CN107922408B - 杀微生物的杂二环衍生物 - Google Patents
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Abstract
具有式(I)的化合物
其中Q1、Q2、Y‑X、R1、R2、R3、R4、Rb、Rc、Rd、R5、R6、R7、Ra、m和n是如在权利要求1中所定义的。此外，本发明涉及包含具有式(I)的化合物的农用化学品组合物，涉及这些组合物的制备，并且涉及这些化合物或组合物在农业或园艺学中用于对抗、预防或控制致植物病的微生物、特别是真菌对植物、收获的粮食作物、种子或非生命材料的侵染的用途。
Description
本发明涉及杀微生物的杂二环衍生物，例如作为活性成分，该杂二环衍生物具有杀微生物活性、特别是杀真菌活性。本发明还涉及这些杂二环衍生物的制备，涉及在这些杂二环衍生物的制备中有用的中间体，涉及这些中间体的制备，涉及包括这些杂二环衍生物中至少之一的农用化学品组合物，涉及这些组合物的制备并且涉及这些杂二环衍生物或组合物在农业或园艺学中用于控制或防止植物、收获的粮食作物、种子或非生命材料被致植物病的微生物、特别是真菌侵染的用途。
在WO 05070917中说明了某些杀真菌的杂二环化合物。
现在已经出人意料地发现某些新颖的杂二环衍生物具有有利的杀真菌特性。
因此本发明提供了具有式(I)的化合物
其中
Q1是氮原子并且Q2是碳原子；或者
Q1是碳原子并且Q2是氮原子；
Y-X表示选自G1、G2、G3和G4的基团：
R1和R2各自独立地选自氢、氰基、C1-C6烷基、C3-C7环烷基、C2-C6烯基和C2-C6炔基，其中该烷基、环烷基、烯基和炔基基团可以任选地被独立地选自卤素、C1-C6烷氧基和C1-C6烷基硫基的1至3个取代基所取代；或者
R1和R2连同它们所连接的碳原子一起表示C3-C10环烷基基团(其可以任选地被1至3个取代基取代，这些取代基独立地选自下组，该组由以下组成：卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基和C1-C6烷硫基)；
R3和R4各自独立地选自氢、卤素、羟基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C3-C7环烷基、C2-C6烯基和C2-C6炔基，其中该烷基、烷氧基、环烷基、烯基和炔基基团可以任选地被独立地选自卤素、C1-C6烷氧基和C1-C6烷基硫基的1至3个取代基所取代；或者
R3和R4连同它们所连接的碳原子一起表示C＝O、C＝NORd、C＝C(Rb)(Rc)或C3-C10环烷基(其可以任选地被1至3个取代基取代，这些取代基独立地选自下组，该组由以下组成：卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基和C1-C6烷基硫基)；其中Rb和Rc各自独立地选自氢、卤素、氰基、C1-C6烷基、C3-C7环烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基和C1-C6烷基硫基，其中该烷基、环烷基、烯基和炔基基团可以任选地被独立地选自卤素、C1-C6烷氧基和C1-C6烷基硫基的1至3个取代基所取代，并且其中Rd选自氢、C1-C6烷基、C3-C7环烷基、C3-C6烯基和C3-C6炔基，其中该烷基、环烷基、烯基和炔基基团可以任选地被独立地选自卤素、C1-C6烷氧基和C1-C6烷基硫基的1至3个取代基所取代；或者
R2和R3连同它们所连接的碳原子一起表示C3-C10环烷基(其可以任选地被1至3个取代基取代，这些取代基独立地选自下组，该组由以下组成：卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基和C1-C6烷硫基，并且另外地，环碳单元可以被氧原子或硫原子取代)；
每个R5独立地表示卤素、羟基、巯基、硝基、氰基、甲酰基、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C7环烷基、C1-C6烷氧基、C3-C6烯氧基、C3-C6炔氧基、C1-C6烷基硫基、-C(＝NORa)C1-C6烷基、C1-C6烷基羰基、芳基、杂芳基、芳氧基或杂芳氧基，其中该烷基、环烷基、烯基、炔基、烷氧基、烯氧基、炔氧基、芳基和杂芳基基团可以任选地被独立地选自卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、氰基和C1-C6烷基硫基的1至5个取代基所取代；n是0、1、2、3或4；
R6是氢、卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基或羟基；
每个R7独立地表示羟基、巯基、氰基、卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代烯基、C3-C6卤代炔基、C1-C6烷基硫基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6卤代烷基硫基、C1-C6烷氧羰基、C1-C6烷基羰基、C3-C7环烷基、C1-C6烷氧基、C3-C6烯氧基或C3-C6炔氧基；m是0、1、2、3或4；并且
Ra是氢、C1-C6烷基羰基或C1-C6烷基，其可以任选地被1至3个取代基取代，这些取代基独立地选自下组，该组由以下组成：卤素、C1-C6烷氧基、C1-C6烷基硫基和苯氧基；或其盐或N-氧化物。
在一个第二方面，本发明提供了一种农用化学品组合物，该组合物包括一种具有式(I)的化合物。
具有式(I)的化合物可以用于控制致植物病的微生物。因此，为了控制植物病原体，可以将根据本发明所述的具有式(I)的化合物、或包括具有式(I)的化合物的组合物直接施用到该植物病原体、或植物病原体的场所，特别是易受植物病原体攻击的植物。
因此，在第三方面，本发明提供了如在此描述的具有式(I)的化合物、或包括具有式(I)的化合物的组合物用以控制植物病原体的用途。
在另外的方面，本发明提供了控制植物病原体的方法，该方法包括将如在此所描述的具有式(I)的化合物、或包括具有式(I)的化合物的组合物施用到所述植物病原体、或所述植物病原体的场所，特别是易受植物病原体攻击的植物。
具有式(I)的化合物在控制致植物病的真菌上是特别有效的。
因此，在又另外的方面，本发明提供了如在此描述的具有式(I)的化合物、或包括具有式(I)的化合物的组合物用以控制致植物病的真菌的用途。
在另外的方面，本发明提供了控制致植物病的真菌的方法，该方法包括将如在此所描述的具有式(I)的化合物、或包括具有式(I)的化合物的组合物施用到所述致植物病的真菌、或所述致植物病的真菌的场所、特别是易受致植物病的真菌攻击的植物。
其中取代基被表示为可任选地经取代的，这是指它们可以带有或可以不带有一个或多个相同的或不同的取代基，例如一至三个取代基。正常地，同时存在不多于三个这样的任选的取代基。当基团被表示为被取代时，例如烷基，这包括是其他基团的一部分的那些基团，例如烷硫基中的烷基。
术语“卤素”是指氟、氯、溴或碘，优选是氟、氯或溴。
烷基取代基可以是直链的或者是支链的。取决于提到的碳原子的数量，烷基其本身或作为另一取代基的部分是例如甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基和它们的异构体，例如异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基或异戊基。
烯基取代基(单独或作为较大基团的一部分，例如烯氧基)可以处于直链或支链的形式，并且这些烯基部分可以是(适当时)具有(E)-或(Z)-的构型。实例是乙烯基和烯丙基。该烯基基团优选地是C2-C6，更优选地是C2-C4并且最优选地是C2-C3烯基基团。
炔基取代基(单独或作为较大基团(例如炔氧基)的一部分)可以处于直链或支链的形式。实例是乙炔基和炔丙基。该炔基基团优选地是C2-C6、更优选地是C2-C4并且最优选地是C2-C3炔基基团。
卤代烷基基团(单独或作为较大基团的一部分，例如卤代烷基氧基)可能包含一个或多个相同或不同的卤素原子并且，例如，可以代表CH2Cl、CHCl2、CCl3、CH2F、CHF2、CF3、CF3CH2、CH3CF2、CF3CF2或CCl3CCl2。
卤代烯基基团(单独或作为较大基团的一部分，例如卤代烯氧基)是烯基基团，其分别被一个或多个相同或不同的卤素原子取代，并且是，例如2,2-二氟乙烯基或1,2-二氯-2-氟-乙烯基。
卤代炔基基团(单独或作为较大基团的一部分，例如卤代炔氧基)是炔基基团，其分别被一个或多个相同或不同的卤素原子取代，并且是，例如1-氯-丙-2-炔基。
烷氧基指的是自由基-OR，其中R是正如上面所定义的烷基。烷氧基基团包括，但不限于，甲氧基、乙氧基、1-甲基乙氧基、丙氧基、丁氧基、1-甲基丙氧基和2-甲基丙氧基。
氰基指的是-CN基团。
氨基指的是-NH2基团。
羟基(“hydroxyl”或“hydroxy”)表示-OH基团。
芳基基团(单独或作为较大基团的一部分，例如像芳基氧基、芳基-烷基)是芳香族环体系，它们可以处于单-、双-或三环的形式。此类环的实例包括苯基、萘基、蒽基、茚基或菲基。优选的芳基基团是苯基与萘基，苯基是最优选的。在芳基部分被认为被取代的情况下，该芳基部分优选地被一至四个取代基取代，最优选地被一至三个取代基取代。
杂芳基基团(单独或作为较大基团的一部分，例如像杂芳基氧基、杂芳基-烷基)是芳香族环系统，这些系统包括至少一个杂原子并且由单环或两个或更多个稠和的环组成。优选地，单环将包含多达三个杂原子并且双环系统包含多达四个杂原子，这些杂原子将优选地选自氮、氧以及硫。单环基团的实例包括吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、三唑基(例如，[1,2,4]三唑基)、呋喃基、噻吩基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基以及噻二唑基。双环基团的实例包括嘌呤基、喹啉基、噌啉基、喹喔啉基、吲哚基、吲唑基、苯并咪唑基、苯并噻吩基以及苯并噻唑基。优选单环的杂芳基基团，吡啶基是最优选的。在杂芳基部分被认为被取代的情况下，该杂芳基部分优选地被一至四个取代基取代，最优选地被一至三个取代基取代。
杂环基基团或杂环(单独或作为较大基团的一部分，例如杂环基-烷基)是非芳香族环结构，其包含多达10个原子，这些原子包括选自O、S和N的一个或多个(优选一个、两个或三个)杂原子。单环基团的实例包括氧杂环丁烷基、4,5-二氢-异噁唑基、硫杂环丁烷基、吡咯烷基、四氢呋喃基、[1,3]二氧戊环基、哌啶基、哌嗪基、[1,4]二氧杂环己基、咪唑烷基、[1,3,5]噁二嗪烷基(oxadiazinanyl)、六氢-嘧啶基、[1,3,5]三嗪烷基(triazinanyl)以及吗啉基或其氧化的形式，例如1-氧代-硫杂环丁基以及1,1-二氧代-硫杂环丁基。双环基团的实例包括2,3-二氢-苯并呋喃基、苯并[1,4]二氧戊环基、苯并[1,3]二氧戊环基、色满基以及2,3-二氢-苯并-[1,4]-二噁英基。在杂环基部分被认为被取代的情况下，该杂环基部分优选地被一至四个取代基取代，最优选地被一至三个取代基取代。
一种或多种可能不对称的碳原子出现在具有式(I)的化合物中，表明该化合物能以光学异构体形式出现，即对映体或非对映体的形式。作为围绕单键的受限的旋转的结果，还可能存在阻转异构体。式(I)旨在包括所有那些可能的异构形式以及其混合物。本发明包括针对具有式(I)的化合物的所有那些可能的异构形式及其混合物。同样地，式(I)旨在包括所有可能的互变异构体。本发明包括针对具有式(I)的化合物的所有可能的互变异构形式。
在每一情况下，根据本发明的具有式(I)的化合物是处于游离形式、被氧化的形式如N-氧化物、或盐的形式(例如农艺学上可用的盐的形式)。
N-氧化物是叔胺的氧化形式或含氮杂芳香族化合物的氧化形式。例如，A.Albini和S.Pietra于1991年在博卡拉顿(Boca Raton)CRC出版社出版的名为“Heterocyclic N-oxides[杂环N-氧化物]”一书中描述了它们。
Y-X、R1、R2、R3、R4、Rb、Rc、Rd、R5、R6、R7、Ra、m、n、Q1和Q2的优选值是以其任何组合如以下列出的：
优选地，Y-X表示基团G1。
优选地，R1和R2各自独立地选自氢、C1-C6烷基、C3-C7环烷基，其中该烷基和环烷基基团可以任选地被独立地选自卤素、C1-C6烷氧基和C1-C6烷基硫基的1至3个取代基取代；或者
R1和R2连同它们所连接的碳原子一起表示C3-C6环烷基基团(其可以任选地被1至3个取代基取代，这些取代基独立地选自下组，该组由以下组成：卤素、C1-C6烷基和C1-C6烷氧基)。
更优选地，R1和R2各自独立地是氢或C1-C4烷基基团,其中该烷基基团可以任选地被独立地选自卤素和C1-C6烷氧基的1至3个取代基取代；或R1和R2连同它们所连接的碳原子一起表示C3-C5环烷基基团。
甚至更优选地，R1和R2各自独立地是C1-C3烷基；或R1和R2连同它们所连接的碳原子一起表示C3-C4环烷基基团。
最优选地R1和R2各自独立地是C1-C2烷基基团(特别最优选的是当二者均为甲基时)。
优选地，R3和R4各自独立地选自氢、卤素、羟基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基和C3-C7环烷基，其中该烷基、烷氧基和环烷基基团可以任选地被独立地选自卤素、C1-C6烷氧基和C1-C6烷基硫基的1至3个取代基取代；或者R3和R4连同它们所连接的碳原子一起表示C＝O、C＝NORd、C＝C(Rb)(Rc)或C3-C6环烷基(其可以任选地被1至3个取代基取代，这些取代基独立地选自下组，该组由以下组成：卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基和C1-C6烷基硫基)，其中Rb和Rc各自独立地选自氢、卤素、氰基、C1-C6烷基、C3-C7环烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基和C1-C6烷基硫基，其中该烷基、环烷基、烯基和炔基基团可以任选地被独立地选自卤素、C1-C6烷氧基和C1-C6烷基硫基的1至3个取代基所取代，并且其中Rd选自氢、C1-C6烷基、C3-C7环烷基、C3-C6烯基和C3-C6炔基，其中该烷基、环烷基、烯基和炔基基团可以任选地被独立地选自卤素、C1-C6烷氧基和C1-C6烷基硫基的1至3个取代基所取代；或者R2和R3连同它们所连接的碳原子一起表示C3-C7环烷基(其可以任选地被1至3个取代基取代，这些取代基独立地选自下组，该组由以下组成：卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基和C1-C6烷硫基，并且另外地，环碳单元可以被氧原子或硫原子取代)。
更优选地，R3和R4各自独立地选自氢、卤素、C1-C4烷基和C3-C4环烷基，其中该烷基和环烷基基团可以任选地被独立地选自卤素、C1-C3烷氧基和C1-C3烷基硫基的1至3个取代基取代；或者R3和R4连同它们所连接的碳原子一起表示C＝O、C＝NORd或C3-C6环烷基(该环烷基可以任选地被1至3个取代基取代，这些取代基独立地选自下组，该组由以下组成：卤素、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基和C1-C3烷基硫基)，其中Rd选自氢、C1-C4烷基和C3-C5环烷基，其中该烷基和环烷基基团可以任选地被1至3个取代基取代，这些取代基独立地选自卤素、C1-C3烷氧基和C1-C3烷基硫基(优选地Rd选自氢和C1-C3烷基，其中该烷基基团可以任选地被1至3个卤素原子(优选地，氟原子)取代)。
甚至更优选地，R3和R4各自独立地选自氢、卤素和C1-C4烷基；或R3和R4连同它们所连接的碳原子一起表示C＝O或C3-C4环烷基。
最优选地R3和R4各自独立地选自氢、氟和C1-C2烷基(特别最优选的是如果二者均为甲基或二者均为氟)；或R3和R4连同它们所连接的碳原子一起表示C3-C4环烷基。
优选地，每个R5独立地表示卤素、氰基、C1-C6烷基、C3-C7环烷基、C1-C6烷氧基、C3-C6烯氧基、C3-C6炔氧基、C1-C6烷基硫基、-C(＝NORa)C1-C6烷基、苯基、杂芳基(其中杂芳基是吡啶基、噻吩基、噻唑基、咪唑基或噁唑基)、苯氧基或杂芳氧基(其中杂芳基是吡啶基、噻吩基、噻唑基、咪唑基或噁唑基)，其中该烷基、环烷基、烯基、炔基、烷氧基、烯氧基、炔氧基、苯基和杂芳基基团可以任选地被独立地选自卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、氰基和C1-C6烷基硫基的1至5个取代基取代；n是0、1、2、3或4。
更优选地，每个R5独立地表示卤素、氰基、C1-C4烷基、C3-C4环烷基、C1-C3烷氧基、C3-C6烯氧基、C3-C6炔氧基、苯基、杂芳基(其中杂芳基是吡啶基、噻唑基或噁唑基)，其中该烷基、环烷基、烷氧基、烯氧基、炔氧基、苯基和杂芳基基团可以任选地被独立地选自卤素、C1-C3烷基和C1-C3烷氧基的1至3个取代基取代；n是0、1或2。
甚至更优选地，每个R5独立地表示卤素、氰基、C1-C3烷基、C3-C4环烷基；n是0、1或2。
最优选地，每个R5独立地表示氟、氯、溴、氰基、或C1-C2烷基(特别最优选的是氟)；n是0、1或2(优选地是0或1)。
优选地，R6是氢、卤素、或C1-C2烷基。
更优选地，R6是氢、氟、氯或甲基。
最优选地，R6是氢。
优选地，每个R7独立地表示氰基、卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代烯基、C3-C6卤代炔基、C1-C6烷基硫基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6卤代烷基硫基、C3-C7环烷基、C1-C6烷氧基、C3-C6烯氧基或C3-C6炔氧基；m是0、1、2、3或4。
更优选地，每个R7独立地表示氰基、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C3炔基、C1-C4烷基硫基或C3-C4环烷基；m是0、1或2。
甚至更优选地，每个R7独立地表示氰基、卤素、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或C3-C4环烷基；m是0、1或2。
最优选地，每个R7独立地表示氟、氯或C1-C3烷基(特别最优选的是氟或甲基)；m是1或2。
优选地，Ra是氢或C1-C2烷基。
上述优选在当Q1是氮原子并且当Q2是碳原子，以及当Q1是碳原子并且Q2是氮原子时均适用。
优选地Q1是碳原子并且Q2是氮原子。
如以下列出的提供了根据本发明所述的实施例。
实施例1提供了具有式(I)的化合物、以及其盐或N-氧化物，如以上所定义的。
实施例2提供了根据实施例1所述的化合物，其中R1和R2各自独立地选自氢、C1-C6烷基、C3-C7环烷基，其中该烷基和环烷基基团可以任选地被独立地选自卤素、C1-C6烷氧基、和C1-C6烷基硫基的1至3个取代基取代；或者
R1和R2连同它们所连接的碳原子一起表示C3-C6环烷基基团(其可以任选地被1至3个取代基取代，这些取代基独立地选自下组，该组由以下组成：卤素、C1-C6烷基和C1-C6烷氧基)。
实施例3提供了根据实施例1或2所述的化合物，其中R3和R4各自独立地选自氢、卤素、羟基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基和C3-C7环烷基，其中该烷基、烷氧基和环烷基基团可以任选地被独立地选自卤素、C1-C6烷氧基和C1-C6烷基硫基的1至3个取代基取代；或者R3和R4连同它们所连接的碳原子一起表示C＝O、C＝NORd、C＝C(Rb)(Rc)或C3-C6环烷基(其可以任选地被1至3个取代基取代，这些取代基独立地选自下组，该组由以下组成：卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基和C1-C6烷基硫基)，其中Rb和Rc各自独立地选自氢、卤素、氰基、C1-C6烷基、C3-C7环烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基和C1-C6烷基硫基，其中该烷基、环烷基、烯基和炔基基团可以任选地被独立地选自卤素、C1-C6烷氧基和C1-C6烷基硫基的1至3个取代基所取代，并且其中Rd选自氢、C1-C6烷基、C3-C7环烷基、C3-C6烯基和C3-C6炔基，其中该烷基、环烷基、烯基和炔基基团可以任选地被独立地选自卤素、C1-C6烷氧基和C1-C6烷基硫基的1至3个取代基所取代；或者R2和R3连同它们所连接的碳原子一起表示C3-C7环烷基(其可以任选地被1至3个取代基取代，这些取代基独立地选自下组，该组由以下组成：卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基和C1-C6烷硫基，并且另外地，环碳单元可以被氧原子或硫原子取代)。
