TW202408362A - 殺微生物的雙環雜環甲醯胺衍生物 - Google Patents
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Abstract
揭露了具有式 (I) 之化合物,
Description
本發明關於不飽和的N-橋接的雙環雜環衍生物,例如作為活性成分,該等雙環雜環衍生物具有殺微生物活性、且特別是殺真菌活性。本發明還關於包含該等甲醯胺衍生物中的至少一種的農業化學組成物,該等化合物的製備方法,以及該等甲醯胺衍生物或組成物在農業或園藝中用於控制或預防植物、收穫的糧食作物、種子或非生命材料被植物病原性微生物、較佳的是真菌侵染之用途。
已經開發了許多植物保護化合物來預防或減少由微生物(例如真菌)引起的植物病害。例如,WO 2021/233861揭露了作為殺真菌化合物的氮雜雙環(硫代)醯胺,並且WO 2021/249995揭露了作為殺真菌劑的氮雜雙環基取代的雜環。其中揭露的氮雜雙環化合物係C-橋接的。
因此,本發明在第一方面提供了具有式 (I) 之化合物
(I)
或該具有式 (I) 之化合物的農用化學上可接受的鹽、立體異構物、鏡像異構物、和N-氧化物,其中:
R
1係未取代的或被1、2或3個獨立地選擇的取代基R
11取代的苯基;或者
R
1係包含各自獨立地選自N、O和S的1、2或3個雜原子的5員或6員單環雜芳基環,其中所述雜芳基環係未取代的或被1或2個獨立地選擇的取代基R
11取代;
R
11係羥基、鹵素、巰基、胺基、氰基、甲基、乙基、丙基、異丙基、乙烯基、乙炔基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、丙基氧基、異丙基氧基、三級丁氧基、丙炔氧基、甲基氫硫基、甲基磺醯基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、環丙基、環丁基、或環丙基氧基;
L
1表示直接鍵、-O-、或-O-C(R
L1A)(R
L1B)-;其中R
L1A和R
L1B獨立地選自氫和甲基;或R
L1A和R
L1B與它們所附接的碳原子一起形成環丙基;或者
L
1表示-NR
10-(CR
2R
3)
m-,其中R
10選自氫或甲基;m=0或1,或
L
1表示
其中#標記連接至氮原子的鍵,並且交錯線標記連接至基團G的鍵;
R
2和R
3獨立地選自氫和甲基;並且n係0或1;
R
4和R
5獨立地選自氫、羥基、氟、甲基、氰基、或甲氧基;或者
R
4和R
5與它們所附接的碳原子一起形成羰基、環丙基、或環丁基基團;
G選自G-1、G-2、G-3、或G-4,其中:
G-1係苯基或苯氧基,其中所述苯基或苯氧基係未取代的或被1、2或3個獨立地選擇的取代基R
G1取代;
G-2係5員或6員單環雜芳基或雜芳基-氧基;其中所述雜芳基包含各自獨立地選自N、O和S的1、2或3個雜原子;並且其中所述雜芳基係未取代的或被1或2個獨立地選擇的取代基R
G2取代;
G-3係包含各自獨立地選自N、O和S的1、2或3個雜原子的9員或10員雜雙環系統;其中所述雜雙環系統係飽和的、部分不飽和的、或芳香族的;並且其中所述雜雙環系統係未取代的或被1或2個獨立地選擇的取代基R
G3取代;
G-4係9員或10員碳雙環系統;其中所述碳雙環系統係飽和的、部分不飽和的、或芳香族的;並且其中所述碳雙環系統係未取代的或被1或2個獨立地選擇的取代基R
G4取代;
R
G1、R
G2、R
G3、和R
G4獨立地是羥基、鹵素、巰基、胺基、氰基、甲基、乙基、丙基、異丙基、乙烯基、乙炔基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、丙基氧基、異丙基氧基、三級丁氧基、丙炔氧基、甲基氫硫基、甲基磺醯基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、環丙基、環丁基、或環丙基氧基;
A選自A-1至A-17:
其中##標記連接至-O-R
1的鍵;%標記連接至-C(O)-N(H)-L
1-G的鍵;並且
R
7、R
8、R
9獨立地選自氫、氟、氯、溴、碘、甲基、乙基、丙基、異丙基、烯丙基、炔丙基、環丙基甲基、環戊基、環己基、-C(=O)OCH
3、-C(=O)N(CH
3)
2、2-(二甲基胺基)-2-側氧基-乙基、2-(甲基胺基)-2-側氧基-乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲基磺醯基、甲基氫硫基、甲氧基、乙氧基、氰基、羥基、巰基、或胺基。
A-1 | A-2 | A-3 | A-4 | A-5 |
A-6 | A-7 | A-8 | A-9 | A-10 |
A-11 | A-12 | A-13 | A-14 | A-15 |
A-16 | A-17 |
本發明還提供了製備具有式 (I) 之化合物之方法以及可用於製備具有式 (I) 之化合物的中間體化合物。
出人意料地,已經發現,出於實際目的,新穎的具有式 (I) 之化合物具有非常有利水平的用來保護植物對抗由真菌引起的病害的生物活性。
根據本發明之第二方面,提供了一種包含殺真菌有效量的具有式 (I) 之化合物的農業化學組成物。此種農業組成物可以進一步包含至少一種另外的活性成分和/或農用化學上可接受的稀釋劑或載劑。
根據本發明之第三方面,提供了一種控制或預防有用植物被植物病原性微生物侵染之方法,其中將殺真菌有效量的具有式 (I) 之化合物、或包含此化合物作為活性成分的組成物投予至該等植物、其部分或其場所。
根據本發明之第四方面,提供了具有式 (I) 之化合物作為殺真菌劑之用途。根據本發明之這個特定方面,該用途可以不包括藉由手術或療法來治療人體或動物體之方法。
根據第五方面,本發明使得可獲得一種植物繁殖材料、如種子,其含有具有式 (I) 之化合物或包含這種化合物的組成物,或用該化合物或該組成物進行處理,或其上黏附有該化合物或該組成物。
如本文使用的,術語「羥基(hydroxyl)」或「羥基(hydroxy)」意指-OH基團。
如本文使用的,術語「巰基」意指-SH基團。
如本文使用的,術語「氰基」意指-CN基團。
如本文使用的,胺基意指-NH
2基團。
如本文使用的,硝基意指-NO
2基團。
如本文使用的,側氧基意指=O基團(例如,如在羰基(C=O)基團中)。
如本文使用的,術語「鹵素」或「鹵代」係指氟(fluorine,fluoro)、氯(chlorine,chloro)、溴(bromine,bromo)或碘(iodine,iodo),較佳的是氟、氯或溴。這也相應地適用於與其他含義組合的鹵素,如鹵代烷基。
如本文使用的,術語「C
1-4烷基」係指僅由碳原子和氫原子組成的直鏈或支鏈的烴鏈基團,該烴鏈基團不含不飽和度,具有從一至四個碳原子,並且藉由單鍵附接至分子的其餘部分。C
1-3烷基應相應地解釋。C
1-4烷基之實例包括但不限於甲基、乙基、異丙基。
如本文使用的,術語「C
2-3烯基」係指僅由碳原子和氫原子組成的直鏈或支鏈的烴鏈基團,該烴鏈基團含有至少一個可以具有 (
E) 或 (
Z) 組態的雙鍵,具有兩個或三個碳原子,藉由單鍵附接至分子的其餘部分。C
2-3烯基之實例包括但不限於乙烯基(vinyl或ethenyl)、丙-1-烯基、烯丙基(丙-2-烯基)。
如本文使用的,術語「C
2-3炔基」係指僅由碳原子和氫原子組成的直鏈或支鏈的烴鏈基團,該烴鏈基團含有至少一個三鍵,具有兩個或三個碳原子,並且藉由單鍵附接至分子的其餘部分。C
2-3炔基之實例包括但不限於丙-1-炔基和炔丙基(丙-2-炔基)。
如本文使用的,術語「C
1-4鹵代烷基」、「C
2-3鹵代烯基」、和「C
2-3鹵代炔基」分別係指被一或多個相同或不同的鹵素原子取代的如上定義的C
1-4烷基、C
2-3烯基、和C
2-3炔基基團。C
1-4鹵代烷基之實例包括但不限於氟甲基、氟乙基、二氟甲基、三氟甲基、和2,2,2-三氟乙基。
如本文使用的,術語「C
1-3氟烷基」係指被一或多個氟原子取代的如上一般定義的C
1-3烷基基團。C
1-3氟烷基之實例包括但不限於二氟甲基和三氟甲基。
如本文使用的,術語「C
1-3烷氧基」係指具有式R
aO-的基團,其中R
a係如上一般定義的C
1-3烷基基團。C
1-3烷氧基之實例包括但不限於甲氧基、乙氧基、異丙氧基。
如本文使用的,術語「C
1-3氟烷氧基」係指被一或多個氟原子取代的如上一般定義的C
1-3烷氧基基團。C
1-3氟烷氧基之實例包括但不限於三氟甲氧基。
如本文使用的,術語「C
3-4環烷基」係指飽和且含有3或4個碳原子的穩定的單環基團。
如本文使用的,術語「C
1-3烷基氫硫基」係指具有式-SR
a的基團,其中R
a係如上一般定義的C
1-3烷基基團。
如本文使用的,術語「C
1-3烷基磺醯基」係指具有式-S(O)
2R
a的基團,其中R
a係如上一般定義的C
1-3烷基基團。
如本文使用的,術語「雜芳基」係指具有獨立地選自N、O和S的1至3個雜原子的5員或6員芳香族單環。雜芳基之實例包括下表J中所示的J-1至J--41。雜芳基J-1至J-43中的交錯線表示與化合物其餘部分的附接點。較佳的雜芳基包括吡啶基、嘧啶基、嗒𠯤基、吡𠯤基、和噻唑基;較佳的是,吡啶基和噻唑基。
[表J]:雜芳基J-1至J-43:
J-1 | J-2 | J-3 | J-4 | J-5 | J-6 |
J-7 | J-8 | J-9 | J-10 | J-11 | J-12 |
J-13 | J-14 | J-15 | J-16 | J-17 | J-18 |
J-19 | J-20 | J-21 | J-22 | J-23 | J-24 |
J-25 | J-26 | J-27 | J-28 | J-29 | J-30 |
J-31 | J-32 | J-33 | J-34 | J-35 | J-36 |
J-37 | J-38 | J-39 | J-40 | J-41 | J-42 |
J-43 |
如本文使用的,術語「雜環基」係指具有獨立地選自氮和氧的1或2個雜原子的3員、4員、5員、和6員飽和單環。雜環基之實例包括下表K中所示的K-1至K-26。雜環基K-1至K-26中的交錯線表示與化合物其餘部分的附接點。以下所示的一些雜環基含有不對稱碳,這意指含有它們的化合物能以手性異構物形式存在,即鏡像異構物或非鏡像異構物的形式。較佳的雜環基包括吡咯啶基、哌啶基、哌𠯤基、和四氫哌喃基;較佳的是,吡咯啶基、哌𠯤基、和四氫哌喃基。
[表K]:雜環基K-1至K-26:
K-1 | K-2 | K-3 | K-4 | K-5 | K-6 |
K-7 | K-8 | K-9 | K-10 | K-11 | K-12 |
K-13 | K-14 | K-15 | K-16 | K-17 | K-18 |
K-19 | K-20 | K-21 | K-22 | K-23 | K-24 |
K-25 | K-26 |
如本文使用的,術語「視需要被取代的」意指所引用的基團係未取代的或被指定的取代基取代,例如,「C
3-C
4環烷基視需要被1或2個鹵代原子取代」意指C
3-C
4環烷基、被1個鹵代原子取代的C
3-C
4環烷基和被2個鹵代原子取代的C
3-C
4環烷基。進一步地,如本文使用的,術語「視需要被取代的」意指所引用的基團係未取代的或被取代的。術語「視需要被取代的」可以與「未取代的或被取代的」互換使用。
如本文使用的交錯線,例如在表J中所示的雜芳基和表K中所示的雜環基中,表示與化合物其餘部分的連接點/附接點。
如本文使用的,術語「控制」係指減少有害生物的數量、消除有害生物和/或預防進一步的有害生物損害,使得減少對植物或對植物衍生產品的損害。
如本文使用的,術語「有害生物」係指在農業、園藝、林業、植物來源的產品(如果實、穀粒和木材)的儲存中存在的昆蟲和軟體動物;以及那些與人造結構的損壞相關的有害生物。術語有害生物涵蓋有害生物生命週期的所有階段。
如本文使用的,術語「有效量」係指化合物或其鹽的量,該量在單次或多次投予時提供希望的效果。
有效量由熟悉該項技術者使用已知技術並藉由觀察在類似情況下獲得的結果來容易地確定。在確定有效量時,考慮了許多因素,包括但不限於要投予的植物或衍生產品的類型;要控制的有害生物及其生命週期;所投予的特定化合物;投予類型;以及其他相關情況。
如本文使用的,術語「室溫」或「RT」或「rt」係指約15°C至約35°C的溫度。例如,rt可以指約20°C至約30°C的溫度。
在具有式 (I) 之化合物中一或多個可能的不對稱碳原子的存在意指該化合物能以手性異構物形式存在,即鏡像異構物或非鏡像異構物的形式。作為圍繞單鍵的受限旋轉的結果,還可能存在阻轉異構物。式 (I) 旨在包括所有那些可能的異構物形式及其混合物。本發明包括具有式 (I) 之化合物的所有那些可能的異構物形式及其混合物。同樣地,式 (I) 旨在包括所有可能的互變異構物(包括內醯胺-內醯亞胺互變異構和酮-烯醇互變異構)(當存在時)。本發明包括具有式 (I) 之化合物的所有可能的互變異構物形式。
具有至少一個鹼性中心的具有式 (I) 之化合物可以例如與以下形成例如酸加成鹽:強無機酸(如礦酸,例如過氯酸、硫酸、硝酸、亞硝酸、磷酸或氫鹵酸),強有機羧酸(如未取代的或例如被鹵素取代的C
1-C
4烷羧酸,例如乙酸,如飽和或不飽和的二羧酸,例如草酸、丙二酸、琥珀酸、順丁烯二酸、延胡索酸或鄰苯二甲酸,如羥基羧酸,例如抗壞血酸、乳酸、蘋果酸、酒石酸或檸檬酸,或如苯甲酸),或有機磺酸(如未取代的或例如被鹵素取代的C
1-C
4烷磺酸或芳基磺酸,例如甲烷磺酸或對甲苯磺酸)。具有至少一個酸性基團的具有式 (I) 之化合物可以例如與鹼形成鹽,例如礦物鹽,如鹼金屬或鹼土金屬鹽,例如鈉鹽、鉀鹽或鎂鹽;或與胺或有機胺(如𠰌啉,哌啶,吡咯啶,單、二或三低級烷基胺,例如乙胺、二乙胺、三乙胺或二甲基丙基胺,或單、二或三羥基低級烷基胺,例如單乙醇胺、二乙醇胺或三乙醇胺)形成鹽。
根據本發明之具有式 (I) 之化合物還包括在鹽形成期間可能形成的水合物。
在每種情況下,根據本發明之具有式 (I) 之化合物係呈游離形式、氧化形式(作為N-氧化物)、共價水合形式、或鹽形式(例如,農藝學上可用的或農用化學上可接受的鹽形式)。
N-氧化物係三級胺的氧化形式或含氮雜芳香族化合物的氧化形式。例如,A. Albini和S. Pietra於1991年在博卡拉頓(Boca Raton)CRC出版社出版的名為「Heterocyclic N-oxides [雜環N-氧化物]」一書中描述了它們。
本說明書通篇中,
和
也可以分別寫成-(CR
2R
3)
n-CR
4R
5-和-CR
2R
3-CR
4R
5-。
以下清單提供了關於本發明之具有式 (I) 之化合物的取代基A、G、L
1、R
1、R
2、R
3、R
4、R
5、R
7、R
11、R
G1、R
G2、R
G3、和R
G4的定義,包括較佳的定義。對於該等取代基中的任何一個,以下給出的任何定義都可以結合以下或在本文件中的其他地方給出的任何其他取代基的任何定義。
在本發明之各個方面的實施方式中,L
1係
A. 直接鍵、-NR
10-CR
2R
3-、或-CR
2R
3-CR
4R
5-,其中R
10選自氫和甲基;R
2和R
3獨立地選自氫和甲基;R
4和R
5獨立地選自氫、羥基、氟、甲基、氰基、和甲氧基;或R
4和R
5與它們所附接的碳原子一起形成羰基、環丙基、或環丁基基團;或者
B. -NR
10-CR
2R
3-,其中R
10選自氫和甲基;並且R
2和R
3獨立地選自氫和甲基;或者
C. -NR
10-CR
2R
3-,其中R
10選自氫和甲基;並且R
2和R
3均為氫;或者
D. -NR
10-CR
2R
3-,其中R
10係氫;並且R
2和R
3均為氫;或者
E. -CR
2R
3-CR
4R
5-,其中R
2和R
3獨立地選自氫和甲基;R
4和R
5獨立地選自氫、羥基、氟、甲基、氰基、羥基、和甲氧基;或R
4和R
5與它們所附接的碳原子一起形成羰基、環丙基、或環丁基基團;或者
F. -CR
2R
3-CR
4R
5-,其中R
2和R
3係氫;R
4和R
5獨立地選自氫和氟;或R
4和R
5與它們所附接的碳原子一起形成環丙基;或者
G. -CR
2R
3-CR
4R
5-,其中R
2和R
3係氫;R
4和R
5獨立地選自氫和氟;或者
H. -CH
2-CHF-或-CH
2-CH
2-;或者
I. 直接鍵。
在本發明之各個方面的實施方式中,R
1係:
A. 未取代的或被一個、兩個或三個獨立地選擇的取代基R
11,例如一個或兩個獨立地選擇的取代基R
11,較佳的是一個取代基R
11取代的苯基;其中R
11選自羥基、鹵素、巰基、胺基、氰基、甲基、乙基、丙基、異丙基、乙烯基、乙炔基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、丙基氧基、異丙基氧基、三級丁氧基、丙炔氧基、甲基氫硫基、甲基磺醯基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、環丙基、環丁基、和環丙基氧基;或者
B. 被一個或兩個取代基R
11,例如一個取代基R
11取代的苯基;其中R
11選自羥基、鹵素、氰基、甲基、乙烯基、乙炔基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、烯丙基氧基、炔丙基氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、環丙基、和環丁基;或者
C. 被獨立地選自羥基、鹵素、氰基、甲基、乙烯基、乙炔基、甲氧基、乙氧基、烯丙基氧基、炔丙基氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、環丙基、和環丁基的一個或兩個取代基,例如一個取代基取代的苯基;或者
D. 未取代的或被獨立地選自氯、氟、氰基、甲基、甲氧基、和環丙基的一個或兩個取代基,例如一個取代基取代的苯基;或者
E. 被選自甲基和環丙基的單個取代基取代的苯基;或者
F. 環丙基苯基,如3-環丙基苯基。
在本發明之各個方面的實施方式中,R
1也可為:
A. 包含可以相同或不同的獨立地選自N、O和S的1、2或3個雜原子的5員或6員單環雜芳基環,其中所述雜芳基環係未取代的或被1或2個獨立地選擇的取代基R
11取代;或者
B. 包含1、2或3個氮原子的6員單環雜芳基環,其中所述雜芳基環係未取代的或被1或2個獨立地選擇的取代基R
11取代;或者
C. 吡啶、嘧啶、嗒𠯤、或1,2,4-三𠯤,其中所述吡啶、嘧啶、嗒𠯤、1,2,4-三𠯤係未取代的或被獨立地選自羥基、鹵素、巰基、胺基、氰基、甲基、乙基、丙基、異丙基、乙烯基、乙炔基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、丙基氧基、異丙基氧基、三級丁氧基、丙炔氧基、甲基氫硫基、甲基磺醯基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、環丙基、環丁基、和環丙基氧基的一個或兩個取代基取代;或者
D. 被獨立地選自羥基、鹵素、氰基、甲基、乙烯基、乙炔基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、烯丙基氧基、炔丙基氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、環丙基、和環丁基的一個或兩個取代基取代的吡啶;或者
E. 被選自氯、氟、氰基、甲基、甲氧基、二氟甲氧基、和環丙基的單個取代基取代的吡啶;或者
F. 被選自氯、氰基、和甲基的單個取代基取代的吡啶;
在本發明之各個方面的實施方式中,R
1係:
A. 苯基、吡啶基、嘧啶基、或嗒𠯤基,各自是未取代的或被一個或兩個獨立地選擇的取代基R
11取代;其中R
11選自羥基、鹵素、巰基、胺基、氰基、甲基、乙基、丙基、異丙基、乙烯基、乙炔基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、丙基氧基、異丙基氧基、三級丁氧基、丙炔氧基、甲基氫硫基、甲基磺醯基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、環丙基、環丁基、和環丙基氧基;或者
B. 苯基、吡啶基、或嘧啶基,各自是未取代的或被一個或兩個獨立地選擇的取代基R
11取代;其中R
11選自羥基、鹵素、氰基、甲基、乙烯基、乙炔基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、烯丙基氧基、炔丙基氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、環丙基、和環丁基;或者
C. 苯基或吡啶基,各自是未取代的或被一個或兩個獨立地選擇的取代基R
11取代;其中R
11選自羥基、鹵素、氰基、甲基、乙烯基、乙炔基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、烯丙基氧基、炔丙基氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、環丙基、和環丁基;或者
D. 苯基或吡啶基,各自是未取代的或被一個或兩個獨立地選擇的取代基R
11取代;其中R
11選自氯、氟、氰基、甲基、甲氧基、二氟甲氧基、和環丙基;或者
E. 苯基或吡啶基,各自是未取代的或被一個或兩個獨立地選擇的取代基R
11取代;其中R
11選自氯、氰基、甲基、和環丙基;或者
F. 苯基或吡啶基,各自是未取代的或被一個或兩個獨立地選擇的取代基R
11取代;其中R
11選自氯、氰基和環丙基。
在本發明之各個方面的實施方式中,R
11選自:
A. 羥基、鹵素、巰基、胺基、氰基、甲基、乙基、丙基、異丙基、乙烯基、乙炔基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、丙基氧基、異丙基氧基、三級丁氧基、丙炔氧基、甲基氫硫基、甲基磺醯基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、環丙基、環丁基、和環丙基氧基;或者
B. 羥基、鹵素、氰基、甲基、乙烯基、乙炔基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、烯丙基氧基、炔丙基氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、環丙基、和環丁基;或者
C. 羥基、氰基、甲基、乙烯基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、烯丙基氧基、炔丙基氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、環丙基、和環丁基;或者
D. 鹵素、氰基、甲基、乙炔基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、烯丙基氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、和環丙基;或者
E. 氰基、甲基、甲氧基、烯丙基氧基、三氟甲氧基、環丙基、和環丁基;或者
F. 氯、氟、氰基、甲氧基、烯丙基氧基、三氟甲氧基、環丙基、和環丁基;或者
G. 鹵素、氰基、甲氧基、烯丙基氧基、三氟甲氧基、和環丙基;或者
H. 氯、氟、氰基、環丙基和環丁基;或者
I. 氯、氰基、環丙基和甲基。
在本發明之各個方面的實施方式中,G係G-1:苯基或苯氧基,其中所述苯基或苯氧基係未取代的或被1、2或3個獨立地選擇的取代基R
G1取代。例如,G-1係:
A. 未取代的或被獨立地選自羥基、鹵素、巰基、胺基、氰基、甲基、乙基、丙基、異丙基、乙烯基、乙炔基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、丙基氧基、異丙基氧基、三級丁氧基、丙炔氧基、甲基氫硫基、甲基磺醯基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、環丙基、環丁基、或環丙基氧基的一個或兩個取代基取代的苯基;或者
B. 未取代的或被獨立地選自羥基、鹵素、氰基、甲基、乙烯基、乙炔基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、烯丙基氧基、炔丙基氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、環丙基、和環丁基的一個或兩個取代基取代的苯基;或者
C. 未取代的或被各自獨立地選自氯、氟、甲基、和甲氧基的1、2或3個取代基,例如2或3個取代基取代的苯基;或者
D. 被選自氯和甲基的一個或兩個取代基,例如一個取代基取代的苯基;或者
E. 被獨立地選自氯和甲基的兩個取代基取代的苯基;或者
F. 2,4-二取代的苯基,每個取代基獨立地選自氯和甲基;或者
G. 2,4-二氯苯基。
在本發明之各個方面的實施方式中,G係G-2:5員或6員單環雜芳基或雜芳基-氧基;其中所述雜芳基包含各自獨立地選自N、O和S的1、2或3個雜原子;並且其中所述雜芳基係未取代的或被1或2個獨立地選擇的取代基R
G2取代。例如,G-2係:
A. 吡啶、嘧啶、嗒𠯤、或1,2,4-三𠯤,其中所述吡啶、嘧啶、嗒𠯤、1,2,4-三𠯤係未取代的或被獨立地選自羥基、鹵素、巰基、胺基、氰基、甲基、乙基、丙基、異丙基、乙烯基、乙炔基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、丙基氧基、異丙基氧基、三級丁氧基、丙炔氧基、甲基氫硫基、甲基磺醯基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、環丙基、環丁基、和環丙基氧基的一個或兩個取代基取代;或者
B. 被獨立地選自羥基、鹵素、氰基、甲基、乙烯基、乙炔基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、烯丙基氧基、炔丙基氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、環丙基、和環丁基的一個或兩個取代基取代的吡啶、嘧啶、或嗒𠯤;或者
C. 被獨立地選自羥基、鹵素、氰基、甲基、乙烯基、乙炔基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、烯丙基氧基、炔丙基氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、環丙基、和環丁基的一個或兩個取代基取代的嘧啶或嗒𠯤;或者
D. 被各自獨立地選自氯、氟、氰基、甲基、和甲氧基的1、2或3個取代基,例如2或3個取代基取代的吡啶;或者
E. 被選自氯和甲基的一個或兩個取代基,例如一個取代基取代的吡啶。
在本發明之各個方面的實施方式中,G係G-3:包含各自獨立地選自N、O和S的1、2或3個雜原子的9員或10員雜雙環系統;其中所述雜雙環系統係飽和的、部分不飽和的、或芳香族的;並且其中所述雜雙環系統係未取代的或被1或2個獨立地選擇的取代基R
G3取代。例如,G-3係:
A. 未取代的或被各自獨立地選自氯、氟、氰基、甲基、和甲氧基的1、2或3個取代基,例如一個或兩個取代基取代的口克-4-基、異口克-4-基、4H-口克烯-4-基、2,3-二氫苯并呋喃-2-基、2,3-二氫苯并呋喃-3-基、1,3-苯并二氧雜環戊烯-5-基、苯并噻唑-2-基、苯并噻唑-5-基、苯并噻唑-6-基、苯并㗁唑-2-基、苯并㗁唑-5-基、苯并㗁唑-6-基、苯并呋喃-2-基、苯并呋喃-3-基、苯并呋喃-5-基、苯并呋喃-6-基、苯并噻吩-2-基、苯并噻吩-3-基、苯并噻吩-5-基、苯并噻吩-6-基;或者
B. 被選自氯、氟、氰基、甲基、和甲氧基的一個取代基取代的口克-4-基、異口克-4-基、4H-口克烯-4-基、2,3-二氫苯并呋喃-2-基、2,3-二氫苯并呋喃-3-基、1,3-苯并二氧雜環戊烯-5-基、苯并噻唑-2-基、苯并噻唑-5-基、苯并噻唑-6-基、苯并㗁唑-2-基、苯并呋喃-2-基、苯并呋喃-3-基、或苯并噻吩-2-基、苯并噻吩-3-基;
C. 被選自氯、氟、氰基、甲基、和甲氧基的一個取代基取代的口克-4-基、異口克-4-基、4H-口克烯-4-基、2,3-二氫苯并呋喃-2-基、或2,3-二氫苯并呋喃-3-基;或者
D. 1,3-苯并二氧雜環戊烯-5-基、苯并噻唑-2-基、苯并噻唑-5-基、苯并噻唑-6-基、苯并㗁唑-2-基、苯并呋喃-2-基、苯并呋喃-3-基、苯并噻吩-2-基、或苯并噻吩-3-基。
在本發明之各個方面的實施方式中,G係G-4:9員或10員碳雙環系統;其中所述碳雙環系統係飽和的、部分不飽和的、或芳香族的;並且其中所述碳雙環系統係未取代的或被1或2個獨立地選擇的取代基R
G4取代。例如,G-4係:
A. 視需要被各自獨立地選自氯、氟、氰基、甲基、和甲氧基的1、2或3個取代基,例如一個或兩個取代基取代的萘-2-基、四氫萘-1-基、四氫萘-2-基、四氫萘-6-基、二氫茚-1-基、二氫茚-2-基、或二氫茚-5-基;或者
B. 或視需要被各自獨立地選自氯、氟、氰基、甲基、和甲氧基的一個或兩個取代基,例如一個取代基取代的四氫萘-1-基、四氫萘-2-基、二氫茚-1-基、或二氫茚-2-基;或者
C. 被選自氯、氟、氰基、甲基、和甲氧基的一個取代基取代的四氫萘-1-基或二氫茚-1-基。
在本發明之各個方面的實施方式中,R
G1、R
G2、R
G3、和R
G4獨立地選自:
A. 羥基、鹵素如氯和氟、巰基、胺基、氰基、甲基、乙基、丙基、異丙基、乙烯基、乙炔基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、丙基氧基、異丙基氧基、三級丁氧基、丙炔氧基、甲基氫硫基、甲基磺醯基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、環丙基、環丁基、或環丙基氧基;或者
B. 羥基、鹵素、氰基、甲基、乙烯基、乙炔基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、烯丙基氧基、炔丙基氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、環丙基、和環丁基;或者
C. 羥基、氯、氟、氰基、甲基、乙烯基、乙炔基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、烯丙基氧基、炔丙基氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、環丙基、和環丁基;或者
D. 氯、氟、氰基、甲基、和甲氧基;或者
E. 氯和甲基。
在本發明之各個方面的實施方式中,A選自:
A. A-1、A-2、A-3、A-4、A-5、A-6、A-7、A-8、A-9、A-10、A-11、A-12、A-13、A-14、A-15、A-16、和A-17;或者
B. A-1、A-2、A-3、A-4、A-5、A-6、A-7、A-8、A-9、A-10、A-11、和A-12;或者
C. A-13、A-14、A-15、A-16、和A-17;或者
D. A-1、A-2、A-3、A-4、A-5、和A-6;或者
E. A-7、A-8、A-9、A-10、A-11、和A-12;或者
F. A-13、A-14、A-15、A-16、和A-17;或者
G. A-1、A-2、A-3、A-13、A-14、和A-15;或者
H. A-4、A-5、A-6、A-7、A-8、A-9、A-15、A-16、和A-17;或者
I. A-10、A-11、和A-12;或者
J. A-1、A-2、A-3、A-7、A-8、A-9、A-13、A-14、和A-15;或者
K. A-4、A-5、A-6、A-10、A-11、A-12、A-16、和A-17;或者
L. A-1、A-3、A-5、A-13、和A-15;或者
M. A-1、A-3、和A-5;或者
N. A-1、A-3和A-13;或者
O. A-1、A-3和A-15;或者
P. A-1和A-3;或者
Q. A-1和A-5;或者
R. A-3和A-5;
S. A-3。
在本發明之各個方面的實施方式中,A選自A-1至A-17,其中R
7、R
8和R
9獨立地選自:
A. 氫、氟、氯、溴、碘、甲基、乙基、丙基、異丙基、烯丙基、炔丙基、環丙基甲基、環丙基、環戊基、環己基、-C(=O)OCH
3、-C(=O)N(CH
3)
2、2-(二甲基胺基)-2-側氧基-乙基、2-(甲基胺基)-2-側氧基-乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲基磺醯基、甲基氫硫基、硫代甲氧基、甲氧基、乙氧基、氰基、羥基、巰基、和胺基;
B. 氫、氟、氯、甲基、乙基、異丙基、環丙基、-C(=O)OCH
3、-C(=O)N(CH
3)
2、2-(二甲基胺基)-2-側氧基-乙基、2-(甲基胺基)-2-側氧基-乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲基磺醯基、甲氧基、和氰基;或者
C. 氫、氟、氯、甲基、乙基、環丙基、2-(甲基胺基)-2-側氧基-乙基、甲基磺醯基、甲氧基、和氰基;或者
D. 氫、氟、氯、甲基、環丙基、和氰基;或者
E. 氫、氟、氯、甲基、和氰基;或者
F. 氫、氟、氯、和甲基;或者
G. 氫、氯、和甲基;或者
H. 氫、氯、和氟。
在本發明之各個方面的實施方式中,A選自A-1至A-17,並且R
7、R
8和R
9中的至少一個係氫,而其他(當存在時)選自:
A. 氫、氟、氯、甲基、乙基、環丙基、2-(甲基胺基)-2-側氧基-乙基、甲基磺醯基、甲氧基、和氰基;或者
B. 氫、氟、氯、甲基、環丙基、和氰基;或者
C. 氫、氟、氯、甲基、和氰基;或者
D. 氫、氟、氯、和甲基;或者
E. 氫、氯、和甲基;或者
F. 氫、氯、和氰基;或者
G. 氫、氯、和氟;或者
H. 氫和氯。
本發明之各個方面的較佳的實施方式1提供了具有式 (I-A-1)、(I-A-3)、(I-A-5)、(I-A-13) 和 (I-A-15) 之化合物:
或其農用化學上可接受的鹽、立體異構物、鏡像異構物、和N-氧化物,其中G、L
1、R
1、R
2、R
3、R
4、R
5、R
7、R
8、R
9如針對具有式 (I) 之化合物所定義的。
(I-A-1) | (I-A-3) | (I-A-5) | (I-A-13) | (I-A-15) |
本發明之各個方面的較佳的實施方式2提供了根據較佳的實施方式1的化合物,其中L
1係直接鍵或-CR
2R
3-CR
4R
5-,其中R
2和R
3獨立地選自氫和甲基;並且R
4和R
5獨立地選自氫、羥基、氟、甲基、氰基、和甲氧基。
本發明之各個方面的較佳的實施方式3提供了根據較佳的實施方式1或2的化合物,其中L
1係-CR
2R
3-CR
4R
5-,其中R
2和R
3係氫;並且R
4和R
5獨立地選自氫、羥基、氟、甲基、氰基、和甲氧基,較佳的是氫和氟。
本發明之各個方面的較佳的實施方式4提供了根據較佳的實施方式1、2或3中任一項的化合物,其中L
1係-CH
2-CHF-或-CH
2-CH
2-(即,R
2和R
3係氫,並且R
4或R
5係氟,而另一個係氫)。
本發明之各個方面的較佳的實施方式5提供了根據較佳的實施方式1、2、3或4中任一項的化合物,其中R
1係苯基、吡啶基、或嘧啶基,各自視需要被獨立地選自鹵素、氰基、甲基、乙烯基、乙炔基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、烯丙基氧基、炔丙基氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、環丙基、和環丁基的一個或兩個取代基R
11取代。
本發明之各個方面的較佳的實施方式6提供了根據較佳的實施方式1、2、3、4、或5中任一項的化合物,其中R
1係苯基或吡啶基,各自視需要被獨立地選自氯、氟、氰基、甲基、甲氧基、二氟甲氧基、和環丙基的一個或兩個取代基R
11取代。
本發明之各個方面的較佳的實施方式7提供了根據較佳的實施方式1、2、3、4、5、或6中任一項的化合物,其中R
1係視需要被選自氯、氟、氰基、甲基、甲氧基、二氟甲氧基、和環丙基,較佳的是選自氯、氰基、甲基、和環丙基的一個取代基R
113-取代的苯基。
本發明之各個方面的較佳的實施方式8提供了根據較佳的實施方式1、2、3、4、5、或6中任一項的化合物,其中R
1係視需要被獨立地選自氯、氟、氰基、甲基、甲氧基、二氟甲氧基、和環丙基的一個或兩個取代基R
11取代的吡啶基,較佳的是吡啶-3-基。
本發明之各個方面的較佳的實施方式9提供了根據較佳的實施方式8的化合物,其中R
1係被選自氯、氰基、甲基、和環丙基的一個取代基R
115-取代的吡啶-3-基,較佳的是氰基。
本發明之各個方面的較佳的實施方式10提供了根據較佳的實施方式1、2、3、4、5、6、7、8、或9中任一項的化合物,其中G係苯基或苯氧基,其中所述苯基或苯氧基視需要被獨立地選自羥基、鹵素、氰基、甲基、乙烯基、乙炔基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、烯丙基氧基、炔丙基氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、環丙基、和環丁基的1、2或3個取代基R
G1取代。
本發明之各個方面的較佳的實施方式11提供了根據較佳的實施方式1、2、3、4、5、6、7、8、9或10中任一項的化合物,其中G係視需要被獨立地選自氯、氟、甲基、和甲氧基的一個或兩個取代基R
G1取代的苯基。
本發明之各個方面的較佳的實施方式12提供了根據較佳的實施方式1、2、3、4、5、6、7、8、9、10或11中任一項的化合物,其中G係被獨立地選自氯和甲基的兩個取代基取代的苯基,較佳的是G係2,4-二氯苯基。
本發明之各個方面的較佳的實施方式13提供了根據較佳的實施方式1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11或12中任一項的化合物,其中R
7、R
8和R
9獨立地選自氫、氟、氯、溴、碘、甲基、乙基、丙基、異丙基、烯丙基、炔丙基、環丙基甲基、環丙基、環戊基、環己基、-C(=O)OCH
3、-C(=O)N(CH
3)
2、2-(二甲基胺基)-2-側氧基-乙基、2-(甲基胺基)-2-側氧基-乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲基磺醯基、甲基氫硫基、硫代甲氧基、甲氧基、乙氧基、氰基、羥基、巰基、和胺基。
本發明之各個方面的較佳的實施方式14提供了根據較佳的實施方式1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12或13中任一項的化合物,其中R
7、R
8和R
9獨立地選自氫、氟、氯、甲基、環丙基、和氰基。
本發明之各個方面的較佳的實施方式15提供了根據較佳的實施方式1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13或14中任一項的化合物,其中R
7、R
8和R
9中的至少一個係氫,而其他(當存在時)選自氫、氟、氯、甲基、乙基、環丙基、2-(甲基胺基)-2-側氧基-乙基、甲基磺醯基、甲氧基、和氰基。
本發明之各個方面的較佳的實施方式16提供了根據較佳的實施方式1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14或15中任一項的化合物,其中R
7、R
8和R
9中的至少一個係氫,而其他(當存在時)選自氫、氟、氯、甲基、和氰基;較佳的是,氫、氟、氯、和甲基。
本發明之各個方面的較佳的實施方式17提供了根據較佳的實施方式1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15或16中任一項的具有式 (I-A-1)、(I-A-3)、和 (I-A-5) 之化合物。
本發明之各個方面的較佳的實施方式18提供了根據較佳的實施方式1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15或16中任一項的具有式 (I-A-1) 和 (I-A-3) 之化合物。
本發明之各個方面的較佳的實施方式19提供了根據較佳的實施方式1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15或16中任一項的具有式 (I-A-1) 之化合物;其中R
8選自氫、氟、氯、甲基、和氰基;較佳的是,氫、氟、氯、和甲基;並且R
9係氫。
本發明之各個方面的較佳的實施方式20提供了根據較佳的實施方式1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、或16中任一項的具有式 (I-A-3) 之化合物,其中R
7和R
8中的至少一個係氫,而另一個選自氫、氟、氯、甲基、和氰基。
本發明之各個方面的較佳的實施方式21提供了根據較佳的實施方式20的化合物,其中R
7選自氫、氯和甲基,R
8選自氫、氟、氯、氰基、和甲基,R
7和R
8中的至少一個係氫。
本發明之各個方面的較佳的實施方式22提供了根據較佳的實施方式1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、或16中任一項的具有式 (I-A-5) 之化合物,其中R
8選自氫、氟、氯、和甲基,較佳的是R
8選自氫和甲基。
本發明之各個方面的較佳的實施方式23提供了根據較佳的實施方式17、18、19、20、21、或22中任一項的化合物,其中R
1係被選自氯、氰基、甲基、和環丙基的一個取代基R
113-取代的苯基。
本發明之各個方面的較佳的實施方式24提供了根據較佳的實施方式17、18、19、20、21、22、或23中任一項的化合物,其中L
1係-CR
2R
3-CR
4R
5-,其中R
2和R
3係氫;並且R
4和R
5獨立地選自氫和氟。
本發明之各個方面的較佳的實施方式25提供了根據較佳的實施方式17、18、19、20、21、22、23、或24中任一項的化合物,其中G係視需要被獨立地選自氯、氟、甲基、和甲氧基的一個或兩個取代基R
G1取代的苯基。
本發明之各個方面的較佳的實施方式26提供了根據較佳的實施方式17、18、19、20、21、22、23、24、或25中任一項的化合物,其中G係被獨立地選自氯、氟、甲基、和甲氧基,較佳的是選自氯、氟、和甲基的兩個取代基R
G12,4-二取代的苯基。
除非另外說明,否則具有式 (I) 之化合物可以由熟悉該項技術者按以下方案1至29中所示製備,其中A、G、L
1、R
1、R
2、R
3、R
4、R
5、R
7、R
8、R
9和R
11如針對具有式 (I) 之化合物所定義的。為了清楚起見,某些立體中心沒有指明,並且不旨在以任何方式限制該等方案的傳授內容。
如方案1所示,具有式 (I) 之化合物可以藉由如下獲得:與具有式 (II) 之化合物和具有式 (III) 之胺化合物較佳的是在合適的溶劑(例如,N-甲基吡咯啶酮、乙腈、二甲基乙醯胺、二氯甲烷或四氫呋喃)中,較佳的是在25°C與60°C之間的溫度下,並且視需要在鹼(如三乙胺或N,N-二異丙基乙胺)的存在下;或可替代地在文獻中針對醯胺偶合(如1-丙烷膦酸環酐(T3P))描述的條件下,在合適的溶劑(例如,乙腈)中,視需要在鹼(例如,三乙胺或N,N-二異丙基乙胺)的存在下進行醯胺偶合轉化,該醯胺偶合轉化藉由活化具有式 (II) 的化合物的羧酸官能基進行,其係通常藉由如下方式而發生的過程:在用具有式 (III) 的化合物處理之前,將羧酸的-OH轉化為好的離去基團如氯化物基團,例如藉由使用(COCl)
2或SOCl
2。例如,參見
Chem. Soc. Rev.[化學學會綜述]
2009, 38, 606和
Chem. Soc. Rev.[化學學會綜述]
2011,
40, 5084。具有式 (III) 之化合物係已知的或可商購的。
方案1
如方案2所示,具有式 (I) 之化合物還可以藉由如下製備:使親核的具有式 (IV) 之化合物與親電的具有式 (V) 之化合物,其中X
2係合適的離去基團,如氟、氯、溴、碘、BF
3K、B(OH)
2或B(酉品)(B(pinacol)),在鹼(例如,KO-
