RU2817796C2 - Фунгицидные соединения - Google Patents
Фунгицидные соединения Download PDFInfo
- Publication number
- RU2817796C2 RU2817796C2 RU2021130122A RU2021130122A RU2817796C2 RU 2817796 C2 RU2817796 C2 RU 2817796C2 RU 2021130122 A RU2021130122 A RU 2021130122A RU 2021130122 A RU2021130122 A RU 2021130122A RU 2817796 C2 RU2817796 C2 RU 2817796C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- methyl
- formula
- compounds
- compound
- group
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 290
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 44
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 65
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 56
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 43
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 42
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 31
- 241000233866 Fungi Species 0.000 claims abstract description 29
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 claims abstract description 26
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 24
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims abstract description 24
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract description 20
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 18
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims abstract description 16
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 13
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 11
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract description 10
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 claims abstract description 9
- 125000004767 (C1-C4) haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 239000012872 agrochemical composition Substances 0.000 claims abstract description 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract 2
- -1 C 1 -C 4 alkoxy Chemical group 0.000 claims description 126
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 104
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 claims description 70
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 56
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 28
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims description 28
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 25
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 25
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 25
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 23
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 20
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 17
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims description 16
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 15
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims description 13
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 13
- 230000035772 mutation Effects 0.000 claims description 12
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims description 9
- 108010075028 Cytochromes b Proteins 0.000 claims description 8
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 8
- 102100025287 Cytochrome b Human genes 0.000 claims description 7
- 230000002438 mitochondrial effect Effects 0.000 claims description 7
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 4
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 21
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 11
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 abstract description 6
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 82
- 231100000765 toxin Toxicity 0.000 description 57
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 56
- 239000003053 toxin Substances 0.000 description 56
- 108700012359 toxins Proteins 0.000 description 56
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 38
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 38
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 29
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 28
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 28
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 28
- 239000000463 material Substances 0.000 description 28
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 27
- 230000009261 transgenic effect Effects 0.000 description 27
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- 235000019439 ethyl acetate Nutrition 0.000 description 26
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 25
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 25
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 25
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 23
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 23
- 241000682645 Phakopsora pachyrhizi Species 0.000 description 22
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 21
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 20
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 20
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 19
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 19
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 18
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 18
- 238000011161 development Methods 0.000 description 17
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 17
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 16
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 16
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 238000004895 liquid chromatography mass spectrometry Methods 0.000 description 14
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 13
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000003359 percent control normalization Methods 0.000 description 12
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 12
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 12
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 12
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 12
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 11
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 11
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 11
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 11
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 11
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 11
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 11
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 11
- IAJOBQBIJHVGMQ-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-[hydroxy(methyl)phosphoryl]butanoic acid Chemical compound CP(O)(=O)CCC(N)C(O)=O IAJOBQBIJHVGMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 10
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 10
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 10
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 10
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 10
- 238000012809 post-inoculation Methods 0.000 description 10
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 10
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 10
- SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M sodium;6-[(3,4,5-trimethoxybenzoyl)amino]hexanoate Chemical compound [Na+].COC1=CC(C(=O)NCCCCCC([O-])=O)=CC(OC)=C1OC SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 10
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 10
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 241000346285 Ostrinia furnacalis Species 0.000 description 9
- WFDXOXNFNRHQEC-GHRIWEEISA-N azoxystrobin Chemical compound CO\C=C(\C(=O)OC)C1=CC=CC=C1OC1=CC(OC=2C(=CC=CC=2)C#N)=NC=N1 WFDXOXNFNRHQEC-GHRIWEEISA-N 0.000 description 9
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 9
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 9
- 238000003818 flash chromatography Methods 0.000 description 9
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 9
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 9
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 9
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 9
- 239000012085 test solution Substances 0.000 description 9
- PCCSBWNGDMYFCW-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-5-(4-phenoxyphenyl)-3-(phenylamino)-1,3-oxazolidine-2,4-dione Chemical compound O=C1C(C)(C=2C=CC(OC=3C=CC=CC=3)=CC=2)OC(=O)N1NC1=CC=CC=C1 PCCSBWNGDMYFCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000005730 Azoxystrobin Substances 0.000 description 8
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 8
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000005772 Famoxadone Substances 0.000 description 8
- 239000005774 Fenamidone Substances 0.000 description 8
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 8
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000005818 Picoxystrobin Substances 0.000 description 8
- 239000005869 Pyraclostrobin Substances 0.000 description 8
- 239000005857 Trifloxystrobin Substances 0.000 description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 8
- 230000000507 anthelmentic effect Effects 0.000 description 8
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 8
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 8
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 8
- LMVPQMGRYSRMIW-KRWDZBQOSA-N fenamidone Chemical compound O=C([C@@](C)(N=C1SC)C=2C=CC=CC=2)N1NC1=CC=CC=C1 LMVPQMGRYSRMIW-KRWDZBQOSA-N 0.000 description 8
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 8
- XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N glyphosate Chemical compound OC(=O)CNCP(O)(O)=O XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 8
- 230000001976 improved effect Effects 0.000 description 8
- TZIHFWKZFHZASV-UHFFFAOYSA-N methyl formate Chemical compound COC=O TZIHFWKZFHZASV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 8
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 8
- IBSNKSODLGJUMQ-SDNWHVSQSA-N picoxystrobin Chemical compound CO\C=C(\C(=O)OC)C1=CC=CC=C1COC1=CC=CC(C(F)(F)F)=N1 IBSNKSODLGJUMQ-SDNWHVSQSA-N 0.000 description 8
- 230000003449 preventive effect Effects 0.000 description 8
- HZRSNVGNWUDEFX-UHFFFAOYSA-N pyraclostrobin Chemical compound COC(=O)N(OC)C1=CC=CC=C1COC1=NN(C=2C=CC(Cl)=CC=2)C=C1 HZRSNVGNWUDEFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 8
- UCSJYZPVAKXKNQ-HZYVHMACSA-N streptomycin Chemical compound CN[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@](C=O)(O)[C@H](C)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](NC(N)=N)[C@H](O)[C@@H](NC(N)=N)[C@H](O)[C@H]1O UCSJYZPVAKXKNQ-HZYVHMACSA-N 0.000 description 8
- ONCZDRURRATYFI-TVJDWZFNSA-N trifloxystrobin Chemical compound CO\N=C(\C(=O)OC)C1=CC=CC=C1CO\N=C(/C)C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 ONCZDRURRATYFI-TVJDWZFNSA-N 0.000 description 8
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 7
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 description 7
- 239000005562 Glyphosate Substances 0.000 description 7
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229930182692 Strobilurin Natural products 0.000 description 7
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 7
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 7
- 241001360088 Zymoseptoria tritici Species 0.000 description 7
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 7
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 7
- 229940124339 anthelmintic agent Drugs 0.000 description 7
- 239000000921 anthelmintic agent Substances 0.000 description 7
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- 238000006880 cross-coupling reaction Methods 0.000 description 7
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 7
- 229940097068 glyphosate Drugs 0.000 description 7
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 7
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 7
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 7
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 7
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 7
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 7
- 238000000844 transformation Methods 0.000 description 7
- 125000006656 (C2-C4) alkenyl group Chemical group 0.000 description 6
- UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloroethane Chemical compound CC(Cl)(Cl)Cl UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241001281803 Plasmopara viticola Species 0.000 description 6
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 6
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 6
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 6
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 6
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 6
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 6
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 6
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 description 6
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 6
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 6
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Substances [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 6
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 6
- LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K tripotassium phosphate Chemical compound [K+].[K+].[K+].[O-]P([O-])([O-])=O LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 6
- 239000003643 water by type Substances 0.000 description 6
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 6
- 239000005561 Glufosinate Substances 0.000 description 5
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 5
- 241001459558 Monographella nivalis Species 0.000 description 5
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 5
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 5
- 241001246061 Puccinia triticina Species 0.000 description 5
- 241000221696 Sclerotinia sclerotiorum Species 0.000 description 5
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 5
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 5
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 5
- 239000004490 capsule suspension Substances 0.000 description 5
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 5
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 5
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 5
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 5
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 5
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 5
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 5
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 5
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 5
- 108010082527 phosphinothricin N-acetyltransferase Proteins 0.000 description 5
- 150000008117 polysulfides Polymers 0.000 description 5
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 5
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 5
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 5
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 5
- KAATUXNTWXVJKI-NSHGMRRFSA-N (1R)-cis-(alphaS)-cypermethrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C=C(Cl)Cl)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 KAATUXNTWXVJKI-NSHGMRRFSA-N 0.000 description 4
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WNZQDUSMALZDQF-UHFFFAOYSA-N 2-benzofuran-1(3H)-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)OCC2=C1 WNZQDUSMALZDQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LQAQMOIBXDELJX-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyprop-2-enoic acid Chemical class COC(=C)C(O)=O LQAQMOIBXDELJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 108700003918 Bacillus Thuringiensis insecticidal crystal Proteins 0.000 description 4
- 241000193388 Bacillus thuringiensis Species 0.000 description 4
- RURBWVIWYOXPLG-ATVHPVEESA-N C1(=CCCCC1)C=1C=CC(=C(O\C(\C(=O)OC)=C/OC)C=1)C Chemical compound C1(=CCCCC1)C=1C=CC(=C(O\C(\C(=O)OC)=C/OC)C=1)C RURBWVIWYOXPLG-ATVHPVEESA-N 0.000 description 4
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 4
- 241000255777 Lepidoptera Species 0.000 description 4
- 239000002169 Metam Substances 0.000 description 4
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 4
- LGDSHSYDSCRFAB-UHFFFAOYSA-N Methyl isothiocyanate Chemical compound CN=C=S LGDSHSYDSCRFAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N all-trans-retinol Chemical compound OC\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N 0.000 description 4
- UPEZCKBFRMILAV-UHFFFAOYSA-N alpha-Ecdysone Natural products C1C(O)C(O)CC2(C)C(CCC3(C(C(C(O)CCC(C)(C)O)C)CCC33O)C)C3=CC(=O)C21 UPEZCKBFRMILAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 4
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229940097012 bacillus thuringiensis Drugs 0.000 description 4
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 4
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 4
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- GZUXJHMPEANEGY-UHFFFAOYSA-N bromomethane Chemical compound BrC GZUXJHMPEANEGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N carbendazim Chemical compound C1=CC=C2NC(NC(=O)OC)=NC2=C1 TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004807 desolvation Methods 0.000 description 4
- VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfate Chemical compound COS(=O)(=O)OC VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004491 dispersible concentrate Substances 0.000 description 4
- AUZONCFQVSMFAP-UHFFFAOYSA-N disulfiram Chemical compound CCN(CC)C(=S)SSC(=S)N(CC)CC AUZONCFQVSMFAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UPEZCKBFRMILAV-JMZLNJERSA-N ecdysone Chemical compound C1[C@@H](O)[C@@H](O)C[C@]2(C)[C@@H](CC[C@@]3([C@@H]([C@@H]([C@H](O)CCC(C)(C)O)C)CC[C@]33O)C)C3=CC(=O)[C@@H]21 UPEZCKBFRMILAV-JMZLNJERSA-N 0.000 description 4
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 4
- HYBBIBNJHNGZAN-UHFFFAOYSA-N furfural Chemical compound O=CC1=CC=CO1 HYBBIBNJHNGZAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 4
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 4
- 230000009036 growth inhibition Effects 0.000 description 4
- 239000000411 inducer Substances 0.000 description 4
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 4
- KZCSJNBXJOCZEG-XFFZJAGNSA-N methyl (Z)-2-(5-bromo-2-methylphenoxy)-3-methoxyprop-2-enoate Chemical compound BrC=1C=CC(=C(O\C(\C(=O)OC)=C/OC)C=1)C KZCSJNBXJOCZEG-XFFZJAGNSA-N 0.000 description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 4
- IZUPBVBPLAPZRR-UHFFFAOYSA-N pentachlorophenol Chemical compound OC1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl IZUPBVBPLAPZRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 4
- 239000005077 polysulfide Substances 0.000 description 4
- 229920001021 polysulfide Polymers 0.000 description 4
- 239000001965 potato dextrose agar Substances 0.000 description 4
- 125000002577 pseudohalo group Chemical group 0.000 description 4
- 238000006722 reduction reaction Methods 0.000 description 4
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 4
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 4
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 4
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 4
- 229960005322 streptomycin Drugs 0.000 description 4
- NKNFWVNSBIXGLL-UHFFFAOYSA-N triazamate Chemical compound CCOC(=O)CSC1=NC(C(C)(C)C)=NN1C(=O)N(C)C NKNFWVNSBIXGLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004704 ultra performance liquid chromatography Methods 0.000 description 4
- 239000004562 water dispersible granule Substances 0.000 description 4
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 4
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene Chemical compound [Fe+2].C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PZBPKYOVPCNPJY-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(allyloxy)-2-(2,4-dichlorophenyl)ethyl]imidazole Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1C(OCC=C)CN1C=NC=C1 PZBPKYOVPCNPJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NFGXHKASABOEEW-UHFFFAOYSA-N 1-methylethyl 11-methoxy-3,7,11-trimethyl-2,4-dodecadienoate Chemical compound COC(C)(C)CCCC(C)CC=CC(C)=CC(=O)OC(C)C NFGXHKASABOEEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005660 Abamectin Substances 0.000 description 3
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000223602 Alternaria alternata Species 0.000 description 3
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 3
- 235000006008 Brassica napus var napus Nutrition 0.000 description 3
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 3
- ZSPDSLOXTRYBIR-BQYQJAHWSA-N C1(CC1)/C=C/C=1C=CC(=C(OCC(=O)OC)C=1)C Chemical compound C1(CC1)/C=C/C=1C=CC(=C(OCC(=O)OC)C=1)C ZSPDSLOXTRYBIR-BQYQJAHWSA-N 0.000 description 3
- HKNPIXIZEQWQND-UHFFFAOYSA-N C1(CC1)C1C(C1)C=1C=CC(=C(OCC(=O)OC)C=1)C Chemical compound C1(CC1)C1C(C1)C=1C=CC(=C(OCC(=O)OC)C=1)C HKNPIXIZEQWQND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DBHYXIPCHCWNCT-YVLHZVERSA-N C1(CC1)C1C(C1)C=1C=CC(=C(O\C(\C(=O)OC)=C/OC)C=1)C Chemical compound C1(CC1)C1C(C1)C=1C=CC(=C(O\C(\C(=O)OC)=C/OC)C=1)C DBHYXIPCHCWNCT-YVLHZVERSA-N 0.000 description 3
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 3
- QGJOPFRUJISHPQ-UHFFFAOYSA-N Carbon disulfide Chemical compound S=C=S QGJOPFRUJISHPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 3
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 3
- 241000222235 Colletotrichum orbiculare Species 0.000 description 3
- QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N Copper oxide Chemical compound [Cu]=O QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MDNWOSOZYLHTCG-UHFFFAOYSA-N Dichlorophen Chemical compound OC1=CC=C(Cl)C=C1CC1=CC(Cl)=CC=C1O MDNWOSOZYLHTCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UPEZCKBFRMILAV-JNEQICEOSA-N Ecdysone Natural products O=C1[C@H]2[C@@](C)([C@@H]3C([C@@]4(O)[C@@](C)([C@H]([C@H]([C@@H](O)CCC(O)(C)C)C)CC4)CC3)=C1)C[C@H](O)[C@H](O)C2 UPEZCKBFRMILAV-JNEQICEOSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000282412 Homo Species 0.000 description 3
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 3
- 108090001090 Lectins Proteins 0.000 description 3
- 102000004856 Lectins Human genes 0.000 description 3
- 241001330975 Magnaporthe oryzae Species 0.000 description 3
- 239000005807 Metalaxyl Substances 0.000 description 3
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 3
- IUOKJNROJISWRO-UHFFFAOYSA-N N-(2-cyano-3-methylbutan-2-yl)-2-(2,4-dichlorophenoxy)propanamide Chemical compound CC(C)C(C)(C#N)NC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl IUOKJNROJISWRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CCCGEKHKTPTUHJ-UHFFFAOYSA-N N-[9-(dichloromethylene)-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-methanonaphthalen-5-yl]-3-(difluoromethyl)-1-methylpyrazole-4-carboxamide Chemical compound FC(F)C1=NN(C)C=C1C(=O)NC1=CC=CC2=C1C1CCC2C1=C(Cl)Cl CCCGEKHKTPTUHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 3
- 241000736122 Parastagonospora nodorum Species 0.000 description 3
- 241000233622 Phytophthora infestans Species 0.000 description 3
- 108090000829 Ribosome Inactivating Proteins Proteins 0.000 description 3
- 102100039041 Tissue-resident T-cell transcription regulator protein ZNF683 Human genes 0.000 description 3
- 101710120939 Tissue-resident T-cell transcription regulator protein ZNF683 Proteins 0.000 description 3
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000700605 Viruses Species 0.000 description 3
- 235000009754 Vitis X bourquina Nutrition 0.000 description 3
- 235000012333 Vitis X labruscana Nutrition 0.000 description 3
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 3
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 3
- GDZNYEZGJAFIKA-UHFFFAOYSA-N acetoprole Chemical compound NC1=C(S(C)=O)C(C(=O)C)=NN1C1=C(Cl)C=C(C(F)(F)F)C=C1Cl GDZNYEZGJAFIKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 3
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 3
- 239000003096 antiparasitic agent Substances 0.000 description 3
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 3
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 3
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 description 3
- 238000004166 bioassay Methods 0.000 description 3
- VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N bioresmethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OCC1=COC(CC=2C=CC=CC=2)=C1 VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N 0.000 description 3
- KXRPCFINVWWFHQ-UHFFFAOYSA-N cadusafos Chemical compound CCC(C)SP(=O)(OCC)SC(C)CC KXRPCFINVWWFHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 3
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 3
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 3
- JNGZXGGOCLZBFB-IVCQMTBJSA-N compound E Chemical compound N([C@@H](C)C(=O)N[C@@H]1C(N(C)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=N1)=O)C(=O)CC1=CC(F)=CC(F)=C1 JNGZXGGOCLZBFB-IVCQMTBJSA-N 0.000 description 3
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 3
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 3
- QAYICIQNSGETAS-UHFFFAOYSA-N dazomet Chemical compound CN1CSC(=S)N(C)C1 QAYICIQNSGETAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BIXZHMJUSMUDOQ-UHFFFAOYSA-N dichloran Chemical compound NC1=C(Cl)C=C([N+]([O-])=O)C=C1Cl BIXZHMJUSMUDOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229960003887 dichlorophen Drugs 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004786 difluoromethoxy group Chemical group [H]C(F)(F)O* 0.000 description 3
- FBOUIAKEJMZPQG-BLXFFLACSA-N diniconazole-M Chemical compound C1=NC=NN1/C([C@H](O)C(C)(C)C)=C/C1=CC=C(Cl)C=C1Cl FBOUIAKEJMZPQG-BLXFFLACSA-N 0.000 description 3
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 3
- ZHDBTKPXEJDTTQ-UHFFFAOYSA-N dipyrithione Chemical compound [O-][N+]1=CC=CC=C1SSC1=CC=CC=[N+]1[O-] ZHDBTKPXEJDTTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 3
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 3
- 229960002125 enilconazole Drugs 0.000 description 3
- VMNULHCTRPXWFJ-UJSVPXBISA-N enoxastrobin Chemical compound CO\C=C(\C(=O)OC)C1=CC=CC=C1CO\N=C(/C)\C=C\C1=CC=C(Cl)C=C1 VMNULHCTRPXWFJ-UJSVPXBISA-N 0.000 description 3
- NYPJDWWKZLNGGM-UHFFFAOYSA-N fenvalerate Aalpha Natural products C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C(C)C)C(=O)OC(C#N)C(C=1)=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 NYPJDWWKZLNGGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000009969 flowable effect Effects 0.000 description 3
- 239000012634 fragment Substances 0.000 description 3
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 3
- 125000005553 heteroaryloxy group Chemical group 0.000 description 3
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 3
- 229910003480 inorganic solid Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 3
- 239000002523 lectin Substances 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- 229960002523 mercuric chloride Drugs 0.000 description 3
- LWJROJCJINYWOX-UHFFFAOYSA-L mercury dichloride Chemical compound Cl[Hg]Cl LWJROJCJINYWOX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- YDCHPLOFQATIDS-UHFFFAOYSA-N methyl 2-bromoacetate Chemical compound COC(=O)CBr YDCHPLOFQATIDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000003641 microbiacidal effect Effects 0.000 description 3
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 239000004533 oil dispersion Substances 0.000 description 3
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 3
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 3
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 3
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 3
- LCCNCVORNKJIRZ-UHFFFAOYSA-N parathion Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 LCCNCVORNKJIRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910000160 potassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000011009 potassium phosphates Nutrition 0.000 description 3
- FBQQHUGEACOBDN-UHFFFAOYSA-N quinomethionate Chemical compound N1=C2SC(=O)SC2=NC2=CC(C)=CC=C21 FBQQHUGEACOBDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 3
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 3
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 3
- 239000008247 solid mixture Substances 0.000 description 3
- 241000894007 species Species 0.000 description 3
- 239000004548 suspo-emulsion Substances 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 3
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 3
- DNVLJEWNNDHELH-UHFFFAOYSA-N thiocyclam Chemical compound CN(C)C1CSSSC1 DNVLJEWNNDHELH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000012250 transgenic expression Methods 0.000 description 3
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 description 3
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 3
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 3
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 3
- XMGQYMWWDOXHJM-JTQLQIEISA-N (+)-α-limonene Chemical compound CC(=C)[C@@H]1CCC(C)=CC1 XMGQYMWWDOXHJM-JTQLQIEISA-N 0.000 description 2
- CXBMCYHAMVGWJQ-CABCVRRESA-N (1,3-dioxo-4,5,6,7-tetrahydroisoindol-2-yl)methyl (1r,3r)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OCN1C(=O)C(CCCC2)=C2C1=O CXBMCYHAMVGWJQ-CABCVRRESA-N 0.000 description 2
- XERJKGMBORTKEO-VZUCSPMQSA-N (1e)-2-(ethylcarbamoylamino)-n-methoxy-2-oxoethanimidoyl cyanide Chemical compound CCNC(=O)NC(=O)C(\C#N)=N\OC XERJKGMBORTKEO-VZUCSPMQSA-N 0.000 description 2
- CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N (1e,4e)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one;palladium Chemical compound [Pd].[Pd].C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N 0.000 description 2
- NHOWDZOIZKMVAI-UHFFFAOYSA-N (2-chlorophenyl)(4-chlorophenyl)pyrimidin-5-ylmethanol Chemical compound C=1N=CN=CC=1C(C=1C(=CC=CC=1)Cl)(O)C1=CC=C(Cl)C=C1 NHOWDZOIZKMVAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SAPGTCDSBGMXCD-UHFFFAOYSA-N (2-chlorophenyl)-(4-fluorophenyl)-pyrimidin-5-ylmethanol Chemical compound C=1N=CN=CC=1C(C=1C(=CC=CC=1)Cl)(O)C1=CC=C(F)C=C1 SAPGTCDSBGMXCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZMYFCFLJBGAQRS-IRXDYDNUSA-N (2R,3S)-epoxiconazole Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1[C@@]1(CN2N=CN=C2)[C@H](C=2C(=CC=CC=2)Cl)O1 ZMYFCFLJBGAQRS-IRXDYDNUSA-N 0.000 description 2
- RYAUSSKQMZRMAI-ALOPSCKCSA-N (2S,6R)-4-[3-(4-tert-butylphenyl)-2-methylpropyl]-2,6-dimethylmorpholine Chemical compound C=1C=C(C(C)(C)C)C=CC=1CC(C)CN1C[C@H](C)O[C@H](C)C1 RYAUSSKQMZRMAI-ALOPSCKCSA-N 0.000 description 2
- LZTIMERBDGGAJD-SNAWJCMRSA-N (2e)-2-(nitromethylidene)-1,3-thiazinane Chemical compound [O-][N+](=O)\C=C1/NCCCS1 LZTIMERBDGGAJD-SNAWJCMRSA-N 0.000 description 2
- CXNPLSGKWMLZPZ-GIFSMMMISA-N (2r,3r,6s)-3-[[(3s)-3-amino-5-[carbamimidoyl(methyl)amino]pentanoyl]amino]-6-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-3,6-dihydro-2h-pyran-2-carboxylic acid Chemical compound O1[C@@H](C(O)=O)[C@H](NC(=O)C[C@@H](N)CCN(C)C(N)=N)C=C[C@H]1N1C(=O)N=C(N)C=C1 CXNPLSGKWMLZPZ-GIFSMMMISA-N 0.000 description 2
- RLLPVAHGXHCWKJ-MJGOQNOKSA-N (3-phenoxyphenyl)methyl (1r,3s)-3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(Cl)Cl)[C@H]1C(=O)OCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 RLLPVAHGXHCWKJ-MJGOQNOKSA-N 0.000 description 2
- LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N (3ar,7as)-2-(trichloromethylsulfanyl)-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@H]2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)[C@H]21 LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N 0.000 description 2
- PWWPULQZEAPTTB-UHFFFAOYSA-N (4-phenoxyphenyl)methyl 2-amino-6-methylpyridine-3-carboxylate Chemical compound NC1=NC(C)=CC=C1C(=O)OCC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 PWWPULQZEAPTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPDBOQMNKNNODG-NTEUORMPSA-N (5E)-5-(4-chlorobenzylidene)-2,2-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentanol Chemical compound C1=NC=NN1CC1(O)C(C)(C)CC\C1=C/C1=CC=C(Cl)C=C1 PPDBOQMNKNNODG-NTEUORMPSA-N 0.000 description 2
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004737 (C1-C6) haloalkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000171 (C1-C6) haloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- UOORRWUZONOOLO-OWOJBTEDSA-N (E)-1,3-dichloropropene Chemical compound ClC\C=C\Cl UOORRWUZONOOLO-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BKBSMMUEEAWFRX-NBVRZTHBSA-N (E)-flumorph Chemical compound C1=C(OC)C(OC)=CC=C1C(\C=1C=CC(F)=CC=1)=C\C(=O)N1CCOCC1 BKBSMMUEEAWFRX-NBVRZTHBSA-N 0.000 description 2
- NWWZPOKUUAIXIW-DHZHZOJOSA-N (E)-thiamethoxam Chemical compound [O-][N+](=O)/N=C/1N(C)COCN\1CC1=CN=C(Cl)S1 NWWZPOKUUAIXIW-DHZHZOJOSA-N 0.000 description 2
- RMOGWMIKYWRTKW-UONOGXRCSA-N (S,S)-paclobutrazol Chemical compound C([C@@H]([C@@H](O)C(C)(C)C)N1N=CN=C1)C1=CC=C(Cl)C=C1 RMOGWMIKYWRTKW-UONOGXRCSA-N 0.000 description 2
- QNBTYORWCCMPQP-JXAWBTAJSA-N (Z)-dimethomorph Chemical compound C1=C(OC)C(OC)=CC=C1C(\C=1C=CC(Cl)=CC=1)=C/C(=O)N1CCOCC1 QNBTYORWCCMPQP-JXAWBTAJSA-N 0.000 description 2
- PCKNFPQPGUWFHO-SXBRIOAWSA-N (Z)-flucycloxuron Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1C(=O)NC(=O)NC(C=C1)=CC=C1CO\N=C(C=1C=CC(Cl)=CC=1)\C1CC1 PCKNFPQPGUWFHO-SXBRIOAWSA-N 0.000 description 2
- CKPCAYZTYMHQEX-NBVRZTHBSA-N (e)-1-(2,4-dichlorophenyl)-n-methoxy-2-pyridin-3-ylethanimine Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(=N/OC)/CC1=CC=CN=C1 CKPCAYZTYMHQEX-NBVRZTHBSA-N 0.000 description 2
- QPFMBZIOSGYJDE-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2-tetrachloroethane Chemical compound ClC(Cl)C(Cl)Cl QPFMBZIOSGYJDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KNKRKFALVUDBJE-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichloropropane Chemical compound CC(Cl)CCl KNKRKFALVUDBJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TUBQDCKAWGHZPF-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzothiazol-2-ylsulfanylmethyl thiocyanate Chemical compound C1=CC=C2SC(SCSC#N)=NC2=C1 TUBQDCKAWGHZPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DSNHSQKRULAAEI-UHFFFAOYSA-N 1,4-Diethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=C(CC)C=C1 DSNHSQKRULAAEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JWUCHKBSVLQQCO-UHFFFAOYSA-N 1-(2-fluorophenyl)-1-(4-fluorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethanol Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1C(C=1C(=CC=CC=1)F)(O)CN1C=NC=N1 JWUCHKBSVLQQCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WURBVZBTWMNKQT-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-one Chemical compound C1=NC=NN1C(C(=O)C(C)(C)C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 WURBVZBTWMNKQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXMNMQRDXWABCY-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)-4,4-dimethyl-3-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)pentan-3-ol Chemical compound C1=NC=NN1CC(O)(C(C)(C)C)CCC1=CC=C(Cl)C=C1 PXMNMQRDXWABCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VGPIBGGRCVEHQZ-UHFFFAOYSA-N 1-(biphenyl-4-yloxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol Chemical compound C1=NC=NN1C(C(O)C(C)(C)C)OC(C=C1)=CC=C1C1=CC=CC=C1 VGPIBGGRCVEHQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 1-Octanol Chemical compound CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQDARGUHUSPFNL-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2,4-dichlorophenyl)-3-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)propyl]1,2,4-triazole Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(COC(F)(F)C(F)F)CN1C=NC=N1 LQDARGUHUSPFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WKBPZYKAUNRMKP-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2,4-dichlorophenyl)pentyl]1,2,4-triazole Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(CCC)CN1C=NC=N1 WKBPZYKAUNRMKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MGNFYQILYYYUBS-UHFFFAOYSA-N 1-[3-(4-tert-butylphenyl)-2-methylpropyl]piperidine Chemical compound C=1C=C(C(C)(C)C)C=CC=1CC(C)CN1CCCCC1 MGNFYQILYYYUBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KCVJZJNNTBOLKH-UHFFFAOYSA-N 1-[3-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-ynyl]-4-tert-butylpiperidine Chemical compound C1CC(C(C)(C)C)CCN1CC#CC1=CC(C(F)(F)F)=CC(C(F)(F)F)=C1 KCVJZJNNTBOLKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IBYHHJPAARCAIE-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2-chloroethane Chemical compound ClCCBr IBYHHJPAARCAIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YIKWKLYQRFRGPM-UHFFFAOYSA-N 1-dodecylguanidine acetate Chemical compound CC(O)=O.CCCCCCCCCCCCN=C(N)N YIKWKLYQRFRGPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PFFIDZXUXFLSSR-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-N-[2-(4-methylpentan-2-yl)-3-thienyl]-3-(trifluoromethyl)pyrazole-4-carboxamide Chemical compound S1C=CC(NC(=O)C=2C(=NN(C)C=2)C(F)(F)F)=C1C(C)CC(C)C PFFIDZXUXFLSSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNEKMCSWRMRXIR-UHFFFAOYSA-N 2,3,5,5-tetrachloro-4,7-bis(chloromethyl)-7-(dichloromethyl)bicyclo[2.2.1]heptane Chemical compound C1C(Cl)(Cl)C2(CCl)C(Cl)C(Cl)C1C2(C(Cl)Cl)CCl YNEKMCSWRMRXIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KMZHZAAOEWVPSE-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydroxypropyl acetate Chemical compound CC(=O)OCC(O)CO KMZHZAAOEWVPSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005631 2,4-Dichlorophenoxyacetic acid Substances 0.000 description 2
- HXKWSTRRCHTUEC-UHFFFAOYSA-N 2,4-Dichlorophenoxyaceticacid Chemical compound OC(=O)C(Cl)OC1=CC=C(Cl)C=C1 HXKWSTRRCHTUEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethyl-4-tridecylmorpholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCN1CC(C)OC(C)C1 YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- STMIIPIFODONDC-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dichlorophenyl)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)hexan-2-ol Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(O)(CCCC)CN1C=NC=N1 STMIIPIFODONDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DNBMPXLFKQCOBV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-ethoxyethoxy)ethyl n-(1h-benzimidazol-2-yl)carbamate Chemical compound C1=CC=C2NC(NC(=O)OCCOCCOCC)=NC2=C1 DNBMPXLFKQCOBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HZJKXKUJVSEEFU-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)hexanenitrile Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(CCCC)(C#N)CN1C=NC=N1 HZJKXKUJVSEEFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFNOUKDBUJZYDE-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorophenyl)-3-cyclopropyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol Chemical compound C1=NC=NN1CC(O)(C=1C=CC(Cl)=CC=1)C(C)C1CC1 UFNOUKDBUJZYDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWLVWJPJKJMCSH-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorophenyl)-N-{2-[3-methoxy-4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl]ethyl}-2-(prop-2-yn-1-yloxy)acetamide Chemical compound C1=C(OCC#C)C(OC)=CC(CCNC(=O)C(OCC#C)C=2C=CC(Cl)=CC=2)=C1 KWLVWJPJKJMCSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YABFPHSQTSFWQB-UHFFFAOYSA-N 2-(4-fluorophenyl)-1-(1,2,4-triazol-1-yl)-3-(trimethylsilyl)propan-2-ol Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1C(O)(C[Si](C)(C)C)CN1C=NC=N1 YABFPHSQTSFWQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RSAJXGPPKOPICF-LLVKDONJSA-N 2-(difluoromethyl)-N-[(3R)-1,1,3-trimethyl-2,3-dihydroinden-4-yl]pyridine-3-carboxamide Chemical compound FC(C1=NC=CC=C1C(=O)NC1=C2[C@@H](CC(C2=CC=C1)(C)C)C)F RSAJXGPPKOPICF-LLVKDONJSA-N 0.000 description 2
- MNHVNIJQQRJYDH-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(1-chlorocyclopropyl)-3-(2-chlorophenyl)-2-hydroxypropyl]-1,2-dihydro-1,2,4-triazole-3-thione Chemical compound N1=CNC(=S)N1CC(C1(Cl)CC1)(O)CC1=CC=CC=C1Cl MNHVNIJQQRJYDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JERZEQUMJNCPRJ-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(4-chlorophenoxy)-2-(trifluoromethyl)phenyl]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol Chemical compound C=1C=C(OC=2C=CC(Cl)=CC=2)C=C(C(F)(F)F)C=1C(O)(C)CN1C=NC=N1 JERZEQUMJNCPRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SIIJJFOXEOHODQ-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(4-chlorophenoxy)-2-(trifluoromethyl)phenyl]-3-methyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol Chemical compound C=1C=C(OC=2C=CC(Cl)=CC=2)C=C(C(F)(F)F)C=1C(O)(C(C)C)CN1C=NC=N1 SIIJJFOXEOHODQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-ol Chemical compound CCCCC(CC)CO YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SVTBMSDMJJWYQN-UHFFFAOYSA-N 2-methylpentane-2,4-diol Chemical compound CC(O)CC(C)(C)O SVTBMSDMJJWYQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZRDUSMYWDRPZRM-UHFFFAOYSA-N 2-sec-butyl-4,6-dinitrophenyl 3-methylbut-2-enoate Chemical compound CCC(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1OC(=O)C=C(C)C ZRDUSMYWDRPZRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FSCWZHGZWWDELK-UHFFFAOYSA-N 3-(3,5-dichlorophenyl)-5-ethenyl-5-methyl-2,4-oxazolidinedione Chemical compound O=C1C(C)(C=C)OC(=O)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 FSCWZHGZWWDELK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTDZGXBTXBEZDN-UHFFFAOYSA-N 3-(difluoromethyl)-N-(9-isopropyl-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-methanonaphthalen-5-yl)-1-methylpyrazole-4-carboxamide Chemical compound CC(C)C1C2CCC1C1=C2C=CC=C1NC(=O)C1=CN(C)N=C1C(F)F XTDZGXBTXBEZDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYVVKGNFXHOCQV-UHFFFAOYSA-N 3-iodoprop-2-yn-1-yl butylcarbamate Chemical compound CCCCNC(=O)OCC#CI WYVVKGNFXHOCQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LABQLTFAPITERI-UHFFFAOYSA-N 4-(1-but-2-ynoxyethyl)-1,2-dimethoxybenzene Chemical compound COC1=CC=C(C(C)OCC#CC)C=C1OC LABQLTFAPITERI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LBGMYUQCXJJLIR-UHFFFAOYSA-N 4-(2-bromo-4-fluorophenyl)-n-(2-chloro-6-fluorophenyl)-2,5-dimethylpyrazol-3-amine Chemical compound C=1C=C(F)C=C(Br)C=1C=1C(C)=NN(C)C=1NC1=C(F)C=CC=C1Cl LBGMYUQCXJJLIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RQDJADAKIFFEKQ-UHFFFAOYSA-N 4-(4-chlorophenyl)-2-phenyl-2-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)butanenitrile Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1CCC(C=1C=CC=CC=1)(C#N)CN1N=CN=C1 RQDJADAKIFFEKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KZOZKFJGERLOJN-UHFFFAOYSA-N 4-({6-[2-(2,4-difluorophenyl)-1,1-difluoro-2-hydroxy-3-(5-sulfanyl-1H-1,2,4-triazol-1-yl)propyl]pyridin-3-yl}oxy)benzonitrile Chemical compound FC1=C(C=CC(=C1)F)C(C(F)(F)C1=CC=C(C=N1)OC1=CC=C(C#N)C=C1)(CN1N=CNC1=S)O KZOZKFJGERLOJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JTCSEWBIRWUSAV-UHFFFAOYSA-N 4-[6-[2-(2,4-difluorophenyl)-1,1-difluoro-2-hydroxy-3-(1,2,4-triazol-1-yl)propyl]pyridin-3-yl]oxybenzonitrile Chemical compound FC1=C(C=CC(=C1)F)C(C(F)(F)C1=CC=C(C=N1)OC1=CC=C(C#N)C=C1)(CN1N=CN=C1)O JTCSEWBIRWUSAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NUXCNUDGXUKOBN-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-2-cyano-n,n-dimethyl-6-(trifluoromethyl)benzimidazole-1-sulfonamide Chemical compound C1=C(C(F)(F)F)C=C2N(S(=O)(=O)N(C)C)C(C#N)=NC2=C1Br NUXCNUDGXUKOBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CFKMVGJGLGKFKI-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-m-cresol Chemical compound CC1=CC(O)=CC=C1Cl CFKMVGJGLGKFKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OONJCAWRVJDVBB-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-2-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(Br)C=C1O OONJCAWRVJDVBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FFWSICBKRCICMR-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-2-hexanone Chemical compound CC(C)CCC(C)=O FFWSICBKRCICMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IBSREHMXUMOFBB-JFUDTMANSA-N 5u8924t11h Chemical compound O1[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](OC)C[C@@H]1O[C@@H]1[C@@H](OC)C[C@H](O[C@@H]2C(=C/C[C@@H]3C[C@@H](C[C@@]4(O3)C=C[C@H](C)[C@@H](C(C)C)O4)OC(=O)[C@@H]3C=C(C)[C@@H](O)[C@H]4OC\C([C@@]34O)=C/C=C/[C@@H]2C)/C)O[C@H]1C.C1=C[C@H](C)[C@@H]([C@@H](C)CC)O[C@]11O[C@H](C\C=C(C)\[C@@H](O[C@@H]2O[C@@H](C)[C@H](O[C@@H]3O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](OC)C3)[C@@H](OC)C2)[C@@H](C)\C=C\C=C/2[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)[C@@H](O)[C@H]3OC\2)O)C[C@H]4C1 IBSREHMXUMOFBB-JFUDTMANSA-N 0.000 description 2
- NQPDXQQQCQDHHW-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-5-(2,3-dichlorophenoxy)-2-(methylthio)-1H-benzimidazole Chemical compound ClC=1C=C2NC(SC)=NC2=CC=1OC1=CC=CC(Cl)=C1Cl NQPDXQQQCQDHHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005877 Alpha-Cypermethrin Substances 0.000 description 2
- 241000223600 Alternaria Species 0.000 description 2
