CN103153958A - 新颖的杀微生物的二肟醚衍生物 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了具有化学式(I)的多种化合物其中R1、A1、X、Y6、Y7、Y8、G1、G2、G3以及p是如在权利要求中所定义的。本发明进一步提供了在这些化合物的制备中使用的中间体，提供包括这些化合物的组合物并且提供它们在农业或园艺学中用于控制或防止植物被致植物病的微生物（优选是真菌）所侵染的用途。

Description

新颖的杀微生物的二肟醚衍生物
本发明涉及新颖的具有杀微生物活性、特别是杀真菌活性的环状双肟衍生物。它进一步涉及在这些化合物的制备中使用的中间体，涉及包括这些化合物的组合物并且涉及它们在农业或园艺学中用于控制或防止植物被致植物病的微生物（优选是真菌）所侵染的用途。
在WO08074418中说明了具有杀真菌活性的双肟。
出人意料地，已经发现一些新颖的、基于二环片段的双肟衍生物具有杀微生物活性。
本发明因此涉及具有化学式(I)的双肟衍生物
Figure BDA00002669474800011
其中R1表示氢、卤素、CN、OH、SH、C1-C8烷硫基、C1-C8烷基亚磺酰基、C1-C8烷基磺酰基、NH2、C1-C10烷基、C3-C8环烷基、C2-C8链烯基、C2-C8炔基、(C1-C4烷氧基羰基)C1-C4-烷基、(C1-C4烷基)O2C、苯基或吡啶基，其中该烷基、环烷基、链烯基、炔基、苯基以及吡啶基可任选地经一个或多个基团取代，该一个或多个基团独立地选自卤素、CN、NH2、NO2、OH、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C3-C6环烷基以及一种包含一至三个独立地选自O、S和N的杂原子的5-或6-元杂环，其条件是该杂环不包含邻接的氧原子、邻接的硫原子、或邻接的硫和氧原子；
A1表示环A-2、A-4、或A-5：
Figure BDA00002669474800021
R3、R6、R7、R8以及R9彼此独立地表示氢，卤素，CN，NO2，C1-C8烷基，C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基，C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基，C3-C8环烷基，C2-C8链烯基，C2-C8炔基，苯基，一种包含一至三个独立地选自O、S以及N的杂原子的5-或6-元杂环、其条件是该杂环不包含邻接的氧原子、邻接的硫原子、或邻接的硫和氧原子，COR13，OR11，SH，C1-C8烷硫基，C1-C8烷基亚磺酰基，C1-C8烷基磺酰基，N(R12)2，CO2R11，O(CO)R13，CON(R12)2，NR12COR13或CR13N-OR11，其中该烷基、烷氧基、环烷基、链烯基、炔基、苯基以及杂环是可任选地经一个或多个独立地选自卤素、CN、NH2、NO2、OH、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基以及C1-C4卤代烷氧基的基团取代；
或者R6和R7、R7和R8、R3和R8、或R3和R9连同它们附接至其上的吡啶环片段可以形成一个部分或完全不饱和的5-至7-元碳环或一个包含一至三个独立地选自O、S、N以及N(R12)的杂原子的5-至7-元杂环，其条件是该杂环不包含邻接的氧原子、邻接的硫原子或邻接的硫和氧原子，并且其中由R6和R7、R7和R8、R3和R8、或R3和R9形成的环可任选地经一个或多个独立地选自卤素、CN、NH2、NO2、OH、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基以及C1-C4卤代烷氧基的基团取代；
X表示X-2、X-3、X-4或X-5：
Z2、Z3、Z4、Z6、Z7、Z8、Z9、Z10、Z11、Z12、Z14以及Z15彼此独立地表示CR14R15、C=O或C=CR19R20；
Z5以及Z13彼此独立地表示CR14’R15’、SiR16R17、C=O或C=CR19R20；
每个R14以及R15彼此独立地表示氢、卤素、OH、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、苯基或CN，其中该苯基可任选地经一个或多个独立地选自卤素、CN、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基以及C1-C4卤代烷氧基的基团取代；
或者R14和R15连同它们附接至其上的碳原子一起形成一个C3-C6环烷基基团或一个C3-C6卤代环烷基基团；
每个R19以及R20彼此独立地表示氢、卤素、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基；
每个R14’、R15’、R16以及R17彼此独立地表示氢、卤素、OH、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、苯基或CN，其中苯基可任选地经一个或多个独立地选自卤素、CN、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基以及C1-C4卤代烷氧基的基团取代；
或者R14’和R15’连同它们附接至其上的碳原子一起可以形成一个C3-C6环烷基基团或一个C3-C6卤代环烷基基团；
并且其中这些组合X-2、X-3、X-4以及X-5包含最多一个环（即一个环烷基团或卤代环烷基基团），该环仅包括Z2至Z15基团中的一个或包括Z2至Z15基团中的两个或包括Z2至Z15基团中的三个或包括Z2至Z15基团中的四个作为环成员；并且其中基团Z2、Z3、Z4、Z6、Z7、Z10、Z11以及Z15都不被OH取代；
Y6、Y7以及Y8彼此独立地表示氢、卤素、CN、NO2、C1-C8烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C3-C8环烷基、C2-C8链烯基、C2-C8炔基、苯基、吡啶基、COR13、OR22、SH、C1-C8烷硫基、C1-C8烷基亚磺酰基、C1-C8烷基磺酰基、N(R23)2、CO2R22、O(CO)R13、CON(R23)2、NR23COR13或CR13N-OR22，其中该烷基、烷氧基、环烷基、链烯基、炔基、苯基以及吡啶基可任选地经一个或多个独立地选自卤素、CN、NH2、NO2、OH、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基以及C1-C4卤代烷氧基的基团取代；
或者Y6和Y7或Y7和Y8连同它们附接至其上的吡啶环片段可以形成一个部分或完全不饱和的5-至7-元碳环或一个包含一至三个独立地选自O、S、N以及N(R12)的杂原子的5-至7-元杂环，其条件是该杂环不包含邻接的氧原子、邻接的硫原子或邻接的硫和氧原子，并且其中由Y6和Y7或Y7和Y8形成的环可任选地经一个或多个独立地选自卤素、CN、NH2、NO2、OH、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基以及C1-C4卤代烷氧基的基团取代；
每个R11以及R22彼此独立地表示氢、C1-C8烷基、C3-C8环烷基、C3-C8链烯基、C3-C8炔基、苄基、苯基或吡啶基，其中该烷基、环烷基、链烯基、炔基、苯基、苄基以及吡啶基可任选地经一个或多个独立地选自卤素、CN、NH2、NO2、OH、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基以及C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基的基团取代；
每个R12和R23彼此独立地表示氢、OH、C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8-烷氧基-C1-C4-烷基、C3-C8链烯基、C3-C8炔基、或COR13，其中该烷基、烷氧基、链烯基以及炔基可任选地经一个或多个卤素取代；
其中当两个基团R12或两个基团R23被附接至相同氮原子时，这些基团可以是相同的或不同的；
其中当两个基团R12或两个基团R23被附接至相同氮原子时，这两个基团都不能是OH、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基；
并且其中当两个基团R12或两个基团R23被附接至相同氮原子时，这两个基团连同它们附接至其上的氮原子可以形成一种环B-1、B-2、B-3、B-4、B-5、B-6、B-7或B-8：
Figure BDA00002669474800051
其中该形成的环可任选地经一个或多个独立选自卤素、CN、NH2、NO2、OH、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基以及C1-C4卤代烷氧基的基团取代；
每个R13和R13’彼此独立地表示氢、C1-C8烷基、C3-C8环烷基、C2-C8链烯基、C2-C8炔基、苄基、苯基或吡啶基，其中该烷基、环烷基、链烯基、炔基、苯基、苄基以及吡啶基可任选地经一个或多个独立地选自卤素、CN、NH2、NO2、OH、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基以及C1-C4卤代烷氧基的基团取代；
G1和G2彼此独立地表示-C(R24R25)-；
G3表示-C(R24R25)-、O、N(R26)或S；
或G1与G2、或G2与G3、或G1与G1一起表示-CR24=CR25-；
每个R24以及R25彼此独立地表示氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基；
R26表示氢、OH、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C8烷基羰基或C1-C8卤代烷基羰基；并且
p是1或2；
或其一种盐或N氧化物。
卤素（作为单独的取代基或与另外的取代基组合（例如卤代烷基））总体上是氟、氯、溴或碘，并且通常是氟、氯或溴。
每个烷基部分（包括烷氧基、烷硫基等的烷基部分）是直链或支链的，并且取决于其所含有的碳原子数目，是例如甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、异丙基、仲丁基、异丁基、叔丁基、新戊基、正庚基或1,3-二甲基丁基，并且通常是甲基或乙基。
这些链烯基以及炔基基团可以是单或二不饱和的，并且是它从上述烷基基团衍生的实例。
卤代烷基部分是经由一个或多个相同的或不同的卤原子取代的烷基部分并且是例如单氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、单氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、2,2,2-三氟乙基、2,2-二氟乙基、2-氟乙基、1,1-二氟乙基、1-氟乙基、2-氯乙基、五氟乙基、1,1-二氟-2,2,2-三氯乙基、2,2,3,3-四氟乙基以及2,2,2-三氯乙基，并且典型地是三氯甲基、二氟氯甲基、二氟甲基、三氟甲基、以及二氯氟甲基。
烷氧基是，例如甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基和叔丁氧基，并且通常是甲氧基或乙氧基。
卤代烷氧基是，例如氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、1,1,2,2-四氟乙氧基、2-氟乙氧基、2-氯乙氧基、2,2-二氟乙氧基以及2,2,2-三氯乙氧基，并且通常是二氟甲氧基、2-氯乙氧基和三氟甲氧基。
烷硫基是，例如甲硫基、乙硫基、丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基或叔丁硫基，并且通常是甲硫基或乙硫基。
烷基磺酰基是，例如甲基磺酰基、乙基磺酰基、丙基磺酰基、异丙基磺酰基、正丁基磺酰基、异丁基磺酰基、仲丁基磺酰基或叔丁基磺酰基，并且通常是甲基磺酰基或乙基磺酰基。
烷基亚磺酰基是，例如甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、丙基亚磺酰基、异丙基亚磺酰基、正丁基亚磺酰基、异丁基亚磺酰基、仲丁基亚磺酰基或叔丁基亚磺酰基，并且通常是甲基亚磺酰基或乙基亚磺酰基。
环烷基可以是饱和的或部分不饱和的，优选是完全饱和的，并且是例如环丙基、环丁基、环戊基或环己基。
烷氧基烷基是，例如甲氧基甲基、甲氧基乙基、乙氧基甲基、乙氧基乙基、正丙氧基甲基、正丙氧基乙基、异丙氧基甲基或异丙氧基乙基。
芳基包括苯基、萘基、蒽基、芴基以及茚满基，但通常是苯基。
碳环包括环烷基基团以及芳基基团。
杂环烷基是一种可以饱和或部分不饱和（优选是饱和的）的非芳香的环，包含作为环成员的碳原子以及至少一种作为环成员的选自O、S以及N的杂原子。实例包括环氧乙烷基、环氧丙烷基、四氢呋喃基、四氢吡喃基、1,3-二氧戊环基、1,4-二噁烷基（dioxanyl）、吖丙啶基、氮杂环丁烷基、吡咯烷基、哌啶基、噁嗪烷基（oxazinanyl）、吗啉基、硫代吗啉基、咪唑烷基、吡唑烷基以及哌嗪基，优选是吗啉基、吡咯烷基、哌啶基以及哌嗪基，更优选是吗啉基以及吡咯烷基（pyrollidinyl）。
杂芳基是例如一种单价单环的或双环的芳香烃基团。单环基团的实例包括吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、三唑基、四唑基、呋喃基、苯硫基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基以及噻二唑基。双环基团的例子包括喹啉基、噌啉基、喹喔啉基、苯并咪唑基、苯并苯硫基以及苯并噻二唑基。单环的杂芳基基团是优选的，优选是吡啶基、吡咯基、咪唑基以及三唑基，例如1,2,4三唑基，吡啶基以及咪唑基是最优选的。
术语“杂环”以及“杂环的环”可交换地使用可互换使用并且是定义为包括杂环烷基以及杂环芳基基团。在此对杂环或杂环的环的任何引用都指的是按以上的杂芳基与杂环烷基的定义给出的具体实例，并且优选是吗啉基、吡咯烷基、哌啶基、哌嗪基、吡啶基、吡咯基、咪唑基以及三唑基（例如1,2,4三唑基），更优选是吗啉基、吡咯烷基、吡啶基以及咪唑基。
当一个部分被指示为经（可任选地）例如烷基取代时，这包括其中它们是一种较大基团的一部分的那些部分，例如烷硫基基团中的烷基。当一个部分被指示为可任选地经一个或多个其他基团取代时，优选是存在一至五个可任选的取代基，更优选是一至三个可任选的取代基。
R1表示氢、卤素、CN、OH、SH、C1-C8烷硫基、C1-C8烷基亚磺酰基、C1-C8烷基磺酰基、NH2、C1-C10烷基、C3-C8环烷基、C2-C8链烯基、C2-C8炔基、(R11O)羰基(C1-C4烷基)、苯基或吡啶基，其中该烷基、环烷基、链烯基、炔基、苯基以及吡啶基可任选地经一个或多个基团（例如一个至五个基团）取代，该一个或多个基团独立地选自卤素、CN、NH2、NO2、OH、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C3-C6环烷基以及一种包含一至三个独立地选自O、S和N的杂原子的5-或6-元杂环，其条件是该杂环不包含邻接的氧原子、邻接的硫原子、或邻接的硫和氧原子。该杂环优选是如在此所定义的一种，优选是吗啉基、吡咯烷基、哌啶基、哌嗪基、吡啶基、吡咯基、咪唑基或三唑基（例如1,2,4三唑基），更优选是吗啉基、吡咯烷基、吡啶基或咪唑基。
优选地，R1表示氢、C1-C8烷基、C3-C8环烷基、苯基或吡啶基，其中该烷基、环烷基、苯基以及吡啶基可任选地经一个或多个基团（例如一个至五个基团）取代，该一个或多个基团独立地选自卤素、CN、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、OH、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基以及C3-C6环烷基。
更优选地，R1表示氢、C1-C4烷基、苯基或吡啶基，其中烷基可任选地经一个或多个基团（例如一个至五个基团）取代，该一个或多个基团独立地选自卤素、OH、C1-C4烷氧基以及C1-C4卤代烷氧基，并且其中苯基以及吡啶基可任选地经一个或多个基团（例如一个至五个基团）取代，该一个或多个基团独立地选自卤素、CN、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、OH、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基以及C3-C6环烷基。
甚至更优选地，R1表示氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、苯基或吡啶-2-基，其中该苯基以及吡啶-2-基可任选地经一个或多个基团（例如一个至五个基团）取代，该一个或多个基团独立地选自卤素、CN、甲基、卤代甲基、甲氧基以及卤代甲氧基。
在一个优选的化合物组中，R1表示吡啶基，该吡啶基可任选地经一个或多个基团取代，该一个或多个基团独立地选自卤素、CN、NH2、NO2、OH、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C3-C6环烷基以及一种包含一至三个独立地选自O、S以及N的杂原子的5或6-元杂环，其条件是该杂环不包含邻接的氧原子、邻接的硫原子、或邻接的硫和氧原子。该杂环优选是如在此所定义的一种，优选是吗啉基、吡咯烷基、哌啶基、哌嗪基、吡啶基、吡咯基、咪唑基或三唑基（例如1,2,4三唑基），更优选是吗啉基、吡咯烷基、吡啶基或咪唑基。
在这个优选的化合物组中，R1优选地表示吡啶-2-基，该吡啶-2-基可任选地经一个或多个基团取代，该一个或多个基团独立地选自卤素、CN、NH2、NO2、OH、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C3-C6环烷基以及一种包含一至三个独立地选自O、S以及N的杂原子的5或6-元杂环，其条件是该杂环不包含邻接的氧原子、邻接的硫原子、或邻接的硫和氧原子。该杂环优选是如在此所定义的一种，优选是吗啉基、吡咯烷基、哌啶基、哌嗪基、吡啶基、吡咯基、咪唑基或三唑基（例如1,2,4三唑基），更优选是吗啉基、吡咯烷基、吡啶基或咪唑基。
在另一组化合物中，R1表示氢、C1-C4烷基、C2-C4链烯基、苯基或吡啶基，其中该烷基、链烯基、苯基以及吡啶基可任选地经一个或多个独立地选自C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、卤素、CN、C1-C4烷氧基以及C1-C4卤代烷氧基的基团取代。
在另一个优选的化合物组中，R1表示氢、卤素、CN、OH、SH、C1-C8烷硫基、C1-C8烷基亚磺酰基、C1-C8烷基磺酰基、NH2、C1-C10烷基、C3-C8环烷基、C2-C8链烯基、C2-C8炔基、(C1-C4烷氧基羰基)C1-C4-烷基、(C1-C4烷基)O2C、苯基或吡啶基，其中该烷基、环烷基、链烯基、炔基、苯基以及吡啶基可任选地是经一个或多个基团取代，该一个或多个基团独立地选自卤素、CN、NH2、NO2、OH、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C3-C6环烷基以及含有一个至三个独立地选自O、S和N的杂原子的5元-或6元-杂环，其条件是该杂环不包含邻接的氧原子、邻接的硫原子、或邻接的硫和氧原子。
在另一个优选的化合物组中，R1表示氢、(C1-C4烷基)O2C、C1-C10烷基、苯基或吡啶基，其中该烷基、苯基以及吡啶基可任选地经一个或多个独立地选自卤素、CN、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基以及一种包含一至三个氮原子的5-或6-元杂环的基团取代。
A1表示环A-2、A-4、或A-5：
优选地A1表示环A-2。
更优选地，A1表示吡啶-2-基，该吡啶-2-基可任选地经一个或多个基团取代，该一个或多个基团独立地选自卤素、CN、NH2、NO2、OH、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C3-C6环烷基以及一种包含一至三个独立地选自O、S以及N的杂原子的5或6-元杂环，其条件是该杂环不包含邻接的氧原子、邻接的硫原子、或邻接的硫和氧原子。该杂环优选是如在此所定义的一种，优选是吗啉基、吡咯烷基、哌啶基、哌嗪基、吡啶基、吡咯基、咪唑基或三唑基（例如1,2,4三唑基），更优选是吗啉基、吡咯烷基、吡啶基或咪唑基。
R3、R6、R7、R8以及R9彼此独立地表示氢，卤素，CN，NO2，C1-C8烷基，C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基，C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基，C3-C8环烷基，C2-C8链烯基，C2-C8炔基，苯基，一种包含一至三个独立地选自O、S以及N的杂原子的5-或6-元杂环、其条件是该杂环不包含邻接的氧原子、邻接的硫原子、或邻接的硫和氧原子（例如如在此定义的杂环，优选是吗啉基、吡咯烷基、哌啶基、哌嗪基、吡啶基、吡咯基、咪唑基或三唑基（如1,2,4三唑基），更优选是吗啉基、吡咯烷基、吡啶基或咪唑基），COR13，OR11，SH，C1-C8烷硫基，C1-C8烷基亚磺酰基，C1-C8烷基磺酰基，N(R12)2，CO2R11，O(CO)R13，CON(R12)2，NR12COR13或CR13N-OR11，其中该烷基、烷氧基、环烷基、链烯基、炔基、苯基以及杂环是可任选地经一个或多个基团（例如一个至五个基团）取代，该一个或多个基团独立地选自卤素、CN、NH2、NO2、OH、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基以及C1-C4卤代烷氧基；或者R6和R7、R7和R8、R3和R8、或R3和R9连同它们附接至其上的吡啶环片段可以形成一个部分或完全不饱和的5-至7-元碳环（例如一个在此定义的芳基环或环烷基环，如环戊烯基、环己烯基或苯基）或一个包含一至三个独立地选自O、S、N以及N(R12)的杂原子的5-至7-元杂环，其条件是该杂环不包含邻接的氧原子、邻接的硫原子或邻接的硫和氧原子（例如一个在此定义的杂环，优选是吗啉、吡咯烷、哌啶、哌嗪吡啶以及吡咯、或咪唑或三唑（如1,2,4三唑）任意一者的单个双键不饱和的等效物，更优选吗啉或吡咯、或吡啶或咪唑单个双键不饱和的等效物），并且其中由R6和R7、R7和R8、R3和R8、或R3和R9形成的环可任选地经一个或多个基团（例如一个至五个基团）取代，该一个或多个基团独立地选自卤素、CN、NH2、NO2、OH、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基以及C1-C4卤代烷氧基。
优选地，R3、R6、R7、R8以及R9彼此独立地表示氢、卤素、OH、CN、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基、C3-C8环烷基、苯基、吡啶基、N(R12)2或NR12COR13，其中该苯基以及吡啶基可任选地经一个或多个基团（如一个至五个基团）取代，该一个或多个基团独立地选自卤素、CN、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、OH、C1-C4烷氧基以及C1-C4卤代烷氧基；或者R6和R7、R7和R8、R3和R8、或R3和R9连同它们附接至其上的吡啶环片段可以形成一个部分或完全不饱和的5-至7-元碳环（例如一个在此定义的芳基环或环烷基环，如环戊烯基、环己烯基或苯基）或一个包含一至三个独立地选自O、S、N以及N(R12)的杂原子的5-至7-元杂环，其条件是该杂环不包含邻接的氧原子、邻接的硫原子或邻接的硫和氧原子（例如一个在此定义的杂环，优选是吗啉、吡咯烷、哌啶、哌嗪吡啶以及吡咯、以及咪唑或三唑（如1,2,4三唑）任意一者的单个双键不饱和的等效物，更优选吗啉或吡咯、或吡啶或咪唑中的单个双键不饱和的等效物），其中由R6和R7、R7和R8、R3和R8、或R3和R9形成的环可任选地经一个或多个基团（例如一个至五个基团）取代，该一个或多个基团独立地选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基以及C1-C4卤代烷氧基。
更优选地，R3、R6、R7、R8以及R9彼此独立地表示氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C3-C6环烷基、N(R12)2或NR12COR13；或者R6和R7、R7和R8、R3和R8、或R3和R9，连同它们附接至其上的吡啶环片段可以形成一个完全或部分不饱和的6-元碳环，该6-元碳环可任选地经卤素、甲基以及卤代甲基取代。
甚至更优选地，R3、R6、R7、R8以及R9彼此独立地表示氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C3-C6环烷基或N(R12)2；或者R6和R7、R7和R8、R3和R8、或R3和R9，连同它们附接至其上的吡啶环片段可以形成一个完全或部分不饱和的6-元碳环，该6-元碳环可任选地经一个或多个基团（例如一个至五个基团）取代，该一个或多个基团选自卤素、甲基以及卤代甲基。
在一组化合物中，R3、R6、R7、R8以及R9彼此独立地表示氢、C1-C4烷基、CN或C1-C4烷氧基，其中该烷基以及烷氧基可任选地经一个或多个独立地选自卤素、CN、C1-C4烷氧基以及C1-C4卤代烷氧基的基团取代。
在另一组化合物中，R3、R6、R7、R8以及R9彼此独立地表示氢、卤素、CN、C1-C8烷基、C3-C8环烷基、C2-C8链烯基、C2-C8炔基、苯基、一种包含一至三个氮原子的5-或6-元杂环、OR11、SH、C1-C8-烷硫基、C1-C8-烷基亚磺酰基、C1-C8-烷基磺酰基、CO2R11、CON(R12)2，或其中该烷基、环烷基、链烯基、炔基、苯基以及杂环可任选地经一个或多个独立地选自卤素、CN、NH2、NO2、OH、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基以及C1-C4卤代烷氧基的基团取代；
或者R6和R7、R7和R8、R3和R8、或R3和R9连同它们附接至其上的吡啶环片段可以形成一个部分或完全不饱和的5-至7-元碳环，并且其中由R6和R7、R7和R8、R3和R8、或R3和R9形成的该环可任选地经一个或多个独立地选自卤素、CN、NH2、NO2、OH、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基以及C1-C4卤代烷氧基的基团取代；
在这组化合物中，每个R11彼此独立地表示氢、C1-C4烷基、C3-C8链烯基、C3-C8炔基、苄基、或苯基，其中该烷基、环烷基、链烯基、炔基、苯基以及苄基可任选地经一个或多个独立地选自卤素、CN、NH2、NO2、OH、C1-C4烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4烷氧基以及C1-C4卤代烷氧基的基团取代；
每个R12彼此独立地表示氢或C1-C8烷基。
在这个组中，优选地，R3、R6、R7、R8以及R9彼此独立地表示氢、卤素、CN、C1-C4烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、苯基、OR11、SH、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基，其中该烷基、烷氧基、链烯基、炔基以及苯基可任选地经一个或多个独立地选自卤素、CN、NH2、NO2、OH、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基以及C1-C4卤代烷氧基的基团取代；
或者R6和R7、R7和R8、R3和R8、或R3和R9连同它们附接至其上的吡啶环片段可以形成一个部分或完全不饱和的5-至7-元碳环；
每个R11彼此独立地表示氢、C1-C4烷基、C3-C6链烯基、C3-C6炔基或苯基。
每个R12彼此独立地表示氢或C1-C8烷基。
X表示X-2、X-3、X-4或X-5：
Figure BDA00002669474800141
优选地，X表示X-3或X-5。更优选地，X表示X-3。
Z2、Z3、Z4、Z6、Z7、Z8、Z9、Z10、Z11、Z12、Z14以及Z15彼此独立地表示CR14R15、C=O或C=CR19R20；Z5和Z13彼此独立地表示CR14’R15’、SiR16R17、C=O或C=CR19R20。
优选地，Z2、Z3、Z4、Z6、Z7、Z8、Z9、Z10、Z11、Z12、Z14以及Z15彼此独立地表示亚甲基或卤代亚甲基；Z5和Z13彼此独立地表示CR14’R15’或C=CR19R20。
更优选地，Z2、Z3、Z4、Z6、Z7、Z8、Z9、Z10、Z11、Z12、Z14以及Z15彼此独立地表示亚甲基；Z5和Z13彼此独立地表示CR14’R15’或C=CR19R20。
每个R14以及R15彼此独立地表示氢、卤素、OH、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、苯基或CN，其中该苯基可任选地经一个或多个基团（例如一个至五个基团）取代，该一个或多个基团独立地选自卤素、CN、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基以及C1-C4卤代烷氧基；或者R14和R15连同它们附接至其上的碳原子可以形成一个C3-C6环烷基基团或一个C3-C6卤代环烷基基团。
每个R19以及R20彼此独立地表示氢、卤素、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基。
优选地每个R19以及R20彼此独立地表示氢、卤素、甲基或卤代甲基。
每个R14’、R15’、R16以及R17彼此独立地表示氢、卤素、OH、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、苯基或CN，其中苯基可任选地经一个或多个基团（例如一个至五个基团）取代，该一个或多个基团独立地选自卤素、CN、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基以及C1-C4卤代烷氧基；或者R14’以及R15’连同它们附接至其上的碳原子可以形成一个C3-C6环烷基基团或一个C3-C6卤代环烷基基团。
优选地，每个R14’以及R15’彼此独立地表示氢、卤素、OH、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、苯基或CN，其中该苯基可任选地经一个或多个独立地选自卤素、CN、甲基、卤代甲基、甲氧基以及卤代甲氧基的基团取代；或者R14’以及R15’连同它们附接至其上的碳原子可以形成一个C3-C6环烷基基团或一个C3-C6卤代环烷基基团。
Y6、Y7、以及Y8彼此独立地表示氢、卤素、CN、NO2、C1-C8烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C3-C8环烷基、C2-C8链烯基、C2-C8炔基、苯基、吡啶基、COR13、OR22、SH、C1-C8烷硫基、C1-C8烷基亚磺酰基、C1-C8烷基磺酰基、N(R23)2、CO2R22、O(CO)R13、CON(R23)2、NR23COR13或CR13N-OR22，其中该烷基、烷氧基、环烷基、链烯基、炔基、苯基以及吡啶基可任选地经一个或多个基团（例如一个至五个基团）取代，该一个或多个基团独立地选自卤素、CN、NH2、NO2、OH、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基以及C1-C4卤代烷氧基。
优选地Y6、Y7以及Y8彼此独立地表示氢、卤素、N(R23)2CN、NO2、C1-C8烷基、C1-C6-烷氧基-C1-C4-烷基、C3-C8环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、苯基、吡啶基、OR22、SH、C1-C8烷硫基、C1-C8烷基亚磺酰基或C1-C8烷基磺酰基，其中该烷基、烷氧基、环烷基、链烯基、炔基、苯基以及吡啶基可任选地经一个或多个独立地选自卤素、CN、NH2、NO2、OH、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基以及C1-C4卤代烷氧基的基团取代；
或者Y6和Y7或Y7和Y8连同它们附接至其上的吡啶环片段可以形成一个部分或完全不饱和的5-至7-元碳环，其中由Y6和Y7或Y7和Y8形成的该环可任选地经一个或多个独立地选自卤素、CN、NH2、NO2、OH、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基以及C1-C4卤代烷氧基的基团取代；
其中每个R22彼此独立地表示氢、C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C3-C6链烯基、C3-C6炔基、苄基、苯基或吡啶基，其中该烷基、环烷基、链烯基、炔基、苯基、苄基以及吡啶基可任选地经一个或多个独立地选自卤素、CN、NH2、NO2、OH、C1-C4烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基以及C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基的基团取代；
每个R23彼此独立地表示氢或C1-C8烷基，其中该烷基可任选地经一个或多个卤素取代；
其中当两个基团R23被附接至相同氮原子时，这些基团可以是相同的或不同的；
并且其中当两个基团R23被附接至相同氮原子时，这两个基团连同它们附接至其上的氮原子可以形成一种环B-1、B-2、B-3、B-4或B-5，其中这种形成的环可任选地经一个或多个独立地选自卤素、甲基以及卤代甲基的基团取代。
优选地，Y6、Y7以及Y8彼此独立地表示氢、卤素、N(R23)2CN、NO2、C1-C6烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C3-C6环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、苯基、吡啶基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-链烯氧基、C1-C4-炔氧基、苯氧基、SH、C1-C8烷硫基、C1-C8烷基亚磺酰基或C1-C8烷基磺酰基，其中该烷基、烷氧基、链烯氧基、炔氧基、苯氧基环烷基、链烯基、炔基、苯基以及吡啶基可任选地经一个或多个独立地选自卤素、CN、NH2、NO2、OH、甲基以及卤代甲基的基团取代；
或者Y6和Y7或Y7和Y8连同它们附接至其上的吡啶环片段可以形成一个部分或完全不饱和的5-至7-元碳环，其中由Y6和Y7或Y7和Y8形成的该环可任选地经一个或多个独立地选自卤素、CN、NH2、NO2、OH、甲基以及卤代甲基的基团取代；
其中每个R23彼此独立地表示氢或C1-C8烷基，其中该烷基可任选地经一个或多个卤素取代；
其中当两个基团R23被附接至相同氮原子时，这些基团可以是相同的或不同的；
并且其中当两个基团R23被附接至相同氮原子时，这两个基团连同它们附接至其上的氮原子可以形成一种环B-1、B-2、B-3、B-4或B-5，其中这种形成的环可任选地经一个或多个独立地选自卤素、甲基以及卤代甲基的基团取代。
在另一组化合物中，Y6、Y7以及Y8彼此独立地表示氢、卤素、OH、CN、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基、C3-C8环烷基、苯基、吡啶基、N(R23)2或NR12COR13，其中苯基以及吡啶基可任选地经一个或多个基团（如一个至五个基团）取代，该一个或多个基团独立地选自卤素、CN、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4-烷氧基以及C1-C4卤代烷氧基。
在另一组化合物中，Y6、Y7以及Y8彼此独立地表示氢、CN、OH、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C3-C6环烷基、N(R23)2、NR23COR13或苯基，其中苯基可任选地经一个或多个基团（如一个至五个基团）取代，该一个或多个基团独立地选自卤素、CN、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4-烷氧基以及C1-C4卤代烷氧基。
