JP6816110B2 - 殺微生物二環式複素環式誘導体 - Google Patents
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Q1は窒素原子であり、および、Q2は炭素原子であるか;または
Q1は炭素原子であり、および、Q2は窒素原子であり;
Y−Xは、G1、G2、G3およびG4から選択されるラジカルを表し:
R1およびR2は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、C3〜C10シクロアルキル基(これは、任意選択により、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシおよびC1〜C6アルキルチオからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換され得る)を表し;
R3およびR4は各々、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C3〜C7シクロアルキル、C2〜C6アルケニルおよびC2〜C6アルキニルから独立して選択され、ここで、アルキル、アルコキシ、シクロアルキル、アルケニルおよびアルキニル基は、任意選択により、ハロゲン、C1〜C6アルコキシおよびC1〜C6アルキルチオから独立して選択される1〜3個の置換基で置換され得;または
R3およびR4は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、C=O、C=NORd、C=C(Rb)(Rc)またはC3〜C10シクロアルキル(これは、任意選択により、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシおよびC1〜C6アルキルチオからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換され得る)を表し;式中、RbおよびRcは各々、水素、ハロゲン、シアノ、C1〜C6アルキル、C3〜C7シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシおよびC1〜C6アルキルチオから独立して選択され、ここで、アルキル、シクロアルキル、アルケニルおよびアルキニル基は、任意選択により、ハロゲン、C1〜C6アルコキシおよびC1〜C6アルキルチオから独立して選択される1〜3個の置換基で置換され得、および、式中、Rdは、水素、C1〜C6アルキル、C3〜C7シクロアルキル、C3〜C6アルケニルおよびC3〜C6アルキニルから選択され、ここで、アルキル、シクロアルキル、アルケニルおよびアルキニル基は、任意選択により、ハロゲン、C1〜C6アルコキシおよびC1〜C6アルキルチオから独立して選択される1〜3個の置換基で置換され得;または
R2およびR3は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、C3〜C10シクロアルキル(これは、任意選択により、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシおよびC1〜C6アルキルチオからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換され得、かつ、さらに、環炭素単位は、酸素または硫黄原子により置き換えられ得る)を表し;
各R5は独立して、ハロゲン、ヒドロキシル、メルカプト、ニトロ、シアノ、ホルミル、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C7シクロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C3〜C6アルケニルオキシ、C3〜C6アルキニルオキシ、C1〜C6アルキルチオ、−C(=NORa)C1〜C6アルキル、C1〜C6アルキルカルボニル、アリール、ヘテロアリール、アリールオキシまたはヘテロアリールオキシを表し、ここで、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アリールおよびヘテロアリール基は、任意選択により、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、シアノおよびC1〜C6アルキルチオから独立して選択される1〜5個の置換基で置換され得;nは、0、1、2、3または4であり;
R6は、水素、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシまたはヒドロキシルであり;
各R7は独立して、ヒドロキシル、メルカプト、シアノ、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルケニル、C3〜C6ハロアルキニル、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルボニル、C3〜C7シクロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C3〜C6アルケニルオキシまたはC3〜C6アルキニルオキシを表し;mは、0、1、2、3または4であり;ならびに
Raは、水素、C1〜C6アルキルカルボニルまたはC1〜C6アルキルであり、これは、任意選択により、ハロゲン、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオおよびフェノキシからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換され得る)
または、その塩もしくはN−オキシドを提供する。
好ましくは、Y−XはラジカルG1を表す。
R1およびR2は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、C3〜C6シクロアルキル基(これは、任意選択により、ハロゲン、C1〜C6アルキルおよびC1〜C6アルコキシからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換され得る)を表す。
表A1は195種の式Iaの化合物を提供しており、
である。
アブシジアコリムビフェラ(Absidia corymbifera)、アルテルナリア属の一種(Alternaria spp)、アファノミセス属の一種(Aphanomyces spp)、アスコキタ属の一種(Ascochyta spp)、A.フラバス(A.flavus)、A.フミガーツス(A.fumigatus)、A.ニズランス(A.nidulans)、A.ニガー(A.niger)、A.テルス(A.terrus)を含むアスペルギルス属の一種(Aspergillus spp.)、A.プルランス(A.pullulans)を含むアウレオバシジウム属の一種(Aureobasidium spp.)、ブラストミセスデルマチチディス(Blastomyces dermatitidis)、ブルメリアグラミニス(Blumeria graminis)、ブレミアラクツカエ(Bremia lactucae)、B.ドチデア(B.dothidea)、B.オブツサ(B.obtusa)のボトリオスファエリア属の一種(Botryosphaeria spp.)、B.シネレア(B.cinerea)を含むボトリチス属の一種(Botrytis spp.)、C.アルビカンス(C.albicans)、C.グラブラータ(C.glabrata)、C.クルセイ(C.krusei)、C.ルシタニエ(C.lusitaniae)、C.パラプシロシス(C.parapsilosis)、C.トロピカリス(C.tropicalis)のカンジダ属の一種(Candida spp.)、セファロアスクスフラグランス(Cephaloascus fragrans)、セラトシスチス属の一種(Ceratocystis spp)、C.アラキジコラ(C.arachidicola)を含むセルコスポラ属の一種(Cercospora spp.)、セルコスポリジウムペルソナツム(Cercosporidium personatum)、クラドスポリウム属の一種(Cladosporium spp)、クラビセプスプルプレア(Claviceps purpurea)、
コクシジオイデスイミティス(Coccidioides immitis)、コクリオボルス属の一種(Cochliobolus spp)、C.ムサエ(C.musae)を含むコレトトリカム属の一種(Colletotrichum spp.)、
クリプトコッカスネオフォルマンス(Cryptococcus neoformans)、ジアポルテ属の一種(Diaporthe spp)、ジディメラ属の一種(Didymella spp)、ドレックスレラ属の一種(Drechslera spp)、エルシノエ属の一種(Elsinoe spp)、
エピデルモフィトン属の一種(Epidermophyton spp)、エルウィニアアミロボラ(Erwinia amylovora)、E.シコラセアルム(E.cichoracearum)を含むエリシフェ種(Erysiphe spp.)、
ユーチパラタ(Eutypa lata)、F.クルモルム(F.culmorum)、F.グラミネアルム(F.graminearum)、F.ラングセチエ(F.langsethiae)、F.モニリホルメ(F.moniliforme)、F.オキシスポルム(F.oxysporum)、F.プロリフェラツム(F.proliferatum)、F.スブグルチナンス(F.subglutinans)、F.ソラニ(F.solani)を含むフザリウム属の一種(Fusarium spp.)、ゲーウマノミセスグラミニス(Gaeumannomyces graminis)、ギベレラフジクロイ(Gibberella fujikuroi)、グロエオデスポミゲナ(Gloeodes pomigena)、グロエオスポリウムムサルム(Gloeosporium musarum)、グロメレラシングレート(Glomerella cingulate)、ガイグナルディアビドウェリイ(Guignardia bidwellii)、ギムノスポランギウム ジュニペリ−ヴィルギニアネ(Gymnosporangium juniperi−virginianae)、ヘルミントスポリウム属の一種(Helminthosporium spp)、ヘミレイア属の一種(Hemileia spp)、H.カプスラツム(H.capsulatum)を含むヒストプラズマ属の一種(Histoplasma spp.)、ラエチサリアフシホルミス(Laetisaria fuciformis)、レプトグラフィウムリンドベルギ(Leptographium lindbergi)、レベイルラタウリカ(Leveillula taurica)、ロフォデルミウムセディチオスム(Lophodermium seditiosum)、コムギ赤かび病菌(Microdochium nivale)、ミクロスポルム属の一種(Microsporum spp)、モニリニア属の一種(Monilinia spp)、ムコール属の一種(Mucor spp)、コムギ葉枯病菌(M.graminicola)、M.ポミ(M.pomi)を含むミコスファエレラ属の一種(Mycosphaerella spp.)、オンコバシジウムテオブロマエオン(Oncobasidium theobromaeon)、オフィオストマピセエ(Ophiostoma piceae)、パラコジディオイデス属の一種(Paracoccidioides spp)、P.ディジタツム(P.digitatum)、P.イタリクム(P.italicum)を含むペニシリウム属の一種(Penicillium spp.)、ペトリエリジウム属の一種(Petriellidium spp)、P.メイディス(P.maydis)、P.フィリピネンシス(P.philippinensis)およびP.ソルギ(P.sorghi)を含むペロノスクレロスポラ属の一種(Peronosclerospora spp.)、ペロノスポラ属の一種(Peronospora spp)、コムギふ枯病菌(Phaeosphaeria nodorum)、ファコプソラパチリジ(Phakopsora pachyrhizi)、フェリヌスイグニアルス(Phellinus igniarus)、フィアロフォラ属の一種(Phialophora spp)、フォーマ属の一種(Phoma spp)、ホモプシスビティコーラ(Phomopsis viticola)、P.インフェスタンス(P.infestans)を含むフィトフトラ属の一種(Phytophthora spp.)、P.ハルステジイ(P.halstedii)、P.ビチコラ(P.viticola)を含むプラスモパラ属の一種(Plasmopara spp.)、プレオスポラ属の一種(Pleospora spp.)、リンゴうどんこ病菌(P.leucotricha)を含むポドスファエラ属の一種(Podosphaera spp.)、ポリミキサグラミニス(Polymyxa graminis)、ポリミキサベタエ(Polymyxa betae)、シュードセルコスポレラヘルポトリコイド(Pseudocercosporella herpotrichoides)、シュードモナス属の一種(Pseudomonas spp)、P.クベンシス(P.cubensis)、P.フムリ(P.humuli)を含むシュードペロノスポラ属の一種(Pseudoperonospora spp.)、シュードペジザトラケイフィラ(Pseudopeziza tracheiphila)、P.ホルデイ(P.hordei)、P.レコンディタ(P.recondita)、P.ストリイホルミス(P.striiformis)、P.トリチシナ(P.triticina)を含むプッシニア属の一種(Puccinia spp.)、ピレノペジザ属の一種(Pyrenopeziza spp)、ピレノフォラ属の一種(Pyrenophora spp)、イネいもち病菌(P.oryzae)を含むピリクラリア属の一種(Pyricularia spp.)、P.ウルチムム(P.ultimum)を含むピシウム属の一種(Pythium spp.)、ラムラリア属の一種(Ramularia spp)、リゾクトニア属の一種(Rhizoctonia spp)、リゾムコールプシルス(Rhizomucor pusillus)、リゾプスアリズス(Rhizopus arrhizus)、リンコスポリウム属の一種(Rhynchosporium spp)、S.アピオスペルムム(S.apiospermum)およびS.プロリフィカンス(S.prolificans)を含むセドスポリウム属の一種(Scedosporium spp.)、スキゾチリウムポミ(Schizothyrium pomi)、
