UA122695C2

UA122695C2 - Мікробіоцидні гетеробіциклічні похідні

Info

Publication number: UA122695C2
Application number: UAA201802324A
Authority: UA
Inventors: Лаура КУАРАНТА; Штефан Трах; Маттіас Вайсс; Маттиас Вайсс; Хамдан Фархан Боу
Original assignee: Сінгента Партісіпейшнс Аг; Сингента Партисипейшнс Аг
Priority date: 2015-08-12
Filing date: 2016-08-08
Publication date: 2020-12-28
Also published as: EP3929197A1; ZA201800482B; EA201890475A1; EA035584B1; MX2018001708A; EP3334736B1; JP2018525392A; EP3929197B1; EP3334736C0; CA2992885A1; CL2018000376A1; US10906897B2; CA2992885C; BR112018002709A2; BR112018002709B1; CO2018001266A2; CN107922408B; WO2017025510A1; EP3929197C0; AU2016305250B2

Abstract

Сполуки формули (І) , (І) де Q1, Q2, Y-X, R1, R2, R3, R4, Rb, Rc, Rd, R5, R6, R7, Ra, m і n є такими, як визначено в пункті 1. Крім того, даний винахід стосується агрохімічних композицій, які містять сполуки формули (І), одержання даних композицій і застосування сполук або композицій у сільському господарстві або садівництві для боротьби із зараженням рослин, зібраних продовольчих культур, насіння або неживих матеріалів фітопатогенними мікроорганізмами, зокрема грибами, запобігання йому або його контролю.

Description

або неживих матеріалів фітопатогенними мікроорганізмами, зокрема грибами, запобігання йому або його контролю.

Даний винахід стосується мікробіоцидних гетеробіциклічних похідних, наприклад, як активних інгредієнтів, які мають мікробіоцидну активність, зокрема фунгіцидну активність. Даний винахід також стосується одержання даних гетеробіциклічних похідних, проміжних сполук, застосовних для одержання даних гетеробіциклічних похідних, одержання даних проміжних сполук, агрохімічних композицій, які місять щонайменше одну з гетеробіциклічних похідних, одержання даних композицій і застосування гетеробіциклічних похідних або композицій у сільському господарстві або садівництві для запобігання зараженню або контролю зараження паразитами рослин, зібраних продовольчих культур, насіння або неживих матеріалів фітопатогенними мікроорганізмами, зокрема грибами.

Деякі фунгіцидні гетеробіциклічні сполуки описані в УМО 05070917.

Зараз було несподівано виявлено, що деякі нові гетеробіциклічні похідні мають переважні фунгіцидні властивості.

Отже, даний винахід передбачає сполуки формули (І) (вн я

Ез -- Кк; Іт о АХ о. Й х уд

Ве М (), де

О: являє собою атом азоту, а Ог являє собою атом вуглецю; або

О: являє собою атом вуглецю, а Ог являє собою атом азоту;

У-Х являє собою радикал, вибраний із С1, 52, 3 і 4: - - 4 - / х , / а | Ка ря о 1 -о в с1 2 ОЗ 4 кожен із Кі і Ко» незалежно вибраний із водню, ціано, Сі-Свалкілу, Сз-С7циклоалкілу, Се2-

Свалкенілу та Сго-Свалкінілу, де алкільна, циклоалкільна, алкенільна й алкінільна групи можуть бути необов'язково заміщені 1-3 замісниками, незалежно вибраними з галогену, Сі-Свалкокси та

С:-Свалкілтіо; або

Ві ії Ко» разом з атомом вуглецю, до якого вони приєднані, являють собою Сз-

Сіоциклоалкільну групу (яка може бути необов'язково заміщена 1-3 замісниками, незалежно вибраними із групи, що складається з галогену, Сі-Свалкілу, С--Свалкокси та С:і-Свалкілтіо); кожен із Кз і К. незалежно вибраний із водню, галогену, гідроксилу, С:і-Свалкілу, Сч1-

Зо Свалкокси, Сз-Су7циклоалкілу, Со-Свалкенілу та Со-Свалкінілу, де алкільна, алкокси, циклоалкільна, алкенільна й алкінільна групи можуть бути необов'язково заміщені 1-3 замісниками, незалежно вибраними з галогену, Сі-Свалкокси та Сі-Свалкілтіо; або

Вз і Ка разом з атомом вуглецю, до якого вони приєднані, являють собою С-О, С-МОКа,

С-С(ВьЬХАс) або Сз-Сіоциклоалкіл (який може бути необов'язково заміщений 1-3 замісниками, незалежно вибраними із групи, що складається з галогену, Сі-Свалкілу, С--Свалкокси та Сі-

Свалкілтіо); де кожен із Кь і Кс незалежно вибраний із водню, галогену, ціано, Сі-Свалкілу, Сз-

Суциклоалкілу, С2-Свалкенілу, С2-Свалкінілу, Сі-Свалкокси та С.:-Свалкілтіо, де алкільна, циклоалкільна, алкенільна й алкінільна групи можуть бути необов'язково заміщені 1-3 замісниками, незалежно вибраними з галогену, Сі-Свалкокси та Сі-Свалкілтіо, і де Ка вибраний із водню, С:-Свалкілу, Сз-С7циклоалкілу, Сз-Свалкенілу та Сз-Свалкінілу, де алкільна, циклоалкільна, алкенільна й алкінільна групи можуть бути необов'язково заміщені 1-3 замісниками, незалежно вибраними з галогену, Сі-Свалкокси та Сі-Свалкілтіо; або

В» їі Ез разом з атомами вуглецю, до яких вони приєднані, являють собою Сз-Стіоциклоалкіл (який може бути необов'язково заміщений 1-3 замісниками, незалежно вибраними із групи, що складається з галогену, Сі-Свалкілу, С--Свалкокси та С:-Свалкілтіо, і, крім того, ланка з атомом вуглецю кільця може бути замінена атомом кисню або сірки); кожен Ко незалежно являє собою галоген, гідроксил, меркапто, нітро, ціано, форміл, С1-

Свалкіл, Со-Свалкеніл, Сг2-Свалкініл, Сз-С7циклоалкіл, С:і-Свалкокси, Сз-Свалкенілокси, Сз-

Свалкінілокси, С.:-Свалкілтіо, -С(-МОВа)С:і-Свалкіл, Сі-Свалкілкарбоніл, арил, гетероарил, арилокси або гетероарилокси, де алкільна, циклоалкільна, алкенільна, алкінільна, алкокси, алкенілокси, алкінілокси, арильна та гетероарильна групи можуть бути необов'язково заміщені 1-5 замісниками, незалежно вибраними з галогену, Сі-Свалкілу, С--Свалкокси, ціано та С--

Свалкілтіо; п дорівнює 0, 1, 2, З або 4;

Ве являє собою водень, галоген, Сі-Свалкіл, Сі--Свалкокси або гідроксил; кожен К; незалежно являє собою гідроксил, меркапто, ціано, галоген, С:і-Свалкіл, Сі-

Свєгалогеналкіл, Со»-Свалкеніл, С2-Свалкініл, Со2-Свгалогеналкеніл, Сз-Свгалогеналкініл, Сч-

Свалкілтіо, С:-Свгалогеналкокси, С:-Свгалогеналкілтіо, С:-Свалкоксикарбоніл, С-

Свалкілкарбоніл, Сз-С7циклоалкіл, Сі-Свалкокси, Сз-Свалкенілокси або Сз-Свалкінілокси; т дорівнює 0, 1, 2, З або 4; та

Ва являє собою водень, С:і-Свалкілкарбоніл або Сі-Свалкіл, який може бути необов'язково заміщений 1-3 замісниками, незалежно вибраними із групи, що складається з галогену, С1-

Свалкокси, Сі-Свалкілтіо і фенокси; або їхню сіль або М-оксид.

У другому аспекті даний винахід передбачає агрохімічну композицію, що містить сполуку формули (1).

Сполуки формули (І) можна застосовувати для контролю фітопатогенних мікроорганізмів.

Таким чином, з метою контролю фітопатогену сполуку формули (І) або композицію, що містить сполуку формули (І), за даним винаходом можна застосовувати безпосередньо щодо фітопатогену або щодо місця розташування фітопатогену, зокрема щодо рослини, сприйнятливої до ураження фітопатогенами.

Таким чином, у третьому аспекті даний винахід передбачає застосування сполуки формули (І) або композиції, що містить сполуку формули (І), описаної в цьому документі, для контролю

Зо фітопатогену.

У додатковому аспекті даний винахід передбачає спосіб контролю фітопатогенів, який включає застосування сполуки формули (І) або композиції, що містить сполуку формули (1), описаної в цьому документі, щодо вказаного фітопатогену або щодо місця розташування вказаного фітопатогену, зокрема щодо рослини, сприйнятливої до ураження фітопатогеном.

Сполуки формули (І) є особливо ефективними в контролі фітопатогенних грибів.

Таким чином, у ще одному аспекті даний винахід передбачає застосування сполуки формули (І) або композиції, що містить сполуку формули (І), описану в цьому документі, для контролю фітопатогенних грибів.

У додатковому аспекті даний винахід передбачає спосіб контролю фітопатогенних грибів, який включає застосування сполуки формули (І) або композиції, що містить сполуку формули (І), описану в цьому документі, щодо вказаних фітопатогенних грибів або щодо місця розташування вказаних фітопатогенних грибів, зокрема щодо рослини, сприйнятливої до ураження фітопатогенними грибами.

Якщо зазначено, що замісники є необов'язково заміщеними, це означає, що вони можуть нести або можуть не нести один або декілька ідентичних або різних замісників, наприклад, від одного до трьох замісників. Зазвичай одночасно присутні не більше трьох таких необов'язкових замісників. Якщо зазначено, що група є заміщеною, наприклад, алкіл, то це передбачає такі групи, які є частиною інших груп, наприклад, алкіл у алкілтіо.

Термін "галоген" означає фтор, хлор, бром або йод, переважно фтор, хлор або бром.

Алкільні замісники можуть мати прямий або розгалужений ланцюг. Власне алкіл або як частина іншого замісника, залежно від кількості згаданих атомів вуглецю, являє собою, наприклад, метил, етил, н-пропіл, н-бутил, н-пентил, н-гексил та їхні ізомери, наприклад, ізопропіл, ізобутил, втор-бутил, трет-бутил або ізоаміл.

Алкенільні замісники (або окремо, або як частина більшої групи, наприклад, алкенілокси) можуть бути у вигляді прямих або розгалужених ланцюгів, та алкенільні фрагменти у разі потреби можуть бути або в (Є)-, або в (7)-конфігурації. Прикладами є вініл та аліл. Алкенільні групи являють собою переважно С2-Сє, більш переважно С2-С4 та найбільш переважно Сег-

Сзалкенільні групи.

Алкенільні замісники (або окремо, або як частина більшої групи, наприклад, алкенілокси) бо можуть бути у вигляді прямих або розгалужених ланцюгів. Прикладами є етиніл і пропаргіл.

Алкінільні групи являють собою переважно С2-Св, більш переважно Се2-Са і найбільш переважно

С2-Сзалкінільні групи.

Галогеналкільні групи (або окремо, або як частина більшої групи, наприклад, галогеналкілокси) можуть містити один або декілька ідентичних або різних атомів галогену і, наприклад, можуть означати СНоСІ, СНО», ССіз, СНР, СНЕ», СЕз, СЕзЗСН», СНіСЕ», СЕзСтЕ» або

СсізОсСІ».

Галогеналкенільні групи (або окремо, або як частина більшої групи, наприклад, галогеналкенілокси) являють собою відповідні алкенільні групи, які заміщені одним або декількома однаковими або різними атомами галогену і являють собою, наприклад, 2,2- дифторвініл або 1,2-дихлор-2-фторвініл.

Галогеналкінільні групи (або окремо, або як частина більшої групи, наприклад галогеналкінілокси) являють собою відповідні алкінільні групи, які заміщені одним або декількома однаковими або різними атомами галогену і являють собою, наприклад, 1-хлорпроп- 2-ініл.

Алкокси означає радикал -ОК, де МК являє собою алкіл, наприклад, як визначено вище.

Алкоксигрупи включають без обмеження метокси, етокси, 1-метилетокси, пропокси, бутокси, 1- метилпропокси та 2-метилпропокси.

Ціано означає групу -СМ.

Аміно означає групу -МН».

Гідроксил або гідрокси означає групу -ОН.

Арильні групи (або окремо, або як частина більшої групи, як наприклад, арилокси, арилалкільної) являють собою ароматичні кільцеві системи, які можуть бути в моно-, бі- або трициклічній формі. Приклади таких кілець включають феніл, нафтил, антраценіл, інденіл або фенантреніл. Переважними арильними групами є феніл і нафтил, причому феніл є найбільш переважним. Якщо зазначено, що арильний фрагмент є заміщеним, то арильний фрагмент переважно заміщений одним - чотирма замісниками, найбільш переважно одним - трьома замісниками.

Гетероарильні групи (або окремо, або як частина більшої групи, як наприклад, гетероарилокси, гетероарилалкільної) являють собою ароматичні кільцеві системи, що містять

Ко) щонайменше один гетероатом і складаються або з одного кільця, або з двох або більше конденсованих кілець. Переважно окремі кільця будуть містити до трьох гетероатомів, а біциклічні системи до чотирьох гетероатомів, які переважно будуть вибрані з азоту, кисню та сірки. Приклади моноциклічних груп включають піридил, піридазиніл, піримідиніл, піразиніл, піроліл, піразоліл, імідазоліл, триазоліл (наприклад, (|1,2,4)|триазоліл), фураніл, тіофеніл, оксазоліл, ізоксазоліл, оксадіазоліл, тіазоліл, ізотіазоліл і тіадіазоліл. Приклади біциклічних груп включають пуриніл, хінолініл, цинолініл, хіноксалініл, індоліл, індазоліл, бензімідазоліл, бензотіофеніл і бензотіазоліл. Моноциклічні гетероарильні групи є переважними, причому піридил є найбільш переважним. Якщо зазначено, що гетероарильний фрагмент є заміщеним, то гетероарильний фрагмент переважно заміщений одним - чотирма замісниками, найбільш переважно одним - трьома замісниками.

Гетероциклільні групи або гетероциклічні кільця (або окремо, або як частина більшої групи, як наприклад, гетероциклілалкільної) являють собою неароматичні кільцеві структури, що містять до 10 атомів, у тому числі один або декілька (переважно один, два або три) гетероатомів, вибраних із О, 5 і М. Приклади моноциклічних груп включають оксетаніл, 4,5- дигідроіїзоксазоліл, тієтаніл, піролідиніл, тетрагідрофураніл, (|1,З|діоксоланіл, піперидиніл, піперазиніл, (1,4|діоксаніл, імідазолідиніл, (1,3,5|оксадіазинаніл, гексагідропіримідиніл,

П,3,5Ігриазинаніл та морфолініл або їхні окиснені варіанти, такі як 1-оксотієтаніл і 1,1- діоксотієтаніл. Приклади біциклічних груп включають 2,3-дигідробензофураніл, бензо|1,4|діоксоланіл, бензо|1,3З|діоксоланіл, хроменіл і 2,3-дигідробензої/1,4|діоксиніл.. Якщо зазначено, що гетероциклільний фрагмент є заміщеним, то гетероциклільний фрагмент переважно заміщений одним - чотирма замісниками, найбільш переважно одним - трьома замісниками.

Наявність одного або декількох можливих асиметричних атомів вуглецю у сполуці формули (І) означає, що сполуки можуть зустрічатися у формах оптичних ізомерів, тобто енантіомерних або діастереоїзомерних формах. Також можуть виникати атропоіїзомери внаслідок обмеженого обертання навколо одинарного зв'язку. Передбачається, що формула (І) включає всі такі можливі ізомерні форми та їх суміші. Даний винахід включає всі такі можливі ізомерні форми сполуки формули (І) та їх суміші. Аналогічно передбачається, що формула (І) включає всі можливі таутомери. Даний винахід включає всі можливі таутомерні форми сполуки формули (1).

У кожному випадку сполуки формули (І) за даним винаходом знаходяться у вільній формі, в окисненій формі у вигляді М-оксиду або у формі солі, наприклад, у формі застосовної у сільському господарстві солі.

М-оксиди являють собою окиснені форми третинних амінів або окиснені форми азотвмісних гетероароматичних сполук. Вони описані, наприклад, у книзі "Неїегосусіїс М-охідев5" ру А. АЇїріпі апа 5. Ріеіга, СВО Ргевз5, Воса Наюп 1991.

Переважні значення У-Х, Ні, В», Нз, Ва, Вь, Кс, Ва, В5, Нв, В», Ва, т, п, СО: і О2г у будь-якій їх комбінації наведені нижче.

Переважно У-Х являє собою радикал 1.

Переважно кожен із К: і К2 незалежно вибраний із водню, Сі-Свалкілу, Сзе-С7циклоалкілу, де алкільна і циклоалкільна групи можуть бути необов'язково заміщені 1-3 замісниками, незалежно вибраними з галогену, Сі-Свалкокси та Сі-Свалкілтіо; або

Свєциклоалкільну групу (яка може бути необов'язково заміщена 1-3 замісниками, незалежно вибраними із групи, що складається з галогену, Сі-Свалкілу та Сі-Свалкокси).

Більш переважно кожен із К. і КЕ» незалежно являє собою водень або Сі-Сзалкільну групу, де алкільна група може бути необов'язково заміщена 1-3 замісниками, незалежно вибраними з галогену і С--Свалкокси; або В" і 22 разом з атомом вуглецю, до якого вони приєднані, являють собою Сз-Социклоалкільну групу.

Ще більш переважно кожен із К. і К2 незалежно являє собою Сі-Сзалкіл; або ЕК. і Е: разом з атомом вуглецю, до якого вони приєднані, являють собою Сз-С4циклоалкільну групу.

Найбільш переважно кожен із К.: і 2 незалежно являє собою С1-Сгалкільну групу (зокрема, найбільш переважно, коли обидва являють собою метил).

Переважно кожен із Ез і К. незалежно вибраний із водню, галогену, гідроксилу, Сі-Свалкілу,

Сі-Свалкокси та Сз-С7циклоалкілу, де алкільна, алюокси та циклоалкільна групи можуть бути необов'язково заміщені 1-3 замісниками, незалежно вибраними з галогену, Сі-Свалкокси та Сі-

Свалкілтіо; або Кз і Ка разом з атомом вуглецю, до якого вони приєднані, являють собою СО,

Сб-МОВАа, С-С(ВЬуАс) або Сз-Свєциклоалкіл (який може бути необов'язково заміщений 1-3 замісниками, незалежно вибраними із групи, що складається з галогену, Сі-Свалкілу, С1-

Ко) Свалкокси та Сі-Свалкілтіо), де кожен із Кь і Кс незалежно вибраний із водню, галогену, ціано,

Сі-Свалкілу, Сз-Су7циклоалкілу, Со-Свалкенілу, Со-Свалкінілу, С--Свалкокси та С.і-Свалкілтіо, де алкільна, циклоалкільна, алкенільна й алкінільна групи можуть бути необов'язково заміщені 1-3 замісниками, незалежно вибраними з галогену, Сі-Свалкокси та Сі-Свалкілтіо, і де Ка вибраний із водню, С:і-Свалкілу, Сз-С7циклоалкілу, Сз-Свалкенілу і Сз-Свалкінілу, де алкільна, циклоалкільна, алкенільна й алкінільна групи можуть бути необов'язково заміщені 1-3 замісниками, незалежно вибраними з галогену, Сі-Свалкокси та Сі-Свалкілтіо; або Е» і Ез разом з атомами вуглецю, до яких вони приєднані, являють собою Сз-С7циклоалкіл (який може бути необов'язково заміщений 1-3 замісниками, незалежно вибраними із групи, що складається з галогену, Сі-Свалкілу, С--Свалкокси та С:і-Свалкілтіо, і, крім того, ланка з атомом вуглецю кільця може бути замінена атомом кисню або сірки).

Більш переважно кожен із Ез і К« незалежно вибраний із водню, галогену, Сі-Сзалкілу та Сз-

С.циклоалкілу, де алкільна та циклоалкільна групи можуть бути необов'язково заміщені 1-3 замісниками, незалежно вибраними з галогену, Сі-Сзалкокси та Сі-Сзалкілтіо; або Кз і Ка разом з атомом вуглецю, до якого вони приєднані, являють собою С-О, С-МОКа або Сз-Свциклоалкіл (який може бути необов'язково заміщений 1-3 замісниками, незалежно вибраними із групи, що складається з галогену, Сі-Сзалкілу, С--Сзалкокси та С:і-Сзалкілтіо), де Ра вибраний із водню,

Сі-Сзалкілу та Сз-С5циклоалкілу, де алкільна та циклоалкільна групи можуть бути необов'язково заміщені 1-3 замісниками, незалежно вибраними з галогену, Сі-Сзалкокси та С.і-Сзалкілтіо (переважно Ка вибраний із водню і Сі-Сзалкілу, де алкільна група може бути необов'язково заміщена 1-3 атомами галогену (переважно атомами фтору)).

Ще більш переважно кожен із Кз і К.« незалежно вибраний із водню, галогену та Сі-Сзалкілу; або Кз їі Ка разом з атомом вуглецю, до якого вони приєднані, являють собою С-О або Сз-

С.циклоалкіл.

Найбільш переважно кожен із Кз і К. незалежно вибраний із водню, фтору та Сі-Сгалкілу (зокрема, найбільш переважно, коли обидва являють собою метил або обидва являють собою фтор); або Кз і Ка. разом з атомом вуглецю, до якого вони приєднані, являють собою Сз-

С.циклоалкіл.

Переважно кожен Ко незалежно являє собою галоген, ціано, Сі-Свалкіл, Сз-С7циклоалкіл,

Сі-Свалкокси, Сз-Свалкенілокси, Сз-Свалкінілокси, Сі-Свалкілтіо, -С(-МОВа)С:-Свалкіл, феніл, бо гетероарил (де гетероарил являє собою піридил, тіофеніл, тіазоліл, імідазоліл або оксазоліл),

фенокси або гетероарилокси (де гетероарил являє собою піридил, тіофеніл, тіазоліл, імідазоліл або оксазоліл), де алкільна, циклоалкільна, алкенільна, алкінільна, алкокси, алкенілокси, алкінілокси, фенільна і гетероарильна групи можуть бути необов'язково заміщені 1-5 замісниками, незалежно вибраними з галогену, С:і-Свалкілу, Сі-Свалкокси, ціано та сС--

Свалкілтіо; п дорівнює 0, 1, 2, З або 4.

Більш переважно кожен К5 незалежно являє собою галоген, ціано, С-і-Слалкіл, Сз-

Сациклоалкіл, Сі-Сзалкокси, Сз-Свалкенілокси, Сз-Свалкінілокси, феніл, гетероарил (де гетероарил являє собою піридил, тіазоліл або оксазоліл), де алкільна, циклоалкільна, алкокси, алкенілокси, алкінілокси, фенільна та гетероарильна групи можуть бути необов'язково заміщені 1-3 замісниками, незалежно вибраними з галогену, Сі-Сзалкілу та Сі-Сзалкокси; п дорівнює 0, 1 або 2.

Ще більш переважно кожен К5 незалежно являє собою галоген, ціано, Сі-Сзалкіл, Сз-

С.циклоалкіл; п дорівнює 0, 1 або 2.

Найбільш переважно кожен К5 незалежно являє собою фтор, хлор, бром, ціано або Сі-

Сгалкіл (зокрема, найбільш переважно являє собою фтор); п дорівнює 0, 1 або 2 (переважно 0 або 1).

Переважно Кеє являє собою водень, галоген, або Сі-Сгалкіл.

Більш переважно Ке являє собою водень, фтор, хлор або метил.

Найбільш переважно Кеє являє собою водень.

Переважно кожен К7 незалежно являє собою ціано, галоген, Сі-Свалкіл, С/-Свгалогеналкіл,

Со-Свалкеніл, С»-Свалкініл, Со-Свгалогеналкеніл, Сз-Свгалогеналкініл, Сі-Свалкілтіо, С1-

Свгалогеналкокси, Сі-Свгалогеналкілтіо, Сз-С7циклоалкіл, Сі-Свалкокси, Сз-Свалкенілокси або

Сз-Свалкінілокси; т дорівнює 0, 1, 2, З або 4.

Більш переважно кожен КК; незалежно являє собою ціано, галоген, С:і-Слалкіл, Сі-

Слгалогеналкіл, Сг-Сзалкініл, Сі--Слалкілтіо або Сз-С«циклоалкіл; т дорівнює 0, 1 або 2.

Ще більш переважно кожен К7 незалежно являє собою ціано, галоген, С:і-Сзалкіл, С1-

Сзгалогеналкіл або Сз-С«циклоалкіл; т дорівнює 0, 1 або 2.

Найбільш переважно кожен К7 незалежно являє собою фтор, хлор або Сі-Сзалкіл (зокрема, найбільш переважно являє собою фтор або метил); т дорівнює 1 або 2.

Ко) Переважно Ка являє собою водень або Сі-Сгалкіл.

Вищенаведені переважні варіанти застосовні як коли Ої являє собою атом азоту, а Ог являє собою атом вуглецю, так і коли Ох являє собою атом вуглецю, а Ог являє собою атом азоту.

Переважно СО: являє собою атом вуглецю, а О2 являє собою атом азоту.

Передбачаються варіанти здійснення даного винаходу, які викладені нижче.

У варіанті здійснення 1 передбачені сполуки формули (І) та їхні сіль або М-оксид, як визначено вище.

У варіанті здійснення 2 передбачені сполуки згідно з варіантом здійснення 1, де кожен із К. і

В незалежно вибраний із водню, С.і-Свалкілу, Сз-С7циклоалкілу, де алкільна та циклоалкільна групи можуть бути необов'язково заміщені 1-3 замісниками, незалежно вибраними з галогену,

С:і-Свалкокси та С:-Свалкілтіо; або

Свєциклоалкільну групу (яка може бути необов'язково заміщена 1-3 замісниками, незалежно вибраними із групи, що складається з галогену, Сі-Свалкілу та Сі.-Свалкокси).

У варіанті здійснення З передбачені сполуки згідно з варіантом здійснення 1 або 2, де кожен із Ез і К.« незалежно вибраний із водню, галогену, гідроксилу, Сі-Свалкілу, С--Свалкокси та Сз-

С7циклоалкілу, де алкільна, алкокси та циклоалкільна групи можуть бути необов'язково заміщені 1-3 замісниками, незалежно вибраними з галогену, Сі-Свалкокси та Сі-Свалкілтіо; або Кз і КА разом з атомом вуглецю, до якого вони приєднані, являють собою С-О, С-МОКа, С-С(Вь) (Все) або Сз-Свециклоалкіл (який може бути необов'язково заміщений 1-3 замісниками, незалежно вибраними із групи, що складається з галогену, Сі-Свалкілу, Сі-Свалкокси та Сі-Свалкілтіо), де кожен із Кь і Кс незалежно вибраний із водню, галогену, ціано, Сі-Свалкілу, Сз-С7циклоалкілу,

С2-Свалкенілу, Сг2-Свалкінілу, С--Свалкокси та С:-Свалкілті0), де алкільна, циклоалкільна, алкенільна й алкінільна групи можуть бути необов'язково заміщені 1-3 замісниками, незалежно вибраними з галогену, Сі-Свалкокси та С.і-Свалкілтіо, і де Ба вибраний із водню, Сі-Свалкілу, Сз-

Сциклоалкілу, Сз-Свалкенілу і Сз-Свалкінілу, де алкільна, циклоалкільна, алкенільна й алкінільна групи можуть бути необов'язково заміщені 1-3 замісниками, незалежно вибраними з галогену, Сі--Свалкокси та Сі-Свалкілтіо; або КЕ» і Кз разом з атомами вуглецю, до яких вони приєднані, являють собою Сз-С7циклоалкіл (який може бути необов'язково заміщений 1-3 замісниками, незалежно вибраними із групи, що складається з галогену, Сі-Свалкілу, С1-

Свалкокси та Сі-Свалкілтіо, і, крім того, ланка з атомом вуглецю кільця може бути замінена атомом кисню або сірки).

У варіанті здійснення 4 передбачені сполуки згідно з будь-яким із варіантів здійснення 1, 2 або 3, де кожен К5 незалежно являє собою галоген, ціано, Сі-Свалкіл, Сз-С7циклоалкіл, С1-

Свалкокси, Сз-Свалкенілокси, Сз-Свалкінілокси, С.і-Свалкілтіо, -С(-МОВа)С:-Свалкіл, феніл, гетероарил (де гетероарил являє собою піридил, тіофеніл, тіазоліл, імідазоліл або оксазоліл), фенокси або гетероарилокси (де гетероарил являє собою піридил, тіофеніл, тіазоліл, імідазоліл або оксазоліл), де алкільна, циклоалкільна, алкенільна, алкінільна, алкокси, алкенілокси, алкінілокси, фенільна та гетероарильна групи можуть бути необов'язково заміщені 1-5 замісниками, незалежно вибраними з галогену, С:і-Свалкілу, Сі-Свалкокси, ціано та сС--

Свалкілтіо; п дорівнює 0, 1, 2, З або 4.

У варіанті здійснення 5 передбачені сполуки згідно з будь-яким із варіантів здійснення 1, 2, З або 4, де Кє являє собою водень, галоген або Сі-Сгалкіл.

У варіанті здійснення 6 передбачені сполуки згідно з будь-яким із варіантів здійснення 1, 2, 3, 4 або 5, де кожен К;7 незалежно являє собою ціано, галоген, Сі-Свалкіл, Сі-Свгалогеналкіл,

Сз-Свалкінілокси; т дорівнює 0, 1, 2, З або 4.

У варіанті здійснення 7 передбачені сполуки згідно з будь-яким із варіантів здійснення 1, 2, 3, 4, 5 або 6, де кожен із К: і Ко» незалежно являє собою водень або Сі-Сзалкільну групу, де алкільна група може бути необов'язково заміщена 1-3 замісниками, незалежно вибраними з галогену та Сі-Свалкокси; або К' ії К?2 разом з атомом вуглецю, до якого вони приєднані, являють собою Сз-Свциклоалкільну групу.

У варіанті здійснення 8 передбачені сполуки згідно з будь-яким із варіантів здійснення 1, 2, 3, 4, 5, 6 або 7, де кожен із Кз і К. незалежно вибраний із водню, галогену, Сі-Слалкілу та Сз-

С.циклоалкілу, де алкільна та циклоалкільна групи можуть бути необов'язково заміщені 1-3 замісниками, незалежно вибраними з галогену, Сі-Сзалкокси та Сі-Сзалкілтіо; або Кз і Ка разом з атомом вуглецю, до якого вони приєднані, являють собою С-О, С-МОКа або Сз-Свциклоалкіл (який може бути необов'язково заміщений 1-3 замісниками, незалежно вибраними із групи, що

Зо складається з галогену, Сі-Сзалкілу, С--Сзалкокси та С:і-Сзалкілтіо), де Ра вибраний із водню,

Сі-Сзалкілу та Сз-С5циклоалкілу, де алкільна та циклоалкільна групи можуть бути необов'язково заміщені 1-3 замісниками, незалежно вибраними з галогену, Сі-Сзалкокси та С.і-Сзалкілтіо (переважно Ка вибраний із водню та Сі-Сзалкілу, де алкільна група може бути необов'язково заміщена 1-3 атомами галогену (переважно атомами фтору)).

У варіанті здійснення 9 передбачені сполуки згідно з будь-яким із варіантів здійснення 1, 2, 3,4, 5,6, 7 або 8, де кожен К5 незалежно являє собою галоген, ціано, С:і-Слалкіл, Сз-

У варіанті здійснення 10 передбачені сполуки згідно з будь-яким із варіантів здійснення 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 або 9, де Кє являє собою водень, фтор, хлор або метил.

У варіанті здійснення 11 передбачені сполуки згідно з будь-яким із варіантів здійснення 1, 2, 3,4, 5,6, 7, 8, 9 або 10, де кожен КК; незалежно являє собою ціано, галоген, Сі-Слалкіл, С1-

У варіанті здійснення 12 передбачені сполуки згідно з будь-яким із варіантів здійснення 1, 2, 3, 4,5, 6, 7, 8, 9, 10 або 11, де кожен із ЕК: і Ко незалежно являє собою Сі-Сзалкіл; або К: і К2 разом з атомом вуглецю, до якого вони приєднані, являють собою Сз-Сациклоалкільну групу.

У варіанті здійснення 13 передбачені сполуки згідно з будь-яким із варіантів здійснення 1, 2, 3,4,5,6, 7, 8, 9, 10, 11 або 12, де кожен із Кз і Ка незалежно вибраний із водню, галогену та С1-

Слалкілу; або Кз і Ка разом з атомом вуглецю, до якого вони приєднані, являють собою С-О або

Сз-С«циклоалкіл.

У варіанті здійснення 14 передбачені сполуки згідно з будь-яким із варіантів здійснення 1, 2, 3,4, 5,6, 7, 8, 9, 10, 11, 12 або 13, де кожен Ко незалежно являє собою галоген, ціано, С1-

Сзалкіл, Сз-С4циклоалкіл; п дорівнює 0, 1 або 2.

У варіанті здійснення 15 передбачені сполуки згідно з будь-яким із варіантів здійснення 1, 2, 3,4,5,6,7,8, 9,10, 11, 12, 13 або 14, де Еє являє собою водень.

У варіанті здійснення 16 передбачені сполуки згідно з будь-яким із варіантів здійснення 1, 2, 3,4,5,6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14 або 15, де кожен К7 незалежно являє собою ціано, галоген,

Сі-Сзалкіл, Сі--Сзгалогеналкіл або Сз-С«циклоалкіл; т дорівнює 0, 1 або 2.

У варіанті здійснення 17 передбачені сполуки згідно з будь-яким із варіантів здійснення 1, 2, 3,4, 5,6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15 або 16, де кожен із Е: і Б2 незалежно являє собою Сі1-

Сгалкільну групу (переважно обидва являють собою метил).

У варіанті здійснення 18 передбачені сполуки згідно з будь-яким із варіантів здійснення 1, 2, 3,4, 5,6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16 або 17, де кожен із Кз і Ка. незалежно вибраний із водню, фтору та Сі-Сгалкілу (переважно обидва являють собою метил, або обидва являють собою фтор); або Ез і Ка разом з атомом вуглецю, до якого вони приєднані, являють собою Сз-

С.циклоалкіл.

У варіанті здійснення 19 передбачені сполуки згідно з будь-яким із варіантів здійснення 1, 2, 3,4,5,6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17 або 18, де кожен Ко незалежно являє собою фтор, хпор, бром, ціано або Сі-Сгалкіл (переважно фтор); п дорівнює 0, 1 або 2 (переважно 0 або 1).

