerezas, fresas, frambuesas, y zarzamoras) ; plantas leguminosas (frijoles, lentejas, alverjas, semillas de soya) ; plantas oleosas (colza, mostaza, amapola, olivos, girasoles, coco, plantas de aceite de ricino, semillas de cacao, cacahuates) ; plantas de pepinos (cabalazas, pepinos, melones); plantas de fibras (algodón, lino, cáñamo, yute) ; frutas cítricas (naranjas, limones, toronjas, mandarinas) ; vegetales (espinaca, lechuga, espárrago, coles, zanahorias, cebollas, tomates, papas, pimiento, picante) ; plantas lauráceas (aguacate, canela, alcanfor) o plantas tales como tabaco, nueces, café, berenjenas, caña de azúcar, té, pimiento, vids, lúpulus, plátanos y plantas de caucho natural, así como también plantas ornamentales. Los compuestos de la fórmula (I) se utilizan en forma no modificada o, preferiblemente, junto con. los adyuvantes empleados convencionalmente en el campo de la formulación. Para este fin, éstos son formulados convenientemente de manera conocida en concentrados emulsionables , pastas revestibles, soluciones pulverizables o diluibles directamente, emulsiones diluidas, polvos humectables, polvos solubles, polvos muy finos, gránulos y también encapsulamientos, por ejemplo en sustancias poliméricas. Como con el tipo de las composiciones, los métodos de aplicación, tales como pulverización, atomización, espolvoreo, diseminación, revestimiento o derrame, se seleccionan de acuerdo con los objetivos propuestos y las circunstancias prevalecientes. Las composiciones también pueden contener adyuvantes adicionales, tales como estabilizadores, antiespumantes, reguladores de la viscosidad, sustancias aglutinantes o agentes para la pegajosidad asi como también fertilizantes, donadores de micronutrientes, u otras formulaciones para obtener efectos especiales . Los portadores y adyuvantes adecuados pueden ser sólidos o líquidos y son sustancias útiles en la tecnología de formulación, por ejemplo, sustancias minerales ya sea naturales o regeneradas, solventes, dispersantes, agentes humectantes, agentes para la pegajosidad, espesadores, sustancias aglutinantes o fertilizantes. Estos portadores se describen, por ejemplo, en la patente WO 97/33890. Los compuestos de la fórmula (I) se utilizan normalmente en la forma de composiciones y se pueden aplicar al área de cultivo o la planta a ser tratada, de manera simultánea o en sucesión con compuestos adicionales. Estos compuestos adicionales pueden ser, por ejemplo, fertilizantes o donadores de micronutrientes u otras preparaciones que influyan en el crecimiento de las plantas. Estos también pueden ser herbicidas selectivos así como también insecticidas, fungicidas, bactericidas, nematicidas, moluscocidas o mezclas de varios de estas preparaciones, si se desea junto con portadores, surfactantes o adyuvantes promotores de la aplicación adicionales que se emplean normalmente en el campo de la formulación. Los compuestos de la fórmula (I) se pueden mezclar con otros fungicidas, para dar por resultado en algunos casos actividades sinérgicas inesperadas. Los componentes de la mezcla que se prefieren particularmente son azoles, tales como azaconazol, BAY 14120, bitertanol, · bromuconazol , ciproconazol, difenoconazol , diniconazol, epoxiconazol , fenbuconazol, fluquinconazol , flusilazol, flutriafol, hexaconazol, imazalilo, imibenconazol , ipconazol, metconazol, miclobutanilo, pefurazoato, penconazol, pirifenox, procloraz, propiconazol, simeconazol, tebuconazol, tetraconazol , triadimefon, triadimenol, triflumizol, triticonazol ; pirimidinil-carbinol, tal como ancimidol, fenarimol, nuarimol; 2-amino-pirimidinas, tales como bupirimato, dimetirimol, etirimol; morfolinas, tales como dodemorf, fenpropidina, fenpropimorf, espiroxamina, tridemorf; anilinopirimidinas, tales como ciprodinilo, mepanipirim, pirimetanilo; pirróles, tales como fenpiclonilo, fludioxonilo; fenilamidas, tales como benalaxilo, furalaxilo, metalaxilo, R-metalaxilo, ofurace, oxadixilo; bencimidazoles , tales como benomilo, carbendazim, debacarb, fuberidazol, tiabendazol; dicarboximidas, tales como clozolinato, diclozolina, iprodiona, miclozolina, procimidona, vinclozolina; carboxamidas , tales como carboxin, fenfuram, flutolanilo, mepronilo, oxicarboxin, tifluzamida; guanidinas, tales como guazatina, dodina, iminoctadina; estrobilurinas , tales como azoxistrobina, cresoxim-metilo, metominostrobina, SSF-129, trifloxistrobina, picoxistrobina, BAS 500F (propuesto con el nombre piraclostrobina) , BAS 520; ditiocarbamatos, tales como ferbam, mancozeb, maneb, metiram, propineb, tiram, zineb, ziram; N-halometiltiotetrahidroftalimidas, tales como captafol, captan, diclofluanid, fluoromidas, folpet, tolifluanid; compuestos de Cu, tales como mezcla de Bordeaux, hidróxido de cobre, oxicloruro de cobre, sulfato de cobre, óxido cuproso, mancobre, oxin-cobre; derivados de nitrofenol, tales como dinocap, nitrotal-isopropilo; derivados de órgano-p tales como edifenfos, iprobenfos, isoprotiolano, fosdifen, pirazofos, tolclofos-metilo; varios otros, tales como acibenzolar-S-metilo, anilazina, bentiavalicarb, blasticidin-S, cinometionato, cloroneb, clorotalonilo, ciflufenamid, cimoxanilo, diclona, diclomezina, dicloran, dietofencarb, dimetomorf, SYP-LI90 (propuesto con el nombre: flumorf) , ditianon, etaboxam, etridiazol, famoxadona, fenamidona, fenoxanilo, fentin, ferimzona, fluazinam, flusulf mida, fenhexamid, fosetil-aluminio, himexazol, iprovalicarb, IKF-916 (ciazofamid) , kasugamicina, metasulfocarb, metrafenona, nicobifen, pencicuron, ftalida, polioxinas, probenazol, propamocarb, piroquilon, quinoxifen, quintozeno, azufre, triazóxido, triciclazol, triforina, validamicina , zoxamida (RH7281) . Un método preferido para aplicar un compuesto de la fórmula (I), o una composición agroquimica que contiene al menos uno de los compuestos, es una aplicación foliar. La frecuencia de aplicación y la proporción de aplicación dependerán del riesgo de infestación por el agente patógeno correspondiente. Sin embargo, los compuestos de la fórmula I también pueden penetrar la planta a través de las raices por via del suelo (acción sistémica) al mojar el sitio de la planta con una formulación liquida, o al aplicar los compuestos en forma sólida al suelo, por ejemplo en forma granular (aplicación al suelo) . En los cultivos de arroz acuoso, estos gránulos pueden aplicarse al campo anegado del arroz. Los compuestos de la fórmula I también se pueden aplicar a las semillas (revestimiento) mediante la impregnación de las semillas o tubérculos ya sea con una formulación liquida del fungicida o al revestirlos con una formulación sólida. Una formulación [esto es, una composición que contiene el compuesto de la fórmula (I)] y, si se desea, un adyuvante sólido o liquido, se prepara de manera conocida, típicamente al mezclar íntimamente y/o al moler el compuesto con extendedores, por ejemplo solventes, portadores sólidos y, opcionalmente, compuestos tensoactivos (surfactantes ) .