实施例4提供了根据实施例1、2或3中任一项所述的化合物，其中每个R5独立地表示卤素、氰基、C1-C6烷基、C3-C7环烷基、C1-C6烷氧基、C3-C6烯氧基、C3-C6炔氧基、C1-C6烷基硫基、-C(＝NORa)C1-C6烷基、苯基、杂芳基(其中杂芳基是吡啶基、噻吩基、噻唑基、咪唑基或噁唑基)、苯氧基或杂芳氧基(其中杂芳基是吡啶基、噻吩基、噻唑基、咪唑基或噁唑基)，其中该烷基、环烷基、烯基、炔基、烷氧基、烯氧基、炔氧基、苯基和杂芳基基团可以任选地被独立地选自卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、氰基和C1-C6烷基硫基的1至5个取代基取代；n是0、1、2、3或4。
实施例5提供了根据实施例1、2、3或4中任一项所述的化合物，其中R6是氢、卤素、或C1-C2烷基。
实施例6提供了根据实施例1、2、3、4或5中任一项所述的化合物，其中每个R7独立地表示氰基、卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代烯基、C3-C6卤代炔基、C1-C6烷基硫基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6卤代烷基硫基、C3-C7环烷基、C1-C6烷氧基、C3-C6烯氧基或C3-C6炔氧基；m是0、1、2、3或4。
实施例7提供了根据实施例1、2、3、4、5或6中任一项所述的化合物，其中R1和R2各自独立地是氢或C1-C4烷基基团，其中该烷基基团可任选地被独立地选自以下项的1至3个取代基取代：卤素、以及C1-C6烷氧基；或R1和R2连同它们所连接的碳原子一起表示C3-C5环烷基基团。
实施例8提供了根据实施例1、2、3、4、5、6或7中任一项所述的化合物，其中R3和R4各自独立地选自氢、卤素、C1-C4烷基和C3-C4环烷基，其中该烷基和环烷基基团可任选地被1至3个独立地选自卤素、C1-C3烷氧基、以及C1-C3烷硫基的取代基取代；或者R3和R4连同它们所连接的碳原子一起表示C＝O、C＝NORd或C3-C6环烷基(该环烷基可以任选地被1至3个取代基取代，这些取代基独立地选自下组，该组由以下组成：卤素、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基和C1-C3烷基硫基)，其中Rd选自氢、C1-C4烷基和C3-C5环烷基，其中该烷基和环烷基基团可以任选地被1至3个取代基取代，这些取代基独立地选自卤素、C1-C3烷氧基和C1-C3烷基硫基(优选地Rd选自氢和C1-C3烷基，其中该烷基基团可以任选地被1至3个卤素原子(优选地，氟原子)取代)。
实施例9提供了根据实施例1、2、3、4、5、6、7、或8中任一项所述的化合物，其中每个R5独立地表示卤素、氰基、C1-C4烷基、C3-C4环烷基、C1-C3烷氧基、C3-C6烯氧基、C3-C6炔氧基、苯基、杂芳基(其中杂芳基是吡啶基、噻唑基或噁唑基)，其中该烷基、环烷基、烷氧基、烯氧基、炔氧基、苯基和杂芳基基团可以任选地被独立地选自卤素、C1-C3烷基和C1-C3烷氧基的1至3个取代基取代；n是0、1或2。
实施例10提供了根据实施例1、2、3、4、5、6、7、8或9中任一项所述的化合物，其中R6是氢、氟、氯、或甲基。
实施例11提供了根据实施例1、2、3、4、5、6、7、8、9或10中任一项所述的化合物，其中每个R7独立地表示氰基、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C3炔基、C1-C4烷基硫基或C3-C4环烷基；m是0、1或2。
实施例12提供了根据实施例1、2、3、4、5、6、7、8、9、10或11中任一项所述的化合物，其中R1和R2各自独立地是C1-C3烷基；或R1和R2连同它们所连接的碳原子一起表示C3-C4环烷基基团。
实施例13提供了根据实施例1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11或12中任一项所述的化合物，其中R3和R4各自独立地选自氢、卤素和C1-C4烷基；或R3和R4连同它们所连接的碳原子一起表示C＝O或C3-C4环烷基。
实施例14提供了根据实施例1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12或13中任一项所述的化合物，其中每个R5独立地表示卤素、氰基、C1-C3烷基、C3-C4环烷基；n是0、1或2。
实施例15提供了根据实施例1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13或14中任一项所述的化合物，其中R6是氢。
实施例16提供了根据实施例1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14或15中任一项所述的化合物，其中每个R7独立地表示氰基、卤素、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或C3-C4环烷基；m是0、1或2。
实施例17提供了根据实施例1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15或16中任一项所述的化合物，其中R1和R2各自独立地是C1-C2烷基基团(优选地二者均为甲基)。
实施例18提供了根据实施例1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16或17中任一项所述的化合物，其中R3和R4各自独立地选自氢、氟和C1-C2烷基(优选地，二者均为甲基或二者均为氟)；或R3和R4连同它们所连接的碳原子一起表示C3-C4环烷基。
实施例19提供了根据实施例1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17或18中任一项所述的化合物，其中每个R5独立地表示氟、氯、溴、氰基、或C1-C2烷基(优选地是氟)；n是0、1或2(优选地是0或1)。
实施例20提供了根据实施例1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18或19中任一项所述的化合物，其中每个R7独立地表示氟、氯或C1-C3烷基(优选地是氟或甲基)；m是1或2。
实施例21提供了根据实施例1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19或20中任一项所述的化合物，其中Y-X表示基团G1。
实施例22提供了根据实施例1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20或21中任一项所述的化合物，其中Q1是氮原子并且当Q2是碳原子时。
实施例23提供了根据实施例1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20或21中任一项所述的化合物，其中Q1是碳原子并且Q2是氮原子。
根据本发明所述的一组化合物是具有式(I’)的那些：
其中Y-X、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、m和n是如对于具有式(I)的化合物所定义的，或者其盐或N-氧化物。Y-X、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、m和n的优选定义是如对于具有式(I)的化合物所定义的。
根据本发明所述的另一组化合物是具有式(I”)的那些：
其中Y-X、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、m和n是如对于具有式(I)的化合物所定义的，或者其盐或N-氧化物。Y-X、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、m和n的优选定义是如对于具有式(I)的化合物所定义的。
根据本发明的一个优选的组的化合物是具有式(I-1)的那些：
其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、m和n是如对于具有式(I)的化合物所定义的，或者其盐或N-氧化物。R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、m和n的优选定义是如对于具有式(I)的化合物所定义的。
根据本发明的另一个优选的组的化合物是具有式(I-2)的那些：
其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、Ra、m和n是如对于具有式(I)的化合物所定义的，或者其盐或N-氧化物。R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、Ra、m和n的优选定义是如对于具有式(I)的化合物所定义的。
根据本发明的另一个优选的组的化合物是具有式(I-3)的那些：
其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、m和n是如对于具有式(I)的化合物所定义的，或者其盐或N-氧化物。R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、m和n的优选定义是如对于具有式(I)的化合物所定义的。
根据本发明的另一个优选的组的化合物是具有式(I-4)的那些：
其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、m和n是如对于具有式(I)的化合物所定义的，或者其盐或N-氧化物。R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、m和n的优选定义是如对于具有式(I)的化合物所定义的。
根据本发明的另一个优选的组的化合物是具有式(I-5)的那些：
其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、m和n是如对于具有式(I)的化合物所定义的，或者其盐或N-氧化物。R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、m和n的优选定义是如对于具有式(I)的化合物所定义的。
根据本发明的另一个优选的组的化合物是具有式(I-6)的那些：
其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、Ra、m和n是如对于具有式(I)的化合物所定义的，或者其盐或N-氧化物。R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、Ra、m和n的优选定义是如对于具有式(I)的化合物所定义的。
根据本发明的另一个优选的组的化合物是具有式(I-7)的那些：
其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、m和n是如对于具有式(I)的化合物所定义的，或者其盐或N-氧化物。R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、m和n的优选定义是如对于具有式(I)的化合物所定义的。
根据本发明的另一个优选的组的化合物是具有式(I-8)的那些：
其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、m和n是如对于具有式(I)的化合物所定义的，或者其盐或N-氧化物。R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、m和n的优选定义是如对于具有式(I)的化合物所定义的。
根据本发明所述的另外一组优选的化合物是具有式(I-9)的那些，它们是具有式(I)的化合物，其中Y-X是如对于具有式(I)的化合物所定义的；R1和R2各自独立地选自氢、C1-C6烷基、C3-C7环烷基，其中该烷基和环烷基基团可以任选地被独立地选自卤素、C1-C6烷氧基和C1-C6烷基硫基的1至3个取代基取代；或者R1和R2连同它们所连接的碳原子一起表示C3-C6环烷基基团(其可以任选地被1至3个取代基取代，这些取代基独立地选自下组，该组由以下组成：卤素、C1-C6烷基和C1-C6烷氧基)；R3和R4各自独立地选自氢、卤素、羟基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基和C3-C7环烷基，其中该烷基、烷氧基和环烷基基团可任选地被独立地选自卤素、C1-C6烷氧基和C1-C6烷基硫基的1至3个取代基取代；或者R3和R4连同它们所连接的碳原子一起表示C＝O、C＝NORd、C＝C(Rb)(Rc)或C3-C6环烷基(其可以任选地被1至3个取代基取代，这些取代基独立地选自下组，该组由以下组成：卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基和C1-C6烷基硫基)，其中Rb和Rc各自独立地选自氢、卤素、氰基、C1-C6烷基、C3-C7环烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基和C1-C6烷基硫基，其中该烷基、环烷基、烯基和炔基基团可以任选地被独立地选自卤素、C1-C6烷氧基和C1-C6烷基硫基的1至3个取代基所取代，并且其中Rd选自氢、C1-C6烷基、C3-C7环烷基、C3-C6烯基和C3-C6炔基，其中该烷基、环烷基、烯基和炔基基团可以任选地被独立地选自卤素、C1-C6烷氧基和C1-C6烷基硫基的1至3个取代基所取代；或者R2和R3连同它们所连接的碳原子一起表示C3-C7环烷基(其可以任选地被1至3个取代基取代，这些取代基独立地选自下组，该组由以下组成：卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基和C1-C6烷基硫基，并且另外地，环碳单元可以被氧原子或硫原子取代)；每个R5独立地表示卤素、氰基、C1-C6烷基、C3-C7环烷基、C1-C6烷氧基、C3-C6烯氧基、C3-C6炔氧基、C1-C6烷基硫基、-C(＝NORa)C1-C6烷基、苯基、杂芳基(其中杂芳基是吡啶基、噻吩基、噻唑基、咪唑基或噁唑基)、苯氧基或杂芳氧基(其中杂芳基是吡啶基、噻吩基、噻唑基、咪唑基或噁唑基)，其中该烷基、环烷基、烯基、炔基、烷氧基、烯氧基、炔氧基、苯基和杂芳基基团可以任选地被独立地选自卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、氰基和C1-C6烷基硫基的1至5个取代基取代；n是0、1、2、3或4；R6是氢、卤素、或C1-C2烷基；每个R7独立地表示氰基、卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代烯基、C3-C6卤代炔基、C1-C6烷基硫基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6卤代烷基硫基、C3-C7环烷基、C1-C6烷氧基、C3-C6烯氧基或C3-C6炔氧基；m是0、1、2、3或4；并且Ra是氢或C1-C2烷基；或其盐或N-氧化物。
根据此实施例所述的一组化合物是具有式(I-9a)的化合物，它们是具有式(I-9)的化合物，其中Q1是氮原子并且Q2是碳原子。
根据此实施例所述的另一组优选的化合物是具有式(I-9b)的化合物，它们是具有式(I-9)的化合物，其中Q1是碳原子并且Q2是氮原子。
根据本发明所述的另一组优选的化合物是具有式(I-10)的那些，它们是具有式(I)的化合物，其中Y-X表示基团G1；R1和R2各自独立地是氢或C1-C4烷基基团，其中该烷基基团可以任选地被独立地选自卤素和C1-C6烷氧基的1至3个取代基取代；或R1和R2连同它们所连接的碳原子一起表示C3-C5环烷基基团；R3和R4各自独立地选自氢、卤素、C1-C4烷基和C3-C4环烷基，其中该烷基和环烷基基团可以任选地被独立地选自卤素、C1-C3烷氧基和C1-C3烷基硫基的1至3个取代基取代；或者R3和R4连同它们所连接的碳原子一起表示C＝O、C＝NORd或C3-C6环烷基(该环烷基可以任选地被1至3个取代基取代，这些取代基独立地选自下组，该组由以下组成：卤素、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基和C1-C3烷基硫基)，其中Rd选自氢、C1-C4烷基和C3-C5环烷基，其中该烷基和环烷基基团可以任选地被1至3个取代基取代，这些取代基独立地选自卤素、C1-C3烷氧基和C1-C3烷基硫基(优选地Rd选自氢和C1-C3烷基，其中该烷基基团可以任选地被1至3个卤素原子(优选地，氟原子)取代)；每个R5独立地表示卤素、氰基、C1-C4烷基、C3-C4环烷基、C1-C3烷氧基、C3-C6烯氧基、C3-C6炔氧基、苯基、杂芳基(其中杂芳基是吡啶基、噻唑基或噁唑基)，其中该烷基、环烷基、烷氧基、烯氧基、炔氧基、苯基和杂芳基基团可以任选地被独立地选自卤素、C1-C3烷基和C1-C3烷氧基的1至3个取代基取代；n是0、1或2；R6是氢、氟、氯、或甲基；每个R7独立地表示氰基、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C3炔基、C1-C4烷基硫基或C3-C4环烷基；并且m是0、1或2；或其盐或N-氧化物。
根据此实施例所述的一组化合物是具有式(I-10a)的化合物，它们是具有式(I-10)的化合物，其中Q1是氮原子并且Q2是碳原子。
根据此实施例所述的另一组优选的化合物是具有式(I-10b)的化合物，它们是具有式(I-10)的化合物，其中Q1是碳原子并且Q2是氮原子。
根据本发明所述的另一组优选的化合物是具有式(I-11)的那些，它们是具有式(I)的化合物，其中Y-X表示基团G1；R1和R2各自独立地是C1-C3烷基；或R1和R2连同它们所连接的碳原子一起表示C3-C4环烷基基团；R3和R4各自独立地选自氢、卤素、和C1-C4烷基；或R3和R4连同它们所连接的碳原子一起表示C＝O或C3-C4环烷基；每个R5独立地表示卤素、氰基、C1-C3烷基、C3-C4环烷基；n是0、1或2；R6是氢、氟、氯、或甲基；每个R7独立地表示氰基、卤素、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或C3-C4环烷基；并且m是0、1或2；或其盐或N-氧化物。
根据此实施例所述的一组化合物是具有式(I-11a)的化合物，它们是具有式(I-11)的化合物，其中Q1是氮原子并且Q2是碳原子。
根据此实施例所述的另一组优选的化合物是具有式(I-11b)的化合物，它们是具有式(I-11)的化合物，其中Q1是碳原子并且Q2是氮原子。
根据本发明所述的另一组优选的化合物是具有式(I-12)的那些，它们是具有式(I)的化合物，其中Y-X表示基团G1；R1和R2各自独立地是C1-C2烷基基团(优选地，二者均为甲基)；R3和R4各自独立地选自氢、氟和C1-C2烷基(优选地，二者均为甲基或二者均为氟)；或R3和R4连同它们所连接的碳原子一起表示C3-C4环烷基；每个R5独立地表示氟、氯、溴、氰基、或C1-C2烷基(优选地是氟)；n是0、1或2(优选地是0或1)；R6是氢；每个R7独立地表示氟、氯或C1-C3烷基(优选地是氟或甲基)；并且m是1或2；或其盐或N-氧化物。
根据此实施例所述的一组化合物是具有式(I-12a)的化合物，它们是具有式(I-12)的化合物，其中Q1是氮原子并且Q2是碳原子。
根据此实施例所述的另一组优选的化合物是具有式(I-12b)的化合物，它们是具有式(I-12)的化合物，其中Q1是碳原子并且Q2是氮原子。
特别优选的一组化合物是具有式(IK)的化合物：
其中R1是甲基；R2是甲基；R3是甲基或氟；R4是甲基或氟；R5a是氟或氢；R5b是氟或氢；R6是氢；R7a是甲基或氢；并且R7b是甲基、氟或氢；或其盐或N-氧化物。
在具有式(IK)的化合物中，特别优选的是如下化合物，其中其中R1是甲基，R2是甲基，R6是氢，并且R3、R4、R5a、R5b、R7a和R7b如下所定义：
| 化合物 | R<sub>3</sub> | R<sub>4</sub> | R<sub>5</sub>a | R<sub>5</sub>b | R<sub>7</sub>a | R<sub>7</sub>b |
| IK-1 | 甲基 | 甲基 | 氟 | 氢 | 甲基 | 甲基 |
| IK-2 | 氟 | 氟 | 氟 | 氢 | 甲基 | 甲基 |
| IK-3 | 氟 | 氟 | 氢 | 氟 | 甲基 | 甲基 |
| IK-4 | 氟 | 氟 | 氢 | 氢 | 甲基 | 甲基 |
| IK-5 | 氟 | 氟 | 氢 | 氢 | 甲基 | 氟 |
| IK-6 | 氟 | 氟 | 氢 | 氢 | 甲基 | 氢 |
| IK-7 | 氟 | 氟 | 氢 | 氢 | 氢 | 甲基 |
| IK-8 | 甲基 | 甲基 | 氟 | 氢 | 甲基 | 氢 |
| IK-9 | 氟 | 氟 | 氢 | 氟 | 甲基 | 氢 |
| IK-10 | 氟 | 氟 | 氢 | 氟 | 氢 | 甲基 |
根据本发明所述的化合物可以具有任何数量的益处，尤其包括针对保护植物对抗由真菌引起的疾病的有利水平的生物活性或对于用作农用化学品活性成分的优越特性(例如，更高的生物活性、有利的活性谱、增加的安全性、改进的物理-化学特性、或增加的生物可降解性)。
在下组A1至A17和B1至B17中示意了具有式(I)的化合物的具体实例：
组A1提供了195种具有式Ia的化合物
其中R6、R7a和R7b均为H
并且其中R1、R2、R3、R4、R5以及基团Y-X(并且当Y-X是G2，对应的Ra时)的值是如在下表Z中所定义的：