スクレロチニア属の一種(Sclerotinia spp)、スクレロチウム属の一種(Sclerotium spp)、S.ノドルム(S.nodorum)、S.トリティシ(S.tritici)を含むセプトリア属の一種(Septoria spp)、スファエロテカマクラリス(Sphaerotheca macularis)、スファエロテカフスカ(Sphaerotheca fusca)(スファエロテカフリギネア(Sphaerotheca fuliginea))、スポロトリクス属の一種(Sporothorix spp)、スタゴノスポラノドルム(Stagonospora nodorum)、ステムフィリウム属の一種(Stemphylium spp.)、ステレウムヒルスツム(Stereum hirsutum)、タナテホルスククメリス(Thanatephorus cucumeris)、チエラビオプシスバシコラ(Thielaviopsis basicola)、チレチア属の一種(Tilletia spp)、T.ハルジアヌム(T.harzianum)、T.シュードコニンギイ(T.pseudokoningii)、T.ヴィリデ(T.viride)を含むトリコデルマ属の一種(Trichoderma spp.)、
トリコフィトン属の一種(Trichophyton spp)、チフラ属の一種(Typhula spp)、ウンシヌラネカトル(Uncinula necator)、ウロシスチス(Urocystis spp)、ウスチラゴ属の一種(Ustilago spp)、V.イナエクアリス(V.inaequalis)を含むベンチュリア属の一種(Venturia spp.)、ベルチシリウム属の一種(Verticillium spp)およびキサントモナス属の一種(Xanthomonas spp)。
卵菌綱(Oomycete)であって、以下を含む。フィトフトラカプシシ(Phytophthora capsici)、フィトフトラインフェスタンス(Phytophthora infestans)、フィトフトラソヤエ(Phytophthora sojae)、フィトフトラフラガリエ(Phytophthora fragariae)、フィトフトラニコチアネ(Phytophthora nicotianae)、フィトフトラシンナモミ(Phytophthora cinnamomi)、フィトフトラシトリコラ(Phytophthora citricola)、フィトフトラシトロフトラ(Phytophthora citrophthora)およびフィトフトラエリトロセプチカ(Phytophthora erythroseptica)によって引き起こされるものなどのフィトフトラ(Phytophthora)病害;ピシウムアファニデルマツム(Pythium aphanidermatum)、ピシウムアレノマネス(Pythium arrhenomanes)、ピシウムグラミニコラ(Pythium graminicola)、ピシウムイレグラレ(Pythium irregulare)およびピシウムウルチマム(Pythium ultimum)によって引き起こされるものなどのピシウム(Pythium)病害;ペロノスポラデストルクトル(Peronospora destructor)、ペロノスポラパラシティカ(Peronospora parasitica)、プラズモパラビチコーラ(Plasmopara viticola)、プラズモパラハルステジイ(Plasmopara halstedii)、シュードペロノスポラクベンシス(Pseudoperonospora cubensis)、アルブゴカンジダ(Albugo candida)、スクレログトラマクロスポラ(Sclerophthora macrospora)およびブレミアラクツカエ(Bremia lactucae)などのツユカビ目(Peronosporales)によって引き起こされる病害;ならびに、アファノミセスコクリオイデス(Aphanomyces cochlioides)、ラビリンツラゾステラエ(Labyrinthula zosterae)、ペロノスクレロスポラソルギ(Peronosclerospora sorghi)およびスクレロスポラグラミニコラ(Sclerospora graminicola)などの他のもの。
、ドレパノペジザカンペストリス(Drepanopeziza campestris)、エルシノエアンペリナ(Elsinoe ampelina)、エピコッカムニグラム(Epicoccum nigrum)、エピデルモフィトン属の一種(Epidermophyton spp.)、ユーチパラタ(Eutypa lata)、ゲオトリクムカンジズム(Geotrichum candidum)、ギベリナセレアリス(Gibellina cerealis)、グロエオセルコスポラソルギ(Gloeocercospora sorghi)、グロエオデスポミゲナ(Gloeodes pomigena)、グロエオスポリウムペレナンス(Gloeosporium perennans)などの他のものによって引き起こされるものといった汚斑病、斑点病、イモチ病または胴枯れ病および/または腐敗病;グロエオチニアテムレンタ(Gloeotinia temulenta)、グリフォスパエリアコルチコラ(Griphospaeria corticola)、カバチエラリニ(Kabatiella lini)、レプトグラフィウムミクロスポルム(Leptographium microsporum)、レプトスファエルリニアクラッスアスカ(Leptosphaerulinia crassiasca)、ロフォデルミウムセディチオスム(Lophodermium seditiosum)、マルソニナグラミニコラ(Marssonina graminicola)、コムギ赤かび病菌(Microdochium nivale)、モニリニアフルクティコーラ(Monilinia fructicola)、モノグラフェラアルベセンス(Monographella albescens)、モノスポラスクスカノンバルス(Monosporascus cannonballus)、ナエマシクルス属の一種(Naemacyclus spp.)、オフィオストマノボウルミ(Ophiostomanovo−ulmi)、パラコシジオイデスブラジリエンシス(Paracoccidioides brasiliensis)、ペニシリウムエクソパンスム(Penicillium expansum)、ペスタロチアロドデンドリ(Pestalotia rhododendri)、ペトリエリジウム属の一種(Petriellidium spp.)、ペジクラ属の一種(Pezicula spp.)、フィアロホラグレガタ(Phialophora gregata)、フィラコラポミゲナ(Phyllachora pomigena)、フィマトトリクムオムニボラ(Phymatotrichum omnivora)、フィサロスポラアブディタ(Physalospora abdita)、プレクトスポリウムタバシヌム(Plectosporium tabacinum)、ポリシタルムプスツランス(Polyscytalum pustulans)、シュードペジザメディカギニス(Pseudopeziza medicaginis)、ピレノペジザブラッシカエ(Pyrenopeziza brassicae)、ラムリスポラソルギ(Ramulispora sorghi)、ラブドクリンシュードツガエ(Rhabdocline pseudotsugae)、リンコスポリウムセカリス(Rhynchosporium secalis)、イネ葉しょう腐敗病菌(Sacrocladium oryzae)、スケドスポリウム属の一種(Scedosporium spp.)、スキゾチリウムポミ(Schizothyrium pomi)、スクレロチニアスクレロティオルム(Sclerotinia sclerotiorum)、スクレロチニアミノル(Sclerotinia minor);スクレロチウム属の一種(Sclerotium spp)、チフライシカリエンシス(Typhula ishikariensis)、セイマトスポリウムマリエ(Seimatosporium mariae)、レプテウチパクプレッシ(Lepteutypa cupressi)、セプトシタルボルム(Septocyta ruborum)、スファセロマペルセー(Sphaceloma perseae)、スポロネマファシディオイデス(Sporonema phacidioides)、スティグミナパルミボラ(Stigmina palmivora)、タペシアヤルンデ(Tapesia yallundae)、タフリナブラタ(Taphrina bullata)、チエビオプシスバシコラ(Thielviopsis basicola)、トリコセプトリアグルクチゲナ(Trichoseptoria fructigena)、ジゴフィアラジャミセンシス(Zygophiala jamaicensis);例えばブルメリアグラミニス(Blumeria graminis)、エリシフェポリゴニ(Erysiphe polygoni)、ウンシヌラネカトル(Uncinula necator)、スファエロテカフリゲナ(Sphaerotheca fuligena)、リンゴうどんこ病菌(Podosphaera leucotricha)、ポドスパエラマクラリス(Podospaera macularis)、ゴロビノマイセスシコラセルム(Golovinomyces cichoracearum)、レベイルラタウリカ(Leveillula taurica)、ミクロスファエラディフッサ(Microsphaera diffusa)、オイディオプシスゴッシピイ(Oidiopsis gossypii)、フィラクチニアグッタタ(Phyllactinia guttata)およびオイジウムアラキディス(Oidium arachidis)などのウドンコカビ目(Erysiphales)によって引き起こされるものといったウドンコ病病害;例えばドチオレラアロマチカ(Dothiorella aromatica)、ジプロディアセリアタ(Diplodia seriata)、ガイグナルディアビドウェリイ(Guignardia bidwellii)、ボトリチスシネレア(Botrytis cinerea)、ボトリオチニアアリイ(Botryotinia allii)、ボトリオチニアファビ(Botryotinia fabae)、フシコクムアミグダリ(Fusicoccum amygdali)、ラシオジプロディアテオブロマエ(Lasiodiplodia theobromae)、マクロフォーマテイコラ(Macrophoma theicola)、マクロフォミナファセオリナ(Macrophomina phaseolina)、フィロスティクタククルビタセアルム(Phyllosticta cucurbitacearum)などのボトリオスフェリア目(Botryosphaeriales)によって引き起こされるものといったかび類;例えばコレトトリカムグロエオスポリオイデス(Colletotrichum gloeosporioides)、コレトトリカムラゲナリウム(Colletotrichum lagenarium)、コレトトリカムゴッシピイ(Colletotrichum gossypii)、グロメレラシングラタ(Glomerella cingulata)およびコレトトリカムグラミニコラ(Colletotrichum graminicola)などのグロメレラレス属(Glommerelales)によって引き起こされるものといった炭疽病;ならびに、例えばアクレモニウムストリクツム(Acremonium strictum)、クラビセプスプルプレア(Claviceps purpurea)、フザリウムクルモルム(Fusarium culmorum)、フザリウムグラミネアルム(Fusarium graminearum)、フザリウムビルグリホルメ(Fusarium virguliforme)、フザリウムオキシスポルム(Fusarium oxysporum)、フザリウムスブグルチナンス(Fusarium subglutinans)、フザリウムオキシスポルム(Fusarium oxysporum f.sp.cubense)、ゲルラキアニバレ(Gerlachia nivale)、ギベレラフジクロイ(Gibberella fujikuroi)、ギベレラゼアエ(Gibberella zeae)、グリオクラジウム属の一種(Gliocladium spp.)、ミロテシウムベルカリア(Myrothecium verrucaria)、ネクトリアラムラライエ(Nectria ramulariae)、トリコデルマビリデ(Trichoderma viride)、トリコテシウムロセウム(Trichothecium roseum)およびベルチシリウムテオブロマエ(Verticillium theobromae)などの肉座菌目(Hypocreales)によって引き起こされるものといった萎凋病または胴枯れ病。
ならびに、上記に列挙されているものと近縁の他の種および属によって引き起こされる病害。
1.Syngenta Seeds SAS,Chemin de l’Hobit 27,F−31 790 St.Sauveur,France製Bt11トウモロコシ、登録番号C/FR/96/05/10。切断型Cry1Abトキシンのトランスジェニック発現により、アワノメイガ(ヨーロッパアワノメイガ(Ostrinia nubilalis)およびセサミアノナグリオイデス(Sesamia nonagrioides))に対する耐性が付与された遺伝子操作されたトウモロコシ(Zea mays)。Bt11トウモロコシはまた、酵素PATをトランスジェニック発現して除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成している。
スペクトルを、エレクトロスプレーソース(極性:陽イオンまたは陰イオン、キャピラリ:3.00kV、コーン範囲:30〜60V、抽出器:2.00V、ソース温度:150℃、脱溶媒温度:350℃、コーンガス流:0L/Hr、脱溶媒ガス流:650L/Hr、質量範囲:100〜900Da)およびWaters製Acquity UPLC:バイナリポンプ、被加熱カラムコンパートメントおよびダイオード−アレイ検出器を備えるWaters製の質量分光計(ACQUITY UPLC)(SQD、SQDIIまたはZQシングル四重極型質量分析計)で記録した。溶剤デガッサ、バイナリポンプ、被加熱カラムコンパートメントおよびダイオード−アレイ検出器。カラム:Waters UPLC HSS T3、1.8μm、30×2.1mm、温度:60℃、DAD波長範囲(nm):210〜500、溶剤勾配:A=水+5%MeOH+0.05%HCOOH、B=アセトニトリル+0.05%HCOOH、勾配:1.2分間で10〜100%B;流量(ml/min)0.85