- 241000213004 Alternaria solani Species 0.000 description 2
- 239000005727 Amisulbrom Substances 0.000 description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010777 Arachis hypogaea Nutrition 0.000 description 2
- 241000193830 Bacillus <bacterium> Species 0.000 description 2
- 239000005734 Benalaxyl Substances 0.000 description 2
- 239000005736 Benthiavalicarb Substances 0.000 description 2
- KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N Benzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=C1 KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005737 Benzovindiflupyr Substances 0.000 description 2
- 239000005874 Bifenthrin Substances 0.000 description 2
- 241000895502 Blumeria graminis f. sp. tritici Species 0.000 description 2
- 239000005739 Bordeaux mixture Substances 0.000 description 2
- 239000005740 Boscalid Substances 0.000 description 2
- 235000014698 Brassica juncea var multisecta Nutrition 0.000 description 2
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 2
- 240000000385 Brassica napus var. napus Species 0.000 description 2
- 235000006618 Brassica rapa subsp oleifera Nutrition 0.000 description 2
- 239000005741 Bromuconazole Substances 0.000 description 2
- 239000005742 Bupirimate Substances 0.000 description 2
- 239000005885 Buprofezin Substances 0.000 description 2
- DNJCYXSSBCAVBW-VOTSOKGWSA-N C1(CC1)/C=C/C=1C=CC(=C(C=1)O)C Chemical compound C1(CC1)/C=C/C=1C=CC(=C(C=1)O)C DNJCYXSSBCAVBW-VOTSOKGWSA-N 0.000 description 2
- MBBYRARTIIIOAD-SXGWCWSVSA-N C1(CC1)C1C(C1)C=1C=CC(=C(O\C(\C(=O)OC)=C/O)C=1)C Chemical compound C1(CC1)C1C(C1)C=1C=CC(=C(O\C(\C(=O)OC)=C/O)C=1)C MBBYRARTIIIOAD-SXGWCWSVSA-N 0.000 description 2
- LMZXCAKAGHEUDK-JOCHJYFZSA-N C1=C(C2=NC=C(C=C2C=C1)C(=O)N[C@](CC(=C)Cl)(CC1=CC=CC=C1)C)F Chemical compound C1=C(C2=NC=C(C=C2C=C1)C(=O)N[C@](CC(=C)Cl)(CC1=CC=CC=C1)C)F LMZXCAKAGHEUDK-JOCHJYFZSA-N 0.000 description 2
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 description 2
- JGLMVXWAHNTPRF-CMDGGOBGSA-N CCN1N=C(C)C=C1C(=O)NC1=NC2=CC(=CC(OC)=C2N1C\C=C\CN1C(NC(=O)C2=CC(C)=NN2CC)=NC2=CC(=CC(OCCCN3CCOCC3)=C12)C(N)=O)C(N)=O Chemical compound CCN1N=C(C)C=C1C(=O)NC1=NC2=CC(=CC(OC)=C2N1C\C=C\CN1C(NC(=O)C2=CC(C)=NN2CC)=NC2=CC(=CC(OCCCN3CCOCC3)=C12)C(N)=O)C(N)=O JGLMVXWAHNTPRF-CMDGGOBGSA-N 0.000 description 2
- OOMJEEDFRHYBHE-UHFFFAOYSA-N COC(C(=CO)OC1=C(C=CC(=C1)Br)C)=O Chemical compound COC(C(=CO)OC1=C(C=CC(=C1)Br)C)=O OOMJEEDFRHYBHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LMZXCAKAGHEUDK-QFIPXVFZSA-N C[C@](CC(Cl)=C)(Cc1ccccc1)NC(=O)c1cnc2c(F)cccc2c1 Chemical compound C[C@](CC(Cl)=C)(Cc1ccccc1)NC(=O)c1cnc2c(F)cccc2c1 LMZXCAKAGHEUDK-QFIPXVFZSA-N 0.000 description 2
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 2
- 239000005745 Captan Substances 0.000 description 2
- 239000005746 Carboxin Substances 0.000 description 2
- 102000004173 Cathepsin G Human genes 0.000 description 2
- 108090000617 Cathepsin G Proteins 0.000 description 2
- STUSTWKEFDQFFZ-UHFFFAOYSA-N Chlordimeform Chemical compound CN(C)C=NC1=CC=C(Cl)C=C1C STUSTWKEFDQFFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RAPBNVDSDCTNRC-UHFFFAOYSA-N Chlorobenzilate Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(O)(C(=O)OCC)C1=CC=C(Cl)C=C1 RAPBNVDSDCTNRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005747 Chlorothalonil Substances 0.000 description 2
- 241000222233 Colletotrichum musae Species 0.000 description 2
- JJLJMEJHUUYSSY-UHFFFAOYSA-L Copper hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Cu+2] JJLJMEJHUUYSSY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000005751 Copper oxide Substances 0.000 description 2
- 239000005752 Copper oxychloride Substances 0.000 description 2
- 239000005756 Cymoxanil Substances 0.000 description 2
- 239000005757 Cyproconazole Substances 0.000 description 2
- 239000005758 Cyprodinil Substances 0.000 description 2
- 239000005644 Dazomet Substances 0.000 description 2
- 239000005760 Difenoconazole Substances 0.000 description 2
- 239000005761 Dimethomorph Substances 0.000 description 2
- NIQCNGHVCWTJSM-UHFFFAOYSA-N Dimethyl phthalate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OC NIQCNGHVCWTJSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HDWLUGYOLUHEMN-UHFFFAOYSA-N Dinobuton Chemical compound CCC(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1OC(=O)OC(C)C HDWLUGYOLUHEMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005765 Dodemorph Substances 0.000 description 2
- 101100012466 Drosophila melanogaster Sras gene Proteins 0.000 description 2
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 2
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 2
- 239000005767 Epoxiconazole Substances 0.000 description 2
- 239000005896 Etofenprox Substances 0.000 description 2
- 239000005769 Etridiazole Substances 0.000 description 2
- FGIWFCGDPUIBEZ-UHFFFAOYSA-N Etrimfos Chemical compound CCOC1=CC(OP(=S)(OC)OC)=NC(CC)=N1 FGIWFCGDPUIBEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IWDQPCIQCXRBQP-UHFFFAOYSA-M Fenaminosulf Chemical compound [Na+].CN(C)C1=CC=C(N=NS([O-])(=O)=O)C=C1 IWDQPCIQCXRBQP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000005775 Fenbuconazole Substances 0.000 description 2
- 239000005898 Fenoxycarb Substances 0.000 description 2
- 239000005778 Fenpropimorph Substances 0.000 description 2
- 239000005779 Fenpyrazamine Substances 0.000 description 2
- PNVJTZOFSHSLTO-UHFFFAOYSA-N Fenthion Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=CC=C(SC)C(C)=C1 PNVJTZOFSHSLTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005780 Fluazinam Substances 0.000 description 2
- KVKHBPGBGOVMBN-PWLVHAGJSA-N Flubenzimine Chemical compound C=1C=CC=CC=1N/1C(=N/C(F)(F)F)/S\C(=N/C(F)(F)F)\C\1=N/C1=CC=CC=C1 KVKHBPGBGOVMBN-PWLVHAGJSA-N 0.000 description 2
- 239000005781 Fludioxonil Substances 0.000 description 2
- 239000005783 Fluopyram Substances 0.000 description 2
- 239000005784 Fluoxastrobin Substances 0.000 description 2
- 239000005785 Fluquinconazole Substances 0.000 description 2
- 239000005786 Flutolanil Substances 0.000 description 2
- 239000005787 Flutriafol Substances 0.000 description 2
- 239000005788 Fluxapyroxad Substances 0.000 description 2
- 239000005789 Folpet Substances 0.000 description 2
- 239000005791 Fuberidazole Substances 0.000 description 2
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RWNKSTSCBHKHTB-UHFFFAOYSA-N Hexachloro-1,3-butadiene Chemical compound ClC(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)Cl RWNKSTSCBHKHTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 2
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 2
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005795 Imazalil Substances 0.000 description 2
- 239000005867 Iprodione Substances 0.000 description 2
- 239000005797 Iprovalicarb Substances 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005799 Isopyrazam Substances 0.000 description 2
- QVJMXSGZTCGLHZ-VWADHSNXSA-N Juvenile hormone III Natural products O=C(OC)/C=C(\CC/C=C(\CC[C@H]1C(C)(C)O1)/C)/C QVJMXSGZTCGLHZ-VWADHSNXSA-N 0.000 description 2
- 239000005800 Kresoxim-methyl Substances 0.000 description 2
- NWUWYYSKZYIQAE-ZBFHGGJFSA-N L-(R)-iprovalicarb Chemical compound CC(C)OC(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N[C@H](C)C1=CC=C(C)C=C1 NWUWYYSKZYIQAE-ZBFHGGJFSA-N 0.000 description 2
- HLFSDGLLUJUHTE-SNVBAGLBSA-N Levamisole Chemical compound C1([C@H]2CN3CCSC3=N2)=CC=CC=C1 HLFSDGLLUJUHTE-SNVBAGLBSA-N 0.000 description 2
- 239000005912 Lufenuron Substances 0.000 description 2
- 239000005802 Mancozeb Substances 0.000 description 2
- 239000005868 Metconazole Substances 0.000 description 2
- 239000005809 Metiram Substances 0.000 description 2
- 239000005810 Metrafenone Substances 0.000 description 2
- 239000005811 Myclobutanil Substances 0.000 description 2
- FTCOKXNKPOUEFH-UHFFFAOYSA-N Myclozolin Chemical compound O=C1C(COC)(C)OC(=O)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 FTCOKXNKPOUEFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000131448 Mycosphaerella Species 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SHULZDWNYHRQNK-UHFFFAOYSA-N N-[(E)-methoxyiminomethyl]-4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]benzamide Chemical compound CO\N=C/NC(=O)C1=CC=C(C=C1)C1=NOC(=N1)C(F)(F)F SHULZDWNYHRQNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YSVSUCSNKUVUFZ-UHFFFAOYSA-N N-[2-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]phenyl]-3-(difluoromethyl)-1-methylpyrazole-4-carboxamide Chemical compound ClC1=C(OC2=C(C=CC=C2)NC(=O)C=2C(=NN(C=2)C)C(F)F)C=CC(=C1)C(F)(F)F YSVSUCSNKUVUFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XQJQCBDIXRIYRP-UHFFFAOYSA-N N-{2-[1,1'-bi(cyclopropyl)-2-yl]phenyl}-3-(difluoromethyl)-1-methyl-1pyrazole-4-carboxamide Chemical compound FC(F)C1=NN(C)C=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1C1C(C2CC2)C1 XQJQCBDIXRIYRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DFPAKSUCGFBDDF-UHFFFAOYSA-N Nicotinamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CN=C1 DFPAKSUCGFBDDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M Nitrite anion Chemical compound [O-]N=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- CVRALZAYCYJELZ-UHFFFAOYSA-N O-(4-bromo-2,5-dichlorophenyl) O-methyl phenylphosphonothioate Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(=S)(OC)OC1=CC(Cl)=C(Br)C=C1Cl CVRALZAYCYJELZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZYEMGPIYFIJGTP-UHFFFAOYSA-N O-methyleugenol Chemical compound COC1=CC=C(CC=C)C=C1OC ZYEMGPIYFIJGTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001147398 Ostrinia nubilalis Species 0.000 description 2
- YXLXNENXOJSQEI-UHFFFAOYSA-L Oxine-copper Chemical compound [Cu+2].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 YXLXNENXOJSQEI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- KYGZCKSPAKDVKC-UHFFFAOYSA-N Oxolinic acid Chemical compound C1=C2N(CC)C=C(C(O)=O)C(=O)C2=CC2=C1OCO2 KYGZCKSPAKDVKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004100 Oxytetracycline Substances 0.000 description 2
- 101150014068 PPIP5K1 gene Proteins 0.000 description 2
- 239000005985 Paclobutrazol Substances 0.000 description 2
- URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N Para-Xylene Chemical group CC1=CC=C(C)C=C1 URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005813 Penconazole Substances 0.000 description 2
- 239000005816 Penthiopyrad Substances 0.000 description 2
- GGNLTHFTYNDYNK-UHFFFAOYSA-N Phenkapton Chemical compound CCOP(=S)(OCC)SCSC1=CC(Cl)=CC=C1Cl GGNLTHFTYNDYNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Chemical compound P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010582 Pisum sativum Nutrition 0.000 description 2
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 description 2
- 239000005820 Prochloraz Substances 0.000 description 2
- 239000005821 Propamocarb Substances 0.000 description 2
- 239000005822 Propiconazole Substances 0.000 description 2
- 239000005823 Propineb Substances 0.000 description 2
- 239000004365 Protease Substances 0.000 description 2
- 239000005825 Prothioconazole Substances 0.000 description 2
- 108020001991 Protoporphyrinogen Oxidase Proteins 0.000 description 2
- 102000005135 Protoporphyrinogen oxidase Human genes 0.000 description 2
- 241000540505 Puccinia dispersa f. sp. tritici Species 0.000 description 2
- 241001123567 Puccinia sorghi Species 0.000 description 2
- 241000228453 Pyrenophora Species 0.000 description 2
- 239000005828 Pyrimethanil Substances 0.000 description 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 108020004511 Recombinant DNA Proteins 0.000 description 2
- ISRUGXGCCGIOQO-UHFFFAOYSA-N Rhoden Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC=C1OC(C)C ISRUGXGCCGIOQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000221662 Sclerotinia Species 0.000 description 2
- 239000005834 Sedaxane Substances 0.000 description 2
- 241000661452 Sesamia nonagrioides Species 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 2
- 239000005837 Spiroxamine Substances 0.000 description 2
- 241001480238 Steinernema Species 0.000 description 2
- 241000509389 Steinernema riobrave Species 0.000 description 2
- 229930182558 Sterol Natural products 0.000 description 2
- 102000019259 Succinate Dehydrogenase Human genes 0.000 description 2
- 108010012901 Succinate Dehydrogenase Proteins 0.000 description 2
- 239000005839 Tebuconazole Substances 0.000 description 2
- 239000005937 Tebufenozide Substances 0.000 description 2
- 239000005840 Tetraconazole Substances 0.000 description 2
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005843 Thiram Substances 0.000 description 2
- 239000005845 Tolclofos-methyl Substances 0.000 description 2
- 239000005846 Triadimenol Substances 0.000 description 2
- BABJTMNVJXLAEX-UHFFFAOYSA-N Triamiphos Chemical compound N1=C(N)N(P(=O)(N(C)C)N(C)C)N=C1C1=CC=CC=C1 BABJTMNVJXLAEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005847 Triazoxide Substances 0.000 description 2
- APQHKWPGGHMYKJ-UHFFFAOYSA-N Tributyltin oxide Chemical compound CCCC[Sn](CCCC)(CCCC)O[Sn](CCCC)(CCCC)CCCC APQHKWPGGHMYKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005858 Triflumizole Substances 0.000 description 2
- 239000005859 Triticonazole Substances 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000078534 Vaccinium myrtillus Species 0.000 description 2
- 229930195482 Validamycin Natural products 0.000 description 2
- 239000005860 Valifenalate Substances 0.000 description 2
- 239000012391 XPhos Pd G2 Substances 0.000 description 2
- 235000007244 Zea mays Nutrition 0.000 description 2
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VXSIXFKKSNGRRO-MXOVTSAMSA-N [(1s)-2-methyl-4-oxo-3-[(2z)-penta-2,4-dienyl]cyclopent-2-en-1-yl] (1r,3r)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropane-1-carboxylate;[(1s)-2-methyl-4-oxo-3-[(2z)-penta-2,4-dienyl]cyclopent-2-en-1-yl] (1r,3r)-3-[(e)-3-methoxy-2-methyl-3-oxoprop-1-enyl Chemical class CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)O[C@@H]1C(C)=C(C\C=C/C=C)C(=O)C1.CC1(C)[C@H](/C=C(\C)C(=O)OC)[C@H]1C(=O)O[C@@H]1C(C)=C(C\C=C/C=C)C(=O)C1 VXSIXFKKSNGRRO-MXOVTSAMSA-N 0.000 description 2
- FZSVSABTBYGOQH-XFFZJAGNSA-N [(e)-(3,3-dimethyl-1-methylsulfanylbutan-2-ylidene)amino] n-methylcarbamate Chemical compound CNC(=O)O\N=C(C(C)(C)C)\CSC FZSVSABTBYGOQH-XFFZJAGNSA-N 0.000 description 2
- 229950008167 abamectin Drugs 0.000 description 2
- 108040004627 acetyl-CoA synthetase acetyltransferase activity proteins Proteins 0.000 description 2
- CGIHPACLZJDCBQ-UHFFFAOYSA-N acibenzolar Chemical compound SC(=O)C1=CC=CC2=C1SN=N2 CGIHPACLZJDCBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000009471 action Effects 0.000 description 2
- 238000005054 agglomeration Methods 0.000 description 2
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 2
- 229960002669 albendazole Drugs 0.000 description 2
- HXHWSAZORRCQMX-UHFFFAOYSA-N albendazole Chemical compound CCCSC1=CC=C2NC(NC(=O)OC)=NC2=C1 HXHWSAZORRCQMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 2
- 229940100198 alkylating agent Drugs 0.000 description 2
- 239000002168 alkylating agent Substances 0.000 description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 2
- 239000011717 all-trans-retinol Substances 0.000 description 2
- 235000019169 all-trans-retinol Nutrition 0.000 description 2
- XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N allyl alcohol Chemical compound OCC=C XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 2
- BREATYVWRHIPIY-UHFFFAOYSA-N amisulbrom Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)N1C=NC(S(=O)(=O)N2C3=CC(F)=CC=C3C(Br)=C2C)=N1 BREATYVWRHIPIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960002587 amitraz Drugs 0.000 description 2
- QXAITBQSYVNQDR-ZIOPAAQOSA-N amitraz Chemical compound C=1C=C(C)C=C(C)C=1/N=C/N(C)\C=N\C1=CC=C(C)C=C1C QXAITBQSYVNQDR-ZIOPAAQOSA-N 0.000 description 2
- 229940072049 amyl acetate Drugs 0.000 description 2
- PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N anhydrous amyl acetate Natural products CCCCCOC(C)=O PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMHBYKMAHXWHRP-UHFFFAOYSA-N anilazine Chemical compound ClC1=CC=CC=C1NC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 IMHBYKMAHXWHRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002141 anti-parasite Effects 0.000 description 2
- 229940125687 antiparasitic agent Drugs 0.000 description 2
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 2
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 2
- RRZXIRBKKLTSOM-XPNPUAGNSA-N avermectin B1a Chemical compound C1=C[C@H](C)[C@@H]([C@@H](C)CC)O[C@]11O[C@H](C\C=C(C)\[C@@H](O[C@@H]2O[C@@H](C)[C@H](O[C@@H]3O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](OC)C3)[C@@H](OC)C2)[C@@H](C)\C=C\C=C/2[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)[C@@H](O)[C@H]3OC\2)O)C[C@H]4C1 RRZXIRBKKLTSOM-XPNPUAGNSA-N 0.000 description 2
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 2
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AYJRCSIUFZENHW-UHFFFAOYSA-L barium carbonate Chemical compound [Ba+2].[O-]C([O-])=O AYJRCSIUFZENHW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N benomyl Chemical compound C1=CC=C2N(C(=O)NCCCC)C(NC(=O)OC)=NC2=C1 RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VVSLYIKSEBPRSN-PELKAZGASA-N benthiavalicarb Chemical compound C1=C(F)C=C2SC([C@@H](C)NC(=O)[C@@H](NC(O)=O)C(C)C)=NC2=C1 VVSLYIKSEBPRSN-PELKAZGASA-N 0.000 description 2
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 2
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 2
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MITFXPHMIHQXPI-UHFFFAOYSA-N benzoxaprofen Natural products N=1C2=CC(C(C(O)=O)C)=CC=C2OC=1C1=CC=C(Cl)C=C1 MITFXPHMIHQXPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SESFRYSPDFLNCH-UHFFFAOYSA-N benzyl benzoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OCC1=CC=CC=C1 SESFRYSPDFLNCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OMFRMAHOUUJSGP-IRHGGOMRSA-N bifenthrin Chemical compound C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C(C)=C1COC(=O)[C@@H]1[C@H](\C=C(/Cl)C(F)(F)F)C1(C)C OMFRMAHOUUJSGP-IRHGGOMRSA-N 0.000 description 2
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 description 2
- 239000003124 biologic agent Substances 0.000 description 2
- LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N biphenyl-2-ol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNHIGQDRGKUECZ-UHFFFAOYSA-L bis(triphenylphosphine)palladium(ii) dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Pd+2].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 YNHIGQDRGKUECZ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- CXNPLSGKWMLZPZ-UHFFFAOYSA-N blasticidin-S Natural products O1C(C(O)=O)C(NC(=O)CC(N)CCN(C)C(N)=N)C=CC1N1C(=O)N=C(N)C=C1 CXNPLSGKWMLZPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910021538 borax Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 2
- WYEMLYFITZORAB-UHFFFAOYSA-N boscalid Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C1=CC=CC=C1NC(=O)C1=CC=CN=C1Cl WYEMLYFITZORAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940118790 boscalid Drugs 0.000 description 2
- 238000009395 breeding Methods 0.000 description 2
- FOANIXZHAMJWOI-UHFFFAOYSA-N bromopropylate Chemical compound C=1C=C(Br)C=CC=1C(O)(C(=O)OC(C)C)C1=CC=C(Br)C=C1 FOANIXZHAMJWOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HJJVPARKXDDIQD-UHFFFAOYSA-N bromuconazole Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1C1(CN2N=CN=C2)OCC(Br)C1 HJJVPARKXDDIQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DSKJPMWIHSOYEA-UHFFFAOYSA-N bupirimate Chemical compound CCCCC1=C(C)N=C(NCC)N=C1OS(=O)(=O)N(C)C DSKJPMWIHSOYEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PRLVTUNWOQKEAI-VKAVYKQESA-N buprofezin Chemical compound O=C1N(C(C)C)\C(=N\C(C)(C)C)SCN1C1=CC=CC=C1 PRLVTUNWOQKEAI-VKAVYKQESA-N 0.000 description 2
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000010216 calcium carbonate Nutrition 0.000 description 2
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L calcium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- JHRWWRDRBPCWTF-OLQVQODUSA-N captafol Chemical compound C1C=CC[C@H]2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)C(Cl)Cl)C(=O)[C@H]21 JHRWWRDRBPCWTF-OLQVQODUSA-N 0.000 description 2
- 229940117949 captan Drugs 0.000 description 2
- 239000006013 carbendazim Substances 0.000 description 2
- GYSSRZJIHXQEHQ-UHFFFAOYSA-N carboxin Chemical compound S1CCOC(C)=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 GYSSRZJIHXQEHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 2
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 2
- ULDHMXUKGWMISQ-UHFFFAOYSA-N carvone Chemical compound CC(=C)C1CC=C(C)C(=O)C1 ULDHMXUKGWMISQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HKMOPYJWSFRURD-UHFFFAOYSA-N chloro hypochlorite;copper Chemical compound [Cu].ClOCl HKMOPYJWSFRURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PFIADAMVCJPXSF-UHFFFAOYSA-N chloroneb Chemical compound COC1=CC(Cl)=C(OC)C=C1Cl PFIADAMVCJPXSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RSLSVURFMXHEEU-UHFFFAOYSA-M chloropalladium(1+);dicyclohexyl-[3-[2,4,6-tri(propan-2-yl)phenyl]phenyl]phosphane;2-phenylaniline Chemical compound [Pd+]Cl.NC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=[C-]1.CC(C)C1=CC(C(C)C)=CC(C(C)C)=C1C1=CC=CC(P(C2CCCCC2)C2CCCCC2)=C1 RSLSVURFMXHEEU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- LFHISGNCFUNFFM-UHFFFAOYSA-N chloropicrin Chemical compound [O-][N+](=O)C(Cl)(Cl)Cl LFHISGNCFUNFFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N chlorothalonil Chemical compound ClC1=C(Cl)C(C#N)=C(Cl)C(C#N)=C1Cl CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HPNSNYBUADCFDR-UHFFFAOYSA-N chromafenozide Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C(=O)N(NC(=O)C=2C(=C3CCCOC3=CC=2)C)C(C)(C)C)=C1 HPNSNYBUADCFDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007931 coated granule Substances 0.000 description 2
- 229940120693 copper naphthenate Drugs 0.000 description 2
- 229910000431 copper oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910000365 copper sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- DOBRDRYODQBAMW-UHFFFAOYSA-N copper(i) cyanide Chemical compound [Cu+].N#[C-] DOBRDRYODQBAMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SVOAENZIOKPANY-CVBJKYQLSA-L copper;(z)-octadec-9-enoate Chemical compound [Cu+2].CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC([O-])=O SVOAENZIOKPANY-CVBJKYQLSA-L 0.000 description 2
- SEVNKWFHTNVOLD-UHFFFAOYSA-L copper;3-(4-ethylcyclohexyl)propanoate;3-(3-ethylcyclopentyl)propanoate Chemical compound [Cu+2].CCC1CCC(CCC([O-])=O)C1.CCC1CCC(CCC([O-])=O)CC1 SEVNKWFHTNVOLD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 2
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 2
- 229910001610 cryolite Inorganic materials 0.000 description 2
- RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N cumene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1 RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YPHMISFOHDHNIV-FSZOTQKASA-N cycloheximide Chemical compound C1[C@@H](C)C[C@H](C)C(=O)[C@@H]1[C@H](O)CC1CC(=O)NC(=O)C1 YPHMISFOHDHNIV-FSZOTQKASA-N 0.000 description 2
- NXQGGXCHGDYOHB-UHFFFAOYSA-L cyclopenta-1,4-dien-1-yl(diphenyl)phosphane;dichloropalladium;iron(2+) Chemical group [Fe+2].Cl[Pd]Cl.[CH-]1C=CC(P(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1.[CH-]1C=CC(P(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 NXQGGXCHGDYOHB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- ACMXQHFNODYQAT-UHFFFAOYSA-N cyflufenamid Chemical compound FC1=CC=C(C(F)(F)F)C(C(NOCC2CC2)=NC(=O)CC=2C=CC=CC=2)=C1F ACMXQHFNODYQAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZXQYGBMAQZUVMI-UNOMPAQXSA-N cyhalothrin Chemical compound CC1(C)C(\C=C(/Cl)C(F)(F)F)C1C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 ZXQYGBMAQZUVMI-UNOMPAQXSA-N 0.000 description 2
- HAORKNGNJCEJBX-UHFFFAOYSA-N cyprodinil Chemical compound N=1C(C)=CC(C2CC2)=NC=1NC1=CC=CC=C1 HAORKNGNJCEJBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PGRHXDWITVMQBC-UHFFFAOYSA-N dehydroacetic acid Chemical compound CC(=O)C1C(=O)OC(C)=CC1=O PGRHXDWITVMQBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000017858 demethylation Effects 0.000 description 2
- 238000010520 demethylation reaction Methods 0.000 description 2
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 2
- SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N diacetone alcohol Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)O SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N dibutyl phthalate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCC DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OEBRKCOSUFCWJD-UHFFFAOYSA-N dichlorvos Chemical compound COP(=O)(OC)OC=C(Cl)Cl OEBRKCOSUFCWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229950001327 dichlorvos Drugs 0.000 description 2
- DFBKLUNHFCTMDC-PICURKEMSA-N dieldrin Chemical compound C([C@H]1[C@H]2[C@@]3(Cl)C(Cl)=C([C@]([C@H]22)(Cl)C3(Cl)Cl)Cl)[C@H]2[C@@H]2[C@H]1O2 DFBKLUNHFCTMDC-PICURKEMSA-N 0.000 description 2
- HQWPLXHWEZZGKY-UHFFFAOYSA-N diethylzinc Chemical compound CC[Zn]CC HQWPLXHWEZZGKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BQYJATMQXGBDHF-UHFFFAOYSA-N difenoconazole Chemical compound O1C(C)COC1(C=1C(=CC(OC=2C=CC(Cl)=CC=2)=CC=1)Cl)CN1N=CN=C1 BQYJATMQXGBDHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 description 2
- NZZFYRREKKOMAT-UHFFFAOYSA-N diiodomethane Chemical compound ICI NZZFYRREKKOMAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 2
- CJHXCRMKMMBYJQ-UHFFFAOYSA-N dimethirimol Chemical compound CCCCC1=C(C)NC(N(C)C)=NC1=O CJHXCRMKMMBYJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KZTYYGOKRVBIMI-UHFFFAOYSA-N diphenyl sulfone Chemical compound C=1C=CC=CC=1S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 KZTYYGOKRVBIMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960002563 disulfiram Drugs 0.000 description 2
- PYZSVQVRHDXQSL-UHFFFAOYSA-N dithianon Chemical compound S1C(C#N)=C(C#N)SC2=C1C(=O)C1=CC=CC=C1C2=O PYZSVQVRHDXQSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JMXKCYUTURMERF-UHFFFAOYSA-N dodemorph Chemical compound C1C(C)OC(C)CN1C1CCCCCCCCCCC1 JMXKCYUTURMERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QLFZZSKTJWDQOS-YDBLARSUSA-N doramectin Chemical compound O1[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](OC)C[C@@H]1O[C@@H]1[C@@H](OC)C[C@H](O[C@@H]2C(=C/C[C@@H]3C[C@@H](C[C@@]4(O3)C=C[C@H](C)[C@@H](C3CCCCC3)O4)OC(=O)[C@@H]3C=C(C)[C@@H](O)[C@H]4OC\C([C@@]34O)=C/C=C/[C@@H]2C)/C)O[C@H]1C QLFZZSKTJWDQOS-YDBLARSUSA-N 0.000 description 2
- 229960003997 doramectin Drugs 0.000 description 2
- AWZOLILCOUMRDG-UHFFFAOYSA-N edifenphos Chemical compound C=1C=CC=CC=1SP(=O)(OCC)SC1=CC=CC=C1 AWZOLILCOUMRDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940088598 enzyme Drugs 0.000 description 2
- WPNHOHPRXXCPRA-TVXIRPTOSA-N eprinomectin Chemical compound O1[C@@H](C)[C@@H](NC(C)=O)[C@H](OC)C[C@@H]1O[C@H]1[C@@H](OC)C[C@H](O[C@@H]2C(=C/C[C@@H]3C[C@@H](C[C@@]4(O3)C=C[C@H](C)[C@@H](C(C)C)O4)OC(=O)[C@@H]3C=C(C)[C@@H](O)[C@H]4OC\C([C@@]34O)=C\C=C/[C@@H]2C)\C)O[C@H]1C WPNHOHPRXXCPRA-TVXIRPTOSA-N 0.000 description 2
- 229960002346 eprinomectin Drugs 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- BBXXLROWFHWFQY-UHFFFAOYSA-N ethirimol Chemical compound CCCCC1=C(C)NC(NCC)=NC1=O BBXXLROWFHWFQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IGUYEXXAGBDLLX-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-(3,5-dichlorophenyl)-5-methyl-2,4-dioxo-1,3-oxazolidine-5-carboxylate Chemical compound O=C1C(C(=O)OCC)(C)OC(=O)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 IGUYEXXAGBDLLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YREQHYQNNWYQCJ-UHFFFAOYSA-N etofenprox Chemical compound C1=CC(OCC)=CC=C1C(C)(C)COCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 YREQHYQNNWYQCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229950005085 etofenprox Drugs 0.000 description 2
- IXSZQYVWNJNRAL-UHFFFAOYSA-N etoxazole Chemical compound CCOC1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C1N=C(C=2C(=CC=CC=2F)F)OC1 IXSZQYVWNJNRAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KQTVWCSONPJJPE-UHFFFAOYSA-N etridiazole Chemical compound CCOC1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NS1 KQTVWCSONPJJPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RRAFCDWBNXTKKO-UHFFFAOYSA-N eugenol Chemical compound COC1=CC(CC=C)=CC=C1O RRAFCDWBNXTKKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000105 evaporative light scattering detection Methods 0.000 description 2
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 2
- JFSPBVWPKOEZCB-UHFFFAOYSA-N fenfuram Chemical compound O1C=CC(C(=O)NC=2C=CC=CC=2)=C1C JFSPBVWPKOEZCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VDLGAVXLJYLFDH-UHFFFAOYSA-N fenhexamid Chemical compound C=1C=C(O)C(Cl)=C(Cl)C=1NC(=O)C1(C)CCCCC1 VDLGAVXLJYLFDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZNOLGFHPUIJIMJ-UHFFFAOYSA-N fenitrothion Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C(C)=C1 ZNOLGFHPUIJIMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HJUFTIJOISQSKQ-UHFFFAOYSA-N fenoxycarb Chemical compound C1=CC(OCCNC(=O)OCC)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 HJUFTIJOISQSKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FKLFBQCQQYDUAM-UHFFFAOYSA-N fenpiclonil Chemical compound ClC1=CC=CC(C=2C(=CNC=2)C#N)=C1Cl FKLFBQCQQYDUAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UTOHZQYBSYOOGC-UHFFFAOYSA-N fenpyrazamine Chemical compound O=C1N(C(C)C)N(C(=O)SCC=C)C(N)=C1C1=CC=CC=C1C UTOHZQYBSYOOGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XDNBJTQLKCIJBV-UHFFFAOYSA-N fensulfothion Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=CC=C(S(C)=O)C=C1 XDNBJTQLKCIJBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UZCGKGPEKUCDTF-UHFFFAOYSA-N fluazinam Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(C(F)(F)F)=C(Cl)C([N+]([O-])=O)=C1NC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl UZCGKGPEKUCDTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MUJOIMFVNIBMKC-UHFFFAOYSA-N fludioxonil Chemical compound C=12OC(F)(F)OC2=CC=CC=1C1=CNC=C1C#N MUJOIMFVNIBMKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KVDJTXBXMWJJEF-UHFFFAOYSA-N fluopyram Chemical compound ClC1=CC(C(F)(F)F)=CN=C1CCNC(=O)C1=CC=CC=C1C(F)(F)F KVDJTXBXMWJJEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFEODZBUAFNAEU-NLRVBDNBSA-N fluoxastrobin Chemical compound C=1C=CC=C(OC=2C(=C(OC=3C(=CC=CC=3)Cl)N=CN=2)F)C=1C(=N/OC)\C1=NOCCO1 UFEODZBUAFNAEU-NLRVBDNBSA-N 0.000 description 2
- IJJVMEJXYNJXOJ-UHFFFAOYSA-N fluquinconazole Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1N1C(=O)C2=CC(F)=CC=C2N=C1N1C=NC=N1 IJJVMEJXYNJXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FQKUGOMFVDPBIZ-UHFFFAOYSA-N flusilazole Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1[Si](C=1C=CC(F)=CC=1)(C)CN1C=NC=N1 FQKUGOMFVDPBIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GNVDAZSPJWCIQZ-UHFFFAOYSA-N flusulfamide Chemical compound ClC1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1NS(=O)(=O)C1=CC=C(Cl)C(C(F)(F)F)=C1 GNVDAZSPJWCIQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PTCGDEVVHUXTMP-UHFFFAOYSA-N flutolanil Chemical compound CC(C)OC1=CC=CC(NC(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(F)(F)F)=C1 PTCGDEVVHUXTMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SXSGXWCSHSVPGB-UHFFFAOYSA-N fluxapyroxad Chemical compound FC(F)C1=NN(C)C=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1C1=CC(F)=C(F)C(F)=C1 SXSGXWCSHSVPGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N folpet Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)C2=C1 HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UYJUZNLFJAWNEZ-UHFFFAOYSA-N fuberidazole Chemical compound C1=COC(C=2NC3=CC=CC=C3N=2)=C1 UYJUZNLFJAWNEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JLYXXMFPNIAWKQ-GNIYUCBRSA-N gamma-hexachlorocyclohexane Chemical compound Cl[C@H]1[C@H](Cl)[C@@H](Cl)[C@@H](Cl)[C@H](Cl)[C@H]1Cl JLYXXMFPNIAWKQ-GNIYUCBRSA-N 0.000 description 2
- JLYXXMFPNIAWKQ-UHFFFAOYSA-N gamma-hexachlorocyclohexane Natural products ClC1C(Cl)C(Cl)C(Cl)C(Cl)C1Cl JLYXXMFPNIAWKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010353 genetic engineering Methods 0.000 description 2
- 102000005396 glutamine synthetase Human genes 0.000 description 2
- 108020002326 glutamine synthetase Proteins 0.000 description 2
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 2
- 229910052602 gypsum Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010440 gypsum Substances 0.000 description 2
- CNKHSLKYRMDDNQ-UHFFFAOYSA-N halofenozide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)N(C(C)(C)C)NC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 CNKHSLKYRMDDNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N heptan-2-one Chemical compound CCCCCC(C)=O CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-M heptanoate Chemical compound CCCCCCC([O-])=O MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- DCAYPVUWAIABOU-UHFFFAOYSA-N hexadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC DCAYPVUWAIABOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LELOWRISYMNNSU-UHFFFAOYSA-N hydrogen cyanide Chemical compound N#C LELOWRISYMNNSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AGKSTYPVMZODRV-UHFFFAOYSA-N imibenconazole Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1CSC(CN1N=CN=C1)=NC1=CC=C(Cl)C=C1Cl AGKSTYPVMZODRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- RONFGUROBZGJKP-UHFFFAOYSA-N iminoctadine Chemical compound NC(N)=NCCCCCCCCNCCCCCCCCN=C(N)N RONFGUROBZGJKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000036039 immunity Effects 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 2
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 2
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 2
- ONUFESLQCSAYKA-UHFFFAOYSA-N iprodione Chemical compound O=C1N(C(=O)NC(C)C)CC(=O)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 ONUFESLQCSAYKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K iron trichloride Chemical compound Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- MLFHJEHSLIIPHL-UHFFFAOYSA-N isoamyl acetate Chemical compound CC(C)CCOC(C)=O MLFHJEHSLIIPHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OWFXIOWLTKNBAP-UHFFFAOYSA-N isoamyl nitrite Chemical compound CC(C)CCON=O OWFXIOWLTKNBAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFHLMYOGRXOCSL-UHFFFAOYSA-N isoprothiolane Chemical compound CC(C)OC(=O)C(C(=O)OC(C)C)=C1SCCS1 UFHLMYOGRXOCSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PVTHJAPFENJVNC-MHRBZPPQSA-N kasugamycin Chemical compound N[C@H]1C[C@H](NC(=N)C(O)=O)[C@@H](C)O[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O PVTHJAPFENJVNC-MHRBZPPQSA-N 0.000 description 2
- ZOTBXTZVPHCKPN-HTXNQAPBSA-N kresoxim-methyl Chemical compound CO\N=C(\C(=O)OC)C1=CC=CC=C1COC1=CC=CC=C1C ZOTBXTZVPHCKPN-HTXNQAPBSA-N 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960001614 levamisole Drugs 0.000 description 2
- 238000004811 liquid chromatography Methods 0.000 description 2
- KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M lithium chloride Chemical compound [Li+].[Cl-] KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229960000521 lufenuron Drugs 0.000 description 2
- PWPJGUXAGUPAHP-UHFFFAOYSA-N lufenuron Chemical compound C1=C(Cl)C(OC(F)(F)C(C(F)(F)F)F)=CC(Cl)=C1NC(=O)NC(=O)C1=C(F)C=CC=C1F PWPJGUXAGUPAHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N m-xylene Chemical group CC1=CC=CC(C)=C1 IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YKSNLCVSTHTHJA-UHFFFAOYSA-L maneb Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S YKSNLCVSTHTHJA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229920000940 maneb Polymers 0.000 description 2
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 2
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 2
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 2
- BCTQJXQXJVLSIG-UHFFFAOYSA-N mepronil Chemical compound CC(C)OC1=CC=CC(NC(=O)C=2C(=CC=CC=2)C)=C1 BCTQJXQXJVLSIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UKWHYYKOEPRTIC-UHFFFAOYSA-N mercury(ii) oxide Chemical compound [Hg]=O UKWHYYKOEPRTIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZQEIXNIJLIKNTD-GFCCVEGCSA-N metalaxyl-M Chemical compound COCC(=O)N([C@H](C)C(=O)OC)C1=C(C)C=CC=C1C ZQEIXNIJLIKNTD-GFCCVEGCSA-N 0.000 description 2
- 150000002737 metalloid compounds Chemical class 0.000 description 2
- HYVVJDQGXFXBRZ-UHFFFAOYSA-N metam Chemical compound CNC(S)=S HYVVJDQGXFXBRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AFCCDDWKHLHPDF-UHFFFAOYSA-M metam-sodium Chemical compound [Na+].CNC([S-])=S AFCCDDWKHLHPDF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- XWPZUHJBOLQNMN-UHFFFAOYSA-N metconazole Chemical compound C1=NC=NN1CC1(O)C(C)(C)CCC1CC1=CC=C(Cl)C=C1 XWPZUHJBOLQNMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930002897 methoprene Natural products 0.000 description 2
- 229950003442 methoprene Drugs 0.000 description 2
- QCAWEPFNJXQPAN-UHFFFAOYSA-N methoxyfenozide Chemical compound COC1=CC=CC(C(=O)NN(C(=O)C=2C=C(C)C=C(C)C=2)C(C)(C)C)=C1C QCAWEPFNJXQPAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OCIRCFJCEQNJDN-ATVHPVEESA-N methyl (Z)-2-(5-cyclohexyl-2-methylphenoxy)-3-methoxyprop-2-enoate Chemical compound C1(CCCCC1)C=1C=CC(=C(O\C(\C(=O)OC)=C/OC)C=1)C OCIRCFJCEQNJDN-ATVHPVEESA-N 0.000 description 2
- AAIZRAWRPZJFAN-UHFFFAOYSA-N methyl 2-(5-bromo-2-methylphenoxy)acetate Chemical compound COC(=O)COc1cc(Br)ccc1C AAIZRAWRPZJFAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZQEIXNIJLIKNTD-UHFFFAOYSA-N methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(methoxyacetyl)alaninate Chemical compound COCC(=O)N(C(C)C(=O)OC)C1=C(C)C=CC=C1C ZQEIXNIJLIKNTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CJPQIRJHIZUAQP-UHFFFAOYSA-N methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(phenylacetyl)alaninate Chemical compound CC=1C=CC=C(C)C=1N(C(C)C(=O)OC)C(=O)CC1=CC=CC=C1 CJPQIRJHIZUAQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CIEXPHRYOLIQQD-UHFFFAOYSA-N methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-2-furoylalaninate Chemical compound CC=1C=CC=C(C)C=1N(C(C)C(=O)OC)C(=O)C1=CC=CO1 CIEXPHRYOLIQQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940102396 methyl bromide Drugs 0.000 description 2
- UQDUPQYQJKYHQI-UHFFFAOYSA-N methyl laurate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OC UQDUPQYQJKYHQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JGHZJRVDZXSNKQ-UHFFFAOYSA-N methyl octanoate Chemical compound CCCCCCCC(=O)OC JGHZJRVDZXSNKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000011987 methylation Effects 0.000 description 2
- 238000007069 methylation reaction Methods 0.000 description 2
- 229920000257 metiram Polymers 0.000 description 2
- HIIRDDUVRXCDBN-OBGWFSINSA-N metominostrobin Chemical compound CNC(=O)C(=N\OC)\C1=CC=CC=C1OC1=CC=CC=C1 HIIRDDUVRXCDBN-OBGWFSINSA-N 0.000 description 2
- AMSPWOYQQAWRRM-UHFFFAOYSA-N metrafenone Chemical compound COC1=CC=C(Br)C(C)=C1C(=O)C1=C(C)C=C(OC)C(OC)=C1OC AMSPWOYQQAWRRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004530 micro-emulsion Substances 0.000 description 2
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 description 2
- 239000011785 micronutrient Substances 0.000 description 2
- 235000013369 micronutrients Nutrition 0.000 description 2
- FXWHFKOXMBTCMP-WMEDONTMSA-N milbemycin Natural products COC1C2OCC3=C/C=C/C(C)CC(=CCC4CC(CC5(O4)OC(C)C(C)C(OC(=O)C(C)CC(C)C)C5O)OC(=O)C(C=C1C)C23O)C FXWHFKOXMBTCMP-WMEDONTMSA-N 0.000 description 2
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 2
- 239000003750 molluscacide Substances 0.000 description 2
- 230000002013 molluscicidal effect Effects 0.000 description 2
- KRTSDMXIXPKRQR-AATRIKPKSA-N monocrotophos Chemical compound CNC(=O)\C=C(/C)OP(=O)(OC)OC KRTSDMXIXPKRQR-AATRIKPKSA-N 0.000 description 2
- YZBLFMPOMVTDJY-CBYMMZEQSA-N moxidectin Chemical compound O1[C@H](C(\C)=C\C(C)C)[C@@H](C)C(=N/OC)\C[C@@]11O[C@H](C\C=C(C)\C[C@@H](C)\C=C\C=C/2[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)[C@@H](O)[C@H]3OC\2)O)C[C@H]4C1 YZBLFMPOMVTDJY-CBYMMZEQSA-N 0.000 description 2
- 229960004816 moxidectin Drugs 0.000 description 2
- DEBMUZVVCQOQFN-UHFFFAOYSA-N n-[2-(2,4-dichlorophenoxy)phenyl]-3-(difluoromethyl)-1-methylpyrazole-4-carboxamide Chemical compound FC(F)C1=NN(C)C=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl DEBMUZVVCQOQFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UQJQVUOTMVCFHX-UHFFFAOYSA-L nabam Chemical compound [Na+].[Na+].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S UQJQVUOTMVCFHX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 2
- 238000010534 nucleophilic substitution reaction Methods 0.000 description 2
- 239000004535 oil miscible liquid Substances 0.000 description 2
- PZXOQEXFMJCDPG-UHFFFAOYSA-N omethoate Chemical compound CNC(=O)CSP(=O)(OC)OC PZXOQEXFMJCDPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002905 orthoesters Chemical class 0.000 description 2
- JHIPUJPTQJYEQK-ZLHHXESBSA-N orysastrobin Chemical compound CNC(=O)C(=N\OC)\C1=CC=CC=C1CO\N=C(/C)\C(=N\OC)\C(\C)=N\OC JHIPUJPTQJYEQK-ZLHHXESBSA-N 0.000 description 2
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229960000321 oxolinic acid Drugs 0.000 description 2
- AMEKQAFGQBKLKX-UHFFFAOYSA-N oxycarboxin Chemical compound O=S1(=O)CCOC(C)=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 AMEKQAFGQBKLKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 2
- IWVCMVBTMGNXQD-PXOLEDIWSA-N oxytetracycline Chemical compound C1=CC=C2[C@](O)(C)[C@H]3[C@H](O)[C@H]4[C@H](N(C)C)C(O)=C(C(N)=O)C(=O)[C@@]4(O)C(O)=C3C(=O)C2=C1O IWVCMVBTMGNXQD-PXOLEDIWSA-N 0.000 description 2
- 229960000625 oxytetracycline Drugs 0.000 description 2
- 235000019366 oxytetracycline Nutrition 0.000 description 2
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 2
- RLBIQVVOMOPOHC-UHFFFAOYSA-N parathion-methyl Chemical group COP(=S)(OC)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 RLBIQVVOMOPOHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 2
- WBTYBAGIHOISOQ-UHFFFAOYSA-N pent-4-en-1-yl 2-[(2-furylmethyl)(imidazol-1-ylcarbonyl)amino]butanoate Chemical compound C1=CN=CN1C(=O)N(C(CC)C(=O)OCCCC=C)CC1=CC=CO1 WBTYBAGIHOISOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LKPLKUMXSAEKID-UHFFFAOYSA-N pentachloronitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl LKPLKUMXSAEKID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960000490 permethrin Drugs 0.000 description 2
- RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N permethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)OCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IOUNQDKNJZEDEP-UHFFFAOYSA-N phosalone Chemical compound C1=C(Cl)C=C2OC(=O)N(CSP(=S)(OCC)OCC)C2=C1 IOUNQDKNJZEDEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RGCLLPNLLBQHPF-HJWRWDBZSA-N phosphamidon Chemical compound CCN(CC)C(=O)C(\Cl)=C(/C)OP(=O)(OC)OC RGCLLPNLLBQHPF-HJWRWDBZSA-N 0.000 description 2
- GWLJTAJEHRYMCA-UHFFFAOYSA-N phospholane Chemical compound C1CCPC1 GWLJTAJEHRYMCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 2
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 2
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 2
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 2
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 2
- CPTJXGLQLVPIGP-UHFFFAOYSA-N precocene I Chemical compound C1=CC(C)(C)OC2=CC(OC)=CC=C21 CPTJXGLQLVPIGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PTIDGSWTMLSGAH-UHFFFAOYSA-N precocene II Chemical compound O1C(C)(C)C=CC2=C1C=C(OC)C(OC)=C2 PTIDGSWTMLSGAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 2
- WHHIPMZEDGBUCC-UHFFFAOYSA-N probenazole Chemical compound C1=CC=C2C(OCC=C)=NS(=O)(=O)C2=C1 WHHIPMZEDGBUCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 2
- TVLSRXXIMLFWEO-UHFFFAOYSA-N prochloraz Chemical compound C1=CN=CN1C(=O)N(CCC)CCOC1=C(Cl)C=C(Cl)C=C1Cl TVLSRXXIMLFWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QXJKBPAVAHBARF-BETUJISGSA-N procymidone Chemical compound O=C([C@]1(C)C[C@@]1(C1=O)C)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 QXJKBPAVAHBARF-BETUJISGSA-N 0.000 description 2
- WZZLDXDUQPOXNW-UHFFFAOYSA-N propamocarb Chemical compound CCCOC(=O)NCCCN(C)C WZZLDXDUQPOXNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- STJLVHWMYQXCPB-UHFFFAOYSA-N propiconazole Chemical compound O1C(CCC)COC1(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)CN1N=CN=C1 STJLVHWMYQXCPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KKMLIVYBGSAJPM-UHFFFAOYSA-L propineb Chemical compound [Zn+2].[S-]C(=S)NC(C)CNC([S-])=S KKMLIVYBGSAJPM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 2