在另一组化合物中，Y6、Y7以及Y8彼此独立地表示氢、CN、OH、NH2、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C3-C6环烷基、N(R23)2、NR23COR13或苯基，其中苯基可任选地经一个或多个基团（如一个至五个基团）取代，该一个或多个基团独立地选自卤素、甲基、CN、甲氧基、卤代甲基以及卤代甲氧基。
在一组化合物中，Y6以及Y7彼此独立地表示氢、C1-C4烷基、CN或C1-C4烷氧基，其中该烷基以及烷氧基可任选地经一个或多个独立地选自卤素、CN、C1-C4烷氧基以及C1-C4卤代烷氧基的基团取代。在另一组化合物中，Y6、Y7以及Y8彼此独立地表示氢、C1-C4烷基、CN或C1-C4烷氧基，其中该烷基以及烷氧基可任选地经一个或多个独立地选自卤素、CN、C1-C4烷氧基以及C1-C4卤代烷氧基的基团取代。
在一组化合物中，Y6和Y7或Y7和Y8连同它们附接至其上的吡啶环片段可以形成一个部分或完全不饱和的5-至7-元碳环或一个包含一至三个独立地选自O、S、N以及N(R12)的杂原子的5-至7-元杂环，其条件是该杂环不包含邻接的氧原子、邻接的硫原子、或邻接的硫和氧原子，并且其中由Y6和Y7或Y7和Y8形成的环可任选地经一个或多个独立地选自卤素、CN、NH2、NO2、OH、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基以及C1-C4卤代烷氧基的基团取代；优选地Y6和Y7或Y7和Y8连同它们附接至其上的吡啶环片段可以形成一个部分或完全不饱和的5-至7-元碳环或一个包含一至三个独立地选自N以及N(R12)的杂原子的5-至7-元杂环，并且其中由Y6和Y7或Y7和Y8形成的环可任选地经一个或多个独立地选自卤素、CN、NH2、NO2、OH、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基以及C1-C4卤代烷氧基的基团取代。
在一组化合物中，Y7优选是氢。
每个R11以及R22彼此独立地表示氢、C1-C8烷基、C3-C8环烷基、C3-C8链烯基、C3-C8炔基、苄基、苯基或吡啶基，其中该烷基、环烷基、链烯基、炔基、苯基、苄基以及吡啶基可任选地经一个或多个基团（如一个至五个基团）取代，该一个或多个基团独立地选自卤素、CN、NH2、NO2、OH、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基以及C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基。
每个R12以及R23彼此独立地表示氢、OH、C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8-烷氧基-C1-C4-烷基、C3-C8链烯基、C3-C8炔基、或COR13，其中该烷基、烷氧基、链烯基以及炔基可任选地经一个或多个卤素取代；其中当两个基团R12或两个基团R23附接至相同氮原子上时，这些基团可以是相同的或不同的；其中当两个基团R12或两个基团R23附接至相同氮原子上时，这两个基团都不能是OH或C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基；并且其中当两个基团R12或两个基团R23附接至相同氮原子上时，这两个基团连同它们附接至其上的氮原子可以形成一种环B-1、B-2、B-3、B-4、B-5、B-6、B-7或B-8：
Figure BDA00002669474800201
其中该形成的环可任选地经一个或多个基团（如一个至五个基团）取代，该一个或多个基团独立选自卤素、CN、NH2、NO2、OH、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基以及C1-C4-卤代烷氧基。
优选地，每个R12以及R23彼此独立地表示氢、C1-C8烷基或COR13；其中当两个基团R12或两个基团R23附接至相同氮原子上时，这些基团可以是相同的或不同的；并且其中当两个基团R12或两个基团R23附接至相同氮原子上时，这两个基团连同它们附接至其上的氮原子可以形成一种环B-1、B-2、B-3、B-4或B-5，其中所形成的环可任选地经一个或多个基团（如一个至五个基团）取代，该一个或多个基团独立地选自卤素、甲基或卤代甲基。
更优选地，每个R12以及R23彼此独立地表示氢或C1-C4烷基；其中当两个基团R12或两个基团R23附接至相同氮原子上时，这些基团可以是相同的或不同的；并且其中当两个基团R12或两个基团R23附接至相同氮原子上时，这两个基团连同它们附接至其上的氮原子可以形成一种环B-1、B-2、B-3、B-4或B-5，其中所形成的环可任选地经一个或多个基团（如一个至五个基团）取代，该一个或多个基团独立地选自卤素、甲基或卤代甲基。
每个R13以及R13’彼此独立地表示氢、C1-C8烷基、C3-C8环烷基、C2-C8链烯基、C2-C8炔基、苄基、苯基或吡啶基，其中该烷基、环烷基、链烯基、炔基、苯基、苄基以及吡啶基可任选地经一个或多个基团（如一个至五个基团）取代，该一个或多个基团独立地选自卤素、CN、NH2、NO2、OH、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基以及C1-C4卤代烷氧基。
优选地，每个R13以及R13’彼此独立地表示C1-C8烷基或C1-C8卤代烷基，更优选地是C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基。
G1以及G2彼此独立地表示-C(R24R25)-；G3表示-C(R24R25)-、O、N(R26)或S；或者G1和G2、或G2和G3、或G1和G1一起表示-CR24=CR25-；
优选地，G1、G2以及G3彼此独立地表示-C(R24R25)-。
甚至更优选地，G1、G2以及G3表示亚甲基。
每个R24以及R25彼此独立地表示氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基。
R26表示氢、OH、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C8烷基羰基或C1-C8卤代烷基羰基。
p是1或2。
更优选地，p是1。
在一个优选的化合物组中，X表示X-3；
Z4和Z6表示亚甲基；
Z5表示CR14’R15’或C=CR19R20；
每个R14’以及R15’彼此独立地表示氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基或苯基，其中该苯基可任选地经一个或多个独立地选自卤素、CN、甲基、卤代甲基、甲氧基以及卤代甲氧基的基团取代；
或者R14’和R15’连同它们附接至其上的碳原子一起可以形成一个可任选地经卤素取代的C3-C6环烷基基团；并且
每个R19以及R20彼此独立地表示氢、卤素、甲基或卤代甲基
在又另一组化合物中，R1以及A1表示相同的取代基。
在另一组化合物中，R1表示氢、(C1-C4烷基)O2C、C1-C10烷基、苯基或吡啶基，其中该烷基、苯基以及吡啶基可任选地经一个或多个独立地选自卤素、CN、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基以及一种包含一至三个氮原子的5-或6-元杂环的基团取代；
A1表示环A-2、A-4、或A-5；
R3、R6、R7、R8以及R9彼此独立地表示氢、卤素、CN、C1-C8烷基、C3-C8环烷基、C2-C8链烯基、C2-C8炔基、苯基、一种包含一至三个氮原子的5-或6-元杂环、OR11、SH、C1-C8-烷硫基、C1-C8-烷基亚磺酰基、C1-C8-烷基磺酰基、CO2R11、CON(R12)2，或其中该烷基、环烷基、链烯基、炔基、苯基以及杂环可任选地经一个或多个独立地选自卤素、CN、NH2、NO2、OH、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基以及C1-C4卤代烷氧基的基团取代；
或者R6和R7、R7和R8、R3和R8、或R3和R9连同它们附接至其上的吡啶环片段可以形成一个部分或完全不饱和的5-至7-元碳环，并且其中由R6和R7、R7和R8、R3和R8、或R3和R9形成的该环可任选地经一个或多个独立地选自卤素、CN、NH2、NO2、OH、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基以及C1-C4卤代烷氧基的基团取代；
每个R11彼此独立地表示氢、C1-C4烷基、C3-C8链烯基、C3-C8炔基、苄基、或苯基，其中该烷基、环烷基、链烯基、炔基、苯基以及苄基可任选地经一个或多个独立地选自卤素、CN、NH2、NO2、OH、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基以及C1-C4卤代烷氧基的基团取代；
每个R12彼此独立地表示氢或C1-C8烷基。
在另一组化合物中，R1表示氢、卤素、(C1-C4烷基)O2C、C1-C10烷基、苯基或吡啶基，其中该烷基、苯基以及吡啶基可任选地经一个或多个独立地选自卤素、CN、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基以及一种包含一至三个氮原子的5-或6-元杂环的基团取代；
A1表示环A-2、A-4、或A-5；
R3、R6、R7、R8以及R9彼此独立地表示氢、卤素、CN、C1-C4烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、苯基、OR11、SH、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基，其中该烷基、烷氧基、环烷基、链烯基、炔基、苯基以及杂环可任选地经一个或多个独立地选自卤素、CN、NH2、NO2、OH、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基以及C1-C4卤代烷氧基的基团取代；
或者R6和R7、R7和R8、R3和R8、或R3和R9连同它们附接至其上的吡啶环片段可以形成一个部分或完全不饱和的5-至7-元碳环；
每个R11彼此独立地表示氢、C1-C4烷基、C3-C6链烯基、C3-C6炔基或苯基。
每个R12彼此独立地表示氢或C1-C8烷基。
在另外一个优选化合物的组中，R1表示氢、卤素、CN、OH、SH、C1-C8烷硫基、C1-C8烷基亚磺酰基、C1-C8烷基磺酰基、NH2、C1-C10烷基、C3-C8环烷基、C2-C8链烯基、C2-C8炔基、(C1-C4烷氧基羰基)C1-C4-烷基、(C1-C4烷基)O2C、苯基或吡啶基，其中该烷基、环烷基、链烯基、炔基、苯基以及吡啶基可任选地是经一个或多个基团取代，该一个或多个基团独立地选自卤素、CN、NH2、NO2、OH、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C3-C6环烷基以及含有一个至三个独立地选自O、S和N的杂原子的5元-或6元-杂环，其条件是该杂环不包含邻接的氧原子、邻接的硫原子、或邻接的硫和氧原子；
A1表示环A-2；
R3、R7、R8以及R9彼此独立地表示氢、卤素、CN、C1-C8烷基、C3-C8环烷基、C2-C8链烯基、C2-C8炔基、苯基、一种包含一至三个氮原子的5-或6-元杂环、OR11、SH、C1-C8-烷硫基、C1-C8-烷基亚磺酰基、C1-C8-烷基磺酰基、CO2R11或CON(R12)2，其中该烷基、环烷基、链烯基、炔基、苯基以及杂环可任选地经一个或多个独立地选自卤素、CN、NH2、NO2、OH、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基以及C1-C4卤代烷氧基的基团取代；
或者R7和R8、R3和R8、或R3和R9连同它们附接至其上的吡啶环片段可以形成一个部分或完全不饱和的5-至7-元碳环，并且其中由R7和R8、R3和R8、或R3和R9形成的该环可任选地经一个或多个独立地选自卤素、CN、NH2、NO2、OH、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基以及C1-C4卤代烷氧基的基团取代；
每个R11彼此独立地表示氢、C1-C4烷基、C3-C8链烯基、C3-C8炔基、苄基、或苯基，其中该烷基、环烷基、链烯基、炔基、苯基以及苄基可任选地经一个或多个独立地选自卤素、CN、NH2、NO2、OH、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基以及C1-C4卤代烷氧基的基团取代；
每个R12彼此独立地表示氢或C1-C8烷基；
X表示X-3；
Z4和Z6表示亚甲基；
Z5表示CR14’R15’或C=CR19R20；
每个R14’以及R15’彼此独立地表示氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基或苯基，其中该苯基可任选地经一个或多个独立地选自卤素、CN、甲基、卤代甲基、甲氧基以及卤代甲氧基的基团取代；
或者R14’和R15’连同它们附接至其上的碳原子一起可以形成一个可任选地经卤素取代的C3-C6环烷基基团；并且
每个R19以及R20彼此独立地表示氢、卤素、甲基或卤代甲基；
Y6、Y7以及Y8彼此独立地表示氢、卤素、N(R23)2CN、NO2、C1-C8烷基、C1-C6-烷氧基-C1-C4-烷基、C3-C8环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、苯基、吡啶基、OR22、SH、C1-C8烷硫基、C1-C8烷基亚磺酰基或C1-C8烷基磺酰基，其中该烷基、烷氧基、环烷基、链烯基、炔基、苯基以及吡啶基可任选地经一个或多个独立地选自卤素、CN、NH2、NO2、OH、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基以及C1-C4卤代烷氧基的基团取代；
或者Y6和Y7或Y7和Y8连同它们附接至其上的吡啶环片段可以形成一个部分或完全不饱和的5-至7-元碳环，其中由Y6和Y7或Y7和Y8形成的该环可任选地经一个或多个独立地选自卤素、CN、NH2、NO2、OH、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基以及C1-C4卤代烷氧基的基团取代；
每个R22彼此独立地表示氢、C1-C4烷基、C3-C4环烷基、C3-C6链烯基、C3-C6炔基、苄基、苯基或吡啶基，其中该烷基、环烷基、链烯基、炔基、苯基、苄基以及吡啶基可任选地经一个或多个独立地选自卤素、CN、NH2、NO2、OH、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基以及C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基的基团取代；
每个R23彼此独立地表示氢或C1-C8烷基，其中该烷基可任选地经一个或多个卤素取代；
其中当两个基团R23被附接至相同氮原子时，这些基团可以是相同的或不同的；
并且其中当两个基团R23被附接至相同氮原子时，这两个基团连同它们附接至其上的氮原子可以形成一种环B-1、B-2、B-3、B-4或B-5，其中这种形成的环可任选地经一个或多个独立地选自卤素、甲基以及卤代甲基的基团取代；
G1、G2以及G3表示亚甲基；并且
p是1或2。
在又另一个优选的化合物组中，R1表示氢、(C1-C4烷基)O2C、C1-C10烷基、苯基或吡啶基，其中该烷基、苯基以及吡啶基可任选地经一个或多个独立地选自卤素、CN、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基以及一种包含一至三个氮原子的5-或6-元杂环的基团取代；
A1表示环A-2；
R3、R7、R8以及R9彼此独立地表示氢、卤素、CN、C1-C4烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、苯基、OR11、SH、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基，其中该烷基、烷氧基、环烷基、链烯基、炔基以及苯基可任选地经一个或多个独立地选自卤素、CN、NH2、NO2、OH、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基以及C1-C4卤代烷氧基的基团取代；
或者R7和R8、R3和R8、或R3和R9连同它们附接至其上的吡啶环片段可以形成一个部分或完全不饱和的5-至7-元碳环；
每个R11彼此独立地表示氢、C1-C4烷基、C3-C6链烯基、C3-C6炔基或苯基；
每个R12彼此独立地表示氢或C1-C8烷基；
X表示X-3；
Z4和Z6表示亚甲基；
Z5表示CR14’R15’或C=CR19R20；
每个R14’以及R15’彼此独立地表示氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基或苯基，其中该苯基可任选地经一个或多个独立地选自卤素、CN、甲基、卤代甲基、甲氧基以及卤代甲氧基的基团取代；
或者R14’和R15’连同它们附接至其上的碳原子一起可以形成一个可任选地经卤素取代的C3-C6环烷基基团；并且
每个R19以及R20彼此独立地表示氢、卤素、甲基或卤代甲基；
Y6、Y7以及Y8彼此独立地表示氢、卤素、N(R23)2CN、NO2、C1-C6烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C3-C6环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、苯基、吡啶基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-链烯氧基、C1-C4-炔氧基、苯氧基、SH、C1-C8烷硫基、C1-C8烷基亚磺酰基或C1-C8烷基磺酰基，其中该烷基、烷氧基、链烯氧基、炔氧基、苯氧基环烷基、链烯基、炔基、苯基以及吡啶基可任选地经一个或多个独立地选自卤素、CN、NH2、NO2、OH、甲基以及卤代甲基的基团取代；
或者Y6和Y7或Y7和Y8连同它们附接至其上的吡啶环片段可以形成一个部分或完全不饱和的5-至7-元碳环，其中由Y6和Y7或Y7和Y8形成的该环可任选地经一个或多个独立地选自卤素、CN、NH2、NO2、OH、甲基以及卤代甲基的基团取代；
每个R23彼此独立地表示氢或C1-C8烷基，其中该烷基可任选地经一个或多个卤素取代；
其中当两个基团R23被附接至相同氮原子时，这些基团可以是相同的或不同的；
并且其中当或者两个基团R23被附接至相同氮原子时，这两个基团连同它们附接至其上的氮原子可以形成一种环B-1、B-2、B-3、B-4或B-5，其中这种形成的环可任选地经一个或多个独立地选自卤素、甲基以及卤代甲基的基团取代；
G1、G2以及G3表示亚甲基；并且
p是1。
本发明还提供了具有化学式(I-C)的化合物（具有化学式(I)的化合物的一个实施方案），这种具有化学式(I)的化合物中R1表示氢、卤素、CN、OH、SH、C1-C8烷硫基、C1-C8烷基亚磺酰基、C1-C8烷基磺酰基、NH2、C1-C10烷基、C3-C8环烷基、C2-C8链烯基、C2-C8炔基、(R11O)羰基(C1-C4烷基)、苯基或吡啶基，其中该烷基、环烷基、链烯基、炔基、苯基以及吡啶基可任选地经一个或多个基团取代，该一个或多个基团独立地选自卤素、CN、NH2、NO2、OH、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C3-C6环烷基以及一种包含一至三个独立地选自O、S和N的杂原子的5-或6-元杂环，其条件是该杂环不包含邻接的氧原子、邻接的硫原子、或邻接的硫和氧原子；
A1表示环A-2、A-4、或A-5；
R3、R6、R7、R8以及R9彼此独立地表示氢，卤素，CN，NO2，C1-C8烷基，C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基，C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基，C3-C8环烷基，C2-C8链烯基，C2-C8炔基，苯基，一种包含一至三个独立地选自O、S以及N的杂原子的5-或6-元杂环、其条件是该杂环不包含邻接的氧原子、邻接的硫原子、或邻接的硫和氧原子，COR13，OR11，SH，C1-C8-烷硫基，C1-C8-烷基亚磺酰基，C1-C8-烷基磺酰基，N(R12)2，CO2R11，O(CO)R13，CON(R12)2，NR12COR13或CR13N-OR11，其中该烷基、烷氧基、环烷基、链烯基、炔基、苯基以及杂环是可任选地经一个或多个独立地选自卤素、CN、NH2、NO2、OH、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基以及C1-C4卤代烷氧基的基团取代；
或者R6和R7、R7和R8、R3和R8、或R3和R9连同它们附接其上的吡啶环片段可以形成一个部分或完全不饱和的5-至7-元碳环或一个包含一至三个独立地选自O、S、N以及N(R12)的杂原子的5-至7-元杂环，其条件是该杂环不包含邻接的氧原子、邻接的硫原子或邻接的硫和氧原子，并且其中由R6和R7、R7和R8、R3和R8、或R3和R9形成的环可任选地经一个或多个独立地选自卤素、CN、NH2、NO2、OH、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基以及C1-C4卤代烷氧基的基团取代；
X表示X-2、X-3、X-4或X-5；
Z2、Z3、Z4、Z6、Z7、Z8、Z9、Z10、Z11、Z12、Z14以及Z15彼此独立地表示CR14R15、C=O或C=CR19R20；
Z5以及Z13彼此独立地表示CR14’R15’、SiR16R17、C=O或C=CR19R20；
每个R14以及R15彼此独立地表示氢、卤素、OH、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、苯基或CN，其中该苯基可任选地经一个或多个独立地选自卤素、CN、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基以及C1-C4卤代烷氧基的基团取代；
或者R14和R15连同它们附接至其上的碳原子一起形成一个C3-C6环烷基基团或一个C3-C6卤代环烷基基团；
每个R19以及R20彼此独立地表示氢、卤素、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基；
每个R14’、R15’、R16以及R17彼此独立地表示氢、卤素、OH、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、苯基或CN，其中苯基可任选地经一个或多个独立地选自卤素、CN、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基以及C1-C4卤代烷氧基的基团取代；
或者R14’和R15’连同它们附接至其上的碳原子一起可以形成一个C3-C6环烷基基团或一个C3-C6卤代环烷基基团；
其中这些组合X-2、X-3、X-4以及X-5包含最多一个环，该环仅包括Z2至Z15基团中的一个或包括Z2至Z15基团中的两个或包括Z2至Z15基团中的三个或包括Z2至Z15基团中的四个作为环成员；并且其中基团Z2、Z3、Z4、Z6、Z7、Z10、Z11以及Z15都不被OH取代；
Y6、Y7以及Y8彼此独立地表示氢、卤素、CN、NO2、C1-C8烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C3-C8环烷基、C2-C8链烯基、C2-C8炔基、苯基、吡啶基、COR13、OR22、SH、C1-C8烷硫基、C1-C8烷基亚磺酰基、C1-C8烷基磺酰基、N(R23)2、CO2R22、O(CO)R13、CON(R23)2、NR23COR13或CR13N-OR22，其中该烷基、烷氧基、环烷基、链烯基、炔基、苯基以及吡啶基可任选地经一个或多个独立地选自卤素、CN、NH2、NO2、OH、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基以及C1-C4卤代烷氧基的基团取代；
或者Y6和Y7或Y7和Y8连同它们附接至其上的吡啶环片段可以形成一个部分或完全不饱和的5-至7-元碳环或一个包含一至三个独立地选自O、S、N以及N(R12)的杂原子的5-至7-元杂环，其条件是该杂环不包含邻接的氧原子、邻接的硫原子或邻接的硫和氧原子，并且其中由Y6和Y7或Y7和Y8形成的环可任选地经一个或多个独立地选自卤素、CN、NH2、NO2、OH、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基以及C1-C4卤代烷氧基的基团取代；
每个R11以及R22彼此独立地表示氢、C1-C8烷基、C3-C8环烷基、C3-C8链烯基、C3-C8炔基、苄基、苯基或吡啶基，其中该烷基、环烷基、链烯基、炔基、苯基、苄基以及吡啶基可任选地经一个或多个独立地选自卤素、CN、NH2、NO2、OH、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基以及C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基的基团取代；
每个R12和R23彼此独立地表示氢、OH、C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8-烷氧基-C1-C4-烷基、C3-C8链烯基、C3-C8炔基、或COR13，其中该烷基、烷氧基、链烯基以及炔基可任选地经一个或多个卤素取代；
其中当两个基团R12或两个基团R23被附接至相同氮原子时，这些基团可以是相同的或不同的；
其中当两个基团R12或两个基团R23被附接至相同氮原子时，这两个基团都不能是OH、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基；
并且其中当两个基团R12或两个基团R23被附接至相同氮原子时，这两个基团连同它们附接至其上的氮原子可以形成一种环B-1、B-2、B-3、B-4、B-5、B-6、B-7或B-8；
其中该形成的环可任选地经一个或多个独立选自卤素、CN、NH2、NO2、OH、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基以及C1-C4卤代烷氧基的基团取代；
每个R13和R13’彼此独立地表示氢、C1-C8烷基、C3-C8环烷基、C2-C8链烯基、C2-C8炔基、苄基、苯基或吡啶基，其中该烷基、环烷基、链烯基、炔基、苯基、苄基以及吡啶基可任选地经一个或多个独立地选自卤素、CN、NH2、NO2、OH、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基以及C1-C4卤代烷氧基的基团取代；
G1和G2彼此独立地表示-C(R24R25)-；
G3表示-C(R24R25)-、O、N(R26)或S；
或G1与G2、或G2与G3、或G1与G1一起表示-CR24=CR25-；
每个R24以及R25彼此独立地表示氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基；
R26表示氢、OH、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C8烷基羰基或C1-C8卤代烷基羰基；并且
p是0、1或2。
在实施方案(I-C)中的一个优选的化合物组中，R1表示氢、C1-C8烷基、C3-C8环烷基、苯基或吡啶基，其中该烷基、环烷基、苯基以及吡啶基可任选地经一个或多个独立地选自卤素、CN、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、OH、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基以及C3-C6环烷基的基团取代；
A1表示环A-2、A-4或A-5；
R3、R6、R7、R8以及R9彼此独立地表示氢、卤素、OH、CN、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基、C3-C8环烷基、苯基、吡啶基、N(R12)2或NR12COR13，其中该苯基以及吡啶基可任选地经一个或多个独立地选自卤素、CN、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、OH、C1-C4烷氧基以及C1-C4卤代烷氧基的基团取代；
或者R6和R7、R7和R8、R3和R8、或R3和R9连同它们附接至该吡啶环上的片段可以形成一个部分或完全不饱和的5-至7-元碳环或一个包含一至三个独立地选自O、S、N以及N(R12)的杂原子的5-至7-元杂环，其条件是该杂环不包含邻接的氧原子、邻接的硫原子或邻接的硫和氧原子，其中由R6和R7、R7和R8、R3和R8、或R3和R9形成的环可任选地经一个或多个独立地选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基以及C1-C4卤代烷氧基的基团取代；
X表示X-3；
Z4以及Z6各自彼此独立地表示亚甲基或卤代亚甲基；
Z5表示CR14’R15’或C=CR19R20；
每个R14’以及R15’彼此独立地表示氢、卤素、OH、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、苯基或CN，其中该苯基可任选地经一个或多个独立地选自卤素、CN、甲基、卤代甲基、甲氧基或卤代甲氧基的基团取代；
或者R14’和R15’连同它们附接至其上的碳原子一起可以形成一个C3-C6环烷基基团或一个C3-C6卤代环烷基基团；
每个R19以及R20彼此独立地表示氢、卤素、甲基或卤代甲基；
Y6、Y7以及Y8彼此独立地表示氢、卤素、OH、CN、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基、C3-C8环烷基、苯基、吡啶基、N(R23)2或NR12COR13，其中苯基以及吡啶基可任选地经一个或多个独立地选自卤素、CN、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基以及C1-C4卤代烷氧基的基团取代；
或者Y6和Y7或Y7和Y8连同它们附接至其上的吡啶环片段可以形成一个部分或完全不饱和的5-至7-元碳环或一个包含一至三个独立地选自N以及N(R12)的杂原子的5-至7-元杂环，并且其中由Y6和Y7或Y7和Y8形成的环可任选地经一个或多个独立地选自卤素、CN、NH2、NO2、OH、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基以及C1-C4卤代烷氧基的基团取代；
每个R12以及R23彼此独立地表示氢、C1-C8烷基或COR13；
其中当两个基团R12或两个基团R23被附接至相同氮原子时，这些基团可以是相同的或不同的；
并且其中当两个基团R12或两个基团R23被附接至相同氮原子时，这两个基团连同它们附接至其上的氮原子可以形成一种环B-1、B-2、B-3、B-4或B-5，其中这种形成的环可任选地经一个或多个独立地选自卤素、甲基以及卤代甲基的基团取代；
每个R13独立地表示C1-C8烷基或C1-C8卤代烷基；
G1、G2以及G3彼此独立地表示-C(R24R25)-；
每个R24以及R25彼此独立地表示氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基；并且
p是0、1或2。
在实施方案(I-C)的又另一个优选的化合物组中，R1表示氢、C1-C4烷基、苯基或吡啶基，其中烷基可任选地经一个或多个独立地选自卤素、OH、C1-C4烷氧基以及C1-C4卤代烷氧基的基团取代，并且其中苯基以及吡啶基可任选地经一个或多个独立地选自卤素、CN、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、OH、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基以及C3-C6环烷基的基团取代；
A1表示环A-2；
R3、R7、R8以及R9彼此独立地表示氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C3-C6环烷基、N(R12)2或NR12COR13；
或者R7和R8、R3和R8、或R3和R9连同它们附接至其上的吡啶环片段可以形成一个完全或部分不饱和的6-元碳环，该6-元碳环可任选地经一个或多个独立地选自卤素、甲基以及卤代甲基的基团取代；
X表示X-3；
Z4和Z6表示亚甲基；
Z5表示CR14’R15’或C=CR19R20；
R14’以及R15’彼此独立地表示氢、卤素、OH、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、苯基或CN，其中该苯基可任选地经一个或多个独立地选自卤素、CN、甲基、卤代甲基、甲氧基或卤代甲氧基的基团取代；
或者R14和R15连同它们附接至其上的碳原子一起形成一个C3-C6环烷基基团或一个C3-C6卤代环烷基基团；
R19以及R20彼此独立地表示氢、卤素、甲基或卤代甲基；
Y6、Y7以及Y8彼此独立地表示氢、CN、OH、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C3-C6环烷基、N(R23)2、NR23COR13或苯基，其中苯基可任选地经一个或多个独立地选自卤素、CN、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4-烷氧基以及C1-C4卤代烷氧基的基团取代；
每个R12以及R23彼此独立地表示氢或C1-C4烷基；
其中当两个基团R12或两个基团R23被附接至相同氮原子时，这些基团可以是相同的或不同的；
并且其中当两个基团R12被附接至相同氮原子时，这两个基团连同它们附接至其上的氮原子可以形成一种环B-1、B-2、B-3、B-4或B-5，其中这种形成的环可任选地经一个或多个独立地选自卤素、甲基以及卤代甲基的基团取代；
每个R13独立地表示C1-C4-烷基或C1-C4卤代烷基；
G1、G2以及G3表示亚甲基；
p是0、1或2。
在实施方案(I-C)的又另一个优选的化合物组中，R1表示氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、苯基或吡啶-2-基，其中该苯基以及吡啶-2-基可任选地经一个或多个独立地选自卤素、CN、甲基、卤代甲基以及甲氧基的基团取代；
A1表示环A-2；
R3、R7、R8以及R9彼此独立地表示氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C3-C6环烷基或N(R12)2；
或者R7和R8、R3和R8、或R3和R9连同它们附接至其上的吡啶环片段可以形成一个完全或部分不饱和的6-元碳环，该6-元碳环可任选地经一个或多个独立地选自卤素、甲基、卤代甲基以及卤代甲氧基的基团取代；
X表示X-3；
Z4和Z6表示亚甲基；
Z5表示CR14’R15’或C=CR19R20；
每个R14’以及R15’彼此独立地表示氢、卤素、OH、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、苯基或CN，其中该苯基可任选地经一个或多个独立地选自卤素、CN、甲基、卤代甲基、甲氧基以及卤代甲氧基的基团取代；
或者R14’和R15’连同它们附接至其上的碳原子一起可以形成一个C3-C6环烷基基团或一个C3-C6卤代环烷基基团；
R19以及R20彼此独立地表示氢、卤素、甲基或卤代甲基；
Y6、Y7以及Y8彼此独立地表示氢、CN、OH、NH2、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C3-C6环烷基、N(R23)2、NR23COR13或苯基，其中苯基可任选地经一个或多个独立地选自卤素、甲基、CN、甲氧基、卤代甲基以及卤代甲氧基的基团取代；
每个R12以及R23彼此独立地表示氢或C1-C4烷基；
其中当两个基团R12或两个基团R23被附接至相同氮原子时，这些基团可以是相同的或不同的；
并且其中当两个基团R12被附接至相同氮原子时，这两个基团连同它们附接至其上的氮原子可以形成一种环B-1、B-2、B-3、B-4或B-5，其中这种形成的环可任选地经一个或多个独立地选自卤素、甲基以及卤代甲基的基团取代；
每个R13独立地表示C1-C4-烷基或C1-C4卤代烷基；