スペクトルを、エレクトロスプレーソース(極性:陽イオンまたは陰イオン、キャピラリ:3.00kV、コーン範囲:30〜60V、抽出器:2.00V、ソース温度:150℃、脱溶媒温度:350℃、コーンガス流:0L/Hr、脱溶媒ガス流:650L/Hr、質量範囲:100〜900Da)およびWaters製Acquity UPLC:バイナリポンプ、被加熱カラムコンパートメントおよびダイオード−アレイ検出器を備えるWaters製の質量分光計(ACQUITY UPLC)(SQD、SQDIIまたはZQシングル四重極型質量分析計)で記録した。溶剤デガッサ、バイナリポンプ、被加熱カラムコンパートメントおよびダイオード−アレイ検出器。カラム:Waters UPLC HSS T3、1.8μm、30×2.1mm、温度:60℃、DAD波長範囲(nm):210〜500、溶剤勾配:A=水+5%MeOH+0.05%HCOOH、B=アセトニトリル+0.05%HCOOH、勾配:2.7分間で10〜100%B;流量(ml/min)0.85
活性成分[式(I)の化合物] 10%
オクチルフェノールポリエチレングリコールエーテル 3%
(4〜5molのエチレンオキシド)
ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム 3%
ヒマシ油ポリグリコールエーテル(35molのエチレンオキシド) 4%
シクロヘキサノン 30%
キシレン混合物 50%
活性成分[式(I)の化合物] 15%
リグノスルホン酸ナトリウム 2%
カルボキシメチルセルロース 1%
カオリン 82%
活性成分[式(I)の化合物] 8%
ポリエチレングリコール(mol.wt.200) 3%
カオリン 89%
活性成分[式(I)の化合物] 40%
プロピレングリコール 10%
ノニルフェノールポリエチレングリコールエーテル(15 molのエチレンオキシド)6%
リグノスルホン酸ナトリウム 10%
カルボキシメチルセルロース 1%
シリコーン油(75%水中エマルジョンの形態)1%
水 32%
活性成分[式(I)の化合物] 40%
プロピレングリコール 5%
コポリマーブタノール PO/EO 2%
10〜20モルのEOを伴うトリスチレンフェノール 2%
1,2−ベンズイソチアゾリン−3−オン(20%水溶液の形態)0.5%
モノアゾ−顔料カルシウム塩 5%
シリコーン油(75%水中エマルジョンの形態)0.2%
水 45.3%
28部の組み合わせた式(I)の化合物を、2部の芳香族溶剤および7部のトルエンジイソシアネート/ポリメチレン−ポリフェニルイソシアネート混合物(8:1)と混合する。この混合物を、1.2部のポリビニルアルコール、0.05部の脱泡剤および51.6部の水の混合物中において、所望の粒径が達成されるまで乳化させる。このエマルジョンに、5.3部の水中の2.8部の1,6−ジアミノヘキサンの混合物を添加する。この混合物を、重合反応が完了するまで撹拌する。
上記および下記の両方の技術を用いて、式(I)の化合物を調製し得る。
ステップ1:N’−(3−フルオロ−2−ピリジル)−N,N−ジメチル−ホルムアミジン
15mlのメタノール中の1.50g(13.4mmol)の2−アミノ−3−フルオロ−ピリジンおよび1.99g(16.2mmol)のN,N−ジメチルホルムアミドジメチルアセタールを、還流下で2時間加熱した。反応混合物を減圧下で濃縮し、残渣を、フラッシュクロマトグラフィ(ヘプタン/酢酸エチル=1:1)により精製して、N’−(3−フルオロ−2−ピリジル)−N,N−ジメチル−ホルムアミジンを無色の油として得た。
30mlのイソプロパノール中の2.11g(12.6mmol)のN’−(3−フルオロ−2−ピリジル)−N,N−ジメチル−ホルムアミジンに、1.54g(18.3mmol)の重炭酸ナトリウムおよび1.1ml(14.9mmol)のブロモアセトニトリルを添加し、混合物を80℃で一晩撹拌した。反応混合物を濃縮し、水/酢酸エチルで抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。この残渣を、フラッシュクロマトグラフィ(ヘプタン/酢酸エチル=1:1)により精製して、8−フルオロイミダゾ(1,2−a)ピリミジン−3−カルボニトリルを油として得、これを、ベージュ色の粉末(融点157〜158℃)として、t−ブチルメチルエーテル/ヘプタン(1:2)から結晶化させた。
0.13g(0.80mmol)の8−フルオロイミダゾ(1,2−a)ピリミジン−3−カルボニトリルの1.8mlの濃硫酸中の冷却した懸濁液(0℃)に、0.17g(0.89mmol)の3−(2−フルオロフェニル)−2,3−ジメチル−ブタン−2−オールを20分以内に添加し、混合物を1時間、この温度で撹拌した。反応混合物を氷水に注ぎ入れ、水酸化ナトリウムを用いてpHを8に調節した。水性相を酢酸エチルで抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。この残渣を、フラッシュクロマトグラフィ(ヘプタン/酢酸エチル=4:1)により精製して、5−フルオロ−1−(8−フルオロイミダゾ(1,2−a)ピリミジン−3−イル)−3,3,4,4−テトラメチル−イソキノリンをベージュ色の粉末(融点156〜157℃)として得た。
ステップ1:エチル−2−(2−フルオロフェニル)−2−メチル−プロパノエート
27.4g(0.69mol)の水素化ナトリウムの220mlのテトラヒドロフラン中の懸濁液に、50.0g(0.27mol)のエチル−2−(2−フルオロフェニル)アセテートおよび117.9g(0.82mmol)のヨードメタンの60mlのテトラヒドロフラン中の混合物を、室温で滴下した。一晩攪拌した後、70mlの塩化アンモニウム飽和溶液をゆっくりと添加した。反応混合物を300mlの氷水に注ぎ入れ、酢酸エチルで抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。この残渣を、フラッシュクロマトグラフィ(ヘプタン/酢酸エチル=19:1)により精製して、エチル−2−(2−フルオロフェニル)−2−メチル−プロパノエートを黄色がかった油として得た。
52.1g(0.25mol)のエチル−2−(2−フルオロフェニル)−2−メチル−プロパノエートおよび207ml(0.12mol)のランタン(III)クロリドビス(塩化リチウム)錯体溶液(THF中に0.6M)を、1.5時間、室温で撹拌した。次いで、248ml(0.74mol)のメチルマグネシウムブロミド溶液(ジエチルエーテル中に3.0M)を0℃で滴下した。一晩攪拌した後、室温で60mlの塩化アンモニウム飽和溶液を冷却しながらゆっくりと添加した。200mlの水を添加し、攪拌を30分間継続した。反応混合物をt−ブチルメチルエーテルで抽出し、セライトでろ過し、相を分離し、水相をt−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機相を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、3−(2−フルオロフェニル)−2,3−ジメチル−ブタン−2−オールを黄色がかった固体(融点42〜43℃)として得た。
ステップ1:ピラゾロ[1,5−a]ピリジン−3−カルボニトリル
0.2g(0.8967mmol)のピリジン−1−イウム−1−アミンヨウ化水素酸塩および0.18g(1.3003mmol)の炭酸カリウムの2mLのN,N−ジメチルホルムアミド中の溶液に、0.085mL(0.9869mmol、0.082g)の(E)−3−メトキシプロプ−2−エンニトリルを室温で滴下した。反応混合物を80℃で一晩撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮し、残渣をジエチルエーテル/水で抽出した。組み合わせた有機相を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。この残渣を、フラッシュクロマトグラフィ(シクロヘキサン/酢酸エチル=1:1)により精製して、0.07g(0.489mmol)のピラゾロ[1,5−a]ピリジン−3−カルボニトリルをベージュ色の固体(融点124〜127℃)として得た。
0.07g(0.489mmol)のピラゾロ[1,5−a]ピリジン−3−カルボニトリルの0.8mLの硫酸中の溶液に、0.115g(0.5868mmol)の3−(2−フルオロフェニル)−2,3−ジメチル−ブタン−2−オールを0℃で滴下した。反応混合物を0℃で3時間撹拌し、次いで、これを冷水に注ぎ入れ、8MのNaOHでpH10に塩基化し、ジクロロメタンで3回洗浄した。有機相を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。この残渣を、フラッシュクロマトグラフィ(シクロヘキサン/酢酸エチル=3:1)により精製して、0.0573g(0.169mmol)の5−フルオロ−3,3,4,4−テトラメチル−1−ピラゾロ[1,5−a]ピリジン−3−イル−イソキノリンをベージュ色の固体(融点105〜108℃)として得た。
ステップ1:1−(8−ブロモイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)−3,3−ジメチル−4H−イソキノリン
氷冷した(0℃)、1.00g(4.50mmol)の8−ブロモイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−カルボニトリルの9.8mLの濃硫酸中の溶液に、1.01g(6.76mmol)の2−メチル−1−フェニル−プロパン−2−オールを15分間かけてゆっくりと添加し、得られた溶液をさらに60分間、0〜5℃で撹拌した。反応混合物を氷水に注ぎ入れ、4N 水酸化ナトリウム溶液でpHを9に調節した。水性相を酢酸エチルで抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。この残渣を、フラッシュクロマトグラフィ(ヘプタン/酢酸エチル=3:1)により精製して、1.04g(2.94mmol)の1−(8−ブロモイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)−3,3−ジメチル−4H−イソキノリンを明るい黄色の粉末として得た。
0.625g(1.77mmol)の1−(8−ブロモイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)−3,3−ジメチル−4H−イソキノリンの50mLの四塩化炭素中の溶液に、0.661g(3.52mmol)のN−ブロモスクシンイミドおよび0.076g(0.44mmol)のアゾイソブチロニトリルを室温で添加した。得られた混合物を77℃に温め、120分間、この温度で撹拌した。室温に冷却した後、反応をジクロロメタンで希釈し、水および塩水で順次に洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。この残渣を、フラッシュクロマトグラフィ(ヘプタン/酢酸エチル=2:1)により精製して、0.634g(1.73mmol)の1−(8−ブロモイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)−3,3−ジメチル−イソキノリン−4−オンをオフホワイトの固体(融点204〜208℃)として得た。
0.33g(0.81mmol)の1−(8−ブロモイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)−3,3−ジメチル−イソキノリン−4−オンを0.51mLの2,2−ジフルオロ−1,3−ジメチルイミダゾリン中に室温で懸濁させ、100℃に温め、この温度で一晩撹拌した。得られた溶液を室温に冷却し、氷冷した重炭酸塩飽和溶液にゆっくりと添加した。この混合物を酢酸エチルで抽出し;有機層を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。この残渣を、フラッシュクロマトグラフィ(トルエン/酢酸エチル=1:0〜9:1)により精製して、0.136g(0.35mmol)の1−(8−ブロモイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)−4,4−ジフルオロ−3,3−ジメチル−イソキノリンを白色の固体(融点173℃)として得た。
0.09g(0.23mmol)の1−(8−ブロモイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)−4,4−ジフルオロ−3,3−ジメチル−イソキノリンの3mLのジオキサン(脱気後)中の溶液に、0.072mL(0.25mmol)のトリメチルボロキシン(THF中に3.5M)、0.307g(0.92mmol)の炭酸セシウムおよび0.020g(0.02mmol)の[Pd(dppf)Cl2]を室温で添加した。得られた懸濁液を95℃に温め、90分間、この温度で維持した。室温に冷却した後、反応を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機層を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。この残渣をフラッシュクロマトグラフィ(ヘプタン/酢酸エチル=3:2〜2:1)により精製して、0.073g(0.22mmol)の4,4−ジフルオロ−3,3−ジメチル−1−(8−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)イソキノリンを明るい茶色の油として得た。
ステップ1:3,3−ジメチル−2H−イソキノリン−1,4−ジオンの調製
1)3,3−ジメチル−2,4−ジヒドロイソキノリン−1−オン(57.1mmol、10.0g)のCCl4(285mL)中の溶液に、室温で、N−ブロモスクシンイミド(171mmol、30.5g)およびAIBN(8.5mmol、1.43g)を添加し、反応混合物を70℃で3時間撹拌した。反応混合物を室温に冷却し、減圧下で濃縮し、EtOAcで希釈し、水および塩水で洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、ろ過し、濃縮して、4,4−ジブロモ−3,3−ジメチル−2H−イソキノリン−1−オン(25.2g)を、明るい黄色の固体として得、これを、次のステップにおいてさらに精製することなく直接用いた:LC−MS(方法H)UV検出:220nm、Rt=1.34;MS:(M+1)=332−334−336;1H NMR(400 MHz,クロロホルム−d)δ ppm 1.57(s,6H)7.21(br.s,1H)7.70−7.77(m,1H)7.78−7.85(m,1H)8.06−8.14(m,1H)8.23−8.30(m,1H).