У варіанті здійснення 20 передбачені сполуки згідно з будь-яким із варіантів здійснення 1, 2, 3,4, 5,6, 7,8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18 або 19, де кожен КЕ незалежно являє собою фтор, хлор або Сі-Сзалкіл (переважно фтор або метил); т дорівнює 1 або 2.

У варіанті здійснення 21 передбачені сполуки згідно з будь-яким із варіантів здійснення 1, 2, 3,4,5,6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19 або 20, де у-Х являє собою радикал 01.

У варіанті здійснення 22 передбачені сполуки згідно з будь-яким із варіантів здійснення 1, 2, 3,4,5,6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20 або 21, де 0; являє собою атом азоту, а

ОС» являє собою атом вуглецю.

У варіанті здійснення 23 передбачені сполуки згідно з будь-яким із варіантів здійснення 1, 2, 3,4,5,6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20 або 21, де 01 являє собою атом вуглецю, а»: являє собою атом азоту.

Однією групою сполук за даним винаходом є сполуки формули (1):

Бо п йк (Ву т гЗ -8-7О (1) дя | ;

М ме де У-Х, В", В, ВУ, ВУ, ВУ, Не, ВУ, т і п є такими, як визначено для сполук формули (І), або їхні сіль або М-оксид. Переважні визначення М-Х, В", 82, ВУ, В", В», НЄ, В", т і п є такими, як

Зо визначено для сполук формули (1).

Іншою групою сполук за даним винаходом є сполуки формули (1"):

ББЇп їх (Р Ію

КЗ -Ж-О (7) й У дйх; / в/ щі, мб де У-Х, В", Ве, я, ВУ, В», Не, ВУ, т і п є такими, як визначено для сполук формули (І), або їхні сіль або М-оксид. Переважні визначення У-Х, В", В2, ВЗ, Ве, ВА», Не, В", т і п є такими, як визначено для сполук формули (1).

Переважною групою сполук за даним винаходом є сполуки формули (1-1):

Кв Іп й (В І»

ЕЗ -8Й-О (І-1) го М М Ї/ г |,

М

Є де КЕ", В-г, ВУЗ, ВУ, В», Не, В", т і п є такими, як визначено для сполук формули (І), або їхні сіль або М-оксид. Переважні визначення К"', В-г, ВЗ, Не, В», Не, В", т ії п є такими, як визначено для сполук формули (1).

Іншою переважною групою сполук за даним винаходом є сполуки формули (1-2):

Кв п й ГЕбЇт

Аз - (І-2)

М і |,

Ка Ве М де Е", В, ВУ, В", В», Не, ВУ, Ва, т і п є такими, як визначено для сполук формули (І), або їхні сіль або М-оксид. Переважні визначення ЕК, 82, ВЗ, В", В, В8, В", Ва, т і п є такими, як визначено для сполук формули (1).

Іншою переважною групою сполук за даним винаходом є сполуки формули (1-3):

КБп

Кк (| Кт

КЗ --О (І-3) о

Ре М де Е", В, ВУ, ВУ, В», Не, ВУ, т і п є такими, як визначено для сполук формули (І), або їхні сіль або М-оксид. Переважні визначення К"', В-г, ВЗ, Не, В», Не, В", т ії п є такими, як визначено для сполук формули (1).

Іншою переважною групою сполук за даним винаходом є сполуки формули (1-4): (5 п їх ПК )т

Кз тш- (4) дя - М //

Ма ве ІД | /, (Ф) Ве М де КЕ", В-г, ВУЗ, ВУ, В», Не, В", т і п є такими, як визначено для сполук формули (І), або їхні сіль або М-оксид. Переважні визначення КЕ", В, ВЗ, В", ВУ, Не, В", т і п є такими, як визначено для сполук формули (1).

Іншою переважною групою сполук за даним винаходом є сполуки формули (1-5):

ББЇп

Кк (Р т з - (І-5) і М хх / в. -і

Ре де КЕ", В-г, ВЗ, Ве, В», Не, В", т і п є такими, як визначено для сполук формули (І), або їхні сіль або М-оксид. Переважні визначення К"', В-г, ВЗ, Не, В», Не, В", т ії п є такими, як визначено для сполук формули (1).

Іншою переважною групою сполук за даним винаходом є сполуки формули (1-6):

Квп й І Виїт

Кз - (І-6)

Ко М / -ОИУмх ве | М

Ка Ве М де КЕ, В, ВЗ, ВУ, В», Не, В", Ва, т і п є такими, як визначено для сполук формули (І), або їхні сіль або М-оксид. Переважні визначення К', В2, ВЗ, Вя, В», Нб, В", Ва, т і п є такими, як визначено для сполук формули (1).

Іншою переважною групою сполук за даним винаходом є сполуки формули (1-7): (| Кп

Кк (ет

Аз - (1-7) го М у й-ОИмМх

ВіосоО р ве де КЕ", В-г, ВУЗ, ВУ, В», Не, В", т і п є такими, як визначено для сполук формули (І), або їхні сіль або М-оксид. Переважні визначення К"', В-г, ВЗ, Не, В», Не, В", т ії п є такими, як визначено для сполук формули (1).

Іншою переважною групою сполук за даним винаходом є сполуки формули (1-8): (5 в (т

Ез -- (18)

Не "а й Й ве І м М (о) ве М де КЕ", В-г, ВУЗ, ВУ, В», Не, В", т і п є такими, як визначено для сполук формули (І), або їхні сіль або М-оксид. Переважні визначення К"', В-г, ВЗ, Не, В», Не, В", т ії п є такими, як визначено для сполук формули (1).

Додатковою переважною групою сполук за даним винаходом є сполуки формули (1-9), які являють собою сполуки формули (І), де У-Х є таким, як визначено для сполук формули (1); кожен із Кі і К»2 незалежно вибраний із водню, С1і-Свалкілу, Сз-С7циклоалкілу, де алкільна та циклоалкільна групи можуть бути необов'язково заміщені 1-3 замісниками, незалежно вибраними з галогену, Сі-Свалкокси та С:і-Свалкілтіо; або К. їі Кг разом з атомом вуглецю, до якого вони приєднані, являють собою Сз-Сєциклоалкільну групу (яка може бути необов'язково заміщена 1-3 замісниками, незалежно вибраними із групи, що складається з галогену, Сі-

Свалкілу та Сі-Свалкокси); кожен із Ез і К. незалежно вибраний із водню, галогену, гідроксилу,

Сі-Свалкілу, С--Свалкокси та Сз-С7циклоалкілу, де алкільна, алюкокси та циклоалкільна групи можуть бути необов'язково заміщені 1-3 замісниками, незалежно вибраними з галогену, С1-

Свалкокси та С:і-Свалкілтіо; або Кз і К. разом з атомом вуглецю, до якого вони приєднані, являють собою С-О, С-МОКа, С-С(Вь) (Вс) або Сз-Свциклоалкіл (який може бути необов'язково заміщений 1-3 замісниками, незалежно вибраними із групи, що складається з галогену, С1-

Свалкілу, С--Свалкокси та С.і-Свалкілтіо), де кожен із Кь і Кс незалежно вибраний із водню, галогену, ціано, Сі-Свалкілу, Сз-Суциклоалкілу, Со-Свалкенілу, Со-Свалкінілу, С--Свалкокси та Сі-

Свалкілтіо), де алкільна, циклоалкільна, алкенільна й алкінільна групи можуть бути необов'язково заміщені 1-3 замісниками, незалежно вибраними з галогену, Сі-Свалкокси та Сі-

Свалкілтіо, і де Ка вибраний із водню, С1і-Свалкілу, Сз-С7циклоалкілу, Сз-Свалкенілу та Сз-

Свалкінілу, де алкільна, циклоалкільна, алкенільна й алкінільна групи можуть бути необов'язково заміщені 1-3 замісниками, незалежно вибраними з галогену, Сі-Свалкокси та Сі-

Свалкілтіо; або Р» і Кз разом з атомами вуглецю, до яких вони приєднані, являють собою Сз-

С7циклоалкіл (який може бути необов'язково заміщений 1-3 замісниками, незалежно вибраними із групи, що складається з галогену, Сі-Свалкілу, С--Свалюокси та Сі-Свалкілтіо, і, крім того, ланка з атомом вуглецю кільця може бути замінена атомом кисню або сірки); кожен К5 незалежно являє собою галоген, ціано, С--Свалкіл, Сз-С7циклоалкіл, С--Свалкокси, Сз-

Свалкенілокси, Сз-Свалкінілокси, С-і-Свалкілтіо, -С(-МОНа)С:і-Свалкіл, феніл, гетероарил (де гетероарил являє собою піридил, тіофеніл, тіазоліл, імідазоліл або оксазоліл), фенокси або гетероарилокси (де гетероарил являє собою піридил, тіофеніл, тіазоліл, імідазоліл або оксазоліл), де алкільна, циклоалкільна, алкенільна, алкінільна, алкокси, алкенілокси,

Зо алкінілокси, фенільна та гетероарильна групи можуть бути необов'язково заміщені 1-5 замісниками, незалежно вибраними з галогену, С:і-Свалкілу, Сі-Свалкокси, ціано та сС--

Свалкілтіо; п дорівнює 0, 1, 2, З або 4; Кє являє собою водень, галоген або Сі-Сгалкіл; кожен К7 незалежно являє собою ціано, галоген, С.і-Свалкіл, Сі-Свгалогеналкіл, Со-Свалкеніл, Се2-

Свалкініл, С2-Свгалогеналкеніл, Сз-Свгалогеналкініл, С.і-Свалкілтіо, Сі-Свгалогеналкокси, Сч-

Свгалогеналкілтіо, Сз-С7циклоалкіл, Сі-Свалкокси, Сз-Свалкенілокси або Сз-Свалкінілокси; т дорівнює 0, 1, 2, З або 4; і Ка являє собою водень або С.1-Сгалкіл; або їхні сіль або М-оксид.

Одна група сполук згідно з даним варіантом здійснення являє собою сполуки формули (І-

Ода), які є сполуками формули (1-9), де Ої являє собою атом азоту, а Ог2 являє собою атом вуглецю.

Переважна група сполук згідно з даним варіантом здійснення являє собою сполуки формули (І-9Б), які є сполуками формули (1-9), де Ої являє собою атом вуглецю, а Ог2 являє собою атом азоту.

Додаткова переважна група сполук за даним винаходом являє собою сполуки формули (1- 10), які є сполуками формули (І), де У-Х являє собою радикал 1; кожен із К: і К?2 незалежно являє собою водень або Сі-Слалкільну групу, де алкільна група може бути необов'язково заміщена 1-3 замісниками, незалежно вибраними з галогену та Сі-Свалкокси; або К! і К2 разом з атомом вуглецю, до якого вони приєднані, являють собою Сз-С5циклоалкільну групу; кожен із

Вз і Ка незалежно вибраний із водню, галогену, Сі-Слалкілу та Сз-С4-циклоалкілу, де алкільна та циклоалкільна групи можуть бути необов'язково заміщені 1-3 замісниками, незалежно вибраними з галогену, Сі-Сзалкокси та Сі-Сзалкілтіо; або Кз і Ка разом з атомом вуглецю, до якого вони приєднані, являють собою С-О, С-МОКа або Сз-Сєциклоалкіл (який може бути необов'язково заміщений 1-3 замісниками, незалежно вибраними із групи, що складається з галогену, Сі-Сзалкілу, С--Сзалкокси та С:і-Сзалкілтіо), де Ка вибраний із водню, Сі-Салалкілу та

Сз-Сз5циклоалкілу, де алкільна та циклоалкільна групи можуть бути необов'язково заміщені 1-3 замісниками, незалежно вибраними з галогену, Сі-Сзалкокси та Сі-Сзалкілтіо (переважно Ка вибраний із водню та С:і-Сзалкілу, де алкільна група може бути необов'язково заміщена 1-3 атомами галогену (переважно атомами фтору)); кожен К5 незалежно являє собою галоген, ціано, Сі-Слалкіл, Сз-С«циклоалкіл, Сі-Сзалкокси, Сз-Свалкенілокси, Сз-Свалкінілокси, феніл, гетероарил (де гетероарил являє собою піридил, тіазоліл або оксазоліл), де алкільна, бо циклоалкільна, алкокси, алкенілокси, алкінілокси, фенільна і гетероарильна групи можуть бути необов'язково заміщені 1-3 замісниками, незалежно вибраними з галогену, Сі-Сзалкілу та Сі-

Сзалкокси; п дорівнює 0, 1 або 2; Кє являє собою водень, фтор, хлор або метил; кожен К7 незалежно являє собою ціано, галоген, С--Сзлалкіл, С-і-Сагалогеналкіл, С2-Сзалкініл, С1-

Слалкілтіо або Сз-С«циклоалкіл; і т дорівнює 0, 1 або 2; або їхні сіль або М-оксид.

Одна група сполук згідно з даним варіантом здійснення являє собою сполуки формули (І- 1ба), які є сполуками формули (І-10), де Ої являє собою атом азоту, а ОО» являє собою атом вуглецю.

Переважна група сполук згідно з даним варіантом здійснення являє собою сполуки формули (І-105), які є сполуками формули (І-10), де Ох являє собою атом вуглецю, а Ог являє собою атом азоту.

Додаткова переважна група сполук за даним винаходом являє собою сполуки формули (1- 11), які є сполуками формули (І), де У-Х являє собою радикал 1; кожен із К: і К?2 незалежно являє собою Сі-Сзалкіл; або КЕ. і Е2 разом з атомом вуглецю, до якого вони приєднані, являють собою Сз-С4циклоалкільну групу; кожен із Кз і К. незалежно вибраний із водню, галогену і С1-

Сз-С«циклоалкіл; кожен К5 незалежно являє собою галоген, ціано, Сі-Сзалкіл, Сз-Сациклоалкіл; п дорівнює 0, 1 або 2; Кє являє собою водень, фтор, хлор або метил; кожен К7 незалежно являє собою ціано, галоген, Сі-Сзалкіл, С--Сзгалогеналкіл або Сз-С4циклоалкіл; і т дорівнює 0, 1 або 2; або їхні сіль або М-оксид.

Одна група сполук згідно з даним варіантом здійснення являє собою сполуки формули (І- 11а), які є сполуками формули (І-11), де Ої являє собою атом азоту, а ОО» являє собою атом вуглецю.

Переважна група сполук згідно з даним варіантом здійснення являє собою сполуки формули (І-115), які є сполуками формули (І-11), де Ох являє собою атом вуглецю, а Ог являє собою атом азоту.

Додаткова переважна група сполук за даним винаходом являє собою сполуки формули (1- 12), які є сполуками формули (І), де У-Х являє собою радикал С1; кожен із К: і К?2 незалежно являє собою Сі-Сгалкільну групу (переважно кожен являє собою метил); кожен із Кз і К4 незалежно вибраний із водню, фтору та Сі-Сгалкілу (переважно обидва являють собою метил,

Зо або обидва являють собою фтор); або Ез і Ва разом з атомом вуглецю, до якого вони приєднані, являють собою Сз-Сациклоалкіл; кожен К5 незалежно являє собою фтор, хлор, бром, ціано або

Сі-Сгалкіл (переважно фтор); п дорівнює 0, 1 або 2 (переважно 0 або 1); БРє являє собою водень; кожен К7 незалежно являє собою фтор, хлор або С:і-Сзалкіл (переважно фтор або метил); і т дорівнює 1 або 2; або їхні сіль або М-оксид.

Одна група сполук згідно з даним варіантом здійснення являє собою сполуки формули (І- 12а), які є сполуками формули (І-12), де Ої являє собою атом азоту, а ОО» являє собою атом вуглецю.

Переважна група сполук згідно з даним варіантом здійснення являє собою сполуки формули (І-125), які є сполуками формули (І-12), де Ох являє собою атом вуглецю, а Ог являє собою атом азоту.

Особливо переважною групою сполук є сполуки формули (ІК),

Ква

Рв Р ВЗ дя де -к оч

М Й Ре в и М

Га (ІК), де Кі: являє собою метил; Ко являє собою метил; Кз являє собою метил або фтор; Ка являє собою метил або фтор; Коза являє собою фтор або водень; К5о являє собою фтор або водень;

Ве являє собою водень; К7а являє собою метил або водень; і К70 являє собою метил, фтор або водень; або їхні сіль або М-оксид.

Серед сполук формули (ІК) особлива перевага надається сполукам, де Кі: являє собою метил, К2 являє собою метил, Кеє являє собою водень, а Ез, На, Вза, В5р, На і 76 є такими, як визначено нижче.

Сполуки за даним винаходом можуть мати будь-яку кількість переваг, зокрема, іпіег аїїа, переважні рівні біологічної активності для захисту рослин від захворювань, спричинених грибами, або переважні властивості для застосування як агрохімічно активні інгредієнти (наприклад, більшу біологічну активність, переважний спектр активності, сприятливий профіль безпеки, покращені фізико-хімічні властивості або підвищену здатність до біорозкладання).

Конкретні приклади сполук формули (І) показані нижче в таблицях А! - А17 та В1 - В17.

У таблиці АТ наведені 195 сполук формули Іа:

Рв |п

Ва нон

Кз - С АВЬ го рн,

У Іа г їх // в

М та

Ре де всі з Ке, Ва і Е7ь являють собою Н, і де значення Кі, РН», Вз, Ва», Н5 і радикала У-Х (і якщо У-Х являє собою 02, то відповідного

Ка) визначені нижче в таблиці 2.

Таблиця 7

Запис! Ві | В? | Аз | В. | В | ХХ | Ва / 1 | Сн | Сн 1 ної но н-бї | в | - 2 | Сн | Свв | ної ної 56 6ЮЖЩ | - 3 | Сн | Сн | ної ної 6 | | - 4 | Сн | Свв | ної ної 7 | | - 5 | Сн | Сі Її ної ної 8 | в | - 6 | Сн | Сі | ної ної 5206ДЮЖЩщ |в - 7 | Сн | Сн Її ної ної 6с | «| - 8 | Сн | Св | ної ної 770, | | - 9 | Сн | Сн їЇ ної ної вс | в | - 10 | Сн. | Сн 1 ної но 58 2щЩ || - 11 1 сні | Сн 1 ної ної 6Вв | в | - 12 | Сн | Свв | ної ної 8-1 в | - 13 | Сн | Сн 1 ної но 56-66 2 Щ | | - 14 | Сн | Сн | ної но 56Се5 | в | - 15 | Сн | Сне 1 ної но 5556с1.ЙДЙ| с | - 16 | Сн | Сн | ної но | 5Сн5.Й | в | - 17 | Сн | Сн | н | н | 6св | в | -

Таблиця 7

Запис! Ві | В? | Аз | В. | А | ХХ | Ва / 18 | Сн | Сн | ної но 7сСн8 | в | - 19 | Сн: | Сн | ної но | 5СНСні | ві | - | Сн | Сне 1 но | но | б5Циклопроплї | 61 | - 21 | Сн | Св | ної ної 5сМ | в | - 22 | Сн | Сн | ної но | 50сС:3 | в | - 23 | Сн | Сн 1 ної но 50Сен6 | сві | - 24 | Сн | Сне 1 но но | 5О-Піридеіл/у | сі | - / | Сн | Сн | ної но 5Се:3 | в | - 26 | Сн | Сн | ної но 5С6не | ві | - 27 | Сн | Сне 1 ної но 5-(2е-С6н) | ві | - 28 | Сн | Сн 1 но | но | 5-(Тазолеілуї | сі | - / 33 | Сн | Сн | ної но нН-бї | 03 | - 34 | Сн | Сі | ної но 5 2 Щ | 03 | - | Сн | Сн | ної но нН-бї | 64 | - 36 | Сн | Сн | ної но 5 2 Щ | 684 | - 37 | Сн | Сне 1 но Сн | нН-бїї | ві | - 38 | Сн | Сн | но| Со | 5 ЩДЩ| 8 | - 39 | Сн: | Сн | но он | нНі-бї | ві | - | Сн | Сн | но| он | 5... | в | - 41 | сні | сне 1 но осн! нНір-бїї | ві | - 42 | Сн | Сн | но | ос| 5 Щ || - 43 | Сн | Сн | ної в | нН-бї | ві | - 44 | Сн | Свв | ної в | 556 6Ж2Ж5ДЩщЩщ| вч - | Сн | Св | ної в | 6 | в | - 46 | Сн | Сі | ної в | 520 6ЮЖЩщ || - 47 | Сн | Св | ної в | 6с | | - 48 | Сн | Сн | ної в | 5Сн5.ЙЩДЩ| в | - 49 | Сн | Сне | Снзі | Ся | нНр-бї | ві | - | Сн | Сне | Снзі | Свт | 5 Й ЙДЩ || - 51 | Сн: | Сне | Снзі | Ст | б | в | - 52 | Сн | Сн | Снзі | Свт | 7 | в | - 53 | Сн | Сн | Снзі | Ся | 8 є | в | - 54 | Сн | Сне | Снзі | Свт | /5201.Й | в | - | Сн | СН | Снзі | Ся | /6с | в | - 56 | Сн | СНе | Снзі | Ся | 58 ДЮДЩщ | с | - 57 | Сн | Сне | Снз | Сне | 56-46 Й | ві | - 58 | Сн | СНе | Снз | Се | 56Сь5 | в | - 58 | Сн | СНе | Снз | Сне | 58Р6С | ві | - 60 | Сн | Сне | Снзі | Ся | 5Сн3. | сві | - 61 | Сн | Сне | Снз | Снзе | 5СНСНні | сі | - 62 | Сне | Сн 1 СНз | СНз | Б-Циклопроплї | 61 | - / 63 | Сн | Сне | Снзі | Ст | 5сМ | ві | - 64 | Сн | Сне | сСнз | Сне | 50Сене | 61 | - 65 | Сне | Сн | сСНз | СНнз | 5-О-Піридеіл) | сі | - / 66 | Сн | Сне | Снз | Сне | 5Себне | св | - 67 | Сне | Сне 1 сСнз | Сне | 5-(2-Е-С6н) | сві | - 68 | Сне | Сн | СНз | Снз | 5-(Тазолеілуї | сі | - / 69 | Сн | Сне | Снз | Снзе | Нр-бїї | 602 | нН

Таблиця 7

Запис! Ві | В? | Аз | В. | В (| ХХ | Ва / 73 | Сн | Сне | Снз | Сн | нНр-бїї | 03 | - 74 | Сн | Сне | Снзі | Ся | 5 (| 03 | - 75 | Сн | Сне | Снзі | Снзе | Нр-бїї | 64 | - 76 | Сн | Сне | Снзі | Ся | 5 | 64 | - 77 | Сн | Сне 1-0 | нН-бїї | в | - 78 | Сн | Св Її -0 | 77 556Й.БЙМБЙМЖМЛЦ | и 79 | Сн | Св Її -0 | 6 | вч | - 80 | Сн. | Сн -0 | 7717 501.Й | 8 | - 81 | Сн | Сн Її -0 | 2 щ620 | вч - 82 | Сн | Сн -0 | 7 58..Й.ЙЛ | в | - 83 | Сн | Сн Її -0 | 5сМ || - 84 | Сн | Сн | -0 | 2 5Сн8 | в | - 85 | Сн | Сне 1777-00 | 5сНесн3 | ві | - 86 | Сн | Сне 1 -МОН | нНі-бї | ві | - 87 | Сн | Сн | -МОН | 7 5. | в | щ 88 | Сн: | Сне | -МОН | 7 5Сні. | ві | - 89 | Сн | Сне 1 -МОСНнІ: | Нр-бї | ві | - 90 | Сн | Сне | -МОСНІ. | 5 | в | - 91 | Сн | Сне 1 -МОСНнІ | 5Сн3 | ві | - 92 | Сн | Сне | -МОСНІ. | /5201.ЙДЙЦ| с | - 93 | Сн | Сн | Р ЇЇ жк | нН-бї | ві | - 94 | Сн | Сн | Р | в | 55 6Ж25ДЩ| | - 95 | Сн | Сн | Р | в | 6 | в 96 | Сн | Сн | Р | в | 50 2 Щ | | - 97 | Сн | Сн | в | в | 62 | вч | - 98 | Сн | Сн | Р | жк | 58 6 щЩ || - 99 | Сн | Сн | Р | жк | 562 | 1 | - лою | Сн | Сне 1 в ЇЇ в | 55621ЙДЩ| в | - ло | сні | Сі | в | в | 5сМ || - лог | Сні | Сн | Р | в | 5Сн5.ЙЩ | в | - лоз | Сн | СН | Циклопропло | Нр-б0ї | с | - лод | Сн | СН |) Циклопропло | 5 | 61 | щ(- лоб | Сн | СН |) Циклопропло | // 5С1 | 1 | - лоб | Сн | СН о) Циклопропло | 5СМ | сі | - 7107 | Сн | СН | Циклопропло | / 5СНі | 61 | - лов | Сн | СН о) Циклобутило | Нр-б0ї | сі | - лов | Сн | СН о) Циклобутмл.ої | - 5 | 61 | щ- ло | Сн | СН о) Циклопентило | Нр-б0Її | св | - 1 | Сн | Сн о) Циклопентило | 5 | 061 | - ла | ної но 1 сні | Сн | о нНр-бїї | ві | - 3 Її но | 771 но 01 о Циклопропло | Нр-б0ї | сі | - 4 Її но | но 0 Циклопропло | 5.7 61 | - | НО | но 0 о Циклобутило | Нр-б0ї | сі | - 16 1 но | но 0 Циклобутл.ої | 5. | 1 | - 17 | но | но 0 Циклопентило | Нр-б0ї | сі | - 8 | но | 771 но 0 о Циклопентило | 5. | 61 | - ме | Сн: | сСнні | ної но | нН-бїї | ві | - 120 | Сн: | сні | но но | 556 6ЮЖЩ || - 121 | сні | сні | ної но /50ЙЖЩДЩщ| вч - 122 | Сн | сСнСні | но но | 58 6 щЩ || - 123 | Сн | сСнСні | но | но | 5Сн8 | в | - 124 |СнеснІ| Снів | ної но н-бї | ві | - 125 |СнСнІ| сСнСні | ної но | 55 6ЮЩ || - 126 |Снен| сСнбні | ної но 501 2щЩ || - 127 | СнеснІ| сСнсСні | н | н | 58 | вч | -

Таблиця 7

Запис! Ві | В? | Аз | В. | А | ХХ | Ва / 128 |СНеСНнІ| Снів | но но | 5Сн5 | в | - 129 | Сн | сс 1 ної но н-бї | ві | - 130 | Сн | сс 1 ної но 5 Щ || - 131 | сне | сн | Снзі | Сн | нНр-бї | ві | - 132 | Сне | сн | Сні | Ст | 5... | 1 | - 133 | Сн | сосні | но | н | нНр-бїї | сі | - 134 | Сн: | сосні | но | н | 5 | вч | - 135 | Снзе | снеоСНнзі | Снзі | Снз | Нр-бї | сі | - 136 | Сне | сСноСНні | Сні | Ст | 5 | 8 | - 137 | Сн | ної ної но онй-ї | ві | - 138 | Сн | ної ної ної 5. | в | - 139 | Сне | сНн(Сн) | но но | нН-бїї | ві | - | сні | сн(сСна | но | но | 5 2 || - лат | сні | снСтвсСні у ної но он-бї | ві | - ла | Сні | СсСнСстСнО| но но | 5 Й Щ || - 143 | Циклопропл.// | НОЇ НОЇ нНр-бїї | ві | - 144 | Циклопропл/ | СНз | Сне | Нр-б0ї | ві | - 145 | Циклопропл.// | 7-0 | Нр-бїї | ві | - 146 | Циклопропл.// | Є | в | Нр-бїї | ві | - 147 | Циклопропл. | Циклопролло | Нр-0Її | св | - 148 | 0 Циклопропл.// | НОЇ НОЇ 56 ЮЩщ | с | - 149 | Циклопропл./ | СНз | Сі | 5 Щ | с | - 150 | Циклопропл.// | -0 | 7715... 1 ЇЇ - 151 | 0 Циклопропл.// | Є ЇЇ в | 56 2 Щ || - 152 | Циклопропл. | Циклопропло | - 5 | 61 | щ - 153 | Циклопропл.// | НОЇ НОЇ 7/7 5201.ЮЩДЩ| с | - 154 | Циклопропл.// | НОЇ НОЇ 58; | 1 | - 155 | Циклобулил.//// | НН | нН | Нр-бїї | ві | - 156 | Циклобутил./// | -0 | Нр-бїї | ві | - 157 | Циклобулил.//// | Р | в | Нр-бїї | ві | - 158 | Циклобулил..//// | НН | НН | 5 2 Щ || - 159 | Циклобулил../// |... -0 | юю 5... | 1 | - 160 | Циклобулил..//// | Р | в | 5 | | - 161 | Циклобслил.//// | НН | НН | 58 | 1 | - 162 | Циклоплентил./// | НН | НН | Нр-бїї | ві | - 163 | Циклопевнтил./// | -0 2 Ю(| Нр-бїї | ві | - 164 | Циклопентил./// | Р | в | Нр-б0ї | ві | - 165 | Циклолентил./// | НН | НН | щ5є | 8 | - 166 | Циклопентил./// |: -0 Ю.Й | 2 Ю.-.-.( БЕ | в | - 167 | Циклопентил./// | Р | в | 5 | | - 168 | Циклоплентил./// | НН | НН | 58 | 1 | - 169 | Циклоексил.// | НН | нН | Нр-бїї | ві | - 170 | Циклоексил.ї// | 7-0 (| Нр-бїї | ві | - 171 | 0 Циклоексил/ї// | Р ЇЇ в | Нр-бї | ві | - 172 | Циклоексил.// | НН | нН | (5 || - 173 | Циклоексил./ | -0 | 2 --:-БЕ | 1 | - 174 | Циклоексил.// | Р | в | 5 | 8 | - 175 | Циклоексил./ | НН | НН | 58 | в | - 176 | Н | Циклопропл///// НН | Нр-бїї | сі | - 177 | СН | Циклопропл/ї НН | Нр-оїї | сі | - 178 | СН | Циклопропл | // СНз | о Нр-б0ї | ві | - 179 | СНз | Циклопропл/ Є | Нр-б0ї | ві | - ло | Но | Циклопропл/ї/// НОЇ 5.7 1 ЇЇ - 181 | Сн | Циклопропл/ї// НОЇ 5.7 | 1 | - (| ол182 | СН | Циклопропл| СН | (5 | в | -

Таблиця 7

Запис! Ві | В? | Аз | В. | В | ХХ | Ва / 7183 | Н | Циклобулил |. Н | Нр-бїї | ві | - 184 | СН | Циклобухлл | Н | Нр-бїї | ві | - 185 | СНз | Циклобутхмл | СН | Нр-б0ї | ві | - 186 | СНз | Циклобухлл| Є | Нр-б0ї | ві | - 187 | Н | Циклобууил |: Н | 7 56.ЙЮЙДЙДЦЙ | в | - 188 | Сн | Циклобумл |З НОЇ 56... | 1 | - 189 | СНз | Циклобутхмл | СН | (5 (| 8 | - 190 | Н |Циклоплентилуї/// Н | 7 Нр-бїї | ві | - 191 | СнНз | Циклоплентилуї/// НОЇ Нр-бїї | сі | - 192 | СНз |Циклопентил/ /// СНз | Нр-б0ї | ві | - 7193 | Н | Циклоекил/ НН р-бїї | ві | - 194 | СНз | Циклоекил/ НН р-бїї | ві | - (ле | СН | Циклоєксил| СН | Нр-б0ї | ві | - "Радикали С1, 2, 3 і (34 є такими, як визначено для сполук формули (1).

У таблиці А2 наведені 195 сполук формули Іа, де К7а і Кб являють собою Н, Кеє являє собою метил, і де значення К:, В», Вз, Ва, Н5 і радикала У-Х (і якщо У-Х являє собою с2, то відповідного Ка) визначені вище в таблиці 7.

У таблиці АЗ наведені 195 сполук формули Іа, де К7а і Кб являють собою Н, Кеє являє собою хлор, і де значення Кі, Р», Нз, Ва, Н5 і радикала У-Х (і якщо У-Х являє собою 2, то відповідного Ка) визначені вище в таблиці 7.

У таблиці А4 наведені 195 сполук формули Іа, де Кв і В7а являють собою Н, Кб являє собою метил, і де значення Кі, РЕ», Вз, В», Н5 і радикала У-Х (і якщо У-Х являє собою 02, то відповідного

Ка) визначені вище в таблиці 7.

У таблиці А5 наведені 195 сполук формули Іа, де Кеє і Кб являють собою Н, Ка являє собою фтор, і де значення Кі, РН», Вз, Ва», Н5 і радикала У-Х (і якщо У-Х являє собою 02, то відповідного

Ка) визначені вище в таблиці 7.

У таблиці Аб наведені 195 сполук формули Іа, де Кеє і Кб являють собою Н, Ка являє собою метил, і де значення Кі, РН», Вз, Ва», Н5 і радикала У-Х (і якщо У-Х являє собою 02, то відповідного

Ка) визначені вище в таблиці 7.

У таблиці А7 наведені 195 сполук формули Іа, де Кеє і Кб являють собою Н, Ка являє собою хлор, і де значення Кі, РН», Вз, Ва», Н5 і радикала У-Х (і якщо У-Х являє собою 02, то відповідного

Ка) визначені вище в таблиці 7.

У таблиці АВ наведені 195 сполук формули Іа, де Кеє і Кб являють собою Н, Ка являє собою бром, і де значення Кі, РН», Вз, Ва», Н5 і радикала У-Х (і якщо У-Х являє собою 02, то відповідного

Ка) визначені вище в таблиці 7.

У таблиці А9 наведені 195 сполук формули Іа, де Кеє і Кб являють собою Н, Ка являє собою етил,

Ко) і де значення Кі, РН», Вз, Ва», Н5 і радикала У-Х (і якщо У-Х являє собою 02, то відповідного

Ка) визначені вище в таблиці 7.

У таблиці АТО наведені 195 сполук формули Іа, де Кеє і К75 являють собою Н, К7а являє собою циклопропіл, і де значення Кі, В», Вз, Ва, В5 і радикала У-Х (і якщо У-Х являє собою с2, то відповідного Ка) визначені вище в таблиці 7.

У таблиці А11 наведені 195 сполук формули Іа, де Кє являє собою Н, Кр являє собою метил, Ка являє собою фтор, і де значення К., В», Вз, Ва, В5 і радикала У-Х (і якщо У-Х являє собою С2, то відповідного Ка) визначені вище в таблиці 7.

У таблиці А12 наведені 195 сполук формули Іа, де Кє являє собою Н, К75 являє собою хлор,

Ва являє собою хлор, і де значення К., В», Вз, Ва, В5 і радикала У-Х (і якщо У-Х являє собою с2, то відповідного Ка) визначені вище в таблиці 7.