G1、G2以及G3表示亚甲基；
p是0、1或2。
如在此所述的具有化学式(I)的化合物的优选定义也可以应用于实施方案(I-C)的化合物。
在一个实施方案中本发明涉及具有化学式(IA)的化合物
Figure BDA00002669474800361
其中A1、R1、Z5、Y6、Y7以及Y8是如针对具有化学式(I)的化合物所定义的。对于具有化学式(I)的化合物所定义的A1、R1、Z5、Y6、Y7以及Y8的优选定义也适用于具有化学式(IA)的化合物。
在另外一个实施方案中本发明涉及具有化学式(IB)的化合物
Figure BDA00002669474800371
其中A1、R1、Z5、Y6、Y7以及Y8是如针对具有化学式(I)的化合物所定义的。对于具有化学式(I)的化合物所定义的A1、R1、Z5、Y6、Y7以及Y8的优选定义也适用于具有化学式(IB)的化合物。
当以上说明了R6和R7、R7和R8、R3和R8、或R3和R9连同它们附接至其上的吡啶环片段可以形成一个环，例如一个部分或完全不饱和的5-至7-元碳环或一个5-至7-元杂环时，具有由R7和R8连同它们附接至其上的吡啶环片段所形成的环的化合物是优选的。
当以上说明了Y6和Y7或Y7和Y8连同它们附接至其上的吡啶环片段可以形成一个部分或完全不饱和的5-至7-元碳环或一个5-至7-元杂环时，具有由Y6和Y7连同它们附接至其上的吡啶环片段所形成的环的化合物是优选的。
某些可以用来制备具有化学式(I)的化合物的中间体是新颖的并且作为原样也形成了本发明的一部分。
因此，在另一个方面中，本发明提供了一种具有化学式(II)的化合物
Figure BDA00002669474800372
其中R27表示-ONH2、卤素、-O-SO2-R28，或基团LG、C-1、C-2A或C-2B其中之一：
R28表示C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基或苯基，其中该苯基可任选地经一个或两个独立地选自甲基、三卤甲基、NO2、CN、C1-C7烷氧基羰基的取代基取代；
X”表示卤素；
R37表示如在此针对具有化学式(I)的化合物所定义的A1或R1；并且
X、G1、G2、G3、Y6、Y7、Y8以及p是如针对具有化学式(I)的化合物所定义的；
或其一种盐或N氧化物。
对于具有化学式(I)的化合物所定义的A1、R1、X、G1、G2、G3、Y6、Y7、Y8以及p的优选定义也适用于具有化学式(II)的化合物。
优选地，R27表示-ONH2、-O-SO2-R28，或基团LG、C-1或C-2其中之一
甚至更优选地，R27表示-ONH2、甲苯磺酸酯、甲磺酸酯、三氟甲磺酸盐，或基团LG、C-1或C-2其中之一。
在另外一个方面中，本发明提供了一种具有化学式(III)的化合物
Figure BDA00002669474800382
其中X’表示组合X’-1、X’-2或X’-3其中之一：
Z6、Z9、Z10、Z13、Z14以及Z15是如针对具有化学式(I)的化合物所定义的；
R29和R30彼此独立地表示氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤烷基、苯基或CN，其中苯基可任选地经一个或多个基团（如一至五个基团）取代，该一个或多个基团独立地选自卤素、CN、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基以及C1-C4卤代烷氧基；并且
G1、G2、G3、Y6、Y7、Y8以及p是如针对具有化学式(I)的化合物所定义的；
或其一种盐或N氧化物。
优选地，R29以及R30彼此独立地表示氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、苯基或CN，其中该苯基可任选地经一个或多个独立地选自卤素、CN、甲基、卤代甲基、甲氧基以及卤代甲氧基的基团取代。
对于以上具有化学式(I)的化合物所定义的Z6、Z9、Z10、Z13、Z14、Z15、G1、G2、G3、Y6、Y7、Y8以及p的优选定义也适用于具有化学式(III)的化合物。
优选地，X’表示X’-1。
在另外一个方面中，本发明提供了一种具有化学式(VIII)的化合物
Figure BDA00002669474800392
其中G1、G2、G3、Y6、Y7、Y8以及p是如针对具有化学式(I)的化合物所定义的，其条件是：
当p是1并且G1、G2、G3是-CH2-时，则Y6、Y7以及Y8不全是H；
当p是1，G1、G2、G3是-CH2-，并且Y7以及Y8是H时，则Y6不是甲氧基；
当p是1，G1、G2、G3是-CH2-，并且Y6和Y8是H时，则Y7不是甲基；
当p是1，G1、G2是-CH2-，并且Y6、Y7和Y8是H时，则G3不是O；
当p是1，G1和G2一起形成CH=CH，Y6、Y7以及Y8是H时，则G3不是C(CHCl2)(CH3)；
当p是2并且G1、G2、G3是-CH2-时，则Y6、Y7以及Y8不全是H；
或其一种盐或N氧化物。
对于以上具有化学式(I)的化合物所定义的G1、G2、G3、Y6、Y7、Y8以及p的优选定义也适用于具有化学式(VIII)的化合物。
在一个具有化学式(VIII)的化合物的优选的组中：
Y6表示卤素、CN、NO2、C1-C8烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C3-C8环烷基、C2-C8链烯基、C2-C8炔基、苯基、吡啶基、COR13、OR22’、SH、C1-C8烷硫基、C1-C8烷基亚磺酰基、C1-C8烷基磺酰基、N(R23)2、CO2R22、O(CO)R13、CON(R23)2、NR23COR13或CR13N-OR22，其中该烷基、烷氧基、环烷基、链烯基、炔基、苯基以及吡啶基可任选地经一个或多个独立地选自卤素、CN、NH2、NO2、OH、C1-C4烷基、C1-C4卤烷基、C1-C4烷氧基以及C1-C4卤代烷氧基的基团取代；
R22’表示氢、C2-C8烷基、C3-C8环烷基、C3-C8链烯基、C3-C8炔基、苄基、苯基或吡啶基，其中该烷基、环烷基、链烯基、炔基、苯基以及吡啶基可任选地经一个或多个独立地选自卤素、CN、NH2、NO2、OH、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基以及C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基的基团取代；并且
R13、R22、R23、G1、G2、G3、Y7、Y8以及p是如针对具有化学式(I)的化合物所定义的。
根据具有化学式(VIII)的化合物的这个优选实施方案，R13、R22、R23、G1、G2、G3、Y7、Y8以及p的优选定义是如针对具有化学式的化合物所定义的。Y6的优选定义如下所示。
优选地，Y6表示氢、OH、CN、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基、C3-C8环烷基、苯基、吡啶基、N(R23)2或NR12COR13，其中苯基以及吡啶基可任选地经一个或多个基团（如一个至五个基团）取代，该一个或多个基团独立地选自卤素、CN、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基以及C1-C4卤代烷氧基。
更优选地，Y6表示CN、OH、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C3-C6环烷基、N(R23)2、NR23COR13或苯基，其中苯基可任选地经一个或多个基团（如一个至五个基团）取代，该一个或多个基团独立地选自卤素、CN、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基以及C1-C4卤代烷氧基的基团取代。
甚至更优选地，Y6表示CN、OH、NH2、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C3-C6环烷基、N(R23)2、NR23COR13或苯基，其中苯基可任选地经一个或多个基团（如一个至五个基团）取代，该一个或多个基团独立地选自卤素、甲基、CN、甲氧基、卤代甲基以及卤代甲氧基。
在另外一个方面中，本发明提供了一种具有化学式IVa的化合物
其中G1、G2、G3、p、Y6、Y7以及Y8是如针对具有化学式I的化合物、或其一种盐或N-氧化物所定义的，其中该化合物不是在权利要求中所指示的化合物之一。有关以上具有化学式(I)的化合物所定义的G1、G2、G3、Y6、Y7、Y8以及p的优选定义也适用于具有化学式(IVa)的化合物。
在一个具有化学式Iva的化合物的优选的组中
Y6是C1-C6烷基、卤素、NH2、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基、或C1-C6卤代烷氧基；
Y7以及Y8彼此独立地表示氢、卤素、CN、NO2、C1-C8烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C3-C8环烷基、C2-C8链烯基、C2-C8炔基、苯基、吡啶基、COR13、OR22、SH、C1-C8烷硫基、C1-C8烷基亚磺酰基、C1-C8烷基磺酰基、N(R23)2、CO2R22、O(CO)R13、CON(R23)2、NR23COR13或CR13N-OR22，其中该烷基、烷氧基、环烷基、链烯基、炔基、苯基以及吡啶基可任选地经一个或多个独立地选自卤素、CN、NH2、NO2、OH、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基以及C1-C4卤代烷氧基的基团取代；
G1以及G2独立地表示-C(R24)(R25)-；
G3表示-C(R24)(R25)-、O、N(R26)或S；
每个R24以及R25彼此独立地表示氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、或C1-C4卤代烷基；
R26是氢、OH、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基；
p是0、1或2。优选地p是1或2。
在另一个优选的具有化学式IVa的化合物的组中，Y6是氢、甲基或卤代甲基。
在另一个优选的具有化学式IVa的化合物的组中，Y6是甲基或卤代甲基
优选的具有化学式IVa的单独的化合物展示在权利要求中。
在另外一个方面中，本发明提供了一种具有化学式XVI的化合物。
Figure BDA00002669474800431
其中G1、G2、G3、p、Y6、Y7以及Y8是如针对具有化学式I的化合物所定义的，并且其中W是氢、CO-CH3、CO-CH2CH3、CO-CH2CH2CH3、CO-CH(CH3)2、CO-CF3、CO-CF2CF3、或其一种盐或N-氧化物，其中该化合物不是在权利要求中所指示的化合物之一。优选的具有化学式XVI的单独的化合物展示在权利要求中。
在另外一个方面中，本发明提供了一种用于生产具有化学式(I)的化合物的方法，该方法包括，如方案X所示，一种具有化学式(IIb)的化合物与一种具有化学式(X)的化合物发生反应
方案X
Figure BDA00002669474800432
其中R27表示卤素、-O-SO2-R28或基团LG：
Figure BDA00002669474800433
R28表示C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基或苯基，其中该苯基可任选地经一个或两个独立地选自甲基、三卤甲基、NO2、CN、C1-C7-烷氧基羰基的取代基取代；并且
X、G1、G2、G3、Y6、Y7、Y8、p、A1以及R1是如针对具有化学式(I)的化合物所定义的。
有关以上具有化学式(I)的化合物所定义的A1、R1、G1、G2、G3、Y6、Y7、Y8以及p的优选定义也适用于化合物(IIb)以及(X)。具有化学式(I)的化合物能作为不同的几何或光学异构体或以互变异构的形式存在。这些可以通过已知的技术（通常是色谱法）来进行分离或离析，并且所有的此类异构体以及互变异构体以及它们的处于所有比例的混合物连同同位素形式（例如氘化的化合物）是本发明的一部分。具体地，具有化学式(I)的化合物的碳氮双键允许以下所示的四个顺式/反式异构体(i)-(iv)：
Figure BDA00002669474800441
本发明包括这些异构体中的每一个。本发明可以提供一种具有化学式(I)的化合物，作为这些异构体其中之一或作为一个或多个异构体以任何比例的混合物。优选的化合物是异构体(i)的那些。
同样，本发明还包括在此所述的中间体的对应的异构体，例如化合物(II)、(III)以及(VIII)。此外，当反应方案描述一个几何异构体的合成时，该方案还包括（在可能时）其他几何异构体的合成。例如以上所示的方案X包括以下反应
Figure BDA00002669474800451
表1至表15中的化合物展示了具有化学式(I)的化合物。
表X表示表1（当X是1时）、表2（当X是2时）、表3（当X是3时）、表4（当X是4时）、表5（当X是5时）、表6（当X是6时）、表7（当X是7时）、表8（当X是8时）、表9（当X是9时）、表10（当X是10时）、表11（当X是11时）、表12（当X是12时）、表13（当X是13时）、表14（当X是14时）、表15（当X是15时）。
表X
Figure BDA00002669474800471
Figure BDA00002669474800481
Figure BDA00002669474800491
Figure BDA00002669474800501
Figure BDA00002669474800511
Figure BDA00002669474800521
Figure BDA00002669474800531
Figure BDA00002669474800541
Figure BDA00002669474800551
Figure BDA00002669474800561
Figure BDA00002669474800571
Figure BDA00002669474800581
Figure BDA00002669474800591
Figure BDA00002669474800601
Figure BDA00002669474800621
Figure BDA00002669474800631
Figure BDA00002669474800641
Figure BDA00002669474800651
Figure BDA00002669474800661
Figure BDA00002669474800671
表1：该表披露了具有化学式(I-I)的569个化合物1.001至1.569
Figure BDA00002669474800672
其中A1、R1、Y6、Y7以及Y8具有在该表中给定的具体含义。
表2：该表披露了具有化学式(I-II)的569个化合物2.001至2.569
Figure BDA00002669474800673
其中A1、R1、Y6、Y7以及Y8具有在该表中给定的具体含义。
表3：该表披露了具有化学式(I-III)的569个化合物3.001至3.569
其中A1、R1、Y6、Y7以及Y8具有在该表中给定的具体含义。
表4：该表披露了具有化学式(I-IV)的569个化合物4.001至4.569
Figure BDA00002669474800682
其中A1、R1、Y6、Y7以及Y8具有在该表中给定的具体含义。
表5：该表披露了具有化学式(I-V)的569个化合物5.001至5.569
其中A1、R1、Y6、Y7以及Y8具有在该表中给定的具体含义。
表6：该表披露了具有化学式(I-VI)的569个化合物6.001至6.569
Figure BDA00002669474800691
其中A1、R1、Y6、Y7以及Y8具有在该表中给定的具体含义。
表7：该表披露了具有化学式(I-VII)的569个化合物7.001至7.569
Figure BDA00002669474800692
其中A1、R1、Y6、Y7以及Y8具有在该表中给定的具体含义。
表8：该表披露了具有化学式(I-VIII)的569个化合物8.001至8.569
Figure BDA00002669474800693
其中A1、R1、Y6、Y7以及Y8具有在该表中给定的具体含义。
表9：该表披露了具有化学式(I-IX)的569个化合物9.001至9.569
Figure BDA00002669474800701
其中A1、R1、Y6、Y7以及Y8具有在该表中给定的具体含义。
表10：该表披露了具有化学式(I-X)的569个化合物10.001至10.569
Figure BDA00002669474800702
其中A1、R1、Y6、Y7以及Y8具有在该表中给定的具体含义。
表11：该表披露了具有化学式(I-XI)的569个化合物11.001至11.569
其中A1、R1、Y6、Y7以及Y8具有在该表中给定的具体含义。
表12：该表披露了具有化学式(I-XII)的569个化合物12.001至12.569
其中A1、R1、Y6、Y7以及Y8具有在该表中给定的具体含义。
表13：该表披露了具有化学式(I-XVI)的569个化合物13.001至13.569
其中A1、R1、Y6、Y7以及Y8具有在该表中给定的具体含义。
表14：该表披露了具有化学式(I-XIII)的569个化合物14.001至14.569
Figure BDA00002669474800712
其中A1、R1、Y6、Y7以及Y8具有在该表中给定的具体含义。
表15：该表披露了具有化学式(I-XV)的569个化合物15.001至15.569
Figure BDA00002669474800713
其中A1、R1、Y6、Y7以及Y8具有在该表中给定的具体含义。
在表1至表15中的化合物包括以上所示的所有异构体、互变异构体及其混合物，包括顺式/反式异构体。
本发明的这些化合物可以通过方案1-8中图示的多种方法来制得。在这些方案中描述的化合物还指任何异构体或互变异构体，尤其是由肟与肟醚部分产生的几何异构体。
方案1
1)如在方案1中所见，可以通过使具有化学式(IIa)的化合物（其中X、G1、G2、G3、p、Y6、Y7以及Y8是如在此对具有化学式(I)的化合物所定义的）与具有化学式(VI)的化合物（其中A1和R1是如在此对具有化学式(I)的化合物所定义的，并且T1和T2是C1-C8烷氧基，或者T1和T2连同它们附接至其上的碳形成一个羰基基团或一个C(O-C1-C6-亚烷基-O)形式的乙缩醛或缩酮官能团，由此该亚烷基片段可任选地经C1-C6烷基单取代至四取代）发生反应来制备具有化学式(I)的化合物。
以下给出了缩合反应的一般性描述，并且这种反应类型的典型反应条件可以在Journal of Organic Chemistry（《有机化学杂志》）,52(22),4978-84;1987；Chemical&Pharmaceutical Bulletin（《化学与药学公报》）,51(2),138-151;2003；Organic Letters（《有机快讯》）,10(2),285-288;2008；Journal ofthe AmericanChemical Society（《美国化学学会杂志》）,130(12),4196-4201;2008）；Chemistry&Biology（《化学&生物学》）,9(1),113-129;2002；Organic Preparations andProcedures International（《有机制备与方法》）,32(2),153-159;2000；ScientiaPharmaceutica（《制药科学》）,66(1),9-21;1998；Journal ofMedicinal Chemistry（《医药化学杂志》）,49(17),5177-5186;2006；Journal of Agricultural and FoodChemistry（《农业与食品化学杂志》）,38(3),839-44;1990；Tetrahedron:Asymmetry（《四面体：不对称》）,8(2),253-263;1997；Journal of MedicinalChemistry（《医药化学杂志》）,44(21),3339-3342;2001；Bioorganic&MedicinalChemistry Letters（《生物有机&医药化学快讯》）,12(3),341-344;2002；（US2007032470）；（WO07/058504）；Journal of Organic Chemistry（《有机化学杂志》）,73(5),2007-2010;2008；Bioorganic&Medicinal Chemistry Letters,（《生物有机&医药化学快讯》）19(10),2683-2687;2009；以及Bioorganic&MedicinalChemistry Letters（《生物有机&医药化学快讯》）,19(10),2654-2660;2009中。
2)可以通过使具有化学式(IV)的化合物（其中G1、G2、G3、p、Y6、Y7以及Y8是如在此对具有化学式(I)的化合物所定义的，并且T1和T2是C1-C8烷氧基，或者T1和T2连同它们附接至其上的碳形成一个羰基基团或一种C(O-C1-C6-亚烷基-O)形式的乙缩醛或缩酮官能团，由此该亚烷基片段可任选地经C1-C6烷基单取代至四取代）与具有化学式(V)的二羟胺衍生物（其中X是如在此对具有化学式(I)的化合物所定义的，并且R31和R32是氢或适合的保护基，例如叔丁氧羰基（BOC）、烯丙氧羰基、芴甲氧羰基（FMOC）、甲酰基、乙酰基、丙酰基、三氟乙酰基、苯甲酰基、取代的苯甲酰基、STABASE、Si(O-C1-C8-烷基)3、二-Si(O-C1-C8-烷基)3、二-苄基、取代的二-苄基、二-烯丙基、取代的二-烯丙基、二C1-C8-烷氧基-烷基、N-苯基亚甲基、取代的N-苯基亚甲基、三苯甲基、二苯甲基、取代的二苯甲基，或者R31和R32连同它们附接其上的氮原子可以形成邻苯二甲酰基）发生反应来制成具有化学式(IIa)的羟胺衍生物。对于这种类型的缩合反应的一般条件可以在下面找到。
当R31和R32是氢时，为了使化合物(IIa)的产量最佳，可以优选地使用超过中间体(IV)的过量的中间体(V)。如果R31或R32不是氢，可以通过使用本领域普通技术人员熟知的技术对该羟胺衍生物进行脱保护。实例可以在Greene,T.W.,Wuts,P.G.N.,Protective Groups in Organic Synthesis（《有机合成中的保护基》）,John Wiley&Sons,公司,2006中找到。
二-羟胺的单保护已经被描述在Tetrahedron（《四面体》）,(1997),53(15),5485-5492中。应了解的是，用于获得单保护的二胺的方法可以以类似的方式使用来获得单保护的二-羟胺衍生物。这种类型的反应的典型条件可以在Synthetic Communications（《合成通讯》）(2007),37(5),737-742；OrganicPreparations and Procedures International（《有机制备和过程》）(2009),41(4),301-307；Tetrahedron:Asymmetry（《四面体》）(2003),14(11),1559-1563；Bulletin of the Korean Chemical Society（《韩国化学学会公报》）(1994),15(12),1025-7；Synthesis（《合成》）(1990),(4),366-8）；以及Synthesis（《合成》）(1984),(12),1032-3中找到。
二羟胺衍生物在文献中是已知的。它们的制备的描述可以在WO08/074418；Inorganic Chemistry Communications（《有机化学通讯》）(2009),12(3),234-236；WO99/49314；Synthesis（《合成》）(1997),(1),38-40；以及Gazzetta Chimica Italiana（《意大利化学公报》）(1954),84915-20中找到。
方案2
Figure BDA00002669474800751
3)可替代地，如在方案2中所见，在具有化学式(VII)的化合物（其中X是如在此对具有化学式(I)的化合物所定义的）的存在下，可以通过使具有化学式(IV)的化合物与具有化学式(VI)的化合物发生反应来制备具有化学式(I)的化合物。具有化学式(IV)和(VI)的化合物描述于方案1下。
对于缩合反应的典型的反应条件参见以下，并且对于这种具体的缩合反应的典型条件参见下列参考文献：Nature Chemical Biology（《自然化学生物学》）,5(6),407-413;2009；Acta Crystallographica,Section E:Structure Reports Online（《晶体学报-E部分：在线结构报告》）,E65(7),o1657;2009；ActaCrystallographica,Section E:Structure Reports Online（《晶体学报-E部分：在线结构报告》）,E64(8),o1405,o1405/1-o1405/7;2008；Acta Crystallographica,Section E:Structure Reports Online（《晶体学报-E部分：在线结构报告》）,E64(7),o1324,o1324/1-o1324/6;2008；Acta Crystallographica,Section E:StructureReports Online（《晶体学报-E部分：在线结构报告》）,E63(10),o4080,So4080/1-So4080/7;2007；Synthetic Communications（《合成通讯》）,33(4),543-546;2003。
方案3
Figure BDA00002669474800761
4)可替代地，可以通过使具有化学式(IIb)的化合物（这是一种具有化学式(II)的化合物，其中R27是卤素（特别是氯、溴或碘）、或磺酸酯（如甲磺酸酯、甲苯磺酸酯、三氟甲磺酸酯）、苯磺酸酯、硝基苯磺酸酯、或九氟丁基磺酸酯、或LG，并且G1、G2、G3、p、X、Y6、Y7以及Y8是如在此对具有化学式(I)的化合物所定义的）与具有化学式(X)的化合物（其中A1和R1是如在此对具有化学式(I)的化合物所定义的）发生反应来得到具有化学式(I)的化合物（方案3）。
诸如此类的对于烷基化反应的典型的反应条件可以在以下找到。这些被进一步描述于Chinese Journal of Chemistry（《中国化学杂志》）,27(1),33-42;2009、WO09/049846；Journal of Antibiotics（《抗生素杂志》）,61(10),603-614;2008；Bioorganic&Medicinal Chemistry Letters（《生物有机&医药化学快讯》）,18(24),6471-6475;2008；Journal of Medicinal Chemistry（《医药化学杂志》）,51(15),4601-4608;2008；WO 06/123145；Archiv der Pharmazie(Weinheim,Germany)（《制药文献》（德国魏因海姆））,340(4),202-208;2007；SyntheticCommunications（《合成通讯》）,37(7),1155-1165;2007；Russian Journal ofOrganic Chemistry（《俄罗斯有机化学杂志》）,42(5),735-738;2006；BioinorganicChemistry and Applications（《生物无机化学与应用》）,1(3-4),299-308;2003；Synthetic Communications（《合成通讯》）,28(14),2621-2633;1998；SyntheticCommunications（《合成通讯》）,19(18),3129-38;1989中找到。
5)可以通过使具有化学式(VIII)的肟（其中G1、G2、G3、p、Y6、Y7以及Y8是如在此对具有化学式(I)的化合物所定义的）与具有化学式(IX)的化合物（其中R27是如在此对具有化学式(IIb)的化合物所定义的，并且R33是卤素（特别是氯、溴或碘）、磺酸酯基、或基团LG）发生反应来得到具有化学式(IIb)的化合物（方案3）。R27和R33可以是相同的或不同的。优选地，在该反应的这些条件下，R33是更好的离去基团，例如当R27是氯时R33是甲苯磺酸酯或溴。优选地，将相对于肟(VIII)过量的具有化学式(IX)的化合物用于该反应中，尤其是当R27和R33相同时。
对于诸如此类的烷基化反应的典型反应条件可以在以下找到，并且被进一步展示在Journal of Agricultural and Food Chemistry（《农业和食品化学杂志》）(2008),56(23),11376-1139；Farmaco（《药物》）(2003),58(9),707-714;1985；Journal of Heterocyclic Chemistry（《杂环化学杂志》）(1979),16(7),1459-67；WO08/074418；Journal of Medicinal Chemistry（《药物化学杂志》）(2008),51(20),6421-6431；Synthetic Communications（《合成通讯》）(2007),37(7),1155-1165；Bioorganic&Medicinal Chemistry（《生物有机化学与医药化学》）(2007),15(13),4520-4527；Journal of Medicinal Chemistry（《药物化学杂志》）(2006),49(15),4638-4649；以及Synlett（《合成有机化学快报》）(2001),(Spec.Issue),931-936
方案4
Figure BDA00002669474800781
6)具有化学式(VIII)的肟可以通过缩合反应得到，由此具有化学式(IV)的化合物（其中G1、G2、G3、p、Y6、Y7以及Y8是如在此对具有化学式(I)的化合物所定义的；并且T1和T2是C1-C8烷氧基，或者T1和T2连同它们附接至其上的碳形成一个羰基基团、或一种C(O-C1-C6-亚烷基-O)形式的乙缩醛或缩酮官能团，由此该亚烷基片段可任选地经C1-C6烷基单取代至四取代）与羟胺或可替代地与羟胺的一种盐发生反应。缩合过程的更详细说明在下面给出。
相关的参考文献包括以下内容：Journal of Heterocyclic Chemistry（《杂环化学杂志》）,46(1),116-118;2009；Journal of Medicinal Chemistry（《医药化学杂志》）,20(5),718-21;1977；Journal of Organic Chemistry（《有机化学杂志》）,73(11),4017-4026;2008；EJEAFChe,Electronic Journal of Environmental,Agricultural and Food Chemistry（《环境、农业和食品化学电子杂志》）,5(5),1515-1521;2006；Advanced Synthesis&Catalysis（《高级合成&催化》）,346(13-15),1798-1811;2004。
一些具有化学式(IV)的化合物是已知的，并且它们的制备已经公开或它们是可商购的。一些典型的实例连同相对应的CAS号在表19中给出。类似于用来制备下列化合物的那些的科学试验计划可以用来制备其他具有化学式(IV)的化合物。
表16
Figure BDA00002669474800791
Figure BDA00002669474800801
Figure BDA00002669474800811
方案5
Figure BDA00002669474800812
7)可替代地，如在方案5中所见，可以通过使具有化学式(XI)的化合物（其中G1、G2、G3、p、Y6、Y7以及Y8是如在此对具有化学式(I)的化合物所定义的）与碱和亚硝酸烷基酯发生亚硝化反应来得到具有化学式(VIII)的肟类。典型的碱包括二异丙基酰胺锂（LDA）、六亚甲基酰亚胺锂、正丁基锂、仲丁基锂、叔丁基锂、叔丁酸纳或叔丁酸钾。典型的亚硝酸烷基酯包括亚硝酸戊酯以及亚硝酸叔丁酯。具有化学式(XI)的化合物，该亚硝酸烷基酯或碱可以以不同的化学计算量使用，其中相对于其他而言各个试剂可能是过量的。优选地，此类反应是在惰性溶剂中非水性条件下进行，该惰性溶剂例如己烷、庚烷、环己烷、甲苯或醚类（例如THF或甲基叔丁基醚）。该反应可以在从-80°C至250°C、优选在-50°C至120°C之间的范围的温度进行。
此类反应可以导致形成E-和Z-肟(醚)产物的混合物，或该产物还可以仅仅是E-或Z-肟(醚)。
许多这种类型的转化在本领域中是已知的。对于此类型的反应的典型反应条件可以在Crawford,Jason B.;Chen,Gang;Gauthier,David;Wilson,Trevor;Carpenter,Bryon;Baird,Ian R.;McEachern,Ernie;Kaller,Alan;Harwig,Curtis;Atsma,Bem;Skerlj,Renato T.;Bridger,Gary J.,Organic Process Research&Development（《有机过程研究与发展》）(2008),12(5),823-830,McEachern,E.J.；Yang,W.;Chen,G.;Skerlj,R.T.;Bridger,G.J.,Synthetic Communications（《合成通讯》））(2003),33(20),3497-350；以及Bark,Thomas;Thummel,Randolph P.,Inorganic Chemistry（《无机化学》）(2005),44(24),8733-8739中找到。
方案6
Figure BDA00002669474800821
8)一个可替代的到具有化学式(I)的化合物的途径展示在方案6中。如方案3中的，可以通过使具有化学式(IIb)的化合物与具有化学式(X)的化合物发生反应（作为烷基化反应）来得到具有化学式(I)的化合物。对于这种类型的反应的典型条件如下所述。
9)如在方案6中所见，可以通过使具有化学式(XIII)的羟胺衍生物（其中R27是卤素）与具有化学式(IV)的化合物发生反应形成(IIb)的化合物。具有化学式(IV)的化合物如上所述。
对于这种类型的缩合反应的典型反应条件可以在以下找到，并且被进一步展示在Angewandte Chemie,International Edition（《德国应用化学杂志》国际版本）(2006),45(32),5307-5311中。
10)可以通过用烷基化剂(IX)（其中R27是卤素并且R33是卤素（特别是氯、溴或碘）、磺酸酯基、或LG）对具有化学式(XII)的羟胺衍生物（其中R34和R35彼此独立地、或彼此与它们附接其上的氮原子一起是保护基，例如叔丁氧基羰基、乙酰基、苄基、或邻苯二甲酰）进行烷基化制得具有化学式(XIII)的化合物（方案6）。对于此类烷基化反应的典型条件可以在以下找到。这些保护基可以进而通过使用本领域普通技术人员熟知的技术除去，这些实例可以在Greene,T.W.,Wuts,P.G.N.,Protective Groups in Organic Synthesis（《有机合成中的保护基》）,John Wiley&Sons,公司,2006中找到。
方案7
11)具有化学式(Ia)的化合物（它是具有化学式I的化合物，其中A1、R1、G1、G2、G3、Y6、Y7、Y8以及p是如在此对化学式(I)所定义的，X’表示X’-1、X’-2或X’-3
Figure BDA00002669474800842
其中Z6、Z9、Z10、Z13、Z14以及Z15是如在此对具有化学式(I)的化合物所定义的，并且R29和R30彼此独立地表示氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、苯基或CN，其中苯基是可任选地经一个或多个基团（例如一个至五个基团）取代，该一个或多个基团独立地选自卤素、CN、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基以及C1-C4卤代烷氧基）可以通过使具有化学式(III)的化合物（其中G1、G2、G3、Y6、Y7、Y8以及p是如在此对化学式(I)所定义的，并且R29和R30彼此独立地表示氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、苯基或CN，其中苯基可任选地经一个或多个基团（例如一个至五个基团）取代，该一个或多个基团独立地选自卤素、CN、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基以及C1-C4卤代烷氧基）与具有化学式(X)的化合物（其中A1和R1是如对具有化学式(I)的化合物所定义的）发生反应来制得（方案7）。