- FITIWKDOCAUBQD-UHFFFAOYSA-N prothiofos Chemical compound CCCSP(=S)(OCC)OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl FITIWKDOCAUBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- URXNNPCNKVAQRA-XMHGGMMESA-N pyraoxystrobin Chemical compound CO\C=C(\C(=O)OC)C1=CC=CC=C1COC1=CC(C=2C=CC(Cl)=CC=2)=NN1C URXNNPCNKVAQRA-XMHGGMMESA-N 0.000 description 2
- 125000004289 pyrazol-3-yl group Chemical group [H]N1N=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- JOOMJVFZQRQWKR-UHFFFAOYSA-N pyrazophos Chemical compound N1=C(C)C(C(=O)OCC)=CN2N=C(OP(=S)(OCC)OCC)C=C21 JOOMJVFZQRQWKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HYJYGLGUBUDSLJ-UHFFFAOYSA-N pyrethrin Natural products CCC(=O)OC1CC(=C)C2CC3OC3(C)C2C2OC(=O)C(=C)C12 HYJYGLGUBUDSLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940070846 pyrethrins Drugs 0.000 description 2
- 239000002728 pyrethroid Substances 0.000 description 2
- ZLIBICFPKPWGIZ-UHFFFAOYSA-N pyrimethanil Chemical compound CC1=CC(C)=NC(NC=2C=CC=CC=2)=N1 ZLIBICFPKPWGIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229960003811 pyrithione disulfide Drugs 0.000 description 2
- 229910052903 pyrophyllite Inorganic materials 0.000 description 2
- XRJLAOUDSILTFT-UHFFFAOYSA-N pyroquilon Chemical compound O=C1CCC2=CC=CC3=C2N1CC3 XRJLAOUDSILTFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QJBZDBLBQWFTPZ-UHFFFAOYSA-N pyrrolnitrin Chemical compound [O-][N+](=O)C1=C(Cl)C=CC=C1C1=CNC=C1Cl QJBZDBLBQWFTPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000003856 quaternary ammonium compounds Chemical group 0.000 description 2
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 2
- BLTDCIWCFCUQCB-UHFFFAOYSA-N quinoline-3-carboxamide Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C(=O)N)=CN=C21 BLTDCIWCFCUQCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000012827 research and development Methods 0.000 description 2
- 229940108410 resmethrin Drugs 0.000 description 2
- VEMKTZHHVJILDY-FIWHBWSRSA-N resmethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)C1C(=O)OCC1=COC(CC=2C=CC=CC=2)=C1 VEMKTZHHVJILDY-FIWHBWSRSA-N 0.000 description 2
- 238000004366 reverse phase liquid chromatography Methods 0.000 description 2
- 229940080817 rotenone Drugs 0.000 description 2
- JUVIOZPCNVVQFO-UHFFFAOYSA-N rotenone Natural products O1C2=C3CC(C(C)=C)OC3=CC=C2C(=O)C2C1COC1=C2C=C(OC)C(OC)=C1 JUVIOZPCNVVQFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AFJYYKSVHJGXSN-KAJWKRCWSA-N selamectin Chemical compound O1[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](OC)C[C@@H]1O[C@@H]1C(/C)=C/C[C@@H](O[C@]2(O[C@@H]([C@@H](C)CC2)C2CCCCC2)C2)C[C@@H]2OC(=O)[C@@H]([C@]23O)C=C(C)C(=N\O)/[C@H]3OC\C2=C/C=C/[C@@H]1C AFJYYKSVHJGXSN-KAJWKRCWSA-N 0.000 description 2
- 229960002245 selamectin Drugs 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- HPYNBECUCCGGPA-UHFFFAOYSA-N silafluofen Chemical compound C1=CC(OCC)=CC=C1[Si](C)(C)CCCC1=CC=C(F)C(OC=2C=CC=CC=2)=C1 HPYNBECUCCGGPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PUZPDOWCWNUUKD-UHFFFAOYSA-M sodium fluoride Chemical compound [F-].[Na+] PUZPDOWCWNUUKD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229920005552 sodium lignosulfonate Polymers 0.000 description 2
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 235000010339 sodium tetraborate Nutrition 0.000 description 2
- HCJLVWUMMKIQIM-UHFFFAOYSA-M sodium;2,3,4,5,6-pentachlorophenolate Chemical compound [Na+].[O-]C1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl HCJLVWUMMKIQIM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000004550 soluble concentrate Substances 0.000 description 2
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 2
- PUYXTUJWRLOUCW-UHFFFAOYSA-N spiroxamine Chemical compound O1C(CN(CC)CCC)COC11CCC(C(C)(C)C)CC1 PUYXTUJWRLOUCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 2
- 150000003432 sterols Chemical class 0.000 description 2
- 235000003702 sterols Nutrition 0.000 description 2
- QMGVPVSNSZLJIA-FVWCLLPLSA-N strychnine Chemical compound O([C@H]1CC(N([C@H]2[C@H]1[C@H]1C3)C=4C5=CC=CC=4)=O)CC=C1CN1[C@@H]3[C@]25CC1 QMGVPVSNSZLJIA-FVWCLLPLSA-N 0.000 description 2
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 2
- OHEFFKYYKJVVOX-UHFFFAOYSA-N sulcatol Chemical compound CC(O)CCC=C(C)C OHEFFKYYKJVVOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NMGNJWORLGLLHQ-UHFFFAOYSA-M sulcofuron-sodium Chemical compound [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC(Cl)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1NC(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 NMGNJWORLGLLHQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- JXHJNEJVUNHLKO-UHFFFAOYSA-N sulprofos Chemical compound CCCSP(=S)(OCC)OC1=CC=C(SC)C=C1 JXHJNEJVUNHLKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001356 surgical procedure Methods 0.000 description 2
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 2
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000005936 tau-Fluvalinate Substances 0.000 description 2
- INISTDXBRIBGOC-XMMISQBUSA-N tau-fluvalinate Chemical compound N([C@H](C(C)C)C(=O)OC(C#N)C=1C=C(OC=2C=CC=CC=2)C=CC=1)C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl INISTDXBRIBGOC-XMMISQBUSA-N 0.000 description 2
- 238000003419 tautomerization reaction Methods 0.000 description 2
- QYPNKSZPJQQLRK-UHFFFAOYSA-N tebufenozide Chemical compound C1=CC(CC)=CC=C1C(=O)NN(C(C)(C)C)C(=O)C1=CC(C)=CC(C)=C1 QYPNKSZPJQQLRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AWYOMXWDGWUJHS-UHFFFAOYSA-N tebupirimfos Chemical compound CCOP(=S)(OC(C)C)OC1=CN=C(C(C)(C)C)N=C1 AWYOMXWDGWUJHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004558 technical concentrate Substances 0.000 description 2
- UOORRWUZONOOLO-UHFFFAOYSA-N telone II Natural products ClCC=CCl UOORRWUZONOOLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WWJZWCUNLNYYAU-UHFFFAOYSA-N temephos Chemical compound C1=CC(OP(=S)(OC)OC)=CC=C1SC1=CC=C(OP(=S)(OC)OC)C=C1 WWJZWCUNLNYYAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLNZEKHULJKQBA-UHFFFAOYSA-N terbufos Chemical compound CCOP(=S)(OCC)SCSC(C)(C)C XLNZEKHULJKQBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IWVCMVBTMGNXQD-UHFFFAOYSA-N terramycin dehydrate Natural products C1=CC=C2C(O)(C)C3C(O)C4C(N(C)C)C(O)=C(C(N)=O)C(=O)C4(O)C(O)=C3C(=O)C2=C1O IWVCMVBTMGNXQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002560 therapeutic procedure Methods 0.000 description 2
- 239000004308 thiabendazole Substances 0.000 description 2
- 235000010296 thiabendazole Nutrition 0.000 description 2
- 229960004546 thiabendazole Drugs 0.000 description 2
- WJCNZQLZVWNLKY-UHFFFAOYSA-N thiabendazole Chemical compound S1C=NC(C=2NC3=CC=CC=C3N=2)=C1 WJCNZQLZVWNLKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGHREAKMXXNCOA-UHFFFAOYSA-N thiophanate-methyl Chemical compound COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC QGHREAKMXXNCOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ILERPRJWJPJZDN-UHFFFAOYSA-N thioquinox Chemical compound C1=CC=C2N=C(SC(=S)S3)C3=NC2=C1 ILERPRJWJPJZDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960002447 thiram Drugs 0.000 description 2
- KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N thiram Chemical compound CN(C)C(=S)SSC(=S)N(C)C KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OBZIQQJJIKNWNO-UHFFFAOYSA-N tolclofos-methyl Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=C(Cl)C=C(C)C=C1Cl OBZIQQJJIKNWNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HYVWIQDYBVKITD-UHFFFAOYSA-N tolylfluanid Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)N(SC(F)(Cl)Cl)C1=CC=C(C)C=C1 HYVWIQDYBVKITD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YWSCPYYRJXKUDB-KAKFPZCNSA-N tralomethrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C(Br)C(Br)(Br)Br)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 YWSCPYYRJXKUDB-KAKFPZCNSA-N 0.000 description 2
- URAYPUMNDPQOKB-UHFFFAOYSA-N triacetin Chemical compound CC(=O)OCC(OC(C)=O)COC(C)=O URAYPUMNDPQOKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAZVSMNPJJMILC-UHFFFAOYSA-N triadimenol Chemical compound C1=NC=NN1C(C(O)C(C)(C)C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 BAZVSMNPJJMILC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IQGKIPDJXCAMSM-UHFFFAOYSA-N triazoxide Chemical compound N=1C2=CC=C(Cl)C=C2[N+]([O-])=NC=1N1C=CN=C1 IQGKIPDJXCAMSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960000323 triclabendazole Drugs 0.000 description 2
- DQJCHOQLCLEDLL-UHFFFAOYSA-N tricyclazole Chemical compound CC1=CC=CC2=C1N1C=NN=C1S2 DQJCHOQLCLEDLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HSMVPDGQOIQYSR-KGENOOAVSA-N triflumizole Chemical compound C1=CN=CN1C(/COCCC)=N/C1=CC=C(Cl)C=C1C(F)(F)F HSMVPDGQOIQYSR-KGENOOAVSA-N 0.000 description 2
- DFQMKYUSAALDDY-MQEBUAKTSA-N trinactin Chemical compound C[C@@H]([C@@H]1CC[C@@H](O1)C[C@H](OC(=O)[C@H](C)[C@H]1CC[C@H](O1)C[C@H](CC)OC(=O)[C@@H](C)[C@@H]1CC[C@@H](O1)C[C@@H](CC)OC(=O)[C@@H]1C)CC)C(=O)O[C@@H](C)C[C@@H]2CC[C@H]1O2 DFQMKYUSAALDDY-MQEBUAKTSA-N 0.000 description 2
- DFQMKYUSAALDDY-UHFFFAOYSA-N trinactin Natural products CC1C(=O)OC(CC)CC(O2)CCC2C(C)C(=O)OC(CC)CC(O2)CCC2C(C)C(=O)OC(CC)CC(O2)CCC2C(C)C(=O)OC(C)CC2CCC1O2 DFQMKYUSAALDDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004560 ultra-low volume (ULV) liquid Substances 0.000 description 2
- JARYYMUOCXVXNK-IMTORBKUSA-N validamycin Chemical compound N([C@H]1C[C@@H]([C@H]([C@H](O)[C@H]1O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)O)CO)[C@H]1C=C(CO)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O JARYYMUOCXVXNK-IMTORBKUSA-N 0.000 description 2
- DBXFMOWZRXXBRN-LWKPJOBUSA-N valifenalate Chemical compound CC(C)OC(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)NC(CC(=O)OC)C1=CC=C(Cl)C=C1 DBXFMOWZRXXBRN-LWKPJOBUSA-N 0.000 description 2
- LESVOLZBIFDZGS-UHFFFAOYSA-N vamidothion Chemical compound CNC(=O)C(C)SCCSP(=O)(OC)OC LESVOLZBIFDZGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000013598 vector Substances 0.000 description 2
- 239000010455 vermiculite Substances 0.000 description 2
- 229910052902 vermiculite Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019354 vermiculite Nutrition 0.000 description 2
- 108700026215 vpr Genes Proteins 0.000 description 2
- 235000020234 walnut Nutrition 0.000 description 2
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 2
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 2
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 2
- GRWFGVWFFZKLTI-UHFFFAOYSA-N α-pinene Chemical compound CC1=CCC2C(C)(C)C1C2 GRWFGVWFFZKLTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FQTLCLSUCSAZDY-UHFFFAOYSA-N (+) E(S) nerolidol Natural products CC(C)=CCCC(C)=CCCC(C)(O)C=C FQTLCLSUCSAZDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCVAOQKBXKSDMS-PVAVHDDUSA-N (+)-trans-(S)-allethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)O[C@@H]1C(C)=C(CC=C)C(=O)C1 ZCVAOQKBXKSDMS-PVAVHDDUSA-N 0.000 description 1
- ZCVAOQKBXKSDMS-AQYZNVCMSA-N (+)-trans-allethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OC1C(C)=C(CC=C)C(=O)C1 ZCVAOQKBXKSDMS-AQYZNVCMSA-N 0.000 description 1
- AYIRNRDRBQJXIF-NXEZZACHSA-N (-)-Florfenicol Chemical compound CS(=O)(=O)C1=CC=C([C@@H](O)[C@@H](CF)NC(=O)C(Cl)Cl)C=C1 AYIRNRDRBQJXIF-NXEZZACHSA-N 0.000 description 1
- SNICXCGAKADSCV-JTQLQIEISA-N (-)-Nicotine Chemical compound CN1CCC[C@H]1C1=CC=CN=C1 SNICXCGAKADSCV-JTQLQIEISA-N 0.000 description 1
- NEKWBGYGPTVYPY-UHFFFAOYSA-N (1,2-dihydroxypyrrolidin-2-yl)methanediol Chemical compound OC(O)C1(O)CCCN1O NEKWBGYGPTVYPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNWVFADWVLCOPU-MDWZMJQESA-N (1E)-1-(4-chlorophenyl)-4,4-dimethyl-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)pent-1-en-3-ol Chemical compound C1=NC=NN1/C(C(O)C(C)(C)C)=C/C1=CC=C(Cl)C=C1 YNWVFADWVLCOPU-MDWZMJQESA-N 0.000 description 1
- KAATUXNTWXVJKI-GGPKGHCWSA-N (1R)-trans-(alphaS)-cypermethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(Cl)Cl)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 KAATUXNTWXVJKI-GGPKGHCWSA-N 0.000 description 1
- FJDPATXIBIBRIM-QFMSAKRMSA-N (1R)-trans-cyphenothrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 FJDPATXIBIBRIM-QFMSAKRMSA-N 0.000 description 1
- SBNFWQZLDJGRLK-RTWAWAEBSA-N (1R)-trans-phenothrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 SBNFWQZLDJGRLK-RTWAWAEBSA-N 0.000 description 1
- DAASOABUJRMZAD-NRYKZSQYSA-N (1R,4S,5S)-5-(bromomethyl)-1,2,3,4,7,7-hexachlorobicyclo[2.2.1]hept-2-ene Chemical compound BrC[C@H]1C[C@@]2(Cl)C(Cl)=C(Cl)[C@]1(Cl)C2(Cl)Cl DAASOABUJRMZAD-NRYKZSQYSA-N 0.000 description 1
- ZXQYGBMAQZUVMI-RDDWSQKMSA-N (1S)-cis-(alphaR)-cyhalothrin Chemical compound CC1(C)[C@H](\C=C(/Cl)C(F)(F)F)[C@@H]1C(=O)O[C@@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 ZXQYGBMAQZUVMI-RDDWSQKMSA-N 0.000 description 1
- GQKRUMZWUHSLJF-QINSGFPZSA-N (1e)-2-chloro-n-diethoxyphosphinothioyloxybenzenecarboximidoyl cyanide Chemical compound CCOP(=S)(OCC)O\N=C(\C#N)C1=CC=CC=C1Cl GQKRUMZWUHSLJF-QINSGFPZSA-N 0.000 description 1
- GXEKYRXVRROBEV-FBXFSONDSA-N (1r,2s,3r,4s)-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dicarboxylic acid Chemical compound C1C[C@@H]2[C@@H](C(O)=O)[C@@H](C(=O)O)[C@H]1O2 GXEKYRXVRROBEV-FBXFSONDSA-N 0.000 description 1
- YONXEBYXWVCXIV-HLTSFMKQSA-N (1r,5s,7r)-7-ethyl-5-methyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane Chemical compound C1CC[C@@H]2[C@@H](CC)O[C@@]1(C)O2 YONXEBYXWVCXIV-HLTSFMKQSA-N 0.000 description 1
- YMBRJMLOGNZRFY-UTINFBMNSA-N (1s,2r,4s,5r)-5-ethyl-2,4-dimethyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane Chemical compound O1[C@@H]2CO[C@@]1(CC)[C@@H](C)C[C@H]2C YMBRJMLOGNZRFY-UTINFBMNSA-N 0.000 description 1
- AZWKCIZRVUVZPX-JGVFFNPUSA-N (1s,5r)-1,5-dimethyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane Chemical compound C1CC[C@]2(C)OC[C@@]1(C)O2 AZWKCIZRVUVZPX-JGVFFNPUSA-N 0.000 description 1
- MKNJWAXSYGAMGJ-UHFFFAOYSA-N (2,3,4,5,6-pentachlorophenyl) dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OC1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl MKNJWAXSYGAMGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YATDSXRLIUJOQN-SVRRBLITSA-N (2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)methyl (1r,3s)-3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(Cl)Cl)[C@H]1C(=O)OCC1=C(F)C(F)=C(F)C(F)=C1F YATDSXRLIUJOQN-SVRRBLITSA-N 0.000 description 1
- AGMMRUPNXPWLGF-AATRIKPKSA-N (2,3,5,6-tetrafluoro-4-methylphenyl)methyl 2,2-dimethyl-3-[(e)-prop-1-enyl]cyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)C(/C=C/C)C1C(=O)OCC1=C(F)C(F)=C(C)C(F)=C1F AGMMRUPNXPWLGF-AATRIKPKSA-N 0.000 description 1
- OZFAFGSSMRRTDW-UHFFFAOYSA-N (2,4-dichlorophenyl) benzenesulfonate Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 OZFAFGSSMRRTDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYUPFXPCYUISAG-UHFFFAOYSA-N (2,4-dichlorophenyl)(phenyl)pyrimidin-5-ylmethanol Chemical compound C=1N=CN=CC=1C(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)(O)C1=CC=CC=C1 MYUPFXPCYUISAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FHNKBSDJERHDHZ-UHFFFAOYSA-N (2,4-dimethylphenyl)methyl 2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)C(C=C(C)C)C1C(=O)OCC1=CC=C(C)C=C1C FHNKBSDJERHDHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YHVJMJFNSRLYIC-WEVVVXLNSA-N (2,6-dinitro-4-octan-2-ylphenyl) (e)-but-2-enoate Chemical compound CCCCCCC(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=C(OC(=O)\C=C\C)C([N+]([O-])=O)=C1 YHVJMJFNSRLYIC-WEVVVXLNSA-N 0.000 description 1
- OTKXWJHPGBRXCR-UHFFFAOYSA-N (2-chloro-4-nitrophenoxy)-dimethoxy-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1Cl OTKXWJHPGBRXCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRDAMVZIKSXKFV-FBXUGWQNSA-N (2-cis,6-cis)-farnesol Chemical compound CC(C)=CCC\C(C)=C/CC\C(C)=C/CO CRDAMVZIKSXKFV-FBXUGWQNSA-N 0.000 description 1
- JTBBRGSSVACAJM-UHFFFAOYSA-N (2-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-yl) n-methylcarbamate Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC2=C1OC(C)C2 JTBBRGSSVACAJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MIZYPRIEDMSCAC-UHFFFAOYSA-N (2-methyl-4-oxo-3-prop-2-enylcyclopent-2-en-1-yl) 2,2,3,3-tetramethylcyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1=C(CC=C)C(=O)CC1OC(=O)C1C(C)(C)C1(C)C MIZYPRIEDMSCAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFIRHUSZSVDADI-UHFFFAOYSA-N (2-methylphenyl)methyl-(prop-2-ynylamino)carbamic acid Chemical compound CC1=CC=CC=C1CN(NCC#C)C(O)=O UFIRHUSZSVDADI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000260 (2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trien-1-ol Substances 0.000 description 1
- WWJFFVUVFNBJTN-UIBIZFFUSA-N (2S)-2-[[(2S,3S,4S)-2-amino-4-hydroxy-4-(5-hydroxypyridin-2-yl)-3-methylbutanoyl]amino]-2-[(2R,3S,4S,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]acetic acid Chemical class C[C@@H]([C@H](N)C(=O)N[C@@H]([C@H]1O[C@H]([C@@H](O)[C@@H]1O)n1ccc(=O)[nH]c1=O)C(O)=O)[C@H](O)c1ccc(O)cn1 WWJFFVUVFNBJTN-UIBIZFFUSA-N 0.000 description 1
- ZSUSUQNCSGOYIG-GQCTYLIASA-N (2e)-2-(nitromethylidene)-4h-1,3-thiazine-3-carbaldehyde Chemical compound [O-][N+](=O)\C=C1\SC=CCN1C=O ZSUSUQNCSGOYIG-GQCTYLIASA-N 0.000 description 1
- URDNHJIVMYZFRT-KGLIPLIRSA-N (2r,3r)-1-(2,4-dichlorophenyl)-4,4-dimethyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)pentan-3-ol Chemical compound C([C@H]([C@H](O)C(C)(C)C)N1N=CN=C1)C1=CC=C(Cl)C=C1Cl URDNHJIVMYZFRT-KGLIPLIRSA-N 0.000 description 1
- XDEHMKQLKPZERH-BYPYZUCNSA-N (2s)-2-amino-3-methylbutanamide Chemical compound CC(C)[C@H](N)C(N)=O XDEHMKQLKPZERH-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 1
- WXUZAHCNPWONDH-UZYVYHOESA-N (2z)-2-[2-[(2,5-dimethylphenoxy)methyl]phenyl]-2-methoxyimino-n-methylacetamide Chemical compound CNC(=O)C(=N/OC)\C1=CC=CC=C1COC1=CC(C)=CC=C1C WXUZAHCNPWONDH-UZYVYHOESA-N 0.000 description 1
- ZCMOTOWEBLMCEO-UHFFFAOYSA-N (3-chloro-7-methylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-2-yl)oxy-diethoxy-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound CC1=CC=NC2=C(Cl)C(OP(=S)(OCC)OCC)=NN21 ZCMOTOWEBLMCEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIRHAGAOHOYLNO-UHFFFAOYSA-N (3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)methanol Chemical compound COC1=CC=C(CO)C=C1OC1CCCC1 JIRHAGAOHOYLNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAVKCUSUZMDAOW-UHFFFAOYSA-N (3-iodo-2-prop-1-ynylcyclohexyl)carbamic acid Chemical compound CC#CC1C(I)CCCC1NC(O)=O OAVKCUSUZMDAOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QEZOJSVHYQKBOV-UHFFFAOYSA-N (3-iodo-2-prop-1-ynylhexyl)carbamic acid Chemical compound CCCC(I)C(C#CC)CNC(O)=O QEZOJSVHYQKBOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWJUSXVQTDLKBS-UHFFFAOYSA-N (3-iodo-2-prop-1-ynylphenyl)carbamic acid Chemical compound CC#CC1=C(I)C=CC=C1NC(O)=O MWJUSXVQTDLKBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FSJYRLHKLVGCNH-UHFFFAOYSA-N (3-tert-butylphenyl) n-methylcarbamate Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC(C(C)(C)C)=C1 FSJYRLHKLVGCNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YRUMHTHCEZRHTN-XAZJVICWSA-N (3E,5Z)-tetradecadienoic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/C=C/CC(O)=O YRUMHTHCEZRHTN-XAZJVICWSA-N 0.000 description 1
- STGSFABFWFDJSQ-SRMUXQRQSA-N (3r,5r)-3,5-dihydroxy-7-[(1s,2s)-6-hydroxy-2-methyl-1,2-dihydronaphthalen-1-yl]heptanoic acid Chemical compound OC1=CC=C2[C@@H](CC[C@@H](O)C[C@@H](O)CC(O)=O)[C@@H](C)C=CC2=C1 STGSFABFWFDJSQ-SRMUXQRQSA-N 0.000 description 1
- XUNYDVLIZWUPAW-UHFFFAOYSA-N (4-chlorophenyl) n-(4-methylphenyl)sulfonylcarbamate Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)OC1=CC=C(Cl)C=C1 XUNYDVLIZWUPAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZJCQBUSEOVJOW-UHFFFAOYSA-N (4-ethylsulfanylphenyl) n-methylcarbamate Chemical compound CCSC1=CC=C(OC(=O)NC)C=C1 OZJCQBUSEOVJOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RHAXCOKCIAVHPB-JTQLQIEISA-N (4s)-2-methyl-6-methylideneoct-7-en-4-ol Chemical compound CC(C)C[C@H](O)CC(=C)C=C RHAXCOKCIAVHPB-JTQLQIEISA-N 0.000 description 1
- NHMKYUHMPXBMFI-SNVBAGLBSA-N (4s)-2-methyl-6-methylideneocta-2,7-dien-4-ol Chemical compound CC(C)=C[C@@H](O)CC(=C)C=C NHMKYUHMPXBMFI-SNVBAGLBSA-N 0.000 description 1
- ITEQSCBLCCNACE-UHFFFAOYSA-N (5,5-dimethyl-3-oxocyclohexen-1-yl) n,n-dimethylcarbamate Chemical compound CN(C)C(=O)OC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 ITEQSCBLCCNACE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGRRXBWTLBJEMS-YADHBBJMSA-N (5-benzylfuran-3-yl)methyl (1r,3r)-3-(cyclopentylidenemethyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate Chemical compound C([C@H]1C([C@@H]1C(=O)OCC=1C=C(CC=2C=CC=CC=2)OC=1)(C)C)=C1CCCC1 MGRRXBWTLBJEMS-YADHBBJMSA-N 0.000 description 1
- YSEUOPNOQRVVDY-OGEJUEGTSA-N (5-benzylfuran-3-yl)methyl (1r,3r)-3-[(e)-3-methoxy-2-methyl-3-oxoprop-1-enyl]-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)[C@H](/C=C(\C)C(=O)OC)[C@H]1C(=O)OCC1=COC(CC=2C=CC=CC=2)=C1 YSEUOPNOQRVVDY-OGEJUEGTSA-N 0.000 description 1
- VEMKTZHHVJILDY-PMACEKPBSA-N (5-benzylfuran-3-yl)methyl (1r,3s)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)[C@@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OCC1=COC(CC=2C=CC=CC=2)=C1 VEMKTZHHVJILDY-PMACEKPBSA-N 0.000 description 1
- VEMKTZHHVJILDY-WOJBJXKFSA-N (5-benzylfuran-3-yl)methyl (1s,3r)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@@H]1C(=O)OCC1=COC(CC=2C=CC=CC=2)=C1 VEMKTZHHVJILDY-WOJBJXKFSA-N 0.000 description 1
- BYFUOVKERSMJTC-UHFFFAOYSA-N (5-bromo-2,5-diiodopent-3-enyl)carbamic acid Chemical compound C(C(C=CC(Br)I)I)NC(=O)O BYFUOVKERSMJTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTMBNCGVQQMMBS-UHFFFAOYSA-N (5-bromo-4-chloro-2-methoxypyridin-3-yl)-(2,3,4-trimethoxy-6-methylphenyl)methanone Chemical compound COC1=C(OC)C(OC)=CC(C)=C1C(=O)C1=C(Cl)C(Br)=CN=C1OC RTMBNCGVQQMMBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LACFFEZRCFWWNT-UHFFFAOYSA-N (5-chloro-2,4-dimethylpyridin-3-yl)-(2,3,4-trimethoxy-6-methylphenyl)methanone Chemical compound COC1=C(OC)C(OC)=CC(C)=C1C(=O)C1=C(C)N=CC(Cl)=C1C LACFFEZRCFWWNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DVLNWYRBBSUCDM-UHFFFAOYSA-N (5-methylpyridin-2-yl)-[4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl]methanone Chemical compound CC=1C=CC(=NC=1)C(=O)C1=CC=C(C=C1)C1=NOC(=N1)C(F)(F)F DVLNWYRBBSUCDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006643 (C2-C6) haloalkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006645 (C3-C4) cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006660 (C3-C4) halocycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- CFRPSFYHXJZSBI-DHZHZOJOSA-N (E)-nitenpyram Chemical compound [O-][N+](=O)/C=C(\NC)N(CC)CC1=CC=C(Cl)N=C1 CFRPSFYHXJZSBI-DHZHZOJOSA-N 0.000 description 1
- FZRBKIRIBLNOAM-UHFFFAOYSA-N (E,E)-2-propynyl 3,7,11-trimethyl-2,4-dodecadienoate Chemical compound CC(C)CCCC(C)CC=CC(C)=CC(=O)OCC#C FZRBKIRIBLNOAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IQVNEKKDSLOHHK-FNCQTZNRSA-N (E,E)-hydramethylnon Chemical compound N1CC(C)(C)CNC1=NN=C(/C=C/C=1C=CC(=CC=1)C(F)(F)F)\C=C\C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 IQVNEKKDSLOHHK-FNCQTZNRSA-N 0.000 description 1
- GBFKIHJZPMECCF-BXUZGUMPSA-N (R,R)-cyclobutrifluram Chemical compound FC(F)(F)C1=NC=CC=C1C(=O)N[C@H]1[C@@H](C=2C(=CC(Cl)=CC=2)Cl)CC1 GBFKIHJZPMECCF-BXUZGUMPSA-N 0.000 description 1
- MTXSIJUGVMTTMU-JTQLQIEISA-N (S)-anabasine Chemical compound N1CCCC[C@H]1C1=CC=CN=C1 MTXSIJUGVMTTMU-JTQLQIEISA-N 0.000 description 1
- MYKUKUCHPMASKF-VIFPVBQESA-N (S)-nornicotine Chemical compound C1CCN[C@@H]1C1=CC=CN=C1 MYKUKUCHPMASKF-VIFPVBQESA-N 0.000 description 1
- XGWIJUOSCAQSSV-XHDPSFHLSA-N (S,S)-hexythiazox Chemical compound S([C@H]([C@@H]1C)C=2C=CC(Cl)=CC=2)C(=O)N1C(=O)NC1CCCCC1 XGWIJUOSCAQSSV-XHDPSFHLSA-N 0.000 description 1
- ZFHGXWPMULPQSE-SZGBIDFHSA-N (Z)-(1S)-cis-tefluthrin Chemical compound FC1=C(F)C(C)=C(F)C(F)=C1COC(=O)[C@@H]1C(C)(C)[C@@H]1\C=C(/Cl)C(F)(F)F ZFHGXWPMULPQSE-SZGBIDFHSA-N 0.000 description 1
- HOKKPVIRMVDYPB-UVTDQMKNSA-N (Z)-thiacloprid Chemical compound C1=NC(Cl)=CC=C1CN1C(=N/C#N)/SCC1 HOKKPVIRMVDYPB-UVTDQMKNSA-N 0.000 description 1
- AHUWMUAVZFJTOC-HNQUOIGGSA-N (e)-3-bromo-1-chloroprop-1-ene Chemical compound Cl\C=C\CBr AHUWMUAVZFJTOC-HNQUOIGGSA-N 0.000 description 1
- RQAFKZOPSRTJDU-SNAWJCMRSA-N (e)-6-methylhept-2-en-4-ol Chemical compound C\C=C\C(O)CC(C)C RQAFKZOPSRTJDU-SNAWJCMRSA-N 0.000 description 1
- NRPCZWUIOZTKHN-FMIVXFBMSA-N (ne)-n-[1-[(2-chloro-1,3-thiazol-5-yl)methyl]-3,5-dimethyl-1,3,5-triazinan-2-ylidene]nitramide Chemical compound C1N(C)CN(C)\C(=N/[N+]([O-])=O)N1CC1=CN=C(Cl)S1 NRPCZWUIOZTKHN-FMIVXFBMSA-N 0.000 description 1
- IGOWHGRNPLFNDJ-ZPHPHTNESA-N (z)-9-tricosene Chemical compound CCCCCCCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC IGOWHGRNPLFNDJ-ZPHPHTNESA-N 0.000 description 1
- QGLWBTPVKHMVHM-KTKRTIGZSA-N (z)-octadec-9-en-1-amine Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCN QGLWBTPVKHMVHM-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- IAKOZHOLGAGEJT-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloro-2,2-bis(p-methoxyphenyl)-Ethane Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(C(Cl)(Cl)Cl)C1=CC=C(OC)C=C1 IAKOZHOLGAGEJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPZLRDXKLHKMQX-UHFFFAOYSA-N 1,1-bis(4-chlorophenyl)-2-ethoxyethanol Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(O)(COCC)C1=CC=C(Cl)C=C1 CPZLRDXKLHKMQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBEJYOJJBDISQU-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dibromo-3-chloropropane Chemical compound ClCC(Br)CBr WBEJYOJJBDISQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940100682 1,2-dibromo-3-chloropropane Drugs 0.000 description 1
- PAAZPARNPHGIKF-UHFFFAOYSA-N 1,2-dibromoethane Chemical compound BrCCBr PAAZPARNPHGIKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWUWMCYKGHVNAV-UHFFFAOYSA-N 1,2-dihydrostilbene Chemical group C=1C=CC=CC=1CCC1=CC=CC=C1 QWUWMCYKGHVNAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUZIZEZCKKMZRT-UHFFFAOYSA-N 1,2-dithiolane Chemical group C1CSSC1 MUZIZEZCKKMZRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZXIZRZFGJZWBF-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-trimethyl-2-(2,4,6-trimethylphenoxy)benzene Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1OC1=C(C)C=C(C)C=C1C OZXIZRZFGJZWBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXBLYSQTCABEMR-UHFFFAOYSA-N 1,3-dihydrobenzimidazol-2-ylidene(methoxycarbonyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].C1=CC=C2NC(=[NH+]C(=O)OC)NC2=C1 JXBLYSQTCABEMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHNMEHXDTFYTSO-UHFFFAOYSA-N 1,3-dimethoxy-1-[[4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl]methyl]urea Chemical compound CON(C(=O)NOC)CC1=CC=C(C=C1)C1=NOC(=N1)C(F)(F)F HHNMEHXDTFYTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXVNBZGTAWLLNE-UHFFFAOYSA-N 1,3-thiazole;zinc Chemical compound [Zn].C1=CSC=N1 FXVNBZGTAWLLNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NCJRWSQYSLEKEI-UHFFFAOYSA-N 1-(1,3-benzothiazol-2-yl)-3-propan-2-ylurea Chemical compound C1=CC=C2SC(NC(=O)NC(C)C)=NC2=C1 NCJRWSQYSLEKEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VTEZISMLHCHTBQ-UHFFFAOYSA-N 1-(4,5-dimethylbenzimidazol-1-yl)-4,4,5-trifluoro-3,3-dimethylisoquinoline Chemical compound CC1=C(C)C2=C(C=C1)N(C=N2)C1=NC(C)(C)C(F)(F)C2=C1C=CC=C2F VTEZISMLHCHTBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARGVNMTZBKWHEG-UHFFFAOYSA-N 1-(4,5-dimethylbenzimidazol-1-yl)-4,4-difluoro-3,3-dimethylisoquinoline Chemical compound CC1=C(C)C2=C(C=C1)N(C=N2)C1=NC(C)(C)C(F)(F)C2=C1C=CC=C2 ARGVNMTZBKWHEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IHGSAQHSAGRWNI-UHFFFAOYSA-N 1-(4-bromophenyl)-2,2,2-trifluoroethanone Chemical compound FC(F)(F)C(=O)C1=CC=C(Br)C=C1 IHGSAQHSAGRWNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWEGWHBOCFMBLP-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenoxy)-1-(1H-imidazol-1-yl)-3,3-dimethylbutan-2-one Chemical compound C1=CN=CN1C(C(=O)C(C)(C)C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 OWEGWHBOCFMBLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFPFGHKWUKVEFZ-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenoxy)-1-(1h-imidazol-2-yl)-3,3-dimethylbutan-2-one Chemical compound N=1C=CNC=1C(C(=O)C(C)(C)C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 YFPFGHKWUKVEFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RURQAJURNPMSSK-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenoxy)-3-{[2-(4-ethoxyphenyl)-3,3,3-trifluoropropoxy]methyl}benzene Chemical compound C1=CC(OCC)=CC=C1C(C(F)(F)F)COCC1=CC=CC(OC=2C=CC(Cl)=CC=2)=C1 RURQAJURNPMSSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CLGKHQCZJWOXGO-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)pyrazole Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1N1N=CC=C1 CLGKHQCZJWOXGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FWWJDHFJQBKDIJ-UHFFFAOYSA-N 1-(6,7-dimethylpyrazolo[1,5-a]pyridin-3-yl)-4,4,5-trifluoro-3,3-dimethylisoquinoline Chemical compound CC=1C=CC=2N(C=1C)N=CC=2C1=NC(C(C2=C(C=CC=C12)F)(F)F)(C)C FWWJDHFJQBKDIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPULLIAFJZBPJA-UHFFFAOYSA-N 1-(6,7-dimethylpyrazolo[1,5-a]pyridin-3-yl)-4,4,6-trifluoro-3,3-dimethylisoquinoline Chemical compound CC=1C=CC=2N(C=1C)N=CC=2C1=NC(C(C2=CC(=CC=C12)F)(F)F)(C)C YPULLIAFJZBPJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRALOMAMRVMHIQ-UHFFFAOYSA-N 1-(6-chloro-7-methylpyrazolo[1,5-a]pyridin-3-yl)-4,4-difluoro-3,3-dimethylisoquinoline Chemical compound ClC=1C=CC=2N(C=1C)N=CC=2C1=NC(C(C2=CC=CC=C12)(F)F)(C)C SRALOMAMRVMHIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZVVDIVWGXTDRQ-UHFFFAOYSA-N 1-[(4-tert-butylphenyl)methylsulfanyl]-1-butylsulfanyl-n-pyridin-3-ylmethanimine Chemical compound C=1C=CN=CC=1N=C(SCCCC)SCC1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1 ZZVVDIVWGXTDRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZOMQRBLCMDCEG-VIZOYTHASA-N 1-[(e)-[5-(4-nitrophenyl)furan-2-yl]methylideneamino]imidazolidine-2,4-dione Chemical compound C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1C(O1)=CC=C1\C=N\N1C(=O)NC(=O)C1 OZOMQRBLCMDCEG-VIZOYTHASA-N 0.000 description 1
- QFMDFTQOJHFVNR-UHFFFAOYSA-N 1-[2,2-dichloro-1-(4-ethylphenyl)ethyl]-4-ethylbenzene Chemical compound C1=CC(CC)=CC=C1C(C(Cl)Cl)C1=CC=C(CC)C=C1 QFMDFTQOJHFVNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LWWDYSLFWMWORA-BEJOPBHTSA-N 1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-5-[(E)-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylideneamino]-4-(trifluoromethylsulfanyl)pyrazole-3-carbonitrile Chemical compound c1cc(O)c(OC)cc1\C=N\c1c(SC(F)(F)F)c(C#N)nn1-c1c(Cl)cc(C(F)(F)F)cc1Cl LWWDYSLFWMWORA-BEJOPBHTSA-N 0.000 description 1
- ULCWZQJLFZEXCS-UHFFFAOYSA-N 1-[[2-(2,4-dichlorophenyl)-5-(2,2,2-trifluoroethoxy)oxolan-2-yl]methyl]-1,2,4-triazole Chemical compound O1C(OCC(F)(F)F)CCC1(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)CN1N=CN=C1 ULCWZQJLFZEXCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXZRAOONKFIKQQ-UHFFFAOYSA-N 1-[amino(aziridin-1-yl)phosphinothioyl]aziridine Chemical compound C1CN1P(=S)(N)N1CC1 RXZRAOONKFIKQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004973 1-butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- WYXVGCQNCIEHKQ-UHFFFAOYSA-N 1-carbamimidoyl-1-(2,3,5,6-tetramethylphenyl)guanidine;hydrochloride Chemical compound Cl.CC1=CC(C)=C(C)C(N(C(N)=N)C(N)=N)=C1C WYXVGCQNCIEHKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IRYSAAMKXPLGAM-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2-ethoxybenzene Chemical compound CCOC1=CC=CC=C1Cl IRYSAAMKXPLGAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- COVKSLBAQCJQMS-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-4-[(4-chlorophenoxy)methoxy]benzene Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1OCOC1=CC=C(Cl)C=C1 COVKSLBAQCJQMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPNPDRFFWQBXGT-UHFFFAOYSA-N 1-dimethoxyphosphorylsulfanyl-2-ethylsulfanylethane;2-ethylsulfanylethoxy-dimethoxy-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound CCSCCOP(=S)(OC)OC.CCSCCSP(=O)(OC)OC KPNPDRFFWQBXGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OICGFSUWXCJLCO-UHFFFAOYSA-N 1-ethylsulfonylsulfanylethane Chemical compound CCSS(=O)(=O)CC OICGFSUWXCJLCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRDJWAGXHSLJIL-UHFFFAOYSA-N 1-methoxy-3-methyl-1-[[4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl]methyl]urea Chemical compound CON(C(=O)NC)CC1=CC=C(C=C1)C1=NOC(=N1)C(F)(F)F KRDJWAGXHSLJIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LHENQXAPVKABON-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-1-ol Chemical compound CCC(O)OC LHENQXAPVKABON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NVEPPWDVLBMNMB-SNAWJCMRSA-N 1-methyl-2-[(e)-2-(3-methylthiophen-2-yl)ethenyl]-5,6-dihydro-4h-pyrimidine Chemical compound CN1CCCN=C1\C=C\C1=C(C)C=CS1 NVEPPWDVLBMNMB-SNAWJCMRSA-N 0.000 description 1
- HFIJPRSHPZLWIE-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-4-[3-methyl-2-[[2-methyl-4-(3,4,5-trimethylpyrazol-1-yl)phenoxy]methyl]phenyl]tetrazol-5-one Chemical compound Cc1nn(c(C)c1C)-c1ccc(OCc2c(C)cccc2-n2nnn(C)c2=O)c(C)c1 HFIJPRSHPZLWIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OIWIYLWZIIJNHU-UHFFFAOYSA-N 1-sulfanylpyrazole Chemical compound SN1C=CC=N1 OIWIYLWZIIJNHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FMTFEIJHMMQUJI-NJAFHUGGSA-N 102130-98-3 Natural products CC=CCC1=C(C)[C@H](CC1=O)OC(=O)[C@@H]1[C@@H](C=C(C)C)C1(C)C FMTFEIJHMMQUJI-NJAFHUGGSA-N 0.000 description 1
- DXUYSHLNVLGMKN-UHFFFAOYSA-N 11-(dichloromethylidene)tricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2(7),3,5-trien-3-amine 3-(difluoromethyl)-1-methylpyrazole-4-carboxylic acid Chemical compound CN1N=C(C(F)F)C(C(O)=O)=C1.NC1=C(C(CCC23)C2=C(Cl)Cl)C3=CC=C1 DXUYSHLNVLGMKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FWWOMPFHMRPXIH-UHFFFAOYSA-N 11-tetradecenoic acid Chemical compound CCC=CCCCCCCCCCC(O)=O FWWOMPFHMRPXIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NAEZQVWAWSVOSD-UHFFFAOYSA-N 14-methyloctadec-1-ene Chemical compound CCCCC(C)CCCCCCCCCCCC=C NAEZQVWAWSVOSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 1755-01-7 Chemical compound C1[C@H]2[C@@H]3CC=C[C@@H]3[C@@H]1C=C2 HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 0.000 description 1
- GRWFGVWFFZKLTI-IUCAKERBSA-N 1S,5S-(-)-alpha-Pinene Natural products CC1=CC[C@@H]2C(C)(C)[C@H]1C2 GRWFGVWFFZKLTI-IUCAKERBSA-N 0.000 description 1
- 125000004206 2,2,2-trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 description 1
- AACILMLPSLEQMF-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloroethenyl 2-ethylsulfinylethyl methyl phosphate Chemical compound CCS(=O)CCOP(=O)(OC)OC=C(Cl)Cl AACILMLPSLEQMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RULKYXXCCZZKDZ-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,5-tetrachlorophenol Chemical compound OC1=CC(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl RULKYXXCCZZKDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZXXZHONLFRKGG-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,5-tetrachlorothiophene Chemical compound ClC=1SC(Cl)=C(Cl)C=1Cl WZXXZHONLFRKGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MHKBMNACOMRIAW-UHFFFAOYSA-N 2,3-dinitrophenol Chemical group OC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1[N+]([O-])=O MHKBMNACOMRIAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSWWXRFVMJHFBN-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-tribromophenol Chemical compound OC1=C(Br)C=C(Br)C=C1Br BSWWXRFVMJHFBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZGPVUVBRTCPAPZ-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichloro-1-[ethoxy(propylsulfanyl)phosphoryl]oxybenzene Chemical compound CCCSP(=O)(OCC)OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl ZGPVUVBRTCPAPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTWBGBDKDZWGCL-UHFFFAOYSA-N 2,4-dinitro-1-pentylsulfonylbenzene Chemical compound CCCCCS(=O)(=O)C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O PTWBGBDKDZWGCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIOPZPCMRQGZCE-WEVVVXLNSA-N 2,4-dinitro-6-(octan-2-yl)phenyl (E)-but-2-enoate Chemical compound CCCCCCC(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1OC(=O)\C=C\C NIOPZPCMRQGZCE-WEVVVXLNSA-N 0.000 description 1
- PSOZMUMWCXLRKX-UHFFFAOYSA-N 2,4-dinitro-6-pentan-2-ylphenol Chemical compound CCCC(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O PSOZMUMWCXLRKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XEPBBUCQCXXTGR-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethyl-n-phenylfuran-3-carboxamide Chemical compound O1C(C)=CC(C(=O)NC=2C=CC=CC=2)=C1C XEPBBUCQCXXTGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZSVBRVFXIOJSU-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichloro-n-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]benzamide Chemical compound C1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1CNC(=O)C1=C(Cl)C=CC=C1Cl OZSVBRVFXIOJSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CCBICDLNWJRFPO-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichloroindophenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1N=C1C=C(Cl)C(=O)C(Cl)=C1 CCBICDLNWJRFPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTHMHWAHAKLCKT-UHFFFAOYSA-N 2,6-difluoro-n-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]carbamoyl]benzamide Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1C(=O)NC(=O)NC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 JTHMHWAHAKLCKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAYXUHPQHDHDDZ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-butoxyethoxy)ethanol Chemical compound CCCCOCCOCCO OAYXUHPQHDHDDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JVGPVVUTUMQJKL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-butoxyethoxy)ethyl thiocyanate Chemical compound CCCCOCCOCCSC#N JVGPVVUTUMQJKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXVVQEJCUSSVKQ-XWVZOOPGSA-N 2-(2-hydroxyethoxy)ethyl (1r,4ar,4br,10ar)-1,4a-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,4b,5,6,10,10a-octahydrophenanthrene-1-carboxylate Chemical compound C([C@@H]12)CC(C(C)C)=CC1=CC[C@@H]1[C@]2(C)CCC[C@@]1(C)C(=O)OCCOCCO PXVVQEJCUSSVKQ-XWVZOOPGSA-N 0.000 description 1
- XNQOYRSSJZAXLP-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxypropoxy)propan-1-ol;methoxymethane Chemical compound COC.CC(O)COC(C)CO XNQOYRSSJZAXLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethanol Chemical compound COCCOCCO SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FTIKVBVUYPQUBF-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4,5-trifluorophenyl)aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1C1=CC(F)=C(F)C(F)=C1 FTIKVBVUYPQUBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUGYNGIMTAFTLP-UHFFFAOYSA-N 2-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-1h-benzimidazole Chemical compound N1=C(C)C=C(C)N1C1=NC2=CC=CC=C2N1 RUGYNGIMTAFTLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PVWMAOPFDINGAY-UHFFFAOYSA-N 2-(3-methylbutanoyl)indene-1,3-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(C(=O)CC(C)C)C(=O)C2=C1 PVWMAOPFDINGAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UZXFXOSXXYLVMI-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chloro-3,5-dimethylphenoxy)ethanol Chemical compound CC1=CC(OCCO)=CC(C)=C1Cl UZXFXOSXXYLVMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NUPJIGQFXCQJBK-UHFFFAOYSA-N 2-(4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-5-(methoxymethyl)nicotinic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(COC)=CN=C1C1=NC(C)(C(C)C)C(=O)N1 NUPJIGQFXCQJBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KQQHLMBLDZPBCO-UHFFFAOYSA-N 2-(5-bromo-2-methylphenoxy)acetic acid Chemical compound CC1=CC=C(Br)C=C1OCC(O)=O KQQHLMBLDZPBCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXPXKNBDCUOENF-UHFFFAOYSA-N 2-(Octylthio)ethanol Chemical compound CCCCCCCCSCCO KXPXKNBDCUOENF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWZPCEFYPSAJFR-UHFFFAOYSA-N 2-(butan-2-yl)-4,6-dinitrophenol Chemical compound CCC(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O OWZPCEFYPSAJFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDWPZHIPIACZRT-UHFFFAOYSA-N 2-(difluoromethyl)-N-(3-ethyl-1,1-dimethyl-2,3-dihydroinden-4-yl)pyridine-3-carboxamide Chemical compound CCC1CC(C)(C)C2=CC=CC(NC(=O)C3=CC=CN=C3C(F)F)=C12 CDWPZHIPIACZRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PGOOBECODWQEAB-FIBGUPNXSA-N 2-[(2-chloro-1,3-thiazol-5-yl)methyl]-1-nitro-3-(trideuteriomethyl)guanidine Chemical compound [2H]C([2H])([2H])NC(N[N+]([O-])=O)=NCC1=CN=C(Cl)S1 PGOOBECODWQEAB-FIBGUPNXSA-N 0.000 description 1
- OTWBGXPTCSGQEJ-UHFFFAOYSA-N 2-[(dimethylcarbamothioyldisulfanyl)carbothioylamino]ethylcarbamothioylsulfanyl n,n-dimethylcarbamodithioate Chemical compound CN(C)C(=S)SSC(=S)NCCNC(=S)SSC(=S)N(C)C OTWBGXPTCSGQEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FCWYPDPDAZGFRJ-BQYQJAHWSA-N 2-[(e)-2-cyclopropylethenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane Chemical compound O1C(C)(C)C(C)(C)OB1\C=C\C1CC1 FCWYPDPDAZGFRJ-BQYQJAHWSA-N 0.000 description 1
- ZEXXEODAXHSRDJ-UHFFFAOYSA-N 2-[(ethanesulfonyl)amino]-5-fluoro-4-[4-methyl-5-oxo-3-(trifluoromethyl)-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-1-yl]benzene-1-carbothioamide Chemical compound CS(=O)(=O)OC1=CC=CC(Cl)=C1C1ON=C(C=2N=C(SC=2)C2CCN(CC2)C(=O)CN2C(=CC(=N2)C(F)F)C(F)F)C1 ZEXXEODAXHSRDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYATVWZBWGYBFH-UHFFFAOYSA-N 2-[2-fluoro-6-(8-fluoro-2-methylquinolin-3-yl)oxyphenyl]propan-2-ol Chemical compound CC1=NC2=C(F)C=CC=C2C=C1OC1=CC=CC(F)=C1C(C)(C)O GYATVWZBWGYBFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOTNFCTYKJBUMU-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(2-methylpropyl)piperazin-4-ium-1-yl]-2-oxoacetate Chemical compound CC(C)C[NH+]1CCN(C(=O)C([O-])=O)CC1 BOTNFCTYKJBUMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCBWUXVEKBGXGM-UHFFFAOYSA-N 2-[6-(4-bromophenoxy)-2-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl]-1-(1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol Chemical compound BrC1=CC=C(OC2=CC=C(C(=N2)C(F)(F)F)C(CN2N=CN=C2)(C)O)C=C1 QCBWUXVEKBGXGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGPCLTYABBZNEC-UHFFFAOYSA-N 2-[6-(4-chlorophenoxy)-2-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl]-1-(1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol Chemical compound ClC1=CC=C(OC2=CC=C(C(=N2)C(F)(F)F)C(CN2N=CN=C2)(C)O)C=C1 NGPCLTYABBZNEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FSVJFNAIGNNGKK-UHFFFAOYSA-N 2-[cyclohexyl(oxo)methyl]-3,6,7,11b-tetrahydro-1H-pyrazino[2,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound C1C(C2=CC=CC=C2CC2)N2C(=O)CN1C(=O)C1CCCCC1 FSVJFNAIGNNGKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PVTHJAPFENJVNC-UHFFFAOYSA-N 2-amino-2-[5-amino-2-methyl-6-(2,3,4,5,6-pentahydroxycyclohexyl)oxyoxan-3-yl]iminoacetic acid Chemical compound NC1CC(N=C(N)C(O)=O)C(C)OC1OC1C(O)C(O)C(O)C(O)C1O PVTHJAPFENJVNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NCKMMSIFQUPKCK-UHFFFAOYSA-N 2-benzyl-4-chlorophenol Chemical compound OC1=CC=C(Cl)C=C1CC1=CC=CC=C1 NCKMMSIFQUPKCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUIKUQOUMZUFQT-UHFFFAOYSA-N 2-bromoacetamide Chemical compound NC(=O)CBr JUIKUQOUMZUFQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTHGWXIWFHGPLK-UHFFFAOYSA-N 2-dimethoxyphosphinothioylsulfanyl-1-morpholin-4-ylethanone Chemical compound COP(=S)(OC)SCC(=O)N1CCOCC1 NTHGWXIWFHGPLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FDFPSNISSMYYDS-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-N,2-dimethylheptanamide Chemical compound CCCCCC(C)(CC)C(=O)NC FDFPSNISSMYYDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZVZQKNVMDKSGGF-UHFFFAOYSA-N 2-ethylsulfanylethoxy-dimethoxy-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound CCSCCOP(=S)(OC)OC ZVZQKNVMDKSGGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ADRPZEYTIFWCBC-UHFFFAOYSA-N 2-fluoro-n-methyl-n-naphthalen-1-ylacetamide Chemical compound C1=CC=C2C(N(C(=O)CF)C)=CC=CC2=C1 ADRPZEYTIFWCBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVTWJXMFYOXOKK-UHFFFAOYSA-N 2-fluoroacetamide Chemical compound NC(=O)CF FVTWJXMFYOXOKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RFVNOJDQRGSOEL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCCO RFVNOJDQRGSOEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIAOLBVUVDXHHL-UHFFFAOYSA-N 2-nitroethenylbenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C=CC1=CC=CC=C1 PIAOLBVUVDXHHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethanol Chemical compound OCCOC1=CC=CC=C1 QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- DXTLBEQSVNRVKT-UHFFFAOYSA-N 2-thiocyanatoethyl dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OCCSC#N DXTLBEQSVNRVKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PDPWCKVFIFAQIQ-UHFFFAOYSA-N 2-{2-[(2,5-dimethylphenoxy)methyl]phenyl}-2-methoxy-N-methylacetamide Chemical compound CNC(=O)C(OC)C1=CC=CC=C1COC1=CC(C)=CC=C1C PDPWCKVFIFAQIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NKDFYOWSKOHCCO-YPVLXUMRSA-N 20-hydroxyecdysone Chemical compound C1[C@@H](O)[C@@H](O)C[C@]2(C)[C@@H](CC[C@@]3([C@@H]([C@@](C)(O)[C@H](O)CCC(C)(O)C)CC[C@]33O)C)C3=CC(=O)[C@@H]21 NKDFYOWSKOHCCO-YPVLXUMRSA-N 0.000 description 1