Las formulaciones agroquimicas contendrán usualmente de 0.1 a 99% en peso, preferiblemente de 0.1 a 95% en peso, del compuesto de la fórmula I, 99.9 a 1% en peso, preferiblemente 99.8 a 5% en peso, de un adyuvante sólido o liquido, y de 0 a 25% en peso, preferiblemente de 0.1 a 25% en peso, de un surfactante. Las proporciones de aplicación ventajosas son normalmente de 5 g a 2 kg del ingrediente activo (i. a.) por hectárea (ha), preferiblemente de 10 g a 1 kg i. a/ha, más preferiblemente de 20 g a 600 g i. a. /ha. Cuando se utiliza como agente de curación de semillas, las dosificaciones convenientes son de 10 mg a 1 g de la sustancia activa por kg de semillas. Mientras que se prefiere formular los productos comerciales como concentrados, el usuario final utilizará normalmente formulaciones diluidas. Los siguientes ejemplos no limitantes ilustran la invención descrita anteriormente en mayor detalle.
EJEMPLO 1 Este ejemplo ilustra la preparación del compuesto No. 1.5. A una mezcla de 17.4 g (0.1 mol) (2-isobutil-ciclopropil ) benceno y 80 mi de anhídrido de ácido acético se adicionó una solución de 6.0 g (0.095 mol) de ácido nítrico y 40 mi de anhídrido ácido acético de tal manera que la temperatura interna se mantuvo constante a -30°C. La mezcla de reacción resultante se agitó durante 1 hora a -30°C y luego durante 2 horas a 0°C. Luego, la mezcla se vertió en 500 mi de agua helada y se extrajo tres veces con hexano. Las fases de hexano se combinaron y se lavaron dos veces con solución acuosa, de bicarbonato al 5%. Después de secar la fase orgánica sobre sulfato de sodio y destilar el solvente en un vacío de chorro de agua, se obtuvo el producto de reacción crudo. La purificación mediante la cromatografía con evaporación instantánea sobre gel de sílice (eluyente : acetato de etilo/hexano 1:10) produjo 10.5 g de un aceite de color amarillo (mezcla de para- y orto-nitroisómeros ) , el cual se utilizó directamente en el siguiente paso. Esta mezcla isomérica [que consiste de 10.5 g (0.048 mol) de l-(2-isobutil-ciclopropil) 2-nitrobenceno y 1- (2-isobutil-ciclopropil ) -4-nitrobenceno] se disolvió en 110 mi de etanol y se hidrogenó sobre un catalizador de Pt al 5%/C durante 45 minutos. Después de que había ocurrido la captación teórica de hidrógeno, el catalizador se filtró y el solvente se removió in vacuo. La mezcla de anilina isomérica, cruda se purificó mediante la cromatografía con evaporación instantánea (eluyente : acetato de etilo/hexano 1:2). Rendimiento: Se obtuvieron 6.38 g de 2- (2-isobutil-ciclopropil) fenil-amina como un aceite de color amarillo (mezcla cis/trans) .
EJEMPLO 2 Este ejemplo ilustra la preparación del compuesto No. 3.17, Una solución de 0.35 g (0.0018 mol) de ácido 1-metil-4-trifluorometil-pirrol-3-carboxílico y 0.24 g (0.0019 mol) de cloruro de oxalilo en 15 mi de cloruro de metileno se agitó durante 3 horas a temperatura ambiente en presencia de dos gotas de DMF puro. Luego, la solución de cloruro ácido se adicionó lentamente a una solución de 0.34 g (0.0018 mol) 2-(2-isobutil-ciclopropil) fenilamina, 0.27 g (0.0027 mol) de trietilamina. y 10 mi de cloruro de metileno. La mezcla resultante luego se agitó durante 16 horas a temperatura ambiente. Después de la remoción del solvente in vacuo, el material crudo se tomó en aproximadamente 100 mi de acetato de etilo. La fase de acetato de etilo se lavó dos veces con agua y, después del secado de la fase orgánica, el solvente se destiló nuevamente en un vacío de chorro de agua. El producto crudo se purificó mediante la cromatografía con evaporación instantánea (eluyente : hexano/acetato de etilo/cloruro de metileno 1:2:2). Rendimiento: 0.52 g de [2- (2-isobutil-ciclopropil ) fenil ] amida del ácido l-metil-4-trifluorometil-lH-pirrol-3-carboxílico en la forma de un polvo de color blanco (mezcla cis/trans) EJEMPLO 3 Este ejemplo ilustra la preparación de los compuestos Nos. 1.10c y l.lOt.