N,N−ジメチルホルムアミド(2.3mL、30mmol)のジクロロメタン(52mL)中の溶液に、室温で、塩化オキサリル(20mmol、1.8mL)を35分間かけて滴下し、白色の懸濁液を、ガスの発生が停止するまで15分間激しく撹拌した。次いで、3,3−ジメチル−2H−イソキノリン−1,4−ジオン(2.5g、13mmol)のジクロロメタン(25mL)中の溶液を滴下し、混合物を室温で1時間撹拌した。反応混合物を飽和NaHCO3水溶液およびペンタンの氷冷した混合物中に注ぎ入れ、有機相を分離した。次いで、水性相をペンタンで抽出し、組み合わせた有機相を塩水で洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、ろ過し、濃縮して、1−クロロ−3,3−ジメチル−イソキノリン−4−オン(2.5g)を、黄色の固体として得た:LC−MS(方法H)UV検出:220nm、Rt=1.34;MS:(M+1)=208−210;1H NMR(400 MHz,クロロホルム−d)δ ppm 1.47(s,6H)7.62−7.69(m,1H)7.73−7.81(m,1H)7.90(dd,J=8.07,0.73Hz,1H)8.04(dd,J=7.50,0.90Hz,1H).
1−クロロ−3,3−ジメチル−イソキノリン−4−オン(2.10g、9.1mmol)のトリエチルアミン(20mL)中の溶液に、室温で、CuI(0.17g、0.9mmol)、ビス−トリフェニルホスフィンパラジウム(II)ジクロリド(320mg、0.46mmol)を添加し、続いて、エチニルトリメチルシラン(1.9mL、14mmol)を滴下した。黒色の溶液を室温で1時間撹拌した。反応混合物を飽和水性NH4Clで失活させ、酢酸エチルで2回抽出した。有機相を塩水で洗浄し、無水Na2SO4で乾燥させ、ろ過し、濃縮した。フラッシュクロマトグラフィによる精製で、3,3−ジメチル−1−(2−トリメチルシリルエチニル)イソキノリン−4−オン(2.35g)を、濃い黄色の油として得た:LC−MS(方法G)、Rt=1.21、UV検出:220nm;MS:(M+1)=270;1H NMR(400 MHz,クロロホルム−d)δ ppm 0.32(s,9H)1.51(s,6H)7.63−7.69(m,1H)7.79−7.83(m,1H)7.98(dd,2H)8.05(dd,1H).
3,3−ジメチル−1−(2−トリメチルシリルエチニル)イソキノリン−4−オン(1.0g、3.7mmol)のメタノール(7.5mL)中の溶液に、室温で、K2CO3(570mg、4.1mmol)を添加した。反応混合物を室温で1時間撹拌し、水(pH8/9)で失活させ、酢酸エチルで2回抽出した。組み合わせた有機相を塩水で洗浄し、無水Na2SO4で乾燥させ、ろ過し、濃縮した。フラッシュクロマトグラフィによる精製で、1−エチニル−3,3−ジメチル−イソキノリン−4−オン(700mg)を、茶色の油として得た:LC−MS(方法G)、Rt=0.84、UV検出:220nm;MS:(M+1)=198;1H NMR(400 MHz,クロロホルム−d)δ ppm 1.50(s,6H)3.28(s,1H)7.65−7.70(m,1H)7.79−7.85(m,1H)7.98−8.04(m,1H)8.06−8.12(s,1H).
2,3−ジメチルピリジン−1−イウム−1−アミンヨージド(1.0g、4.1mmol)のジクロロメタン(20mL)中の白色の懸濁液に、ジアザビシクロウンデセン(623mg、4.1mmol)を添加し、続いて、ジクロロメタン(10mL)中に溶解した1−エチニル−3,3−ジメチル−イソキノリン−4−オン(700mg、3.2mmol)を30分間かけて滴下した。得られた茶色の混合物を室温で1時間、1−エチニル−3,3−ジメチル−イソキノリン−4−オン出発材料が消失するまで撹拌した。反応混合物を水で失活させ、有機相を分離し、飽和水性NH4Clで洗浄した。水相をジクロロメタンで抽出した。組み合わせた有機相を水および塩水で洗浄し、無水Na2SO4で乾燥させ、ろ過し、濃縮した。フラッシュクロマトグラフィによる精製で、1−(6,7−ジメチルピラゾロ[1,5−a]ピリジン−3−イル)−3,3−ジメチル−イソキノリン−4−オン(410mg)をオレンジ色の固体として得た:mp=152°〜153℃、LC−MS(方法G)、Rt=0.86、UV検出:220nm;MS:(M+1)=318;1H NMR(400 MHz,クロロホルム−d)δ ppm 1.57(s,6H)2.42(s,3H)2.72(s,3H)7.15(d,1H)7.62−7.85(m,3H)8.15(d,1H)8.35(s,1H).
1−(6,7−ジメチルピラゾロ[1,5−a]ピリジン−3−イル)−3,3−ジメチル−イソキノリン−4−オン(370mg、1.2mmol)の2,2−ジフルオロ−1,3−ジメチルイミダゾリジン(14mmol、1.8ml)中の溶液を105℃で24時間撹拌した。反応混合物を室温に冷却し、ジクロロメタンで希釈し、次いで、氷冷NaHCO3飽和水溶液をゆっくりと添加することにより失活させた。2つの相を分離し、水性相をDCMで抽出した。組み合わせた有機相を塩水で洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、ろ過し、濃縮した。この残渣をフラッシュクロマトグラフィにより精製して、1−(6,7−ジメチルピラゾロ[1,5−a]ピリジン−3−イル)−4,4−ジフルオロ−3,3−ジメチル−イソキノリン(328mg)を、ベージュ色の固体として得た:mp=160〜161℃、LC−MS(方法G)UV検出:220nm、Rt=1.03、MS:(M+1)=340;1H NMR(400 MHz,クロロホルム−d)δ ppm 1.42(s,6H)2.40(s,3H)2.79(s,3H)7.15(d,1H)7.57−7.68(m,2H)7.72(d,1H)7.85(d,1H)7.94(d,1H)8.21(s,1H).19F NMR(400 MHz,クロロホルム−d)δ ppm−112.
ステップ1:6−フルオロ−3,3−ジメチル−2H−イソキノリン−1,4−ジオンの調製
3,3−ジメチル−2H−イソキノリン−1,4−ジオン6−フルオロ−3,3−ジメチル−2H−イソキノリン−1,4−ジオン(実施例4、ステップ1)に記載のものと同様の合成経路を介して調製を行った:
LC−MS(方法H)UV検出:220nm、Rt=0.94;MS:(M+1)=208;1H NMR(400 MHz,クロロホルム−d)δ ppm 1.56(s,6H)7.35(br.s,1H)7.43−7.50(m,1H)7.68−7.74(m,1H)8.25−8.30(m,1H).19F(400 MHz,クロロホルム−d)δ ppm−103
N,N−ジメチルホルムアミド(1.6mL、21mmol)のジクロロメタン(36mL)中の溶液に、室温で、塩化オキサリル(14mmol、1.6mL)を30分間かけて滴下し、白色の懸濁液を25分間、ガスの発生が停止するまで激しく撹拌した。次いで、6−フルオロ−3,3−ジメチル−2H−イソキノリン−1,4−ジオン(2.0g、9.7mmol)のジクロロメタン(20mL)中の溶液を0℃で滴下した。混合物を周囲温度に温め、1時間撹拌した。反応混合物を氷冷したNaHCO3飽和水溶液およびペンタンの混合物に注ぎ入れ、有機相を分離した。次いで、水性相をペンタンで抽出し、組み合わせた有機相を塩水で洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、ろ過し、濃縮して、1−クロロ−6−フルオロ−3,3−ジメチル−イソキノリン−4−オン(1.95g)を濃い黄色の油として得、これを、精製することなく次の合成ステップにおいて用いた:LC−MS(方法H)UV検出:220nm、Rt=1.42;MS:(M+1)=226−228
1−クロロ−6−フルオロ−3,3−ジメチル−イソキノリン−4−オン(1.4g、6.0mmol)のトリエチルアミン(12mL)中の溶液に、室温で、CuI(116mg、0.6mmol)、ビス−トリフェニルホスフィンパラジウム(II)ジクロリド(214mg、0.3mmol)を添加し、続いて、エチニルトリメチルシラン(1.3mL、9.1mmol)を滴下した。黒色の溶液を室温で一晩撹拌した。反応混合物を飽和水性NH4Clで失活させ、酢酸エチルで2回抽出した。有機相を塩水で洗浄し、無水Na2SO4で乾燥させ、ろ過し、濃縮した。フラッシュクロマトグラフィによる精製で、6−フルオロ−3,3−ジメチル−1−(2−トリメチルシリルエチニル)イソキノリン−4−オン(1.25g)を、オレンジ色の固体として得た:LC−MS(方法G)、Rt=1.22、UV検出:220nm;MS:(M+1)=288;1H NMR(400 MHz,クロロホルム−d)δ ppm 0.32(s,9H)1.52(s,6H)7.47−7.52(m,1H)7.70−7.76(m,1H)8.0−8.05(m,1H).19F(400 MHz,クロロホルム−d)δ ppm−104.