表Z
*基团G1、G2、G3和G4是如针对具有式(I)的化合物所定义的。
组A2提供了195种具有式Ia的化合物，其中R7a和R7b是H，R6是甲基，并且其中R1、R2、R3、R4、R5以及基团Y-X(并且当Y-X是G2，对应的Ra时)的值是如在上表Z中所定义的。
组A3提供了195种具有式Ia的化合物，其中R7a和R7b是H，R6是氯，并且其中R1、R2、R3、R4、R5以及基团Y-X(并且当Y-X是G2，对应的Ra时)的值是如在上表Z中所定义的。
组A4提供了195种具有式Ia的化合物，其中R6和R7a是H，R7b是甲基并且其中R1、R2、R3、R4、R5以及基团Y-X(并且当Y-X是G2，对应的Ra时)的值是如在上表Z中所定义的。
组A5提供了195种具有式Ia的化合物，其中R6和R7b是H，R7a是氟并且其中R1、R2、R3、R4、R5以及基团Y-X(并且当Y-X是G2，对应的Ra时)的值是如在上表Z中所定义的。
组A6提供了195种具有式Ia的化合物，其中R6和R7b是H，R7a是甲基并且其中R1、R2、R3、R4、R5以及基团Y-X(并且当Y-X是G2，对应的Ra时)的值是如在上表Z中所定义的。
组A7提供了195种具有式Ia的化合物，其中R6和R7b是H，R7a是氯并且其中R1、R2、R3、R4、R5以及基团Y-X(并且当Y-X是G2，对应的Ra时)的值是如在上表Z中所定义的。
组A8提供了195种具有式Ia的化合物，其中R6和R7b是H，R7a是溴并且其中R1、R2、R3、R4、R5以及基团Y-X(并且当Y-X是G2，对应的Ra时)的值是如在上表Z中所定义的。
组A9提供了195种具有式Ia的化合物，其中R6和R7b是H，R7a是乙基并且其中R1、R2、R3、R4、R5以及基团Y-X(并且当Y-X是G2，对应的Ra时)的值是如在上表Z中所定义的。
组A10提供了195种具有式Ia的化合物，其中R6和R7b是H，R7是环丙基，并且其中R1、R2、R3、R4、R5以及基团Y-X(并且当Y-X是G2，对应的Ra时)的值是如在上表Z中所定义的。
组A11提供了195种具有式Ia的化合物，其中R6是H，R7b是甲基，R7a是氟，并且其中R1、R2、R3、R4、R5以及基团Y-X(并且当Y-X是G2，对应的Ra时)的值是如在上表Z中所定义的。
组A12提供了195种具有式Ia的化合物，其中R6是H，R7b是氯，R7a是氯，并且其中R1、R2、R3、R4、R5以及基团Y-X(并且当Y-X是G2，对应的Ra时)的值是如在上表Z中所定义的。
组A13提供了195种具有式Ia的化合物，其中R6是H，R7b是氟，R7a是甲基，并且其中R1、R2、R3、R4、R5以及基团Y-X(并且当Y-X是G2，对应的Ra时)的值是如在上表Z中所定义的。
组A14提供了195种具有式Ia的化合物，其中R6是H，R7b是甲基，R7a是甲基，并且其中R1、R2、R3、R4、R5以及基团Y-X(并且当Y-X是G2，对应的Ra时)的值是如在上表Z中所定义的。
组A15提供了195种具有式Ia的化合物，其中R6是H，R7b是氯，R7a是甲基，并且其中R1、R2、R3、R4、R5以及基团Y-X(并且当Y-X是G2，对应的Ra时)的值是如在上表Z中所定义的。
组A16提供了195种具有式Ia的化合物，其中R6是H，R7b是甲基，R7a是氯，并且其中R1、R2、R3、R4、R5以及基团Y-X(并且当Y-X是G2，对应的Ra时)的值是如在上表Z中所定义的。
组A17提供了195种具有式Ia的化合物，其中R6是H，R7b是氟，R7a是环丙基，并且其中R1、R2、R3、R4、R5以及基团Y-X(并且当Y-X是G2，对应的Ra时)的值是如在上表Z中所定义的。
组B1披露了195种具有式Ib的化合物
其中R6、R7a以及R7b是H
并且其中R1、R2、R3、R4、R5以及基团Y-X(并且当Y-X是G2，对应的Ra时)的值是如在上表Z中所定义的。
组B2提供了195种具有式Ib的化合物，其中R7a和R7b是H，R6是甲基，并且其中R1、R2、R3、R4、R5以及基团Y-X(并且当Y-X是G2，对应的Ra时)的值是如在上表Z中所定义的。
组B3提供了195种具有式Ib的化合物，其中R7a和R7b是H，R6是氯，并且其中R1、R2、R3、R4、R5以及基团Y-X(并且当Y-X是G2，对应的Ra时)的值是如在上表Z中所定义的。
组B4提供了195种具有式Ib的化合物，其中R6和R7a是H，R7b是甲基并且其中R1、R2、R3、R4、R5以及基团Y-X(并且当Y-X是G2，对应的Ra时)的值是如在上表Z中所定义的。
组B5提供了195种具有式Ib的化合物，其中R6和R7b是H，R7a是氟并且其中R1、R2、R3、R4、R5以及基团Y-X(并且当Y-X是G2，对应的Ra时)的值是如在上表Z中所定义的。
组B6提供了195种具有式Ib的化合物，其中R6和R7b是H，R7a是甲基并且其中R1、R2、R3、R4、R5以及基团Y-X(并且当Y-X是G2，对应的Ra时)的值是如在上表Z中所定义的。
组B7提供了195种具有式Ib的化合物，其中R6和R7b是H，R7a是氯并且其中R1、R2、R3、R4、R5以及基团Y-X(并且当Y-X是G2，对应的Ra时)的值是如在上表Z中所定义的。
组B8提供了195种具有式Ib的化合物，其中R6和R7b是H，R7a是溴并且其中R1、R2、R3、R4、R5以及基团Y-X(并且当Y-X是G2，对应的Ra时)的值是如在上表Z中所定义的。
组B9提供了195种具有式Ib的化合物，其中R6和R7b是H，R7a是乙基并且其中R1、R2、R3、R4、R5以及基团Y-X(并且当Y-X是G2，对应的Ra时)的值是如在上表Z中所定义的。
组B10提供了195种具有式Ib的化合物，其中R6和R7b是H，R7a是环丙基，并且其中R1、R2、R3、R4、R5以及基团Y-X(并且当Y-X是G2，对应的Ra时)的值是如在上表Z中所定义的。
组B11提供了195种具有式Ib的化合物，其中R6是H，R7b是甲基，R7a是氟，并且其中R1、R2、R3、R4、R5以及基团Y-X(并且当Y-X是G2，对应的Ra时)的值是如在上表Z中所定义的。
组B12提供了195种具有式Ib的化合物，其中R6是H，R7b是氯，R7a是氯，并且其中R1、R2、R3、R4、R5以及基团Y-X(并且当Y-X是G2，对应的Ra时)的值是如在上表Z中所定义的。
组B13提供了195种具有式Ib的化合物，其中R6是H，R7b是氟，R7a是甲基，并且其中R1、R2、R3、R4、R5以及基团Y-X(并且当Y-X是G2，对应的Ra时)的值是如在上表Z中所定义的。
组B14提供了195种具有式Ib的化合物，其中R6是H，R7b是甲基，R7a是甲基，并且其中R1、R2、R3、R4、R5以及基团Y-X(并且当Y-X是G2，对应的Ra时)的值是如在上表Z中所定义的。
组B15提供了195种具有式Ib的化合物，其中R6是H，R7b是氯，R7a是甲基，并且其中R1、R2、R3、R4、R5以及基团Y-X(并且当Y-X是G2，对应的Ra时)的值是如在上表Z中所定义的。
组B16提供了195种具有式Ib的化合物，其中R6是H，R7b是甲基，R7a是氯，并且其中R1、R2、R3、R4、R5以及基团Y-X(并且当Y-X是G2，对应的Ra时)的值是如在上表Z中所定义的。
组B17提供了195种具有式Ib的化合物，其中R6是H，R7b是氟，R7a是环丙基，并且其中R1、R2、R3、R4、R5以及基团Y-X(并且当Y-X是G2，对应的Ra时)的值是如在上表Z中所定义的。
本发明所述的化合物可以如在以下方案中所示来制备，其中(除非另外说明)每一变量的定义是如以上针对具有式(I)的化合物所定义的。
具有式I-1的化合物(其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、m和n是如针对具有式(I)的化合物所定义的)可以通过在酸性条件下(例如用硫酸、三氟乙酸或三氟甲磺酸)用具有式III的化合物(其中R1、R2、R3、R4、R5和n是如针对具有式(I)的化合物所定义的)转化具有式II的化合物(其中R6、R7和m是如针对具有式(I)的化合物所定义的)来获得。这示于方案1中。
具有式III的化合物可以通过各种已知的方法获得，例如，通过向对应的苯基乙酸酯上添加格氏试剂(参见例如：Journal of the American Chemical Society[美国化学协会杂志]，1989,111(12),4392-8)。
方案1
具有式II的化合物(其中R6、R7和m是如针对具有式I的化合物所定义的)可以通过在氧化条件下(例如，用碘苯I,I-二乙酸酯)，用具有式V的化合物(其是可商购的或可以通过各种已知方法获得，其中R6是如针对具有式I的化合物所定义的)转化具有式IV的氨基吡啶(其是可商购的或可以通过各种已知方法获得，其中R7和m是如针对具有式I的化合物所定义的)来获得。可替代地，具有式II的化合物(其中R6是H，并且R7和m是如针对具有式I的化合物所定义的)可以通过在碱性条件下(例如，用碳酸钠)，用具有式VII的化合物(其是可商购的或可以通过各种已知方法获得，其中Hal是卤素，优选氯或溴)转化具有式VI的脒(其是可商购的或可以通过各种已知方法获得，其中R7和m是如针对具有式I的化合物所定义的)来获得。这示于方案2中。
方案2
具有式I-1的化合物(其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、m以及n是如针对具有式I的化合物所定义的)也可以通过在铃木-宫浦(Suzuki-Miyaura)反应的条件下，用具有式IX的化合物(其中R1、R2、R3、R4、R5和n是如针对具有式(I)的化合物所定义的，并且Hal是卤素，优选氯或溴)转化具有式VIII的化合物(其中R6、R7和m是如针对具有式(I)的化合物所定义的，并且R8是羟基或两个R8连同中间的硼原子一起形成五元或六元饱和杂环)来获得。这示于方案3中。
具有式VIII的化合物可以通过已知的方法制备(参见例如：Eur.J.Org.Chem.[欧洲有机化学杂志]2011,24,4654或在Tetrahedron[四面体]2008,64,4596中)。
方案3
具有式IX的化合物(其中R1、R2、R3、R4、R5以及n是如针对具有式(I)的化合物所定义的，并且Hal是卤素，优选氯或溴)可以通过用卤化试剂(例如氧氯化磷氧溴化磷、亚硫酰氯、亚硫酰溴或维尔斯梅尔(Vilsmeier)试剂)转化具有式X的化合物(其中R1、R2、R3、R4、R5以及n是如针对具有式I所定义的)来获得。这示于方案4中。
方案4
具有式X的化合物(其中R1、R2、R3、R4、R5以及n是如针对具有式I的化合物所定义的)可以通过本领域技术人员已知的若干转化获得，例如这些化合物可以通过用乙酸中的乙酸钠转化具有式XI的化合物(其中R1、R2、R3、R4、R5以及n是如针对具有式(I)的化合物所定义的，并且R9是C1-C6烷基)来获得，如在文献(Yu.B.Vikharev等人，PharmaceuticalChemistry Journal[医药化学杂志]，2005,39,405-408)中所描述的。这示于方案5中。
方案5
具有式XI的化合物(其中R1、R2、R3、R4、R5以及n是如针对具有式(I)的化合物所定义的，并且R9是C1-C6烷基)可以通过在酸性条件下(例如用硫酸)用C1-C6烷基硫氰酸酯转化具有式III-a、III-b或III-c的化合物(其中R1、R2、R3、R4、R5以及n是如针对具有式(I)的化合物所定义的，并且R'是H或C1-C6烷基)来获得，如文献(Yu.B.Vikharev等人，PharmaceuticalChemistry Journal[医药化学杂志]，2005,39,405-408)中所描述的。这示于方案6中。
方案6
可替代地，具有式I-1的化合物(其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、m和n是如针对具有式I的化合物所定义的)可以通过在施蒂勒(Stille)反应的条件下，用具有式IX的化合物(其中R1、R2、R3、R4、R5和n是如针对具有式(I)的化合物所定义的，并且Hal是卤素，优选氯或溴)转化具有式XII的化合物(其中R6、R7和m是如针对具有式(I)的化合物所定义的，并且R10是C1-C6烷基)来获得。这示于方案7中。
具有式XII的化合物可以通过已知的方法制备(参见例如：Bioorg.Med.Chem.Lett.[生物有机与药物化学快报]2013,23,2793)。
方案7
具有式III-a、III-b或III-c的化合物(其中R1、R2、R3、R4、R5和n是如针对具有式(I)的化合物所定义的，并且R'是H或C1-C6烷基)是可商购的或使用对于本领域技术人员是熟知的方法容易地进行制备的。
可替代地，具有式X的化合物(其中R1、R2、R3、R4、R5和n是如针对具有式I的化合物所定义的)可以通过使具有式XIII的化合物(其中R1、R2、R3、R4、R5和n是如针对具有式I的化合物所定义的，在酸性条件下(例如，用硫酸或多磷酸)进行转化来获得，如文献(Jun-ichiMinamikawa，Bioorganic&Medicinal Chemistry[生物有机化学与药物化学]，2003,11,2205-2209)中描述的。这示于方案8中。
方案8
具有式XIII的化合物(其中R1、R2、R3、R4、R5和n是如针对具有式I的化合物所定义的)可以通过使具有式XIV的化合物(其中R1、R2、R3、R4、R5和n是如针对具有式I的化合物所定义的)，在用羟胺或羟胺盐酸盐处理，在溶剂(比如乙醇或吡啶)中，在碱(比如乙酸钠)存在或不存在下，在从环境温度至加热范围内的温度下进行转化来获得的。这示于方案9中。
方案9
具有式XIV的化合物(其中R1、R2、R3、R4、R5和n是如针对具有式I的化合物所定义的)是可商购的或使用对于本领域技术人员是熟知的方法容易地进行制备的。
可替代地，具有式X的化合物(其中R1、R2、R3、R4、R5和n是如针对具有式I的化合物所定义的)可以通过使具有式XV-a的化合物(其中R1、R2、R3、R4、R5和n是如针对具有式I的化合物所定义的)，用羰基化剂(比如碳酰氯、三碳酰氯或羰二咪唑)处理，并且随后加热，或利用直接的催化性C-H活化-羰基化，在一氧化碳气、钯催化剂(比如乙酸钯)和氧化剂(如苯醌)的存在下进行转化来获得，如文献(Jaume Granell等人，Chem.Commun.[化学通讯]，2011,47,1054-1056)中报道的。这示于方案10中。
方案10
可替代地，具有式X的化合物(其中R1、R2、R3、R4、R5和n是如针对具有式I的化合物所定义的)可以通过使具有式XV-b的化合物(其中R1、R2、R3、R4、R5和n是如针对具有式(I)的化合物所定义的，并且Hal是卤素，优选地是氯、溴或碘)，利用分子内的氨基羰基化，在一氧化碳气、钯催化剂(比如二氯双(三环己基膦)钯(II)或二氯双(三苯基膦)钯(II))，和有机碱(比如三乙胺，吡咯烷)或无机碱(比如碳酸铯或碳酸钾)的存在下进行转化来获得，如文献(Ruimao Hua等人，Tetrahedron Letters[四面体快报]，2013,54,5159-5161)中报道的。这示于方案11中。
方案11
可替代地，具有式X的化合物(其中R1、R2、R3、R4、R5和n是如针对具有式I的化合物所定义的)可以通过使具有式XVI的化合物(其中R1、R2、R3、R4、R5和n是如针对具有式(I)的化合物所定义的，并且R9是C1-C6烷基)，在酸性条件(例如，硫酸或三氟甲磺酸)下进行转化来获得，如文献(Tomohiko Ohwada等人，Journal of Organic Chemistry[有机化学杂志]，2012,77,9313)中描述的。这示于方案12中。
方案12
具有式I-5的化合物(其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、m和n是如针对具有式I的化合物所定义的)可以通过在酸性条件下(例如用硫酸、三氟乙酸或三氟甲磺酸)用具有式III的化合物(其中R1、R2、R3、R4、R5和n是如针对具有式I的化合物所定义的)转化具有式XVII的化合物(其中R6、R7和m是如针对具有式I的化合物所定义的)来获得。这示于方案13中。
方案13
具有式XVII的化合物(其中R6、R7和m是如针对具有式(I)的化合物所定义的)可以通过已知的方法获得(参见例如：A.Kakehi等人，Chemical&Pharmaceutical Bulletin[化学药品通报]，1987,35,156-169；P.Gmeiner和J.Schunemann Archiv de Pharmazie[药学档案]1988,321,517-20)。作为实例，化合物XVII可以通过在碱(例如，用碳酸钾)的存在下使3-甲氧基丙-2-烯腈与具有式XVIII的N-氨基吡啶盐(其是可商购的或可以通过已知方法获得，其中R7和m是如针对具有式(I)的化合物所定义的，并且阴离子A-可以是具有不同性质的，例如碘化物或2,4,6-三甲基苯磺酸酯)进行反应来制备。这示于方案14中。
方案14
具有式I-5的化合物(其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、m以及n是如针对具有式I的化合物所定义的)可以通过在铃木-宫浦反应的条件下，用具有式IX的化合物(其中R1、R2、R3、R4、R5和n是如针对具有式(I)的化合物所定义的，并且Hal是卤素，优选氯或溴)转化具有式XIX的化合物(其中R6、R7和m是如针对具有式(I)的化合物所定义的，并且R8是羟基或两个R8连同中间的硼原子一起形成五元或六元饱和杂环)来获得。这示于方案15中。
方案15
可替代地，具有式I-5的化合物(其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、m和n是如针对具有式I的化合物所定义的)可以通过在施蒂勒反应的条件下，用具有式IX的化合物(其中R1、R2、R3、R4、R5和n是如针对具有式(I)的化合物所定义的，并且Hal是卤素，优选氯或溴)转化具有式XX的化合物(其中R6、R7和m是如针对具有式(I)的化合物所定义的，并且R10是C1-C6烷基)来获得。这示于方案16中。
方案16
可替代地，具有式I-5的化合物(其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、m和n是如针对具有式I的化合物所定义的)可以通过在碱(例如碳酸钾)存在下，在惰性溶剂(例如二甲基甲酰胺)中，用具有式XVIII的化合物(其中A-是如在方案14中所定义的，R7和m是如针对具有式I的化合物所定义的)处理具有式IX-c的化合物(其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和n是如针对具有式I的化合物所定义的)来获得。这示于方案17中。
方案17
具有式IX-c的化合物(其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和n是如针对具有式I的化合物所定义的)可以通过在薗头(Sonogashira)反应的条件下，用具有式XXI的化合物(其中R6是如针对具有式(I)的化合物所定义的)处理具有式IX的化合物(其中R1、R2、R3、R4、R5和n是如针对具有式(I)的化合物所定义的，并且Hal是卤素，优选氯或溴)来获得。对于具有式IX-c的化合物(其中R1、R2、R3、R4、R5和n是如针对具有式(I)的化合物所定义的，并且R6是H)，上述的薗头反应优选地用具有式XXII的化合物(其中R10是C1-C6烷基)以产生具有式IX-d的化合物(其中R1、R2、R3、R4、R5和n是如针对具有式(I)的化合物所定义的，并且R10是C1-C6烷基)进行，接着在本领域技术人员熟知的条件(例如碳酸钾)下，在醇溶剂(例如甲醇)中进行脱甲硅基作用。这示于方案18中。
方案18
具有式I-c的化合物(其中R3和R4是氟，并且Q1、Q2、R1、R2、R5、R6、R7、m和n是如针对具有式I的化合物所定义的)可以通过在无溶剂的情况下或存在溶剂的情况下，伴随加热，用氟化剂(例如二乙氨基三氟化硫(DAST)或2,2-二氟-1,3-二甲基-咪唑烷(DFI))转化具有式I-d的化合物(其中R3和R4连同它们所连接的碳原子一起代表C＝O，并且Q1、Q2、R1、R2、R5、R6、R7、m和n是如针对式(I)所定义的)来获得。这示于方案19中。
方案19
具有式I-d的化合物(其中R3和R4与它们附接的碳原子一起表示C＝O，并且Q1、Q2、R1、R2、R5、R6、R7、m和n是如针对式I所定义的)可以通过用氧化剂(例如1,1,1-三乙酰氧基-1,1-二氢-1,2-苯碘酰3(1H)-酮(戴斯-马丁氧化剂(Dess-Martin periodinane))或使用草酰氯、二甲亚砜(DMSO)和有机碱(例如三乙胺(斯文氧化(Swern oxidation))转化具有式I-e的化合物(其中R3是氢，并且R4是羟基，并且Q1、Q2、R1、R2、R5、R6、R7、m和n是如针对式(I)所定义的)来获得。这示于方案20中。
方案20
具有式I-e的化合物(其中R3是氢，并且R4是羟基，并且Q1、Q2、R1、R2、R5、R6、R7、m和n是如针对式I所定义的)可以通过在水解条件(例如水性K2CO3)下转化具有式I-f的化合物(其中R3是氢并且R4是卤素(halogen或hal)(例如溴或氯)，并且Q1、Q2、R1、R2、R5、R6、R7、m和n是如针对式(I)所定义的)来获得。这示于方案21中。