- HXWZQRICWSADMH-SEHXZECUSA-N 20-hydroxyecdysone Natural products CC(C)(C)CC[C@@H](O)[C@@](C)(O)[C@H]1CC[C@@]2(O)C3=CC(=O)[C@@H]4C[C@@H](O)[C@@H](O)C[C@]4(C)[C@H]3CC[C@]12C HXWZQRICWSADMH-SEHXZECUSA-N 0.000 description 1
- UMZCLZPXPCNKML-UHFFFAOYSA-N 2h-imidazo[4,5-d][1,3]thiazole Chemical class C1=NC2=NCSC2=N1 UMZCLZPXPCNKML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCUQWSIALJCIEE-UHFFFAOYSA-N 3,4-dichlorothiolane 1,1-dioxide Chemical compound ClC1CS(=O)(=O)CC1Cl JCUQWSIALJCIEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SOUGWDPPRBKJEX-UHFFFAOYSA-N 3,5-dichloro-N-(1-chloro-3-methyl-2-oxopentan-3-yl)-4-methylbenzamide Chemical compound ClCC(=O)C(C)(CC)NC(=O)C1=CC(Cl)=C(C)C(Cl)=C1 SOUGWDPPRBKJEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one Chemical class O=C1CNC=N1 CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHUUPUMBZGWODW-UHFFFAOYSA-N 3,6-dihydro-1,2-dioxine Chemical compound C1OOCC=C1 JHUUPUMBZGWODW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVFHHJZHXHZIHT-UHFFFAOYSA-N 3-(2,4-dichlorophenyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)quinazolin-4-one Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1N1C(=O)C2=CC=CC=C2N=C1N1N=CN=C1 OVFHHJZHXHZIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWBHWUYHHJCADA-UHFFFAOYSA-N 3-(2-chlorophenyl)-6-(2,6-difluorophenyl)-1,2,4,5-tetrazine Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1C1=NN=C(C=2C(=CC=CC=2)Cl)N=N1 SWBHWUYHHJCADA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZGLBXYQOMFXAU-UHFFFAOYSA-N 3-(2-methylpiperidin-1-yl)propyl 3,4-dichlorobenzoate Chemical compound CC1CCCCN1CCCOC(=O)C1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 BZGLBXYQOMFXAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPUHJQHXIFJPGN-UHFFFAOYSA-N 3-(3,5-dichlorophenyl)-1-(3-methylbutanoyl)imidazolidine-2,4-dione Chemical compound O=C1N(C(=O)CC(C)C)CC(=O)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 GPUHJQHXIFJPGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HLBOAQSKBNNHMW-UHFFFAOYSA-N 3-(3-methoxyphenyl)pyridine Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=NC=CC=2)=C1 HLBOAQSKBNNHMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSPHGOSKTQOWBU-UHFFFAOYSA-N 3-(4,4-difluoro-3,3-dimethylisoquinolin-1-yl)-1h-quinolin-2-one Chemical compound C1=CC=C2NC(=O)C(C3=NC(C(C4=CC=CC=C43)(F)F)(C)C)=CC2=C1 PSPHGOSKTQOWBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLTHJGSCXLLVKA-UHFFFAOYSA-N 3-(4,4-difluoro-3,3-dimethylisoquinolin-1-yl)-7,8-dihydro-6H-cyclopenta[e]benzimidazole Chemical compound CC1(C)N=C(N2C=NC3=C2C=CC2=C3CCC2)C2=C(C=CC=C2)C1(F)F KLTHJGSCXLLVKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBWJXVVIEGGYGU-UHFFFAOYSA-N 3-(4-chlorophenyl)-5-methyl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one Chemical compound O=C1C(C)SC(=S)N1C1=CC=C(Cl)C=C1 IBWJXVVIEGGYGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTCIYOXHHQLDEI-UHFFFAOYSA-N 3-(difluoromethyl)-1-methyl-n-(1,1,3-trimethyl-2,3-dihydroinden-4-yl)pyrazole-4-carboxamide Chemical compound C=12C(C)CC(C)(C)C2=CC=CC=1NC(=O)C1=CN(C)N=C1C(F)F YTCIYOXHHQLDEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XCGBHLLWJZOLEM-UHFFFAOYSA-N 3-(difluoromethyl)-N-(7-fluoro-1,1,3-trimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl)-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide Chemical compound CC1CC(C)(C)C(C(=CC=2)F)=C1C=2NC(=O)C1=CN(C)N=C1C(F)F XCGBHLLWJZOLEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PEHIOOIMFRIBHM-UHFFFAOYSA-N 3-[2-(1-chlorocyclopropyl)-3-(2-fluorophenyl)-2-hydroxypropyl]imidazole-4-carbonitrile Chemical compound ClC1(CC1)C(CN1C=NC=C1C#N)(CC1=C(C=CC=C1)F)O PEHIOOIMFRIBHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FARWYQWMMZDJPY-UHFFFAOYSA-N 3-[2-(1-chlorocyclopropyl)-3-(3-chloro-2-fluorophenyl)-2-hydroxypropyl]imidazole-4-carbonitrile Chemical compound ClC=1C(=C(C=CC=1)CC(CN1C=NC=C1C#N)(O)C1(CC1)Cl)F FARWYQWMMZDJPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHTJFQWHCVTNRY-UHFFFAOYSA-N 3-[5-(4-chlorophenyl)-2,3-dimethyl-1,2-oxazolidin-3-yl]pyridine Chemical compound CN1OC(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CC1(C)C1=CC=CN=C1 DHTJFQWHCVTNRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMSQGGMSQNHEMG-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-6-methyl-5-phenyl-4-(2,4,6-trifluorophenyl)pyridazine Chemical compound CC1=NN=C(Cl)C(C=2C(=CC(F)=CC=2F)F)=C1C1=CC=CC=C1 OMSQGGMSQNHEMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SSZWWUDQMAHNAQ-UHFFFAOYSA-N 3-chloropropane-1,2-diol Chemical compound OCC(O)CCl SSZWWUDQMAHNAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UCHLUWWJWGEGMO-UHFFFAOYSA-N 3-ethyl-1-methoxy-1-[[4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl]methyl]urea Chemical compound C(C)NC(N(CC1=CC=C(C=C1)C1=NOC(=N1)C(F)(F)F)OC)=O UCHLUWWJWGEGMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004180 3-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(F)=C1[H] 0.000 description 1
- PMYDPQQPEAYXKD-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-n-naphthalen-2-ylnaphthalene-2-carboxamide Chemical compound C1=CC=CC2=CC(NC(=O)C3=CC4=CC=CC=C4C=C3O)=CC=C21 PMYDPQQPEAYXKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZASJBBOSILOBA-UHFFFAOYSA-N 3-methoxy-2-[2-[(3-methylpyridin-2-yl)oxymethyl]phenyl]prop-2-enoic acid Chemical compound COC=C(C(O)=O)C1=CC=CC=C1COC1=NC=CC=C1C JZASJBBOSILOBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SOPHXJOERHTMIL-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-4,6-dinitro-2-propan-2-ylphenol Chemical compound CC(C)C1=C(C)C([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O SOPHXJOERHTMIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010020183 3-phosphoshikimate 1-carboxyvinyltransferase Proteins 0.000 description 1
- MIYTWWYKFZNWSQ-UHFFFAOYSA-N 4,4-difluoro-1-(5-fluoro-4-methylbenzimidazol-1-yl)-3,3-dimethylisoquinoline Chemical compound CC1=C(F)C=CC2=C1N=CN2C1=NC(C)(C)C(F)(F)C2=C1C=CC=C2 MIYTWWYKFZNWSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCYBMMFSGUYHAS-UHFFFAOYSA-N 4,4-difluoro-3,3-dimethyl-1-(6-methylpyrazolo[1,5-a]pyridin-3-yl)isoquinoline Chemical compound FC1(C(N=C(C2=CC=CC=C12)C=1C=NN2C=1C=CC(=C2)C)(C)C)F MCYBMMFSGUYHAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZFNHRAMSQPKCH-UHFFFAOYSA-N 4,4-difluoro-3,3-dimethyl-1-(7-methylpyrazolo[1,5-a]pyridin-3-yl)isoquinoline Chemical compound FC1(C(N=C(C2=CC=CC=C12)C=1C=NN2C=1C=CC=C2C)(C)C)F CZFNHRAMSQPKCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWTPIYGGSMJRTB-UHFFFAOYSA-N 4,4-difluoro-3,3-dimethyl-1-quinolin-3-ylisoquinoline Chemical compound C12=CC=CC=C2C(F)(F)C(C)(C)N=C1C1=CN=C(C=CC=C2)C2=C1 SWTPIYGGSMJRTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGSRKGWCQSATCL-UHFFFAOYSA-N 4,5-dichloro-3h-1,3-dithiol-2-one Chemical compound ClC=1SSC(=O)C=1Cl QGSRKGWCQSATCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PKTIFYGCWCQRSX-UHFFFAOYSA-N 4,6-diamino-2-(cyclopropylamino)pyrimidine-5-carbonitrile Chemical compound NC1=C(C#N)C(N)=NC(NC2CC2)=N1 PKTIFYGCWCQRSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXVONLUNISGICL-UHFFFAOYSA-N 4,6-dinitro-o-cresol Chemical compound CC1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O ZXVONLUNISGICL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SAXRAUVIWMPORK-UHFFFAOYSA-N 4-(2,6-difluorophenyl)-6-methyl-5-phenylpyridazine-3-carbonitrile Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=1C(C)=NN=C(C#N)C=1C1=C(F)C=CC=C1F SAXRAUVIWMPORK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CCXYYNHQDVOMEP-UHFFFAOYSA-N 4-(quinoxalin-2-ylamino)benzenesulfonamide Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)N)=CC=C1NC1=CN=C(C=CC=C2)C2=N1 CCXYYNHQDVOMEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZRGHYHHYHYAJBT-UHFFFAOYSA-N 4-[(2-chlorophenyl)diazenyl]-3-methyl-2H-1,2-oxazol-5-one Chemical compound ClC1=C(C=CC=C1)N=NC1=C(NOC1=O)C ZRGHYHHYHYAJBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MJGMFKLLOFXJII-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(4-ethoxyphenyl)-4-methylpentyl]-1-fluoro-2-phenoxybenzene Chemical compound C1=CC(OCC)=CC=C1C(C)(C)CCCC1=CC=C(F)C(OC=2C=CC=CC=2)=C1 MJGMFKLLOFXJII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LKDMKWNDBAVNQZ-UHFFFAOYSA-N 4-[[1-[[1-[2-[[1-(4-nitroanilino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamoyl]pyrrolidin-1-yl]-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-4-oxobutanoic acid Chemical compound OC(=O)CCC(=O)NC(C)C(=O)NC(C)C(=O)N1CCCC1C(=O)NC(C(=O)NC=1C=CC(=CC=1)[N+]([O-])=O)CC1=CC=CC=C1 LKDMKWNDBAVNQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QOVTVIYTBRHADL-UHFFFAOYSA-N 4-amino-6-(1,2,2-trichloroethenyl)benzene-1,3-disulfonamide Chemical compound NC1=CC(C(Cl)=C(Cl)Cl)=C(S(N)(=O)=O)C=C1S(N)(=O)=O QOVTVIYTBRHADL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NUKYPUAOHBNCPY-UHFFFAOYSA-N 4-aminopyridine Chemical compound NC1=CC=NC=C1 NUKYPUAOHBNCPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QKNNWDFHKRIYJH-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-3-fluorobenzoyl chloride Chemical compound FC1=CC(C(Cl)=O)=CC=C1Br QKNNWDFHKRIYJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOMKCDYJHAQMCU-UHFFFAOYSA-N 4-butyl-1,2,4-triazole Chemical group CCCCN1C=NN=C1 ZOMKCDYJHAQMCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GICUQIXVWFUPOQ-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-2-(2-chloro-2-methylpropyl)-5-[(6-iodopyridin-3-yl)methoxy]pyridazin-3-one Chemical compound O=C1N(CC(C)(Cl)C)N=CC(OCC=2C=NC(I)=CC=2)=C1Cl GICUQIXVWFUPOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYCDHXSQODHSLG-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-2-[(2-chloro-4-nitrophenyl)carbamoyl]phenolate;2-hydroxyethylazanium Chemical compound NCCO.OC1=CC=C(Cl)C=C1C(=O)NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1Cl XYCDHXSQODHSLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSDLLIBGSJNGJE-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-3,5-dimethylphenol Chemical compound CC1=CC(O)=CC(C)=C1Cl OSDLLIBGSJNGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCPASDYEQAVIJF-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-3-methyl-1,3-benzothiazol-2-one Chemical compound C1=CC=C2SC(=O)N(C)C2=C1Cl QCPASDYEQAVIJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNPRCLUGHFXSOU-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-n-[cyano(ethoxy)methyl]benzamide Chemical compound CCOC(C#N)NC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 NNPRCLUGHFXSOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MLDVVJZNWASRQL-UHFFFAOYSA-N 4-diethoxyphosphinothioyloxy-n,n,6-trimethylpyrimidin-2-amine Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=CC(C)=NC(N(C)C)=N1 MLDVVJZNWASRQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQMRHYBXRAYYQS-UHFFFAOYSA-N 4-dihydroxyphosphinothioyloxy-n,n-diethyl-6-methylpyrimidin-2-amine Chemical compound CCN(CC)C1=NC(C)=CC(OP(O)(O)=S)=N1 BQMRHYBXRAYYQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBUKOHLFHYSZNG-UHFFFAOYSA-N 4-dodecyl-2,6-dimethylmorpholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCN1CC(C)OC(C)C1 SBUKOHLFHYSZNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIQIXEFWDLTDED-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-1-piperidin-4-ylpyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CC(O)CN1C1CCNCC1 HIQIXEFWDLTDED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYJKVJGVILZRBG-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-3-(2-methylbut-3-en-2-yl)naphthalene-1,2-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(=O)C(C(C)(C=C)C)=C(O)C2=C1 JYJKVJGVILZRBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MBZNNOPVFZCHID-UHFFFAOYSA-N 4-methylnonan-5-ol Chemical compound CCCCC(O)C(C)CCC MBZNNOPVFZCHID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CGHJMKONNFWXHO-UHFFFAOYSA-N 4-methylnonan-5-one Chemical compound CCCCC(=O)C(C)CCC CGHJMKONNFWXHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFTGQIQVUVTBJU-UHFFFAOYSA-N 5,6-dihydroimidazo[2,1-c][1,2,4]dithiazole-3-thione Chemical compound C1CN2C(=S)SSC2=N1 BFTGQIQVUVTBJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 5,8-dihydroxy-2-methoxy-6-methyl-7-(2-oxopropyl)naphthalene-1,4-dione Chemical compound CC1=C(CC(C)=O)C(O)=C2C(=O)C(OC)=CC(=O)C2=C1O UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JBVNWTXRFKZNBQ-UHFFFAOYSA-N 5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-hexylcyclohex-2-en-1-one Chemical compound C1C(CCCCCC)=CC(=O)CC1C1=CC=C(OCO2)C2=C1 JBVNWTXRFKZNBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOCSXAVNDGMNBV-UHFFFAOYSA-N 5-amino-1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-[(trifluoromethyl)sulfinyl]-1H-pyrazole-3-carbonitrile Chemical compound NC1=C(S(=O)C(F)(F)F)C(C#N)=NN1C1=C(Cl)C=C(C(F)(F)F)C=C1Cl ZOCSXAVNDGMNBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQBAXMFKTLQHQX-UHFFFAOYSA-N 5-amino-3H-1,3,4-thiadiazole-2-thione zinc Chemical compound [Zn].NC1=NN=C(S)S1 QQBAXMFKTLQHQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QRXMUCSWCMTJGU-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-4-chloro-3-indolyl phosphate Chemical compound C1=C(Br)C(Cl)=C2C(OP(O)(=O)O)=CNC2=C1 QRXMUCSWCMTJGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WWJLCYHYLZZXBE-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-1,3-dihydroindol-2-one Chemical compound ClC1=CC=C2NC(=O)CC2=C1 WWJLCYHYLZZXBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NEKULYKCZPJMMJ-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-N-{1-[4-(difluoromethoxy)phenyl]propyl}-6-methylpyrimidin-4-amine Chemical compound C=1C=C(OC(F)F)C=CC=1C(CC)NC1=NC=NC(C)=C1Cl NEKULYKCZPJMMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYPQHXVMNVEVEB-AATRIKPKSA-N 5-decen-1-ol Chemical compound CCCC\C=C\CCCCO WYPQHXVMNVEVEB-AATRIKPKSA-N 0.000 description 1
- YHBIGBYIUMCLJS-UHFFFAOYSA-N 5-fluoro-1,3-benzothiazol-2-amine Chemical compound FC1=CC=C2SC(N)=NC2=C1 YHBIGBYIUMCLJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOFJDXZZHFNFLV-UHFFFAOYSA-N 5-fluoro-1,3-dimethyl-N-[2-(4-methylpentan-2-yl)phenyl]pyrazole-4-carboxamide Chemical compound CC(C)CC(C)C1=CC=CC=C1NC(=O)C1=C(F)N(C)N=C1C GOFJDXZZHFNFLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DUAZKLYNTLDKQK-UHFFFAOYSA-N 5-hydroxy-2(5h)-furanone Chemical compound OC1OC(=O)C=C1 DUAZKLYNTLDKQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUBDBMMJDZJVOS-UHFFFAOYSA-N 5-methoxy-2-{[(4-methoxy-3,5-dimethylpyridin-2-yl)methyl]sulfinyl}-1H-benzimidazole Chemical compound N=1C2=CC(OC)=CC=C2NC=1S(=O)CC1=NC=C(C)C(OC)=C1C SUBDBMMJDZJVOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNMDNPCBIKJCQP-UHFFFAOYSA-N 5-nonyl-7-oxabicyclo[4.1.0]hepta-1,3,5-trien-2-ol Chemical compound C(CCCCCCCC)C1=C2C(=C(C=C1)O)O2 RNMDNPCBIKJCQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FFISWZPYNKWIRR-UHFFFAOYSA-N 5-oxidophenazin-5-ium Chemical compound C1=CC=C2[N+]([O-])=C(C=CC=C3)C3=NC2=C1 FFISWZPYNKWIRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VTUFOIHYMMMNOM-VOTSOKGWSA-N 5E-Decenyl acetate Chemical compound CCCC\C=C\CCCCOC(C)=O VTUFOIHYMMMNOM-VOTSOKGWSA-N 0.000 description 1
- BBEBRBQWJLBJKN-UHFFFAOYSA-N 6-(3-methylbut-3-enyl)-7H-purin-2-amine Chemical compound C(CC(=C)C)C1=C2NC=NC2=NC(=N1)N BBEBRBQWJLBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLXHSKWGRNEFSP-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-4,4-difluoro-3,3-dimethyl-1-(4-methylbenzimidazol-1-yl)isoquinoline Chemical compound CC1=CC=CC2=C1N=CN2C1=NC(C)(C)C(F)(F)C2=C1C=CC(Cl)=C2 FLXHSKWGRNEFSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBGBKPQEQDWVNS-HXUWFJFHSA-N 8-fluoro-N-[(2R)-4,4,4-trifluoro-2-methyl-1-phenylbutan-2-yl]quinoline-3-carboxamide Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)[C@@](CC(F)(F)F)(C)NC(=O)C=1C=NC2=C(C=CC=C2C=1)F RBGBKPQEQDWVNS-HXUWFJFHSA-N 0.000 description 1
- RBGBKPQEQDWVNS-FQEVSTJZSA-N 8-fluoro-N-[(2S)-4,4,4-trifluoro-2-methyl-1-phenylbutan-2-yl]quinoline-3-carboxamide Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)[C@](CC(F)(F)F)(C)NC(=O)C=1C=NC2=C(C=CC=C2C=1)F RBGBKPQEQDWVNS-FQEVSTJZSA-N 0.000 description 1
- SPBDXSGPUHCETR-JFUDTMANSA-N 8883yp2r6d Chemical class O1[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](OC)C[C@@H]1O[C@@H]1[C@@H](OC)C[C@H](O[C@@H]2C(=C/C[C@@H]3C[C@@H](C[C@@]4(O[C@@H]([C@@H](C)CC4)C(C)C)O3)OC(=O)[C@@H]3C=C(C)[C@@H](O)[C@H]4OC\C([C@@]34O)=C/C=C/[C@@H]2C)/C)O[C@H]1C.C1C[C@H](C)[C@@H]([C@@H](C)CC)O[C@@]21O[C@H](C\C=C(C)\[C@@H](O[C@@H]1O[C@@H](C)[C@H](O[C@@H]3O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](OC)C3)[C@@H](OC)C1)[C@@H](C)\C=C\C=C/1[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)[C@@H](O)[C@H]3OC\1)O)C[C@H]4C2 SPBDXSGPUHCETR-JFUDTMANSA-N 0.000 description 1
- 240000004507 Abelmoschus esculentus Species 0.000 description 1
- 108010066676 Abrin Proteins 0.000 description 1
- 239000005651 Acequinocyl Substances 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005964 Acibenzolar-S-methyl Substances 0.000 description 1
- 241000977097 Aclytia terra Species 0.000 description 1
- 241001133760 Acoelorraphe Species 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000175828 Adoxophyes orana Species 0.000 description 1
- 235000001674 Agaricus brunnescens Nutrition 0.000 description 1
- 244000198134 Agave sisalana Species 0.000 description 1
- 241000589159 Agrobacterium sp. Species 0.000 description 1
- 241000589155 Agrobacterium tumefaciens Species 0.000 description 1
- 241000743339 Agrostis Species 0.000 description 1
- 241001103808 Albifimbria verrucaria Species 0.000 description 1
- YRRKLBAKDXSTNC-UHFFFAOYSA-N Aldicarb sulfonyl Natural products CNC(=O)ON=CC(C)(C)S(C)(=O)=O YRRKLBAKDXSTNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YRRKLBAKDXSTNC-WEVVVXLNSA-N Aldoxycarb Chemical compound CNC(=O)O\N=C\C(C)(C)S(C)(=O)=O YRRKLBAKDXSTNC-WEVVVXLNSA-N 0.000 description 1
- JDLKFOPOAOFWQN-VIFPVBQESA-N Allicin Natural products C=CCS[S@](=O)CC=C JDLKFOPOAOFWQN-VIFPVBQESA-N 0.000 description 1
- 241000234282 Allium Species 0.000 description 1
- 235000002732 Allium cepa var. cepa Nutrition 0.000 description 1
- 240000002234 Allium sativum Species 0.000 description 1
- 235000001270 Allium sibiricum Nutrition 0.000 description 1
- 244000016163 Allium sibiricum Species 0.000 description 1
- YMBRJMLOGNZRFY-UHFFFAOYSA-N Alpha-Multistriatin Natural products O1C2COC1(CC)C(C)CC2C YMBRJMLOGNZRFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000406588 Amblyseius Species 0.000 description 1
- GDTZUQIYUMGJRT-UHFFFAOYSA-N Amidithion Chemical compound COCCNC(=O)CSP(=S)(OC)OC GDTZUQIYUMGJRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000000073 Amphicarpaea bracteata Nutrition 0.000 description 1
- 240000002470 Amphicarpaea bracteata Species 0.000 description 1
- 244000144725 Amygdalus communis Species 0.000 description 1
- 244000144730 Amygdalus persica Species 0.000 description 1
- 241000208223 Anacardiaceae Species 0.000 description 1
- 241000566553 Anagrapha falcifera Species 0.000 description 1
- 241000584980 Anagrus atomus Species 0.000 description 1
- 241001444083 Aphanomyces Species 0.000 description 1
- 241001192601 Aphelinus abdominalis Species 0.000 description 1
- 241001312832 Aphidius colemani Species 0.000 description 1
- 241000372435 Aphidoletes aphidimyza Species 0.000 description 1
- 235000003276 Apios tuberosa Nutrition 0.000 description 1
- 101100477360 Arabidopsis thaliana IPSP gene Proteins 0.000 description 1
- 235000017060 Arachis glabrata Nutrition 0.000 description 1
- 235000018262 Arachis monticola Nutrition 0.000 description 1
- 235000010744 Arachis villosulicarpa Nutrition 0.000 description 1
- 241000239223 Arachnida Species 0.000 description 1
- YKFRAOGHWKADFJ-UHFFFAOYSA-N Aramite Chemical compound ClCCOS(=O)OC(C)COC1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1 YKFRAOGHWKADFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000238421 Arthropoda Species 0.000 description 1
- 241000222195 Ascochyta Species 0.000 description 1
- 244000003416 Asparagus officinalis Species 0.000 description 1
- 235000005340 Asparagus officinalis Nutrition 0.000 description 1
- 241000228212 Aspergillus Species 0.000 description 1
- 241000228197 Aspergillus flavus Species 0.000 description 1
- 241001225321 Aspergillus fumigatus Species 0.000 description 1
- 241000351920 Aspergillus nidulans Species 0.000 description 1
- 241000228245 Aspergillus niger Species 0.000 description 1
- QLRRUWXMMVXORS-UHFFFAOYSA-N Augustine Natural products C12=CC=3OCOC=3C=C2CN2C3CC(OC)C4OC4C31CC2 QLRRUWXMMVXORS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000223651 Aureobasidium Species 0.000 description 1
- 241000223678 Aureobasidium pullulans Species 0.000 description 1
- 241001203868 Autographa californica Species 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 235000000832 Ayote Nutrition 0.000 description 1
- 240000005343 Azadirachta indica Species 0.000 description 1
- 239000005878 Azadirachtin Substances 0.000 description 1
- NKUYBNCXFLAOEC-UHFFFAOYSA-N BTG 505 Natural products C1=CC=C2C(=O)C(C(C)(C=C)C)=C(O)C(=O)C2=C1 NKUYBNCXFLAOEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000193755 Bacillus cereus Species 0.000 description 1
- 241001147758 Bacillus thuringiensis serovar kurstaki Species 0.000 description 1
- SPFYMRJSYKOXGV-UHFFFAOYSA-N Baytril Chemical compound C1CN(CC)CCN1C(C(=C1)F)=CC2=C1C(=O)C(C(O)=O)=CN2C1CC1 SPFYMRJSYKOXGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005735 Benalaxyl-M Substances 0.000 description 1
- XPCFTKFZXHTYIP-PMACEKPBSA-N Benazepril Chemical compound C([C@@H](C(=O)OCC)N[C@@H]1C(N(CC(O)=O)C2=CC=CC=C2CC1)=O)CC1=CC=CC=C1 XPCFTKFZXHTYIP-PMACEKPBSA-N 0.000 description 1
- MQIVNMHALJNFMG-ILYHAJGMSA-N Benquinox Chemical compound O/N=C(\C=C1)/C=C/C\1=N\NC(C1=CC=CC=C1)=O MQIVNMHALJNFMG-ILYHAJGMSA-N 0.000 description 1
- KHBQMWCZKVMBLN-UHFFFAOYSA-N Benzenesulfonamide Chemical group NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 KHBQMWCZKVMBLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 1
- 239000005884 Beta-Cyfluthrin Substances 0.000 description 1
- ZNSMNVMLTJELDZ-UHFFFAOYSA-N Bis(2-chloroethyl)ether Chemical compound ClCCOCCCl ZNSMNVMLTJELDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005738 Bixafen Substances 0.000 description 1
- 241000228405 Blastomyces dermatitidis Species 0.000 description 1
- 241001480061 Blumeria graminis Species 0.000 description 1
- 235000007689 Borago officinalis Nutrition 0.000 description 1
- 240000004355 Borago officinalis Species 0.000 description 1
- 241000190146 Botryosphaeria Species 0.000 description 1
- 241000555706 Botryosphaeria dothidea Species 0.000 description 1
- 241001465180 Botrytis Species 0.000 description 1
- 241000123650 Botrytis cinerea Species 0.000 description 1
- 241000167854 Bourreria succulenta Species 0.000 description 1
- HCEJRQCEFIFCOZ-GFCCVEGCSA-N BrC=1C=C(C(=NC=1O[C@@H](COCCC)C)C)N=CN(C)CC Chemical compound BrC=1C=C(C(=NC=1O[C@@H](COCCC)C)C)N=CN(C)CC HCEJRQCEFIFCOZ-GFCCVEGCSA-N 0.000 description 1
- 241000219198 Brassica Species 0.000 description 1
- 235000003351 Brassica cretica Nutrition 0.000 description 1
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 1
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 1
- 235000011299 Brassica oleracea var botrytis Nutrition 0.000 description 1
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 1
- 235000017647 Brassica oleracea var italica Nutrition 0.000 description 1
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 description 1
- 240000003259 Brassica oleracea var. botrytis Species 0.000 description 1
- 235000003343 Brassica rupestris Nutrition 0.000 description 1
- 241000233685 Bremia lactucae Species 0.000 description 1
- VEUZZDOCACZPRY-UHFFFAOYSA-N Brodifacoum Chemical compound O=C1OC=2C=CC=CC=2C(O)=C1C(C1=CC=CC=C1C1)CC1C(C=C1)=CC=C1C1=CC=C(Br)C=C1 VEUZZDOCACZPRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005966 Bromadiolone Substances 0.000 description 1
- OWNRRUFOJXFKCU-UHFFFAOYSA-N Bromadiolone Chemical compound C=1C=C(C=2C=CC(Br)=CC=2)C=CC=1C(O)CC(C=1C(OC2=CC=CC=C2C=1O)=O)C1=CC=CC=C1 OWNRRUFOJXFKCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- USMZPYXTVKAYST-UHFFFAOYSA-N Bromethalin Chemical compound [O-][N+](=O)C=1C=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C=1N(C)C1=C(Br)C=C(Br)C=C1Br USMZPYXTVKAYST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NYQDCVLCJXRDSK-UHFFFAOYSA-N Bromofos Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=CC(Cl)=C(Br)C=C1Cl NYQDCVLCJXRDSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVDKZNITIUWNER-UHFFFAOYSA-N Bronopol Chemical compound OCC(Br)(CO)[N+]([O-])=O LVDKZNITIUWNER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006418 Brown reaction Methods 0.000 description 1
- MYTVVMGUDBRCDJ-UHFFFAOYSA-N Bufencarb Chemical compound CCCC(C)C1=CC=CC(OC(=O)NC)=C1.CCC(CC)C1=CC=CC(OC(=O)NC)=C1 MYTVVMGUDBRCDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010037003 Buserelin Proteins 0.000 description 1
- COVZYZSDYWQREU-UHFFFAOYSA-N Busulfan Chemical compound CS(=O)(=O)OCCCCOS(C)(=O)=O COVZYZSDYWQREU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLZWBCGZQRRUNG-UHFFFAOYSA-N Butacarb Chemical compound CNC(=O)OC1=CC(C(C)(C)C)=CC(C(C)(C)C)=C1 SLZWBCGZQRRUNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BKAQXYNWONVOAX-UHFFFAOYSA-N Butonate Chemical compound CCCC(=O)OC(C(Cl)(Cl)Cl)P(=O)(OC)OC BKAQXYNWONVOAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKIJSNGRQAOIGZ-UHFFFAOYSA-N Butopyronoxyl Chemical group CCCCOC(=O)C1=CC(=O)CC(C)(C)O1 OKIJSNGRQAOIGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FIPWRIJSWJWJAI-UHFFFAOYSA-N Butyl carbitol 6-propylpiperonyl ether Chemical compound C1=C(CCC)C(COCCOCCOCCCC)=CC2=C1OCO2 FIPWRIJSWJWJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWGCXPBFWHWEHC-UHFFFAOYSA-N C(C)(C)N(C=NC1=C(C=C(C(=C1)OC)C(C(F)(F)F)(C1=CC=CC=C1)O)C)C Chemical compound C(C)(C)N(C=NC1=C(C=C(C(=C1)OC)C(C(F)(F)F)(C1=CC=CC=C1)O)C)C SWGCXPBFWHWEHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXEBFDNKQMGJKB-WJDWOHSUSA-N C1(CCCC1)C=1C=CC(=C(O\C(\C(=O)OC)=C/OC)C=1)C Chemical compound C1(CCCC1)C=1C=CC(=C(O\C(\C(=O)OC)=C/OC)C=1)C FXEBFDNKQMGJKB-WJDWOHSUSA-N 0.000 description 1
- OMSOZLNLOKZFTM-UHFFFAOYSA-N CC(C(C(C=CC(Cl)=C1)=C1Cl)OC)N.CN(C1)N=C(C(F)F)C1C(O)=O Chemical compound CC(C(C(C=CC(Cl)=C1)=C1Cl)OC)N.CN(C1)N=C(C(F)F)C1C(O)=O OMSOZLNLOKZFTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LHHGZTMLTHMUGH-UHFFFAOYSA-N CC(CC(C(Cl)=CC(Cl)=C1)=C1Cl)NOC.CN1N=C(C(F)F)C(C(O)=O)=C1 Chemical compound CC(CC(C(Cl)=CC(Cl)=C1)=C1Cl)NOC.CN1N=C(C(F)F)C(C(O)=O)=C1 LHHGZTMLTHMUGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLQZYZGTYWEJSY-UHFFFAOYSA-N CC1(C(N(OC1)CC1=CC=C(C=C1)C1=NOC(=N1)C(F)(F)F)=O)C Chemical compound CC1(C(N(OC1)CC1=CC=C(C=C1)C1=NOC(=N1)C(F)(F)F)=O)C XLQZYZGTYWEJSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXWBCUNFHMWIJY-UHFFFAOYSA-N CC1(CC(N(O1)CC1=CC=C(C=C1)C1=NOC(=N1)C(F)(F)F)=O)C Chemical compound CC1(CC(N(O1)CC1=CC=C(C=C1)C1=NOC(=N1)C(F)(F)F)=O)C LXWBCUNFHMWIJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ADBSXALIFZFDNG-UHFFFAOYSA-N CC1=CC(CN(NCC#C)C(O)=O)=CC(C)=C1C Chemical compound CC1=CC(CN(NCC#C)C(O)=O)=CC(C)=C1C ADBSXALIFZFDNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YHHXORVQFSKDHR-UHFFFAOYSA-N CC1=NOC(=C1)C(=O)C1=CC=C(C=C1)C1=NOC(=N1)C(F)(F)F Chemical compound CC1=NOC(=C1)C(=O)C1=CC=C(C=C1)C1=NOC(=N1)C(F)(F)F YHHXORVQFSKDHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFLRKDZMHNBDQS-UCQUSYKYSA-N CC[C@H]1CCC[C@@H]([C@H](C(=O)C2=C[C@H]3[C@@H]4C[C@@H](C[C@H]4C(=C[C@H]3[C@@H]2CC(=O)O1)C)O[C@H]5[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O5)C)OC)OC)OC)C)O[C@H]6CC[C@@H]([C@H](O6)C)N(C)C.CC[C@H]1CCC[C@@H]([C@H](C(=O)C2=C[C@H]3[C@@H]4C[C@@H](C[C@H]4C=C[C@H]3C2CC(=O)O1)O[C@H]5[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O5)C)OC)OC)OC)C)O[C@H]6CC[C@@H]([C@H](O6)C)N(C)C Chemical compound CC[C@H]1CCC[C@@H]([C@H](C(=O)C2=C[C@H]3[C@@H]4C[C@@H](C[C@H]4C(=C[C@H]3[C@@H]2CC(=O)O1)C)O[C@H]5[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O5)C)OC)OC)OC)C)O[C@H]6CC[C@@H]([C@H](O6)C)N(C)C.CC[C@H]1CCC[C@@H]([C@H](C(=O)C2=C[C@H]3[C@@H]4C[C@@H](C[C@H]4C=C[C@H]3C2CC(=O)O1)O[C@H]5[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O5)C)OC)OC)OC)C)O[C@H]6CC[C@@H]([C@H](O6)C)N(C)C JFLRKDZMHNBDQS-UCQUSYKYSA-N 0.000 description 1
- FTBZZDWKYJXNBN-UHFFFAOYSA-N CN(C1=NN(C=N1)CC1=CC=C(C=C1)C1=NOC(=N1)C(F)(F)F)C Chemical compound CN(C1=NN(C=N1)CC1=CC=C(C=C1)C1=NOC(=N1)C(F)(F)F)C FTBZZDWKYJXNBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWZIGTBHUHCFCE-UHFFFAOYSA-N CN1N=C(C(F)F)C(C(O)=O)=C1.CSC(C=C1)=CC=C1C(C=CC=C1)=C1N Chemical compound CN1N=C(C(F)F)C(C(O)=O)=C1.CSC(C=C1)=CC=C1C(C=CC=C1)=C1N PWZIGTBHUHCFCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYUUGAPNDUANBL-WQRHYEAKSA-N CSC\C=N/OC(=O)N(C)SN(CCC(=O)OCC)CC1=CC=CC=C1 Chemical compound CSC\C=N/OC(=O)N(C)SN(CCC(=O)OCC)CC1=CC=CC=C1 QYUUGAPNDUANBL-WQRHYEAKSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RMBBSOLAGVEUSI-UHFFFAOYSA-H Calcium arsenate Chemical compound [Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[O-][As]([O-])([O-])=O.[O-][As]([O-])([O-])=O RMBBSOLAGVEUSI-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 229940127291 Calcium channel antagonist Drugs 0.000 description 1
- 244000197813 Camelina sativa Species 0.000 description 1
- 241000222120 Candida <Saccharomycetales> Species 0.000 description 1
- 241000222122 Candida albicans Species 0.000 description 1
- 241000222173 Candida parapsilosis Species 0.000 description 1
- 241000222178 Candida tropicalis Species 0.000 description 1
- 235000012766 Cannabis sativa ssp. sativa var. sativa Nutrition 0.000 description 1
- 235000012765 Cannabis sativa ssp. sativa var. spontanea Nutrition 0.000 description 1
- 235000002566 Capsicum Nutrition 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N Carbamic acid Chemical group NC(O)=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPKTWNYCNKUVKZ-UHFFFAOYSA-N Carbamorph Chemical compound CN(C)C(=S)SCN1CCOCC1 MPKTWNYCNKUVKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005973 Carvone Substances 0.000 description 1
- 235000009025 Carya illinoensis Nutrition 0.000 description 1
- 244000068645 Carya illinoensis Species 0.000 description 1
- 241001123631 Cephaloascus fragrans Species 0.000 description 1
- 241000221866 Ceratocystis Species 0.000 description 1
- 241001157813 Cercospora Species 0.000 description 1
- DBUCFOVFALNEOO-HWBIYQLFSA-N Cevadine Chemical compound C1[C@@H](C)CC[C@H]2[C@](O)(C)[C@@]3(O)[C@@H](O)C[C@@]4(O)[C@@H]5CC[C@H]6[C@]7(C)CC[C@H](OC(=O)C(\C)=C/C)[C@@]6(O)O[C@@]75C[C@@]4(O)[C@@H]3CN21 DBUCFOVFALNEOO-HWBIYQLFSA-N 0.000 description 1
- NPBVQXIMTZKSBA-UHFFFAOYSA-N Chavibetol Natural products COC1=CC=C(CC=C)C=C1O NPBVQXIMTZKSBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015256 Chionanthus virginicus Nutrition 0.000 description 1
- 244000237791 Chionanthus virginicus Species 0.000 description 1
- 229920002101 Chitin Polymers 0.000 description 1
- 102000012286 Chitinases Human genes 0.000 description 1
- 108010022172 Chitinases Proteins 0.000 description 1
- REEFSLKDEDEWAO-UHFFFAOYSA-N Chloraniformethan Chemical compound ClC1=CC=C(NC(NC=O)C(Cl)(Cl)Cl)C=C1Cl REEFSLKDEDEWAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OUDYXRYNDPEKLK-XNTDXEJSSA-N Chloromebuform Chemical compound CCCCN(C)\C=N\C1=CC=C(Cl)C=C1C OUDYXRYNDPEKLK-XNTDXEJSSA-N 0.000 description 1
- IBZZDPVVVSNQOY-UHFFFAOYSA-N Chloromethiuron Chemical compound CN(C)C(=S)NC1=CC=C(Cl)C=C1C IBZZDPVVVSNQOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDHXJZHVNHGCEC-UHFFFAOYSA-N Chlorophacinone Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C(C=1C=CC=CC=1)C(=O)C1C(=O)C2=CC=CC=C2C1=O UDHXJZHVNHGCEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005944 Chlorpyrifos Substances 0.000 description 1
- 239000004099 Chlortetracycline Substances 0.000 description 1
- 108010089254 Cholesterol oxidase Proteins 0.000 description 1
- 239000005887 Chromafenozide Substances 0.000 description 1
- 241000258936 Chrysoperla plorabunda Species 0.000 description 1
- 241000207199 Citrus Species 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- MXQAQBVQVICYFU-UHFFFAOYSA-N ClC=1C=C(C(=NC=1OC(COCCC)C)C)N=CN(C)CC Chemical compound ClC=1C=C(C(=NC=1OC(COCCC)C)C)N=CN(C)CC MXQAQBVQVICYFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000222290 Cladosporium Species 0.000 description 1
- 241000221751 Claviceps purpurea Species 0.000 description 1
- 241001508813 Clavispora lusitaniae Species 0.000 description 1
- 239000005888 Clothianidin Substances 0.000 description 1
- 241000223205 Coccidioides immitis Species 0.000 description 1
- 241000228437 Cochliobolus Species 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 240000007154 Coffea arabica Species 0.000 description 1
- 241000222199 Colletotrichum Species 0.000 description 1
- 241001529387 Colletotrichum gloeosporioides Species 0.000 description 1
- 241000218631 Coniferophyta Species 0.000 description 1
- 239000005750 Copper hydroxide Substances 0.000 description 1
- 240000000491 Corchorus aestuans Species 0.000 description 1
- 235000011777 Corchorus aestuans Nutrition 0.000 description 1
- 235000010862 Corchorus capsularis Nutrition 0.000 description 1
- 241000248757 Cordyceps brongniartii Species 0.000 description 1
- 241001266001 Cordyceps confragosa Species 0.000 description 1
- 235000002787 Coriandrum sativum Nutrition 0.000 description 1
- 244000018436 Coriandrum sativum Species 0.000 description 1
- 241000723382 Corylus Species 0.000 description 1
- 235000007466 Corylus avellana Nutrition 0.000 description 1
- JFIXKFSJCQNGEK-UHFFFAOYSA-N Coumafuryl Chemical group OC=1C2=CC=CC=C2OC(=O)C=1C(CC(=O)C)C1=CC=CO1 JFIXKFSJCQNGEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULSLJYXHZDTLQK-UHFFFAOYSA-N Coumatetralyl Chemical group C1=CC=CC2=C1OC(=O)C(C1C3=CC=CC=C3CCC1)=C2O ULSLJYXHZDTLQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HJIUPFPIEBPYIE-UHFFFAOYSA-N Crimidine Chemical compound CN(C)C1=CC(C)=NC(Cl)=N1 HJIUPFPIEBPYIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXXSILNSXNPGKG-ZHACJKMWSA-N Crotoxyphos Chemical compound COP(=O)(OC)O\C(C)=C\C(=O)OC(C)C1=CC=CC=C1 XXXSILNSXNPGKG-ZHACJKMWSA-N 0.000 description 1
- BOFHKBLZOYVHSI-UHFFFAOYSA-N Crufomate Chemical compound CNP(=O)(OC)OC1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1Cl BOFHKBLZOYVHSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 201000007336 Cryptococcosis Diseases 0.000 description 1
- 241000221204 Cryptococcus neoformans Species 0.000 description 1
- 241000550745 Cryptolaemus montrouzieri Species 0.000 description 1
- 241000219112 Cucumis Species 0.000 description 1
- 235000015510 Cucumis melo subsp melo Nutrition 0.000 description 1
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 1
- 235000010799 Cucumis sativus var sativus Nutrition 0.000 description 1
- 235000009854 Cucurbita moschata Nutrition 0.000 description 1
- 240000001980 Cucurbita pepo Species 0.000 description 1
- 235000009804 Cucurbita pepo subsp pepo Nutrition 0.000 description 1
- 241000219130 Cucurbita pepo subsp. pepo Species 0.000 description 1
- 235000003954 Cucurbita pepo var melopepo Nutrition 0.000 description 1
- 241000371644 Curvularia ravenelii Species 0.000 description 1
- LRNJHZNPJSPMGK-UHFFFAOYSA-N Cyanofenphos Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(=S)(OCC)OC1=CC=C(C#N)C=C1 LRNJHZNPJSPMGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001635274 Cydia pomonella Species 0.000 description 1
- 244000052363 Cynodon dactylon Species 0.000 description 1
- 239000005891 Cyromazine Substances 0.000 description 1
- 102000015833 Cystatin Human genes 0.000 description 1
- 102000004127 Cytokines Human genes 0.000 description 1
- 108090000695 Cytokines Proteins 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- 108020004414 DNA Proteins 0.000 description 1
- 102000053602 DNA Human genes 0.000 description 1
- 241000596037 Dacnusa sibirica Species 0.000 description 1
- 235000002767 Daucus carota Nutrition 0.000 description 1
- 244000000626 Daucus carota Species 0.000 description 1
- 239000004287 Dehydroacetic acid Substances 0.000 description 1
- 239000005892 Deltamethrin Substances 0.000 description 1
- DGLIBALSRMUQDD-UHFFFAOYSA-N Demeton-O Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OCCSCC DGLIBALSRMUQDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRPRVIYRYGLIJU-UHFFFAOYSA-N Demeton-S Chemical compound CCOP(=O)(OCC)SCCSCC GRPRVIYRYGLIJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102100034289 Deoxynucleoside triphosphate triphosphohydrolase SAMHD1 Human genes 0.000 description 1
- 102100024737 Deoxynucleotidyltransferase terminal-interacting protein 2 Human genes 0.000 description 1
- 108010002156 Depsipeptides Proteins 0.000 description 1
- 239000004375 Dextrin Substances 0.000 description 1
- 229920001353 Dextrin Polymers 0.000 description 1
- 241000489947 Diabrotica virgifera virgifera Species 0.000 description 1
- MUMQYXACQUZOFP-UHFFFAOYSA-N Dialifor Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(C(CCl)SP(=S)(OCC)OCC)C(=O)C2=C1 MUMQYXACQUZOFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZKIBFASDNPOJFP-UHFFFAOYSA-N Diamidafos Chemical compound CNP(=O)(NC)OC1=CC=CC=C1 ZKIBFASDNPOJFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001508802 Diaporthe Species 0.000 description 1
- 241001306390 Diaporthe ampelina Species 0.000 description 1
- XTJFFFGAUHQWII-UHFFFAOYSA-N Dibutyl adipate Chemical compound CCCCOC(=O)CCCCC(=O)OCCCC XTJFFFGAUHQWII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YUXIBTJKHLUKBD-UHFFFAOYSA-N Dibutyl succinate Chemical compound CCCCOC(=O)CCC(=O)OCCCC YUXIBTJKHLUKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005504 Dicamba Substances 0.000 description 1
- WGOWCPGHOCIHBW-UHFFFAOYSA-N Dichlofenthion Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl WGOWCPGHOCIHBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000555695 Didymella Species 0.000 description 1
- LWLJUMBEZJHXHV-UHFFFAOYSA-N Dienochlor Chemical compound ClC1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C1(Cl)C1(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl LWLJUMBEZJHXHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005759 Diethofencarb Substances 0.000 description 1
- 239000006010 Difenacoum Substances 0.000 description 1
- LBGPXIPGGRQBJW-UHFFFAOYSA-N Difenzoquat Chemical compound C[N+]=1N(C)C(C=2C=CC=CC=2)=CC=1C1=CC=CC=C1 LBGPXIPGGRQBJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005893 Diflubenzuron Substances 0.000 description 1
- 241001556834 Diglyphus isaea Species 0.000 description 1
- IIUZTXTZRGLYTI-UHFFFAOYSA-N Dihydrogriseofulvin Natural products COC1CC(=O)CC(C)C11C(=O)C(C(OC)=CC(OC)=C2Cl)=C2O1 IIUZTXTZRGLYTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PGJBQBDNXAZHBP-UHFFFAOYSA-N Dimefox Chemical compound CN(C)P(F)(=O)N(C)C PGJBQBDNXAZHBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005947 Dimethoate Substances 0.000 description 1
- IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N Dimethyl sulfoxide Chemical compound [2H]C([2H])([2H])S(=O)C([2H])([2H])[2H] IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N 0.000 description 1
- 239000005762 Dimoxystrobin Substances 0.000 description 1
- QJYHUJAGJUHXJN-UHFFFAOYSA-N Dinex Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C=C([N+]([O-])=O)C(O)=C1C1CCCCC1 QJYHUJAGJUHXJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYGLAHSAISAEAL-UHFFFAOYSA-N Diphenadione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C1C(=O)C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 JYGLAHSAISAEAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 1
- 239000005766 Dodine Substances 0.000 description 1
- 102000019205 Dynactin Complex Human genes 0.000 description 1
- 108010012830 Dynactin Complex Proteins 0.000 description 1
- 208000035220 Dyserythropoietic Congenital Anemia Diseases 0.000 description 1
- 229920005682 EO-PO block copolymer Polymers 0.000 description 1
- DCEFCUHVANGEOE-UHFFFAOYSA-N Ecdysterone Natural products CC(CC(C)(C)O)C(O)C(C)(O)C1CCC2(O)C3=CC(=O)C4CC(O)C(O)CC4(C)C3CCC12C DCEFCUHVANGEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000001950 Elaeis guineensis Nutrition 0.000 description 1
- 244000127993 Elaeis melanococca Species 0.000 description 1
- 241000125117 Elsinoe Species 0.000 description 1
- 239000005894 Emamectin Substances 0.000 description 1
- YUGWDVYLFSETPE-JLHYYAGUSA-N Empenthrin Chemical compound CC\C=C(/C)C(C#C)OC(=O)C1C(C=C(C)C)C1(C)C YUGWDVYLFSETPE-JLHYYAGUSA-N 0.000 description 1
- 241001454772 Encarsia formosa Species 0.000 description 1
- 241001480035 Epidermophyton Species 0.000 description 1
- 241001433310 Eremochloa Species 0.000 description 1
- 241000423043 Eretmocerus eremicus Species 0.000 description 1
- 241000588694 Erwinia amylovora Species 0.000 description 1
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 1
- 241000221787 Erysiphe Species 0.000 description 1
- 241000510928 Erysiphe necator Species 0.000 description 1
- 239000005895 Esfenvalerate Substances 0.000 description 1
- FNELVJVBIYMIMC-UHFFFAOYSA-N Ethiprole Chemical compound N1=C(C#N)C(S(=O)CC)=C(N)N1C1=C(Cl)C=C(C(F)(F)F)C=C1Cl FNELVJVBIYMIMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DICRHEJCQXFJBY-UHFFFAOYSA-N Ethoate-methyl Chemical group CCNC(=O)CSP(=S)(OC)OC DICRHEJCQXFJBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N Ethylene carbonate Chemical compound O=C1OCCO1 KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005897 Etoxazole Substances 0.000 description 1
- 239000005770 Eugenol Substances 0.000 description 1
- 241000378865 Eutypa lata Species 0.000 description 1
- DTOZPNHGPWULBM-QHCPKHFHSA-N FC=1C=CC=C2C=C(C=NC=12)C(=O)N[C@](CC(C)C)(C)CC1=CC(=CC=C1)F Chemical compound FC=1C=CC=C2C=C(C=NC=12)C(=O)N[C@](CC(C)C)(C)CC1=CC(=CC=C1)F DTOZPNHGPWULBM-QHCPKHFHSA-N 0.000 description 1
- HMCCXLBXIJMERM-UHFFFAOYSA-N Febantel Chemical compound C1=C(NC(NC(=O)OC)=NC(=O)OC)C(NC(=O)COC)=CC(SC=2C=CC=CC=2)=C1 HMCCXLBXIJMERM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005958 Fenamiphos (aka phenamiphos) Substances 0.000 description 1
- OQOULEWDDRNBSG-UHFFFAOYSA-N Fenapanil Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(CCCC)(C#N)CN1C=CN=C1 OQOULEWDDRNBSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HMIBKHHNXANVHR-UHFFFAOYSA-N Fenothiocarb Chemical compound CN(C)C(=O)SCCCCOC1=CC=CC=C1 HMIBKHHNXANVHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005657 Fenpyroximate Substances 0.000 description 1
- 241000234642 Festuca Species 0.000 description 1
- 239000005899 Fipronil Substances 0.000 description 1
- 239000005900 Flonicamid Substances 0.000 description 1
- XAERLJMOUYEBAB-UHFFFAOYSA-N Fluenetil Chemical group C1=CC(CC(=O)OCCF)=CC=C1C1=CC=CC=C1 XAERLJMOUYEBAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005782 Fluopicolide Substances 0.000 description 1
- LXMQMMSGERCRSU-UHFFFAOYSA-N Fluotrimazole Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC(C(C=2C=CC=CC=2)(C=2C=CC=CC=2)N2N=CN=C2)=C1 LXMQMMSGERCRSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005959 Fosthiazate Substances 0.000 description 1
- 240000009088 Fragaria x ananassa Species 0.000 description 1
- 206010017533 Fungal infection Diseases 0.000 description 1
- QTDRLOKFLJJHTG-UHFFFAOYSA-N Furmecyclox Chemical compound C1=C(C)OC(C)=C1C(=O)N(OC)C1CCCCC1 QTDRLOKFLJJHTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000223218 Fusarium Species 0.000 description 1
- 241000223194 Fusarium culmorum Species 0.000 description 1
- 241000221778 Fusarium fujikuroi Species 0.000 description 1
- 241000223195 Fusarium graminearum Species 0.000 description 1
- 241000786450 Fusarium langsethiae Species 0.000 description 1
- 241000223221 Fusarium oxysporum Species 0.000 description 1
- 241000690372 Fusarium proliferatum Species 0.000 description 1
- 241000145502 Fusarium subglutinans Species 0.000 description 1
- 241000233732 Fusarium verticillioides Species 0.000 description 1