Paso 1: En un matraz de sulfonación, se adicionó NaH (12.8 g; 0.32 mol) a DMSO puro (600 mi). Después del calentamiento a 80CC durante 90 minutos, se adicionó en porciones a temperatura ambiente fosfoniobromuro de ciclopropilcarbonilmetiltrifenilo (136.5 g; 0.32 mol). La suspensión resultante se agitó durante 30 minutos a temperatura ambiente y luego se adicionó gota a gota una solución de 2-bromobenzaldehido (59.4 g; 0.32 mol) en DMSO puro (100 mi). Después de calentar la mezcla resultante durante 4 horas a 50°C, la mezcla se vertió sobre 2.5 litros de agua helada. La extracción con acetato de etilo, el secado sobre sulfato de sodio y la destilación del solvente en un vacio de chorro de agua dieron por resultado el producto crudo. La purificación se logró mediante la destilación al vacio . Rendimiento: 77.6 g de E-3- (2-bromofenil) -1-ciclopropilpropenona como un aceite de color amarillo (p.e.: 125-130°C a 0.3 mbar) .
Paso 2: En un matraz de sulfonación, una mezcla de E-3-(2-bromofenil ) -1-ciclo-propilpropenona (77.6 g; 0.309 mol) e hidrato de hidrazina (23.2 g; 0.464 mol) en etanol (25 mi) se calentó a temperatura de reflujo durante 2 horas. Luego se adicionó hidróxido de potasio en polvo (85%) (24.4 g; 0.37 mol) y el exceso de hidrato de hidrazina y solvente se destilaron del matraz. La mezcla restante luego se calentó a una temperatura de 205-210 °C durante 3 horas. La resina resultante se disolvió en acetato de etilo (500 mi) a una temperatura de 50°C y la fase orgánica se lavó dos veces con agua. El secado de la fase de acetato de etilo sobre sulfato de sodio y la destilación del solvente en un vacio de chorro de agua dieron la materia prima, la cual se purificó mediante la cromatografía con evaporación instantánea sobre gel de sílice (eluyente : hexano/cloruro de metileno 7:1). Rendimiento: 61.2 g de 2- ( 2-bromofenil ) -biciclopropilo en la forma de un aceite de color ligeramente amarillento (mezcla cis/trans).
Paso 3: Una mezcla de 2- (2-bromofenil ) biciclopropilo (28.5 g; 0.12 mol), benzofenonimina (26.1 g; 0.144 mol), butóxido de sodio terciario (16.1 g; 0.168 mol), tris-dibencil-idenacetonadipaladio (Pd2dba3) (0.43 g; 0.474 mmol) , 2,2'-bis (difenilfosfino) 1, 1' -binaftilo racémico (BINAP) (0.83 g; 1.34 mmol) y tolueno absoluto (450 mi) se calentó a una temperatura de reflujo bajo una atmósfera de nitrógeno durante 6 horas. Luego, el solvente se removió en un vacio de chorro de agua y el residuo se tomó en acetato de etilo (750 mi) . La capa orgánica se lavó tres veces con salmuera y luego se secó sobre sulfato de sodio. Después de la evaporación del solvente, se obtuvo el producto crudo. La purificación se logró al utilizar la cromatografía con evaporación instantánea sobre gel de sílice (eluyente : hexano/cloruro de metileno 5:1). Rendimiento: 39.9 g de la mezcla cis-/trans de (2-bi-ciclopropil-2-il-fenil ) amina de benzhidrilideno en la forma de un aceite de color parduzco castaño.