У таблиці А13 наведені 195 сполук формули Іа, де Кє являє собою Н, К75 являє собою фтор,

Ва являє собою метил, і де значення Кі, Р», Нз, Ва, Н5 і радикала У-Х (і якщо У-Х являє собою с2, то відповідного Ка) визначені вище в таблиці 7.

У таблиці А14 наведені 195 сполук формули Іа, де Кє являє собою Н, Кр являє собою метил, К7а являє собою метил, і де значення ЕК, РН», Вз, Ва, Н5 і радикала У-Х (і якщо У-Х являє собою С2, що відповідного Ка) визначені вище в таблиці 7.

У таблиці А15 наведені 195 сполук формули Іа, де Кє являє собою Н, К75 являє собою хлор,

Ва являє собою метил, і де значення Кі, Р», Нз, Ва, Н5 і радикала У-Х (і якщо У-Х являє собою с2, то відповідного Ка) визначені вище в таблиці 72.

У таблиці А16 наведені 195 сполук формули Іа, де Кє являє собою Н, Кр являє собою метил, К7а являє собою хлор, і де значення Кі, Р», Вз, Ва, НВ5 і радикала У-Х (і якщо У-Х являє собою С2, то відповного Ка) визначені вище в таблиці 2.

У таблиці А17 наведені 195 сполук формули Іа, де Кє являє собою Н, К75 являє собою фтор,

Ва являє собою циклопропіл, і де значення Кі, Р», Вз, Ва, Н5 і радикала У-Х (і якщо У-Х являє собою С2, то відповідного Ка) визначені вище в таблиці 7.

У таблиці В1 розкриті 195 сполук формули Ір:

Кп т. нон го У АЖ ви М в Ір

Ре де Ев, Н7а і 270 являють собою Н, і де значення Кі, РН», Вз, Ва», Н5 і радикала У-Х (і якщо У-Х являє собою 02, то відповідного

Ка) визначені вище в таблиці 7.

У таблиці В2 наведені 195 сполук формули Ір, де Ка і Кб являють собою Н, Кеє являє собою метил, і де значення ЕК, В», Вз, Ва, Н5 і радикала У-Х (і якщо У-Х являє собою с2, то відповідного Ка) визначені вище в таблиці 7.

У таблиці ВЗ наведені 195 сполук формули Ір, де Ка і Кб являють собою Н, Кеє являє собою хлор, і де значення Кі, Р», Нз, Ва, Н5 і радикала У-Х (і якщо У-Х являє собою 2, то відповідного Ка) визначені вище в таблиці 7.

У таблиці В4 наведені 195 сполук формули ІБ, де Кв і В7а являють собою Н, Кб являє собою метил, і де значення Кі, РН», Вз, Ва», Н5 і радикала У-Х (і якщо У-Х являє собою 02, то відповідного

Зо Ка) визначені вище в таблиці 7.

У таблиці В5 наведені 195 сполук формули Ір, де Кеє і Кб являють собою Н, Ка являє собою фтор, і де значення Кі, РЕ», Вз, В», Н5 і радикала У-Х (і якщо У-Х являє собою 02, то відповідного

Ка) визначені вище в таблиці 7.

У таблиці Вб наведені 195 сполук формули Ір, де Кеє і Кб являють собою Н, Ка являє собою метил, і де значення Кі, РН», Вз, Ва», Н5 і радикала У-Х (і якщо У-Х являє собою 02, то відповідного

Ка) визначені вище в таблиці 7.

У таблиці В7 наведені 195 сполук формули ІБ, де Кеє і Кб являють собою Н, Ка являє собою хлор, і де значення Кі, РН», Вз, Ва», Н5 і радикала У-Х (і якщо У-Х являє собою 02, то відповідного

Ка) визначені вище в таблиці 7.

У таблиці В8 наведені 195 сполук формули ІБ, де Кеє і Кб являють собою Н, Ка являє собою бром, і де значення Кі, РН», Вз, Ва», Н5 і радикала У-Х (і якщо У-Х являє собою 02, то відповідного

Ка) визначені вище в таблиці 7.

У таблиці ВУ наведені 195 сполук формули Ір, де Кеє і Кб являють собою Н, На являє собою етил, і де значення Кі, РН», Вз, Ва», Н5 і радикала У-Х (і якщо У-Х являє собою 02, то відповідного

Ка) визначені вище в таблиці 7.

У таблиці В10 наведені 195 сполук формули ІБ, де Кеє і К75 являють собою Н, К7а являє собою циклопропіл, і де значення Кі, НВ», Вз, Ва, В5 і радикала У-Х (і якщо У-Х являє собою с2, то відповідного Ка) визначені вище в таблиці 7.

У таблиці В11 наведені 195 сполук формули Ір, де Кє являє собою Н, Кр являє собою метил, Ка являє собою фтор, і де значення К., В», Вз, Ва, В5 і радикала У-Х (і якщо У-Х являє собою С2, то відповідного Ка) визначені вище в таблиці 7.

У таблиці В12 наведені 195 сполук формули Ір, де Кє являє собою Н, К75 являє собою хлор,

У таблиці В13 наведені 195 сполук формули ІБ, де Кє являє собою Н, К75 являє собою фтор,

У таблиці В14 наведені 195 сполук формули Ір, де Кє являє собою Н, Кр являє собою метил, К7а являє собою метил, і де значення ЕК, РН», Вз, Ва, Н5 і радикала У-Х (і якщо У-Х являє собою С2, то відповідного Ка) визначені вище в таблиці 7.

У таблиці В15 наведені 195 сполук формули Ір, де Кє являє собою Н, К75 являє собою хлор,

У таблиці В1б6 наведені 195 сполук формули Ір, де Кє являє собою Н, Кр являє собою метил, К7а являє собою хлор, і де значення Кі, Р», Вз, Ва, НВ5 і радикала У-Х (і якщо У-Х являє собою С2, то відповідного Ка) визначені вище в таблиці 7.

У таблиці В17 наведені 195 сполук формули ІБ, де Кє являє собою Н, К75 являє собою фтор,

Сполуки за даним винаходом можуть бути виготовлені, як показано на наступних схемах, де, якщо не зазначено інше, визначення кожної змінної є таким, як визначено вище для сполуки формули (1).

Сполуки формули 1-1, де Кі, ЕН», Нз, Ве, Н5, Вб, І?7, т і п є такими, як визначено для сполук формули (І), можуть бути одержані шляхом перетворення сполуки формули ІЇ, де Кб, В7і т є такими, як визначено для сполук формули (І), за допомогою сполуки формули ПІ, де К., Р», Аз,

Ва, Н5 і п є такими, як визначено для сполук формули (І), за кислих умов, наприклад, за допомогою сірчаної кислоти, трифтороцтової кислоти або трифторметансульфонової кислоти.

Це показано на схемі 1.

Сполуки формули ПШ можуть бути одержані різними відомими способами, наприклад, шляхом додавання реактиву Гріньяра на відповідні естери фенілоцтової кислоти (див., наприклад, Чдошигпаї ої (пе Атегісап Спетісаї! 5осієїу, 1989, 111(12), 4392-8).

Схема 1

І Квів де ЇВ І» в! в" К ІК; Їм

Ма Ї Рв в -Ж

М он В

Ві і й в я ве

М 1 2

ЕЕ М і () (10) Не (4)

Сполуки формули ЇЇ, де Кв, В? і т є такими, як визначено для сполук формули І, можуть бути одержані шляхом перетворення амінопіридину формули ІМ (який є комерційно доступним, або його можна одержувати різними відомими способами), де К; і т є такими, як визначено для сполук формули ІЇ, за допомогою сполуки формули М (яка є комерційно доступною, або її можна одержувати різними відомими способами), де Ке є таким, як визначено для сполук формули Ї, за окисних умов, наприклад, за допомогою йодбензолаі-ї, І-діацетату. Як альтернатива, сполуки формули ЇЇ, де Кє являє собою Н, а К/7 і т є такими, як визначено для сполук формули І, можуть бути одержані шляхом перетворення амідину формули МІ (який є комерційно доступним, або його можна одержувати різними відомими способами), де Кі т є такими, як визначено для сполук формули І, за допомогою сполуки формули МІ (яка є комерційно доступною, або її можна одержувати різними відомими способами), де На! являє собою галоген, переважно хлор або бром, за основних умов, наприклад, за допомогою карбонату натрію. Це показано на схемі 2.

Схема 2

Кк; Тв шк Кк; іш

Мо / о баком кисник х ня буть птн в ВІ р ном о вел (М) м (В (Агів . як т -й В І

Основа Мав

Хх / ня На" 5 м / не М й й

М М

ТА (М) (М) й (В

Сполуки формули 1-1, де Кі, ЕН», Нз, Ве, ВЕБ, Вб, І?7, т і п є такими, як визначено для сполук формули І, можна також одержувати шляхом перетворення сполуки формули МІП, де Кв, Ні т є такими, як визначено для сполук формули (І), а Кв являє собою гідроксил, або два КЗ разом із атомом бору, що знаходиться між ними, утворюють п'яти- або шестичленне насичене гетероциклічне кільце, за допомогою сполуки формули ІХ, де Кі, ВН», Вз, Ва, Н5 і п є такими, як визначено для сполук формули (І), а На! являє собою галоген, переважно хлор або бром, за умов реакції Судзукі-Міяури. Це показано на схемі 3.

Сполуки формули МІ! можна одержувати відомими способами (див., наприклад, Енг. У. Ого.

Спет. 2011, 24, 4654 або в Теїгапеадгоп 2008, 64, 4596).

Схема З

Ї Кв |в ви ши що тт аталізатої х

Ав джу т в аталзатор на СЯ І в Їх в М / 4 основі перехіІДноОогоО да их

Ка ! у я В , металу в м? | М й

М М" "На! 1 Ля ве в, я М (МІ 0х (-9

Сполуки формули ІХ, де Кі, Н», Нз, Ва, Кб і п є такими, як визначено для сполук формули (1), а На! являє собою галоген, переважно хлор або бром, можуть бути одержані шляхом перетворення сполуки формули Х, де Кі, ЕН», Вз, Ва, Вб5 і п є такими, як визначено для сполук формули !І, за допомогою галогенувального реагенту, такого як оксихлорид фосфору, оксибромід фосфору, тіонілхлорид, тіонілбромід або реагент Вільсмайєра. Це показано на схемі 4.

Схема 4

ІБ ів ІВ; Ін

Ва галогенувальнни Ва гагент

З ПНТ Ка чно кн ві в! а 09 ах

Сполуки формули Х, де Кі, Р», Нз, На, Вб і п є такими, як визначено для сполук формули Ї, можуть бути одержані шляхом декількох перетворень, відомих спеціалісту в даній галузі, наприклад, вони можуть бути одержані шляхом перетворення сполуки формули Хі, де К., В»,

Вз, Ва», Вб і п є такими, як визначено для сполук формули (І), а Ко являє собою Сі-Свалкіл, за допомогою ацетату натрію в оцтовій кислоті, як описано в літературі (Ми. В. Мікпагем еї аї.

Ріпаптасецшііса!| Спетівігу дУошигпаї, 2005, 39, 405-408). Це показано на схемі 5.

Схема 5 ( Рв)п (Н )п

Кк МмаОдАс Кк

ВЗ АсОоНн Ез го - «Ко го М о

М М З ло (ХІ) 0

Сполуки формули ХІ, де Кі, Н», Нз, Ва, Кб і п є такими, як визначено для сполук формули (1), а Ко являє собою Сі-Свалкіл, можуть бути одержані шляхом перетворення сполуки формули ПІ- а, ПІ-Ь або ППІ-с, де Ке, В», Н»з, Ва, Вб і п є такими, як визначено для сполук формули (І), а ЕК" являє собою або Н, або С:-Свалкіл, за допомогою С.і-Свалкілтіоцианату за кислих умов, наприклад, за допомогою сірчаної кислоти, як описано в літературі (Ми. В. МіКпагем еї аїЇ. Рпагтасешісаї!

Спетівігу дошигпаї, 2005, 39, 405-408). Це показано на схемі 6.

Схема 6 п Ї Ав І: Хі Ко І: р. в Ї ве І: «С СД в С ще фу - тоЗсМ що Ї ет АБО г АБО ва ян ВУ ве 77чов ву» ше но ко Меч

В ' в/ ЗНа

ЕЕ ї (Ша) (НЕО) (Пес) (ХІ)

Як альтернатива, сполуки формули І-1, де Кі, А», Аз, НВа., В5, Вб, В7, т і п є такими, як визначено для сполук формули І можуть бути одержані шляхом перетворення сполуки формули ХІЇ, де Кв, ІН? і т є такими, як визначено для формули (І), а К:о являє собою Сі-Свалкіл, за допомогою сполуки формули ІХ, де Кі, РЕ», Нз, Ва, В5 і п є такими, як визначено для сполук формули (І), а На! являє собою галоген, переважно хлор або бром, за умов реакції Стілла. Це показано на схемі 7.

Сполуки формули ХІ! можна одержувати відомими способами (див., наприклад, Віоогуд. Мед.

Спет. І ей. 2013, 23, 2793).

Схема 7 в ІК |н в Ко ослех ЕзЇю увів Каталізатор на ва Фф поеВп М Ж / Кк основі перехідного Ва ! ше І ів 10 й в. металу в я М.

Ж кв, пня дім / ве ОМ наї і ще км М не о) Фо (1-1)

Сполуки формули ПІ-а, ПІ-б або ПІ-с, де Кі, В», НВ», Ва, В5 і п є такими, як визначено для сполук формули (І), а Е являє собою або Н, або Сі-Свалкіл, або є комерційно доступними, або їх легко одержати із застосуванням способів, відомих фахівцям у даній галузі.

Як альтернатива, сполуки формули Х, де Кі, В», Нз, Ва, Е5 і п є такими, як визначено для сполук формули І, можуть бути одержані шляхом перетворення сполуки формули ХІП, де Ки, Р»,

Аз, В», Вб ї п є такими, як визначено для сполук формули І, за кислих умов, наприклад, за допомогою сірчаної кислоти або поліфосфорної кислоти, як описано в літературі (дип-існі

Зо МіпатіКаула, Віоогдапіс 5 Медісіпа! Спетівігу, 2003, 11, 2205-2209). Це показано на схемі 8.

Схема 8

Ї вв Рв (яв шт, т Й

Ва ч ВІ поліфосфорнакислота 3 с

Ва7 бо ст із

Ва сірчана кислота й ЗМ с ва щ-оНн кн щ (Хі (Ю

Сполуки формули ХІП, де Кі, НЕ», Нз, Ва, Вб і п є такими, як визначено для сполук формули Ї, можуть бути одержані шляхом перетворення сполуки формули ХІМ, де Кі, В», Н»з, Ве, В5іп є такими, як визначено для сполук формули !/, під час обробки гідроксиламіном або гідроксиламіном гідрохлоридом у розчиннику, такому як етанол або піридин, у присутності або відсутності основи, такої як ацетат натрію, за температури в діапазоні від температури навколишнього середовища до нагрівання. Це показано на схемі 9.

Схема 9

Ввїп (вв

Ва неаМОН й -----

Аз Аз

Ро йе МОН то де (ХІМ) (ХІЇ)

Сполуки формули ХІМ, де Кі, НЕ», Нз, Ва, В5 і п є такими, як визначено для сполук формули Ї, або є комерційно доступними, або їх легко одержати із застосуванням способів, відомих фахівцям у даній галузі.

Як альтернатива, сполуки формули Х, де Кі, В», Нз, Ва, ВЕБ і п є такими, як визначено для сполук формули І, можуть бути одержані шляхом перетворення сполуки формули ХуУ-а, де Кі,

В», В», Ва, Вб5 і п є такими, як визначено для сполук формули І, під час обробки засобами для карбонілювання, такими як фосген, трифосген або карбонілдіїмідазол, і подальшого нагрівання або застосування спрямованої каталітичної С-Н активації - карбонілювання в присутності газоподібного монооксиду вуглецю, паладієвого каталізатора, такого як ацетат паладію, та окисника, такого як бензохінон, як повідомляється в літературі (аште Сгапеї! еї аІ. Спет.

Соттип., 2011, 47, 1054-1056). Це показано на схемі 10.

Схема 10 ду дж З й в еквівалент фостгену о С да ; АБО-ЗШ5ШВШВ:Б ШИХ ШУШУУ8 Т (Є --к ве-Т її мно С-Н активування/карбонілювання, Но "во в І яке каталізується паладієм Щ н (Хм-а) (Х)

Як альтернатива, сполуки формули Х, де Кі, В», Нз, Ва, Е5 і п є такими, як визначено для сполук формули І, можуть бути одержані шляхом перетворення сполуки формули ХУ-Б, де Кі,

В», В», Ва, Вб і п є такими, як визначено для сполук формули (Ї), а На! являє собою галоген, переважно хлор, бром або йод, із застосуванням внутрішньомолекулярного амінокарбонілювання в присутності газоподібного монооксиду вуглецю, паладієвого каталізатора, такого як дихлорбіс(трициклогексилфосфін)паладій(І!) або

Зо дихлорбіс(трифенілфосфін)паладій(ІІ), та органічної основи, такої як триетиламін, піролідин, або неорганічної основи, такої як карбонат цезію або карбонат калію, як повідомлялося в літературі (Киїтао Ниа еї аї. Темхгапеагоп Генегв, 2013, 54, 5159-5161). Це показано на схемі 11.

Схема 11

Ї вк» Ів дшох Й Ту, й в ; Амінокарбонілювання, ку що у Ян На! се каталізу: ; лалієм Ко м но яке каталізується паладієм а 7 - о

Кк ке н (ХУ-Б) (Х)

Як альтернатива, сполуки формули Х, де Кі, В», Нз, Ва, Е5 і п є такими, як визначено для сполук формули І, можуть бути одержані шляхом перетворення сполуки формули ХМІ, де Кі, Р»,

Вз, Ва», Вб і п є такими, як визначено для сполук формули (І), а Ко являє собою Сі-Свалкіл, за кислих умов, наприклад, за допомогою сірчаної кислоти або трифлатної кислоти, як описано в літературі (Тотовпіко Опулада еї аї. доигпа! ої Огдапіс Спетівігу, 2012, 77, 9313). Це показано на схемі 12.

Схема 12

І Ве )в КЕ ЧІ

Я Й 2 в!

КЕ. спі ! В ; 4 ув еквівалентФосгену Кк ши

Аз АДроОрл птта Кз

Ка мні С-Нактивування/"карбонілювання, /БКо- мо

В. А | яке каталізується паладієм ві Н о7 тов 0 (ХМ) (х)

Сполуки формули 1-5, де Кі, РН», Н»з, Ва, В5, Вб, В7, а також т і п є такими, як визначено для сполук формули І, можуть бути одержані шляхом перетворення сполуки формули ХМІЇ, де Кв, В7 і т є такими, як визначено для сполук формули І, за допомогою сполуки формули І, де Кі, Р»,

Аз, В», Вб ї п є такими, як визначено для сполук формули І, за кислих умов, наприклад, за допомогою сірчаної кислоти, трифтороцтової кислоти або трифторметансульфонової кислоти.

Це показано на схемі 13.

Схема 13

Ї Кві»

А В. в й: Ї 71»

Маю що Їт5ів я ! в пох з й он кислота вд ! ям ши 2 4 ж ав,

Ре М

КЕ

(ХУ) (НІ) (1-5)

Сполуки формули ХМІЇ, де Кв, А; і т є такими, як визначено для сполук формули (І), можуть бути одержані за допомогою відомих способів (див., наприклад, А. КаКейі еї а! Спетісаї 8

Ріпаптасешіса! ВийПеїп, 1987, 35, 156-169; Р. Ствіпег апа У. 5спипетапп АгсНім де Рпапта?ліє 1988, 321, 517-20). Як приклад, сполуки ХМІЇ можна одержувати шляхом здійснення реакції 3- метоксипроп-2-еннітрилу з солями М-амінопіридинію формули ХМ (які є комерційно доступними або їх можна одержувати відомими способами), де К" і т є такими, як визначено для формули (І), а аніон А може мати різну природу (наприклад, йодид або 2,4,6- триметилбензолсульфонат), у присутності основи, наприклад, за допомогою карбонату калію.

Це показано на схемі 14.

Схема 14 й Їх й ла нній

Мах Ів Мн. основа Мах '

Мне / ня з, виш М

ДА -- щі

Не

А (МІ)

Сполуки формули 1-5, де Кі, ЕН», Нз, Ве, Н5, Вб, І?7, т і п є такими, як визначено для сполук формули І, можуть бути одержані шляхом перетворення сполуки формули ХІХ, де ЕК, Ні т є такими, як визначено для сполук формули (І), а Рв являє собою гідроксил, або два КЗ разом із атомом бору, що знаходиться між ними, утворюють п'яти- або шестичленне насичене гетероциклічне кільце, за допомогою сполуки формули ІХ, де Кі, ВН», Вз, Ва, Н5 і п є такими, як визначено для сполук формули (І), а На! являє собою галоген, переважно хлор або бром, за умов реакції Судзукі-Міяури. Це показано на схемі 15.

Схема 15

Їв5 Ін

Кк ід .

ЕК Їж ві» Каталізатор на Ва

Ка і па основі перехідного ва шк Кн в і металу : 7 с г т у Но -

Ко ящ Ж Во у пен в/ ІМ сах / ве в/ М На д «су 6 (хх (хх (-5)

Як альтернатива, сполуки формули 1-5, де Кі, В2, Вз, Ва, В5, Нв, В7, а також т і п є такими, як визначено для сполук формули І можуть бути одержані шляхом перетворення сполуки формули ХХ, де Кв, В; і т є такими, як визначено для сполук формули (І), а Ко являє собою Сі1-

Свалкіл, за допомогою сполуки формули ІХ, де ЕК:, В», Нз, Ва, Вб і п є такими, як визначено для сполук формули (І), а НаЇ являє собою галоген, переважно хлор або бром, за умов реакції

Стілла. Це показано на схемі 16.

Схема 16 в Їб5 е о ох Не» уві Каталізатор на В тота й й В, основі перехідного ва ше | Кн

Ко ще М д Ва металу я - І т: М то- р нн в М у ве дім На 1 -кі 1 Ве

ОО (ї (0-5)

Як альтернатива, сполуки формули І-5, де Кі, В», Нз, На, Н5, Нє, Н7, т і п є такими, як визначено для сполук формули І можуть бути одержані шляхом перетворення сполуки формули ІХ-с, де Кі, А», Нз, Вае, Н5, Нв і п є такими, як визначено для сполук формули І, за допомогою сполуки формули ХМІЇЙЇ, де А" є таким, як визначено на схемі 14, К; і т є такими, як визначено для сполук формули І, у присутності основи, такої як карбонат калію в інертному розчиннику, такому як диметилформамід. Це показано на схемі 17.

Схема 17

І Кк ік ! Ко ів

І в Їж І 5 ік В. з й З основа Кз т

М 4 З Ро - й 4 ї во й й у, в НИ ний у

НМ й в! М до розчинник ! гі ке ке

АН їх) (-8)

Сполуки формули ІХ-с, де Кі, В2, Аз, Ва, Н5, Нє і п є такими, як визначено для сполук формули І, можуть бути одержані шляхом обробки сполуки формули ІХ, де Е., В», Нз, Ва, Взіп є такими, як визначено для сполук формули (І), а На! являє собою галоген, переважно хлор або бром, за допомогою сполуки формули ХХІ, де Ке є таким, як визначено для сполук формули (І), за умов реакції Соногашири. Для сполук формули ІХ-с, де КУ, В», Аз, Ва, В5 і п є такими, як визначено для сполук формули (І), а Кє являє собою Н, описану вище реакцію Соногашири переважно здійснюють за допомогою сполук формули ХХІЇ, де К:о являє собою С.і-Свалкіл, з одержанням сполук формули ІХ-4й, де К:, В», Нз, Ва», В5 і п є такими, як визначено для сполук формули (І), а Ко являє собою Сі-Свалкіл, з наступним видаленням силільної групи за умов, добре відомих спеціалісту в даній галузі, таких як застосування карбонату калію в спиртових розчинниках, таких як метанол. Це показано на схемі 18.

Схема 18

Ї Каїн Ів512 ве Реакція

Ж з В Сонгашири щи

Не Во р те в до ві на атм що 7 о од й

ЇБ5ів ІЇК5 ів ІЇКб5ік

Реакнія

Ж І Ге) Видалення Ва 5 В 4- ще Сонгашири в К силільної групи да в) тю ВІ с-я о ВІ, нина щи йо М Нна! М ЗМО в в Б Ве Ві вч в Ко

ЇХ) (іх йж йхс, Нв - Н)

Сполуки формули І-с, де Кз і К. являють собою фтор, а 01, ОО», Ні, В», Н5, Нє, В7, ті п є такими, як визначено для сполук формули І можуть бути одержані шляхом перетворення сполуки формули 1-й, де Кз і Ка разом з атомом вуглецю, до якого вони приєднані, являють собою С-О, а 01, ОО», Ві, НА2, В5, Нв, Н7, т і п є такими, як визначено для формули (І), за допомогою фторувального засобу, такого як трифторид діетиламіносірки (САЗТ) або 2,2- дифтор-1,3-диметилімідазолідин (ОРІ), чистого або в присутності розчинника, під час нагрівання. Це показано на схемі 19.

Схема 19 (ВЕР щи ши Е Ф що саке Їт рАБТ к-х туї: з АБО Беохгїцог Ко 2 ут Що д-- р в Со /

Ві дея 1 Є

М АБО БЕ М

Ве КЕ (а) (но)

Сполуки формули 1-й, де Ез і Ка разом з атомом вуглецю, до якого вони приєднані, являють собою С-О, а 0, О», Нч, Н», В5, Нв, В7, т і п є такими, як визначено для формули І, можуть бути одержані шляхом перетворення сполуки формули І-е, де ЕЗ являє собою водень, а Б" являє собою гідрокси, а 0, О2, Ві, В», Н5, Нв, В7, т і п є такими, як визначено для формули (Її), за допомогою окиснювального засобу, такого як 1,1,1-триацетокси-1,1-дигідро-1,2-бензйодоксол-3- (1Н)-он (перйодат Десса-Мартіна) або із застосуванням оксалілхлориду, диметилсульфоксиду (0М509) та органічної основи, такої як триетиламін (окиснення за Сверном). Це показано на схемі 20.

Схема 20 (вв (тв я й Окиснення за Свемом шк но | в або окиснення | Ос А Ї в; т й: шк Ат» за Дессом-Мартіном й т

Ко- - жи |; Ко -мА що у, - пункт фе / й вив ві Лов -к , ве не (е) (а)

Сполуки формули 1-є, де Кз являє собою водень, і Ка являє собою гідрокси, а СО, ОС», Ві, Р»,

ВА5, Ав, НА, т і п є такими, як визначено для формули І можуть бути одержані шляхом перетворення сполуки формули І-ї, де Ез являє собою водень, і К. являє собою галоген (паї), такий як бром або хлор, а 01, О», Н:, В», В5, Нв, В7, т і п є такими, як визначено для формули (І), за умов гідролізу, таких як застосування водного КгСОз. Це показано на схемі 21.

Схема 21

ДІ вві ра; паї. скш і Ї ут . . но. в (ву

Не щі Гідроліз Ї -щ-

Ке-- а ; Май й

ТМ У поненнтннннтсноте Мих

М М ве Не (-9 (-е)

Сполука формули І-ї, де Аз являє собою водень, і Ка являє собою галоген (ВПаї), такий як бром або хлор, а 0, О», Ви, В», НВ5, Нв, В7, т і п є такими, як визначено для формули Ї, можуть бути одержані шляхом перетворення сполуки формули 1-9, де КЗ і К? являють собою водень, а

Сн, Об», ВІ, Аг, Н5, Нє, Н7, т і п є такими, як визначено для формули (І), за допомогою галогенувального засобу, такого як М-бромсукцинімід (МВ5) або М-хлорсукцинімід або 1,3- дибром-5,5-диметилгідантоїн, у присутності радикального ініціатора, такого як азобісізобутиронітрил (АІВМ). Це показано на схемі 22.

Схема 22

Ї вве ве Їв

ЩІ й у сих І Вт МВБао МОЗ М ки лих (ву їт в-Ї - б АіВМ В я що

ТМ 1 іеевавннннннвннвннння нні в/ М Сус

В. Со» м х у

М М

Не ве (а) (б

Сполуки формули 1-д можуть бути одержані згідно зі способом, описаним на схемах 1, 3, 4, 12, 14 і 15.

Як альтернатива, сполуки формули 1-й, де Кз ії Ка разом з атомом вуглецю, до якого вони приєднані, являють собою С-О, а 01, ОО», Ві, В2, В5, Нв, В7, т Її п є такими, як визначено для формули І, можуть бути одержані шляхом перетворення сполуки формули МІ, або ХІЇ, або ХІХ, або ХХ, де Кеє, В; і т є такими, як визначено для сполук формули (І), а Кв являє собою гідроксил, або два Кв разом із атомом бору, що знаходиться між ними, утворюють п'яти- або шестичленне насичене гетероциклічне кільце, або К:іо являє собою Сі-Свалкіл, за допомогою сполуки формули ІХ-а, де Ез і Ка разом з атомом вуглецю, до якого вони приєднані, являють собою С-О, а К., В», Вб і п є такими, як визначено для сполук формули (І), а НаїЇ являє собою галоген, переважно хлор або бром, за умов реакції Судзукі-Міяури або реакції Стілла. Це показано на схемі 23.

Схема 23

Воріт» АН ан 4 в

Во дя М й 1 вд й затяті

Ви В Гве Каталізатор Ів»

Ху БЕ 7 на основі о,

Не або Ре о перехідного с сек о в металу во. : | ї / (ХІІ) і 4 ши че що 5 - ЩІ темна В/М Суть збо або Ві ! М

К т А Кк, т я і ся - Кіт Ве Ав йх-в) ; й виВ С вича (9) й Хо або -к ке в

СІ) Тх)

Як альтернатива, сполуки формули І1-с, де Ез і К. являють собою фтор, а 01, О2, Ні, Н», В5,

Ве, В7, т ї п є такими, як визначено для сполук формули І, можуть бути одержані шляхом перетворення сполуки формули МІЙ, або ХІіІЇ, або ХІХ, або ХХ, де Кеє, МН; і т є такими, як визначено для сполук формули (І), а Кв являє собою гідроксил, або два Кв разом із атомом бору, що знаходиться між ними, утворюють п'яти- або шестичленне насичене гетероциклічне кільце, або К:іо являє собою С.1-Свалкіл, за допомогою сполуки формули ІХ-бБ, де Кз і К. являють собою фтор, і Кі, В», Вб і п є такими, як визначено для сполук формули (І), а НаЇ являє собою галоген, переважно хлор або бром, за умов реакції Судзукі-Міяури або реакції Стілла. Це показано на схемі 24.

Схема 24

Вюолеі Во олехі

Го. в Но» ди й я .

Ві І ДИ Ву ге Каталізатор ІЇвв |»

Х їй с З наоснові дет

Ре й або КЕ Е щі перехідного щі С Ї ІВу Ів

Е- металу В ше: шт (хі) 009 Во й штннн-ья САНЯ ой або або м ві М' На! в. й дея

М

Ве ш- А Км Ва ще А Кв (хв) КЕ «ВОМ й -В / (-с)

Ка Х що або В ле

М М я пе

СМ (хх

Сполука формули ЇХ-а та ІЇХ-б може бути одержана аналогічно схемам 20, 21 ії 22, починаючи зі сполуки формули Х, де Кз і К4« являють собою водень, а Кі, В», Вб і п є такими, як визначено для сполук формули І.

Як альтернатива, сполуки формули І, де ФО, ОС», Ві, Н», Вз, Ва, В5, Нв, В7, т і п є такими, як визначено для сполук формули І можуть бути одержані шляхом перетворення сполуки формули І-й, де ОО, СО», Ві, В», Нз, В», Нв, В7, т і п є такими, як визначено для формули (І), а 7 являє собою хлор, бром або йод у розчиннику, в присутності або відсутності основи та в присутності зв'язувального реагенту й металевого каталізатора. Відсутні певні обмеження щодо зв'язувального засобу, каталізатора, розчинника й основ, за умови, що їх застосовують у звичайних реакціях сполучення, таких як описані в "Сто55-Соиріїпа Веасійопе: А Ргасіїса! Сиціде (Торіс5 іп Сиггепі Спетівігу)", еайеа ру Могіо Міуацга апа 5.Г. Виспулаїд (еайіоп5 Зргіпдег), або "Меїа!-Саїауледй Сто55-Соиріїпуд Кеасійоп5", еайей ру Аптіп де Меїеге апа Егапсої5 Рієадегісп (едйіопв УМ ЕМ-МСН). Це показано на схемі 25.

Схема 25

ІЇ2 Ін Ї Вв п ва іх | Вт»

Р |т шк

З -- Аз щі о 2 рОДеЇ

М о. Г/ в. М ех ві Сус ння І М

М Ве

Ре (Р) ()

Як альтернатива, сполуки формули І, де ФО, ОС», Ві, В», Вз, Ва, В5, Нв, В7, т і п є такими, як визначено для сполук формули І можуть бути одержані шляхом перетворення сполуки формули І-і, де 01, О», Ві, В», Вз, Ва, В5, Вб, т і п є такими, як визначено для формули (І), а 7 являє собою хлор, бром або йод у розчиннику, в присутності або відсутності основи та в присутності зв'язувального реагенту й металевого каталізатора. Відсутні певні обмеження щодо зв'язувального засобу, каталізатора, розчинника й основ, за умови, що їх застосовують у звичайних реакціях сполучення, таких як описані в "Сто55-Соиріїпа Веасійопе: А Ргасіїса! Сиціде (Торісв іп Сиггепі Спетівігу)", еайеа Бу Могіо Міуацга апа 5.Ї. Виспу/аїд (еайіоп5 Зргіпдег), або "Меїа!-Саїауледй Сто55-Соиріїпуд Кеасійоп5", еайей ру Аптіп де Меїеге апа Егапсої5 Рієадегісп (едйіопв УМ ЕМ-МСН). Це показано на схемі 26.

Схема 26

І ввІп (вв п

Ра У т іх (вит го 2 2 о, т ре і ,

М М

Ве Ре (Н) ()

Як альтернатива, сполуки формули (І), де Оч, О2, Ві, ВН», Нз, Ва, В5, Нв, В7, т і п є такими, як визначено вище, можуть бути одержані шляхом перетворення іншої близькоспорідненої сполуки формули (І) (або її аналога) із застосуванням стандартних методик синтезу, відомих фахівцю в даній галузі. Невичерпні приклади включають реакції окиснення, реакції відновлення, реакції гідролізу, реакції сполучення, реакції ароматичного нуклеофільного або електрофільного заміщення, реакції нуклеофільного заміщення, реакції нуклеофільного додавання та реакції галогенування.