对于诸如此类的烷基化的典型条件如下所述，并且进一步展示在Synthesis（《合成》）,(13),2055-2064;2008；Russian Journal of Organic Chemistry（《俄罗斯有机化学杂志》）,43(2),181-183;2007；Russian Journal of OrganicChemistry（《俄罗斯有机化学杂志》）43(3),449-453;2007；以及Journal ofMolecular Catalysis B:Enzymatic（《分子催化B：酶法》）,11(4-6),255-263;2001中。
对于多种其他化合物，具有化学式(Ia)的化合物作为中间体尤其有用，其中通过打开环氧化合物所形成的羟基基团被转化成其他官能团，例如羰基、氟或氯。此类转化可以利用本领域内的普通技术人员熟知的多种条件来实现。
12)可以通过用具有化学式(XIV)的环氧化合物（其中X’、R29以及R30是如对具有化学式(III)的化合物所定义的，并且R36是卤素）对具有化学式(VIII)的肟类进行烷基化来得到具有化学式(III)的化合物。以下对此类烷基化过程进行了更详细的描述。
相关的参考文献包括以下内容：Synthetic Communications（《合成通讯》）,37(7),1155-1165;2007；Molecules（《分子》）,10(7),747-754;2005；Molecules（《分子》）,10(11),1399-1408;2005；European Journal of Medicinal Chemistry（《欧洲医药化学杂志》）,40(12),1351-1358;2005；Organic Preparations andProcedures International（《有机制备和过程》）,30(2),195-202;1998；WO08/074418；以及Journal fuer Praktische Chemie/Chemiker-Zeitung（《实用化学杂志/化工报》）(1993),335(7),623-7。
许多具有化学式(XIV)的化合物是可商购的或它们的制备可以在文献中找到。可商购的化合物(XIV)包括环氧氯丙烷、2(S)-环氧氯丙烷、2(R)-环氧氯丙烷、2-甲基-环氧氯丙烷、环氧溴丙烷。
方案8
Figure BDA00002669474800861
13)可以从具有化学式(IId)的化合物（其中，R37如在此对具有化学式(I)的化合物所定义的，表示A1或R1，并且X、G1、G2、G3、p、Y6、Y7以及Y8是如在此对具有化学式(I)的化合物所定义的，并且X”是卤素，优选是氯或溴）通过用基团A1或R1的适合的衍生物来置换基团X’’而形成具有化学式(I)的化合物，其中A1或R1如在此对具有化学式(I)的化合物所定义。这可以利用本领域内普通技术人员熟知的一些技术其中之一来完成，包括偶联反应，例如铃木（Suzuki）（Suzuki-Miyaura）偶联以及史帝勒（Stille）偶联（方案8）
Suzuki偶联包括在有机硼化合物（例如A1或R1的硼酸衍生物、或它们的酯，其中A1或R1是如在此对具有化学式(I)的化合物所述的）和具有化学式(IId)的卤化物之间的反应以给出具有化学式(I)的化合物。
该反应可以在钯催化剂（例如Pd(PPh3)4、Pd(OAc)2、Pd(dppf)Cl2）以及碱（例如Na2CO3、Ba(OH)2、K3PO4、Cs2CO3、K2CO3、KF、NaOH或碱金属醇化物（例如叔丁醇钾或乙醇钠））的存在下进行。典型的催化剂装填是在0.01mol%至10mol%的范围内。对此类交叉偶联反应的优选溶剂包括醚（例如THF或二甲氧基乙烷）、乙腈、DMF、NMP、苯或甲苯或这些溶剂的混合物。此类溶剂还可以连同水一起使用。对于进行此类反应的优选温度范围是在0°C和180°C之间。
史帝勒偶联包括使用有机锡化合物（例如A1或R1的三丁基甲锡烷衍生物）和具有化学式(IId)的卤化物以给出具有化学式(I)的化合物。
该反应可以在钯催化剂（例如Pd(PPh3)4、Pd2(dba)3、CHCl3）伴随或伴随加入的配体（例如P(2-furyl)3或Pd(OAc)2、Pd(dppf)Cl2、Pd(MeCN)2Cl2）的存在下进行。典型的催化剂装填是在0.01mol%至10mol%的范围内。对此类交叉偶联反应的优选溶剂包括醚（例如THF或二甲氧基乙烷）、乙腈、DMF、NMP、苯或甲苯。此类溶剂还可以连同水一起使用。对于进行此类反应的优选温度范围是在0°C和180°C之间。
这些类型的反应的典型反应条件可以在Bioorganic&Medicinal ChemistryLetters（《生物有机&医药化学快讯》）19(18),5339-5345;2009；Canadian Journalof Chemistry（《加拿大化学杂志》）,85(11),913-922;2007；Journal of OrganicChemistry（《有机化学杂志》）,72(13),4892-4899;2007；Tetrahedron Letters（《四面体快讯》）,43(40),7189-7191;2002；Synlett（《合成有机化学快报》）,(10),1557-1558;2001；EP792870；WO95/20569中找到。
14)可以从具有化学式(IIc)的化合物（其中，R37如在此对具有化学式(I)的化合物所定义的，表示A1或R1，并且X、G1、G2、G3、p、Y6、Y7以及Y8是如在此对具有化学式(I)的化合物所定义的）通过卤化剂的作用来形成具有化学式(IId)的化合物。
该反应可以通过使用过量的卤化剂、等摩尔量的卤化剂和氧肟酸酯(XVI)、或用过量的氧肟酸酯(IIc)进行。优选地，用超过氧肟酸酯(IIc)的过量的卤化剂进行。
典型的卤化剂包括CCl4或CBr4连同和膦（例如三苯基膦或三丁基膦）。其他典型的卤化剂包括Et2NSF3、(MeOCH2CH2)2NSF3(脱氧氟)、三氟化硫吗啉以及SF4、SOCl2、COCl2、PCl5、PCl3、PBr3或POCl3、或PCl5和POCl3的混合物。典型的条件包括使用相对于具有化学式(IIc)的化合物是亚化学计量的、等摩尔的或过量的在POCl3中的PCl5（其中POCl3本身以等摩尔量存在或可替代地，相对于具有化学式(IIc)的化合物以亚化学计量或过量的量使用）。
在某些情况下，具有化学式(IIc)的氧肟酸酯的卤化作用可以不用溶剂进行，或优选在溶剂或溶剂混合物的存在下进行。可以选择在特定的反应条件下呈惰性的任何有机溶剂。优选的溶剂包括以下各项，不受限于该选择：可以任选地经一个或一些卤原子取代的脂肪族的或芳香族的烃类（例如戊烷、己烷、庚烷、环己烷、石油醚、苯、甲苯、二甲苯、氯苯、二氯苯、二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷、四氯甲烷）、醚类（例如二乙醚、二异丙基醚、二丁基醚、叔丁基甲基醚、四氢呋喃、1,4-二噁烷、二甲氧基乙烷、三乙二醇二甲醚（甲基三甘醇二甲醚））、或乙腈、丙腈、苯甲腈或取代的苯甲腈。
使用协助此类型的反应的催化剂是已确定的，包括使用催化剂例如二甲基甲酰胺、二乙基甲酰胺以及甲酰哌啶。还可以不用反应催化剂来进行该转化。
根据起始材料的特性，反应温度可以在一个宽范围上改变。典型的反应温度在-100°C和250°C之间改变。优选地，该温度范围是在0°C和100°C之间。在一些情况下，该反应可以在回流下进行。
该转化还可以任选地在超声下进行。
在此类型的反应中有机碱的使用在文献中得到了很好例示。碱的量可以是化学计量的、亚-或超-化学计量的。典型的是使用过量的碱。典型的碱包括下列各项，不受限于该选择：三乙胺、三丙胺、三丁胺、二异丙基乙胺、N,N-二甲基-环己胺、N-甲基-二环己胺、N,N-二甲基-苯胺、N,N-二乙基-苯胺、N,N-二甲基-苄胺、N,N-二乙基-苄胺、吡啶、2-甲基-吡啶、3-甲基-吡啶、4-甲基-吡啶、2,6-二甲基-吡啶、2,4,6-三甲基-吡啶、4-二甲氨基-吡啶、N-甲基-哌啶、N-乙基-哌啶、N-甲基-吗啉、N-乙基-吗啉、N,N’-二甲基-哌嗪。该转化还可以在碱不存在时进行
对于该类型的反应的典型反应方案可以在Bioorganic&MedicinalChemistry Letters（《生物有机&医药化学快讯》）(2009),19(18),5339-5345；Journal of Medicinal Chemistry（《医药化学杂志》）,50(14),3314-3321;2007；Journal of Organic Chemistry（《有机化学杂志》）,69(8),2741-2749;2004；WO01/025206；Australian Journal of Chemistry（《澳大利亚化学杂志》）,52(8),807-811;1999；Indian Journal of Chemistry,Section B:Organic ChemistryIncluding Medicinal Chemistry（《印度化学杂志》，版本B：包括医药化学的有机化学）,23B(8),728-32;1984中找到。
15)可以通过具有化学式(IIb)的化合物与具有化学式(XV)的氧肟酸衍生物（其中R37是如在此对具有化学式(IId)的化合物所定义的）发生反应来形成具有化学式(IIc)的化合物（方案8）。该转化是氧肟酸衍生物(XV)或它的原位产生的盐通过碱的作用进行的烷基化。对于诸如此类的烷基化反应的典型条件参见如下，并且还被描述于下列参考文献中：WO09/036020；Journalof the Chemical Society（《化学学会杂志》）,Perkin Transactions2,(10),1728-1739;2002；Journal of Medicinal Chemistry（《医药化学杂志》）,42(1),153-163;1999；Journal of Medicinal Chemistry（《医药化学杂志》）,34(1),57-65;1991；Synthetic Communications（《合成通讯》）,19(3-4),339-44;1989；Journalof Organic Chemistry（《有机化学杂志》）,54(14),3394-403;1989；Tetrahedron（《四面体》）,43(11),2577-92;1987；Journal of Organic Chemistry（《有机化学杂志》）,51(26),5047-50;1986。
典型的缩合反应条件：
这适用于过程1、2、3、6以及9。
根据反应物和产物的特性，可以对这些反应使用不同的化学计量设定值。可以选择过量的亲电子试剂、亲核体，或等摩尔的量。优选地使用等摩尔量的亲电子的和亲核的化合物。
该反应可以在惰性有机或无机溶剂存在或不存在时进行、或在此类溶剂的混合物的存在下进行。优选地，它是在一种或多种溶剂的存在下进行的。优选的溶剂包括下列可以任选地经一个或多个卤原子取代的脂肪族的或芳香族的烃类（例如戊烷、己烷、庚烷、环己烷、石油醚、苯、甲苯、二甲苯、氯苯、二氯苯、二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷或四氯甲烷）、醚类（例如二乙醚、二异丙基醚、叔丁基甲基醚、四氢呋喃、1,4-二噁烷、二甲氧基乙烷或二甘醇二甲醚）、酮类（例如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丙基酮或甲基异丁基酮）、酸和酯（例如乙酸、乙酸乙酯或乙酸甲酯）、非质子极性溶剂（例如乙睛、丙腈、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮、二甲亚砜、环丁砜、DMPU、或吡啶以及甲基吡啶）。溶剂的选择包括水和醇类，例如甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、丁醇、异丁醇、叔丁醇、戊醇、异戊醇、己醇、三氟乙醇、乙二醇或甲氧乙醇。
该反应可以在-20°C和250°C之间、优选在0°C和100°C之间进行。在一些情况下，可以将该反应混合物加热至回流。
适当之处，化合物可以以游离化合物的形式使用，或可替代地，它们可以以盐的形式使用，例如乙酸盐、三氟乙酸盐、丙酸盐、苯甲酸盐、草酸盐、甲基磺酸盐、苯磺酸盐、对甲苯磺酸盐、三氟甲基磺酸盐、氟化物、氯化物、溴化物、碘化物、硫酸盐、硫酸氢盐或硝酸盐，如果适当的话包括二盐。
该反应可以在不存在酸时通过使用这些游离化合物进行。可替代地，该反应可以在催化的、化学计量的或过量的量的酸的存在下进行。可以使用的酸包括乙酸、丙酸、草酸、三氟乙酸、盐酸、氢溴酸、氢碘酸、甲磺酸、对甲苯磺酸、硫酸、硫酸氢钠以及磷酸。该反应可以任选地在一种无水溶剂系统中在干燥剂（例如硫酸钠或硫酸镁、碳酸钾或分子筛）的存在下进行。
如果在肟或肟基醚官能团的碳原子处的两个取代基彼此不同，该缩合反应可以导致形成E-和Z-肟(醚)产物的混合物。该缩合产物还可以仅仅是E-或Z-肟(醚)。
缩合可以在减压、正常压力下或加压下进行。优选地，该反应在正常压力下进行。
烷基化反应的典型条件：
这适用于过程4、5、8、10、11、12以及15。
根据反应物和产物的特性，可以对这些反应使用不同的化学计量设定值。可以选择过量的亲电子试剂、亲核体，或两者都不选择。通常，优选的是使用等摩尔量的亲电子的和亲核的化合物。
该反应可以在一种溶剂或溶剂混合物不存在或存在时进行。优选的溶剂包括下列可以任选地经一个或多个卤原子取代的脂肪族的或芳香族的烃类（例如戊烷、己烷、庚烷、环己烷、石油醚、苯、甲苯、二甲苯、氯苯、二氯苯、二氯乙烷、氯仿、1,2-二氯乙烷或四氯甲烷）、醚类（例如二乙醚、二异丙基醚、叔丁基甲基醚、四氢呋喃、1,4-二噁烷、二甲氧基乙烷或二甘醇二甲醚）、酮类（例如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丙基酮或甲基异丁基酮）、酸和酯（例如乙酸、乙酸乙酯或乙酸甲酯）、非质子极性溶剂（例如乙睛、丙腈、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮、二甲亚砜、环丁砜、DMPU、或吡啶以及甲基吡啶）。溶剂的选择也包括水和醇类，例如甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、丁醇、异丁醇、叔丁醇、戊醇、异戊醇、己醇、三氟乙醇、乙二醇或甲氧乙醇。
该反应可以在两相系统（包括一种与水不易混合的有机溶剂（例如甲苯、二氯甲烷、二氯乙烯）以及一种水性溶剂（如水））中进行。这种反应可以在化学计量的相转移催化剂例如四-正-丁基溴化铵（TBAB）、十四烷基二甲基苄基氯化铵（TDMBAC）、N-苄基三甲基氢氧化铵的存在下进行，连同水性氢氧化钠或氢氧化钾一起。该双相反应可以使用或不使用超声来进行。
该反应可以在从-100°C至250°C变化的温度下进行。优选地，该温度范围是在0°C和100°C之间。
可任选地可以存在一种有机的或无机的碱，例如碱-和碱土-乙酸盐、酰胺、碳酸盐、碳酸氢盐、氢化物、氢氧化物或醇化物（例如钠、钾、铯或钙的乙酸盐，钠、钾、铯或钙的碳酸盐，钠、钾、铯或钙的碳酸氢盐，钠、钾、铯或钙的氢化物，钠、钾、铯或钙的氨基化物，钠、钾、铯或钙的氢氧化物，钠、钾、铯或钙的甲醇化物，钠、钾、铯或钙的乙醇化物，钠、钾、铯或钙的正-、异-、仲-、叔丁醇盐）、三乙胺、三丙胺、三丁胺、二异丙基乙胺、N,N-二甲基-环己胺、N-甲基-二环己胺、N,N-二甲基-苯胺、N,N-二甲基-苯胺、N,N-二甲基-苄胺、N,N-二乙基-苄胺、吡啶、2-甲基-吡啶、3-甲基-吡啶、4-甲基-吡啶、2,6-二甲基-吡啶、2,4,6-三甲基-吡啶、4-二甲氨基-吡啶、N-甲基-哌啶、N-乙基-哌啶、N-甲基-吗啉、N-乙基-吗啉、N,N’-二甲基-哌嗪、1,4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷（DABCO）、1,8-二氮杂-7-二环[5.4.0]十一碳烯（DBU）、1,5-二氮杂二环[4.3.0]壬-5-烯（DBN）、1-叔-丁基-2,2,2-三(1-吡咯烷基)磷腈（BTPP）、1-叔-丁基-2,2,2-三(二甲氨基)磷腈、六甲基二硅氮烷钠、六甲基二硅氮烷钾、二异丙胺基锂、乙基氯化镁、异丙基氯化镁。
烷化可以在减压、正常压力或加压下进行。优选地，该反应在正常压力下进行。
步骤1)至15)的产物可以要使用例如本领域普通技术人员熟知的色谱法、结晶或其他纯化技术来纯化。
具有化学式(I)至化学式(XV)的化合物以及适当时其互变异构体如果适当的话还能以水合物的形式获得和/或包括其他溶剂，例如可以用于以固体形式存在的化合物的结晶的那些。
现在已经发现了根据本发明的式(I)的化合物具有（用于实用的目的），一个非常有利的针对由致植物病的微生物（例如，真菌、细菌或病毒）引起的疾病来保护有用植物的活性谱。
本发明因此还涉及一种用于控制或防止有用的植物受到致植物病的微生物侵染的方法，其中将具有化学式(I)的化合物施用到植物、其部分或其场所上。根据本发明的具有化学式(I)的化合物的显著区别在于在低比率施用下优异的活性、良好的植物耐受性并且是环境安全的。它们具有非常有用的治疗、预防和系统特性，并且用于保护多种有用植物。具有化学式(I)的化合物可以被用于抑制或破坏在多种不同的有用植物作物的植物或植物部分（水果、花、叶子、茎、块茎、根）上发生的疾病，同时还保护了例如稍后从致植物病的微生物生长的那些植物部分。
还有可能使用具有化学式(I)的化合物作为用于治疗植物繁殖材料，特别是种子（水果、块茎、谷粒）以及植物插条（例如稻米）的种子杀菌剂，用于保护对抗真菌侵染连同对抗在土壤中存在的致植物病的真菌。
此外，根据本发明的具有化学式(I)的化合物可以用于控制相关领域的真菌，例如在工业材料（包括木材以及与木材有关的工业产品）的保护中，在食品保存中或在卫生管理中。
具有化学式(I)的化合物是例如有效地针对以下类别的致植物病的真菌：半知菌（例如葡萄孢属、梨孢属、长蠕孢属、镰孢霉属、壳针孢属（Septoria）、尾孢属和链格孢霉属）和担子菌（例如丝核菌属、驼孢锈菌属（Hemileia）、柄锈菌属）。此外，它们还对子囊菌纲（例如黑星菌属和白粉菌属、叉丝单囊壳属（Podosphaera）、念珠菌属、钩丝壳属）和卵菌纲（例如疫霉属、腐霉属、单轴霉属）有效。在本发明的范围内，有待保护的有用植物典型地包括以下植物物种：谷物（小麦、大麦、黑麦、燕麦、稻、玉米、高粱以及相关物种）；甜菜（糖萝卜以及饲用甜菜）；梨果、核果以及软水果（苹果、梨、李子、桃、扁桃、樱桃、草莓、覆盆子和黑莓）；豆科植物（豆、滨豆、豌豆、大豆）；油科作物（油菜、芥菜、罂粟、橄榄、向日葵、椰子、蓖麻油植物、可可豆、落花生）；黄瓜类植物（南瓜、黄瓜、甜瓜）；纤维植物（棉花、亚麻、大麻、黄麻纤维）；柑橘属水果（桔子、柠檬、葡萄柚、柑橘）；蔬菜（菠菜、莴苣、天门冬属、甘蓝、胡萝卜、葱头、番茄、马铃薯、红椒）；樟科类（鳄梨、肉桂、樟脑）或植物，例如烟草、坚果、咖啡、茄子、甘蔗、茶、胡椒、藤本植物、蛇麻、橡胶以及天然橡胶植物，连同观赏植物。
术语“有用植物”应当理解为还包括由于常规育种方法或遗传工程方法而赋予了对多种除草剂（像溴草腈）或多种类别的除草剂（例如像HPPD抑制剂、ALS抑制剂，如氟嘧磺隆、氟丙磺隆和三氟啶磺隆、EPSPS（5-烯醇-丙酮-莽草酸-3-磷酸-合酶（5-enol-pyrovyl-shikimate-3-phosphate-synthase））抑制剂、GS（谷氨酰胺合成酶）抑制剂或PPO（原卟啉原氧化酶）抑制剂）的耐受性的有用植物。一个通过常规育种方法（诱变）被赋予对咪唑啉酮类（例如甲氧咪草烟）的耐受性的作物实例是
Figure BDA00002669474800951
夏季油菜（卡诺拉（Canola））。通过遗传工程方法而被赋予了对多种除草剂或多种除草剂类别的耐受性的作物的实例包括草甘膦和草丁膦抗性玉米品种，它在
Figure BDA00002669474800952
Herculex
Figure BDA00002669474800953
和
Figure BDA00002669474800954
商标名下是可商购的。
术语“有用植物”应理解为还包括已通过使用重组DNA技术转化使其能合成一种或多种选择性作用毒素的作物，所述毒素如已知来自于产生毒素的细菌，尤其是芽抱杆菌属的那些细菌。
这样的植物的实例是：
Figure BDA00002669474800955
（玉米品种，表达一种CryIA(b)毒素）；YieldGard
Figure BDA00002669474800956
（玉米品种，表达一种CryIIIB(b1)毒素）；YieldGard
Figure BDA00002669474800957
Figure BDA00002669474800958
（玉米品种，表达一种CryIA(b)以及一种CryIIIB(b1)毒素）；
Figure BDA00002669474800959
（玉米品种，表达一种Cry9(c)毒素）；Herculex
Figure BDA000026694748009510
（玉米品种，表达一种CryIF(a2)毒素以及实现对除草剂草丁膦铵的耐药性的酶草丁膦N-乙酰转移酶（PAT））；NuCOTN
Figure BDA000026694748009511
（棉花品种，表达一种CryIA(c)毒素）；Bollgard
Figure BDA000026694748009512
（棉花品种，表达一种CryIA(c)毒素）；Bollgard
Figure BDA000026694748009513
（棉花品种，表达一种CryIA(c)以及一种CryIIA(b)毒素）；
Figure BDA000026694748009514
（棉花品种，表达一种VIP毒素）；
Figure BDA000026694748009516
（马铃薯品种，表达一种CryIIIA毒素）；
Figure BDA000026694748009517
GT Advantage（GA21耐草甘膦性状），
Figure BDA000026694748009518
CB Advantage（Bt11玉米螟（CB）性状）
Figure BDA000026694748009519
RW(玉米根虫性状)以及
术语“有用植物”应理解为还包括已通过使用重组DNA技术转化使其能合成具有选择性作用的抗病原物质的有用的作物，例如像，所谓的“发病机理有关蛋白”（PRP，参见例如EP-A-0 392 225）。这些抗病原菌物质和能够合成这些抗病原菌物质的一些实例是已知的，例如EP-A-0 392 225、WO 95/33818和EP-A-0 353 191。生产这些转基因植物的这些方法对于本领域的技术人员是普遍公知的并且描述在例如上述公开物中。
如在此使用，术语有用植物的“场所”旨在包含有用植物生长的地方、有用植物的植物繁殖材料播种的地方或将有用植物的繁殖材料将放入的土壤中。这样的所在地的一个实例是作物植物在其上生长的田地。
术语“植物繁殖材料”应被理解为是指植物的生殖的部分，例如种子、这些部分可以被用于后者的繁殖，以及植物性材料，例如插条或块茎（例如马铃薯）。可以提及，例如种子（在严格意义上）、根、果实、块茎、球茎、根茎以及植物的部分。还可以提及在发芽后或在从土壤中萌发后移植的发芽的植物以及幼小的植物。这些幼小的植物可以在通过浸渍完全或部分处理的移植之前进行保护。优选地，“植物繁殖材料”应理解为是指种子。
具有化学式(I)的化合物能以未改性的形式使用，或者优选地与配方领域中常规使用的载体以及辅助剂一起使用。
因此本发明还涉及针对致植物病微生物进行控制和保护的组合物，这些组合物包括具有化学式(I)的化合物和惰性载体，并且涉及控制或防止有用植物被致植物病微生物侵染的方法，其中一种组合物，包括作为活性成分的具有化学式(I)的化合物和惰性载体，被施用至这些植物、其部分或其场所。
对此，用已知方式将具有化学式(I)的化合物和惰性载体方便地配制为乳油、可涂覆的膏、直接可喷洒的或可稀释的溶液、稀释乳液、可湿性粉、可溶性粉剂、粉尘、颗粒，以及还有封装物（例如在聚合物物质中）。对于这种类型的组合物，应用的方法，例如喷雾、雾化、撒粉、散射、涂覆或倾倒，可以根据所打算的目的以及占主导的环境进行选择。这些组合物还可以含有其他辅助剂，例如稳定剂、消泡剂、黏度调节剂、粘合剂、增粘剂连同肥料、微量营养素供体或用于获得特殊效果的其他配制品。
适合的载体和辅助剂（助剂）可以是固体或液体，并且是在配制品技术中有用的物质，例如天然或再生的矿物质、溶剂、分散剂、湿润剂、增粘剂、增稠剂、粘合剂或肥料。例如在WO 97/33890中说明了这样的载体。
具有化学式(I)的化合物或包含具有化学式(I)化合物的组合物可以作为活性成分以及一种惰性载体施用到待处理的植物场所或植物上（与其他化合物同时地或顺序地）。这些其他化合物可以是例如肥料或微量营养素供体或影响植物生长的其他制品。它们还可以是选择性的除草剂，连同杀虫剂、杀真菌剂、杀细菌剂、杀线虫剂、杀软体动物剂或几种这些制剂的混合物，如果希望的话与配方领域所使用的常规的载体、表面活性剂或促进施用的辅助剂一起。
一种优选的用于施用一种具有化学式(I)的化合物或包含具有化学式(I)的化合物作为活性成分以及一种惰性载体的组合物的方法是叶上施用。施用频率和施用比率取决于受相应的病原体侵染的风险。然而，具有化学式(I)的化合物还可以通过用一种液体配方浸泡该植物的场所或者通过将处于固体形式的化合物施用到土壤上，例如以颗粒的形式（土壤施用）而通过根经由土壤（内吸作用）渗透该植物。在水稻作物中，可以将此种颗粒施用到水浸没的稻田中。具有化学式(I)的化合物还可以通过用一种杀真菌剂的液体配制品浸渍种子或块茎、或用一种固体配制品对其进行涂覆而施用到种子（涂覆）上。
以一种已知方式制备一种配制品（即，含具有化学式(I)化合物的组合物并且如果希望的话一种固体或液体辅助剂），典型地通过将该化合物与增充剂，例如溶剂、固体载体以及，可任选地，表面活性化合物（表面活性剂）进行密切地混合和/或研磨。
这些农用化学配制品通常包括按重量计从0.1%至99%，优选地按重量计从0.1%至95%的具有化学式(I)的化合物，按重量计99.9%至1%，优选按重量计99.8%至5%的一种固体或液体辅助剂以及按重量计从0至25%，优选按重量计从0.1%至25%的一种表面活性剂。
尽管优选的是将商用的产品配制为原药（concentrates），最终的使用者通常使用稀释的配制品。
有利的施用比率通常是从5g至2kg的活性成分（a.i.）/公顷（ha），优选地从10g至1kga.i./ha，最优选地从20g至600g a.i./ha。在用作种子浸湿剂时，方便的施用比率是从10mg至1g的活性物质/kg的种子。可以通过试验确定用于所希望的作用的施用比率。它取决于例如作用类型、该有用植物的发育阶段以及施用（地点、时间安排、施用方法），并且可以由于这些参数在宽泛的限制内变化。
以上说明的具有化学式(I)的化合物或其一种药物盐还可以具有有利的对于处理和/或预防动物中的微生物侵染的活性谱。“动物”可以是任何动物，例如昆虫、哺乳动物、爬行动物、鱼、两栖动物，优选是哺乳动物，最优选是人类。“处理”意思是使用具有微生物侵染的动物来降低或减慢或停止该侵染的增大或扩散，或降低该侵染或治疗该侵染。“预防”意思是使用没有明显的微生物侵染迹象的动物来防止任何将来的侵染，或降低或减慢任何将来的侵染的增大或扩散。
根据本发明，提供了具有化学式(I)的化合物在制造一种用于处理和/或预防动物中的微生物侵染的药物中的用途。还提供了具有化学式(I)的化合物作为一种药用试剂的用途。还提供了具有化学式(I)的化合物作为在动物处理中的一种抗微生物剂的用途。根据本发明，还提供了一种药用组合物，该组合物包括作为活性成分的一种具有化学式(I)的化合物，或其一种药学上可接受的盐，以及一种药学上可接受的稀释剂或载体。该组合物可以被用于处理和/或预防动物中的抗微生物侵染。该药用组合物可以处于一种适于口服给药的形式，例如片剂、锭剂、硬胶囊、水性悬浮液、油状的悬浮液、乳液、可分散的粉、可分散的颗粒、糖浆和酏剂。可替代地，该药用组合物可以处于一种适于局部施用的形式，例如一种喷雾剂、膏状物或洗剂。可替代地，该药用组合物可以处于一种适于肠胃外给药（例如注射）的形式。可替代地，该药用组合物可以是处于吸入形式的，例如一种喷雾剂。
具有化学式(I)的化合物针对多种能够引起动物内的微生物侵染的微生物种类是有效的。这样的微生物物种的实例是引起曲霉病的那些，例如烟曲霉、黄曲霉、土曲霉、构巢曲霉和黑曲霉，引起芽生菌病的那些，例如皮炎芽生菌；引起念珠菌病的那些，例如白色念珠菌、光滑念珠菌、热带念珠菌、近平滑念珠菌、克柔念珠菌和葡萄牙念珠菌；引起球孢子菌病的那些，例如粗球孢子菌；引起隐球菌病的那些，例如新生隐球菌；引起组织胞浆菌病的那些，例如荚膜组织胞浆菌；以及引起接合菌病的那些，例如伞枝梨头霉、微小根毛霉和无根根霉。另外的实例是镰孢霉属，例如尖孢镰刀菌和茄病镰刀菌，以及足放线病菌属，例如尖端赛多孢子菌和多育赛多孢子菌。仍另外的实例是小孢子菌属、发癣菌属、表皮癣菌属、毛霉属、孢子丝菌属、瓶霉菌属、分支孢子菌属、霉样真霉属、副球孢子菌属和组织胞浆菌属。
本发明的组合物可以包含其他的具有生物活性的化合物，例如微量营养素，或具有杀真菌活性的化合物，或具有调节植物生长、除草、杀昆虫、杀线虫或杀螨活性的化合物。
本发明另外涉及多种混合物，这些混合物包括至少一种具有化学式I的化合物，和至少一种另外的其他杀生物活性成分以及任选的另外的成分。该另外的其他杀生物活性成分是已知的，例如从（《农药手册》）（“The PesticideManual”）[（《农药手册》）（The Pesticide Manual）-（《全球纲要》）（A WorldCompendium）；第十三版（新版（2003年11月2日））；编者：C.D.S.Tomlin（托姆林）；The British Crop Protection Council（英国农作物保护委员会），ISBN-10:1901396134；ISBN-13:978-1901396133]或其电子版（《农药手册V4.2》）（“e-Pesticide Manual V4.2”），或者来自网站http://www.alanwood.net/pesticides/，或者优选地是以下列出的另外的农药之一。
TX的化合物与一种其他活性成分(B)的以下混合物是优选的（缩写“TX”意为具有化学式I的化合物所包括的一种化合物，或者优选地，术语“TX”是指选自表1-15的一种化合物）：
(B)
(B1)一种孢子叶球杀真菌剂+TX，
(B2)一种唑类杀真菌剂+TX，
(B3)一种吗啉杀真菌剂+TX，
(B4)一种苯氨基嘧啶杀真菌剂+TX，
(B5)一种选自下组的杀真菌剂，该组由以下各项组成
氟康唑+TX、顺式氟康唑+TX、氟派得（Fluxapyroxad）+TX、辛唑嘧菌胺+TX、氟噻菌净+TX、异噻菌胺+TX、霜霉灭+TX、敌菌灵+TX、灭草菸+TX、苯霜灵+TX、精苯霜灵+TX、邻碘酰苯胺+TX、苯菌灵+TX、苯噻菌胺+TX、苯噻菌胺+TX、联二苯+TX、联苯三唑醇+TX、灭瘟素+TX、波尔多液+TX、啶酰菌胺+TX、磺酸丁嘧啶+TX、氯化镉+TX、敌菌丹+TX、克菌丹+TX、多菌灵+TX、二硫化碳+TX、萎锈灵+TX、环丙酰菌胺+TX、雪松叶油+TX、灭螨猛+TX、氯+TX、地茂散+TX、百菌清+TX、乙菌利+TX、桂皮醛+TX、铜+TX、碳酸铜铵+TX、氢氧化铜+TX、辛酸铜+TX、油酸铜+TX、硫酸铜+TX、氰霜唑+TX、放线菌酮+TX、霜脲氰+TX、苯氟磺胺+TX、二氯萘醌+TX、二氯丙烯+TX、双氯氰菌胺+TX、哒菌清+TX、氯硝胺+TX、乙霉威+TX、二氟林+TX、二甲嘧酚+TX、烯酰吗啉+TX、敌螨普+TX、二噻农+TX、多果定+TX、克瘟散+TX、噻唑菌胺+TX、乙嘧酚+TX、土菌灵+TX、恶唑菌酮+TX、咪唑菌酮+TX、敌磺钠+TX、苯线磷+TX、氯苯嘧啶醇+TX、甲呋酰苯胺+TX、环酰菌胺+TX、氰菌胺+TX、拌种咯+TX、乙酸三苯基锡+TX、三苯锡氯+TX、毒菌锡+TX、福美铁+TX、嘧菌腙+TX、氟啶胺+TX、氟噁菌+TX、磺菌胺+TX、磺菌胺+TX、氟酰胺+TX、灭菌丹+TX、甲醛+TX、三乙磷酸铝+TX、四氯苯酞+TX、麦穗宁+TX、呋霜灵+TX、福拉比+TX、flyodin+TX、双胍辛胺（fuazatine）+TX、六氯苯+TX、恶霉灵+TX、双胍辛胺+TX、3-碘-2-丙炔基丁基氨基甲酸酯（iodocarb）+TX、异稻瘟净+TX、异菌脲+TX、丙森锌+TX、稻瘟灵+TX、春雷霉素+TX、代森锰锌+TX、代森锰+TX、二甲基二硫代氨基甲酸锰+TX、精甲霜灵+TX、灭锈胺+TX、氯化汞+TX、汞+TX、甲霜灵+TX、磺菌威+TX、代森联+TX、苯菌酮+TX、代森钠+TX、印度楝树油(疏水提取物)+TX、氟苯嘧啶醇+TX、辛异噻啉酮+TX、甲呋酰胺+TX、噁霜灵+TX、喹啉铜+TX、噁喹酸+TX、氧化萎锈灵+TX、土霉素+TX、多效唑+TX、石蜡油+TX、多聚甲醛+TX、戊菌隆+TX、五氯硝基苯+TX、五氯酚+TX、吡噻菌胺+TX、稻瘟酯+TX、磷酸+TX、多氧霉素+TX、多氧霉素D锌盐+TX、碳酸氢钾+TX、噻菌灵+TX、腐霉利+TX、霜霉威+TX、丙森锌+TX、丙氧喹啉+TX、胺丙威+TX、定菌磷+TX、啶斑肟+TX、咯喹酮+TX、喹氧灵+TX、五氯硝基苯+TX、硫硅菌胺+TX、碳酸氢钠+TX、二乙酸钠+TX、丙酸钠+TX、链霉素+TX、硫+TX、TCMTB+TX、叶枯酞+TX、四氯硝基苯+TX、噻苯达唑+TX、噻呋菌胺+TX、甲基硫菌灵+TX、甲基硫菌灵+TX、福美双+TX、甲基立枯磷+TX、甲苯氟磺胺+TX、唑菌嗪+TX、哈茨木霉+TX、三环唑+TX、嗪氨灵+TX、氢氧化三苯锡+TX、井岗霉素+TX、烯菌酮+TX、代森锌+TX、二甲基二硫代氨基甲酸锌+TX、苯酰菌胺+TX、1+TX、1-二(4-氯苯基)-2-乙氧乙醇+TX、2+TX、苯磺酸4-二氯苯基酯+TX、2-氟-N-甲基-N-1-萘乙酰胺+TX、4-氯二苯砜+TX，
一种具有化学式B-5.1的化合物+TX
Figure BDA00002669474801021
一种具有化学式B-5.2的化合物+TX
Figure BDA00002669474801022
一种具有化学式B-5.3的化合物+TX
Figure BDA00002669474801023
一种具有化学式B-5.4的化合物+TX
Figure BDA00002669474801031
一种具有化学式B-5.5的化合物+TX
Figure BDA00002669474801032
一种具有化学式B-5.6的化合物+TX
Figure BDA00002669474801033
一种具有化学式B-5.7的化合物+TX
Figure BDA00002669474801034
3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酸(2-联二环丙基-2-基-苯基)-酰胺（化合物B-5.8）+TX、3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酸(9-异丙基-1,2,3,4-四氢-1,4-桥亚甲基-萘-5-基)-酰胺（化合物B-5.9）+TX、1,3-二甲基-5-氟-1H-吡唑-4-羧酸[2-(1,3-二甲基丁基)苯基]-酰胺（化合物B-5.10）+TX、3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酸(3’,4’-二氯-5-氟-1,1’-联苯基-2-基)-酰胺（化合物B-5.11）+TX、N-{2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]乙基}-2-(三氟甲基)苯甲酰胺（化合物B-5.12）+TX、3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酸N-[2-(1,1,2,2-四氟乙氧基)苯基]-酰胺（化合物B-5.13）+TX、3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酸N-[2-(1,1,2,3,3,3-六氟丙氧基)苯基]-酰胺（化合物B-5.14）、3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酸N-[2-(2-氯-1+TX、1,2-三氟乙氧基)苯基]-酰胺（化合物B-5.15）+TX、3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酸N-(4’-三氟甲基-联苯-2-基)-酰胺（化合物B-5.16）+TX、3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酸N-(2’-三氟甲基-联苯-2-基)-酰胺（化合物B-5.17）+TX、3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酸N-(2’-三氟甲基-联苯-2-基)-酰胺（化合物B-5.18）+TX、3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酸(4'-甲基硫烷基-联苯-2-基)-酰胺（化合物B-5.19）+TX、3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酸(2-二氯亚甲基-3-乙基-1-甲基-茚满-4-基)-茚满（化合物B-5.20）+TX