Paso : En un matraz de sulfonación, el clorhidrato de hidroxilamina (0.35 g; 0.0048 mol), acetato de sodio (0.53 g; 0.0064 mol) y metanol puro (30 mi) se agitaron a temperatura ambiente durante aproximadamente 15 minutos. Luego, se adicionó gota a gota una solución de (2-biciclopropil-2-il-fenil) amina de benzhidrilideno (0.9 g; 0.00267 mol) en metanol (15 mi) . La mezcla resultante se agitó durante 1 hora a temperatura ambiente. Después de la dilución con acetato de etilo (250 mi) , la fase orgánica se lavó dos veces con agua.
Después de secar la fase orgánica (sulfato de sodio) y destilar el solvente en un vacio de chorro de agua, se obtuvo el producto crudo. La purificación y separación final de los isómeros cis y trans se logró al utilizar la cromatografía con evaporación instantánea (eluyente : hexano/acetato de etilo 5:1). Rendimiento: 0.21 g de trans- y 0.15 g de cis-2-biciclopropil-2-il-fenilamina en la forma de aceites de color parduzco castaño.
EJEMPLOS DE FORMULACIÓN PARA LOS COMPUESTOS DE LA FÓRMULA (I) Los procedimientos de trabajo para preparar las formulaciones de los compuestos de la fórmula I, tales como concentrados emulsionables, soluciones, gránulos, polvos finos y polvos humectables, se describen en la patente O 97/33890.
EJEMPLOS BIOLÓGICOS: ACCIONES FUNGICIDAS Ejemplo B-l: Acción contra Puccinia recóndita/trigo (Raya café en el trigo) Las plantas de trigo de 1 semana de edad cv. Arina son tratadas con el compuesto de prueba formulado (0.02% de ingrediente activo) en una cámara de pulverización. Un día después de la aplicación, las plantas de trigo son inoculadas mediante la pulverización de una suspensión de esporas (1 x 105 uredosporas/ml) sobre las plantas de prueba. Después de un periodo de incubación de 2 días a 20 °C y a 95% de h.r., las plantas se mantienen en un invernadero durante 8 días a 20°C y 60% de h.r. La incidencia de la enfermedad se valora 10 días después de la inoculación. Los compuestos de las tablas 2, 3, 4 y 5 muestran buena actividad en esta prueba (<20% de infestación) . La infestación es prevenida virtualmente por completo (0-5% de infestación) con cada uno de los compuestos 2.5, 2.17, 2.18, 2.23, 2.24, 2.33, 2.45, 2.46t, 2.76c, 2.76t, 2.77c, 2.77t, 3.5, 3.17, 3.23, 3.33, 3.45, 3.76, 4.10, 4.12, 4.26, 5.5, 5.12, 5.21c y 5.37c.
Ejemplo B-2 : Acción contra Podosphaera leucotricha/manzana (oidios pulverulento en manzanas) Las plántulas de manzana de 5 semanas de edad cv. Mclntosh son tratadas con el compuesto de prueba formulado (0.002% de ingrediente activo) en una cámara de pulverización. Un día después de la aplicación, las plantas de manzana . son inoculadas mediante la agitación de plantas infectadas con oidios pulverulento de la manzana sobre las plantas de prueba. Después de un periodo de incubación de 12 días a 22°C y 60% de h.r. bajo un régimen de luz de 14/10 horas (luz/oscuridad) , se valora la incidencia de la enfermedad.
Los compuestos de las tablas 2, 3 y 4 muestran buena actividad en esta prueba. Los compuestos 2.5, 2.17, 2.18, 2.23, 2.24, 2.33, 2.45, 2.46t, 3.5, 3.17, 3.23, 3.33, 3.45, 4.10 y 4.12 exhiben cada uno una fuerte eficacia (<20% de infestación) .