t-Bu、K
3PO
4、K
2CO
3、三乙胺、或Cs
2CO
3)的存在下,在合適的溶劑(例如,
N-甲基吡咯啶酮、二甲基乙醯胺、乙腈、四氫呋喃、2-甲基四氫呋喃、環丁碸、或二甲基亞碸)中,在10°C與90°C之間的溫度下,並且較佳的是使用金屬催化劑錯合物(例如,Cu或Pd)進行反應。對於相關實例,參見
Eur.J. Org.Chem.[歐洲有機化學雜誌]
2011,
18, 3353;
J. Org.Chem.[有機化學雜誌]
2009,
74, 7951;
Tetrahedron Lett.[四面體快報],
2012,
53, 5318。具有式 (IV) 之化合物係已知的或可商購的。
方案2
如方案3所示,具有式 (II) 之化合物可以藉由如下獲得:使用鹼金屬氫氧化物(例如NaOH、LiOH),在合適的溶劑或溶劑的混合物(典型地,四氫呋喃、甲醇、水、2-甲基-四氫呋喃、乙腈)中,在20°C與100°C之間的溫度下,水解具有式 (VII) 之化合物,其中X
1係C
1-C
4-烷氧基,例如甲氧基或乙氧基。對於相關實例,參見WO 2008/133192或
J. Med. Chem.[藥物化學雜誌]
2021,
64, 12322。
具有式 (VII) 之化合物,其中X
1係C
1-C
4-烷氧基,例如甲氧基或乙氧基,可以藉由如下製備:使親核的具有式 (IV) 之化合物與親電的具有式 (VI) 之化合物,其中X
1係C
1-C
4-烷氧基,例如甲氧基或乙氧基,並且X
2係合適的離去基團,如氟、氯、溴、碘、BF
3K、B(OH)
2或B(酉品),在鹼(例如,KO-
t-Bu、K
3PO
4、K
2CO
3、三乙胺、或Cs
2CO
3)的存在下,在合適的溶劑或溶劑的混合物(例如,N-甲基吡咯啶酮、二甲基乙醯胺、乙腈、四氫呋喃、2-甲基四氫呋喃、環丁碸、二甲基亞碸)中,在20°C與110°C之間的溫度下,並且較佳的是使用金屬催化劑錯合物(例如,Cu或Pd)進行反應。對於相關實例,參見
Eur.J. Org.Chem.[歐洲有機化學雜誌]
2011,
18, 3353;
J. Org.Chem.[有機化學雜誌]
2009,
74, 7951;
Tetrahedron Lett.[四面體快報]
2012,
53, 5318;WO 2008/110313和WO 2012/136604。具有式 (IV) 之化合物係已知的或可商購的。
方案3
如方案4所示,具有式 (V) 之化合物,其中X
2係合適的離去基團,如氟、氯、溴、碘、BF
3K、B(OH)
2或B(酉品),可以藉由如下獲得:與具有式 (VIII) 之化合物,其中X
2係合適的離去基團如氟、氯、溴、碘、BF
3K、B(OH)
2或B(酉品),和具有式 (III) 之胺化合物較佳的是在合適的溶劑(例如,N-甲基吡咯啶酮、二甲基乙醯胺、二氯甲烷或四氫呋喃)中,較佳的是在25°C與60°C之間的溫度下,並且視需要在鹼(如三乙胺或
N,
N-二異丙基乙胺)的存在下;或可替代地在文獻中針對醯胺偶合(如1-丙烷膦酸環酐(T3P))描述的條件下,在合適的溶劑(例如,乙腈)中,視需要在鹼(例如,三乙胺或
N,
N-二異丙基乙胺)的存在下進行醯胺偶合轉化,該醯胺偶合轉化藉由活化具有式 (VIII) 之化合物的羧酸官能基進行,其係通常藉由如下方式而發生的過程:在用具有式 (III) 之化合物處理之前,將羧酸的-OH轉化為好的離去基團如氯化物基團,例如藉由使用(COCl)
2或SOCl
2。例如,參見:
Chem. Soc. Rev.[化學學會綜述]
2009,
38, 606和
Chem. Soc. Rev.[化學學會綜述]
2011,
40, 5084。具有式 (III) 之化合物係已知的或可商購的。
方案4
如方案5所示,具有式 (VII) 之化合物,其中X
3係OH或C
1-C
4-烷氧基,如甲氧基或乙氧基,還可以藉由如下製備:使親核的具有式 (X) 之化合物,其中X
3係OH或C
1-C
4-烷氧基,例如甲氧基或乙氧基,與親電的具有式 (IX) 之化合物,並且其中X
2係合適的離去基團,如氟、氯、溴、碘、BF
3K、B(OH)
2或B(酉品),在合適的溶劑(例如,二氯甲烷、1,2-二氯甲烷、乙腈、四氫呋喃、2-甲基四氫呋喃、N-甲基吡咯啶酮、二甲基乙醯胺)中,在40°C與80°C之間的溫度下,並使用金屬源(例如,Cu(OAc)
2),並且較佳的是在氧化劑(如O
2)或合適的鈀預催化劑(如RockPhos Pd G3)的存在下,在鹼(例如,K
3PO
4)和合適的溶劑(例如,二甲醚或甲苯)的存在下,在20°C與80°C之間的溫度下進行反應。對於相關實例,參見
Org.Lett.[有機快報]
2003,
5, 1381;
Tetrahedron Lett.[四面體快報]
1998,
39, 2933;
Tetrahedron Lett.[四面體快報]
2003,
44, 3863和
Org.Lett.[有機快報]
2013,
15, 2876。具有式 (IX) 之化合物係已知的或可商購的。
方案5
可替代地,如方案6所示,具有式 (I) 之化合物還可以藉由如下製備:使親核的具有式 (XI) 之化合物與親電的具有式 (IX) 之化合物,並且其中X
2係合適的離去基團,如氟、氯、溴、碘、BF
3K、B(OH)
2或B(酉品),在合適的溶劑(例如,二氯甲烷、1,2-二氯甲烷、乙腈、四氫呋喃、2-甲基四氫呋喃)中,在40°C與80°C之間的溫度下,並使用金屬源(例如,Cu(OAc)
2),視需要在氧化劑(如O
2)或合適的鈀預催化劑(如RockPhos Pd G3)的存在下,在鹼(例如,K
3PO
4)和合適的溶劑(例如,二甲醚或甲苯)的存在下,在20°C與80°C之間的溫度下進行反應。對於相關實例,參見
Org.Lett.[有機快報]
2003,
5, 1381;T
etrahedron Lett.[四面體快報]
1998,
39, 2933;
Tetrahedron Lett.[四面體快報],
2003,
44, 3863和
Org.Lett.[有機快報]
2013,
15, 2876。具有式 (IX) 之化合物係已知的或可商購的。
方案6
如方案7所示,具有式 (XIV) 之化合物,其中X
5係OH或鹵素,可以藉由如下從具有式 (XIII) 之化合物獲得:以與方案3中具有式 (VII) 之化合物轉化為具有式 (II) 之化合物所述類似的方式水解。具有式 (XIII) 之化合物,其中X
3係OH或C
1-C
4-烷氧基,如甲氧基或乙氧基,並且X
5係OH或鹵素,可以通過氧化方法,使用合適的氧化劑(如KMnO
4或鈷 (II) 鹽和三羥基異氰尿酸(THICA))在合適的溶劑(例如,乙酸)中,在25°C與200°C之間的溫度下,從具有式 (XII) 之化合物,其中X
5係OH或鹵素,獲得。對於相關實例,參見:
Can. J. Chem.[加拿大化學雜誌]
1978,
56, 1273和WO 2021/160470。具有式 (XII) 之化合物係已知的或可以如
Bulletin de la Societe Chimique de France[法國化學會會報]
1972,
8, 3198中所述製備。
方案7
如方案8所示,具有式 (VII) 之化合物,其中X
1係C
1-C
4-烷氧基,如甲氧基或乙氧基,可以通過氧化方法,使用合適的氧化劑(如KMnO
4或合適的鈷 (II) 鹽和三羥基異氰尿酸(THICA))在合適的溶劑(例如,乙酸)中,在25°C與200°C之間的溫度下,從具有式 (XV) 的化合物獲得。對於相關實例,參見:
Can.J. Chem.[加拿大化學雜誌]
1978,
56, 1273和WO 2021/160470。具有式 (XV) 之化合物可以如
Bulletin de la Societe Chimique de France[法國化學會會報]
1972,
8, 3198中所述製備。
此外,具有式 (XV) 之化合物可以藉由如下製備:使親核的具有式 (IV) 之化合物與親電的具有式 (XVI) 之化合物,其中X
2係合適的離去基團,如氟、氯、溴、碘、BF3K、B(OH)2或B(酉品),在鹼(例如,KO-
t-Bu、K
3PO
4 、K
2CO
3、三乙胺、或Cs
2CO
3)的存在下,在合適的溶劑(例如,N-甲基吡咯啶酮、二甲基乙醯胺、乙腈、四氫呋喃、2-甲基四氫呋喃、環丁碸、二甲基亞碸)中,在25°C與XXX°C之間的溫度下,並回流且視需要使用金屬催化劑和配體錯合物(例如,CuI、
N,
N-二甲基甘胺酸)進行反應。對於相關實例,參見
Eur.J. Org.Chem.[歐洲有機化學雜誌]
2011,
18, 3353;
J. Org.Chem.[有機化學雜誌]
2009,
74, 7951;
Tetrahedron Lett.[ 四面體快報 ] 2012,
53, 5318;WO 2008/110313和WO 2012/136604。具有式 (IV) 之化合物係已知的或可商購的。
方案8
如方案9所示,具有式 (VII) 之化合物,其中X
3係OH或C
1-C
4-烷氧基,還可以藉由如下製備:使具有式 (XVII) 之化合物在水性溶劑混合物(如異丙醇或乙醇)中,視需要在鹼性介質中,在90°C與110°C之間的溫度下進行反應。對於相關實例,參見:
J. Med. Chem.[ 藥物化學雜誌 ] 2012,
55, 10118。
方案9
具有式 (XVII) 之化合物係已知的或如方案10所示。它們可以在50°C與120°C之間、較佳的是在80°C與110°C之間的溫度下,使用金屬源(如XPhos Pd G1),在氰化物源(如亞鐵氰化鉀、氰化銅、氰化鋅或氰化鉀)和鹼(例如,KOAc)的存在下,在合適的溶劑或溶劑的混合物(例如,二㗁𠮿、水、甲苯、四氫呋喃、2-甲基-四氫呋喃、二甲苯)中從具有式 (XVIII) 之化合物,其中X
6係氯、溴、碘、或三氟甲烷磺醯基-O-,獲得。對於相關實例,參見:
J. Org.Chem.[ 有機化學雜誌 ] 2018,
83, 4922和
Org.Let.[有機快報]
2006,
8, 1189。
方案10
如方案11a所示,具有式 (VII) 之化合物,其中X
3係OH或C
1-C
4-烷氧基,還可以在20°C與130°C之間、較佳的是在70°C與110°C之間的溫度下,使用金屬源(如XPhos Pd G1),在裝載一氧化碳的壓力容器、典型地是不銹鋼高壓釜中,在典型地在1至50巴之間、更較佳的是在5至15巴之間的壓力下,在有機鹼(例如,三乙胺或二異丙基乙胺)和適當的溶劑(例如,甲醇或乙醇)的存在下,從具有式 (XVIII) 之化合物,其中X
6係氯、溴、碘、或三氟甲烷磺醯基-O-,獲得。對於相關實例,參見:
J. Med. Chem.[藥物化學雜誌]
2014,
57, 2692和
Adv.Synth.Catal.[高等合成催化]
2006,
348, 1255。
方案11a
可替代地,如方案11b所示,具有式 (II) 之化合物還可以藉由如下獲得:使具有式 (XIX) 之化合物,其中X
7係氯、溴或碘,與鋰試劑(例如,正丁基鋰、二級丁基鋰、三級丁基鋰或二異丙胺鋰)在-78°C與-30°C之間的溫度下,在適當的溶劑(例如,己烷、二乙醚或四氫呋喃)中進行反應,隨後添加二氧化碳。對於相關實例,參見:
J. Am. Chem. Soc.[美國化學學會雜誌]
2018,
140, 9140和
J. Am. Chem. Soc.[美國化學學會雜誌]
2021,
143, 1539。
方案11b
如方案12所示,具有式 (XIX) 之化合物,其中X
7係氯、溴或碘,係已知的或可以藉由如下製備:使具有式 (XX) 之化合物與親電的鹵素試劑(像溴、二溴海因、
N-溴-或
N-氯-琥珀醯亞胺),在-78°C與10°C之間的溫度下,視需要與鹼(典型地是二異丙胺鋰或正丁基鋰),在合適的溶劑(例如,氯仿、甲基四氫呋喃或二甲基甲醯胺)中進行反應。對於相關實例,參見:
Tetrahedron Lett.[四面體快報]
2003,
44, 823;
J. Am. Chem. Soc.[美國化學學會雜誌]
2010,
132, 8858和
Synthesis[
合成]
2005,
16, 2782。
方案12
如方案13所示,具有式 (II) 之化合物還可以藉由如下製備:使具有式 (XX) 之化合物在-78°C與10°C之間的溫度下與鹼(典型地是二異丙胺鋰或正丁基鋰),在存在或不存在催化劑(例如,三級丁醇鉀)下,在合適的溶劑(例如,二乙醚、環戊基甲基醚、甲基三級丁基醚或四氫呋喃)中進行反應,隨後添加二氧化碳。具有式 (XX) 之化合物係已知的或可商購的。對於相關實例,參見:
Bioorg. Med. Chem.[生物有機與藥物化學快報]
2004,
12, 5579;
J. Am. Chem. Soc.[美國化學學會雜誌] 2010, 132, 8858和
Synthesis[合成]
2005, 16, 2782。
方案13
如方案14所示,具有式 (XIX) 之化合物,其中X
7係氯、溴或碘,係已知的或可以藉由如下從具有式 (XXI) 和 (XXII) 之互變異構化合物獲得:在合適的溶劑(例如,甲苯、乙腈、二氯甲烷或氯仿)中,在存在或不存在亞化學計量量的催化劑(例如,三苯基膦或4-(二甲基胺基)吡啶)下,用磷化合物(例如,三氯氧磷、五氯化磷或三溴化磷)進行處理。對於相關實例,參見:
Tetrahedron Lett.[ 四面體快報 ] 2012,
53, 674;
Synth.Commun.[合成通訊]
2016,
46, 1619和
J. Org.Chem.[ 有機化學雜誌 ] 2011,
76, 4149。
方案14
如方案15所示,與具有式 (XXII) 之化合物平衡的具有式 (XXI) 之化合物係已知的或可以藉由如下製備:較佳的是在合適的溶劑(例如,乙醇、異丙醇、二甲基甲醯胺、乙酸或乙腈)中,在50°C與110°C之間的溫度下,在存在或不存在鹼(例如,碳酸鉀、三乙胺)下,使用具有式 (XXIII) 之化合物,其中X
8係C
1-C
4烷基或C
5-C
6環烷基,或與它們所附接的氮一起形成飽和雜環,並且X
3係OH或C
1-C
4-烷氧基,和具有式 (XXIV) 之化合物,其中X
9獨立地是被如針對具有式 (I) 之化合物所定義的R
7、R
8或R
9取代的碳原子,或氮原子,並且X
10係H或保護基團(例如,四氫哌喃、2-(三甲基矽基)乙氧基甲基或苄基),進行一鍋親核加成,隨後環化。對於相關實例,參見:US 2018/0230157;
Synthesis[
合成]
2006,
1, 59和WO 2010/016005。具有式 (XXIV) 之化合物係已知的或可商購的。
方案15
如方案16所示,與具有式 (XXII) 之化合物平衡的具有式 (XXI) 之化合物可以藉由如下製備:使具有式 (XXV) 之化合物,其中X
8係C
1-C
4烷基或C
5-C
6環烷基,或與它們所附接的氮一起形成飽和雜環,並且X
9獨立地是被如針對具有式 (I) 之化合物所定義的R
7、R
8或R
9取代的碳原子,或氮原子,在合適的溶劑(例如,水或乙醇)中,在20°C與100°C之間的溫度下,進行分子內環化。對於相關實例,參見:WO 2005/012262。
方案16
如方案17所示,具有式 (XXI) 之化合物與具有式 (XXII) 之化合物平衡,並且可以藉由如下製備:使具有式 (XXVI) 之化合物,其中X
8係C
1-C
4烷基或C
5-C
6環烷基,或與它們所附接的氮一起形成飽和雜環,並且X
9獨立地是被如針對具有式 (I) 之化合物所定義的R
7、R
8或R
9取代的碳原子,或氮原子,並且X
10係H或保護基團(例如,四氫哌喃、2-(三甲基矽基)乙氧基甲基或苄基),與胺化試劑(例如,胺基 4-硝基苯甲酸酯、
N-(三級丁氧基羰基)-2-硝基苯磺醯胺、羥基胺-
O-磺酸或二甲醯胺鈉),在合適的溶劑(例如,二甲基亞碸、二甲基甲醯胺、二氯甲烷、
N-甲基-2-吡咯啶酮或乙醇)中,在0°C與110°C之間、更較佳的是在20°C與50°C之間的溫度下,在存在或不存在鹼(例如,KOH、NaOH)下反應,進行胺化和直接環化。對於相關實例,參見:
J. Med. Chem.[ 藥物化學雜誌 ] 1996,
39, 582;
Organometallics[有機金屬]
2014,
33, 4035和
Chem. Eur.J.[歐洲化學雜誌]
2019,
25, 1963。
方案17
如方案18所示,具有式 (XXV) 之化合物,其中X
8係C
1-C
4烷基或C
5-C
6環烷基,或與它們所附接的氮一起形成飽和雜環,並且X
9獨立地是被如針對具有式 (I) 之化合物所定義的R
7、R
8或R
9取代的碳原子,或氮原子,可以藉由如下獲得:使具有式 (XXVII) 之化合物,其中X
8係C
1-C
4烷基或C
5-C
6環烷基,或與它們所附接的氮一起形成飽和雜環,並且X
9獨立地是被如針對具有式 (I) 之化合物所定義的R
7、R
8或R
9取代的碳原子,或氮原子,在合適的溶劑(例如,二甲基亞碸、
N-甲基-2-吡咯啶酮或二甲基乙醯胺)中,在20°C與120°C之間的溫度下,進行胺化。對於相關實例,參見:
Dalton Trans.[道爾頓彙刊]
2016,
45, 15644,
J. Med. Chem.[藥物化學雜誌]
1996,
39, 582或
Chem. Eur.J.[歐洲化學雜誌]
2019,
25, 1963。
方案18
如方案19所示,具有式 (XXVI) 之化合物,其中X
8係C
1-C
4烷基或C
5-C
6環烷基,或與它們所附接的氮一起形成飽和雜環,X
9獨立地是被如針對具有式 (I) 之化合物所定義的R
7、R
8或R
9取代的碳原子,或氮原子,並且X
10係H或保護基團(例如,四氫哌喃、2-(三甲基矽基)乙氧基甲基或苄基),可以藉由如下從具有式 (XVVIII) 之化合物,其中X
9獨立地是被如針對具有式 (I) 之化合物所定義的R
7、R
8或R
9取代的碳原子,或氮原子,並且X
10係H或保護基團(例如,四氫哌喃、2-(三甲基矽基)乙氧基甲基或苄基)獲得:與甲醯胺等效物,例如二甲基甲醯胺、二甲基縮醛或1-(二甲氧基甲基)吡咯啶不摻水地(neat)或在合適的溶劑(例如,甲苯、二甲基甲醯胺)中,在50°C與120°C之間的溫度下,進行反應。對於相關實例,參見:WO 2021/2296621;WO 2008/149379和
Bioorg. Med. Chem. Lett.[ 生物有機與藥物化學快報 ] 2022,
61, 128552。
方案19
如方案20所示,具有式 (XXVI) 之化合物,其中X
8係C
1-C
4烷基或C
5-C
6環烷基,或與它們所附接的氮一起形成飽和雜環,X
9獨立地是被如針對具有式 (I) 之化合物所定義的R
7、R
8或R
9取代的碳原子,或氮原子,並且X
10係H或保護基團(例如,四氫哌喃、2-(三甲基矽基)乙氧基甲基或苄基),可以如下從具有式 (XXIX) 之化合物和具有式 (XXX) 之化合物,其中X
7係氯、溴或碘,X
9獨立地是被如針對具有式 (I) 之化合物所定義的R
7、R
8或R
9取代的碳原子,或氮原子,並且X
10係H或保護基團(例如,四氫哌喃、2-(三甲基矽基)乙氧基甲基或苄基)製備:使用有機金屬試劑(例如,甲基溴化鎂、異丙基氯化鎂、氯化鋰、丁基鋰、三級丁基鋰或苯基氯化鎂),在-78°C與15°C之間、更較佳的是在-20°C與10°C之間的溫度下,在合適的溶劑(例如,四氫呋喃、二乙醚、環戊基甲基醚或2-甲基四氫呋喃)中。對於相關實例,參見:WO 2009/130193和WO 2015/057205。
方案20
如方案21所示,具有式 (XXIX) 之化合物係已知的或可以藉由如下獲得:使具有式 (XXXI) 之化合物與
N,
O-二甲基羥基胺鹽酸鹽在存在或不存在草醯氯或亞硫醯氯和二甲基甲醯胺的混合物下,在合適的溶劑或溶劑的混合物(例如,二甲基甲醯胺、二氯甲烷或2-甲基四氫呋喃)中,在-10°C與80°C之間、更較佳的是在0°C與30°C之間的溫度下,或者在存在偶合劑(例如,T3P、HATU、COMU)下,在合適的溶劑或溶劑的混合物(例如,二甲基甲醯胺、二氯甲烷、三氯甲烷、四氫呋喃、甲基四氫呋喃)中,在0°C與80°C之間的溫度下,進行反應。對於相關實例,參見:WO 2011/023706和
J. Med. Chem.[藥物化學雜誌]
2004,
47, 2405。具有式 (XXXI) 之化合物係已知的或可商購的。
方案21
如方案22所示,具有式 (XXIII) 之化合物,其中X
3係OH或C
1-C
4-烷氧基,X
8係C
1-C
4烷基或C
5-C
6環烷基,或與它們所附接的氮一起形成飽和雜環,可以藉由如下製備:使具有式 (XXXII) 之化合物,其中X
3係OH或C
1-C
4-烷氧基,在存在C
1-C
6-烷氧基-或C
1-C
6-環烷氧基-
N,
N,
N',
N'-四(C
1-C
6-烷基或C
1-C
6-環烷基)甲二胺(例如,甲氧基-或三級丁氧基-
N,
N,
N',
N'-四甲基甲二胺)下,不摻水地或在合適的溶劑或溶劑的混合物(例如,二甲基甲醯胺、2-甲基四氫呋喃)中,在25°C與120°C之間的溫度下,進行反應。對於相關實例,參見:Tetrahedron [四面體快報]
1998,
54, 9799;
J. Het.Chem.[雜環化學雜誌]
2014,
51,
954和
Synth.Commun.[合成通訊]
2021,
51, 2160。具有式 (XXXII) 之化合物係已知的或可商購的。
方案22
如方案23a所示,具有式 (XXI) 之化合物與具有式 (XXII) 之化合物平衡,並且可以通過如下製備:使與具有式 (XXXIV) 之化合物平衡的親核的具有式 (XXXIII) 之化合物與親電的具有式 (IX) 之化合物,其中X
2係合適的離去基團,如氟、氯、溴、碘、BF
3K、B(OH)
2或B(酉品),在合適的溶劑(例如,二氯甲烷、1,2-二氯甲烷、乙腈、四氫呋喃、2-甲基四氫呋喃、N-甲基吡咯啶酮、二甲基乙醯胺)中,在40°C與80°C之間的溫度下,並使用催化劑(例如,Cu(OAc)
2),並且較佳的是在氧化劑(如O
2)的存在下;可替代地,使用合適的鈀預催化劑(如RockPhos Pd G3),在鹼(例如,K
3PO
4)和合適的溶劑(例如,二甲醚或甲苯)的存在下,在20°C與80°C之間的溫度下,進行反應。對於相關實例,參見
Org.Lett.[有機快報]
2003,
5, 1381;
Tetrahedron Lett.[四面體快報]
1998,
39, 2933;
Tetrahedron Lett.[四面體快報]
2003,
44, 3863和
Org.Lett.[有機快報]
2013,
15, 2876。
方案23a
可替代地,如方案23b所示,與具有式 (XXII) 之化合物平衡的具有式 (XXI) 之化合物可以藉由如下從與具有式 (XXXVI) 之化合物平衡的具有式 (XXXV) 之化合物,其中X
7係氯、溴或碘,製備:與具有式 (IX) 之化合物,在存在或不存在鹼(例如,KO-
t-Bu、K
3PO
4、K
2CO
3、三乙胺或Cs
2CO
3)下,在合適的溶劑或溶劑的混合物(例如,N-甲基吡咯啶酮、二甲基乙醯胺、乙腈、四氫呋喃、2-甲基四氫呋喃、環丁碸、二甲基亞碸)中,在50°C與110°C之間的溫度下,並且較佳的是使用金屬催化劑錯合物(例如,Cu或Pd),進行反應。對於相關實例,參見
Eur.J. Org.Chem.[歐洲有機化學雜誌]
2011,
18, 3353;
J. Org.Chem.[有機化學雜誌]
2009,
74, 7951;
Tetrahedron Lett.[ 四面體快報 ] 2012,
53, 5318;WO 2008/110313和WO 2012/136604。具有式 (IX) 之化合物係已知的或可商購的。
方案23b
如方案24所示,具有式 (XXXV) 之化合物與具有式 (XXXVI) 之化合物平衡,並且可以在用鹽酸或溴化氫處理後或者在過渡金屬(例如,鋅、鈀)或亞硝酸鈉的視需要存在下,隨後添加銅鹽(例如,溴化物或氯化物),在合適的溶劑或溶劑的混合物(例如,水、乙腈、乙醇)中,在0°C與50°C之間的溫度下,從與具有式 (XXXVIII) 之化合物平衡的具有式 (XXXVII) 之化合物,其中X
7係氯、溴或碘,獲得。對於相關實例,參見:
Mendeleev Commun.[門捷列夫通訊]
2017,
27, 285。
方案24
如方案25所示,具有式 (XXXVII) 之化合物與具有式 (XXXVIII) 之化合物平衡,並且可以在用亞硝酸鈉或亞硝酸鉀、次氯酸鈉或疊氮化鈉處理後,在強酸(例如,鹽酸、三氟乙酸、硫酸、硝酸)的存在下,在合適的溶劑(典型地是水或乙腈)中,在-10°C與30°C之間的溫度下,從具有式 (XXXIX) 之化合物,其中X
9獨立地是被如針對具有式 (I) 之化合物所定義的R
7、R
8或R
9取代的碳原子,或氮原子,X
10是H或保護基團(例如,四氫哌喃、2-(三甲基矽基)乙氧基甲基或苄基),獲得。對於相關實例,參見:
J. Org.Chem.[ 有機化學雜誌 ] 2010,
75, 8487;
Bioorg. Med. Chem. Lett.[ 生物有機與藥物化學快報 ] 2020,
30, 127216和
J. Org.Chem.[ 有機化學雜誌 ] 1987,
52, 5538。使所得重氮鹽與硝基化合物(例如,4-(2-硝基乙烯基)𠰌啉、2-硝基乙醛、2-硝基丙二醛、1,3-二乙基 2-硝基丙二酸酯)在合適的溶劑或溶劑的混合物(例如,水或乙醇)中,在0°C與60°C之間的溫度下,在存在或不存在鹼(例如,Na
2CO
3、K
2CO
3、KOH)下,或可替代地,在存在或不存在強酸(例如,硝酸、鹽酸)下反應。對於相關實例,參見:
Mendeleev Commun.[門捷列夫通訊]
2017,
27, 285;WO 2017/144708或
Khimiya Geterotsiklicheskikh Soedinenii[雜環化合物化學]
1986,
5, 662。具有式 (XXXIX) 之化合物係已知的或可商購的。
方案25
如方案26所示,具有式 (VII) 之化合物,其中X
3係OH或C
1-C
4-烷氧基,可以藉由如下獲得:使具有式 (XL) 之化合物,其中X
3係OH或C
1-C
4-烷氧基,與具有式 (XLI) 之化合物,其中X
11係離去基團,例如氯、溴、碘、
O-甲磺醯基、
O-甲苯磺醯基,並且X
12係羰基或羰基等效物,例如醛、縮醛、醯氯或溴化物、酯或原酸酯,在30°C與125°C之間的溫度下,視需要在微波反應器中,在合適的溶劑或溶劑的混合物(例如,二甲基甲醯胺、二甲基亞碸、甲苯、乙醇、異丙醇、水)中,並且在存在或不存在催化劑(例如,溴化氫或碳酸鈉)下,進行反應。對於相關實例,參見:
J. Med. Chem.[ 藥物化學雜誌 ] 2021,
64, 1197;
Tetrahedron Lett.[ 四面體快報 ] 2017,
58, 4816和
Chem. Pharm.Bull.[化學與藥學通報]
1992,
40,1170。具有式 (XLI) 之化合物係已知的或可商購的。
方案26
如方案27所示,具有式 (XL) 之化合物,其中R
1係如針對具有式 (I) 之化合物所定義的,並且X
3係OH或C
1-C
4-烷氧基,可以藉由如下獲得:使具有式 (XLII) 之化合物(其中OH或C
1-C
4-烷氧基可由X
13獲得並且它係烷基或環烷基基團,例如甲基、乙基或環己基)的碸,在胺化試劑(例如,NH
4OH、NH
3、NH
4OAc)的存在下和鹼(例如,三乙胺)的視需要存在下,在合適的溶劑或溶劑的混合物(例如,二甲基亞碸、水、四氫呋喃、1,4-二㗁𠮿、異丙醇、乙醇、甲醇、二氯甲烷)中,進行親核置換。對於相關實例,參見:
Tetrahedron[四面體快報]
2009,
65, 1697;
Heterocycles[
雜環 ] 1977,
8, 299和
Org. Biomol. Chem.[ 有機生物分子化學 ] 2015,
13, 10620。
方案27
如方案28所示,具有式 (XLII) 之化合物,其中R
1係如針對具有式 (I) 之化合物所定義的,X
3係OH或C
1-C
4-烷氧基,並且X
13係烷基或環烷基基團,例如甲基、乙基或環己基,可以藉由如下獲得:使具有式 (XLIII) 之化合物,其中R
1、X
3和X
13係如針對具有式 (XLII) 之化合物所定義的,在氧化劑(例如,3-氯過氧苯甲酸、過氧化氫、過硫酸氫鉀(oxone)、氯)的存在下,在合適的溶劑或溶劑的混合物(例如,二氯甲烷、乙腈、氯仿、水、甲苯或2-甲基-四氫呋喃)中,在-10°C與50°C之間的溫度下,進行氧化。對於相關實例,參見:
Chem. Eur. J.[歐洲化學雜誌]
2021,
27, 14826;
J. Org.Chem.[有機化學雜誌]
2017,
82, 2664和
J. Chem. Soc. (C)Organic [化學學會雜誌(C):有機]
1967,
7, 568。
方案28
如方案29所示,具有式 (XLIII) 之化合物,其中R
1係如針對具有式 (I) 之化合物所定義的,X
3係OH或C
1-C
4-烷氧基,例如甲氧基,並且X
13係烷基或環烷基基團,例如甲基、乙基或環己基,可以藉由如下獲得:使具有式 (XLIV) 之化合物,其中X
3和X
13係如針對具有式 (XLIV) 之化合物所定義的,並且X
15係合適的離去基團,如鹵素,在鹼(例如,KO-
t-Bu、K
3PO
4、K
2CO
3、三乙胺、或Cs
2CO
3)的存在下,在合適的溶劑(例如,N-甲基吡咯啶酮、二甲基乙醯胺、乙腈、四氫呋喃、2-甲基四氫呋喃、環丁碸、二甲基亞碸)中,在25°C與110°C之間的溫度下,並且在回流下且視需要使用金屬催化劑和配體錯合物(例如,CuI,
N,
N-二甲基甘胺酸),進行反應。對於相關實例,參見
Eur.J. Org.Chem.[歐洲有機化學雜誌]
2011,
18, 3353;
J. Org.Chem.[有機化學雜誌]
2009,
74, 7951;
Tetrahedron Lett.[四面體快報]
2012,
53, 5318;WO 2008/110313和WO 2012/136604。具有式 (XLIV) 之化合物係已知的或可商購的。
方案29
如已指出的,出人意料地,現在已經發現,出於實際目的,本發明之具有式 (I) 之化合物具有非常有利水平的用來保護植物對抗由真菌引起的病害的生物活性。
具有式 (I) 之化合物可以在農業部門和相關使用領域中用作例如用於控制植物有害生物的活性成分,或者在非生命材料上用於控制腐敗微生物或對人潛在有害的有機體。該等新穎化合物的特徵係在低投予比率下具有優異的活性,植物耐受良好以及對環境安全。它們有非常有用的治療性的、預防性的和系統性的特性並且可以用於保護很多栽培植物。具有式 (I) 之化合物可以用於抑制或破壞在不同的有用植物作物的植物或植物部分(果實、花、葉子、莖、塊莖、根)上出現的有害生物,同時還保護了稍後生長的那些植物部分免於例如植物病原性微生物的侵害。
本發明進一步涉及一種用於藉由處理植物或植物繁殖材料和/或收穫的糧食作物來控制或預防易受微生物侵襲的植物或植物繁殖材料和/或收穫的糧食作物被侵染之方法,其中將有效量的具有式 (I) 之化合物投予於該等植物、其部分或其場所。
還能使用具有式 (I) 之化合物作為殺真菌劑。如本文使用的,術語「殺真菌劑」意指控制、改變、或預防真菌生長的化合物。術語「殺真菌有效量」在使用時意指能夠對真菌生長產生影響的這種化合物或此類化合物的組合的量。控制或改變影響包括所有從自然發育的偏離,如殺死、阻滯等,並且預防包括在植物內或上面預防真菌感染的屏障或其他防禦構造。
還能使用具有式 (I) 之化合物作為處理植物繁殖材料(例如,種子,如果實、塊莖或穀粒)或植物插條的拌種劑,用於保護對抗真菌感染連同對抗土壤裡存在的植物病原性真菌。可以在種植前用包含具有式 (I) 之化合物的組成物處理繁殖材料:例如可以在播種前拌種。還可以藉由在液體配製物中浸漬種子或藉由用固體配製物包衣它們,將具有式 (I) 之活性化合物投予至穀粒(包衣)。還可以在種植繁殖材料時,將組成物投予至種植位點,例如在播種期間投予至種子的犁溝。本發明還關於處理植物繁殖材料的此類方法,並且關於如此處理的植物繁殖材料。
此外,具有式 (I) 之化合物可以在相關領域中用於控制真菌,例如用於工業材料(包括木材以及與木材有關的工業產品)保護、食品儲存、衛生管理。
此外,本發明還可以用於保護非生命材料(例如木料、牆板和塗料)免於真菌侵襲。
具有式 (I) 之化合物和含有此類化合物的組成物例如可有效控制廣譜的植物病害,例如觀賞植物、草坪、蔬菜、田地、穀物和水果作物的葉面和/或土壤傳播的病原體,包括真菌和病害的真菌運載劑以及植物病原性細菌和病毒。該等病原體可包括:
卵菌綱,包括疫病菌屬物種,如惡疫黴(Phytophthora cactorum)、辣椒疫黴(Phytophthora capsici)、樟疫黴(Phytophthora cinnamomi)、柑橘生疫黴(Phytophthora citricola)、柑橘褐腐疫黴(Phytophthora citrophthora)、馬鈴薯疫黴(Phytophthora erythroseptica)、稻苗疫黴(Phytophthora fragariae)、馬鈴薯晚疫黴(Phytophthora infestans)、煙草疫黴(Phytophthora nicotianae)、蔥疫黴(Phytophthora porri)、和大豆疫黴(Phytophthora sojae);腐黴屬物種,如瓜果腐黴(Pythium aphanidermatum)、禾根腐黴(Pythium arrhenomanes)、禾生腐黴(Pythium graminicola)、畸雌腐黴(Pythium irregulare)和終極腐黴(Pythium ultimum);其他霜黴目,如萵苣盤梗黴(Bremia lactucae)、寄生明霜黴(Hyaloperonospora parasitica)、大孢指疫黴(Sclerophthora macrospora)、禾生指梗黴(Sclerospora graminicola);霜黴屬物種,包括洋蔥霜黴(Peronospora destructor)、菠菜霜黴(Peronospora farinosa f. sp. spinaciae)和豌豆霜黴(Peronospora viciae f. sp. pisi);單軸黴屬物種,包括霍爾斯單軸黴(Plasmopara halstedii)和葡萄生單軸黴(Plasmopara viticola);假霜黴屬物種,包括古巴假單軸黴(Pseudoperonospora cubensis)和草假霜黴(Pseudoperonospora humili);指霜黴屬物種,包括玉蜀黍指霜黴(Peronosclerospora maydis)、菲律賓指霜黴(Peronosclerospora philippinensis)和高粱指霜黴(Peronosclerospora sorghi);白鏽菌目,如白鏽菌(Albugo candida)、西方白鏽(Albugo occidentalis)、和婆羅門參白鏽(Albugo tragopogonis);和水黴目,如絲囊黴屬物種,包括黑腐絲囊黴(Aphanomyces cochliodes);
子囊菌綱,包括球腔菌目,如Actinothyrium graminis、番木瓜座糙孢菌(Asperisporium caricae),尾孢屬物種,包括落花生尾孢(Cercospora arachidicola)、甜菜生尾孢(Cercospora beticola)、蕓臺生尾孢(Cercospora brassicicola)、甘蔗尾孢(Cercospora canescens)、鞭毛尾孢(Cercospora cf. flagellaris)、詹西納尾孢(Cercospora janseana)、菊池氏尾孢(Cercospora kikuchii)、葫蘆(Cercospora lagenariae)、大豆尾孢(Cercospora sojinae)、高粱尾孢(Cercospora sorghi)、玉蜀黍尾孢(Cercospora zeae-maydis);杜氏針孢菌(Dothistroma septosporum),茶色孢菌(Fulvia fulva),球腔菌屬物種,包括蘋果球腔菌(Mycosphaerella pomi)和亞麻球腔菌(Mycosphaerella linicola);芸苔新假尾孢(Neopseudocercosporella brassicae)、花椰菜新假尾孢(Neopseudocercosporella capsellae)、花生黑斑病病原菌(Nothopassalora personata)、Nothophaeocrytopus gaeumannii、番薯釘孢菌(Passalora bataticola)、克普克釘孢菌(Passalora koepkei)、灰色假尾孢(Pseudocercospora griseola)、芭蕉假尾孢(Pseudocercospora musaei)、葡萄假尾孢(Pseudocercospora vitis)、斐濟假尾孢(Pseudocercospora fijiensis),柱隔孢屬物種,包括甜菜生柱隔孢(Ramularia beticola)和葉斑柱隔孢(Ramularia collo-cygni);棉擬柱隔孢(Ramulariopsis gossypii)、假甘氨酸柱隔孢(Ramulariopsis pseudoglycines)、高粱座枝孢(Ramulispora sorghi)、棕櫚斑枯菌(Scolecostigmina palmivora),殼針孢屬物種,包括芹菜生殼針孢(Septoria apiicola)、甘氨酸殼針孢(Septoria glycines)和番茄殼針孢(Septoria lycopersici);柑橘油脂斑菌(Zasmidium citri-griseum)和小麥葉枯病菌(Zymosepotria tritici);柔膜菌目(Helotiales),如櫻桃葉斑病菌(Blumeriella jaapii),葡萄孢屬物種,包括灰色葡萄孢(Botrytis cinerea)和蠶豆葡萄孢(Botrytis fabae);綠僵菌(Cadophora gregata)、Civorinia allii、草坪幣斑菌(Claireedia homoeocarpa)、冠雙殼菌(Diplocarpon coronariae)、薔薇雙盤菌(Diplocarpon rosae)、野生偏盤菌(Drepanopeziza campestris)、毒麥種子內生真菌(Gloeotinia temulenta)、白蠟樹膜盤菌(Hymenoscyphus fraxineus)、苜蓿黃斑病菌(Leptotrochila medicaginis)、禾生盤二孢菌(Marssonina graminicola),鏈核盤菌屬物種,包括果生鏈核盤菌(Monilinia fructicola)、果產鏈核盤菌(Monilinia fructigena)和核果鏈核盤菌(Monilinia laxa);多年生蘋果牛眼果腐病菌(Neofabraea perennans)、漂泊蘋果牛眼果腐病菌(Neofabraea vagabunda)、小麥基腐病菌(Oculimacula yallundae)、無柄盤菌屬物種(Pezicula spp.)