Сполуки формули 1-2 і І-6, де К:, ЕН», Вз, Ва, В5, Нв, ІВ», Ва, т і п є такими, як визначено для сполук формули І, можуть бути одержані шляхом перетворення сполуки формули 1-1 або 1-5, де

Ви, В», НВ», Ва», В», Нв, В?7, т і п є такими, як визначено для сполук формули І, за відновлювальних умов реакції наприклад, за допомогою водню і каталізатора. Атом азоту кільця тетрагідроїзохіноліну в сполуках формул 1-2 і І-6 (де Ка-Н) може додатково алкілуватися (з одержанням Ка-С.1-Свалкілу) шляхом здійснення реакції з Сі-Свалкілгалогенідом і основою, або ацилюватися (з одержанням Ка-С1-Свалкілкарбонілу) шляхом перетворення за допомогою Сі1-

Свалкілкарбонілгалогеніду й основи. Це показано на схемі 27.

Схема 27 вв! 5 й І Ка Їв

В

З Ко я Кк

Кз сени і) Не к пів Кк; Їх во р М Й »зкхаткаизато КЗ ото туя стю Ко МО ! М І)алкілування, тощо Во я їй

Є адм (1-7 76 (2)

Ї Кв й І Ввів

Кк

К Їм Кк во я і І) Не, каталізато В. шт

Ві І М пен ЗАМ зе Ї) алюілування, тощо КЗ й М

Не Кар М (5) 6 ; 0-8)

Сполуки формули 1-3 і 1-7, де Кі, Р», Нз, Ве, Н5, Нв, В7, т Її п є такими, як визначено для сполук формули І, можуть бути одержані шляхом перетворення сполуки формули 1-1 або 1-5, де

Ви, В», В», Ва», В5, Нв, В?7, т і п є такими, як визначено для сполук формули І, за окислювальних умов реакції, наприклад, за допомогою мета-хлорпербензойної кислоти. Це показано на схемі 28.

Схема 28

І Вп | Ко |п йк В? т ще В; Іт

ЕЗ - тСРВА во т г ру М /, 2 М М //

М ----3- М м | г Я (Ф) | ч в не (1-1) (1-3)

Кн (Аве

КА в Ви в АС Ве

Аз - ТСРВА во ие -- - -ж ов ач, г М осо що в не (І-5) (І-7)

Сполуки формули 1-4 і І-8, де Кі, В», Нз, Ва, Н5, Нв, АВ7, т і п є такими, як визначено для сполук формули І, можуть бути одержані шляхом перетворення сполуки формули 1-1 або 1-5, де

Ви, Р», В», На, Н5, Нв, Н7, т і п є такими, як визначено для сполук формули І, за окислювальних умов реакції, наприклад, за допомогою метилтриоксоренію та пероксигідрату сечовини. Це показано на схемі 29.

Схема 29 вп ( Рв Іп

Ви СНеВеоз, к те 2-х НМСОМН»НЬО» ВУ - г 2 МИ ге ще Му

М - 4 -- М її | у їв о- | г,

М М ве Ре (1) (1-4)

Рв |п ( Кв п

Ва СНзВедз, ди В

Ва 2-Х Вт 0 НоМСОМН». НО» В - Не го - / г Ме - // в'я М и. М ве Ре (І-5) (І-8)

Як альтернатива, сполуки формули 1-4 і 1-8, де К:, В», Вз, На, Н5, Нв, В7, т і п є такими, як визначено для сполук формули І можуть бути одержані шляхом перетворення сполуки формули 1-3 і І-7, де К:, Р», В», Ва, В5, Вб, ІВ?7, т і п є такими, як визначено для сполук формули Ї, за кислих умов, наприклад, за допомогою метансульфонової кислоти. Це показано на схемі 30.

Схема 30

Ї Во ів Ї Ве ів

Ра до кислота й Кт

Ва , пн ще шар М В М / ої; 65 К в ке (-3) 0-8)

Ї Кв ів ГГ в5 ів сс Кк

КЕ Вл кислота 4 В дз - Й До я Що ден у нні ння нні зі Ме -

Во щ М Код -

От М

Деякі проміжні сполуки, описані в наведених вище схемах, є новими і як такі утворюють наступний аспект даного винаходу.

Однією групою нових проміжних сполук є сполуки формули (ХА):

КЕза О0

Во СНз

СН

Мн (о); (ХА), де Коза являє собою фтор або водень; а К5р являє собою фтор або водень; і сполуки формули (ХВ):

На г сн.

Мн (,; (ХВ), де Коза являє собою фтор або водень; а К5р являє собою фтор або водень; і сполуки формули (ХО):

Ка ОІ0 вв СНз

СН р

СІ

(ХО), де Коза являє собою фтор або водень; а К5р являє собою фтор або водень; і сполуки формули (ХО):

Зо

Аа є є

СН р

СІ

(ХО), де Коза являє собою фтор або водень; а К50 являє собою фтор або водень.

Особливо переважними новими проміжними сполуками є:

БЕ о (е) Ге!

Е

Мн Мн МН (); (Ф) Ге!

Е ЕЕ Е Е Е Е

Е

Мн Мн МН (9) в) Ге)

ЕЕ о (є, Ге!

Е

СІ СІ СІ

Е ЕЕ Е Е Е Е

Е

М 2 АМ (Ф3 СІ СІ

З . .

Сполуки формули (І) можна застосовувати в сільському господарстві та пов'язаних з ним галузях застосування, наприклад, як активні інгредієнти для контролю шкідників рослин або на неживих матеріалах для контролю мікроорганізмів, що спричиняють псування, або організмів, потенційно шкідливих для людини. Нові сполуки відрізняються чудовою активністю за низьких норм застосування, при цьому вони добре переносяться рослинами та є безпечними для навколишнього середовища. Вони характеризуються надзвичайно корисними лікувальними, профілактичними та системними властивостями, та їх можна застосовувати для захисту численних культурних рослин. Сполуки формули (І) можна застосовувати для пригнічення або знищення шкідників, які зустрічаються на рослинах або частинах рослин (плоді, квітках, листках, стеблах, бульбах, коріннях) різних сільськогосподарських культур корисних рослин, захищаючи водночас також ті частини рослини, які виростають пізніше, наприклад, від фітопатогенних мікроорганізмів.

Сполуки формули (І) також можна застосовувати як фунгіцид. Термін "Фунгіцид", використовуваний у даному документі, означає сполуку, за допомогою якої контролюють, модифікують або запобігають росту грибів. Термін "фунгіцидно ефективна кількість" означає кількість такої сполуки або комбінації таких сполук, що здатна впливати на ріст грибів. Ефекти контролю або модифікації включають всі відхилення від природного розвитку, такі як знищення, гальмування розвитку тощо, а запобігання включає бар'єр або інше захисне утворення в рослині або на ній для запобігання грибковій інфекції.

Також сполуки формули (І) можна застосовувати як засоби для протравлювання з метою обробки матеріалу для розмноження рослин, наприклад, посівного матеріалу, наприклад, плодів, бульб або зерен, або живців рослини (наприклад, рису), для захисту від грибкових інфекцій, а також від фітопатогенних грибів, що зустрічаються в грунті. Матеріал для розмноження можна обробляти композицією, яка містить сполуку формули (І), перед висадженням: посівний матеріал, наприклад, можна протравити перед посівом. Сполуки формули (І) також можна застосовувати щодо зерен (нанесення покриття), або шляхом просочування насіння водним складом, або шляхом покривання їх твердим складом.

Композицію також можна застосовувати щодо місця висадження під час висадження матеріалу для розмноження, наприклад, щодо борозни для посівного матеріалу під час висівання. Даний винахід також стосується таких способів обробки матеріалу для розмноження рослин і обробленого у такий спосіб матеріалу для розмноження рослин.

Крім того, сполуки за даним винаходом можна застосовувати для контролю грибів у суміжних галузях, наприклад, під час захисту технічних матеріалів, зокрема дерев'яних і пов'язаних з деревом технічних продуктів, під час зберігання продуктів, під час організації санітарної обробки.

Крім того, даний винахід можна застосовувати для захисту неживих матеріалів від ураження грибами, наприклад, пиломатеріалів, личкувальних плит і фарби.

Сполуки формули (І) ї фунгіцидні композиції, що їх містять, можна застосовувати для контролю захворювань рослин, спричинених широким спектром грибкових патогенів рослин.

Вони є ефективними для контролю широкого спектру захворювань рослин, як наприклад, патогенів, що спричиняють захворювання листя декоративних, газонних, овочевих, польових, зернових і плодових сільськогосподарських культур.

Ці гриби та грибкові переносники захворювань, а також фітопатогенні бактерії та віруси, яких можна контролювати, являють собою, наприклад:

Арвзідіа согутбіїтега, АКегпагіа 5рр, Арпапотусев 5рр, Азсоспуїа 5рр, Азрегойи5 5рр. у тому числі А. Памив, А. Тштідаїив5, А. підшапв, А. підег, А. їеїтив5, Айгеоразідішт 5рр. у тому числі А. риїшанпв, Віазіотусев аептайіаді5, Віштегіа дгатіпі5, Вгетіа Іасіисає, Воїгуозрпаєгіа 5рр. у тому числі В. аоїпідеа, В. обіиза, Воїгуїі5 5рр. у тому числі В. сіпегеа, Сапаїда 5рр. у тому числі С. аїБісап5, С. діабгаїа, С. Кгивеї, С. Іювіапіає, С. рагарвіїовів, С. Морісаїї5, СерпаЇоазсив Ігадгапв,

Сегаосузіїз 5рр, Сегсозрога 5рр. у тому числі С. агаспідісоїа, Сегсозрогідійт регзопашт,

СіІадозрогіит 5рр, Сіамісерв ригригєа,

Соссідіоіїде5 іттіїів, СоспіІїороїи5 5рр, СоПефюігіспит 5рр. у тому числі С. тизає,

Стуріососсив пеоїоптапв, Оіаропне 5рр, бідутеїйа рр, Огеснвзіега 5рр, ЕіІвіпоє 5рр,

Еріаеппорпуїп 5рр, Егміпіа атуіомога, Егузірпе 5рр. у тому числі Е. сіспогасеагит,

Ешура Іага, Ризагішт 5рр. у тому числі Р. сцтогит, Е. дгатіпеагит, Р. Іапд5еїтйіає, ЕК. топіїйогте, ЕР. охузрогит, РЕ. ргоїїегаїт, Р. вибдішіпапв, ЕР. воїапі, саєитаппотусев дгатіпів, сиіррегеїІа гціїКигої, Сіоєоде5 ротідепа, Спіоеовзрогішт тивагит, СіотегеїІа сіпудшіаїеє, Ссиідпагаіа ріамеїїїї, Сутпозрогапдіит |ипірегі-мігдіпіапає, НеІтіпіпозрогіт 5рр, Нетіїєїа рр, Нібіоріазта 5рр. у тому числі Н. сарзшайшт, І аєїїзапа їисіогтів, І еріодгарпішт Ііпабегаді, Гемеймшіа їашгіса,

Горподептіцшт зеайіозит, Містодоспішт пімаіє, Містоврогит в5рр, Мопіїпіа 5рр, Мисог 5рр,

Мусозрпаєгейа в5рр. у тому числі М. адгатіпісоїа, М. роті, Опсоравзідіит Шеорготаеєоп,

Орпіозіота рісеає, Рагасоссідіоіїде5 5рр, Репісійшт 5рр. у тому числі Р. аідйашт, Р. йаїїсит,

РеїшіейПамшт 5рр, Регопозсіегозрога 5рр. У тому числі Р. тауаї5, Р. рНпйПрріпепві5 та Р. 5огопі,

Регопозрога 5рр, Рпаеозрпаєгтіа подогит, РпаКкорзога раснпутігі, Рпеїїпив ідпіагиб5, Рпіа!орнога 5рр, Рпота 5рр, Рпоторзвів мійсоїа, Рпуїорпїнога 5рр. у тому числі Р. іпт'езїап5, Ріазторага 5рр. у тому числі Р. Наї:іеаії, Р. мійсоїа, Ріеозрога 5рр., Родозрпаєга 5рр. у тому числі Р. Іеисоїгіспа,

Роїутуха дгатіпіх, Роїутуха Беїає, Рзейдосегсозрогейа Пегроїйіспоіїде5, Рзепдотопа5 5рр,

Рзешйдорегопозрога 5рр. у тому числі Р. сибепві5, Р. питиїї, Рзецйдоре?іа ігаспеїірпіа, Риссіпіа зрр. у тому числі Р. погаві, Р. гесопайа, Р. вігійогтів, Р. ігйсіпа, Ругепоре?гіга 5рр, Ругепорпога 5рр, Ругісцагіа 5рр. у тому числі Р. огу7ає, Руїйішт 5рр. у тому числі Р. ийітит, Катиїагіа 5рр,

Впі2осіопіа 5рр, Впіготисог ривіПи5, Апігорив апттпі2ив, Кпупспозрогпчт 5рр, зседозрогішт 5рр. у тому числі 5. аріовреттит та 5. ргоїїісапв, Зспі2гоїпутіт роті, зсіІегоїіпіа 5рр, ЗсіІегоїйЧт 5рр, зеріогіа 5рр, у тому числі 5. подогит, 5. їгйісі, зрпаегоїпеса тасшіагіз, Зрпаєтоїнеса гизса (Зрпаєтоїнеса Шіїдіпеа), Зрогоїногіх зрр, Зіадопозрога подогит,

Зіетрпуїїшт врр, . 2іегеит Пігтешит, ГПнапаїтерпоги5 сиситетгів, ТПівеіаміорвів равзісоїа, ТіПейа врр,

Тпісподегта 5рр. у тому числі Т. паглапит, Т. рхецйдокКопіпоаії, Т. мігіде,

Типспорпуїоп 5рр, Турпша 5рр, Опсіпша песайог, Огосувії5 5рр, О5Шадо 5рр, Мепіигіа 5рр. у тому числі М. іпаедпцаїїй5, МепісіПит 5рр, та Хапіпотопаз 5рр.

Зокрема, сполуки формули (І) і фунгіцидні композиції, що їх містять, можна застосовувати для контролю захворювань рослин, спричинених широким спектром грибкових патогенів рослин з класів Вабідіотусеїе, Авбсоптусеїе, Оотусеїе та/або ЮОешіеготусеїє, Віазосіадіотусеїе,

Спгуйайіотусегїе, Сіотеготусеїе та/або Мисоготусеїе.

Дані патогени можуть включати.

Оотусеїез, зокрема Рпуїорпїйога, що спричиняють захворювання, такі як Рпуїорпїпога сарзісі, РНуїюрнпійпога іпіевзіап5, РНиуїорпійога зо|іає, Рпуюрпїтога Ппадагпає, Рпуюрпштога пісойапає, РВпуїорпййога сіппатоті, Рпуорлїнога сйгісоїа, Рпуорпйога сйгорійнпога та

Рпуорпїйпога егуїпгозеріїса; Руїйішт, що спричиняють захворювання, такі як РуШйійт арпапідентайт, Руїйішт аппепотапев5, РуїШішт дгатіпісоїа, Руїпішт ігедшіаге та Руїйійт шЩітит;, Регопозрогаїех, що спричиняють захворювання, такі як Регопозрога даевзігисіог,

Регопозрога рагабзіїса, Ріазторага міййсоїа, Ріазторага Паї:5іедії, Рзейдорегопозрога сибепвів,

АІридо сапаїда, Зсіегорпога тасгозрога та Вгетіа Іасіссає; та інші, як наприклад Арпапотусев соспііоїдев5, Гаругіпіпица 2051егає, Регопо5сіегозрога 5огопі та 5сіегозрога дгатіпісоїа.

Аз5соптусеїез, зокрема такі, що спричиняють церкоспороз, плямистість, "брунозе" або опіки та/або форми гнилі, наприклад, РіеозрогаІе5, такі як 5іетрПуїйнт 5оїЇапі, егадопозрога

Іаіпапеп5і5, Зріосаєа оіІєадіпєеа, Зеюзрнаєгта ішгсіса, РугепосНнаєїа Іусорегівзісі, Рівеозрога

Ппегбагпит, Рипота аебвігисіма, РНаеєозрпаєта Пегроїшіспоіїде5, РІаеосгтуріосиб5 даєеитаппії,

ОрпіозрпаєтеМйа дгатіпісоїа,, ОрНіороїн5 дгатіпіз, Іеріозрпаєта тасціапе, Непаегзопіа стгерепіта, НеїІтіпійозрогіт (йїісігерепіїв, Зеозрпаевгіа ішгсіса, Огесп5івга діусіпе5, бідутейПа ргуопіає, Сусіосопішт оІвєадіпеит, Согупезрога савзвіїсоїа, Соспііороїи5 з5аїїмив, Віроїагів сасіїмога,

Мепішгіа іпаедпцаїй5, Ругепорнога іеге5, Ругепорпога іпісі-герепії5, АПегпагіа апегпаїа, Апегпата ргаззісісоїа, АПегпагіа 5оЇапі та Акегпагіа отаїйорпіа, Сарподіа|ев, такі як зеріогіа ігйісі, Зеріогіа подогит, Зеріогіа діусіпе5, Сегсозрога агаснідісоіїа, Сегсозрога 5оіїпа, Сегсозрога 76ае-тауаїв,

СегсозрогеїІа сарзеїПає та СегсозрогейПа Ппегроїгіспоїде5, Сіадозрогішт сагрорпійчт, СІадозрогійт ейивит, Раззаїога їшіма, Сіадозрогішт охузрогит, Роїпівігота зеріозрогит, Ізагіорвів сіамізрога,

Мусозрпаєгейа Піепві5, МусозрНаеєгеїйа дгатіпісоїа, Мусомеїов5вієМПа КоеркКеїї, РНаеоізапорвів раїаййсоїа, Рвзейдосегсоб5рога мійй5, РвейдосегсозрогеМйа Пегроїгіспоїде5, Натпшїага бБеїфсоїа,

Ватшиїагтіа соїІо-судпі, Мадпарогіпа|ез, такі як сСаештаппотусез дгатіпіз, Мадпарогійе дгізеа,

Зо Ругісшагіа огугає, Оіарогіпа|ев, такі як Апізодгатта апотаїа, Аріодпотопіа егтарипада, Суїозрога ріаїапі, Оіаройне рНазеоіогит, Оівсша аевігисіїма, Спотопіа ігисіїсоїа, Стеепегіа шмісоїа,

Меїапсопішт |пдіапаійпит, Рпоторбвів мійсоїа, бігососси5 сіамідідпепіїі-їндіапдасеагит, ТибакКіа агуіпа, ОісагреїЇІа 5рр., Маїза сегаюзрегта, та інші, такі як Асііпоїйугічт дгатіпіб5, Азсоспуїа ріві,

Аврегойи5 Памив, Аврегоййи5 Титідаїтш5, Аврегайишв5 піашапв5, Аврегізрогійт сагісає, ВіштегієїПа

З5 |аарії Сапаїда врр., Сарподішт гатозит, СерНнаіоазси5 зрр., СерНнаІозрогішт агатіпеит,

Сегаюсузіїз рагадоха, Спавіотішт 5рр., Нутепозсурпи5 рзецйдоаїБідив, Соссідіоіїде5 зрр.,

Суїїпагозрогішт раді, Оіріосагроп таїає, Огерапорегіга сатрезігів, ЕІвіпое атреїїпа, Ерісоссит підгит, Ерідепторнуїп 5рр., Ешура Іаїа, Сеоїйіспит сапаїдит, Сіреїйпа сегеаї в,

Спіоєосегсозрога зогайпі, Спіоєоде5 ротідепа, Сіоєоврогішт регеппап5; СІоеоїіпіа їетшепіа,

Спрпозраєгіа сопісоїа, Кабаїеїа пі, Іеріодгарпішт тісгозрогит, І еріозрНнаєгиїїпіа стаззіазса,

Горподептішт зеайобзит, Маг55опіпа дгатіпісоїа, Містодоспішт пімаІє, Мопійпіа писіісоїа,

МоподгарнеїІа аібезсепв, Мопозрогазсив саппопраїІ5, Маетасусіи5 5рр., Орпіозюта помо-цїті,

Рагасоссідіоідев5 бБгабіїйепві5, РепісШіит ехрапбзит, Ревіаюца пододепагі, РейпіеПаййт 5рр.,

Регісціа 5рр., Рпіаіюрнога дгедаїа, РпуПаснога ротідепа, Рпутаюйтіснит отпімога, Рпузаіозрога арайна, Ріесюзрогішт їабасіпит, Роїузсуїаїшт ризішапв5, Рзепдоре?іга теадісадіпі5, Ругепорегіга ргаззісає, Катиїйзрога зогопі, Внарадосіїпе рзейдоїзидає, Впупспозрогійт зесаїїв, Застосіадіит огулає, Зседоврогішт 5рр., ЗсНігоїйуйцйт роті, Зсієгоїіпіа зсіегойогит, Зсієгоїіїпіа тіпог;

Зсіегоїйшт 5рр., Турпша ізпікапепвіз, Зеітаюзрогішт тагіає, І еріешура сиргеззі, Зеріосуїа гирогит, Зрпасеіїота регзєає, Зрогопета рНасіадіоіїде5, еіідтіпа раїЇтімога, Тарезіа уаПшпаавє, Тарпйпа БийПаїа, ТНієїміорвзів Бавзісоїа, ГПіспозерюгпа Писідепа, 7удорпіаіа |атаїісепвів; такі, що спричиняють форми захворювання борошнистою росою, наприклад, ЕгузірпаІе5, такі як

Віштега адгатіпіх, Егувірпе роїудопі, Опсіпша песайог, 5рпаеєегоїнеса ІШідепа, Родозрнаєга

Іеисоїгісна, Родозраєга тасцшіагі5 СоіІоміпотусев сіснпогасеєагит, І емеїЇЇшШа їашгіса, Містозрпаєта ажйивза, Оідіорзі5 доз5зурії, РпуПасііпіа динага та Оідіит агаспідіє; такі, що спричиняють форми плісняви, наприклад, Воїгуозрпаєгіа|ев, такі як ОоїпіогеПа аготаїйса, Оіріодіа зегіага, сцідпагаїа рідугеї Ії, Воїгуїї5 сіпегєа, Воїгуоїпіа аїр, Воїгуоїіпіа Тарає, Ривісоссит атудааї, І авіодіріодіа

Шеобготає, Масгорпота ІПеїісоїа, Масгорпотіпа рпазеоїїпа, Рпупозіїсіа сисигойасеагит; такі, що спричиняють антракнози, наприклад, Сіотіпегеїаіє5, такі як СоПейфоїгіспит діоеозрогіоїдев,

СоПейоїгіспит Іадепагішт, СоПефоїгіспит дов55урії, (зІоптегейа сіпдціаєа, та СоПеюкніспит бо дгатіпісоїа; такі, що спричиняють в'янення або форми бурої плямистості, Нуросгеаїев, такі як

Астетопішт 5ійсійт, Сіамісерв ригригєеа, Ризагішт сиітогит, Ризагпцт дгатіпеагит, Ризаглййт мігдаційогте, Еивзагшт охуврогит, Ривзагшт з5и!ираїшіпап5, Еивагішт охуврогит 1ї.5р. сирепве,

Сепасніа пімаІє, Сіррегеїйа їціїКитої, Сіррегейа 7еає, Спііосіадійит в5рр., Мугоїйесішт метисагіа,

Месійа гатшиіатає, Гісподепта мігіде, Піспоїпесішт гозешт, та МепісШит (пеобготає.

Вазідіоптусесе5, зокрема такі, що спричиняють сажку, наприклад, О5ЩШадіпа|ев5, такі як

О5іШадіпоїдеа мігеп5, О5іШйадо пида, О5Шацдо ігйісі, ОбШадо 7еае, такі, що спричиняють іржу, наприклад, Риссіпіа|ев, такі як Сегоїеїйшт їйсі, Спгузотуха агсіозіарнуїї, СоіІеозрогіит іротоеає,

Нетіївіа мавіайіх, Риссіпіа агаспідіє5, Риссіпіа сасабраїа, Риссіпіа дгатіпі5, Риссіпіа гесопайа,

Риссіпіа зогопі, Риссіпіа погавї, Риссіпіа віппоптів 7.5р. Ногаві, Риссіпіа вігійоптів ї.вр. Зесаїїв,

Риссіпіавігит согуїї, або Огедіпаіе5, такі як Сгопагпішт гірбісоїа, Сутпозрогапдішт |шипірегі- мідіпіапає, Меіатрзога тедизає, РпаКорзога раснутпігі, Рипгадтідішт тисгтопаїшт, РпузореїПа атреїовіді5, Тгап25спеїїа аїзсоЇїог та Оготусев місіае-тарає; і такі, що спричиняють інші форми гнилі та захворювання, такі як Стгуріососси5 5рр., Ехоразідішт мехап5, МагазтіеНи5 іподепта,

Мусепа зрр., з5рпасеіоїпеса гейїапа, Турпшіа івпікагіепвів, Огосузвіїв адгоругі, Пегзопіїа регріехапв», Сопісішт іпмівит, Іаєїїзапйа Тисйогтів, УМайеа сігсіпага, ВПігосіопіа 5о0іапі, Тнапеїерноги5 сисиптегі5, Епіуюта адапйііає, Епіуіотеїйа тісгозрога, Меомозвіа тоїїпіає та ТШейа сагіє5.

ВіазіосіІадіотусеге5, такі як Рпузодепгта тауа в.

Мисоготусеїев, такі як Споаперпога сисигойагит.; Мисог 5рр.; Впігориз атпі2ив,.

А також інші види і роди, близькоспоріднені з наведеними вище, що спричиняють захворювання.

Окрім їхньої фунгіцидної активності сполуки та композиції, що їх містять, також можуть характеризуватися активністю щодо бактерій, таких як Егміпіа атуіомога, Егм/іпіа сагафмога,

Хапіпотопах5 сатрезвігіз, Рзецдотопа5 зугіпдає, Зігріотусе5 з5зсаріеєхє та інших споріднених видів, а також деяких найпростіших.

У межах обсягу даного винаходу цільові сільськогосподарські культури та/або корисні рослини, що підлягають захисту, зазвичай включають багаторічні й однорічні сільськогосподарські культури, такі як ягідні рослини, наприклад, різновиди ожини, чорниці, журавлини, малини та суниці; зернові, наприклад, ячмінь, маїс (кукурудза), просо, овес, рис, жито, сорго, тритикале та пшениця; волокнисті рослини, наприклад, бавовник, льон, конопплі,

Зо джут і сизаль; польові культури, наприклад, цукровий і кормовий буряк, кава, хміль, гірчиця, олійний ріпак (канола), мак, цукрова тростина, соняшник, чай і тютюн; фруктові дерева, наприклад, яблуня, абрикос, авокадо, банан, вишня, цитрус, нектарин, персик, груша та слива; злакові трави, наприклад, бермудська трава, тонконіг, мітлиця, еремохлоя змієхвоста, костриця, пажитниця, августинова трава та цойсія японська; пряні трави, такі як базилік, бурачник, цибуля-трибулька, коріандр, лаванда, любисток, м'ята, орегано, петрушка, розмарин, шавлія та чебрець; бобові, наприклад, різновиди квасолі, сочевиці, гороху та сої; горіхи, наприклад, мигдаль, кеш'ю, земляний горіх, ліщина, арахіс, пекан, фісташкове дерево та волоський горіх; пальми, наприклад, олійна пальма; декоративні дерева, наприклад, квіти, чагарники та дерева; інші дерева, наприклад какао-дерево, кокосова пальма, оливкове дерево та каучукове дерево; овочі, наприклад, спаржа, баклажан, броколі, капуста, морква, огірок, часник, салат-латук, кабачок, диня, окра, цибуля ріпчаста, перець, картопля, гарбуз, ревінь, шпинат і томат; а також повзучі рослини, наприклад, різновиди винограду.

Корисні рослини та/або цільові сільськогосподарські культури згідно з даним винаходом включають традиційні, а також генетично поліпшені або сконструйовані сорти, як наприклад стійкі до ураження комахами-шкідниками (наприклад, сорти Ві. і МІР), а також стійкі до захворювань, витривалі до гербіцидів (наприклад, стійкі до гліфосату та глюфосинату сорти маїсу, комерційно доступні під торговими назвами КоипаирКеадуфт і І їбепусіпкФ) та сорти, витривалі до ураження нематодами. Наприклад, придатні генетично поліпшені або сконструйовані сорти сільськогосподарських культур включають сорти бавовнику ЗіопемІШе 55998Е і ЗіопеміМе 48928.

Термін "корисні рослини" та/або "цільові сільськогосподарські культури" слід розуміти як такий, що також включає корисні рослини, яким надали витривалість до гербіцидів, таких як бромоксиніл, або до класів гербіцидів (як наприклад, до інгібіторів НРРО, інгібіторів АЇ 5, наприклад, примісульфурону, просульфурону й трифлоксисульфурону, інгібіторів ЕР5РЗ (5- енолпіровілшикімат-З-фосфатсинтази), інгібіторів 55 (глутамінсинтетази) або інгібіторів РРО (протопорфіриноген-оксидази)) внаслідок традиційних способів селекції або генної інженерії.

Прикладом культури, якій була надана витривалість до імідазолінонів, наприклад імазамоксу, за допомогою традиційних способів селекції (мутагенезу), ярий ріпак СіІеагпієЇї4Ф (канола).

Приклади сільськогосподарських культур, яким була надана витривалість до гербіцидів або 60 класів гербіцидів за допомогою способів генної інженерії, включають сорти маїсу, стійкі до гліфосату та глюфосинату, комерційно доступні під торговими назвами КоипаирКеаауФ,

Негсшех ІФ і І ірбегпуГіпкФ)

Термін "корисні рослини" та/або "цільові сільськогосподарські культури" слід розуміти як такий, що включає такі рослини і культури, які за своєю природою є стійкими, або яким була надана стійкість до шкідливих комах. Вони також включають рослини, трансформовані із застосуванням технологій рекомбінантної ДНК, наприклад, вони є здатними синтезувати один або декілька токсинів вибіркової дії, таких як відомі, наприклад, у бактерій, що продукують токсини. Приклади токсинів, які можуть експресуватися, включають б6-ендотоксини, вегетативні інсектицидні білки (Мір), інсектицидні білки бактерій, які колонізують нематод, і токсини, що продукуються скорпіонами, павукоподібними, осами та грибами. Прикладом сільськогосподарської культури, яка була модифікована для експресії токсину Васійи5

ІШигіпдіепві5, є ВЕ маїс КпоскОщое (Зупдепіа Зееа5з). Прикладом сільськогосподарської культури, яка містить декілька генів, що кодують стійкість до комах, та, таким чином, експресує декілька токсинів, є МірСомкю» (Зупдепіа Зеейд5»). Сільськогосподарські культури або їхній насіннєвий матеріал також можуть бути стійкими до декількох типів шкідників (так звані трансгенні об'єкти з пакетованими генами, у разі створення шляхом генного модифікування). Наприклад, рослина може мати здатність експресувати інсектицидний білок і водночас бути витривалою до гербіцидів, наприклад, Негсшцех (5 (бом Адагозсієпсев, Ріопеег Ні-Вгєд Іпіегпайопаї).

Термін "корисні рослини" та/або "цільові сільськогосподарські культури" слід розуміти як такий, що включає також корисні рослини, які були змінені шляхом застосування технологій рекомбінантної ДНК таким чином, що вони здатні синтезувати протипатогенні речовини, які характеризуються вибірковою дією, як наприклад, так звані "білки, пов'язані з патогенезом" (РКР, див., наприклад, ЕР-А-0392225). Приклади таких протипатогенних речовин та трансгенних рослин, здатних синтезувати такі протипатогенні речовини, відомі, наприклад, із

ЕР-А-0392225, УМО 95/33818 та ЕР-А-0353191. Способи одержання таких трансгенних рослин є загальновідомими фахівцю у даній галузі та описані, наприклад, у публікаціях, що згадуються вище.

Токсини, які можуть експресуватися трансгенними рослинами, включають, наприклад, інсектицидні білки з Васійи5 сегеи5 або Васійи5 рорійае; або інсектицидні білки з Васійи5

ІШигіпдіепві5, такі як б-ендотоксини, наприклад, СтутАб, СтуТтАс, Стуї1Е, Сту1Ра2, Сту2АБ, СтузА,

СтузвВьЬ1 або Сгу9сС, або вегетативні інсектицидні білки (Мір), наприклад, Мір!, Мір2, Мір3 або мірзА; або інсектицидні білки бактерій, що колонізують нематод, наприклад, Рпоїотараи» 5рр. або Хепогпардаи5 5рр., як наприклад Ріоїогпарадци5 Іштіпеб5сеп5, Хепогппабди5 петаїйорнішв5; токсини, які продукуються тваринами, як наприклад токсини скорпіонів, токсини павукоподібних, токсини ос та інші, специфічні щодо комах нейротоксини; токсини, що продукуються грибами, такі як токсини бігеріотусеїез, рослинні лектини, такі як лектини гороху, лектини ячменю або лектини підсніжника; аглютиніни; інгібітори протеїнази, такі як інгібітори трипсину, інгібітори серинпротеази, пататин, цистатин, інгібітори папаїну; білки, які інактивують рибосому (РІР), такі як рицин, КІР маїсу, абрин, люфін, сапорин або бріодин; ферменти метаболізму стероїдів, такі як З-гідроксистероїдоксидаза, екдистероїд-ООР-глікозилтрансфераза, холестериноксидази, інгібітори екдизону, НМО-СОА-редуктаза, блокатори іонних каналів, такі як блокатори натрієвих або кальцієвих каналів, естераза ювенільного гормону, рецептори діуретичних гормонів, стильбенсинтаза, дибензилсинтаза, хітинази та глюканази.

Крім того, в контексті даного винаходу під б-ендотоксинами, наприклад, СтутАБ, СтутАс,

СТЕ, СтуїРаг2, СтугАБ, СтузА, СтуЗВЬ1 або Стгу9сС, або вегетативними інсектицидними білками (мір), наприклад, Мір1, Мір2, Мірз або МірзА, безперечно слід розуміти також гібридні токсини, усічені токсини та модифіковані токсини. Гібридні токсини одержують рекомбінантним способом за допомогою нової комбінації різних доменів цих білків (див., наприклад, ММО 02/15701). Відомі усічені токсини, наприклад, усічений СтгутАБ. У випадку модифікованих токсинів замінена одна або декілька амінокислот природного токсину. У разі таких амінокислотних замін у токсин переважно вводять неприродні послідовності, що розпізнаються протеазами, як, наприклад, у випадку СтгуЗзАО55, коли в токсин СтузЗА вводять послідовність, що розпізнається катепсином о (див. МУМО03/018810).