方案21
具有式I-f的化合物(其中R3是氢并且R4是卤素(halogen或hal)(例如溴或氯)，并且Q1、Q2、R1、R2、R5、R6、R7、m和n是如针对式I所定义的)可以通过在自由基引发剂(例如偶氮二异丁腈(AIBN))的存在下用卤化剂(例如N-溴丁二酰亚胺(NBS)或N-氯丁二酰亚胺或1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲)转化具有式I-g的化合物(其中R3和R4是氢，并且Q1、Q2、R1、R2、R5、R6、R7、m和n是如针对式(I)所定义的)来获得。这示于方案22中。
方案22
具有式I-g的化合物可以根据在方案1、3、4、12、14和15中描述的方法来获得。
可替代地，具有式I-d的化合物(其中R3和R4与它们附接的碳原子一起表示C＝O，并且Q1、Q2、R1、R2、R5、R6、R7、m和n是如针对式I所定义的)可以通过在铃木-宫浦反应或斯蒂勒反应的条件下用具有式IX-a的化合物(其中R3和R4与它们附接的碳原子一起表示C＝O，并且R1、R2、R5和n是如针对具有式(I)的化合物所定义的，并且Hal是卤素，优选氯或溴)转化具有式VIII或XII或XIX或XX的化合物(其中R6、R7和m是如针对具有式(I)的化合物所定义的，并且R8是羟基或者两个R8连同中间的硼原子一起形成五元或六元饱和杂环，或者R10是C1-C6烷基)来获得。这在方案23中示出。
方案23
可替代地，具有式I-c的化合物(其中R3和R4是氟，并且Q1、Q2、R1、R2、R5、R6、R7、m和n是如针对具有式I的化合物所定义的)可以通过在铃木-宫浦反应或斯蒂勒反应的条件下用具有式IX-b的化合物(其中R3和R4是氟，并且R1、R2、R5和n是如针对具有式(I)的化合物所定义的，并且Hal是卤素，优选氯或溴)转化具有式VIII或XII或XIX或XX的化合物(其中R6、R7和m是如针对具有式(I)的化合物所定义的，并且R8是羟基或者两个R8连同中间的硼原子一起形成五元或六元饱和杂环，或者R10是C1-C6烷基)来获得。这在方案24中示出。
方案24
具有式IX-a和IX-b的化合物可以通过类似于方案20、21和22的方法从具有式X的化合物(其中R3和R4是氢，并且R1、R2、R5和n是如针对具有式I的化合物所定义的)进行制备。
可替代地，具有式I的化合物(其中Q1、Q2、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、m和n是如针对具有式I的化合物所定义的)可以通过在溶剂中，在存在或不存在碱的情况下以及在存在偶联剂和金属催化剂的情况下，转化具有式I-h的化合物(其中Q1、Q2、R1、R2、R3、R4、R6、R7、m和n是如针对式(I)所定义的，并且Z表示氯、溴或碘)来获得。针对偶联剂、催化剂、溶剂和碱不存在特别的限制，只要是在普通偶联反应中使用的，例如在“Cross-Coupling Reactions:APractical Guide(Topics in Current Chemistry)[交叉偶联反应：实用指南(当代化学专题)]”，Norio Miyaura和S.L.Buchwald编辑(施普林格版本)，或“Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions[金属催化的交叉偶联反应]”，Armin de Meijere和
Diederich编辑(WILEY-VCH版本)中所描述的那些。这示于方案25中。
方案25
可替代地，具有式I的化合物(其中Q1、Q2、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、m和n是如针对具有式I的化合物所定义的)可以通过在溶剂中，在存在或不存在碱的情况下以及在存在偶联剂和金属催化剂的情况下，转化具有式I-i的化合物(其中Q1、Q2、R1、R2、R3、R4、R5、R6、m和n是如针对具有式(I)的化合物所定义的，并且Y表示氯、溴或碘)来获得。针对偶联剂、催化剂、溶剂和碱不存在特别的限制，只要是在普通偶联反应中使用的，例如在“Cross-CouplingReactions:A Practical Guide(Topics in CurrentChemistry)[交叉偶联反应：实用指南(当代化学专题)]”，Norio Miyaura和S.L.Buchwald编辑(施普林格版本)，或“Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions[金属催化的交叉偶联反应]”，Armin de Meijere和
Diederich编辑(WILEY-VCH版本)中所描述的那些。这示于方案26中。
方案26
可替代地，具有式(I)的化合物(其中Q1、Q2、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、m和n是如上所定义的)可以通过使用本领域技术人员已知的标准合成技术转化另一种密切相关的具有式(I)的化合物(或其类似物)来获得。非详尽实例包括氧化反应、还原反应、水解反应、偶联反应、芳香族亲核或亲电子取代反应、亲核取代反应、亲核加成反应、以及卤化反应。
具有式I-2和I-6的化合物(其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、Ra、m和n是如针对具有式I的化合物所定义的)可以通过在还原反应条件下(例如用氢和催化剂)转化具有式I-1或I-5的化合物(其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、m和n是如针对具有式I的化合物所定义的)来获得。具有式I-2和I-6的化合物(当Ra＝H时)中的四氢异喹啉的环氮可通过与C1-C6烷基卤化物和碱反应而进一步烷基化(以给出Ra＝C1-C6烷基)、或通过用C1-C6烷基羰基卤化物和碱转化而酰化(以给出Ra＝C1-C6烷基羰基)。这示于方案27中。
方案27
具有式I-3和I-7的化合物(其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、m和n是如针对具有式I的化合物所定义的)可以通过在氧化反应条件下(例如用间氯过苯甲酸)转化具有式I-1或I-5的化合物(其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、m和n是如针对具有式I的化合物所定义的)来获得。这示于方案28中。
方案28
具有式I-4和I-8的化合物(其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、m和n是如针对具有式I的化合物所定义的)可以通过在氧化反应条件下(例如用甲基三氧化铼和脲过氧化氢)转化具有式I-1或I-5的化合物(其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、m和n是如针对具有式I的化合物所定义的)来获得。这示于方案29中。
方案29
可替代地，具有式I-4和I-8的化合物(其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、m和n是如针对具有式I的化合物所定义的)可以通过在酸性条件下(例如用甲磺酸)转化具有式I-3和I-7的化合物(其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、m和n是如针对具有式I的化合物所定义的)来获得。这示于方案30中。
方案30
以上方案中所述的某些中间体是新颖的并且如此形成本发明的另一个方面。
一组新颖中间体是具有式(XA)的化合物：
其中R5a是氟或氢；并且R5b是氟或氢；和具有式(XB)的化合物：
其中R5a是氟或氢；并且R5b是氟或氢；和具有式(XC)的化合物：
其中R5a是氟或氢；并且R5b是氟或氢；和具有式(XD)的化合物：
其中R5a是氟或氢；并且R5b是氟或氢。
特别优选的新颖中间体是：
具有式(I)的这些化合物可以例如作为活性成分用于农业和相关领域，来控制植物害虫或用于非生物材料上来控制腐败微生物或潜在地对人类有害的生物。该新颖化合物的特色是使用比率低但活性高，植物耐受良好以及不危害环境。它们有非常有用的治疗的、预防的和系统性的特质并且可以用于保护无数栽培植株。具有式(I)的化合物可以用于抑制或破坏在多种不同的有用植物作物的植物或植物部分(果实、花、叶子、茎、块茎、根)上出现的有害生物，同时还保护了例如稍后生长的那些植物部分免于致植物病的微生物的侵害。
还能使用具有式(I)的化合物作为杀真菌剂。如本文中使用的，术语“杀真菌剂”意指控制、修饰或防止真菌生长的化合物。术语“杀真菌有效量”意指能够对真菌生长产生影响的这样一种化合物或此类化合物的组合的量。控制或修饰的影响包括所有从自然发育的偏离，例如杀死、阻滞等，并且预防包括在植物内或上面预防真菌感染的屏障或其他防御构造。
还有可能使用具有式I的化合物作为用于处理植物繁殖材料，例如种子(例如果实、块茎或谷粒)或植物插条(例如稻)的拌种剂(dressing agent)，用于保护对抗真菌侵染连同对抗在土壤中存在的致植物病的真菌。可以在种植之前将繁殖材料用包括具有式(I)的化合物的组合物处理，例如可以在播种之前敷裹种子。还可以通过在液体配制品中浸渍种子或通过用固体配制品包衣它们，从而将具有式(I)的化合物施用至谷物(包衣)。还可以在种植该繁殖材料时，将该组合物施用至种植位点，例如在播种期间施用至种子的犁沟。本发明还涉及处理植物繁殖材料的这样的方法，并且涉及如此处理的植物繁殖材料。
此外，根据本发明所述的这些化合物可以用于控制相关领域的真菌，这些领域是例如在工业材料(包括木材以及与木材有关的工业产品)的保护中、在食品存储中、在卫生管理中。
此外，本发明还可以用于保护非生命材料(例如木料、墙板和涂料)免受真菌攻击。
具有式(I)的化合物和含有它们的杀真菌组合物可以用于控制由广泛的真菌植物病原体引起的植物疾病。它们有效地控制广泛的植物疾病，如观赏植物、草皮、蔬菜、大田、谷类、以及水果作物的叶病原体。
可以被控制的疾病的这些真菌和真菌载体连同致植物病细菌和病毒是例如：
伞枝梨头霉、链格孢属、丝囊霉属、壳二孢属、曲霉属(包括黄曲霉、烟曲霉、构巢曲霉、黑曲霉、土曲霉)、短梗霉属(包括出芽短梗霉(A.pullulans))、皮炎芽生菌、小麦白粉病菌、莴苣盘梗霉(Bremia lactucae)、葡萄座腔菌属(包括葡萄溃疡病菌(B.dothidea)、树花地衣葡萄座腔菌(B.obtusa))、葡萄孢属(包括灰葡萄孢(B.cinerea))、假丝酵母属(包括白色念珠菌、光滑球念珠菌(C.glabrata)、克鲁斯念珠菌(C.krusei)、萄牙念珠菌(C.lusitaniae)、近平滑念珠菌(C.parapsilosis)、热带念珠菌(C.tropicalis))、Cephaloascus fragrans、长喙壳属、尾孢属(包括褐斑病菌(C.arachidicola))、晚斑病菌(Cercosporidium personatum)、枝孢霉属、麦角菌、
粗球孢子菌、旋孢腔菌属、炭疽菌属(包括香蕉炭疽病菌(C.musae))、
新型隐球菌、间座壳属(Diaporthe spp)、亚隔孢壳属、内脐蠕孢属、痂囊腔菌属、
表皮癣菌属、梨火疫病菌、白粉菌属(包括菊科白粉菌(E.cichoracearum))、
葡萄顶枯病菌(Eutypa lata)、镰刀菌属(包括大刀镰刀菌、禾谷镰刀菌、F.镰刀菌、串珠镰刀菌、胶孢镰刀菌、茄病镰刀菌、尖孢镰刀菌、层出镰刀菌)、小麦全蚀病菌(Gaeumannomyces graminis)、藤仓赤霉菌(Gibberella fujikuroi)、煤烟病菌(Gloeodespomigena)、香蕉炭疽盘长孢菌(Gloeosporium mmusarum)、苹果炭疽病菌(Glomerellacingulate)、葡萄球座菌(Guignardia bidwellii)、植物受桧胶锈菌(Gymnosporangiumjuniperi-virginianae)、长蠕孢属、驼孢锈菌属、组织胞浆菌属(包括荚膜组织胞浆菌(H.capsulatum))、红线病菌、Leptographium lindbergi、辣椒白粉病菌(Leveillulataurica)、松针散盘壳(Lophodermium seditiosum)、雪霉叶枯菌(Microdochium nivale)、小孢子菌属、链核盘菌属、毛霉属、球腔菌属(包括禾生球腔菌、苹果黑点病菌(M.Pomi))、树梢枯病菌、云杉病菌、副球孢子菌属、青霉属(包括指状青霉、意大利青霉)、霉样真霉属、指霜霉属(包括玉蜀黍指霜霉、菲律宾霜指霉和高粱指霜霉)、霜霉属、颖枯壳针孢、豆薯层锈菌、桑黄火木针层孔菌(Phellinu igniarus)、瓶霉蚁属、茎点霉属、葡萄生拟茎点菌(Phomopsis viticola)、疫霉菌属(包括致病疫霉菌)、单轴霉属(包括霍尔斯单轴霉菌、葡萄霜霉病菌(P.viticola))、格孢腔菌属、叉丝单囊壳属(包括白叉丝单囊壳(P.leucotricha))、禾谷多粘菌(Polymyxa graminis)、甜菜多粘菌(Polymyxa betae)、小麦基腐病菌(Pseudocercosporella herpotrichoides)、假单胞菌属、假霜霉属(包括黄瓜霜霉病菌、葎草假霜霉)、Pseudopeziza tracheiphila、霜霉属属(包括大麦柄锈菌(P.hordei)、小麦叶锈病菌(P.recondita)、条形柄锈菌(P.Striiformis)、小麦褐锈菌(P.triticina))、埋核盘菌属、核腔菌属、梨孢属(包括稻瘟病菌(P.oryzae))、腐霉属(包括终极腐霉菌)、柱隔孢属、丝核菌属、微小根毛霉(Rhizomucor pusillus)、少根根霉、喙孢属、丝孢菌属(包括尖端赛多孢子菌和多育赛多孢子菌)、煤点病(Schizothyrium pomi)、
核盘菌属、小核菌属、壳针孢属(包括颖枯壳针孢(S.nodorum)、小麦壳针孢(S.tritici))、草莓白粉病菌(Sphaerotheca macularis)、棕丝单囊壳(Sphaerothecafusca)(黄瓜白粉病菌(Sphaerotheca fuliginea))、孢子丝菌属(Sporothorix)、颖枯壳多孢(Stagonospora nodorum)、匍柄霉属(Stemphylium)、毛韧革菌(Stereum hirsutum)、水稻枯纹病菌(Thanatephorus cucumeris)、根串珠霉(Thielaviopsis basicola)、腥黑粉菌属、木霉属(包括哈茨木霉)、拟康氏木霉、绿色木霉)、
毛癣菌属、核瑚菌属、葡萄钩丝壳、条黑粉菌属(Urocystis)、黑粉菌属(Ustilago)、黑星菌属(包括苹果黑星菌(V.inaequalis))、轮枝孢属、以及黄单胞菌属。
具体地，具有式(I)的化合物和含有它们的杀真菌组合物可以用于控制由担子菌纲、子嚢菌纲、卵菌纲和/或半知菌纲、Blasocladiomycete、壶菌纲、球囊菌纲(Glomeromycete)和/或粒毛盘菌纲(Mucoromycete)中的广谱的真菌植物病原体引起的植物疾病。
这些病原体可以包括：
卵菌纲，包括疫霉病，如由辣椒疫霉菌、致病疫霉菌、大豆疫霉菌、草莓疫莓菌(Phytophthora fragariae)、烟草疫霉菌(Phytophthora nicotianae)、樟疫霉(Phytophthora cinnamomi)、柑橘生疫霉(Phytophthora citricola)、柑橘褐腐疫霉(Phytophthora citrophthora)和马铃薯绯腐病菌(Phytophthora erythroseptica)引起的那些；腐霉病，例如由瓜果腐霉菌、强雄腐霉菌(Pythium arrhenomanes)、禾生腐霉菌、畸雌腐霉菌(Pythium irregulare)和终极腐霉菌引起的那些；由霜霉目诸如大葱霜霉菌(Peronospora destructor)、白菜霜霉菌、葡萄霜霉菌、向日葵霜霉菌、黄瓜霜霉菌、白锈菌(Albugo Candida)、水稻霜霉病和莴苣霜霉菌引起的疾病；以及其他，例如螺壳状丝囊霉、Labyrinthula zosterae、高梁霜指霉(Peronosclerospora sorghi)和禾生指梗霉(Sclerospora graminicola)。
子囊菌纲，包括斑纹病、斑点病、瘟病或疫病和/或腐病，例如由如下引起的那些：格孢菌目如大蒜白斑病菌(Stemphylium solani)、Stagonospora tainanensis、油橄榄环梗孢菌、玉米大斑病菌(Setosphaeria turcica)、Pyrenochaeta lycoperisici、枯叶格孢腔菌、实腐茎点霉(Phoma destructiva)、Phaeosphaeria herpotrichoides、Phaeocryptocus gaeumannii、Ophiosphaerella graminicola、小麦全蚀病(Ophiobolusgraminis)、十字花科小球腔菌(Leptosphaeria maculans)、软腐病菌(Hendersoniacreberrima)、壳针孢叶枯病菌(Helminthosporium triticirepentis)、玉米大斑病菌(Setosphaeria turcica)、大豆内脐蠕孢(Drechslera glycines)、西瓜蔓枯病菌(Didymella bryoniae)、油橄榄孔雀斑病菌(Cycloconium oleagineum)、多主棒孢菌、禾旋孢腔菌、火龙果黑斑病菌(Bipolaris cactivora)、苹果黑星病菌、圆核腔菌、燕麦草核腔菌(Pyrenophora tritici-repentis)、互隔链格孢菌、芸苔链格孢菌(Alternariabrassicicola)、茄链格孢菌和西红柿链格孢菌(Alternaria tomatophila)；煤炱目(Capnodiales)如小麦壳针孢、颖枯壳针孢、大豆壳针孢(Septoria glycines)、落花生尾孢菌(Cercospora arachidicola)、大豆灰斑病菌、玉米灰斑病菌、荠白斑病菌(Cercosporella capsellae)以及麦叶白霉(Cercosporella herpotrichoides)、桃疮痂病菌(Cladosporium carpophilum)、散生枝孢(Cladosporium effusum)、褐孢霉(Passalorafulva)、尖孢枝孢(Cladosporium oxysporum)、Dothistroma septosporum、葡萄褐斑病菌(Isariopsis clavispora)、香蕉黑条叶斑病菌、禾生球腔菌(Mycosphaerellagraminicola)、散梗菌绒孢菌(Mycovellosiella koepkeii)、Phaeoisariopsisbataticola、葡萄褐斑病菌(Pseudocercospora vitis)、小麦基腐病菌、甜菜叶斑病菌、柱隔孢叶斑病菌(Ramularia collo-cygni)；粪壳菌目如小麦全蚀病菌、稻瘟病菌(Magnaporthe grisea)、稻梨孢、间座壳目如榛子东部枯萎病菌、Apiognomoniaerrabunda、Cytospora platani、大豆北方茎溃疡病菌、毁灭性座盘孢(Disculadestructiva)、草莓日规壳菌(Gnomonia fructicola)、葡萄苦腐病菌、核桃黑盘壳菌(Melanconium juglandinum)、葡萄生拟茎点菌(Phomopsis viticola)、胡桃溃疡病菌(Sirococcus clavigignenti-juglandacearum)、干孢盾壳椿启介菌(Tubakia dryina)、Dicarpella spp.、苹果树腐烂病菌(Valsa ceratosperma)；以及其他，如Actinothyriumgraminis、豌豆壳二孢、黄曲霉、烟曲霉菌、构巢曲霉、番木瓜座糙孢菌、叶斑病菌(Blumeriella jaapii)、假丝酵母属、煤炱病菌(Capnodium ramosum)、Cephaloascusspp.、麦类条斑病菌(Cephalosporium gramineum)、奇异长喙壳(Ceratocystisparadoxa)、毛壳菌属、拟白膜盘菌(Hymenoscyphus pseudoalbidus)、球孢子菌属、李属柱孢霉(Cylindrosporium padi)、双壳菌(Diplocarpon malae)、Drepanopezizacampestris、痂囊腔菌(Elsinoe ampelina)、黑附球菌、表皮癣菌属、葡萄顶枯病、白地霉、禾谷绒座壳(Gibellina cerealis)、高粱胶尾孢(Gloeocercospora sorghi)、煤烟病菌(Gloeodes pomigena)、Gloeosporium perennans；毒麦内生真菌(Gloeotiniatemulenta)、Griphospaeria corticola、利尼球梗孢(Kabatiella lini)、小孢粘束孢(Leptographium microsporum)、Leptosphaerulinia crassiasca、Lophodermiumseditiosum、禾谷盘二孢菌(Marssonina graminicola)、雪霉叶枯菌、美澳型核果褐腐病菌、稻云形病(Monographella albescens)、甜瓜黑点根腐病菌、丝环盘菌属(Naemacyclusspp.)