6−フルオロ−3,3−ジメチル−1−(2−トリメチルシリルエチニル)イソキノリン−4−オン(1.25、4.3mmol)のジクロロメタン(17mL)中の溶液に、室温で、フッ化カリウム(0.56g、9.6mmol)および18−クラウン−6(1.2g、4.3mmol)を添加した。反応混合物を室温で30分間撹拌し、飽和水性NaHCO3で失活させ、ジクロロメタンで2回抽出した。組み合わせた有機相を塩水で洗浄し、無水Na2SO4で乾燥させ、ろ過し、濃縮した。フラッシュクロマトグラフィによる精製で、1−エチニル−6−フルオロ−3,3−ジメチル−イソキノリン−4−オン。(610mg)を、茶色の油として得た:LC−MS(方法G)、Rt=0.90、UV検出:220nm;MS:(M+1)=216;1H NMR(400 MHz,クロロホルム−d)δ ppm 1.53(s,6H)3.31(s,1H)7.46−7.52(m,1H)7.70−7.75(m,1H)8.02−8.07(m,1H).19F(400 MHz,クロロホルム−d)δ ppm−103
2,3−ジメチルピリジン−1−イウム−1−アミン2,4,6−トリメチルベンゼンスルホネート(750mg、2.3mmol)のジメチルホルムアミド(8mL)中の溶液に、先ず炭酸カリウム(490mg、3.5mmol)を添加し、続いて、ジメチルホルムアミド(4mL)中に溶解した1−エチニル−6−フルオロ−3,3−ジメチル−イソキノリン−4−オン(600mg、2.8mmol)を、30分間かけて滴下した。得られた茶色の混合物を室温で2日間、1−エチニル−5−フルオロ−3,3−ジメチル−イソキノリン−4−オン出発材料が消失するまで撹拌した。反応混合物を水で失活させ、酢酸エチルで2回抽出した。組み合わせた有機相を水および塩水で洗浄し、無水Na2SO4で乾燥させ、ろ過し、濃縮した。フラッシュクロマトグラフィによる精製で、1−(6,7−ジメチルピラゾロ[1,5−a]ピリジン−3−イル)−6−フルオロ−3,3−ジメチル−イソキノリン−4−オン(295mg)を、茶色の固体として得た:mp=168〜170℃、LC−MS(方法G)、Rt=0.92、UV検出:220nm;MS:(M+1)=336;1H NMR(400 MHz,クロロホルム−d)δ ppm 1.60(s,6H)2.45(s,3H)2.80(s,3H)7.18(d,1H)7.39−7.48(m,1H)7.73−7.95(m,3H)8.23(br s,1H).19F NMR(400 MHz,クロロホルム−d)δ ppm−106
1−(6,7−ジメチルピラゾロ[1,5−a]ピリジン−3−イル)−6−フルオロ−3,3−ジメチル−イソキノリン−4−オン(280mg、0.84mmol)の2,2−ジフルオロ−1,3−ジメチルイミダゾリジン(1.3ml)中の溶液を105℃で24時間撹拌した。反応混合物を室温に冷却し、ジクロロメタンで希釈し、次いで、氷冷NaHCO3飽和水溶液をゆっくりと添加することにより失活させた。2つの相を分離し、水性相をDCMで抽出した。組み合わせた有機相を塩水で洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、ろ過し、濃縮した。この残渣をフラッシュクロマトグラフィにより精製して、1−(6,7−ジメチルピラゾロ[1,5−a]ピリジン−3−イル)−4,4,6−トリフルオロ−3,3−ジメチル−イソキノリン(235mg)を、ベージュ色の固体として得た:mp=183〜185℃、LC−MS(方法G)UV検出:220nm、Rt=1.09、MS:(M+1)=358;1H NMR(400 MHz,クロロホルム−d)δ ppm 1.45(s,6H)2.45(s,3H)2.80(s,3H)7.19(d,1H)7.22−7.27(m,1H)7.55(dd,1H)7.72−7.77(m,1H)7.95(d,1H)8.21(br s,1H).19F NMR(400 MHz,クロロホルム−d)δ ppm−106,−113.
ステップ1:5−フルオロ−3,3−ジメチル−2H−イソキノリン−1,4−ジオンの調製
1)5−フルオロ−3,3−ジメチル−2,4−ジヒドロイソキノリン−1−オン(5.0g、25.9mmol)のCCl4(100mL)中の溶液に、室温で、N−ブロモスクシンイミド(44mmol、7.9g)およびAIBN(2.6mmol、0.43g)を添加し、反応混合物を70℃で2時間、出発材料が消失するまで撹拌した。反応混合物を室温に冷却し、減圧下で濃縮し、酢酸エチルで希釈し、水および塩水で洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、ろ過し、濃縮して、4−ブロモ−5−フルオロ−3,3−ジメチル−2,4−ジヒドロイソキノリン−1−オン(6.6g)を、明るい黄色の固体として得、これを、次のステップにおいてさらに精製することなく直接用いた:LC−MS(方法G)UV検出:220nm、Rt=0.83;MS:(M+1)=272−274;1H NMR(400 MHz,クロロホルム−d)δ ppm 1.30(s,3H)1.55(s,3H)5.30(s,1H)6.15(br.s,1H)7.24−7.30(m,1H)7.40−7.50(m,1H)7.90(d,1H).19F NMR(400 MHz,クロロホルム−d)δ ppm−119
ジメチルホルムアミド(1.0mL、13.5mmol)のジクロロメタン(25mL)中の溶液に、室温で、塩化オキサリル(1.2mL、13.5mmol)を30分間かけて滴下した。白色の懸濁液を、同じ温度で1時間、ガスの発生が停止するまで激しく撹拌した。次いで、5−フルオロ−3,3−ジメチル−2H−イソキノリン−1,4−ジオン(2.0g、9.65mmol)のジクロロメタン(25mL)中の溶液を滴下し、混合物を室温で1時間撹拌した。反応混合物を氷冷したNaHCO3飽和水溶液およびペンタンに注ぎ入れ、有機相を分離した。次いで、水性相をペンタンで抽出し、組み合わせた有機相を塩水で洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、ろ過し、濃縮して、1−クロロ−5−フルオロ−3,3−ジメチル−イソキノリン−4−オン(2.05g)を、黄色の固体として得た:LC−MS(方法G)、Rt=0.91、UV検出:220nm;MS:(M+1)=226−228;1H NMR(400 MHz,クロロホルム−d)δ ppm 1.52(s,6H)7.36−7.44(m,1H)7.77−7.81(m,2H).
1−クロロ−5−フルオロ−3,3−ジメチル−イソキノリン−4−オン(2.04g、9.0mmol)のトリエチルアミン(18mL)中の溶液に、室温で、CuI(174mg、0.90mmol)、ビス−トリフェニルホスフィンパラジウム(II)ジクロリド(0.32g、0.45mmol)を添加し、続いて、エチニルトリメチルシラン(1.9mL、13.6mmol)を滴下した。黒色の溶液を室温で1時間撹拌した。反応混合物を飽和水性NH4Clで失活させ、酢酸エチルで2回抽出した。有機相を塩水で洗浄し、無水Na2SO4で乾燥させ、ろ過し、濃縮した。フラッシュクロマトグラフィによる精製で、5−フルオロ−3,3−ジメチル−1−(2−トリメチルシリルエチニル)イソキノリン−4−オン(2.25g)を、黄色の固体として得た:LC−MS(方法G)、Rt=1.16、UV検出:220nm;MS:(M+1)=288;1H NMR(400 MHz,クロロホルム−d)δ ppm 0.30(s,9H)1.51(s,6H)7.29−7.34(m,1H)7.75−7.81(m,2H).19F(400 MHz,クロロホルム−d)δ ppm−108.
5−フルオロ−3,3−ジメチル−1−(2−トリメチルシリルエチニル)イソキノリン−4−オン(2.25g、7.8mmol)のジクロロメタン(31mL)中の溶液に、室温で、フッ化カリウム(2.2当量、1.0g、17.2mmol)および18−クラウン−6(2.09g、7.8mmol)を添加した。反応混合物を室温で30分間撹拌し、飽和水性NaHCO3で失活させ、ジクロロメタンで2回抽出した。組み合わせた有機相を塩水で洗浄し、無水Na2SO4で乾燥させ、ろ過し、濃縮した。フラッシュクロマトグラフィによる精製で、1−エチニル−5−フルオロ−3,3−ジメチル−イソキノリン−4−オン(1.46g)を、黄色の固体として得た:LC−MS(方法G)、Rt=0.83、UV検出:220nm;MS:(M+1)=216;1H NMR(400 MHz,クロロホルム−d)δ ppm 1.50(s,6H)3.28(s,1H)7.32−7.37(m,1H)7.75−7.83(m,2H).
2,3−ジメチルピリジン−1−イウム−1−アミン2,4,6−トリメチルベンゼンスルホネート(1.0g、3.1mmol)のジメチルホルムアミド(16mL)中の溶液に、先ず炭酸カリウム(650mg、4.6mmol)を添加し、続いて、ジメチルホルムアミド(6mL)中に溶解した1−エチニル−5−フルオロ−3,3−ジメチル−イソキノリン−4−オン(1.0g、4.65mmol)を、30分間かけて滴下した。得られた茶色の混合物を室温で16時間、1−エチニル−5−フルオロ−3,3−ジメチル−イソキノリン−4−オン出発材料が消失するまで撹拌した。反応混合物を水で失活させ、酢酸エチルで2回抽出した。組み合わせた有機相を水および塩水で洗浄し、無水Na2SO4で乾燥させ、ろ過し、濃縮した。フラッシュクロマトグラフィによる精製で、1−(6,7−ジメチルピラゾロ[1,5−a]ピリジン−3−イル)−5−フルオロ−3,3−ジメチル−イソキノリン−4−オン(380mg)を、茶色の固体として得た:mp=139〜141℃、LC−MS(方法G)、Rt=0.95、UV検出:220nm;MS:(M+1)=336;1H NMR(400 MHz,クロロホルム−d)δ ppm 1.54(s,6H)2.38(s,3H)2.75(s,3H)7.15(d,1H)7.32(t,1H)7.58(d,1H)7.68−7.71(m,1H)7.78(d,1H)8.16(s,1H).19F NMR(400 MHz,クロロホルム−d)δ ppm−112.
1−(6,7−ジメチルピラゾロ[1,5−a]ピリジン−3−イル)−5−フルオロ−3,3−ジメチル−イソキノリン−4−オン(360mg、1.1mmol)の2,2−ジフルオロ−1,3−ジメチルイミダゾリジン(1.7ml)中の溶液を、105℃で24時間撹拌した。反応混合物を室温に冷却し、ジクロロメタンで希釈し、次いで、氷冷NaHCO3飽和水溶液をゆっくりと添加することにより失活させた。2つの相を分離し、水性相をDCMで抽出した。組み合わせた有機相を塩水で洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、ろ過し、濃縮した。この残渣をフラッシュクロマトグラフィにより精製して、1−(6,7−ジメチルピラゾロ[1,5−a]ピリジン−3−イル)−4,4,5−トリフルオロ−3,3−ジメチル−イソキノリン(310mg)を、ベージュ色の固体として得た:mp=185〜187℃、LC−MS(方法G)UV検出:220nm、Rt=1.14、MS:(M+1)=358;1H NMR(400 MHz,クロロホルム−d)δ ppm 1.45(s,6H)2.40(s,3H)2.78(s,3H)7.17(d,1H)7.31(t,1H)7.51−7.60(m,2H)7.90(d,1H)8.15(s,1H).19F NMR(400 MHz,クロロホルム−d)δ ppm−110,−113.