Більше прикладів таких токсинів або трансгенних рослин, здатних синтезувати такі токсини, розкриті, наприклад, у ЕР-А-0374753, М/О93/07278, М/О95/34656, ЕР-А-0427529, ЕР-А-451878 і

МО03/052073.

Способи одержання таких трансгенних рослин загалом відомі фахівцю у даній галузі та описані, наприклад, у публікаціях, що згадуються вище. Дезоксирибонуклеїнові кислоти білків

СтгуІ-типу та їх одержання відомі, наприклад, з УМО 95/34656, ЕР-А-0367474, ЕР-А-0401979 і УМО бо 90/13651.

Токсин, що міститься у трансгенних рослинах, надає рослинам витривалість щодо шкідливих комах. Такі комахи можуть належати до будь-якої таксономічної групи комах, але особливо часто зустрічаються серед жуків (СоіІеорієга), двокрилих комах (Оіріеєега) та метеликів (І ерідорієга).

Відомі трансгенні рослини, що містять один або декілька генів, які надають стійкість до комах, та експресують один або декілька токсинів, і деякі з них є комерційно доступними.

Прикладами таких рослин є: мівідсагаФ (сорт маїсу, що експресує токсин СтуТАБ); мМівідсага

Вооїмогптою (сорт маїсу, що експресує токсин СтуЗзВр1); МіеідсСага Рій (сорт маїсу, що експресує токсин СтутАБ і СтузВЬ1); егагіпкоО (сорт маїсу, що експресує токсин Сту9сС); Негсшех

КЮ (сорт маїсу, що експресує токсин Сгу!Ра2 і фермент фосфінотрицин-М-ацетилтрансферазу (РАТ) для досягнення витривалості до гербіциду глюфосинату амонію); МИСОТМ 33 (сорт бавовнику, що експресує токсин Сту1Ас); ВоїЇІдзага ІФ (сорт бавовнику, що експресує токсин

Сту1Ас); Воїїдага ІФ (сорт бавовнику, що експресує токсин СтуТАс і Стгу2АБ); МірСоїФ (сорт бавовнику, що експресує токсин МірзА і СтутАбБ); Мем! ваїФ (сорт картоплі, що експресує токсин

СтузА); МаштесСагаФ, АдгізигеФ СТ Аймапіаде (ЗА21 ознака витривалості до гліфосату),

АдгізгигеФ СВ Адмапіаде (ВИ 1 ознака стійкості до метелика кукурудзяного (СВ)) і Ргоїесіафд).

Додатковими прикладами таких трансгенних сільськогосподарських культур є наступні. 1. Маїс ВИ1 від Зупдепіа 5еєа5 5А5, Спетіп де Г"Нобії 27, Е-31 790 Сен-Совер, Франція, реєстраційний номер С/ЕК/96/05/10. Генетично модифікований 7еа тау5х, якому було надано стійкість до ураження кукурудзяним метеликом (Оз5ігіпіа пибііаїї5 і хезатіа попадгіоїде5) шляхом трансгенної експресії усіченого токсину СтутАБ. Маїс ВИ 1 також трансгенно експресує фермент

РАТ для забезпечення витривалості до гербіциду глюфосинату амонію. 2. Маїс ВИ76 від Зупдепіа бЗеед5 5А5, Спетіп де ГНобрії 27, Е-31 790 Сен-Совер, Франція, реєстраційний номер С/ЕК/96/05/110. Генетично модифікований 7еа тау5х, якому було надано стійкість до ураження кукурудзяним метеликом (Оз5ігіпіа пибіїіайй5 і 5езатіа попадгіоіїде5) шляхом трансгенної експресії токсину СтутАБ. Маїс ВИ76 також трансгенно експресує фермент РАТ для забезпечення витривалості до гербіциду глюфосинату амонію. 3. Маїс МІКбО4 від Зупдепіа беєд5 5А5, Спетіп де ГНобії 27, Е-31 790 Сен-Совер, Франція, реєстраційний номер С/Е/96/05/10. Маїс, якому було надана стійкість до комах шляхом

Зо трансгенної експресії модифікованого токсину СтгузА. Даний токсин являє собою СтгузАо55, модифікований шляхом вставки послідовності, що розпізнається протеазою катепсином б.

Одержання таких трансгенних рослин маїсу описано в УМО 03/018810. 4. Маїс МОМ 863 від Мопзапіо Еигоре 5.А. 270-272 Амепиє де Тегуитеп, В-1150 Брюссель,

Бельгія, реєстраційний номер С/ОЕ/02/9. МОМ 863 експресує токсин СтуЗВб1 і має стійкість до деяких комах із ряду СоіІеоріега. 5. Бавовник ІРС 531 від Мопзапіо Еигоре 5.А. 270-272 Амепие де Тегуштеп, В-1150

Брюссель, Бельгія, реєстраційний номер С/Е5/96/02. 6. Маїс 1507 від Ріопеег Омегзеа5 Согрогаїйоп, Амепиє Тедезсо, 7 В-1160 Брюссель, Бельгія, реєстраційний номер С/МІ/00/10. Маїс, генетично модифікований для експресії білка СгуїЕ, щоб забезпечити стійкість до деяких комах із ряду І ерідорієга, та білка РАТ, щоб забезпечити витривалість до гербіциду глюфосинату амонію. 7. Маїс МКбОЗ х МОМ 810 від Мопзапіо Еигоре 5.А. 270-272 Амепие де Тегуигеп, В-1150

Брюссель, Бельгія, реєстраційний номер С/ЗВ/02/М3/03. Складається із сортів гібридного маїсу, виведених за допомогою традиційної селекції шляхом схрещування генетично модифікованих сортів МКбОЗ та МОМ 810. Маїс МКбОЗ х МОМ 810 трансгенно експресує білок СРА ЕРЗРБ5, одержаний зі штаму СРА Адгобасіегішт 5р., який надає витривалість до гербіциду Коппаире (містить гліфосат), а також токсин СтутАб, одержаний з Васійи5 (игіпдіепоі5 зиБз5р. Кигеїакі, який забезпечує витривалість до деяких представників із ряду І ерідорієга, зокрема до метелика кукурудзяного.

Термін "місце розташування", застосовуваний у даному документі, означає поля, в яких або на яких вирощують рослини, або на яких висівають насіння культурних рослин, або де насіння вміщатимуть в грунт. Це передбачає грунт, насіння та саджанці, а також наявні зелені рослини.

Термін "рослини" означає всі фізичні частини рослини, включаючи насіння, саджанці, пагони, корені, бульби, стебла, черешки, листя та плоди.

Термін "матеріал для розмноження рослини" слід розуміти як такий, що означає генеративні частини рослини, такі як насіння, які можна застосовувати для розмноження останньої, і вегетативний матеріал, такий як живці або бульби, наприклад картопляні. Можуть матися на увазі, наприклад, насіння (у вузькому розумінні), коріння, плоди, бульби, цибулини, кореневища та частини рослин. Також можуть матися на увазі пророслі рослини та молоді рослини, які треба пересадити після проростання або після появи сходів із грунту. Ці молоді рослини можна захистити до пересадки шляхом повної або часткової обробкою за допомогою занурення.

Переважно "матеріал для розмноження рослини" слід розуміти як такий, що означає насіння.

Пестицидні засоби, що згадуються в цьому документі з застосуванням їхньої традиційної назви, відомі, наприклад, з "Пе Резііїсіде Мапиаї!", 151й Еа., Вгйі5п Стор Ргоїесііоп Соипсії 2009.

Сполуки формули (І) можна застосовувати в немодифікованій формі або, переважно, разом із допоміжними речовинами, які традиційно застосовують в галузі складання. З цією метою їх можна зручно складати відомим способом у емульговані концентрати, пасти, що наносяться у вигляді покриття, розчини або суспензії, які безпосередньо розпилюються або розбавляються, розбавлені емульсії, змочувані порошки, розчинні порошки, пилоподібні препарати, грануляти, а також форми, інкапсульовані, наприклад, у полімерних речовинах. Як і у випадку з типом композицій, способи застосування, як наприклад, розпилення, дрібнодисперсне розпилення, обпилювання, розсіювання, нанесення покриття або полив, обирають згідно з передбаченими цілями та переважними умовами. Композиції також можуть містити додаткові допоміжні речовини, як наприклад стабілізатори, піногасники, регулятори в'язкості, зв'язувальні речовини або речовини, що надають липкість, а також добрива, донори мікроелементів або інші склади для отримання особливих ефектів.

Придатні носії та допоміжні речовини, наприклад, для застосування у сільському господарстві, можуть бути твердими або рідкими та являти собою речовини, застосовні в технології складання, наприклад, природні або регенеровані мінеральні речовини, розчинники, диспергувальні речовини, змочувальні речовини, речовини, що надають липкість, загусники, зв'язувальні речовини або добрива. Такі носії, наприклад, описані в УМО 97/33890.

Суспензійні концентрати являють собою водні склади, в яких дрібнодисперсні тверді частинки активної сполуки є суспендованими. Такі склади включають протиосаджувальні речовини та диспергувальні речовини та можуть додатково включати змочувальну речовину для збільшення активності, а також протиспінювач та інгібітор росту кристала. Під час застосування дані концентрати розводять у воді та зазвичай застосовують у вигляді розпилюваного розчину щодо ділянки, яка підлягає обробці. Кількість активного інгредієнта може варіюватися від 0,5 95 до 95 95 концентрату.

Зо Змочувані порошки перебувають у формі дрібнодисперсних частинок, які легко диспергуються у воді або інших рідких носіях. Частинки містять активний інгредієнт, утримуваний у твердій матриці. Типові тверді матриці включають фулерову землю, каолінові глини, кремнеземи та інші органічні і неорганічні тверді речовини, що легко змочуються.

Змочувані порошки зазвичай містять від 595 до 9595 активного інгредієнта з невеликою кількістю змочувальної, диспергувальної або емульгувальної речовини.

Емульговані концентрати являють собою гомогенні рідкі композиції, що диспергуються у воді або іншій рідині, та можуть повністю складатися з активної сполуки з рідкою або твердою емульгувальною речовиною або можуть також містити рідкий носій, такий як ксилол, важкі лігроїни, що містять ароматичні сполуки, ізофорон та інші нелеткі органічні розчинники. Під час застосування дані концентрати диспергують у воді або іншій рідині і зазвичай застосовують у вигляді розпилюваного розчину щодо ділянки, яка підлягає обробці. Кількість активного інгредієнта може варіюватися від 0,5 95 до 95 95 концентрату.

Гранульовані склади включають як екструдати, так і відносно шорсткуваті частинки, та їх зазвичай без розведення застосовують щодо ділянки, де необхідна обробка. Типові носії для гранульованих складів включають пісок, фулерову землю, атапульгітову глину, бентонітові глини, монтморилонітову глину, вермикуліт, перліт, карбонат кальцію, пісковик, пемзу, пірофіліт, каолін, доломіт, алебастр, деревне борошно, подрібнені кукурудзяні качани, подрібнене стручки арахісу, цукри, хлорид натрію, сульфат натрію, силікат натрію, борат натрію, оксид магнію, слюду, оксид заліза, оксид цинку, оксид титану, оксид сурми, кріоліт, гіпс, діаатомову землю, сульфат кальцію та інші органічні або неорганічні матеріали, що абсорбують активну сполуку або які можуть бути покриті нею. Гранульовані склади зазвичай містять від 5 95 до 2595 активних інгредієнтів, які можуть включати поверхнево-активні речовини, такі як важкі лігроїни, що містять ароматичні сполуки, гас та інші фракції нафти, або рослинні олії та/або зв'язувальні речовини, такі як декстрини, клей або синтетичні смоли.

Пилоподібні препарати являють собою сипкі суміші активного інгредієнта з дрібнодисперсними твердими речовинами, такими як тальк, глини, різновиди борошна та інші органічні та неорганічні тверді речовини, які діють як диспергувальні речовини та носії.

Мікрокапсули здебільшого являють собою краплі або гранули активного інгредієнта, оточені інертною пористою оболонкою, яка забезпечує виділення оточених матеріалів у навколишнє бо середовище за контрольованої швидкості. Діаметр оточених капсулою краплин зазвичай становить від 1 до 50 мікрон. Оточена рідина зазвичай складає від 50 до 95 95 ваги капсули та може включати розчинник на додачу до активної сполуки. Оточені капсулою гранули зазвичай являють собою пористі гранули з пористими мембранами, які закривають отвори пор гранул із утриманням активних речовин в рідкій формі всередині пор гранул. Діаметр гранули зазвичай варіюється від 1 міліметра до 1 сантиметра та переважно від 1 до 2 міліметрів. Гранули формують шляхом екструзії, агломерації або зернування, або вони є природними. Прикладами таких матеріалів є вермикуліт, спечена глина, каолін, атапульгітова глина, тирса та гранульоване вугілля. Матеріали оболонки або мембрани включають природні та синтетичні каучуки, целюлозні матеріали, співполімери стиролу та бутадієну, поліакрилонітрили, поліакрилати, поліестери, поліаміди, полісечовини, поліуретани та ксантати крохмалю.

Інші придатні склади для агрохімічних застосувань включають прості розчини активного інгредієнта в розчиннику, в якому він повністю розчиняється за необхідної концентрації, такому як ацетон, алкіловані нафталіни, ксилол та інші органічні розчинники. Також можна застосовувати розпилювані під тиском розчини, де активний інгредієнт диспергується в дрібнодисперсній формі внаслідок випаровування диспергувальної речовини - носія- розчинника, що кипить за низьких температур.

Придатні застосовні у сільському господарстві допоміжні речовини та носії, які корисні у складанні композицій за даним винаходом у типи складів, описані раніше, добре відомі фахівцям у даній галузі.

Рідкі носії, які можуть бути застосовані, включають, наприклад, воду, толуол, ксилол, лігроїн, концентрат нафтових масел для обробки сільськогосподарських культур, ацетон, метилетилкетон, циклогексанон, ангідрид оцтової кислоти, ацетонітрил, ацетофенон, амілацетат, 2-бутанон, хлорбензол, циклогексан, циклогексанол, алкілацетати, діацетоновий спирт, 1,2-дихлорпропан, діетаноламін, п-діетилбензол, діетиленгліколь, абієтат діетиленгліколю, бутиловий етер дієтиленгліколю, етиловий етер діетиленгліколю, метиловий етер діетиленгліколю, М, М-диметилформамід, диметилсульфоксид, 1,4-діоксан, дипропіленгліколь, метиловий етер дипропіленгліколю, дибензоат дипропіленгліколю, дипрокситол, алкілпіролідинон, етилацетат, 2-етилгексанол, етиленкарбонат, 1,1,1- трихлоретан, 2-гептанон, альфа-пінен, а-лімонен, етиленгліколь, бутиловий етер

Зо етиленгліколю, метиловий етер етиленгліколю, гамма-бутиролактон, гліцерин, діацетат гліцерину, моноацетат гліцерину, триацетат гліцерину, гексадекан, гексиленгліколь, ізоамілацетат, ізоборнілацетат, ізооктан, ізофорон, ізопропілбензол, ізопропілміристат, молочну кислоту, лауриламін, мезитилоксид, метоксипропанол, метилізоамілкетон, метилізобутилкетон, метиллаурат, метилоктаноат, метилолеат, метиленхлорид, м-ксилол, н-гексан, н-октиламін, октадеканову кислоту, октиламінацетат, олеїнову кислоту, олеїламін, о-ксилол, фенол, поліетиленгліколь (РЕС 400), пропіонову кислоту, пропіленгліколь, монометиловий етер пропіленгліколю, п-ксилол, толуол, триетилфосфат, триетиленгліколь, ксилолсульфонову кислоту, парафін, мінеральне масло, трихлоретилен, перхлоретилен, етилацетат, амілацетат, бутилацетат, метанол, етанол, ізопропанол і високомолекулярні спирти, такі як аміловий спирт, тетрагідрофурфуриловий спирт, гексанол, октанол тощо, етиленгліколь, пропіленгліколь, гліцерин і М-метил-2-піролідінон. Зазвичай вода є переважним носієм для розведення концентратів.

Придатні тверді носії включають, наприклад, тальк, діоксид титану, пірофілітову глину, кремнезем, атапульгітову глину, кізельгур, крейду, діатомову землю, вапняк, карбонат кальцію, бентонітову глину, фулерову землю, лушпиння насіння бавовнику, пшеничне борошно, соєве борошно, пемзу, деревне борошно, борошно зі шкаралупи волоського горіху та лігнін.

Широкий діапазон поверхнево-активних засобів переважно застосовують як у зазначених рідких, так і твердих композиціях, особливо в тих, які призначені для розведення носієм перед застосуванням. Дані засоби, у разі застосування, зазвичай становлять від 0,1 95 до 15 95 за вагою складу. Вони можуть бути аніонними, катіонними, неїоногенними або полімерними за своєю природою, та їх можна застосовувати як емульгувальні речовини, змочувальні речовини, суспендувальні речовини або з іншою метою. Типові поверхнево-активні речовини включають солі алкілсульфатів, такі як лаурилсульфат діетаноламонію; алкіларилсульфонатні солі, такі як додецилбензолсульфонат кальцію; продукти приєднання алкілфенолу й алкіленоксиду, такі як нонілфенол-С 18 етоксилат; продукти приєднання спирту й алкіленоксиду, такі як тридециловий спирт-С 16 етоксилат; мила, такі як стеарат натрію; солі алкіллафталінсульфонатів, такі як дибутилнафталінсульфонат натрію; діалкілові естери сульфосукцинатних солей, такі як ди(2- етилгексил)сульфосукцинат натрію; естери сорбіту, такі як сорбитололеат; четвертинні аміни, такі як хлорид лаурилтриметиламонію, поліетиленгліколеві естери жирних кислот, такі як стеарат поліетиленгліколю; блок-співполімери етиленоксиду та пропіленоксиду і солі моно- та діалкілфосфатних естерів.

Інші допоміжні речовини, що зазвичай застосовують в композиціях для сільського господарства, включають інгібітори кристалізації, модифікатори в'язкості, суспендувальні речовини, модифікатори розпилювальних краплин, пігменти, антиоксиданти, піноутворювальні речовини, протиспінювальні речовини, речовини, що ізолюють від світла, речовини, які покращують сумісність, піногасники, комплексоутворювальні сполуки, нейтралізуючі речовини та буфери, інгібітори корозії, барвники, ароматичні речовини, речовини, що посилюють розтікання, речовини, які сприяють проникненню, мікроелементи, пом'якшувальні речовини, змащувальні речовини, речовини, що сприяють прилипанню.

До того ж також інші біоцидно активні інгредієнти або композиції можна об'єднувати з композиціями за даним винаходом і застосовувати в способах за даним винаходом, і застосовувати одночасно або послідовно з композиціями за даним винаходом. Під час одночасного застосування дані додаткові активні інгредієнти можуть бути складені разом із композиціями за даним винаходом або змішані, наприклад, у резервуарі розпилювача. Дані додаткові біологічно активні інгредієнти можуть являти собою фунгіциди, гербіциди, інсектициди, бактерициди, акарициди, нематоциди та/або регулятори росту рослини.

До того ж композиції за даним винаходом також можна застосовувати з одним або декількома індукторами системної набутої стійкості (індуктор "ЗАК"). Індуктори ЗАК відомі та описані, наприклад, у патенті США Мо 05 6919298 і включають, наприклад, саліцилати та комерційний індуктор БАК, ацибензолар-5-метил.

Сполуки формули (І) зазвичай застосовують у формі композицій, та їх можна застосовувати щодо посівної площі або рослини, що підлягає обробці, одночасно або послідовно з додатковими сполуками. Дані додаткові сполуки можуть являти собою, наприклад, добрива або донори мікроелементів, або інші препарати, які впливають на ріст рослин. Вони також можуть являти собою селективні гербіциди або неселективні гербіциди, а також інсектициди, фунгіциди, бактерициди, нематоциди, молюскоциди або суміші деяких з даних препаратів, в разі потреби разом із додатковими носіями, поверхнево-активними речовинами або допоміжними речовинами, що полегшують застосування, зазвичай застосовуваними в галузі складання.

Зо Сполуки формули (І) можна застосовувати у формі (фунгіцидних) композицій для контролю або захисту від фітопатогенних мікроорганізмів, при цьому вони містять як активний інгредієнт щонайменше одну сполуку формули (І) або щонайменше одну переважну окрему сполуку, як визначено вище, у вільній формі або у вигляді агрохімічно застосовної солі, та щонайменше одну з наведених вище допоміжних речовин.

Зазвичай, фермер при обробці сільськогосподарської культури буде застосовувати один або декілька інших агрономічних хімічних засобів окрім сполуки за даним винаходом. Приклади агрономічних хімічних засобів включають пестициди, такі як акарициди, бактерициди, фунгіциди, гербіциди, інсектициди, нематоциди, а також поживні речовини для рослин і добрива для рослин.

Відповідно, даний винахід передбачає композицію, яка містить сполуку формули (І) згідно з даним винаходом разом з одним або декількома пестицидами, поживними речовинами для рослин або добривами для рослин. Комбінація може також охоплювати певні ознаки рослини, введені в рослину із застосуванням будь-яких засобів, наприклад, традиційної селекції або генетичних модифікацій. Такі композиції також можуть містити один або декілька інертних носіїв, описаних вище.

Даний винахід також передбачає застосування композиції, що містить сполуку формули (1) згідно з даним винаходом разом з одним або декількома пестицидами, поживними речовинами для рослин або добривами для рослин. Комбінація може також охоплювати певні ознаки рослини, введені в рослину із застосуванням будь-яких засобів, наприклад, традиційної селекції або генетичних модифікацій.

Приклади придатних поживних речовин для рослин або добрив для рослин являють собою сульфат кальцію (Сазоз), нітрат кальцію (Са(МОз)».4НгО), карбонат кальцію (СасСоО»з), нітрат калію (КМО»з), сульфат магнію (Ма5О4), гідрофосфат калію (КНеРОз4), сульфат марганцю (Мпо505), сульфат міді (СизО4), сульфат цинку (7п505), хлорид нікелю (МісСіг), сульфат кобальту (Со5054), гідроксид калію (КОН), хлорид натрію (Масі)), борну кислоту (НзВоОз) та їхні солі металів (МагМоО04). Поживні речовини можуть бути присутні у кількості, що становить 5 95 - 50 95 за вагою, переважно 1095 - 25595 за вагою або 1595 - 2095 за вагою кожної. Переважними додатковими поживними речовинами є сечовина ((МНг)2СО), меламін (СзНеМеє), оксид калію (КО) і неорганічні нітрати. Найбільш переважною додатковою поживною речовиною для рослин 60 є оксид калію. Якщо переважною додатковою поживною речовиною є сечовина, то вона, в цілому, присутня в кількості 1 95 - 20 95 за вагою, переважно 2 95 - 10 95 за вагою або 3 95 - 7 95 за вагою.

Прикладами придатних пестицидів є фунгіциди групи ациклоамінокислоти, фунгіциди групи аліфатичних сполук, що містять азот, фунгіциди групи амідів, Фунгіциди групи анілідів, фунгіциди групи антибіотиків, ароматичні фунгіциди, фунгіциди, що містять миш'як, фунгіциди групи арилфенілкетонів, фунгіциди групи бензамідів, фунгіциди групи бензанілідів, фунгіциди групи бензімідазолів, фунгіциди групи бензотіазолів, рослинні фунгіциди, фунгіциди групи місткових дифенолів, фунгіциди групи карбаматів, фунгіциди групи карбанілатів, фунгіциди групи коназолів, фунгіциди, що містять мідь, фунгіциди групи дикарбоксімідів, фунгіциди групи динітрофенолів, фунгіциди групи дитіокарбаматів, фунгіциди групи дитіоланів, фунгіциди групи фурамідів, фунгіциди групи фуранілідів, фунгіциди групи гідразидів, фунгіциди групи імідазолів, фунгіциди, що містять ртуть, фунгіциди групи морфолінів, фосфорорганічні фунгіциди, оловоорганічні фунгіциди, фунгіциди групи оксатіїнів, фунгіциди групи оксазолів, фунгіциди групи фенілсульфамідів, фунгіциди групи полісульфідів, фунгіциди групи піразолів, фунгіциди групи піридинів, фунгіциди групи піримідинів, фунгіциди групи піролів, фунгіциди групи четвертинних амонієвих сполук, фунгіциди групи хінолінів, фунгіциди групи хінонів, фунгіциди групи хіноксалінів, фунгіциди групи стробілуринів, фунгіциди групи сульфонанілідів, фунгіциди групи тіадіазолів, фунгіциди групи тіазолів, фунгіциди групи тіазолідинів, фунгіциди групи тіокарбаматів, фунгіциди групи тіофенів, фунгіциди групи триазинів, фунгіциди групи триазолів, фунгіциди групи триазолопіримідинів, фунгіциди групи сечовини, фунгіциди групи валінамідів, фунгіциди, що містять цинк, бензоїлсечовини, карбамати, хлорнікотиніли, діацилгідразини, діаміди, фіпроли, макроліди, нітроіїміни, нітрометилени, хлорорганічні сполуки, органічні фосфати, кремнійорганічні сполуки, оловоорганічні сполуки, фенілпіразоли, естери фосфорної кислоти, піретроїди, спіносини, похідні тетрамової кислоти, похідні тетронової кислоти, нематоциди групи антибіотиків, нематоциди групи авермектинів, рослинні нематоциди, нематоциди групи карбаматів, нематоциди групи оксимкарбаматів, фосфорорганічні нематоциди, гриби-нематофаги або бактерії-нематофаги, гербіциди групи амідів, гербіциди групи анілідів, гербіциди, що містять миш'як, гербіциди групи арилаланінів, арилоксифеноксипропіонові гербіциди, гербіциди групи бензофуранілів, гербіциди групи

Зо бензойної кислоти, гербіциди групи бензотіазолів, гербіциди групи бензоїлциклогександіонів, гербіциди групи карбаматів, гербіциди групи карбанілатів, гербіциди групи хлорацетанілідів, гербіциди групи хлортриазинів, гербіциди групи циклогексеноксимів, гербіциди групи циклопропілізоксазолів, гербіциди групи дикарбоксімідів, гербіциди групи динітроанілінів, гербіциди групи динітрофенолів, гербіциди групи дифенілових етерів, гербіциди групи дитіокарбаматів, гербіциди групи фторалкілтриазинів, гербіциди групи галогензаміщених аліфатичних сполук, гербіциди групи імідазолінонів, неорганічні гербіциди, гербіциди групи метокситриазинів, гербіциди групи метилтіотриазинів, гербіциди групи нітрилів, гербіциди групи нітрофенільних етерів, фосфорорганічні гербіциди, гербіциди групи оксадіазолонів, гербіциди групи оксазолів, фенокси-гербіциди, феноксиоцтові гербіциди, феноксимасляні гербіциди, феноксипропіонові гербіциди, гербіциди групи фенілендіамінів, гербіциди групи фенілсечовини, гербіциди групи фталевої кислоти, гербіциди групи піколінової кислоти, гербіциди групи піразолів, гербіциди групи піридазинів, гербіциди групи піридазинонів, гербіциди групи піридинів, гербіциди групи піримідиндіамінів, гербіциди групи піримідинілоксибензиламінів, гербіциди групи піримідинілсульфонілсечовини, гербіциди групи четвертинних амонієвих сполук, гербіциди групи хінолінкарбонової кислоти, гербіциди групи сульфонамідів, гербіциди групи сульфонанілідів, гербіциди групи сульфонілсечовини, гербіциди групи тіадіазолілсечовини, гербіциди групи тіоамідів, гербіциди групи тіокарбаматів, гербіциди групи тіокарбонатів, гербіциди групи тіосечовини, гербіциди групи триазинів, гербіциди групи триазинонів, гербіциди групи триазинілсульфонілсечовини, гербіциди групи триазолів, гербіциди групи триазолонів, гербіциди групи триазолопіримідинів, урацилові гербіциди, гербіциди групи сечовини, мікроорганізми, екстракти рослин, феромони, макроорганізми та інші біологічні речовини.

Додатковий аспект даного винаходу пов'язаний зі способом контролю або запобігання зараженню рослин, наприклад, корисних рослин, таких як рослини сільськогосподарських культур, їхнього матеріалу для розмноження, наприклад насіння, зібраних сільськогосподарських культур, наприклад, зібраних продовольчих культур, або неживих матеріалів комахами, або фітопатогенними мікроорганізмами, або мікроорганізмами, що спричинюють псування, або організмами, потенційно шкідливими для людини, особливо організмами-грибами, який включає застосування сполуки формули (І) або переважної окремої сполуки, визначеної вище, як активного інгредієнта щодо рослин, щодо частин рослин або щодо місця їх зростання, щодо їхнього матеріалу для розмноження, або щодо будь-якої частини неживих матеріалів.

Контроль або запобігання означають зменшення зараження комахами, або фітопатогенними мікроорганізмами, або мікроорганізмами, що спричинюють псування, або організмами, потенційно шкідливими для людини, особливо організмами-грибами, до такого рівня, щоб було видно поліпшення.

Переважним способом контролю або запобігання зараженню рослин сільськогосподарських культур фітопатогенними мікроорганізмами, особливо мікроорганізмами-грибами, або комахами, який включає застосування сполуки формули (І) або агрохімічної композиції, що містить щонайменше одну із вказаних сполук, є позакореневе застосування. Частота застосування та норма застосування залежатимуть від ризику зараження відповідним патогеном або комахою. Проте сполуки формули (І) можуть також проникати в рослину через корені з грунту (системна дія) за допомогою зрошення місця зростання рослини рідким складом або за допомогою внесення сполук у твердій формі в грунт, наприклад, у гранульованій формі (внесення в грунт). У сільськогосподарських культурах водяного рису такі грануляти можна застосовувати щодо залитого рисового поля. Сполуки формули (І) можна застосовувати також щодо насіннєвого матеріалу (нанесення покриття) за допомогою просочення насіння або бульб або рідким складом фунгіциду, або покриваючи їх твердим складом.

Склад, наприклад, композиція, що містить сполуку формули (І), та, в разі потреби, тверду або рідку допоміжну речовину або мономери для оточення капсулою сполуки формули (1), можна одержати за допомогою відомого способу, зазвичай шляхом ретельного перемішування та/або подрібнення сполуки з наповнювачами, наприклад, розчинниками, твердими носіями та необов'язково поверхнево-активними сполуками (поверхнево-активними речовинами).

Способи застосування композицій, тобто способи контролю шкідників вищезгаданого типу, такі як розпилювання, дрібнодисперсне розпилення, обпилювання, нанесення пензлем, протравлювання, розсіювання або полив, які обирають для задоволення передбачених цілей, враховуючи обставини, а також застосування композицій для контролю шкідників вищезгаданого типу є іншим об'єктами даного винаходу. Типові норми концентрації активного інгредієнта становлять від 0,1 до 1000 ррт, переважно від 0,1 до 500 ррт. Норма застосування на гектар переважно становить від 1 г до 2000 г активного інгредієнта на гектар, більш переважно 10-1000 г/га, найбільш переважно 10-600 г/га. Під час застосування як засобу для просочення насінини традиційні дозування становлять від 10 мг до 1 г активної речовини на кг насіння.

Якщо комбінації за даним винаходом застосовують для обробки насінини, то зазвичай достатніми є норми внесення, що становлять 0,001-50 г сполуки формули (І) на кг насіння, переважно від 0,01 до 10 г на кг насіння.

Відповідно, композицію, яка містить сполуку формули (І) за даним винаходом, застосовують як профілактичну, що означає застосування до розвитку захворювання, або як лікувальну, що означає застосування після розвитку захворювання.

Композиції за даним винаходом можна використовувати в будь-якій стандартній формі, наприклад, у вигляді здвоєної упаковки, порошку для сухої обробки насіння (05), емульсії для обробки насіння (Е5), текучого концентрату для обробки насіння (5), розчину для обробки насіння (5), порошку, який диспергується у воді, для обробки насіння (М/5), капсульної суспензії для обробки насіння (СЕ), гелю для обробки насіння (СЕ), емульсійного концентрату (ЕС), суспензійного концентрату (5С), суспоемульсії (ЗЕ), капсульної суспензії (С5), гранул, які диспергуються у воді (М/С), гранул, які емульгуються (Ес), емульсії типу вода-в-маслі (ЕС), емульсії типу масло-у-воді (ЕМ), мікроемульсії (МЕ), масляної дисперсії (00), рідкої речовини, яка змішується з маслом (ОРЕ), рідини, яка змішується з маслом (ОЇ), розчинного концентрату (5), суспензії надмалого об'єму (5), рідини надмалого об'єму (ШІ), технічного концентрату (ТК), концентрату, який диспергується (ОС), змочуваного порошку (М/Р) або будь-якого технічно реалізовного складу в поєднанні з прийнятними для застосування у сільському господарстві допоміжними речовинами.

Такі композиції можна одержати традиційним способом, наприклад, шляхом змішування активних інгредієнтів їз відповідними інертними речовинами для складання (розріджувачами, розчинниками, наповнювачами та необов'язково іншими інгредієнтами складу, такими як поверхнево-активні речовини, біоциди, антифризи, зв'язувальні речовини, загусники та сполуки, які забезпечують допоміжні ефекти). Якщо необхідна тривала дія, то можна застосовувати також традиційні склади повільного вивільнення. Зокрема, склади для застосування у формах для розпилювання, такі як концентрати, що диспергуються у воді (наприклад, ЕС, 5С, ОС, 00, бо ЗЕ, ЕМ, ЕО тощо), змочувані порошки та гранули, можуть містити поверхнево-активні речовини,

такі як змочувальні та диспергувальні речовини й інші сполуки, які забезпечують допоміжні ефекти, наприклад, продукт конденсації формальдегіду з нафталінсульфонатом, алкіларилсульфонат, лігнінсульфонат, жирний алкілсульфат, а також етоксильований алкілфенол та етоксильований жирний спирт.

Склад для протравлювання насіння застосовують у спосіб, відомий рег 5е для насіння, із використанням комбінації за даним винаходом і розріджувача у формі складу, придатного для протравлювання насіння, наприклад, у вигляді водної суспензії або сухого порошку, які характеризуються належним прилипанням до насіння. Такі склади для протравлювання насіння відомі з рівня техніки. Склади для протравлювання насіння можуть містити окремі активні інгредієнти або комбінацію активних інгредієнтів у оточеній капсулою формі, наприклад, у вигляді капсул або мікрокапсул для повільного вивільнення.