、苜蓿假盤菌(Pseudopeziza medicaginis)、嗜管假盤菌(Pseudopeziza tracheiphila),埋核盤菌屬物種,包括芸苔埋核盤菌(Pyrenopeziza brassicae);花旗松落葉病菌(Rhabdocline pseudotsugae),喙孢屬物種,包括黑麥喙孢(Rhynchosporium secalis);核盤菌屬物種,包括小核盤菌(Sclerotinia minor)、北方核盤菌(Sclerotinia borealis)和核盤菌(Sclerotinia sclerotiorum);肉座菌目,如直立枝頂孢(Acremonium strictum)、疣孢漆斑菌(Albifimbria verrucaria)、非洲麥角菌(Claviceps africana)、黑麥角菌(Claviceps purpurea),鐮孢屬物種,包括燕麥鐮孢(Fusarium avenaceum)、禾稈鐮孢(Fusarium culmorum)、藤倉鐮孢(Fusarium fujikuroi)、禾穀鐮孢(Fusarium graminearum)、變紅鐮孢(Fusarium incarnatum)、朗氏鐮孢(Fusarium langsethiae)、念珠鐮孢(Fusarium moniliforme)、尖孢鐮孢(Fusarium oxysporum)、尖孢鐮孢古巴專化型(Fusarium oxysporum f.sp. cubense)、早熟禾鐮孢(Fusarium poae)、層出鐮孢(Fusarium proliferatum)、假禾穀鐮孢(Fusarium pseudograminearum)、亞黏團串珠鐮孢(Fusarium subglutinans)、硫色鐮孢(Fusarium sulphureum)、三線鐮孢(Fusarium tricinctum)和輪枝鐮孢(Fusarium verticillioides);粘帚黴屬物種、豆屬新赤殼(Neocosmospora phaseoli)、茄新赤殼(Neocosmospora solani)、白色新叢赤殼菌(Neonectria candida)、露濕擬漆斑菌(Paramyrothecium roridum)、稻葉鞘腐敗病菌(Sarocladium oryzae),木黴屬物種,包括哈氏木黴(Trichoderma harzianum)、擬康氏木黴(Trichoderma pseudokoningii)和綠色木黴(Trichoderma viride);粉紅單端孢菌(Trichothecium roseum)和稻曲病菌(Ustilaginoidea virens);巨座殼目,如燕麥全蝕病菌(Gaeumannomyces avenae)、小麥全蝕病菌(Gaeumannomyces graminis)、小麥全蝕病菌禾穀變種(Gaeumannomyces graminis tritici)、五穀諾禾頂囊殼(Gaeumannomyces wongoonoo)、早熟禾夏季斑枯病菌(Magnaporthiopsis poae),梨孢屬物種,包括灰色梨孢(Pyricularia grisea)和稻梨孢(Pyricularia oryzae);格孢腔菌目,如鏈格孢屬物種,包括蔥屬鏈格孢(Alternaria allii)、互生鏈隔孢(Alternaria alternata)、蛛形鏈格孢(Alternaria arachidis)、甘藍鏈隔孢(Alternaria brassicae)、嗜甘藍鏈隔孢(Alternaria brassicicola)、胡蘿蔔鏈格孢(Alternaria dauci)、格蘭迪鏈格孢(Alternaria grandisi)、向日葵生鏈格孢(Alternaria helianthicola)、麻瘋樹屬鏈格孢(Alternaria linariae)、蘋果鏈格孢(Alternaria mali)、孔洞鏈隔孢(Alternaria porri)、茄鏈隔孢菌(Alternaria solani)和番茄鏈隔孢菌(Alternaria tomato);咖啡壞疽病菌(Boeremia coffeae),殼二孢屬物種,包括碗豆囊二孢(Ascochyta pisi)和鷹嘴豆殼二孢(Ascochyta rabiei);玉蜀黍離蠕孢(Bipolaris maydis)、稻離蠕孢(Bipolaris oryzae)、麥類根腐離蠕孢(Bipolaris sorokiniana)、旋孢腔菌屬物種、多主棒孢(Corynespora cassiicola),彎孢黴物種,包括澳大利亞彎孢(Curvularia australiensis)、仙人掌彎孢(Curvularia cactivora)和新月彎孢(Curvularia lunata);亞隔孢殼屬物種,包括豌豆亞隔孢殼(Didymella pinodella)和豆類亞隔孢殼(Didymela pinodes);內臍蠕孢屬物種,包括甘氨酸內臍蠕孢(Drechslera glycines);黑附球菌(Epicoccum nigrum)、玉米大斑病菌(Exserohilum turcicum),長蠕孢屬物種,包括茄長蠕孢(Helminthosporium solani);科瑞博擬腔座孢(Hendersonia creberrima)、落花生小光殼菌(Leptosphaerulina crassiasca)、甜菜新殼格孢(Neocamarosporium betae)、剪股穎蛇藻(Ophiosphaerella agrostidis)、毛癬蛇藻(Ophiosphaerella herpotricha)、可瑞蛇藻(Ophiosphaerella korrae)、那邁瑞蛇藻(Ophiosphaerella narmari)、穎枯殼多孢(Parastagonospora nodorum)、小麥枯殼針孢(Phaeosphaeria herpotrichoides)、玉蜀黍枯殼針孢(Phaerosphaeria maydis)、莖點黴屬物種、向日葵黑莖病菌(Plenodomus lindquistii)、十字花科蔬菜黑莖病菌(Plenodomus lingam)、格孢腔菌屬物種、番茄假棘殼孢(Pseudopyrenochaeta lycopersici),核腔菌屬物種,包括梨孢核腔菌(Pyrenophora poae)、圓核腔菌(Pyrenophora teres)和小麥黃斑核腔菌(Pyrenophora tritici-repentis);破壞遠亞隔孢殼(Remotididymella destructiva)、台南殼多孢(Stagonospora tainanensis)、瓜類蔓枯病病菌(Stagonosporopsis cucurbitacearum),匍柄黴屬物種,包括簇孢匍柄黴(Stemphylium botryosum)、茄匍柄黴(Stemphylium solani)和囊狀匍柄黴(Stemphylium vesicarium);間座殼目,如榛子東部枯萎病菌(Anisogramma anonmala)、Apiognomonia errabunda、普拉塔尼殼囊孢(Cytospora platani),腐皮殼菌屬物種,包括扁桃腐皮殼菌(Diaporthe amygdali)、半日花腐皮殼菌(Diaporthe helianthin)、新葡萄藤腐皮殼菌(Diaporthe neoviticola)和大豆腐皮殼菌(Diaporthe phaseolorum);Dicarpella屬物種、破壞座盤孢(Discula destructiva)、草莓日規殼(Gnomoniopsis fructicola)、葡萄苦腐病菌(Greeneria uvicola)、核桃枝枯病菌(Juglanconis juglandina)、核桃蛇孢日規殼(Ophiognomonia clavigignenti-juglandacearum)、玉蜀黍狹殼柱孢(Stenocarpella maydis)和幹孢盾殼椿啟介菌(Tubakia dryina);座囊菌目,如短柄黴屬物種,包括普魯蘭短柄黴(Aureobasidium pullulans);亞麻變褐病菌(Discosphaerina fulvida);白粉菌目,如禾本科布氏白粉菌(Blumeria graminis)、軟化巴西殼(Brasiliomyces malachrae),白粉菌屬物種,包括甜菜白粉菌(Erysiphe betae)、十字花科白粉菌(Erysiphe cruciferarum)、擴散白粉菌(Erysiphe diffusa)、獨活白粉菌(Erysiphe heraclei)、板口線蟲病白粉菌(Erysiphe necator)和豌豆白粉菌(Erysiphe pisi);菊科高氏白粉菌(Golovinomyces cichoracearum)、奧倫特高氏白粉菌(Golovinomyces orontii)、韃靼內絲白粉菌(Leveillula taurica)、花生粉孢(Oidium arachidisi)、榛球針白粉菌(Phyllactinia guttata),叉絲單囊屬物種,包括鳳仙花叉絲單囊(Podosphaera fuliginea)、山蘿花叉絲單囊(Podosphaera fusca)、白叉絲單囊(Podosphaera leucotricha)、斑點叉絲單囊(Podosphaera macularis)、醋栗叉絲單囊(Podosphaera mors-uvae)、薔薇叉絲單囊(Podosphaera pannosa)、三指叉絲單囊(Podosphaera tridactyla)和蒼耳叉絲單囊(Podosphaera xanthii);球囊黴目,如炭疽菌屬物種,包括尖孢炭疽菌(Colletotrichum acutatum)、禾穀炭疽菌(Colletotrichum cereale)、菊炭疽菌(Colletotrichum chrysanthemi)、蘭花炭疽菌(Colletotrichum cliviicola)、球炭疽菌(Colletotrichum coccodes)、草莓炭疽菌(Colletotrichum fragariae)、膠孢炭疽菌(Colletotrichum gloeosporioides)、禾生炭疽菌(Colletotrichum graminicola)、小扁豆炭疽菌(Colletotrichum lentis)、菜豆炭疽菌(Colletotrichum lindemuthianum)、香蕉炭疽菌(Colletotrichum musae)、瓜類炭疽菌(Colletotrichum orbiculare)、暹羅炭疽菌(Colletotrichum siamense)和平頭炭疽菌(Colletotrichum truncatum);圍小叢殼(Glomerella cingluata)、棉小叢殼(Glomerella gossypii)、可可輪枝孢(Musicillium theobromae)、黃瓜織球殼菌(Plectosphaerella cucumerina),輪枝菌屬物種,包括大麗輪枝菌(Verticillium dahlia);黑星菌目,如黑星菌屬物種,包括桃黑星菌(Venturia carpophila)、疏鬆黑星菌(Venturia effusa)、蘋果黑星菌(Venturia inaequalis)、油橄欖黑星菌(Venturia oleaginea)、和梨黑星菌(Venturia pyrina);炭角菌目,如葡萄藤猝倒病菌(Eutypa lata)、白油種微結節菌(Microdochium albescens)、金邊草微結節菌(Microdochium majus)、雪黴微結節菌(Microdochium nivale)、雀稗微結節菌(Microdochium paspali)、高粱微結節菌(Microdochium sorghi)、隱秘囊孢菌(Physalospora abdita)、座堅殼屬物種和瑪麗端毛孢(Seimatosporium mariae);葡萄座腔菌目,如葡萄座腔菌屬物種,包括茶藨子葡萄座腔菌(Botryosphaeria dothidea);沙雷氏色二孢(Diplodia seriata)、芳香小穴殼菌(Dothiorella aromatica)、龍眼焦腐病菌(Lasiodiplodia theobromae)、茶生大莖點黴(Macrophoma theicola)、菜豆殼球孢(Macrophomina phaseolina)、葡萄黑腐病菌(Phyllosticta ampelicida)和南瓜葉點黴(Phyllosticta cucurbitacearum);散囊菌目,如麯黴屬物種,包括黃麴黴(Aspergillus flavus)、煙麯黴(Aspergillus fumigatus)、黑麯黴(Aspergillus niger)和土麯黴(Aspergillus terreus);青黴屬物種,包括指狀青黴(Penicillium digitatum)、擴展青黴(Penicillium expansum)和義大利青黴(Penicillium italicum);微囊菌目,如Berkeleyomyces basicola、奇異根串珠黴(Thielaviopsis paradoxa),長喙殼屬物種,包括甘薯長喙殼(Ceratocystis fimbriata)、芒果長喙殼(Ceratocystis manginecans)和普拉塔尼長喙殼(Ceratocystis platani);賽多孢子菌屬物種,包括尖端賽多孢子菌(Scedosporium apiospermum)和多育賽多孢子菌(Scedosporium prolificans);多腔菌目,如痂囊腔菌屬物種,包括葡萄痂囊腔菌(Elsinoe ampelina)和酪梨痂囊腔菌(Elsinoe perseae);長喙殼菌目,如倫德伯格小粘束黴(Leptographium lundbergii)、小孢小粘束黴(Leptographium microsporum)、新榆枯萎病菌(Ophiostoma novo-ulmi)、線榆枯萎病菌(Ophiostoma piceae)和孢子絲菌屬物種;盤菌綱,如多主瘤梗單孢黴(Phymatotrichopsis omnivore)和馬鈴薯皮斑病菌(Polyscytalum pustulans);黑痣菌目,如禾穀絨座殼(Gibellina cerealis)、玉蜀黍黑痣菌(Phyllachora maydis)和果生黑痣菌(Phyllachora pomigena);圓孔殼目,如Griphosphaeria corticola、Lepteutypa cupressi和杜鵑盤多毛孢(Pestalotia rhododendri);煤炱目,如多枝金腰煤炱病菌(Capnodium ramosum)和蘋果煤點病菌(Schizothyrium pomi);刺盾炱目,如瓶黴屬物種;枝孢目,如枝孢屬物種,包括尖孢枝孢(Cladosporium oxysporum);斑痣盤菌目,如擾亂散斑殼(Lophodermium seditiosum)和Naemacyclus屬物種;酵母目,如Cephaloascus屬物種,包括Cephaloascus fragrans; 白地黴(Geotrichum candidum),念珠菌屬物種,包括光滑念珠菌(Candida glabrata)、克魯斯念珠菌(Candida krusei)、葡萄牙念珠菌(Candida lusitaniae)、近平滑念珠菌(Candida parapsilosis)、白色念珠菌(Candida albicans)和熱帶念珠菌(Candida tropicalis);糞殼菌目,如毛殼屬物種和坎諾單孢菌(Monosporascus cannonballus);糞殼菌綱,如Wongia garrettii和Wongia griffinii;外囊菌目,如梨外囊菌(Taphrina bullata)和畸形外囊菌(Taphrina deformans);爪甲團囊菌目,如有莢裸囊菌(Ajellomyces capsulatus)、皮炎芽生菌(Blastomyces dermatitidis),球孢子菌屬物種,包括粗球孢子菌(Coccidioides immitis);表皮癬菌屬物種、組織胞漿菌屬物種、小孢黴屬物種、毛癬菌屬物種,和副球孢子菌屬物種,包括巴西副球孢子菌(Paracoccioides brasiliensis);以及其他,如Hymenula cerealis、波氏彼得菌屬物種、和Septocyta ruborum;
擔子菌綱,包括柄鏽菌目,如無花果蠟鏽菌(Cerotelium fici)、雲杉帚銹病菌(Chrysomyxa arctostaphyli)、番薯鞘鏽菌(Coleosporium ipomoeae)、茶藨生柱鏽菌(Cronartium ribicola)、雪松蘋果銹病菌(Gymnosporangium juniperi-virginianae)、褐色膠鏽菌(Gymnosporangium sabinae),駝孢鏽菌屬物種,包括咖啡駝孢鏽菌(Hemileia vastatrix);楊樹葉銹病菌(Melampsora medusae)、亞麻柵銹病菌(Melampsora lini)、葡萄層鏽菌(Phakopsora ampelopsidis)、亞洲大豆銹病菌(Phakopsora pachyrhizi)、短尖多胞鏽菌(Phragmidium mucronatum),柄鏽菌屬物種,包括蔥柄鏽菌(Puccinia allii)、落花生柄鏽菌(Puccinia arachidis)、蘆筍柄鏽菌(Puccinia asparagi)、棉花柄鏽菌(Puccinia cacabata)、禾冠柄鏽菌(Puccinia coronata)、禾柄鏽菌(Puccinia graminis)、向日葵柄鏽菌(Puccinia helianthi)、毛蓮菜柄鏽菌(Puccinia hieracii)、大麥柄鏽菌(Puccinia hordei)、堀柄鏽菌(Puccinia horiana)、黑頂柄鏽菌(Puccinia melanocephala)、多堆柄鏽菌(Puccinia polysora)、香蔥柄鏽菌(Puccinia porri)、隱匿柄鏽菌(Puccinia recondita)、玉米柄鏽菌(Puccinia sorghi)、條形柄鏽菌(Puccinia striiformis)、大麥條形柄鏽菌(Puccinia striiformis f.sp. hordei)、小麥條形柄鏽菌(Puccinia striiformis f.sp. tritici)和小麥赤鏽菌(Puccinia triticina);榛膨痂鏽菌(Pucciniastrum coryli)、異色疣雙胞鏽菌(Tranzschelia discolor),單孢鏽菌屬物種,包括甜菜單孢鏽菌(Uromyces betae)、豌豆單孢鏽菌(Uromyces pisi)和蠶豆單孢鏽菌(Uromyces viciae-fabae);腥黑粉菌目,如沼濕草尾孢黑粉菌(Neovossia moliniae)和腥黑粉菌屬物種,包括小麥網腥黑粉菌(Tilletia caries)和小麥矮腥黑粉菌(Tilletia controversa);黑粉菌目,如絲軸黑粉菌(Sporisorium reilianum)和黑粉菌屬物種,包括玉蜀黍黑粉菌(Ustilago maydis)、黃地老虎黑粉菌裸變種(Ustilago segetum var. nuda)、黃地老虎黑粉菌小麥變種(Ustilago segetum var. tritici)和香草黑粉菌(Ustilago striiformis);條黑粉菌目,如條黑粉菌屬物種,包括稈條黑粉菌(Urocystis agropyri);傘菌目,如因諾德瑪微傘皮(Marasmiellus inoderma)、小菇屬物種、Moniliophthora roreri和有害叢梗黴皮傘(Moniliophthora perniciosa);雞油菌目,如菌核屬物種和核瑚菌屬物種,包括肉孢核瑚菌(Typhula incarnata)和石狩灣核瑚菌(Typhula ishikariensis);角擔菌目,如旋卷似串擔革菌(Waitea circinata)和絲核菌屬物種,包括禾穀絲核菌(Rhizoctonia cerealis)、立枯絲核菌(Rhizoctonia solani)和可可絲核菌(Rhizoctonia theobromae);阿太菌目,如羅耳阿太菌(Athelia rolfsii);伏革菌目,如菌核伏革菌(Corticium invisum)和草坪草紅絲病菌(Laetisaria fuciformis);囊絲擔子菌目,如花枯鎖黴(Itersonilia perplexans);葉黑粉菌目,如Entyloma calendulae f.sp. dahliae和小孢葉黑粉菌(Entylomella microspore);外擔子菌目,如壞損外擔子菌(Exobasidium vexans);鏽革孔菌目,如火木層孔菌(Phellinus igniarius);紅菇目,如毛韌革菌(Stereum hirsutum);以及銀耳目,如隱球菌屬物種,包括新型隱球菌(Cryptococcus neoformans);
接合菌綱,包括毛黴目,如瓜笄黴(Choanephora cucurbitarum)、毛黴屬物種、米根黴(Rhizopus oryzae)、傘枝犁頭黴(Absidia corymbifera)和微小根毛黴(Rhizomucor pusillus);
芽枝黴綱,包括玉蜀黍節壺菌(
Physoderma maydis);
連同由與以上列出的那些緊密相關的其他物種和屬引起的病害。
除了它們的殺真菌活性外,具有式 (I) 之化合物和含有此類化合物的組成物還可以具有抗如下的活性:由放線菌門,如瘡痂病鏈黴菌(
Streptomyces scabiei);變形菌門,如梨火疫病菌(
Erwinia amylovora)、胡蘿蔔軟腐果膠桿菌(
Pectobacterium carotovorum),黃單胞菌屬物種,包括地毯草黃單胞菌(
Xanthomonas axonopodis )、野油菜黃單胞菌
( Xanthomonas campestris )、稻黃單胞菌
( Xanthomonas oryzae)和皰病黃單胞菌(
Xanthomonas vesicatoria);和假單胞菌屬物種,包括丁香假單胞菌(
Pseudomonas syringae);絲足蟲門,如甜菜多粘菌(
Polymyxa betae )、禾穀多粘菌(
Polymyxa graminis)和馬鈴薯粉痂菌(
Spongospora subterranea);以及雙環菌門,如大葉藻網黏菌(
Labyrinthula zosterae)引起的病害,
連同由與以上列出的那些緊密相關的其他物種和屬引起的病害。
具有式 (I) 之化合物可以用於例如草坪,觀賞植物如花卉、灌木、闊葉樹木或常綠植物,例如松柏類,以及樹木注入、有害生物管理等。
在本發明之範圍內,有待保護的目標作物和/或有用植物典型地包括多年生和一年生作物,如漿果植物,例如黑莓、藍莓、蔓越莓、樹莓以及草莓;穀物,例如大麥、玉米(maize、corn)、粟、燕麥、稻、黑麥、高粱、黑小麥以及小麥;纖維植物,例如棉花、亞麻、大麻、黃麻以及劍麻;田間作物,例如糖甜菜和飼料甜菜、咖啡豆、啤酒花、芥菜、油菜(卡諾拉)、罌粟、甘蔗、向日葵、茶以及煙草;果樹,例如蘋果、杏、鱷梨、香蕉、櫻桃、柑橘、油桃、桃、梨以及李子;草,例如狗牙根草、藍草、本特草、蜈蚣草、牛毛草、黑麥草、聖奧古斯丁草以及結縷草;藥草,如羅勒、琉璃苣、細香蔥、胡荽、薰衣草、獨活草、薄荷、牛至、洋芫荽、迷迭香、鼠尾草以及百里香;豆類,例如菜豆、小扁豆、豌豆以及大豆;堅果,例如杏仁、腰果、落花生、榛子、花生、胡桃、開心果以及核桃;棕櫚植物,例如油棕櫚;觀賞植物,例如花卉、灌木以及樹木;其他樹木,例如可可樹、椰子樹、橄欖樹以及橡膠樹;蔬菜,例如蘆筍、茄子、青花菜、捲心菜、胡蘿蔔、黃瓜、大蒜、萵苣、西葫蘆、甜瓜、秋葵、洋蔥、胡椒、馬鈴薯、南瓜、大黃、菠菜以及番茄;和藤本植物,例如葡萄。
術語「有用植物」應當理解為還包括由於常規育種方法或基因工程致使其對除草劑(像溴草腈)或除草劑類(例如像HPPD抑制劑、ALS抑制劑,例如氟嘧磺隆、氟丙磺隆和三氟啶磺隆、EPSPS(5-烯醇-丙酮-莽草酸-3-磷酸-合成酶)抑制劑、GS(麩醯胺酸合成酶)抑制劑或PPO(原紫質原氧化酶)抑制劑)耐受的有用植物。已經藉由常規育種方法(誘變)致使對咪唑啉酮(例如甲氧咪草煙)耐受的作物之實例係Clearfield®夏季油菜(卡諾拉)。已經藉由基因工程方法致使對除草劑或除草劑類耐受的作物之實例包括抗草甘膦和抗草銨膦的玉米品種,該等玉米品種係以RoundupReady®、Herculex I®和LibertyLink®商標名可商購的。
術語「有用植物」應當理解為還包括已經藉由使用重組DNA技術而如此轉化使其能夠合成一或多種選擇性作用毒素的有用植物,該等毒素係如已知例如來自於產毒素細菌,尤其是芽孢桿菌屬的那些細菌。
此類植物之實例係:YieldGard®(玉米品種,表現CryIA(b)毒素);YieldGard Rootworm®(玉米品種,表現CryIIIB(b1)毒素);YieldGard Plus®(玉米品種,表現CryIA(b)和CryIIIB(b1)毒素);Starlink®(玉米品種,表現Cry9(c)毒素);Herculex I®(玉米品種,表現CryIF(a2)毒素和獲得對除草劑草銨膦耐受性的酶膦絲菌素N-乙醯基轉移酶(PAT));NuCOTN 33B®(棉花品種,表現CryIA(c)毒素);Bollgard I®(棉花品種,表現CryIA(c)毒素);Bollgard II®(棉花品種,表現CryIA(c)和CryIIA(b)毒素);VIPCOT®(棉花品種,表現VIP毒素);NewLeaf®(馬鈴薯品種,表現CryIIIA毒素);NatureGard® Agrisure® GT Advantage(GA21耐草甘膦性狀)、Agrisure® CB Advantage(Bt11玉米螟(CB)性狀)、Agrisure® RW(玉米根蟲性狀)以及Protecta®。
術語「作物」應當理解為還包括已經藉由使用重組DNA技術而如此轉化使其能夠合成一或多種選擇性作用毒素的作物植物,該等毒素係如已知例如來自於產毒素細菌,尤其是芽孢桿菌屬的那些細菌。
可以由此類轉基因植物表現的毒素包括例如,來自蠟樣芽孢桿菌或日本金龜子芽孢桿菌的殺昆蟲蛋白;或者來自蘇力菌的殺昆蟲蛋白,如d-內毒素,例如Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1或Cry9C,或者營養期殺昆蟲蛋白(Vip),例如Vip1、Vip2、Vip3或Vip3A;或線蟲寄生性細菌(例如光桿狀菌屬物種(Photorhabdus spp.)或致病桿菌屬物種(Xenorhabdus spp.),如發光桿菌(Photorhabdus luminescens)、嗜線蟲致病桿菌(Xenorhabdus nematophilus))的殺昆蟲蛋白;由動物產生的毒素,如蠍毒素、蛛毒素、蜂毒素和其他昆蟲特異性神經毒素;由真菌產生的毒素,如鏈黴菌毒素,植物凝集素(lectin),如豌豆凝集素、大麥凝集素或雪花蓮凝集素;凝集素(agglutinin);蛋白酶抑制劑,如胰蛋白酶抑制劑、絲胺酸蛋白酶抑制劑、馬鈴薯糖蛋白、胱蛋白、木瓜蛋白酶抑制劑;核糖體失活蛋白(RIP),如蓖麻毒素、玉米-RIP、相思豆毒素、絲瓜籽毒蛋白、皂草毒素蛋白或異株瀉根毒蛋白;類固醇代謝酶,如3-羥基類固醇氧化酶、蛻化類固醇-UDP-糖苷基-轉移酶、膽固醇氧化酶、蛻皮激素抑制劑、HMG-COA-還原酶、離子通道阻斷劑如鈉通道或鈣通道阻斷劑、保幼激素酯酶、利尿激素受體、芪合酶、聯苄合酶、幾丁質酶和葡聚糖酶。
進一步,在本發明之背景下,d-內毒素(例如Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1或Cry9C)或營養期殺昆蟲蛋白(Vip)(例如Vip1、Vip2、Vip3或Vip3A)應理解為顯然還包括混合型毒素、截短的毒素和經修飾的毒素。混合型毒素係藉由那些蛋白質的不同結構域的新組合重組產生的(參見例如,WO 02/15701)。截短的毒素,例如截短的Cry1Ab係已知的。在經修飾的毒素的情況下,天然存在的毒素的一或多個胺基酸被置換。在這種胺基酸置換中,較佳的是將非天然存在的蛋白酶識別序列插入毒素中,例如像在Cry3A055的情況下,組織蛋白酶-G-識別序列被插入Cry3A毒素中(參見WO 03/018810)。
此類毒素或能夠合成此類毒素的轉基因植物之實例揭露於例如EP-A-0 374 753、WO 93/07278、WO 95/34656、EP-A-0 427 529、EP-A-451 878以及WO 03/052073中。
用於製備此類轉基因植物之方法通常是熟悉該項技術者已知的並且描述在例如以上提及的公開物中。CryI型去氧核糖核酸及其製備例如從WO 95/34656、EP-A-0 367 474、EP-A-0 401 979和WO 90/13651中已知。
包含在轉基因植物中的毒素使得植物對有害昆蟲有耐受性。此類昆蟲可以存在於任何昆蟲分類群,但尤其常見於甲蟲(鞘翅目)、雙翅昆蟲(雙翅目)和蝴蝶(鱗翅目)。
包含一或多種編碼殺昆蟲劑抗性並且表現一或多種毒素的基因的轉基因植物係已知的並且其中一些係可商購的。此類植物之實例係:YieldGard®(玉米品種,表現Cry1Ab毒素);YieldGard Rootworm®(玉米品種,表現Cry3Bb1毒素);YieldGard Plus®(玉米品種,表現Cry1Ab和Cry3Bb1毒素);Starlink®(玉米品種,表現Cry9C毒素);Herculex I®(玉米品種,表現Cry1Fa2毒素和獲得對除草劑草銨膦耐受性的酶膦絲菌素N-乙醯基轉移酶(PAT));NuCOTN 33B®(棉花品種,表現Cry1Ac毒素);Bollgard I®(棉花品種,表現Cry1Ac毒素);Bollgard II®(棉花品種,表現Cry1Ac和Cry2Ab毒素);VipCot®(棉花品種,表現Vip3A和Cry1Ab毒素);NewLeaf®(馬鈴薯品種,表現Cry3A毒素);NatureGard®、Agrisure® GT Advantage(GA21耐草甘膦性狀)、Agrisure® CB Advantage(Bt11玉米螟(CB)性狀)以及Protecta®。
此類轉基因作物的另外之實例係:
1.
Bt11 玉米,來自先正達種子公司(Syngenta Seeds SAS),霍比特路(Chemin de l'Hobit)27,F-31 790聖蘇維爾(St. Sauveur),法國,登記號C/FR/96/05/10。遺傳修飾的玉蜀黍,藉由轉基因表現截短的Cry1Ab毒素,使之能抵抗歐洲玉米螟(玉米螟和粉莖螟)的侵襲。Bt11玉米還轉基因表現PAT酶以獲得對除草劑草銨膦的耐受性。
2.
Bt176 玉米,來自先正達種子公司,霍比特路27,F-31 790聖蘇維爾,法國,登記號C/FR/96/05/10。遺傳修飾的玉蜀黍,藉由轉基因表現Cry1Ab毒素,使之能抵抗歐洲玉米螟(玉米螟和粉莖螟)的侵襲。Bt176玉米還轉基因表現PAT酶以獲得對除草劑草銨膦的耐受性。
3.
MIR604 玉米,來自先正達種子公司,霍比特路27,F-31 790聖蘇維爾,法國,登記號C/FR/96/05/10。藉由轉基因表現經修飾的Cry3A毒素使之具有昆蟲抗性的玉米。此毒素係藉由插入組織蛋白酶-G-蛋白酶識別序列而經修飾的Cry3A055。此類轉基因玉米植物的製備描述於WO 03/018810中。
4.
MON 863 玉米,來自孟山都歐洲公司(Monsanto Europe S.A.)270-272特弗倫大道(Avenue de Tervuren),B-1150布魯塞爾,比利時,登記號C/DE/02/9。MON
863表現Cry3Bb1毒素,並且對某些鞘翅目昆蟲有抗性。
5.
IPC 531 棉花,來自孟山都歐洲公司270-272特弗倫大道,B-1150布魯塞爾,比利時,登記號C/ES/96/02。
6.
1507 玉米,來自先鋒海外公司(Pioneer Overseas Corporation),特德斯科大道(Avenue Tedesco),7 B-1160布魯塞爾,比利時,登記號C/NL/00/10。遺傳修飾的玉米,表現蛋白質Cry1F以獲得對某些鱗翅目昆蟲的抗性,並且表現PAT蛋白質以獲得對除草劑草銨膦的耐受性。
7.
NK603 × MON 810 玉米,來自孟山都歐洲公司270-272特弗倫大道,B-1150布魯塞爾,比利時,登記號C/GB/02/M3/03。藉由將遺傳修飾的品種NK603和MON 810雜交,由常規育種的雜交玉米品種構成。NK603 × MON 810玉米轉基因地表現由土壤桿菌屬物種菌株CP4獲得的蛋白質CP4 EPSPS,使之對除草劑Roundup®(含有草甘膦)有耐受性,並且還表現由蘇力菌庫爾斯克亞種獲得的Cry1Ab毒素,使之對某些鱗翅目,包括歐洲玉米螟有耐受性。
具有式 (I) 之化合物可用於控制或預防植物病原性病害,尤其是由植物病原性真菌引起的病害,如薔薇科、葡萄科、茄科、葫蘆科和豆科上的灰色葡萄孢菌;葫蘆科上的瓜小叢殼(
Glomerella lagenarium);豆科、十字花科和菊科,例如分別為大豆、油菜和向日葵上的核盤菌;茄科如番茄和馬鈴薯上的茄鏈隔孢菌;禾本科上的雪腐明梭孢(
Monographella nivalis);或禾本科如大麥上的圓核腔菌。
如本文使用的,術語「場所」意指植物在其中或其上生長的地方,或栽培植物的種子被播種的地方,或者種子將要被置於土壤中的地方。它包括土壤、種子以及幼苗,連同建立的植被。
術語「植物」係指植物的所有有形部分,包括種子、幼苗、幼樹、根、塊莖、莖、稈、葉子和果實。
術語「植物繁殖材料」應當理解為表示植物的生殖部分,如種子,該等部分可以用於植物的繁殖,以及營養性材料,如插條或塊莖(例如馬鈴薯)。可以提及例如種子(在嚴格意義上)、根、果實、塊莖、球莖、根莖以及植物的部分。還可以提及在發芽後或在出苗後將被移植的發芽植物和幼小植物。該等幼小植物可以藉由浸漬進行完全或部分處理而在移植之前進行保護。較佳的是,「植物繁殖材料」應理解為表示種子。
具有式 (I) 之化合物能以未修飾的形式使用,或者較佳的是,連同配製物領域中常規使用的佐劑一起使用。為此目的,它們可以按已知方式便利地配製為可乳化濃縮物、可包衣的糊劑、直接可噴霧的或可稀釋的溶液或懸浮液、稀釋乳液、可濕性粉劑、可溶性粉劑、粉塵劑、顆粒以及還有膠囊,例如在聚合物質中。對於組成物的類型,根據預期目的以及當時環境來選擇投予方法,如噴霧、霧化、撒粉、撒播、塗抹或澆灌。組成物還可以含有另外的佐劑,如穩定劑、消泡劑、黏度調節劑、黏合劑或增黏劑,連同肥料、微量營養素供體或其他用於獲得特殊效果的配製物。
合適的載劑和佐劑,例如,用於農業用途,可為固體或液體並且是在配製物技術中有用的物質,例如天然或再生的礦物物質、溶劑、分散體、濕潤劑、增黏劑、增稠劑、黏合劑、或肥料。此類載劑例如描述在WO 97/33890中。
懸浮液濃縮物係活性化合物的精細分散的固體顆粒懸浮於其中的水性配製物。此類配製物包含抗沈降劑和分散劑,並且可以進一步包含濕潤劑以增強活性,以及消泡劑和晶體生長抑制劑。在使用時,將該等濃縮物在水中稀釋,並且通常作為噴霧劑投予至有待處理的區域。活性成分的量的範圍可為從該濃縮物的0.5%至95%。
可濕性粉劑係以在水中或其他液態載劑中容易分散的精細分散的顆粒形式。該等顆粒含有保留在固體基質中的活性成分。典型的固體基質包括漂白土、高嶺土、矽石和其他容易濕化的有機或無機固體。可濕性粉劑通常含有從5%到95%的活性成分加上少量的濕潤劑、分散劑或乳化劑。
可乳化濃縮物係在水中或其他液體中可分散的均勻的液體組成物並且可以完全由活性化合物與液體或固體乳化劑組成,或者還可以含有液態載劑,如二甲苯、重芳烴石腦油、異佛爾酮和其他不揮發的有機溶劑。在使用時,將該等濃縮物分散在水中或其他液體中,並且通常作為噴霧劑投予至有待處理的區域。活性成分的量的範圍可為從該濃縮物的0.5%至95%。
顆粒配製物包括擠出物和較粗顆粒兩者,並且通常在不稀釋的情況下投予至需要處理的區域。用於顆粒配製物的典型載劑包括沙、漂白土、鎂鋁海泡石黏土、膨潤土、蒙脫石黏土、蛭石、珍珠岩、碳酸鈣、磚、浮石、葉蠟石、高嶺土、白雲石、灰泥、木粉、碎玉米穗軸、碎花生殼、糖、氯化鈉、硫酸鈉、矽酸鈉、硼酸鈉、氧化鎂、雲母、氧化鐵、氧化鋅、氧化鈦、氧化銻、冰晶石、石膏、矽藻土、硫酸鈣以及其他有機或無機的吸收活性化合物或可被活性化合物包衣的材料。顆粒配製物通常含有5%至25%的活性成分,該等活性成分可以包括界面活性劑如重芳烴石腦油、煤油和其他石油餾分,或植物油;和/或黏著劑如糊精、膠或合成樹脂。
粉塵劑係活性成分與精細分散的固體(如滑石、黏土、麵粉以及其他有機與無機的作為分散劑和載劑的固體)的自由流動的混合物。
微囊典型地是包裹在惰性多孔殼內的活性成分的微滴或顆粒,該惰性多孔殼允許以可控的速率讓包住的材料逃逸到環境中。包囊的微滴的直徑典型地為1至50微米。包裹的液體典型地占膠囊的重量的50%至95%並且除了活性化合物外還可以包含溶劑。包囊的顆粒通常是多孔顆粒,其中多孔膜將顆粒孔口密封,將活性物種以液體形式保留在顆粒孔內部。顆粒的直徑的範圍典型地是從1毫米至1釐米並且較佳的是1毫米至2毫米。顆粒藉由擠出、凝聚或成球形成,或者係天然存在的。此類材料之實例係蛭石、燒結黏土、高嶺土、鎂鋁海泡石黏土、鋸屑和碳精粒。殼或膜材料包括天然和合成橡膠、纖維材料、苯乙烯-丁二烯共聚物、聚丙烯腈、聚丙烯酸酯、聚酯、聚醯胺、聚脲、聚胺酯和澱粉黃原酸酯。
用於農用化學應用的其他有用配製物包括活性成分在溶劑(如丙酮、烷基化萘、二甲苯和其他有機溶劑)中的簡單溶液,在該溶劑中活性成分以所希望的濃度完全溶解。也可以使用加壓的噴霧劑,其中由於低沸點分散劑溶劑載劑的蒸發活性成分以精細分散的形式分散。
在上述配製物類型中對於配製本發明之組成物有用的合適的農業佐劑和載劑係熟悉該項技術者熟知的。
可以採用的液態載劑包括例如水、甲苯、二甲苯、石腦油、作物油、丙酮、甲基乙基酮、環己酮、乙酸酐、乙腈、乙醯苯、乙酸戊酯、2-丁酮、氯苯、環己烷、環己醇、乙酸烷基酯、二丙酮醇、1,2-二氯丙烷、二乙醇胺、對二乙基苯、二乙烯基乙二醇、二乙烯基乙二醇松香酸酯、二乙烯基乙二醇丁基醚、二乙烯基乙二醇乙醚、二乙烯基乙二醇甲基醚、N,N-二甲基甲醯胺、二甲基亞碸、1,4-二㗁𠮿、二丙二醇、二丙二醇甲基醚、二丙二醇二苯甲酸酯、二丙二醇(diproxitol)、烷基吡咯啶酮、乙酸乙酯、2-乙基己醇、碳酸乙烯酯、1,1,1-三氯乙烷、2-庚酮、α-蒎烯、d-薴烯、乙烯基乙二醇、乙烯基乙二醇丁基醚、乙烯基乙二醇甲基醚、γ-丁內酯、甘油、甘油二乙酸酯、甘油單乙酸酯、甘油三乙酸酯、十六烷、己二醇、乙酸異戊酯、乙酸異冰片酯、異辛烷、異佛爾酮、異丙苯、肉豆蔻酸異丙酯、乳酸、月桂胺、異丙叉丙酮、甲氧基丙醇、甲基異戊酮、甲基異丁基酮、月桂酸甲酯、辛酸甲酯、油酸甲酯、氯乙烯、間二甲苯、正己烷、正辛胺、十八酸、乙酸辛胺酯、油酸、油胺、鄰二甲苯、苯酚、聚乙二醇(PEG400)、丙酸、丙二醇、丙二醇單甲基醚、對二甲苯、甲苯、磷酸三乙酯、三乙烯基乙二醇、二甲苯磺酸、石蠟、礦物油、三氯乙烯、過氯乙烯、乙酸乙酯、乙酸戊酯、乙酸丁酯、甲醇、乙醇、異丙醇、以及更高分子量的醇類(如戊醇、四氫糠醇、己醇、辛醇等)、乙烯基乙二醇、丙二醇、甘油以及N-甲基-2-吡咯啶酮。水通常是用以稀釋濃縮物的選用載劑。
合適的固體載劑包括例如滑石、二氧化鈦、葉蠟石黏土、矽石、鎂鋁海泡石黏土、矽藻土(kieselguhr)、白堊、矽藻土(diatomaxeous earth)、石灰、碳酸鈣、膨潤土、漂白土、棉子殼、小麥粉、大豆粉、浮石、木粉、核桃殼粉以及木質素。
在所述液體和固體組成物中可有利地採用廣泛的界面活性劑,尤其是被設計為可在投予前用載劑稀釋的那些。該等試劑在使用時通常占配製物重量的從0.1%至15%。它們在性質上可為陰離子的、陽離子的、非離子的或聚合的並且可以作為乳化劑、濕潤劑、懸浮劑或以其他目的採用。典型的界面活性劑包括烷基硫酸鹽如月桂基硫酸二乙醇銨;烷基芳基磺酸鹽,如十二烷基苯磺酸鈣;烷基酚-環氧烷加成產物,如壬基酚-C.sub.18乙氧基化物;醇-環氧烷加成產物,如十三烷醇-C.sub.16乙氧基化物;皂,如硬脂酸鈉;烷基萘磺酸鹽,如二丁基萘磺酸鈉;磺基琥珀酸二烷基酯的鹽,如二(2-乙基己基)磺基琥珀酸鈉;山梨糖醇酯,如山梨糖醇油酸酯;四級胺,如月桂基三甲基氯化銨;脂肪酸的聚乙二醇酯,如聚乙二醇硬脂酸酯;氧化乙烯和環氧丙烷的嵌段共聚物;以及磷酸單和二烷基酯的鹽。
通常在農業組成物中使用的其他佐劑包括結晶抑制劑、黏度調節劑、懸浮劑、噴霧液滴調節劑、顏料、抗氧化劑、發泡劑、消泡劑、遮光劑、相容性試劑、消泡劑、鉗合劑、中和劑和緩沖劑、腐蝕抑制劑、染料、氣味劑、鋪展劑、滲透助劑、微量營養素、柔潤劑、潤滑劑以及固著劑。
此外,進一步地,其他殺生物的活性成分或組成物可以與本發明之組成物組合,並且用於本發明之方法中並且與本發明之組成物同時地或相繼地投予。當同時投予時,該等另外的活性成分可以連同本發明之組成物一起配製或混合於例如噴霧罐中。該等另外的殺生物的活性成分可為殺真菌劑、除草劑、殺昆蟲劑、殺細菌劑、殺蟎劑、殺線蟲劑和/或植物生長調節劑。
本文提及的使用其俗名的殺有害生物劑係,例如,從「The Pesticide Manual [殺有害生物劑手冊]」, 第15版, 英國作物保護委員會(British Crop Protection Council)2009已知的。
此外,本發明之組成物還可以與一或多種系統獲得性抗性誘導劑(「SAR」誘導劑)一起投予。SAR誘導劑係已知的並且描述於例如美國專利案號US 6,919,298中,並且包括例如水楊酸鹽以及商用的SAR誘導劑阿拉酸式苯-S-甲基。
具有式 (I) 之化合物通常以農業化學組成物的形式使用並且可以與另外的化合物同時地或相繼地投予至作物區域或有待處理的作物。例如,該等另外的化合物可為影響植物生長的肥料或微量營養素供體或其他製劑。它們還可為選擇性除草劑或非選擇性除草劑,連同殺昆蟲劑、殺真菌劑、殺細菌劑、殺線蟲劑、殺軟體動物劑或該等製劑中的幾種的混合物,如果希望的話連同配製物領域中通常使用的另外的載劑、界面活性劑或促進投予的佐劑一起。
具有式 (I) 之化合物可以按控制或保護對抗植物病原性微生物的組成物的形式使用,該等組成物包含作為活性成分的至少一種具有式 (I) 之化合物或至少一種較佳的如本文所定義的單獨化合物(處於游離形式或處於農用化學上可用的鹽形式)和至少一種上述佐劑。
因此,本發明提供了如下組成物,較佳的是殺真菌組成物,其包含至少一種具有式 (I) 之化合物、農業上可接受的載劑以及視需要佐劑。農業上可接受的載劑係例如適合農業用途的載劑。農業載劑在本領域係熟知的。較佳的是,除了包含具有式 (I) 之化合物,所述組成物可以包含至少一或多種殺有害生物活性化合物,例如另外的殺真菌活性成分。
具有式 (I) 之化合物與活性成分的以下混合物係較佳的(其中縮寫「TX」意指「選自表A-1至A-17及其子表和表T1中定義的化合物中的一種化合物」):