ボトリオチニアフッケリアナ(Botryotinia fuckeliana)(ボトリチス シネレア(Botrytis cinerea))/液体培養(灰色カビ病)
極低温保管しておいた真菌の分生子を栄養液体培地(Vogels液体培地)に直接混合する。テスト化合物の(DMSO)溶液をマイクロタイタープレート(96ウェル型)に入れた後、真菌の芽胞を含有する栄養液体培地を加える。テストプレートを24℃でインキュベートし、適用から3〜4日後に、成長の阻害を測光法により測定する。
E−1、E−6、E−7、E−8、E−9、E−10、E−11、E−19、E−21、E−22、E−23、E−24、E−27、E−29、E−30、E−31、E−32、E−33、E−38、E−39、E−40、E−44、E−45、E−46、E−47、E−48、E−49、E−50、E−51、E−52、E−53、E−55、E−56、E−57、E−58、E−59、E−60、E−62、E−63、E−64、E−65、E−66、E−67、E−68、E−69、E−70、E−71、E−72、E−74、E−75、E−76、E−77、E−78、E−79、E−80、E−81、E−82、E−83、E−85、E−86、E−87、E−88、E−89、E−91、E−92、E−93、E−95、E−95。
極低温保管しておいた真菌の分生子を栄養液体培地(PDBジャガイモブドウ糖液体培地)に直接混合する。テスト化合物の(DMSO)溶液をマイクロタイタープレート(96ウェル型)に入れた後、真菌の芽胞を含有する栄養液体培地を加える。テストプレートを24℃でインキュベートし、適用から3〜4日後に、成長の阻害を測光法により計測する。
E−1、E−2、E−3、E−6、E−7、E−8、E−9、E−10、E−11、E−14、E−16、E−17、E−19、E−21、E−22、E−24、E−27、E−29、E−30、E−31、E−32、E−33、E−37、E−38、E−39、E−40、E−44、E−45、E−46、E−47、E−48、E−49、E−50、E−52、E−55、E−57、E−58、E−59、E−62、E−63、E−64、E−65、E−66、E−67、E−69、E−70、E−71、E−72、E−74、E−76、E−77、E−78、E−79、E−80、E−81、E−82、E−83、E−86、E−87、E−88、E−89、E−90、E−91、E−92、E−93、E−94、E−95。
極低温保管しておいた真菌の分生子を栄養液体培地(PDBジャガイモブドウ糖液体培地)に直接混合する。テスト化合物の(DMSO)溶液をマイクロタイタープレート(96ウェル型)に入れた後、真菌の芽胞を含有する栄養液体培地を加える。テストプレートを24℃でインキュベートし、適用から3〜4日後に、成長の阻害を測光法により測定する。
E−1、E−6、E−8、E−9、E−21、E−31、E−32、E−33、E−39、E−44、E−45、E−47、E−50、E−55、E−57、E−59、E−63、E−64、E−65、E−66、E−67、E−69、E−70、E−71、E−72、E−74、E−76、E−78、E−79、E−80、E−81、E−82、E−83、E−86、E−87、E−88、E−89、E−91、E−92、E−93、E−94。
極低温保管しておいた真菌の菌糸体断片を栄養液体培地(PDBジャガイモブドウ糖液体培地)に直接混合した。テスト化合物の(DMSO)溶液をマイクロタイタープレート(96ウェル型)に入れた後、真菌の芽胞を含有する栄養液体培地を加える。テストプレートを24℃でインキュベートし、適用から4〜5日後に、成長の阻害を測光法により測定する。
E−1、E−6、E−9、E−25、E−37、E−38、E−39、E−41、E−58、E−63、E−64、E−65、E−66、E−69、E−71、E−76、E−79、E−80、E−81、E−82、E−83、E−86、E−87、E−88、E−90、E−91、E−92、E−94。
極低温保管しておいた真菌の分生子を栄養液体培地(PDBジャガイモブドウ糖液体培地)に直接混合する。テスト化合物の(DMSO)溶液をマイクロタイタープレート(96ウェル型)に入れた後、真菌の芽胞を含有する栄養液体培地を加える。テストプレートを24℃でインキュベートし、適用から4〜5日後に、成長の阻害を測光法により測定する。
E−6、E−9、E−15、E−21、E−22、E−24、E−29、E−33、E−38、E−39、E−44、E−45、E−52、E−53、E−57、E−59、E−64、E−65、E−66、E−67、E−69、E−70、E−71、E−72、E−76、E−78、E−80、E−81、E−82、E−83、E−88、E−89、E−90、E−91、E−92、E−93、E−94。
極低温保管しておいた真菌の分生子を栄養液体培地(PDBジャガイモブドウ糖液体培地)に直接混合する。テスト化合物の(DMSO)溶液をマイクロタイタープレート(96ウェル型)に入れた後、真菌の芽胞を含有する栄養液体培地を加える。テストプレートを24℃でインキュベートし、適用から4〜5日後に、成長の阻害を測光法により測定する。
E−22、E−39、E−44、E−80、E−81、E−82、E−83、E−86、E−87、E−88、E−93。
イネの葉切片(cv.Ballila)をマルチウェルプレート(24ウェル型)中の寒天の上に載せ、水で希釈した配合したテスト化合物を噴霧する。適用から2日後に、葉切片に真菌の胞子懸濁液を播種する。気候キャビネット中において、24時間の暗闇、これに続く、12時間の光/12時間の暗闇の光環境下、22℃および80%の相対湿度で播種した葉切片をインキュベートし、化合物の活性を、未処理の検査用の葉切片に適切なレベルの病害による損傷が現れた時点で(適用から5〜7日間)、未処理のものと比した病害防除割合として評価する。
E−6、E−8、E−9、E−31、E−33、E−39、E−45、E−57、E−59、E−63、E−66、E−69、E−70、E−71、E−81、E−83、E−86、E−87、E−88、E−91、E−92、E−93、E−94、E−95。
極低温保管しておいた真菌の分生子を栄養液体培地(PDBジャガイモブドウ糖液体培地)に直接混合する。テスト化合物の(DMSO)溶液をマイクロタイタープレート(96ウェル型)に入れた後、真菌の芽胞を含有する栄養液体培地を加える。テストプレートを24℃でインキュベートし、適用から3〜4日後に、成長の阻害を測光法により測定する。以下の化合物が、同一の条件下において、大幅な病害の発生が見られた未処理の対照と比して、60ppmで、マグナポルテ グリセア(Magnaporthe grisea)の少なくとも80%防除をもたらした:
E−50、E−51、E−52、E−53、E−55、E−56、E−57、E−63、E−64、E−65、E−66、E−67、E−69、E−70、E−71、E−72、E−74、E−76、E−77、E−78、E−79、E−80、E−81、E−82、E−83、E−85、E−86、E−87、E−88、E−89、E−90、E−91、E−92、E−93、E−94、E−95。
新たに増殖させた液体培養の真菌の菌糸体断片を、栄養液体培地(Vogels液体培地)に直接混合する。テスト化合物の(DMSO)溶液をマイクロタイタープレート(96ウェル型)に入れた後、真菌性物質を含有する栄養液体培地を添加する。テストプレートを24℃でインキュベートし、適用から3〜4日後に、成長の阻害を測光法により測定する。以下の化合物が、同一の条件下において、大幅な病害の発生が見られた未処理の対照と比して、20ppmで、スクレロティニア スクレロティオルム(Sclerotinia sclerotiorum)の少なくとも80%防除をもたらした:
E−50、E−51、E−52、E−55、E−57、E−64、E−65、E−66、E−67、E−69、E−70、E−71、E−72、E−79、E−80、E−81、E−82、E−83、E−86、E−87、E−88、E−89、E−91、E−93。
本発明のまた別の態様は、以下のとおりであってもよい。
〔1〕式(I):
Q 1 は窒素原子であり、および、Q 2 は炭素原子であるか;または
Q 1 は炭素原子であり、および、Q 2 は窒素原子であり;
Y−Xは、G1、G2、G3、およびG4から選択されるラジカルを表し:
R 1 およびR 2 は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、C 3 〜C 10 シクロアルキル基(これは、ハロゲン、C 1 〜C 6 アルキル、C 1 〜C 6 アルコキシ、およびC 1 〜C 6 アルキルチオからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で任意に置換されてもよい)を表し;
R 3 およびR 4 は各々、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、C 1 〜C 6 アルキル、C 1 〜C 6 アルコキシ、C 3 〜C 7 シクロアルキル、C 2 〜C 6 アルケニル、およびC 2 〜C 6 アルキニルから独立して選択され、ここで、前記アルキル、アルコキシ、シクロアルキル、アルケニル、およびアルキニル基は、ハロゲン、C 1 〜C 6 アルコキシ、およびC 1 〜C 6 アルキルチオから独立して選択される1〜3個の置換基で任意に置換されてもよいか;または
R 3 およびR 4 は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、C=O、C=NOR d 、C=C(R b )(R c )、またはC 3 〜C 10 シクロアルキル(これは、ハロゲン、C 1 〜C 6 アルキル、C 1 〜C 6 アルコキシ、およびC 1 〜C 6 アルキルチオからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で任意に置換されてもよい)を表し;式中、R b およびR c は各々、水素、ハロゲン、シアノ、C 1 〜C 6 アルキル、C 3 〜C 7 シクロアルキル、C 2 〜C 6 アルケニル、C 2 〜C 6 アルキニル、C 1 〜C 6 アルコキシ、およびC 1 〜C 6 アルキルチオから独立して選択され、ここで、前記アルキル、シクロアルキル、アルケニル、およびアルキニル基は、ハロゲン、C 1 〜C 6 アルコキシ、およびC 1 〜C 6 アルキルチオから独立して選択される1〜3個の置換基で任意に置換されてもよく、かつ、R d は、水素、C 1 〜C 6 アルキル、C 3 〜C 7 シクロアルキル、C 3 〜C 6 アルケニル、およびC 3 〜C 6 アルキニルから選択され、ここで、前記アルキル、シクロアルキル、アルケニル、およびアルキニル基は、ハロゲン、C 1 〜C 6 アルコキシ、およびC 1 〜C 6 アルキルチオから独立して選択される1〜3個の置換基で任意に置換されてもよく;あるいは
R 2 およびR 3 は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、C 3 〜C 10 シクロアルキル(これは、ハロゲン、C 1 〜C 6 アルキル、C 1 〜C 6 アルコキシおよび、C 1 〜C 6 アルキルチオからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で任意に置換されてもよく、さらに、環炭素単位は、酸素または硫黄原子により置き換えられてもよい)を表し;
各R 5 は独立して、ハロゲン、ヒドロキシル、メルカプト、ニトロ、シアノ、ホルミル、C 1 〜C 6 アルキル、C 2 〜C 6 アルケニル、C 2 〜C 6 アルキニル、C 3 〜C 7 シクロアルキル、C 1 〜C 6 アルコキシ、C 3 〜C 6 アルケニルオキシ、C 3 〜C 6 アルキニルオキシ、C 1 〜C 6 アルキルチオ、−C(=NOR a )C 1 〜C 6 アルキル、C 1 〜C 6 アルキルカルボニル、アリール、ヘテロアリール、アリールオキシ、またはヘテロアリールオキシを表し、ここで、前記アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アリール、およびヘテロアリール基は、ハロゲン、C 1 〜C 6 アルキル、C 1 〜C 6 アルコキシ、シアノ、およびC 1 〜C 6 アルキルチオから独立して選択される1〜5個の置換基で任意に置換されてもよく;nは、0、1、2、3、または4であり;
R 6 は、水素、ハロゲン、C 1 〜C 6 アルキル、C 1 〜C 6 アルコキシ、またはヒドロキシルであり;
各R 7 は独立して、ヒドロキシル、メルカプト、シアノ、ハロゲン、C 1 〜C 6 アルキル、C 1 〜C 6 ハロアルキル、C 2 〜C 6 アルケニル、C 2 〜C 6 アルキニル、C 2 〜C 6 ハロアルケニル、C 3 〜C 6 ハロアルキニル、C 1 〜C 6 アルキルチオ、C 1 〜C 6 ハロアルコキシ、C 1 〜C 6 ハロアルキルチオ、C 1 〜C 6 アルコキシカルボニル、C 1 〜C 6 アルキルカルボニル、C 3 〜C 7 シクロアルキル、C 1 〜C 6 アルコキシ、C 3 〜C 6 アルケニルオキシ、またはC 3 〜C 6 アルキニルオキシを表し;mは、0、1、2、3または4であり;
R a は、C 1 〜C 6 アルキルカルボニルまたはC 1 〜C 6 アルキルであり、これは、ハロゲン、C 1 〜C 6 アルコキシ、C 1 〜C 6 アルキルチオ、およびフェノキシからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で任意に置換されてもよい)
の化合物、または、その塩もしくはN−オキシド。
〔2〕R 1 およびR 2 が各々、水素、C 1 〜C 6 アルキル、C 3 〜C 7 シクロアルキルから独立して選択され、ここで、前記アルキルおよびシクロアルキル基は、ハロゲン、C 1 〜C 6 アルコキシ、およびC 1 〜C 6 アルキルチオから独立して選択される1〜3個の置換基で任意に置換されてもよいか;または、