Загалом склади містять від 0,01 до 9095 за вагою активного засобу, від 0 до 20 95 поверхнево-активної речовини, прийнятної для застосування у сільському господарстві, та від 10 до 99,99 95 твердих або рідких інертних компонентів складу й допоміжної(допоміжних) речовини(речовин), при цьому активний засіб складається щонайменше зі сполуки формули (І) разом із компонентом (В) і (С), та необов'язково інших активних засобів, зокрема мікробіоцидів або консервантів тощо Концентровані форми композицій зазвичай містять від приблизно 2 до 80 95, переважно від приблизно 5 до 7095 за вагою активного засобу. Форми складу для застосування можуть, наприклад, містити від 0,01 до 20 95 за вагою, переважно від 0,01 до 5 95 за вагою активного засобу. Оскільки комерційні продукти переважно будуть складені як концентрати, кінцевий споживач буде зазвичай використовувати розбавлені склади.

Оскільки переважно складати комерційні продукти як концентрати, кінцевий споживач зазвичай буде використовувати розбавлені склади.

ПРИКЛАДИ

Наступні приклади слугують для ілюстрації даного винаходу. Деякі сполуки за цим винаходом можуть відрізнятися від відомих сполук їхньою більш високою ефективністю за низьких норм застосування, що здатний перевірити фахівець у даній галузі із застосуванням експериментальних методик, зазначених у прикладах, із застосуванням за необхідності більш низьких норм застосування, наприклад, 50 ррт, 12,5 ррт, 6 ррт, З ррт, 1,5 ррт, 0,8 ррт або 02 ррт.

Протягом усього даного опису значення температури наведені в градусах Цельсія, а "т.р." означає температуру плавлення. І С/М5 означає рідинну хроматографію-мас-спектрометрію, а опис пристрою та способів є наступними.

Спосіб б

Спектри реєстрували на мас-спектрометрі (АСОШІТМ ОРІ С) від УМаїег5 (одинарному квадрупольному мас-спектрометрі 5ОЮО, БОЮ або 720), обладнаному джерелом електророзпилення (полярність: позитивні або негативні іони, напруга на капілярі: 3,00 кВ, діапазон напруги на конусі: 30-60 В, напруга в екстракторі: 2,00 В, температура джерела: 150 7С, температура десольватації: 350 "С, газовий потік у конусі: 0 л/год., газовий потік десольватації: 650 л/год., діапазон мас: 100-900 Да) і Асдийу ОРІ С від УмМаїегє: насос для двокомпонентних сумішей, ділянка колонки, що нагрівається, і детектор на діодній матриці.

Дегазатор розчинника, насос для двокомпонентних сумішей, ділянка колонки, що нагрівається, і детектор на діодній матриці. Колонка: Умаїег5 ОРІ С НЗ5 13, 1,8 мкм, 30 х 2,1 мм, температура: 60 С, діапазон довжини хвиль БАЮ (нм): 210-500; градієнт розчинника: А - вода ж 595

МеоН--0,05595 НСООН, В - ацетонітрил ж 0,05 95 НСООН; градієнт: 10-100 95 В за 1,2 хв; швидкість потоку (мл/хв) 0,85.

Спосіб Н

Спектри реєстрували на мас-спектрометрі (АСОШІТМ ОРІ С) від УМаїег5 (одинарному квадрупольному мас-спектрометрі 5ОЮО, БОЮ або 720), обладнаному джерелом електророзпилення (полярність: позитивні або негативні іони, напруга на капілярі: 3,00 кВ, діапазон напруги на конусі: 30-60 В, напруга в екстракторі: 2,00 В, температура джерела: 150 7С, температура десольватації: 350 С, газовий потік у конусі: 0 л/год., газовий потік десольватації: 650 л/год., діапазон мас: 100-900 Да) і Асдийу ОРІ С від УмМаїегє: насос для двокомпонентних сумішей, ділянка колонки, що нагрівається, і детектор на діодній матриці.

МеоН--0,05595 НСООН, В - ацетонітрил ж 0,0595 НСООН; градієнт: 10-100 95 В за 2,7 хв; швидкість потоку (мл/хв) 0,85. (510)

Приклади складів 11111111 Змочуванпорошки.//://)./ССС/ |. а) | 6) | с)

Активний інгредієнт (сполука формули (І) (Лігносульфонатнатрію./-.///777777777ііі11111111111111111111111|1596 | 5 | - (Лаурилсульфатнатрю 77771111 |1396 1-5

Дізобутилнафталінсульфонатнатрію./-:/://сссс 11-16 | ось (Феноловийетерполієтиленглююлю 1111-12 - (7-вмольетиленоксиду)ї 11111111 Ї11 (Каолн. 77777111 | баз | 2796 | щ -

Активний інгредієнт ретельно перемішують із допоміжними речовинами і суміш ретельно подрібнюють у придатному млині з одержанням змочуваних порошків, які можна розвести водою з одержанням суспензій необхідної концентрації. 01111111 Порошкидлясухотобробкинасіння.//-:/ / | а | 6 | с) /

Активний інгредієнт (сполука формули (І)) (Високодиспергована кремнієвакислотаїд /-/-:/ 7777596 59 | 4 -

Каолн 77777711 | 6596 | 4096 | - (Тальк////11111111111111111111111111111111111111111Ї1171- 11111711

Активний інгредієнт ретельно перемішують із допоміжними речовинами і суміш ретельно подрібнюють у придатному млині з одержанням порошків, які можна застосовувати безпосередньо для обробки насіння. 11111111 Емульгованийконцентрат./://.//:/:/ ИН

Активний інгредієнт (сполука формули (І) (а-бмольетиленоксиду)їд//://1111111111111111111111111

ІЗ цього концентрату шляхом розведення водою можна одержати емульсії будь-якого необхідного розведення, які можна застосовувати для захисту рослин. 11111111 Пилоподібніпрепарати.//-:/ / | а | 5 | с)

Активний інгредієнт (сполука формули (І)

Лальк/////1111111111111111111111111111111111111111111|95б6 | 1-11

Каолн 11111111 194 1- (Мінеральнийнапловнювач.////7711111111 111-11-11 9695

Готові до застосування пилоподібні препарати одержують шляхом змішування активного інгредієнта з носієм і подрібнення суміші у придатному млині. Такі порошки також можна застосовувати для сухого протравлювання насіння. 11111111 Екструдованігранули.//.-.-://.://..ССС/С:(/3///////-/| ССС

Активний інгредієнт (сполука формули (І)

Активний інгредієнт змішують та подрібнюють із допоміжними речовинами, і при цьому суміш зволожують водою. Суміш екструдують і потім висушують у потоці повітря.

11011111 Покритігранули.ї////////7777777777711111111111Ї11111СсС1С

Активний інгредієнт (сполука формули (І)

Тонкоподрібнений активний інгредієнт у змішувальному пристрої рівномірно наносять на каолін, зволожений поліетиленгліколем. Таким чином одержують покриті гранули, що утворюють пил.

Суспензійний концентрат

Активний інгредієнт |(сполука формули (І) 40 95

Пропіленгліколь 10 95

Нонілфеноловий етер полієтиленгліколю (15 моль етиленоксиду) б 90

Лігносульфонат натрію 10 95

Карбоксиметилцелюлоза 1 до

Силіконове масло (у вигляді 75 95 емульсії у воді) 1 до

Вода 32 90

Тонкоподрібнений активний інгредієнт однорідно змішують із допоміжними речовинами з одержанням суспензійного концентрату, з якого можна одержати суспензії будь-якого необхідного розведення шляхом розведення водою. Із застосуванням таких розведень живі рослини, а також матеріал для розмноження рослин можна обробляти та захищати від зараження мікроорганізмами шляхом розпилення, поливання або занурення.

Текучий концентрат для обробки насіння

Пропіленгліколь 5 о

Співполімер бутанолу та РОО 2 Чо

Тристиролфенол із 10-20 молями ЕО 2 Чо 1,2-Бензізотіазолін-3-он (у вигляді 20 9о розчину у воді) 0,5 до

Кальцієва сіль моноазопігменту 5 о

Силіконове масло (у вигляді 75 95 емульсії у воді) 0,2 9

Вода А5,З до

Капсульна суспензія повільного вивільнення 28 частин комбінації сполуки формули (І) змішують із 2 частинами ароматичного розчинника та 7 частинами суміші толуолдіїзоціанат/поліметиленполіфенілізоціанат (8:11). Цю суміш емульгують у суміші на основі 1,2 частини полівінілового спирту, 0,05 частини піногасника та 51,6 частини води до одержання частинок необхідного розміру. У цю емульсію додають суміш на основі 2,8 частини 1,6-діаміногексану в 5,3 частини води. Суміш перемішують до завершення реакції полімеризації.

Одержану капсульну суспензію стабілізують шляхом додавання 0,25 частини загусника та З частин диспергувальної речовини. Склад капсульної суспензії містить 2895 активних інгредієнтів. Середній діаметр капсул становить 8-15 мікрон.

Одержаний склад застосовують щодо насіння у вигляді водної суспензії в пристрої, придатному для даної мети.

Приклади одержання

За допомогою методик, описаних як вище, так і нижче, можуть бути одержані сполуки формули (1).

Приклад 1. У даному прикладі проілюстровано одержання 5-фтор-1-І8-фторімідазо(1,2- а)піримідин-3-іл|-3,3,4,4-тетраметилізохіноліну.

Стадія 1. М'-(3-фтор-2-піридил)-М, М-диметилформамідин 1,50 г (13,4 ммоль) 2-аміно-3-фтор-піридину та 1,99 г (16,2 ммоль) М, М- диметилформаміддиметилацеталю в 15 мл метанолу нагрівали зі зворотним холодильником протягом 2 год. Реакційну суміш концентрували за умов зниженого тиску та залишок очищували за допомогою флеш-хроматографії (гептан/«етилацетат - 1:11) з одержанням М'-(З-фтор-2- піридил)-М, М-диметилформамідину у вигляді безбарвного масла.

Стадія 2. 8-Фторімідазо(1,2-а)піримідин-3-карбонітрил

До 2,11 г (12,6 ммоль) М'-(З-фтор-2-піридил)-М, М-диметилформамідину в 30 мл ізопропанолу додавали 1,54 г (18,3 ммоль) бікарбонату натрію та 1,1 мл (14,9 ммоль) бромацетонітрилу та суміш перемішували за 80"С протягом ночі. Реакційну суміш концентрували, екстрагували водою/етилацетатом, висушували над сульфатом натрію та концентрували за зниженого тиску. Залишок очищували за допомогою флеш-хроматографії (гептан/етилацетат - 1:11) з одержанням 8-фторімідазо(1,2-а)піримідин-3-карбонітрилу у вигляді масла, що кристалізували із трет-бутилметилового етера/гептана (1:2) у вигляді бежевого порошку, т. пл. 157-158 76.

Стадія 3. 5-Фтор-1-(8-фторімідазо(1,2-а)піримідин-3-іл)-3,3,4,4-тетраметилізохінолін

До охолодженої суспензії (0 С) із 0,13 г (0,80 ммоль) 8-фторімідазо(1,2-а)піримідин-3- карбонітрилу в 1,8 мл конц. сірчаної кислоти додавали 0,17 г (0,89 ммоль) 3-(2-фторфеніл)-2,3- диметилбутан-2-олу протягом 20 хв. і суміш перемішували протягом 1 год. за даної температури. Реакційну суміш виливали в крижану воду і рН доводили до 8 із використанням гідроксиду натрію. Водну фазу екстрагували етилацетатом, висушували над сульфатом натрію та концентрували за зниженого тиску. Залишок очищували за допомогою флеш-хроматографії (гептан/етилацетат - 4:11) з одержанням 5-фтор-1-(8-фторімідазо(1,2-а)піримідин-3-іл)-3,3,4,4- тетраметилізохіноліну у вигляді бежевого порошку, т. пл. 156-157 "С.

Одержання 3-(2-фторфеніл)-2,3-диметилбутан-2-олу

Стадія 1. Етил-2-(2-фторфеніл)-2-метилпропаноат

До суспензії із 27,4 г (0,69 моль) гідриду натрію в 220 мл тетрагідрофурану краплями додавали суміш із 50,0 г (0,27 моль) етил-2-(2-фторфеніл)ацетату та 117,9 г (0,82 ммоль) йодметану в 60 мл тетрагідрофурану за кімнатної температури. Після перемішування протягом ночі повільно додавали 70 мл насиченого розчину хлориду амонію. Реакційну суміш виливали в 300 мл крижаної води і екстрагували етилацетатом, висушували над сульфатом натрію та концентрували за зниженого тиску. Залишок очищали за допомогою флеш-хроматографії (гептан/етилацетат - 19:1) з одержанням етил-2-(2-фторфеніл)-2-метилпропаноату у вигляді блідо-жовтого масла.

Стадія 2. 3-(2-Фторфеніл)-2,3-диметилбутан-2-ол

Зо 52,1 г (0,25 моль) етил-2-(2-фторфеніл)-2-метилпропаноату та 207 мл (0,12 моль) комплексу лантану(ІІ) хлориду біс(літію хлориду) (0,6 М в ТНЕ) перемішували протягом 1,5 год. за кімнатної температури. Далі за 0 "С краплями додавали 248 мл (0,74 моль) розчину броміду метилмагнію (3,0 М в дієтиловому етері). Після перемішування протягом ночі за кімнатної температури повільно додавали 60 мл насиченого розчину хлориду амонію за умов охолодження. Додавали 200 мл води та перемішування продовжували протягом 30 хв.

Реакційну суміш екстрагували трет-бутилметиловим етером, фільтрували через целіт, фази відокремлювали та водну фазу екстрагували трет-бутилметиловим етером. Органічні фази промивали сольовим розчином, висушували над сульфатом натрію та концентрували за зниженого тиску з одержанням 3-(2-фторфеніл)-2,3-диметилбутан-2-олу у вигляді жовтуватої твердої речовини, т. пл. 42-43 76.

Приклад 2. У даному прикладі проілюстровано одержання 5-фтор-3,3,4,4-тетраметил-1- піразоло|1,5-а|піридин-3-іл-ізохіноліну

Стадія 1. Піразоло|(1,5-а|піридин-3-карбонітрил

До розчину із 0,2 г (0,8967 ммоль) піридин-1-ію-1-аміну йодгідрату та 0,18 г (1,3003 ммоль) карбонату калію в 2 мл М, М-диметилформаміду краплями додавали 0,085 мл (0,9869 ммоль, 0,082 г) (Е)-3-метоксипроп-2-еннітрилу за кімнатної температури. Реакційну суміш перемішували протягом ночі за 80 "С. Реакційну суміш концентрували за зниженого тиску та залишок екстрагували діетиловим етером/водою. Об'єднану органічну фазу промивали сольовим розчином, висушували над сульфатом натрію, фільтрували та концентрували за зниженого тиску. Залишок очищали за допомогою флеш-хроматографії (циклогексан/етилацетат - 1:11) з одержанням 0,07 г (0,489 ммоль) піразоло|1,5-а|піридин-3- карбонітрилу у вигляді бежевої твердої речовини, т. пл. 124-127 76.

Стадія 2. 5-Фтор-3,3,4,4-тетраметил-1-піразоло|1,5-а|піридин-З-іл-ізохінолін

До розчину із 0,07 г (0,489 ммоль) піразоло|1,5-а|піридин-3-карбонітрилу в 0,8 мл сірчаної кислоти за 0 "С краплями додавали 0,115 г (0,5868 ммоль) 3-(2-фторфеніл)-2,3-диметил-бутан- 2-олу. Реакційну суміш перемішували за 0 "С протягом трьох годин, далі її виливали на холодну воду, підлужували за допомогою 8М Маон до рнН 10 і промивали три рази дихлорметаном.

Органічну фазу промивали сольовим розчином, висушували над сульфатом натрію, фільтрували і концентрували за зниженого тиску. Залишок очищали за допомогою флеш- бо хроматографії (циклогексан/етилацетат - 3:1) з одержанням 0,0573 г (0,169 ммоль) 5-фтор-

3,3,4,4-тетраметил-1-піразоло|1,5-а|піридин-З3-іл-ізохіноліну у вигляді бежевої твердої речовини, т. пл. 105-108 76.

Приклад 3. У даному прикладі проілюстровано одержання 4,4-дифтор-3,3-диметил-1-(8- метилімідазо|1,2-а|піридин-3-іл)ізохіноліну.

Стадія 1. 1-(8-Бромімідазо|1,2-а|піридин-3-іл)-3,3-диметил-4Н-ізохінолін

До охолодженого льодом (0 "С) розчину із 1,00 г (4,50 ммоль) 8-бромімідазо|1,2-а|піридин-3- карбонітрилу в 9,8 мл конц. сірчаної кислоти повільно додавали 1,01 г (6,76 ммоль) 2-метил-1- феніл-пропан-2-олу протягом 15 хв. і одержаний розчин перемішували протягом додаткових 60 хв. за 0-5 "С. Реакційну суміш виливали в крижану воду та рН доводили до 9 за допомогою 4 н. розчину гідроксиду натрію. Водну фазу екстрагували етилацетатом, висушували над сульфатом натрію, фільтрували і концентрували за зниженого тиску. Залишок очищали за допомогою флеш-хроматографії (гептан/етилацетат - 3:1) з одержанням 1,04 г (2,94 ммоль) 1-(8- бромімідазо|(1,2-а|піридин-3-іл)-3,3-диметил-4Н-ізохіноліну у вигляді світло-жовтого порошку.

Стадія 2. 1-(8-Бромімідазо|1,2-а|піридин-3-іл)-3,3-диметилізохінолін-4-он

До розчину 0,625 г (1,77 ммоль) 1-(8-бромімідазо|(1,2-а|Іпіридин-3-іл)-3,3-диметил-4Н- ізохіноліну в 50 мл чотирихлористого вуглецю додавали 0,661 г (3,52 ммоль) М-бромсукциніміду та 0,076 г (0,44 ммоль) азоіїзобутиронітрилу за к. т. Одержану суміш нагрівали до 77 "С і перемішували протягом 120 хв. за даної температури. Після охолодження до к. т. реакційну суміш розбавляли дихлорметаном, послідовно промивали водою та сольовим розчином, висушували над сульфатом натрію, фільтрували і концентрували за зниженого тиску. Залишок очищали за допомогою флеш-хроматографії (гептан/«етилацетат - 2:1) з одержанням 0,634 г (1,73 ммоль) 1-(8-бромімідазо|1,2-а|Іпіридин-3-іл)-3,3-диметилізохінолін-4-ону у вигляді брудно- білої твердої речовини, т. пл. 204-208 76.

Стадія 3. 1-(8-Бромімідазо|1,2-а|піридин-3-іл)-4,4-дифтор-3,3-диметилізохінолін 0,33 г (0,81 ммоль) 1-(8-бромімідазо(|1,2-а|піридин-3-іл)-3,3-диметилізохінолін-4-ону суспендували в 0,51 мл 2,2-дифтор-1,3-диметилімідазоліну за к. т, нагрівали до 1007С і перемішували протягом ночі за даної температури. Одержаний розчин охолоджували до к. т.і повільно додавали в охолоджений льодом, насичений розчин бікарбонату. Дану суміш екстрагували етилацетатом; органічний шар промивали сольовим розчином, висушували над

Зо сульфатом натрію, фільтрували і концентрували за зниженого тиску. Залишок очищали за допомогою флеш-хроматографії (толуол/«етилацетат - 1:00 - 9:1) з одержанням 0,136 г (0,35 ммоль) 1-(8-бромімідазо|(1,2-а|піридин-3-іл)-4,4-дифтор-3,З-диметилізохіноліну у вигляді білої твердої речовини, т. пл. 173 "С.

Стадія 4. 4,4-Дифтор-3,3-диметил-1-(8-метилімідазо|1,2-а|піридин-3З-іл)ізохінолін

До розчину із 0,09 г (0,23 ммоль) 1-(8-бромімідазо(1,2-а|піридин-3-іл)-4,4-дифтор-3,3- диметилізохіноліну в З мл діоксану (дегазованого) додавали 0,072 мл (0,25 ммоль) триметилбороксину (3,5 М у ТНЕ), 0,307 г (0,92 ммоль) карбонату цезію та 0,020 г (0,02 ммоль)

ІРЯаррОосІгі за к. т. Одержану суспензію нагрівали до 95 "С і підтримували протягом 90 хв. за даної температури. Після охолодження до к. т. реакційну суміш розбавляли водою й екстрагували етилацетатом. Органічний шар промивали сольовим розчином, висушували над сульфатом натрію, фільтрували та концентрували за зниженого тиску. Залишок очищали за допомогою флеш-хроматографії (гептан/«етилацетат - 3:2 - 271) з одержанням 0,073 г (0,22 ммоль) 4,4-дифтор-3,3-диметил-1-(8-метилімідазо|1,2-а|піридин-3-іл)ізохіноліну у вигляді світло- коричневого масла.

Приклад 4. У даному прикладі проілюстровано одержання 1-(6,7-диметилпіразоло|1,5- а|піридин-3-іл)-4,4-дифтор-3,З-диметилізохіноліну.

Стадія 1. Одержання 3,3-диметил-2Н-ізохінолін-1,4-діону 1) До розчину 3,3-диметил-2,4-дигідроізохінолін-1-ону (57,1 ммоль, 10,0 г) у ССІ4 (285 мл) за кімнатної температури додавали М-бромсукцинімід (171 ммоль, 30,5 г) і АІВМ (8,5 ммоль, 1,43 г) та реакційну суміш перемішували за 70 "С протягом З годин. Реакційну суміш залишали охолоджуватися до кімнатної температури, концентрували у вакуумі та розводили за допомогою

ЕТАс, промивали водою та сольовим розчином, висушували над Ма2504, фільтрували й концентрували з одержанням 4,4-дибром-3,3-диметил-2Н-ізохінолін-1-ону (25,2 г) у вигляді світло-жовтої твердої речовини, яку застосовували безпосередньо на наступній стадії без додаткового очищення: І С-М5 (Спосіб Н) УФ-детектування: 220 нМ, Е-1,34; М5: (М--1) - 332- 334-336; "Н ЯМР (400 МГц, ХЛОРОФОРМ-9) 5 ррт 1,57 (5, 6 Н) 7,21 (Бг. 5, 1 Н) 7,70-7,77 (т, 1 Н) 7,78-7,85 (т, 1 Н) 8,06-8,14 (т, 1 Н) 8,23-8,30 (т, 1 Н). 2) До розчину 4,4-дибром-3,3-диметил-2Н-ізохінолін-1-ону (20,0 г) у суміші води (450 мл) та тетрагідрофурану (225 мл) додавали карбонат натрію (135 ммоль, 14,3 г) і суміш перемішували бо за кімнатної температури протягом 12 год. і за 70 "С протягом 4 год. 30 хв. Реакційну суміш залишали охолоджуватися до кімнатної температури, розводили водою, підкислювали до рн 3- 4 за допомогою 90 мл 2 М розчину хлористоводневої кислоти й екстрагували дихлорметаном.

Об'єднані органічні екстракти висушували над Маг5О.:, фільтрували та концентрували з одержанням 3,3-диметил-2Н-ізохінолін-1,4-діону (9,95 г) у вигляді жовтої твердої речовини: І С-

М5 (Спосіб Н) УФ-детектування: 220 нМ, Б-0,81; М5: (Мя-1) - 190; "НН ЯМР (400 МГЦ,

ХЛОРОФОРМ-9) б ррт 1,77 (5, З Н) 1,97 (5, З Н) 7,39 (5, 1 Н) 7,46-7,58 (т, 1 Н) 7,60-7,71 (т, 1 Н) 7,98-8,22 (т, 2 Н).

Стадія 2. Одержання 1-хлор-3,3-диметилізохінолін-4-ону

До розчину М, М-диметилформаміду (2,3 мл, 30 ммоль) у дихлорметані (52 мл) за кімнатної температури краплями додавали оксалілхлорид (20 ммоль, 1,8 мл) протягом 35 хв. і білу суспензію енергійно перемішували протягом 15 хв. до завершення вивільнення газу. Потім краплями додавали розчин 3,3-диметил-2Н-ізохінолін-1,4-діону (2,5 г, 13 ммоль) у дихлорметані (25 мл) і суміш перемішували за кімнатної температури протягом 1 год. Реакційну суміш виливали в охолоджену льодом суміш насиченого водного розчину МанНСОз і пентану та відокремлювали органічну фазу. Потім водну фазу екстрагували пентаном і об'єднані органічні фази промивали сольовим розчином, висушували над Маг5О54, фільтрували та концентрували з одержанням 1-хлор-3,3-диметилізохінолін-4-ону (2,5 г) у вигляді жовтої твердої речовини: І С-

М5 (Спосіб Н) УФ-детектування: 220 нМ, Е-1,34; М: (Ма1) - 208-210; "Н ЯМР (400 МГц,

ХЛОРОФОРМ-9) б ррт 1,47 (5, 6 Н) 7,62-7,69 (т, 1 Н) 7,73-7,81 (т, 1 Н) 7,90 (да, 9У-8,07, 0,73 Гу, 1 Н) 8,04 (аа, 9-7,50, 0,90 Гц, 1 Н).

Стадія 3. Одержання 3,3-диметил-1-(2-триметилсилілетиніл)ізохінолін-4-ону

До розчину 1-хлор-3,3-диметилізохінолін-4-ону (2,10 г, 9,1 ммоль) в триєетиламіні (20 мл) додавали за кімнатної температури Си! (0,17 г, 0,9 ммоль), дихлорид біс-трифенілфосфін паладіюхії) (320 мг, 0,46 ммоль) з наступним додаванням краплями етинілтриметилсилану (1,9 мл, 14 ммоль). Чорний розчин перемішували за кімнатної температури протягом 1 години.

Реакційну суміш гасили насиченим водним МНаСІ і двічі екстрагували етилацетатом. Органічну фазу промивали сольовим розчином, висушували над безводним Маг5О:, фільтрували та концентрували. Очищенням за допомогою флеш-хроматографії одержували 3,3-диметил-1-(2- триметилсилілетиніл)ізохінолін-4-он (2,35 г) у вигляді темно-жовтого масла: І С-М5 (Спосіб б),

Зо К-1,21 УФ-детектування: 220 нм; М5: (Мат) - 270; "Н ЯМР (400 МГц, ХЛОРОФОРМ-9) б ррт 0,32 (5, 9Н) 1,51 (5, 6Н) 7,63-7,69 (т, 1Н) 7,79 - 7,83 (т, 1Н) 7,98 (ад, 2Н) 8,05 (аа, 1Н).

Стадія 4. Одержання 1-етиніл-3,3-диметилізохінолін-4-ону

До розчину 3,3-диметил-1-(2-триметилсилілетиніл)ізохінолін-4-ону (1,0 г, 3,7 ммоль) у метанолі (7,5 мл) додавали за кімнатної температури К»СОз (570 мг, 4,1 ммоль). Реакційну суміш перемішували за кімнатної температури протягом 1 год., гасили водою (рН 8/9) і двічі екстрагували етилацетатом. Об'єднані органічні фази промивали сольовим розчином, висушували над безводним Маг5О», фільтрували та концентрували. Очищенням за допомогою флеш-хроматографії одержували 1-етиніл-3,З-диметилізохінолін-4-он (700 мг) у вигляді коричневого масла: І С-М5 (Спосіб с), КІ1-0,84, УФ-детектування: 220 нм; М5: (Мат) - 198; Н

ЯМР (400 МГц, ХЛОРОФОРМ-9) б ррт 1,50 (5, 6Н) 3,28 (5, 1Н) 7,65 - 7,70 (т, 1Н) 7,79-7,85 (т, 1Н) 7,98 - 8,04 (т, 1Н) 8,06 - 8,12 (5, 1Н).

Стадія 5. Одержання 1-(6,7-диметилпіразоло|1,5-а|піридин-3-іл)-3,3-диметилізохінолін-4-ону

До білої суспензії йодиду 2,3-диметилпіридин-1-ію-1-аміну (1,0 г, 4,1 ммоль) у дихлорметані (20 мл) додавали діазабіциклоундецен (623 мг, 4,1 ммоль) з наступним додаванням краплями 1- етиніл-3,3-диметилізохінолін-4-ону (700 мг, 3,2 ммоль), розчиненого в дихлоретані (10 мл), протягом 30 хв. Одержану коричневу суміш перемішували за кімнатної температури протягом 1 годин до зникнення вихідного матеріалу 1-етиніл-3,3-диметилізохінолін-4-ону. Реакційну суміш гасили водою, органічну фазу відокремлювали та промивали насиченим водним МНАСІ. Водну фазу екстрагували дихлорметаном. Об'єднані органічні фази промивали водою і сольовим розчином, висушували над безводним Маг50»2, фільтрували та концентрували. Очищенням за допомогою флеш-хроматографії одержували 1-(6,7-диметилпіразоло|1,5-а|піридин-З-іл)-3,3- диметилізохінолін-4-он (410 мг) у вигляді оранжевої твердої речовини: т.пл.-: 1527 - 153 "С, І С-

М5 (Спосіб (с), БІ-0,86, УФ-детектування: 220 нМ; М: (Мя1) - 318; "НН ЯМР (400 МГц,

ХЛОРОФОРМ-9) б ррт 1,57 (5, 6Н) 2,42 (5, ЗН) 2,72 (5, ЗН) 7,15 (а, 1Н) 7,62-7,85 (т, ЗН) 8,15 (й, 1Н) 8,35 (5, 1Н).

Стадія 6. Одержання 1-(6,7-диметилпіразоло|1,5-а|Іпіридин-3-іл)-4,4-дифтор-3,3- диметилізохіноліну

Розчин 1-(6,7-диметилпіразоло|1,5-а|піридин-3-іл)-3,3-диметилізохінолін-4-ону (370 мг, 1,2 ммоль) у 2,2-дифтор-1,3-диметилімідазолідині (14 ммоль, 1,8 мл) перемішували за 105" бо протягом 24 годин. Реакційну суміш залишали охолоджуватися до кімнатної температури,

розводили дихлорметаном, потім гасили шляхом повільного додавання охолодженого льодом насиченого водного розчину МансСоОз. 2 фази відокремлювали та водну фазу екстрагували за допомогою ЮСМ. Об'єднані органічні фази промивали сольовим розчином, висушували над

Маг5О», фільтрували та концентрували. Залишок очищали за допомогою флеш-хроматографії з одержанням 1-(6,7-диметилпіразоло|1,5-а|піридин-3-іл)-4,4-дифтор-3,3-диметилізохіноліну (328 мг) у вигляді бежевої твердої речовини: т.пл.- 160-161 "С, | С-М5 (Спосіб С) УфФ-детектування: 220 НМ, К-1,03, М5: (М-1) - 340; "Н ЯМР (400 МГц, ХЛОРОФОРМ-О) б ррт 1,42 (5, 6Н) 2,40 (5,

ЗН) 2,79 (в, ЗН) 7,15 (а, 1Н) 7,57-7,68 (т, 2Н) 7,72 (й, 1Н) 7,85 (й, 1Н) 7,94 (й, 1Н) 8,21 (5,1Н). г

ЯМР (400 МГц, ХЛОРОФОРМ-О) б ррт-112.

Приклад 5. У даному прикладі проілюстровано одержання 1-(6,7-диметилпіразоло|1,5- а|піридин-3-іл)-4,4,6-трифтор-3,3-диметилізохіноліну.

Стадія 1. Одержання б-фтор-3,3-диметил-2 Н-ізохінолін-1,4-діону

Одержання 6б-фтор-3,3-диметил-2Н-ізохінолін-1,4-діону здійснювали синтетичним шляхом, аналогічним описаному для 3,3-диметил-2Н-ізохінолін-1,4-діону (приклад 4, стадія 1):

ЇС-М5 (Спосіб Н) УФ-детектування: 220 нМ, РЧ-0,94; М: (М-а-1) - 208; ІН ЯМР (400 МГц,

ХЛОРОФОРМ-9) б ррт 1,56 (5, 6 Н) 7,35 (рг. 5, 1 Н) 7,43-7,50 (т, 1 Н) 7,68-7,74 (т, 1 Н) 8,25-8,30 (т, 1 Н). 19Е (400 МГц, ХЛОРОФОРМ-49) б ррт-103

Стадія 2. Одержання 1-хлор-6-фтор-3,3-диметилізохінолін-4-ону

До розчину М, М-диметилформаміду (1,6 мл, 21 ммоль) у дихлорметані (36 мл) за кімнатної температури краплями додавали оксалілхлорид (14 ммоль, 1,6 мл) протягом 30 хв. і білу суспензію енергійно перемішували протягом 25 хв. до завершення вивільнення газу. Потім за 0 "С краплями додавали розчин 6б-фтор-3,3-диметил-2Н-ізохінолін-1,4-діону (2,0 г, 9,7 ммоль) у дихлорметані (20 мл). Суміш залишали нагрітися до температури навколишнього середовища та перемішували протягом 1 години. Реакційну суміш виливали в охолоджену льодом суміш насиченого водного розчину Мансо»з і пентану та відокремлювали органічну фазу. Потім водну фазу екстрагували пентаном і об'єднані органічні фази промивали сольовим розчином, висушували над Маг25О4, фільтрували та концентрували з одержанням 1-хлор-6б-фтор-3,3- диметилізохінолін-4-ону (1,95 г) у вигляді темно-жовтого масла, яке застосовували без очищення на наступній стадії синтезу: І С-М5 (Спосіб Н) УФ-детектування: 220 нМ, К-1,42; М5:

Зо (МАТ) - 226-228

Стадія 3. Одержання б-фтор-3,3-диметил-1-(2-триметилсилілетиніл)ізохінолін-4-ону

До розчину 1-хлор-6-фтор-3,3-диметилізохінолін-4-ону (1,4 г, 6,0 ммоль) в триетиламіні (12 мл) додавали за кімнатної температури Сиї (116 мг, 0,6 ммоль), дихлорид біс-трифенілфосфін паладіюції) (214 мг, 0,3 ммоль) з наступним додаванням краплями етинілтриметилсилану (1,3 35 мл, 9,1 ммоль). Чорний розчин перемішували за кімнатної температури протягом ночі.

Реакційну суміш гасили насиченим водним МНаСІ і двічі екстрагували етилацетатом. Органічну фазу промивали сольовим розчином, висушували над безводним Ма»5О»:, фільтрували та концентрували. Очищенням за допомогою флеш-хроматографії одержували б-фтор-3,3- диметил-1-(2-триметилсилілетиніл)ізохінолін-4-он (1,25 г) у вигляді оранжевої твердої речовини: 40 ІЇ0-мМ5 (Спосіб б), К-1,22 УФ-детектування: 220 нм; М: (Мя-1) - 288; "Н ЯМР (400 МГЦ,

ХЛОРОФОРМ-9) б ррт 0,32 (5, 9Н) 1,52 (5, 6Н) 7,47-7,52 (т, 1Н) 7,70-7,76 (т, 1Н) 8,0-8,05 (т, 1Н). "є (400 МГц, ХЛОРОФОРМ-9) б ррт-104.