- 241001149475 Gaeumannomyces graminis Species 0.000 description 1
- 241001481701 Galendromus occidentalis Species 0.000 description 1
- UXDDRFCJKNROTO-UHFFFAOYSA-N Glycerol 1,2-diacetate Chemical compound CC(=O)OCC(CO)OC(C)=O UXDDRFCJKNROTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000051366 Glycosyltransferases Human genes 0.000 description 1
- 108700023372 Glycosyltransferases Proteins 0.000 description 1
- 241000896246 Golovinomyces cichoracearum Species 0.000 description 1
- 235000004341 Gossypium herbaceum Nutrition 0.000 description 1
- 240000002024 Gossypium herbaceum Species 0.000 description 1
- UXWOXTQWVMFRSE-UHFFFAOYSA-N Griseoviridin Natural products O=C1OC(C)CC=C(C(NCC=CC=CC(O)CC(O)C2)=O)SCC1NC(=O)C1=COC2=N1 UXWOXTQWVMFRSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001516047 Gymnosporangium juniperi-virginianae Species 0.000 description 1
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 1
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 1
- 241001181537 Hemileia Species 0.000 description 1
- 241001523412 Heterorhabditis bacteriophora Species 0.000 description 1
- 241000509374 Heterorhabditis megidis Species 0.000 description 1
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 description 1
- 239000005661 Hexythiazox Substances 0.000 description 1
- 241000908130 Hippodamia convergens Species 0.000 description 1
- 241000228402 Histoplasma Species 0.000 description 1
- 241000228404 Histoplasma capsulatum Species 0.000 description 1
- 101000858267 Homo sapiens Cytochrome b Proteins 0.000 description 1
- 101000641031 Homo sapiens Deoxynucleoside triphosphate triphosphohydrolase SAMHD1 Proteins 0.000 description 1
- 101000626071 Homo sapiens Deoxynucleotidyltransferase terminal-interacting protein 2 Proteins 0.000 description 1
- 235000008694 Humulus lupulus Nutrition 0.000 description 1
- 244000025221 Humulus lupulus Species 0.000 description 1
- 108090000895 Hydroxymethylglutaryl CoA Reductases Proteins 0.000 description 1
- 102000004286 Hydroxymethylglutaryl CoA Reductases Human genes 0.000 description 1
- KOTOUBGHZHWCCJ-UHFFFAOYSA-N IPSP Chemical compound CCS(=O)CSP(=S)(OC(C)C)OC(C)C KOTOUBGHZHWCCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 239000005566 Imazamox Substances 0.000 description 1
- 239000005906 Imidacloprid Substances 0.000 description 1
- FKWDSATZSMJRLC-UHFFFAOYSA-N Iminoctadine acetate Chemical compound CC([O-])=O.CC([O-])=O.CC([O-])=O.NC([NH3+])=NCCCCCCCC[NH2+]CCCCCCCCN=C(N)[NH3+] FKWDSATZSMJRLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005907 Indoxacarb Substances 0.000 description 1
- LFVLUOAHQIVABZ-UHFFFAOYSA-N Iodofenphos Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=CC(Cl)=C(I)C=C1Cl LFVLUOAHQIVABZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000004310 Ion Channels Human genes 0.000 description 1
- 108090000862 Ion Channels Proteins 0.000 description 1
- 239000005796 Ipconazole Substances 0.000 description 1
- NHMKYUHMPXBMFI-UHFFFAOYSA-N Ipsdienol-d Natural products CC(C)=CC(O)CC(=C)C=C NHMKYUHMPXBMFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RHAXCOKCIAVHPB-UHFFFAOYSA-N Ipsenol-d Natural products CC(C)CC(O)CC(=C)C=C RHAXCOKCIAVHPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021578 Iron(III) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 241000188153 Isaria fumosorosea Species 0.000 description 1
- 239000005908 Isaria fumosorosea Apopka strain 97 (formely Paecilomyces fumosoroseus) Substances 0.000 description 1
- LRWHHSXTGZSMSN-UHFFFAOYSA-N Isobenzan Chemical compound ClC1=C(Cl)C2(Cl)C3C(Cl)OC(Cl)C3C1(Cl)C2(Cl)Cl LRWHHSXTGZSMSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGEKLUUHTZCSIP-UHFFFAOYSA-N Isobornyl acetate Natural products C1CC2(C)C(OC(=O)C)CC1C2(C)C KGEKLUUHTZCSIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHTMVDHEPJAVLT-UHFFFAOYSA-N Isooctane Chemical compound CC(C)CC(C)(C)C NHTMVDHEPJAVLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005571 Isoxaflutole Substances 0.000 description 1
- 241000758791 Juglandaceae Species 0.000 description 1
- 240000007049 Juglans regia Species 0.000 description 1
- 235000009496 Juglans regia Nutrition 0.000 description 1
- CPVQJXZBSGXTGJ-UHFFFAOYSA-N Juvenile hormone II Natural products CCC1(C)OC1CCC(C)=CCCC(C)=CC(=O)OC CPVQJXZBSGXTGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POSKOXIJDWDKPH-UHFFFAOYSA-N Kelevan Chemical compound ClC1(Cl)C2(Cl)C3(Cl)C4(Cl)C(CC(=O)CCC(=O)OCC)(O)C5(Cl)C3(Cl)C1(Cl)C5(Cl)C42Cl POSKOXIJDWDKPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAIXYKHYOGVFKA-UHFFFAOYSA-N Kinetin Natural products N=1C=NC=2N=CNC=2C=1N(C)C1=CC=CO1 FAIXYKHYOGVFKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000003228 Lactuca sativa Nutrition 0.000 description 1
- 240000008415 Lactuca sativa Species 0.000 description 1
- 241000643932 Laetisaria fuciformis Species 0.000 description 1
- 102100021695 Lanosterol 14-alpha demethylase Human genes 0.000 description 1
- 101710146773 Lanosterol 14-alpha demethylase Proteins 0.000 description 1
- 235000013628 Lantana involucrata Nutrition 0.000 description 1
- 240000005183 Lantana involucrata Species 0.000 description 1
- 244000165082 Lavanda vera Species 0.000 description 1
- 235000010663 Lavandula angustifolia Nutrition 0.000 description 1
- 240000004322 Lens culinaris Species 0.000 description 1
- 235000014647 Lens culinaris subsp culinaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000382751 Leptographium Species 0.000 description 1
- 241000340222 Leptomastix dactylopii Species 0.000 description 1
- 241000896221 Leveillula taurica Species 0.000 description 1
- 241000212322 Levisticum officinale Species 0.000 description 1
- 241000144128 Lichtheimia corymbifera Species 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 1
- 240000006240 Linum usitatissimum Species 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000209082 Lolium Species 0.000 description 1
- 241000132887 Lomentospora prolificans Species 0.000 description 1
- 241000613451 Lophodermium seditiosum Species 0.000 description 1
- 241000193386 Lysinibacillus sphaericus Species 0.000 description 1
- 241000964715 Macrolophus caliginosus Species 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005953 Magnesium phosphide Substances 0.000 description 1
- 239000005949 Malathion Substances 0.000 description 1
- MZOPWQKISXCCTP-UHFFFAOYSA-N Malonoben Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C=C(C#N)C#N)=CC(C(C)(C)C)=C1O MZOPWQKISXCCTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011430 Malus pumila Nutrition 0.000 description 1
- 244000070406 Malus silvestris Species 0.000 description 1
- 235000015103 Malus silvestris Nutrition 0.000 description 1
- 241000555303 Mamestra brassicae Species 0.000 description 1
- 239000005803 Mandestrobin Substances 0.000 description 1
- 235000013500 Melia azadirachta Nutrition 0.000 description 1
- 235000006679 Mentha X verticillata Nutrition 0.000 description 1
- 235000002899 Mentha suaveolens Nutrition 0.000 description 1
- 235000001636 Mentha x rotundifolia Nutrition 0.000 description 1
- 239000005805 Mepanipyrim Substances 0.000 description 1
- 239000005806 Meptyldinocap Substances 0.000 description 1
- 239000005914 Metaflumizone Substances 0.000 description 1
- MIFOMMKAVSCNKQ-HWIUFGAZSA-N Metaflumizone Chemical compound C1=CC(OC(F)(F)F)=CC=C1NC(=O)N\N=C(C=1C=C(C=CC=1)C(F)(F)F)\CC1=CC=C(C#N)C=C1 MIFOMMKAVSCNKQ-HWIUFGAZSA-N 0.000 description 1
- 239000005808 Metalaxyl-M Substances 0.000 description 1
- 241000423096 Metaphycus helvolus Species 0.000 description 1
- 241000318910 Metarhizium acridum Species 0.000 description 1
- 241000223250 Metarhizium anisopliae Species 0.000 description 1
- 239000005951 Methiocarb Substances 0.000 description 1
- 239000005916 Methomyl Substances 0.000 description 1
- 239000005917 Methoxyfenozide Substances 0.000 description 1
- 239000005641 Methyl octanoate Substances 0.000 description 1
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDSJPFPDKCMYBD-UHFFFAOYSA-N Metsulfovax Chemical compound S1C(C)=NC(C)=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 UDSJPFPDKCMYBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNEVBPNZHBAYOA-UHFFFAOYSA-N Mexacarbate Chemical compound CNC(=O)OC1=CC(C)=C(N(C)C)C(C)=C1 YNEVBPNZHBAYOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001480037 Microsporum Species 0.000 description 1
- UOSHUBFBCPGQAY-UHFFFAOYSA-N Mipafox Chemical compound CC(C)NP(F)(=O)NC(C)C UOSHUBFBCPGQAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000006677 Monarda citriodora ssp. austromontana Nutrition 0.000 description 1
- 241001518729 Monilinia Species 0.000 description 1
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical group C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000235395 Mucor Species 0.000 description 1
- 240000005561 Musa balbisiana Species 0.000 description 1
- 235000018290 Musa x paradisiaca Nutrition 0.000 description 1
- 241000633856 Mycosphaerella pomi Species 0.000 description 1
- MCXHBQUDCQIHCV-UHFFFAOYSA-N N'-[5-bromo-2-methyl-6-(2-propoxypropoxy)pyridin-3-yl]-N-ethyl-N-methylmethanimidamide Chemical compound BrC=1C=C(C(=NC=1OCC(C)OCCC)C)N=CN(C)CC MCXHBQUDCQIHCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYVFIHQCIXPMAL-UHFFFAOYSA-N N,2-dimethoxy-N-[[4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl]methyl]propanamide Chemical compound CON(C(C(C)OC)=O)CC1=CC=C(C=C1)C1=NOC(=N1)C(F)(F)F HYVFIHQCIXPMAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MMOXZBCLCQITDF-UHFFFAOYSA-N N,N-diethyl-m-toluamide Chemical compound CCN(CC)C(=O)C1=CC=CC(C)=C1 MMOXZBCLCQITDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CFZLNRGUBAVQNO-UHFFFAOYSA-N N-(3,5-Dichlorophenyl)succinimide Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC(N2C(CCC2=O)=O)=C1 CFZLNRGUBAVQNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YRWLZFXJFBZBEY-UHFFFAOYSA-N N-(6-butyl-1H-benzimidazol-2-yl)carbamic acid methyl ester Chemical compound CCCCC1=CC=C2N=C(NC(=O)OC)NC2=C1 YRWLZFXJFBZBEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RAOCRURYZCVHMG-UHFFFAOYSA-N N-(6-propoxy-1H-benzimidazol-2-yl)carbamic acid methyl ester Chemical compound CCCOC1=CC=C2N=C(NC(=O)OC)NC2=C1 RAOCRURYZCVHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ITUKBFBNFLKNPX-UHFFFAOYSA-N N-(N-methoxy-C-methylcarbonimidoyl)-4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]benzamide Chemical compound CO\N=C(/C)\NC(C1=CC=C(C=C1)C1=NOC(=N1)C(F)(F)F)=O ITUKBFBNFLKNPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFOXDUJCOHBXRC-UHFFFAOYSA-N N-Ethyl-N-methyl-4-(trifluoromethyl)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)benzamide Chemical compound CCN(C)C(=O)C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 XFOXDUJCOHBXRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GQKJCCBWMYAKOY-HSZRJFAPSA-N N-[(2R)-2,4-dimethyl-1-phenylpentan-2-yl]-7,8-difluoroquinoline-3-carboxamide Chemical compound CC(C)C[C@](C)(Cc1ccccc1)NC(=O)c1cnc2c(F)c(F)ccc2c1 GQKJCCBWMYAKOY-HSZRJFAPSA-N 0.000 description 1
- RQQOBSVFTXVGRY-HSZRJFAPSA-N N-[(2R)-2,4-dimethyl-1-phenylpentan-2-yl]-8-fluoroquinoline-3-carboxamide Chemical compound CC(C)C[C@](C)(Cc1ccccc1)NC(=O)c1cnc2c(F)cccc2c1 RQQOBSVFTXVGRY-HSZRJFAPSA-N 0.000 description 1
- GQKJCCBWMYAKOY-QHCPKHFHSA-N N-[(2S)-2,4-dimethyl-1-phenylpentan-2-yl]-7,8-difluoroquinoline-3-carboxamide Chemical compound CC(C)C[C@@](C)(Cc1ccccc1)NC(=O)c1cnc2c(F)c(F)ccc2c1 GQKJCCBWMYAKOY-QHCPKHFHSA-N 0.000 description 1
- RQQOBSVFTXVGRY-QHCPKHFHSA-N N-[(2S)-2,4-dimethyl-1-phenylpentan-2-yl]-8-fluoroquinoline-3-carboxamide Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)[C@@](CC(C)C)(C)NC(=O)C=1C=NC2=C(C=CC=C2C=1)F RQQOBSVFTXVGRY-QHCPKHFHSA-N 0.000 description 1
- NQRFDNJEBWAUBL-UHFFFAOYSA-N N-[cyano(2-thienyl)methyl]-4-ethyl-2-(ethylamino)-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound S1C(NCC)=NC(CC)=C1C(=O)NC(C#N)C1=CC=CS1 NQRFDNJEBWAUBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWAWVXZFPILLLS-UHFFFAOYSA-N N-ethyl-2-methyl-N-[[4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl]methyl]propanamide Chemical compound C(C)N(C(C(C)C)=O)CC1=CC=C(C=C1)C1=NOC(=N1)C(F)(F)F BWAWVXZFPILLLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDFHINKTALTVSV-UHFFFAOYSA-N N-methoxy-N-[[4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl]methyl]cyclopropanecarboxamide Chemical compound CON(C(=O)C1CC1)CC1=CC=C(C=C1)C1=NOC(=N1)C(F)(F)F LDFHINKTALTVSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDYYWNJGHXBYGU-UHFFFAOYSA-N N-methyl-4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]benzenecarbothioamide Chemical compound CNC(=S)C1=CC=C(C=C1)C1=NOC(=N1)C(F)(F)F XDYYWNJGHXBYGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001204 N-oxides Chemical class 0.000 description 1
- JMPFSEBWVLAJKM-UHFFFAOYSA-N N-{5-chloro-4-[(4-chlorophenyl)(cyano)methyl]-2-methylphenyl}-2-hydroxy-3,5-diiodobenzamide Chemical compound ClC=1C=C(NC(=O)C=2C(=C(I)C=C(I)C=2)O)C(C)=CC=1C(C#N)C1=CC=C(Cl)C=C1 JMPFSEBWVLAJKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DDUHZTYCFQRHIY-UHFFFAOYSA-N Negwer: 6874 Natural products COC1=CC(=O)CC(C)C11C(=O)C(C(OC)=CC(OC)=C2Cl)=C2O1 DDUHZTYCFQRHIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000690745 Neides Species 0.000 description 1
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 description 1
- 241001059820 Neodiprion lecontei nucleopolyhedrovirus Species 0.000 description 1
- 241000157040 Neodiprion sertifer nucleopolyhedrovirus Species 0.000 description 1
- FQTLCLSUCSAZDY-ATGUSINASA-N Nerolidol Chemical compound CC(C)=CCC\C(C)=C\CC[C@](C)(O)C=C FQTLCLSUCSAZDY-ATGUSINASA-N 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 229930184499 Nikkomycin Natural products 0.000 description 1
- MYKUKUCHPMASKF-UHFFFAOYSA-N Nornicotine Natural products C1CCNC1C1=CC=CN=C1 MYKUKUCHPMASKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001329956 Nothopassalora personata Species 0.000 description 1
- QMGVPVSNSZLJIA-UHFFFAOYSA-N Nux Vomica Natural products C1C2C3C4N(C=5C6=CC=CC=5)C(=O)CC3OCC=C2CN2C1C46CC2 QMGVPVSNSZLJIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010676 Ocimum basilicum Nutrition 0.000 description 1
- 240000007926 Ocimum gratissimum Species 0.000 description 1
- 241001668536 Oculimacula yallundae Species 0.000 description 1
- 240000007817 Olea europaea Species 0.000 description 1
- 235000002725 Olea europaea Nutrition 0.000 description 1
- 241000879158 Ophiostoma piceae Species 0.000 description 1
- 241001635529 Orius Species 0.000 description 1
- HPUXDMUGCAWDFW-UHFFFAOYSA-N Osthole Natural products COc1ccc2CCC(=O)Oc2c1C=CC(=O)C HPUXDMUGCAWDFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005950 Oxamyl Substances 0.000 description 1
- 239000005589 Oxasulfuron Substances 0.000 description 1
- 102000004316 Oxidoreductases Human genes 0.000 description 1
- 108090000854 Oxidoreductases Proteins 0.000 description 1
- UPUGLJYNCXXUQV-UHFFFAOYSA-N Oxydisulfoton Chemical compound CCOP(=S)(OCC)SCCS(=O)CC UPUGLJYNCXXUQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001310339 Paenibacillus popilliae Species 0.000 description 1
- 108090000526 Papain Proteins 0.000 description 1
- 235000008753 Papaver somniferum Nutrition 0.000 description 1
- 240000001090 Papaver somniferum Species 0.000 description 1
- 241001537205 Paracoccidioides Species 0.000 description 1
- 241000315044 Passalora arachidicola Species 0.000 description 1
- 101710091688 Patatin Proteins 0.000 description 1
- 101150003085 Pdcl gene Proteins 0.000 description 1
- 239000005814 Pencycuron Substances 0.000 description 1
- 239000005815 Penflufen Substances 0.000 description 1
- 241000228143 Penicillium Species 0.000 description 1
- 241001507673 Penicillium digitatum Species 0.000 description 1
- 241000640184 Penicillium humuli Species 0.000 description 1
- 108091005804 Peptidases Proteins 0.000 description 1
- 102000035195 Peptidases Human genes 0.000 description 1
- CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N Perchloroethylene Chemical group ClC(Cl)=C(Cl)Cl CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SCKXCAADGDQQCS-UHFFFAOYSA-N Performic acid Chemical compound OOC=O SCKXCAADGDQQCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000596140 Peronosclerospora Species 0.000 description 1
- 241001223281 Peronospora Species 0.000 description 1
- 241000233679 Peronosporaceae Species 0.000 description 1
- 244000025272 Persea americana Species 0.000 description 1
- 235000008673 Persea americana Nutrition 0.000 description 1
- 244000062780 Petroselinum sativum Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 241000123113 Phellinus igniarius Species 0.000 description 1
- 241000222831 Phialophora <Chaetothyriales> Species 0.000 description 1
- 241001503951 Phoma Species 0.000 description 1
- HEMINMLPKZELPP-UHFFFAOYSA-N Phosdiphen Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1OP(=O)(OCC)OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl HEMINMLPKZELPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005921 Phosmet Substances 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001148062 Photorhabdus Species 0.000 description 1
- 241001148064 Photorhabdus luminescens Species 0.000 description 1
- 244000309557 Phyllachora pomigena Species 0.000 description 1
- 241000210649 Phyllosticta ampelicida Species 0.000 description 1
- 241000932914 Physalospora obtusa Species 0.000 description 1
- 241000233614 Phytophthora Species 0.000 description 1
- 241000179203 Phytoseiulus persimilis Species 0.000 description 1
- RZKYEQDPDZUERB-UHFFFAOYSA-N Pindone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(C(=O)C(C)(C)C)C(=O)C2=C1 RZKYEQDPDZUERB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000758706 Piperaceae Species 0.000 description 1
- 239000005923 Pirimicarb Substances 0.000 description 1
- 239000005924 Pirimiphos-methyl Substances 0.000 description 1
- 240000000432 Pistacia chinensis Species 0.000 description 1
- 240000006711 Pistacia vera Species 0.000 description 1
- 108010089814 Plant Lectins Proteins 0.000 description 1
- 241000233626 Plasmopara Species 0.000 description 1
- 241000233610 Plasmopara halstedii Species 0.000 description 1
- 241001136503 Pleospora Species 0.000 description 1
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 1
- 241000896242 Podosphaera Species 0.000 description 1
- 241000317981 Podosphaera fuliginea Species 0.000 description 1
- 241000896201 Podosphaera fusca Species 0.000 description 1
- 241001337928 Podosphaera leucotricha Species 0.000 description 1
- 241001294742 Podosphaera macularis Species 0.000 description 1
- 229920000538 Poly[(phenyl isocyanate)-co-formaldehyde] Polymers 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 229920002565 Polyethylene Glycol 400 Polymers 0.000 description 1
- 241000132144 Polymyxa betae Species 0.000 description 1
- 241001219485 Polymyxa graminis Species 0.000 description 1
- 229930182764 Polyoxin Natural products 0.000 description 1
- JPFWJDMDPLEUBD-UHFFFAOYSA-N Polyoxin D Natural products OC1C(O)C(C(NC(=O)C(C(O)C(O)COC(N)=O)N)C(O)=O)OC1N1C(=O)NC(=O)C(C(O)=O)=C1 JPFWJDMDPLEUBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001213 Polysorbate 20 Polymers 0.000 description 1
- 229920002396 Polyurea Polymers 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- GPGLBXMQFQQXDV-UHFFFAOYSA-N Primisulfuron Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC(F)F)=CC(OC(F)F)=N1 GPGLBXMQFQQXDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DTAPQAJKAFRNJB-UHFFFAOYSA-N Promecarb Chemical compound CNC(=O)OC1=CC(C)=CC(C(C)C)=C1 DTAPQAJKAFRNJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UEKQGZQLUMSLNW-UHFFFAOYSA-N Propyl isome Chemical compound C1=C2C(C(=O)OCCC)C(C(=O)OCCC)C(C)CC2=CC2=C1OCO2 UEKQGZQLUMSLNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005604 Prosulfuron Substances 0.000 description 1
- LTUNNEGNEKBSEH-UHFFFAOYSA-N Prosulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)CCC(F)(F)F)=N1 LTUNNEGNEKBSEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000009827 Prunus armeniaca Nutrition 0.000 description 1
- 244000018633 Prunus armeniaca Species 0.000 description 1
- 235000006029 Prunus persica var nucipersica Nutrition 0.000 description 1
- 235000006040 Prunus persica var persica Nutrition 0.000 description 1
- 244000017714 Prunus persica var. nucipersica Species 0.000 description 1
- UVMRYBDEERADNV-UHFFFAOYSA-N Pseudoeugenol Natural products COC1=CC(C(C)=C)=CC=C1O UVMRYBDEERADNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000589516 Pseudomonas Species 0.000 description 1
- 241001281802 Pseudoperonospora Species 0.000 description 1
- 241001281805 Pseudoperonospora cubensis Species 0.000 description 1
- 241001480433 Pseudopeziza Species 0.000 description 1
- 241000221300 Puccinia Species 0.000 description 1
- 241001123559 Puccinia hordei Species 0.000 description 1
- 241001123583 Puccinia striiformis Species 0.000 description 1
- 239000005925 Pymetrozine Substances 0.000 description 1
- YPCALTGLHFLNGA-UHFFFAOYSA-N Pyracarbolid Chemical compound C1CCOC(C)=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 YPCALTGLHFLNGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AQXXZDYPVDOQEE-MXDQRGINSA-N Pyrantel pamoate Chemical compound CN1CCCN=C1\C=C\C1=CC=CS1.C1=CC=C2C(CC=3C4=CC=CC=C4C=C(C=3O)C(=O)O)=C(O)C(C(O)=O)=CC2=C1 AQXXZDYPVDOQEE-MXDQRGINSA-N 0.000 description 1
- 241001291156 Pyrenopeziza Species 0.000 description 1
- VQXSOUPNOZTNAI-UHFFFAOYSA-N Pyrethrin I Natural products CC(=CC1CC1C(=O)OC2CC(=O)C(=C2C)CC=C/C=C)C VQXSOUPNOZTNAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMORCWYWLVLMDG-YZGWKJHDSA-N Pyrethrin-II Natural products CC(=O)OC(=C[C@@H]1[C@H](C(=O)O[C@H]2CC(=O)C(=C2C)CC=CC=C)C1(C)C)C VMORCWYWLVLMDG-YZGWKJHDSA-N 0.000 description 1
- 241000231139 Pyricularia Species 0.000 description 1
- 239000005663 Pyridaben Substances 0.000 description 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVZITGHGWBXFEA-UHFFFAOYSA-N Pyridinitril Chemical compound ClC1=NC(Cl)=C(C#N)C(C=2C=CC=CC=2)=C1C#N OVZITGHGWBXFEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWMQNVGAHVXSPE-UHFFFAOYSA-N Pyriprole Chemical compound ClC=1C=C(C(F)(F)F)C=C(Cl)C=1N1N=C(C#N)C(SC(F)F)=C1NCC1=CC=CC=N1 MWMQNVGAHVXSPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005927 Pyriproxyfen Substances 0.000 description 1
- 235000014443 Pyrus communis Nutrition 0.000 description 1
- 240000001987 Pyrus communis Species 0.000 description 1
- 241000233639 Pythium Species 0.000 description 1
- 241000918584 Pythium ultimum Species 0.000 description 1
- CDEWHBGYSWJUFP-UHFFFAOYSA-N Quinacetol sulfate Chemical compound OS(O)(=O)=O.C1=CC=C2C(C(=O)C)=CC=C(O)C2=N1.C1=CC=C2C(C(=O)C)=CC=C(O)C2=N1 CDEWHBGYSWJUFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBLNWSCLAYSJJR-UHFFFAOYSA-N Quinoclamin Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(N)=C(Cl)C(=O)C2=C1 OBLNWSCLAYSJJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002167 Quinoclamine Substances 0.000 description 1
- 101150090155 R gene Proteins 0.000 description 1
- 238000011529 RT qPCR Methods 0.000 description 1
- 241000173767 Ramularia Species 0.000 description 1
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 244000153955 Reynoutria sachalinensis Species 0.000 description 1
- 235000003202 Reynoutria sachalinensis Nutrition 0.000 description 1
- 244000299790 Rheum rhabarbarum Species 0.000 description 1
- 235000009411 Rheum rhabarbarum Nutrition 0.000 description 1
- 241001361634 Rhizoctonia Species 0.000 description 1
- 241000813090 Rhizoctonia solani Species 0.000 description 1
- 241000235525 Rhizomucor pusillus Species 0.000 description 1
- 240000005384 Rhizopus oryzae Species 0.000 description 1
- 235000013752 Rhizopus oryzae Nutrition 0.000 description 1
- 241001515786 Rhynchosporium Species 0.000 description 1
- IWUCXVSUMQZMFG-AFCXAGJDSA-N Ribavirin Chemical compound N1=C(C(=O)N)N=CN1[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 IWUCXVSUMQZMFG-AFCXAGJDSA-N 0.000 description 1
- 108010039491 Ricin Proteins 0.000 description 1
- 244000178231 Rosmarinus officinalis Species 0.000 description 1
- 240000007651 Rubus glaucus Species 0.000 description 1
- 229930001406 Ryanodine Natural products 0.000 description 1
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 1
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 1
- OUNSASXJZHBGAI-UHFFFAOYSA-N Salithion Chemical compound C1=CC=C2OP(OC)(=S)OCC2=C1 OUNSASXJZHBGAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010084592 Saporins Proteins 0.000 description 1
- 241000132889 Scedosporium Species 0.000 description 1
- 241000852049 Scedosporium apiospermum Species 0.000 description 1
- 241000825108 Schizothyrium pomi Species 0.000 description 1
- 241001163248 Schoenocaulon officinale Species 0.000 description 1
- 241001558929 Sclerotium <basidiomycota> Species 0.000 description 1
- 241000239226 Scorpiones Species 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- 244000082988 Secale cereale Species 0.000 description 1
- 241001533598 Septoria Species 0.000 description 1
- WABPPBHOPMUJHV-UHFFFAOYSA-N Sesamex Chemical compound CCOCCOCCOC(C)OC1=CC=C2OCOC2=C1 WABPPBHOPMUJHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000003461 Setaria viridis Species 0.000 description 1
- 239000004115 Sodium Silicate Substances 0.000 description 1
- 235000002597 Solanum melongena Nutrition 0.000 description 1
- 244000061458 Solanum melongena Species 0.000 description 1
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 1
- 235000009337 Spinacia oleracea Nutrition 0.000 description 1
- 244000300264 Spinacia oleracea Species 0.000 description 1
- 239000005930 Spinosad Substances 0.000 description 1
- 239000005664 Spirodiclofen Substances 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- 241000509371 Steinernema feltiae Species 0.000 description 1
- 241001523414 Steinernema glaseri Species 0.000 description 1
- 241000295698 Steinernema scapterisci Species 0.000 description 1
- 241000371621 Stemphylium Species 0.000 description 1
- 241000123055 Stereum hirsutum Species 0.000 description 1
- 241001655322 Streptomycetales Species 0.000 description 1
- 241001279009 Strychnos toxifera Species 0.000 description 1
- ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N Sulfobutanedioic acid Chemical class OC(=O)CC(C(O)=O)S(O)(=O)=O ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005935 Sulfuryl fluoride Substances 0.000 description 1
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005658 Tebufenpyrad Substances 0.000 description 1
- 239000005938 Teflubenzuron Substances 0.000 description 1
- 239000005939 Tefluthrin Substances 0.000 description 1
- NKNPHSJWQZXWIX-DCVDGXQQSA-N Tetranactin Chemical compound C[C@H]([C@H]1CC[C@H](O1)C[C@@H](OC(=O)[C@@H](C)[C@@H]1CC[C@@H](O1)C[C@@H](CC)OC(=O)[C@H](C)[C@H]1CC[C@H](O1)C[C@H](CC)OC(=O)[C@H]1C)CC)C(=O)O[C@H](CC)C[C@H]2CC[C@@H]1O2 NKNPHSJWQZXWIX-DCVDGXQQSA-N 0.000 description 1
- NKNPHSJWQZXWIX-UHFFFAOYSA-N Tetranactin Natural products CC1C(=O)OC(CC)CC(O2)CCC2C(C)C(=O)OC(CC)CC(O2)CCC2C(C)C(=O)OC(CC)CC(O2)CCC2C(C)C(=O)OC(CC)CC2CCC1O2 NKNPHSJWQZXWIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUWSDLYBOVGOCW-UHFFFAOYSA-N Tetrasul Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1SC1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl QUWSDLYBOVGOCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000269722 Thea sinensis Species 0.000 description 1
- 244000152045 Themeda triandra Species 0.000 description 1
- 244000299461 Theobroma cacao Species 0.000 description 1
- 235000009470 Theobroma cacao Nutrition 0.000 description 1
- 239000005940 Thiacloprid Substances 0.000 description 1
- JZFICWYCTCCINF-UHFFFAOYSA-N Thiadiazin Chemical compound S=C1SC(C)NC(C)N1CCN1C(=S)SC(C)NC1C JZFICWYCTCCINF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005941 Thiamethoxam Substances 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical group C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000561282 Thielaviopsis basicola Species 0.000 description 1
- GNVMUORYQLCPJZ-UHFFFAOYSA-M Thiocarbamate Chemical compound NC([S-])=O GNVMUORYQLCPJZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- IRVDMKJLOCGUBJ-UHFFFAOYSA-N Thionazin Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=CN=CC=N1 IRVDMKJLOCGUBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005842 Thiophanate-methyl Substances 0.000 description 1
- FOCVUCIESVLUNU-UHFFFAOYSA-N Thiotepa Chemical compound C1CN1P(N1CC1)(=S)N1CC1 FOCVUCIESVLUNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000007303 Thymus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 240000002657 Thymus vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- 241000722133 Tilletia Species 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical group ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ANIAQSUBRGXWLS-UHFFFAOYSA-N Trichloronat Chemical compound CCOP(=S)(CC)OC1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl ANIAQSUBRGXWLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000223259 Trichoderma Species 0.000 description 1
- 241000223260 Trichoderma harzianum Species 0.000 description 1
- 241001304120 Trichoderma pseudokoningii Species 0.000 description 1
- 241000223261 Trichoderma viride Species 0.000 description 1
- 241000256618 Trichogramma Species 0.000 description 1
- 241000223238 Trichophyton Species 0.000 description 1
- 239000005942 Triflumuron Substances 0.000 description 1
- 239000005994 Trinexapac Substances 0.000 description 1
- GTVWRXDRKAHEAD-UHFFFAOYSA-N Tris(2-ethylhexyl) phosphate Chemical compound CCCCC(CC)COP(=O)(OCC(CC)CCCC)OCC(CC)CCCC GTVWRXDRKAHEAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019714 Triticale Nutrition 0.000 description 1
- GUARTUJKFNAVIK-QPTWMBCESA-N Tulathromycin A Chemical compound C1[C@](OC)(C)[C@@](CNCCC)(O)[C@H](C)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](C)C(=O)O[C@H](CC)[C@@](C)(O)[C@H](O)[C@@H](C)NC[C@H](C)C[C@@](C)(O)[C@H](O[C@H]2[C@@H]([C@H](C[C@@H](C)O2)N(C)C)O)[C@H]1C GUARTUJKFNAVIK-QPTWMBCESA-N 0.000 description 1
- 241000959260 Typhula Species 0.000 description 1
- 241001154828 Urocystis <tapeworm> Species 0.000 description 1
- 241000221566 Ustilago Species 0.000 description 1
- 235000003095 Vaccinium corymbosum Nutrition 0.000 description 1
- 240000001717 Vaccinium macrocarpon Species 0.000 description 1
- 235000017537 Vaccinium myrtillus Nutrition 0.000 description 1
- 241000317942 Venturia <ichneumonid wasp> Species 0.000 description 1
- 241000228452 Venturia inaequalis Species 0.000 description 1
- FVECELJHCSPHKY-UHFFFAOYSA-N Veratridine Natural products C1=C(OC)C(OC)=CC=C1C(=O)OC1C2(O)OC34CC5(O)C(CN6C(CCC(C)C6)C6(C)O)C6(O)C(O)CC5(O)C4CCC2C3(C)CC1 FVECELJHCSPHKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000082085 Verticillium <Phyllachorales> Species 0.000 description 1
- 241001464837 Viridiplantae Species 0.000 description 1
- MECHNRXZTMCUDQ-UHFFFAOYSA-N Vitamin D2 Natural products C1CCC2(C)C(C(C)C=CC(C)C(C)C)CCC2C1=CC=C1CC(O)CCC1=C MECHNRXZTMCUDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYSXJUFSXHHAJI-XFEUOLMDSA-N Vitamin D3 Natural products C1(/[C@@H]2CC[C@@H]([C@]2(CCC1)C)[C@H](C)CCCC(C)C)=C/C=C1\C[C@@H](O)CCC1=C QYSXJUFSXHHAJI-XFEUOLMDSA-N 0.000 description 1
- 241000589634 Xanthomonas Species 0.000 description 1
- 241000607757 Xenorhabdus Species 0.000 description 1
- 241000607735 Xenorhabdus nematophila Species 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006011 Zinc phosphide Substances 0.000 description 1
- 239000005870 Ziram Substances 0.000 description 1
- 239000005863 Zoxamide Substances 0.000 description 1
- 240000001102 Zoysia matrella Species 0.000 description 1
- 239000001940 [(1R,4S,6R)-1,7,7-trimethyl-6-bicyclo[2.2.1]heptanyl] acetate Substances 0.000 description 1
- GBAWQJNHVWMTLU-RQJHMYQMSA-N [(1R,5S)-7-chloro-6-bicyclo[3.2.0]hepta-2,6-dienyl] dimethyl phosphate Chemical compound C1=CC[C@@H]2C(OP(=O)(OC)OC)=C(Cl)[C@@H]21 GBAWQJNHVWMTLU-RQJHMYQMSA-N 0.000 description 1
- 239000001089 [(2R)-oxolan-2-yl]methanol Substances 0.000 description 1
- RKZXQQPEDGMHBJ-LIGJGSPWSA-N [(2s,3r,4r,5r)-2,3,4,5,6-pentakis[[(z)-octadec-9-enoyl]oxy]hexyl] (z)-octadec-9-enoate Polymers CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OC[C@@H](OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)[C@@H](OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)[C@H](OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)[C@@H](OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC RKZXQQPEDGMHBJ-LIGJGSPWSA-N 0.000 description 1
- NPYQHCFKDKPILU-UHFFFAOYSA-N [(3,5,5-trimethyl-4-oxo-1,3-thiazolidin-2-ylidene)amino] n-methylcarbamate Chemical compound CNC(=O)ON=C1SC(C)(C)C(=O)N1C NPYQHCFKDKPILU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LLRZUAWETKPZJO-SCFJQAPRSA-N [(7e,9z)-dodeca-7,9-dienyl] acetate Chemical compound CC\C=C/C=C/CCCCCCOC(C)=O LLRZUAWETKPZJO-SCFJQAPRSA-N 0.000 description 1
- QQODLKZGRKWIFG-RUTXASTPSA-N [(R)-cyano-(4-fluoro-3-phenoxyphenyl)methyl] (1S)-3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)[C@@H]1C(=O)O[C@@H](C#N)C1=CC=C(F)C(OC=2C=CC=CC=2)=C1 QQODLKZGRKWIFG-RUTXASTPSA-N 0.000 description 1
- ORDKAVSHIKNMAN-XYOKQWHBSA-N [(e)-2-bromo-1-(2,4-dichlorophenyl)ethenyl] diethyl phosphate Chemical compound CCOP(=O)(OCC)O\C(=C\Br)C1=CC=C(Cl)C=C1Cl ORDKAVSHIKNMAN-XYOKQWHBSA-N 0.000 description 1
- DKMDOBOUUAGJNY-AATRIKPKSA-N [(e)-2-chloroethenyl] diethyl phosphate Chemical compound CCOP(=O)(OCC)O\C=C\Cl DKMDOBOUUAGJNY-AATRIKPKSA-N 0.000 description 1
- CTJBHIROCMPUKL-WEVVVXLNSA-N [(e)-3-methylsulfonylbutan-2-ylideneamino] n-methylcarbamate Chemical compound CNC(=O)O\N=C(/C)C(C)S(C)(=O)=O CTJBHIROCMPUKL-WEVVVXLNSA-N 0.000 description 1
- WEDGYOKZJHBCGP-VOTSOKGWSA-N [(e)-4-[methoxy(methyl)amino]-4-oxobut-2-en-2-yl] dimethyl phosphate Chemical compound CON(C)C(=O)\C=C(/C)OP(=O)(OC)OC WEDGYOKZJHBCGP-VOTSOKGWSA-N 0.000 description 1
- DUCVQKMNGSZPAV-ZHACJKMWSA-N [(e)-tridec-4-enyl] acetate Chemical compound CCCCCCCC\C=C\CCCOC(C)=O DUCVQKMNGSZPAV-ZHACJKMWSA-N 0.000 description 1
- KAATUXNTWXVJKI-QPIRBTGLSA-N [(s)-cyano-(3-phenoxyphenyl)methyl] 3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 KAATUXNTWXVJKI-QPIRBTGLSA-N 0.000 description 1
- FSAVDKDHPDSCTO-WQLSENKSSA-N [(z)-2-chloro-1-(2,4-dichlorophenyl)ethenyl] diethyl phosphate Chemical compound CCOP(=O)(OCC)O\C(=C/Cl)C1=CC=C(Cl)C=C1Cl FSAVDKDHPDSCTO-WQLSENKSSA-N 0.000 description 1
- QSGNQELHULIMSJ-POHAHGRESA-N [(z)-2-chloro-1-(2,4-dichlorophenyl)ethenyl] dimethyl phosphate Chemical compound COP(=O)(OC)O\C(=C/Cl)C1=CC=C(Cl)C=C1Cl QSGNQELHULIMSJ-POHAHGRESA-N 0.000 description 1
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FSGNOVKGEXRRHD-UHFFFAOYSA-N [2,2,2-trichloro-1-(3,4-dichlorophenyl)ethyl] acetate Chemical compound CC(=O)OC(C(Cl)(Cl)Cl)C1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 FSGNOVKGEXRRHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWFQAAWRPDRKDG-KOLCDFICSA-N [2,3,5,6-tetrafluoro-4-(methoxymethyl)phenyl]methyl (1r,3s)-3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate Chemical compound FC1=C(F)C(COC)=C(F)C(F)=C1COC(=O)[C@H]1C(C)(C)[C@@H]1C=C(Cl)Cl MWFQAAWRPDRKDG-KOLCDFICSA-N 0.000 description 1
- APEPLROGLDYWBS-UHFFFAOYSA-N [2,3,5,6-tetrafluoro-4-(methoxymethyl)phenyl]methyl 2,2,3,3-tetramethylcyclopropane-1-carboxylate Chemical compound FC1=C(F)C(COC)=C(F)C(F)=C1COC(=O)C1C(C)(C)C1(C)C APEPLROGLDYWBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OOWCJRMYMAMSOH-UHFFFAOYSA-N [2,3,5,6-tetrafluoro-4-(methoxymethyl)phenyl]methyl 2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropane-1-carboxylate Chemical compound FC1=C(F)C(COC)=C(F)C(F)=C1COC(=O)C1C(C)(C)C1C=C(C)C OOWCJRMYMAMSOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UZSYZEAQTDIIBS-UHFFFAOYSA-N [2-(1,3-dithiolan-2-yl)phenyl]methyl-methylcarbamic acid Chemical compound OC(=O)N(C)CC1=CC=CC=C1C1SCCS1 UZSYZEAQTDIIBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DRRUURLXNJAUAY-UHFFFAOYSA-N [2-(4,5-dimethyl-1,3-dioxolan-2-yl)phenyl]methylcarbamic acid Chemical compound O1C(C)C(C)OC1C1=CC=CC=C1CNC(O)=O DRRUURLXNJAUAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CFGPESLNPCIKIX-UHFFFAOYSA-N [2-[ethoxy(propylsulfanyl)phosphoryl]oxyphenyl] n-methylcarbamate Chemical compound CCCSP(=O)(OCC)OC1=CC=CC=C1OC(=O)NC CFGPESLNPCIKIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVJNUSKWCAWXMV-UHFFFAOYSA-N [3-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1,4-dioxonaphthalen-2-yl] acetate Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(OC(=O)C)=C(C(C)(C)C=C)C(=O)C2=C1 WVJNUSKWCAWXMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJJCIZWZNKZHII-UHFFFAOYSA-N [4,6-bis(cyanoamino)-1,3,5-triazin-2-yl]cyanamide Chemical compound N#CNC1=NC(NC#N)=NC(NC#N)=N1 FJJCIZWZNKZHII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GZZMEFFUSRGCNW-UHFFFAOYSA-N [Br].[Br] Chemical compound [Br].[Br] GZZMEFFUSRGCNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UQFRPBAALOXUBO-UHFFFAOYSA-N [Ca].C(CCC)N Chemical compound [Ca].C(CCC)N UQFRPBAALOXUBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VQSUKBFBVMSNES-UHFFFAOYSA-K [Cl-].[Cl-].[Cu+].[Cu+].[Cu+].CN(C)C([S-])=S Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Cu+].[Cu+].[Cu+].CN(C)C([S-])=S VQSUKBFBVMSNES-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- ZSAMVMZLILOYMO-UHFFFAOYSA-N [O-][N+](=O)BrCl Chemical group [O-][N+](=O)BrCl ZSAMVMZLILOYMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MFJPBJVWUYEEPB-UHFFFAOYSA-N [[3-(4-bromophenoxy)phenyl]-cyanomethyl] 2-(4-chlorophenyl)-3-methylbutanoate Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C(C)C)C(=O)OC(C#N)C(C=1)=CC=CC=1OC1=CC=C(Br)C=C1 MFJPBJVWUYEEPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWVZGJORVTZXFW-UHFFFAOYSA-N [benzyl(dimethyl)silyl]methyl carbamate Chemical compound NC(=O)OC[Si](C)(C)CC1=CC=CC=C1 CWVZGJORVTZXFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- INISTDXBRIBGOC-CGAIIQECSA-N [cyano-(3-phenoxyphenyl)methyl] (2s)-2-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)anilino]-3-methylbutanoate Chemical compound N([C@@H](C(C)C)C(=O)OC(C#N)C=1C=C(OC=2C=CC=CC=2)C=CC=1)C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl INISTDXBRIBGOC-CGAIIQECSA-N 0.000 description 1
- YXWCBRDRVXHABN-JCMHNJIXSA-N [cyano-(4-fluoro-3-phenoxyphenyl)methyl] 3-[(z)-2-chloro-2-(4-chlorophenyl)ethenyl]-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate Chemical compound C=1C=C(F)C(OC=2C=CC=CC=2)=CC=1C(C#N)OC(=O)C1C(C)(C)C1\C=C(/Cl)C1=CC=C(Cl)C=C1 YXWCBRDRVXHABN-JCMHNJIXSA-N 0.000 description 1
- XRAFOYUFLGWMQB-UHFFFAOYSA-N [ethoxy(propylsulfanyl)phosphoryl]oxybenzene Chemical compound CCCSP(=O)(OCC)OC1=CC=CC=C1 XRAFOYUFLGWMQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKWTVSLWAPBBKU-UHFFFAOYSA-N a1010_sial Chemical compound O=[As]O[As]=O IKWTVSLWAPBBKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- YASYVMFAVPKPKE-UHFFFAOYSA-N acephate Chemical compound COP(=O)(SC)NC(C)=O YASYVMFAVPKPKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QDRXWCAVUNHOGA-UHFFFAOYSA-N acequinocyl Chemical group C1=CC=C2C(=O)C(CCCCCCCCCCCC)=C(OC(C)=O)C(=O)C2=C1 QDRXWCAVUNHOGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- UELITFHSCLAHKR-UHFFFAOYSA-N acibenzolar-S-methyl Chemical group CSC(=O)C1=CC=CC2=C1SN=N2 UELITFHSCLAHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 239000000910 agglutinin Substances 0.000 description 1
- 239000000556 agonist Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- QGLZXHRNAYXIBU-WEVVVXLNSA-N aldicarb Chemical compound CNC(=O)O\N=C\C(C)(C)SC QGLZXHRNAYXIBU-WEVVVXLNSA-N 0.000 description 1
- QBYJBZPUGVGKQQ-SJJAEHHWSA-N aldrin Chemical compound C1[C@H]2C=C[C@@H]1[C@H]1[C@@](C3(Cl)Cl)(Cl)C(Cl)=C(Cl)[C@@]3(Cl)[C@H]12 QBYJBZPUGVGKQQ-SJJAEHHWSA-N 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 229930013930 alkaloid Natural products 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 229940024113 allethrin Drugs 0.000 description 1
- JDLKFOPOAOFWQN-UHFFFAOYSA-N allicin Chemical compound C=CCSS(=O)CC=C JDLKFOPOAOFWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010081 allicin Nutrition 0.000 description 1
- MDWNFWDBQGOKNZ-XYUDZHFQSA-N allosamidin Chemical compound O([C@@H]1[C@@H](CO)O[C@H]([C@@H]([C@@H]1O)NC(C)=O)O[C@H]1[C@H](O)[C@H]2N=C(O[C@H]2[C@@H]1CO)N(C)C)[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H]1NC(C)=O MDWNFWDBQGOKNZ-XYUDZHFQSA-N 0.000 description 1
- 235000020224 almond Nutrition 0.000 description 1
- TUFPZQHDPZYIEX-UHFFFAOYSA-N alpha-Santonin Natural products C1CC2(C)C=CC(=O)C=C2C2C1C(C)C(=O)O2 TUFPZQHDPZYIEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MVNCAPSFBDBCGF-UHFFFAOYSA-N alpha-pinene Natural products CC1=CCC23C1CC2C3(C)C MVNCAPSFBDBCGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJHDMGJURBVLLE-BOCCBSBMSA-N alpha-santonin Chemical compound C([C@]1(C)CC2)=CC(=O)C(C)=C1[C@@H]1[C@@H]2[C@H](C)C(=O)O1 XJHDMGJURBVLLE-BOCCBSBMSA-N 0.000 description 1
- WYTGDNHDOZPMIW-RCBQFDQVSA-N alstonine Natural products C1=CC2=C3C=CC=CC3=NC2=C2N1C[C@H]1[C@H](C)OC=C(C(=O)OC)[C@H]1C2 WYTGDNHDOZPMIW-RCBQFDQVSA-N 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical group 0.000 description 1
- IMIDOCRTMDIQIJ-UHFFFAOYSA-N aminocarb Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=C(N(C)C)C(C)=C1 IMIDOCRTMDIQIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- FROZIYRKKUFAOC-UHFFFAOYSA-N amobam Chemical compound N.N.SC(=S)NCCNC(S)=S FROZIYRKKUFAOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930014345 anabasine Natural products 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- HUTDUHSNJYTCAR-UHFFFAOYSA-N ancymidol Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(O)(C=1C=NC=NC=1)C1CC1 HUTDUHSNJYTCAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003931 anilides Chemical class 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- KJBRXNXZODWCMC-UHFFFAOYSA-N anisiflupurin Chemical compound COC1=CC=CC(NC=2C=3NC=NC=3N=C(F)N=2)=C1 KJBRXNXZODWCMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005557 antagonist Substances 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 230000002528 anti-freeze Effects 0.000 description 1
- 229940019748 antifibrinolytic proteinase inhibitors Drugs 0.000 description 1
- 229910000410 antimony oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 1
- 229940027983 antiseptic and disinfectant quaternary ammonium compound Drugs 0.000 description 1
- 239000013011 aqueous formulation Substances 0.000 description 1
- 239000012300 argon atmosphere Substances 0.000 description 1
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 1
- 229910052785 arsenic Inorganic materials 0.000 description 1
- RQNWIZPPADIBDY-UHFFFAOYSA-N arsenic atom Chemical compound [As] RQNWIZPPADIBDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000413 arsenic oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229960002594 arsenic trioxide Drugs 0.000 description 1
- METKIMKYRPQLGS-UHFFFAOYSA-N atenolol Chemical compound CC(C)NCC(O)COC1=CC=C(CC(N)=O)C=C1 METKIMKYRPQLGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 238000000889 atomisation Methods 0.000 description 1
- AKNQMEBLVAMSNZ-UHFFFAOYSA-N azaconazole Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1C1(CN2N=CN=C2)OCCO1 AKNQMEBLVAMSNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950000294 azaconazole Drugs 0.000 description 1
- VEHPJKVTJQSSKL-UHFFFAOYSA-N azadirachtin Natural products O1C2(C)C(C3(C=COC3O3)O)CC3C21C1(C)C(O)C(OCC2(OC(C)=O)C(CC3OC(=O)C(C)=CC)OC(C)=O)C2C32COC(C(=O)OC)(O)C12 VEHPJKVTJQSSKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FTNJWQUOZFUQQJ-NDAWSKJSSA-N azadirachtin A Chemical compound C([C@@H]([C@]1(C=CO[C@H]1O1)O)[C@]2(C)O3)[C@H]1[C@]23[C@]1(C)[C@H](O)[C@H](OC[C@@]2([C@@H](C[C@@H]3OC(=O)C(\C)=C\C)OC(C)=O)C(=O)OC)[C@@H]2[C@]32CO[C@@](C(=O)OC)(O)[C@@H]12 FTNJWQUOZFUQQJ-NDAWSKJSSA-N 0.000 description 1
- FTNJWQUOZFUQQJ-IRYYUVNJSA-N azadirachtin A Natural products C([C@@H]([C@]1(C=CO[C@H]1O1)O)[C@]2(C)O3)[C@H]1[C@]23[C@]1(C)[C@H](O)[C@H](OC[C@@]2([C@@H](C[C@@H]3OC(=O)C(\C)=C/C)OC(C)=O)C(=O)OC)[C@@H]2[C@]32CO[C@@](C(=O)OC)(O)[C@@H]12 FTNJWQUOZFUQQJ-IRYYUVNJSA-N 0.000 description 1
- RQVGAIADHNPSME-UHFFFAOYSA-N azinphos-ethyl Chemical group C1=CC=C2C(=O)N(CSP(=S)(OCC)OCC)N=NC2=C1 RQVGAIADHNPSME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJJOSEISRRTUQB-UHFFFAOYSA-N azinphos-methyl Chemical group C1=CC=C2C(=O)N(CSP(=S)(OC)OC)N=NC2=C1 CJJOSEISRRTUQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMLAVOWQYNRWNQ-UHFFFAOYSA-N azobenzene Chemical compound C1=CC=CC=C1N=NC1=CC=CC=C1 DMLAVOWQYNRWNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 1
- CJPQIRJHIZUAQP-MRXNPFEDSA-N benalaxyl-M Chemical compound CC=1C=CC=C(C)C=1N([C@H](C)C(=O)OC)C(=O)CC1=CC=CC=C1 CJPQIRJHIZUAQP-MRXNPFEDSA-N 0.000 description 1