R 1 およびR 2 が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、C 3 〜C 6 シクロアルキル基(これは、ハロゲン、C 1 〜C 6 アルキル、およびC 1 〜C 6 アルコキシからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で任意に置換されてもよい)を表す、前記〔1〕に記載の化合物。
〔3〕R 3 およびR 4 が各々、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、C 1 〜C 6 アルキル、C 1 〜C 6 アルコキシ、およびC 3 〜C 7 シクロアルキルから独立して選択され、ここで、前記アルキル、アルコキシ、およびシクロアルキル基は、ハロゲン、C 1 〜C 6 アルコキシ、およびC 1 〜C 6 アルキルチオから独立して選択される1〜3個の置換基で任意に置換されてもよいか;または、R 3 およびR 4 が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、C=O、C=NOR d 、C=C(R b )(R c )またはC 3 〜C 6 シクロアルキル(これは、ハロゲン、C 1 〜C 6 アルキル、C 1 〜C 6 アルコキシ、およびC 1 〜C 6 アルキルチオからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で任意に置換されてもよい)を表し、式中、R b およびR c は各々、水素、ハロゲン、シアノ、C 1 〜C 6 アルキル、C 3 〜C 7 シクロアルキル、C 2 〜C 6 アルケニル、C 2 〜C 6 アルキニル、C 1 〜C 6 アルコキシ、およびC 1 〜C 6 アルキルチオから独立して選択され、ここで、前記アルキル、シクロアルキル、アルケニル、およびアルキニル基は、ハロゲン、C 1 〜C 6 アルコキシ、およびC 1 〜C 6 アルキルチオから独立して選択される1〜3個の置換基で任意に置換されてもよく、R d は、水素、C 1 〜C 6 アルキル、C 3 〜C 7 シクロアルキル、C 3 〜C 6 アルケニル、およびC 3 〜C 6 アルキニルから選択され、ここで、前記アルキル、シクロアルキル、アルケニル、およびアルキニル基は、ハロゲン、C 1 〜C 6 アルコキシ、およびC 1 〜C 6 アルキルチオから独立して選択される1〜3個の置換基で任意に置換されてもよく;あるいは、R 2 およびR 3 が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、C 3 〜C 7 シクロアルキル(これは、ハロゲン、C 1 〜C 6 アルキル、C 1 〜C 6 アルコキシ、およびC 1 〜C 6 アルキルチオからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で任意に置換されてもよく、さらに、環炭素単位は、酸素または硫黄原子により置き換えられてもよい)を表す、前記〔1〕または〔2〕に記載の化合物。
〔4〕各R 5 が独立して、ハロゲン、シアノ、C 1 〜C 6 アルキル、C 3 〜C 7 シクロアルキル、C 1 〜C 6 アルコキシ、C 3 〜C 6 アルケニルオキシ、C 3 〜C 6 アルキニルオキシ、C 1 〜C 6 アルキルチオ、−C(=NOR a )C 1 〜C 6 アルキル、フェニル、ヘテロアリール(ここで、ヘテロアリールは、ピリジル、チオフェニル、チアゾリル、イミダゾリル、またはオキサゾリルである)、フェノキシ、またはヘテロアリールオキシ(ここで、ヘテロアリールは、ピリジル、チオフェニル、チアゾリル、イミダゾリル、またはオキサゾリルである)を表し、ここで、前記アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、フェニル、およびヘテロアリール基は、ハロゲン、C 1 〜C 6 アルキル、C 1 〜C 6 アルコキシ、シアノ、およびC 1 〜C 6 アルキルチオから独立して選択される1〜5個の置換基で任意に置換されてもよく;nが、0、1、2、3、または4である、前記〔1〕、〔2〕、または〔3〕のいずれか一項に記載の化合物。
〔5〕R 6 が、水素、ハロゲン、またはC 1 〜C 2 アルキルである、前記〔1〕、〔2〕、〔3〕、または〔4〕のいずれか一項に記載の化合物。
〔6〕各R 7 が独立して、シアノ、ハロゲン、C 1 〜C 6 アルキル、C 1 〜C 6 ハロアルキル、C 2 〜C 6 アルケニル、C 2 〜C 6 アルキニル、C 2 〜C 6 ハロアルケニル、C 3 〜C 6 ハロアルキニル、C 1 〜C 6 アルキルチオ、C 1 〜C 6 ハロアルコキシ、C 1 〜C 6 ハロアルキルチオ、C 3 〜C 7 シクロアルキル、C 1 〜C 6 アルコキシ、C 3 〜C 6 アルケニルオキシ、またはC 3 〜C 6 アルキニルオキシであり;mが、0、1、2、3、または4である、前記〔1〕、〔2〕、〔3〕、〔4〕、または5のいずれか一項に記載の化合物。
〔7〕Y−Xが、G1を表す、前記〔1〕、〔2〕、〔3〕、〔4〕、5、または6のいずれか一項に記載の化合物。
〔8〕Y−Xが、前記ラジカルG1を表し;R 1 およびR 2 が各々、独立して、水素またはC 1 〜C 4 アルキル基であり、ここで、前記アルキル基は、ハロゲンおよびC 1 〜C 6 アルコキシから独立して選択される1〜3個の置換基で任意に置換されてもよいか;または、R 1 およびR 2 が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、C 3 〜C 5 シクロアルキル基を表し;R 3 およびR 4 が各々、水素、ハロゲン、C 1 〜C 4 アルキル、およびC 3 〜C 4 シクロアルキルから独立して選択され、ここで、前記アルキルおよびシクロアルキル基は、ハロゲン、C 1 〜C 3 アルコキシ、およびC 1 〜C 3 アルキルチオから独立して選択される1〜3個の置換基で任意に置換されてもよいか;または、R 3 およびR 4 が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、C=O、C=NOR d 、またはC 3 〜C 6 シクロアルキル(これは、ハロゲン、C 1 〜C 3 アルキル、C 1 〜C 3 アルコキシ、およびC 1 〜C 3 アルキルチオからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で任意に置換されてもよい)を表し、式中、R d は、水素、C 1 〜C 4 アルキル、およびC 3 〜C 5 シクロアルキルから選択され、ここで、前記アルキルおよびシクロアルキル基は、ハロゲン、C 1 〜C 3 アルコキシ、およびC 1 〜C 3 アルキルチオ(好ましくは、R d は、水素およびC 1 〜C 3 アルキルから選択され、ここで、前記アルキル基は、1〜3個のハロゲン原子(好ましくはフッ素原子)で任意に置換されてもよい)から独立して選択される1〜3個の置換基で任意に置換されてもよく;各R 5 が独立して、ハロゲン、シアノ、C 1 〜C 4 アルキル、C 3 〜C 4 シクロアルキル、C 1 〜C 3 アルコキシ、C 3 〜C 6 アルケニルオキシ、C 3 〜C 6 アルキニルオキシ、フェニル、ヘテロアリール(ここで、ヘテロアリールは、ピリジル、チアゾリル、またはオキサゾリルである)を表し、ここで、前記アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、フェニル、およびヘテロアリール基は、ハロゲン、C 1 〜C 3 アルキル、およびC 1 〜C 3 アルコキシから独立して選択される1〜3個の置換基で任意に置換されてもよく;nが、0、1、または2であり;R 6 が、水素、フルオロ、クロロ、またはメチルであり;各R 7 が独立して、シアノ、ハロゲン、C 1 〜C 4 アルキル、C 1 〜C 4 ハロアルキル、C 2 〜C 3 アルキニル、C 1 〜C 4 アルキルチオ、またはC 3 〜C 4 シクロアルキルを表し;mが、0、1、または2である、前記〔1〕に記載の化合物、または、その塩もしくはN−オキシド。
〔9〕Y−Xが、前記ラジカルG1を表し;R 1 およびR 2 が各々、独立して、C 1 〜C 3 アルキルであるか;または、R 1 およびR 2 が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、C 3 〜C 4 シクロアルキル基を表し;R 3 およびR 4 が各々、水素、ハロゲン、およびC 1 〜C 4 アルキルから独立して選択されるか;または、R 3 およびR 4 が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、C=OまたはC 3 〜C 4 シクロアルキルを表し;各R 5 が独立して、ハロゲン、シアノ、C 1 〜C 3 アルキル、C 3 〜C 3 シクロアルキルを表し;nが、0、1、または2であり;R 6 が、水素、フルオロ、クロロ、またはメチルであり;各R 7 が独立して、シアノ、ハロゲン、C 1 〜C 3 アルキル、C 1 〜C 3 ハロアルキル、またはC 3 〜C 4 シクロアルキルを表し;mが、0、1、または2である、前記〔1〕に記載の化合物、または、その塩もしくはN−オキシド。
〔10〕Y−Xが、前記ラジカルG1を表し;R 1 およびR 2 が各々、独立して、C 1 〜C 2 アルキル基(好ましくは、共にメチル)であり;R 3 およびR 4 が各々、水素、フルオロ、およびC 1 〜C 2 アルキル(好ましくは、共にメチルであるか、または、共にフルオロである)から独立して選択されるか;または、R 3 およびR 4 が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、C 3 〜C 4 シクロアルキルを表し;各R 5 が独立して、フルオロ、クロロ、ブロモ、シアノ、またはC 1 〜C 2 アルキル(好ましくはフルオロ)を表し;nが、0、1、または2(好ましくは0または1)であり;R 6 が、水素であり;各R 7 が独立して、フルオロ、クロロ、またはC 1 〜C 3 アルキル(好ましくは、フルオロまたはメチル)を表し;mが、1または2である、前記〔1〕に記載の化合物、または、その塩もしくはN−オキシド。
〔11〕Q 1 が、炭素原子であり、Q 2 が、窒素原子である、前記〔1〕、〔2〕、〔3〕、〔4〕、5、6、7、8、9、または10のいずれか一項に記載の化合物。
〔12〕前記化合物が、式(IK):
または、式中、R 1 は、メチルであり、R 2 は、メチルであり、R 6 は、水素であり、かつ、R 3 、R 4 、R 5 a、R 5 b、R 7 a、およびR 7 bは、以下に定義されているとおりである):
〔13〕式(XA):
〔14〕殺菌・殺カビ的に有効な量の前記〔1〕〜〔12〕のいずれかに記載されている式(I)の化合物を含み、任意で希釈剤および/またはさらなる活性成分を含む、組成物。
〔15〕植物病原性病害の駆除、予防、または防除方法であって、植物病原体、植物病原体の生息地、または、植物病原体による被害を受けやすい植物、または、その繁殖体に、殺菌・殺カビ的に有効な量の前記〔1〕〜〔12〕のいずれかに定義されている式(I)の化合物、または、殺菌・殺カビ的に有効な量の前記〔1〕〜〔12〕のいずれかに定義されている式(I)の化合物を含む組成物、または、前記〔14〕に定義されている組成物を適用する工程を含むことを特徴とする方法。
Claims (14)
- 式(I):
Q1は窒素原子であり、および、Q2は炭素原子であるか;または
Q1は炭素原子であり、および、Q2は窒素原子であり;
Y−Xは、G1、G2、G3、およびG4から選択される基を表し:
R1およびR2は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、C3〜C10シクロアルキル基(これは、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、およびC1〜C6アルキルチオからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で任意に置換されてもよい)を表し;
R3およびR4は各々、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C3〜C7シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、およびC2〜C6アルキニルから独立して選択され、ここで、前記アルキル、アルコキシ、シクロアルキル、アルケニル、およびアルキニル基は、ハロゲン、C1〜C6アルコキシ、およびC1〜C6アルキルチオから独立して選択される1〜3個の置換基で任意に置換されてもよいか;または
R3およびR4は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、C=O、C=NORd、C=C(Rb)(Rc)、またはC3〜C10シクロアルキル(これは、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、およびC1〜C6アルキルチオからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で任意に置換されてもよい)を表し;式中、RbおよびRcは各々、水素、ハロゲン、シアノ、C1〜C6アルキル、C3〜C7シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ、およびC1〜C6アルキルチオから独立して選択され、ここで、前記アルキル、シクロアルキル、アルケニル、およびアルキニル基は、ハロゲン、C1〜C6アルコキシ、およびC1〜C6アルキルチオから独立して選択される1〜3個の置換基で任意に置換されてもよく、かつ、Rdは、水素、C1〜C6アルキル、C3〜C7シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、およびC3〜C6アルキニルから選択され、ここで、前記アルキル、シクロアルキル、アルケニル、およびアルキニル基は、ハロゲン、C1〜C6アルコキシ、およびC1〜C6アルキルチオから独立して選択される1〜3個の置換基で任意に置換されてもよく;あるいは