一种具有化学式B-5.21的化合物+TX
Figure BDA00002669474801041
(B6)一种选自下组的植物生物调节剂，该组由以下各项组成
活化酯（Acibenzolar）+TX、1-甲基-环丙烯+TX、活化酯-S-甲基+TX、矮壮素+TX、乙烯利+TX、缩节胺和抗倒酯；
(B7)一种选自下组的杀虫剂，该组由以下各项组成
阿巴美丁+TX、噻虫胺+TX、因灭汀-苯甲酸盐+TX、眯蚜胺+TX、七氟菊酯+TX、噻虫嗪+TX，
以及一种具有化学式IV的化合物+TX
Figure BDA00002669474801051
其中X是选自以下项的二价基团
其中
a)R1是在1位被环丙基取代的环丙基，R2是溴，R3是甲基，R4是CN并且X是X1；
b)R1是被环丙基取代的甲基，R2是CF3，R3是甲基，R4是Cl并且X是X1；
c)R1是在1位被环丙基取代的环丙基，R2是CF3，R3是甲基，R4是Cl并且X是X1；
d)R1是在1位被环丙基取代的环丙基，R2是CF3，R3是甲基，R4是CN并且X是X1；
e)R1是在1位被环丙基取代的环丙基，R2是OCH2CF3，R3是甲基，R4是CN并且X是X1；
f)R1是异丙基，R2是甲氧基；R3是甲基，R4是氢并且X是X8；
g)R1是异丙基，R2是三氟甲基；R3是氯，R4是氢并且X是X8；
h)R1是异丙基，R2是三氟甲基；R3是甲基，R4是氢并且X是X8；
i)R1是甲基，R2是溴；R3是甲基，R4是CN并且X是X1；
j)R1是甲基，R2是溴；R3是甲基，R4是Cl并且X是X1；
以及(B8)草甘磷+TX、草甘膦二铵+TX、草甘膦二甲基铵+TX、草甘磷异丙基铵+TX、草甘磷单铵+TX、草甘磷钾+TX、草甘磷倍半钠+TX、草甘磷三甲基硫+TX、(5-氯-2,4-二甲基-吡啶-3-基)-(2,3,4-三甲氧基-6-甲基-苯基)-甲酮+TX、(5-溴-4-氯-2-甲氧基-吡啶-3-基)-(2,3,4-三甲氧基-6-甲基-苯基)-甲酮+TX、2-{2-[(E)-3-(2,6-二氯-苯基)-1-甲基-丙-2-烯-(E)-亚基氨基氧甲基]-苯基}-2-[(Z)-甲氧基亚胺基]-N-甲基-乙酰胺+TX、3-[5-(4-氯-苯基)-2,3-二甲基-异噁唑烷-3-基]-吡啶+TX
一种具有化学式V的化合物+TX
Figure BDA00002669474801061
氟磺胺草醚+TX、草丁膦及其盐+TX、以及(B9)艾斯派杂姆（Isopyrazam）+TX、塞达斯恩（Sedaxane）+TX，
一种具有化学式(VI)的化合物+TX
Figure BDA00002669474801071
一种具有化学式(VII)的化合物+TX
Figure BDA00002669474801072
多种优选的组合物，包括一种具有化学式TX的化合物以及
(B)选自下组的化合物，该组由以下各项组成
(B1)一种甲氧基丙烯酸酯杀真菌剂+TX，(B2)一种唑类杀真菌剂+TX，(B3)一种吗啉杀真菌剂+TX，(B4)一种苯氨基嘧啶杀真菌剂+TX，(B5)一种选自下组的杀真菌剂，该组由以下各项组成
敌菌灵(878)+TX、砷酸盐+TX、苯霜灵(56)+TX、精苯霜灵+TX、邻碘酰苯胺(896)+TX、苯菌灵(62)+TX、苯噻菌胺+TX、苯噻菌胺-异丙基(68)+TX、联苯(81)+TX、联苯三唑醇(84)+TX、杀稻瘟菌素-S(85)+TX、波尔多混合液(87)+TX、啶酰菌胺(88)+TX、乙嘧酚磺酸酯(98)+TX、氯化镉+TX、敌菌丹(113)+TX，
克菌丹(114)+TX、多菌灵(116)+TX、二硫化碳(945)+TX、萎锈灵(120)+TX、环丙酰菌胺(122)+TX、雪松叶油+TX、灭螨猛(126)+TX、氯+TX、地茂散(139)+TX、百菌清(142)+TX、乙菌利(149)+TX、桂皮醛+TX、铜+TX、碳酸铜铵+TX、氢氧化铜(169)+TX、辛酸铜(170)+TX、油酸铜+TX、硫酸铜(87)+TX、氰霜唑(185)+TX、环己亚胺(1022)+TX、霜脲氰(200)+TX、苯氟磺胺(230)+TX、二氯萘醌(1052)+TX、二氯丙烯(233)+TX、双氯氰菌胺(237)+TX、哒菌酮(239)+TX、二氯硝基苯胺(240)+TX、乙霉威(245)+TX、二氟林(253)+TX、二甲嘧酚(1082)+TX、烯酰吗啉(263)+TX、敌螨普(270)+TX、二噻农(279)+TX、多果定(289)+TX、克瘟散(290)+TX、噻唑菌胺(304)+TX、乙嘧酚(1133)+TX、土菌灵(321)+TX、恶唑菌酮(322)+TX、咪唑菌酮(325)+TX、敌磺钠(1144)+TX、苯线磷(326)+TX、氯苯嘧啶醇(327)+TX、甲呋酰苯胺(333)+TX、环酰菌胺(334)+TX、氰菌胺(338)+TX、拌种咯(341)+TX、乙酸三苯基锡(347)+TX、三苯锡氯+TX、毒菌锡(347)+TX、福美铁(350)+TX、嘧菌腙(351)+TX、氟啶胺(363)+TX、氟噁菌(368)+TX、磺菌胺(394)+TX、氟酰胺(396)+TX、灭菌丹(400)+TX、甲醛(404)+TX、三乙磷酸铝(407)+TX、四氯苯酞(643)+TX、麦穗宁(419)+TX、呋霜灵(410)+TX、福拉比(411)+TX、flyodin(1205)+TX、双胍辛胺（fuazatine）(422)+TX、六氯苯(434)+TX、恶霉灵+TX、双胍辛胺(459)+TX、3-碘-2-丙炔基丁基氨基甲酸酯+TX、异稻瘟净(IBP)(469)+TX、异菌脲(470)+TX、丙森锌(471)+TX、稻瘟灵(474)+TX、春雷霉素(483)+TX、代森锰锌(496)+TX、代森锰(497)+TX、二甲基二硫代氨基甲酸锰+TX、精甲霜灵(甲霜灵-M)(517)+TX、灭锈胺(510)+TX、氯化汞(511)+TX、汞+TX、甲霜灵(516)+TX、磺菌威(528)+TX、代森联(546)+TX、苯菌酮+TX、代森钠(566)+TX、印度楝树油（疏水提取物）+TX、氟苯嘧啶醇(587)+TX、辛异噻啉酮(590)+TX、甲呋酰胺(592)+TX、噁霜灵(601)+TX、喹啉铜(605)+TX、奥索利酸(606)+TX、氧化萎锈灵(608)+TX、土霉素(611)+TX、多效唑(612)+TX、石蜡油(628)+TX、多聚甲醛+TX、戊菌隆(620)+TX、五氯硝基苯(716)+TX、五氯酚(623)+TX、吡噻菌胺+TX、稻瘟酯+TX、磷酸+TX、多氧霉素(654)+TX、多氧霉素D锌盐(654)+TX、碳酸氢钾+TX、噻菌灵(658)+TX、腐霉利(660)+TX、霜霉威(668)+TX、丙森锌(676)+TX、丙氧喹啉(682)+TX、胺丙威(1361)+TX、定菌磷(693)+TX、啶斑肟(703)+TX、咯喹酮(710)+TX、喹氧灵(715)+TX、五氯硝基苯(PCNB)(716)+TX、硫硅菌胺(729)+TX、碳酸氢钠+TX、二乙酸钠+TX、丙酸钠+TX、链霉素(744)+TX、硫(754)+TX、TCMTB+TX、叶枯酞+TX、四氯硝基苯(TCNB)(767)+TX、噻苯达唑(790)+TX、噻呋菌胺(796)+TX、硫菌灵(1435)+TX、甲基硫菌灵(802)+TX、福美双(804)+TX、甲基立枯磷(808)+TX、甲苯氟磺胺(810)+TX、唑菌嗪(821)+TX、哈茨木霉(825)+TX、三环唑(828)+TX、嗪氨灵(838)+TX、氢氧化三苯锡(347)+TX、井岗霉素(846)+TX、烯菌酮(849)+TX、代森锌(855)+TX、二甲基二硫代氨基甲酸锌(856)+TX、苯酰菌胺(857)+TX、1,1-二(4-氯苯基)-2-乙氧乙醇（IUPAC-名称）(910)+TX、2+TX、4-苯磺酸二氯苯基酯(IUPAC-/化学文摘-名)(1059)+TX、2-氟-N-甲基-N-1-萘乙酰胺（IUPAC-名称）(1295)+TX、4-氯二苯砜（IUPAC-名称）(981)+TX，
一种具有化学式B-5.1的化合物+TX
Figure BDA00002669474801101
一种具有化学式B-5.2的化合物+TX
Figure BDA00002669474801102
一种具有化学式B-5.3的化合物+TX
Figure BDA00002669474801103
一种具有化学式B-5.4的化合物+TX
Figure BDA00002669474801104
一种具有化学式B-5.5的化合物+TX
Figure BDA00002669474801105
一种具有化学式B-5.6的化合物+TX
Figure BDA00002669474801111
一种具有化学式B-5.7的化合物+TX
Figure BDA00002669474801112
3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酸(2-联二环丙基-2-基-苯基)-酰胺（化合物B-5.8）+TX、3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酸(9-异丙基-1,2,3,4-四氢-1,4-桥亚甲基-萘-5-基)-酰胺（化合物B-5.9）+TX、1,3-二甲基-5-氟-1H-吡唑-4-甲酸[2-(1,3-二甲基丁基)苯基]-酰胺（化合物B-5.10）+TX、3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酸(3’,4’-二氯-5-氟-1,1’-联苯基-2-基)-酰胺（化合物B-5.11）+TX、N-{2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]乙基}-2-(三氟甲基)苯甲酰胺（化合物B-5.12）+TX、3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酸N-[2-(1,1,2,2-四氟乙氧基)苯基]-酰胺（化合物B-5.13）+TX、3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酸N-[2-(1,1,2,3,3,3-六氟丙氧基)苯基]-酰胺（化合物B-5.14）+TX、3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酸N-[2-(2-氯-1,1,2-三氟乙氧基)苯基]-酰胺（化合物B-5.15）+TX、3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酸N-(4’-三氟甲基-联苯-2-基)-酰胺（化合物B-5.16）+TX、3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酸N-(2’-三氟甲基-联苯-2-基)-酰胺（化合物B-5.17）+TX和3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酸N-(2’-三氟甲基-联苯-2-基)-酰胺（化合物B-5.18）+TX
(B6)一种选自下组的植物生物调节剂，该组由以下各项组成
阿拉酸式苯-S-甲基(6)+TX、矮壮素(137)+TX、乙烯利(307)+TX、甲哌啶(509)和抗倒酯乙酯(841)；
(B7)一种选自下组的杀虫剂，该组由以下各项组成
阿巴美丁(1)+TX、噻虫胺(165)+TX、因灭汀-苯甲酸盐(291)+TX、眯蚜胺(458)+TX、七氟菊酯(769)+TX、噻虫嗪(792)+TX、一种具有化学式B-7.1的化合物+TX
以及一种具有化学式B-7.2的化合物+TX；
Figure BDA00002669474801122
以及(B8)草甘膦(419)+TX。
选自下组P的尤其适合的混合物的实例：
组P：根据本发明所述的尤其适合的混合物：
选自以下项的一种孢子叶球杀真菌剂：嘧菌酯(47)+TX、醚菌胺(226)+TX、氟嘧菌酯(382)+TX、醚菌酯(485)+TX、苯氧菌胺(551)+TX、肟醚菌胺+TX、啶氧菌酯(647)+TX、唑菌胺酯(690)；肟菌酯(832)+TX、一种具有化学式B-1.1的化合物+TX
选自以下项的一种唑类杀真菌剂：阿扎康唑(40)+TX、糠菌唑(96)+TX、环唑醇(207)+TX、苯醚甲环唑(247)+TX、烯唑醇(267)+TX、烯唑醇M(267)+TX、氧唑菌(298)+TX、腈苯唑(329)+TX、氟喹唑(385)+TX、氟硅唑(393)+TX、粉唑醇(397)+TX、己唑醇(435)+TX、抑霉唑(449)+TX、酰胺唑(457)+TX、种菌唑(468)+TX、叶菌唑(525)+TX、腈菌唑(564)+TX、恶咪唑(607)+TX、稻瘟酯(618)+TX、戊菌唑(619)+TX、丙氯灵(659)+TX、丙环唑(675)+TX、丙硫菌唑(685)+TX、硅氟唑(731)+TX、戊唑醇(761)+TX、氟醚唑(778)+TX、三唑酮(814)+TX、三唑醇(815)+TX、氟菌唑(834)+TX、灭菌唑(842)+TX、苄氯三唑醇(1068)+TX、乙环唑(1129)+TX、呋菌唑(1198)+TX、呋醚唑(1199)和quinconazole(1378)；
选自以下项的一种吗啉杀真菌混合物：4-十二烷基-2,6-二甲基吗啉+TX、环烷吗啉(288)+TX、丁苯吗啉(344)+TX、十三吗啉(830)+TX、苯锈啶(343)+TX、螺环菌胺(740)+TX、粉病灵(648)和一种具有化学式B-3.1的化合物+TX
Figure BDA00002669474801132
选自以下项的一种苯胺基嘧啶类杀真菌剂：嘧菌环胺(208)+TX、嘧菌胺(508)和嘧霉胺(705)；
选自下组的杀真菌剂混合物，该组由以下各项组成
敌菌灵(878)+TX、砷酸盐+TX、苯霜灵(56)+TX、精苯霜灵+TX、邻碘酰苯胺(896)+TX、苯菌灵(62)+TX、苯噻菌胺+TX、苯噻菌胺-异丙基(68)+TX、联苯(81)+TX、联苯三唑醇(84)+TX、杀稻瘟菌素-S(85)+TX、波尔多混合液(87)+TX、啶酰菌胺(88)+TX、乙嘧酚磺酸酯(98)+TX、氯化镉+TX、敌菌丹(113)+TX，
克菌丹(114)+TX、多菌灵(116)+TX、二硫化碳(945)+TX、萎锈灵(120)+TX、环丙酰菌胺(122)+TX、雪松叶油+TX、灭螨猛(126)+TX、氯+TX、地茂散(139)+TX、百菌清(142)+TX、乙菌利(149)+TX、桂皮醛+TX、铜+TX、碳酸铜铵+TX、氢氧化铜(169)+TX、辛酸铜(170)+TX、油酸铜+TX、硫酸铜(87)+TX、氰霜唑(185)+TX、环己亚胺(1022)+TX、霜脲氰(200)+TX、苯氟磺胺(230)+TX、二氯萘醌(1052)+TX、二氯丙烯(233)+TX、双氯氰菌胺(237)+TX、哒菌酮(239)+TX、二氯硝基苯胺(240)+TX、乙霉威(245)+TX、二氟林(253)+TX、二甲嘧酚(1082)+TX、烯酰吗啉(263)+TX、敌螨普(270)+TX、二噻农(279)+TX、多果定(289)+TX、克瘟散(290)+TX、噻唑菌胺(304)+TX、乙嘧酚(1133)+TX、土菌灵(321)+TX、恶唑菌酮(322)+TX、咪唑菌酮(325)+TX、敌磺钠(1144)+TX、苯线磷(326)+TX、氯苯嘧啶醇(327)+TX、甲呋酰苯胺(333)+TX、环酰菌胺(334)+TX、氰菌胺(338)+TX、拌种咯(341)+TX、乙酸三苯基锡(347)+TX、三苯锡氯+TX、毒菌锡(347)+TX、福美铁(350)+TX、嘧菌腙(351)+TX、氟啶胺(363)+TX、氟噁菌(368)+TX、磺菌胺(394)+TX、氟酰胺(396)+TX、灭菌丹(400)+TX、甲醛(404)+TX、三乙磷酸铝(407)+TX、四氯苯酞(643)+TX、麦穗宁(419)+TX、呋霜灵(410)+TX、福拉比(411)+TX、flyodin(1205)+TX、双胍辛胺（fuazatine）(422)+TX、六氯苯(434)+TX、恶霉灵+TX、双胍辛胺(459)+TX、3-碘-2-丙炔基丁基氨基甲酸酯+TX、异稻瘟净(IBP)(469)+TX、异菌脲(470)+TX、丙森锌(471)+TX、稻瘟灵(474)+TX、春雷霉素(483)+TX、代森锰锌(496)+TX、代森锰(497)+TX、二甲基二硫代氨基甲酸锰+TX、精甲霜灵(甲霜灵-M)(517)+TX、灭锈胺(510)+TX、氯化汞(511)+TX、汞+TX、甲霜灵(516)+TX、磺菌威(528)+TX、代森联(546)+TX、苯菌酮+TX、代森钠(566)+TX、印度楝树油（疏水提取物）+TX、氟苯嘧啶醇(587)+TX、辛异噻啉酮(590)+TX、甲呋酰胺(592)+TX、噁霜灵(601)+TX、喹啉铜(605)+TX、奥索利酸(606)+TX、氧化萎锈灵(608)+TX、土霉素(611)+TX、多效唑(612)+TX、石蜡油(628)+TX、多聚甲醛+TX、戊菌隆(620)+TX、五氯硝基苯(716)+TX、五氯酚(623)+TX、吡噻菌胺+TX、稻瘟酯+TX、磷酸+TX、多氧霉素(654)+TX、多氧霉素D锌盐(654)+TX、碳酸氢钾+TX、噻菌灵(658)+TX、腐霉利(660)+TX、霜霉威(668)+TX、丙森锌(676)+TX、丙氧喹啉(682)+TX、胺丙威(1361)+TX、定菌磷(693)+TX、啶斑肟(703)+TX、咯喹酮(710)+TX、喹氧灵(715)+TX、五氯硝基苯(PCNB)(716)+TX、硫硅菌胺(729)+TX、碳酸氢钠+TX、二乙酸钠+TX、丙酸钠+TX、链霉素(744)+TX、硫(754)+TX、TCMTB+TX、叶枯酞+TX、四氯硝基苯(TCNB)(767)+TX、噻苯达唑(790)+TX、噻呋菌胺(796)+TX、硫菌灵(1435)+TX、甲基硫菌灵(802)+TX、福美双(804)+TX、甲基立枯磷(808)+TX、甲苯氟磺胺(810)+TX、唑菌嗪(821)+TX、哈茨木霉(825)+TX、三环唑(828)+TX、嗪氨灵(838)+TX、氢氧化三苯锡(347)+TX、井岗霉素(846)+TX、烯菌酮(849)+TX、代森锌(855)+TX、二甲基二硫代氨基甲酸锌(856)+TX、苯酰菌胺(857)+TX、1+TX、1-二(4-氯苯基)-2-乙氧乙醇（IUPAC-名称）(910)+TX、2+TX、4-苯磺酸二氯苯基酯(IUPAC-/化学文摘-名)(1059)+TX、2-氟-N-甲基-N-1-萘乙酰胺（IUPAC-名称）(1295)+TX、4-氯二苯砜（IUPAC-名称）(981)+TX，
一种具有化学式B-5.1的化合物+TX、一种具有化学式B-5.2的化合物+TX、一种具有化学式B-5.3的化合物+TX、一种具有化学式B-5.4的化合物+TX、一种具有化学式B-5.5的化合物+TX、一种具有化学式B-5.6的化合物+TX、一种具有化学式B-5.7的化合物+TX、一种具有化学式B-5.8的化合物+TX、一种具有化学式B-5.9的化合物+TX、一种具有化学式B-5.10的化合物+TX、一种具有化学式B-5.11的化合物+TX、一种具有化学式B-5.12的化合物+TX、一种具有化学式B-5.13的化合物+TX、一种具有化学式B-5.14的化合物+TX、一种具有化学式B-5.15的化合物+TX、一种具有化学式B-5.16的化合物+TX、化合物B-5.17和化合物B-5.18；
一种选自下组的植物生物调节剂，该组由以下各项组成
阿拉酸式苯-S-甲基(6)+TX、矮壮素(137)+TX、乙烯利(307)+TX、甲哌啶(509)和抗倒酯乙酯(841)；
一种选自下组的杀虫剂，该组由以下各项组成
阿维菌素(1)+TX、噻虫胺(165)+TX、因灭汀-苯甲酸盐(291)+TX、眯蚜胺(458)+TX、七氟菊酯(769)+TX、噻虫嗪(792)+TX、和草甘膦(419)+TX、一种具有化学式V)的化合物+TX
氟磺胺草醚+TX、以及(B9)艾斯派杂姆（Isopyrazam）+TX、塞达斯恩（Sedaxane）+TX，
一种具有化学式(VI)的化合物+TX
一种具有化学式(VII)的化合物+TX
Figure BDA00002669474801172
尤其适合的混合物的另外的实例选自下组Q：
组Q：根据本发明所述的尤其适合的组合物：
选自下组的一种孢子叶球杀真菌剂，该组由以下各项组成：嘧菌酯+TX、醚菌胺+TX、氟嘧菌酯+TX、醚菌酯+TX、苯氧菌胺+TX、肟醚菌胺+TX、啶氧菌酯+TX、唑菌胺酯；肟菌酯和一种具有化学式B-1.1的化合物；
选自下组的一种唑类杀真菌剂，该组由以下各项组成：阿扎康唑+TX、糠菌唑+TX、环唑醇+TX、苯醚甲环唑+TX、烯唑醇+TX、烯唑醇M+TX、氧唑菌+TX、腈苯唑+TX、氟喹唑+TX、氟硅唑+TX、粉唑醇+TX、己唑醇+TX、抑霉唑+TX、酰胺唑+TX、种菌唑+TX、叶菌唑+TX、腈菌唑+TX、恶咪唑+TX、稻瘟酯+TX、戊菌唑+TX、丙氯灵+TX、丙环唑+TX、丙硫菌唑+TX、硅氟唑+TX、戊唑醇+TX、氟醚唑+TX、三唑酮+TX、三唑醇+TX、氟菌唑+TX、灭菌唑+TX、苄氯三唑醇+TX、乙环唑+TX、呋菌唑+TX、呋醚唑+TX和quinconazole+TX；
选自下组的一种吗啉杀真菌剂，该组由以下各项组成：4-十二烷基-2,6-二甲基吗啉+TX、环烷吗啉+TX、丁苯吗啉+TX、十三吗啉+TX、苯锈啶+TX、螺环菌胺+TX、粉病灵和一种具有化学式B-3.1的化合物；
一种选自下组的苯胺基嘧啶类杀真菌剂，该组由以下各项组成：嘧菌环胺+TX、嘧菌胺和嘧霉胺；
一种选自下组的杀真菌剂，该组由以下各项组成：苯霜灵+TX、精苯霜灵+TX、苯菌灵+TX、联苯三唑醇+TX、啶酰菌胺+TX、克菌丹+TX、萎锈灵+TX、环丙酰菌胺+TX、百菌清+TX、铜+TX、氰霜唑+TX、霜脲氰+TX、乙霉威+TX、二噻农+TX、恶唑菌酮+TX、咪唑菌酮+TX、环酰菌胺+TX、苯氧威+TX、拌种咯+TX、氟啶胺+TX、氟噁菌+TX、氟酰胺+TX、灭菌丹+TX、双胍盐+TX、恶霉灵+TX、异菌脲+TX、虱螨脲+TX、代森锰锌+TX、甲霜灵+TX、精甲霜灵+TX、苯菌酮+TX、氟苯嘧啶醇+TX、多效唑+TX、戊菌隆+TX、吡噻菌胺+TX、腐霉利+TX、丙氧喹啉+TX、咯喹酮+TX、喹氧灵+TX、硫硅菌胺+TX、硫+TX、噻苯达唑+TX、福美双+TX、唑菌嗪+TX、三环唑+TX、一种具有化学式B-5.1的化合物+TX、一种具有化学式B-5.2的化合物+TX、一种具有化学式B-5.3的化合物+TX、一种具有化学式B-5.4的化合物+TX、一种具有化学式B-5.5的化合物+TX、一种具有化学式B-5.6的化合物+TX、一种具有化学式B-5.7的化合物+TX、一种具有化学式B-5.8的化合物+TX、一种具有化学式B-5.9的化合物+TX、一种具有化学式B-5.10的化合物和一种具有化学式B-5.12的化合物；
一种选自以下项的植物-生物调节剂：阿拉酸式苯-S-甲基+TX、矮壮素+TX、乙烯利+TX、甲哌啶和抗倒酯乙酯；
一种选自以下项的杀虫剂：阿维菌素+TX、因灭汀-苯甲酸盐+TX、七氟菊酯+TX、噻虫嗪+TX、以及草甘膦+TX、一种具有化学式V的化合物
Figure BDA00002669474801191
氟磺胺草醚+TX、以及(B9)艾斯派杂姆（Isopyrazam）+TX、塞达斯恩（Sedaxane）+TX，
一种具有化学式(VI)的化合物+TX
Figure BDA00002669474801192
一种具有化学式(VII)的化合物+TX
Figure BDA00002669474801193
已经发现，与组分TX组合使用组分(B)出人意料地并且大量地可以增强后者针对真菌的效果，反之亦然。此外，本发明的方法针对更宽的此种真菌谱是有效的，这些真菌在单独使用时与这种方法的有效成分斗争。
组分TX与组分(B)的活性成分混合物包括具有化学式I的化合物以及一种另外的、其他杀生物活性成分或组合物或者如果希望的话包括一种优选地以下面混合比的固体或液体佐剂：从100:1至1:6000，尤其是从50:1至1:50，更尤其是以从20:1至1:20的比率，更尤其是以从10:1至1:10的比率，非常尤其是以从5:1与1:5的比率，尤其优选项是从2:1至1:2的比率，并且从4:1至2:1的比率同样是优选的，最重要的是1:1、或5:1、或5:2、或5:3、或5:4、或4:1、或4:2、或4:3、或3:1、或3:2、或2:1、或1:5、或2:5、或3:5、或4:5、或1:4、或2:4、或3:4、或1:3、或2:3、或1:2、或1:600、或1:300、或1:150、或1:35、或2:35、或4:35、或1:75、或2:75、或4:75、或1:6000、或1:3000、或1:1500、或1:350、或2:350、或4:350、或1:750、或2:750、或4:750的比率。那些混合比率被理解为包括，一方面是重量比，并且还有另一方面是摩尔比。
已经发现，出人意料地，组分TX与组分(B)的特定重量比能够提高协同活性。因此，本发明的一个另外的方面是组合物，其中组分TX和组分(B)以产生协同效应的量存在于该组合物中。该协同活性从以下事实中是明显的：包括组分TX和组分(B)的组合物的杀真菌活性大于组分TX和组分(B)的杀真菌活性之和。该协同活性以两种方式延伸了组分TX和组分(B)的作用范围。第一，组分TX和组分(B)的施用比率降低了，同时其作用保持同样地好，这意味着甚至在这样一种低施用比率范围中，这两种单独的组分已经变得总体无效的情况下，该活性成分混合物仍达到高度的植物病原菌控制。第二，存在可以被控制的植物病原菌谱的实质性扩展。
存在一种协同效应，无论何时，活性成分组合的作用大于单独组分的作用之和。对于给定活性成分组合，预期的作用E服从所谓的科尔比（COLBY）公式并且可以按以下进行计算（科尔比（COLBY）,S.R.，“Calculating synergisticand antagonistic responses of herbicide combination（计算除草剂组合的协同和拮抗反应）”，杂草（Weeds），第15卷，第20-22页；1967）：
ppm=每升喷洒混合物的活性成分（=a.i.）的毫克数
X=使用p ppm的活性成分按活性成分A)计的%作用
Y=使用q ppm的活性成分按活性成分B)计的%作用。
根据科尔比（COLBY），使用p+q ppm的活性成分，预期的（加性的）活性成分A)+B)的作用是
Figure BDA00002669474801211
如果实际观察到的(O)作用大于预期的作用(E)，那么该组合的作用是超级加性的，即存在一种协同效应。在数学方面，协同作用对应于(O-E)的差的正值。在纯互补性添加活性物（期待的活性）的情况下，所述差(O-E)为零。所述差(O-E)的负值标志着与期待的活性相比，活性的损失。
然而，除了相对于杀真菌活性的实际协同作用外，根据本发明的组合物还可以具有另外的出人意料的有利特性。可以提及的此种有利的特性的实例是：更有利的可降解性；改进的毒理学的和/或生态毒理学的行为；或有用的植物的改进的特征，包括：出苗、作物产量、根系统更发达、分蘖增加、株高增加、叶片更大、基部叶片死亡更少、分蘖更强、叶子颜色更绿、所需肥料更少、所需种子更少、分蘖更多产、开花更早、谷粒成熟更早、植物倒伏更少、芽生长增强、改进的植物活力以及发芽早。
根据本发明的一些组合物具有一种内吸作用并且可以被用作叶上、土壤、以及种子处理的杀真菌剂。
使用根据本发明的组合物，有可能抑制或破坏致植物病的微生物，这些微生物发生于在多种不同的有用植物的植物或植物部分（果实、花、叶子、茎、块茎、根）上发生的疾病，同时还保护了稍后生长的植物部分免于被致植物病的微生物侵袭。
根据本发明的组合物可以被施用至致植物病的微生物、有用植物、其场所、其繁殖材料、储存货物或受微生物攻击威胁的技术材料。
可以在有用植物、其繁殖材料、储存货物或技术材料被微生物感染之前或之后施用根据本发明的组合物。
本发明的一个另外方面是控制在有用植物上或在其繁殖材料上由植物病原菌引起的疾病的方法，它包括将根据本发明的组合物施用至有用植物、其场所或其繁殖材料。优选的是以下方法，它包括将根据本发明的组合物施用至有用植物或至其场所，更优选地是施用至有用植物。另外优选的是以下方法，它包括将根据本发明的组合物施用至有用植物的繁殖材料。
组分(B)是已知的。当组分(B)包括在“农药手册（The PesticideManual）”[农药手册-一本世界手册；第13版；编著：C.D.S.TomLin；英国农作物保护委员会（The Pesticide Manual-A World Compendium;ThirteenthEdition;Editor:C.D.S.Tomlin;The British Crop Protection Council）]中时，它们以对于特定组分(B)在圆括号内给定的条目编号描述于该手册中；例如，化合物“阿维菌素”在条目编号(1)下描述。多数的组分(B)是通过一种所谓的“通用名称”在上文中提及，相关的“ISO通用名称”或另一“通用名称”在个别情况下使用。如果该名称并非“通用名称”，替代使用的名称的性质对于具体组分(B)而言在圆括号中给出；在这种情况下，使用IUPAC名称、IUPAC/化学文摘名称、“化学名称”、“传统名称”、“化合物名称”或“开发代号”，或者，如果那些名称之一或“通用名称”都没有使用，则采用“替代名称”。
以下组分(B)按CAS-登记号注册。
氟康唑（86386-73-4）、顺式-氟康唑（112839-32-4）、氟派得（Fluxapyroxad）（907204-31-3）、辛唑嘧菌胺（865318-97-4）、氟噻菌净（958647-10-4）、异噻菌胺（224049-04-1）、霜霉灭（283159-90-0）、活化酯（126448-41-7）、1-甲基-环丙烯（3100-04-7）、草甘磷二铵（69254-40-6）、草甘磷二甲基铵（34494-04-7）、草甘磷异丙基铵（38641-94-0）、草甘磷单铵（40465-66-5）、草甘膦钾（70901-20-1）、钾倍半钠（70393-85-0）、草甘磷三甲基硫（81591-81-3）、草丁膦及其盐（51276-47-2、35597-44-5（S-异构体））、4-十二烷基-2,6-二甲基吗啉（aldimorph）（CAS91315-15-0）；砷酸盐（CAS1327-53-3）；精苯霜灵（CAS98243-83-5）；苯噻菌胺（CAS413615-35-7）；氯化镉（CAS10108-64-2）；香柏叶油（CAS8007-20-3）；氯（CAS7782-50-5）；肉桂醛（CAS:104-55-2）；碳酸铜铵（CAS33113-08-5）；油酸铜（CAS1120-44-1）；iodocarb（3-碘代-2-丙炔基丁基氨基甲酸酯）（CAS55406-53-6）；恶霉灵（CAS10004-44-1）；二甲基二硫代氨基甲酸锰（CAS15339-36-3）；汞（CAS7487-94-7；21908-53-2；7546-30-7）；苯菌酮（CAS220899-03-6）；印楝油（疏水萃取）（CAS8002-65-1）；肟醚菌胺CAS248593-16-0）；多聚甲醛（CAS30525-89-4）；吡噻菌胺（CAS183675-82-3）；磷酸（CAS7664-38-2）；碳酸氢钾（CAS298-14-6）；碳酸氢钠（CAS144-55-8）；二乙酸钠（CAS127-09-3）；丙酸钠（CAS137-40-6）;TCMTB（CAS21564-17-0）；以及甲苯氟磺胺（CAS731-27-1）。
在EP-0-936-213中说明了化合物B-1.1（“烯肟菌酯”）；在US-6,020,332、CN-1-167-568、CN-1-155-977中以及在EP-0-860-438中的化合物B-3.1（“氟吗啉”）；在WO01/87822的化合物B-5.1（“双炔酰菌胺”）；在WO98/46607中的化合物B-5.2；在WO99/42447中的化合物B-5.3（“氟吡菌胺”）；在WO96/19442中的化合物B-5.4（“环氟菌胺”）；在WO99/14187中的化合物B-5.5；在CAS-登记325156-49-8下注册化合物B-5.6（吡瑞苯威（“pyribencarb”））；在CAS-登记348635-87-0下注册化合物B-5.7（“吲唑磺菌胺”或“ambromdole”）；在WO03/74491中说明了化合物B-5.8（3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酸(2-联二环丙基-2-基-苯基)-酰胺）；在WO04/35589中以及在WO06/37632中说明了化合物B-5.9（3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酸(9-异丙基-1,2,3,4-四氢-1,4-桥亚甲基-萘-5-基)-酰胺）；在03/10149中说明了化合物B-5.10（1,3-二甲基-5-氟-1H-吡唑-4-甲酸[2-(1,3-二甲基丁基)苯基]-酰胺）；在CAS-登记581809-46-3下注册并且在WO03/70705中说明了化合物B-5.11（3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酸(3’,4’-二氯-5-氟-1,1’-联苯基-2-基)-酰胺；双昔芬（“bixafen”））；在CAS-登记658066-35-4下注册并且在WO04/16088中说明了化合物B-5.12（N-{2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]乙基}-2-(三氟甲基)苯甲酰胺；“氟吡菌酰胺”）；在WO2007/17450中说明了化合物B-5.13、B-5.14和B-5.15；在WO2006/120219中说明了化合物B-5.16、B-5.17和B-5.18；例如在WO04/067528、WO2005/085234、WO2006/111341、WO03/015519、WO2007/020050、WO2006/040113、以及WO2007/093402中说明了具有具有具有化学式IV的化合物；化学式V的化合物描述于WO2001/094339中；化合物B-21描述于WO2010/123791中。在WO2004/035589中、在WO2006/037632中以及在EP1556385B1中说明了，并且在CAS-Reg.881685-58-1下注册了艾斯派杂姆（Isopyraxam）（3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[1,2,3,4-四氢-9-(1-甲基乙基)-1,4-甲基萘-5-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺）。在WO2003/074491中说明了、并且在CAS-Reg.874967-67-6下注册了塞达斯恩（Sedaxane）（N-[2-[1,1′-联二环丙基]-2-基苯基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺）；在WO2008/014870说明了具有化学式(VI)的化合物；并且在WO2007/048556中说明了具有化学式(VII)的化合物。在CAS-登记72178-02-0下注册了氟磺胺草醚。
在CAS号1021864-46-9下注册了3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酸(4'-甲基硫烷基-联苯-2-基)-酰胺（化合物B-5.19），在CAS号下注册了3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酸(2-二氯亚甲基-3-乙基-1-甲基-茚满-4-基)-酰胺（化合物B-5.20）
根据本发明的组合物还可以包括多于一种的活性组分(B)，例如，如果希望扩展疾病控制谱。例如，在农业实践中将两种或三种组分(B)与组分TX组合可以是有利的。一个实例是一种组合物，该组合物包括具有化学式(I)的化合物、嘧菌酯和环唑醇。
在有待与一种TX混合的活性成分的以上不同列表中，具有化学式I的化合物优选是表1-15的一种化合物；并且更优选是选自以下项的一种化合物