選自由以下組成的物質組的化合物:石油 + TX、1,1-雙(4-氯苯基)-2-乙氧基乙醇 + TX、2,4-二氯苯基苯磺酸酯 + TX、2-氟-N-甲基-N-1-萘乙醯胺 + TX、4-氯苯基苯基碸 + TX、乙醯蟲腈 + TX、涕滅威 + TX、賽果 + TX、果蟎磷 + TX、胺吸磷 + TX、草酸氫胺吸磷 + TX、雙甲脒 + TX、殺蟎特 + TX、三氧化二砷 + TX、偶氮苯 + TX、偶氮磷 + TX、苯菌靈 + TX、苯諾沙磷(benoxafos)+ TX、苯甲酸苄酯 + TX、聯苯吡菌胺 + TX、溴滅菊酯 +TX、溴烯殺 + TX、溴硫磷 + TX、溴蟎酯 + TX、噻𠯤酮 + TX、丁酮威 + TX、丁酮碸威 + TX、丁基噠蟎靈 + TX、多硫化鈣 + TX、八氯莰烯 + TX、氯滅殺威 + TX、三硫磷 + TX、蟎蜱胺 + TX、滅蟎猛 + TX、殺蟎醚 + TX、殺蟲脒 + TX、殺蟲脒鹽酸鹽 + TX、殺蟎醇 + TX、殺蟎酯 + TX、敵蟎特 + TX、乙酯殺蟎醇 + TX、滅蟎脒(chloromebuform)+ TX、滅蟲脲+ TX、丙酯殺蟎醇 + TX、蟲蟎磷 + TX、瓜菊酯I + TX、瓜菊酯II + TX、瓜菊酯 + TX、克羅散泰 + TX、蠅毒磷 + TX、克羅米通 + TX、巴毒磷 + TX、硫雜靈 + TX、果蟲磷 + TX、DCPM + TX、DDT + TX、田樂磷 + TX、田樂磷-O + TX、田樂磷-S + TX、內吸磷-甲基 + TX、內吸磷-O + TX、內吸磷-O-甲基 + TX、內吸磷-S + TX、內吸磷-S-甲基 + TX、磺吸磷(demeton-S-methylsulfon) + TX、抑菌靈 + TX、敵敵畏 + TX、二克磷(dicliphos) + TX、除蟎靈 + TX、甲氟磷 + TX、消蟎酚(dinex) + TX、消蟎酚(dinex-diclexine) + TX、敵蟎普-4 + TX、敵蟎普-6 + TX、鄰敵蟎消 + TX、硝戊酯 + TX、硝辛酯殺蟎劑 + TX、硝丁酯 + TX、敵殺磷 + TX、磺基二苯 + TX、戒酒硫 + TX、DNOC + TX、苯氧炔蟎(dofenapyn) + TX、朵拉克汀 + TX、因毒磷 + TX、依立諾克丁 + TX、益硫磷 + TX、乙嘧硫磷 + TX、抗蟎唑 + TX、苯丁錫 + TX、苯硫威 + TX、必蟎立克(fenpyrad) + TX、唑蟎酯 + TX、胺苯吡菌酮 + TX、除蟎酯 + TX、氟硝二苯胺(fentrifanil) + TX、氟蟎噻 + TX、氟蟎脲 + TX、聯氟蟎 + TX、氟殺蟎 + TX、FMC 1137 + TX、伐蟲脒 + TX、伐蟲脒鹽酸鹽 + TX、胺甲威(formparanate) + TX、γ-HCH + TX、果綠定 + TX、苄蟎醚 + TX、十六烷基環丙烷羧酸酯 + TX、水胺硫磷 + TX、茉莉菊酯 I + TX、茉莉菊酯 II + TX、碘硫磷 + TX、林丹 + TX、丙蟎氰 + TX、滅蚜磷 + TX、二噻磷 + TX、甲硫芬 + TX、蟲蟎畏 + TX、溴甲烷 + TX、速滅威 + TX、自克威 + TX、米爾貝肟 + TX、丙胺氟 + TX、久效磷 + TX、茂果 + TX、莫昔克丁 + TX、二溴磷(naled) + TX、4-氯-2-(2-氯-2-甲基-丙基)-5-[(6-碘-3-吡啶基)甲氧基]嗒𠯤-3-酮 + TX、氟蟻靈 + TX、尼可黴素 + TX、戊氰威 + TX、戊氰威1 : 1 氯化鋅錯合物 + TX、氧樂果 + TX、亞異碸磷 + TX、碸拌磷 + TX、pp'-DDT + TX、對硫磷 + TX、氯菊酯 + TX、芬硫磷 + TX、伏殺磷 + TX、硫環磷 + TX、磷胺 + TX、氯化松節油(polychloroterpenes) + TX、殺蟎素(polynactins) + TX、丙氯諾 + TX、蜱虱威 + TX、殘殺威 + TX、乙噻唑磷 + TX、發疏磷 + TX、除蟲菊酯I + TX、除蟲菊酯II + TX、除蟲菊酯 + TX、嗒𠯤硫磷 + TX、嘧硫磷 + TX、喹硫磷(quinalphos) + TX、喹硫磷(quintiofos) + TX、R-1492 + TX、甘胺硫磷 + TX、魚藤酮 + TX、八甲磷 + TX、克線丹 + TX、司拉克丁 + TX、蘇硫磷 + TX、SSI-121 + TX、舒非侖 + TX、氟蟲胺 + TX、硫特普 + TX、硫 + TX、氟蟎𠯤 + TX、τ-氟胺氰菊酯 + TX、TEPP + TX、三級丁威 + TX、四氯殺蟎碸 + TX、殺蟎好 + TX、thiafenox + TX、抗蟲威 + TX、久效威 + TX、甲基乙拌磷 + TX、克殺蟎 + TX、蘇力菌素 + TX、威菌磷 + TX、苯蟎噻 + TX、三唑磷 + TX、滅蚜唑(triazuron) + TX、三氯丙氧磷 + TX、三活菌素 + TX、蚜滅多 + TX、甲烯氟蟲腈(vaniliprole) + TX、百殺辛(bethoxazin) + TX、二辛酸銅 + TX、 硫酸銅 + TX、cybutryne + TX、二氯萘醌 + TX、雙氯酚 + TX、茵多酸 + TX、三苯錫 + TX、熟石灰 + TX、代森鈉 + TX、滅藻醌 + TX、醌萍胺 + TX、西瑪津 + TX、三苯基乙酸錫 + TX、三苯基氫氧化錫 + TX、育畜磷 + TX、哌𠯤 + TX、托布津 + TX、氯醛糖 + TX、倍硫磷 + TX、吡啶-4-胺 + TX、士的寧 + TX、1-羥基-1H-吡啶-2-硫酮 + TX、4-(喹㗁啉-2-基胺基)苯磺醯胺 + TX、8-羥基喹啉硫酸鹽 + TX、溴硝醇 + TX、氫氧化銅 + TX、甲酚 + TX、雙吡硫翁 + TX、多地辛 + TX、敵磺鈉 + TX、甲醛 + TX、汞加芬 + TX、春雷黴素 + TX、春雷黴素鹽酸鹽水合物 + TX、二(二甲基二硫代胺基甲酸)鎳 + TX、三氯甲基吡啶 + TX、辛噻酮 + TX、奧索利酸 + TX、氧四環素 + TX、羥基喹啉硫酸鉀 + TX、噻菌靈 + TX、鏈黴素 + TX、鏈黴素倍半硫酸鹽 + TX、葉枯酞 + TX、硫柳汞 + TX、棉褐帶卷蛾GV+ TX、放射形土壤桿菌 + TX、鈍綏蟎屬物種(Amblyseius spp.)+ TX、芹菜夜蛾NPV+ TX、原櫻翅纓小蜂(Anagrus atomus)+ TX、短距蚜小蜂(Aphelinus abdominalis)+ TX、棉蚜寄生蜂(Aphidius colemani)+ TX、食蚜癭蚊(Aphidoletes aphidimyza)+ TX、苜蓿銀紋夜蛾NPV+ TX、球形芽孢桿菌(Bacillus sphaericus Neide)+ TX、布氏白僵菌(Beauveria brongniartii)+ TX、普通草蛉(Chrysoperla carnea)+ TX、孟氏隱唇瓢蟲(Cryptolaemus montrouzieri)+ TX、蘋果蠹蛾GV + TX、西一級利亞離顎繭蜂(Dacnusa sibirica) + TX、豌豆潛葉蠅姬小蜂(Diglyphus isaea)+ TX、麗蚜小蜂(Encarsia formosa)+ TX、槳角蚜小蜂(Eretmocerus eremicus)+ TX、嗜菌異小桿線蟲(Heterorhabditis bacteriophora)和大異小桿線蟲(H.megidis) + TX、斑長足瓢蟲(Hippodamia convergens)+ TX、橘粉介殼蟲寄生蜂(Leptomastix dactylopii)+ TX、盲蝽(Macrolophus caliginosus)+ TX、甘藍夜蛾NPV+ TX、黃闊柄跳小蜂(Metaphycus helvolus)+ TX、黃綠綠僵菌(Metarhizium anisopliae var. acridum)+ TX、金龜子綠僵菌小孢變種(Metarhizium anisopliae var. anisopliae)+ TX、歐洲新松葉蜂(Neodiprion sertifer)NPV和紅頭新松葉蜂(N. lecontei)NPV + TX、小花蝽屬物種 + TX、玫煙色擬青黴(Paecilomyces fumosoroseus)+ TX、智利小植綏蟎(Phytoseiulus persimilis)+ TX、毛蚊線蟲(Steinernema bibionis)+ TX、小卷蛾斯氏線蟲(Steinernema carpocapsae)+ TX、夜蛾斯氏線蟲 + TX、格氏線蟲(Steinernema glaseri)+ TX、銳比斯氏線蟲(Steinernema riobrave)+ TX、氏斯氏線蟲(Steinernema riobravis) + TX、螻蛄斯氏線蟲(Steinernema scapterisci) + TX、斯氏線蟲屬物種(Steinernema spp.)+ TX、赤眼蜂屬物種 + TX、西方盲走蟎(Typhlodromus occidentalis)+ TX、蠟蚧輪枝菌(Verticillium lecanii)+ TX、唑磷𠯤(apholate)+ TX、雙(氮丙啶)甲胺基膦硫化物(bisazir)+ TX、白消安 + TX、迪麥替夫(dimatif)+ TX、六甲蜜胺(hemel)+ TX、六甲磷(hempa)+ TX、甲基涕巴(metepa)+ TX、甲硫涕巴(methiotepa)+ TX、甲基唑磷𠯤(methyl apholate)+ TX、不孕啶(morzid)+ TX、氟幼脲(penfluron)+ TX、涕巴(tepa)+ TX、硫代六甲磷(thiohempa) + TX、硫涕巴+ TX、曲他胺 + TX、尿烷亞胺 + TX、(E)-癸-5-烯-1-基乙酸酯與(E)-癸-5-烯-1-醇 + TX、(E)-十三碳-4-烯-1-基乙酸酯 + TX、(E)-6-甲基庚-2-烯-4-醇 + TX、(E,Z)-十四碳-4,10-二烯-1-基乙酸酯 + TX、(Z)-十二碳-7-烯-1-基乙酸酯 + TX、(Z)-十六碳-11-烯醛 + TX、(Z)-十六碳-11-烯-1-基乙酸酯 + TX、(Z)-十六碳-13-烯-11-炔-1-基乙酸酯 + TX、(Z)-二十-13-烯-10-酮 + TX、(Z)-十四碳-7-烯-1-醛 + TX、(Z)-十四碳-9-烯-1-醇 + TX、(Z)-十四碳-9-烯-1-基乙酸酯 + TX、(7E,9Z)-十二碳-7,9-二烯-1-基乙酸酯 + TX、(9Z,11E)-十四碳-9,11-二烯-1-基乙酸酯 + TX、(9Z,12E)-十四碳-9,12-二烯-1-基乙酸酯 + TX、14-甲基十八碳-1-烯 + TX、4-甲基壬-5-醇與4-甲基壬-5-酮 + TX、α-多紋素 + TX、西部松小蠹集合資訊素 + TX、十二碳二烯醇(codlelure)+ TX、可得蒙(codlemone)+ TX、誘蠅酮(cuelure)+ TX、環氧十九烷+ TX、十二碳-8-烯-1-基乙酸酯 + TX、十二碳-9-烯-1-基乙酸酯 + TX、十二碳-8 + TX、10-二烯-1-基乙酸酯 + TX、穀蠹引誘劑(dominicalure)+ TX、4-甲基辛酸乙酯 + TX、丁香酚 + TX、南部松小蠹集合資訊素(frontalin)+ TX、誘殺烯混劑(grandlure)+ TX、誘殺烯混劑I + TX、誘殺烯混劑II + TX、誘殺烯混劑III + TX、誘殺烯混劑IV + TX、己誘劑(hexalure)+ TX、齒小蠹二烯醇(ipsdienol)+ TX、小蠢烯醇(ipsenol)+ TX、金龜子性誘劑(japonilure)+ TX、三甲基二氧三環壬烷(lineatin) + TX、夜蛾誘劑(litlure)+ TX、粉紋夜蛾性誘劑(looplure)+ TX、誘殺酯(medlure)+ TX、megatomoic acid + TX、誘蟲醚(methyl eugenol)+ TX、誘蟲烯(muscalure)+ TX、十八碳-2,13-二烯-1-基乙酸酯 + TX、十八碳-3,13-二烯-1-基乙酸酯 + TX、賀康彼(orfralure)+ TX、椰蛀犀金龜聚集資訊素(oryctalure)+ TX、非樂康(ostramone)+ TX、誘蟲環(siglure)+ TX、sordidin + TX、食菌甲誘醇(sulcatol)+ TX、十四碳-11-烯-1-基乙酸酯 + TX、地中海實蠅引誘劑(trimedlure)+ TX、地中海實蠅引誘劑A + TX、地中海實蠅引誘劑B1 + TX、地中海實蠅引誘劑B2 + TX、地中海實蠅引誘劑C + TX、trunc-call + TX、2-(辛基硫代)乙醇 + TX、避蚊酮(butopyronoxyl)+ TX、丁氧基(聚丙二醇)+ TX、己二酸二丁酯 + TX、鄰苯二甲酸二丁酯 + TX、丁二酸二丁酯 + TX、避蚊胺 + TX、驅蚊靈(dimethyl carbate)+ TX、鄰苯二甲酸二甲酯 + TX、乙基己二醇 + TX、己脲(hexamide)+ TX、甲喹丁(methoquin-butyl)+ TX、甲基新癸醯胺(methylneodecanamide)+ TX、草胺酸鹽(oxamate)+ TX、派卡瑞丁(picaridin)+ TX、1-二氯-1-硝基乙烷 + TX、1,1-二氯-2,2-二(4-乙基苯基)乙烷 + TX、1,2-二氯丙烷與1,3-二氯丙烯 + TX、1-溴-2-氯乙烷 + TX、2,2,2-三氯-1-(3,4-二氯苯基)乙基乙酸酯 + TX、2,2-二氯乙烯基 2-乙基亞磺醯基乙基甲基磷酸酯 + TX、2-(1,3-二硫戊環-2-基)苯基 二甲基胺基甲酸酯 + TX、2-(2-丁氧基乙氧基)乙基硫氰酸酯 + TX、2-(4,5-二甲基-1,3-二氧戊環-2-基)苯基 甲基胺基甲酸酯 + TX、2-(4-氯-3,5-二甲苯基氧基)乙醇 + TX、2-氯乙烯基 二乙基磷酸酯 + TX、2-咪唑啉酮 + TX、2-異戊醯二氫茚-1,3-二酮 + TX、2-甲基(丙-2-炔基)胺基苯基 甲基胺基甲酸酯 + TX、2-氰硫基乙基月桂酸酯 + TX、3-溴-1-氯丙-1-烯 + TX、3-甲基-1-苯基吡唑-5-基 二甲基胺基甲酸酯 + TX、4-甲基(丙-2-炔基)胺基-3,5-二甲苯基 甲基胺基甲酸酯 + TX、5,5-二甲基-3-側氧基環己-1-烯基 二甲基胺基甲酸酯 + TX、阿賽硫磷 + TX、丙烯腈 + TX、艾氏劑 + TX、阿洛胺菌素 + TX、除害威 + TX、α-蛻皮激素 + TX、磷化鋁 + TX、滅害威 + TX、新煙鹼 + TX、乙基殺撲磷(athidathion) + TX、甲基吡啶磷 + TX、蘇力菌δ-內毒素 + TX、六氟矽酸鋇 + TX、多硫化鋇 + TX、熏菊酯 + TX、拜耳22/190 + TX、拜耳22408 + TX、β-氟氯氰菊酯 + TX、β-氯氰菊酯 + TX、戊環苄呋菊酯(bioethanomethrin)+ TX、生物氯菊酯 + TX、雙(2-氯乙基)醚 + TX、硼砂+ TX、溴苯烯磷 + TX、溴-DDT + TX、合殺威 + TX、畜蟲威 + TX、特嘧硫磷(butathiofos)+ TX、丁酯磷 + TX、砷酸鈣 + TX、氰化鈣 + TX、二硫化碳 + TX、四氯化碳 + TX、巴丹鹽酸鹽+ TX、瑟瓦定(cevadine) + TX、冰片丹 + TX、氯丹 + TX、十氯酮 + TX、氯仿 + TX、氯化苦 + TX、氯腈肟磷 + TX、氯吡唑磷(chlorprazophos) + TX、順式苄呋菊酯(cis-resmethrin) + TX、順式苄呋菊酯(cismethrin) + TX、氰菊酯(clocythrin)(別名)+ TX、乙醯亞砷酸銅 + TX、砷酸銅 + TX、油酸銅 + TX、畜蟲磷(coumithoate) + TX、冰晶石 + TX、CS 708 + TX、苯腈磷 + TX、殺螟腈 + TX、環蟲菊 + TX、賽滅磷 + TX、d-胺菊酯 + TX、DAEP + TX、棉隆 + TX、脫甲基克百威(decarbofuran)+ TX、除線特(diamidafos)+ TX、異氯磷 + TX、除線磷 + TX、dicresyl + TX、環蟲腈 + TX、狄氏劑 + TX、二乙基5-甲基吡唑-3-基磷酸醋 + TX、喘定(dior)+ TX、四氟甲醚菊酯 + TX、地麥威 + TX、苄菊酯 + TX、甲基毒蟲畏 + TX、敵蠅威 + TX、丙硝酚 + TX、戊硝酚 + TX、地樂酚 + TX、苯蟲醚 + TX、蔬果磷 + TX、噻喃磷 + TX、DSP + TX、脫皮甾酮 + TX、EI 1642 + TX、EMPC + TX、EPBP + TX、etaphos + TX、乙硫苯威 + TX、甲酸乙酯 + TX、二溴乙烷 + TX、二氯乙烷 + TX、環氧乙烷 + TX、EXD + TX、皮蠅磷 + TX、乙苯威 + TX、殺螟硫磷 + TX、氧嘧醯胺(fenoxacrim) + TX、吡氯氰菊酯 + TX、豐索磷 + TX、乙基倍硫磷 + TX、氟氯雙苯隆(flucofuron) + TX、丁苯硫磷 + TX、磷砒酯 + TX、丁環硫磷 + TX、呋線威 + TX、抗蟲菊 + TX、雙胍辛鹽 + TX、雙胍辛乙酸鹽 + TX、四硫代碳酸鈉 + TX、苄蟎醚(halfenprox) + TX、HCH + TX、HEOD + TX、七氯 + TX、速殺硫磷 + TX、HHDN + TX、氰化氫 + TX、喹啉威 + TX、IPSP + TX、氯唑磷 + TX、碳氯靈 + TX、異艾氏劑 + TX、異柳磷 + TX、移栽靈 + TX、稻瘟靈 + TX、惡唑磷 + TX、保幼激素I + TX、保幼激素II + TX、保幼激素III + TX、氯戊環 + TX、烯蟲炔酯 + TX、砷酸鉛 + TX、溴苯磷 + TX、啶蟲磷 + TX、噻唑磷 + TX、間異丙苯基甲基胺基甲酸酯 + TX、磷化鎂 + TX、疊氮磷 + TX、甲基減蚜磷 + TX、滅蚜硫磷 + TX、氯化亞汞 + TX、甲亞碸磷 + TX、威百畝 + TX、威百畝鉀鹽+ TX、威百畝鈉鹽 + TX、甲基磺醯氟 + TX、丁烯胺磷 + TX、甲氧普林 + TX、甲醚菊酯 + TX、甲氧滴滴涕 + TX、異硫氰酸甲酯 + TX、甲基氯仿 + TX、二氯甲烷 + TX、惡蟲酮 + TX、滅蟻靈 + TX、奈肽磷 + TX、萘 + TX、NC-170 + TX、煙鹼 + TX、硫酸煙鹼 + TX、硝蟲噻𠯤 + TX、原煙鹼 + TX、O-5-二氯-4-碘代苯基 O-乙基乙基硫代膦酸酯 + TX、O,O-二乙基 O-4-甲基-2-側氧基-2H-苯并哌喃-7-基硫代膦酸酯 + TX、O,O-二乙基 O-6-甲基-2-丙基嘧啶-4-基硫代膦酸酯 + TX、O,O,O',O'-四丙基二硫代焦磷酸酯 + TX、油酸 + TX、對-二氯苯 + TX、甲基對硫磷 + TX、五氯苯酚 + TX、月桂酸五氯苯酯 + TX、PH 60-38 + TX、芬硫磷 + TX、對氯硫磷 + TX、磷化氫 + TX、甲基辛硫磷 + TX、甲胺嘧磷 + TX、多氯二環戊二烯異構物 + TX、亞砷酸鉀 + TX、硫氰酸鉀 + TX、早熟素I + TX、早熟素II + TX、早熟素III + TX、醯胺嘧啶磷 + TX、丙氟菊酯 + TX、猛殺威 + TX、丙硫磷 + TX、吡菌磷 + TX、反滅蟲菊 + TX、苦木提取物(quassia) + TX、喹硫磷-甲基 + TX、畜寧磷 + TX、碘柳胺 + TX、苄呋菊脂 + TX、魚藤酮 + TX、噻嗯菊酯 + TX、魚尼汀 + TX、利阿諾定 + TX、沙巴藜蘆(sabadilla) + TX、八甲磷 + TX、克線丹 + TX、SI-0009 + TX、噻丙腈 + TX、亞砷酸鈉 + TX、氰化鈉 + TX、氟化鈉 + TX、六氟矽酸鈉 + TX、五氯苯酚鈉 + TX,硒酸鈉 + TX,硫氰酸鈉 + TX、磺苯醚隆(sulcofuron)+ TX,磺苯醚隆鈉鹽(sulcofuron-sodium) + TX,硫醯氟+ TX,硫丙磷 + TX、焦油 + TX、噻蟎威 + TX、TDE + TX、丁基嘧啶磷 + TX、雙硫磷 + TX、環戊烯丙菊酯+ TX、四氯乙烷 + TX、噻氯磷 + TX、殺蟲環 + TX、殺蟲環草酸鹽 + TX、蟲線磷 + TX、殺蟲單+ TX、殺蟲單鈉+ TX、四溴菊酯 +TX、反氯菊酯 + TX、唑蚜威 + TX、異皮蠅磷-3(trichlormetaphos-3) + TX、毒壤膦 + TX、混殺威 + TX、三氟甲氧威(tolprocarb) + TX、氯啶菌酯 + TX、烯蟲硫酯 + TX、藜蘆定 + TX、藜蘆鹼 + TX、XMC + TX、zetamethrin + TX、磷化鋅 + TX、唑蟲磷 + TX、氯氟醚菊酯 + TX、四氟醚菊酯 + TX、雙(三丁基錫)氧化物 + TX、溴乙醯胺 + TX、磷酸鐵 + TX、氯硝柳胺-乙醇胺 + TX、三丁基氧化錫 + TX、吡𠰌啉 + TX、蝸螺殺 + TX、1,2-二溴-3-氯丙烷 + TX、1,3-二氯丙烯 + TX、3,4-二氯四氫噻吩 1,1-二氧化物 + TX、3-(4-氯苯基)-5-甲基羅丹寧 + TX、5-甲基-6-硫代-1,3,5-噻二𠯤-3-基乙酸 + TX、6-異戊烯基胺基嘌呤 + TX、氟苯腺嘌呤(anisiflupurin)+ TX、苯氯噻(benclothiaz)+ TX、細胞分裂素 + TX、DCIP + TX、糠醛 + TX、異醯胺磷(isamidofos)+ TX、激動素 + TX、疣孢漆斑菌組成物 + TX、四氯噻吩 + TX、二甲苯酚 + TX、玉米素 + TX、乙基黃原酸鉀 + TX、阿拉酸式苯 + TX、阿拉酸式苯-S-甲基 + TX、大虎杖(Reynoutria sachalinensis)提取物 + TX、α-氯代醇 + TX、安妥 + TX、碳酸鋇 + TX、雙鼠脲 + TX、溴鼠隆 + TX、溴敵隆 + TX、溴鼠胺 + TX、氯鼠酮 + TX、膽鈣化醇 + TX、氯殺鼠靈 + TX、克滅鼠 + TX、殺鼠萘 + TX、殺鼠嘧啶 + TX、鼠得克 + TX、噻鼠靈 + TX、敵鼠 + TX、鈣化醇 + TX、氟鼠靈 + TX、氟乙醯胺 + TX、氟鼠啶 + TX、氟鼠啶鹽酸鹽 + TX、鼠特靈 + TX、毒鼠磷 + TX、磷 + TX、殺鼠酮 + TX、滅鼠優 + TX、海蔥糖苷 + TX、氟乙酸鈉 + TX、硫酸鉈 + TX、殺鼠靈 + TX、2-(2-丁氧基乙氧基)乙基胡椒酸酯 + TX、5-(1,3-苯并二氧雜環戊烯-5-基)-3-己基環己-2-烯酮 + TX、具有橙花三級醇的法呢醇 + TX、增效炔醚 + TX、MGK 264 + TX,增效醚 + TX、增效醛 + TX、增效酯(propyl isomer) + TX、S421 + TX、增效散 + TX、芝麻林素(sesasmolin) + TX、亞碸 + TX、蒽醌 + TX、環烷酸銅 + TX、王銅 + TX、二環戊二烯 + TX、塞侖 + TX、環烷酸鋅 + TX、福美鋅 + TX、衣馬寧 + TX、利巴韋林 + TX、氯吲哚醯肼(chloroinconazide)+ TX、氧化汞 + TX、甲基托布津 + TX、阿紮康唑 + TX、聯苯三唑醇 + TX、糠菌唑 + TX、環唑醇 + TX、苯醚甲環唑 + TX、烯唑醇 + TX、氟環唑 + TX、腈苯唑 + TX、氟喹唑 + TX、氟矽唑 + TX、粉唑醇 + TX、呋吡菌胺 + TX、己唑醇 + TX、抑黴唑 + TX、亞胺唑 + TX、種菌唑 + TX、葉菌唑 + TX、腈菌唑 + TX、多效唑 + TX、稻瘟酯 + TX、戊菌唑 + TX、丙硫菌唑 + TX、啶斑肟(pyrifenox) + TX、咪鮮胺 + TX、丙環唑 + TX、啶菌唑 + TX、矽氟唑(simeconazole)+ TX、戊唑醇 + TX、氟醚唑 + TX、三唑酮 + TX、三唑醇 + TX、氟菌唑 + TX、滅菌唑 + TX、嘧啶醇 + TX、氯苯嘧啶醇 + TX、氟苯嘧啶醇 + TX、乙嘧酚磺酸酯(bupirimate)+ TX、甲菌定(dimethirimol)+ TX、乙菌定(ethirimol)+ TX、十二環𠰌啉 + TX、苯鏽啶(fenpropidin)+ TX、丁苯𠰌啉 + TX、螺環菌胺 + TX、十三𠰌啉 + TX、嘧菌環胺 + TX、嘧菌胺 + TX、嘧黴胺(pyrimethanil)+ TX;拌種咯 + TX、咯菌腈 + TX、苯霜靈(benalaxyl)+ TX、呋霜靈(furalaxyl)+ TX、甲霜靈 + TX、R-甲霜靈 + TX;呋醯胺 + TX;惡霜靈(oxadixyl)+ TX、多菌靈 + TX、咪菌威(debacarb)+ TX、麥穗寧 + TX、噻苯達唑 + TX、乙菌利(chlozolinate)+ TX、菌核利(dichlozoline) + TX、甲菌利(myclozoline) + TX、腐黴利(procymidone)+ TX、乙烯菌核利(vinclozoline)+ TX、啶醯菌胺(boscalid)+ TX、萎鏽靈 + TX、甲呋醯胺 + TX、氟醯胺(flutolanil)+ TX、滅鏽胺 + TX、氧化萎鏽靈 + TX、吡噻菌胺(penthiopyrad)+ TX、噻呋醯胺 + TX、多果定 + TX、雙胍辛胺 + TX、嘧菌酯 + TX、醚菌胺 + TX、烯肟菌酯(enestroburin) + TX、烯肟菌胺 + TX、氟菌蟎酯 + TX、氟嘧菌酯 + TX、醚菌酯 + TX、苯氧菌胺 + TX、肟菌酯 + TX、肟醚菌胺 + TX、啶氧菌酯 + TX、唑菌胺酯 + TX、唑胺菌酯 + TX、唑菌酯 + TX、福美鐵 + TX、代森錳鋅 + TX、代森錳 + TX、代森聯 + TX、甲基代森鋅 + TX、代森鋅 + TX、敵菌丹 + TX、克菌丹 + TX、唑呋草 + TX、滅菌丹 + TX、對甲抑菌靈 + TX、波爾多混合劑 + TX、氧化銅 + TX、代森錳銅 + TX、喹啉銅 + TX、酞菌酯 + TX、克瘟散 + TX、異稻瘟淨 + TX、氯瘟磷 + TX、甲基立枯磷 + TX、敵菌靈 + TX、苯噻菌胺 + TX、滅瘟素(blasticidin)+ TX、地茂散(chloroneb)+ TX、百菌清 + TX、環氟菌胺 + TX、霜脲氰 + TX、cyclobutrifluram + TX、雙氯氰菌胺(diclocymet) + TX、噠菌酮(diclomezine)+ TX、氯硝胺(dicloran)+ TX、乙黴威(diethofencarb)+ TX、烯醯𠰌啉 + TX、氟𠰌啉 + TX、二噻農(dithianon)+ TX、噻唑菌胺(ethaboxam)+ TX、土菌靈(etridiazole)+ TX、惡唑菌酮 + TX、咪唑菌酮(fenamidone)+ TX、稻瘟醯胺(fenoxanil)+ TX、嘧菌腙(ferimzone)+ TX、氟啶胺(fluazinam) + TX、flumetylsulforim + TX、氟吡菌胺(fluopicolide)+ TX、fluoxytioconazole + TX、磺菌胺(flusulfamide)+ TX、氟唑菌醯胺 + TX、環醯菌胺+ TX、三乙膦酸鋁(fosetyl-aluminium)+ TX、惡黴靈(hymexazol)+ TX、丙森鋅 + TX、賽座滅(cyazofamid)+ TX、磺菌威(methasulfocarb)+ TX、苯菌酮 + TX、戊菌隆(pencycuron)+ TX、苯酞 + TX、多氧黴素(polyoxins)+ TX、霜黴威(propamocarb)+ TX、吡菌苯威 + TX、碘喹唑酮(proquinazid)+ TX、咯喹酮(pyroquilon)+ TX、苯啶菌酮(pyriofenone) + TX、喹氧靈 + TX、五氯硝基苯 + TX、噻醯菌胺 + TX、咪唑𠯤(triazoxide) + TX、三環唑 + TX、𠯤胺靈 + TX、有效黴素 + TX、纈菌胺 + TX、苯醯菌胺(zoxamide)+ TX、雙炔醯菌胺(mandipropamid)+ TX、flubeneteram + TX、吡唑萘菌胺(isopyrazam)+ TX、氟唑環菌胺(sedaxane)+ TX、苯并烯氟菌唑 + TX、氟唑菌醯羥胺 + TX、3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酸(3’,4’,5’-三氟-聯苯-2-基)-醯胺+ TX、異丙氟吡菌胺(isoflucypram)+ TX、異噻菌胺 + TX、dipymetitrone + TX、6-乙基-5,7-二側氧基-吡咯并[4,5][1,4]二噻英並[1,2-c]異噻唑-3-甲腈 + TX、2-(二氟甲基)-N-[3-乙基-1,1-二甲基-二氫茚-4-基]吡啶-3-甲醯胺 + TX、4-(2,6-二氟苯基)-6-甲基-5-苯基-嗒𠯤-3-甲腈 + TX、(R)-3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[1,1,3-三甲基二氫茚-4-基]吡唑-4-甲醯胺 + TX、4-(2-溴-4-氟-苯基)-N-(2-氯-6-氟-苯基)-2,5-二甲基-吡唑-3-胺 + TX、4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-氯-6-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺 + TX、fluindapyr + TX、甲香菌酯(jiaxiangjunzhi)+ TX、lvbenmixianan + TX、dichlobentiazox + TX、曼德斯賓(mandestrobin) + TX、3-(4,4-二氟-3,4-二氫-3,3-二甲基異喹啉-1-基)喹啉酮 + TX、2-[2-氟-6-[(8-氟-2-甲基-3-喹啉基)氧基]苯基]丙-2-醇 + TX、噻哌菌靈(oxathiapiprolin) + TX、N-[6-[[[(1-甲基四唑-5-基)-苯基-亞甲基]胺基]氧基甲基]-2-吡啶基]胺基甲酸三級丁酯 + TX、pyraziflumid + TX、inpyrfluxam + TX、trolprocarb + TX、氯氟醚菌唑 + TX、ipfentrifluconazole+ TX、2-(二氟甲基)-N-[(3R)-3-乙基-1,1-二甲基-二氫茚-4-基]吡啶-3-甲醯胺 + TX、N'-(2,5-二甲基-4-苯氧基-苯基)-N-乙基-N-甲基-甲脒 + TX、N'-[4-(4,5-二氯噻唑-2-基)氧基-2,5-二甲基-苯基]-N-乙基-N-甲基-甲脒 + TX、[2-[3-[2-[1-[2-[3,5-雙(二氟甲基)吡唑-1-基]乙醯基]-4-哌啶基]噻唑-4-基]-4,5-二氫異㗁唑-5-基]-3-氯-苯基] 甲磺酸鹽 + TX、N-[6-[[(Z)-[(1-甲基四唑-5-基)-苯基-亞甲基]胺基]氧基甲基]-2-吡啶基]胺基甲酸丁-3-炔酯 + TX、N-[[5-[4-(2,4-二甲基苯基)三唑-2-基]-2-甲基-苯基]甲基]胺基甲酸甲酯 + TX、3-氯-6-甲基-5-苯基-4-(2,4,6-三氟苯基)嗒𠯤 + TX、pyridachlometyl + TX、3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[1,1,3-三甲基二氫茚-4-基]吡唑-4-甲醯胺 + TX、1-[2-[[1-(4-氯苯基)吡唑-3-基]氧基甲基]-3-甲基-苯基]-4-甲基-四唑-5-酮 + TX、1-甲基-4-[3-甲基-2-[[2-甲基-4-(3,4,5-三甲基吡唑-1-基)苯氧基]甲基]苯基]四唑-5-酮 + TX、aminopyrifen + TX、唑嘧菌胺 + TX、吲唑磺菌胺 + TX、氟唑菌苯胺 + TX、(Z,2E)-5-[1-(4-氯苯基)吡唑-3-基]氧基-2-甲氧基亞胺基-N,3-二甲基-戊-3-烯胺 + TX、吡啶菌醯胺(florylpicoxamid) + TX、苯吡克咪徳(fenpicoxamid) + TX、metarylpicoxamid + TX、異丁乙氧喹啉 + TX、異氟苯諾喹(ipflufenoquin) + TX、喹福美林(quinofumelin) + TX、異丙噻菌胺 + TX、1-[[4-[[2-(三氟甲基)-1,3-二氧戊環-2-基]甲氧基]苯基]甲基]吡唑-3-甲酸乙酯+ TX(可以由WO 2020/056090中描述的方法製備)、1-[[4-[(Z)-2-乙氧基-3,3,3-三氟-丙-1-烯氧基]苯基]甲基]吡唑-3-甲酸乙酯+ TX(可以由WO 2020/056090中描述的方法製備)、N-[[4-[1-(4-環丙基-2,6-二氟-苯基)吡唑-4-基]-2-甲基-苯基]甲基]胺基甲酸甲酯 + TX(可以由WO 2020/097012中描述的方法製備)、N-[[4-[1-(2,6-二氟-4-異丙基-苯基)吡唑-4-基]-2-甲基-苯基]甲基]胺基甲酸甲酯 + TX(可以由WO 2020/097012中描述的方法製備)、6-氯-3-(3-環丙基-2-氟-苯氧基)-N-[2-(2,4-二甲基苯基)-2,2-二氟-乙基]-5-甲基-嗒𠯤-4-甲醯胺 + TX(可以由WO 2020/109391中描述的方法製備)、6-氯-N-[2-(2-氯-4-甲基-苯基)-2,2-二氟-乙基]-3-(3-環丙基-2-氟-苯氧基)-5-甲基-嗒𠯤-4-甲醯胺 + TX(可以由WO 2020/109391中描述的方法製備)、6-氯-3-(3-環丙基-2-氟-苯氧基)-N-[2-(3,4-二甲基苯基)-2,2-二氟-乙基]-5-甲基-嗒𠯤-4-甲醯胺 + TX(可以由WO 2020/109391中描述的方法製備)、 N-[2-[2,4-二氯-苯氧基]苯基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-吡唑-4-甲醯胺 + TX、N-[2-[2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基]苯基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-吡唑-4-甲醯胺 + TX、苯噻菌酯 + TX、氰烯菌酯 + TX、5-胺基-1,3,4-噻二唑-2-硫醇鋅鹽(2:1) + TX、氟吡菌醯胺 + TX、flufenoxadiazam + TX、氟噻唑菌腈 + TX、氟醚菌醯胺 + TX、pyrapropoyne + TX、哌碳唑(picarbutrazox) + TX、2-(二氟甲基)-N-(3-乙基-1,1-二甲基-二氫茚-4-基)吡啶-3-甲醯胺 + TX、2-(二氟甲基)-N-((3R)-1,1,3-三甲基二氫茚-4-基)吡啶-3-甲醯胺 + TX、4-[[6-[2-(2,4-二氟苯基)-1,1-二氟-2-羥基-3-(1,2,4-三唑-1-基)丙基]-3-吡啶基]氧基]苯甲腈 + TX、metyltetraprole + TX、2-(二氟甲基)-N-((3R)-1,1,3-三甲基二氫茚-4-基)吡啶-3-甲醯胺 + TX、α-(1, 1-二甲基乙基)-α-[4'-(三氟甲氧基)[1, 1'-聯苯]-4-基]-5-嘧啶甲醇 + TX、fluoxapiprolin + TX、烯肟菌酯(enoxastrobin) + TX、甲基 (Z)-3-甲氧基-2-[2-甲基-5-[4-(三氟甲基)三唑-2-基]苯氧基]丙-2-烯酸酯 + TX、甲基 (Z)-3-甲氧基-2-[2-甲基-5-(4-丙基三唑-2-基)苯氧基]丙-2-烯酸酯 + TX、甲基 (Z)-2-[5-(3-異丙基吡唑-1-基)-2-甲基-苯氧基]-3-甲氧基-丙-2-烯酸酯 + TX、甲基 (Z)-3-甲氧基-2-[2-甲基-5-(3-丙基吡唑-1-基)苯氧基]丙-2-烯酸酯 + TX、甲基 (Z)-3-甲氧基-2-[2-甲基-5-[3-(三氟甲基)吡唑-1-基]苯氧基]丙-2-烯酸酯 + TX(該等化合物可以由WO2020/079111中描述的方法製備)、甲基 (Z)-2-(5-環己基-2-甲基-苯氧基)-3-甲氧基-丙-2-烯酸酯 + TX、甲基 (Z)-2-(5-環戊基-2-甲基-苯氧基)-3-甲氧基-丙-2-烯酸酯 + TX(該等化合物可以由WO2020/193387中描述的方法製備)、4-[[6-[2-(2,4-二氟苯基)-1,1-二氟-2-羥基-3-(1,2,4-三唑-1-基)丙基]-3-吡啶基]氧基]苯甲腈 + TX、4-[[6-[2-(2,4-二氟苯基)-1,1-二氟-2-羥基-3-(5-氫硫基-1,2,4-三唑-1-基)丙基]-3-吡啶基]氧基]苯甲腈 + TX、4-[[6-[2-(2,4-二氟苯基)-1,1-二氟-2-羥基-3-(5-硫代-4H-1,2,4-三唑-1-基)丙基]-3-吡啶基]氧基]苯甲腈 + TX、抗倒酯 + TX、丁香菌酯 + TX、中生菌素 + TX、噻菌銅 + TX、噻唑鋅 + TX、amectotractin + TX、異菌脲 + TX、辛菌胺(seboctylamine) + TX;N'-[5-溴-2-甲基-6-[(1S)-1-甲基-2-丙氧基-乙氧基]-3-吡啶基]-N-乙基-N-甲基-甲脒 + TX、N'-[5-溴-2-甲基-6-[(1R)-1-甲基-2-丙氧基-乙氧基]-3-吡啶基]-N-乙基-N-甲基-甲脒 + TX、N'-[5-溴-2-甲基-6-(1-甲基-2-丙氧基-乙氧基)-3-吡啶基]-N-乙基-N-甲基-甲脒 + TX、N'-[5-氯-2-甲基-6-(1-甲基-2-丙氧基-乙氧基)-3-吡啶基]-N-乙基-N-甲基-甲脒 + TX、N'-[5-溴-2-甲基-6-(1-甲基-2-丙氧基-乙氧基)-3-吡啶基]-N-異丙基-N-甲基-甲脒 + TX(該等化合物可以由WO2015/155075中描述的方法製備);N'-[5-溴-2-甲基-6-(2-丙氧基丙氧基)-3-吡啶基]-N-乙基-N-甲基-甲脒 + TX(此化合物可以由IPCOM000249876D中描述的方法製備);N-異丙基-N'-[5-甲氧基-2-甲基-4-(2,2,2-三氟-1-羥基-1-苯基-乙基)苯基]-N-甲基-甲脒 + TX、N'-[4-(1-環丙基-2,2,2-三氟-1-羥基-乙基)-5-甲氧基-2-甲基-苯基]-N-異丙基-N-甲基-甲脒 + TX(該等化合物可以由WO2018/228896中描述的方法製備);N-乙基-N’-[5-甲氧基-2-甲基-4-[(2-三氟甲基)氧雜環丁-2-基]苯基]-N-甲基-甲脒 + TX、N-乙基-N’-[5-甲氧基-2-甲基-4-[(2-三氟甲基)四氫呋喃-2-基]苯基]-N-甲基-甲脒 + TX(該等化合物可以由WO 2019/110427中描述的方法製備);N-[(1R)-1-苄基-3-氯-1-甲基-丁-3-烯基]-8-氟-喹啉-3-甲醯胺 + TX、N-[(1S)-1-苄基-3-氯-1-甲基-丁-3-烯基]-8-氟-喹啉-3-甲醯胺 + TX、N-[(1R)-1-苄基-3,3,3-三氟-1-甲基-丙基]-8-氟-喹啉-3-甲醯胺 + TX、N-[(1S)-1-苄基-3,3,3-三氟-1-甲基-丙基]-8-氟-喹啉-3-甲醯胺 + TX、N-[(1R)-1-苄基-1,3-二甲基-丁基]-7,8-二氟-喹啉-3-甲醯胺 + TX、N-[(1S)-1-苄基-1,3-二甲基-丁基]-7,8-二氟-喹啉-3-甲醯胺 + TX、8-氟-N-[(1R)-1-[(3-氟苯基)甲基]-1,3-二甲基-丁基]喹啉-3-甲醯胺 + TX、8-氟-N-[(1S)-1-[(3-氟苯基)甲基]-1,3-二甲基-丁基]喹啉-3-甲醯胺 + TX、N-[(1R)-1-苄基-1,3-二甲基-丁基]-8-氟-喹啉-3-甲醯胺 + TX、N-[(1S)-1-苄基-1,3-二甲基-丁基]-8-氟-喹啉-3-甲醯胺 + TX、N-((1R)-1-苄基-3-氯-1-甲基-丁-3-烯基)-8-氟-喹啉-3-甲醯胺 + TX、N-((1S)-1-苄基-3-氯-1-甲基-丁-3-烯基)-8-氟-喹啉-3-甲醯胺 + TX(該等化合物可以由WO 2017/153380中描述的方法製備);1-(6,7-二甲基吡唑并[1,5-a]吡啶-3-基)-4,4,5-三氟-3,3-二甲基-異喹啉 + TX、1-(6,7-二甲基吡唑并[1,5-a]吡啶-3-基)-4,4,6-三氟-3,3-二甲基-異喹啉 + TX、4,4-二氟-3,3-二甲基-1-(6-甲基吡唑并[1,5-a]吡啶-3-基)異喹啉 + TX、4,4-二氟-3,3-二甲基-1-(7-甲基吡唑并[1,5-a]吡啶-3-基)異喹啉 + TX、1-(6-氯-7-甲基-吡唑并[1,5-a]吡啶-3-基)-4,4-二氟-3,3-二甲基-異喹啉 + TX(該等化合物可以由WO 2017/025510中描述的方法製備);1-(4,5-二甲基苯并咪唑-1-基)-4,4,5-三氟-3,3-二甲基-異喹啉 + TX、1-(4,5-二甲基苯并咪唑-1-基)-4,4-二氟-3,3-二甲基-異喹啉 + TX、6-氯-4,4-二氟-3,3-二甲基-1-(4-甲基苯并咪唑-1-基)異喹啉 + TX、4,4-二氟-1-(5-氟-4-甲基-苯并咪唑-1-基)-3,3-二甲基-異喹啉 + TX、3-(4,4-二氟-3,3-二甲基-1-異喹啉基)-7,8-二氫-6H-環戊二烯並[e]苯并咪唑 + TX(該等化合物可以由WO 2016/156085中描述的方法製備);N-甲氧基-N-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯基]甲基]環丙烷甲醯胺 + TX、N,2-二甲氧基-N-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯基]甲基]丙醯胺 + TX、N-乙基-2-甲基-N-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯基]甲基]丙醯胺 + TX、1-甲氧基-3-甲基-1-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯基]甲基]脲 + TX、1,3-二甲氧基-1-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯基]甲基]脲 + TX、3-乙基-1-甲氧基-1-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯基]甲基]脲 + TX、N-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯基]甲基]丙醯胺 + TX、4,4-二甲基-2-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯基]甲基]異㗁唑烷-3-酮 + TX、5,5-二甲基-2-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯基]甲基]異㗁唑烷-3-酮 + TX、1-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯基]甲基]吡唑-4-甲酸乙酯 + TX、N,N-二甲基-1-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯基]甲基]-1,2,4-三唑-3-胺 + TX。此段落中的化合物可以由WO 2017/055473、WO 2017/055469、WO 2017/093348和WO 2017/118689中描述的方法製備;2-[6-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)-3-吡啶基]-1-(1,2,4-三唑-1-基)丙-2-醇 + TX(此化合物可以由WO 2017/029179中描述的方法製備);2-[6-(4-溴苯氧基)-2-(三氟甲基)-3-吡啶基]-1-(1,2,4-三唑-1-基)丙-2-醇 + TX(此化合物可以由WO 2017/029179中描述的方法製備);3-[2-(1-氯環丙基)-3-(2-氟苯基)-2-羥基-丙基]咪唑-4-甲腈 + TX(此化合物可以由WO 2016/156290中描述的方法製備);3-[2-(1-氯環丙基)-3-(3-氯-2-氟-苯基)-2-羥基-丙基]咪唑-4-甲腈 + TX(此化合物可以由WO 2016/156290中描述的方法製備);2-胺基-6-甲基-吡啶-3-甲酸(4-苯氧基苯基)甲酯 + TX(此化合物可以由WO 2014/006945中描述的方法製備);2,6-二甲基-1H,5H-[1,4]二噻英並[2,3-c:5,6-c']聯吡咯-1,3,5,7(2H,6H)-四酮 + TX(此化合物可以由WO 2011/138281中描述的方法製備);N-甲基-4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]硫代苯甲醯胺 + TX;N-甲基-4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯甲醯胺 + TX;(Z,2E)-5-[1-(2,4-二氯苯基)吡唑-3-基]氧基-2-甲氧基亞胺基-N,3-二甲基-戊-3-烯醯胺 + TX(此化合物可以由WO 2018/153707中描述的方法製備);N'-(2-氯-5-甲基-4-苯氧基-苯基)-N-乙基-N-甲基-甲脒 + TX;N'-[2-氯-4-(2-氟苯氧基)-5-甲基-苯基]-N-乙基-N-甲基-甲脒 + TX(此化合物可以由WO 2016/202742中描述的方法製備);2-(二氟甲基)-N-[(3S)-3-乙基-1,1-二甲基-二氫茚-4-基]吡啶-3-甲醯胺 + TX(此化合物可以由WO 2014/095675中描述的方法製備);(5-甲基-2-吡啶基)-[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯基]甲酮 + TX、(3-甲基異㗁唑-5-基)-[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯基]甲酮 + TX(該等化合物可以由WO 2017/220485中描述的方法製備);2-側氧基-N-丙基-2-[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯基]乙醯胺 + TX(此化合物可以由WO 2018/065414中描述的方法製備);1-[[5-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]-2-噻吩基]甲基]吡唑-4-甲酸乙酯 + TX(此化合物可以由WO 2018/158365中描述的方法製備);2,2-二氟-N-甲基-2-[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯基]乙醯胺 + TX、N-[(E)-甲氧基亞胺基甲基]-4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯甲醯胺 + TX、N-[(Z)-甲氧基亞胺基甲基]-4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯甲醯胺 + TX、N-[N-甲氧基-C-甲基-碳亞胺基]-4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯甲醯胺 + TX(該等化合物可以由WO 2018/202428中描述的方法製備)。
在活性成分之後的括號中的參考,例如
[3878-19-1]係指化學文摘登記號。上文描述的混合配伍物係已知的。在活性成分包括在「The Pesticide Manual [殺有害生物劑手冊]」[The Pesticide Manual - A World Compendium [殺有害生物劑手冊-全球概覽];第13版;編輯:C. D. S. TomLin;The British Crop Protection Council [英國農作物保護委員會]]中的情況下,它們在其中以上文對於特定化合物的圓括號中所給出的條目編號來描述;例如,化合物「阿巴美丁」以條目編號 (1) 來描述。在「[CCN]」在上文添加到特定化合物的情況下,所述之化合物包括在「Compendium of Pesticide Common Names [殺有害生物劑通用名綱要]」中,其可以在互聯網[A. Wood;Compendium of Pesticide Common Names,Copyright © 1995-2004]上獲得;例如,化合物「乙醯蟲腈」描述於互聯網地址http://www.alanwood.net/pesticides/acetoprole.html中。
大多數的上述活性成分藉由上文中所謂的「通用名」來提及,在個別情形中使用相關的「ISO通用名」或另一「通用名」。若名稱不是「通用名」,則所使用的名稱種類以特定化合物的圓括號中所給出的名稱來代替;在這種情況下,使用IUPAC名稱、IUPAC/化學文摘名、「化學名稱」、「慣用名」、「化合物名稱」或「開發代碼」,或者若既不使用那些名稱之一也不使用「通用名」,則使用「別名」。「CAS登記號」意指化學文摘登記號。