R2およびR3は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、C3〜C10シクロアルキル(これは、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシおよび、C1〜C6アルキルチオからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で任意に置換されてもよく、さらに、環炭素単位は、酸素または硫黄原子により置き換えられてもよい)を表し;
各R5は独立して、ハロゲン、ヒドロキシル、メルカプト、ニトロ、シアノ、ホルミル、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C7シクロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C3〜C6アルケニルオキシ、C3〜C6アルキニルオキシ、C1〜C6アルキルチオ、−C(=NORa)C1〜C6アルキル、C1〜C6アルキルカルボニル、アリール、ヘテロアリール、アリールオキシ、またはヘテロアリールオキシを表し、ここで、前記アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アリール、およびヘテロアリール基は、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、シアノ、およびC1〜C6アルキルチオから独立して選択される1〜5個の置換基で任意に置換されてもよく;nは、0、1、2、3、または4であり;
R6は、水素、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、またはヒドロキシルであり;
各R7は独立して、ヒドロキシル、メルカプト、シアノ、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルケニル、C3〜C6ハロアルキニル、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルボニル、C3〜C7シクロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C3〜C6アルケニルオキシ、またはC3〜C6アルキニルオキシを表し;mは、0、1、2、3または4であり;
Raは、C1〜C6アルキルカルボニルまたはC1〜C6アルキルであり、これは、ハロゲン、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、およびフェノキシからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で任意に置換されてもよい)
の化合物、または、その塩もしくはN−オキシド。 - R1およびR2が各々、水素、C1〜C6アルキル、C3〜C7シクロアルキルから独立して選択され、ここで、前記アルキルおよびシクロアルキル基は、ハロゲン、C1〜C6アルコキシ、およびC1〜C6アルキルチオから独立して選択される1〜3個の置換基で任意に置換されてもよいか;または、
R1およびR2が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、C3〜C6シクロアルキル基(これは、ハロゲン、C1〜C6アルキル、およびC1〜C6アルコキシからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で任意に置換されてもよい)を表す、請求項1に記載の化合物。 - R3およびR4が各々、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、およびC3〜C7シクロアルキルから独立して選択され、ここで、前記アルキル、アルコキシ、およびシクロアルキル基は、ハロゲン、C1〜C6アルコキシ、およびC1〜C6アルキルチオから独立して選択される1〜3個の置換基で任意に置換されてもよいか;または、R3およびR4が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、C=O、C=NORd、C=C(Rb)(Rc)またはC3〜C6シクロアルキル(これは、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、およびC1〜C6アルキルチオからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で任意に置換されてもよい)を表し、式中、RbおよびRcは各々、水素、ハロゲン、シアノ、C1〜C6アルキル、C3〜C7シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ、およびC1〜C6アルキルチオから独立して選択され、ここで、前記アルキル、シクロアルキル、アルケニル、およびアルキニル基は、ハロゲン、C1〜C6アルコキシ、およびC1〜C6アルキルチオから独立して選択される1〜3個の置換基で任意に置換されてもよく、Rdは、水素、C1〜C6アルキル、C3〜C7シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、およびC3〜C6アルキニルから選択され、ここで、前記アルキル、シクロアルキル、アルケニル、およびアルキニル基は、ハロゲン、C1〜C6アルコキシ、およびC1〜C6アルキルチオから独立して選択される1〜3個の置換基で任意に置換されてもよく;あるいは、R2およびR3が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、C3〜C7シクロアルキル(これは、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、およびC1〜C6アルキルチオからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で任意に置換されてもよく、さらに、環炭素単位は、酸素または硫黄原子により置き換えられてもよい)を表す、請求項1または2に記載の化合物。
- 各R5が独立して、ハロゲン、シアノ、C1〜C6アルキル、C3〜C7シクロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C3〜C6アルケニルオキシ、C3〜C6アルキニルオキシ、C1〜C6アルキルチオ、−C(=NORa)C1〜C6アルキル、フェニル、ヘテロアリール(ここで、ヘテロアリールは、ピリジル、チオフェニル、チアゾリル、イミダゾリル、またはオキサゾリルである)、フェノキシ、またはヘテロアリールオキシ(ここで、ヘテロアリールは、ピリジル、チオフェニル、チアゾリル、イミダゾリル、またはオキサゾリルである)を表し、ここで、前記アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、フェニル、およびヘテロアリール基は、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、シアノ、およびC1〜C6アルキルチオから独立して選択される1〜5個の置換基で任意に置換されてもよく;nが、0、1、2、3、または4である、請求項1、2、または3のいずれか一項に記載の化合物。
- R6が、水素、ハロゲン、またはC1〜C2アルキルである、請求項1、2、3、または4のいずれか一項に記載の化合物。
- 各R7が独立して、シアノ、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルケニル、C3〜C6ハロアルキニル、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C3〜C7シクロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C3〜C6アルケニルオキシ、またはC3〜C6アルキニルオキシであり;mが、0、1、2、3、または4である、請求項1、2、3、4、または5のいずれか一項に記載の化合物。
- Y−Xが、G1を表す、請求項1、2、3、4、5、または6のいずれか一項に記載の化合物。
- Y−Xが、前記基G1を表し;R1およびR2が各々、独立して、水素またはC1〜C4アルキル基であり、ここで、前記アルキル基は、ハロゲンおよびC1〜C6アルコキシから独立して選択される1〜3個の置換基で任意に置換されてもよいか;または、R1およびR2が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、C3〜C5シクロアルキル基を表し;R3およびR4が各々、水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、およびC3〜C4シクロアルキルから独立して選択され、ここで、前記アルキルおよびシクロアルキル基は、ハロゲン、C1〜C3アルコキシ、およびC1〜C3アルキルチオから独立して選択される1〜3個の置換基で任意に置換されてもよいか;または、R3およびR4が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、C=O、C=NORd、またはC3〜C6シクロアルキル(これは、ハロゲン、C1〜C3アルキル、C1〜C3アルコキシ、およびC1〜C3アルキルチオからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で任意に置換されてもよい)を表し、式中、Rdは、水素、C1〜C4アルキル、およびC3〜C5シクロアルキルから選択され、ここで、前記アルキルおよびシクロアルキル基は、ハロゲン、C1〜C3アルコキシ、およびC1〜C3アルキルチオから独立して選択される1〜3個の置換基で任意に置換されてもよく;各R5が独立して、ハロゲン、シアノ、C1〜C4アルキル、C3〜C4シクロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C3〜C6アルケニルオキシ、C3〜C6アルキニルオキシ、フェニル、ヘテロアリール(ここで、ヘテロアリールは、ピリジル、チアゾリル、またはオキサゾリルである)を表し、ここで、前記アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、フェニル、およびヘテロアリール基は、ハロゲン、C1〜C3アルキル、およびC1〜C3アルコキシから独立して選択される1〜3個の置換基で任意に置換されてもよく;nが、0、1、または2であり;R6が、水素、フルオロ、クロロ、またはメチルであり;各R7が独立して、シアノ、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C3アルキニル、C1〜C4アルキルチオ、またはC3〜C4シクロアルキルを表し;mが、0、1、または2である、請求項1に記載の化合物、または、その塩もしくはN−オキシド。
- Y−Xが、前記基G1を表し;R1およびR2が各々、独立して、C1〜C3アルキルであるか;または、R1およびR2が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、C3〜C4シクロアルキル基を表し;R3およびR4が各々、水素、ハロゲン、およびC1〜C4アルキルから独立して選択されるか;または、R3およびR4が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、C=OまたはC3〜C4シクロアルキルを表し;各R5が独立して、ハロゲン、シアノ、C1〜C3アルキル、C3〜C 4 シクロアルキルを表し;nが、0、1、または2であり;R6が、水素、フルオロ、クロロ、またはメチルであり;各R7が独立して、シアノ、ハロゲン、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、またはC3〜C4シクロアルキルを表し;mが、0、1、または2である、請求項1に記載の化合物、または、その塩もしくはN−オキシド。
- Y−Xが、前記基G1を表し;R1およびR2が各々、独立して、C1〜C2アルキル基であり;R3およびR4が各々、水素、フルオロ、およびC1〜C2アルキルから独立して選択されるか;または、R3およびR4が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、C3〜C4シクロアルキルを表し;各R5が独立して、フルオロ、クロロ、ブロモ、シアノ、またはC1〜C2アルキルを表し;nが、0、1、または2であり;R6が、水素であり;各R7が独立して、フルオロ、クロロ、またはC1〜C3アルキルを表し;mが、1または2である、請求項1に記載の化合物、または、その塩もしくはN−オキシド。
- Q1が、炭素原子であり、Q2が、窒素原子である、請求項1、2、3、4、5、6、7、8、9、または10のいずれか一項に記載の化合物。
- 殺菌・殺カビ的に有効な量の請求項1〜12のいずれかに記載されている式(I)の化合物を含み、任意で希釈剤および/またはさらなる活性成分を含む、組成物。
- 植物病原性病害の駆除、予防、または防除方法であって、植物病原体、植物病原体の生息地、または、植物病原体による被害を受けやすい植物、または、その繁殖体に、殺菌・殺カビ的に有効な量の請求項1〜12のいずれかに定義されている式(I)の化合物、または、殺菌・殺カビ的に有効な量の請求項1〜12のいずれかに定義されている式(I)の化合物を含む組成物、または、請求項13に定義されている組成物を適用する工程を含むことを特徴とする方法。
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