- 229960004530 benazepril Drugs 0.000 description 1
- FYZBOYWSHKHDMT-UHFFFAOYSA-N benfuracarb Chemical compound CCOC(=O)CCN(C(C)C)SN(C)C(=O)OC1=CC=CC2=C1OC(C)(C)C2 FYZBOYWSHKHDMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LJOZMWRYMKECFF-UHFFFAOYSA-N benodanil Chemical compound IC1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 LJOZMWRYMKECFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFXPPSKYMBTNAV-UHFFFAOYSA-N bensultap Chemical compound C=1C=CC=CC=1S(=O)(=O)SCC(N(C)C)CSS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 YFXPPSKYMBTNAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000686 benzalkonium chloride Drugs 0.000 description 1
- ZVSKZLHKADLHSD-UHFFFAOYSA-N benzanilide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)NC1=CC=CC=C1 ZVSKZLHKADLHSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VDEUYMSGMPQMIK-UHFFFAOYSA-N benzhydroxamic acid Chemical compound ONC(=O)C1=CC=CC=C1 VDEUYMSGMPQMIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001556 benzimidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- DMSMPAJRVJJAGA-UHFFFAOYSA-N benzo[d]isothiazol-3-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NSC2=C1 DMSMPAJRVJJAGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical group C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008047 benzoylureas Chemical class 0.000 description 1
- 229960002903 benzyl benzoate Drugs 0.000 description 1
- CADWTSSKOVRVJC-UHFFFAOYSA-N benzyl(dimethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].C[NH+](C)CC1=CC=CC=C1 CADWTSSKOVRVJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBHILYKTIRIUTE-UHFFFAOYSA-N berberine Chemical compound C1=C2CC[N+]3=CC4=C(OC)C(OC)=CC=C4C=C3C2=CC2=C1OCO2 YBHILYKTIRIUTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940093265 berberine Drugs 0.000 description 1
- QISXPYZVZJBNDM-UHFFFAOYSA-N berberine Natural products COc1ccc2C=C3N(Cc2c1OC)C=Cc4cc5OCOc5cc34 QISXPYZVZJBNDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021028 berry Nutrition 0.000 description 1
- NKDFYOWSKOHCCO-UHFFFAOYSA-N beta-ecdysone Natural products C1C(O)C(O)CC2(C)C(CCC3(C(C(C)(O)C(O)CCC(C)(O)C)CCC33O)C)C3=CC(=O)C21 NKDFYOWSKOHCCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001901 bioallethrin Drugs 0.000 description 1
- 239000003139 biocide Substances 0.000 description 1
- 229950002373 bioresmethrin Drugs 0.000 description 1
- 230000001851 biosynthetic effect Effects 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- UBXYXCRCOKCZIT-UHFFFAOYSA-N biphenyl-3-ol Chemical compound OC1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 UBXYXCRCOKCZIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXVFYQXJAXKLAK-UHFFFAOYSA-N biphenyl-4-ol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1=CC=CC=C1 YXVFYQXJAXKLAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000319 biphenyl-4-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N bis(2-chloroethyl) sulfide Chemical compound ClCCSCCCl QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BKAYSPSVVJBHHK-UHFFFAOYSA-N bis(4-chlorophenyl)-cyclopropylmethanol Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C=1C=CC(Cl)=CC=1)(O)C1CC1 BKAYSPSVVJBHHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBNTWDUNCHRWMT-UHFFFAOYSA-N bis(4-chlorophenyl)-pyridin-3-ylmethanol Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C=1C=NC=CC=1)(O)C1=CC=C(Cl)C=C1 NBNTWDUNCHRWMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OIPMQULDKWSNGX-UHFFFAOYSA-N bis[[ethoxy(oxo)phosphaniumyl]oxy]alumanyloxy-ethoxy-oxophosphanium Chemical compound [Al+3].CCO[P+]([O-])=O.CCO[P+]([O-])=O.CCO[P+]([O-])=O OIPMQULDKWSNGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFIOVJDNOJYLKP-UHFFFAOYSA-N bithionol Chemical compound OC1=C(Cl)C=C(Cl)C=C1SC1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1O JFIOVJDNOJYLKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002326 bithionol Drugs 0.000 description 1
- LDLMOOXUCMHBMZ-UHFFFAOYSA-N bixafen Chemical compound FC(F)C1=NN(C)C=C1C(=O)NC1=CC=C(F)C=C1C1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 LDLMOOXUCMHBMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021029 blackberry Nutrition 0.000 description 1
- 239000002981 blocking agent Substances 0.000 description 1
- 235000021014 blueberries Nutrition 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 230000001488 breeding effect Effects 0.000 description 1
- 229960003168 bronopol Drugs 0.000 description 1
- 108010049223 bryodin Proteins 0.000 description 1
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 1
- CUWODFFVMXJOKD-UVLQAERKSA-N buserelin Chemical compound CCNC(=O)[C@@H]1CCCN1C(=O)[C@H](CCCN=C(N)N)NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@@H](COC(C)(C)C)NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@H](CO)NC(=O)[C@H](CC=1C2=CC=CC=C2NC=1)NC(=O)[C@H](CC=1NC=NC=1)NC(=O)[C@H]1NC(=O)CC1)CC1=CC=C(O)C=C1 CUWODFFVMXJOKD-UVLQAERKSA-N 0.000 description 1
- 229960002719 buserelin Drugs 0.000 description 1
- 229960002092 busulfan Drugs 0.000 description 1
- QLHULAHOXSSASE-UHFFFAOYSA-N butan-2-yl 2-(2-hydroxyethyl)piperidine-1-carboxylate Chemical compound CCC(C)OC(=O)N1CCCCC1CCO QLHULAHOXSSASE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SFNPDDSJBGRXLW-UITAMQMPSA-N butocarboxim Chemical compound CNC(=O)O\N=C(\C)C(C)SC SFNPDDSJBGRXLW-UITAMQMPSA-N 0.000 description 1
- 229950010691 butonate Drugs 0.000 description 1
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000014121 butter Nutrition 0.000 description 1
- HBVUDJVVVFGZMB-UHFFFAOYSA-N butyl 3-methylquinoline-4-carboxylate Chemical group C1=CC=C2C(C(=O)OCCCC)=C(C)C=NC2=C1 HBVUDJVVVFGZMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043232 butyl acetate Drugs 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000480 calcium channel blocker Substances 0.000 description 1
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 235000011116 calcium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- 229960003475 cambendazole Drugs 0.000 description 1
- 235000009120 camo Nutrition 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- DKVNPHBNOWQYFE-UHFFFAOYSA-N carbamodithioic acid Chemical compound NC(S)=S DKVNPHBNOWQYFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FNAAOMSRAVKQGQ-UHFFFAOYSA-N carbanolate Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=C(C)C(C)=C1Cl FNAAOMSRAVKQGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960005286 carbaryl Drugs 0.000 description 1
- CVXBEEMKQHEXEN-UHFFFAOYSA-N carbaryl Chemical compound C1=CC=C2C(OC(=O)NC)=CC=CC2=C1 CVXBEEMKQHEXEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DUEPRVBVGDRKAG-UHFFFAOYSA-N carbofuran Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC2=C1OC(C)(C)C2 DUEPRVBVGDRKAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- JLQUFIHWVLZVTJ-UHFFFAOYSA-N carbosulfan Chemical compound CCCCN(CCCC)SN(C)C(=O)OC1=CC=CC2=C1OC(C)(C)C2 JLQUFIHWVLZVTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IVUMCTKHWDRRMH-UHFFFAOYSA-N carprofen Chemical compound C1=CC(Cl)=C[C]2C3=CC=C(C(C(O)=O)C)C=C3N=C21 IVUMCTKHWDRRMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003184 carprofen Drugs 0.000 description 1
- RXDMAYSSBPYBFW-PKFCDNJMSA-N carpropamide Chemical compound N([C@@H](C)C=1C=CC(Cl)=CC=1)C(=O)[C@@]1(CC)[C@H](C)C1(Cl)Cl RXDMAYSSBPYBFW-PKFCDNJMSA-N 0.000 description 1
- IRUJZVNXZWPBMU-UHFFFAOYSA-N cartap Chemical compound NC(=O)SCC(N(C)C)CSC(N)=O IRUJZVNXZWPBMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000020226 cashew nut Nutrition 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- ZJGQFXVQDVCVOK-MSUXKOGISA-N cefovecin Chemical compound S([C@@H]1[C@@H](C(N1C=1C(O)=O)=O)NC(=O)/C(=N/OC)C=2N=C(N)SC=2)CC=1[C@@H]1CCCO1 ZJGQFXVQDVCVOK-MSUXKOGISA-N 0.000 description 1
- 229960003391 cefovecin Drugs 0.000 description 1
- 229940106164 cephalexin Drugs 0.000 description 1
- ZAIPMKNFIOOWCQ-UEKVPHQBSA-N cephalexin Chemical compound C1([C@@H](N)C(=O)N[C@H]2[C@@H]3N(C2=O)C(=C(CS3)C)C(O)=O)=CC=CC=C1 ZAIPMKNFIOOWCQ-UEKVPHQBSA-N 0.000 description 1
- 235000005607 chanvre indien Nutrition 0.000 description 1
- KXZJHVJKXJLBKO-UHFFFAOYSA-N chembl1408157 Chemical compound N=1C2=CC=CC=C2C(C(=O)O)=CC=1C1=CC=C(O)C=C1 KXZJHVJKXJLBKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- 235000019693 cherries Nutrition 0.000 description 1
- BIWJNBZANLAXMG-YQELWRJZSA-N chloordaan Chemical compound ClC1=C(Cl)[C@@]2(Cl)C3CC(Cl)C(Cl)C3[C@]1(Cl)C2(Cl)Cl BIWJNBZANLAXMG-YQELWRJZSA-N 0.000 description 1
- OJYGBLRPYBAHRT-IPQSZEQASA-N chloralose Chemical compound O1[C@H](C(Cl)(Cl)Cl)O[C@@H]2[C@@H](O)[C@@H]([C@H](O)CO)O[C@@H]21 OJYGBLRPYBAHRT-IPQSZEQASA-N 0.000 description 1
- 229950009941 chloralose Drugs 0.000 description 1
- LHHGDZSESBACKH-UHFFFAOYSA-N chlordecone Chemical compound ClC12C3(Cl)C(Cl)(Cl)C4(Cl)C2(Cl)C2(Cl)C4(Cl)C3(Cl)C1(Cl)C2=O LHHGDZSESBACKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFDJMIHUAHSGKG-UHFFFAOYSA-N chlorethoxyfos Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC(Cl)C(Cl)(Cl)Cl XFDJMIHUAHSGKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWFOCCVIPCEQCK-UHFFFAOYSA-N chlorfenapyr Chemical compound BrC1=C(C(F)(F)F)N(COCC)C(C=2C=CC(Cl)=CC=2)=C1C#N CWFOCCVIPCEQCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UISUNVFOGSJSKD-UHFFFAOYSA-N chlorfluazuron Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1C(=O)NC(=O)NC(C=C1Cl)=CC(Cl)=C1OC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl UISUNVFOGSJSKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGTYWWGEWOBMAK-UHFFFAOYSA-N chlormephos Chemical compound CCOP(=S)(OCC)SCCl QGTYWWGEWOBMAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 1
- 229940018556 chloropropylate Drugs 0.000 description 1
- AXGUBXVWZBFQGA-UHFFFAOYSA-N chloropropylate Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(O)(C(=O)OC(C)C)C1=CC=C(Cl)C=C1 AXGUBXVWZBFQGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYDMQBQPVICBEU-UHFFFAOYSA-N chlorotetracycline Natural products C1=CC(Cl)=C2C(O)(C)C3CC4C(N(C)C)C(O)=C(C(N)=O)C(=O)C4(O)C(O)=C3C(=O)C2=C1O CYDMQBQPVICBEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBPBAQFWLVIOKP-UHFFFAOYSA-N chlorpyrifos Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=NC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl SBPBAQFWLVIOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYDMQBQPVICBEU-XRNKAMNCSA-N chlortetracycline Chemical compound C1=CC(Cl)=C2[C@](O)(C)[C@H]3C[C@H]4[C@H](N(C)C)C(O)=C(C(N)=O)C(=O)[C@@]4(O)C(O)=C3C(=O)C2=C1O CYDMQBQPVICBEU-XRNKAMNCSA-N 0.000 description 1
- 229960004475 chlortetracycline Drugs 0.000 description 1
- 235000019365 chlortetracycline Nutrition 0.000 description 1
- NZNRRXXETLSZRO-UHFFFAOYSA-N chlorthion Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C(Cl)=C1 NZNRRXXETLSZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930193529 cinerin Natural products 0.000 description 1
- FMTFEIJHMMQUJI-DFKXKMKHSA-N cinerin I Chemical compound C1C(=O)C(C\C=C/C)=C(C)[C@H]1OC(=O)[C@H]1C(C)(C)[C@@H]1C=C(C)C FMTFEIJHMMQUJI-DFKXKMKHSA-N 0.000 description 1
- SHCRDCOTRILILT-WOBDGSLYSA-N cinerin II Chemical compound CC1(C)[C@H](/C=C(\C)C(=O)OC)[C@H]1C(=O)O[C@@H]1C(C)=C(C\C=C/C)C(=O)C1 SHCRDCOTRILILT-WOBDGSLYSA-N 0.000 description 1
- 235000020971 citrus fruits Nutrition 0.000 description 1
- 238000005253 cladding Methods 0.000 description 1
- 229910052570 clay Inorganic materials 0.000 description 1
- 229960001117 clenbuterol Drugs 0.000 description 1
- STJMRWALKKWQGH-UHFFFAOYSA-N clenbuterol Chemical compound CC(C)(C)NCC(O)C1=CC(Cl)=C(N)C(Cl)=C1 STJMRWALKKWQGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003344 climbazole Drugs 0.000 description 1
- 229960000275 clorsulon Drugs 0.000 description 1
- 229950004178 closantel Drugs 0.000 description 1
- 229960004022 clotrimazole Drugs 0.000 description 1
- VNFPBHJOKIVQEB-UHFFFAOYSA-N clotrimazole Chemical compound ClC1=CC=CC=C1C(N1C=NC=C1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 VNFPBHJOKIVQEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 1
- 235000016213 coffee Nutrition 0.000 description 1
- 235000013353 coffee beverage Nutrition 0.000 description 1
- 239000012230 colorless oil Substances 0.000 description 1
- 239000008139 complexing agent Substances 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229940030341 copper arsenate Drugs 0.000 description 1
- 229940116318 copper carbonate Drugs 0.000 description 1
- 229910001956 copper hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- OPQARKPSCNTWTJ-UHFFFAOYSA-L copper(ii) acetate Chemical compound [Cu+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O OPQARKPSCNTWTJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- RKYSWCFUYJGIQA-UHFFFAOYSA-H copper(ii) arsenate Chemical compound [Cu+2].[Cu+2].[Cu+2].[O-][As]([O-])([O-])=O.[O-][As]([O-])([O-])=O RKYSWCFUYJGIQA-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- GEZOTWYUIKXWOA-UHFFFAOYSA-L copper;carbonate Chemical compound [Cu+2].[O-]C([O-])=O GEZOTWYUIKXWOA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- JOXAXMBQVHFGQT-UHFFFAOYSA-J copper;manganese(2+);n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[Cu+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S JOXAXMBQVHFGQT-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- VNZQQAVATKSIBR-UHFFFAOYSA-L copper;octanoate Chemical compound [Cu+2].CCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCC([O-])=O VNZQQAVATKSIBR-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 235000012343 cottonseed oil Nutrition 0.000 description 1
- HENZOLWOIZODCT-UHFFFAOYSA-N coumachlor Chemical compound OC=1OC2=CC=CC=C2C(=O)C=1C(CC(=O)C)C1=CC=C(Cl)C=C1 HENZOLWOIZODCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BXNANOICGRISHX-UHFFFAOYSA-N coumaphos Chemical compound CC1=C(Cl)C(=O)OC2=CC(OP(=S)(OCC)OCC)=CC=C21 BXNANOICGRISHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021019 cranberries Nutrition 0.000 description 1
- DNTGGZPQPQTDQF-XBXARRHUSA-N crotamiton Chemical compound C/C=C/C(=O)N(CC)C1=CC=CC=C1C DNTGGZPQPQTDQF-XBXARRHUSA-N 0.000 description 1
- 229960003338 crotamiton Drugs 0.000 description 1
- 239000010779 crude oil Substances 0.000 description 1
- 229950002363 crufomate Drugs 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- SCKHCCSZFPSHGR-UHFFFAOYSA-N cyanophos Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=CC=C(C#N)C=C1 SCKHCCSZFPSHGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXKMMRDKEKCERS-UHFFFAOYSA-N cyazofamid Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)N1C(C#N)=NC(Cl)=C1C1=CC=C(C)C=C1 YXKMMRDKEKCERS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001925 cycloalkenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000000323 cyclohepten-1-yl group Chemical group [H]C1=C(*)C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZWQKJXJNKYMAP-UHFFFAOYSA-N cyclohexen-1-ylboronic acid Chemical compound OB(O)C1=CCCCC1 XZWQKJXJNKYMAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004145 cyclopenten-1-yl group Chemical group [H]C1=C(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- LSFUGNKKPMBOMG-UHFFFAOYSA-N cycloprothrin Chemical compound ClC1(Cl)CC1(C=1C=CC=CC=1)C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 LSFUGNKKPMBOMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001591 cyfluthrin Drugs 0.000 description 1
- QQODLKZGRKWIFG-QSFXBCCZSA-N cyfluthrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C=C(Cl)Cl)[C@H]1C(=O)O[C@@H](C#N)C1=CC=C(F)C(OC=2C=CC=CC=2)=C1 QQODLKZGRKWIFG-QSFXBCCZSA-N 0.000 description 1
- LVQDKIWDGQRHTE-UHFFFAOYSA-N cyromazine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(NC2CC2)=N1 LVQDKIWDGQRHTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950000775 cyromazine Drugs 0.000 description 1
- 108050004038 cystatin Proteins 0.000 description 1
- BSBSDQUZDZXGFN-UHFFFAOYSA-N cythioate Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 BSBSDQUZDZXGFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002483 decamethrin Drugs 0.000 description 1
- 235000019258 dehydroacetic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229940061632 dehydroacetic acid Drugs 0.000 description 1
- OWZREIFADZCYQD-NSHGMRRFSA-N deltamethrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C=C(Br)Br)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 OWZREIFADZCYQD-NSHGMRRFSA-N 0.000 description 1
- 235000019425 dextrin Nutrition 0.000 description 1
- WOWBFOBYOAGEEA-UHFFFAOYSA-N diafenthiuron Chemical compound CC(C)C1=C(NC(=S)NC(C)(C)C)C(C(C)C)=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 WOWBFOBYOAGEEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002405 diagnostic procedure Methods 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FHIVAFMUCKRCQO-UHFFFAOYSA-N diazinon Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=CC(C)=NC(C(C)C)=N1 FHIVAFMUCKRCQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940100539 dibutyl adipate Drugs 0.000 description 1
- 229960002097 dibutylsuccinate Drugs 0.000 description 1
- 125000005393 dicarboximide group Chemical group 0.000 description 1
- 229940004812 dicloran Drugs 0.000 description 1
- VEENJGZXVHKXNB-VOTSOKGWSA-N dicrotophos Chemical compound COP(=O)(OC)O\C(C)=C\C(=O)N(C)C VEENJGZXVHKXNB-VOTSOKGWSA-N 0.000 description 1
- NGPMUTDCEIKKFM-UHFFFAOYSA-N dieldrin Natural products CC1=C(Cl)C2(Cl)C3C4CC(C5OC45)C3C1(Cl)C2(Cl)Cl NGPMUTDCEIKKFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950006824 dieldrin Drugs 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNJNFVJKDJYTEU-UHFFFAOYSA-N diethofencarb Chemical compound CCOC1=CC=C(NC(=O)OC(C)C)C=C1OCC LNJNFVJKDJYTEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAXIJTUDSBIMHY-UHFFFAOYSA-N diethoxy-(2-ethylsulfanylethoxy)-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane;1-diethoxyphosphorylsulfanyl-2-ethylsulfanylethane Chemical compound CCOP(=O)(OCC)SCCSCC.CCOP(=S)(OCC)OCCSCC FAXIJTUDSBIMHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGWJBWHBOKETRC-UHFFFAOYSA-N diethoxy-(3-methyl-4-methylsulfanylphenoxy)-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical group CCOP(=S)(OCC)OC1=CC=C(SC)C(C)=C1 WGWJBWHBOKETRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXSJBGJIGXNWCI-UHFFFAOYSA-N diethyl 2-[(dimethoxyphosphorothioyl)thio]succinate Chemical compound CCOC(=O)CC(SP(=S)(OC)OC)C(=O)OCC JXSJBGJIGXNWCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001673 diethyltoluamide Drugs 0.000 description 1
- NZOWVZVFSVRNOR-UHFFFAOYSA-N difenacoum Chemical compound OC=1OC2=CC=CC=C2C(=O)C=1C(C1=CC=CC=C1C1)CC1C(C=C1)=CC=C1C1=CC=CC=C1 NZOWVZVFSVRNOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSVAQRUUFVBBFS-UHFFFAOYSA-N difethialone Chemical compound OC=1SC2=CC=CC=C2C(=O)C=1C(C1=CC=CC=C1C1)CC1C(C=C1)=CC=C1C1=CC=C(Br)C=C1 VSVAQRUUFVBBFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940019503 diflubenzuron Drugs 0.000 description 1
- IJKVHSBPTUYDLN-UHFFFAOYSA-N dihydroxy(oxo)silane Chemical compound O[Si](O)=O IJKVHSBPTUYDLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDYYDXJSHYEDGB-UHFFFAOYSA-N diloxanide furoate Chemical group C1=CC(N(C(=O)C(Cl)Cl)C)=CC=C1OC(=O)C1=CC=CO1 BDYYDXJSHYEDGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCWXGJITAZMZEV-UHFFFAOYSA-N dimethoate Chemical compound CNC(=O)CSP(=S)(OC)OC MCWXGJITAZMZEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZIBCESDMUREVIU-UHFFFAOYSA-N dimethoxy-(2-methylsulfanylethoxy)-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane;1-dimethoxyphosphorylsulfanyl-2-methylsulfanylethane Chemical compound COP(=O)(OC)SCCSC.COP(=S)(OC)OCCSC ZIBCESDMUREVIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPCNPOWOBZQWJK-UHFFFAOYSA-N dimethoxy-(2-propan-2-ylsulfanylethylsulfanyl)-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound COP(=S)(OC)SCCSC(C)C SPCNPOWOBZQWJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DLAPIMGBBDILHJ-UHFFFAOYSA-N dimethoxy-(3-methyl-4-methylsulfinylphenoxy)-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=CC=C(S(C)=O)C(C)=C1 DLAPIMGBBDILHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNGDKAQQWUYBAS-UHFFFAOYSA-N dimethoxy-quinoxalin-2-yloxy-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical group C1=CC=CC2=NC(OP(=S)(OC)OC)=CN=C21 RNGDKAQQWUYBAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XCBOKUAJQWDYNI-UHFFFAOYSA-N dimethyl (3,5,6-trichloropyridin-2-yl) phosphate Chemical compound COP(=O)(OC)OC1=NC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl XCBOKUAJQWDYNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBSAITBEAPNWJG-UHFFFAOYSA-N dimethyl phthalate Natural products CC(=O)OC1=CC=CC=C1OC(C)=O FBSAITBEAPNWJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JVSWJIKNEAIKJW-UHFFFAOYSA-N dimethyl-hexane Natural products CCCCCC(C)C JVSWJIKNEAIKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZHIKKPYAYGUYPV-UHFFFAOYSA-N dimethylaminocarbamothioylsulfanyl n-(dimethylamino)carbamodithioate Chemical compound CN(C)NC(=S)SSC(=S)NN(C)C ZHIKKPYAYGUYPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004118 dimethylcarbate Drugs 0.000 description 1
- VGQLNJWOULYVFV-SPJNRGJMSA-N dimethylcarbate Chemical compound C1[C@H]2C=C[C@@H]1[C@H](C(=O)OC)[C@@H]2C(=O)OC VGQLNJWOULYVFV-SPJNRGJMSA-N 0.000 description 1
- 229960001826 dimethylphthalate Drugs 0.000 description 1
- WXUZAHCNPWONDH-DYTRJAOYSA-N dimoxystrobin Chemical compound CNC(=O)C(=N\OC)\C1=CC=CC=C1COC1=CC(C)=CC=C1C WXUZAHCNPWONDH-DYTRJAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000267 diphenadione Drugs 0.000 description 1
- 229940035422 diphenylamine Drugs 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZBLLTXMVMMHRJ-UHFFFAOYSA-L disodium;sulfidosulfanylmethanedithioate Chemical compound [Na+].[Na+].[S-]SC([S-])=S HZBLLTXMVMMHRJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- DOFZAZXDOSGAJZ-UHFFFAOYSA-N disulfoton Chemical compound CCOP(=S)(OCC)SCCSCC DOFZAZXDOSGAJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012990 dithiocarbamate Substances 0.000 description 1
- 239000002934 diuretic Substances 0.000 description 1
- 230000001882 diuretic effect Effects 0.000 description 1
- MOTZDAYCYVMXPC-UHFFFAOYSA-N dodecyl hydrogen sulfate Chemical class CCCCCCCCCCCCOS(O)(=O)=O MOTZDAYCYVMXPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043264 dodecyl sulfate Drugs 0.000 description 1
- PGQAXGHQYGXVDC-UHFFFAOYSA-N dodecyl(dimethyl)azanium;chloride Chemical compound Cl.CCCCCCCCCCCCN(C)C PGQAXGHQYGXVDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DDXLVDQZPFLQMZ-UHFFFAOYSA-M dodecyl(trimethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C DDXLVDQZPFLQMZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N dodecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCN JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 231100000673 dose–response relationship Toxicity 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- KSCFJBIXMNOVSH-UHFFFAOYSA-N dyphylline Chemical compound O=C1N(C)C(=O)N(C)C2=C1N(CC(O)CO)C=N2 KSCFJBIXMNOVSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002061 ecdysteroids Chemical class 0.000 description 1
- 239000013057 ectoparasiticide Substances 0.000 description 1
- QYDYPVFESGNLHU-UHFFFAOYSA-N elaidic acid methyl ester Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(=O)OC QYDYPVFESGNLHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007336 electrophilic substitution reaction Methods 0.000 description 1
- CXEGAUYXQAKHKJ-NSBHKLITSA-N emamectin B1a Chemical compound C1=C[C@H](C)[C@@H]([C@@H](C)CC)O[C@]11O[C@H](C\C=C(C)\[C@@H](O[C@@H]2O[C@@H](C)[C@H](O[C@@H]3O[C@@H](C)[C@H](NC)[C@@H](OC)C3)[C@@H](OC)C2)[C@@H](C)\C=C\C=C/2[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)[C@@H](O)[C@H]3OC\2)O)C[C@H]4C1 CXEGAUYXQAKHKJ-NSBHKLITSA-N 0.000 description 1
- 239000003974 emollient agent Substances 0.000 description 1
- RDYMFSUJUZBWLH-SVWSLYAFSA-N endosulfan Chemical compound C([C@@H]12)OS(=O)OC[C@@H]1[C@]1(Cl)C(Cl)=C(Cl)[C@@]2(Cl)C1(Cl)Cl RDYMFSUJUZBWLH-SVWSLYAFSA-N 0.000 description 1
- 239000002158 endotoxin Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 1
- 229960000740 enrofloxacin Drugs 0.000 description 1
- 230000000967 entomopathogenic effect Effects 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- XOZIUKBZLSUILX-GIQCAXHBSA-N epothilone D Chemical compound O1C(=O)C[C@H](O)C(C)(C)C(=O)[C@H](C)[C@@H](O)[C@@H](C)CCC\C(C)=C/C[C@H]1C(\C)=C\C1=CSC(C)=N1 XOZIUKBZLSUILX-GIQCAXHBSA-N 0.000 description 1
- 229960005362 epsiprantel Drugs 0.000 description 1
- LGUDKOQUWIHXOV-UHFFFAOYSA-N epsiprantel Chemical compound C1C(C2=CC=CC=C2CCC2)N2C(=O)CN1C(=O)C1CCCCC1 LGUDKOQUWIHXOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002061 ergocalciferol Drugs 0.000 description 1
- NYPJDWWKZLNGGM-RPWUZVMVSA-N esfenvalerate Chemical compound C=1C([C@@H](C#N)OC(=O)[C@@H](C(C)C)C=2C=CC(Cl)=CC=2)=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 NYPJDWWKZLNGGM-RPWUZVMVSA-N 0.000 description 1
- DWRKFAJEBUWTQM-UHFFFAOYSA-N etaconazole Chemical compound O1C(CC)COC1(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)CN1N=CN=C1 DWRKFAJEBUWTQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIZMRRKBZQXFOY-UHFFFAOYSA-N ethion Chemical compound CCOP(=S)(OCC)SCSP(=S)(OCC)OCC RIZMRRKBZQXFOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBKPGGUHRZPDIE-UHFFFAOYSA-N ethoxy-methoxy-sulfanylidene-(2,4,5-trichlorophenoxy)-$l^{5}-phosphane Chemical compound CCOP(=S)(OC)OC1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl HBKPGGUHRZPDIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYFLKNAULOKYRI-UHFFFAOYSA-N ethoxy-phenyl-quinolin-8-yloxy-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound C=1C=CC2=CC=CN=C2C=1OP(=S)(OCC)C1=CC=CC=C1 OYFLKNAULOKYRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZJLHPVWKCBFIJ-UHFFFAOYSA-N ethyl 1-[[4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl]methyl]pyrazole-4-carboxylate Chemical compound FC(C1=NC(=NO1)C1=CC=C(C=C1)CN1N=CC(=C1)C(=O)OCC)(F)F BZJLHPVWKCBFIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MLCOIKMDQICWLL-UHFFFAOYSA-N ethyl 1-[[5-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]thiophen-2-yl]methyl]pyrazole-4-carboxylate Chemical compound FC(C1=NC(=NO1)C1=CC=C(S1)CN1N=CC(=C1)C(=O)OCC)(F)F MLCOIKMDQICWLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AISZOMRXKKCPIS-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-diethoxyphosphinothioylsulfanylacetate Chemical compound CCOC(=O)CSP(=S)(OCC)OCC AISZOMRXKKCPIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GXARNRCIGKRBAP-UHFFFAOYSA-N ethyl 4-methyl-octanoate Chemical compound CCCCC(C)CCC(=O)OCC GXARNRCIGKRBAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940093499 ethyl acetate Drugs 0.000 description 1
- 229960002217 eugenol Drugs 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 229930002886 farnesol Natural products 0.000 description 1
- 229940043259 farnesol Drugs 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229960005282 febantel Drugs 0.000 description 1
- ZCJPOPBZHLUFHF-UHFFFAOYSA-N fenamiphos Chemical compound CCOP(=O)(NC(C)C)OC1=CC=C(SC)C(C)=C1 ZCJPOPBZHLUFHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960005473 fenbendazole Drugs 0.000 description 1
- HDDSHPAODJUKPD-UHFFFAOYSA-N fenbendazole Chemical compound C1=C2NC(NC(=O)OC)=NC2=CC=C1SC1=CC=CC=C1 HDDSHPAODJUKPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950006668 fenfluthrin Drugs 0.000 description 1
- DIRFUJHNVNOBMY-UHFFFAOYSA-N fenobucarb Chemical compound CCC(C)C1=CC=CC=C1OC(=O)NC DIRFUJHNVNOBMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XQUXKZZNEFRCAW-UHFFFAOYSA-N fenpropathrin Chemical compound CC1(C)C(C)(C)C1C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 XQUXKZZNEFRCAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YYJNOYZRYGDPNH-MFKUBSTISA-N fenpyroximate Chemical compound C=1C=C(C(=O)OC(C)(C)C)C=CC=1CO/N=C/C=1C(C)=NN(C)C=1OC1=CC=CC=C1 YYJNOYZRYGDPNH-MFKUBSTISA-N 0.000 description 1
- WDQNIWFZKXZFAY-UHFFFAOYSA-M fentin acetate Chemical compound CC([O-])=O.C1=CC=CC=C1[Sn+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 WDQNIWFZKXZFAY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BFWMWWXRWVJXSE-UHFFFAOYSA-M fentin hydroxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Sn](C=1C=CC=CC=1)(O)C1=CC=CC=C1 BFWMWWXRWVJXSE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WHDGWKAJBYRJJL-UHFFFAOYSA-K ferbam Chemical compound [Fe+3].CN(C)C([S-])=S.CN(C)C([S-])=S.CN(C)C([S-])=S WHDGWKAJBYRJJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- GOWLARCWZRESHU-AQTBWJFISA-N ferimzone Chemical compound C=1C=CC=C(C)C=1C(/C)=N\NC1=NC(C)=CC(C)=N1 GOWLARCWZRESHU-AQTBWJFISA-N 0.000 description 1
- 244000037666 field crops Species 0.000 description 1
- 229940013764 fipronil Drugs 0.000 description 1
- RLQJEEJISHYWON-UHFFFAOYSA-N flonicamid Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=NC=C1C(=O)NCC#N RLQJEEJISHYWON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003760 florfenicol Drugs 0.000 description 1
- ATZHVIVDMUCBEY-HOTGVXAUSA-N florylpicoxamid Chemical compound C(C)(=O)OC=1C(=NC=CC=1OC)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H](C(C1=CC=C(C=C1)F)C1=CC=C(C=C1)F)C)C ATZHVIVDMUCBEY-HOTGVXAUSA-N 0.000 description 1
- YOWNVPAUWYHLQX-UHFFFAOYSA-N fluazuron Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1C(=O)NC(=O)NC1=CC=C(Cl)C(OC=2C(=CC(=CN=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 YOWNVPAUWYHLQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950006719 fluazuron Drugs 0.000 description 1
- 229960004500 flubendazole Drugs 0.000 description 1
- CPEUVMUXAHMANV-UHFFFAOYSA-N flubendazole Chemical compound C1=C2NC(NC(=O)OC)=NC2=CC=C1C(=O)C1=CC=C(F)C=C1 CPEUVMUXAHMANV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABOVRDBEJDIBMZ-UHFFFAOYSA-N flucofuron Chemical compound C1=C(Cl)C(C(F)(F)F)=CC(NC(=O)NC=2C=C(C(Cl)=CC=2)C(F)(F)F)=C1 ABOVRDBEJDIBMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYLHNOVXKPXDIP-UHFFFAOYSA-N flufenoxuron Chemical compound C=1C=C(NC(=O)NC(=O)C=2C(=CC=CC=2F)F)C(F)=CC=1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl RYLHNOVXKPXDIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MBHXIQDIVCJZTD-RVDMUPIBSA-N flufenoxystrobin Chemical compound CO\C=C(\C(=O)OC)C1=CC=CC=C1COC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl MBHXIQDIVCJZTD-RVDMUPIBSA-N 0.000 description 1
- GBOYJIHYACSLGN-UHFFFAOYSA-N fluopicolide Chemical compound ClC1=CC(C(F)(F)F)=CN=C1CNC(=O)C1=C(Cl)C=CC=C1Cl GBOYJIHYACSLGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNJKFZQFTZJKDK-UHFFFAOYSA-N fluopimomide Chemical compound FC1=C(F)C(OC)=C(F)C(F)=C1C(=O)NCC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl DNJKFZQFTZJKDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003784 fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(F)C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004785 fluoromethoxy group Chemical group [H]C([H])(F)O* 0.000 description 1
- 125000004216 fluoromethyl group Chemical group [H]C([H])(F)* 0.000 description 1
- KGXUEPOHGFWQKF-ZCXUNETKSA-N flutianil Chemical compound COC1=CC=CC=C1N(CCS\1)C/1=C(C#N)/SC1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1F KGXUEPOHGFWQKF-ZCXUNETKSA-N 0.000 description 1
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 1
- KVGLBTYUCJYMND-UHFFFAOYSA-N fonofos Chemical compound CCOP(=S)(CC)SC1=CC=CC=C1 KVGLBTYUCJYMND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NVVZQXQBYZPMLJ-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound O=C.C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 NVVZQXQBYZPMLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBJINCZRORDGAQ-UHFFFAOYSA-N formic acid ethyl ester Natural products CCOC=O WBJINCZRORDGAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NPCUJHYOBSHUJJ-RIYZIHGNSA-N formparanate Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=C(\N=C\N(C)C)C(C)=C1 NPCUJHYOBSHUJJ-RIYZIHGNSA-N 0.000 description 1
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 description 1
- DUFVKSUJRWYZQP-UHFFFAOYSA-N fosthiazate Chemical compound CCC(C)SP(=O)(OCC)N1CCSC1=O DUFVKSUJRWYZQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004362 fungal culture Methods 0.000 description 1
- HAWJXYBZNNRMNO-UHFFFAOYSA-N furathiocarb Chemical compound CCCCOC(=O)N(C)SN(C)C(=O)OC1=CC=CC2=C1OC(C)(C)C2 HAWJXYBZNNRMNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000004611 garlic Nutrition 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 235000021306 genetically modified maize Nutrition 0.000 description 1
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 1
- 239000003292 glue Substances 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 235000013773 glyceryl triacetate Nutrition 0.000 description 1
- 229940100242 glycol stearate Drugs 0.000 description 1
- 230000003179 granulation Effects 0.000 description 1
- 238000005469 granulation Methods 0.000 description 1
- 229960002867 griseofulvin Drugs 0.000 description 1
- DDUHZTYCFQRHIY-RBHXEPJQSA-N griseofulvin Chemical compound COC1=CC(=O)C[C@@H](C)[C@@]11C(=O)C(C(OC)=CC(OC)=C2Cl)=C2O1 DDUHZTYCFQRHIY-RBHXEPJQSA-N 0.000 description 1
- 239000003966 growth inhibitor Substances 0.000 description 1
- 239000007952 growth promoter Substances 0.000 description 1
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000011487 hemp Substances 0.000 description 1
- FRCCEHPWNOQAEU-UHFFFAOYSA-N heptachlor Chemical compound ClC1=C(Cl)C2(Cl)C3C=CC(Cl)C3C1(Cl)C2(Cl)Cl FRCCEHPWNOQAEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000008216 herbs Nutrition 0.000 description 1
- 238000009904 heterogeneous catalytic hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- CKAPSXZOOQJIBF-UHFFFAOYSA-N hexachlorobenzene Chemical compound ClC1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl CKAPSXZOOQJIBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACGUYXCXAPNIKK-UHFFFAOYSA-N hexachlorophene Chemical compound OC1=C(Cl)C=C(Cl)C(Cl)=C1CC1=C(O)C(Cl)=CC(Cl)=C1Cl ACGUYXCXAPNIKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004068 hexachlorophene Drugs 0.000 description 1
- NSCKKHGFMYTPBG-UHFFFAOYSA-N hexadecyl cyclopropanecarboxylate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)C1CC1 NSCKKHGFMYTPBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RGNPBRKPHBKNKX-UHFFFAOYSA-N hexaflumuron Chemical compound C1=C(Cl)C(OC(F)(F)C(F)F)=C(Cl)C=C1NC(=O)NC(=O)C1=C(F)C=CC=C1F RGNPBRKPHBKNKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N hexamethylphosphoric triamide Chemical compound CN(C)P(=O)(N(C)C)N(C)C GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALBYIUDWACNRRB-UHFFFAOYSA-N hexanamide Chemical compound CCCCCC(N)=O ALBYIUDWACNRRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M hexanoate Chemical compound CCCCCC([O-])=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940051250 hexylene glycol Drugs 0.000 description 1
- 238000009905 homogeneous catalytic hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000005556 hormone Substances 0.000 description 1
- 229940088597 hormone Drugs 0.000 description 1
- 238000003898 horticulture Methods 0.000 description 1
- 239000010903 husk Substances 0.000 description 1
- 229940042795 hydrazides for tuberculosis treatment Drugs 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KGVPNLBXJKTABS-UHFFFAOYSA-N hymexazol Chemical compound CC1=CC(O)=NO1 KGVPNLBXJKTABS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNCXYEKUZJPVOH-UHFFFAOYSA-N icosa-5,15-dienoic acid Chemical compound CCCCC=CCCCCCCCCC=CCCCC(O)=O WNCXYEKUZJPVOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940056881 imidacloprid Drugs 0.000 description 1
- YWTYJOPNNQFBPC-UHFFFAOYSA-N imidacloprid Chemical compound [O-][N+](=O)\N=C1/NCCN1CC1=CC=C(Cl)N=C1 YWTYJOPNNQFBPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YAMHXTCMCPHKLN-UHFFFAOYSA-N imidazolidin-2-one Chemical compound O=C1NCCN1 YAMHXTCMCPHKLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPRAQYXPZIFIOH-UHFFFAOYSA-N imiprothrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(C)C)C1C(=O)OCN1C(=O)N(CC#C)CC1=O VPRAQYXPZIFIOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- VBCVPMMZEGZULK-NRFANRHFSA-N indoxacarb Chemical compound C([C@@]1(OC2)C(=O)OC)C3=CC(Cl)=CC=C3C1=NN2C(=O)N(C(=O)OC)C1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1 VBCVPMMZEGZULK-NRFANRHFSA-N 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- YTCIYOXHHQLDEI-SNVBAGLBSA-N inpyrfluxam Chemical compound C([C@H](C=12)C)C(C)(C)C2=CC=CC=1NC(=O)C1=CN(C)N=C1C(F)F YTCIYOXHHQLDEI-SNVBAGLBSA-N 0.000 description 1
- 238000003780 insertion Methods 0.000 description 1
- 230000037431 insertion Effects 0.000 description 1
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTYCMDBMOLSEAM-UHFFFAOYSA-N ipconazole Chemical compound C1=NC=NN1CC1(O)C(C(C)C)CCC1CC1=CC=C(Cl)C=C1 QTYCMDBMOLSEAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DSXOWZNZGWXWMX-UHFFFAOYSA-N ipflufenoquin Chemical compound CC1=NC2=C(F)C(F)=CC=C2C=C1OC1=CC=CC(F)=C1C(C)(C)O DSXOWZNZGWXWMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FCOAHACKGGIURQ-UHFFFAOYSA-N iprobenfos Chemical compound CC(C)OP(=O)(OC(C)C)SCC1=CC=CC=C1 FCOAHACKGGIURQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- WBJZTOZJJYAKHQ-UHFFFAOYSA-K iron(3+) phosphate Chemical compound [Fe+3].[O-]P([O-])([O-])=O WBJZTOZJJYAKHQ-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229940117955 isoamyl acetate Drugs 0.000 description 1
- YFVOXLJXJBQDEF-UHFFFAOYSA-N isocarbophos Chemical compound COP(N)(=S)OC1=CC=CC=C1C(=O)OC(C)C YFVOXLJXJBQDEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QBYJBZPUGVGKQQ-DIFDVCDBSA-N isodrin Chemical compound C1[C@@H]2C=C[C@H]1[C@H]1[C@@](C3(Cl)Cl)(Cl)C(Cl)=C(Cl)[C@@]3(Cl)[C@H]12 QBYJBZPUGVGKQQ-DIFDVCDBSA-N 0.000 description 1
- HOQADATXFBOEGG-UHFFFAOYSA-N isofenphos Chemical compound CCOP(=S)(NC(C)C)OC1=CC=CC=C1C(=O)OC(C)C HOQADATXFBOEGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QBSJMKIUCUGGNG-UHFFFAOYSA-N isoprocarb Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC=C1C(C)C QBSJMKIUCUGGNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001786 isothiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- OYIKARCXOQLFHF-UHFFFAOYSA-N isoxaflutole Chemical compound CS(=O)(=O)C1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1C(=O)C1=C(C2CC2)ON=C1 OYIKARCXOQLFHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940088649 isoxaflutole Drugs 0.000 description 1
- SDMSCIWHRZJSRN-UHFFFAOYSA-N isoxathion Chemical compound O1N=C(OP(=S)(OCC)OCC)C=C1C1=CC=CC=C1 SDMSCIWHRZJSRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- NZKIRHFOLVYKFT-VUMXUWRFSA-N jasmolin I Chemical compound C1C(=O)C(C\C=C/CC)=C(C)[C@H]1OC(=O)[C@H]1C(C)(C)[C@@H]1C=C(C)C NZKIRHFOLVYKFT-VUMXUWRFSA-N 0.000 description 1
- WKNSDDMJXANVMK-XIGJTORUSA-N jasmolin II Chemical compound C1C(=O)C(C\C=C/CC)=C(C)[C@H]1OC(=O)[C@H]1C(C)(C)[C@@H]1\C=C(/C)C(=O)OC WKNSDDMJXANVMK-XIGJTORUSA-N 0.000 description 1
- 239000002949 juvenile hormone Substances 0.000 description 1
- RQIDGZHMTWSMMC-TZNPKLQUSA-N juvenile hormone I Chemical compound COC(=O)/C=C(C)/CC\C=C(/CC)CC[C@H]1O[C@@]1(C)CC RQIDGZHMTWSMMC-TZNPKLQUSA-N 0.000 description 1
- CPVQJXZBSGXTGJ-TZDLBHCHSA-N juvenile hormone II Chemical compound CC[C@]1(C)O[C@@H]1CC\C(C)=C\CC\C(C)=C\C(=O)OC CPVQJXZBSGXTGJ-TZDLBHCHSA-N 0.000 description 1
- QVJMXSGZTCGLHZ-HONBPKQLSA-N juvenile hormone III Chemical compound COC(=O)\C=C(/C)CC\C=C(/C)CC[C@H]1OC1(C)C QVJMXSGZTCGLHZ-HONBPKQLSA-N 0.000 description 1
- 108010080576 juvenile hormone esterase Proteins 0.000 description 1
- 229930000024 juvenile hormones I Natural products 0.000 description 1
- 229930002340 juvenile hormones II Natural products 0.000 description 1
- 229930000772 juvenile hormones III Natural products 0.000 description 1
- UGWALRUNBSBTGI-ZKMZRDRYSA-N kadethrin Chemical compound C(/[C@@H]1C([C@@H]1C(=O)OCC=1C=C(CC=2C=CC=CC=2)OC=1)(C)C)=C1/CCSC1=O UGWALRUNBSBTGI-ZKMZRDRYSA-N 0.000 description 1
- 229960000318 kanamycin Drugs 0.000 description 1
- 229930027917 kanamycin Natural products 0.000 description 1
- SBUJHOSQTJFQJX-NOAMYHISSA-N kanamycin Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CN)O[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O[C@@H]2[C@@H]([C@@H](N)[C@H](O)[C@@H](CO)O2)O)[C@H](N)C[C@@H]1N SBUJHOSQTJFQJX-NOAMYHISSA-N 0.000 description 1
- 229930182823 kanamycin A Natural products 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 230000002147 killing effect Effects 0.000 description 1
- QANMHLXAZMSUEX-UHFFFAOYSA-N kinetin Chemical compound N=1C=NC=2N=CNC=2C=1NCC1=CC=CO1 QANMHLXAZMSUEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001669 kinetin Drugs 0.000 description 1
- 229930001540 kinoprene Natural products 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000005910 lambda-Cyhalothrin Substances 0.000 description 1
- 239000001102 lavandula vera Substances 0.000 description 1
- 235000018219 lavender Nutrition 0.000 description 1
- UWRBYRMOUPAKLM-UHFFFAOYSA-L lead arsenate Chemical compound [Pb+2].O[As]([O-])([O-])=O UWRBYRMOUPAKLM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000021374 legumes Nutrition 0.000 description 1
- 239000001645 levisticum officinale Substances 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 229960002809 lindane Drugs 0.000 description 1
- SHTFZHTWSLHVEB-BDNRQGISSA-N lineatin Chemical compound O1C(C)(C)[C@H]2[C@@]3(C)C[C@@H]1O[C@@H]2C3 SHTFZHTWSLHVEB-BDNRQGISSA-N 0.000 description 1
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 description 1
- 238000009630 liquid culture Methods 0.000 description 1
- 239000012669 liquid formulation Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- GYKXQTKSWLAUIT-UHFFFAOYSA-N m-cumenyl methylcarbamate Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC(C(C)C)=C1 GYKXQTKSWLAUIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012245 magnesium oxide Nutrition 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- 229960000453 malathion Drugs 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 229960003439 mebendazole Drugs 0.000 description 1
- OPXLLQIJSORQAM-UHFFFAOYSA-N mebendazole Chemical compound C=1C=C2NC(NC(=O)OC)=NC2=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 OPXLLQIJSORQAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLGMSAOQDHLCOS-UHFFFAOYSA-N mecarbam Chemical compound CCOC(=O)N(C)C(=O)CSP(=S)(OCC)OCC KLGMSAOQDHLCOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- CIFWZNRJIBNXRE-UHFFFAOYSA-N mepanipyrim Chemical compound CC#CC1=CC(C)=NC(NC=2C=CC=CC=2)=N1 CIFWZNRJIBNXRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940101209 mercuric oxide Drugs 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002731 mercury compounds Chemical class 0.000 description 1
- SHOJXDKTYKFBRD-UHFFFAOYSA-N mesityl oxide Natural products CC(C)=CC(C)=O SHOJXDKTYKFBRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960005479 mesulfen Drugs 0.000 description 1
- AHXDSVSZEZHDLV-UHFFFAOYSA-N mesulfen Chemical compound CC1=CC=C2SC3=CC(C)=CC=C3SC2=C1 AHXDSVSZEZHDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002503 metabolic effect Effects 0.000 description 1
- 229910052752 metalloid Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002738 metalloids Chemical class 0.000 description 1
- NNKVPIKMPCQWCG-UHFFFAOYSA-N methamidophos Chemical compound COP(N)(=O)SC NNKVPIKMPCQWCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KNWQLFOXPQZGPX-UHFFFAOYSA-N methanesulfonyl fluoride Chemical compound CS(F)(=O)=O KNWQLFOXPQZGPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- MEBQXILRKZHVCX-UHFFFAOYSA-N methidathion Chemical compound COC1=NN(CSP(=S)(OC)OC)C(=O)S1 MEBQXILRKZHVCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFBPRJGDJKVWAH-UHFFFAOYSA-N methiocarb Chemical compound CNC(=O)OC1=CC(C)=C(SC)C(C)=C1 YFBPRJGDJKVWAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHXUZOCRWCRNSJ-QPJJXVBHSA-N methomyl Chemical compound CNC(=O)O\N=C(/C)SC UHXUZOCRWCRNSJ-QPJJXVBHSA-N 0.000 description 1
- APEPSMUHNUYMRZ-NTEUORMPSA-N methyl (e)-2-[2-(3,5-dichlorophenoxy)pyridin-3-yl]-3-methoxyprop-2-enoate Chemical compound CO\C=C(\C(=O)OC)C1=CC=CN=C1OC1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 APEPSMUHNUYMRZ-NTEUORMPSA-N 0.000 description 1
- QIHOFSAVNYTADJ-LFIBNONCSA-N methyl (e)-2-[2-(3,5-dimethylbenzoyl)pyrrol-1-yl]-3-methoxyprop-2-enoate Chemical compound CO\C=C(/C(=O)OC)N1C=CC=C1C(=O)C1=CC(C)=CC(C)=C1 QIHOFSAVNYTADJ-LFIBNONCSA-N 0.000 description 1
- DMWUVRNYTWAXBB-GHRIWEEISA-N methyl (e)-2-[2-(3-ethoxyphenoxy)phenyl]-3-methoxyprop-2-enoate Chemical compound CCOC1=CC=CC(OC=2C(=CC=CC=2)\C(=C/OC)C(=O)OC)=C1 DMWUVRNYTWAXBB-GHRIWEEISA-N 0.000 description 1
- BHKNFTHHZWWKIF-DTQAZKPQSA-N methyl (e)-2-[2-(4-tert-butylpyridin-2-yl)oxyphenyl]-3-methoxyprop-2-enoate Chemical compound CO\C=C(\C(=O)OC)C1=CC=CC=C1OC1=CC(C(C)(C)C)=CC=N1 BHKNFTHHZWWKIF-DTQAZKPQSA-N 0.000 description 1