具有式 (I) 之化合物(選自如表A-1至A-17及其子表(下文)中所示的一種化合物、或表T1(下文)中列出的化合物1.1至1.15)的活性成分混合物較佳的是處於從100 : 1至1 : 6000的混合比率,尤其是從50 : 1至1 : 50,更尤其是處於從20 : 1至1 : 20的比率,甚至更尤其是從10 : 1至1 : 10,非常尤其是從5 : 1和1 : 5,特別較佳的是從2 : 1至1 : 2的比率,並且從4 : 1至2 : 1的比率同樣是較佳的,尤其是處於1 : 1、或5 : 1、或5 : 2、或5 : 3、或5 : 4、或4 : 1、或4 : 2、或4 : 3、或3 : 1、或3 : 2、或2 : 1、或1 : 5、或2 : 5、或3 : 5、或4 : 5、或1 : 4、或2 : 4、或3 : 4、或1 : 3、或2 : 3、或1 : 2、或1 : 600、或1 : 300、或1 : 150、或1 : 35、或2 : 35、或4 : 35、或1 : 75、或2 : 75、或4 : 75、或1 : 6000、或1 : 3000、或1 : 1500、或1 : 350、或2 : 350、或4 : 350、或1 : 750、或2 : 750、或4 : 750的比率。那些混合比係按重量計的。
如上所述之混合物可以被用於控制有害生物的方法中,該方法包括將包含如上所述之混合物的組成物投予於有害生物或其環境中,而藉由手術或療法用於治療人或動物體之方法以及在人或動物體上實施的診斷方法除外。
包含如表A-1至A-17及其子表(下文)中所示的化合物、或表T1(下文)中列出的化合物1.1至1.15,以及一或多種如上所述之活性成分的混合物可以例如以單一的「摻水即用」的形式投予,以組合的噴霧混合物(該混合物由單一活性成分組分的單獨配製物構成)(如「桶混製劑」)投予,並且當以相繼的方式(即,一個在另一個適度短的時期之後,如幾小時或幾天)投予時組合使用該等單一活性成分來投予。投予如表A-1至A-17及其子表(下文)中所示的化合物、或表T1(下文)中列出的化合物1.1至1.15以及一或多種如上所述之活性成分的順序對於實施本發明不是至關重要的。
本發明之化合物也可以與驅蠕蟲藥劑組合使用。此類驅蠕蟲藥劑包括選自巨環內酯類化合物的化合物,如艾弗麥克素、阿維菌素、阿巴美丁、依馬克丁、依立諾克丁、朵拉克汀、司拉克丁、莫昔克丁、奈馬克丁以及米爾倍黴素衍生物,如在EP-357460、EP-444964以及EP-594291中所述。另外的驅蠕蟲藥劑包括半合成及生物合成阿維菌素/米爾倍黴素衍生物,如在US-5015630、WO-9415944以及WO-9522552中所述之那些。另外的驅蠕蟲藥劑包括苯并咪唑類,如阿爾本、坎苯達唑、芬苯達唑、氟苯達唑、甲苯達唑、奧芬達唑、奧苯達唑、帕苯達唑以及該類別的其他成員。另外的驅蠕蟲藥劑包括咪唑并噻唑類以及四氫嘧啶類,如四咪唑、左旋咪唑、雙羥萘酸噻嘧啶、奧克太爾或莫侖太爾。另外的驅蠕蟲藥劑包括殺吸蟲劑(如三氯苯達唑和氯舒隆)以及殺絛蟲劑(如吡喹酮和依西太爾)。
本發明之化合物可以與對郝青醯胺(paraherquamide)/馬可氟汀(marcfortine)類驅蠕蟲藥劑的衍生物及類似物以及抗寄生蟲劑㗁唑啉(如在US-5478855、US-4639771和DE-19520936中所揭露的那些)組合使用。
本發明之化合物可以與如WO 96/15121中所述之一般種類二側氧基𠰌啉抗寄生蟲劑的衍生物及類似物以及還與驅蠕蟲活性的環狀酯肽(如WO 96/11945、WO 93/19053、WO 93/25543、EP 0 626 375、EP 0 382 173、WO 94/19334、EP 0 382 173和EP 0 503 538中所述之那些)組合使用。
本發明之化合物可以與其他殺外寄生蟲藥(ectoparasiticide)組合使用;例如,氟蟲腈;擬除蟲菊酯;有機磷酸酯;昆蟲生長調節劑如氯芬奴隆;蛻皮激素促效劑如蟲醯肼等;新煙鹼類如吡蟲啉等。
本發明之化合物可以與萜烯生物鹼類組合使用,例如國際專利申請公開案號WO 95/19363或WO 04/72086中所述之那些,特別是其中所揭露的化合物。
可以與本發明之化合物組合使用的此類生物活性化合物的其他實例包括但不限於以下:
有機磷酸酯:乙醯甲胺磷、甲基吡㗁磷、乙基穀硫磷、甲基穀硫磷、溴硫磷、乙基溴硫磷、硫線磷、四氯乙磷(chlorethoxyphos)、毒死蜱、氯芬磷、氯甲磷、內吸磷、內吸磷-S-甲基、內吸磷-S-甲基碸、氯亞胺硫磷、二𠯤磷、敵敵畏、百治磷、樂果、乙拌磷、乙硫磷、滅線磷、氧嘧啶磷、伐滅磷、苯線磷、殺螟硫磷、豐索磷、倍硫磷、吡氟硫磷、地蟲磷、安果、噻唑磷、庚烯磷、氯唑磷、異拌磷、異㗁唑磷、馬拉硫磷、蟲蟎畏、甲胺磷、殺撲磷、甲基對硫磷、速滅磷、久效磷、二溴磷、氧樂果、甲基側氧基內吸磷、對氧磷、對硫磷、甲基對硫磷、稻豐散、伏殺硫磷、硫環磷、磷蟲威、亞胺硫磷、磷胺、甲拌磷、肟硫磷、嘧啶磷、嘧啶磷-甲基、丙溴磷、丙蟲磷、proetamphos、丙硫磷、吡唑硫磷、嗒𠯤硫磷、喹硫磷、硫丙磷、替美磷、特丁磷、丁基嘧啶磷、司替羅磷、二甲硫吸磷(thimeton)、三唑磷、敵百蟲、滅蚜硫磷。
胺基甲酸酯:棉鈴威、涕滅威、2-二級丁苯基甲基胺基甲酸酯、丙硫克百威、甲萘威、克百威、丁硫克百威、地蟲威、乙硫苯威、苯氧威、芬硫克、呋線威、HCN-801、異丙威、茚蟲威、滅蟲威、滅多蟲、5-甲基-間-異丙苯基丁炔基(甲基)胺基甲酸酯、殺線威、抗蚜威、殘殺威、硫雙威、久效威、唑蚜威、UC-51717。
擬除蟲菊酯:氟丙菊酯、烯丙菊酯、順式氯氰菊酯、5-苄基-3-呋喃甲基(E)-(1R)-順式-2,2-二甲基-3-(2-側氧基硫雜環戊烷-3-亞基甲基)環丙烷甲酸酯、聯苯菊酯、β-氟氯氰菊酯、氟氯氰菊酯、a-氯氰菊酯、β-氯氰菊酯、生物丙烯菊酯、生物丙烯菊酯((S)-環戊基異構物)、生物苄呋菊酯、聯苯菊酯、NCI-85193、乙氰菊酯、氯氟氰菊酯、氯氰菊酯、苯氰菊酯、溴氰菊酯、烯炔菊酯、高氰戊菊酯、醚菊酯、五氟苯菊酯、甲氰菊酯、氰戊菊酯、氟氰戊菊酯、氟氯苯菊酯、氟胺氰菊酯(D異構物)、炔咪菊酯、氯氟氰菊酯、λ-氯氟氰菊酯、氯菊酯、苯醚菊酯、炔丙菊酯、除蟲菊酯(天然產物)、苄呋菊酯、胺菊酯、四氟苯菊酯、θ-氯氰菊酯、氟矽菊酯、t-氟胺氰菊酯、七氟菊酯、四溴菊酯、ζ-氯氰菊酯。
節肢動物生長調節劑:a) 幾丁質合成抑制劑:苯甲醯脲:定蟲隆、除蟲脲、啶蜱脲、氟蟎脲、氟蟲脲、氟鈴脲、氯芬奴隆、雙苯氟脲、伏蟲脲、殺蟲脲、噻𠯤酮、苯蟲醚、噻蟎酮、乙蟎唑、四蟎𠯤(chlorfentazine);b) 蛻皮激素拮抗劑:氯蟲醯肼、甲氧蟲醯肼、蟲醯肼;c) 保幼激素類似物:吡丙醚、烯蟲酯(包括S-烯蟲酯)、苯氧威;d) 脂質生物合成抑制劑:螺蟎酯。
其他抗寄生蟲藥:滅蟎醌、雙甲脒、AKD-1022、ANS-118、印楝素、蘇力菌、殺蟲磺、聯苯肼酯、樂殺蟎、溴蟎酯、BTG-504、BTG-505、毒殺芬、殺螟丹、乙酯殺蟎醇、殺蟲脒、溴蟲腈、環蟲醯肼、噻蟲胺、賽滅淨、敵克隆登(diacloden)、殺蟎隆、DBI-3204、二活菌素、二羥基甲基二羥基吡咯啶、敵蟎通、敵蟎普、硫丹、乙蟲腈、醚菊酯、喹蟎醚、氟蟎𠯤(flumite)、MTI- 800、唑蟎酯、嘧蟎酯、氟蟎噻、溴氟菊酯、氟蟎𠯤、三氟醚、苄蟎醚(fluproxyfen)、苄蟎醚(halofenprox)、氟蟻腙、IKI-220、水矽鈉石、NC-196、印度薄荷草(neem guard)、尼敵諾特呋喃(nidinorterfuran)、烯啶蟲胺、SD-35651、WL-108477、啶蟲丙醚、克蟎特、普羅芬布特(protrifenbute)、吡蚜酮、噠蟎酮、嘧蟎醚、NC-1111、R-195、RH-0345、RH-2485、RYI-210、S-1283、S-1833、SI-8601、氟矽菊酯、矽羅瑪汀(silomadine)、多殺菌素、吡蟎胺、三氯殺蟎碸、四抗菌素、噻蟲啉、殺蟲環、噻蟲𠯤、唑蟲醯胺、唑蚜威、三乙多殺菌素、三活菌素、增效炔醚、波塔雷克(vertalec)、YI-5301。
生物劑:蘇力菌亞莎華亞種(Bacillus thuringiensis ssp aizawai)、蘇力菌庫斯克亞種(kurstaki)、蘇力菌δ內毒素、桿狀病毒、昆蟲病原細菌、病毒以及真菌。
殺細菌劑:氯四環素、氧四環素、鏈黴素。
其他生物劑:恩氟沙星、非班太爾、噴沙西林、美洛昔康、頭孢胺苄、康黴素、匹莫苯、克倫特羅、奧美拉唑、硫姆林、貝那普利、皮瑞普(pyriprole)、頭孢喹肟、氟苯尼考、布舍瑞林、頭孢維星、托拉菌素、頭孢噻呋、卡洛芬、美氟腙、吡喹酮、三氯苯達唑。
根據本發明之組成物還可以包含其他固體或液體助劑,如穩定劑,例如未環氧化的或環氧化的植物油(例如環氧化的椰子油、菜籽油或大豆油),消泡劑(例如矽油),防腐劑,黏度調節劑,黏合劑和/或增黏劑,肥料或其他用於獲得特定效果的活性成分,例如殺細菌劑、殺真菌劑、殺線蟲劑、植物活化劑、殺軟體動物劑或除草劑。
根據本發明之組成物係以本身已知的方式,在不存在助劑的情況下,例如藉由研磨、篩選和/或壓縮固體活性成分;和在至少一種助劑的存在下,例如藉由緊密混合活性成分與一或多種助劑和/或將活性成分與一或多種助劑一起研磨來製備。用於製備組成物的該等方法和用於製備該等組成物的化合物 (I) 之用途亦為本發明之主題。
本發明之另一個方面涉及具有式 (I) 之化合物的、或較佳的如本文所定義的個別化合物的、包含至少一種具有式 (I) 之化合物或至少一種較佳的如以上定義的個別化合物的組成物的、或包含至少一種具有式 (I) 之化合物或至少一種較佳的如以上定義的個別化合物的與如上所述之其他殺真菌劑或殺昆蟲劑混合的殺真菌或殺昆蟲混合物的用於控制或防止植物(例如有用植物(例如作物植物))、其繁殖材料(例如種子)、收穫的作物(例如收穫的糧食作物)、或非生命材料免於被昆蟲或植物病原性微生物(較佳的是真菌有機體)侵染之用途。
本發明之另一方面涉及控制或預防植物(例如有用植物(如作物植物))、其繁殖材料(例如種子)、收穫的作物(例如收穫的糧食作物)、或非生命材料被昆蟲或植物病原性或腐敗微生物或對人潛在有害的有機體(尤其是真菌有機體)侵染之方法,該方法包括將具有式 (I) 之化合物或較佳的如以上定義的單獨化合物作為活性成分投予至該等植物、該等植物的部分或其場所、其繁殖材料、或該等非生命材料的任何部分。
控制或預防意指被植物病原性或腐敗微生物或對人潛在有害的有機體(尤其是真菌有機體)的侵染減少至這樣一個被證明改進的水平。
控制或預防作物植物被植物病原性微生物(尤其是真菌生物體)或昆蟲侵染的較佳的方法係葉面投予,該方法包括投予具有式 (I) 之化合物、或含有至少一種所述化合物的農業化學組成物。投予頻率和投予比率將取決於受相應的病原體或昆蟲侵染的風險。然而,具有式 (I) 之化合物還可以藉由用液體配製物濕透植物的場所或者藉由將處於固體形式的化合物例如以顆粒形式投予到土壤(土壤投予)而經由土壤藉由根(內吸作用)滲透植物。在水稻作物中,可以將此類顆粒劑投予至灌水的稻田中。具有式 (I) 之化合物也可以藉由以下方式投予於種子(包衣):將種子或塊莖用殺真菌劑的液體配製物浸漬,或用固體配製物對它們包衣。
配製物(例如含有具有式 (I) 之化合物、以及(如果希望的話)固體或液體佐劑或用於封裝具有式 (I) 之化合物的單體的組成物)可以按已知方式進行製備,典型地藉由將化合物與增充劑(例如溶劑、固體載劑以及視需要表面活性化合物(界面活性劑))進行緊密混合和/或研磨。
有利的投予比率通常是從5 g至2 kg的活性成分(a.i.)/公頃(ha),較佳的是從10 g至1 kg a.i./ha,最較佳的是從20 g至600 g a.i./ha。當作為種子浸泡試劑使用時,適當的劑量係從10 mg至1 g活性物質/kg種子。
當本發明之組合用於處理種子時,0.001至50 g具有式 (I) 之化合物/kg種子、較佳的是從0.01至10 g/kg種子的比率大體上係足夠的。
適當地,預防性(意指在疾病發展之前)或治療性(意指在疾病發展之後)投予根據本發明之包含具有式 (I) 之化合物的組成物。
本發明之組成物可以以任何常規形式使用,例如以雙包裝、乾種子處理用的粉劑(DS)、種子處理用的乳液(ES)、種子處理用的可流動性濃縮物(FS)、種子處理用的溶液(LS)、種子處理用的水分散性粉劑(WS)、種子處理用的膠囊懸浮液(CF)、種子處理用的凝膠(GF)、乳液濃縮物(EC)、懸浮液濃縮物(SC)、懸浮乳液(SE)、膠囊懸浮液(CS)、水分散性顆粒(WG)、可乳化性顆粒(EG)、油包水型乳液(EO)、水包油型乳液(EW)、微乳液(ME)、可分散油懸浮劑(OD)、油懸劑(OF)、油溶性液劑(OL)、可溶性濃縮物(SL)、超低容量懸浮劑(SU)、超低容量液劑(UL)、母藥(TK)、可分散性濃縮物(DC)、可濕性粉劑(WP)或與農業上可接受的佐劑組合的任何技術上可行的配製物的形式使用。
能以常規方式生產此類組成物,例如藉由混合活性成分與適當的配製物惰性劑(稀釋劑、溶劑、填料及視需要其他配製成分,如界面活性劑、殺生物劑、防凍劑、黏著劑、增稠劑及提供輔助效果的化合物)。還可以使用旨在長期持續藥效的常規緩釋配製物。特別地,有待以噴霧形式(如水分散性濃縮物(例如EC、SC、DC、OD、SE、EW、EO等)、可濕性粉劑及顆粒)投予的配製物可以含有界面活性劑(如濕潤劑和分散劑)及提供輔佐效果的其他化合物,例如甲醛與萘磺酸鹽、烷基芳基磺酸鹽、木質素磺酸鹽、脂肪烷基硫酸鹽及乙氧基化烷基酚和乙氧基化脂肪醇的縮合產物。
使用本發明之組合及稀釋劑,以合適的拌種配製物形式,例如具有對種子的良好黏著性的水性懸浮液或乾粉劑形式,用本身已知的方式將拌種配製物投予至種子。此類拌種配製物在本領域係已知的。拌種配製物可以含有包囊形式的單一活性成分或活性成分的組合,例如作為緩釋膠囊或微膠囊。
通常,該等配製物包括按重量計從0.01%至90%的活性劑、從0至20%的農業上可接受的界面活性劑及10%至99.99%的固體或液體配製惰性劑和一或多種佐劑,該活性劑由至少具有式 (I) 之化合物視需要連同其他活性劑(特別是殺微生物劑或防腐劑等)一起組成。組成物的濃縮形式通常含有按重量計在約2%與80%之間、較佳的是在約5%與70%之間的活性劑。配製物的投予形式可以例如含有按重量計從0.01%至20%、較佳的是按重量計從0.01%至5%的活性劑。然而商用的產品將較佳的是被配製為濃縮物,最終使用者將通常使用稀釋的配製物。
然而較佳的是將商用的產品配製為濃縮物,最終使用者將通常使用稀釋的配製物。
根據下表A-1至A-17的化合物可以按照上述方法製備。接下來的實例旨在說明本發明並且展示較佳的具有式 (Ia) 之化合物。
表A:具有式 (Ia) 之化合物,其中R
1、R
7、R
8和R
9在表A-1至A-17中定義,並且NH-L
1-G如下表Z中所定義。
[表Z]
-NH-L 1-G | -NH-L 1-G | ||
1 | (2,4-二甲基苯基)甲基肼基 | 13 | 2-(2,4-二氟苯基)-2,2-二氟-乙基胺基 |
2 | (2,4-二氯苯基)甲基肼基 | 14 | 2-(2,4-二氯苯基)-2-氟-乙基胺基 |
3 | 1-胺基四氫萘-6-甲腈 | 15 | (2R)-2-(2,4-二氯苯基)-2-氟-乙基胺基 |
4 | 5-甲氧基四氫萘-1-胺基 | 16 | (2S)-2-(2,4-二氯苯基)-2-氟-乙基胺基 |
5 | 7-氯口克-4-胺基 | 17 | 2-(2,4-二氯苯基)-2-氟-丙-1-胺基 |
6 | (1S)-4,6-二氯二氫茚-1-胺基 | 18 | [1-(2,4-二氯苯基)環丙基]甲基胺基 |
7 | 1-胺基二氫茚-5-甲腈 | 19 | 2-(4,6-二氯-3-吡啶基)-2-氟-乙基胺基 |
8 | 5,7-二氯二氫茚-1-胺基 | 20 | 2-(2-氯-4-甲氧基-苯基)-2-氟-乙基胺基 |
9 | O-[(2,4-二氯苯基)甲基]羥基胺基 | 21 | 2-氟-2-(4-甲氧基-2-甲基-苯基)乙基胺基 |
10 | 3-(2,4-二氯苯基)丙-1-胺基 | 22 | 2-(3,5-二氯-2-吡啶基)-2-氟-乙基胺基 |
11 | 2-(2,4-二甲基苯基)-2-氟-乙基胺基 | 23 | 2-(2,4-二氯苯基)乙基胺基 |
12 | 2-(2,4-二氯苯基)-2,2-二氟-乙基胺基 |
表A-1:具有式 (Ia-A-1) 之化合物,其中R
1、R
7、R
8和R
9在表A-1a至A-1j中定義,並且NH-L
1-G如上表Z中所定義:
Ia-A-1
表A-1a:此子表提供了23種具有式 (Ia-A-1) 之化合物A-1a.01至A-1a.23,其中R
1係3-環丙基-2-氟苯基,R
8和R
9係氫,並且取代基NH-L
1-G如上表Z中所定義。
表A-1b:此子表提供了23種具有式 (Ia-A-1) 之化合物A-1b.01和A-1b.23,其中R
1係3-(三氟甲基)苯基,R
8和R
9係氫,並且取代基NH-L
1-G如上表Z中所定義。
表A-1c:此子表提供了23種具有式 (Ia-A-1) 之化合物A-1c.01和A-1c.23,其中R
1係3-乙炔基苯基,R
8和R
9係氫,並且取代基NH-L
1-G如上表Z中所定義。
表A-1d:此子表提供了23種具有式 (Ia-A-1) 之化合物A-1d.01和A-1d.23,其中R
1係3-氯苯基,R
8和R
9係氫,並且取代基NH-L
1-G如上表Z中所定義。
表A-1e:此子表提供了23種具有式 (Ia-A-1) 之化合物A-1e.01和A-1e.23,其中R
1係5-氰基吡啶-3-基,R
8和R
9係氫,並且取代基NH-L
1-G如上表Z中所定義。
表A-1f:此子表提供了23種具有式 (Ia-A-1) 之化合物A-1f.01和A-1f.23,其中R
1係3-環丙基苯基,R
8和R
9係氫,並且取代基NH-L
1-G如上表Z中所定義。
表A-1g:此子表提供了23種具有式 (Ia-A-1) 之化合物A-1g.01至A-1g.23,其中R
1係3-環丙基-2-氟苯基,R
8係甲基且R
9係氫,並且取代基NH-L
1-G如上表Z中所定義。
表A-1h:此子表提供了23種具有式 (Ia-A-1) 之化合物A-1h.01和A-1h.23,其中R
1係3-(三氟甲基)苯基,R
8係氯且R
9係氫,並且取代基NH-L
1-G如上表Z中所定義。
表A-1i:此子表提供了23種具有式 (Ia-A-1) 之化合物A-1i.01和A-1i.23,其中R
1係5-氰基吡啶-3-基,R
8係氫且R
9係氯,並且取代基NH-L
1-G如上表Z中所定義。
表A-1j:此子表提供了23種具有式 (Ia-A-1) 之化合物A-1j.01和A-1j.23,其中R
1係3-環丙基苯基,R
8係甲基且R
9係氫,並且取代基NH-L
1-G如上表Z中所定義。
表A-2:具有式 (Ia-A-2) 之化合物,其中R
1、R
7、R
8和R
9在表A-2a至A-2k中定義,並且NH-L1-G如上表Z中所定義:
Ia-A-2
表A-2a:此子表提供了23種具有式 (Ia-A-2) 之化合物A-2a.01和A-2a.23,其中R
1係3-環丙基-2-氟苯基,R
7和R
9係氫,並且取代基NH-L
1-G如上表Z中所定義。
例如,化合物A-2a.01係:
表A-2b:此子表提供了23種具有式 (Ia-A-2) 之化合物A-2b.01和A-2b.23,其中R
1係3-(三氟甲基)苯基,R
7和R
9係氫,並且取代基NH-L
1-G如上表Z中所定義。
表A-2c:此子表提供了23種具有式 (Ia-A-2) 之化合物A-2c.01和A-2c.23,其中R
1係3-乙炔基苯基,R
7和R
9係氫,並且取代基NH-L
1-G如上表Z中所定義。
表A-2d:此子表提供了23種具有式 (Ia-A-2) 之化合物A-2d.01和A-2d.23,其中R
1係3-氯苯基,R
7和R
9係氫,並且取代基NH-L
1-G如上表Z中所定義。
表A-2e:此子表提供了23種具有式 (Ia-A-2) 之化合物A-2e.01和A-2e.23,其中R
1係5-氰基吡啶-3-基,R
7和R
9係氫,並且取代基NH-L
1-G如上表Z中所定義。
表A-2f:此子表提供了23種具有式 (Ia-A-2) 之化合物A-2f.01和A-2f.23,其中R
1係5-(環丙基)吡啶-3-基,R
7和R
9係氫,並且取代基NH-L
1-G如上表Z中所定義。
表A-2g:此子表提供了23種具有式 (Ia-A-2) 之化合物A-2g.01和A-2g.23,其中R
1係3-環丙基苯基,R
7和R
9係氫,並且取代基NH-L
1-G如上表Z中所定義。
表A-2h:此子表提供了23種具有式 (Ia-A-2) 之化合物A-2h.01和A-2h.23,其中R
1係3-環丙基-2-氟苯基,R
7係氫,R
9係甲基,並且取代基NH-L
1-G如上表Z中所定義。
表A-2i:此子表提供了23種具有式 (Ia-A-2) 之化合物A-2i.01和A-2i.23,其中R
1係3-(三氟甲基)苯基,R
7係氫,R
9係甲基,並且取代基NH-L
1-G如上表Z中所定義。
表A-2j:此子表提供了23種具有式 (Ia-A-2) 之化合物A-2j.01和A-2j.23,其中R
1係5-氰基吡啶-3-基,R
7係氫,R
9係甲基,並且取代基NH-L
1-G如上表Z中所定義。
表A-2k:此子表提供了23種具有式 (Ia-A-2) 之化合物A-2k.01和A-2k.23,其中R
1係3-環丙基苯基,R
7係氫,R
9係甲基,並且取代基NH-L
1-G如上表Z中所定義。
表A-3:具有式 (A-3-1) 之化合物,其中R
1、R
7、R
8和R
9在表A-3a至A-3k中定義,並且NH-L
1-G如上表Z中所定義:
Ia-A-3
表A-3a:此子表提供了23種具有式 (Ia-A-3) 之化合物A-3a.01和A-3a.23,其中R
1係3-環丙基-2-氟苯基,R
7和R
8係氫,並且取代基NH-L
1-G如上表Z中所定義。
表A-3b:此子表提供了23種具有式 (Ia-A-3) 之化合物A-3b.01和A-3b.23,其中R
1係3-(三氟甲基)苯基,R
7和R
8係氫,並且取代基NH-L
1-G如上表Z中所定義。
表A-3c:此子表提供了23種具有式 (Ia-A-3) 之化合物A-3c.01和A-3c.23,其中R
1係3-乙炔基苯基,R
7和R
8係氫,並且取代基NH-L
1-G如上表Z中所定義。
表A-3d:此子表提供了23種具有式 (Ia-A-3) 之化合物A-3d.01和A-3d.23,其中R
1係3-氯苯基,R
7和R
8係氫,並且取代基NH-L
1-G如上表Z中所定義。
表A-3e:此子表提供了23種具有式 (Ia-A-3) 之化合物A-3e.01和A-3e.23,其中R
1係5-氰基吡啶-3-基,R
7和R
8係氫,並且取代基NH-L
1-G如上表Z中所定義。
表A-3f:此子表提供了23種具有式 (Ia-A-3) 之化合物A-3f.01和A-3f.23,其中R
1係5-(環丙基)吡啶-3-基,R
7和R
8係氫,並且取代基NH-L
1-G如上表Z中所定義。
表A-3g:此子表提供了23種具有式 (Ia-A-3) 之化合物A-3g.01和A-3g.23,其中R
1係3-環丙基苯基,R
7和R
8係氫,並且取代基NH-L
1-G如上表Z中所定義。
表A-3h:此子表提供了23種具有式 (Ia-A-3) 之化合物A-3h.01和A-3h.23,其中R
1係3-環丙基-2-氟苯基,R
7係甲基且R
8係氫,並且取代基NH-L
1-G如上表Z中所定義。
表A-3i:此子表提供了23種具有式 (Ia-A-3) 之化合物A-3i.01和A-3i.23,其中R
1係3-(三氟甲基)苯基,R
7係氯且R
8係氫,並且取代基NH-L
1-G如上表Z中所定義。
例如,化合物A-3i-15係:
表A-3j:此子表提供了23種具有式 (Ia-A-3) 之化合物A-3j.01和A-3j.23,其中R
1係5-氰基吡啶-3-基,R
7係氫且R
8係氯,並且取代基NH-L
1-G如上表Z中所定義。
表A-3k:此子表提供了23種具有式 (Ia-A-3) 之化合物A-3k.01和A-3k.23,其中R
1係3-環丙基苯基,R
7係氫且R
8係氟,並且取代基NH-L
1-G如上表Z中所定義。
表A-4:具有式 (Ia-A-4) 之化合物,其中R
1、R
7、R
8和R
9在表A-4a至A-4d中定義,並且NH-L
1-G如上表Z中所定義:
Ia-A-4
表A-4a:此子表提供了23種具有式 (Ia-A-4) 之化合物A-4a.01和A-4a.23,其中R
1係3-環丙基-2-氟苯基,R
9係氫,並且取代基NH-L
1-G如上表Z中所定義。
表A-4b:此子表提供了23種具有式 (Ia-A-4) 之化合物A-4b.01和A-4b.23,其中R
1係3-(三氟甲基)苯基,R
9係氫,並且取代基NH-L
1-G如上表Z中所定義。
表A-4c:此子表提供了23種具有式 (Ia-A-4) 之化合物A-4c.01和A-4c.23,其中R
1係5-氰基吡啶-3-基,R
9係氫,並且取代基NH-L
1-G如上表Z中所定義。
表A-4d:此子表提供了23種具有式 (Ia-A-4) 之化合物A-4d.01和A-4d.23,其中R
1係3-環丙基苯基,R
9係氫,並且取代基NH-L
1-G如上表Z中所定義。
表A-5:具有式 (Ia-A-5) 之化合物,其中R
1、R
7、R
8和R
9在表A-5a至A-5d中定義,並且NH-L
1-G如上表Z中所定義:
Ia-A-5
表A-5a:此子表提供了23種具有式 (Ia-A-5) 之化合物A-5a.01和A-5a.23,其中R
1係3-環丙基-2-氟苯基,R
8係氫,並且取代基NH-L
1-G如上表Z中所定義。
表A-5b:此子表提供了23種具有式 (Ia-A-5) 之化合物A-5b.01和A-5b.23,其中R
1係3-(三氟甲基)苯基,R
8係氫,並且取代基NH-L
1-G如上表Z中所定義。
表A-5c:此子表提供了23種具有式 (Ia-A-5) 之化合物A-5c.01和A-5c.23,其中R
1係5-(環丙基)吡啶-3-基,R
8係氫,並且取代基NH-L
1-G如上表Z中所定義。
表A-5d:此子表提供了23種具有式 (Ia-A-5) 之化合物A-5d.01和A-5d.23,其中R
1係3-環丙基苯基,R
8係氫,並且取代基NH-L
1-G如上表Z中所定義。
表A-6:具有式 (Ia-A-6) 之化合物,其中R
1、R
7、R
8和R
9在表A-6a至A-6c中定義,並且NH-L
1-G如上表Z中所定義:
Ia-A-6
表A-6a:此子表提供了23種具有式 (Ia-A-6) 之化合物A-6a.01和A-6a.23,其中R
1係3-環丙基-2-氟苯基,R
7係氫,並且取代基NH-L
1-G如上表Z中所定義。
表A-6b:此子表提供了23種具有式 (Ia-A-6) 之化合物A-6b.01和A-6b.23,其中R
1係3-(三氟甲基)苯基,R
7係氫,並且取代基NH-L
1-G如上表Z中所定義。
表A-6c:此子表提供了23種具有式 (Ia-A-6) 之化合物A-6c.01和A-6c.23,其中R
1係3-環丙基苯基,R
7係氫,並且取代基NH-L
1-G如上表Z中所定義。
例如,化合物A-6c.02係:
表A-7:具有式 (Ia-A-7) 之化合物,其中R
1、R
7、R
8和R
9在表A-7a至A-7f中定義,並且NH-L
1-G如上表Z中所定義:
Ia-A-7
表A-7a:此子表提供了23種具有式 (Ia-A-7) 之化合物A-7a.01和A-7a.23,其中R
1係3-環丙基-2-氟苯基,R
8和R
9係氫,並且取代基NH-L
1-G如上表Z中所定義。
表A-7b:此子表提供了23種具有式 (Ia-A-7) 之化合物A-7b.01和A-7b.23,其中R
1係3-(三氟甲基)苯基,R
8和R
9係氫,並且取代基NH-L
1-G如上表Z中所定義。
表A-7c:此子表提供了23種具有式 (Ia-A-7) 之化合物A-7c.01和A-7c.23,其中R
1係3-環丙基苯基,R
8和R
9係氫,並且取代基NH-L
1-G如上表Z中所定義。
表A-7d:此子表提供了23種具有式 (Ia-A-7) 之化合物A-7d.01和A-7d.23,其中R
1係3-環丙基-2-氟苯基,R
8係氯且R
9係氫,並且取代基NH-L
1-G如上表Z中所定義。
例如,化合物A-7d.03係:
表A-7e:此子表提供了23種具有式 (Ia-A-7) 之化合物A-7e.01和A-7e.23,其中R
1係3-(三氟甲基)苯基,R
8係氫且R
9係氯,並且取代基NH-L
1-G如上表Z中所定義。
表A-7f:此子表提供了23種具有式 (Ia-A-7) 之化合物A-7f.01和A-7f.23,其中R
1係3-環丙基苯基,R
8係甲基且R
9係氫,並且取代基NH-L
1-G如上表Z中所定義。
表A-8:具有式 (Ia-A-8) 之化合物,其中R
1、R
7、R
8和R
9在表A-8a至A-8h中定義,並且NH-L
1-G如上表Z中所定義:
如
Ia-A-8
表A-8a:此子表提供了23種具有式 (Ia-A-8) 之化合物A-8a.01和A-8a.23,其中R
1係3-環丙基-2-氟苯基,R
7和R
9係氫,並且取代基NH-L
1-G如上表Z中所定義。
表A-8b:此子表提供了23種具有式 (Ia-A-8) 之化合物A-8b.01和A-8b.23,其中R
1係3-(三氟甲基)苯基,R
7和R
9係氫,並且取代基NH-L
1-G如上表Z中所定義。
表A-8c:此子表提供了23種具有式 (Ia-A-8) 之化合物A-8c.01和A-8c.23,其中R
1係5-氰基吡啶-3-基,R
7和R
9係氫,並且取代基NH-L
1-G如上表Z中所定義。
表A-8d:此子表提供了23種具有式 (Ia-A-8) 之化合物A-8d.01和A-8d.23,其中R
1係5-(環丙基)吡啶-3-基,R
7和R
9係氫,並且取代基NH-L
1-G如上表Z中所定義。
表A-8e:此子表提供了23種具有式 (Ia-A-8) 之化合物A-8e.01和A-8e.23,其中R
1係3-環丙基苯基,R
7和R
9係氫,並且取代基NH-L
1-G如上表Z中所定義。
表A-8f:此子表提供了23種具有式 (Ia-A-8) 之化合物A-8f.01和A-8f.23,其中R
1係3-環丙基-2-氟苯基,R
7係氫,R
9係甲基,並且取代基NH-L
1-G如上表Z中所定義。
表A-8g:此子表提供了23種具有式 (Ia-A-8) 之化合物A-8g.01和A-8g.23,其中R
1係3-(三氟甲基)苯基,R
7係氫,R
9係甲基,並且取代基NH-L
1-G如上表Z中所定義。
表A-8h:此子表提供了23種具有式 (Ia-A-8) 之化合物A-8h.01和A-8h.23,其中R
1係3-環丙基苯基,R
7係氫,R
9係甲基,並且取代基NH-L
1-G如上表Z中所定義。
例如,化合物A-8h.22係:
表A-9:具有式 (Ia-A-9) 之化合物,其中R
1、R
7、R
8和R
9在表A-9a至A-9h中定義,並且NH-L
1-G如上表Z中所定義:
Ia-A-9
表A-9a:此子表提供了23種具有式 (Ia-A-9) 之化合物A-9a.01和A-9a.23,其中R
1係3-環丙基-2-氟苯基,R
7和R
8係氫,並且取代基NH-L
1-G如上表Z中所定義。
表A-9b:此子表提供了23種具有式 (Ia-A-9) 之化合物A-9b.01和A-9b.23,其中R
1係3-(三氟甲基)苯基,R
7和R
8係氫,並且取代基NH-L
1-G如上表Z中所定義。
表A-9c:此子表提供了23種具有式 (Ia-A-9) 之化合物A-9c.01和A-9c.23,其中R
1係5-氰基吡啶-3-基,R
7和R
8係氫,並且取代基NH-L
1-G如上表Z中所定義。
例如,化合物A-9c.19係:
表A-9d:此子表提供了23種具有式 (Ia-A-9) 之化合物A-9d.01和A-9d.23,其中R
1係3-環丙基苯基,R
7和R
8係氫,並且取代基NH-L
1-G如上表Z中所定義。
表A-9e:此子表提供了23種具有式 (Ia-A-9) 之化合物A-9e.01和A-9e.23,其中R
1係3-環丙基-2-氟苯基,R
7係氯且R
8係氫,並且取代基NH-L
1-G如上表Z中所定義。
表A-9f:此子表提供了23種具有式 (Ia-A-9) 之化合物A-9f.01和A-9f.23,其中R
1係3-(三氟甲基)苯基,R
7係氫且R
8係氯,並且取代基NH-L
1-G如上表Z中所定義。
表A-9g:此子表提供了23種具有式 (Ia-A-9) 之化合物A-9g.01和A-9g.23,其中R
1係5-氰基吡啶-3-基,R
7係氫且R
8係氟,並且取代基NH-L
1-G如上表Z中所定義。
表A-9h:此子表提供了23種具有式 (Ia-A-9) 之化合物A-9h.01和A-9h.23,其中R
1係3-環丙基苯基,R
7係氫且R
8係甲基,並且取代基NH-L
1-G如上表Z中所定義。
表A-10:具有式 (Ia-A-10) 之化合物,其中R
1、R
7、R
8和R
9在表A-10a至A-10c中定義,並且NH-L
1-G如上表Z中所定義:
Ia-A-10
表A-10a:此子表提供了23種具有式 (Ia-A-10) 之化合物A-10a.01和A-10a.23,其中R
1係3-環丙基-2-氟苯基,R
9係氫,並且取代基NH-L
1-G如上表Z中所定義。
表A-10b:此子表提供了23種具有式 (Ia-A-10) 之化合物A-10b.01和A-10b.23,其中R
1係3-(三氟甲基)苯基,R
9係氫,並且取代基NH-L
1-G如上表Z中所定義。
例如,化合物A-10b.21係:
表A-10c:此子表提供了23種具有式 (Ia-A-10) 之化合物A-10c.01和A-10c.23,其中R
1係3-環丙基苯基,R
9係氫,並且取代基NH-L
1-G如上表Z中所定義。
表A-11:具有式 (Ia-A-11-1) 之化合物,其中R
1、R
7、R
8和R
9在表A-11a至A-11c中定義,並且NH-L
1-G如上表Z中所定義:
Ia-A-11
表A-11a:此子表提供了23種具有式 (Ia-A-11) 之化合物A-11a.01和A-11a.23,其中R
1係3-環丙基-2-氟苯基,R
7係氫,並且取代基NH-L
1-G如上表Z中所定義。
表A-11b:此子表提供了23種具有式 (Ia-A-11) 之化合物A-11b.01和A-11b.23,其中R
1係3-(三氟甲氧基)苯基,R
7係氫,並且取代基NH-L
1-G如上表Z中所定義。
表A-11c:此子表提供了23種具有式 (Ia-A-11) 之化合物A-11c.01和A-11c.23,其中R
1係3-環丙基苯基,R
7係氫,並且取代基NH-L
1-G如上表Z中所定義。
表A-12:具有式 (Ia-A-12) 之化合物,其中R
1、R
7、R
8和R
9在表A-12a至A-12c中定義,並且NH-L
1-G如上表Z中所定義:
Ia-A-12
表A-12a:此子表提供了23種具有式 (Ia-A-12) 之化合物A-12a.01和A-12a.23,其中R
1係3-環丙基-2-氟苯基,R
8係氫,並且取代基NH-L
1-G如上表Z中所定義。
表A-12b:此子表提供了23種具有式 (Ia-A-12) 之化合物A-12b.01和A-12b.23,其中R
1係3-(三氟甲基)苯基,R
8係氫,並且取代基NH-L
1-G如上表Z中所定義。
表A-12c:此子表提供了23種具有式 (Ia-A-12) 之化合物A-12c.01和A-12c.23,其中R
1係3-環丙基苯基,R
8係氫,並且取代基NH-L
1-G如上表Z中所定義。
表A-13:具有式 (Ia-A-13) 之化合物,其中R
1、R
7、R
8和R
9在表A-13a中定義,並且NH-L
1-G如上表Z中所定義:
Ia-A-13
表A-13a:此子表提供了23種具有式 (Ia-A-13) 之化合物A-13a.01和A-13a.23,其中R
1係3-環丙基-2-氟苯基,R
8和R
9係氫,並且取代基NH-L
1-G如上表Z中所定義。
表A-14:具有式 (Ia-A-14) 之化合物,其中R
1、R
7、R
8和R
9在表A-14a至A-14f中定義,並且NH-L
1-G如上表Z中所定義:
Ia-A-14
表A-14a:此子表提供了23種具有式 (Ia-A-14) 之化合物A-14a.01和A-14a.23,其中R
1係3-環丙基-2-氟苯基,R
7和R
9係氫,並且取代基NH-L
1-G如上表Z中所定義。
表A-14b:此子表提供了23種具有式 (Ia-A-14) 之化合物A-14b.01和A-14b.23,其中R
1係3-(三氟甲基)苯基,R
7和R
9係氫,並且取代基NH-L
1-G如上表Z中所定義。
表A-14c:此子表提供了23種具有式 (Ia-A-14) 之化合物A-14c.01和A-14c.23,其中R
1係5-氰基吡啶-3-基,R
7和R
9係氫,並且取代基NH-L
1-G如上表Z中所定義。
表A-14d:此子表提供了23種具有式 (Ia-A-14) 之化合物A-14d.01和A-14d.23,其中R
1係3-環丙基苯基,R
7和R
9係氫,並且取代基NH-L
1-G如上表Z中所定義。
表A-14e:此子表提供了23種具有式 (Ia-A-14) 之化合物A-14e.01和A-14e.23,其中R
1係3-環丙基-2-氟苯基,R
7係氫,R
9係甲基,並且取代基NH-L
1-G如上表Z中所定義。
表A-14f:此子表提供了23種具有式 (Ia-A-14) 之化合物A-14f.01和A-14f.23,其中R
1係3-(三氟甲基)苯基,R
7係氫,R
9係甲基,並且取代基NH-L
1-G如上表Z中所定義。
表A-15:具有式 (Ia-A-15) 之化合物,其中R
1、R
7、R
8和R
9在表A-15a至A-15f中定義,並且NH-L
1-G如上表Z中所定義:
Ia-A-15
表A-15a:此子表提供了23種具有式 (Ia-A-15) 之化合物A-15a.01和A-15a.23,其中R
1係3-環丙基-2-氟苯基,R
7和R
8係氫,並且取代基NH-L
1-G如上表Z中所定義。
表A-15b:此子表提供了23種具有式 (Ia-A-15) 之化合物A-15b.01和A-15b.23,其中R
1係3-(三氟甲基)苯基,R
7和R
8係氫,並且取代基NH-L
1-G如上表Z中所定義。
表A-15c:此子表提供了23種具有式 (Ia-A-15) 之化合物A-15c.01和A-15c.23,其中R
1係5-氰基吡啶-3-基,R
7和R
8係氫,並且取代基NH-L
1-G如上表Z中所定義。
表A-15d:此子表提供了23種具有式 (Ia-A-15) 之化合物A-15d.01和A-15d.23,其中R
1係5-(環丙基)吡啶-3-基,R
7和R
8係氫,並且取代基NH-L
1-G如上表Z中所定義。
表A-15e:此子表提供了23種具有式 (Ia-A-15) 之化合物A-15e.01和A-15e.23,其中R
1係3-環丙基-2-氟苯基,R
7係氯且R
8係氫,並且取代基NH-L
1-G如上表Z中所定義。
表A-15f:此子表提供了23種具有式 (Ia-A-15) 之化合物A-15f.01和A-15f.23,其中R
1係3-環丙基苯基,R
7係甲基且R
8係氫,並且取代基NH-L
1-G如上表Z中所定義。
表A-16:具有式 (Ia-A-16) 之化合物,其中R
1、R
7、R
8和R
9在表A-16a至A-16e中定義,並且NH-L
1-G如上表Z中所定義:
Ia-A-16
表A-16a:此子表提供了23種具有式 (Ia-A-16) 之化合物A-16a.01和A-16a.23,其中R
1係3-環丙基-2-氟苯基,R
7係氫,並且取代基NH-L
1-G如上表Z中所定義。
表A-16b:此子表提供了23種具有式 (Ia-A-16) 之化合物A-16b.01和A-16b.23,其中R
1係3-(三氟甲基)苯基,R
7係氫,並且取代基NH-L
1-G如上表Z中所定義。
表A-16c:此子表提供了23種具有式 (Ia-A-16) 之化合物A-16c.01和A-16c.23,其中R
1係5-氰基吡啶-3-基,R
7係氫,並且取代基NH-L
1-G如上表Z中所定義。
表A-16d:此子表提供了23種具有式 (Ia-A-16) 之化合物A-16d.01和A-16d.23,其中R
1係5-(環丙基)吡啶-3-基,R
7係氫,並且取代基NH-L
1-G如上表Z中所定義。
表A-16e:此子表提供了23種具有式 (Ia-A-16) 之化合物A-16e.01和A-16e.23,其中R
1係3-環丙基苯基,R
7係氫,並且取代基NH-L
1-G如上表Z中所定義。
表A-17:具有式 (Ia-A-17) 之化合物,其中R
1、R
7、R
8和R
9在表A-17a至A-17c中定義,並且NH-L
1-G如上表Z中所定義:
Ia-A-17
表A-17a:此子表提供了23種具有式 (Ia-A-17) 之化合物A-17a.01和A-17a.23,其中R
1係3-環丙基-2-氟苯基,R
8係氫,並且取代基NH-L
1-G如上表Z中所定義。
表A-17b:此子表提供了23種具有式 (Ia-A-17) 之化合物A-17b.01和A-17b.23,其中R
1係3-(三氟甲基)苯基,R
8係氫,並且取代基NH-L
1-G如上表Z中所定義。
表A-17c:此子表提供了23種具有式 (Ia-A-17) 之化合物A-17c.01和A-17c.23,其中R
1係3-環丙基苯基,R
8係氫,並且取代基NH-L
1-G如上表Z中所定義。
還使得可獲得某些具有式 (II)、(V)、(VI) 和 (XVIII) 之中間體化合物,其中一些係新穎的。例如:
- 具有式 (II) 之化合物,其中R
1和A如表A-1至A-17及其子表中任一項所定義:
並且更特別地,具有式 (II-A-1i) 至 (II-A-17i) 之化合物,如下表II所示,其中R
1、R
7、R
8和R
9如表A-1至A-17及其各自的子表中任一項所定義:
[表II]
II-A-1i | II-A-2i | II-A-3i | II-A-4i | II-A-5i |
II-A-6i | II-A-7i | II-A-8i | II-A-9i | II-A-10i |
II-A-11i | II-A-12i | II-A-13i | II-A-14i | II-A-15i |
II-A-16i | II-A-17i |
具有式 (V) 之化合物,其中X
2係合適的離去基團,如氟、氯、溴、碘、BF
3K、B(OH)
2或B(酉品),並且其中A如表A-1至A-17及其各自的子表中任一項所定義,並且NH-L
1-G如表Z中所定義:
並且更特別地,具有式 (V-A-1i) 至 (V-A-17i) 之化合物,如下表V所示,其中X
2係合適的離去基團,如氟、氯、溴、碘、BF
3K、B(OH)
2或B(酉品),並且其中R
7、R
8和R
9如表A-1至A-17及其各自的子表中任一項所定義,並且NH-L
1-G如表Z中所定義:
[表V]
V-A-1i | V-A-2i | V-A-3i | V-A-4i | V-A-5i |
V-A-6i | V-A-7i | V-A-8i | V-A-9i | V-A-10i |
V-A-11i | V-A-12i | V-A-13i | V-A-14i | V-A-15i |
V-A-16i | V-A-17i |
具有式 (VI) 之化合物,其中X
1係C
1-C
4-烷氧基並且X
2係合適的離去基團,如氟、氯、溴、碘、BF
3K、B(OH)
2或B(酉品),並且其中A如表A-1至A-17及其各自的子表中任一項所定義:
並且更特別地,具有式 (VI-A-1i) 至 (VI-A-17i) 之化合物,如下表VI所示,其中X
1係C
1-C
4-烷氧基,如甲氧基或乙氧基,並且X
2係合適的離去基團,如氟、氯、溴、碘、BF
3K、B(OH)
2或B(酉品),並且其中R
7、R
8和R
9如表A-1至A-17及其各自的子表中任一項所定義:
[表VI]
VI-A-1i | VI-A-2i | VI-A-3i | VI-A-4i | VI-A-5i |
VI-A-6i | VI-A-7i | VI-A-8i | VI-A-9i | VI-A-10i |
VI-A-11i | VI-A-12i | VI-A-13i | VI-A-14i | VI-A-15i |
VI-A-16i | VI-A-17i |
具有式 (XVIII) 之化合物,其中X
6係氯、溴、碘、三氟甲烷磺醯基-O-,並且其中R
1和A如表A-1至A-17及其子表中任一項所定義:
並且更特別地,具有式 (XVIII-A-1i) 至 (XVIII-A-17i) 之化合物,如下表XVIII所示,其中X
6係氯、溴、碘、三氟甲烷磺醯基-O-,並且其中R
1、R
7、R
8和R
9如表A-1至A-17及其各自的子表中任一項所定義:
[表XVIII]
XVIII-A-1i | XVIII-A-2i | XVIII-A-3i | XVIII-A-4i | XVIII-A-5i |
XVIII-A-6i | XVIII-A-7i | XVIII-A-8i | XVIII-A-9i | XVIII-A-10i |
XVIII-A-11i | XVIII-A-12i | XVIII-A-13i | XVIII-A-14i | XVIII-A-15i |
XVIII-A-16i | XVIII-A-17i |
在另外的方面,本發明因此使得可獲得具有式 (II)、(V)、(VI) 和 (XVIII) 之化合物,其中在每種情況下,如果適用的話,R
1、R
2、R
3、R
4、R
5、L
1、G和A,包括R
7、R
8和R
9,如第一方面中針對式 (I) 所定義的;並且X
2係合適的離去基團,如氟、氯、溴、碘、BF
3K、B(OH)
2、或B(酉品);X
3係OH或C
1-C
4-烷氧基;並且X
6係氯、溴、碘、三氟甲烷磺醯基-O-。此外,針對式 (I) 所示的相應實施方式也適用於具有式 (II)、(V)、(VI)、和 (XVIII) 之化合物。
實例
接下來的實例用來說明本發明,並且不意圖以任何方式限制本發明。
本發明之化合物與已知化合物的差異可以在於在低投予率下更大的功效,這可以由本領域的技術者使用在實例中概述的實驗程序,使用更低的投予率(如果必要的話)例如,60 ppm、20 ppm或2 ppm來證實。
具有式 (I) 之化合物可以具有任何數量的益處,尤其包括針對保護植物免受由真菌引起的病害的有利水平的生物活性或對於用作農用化學品活性成分的優越特性(例如,更高的生物活性、有利的活性譜、增加的安全性(包括改善的作物耐受性)、改善的物理-化學特性、或增加的生物可降解性)。
本說明書通篇中,以攝氏度(°C)給出溫度並且「m.p.」意指熔點。LC/MS或LC-MS或LCMS意指液相層析法質譜法,並且裝置和方法的描述如下。
在Bruker 400MHz質譜儀上記錄
1H NMR和
19F NMR測量值,化學位移相對於TMS(
1H)和CFCl
3(
19F)標準品以ppm給出。光譜在如指示的氘代溶劑中測量。使用以下LCMS方法中的任一種來表徵該等化合物。對於每種化合物獲得的特徵LCMS值係滯留時間(「Rt」,以分鐘記錄)和測量的分子離子(M+H)
+或(M-H)
-。
方法A:
在來自安捷倫科技公司(Agilent Technologies)的質譜儀(6410三重四極質譜儀)上記錄光譜,其裝備有電噴灑源(正和負極性轉換,毛細管電壓(kV)4.00,掃描類型MS2掃描,碎裂電壓(V)100.00,氣體溫度(°C):350,氣體流量(L/min):11,霧化器氣體(psi):45,質量範圍:110 Da至1000 Da)和Agilent 1200系列HPLC:DAD波長範圍:210至400 nm,管柱:KINETEX EVO C18,管柱長:50 mm,管柱內徑:4.6 mm,粒度:2.6 μm,管柱烘箱溫度:40°C
梯度條件:
溶劑A:含0.1%甲酸的水:乙腈:95 : 5 v/v
溶劑B:含0.1%甲酸的乙腈
時間(分鐘) A(%) B(%) 流速(ml/min)
0 90 10 1.8
0.9 0 100 1.8
1.8 0 100 1.8
2.2 90 10 1.8
必要時,在鏡像異構物意義上純的最終化合物可以在適當時從外消旋材料經由標準物理分離技術(例如逆相手性層析法)或通過立體選擇性合成技術(例如藉由使用手性起始材料)獲得。
方法B:
在來自安捷倫科技公司的質譜儀(6410三重四極質譜儀)上記錄光譜,其裝備有電噴灑源(正和負極性轉換,毛細管電壓(kV)7.00,掃描類型MS2掃描,碎裂電壓(V)120.00,氣體溫度(°C):350,氣體流量(L/min):11,霧化器氣體(psi):40,質量範圍:110 Da至650 Da)和Agilent 1200系列HPLC:DAD波長:254 nm,管柱:KINETEX EVO C18,管柱長:50 mm,管柱內徑:4.6 mm,粒度:2.6 μm,管柱烘箱溫度:40°C
梯度條件:
溶劑A:含0.1%甲酸的水:乙腈:95 : 5 v/v
溶劑B:含0.1%甲酸的乙腈
時間(分鐘) A(%) B(%) 流速(ml/min)
0 90 10 1.8
0.9 0 100 1.8
1.8 0 100 1.8
2.2 90 10 1.8
2.5 90 10 1.8
必要時,在鏡像異構物意義上純的最終化合物可以在適當時從外消旋材料經由標準物理分離技術(例如逆相手性層析法)或通過立體選擇性合成技術(例如藉由使用手性起始材料)獲得。
方法C:
在來自沃特斯公司(Waters)的質譜儀(Acquity QDA質譜儀)上記錄光譜,其裝備有電噴灑源(正和負極性轉換,毛細管電壓(kV)0.8,錐電壓(V)25.00,完全掃描,源溫度(°C):120,脫溶劑氣體流量(L/Hr):1000,脫溶劑溫度(°C):600,錐孔氣體流量(L/Hr):50,質量範圍:110 Da至850 Da)和HPLC:DAD波長範圍:230至400 nm,管柱Acquity UPLC HSS T3 C18,管柱長:30 mm,管柱內徑:2.1 mm,粒度:1.8 μm,管柱烘箱溫度:40°C
梯度條件:
溶劑A:含0.1%甲酸的水 : 乙腈:95 : 5 v/v
溶劑B:含0.05%甲酸的乙腈
時間(分鐘) A(%) B(%) 流速(ml/min)
0 90 10 0.6
0.2 90 10 0.6
0.3 50 50 0.6
0.6 0 100 0.6
1.3 0 100 0.6
1.4 90 10 0.6
1.6 90 10 0.6
必要時,在鏡像異構物意義上純的最終化合物可以在適當時從外消旋材料經由標準物理分離技術(例如逆相手性層析法)或通過立體選擇性合成技術(例如藉由使用手性起始材料)獲得。
方法D:
在來自沃特斯公司的質譜儀(Acquity SDQ質譜儀)上記錄光譜,其裝備有電噴灑源(正和負極性轉換,毛細管電壓(kV)3.0,完全掃描,錐電壓(V)41.0,源溫度(°C):150,脫溶劑溫度:500°C,脫溶劑溫度:500°C,錐孔氣體流量(L/Hr):50,質量範圍:110 Da至800 Da)和HPLC「H」級:DAD波長範圍:210至400 nm,管柱Acquity UPLC HSS T3 C18,管柱長:30 mm,柱內徑:2.1 mm,粒度:1.8 μm,管柱烘箱溫度:40°C
梯度條件:
溶劑A:含0.1%甲酸的水 : 乙腈:95 : 5 v/v
溶劑B:含0.05%甲酸的乙腈
時間(分鐘) A(%) B(%) 流速(ml/min)
0 90 10 0.6
0.2 90 10 0.6
0.3 50 50 0.6
0.6 0 100 0.6
1.3 0 100 0.6
1.4 90 10 0.6
1.6 90 10 0.6
方法 E :
在來自沃特斯公司的質譜儀(QDa)(極性:正離子和負離子,檢測器增益1,溫度探針:500°C,錐電壓:10V,ESI毛細管正電壓0.8-負電壓0.8,採樣頻率5Hz,質量範圍:100 Da至850 Da)上記錄光譜。
手性管柱(分析型)SFC:Waters Acquity UPC²/QDa PDA Detector Waters Acquity UPC²,管柱:Daicel SFC CHIRALPAK® AY,3 μm,0.3 cm x 10 cm,40°C,流動相:A:CO2,B:IPA,無梯度:25% B,ABPR:1800 psi,流速:2.0 ml/min,檢測:240 nm,樣本濃度:在MeOH/ACN中1 mg/mL,注射:2 μL
配製物實例
接下來的實例用來說明本發明。
可濕性粉劑 | a) | b) | c) |
活性成分 [具有式 (I) 之化合物] | 25% | 50% | 75% |
木質素磺酸鈉 | 5% | 5% | - |
月桂基硫酸鈉 | 3% | - | 5% |
二異丁基萘磺酸鈉 | - | 6% | 10% |
苯酚聚乙二醇醚(7-8 mol的氧化乙烯) | - | 2% | - |
高度分散的矽酸 | 5% | 10% | 10% |
高嶺土 | 62% | 27% | - |
將該活性成分與佐劑充分混合並且將混合物在合適的研磨機中充分研磨,從而提供可以用水稀釋而給出所希望的濃度的懸浮液的可濕性粉劑。
乾種子處理用的粉劑 | a) | b) | c) |
活性成分 [具有式 (I) 之化合物] | 25% | 50% | 75% |
輕質礦物油 | 5% | 5% | 5% |
高度分散的矽酸 | 5% | 5% | - |
高嶺土 | 65% | 40% | - |
滑石 | - | 20% |
將該活性成分與佐劑充分混合並且將混合物在合適的研磨機中充分研磨,從而提供可以直接用於種子處理的粉劑。
可乳化濃縮物 | |
活性成分 [具有式 (I) 之化合物] | 10% |
辛基酚聚乙二醇醚(4-5 mol的氧化乙烯) | 3% |
十二烷基苯磺酸鈣 | 3% |
蓖麻油聚二醇醚(35 mol的氧化乙烯) | 4% |
環己酮 | 30% |
二甲苯混合物 | 50% |
在植物保護中可以使用的具有任何所要求的稀釋的乳液可以藉由用水稀釋由這種濃縮物中獲得。
粉塵劑 | a) | b) | c) |
活性成分 [具有式 (I) 之化合物] | 5% | 6% | 4% |
滑石 | 95% | - | - |
高嶺土 | - | 94% | - |
礦物填料 | - | - | 96% |
藉由將該活性成分與載劑混合並且將混合物在合適的研磨機中研磨而獲得即用型粉塵劑。此類粉劑還可以用於種子的乾拌種。
擠出的顆粒劑 | |
活性成分 [具有式 (I) 之化合物] | 15% |
木質素磺酸鈉 | 2% |
羧甲基纖維素 | 1% |
高嶺土 | 82% |
將活性成分與佐劑混合並研磨,並且將混合物用水潤濕。將混合物擠出,然後在空氣流中乾燥。
包衣顆粒劑 | |
活性成分 [具有式 (I) 之化合物] | 8% |
聚乙二醇(分子量200) | 3% |
高嶺土 | 89% |
將精細研磨的活性成分在混合器中均勻地投予到用聚乙二醇潤濕的高嶺土上。以此方式獲得無塵的包衣顆粒劑。
懸浮液濃縮物
活性成分 [具有式 (I) 之化合物] | 40% |
丙二醇 | 10% |
壬基酚聚乙二醇醚(15 mol的氧化乙烯) | 6% |
木質素磺酸鈉 | 10% |
羧甲基纖維素 | 1% |
矽油(處於在水中75%的乳液的形式) | 1% |
水 | 32% |
將精細研磨的活性成分與佐劑緊密地混合,得到懸浮液濃縮物,從該懸浮液濃縮物可以藉由用水稀釋獲得任何所希望的稀釋度的懸浮液。使用此類稀釋物,可以對活的植物連同植物繁殖材料進行處理並且藉由噴灑、澆灌或浸漬保護其對抗微生物的侵染。
種子處理用的可流動性濃縮物
活性成分 [具有式 (I) 之化合物] | 40% |
丙二醇 | 5% |
共聚物丁醇PO/EO | 2% |
三苯乙烯酚,具有10-20莫耳EO | 2% |
1,2-苯并異噻唑啉-3-酮(處於在水中20%的溶液的形式) | 0.5% |
單偶氮-顏料鈣鹽 | 5% |
矽油(處於在水中75%的乳液的形式) | 0.2% |
水 | 45.3% |
將精細研磨的活性成分與佐劑緊密地混合,得到懸浮液濃縮物,從該懸浮液濃縮物可以藉由用水稀釋獲得任何所希望的稀釋度的懸浮液。使用此類稀釋物,可以對活的植物連同植物繁殖材料進行處理並且藉由噴灑、澆灌或浸漬保護其對抗微生物的侵染。
緩釋的膠囊懸浮液
將28份的具有式 (I) 之化合物的組合與2份的芳香族溶劑以及7份的甲苯二異氰酸酯/聚乙烯基-聚苯基異氰酸酯-混合物(8 : 1)混合。將此混合物在1.2份的聚乙烯醇、0.05份的消泡劑以及51.6份的水的混合物中進行乳化直至達到所希望的粒度。向此乳液中添加在5.3份的水中的2.8份的1,6-己二胺混合物。將混合物攪拌直至聚合反應完成。
獲得的膠囊懸浮液藉由添加0.25份的增稠劑和3份的分散劑進行穩定。該膠囊懸浮液配製物包含28%的活性成分。該介質膠囊的直徑係8-15微米。
將所得配製物作為在適合於此目的的裝置中的水性懸浮液投予至種子上。
縮寫清單:用於合成方案和製備實例的縮寫
製備實例
ACN | 乙腈 |
Boc | 三級丁氧基羰基 |
DBU | 1,8-二氮雜雙環[5.4.0]十一碳-7-烯 |
DCM | 二氯甲烷 |
DDQ | 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 |
DMSO | 二甲基亞碸 |
DMSO- d 6 | 氘化的二甲基亞碸 |
DPEN | 二苯基乙烯基二胺 |
Et 3N | 三乙胺 |
EtOAc hr/hrs | 乙酸乙酯 小時 |
MeCN | 乙腈 |
MeOH | 乙醇 |
Ms | 甲烷磺醯基(甲磺醯基) |
n-Bu | 正丁基 |
NHC | N-雜環碳烯(N-heterocyclic carbene) |
NPhth | 鄰苯二甲醯亞胺-1-基 |
OMs | 甲磺酸酯基團 |
OTf | 三氟甲磺酸酯基團 |
OTs | 甲苯磺酸酯基團 |
PdCl 2dppf | 1,1'‑雙(二苯基膦基)二茂鐵]鈀(II)二氯化物 |
TBME | 三級丁基甲醚 |
TEA | 三乙胺 |
TEMPO | (2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基)氧氮自由基 |
Tf | 三氟甲烷磺醯基(三氟甲磺醯基) |
TFA | 三氟乙酸 |
THF | 四氫呋喃 |
Ts | 對甲苯磺醯基(甲苯磺醯基) |
X-Phos | 2-二環己基膦基-2′,4′,6′-三異丙基聯苯 |
aq. | 水性 |
°C | 攝氏度 |
equiv. | 當量 |
h | 小時 |
LC/MS或LC-MS | 液相層析法質譜法 |
M | 體積莫耳濃度 |
MHz | 百萬赫 |
min | 分鐘 |
mp或MP | 熔點 |
NMR | 核磁共振 |
ppm | 百萬分率 |
RT | 室溫 |
Rt | 滯留時間 |
RBF | 圓底燒瓶 |
以下實例進一步說明了(但不限制)本發明。熟悉該項技術者將從該等程序中迅速地認識到有關反應物以及有關反應條件和技術的適當變體。
除非另外指出,否則
1H NMR光譜係在400 MHz下記錄的且
19F NMR光譜係在377 MHz下記錄的,並且以ppm記錄化學位移。使用了以下縮寫:s = 單峰;br s = 寬單峰;d = 二重峰;br d = 寬二重峰;dd = 雙二重峰;dt = 雙三重峰;t = 三重峰,tt = 三三重峰,q = 四重峰,quin = 五重峰,sept = 七重峰;m = 多重峰。
本說明書通篇中,以攝氏度(°C)給出溫度。「MP」意指熔點。「Rt」意指滯留時間。LC/MS意指液相層析法質譜法。LC/MS裝置和方法係:
必要時,在鏡像異構物意義上純的最終化合物可以在適當時從外消旋材料經由標準物理分離技術(例如逆相手性層析法)或通過立體選擇性合成技術(例如藉由使用手性起始材料)獲得。
實例 P1 :此實例說明了6-(3-環丙基苯氧基)-N-[2-(2,4-二氯苯基)-2-氟-乙基]咪唑并[1,2-a]嘧啶-5-甲醯胺(表T1的化合物1.1)的製備
(表T1的化合物P-1.1)
a) 2-(3-環丙基苯氧基)乙酸乙酯的製備
在單頸圓底燒瓶中,將碳酸銫(5.82 g,17.8 mmol)添加至3-環丙基苯酚(2.0 g,14.9 mmol)在乙腈(22 mL)中之溶液中。向其中添加2-溴乙酸乙酯(2.98 g,17.8 mmol)並將所得反應混合物在室溫下攪拌4 hr。藉由LCMS監測反應進程。然後將反應混合物用水稀釋並用EtOAc萃取。將有機層用鹽水洗滌,經硫酸鈉乾燥並在減壓下濃縮。將所得粗殘留物藉由矽膠層析法(環己烷/EtOAc)純化,以得到2-(3-環丙基苯氧基)乙酸乙酯。
LCMS(方法B):滯留時間1.48 min,221 (M+H)
b) 2-(3-環丙基苯氧基)-3-(二甲基胺基)丙-2-烯酸乙酯的製備
在密封的玻璃反應器中,將2-(3-環丙基苯氧基)乙酸乙酯(1.5 g,6.8 mmol)和1-三級丁氧基-
N,
N,
N',
N'-四甲基-甲二胺(9.2 g,48.0 mmol)的溶液加熱至90°C,持續2 hr。藉由LCMS監測反應進程。然後將反應混合物用水稀釋並用EtOAc萃取。將有機層用鹽水洗滌,經硫酸鈉乾燥並在減壓下濃縮,以獲得粗殘留物。將所得粗殘留物藉由矽膠層析法(環己烷/EtOAc)純化,以得到2-(3-環丙基苯氧基)-3-(二甲基胺基)丙-2-烯酸乙酯。
LCMS(方法B):滯留時間1.52 min,276 (M+H)
c) 6-(3-環丙基苯氧基)-8H-咪唑并[1,2-a]嘧啶-5-酮的製備
在圓底燒瓶中,將2-(3-環丙基苯氧基)-3-(二甲基胺基)丙-2-烯酸乙酯(1.0 g,3.63 mmol)、2
H-咪唑-2-胺(0.30 g,3.63 mmol)和乙酸鈉(0.30 g,3.63 mmol)在乙酸(10 mL)中之混合物在110°C攪拌4 hr。藉由LCMS監測反應進程。然後將反應混合物在減壓下濃縮,隨後在減壓下與甲苯連續共蒸餾兩次,以獲得粗殘留物。將所得粗殘留物藉由矽膠層析法(環己烷/EtOAc)純化,以得到呈棕色固體的6-(3-環丙基苯氧基)-8H-咪唑并[1,2-a]嘧啶-5-酮。
LCMS(方法B):滯留時間1.24 min,268 (M+H)
d) 5-氯-6-(3-環丙基苯氧基)咪唑并[1,2-a]嘧啶的製備
在圓底燒瓶中,將6-(3-環丙基苯氧基)-8H-咪唑并[1,2-a]嘧啶-5-酮(0.40 g,1.49 mmol)、
N,
N-二甲基苯胺(0.78 g,6.13 mmol)和三氯氧磷 (V)(10.6 mL,113 mmol)的混合物在90°C攪拌12 hr。藉由LCMS監測反應進程。完成後,將反應混合物用冰水稀釋並用EtOAc萃取。將有機層用鹽水洗滌,經硫酸鈉乾燥並在減壓下濃縮,以獲得粗殘留物。將所得粗殘留物藉由矽膠層析法(環己烷/EtOAc)純化,以得到5-氯-6-(3-環丙基苯氧基)咪唑并[1,2-a]嘧啶。
LCMS(方法B):滯留時間1.42 min,286 (M+H)
e) 6-(3-環丙基苯氧基)咪唑并[1,2-a]嘧啶-5-甲酸甲酯的製備
在高壓釜容器中裝入5-氯-6-(3-環丙基苯氧基)咪唑并[1,2-a]嘧啶(0.08 g,0.28 mmol)、三乙胺(0.08 mL,0.56 mmol)、Pd(dppf)Cl
2CH
2Cl
2(0.057 g,0.07 mmol)和甲醇(20 mL)。將反應器用一氧化碳氣體沖洗三次並加載10巴的一氧化碳。將反應混合物加熱至80°C,持續1.5 hr。藉由LCMS監測反應進程。然後將反應混合物用水稀釋並用EtOAc萃取。將有機層用鹽水洗滌,經硫酸鈉乾燥並在減壓下濃縮,以獲得粗殘留物。將所得粗殘留物藉由矽膠層析法(環己烷/EtOAc)純化,以得到呈黃色固體的6-(3-環丙基苯氧基)咪唑并[1,2-a]嘧啶-5-甲酸甲酯。
LCMS(方法B):滯留時間1.36 min,310 (M+H)
f) 6-(3-環丙基苯氧基)咪唑并[1,2-a]嘧啶-5-甲酸鋰的製備
向6-(3-環丙基苯氧基)咪唑并[1,2-a]嘧啶-5-甲酸甲酯(0.10 g,0.32 mmol)在四氫呋喃(0.45 mL)和水(0.22 mL)中之溶液中添加氫氧化鋰一水合物(0.041 g,0.96 mmol)。使反應在室溫下進行2 hr。藉由TLC和LCMS監測反應進程。然後將反應混合物在30°C在減壓下濃縮,隨後與甲苯連續共蒸餾兩次,以得到6-(3-環丙基苯氧基)咪唑并[1,2-a]嘧啶-5-甲酸鋰,將其原樣用於下一步驟。
LCMS(方法B):滯留時間0.45 min,296 (M+H)
g) 6-(3-環丙基苯氧基)-
N-[2-(2,4-二氯苯基)-2-氟-乙基]咪唑并[1,2-a]嘧啶-5-甲醯胺(化合物P-1.1,表T1)的製備
在0°C,向在EtOAc(1.35 mL)中的6-(3-環丙基苯氧基)咪唑并[1,2-a]嘧啶-5-甲酸鋰(0.10 g,0.27 mmol)中添加2-(2,4-二氯苯基)-2-氟-乙胺(0.067 g,0.32 mmol)、1-丙烷膦酸酐溶液(T3P,50%於EtOAc中,0.48 mL,0.81 mmol)和三乙胺(0.08 mL,0.59 mmol)。將此反應混合物在室溫下攪拌2 hr。藉由TLC和LCMS監測反應進程。完成後,將反應混合物用水稀釋並用EtOAc萃取。將有機層用鹽水洗滌,經硫酸鈉乾燥並在減壓下濃縮。將所得粗殘留物藉由矽膠層析法(環己烷/EtOAc)純化,以得到呈黃色固體的6-(3-環丙基苯氧基)-
N-[2-(2,4-二氯苯基)-2-氟-乙基]咪唑并[1,2-a]嘧啶-5-甲醯胺。
1H NMR (400 MHz, CDCl
3) δ ppm 8.79 (d, J=1.38 Hz, 1 H), 8.36 (s, 1 H), 7.95 (d, J=1.38 Hz, 2 H), 7.36 - 7.38 (m, 1 H), 7.29 - 7.34 (m, 1 H), 7.19 - 7.25 (m, 1 H), 7.07 - 7.12 (m, 1 H), 6.94 - 6.99 (m, 1 H), 6.79 - 6.84 (m, 1 H), 6.73 - 6.77 (m, 1 H), 5.85 - 6.00 (m, 1 H), 4.06 - 4.21 (m, 1 H), 3.83 - 3.98 (m, 1 H), 1.88 - 1.95 (m, 1 H), 1.00 - 1.08 (m, 2 H), 0.70 - 0.75 (m, 2 H)。
LCMS(方法B):滯留時間1.55 min,485 (M+H)
實例 P2 :此實例說明了6-(3-環丙基苯氧基)-N-[2-(2,4-二氯苯基)-2-氟-乙基]-[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶-7-甲醯胺(表T1的化合物P-1.2)的製備
(表T1的化合物P-1.2)
如實例1,步驟a) 和b) 所述製備乙基 2-(3-環丙基苯氧基)-3-(二甲基胺基)丙-2-烯酸酯。
a) 6-(3-環丙基苯氧基)-4H-[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶-7-酮的製備
在配備有氮氣氣球的圓底燒瓶中,將乙基 2-(3-環丙基苯氧基)-3-(二甲基胺基)丙-2-烯酸酯(3 g,10.35 mmol)和4H-1,2,4-三唑-3-胺(0.96 g,10.35 mmol)溶解於乙酸(30 mL)中。向其中添加乙酸鈉(0.86 g,10.35 mmol)並在氮氣下在90°C攪拌18 hr。藉由TLC和LCMS分析監測進程。在起始材料完全消耗後,將反應混合物冷卻至室溫,用冰冷的水稀釋,用EtOAc萃取。將合併的有機層經硫酸鈉乾燥並在減壓下濃縮。將所得粗殘留物藉由矽膠層析法(在環己烷中的0-30% EtOAc)純化,以得到呈白色固體的6-(3-環丙基苯氧基)-4H-[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶-7-酮。
1H NMR (400 MHz, DMSO-
d6) δ ppm 8.29 - 8.34 (m, 2 H) 7.15 (t, J=7.86 Hz, 1 H) 6.78 (s, 1 H) 6.78 (d, J=7.70 Hz, 2 H) 6.72 (d, J=7.39 Hz, 1 H) 1.89 (s, 1 H) 0.88 - 0.96 (m, 2 H) 0.59 - 0.72 (m, 2 H)
LCMS(方法B):滯留時間1.21 min,269 (M+H)
b) 7-氯-6-(3-環丙基苯氧基)-[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶的製備
在配備有氮氣氣球和冷凝器的圓底燒瓶中,將6-(3-環丙基苯氧基)-4H-[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶-7-酮(0.95 g,3.38 mmol)添加至三氯氧磷(24 mL,257 mmol)中。向其中添加
N,
N-二甲基苯胺(1.77 g,13.88 mmol)並將所得反應混合物在85°C攪拌12 hr。藉由TLC和LCMS分析監測反應進程。完成後,將反應混合物冷卻至室溫並立即添加至碎冰中並用EtOAc萃取。將合併的有機層經硫酸鈉乾燥並真空濃縮,以獲得粗殘留物,然後將其藉由矽膠層析法(在環己烷中的0-20% EtOAc)純化,以得到呈淡黃色固體的7-氯-6-(3-環丙基苯氧基)-[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶。
1H NMR (400 MHz, CDCl
3) δ ppm 8.70 (s, 1 H), 8.59 (d, J=1.50 Hz, 1 H), 7.22 - 7.29 (m, 1 H), 6.88 (d, J=7.75 Hz, 1 H), 6.70 - 6.77 (m, 2 H), 1.82 - 1.94 (m, 1 H), 0.93 - 1.06 (m, 2 H), 0.64 - 0.76 (m, 2 H)。
LCMS(方法B):滯留時間1.43 min,287 (M+H)
c) 6-(3-環丙基苯氧基)-[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶-7-甲酸甲酯的製備
在高壓釜容器中裝入7-氯-6-(3-環丙基苯氧基)-[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶(0.85 g,2.82 mmol)、三乙胺(0.57 g,5.63 mmol)、Pd(dppf)Cl
2CH
2Cl
2(0.58 g,0.70 mmol)和甲醇(30 mL)。將反應器用一氧化碳氣體沖洗三次並加載10巴的一氧化碳。將反應混合物加熱至80°C,持續1.5 hr。藉由LCMS監測反應進程。完成後,將反應物質冷卻至室溫並通過矽藻土過濾。然後將濾液在減壓下蒸發。將粗化合物藉由矽膠層析法(在環己烷中的0-20% EtOAc)純化,以得到呈淡黃色黏性物質的6-(3-環丙基苯氧基)-[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶-7-甲酸甲酯。
1H NMR (400 MHz, CDCl
3) δ ppm 8.65 (s, 1 H), 8.48 (s, 1 H), 7.14 - 7.22 (m, 1 H), 6.83 (d, J=7.75 Hz, 1 H), 6.67 - 6.75 (m, 2 H), 3.96 (s, 3 H), 1.77 - 1.85 (m, 1 H), 0.83 - 1.01 (m, 2 H), 0.59 - 0.65 (m, 2 H)。
LCMS(方法B):滯留時間1.4 min,311 (M+H)
d) 6-(3-環丙基苯氧基)-[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶-7-甲酸的製備
向6-(3-環丙基苯氧基)-[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶-7-甲酸甲酯(0.30 g,0.93 mmol)在四氫呋喃(1.3 mL)和水(0.6 mL)中之溶液中添加氫氧化鋰(0.12 g,2.80 mmol)。將反應物質在10°C攪拌1小時。藉由TLC和LCMS監測反應進程。反應完成後,將反應混合物用水稀釋並用EtOAc洗滌。然後將水層在0°C用2N HCl酸化並用EtOAc萃取。將合併的有機層經硫酸鈉乾燥並在減壓下濃縮,以獲得呈米黃色固體的2-(3-環丙基苯氧基)咪唑并[1,5-b]嗒𠯤-3-甲酸。
LCMS(方法B):滯留時間1.12 min,297 (M+H)
e) 6-(3-環丙基苯氧基)-
N-[2-(2,4-二氯苯基)-2-氟-乙基]-[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶-7-甲醯胺(化合物P-1.2,表T)的製備
向在EtOAc(4.5 mL)中的6-(3-環丙基苯氧基)-[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶-7-甲酸(0.3 g,0.91 mmol)中添加2-(2,4-二氯苯基)-2-氟-乙胺(0.23 g,1.1 mmol),隨後添加1-丙烷膦酸酐溶液(T3P,50%於EtOAc中,1.74 g,2.73 mmol)和三乙胺(0.58 g,5.47 mmol)。將反應混合物在室溫下攪拌18 hr。藉由TLC和LCMS監測反應進程。完成後,將反應混合物用水稀釋,用EtOAc萃取,並且將有機層用鹽水洗滌,經硫酸鈉乾燥並在減壓下濃縮。將所得粗殘留物藉由矽膠層析法(在環己烷中的0-30% EtOAc)純化,以得到呈白色固體的6-(3-環丙基苯氧基)-
N-[2-(2,4-二氯苯基)-2-氟-乙基]-[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶-7-甲醯胺。
1H NMR (400 MHz, CDCl
3) δ ppm 8.99 (br s, 1 H), 8.74 (s, 1 H), 8.58 (s, 1 H), 7.46 (br d, J=8.44 Hz, 1 H), 7.41 (s, 1 H), 7.26 (br t, J=8.50 Hz, 2 H), 6.90 (br d, J=7.46 Hz, 1 H), 6.75 - 6.81 (m, 2 H), 6.07-5.94 (m, 1 H), 4.12 - 4.29 (m, 1 H), 3.76 - 3.91 (m, 1 H), 1.83 - 1.93 (m, 1 H), 1.00 (m, 2 H), 0.71 (m, 2 H)。
LCMS(方法C):滯留時間1.22 min,486.2 (M+H)
實例 P3:此實例說明了6-(3-環丙基苯氧基)-N-[2-(2,4-二氯苯基)-2-氟-乙基]吡唑并[1,5-a]嘧啶-7-甲醯胺(表T1的化合物P-1.3)的製備
(表T1的化合物P-1.3)
如實例1,步驟a) 和b) 所述製備乙基 2-(3-環丙基苯氧基)-3-(二甲基胺基)丙-2-烯酸酯。
a) 6-(3-環丙基苯氧基)-4H-吡唑并[1,5-a]嘧啶-7-酮的製備
在單頸圓底燒瓶中,將乙基 2-(3-環丙基苯氧基)-3-(二甲基胺基)丙-2-烯酸酯(1.0 g,3.63 mmol)、3H-吡唑-3-胺(0.30 g,3.63 mmol)和乙酸鈉(0.30 g,3.63 mmol)在乙酸(2 mL)中之混合物在90°C攪拌24 hr。藉由LCMS監測反應進程。然後將反應混合物在減壓下濃縮,在減壓下與甲苯連續共蒸餾兩次後獲得粗殘留物。將所得殘留物最終藉由矽膠層析法(環己烷/EtOAc)純化,以得到呈棕色固體的6-(3-環丙基苯氧基)-4H-吡唑并[1,5-a]嘧啶-7-酮。
LCMS(方法B):滯留時間1.24 min,268 (M+H)
b) 7-氯-6-(3-環丙基苯氧基)吡唑并[1,5-a]嘧啶的製備
在圓底燒瓶中,在0°C,向6-(3-環丙基苯氧基)-4H-吡唑并[1,5-a]嘧啶-7-酮(0.33 g,1.23 mmol)和三氯氧磷 (V)(8.76 mL,93.83 mmol)的混合物中添加
N,
N-二甲基苯胺(0.64g,5.06 mmol)。將反應混合物在90°C加熱12 hr。藉由LCMS監測反應進程。然後將反應混合物用冰水稀釋並用EtOAc萃取。將有機層用鹽水洗滌,經硫酸鈉乾燥並在減壓下濃縮。將所得粗殘留物藉由矽膠層析法(環己烷/EtOAc)純化,以得到7-氯-6-(3-環丙基苯氧基)吡唑并[1,5-a]嘧啶。
LCMS(方法B):滯留時間2.53 min,286 (M+H)
c) 6-(3-環丙基苯氧基)吡唑并[1,5-a]嘧啶-7-甲酸甲酯的製備
在高壓釜容器中裝入7-氯-6-(3-環丙基苯氧基)吡唑并[1,5-a]嘧啶(0.08 g,0.28 mmol)、三乙胺(0.08 mL,0.56 mmol)、Pd(dppf)Cl
2CH
2Cl
2(0.057 g,0.07 mmol)和甲醇(20 mL)。將反應器用一氧化碳氣體沖洗三次並加載10巴的一氧化碳。將反應混合物加熱至80°C,持續1.5 hr。藉由LCMS監測反應進程。然後將反應混合物用水稀釋並用EtOAc萃取。將有機層用鹽水洗滌,經硫酸鈉乾燥並在減壓下濃縮。將所得粗殘留物藉由矽膠層析法(環己烷/EtOAc)純化,以得到呈黃色固體的6-(3-環丙基苯氧基)吡唑并[1,5-a]嘧啶-7-甲酸甲酯。
LCMS(方法D):滯留時間1.10 min,310 (M+H)
d) 6-(3-環丙基苯氧基)吡唑并[1,5-a]嘧啶-7-甲酸鋰的製備
向6-(3-環丙基苯氧基)吡唑并[1,5-a]嘧啶-7-甲酸甲酯(30 mg,0.096 mmol)在四氫呋喃(2 mL)和水(1 mL)中之溶液中添加氫氧化鋰(0.012 g,0.29 mmol)。使反應在室溫下進行12 hr。藉由TLC和LCMS監測反應進程。反應完成後,將反應混合物真空濃縮,以獲得呈灰白色固體的6-(3-環丙基苯氧基)吡唑并[1,5-a]嘧啶-7-甲酸鋰,將其直接用於下一步驟。
LCMS(方法B):滯留時間1.37 min,296 (M+H)
e) 6-(3-環丙基苯氧基)-
N-[2-(2,4-二氯苯基)-2-氟-乙基]吡唑并[1,5-a]嘧啶-7-甲醯胺(化合物P-1.3,表T1)的製備
在0°C,向在EtOAc(2 mL)中的6-(3-環丙基苯氧基)吡唑并[1,5-a]嘧啶-7-甲酸鋰(0.02 g,0.06 mmol)中添加2-(2,4-二氯苯基)-2-氟-乙胺(0.016 g,0.08 mmol),隨後添加1-丙烷膦酸酐溶液(T3P,50%於EtOAc中,0.12 g,0.19 mmol)和三乙胺(0.015 g,0.14 mmol)。將此反應混合物在室溫下攪拌24 hr。藉由TLC和LCMS監測反應進程。完成後,將反應混合物用水稀釋並用EtOAc萃取。將有機層用鹽水洗滌,經硫酸鈉乾燥並在減壓下濃縮。將所得粗殘留物藉由矽膠層析法(環己烷/EtOAc)純化,以得到6-(3-環丙基苯氧基)-
N-[2-(2,4-二氯苯基)-2-氟-乙基]吡唑并[1,5-a]嘧啶-7-甲醯胺。
1H NMR (400 MHz, CDCl
3) δ ppm 9.64 (br s, 1 H), 8.43 (s, 1 H), 8.19 (d, J=2.50 Hz, 1 H), 7.48 (d, J=8.38 Hz, 1 H), 7.36 - 7.43 (m, 1 H), 7.18 -7.26 (m, 2 H), 6.88 (d, J=2.50 Hz, 1 H), 6.83 (d, J=7.88 Hz, 1 H), 6.72 - 6.79 (m, 2 H), 6.05- 5.93 (m, 1 H), 4.14 - 4.24 (m, 1 H), 3.80 - 3.82 (m, 1 H), 1.85 - 1.89 (m, 1 H), 0.96 - 0.98 (m, 2 H), 0.67 - 0.72 (m, 2 H)。
LCMS(方法C):滯留時間1.29 min,485 (M+H)
實例 P4 :此實例說明了7-(3-環丙基苯氧基)-N-[2-(2,4-二氯苯基)-2-氟-乙基]咪唑并[1,2-b]嗒𠯤-8-甲醯胺(表T1的化合物P-1.4)的製備
(表T1的化合物P-1.4)
a) 2-[(2-溴咪唑-1-基)甲氧基]乙基-三甲基-矽烷的製備
在0°C,向2-溴-1H-咪唑(2.0 g,14 mmol)在四氫呋喃(5 mL)中之溶液中添加氫化鈉(60質量%,0.65 g,16 mmol)。將反應混合物攪拌30分鐘,然後在0°C添加2-(三甲基矽基)乙氧基甲基氯(2.8 mL,15 mmol)。將所得反應混合物在室溫下攪拌2 hr。藉由TLC和LCMS監測反應進程。完成後,將反應混合物用水稀釋並用EtOAc萃取。然後將有機層用鹽水洗滌,經硫酸鈉乾燥並在減壓下濃縮。將所得粗殘留物藉由矽膠層析法(環己烷/EtOAc)純化,以得到呈淡黃色液體的2-[(2-溴咪唑-1-基)甲氧基]乙基-三甲基-矽烷。
1H NMR (400 MHz, CDCl
3) δ ppm 7.11 (d, J=1.63 Hz, 1 H), 7.05 (d, J=1.38 Hz, 1 H), 5.27 (s, 2 H), 3.53 (dd, J=8.69, 7.69 Hz, 2 H), 0.87 - 0.99 (m, 2 H), -0.02 (s, 9 H)
b) 2-(3-環丙基苯氧基)-1-[1-(2-三甲基矽基乙氧基甲基)咪唑-2-基]乙烯酮的製備
在雙頸圓底燒瓶中,將2-[(2-溴咪唑-1-基)甲氧基]乙基-三甲基-矽烷(2.35 g,8.50 mmol)溶解於四氫呋喃(42 mL)中並冷卻至0°C。向其中滴加異丙基氯化鎂氯化鋰錯合物溶液(1.3 mol/L於THF中,6.5 mL,8.50 mmol)並攪拌30分鐘。之後,添加2-(3-環丙基苯氧基)-N-甲氧基-N-甲基-乙醯胺(1.0 g,4.25 mmol)作為在四氫呋喃(2 mL)中之溶液。將反應混合物在室溫下攪拌1小時。藉由TLC和LCMS監測反應進程。完成後,將反應混合物用飽和氯化銨溶液淬滅,並用水稀釋。將所需的有機材料用EtOAc萃取,經硫酸鈉乾燥並在減壓下濃縮。將所得粗殘留物藉由矽膠層析法(環己烷/EtOAc)純化,以得到呈淡黃色液體的2-(3-環丙基苯氧基)-1-[1-(2-三甲基矽基乙氧基甲基)咪唑-2-基]乙烯酮。
LCMS(方法B):滯留時間1.69 min,373 (M+H)
如下製備步驟b) 中使用的2-(3-環丙基苯氧基)-
N-甲氧基-
N-甲基-乙醯胺:
i. 2-(3-環丙基苯氧基)乙酸的製備
將氫氧化鋰(0.83 g,19.40 mmol)添加至2-(3-環丙基苯氧基)乙酸甲酯(1.48 g,6.46 mmol)在四氫呋喃(9.0 mL)和水(4.5 mL)中之溶液中。使反應在室溫下進行1小時。藉由TLC和LCMS監測反應進程。完成後,將反應混合物用水稀釋並用乙酸乙酯洗滌。然後將水層用2N HCl酸化並用EtOAc萃取。將合併的有機層經硫酸鈉乾燥並真空濃縮,以獲得呈米黃色固體的2-(3-環丙基苯氧基)乙酸。
1H NMR (400 MHz, CDCl
3) δ ppm 7.19 (t, J=7.73 Hz, 1 H), 6.76 (d, J=7.63 Hz, 1 H), 6.64 - 6.73 (m, 2 H), 4.68 (s, 2 H), 1.84 - 1.92 (m, 1 H), 0.92 -1.02 (m, 2 H), 0.64 - 0.76 (m, 2 H)。
LCMS(方法B):滯留時間1.24 min,190.8 (M-H)
ii. 2-(3-環丙基苯氧基)-N-甲氧基-N-甲基-乙醯胺的製備
向在EtOAc(26.8 mL)中的2-(3-環丙基苯氧基)乙酸(1.34 g,6.62 mmol)中添加甲氧基(甲基)氯化銨(0.97 g,9.93 mmol),隨後添加1-丙烷膦酸酐溶液(T3P,50%於EtOAc中,4.64 g,7.29 mmol)和
N,
N-二異丙基乙胺(2.59 g,19.9 mmol)。將反應混合物在室溫下攪拌12 hr。藉由TLC和LCMS監測反應進程。完成後,將反應混合物用水稀釋,用EtOAc萃取,並且將有機層用鹽水洗滌,經硫酸鈉乾燥並在減壓下濃縮。將所得粗殘留物藉由矽膠層析法(在環己烷中的10%-30% EtOAc)純化,以得到呈黏性物質的2-(3-環丙基苯氧基)-
N-甲氧基-
N-甲基-乙醯胺。
1H NMR (400 MHz, CDCl
3) δ ppm 7.16 (t, J=7.74 Hz, 1 H), 6.69 - 6.73 (m, 3 H), 4.79 (s, 2 H), 3.76 (s, 3 H), 3.25 (s, 3 H), 1.82 - 1.92 (m, 1 H), 1.67 - 1.67 (m, 1 H), 0.88 - 1.02 (m, 2 H), 0.65 - 0.74 (m, 2 H)。
LCMS(方法B):滯留時間1.32 min,236 (M+H)
c) 2-(3-環丙基苯氧基)-1-(1H-咪唑-2-基)乙烯酮的製備
在圓底燒瓶中,將2-(3-環丙基苯氧基)-1-[1-(2-三甲基矽基乙氧基甲基)咪唑-2-基]乙酮(0.25 g,0.47 mmol)溶解於甲醇(2 mL)中並且向其中添加鹽酸(1.4 mL,5.63 mmol)。將反應混合物在80°C攪拌3 hr。藉由TLC和LCMS監測反應進程。完成後,將反應混合物在減壓下濃縮,用水稀釋並用EtOAc萃取。將有機層用碳酸氫鈉洗滌。將合併的有機層在減壓下乾燥,以得到2-(3-環丙基苯氧基)-1-(1H-咪唑-2-基)乙烯酮。將所得粗殘留物原樣用於下一步驟。
LCMS(方法C):滯留時間1.03 min,243 (M+H)
d) 2-(3-環丙基苯氧基)-3-(二甲基胺基)-1-(1H-咪唑-2-基)丙-2-烯-1-酮的製備
在密封的玻璃反應器中,將2-(3-環丙基苯氧基)-1-(1H-咪唑-2-基)乙酮(0.60 g,2.0 mmol)和1-三級丁氧基-
N,
N,
N’,
N’-四甲基-甲二胺(5.0 g,20.0 mmol)加熱至90°C,持續2 hr。藉由LCMS監測反應進程。然後將反應混合物用水稀釋並用EtOAc萃取。將有機層用鹽水洗滌,經硫酸鈉乾燥並在減壓下濃縮。將所得粗殘留物藉由矽膠層析法(環己烷/EtOAc)純化,以得到2-(3-環丙基苯氧基)-3-(二甲基胺基)-1-(1H-咪唑-2-基)丙-2-烯-1-酮。
LCMS(方法B):滯留時間1.05 min,298 (M+H)
e) 7-(3-環丙基苯氧基)-5H-咪唑并[1,2-b]嗒𠯤-8-酮的製備
在圓底燒瓶中,將2-(3-環丙基苯氧基)-3-(二甲基胺基)-1-(1H-咪唑-2-基)丙-2-烯-1-酮(0.03 g,0.10 mmol)溶解於
N-甲基-2-吡咯啶酮(1 mL)中。然後添加三級丁醇鉀(0.012 g,0.10 mmol)作為在
N-甲基-2-吡咯啶酮(0.5 mL)中的懸浮液。將所得反應混合物在室溫下攪拌30分鐘。之後,添加胺基 4-硝基苯甲酸酯(0.022 g,0.12 mmol)在
N-甲基-2-吡咯啶酮(1 mL)中之溶液,並將反應混合物在室溫下攪拌18 hr。藉由LCMS監測反應進程。然後將反應混合物用水稀釋並用EtOAc萃取。將有機層用鹽水洗滌,經硫酸鈉乾燥並在減壓下濃縮。將所得粗殘留物藉由矽膠層析法(環己烷/EtOAc)純化,以得到1-(1-胺基咪唑-2-基)-2-(3-環丙基苯氧基)-3-(二甲基胺基)丙-2-烯-1-酮和7-(3-環丙基苯氧基)-5H-咪唑并[1,2-b]嗒𠯤-8-酮的混合物。將混合物原樣用於下一步驟。
LCMS(方法B):滯留時間0.28 min,313 (M+H)和滯留時間1.9 min,268 (M+H)
f) 8-氯-7-(3-環丙基苯氧基)咪唑并[1,2-b]嗒𠯤的製備
將1-(1-胺基咪唑-2-基)-2-(3-環丙基苯氧基)-3-(二甲基胺基)丙-2-烯-1-酮和7-(3-環丙基苯氧基)-5H-咪唑并[1,2-b]嗒𠯤-8-酮(0.4 g)、
N,
N-二甲基苯胺(0.7 mL,5 mmol)和三氯氧磷 (V)(8 mL,90 mmol)的混合物在90°C攪拌12 hr。藉由LCMS監測反應進程。然後將反應混合物用冰水稀釋並用EtOAc萃取。將有機層用鹽水洗滌,經硫酸鈉乾燥並在減壓下濃縮,以獲得粗殘留物。將所得粗殘留物藉由矽膠層析法(環己烷/EtOAc)純化,以得到呈棕色黏性物質的8-氯-7-(3-環丙基苯氧基)咪唑并[1,2-b]嗒𠯤。