E/E-2.168,E/E-2.002,2.557,E/E-2.474,5.561,2.561,E/E-2.508,2.513,2.559,2.556,2.555,2.374,2.544,2.537,2.530,2.525(级分B),2.519,2.516,2.514,E/E-5.167,E/E-3.002,2.512,E/E-2.507,E/E-2.208,2.552,E/E-14.002,E/E-2507,P.57,2.558,2.541,2.539,2.536,2.535,2.533,2.526,2.510,2.528,Z/E-2.474,E/E-2.509,2.553,2.551(级分A),2.548,2.545,2.542,2.540,2.532,2.531,2.525(级分A),2.524,2.520,2.518,2.517,2.551(级分B)2.511,2.549,2.523,2.521。
在具有化学式I的化合物（特别是一种选自所述表1-15中的化合物）与其他杀昆虫剂、杀真菌剂、除草剂、安全剂、佐剂等的上述混合物中，其混合比例可以在一个大的范围上变化并且优选地是100:1至1:6000，特别是50:1至1:50，更特别是20:1至1:20，甚至更特别是10:1至1:10。那些混合比率被理解为包括，一方面是重量比，并且还有另一方面是摩尔比。
这些混合物可以有利地用于以上提及的配制品（在这种情况下，“活性成分”涉及对应的TX与混合配对物的混合物）中。
一些混合物可以包括多种活性成分，这些活性成分具有显著不同的物理、化学或生物特性从而使得它们不容易使自身用于同一种常规的配制品类型。在这些情况下，可以制备其他的配制品类型。例如，当一种活性成分是一种水不溶的固体而另一种是水不溶的液体时，仍然有可能通过将该固体活性成分作为一种悬浮液进行分散（使用类似于SC的制备法）而将该液体活性成分作为一种乳液进行分散（使用类似于EW的制备法）从而将每种活性成分分散到同一连续的液相中。产生的组合物是一种悬乳剂（SE）配制品。
包含选自表1-15的TX以及一种或多种如以上描述的活性成分的混合物可以例如以一种单一的“掺水即用”的形式施用，以组合的喷洒混合物（该混合物由这些单一活性成分的单独配制品构成）（例如一种“桶混制剂”）施用，并且当以一种顺序的方式（即，一个在另一个适当短的时期之后，例如几小时或几天）施用时组合使用这些单独活性成分来施用。施用选自表1-18的具有化学式I的化合物和上述活性成分的顺序对于实施本发明并不是至关重要的。
以下非限制性的实例更详细地展示了以上描述的发明而非对其进行限制。本领域中普通技术人员将从这些程序中迅速地认识到有关试剂以及有关反应条件及技术的适当变体。在此提及的所有参考文献以其全文通过引用而结合。
制备实例：
化合物E/E-14.002的制备
Figure BDA00002669474801261
步骤A)将E-1-(6-甲基-2-吡啶基)-乙酮肟（6.00g）的无水丙酮（35mL）溶液装入在氩气氛下存放的100mL单颈圆底烧瓶中。在搅拌下，将精细粉化的NaOH（3.20g）分部分地添加。继续在室温下搅拌4.5小时，这给出浅橙色悬浮液。然后将溶解在无水丙酮（5.00mL）中的α-甲基环氧氯丙烷（6.08g）的溶液通过使用注射器缓慢添加至烧瓶。当TLC指示这些起始材料已经被消耗时，将得到的混合物在搅拌下加热至回流持续2.5小时。将该悬浮液冷却至室温并且然后进行过滤。将滤饼用无水丙酮洗涤。将水（50mL）添加至滤液，这给出在7-8范围内的pH。使用乙酸乙酯（2x100ml）进行萃取。将合并的有机相用硫酸钠干燥，进行过滤并且在真空中将溶剂除去以产生一种橙色油状物（12.0g）。将粗材料通过硅胶色谱法纯化（洗脱液：庚烷/乙酸乙酯95:5（v:v））。这给出了以一种黄色油状物的形式的1-(6-甲基-吡啶-2-基)-乙酮-O-(2-甲基-环氧乙烷基甲基)-肟（7.35g）。
LC-MS（方法ZCQ）：UV检测：220nm；Rt=1.21min。MS：(M++1)=221，(M++23)=243。
薄层色谱（TLC）：板：默克（Merck）DC-色谱板，硅胶F254，在展开槽中的饱和气氛，紫外检测，洗脱液：庚烷/乙酸乙酯1:2（v:v）；标题化合物的Rf=0.37，起始材料肟的Rf=0.29。
步骤B)将2-甲基-6,7-二氢-5H-喹啉-8-酮肟（176mg）的无水二甲亚砜（2.00mL）溶液装到10mL的单颈圆底烧瓶中。在搅拌下将NaOH（48mg）添加至烧瓶。将该反应混合物在室温下搅拌45分钟。然后将1-(6-甲基-吡啶-2-基)-乙酮O-(2-甲基-环氧乙烷基甲基)-肟（220mg）的无水二甲亚砜（0.50mL）溶液缓慢添加至反应混合物中。将所得橙棕色溶液在室温下搅拌19小时。该反应过程之后进行TLC分析，指示此时起始材料的实质性的量被及时消耗。通过添加水（10mL）将该反应淬灭，于是观察到了水相的在7-8范围内的pH。使用乙酸乙酯（2x15ml）对该溶液进行萃取。将合并的有机相用硫酸钠干燥，进行过滤并且在真空中将溶剂除去以产生一种橙色油状物（280mg）。将粗材料通过硅胶色谱法部分地纯化（洗脱液：庚烷/乙酸乙酯4:1（v:v）与1%v/v的三乙胺），这给出浅橙色胶状物（135mg）。为了除去剩余的量的肟起始材料，用过量的2M水性NaOH溶液对部分纯化的产物的二乙醚溶液进行萃取。然后将醚相用硫酸钠进行干燥，进行过滤并且在真空中将溶剂除去以给出以浅橙色胶状物的形式的标题化合物（88.5mg）。
LC-MS（方法ZCQ）：UV检测：220nm；Rt=1.16min。MS：(M++1)=397，(M++23)=419。
薄层色谱（TLC）：板：默克（Merck）DC-色谱板，硅胶F254，在展开槽中的饱和气氛，紫外检测，洗脱液：庚烷/乙酸乙酯1:2（v:v）；标题化合物的Rf=0.14，起始材料肟的Rf=0.13，起始材料环氧化合物的Rf=0.51。
化合物E/E-2.507的制备
Figure BDA00002669474801281
步骤A)将500mL的反应器放置在氩气下，并且然后装入羟胺-O-[3-(氨氧基)-2,2-二甲基丙基]盐酸化物（1:2）（21.7g）的无水乙醇（300mL）溶液。在搅拌下，加入对甲苯磺酸（1.2g），之后逐滴添加2-甲基-6,7-二氢-5H-喹啉-8-酮（6.77g）的无水乙醇（30mL）溶液。将所得黄色溶液在室温下搅拌1.5小时，在此时间之后，反应混合物的TLC指示没有起始材料留下。在真空中除去乙醇，并且将碳酸氢钠水溶液（150mL）添加至该残余物。使用乙酸乙酯（2x100ml）对该所得溶液进行萃取。将有机层用硫酸钠干燥，进行过滤并且在真空中将溶剂除去以给出一种米色油状物（10.9g）。将粗材料通过硅胶色谱法纯化（洗脱液：庚烷/乙酸乙酯2:1（v:v）与1%v/v的三乙胺）。在此之后进行RP-HPLC色谱分析（方法A）。E-2-甲基-6,7-二氢-5H-喹啉-8-酮-O-(3-氨氧基-2,2-二甲基-丙基)-肟（6.00g）是以淡黄色胶状物的形式得到。
LC-MS（方法ZMD）：UV检测：220nm；Rt=0.83min。
薄层色谱（TLC）：板：默克（Merck）DC-板，硅胶F254，在展开槽中的饱和气氛，紫外检测，洗脱液：庚烷/乙酸乙酯1:2（v:v）；标题化合物的Rf=0.11。
步骤B)将E-2-甲基-6,7-二氢-5H-喹啉-8-酮-O-(3-氨氧基-2,2-二甲基-丙基)-肟（80mg）的无水乙醇（2.00mL）溶液装到10mL的单颈圆底烧瓶中。在搅拌下，添加对甲苯磺酸（3.3mg），之后添加2-喹啉-羧醛（45.3mg）。将所得黄色溶液在室温下搅拌2小时，在此时间之后，TLC指示没有起始材料留下。在真空中除去乙醇，并且将水（2.00mL）添加至该残余物。通过使用2M NaOH水溶液将pH调节至pH8-9。使用乙酸乙酯（2x10ml）对该所得溶液进行萃取。将合并的有机相用硫酸钠干燥，进行过滤并且在真空中将溶剂除去以给出119.4mg的黄色胶状物。将粗材料通过硅胶色谱法纯化（洗脱液：庚烷/乙酸乙酯2:1（v:v）与1%v/v的三乙胺）。这给出了呈浅橙色胶体状的标题化合物（95.2mg）。
LC-MS（方法ZCQ）：UV检测：220nm；Rt=1.61min。MS：(M++1)=417，(M++2)=209。
薄层色谱（TLC）：板：默克（Merck）DC-色谱板，硅胶F254，在展开槽中的饱和气氛，紫外检测，洗脱液：庚烷/乙酸乙酯1:2（v:v）；标题化合物的Rf=0.34，起始材料醛的Rf=0.54。
化合物E/E-2.002的制备
Figure BDA00002669474801301
步骤A)将羟胺-O-[3-(氨氧基)-2,2-二甲基丙基]-盐酸盐（1:2）（750mg）装到含有无水乙醇（15.0mL）的25mL单颈圆底烧瓶中，形成一种悬浮液。在搅拌下，向反应混合物添加对甲苯磺酸（19mg），之后逐滴添加2-乙酰基-6-甲基吡啶（227mg）的无水乙醇（2.00mL）溶液。将所得混合物在室温下搅拌1.5小时以给出一种淡黄色溶液，此时由TLC对反应混合物的分析指示起始材料被消耗。在真空中除去乙醇，然后将水（2.00mL）添加至该残余物。通过使用少量的三乙胺将pH调节至pH7-8。使用二氯甲烷（2x30ml）对该所得溶液进行萃取。将有机层用硫酸钠进行干燥，进行过滤并且在真空中将溶剂除去以给出一种油状物（665mg）。将粗材料通过硅胶色谱法纯化（洗脱液：庚烷/乙酸乙酯，梯度从98:2至95:5（v:v））。这给出了一种呈无色油状的(1E)-1-(6-甲基-吡啶-2-基)-乙酮-O-(3-氨氧基-2,2-二甲基-丙基)-肟（300mg）。
LC-MS（ZMD）：UV检测：220nm；Rt=1.05min。MS：(M++1)252
薄层色谱（TLC）：板：默克（Merck）DC-色谱板，硅胶F254，在展开槽中的饱和气氛，紫外检测，洗脱液：庚烷/乙酸乙酯4:1（v:v）；标题化合物的Rf=0.29，起始材料酮的Rf=0.54。
步骤B)将E-1-(6-甲基-吡啶-2-基)-乙酮-O-(3-氨氧基-2,2-二甲基-丙基)-肟（40mg）的无水乙醇（2.00mL）溶液装到5mL的单颈圆底烧瓶中。在搅拌下，向反应器添加对甲苯磺酸（1.8mg），之后逐滴添加2-甲基-6,7-二氢-5H-喹啉-8-酮（26mg）的无水乙醇（2.00mL）溶液。将所得淡黄色溶液在室温下搅拌1.5小时，在此时间之后TLC指示没有起始材料留下。在真空中去除乙醇，并且将水（2.00mL）添加至该残余物。通过使用痕量的三乙胺将pH调节至pH7-8。使用二氯甲烷（2x30mL）对该所得溶液进行萃取。将有机层用硫酸钠干燥，进行过滤并且在真空中将溶剂除去以给出一种米色油状物（53mg）。将粗材料通过硅胶色谱法纯化（洗脱液：庚烷/乙酸乙酯，梯度从98:2至95:5（v:v））。这给出了呈无色油状物的标题化合物（25mg）。
LC-MS（ZCQ）：UV检测：220nm；Rt=1.53min。MS：(M++1)=395，(M++2)=198。
薄层色谱（TLC）：板：默克（Merck）DC-色谱板，硅胶F254，在展开槽中的饱和气氛，紫外检测，洗脱液：庚烷/乙酸乙酯4:1（v:v）；标题化合物的Rf=0.29，起始材料酮的Rf=0.55。
化合物2.569的制备
Figure BDA00002669474801311
步骤A)2-甲基-4-甲基硫烷基-5,6,7,8-四氢-喹啉-8-醇：
将在DMF（27mL）中的4-氯-2-甲基-5,6,7,8-四氢-喹啉-8-醇（0.9g；4.55mmol）的混合物装入配备有冷凝器的烧瓶。在搅拌下添加甲硫醇钠（1.6g；22.77mmol）并且将所得混合物在加热至回流下搅拌3小时。将所得溶液冷却至室温并且用水和2M的水性NaOH进行稀释。将该反应混合物用二乙醚萃取。将合并的有机相用硫酸钠干燥，进行过滤并且在真空中将溶剂除去以给出一种黄色胶状物（600mg）按原样用于下一步骤中。
LC-MS（ZCQ）UV检测：220nm；Rt=0.23，MS：(M++1)=210。
步骤B)2-甲基-4-甲基硫烷基-6,7-二氢-5H-喹啉-8-酮：
将在氯仿（10mL）中的2-甲基-4-甲基硫烷基-5,6,7,8-四氢-喹啉-8-醇（500mg；2.4mmol）的混合物装入配备有冷凝器的烧瓶。在搅拌下添加二氧化锰(IV)（830mg）并且将所得黑色悬浮液在加热至回流下搅拌18小时，在此时间之后TLC指示没有起始材料剩余。在通过硅胶色谱法（洗脱液：庚烷/乙酸乙酯）纯化之前，允许所得黑色材料回至环境温度并且用hyflo过滤。这给出了呈橙色固体状的标题化合物（420mg）。LC-MS（ZMD）：UV检测：220nm；Rt=0.2min。MS：(M++1)=208。
步骤C)4-甲磺酰基-2-甲基-6,7-二氢-5H-喹啉-8-酮：
在0°C将碳酸氢钠（267mg；3.18mmol）的水（3.5mL）溶液添加至2-甲基-4-甲基硫烷基-6,7-二氢-5H-喹啉-8-酮（110mg；0.53mmol）的二氯甲烷（10mL）溶液中。1h之后，在0°C，经1h缓慢添加3-氯过苯甲酸（183mg，1.06mmol）的二氯甲烷（35mL）溶液。将所得溶液在0°C搅拌30min然后在环境温度下搅拌12h。通过TLC追踪的反应过程指示起始材料在此时没有完全消耗，所以再添加相同量的3-氯过苯甲酸并且将该混合物再搅拌几小时。将反应混合物的这些相进行分离并且将水层用二氯甲烷萃取。将这些合并的有机相用硫酸钠干燥，进行过滤并在真空中除去溶剂。将所得材料通过硅胶色谱法纯化（洗脱液：庚烷/乙酸乙酯1:1（v:v））。这给出了呈黄色固体状的标题化合物（90mg）。LC-MS（ZMD）：UV检测：220nm；Rt=1.06min。MS：(M++1)=240。
步骤D)4-甲磺酰基-2-甲基-6,7-二氢-5H-喹啉-8-酮O-{3-[1-(4,6-二甲基-吡啶-2-基)-亚乙-(E)-基氨氧基]-2,2-二甲基-丙基}-肟：将4-甲磺酰基-2-甲基-6,7-二氢-5H-喹啉-8-酮（50mg；0.21mmol）添加至1-(4,6-二甲基-吡啶-2-基)-乙酮O-(3-氨氧基-2,2-二甲基-丙基)-肟（56mg；0.21mmol）的乙醇（0.2mL）溶液中。在环境温度下搅拌3h之后，将水添加至反应混合物中并且通过添加2M水性NaOH将pH调整至14。使用乙酸乙酯进行萃取。将这些合并的有机层用盐水洗涤，并且然后用硫酸钠进行干燥，进行过滤并在真空中除去溶剂。将所得材料通过硅胶色谱法纯化（洗脱液：庚烷/乙酸乙酯）。这给出了呈无色胶状物的标题化合物（102mg）。LC-MS（ZMD）：UV检测：220nm；Rt=1.7min。MS：(M++1)=487。
1H NMR(200.131MHz,CDCl3)δ(ppm):7.7(s,1H),7.45(s,1H),6.9(s,1H),4.25(s,2H),4.1(s,2H),3.15(t,2H),3.1(s,3H),2.9(t,2H),2.65(s,3H),2.5(s,3H),2.35(s,3H),2.25(s,3H),1.9(q,2H),1.55(s,3H),1.25(s,3H).
以下实例提供了有用的中间体：
2-甲基-6,7-二氢-5H-喹啉-8-酮-(E)-肟
Figure BDA00002669474801341
将2-甲基-6,7-二氢-5H-喹啉-8-酮（7.00g）（CA登记号：849643-01-2）的无水乙醇（70mL）溶液装入配备有冷凝器的250mL单颈圆底烧瓶。在搅拌下，首先加入羟胺盐酸盐（4.50g）并且然后将溶解在水（14.00mL）中的NaOH（8.70g）溶液分部分添加。继续在加热至回流下搅拌6.0小时。通过TLC对反应过程的追踪指示起始材料在这段时间被消耗。将该悬浮液冷却至室温。在搅拌下，并且在用冰水冷却浴进行冷却下，添加10mL的水并且通过添加6M水性HCl将pH调整至6。使用乙酸乙酯（2x100mL）进行萃取。将这些合并的有机相用盐水洗涤，并且然后用硫酸钠进行干燥，进行过滤并在真空中除去溶剂以给出一种黄色固体（7.65g）。
对标题化合物的分析数据：
LC-MS（方法ZMD）UV检测：220nm；Rt=0.20，MS：(M++1)=177，(M++23)=179；熔点=177°C-181°C。
薄层色谱（TLC）：板：默克（Merck）DC-色谱板，硅胶F254，在展开槽中的饱和气氛，紫外检测，洗脱液：乙酸乙酯/三乙胺10:1（v:v）；标题化合物的Rf=0.26，起始材料酮的Rf=0.46。
下列起始材料的制备描述于下列文献中
Figure BDA00002669474801342
CA登记号：849643-01-2
美国专利申请公开(2005),75页,美国序列号437,807的部分连续案，编码：USXXCO US 2005075366 A1 20050407
Figure BDA00002669474801351
CA登记号：1034433-68-5
PCT国际申请(2008)，187页，编码：PIXXD2WO2008074418A220080626
Figure BDA00002669474801352
CA登记号：23089-39-6
Figure BDA00002669474801353
CA登记号：18103-88-3
Talanta（《塔兰塔》）(1969),16(3),448-52；DE2447258（19760408）；Journal of Heterocyclic Chemistry（《杂环化学杂志》）(1968),5(2),161-4。
4-氯-2-甲基-6,7-二氢-8(5H)-喹啉酮的制备
Figure BDA00002669474801354
步骤A)在氮气氛下将4-羟基-2-甲基喹啉（10.0g）（CA登记号：607-67-0）装入含有无水乙醇（90.0mL）的反应器。在搅拌下，将在无水乙醇（10.0mL）中的拉内镍（2.0g）悬浮液添加至反应混合物中。然后用氢气替代氮气氛。在75°C在100巴氢气下将反应混合物搅拌22小时，此时通过TLC对反应混合物的分析指示起始材料被消耗。滤出催化剂，并且在真空下除去溶剂以给出白色固体（8.35g）。该化合物在下个步骤中照原样使用。
LC-MS（ZMD）：UV检测：220nm；Rt=0.40min。MS：(M++1)164；熔点=237°C-240°C。
薄层色谱（TLC）：板：默克（Merck）DC-色谱板，硅胶F254，在展开槽中的饱和气氛，紫外检测，洗脱液：二氯甲烷/甲醇9:1（v:v）；标题化合物的Rf=0.22，起始材料喹啉的Rf=0.34。
步骤B)在氩气下将2-甲基-5,6,7,8-四氢-喹啉-4-醇（4.00g）的氯化氧磷（18.3mL）溶液装入配备有冷凝器的50mL单颈圆底烧瓶。将所得无色溶液在100°C搅拌3.5小时，在此时间之后TLC指示没有起始材料剩余。将溶剂在真空中除去并且将热水（40°C-50°C）小心并缓慢添加至残余物以水解剩余的氯化氧磷。在用冰水冷却浴进行冷却下，通过添加4M水性NaOH将pH调整至12。使用氯仿（2x50mL）对该所得溶液进行萃取。将这些合并的有机层用盐水（25mL）洗涤，并且然后用硫酸钠进行干燥，进行过滤并在真空中除去溶剂以给出一种淡黄色油状物（4.21g）。该化合物在下个步骤中照原样使用。
LC-MS（ZMD）：UV检测：220nm；Rt=0.87min。MS：(M++1)=182。
薄层色谱（TLC）：板：默克（Merck）DC-色谱板，硅胶F254，在展开槽中的饱和气氛，紫外检测，洗脱液：庚烷/乙酸乙酯1:4（v:v）；标题化合物的Rf=0.40，起始材料羟基喹啉的Rf=0。
步骤C)将4-氯-2-甲基-5,6,7,8-四氢喹啉（560mg）的乙酸酐（0.49mL）溶液装入配备有冷凝器的25mL单颈圆底烧瓶。在搅拌下添加苯甲醛（0.34mL）并且将所得黄色溶液在加热至回流下搅拌3.5小时。通过TLC对反应过程的追踪指示起始材料在这段时间被消耗。将所得棕色溶液冷却至室温。加入碎冰并且通过使用少量2M水性NaOH将pH调整至10。使用乙酸乙酯（2x20mL）进行萃取。将合并的有机相用硫酸钠干燥，进行过滤并且在真空中将溶剂除去以给出棕色胶状物（750mg）。将粗材料通过硅胶色谱法纯化（洗脱液：庚烷/乙酸乙酯98:2（v:v））。这给出了呈黄色油状的所希望的化合物（263mg）。
LC-MS（方法ZMD）UV检测：220nm；Rt=2.23，MS：(M++1)=270。
薄层色谱（TLC）：板：默克（Merck）DC-色谱板，硅胶F254，在展开槽中的饱和气氛，紫外检测，洗脱液：庚烷/乙酸乙酯9:1（v:v）；标题化合物的Rf=0.44，起始材料氯代喹啉的Rf=0.09。
步骤D)将8-苯亚甲基-4-氯-2-甲基-5,6,7,8-四氢喹啉（263mg）的二氯甲烷/甲醇（2.0:3.8mL）溶液装入25mL单颈圆底烧瓶。在搅拌下并在用干冰-丙酮冷却浴冷却至-78°C下，使臭氧通过反应混合物持续3分钟直到观察到淡蓝色。在-78°C添加二甲基硫醚（2.0mL）。然后允许该反应混合物达到室温并搅拌4小时。在真空中除去溶剂，然后在二乙醚中将所得橙色胶状物吸收并且添加水性HCl（1M；5mL）。使用乙酸乙酯（2x20mL）对酸性副产物进行萃取。将碎冰添加至水层，并且通过添加2M水性NaOH将pH调整至10。使用氯仿（2x20mL）对该所得溶液进行萃取。将合并的有机层用硫酸钠干燥，进行过滤并且在真空中将溶剂除去以给出黄色固体（96mg）。
对标题化合物的分析数据：
LC-MS（方法ZMD）UV检测：220nm；Rt=1.28，MS：(M++1)=196。
薄层色谱（TLC）：板：默克（Merck）DC-色谱板，硅胶F254，在展开槽中的饱和气氛，紫外检测，洗脱液：庚烷/乙酸乙酯4:1（v:v）；标题化合物的Rf=0.04，起始材料苯亚甲基的Rf=0.59。
2,4-二甲基-6,7-二氢-8(5H)-喹啉酮的制备
Figure BDA00002669474801381
步骤A)将4-氯-2-甲基-5,6,7,8-四氢喹啉（500mg）的1,2-二氯乙烷（2.50mL）溶液装入5mL微波管。在搅拌下，添加三甲基硼氧环烷（380mg）、碳酸钾（647mg）以及二氯[1,1’-二(二苯基膦基)二茂铁]钯(II)二氯甲烷加合物（101mg），并且在氩气下将所得红色悬浮液脱气5分钟。使反应混合物在120°C经受微波辐射0.5小时。在加入新的部分的三甲基硼氧环烷（2x380mg）和催化剂（101mg）之后，使反应混合物再在120°C经受微波辐射2x0.5小时。通过TLC对反应过程的追踪指示起始材料在这段时间被消耗。将所得棕色材料通过硅胶色谱法纯化（洗脱液：庚烷/乙酸乙酯4:1（v:v））。这给出了呈淡棕色油状的所希望的化合物（345mg）。
LC-MS（方法ZMD）UV检测：220nm；Rt=0.75，MS：(M++1)=162。
薄层色谱（TLC）：板：默克（Merck）DC-色谱板，硅胶F254，在展开槽中的饱和气氛，紫外检测，洗脱液：庚烷/乙酸乙酯1:2（v:v）；标题化合物的Rf=0.28，起始材料氯代喹啉的Rf=0.40。
步骤B)将2,4-二甲基-5,6,7,8-四氢-喹啉（150mg）装到含有氯仿（1.50mL）的10mL单颈圆底烧瓶中。在搅拌下并在用冰水冷却浴进行冷却下，分部分地添加3-氯过苯甲酸（344mg）。将所得橙色溶液在室温下搅拌5小时，此时通过TLC对反应混合物的分析指示起始材料被消耗。在用冰水冷却浴进行冷却下，通过添加水性NaOH（4M；2.0mL）将pH调整至pH12。使用氯仿（3x10mL）对该所得溶液进行萃取。将这些合并的有机层用盐水（10mL）洗涤，并且然后用硫酸钠进行干燥，进行过滤并在真空中除去溶剂以给出一种橙色胶状物（180mg）。该中间体在以下步骤中照原样使用。
LC-MS（ZMD）：UV检测：220nm；Rt=1.26min。MS：(M++1)178。
薄层色谱（TLC）：板：默克（Merck）DC-色谱板，硅胶F254，在展开槽中的饱和气氛，紫外检测，洗脱液：庚烷/乙酸乙酯1:2（v:v）；标题化合物的Rf=0，起始材料喹啉的Rf=0.28。
步骤C)在氩气下将2,4-二甲基-5,6,7,8-四氢-喹啉-1-氧化物（334mg）的二氯甲烷（2.00mL）溶液装入配备有冷凝器的25mL单颈圆底烧瓶。在搅拌下并在冰水冷却浴冷却下，逐滴添加三氟乙酸酐（2.66mL）并且将所得橙色溶液在加热至回流下搅拌22小时。通过TLC对反应过程的追踪指示起始材料在这段时间被消耗。将所得棕色溶液冷却至室温。加入碎冰并且通过使用水性NaOH（2M；5mL）将pH调整至12。使用二氯甲烷（3x10mL）进行萃取。将合并的有机相用硫酸钠干燥，进行过滤并且在真空中将溶剂除去以给出深棕色胶状物（226mg）。将这种中间体不进行进一步纯化而用在下一步骤中。
LC-MS（方法ZMD）UV检测：220nm；Rt=0.25，MS：(M++1)=178，(M+-18)=160。
薄层色谱（TLC）：板：默克（Merck）DC-色谱板，硅胶F254，在展开槽中的饱和气氛，紫外检测，洗脱液：庚烷/乙酸乙酯1:4（v:v）；标题化合物的Rf=0.08，起始材料喹啉氧化物的Rf=0。
步骤D)将2,4-二甲基-5,6,7,8-四氢-喹啉-8-醇（226mg）的氯仿（2.00mL）溶液装入配备有冷凝器的25mL单颈圆底烧瓶。在搅拌下添加二氧化锰(IV)（443mg）并且将所得黑色悬浮液在加热至回流下搅拌18小时，在此时间之后，TLC指示没有起始材料剩余。将所得黑色材料通过硅胶色谱法纯化（洗脱液：庚烷/乙酸乙酯梯度从1:1至1:2（v:v））。这给出了呈橙色胶状的标题化合物（78mg）。
对标题化合物的分析数据：
LC-MS（ZMD）：UV检测：220nm；Rt=0.34min。MS：(M++1)=176。
薄层色谱（TLC）：板：默克（Merck）DC-色谱板，硅胶F254，在展开槽中的饱和气氛，紫外检测，洗脱液：庚烷/乙酸乙酯1:4（v:v）；标题化合物的Rf=0.11，起始材料羟基喹啉的Rf=0.08。
9-甲基-2,3-二氢-1H-吖啶-4-酮的制备
Figure BDA00002669474801401
步骤A)9-甲基-1,2,3,4-四氢吖啶：在圆底烧瓶中，将环己酮（6.1mL，58mmol）加热至90°C，并且以多个小部分添加2-氨基苯乙酮盐酸盐（10g；58mmol）。然后为烧瓶配置冷凝器，并且将粗的非均匀的混合物进一步在110°C下加热过夜。在冷却至室温之后，将红橙色固体溶解在乙醇/HCl（12N）[95/5v/v]中。然后用NaOH水溶液中和该溶液。将乙醇蒸发，用二乙醚（2×100mL）萃取产物。将这些合并的有机层用水（2×100mL）洗涤，用硫酸镁进行干燥，并且进行过滤，并在减压下除去溶剂。最终得到所希望的产物，为一种棕黄色固体（10.2g，89%）。1H NMR(200.131MHz;CDCl3)δ(ppm):7.94(dd,3J=8.3Hz以及4J=1.1Hz,1H),7.87(dd,3J=8.3Hz以及4J=1.3Hz,1H),7.55(ddd,3J=8.3Hz,3J=8.3Hz以及4J=1.3Hz,1H),7.38(ddd,3J=8.3Hz,3J=8.3Hz以及4J=1.1Hz,1H),3.07(t br,3J=6.7Hz,2H),2.79(t br,3J=6.1Hz,2H),2.43(s,3H),1.86(m,2×2H)。13C NMR(50.332MHz,CDCl3)δ(ppm):157.8,145.5,140.6,128.0,126.4,128.6,127.6,124.8,122.9,34.2,26.5,22.8,22.4,12.9。HRMS(EI)m/z：对[M]+（发现）的计算：197.1204(197.1198)。对C14H15N（发现）的计算分析：C85.24(85.25);H7.66(7.72);N7.10(6.78)。
步骤B)N-氧化物-9-甲基-1,2,3,4-四氢吖啶：在0°C，将3-氯过苯甲酸（26g，105mmol）的二氯甲烷（300mL）溶液缓慢添加至9-甲基-1,2,3,4-四氢吖啶（10.2g，52mmol）的二氯甲烷（100mL）溶液中。在室温下将该混合物搅拌4h，并且用NaOH水溶液进行淬灭。将这些有机层进一步用水（5×100mL）洗涤，并且用硫酸镁进行干燥，并在减压下除去溶剂，这给出呈棕色固体的所希望的产物（10.83g，98%）。1H NMR(200.131MHz,CDCl3)δ(ppm):8.77(dd,3J=8.5Hz以及4J=1.2Hz,1H),7.97(dd,3J=8.5Hz以及4J=0.9Hz,1H),7.70-7.50(m,2×1H),3.19(t,3J=6.1Hz,2H),2.85(t,3J=6.2Hz,2H),2.51(s,3H),1.88(m,2×2H)。13.4C NMR(50.332MHz,CDCl3)δ(ppm):146.7,139.1,131.6,129.9,127.7,129.0,127.3,123.9,119.6,27.1,26.6,22.0,21.4,13.4。对[M]+（发现）计算的HRMS(EI)：213.1154(213.1159)。
步骤C)9-甲基-1,2,3,4-四氢吖啶-4-醇：在配备有回流冷凝器的双颈圆底烧瓶中，将N-氧化物-9-甲基-1,2,3,4-四氢吖啶（11,2g，52mmol）溶解在二氯甲烷（250mL）中。在室温缓慢添加三氟乙酸酐（17mL，120mmol）（该反应是放热的）。将该溶液搅拌5h，并且将溶剂蒸发。将粗固体溶解在甲醇（50mL）中，并且用K2CO3水溶液（2M；150mL）进行皂化；一种棕色固体沉淀出。在减压下除去甲醇，并且用二氯甲烷（2×150mL）萃取产物。将合并的有机层用盐水（2×50mL）进行洗涤，用硫酸镁进行干燥并蒸干。回收所希望的呈棕色固体状的产物（9.4g，84%）。1H NMR(200.131MHz,CDCl3)δ(ppm):7.96(d,3J=8.3Hz,1H),7.91(d,3J=8.4Hz,1H),7.58(dd,3J=8.3Hz以及3J=8.1Hz,1H),7.45(dd,3J=8.1Hz以及3J=8.4Hz,1H),4.95(s br,1H),4.76(dd,3J=10.3Hz以及3J=10.0Hz,1H),2.89(m,2H),2.54(s,3H),2.40-1.92(2×m,2×1H),1.82(m,2H)。13C NMR(50.332MHz,CDCl3)δ(ppm):159.2,145.3,142.0,127.7,127.3,129.2,128.5,126.0,123.5,70.2,30.3,26.7,19.6,13.8。对[M]+（发现）计算的HRMS(EI)：213.1153(213.1154)。
步骤D)9-甲基-2,3-二氢-1H-吖啶-4-酮：在室温下将二氧化锰(IV)（23g，264mmol）添加至9-甲基-1,2,3,4-四氢吖啶-4-醇（9.4g，44mmol）的二氯甲烷溶液（300mL）中，并且允许将该非均匀的溶液搅拌2天。在用硅藻土过滤之后，将溶剂蒸发。将粗的深色固体通过柱色谱法（中性氧化铝、二氯甲烷作为洗脱液）进行纯化。在将溶剂蒸发之后，回收呈棕色固体状的标题化合物（5.41g，58%）。1H NMR(200.131MHz,CDCl3)δ(ppm):8.31(dd,3J=8.1Hz以及4J=0.8Hz,1H),7.94(dd,3J=8.0Hz以及4J=1.4Hz,1H),7.67-7.51(m,2H),3.08(t,3J=6.1Hz,2H),2.82(t,3J=6.4Hz,2H),2.60(s,3H),2.22(m,2H)。13C NMR(50.332MHz,CDCl3)δ(ppm):198.2,148.4,146.9,143.6,134.1,129.4,132.4,129.6,128.9,123.8,40.2,27.2,22.4,14.5。对[M]+（发现）的计算的HRMS(EI)m/z：211.0997(211.0989)。对C14H13NO（发现）的计算分析：C79.59(79.72);H6.20(6.28);N6.63(6.10)。
2-甲基-4-苯氧基-6,7-二氢-5H-喹啉-8-酮的制备
Figure BDA00002669474801421
步骤A)4-氯-2-甲基-5,6,7,8-四氢-喹啉1-氧化物：在室温下在圆底烧瓶中，将4-氯-2-甲基-5,6,7,8-四氢-喹啉（3.0g，17mmol）在氯仿（17mL）中进行搅拌以给出一种浅棕色溶液。用冰浴将溶液冷却至0°C。经5分钟在这个温度下，分部分地添加3-氯过苯甲酸（6.1g，25mmol)以给出一种黄色悬浮液。在0°C将该反应混合物搅拌10分钟并且然后将冰浴移开。允许该反应混合物加温至室温并进一步在这一温度下搅拌5小时，这给出一种黄色悬浮液。然后用冰浴将该反应冷却。将水和氢氧化钠水溶液（4N；25mL）添加至反应混合物以给出一种pH14的反应混合物。将该反应混合物用氯仿（30mL）萃取。将有机部分用硫酸钠干燥并且在减压下进行浓缩以给出一种淡黄色固体（3.36g）。LC-MS（方法ZMD）UV检测：220nm；Rt=1.39，MS：(M++1)=198
步骤B)4-氯-2-甲基-5,6,7,8-四氢-喹啉-8-醇：在室温下在圆底烧瓶中，将4-氯-2-甲基-5,6,7,8-四氢-喹啉1-氧化物（3.1g，16mmol）在二氯甲烷（16mL）中进行搅拌以给出一种黄色溶液。用冰浴将溶液冷却至0°C。在这一温度下，经10分钟通过注射器添加三氟乙酸酐（17.7mL，125mmol)。将该反应混合物在0°C搅拌15分钟并且然后将冰浴移开。允许该反应混合物加温至室温并进一步在这一温度下搅拌5小时，这给出一种黄色溶液。然后使用冰浴将该反应冷却，并且经20分钟将氢氧化钠水溶液（8N；35mL）添加至反应混合物中以给出一种橙色悬浮液，将该悬浮液在室温再搅拌4小时。将该反应混合物用二氯甲烷（50mL）萃取。将有机部分用硫酸钠干燥并且在减压下进行浓缩以给出一种淡黄色固体（2.75g）。将该固体不进行进一步纯化来使用。mp=87°C-90°C
步骤C)2-甲基-4-苯氧基-5,6,7,8-四氢-喹啉-8-醇：在室温下在5mL闭式Supelco容器中，将苯酚（3.1g，16mmol）在1-甲基-吡咯烷酮（1.0mL）中进行搅拌以给出一种无色溶液。将双(三甲基硅基)氨基钠（0.232g，1.265mmol）添加至该溶液以给出一种淡黄色悬浮液。在室温对其搅拌40分钟导致形成一种米色溶液。用注射器将4-氯-2-甲基-5,6,7,8-四氢-喹啉-8-醇（2.5g,1.265mmol）的1-甲基-吡咯烷酮（0.5mL）溶液缓慢添加至该反应混合物中，这给出一种黄色悬浮液。将该反应混合物在60°C搅拌1小时，这给出一种深绿色溶液。在120°C将其搅拌90分钟以给出一种红棕色溶液，之后在160°C再搅拌2小时导致形成一种棕色溶液。此时，将反应混合物转移至10mL小型反应釜（TinyClave）并在175°C搅拌16小时，这给出一种深棕色溶液。允许该反应混合物冷却至室温并且然后添加水和氢氧化钠水溶液（2N，30mL）。将该反应混合物用二乙醚（20mL）萃取两次，并且然后将合并的有机层用水（20mL）洗涤两次。将有机层用硫酸钠干燥并且在减压下进行浓缩以给出一种黄色胶状物。将该胶状物通过硅胶快速色谱法进行进一步纯化（洗脱液：庚烷/乙酸乙酯2:1）。这给出了一种黄色胶状物（0.09g；52%纯）。对其不进行进一步纯化来使用。对其不进行进一步纯化来使用。
LC-MS（方法ZMD）UV检测：220nm；Rt=1.00，MS：(M++1)=256
步骤D)2-甲基-4-苯氧基-6,7-二氢-5H-喹啉-8-酮：在室温下在配备有冷凝器的圆底烧瓶中，将2-甲基-4-苯氧基-5,6,7,8-四氢-喹啉-8-醇（0.09g，0.35mmol）在氯仿（2mL）中进行搅拌以给出一种黄色溶液。将二氧化锰(IV)（0.12g，1.4mmol）添加至该反应混合物中以给出一种黑色悬浮液。将其在回流下搅拌74小时导致形成一种黑色悬浮液。此时，允许该反应混合物返回至室温。将该反应混合物过滤，并且将滤饼用氯仿（10mL）洗涤两次。这给出了一种深棕色胶状物（0.1g），将其通过硅胶快速色谱法（庚烷:乙酸乙酯1:1）进行纯化。这给出了一种黄色胶状物（0.0154g）。
LC-MS（方法ZMD）UV检测：220nm；Rt=1.18，MS：(M++1)=254
2-甲基-4-吡咯烷-1-基-6,7-二氢-5H-喹啉-8-酮的制备
Figure BDA00002669474801451
步骤A)4-氯-2-甲基-5,6,7,8-四氢-喹啉1-氧化物：在室温下在圆底烧瓶中，将4-氯-2-甲基-5,6,7,8-四氢-喹啉（3.0g，17mmol）在氯仿（17mL）中进行搅拌以给出一种浅棕色溶液。用冰浴将溶液冷却至0°C。在这一温度下，经5分钟分部分地添加3-氯过苯甲酸（6.1g，25mmol)以给出一种黄色悬浮液。将该反应混合物在0°C搅拌10分钟并且然后将冰浴移开。允许该反应混合物加温至室温并进一步在这一温度下搅拌5小时，这给出一种黄色悬浮液。然后用冰浴将该反应冷却。将水和氢氧化钠水溶液（4N；25mL）添加至反应混合物以给出一种pH14的反应混合物。将该反应混合物用氯仿（30mL）萃取。将有机部分用硫酸钠干燥并且在减压下进行浓缩以给出一种淡黄色固体（3.36g）。