Ejemplo B-3: Acción contra Venturia inaegualis/manzana (Sarna o moteado en manzanas) Las plántulas de manzana de 4 semanas de edad cv. Mclntosh son tratadas con el compuesto de prueba formulado (0.02% de ingrediente activo) en una cámara de pulverización. Un día después de la aplicación, las plantas de manzana son inoculadas mediante la pulverización de una suspensión de esporas (4 x 105 conidios/ml) sobre las plantas de prueba. Después de un periodo de incubación de 4 días a 21°C y 95% de h.r., las plantas son colocadas durante 4 días a 21°C y 60% de h.r. en un invernadero. Después de otro periodo de incubación de 4 días a 21°C y 95% de h.r., se valora la incidencia de la enfermedad. Los compuestos de las tablas 2 y 3 muestran buena actividad en este prueba. Los compuestos 2.5, 2.17, 2.18, 2.23, 2.24, 2.33, 2.45, 2.46t, 3.5, 3.17, 3.23, 3.33 y 3.45 exhiben cada uno una fuerte eficacia (<20% de infestación) .
Ejemplo B- : Acción contra Erysiphe graminis/cebada (oidio pulverulento en la cebada) Las plantas de cebada 1 semana de edad cv. Express son tratadas con el compuesto de prueba formulado (0.02% de ingrediente activo) en una cámara de pulverización. Un dia después de la aplicación, las plantas de cebada son inoculadas al agitar plantas infectadas con oidio pulverulento sobre las plantas de prueba. Después de un periodo de incubación de 6 días a 20°C/18°C (dia/noche) y 60% de h.r. en un invernadero, se valora la incidencia de la enfermedad. Los compuestos de las tablas 2, 3 y 4 muestran buena actividad en esta prueba. Los compuestos 2.5, 2.17, 2.18, 2.23, 2.24, 2.45, 2.46t, 2.77c, 2.77t, 3.5, 3.17, 3.23, 3.45, 4.10 y 4.12 exhiben cada uno una fuerte eficacia (<20% de infestación) .
Ejemplo B-5: Acción contra Botrytis cinérea/manzana (Botritis en frutas de manzana) En un fruto de manzana cv. Golden Delicious se perforan 3 agujeros y cada uno es llenado con gotitas de 30 µ? del compuesto de prueba formulado (0.002% de ingrediente activo) . Dos horas después de la aplicación, se aplican con pipeta 50 µ? de una suspensión de esporas de B. cinérea (4 x 105 conidios/ml) en los sitios de aplicación. Después de un periodo de incubación de 7 días a 22 °C en una cámara de crecimiento se valora la incidencia de la enfermedad. Los compuestos de las tablas 2, 3, 4, 5 y 6 muestran buena actividad en esta prueba. Los compuestos 2.5, 2.17, 2.18, 2.23, 2.24, 2.33, 2.45, 2.46t, 2.76c, 2.76t, 2.77c, 2.77t, 3.5, 3.17, 3.23, 3.33, 3.76, 3.45, 3.76, 4.10, 4.12, 4.26, 5.5, 5.12, 5.21c y 5.37 exhiben cada uno una eficacia muy fuerte (<10% de infestación) .
Ejemplo B-6: Acción contra Botrytis cinerea/uva (Botritis en uvas ) Las plántulas de uva de 5 semanas de edad cv. Gutedel son tratadas con el compuesto de prueba formulado (0.002% de ingrediente activo) en una cámara de pulverización. Dos días después de la aplicación, las plantas de uva son inoculadas al pulverizar una suspensión de esporas (1 x 106 conidios/ml) sobre las plantas de prueba. Después de un periodo de incubación de 4 días a 21°C y 95% de h.r. en un invernadero, se valora la incidencia de la enfermedad. Los compuestos de las tablas 2, 3, 4, 5 y 6 muestran buena actividad en esta prueba. Los compuestos 2.5, 2.17, 2.18, 2.23, 2.24, 2.45, 2.46t, 2.76c, 2.76t, 2.77c, 2.77t, 3.5, 3.17, 3.23, 3.33, 3.39, 3.76, 4.10, 4.12, 4.26, 5.5, 5.12, 5.21c y 5.37c exhiben cada uno una eficacia muy fuerte (<10% de infestación) .