LCMS(方法B):滯留時間1.47 min,286 (M+H)
g) 7-(3-環丙基苯氧基)咪唑并[1,2-b]嗒𠯤-8-甲酸甲酯的製備
在高壓釜中裝入8-氯-7-(3-環丙基苯氧基)咪唑并[1,2-b]嗒𠯤(0.13 g,0.45 mmol)、三乙胺(0.13 mL,0.91 mmol)、Pd(dppf)Cl
2CH
2Cl
2(0.093 g,0.11 mmol)和甲醇(20 mL)。將反應器用一氧化碳氣體沖洗三次並加載10巴的一氧化碳。將反應混合物加熱至80°C,持續1.5 hr。藉由LCMS監測反應進程。然後將反應混合物用水稀釋並用EtOAc萃取。將有機層用鹽水洗滌,經硫酸鈉乾燥並在減壓下濃縮。將所得粗殘留物藉由矽膠層析法(環己烷/EtOAc)純化,以得到呈黃色固體的7-(3-環丙基苯氧基)咪唑并[1,2-b]嗒𠯤-8-甲酸甲酯。
LCMS(方法B):滯留時間2.03 min,310 (M+H)
h) 7-(3-環丙基苯氧基)咪唑并[1,2-b]嗒𠯤-8-甲酸鋰的製備
向7-(3-環丙基苯氧基)咪唑并[1,2-b]嗒𠯤-8-甲酸甲酯(0.05 g,0.16 mmol)在四氫呋喃(1 mL)和水(0.05 mL)中之溶液中添加氫氧化鋰一水合物(20 mg,0.48 mmol)。使反應在室溫下進行18 hr。藉由TLC和LCMS監測反應進程。反應完成後,將反應混合物在30°C在減壓下濃縮,隨後與甲苯連續共蒸餾兩次,以得到7-(3-環丙基苯氧基)咪唑并[1,2-b]嗒𠯤-8-甲酸鋰,將其原樣用於下一步驟。
LCMS(方法B):滯留時間0.51 min,296 (M+H)
i) 7-(3-環丙基苯氧基)-
N-[2-(2,4-二氯苯基)-2-氟-乙基]咪唑并[1,2-b]嗒𠯤-8-甲醯胺(化合物P-1.4,表T1)的製備
在0°C,向在EtOAc(0.83 mL)中的7-(3-環丙基苯氧基)咪唑并[1,2-b]嗒𠯤-8-甲酸鋰(0.0.5 g,0.16 mmol)中添加2-(2,4-二氯苯基)-2-氟-乙胺(0.041 g,0.19 mmol),隨後添加1-丙烷膦酸酐溶液(T3P,50%於EtOAc中,0.3 mL,0.50 mmol)和三乙胺(0.05 mL,0.36 mmol)。然後將此反應混合物在室溫下攪拌2 hr。藉由TLC和LCMS監測反應進程。完成後,將反應混合物用水稀釋,用EtOAc萃取,並且將有機層用鹽水洗滌,經硫酸鈉乾燥並在減壓下濃縮。將所得粗殘留物藉由矽膠層析法(環己烷/EtOAc)純化,以得到呈白色固體的7-(3-環丙基苯氧基)-
N-[2-(2,4-二氯苯基)-2-氟-乙基]咪唑并[1,2-b]嗒𠯤-8-甲醯胺。
1H NMR (400 MHz, CDCl
3) δ ppm 10.15 - 10.23 (m, 1 H), 8.15 (s, 1 H), 7.92 (d, J=1.34 Hz, 1 H), 7.73 (d, J=1.34 Hz, 1 H), 7.52 (d, J=8.44 Hz, 1 H), 7.38 - 7.41 (m, 1 H), 7.31 - 7.35 (m, 1 H), 7.27 (m, 1 H), 6.89 (d, J=7.83 Hz, 1 H), 6.78 - 6.81 (m, 2 H), 6.10 -5.95 (m, 1 H), 4.10 - 4.25 (m, 1 H), 3.72 - 3.84 (m, 1 H), 1.85 - 1.92 (m, 1 H), 0.84 - 1.01 (m, 2 H), 0.68 - 0.72 (m, 2 H)
LCMS(方法B):滯留時間1.48 min,485 (M+H)
實例 P5 :此實例說明了6-(3-環丙基苯氧基)-N-[2-(2,4-二氯苯基)乙基]-[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶-7-甲醯胺(表T1的化合物P-1.5)的製備
(表T1的化合物P-1.5)
如實例2,步驟a) 至d) 所述製備6-(3-環丙基苯氧基)-[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶-7-甲酸。
a) 6-(3-環丙基苯氧基)-[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶-7-羰基氯的製備
在氬氣氣氛下,向6-(3-環丙基苯氧基)-[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶-7-甲酸(0.07 g,0.22 mmol)在二氯甲烷(1.4 mL)中之溶液中滴加草醯氯(0.03 mL,0.34 mmol)。然後將一滴乾燥的
N,
N-二甲基甲醯胺添加至反應混合物中。觀察到氣體釋放。將反應混合物在室溫下攪拌1小時。將反應混合物在氮氣下真空濃縮,並將獲得的6-(3-環丙基苯氧基)-[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶-7-羰基氯的棕色殘留物立即用於下一步驟。
b) 6-(3-環丙基苯氧基)-N-[2-(2,4-二氯苯基)乙基]-[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶-7-甲醯胺(化合物P-1.5,表T1)的製備
向2-(2,4-二氯苯基)乙胺(0.04 g,0.21 mmol)和吡啶(0.04 mL,0.53 mmol)在乙腈(0.85 mL)中之混合物中緩慢添加6-(3-環丙基苯氧基)-[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶-7-羰基氯(0.07 g,0.21 mmol)在乙腈(0.85 mL)中之溶液。將反應混合物在室溫下攪拌過夜,持續12 hr。藉由TLC和LCMS監測反應進程。完成後,將反應混合物用水稀釋,用EtOAc萃取,並且將有機層用鹽水洗滌,經硫酸鈉乾燥並在減壓下濃縮。將所得粗殘留物藉由逆相層析法(在水中的0-70%乙腈)純化,以得到呈白色固體的6-(3-環丙基苯氧基)-
N-[2-(2,4-二氯苯基)乙基]-[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶-7-甲醯胺。
1H NMR (400 MHz, CDCl
3) δ ppm 8.55 (s, 1 H), 8.35 (s, 1 H), 8.29 (br t, J=5.07 Hz, 1 H), 7.22 (d, J=2.13 Hz, 1 H), 7.04 - 7.16 (m, 2 H), 6.95 (dd, J=8.13, 2.13 Hz, 1 H), 6.76 (d, J=7.75 Hz, 1 H), 6.58 - 6.66 (m, 2 H), 3.63 - 3.72 (m, 2 H), 2.95 (t, J=6.94 Hz, 2 H), 1.70-1.80 (m, 1 H), 0.80 - 0.93 (m, 2 H), 0.51 - 0.62 (m, 2 H)。
LCMS(方法C):滯留時間1.24 min,468.3 (M+H)
實例 P6 :此實例說明了6-(3-環丙基苯氧基)-N-[2-(2,4-二氯苯基)乙基]咪唑并[1,2-a]嘧啶-5-甲醯胺(化合物P-1.6,表T1)的製備
(表T1的化合物P-1.6)
a) 5-溴-
N-[2-(2,4-二氯苯基)乙基]-2-甲基氫硫基-嘧啶-4-甲醯胺的製備
在0°C,向在EtOAc(20 mL)中的5-溴-2-甲基氫硫基-嘧啶-4-甲酸(2.0 g,8.02 mmol)中添加2-(2,4-二氯苯基)乙胺(1.67 g,8.83 mmol),隨後添加1-丙烷膦酸酐溶液(T3P,50%於EtOAc中,14.3 mL,24.0 mmol)和三乙胺(2.25 mL,16.0 mmol)。將此反應混合物在室溫下攪拌2 hr。藉由TLC和LCMS監測反應進程。完成後,將反應混合物用水稀釋並用EtOAc萃取。將有機層用鹽水洗滌,經硫酸鈉乾燥並在減壓下濃縮。將所得粗殘留物藉由矽膠層析法(環己烷/EtOAc)純化,得到5-溴-
N-[2-(2,4-二氯苯基)乙基]-2-甲基氫硫基-嘧啶-4-甲醯胺。
LCMS(方法C):滯留時間1.18 min,419.8 (M+H)
b) 5-(3-環丙基苯氧基)-
N-[2-(2,4-二氯苯基)乙基]-2-甲基氫硫基-嘧啶-4-甲醯胺的製備
在圓底燒瓶中,添加5-溴-
N-[2-(2,4-二氯苯基)乙基]-2-甲基氫硫基-嘧啶-4-甲醯胺(1.3 g,3.1 mmol)、3-環丙基苯酚(0.50 g,3.7 mmol),溶解於二甲基亞碸中。將反應混合物用氬氣吹掃15分鐘。添加磷酸三鉀(1.3 g,6.2 mmol)、碘化亞銅(0.059 g,0.31 mmol)和
N-苄基-
N’-(2-甲基-1-萘基)草醯胺(0.098 g,0.31 mmol),並將反應用氬氣沖洗。將圓底燒瓶保持在預熱塊上,並將反應物質在110°C攪拌15分鐘。將混合物用冰水(30 mL)稀釋並用EtOAc(20 mL)萃取。將合併的有機層用水(20 mL)、隨後用鹽水(30 mL)洗滌。將合併的有機層經硫酸鈉乾燥並在減壓下濃縮。將所得粗殘留物藉由矽膠層析法(環己烷/EtOAc)純化,以得到5-(3-環丙基苯氧基)-
N-[2-(2,4-二氯苯基)乙基]-2-甲基氫硫基-嘧啶-4-甲醯胺。
LCMS(方法D):滯留時間1.29 min,474 (M+H)
c) 5-(3-環丙基苯氧基)-
N-[2-(2,4-二氯苯基)乙基]-2-甲基磺醯基-嘧啶-4-甲醯胺的製備
在圓底燒瓶中,將5-(3-環丙基苯氧基)-
N-[2-(2,4-二氯苯基)乙基]-2-甲基氫硫基-嘧啶-4-甲醯胺(1.0 g,2.10 mmol)在二氯甲烷(10 mL)中之混合物在0°C攪拌。向此溶液中分批添加3-氯過氧苯甲酸(1.82 g,6.32 mmol)。將所得反應混合物在室溫下攪拌4 hr。藉由TLC和LCMS監測反應進程。反應完成後,將反應物質藉由硫代硫酸鈉溶液淬滅(藉由澱粉試紙監測過氧化物量),並且將反應物質用水稀釋並用EtOAc萃取。將有機層用碳酸氫鈉溶液、鹽水溶液洗滌,經硫酸鈉乾燥。將所得粗殘留物藉由矽膠層析法(環己烷/EtOAc)純化,以得到5-(3-環丙基苯氧基)-
N-[2-(2,4-二氯苯基)乙基]-2-甲基磺醯基-嘧啶-4-甲醯胺。
LCMS(方法C):滯留時間1.18 min,507 (M+H)
d) 2-胺基-5-(3-環丙基苯氧基)-
N-[2-(2,4-i氯苯基)乙基]嘧啶-4-甲醯胺的製備
在預混壓力反應器中裝入5-(3-環丙基苯氧基)-
N-[2-(2,4-二氯苯基)乙基]-2-甲基磺醯基-嘧啶-4-甲醯胺(0.3 g,0.6 mmol)和四氫呋喃(0.2 mL)。向其中添加在1,4-二㗁𠮿中的胺(0.5 mol/L,10 mL),並將反應在90°C加熱5 hr。藉由LCMS監測反應進程。反應完成後,將反應物質在減壓下濃縮,用水稀釋並用EtOAc萃取兩次。將合併的有機層用鹽水洗滌,經硫酸鈉乾燥並在減壓下濃縮。將所得粗殘留物藉由矽膠層析法(環己烷/EtOAc)純化,以得到2-胺基-5-(3-環丙基苯氧基)-N-[2-(2,4-二氯苯基)乙基]嘧啶-4-甲醯胺。
LCMS(方法C):滯留時間1.22 min,443.3 (M+H)
e) 6-(3-環丙基苯氧基)-
N-[2-(2,4-二氯苯基)乙基]咪唑并[1,2-a]嘧啶-5-甲醯胺(化合物P-1.6,表T1)的製備
在微波容器中裝入2-胺基-5-(3-環丙基苯氧基)-
N-[2-(2,4-二氯苯基)乙基]嘧啶-4-甲醯胺(0.16 g,0.36 mmol)、乙醇(2 mL)和2-氯乙醛(0.085 g,1.1 mmol)。將反應在98°C輻照12 hr。藉由LCMS監測反應進程。完成後,將反應物質在減壓下蒸發,用水稀釋並用EtOAc萃取兩次。將合併的有機層用鹽水洗滌,經硫酸鈉乾燥並在減壓下濃縮。將粗殘留物藉由矽膠層析法(環己烷/EtOAc)純化,以得到6-(3-環丙基苯氧基)-N-[2-(2,4-二氯苯基)乙基]咪唑并[1,2-a]嘧啶-5-甲醯胺(0.045 g,27%)和6-(3-環丙基苯氧基)-
N-[2-(2,4-二氯苯基)乙基]咪唑并[1,2-a]嘧啶-7-甲醯胺。
1H NMR (400 MHz, CDCl
3) δ ppm 8.83 (s, 1 H), 8.30 (s, 1 H), 7.94 (s, 1 H), 7.64 (br s, 1 H), 7.26 - 7.28 (m, 2H), 7.02 (d, J=8.13 Hz, 1 H), 6.91 -6.97 (m, 2 H), 6.62 - 6.75 (m, 2 H), 3.78 - 3.86 (m, 2 H), 2.96 - 3.12 (m, 2 H), 1.86 - 1.97 (m, 1 H), 1.03-1.05 (m, 2 H), 0.70-0.72 (m, 2 H)。
LCMS(方法D):滯留時間1.15 min,467.0 (M+H)
實例 P7 :此實例說明了6-(3-環丙基苯氧基)-N-[2-(2,4-二氯苯基)-2-氟-乙基]-2-甲基-咪唑并[1,2-a]嘧啶-5-甲醯胺(化合物P-1.7,表P)的製備
(表T1的化合物P-1.7)
如實例1,步驟a) 和b) 所述製備乙基 2-(3-環丙基苯氧基)-3-(二甲基胺基)丙-2-烯酸酯。
a) 6-(3-環丙基苯氧基)-2-甲基-8H-咪唑并[1,2-a]嘧啶-5-酮的製備
在單頸圓底燒瓶中,將乙基 2-(3-環丙基苯氧基)-3-(二甲基胺基)丙-2-烯酸酯(2.00 g,6.90 mmol)、5-甲基-1H-咪唑-2-胺鹽酸鹽(0.92 g,6.90 mmol)和乙酸鈉(0.57 g,6.90 mmol)在乙酸(20 mL)中之混合物在100°C攪拌18 hr。藉由LCMS監測反應進程。反應完成後,將反應混合物冷卻至室溫,用冰冷的水稀釋並用EtOAc萃取。將有機層經硫酸鈉乾燥並在真空中濃縮,以獲得粗殘留物,將其藉由矽膠層析法(環己烷/EtOAc)純化,以得到呈白色固體的6-(3-環丙基苯氧基)-2-甲基-8H-咪唑并[1,2-a]嘧啶-5-酮。
LCMS(方法B):滯留時間1.31 min,282 (M+H)
b) 5-氯-6-(3-環丙基苯氧基)-2-甲基-咪唑并[1,2-a]嘧啶的製備
在單頸圓底燒瓶中,在0°C攪拌下,向6-(3-環丙基苯氧基)-2-甲基-8H-咪唑并[1,2-a]嘧啶-5-酮(1.00 g,3.55 mmol)和三氯氧磷 (V)(25 mL)的混合物中添加吡啶(1 mL)。使混合物達到室溫,然後在70°C攪拌5 hr。藉由LCMS監測反應進程。反應完成後,將反應混合物在真空中濃縮並藉由將其添加到碎冰中來淬滅。將有機層用150 mL飽和碳酸氫鈉溶液、150 mL水、最後用鹽水溶液洗滌,經硫酸鈉乾燥並在減壓下濃縮,以獲得粗殘留物。將所得粗殘留物藉由矽膠層析法(在環己烷中的0-20% EtOAc)純化,以得到呈淡黃色黏性物質的5-氯-6-(3-環丙基苯氧基)-2-甲基-咪唑并[1,2-a]嘧啶。
LCMS(方法C):滯留時間1.12 min,300 (M+H)
c) 6-(3-環丙基苯氧基)-2-甲基-咪唑并[1,2-a]嘧啶-5-甲酸甲酯的製備
在高壓釜容器中裝入在甲醇(32 mL)中的5-氯-6-(3-環丙基苯氧基)-2-甲基-咪唑并[1,2-a]嘧啶(0.48 g,1.60 mmol)、三乙胺(0.45 mL,3.20 mmol)、Pd(dppf)Cl
2CH
2Cl
2(0.33 g,0.40 mmol)。將容器用一氧化碳氣體沖洗三次並加載10巴的一氧化碳。將反應混合物加熱至80°C,持續3 hr。藉由LCMS監測反應進程。反應完成後,將反應混合物用水稀釋並用EtOAc萃取。將有機層用鹽水洗滌,經硫酸鈉乾燥並在減壓下濃縮,以獲得粗殘留物。將所得粗殘留物藉由矽膠層析法(在環己烷中的0-30% EtOAc)純化,以得到呈黃色黏性物質的6-(3-環丙基苯氧基)-2-甲基-咪唑并[1,2-a]嘧啶-5-甲酸甲酯。
LCMS(方法D):滯留時間1.09 min,324 (M+H)
d) 6-(3-環丙基苯氧基)-N-[2-(2,4-二氯苯基)-2-氟-乙基]-2-甲基-咪唑并[1,2-a]嘧啶-5-甲醯胺(化合物P-1.7,表T1)的製備
在10 mL微波小瓶中裝入6-(3-環丙基苯氧基)-2-甲基-咪唑并[1,2-a]嘧啶-5-甲酸甲酯(0.10 g,0.30 mmol)和2-(2,4-二氯苯基)-2-氟-乙胺(0.06 g,0.30 mmol),並且將小瓶密封並在100°C攪拌下用微波輻照2 hr。藉由TLC和LCMS監測反應進程。完成後,將反應混合物用水稀釋並用EtOAc萃取。將所得有機層用鹽水洗滌,經硫酸鈉乾燥並在減壓下濃縮。將所得粗殘留物藉由逆相快速層析法(combi flash)(使用在水中的0-70%乙腈作為洗脫液)純化,以得到呈黃色固體的6-(3-環丙基苯氧基)-N-[2-(2,4-二氯苯基)-2-氟-乙基]-2-甲基-咪唑并[1,2-a]嘧啶-5-甲醯胺。
1H NMR (400 MHz, 氯仿-d) δ ppm 8.52 (s, 1 H), 8.28 (s, 1 H), 7.96 (br s, 1 H), 7.20 - 7.37 (m, 3 H), 7.09 (dd, J=8.38, 2.02 Hz, 1 H), 6.93 - 6.97 (m, 1 H), 6.88 (m, 1 H), 6.72 - 6.81 (m, 1 H), 5.81 - 6.04 (m, 1 H), 4.04 - 4.18 (m, 1 H), 3.84 - 3.97 (m, 1 H), 2.55 (s, 3 H), 1.76 - 2.04 (m, 1 H), 1.00 - 1.06 (m, 2 H), 0.69 - 0.74 (m, 2 H)。
LCMS(方法C):滯留時間1.22 min,499 (M+H)
實例 P8 :此實例說明了2-氰基-6-(3-環丙基苯氧基)-N-[2-(2,4-二氯苯基)-2-氟-乙基]吡唑并[1,5-a]嘧啶-7-甲醯胺(化合物P-1.8,表T1)的製備
(表T1的化合物P-1.8)
如實例1所述製備乙基 2-(3-環丙基苯氧基)-3-(二甲基胺基)丙-2-烯酸酯。
a) 2-溴-6-(3-環丙基苯氧基)-4H-吡唑并[1,5-a]嘧啶-7-酮的製備
在單頸圓底燒瓶中,將乙基 2-(3-環丙基苯氧基)-3-(二甲基胺基)丙-2-烯酸酯(0.5 g,3.45 mmol)、3-溴-1H-吡唑-5-胺(0.57 g,3.45 mmol)和乙酸鈉(0.28 g,3.45 mmol)在乙酸(10 mL)中之混合物在100°C攪拌1 h。將反應混合物冷卻至60°C,添加氯化鎂(0.65 g,6.90 mmol),並加熱至120°C持續大約4 hr。藉由LCMS分析監測反應進程。將反應物質冷卻至室溫,並添加水(30 mL)。將所得沈澱物過濾,以得到2-溴-6-(3-環丙基苯氧基)-4H-吡唑并[1,5-a]嘧啶-7-酮。
LCMS(方法A):滯留時間0.87 min,348 (M+3H)
b) 6-(3-環丙基苯氧基)-7-側氧基-4H-吡唑并[1,5-a]嘧啶-2-甲腈的製備
在30 mL小瓶中裝入氰化鋅(0.43 g,3.65 mmol)、Pd2(dba)
3(1.57 g,1.66 mmol)、Pd(dppf)Cl
2(0.25 g,0.332 mmol)和Zn粉(54.4 mg,0.83 mmol)。添加2-溴-6-(3-環丙基苯氧基)-4H-吡唑并[1,5-a]嘧啶-7-酮(1.15 g,3.32 mmol)在乾燥的DMA(17 mL)中之溶液。將混合物用氬氣吹掃。將小瓶密閉並將反應混合物在120°C加熱下攪拌2 hr。藉由監測的LCMS監測反應進程。然後將反應混合物用水淬滅,經矽藻土墊過濾,並用EtOAc稀釋。將有機層用水(5 x 40 mL)洗滌。進行C18 120 g層析法(水/20%-70%乙腈),以得到6-(3-環丙基苯氧基)-7-側氧基-4H-吡唑并[1,5-a]嘧啶-2-甲腈。
LCMS(方法A):滯留時間0.85 min,293 (M+H)
c) 7-氯-6-(3-環丙基苯氧基)吡唑并[1,5-a]嘧啶-2-甲腈的製備
在攪拌下,取6-(3-環丙基苯氧基)-7-側氧基-4H-吡唑并[1,5-a]嘧啶-2-甲腈(0.32 g,1.1 mmol)和POCl
3(16 mL,170 mmol)添加至100 mL圓底燒瓶中。在室溫下緩慢添加吡啶(0.18 mL,2.2 mmol),並將混合物在90°C攪拌20 hr。藉由LCMS監測反應進程,顯示產物完全轉化。將混合物在真空下蒸發至乾燥,然後在EtOAc中稀釋,用水洗滌三次,用鹽水洗滌一次,然後經硫酸鎂乾燥,過濾,並在旋轉蒸發器上濃縮。將粗產物7-氯-6-(3-環丙基苯氧基)吡唑并[1,5-a]嘧啶-2-甲腈不經進一步純化即用於下一步驟。
LCMS(方法A):滯留時間1.13 min,311 (M+H)
d) 2-氰基-6-(3-環丙基苯氧基)吡唑并[1,5-a]嘧啶-7-甲酸甲酯的製備
在高壓釜容器中裝入在甲醇(23 mL)中的7-氯-6-(3-環丙基苯氧基)吡唑并[1,5-a]嘧啶-2-甲腈(0.35 g,1.10 mmol)、三乙胺(0.32 mL,4.61 mmol)、Pd(dppf)Cl
2CH
2Cl
2(0.19 g,0.23 mmol)。將反應器用氮氣氣體沖洗,然後用一氧化碳氣體沖洗兩次,然後加載10巴的一氧化碳。將反應混合物加熱至80°C,持續2 hr。藉由LCMS監測反應進程。反應完成後,將反應混合物用水稀釋並用EtOAc萃取。將有機層用鹽水洗滌,經硫酸鈉乾燥並在減壓下濃縮,以獲得粗殘留物。將所得粗殘留物藉由矽膠層析法(環己烷/EtOAc)純化,以得到2-氰基-6-(3-環丙基苯氧基)吡唑并[1,5-a]嘧啶-7-甲酸甲酯。
LCMS(方法A):滯留時間1.08 min,335 (M+H)
e) 2-氰基-6-(3-環丙基苯氧基)吡唑并[1,5-a]嘧啶-7-甲酸鋰的製備
向2-氰基-6-(3-環丙基苯氧基)吡唑并[1,5-a]嘧啶-7-甲酸甲酯(0.20 g,0.60 mmol)在四氫呋喃(18 mL)和水(6 mL)中之溶液中添加氫氧化鋰水合物(51 mg,1.2 mmol)。將反應混合物在室溫下攪拌1小時。藉由LCMS和TLC監測反應進程。反應完成後,將反應混合物在30°C在減壓下濃縮,隨後與甲苯共蒸餾兩次。將粗2-氰基-6-(3-環丙基苯氧基)吡唑并[1,5-a]嘧啶-7-甲酸鋰鹽原樣用於下一步驟。
LCMS(方法A):滯留時間0.75 min,321 (M+H)
f) 2-氰基-6-(3-環丙基苯氧基)-N-[2-(2,4-二氯苯基)-2-氟-乙基]吡唑并[1,5-a]嘧啶-7-甲醯胺(化合物P-1.8,表T1)的製備
將2-氰基-6-(3-環丙基苯氧基)吡唑并[1,5-a]嘧啶-7-甲酸鋰鹽(0.20 g,0.613 mmol)、(1-氰基-2-乙氧基-2-側氧基伸乙基胺基氧基)二甲基胺基-𠰌啉代-碳鎓六氟磷酸鹽(0.32 g,0.74 mmol)在EtOAc(6 mL)中之溶液在室溫下攪拌。添加二異丙基乙胺(0.32 mL,1.84 mmol),隨後添加2-(2,4-二氯苯基)-2-氟乙烷-1-胺(0.14 g,0.67 mmol)。藉由LCMS和TLC監測反應進程。反應完成後,將反應混合物用水稀釋。然後將其用EtOAc萃取兩次。將合併的有機層用鹽水洗滌一次,經無水硫酸鈉乾燥,過濾,並在60°C在減壓下濃縮。將所得粗殘留物藉由C18 40 g層析法(在水中的30%-80% ACN + 0.1%甲酸)純化,以給出2-氰基-6-(3-環丙基苯氧基)-N-[2-(2,4-二氯苯基)-2-氟-乙基]吡唑并[1,5-a]嘧啶-7-甲醯胺。
1H NMR (400 MHz, CDCl
3) δ ppm 8.-1 - 8.53 (m, 1 H), 8.-7 - 8.27 (m, 1 H), 7.-1 - 7.42 (m, 2 H), 7.32 (dd, J=49.59, 8.54 Hz, 1 H), 7.-3 - 7.22 (m, 3 H), 6.-7 - 6.95 (m, 2 H), 5.90 (ddd, J=46.32, 6.72, 3.27 Hz, 1 H), 4.-1 - 4.20 (m, 1 H), 3.-8 - 3.85 (m, 1 H), 3.-6 - 3.50 (m, 1 H), 2.-3 - 2.96 (m, 1 H), 2.-9 - 2.82 (m, 1 H), 1.-2 - 2.04 (m, 1 H), 1.81 (tt, J=8.36, 5.09 Hz, 1 H), 1.-4 - 1.28 (m, 2 H), 0.-4 - 1.00 (m, 2 H) 0.-3 - 0.72 (m, 2 H)
LCMS(方法A):滯留時間1.19 min,510 (M+H)
實例 P9 :此實例說明了3-氯-6-(3-環丙基苯氧基)-N-[2-(2,4-二氯苯基)-2-氟-乙基]吡唑并[1,5-a]嘧啶-7-甲醯胺(化合物P-1.9,表T1)的製備
(表T1的化合物P-1.9)
如實例1所述製備乙基 2-(3-環丙基苯氧基)-3-(二甲基胺基)丙-2-烯酸酯。
a) 3-氯-6-(3-環丙基苯氧基)-4H-吡唑并[1,5-a]嘧啶-7-酮的製備
在單頸圓底燒瓶中,將乙基 2-(3-環丙基苯氧基)-3-(二甲基胺基)丙-2-烯酸酯(1.50 g,5.20 mmol)、4-氯-1H-吡唑-3-胺(0.61 g,5.20 mmol)和乙酸鈉(0.43 g,5.20 mmol)在乙酸(15 mL)中之混合物在100°C攪拌12 hr。藉由LCMS監測反應進程。完成後,將反應混合物用冰冷的水稀釋並攪拌15分鐘。將獲得的固體通過布氏漏斗過濾並在真空下乾燥,以得到呈棕色固體的3-氯-6-(3-環丙基苯氧基)-4H-吡唑并[1,5-a]嘧啶-7-酮。
LCMS(方法B):滯留時間1.34 min,302 (M+H)
b) 3,7-二氯-6-(3-環丙基苯氧基)吡唑并[1,5-a]嘧啶的製備
在單頸圓底燒瓶中,添加3-氯-6-(3-環丙基苯氧基)-4H-吡唑并[1,5-a]嘧啶-7-酮(0.80 g,2.65 mmol)和三氯氧磷 (V)(18.8 mL,201 mmol)的混合物。將反應混合物冷卻至0°C,並在0°C通過注射器滴加吡啶(0.86 mL,10.6 mmol),並且將所得反應混合物在室溫下攪拌,然後在85°C攪拌16 hr。藉由LCMS監測反應進程。完成後,將反應混合物冷卻至室溫,真空濃縮至最小體積並藉由將其添加到碎冰中來淬滅,並且將所需的有機材料用EtOAc萃取。將有機層用鹽水洗滌,經硫酸鈉乾燥並在減壓下濃縮,以獲得粗殘留物。將所得粗殘留物藉由矽膠層析法(環己烷/EtOAc)純化,以得到呈黃色黏性物質的3,7-二氯-6-(3-環丙基苯氧基)吡唑并[1,5-a]嘧啶。
LCMS(方法B):滯留時間1.73 min,320 (M+H)
c) 3-氯-6-(3-環丙基苯氧基)吡唑并[1,5-a]嘧啶-7-甲酸甲酯的製備
在高壓釜容器中裝入在甲醇(46.8 mL)中的3,7-二氯-6-(3-環丙基苯氧基)吡唑并[1,5-a]嘧啶(0.50 g,1.56 mmol)、三乙胺(0.44 mL,3.12 mmol)、Pd(dppf)Cl
2CH
2Cl
2(0.32 g,0.39 mmol)。將反應器用一氧化碳氣體沖洗三次並加載10巴的一氧化碳。將反應混合物加熱至80°C,持續3 hr。藉由LCMS監測反應進程。完成後,將反應混合物用水稀釋並用EtOAc萃取。將有機層用鹽水洗滌,經硫酸鈉乾燥並在減壓下濃縮,以獲得粗殘留物。將所得粗殘留物藉由矽膠層析法(環己烷/EtOAc)純化,以得到呈黃色黏性物質的3-氯-6-(3-環丙基苯氧基)吡唑并[1,5-a]嘧啶-7-甲酸甲酯。
LCMS(方法B):滯留時間1.67 min,344 (M+H)
d) 3-氯-6-(3-環丙基苯氧基)-N-[2-(2,4-二氯苯基)-2-氟-乙基]吡唑并[1,5-a]嘧啶-7-甲醯胺(化合物P-1.9,表T1)的製備
在10 mL微波小瓶中裝入3-氯-6-(3-環丙基苯氧基)吡唑并[1,5-a]嘧啶-7-甲酸甲酯(110 mg,0.32 mmol)和2-(2,4-二氯苯基)-2-氟-乙胺(133 mg,0.64 mmol)。然後將小瓶密封並在90°C攪拌下用微波輻照2 hr。藉由TLC和LCMS監測反應進程。完成後,將反應混合物用水稀釋並用EtOAc萃取。將所得有機層用鹽水洗滌,經硫酸鈉乾燥並在減壓下濃縮。將所得粗殘留物藉由矽膠層析法(環己烷/EtOAc作為洗脫液)純化,以得到呈灰白色固體的3-氯-6-(3-環丙基苯氧基)-N-[2-(2,4-二氯苯基)-2-氟-乙基]吡唑并[1,5-a]嘧啶-7-甲醯胺。
1H NMR (400 MHz, CDCl
3) δ ppm 9.02 (br s, 1 H), 8.47 (s, 1 H), 8.16 (s, 1 H), 7.45 (d, J=8.44 Hz, 1 H), 7.40 (s, 1 H), 7.20 - 7.27 (m, 2 H), 6.86 (d, J=7.83 Hz, 1 H), 6.71 - 6.77 (m, 2 H), 5.81 - 6.11 (m, 1 H), 4.12 - 4.26 (m, 1 H), 3.74 - 3.87 (m, 1 H), 1.83 - 1.91 (m,1 H), 0.95 - 1.01 (m, 2 H), 0.66 - 0.73 (m, 2 H)
19F NMR (377 MHz, CDCl
3) δ ppm 188.27 (s, 1 F)
LCMS(方法C):滯留時間1.25 min,517 (M-H)
分析樣本
rac-3-氯-6-(3-環丙基苯氧基)-N-[2-(2,4-二氯苯基)-2-氟-乙基]吡唑并[1,5-a]嘧啶-7-甲醯胺藉由手性相管柱層析法分析。
方法:SFC:Waters Acquity UPC²/QDa PDA Detector Waters Acquity UPC²,管柱:Daicel SFC CHIRALPAK® AY,3 μm,0.3 cm x 10 cm,40°C,流動相:A:CO2,B:IPA,無梯度:25% B,ABPR:1800 psi,流速:2.0 ml/min,檢測:240 nm,樣本濃度:在MeOH/ACN中1 mg/mL,注射:2 μl。
這給出第一個洗脫異構物3-氯-6-(3-環丙基苯氧基)-N-[(2R)-2-(2,4-二氯苯基)-2-氟-乙基]吡唑并[1,5-a]嘧啶-7-甲醯胺(滯留時間3.39)和第二個洗脫異構物3-氯-6-(3-環丙基苯氧基)-N-[(2S)-2-(2,4-二氯苯基)-2-氟-乙基]吡唑并[1,5-a]嘧啶-7-甲醯胺(滯留時間5.59 min)。通過製備型手性管柱獲得製備樣本:
製備方法:Sepiatec Prep SFC 100;管柱:Daicel CHIRALPAK® AY,5 μm,2.0 cm x 25 cm
流動相:A:CO
2,B:EtOH,無梯度:25% B;背壓:150巴;GLS:-;流速:60 ml/min,檢測:UV 240 nm;樣本濃度:33 ml IPA/ACN/DCM(10/10/13)中1 g;注射:950 µl
第一個洗脫峰(滯留時間約2.5 min)對應於3-氯-6-(3-環丙基苯氧基)-N-[(2R)-2-(2,4-二氯苯基)-2-氟-乙基]吡唑并[1,5-a]嘧啶-7-甲醯胺,而第二個洗脫峰(滯留時間3.9 min)對應於3-氯-6-(3-環丙基苯氧基)-N-[(2S)-2-(2,4-二氯苯基)-2-氟-乙基]吡唑并[1,5-a]嘧啶-7-甲醯胺。在上述分析型管柱上測得的兩個樣本的分析型ee > 98%。
實例 P10 :此實例說明了6-(3-環丙基苯氧基)-N-[2-(2,4-二氯苯基)-2-氟-乙基]-2-氟-吡唑并[1,5-a]嘧啶-7-甲醯胺(化合物P-1.10,表T1)的製備
(表T1的化合物P-1.10)
如實例1所述製備乙基 2-(3-環丙基苯氧基)-3-(二甲基胺基)丙-2-烯酸酯。
a) 6-(3-環丙基苯氧基)-2-氟-4H-吡唑并[1,5-a]嘧啶-7-酮的製備
在單頸圓底燒瓶中,將乙基 2-(3-環丙基苯氧基)-3-(二甲基胺基)丙-2-烯酸酯(0.5 g,1.73 mmol)(實例1中製備)、5-氟-1H-吡唑-3-胺(0.17 g,1.73 mmol)和乙酸鈉(0.14 g,1.73 mmol)在乙酸(5 mL)中之混合物在100°C攪拌16 hr。藉由LCMS監測反應進程。完成後,將反應物質冷卻至室溫,並用冰冷的水稀釋。然後將所得固體化合物沈澱,在布氏漏斗上過濾,用冷水洗滌並乾燥,以得到呈灰白色固體的6-(3-環丙基苯氧基)-2-氟-4H-吡唑并[1,5-a]嘧啶-7-酮。
LCMS(方法B):滯留時間1.32 min,284 (M-H)
b) 7-氯-6-(3-環丙基苯氧基)-2-氟-吡唑并[1,5-a]嘧啶的製備
在單頸圓底燒瓶中,在0°C,向6-(3-環丙基苯氧基)-2-氟-4H-吡唑并[1,5-a]嘧啶-7-酮(1.5 g,5.25 mmol)和三氯氧磷 (V)(37.3 mL,399 mmol)的混合物中添加吡啶(1.71 mL,21.0 mmol)。將反應混合物在85°C攪拌12 hr。藉由LCMS監測反應進程。完成後,將反應混合物濃縮至最小體積,然後用冰水稀釋並用EtOAc萃取。將所得有機層用鹽水洗滌,經硫酸鈉乾燥並在減壓下濃縮,以獲得粗殘留物。將所得粗殘留物藉由矽膠層析法(環己烷/EtOAc)純化,以得到呈淡黃色固體的7-氯-6-(3-環丙基苯氧基)-2-氟-吡唑并[1,5-a]嘧啶。
LCMS(方法B):滯留時間1.70 min,304 (M+H)
c) 6-(3-環丙基苯氧基)-2-氟-吡唑并[1,5-a]嘧啶-7-甲酸甲酯的製備
在高壓釜容器中裝入在甲醇(69 mL)中的7-氯-6-(3-環丙基苯氧基)-2-氟-吡唑并[1,5-a]嘧啶(0.7 g,2.30 mmol)、三乙胺(0.65 mL,4.61 mmol)、Pd(dppf)Cl
2CH
2Cl
2(0.47 g,0.57 mmol)。將反應器用一氧化碳氣體沖洗三次並加載10巴的一氧化碳。將反應混合物加熱至80°C,持續3 hr。藉由LCMS監測反應進程。完成後,將反應混合物用水稀釋並用EtOAc萃取。將有機層用鹽水洗滌,經硫酸鈉乾燥並在減壓下濃縮,以獲得粗殘留物。將所得粗殘留物藉由矽膠層析法(環己烷/EtOAc)純化,以得到呈黃色黏性物質的6-(3-環丙基苯氧基)-2-氟-吡唑并[1,5-a]嘧啶-7-甲酸甲酯。
LCMS(方法B):滯留時間1.65 min,328 (M+H)
d) 6-(3-環丙基苯氧基)-N-[2-(2,4-二氯苯基)-2-氟-乙基]-2-氟-吡唑并[1,5-a]嘧啶-7-甲醯胺(化合物P-1.10,表T1)的製備
在10 mL微波小瓶中裝入3-氯-6-(3-環丙基苯氧基)吡唑并[1,5-a]嘧啶-7-甲酸甲酯(100 mg,0.30 mmol)和2-(2,4-二氯苯基)-2-氟-乙胺(127 mg,0.61 mmol)。然後將小瓶密封並在90°C攪拌下用微波輻照2 hr。藉由TLC和LCMS監測反應進程。完成後,將反應混合物用水稀釋並用EtOAc萃取。將所得有機層用鹽水洗滌,經硫酸鈉乾燥並在減壓下濃縮。將所得粗殘留物藉由矽膠層析法(環己烷/EtOAc作為洗脫液)純化,以得到呈白色固體的6-(3-環丙基苯氧基)-N-[2-(2,4-二氯苯基)-2-氟-乙基]-2-氟-吡唑并[1,5-a]嘧啶-7-甲醯胺。
1H NMR (400 MHz, CDCl
3) δ ppm 8.39 - 8.52 (m, 2 H), 7.49 (d, J=8.38 Hz, 1 H), 7.37 - 7.44 (m, 1 H), 7.21 - 7.28 (m, 2 H), 6.86 (d, J=7.75 Hz, 1 H), 6.71 - 6.78 (m, 2 H), 6.40 (d, J=5.13 Hz, 1 H), 5.89 - 6.04 (m, 1 H), 4.13 - 4.26 (m, 1 H), 3.76 - 3.89 (m, 1 H), 1.89 (tt, J=8.41, 5.03 Hz, 1 H), 0.89 - 1.05 (m, 2 H), 0.67 - 0.74 (m, 2 H)
19F NMR (377 MHz, CDCl
3) δ ppm 117.63 (s, 1 F), -188.54 (s, 1 F)
LCMS(方法C):滯留時間1.29 min,503 (M+H)
實例 P11 :此實例說明了6-(3-環丙基苯氧基)-N-[2-(2,4-二氯苯基)-2-氟-乙基]-3-甲基-吡唑并[1,5-a]嘧啶-7-甲醯胺(化合物P-1.11,表T1)的製備
(表T1的化合物P-1.11)
如實例1所述製備乙基 2-(3-環丙基苯氧基)-3-(二甲基胺基)丙-2-烯酸酯。
a) 6-(3-環丙基苯氧基)-3-甲基-4H-吡唑并[1,5-a]嘧啶-7-酮的製備
在單頸圓底燒瓶中,將乙基 2-(3-環丙基苯氧基)-3-(二甲基胺基)丙-2-烯酸酯(0.30 g,1.09 mmol)、4-甲基-1H-吡唑-3-胺(0.73 g,7.59 mmol)和乙酸鈉(90.3 mg,1.09 mmol)在乙酸(3 mL)中之混合物在100°C攪拌16 hr。藉由LCMS監測反應進程。完成後,將反應物質冷卻至室溫,並用冰冷的水稀釋。將獲得的固體過濾並真空乾燥,以得到呈棕色固體的6-(3-環丙基苯氧基)-3-甲基-4H-吡唑并[1,5-a]嘧啶-7-酮。
LCMS(方法B):滯留時間1.28 min,282 (M+H)
+b) 7-氯-6-(3-環丙基苯氧基)-3-甲基-吡唑并[1,5-a]嘧啶的製備
在單頸圓底燒瓶中,將6-(3-環丙基苯氧基)-2-甲基-4H-吡唑并[1,5-a]嘧啶-7-酮(170 mg,0.60 mmol)和三氯氧磷 (V)(4.3 mL,45.9 mmol)的混合物冷卻至0°C,並在0°C通過注射器滴加吡啶(19.7 µL,2.41 mmol)。將所得反應混合物在80°C攪拌2 hr。藉由LCMS監測反應進程。完成後,將反應混合物在減壓下濃縮,將反應混合物用冰水稀釋並用EtOAc萃取。將所得有機層用鹽水洗滌,經硫酸鈉乾燥並在減壓下濃縮,以獲得粗殘留物。將所得粗殘留物藉由矽膠層析法(環己烷/EtOAc)純化,以得到呈淡黃色黏性物質的7-氯-6-(3-環丙基苯氧基)-3-甲基-吡唑并[1,5-a]嘧啶。
LCMS(方法B):滯留時間1.79 min,300 (M+H)
c) 6-(3-環丙基苯氧基)-3-甲基-吡唑并[1,5-a]嘧啶-7-甲酸甲酯的製備
在高壓釜容器中裝入在甲醇(20 mL)中的7-氯-6-(3-環丙基苯氧基)-3-甲基-吡唑并[1,5-a]嘧啶(0.14 g,0.46 mmol)、三乙胺(0.13 mL,0.93 mmol)、Pd(dppf)Cl
2CH
2Cl
2(93.3 mg,0.11 mmol)。將反應器用一氧化碳氣體沖洗三次並加載10巴的一氧化碳。將反應混合物加熱至80°C,持續5 hr。藉由LCMS監測反應進程。完成後,將反應混合物冷卻,通過矽藻土過濾並真空濃縮,以獲得紅棕色粗殘留物。將所得粗殘留物藉由矽膠層析法(環己烷/EtOAc)純化,以得到呈黃色黏性物質的6-(3-環丙基苯氧基)-3-甲基-吡唑并[1,5-a]嘧啶-7-甲酸甲酯。
LCMS(方法B):滯留時間1.63 min,324 (M+H)
d) 6-(3-環丙基苯氧基)-N-[2-(2,4-二氯苯基)-2-氟-乙基]-3-甲基-吡唑并[1,5-a]嘧啶-7-甲醯胺(化合物P-1.11,表T1)的製備
在10 mL微波小瓶中裝入6-(3-環丙基苯氧基)-3-甲基-吡唑并[1,5-a]嘧啶-7-甲酸甲酯(70.0 mg,0.22 mmol)和2-(2,4-二氯苯基)-2-氟-乙胺(45.0 mg,0.22 mmol)。然後將小瓶密封並在100°C攪拌下用微波輻照2 hr。藉由TLC和LCMS監測反應進程。完成後,將反應混合物用水稀釋並用EtOAc萃取。將所得有機層用鹽水洗滌,經硫酸鈉乾燥並在減壓下濃縮。將所得粗殘留物藉由矽膠層析法(環己烷/EtOAc作為洗脫液)純化,以得到6-(3-環丙基苯氧基)-N-[2-(2,4-二氯苯基)-2-氟-乙基]-3-甲基-吡唑并[1,5-a]嘧啶-7-甲醯胺。
1H NMR (400 MHz, CDCl
3) δ ppm 9.77 (br s, 1 H), 8.28 (s, 1 H), 7.94 (s, 1 H), 7.39 (d, J=8.31 Hz, 1 H), 7.28 - 7.35 (m, 1 H), 7.17 - 7.22 (m, 1 H), 7.12 (t, J=7.95 Hz, 1 H), 6.74 (d, J=7.82 Hz, 1 H), 6.61 - 6.68 (m, 2 H), 5.96 - 5.85 (m, 1 H), 4.00 - 4.19 (m, 1 H), 3.72-3.80 (m, 1 H), 2.36 (s, 3 H), 1.75 - 1.82 (m, 1 H), 0.75 - 0.92 (m, 2 H), 0.57 - 0.66 (m, 2 H)
19F NMR (377 MHz, CDCl
3) δ ppm 187.91 (s, 1 F)
LCMS(方法B):滯留時間1.80 min,499 (M+H)
實例 P12 :此實例說明了2-氯-6-(3-環丙基苯氧基)-N-[2-(2,4-二氯苯基)-2-氟-乙基]吡唑并[1,5-a]嘧啶-7-甲醯胺(化合物P-1.12,表T1)的製備
(表T1的化合物P-1.12)
如實例1,步驟a) 和b) 所述製備乙基 2-(3-環丙基苯氧基)-3-(二甲基胺基)丙-2-烯酸酯。
a) 2-氯-6-(3-環丙基苯氧基)-4H-吡唑并[1,5-a]嘧啶-7-酮的製備
在單頸圓底燒瓶中,將乙基 2-(3-環丙基苯氧基)-3-(二甲基胺基)丙-2-烯酸酯(0.50 g,2.00 mmol)、5-氯-3H-吡唑-3-胺(0.20 g,2.00 mmol)和乙酸鈉(0.20 g,2.00 mmol)在乙酸(10 mL)中之混合物在110°C攪拌4 hr。藉由LCMS監測反應進程。反應完成後,將反應混合物在減壓下濃縮並添加水。將獲得的固體過濾並乾燥,以得到呈棕色固體的2-氯-6-(3-環丙基苯氧基)-4H-吡唑并[1,5-a]嘧啶-7-酮。
LCMS(方法B):滯留時間1.38 min,302 (M+H)
b) 2,7-二氯-6-(3-環丙基苯氧基)吡唑并[1,5-a]嘧啶的製備
在單頸圓底燒瓶中,將2-氯-6-(3-環丙基苯氧基)-4H-吡唑并[1,5-a]嘧啶-7-酮(0.20 g,0.66 mmol)、吡啶(0.2 mL,2.65 mmol)在三氯氧磷 (V)(5.0 mL,50.3 mmol)中之混合物在90°C攪拌4 hr。藉由LCMS監測反應進程。反應完成後,將反應混合物用冰水稀釋並用EtOAc萃取。將所得有機層用鹽水洗滌,經硫酸鈉乾燥並在減壓下濃縮,以獲得粗殘留物。將所得粗殘留物藉由矽膠層析法(環己烷/乙酸乙酯)純化,以得到呈黃色固體的2,7-二氯-6-(3-環丙基苯氧基)吡唑并[1,5-a]嘧啶。
LCMS(方法B):滯留時間1.77 min,320 (M+H)
c) 2-氯-6-(3-環丙基苯氧基)吡唑并[1,5-a]嘧啶-7-甲酸甲酯的製備
在高壓釜容器中裝入在乙醇(20 mL)中的2,7-二氯-6-(3-環丙基苯氧基)吡唑并[1,5-a]嘧啶(0.08 g,0.25 mmol)、三乙胺(0.07 mL,0.50 mmol)、Pd(dppf)Cl
2CH
2Cl
2(0.051 g,0.06 mmol)。將反應器用一氧化碳氣體沖洗三次並加載10巴的一氧化碳。將反應混合物加熱至80°C,持續2 hr。藉由LCMS監測反應進程。反應完成後,將反應混合物用水稀釋並用EtOAc萃取。將所得有機層用鹽水洗滌,經硫酸鈉乾燥並在減壓下濃縮,以獲得粗殘留物。將所得粗殘留物藉由矽膠層析法(環己烷/EtOAc)純化,以得到呈黃色黏性物質的2-氯-6-(3-環丙基苯氧基)吡唑并[1,5-a]嘧啶-7-甲酸甲酯。