- NVGXTWUVIMLKSY-RVDMUPIBSA-N methyl (e)-2-[2-[(5-bromopyridin-2-yl)oxymethyl]phenyl]-3-methoxyprop-2-enoate Chemical compound CO\C=C(\C(=O)OC)C1=CC=CC=C1COC1=CC=C(Br)C=N1 NVGXTWUVIMLKSY-RVDMUPIBSA-N 0.000 description 1
- IOCDUXBRZHUYRM-XDJHFCHBSA-N methyl (e)-2-[2-[3-(2-fluorophenoxy)phenoxy]phenyl]-3-methoxyprop-2-enoate Chemical compound CO\C=C(\C(=O)OC)C1=CC=CC=C1OC1=CC=CC(OC=2C(=CC=CC=2)F)=C1 IOCDUXBRZHUYRM-XDJHFCHBSA-N 0.000 description 1
- AGBLWOJBWFKJJQ-CJLVFECKSA-N methyl (e)-2-[2-[3-(3-cyanophenoxy)phenoxy]phenyl]-3-methoxyprop-2-enoate Chemical compound CO\C=C(\C(=O)OC)C1=CC=CC=C1OC1=CC=CC(OC=2C=C(C=CC=2)C#N)=C1 AGBLWOJBWFKJJQ-CJLVFECKSA-N 0.000 description 1
- MNJUGZBQACUZSL-NBVRZTHBSA-N methyl (e)-2-[2-[3-(3-iodopyridin-2-yl)oxyphenoxy]phenyl]-3-methoxyprop-2-enoate Chemical compound CO\C=C(\C(=O)OC)C1=CC=CC=C1OC1=CC=CC(OC=2C(=CC=CN=2)I)=C1 MNJUGZBQACUZSL-NBVRZTHBSA-N 0.000 description 1
- BKIGHQAXSDZSNQ-LTGZKZEYSA-N methyl (e)-2-[2-[3-[hydroxy(phenyl)methyl]phenoxy]phenyl]-3-methoxyprop-2-enoate Chemical compound CO\C=C(\C(=O)OC)C1=CC=CC=C1OC1=CC=CC(C(O)C=2C=CC=CC=2)=C1 BKIGHQAXSDZSNQ-LTGZKZEYSA-N 0.000 description 1
- MARSFTCPBDWHCQ-SDNWHVSQSA-N methyl (e)-2-[2-[6-(2,6-difluorophenoxy)pyrimidin-4-yl]oxyphenyl]-3-methoxyprop-2-enoate Chemical compound CO\C=C(\C(=O)OC)C1=CC=CC=C1OC1=CC(OC=2C(=CC=CC=2F)F)=NC=N1 MARSFTCPBDWHCQ-SDNWHVSQSA-N 0.000 description 1
- NDQFUGYXILJPEE-SDNWHVSQSA-N methyl (e)-2-[2-[6-(2-chloropyridin-3-yl)oxypyrimidin-4-yl]oxyphenyl]-3-methoxyprop-2-enoate Chemical compound CO\C=C(\C(=O)OC)C1=CC=CC=C1OC1=CC(OC=2C(=NC=CC=2)Cl)=NC=N1 NDQFUGYXILJPEE-SDNWHVSQSA-N 0.000 description 1
- VQVKXPVWVSCFDO-NTCAYCPXSA-N methyl (e)-2-[2-[6-(2-fluorophenoxy)pyrimidin-4-yl]oxyphenyl]-3-methoxyprop-2-enoate Chemical compound CO\C=C(\C(=O)OC)C1=CC=CC=C1OC1=CC(OC=2C(=CC=CC=2)F)=NC=N1 VQVKXPVWVSCFDO-NTCAYCPXSA-N 0.000 description 1
- GEPDYQSQVLXLEU-AATRIKPKSA-N methyl (e)-3-dimethoxyphosphoryloxybut-2-enoate Chemical compound COC(=O)\C=C(/C)OP(=O)(OC)OC GEPDYQSQVLXLEU-AATRIKPKSA-N 0.000 description 1
- QPBXDUQTQNAHRX-NTCAYCPXSA-N methyl (e)-3-methoxy-2-(2-phenoxyphenyl)prop-2-enoate Chemical compound CO\C=C(\C(=O)OC)C1=CC=CC=C1OC1=CC=CC=C1 QPBXDUQTQNAHRX-NTCAYCPXSA-N 0.000 description 1
- KXACSLSEUQVTDK-FOWTUZBSSA-N methyl (e)-3-methoxy-2-[2-(3-methoxyphenoxy)phenyl]prop-2-enoate Chemical compound CO\C=C(\C(=O)OC)C1=CC=CC=C1OC1=CC=CC(OC)=C1 KXACSLSEUQVTDK-FOWTUZBSSA-N 0.000 description 1
- DKPOURYMDPQGLX-QGOAFFKASA-N methyl (e)-3-methoxy-2-[2-(3-propan-2-yloxyphenoxy)phenyl]prop-2-enoate Chemical compound CO\C=C(\C(=O)OC)C1=CC=CC=C1OC1=CC=CC(OC(C)C)=C1 DKPOURYMDPQGLX-QGOAFFKASA-N 0.000 description 1
- MTZPSLGLIXHVCX-NBVRZTHBSA-N methyl (e)-3-methoxy-2-[2-(3-propoxyphenoxy)phenyl]prop-2-enoate Chemical compound CCCOC1=CC=CC(OC=2C(=CC=CC=2)\C(=C/OC)C(=O)OC)=C1 MTZPSLGLIXHVCX-NBVRZTHBSA-N 0.000 description 1
- MZYYKQOKDIRBEP-NBVRZTHBSA-N methyl (e)-3-methoxy-2-[2-(3-pyrimidin-2-yloxyphenoxy)phenyl]prop-2-enoate Chemical compound CO\C=C(\C(=O)OC)C1=CC=CC=C1OC1=CC=CC(OC=2N=CC=CN=2)=C1 MZYYKQOKDIRBEP-NBVRZTHBSA-N 0.000 description 1
- KIJNRHWBPXCXEC-XDJHFCHBSA-N methyl (e)-3-methoxy-2-[2-(4-phenoxypyridin-2-yl)oxyphenyl]prop-2-enoate Chemical compound CO\C=C(\C(=O)OC)C1=CC=CC=C1OC1=CC(OC=2C=CC=CC=2)=CC=N1 KIJNRHWBPXCXEC-XDJHFCHBSA-N 0.000 description 1
- KSEAXFAHWCZDJZ-RVDMUPIBSA-N methyl (e)-3-methoxy-2-[2-[3-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)phenoxy]phenyl]prop-2-enoate Chemical compound CO\C=C(\C(=O)OC)C1=CC=CC=C1OC1=CC=CC(OC(F)(F)C(F)F)=C1 KSEAXFAHWCZDJZ-RVDMUPIBSA-N 0.000 description 1
- CAVNGXBDJHRHOZ-RCCKNPSSSA-N methyl (e)-3-methoxy-2-[2-[3-(4-nitrophenoxy)phenoxy]phenyl]prop-2-enoate Chemical compound CO\C=C(\C(=O)OC)C1=CC=CC=C1OC1=CC=CC(OC=2C=CC(=CC=2)[N+]([O-])=O)=C1 CAVNGXBDJHRHOZ-RCCKNPSSSA-N 0.000 description 1
- LSUAEGKHOVSUKQ-XMHGGMMESA-N methyl (e)-3-methoxy-2-[2-[3-(5-methylpyrimidin-2-yl)oxyphenoxy]phenyl]prop-2-enoate Chemical compound CO\C=C(\C(=O)OC)C1=CC=CC=C1OC1=CC=CC(OC=2N=CC(C)=CN=2)=C1 LSUAEGKHOVSUKQ-XMHGGMMESA-N 0.000 description 1
- WNAIXDFONSCLHB-GHRIWEEISA-N methyl (e)-3-methoxy-2-[2-[6-(2-methylphenoxy)pyrimidin-4-yl]oxyphenyl]prop-2-enoate Chemical compound CO\C=C(\C(=O)OC)C1=CC=CC=C1OC1=CC(OC=2C(=CC=CC=2)C)=NC=N1 WNAIXDFONSCLHB-GHRIWEEISA-N 0.000 description 1
- BKLNXWIVUBHFKG-FOWTUZBSSA-N methyl (e)-3-methoxy-2-[2-[6-(6-methylpyridin-2-yl)oxypyrimidin-4-yl]oxyphenyl]prop-2-enoate Chemical compound CO\C=C(\C(=O)OC)C1=CC=CC=C1OC1=CC(OC=2N=C(C)C=CC=2)=NC=N1 BKLNXWIVUBHFKG-FOWTUZBSSA-N 0.000 description 1
- GTPBCDCTUUHTDD-NBVRZTHBSA-N methyl (e)-3-methoxy-2-[2-[[4-(2-propylphenoxy)-1,3,5-triazin-2-yl]oxy]phenyl]prop-2-enoate Chemical compound CCCC1=CC=CC=C1OC1=NC=NC(OC=2C(=CC=CC=2)\C(=C/OC)C(=O)OC)=N1 GTPBCDCTUUHTDD-NBVRZTHBSA-N 0.000 description 1
- BGEXDTRJQCWJDU-UHFFFAOYSA-N methyl n-[[5-[4-(2,4-dimethylphenyl)triazol-2-yl]-2-methylphenyl]methyl]carbamate Chemical compound C1=C(C)C(CNC(=O)OC)=CC(N2N=C(C=N2)C=2C(=CC(C)=CC=2)C)=C1 BGEXDTRJQCWJDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYDYPVFESGNLHU-KHPPLWFESA-N methyl oleate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OC QYDYPVFESGNLHU-KHPPLWFESA-N 0.000 description 1
- 229940073769 methyl oleate Drugs 0.000 description 1
- GDYXETITFYSKSR-UHFFFAOYSA-N methyl-[(5-methyl-2-phenylpyrazol-3-yl)methyl]carbamic acid Chemical compound OC(=O)N(C)CC1=CC(C)=NN1C1=CC=CC=C1 GDYXETITFYSKSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940116837 methyleugenol Drugs 0.000 description 1
- PRHTXAOWJQTLBO-UHFFFAOYSA-N methyleugenol Natural products COC1=CC=C(C(C)=C)C=C1OC PRHTXAOWJQTLBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VOEYXMAFNDNNED-UHFFFAOYSA-N metolcarb Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC(C)=C1 VOEYXMAFNDNNED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001952 metrifonate Drugs 0.000 description 1
- 108091040857 miR-604 stem-loop Proteins 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- CKVMAPHTVCTEMM-ALPQRHTBSA-N milbemycin oxime Chemical compound O1[C@H](C)[C@@H](C)CC[C@@]11O[C@H](C\C=C(C)\C[C@@H](C)\C=C\C=C/2[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)C(=N/O)/[C@H]3OC\2)O)C[C@H]4C1.C1C[C@H](C)[C@@H](CC)O[C@@]21O[C@H](C\C=C(C)\C[C@@H](C)\C=C\C=C/1[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)C(=N/O)/[C@H]3OC\1)O)C[C@H]4C2 CKVMAPHTVCTEMM-ALPQRHTBSA-N 0.000 description 1
- 229940099245 milbemycin oxime Drugs 0.000 description 1
- 235000019713 millet Nutrition 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- GVYLCNUFSHDAAW-UHFFFAOYSA-N mirex Chemical compound ClC12C(Cl)(Cl)C3(Cl)C4(Cl)C1(Cl)C1(Cl)C2(Cl)C3(Cl)C4(Cl)C1(Cl)Cl GVYLCNUFSHDAAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003595 mist Substances 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- 230000000051 modifying effect Effects 0.000 description 1
- WLLGXSLBOPFWQV-OTHKPKEBSA-N molport-035-783-878 Chemical compound C([C@H]1C=C2)[C@H]2C2C1C(=O)N(CC(CC)CCCC)C2=O WLLGXSLBOPFWQV-OTHKPKEBSA-N 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 229960005121 morantel Drugs 0.000 description 1
- 229960005389 moroxydine Drugs 0.000 description 1
- MENOBBYDZHOWLE-UHFFFAOYSA-N morpholine-2,3-dione Chemical class O=C1NCCOC1=O MENOBBYDZHOWLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010460 mustard Nutrition 0.000 description 1
- 238000002703 mutagenesis Methods 0.000 description 1
- 231100000350 mutagenesis Toxicity 0.000 description 1
- WZFNZVJGDCKNME-UHFFFAOYSA-N n'-(4-chloro-2-methylphenyl)-n,n-dimethylmethanimidamide;hydrochloride Chemical compound [Cl-].C[NH+](C)C=NC1=CC=C(Cl)C=C1C WZFNZVJGDCKNME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFGGMWATACYBEU-UHFFFAOYSA-N n'-[4-[(4,5-dichloro-1,3-thiazol-2-yl)oxy]-2,5-dimethylphenyl]-n-ethyl-n-methylmethanimidamide Chemical compound C1=C(C)C(N=CN(C)CC)=CC(C)=C1OC1=NC(Cl)=C(Cl)S1 XFGGMWATACYBEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVKQJKDFMLYPSM-UHFFFAOYSA-N n'-methylpropanimidamide Chemical compound CCC(=N)NC SVKQJKDFMLYPSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLCKKNLGFULNRC-UHFFFAOYSA-L n,n-dimethylcarbamodithioate;nickel(2+) Chemical compound [Ni+2].CN(C)C([S-])=S.CN(C)C([S-])=S BLCKKNLGFULNRC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- BETVNUCOOCCCIO-UHFFFAOYSA-N n-(2-dimethoxyphosphinothioylsulfanylethyl)acetamide Chemical compound COP(=S)(OC)SCCNC(C)=O BETVNUCOOCCCIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- COHTVILOUURPNC-UHFFFAOYSA-N n-(3,4-dichlorophenyl)-4-hydroxy-1,3-dimethyl-2,6-dioxopyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C1N(C)C(=O)N(C)C(O)=C1C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 COHTVILOUURPNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AIMMSOZBPYFASU-UHFFFAOYSA-N n-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-n'-[3-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyridin-1-ium-2-yl]sulfonylcarbamimidate Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CN=2)OCC(F)(F)F)=N1 AIMMSOZBPYFASU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBFCWTCMDMUSDI-UHFFFAOYSA-N n-(4-diethoxyphosphinothioyloxy-6-methylpyrimidin-2-yl)-n-ethylacetamide Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=CC(C)=NC(N(CC)C(C)=O)=N1 FBFCWTCMDMUSDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JPLCQHHISLYGRA-UHFFFAOYSA-N n-(6-methoxypyridin-3-yl)cyclopropanecarboxamide Chemical compound C1=NC(OC)=CC=C1NC(=O)C1CC1 JPLCQHHISLYGRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LEQGVWAEYSFNSD-UHFFFAOYSA-N n-[2,6-dibromo-4-(trifluoromethyl)phenyl]-2-methyl-4-(trifluoromethoxy)-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound S1C(C)=NC(OC(F)(F)F)=C1C(=O)NC1=C(Br)C=C(C(F)(F)F)C=C1Br LEQGVWAEYSFNSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YUANPWFOQAEKNA-UHFFFAOYSA-N n-[2-amino-3-nitro-5-(trifluoromethyl)phenyl]-2,2,3,3-tetrafluoropropanamide Chemical compound NC1=C(NC(=O)C(F)(F)C(F)F)C=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O YUANPWFOQAEKNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVJQBZVCJVMBIP-UHFFFAOYSA-N n-[2-chloro-5-(trifluoromethyl)phenyl]-2,4-dinitro-6-(trifluoromethyl)aniline Chemical compound FC(F)(F)C1=CC([N+](=O)[O-])=CC([N+]([O-])=O)=C1NC1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1Cl FVJQBZVCJVMBIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNKFZRGTXAPYFD-UHFFFAOYSA-N n-[[2-chloro-3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]carbamoyl]-2,6-difluorobenzamide Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1C(=O)NC(=O)NC1=CC(C(F)(F)F)=CC(C(F)(F)F)=C1Cl YNKFZRGTXAPYFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UCFRFUMJIKZSBD-UHFFFAOYSA-N n-[azido(dimethylamino)phosphoryl]-n-methylmethanamine Chemical compound CN(C)P(=O)(N(C)C)N=[N+]=[N-] UCFRFUMJIKZSBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NZPKARLAFLAVLO-UHFFFAOYSA-N n-[bis(aziridin-1-yl)phosphinothioyl]methanamine Chemical compound C1CN1P(=S)(NC)N1CC1 NZPKARLAFLAVLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- OUMSNRPZKWUWES-UHFFFAOYSA-N n-methyl-4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]benzamide Chemical compound C1=CC(C(=O)NC)=CC=C1C1=NOC(C(F)(F)F)=N1 OUMSNRPZKWUWES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XHVDWCKBZSFUDE-UHFFFAOYSA-N n-phenylfuran-2-carboxamide Chemical group C=1C=COC=1C(=O)NC1=CC=CC=C1 XHVDWCKBZSFUDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- BUYMVQAILCEWRR-UHFFFAOYSA-N naled Chemical compound COP(=O)(OC)OC(Br)C(Cl)(Cl)Br BUYMVQAILCEWRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 235000010298 natamycin Nutrition 0.000 description 1
- 229960003255 natamycin Drugs 0.000 description 1
- 239000004311 natamycin Substances 0.000 description 1
- NCXMLFZGDNKEPB-FFPOYIOWSA-N natamycin Chemical compound O[C@H]1[C@@H](N)[C@H](O)[C@@H](C)O[C@H]1O[C@H]1/C=C/C=C/C=C/C=C/C[C@@H](C)OC(=O)/C=C/[C@H]2O[C@@H]2C[C@H](O)C[C@](O)(C[C@H](O)[C@H]2C(O)=O)O[C@H]2C1 NCXMLFZGDNKEPB-FFPOYIOWSA-N 0.000 description 1
- 229920003052 natural elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229930014626 natural product Natural products 0.000 description 1
- 229920001194 natural rubber Polymers 0.000 description 1
- YNFMRVVYUVPIAN-AQUURSMBSA-N nemadectin Chemical compound C1[C@H](O)[C@H](C)[C@@H](C(/C)=C/C(C)C)O[C@]11O[C@H](C\C=C(C)\C[C@@H](C)\C=C\C=C/2[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)[C@@H](O)[C@H]3OC\2)O)C[C@H]4C1 YNFMRVVYUVPIAN-AQUURSMBSA-N 0.000 description 1
- 229950009729 nemadectin Drugs 0.000 description 1
- YNFMRVVYUVPIAN-UHFFFAOYSA-N nemadectin alpha Natural products C1C(O)C(C)C(C(C)=CC(C)C)OC11OC(CC=C(C)CC(C)C=CC=C2C3(C(C(=O)O4)C=C(C)C(O)C3OC2)O)CC4C1 YNFMRVVYUVPIAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WASNIKZYIWZQIP-AWEZNQCLSA-N nerolidol Natural products CC(=CCCC(=CCC[C@@H](O)C=C)C)C WASNIKZYIWZQIP-AWEZNQCLSA-N 0.000 description 1
- 239000002581 neurotoxin Substances 0.000 description 1
- 231100000618 neurotoxin Toxicity 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000005152 nicotinamide Nutrition 0.000 description 1
- 239000011570 nicotinamide Substances 0.000 description 1
- 229960002715 nicotine Drugs 0.000 description 1
- SNICXCGAKADSCV-UHFFFAOYSA-N nicotine Natural products CN1CCCC1C1=CC=CN=C1 SNICXCGAKADSCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940079888 nitenpyram Drugs 0.000 description 1
- DCUJJWWUNKIJPH-UHFFFAOYSA-N nitrapyrin Chemical compound ClC1=CC=CC(C(Cl)(Cl)Cl)=N1 DCUJJWWUNKIJPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSGCRAOTEDLMFQ-UHFFFAOYSA-N nonan-5-one Chemical compound CCCCC(=O)CCCC WSGCRAOTEDLMFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNTHHIVFNQZZRD-CYYJNZCTSA-N norbormide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C=1N=CC=CC=1)(O)C1=CC2C(C(NC3=O)=O)C3C1\C2=C(C=1N=CC=CC=1)/C1=CC=CC=C1 DNTHHIVFNQZZRD-CYYJNZCTSA-N 0.000 description 1
- NJPPVKZQTLUDBO-UHFFFAOYSA-N novaluron Chemical compound C1=C(Cl)C(OC(F)(F)C(OC(F)(F)F)F)=CC=C1NC(=O)NC(=O)C1=C(F)C=CC=C1F NJPPVKZQTLUDBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007339 nucleophilic aromatic substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 235000014571 nuts Nutrition 0.000 description 1
- 229940078552 o-xylene Drugs 0.000 description 1
- 239000007764 o/w emulsion Substances 0.000 description 1
- NWRSOYAGXTXEMK-UHFFFAOYSA-N octadeca-2,13-dienyl acetate Chemical compound CCCCC=CCCCCCCCCCC=CCOC(C)=O NWRSOYAGXTXEMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N octan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCN IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZJXQVRPBZSNFN-UHFFFAOYSA-N octane-3,3-diol Chemical compound CCCCCC(O)(O)CC AZJXQVRPBZSNFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSJANQIGFSGFFN-UHFFFAOYSA-N octylazanium;acetate Chemical compound CC([O-])=O.CCCCCCCC[NH3+] NSJANQIGFSGFFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940049964 oleate Drugs 0.000 description 1
- 229960000381 omeprazole Drugs 0.000 description 1
- 210000000056 organ Anatomy 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 238000006053 organic reaction Methods 0.000 description 1
- 235000010292 orthophenyl phenol Nutrition 0.000 description 1
- MBRLOUHOWLUMFF-UHFFFAOYSA-N osthole Chemical compound C1=CC(=O)OC2=C(CC=C(C)C)C(OC)=CC=C21 MBRLOUHOWLUMFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SOWBFZRMHSNYGE-UHFFFAOYSA-N oxamic acid Chemical compound NC(=O)C(O)=O SOWBFZRMHSNYGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZAUOCCYDRDERY-UHFFFAOYSA-N oxamyl Chemical compound CNC(=O)ON=C(SC)C(=O)N(C)C KZAUOCCYDRDERY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000535 oxantel Drugs 0.000 description 1
- VRYKTHBAWRESFI-VOTSOKGWSA-N oxantel Chemical compound CN1CCCN=C1\C=C\C1=CC=CC(O)=C1 VRYKTHBAWRESFI-VOTSOKGWSA-N 0.000 description 1
- 150000002918 oxazolines Chemical class 0.000 description 1
- 125000004274 oxetan-2-yl group Chemical group [H]C1([H])OC([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- IOXAXYHXMLCCJJ-UHFFFAOYSA-N oxetan-3-yl 2-[(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]benzoate Chemical compound CC1=CC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(=O)OC2COC2)=N1 IOXAXYHXMLCCJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BEZZFPOZAYTVHN-UHFFFAOYSA-N oxfendazole Chemical compound C=1C=C2NC(NC(=O)OC)=NC2=CC=1S(=O)C1=CC=CC=C1 BEZZFPOZAYTVHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004454 oxfendazole Drugs 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- VTRUBDSFZJNXHI-UHFFFAOYSA-N oxoantimony Chemical compound [Sb]=O VTRUBDSFZJNXHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMCVMORKVPSKHZ-UHFFFAOYSA-N oxydemeton-methyl Chemical compound CCS(=O)CCSP(=O)(OC)OC PMCVMORKVPSKHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 235000019834 papain Nutrition 0.000 description 1
- 229940055729 papain Drugs 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- UVZZDDLIOJPDKX-ITKQZBBDSA-N paraherquamide Chemical class O1C(C)(C)C=COC2=C1C=CC1=C2NC(=O)[C@]11C(C)(C)[C@@H]2C[C@]3(N(C4)CC[C@@]3(C)O)C(=O)N(C)[C@]42C1 UVZZDDLIOJPDKX-ITKQZBBDSA-N 0.000 description 1
- 229960004623 paraoxon Drugs 0.000 description 1
- WYMSBXTXOHUIGT-UHFFFAOYSA-N paraoxon Chemical compound CCOP(=O)(OCC)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 WYMSBXTXOHUIGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950007337 parbendazole Drugs 0.000 description 1
- HTSABAUNNZLCMN-UHFFFAOYSA-F paris green Chemical compound [Cu+2].[Cu+2].[Cu+2].[Cu+2].[O-][As]=O.[O-][As]=O.[O-][As]=O.[O-][As]=O.[O-][As]=O.[O-][As]=O.CC([O-])=O.CC([O-])=O HTSABAUNNZLCMN-UHFFFAOYSA-F 0.000 description 1
- 230000036961 partial effect Effects 0.000 description 1
- 244000052769 pathogen Species 0.000 description 1
- 230000001717 pathogenic effect Effects 0.000 description 1
- OGYFATSSENRIKG-UHFFFAOYSA-N pencycuron Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1CN(C(=O)NC=1C=CC=CC=1)C1CCCC1 OGYFATSSENRIKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 239000000137 peptide hydrolase inhibitor Substances 0.000 description 1
- 235000011197 perejil Nutrition 0.000 description 1
- 239000010451 perlite Substances 0.000 description 1
- 235000019362 perlite Nutrition 0.000 description 1
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- JSPKFLGISILEDM-UHFFFAOYSA-N phenol;styrene Chemical compound OC1=CC=CC=C1.C=CC1=CC=CC=C1.C=CC1=CC=CC=C1.C=CC1=CC=CC=C1 JSPKFLGISILEDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 229960003536 phenothrin Drugs 0.000 description 1
- 229960005323 phenoxyethanol Drugs 0.000 description 1
- XAMUDJHXFNRLCY-UHFFFAOYSA-N phenthoate Chemical compound CCOC(=O)C(SP(=S)(OC)OC)C1=CC=CC=C1 XAMUDJHXFNRLCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NUNQWODPVJYIDK-UHFFFAOYSA-N phenyl 3-methoxyprop-2-enoate Chemical compound COC=CC(=O)OC1=CC=CC=C1 NUNQWODPVJYIDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BULVZWIRKLYCBC-UHFFFAOYSA-N phorate Chemical compound CCOP(=S)(OCC)SCSCC BULVZWIRKLYCBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LMNZTLDVJIUSHT-UHFFFAOYSA-N phosmet Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(CSP(=S)(OC)OC)C(=O)C2=C1 LMNZTLDVJIUSHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HOKBIQDJCNTWST-UHFFFAOYSA-N phosphanylidenezinc;zinc Chemical compound [Zn].[Zn]=P.[Zn]=P HOKBIQDJCNTWST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000003016 phosphoric acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- ATROHALUCMTWTB-OWBHPGMISA-N phoxim Chemical compound CCOP(=S)(OCC)O\N=C(\C#N)C1=CC=CC=C1 ATROHALUCMTWTB-OWBHPGMISA-N 0.000 description 1
- 229950001664 phoxim Drugs 0.000 description 1
- 230000008659 phytopathology Effects 0.000 description 1
- URHWNXDZOULUHC-ULJHMMPZSA-N picarbutrazox Chemical compound CN1N=NN=C1\C(C=1C=CC=CC=1)=N/OCC1=CC=CC(NC(=O)OC(C)(C)C)=N1 URHWNXDZOULUHC-ULJHMMPZSA-N 0.000 description 1
- 229940027411 picaridin Drugs 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229960002164 pimobendan Drugs 0.000 description 1
- GLBJJMFZWDBELO-UHFFFAOYSA-N pimobendane Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C1=NC2=CC=C(C=3C(CC(=O)NN=3)C)C=C2N1 GLBJJMFZWDBELO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960005235 piperonyl butoxide Drugs 0.000 description 1
- NJBFOOCLYDNZJN-UHFFFAOYSA-N pipobroman Chemical compound BrCCC(=O)N1CCN(C(=O)CCBr)CC1 NJBFOOCLYDNZJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFGYUFNIOHWBOB-UHFFFAOYSA-N pirimicarb Chemical compound CN(C)C(=O)OC1=NC(N(C)C)=NC(C)=C1C YFGYUFNIOHWBOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QHOQHJPRIBSPCY-UHFFFAOYSA-N pirimiphos-methyl Chemical group CCN(CC)C1=NC(C)=CC(OP(=S)(OC)OC)=N1 QHOQHJPRIBSPCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000020233 pistachio Nutrition 0.000 description 1
- 239000003726 plant lectin Substances 0.000 description 1
- 244000000003 plant pathogen Species 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- JPFWJDMDPLEUBD-ITJAGOAWSA-N polyoxorim Polymers O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H]([C@H](NC(=O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](O)COC(N)=O)N)C(O)=O)O[C@H]1N1C(=O)NC(=O)C(C(O)=O)=C1 JPFWJDMDPLEUBD-ITJAGOAWSA-N 0.000 description 1
- 239000000256 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Substances 0.000 description 1
- 235000010486 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Nutrition 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 229940097322 potassium arsenite Drugs 0.000 description 1
- JCBJVAJGLKENNC-UHFFFAOYSA-M potassium ethyl xanthate Chemical compound [K+].CCOC([S-])=S JCBJVAJGLKENNC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940050982 potassium hydroxyquinoline sulfate Drugs 0.000 description 1
- ZNNZYHKDIALBAK-UHFFFAOYSA-M potassium thiocyanate Chemical compound [K+].[S-]C#N ZNNZYHKDIALBAK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940116357 potassium thiocyanate Drugs 0.000 description 1
- DQRQIQZHRCRSDB-UHFFFAOYSA-M potassium;n-methylcarbamodithioate Chemical compound [K+].CNC([S-])=S DQRQIQZHRCRSDB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HEQWEGCSZXMIJQ-UHFFFAOYSA-M potassium;oxoarsinite Chemical compound [K+].[O-][As]=O HEQWEGCSZXMIJQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DWBSXHMYTSZXQL-UHFFFAOYSA-M potassium;quinolin-8-yl sulfate Chemical compound [K+].C1=CN=C2C(OS(=O)(=O)[O-])=CC=CC2=C1 DWBSXHMYTSZXQL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- SMKRKQBMYOFFMU-UHFFFAOYSA-N prallethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(C)C)C1C(=O)OC1C(C)=C(CC#C)C(=O)C1 SMKRKQBMYOFFMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002957 praziquantel Drugs 0.000 description 1
- RFJPSAYWKBGVAW-UHFFFAOYSA-N precocene III Chemical compound O1C(C)(C)C=CC2=C1C=C(OCC)C(OC)=C2 RFJPSAYWKBGVAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 1
- 229950005488 proclonol Drugs 0.000 description 1
- QYMMJNLHFKGANY-UHFFFAOYSA-N profenofos Chemical compound CCCSP(=O)(OCC)OC1=CC=C(Br)C=C1Cl QYMMJNLHFKGANY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHFOOWPWAXNJNY-UHFFFAOYSA-N promoxolane Chemical compound CC(C)C1(C(C)C)OCC(CO)O1 HHFOOWPWAXNJNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950008352 promoxolane Drugs 0.000 description 1
- WTFXJFJYEJZMFO-UHFFFAOYSA-N propamidine Chemical compound C1=CC(C(=N)N)=CC=C1OCCCOC1=CC=C(C(N)=N)C=C1 WTFXJFJYEJZMFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003761 propamidine Drugs 0.000 description 1
- QZWHWHNCPFEXLL-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl n-[2-(1,3-thiazol-4-yl)-3h-benzimidazol-5-yl]carbamate Chemical compound N1C2=CC(NC(=O)OC(C)C)=CC=C2N=C1C1=CSC=N1 QZWHWHNCPFEXLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPAUHNHNGALXSY-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl n-butylcarbamate Chemical compound CCCCNC(=O)OC(C)C CPAUHNHNGALXSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWYIUEFFPNVCMW-UHFFFAOYSA-N propaphos Chemical compound CCCOP(=O)(OCCC)OC1=CC=C(SC)C=C1 PWYIUEFFPNVCMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZYHMJXZULPZUED-UHFFFAOYSA-N propargite Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OC1C(OS(=O)OCC#C)CCCC1 ZYHMJXZULPZUED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000069 prophylactic effect Effects 0.000 description 1
- 238000011321 prophylaxis Methods 0.000 description 1
- QLNJFJADRCOGBJ-UHFFFAOYSA-N propionamide Chemical compound CCC(N)=O QLNJFJADRCOGBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- YRRBXJLFCBCKNW-UHFFFAOYSA-N prothiocarb Chemical compound CCSC(=O)NCCCN(C)C YRRBXJLFCBCKNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015136 pumpkin Nutrition 0.000 description 1
- QHMTXANCGGJZRX-WUXMJOGZSA-N pymetrozine Chemical compound C1C(C)=NNC(=O)N1\N=C\C1=CC=CN=C1 QHMTXANCGGJZRX-WUXMJOGZSA-N 0.000 description 1
- QHGVXILFMXYDRS-UHFFFAOYSA-N pyraclofos Chemical compound C1=C(OP(=O)(OCC)SCCC)C=NN1C1=CC=C(Cl)C=C1 QHGVXILFMXYDRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000996 pyrantel pamoate Drugs 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- ROVGZAWFACYCSP-VUMXUWRFSA-N pyrethrin I Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)O[C@@H]1C(C)=C(C\C=C/C=C)C(=O)C1 ROVGZAWFACYCSP-VUMXUWRFSA-N 0.000 description 1
- VJFUPGQZSXIULQ-XIGJTORUSA-N pyrethrin II Chemical compound CC1(C)[C@H](/C=C(\C)C(=O)OC)[C@H]1C(=O)O[C@@H]1C(C)=C(C\C=C/C=C)C(=O)C1 VJFUPGQZSXIULQ-XIGJTORUSA-N 0.000 description 1
- CRFYLQMIDWBKRT-LPYMAVHISA-N pyribencarb Chemical compound C1=C(Cl)C(CNC(=O)OC)=CC(C(\C)=N\OCC=2N=C(C)C=CC=2)=C1 CRFYLQMIDWBKRT-LPYMAVHISA-N 0.000 description 1
- DWFZBUWUXWZWKD-UHFFFAOYSA-N pyridaben Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1CSC1=C(Cl)C(=O)N(C(C)(C)C)N=C1 DWFZBUWUXWZWKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229950010685 pyrimitate Drugs 0.000 description 1
- BAUQXSYUDSNRHL-UHFFFAOYSA-N pyrimorph Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C(C=1C=NC(Cl)=CC=1)=CC(=O)N1CCOCC1 BAUQXSYUDSNRHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CLKZWXHKFXZIMA-UHFFFAOYSA-N pyrinuron Chemical compound C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1NC(=O)NCC1=CC=CN=C1 CLKZWXHKFXZIMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHDHVHZZCFYRSB-UHFFFAOYSA-N pyriproxyfen Chemical compound C=1C=CC=NC=1OC(C)COC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 NHDHVHZZCFYRSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBBJKCMMCRQZMA-UHFFFAOYSA-N pyrithione Chemical compound ON1C=CC=CC1=S YBBJKCMMCRQZMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002132 pyrrolnitrin Drugs 0.000 description 1
- JYQUHIFYBATCCY-UHFFFAOYSA-N quinalphos Chemical compound C1=CC=CC2=NC(OP(=S)(OCC)OCC)=CN=C21 JYQUHIFYBATCCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MRUMAIRJPMUAPZ-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol;sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O.C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MRUMAIRJPMUAPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTDPJYXDDYUJBS-UHFFFAOYSA-N quinoline-2-carbohydrazide Chemical compound C1=CC=CC2=NC(C(=O)NN)=CC=C21 JTDPJYXDDYUJBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000004151 quinonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- NEMNPWINWMHUMR-UHFFFAOYSA-N rafoxanide Chemical compound OC1=C(I)C=C(I)C=C1C(=O)NC(C=C1Cl)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1 NEMNPWINWMHUMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950002980 rafoxanide Drugs 0.000 description 1
- 235000021013 raspberries Nutrition 0.000 description 1
- 238000011946 reduction process Methods 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 230000008261 resistance mechanism Effects 0.000 description 1
- HZCAHMRRMINHDJ-DBRKOABJSA-N ribavirin Natural products O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1N1N=CN=C1 HZCAHMRRMINHDJ-DBRKOABJSA-N 0.000 description 1
- 229960000329 ribavirin Drugs 0.000 description 1
- JJSYXNQGLHBRRK-SFEDZAPPSA-N ryanodine Chemical compound O([C@@H]1[C@]([C@@]2([C@]3(O)[C@]45O[C@@]2(O)C[C@]([C@]4(CC[C@H](C)[C@H]5O)O)(C)[C@@]31O)C)(O)C(C)C)C(=O)C1=CC=CN1 JJSYXNQGLHBRRK-SFEDZAPPSA-N 0.000 description 1
- MSHXTAQSSIEBQS-UHFFFAOYSA-N s-[3-carbamoylsulfanyl-2-(dimethylamino)propyl] carbamothioate;hydron;chloride Chemical compound [Cl-].NC(=O)SCC([NH+](C)C)CSC(N)=O MSHXTAQSSIEBQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGBMMMOLNODPBP-GWGZPXPZSA-N s-ethyl (2e,4e)-11-methoxy-3,7,11-trimethyldodeca-2,4-dienethioate Chemical compound CCSC(=O)\C=C(/C)\C=C\CC(C)CCCC(C)(C)OC YGBMMMOLNODPBP-GWGZPXPZSA-N 0.000 description 1
- 235000002020 sage Nutrition 0.000 description 1
- 150000003873 salicylate salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 229940074353 santonin Drugs 0.000 description 1
- 239000012047 saturated solution Substances 0.000 description 1
- 239000003001 serine protease inhibitor Substances 0.000 description 1
- 238000007873 sieving Methods 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- ODCWYMIRDDJXKW-UHFFFAOYSA-N simazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NCC)=N1 ODCWYMIRDDJXKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- PTLRDCMBXHILCL-UHFFFAOYSA-M sodium arsenite Chemical compound [Na+].[O-][As]=O PTLRDCMBXHILCL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000003195 sodium channel blocking agent Substances 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- APSBXTVYXVQYAB-UHFFFAOYSA-M sodium docusate Chemical compound [Na+].CCCCC(CC)COC(=O)CC(S([O-])(=O)=O)C(=O)OCC(CC)CCCC APSBXTVYXVQYAB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000011775 sodium fluoride Substances 0.000 description 1
- 235000013024 sodium fluoride Nutrition 0.000 description 1
- JGFYQVQAXANWJU-UHFFFAOYSA-M sodium fluoroacetate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)CF JGFYQVQAXANWJU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RYYKJJJTJZKILX-UHFFFAOYSA-M sodium octadecanoate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O RYYKJJJTJZKILX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000011655 sodium selenate Substances 0.000 description 1
- 235000018716 sodium selenate Nutrition 0.000 description 1
- 229960001881 sodium selenate Drugs 0.000 description 1
- NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N sodium silicate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-][Si]([O-])=O NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052911 sodium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019794 sodium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 239000004328 sodium tetraborate Substances 0.000 description 1
- VGTPCRGMBIAPIM-UHFFFAOYSA-M sodium thiocyanate Chemical compound [Na+].[S-]C#N VGTPCRGMBIAPIM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KZOJQMWTKJDSQJ-UHFFFAOYSA-M sodium;2,3-dibutylnaphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(S([O-])(=O)=O)=C(CCCC)C(CCCC)=CC2=C1 KZOJQMWTKJDSQJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WSFQLUVWDKCYSW-UHFFFAOYSA-M sodium;2-hydroxy-3-morpholin-4-ylpropane-1-sulfonate Chemical compound [Na+].[O-]S(=O)(=O)CC(O)CN1CCOCC1 WSFQLUVWDKCYSW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 229940014213 spinosad Drugs 0.000 description 1
- DTDSAWVUFPGDMX-UHFFFAOYSA-N spirodiclofen Chemical compound CCC(C)(C)C(=O)OC1=C(C=2C(=CC(Cl)=CC=2)Cl)C(=O)OC11CCCCC1 DTDSAWVUFPGDMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 230000000707 stereoselective effect Effects 0.000 description 1
- 150000003431 steroids Chemical class 0.000 description 1
- 108010076424 stilbene synthase Proteins 0.000 description 1
- 235000021012 strawberries Nutrition 0.000 description 1
- 229960005453 strychnine Drugs 0.000 description 1
- 229920003048 styrene butadiene rubber Polymers 0.000 description 1
- 125000005017 substituted alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 1
- CTPKSRZFJSJGML-UHFFFAOYSA-N sulfiram Chemical compound CCN(CC)C(=S)SC(=S)N(CC)CC CTPKSRZFJSJGML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950008316 sulfiram Drugs 0.000 description 1
- XIUROWKZWPIAIB-UHFFFAOYSA-N sulfotep Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OP(=S)(OCC)OCC XIUROWKZWPIAIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- OBTWBSRJZRCYQV-UHFFFAOYSA-N sulfuryl difluoride Chemical compound FS(F)(=O)=O OBTWBSRJZRCYQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009044 synergistic interaction Effects 0.000 description 1
- 229920003051 synthetic elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 1
- 239000005061 synthetic rubber Substances 0.000 description 1
- 230000021918 systemic acquired resistance Effects 0.000 description 1
- 239000002641 tar oil Substances 0.000 description 1
- 235000013616 tea Nutrition 0.000 description 1
- ZZYSLNWGKKDOML-UHFFFAOYSA-N tebufenpyrad Chemical compound CCC1=NN(C)C(C(=O)NCC=2C=CC(=CC=2)C(C)(C)C)=C1Cl ZZYSLNWGKKDOML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LWLJEQHTPVPKSJ-UHFFFAOYSA-N tebufloquin Chemical compound C1=C(C(C)(C)C)C=C2C(OC(=O)C)=C(C)C(C)=NC2=C1F LWLJEQHTPVPKSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XQTLDIFVVHJORV-UHFFFAOYSA-N tecnazene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=C(Cl)C(Cl)=CC(Cl)=C1Cl XQTLDIFVVHJORV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJDWRQLODFKPEL-UHFFFAOYSA-N teflubenzuron Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1C(=O)NC(=O)NC1=CC(Cl)=C(F)C(Cl)=C1F CJDWRQLODFKPEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003505 terpenes Chemical class 0.000 description 1
- 235000007586 terpenes Nutrition 0.000 description 1
- PZTAGFCBNDBBFZ-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2-(hydroxymethyl)piperidine-1-carboxylate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)N1CCCCC1CO PZTAGFCBNDBBFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- UGNWTBMOAKPKBL-UHFFFAOYSA-N tetrachloro-1,4-benzoquinone Chemical compound ClC1=C(Cl)C(=O)C(Cl)=C(Cl)C1=O UGNWTBMOAKPKBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950011008 tetrachloroethylene Drugs 0.000 description 1
- UBCKGWBNUIFUST-YHYXMXQVSA-N tetrachlorvinphos Chemical compound COP(=O)(OC)O\C(=C/Cl)C1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl UBCKGWBNUIFUST-YHYXMXQVSA-N 0.000 description 1
- DECRAQHRGOCKEG-UHFFFAOYSA-N tetradec-10-enoic acid Chemical compound CCCC=CCCCCCCCCC(O)=O DECRAQHRGOCKEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJINQJFQLQIYHX-UHFFFAOYSA-N tetradec-11-enyl acetate Chemical compound CCC=CCCCCCCCCCCOC(C)=O YJINQJFQLQIYHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MLGCXEBRWGEOQX-UHFFFAOYSA-N tetradifon Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl MLGCXEBRWGEOQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004192 tetrahydrofuran-2-yl group Chemical group [H]C1([H])OC([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- BSYVTEYKTMYBMK-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofurfuryl alcohol Chemical compound OCC1CCCO1 BSYVTEYKTMYBMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005326 tetrahydropyrimidines Chemical class 0.000 description 1
- 229960005199 tetramethrin Drugs 0.000 description 1
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- YTQVHRVITVLIRD-UHFFFAOYSA-L thallium sulfate Chemical compound [Tl+].[Tl+].[O-]S([O-])(=O)=O YTQVHRVITVLIRD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229940119523 thallium sulfate Drugs 0.000 description 1
- 229910000374 thallium(I) sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 1
- 150000004867 thiadiazoles Chemical group 0.000 description 1
- 125000001984 thiazolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- RTKIYNMVFMVABJ-UHFFFAOYSA-L thimerosal Chemical compound [Na+].CC[Hg]SC1=CC=CC=C1C([O-])=O RTKIYNMVFMVABJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- BAKXBZPQTXCKRR-UHFFFAOYSA-N thiodicarb Chemical compound CSC(C)=NOC(=O)NSNC(=O)ON=C(C)SC BAKXBZPQTXCKRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004906 thiomersal Drugs 0.000 description 1
- OPASCBHCTNRLRM-UHFFFAOYSA-N thiometon Chemical compound CCSCCSP(=S)(OC)OC OPASCBHCTNRLRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFNCATAIYKQPOO-UHFFFAOYSA-N thiophanate Chemical compound CCOC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OCC YFNCATAIYKQPOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- PYNKFIVDSJSNGL-UHFFFAOYSA-N thiosultap Chemical compound OS(=O)(=O)SCC(N(C)C)CSS(O)(=O)=O PYNKFIVDSJSNGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSOHVSNIQHGFJU-UHFFFAOYSA-L thiosultap disodium Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S(=O)(=O)SCC(N(C)C)CSS([O-])(=O)=O QSOHVSNIQHGFJU-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229960001196 thiotepa Drugs 0.000 description 1
- 239000001585 thymus vulgaris Substances 0.000 description 1
- VJQYLJSMBWXGDV-UHFFFAOYSA-N tiadinil Chemical compound N1=NSC(C(=O)NC=2C=C(Cl)C(C)=CC=2)=C1C VJQYLJSMBWXGDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004885 tiamulin Drugs 0.000 description 1
- UURAUHCOJAIIRQ-QGLSALSOSA-N tiamulin Chemical compound CCN(CC)CCSCC(=O)O[C@@H]1C[C@@](C)(C=C)[C@@H](O)[C@H](C)[C@@]23CC[C@@H](C)[C@]1(C)[C@@H]2C(=O)CC3 UURAUHCOJAIIRQ-QGLSALSOSA-N 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPALTCMYPARVNV-UHFFFAOYSA-N tolfenpyrad Chemical compound CCC1=NN(C)C(C(=O)NCC=2C=CC(OC=3C=CC(C)=CC=3)=CC=2)=C1Cl WPALTCMYPARVNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSOBJVBYZCMJOS-CYBMUJFWSA-N tolprocarb Chemical compound FC(F)(F)COC(=O)N[C@@H](C(C)C)CNC(=O)C1=CC=C(C)C=C1 RSOBJVBYZCMJOS-CYBMUJFWSA-N 0.000 description 1
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011573 trace mineral Substances 0.000 description 1
- 235000013619 trace mineral Nutrition 0.000 description 1
- CRDAMVZIKSXKFV-UHFFFAOYSA-N trans-Farnesol Natural products CC(C)=CCCC(C)=CCCC(C)=CCO CRDAMVZIKSXKFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UZKQTCBAMSWPJD-UQCOIBPSSA-N trans-Zeatin Natural products OCC(/C)=C\CNC1=NC=NC2=C1N=CN2 UZKQTCBAMSWPJD-UQCOIBPSSA-N 0.000 description 1
- UZKQTCBAMSWPJD-FARCUNLSSA-N trans-zeatin Chemical compound OCC(/C)=C/CNC1=NC=NC2=C1N=CN2 UZKQTCBAMSWPJD-FARCUNLSSA-N 0.000 description 1
- DDVNRFNDOPPVQJ-HQJQHLMTSA-N transfluthrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(Cl)Cl)[C@H]1C(=O)OCC1=C(F)C(F)=CC(F)=C1F DDVNRFNDOPPVQJ-HQJQHLMTSA-N 0.000 description 1
- IUCJMVBFZDHPDX-UHFFFAOYSA-N tretamine Chemical compound C1CN1C1=NC(N2CC2)=NC(N2CC2)=N1 IUCJMVBFZDHPDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950001353 tretamine Drugs 0.000 description 1
- 229960002622 triacetin Drugs 0.000 description 1
- JWXZLCFGVKMEEK-UHFFFAOYSA-N triarathene Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C1=CC(C=2C=CC=CC=2)=C(C=2C=CC=CC=2)S1 JWXZLCFGVKMEEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- YWBFPKPWMSWWEA-UHFFFAOYSA-O triazolopyrimidine Chemical compound BrC1=CC=CC(C=2N=C3N=CN[N+]3=C(NCC=3C=CN=CC=3)C=2)=C1 YWBFPKPWMSWWEA-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- AMFGTOFWMRQMEM-UHFFFAOYSA-N triazophos Chemical compound N1=C(OP(=S)(OCC)OCC)N=CN1C1=CC=CC=C1 AMFGTOFWMRQMEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFACJZMKEDPNKN-UHFFFAOYSA-N trichlorfon Chemical compound COP(=O)(OC)C(O)C(Cl)(Cl)Cl NFACJZMKEDPNKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGOWHGRNPLFNDJ-UHFFFAOYSA-N tricos-9t-ene Natural products CCCCCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC IGOWHGRNPLFNDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002889 tridecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- DQWPFSLDHJDLRL-UHFFFAOYSA-N triethyl phosphate Chemical compound CCOP(=O)(OCC)OCC DQWPFSLDHJDLRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XAIPTRIXGHTTNT-UHFFFAOYSA-N triflumuron Chemical compound C1=CC(OC(F)(F)F)=CC=C1NC(=O)NC(=O)C1=CC=CC=C1Cl XAIPTRIXGHTTNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003652 trifluoroethoxy group Chemical group FC(CO*)(F)F 0.000 description 1
- RROQIUMZODEXOR-UHFFFAOYSA-N triforine Chemical compound O=CNC(C(Cl)(Cl)Cl)N1CCN(C(NC=O)C(Cl)(Cl)Cl)CC1 RROQIUMZODEXOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DFFWZNDCNBOKDI-UHFFFAOYSA-N trinexapac Chemical compound O=C1CC(C(=O)O)CC(=O)C1=C(O)C1CC1 DFFWZNDCNBOKDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSVBQGMMJUBVOD-UHFFFAOYSA-N trisodium borate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]B([O-])[O-] BSVBQGMMJUBVOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002753 trypsin inhibitor Substances 0.000 description 1
- 229960002859 tulathromycin Drugs 0.000 description 1
- 239000004555 ultra-low volume (ULV) suspension Substances 0.000 description 1
- 241000701447 unidentified baculovirus Species 0.000 description 1
- SPDZFJLQFWSJGA-UHFFFAOYSA-N uredepa Chemical compound C1CN1P(=O)(NC(=O)OCC)N1CC1 SPDZFJLQFWSJGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950006929 uredepa Drugs 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- FVECELJHCSPHKY-JLSHOZRYSA-N veratridine Chemical compound C1=C(OC)C(OC)=CC=C1C(=O)O[C@@H]1[C@@]2(O)O[C@]34C[C@@]5(O)[C@H](CN6[C@@H](CC[C@H](C)C6)[C@@]6(C)O)[C@]6(O)[C@@H](O)C[C@@]5(O)[C@@H]4CC[C@H]2[C@]3(C)CC1 FVECELJHCSPHKY-JLSHOZRYSA-N 0.000 description 1
- VRNFXUOQGOAQBZ-DYXAMGHASA-N veratrin Chemical compound C1[C@@H](C)CC[C@H]2[C@](O)(C)[C@@]3(O)[C@@H](O)C[C@@]4(O)[C@@H]5CC[C@H]6[C@]7(C)CC[C@H](OC(=O)C(\C)=C/C)[C@@]6(O)O[C@@]75C[C@@]4(O)[C@@H]3CN21.C1=C(OC)C(OC)=CC=C1C(=O)O[C@@H]1[C@@]2(O)O[C@@]34C[C@@]5(O)[C@H](CN6[C@@H](CC[C@H](C)C6)[C@@]6(C)O)[C@]6(O)[C@@H](O)C[C@@]5(O)[C@@H]4CC[C@H]2[C@]3(C)CC1 VRNFXUOQGOAQBZ-DYXAMGHASA-N 0.000 description 1
- 239000004034 viscosity adjusting agent Substances 0.000 description 1
- 235000001892 vitamin D2 Nutrition 0.000 description 1
- 239000011653 vitamin D2 Substances 0.000 description 1
- MECHNRXZTMCUDQ-RKHKHRCZSA-N vitamin D2 Chemical compound C1(/[C@@H]2CC[C@@H]([C@]2(CCC1)C)[C@H](C)/C=C/[C@H](C)C(C)C)=C\C=C1\C[C@@H](O)CCC1=C MECHNRXZTMCUDQ-RKHKHRCZSA-N 0.000 description 1
- 235000005282 vitamin D3 Nutrition 0.000 description 1
- 239000011647 vitamin D3 Substances 0.000 description 1
- QYSXJUFSXHHAJI-YRZJJWOYSA-N vitamin D3 Chemical compound C1(/[C@@H]2CC[C@@H]([C@]2(CCC1)C)[C@H](C)CCCC(C)C)=C\C=C1\C[C@@H](O)CCC1=C QYSXJUFSXHHAJI-YRZJJWOYSA-N 0.000 description 1
- 229940021056 vitamin d3 Drugs 0.000 description 1
- 239000007762 w/o emulsion Substances 0.000 description 1
- 229960005080 warfarin Drugs 0.000 description 1
- PJVWKTKQMONHTI-UHFFFAOYSA-N warfarin Chemical compound OC=1C2=CC=CC=C2OC(=O)C=1C(CC(=O)C)C1=CC=CC=C1 PJVWKTKQMONHTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000228158 x Triticosecale Species 0.000 description 1
- 239000012991 xanthate Substances 0.000 description 1
- 150000003739 xylenols Chemical class 0.000 description 1
- 229940023877 zeatin Drugs 0.000 description 1
- 239000005943 zeta-Cypermethrin Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 150000003752 zinc compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
- 229940048462 zinc phosphide Drugs 0.000 description 1
- NDKWCCLKSWNDBG-UHFFFAOYSA-N zinc;dioxido(dioxo)chromium Chemical compound [Zn+2].[O-][Cr]([O-])(=O)=O NDKWCCLKSWNDBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMHNZOICSMBGDH-UHFFFAOYSA-L zineb Chemical compound [Zn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S AMHNZOICSMBGDH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- DUBNHZYBDBBJHD-UHFFFAOYSA-L ziram Chemical compound [Zn+2].CN(C)C([S-])=S.CN(C)C([S-])=S DUBNHZYBDBBJHD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- FJBGIXKIXPUXBY-UHFFFAOYSA-N {2-[3-(4-chlorophenyl)propyl]-2,4,4-trimethyl-1,3-oxazolidin-3-yl}(imidazol-1-yl)methanone Chemical compound C1=CN=CN1C(=O)N1C(C)(C)COC1(C)CCCC1=CC=C(Cl)C=C1 FJBGIXKIXPUXBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Abstract
Группа изобретений относится к органической химии и включает соединение формулы (I), фунгицидную агрохимическую композицию, применение и способ контроля заражения фитопатогенными грибами на его основе, а также промежуточные соединения формул (XIb) и (XIc). В формуле (I) R1 выбран из водорода, галогена, метила и метокси; R2 представляет собой водород; R3 выбран из водорода и галогена; R4 представляет собой С3-С7циклоалкил или С3-С7циклоалкенил, где указанные циклоалкил или циклоалкенил необязательно замещены 1, 2 или 3 заместителями R5, которые могут быть одинаковыми или различными; R5 выбран из галогена, гидрокси, циано, С1-С4алкила, С1-С4галогеналкила, С3-С6циклоалкила, С1-С4алкокси, C1-С4галогеналкокси, (=NOR6), (=O); R6 представляет собой C1-С6алкил. В формулах (XIb) и (XIc) заместители являются такими, как определено в формуле изобретения. Технический результат - соединение формулы (I), обладающее фунгицидной активностью. 6 н. и 10 з.п. ф-лы, 5 табл., 8 пр.