、新榆枯萎病菌、巴西副球孢子菌、扩展青霉、杜鹃盘多毛孢霉(Pestalotiarhododendri)、霉样真霉属(Petriellidium)、无柄盘菌属、大豆茎褐腐病菌、Phyllachorapomigena、杂食动物瘤梗孢(Phymatotrichum omnivora)、隐秘囊孢菌(Physalosporaabdita)、烟草囊孢壳(Plectosporium tabacinum)、马铃薯皮斑病菌、苜蓿假盘菌(Pseudopeziza medicaginis)、芸薹埋核盘菌(Pyrenopeziza brassicae)、高粱座枝孢(Ramulispora sorghi)、Rhabdocline pseudotsugae、大麦云纹病菌(Rhynchosporiumsecalis)、稻帚枝杆孢(Sacrocladium oryzae)、足放线病菌属(Scedosporium)、仁果裂盾菌、核盘菌、小核盘菌；小核菌属、雪腐病核瑚菌(Typhula ishikariensis)、玛丽盘双端毛孢(Seimatosporium mariae)、Lepteutypa cupressi、Septocyta ruborum、Sphacelomaperseae、Sporonema phacidioides、千年枣眼点病菌(Stigmina palmivora)、Tapesiayallundae、梨外囊菌(Taphrina bullata)、棉花黑根腐病菌(Thielviopsis basicola)、Trichoseptoria fructigena、蝇粪病菌(Zygophiala jamaicensis)；白粉病，例如由白粉菌目如小麦白粉病菌、蓼白粉病菌、葡萄钩丝壳、黄瓜白粉病菌(Sphaerotheca fuligena)、白叉丝单囊壳、Podospaera macularis、二孢白粉菌(Golovinomyces cichoracearum)、鞑靼内丝白粉菌(Leveillula taurica)、扩散叉丝壳、Oidiopsis gossypii、榛球针壳(Phyllactinia guttata)以及Oidium arachidis引起的那些；霉，例如由葡萄座腔菌如小穴壳菌(Dothiorella aromatica)、连续色二孢(Diplodia seriata)、比德瓦里球座菌(Guignardia bidwellii)、灰霉菌(Botrytis cinerea)、大葱孢盘菌(Botryotiniaallii)、蚕豆孢盘菌(Botryotinia fabae)、扁桃壳梭菌(Fusicoccum amygdali)、龙眼焦腐病菌(Lasiodiplodia theobromae)、茶生大茎点霉(Macrophoma theicola)、菜豆壳球孢菌、葫芦科叶点霉(Phyllosticta cucurbitacearum)引起的那些；炭疽病，例如由小丛壳(Glommerelales)如盘长孢状刺盘孢、瓜类炭疽菌、棉花炭疽病菌、围小丛壳、以及禾生炭疽菌引起的那些；以及枯萎病或疫病，例如由肉座菌目如笔直顶孢霉、紫麦角菌、黄色镰刀菌、禾谷镰刀菌、大豆猝死综合症病菌(Fusarium virguliforme)、尖孢镰刀菌、胶孢镰刀菌、古巴尖孢镰孢(Fusarium oxysporum f.sp.cubense)、Gerlachia nivale、藤仓赤霉、玉米赤霉、胶枝霉属、疣孢漆斑菌、Nectria ramulariae、绿色木霉、粉红聚端孢菌以及鳄梨根腐病原菌(Verticillium theobromae)引起的那些。
担子菌纲，包括黑穗病，例如由黑粉菌目如稻曲病菌、小麦散黑穗病菌、小麦散黑粉菌菌、玉米黑粉病菌引起的那些，锈病例如由柄锈菌如Cerotelium fici、云杉帚锈病菌(Chrysomyxa arctostaphyli)、番薯鞘锈菌(Coleosporium ipomoeae)、咖啡驼孢锈菌(Hemileia vastatrix)、落花生柄锈菌、Puccinia cacabata、禾柄锈菌、隐匿柄锈菌、高粱柄锈菌、大麦柄锈菌、大麦条形柄锈菌(Puccinia striiformis f.sp.Hordei)、小麦条形柄锈菌(Puccinia striiformis f.sp.Secalis)、榛膨痂锈菌(Pucciniastrum coryli)；或锈菌目如松疱锈病菌、美洲苹果锈病菌(Gymnosporangium juniperi-virginianae)、杨树叶锈病菌(Melampsora medusae)、豆薯层锈菌(Phakopsora pachyrhizi)、短尖多胞锈菌(Phragmidium mucronatum)、Physopella ampelosidis、变色疣双胞锈菌(Tranzscheliadiscolor)以及蚕豆单孢锈菌(Uromyces viciae-fabae)引起的那些；以及其他腐病和疾病，例如由隐球菌属、茶饼病菌、Marasmiellus inoderma、小菇属、丝黑穗病菌(Sphacelotheca reiliana)、雪腐病核瑚菌(Typhula ishikariensis)、冰草条黑粉菌(Urocystis agropyri)、Itersonilia perplexans、伏革菌(Corticium invisum)、地衣状伏革菌(Laetisaria fuciformis)、Waitea circinata、立枯丝核菌、Thanetephoruscucurmeris、大丽花叶黑粉菌(Entyloma dahliae)、Entylomella microspora、沼湿草尾孢黑粉菌(Neovossia moliniae)和小麦网腥黑穗病菌(Tilletia caries)引起的那些。
芽枝霉纲，如玉蜀黍节壶菌(Physoderma maydis)。
粒毛盘菌纲(Mucoromycete)，如笋瓜花腐病菌(Choanephora cucurbitarum)；毛霉属；少根根霉，
连同由与以上列出的那些紧密相关的其他物种和属引起的疾病。
除了它们的杀真菌活性之外，这些化合物和包括它们的组合物还可以具有针对细菌如梨火疫病菌、软腐欧文氏菌(Erwinia caratovora)、野油菜黄单胞菌、丁香假单胞菌、马铃薯疮痂病菌(Strptomyces scabies)和其他相关物种连同某些原生动物的活性。
在本发明的范围内，有待保护的目标作物和/或有用植物典型地包括多年生和一年生作物，例如浆果植物，例如黑莓、蓝莓、蔓越莓、树莓以及草莓；谷类，例如大麦、玉米(maize或corn)、小米、燕麦、水稻、黑麦、高粱、黑小麦以及小麦；纤维植物，例如棉花、亚麻、大麻、黄麻和剑麻；大田作物，例如糖甜菜和饲料甜菜、咖啡豆、啤酒花、芥菜、油菜(卡诺拉)、罂粟、甘蔗、向日葵、茶以及烟草；果树，例如苹果、杏、鳄梨、香蕉、樱桃、柑橘、油桃、桃、梨以及李子；草，例如百慕达草、蓝草、本特草、蜈蚣草、牛毛草、黑麦草、圣奥古斯丁草以及结缕草；药草，例如罗勒、琉璃苣、细香葱、胡荽、薰衣草、独活草、薄荷、牛至、荷兰芹、迷迭香、鼠尾草以及百里香；豆类，例如菜豆、小扁豆、豌豆和大豆；坚果，例如杏仁、腰果、落花生、榛子、花生、山核桃、开心果和核桃；棕榈植物，例如油棕榈；观赏植物，例如花、灌木和树；其他树木，例如可可、椰子、橄榄和橡胶；蔬菜，例如芦笋、茄子、西兰花、卷心菜、胡萝卜、黄瓜、大蒜、莴苣、西葫芦、甜瓜、秋葵、洋葱、胡椒、马铃薯、南瓜、大黄、菠菜和番茄；和葡萄藤，例如葡萄。
根据本发明的有用植物和/或目标作物包括常规的连同遗传增强或遗传工程处理的品种，例如像抗虫的(例如Bt.和VIP品种)连同抗病的、耐除草剂的(例如耐草甘膦和草丁膦的玉米品种，在商品名
和
下可商购)以及耐受线虫的品种。通过举例的方式，适合的遗传增强或遗传工程处理的作物品种包括Stoneville 5599BR棉花和Stoneville 4892BR棉花品种。
术语“有用植物”和/或“目标作物”应当理解为还包括由于常规育种方法或基因工程方法而赋予了对除草剂(像溴草腈)或除草剂类的(例如像HPPD抑制剂、ALS抑制剂，如氟嘧磺隆、氟丙磺隆和三氟啶磺隆、EPSPS(5-烯醇-丙酮酰-莽草酸-3-磷酸-合酶(5-enol-pyrovyl-shikimate-3-phosphate-synthase))抑制剂、GS(谷氨酰胺合酶)抑制剂或PPO(原卟啉原氧化酶)抑制剂)的耐受性的有用植物。已经通过常规育种方法(诱变)变得对咪唑啉酮例如甲氧咪草烟具有耐受力的作物的一个实例是
夏季油菜(卡诺拉(Canola))。已经通过基因工程方法使其对除草剂或除草剂类耐受的作物的实例包括抗草甘膦和抗草丁膦玉蜀黍品种，它们是在
Herculex
和
商标名下可商购的。
术语“有用植物”和/或“目标作物”应被理解为包括天然地或已经赋予对有害昆虫的抗性的那些。这包括通过使用重组DNA技术转化从而例如能够合成一种或多种选择性作用毒素的植物，这些毒素例如是从如产毒素的细菌已知的。可以被表达的毒素的实例包括δ-内毒素，营养期杀虫蛋白(Vip)，细菌定殖线虫的杀虫蛋白，以及由蝎子、蛛形纲动物、黄蜂和真菌产生的毒素。已经被修饰为表达苏云金芽孢杆菌毒素的作物的实例是Bt maize
(先正达种子公司(Syngenta Seeds))。包括编码杀昆虫抗性并且由此表达多于一种毒素的多于一种基因的作物的实例是
(先正达种子公司)。作物或其种子材料还可以是对多种类型的有害生物具有抗性(当通过遗传修饰产生时的所谓的叠加转基因事件)。例如，植物可以具有表达杀昆虫蛋白同时耐受除草剂的能力，例如Herculex
(陶氏益农公司(Dow AgroSciences)，先锋良种国际公司(Pioneer Hi-BredInternational))。
术语“有用植物”和/或“目标作物”可以理解为也包括已经通过使用重组DNA技术转换了的，以至于能够合成有选择性活性的抗致病性物质，例如，所谓的“致病机理相关的蛋白”(PRPs，见例EP-A-0 392 225)。例如，通过EP-A-0 392 225、WO 95/33818，和EP-A-0353 191，这种抗致病性物质和能够合成这种抗致病性物质的转基因植物的实例是已知的。生产这种转基因植物的方法对精通艺术的人是来说是众所周知的并且例如上面的出版物中有描述这种方法。
可通过转基因植物表达的毒素包括，例如杀昆虫蛋白质，例如来自于枯草芽孢杆菌或日本甲虫芽孢杆菌的杀昆虫蛋白质；或来自于苏云金芽孢杆菌的杀昆虫蛋白质，例如δ-内毒素，例如Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1或Cry9C，或营养期杀昆虫蛋白(Vip)，例如Vip1、Vip2、Vip3或Vip3A；或线虫寄生性细菌的杀昆虫蛋白质，例如光杆状茵属或致病杆菌属，例如发光光杆状茵、嗜线虫致病杆菌；由动物产生的毒素，例如蝎毒素、蜘蛛毒素、黄蜂毒素和其他昆虫特异性神经毒素；由真菌产生的毒素，例如链霉菌毒素；植物凝集素，例如豌豆凝集素、大麦凝集素或雪花莲凝集素；凝集素类；蛋白酶抑制剂，例如胰蛋白酶抑制剂、丝氨酸蛋白酶抑制剂、马铃薯贮存蛋白(patatin)、半胱氨酸蛋白酶抑制剂、木瓜蛋白酶抑制剂；核糖体失活蛋白(RIP)，例如蓖麻蛋白、玉米-RIP、相思豆毒蛋白、丝瓜籽毒蛋白、皂草毒素蛋白或异株泻根毒蛋白；类固醇代谢酶，例如3-羟基类固醇氧化酶、蜕皮类固醇-UDP-糖基-转移酶、胆固醇氧化酶、蜕皮激素抑制剂、HMG-COA-还原酶，离子通道阻断剂，例如钠通道或钙通道阻断剂，保幼激素酯酶，利尿激素受体、茋合酶、联苄合酶、几丁酶和葡聚糖酶。
另外，在本发明背景下，δ-内毒素例如Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1或Cry9C，或营养期杀昆虫蛋白(Vip)，例如Vip1、Vip2、Vip3或Vip3A应理解为显然还包括混合型毒素、截短的毒素和经修饰的毒素。混合型毒素是通过那些蛋白的不同区域的新组合重组产生的(参见，例如WO 02/15701)。截短的毒素例如截短的Cry1Ab是已知的。在经修饰毒素的情况下，天然存在的毒素的一个或多个氨基酸被置换。在这种氨基酸置换中，优选将非天然存在的蛋白酶识别序列插入毒素中，例如在Cry3A055的情况下，一种组织蛋白酶-G-识别序列被插入Cry3A毒素(参见WO 03/018810)。
这样的毒素或能够合成这样的毒素的转基因植物的更多实例披露于例如EP-A-0374 753、WO 93/07278、WO 95/34656、EP-A-0 427 529、EP-A-451 878以及WO 03/052073中。
用于制备这样的转基因植物的方法对于本领域的普通技术人员而言通常是已知的并且描述在例如以上提及的公开物中。CryI型脱氧核糖核酸及其制备例如从WO 95/34656、EP-A-0 367 474、EP-A-0 401 979以及WO 90/13651中已知。
包括在转基因植物中的毒素使得植物对有害昆虫有耐受性。这些昆虫可以存在于任何昆虫分类群，但尤其是通常在甲虫(鞘翅目)、双翅昆虫(双翅目)以及蝴蝶(鳞翅目)中发现。
包含一种或多种编码杀虫剂抗性并且表达一种或多种毒素的基因的转基因植物是已知的并且其中一些是可商购的。
(玉米品种，表达Cry1Ab毒素)；YieldGardRootworm(玉米品种，表达Cry3Bb1毒素)；YieldGard Plus(玉米品种，表达Cry1Ab和Cry3Bb1毒素)；
(玉米品种，表达Cry9C毒素)；Herculex
(玉米品种，表达Cry1Fa2毒素和实现对除草剂草丁膦铵的耐受性的酶膦丝菌素N-乙酰转移酶(PAT))；NuCOTN
(棉花品种，表达Cry1Ac毒素)；Bollgard
(棉花品种，表达Cry1Ac毒素)；Bollgard
(棉花品种，表达Cry1Ac和Cry2Ab毒素)；
(棉花品种，表达Vip3A和Cry1Ab毒素)；
(马铃薯品种，表达Cry3A毒素)；
GTAdvantage(GA21耐草甘膦性状)，
CB Advantage(Bt11玉米螟(CB)性状)以及
这样的转基因作物的其他实例是：
1.Bt11玉米，来自Syngenta Seeds SAS[先正达种子公司]，Chemin de l'Hobit[霍比特路]27，F-31 790St.Sauveur,France[圣苏维尔，法国]，登记号C/FR/96/05/10。遗传修饰的玉蜀黍，通过转基因表达截短的Cry1Ab毒素，使之能抵抗欧洲玉米螟(玉米螟和粉茎螟)的侵袭。Bt11玉米还转基因地表达PAT酶以达到对除草剂草丁膦铵的耐受性。
2.Bt176玉米，来自Syngenta Seeds SAS[先正达种子公司]，Chemin de l'Hobit[霍比特路]27，F-31 790St.Sauveur,France[圣苏维尔，法国]，登记号C/FR/96/05/10。遗传修饰的玉蜀黍，通过转基因表达Cry1Ab毒素，使之能抵抗欧洲玉米螟(玉米螟和粉茎螟)的侵袭。Bt176玉米还转基因地表达PAT酶以达到对除草剂草丁膦铵的耐受性。
3.MIR604玉米，来自Syngenta Seeds SAS[先正达种子公司]，Chemin de l'Hobit[霍比特路]27，F-31 790St.Sauveur,France[圣苏维尔，法国]，登记号C/FR/96/05/10。通过转基因表达经修饰的Cry3A毒素使之具有昆虫抗性的玉米。此毒素是通过插入组织蛋白酶-G-蛋白酶识别序列而经修饰的Cry3A055。此类转基因玉米植物的制备描述于WO 03/018810中。
4.MON 863玉米，来自Monsanto Europe S.A.[孟山都欧洲公司]，270-272Avenuede Tervuren[特弗伦大道]，B-1150Brussels,Belgium[布鲁塞尔，比利时]，登记号C/DE/02/9。MON 863表达Cry3Bb1毒素，并且对某些鞘翅目昆虫有抗性。
5.IPC 531棉花，来自孟山都欧洲公司，270-272特弗伦大道，B-1150布鲁塞尔，比利时，登记号C/ES/96/02。
6.1507玉米，来自先锋海外公司(Pioneer Overseas Corporation)，特德斯科大道(Avenue Tedesco)，7B-1160布鲁塞尔，比利时，登记号C/NL/00/10。遗传修饰的玉米，表达蛋白质Cry1F以获得对某些鳞翅目昆虫的抗性，并且表达PAT蛋白以获得对除草剂草丁膦铵的耐受性。
7.NK603×MON 810玉米，来自Monsanto Europe S.A.[孟山都欧洲公司]，270-272Avenue de Tervuren,B-1150Brussels,Belgium[特弗伦大道，B-1150布鲁塞尔，比利时]，登记号C/GB/02/M3/03。通过将遗传修饰的品种NK603和MON 810杂交，由常规育种的杂交玉米品种构成。NK603×MON810玉米转基因地表达由土壤杆菌属菌株CP4获得的蛋白质CP4 EPSPS，使之耐除草剂
(含有草甘膦)，以及由苏云金芽孢杆菌库尔斯塔克亚种获得的Cry1Ab毒素，使之耐某些鳞翅目昆虫，包括欧洲玉米螟。
如在此使用的术语“场所”是指植物在其中或其上生长的地方，或栽培植物的种子被播种的地方，或者种子将要被置于土壤中的地方。它包括土壤、种子、以及幼苗，连同建立的植物。
术语“植物”指的是植物的所有有形部分，包括种子、幼苗、幼株、根、块茎、茎、秆、叶和果实。
术语“植物繁殖材料”应当被理解为表示该植物的生殖部分，例如种子，这些部分可以用于该植物的繁殖，以及营养性材料，例如插条或块茎(例如马铃薯)。可以提及，例如种子(在严格意义上)、根、果实、块茎、球茎、根茎以及植物的部分。还可以提及在发芽后或破土后将被移植的发芽植物和幼小植物。这些幼小植物可以通过浸渍进行完全或部分处理而在移植之前进行保护。优选地，“植物繁殖材料”应当理解为表示种子。
在此提及的使用其俗名的杀有害生物剂是已知的，例如，从“杀有害生物剂手册(The Pesticide Manual)”，15版，英国作物保护委员会(British Crop ProtectionCouncil)2009。
具有式I的化合物能以未修饰的形式使用，或者优选地，与配制品领域中常规使用的佐剂一起使用。为此目的，它们可以按已知方式便利地配制为可乳化的浓缩物、可包衣的糊剂、直接可喷雾的或可稀释的溶液或悬浮液、稀释乳液、可湿性粉剂、可溶性粉剂、尘剂、颗粒以及还有封装物，例如在聚合物的物质中。对于这些组合物的类型，根据预期的目的以及盛行环境来选择施用方法，例如喷洒、雾化、撒粉、播散、包衣或倾倒。这些组合物还可以含有另外的佐剂，例如稳定剂、消泡剂、粘度调节剂、粘合剂或增粘剂，以及肥料、微量营养素供体或其他用于获得特殊效果的配制品。
适当的载体以及佐剂，例如对于农业用途，可以是固体或液体的并且是在配制品技术中有用的物质，例如天然或再生的矿物物质，溶剂、分散体、湿润剂、增粘剂、增稠剂、粘合剂或肥料类。例如这样的载体在WO 97/33890中有描述。
悬浮液浓缩物是该活性化合物的高度分散的固体颗粒悬浮于其中的水性配制品。此类配制品包含抗沉降剂和分散剂，并且可以进一步包含湿润剂，以增强活性，以及包括消泡剂和晶体生长抑制剂。在使用时，这些浓缩物稀释在水中，并且通常作为喷雾剂施用到有待处理的区域上。活性成分的量可以范围是该浓缩物的0.5％到95％。
可湿性粉剂是处于在水中或其他液态载体中容易分散的细散颗粒形式。这些颗粒包含保存在固体基质里的活性成分。典型的固体基质包括漂白土、高岭土、硅石和其他容易湿化的有机或无机固体。可湿性粉剂通常包含从5％到95％的活性成分加上少量的润湿剂、分散剂或乳化剂。
可乳化浓缩物是在水中或其他液体中可分散的均匀的液体组合物并且可以完全由活性化合物与液体或固体乳化剂组成，或者还可以包含液态载体，例如二甲苯、重芳香族石脑油、异佛尔酮和其他不挥发有机溶剂。使用时，将这些可乳化浓缩物分散在水中或其他液体中并且通常以喷雾施用于待处理的区域。活性成分的量可以范围是该浓缩物的0.5％到95％。
颗粒配制品包括挤出物和较粗颗粒两者，并且通常不用稀释地施用于需要处理的区域。用于颗粒配制品的典型载体包括沙、漂白土、凹凸棒石粘土、膨润土、蒙脱土、蛭石、珍珠岩、碳酸钙、砖、浮石、叶蜡石、高岭土、白云石、灰泥、木粉、碎玉米穗轴、碎花生壳、糖、氯化钠、硫酸钠、硅酸钠、硼酸钠、氧化镁、云母、氧化铁、氧化锌、氧化钛、氧化锑、冰晶石、石膏、硅藻土、硫酸钙以及其他有机或无机的吸收活性化合物或被活性化合物包衣的材料。颗粒配制品通常包含5％到25％的活性成分，这些成分可以包括表面活性剂，例如重芳香族石脑油、煤油和其他石油馏分、或者植物油；和/或粘着剂例如糊精、胶粘剂或合成树脂。
粉剂是活性成分与细散固体(例如滑石、粘土、面粉以及其他有机与无机的作为分散剂和载体的固体)的可自由流动的混合物。
微囊典型地为包裹在惰性多孔壳内的该活性成分的微滴或颗粒，该惰性多孔外壳允许以可控的速率让包住的材料逃逸到环境中。包囊的微滴的直径典型地为1微米到50微米。包裹的液体典型地构成该胶囊重量的50％至95％并且除了活性化合物外还可以包括溶剂。包囊颗粒通常是多孔颗粒，其中多孔膜将这些颗粒孔口密封，从而将这些活性种类以液体形式保存在这些颗粒孔内部。颗粒典型地是从l毫米至l厘米的直径，优选是1至2毫米的直径。颗粒通过挤出、凝聚或成球形成，或者自然产生。这类材料的实例为蛭石、烧结粘土、高岭土、凹凸棒石粘土、锯屑和碳颗粒。壳膜材料包括天然和合成橡胶、纤维材料、苯乙烯-丁二烯共聚物、聚丙烯腈、聚丙烯酸酯、聚酯、聚酰胺、聚脲、聚氨酯和淀粉黄原酸酯。