LC-MS（方法ZMD）UV检测：220nm；Rt=1.39，MS：(M++1)=198
步骤B)4-氯-2-甲基-5,6,7,8-四氢-喹啉-8-醇：在室温下在圆底烧瓶中，将4-氯-2-甲基-5,6,7,8-四氢-喹啉1-氧化物（3.1g，16mmol）在二氯甲烷（16mL）中进行搅拌以给出一种黄色溶液。用冰浴将溶液冷却至0°C。在这一温度下，经10分钟用注射器添加三氟乙酸酐（17.7mL，125mmol)。将该反应混合物在0°C搅拌15分钟并且然后将冰浴移开。允许该反应混合物加温至室温并进一步在这一温度下搅拌5小时，这给出一种黄色溶液。然后使用冰浴将该反应冷却，并且经20分钟将氢氧化钠水溶液（8N；35mL）添加至反应混合物中以给出一种橙色悬浮液，将该悬浮液在室温再搅拌4小时。将该反应混合物用二氯甲烷（50mL）萃取。将有机部分用硫酸钠干燥并且在减压下进行浓缩以给出一种淡黄色固体（2.75g；mp=87°C-90°C）。将该固体不进行进一步纯化来使用。mp=87°C-90°C
步骤C)2-甲基-4-吡咯烷-1-基-5,6,7,8-四氢-喹啉-8-醇：在室温下在10mL小型反应釜（Tiny Clave）中，将4-氯-2-甲基-5,6,7,8-四氢-喹啉-8-醇（0.4g，2.0mmol）在吡咯烷酮（1.7mL，20mmol）中进行搅拌以给出一种黄色溶液。然后将该反应混合物在150°C搅拌8小时以给出一种棕色溶液。然后允许该反应混合物返回至室温。然后添加水和氢氧化钠水溶液（2N；5mL）。将该反应混合物用二乙醚（15mL）萃取两次，并且然后将合并的有机层用盐水（10mL）洗涤两次。将有机层用硫酸钠进行干燥并且在减压下进行浓缩以给出一种棕色胶状物（0.5g）。将该胶状物用硅石进行过滤。将滤饼用95:5氯仿:甲醇的混合物进行洗涤。在减压下浓缩滤液以给出一种黄色固体（0.4g）。mp=97°C-98°C
步骤D)2-甲基-4-吡咯烷-1-基-6,7-二氢-5H-喹啉-8-酮：在室温下在配备有冷凝器的圆底烧瓶中，将2-甲基-4-吡咯烷-1-基-5,6,7,8-四氢-喹啉-8-醇（0.36g，1.55mmol）在氯仿（2mL）中进行搅拌以给出一种黄-橙色溶液。将二氧化锰（0.54g，6.198mmol）添加至该反应混合物中以给出一种黑色悬浮液。将其在回流下搅拌74小时导致形成一种黑色悬浮液。此时，允许该反应混合物返回至室温。将该反应混合物进行过滤，并且将滤饼用氯仿（15mL）洗涤两次。这给出了一种深棕色胶状物（0.38g），将其通过硅胶快速色谱法（洗脱液：氯仿/甲醇95:5）进行纯化。这给出了一种黄色胶状物（0.0154g）。
LC-MS（方法ZMD）UV检测：220nm；Rt=0.18，MS：(M++1)=231
2-甲氧基甲基-4-甲基-6,7-二氢-5H-喹啉-8-酮的制备
Figure BDA00002669474801471
步骤A)4-甲基-4-甲基硫烷基-5,6,7,8-四氢-喹啉-2-基)-甲醇：
将(4-甲基-喹啉-2-基)-甲醇（9g；52mmol）的三氟乙酸（90mL）溶液和氧化铂(IV)水化物的三氟乙酸悬浮液装入反应器。在2h之后在22°C/4巴/H2摄入99%，NMR控制（在用NH3水溶液对样品进行基本后处理（work-up）之后1HNMR，CDCl3）指示完全并且干净的转化。滤出催化剂，并且在真空中除去溶剂以给出一种深棕色油状物。在冰的冷却下，用水（35mL）稀释该油状物并且通过小心添加8M水性NaOH将pH调整至pH14。使用乙酸乙酯（3x100mL）进行萃取。将合并的有机层用硫酸钠干燥，进行过滤并且在真空中将溶剂除去以给出棕色胶状物。将所得材料通过硅胶色谱法进行纯化以给出呈米色固体状的标题化合物（4.4g）。
LC-MS（ZCQ）UV检测：220nm；Rt=0.23，MS：(M++1)=178
薄层色谱（TLC）：板：默克（Merck）DC-色谱板，硅胶F254，在展开槽中的饱和气氛，紫外检测，洗脱液：乙酸乙酯；标题化合物的Rf=0.11，起始材料的Rf=0.26。
步骤B)2-甲氧基甲基-4-甲基-5,6,7,8-四氢-喹啉：
Figure BDA00002669474801473
在氮气下，将(4-甲基-5,6,7,8-四氢-喹啉-2-基)-甲醇（0.5g；2.8mmol）的四氢呋喃（3mL）溶液装入25mL干燥的单颈圆底烧瓶。经2分钟，分部分地添加氢化钠（0.123g；2.8mmol）。将所得悬浮液在环境温度下搅拌45min。逐滴添加碘代甲烷（0.176mL；2.8mmol）。将该溶液在环境温度下再搅拌3h。将所得溶液用水（5mL）进行淬灭，并且使用乙酸乙酯（2x10mL）进行萃取。将合并的有机层用硫酸钠干燥，进行过滤并且在真空中将溶剂除去以给出黄色油状物（0.52g）。将这种中间体不进行进一步纯化而用在下一步骤中。
LC-MS（ZMD）：UV检测：220nm；Rt=0.48min。MS：(M++1)=192。
薄层色谱（TLC）：板：默克（Merck）DC-色谱板，硅胶F254，在展开槽中的饱和气氛，紫外检测，洗脱液：庚烷/乙酸乙酯1:4（v:v）；标题化合物的Rf=0.28，起始材料的Rf=0.13。
步骤C)2-甲氧基甲基-4-甲基-5,6,7,8-四氢-喹啉1-氧化物：
Figure BDA00002669474801481
将2-甲氧基甲基-4-甲基-5,6,7,8-四氢喹啉（0.58g；3.03mmol）的氯仿（3mL）溶液装入25mL单颈圆底烧瓶。在搅拌下并在用冰水冷却浴进行冷却下，经2min分部分地添加3-氯过苯甲酸（1.12g；4.54mmol）。将所得黄色悬浮液在0°C搅拌10min然后在环境温度下搅拌16h。在冰的冷却下，将该悬浮液用水进行淬灭并且通过添加水性NaOH（4M；5mL）将pH调整至14。使用氯仿（2x10mL）进行萃取。将合并的有机层用硫酸钠干燥，进行过滤并且在真空中将溶剂除去以给出淡黄色固体（0.65g）。将这种中间体不进行进一步纯化而用在下一步骤中。
LC-MS（ZMD）：UV检测：220nm；Rt=1.31min。MS：(M++1)=208。
薄层色谱（TLC）：板：默克（Merck）DC-色谱板，硅胶F254，在展开槽中的饱和气氛，紫外检测，洗脱液：庚烷/乙酸乙酯1:4（v:v）；标题化合物的Rf=0.02，起始材料的Rf=0.28。
步骤D)2-甲氧基甲基-4-甲基-5,6,7,8-四氢-喹啉-8-醇：
Figure BDA00002669474801491
将2-甲氧基甲基-4-甲基-5,6,7,8-四氢-喹啉1-氧化物（0.65g；3.135mmol）的二氯甲烷（3.5mL）溶液装入25mL单颈圆底烧瓶。在搅拌下并在用冰水冷却浴进行冷却下，经3min用注射器缓慢添加三氟乙酸酐（3.54mL；25.076mmol）。将所得黄色溶液在0°C搅拌15min然后在环境温度下搅拌66h。在冰的冷却下，经5min通过添加NaOH水溶液（8N；5mL）将pH调整至14。将该双相溶液在环境温度下剧烈搅拌4h。使用二氯甲烷（2x5mL）进行萃取。将合并的有机层用硫酸钠干燥，进行过滤并且在真空中将溶剂除去以给出棕色胶状物（0.53g）。将这种中间体不进行进一步纯化而用在下一步骤中。
LC-MS（ZMD）：UV检测：220nm；Rt=0.18min。MS：(M++1)=208。
薄层色谱（TLC）：板：默克（Merck）DC-色谱板，硅胶F254，在展开槽中的饱和气氛，紫外检测，洗脱液：庚烷/乙酸乙酯1:4（v:v）；标题化合物的Rf=0.16，起始材料的Rf=0.02。
步骤E)2-甲氧基甲基-4-甲基-6,7-二氢-5H-喹啉-8-酮：将2-甲氧基甲基-4-甲基-5,6,7,8-四氢-喹啉-8-醇（0.36g；1.737mmol）的氯仿（2mL）溶液装入配备有冷凝器的25mL单颈圆底烧瓶。在搅拌下添加二氧化锰(IV)（0.604g；6.947mmol）并且将所得黑色悬浮液在加热至回流下搅拌18小时，在此时间之后，TLC指示没有起始材料剩余。在通过硅胶色谱法（洗脱液：庚烷/乙酸乙酯1:2）纯化之前，允许所得黑色悬浮液回至环境温度并且用hyflo过滤。这给出了呈淡黄色固体状的标题化合物（0.168g）。
LC-MS（ZMD）：UV检测：220nm；Rt=1.12min。MS：(M++1)=206。
薄层色谱（TLC）：板：默克（Merck）DC-色谱板，硅胶F254，在展开槽中的饱和气氛，紫外检测，洗脱液：庚烷/乙酸乙酯1:4（v:v）；标题化合物的Rf=0.09，起始材料的Rf=0.16。
1H NMR(200.131MHz,CDCl3)δ(ppm):7.46(s,1H),4.65(s,2H),3.47(s,3H),2.9(t,2H),2.8(t,2H),2.35(s,3H),2.2(q,2H)。
4-乙氧基-6,7-二氢-5H-喹啉-8-酮的制备
Figure BDA00002669474801501
步骤A)4-乙氧基-5,6,7,8-四氢-喹啉：
Figure BDA00002669474801502
将4-乙氧基-喹啉（1.86g）的三氟乙酸（17mL）溶液和氧化铂(IV)水化物（1.08g）的三氟乙酸悬浮液装入反应器。在7h之后在22°C/4巴/H2摄入85%，NMR控制（在用NH3水溶液对样品进行基本后处理之后1H NMR，CDCl3）指示完全并且干净的转化。将催化剂滤出并且将滤液在减压下进行浓缩。在冰的冷却下，将8N NaOH水溶液添加至所得油状物（10mL，pH=14）中。使用二氯甲烷（3x30mL）进行萃取。将合并的有机层用硫酸钠干燥，进行过滤并且在真空中将溶剂除去以给出一种黄色油状物（1.52g）。将这种中间体不进行进一步纯化而用在下一步骤中。
LC-MS（ZMD）：UV检测：220nm；Rt=0.76min。MS：(M++1)=178。
薄层色谱（TLC）：板：默克（Merck）DC-色谱板，硅胶F254，在展开槽中的饱和气氛，紫外检测，洗脱液：庚烷/乙酸乙酯1:4（v:v）；标题化合物的Rf=0.08，起始材料的Rf=0.16。
步骤B)4-乙氧基-5,6,7,8-四氢-喹啉1-氧化物：
Figure BDA00002669474801511
将4-乙氧基-5,6,7,8-四氢-喹林（1.45g；8.18mmol）的氯仿（8mL）溶液装入50mL单颈圆底烧瓶。在搅拌下并在用冰水冷却浴进行冷却下，经2min分部分地添加3-氯过苯甲酸（3.03g；12.27mmol）。将所得黄色悬浮液在0°C搅拌10min然后在环境温度下搅拌19h。在冰浴下，将该悬浮液用水进行淬灭并且通过添加水性NaOH（4M；12mL）将pH调整至14。使用氯仿（2x25mL）进行萃取。将合并的有机层用硫酸钠干燥，进行过滤并且在真空中将溶剂除去以给出一种黄色油状物（1.45g）。将这种中间体不进行进一步纯化而用在下一步骤中。
LC-MS（ZMD）：UV检测：220nm；Rt=1.24min。MS：(M++1)=194。
薄层色谱（TLC）：板：默克（Merck）DC-色谱板，硅胶F254，在展开槽中的饱和气氛，紫外检测，洗脱液：二氯甲烷/甲醇9:1（v:v）；标题化合物的Rf=0.28，起始材料的Rf=0.35。
步骤C)4-乙氧基-5,6,7,8-四氢-喹啉-8-醇：
Figure BDA00002669474801521
将4-乙氧基-5,6,7,8-四氢-喹林1-氧化物（0.1g；0.517mmol）的三氟乙酸酐（0.88mL）溶液装入5mL单颈圆底烧瓶。将所得黄色溶液回流搅拌15h。允许该溶液回至环境温度。在冰的冷却下，经5min通过添加NaOH水溶液（8N；2mL）将pH调整至14，并且然后添加二氯甲烷（2mL）。将该双相溶液在环境温度下剧烈搅拌5h。因为仍然可以观察到中间体产物，所以添加甲醇（3滴）并且继续剧烈搅拌16h。使用二氯甲烷（2x10mL）进行萃取。将合并的有机层用硫酸钠干燥，进行过滤并且在真空中将溶剂除去以给出黄色固体（61mg）。将这种中间体不进行进一步纯化而用在下一步骤中。
LC-MS（ZMD）：UV检测：220nm；Rt=0.95min。MS：(M++1)=194。
薄层色谱（TLC）：板：默克（Merck）DC-色谱板，硅胶F254，在展开槽中的饱和气氛，紫外检测，洗脱液：庚烷/乙酸乙酯1:4（v:v）；标题化合物的Rf=0.32，起始材料的Rf=0.28。
步骤D)4-乙氧基-6,7-二氢-5H-喹啉-8-酮：将4-乙氧基-5,6,7,8-四氢-喹啉-8-醇（0.193g；0.99mmol）的氯仿（2mL）溶液装入配备有冷凝器的25mL单颈圆底烧瓶。在搅拌下添加二氧化锰(IV)（0.347g；3.99mmol）并且将所得黑色悬浮液在加热至回流下搅拌5小时，在此时间之后，TLC指示没有起始材料剩余。在通过硅胶色谱法（洗脱液：庚烷/乙酸乙酯1:2）纯化之前，允许所得黑色悬浮液回至环境温度并且用hyflo过滤。这给出了一种呈黄色胶状物的标题化合物（94.9mg）。
LC-MS（ZMD）：UV检测：220nm；Rt=0.41min。MS：(M++1)=192。
薄层色谱（TLC）：板：默克（Merck）DC-色谱板，硅胶F254，在展开槽中的饱和气氛，紫外检测，洗脱液：庚烷/乙酸乙酯1:4（v:v）；标题化合物的Rf=0.11，起始材料的Rf=0.02。
1H NMR(200.131MHz,CDCl3)δ(ppm):8.55(t,1H),6.7(d,1H),4.1(dd,2H),2.9(m,2H),2.75(m,2H),2.15(t,2H),1.4(t,3H)。
2-甲基-4-苯基-6,7-二氢-5H-喹啉-8-酮的制备
步骤A)2-甲基-4-苯基-5,6,7,8-四氢-喹啉1-氧化物：
将2-甲基-4-苯基-5,6,7,8-四氢喹林（0.39g；1.76mmol）的氯仿（2mL）溶液装入25mL单颈圆底烧瓶。在搅拌下并在用冰水冷却浴进行冷却下，添加3-氯过苯甲酸（0.65g；2.65mmol）。将所得淡棕色悬浮液在环境温度下搅拌2.5h。在冰的冷却下，将该悬浮液用水进行淬灭并且通过添加水性NaOH（4M；2mL）将pH调整至14。使用氯仿（3x10mL）进行萃取。将这些合并的有机层用盐水（8mL）洗涤，用硫酸钠进行干燥，进行过滤并在真空中除去溶剂以给出一种淡黄色油状物（0.36g）。将这种中间体不进行进一步纯化而用在下一步骤中。
LC-MS（ZMD）：UV检测：220nm；Rt=1.56min。MS：(M++1)=240。
薄层色谱（TLC）：板：默克（Merck）DC-色谱板，硅胶F254，在展开槽中的饱和气氛，紫外检测，洗脱液：庚烷/乙酸乙酯1:2（v:v）；标题化合物的Rf=0，起始材料的Rf=0.32。
步骤B)2-甲基-4-苯基-5,6,7,8-四氢-喹啉-8-醇：
Figure BDA00002669474801542
将2-甲基-4-苯基-5,6,7,8-四氢-喹啉1-氧化物（0.44g；1.85mmol）的二氯甲烷（2mL）溶液装入25mL单颈圆底烧瓶。在搅拌下并在用冰水冷却浴进行冷却下，经2min用注射器缓慢添加三氟乙酸酐（3.88mL；18.51mmol）。将所得深黄色溶液在0°C搅拌15min然后在环境温度下搅拌2.5h。加入碎冰并且通过使用水性NaOH（4M；5mL）将pH调整至14。将该双相溶液在环境温度下剧烈搅拌2.5h。使用二氯甲烷（2x10mL）进行萃取。将合并的有机层用硫酸钠干燥，进行过滤并且在真空中将溶剂除去以给出黄色固体（0.34g）。将这种中间体不进行进一步纯化而用在下一步骤中。
LC-MS（ZMD）：UV检测：220nm；Rt=0.96min。MS：(M++1)=240。
薄层色谱（TLC）：板：默克（Merck）DC-色谱板，硅胶F254，在展开槽中的饱和气氛，紫外检测，洗脱液：庚烷/乙酸乙酯1:2（v:v）；标题化合物的Rf=0.25，起始材料的Rf=0。
步骤C)2-甲基-4-苯基-6,7-二氢-5H-喹啉-8-酮：将2-甲基-4-苯基-5,6,7,8-四氢-喹啉-8-醇（0.34g；1.41mmol）的氯仿（2mL）溶液装入配备有冷凝器的50mL单颈圆底烧瓶。在搅拌下添加二氧化锰(IV)（0.49g；5.65mmol）并且将所得黑色悬浮液在加热至回流下搅拌5小时，在此时间之后，TLC指示没有起始材料剩余。在通过硅胶色谱法（洗脱液：庚烷/乙酸乙酯1:1）纯化之前，允许所得黑色悬浮液回至环境温度并且用hyflo过滤。这给出了一种呈黄-橙色胶状物的标题化合物（155mg）。
LC-MS（ZMD）：UV检测：220nm；Rt=1.30min。MS：(M++1)=238。
薄层色谱（TLC）：板：默克（Merck）DC-色谱板，硅胶F254，在展开槽中的饱和气氛，紫外检测，洗脱液：庚烷/乙酸乙酯1:2（v:v）；标题化合物的Rf=0.19，起始材料的Rf=0.25。
1H NMR(200.131MHz,CDCl3)δ(ppm):7.45(m,3H),7.3(d,2H),7.2(s,1H),2.85(m,2H),2.8(m,2H),2.65(s,3H),2.05(t,2H)。
乙酸4-乙氧基-5,6,7,8-四氢-喹啉-8-基酯的制备：
将4-乙氧基-5,6,7,8-四氢-喹林1-氧化物（1.37g；7.089mmol）的乙酸酐（12mL）溶液装入100mL单颈圆底烧瓶。将所得黄色溶液在100°C搅拌16h。然后允许该溶液回至环境温度。在冰的冷却下，通过小心添加饱和的Na2CO3水溶液（20mL）将pH调整至7。使用二氯甲烷（3x20mL）进行萃取。将合并的有机层用硫酸钠干燥，进行过滤并且在真空中将溶剂除去以给出一种黄色油状物（1.18g）。将该粗产物用CH2Cl2/MeOH（98:2）通过硅胶柱（60g，150mL，50mL级分）快速色谱法进行纯化，这给出0.62g的以黄色油状物形式的标题化合物（85%纯）。
LC-MS（ZMD）：UV检测：220nm；Rt=0.99min。MS：(M++1)=236，(M++23)=258。
表17：物理数据：
Figure BDA00002669474801571
Figure BDA00002669474801581
Figure BDA00002669474801591
Figure BDA00002669474801601
Figure BDA00002669474801611
Figure BDA00002669474801621
Figure BDA00002669474801631
Figure BDA00002669474801641
Figure BDA00002669474801651
Figure BDA00002669474801661
Figure BDA00002669474801671
Figure BDA00002669474801681
Figure BDA00002669474801691
Figure BDA00002669474801701
Figure BDA00002669474801711
Figure BDA00002669474801721
在上表中，当两个化合物具有相同的结构时，可以将它们称为‘级分A’或‘级分B’。此类级分是直接从反应和后处理得来的或者它们是从纯化过程中产生。
这是由于肟或肟醚基团的不同的立体化学异构体而产生的。当没有给出立体描述符‘E’或‘Z’时，相应的肟或肟醚基团的立体化学性是未知的。关于具体的肟或肟醚基团，实际的立体化学情况可以对应于‘E-形式’或可替代地‘Z-形式’，亦或可以存在‘E-’和‘Z-形式’两者的混合物。
所使用的LC-方法
方法A
来自沃特斯的自动纯化系统：2767样品管理器，2489紫外/可见检测器，2545四元梯度模块。
柱：Phenomenex Synergi C18反相，4μm粒度，75x30.00mm，
注射100mg的溶解在DMF中的产物
DAD波长（nm）：220和254
溶剂梯度：
A=水（Fluka Analytical）
B=用于制备型HPLC的乙腈（Fluka Analytical）
Figure BDA00002669474801723
Figure BDA00002669474801731
方法U
来自沃特斯的ACQUITY SQD质谱仪（单相四极质谱仪）
电离法：电喷雾
极性：正离子类
毛细管（kV）3.00，锥孔（V）20.00，提取器（V）3.00，源温度（°C）150，脱溶剂气温度（°C）400，锥孔反吹气流（L/Hr）60，脱溶剂气流（L/Hr）700
质量范围：100至800Da
柱：Waters ACQUITY UPLC HSS T3；柱长：30mm；柱内径：2.1mm；颗粒尺寸：1.8微米；温度：60°C
DAD波长范围(nm)：210至400
溶剂梯度：
A=水/甲醇9:1，0.1%HCOOH
B=乙腈+0.1%甲酸
所使用的LC-MS方法
方法ZMD
来自ZMD的SQD质谱仪（单相四极质谱仪）
仪器参数：
电离法：电喷雾
极性：正离子类
毛细管（kV）3.80，锥盘（V），提取器（V）3.00，源温度（°C）150，脱溶剂气温度（°C）350，锥孔反吹气流量（L/Hr）关，脱溶剂气流量（L/Hr）600
质量范围：100至900Da
来自安捷伦公司的HP1100HPLC：溶剂脱气装置，二元泵，加热管柱室以及二极管阵列检测器。
柱：Phenomenex Gemini C18，3mm粒度，
Figure BDA00002669474801741
30x3mm，
温度：60°C
DAD波长范围(nm)：200至500
溶剂梯度：
A=水+0.05%HCOOH
B=乙腈/甲醇（4:1，v:v）+0.04%甲酸
Figure BDA00002669474801742
方法ZCQ
来自沃特斯的ZQ质谱仪（单相四极质谱仪）
仪器参数：
电离法：电喷雾
极性：正离子类
毛细管（kV）3.00，锥孔（V）30.00，提取器（V）2.00，源温度（°C）100，脱溶剂气温度（°C）250，锥孔反吹气流（L/Hr）50，脱溶剂气流（L/Hr）400
质量范围：100至900Da
来自安捷伦公司的HP1100HPLC：溶剂脱气装置，四元泵（ZCQ）/二元泵（ZDQ），加热管柱室以及二极管阵列检测器。
柱：Phenomenex Gemini C18，3mm粒度，
Figure BDA00002669474801751
30讅3mm
温度：60°C
DAD波长范围(nm)：200至500
溶剂梯度：
A=水+0.05%HCOOH
B=乙腈/甲醇（4:1，v:v）+0.04%甲酸
Figure BDA00002669474801752
生物学实例：
致病疫霉菌/番茄/叶圆片预防法（晚疫病）：
将番茄叶圆片置于24孔板中的水琼脂上，并且以200ppm的施用率用稀释在水中的配制的试验化合物进行喷雾。在施用1天以后，用真菌的孢子悬液接种这些叶圆片。在气候箱中，在24h黑暗、随后是12/12h（照明/黑暗）黑暗的光方案下，在16°C和75%相对湿度下培育这些接种的叶圆片，并且化合物活性被评估为，在未处理的对照叶圆片中出现适当水平的疾病损害时（施用以后5-7天），与未处理的相比的疾病控制百分比。下列化合物对致病疫霉产生至少80%的控制：E/E-2.168，E/E-2.002；2.557
葡萄生单轴霉/葡萄/叶圆片预防（晚疫病）：
将葡萄藤叶圆片置于24孔板中的水琼脂上，并且以200ppm的施用率用稀释在水中的配制的试验化合物进行喷雾。在施用1天以后，用真菌的孢子悬液接种这些叶圆片。在气候室中，在12h/12h（照明/黑暗）的光方案下，在19°C和80%相对湿度下培育这些接种的叶圆片，并且化合物活性被评估为，在未处理的对照叶圆片中出现适当水平的疾病损害时（施用以后6-8天），与未处理的相比的疾病控制百分比。下列化合物对葡萄生单轴霉产生至少80%的控制：E/E-2.474;5.561;2.561
小麦隐匿柄锈菌/小麦/叶圆片预防（褐锈病）：
将栽培品种（cv）Kanzler的小麦叶片段置于24孔板中的琼脂上，并且以200ppm的施用率用稀释在水中的配制的试验化合物进行喷雾。在施用1天以后，用真菌的孢子悬液接种这些叶圆片。在气候室中，在12h/12h（照明/黑暗）的光方案下，在19°C和75%相对湿度下培育这些接种的叶片段，并且化合物活性被评估为，在未处理的对照叶片段中出现适当水平的疾病损害时（施用以后7-9天），与未处理的相比的疾病控制百分比。以下化合物对小麦隐匿柄锈菌产生至少80%的控制：E/E-2.168，E/E-2.474，E/E-2.002，E/E-2.508；5.561；2.561；2.513；2.559；2.556；2.555；2.374；2.544；2.537；2.530；2.525（级分B）；2.519；2.516；2.514；E/E-5.167；E/E-3.002；2.512；E/E-2.507
小麦隐匿柄锈菌/小麦/叶盘治疗法（褐锈病）：
将小麦栽培品种Kanzler的叶片段置于24孔板中的琼脂上。用真菌的孢子悬液接种这些叶片段。在19°C和75%相对湿度下，在黑暗中储存这些板。在接种1天以后，以200ppm的施用率施用稀释在水中的配制的试验化合物。在气候室中，在12/12h（照明/黑暗）的光方案下，在19°C和75%相对湿度下培育这些接种的叶片段，并且化合物活性被评估为，在未处理的对照叶片段中出现适当水平的疾病损害时（施用以后6-8天），与未处理的相比的疾病控制百分比。以下化合物对小麦隐匿柄锈菌产生至少80%的控制：E/E-2.168，E/E-2.474，E/E-2.002，E/E-2.508；5.561；2.561；E/E-2.208；2.513；2.559；2.556；2.555；2.374；2.552；2.537；2.519；2.516；2.514;E/E-5.167；E/E-3.002；E/E-14.002；2.512；E/E-2507
颖枯壳针孢（Phaeosphaeria nodorum，Septorianodorum）/小麦/叶圆片预 防（稃枯病）：
将小麦栽培品种Kanzler的叶片段置于24孔板中的琼脂上，并且以200ppm的施用率用稀释在水中的配制的试验化合物进行喷雾。在施用2天以后，用真菌的孢子悬浮液接种这些叶盘。在气候室中，在12/12h（照明/黑暗）的光方案下，在20°C和75%相对湿度下培育这些接种的试验叶圆片，并且化合物活性被评估为，在未处理的对照叶圆片中出现适当水平的疾病损害时（施用以后5-7天），与未处理的相比的疾病控制百分比。下列化合物对颖枯壳针孢产生至少80%的控制：E/E-2.168，E/E-2.474，E/E-2.002，E/E-2.507，E/E-2.508；5.561；2.561；E/E-2.208；P.57；2.513；2.559；2.558；2.557；2.556；2.555；2.374；2.544；2.541；2.539；2.537；2.536；2.535；2.533；2.530；2.526；2.519；2.510；2.516；2.514；E/E-5.167；E/E-3.002；2.512
圆核腔菌（Pyrenophora teres）/大麦/叶圆片预防（网斑病）：
将大麦栽培品种Hasso的叶片段置于24孔板中的琼脂上，并且以200ppm的施用率用稀释在水中的配制的试验化合物进行喷雾。在施用该试验溶液2天以后，用真菌的孢子悬浮液接种这些叶片段。在气候室中，在12h/12h（照明/黑暗）的光方案下，在20°C和65%相对湿度下培育这些接种的叶片段，并且化合物活性被评估为，在未处理的对照叶片段中出现适当水平的疾病损害时（施用以后5-7天），与未处理的相比的疾病控制。下列化合物对圆核腔菌产生至少80%的控制：E/E-2.168，E/E-2.474，E/E-2.002，E/E-2.507；5.561；2.561；E/E-2.208；P.57；2.513；2.559；2.558；2.556；2.555；2.374；2.552；2.544；2.537；2.533；2.530；2.528；2.519；2.510；2.516；2.514；E/E-5.167；E/E-3.002；2.512
茄链格孢菌/番茄/叶圆片（早枯病）：
将番茄栽培品种Baby的叶圆片置于24孔板（24孔规格）中的水琼脂上，并且以200ppm的施用率用稀释在水中的配制的试验化合物进行喷雾。在施用2天以后，用真菌的孢子悬浮液接种这些叶盘。在气候室中的12/12h（照明/黑暗）的一个光方案下，在23°C/21°C（白天/夜晚）和80%相对湿度下培育接种的叶圆片，并且在未处理的检验叶圆片上出现适当的疾病破坏水平时（施用以后5-7天以后），作为与未处理的相比时的疾病控制百分比来评估化合物的活性。下列化合物对茄链格孢菌产生至少80％控制：E/E-2.168，E/E-2.474，E/E-2.002；5.561；E/E-5.167
终极腐霉/液体培养（苗期猝倒病）：
将新鲜的生长液体培养的真菌丝状片段与卵孢子直接混入营养肉汤（PDB马铃薯葡萄糖肉汤）中。在将测试化合物的DMSO溶液置于96孔微量滴定板中以后，添加含有真菌菌丝体/孢子的混合物的营养肉汤。将这些测试板在24°C下培育并且在施用2-3天以后通过光度法测定对生长的抑制。以下化合物在≤200ppm时给出了对终极腐霉至少80%的控制：E/E-2.168，E/E-2.002；2.558；2.528；E/E-5.167
灰葡萄孢菌（Botryotinia fuckelian，Botrytis cinerea）/液体培养（灰霉病）：
将来自冷冻储存的真菌分生孢子直接混入营养肉汤（Vogels(沃格尔)肉汤）中。在将测试化合物的DMSO溶液置于96孔微量滴定板中以后，添加含有真菌孢子的营养肉汤。将这些测试板在24°C下培育并且在施用3-4天以后通过光度法测定对生长的抑制。以下化合物在≤200ppm时给出了对灰葡萄孢菌至少80%的控制：E/E-2.168，E/E-2.474，Z/E-2.474，E/E-2.002，E/E-2.507，E/E-2.508，E/E-2.509（200ppm）；5.561；2.561；P.57；2.513；2.559；2.558；2.557；2.556；2.374；2.553；2.552；2.551（级分A）；2.548；2.545；2.544；2.542；2.541；2.540；2.539；2.537；2.536；2.535；2.533；2.532；2.531；2.530；2.528；2.526；2.525（级分B）；2.525（级分A）；2.524；2.520；2.519；2.510；2.518；2.517；2.516；2.514；E/E-5.167；E/E-3.002；E/E-14.002；2.512；2.514
瓜小丛壳菌（Glomerella lagenarium）（瓜类炭疽菌（Colletotrichum lagenarium））/液体培养（炭疽病）：
将来自冷冻储存的真菌分生孢子直接混入营养肉汤（PDB（马铃薯葡萄糖肉汤））中。在将测试化合物的DMSO溶液置于96孔微量滴定板中以后，添加含有真菌孢子的营养肉汤。将这些测试板在24°C下培育并且在施用3-4天以后通过光度法测量对生长的抑制。以下化合物在≤200ppm时给出了对瓜类小丛壳至少80%的控制：E/E-2.168，E/E-2.474，E/E-2.002，E/E-2.507，E/E-2.508，E/E-2.509；5.561；2.561；E/E-2.208；P.57；2.513；2.559；2.556；2.555；2.374；2.552；2.548；2.544；2.541；2.540；2.539；2.537；2.536；2.533；2.531；2.530；2.528；2.526；2.519；2.510；2.516；2.514；E/E-5.167；E/E-3.002;2.512；2.514；Z/E-2.474
落花生球腔菌（落花生尾孢（Cercospora arachidicola））/液体培养（早 期叶斑病）：
将来自冷冻储存的真菌分生孢子直接混入营养肉汤（PDB（马铃薯葡萄糖肉汤））中。在将测试化合物的DMSO溶液置于96孔微量滴定板中以后，添加含有真菌孢子的营养肉汤。将这些测试板在24°C下培育并且施用4-5天以后通过光度法测定对生长的抑制。以下化合物在≤200ppm时给出了对落花生球腔菌至少80%的控制：E/E-2.168，E/E-2.474，Z/E-2.474，E/E-2.002，E/E-2.507，E/E-2.508，E/E-2.509；5.561；2.561；P.57；2.513；2.559；2.558；2.557；2.556；2.555；2.374；2.553；2.552；2.551（级分B）；2.551（级分A）；2.544；2.541；2.539；2.537；2.536；2.533；2.532；2.531；2.530；2.528；2.526；2.525（级分B）；2.525（级分A）；2.524；2.520；2.519；2.510；2.518；2.517；2.516；2.514；E/E-5.167；E/E-3.002；E/E-14.002；2.512；2.511；2.514
禾生球腔菌（小麦壳针孢）/液体培养（叶枯病（Septoria blotch））:
将来自冷冻储存的真菌分生孢子直接混入营养肉汤（PDB（马铃薯葡萄糖肉汤））中。在将测试化合物的DMSO溶液置于96孔微量滴定板中以后，添加含有真菌孢子的营养肉汤。将这些测试板在24°C下培育并且在施用4-5天以后通过光度法测定对生长的抑制。以下化合物在≤200ppm时给出了对禾生球腔菌至少80%的控制：E/E-2.168，E/E-2.474，E/E-2.002，E/E-2.507，E/E-2.508，E/E-2.509；5.561；2.561；P.57；2.513；2.559；2.558；2.556；2.555；2.374；2.553；2.552；2.551（级分B）；2.551（级分A）；2.549；2.548；2.545；2.544；2.542；2.541；2.540；2.539；2.537；2.536；2.535；2.533；2.532；2.531；2.530；2.528；2.526；2.525（级分B）；2.525（级分A）；2.519；2.510；2.517；2.516；2.514；E/E-5.167；E/E-3.002；2.512；2.514
小麦全蚀病菌/液体培养（谷类全蚀病）：
将来自冷冻储存的真菌丝状片段直接混入营养肉汤（PDB（马铃薯葡萄糖肉汤））中。在将测试化合物的DMSO溶液置于96孔微量滴定板中以后，添加含有真菌孢子的营养肉汤。将这些测试板在24°C下培育并且在施用4-5天以后通过光度法测定对生长的抑制。以下化合物在≤200ppm时给出了对燕麦全蚀病菌至少80%的控制：E/E-2.168，E/E-2.474，E/E-2.002，E/E-2.507，E/E-2.509；5.561；2.561；P.57；2.513；2.559；2.558；2.557；2.556；2.555；2.374；2.553；2.552；2.551（级分B）；2.551（级分A）；2.539；2.533；2.528；2.526；2.525（级分B）；2.525（级分A）；2.524；2.523；2.521；2.520；2.519；2.510；2.518；2.516；2.514；E/E-5.167；E/E-3.002；2.512；E/E-2.508
水稻纹枯病菌（立枯丝核菌）/液体培养（根腐病，猝倒病）：
将新鲜的生长液体培养的真菌丝状片段直接混入营养肉汤（PDB（马铃薯葡萄糖肉汤））中。在将测试化合物的DMSO溶液置于96孔微量滴定板中以后，添加含有真菌材料的营养肉汤。将这些测试板在24°C下培育并且在施用3-4天以后通过光度法测定对生长的抑制。以下化合物在≤200ppm时给出了对水稻纹枯病菌至少80%的控制：E/E-2.168，E/E-2.474，E/E-2.002，E/E-2.507，E/E-2.508
5.561；2.561；P.57；2.513；2.559；2.558；2.553；2.533；2.530；2.526；2.519；2.517；2.516；2.514；2.512；2.514
雪腐明梭孢（雪霉叶枯菌）/液体培养（谷类根腐病）：
将来自冷冻储存的真菌分生孢子直接混入营养肉汤（PDB（马铃薯葡萄糖肉汤））中。在将测试化合物的DMSO溶液置于96孔微量滴定板中以后，添加含有真菌孢子的营养肉汤。将这些测试板在24°C下培育并且在施用4-5天以后通过光度法测定对生长的抑制。以下化合物在≤200ppm时给出了对雪腐明梭孢至少80%的控制：E/E-2.168，E/E-2.474，E/E-2.002，E/E-2.507，E/E-2.508，E/E-2.509；P.57；2.513；2.559；2.558；2.556；2.555；2.374；2.553；2.551（级分B）；2.551（级分A）；2.548；2.544；2.542；2.541；2.539；2.536；2.535；2.533；2.530；2.528；2.526；2.525（级分B）；2.525（级分A）；2.524；2.519；2.518；2.516；2.514；E/E-5.167；2.512；2.514
小麦白粉病菌（Blumeria graminis f.sp.tritici，原名Erysiphe graminis f.sp. tritici）/小麦/叶盘预防法(小麦上的白粉病)：