LCMS(方法B):滯留時間2.92 min,344 (M+H)
d) 2-氯-6-(3-環丙基苯氧基)-N-[2-(2,4-二氯苯基)-2-氟-乙基]吡唑并[1,5-a]嘧啶-7-甲醯胺(化合物P-1.12,表T1)的製備
在微波小瓶中,將2-氯-6-(3-環丙基苯氧基)吡唑并[1,5-a]嘧啶-7-甲酸甲酯(0.06 g,0.14 mmol)和2-(2,4-二氯苯基)-2-氟-乙胺(0.029 g,0.14 mmol)的混合物在80°C攪拌2 hr。藉由TLC和LCMS監測反應進程。完成後,將反應混合物用水稀釋,用EtOAc萃取。將所得有機層用鹽水洗滌,經硫酸鈉乾燥並在減壓下濃縮。將所得粗殘留物藉由矽膠層析法(環己烷/EtOAc)純化,以得到呈棕色固體的2-氯-6-(3-環丙基苯氧基)-N-[2-(2,4-二氯苯基)-2-氟-乙基]吡唑并[1,5-a]嘧啶-7-甲醯胺。
1H NMR (400 MHz, CDCl
3) δ ppm 8.72 (br s, 1 H), 8.43 (s, 1 H), 7.51 (d, J=8.38 Hz, 1 H), 7.35 - 7.44 (m, 1 H), 7.28 - 7.29 (m, 1 H), 7.20 - 7.24 (m, 1 H), 6.84 - 6.86 (d, J=7.75 Hz, 1 H), 6.79 (s, 1 H), 6.73 - 6.77 (m, 2 H), 5.90 - 6.05 (m, 1 H), 4.08 - 4.25 (m, 1 H), 3.77 - 3.93 (m, 1 H), 1.87 (tt, J=8.44, 5.00 Hz, 1 H), 0.97 - 0.99 (m, 2 H), 0.63 - 0.75 (m, 2 H)。
LCMS(方法B):滯留時間1.88 min,519 (M+H)
實例 P13 :此實例說明了6-(3-環丙基苯氧基)-N-[2-(2,4-二氯苯基)-2-氟-乙基]-2-甲基-吡唑并[1,5-a]嘧啶-7-甲醯胺(化合物P-1.13,表T1)的製備
(表T1的化合物P-1.13)
如實例1,步驟a) 和b) 所述製備乙基 2-(3-環丙基苯氧基)-3-(二甲基胺基)丙-2-烯酸酯。
a) 6-(3-環丙基苯氧基)-2-甲基-4H-吡唑并[1,5-a]嘧啶-7-酮的製備
在單頸圓底燒瓶中,將乙基 2-(3-環丙基苯氧基)-3-(二甲基胺基)丙-2-烯酸酯(2.20 g,7.59 mmol)、5-甲基-1H-吡唑-3-胺(0.73 g,7.59 mmol)和乙酸鈉(0.30 g,3.63 mmol)在乙酸(22.0 mL)中之混合物在100°C攪拌16 hr。藉由LCMS監測反應進程。反應完成後,將反應混合物在減壓下濃縮,在減壓下與甲苯共蒸餾兩次,以獲得粗殘留物。將所得粗殘留物藉由矽膠層析法(環己烷/EtOAc)純化,以得到呈棕色固體的6-(3-環丙基苯氧基)-2-甲基-4H-吡唑并[1,5-a]嘧啶-7-酮。
LCMS(方法B):滯留時間1.28 min,282 (M+H)
b) 7-氯-6-(3-環丙基苯氧基)-2-甲基-吡唑并[1,5-a]嘧啶的製備
在單頸圓底燒瓶中,將6-(3-環丙基苯氧基)-2-甲基-4H-吡唑并[1,5-a]嘧啶-7-酮(0.32 g,0.79 mmol)和三氯氧磷 (V)(9.46 g,60.5 mmol)的混合物冷卻至0°C,並在0°C通過注射器滴加吡啶(0.25 g,3.18 mmol)。將所得反應混合物在70°C攪拌5 hr。藉由LCMS監測反應進程。反應完成後,將反應混合物用冰水稀釋並用EtOAc萃取。將所得有機層用鹽水洗滌,經硫酸鈉乾燥並在減壓下濃縮,以獲得粗殘留物。將所得粗殘留物藉由矽膠層析法(環己烷/EtOAc)純化,以得到呈淡黃色黏性物質的7-氯-6-(3-環丙基苯氧基)-2-甲基-吡唑并[1,5-a]嘧啶。
LCMS(方法D):滯留時間1.14 min,300 (M+H)
c) 6-(3-環丙基苯氧基)-2-甲基-吡唑并[1,5-a]嘧啶-7-甲酸甲酯的製備
在高壓釜容器中裝入在甲醇(19 mL)中的7-氯-6-(3-環丙基苯氧基)-2-甲基-吡唑并[1,5-a]嘧啶(0.19 g,0.63 mmol)、三乙胺(0.18 mL,1.27 mmol)、Pd(dppf)Cl
2CH
2Cl
2(0.13 g,0.15 mmol)。將反應器用一氧化碳氣體沖洗三次並加載10巴的一氧化碳。將反應混合物加熱至80°C,持續3 hr。藉由LCMS監測反應進程。反應完成後,將反應混合物用水稀釋並用EtOAc萃取。將所得有機層用鹽水洗滌,經硫酸鈉乾燥並在減壓下濃縮,以獲得粗殘留物。將所得粗殘留物藉由矽膠層析法(環己烷/EtOAc)純化,以得到呈淡黃色黏性物質的6-(3-環丙基苯氧基)-2-甲基-吡唑并[1,5-a]嘧啶-7-甲酸甲酯。
LCMS(方法C):滯留時間1.18 min,324 (M+H)
d) 6-(3-環丙基苯氧基)-N-[2-(2,4-二氯苯基)-2-氟-乙基]-2-甲基-吡唑并[1,5-a]嘧啶-7-甲醯胺(化合物P-1.13,表T1)的製備
在10 mL微波小瓶中裝入6-(3-環丙基苯氧基)-2-甲基-吡唑并[1,5-a]嘧啶-7-甲酸甲酯(70.0 mg,0.22 mmol)和2-(2,4-二氯苯基)-2-氟-乙胺(90.0 mg,0.43 mmol),並且將小瓶密封並在100°C攪拌下用微波輻照4 hr。藉由TLC和LCMS監測反應進程。完成後,將反應混合物用水稀釋並用EtOAc萃取。將所得有機層用鹽水洗滌,經硫酸鈉乾燥並在減壓下濃縮。將所得粗殘留物藉由矽膠層析法(環己烷/EtOAc作為洗脫液)純化,以得到呈灰白色固體的6-(3-環丙基苯氧基)-N-[2-(2,4-二氯苯基)-2-氟-乙基]-2-甲基-吡唑并[1,5-a]嘧啶-7-甲醯胺。
1H NMR (400 MHz, CDCl
3) δ ppm 9.87 (br s, 1 H), 8.37 (s, 1 H), 7.49 (d, J=8.50 Hz, 1 H), 7.37 - 7.42 (m, 1 H), 7.25 - 7.27 (m, 1 H), 7.20 (t, J=7.94 Hz, 1 H), 6.81 (d, J=7.75 Hz, 1 H), 6.68 - 6.75 (m, 2 H), 6.64 (s, 1 H), 5.93 - 6.04 (dd, J=7.00, 3.25 Hz, 1 H), 4.13 - 4.26 (m, 1 H), 3.76 - 3.88 (m, 1 H), 2.56 (s, 3 H), 1.86 (tt, J=8.44, 5.00 Hz, 1 H), 0.87 - 1.01 (m, 2 H), 0.66 - 0.71 (m, 2 H)。
LCMS(方法C):滯留時間1.30 min,499 (M+H)
實例 P14 :此實例說明了6-(3-環丙基苯氧基)-N-[2-(2,4-二氯苯基)-2-氟-乙基]-2-甲基-[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶-7-甲醯胺(化合物P-1.14,表T1)的製備
(表T1的化合物P-1.14)
注意:如實例1,步驟a) 和b) 所述製備乙基 2-(3-環丙基苯氧基)-3-(二甲基胺基)丙-2-烯酸酯。
a) 6-(3-環丙基苯氧基)-2-甲基-4H-[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶-7-酮的製備
在單頸圓底燒瓶中,將乙基 2-(3-環丙基苯氧基)-3-(二甲基胺基)丙-2-烯酸酯(1.04 g,3.59 mmol)、5-甲基-4H-1,2,4-三唑-3-胺(0.35 g,3.59 mmol)和乙酸鈉(0.30 g,3.59 mmol)在乙酸(10 mL)中之混合物在120°C攪拌12 hr。藉由LCMS監測反應進程。反應完成後,將反應混合物用冰冷的水稀釋並攪拌15 min。將獲得的固體通過布氏漏斗過濾並在真空下乾燥,以得到呈白色固體的6-(3-環丙基苯氧基)-2-甲基-4H-[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶-7-酮。
LCMS(方法B):滯留時間1.20 min,283 (M+H)
b) 7-氯-6-(3-環丙基苯氧基)-2-甲基-[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶]的製備
在單頸圓底燒瓶中,將6-(3-環丙基苯氧基)-2-甲基-4H-[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶-7-酮(1.70 g,6.02 mmol)、N,N-二甲基苯胺(3.15 g,24.7 mmol)和三氯氧磷 (V)(42.8 mL,458 mmol)的混合物在90°C攪拌12 hr。藉由LCMS監測反應進程。反應完成後,將反應混合物用冰水稀釋並用EtOAc萃取。將所得有機層用鹽水洗滌,經硫酸鈉乾燥並在減壓下濃縮,以獲得粗殘留物。將所得粗殘留物藉由矽膠層析法(環己烷/EtOAc)純化,以得到呈黃色固體的7-氯-6-(3-環丙基苯氧基)-2-甲基-[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶]。
LCMS(方法B):滯留時間1.54 min,301 (M+H)
c) 6-(3-環丙基苯氧基)-2-甲基-[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶-7-甲酸甲酯的製備
在高壓釜容器中裝入在甲醇(20 mL)中的7-氯-6-(3-環丙基苯氧基)-2-甲基-[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶](0.53 g,1.76 mmol)、三乙胺(0.50 mL,3.52 mmol)、和Pd(dppf)Cl
2CH
2Cl
2(0.36 g,0.44 mmol)。將反應器用一氧化碳氣體沖洗三次並加載10巴的一氧化碳。將反應混合物加熱至80°C,持續2 hr。藉由LCMS監測反應進程。反應完成後,將反應混合物用水稀釋並用EtOAc萃取。將所得有機層用鹽水洗滌,經硫酸鈉乾燥並在減壓下濃縮,以獲得粗殘留物。將所得粗殘留物藉由矽膠層析法(環己烷/EtOAc)純化,以得到呈黃色黏性物質的6-(3-環丙基苯氧基)-2-甲基-[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶-7-甲酸甲酯。
LCMS(方法B):滯留時間1.42 min,325 (M+H)
d) 6-(3-環丙基苯氧基)-N-[2-(2,4-二氯苯基)-2-氟-乙基]-2-甲基-[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶-7-甲醯胺(化合物P-1.14,表T1)的製備
在微波小瓶中,將6-(3-環丙基苯氧基)-2-甲基-[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶-7-甲酸甲酯(0.10 g,0.30 mmol)和2-(2,4-二氯苯基)-2-氟-乙胺(0.12 g,0.61 mmol)的混合物在80°C攪拌2 hr。藉由TLC和LCMS監測反應進程。完成後,將反應混合物用水稀釋,用EtOAc萃取。將所得有機層用鹽水洗滌,經硫酸鈉乾燥並在減壓下濃縮。將所得粗殘留物藉由逆相層析法(乙腈/水)純化至呈灰白色固體的6-(3-環丙基苯氧基)-N-[2-(2,4-二氯苯基)-2-氟-乙基]-2-甲基-[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶-7-甲醯胺。
1H NMR (400 MHz, CDCl
3) δ ppm 9.12 - 9.0 (m, 1 H), 8.69 (s, 1 H), 7.46 (br d, J=8.19 Hz, 1 H), 7.40 (s,1 H), 7.22 - 7.25 (m, 2 H), 6.88 (d, J=7.58 Hz, 1 H), 6.72 - 6.80 (m, 2 H), 6.04-5.92 (m, 1 H), 4.13 - 4.26 (m, 1 H), 3.77 - 3.91 (m, 1H), 2.70 (s, 3 H), 1.80 - 1.90 (m, 1 H), 0.94 - 1.03 (m, 2 H), 0.67 - 0.73 (m, 2 H)
LCMS(方法C):滯留時間1.22 min,500 (M+H)
實例 P15:此實例說明了5-(3-環丙基苯氧基)-N-[2-(2,4-二氯苯基)-2-氟-乙基]吡唑并[1,5-b]嗒𠯤-4-甲醯胺(表T1的化合物P-1.15)的製備
(表T1的化合物P-1.15)。
a) 2-[(3-碘吡唑-1-基)甲氧基]乙基-三甲基-矽烷的製備
在0°C,向3-碘-1H-吡唑(5.0 g,25.8 mmol)在四氫呋喃(50 mL)中之溶液中添加氫化鈉(1.24 g,30.9 mmol,60質量%)。將反應混合物攪拌15 min,然後在0°C向其中添加2-(三甲基矽基)乙氧基甲基氯(5.28 mL,28.4 mmol)。將所得反應混合物在室溫下攪拌12 hr。藉由TLC和LCMS監測反應進程。完成後,將反應混合物用水稀釋,用EtOAc萃取,並且將有機層用鹽水洗滌,經硫酸鈉乾燥並在減壓下濃縮。將所得粗殘留物藉由矽膠層析法(環己烷/EtOAc)純化,以得到呈黏性物質的2-[(3-碘吡唑-1-基)甲氧基]乙基-三甲基-矽烷。
LCMS(方法B):滯留時間1.59 min,325 (M+H)
b) 2-(3-環丙基苯氧基)-1-[1-(2-三甲基矽基乙氧基甲基)吡唑-3-基] 乙酮的製備
在雙頸圓底燒瓶中,將2-[(3-碘吡唑-1-基)甲氧基]乙基-三甲基-矽烷(0.55 g,1.70 mmol)溶解於四氫呋喃(3.4 mL)中並冷卻至0°C。向其中滴加在THF(1.3 mol/L)在THF中的異丙基氯化鎂氯化鋰錯合物溶液(1.3 mL,1.70 mmol)並攪拌30分鐘。30分鐘後,添加2-(3-環丙基苯氧基)-N-甲氧基-N-甲基-乙醯胺(分三個步驟分別製備)(0.20 g,0.85 mmol)作為在四氫呋喃中之溶液。將反應混合物在室溫下攪拌2 hr。藉由TLC和LCMS監測反應進程。完成後,將反應混合物倒在冰冷的水中並用2N鹽酸酸化,並用EtOAc萃取。將有機層用鹽水洗滌,經硫酸鈉乾燥並在減壓下濃縮。將所得粗殘留物藉由矽膠層析法(環己烷/EtOAc)純化,以得到呈黃色黏性物質的2-(3-環丙基苯氧基)-1-[1-(2-三甲基矽基乙氧基甲基)吡唑-3-基]乙酮。
LCMS(方法B):滯留時間1.69 min,373 (M+H)
c) 2-(3-環丙基苯氧基)-N-甲氧基-N-甲基-乙醯胺的製備
i. 2-(3-環丙基苯氧基)乙酸乙酯的製備
在單頸圓底燒瓶中,將3-環丙基苯酚(2.0 g,14.9 mmol)溶解於乙腈(22 mL)中,並向其中添加碳酸銫(5.82 g,17.8 mmol)。向其中添加2-溴乙酸乙酯(2.98 g,17.8 mmol)並將所得反應混合物在室溫下攪拌4 hr。藉由LCMS監測反應進程。反應完成後,將反應混合物用水稀釋並用EtOAc萃取。將有機層用鹽水洗滌,經硫酸鈉乾燥並在減壓下濃縮,以獲得粗殘留物。將所得粗殘留物藉由矽膠層析法(環己烷/EtOAc)純化,以得到2-(3-環丙基苯氧基)乙酸乙酯。
LCMS(方法B):滯留時間1.48 min,221 (M+H)
ii. 2-(3-環丙基苯氧基)乙酸的製備
向2-(3-環丙基苯氧基)乙酸乙酯(0.5 g,2.27 mmol)在四氫呋喃(5.7 mL)和水(2.7 mL)中之溶液中添加氫氧化鋰(0.22 g,9.08 mmol)。將反應物質在室溫下攪拌2 hr。藉由TLC和LCMS監測反應進程。反應完成後,將反應混合物用水稀釋並用EtOAc洗滌。然後將水層用1N HCl酸化並用EtOAc萃取。將合併的有機層經硫酸鈉乾燥,並在真空中濃縮,以獲得呈米黃色固體的2-(3-環丙基苯氧基)乙酸。
LCMS(方法B):滯留時間1.28 min,193 (M+H)
iii. 2-(3-環丙基苯氧基)-N-甲氧基-N-甲基-乙醯胺的製備
向在EtOAc(26.8 mL)中的2-(3-環丙基苯氧基)乙酸(1.34 g,6.62 mmol)中添加甲氧基(甲基)氯化銨(0.97 g,9.93 mmol),隨後添加1-丙烷膦酸酐溶液(T3P,50%於EtOAc中,4.64 g,7.29 mmol)和N,N-二異丙基乙胺(3.5 mL,19.9 mmol)。將反應混合物在室溫下攪拌12 hr。藉由TLC和LCMS監測反應進程。完成後,將反應混合物用水稀釋並用EtOAc萃取。然後將有機層用鹽水洗滌,經硫酸鈉乾燥並在減壓下濃縮。將所得粗殘留物藉由矽膠層析法(在環己烷中的10%-30% EtOAc)純化,以得到呈黏性物質的2-(3-環丙基苯氧基)-N-甲氧基-N-甲基-乙醯胺。
LCMS(方法B):滯留時間1.32 min,236 (M+H)
d) 2-(3-環丙基苯氧基)-1-(1H-吡唑-3-基)乙酮的製備
在圓底燒瓶中,將2-(3-環丙基苯氧基)-1-[1-(2-三甲基矽基乙氧基甲基)吡唑-3-基]乙酮(1.00 g,2.70 mmol)溶解於甲醇(11 mL)中並且向其中添加在二㗁𠮿中的4M鹽酸(8.10 mL,32 mmol)。將反應混合物在80°C攪拌2 hr。藉由TLC和LCMS監測反應進程。反應完成後,將反應混合物在減壓下濃縮,用飽和碳酸氫鈉中和並用EtOAc萃取。將合併的有機層在減壓下乾燥,以得到2-(3-環丙基苯氧基)-1-(1H-吡唑-3-基)乙酮。將所得粗殘留物原樣用於下一步驟。
LCMS(方法B):滯留時間1.35 min,241 (M-H)
e) 2-(3-環丙基苯氧基)-3-(二甲基胺基)-1-(1H-吡唑-3-基)丙-2-烯-1-酮的製備
在密封的玻璃反應器中,將2-(3-環丙基苯氧基)-1-(1H-吡唑-3-基)乙酮(0.80 g,3.30 mmol)和1-三級丁氧基-N,N,N',N'-四甲基-甲二胺(7.58 mL,33.0 mmol)的溶液加熱至90°C,持續6 hr。藉由LCMS監測反應進程。反應完成後,將反應混合物用水稀釋並用EtOAc萃取。將有機層用鹽水洗滌,經硫酸鈉乾燥並在減壓下濃縮,以獲得粗殘留物。將所得粗殘留物藉由矽膠層析法(環己烷/EtOAc)純化,以得到呈灰白色固體的2-(3-環丙基苯氧基)-3-(二甲基胺基)-1-(1H-吡唑-3-基)丙-2-烯-1-酮。
LCMS(方法B):滯留時間1.30 min,298 (M+H)
f) 5-(3-環丙基苯氧基)-7H-吡唑并[1,5-b]嗒𠯤-4-酮的製備
在圓底燒瓶中,將2-(3-環丙基苯氧基)-3-(二甲基胺基)-1-(1H-吡唑-3-基)丙-2-烯-1-酮(0.06 g,2.01 mmol)溶解於N-甲基-2-吡咯啶酮(6 mL)中並且向其中添加三級丁醇鉀(0.24 g,2.12 mmol)作為在N-甲基-2-吡咯啶酮(2.0 mL)中之溶液。將所得反應混合物在室溫下攪拌30分鐘。向其中添加胺基 4-硝基苯甲酸酯(0.44 g,2.42 mmol)在N-甲基-2-吡咯啶酮(2 mL)中之溶液,並將反應混合物在室溫下攪拌過夜。藉由LCMS監測反應進程。反應完成後,將反應混合物用水稀釋並用EtOAc萃取。將有機層用鹽水洗滌,經硫酸鈉乾燥並在減壓下濃縮,以獲得粗殘留物。將所得粗殘留物藉由矽膠層析法(環己烷/EtOAc)純化,以得到2-(3-環丙基苯氧基)-3-(二甲基胺基)-1-(1H-吡唑-3-基)丙-2-烯-1-酮和5-(3-環丙基苯氧基)-7H-吡唑并[1,5-b]嗒𠯤-4-酮的混合物。將混合物原樣用於下一步驟。
LCMS(方法C):滯留時間2.76 min,298 (M+H)和滯留時間2.95 min,268 (M+H)
g) 4-氯-5-(3-環丙基苯氧基)吡唑并[1,5-b]嗒𠯤的製備
在圓底燒瓶中,將5-(3-環丙基苯氧基)-7H-吡唑并[1,5-b]嗒𠯤-4-酮(0.37 g,1.38 mmol)、吡啶(0.45 mL,5.53 mmol)和三氯氧磷 (V)(9.8 mL,105 mmol)在90°C攪拌12 hr。藉由LCMS監測反應進程。反應完成後,將反應混合物濃縮。將粗反應混合物用冰水稀釋,用飽和碳酸氫鈉鹼化,並用EtOAc萃取。將所得有機層用鹽水洗滌,經硫酸鈉乾燥並在減壓下濃縮,以獲得粗殘留物。將所得粗殘留物藉由矽膠層析法(環己烷/EtOAc)純化,以得到呈棕色黏性物質的4-氯-5-(3-環丙基苯氧基)吡唑并[1,5-b]嗒𠯤。
LCMS(方法B):滯留時間1.57 min,286 (M+H)
h) 5-(3-環丙基苯氧基)吡唑并[1,5-b]嗒𠯤-4-甲酸甲酯的製備
在高壓釜容器中裝入在甲醇(20 mL)中的4-氯-5-(3-環丙基苯氧基)吡唑并[1,5-b]嗒𠯤(45.0 mg,0.16 mmol)、三乙胺(0.04 mL,0.31 mmol)、Pd(dppf)Cl
2CH
2Cl
2(0.10 g,0.13 mmol)。將反應器用一氧化碳氣體沖洗三次並加載10巴的一氧化碳。將反應混合物加熱至90°C,持續6 hr。藉由LCMS監測反應進程。反應完成後,將反應混合物用水稀釋並用EtOAc萃取。將有機層用鹽水洗滌,經硫酸鈉乾燥並在減壓下濃縮,以獲得粗殘留物。將所得粗殘留物藉由矽膠層析法(環己烷/EtOAc)純化,以得到呈黃色黏性物質的5-(3-環丙基苯氧基)吡唑并[1,5-b]嗒𠯤-4-甲酸甲酯。
LCMS(方法B):滯留時間1.48 min,310 (M+H)
i) 5-(3-環丙基苯氧基)吡唑并[1,5-b]嗒𠯤-4-甲酸鋰的製備
向甲基 5-(3-環丙基苯氧基)吡唑并[1,5-b]嗒𠯤-4-甲酸鋰(0.03 g,0.10 mmol)在四氫呋喃(1 mL)和水(0.06 mL)中之溶液中添加氫氧化鋰一水合物(12.4 mg,0.30 mmol)。將反應物質在室溫下攪拌5 hr。藉由TLC和LCMS監測反應進程。反應完成後,將反應混合物在30°C在減壓下濃縮,隨後與甲苯共蒸餾兩次,以得到5-(3-環丙基苯氧基)吡唑并[1,5-b]嗒𠯤-4-甲酸鋰,將其原樣用於下一步驟。
LCMS(方法B):滯留時間1.34 min,296 (M+H)
j) 5-(3-環丙基苯氧基)-N-[2-(2,4-二氯苯基)-2-氟-乙基]吡唑并[1,5-b]嗒𠯤-4-甲醯胺(化合物P-1.15,表T1)的製備
在0°C,向在EtOAc(0.66 mL)中的鋰 5-(3-環丙基苯氧基)吡唑并[1,5-b]嗒𠯤-4-甲酸鋰(0.04 g,0.13 mmol)中添加2-(2,4-二氯苯基)-2-氟-乙胺(33.0 mg,0.16 mmol),隨後添加1-丙烷膦酸酐溶液(T3P,50%於EtOAc中,0.23 mL,0.40 mmol)和三乙胺(0.04 mL,0.30 mmol)。將此反應混合物在室溫下攪拌12 hr。藉由TLC和LCMS監測反應進程。完成後,將反應混合物用水稀釋,用EtOAc萃取。將所得有機層用鹽水洗滌,經硫酸鈉乾燥並在減壓下濃縮。將所得粗殘留物藉由矽膠層析法(環己烷/EtOAc)純化,以得到呈黃色黏性物質的5-(3-環丙基苯氧基)-N-[2-(2,4-二氯苯基)-2-氟-乙基]吡唑并[1,5-b]嗒𠯤-4-甲醯胺。
1H NMR (400 MHz, CDCl
3) δ ppm 8.10 (d, J=2.38 Hz, 1 H), 7.98 (s, 1 H), 7.73 (br s, 1 H), 7.31 - 7.39 (m, 2 H), 7.29 (d, J=2.63 Hz, 2 H), 7.10 (dd, J=8.38, 2.00 Hz, 1 H), 7.08 (d, J=7.75 Hz, 1 H), 6.86 (ddd, J=8.13, 2.50, 0.88 Hz, 1 H), 6.76 - 6.81 (m, 1 H), 5.89- 6.02 (m, 1 H), 3.86-4.16 (m, 2 H), 1.89 - 1.97 (m,1 H), 0.98 - 1.13 (m, 2 H), 0.69 - 0.78 (m, 2 H)
LCMS(方法B):滯留時間1.64 min,485 (M+H)
合成的具有式 (I) 之化合物的另外之實例示出於表P中。
[表T1]:具有式 (I) 之化合物的物理數據 - * 測量的[M+H];** 使用的方法
生物學實例和測試方法
條目 | 名稱 | 結構 | Rt (min) | 質荷比 * | 方法 ** |
P-1.1 | 6-(3-環丙基苯氧基)-N-[2-(2,4-二氯苯基)-2-氟-乙基]咪唑并[1,2-a]嘧啶-5-甲醯胺 | 1.55 | 485 | B | |
P-1.2 | 6-(3-環丙基苯氧基)-N-[2-(2,4-二氯苯基)-2-氟-乙基]-[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶-7-甲醯胺 | 1.22 | 486 | C | |
P_1.3 | 6-(3-環丙基苯氧基)-N-[2-(2,4-二氯苯基)-2-氟-乙基]吡唑并[1,5-a]嘧啶-7-甲醯胺 | 1.29 | 485 | C | |
P-1.4 | 7-(3-環丙基苯氧基)-N-[2-(2,4-二氯苯基)-2-氟-乙基]咪唑并[1,2-b]嗒𠯤-8-甲醯胺 | 1.48 | 485 | B | |
P_1.5 | 6-(3-環丙基苯氧基)-N-[2-(2,4-二氯苯基)乙基]-[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶-7-甲醯胺 | 1.24 | 468 | C | |
P-1.6 | 6-(3-環丙基苯氧基)-N-[2-(2,4-二氯苯基)乙基]咪唑并[1,2-a]嘧啶-5-甲醯胺 | 1.15 | 467 | D | |
P-1.7 | 6-(3-環丙基苯氧基)-N-[2-(2,4-二氯苯基)-2-氟-乙基]-2-甲基-咪唑并[1,2-a]嘧啶-5-甲醯胺 | 1.22 | 499 | C | |
P-1.8 | 2-氰基-6-(3-環丙基苯氧基)-N-[2-(2,4-二氯苯基)-2-氟-乙基]吡唑并[1,5-a]嘧啶-7-甲醯胺 | 1.19 | 510 | A | |
P-1.9 | 3-氯-6-(3-環丙基苯氧基)-N-[2-(2,4-二氯苯基)-2-氟-乙基]吡唑并[1,5-a]嘧啶-7-甲醯胺 | 1.25 | 517 | C | |
P-1.10 | 6-(3-環丙基苯氧基)-N-[2-(2,4-二氯苯基)-2-氟-乙基]-2-氟-吡唑并[1,5-a]嘧啶-7-甲醯胺 | 1.29 | 503 | C | |
P-1.11 | 6-(3-環丙基苯氧基)-N-[2-(2,4-二氯苯基)-2-氟-乙基]-3-甲基-吡唑并[1,5-a]嘧啶-7-甲醯胺 | 1.80 | 499 | B | |
P-1.12 | 2-氯-6-(3-環丙基苯氧基)-N-[2-(2,4-二氯苯基)-2-氟-乙基]吡唑并[1,5-a]嘧啶-7-甲醯胺 | 1.88 | 519 | B | |
P-1.13 | 6-(3-環丙基苯氧基)-N-[2-(2,4-二氯苯基)-2-氟-乙基]-2-甲基-吡唑并[1,5-a]嘧啶-7-甲醯胺 | 1.30 | 499 | C | |
P-1.14 | 6-(3-環丙基苯氧基)-N-[2-(2,4-二氯苯基)-2-氟-乙基]-2-甲基-[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶-7-甲醯胺 | 1.22 | 500 | C | |
P-1.15 | 5-(3-環丙基苯氧基)-N-[2-(2,4-二氯苯基)-2-氟-乙基]吡唑并[1,5-b]嗒𠯤-4-甲醯胺 | 1.64 | 485 | B | |
P-1.16 | 3-氯-6-(3-環丙基苯氧基)-N-[(2R)-2-(2,4-二氯苯基)-2-氟-乙基]吡唑并[1,5-a]嘧啶-7-甲醯胺 | 3.39 | 519 | E | |
P-1.17 | 3-氯-6-(3-環丙基苯氧基)-N-[(2S)-2-(2,4-二氯苯基)-2-氟-乙基]吡唑并[1,5-a]嘧啶-7-甲醯胺 | 5.59 | 519 | E | |
P-1.18 | 3-氰基-6-(3-環丙基苯氧基)-N-[2-(2,4-二氯苯基)-2-氟-乙基]-2-甲氧基-吡唑并[1,5-a]嘧啶-7-甲醯胺 | 1.21 | 540 | A | |
P-1.19 | 3-氯-6-(3-環丙基苯氧基)-N-[2-(2,4-二氯苯基)-2-氟-乙基]-2-甲基-吡唑并[1,5-a]嘧啶-7-甲醯胺 | 1.26 | 535 | C | |
P-1.20 | 3-氰基-6-(3-環丙基苯氧基)-N-[2-(2,4-二氯苯基)-2-氟-乙基]-2-甲基-吡唑并[1,5-a]嘧啶-7-甲醯胺 | 1.19 | 524 | A |
接下來的實例用來說明本發明。本發明之化合物與已知化合物的差異可以在於在低投予率下更大的功效,這可以由本領域的技術者使用在實例中概述的實驗程序,使用更低的投予率(如果必要的話)例如,50 ppm、12.5 ppm、6 ppm、3 ppm、1.5 ppm、0.8 ppm或0.2 ppm來證實。
具有式 (I) 之化合物可以具有任何數量的益處,尤其包括針對保護植物免受由真菌引起的病害的有利水平的生物活性或對於用作農用化學品活性成分的優越特性(例如,更高的生物活性、有利的活性譜、增加的安全性(包括改善的作物耐受性)、改善的物理-化學特性、或增加的生物可降解性)。
測試方法的一般描述
從生長於溫室中的植物上切割不同植物物種的葉圓片或葉段。將切割的葉圓片或葉段置於多孔板(24孔規格)中的水瓊脂上。在接種之前(預防性)或之後(治療性),將葉圓片用測試溶液噴霧。將待測試的化合物製備成DMSO溶液(最大10 mg/mL),將其在就要噴霧之前用0.025% Tween20稀釋至適當濃度。根據對應的測試系統,在限定的條件(溫度、相對濕度、光等)下溫育接種的葉圓片或葉段。取決於病害系統,接種後3至14天,進行病害水平的單評估。然後計算相對於未處理的檢驗葉圓片或葉段的病害控制百分比。
將真菌的菌絲體片段或分生孢子懸浮液(從該真菌的液體培養物或從冷凍儲存物新鮮製備)直接混入營養培養液中。將測試化合物的DMSO溶液(最大10 mg/mL)用0.025%的Tween20稀釋50倍,並且將10 µL的此溶液用移液管移取到微量滴定板(96孔規格)中。然後將含有真菌孢子/菌絲體片段的營養培養液添加到其中,以得到終濃度的測試化合物。將測試板在24°C和96%相對濕度的黑暗中進行溫育。取決於病害系統,2至7天後通過光度法測定對真菌生長的抑制,並且計算相對於未處理的檢驗物而言的抗真菌活性百分比。
實例 B-1 :茄鏈隔孢菌/番茄/葉圓片(早枯病)
將番茄葉圓片栽培品種貝比(Baby)置於多孔板(24孔規格)中的瓊脂上,並且用在水中稀釋的配製的測試化合物噴霧。在投予後2天,將葉圓片用真菌的孢子懸浮液接種。在氣候室中在12/12 h(光照/黑暗)的光方案下,在23°C/21°C(白天/夜晚)和80% rh下溫育接種的葉圓片,並且化合物的活性被評估為,在未處理的檢驗葉圓片上出現適當水平的病害損害時(投予後5-7天),與未處理的相比的病害控制百分比。
當與在相同條件下顯示出廣泛的病害發展的未處理的對照相比時,以下化合物在200 ppm下對茄鏈隔孢菌給出至少80%的控制:
P-1.13
實例 B-2 :富克葡萄孢盤菌( Botryotinia fuckeliana )(灰色葡萄孢菌)/液體培養(灰黴病)
將來自冷凍儲存的真菌分生孢子直接混入營養培養液(沃格爾(Vogels)培養液)中。在將測試化合物的(DMSO)溶液置於微量滴定板(96孔規格)中之後,添加含有真菌孢子的營養培養液。將測試板在24°C進行溫育並且在投予後3-4天通過光度法測定對生長的抑制。
當與在相同條件下顯示出廣泛的病害發展的未處理的對照相比時,以下化合物在20 ppm下對富克葡萄孢盤菌給出至少80%的控制:
P-1.1、P-1.2、P-1.3、P-1.5、P-1.7、P-1.8、P-1.9、P-1.10、P-1.11、P-1.12、P-1.13、P-1.14、P-1.15、P-1.16、P-1.18、P-1.19、和P-1.20
實例 B-3 :瓜小叢殼/液體培養(炭疽病)
將來自冷凍儲存的真菌分生孢子直接混入營養培養液(PDB-馬鈴薯右旋糖培養液)中。在將測試化合物的(DMSO)溶液置於微量滴定板(96孔規格)中之後,添加含有真菌孢子的營養培養液。將測試板在24°C進行溫育並且在投予後3-4天通過光度法測量對生長的抑制。
當與在相同條件下顯示出廣泛的病害發展的未處理的對照相比時,以下化合物在20 ppm下對瓜小叢殼給出至少80%的控制:
P-1.1、P-1.2、P-1.3、P-1.6、P-1.7、P-1.8、P-1.10、P-1.11、P-1.12、P-1.13、P-1.14、P-1.15、P-1.16、和P-1.20
實例 B-4 :小麥白粉病菌( Blumeria graminis f. sp. tritici )(小麥白粉菌(
Erysiphe graminis f. sp. tritici))/小麥/葉圓片預防性(小麥上的白粉病)
將小麥葉段栽培品種坎斯勒(Kanzler)置於多孔板(24孔規格)中的瓊脂上,並且用在水中稀釋的配製的測試化合物噴霧。在投予後1天,藉由在該等測試板之上搖動白粉病感染的植物來接種葉圓片。在氣候室中在24 h黑暗、隨後是12 h光照/12 h黑暗的光方案下,在20°C和60% rh下溫育接種的葉圓片,並且化合物的活性被評估為,在未處理的檢驗葉段上出現適當水平的病害損害時(投予後6-8天),與未處理的相比的病害控制百分比。
當與在相同條件下顯示出廣泛的病害發展的未處理的對照相比時,以下化合物在200 ppm下給出對小麥白粉病菌的至少80%的控制:
P-1.16
實例 B-5 :穎枯殼針孢(
Phaeosphaeria nodorum)(穎殼針孢(
Septoria nodorum))/小麥/葉圓片預防性(穎斑枯病)
將小麥葉段栽培品種坎斯勒置於多孔板(24孔規格)中的瓊脂上,並且用在水中稀釋的配製的測試化合物噴霧。在投予後2天,將葉圓片用真菌的孢子懸浮液接種。在氣候室中在12 h光照/12 h黑暗的光方案下,在20°C和75% rh下溫育接種的測試葉圓片,並且化合物的活性被評估為,在未處理的檢驗葉圓片上出現適當水平的病害損害時(投予後5-7天),與未處理的相比的病害控制百分比。
當與在相同條件下顯示出廣泛的病害發展的未處理的對照相比時,以下化合物在200 ppm下對穎枯殼針孢給出至少80%的控制:
P-1.16
實例 B-6 :雪腐明梭孢(雪黴微結節菌(
Microdochium nivale))/液體培養(穀物根腐病)
將來自冷凍儲存的真菌分生孢子直接混入營養培養液(PDB-馬鈴薯右旋糖培養液)中。在將測試化合物的(DMSO)溶液置於微量滴定板(96孔規格)中之後,添加含有真菌孢子的營養培養液。將測試板在24°C進行溫育並且在投予後4-5天通過光度法測定對生長的抑制。
當與在相同條件下顯示出廣泛的病害發展的未處理的對照相比時,以下化合物在20 ppm下對雪腐明梭孢給出至少80%的控制:
P-1.1、P-1.6、P-1.16、和P-1.20
實例 B-7 :馬鈴薯晚疫黴/番茄/葉圓片預防性(晚疫病)
將番茄葉圓片置於多孔板(24孔規格)中的水瓊脂上,並且用在水中稀釋的配製的測試化合物噴霧。在投予後1天,將葉圓片用真菌的孢子懸浮液接種。在氣候室中在24 h黑暗、隨後是12 h光照/12 h黑暗的光方案下,在16°C和75% rh下溫育接種的葉圓片,並且化合物的活性被評估為,在未處理的檢驗葉圓片中出現適當水平的疾病損害時(投予後5-7天),與未處理的相比的疾病控制百分比。
當與在相同條件下顯示出廣泛的病害發展的未處理的對照相比時,以下化合物在200 ppm下給出對馬鈴薯晚疫黴的至少80%的控制:
P-1.9
實例 B-8 :小麥隱匿柄鏽菌( Puccinia recondita f. sp. tritici )/小麥/葉圓片治療性(褐銹病)
將小麥葉段栽培品種坎斯勒置於多孔板(24孔規格)中的瓊脂上。將葉段用真菌的孢子懸浮液接種。在19°C和75% rh下,在黑暗中儲存板。在接種後1天,投予在水中稀釋的配製的測試化合物。在氣候室中在12 h光照/12 h黑暗的光方案下,在19°C和75% rh下溫育葉段,並且化合物的活性被評估為,在未處理的檢驗葉段上出現適當水平的病害損害時(投予後6-8天),與未處理的相比的病害控制百分比。
當與在相同條件下顯示出廣泛的病害發展的未處理的對照相比時,以下化合物在200 ppm下對小麥隱匿柄鏽菌給出至少80%的控制:
P-1.8
實例 B-9 :稻瘟病菌(稻梨孢)/稻/葉圓片預防性(稻瘟病)
將稻葉段栽培品種保利拉(Ballila)置於多孔板(24孔規格)中的瓊脂上,並且用在水中稀釋的配製的測試化合物噴霧。在投予後2天,將葉段用真菌的孢子懸浮液接種。在氣候室中在24 h黑暗、隨後是12 h光照/12 h黑暗的光方案下,在22°C和80% rh下溫育接種的葉段,並且化合物的活性被評估為,在未處理的檢驗葉段上出現適當水平的病害損害時(投予後5-7天),與未處理的相比的病害控制百分比。
當與在相同條件下顯示出廣泛的病害發展的未處理的對照相比時,以下化合物在200 ppm下對稻瘟病菌給出至少80%的控制:
P-1.9
實例 B-10 :圓核腔菌/大麥/葉圓片預防性(網斑病)
將大麥葉段栽培品種哈索(Hasso)置於多孔板(24孔規格)的瓊脂上,並且用在水中稀釋的配製的測試化合物噴霧。在投予後2天,將葉段用真菌的孢子懸浮液接種。在氣候室中在12 h光照/12 h黑暗的光方案下,在20°C和65% rh下溫育接種的葉段,並且化合物的活性被評估為,在未處理的檢驗葉段上出現適當水平的病害損害時(投予後5-7天),與未處理的相比的病害控制。
當與在相同條件下顯示出廣泛的病害發展的未處理的對照相比時,以下化合物在200 ppm下對圓核腔菌給出至少80%的控制:
P-1.13
實例 B-11 :核盤菌/液體培養(棉狀腐病)
將真菌的新生長的液體培養物的菌絲體片段直接混入營養培養液(PDB(馬鈴薯右旋糖培養液))中。在將測試化合物的(DMSO)溶液置於微量滴定板(96孔規格)中之後,添加含有真菌材料的營養培養液。將測試板在24°C進行溫育並且在投予後3-4天通過光度法測定對生長的抑制。
當與在相同條件下顯示出廣泛的病害發展的未處理的對照相比時,以下化合物在20 ppm下給出對核盤菌的至少80%的控制:
P-1.9和P-1.16
無
無
無
Claims (13)
- 一種具有式 (I) 之化合物, (I) 或該具有式 (I) 之化合物的立體異構物、鏡像異構物、鹽、或N-氧化物,其中: R 1係未取代的或被1、2或3個獨立地選擇的取代基R 11取代的苯基;或者 R 1係包含各自獨立地選自N、O和S的1、2或3個雜原子的5員或6員單環雜芳基環,其中所述雜芳基環係未取代的或被1或2個獨立地選擇的取代基R 11取代; R 11係羥基、鹵素、巰基、胺基、氰基、甲基、乙基、丙基、異丙基、乙烯基、乙炔基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、丙基氧基、異丙基氧基、三級丁氧基、丙炔氧基、甲基氫硫基、甲基磺醯基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、環丙基、環丁基、或環丙基氧基; L 1表示直接鍵、-O-、或-O-C(R L1A)(R L1B)-;其中R L1A和R L1B獨立地選自氫或甲基;或R L1A和R L1B與它們所附接的碳原子一起形成環丙基;或者 L 1表示-NR 10-(CR 2R 3) m-,其中R 10選自氫或甲基;並且m係0或1;或者 L 1表示 ,其中#標記連接至氮原子的鍵,並且交錯線標記連接至基團G的鍵; R 2和R 3獨立地選自氫或甲基;並且n係0或1; R 4和R 5獨立地選自氫、羥基、氟、甲基、氰基、或甲氧基;或者 R 4和R 5與它們所附接的碳原子一起形成羰基、環丙基、或環丁基基團; G選自G-1、G-2、G-3、或G-4,其中: G-1係苯基或苯氧基,其中所述苯基或苯氧基係未取代的或被1、2或3個獨立地選擇的取代基R G1取代; G-2係5員或6員單環雜芳基或雜芳基-氧基;其中所述雜芳基包含各自獨立地選自N、O和S的1、2或3個雜原子;並且其中所述雜芳基係未取代的或被1或2個獨立地選擇的取代基R G2取代; G-3係包含各自獨立地選自N、O和S的1、2或3個雜原子的9員或10員雜雙環系統;其中所述雜雙環系統係飽和的、部分不飽和的、或芳香族的;並且其中所述雜雙環系統係未取代的或被1或2個獨立地選擇的取代基R G3取代; G-4係9員或10員碳雙環系統;其中所述碳雙環系統係飽和的、部分不飽和的、或芳香族的;並且其中所述碳雙環系統係未取代的或被1或2個獨立地選擇的取代基R G4取代; R G1、R G2、R G3、和R G4獨立地是羥基、鹵素、巰基、胺基、氰基、甲基、乙基、丙基、異丙基、乙烯基、乙炔基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、丙基氧基、異丙基氧基、三級丁氧基、丙炔氧基、甲基氫硫基、甲基磺醯基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、環丙基、環丁基、或環丙基氧基; A選自A-1至A-17:
A-1 A-2 A-3 A-4 A-5 A-6 A-7 A-8 A-9 A-10 A-11 A-12 A-13 A-14 A-15 A-16 A-17 - 如請求項1所述之化合物,其中A選自A-1、A-3、A-5、A-13和A-15,並且其中R 7、R 8和R 9獨立地選自氫、氟、氯、甲基、環丙基、或氰基。
- 如請求項1或請求項2所述之化合物,其中L 1係直接鍵、-NR 10-CR 2R 3-、或-CR 2R 3-CR 4R 5-,其中: R 10選自氫或甲基; R 2和R 3獨立地選自氫或甲基;並且 R 4和R 5獨立地選自氫、羥基、氟、甲基、氰基、羥基、或甲氧基。
- 如請求項1至3中任一項所述之化合物,其中R 1係被選自甲基或環丙基的單個取代基取代的苯基。
- 如請求項1至3中任一項所述之化合物,其中R 1係被選自氯、氰基、或甲基的單個取代基取代的吡啶。
- 如請求項1至5中任一項所述之化合物,其中G係未取代的或被獨立地選自氯或甲基的一個或兩個取代基取代的苯基或苯氧基。
- 如請求項1至5中任一項所述之化合物,其中G係被獨立地選自氯或甲基的一個或兩個取代基取代的吡啶。
- 一種農業化學組成物,其包含殺真菌有效量的如請求項1至7中任一項所述之化合物。
- 如請求項8所述之組成物,其進一步包含至少一種另外的活性成分和/或農用化學上可接受的稀釋劑或載劑。
- 一種控制或預防有用植物被植物病原性微生物侵染之方法,其中將殺真菌有效量的如請求項1至7中任一項所述之化合物、或包含此化合物作為活性成分的組成物投予於該等植物、其部分或其場所。
- 一種如請求項1至7中任一項所述的化合物之用途,其係用作為殺真菌劑。
- 一種植物繁殖材料、如種子,其含有如請求項1至7中任一項所述之化合物或包含此化合物作為活性成分的組成物、或用該化合物或該組成物進行處理、或其上黏附有該化合物或該組成物。
- 一種具有式 (II)、(V)、(VI)、和 (XVIII) 之化合物, 其中 A、R 1、L 1和G係如請求項1、2、3、4、5、6或7中針對具有式 (I) 之化合物所定義的,並且其中: X 1係C 1-C 4-烷氧基; X 2係合適的離去基團,如氟、氯、溴、碘、BF 3K、B(OH) 2、或B(酉品)(B(pinacol));並且 X 6係氯、溴、碘、或三氟甲烷磺醯基-O-。
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