Стадія 4. Одержання 1-етиніл-6-фтор-3,3-диметилізохінолін-4-ону

До розчину б-фтор-3,3-диметил-1-(2-триметилсилілетиніл)ізохінолін-4-ону (1,25, 4,3 ммоль) 45 в дихлорметані (17 мл) додавали за кімнатної температури фторид калію (0,56 г, 9,6 ммоль) і 18-краун-6 (1,2 г, 4,3 ммоль). Реакційну суміш перемішували за кімнатної температури протягом хв., гасили насиченим водним МаНсСоОз і двічі екстрагували дихлорметаном. Об'єднані органічні фази промивали сольовим розчином, висушували над безводним Ма250», фільтрували та концентрували. Очищенням за допомогою флеш-хроматографії одержували 1- етиніл-б-фтор-3,3-диметилізохінолін-4-он (610 мг) у вигляді коричневого масла: І С-М5 (Спосіб сб), -0,90, УФ-детектування: 220 нм; М5: (Ма1) - 216; "Н ЯМР (400 МГц, ХЛОРОФОРМ-О) б ррт 1,53 (5, 6Н) 3,31 (5, 1Н) 7,46-7,52 (т, 1Н) 7,70-7,75 (т, 1Н) 8,02-8,07 (т, 1Н)."Е (400 МГц,

ХЛОРОФОРМ-9) б ррт-103

Стадія 5. Одержання 1-(6,7-диметилпіразоло|1,5-а|піридин-3-іл)-6б-фтор-3,3- диметилізохінолін-4-ону

До розчину 2,4,6-триметилбензолсульфонату 2,3-диметилпіридин-1-ію-1-аміну (750 мг, 2,3 ммоль) у диметилформаміді (8 мл) спочатку додавали карбонат калію (490 мг, 3,5 ммоль) з наступним додаванням краплями 1-етиніл-б6-фтор-3,3-диметилізохінолін-4-ону (600 мг, 2,8 ммоль), розчиненого в диметилформаміді (4 мл), протягом 30 хв. Одержану коричневу суміш бо перемішували за кімнатної температури протягом 2 днів до зникнення вихідного матеріалу 1-

етиніл-5-фтор-3,3-диметилізохінолін-4-ону. Реакційну суміш гасили водою та двічі екстрагували етилацетатом. Об'єднані органічні фази промивали водою та сольовим розчином, висушували над безводним Ма»5Ої, фільтрували та концентрували. Очищенням за допомогою флеш- хроматографії одержували 1-(6,7-диметилпіразоло|1,5-а|Іпіридин-3-іл)-6-фтор-3,3- диметилізохінолін-4-он (295 мг) у вигляді коричневої твердої речовини: т.пл.- 168-170 "С, І С-

М5 (Спосіб с), БІ-0,92, УФ-детектування: 220 нМ; М: (Мя1) - 336; "НН ЯМР (400 МГЦ,

ХЛОРОФОРМ-9) 5 ррт 1,60 (5, 6Н) 2,45 (5, ЗН) 2,80 (5, ЗН) 7,18 (а, 1Н) 7,39 - 7,48 (т, 1Н) 7,73- 7,95 (т, ЗН) 8,23 (Брі 5, 1Н). "Є ЯМР (400 МГц, ХЛОРОФОРМ-О) б ррт-106

Стадія 6. Одержання 1-(6,7-диметилпіразоло|1,5-а|піридин-3-іл)-4,4,6-трифтор-3,3- диметилізохіноліну

Розчин 1-(6,7-диметилпіразоло!|1,5-а|Іпіридин-3-іл)-6-фтор-3,3-диметилізохінолін-4-ону (280 мг, 0,84 ммоль) у 2,2-дифтор-1,3-диметилімідазолідині (1,3 мл) перемішували за 105" протягом 24 годин. Реакційну суміш залишали охолоджуватися до кімнатної температури, розводили дихлорметаном, потім гасили шляхом повільного додавання охолодженого льодом насиченого водного розчину МанНсСоОз. Дві фази відокремлювали та водну фазу екстрагували за допомогою ЮСМ. Об'єднані органічні фази промивали сольовим розчином, висушували над

Маг5О», фільтрували та концентрували. Залишок очищали за допомогою флеш-хроматографії з одержанням 1-(6,7-диметилпіразоло|1,5-а|Іпіридин-3-іл)-4,4,6-трифтор-3,3-диметилізохіноліну (235 мг) у вигляді бежевої твердої речовини: т.пл.- 183-1857С, 1С0-М5 (Спосіб б) УФф- детектування: 220 нМ, К-1,09, М: (Мт) - 358; "Н ЯМР (400 МГц, ХЛОРОФОРМ-О) б ррт 1,45 (5, 6Н) 2,45 (5, ЗН) 2,80 (5, ЗН) 7,19 (а, 1Н) 7,22 - 7,27 (т, 1Н) 7,55 (да, 1Н) 7,72 - 7,77 (т, 1Н) 7,95 (0, 1Н) 8,21 (ріг 5, 1Н)."Е ЯМР (400 МГц, ХЛОРОФОРМ-9О) б рріт-106, -113.

Приклад 6 У даному прикладі проілюстровано одержання 1-(6,7-диметилпіразоло|1,5- а|піридин-3-іл)-4,4,5-трифтор-3,3-диметилізохіноліну.

Стадія 1. Одержання 5-фтор-3,3-диметил-2 Н-ізохінолін-1,4-діону 1) До розчину 5-фтор-3,3-диметил-2,4-дигідроізохінолін-1-ону (5,0 г, 25,9 ммоль) у ССІ4 (100 мл) за кімнатної температури додавали М-бромсукцинімід (44 ммоль, 7,9 г) і АІВМ (2,6 ммоль, 0,43 г) і реакційну суміш перемішували за 70 С протягом 2 годин до зникнення вихідного матеріалу. Реакційну суміш залишали охолоджуватися до кімнатної температури,

Зо концентрували у вакуумі та розводили етилацетатом, промивали водою і сольовим розчином, висушували над Ма»25О:, фільтрували та концентрували з одержанням 4-бром-5-фтор-3,3- диметил-2,4-дигідроізохінолін-1-ону (6,6 г) у вигляді світло-жовтої твердої речовини, яку застосовували безпосередньо на наступній стадії без додаткового очищення: І С-М5 (Спосіб (с)

Уф-детектування: 220 нМ, -0,83; М5: (Мат) - 272-274; "Н ЯМР (400 МГц, ХЛОРОФОРМ-а) б ррт 1,30 (5, ЗН) 1,55 (5, З Н) 5,30 (5, 1Н) 6,15 (бБг. 5, 1 Н) 7,24-7,30 (т, 1 Н) 7,40-7,50 (т, 1 Н) 7,90 (Од, 1 Н). "Є ЯМР (400 МГц, ХЛОРОФОРМ-О) 6 ррт-119 2) Розчин 4-бром-5-фтор-3,3-диметил-2,4-дигідроіїзохінолін-1-ону (6,6 г) у суміші води (120 мл) та тетрагідрофурану (120 мл) перемішували за 90 "С протягом ночі. Реакційну суміш залишали охолоджуватися до кімнатної температури, розбавляли насиченим водним МанНсСоОз до рН 7-8 й екстрагували етилацетатом. Об'єднані органічні екстракти сушили над Ма2504, фільтрували та концентрували. Очищенням за допомогою флеш-хроматографії одержували 5- фтор-4-гідрокси-3,3-диметил-2,4-дигідроізохінолін-1-он (3,54 г) у вигляді білої твердої речовини:

ІЇ0-мМ5 (Спосіб б) УФ-детектування: 220 нМ, Е-0,60; М5: (Ма1) - 210; "Н ЯМР (400 МГЦ,

ХЛОРОФОРМ-9) б ррт 1,20 (5, ЗН) 1,50 (5, З Н) 2,5 (Ббг. а, 1Н) 4,7 (а, 1Н) 5,75 (бБг. 5, 1 Н) 7,27- 7,30 (т, 1 Н) 7,40-7,48 (т, 1 Н) 7,85 (й, 1 Н). "ЕЕ ЯМР (400 МГц, ХЛОРОФОРМ-4) 6 ррт-113

З) До розчину 5-фтор-4-гідрокси-3,3-диметил-2,4-дигідроізохінолін-1-ону (3,54 г, 16,9 ммоль) у дихлорметані (200 мл) додавали перйодат Десса-Мартіна (18,6 ммоль, 8,15 г) за 0 с.

Реакційну суміш перемішували протягом 2 годин за температури від О до 10"С і гасили насиченим водним МанНсСОз. Органічну фазу відокремлювали і промивали розчином тіосульфату натрію та сольовим розчином, висушували над Ма»5О4 і концентрували за зниженого тиску. Залишок очищали за допомогою флеш-хроматографії з одержанням 5-фтор-

З,З-диметил-2Н-ізохінолін-1,4-діону (3,08 г) у вигляді білої твердої речовини: І С-М5 (Спосіб с)

Уф-детектування: 220 нМ, БКІ-0,68; М5: (Мат) - 208; "Н ЯМР (400 МГц, ХЛОРОФОРМЧ-9) б ррт 1,53 (5, 6 Н) 2,5 (рг. а, 1Н) 4,7 (а, 1Н) 6,52 (Брі. 5, 1 Н) 7,38-7,43 (т, 1Н) 7,72-7,8 (т, 1 Н) 8,10 (0, 1

Н).

Стадія 2. Одержання 1-хлор-5-фтор-3,3-диметилізохінолін-4-ону

До розчину диметилформаміду (1,0 мл, 13,5 ммоль) у дихлорметані (25 мл) за кімнатної температури краплями додавали оксалілхлорид (1,2 мл, 13,5 ммоль) протягом 30 хв., білу суспензію енергійно перемішували за тієї ж температури протягом 1 години до завершення 60 вивільнення газу. Потім краплями додавали розчин 5-фтор-3,3-диметил-2Н-ізохінолін-1,4-діону

(2,0 г, 9,65 ммоль) у дихлорметані (25 мл) і суміш перемішували за кімнатної температури протягом 1 години. Реакційну суміш виливали в охолоджений льодом насичений водний розчин

Мансоз і пентан та відокремлювали органічну фазу. Потім водну фазу екстрагували пентаном і об'єднані органічні фази промивали сольовим розчином, висушували над Маг5О54, фільтрували та концентрували з одержанням 1-хлор-5-фтор-3,3-диметилізохінолін-4-ону (2,05 г) у вигляді жовтої твердої речовини: І С-М5 (Спосіб с), Е-0,91 УФ-детектування: 220 нМ; М5: (Ма-1) - 226- 228; "Н ЯМР (400 МГц, ХЛОРОФОРМ-О) б ррт 1,52 (5, 6Н) 7,36-7,44 (т, 1Н) 7,77-7,81 (т, 2Н).

Стадія 3. Одержання 5-фтор-3,3-диметил-1-(2-триметилсилілетиніл)ізохінолін-4-ону

До розчину 1-хлор-5-фтор-3,3-диметилізохінолін-4-ону (2,04 г, 9,0 ммоль) у триетиламіні (18 мл) додавали за кімнатної температури Сиї (174 мг, 0,90 ммоль), дихлорид біс-трифенілфосфін паладіюхії) (0,32 г, 0,45 ммоль) з наступним додаванням краплями етинілтриметилсилану (1,9 мл, 13,6 ммоль). Чорний розчин перемішували за кімнатної температури протягом 1 години.

Реакційну суміш гасили насиченим водним МНаСІ і двічі екстрагували етилацетатом. Органічну фазу промивали сольовим розчином, висушували над безводним Маг5О:, фільтрували та концентрували. Очищенням за допомогою флеш-хроматографії одержували 5-фтор-3,3- диметил-1-(2-триметилсилілетиніл)ізохінолін-4-он (2,25 г) у вигляді жовтої твердої речовини:

ІЇ0-мМ5 (Спосіб с), КІ-1,16 УФ-детектування: 220 нм; М: (Мя1) - 288; "Н ЯМР (400 МГЦ,

ХЛОРОФОРМ-9) 5 ррт 0,30 (5, 9Н) 1,51 (5, 6Н) 7,29-7,34 (т, 1Н) 7,75-7,81 (т, 2Н). "Е (400 МГц,

ХЛОРОФОРМ-4) б ррт-108.

Стадія 4. Одержання 1-етиніл-5-фтор-3,3-диметилізохінолін-4-ону

До розчину 5-фтор-3,3-диметил-1-(2-триметилсилілетиніл)ізохінолін-4-ону (2,25 г, 7,8 ммоль) у дихлорметані (31 мл) додавали за кімнатної температури фторид калію (2,2 екв., 1,0 г, 17,2 ммоль) і 18-краун-6 (2,09 г, 7,8 ммоль). Реакційну суміш перемішували за кімнатної температури протягом 30 хв., гасили насиченим водним МанНсСоО»з і двічі екстрагували дихлорметаном.

Об'єднані органічні фази промивали сольовим розчином, висушували над безводним Ма5бОх, фільтрували та концентрували. Очищенням за допомогою флеш-хроматографії одержували 1- етиніл-5-фтор-3,3-диметилізохінолін-4-он (1,46 г) у вигляді жовтої твердої речовини: І С-М5 (Спосіб (3), Р-0,83, УфФ-детектування: 220 нМ; М5: (Ма1) - 216; "НН ЯМР (400 МГу,

ХЛОРОФОРМ-9) б ррт 1,50 (5, 6Н) 3,28 (5, 1Н) 7,32-7,37 (т, 1Н) 7,75-7,83 (т, 2Н).

Зо Стадія 5. Одержання 1-(6,7-диметилпіразоло|1,5-а|піридин-3-іл)-5-фтор-3,3- диметилізохінолін-4-ону

До розчину 2,4,6-триметилбензолсульфонату 2,3-диметилпіридин-1-ію-1-аміну (1,0 г, 3,1 ммоль) у диметилформаміді (16 мл) спочатку додавали карбонат калію (650 мг, 4,6 ммоль) з наступним додаванням краплями 1-етиніл-5-фтор-3,3-диметилізохінолін-4-ону (1,0 г, 4,65 ммоль), розчиненого в диметилформаміді (6 мл), протягом 30 хв. Одержану коричневу суміш перемішували за кімнатної температури протягом 16 годин до зникнення вихідного матеріалу 1- етиніл-5-фтор-3,3-диметилізохінолін-4-ону. Реакційну суміш гасили водою та двічі екстрагували етилацетатом. Об'єднані органічні фази промивали водою та сольовим розчином, висушували над безводним Ма»5Ої, фільтрували та концентрували. Очищенням за допомогою флеш- хроматографії одержували 1-(6,7-диметилпіразоло|1,5-а|Іпіридин-3-іл)-5-фтор-3,3- диметилізохінолін-4-он (380 мг) у вигляді коричневої твердої речовини: т.пл.- 139-141 "С, І С-

М5 (Спосіб (с), БІ-0,95, УФ-детектування: 220 нМ; М: (Мя1) - 336; "НН ЯМР (400 МГЦ,

ХЛОРОФОРМ-9) б ррт 1,54 (5, 6Н) 2,38 (5, ЗН) 2,75 (5, ЗН) 7,15 (й, 1Н) 7,32 (І, 1Н) 7,58 (а, 1Н) 7,68-7,71 (т, 1Н) 7,78 (а, 1Н) 8,16 (5, 1Н). "Є ЯМР (400 МГц, ХЛОРОФОРМ-О) 6 ррт-112.

Стадія 6. Одержання 1-(6,7-диметилпіразоло|1,5-а|піридин-3-іл)-4,4,5-трифтор-3,3- диметилізохіноліну

Розчин 1-(6,7-диметилпіразоло!|1,5-а|Іпіридин-3-іл)-5-фтор-3,3-диметилізохінолін-4-ону (360 мг, 1,1 ммоль) у 2,2-дифтор-1,3-диметилімідазолідині (1,7 мл) перемішували за 105 "С протягом 24 годин. Реакційну суміш залишали охолоджуватися до кімнатної температури, розводили дихлорметаном, потім гасили шляхом повільного додавання охолодженого льодом насиченого водного розчину МанНсСоОз. Дві фази відокремлювали та водну фазу екстрагували за допомогою

ОСМ. Об'єднані органічні фази промивали сольовим розчином, висушували над Ма»50Оа, фільтрували та концентрували. Залишок очищали за допомогою флеш-хроматографії з одержанням 1-(6,7-диметилпіразоло|1,5-а|Іпіридин-3-іл)-4,4,5-трифтор-3,3-диметилізохіноліну (310 мг) у вигляді бежевої твердої речовини: т.пл.- 185-187 "С, 1 0-М5 (Спосіб б) УФф- детектування: 220 нМ, ЕЧ-1,14, М5: (М--1) - 358; "Н ЯМР (400 МГц, ХЛОРОФОРМ-О) 5 ррт 1,45 (5, 6Н) 2,40 (5, ЗН) 2,78 (в5, ЗН) 7,17 (й, 1Н) 7,91 (І, 1Н) 7,51-7,60 (т, 2Н) 7,90 (9, 1Н) 8,15 (5, 1Н)."Е ЯМР (400 МГц, ХЛОРОФОРМ-О) б рріт-110, -113.

У наступній таблиці наведені аналітичні дані для сполук формули (І), одержаних із 60 застосуванням описаних вище методик синтезу. 5О0

Таблиця Е

Фізичні дані для сполук формули (І)

ІМ-НІ | о

Назва сполуки СТРУКТУРА КТ (хв.) (виміряне) Спосіб т.пл.ие га вБ-фтор-1-імідазо|1,2- и ши.

Е-1 ГІа|Іпіридин-З-іл-3,3,4,4- КК 0,91 322 бо 1129-130 тетраметилізохінолін реченні / Ві ту Й - а я г. ОШЕЯ ; 7-фтор-1-імідазо|1,2- дах

Е-2 | аІпіридин-З-іл-3,3,4,4- в ШИ як Ще 0,89 Зг2г іє: тетраметилізохінолін : ї 5-й

М нена дк як Ше й

Б-хлор-1-імідазо|(1,2- | сю

Е-3 |а|піридин-3-іл-3,3-диметил- че їй 0,92 310 а 4Н-ізохінолін Арея ще спори

Б-фтор-1-(6- ге І І.

Е-4 | фторімідазо|1,2-а)піридин- ре: ШИ ША 113 |. зо со 200-202

З-іл)-3,3,4,4- чи ця тетраметилізохінолін ко її Що ме

СЕ т

Б-хлор-1-(6-фторімідазо|1,2- бе х

Е-5 |а|піридин-3-іл)-3,3-диметил- Е ч-ці я 1,11 328 асо 1142-143 4Н-ізохінолін Зак я

КЕ, ГТ з

НЯ зд її

Б-фтор-1-(8- г

Р Й - Й шк і ее СИ

Е-6 | фторімідазо(1,2-а|піридин Ка 8 3мМо 340 | с 456-157

З-іл)-3,93,4,4- М и и тетраметилізохінолін А М

Е ще

Таблиця Е

Фізичні дані для сполук формули (І)

ІМАНІ . о

Назва сполуки СТРУКТУРА КТ (хв.) (виміряне) Спосіб т.пл.ие себя 1-І8- - Ессен - | (дифторметокси)імідазо|1,2- чи - Де І

Е7 | аіпіридин-3-іл|-5-фтор- я а 5 | ВВ р 1217122 3,3,4,4-тетраметилізохінолін 1. ве я й ЕЕ че / 1-(8-бромімідазо|1,2- лоех Мф

Е-8. | аіпіридин-3-іл)-5-фтор- їх Мои реше шшН 402 а 3,3,4,4-тетраметилізохінолін І

БЕ - Й з якос сетей

Б-фтор-3,3,4,4-тетраметил- | І. Я

Е-9 | 1-(8-метилімідазо|1,2- им, ій 0,95 336 аео1160-161 - віт; - - 5. В й Ше р а|піридин-З-іл)ізохінолін р М

Го нний зи Кум а «Е

Б-фтор-1-(8- ДІ! 14 | фторімідазо|1,2-а|піридин- ше ОО

ЕТО 8-ілу-8,9-диметил-4Н- «З Я А 2/9 ізохінолін Кене Ши Ме

Е ще

Ге я

Б-хлор-1-(8-фторімідазо|1,2- ле мошо

Е-11 |аІпіридин-3-іл)-3,3-диметил- а І й 1,09 328 або 1122-123 4Н-ізохінолін я Ба о ре 4-бром-5-хлор-1-(8- І. ще

Й фторімідазо|1,2-а|піридин- зх я І

Е-12 | 34л)-3,3 диметил 4Н- я МС ре | в со 213-214 ізохінолін се ТЯ щ

КОнй реч 4-бром-5-фтор-1-(8- І М в

Й фторімідазо|1,2-а|піридин- зе й: ся І 73 З-іл)-3,3-диметил-4Н- М Кя ре я 1,06 392 а о |211-212 ізохінолін уні и КА

Е Ме?

Таблиця Е

Фізичні дані для сполук формули (І)

Назва сполуки СТРУКТУРА вт (хв), ІМЕНІ. спосіб т.плос (виміряне) во о

Ка ся з-фтор-1(8- ! С й

Е-14 фторімідазо|1,2-а|піридин- й ак 077 зов во 219219

З-іл)-3,3-диметил-4Н- Ше ізохінолін-4-ол Ку жі

ЖЕ рн я 5-хлор-1-І8- ях Ї - яка,

Е

1-(8-бромімідазо|1,2- о | Ме

Е-16 | аІпіридин-3-іл)-5-фтор-3,3- тка, Х Іс 374. 1,05 во 179-181 диметил-4Н-ізохінолін ів бе Зв зе я са Ки Ї

Б-фтор-3,3-диметил-1-(8- р Ї чад

Е-17 | метилсульфанілімідазої|1,2- ч що ій Чи 340 сб 1119-120 а|піридин-3-іл)-4Н-ізохінолін ек бу зе Мдх ше

Б-фтор-1-(8- | в

Й фторімідазо|1,2-а|піридин- же Ше ес Й

ЕВ З-іл)-3,3-диметилізохінолін- чч СУДИ 326 бо 160-161

А-он й - Кк М х

Е ще ше еї 4,4,Б-трифтор-1-(8- й І рі І

Е-19 | фторімідазо|1,2-а|піридин- ку як 1,06 за48 сао 1145-146

З-іл)-3,3-диметилізохінолін Хоч ху ка в я зе й про и в

Б-фтор-1-(8- М р

Е-20 фторімідазо| 1,2-а|піридин- у «Мк 1,08 355 с

З-іл)-М-метокси-3,3- уч Моб диметилізохінолін-4-імін не Її Мі боки

Таблиця Е

Фізичні дані для сполук формули (І)

ІМ-НІ | о

Назва сполуки СТРУКТУРА КТ (хв.) й Спосіб Т.пПл.с (виміряне) ва 1-(в-етилімідазо(1,2- Щ | ві

Е-21 | аІпіридин-3-іл)-5-фтор- ка | 102 350 а 3,3,4,4-тетраметилізохінолін Хе а схквой ян и 1-(8-циклопропілімідазо|1,2- ря с й

Е-22 | аіпіридин-З-іл)-Б-фтор- А |. СТ 03) 362 с 3,3,4,4-тетраметилізохінолін іш МУ «І М зони 1-(в-етинілімідазо|1,2- де С.

Е-23 | аіпіридин-3-іл)-5-фтор- ту І. - 1,06 | 346 а 169-170 3,3,4,4-тетраметилізохінолін Кер их нт най ї

Б-фтор-1-(8- | ж

Й метоксиімідазо|1,2- й в ши що Й

Е-24 | піридин-З-іл)-3.3 4.А- « у | 092 | 352 сао (130-130 тетраметилізохінолін й ще: ї М

БУ ре і 1 р: одне

Б-фтор-1-(6- ще І,

Й метоксиїмідазої|1,2- ме Ше ах ша Й

Е725 а|піридин-3-іл)-3,3,4,4- іх Щ. я 105 зи Я дя тетраметилізохінолін - й ЩО

Й ще отноня 3-(Б-фтор-3,3,4,4- на ве й (ек | тетраметил-1- ана й І

Е-26 | ізохіноліл)імідазо|1,2- Є М 0,85) 838 10 321-322 а|піридин-6б-ол те ї що щи ай 3-(5-фтор-3,3,4,4- (й (а- | тетраметил-1- кеш а І

ЕТ Ї ізохіноліл)імідазо|1,2- Ко х Х Де рвав ра рилет2 а|піридин-8-ол М

Су й

БА

Таблиця Е

Фізичні дані для сполук формули (І)

ІМ НІ | о

Назва сполуки СТРУКТУРА КТ (хв.) й Спосіб Т.пПл.с (виміряне)

ТЇ и 5Б-фтор-3,3,4,4-тетраметил- й ве ШІ дв 1-(В-проп-2- у м

Е-28 іноксиїмідазо|1,2-а|піридин- дин І. мо | то 376 а

З-іл)ізохінолін ї ще и збе 5-фтор-3,3,4,4-тетраметил- пк о - 1-Ів- з й Ше ї Ї Кей що

Е-29 (трифторметил)імідазо|12- е м об тя 1,22 390 о 0141-142 а|піридин-З-ілізохінолін Кі ве ти ож

Е отр

Б-фтор-3,3,4,4-тетраметил- дон й рій же

Е-30 | 1-(Б-метилімідазо|(1,2- ТТ. р о87| 336 | с 139-140 а|Іпіридин-З-іл)ізохінолін х й а ше і й пил й

Б-фтор-3,3,4,4-тетраметил- я а й

Е-391 )|1-(7-метилімідазої|1,2- Ше че Кк 1,02 336 (Є) а|піридин-3-іл)ізохінолін обу ; ен я 1-(8-хлорімідазо|1,2- жо І са

Е-32 | а|піридин-3-іл)-5-фтор- ї Ше: ж 1,14 356 сХ 1167-168 3,3,4,4-тетраметилізохінолін щ. ви Бур й» зх, її !

СОЯ з 3,3,4,4-тетраметил-1-(8- Що Ї. ери"

Е-33 | метилімідазо|1,2-а|піридин- ку ій се 0,88 318 а

З-іл)ізохінолін х. ша о р М віє й Мих Е 4-бром-1-(8- | Я в "ал | бромімідазо|1,2-а|піридин- с Й

Е-34 | Зчіл)-Б-фтор-3 З -диметил- т р ешеишн 452 а |217-218 4Н-ізохінолін Ак и

В й

ЕЕ

Таблиця Е

Фізичні дані для сполук формули (І)

ІМАНІ . о

Назва сполуки СТРУКТУРА КТ (хв.) й Спосіб Т.пПл.с (виміряне) в -я 1-(8-бромімідазо|1,2- | Ї. ШК

Е-35 | аІпіридин-3-іл)-5-фтор-3,3- их, Ї я 0,83 390 а 204-205 диметил-4Н-ізохінолін-4-ол ше а а аа 1-(8-бромімідазо|1,2- Що Ї се ки

Е-36 | а|)піридин-3-іл)-5-фтор-3,3- у ї жк 0,95 388 сб 1146-147 диметилізохінолін-4-он й, ша ее во. ще ні 1-(В-бромімідазо|1,2- | | р

Е-37 | зіпіридин"З-ілу-4,5 й я | 440 | 309) а 209-210 трифтор-3,3- х М. ож диметилізохінолін 2 ТЕ 5:

Вг рек)

В і 3-(5-фтор-3,3,4,4- г - (ар | тетраметил-1- у | ТТ, Й

Е-38 ізохіноліл)імідазо|1,2- В коли 112 437 а 1212-213 а|Іпіридин-8-карбонітрил у ї М

Ко я Я 4,4,5-трифтор-3,3-диметил- щ Фе ШЕ

Е-39 | 1-(8-метилімідазої|1,2- Сх г же 344 (Є) а|піридин-3-іл)ізохінолін Шо як що ай 1-(2,8-диметилімідазо|1,2- Щ вв и

Е-40 | аіпіридин-3-іл)-5-фтор- я ще 093 | з5БО а 3,3,4,4-тетраметилізохінолін А Три я СЕК 1-(8-бромімідазо|1,2- ращ Бонн

Е-41 | аІпіридин-3-іл)-3,3-диметил- и Й Іс 0,84 356 е-о 1132-1933 4Н-ізохінолін М ги Шев

В ще

Таблиця Е

Фізичні дані для сполук формули (І)

ІМ-НІ ; о

Назва сполуки СТРУКТУРА КТ (хв.) й Спосіб Т.пПл.с (виміряне) 1-(8-бромімідазо|1,2- - щу ев

Е-42 | азпіридин-3-іл)-3,3- каш - Ї- 370 со 204-205 диметилізохінолін-4-он кине м

Кош , 1-(в-бромімідазо|1,2- раш анк

Е-43 | а|піридин-3-іл)-4,4-дифтор- ма - Де 1,11 392 со 1173-173

З,З-диметилізохінолін ря й й в ае

Кен ще

Б-фтор-1-(7-йодімідазо|1,2- . в я

Е-44 | а|піридин-3-іл)-3,3,4,4- і - | 1,21 448 а - - - а Ь ех м, тетраметилізохінолін я бр їх ве 4,4-дифтор-3,3-диметил-1- з сера й

Е56 Ї ізохіноліл)імідазо|1,2- Ше де ем ни ак На ВОМ а|піридин-7-карбонітрил я КЕ Ше

ЗУ ве х хо ше 1-(В-хлор-7- М.

Й метилімідазо|1,2-а|піридин- оз Меси: с Й

Е-47 | зліл)у-в-фтор-3 ЗА 4- -к У, ДЛ - 1,114 370 со |185-186 тетраметилізохінолін я ОО с бен аби

Б-фтор-1-(7- «І,

Й метоксиімідазо|1,2- т Ж Ше их Й

ЕВ Ї аіпіридин-3-іл)-3,34,А- ше де Ше За фра узята тетраметилізохінолін - і М :

Я

Таблиця Е

Фізичні дані для сполук формули (І)

Н ІМ-НІ ! ; азва сполуки СТРУКТУРА КТ (хв.) й Спосіб Т.пПл.с (виміряне) жа 3-(5-фтор-3,3,4,4- Й Й

Й тетраметил-1- цьо я со й І

Е-9 | зохіноліл)імідазо|1,2- ше ШИ а он а о ан а|піридин-7-ол з-й ГЙ м В у р я ке ше 1-(7,8-диметилімідазо|1,2- щ - ет

Е-50 | аІпіридин-З-іл)-5-фтор- шо ТУ 0,91 350 сао 1185-186 3,3,4,4-тетраметилізохінолін Ж ная

Ж я щї 4,4-диметил-1-(8- пе а К.

Е-51 | метилімідазо|1,2-а|піридин- че Ій ї- 0,73 290 а 3-іл)-ЗН-ізохінолін І а й

Кк Ще Її що І 1-(в-метилімідазо|1,2- і ше

Е-52 | аіпіридин-3-іл)спіро|а Н- | -- 3080 | 302 а ізохінолін-3,1-циклобутан| Ії ев с ле Я Ше 1-(в8-метилімідазо|1,2- рн с

Е-53 | а|)піридин-3-іл)спіроЇЗН- їх ха 1,14 зЗ02 сб 1127-129 ізохінолін-4,1"-циклобутан)| Ки я я бо шк я 1-(7-йодімі 1,2 з Ж -(7-йодімідазо|1,2- ей

Е-54 | а|піридин-3-іл)-3,3-диметил- ї 1,57 402,1 Н 1190-193 4Н-ізохінолін нт

ДА Е: 7 і 7 Яке 4,4-дифтор-3,3-диметил-1- ка ї т

Е-55 | (/У-метилімідазо|1,2- Кк -кй 1,26 326,3 Нн а|піридин-3З-іл)ізохінолін ше 77 - 15 й:

Таблиця Е

Фізичні дані для сполук формули (І)

ІМЕНІ ; о

У Їх 1-(7,8-дихлорімідазо|1,2- че

Е-56 | а|піридин-3-іл)-4,4-дифтор- ни, Ко є; 1,19 381 а 2210

З,З-диметилізохінолін ЩІ -й ше ЧИ. у; З

С

1-(7,8-диметилімідазо|1,2- ще Й Кк

Е-57 | а|піридин-3-іл)-4,4-дифтор- ше Й 0,88 340 сбе 1159-1611 3,3-диметилізохінолін (Й щ жен с й | 55

З. у і зни!

Б-фтор-3,3,4,4-тетраметил- Ї се ий

Е-58 | 1-піразоло/1,5-а|піридин-3- С. їй 0,74 322 а 124-126 іл-ізохінолін оби

М зу» ще хе Ши

Б-фтор-3,3,4,4-тетраметил- Й Зх ЛІ

Е-59 | 1-(7-метилпіразоло|1,5- Ку | о 0,81 336 сб 1134-1936 а|піридин-3З-іл)ізохінолін х «ее з

ЯМ

ЕС

Ве зх ре ень ж 5-бром-3,3-диметил-1- - й жк

Е-60 | піразоло|1,5-а|піридин-3-іл- и: 0,78 | 354-356 (Є.