将cv.Kanzler的小麦叶片段置于24孔板中的琼脂上，并且以200ppm的施用率用稀释在水中的配制的试验化合物进行喷雾。在施用1天以后，通过摇动这些测试板上白粉病感染的植物来接种叶圆片。在气候室中，在24h黑暗随后是12h/12h（黑暗/照明）的一个光方案下，在20°C和60%相对湿度下培育接种的叶圆片，并且化合物活性被评估为，在未处理的对照叶片段上出现适当水平的疾病损害时（施用以后6-8天），与未处理的相比的疾病控制百分比。下列化合物对小麦白粉病菌产生至少80%的控制：E/E-2.168，E/E-2.474，E/E-2.002；5.561；2.561；E/E-2.208；2.513；2.559；2.557；2.556；2.555；2.374；2.552；2.537；2.533；2.530；2.528；2.526；2.519；2.510；2.516；2.514；E/E-5.167；E/E-3.002；2.512；2.511
灰色大毁壳（稻梨孢）/稻/叶圆片预防（稻瘟病）：
将水稻叶碎片cv.Ballila置于多孔板（24孔规格）的琼脂上，并且用稀释在水中的配制的测试化合物喷雾。在施用2天以后，用真菌的孢子悬液接种这些叶片段。在气候箱中，在24h黑暗随后是12h/12h（黑暗/照明）的光方案下，在22°C和80%相对湿度下培育这些接种的叶片段，并且化合物活性被评估为，当未处理的对照叶片段中出现适当水平的疾病损害时（施用以后5-7天），与未处理的相比的疾病控制百分比。下列化合物对灰色大毁壳产生至少80%的控制：5.561；2.561；E/E-2.208；2.513；2.558

Claims (23)

1.一种具有化学式(I)的化合物
Figure FDA00002669474700011
其中
R1表示氢、卤素、CN、OH、SH、C1-C8烷硫基、C1-C8烷基亚磺酰基、C1-C8烷基磺酰基、NH2、C1-C10烷基、C3-C8环烷基、C2-C8链烯基、C2-C8炔基、(C1-C4烷氧基羰基)C1-C4-烷基、(C1-C4烷基)O2C、苯基或吡啶基，其中该烷基、环烷基、链烯基、炔基、苯基以及吡啶基可任选地经一个或多个基团取代，该一个或多个基团独立地选自卤素、CN、NH2、NO2、OH、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C3-C6环烷基以及一种包含一至三个独立地选自O、S和N的杂原子的5-或6-元杂环，其条件是该杂环不包含邻接的氧原子、邻接的硫原子、或邻接的硫和氧原子；
A1表示环A-2、A-4、或A-5：
Figure FDA00002669474700012
R3、R6、R7、R8以及R9彼此独立地表示氢，卤素，CN，NO2，C1-C8烷基，C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基，C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基，C3-C8环烷基，C2-C8链烯基，C2-C8炔基，苯基，一种包含一至三个独立地选自O、S以及N的杂原子的5-或6-元杂环、其条件是该杂环不包含邻接的氧原子、邻接的硫原子、或邻接的硫和氧原子，COR13，OR11，SH，C1-C8-烷硫基，C1-C8-烷基亚磺酰基，C1-C8-烷基磺酰基，N(R12)2，CO2R11，O(CO)R13，CON(R12)2，NR12COR13或CR13N-OR11，其中该烷基、烷氧基、环烷基、链烯基、炔基、苯基以及杂环是可任选地经一个或多个独立地选自卤素、CN、NH2、NO2、OH、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基以及C1-C4卤代烷氧基的基团取代；
或者R6和R7、R7和R8、R3和R8、或R3和R9连同它们附接至其上的吡啶环片段可以形成一个部分或完全不饱和的5-至7-元碳环或一个包含一至三个独立地选自O、S、N以及N(R12)的杂原子的5-至7-元杂环，其条件是该杂环不包含邻接的氧原子、邻接的硫原子或邻接的硫和氧原子，并且其中由R6和R7、R7和R8、R3和R8、或R3和R9形成的环可任选地经一个或多个独立地选自卤素、CN、NH2、NO2、OH、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基以及C1-C4卤代烷氧基的基团取代；
X表示X-2、X-3、X-4或X-5：
Z2、Z3、Z4、Z6、Z7、Z8、Z9、Z10、Z11、Z12、Z14以及Z15彼此独立地表示CR14R15、C=O或C=CR19R20；
Z5以及Z13彼此独立地表示CR14’R15’、SiR16R17、C=O或C=CR19R20；
每个R14以及R15彼此独立地表示氢、卤素、OH、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、苯基或CN，其中该苯基可任选地经一个或多个独立地选自卤素、CN、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基以及C1-C4卤代烷氧基的基团取代；
或者R14和R15连同它们附接至其上的碳原子一起形成一个C3-C6环烷基基团或一个C3-C6卤代环烷基基团；
每个R19以及R20彼此独立地表示氢、卤素、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基；
每个R14’、R15’、R16以及R17彼此独立地表示氢、卤素、OH、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、苯基或CN，其中苯基可任选地经一个或多个独立地选自卤素、CN、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基以及C1-C4卤代烷氧基的基团取代；
或者R14’和R15’连同它们附接至其上的碳原子一起可以形成一个C3-C6环烷基基团或一个C3-C6卤代环烷基基团；
其中这些组合X-2、X-3、X-4以及X-5包含最多一个环，该环仅包括Z2至Z15基团中的一个或包括Z2至Z15基团中的两个或包括Z2至Z15基团中的三个或包括Z2至Z15基团中的四个作为环成员；并且其中基团Z2、Z3、Z4、Z6、Z7、Z10、Z11以及Z15都不被OH取代；
Y6、Y7以及Y8彼此独立地表示氢、卤素、CN、NO2、C1-C8烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C3-C8环烷基、C2-C8链烯基、C2-C8炔基、苯基、吡啶基、COR13、OR22、SH、C1-C8烷硫基、C1-C8烷基亚磺酰基、C1-C8烷基磺酰基、N(R23)2、CO2R22、O(CO)R13、CON(R23)2、NR23COR13或CR13N-OR22，其中该烷基、烷氧基、环烷基、链烯基、炔基、苯基以及吡啶基可任选地经一个或多个独立地选自卤素、CN、NH2、NO2、OH、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基以及C1-C4卤代烷氧基的基团取代；
或者Y6和Y7或Y7和Y8连同它们附接至其上的吡啶环片段可以形成一个部分或完全不饱和的5-至7-元碳环或一个包含一至三个独立地选自O、S、N以及N(R12)的杂原子的5-至7-元杂环，其条件是该杂环不包含邻接的氧原子、邻接的硫原子或邻接的硫和氧原子，并且其中由Y6和Y7或Y7和Y8形成的环可任选地经一个或多个独立地选自卤素、CN、NH2、NO2、OH、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基以及C1-C4卤代烷氧基的基团取代；
每个R11以及R22彼此独立地表示氢、C1-C8烷基、C3-C8环烷基、C3-C8链烯基、C3-C8炔基、苄基、苯基或吡啶基，其中该烷基、环烷基、链烯基、炔基、苯基、苄基以及吡啶基可任选地经一个或多个独立地选自卤素、CN、NH2、NO2、OH、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基以及C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基的基团取代；
每个R12和R23彼此独立地表示氢、OH、C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8-烷氧基-C1-C4-烷基、C3-C8链烯基、C3-C8炔基、或COR13，其中该烷基、烷氧基、链烯基以及炔基可任选地经一个或多个卤素取代；
其中当两个基团R12或两个基团R23被附接至相同氮原子时，这些基团可以是相同的或不同的；
其中当两个基团R12或两个基团R23被附接至相同氮原子时，这两个基团都不能是OH、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基；
并且其中当两个基团R12或两个基团R23被附接至相同氮原子时，这两个基团连同它们附接至其上的氮原子可以形成一种环B-1、B-2、B-3、B-4、B-5、B-6、B-7或B-8：
Figure FDA00002669474700041
其中该形成的环可任选地经一个或多个独立选自卤素、CN、NH2、NO2、OH、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基以及C1-C4卤代烷氧基的基团取代；
每个R13和R13’彼此独立地表示氢、C1-C8烷基、C3-C8环烷基、C2-C8链烯基、C2-C8炔基、苄基、苯基或吡啶基，其中该烷基、环烷基、链烯基、炔基、苯基、苄基以及吡啶基可任选地经一个或多个独立地选自卤素、CN、NH2、NO2、OH、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基以及C1-C4卤代烷氧基的基团取代；
G1和G2彼此独立地表示-C(R24R25)-；
G3表示-C(R24R25)-、O、N(R26)或S；
或G1与G2、或G2与G3、或G1与G1一起表示-CR24=CR25-；
每个R24以及R25彼此独立地表示氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基；
R26表示氢、OH、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C8烷基羰基或C1-C8卤代烷基羰基；并且
p是1或2；
或其一种盐或N氧化物。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中R1表示氢、(C1-C4烷基)O2C、C1-C10烷基、苯基或吡啶基，其中该烷基、苯基以及吡啶基可任选地经一个或多个独立地选自卤素、CN、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基以及一种包含一至三个氮原子的5-或6-元杂环的基团取代；
A1表示环A-2、A-4、或A-5；
R3、R6、R7、R8以及R9彼此独立地表示氢、卤素、CN、C1-C8烷基、C3-C8环烷基、C2-C8链烯基、C2-C8炔基、苯基、一种包含一至三个氮原子的5-或6-元杂环、OR11、SH、C1-C8-烷硫基、C1-C8-烷基亚磺酰基、C1-C8-烷基磺酰基、CO2R11、CON(R12)2，或其中该烷基、环烷基、链烯基、炔基、苯基以及杂环可任选地经一个或多个独立地选自卤素、CN、NH2、NO2、OH、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基以及C1-C4卤代烷氧基的基团取代；
或者R6和R7、R7和R8、R3和R8、或R3和R9连同它们附接至其上的吡啶环片段可以形成一个部分或完全不饱和的5-至7-元碳环，并且其中由R6和R7、R7和R8、R3和R8、或R3和R9形成的该环可任选地经一个或多个独立地选自卤素、CN、NH2、NO2、OH、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基以及C1-C4卤代烷氧基的基团取代；
每个R11彼此独立地表示氢、C1-C4烷基、C3-C8链烯基、C3-C8炔基、苄基、或苯基，其中该烷基、环烷基、链烯基、炔基、苯基以及苄基可任选地经一个或多个独立地选自卤素、CN、NH2、NO2、OH、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基以及C1-C4卤代烷氧基的基团取代；
每个R12彼此独立地表示氢或C1-C8烷基。
3.根据权利要求1或2所述的化合物，其中A1表示环A-2、A-4、或A-5；
R3、R6、R7、R8以及R9彼此独立地表示氢、卤素、CN、C1-C4烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、苯基、OR11、SH、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基，其中该烷基、烷氧基、链烯基、炔基以及苯基可任选地经一个或多个独立地选自卤素、CN、NH2、NO2、OH、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基以及C1-C4卤代烷氧基的基团取代；
或者R6和R7、R7和R8、R3和R8、或R3和R9连同它们附接至其上的吡啶环片段可以形成一个部分或完全不饱和的5-至7-元碳环；
每个R11彼此独立地表示氢、C1-C4烷基、C3-C6链烯基、C3-C6炔基或苯基；
每个R12彼此独立地表示氢或C1-C8烷基。
4.根据以上权利要求中任一项所述的化合物，其中G1、G2以及G3表示亚甲基。
5.根据以上权利要求中任一项所述的化合物，其中p是1。
6.根据以上权利要求中任一项所述的化合物，其中X表示X-3。
7.根据以上权利要求中任一项所述的化合物，其中
X表示X-3；
Z4和Z6表示亚甲基；
Z5表示CR14’R15’或C=CR19R20；
每个R14’以及R15’彼此独立地表示氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基或苯基，其中该苯基可任选地经一个或多个独立地选自卤素、CN、甲基、卤甲基、甲氧基以及卤甲氧基的基团取代；
或者R14’和R15’连同它们附接至其上的碳原子一起可以形成一个可任选地经卤素取代的C3-C6环烷基基团；并且
每个R19以及R20彼此独立地表示氢、卤素、甲基或卤甲基。
8.根据以上权利要求中任一项所述的化合物，其中Y6、Y7以及Y8彼此独立地表示氢、卤素、N(R23)2CN、NO2、C1-C8烷基、C1-C6-烷氧基-C1-C4-烷基、C3-C8环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、苯基、吡啶基、OR22、SH、C1-C8烷硫基、C1-C8烷基亚磺酰基或C1-C8烷基磺酰基，其中该烷基、烷氧基、环烷基、链烯基、炔基、苯基以及吡啶基可任选地经一个或多个独立地选自卤素、CN、NH2、NO2、OH、C1-C4烷基、C1-C4卤烷基、C1-C4烷氧基以及C1-C4卤代烷氧基的基团取代；
或者Y6和Y7或Y7和Y8连同它们附接至其上的吡啶环片段可以形成一个部分或完全不饱和的5-至7-元碳环，其中由Y6和Y7或Y7和Y8形成的该环可任选地经一个或多个独立地选自卤素、CN、NH2、NO2、OH、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基以及C1-C4卤代烷氧基的基团取代；
每个R22彼此独立地表示氢、C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C3-C6链烯基、C3-C6炔基、苄基、苯基或吡啶基，其中该烷基、环烷基、链烯基、炔基、苯基、苄基以及吡啶基可任选地经一个或多个独立地选自卤素、CN、NH2、NO2、OH、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基以及C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基的基团取代；
每个R23彼此独立地表示氢或C1-C8烷基，其中该烷基可任选地经一个或多个卤素取代；
其中当两个基团R23被附接至相同氮原子时，这些基团可以是相同的或不同的；
并且其中当两个基团R23被附接至相同氮原子时，这两个基团连同它们附接至其上的氮原子可以形成一种环B-1、B-2、B-3、B-4或B-5，其中这种形成的环可任选地经一个或多个独立地选自卤素、甲基以及卤代甲基的基团取代。
9.根据以上权利要求中任一项所述的化合物，其中Y6、Y7以及Y8彼此独立地表示氢、卤素、N(R23)2CN、NO2、C1-C6烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C3-C6环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、苯基、吡啶基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-链烯氧基、C1-C4-炔氧基、苯氧基、SH、C1-C8烷硫基、C1-C8烷基亚磺酰基或C1-C8烷基磺酰基，其中该烷基、烷氧基、链烯氧基、炔氧基、苯氧基环烷基、链烯基、炔基、苯基以及吡啶基可任选地经一个或多个独立地选自卤素、CN、NH2、NO2、OH、甲基以及卤代甲基的基团取代；
或者Y6和Y7或Y7和Y8连同它们附接至其上的吡啶环片段可以形成一个部分或完全不饱和的5-至7-元碳环，其中由Y6和Y7或Y7和Y8形成的该环可任选地经一个或多个独立地选自卤素、CN、NH2、NO2、OH、甲基以及卤代甲基的基团取代；
每个R23彼此独立地表示氢或C1-C8烷基，其中该烷基可任选地经一个或多个卤素取代；
其中当两个基团R23被附接至相同氮原子时，这些基团可以是相同的或不同的；
并且其中当或两个基团R23被附接至相同氮原子时，这两个基团连同它们附接至其上的氮原子可以形成一种环B-1、B-2、B-3、B-4或B-5，其中这种形成的环可任选地经一个或多个独立地选自卤素、甲基以及卤代甲基的基团取代
10.根据以上权利要求中任一项所述的化合物，其中R3、R6、R7、R8以及R9彼此独立地表示氢、C1-C4烷基、CN或C1-C4烷氧基，其中该烷基以及烷氧基可任选地经一个或多个独立地选自卤素、CN、C1-C4烷氧基以及C1-C4卤代烷氧基的基团取代。
11.根据以上权利要求中任一项所述的化合物，其中A1表示环A-2。
12.根据权利要求1所述的化合物，其中R1表示氢、卤素、CN、OH、SH、C1-C8烷硫基、C1-C8烷基亚磺酰基、C1-C8烷基磺酰基、NH2、C1-C10烷基、C3-C8环烷基、C2-C8链烯基、C2-C8炔基、(C1-C4烷氧基羰基)C1-C4-烷基、(C1-C4烷基)O2C、苯基或吡啶基，其中该烷基、环烷基、链烯基、炔基、苯基以及吡啶基可任选地是经一个或多个基团取代，该一个或多个基团独立地选自卤素、CN、NH2、NO2、OH、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C3-C6环烷基以及含有一个至三个独立地选自O、S和N的杂原子的5元-或6元-杂环，其条件是该杂环不包含邻接的氧原子、邻接的硫原子、或邻接的硫和氧原子；
A1表示环A-2；
R3、R7、R8以及R9彼此独立地表示氢、卤素、CN、C1-C8烷基、C3-C8环烷基、C2-C8链烯基、C2-C8炔基、苯基、一种包含一至三个氮原子的5-或6-元杂环、OR11、SH、C1-C8-烷硫基、C1-C8-烷基亚磺酰基、C1-C8-烷基磺酰基、CO2R11或CON(R12)2，其中该烷基、环烷基、链烯基、炔基、苯基以及杂环可任选地经一个或多个独立地选自卤素、CN、NH2、NO2、OH、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基以及C1-C4卤代烷氧基的基团取代；
或者R7和R8、R3和R8、或R3和R9连同它们附接至其上的吡啶环片段可以形成一个部分或完全不饱和的5-至7-元碳环，并且其中由R7和R8、R3和R8、或R3和R9形成的该环可任选地经一个或多个独立地选自卤素、CN、NH2、NO2、OH、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基以及C1-C4卤代烷氧基的基团取代；
每个R11彼此独立地表示氢、C1-C4烷基、C3-C8链烯基、C3-C8炔基、苄基、或苯基，其中该烷基、环烷基、链烯基、炔基、苯基以及苄基可任选地经一个或多个独立地选自卤素、CN、NH2、NO2、OH、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基以及C1-C4卤代烷氧基的基团取代；
每个R12彼此独立地表示氢或C1-C8烷基；
X表示X-3；
Z4和Z6表示亚甲基；
Z5表示CR14’R15’或C=CR19R20；
每个R14’以及R15’彼此独立地表示氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基或苯基，其中该苯基可任选地经一个或多个独立地选自卤素、CN、甲基、卤代甲基、甲氧基以及卤代甲氧基的基团取代；
或者R14’和R15’连同它们附接至其上的碳原子一起可以形成一个可任选地经卤素取代的C3-C6环烷基基团；并且
每个R19以及R20彼此独立地表示氢、卤素、甲基或卤代甲基；
Y6、Y7以及Y8彼此独立地表示氢、卤素、N(R23)2CN、NO2、C1-C8烷基、C1-C6-烷氧基-C1-C4-烷基、C3-C8环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、苯基、吡啶基、OR22、SH、C1-C8烷硫基、C1-C8烷基亚磺酰基或C1-C8烷基磺酰基，其中该烷基、烷氧基、环烷基、链烯基、炔基、苯基以及吡啶基可任选地经一个或多个独立地选自卤素、CN、NH2、NO2、OH、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基以及C1-C4卤代烷氧基的基团取代；
或者Y6和Y7或Y7和Y8连同它们附接至其上的吡啶环片段可以形成一个部分或完全不饱和的5-至7-元碳环，其中由Y6和Y7或Y7和Y8形成的该环可任选地经一个或多个独立地选自卤素、CN、NH2、NO2、OH、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基以及C1-C4卤代烷氧基的基团取代；
每个R22彼此独立地表示氢、C1-C4烷基、C3-C4环烷基、C3-C6链烯基、C3-C6炔基、苄基、苯基或吡啶基，其中该烷基、环烷基、链烯基、炔基、苯基、苄基以及吡啶基可任选地经一个或多个独立地选自卤素、CN、NH2、NO2、OH、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基以及C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基的基团取代；
每个R23彼此独立地表示氢或C1-C8烷基，其中该烷基可任选地经一个或多个卤素取代；
其中当两个基团R23被附接至相同氮原子时，这些基团可以是相同的或不同的；
并且其中当两个基团R23被附接至相同氮原子时，这两个基团连同它们附接至其上的氮原子可以形成一种环B-1、B-2、B-3、B-4或B-5，其中这种形成的环可任选地经一个或多个独立地选自卤素、甲基以及卤代甲基的基团取代；
G1、G2以及G3表示亚甲基；并且
p是1或2。
13.根据权利要求1所述的化合物，其中R1表示氢、(C1-C4烷基)O2C、C1-C10烷基、苯基或吡啶基，其中该烷基、苯基以及吡啶基可任选地经一个或多个独立地选自卤素、CN、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基以及一种包含一至三个氮原子的5-或6-元杂环的基团取代；
A1表示环A-2；
R3、R7、R8以及R9彼此独立地表示氢、卤素、CN、C1-C4烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、苯基、OR11、SH、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基，其中该烷基、烷氧基、环烷基、链烯基、炔基以及苯基可任选地经一个或多个独立地选自卤素、CN、NH2、NO2、OH、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基以及C1-C4卤代烷氧基的基团取代；
或者R7和R8、R3和R8、或R3和R9连同它们附接至其上的吡啶环片段可以形成一个部分或完全不饱和的5-至7-元碳环；
每个R11彼此独立地表示氢、C1-C4烷基、C3-C6链烯基、C3-C6炔基或苯基；
每个R12彼此独立地表示氢或C1-C8烷基；
X表示X-3；
Z4和Z6表示亚甲基；
Z5表示CR14’R15’或C=CR19R20；
每个R14’以及R15’彼此独立地表示氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基或苯基，其中该苯基可任选地经一个或多个独立地选自卤素、CN、甲基、卤代甲基、甲氧基以及卤代甲氧基的基团取代；
或者R14’和R15’连同它们附接至其上的碳原子一起可以形成一个可任选地经卤素取代的C3-C6环烷基基团；并且
每个R19以及R20彼此独立地表示氢、卤素、甲基或卤代甲基；
Y6、Y7以及Y8彼此独立地表示氢、卤素、N(R23)2CN、NO2、C1-C6烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C3-C6环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、苯基、吡啶基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-链烯氧基、C1-C4-炔氧基、苯氧基、SH、C1-C8烷硫基、C1-C8烷基亚磺酰基或C1-C8烷基磺酰基，其中该烷基、烷氧基、链烯氧基、炔氧基、苯氧基、环烷基、链烯基、炔基、苯基以及吡啶基可任选地经一个或多个独立地选自卤素、CN、NH2、NO2、OH、甲基以及卤代甲基的基团取代；
或者Y6和Y7或Y7和Y8连同它们附接至其上的吡啶环片段可以形成一个部分或完全不饱和的5-至7-元碳环，其中由Y6和Y7或Y7和Y8形成的该环可任选地经一个或多个独立地选自卤素、CN、NH2、NO2、OH、甲基以及卤代甲基的基团取代；
每个R23彼此独立地表示氢或C1-C8烷基，其中该烷基可任选地经一个或多个卤素取代；
其中当两个基团R23被附接至相同氮原子时，这些基团可以是相同的或不同的；
并且其中当或者两个基团R23被附接至相同氮原子时，这两个基团连同它们附接至其上的氮原子可以形成一种环B-1、B-2、B-3、B-4或B-5，其中这种形成的环可任选地经一个或多个独立地选自卤素、甲基以及卤代甲基的基团取代；
G1、G2以及G3表示亚甲基；并且
p是1。
14.一种具有化学式(II)的化合物
Figure FDA00002669474700141
其中R27表示-ONH2、卤素、-O-SO2-R28，或基团LG、C-1、C-2A或C-2B其中之一：
Figure FDA00002669474700142
R28表示C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基或苯基，其中该苯基可任选地经一个或两个独立地选自甲基、三卤甲基、NO2、CN、C1-C7-烷氧基羰基的取代基取代；
X”表示卤素；
R37表示如对权利要求1至13任一项中的具有化学式(I)的化合物所定义的A1或R1；并且
X、G1、G2、G3、Y6、Y7、Y8以及p是如对权利要求1至13任一项中的具有化学式(I)的化合物所定义的；
或其一种盐或N氧化物，或；
一种具有化学式(III)的化合物
其中X’表示组合X’-1、X’-2或X’-3其中之一：
Figure FDA00002669474700152
Z6、Z9、Z10、Z13、Z14以及Z15是如对权利要求1至13任一项中的具有化学式(I)的化合物所定义的；
R29和R30彼此独立地表示氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、苯基或CN，其中苯基可任选地经一个或多个独立地选自卤素、CN、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基以及C1-C4卤代烷氧基的基团取代；并且
G1、G2、G3、Y6、Y7、Y8以及p是如对权利要求1至13任一项中的具有化学式(I)的化合物所定义的；
或其一种盐或N氧化物，或；
一种具有化学式(VIII)的化合物
Figure FDA00002669474700161
其中G1、G2、G3、Y6、Y7、Y8以及p是如对权利要求1至13任一项中的具有化学式(I)的化合物所定义的，其条件是：
当p是1并且G1、G2、G3是-CH2-时，则Y6、Y7以及Y8不全是H；
当p是1，G1、G2、G3是-CH2-，并且Y7以及Y8是H时，则Y6不是甲氧基；
当p是1，G1、G2、G3是-CH2-，并且Y7和Y8是H时，则Y7不是甲基；
当p是1，G1、G2是-CH2-，并且Y6、Y7和Y8是H时，则G3不是O；
当p是1，G1和G2一起形成CH=CH，Y6、Y7以及Y8是H时，则G3不是C(CHCl2)(CH3)；
当p是2并且G1、G2、G3是-CH2-时，则Y6、Y7以及Y8不全是H；
或其一种盐或N氧化物。
15.根据权利要求14所述的具有化学式(II)的化合物，其中
R27表示-ONH2、-O-SO2-R28或这些基团LG、C-1、C-2A或C-2B中之一：
Figure FDA00002669474700162
根据权利要求14所述的具有化学式(VIII)的化合物，其中
Y6表示卤素、CN、NO2、C1-C8烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C3-C8-环烷基、C2-C8-链烯基、C2-C8-炔基、苯基、吡啶基、COR13、OR22’、SH、C1-C8-烷硫基、C1-C8-烷基亚磺酰基、C1-C8-烷基磺酰基、N(R23)2、CO2R22、O(CO)R13、CON(R23)2、NR23COR13或CR13N-OR22，其中该烷基、烷氧基、环烷基、链烯基、炔基、苯基以及吡啶基可任选地经一个或多个独立地选自卤素、CN、NH2、NO2、OH、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基以及C1-C4-卤代烷氧基的基团取代；
R22’表示氢、C2-C8-烷基、C3-C8-环烷基、C3-C8-链烯基、C3-C8-炔基、苄基、苯基或吡啶基，其中该烷基、环烷基、链烯基、炔基、苯基以及吡啶基可任选地经一个或多个独立地选自卤素、CN、NH2、NO2、OH、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基以及C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基的基团取代；
R13、R22、R23、G1、G2、G3、Y7、Y8以及p是如对权利要求1至13任一项中的具有化学式(I)的化合物所定义的。
16.一种用于生产根据权利要求1至13中任一项所定义的具有化学式(I)的化合物的方法，该方法包括使如方案X所示的一种具有化学式(IIb)的化合物与一种具有化学式(X)的化合物发生反应
方案X
Figure FDA00002669474700171
其中R27表示卤素、-O-SO2-R28或基团LG：
Figure FDA00002669474700181
R28表示C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基或苯基，其中该苯基可任选地经一个或两个独立地选自甲基、三卤甲基、NO2、CN、C1-C7-烷氧基羰基的取代基取代；并且
X、G1、G2、G3、Y6、Y7、Y8、p、A1以及R1是如对权利要求1至13任一项中的具有化学式(I)的化合物所定义的。
17.一种杀真菌的组合物，包括一个杀真菌有效量的、如在权利要求1至13中任一项中所定义的具有化学式(I)的化合物，可任选地包括一种另外的活性成分。
18.一种用于控制有用植物或其繁殖材料上的致植物病的疾病的方法，该方法包括将一种杀真菌有效量的、如在权利要求1至13中任一项中所定义的具有化学式(I)的化合物施用到这些有用的植物、其场所或其繁殖材料上。
19.一种具有化学式IVa的化合物
Figure FDA00002669474700182
其中G1、G2、G3、p、Y6、Y7以及Y8是如对于权利要求1至13任一项中的具有化学式I的化合物所定义的，或其一种盐或N-氧化物，其中该化合物不是下列化合物之一：
Figure FDA00002669474700191
Figure FDA00002669474700201
Figure FDA00002669474700211
20.根据权利要求19所述的化合物，其中
Y6是C1-C6烷基、卤素、NH2、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、或C1-C6卤代烷氧基；
Y7以及Y8彼此独立地表示氢、卤素、CN、NO2、C1-C8烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C3-C8环烷基、C2-C8链烯基、C2-C8炔基、苯基、吡啶基、COR13、OR22、SH、C1-C8烷硫基、C1-C8烷基亚磺酰基、C1-C8烷基磺酰基、N(R23)2、CO2R22、O(CO)R13、CON(R23)2、NR23COR13或CR13N-OR22，其中该烷基、烷氧基、环烷基、链烯基、炔基、苯基以及吡啶基可任选地经一个或多个独立地选自卤素、CN、NH2、NO2、OH、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基以及C1-C4卤代烷氧基的基团取代；
G1以及G2独立地表示-C(R24)(R25)-；
G3表示-C(R24)(R25)-、O,N(R26)或S；
每个R24以及R25彼此独立地表示氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、或C1-C4卤代烷基；
R26是氢、OH、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基；
p是1或2。
21.根据权利要求19或权利要求20所述的化合物，其中Y6是氢、甲基或卤代甲基。
22.根据权利要求19所述的化合物，其中该化合物是下列化合物之一：
Figure FDA00002669474700221
Figure FDA00002669474700231
Figure FDA00002669474700241
Figure FDA00002669474700251
Figure FDA00002669474700271
Figure FDA00002669474700281
23.一种具有化学式XVI的化合物
其中G1、G2、G3、p、Y6、Y7以及Y8是如对于权利要求1至13任一项中的具有化学式I的化合物所定义的，并且其中W是氢、CO-CH3、CO-CH2CH3、CO-CH2CH2CH3、CO-CH(CH3)2、CO-CF3、CO-CF2CF3、或其一种盐或N-氧化物，其中该化合物不是下列化合物之一：
Figure FDA00002669474700291
Figure FDA00002669474700301
Figure FDA00002669474700311
Figure FDA00002669474700321
Figure FDA00002669474700331
24.根据权利要求23所述的化合物，其中该化合物是下列化合物之一：
Figure FDA00002669474700341
Figure FDA00002669474700351
Figure FDA00002669474700371
Figure FDA00002669474700391
Figure FDA00002669474700401
Figure FDA00002669474700411
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