用于农用化学品施用的其他有用配制品包括这些活性成分在溶剂(例如丙酮、烷基化萘、二甲苯和其他有机溶剂)中的简单溶液，在该溶剂中这些活性成分以所希望的浓度完全溶解。也可以使用加压的喷雾剂，其中由于低沸点分散剂溶剂载体的蒸发活性成分以细散形式分散。
在上述配制品类型中对于配制本发明的组合物有用的合适农用辅助剂和载体对于本领域内的普通技术人员是熟知的。
可以利用的液态载体包括例如水、甲苯、二甲苯、石脑油、作物油、丙酮、甲基乙基酮、环己酮、乙酸酐、乙腈、乙酰苯、乙酸戊酯、2-丁酮、氯苯、环己烷、环己醇、乙酸烷基酯、二丙酮醇、1,2-二氯丙烷、二乙醇胺、对-二乙基苯、二甘醇、松香酸二甘醇酯、二甘醇丁基醚、二甘醇乙醚、二甘醇甲醚、N,N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、1,4-二噁烷、二丙二醇、二丙二醇甲醚、二丙二醇二苯甲酸酯、二丙二醇(diproxitol)、烷基吡咯烷酮、乙酸乙酯、2-乙基己醇、碳酸亚乙酯、1,1,1-三氯乙烷、2-庚酮、α-蒎烯、d-苧烯、乙二醇、乙二醇丁醚、乙二醇甲醚、γ-丁内酯、甘油、甘油二乙酸酯、甘油一乙酸酯、甘油三乙酸酯、十六烷、己二醇、乙酸异戊酯、乙酸异冰片酯、异辛烷、异佛尔酮、异丙苯、肉豆蔻酸异丙酯、乳酸、月桂胺、异丙叉丙酮、甲氧基丙醇、甲基异戊酮、甲基异丁基酮、月桂酸甲酯、辛酸甲酯、油酸甲酯、二氯甲烷、间二甲苯、正己烷、正辛胺、十八酸、乙酸辛胺酯、油酸、油胺、邻二甲苯、苯酚、聚乙二醇(PEG400)、丙酸、丙二醇、丙二醇单甲醚、对二甲苯、甲苯、磷酸三乙酯、三甘醇、二甲苯磺酸、石蜡、矿物油、三氯乙烯、全氯乙烯、乙酸乙酯、乙酸戊酯、乙酸丁酯、甲醇、乙醇、异丙醇、以及更高分子量的醇类例如戊醇、四氢糠醇、己醇、辛醇、等，乙二醇、丙二醇、甘油以及N-甲基-2-吡咯烷酮。水通常是用以稀释浓缩物的选用载体。
合适的固体载体包括例如滑石、二氧化钛、叶腊石粘土、硅石、凹凸棒石粘土、硅藻土(kieselguhr)、白垩、硅藻土(diatomaxeous earth)、石灰、碳酸钙、膨润土、漂白土、棉子壳、小麦粉、大豆粉、浮石、木粉、核桃壳粉以及木质素。
在所述液体和固体组合物中可有利地采用广泛的表面活性剂(尤其是被设计为可在施用前被载体稀释的那些)。这些试剂在使用时通常按重量计组成该配制品的从0.1％到15％。它们在性质上可以是阴离子的、阳离子的、非离子的或聚合的并且可以作为乳化剂、润湿剂、悬浮剂或以其他目的采用。典型的表面活性剂包括烷基硫酸酯，例如二乙醇铵十二烷基硫酸酯；烷芳基磺酸盐，例如十二烷基苯磺酸钙；烷基酚-环氧烷加成产物，例如壬基酚C18乙氧基化物；醇-环氧烷加成产物，例如十三烷基醇-C16乙氧基化物；皂，例如硬脂酸钠；烷基萘磺酸盐，例如二丁基萘磺酸钠；磺基琥珀酸盐的二烷基酯，例如二(2-乙基己基)磺基琥珀酸钠；山梨糖醇酯，例如山梨糖醇油酸酯；季胺类，例如氯化十二烷基三甲基铵；脂肪酸的聚乙二醇酯，例如聚乙二醇硬脂酸酯；环氧乙烷和环氧丙烷的嵌段共聚物；以及单和二烷基磷酸酯盐。
通常在农业组合物中使用的其他辅助剂包括结晶作用抑制剂、粘度改性剂、悬浮剂、喷雾液滴改性剂、颜料、抗氧化剂、发泡剂、防泡剂、遮光剂、相容性试剂、消泡剂、掩蔽剂、中和剂和缓冲剂、腐蚀抑制剂、染料、增味剂、铺展剂、渗透助剂、微量营养素、柔润剂、润滑剂以及固着剂。
此外，进一步地，其他杀生物的活性成分或组合物可以与本发明的组合物组合，并且用于本发明的方法中并且同时地或顺序地随着本发明的组合物施用。当同时施用时，这些另外的活性成分可以连同本发明的组合物一起配制或混合于例如喷雾罐中。这些另外的杀生物的活性成分可以是杀真菌剂、除草剂、杀昆虫剂、杀细菌剂、杀螨剂、杀线虫剂和/或植物生长调节剂。
此外，本发明的组合物还可以与一种或多种系统获得性抗性诱导剂(“SAR”诱导剂)一起施用。SAR诱导剂是已知的并且描述于例如美国专利号US 6,919,298，并且包括例如水杨酸盐以及商用的SAR诱导剂阿拉酸式苯-S-甲基。
具有式(I)的化合物通常以组合物的形式使用并且可同时地或与另外的化合物顺序地施用于作物区域或待处理的作物。例如，这些另外的化合物可以是影响植物生长的肥料或微量营养素供体或其他制剂。它们还可以是选择性除草剂或非选择性除草剂，连同杀昆虫剂、杀真菌剂、杀细菌剂、杀线虫剂、杀软体动物剂或几种这些制剂的混合物，如果希望的话与配制品领域中通常使用的另外的载体、表面活性剂或促进施用的佐剂一起。
具有式(I)的这些化合物可以按控制或保护抵抗致植物病微生物的(杀真菌的)组合物的形式使用，这些组合物包括至少一种具有式(I)的化合物或至少一种优选的如上所定义的个别化合物作为活性成分(处于游离形式或以农业上可用的盐形式)，并且包括至少一种上述佐剂。
通常情况下，在作物的管理中栽培者会使用一种或多种除本发明的化合物之外的其他的农用化学药品。农用化学药品的实例包括杀虫剂如杀螨剂、杀细菌剂、杀真菌剂、除草剂、杀昆虫剂、杀线虫剂、以及植物营养素与植物肥料。
相应地，本发明提供了一种包含根据本发明的具有式(I)的化合物连同一种或者多种杀虫剂、植物营养素或者植物肥料的组合物。该组合还可包括使用任何手段，例如常规育种或基因修饰结合到植物中的特定植物性状。此类组合物还可以含有如上所述的一种或多种惰性载体。
本发明还提供了包含根据本发明的具有式(I)的化合物连同一种或者多种杀有害物剂、植物营养素或者植物肥料的组合物的用途。该组合还可包括使用任何手段，例如常规育种或基因修饰结合到植物中的特定植物性状。
植物营养素或植物肥料的适宜实例是硫酸钙(CaSO4)、硝酸钙(Ca(NO3)2.4H2O)、碳酸钙(CaCO3)、硝酸钾(KNO3)、硫酸镁(MgSO4)、磷酸氢钾(KH2PO4)、硫酸锰(MnSO4)、硫酸铜(CuSO4)、硫酸锌(ZnSO4)、氯化镍(NiCl2)、硫酸钴(CoSO4)、氢氧化钾(KOH)、氯化钠(NaCl)、硼酸(H3BO3)及其金属盐(Na2MoO4)。营养素能以按重量计5％至50％，优选按重量计10％至25％，或者各自按重量计15％至20％的量存在。优选的另外的营养素是尿素((NH2)2CO)、蜜胺(C3H6N6)、氧化钾(K2O)和无机硝酸盐。最优选的另外的植物营养素是氧化钾。在优选的另外的营养素是尿素的情况下，它能以按重量计1％至20％，优选按重量计2％至10％，或者按重量计3％至7％的量存在。
杀虫剂的适合的实例是无环氨基酸(acycloamino acid)杀真菌剂、脂肪族氮杀真菌剂、酰胺杀真菌剂、苯胺杀真菌剂、抗生素杀真菌剂、芳香族杀真菌剂、含砷杀真菌剂、芳基苯基酮杀真菌剂、苯甲酰胺杀真菌剂、苯甲酰苯胺杀真菌剂、苯并咪唑杀真菌剂、苯并噻唑杀真菌剂、植物杀真菌剂、桥联联苯基杀真菌剂、氨基甲酸酯杀真菌剂、苯氨甲酸酯杀真菌剂、康唑杀真菌剂、铜杀真菌剂、二甲酰亚胺杀真菌剂、二硝基苯酚杀真菌剂、二硫代氨基甲酸酯杀真菌剂、二硫戊环杀真菌剂、糠酰胺杀真菌剂、糠苯胺杀真菌剂、酰肼真菌剂、咪唑杀真菌剂、汞杀真菌剂、吗啉杀真菌剂、有机磷杀真菌剂、有机锡杀真菌剂、氧硫杂环己二烯(oxathiin)杀真菌剂、噁唑杀真菌剂、苯硫酰胺杀真菌剂、多硫化物杀真菌剂、吡唑杀菌剂、吡啶杀真菌剂、嘧啶杀真菌剂、吡咯杀真菌剂、季铵杀真菌剂、喹啉杀真菌剂、醌杀真菌剂、喹喔啉杀真菌剂、嗜球果伞素杀真菌剂、磺酰苯胺(sulfonanilide)杀真菌剂、噻二唑杀真菌剂、噻唑杀真菌剂、噻唑烷杀真菌剂、硫代氨基甲酸酯杀真菌剂、噻吩杀真菌剂、三嗪杀真菌剂、三唑杀真菌剂、三唑并嘧啶杀真菌剂、尿素杀真菌剂、缬氨酰胺(valinamide)杀真菌剂、锌杀真菌剂、苯甲酰脲、氨基甲酸酯、氯化烟酰、二酰肼、二酰胺、菲普鲁来斯(fiprole)、大环内酯、硝基亚胺类(nitroimine)、硝基亚甲基类(nitromethylenes)、有机氯、有机磷酸盐、有机硅、有机锡、苯基吡唑、磷酸酯、拟除虫菊酯、多杀霉素(spinosyns)、特特拉姆酸衍生物、特窗酸衍生物、抗生素杀线虫剂、阿维菌素杀线虫剂、植物杀线虫剂、氨基甲酸酯杀线虫剂、肟氨基甲酸酯杀线虫剂、有机磷杀线虫剂、食线虫的真菌或细菌、酰胺除草剂、苯胺除草剂、含砷除草剂、芳基丙氨酸除草剂、芳氧基苯氧基丙酸除草剂、苯并呋喃基除草剂、苯甲酸除草剂、苯并噻唑除草剂、苯甲酰基环己二酮除草剂、氨基甲酸酯除草剂、苯氨甲酸酯除草剂、氯乙酰苯胺除草剂、氯三嗪除草剂、环己烯肟除草剂、环丙基异噁唑除草剂、二甲酰亚胺除草剂、二硝基苯胺除草剂、二硝基苯酚除草剂、二苯基醚除草剂、二硫代氨基甲酸酯除草剂、氟烷基三嗪除草剂、卤代脂肪族除草剂、咪唑啉酮除草剂、无机除草剂、甲氧基三嗪除草剂、甲基硫代三嗪除草剂、腈除草剂、硝基苯基醚除草剂、有机磷除草剂、噁二唑酮除草剂、噁唑除草剂、苯氧基除草剂、苯氧基乙酸除草剂、苯氧基丁酸除草剂、苯氧基丙酸除草剂、苯二胺除草剂、苯脲除草剂、邻苯二甲酸除草剂、吡啶甲酸除草剂、吡唑除草剂、哒嗪除草剂、哒嗪酮除草剂、吡啶除草剂、嘧啶二胺除草剂、嘧啶基氧基苄胺除草剂、嘧啶基磺酰脲除草剂、季铵除草剂、喹啉羧酸除草剂、磺酰胺除草剂、磺酰苯胺(sulfonanilide)除草剂、磺酰脲除草剂、噻二唑基脲除草剂、硫代酰胺除草剂、硫代氨基甲酸酯除草剂、硫代碳酸酯除草剂、硫脲除草剂、三嗪除草剂、三嗪酮除草剂、三嗪基磺酰脲除草剂、三唑除草剂、三唑酮除草剂、三唑并嘧啶除草剂、尿嘧啶除草剂、脲除草剂、微生物、植物提取物、信息素、微生物制剂(macrobial)以及其他生物制剂。
本发明的另一方面涉及控制或防止植物(例如有用植物(例如作物))、它们的繁殖材料(例如种子)、收获的作物(例如收获的粮食作物)、或非生命材料免于被昆虫或致植物病的或腐败微生物或对人潜在有害的有机体(尤其是真菌有机体)侵染的方法，该方法包括将具有式(I)的化合物或优选的如以上定义的单独的化合物作为活性成分施用至这些植物、植物的各部分或至其场所、它们的繁殖材料、或非生命材料的任何部分。
控制或防止是指将被昆虫或致植物病的或腐败微生物或对人潜在有害的有机体(尤其是真菌有机体)的侵染减少至这样一个被证明改进的水平。
控制或防止作物被致植物病微生物(尤其是真菌)或昆虫侵染的优选的方法是叶面施用，该方法包括施用具有式(I)的化合物、或含有至少一种所述化合物的农用化学组合物。施用频率和施用比率将取决于受相应的病原体或昆虫侵染的风险。然而，具有式(I)的化合物还可以通过用一种液体配制品浸泡该植物的底部或者通过将处于固体形式的化合物例如以颗粒的形式(土壤施用)施用到土壤而经由土壤通过根(内吸作用)渗透该植物。在水稻作物中，可以将此种颗粒施用到灌水的稻田中。具有式(I)的化合物还可以通过用杀真菌剂的液体配制品浸渍种子或块茎、或用固体配制品对其进行涂覆而施用到种子(涂层)上。
一种配制品，例如包含具有式(I)的化合物、以及(如果希望的话)固体或液体佐剂或用于封装具有式(I)的化合物的单体的组合物，可以按已知方式，典型地通过将该化合物与增充剂(例如溶剂、固体载体以及，任选地表面活性化合物(表面活性剂))进行密切地混合和/或研磨来进行制备。
组合物的施用方法、也就是说控制以上提及的类型的有害生物的方法，例如喷洒、雾化、喷粉、涂刷、敷料、散射或浇注，选择这些方式以适合当时环境的既定目标；以及这些组合物用于控制以上提及的类型的有害生物的用途是本发明的其他主题。典型的浓度比是在0.1ppm与1000ppm之间，优选地在0.1ppm与500ppm之间的活性成分。每公项的施用量优选是每公项1g到2000g活性成分，更优选是10到1000g/ha，最优选是10到600g/ha。当作为种子浸泡试剂使用时，适宜的剂量是从10mg至1g活性物质/kg种子。
当本发明所述的组合用于处理种子时，比率为0.001至50g具有式(I)的化合物/kg种子、优选从0.01至10g/kg种子，这一般是足够的。
适当地，预防性(意指在疾病发展之前)或治愈性(意指疾病发展之后)施用根据本发明的包括具有式(I)的化合物的组合物。
本发明的组合物能以任何常规形式使用，例如，具有双包装、干种子处理用的粉剂(DS)、种子处理用的乳液(ES)、种子处理用的可流动性浓缩剂(FS)、种子处理用的溶液(LS)、种子处理用的水分散性粉剂(WS)、种子处理用的胶囊悬浮剂(CF)、种子处理用的凝胶(GF)、乳液浓缩剂(EC)、悬浮浓缩剂(SC)、悬浮乳液(SE)、胶囊悬浮剂(CS)、水分散性粒剂(WG)、可乳化性粒剂(EG)、油包水型乳液(EO)、水包油型乳液(EW)、微乳液(ME)、分散性油悬剂(OD)、油悬剂(OF)、油溶性液剂(OL)、可溶性浓缩剂(SL)、超低容量悬浮剂(SU)、超低容量液剂(UL)、母药(TK)、可分散性浓缩剂(DC)、可湿性粉剂(WP)或与农业上可接受的佐剂组合的任何技术上可行的配制品形式。
能以常规方式生产这样的组合物，例如通过混合活性成分与适当的配制惰性剂(稀释剂、溶剂、填充剂及任选地其他配制成分，例如表面活性剂、杀生物剂、防冻剂、黏着剂、增稠剂及提供辅佐效果的化合物)。还可以使用意欲长期持续药效的常规缓释配制品。特别得，待以喷雾形式，如水可分散性浓缩物(例如EC、SC、DC、OD、SE、EW、EO以及类似物)、可湿性粉剂及颗粒施用的配制品，可包含表面活性剂例如湿润剂和分散剂及提供辅佐效果的其他化合物，例如甲醛与萘磺酸盐、烷芳基磺酸盐、木质素磺酸盐、脂肪烷基硫酸盐及乙氧基化烷基酚和乙氧基化脂肪醇的缩合产物。
使用本发明的组合及稀释剂，以适合的拌种配制品形式，例如具有对种子的良好粘着性的水性悬浮液或干粉剂形式，用自身已知的方式将拌种配制品施用至种子。在本领域这样的拌种配制品是已知的。这样的拌种配制品可以包含封胶形式的单一活性成分或活性成分的组合，例如为缓释胶囊或微胶囊。
通常，配制品包括按重量计从0.01％至90％的活性成分，从0至20％的农业上可接受的表面活性剂及10％至99.99％的固体或液体配制惰性剂和一种或多种辅助剂，该活性剂是由至少具有式(I)的化合物与组分(B)和(C)一起，以及任选地其他活性剂(特别是杀微生物剂或防腐剂或类似物)组成的。按重量计，组合物的浓缩形式通常包含在约2％与80％之间，优选在约5％与70％之间的活性剂。按重量计，配制品的施用形式可以例如包含从0.01％至20％，优选从0.01％至5％的活性剂。而商用的产品将优选地被配制为浓缩物，该最终使用者将通常使用稀释的配制品。
然而优选的是将商业产品配制为浓缩物，最终使用者通常使用稀释的配制品。
实例
接下来的实例用来阐明本发明。本发明的某些化合物与已知的化合物的区别可以在于在低施用率下更大的疗效，这可以由本领域的普通技术人员使用在实例中概述的实验程序，使用更低的施用率(如果必要的话)例如，50ppm、12.5ppm、6ppm、3ppm、1.5ppm、0.8ppm或0.2ppm来证实。
贯穿本说明书，以摄氏度给出温度并且“m.p.”是指熔点。LC/MS是指液相色谱-质谱，并且该装置的说明和方法是：
方法G：
光谱记录在来自沃特斯公司的质谱仪(ACQUITY UPLC)(SQD、SQDII或ZQ单四极杆质谱仪)上，其装备有电喷射源(极性：正离子或负离子，毛细管：3.00kV，锥孔范围：30V-60V，萃取器：2.00V，源温度：150℃，去溶剂化温度：350℃，锥孔气体流量：0L/Hr，去溶剂化气体流量：650L/Hr；质量范围：100Da至900Da)以及来自沃特斯的Acquity UPLC：二元泵、加热管柱室以及二极管阵列检测器。溶剂脱气装置，二元泵，加热柱室以及二极管阵列检测器。柱：沃特斯UPLC HSS T3，1.8μm，30x2.1mm，温度：60℃；DAD波长范围(nm)：210至500，溶剂梯度：A＝水+5％MeOH+0.05％HCOOH，B＝乙腈+0.05％HCOOH；梯度：10％-100％B，在1.2min内；流量(ml/min)0.85
方法H：
光谱记录在来自沃特斯公司的质谱仪(ACQUITY UPLC)(SQD、SQDII或ZQ单四极杆质谱仪)上，其装备有电喷射源(极性：正离子或负离子，毛细管：3.00kV，锥孔范围：30V-60V，萃取器：2.00V，源温度：150℃，去溶剂化温度：350℃，锥孔气体流量：0L/Hr，去溶剂化气体流量：650L/Hr；质量范围：100Da至900Da)以及来自沃特斯的Acquity UPLC：二元泵、加热管柱室以及二极管阵列检测器。溶剂脱气装置，二元泵，加热柱室以及二极管阵列检测器。柱：沃特斯UPLC HSS T3，1.8μm，30x2.1mm，温度：60℃；DAD波长范围(nm)：210至500，溶剂梯度：A＝水+5％MeOH+0.05％HCOOH，B＝乙腈+0.05％HCOOH；梯度：10％-100％B，在2.7min内；流量(ml/min)0.85
配制品实例
将该活性成分与这些辅助剂充分混合并且将混合物在一个适当的研磨机中充分研磨，从而获得了可以用水稀释而给出所希望的浓度的悬浮液的可湿性粉剂。
将该活性成分与这些佐剂充分混合并且将混合物在一个适当的研磨机中充分研磨，从而提供可以直接用于种子处理的粉末。
可乳化浓缩剂
在植物保护中可以使用的具有任何所要求的稀释的乳液可以通过用水稀释从这种浓缩剂中获得。
通过将活性成分与载体混合并且将该混合物在适合的研磨机中研磨而获得即用型粉剂。此类粉剂还可以用于种子的干法敷料。
挤出机颗粒剂
将活性成分与这些佐剂混合并且研磨，并且将混合物用水润湿。将混合物挤出并且然后在空气流中干燥。
包衣的颗粒剂
活性成分[具有式(I)的化合物] 8％
聚乙二醇(mol.wt.200) 3％
高岭土 89％
将该精细研磨的活性成分在一个混合器中均匀地施用到用聚乙二醇湿润的高岭土上。以此方式获得无尘的包衣的颗粒剂。
悬浮液浓缩剂
将精细地研磨的活性成分与佐剂紧密地混合，得到悬浮液浓缩物，从该悬浮液浓缩物可以通过用水稀释获得任何所希望的稀释度的悬浮液。使用此类稀释体，可以对活的植物连同植物繁殖材料进行处理并且对其针对微生物侵染通过喷洒、倾倒或浸渍进行保护。
种子处理用的可流动性浓缩剂
将精细地研磨的活性成分与佐剂紧密地混合，得到悬浮液浓缩物，从该悬浮液浓缩物可以通过用水稀释获得任何所希望的稀释度的悬浮液。使用此类稀释体，可以对活的植物连同植物繁殖材料进行处理并且对其针对微生物侵染通过喷洒、倾倒或浸渍进行保护。
缓释的胶囊悬浮剂
将28份的具有式(I)的化合物的组合与2份的芳香族溶剂以及7份的甲苯二异氰酸酯/多亚甲基-聚苯基异氰酸酯-混合物(8:1)进行混合。将该混合物在1.2份的聚乙烯醇、0.05份的消泡剂以及51.6份的水的混合物中进行乳化直至达到所希望的颗粒尺寸。向此乳液中添加在5.3份的水中的2.8份的1,6-己二胺混合物。将该混合物搅拌直至聚合反应完成。
将获得的胶囊悬浮液通过添加0.25份的增稠剂以及3份的分散剂进行稳定。该胶囊悬浮液配制品包含28％的活性成分。该介质胶囊的直径是8微米-15微米。
将所得配制品作为适用于此目的装置中的水性悬浮液施用到种子上。
制备实例
可以使用上述以及下述的技术制备具有式(I)的化合物。
实例1：此实例阐明了5-氟-1-[8-氟咪唑并(1,2-a)嘧啶-3-基]-3,3,4,4-四甲基-
异喹啉的制备
步骤1：N'-(3-氟-2-吡啶基)-N,N-二甲基-甲脒
在2h期间，在回流下，加热在15ml甲醇中的1.50g(13.4mmol)2-氨基-3-氟-吡啶和1.99g(16.2mmol)N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛。将反应混合物在减压下浓缩并通过快速色谱(庚烷/乙酸乙酯＝1:1)纯化残余物以给出呈无色油状的N'-(3-氟-2-吡啶基)-N,N-二甲基-甲脒。
步骤2：8-氟咪唑并(1,2-a)嘧啶-3-甲腈
向在30ml异丙醇中的2.11g(12.6mmol)N'-(3-氟-2-吡啶基)-N,N-二甲基-甲脒中添加1.54g(18.3mmol)碳酸氢钠和1.1ml(14.9mmol)溴乙腈并将该混合物在80℃下搅拌过夜。将反应混合物浓缩，用水/乙酸乙酯萃取，经硫酸钠进行干燥并在减压下浓缩。通过快速色谱(庚烷/乙酸乙酯＝1:1)纯化残余物以给出呈油状的8-氟咪唑并(1,2-a)嘧啶-3-甲腈，其从叔丁基甲基醚/庚烷(1:2)中结晶为米色粉末(m.p.157℃-158℃)。
步骤3：5-氟-1-(8-氟咪唑并(1,2-a)嘧啶-3-基)-3,3,4,4-四甲基-异喹啉
在20min内，向0.13g(0.80mmol)8-氟咪唑并(1,2-a)嘧啶-3-甲腈在1.8ml浓硫酸中的冷却悬浮液(0℃)中添加0.17g(0.89mmol)3-(2-氟苯基)-2,3-二甲基-丁-2-醇，并将该混合物在此温度下搅拌1h。将该反应混合物倾倒入冰水中并且使用氢氧化钠将pH调节至8。将水相用乙酸乙酯萃取，经硫酸钠进行干燥并在减压下浓缩。将残余物通过快速色谱(庚烷/乙酸乙酯＝4:1)纯化以给出呈米色粉末的5-氟-1-(8-氟咪唑并(1,2-a)嘧啶-3-基)-3,3,4,4-四甲基-异喹啉(m.p.156℃-157℃)。
3-(2-氟苯基)-2,3-二甲基-丁-2-醇的制备
步骤1：乙基-2-(2-氟苯基)-2-甲基-丙酸酯
在室温下，向27.4g(0.69mol)氢化钠在220ml四氢呋喃中的悬浮液中滴加50.0g(0.27mol)乙基-2-(2-氟苯基)乙酸酯和117.9g(0.82mmol)碘甲烷在60ml四氢呋喃中的混合物。搅拌过夜后，缓慢添加70ml饱和氯化铵溶液。将反应混合物倒入300ml冰水中并用乙酸乙酯萃取，经硫酸钠干燥并在减压下浓缩。通过快速色谱(庚烷/乙酸乙酯＝19:1)纯化残余物以给出呈微黄色油的乙基-2-(2-氟苯基)-2-甲基-丙酸酯。