АН-ізохінолін Її кни ї ї

Грн нн, я 5Б-фтор-3,3-диметил-1- Фі, я

Е-61 | піразоло|1,5-а|Іпіридин-З-іл- Бе, ово 0,67 294 а 4Н-ізохінолін -- й се ек

Таблиця Е

Фізичні дані для сполук формули (І)

ІМАНІ : о

Назва сполуки СТРУКТУРА КТ (хв.) й Спосіб Т.пПл.с (виміряне) нен

Б-фтор-3,3,4,4-тетраметил- | Її ем /

Е-62 | 1-(2-метилпіразоло|1,5- Как С - 0,77 335 а а|піридин-3-іл)ізохінолін ія щи ве «ЩО в ж: ШК (0 1-(6,7-диметилпіразоло|1,5- А Ше:

Е-63 | а|)піридин-3-іл)-5-фтор- КМ 0,68 350 бо 1175-176 3,3,4,4-тетраметилізохінолін пов н

Гу, 1-(6,7-диметилпіразоло|(1,5- В "

Е-64 | а|піридин-3-іл)-3,3- І і і 0,86 318 сао 1152-153 диметилізохінолін-4-он ша

Алі 1-(6,7-диметилпіразоло|1,5- щ чо ТЯ

Е-65 | а|)піридин-3-іл)-4,4-дифтор- І 1,03 340 сб 1160-161

З,З-диметилізохінолін Кей й зум

ЕК,

Фе 4,4-дифтор-3,3-диметил-1- оду тчх М

Е-66 | (7-метилпіразолої|1,5- | 0,97 326 сбиЩ 1105-107 а|піридин-3-іл)ізохінолін клей Е:

С бо

Таблиця Е

Фізичні дані для сполук формули (І)

ІМАНІ . о

Назва сполуки СТРУКТУРА КТ (хв.) й Спосіб Т.пПл.с (виміряне) ння є 3,3-диметил-1-(7- о в і - ояь М

Е-67 |МетилпіразолоП,5: І 077. | 304) а 110-112 а|піридин-З-іл)ізохінолін-4- ннвйтна -к он й ше г же о,

З,З-диметил-1-(4- Фа в

Й метилпіразоло!|1,5- пив ЧИНИ Й

Е-68 а|піридин-3-іл)ізохінолін-4- ех 0,83 304 опали он Мт» І 4,4-дифтор-3,3-диметил-1- щщ ЇЇ со

Е-70 трифтор-3,3- нОш 1,09 358 со 183-185 диметилізохінолін ІЙ «і

Е Е ві

Еть-я 1-(6,7-диметилпіразоло(1,5- в 74 |а|піридин-З-іл)-4,4,5- | Й

Б-71 | трифтор-3,3- Хо 114 | 358 бо 185-187 диметилізохінолін щі Й й

А

ЕК ок

ТИ; У 1-(6,7-диметилпіразоло|1,5- со нив

Е-72 | аІпіридин-3-іл)-5-фтор-3,3- -З3 095 | 336 о )139-141 диметилізохінолін-4-он Й А сх нй

Таблиця Е

Фізичні дані для сполук формули (І)

ІМ-НІ | о

Назва сполуки СТРУКТУРА КТ (хв.) (виміряне) Спосіб т.пл.ие й

Б-фтор-3,3-диметил-1-(4- , | -к а "-а | метилпіразоло|1,5- КБ: Ше І

Е7з а|піридин-З-іл)ізохінолін-4- х Моя я 0,89 322 бо ула1743 он - А

Е ве 1-(6,7-диметилпіразоло|1,5- | МІ ек

Е-74 | а|піридин-3-іл)-6-фтор-3,3- ше ше й 0,92 336 сб 1168-170 диметилізохінолін-4-он т а Я- - ред ні г б-фтор-3,3-диметил-1-(4- Щі !

Й метилпіразоло|1,5- с ЩО Й

Е775 Ї а)піридин-З-іл)ізохінолін-4- | І 089 | 322 с 180-183 он й Ки ач г 1-(6-бром-7-метил- пи с о

Е-79 | дифтор-3 3 В МА До за |абаяов с 180-182 диметилізохінолін ре ШИ МГ ї5 ще е 4,4-дифтор-3,3-диметил-1- ра пен АНТ

Е-80 )/ піразоло|1,5-а|Іпіридин-З-іл- т | 0,97 312 с 78-82 ізохінолін і не те ТК тки «І Е 1-(6-бромпіразоло(|1,5- що ав Е

Е-81 | аІпіридин-З-іл)-4,4-дифтор- | Бей У 0001117 | 390-392 | се |127-129

З,З-диметилізохінолін ол нс

Таблиця Е

Фізичні дані для сполук формули (І)

ІМ--НІ . о

Назва сполуки СТРУКТУРА КТ (хв.) й Спосіб Т.пПл.с (виміряне) 1-(6-бромпіразоло|1,5- шо іш М ще

Е-82 | а|піридин-3З-іл)-3,3- Вей і - 368-370 | с 147-149 диметилізохінолін-4-он і м З-е тю ї

Ще ш-ко ий 4,4-дифтор-3,3-диметил-1- Б че

Е-83 | (б-метилпіразоло!|1,5- - 326 со 105-107 а|піридин-3-іл)ізохінолін са

Щи 1-(4-бромпіразоло(1,5- ше и

Е-84 | а|піридин-3-іл)-3,3- я щ : 0,85 | 368-370 | с |148-151 диметилізохінолін-4-он к вас а

М ші ех дія 3-(4,4-дифтор-3,3-диметил- ц я Ж Ко

Е-85 | 1-ізохіноліл)піразоло|1,5- Шк ц г 1,06 337 сао 1191-194 а|піридин-6-карбонітрил З др ТУ

ЗЕ син Е щ; - КАХ с 1-(6-етилпіразоло|1,5- - й Кк

Е-86 | а|піридин-3-іл)-4,4-дифтор- рик М 1,04 340 (Є. 3,З-диметилізохінолін -

Г ек й есе 1-(б-хлорпіразоло|1,5- що Мр в

Е-87 | аІпіридин-3-іл)-4,4-дифтор- ме Я ре С 1,16 | 346-348 | є |113-118

З,З-диметилізохінолін Вк за Ч ее в асдифторе(в-фторт. С. це

Й метил-піразоло|1,5- г. Ех Й

Е-в8 | піридин-З-іл)-9.3- - рах | 1и3 за а 115-118 диметилізохінолін Хе Мі

М ні з

Таблиця Е

Фізичні дані для сполук формули (І)

ІМАНІ : о

Назва сполуки СТРУКТУРА КТ (хв.) й Спосіб Т.пПл.с (виміряне) св о 4 А-дифтор-1-(4- ща (у

Е-89 | фторпіразоло|1,5-а|піридин- ОТ 0,89 330 са

З-іл)-3,3-диметилізохінолін їж

Клей й зим 1-(6-етинілпіразоло|1,5- - як - Кз

Е-90 | аІпіридин-3-іл)-4,4-дифтор- | бен т І. се 110 336 сао 145-147 3,З-диметилізохінолін т о туї ке 1-(в-хлор-7- М вк, метилпіразоло!|1,5- рр Ех, Байк 1245 | 360-362 | с 166-168

Е-в1 а|піридин-3-іл)-4,4-дифтор- шк чи ; Й Й 3,3-диметилізохінолін Б й ШИ : ще: нн Км Й 4,4-дифтор-1-(7- | І "до | метоксипіразоло|1,5- ке І ї Й

Е-92 аІпіридин-З-іл)-3,3- у Ат чн 0,87 342 о /120-124 диметилізохінолін щит і І : . Е 1-(7-хлорпіразоло|1,5- ра а

Е-93 | а|піридин-3-іл)-4,4-дифтор- «3 - 111 | 346-348 | (4 |129-132

З,З-диметилізохінолін М зи мя

С фр дж «ЖК

Е-94 ит 0,82 328 о /124-126 х -е ЇМ й-М й

М НАЙ

ДО

/ щ Ї А

Е-95 /к ре 0,77 314 а х сте Зм -М . кр

Біологічні приклади

Обробка рідкої культури Воїгусїіпіа псКеїапа (Воїгуїіз сіпегєа) (сіра гниль)

Конідії грибів із кріогенного сховища відразу змішували з поживним бульйоном (бульйон

Фогеля). Після внесення розчину (0ОМ50О) досліджуваної сполуки в планшет для мікротитрування (96-лунковий формат) додавали поживний бульйон, що містить спори грибів.

Досліджувані планшети інкубували за 24 "С і пригнічення росту визначали фотометрично через 3-4 дні після застосування.

Наступні сполуки за концентрації 20 ррт приводили щонайменше до 8095 контролю

Воїгуоїіпіа тТисКеїйапа порівняно з необробленими контрольними зразками, які за тих самих умов демонстрували значний розвиток захворювання:

Е-1, Б-6, Б-7, Е-8, Е-9, Е-10, Б-11, Е-19, Е-21, Е-22, Б-23, Е-24, Б-27, Б-29, Б-30, Б-31, Е-32,

Е-33, Е-38, Е-39, Е-40, Е-44, Б-45, Е-46, Е-47, Б-48, Е-49, Б-50, Б-51, Б-52, Е-53, Б-55, Е-56, Б-57,

Е-58, Е-59, Е-60, Е-62, Е-63, Е-64, Е-65, Е-66, Б-67, Е-68, Б-69, Е-70, Б-71, БЕ-72, Б-74, Б-75, Б-76,

Б-77, Е-78, Б-79, Е-80, Е-81, Е-82, Е-83, Е-85, Е-86, Е-87, Е-88, Е-89, Е-91, Е-92, Е-93, Е-95, Е-95.

Обробка рідкої культури Сіотегеїа Іадепалит (СоПеюгіснит Іадепагішт)/антракноз)

Конідії грибів із кріогенного сховища відразу змішували з поживним бульйоном (картопляно- декстрозний бульйон, РОВ). Після внесення розчину (ОМ5О) досліджуваної сполуки в планшет для мікротитрування (96-лунковий формат) додавали поживний бульйон, що містить спори грибів. Досліджувані планшети інкубували за 24"С і пригнічення росту вимірювали фотометрично через 3-4 дні після застосування.

СіІотегеїйа Іадепагішт порівняно з необробленими контрольними зразками, які за тих самих умов демонстрували значний розвиток захворювання:

Е-1, Б-2, Б-3, Б-6, Е-7, Е-8, Е-9, Б-10, Б-11, Е-14, Е-16, Б-17, Е-19, БЕ-21, Е-22, Е-24, Б-27, Е- 29, Б-30, Б-31, Е-32, Е-33, Е-37, Е-38, Е-39, Е-40, Е-44, Е-45, Е-46, Е-47, Е-48, Б-49, Б-50, Е-52,

Е-55, Е-57, Е-58, Е-59, Е-62, Е-63, Е-64, Е-65, Б-66, Е-67, Б-69, Е-70, Б-71, Б-72, Б-74, Е-76, Б-77,

Е-78, Е-79, Б-80, Е-81, Е-82, Е-83, Е-86, Е-87, Е-88, Е-89, Е-90, Е-91, Е-92, Е-93, Е-94, Е-95.

Обробка рідкої культури Ризагішт сиітогит(фузаріоз)

Конідії грибів із кріогенного сховища відразу змішували з поживним бульйоном (картопляно-

Зо декстрозний бульйон, РОВ). Після внесення розчину (ОМ5О) досліджуваної сполуки в планшет для мікротитрування (96-лунковий формат) додавали поживний бульйон, що містить спори грибів. Досліджувані планшети інкубували за 24 "С і пригнічення росту визначали фотометрично через 3-4 дні після застосування.

Еизагішт сиїтогит порівняно з необробленими контрольними зразками, які за тих самих умов демонстрували значний розвиток захворювання:

Е-1, Е-6, Е-8, Б-9, Е-21, Б-31, Е-32, Е-33, Е-39, Е-44, Е-45, Е-47, Б-50, Е-55, Б-57, Е-59, Е-63,

Е-64, Е-65, Е-66, Е-67, Е-69, Б-70, Б-71, БЕ-72, Б-74, Б-76, Б-78, Е-79, Е-80, Е-81, Е-82, Е-83, Е-86,

Е-87, Е-88, Е-89, Е-91, Е-92, Е-93, Е-94.

Обробка рідкої культури Ссаєитаппотусез дгатіпіз/випрівання злакових)

Фрагменти міцелію гриба з кріогенного сховища відразу змішували з поживним бульйоном (картопляно-декстрозний бульйон, РОВ). Після внесення розчину (0ОМ5О) досліджуваної сполуки в планшет для мікротитрування (96-лунковий формат) додавали поживний бульйон, що містить спори грибів. Досліджувані планшети інкубували за 24 "С і пригнічення росту визначали фотометрично через 4-5 днів після застосування.

Саештаппотусез дгатіпіх порівняно з необробленими контрольними зразками, які за тих самих умов демонстрували значний розвиток захворювання:

Е-1, Е-6, Е-9, Е-25, Б-37, Е-38, Е-39, Б-41, Е-58, Е-63, Е-64, Б-65, Е-66, Е-69, Б-71, Е-76, Е-79,

Е-80, Е-81, Е-82, Е-83, Е-86, Е-87, Е-88, Е-90, Е-91, Е-92, Е-94.

Обробка рідкої культури Мопоагарнпеєїйа пімаїї5 (Місгодоснпішт пімаіе)//коренева гниль злакових)

Конідії грибів із кріогенного сховища відразу змішували з поживним бульйоном (картопляно- декстрозний бульйон, РОВ). Після внесення розчину (0ОМ5О) досліджуваної сполуки в планшет для мікротитрування (9б-лунковий формат) додавали поживний бульйон, що містить спори грибів. Досліджувані планшети інкубували за 24 "С і пригнічення росту визначали фотометрично через 4-5 днів після застосування.

Моподгарпеїа пімаїїх порівняно з необробленими контрольними зразками, які за тих самих умов 60 демонстрували значний розвиток захворювання:

Е-6, Б-9, Б-15, Б-21, Е-22, Е-24, Б-29, Е-33, Е-38, Е-39, Е-44, Б-45, Е-52, Е-53, Б-57, Е-59, Е- 64, Е-65, Е-66, Е-67, Е-69, Е-70, Б-71, Е-72, Е-76, Е-78, Е-80, Е-81, Е-82, Е-83, Е-88, Е-89, Е-90,

Е-91, Е-92, Б-93, Е-94.

Обробка рідкої культури МусозрНаєгеїіа агатіпісоїа (Зеріогіа іпйісі)Хсепторіоз)

Конідії грибів із кріогенного сховища відразу змішували з поживним бульйоном (картопляно- декстрозний бульйон, РОВ). Після внесення розчину (0ОМ5О) досліджуваної сполуки в планшет для мікротитрування (96-лунковий формат) додавали поживний бульйон, що містить спори грибів. Досліджувані планшети інкубували за 24 "С і пригнічення росту визначали фотометрично через 4-5 днів після застосування.

Мусозраєгеїа дгатіпісоїа порівняно з необробленими контрольними зразками, які за тих самих умов демонстрували значний розвиток захворювання:

Е-22, Е-39, Б-44, Е-80, Е-81, Е-82, Е-83, Е-86, Е-87, Е-88, Е-93

Профілактична обробка листових дисків рису ввід Мадпарогійе дгізєа (Ругісціагіа огулає)/(пірикуляріоз рису)

Сегменти листків рису сорту Вайа розташовували на агарі в багатолунковому планшеті (24- лунковий формат) і обприскували складеною досліджуваною сполукою, розбавленою у воді.

Сегменти листків інокулювали суспензією спор гриба через 2 дні після застосування.

Інокульовані сегменти листків інкубували за 22 "С і 8095 відносній вологості у світловому режимі 24 год. темряви з наступними 12 год. світла/12 год. темряви в кліматичній камері й активність сполуки оцінювали як контроль захворювання у відсотках порівняно з необробленим матеріалом у той час, коли відповідний рівень пошкодження внаслідок захворювання з'являється на необроблених контрольних сегментах листків (5-7 днів після застосування).

Наступні сполуки за концентрації 200 ррт забезпечували щонайменше 50 95 контролю

Мадпаропне дгізеа порівняно з необробленими контрольними зразками, які за тих самих умов демонстрували значний розвиток захворювання:

Е-6, Е-8, Е-9, Е-31, Е-33, Е-39, Б-45, Е-57, Е-59, Е-63, Е-66, Б-69, Е-70, Б-71, Е-81, Е-83, Е-86,

Е-87, Е-88, Б-91, Е-92, Е-93, Е-94, Е-95.

Обробка рідкої культури Мадпарогійе адгізеа (Ругісціагіа огу/гає)/пірикуляріоз рису)

Зо Конідії грибів із кріогенного сховища відразу змішували з поживним бульйоном (картопляно- декстрозний бульйон, РОВ). Після внесення розчину (0ОМ5О) досліджуваної сполуки в планшет для мікротитрування (96-лунковий формат) додавали поживний бульйон, що містить спори грибів. Досліджувані планшети інкубували за 24 "С і пригнічення росту визначали фотометрично через 3-4 дні після застосування. Наступні сполуки за концентрації 60 ррт забезпечували щонайменше 80 95 контролю Мадпарогійе дгізеа порівняно з необробленими контрольними зразками, які за тих самих умов демонстрували значний розвиток захворювання:

Е-50, Б-51, Б-52, Б-53, Б-55, Б-56, Б-57, Е-63, Е-64, Е-65, Е-66, Е-67, Е-69, Б-70, Б-71, Е-72,

Е-74, Е-76, Е-77, Е-78, Е-79, Е-80, Е-81, Е-82, Е-83, Е-85, Е-86, Е-687, Е-88, Е-89, Е-90, Е-91, Е-92,

Е-93, Е-94, Е-95.

Обробка рідкої культури Зсієгоїїпіа зсієгоїогит (біла гниль)

Фрагменти міцелію із щойно вирощеної рідкої культури гриба в рідкому середовищі відразу змішували з поживним бульйоном (бульйон Фогеля). Після внесення розчину (0ОМ50) досліджуваної сполуки в планшет для мікротитрування (96б-лунковий формат) додавали поживний бульйон, який містить грибний матеріал. Досліджувані планшети інкубували за 24 "Сі пригнічення росту визначали фотометрично через 3-4 дні після застосування. Наступні сполуки за концентрації 20 ррт приводили щонайменше до 80 95 контролю Зсієгоїїпіа 5сіегоїогит порівняно з необробленими контрольними зразками, які за тих самих умов демонстрували значний розвиток захворювання:

Е-50, Б-51, Б-52, Б-55, Б-57, Е-64, Е-65, Е-66, Е-67, Е-69, Е-70, Б-71, Б-72, БЕ-79, Е-80, Е-81,

Е-82, Е-83, Е-86, Е-87, Е-88, Е-89, Е-91, Е-93.

Claims

ФОРМУЛА ВИНАХОДУ

1. Сполука формули (1):

ша їх

Кк. Де с Ши в Їх хх ! Ї 5 чу І; кум дв ї Я - те пе що де О: являє собою атом азоту, а Ог являє собою атом вуглецю; або О: являє собою атом вуглецю, а Ог являє собою атом азоту; У-Х являє собою радикал, вибраний із С1, 52, 3 і 4: ТУ й Й У й ЄМ рак Ще х , Ме М- й вач р. ЖК (є се (Є) с4 кожен із Кі і Ко незалежно вибраний із водню, ціано, С:і-Свалкілу, Сз-С7циклоалкілу, Се2- Свалкенілу та Сго-Свалкінілу, де алкільна, циклоалкільна, алкенільна й алкінільна групи можуть бути необов'язково заміщені 1-3 замісниками, незалежно вибраними з галогену, Сі-Свалкокси та С--Свалкілтіо; або В: і Е» разом з атомом вуглецю, до якого вони приєднані, являють собою Сз-Сіоциклоалкільну групу (яка може бути необов'язково заміщена 1-3 замісниками, незалежно вибраними із групи, що складається з галогену, Сі-Свалкілу, С--Свалкокси та Сі-Свалкілтіо); кожен із Кз і К4. незалежно вибраний із водню, галогену, гідроксилу, Сі-Свалкілу, Сі--Свалкокси, Сз-С7циклоалкілу, С2-Свалкенілу та Сг2-Свалкінілу, де алкільна, алкокси, циклоалкільна, алкенільна й алкінільна групи можуть бути необов'язково заміщені 1-3 замісниками, незалежно вибраними з галогену, Сі-Свалкокси та С:і-Свалкілтіо; або Аз ії Ка. разом з атомом вуглецю, до якого вони приєднані, являють собою С-О, С-МОКа, б-О(ВЬуХАс) або Сз-Сіоциклоалкіл (який може бути необов'язково заміщений 1-3 замісниками, незалежно вибраними із групи, що складається з галогену, Сі-Свалкілу, С--Свалкокси та Сі- Свалкілтіо); де кожен із Кь і Кс незалежно вибраний із водню, галогену, ціано, Сі-Свалкілу, Сз- Сциклоалкілу, Со-Свалкенілу, Со-Свалкінілу, Сі-Свалкокси та С.і-Свалкілтіо, де алкільна, циклоалкільна, алкенільна й алкінільна групи можуть бути необов'язково заміщені 1-3 замісниками, незалежно вибраними з галогену, Сі-Свалкокси та Сі-Свалкілтіо, і де Ка вибраний із водню, Сі-Свалкілу, Сз-СУ7циклоалкілу, Сз-Свалкенілу та Сз-Свалкінілу, де алкільна, циклоалкільна, алкенільна й алкінільна групи можуть бути необов'язково заміщені 1-3 замісниками, незалежно вибраними з галогену, Сі-Свалкокси та Сі-Свалкілтіо; або В» ї Кз разом з атомами вуглецю, до яких вони приєднані, являють собою Сз-Сіоциклоалкіл Зо (який може бути необов'язково заміщений 1-3 замісниками, незалежно вибраними із групи, що складається з галогену, Сі-Свалкілу, Сі--Свалкокси та С:-Свалкілтіо, і, крім того, ланка з атомом вуглецю кільця може бути замінена атомом кисню або сірки); кожен К5 незалежно являє собою галоген, гідроксил, меркапто, нітро, ціано, форміл, Си-Свалкіл, Со-Свалкеніл, Сго-Свалкініл, Сз-С7циклоалкіл, Сі-Свалкокси, Сз-Свалкенілокси, Сз-Свалкінілокси, Сі-Свалкілтіо, -С(-МОВа)С:і-Свалкіл, Сі-Свалкілкарбоніл, арил, гетероарил, арилокси або гетероарилокси, де алкільна, циклоалкільна, алкенільна, алкінільна, алкокси, алкенілокси, алкінілокси, арильна та гетероарильна групи можуть бути необов'язково заміщені 1-5 замісниками, незалежно вибраними з галогену, С:і-Свалкілу, Сі--Свалкокси, ціано та сС-- Свалкілтіо; п дорівнює 0, 1, 2, З або 4; Ве являє собою водень, галоген, Сі-Свалкіл, Сі--Свалкокси або гідроксил; кожен КК; незалежно являє собою гідроксил, меркапто, ціано, галоген, Сі-Свалкіл, Сі- Свгалогеналкіл, Со-Свалкеніл, С2-Свалкініл, Со-Свгалогеналкеніл, Сз-Свгалогеналкініл, С1- Свалкілтіо, Сі-Свгалогеналкокси, Сі-Свгалогеналкілтіо, Сі-Свалкоксикарбоніл, С- Свалкілкарбоніл, Сз-С7циклоалкіл, Сі-Свалкокси, Сз-Свалкенілокси або Сз-Свалкінілокси; т дорівнює 0, 1, 2, З або 4; та

Ва являє собою С1-Свалкілкарбоніл або Сі-Свалкіл, який може бути необов'язково заміщений 1- З замісниками, незалежно вибраними із групи, що складається з галогену, Сі-Свалкокси, С1- Свалкілтіо та фенокси; або її сіль або М-оксид.

2. Сполука за п. 1, де кожен із Кі і Ко незалежно вибраний із водню, С:-Свалкілу, Сз- С7циклоалкілу, де алкільна і циклоалкільна групи можуть бути необов'язково заміщені 1-3 замісниками, незалежно вибраними з галогену, Сі-Свалкокси та Сі-Свалкілтіо; або В: ї 2 разом з атомом вуглецю, до якого вони приєднані, являють собою Сз-Свциклоалкільну групу (яка може бути необов'язково заміщена 1-3 замісниками, незалежно вибраними із групи, що складається з галогену, Сі-Свалкілу та Сі-Свалкокси).

З. Сполука за п. 1 або п. 2, де кожен із Кз і К. незалежно вибраний із водню, галогену, гідроксилу, Сі-Свалкілу, Сі-Свалкокси та Сз-Суциклоалкілу, де алкільна, алкокси та циклоалкільна групи можуть бути необов'язково заміщені 1-3 замісниками, незалежно вибраними з галогену, Сі-Свалкокси та Сі-Свалкілтіо; або Кз і Ка разом з атомом вуглецю, до якого вони приєднані, являють собою С-О, С-МОКа, С-С(Вь)(Ас) або Сз-Свциклоалкіл (який може бути необов'язково заміщений 1-3 замісниками, незалежно вибраними із групи, що складається з галогену, Сі-Свалкілу, Сі--Свалкокси та С:і-Свалкілтіо), де кожен із Кь і Кс незалежно вибраний із водню, галогену, ціано, Сі-Свалкілу, Сз-С7циклоалкілу, Со-Свалкенілу, Со- Свалкінілу, С--Свалкокси та Сі-Свалкілтіо, де алкільна, циклоалкільна, алкенільна й алкінільна групи можуть бути необов'язково заміщені 1-3 замісниками, незалежно вибраними з галогену, Сі-Свалкокси та С:-Свалкілтіо, і де Ка вибраний із водню, С:і-Свалкілу, Сз-С7циклоалкілу, Сз- Свалкенілу та Сз-Свалкінілу, де алкільна, циклоалкільна, алкенільна й алкінільна групи можуть бути необов'язково заміщені 1-3 замісниками, незалежно вибраними з галогену, Сі-Свалкокси та Сі-Свалкілтіо; або ЕК» і Кз разом з атомами вуглецю, до яких вони приєднані, являють собою Сз-С7циклоалкіл (який може бути необов'язково заміщений 1-3 замісниками, незалежно вибраними із групи, що складається з галогену, Сі-Свалкілу, Сі--Свалкокси та С:-Свалкілтіо, і, крім того, ланка з атомом вуглецю кільця може бути замінена атомом кисню або сірки).

4. Сполука за будь-яким із пп. 1, 2 або п. 3, де кожен К5 незалежно являє собою галоген, ціано, Сі-Свалкіл, Сз-С7циклоалкіл, Сі-Свалкокси, Сз-Свалкенілокси, Сз-Свалкінілокси, Сі-Свалкілтіо, - Зо С(-МОКа)С1-Свалкіл, феніл, гетероарил (де гетероарил являє собою піридил, тіофеніл, тіазоліл, імідазоліл або оксазоліл), фенокси або гетероарилокси (де гетероарил являє собою піридил, тіофеніл, тіазоліл, імідазоліл або оксазоліл), де алкільна, циклоалкільна, алкенільна, алкінільна, алкокси, алкенілокси, алкінілокси, фенільна та гетероарильна групи можуть бути необов'язково заміщені 1-5 замісниками, незалежно вибраними з галогену, Сі-Свалкілу, Сі--Свалкокси, ціано та С:-Свалкілтіо; п дорівнює 0, 1, 2, З або 4.

5. Сполука за будь-яким із пп. 1, 2, З або п. 4, де Нє являє собою водень, галоген або Сі-Сгалкіл.

6. Сполука за будь-яким із пп. 1, 2, 3, 4 або п. 5, де кожен К7 незалежно являє собою ціано, галоген, Сі-Свалкіл, Сі-Свгалогеналкіл, Со-Свалкеніл, Со-Свалкініл, Со-Свгалогеналкеніл, Сз- Сегалогеналкініл, Сі-Свалкілтіо, Сі-Свгалогеналкокси, Сі-Свгалогеналкілтіо, Сз-С7циклоалкіл, С1- Свалкокси, Сз-Свалкенілокси або Сз-Свалкінілокси; т дорівнює 0, 1, 2, З або 4.

7. Сполука за будь-яким із пп. 1, 2, 3, 4, 5 або п. б, де У-Х являє собою 01.

8. Сполука за п. 1, де У-Х являє собою радикал 1; кожен із К: і Ко незалежно являє собою водень або Сі-Сзалкільну групу, де алкільна група може бути необов'язково заміщена 1-3 замісниками, незалежно вибраними з галогену та Сі-Свалкокси; або Кі К2 разом з атомом вуглецю, до якого вони приєднані, являють собою Сз-Социклоалкільну групу; кожен із Кз і Ка. незалежно вибраний із водню, галогену, Сі-Слалкілу та Сз-Са-циклоалкілу, де алкільна та циклоалкільна групи можуть бути необов'язково заміщені 1-3 замісниками, незалежно вибраними з галогену, Сі-Сзалкокси та Сі-Сзалкілтіо; або Кз і Ка разом з атомом вуглецю, до якого вони приєднані, являють собою С-О, С-МОКа або Сз-Сециклоалкіл (який може бути необов'язково заміщений 1-3 замісниками, незалежно вибраними із групи, що складається з галогену, Сі-Сзалкілу, С--Сзалкокси та Сі-Сзалкілтіо), де Ка вибраний із водню, С:і-Салалкілу та Сз-С5циклоалкілу, де алкільна та циклоалкільна групи можуть бути необов'язково заміщені 1-3 замісниками, незалежно вибраними з галогену, Сі-Сзалкокси та Сі-Сзалкілтіо (краще Ка вибраний із водню та С:і-Сзалкілу, де алкільна група може бути необов'язково заміщена 1-3 атомами галогену (краще атомами фтору)); кожен Ко незалежно являє собою галоген, ціано, С1- Слалкіл, Сз-С.циклоалкіл, Сі-Сзалкокси, Сз-Свалкенілокси, Сз-Свалкінілокси, феніл, гетероарил (де гетероарил являє собою піридил, тіазоліл або оксазоліл), де алкільна, циклоалкільна, алкокси, алкенілокси, алкінілокси, фенільна та гетероарильна групи можуть бути необов'язково заміщені 1-3 замісниками, незалежно вибраними з галогену, Сі-Сзалкілу та С--Сзалкокси; п 60 дорівнює 0, 1 або 2; Кеє являє собою водень, фтор, хлор або метил; кожен К7 незалежно являє собою ціано, галоген, Сі-Слалкіл, С-і-Слгалогеналкіл, Со-Сзалкініл, Сі-Слалкілтіо або Сз-

С.циклоалкіл; а т дорівнює 0, 1 або 2; або її сіль або М-оксид.

9. Сполука за п. 1, де У-Х являє собою радикал 1; кожен із К. і Ко» незалежно являє собою С- Сзалкіл; або Кі і Ко разом з атомом вуглецю, до якого вони приєднані, являють собою Сз-

С.циклоалкільну групу; кожен із Кз і К4. незалежно вибраний із водню, галогену та Сі-Сзалкілу; або Кз і Ка разом з атомом вуглецю, до якого вони приєднані, являють собою С-О або Сз-

С.циклоалкіл; кожен Ко незалежно являє собою галоген, ціано, Сі-Сззалкіл, Сз-Сзциклоалкіл; п дорівнює 0, 1 або 2; Кє являє собою водень, фтор, хлор або метил; кожен К7 незалежно являє собою ціано, галоген, Сі-Сзалкіл, Сі-Сзгалогеналкіл або Сз-С«циклоалкіл; а т дорівнює 0, 1 або 2; або її сіль або М-оксид.

10. Сполука за п. 1, де У-Х являє собою радикал 1; кожен із К: і К2 незалежно являє собою С-- Сгалкільну групу (переважно обидва являють собою метил); кожен із КЗ і К4 незалежно вибраний із водню, фтору і Сі-Сгалкілу (краще обидва являють собою метил або обидва являють собою фтор); або Ез і Ка разом з атомом вуглецю, до якого вони приєднані, являють собою Сз-Сациклоалкіл; кожен Н5 незалежно являє собою фтор, хлор, бром, ціано або С- Сгалкіл (краще фтор); п дорівнює 0, 1 або 2 (краще 0 або 1); Кє являє собою водень; кожен К7 незалежно являє собою фтор, хлор або С1і-Сзалкіл (краще фтор або метил); а т дорівнює 1 або 2; або її сіль або М-оксид.

11. Сполука за будь-яким із пп. 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 або п. 10, де Ої являє собою атом вуглецю, а Ог являє собою атом азоту.

12. Сполука за п. 1, де сполука являє собою сполуку формули (ІК): ват» пев во шк шк шк Я ї Ка хх й Ї - ГУ і п і / Ен, оон ся М ТИ вв т м ков | (юЮ де Кі: являє собою метил; Ко являє собою метил; Кз являє собою метил або фтор; Ка являє собою метил або фтор; Коза являє собою фтор або водень; К5о являє собою фтор або водень; Ве являє собою водень; Н7а являє собою метил або водень; а Коб являє собою метил, фтор або водень; або де В: являє собою метил, РЕ» являє собою метил, Кє являє собою водень, а Ез, Ва, Н5за, Н5Б, Ва і 75 є такими, як визначено нижче: або її сіль або М-оксид.

13. Сполука формули (ХА):

СН, щео Ї ї АН сх я и во б-й Й я Г | ї 7 бо ЕІ З ШЕ чи: дя й х де К5а являє собою фтор; а К50 являє собою водень; або Коза являє собою водень; а К5о являє собою фтор; або Ква і 55 являють собою фтор; або сполука формули (ХВ): : Кк 5 ЩЕ Н К Ое1а ТА це мит ди, и ще Т Ї ї зі НН з хі 5 у й зр її ї ї о ; (хв) де Коза являє собою фтор або водень; і К5р являє собою фтор або водень; або сполука формули (ХО): Е пі НИ мо Мерини ня й й Я Ей що я Я с Ії СХ, ки в 7 в. В - ; (ХС) де К5а являє собою фтор; а К50 являє собою водень; або Коза являє собою водень; а Н5о являє собою фтор; або Ква і 55 являють собою фтор; або сполука формули (ХО): Ка ков ! вка т шк | г Мага КЕ Шен ра й З ре ех в НІ Ї ! Її шен зи бе с , (ХО) де Коза являє собою фтор або водень; і К5р являє собою фтор або водень.

14. Композиція, яка містить фунгіцидно ефективну кількість сполуки формули (І) за будь-яким із пп. 1-12 і необов'язково розріджувач та/або додатковий активний інгредієнт.

15. Спосіб боротьби із захворюваннями, спричиненими фітопатогенними мікроорганізмами, запобігання їм або їх контролю, який включає застосування щодо фітопатогену, місця розташування фітопатогену або щодо рослини, сприйнятливої до ураження фітопатогеном, або щодо її матеріалу для розмноження фунгіцидно ефективної кількості сполуки формули (І) за будь-яким із пп. 1-12, або композиції, що містить фунгіцидно ефективну кількість сполуки формули (І) за будь-яким із пп. 1-12, або композиції за п. 14.

16. Застосування сполуки формули (ХА):

ге, щео Ї ї АН ше Б син б М й - Г | ї 7 5 нн З щи чи: дя й х де Коза являє собою фтор або водень; і К5р являє собою фтор або водень; або сполуки формули (ХВ): Ва Б і ь Я ех ж--к х й їх К ТЕ

МеВ. Я р я р хх ВІ й Ї її Он. зе и мн км шк т М : о ,; (ХВ) де Коза являє собою фтор або водень; і В5р являє собою фтор або водень; або сполуки формули (ХО): І т НИ шен У Мирии вич о -ехіїї ї --? | Ї пек Те нн з Ке М ше Ві СХ, ки в 7 в. ах С ; (ХО) де Коза являє собою фтор або водень; і К5р являє собою фтор або водень; або сполуки формули (ХО): Ка ков ! вка т че | й Ма гі кеВ хк я ра КЯ й ре ех в НІ Ї ! Її шен зи бе Ся (ХО) де Коза являє собою фтор або водень; і К5р являє собою фтор або водень; в синтезі сполуки формули І, як зазначено в будь-якому з пп. 1-12.