Ejemplo B-7 : Acción contra Botrytis cinérea/tomate (Botritis en tomates) Las plantas de tomate de 4 semanas de edad cv. Roter Gnom son tratadas con el compuesto de prueba formulado (0.002% de ingrediente activo) en una cámara de pulverización. Dos días después de la aplicación, las plantas de tomate son inoculadas por la pulverización de una suspensión de esporas (1 x 105 conidios/ml) sobre las plantas de prueba. Después de un periodo de incubación de 4 días a 20°C y 95% de h.r. en una cámara de crecimiento, se valora la incidencia de la enfermedad. Los compuestos de las tablas 2, 3, 4, 5 y 6 muestran buena actividad en este prueba. Los compuestos 2.5, 2.17, 2.18, 2.23, 2.24, 2.33, 2.45, 2.46t, 2.76c, 2.76t, 2.77c, 2.77t, 3.5, 3.17, 3.23, 3.39, 3.45, 3.76, 4.10, 4.12, 4.26, 5.5, 5.12, 5.21c y 5.37c exhiben cada uno una eficacia muy fuerte (<10% de infestación) .
Ejemplo B-8 : Acción contra Pyrenophora teres/cebada (Manchas foliares en la cebada) Las plantas de cebada de 1 semana de edad cv. Express son tratadas con el compuesto de prueba formulado (0.002% de ingrediente activo) en una cámara de pulverización. Dos días después de la aplicación, las plantas de cebada son inoculadas mediante la pulverización de una suspensión de esporas (3 x 104 conidios/ml) sobre las plantas de prueba. Después de un periodo de incubación de 2 días a 20°C y 95% de h.r., las plantas se mantienen durante 2 días a 20 °C y 60% de h.r. en un invernadero. La incidencia de la enfermedad se valora 4 días después de la inoculación. Los compuestos de las tablas 2, 3, 4, 5 y 6 muestran buena actividad en este prueba. Los compuestos 2.5, 2.17, 2.18, 2.23, 2.24, 2.33, 2.45, 2.46t, 2.76c, 2.76t, 2.77c, 2.77t, 3.5, 3.17, 3.23, 3.39, 3.45, 3.76, 4.10, 4.12, 4.26, 5.5, 5.12, 5.21c y 5.37c exhiben cada uno una eficacia muy fuerte (<20% de infestación) .
Ejemplo B-9: Acción contra Septoria nodorum/triqo (Melanosis en el trigo) Las plantas de trigo de 1 semana de edad cv. Arina son tratadas con el compuesto de prueba formulado (0.02% de ingrediente activo) en una cámara de pulverización. Un día después de la aplicación, las plantas de trigo son inoculadas mediante la pulverización de una suspensión de esporas (5 x 105 conidios/ml) sobre las plantas de prueba. Después de un periodo de incubación de 1 día a 20°C y 95% de h.r., las plantas se mantienen durante 10 días a 20°C y 60% de h.r. en un invernadero. La incidencia de la enfermedad se valora 11 días después de la inoculación. Los compuestos de las tablas 2, 3 y 4 muestran buena actividad en esta prueba. Los compuestos 2.5, 2.17, 2.18, 2.23, 2.24, 2.33, 2.45, 2.46t, 2.76c, 2.76t, 2.77c, 2.77t, 3.5, 3.17, 3.23, 3.33, 3.39, 3.45, 3.76, 4.10 y 4.12 exhiben cada uno una fuerte eficacia (<20% de infestación) .