步骤2：3-(2-氟苯基)-2,3-二甲基-丁-2-醇的制备
将52.1g(0.25mol)乙基-2-(2-氟苯基)-2-甲基-丙酸酯和207ml(0.12mol)氯化镧(III)双(氯化锂)复合物溶液(在THF中0.6M)在室温下搅拌1.5h。然后在0℃滴加248ml(0.74mol)甲基溴化镁溶液(在二乙基醚中3.0M)。在室温下搅拌过夜后，在冷却下缓慢添加60ml饱和氯化铵溶液。添加200ml水并继续搅拌30min。用叔丁基甲基醚萃取反应混合物，经硅藻土过滤，分离相，并将水相用叔丁基甲基醚进行萃取。将有机相用盐水洗涤，经硫酸钠干燥，并在减压下浓缩以给出呈微黄色固体的3-(2-氟苯基)-2,3-二甲基-丁-2-醇(m.p.42℃-43℃)。
实例2：此实例阐明了5-氟-3,3,4,4-四甲基-1-吡唑并[1,5-a]吡啶-3-基-异喹啉
的制备
步骤1：吡唑并[1,5-a]吡啶-3-甲腈
在室温下，向0.2g(0.8967mmol)吡啶-1-鎓-1-胺氢碘酸盐和0.18g(1.3003mmol)碳酸钾在2mL N,N-二甲基甲酰胺中的溶液中滴加0.085mL(0.9869mmol，0.082g)(E)-3-甲氧基丙-2-烯腈。在80℃下将该反应混合物搅拌过夜。将反应混合物在减压下浓缩并将残余物用二乙醚/水萃取。用盐水洗涤合并的有机相，用硫酸钠干燥，过滤并在减压下浓缩。通过快速色谱(环己烷/乙酸乙酯＝1:1)纯化残余物以给出呈米色固体的0.07g(0.489mmol)吡唑并[1,5-a]吡啶-3-甲腈(m.p.124℃-127℃)。
步骤2：5-氟-3,3,4,4-四甲基-1-吡唑并[1,5-a]吡啶-3-基-异喹啉
在0℃，向0.07g(0.489mmol)吡唑并[1,5-a]吡啶-3-甲腈在0.8mL硫酸中的溶液中滴加0.115g(0.5868mmol)3-(2-氟苯基)-2,3-二甲基-丁-2-醇。将反应混合物在0℃下搅拌3小时，然后倒入冷水中，用8M NaOH碱化至pH10，并用二氯甲烷洗涤三次。将有机相用盐水洗涤，经硫酸钠干燥，过滤并在减压下浓缩。通过快速色谱(环己烷/乙酸乙酯＝3:1)纯化残余物以给出呈米色固体的0.0573g(0.169mmol)5-氟-3,3,4,4-四甲基-1-吡唑并[1,5-a]吡啶-3-基-异喹啉(m.p.105℃-108℃)。
实例3：此实例阐明了4,4-二氟-3,3-二甲基-1-(8-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-
基)异喹啉的制备
步骤1：1-(8-溴咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)-3,3-二甲基-4H-异喹啉
在15min内，向1.00g(4.50mmol)8-溴咪唑并[1,2-a]吡啶-3-甲腈在9.8mL浓硫酸中的冰冷(0℃)溶液中缓慢添加1.01g(6.76mmol)2-甲基-1-苯基-丙-2-醇，并将得到的溶液在0-5℃搅拌另外的60min。将反应混合物倒入冰水中，并用4N氢氧化钠溶液将pH调节至9。用乙酸乙酯萃取水相，经硫酸钠干燥，过滤并在减压下浓缩。通过快速色谱(庚烷/乙酸乙酯＝3:1)纯化残余物以给出呈浅黄色粉末的1.04g(2.94mmol)1-(8-溴咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)-3,3-二甲基-4H-异喹啉。
步骤2：1-(8-溴咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)-3,3-二甲基-异喹啉-4-酮
在RT，向0.625g(1.77mmol)1-(8-溴咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)-3,3-二甲基-4H-异喹啉在50mL四氢化碳中的溶液中添加0.661g(3.52mmol)N-溴代琥珀酰亚胺和0.076g(0.44mmol)偶氮异丁腈。将得到的混合物温热至77℃并在此温度下搅拌120min。冷却至RT后，将反应用二氯甲烷稀释，依次用水和盐水洗涤，经硫酸钠干燥，过滤并在减压下浓缩。通过快速色谱(庚烷/乙酸乙酯＝2:1)纯化残余物以给出呈灰白色固体的0.634g(1.73mmol)1-(8-溴咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)-3,3-二甲基-异喹啉-4-酮(m.p.204℃-208℃)。
步骤3：1-(8-溴咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)-4,4-二氟-3,3-二甲基-异喹啉
在RT，将0.33g(0.81mmol)1-(8-溴咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)-3,3-二甲基-异喹啉-4-酮悬浮于0.51mL 2,2-二氟-1,3-二甲基咪唑啉中，温热至100℃并在此温度下搅拌过夜。将得到的溶液冷却至RT，并缓慢添加至冰冷的饱和碳酸氢盐溶液中。将该混合物用乙酸乙酯萃取；将有机层用盐水洗涤，经硫酸钠干燥，过滤并在减压下浓缩。通过快速色谱(甲苯/乙酸乙酯＝1:0-9:1)纯化残余物以提供呈白色固体的0.136g(0.35mmol)1-(8-溴咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)-4,4-二氟-3,3-二甲基-异喹啉(m.p.173℃)。
步骤4：4,4-二氟-3,3-二甲基-1-(8-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)异喹啉
在RT，向0.09g(0.23mmol)1-(8-溴咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)-4,4-二氟-3,3-二甲基-异喹啉在3mL二噁烷(脱气的)中的溶液中添加0.072mL(0.25mmol)三甲基环氧硼烷(在THF中3.5M)、0.307g(0.92mmol)碳酸铯和0.020g(0.02mmol)[Pd(dppf)Cl2]。将得到的悬浮液温热至95℃并在该温度下保持90min。冷却至RT后，将反应用水稀释并用乙酸乙酯萃取。将有机层用盐水洗涤，经硫酸钠干燥，过滤并在减压下浓缩。通过快速色谱(庚烷/乙酸乙酯＝3:2-2:1)纯化残余物以提供呈浅棕色油的0.073g(0.22mmol)4,4-二氟-3,3-二甲基-1-(8-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)异喹啉。
实例4：此实例阐明了1-(6,7-二甲基吡唑并[1,5-a]吡啶-3-基)-4,4-二氟-3,3-
二甲基-异喹啉的制备
步骤1：3,3-二甲基-2H-异喹啉-1,4-二酮的制备
1)在室温下，向3,3-二甲基-2,4-二氢异喹啉-1-酮(57.1mmol，10.0g)在CCl4(285mL)中的溶液中添加N-溴代琥珀酰亚胺(171mmol，30.5g)和AIBN(8.5mmol，1.43g)，并将该反应混合物在70℃下搅拌3小时。允许该反应混合物冷却至室温，在真空下浓缩，并用EtOAc稀释，用水和盐水洗涤，经Na2SO4干燥，过滤，并浓缩以给出呈浅黄色固体的4,4-二溴-3,3-二甲基-2H-异喹啉-1-酮(25.2g)，将该产物直接用于下一步骤而无需进一步纯化：LC-MS(方法H)UV检测:220nm,Rt＝1.34；MS:(M+1)＝332-334-336；1H NMR(400MHz,氯仿-d)δppm 1.57(s,6H)7.21(br.s,1H)7.70-7.77(m,1H)7.78-7.85(m,1H)8.06-8.14(m,1H)8.23-8.30(m,1H)。
2)向4,4-二溴-3,3-二甲基-2H-异喹啉-1-酮(20.0g)在水(450mL)和四氢呋喃(225mL)的混合物中的溶液中添加碳酸钠(135mmol，14.3g)，并将该混合物在室温下搅拌12h，并在70℃下搅拌4h 30min。允许该反应混合物冷却至室温，用水稀释，用90mL的2M盐酸溶液酸化至pH 3-4，并且用二氯甲烷进行萃取。将合并的有机萃取物经Na2SO4干燥，过滤，并且浓缩以给出呈黄色固体的3,3-二甲基-2H-异喹啉-1,4-二酮(9.95g)：LC-MS(方法H)UV检测:220nm,Rt＝0.81；MS:(M+1)＝190；1H NMR(400MHz,氯仿-d)δppm 1.77(s,3H)1.97(s,3H)7.39(s,1H)7.46-7.58(m,1H)7.60-7.71(m,1H)7.98-8.22(m,2H)。
步骤2：1-氯-3,3-二甲基-异喹啉-4-酮的制备。
在室温下，经35min的一段时间，向N,N-二甲基甲酰胺(2.3mL，30mmol)在二氯甲烷(52mL)中的溶液中滴加草酰氯(20mmol，1.8mL)，并且将该白色悬浮液剧烈搅拌15min，直到气体逸出停止。然后逐滴添加3,3-二甲基-2H-异喹啉-1,4-二酮(2.5g，13mmol)在二氯甲烷(25mL)中的溶液，并且将该混合物在室温下搅拌1h。将该反应混合物倒入饱和水性NaHCO3溶液和戊烷的冰冷的混合物，并且将该有机相进行分离。然后将该水相用戊烷萃取，并且将合并的有机相用盐水洗涤，经Na2SO4干燥，过滤，并且浓缩以给出呈黄色固体的1-氯-3,3-二甲基-异喹啉-4-酮(2.5g)：LC-MS(方法H)UV检测:220nm,Rt＝1.34；MS:(M+1)＝208-210；1HNMR(400MHz,氯仿-d)δppm 1.47(s,6H)7.62-7.69(m,1H)7.73-7.81(m,1H)7.90(dd,J＝8.07,0.73Hz,1H)8.04(dd,J＝7.50,0.90Hz,1H)。
步骤3：3,3-二甲基-1-(2-三甲基甲硅烷基乙炔基)异喹啉-4-酮的制备
在室温下，向1-氯-3,3-二甲基-异喹啉-4-酮(2.10g，9.1mmol)在三乙胺(20mL)中的溶液中添加CuI(0.17g，0.9mmol)、双-三苯基膦二氯化钯(II)(320mg，0.46mmol)，接着滴加乙炔基三甲基硅烷(1.9mL，14mmol)。将黑色溶液在室温下搅拌1小时。将反应混合物用饱和水性NH4Cl淬灭，并用乙酸乙酯萃取两次。将有机相用盐水洗涤，经无水Na2SO4干燥，过滤并浓缩。通过快速色谱进行纯化以给出呈黑黄色油的3,3-二甲基-1-(2-三甲基甲硅烷基乙炔基)异喹啉-4-酮(2.35g)：LC-MS(方法G)，Rt＝1.21UV检测：220nm；MS:(M+1)＝270；1HNMR(400MHz,氯仿-d)δppm 0.32(s,9H)1.51(s,6H)7.63-7.69(m,1H)7.79-7.83(m,1H)7.98(dd,2H)8.05(dd,1H)。
步骤4：1-乙炔基-3,3-二甲基-异喹啉-4-酮的制备。
在室温下，向3,3-二甲基-1-(2-三甲基甲硅烷基乙炔基)异喹啉-4-酮(1.0g，3.7mmol)在甲醇(7.5mL)中的溶液中添加K2CO3(570mg，4.1mmol)。将反应混合物在室温下搅拌1h，用水(pH 8/9)淬灭，并用乙酸乙酯萃取两次。将合并的有机相用盐水洗涤，经无水Na2SO4干燥，过滤并且浓缩。通过快速色谱进行纯化给出呈棕色油状的1-乙炔基-3,3-二甲基-异喹啉-4-酮(700mg)：LC-MS(方法G)，Rt＝0.84UV检测：220nm；MS:(M+1)＝198；1H NMR(400MHz,氯仿-d)δppm 1.50(s,6H)3.28(s,1H)7.65-7.70(m,1H)7.79-7.85(m,1H)7.98-8.04(m,1H)8.06-8.12(s,1H)。
步骤5：1-(6,7-二甲基吡唑并[1,5-a]吡啶-3-基)-3,3-二甲基-异喹啉-4-酮的制备。
经30min的一段时间，向2,3-二甲基吡啶-1-鎓-1-胺碘化物(1.0g，4.1mmol)在二氯甲烷(20mL)中的白色悬浮液中添加二氮杂二环十一碳烯(623mg，4.1mmol)，接着滴加溶于二氯甲烷(10mL)中的1-乙炔基-3,3-二甲基-异喹啉-4-酮(700mg,3.2mmol)。将所得棕色混合物在室温下搅拌1小时，直至1-乙炔基-3,3-二甲基-异喹啉-4-酮起始材料消失。将反应混合物用水淬灭，分离有机相，并用饱和水性NH4Cl洗涤。将水相用二氯甲烷萃取。将合并的有机相用水和盐水洗涤，经无水Na2SO4干燥，过滤并且浓缩。通过快速色谱进行纯化给出呈橙色固体的1-(6,7-二甲基吡唑并[1,5-a]吡啶-3-基)-3,3-二甲基-异喹啉-4-酮(410mg)：mp＝152℃-153℃，LC-MS(方法G)，Rt＝0.86UV检测：220nm；MS:(M+1)＝318；1HNMR(400MHz,氯仿-d)δppm1.57(s,6H)2.42(s,3H)2.72(s,3H)7.15(d,1H)7.62-7.85(m,3H)8.15(d,1H)8.35(s,1H)。
步骤6：1-(6,7-二甲基吡唑并[1,5-a]吡啶-3-基)-4,4-二氟-3,3-二甲基-异喹啉的制备
将1-(6,7-二甲基吡唑并[1,5-a]吡啶-3-基)-3,3-二甲基-异喹啉-4-酮(370mg，1.2mmol)在2,2-二氟-1,3-二甲基咪唑烷(14mmol，1.8ml)中的溶液在105℃搅拌24小时。允许反应混合物冷却至室温，用二氯甲烷稀释，然后缓慢添加到冰冷却的饱和NaHCO3水溶液中进行淬灭。将这2个相进行分离，并且将该水相用DCM萃取。将合并的有机相用盐水洗涤，经Na2SO4干燥，过滤并且浓缩。将残余物通过快速色谱纯化以给出呈米色固体的1-(6,7-二甲基吡唑并[1,5-a]吡啶-3-基)-4,4-二氟-3,3-二甲基-异喹啉(328mg)：mp＝160℃-161℃，LC-MS(方法G)UV检测：220nm，Rt＝1.03,MS:(M+1)＝340；1H NMR(400MHz,氯仿-d)δppm1.42(s,6H)2.40(s,3H)2.79(s,3H)7.15(d,1H)7.57-7.68(m,2H)7.72(d,1H)7.85(d,1H)7.94(d,1H)8.21(s,1H)。19F NMR(400MHz,氯仿-d)δppm-112。
实例5：此实例阐明了1-(6,7-二甲基吡唑并[1,5-a]吡啶-3-基)-4,4,6-三氟-3,
3-二甲基-异喹啉的制备
步骤1：6-氟-3,3-二甲基-2H-异喹啉-1,4-二酮的制备
用与针对3,3-二甲基-2H-异喹啉-1,4-二酮6-氟-3,3-二甲基-2H-异喹啉-1,4-二酮(实例4，步骤1)所述的类似的合成路径进行制备：
LC-MS(方法H)UV检测:220nm,Rt＝0.94；MS:(M+1)＝208；1H NMR(400MHz,氯仿-d)δppm 1.56(s,6H)7.35(br.s,1H)7.43-7.50(m,1H)7.68-7.74(m,1H)8.25-8.30(m,1H)。19F(400MHz,氯仿-d)δppm-103
步骤2：1-氯-6-氟-3,3-二甲基-异喹啉-4-酮的制备。
在室温下，经30min的一段时间，向N,N-二甲基甲酰胺(1.6mL，21mmol)在二氯甲烷(36mL)中的溶液中滴加草酰氯(14mmol，1.6mL)，并且将该白色悬浮液剧烈搅拌25min，直到气体逸出停止。然后在0℃滴加6-氟-3,3-二甲基-2H-异喹啉-1,4-二酮(2.0g，9.7mmol)在二氯甲烷(20mL)中的溶液。允许将该混合物温热至环境温度并搅拌1小时。将该反应混合物倒入饱和水性NaHCO3溶液和戊烷的冰冷的混合物，并且将该有机相进行分离。然后将该水相用戊烷萃取，并且将合并的有机相用盐水洗涤，经Na2SO4干燥，过滤，并且浓缩以给出呈黑黄色油状的1-氯-6-氟-3,3-二甲基-异喹啉-4-酮(1.95g)，其不经纯化即用于下一合成步骤中：LC-MS(方法H)UV检测:220nm,Rt＝1.42；MS:(M+1)＝226-228
步骤3：6-氟-3,3-二甲基-1-(2-三甲基甲硅烷基乙炔基)异喹啉-4-酮的制备
在室温下，向1-氯-6-氟-3,3-二甲基-异喹啉-4-酮(1.4g，6.0mmol)在三乙胺(12mL)中的溶液中添加CuI(116mg，0.6mmol)、双-三苯基膦二氯化钯(II)(214mg，0.3mmol)，接着滴加乙炔基三甲基硅烷(1.3mL，9.1mmol)。将该黑色溶液在室温下搅拌过夜。将反应混合物用饱和水性NH4Cl淬灭，并用乙酸乙酯萃取两次。将有机相用盐水洗涤，经无水Na2SO4干燥，过滤并浓缩。通过快速色谱进行纯化给出呈橙色固体的6-氟-3,3-二甲基-1-(2-三甲基甲硅烷基乙炔基)异喹啉-4-酮(1.25g)：LC-MS(方法G)，Rt＝1.22UV检测：220nm；MS:(M+1)＝288；1H NMR(400MHz,氯仿-d)δppm 0.32(s,9H)1.52(s,6H)7.47-7.52(m,1H)7.70-7.76(m,1H)8.0-8.05(m,1H)。19F(400MHz,氯仿-d)δppm-104。
步骤4：1-乙炔基-6-氟-3,3-二甲基-异喹啉-4-酮的制备。
在室温下，向6-氟-3,3-二甲基-1-(2-三甲基甲硅烷基乙炔基)异喹啉-4-酮(1.25，4.3mmol)在二氯甲烷(17mL)中的溶液中添加氟化钾(0.56g，9.6mmol)和18-冠醚-6(1.2g，4.3mmol)。将反应混合物在室温下搅拌30min，用饱和水性NaHCO3淬灭，并用二氯甲烷萃取两次。将合并的有机相用盐水洗涤，经无水Na2SO4干燥，过滤并且浓缩。通过快速色谱进行纯化给出呈棕色油状的1-乙炔基-6-氟-3,3-二甲基-异喹啉-4-酮(610mg)：LC-MS(方法G)，Rt＝0.90UV检测：220nm；MS:(M+1)＝216；1H NMR(400MHz,氯仿-d)δppm 1.53(s,6H)3.31(s,1H)7.46-7.52(m,1H)7.70-7.75(m,1H)8.02-8.07(m,1H)。19F(400MHz,氯仿-d)δppm-103
步骤5：1-(6,7-二甲基吡唑并[1,5-a]吡啶-3-基)-6-氟-3,3-二甲基-异喹啉-4-酮的制备
经30min的一段时间，向2,3-二甲基吡啶-1-鎓-1-胺2,4,6-三甲基苯磺酸盐(750mg，2.3mmol)在二甲基甲酰胺(8mL)中的溶液中首先添加碳酸钾(490mg，3.5mmol)，接着滴加溶于二甲基甲酰胺(4mL)中的1-乙炔基-6-氟-3,3-二甲基-异喹啉-4-酮(600mg，2.8mmol)。将所得褐色混合物在室温下搅拌2天，直至1-乙炔基-5-氟-3,3-二甲基-异喹啉-4-酮起始材料消失。将该反应混合物用水进行淬灭，并且用乙酸乙酯萃取两次。将合并的有机相用水和盐水洗涤，经无水Na2SO4干燥，过滤并且浓缩。通过快速色谱进行纯化给出呈棕色固体的1-(6,7-二甲基吡唑并[1,5-a]吡啶-3-基)-6-氟-3,3-二甲基-异喹啉-4-酮(295mg)：mp＝168℃-170℃，LC-MS(方法G)，Rt＝0.92UV检测：220nm；MS:(M+1)＝336；1HNMR(400MHz,氯仿-d)δppm 1.60(s,6H)2.45(s,3H)2.80(s,3H)7.18(d,1H)7.39-7.48(m,1H)7.73-7.95(m,3H)8.23(br s,1H)。19F NMR(400MHz,氯仿-d)δppm-106
步骤6：1-(6,7-二甲基吡唑并[1,5-a]吡啶-3-基)-4,4,6-三氟-3,3-二甲基-异喹啉的制备
将1-(6,7-二甲基吡唑并[1,5-a]吡啶-3-基)-6-氟-3,3-二甲基-异喹啉-4-酮(280mg，0.84mmol)在2,2-二氟-1,3-二甲基咪唑烷(1.3ml)中的溶液在105℃搅拌24小时。允许反应混合物冷却至室温，用二氯甲烷稀释，然后缓慢添加到冰冷却的饱和NaHCO3水溶液中进行淬灭。将这两个相进行分离，并且将该水相用DCM萃取。将合并的有机相用盐水洗涤，经Na2SO4干燥，过滤并且浓缩。将残余物通过快速色谱纯化以给出呈米色固体的1-(6,7-二甲基吡唑并[1,5-a]吡啶-3-基)-4,4,6-三氟-3,3-二甲基-异喹啉(235mg)：mp＝183℃-185℃，LC-MS(方法G)UV检测：220nm，Rt＝1.09,MS:(M+1)＝358；1H NMR(400MHz,氯仿-d)δppm 1.45(s,6H)2.45(s,3H)2.80(s,3H)7.19(d,1H)7.22-7.27(m,1H)7.55(dd,1H)7.72-7.77(m,1H)7.95(d,1H)8.21(br s,1H)。19F NMR(400MHz,氯仿-d)δppm-106,-113。
实例6：此实例阐明了1-(6,7-二甲基吡唑并[1,5-a]吡啶-3-基)-4,4,5-三氟-3,
3-二甲基-异喹啉。
步骤1：5-氟-3,3-二甲基-2H-异喹啉-1,4-二酮的制备
1)在室温下，向5-氟-3,3-二甲基-2,4-二氢异喹啉-1-酮(5.0g，25.9mmol)在CCl4(100mL)中的溶液中添加N-溴代琥珀酰亚胺(44mmol，7.9g)和AIBN(2.6mmol，0.43g)，并将该反应混合物在70℃下搅拌2小时，直到起始材料消失。允许该反应混合物冷却至室温，在真空下浓缩，并且用乙酸乙酯稀释，用水和盐水洗涤，经Na2SO4干燥，过滤，并且浓缩以给出呈浅黄色固体的4-溴-5-氟-3,3-二甲基-2,4-二氢异喹啉-1-酮(6.6g)，将该产物直接用于下一步骤而无需进一步纯化：LC-MS(方法G)UV检测:220nm,Rt＝0.83；MS:(M+1)＝272-274；1H NMR(400MHz,氯仿-d)δppm 1.30(s,3H)1.55(s,3H)5.30(s,1H)6.15(br.s,1H)7.24-7.30(m,1H)7.40-7.50(m,1H)7.90(d,1H)。19F NMR(400MHz,氯仿-d)δppm-119
2)将4-溴-5-氟-3,3-二甲基-2,4-二氢异喹啉-1-酮(6.6g)在水(120mL)和四氢呋喃(120mL)的混合物中的溶液在90℃搅拌过夜。允许反应混合物冷却至室温，用饱和水性NaHCO3稀释至pH 7-8，并用乙酸乙酯萃取。将合并的有机萃取物经Na2SO4干燥，过滤并浓缩。通过快速色谱进行纯化给出呈白色固体的5-氟-4-羟基-3,3-二甲基-2,4-二氢异喹啉-1-酮(3.54g)：LC-MS(方法G)UV检测:220nm,Rt＝0.60；MS:(M+1)＝210；1H NMR(400MHz,氯仿-d)δppm 1.20(s,3H)1.50(s,3H)2.5(br.d,1H)4.7(d,1H)5.75(br.s,1H)7.27-7.30(m,1H)7.40-7.48(m,1H)7.85(d,1H)。19F NMR(400MHz,氯仿-d)δppm-113
3)在0℃，向5-氟-4-羟基-3,3-二甲基-2,4-二氢异喹啉-1-酮(3.54g，16.9mmol)在二氯甲烷(200ml)中的溶液中添加戴斯-马丁氧化剂(Dess-Martin periodinane)(18.6mmol，8.15g)。将反应混合物在0至10℃之间的温度下搅拌2小时，并用饱和水性NaHCO3淬灭。分离有机相，并用硫代硫酸钠溶液和盐水洗涤，经Na2SO4干燥并在减压下浓缩。将该残余物通过快速色谱法进行纯化，以给出呈白色固体的5-氟-3,3-二甲基-2H-异喹啉-1,4-二酮(3.08g)：LC-MS(方法G)UV检测:220nm,Rt＝0.68；MS:(M+1)＝208；1H NMR(400MHz,氯仿-d)δppm 1.53(s,6H)2.5(br.d,1H)4.7(d,1H)6.52(br.s,1H)7.38-7.43(m,1H)7.72-7.8(m,1H)8.10(d,1H)。
步骤2：1-氯-5-氟-3,3-二甲基-异喹啉-4-酮的制备
经30min的一段时间，在室温下，向二甲基甲酰胺(1.0mL，13.5mmol)在二氯甲烷(25mL)中的溶液中滴加草酰氯(1.2mL，13.5mmol)，在相同的温度下剧烈搅拌白色悬浮液1小时，直到气体逸出停止。然后滴加5-氟-3,3-二甲基-2H-异喹啉-1,4-二酮(2.0g，9.65mmol)在二氯甲烷(25mL)中的溶液并且将混合物在室温下搅拌1小时。将该反应混合物倒入冰冷却的饱和水性NaHCO3溶液和戊烷中，并且将该有机相进行分离。然后将该水相用戊烷萃取，并且将合并的有机相用盐水洗涤，经Na2SO4干燥，过滤，并且浓缩以给出呈黄色固体的1-氯-5-氟-3,3-二甲基-异喹啉-4-酮(2.05g)：LC-MS(方法G)，Rt＝0.91UV检测：220nm；MS:(M+1)＝226-228；1H NMR(400MHz,氯仿-d)δppm 1.52(s,6H)7.36-7.44(m,1H)7.77-7.81(m,2H)。
步骤3：5-氟-3,3-二甲基-1-(2-三甲基甲硅烷基乙炔基)异喹啉-4-酮的制备
在室温下，向1-氯-5-氟-3,3-二甲基-异喹啉-4-酮(2.04g，9.0mmol)在三乙胺(18mL)中的溶液中添加CuI(174mg，0.90mmol)、双-三苯基膦二氯化钯(II)(0.32g，0.45mmol)，接着滴加乙炔基三甲基硅烷(1.9mL，13.6mmol)。将黑色溶液在室温下搅拌1小时。将反应混合物用饱和水性NH4Cl淬灭，并用乙酸乙酯萃取两次。将有机相用盐水洗涤，经无水Na2SO4干燥，过滤并浓缩。通过快速色谱进行纯化给出呈黄色固体的5-氟-3,3-二甲基-1-(2-三甲基甲硅烷基乙炔基)异喹啉-4-酮(2.25g)：LC-MS(方法G)，Rt＝1.16UV检测：220nm；MS:(M+1)＝288；1H NMR(400MHz,氯仿-d)δppm 0.30(s,9H)1.51(s,6H)7.29-7.34(m,1H)7.75-7.81(m,2H)。19F(400MHz,氯仿-d)δppm-108。
步骤4：1-乙炔基-5-氟-3,3-二甲基-异喹啉-4-酮的制备。
在室温下，向5-氟-3,3-二甲基-1-(2-三甲基甲硅烷基乙炔基)异喹啉-4-酮(2.25g，7.8mmol)在二氯甲烷(31mL)中的溶液中添加氟化钾(2.2eq，1.0g，17.2mmol)和18-冠醚-6(2.09g，7.8mmol)。将反应混合物在室温下搅拌30min，用饱和水性NaHCO3淬灭，并用二氯甲烷萃取两次。将合并的有机相用盐水洗涤，经无水Na2SO4干燥，过滤并且浓缩。通过快速色谱进行纯化给出呈黄色固体的1-乙炔基-5-氟-3,3-二甲基-异喹啉-4-酮(1.46g)：LC-MS(方法G)，Rt＝0.83UV检测：220nm；MS:(M+1)＝216；1H NMR(400MHz,氯仿-d)δppm 1.50(s,6H)3.28(s,1H)7.32-7.37(m,1H)7.75-7.83(m,2H)。
步骤5：1-(6,7-二甲基吡唑并[1,5-a]吡啶-3-基)-5-氟-3,3-二甲基-异喹啉-4-酮的制备。
经30min的一段时间，向2,3-二甲基吡啶-1-鎓-1-胺2,4,6-三甲基苯磺酸盐(1.0g，3.1mmol)在二甲基甲酰胺(16mL)中的溶液中首先添加碳酸钾(650mg，4.6mmol)，接着滴加溶于二甲基甲酰胺(6mL)中的1-乙炔基-5-氟-3,3-二甲基-异喹啉-4-酮(1.0g，4.65mmol)。将所得褐色混合物在室温下搅拌16小时，直至1-乙炔基-5-氟-3,3-二甲基-异喹啉-4-酮起始材料消失。将该反应混合物用水进行淬灭，并且用乙酸乙酯萃取两次。将合并的有机相用水和盐水洗涤，经无水Na2SO4干燥，过滤并且浓缩。通过快速色谱进行纯化给出呈棕色固体的1-(6,7-二甲基吡唑并[1,5-a]吡啶-3-基)-5-氟-3,3-二甲基-异喹啉-4-酮(380mg)：mp＝139℃-141℃，LC-MS(方法G)，Rt＝0.95UV检测：220nm；MS:(M+1)＝336；1HNMR(400MHz,氯仿-d)δppm 1.54(s,6H)2.38(s,3H)2.75(s,3H)7.15(d,1H)7.32(t,1H)7.58(d,1H)7.68-7.71(m,1H)7.78(d,1H)8.16(s,1H)。19F NMR(400MHz,氯仿-d)δppm-112。
步骤6：1-(6,7-二甲基吡唑并[1,5-a]吡啶-3-基)-4,4,5-三氟-3,3-二甲基-异喹啉的制备。
将1-(6,7-二甲基吡唑并[1,5-a]吡啶-3-基)-5-氟-3,3-二甲基-异喹啉-4-酮(360mg，1.1mmol)在2,2-二氟-1,3-二甲基咪唑烷(1.7ml)中的溶液在105℃搅拌24小时。允许反应混合物冷却至室温，用二氯甲烷稀释，然后通过缓慢添加到冰冷却的饱和NaHCO3水溶液中进行淬灭。将这两个相进行分离，并且将该水相用DCM萃取。将合并的有机相用盐水洗涤，经Na2SO4干燥，过滤并且浓缩。将残余物通过快速色谱纯化以给出呈米色固体的1-(6,7-二甲基吡唑并[1,5-a]吡啶-3-基)-4,4,5-三氟-3,3-二甲基-异喹啉(310mg)：mp＝185℃-187℃，LC-MS(方法G)UV检测：220nm，Rt＝1.14,MS:(M+1)＝358；1H NMR(400MHz,氯仿-d)δppm 1.45(s,6H)2.40(s,3H)2.78(s,3H)7.17(d,1H)7.31(t,1H)7.51-7.60(m,2H)7.90(d,1H)8.15(s,1H)。19F NMR(400MHz,氯仿-d)δppm-110,-113。
下表给出了使用上述合成技术制备的具有式(I)化合物的分析数据。
表E：具有式(I)的化合物的物理数据
生物学实例
灰葡萄孢菌(Botryotinia fuckeliana,Botrytis cinerea)/液体培养(灰霉病)
将来自冷冻储存的真菌分生孢子直接混入营养肉汤(沃格尔(Vogels)肉汤)中。在将试验化合物的(DMSO)溶液置于微量滴定板(96孔规格)中之后，添加含有真菌孢子的营养肉汤。将这些测试板在24℃下进行孵育并且施用之后3-4天通过光度法测定对生长的抑制。当与在相同条件下显示出广泛的疾病发展的未处理的对照相比时，以下化合物在20ppm下对灰葡萄孢菌给出至少80％的控制：
E-1、E-6、E-7、E-8、E-9、E-10、E-11、E-19、E-21、E-22、E-23、E-24、E-27、E-29、E-30、E-31、E-32、E-33、E-38、E-39、E-40、E-44、E-45、E-46、E-47、E-48、E-49、E-50、E-51、E-52、E-53、E-55、E-56、E-57、E-58、E-59、E-60、E-62、E-63、E-64、E-65、E-66、E-67、E-68、E-69、E-70、E-71、E-72、E-74、E-75、E-76、E-77、E-78、E-79、E-80、E-81、E-82、E-83、E-85、E-86、E-87、E-88、E-89、E-91、E-92、E-93、E-95、E-95。
瓜小丛壳菌(Glomerella lagenarium)(瓜类炭疽菌(Colletotrichumlagenarium))/液体培养(炭疽病)
将来自低温储存的真菌分生孢子直接混入营养肉汤(PDB马铃薯右旋糖肉汤)中。在将试验化合物的(DMSO)溶液置于微量滴定板(96孔规格)中之后，添加含有真菌孢子的营养肉汤。将这些测试板在24℃下孵育并且施用3-4天以后通过光度法测量对生长的抑制。
当与在相同条件下显示出广泛的疾病发展的未处理的对照相比时，以下化合物在20ppm下对瓜小丛壳菌给出至少80％的控制：
E-1、E-2、E-3、E-6、E-7、E-8、E-9、E-10、E-11、E-14、E-16、E-17、E-19、E-21、E-22、E-24、E-27、E-29、E-30、E-31、E-32、E-33、E-37、E-38、E-39、E-40、E-44、E-45、E-46、E-47、E-48、E-49、E-50、E-52、E-55、E-57、E-58、E-59、E-62、E-63、E-64、E-65、E-66、E-67、E-69、E-70、E-71、E-72、E-74、E-76、E-77、E-78、E-79、E-80、E-81、E-82、E-83、E-86、E-87、E-88、E-89、E-90、E-91、E-92、E-93、E-94、E-95。
黄色镰刀菌/液体培养(赤霉病)
将来自低温储存的真菌分生孢子直接混入营养肉汤(PDB马铃薯右旋糖肉汤)中。在将试验化合物的(DMSO)溶液置于微量滴定板(96孔规格)中之后，添加含有真菌孢子的营养肉汤。将这些测试板在24℃下进行孵育并且施用之后3-4天通过光度法测定对生长的抑制。
当与在相同条件下显示出广泛的疾病发展的未处理的对照相比时，以下化合物在20ppm下对黄色镰刀菌给出至少80％的控制：
E-1、E-6、E-8、E-9、E-21、E-31、E-32、E-33、E-39、E-44、E-45、E-47、E-50、E-55、E-57、E-59、E-63、E-64、E-65、E-66、E-67、E-69、E-70、E-71、E-72、E-74、E-76、E-78、E-79、E-80、E-81、E-82、E-83、E-86、E-87、E-88、E-89、E-91、E-92、E-93、E-94。
小麦全蚀病菌/液体培养(谷类全蚀病)
将来自低温储存物的菌丝体片段直接混入营养肉汤(PDB(马铃薯葡萄糖肉汤))中。在将试验化合物的(DMSO)溶液置于微量滴定板(96孔规格)中之后，添加含有真菌孢子的营养肉汤。将这些测试板在24℃下进行孵育并且施用之后4-5天通过光度法测定对生长的抑制。
当与在相同条件下显示出广泛的疾病发展的未处理的对照相比时，以下化合物在20ppm下对小麦全蚀病菌给出至少80％的控制：
E-1、E-6、E-9、E-25、E-37、E-38、E-39、E-41、E-58、E-63、E-64、E-65、E-66、E-69、E-71、E-76、E-79、E-80、E-81、E-82、E-83、E-86、E-87、E-88、E-90、E-91、E-92、E-94。
雪腐明梭孢(Monographella nivalis)(雪霉叶枯菌(Microdochium nivale))/液体培养(谷类根腐病)
将来自低温储存的真菌分生孢子直接混入营养肉汤(PDB马铃薯右旋糖肉汤)中。在将试验化合物的(DMSO)溶液置于微量滴定板(96孔规格)中之后，添加含有真菌孢子的营养肉汤。将这些测试板在24℃下进行孵育并且施用之后4-5天通过光度法测定对生长的抑制。
当与在相同条件下显示出广泛的疾病发展的未处理的对照相比时，以下化合物在20ppm下对雪腐明梭孢给出至少80％的控制：
E-6、E-9、E-15、E-21、E-22、E-24、E-29、E-33、E-38、E-39、E-44、E-45、E-52、E-53、E-57、E-59、E-64、E-65、E-66、E-67、E-69、E-70、E-71、E-72、E-76、E-78、E-80、E-81、E-82、E-83、E-88、E-89、E-90、E-91、E-92、E-93、E-94。
禾生球腔菌(小麦壳针孢)/液体培养(叶枯病(Septoria blotch))
将来自低温储存的真菌分生孢子直接混入营养肉汤(PDB马铃薯右旋糖肉汤)中。在将试验化合物的(DMSO)溶液置于微量滴定板(96孔规格)中之后，添加含有真菌孢子的营养肉汤。将这些测试板在24℃下进行孵育并且施用之后4-5天通过光度法测定对生长的抑制。
当与在相同条件下显示出广泛的疾病发展的未处理的对照相比时，以下化合物在20ppm下对禾生球腔菌给出至少80％的控制：
E-22、E-39、E-44、E-80、E-81、E-82、E-83、E-86、E-87、E-88、E-93。
稻瘟病菌(稻梨孢)/稻/叶圆片预防(稻瘟病)
将水稻栽培品种Ballila的叶片段置于多孔板(24孔规格)的琼脂上，并且用稀释在水中的配制的试验化合物喷雾。在施用后2天之后，用真菌的孢子悬浮液接种这些叶片段。在气候箱中，在24h黑暗、随后是12h光照/12h黑暗的光方案下，在22℃和80％r.h.下孵育这些接种的叶段，并且在未处理的对照叶圆片中出现适当水平的疾病损害时(施用后5至7天)，作为与未处理的相比时的疾病控制百分比来评估化合物的活性。
当与在相同条件下显示出广泛的疾病发展的未处理的对照相比时，以下化合物在200ppm下对稻瘟病菌给出至少50％的控制：
E-6、E-8、E-9、E-31、E-33、E-39、E-45、E-57、E-59、E-63、E-66、E-69、E-70、E-71、E-81、E-83、E-86、E-87、E-88、E-91、E-92、E-93、E-94、E-95。
稻瘟病菌(稻梨孢)/液体培养(稻瘟病)
将来自低温储存的真菌分生孢子直接混入营养肉汤(PDB马铃薯右旋糖肉汤)中。在将试验化合物的(DMSO)溶液置于微量滴定板(96孔规格)中之后，添加含有真菌孢子的营养肉汤。将这些测试板在24℃孵育并且施用后3-4天通过光度法测定对生长的抑制。当与在相同条件下显示出广泛的疾病发展的未处理的对照相比时，以下化合物在60ppm下对稻瘟病菌给出至少80％的控制：
E-50、E-51、E-52、E-53、E-55、E-56、E-57、E-63、E-64、E-65、E-66、E-67、E-69、E-70、E-71、E-72、E-74、E-76、E-77、E-78、E-79、E-80、E-81、E-82、E-83、E-85、E-86、E-87、E-88、E-89、E-90、E-91、E-92、E-93、E-94、E-95。
核盘菌/液体培养(棉状腐病)
将新培养的液体培养真菌的菌丝体片段直接混入营养肉汤(沃格尔(Vogels)肉汤)中。在将试验化合物的(DMSO)溶液置于微量滴定板(96孔规格)中之后，添加含有真菌材料的营养肉汤。将这些测试板在24℃下进行孵育并且施用之后3-4天通过光度法测定对生长的抑制。当与在相同条件下显示出广泛的疾病发展的未处理的对照相比时，以下化合物在20ppm下对核盘菌给出至少80％的控制：
E-50、E-51、E-52、E-55、E-57、E-64、E-65、E-66、E-67、E-69、E-70、E-71、E-72、E-79、E-80、E-81、E-82、E-83、E-86、E-87、E-88、E-89、E-91、E-93。
Claims (21)
1.一种具有式(I)的化合物：
其中
Q1是氮原子并且Q2是碳原子；或者
Q1是碳原子并且Q2是氮原子；
Y-X表示G1基团：
R1和R2各自独立地是氢或C1-C3烷基；或R1和R2连同它们所连接的碳原子一起表示C3-C4环烷基基团；
R3和R4各自独立地选自氢、卤素和C1-C4烷基；或R3和R4连同它们所连接的碳原子一起表示C＝O或C3-C4环烷基；
每个R5独立地表示卤素、氰基、C1-C4烷基或C3-C4环烷基；n是0、1或2；R6是氢或甲基；
每个R7独立地表示氰基、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C3炔基、C1-C4烷基硫基或C3-C4环烷基；并且m是0、1或2；
或者其盐。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中每个R5独立地表示氟；并且n是0或1。
3.根据权利要求1或2任一项所述的化合物，其中R1和R2各自独立地是C1-C2烷基基团。
4.根据权利要求1或2任一项所述的化合物，其中R1和R2都是甲基。
5.根据权利要求1或2任一项所述的化合物，其中R3和R4各自独立地选自氢、氟和C1-C2烷基；或R3和R4连同它们所连接的碳原子一起表示C3-C4环烷基。
6.根据权利要求1或2任一项所述的化合物，其中R3和R4都是甲基或氟。
7.根据权利要求1或2任一项所述的化合物，其中每个R7独立地表示氰基、卤素、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或C3-C4环烷基；并且m是0、1或2。
8.根据权利要求1或2任一项所述的化合物，其中每个R7独立地表示氟、氯或C1-C3烷基；并且m是1或2。
9.根据权利要求1所述的化合物，其中Q1是碳原子并且Q2是氮原子；每个R7独立地表示氰基、卤素、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或C3-C4环烷基；并且m是0、1或2。
10.根据权利要求9所述的化合物，其中每个R5独立地表示氟；并且n是0或1。
11.根据权利要求9或10任一项所述的化合物，其中R1和R2各自独立地是C1-C2烷基基团。
12.根据权利要求9或10任一项所述的化合物，其中R1和R2都是甲基。
13.根据权利要求9或10任一项所述的化合物，其中R3和R4各自独立地选自氢、氟和C1-C2烷基；或R3和R4连同它们所连接的碳原子一起表示C3-C4环烷基。
14.根据权利要求9或10任一项所述的化合物，其中R3和R4都是甲基或氟。
15.根据权利要求9或10任一项所述的化合物，其中每个R7独立地表示氟、氯或C1-C3烷基；m是1或2。
16.根据权利要求9或10任一项所述的化合物，其中每个R7独立地表示氟或甲基；m是1或2。
17.根据权利要求9所述的化合物，其中该化合物是具有式(IK)的化合物：
其中R1是甲基；R2是甲基；R3是甲基或氟；R4是甲基或氟；R5a是氟或氢；R5b是氟或氢；R6是氢；R7a是甲基或氢；并且R7b是甲基、氟或氢；
或者其盐。
18.根据权利要求9所述的化合物，其中该化合物是具有式(IK)的化合物：
其中R1是甲基，R2是甲基，R6是氢，并且R3、R4、R5a、R5b、R7a和R7b如下所定义：
或者其盐。
19.一种具有式(XA)的化合物：
其中R5a是氟或氢；并且R5b是氟或氢，条件是所述化合物不是3,3-二甲基-2H-异喹啉-1,4-二酮；或具有式(XB)的化合物：
其中R5a是氟或氢；并且R5b是氟或氢；或具有式(XC)的化合物：
其中R5a是氟或氢；并且R5b是氟或氢，条件是所述化合物不是1-氯-3,3-二甲基-异喹啉-4-酮；或具有式(XD)的化合物：
其中R5a是氟或氢；并且R5b是氟或氢。
20.一种组合物，其包含杀真菌有效量的、如权利要求1-19中任一项所述的具有式(I)的化合物，以及任选地，稀释剂和/或另外的活性成分。
21.一种对抗、预防或控制致植物病的疾病的方法，该方法包括向植物病原体、植物病原体的场所、或易受植物病原体攻击的植物、或其繁殖材料施用杀真菌有效量的如在权利要求1-19中任一项所述的具有式(I)的化合物或包含杀真菌有效量的如在权利要求1-19中任一项所述的具有式(I)的化合物的组合物或如在权利要求20中所述的组合物。
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