Se hace constar que con relación a esta fecha, el mejor método conocido por la solicitante para llevar a la práctica la citada invención, es el que resulta claro de la presente descripción de la invención.

Claims (10)

  1. REIVINDICACIONES Habiéndose descrito la invención como antecede, se reclama como propiedad lo contenido en las siguientes reivindicaciones: 1. Un compuesto de la fórmula (I) : caracterizado porque Het es un anillo heterociclico de 5 o 6 miembros que contiene de uno a tres heteroátomos, cada uno seleccionado independientemente de oxigeno, nitrógeno y azufre, el anillo es sustituido por grupos R4, R5 y R6; R1 es hidrógeno o halo; R2 es hidrógeno o halo; R3 es alquilo de 2 a 12 átomos de carbono sustituido opcionalmente, alquenilo de 2 a 12 átomos de carbono sustituido opcionalmente, alquinilo de 2 a 12 átomos de carbono sustituido opcionalmente, cicloalquilo de 3 a 12 átomos de carbono sustituido opcionalmente, fenilo sustituido opcionalmente o heterociclilo sustituido opcionalmente; y R4, R5 y R6 se seleccionan, independientemente, de hidrógeno, halo, ciano, nitro, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi- (C1-C4) -alquilo de 1 a 4 átomos de carbono y haloalcoxi- (C1-C4 ) -alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, con la condición que al menos uno de R4, R5 y R6 no sea hidrógeno.
  2. 2. Un compuesto de la fórmula (I) de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque Het es pirrolilo, pirazolilo, tiazolilo, piridinilo, pirimidinilo, tiofenilo, furilo, isotiazolilo o isoxazolilo, cada uno que es sustituido por los grupos R4, R5 y R6.
  3. 3. Un compuesto de la fórmula (I) de conformidad con la reivindicación 1 o 2, caracterizado porque R1 es hidrógeno o fluoro.
  4. 4. Un compuesto de la fórmula (I) de conformidad con la reivindicación 1, 2 o 3, caracterizado porque R2 es hidrógeno o fluoro.
  5. 5. Un compuesto de la fórmula (I) de conformidad con la reivindicación 1, 2, 3 o 4, caracterizado porque R3 es alquilo de 2 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono sustituido opcionalmente, fenilo, tienilo o furilo .
  6. 6. Un compuesto de la fórmula (I) de conformidad con la reivindicación 1, 2, 3, 4 o 5, caracterizado porque R4, R5 y R6 se seleccionan, independientemente, de hidrógeno, halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi- (C1-C4) -alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; con la condición que al menos uno de R4, R5 y R6 no sea hidrógeno.
  7. 7. Un compuesto de la fórmula (II): caracterizado porque R3 es como se define en la reivindicación 1 o 5.
  8. 8. Un procedimiento para preparar un compuesto de la fórmula (II) de conformidad con la reivindicación 7, caracterizado porque comprende un paso que utiliza un sistema de catalizador de Pd ( II) -ligando donde el ligando se selecciona de una fosfina estéricamente demandante, adecuada para hacer reaccionar un compuesto de la fórmula (XI) con imina de benzofenona opcionalmente en presencia de una base para producir un compuesto de la fórmula (XII) (XII) donde Hal es bromo o yodo; y R3 es como se define en la reivindicación 7.
  9. 9. Una composición para controlar microorganismos y para prevenir el ataque e infestación de plantas con los mismos, caracterizada porque el ingrediente activo es un compuesto de la fórmula (I) de conformidad con la reivindicación 1 junto con un portador adecuado.
  10. 10. Un método para controlar o prevenir la infestación de plantas cultivadas por microorganismos fitopatógenos , caracterizado porque comprende la aplicación de un compuesto de la fórmula (I) de conformidad con la reivindicación 1 a plantas, a partes de las mismas o al sitio de la misma.
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