Description
Настоящее изобретение относится к микробиоцидным производным метоксиакрилата, например таким, как активные ингредиенты, которые обладают микробиоцидной активностью, в частности фунгицидной активностью. Настоящее изобретение также относится к агрохимическим композициям, которые содержат по меньшей мере одно из производных метоксиакрилата, к способам получения таких соединений и к вариантам применения производных метоксиакрилата или композиций на их основе в сельском хозяйстве или садоводстве для осуществления контроля или предупреждения заражения растений, собранных продовольственных сельскохозяйственных культур, семян или неживых материалов фитопатогенными микроорганизмами, предпочтительно грибами.
В ЕР 0212859 и WO 98/03464 описано применение производных метоксиакрилата для борьбы с фитопатогенными грибами.
В соответствии с настоящим изобретением предусмотрено соединение формулы (I),
где
R1 выбран из группы, состоящей из водорода, галогена, метила и метокси;
R2 выбран из группы, состоящей из водорода, галогена, метила и метокси;
R3 выбран из группы, состоящей из водорода, галогена, метила и метокси;
R4 представляет собой С3-С7циклоалкил или С3-С7циклоалкенил, где указанные циклоалкил или циклоалкенил необязательно замещены 1, 2 или 3 заместителями R5, которые могут быть одинаковыми или различными;
R5 выбран из группы, состоящей из галогена, гидрокси, циано, С1-С4алкила, С2-С4алкенила, С1-С4галогеналкила, С2-С4галогеналкенила, цианоС1-С4алкила, С3-С6циклоалкила, С3-С6галогенциклоалкила, С3-С6циклоалкилС1-С4алкил-, С3-С6циклоалкилС2-С6алкенил-, С1-С4алкокси, С3-С4алкенилокси, С3-С4алкинилокси, C1-С4галогеналкокси, С3-С6циклоалкилС1-С4алкокси-, С1-С3алкоксиС1-С3алкокси-, C1-С5алкоксиС1-С3алкил-, (=NOR6), (=O), феноксиС1-С3алкил-, гетероарилоксиС1-С3алкил-, фенокси и гетероарилокси, где гетероарильный фрагмент представляет собой 5- или 6-членное ароматическое кольцо, которое содержит 1, 2, 3 или 4 гетероатома, по отдельности выбранные из азота, кислорода и серы, и где указанные фенильный или гетероарильный фрагменты необязательно замещены 1, 2 или 3 заместителями R7, которые могут быть одинаковыми или различными;
R6 выбран из группы, состоящей из C1-С6алкила, С3-С6циклоалкила, С3-С6циклоалкилС1-С2алкил-, С3-С6алкинила, С3-С6алкенила и С3-С6галогеналкенила;
R7 выбран из группы, состоящей из фтора, хлора, циано, гидрокси, метила, этила, метокси, этокси, дифторметила, трифторметила, дифторметокси и трифторметокси,
или его агрономически приемлемая соль,
или его N-оксид.
Было обнаружено, что новые соединения формулы (I) обладают весьма эффективным уровнем биологической активности для защиты растений от заболеваний, которые вызваны грибами.
В соответствии со вторым аспектом настоящего изобретения предусмотрена агрохимическая композиция, содержащая фунгицидно эффективное количество соединения формулы (I) и агрохимически приемлемый разбавитель или носитель. Такая композиция, предназначенная для применения в сельском хозяйстве, может дополнительно содержать по меньшей мере один дополнительный активный ингредиент.
В соответствии с третьим аспектом настоящего изобретения предусмотрен способ осуществления контроля или предупреждения заражения полезных растений фитопатогенными микроорганизмами, где фунгицидно эффективное количество соединения формулы (I) или композиции, содержащей данное соединение в качестве активного ингредиента, применяют в отношении растений, их частей или места их произрастания.
В соответствии с четвертым аспектом настоящего изобретения предусмотрено применение соединения формулы (I) в качестве фунгицида. В соответствии с данным конкретным аспектом настоящего изобретения применение может исключать способы лечения организма человека или животного посредством хирургического вмешательства или терапии.
Применяемый в данном документе термин "галоген" или "галогено" относится к фтору (фтор), хлору (хлор), брому (бром) или йоду (йод), предпочтительно фтору, хлору или брому.
Применяемый в данном документе термин "циано" означает группу -CN.
Применяемый в данном документе термин "гидрокси" означает группу -ОН.
Применяемый в данном документе термин "C1-С6алкил" относится к углеводородному радикалу с прямой или разветвленной цепью, состоящему исключительно из атомов углерода и водорода, не содержащему ненасыщенных связей, имеющему от одного до шести атомов углерода, и который присоединен к остальной части молекулы одинарной связью. С1-С4алкил и С1-С2алкил следует истолковывать соответствующим образом. Примеры С1-С6алкила включают без ограничения метил, этил, н-пропил, 1-метилэтил (изопропил), н-бутил и 1-диметилэтил (трет-бутил).
Применяемый в данном документе термин "цианоС1-С6алкил-" относится к C1-С6алкильному радикалу, который в целом определен выше, замещенному одной или несколькими цианогруппами. "ЦианоС1-С4алкил-" следует истолковывать соответствующим образом.
Применяемый в данном документе термин "С1-С6алкокси" относится к радикалу формулы -ORa, где Ra представляет собой С1-С6алкильный радикал, который в целом определен выше. "С1-С4алкокси" следует истолковывать соответствующим образом. Примеры С1-С6алкокси включают без ограничения, метокси, этокси, пропокси, изопропокси и трет-бутокси.
Применяемый в данном документе термин "C1-С6галогеналкил" относится к C1-С6алкильному радикалу, который в целом определен выше, замещенному одним или несколькими одинаковыми или различными атомами галогена. С1-С4 галогеналкил следует истолковывать соответствующим образом. Примеры C1-С6галогеналкила включают без ограничения хлорметил, фторметил, фторэтил, дифторметил, трифторметил и 2,2,2-трифторэтил.
Применяемый в данном документе термин "C1-С6галогеналкокси" относится к C1-С6алкоксигруппе, определенной выше, замещенной одним или несколькими одинаковыми или различными атомами галогена. С1-С4галогеналкокси следует истолковывать соответствующим образом. Примеры C1-С6галогеналкокси включают без ограничения фторметокси, дифторметокси, фторэтокси, трифторметокси и трифторэтокси.
Применяемый в данном документе термин "С3-С6циклоалкилС1-С4алкокси-" относится к радикалу C1-С4алкокси, который в целом определен выше, замещенному одной или несколькими С3-С6циклоалкильными группами, которые в целом определены выше.
Применяемый в данном документе термин "С2-С6алкенил" относится к углеводородному радикалу с прямой или разветвленной цепью, состоящему исключительно из атомов углерода и водорода, содержащему по меньшей мере одну двойную связь, которая может находиться либо в (E)-, либо в (Z)-конфигурации, содержащему от двух до шести атомов углерода, который присоединен к остальной части молекулы посредством одинарной связи. С2-С4алкенил следует истолковывать соответствующим образом. Примеры С2-С6алкенила включают без ограничения проп-1-енил, аллил(проп-2-енил) и бут-1-енил.
Применяемый в данном документе термин "С2-С6галогеналкенил" относится к С2-С6алкенильному радикалу, который в целом определен выше, замещенному одним или несколькими одинаковыми или различными атомами галогена.
Применяемый в данном документе термин "С2-С6алкинил" относится к группе, представляющей собой углеводородный радикал с прямой или разветвленной цепью, состоящей исключительно из атомов углерода и водорода, содержащей по меньшей мере одну тройную связь, имеющей от двух до шести атомов углерода, и которая присоединена к остальной части молекулы одинарной связью. Примеры С2-С6алкинила включают без ограничения проп-1-инил и пропаргил(проп-2-инил).
Применяемый в данном документе термин "С1-С3алкоксиС1-С3алкил-" относится к радикалу формулы Ra-O-Rb-, где Ra представляет собой С2-С3алкильный радикал, который в целом определен выше, и Rb представляет собой С1-С2алкиленовый радикал, который в целом определен выше.
Применяемый в данном документе термин "С1-С3алкоксиС1-С3алкокси-" относится к радикалу формулы Ra-O-Rb-O-, где Ra представляет собой C1-С3алкильный радикал, который в целом определен выше, и Rb представляет собой C1-С3алкильный радикал, который в целом определен выше.
Применяемый в данном документе термин "С3-С7циклоалкил" относится к стабильному моноциклическому кольцевому радикалу, который является полностью насыщенным и содержит от 3 до 7 атомов углерода. С3-С4циклоалкил следует истолковывать соответствующим образом. Примеры С3-С7циклоалкила включают без ограничения циклопропил, циклобутил, циклопентил и циклогексил.
Применяемый в данном документе термин "С3-С7циклоалкенил" относится к стабильному моноциклическому кольцевому радикалу, который является частично ненасыщенным и содержит от 3 до 7 атомов углерода. С3-С4циклоалкенил следует истолковывать соответствующим образом. Примеры С3-С7циклоалкенила включают без ограничения циклопентен-1-ил, циклогексен-1-ил и циклогептен-1-ил.
Применяемый в данном документе термин "С3-С6циклоалкилС1-С4алкил-" относится к С1-С4алкильному радикалу, который в целом определен выше, замещенному одной или несколькими С3-С6циклоалкильными группами, которые в целом определены выше.
Применяемый в данном документе термин "С3-С6циклоалкилС2-С6алкенил-" относится к С2-С6алкенильному радикалу, который в целом определен выше, замещенному одной или несколькими С3-С6циклоалкильными группами, которые в целом определены выше.
Применяемый в данном документе термин "С3-С6циклоалкилС2-С3алкинил-" относится к С2-С3алкинильному радикалу, который в целом определен выше, замещенному одной или несколькими С3-С6циклоалкильными группами, которые в целом определены выше.
Применяемый в данном документе термин "С3-С6галогенциклоалкил" относится к С3-С6циклоалкильному радикалу, который в целом определен выше, замещенному одним или несколькими одинаковыми или различными атомами галогена. С3-С4галогенциклоалкил следует истолковывать соответствующим образом.
Применяемый в данном документе термин "C1-С6алкоксиС3-С6циклоалкил-" относится к С3-С6циклоалкильной группе, определенной выше, замещенной одной или несколькими C1-С6алкоксигруппами, которые в целом определены выше.
Применяемый в данном документе термин "С1-С2алкилС3-С6циклоалкил-" относится к С3-С6циклоалкильной группе, определенной выше, замещенной одной или несколькими С1-С2алкильными группами, определенными выше.
Применяемый в данном документе термин "феноксиС1-С3алкил-" относится к фенильному кольцу, присоединенному к C1-С3алкиленовому радикалу, который в целом определен выше, посредством атома кислорода.
Если явно не указано иное, применяемый в данном документе термин "гетероарил" относится к 5- или 6-членному моноциклическому ароматическому кольцу, которое содержит 1, 2, 3 или 4 гетероатома, по отдельности выбранные из азота, кислорода и серы. Гетероарильный радикал может быть связан с остальной частью молекулы посредством атома углерода или гетероатома. Примеры гетероарила включают фурил, пирролил, имидазолил, тиенил, пиразолил, тиазолил, изотиазолил, оксазолил, изоксазолил, триазолил, тетразолил, пиразинил, пиридазинил, пиримидил или пиридил.
Применяемый в данном документе термин "гетероарилоксиС1-С3алкил-" относится к гетероарильному кольцу, определенному выше, которое присоединено к C1-С3алкиленовому радикалу, который в целом определен выше, посредством атома кислорода.
Наличие одного или нескольких возможных асимметричных атомов углерода в соединении формулы (I) означает, что соединения могут встречаться в хиральных изомерных формах, т.е. энантиомерных или диастереомерных формах. Также атропоизомеры могут возникать в результате ограниченного вращения вокруг одинарной связи. Предполагается, что формула (I) включает все такие возможные изомерные формы и их смеси. Настоящее изобретение включает все такие возможные изомерные формы соединения формулы (I) и их смеси. Аналогичным образом предполагается, что формула (I) включает все возможные таутомеры (включая лактам-лактимную таутомерию и кето-енольную таутомерию), если они присутствуют. Настоящее изобретение включает все возможные таутомерные формы соединения формулы (I).
В каждом случае соединения формулы (I) согласно настоящему изобретению находятся в свободной форме, в ковалентно гидратированной форме или в форме соли, например в форме агрономически применимой или агрохимически приемлемой соли.
В следующем перечне представлены определения, в том числе предпочтительные определения, для заместителей R1, R2, R3, R4, R5, R6 и R7 со ссылкой на соединения формулы (I) согласно настоящему изобретению. Применительно к любому из этих заместителей любое из определений, приведенных ниже, можно комбинировать с любым определением любого другого заместителя, приведенным ниже или в других частях данного документа.
R1 выбран из группы, состоящей из водорода, галогена, метила и метокси. Предпочтительно R1 выбран из группы, состоящей из водорода, хлора, фтора, брома, метила и метокси. Более предпочтительно R1 выбран из группы, состоящей из хлора, фтора, брома, метила и метокси. Еще более предпочтительно R1 выбран из группы, состоящей из хлора, брома и метила. Наиболее предпочтительно R1 представляет собой метил.
R2 выбран из группы, состоящей из водорода, галогена, метила и метокси. Предпочтительно R2 выбран из группы, состоящей из водорода, фтора, метила и метокси. Более предпочтительно R2 выбран из группы, состоящей из водорода, фтора и метила. Еще более предпочтительно R2 представляет собой водород или фтор. Наиболее предпочтительно R2 представляет собой водород.
R3 выбран из группы, состоящей из водорода, галогена, метила и метокси. Предпочтительно R выбран из группы, состоящей из водорода, фтора, метила и метокси. Более предпочтительно R3 выбран из группы, состоящей из водорода, фтора и метила. Еще более предпочтительно R3 представляет собой водород или фтор. Наиболее предпочтительно R3 представляет собой водород.
R4 представляет собой С3-С7циклоалкил или С3-С7циклоалкенил, где указанные циклоалкил или циклоалкенил необязательно замещены 1, 2 или 3 заместителями R5, которые могут быть одинаковыми или различными. Предпочтительно R4 представляет собой С3-С7циклоалкил, где указанный циклоалкил необязательно замещен 1, 2 или 3 заместителями R5, которые могут быть одинаковыми или различными. Более предпочтительно R4 представляет собой С3-С7циклоалкил, необязательно замещенный 1 или 2 заместителями R5, которые могут быть одинаковыми или различными. Еще более предпочтительно R4 представляет собой С3-С7циклоалкил, необязательно замещенный 1 заместителем R5. Еще более предпочтительно R4 выбран из группы, состоящей из циклопропила, циклобутила, циклопентила и циклогексила, необязательно замещенных 1 заместителем R5. Еще более предпочтительно R4 выбран из группы, состоящей из циклопропила, циклобутила, циклопентила и циклогексила. Все еще более предпочтительно R4 представляет собой циклопентил или циклогексил. Наиболее предпочтительно R4 представляет собой циклогексил.
В одном варианте осуществления R4 представляет собой циклогексил, необязательно замещенный 1 заместителем R5.
Каждый R5 независимо выбран из группы, состоящей из галогена, гидрокси, циано, C1-С4алкила, С2-С4алкенила, С1-С4галогеналкила, С2-С4галогеналкенила, цианоС1-С4алкила, С3-С6циклоалкила, С3-С6галогенциклоалкила, С3-С6циклоалкилС1-С4алкил-, С3-С6циклоалкилС2-С6алкенил-, С1-С4алкокси, С3-С4алкенилокси, С3-С4алкинилокси, С1-С4галогеналкокси, С3-С6циклоалкилС1-С4алкокси-, С1-С3алкоксиС1-С3алкокси-, C1-С5алкоксиС1-С3алкил-, (=NOR6), (=O), феноксиС1-С3алкил-, гетероарилоксиС1-С3алкил-, фенокси и гетероарилокси, где гетероарильный фрагмент представляет собой 5- или 6-членное ароматическое кольцо, которое содержит 1, 2, 3 или 4 гетероатома, по отдельности выбранные из азота, кислорода и серы, и где указанные фенильный или гетероарильный фрагменты необязательно замещены 1, 2 или 3 заместителями R7, которые могут быть одинаковыми или различными.
Предпочтительно каждый R5 независимо выбран из группы, состоящей из галогена, гидрокси, циано, С1-С4алкила, С2-С4алкенила, С1-С4галогеналкила, С2-С4галогеналкенила, цианоС1-С4алкила, С3-С6циклоалкила, С3-С6галогенциклоалкила, С3-С6циклоалкилС1-С4алкил-, С3-С6циклоалкилС2-С6алкенил-, С1-С4алкокси, С3-С4алкенилокси, С3-С4алкинилокси, С1-С4галогеналкокси, С3-С6циклоалкилС1-С4алкокси-, С1-С3алкоксиС1-С3алкокси-, С1-С5алкоксиС1-С3алкил-, (=NOR6), (=О), феноксиС1-С3алкил-, гетероарилоксиС1-С3алкил-, фенокси и гетероарилокси, где гетероарильный фрагмент представляет собой 5- или 6-членное ароматическое кольцо, которое содержит 1, 2, 3 или 4 гетероатома, по отдельности выбранные из азота, кислорода и серы, и где указанные фенильный или гетероарильный фрагменты необязательно замещены 1 заместителем R7.
Более предпочтительно каждый R5 независимо выбран из группы, состоящей из галогена, гидрокси, циано, С1-С4алкила, С2-С4алкенила, С1-С4галогеналкила, С2-С4галогеналкенила, цианоС1-С4алкила, С3-С6циклоалкила, С3-С6галогенциклоалкила, С3-С6циклоалкилС1-С4алкил-, С3-С6циклоалкилС2-С6алкенил-, С1-С4алкокси, С3-С4алкенилокси, С3-С4алкинилокси, С1-С4галогеналкокси, С3-С6циклоалкилС1-С4алкокси-, С1-С3алкоксиС1-С3алкокси-, С1-С5алкоксиС1-С3алкил-, (=NOR6) и (=О).
Еще более предпочтительно каждый R5 независимо выбран из группы, состоящей из галогена, гидрокси, циано, С1-С4алкила, С2-С4алкенила, С1-С4галогеналкила, С2-С4галогеналкенила, С3-С6циклоалкила, С3-С6галогенциклоалкила, С3-С6циклоалкилС1-С4алкил-, С3-С6циклоалкилС2-С6алкенил-, С1-С4алкокси, С1-С4галогеналкокси, (=NOR6) и (=О).
Еще более предпочтительно каждый R5 выбран из группы, состоящей из галогена, C1-С4алкила, С1-С4галогеналкила, С3-С6циклоалкила, (=NOR6) и (=О).
Еще более предпочтительно каждый R5 выбран из группы, состоящей из фтора, метила, трифторметила, циклопропила, (=NOCH3) и (=O).
В одном варианте осуществления R5 выбран из группы, состоящей из фтора, гидрокси, циано, метила, юопропила, дифторметила, трифторметила, циклопропила, дифторметокси, (=NOCH3), (=NOCH2CH3) и (=O).
R6 выбран из группы, состоящей из C1-С6алкила, С3-С6циклоалкила, С3-С6циклоалкилС1-С2алкил-, С3-С6алкинила, С3-С6алкенила и С3-С6галогеналкенила. Предпочтительно R6 выбран из группы, состоящей из C1-С6алкила, С3-С6циклоалкила, С3-С6алкинила и С3-С6алкенила. Более предпочтительно R6 представляет собой C1-С6алкил. Еще более предпочтительно R6 представляет собой C1-С3алкил, наиболее предпочтительно R6 представляет собой метил.
Каждый R7 независимо выбран из группы, состоящей из фтора, хлора, циано, гидрокси, метила, этила, метокси, этокси, дифторметила, трифторметила, дифторметокси и трифторметокси. Предпочтительно каждый R7 независимо выбран из группы, состоящей из фтора, хлора, метила, этила, метокси, этокси, дифторметила и трифторметила. Еще более предпочтительно каждый R7 независимо выбран из группы, состоящей из фтора, хлора, метила и этила.
Предпочтительно в соединении в соответствии с формулой (I) по настоящему изобретению
R1 выбран из группы, состоящей из хлора, фтора, брома, метила и метокси;
R2 представляет собой водород или фтор;
R3 представляет собой водород или фтор;
R4 представляет собой С3-С7циклоалкил или С3-С7циклоалкенил, где указанные циклоалкил или циклоалкенил необязательно замещены 1, 2 или 3 заместителями R5, которые могут быть одинаковыми или различными;
каждый R5 выбран из группы, состоящей из галогена, С1-С4алкила, С1-С4галогеналкила, С3-С6циклоалкила, (=NOR6) и (=О) и
R6 представляет собой C1-С3алкил.
Более предпочтительно в соединении в соответствии с формулой (I) по настоящему изобретению
R1 представляет собой метил;
R2 представляет собой водород;
R3 представляет собой водород или фтор;
R4 представляет собой С3-С7циклоалкил, необязательно замещенный 1, 2 или 3 заместителями R5, которые могут быть одинаковыми или различными; и
каждый R5 выбран из группы, состоящей из фтора, метила, трифторметила, циклопропила, (=NOCH3) и (=O).
Еще более предпочтительно в соединении в соответствии с формулой (I) по настоящему изобретению
R1 представляет собой метил;
R2 представляет собой водород;
R3 представляет собой водород;
R4 выбран из группы, состоящей из циклопропила, циклобутила, циклопентила и циклогексила, где указанный циклопропил необязательно замещен 1 заместителем R5 и
R5 представляет собой циклопропил.
Еще более предпочтительно в соединении в соответствии с формулой (I) по настоящему изобретению
R1 представляет собой метил;
R2 представляет собой водород;
R3 представляет собой водород;
R4 представляет собой циклопентил или циклогексил.
В одной группе вариантов осуществления соединение в соответствии с формулой (I) выбрано из соединений Е.1-Е.23 или F.1-F.10, перечисленных в таблицах Е и F ниже.
В соответствии с настоящим изобретением также предусмотрено промежуточное соединение формулы (XIb),
где
R1 представляет собой метил;
R2 представляет собой водород;
R3 представляет собой водород;
R4 выбран из группы, состоящей из циклопропила, циклобутила, циклопентила и циклогексила (предпочтительно R4 представляет собой циклопентил или циклогексил) и
R13 представляет собой Н или С1-С4алкил (предпочтительно R13 представляет собой метил).
В другом варианте осуществления настоящего изобретения также предусмотрено промежуточное соединение формулы (XIc),
где
R1 представляет собой метил;
R2 представляет собой водород;
R3 представляет собой водород;
R4 выбран из группы, состоящей из циклопропила, циклобутила, циклопентила и циклогексила (предпочтительно R4 представляет собой циклопентил или циклогексил) и
R14 представляет собой Н или С1-С4алкил (предпочтительно R14 представляет собой метил).
В одном варианте осуществления соединения формулы (I) согласно настоящему изобретению могут быть пригодными для борьбы с фитопатогенными грибами (например, Alternaria alternata, Phakopsora pachyrhizi, Plasmopara viticola, Sclerotinia sclerotiorum или Septoria tritici, также известным как Mycosphaerella graminicola), характеризующимися наличием мутации в митохондриальном цитохроме b, которая обуславливает устойчивость к ингибиторам Qo (например, стробилуринам, таким как азоксистробин, пираклостробин, пикоксистробин и трифлоксистробин, или фенамидону, или фамоксадону).
В дополнительном варианте осуществления соединения формулы (I) согласно настоящему изобретению могут быть пригодными для борьбы с фитопатогенными грибами (например, Alternaria alternata, Plasmopara viticola, Sclerotinia sclerotiorum или Septoria tritici, также известным как Mycosphaerella graminicola), характеризующимися наличием мутации в митохондриальном цитохроме b, которая обуславливает устойчивость к ингибиторам Qo (например, стробилуринам, таким как азоксистробин, пираклостробин, пикоксистробин и трифлоксистробин, или фенамидону, или фамоксадону), где мутация представляет собой G143A.
В дополнительном варианте осуществления соединения формулы (I) согласно настоящему изобретению могут быть пригодными для борьбы с фитопатогенными грибами (например, Phakopsora pachyrhizi), характеризующимися наличием мутации в митохондриальном цитохроме b, которая обуславливает устойчивость к ингибиторам Qo (например, стробилуринам, таким как азоксистробин, пираклостробин, пикоксистробин и трифлоксистробин, или фенамидону, или фамоксадону), где мутация представляет собой F129L.
В другом варианте осуществления настоящее изобретение также относится к способу осуществления контроля или предупреждения заражения фитопатогенными грибами растения (например, Alternaria alternate, Plasmopara viticola, Sclerotinia sclerotiorum или Septoria tritici, также известным как Mycosphaerella graminicold), где указанные фитопатогенные грибы характеризуются наличием мутации в митохондриальном цитохроме b, которая обуславливает устойчивость к ингибиторам Qo (например, стробилуринам, таким как азоксистробин, пираклостробин, пикоксистробин и трифлоксистробин, или фенамидону или фамоксадону), при этом указанный способ включает применение в отношении растения, его частей или его места произрастания фунгицидно эффективного количества соединения формулы (I). Предпочтительно способ осуществления контроля или предупреждения заражения фитопатогенными грибами (например, Phakopsora pachyrhizi) растения сои, где указанные фитопатогенные грибы характеризуются наличием мутации в митохондриальном цитохроме b, которая обуславливает устойчивость к ингибиторам Qo (например, стробилуринам, таким как азоксистробин, пираклостробин, пикоксистробин и трифлоксистробин, или фенамидону или фамоксадону), при этом указанный способ включает применение в отношении растения, его частей или его места произрастания фунгицидно эффективного количества соединения формулы (I). Более предпочтительно способ осуществления контроля или предупреждения заражения фитопатогенными грибами (например, Phakopsora pachyrhizi) растения сои, где указанные фитопатогенные грибы характеризуются наличием мутации F129L в митохондриальном цитохроме b, которая обуславливает устойчивость к ингибиторам Qo (например, стробилуринам, таким как азоксистробин, пираклостробин, пикоксистробин и трифлоксистробин, или фенамидону или фамоксадону), при этом указанный способ включает применение в отношении растения, его частей или его места произрастания фунгицидно эффективного количества соединения формулы (I).
Уровень устойчивости и, следовательно, влияние на эффективность фунгицида можно измерять путем применения 'коэффициента устойчивости' (RF). Коэффициент устойчивости можно рассчитывать путем деления концентрации фунгицида, которая обеспечивает заданный уровень контроля заболевания (т.е. 50 процентов) для 'устойчивого' штамма гриба, на концентрацию того же фунгицида, которая обеспечивает такой же уровень контроля заболевания для 'восприимчивого' штамма того же вида гриба (RF = значение ЕС50 для устойчивого штамма/значение ЕС50 для чувствительного штамма). Хотя не существует установленных правил, может быть определено три категории: 1) RF≥50 = устойчивый штамм, 2) 5≤RF<50 = менее чувствительный штамм (сдвиг в сторону чувствительности) и 3) RF<5 = чувствительный штамм.
С целью получения устойчивых штаммов грибов исследователь должен определить культуру-хозяина и географический регион, где о соответствующей устойчивости сообщалось в литературе, или ее наблюдали в сельскохозяйственной практике. Затем образцы листьев, зараженные либо целевым заболеванием, либо спорами, либо мицелием, обуславливающим целевое заболевание, собирают из областей распространения/сельскохозяйственных культур-хозяев и отправляют в лабораторию, где будут выделять чистые культуры. Устойчивый фенотип культур грибов определяют либо путем проведения биологического анализа с ответом на полную дозу и сравнения результатов биологического анализа с подобными результатами биологического анализа для известного восприимчивого штамма того же вида. В качестве альтернативы устойчивый генотип штамма гриба можно определять с помощью молекулярных методик (например, qPCR), если механизм устойчивости для соответствующего вида известен.
Соединения формулы (I) согласно настоящему изобретению можно получать, как показано на следующих схемах 1-16, где R1, R2, R3, R4, R5, R6 и R7 являются такими, как определено для соединения формулы (I), если не указано иное.
Соединения формулы (II), где R1, R2, R3 и R4 являются такими, как определено выше, и R16 является таким, как определено на схеме 1, можно получать путем осуществления преобразования посредством перекрестного сочетания соединений формулы (III), где R1, R2 и R3 являются такими, как определено для соединений формулы (I), R16 является таким, как определено на схеме 1, и R11 представляет собой галогенид или псевдогалогенид, такой как хлор, бром, йод, -OSO2CF3 или -OSO2(CF2)3CF3, и соединений формулы (IV), где R4 является таким, как определено для соединений формулы (I), и М представляет собой соединение металлоида или соединение псевдометаллоида (например, М включает без ограничения MgCl, ZnCl или В(ОН)2), необязательно в присутствии соли металла, такой как LiCl или ZnCl2, и подходящего каталитического комплекса на основе металла, такого как хлор(2-дициклогексилфосфино-2',4',6'-триизопропил-1,1'-бифенил)[2-(2'-амино-1,1'-бифенил)]палладий(II), в органическом растворителе, таком как тетрагидрофуран или 1,4-диоксан, при температурах от 20°С до 150°С. Для сопутствующих примеров см. Journal of Organic Chemistry, 2010, 75, 6677-6680, Journal of the American Chemical Society, 2009, 131, 7532-7533, European Journal of Medicinal Chemistry, 2018, 147, 238-252 и "Cross-Coupling Reactions: A Practical Guide (Topics in Current Chemistry)", под редакцией Norio Miyaura и S.L. Buchwald (издания Springer) или "Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions", под редакцией Armin de Meijere и Francois Diederich (издания WILEY-VCH). Это показано на схеме 1.
В качестве альтернативы соединения формулы (II) можно получать путем осуществления реакции соединений формулы (V), где R1, R2 и R3 являются такими, как определено для соединений формулы (I), R16 является таким, как определено на схеме 2, и R12 представляет собой частично ненасыщенный, необязательно замещенный С3-С7циклоалкенил, с помощью способа восстановления, такого как гидрогенизация, с применением источника водорода в присутствии каталитического комплекса, такого как палладий на углероде, в органическом растворителе, таком как метанол, тетрагидрофуран или этилацетат, при температурах от 0°С до 150°С. Для сопутствующих примеров см. ACS Medicinal Chemistry Letters, 2016, 7, 508-51. 'Handbook of Heterogeneous Catalytic Hydrogenation for Organic Synthesis' от Shigeo Nishimura (опубликованная Wiley-VCH) или 'The Handbook of Homogeneous Hydrogenation' ed. Johannes de Vries и Cornelis Elsevier (опубликованная Wiley-VCH). Это показано на схеме 2.
Соединения формулы (V), где R1, R2 и R3 являются такими, как определено для соединений формулы (I), R16 является таким, как определено на схеме 3, и R12 представляет собой частично насыщенный и необязательно замещенный С3-С7циклоалкенил, можно получать путем осуществления реакции перекрестного сочетания соединений формулы (III), где R11 представляет собой галогенид или псевдогалогенид, такой как хлор, бром, йод, -OSO2CF3 или -OSO2(CF2)3CF3, и соединений формулы (VI), где М представляет собой соединение металлоида или псевдометаллоида (например, М включает без ограничения В(ОН)2, BPin, SnBu3) или водород, с применением подходящего каталитического комплекса, такого как палладий(тетракистрифенилфосфин), в растворителе, таком как 1,4-диоксан, диметилформамид или тетрагидрофуран, при температурах от 0°С до 150°С и необязательно в присутствии основания (например, фосфата калия). Для сопутствующих примеров см. ACS Medicinal Chemistry Letters, 2016, 7, 508-513 и "Cross-Coupling Reactions: A Practical Guide (Topics in Current Chemistry)", под редакцией Norio Miyaura и S.L. Buchwald (издания Springer) или "Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions", под редакцией Armin de Meijere и Francois Diederich (издания WILEY-VCH). Это показано на схеме 3.
Соединения формулы (VII), где R1, R2 и R3 являются такими, как определено для соединений формулы (I), и R11 представляет собой галогенид или псевдогалогенид, такой как хлор, бром, йод, -OSO2CF3 или -OSO2(CF2)3CF3, можно получать из соединений формулы (VIII), где R1, R2 и R3 являются такими, как определено для соединений формулы (I), R11 является таким, как определено выше, и R13 представляет собой Н или С1-С4алкил, путем обработки с помощью подходящего основания, такого как метоксид натрия, и формилирующего средства, такого как метилформиат, необязательно в подходящем растворителе (например, тетрагидрофуране) с получением соединений формулы (VIII), где R1, R2 и R3 являются такими, как определено для соединений формулы (I), R11 является таким, как определено выше, и R14 представляет собой Н или метил, с последующим метилированием с помощью реагента, такого как диметилсульфат, необязательно в присутствии основания, такого как K2CO3. В качестве альтернативы соединения формулы (VII) также можно получать непосредственно из соединений формулы (VIII) путем обработки с помощью сложного ортоэфира, такого как НС(ОМе)3, необязательно в присутствии кислоты, такой как H2SO4 или ZnCl2, в подходящем растворителе (например, метаноле). Для сопутствующих примеров см. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2007, 55, 5697-5700, Molecules, 2010, 15, 9024-9034 и Organic Process Research and Development, 2015, 19, 639-645. Это показано на схеме 4.
Соединения формулы (VIII), где R1, R2 и R3 являются такими, как определено для соединений формулы (I), R11 является таким, как определено выше, и R13 представляет собой Н или С1-С4алкил, можно получать из соединений формулы (IX), где R1, R2 и R3 являются такими, как определено для соединений формулы (I), и R11 является таким, как определено выше, путем обработки с помощью основания, такого как K2CO3, и алкилирующего средства формулы (X), где R13 представляет собой Н или С1-С4алкил, в органическом растворителе, таком как диметилформамид или N-метилпирролидон. Соединения формулы (X) являются коммерчески доступными, или их легко получать из коммерчески доступных соединений путем стандартных преобразований функциональных групп, как описано в March's Advanced Organic Chemistry, Smith and March, 6-e издание, Wiley, 2007. Это показано на схеме 5. Специалисту в данной области техники будет понятно, что соединения формулы (XI) можно получать аналогичным образом.
Соединения формулы (I), где R1, R2, R3 и R4 являются такими, как определено для соединений формулы (I), также можно получать из соединений формулы (XI), где R1, R2, R3 и R4 являются такими, как определено для соединений формулы (I), и R13 представляет собой Н или С1-С4алкил, путем обработки с помощью основания, такого как метоксид натрия, и формилирующего средства, такого как метилформиат, с получением соединений формулы (XIa), где R1, R2, R3 и R4 являются такими, как определено для соединений формулы (I), и R14 представляет собой Н или метил, с последующим метилированием с помощью реагента, такого как диметилсульфат, в присутствии основания, такого как K2CO3. В качестве альтернативы соединения формулы (I) также можно получать непосредственно из соединений формулы (XI) путем обработки с помощью сложного ортоэфира, такого как НС(ОМе)3, необязательно в присутствии кислоты, такой как H2SO4 или ZnCl2, в подходящем растворителе (например, метаноле). Для сопутствующих примеров см. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2007, 55, 5697-5700, Molecules, 2010, 15, 9024-9034 и Organic Process Research and Development, 2015, 19, 639-645. Это показано на схеме 6.
Соединения формулы (XI), где R1, R2 и R3 являются такими, как определено для соединений формулы (I), и R4 представляет собой необязательно замещенную циклопропильную группу, можно получать из соединений формулы (XII), где R1, R2 и R3 являются такими, как определено для соединений формулы (I), и R15 представляет собой необязательно замещенную алкенильную группу, путем обработки с помощью дийодметана с реагентом, представляющим собой органическое соединение цинка, таким как диэтилцинк, необязательно в присутствии источника кислоты, такого как трифторуксусная кислота, и в органическом растворителе, таком как дихлорметан. Для сопутствующих примеров см. Organic Reactions, 2001, 58, 1. Это показано на схеме 7.
Соединения формулы (XII), где R1, R2 и R3 являются такими, как определено для соединений формулы (I), R15 является таким, как определено выше, и R13 представляет собой Н или С1-С4алкил, можно получать из соединений формулы (XIII), где R1, R2 и R3 являются такими, как определено для соединений формулы (I), и R15 является таким, как определено выше, путем обработки с помощью основания, такого как K2CO3, и алкилирующего средства формулы (X), где R13 представляет собой Н или С1-С4алкил, в органическом растворителе, таком как диметилформамид или N-метилпирролидон. Это показано на схеме 8. Для сопутствующих примеров см. European Journal of Organic Chemistry, 2015, 2197-2204. Соединения формулы (X) являются коммерчески доступными, или их легко получать из коммерчески доступных соединений путем стандартных преобразований функциональных групп, как описано в March's Advanced Organic Chemistry, Smith and March, 6-e издание, Wiley, 2007. Специалисту в данной области техники будет понятно, что соединения формулы (XI) или формулы (VIII) можно получать аналогичным образом.
Соединения формулы (XIII), где R1, R2 и R3 являются такими, как определено для соединений формулы (I), и R15 является таким, как определено выше, можно получать путем осуществления преобразования посредством сочетания соединений формулы (IX), где R1, R2 и R3 являются такими, как определено для соединений формулы (I), и R11 представляет собой галогенид или псевдогалогенид, такой как хлор, бром, йод, -OSO2CF3 или -OSO2(CF2)3CF3, и соединений формулы (XIV), где R15 является таким, как определено выше, и М представляет собой соединение металлоида или соединение псевдометаллоида (например, М включает без ограничения В(ОН)2, BPin, SnBu3) или водород с применением подходящего каталитического комплекса, такого как палладий(тетракистрифенилфосфин), в подходящем растворителе, таком как диоксан, диметилформамид или тетрагидрофуран, при температурах от 0°С до 150°С и необязательно в присутствии основания, такого как фосфат калия или карбонат калия. Для сопутствующих примеров см. Journal of Medicinal Chemistry, 2015, 58, 9258-9272 и Journal of Medicinal Chemistry, 2014, 57, 1252-1275. Это показано на схеме 9.
Соединения формулы (XV), где R1, R2 и R3 являются такими, как определено для соединений формулы (I), можно получать путем осуществления преобразования посредством сочетания соединений формулы (XVI) и необязательно замещенным С3-С7циклоалкеном в присутствии подходящей кислоты (например, п-тоилсульфоновой кислоты) и в подходящем растворителе, таком как толуол. Для сопутствующих примеров см. Journal of Organic Chemistry, 1998, 63, 2858. Это показано на схеме 10.
Соединения формулы (XV), можно получать путем осуществления реакции перекрестного сочетания соединений формулы (XVII), где R11 представляет собой галогенид, такой как хлор, бром и йод, путем введения металла, такого как литий или магнии, и затем соединения R4-Hal формулы (XVIII) и подходящего каталитического комплекса, такого как хлорид железа (III), в подходящем растворителе, таком как толуол или тетрагидрофуран. Для сопутствующих примеров см. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3686. Это показано на схеме 11.
Соединения формулы (XIX), где Е представляет собой нитро, хлор, бром, формил или ацил, можно получать путем реакции ароматического электрофильного замещения соединений формулы (XV) и подходящего электрофильного соединения. Для сопутствующих примеров см. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 1067 и Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 3031. Это показано на схеме 12.
В качестве альтернативы соединения формулы (IX), где R11 представляет собой галоген, R4 или R12 определены выше, можно получать из соединений формулы (XX) путем осуществления реакции восстановления нитрогруппы с применением металла (например, Pd/C, железа или никеля Ренея) в подходящем растворителе (например, МеОН или этаноле) в присутствии восстановителя (например, газообразного водорода, хлорида аммония, муравьиной кислоты или гидразина) при температуре от 25°С до 65°С. В некоторых случаях достигают улучшенной эффективности реакции при применении повышенного давления. Для сопутствующих примеров см. Yoshii, Y. et al. Chem. Commun. (2015), 51, 1070; Takeshiba, H. et al. Eur. Pat. Appl., (1997) 807631. После восстановления нитрогруппы следует реакция радикал-нуклеофильного ароматического замещения (Зандмейера) соединений формулы (XXI) в присутствии источника нитрита (например, NaNO2 или изоамилнитрита) и источника меди (например, CuCN) в приемлемой системе растворителей, такой как водный ацетонитрил, при подходящих значениях температуры (например, от 0°С до 100°С). Данная реакция показана на схеме 13.
Соединения формулы (IX) можно получать путем осуществления реакции окисления Байера-Виллигера или Дейкина соединений формулы (XXII), где RY представляет собой Н или Me, и подходящим окислителем, таким как пероксимуравьиная кислота или пероксид водорода. Осуществляют гидролиз полученного сложного эфира в соответствующий фенол. Для сопутствующих примеров см. ЕР 2289889. Это показано на схеме 14.
В качестве альтернативы соединения формулы (VIII), где R11 представляет собой галоген и R13 представляет собой Н или С1-С4алкил, можно получать из соединений формулы (XX) путем осуществления реакций ароматического нуклеофильного замещения с соединениями формулы (XXIII) в присутствии источника нитрита (например, NaNO2 или изоамилнитрита) в кислотных условиях (например, H2SO4 или HBF4) и источника меди (например, CuSO4 или CuCN) в приемлемой системе растворителей, при подходящих значениях температуры (например, от 0°С до 100°С). Такие преобразования описаны в CN 101580477 или Journal of Iowa Academy of Science 2010, 116, 27-35 и показаны на схеме 15. Специалисту в данной области техники будет понятно, что соединения формулы (XI) или формулы (XII) можно получать аналогичным образом.
В качестве альтернативы соединения формулы (VIII), где R11 представляет собой галоген и R13 представляет собой Н или С1-С4алкил, можно получать из соединений формулы (XXIV), путем осуществления реакций ароматического нуклеофильного замещения с соединениями (XXIII) в присутствии основания (например, Cs2CO3), катализатора (источника меди; например, CuI или CuO), необязательно в присутствии кореагента (например, 1,10-фенантролина), в приемлемой системе растворителей (например, толуоле), при подходящих значениях температуры (например, от 0°С до 110°С). Такие преобразования описаны в WO 2007010082 или WO 200837626 и показаны на схеме 16. Специалисту в данной области техники будет понятно, что соединения формулы (XI) или формулы (XII) можно получать аналогичным образом.
Взаимные превращения функциональных групп, описанные на предыдущих схемах, известны специалистам в данной области техники. Обширный перечень условий реакций можно найти в Comprehensive Organic Functional Group Transformations, под редакцией A.R. Katritzky, O. Meth-Cohn и С.W. Rees. Pergamon Press (Elsevier Science Ltd.), Tarrytown, NY. 1995; или в Comprehensive Organic Transformations: A Guide to Functional Group Preparations, под редакцией Richard С. Larock, Wiley-VCH, New York 1999.
Если в результате синтеза получают смеси изомеров, в целом, разделение не обязательно необходимо, поскольку в некоторых случаях отдельные изомеры могут взаимно превращаться во время подготовки для применения или во время применения (например, под действием света, кислот или оснований). Такие превращения также могут возникать после применения, например во время обработки растений в обрабатываемом растении или в вредоносном грибе, подлежащем контролю.
Как уже было указано, в настоящее время было обнаружено, что новые соединения формулы (I) по настоящему изобретению обладают весьма эффективным уровнем биологической активности для защиты растений от заболеваний, которые вызваны грибами.
Соединения формулы (I) можно применять в сельском хозяйстве и связанных с ним областях применения, например, в качестве активных ингредиентов для осуществления контроля вредителей растений или на неживых материалах для осуществления контроля микроорганизмов, вызывающих порчу, или организмов, потенциально вредоносных для человека. Новые соединения отличаются превосходной активностью при низких нормах применения, при этом они хорошо переносятся растениями и являются безопасными для окружающей среды. Они характеризуются весьма полезными лечебными, профилактическими и системными свойствами, и их можно применять для защиты многочисленных культивируемых растений. Соединения формулы (I) можно применять для подавления или уничтожения вредителей, которые встречаются на растениях или частях растений (плодах, цветках, листьях, стеблях, клубнях, корнях) различных сельскохозяйственных культур полезных растений, при этом защищая заодно те части растений, которые развиваются позже, например, от фитопатогенных микроорганизмов.
Настоящее изобретение дополнительно относится к способу осуществления контроля или предупреждения заражения растений, или материала для размножения растений, и/или собранных продовольственных сельскохозяйственных культур, чувствительных к поражению микроорганизмами, посредством обработки растений, или материала для размножения растений, и/или собранных продовольственных сельскохозяйственных культур, где эффективное количество соединения формулы (I) применяют в отношении растений, их частей или места их произрастания.
Также соединения формулы (I) можно применять в качестве фунгицида. Термин "фунгицид", применяемый в данном документе, означает соединение, с помощью которого осуществляют контроль, модифицирование или предупреждение роста грибов. При применении термин "фунгицидно эффективное количество" означает количество такого соединения или комбинации таких соединений, которое способно обеспечивать эффект в отношении роста грибов. Контролирующие или модифицирующие эффекты включают все отклонения от естественного развития, такие как уничтожение, торможение развития и т.п., и предупреждение включает барьер или другое защитное образование в растении или на нем для предупреждения вызываемой грибами инфекции.
Также соединения формулы (I) можно применять в качестве средств для протравливания с целью обработки материала для размножения растений, например семени, к примеру плодов, клубней или зерен, или ростков растения, для защиты от вызываемых грибами инфекций, а также от встречающихся в почве фитопатогенных грибов. Материал для размножения можно обрабатывать композицией, содержащей соединение формулы (I), перед посадкой: семя, например, можно протравливать перед посевом. Активные соединения формулы (I) также можно применять в отношении зерен (нанесение покрытия), либо путем пропитки семян жидким составом, либо путем покрытия их твердым составом. Композицию также можно применять в отношении места посадки во время посадки материала для размножения, например, в отношении борозды для семян в ходе посева. Настоящее изобретение также относится к таким способам обработки материала для размножения растений и к обработанному таким образом материалу для размножения растений.
Более того, соединения формулы (I) можно применять для осуществления контроля грибов в смежных областях, например в области защиты технических материалов, в том числе деревянной и относящейся к дереву технической продукции, в области хранения продуктов питания, в области организации санитарной обработки.
Кроме того, настоящее изобретение можно применять для защиты неживых материалов от поражения грибами, например пиломатериалов, облицовочных плит и краски.
Соединения формулы (I), например, эффективны в отношении грибов и переносчиков заболеваний, относящихся к грибам, а также в отношении фитопатогенных бактерий и вирусов. Эти грибы и переносчики заболеваний, относящиеся к грибам, а также фитопатогенные бактерии и вирусы представляют собой, например,
Absidia corymbifera, Alternaria spp, Aphanomyces spp, Ascochyta spp, Aspergillus spp., в том числе A. flavus, A. fumigatus, A. nidulans, A. niger, A. terras, Aureobasidium spp., в том числе A. pullulans, Blastomyces dermatitidis, Blumeria graminis, Bremia lactucae, Botryosphaeria spp., в том числе В. dothidea, В. obtusa, Botrytis spp. inclusing B. cinerea, Candida spp., в том числе С. albicans, С. glabrata, С. krasei, С. lusitaniae, С. parapsilosis, С. tropicalis, Cephaloascus fragrans, Ceratocystis spp, Cercospora spp., в том числе С. arachidicola, Cercosporidium personatum, Cladosporium spp, Claviceps purpurea, Coccidioides immitis, Cochliobolus spp, Colletotrichum spp., в том числе С. musae, Cryptococcus neoformans, Diaporthe spp, Didymella spp, Drechslera spp, Elsinoe spp, Epidermophyton spp, Erwinia amylovora, Erysiphe spp., в том числе E. cichoracearum, Eutypa lata, Fusarium spp., в том числе F. culmorum, F. graminearum, F. langsethiae, F. moniliforme, F. oxysporum, F. proliferatum, F. subglutinans, F. solani, Gaeumannomyces graminis, Gibberella fujikuroi, Gloeodes pomigena, Gloeosporium musarum, Glomerella cingulate, Guignardia bidwellii, Gymnosporangium juniperi-virginianae, Helminthosporium spp, Hemileia spp, Histoplasma spp., в том числе H. capsulatum, Laetisaria fuciformis, Leptographium lindbergi, Leveillula taurica, Lophodermium seditiosum, Microdochium nivale, Microsporum spp, Monilinia spp, Mucor spp, Mycosphaerella spp., в том числе M. graminicola, М. pomi, Oncobasidium theobromaeon, Ophiostoma piceae, Paracoccidioides spp, Penicillium spp., в том числе P. digitatum, P. italicum, Petriellidium spp, Peronosclerospora spp., в том числе P. maydis, P. philippinensis and P. sorghi, Peronospora spp, Phaeosphaeria nodorum, Phakopsora pachyrhizi, Phellinus igniarus, Phialophora spp, Phoma spp, Phomopsis viticola, Phytophthora spp., в том числе P. infestans, Plasmopara spp., в том числе P. halstedii, P. viticola, Pleospora spp., Podosphaera spp., в том числе P. leucotricha, Polymyxa graminis, Polymyxa betae, Pseudocercosporella herpotrichoides, Pseudomonas spp, Pseudoperonospora spp., в том числе P. cubensis, P. humuli, Pseudopeziza tracheiphila, Puccinia Spp., в том числе P. hordei, P. recondita, P. striiformis, P. triticina, Pyrenopeziza spp, Pyrenophora spp, Pyricularia spp., в том числе P. oryzae, Pythium spp., в том числе P. ultimum, Ramularia spp, Rhizoctonia spp, Rhizomucor pusillus, Rhizopus arrhizus, Rhynchosporium spp, Scedosporium spp., в том числе S. apiospermum and S. prolificans, Schizothyrium pomi, Sclerotinia spp, Sclerotium spp, Septoria spp, в том числе S. nodorum, S. tritici, Sphaerotheca macularis, Sphaerotheca fusca (Sphaerotheca fuliginea), Sporothorix spp, Stagonospora nodorum, Stemphylium spp, Stereum hirsutum, Thanatephorus cucumeris, Thielaviopsis basicola, Tilletia spp, Trichoderma spp., в том числе Т. harzianum, Т. pseudokoningii, Т. viride, Trichophyton spp, Typhula spp, Uncinula necator, Urocystis spp, Ustilago spp, Venturia spp., в том числе V. inaequalis, Verticillium spp и Xanthomonas spp.
Соединения формулы (I) можно применять, например, в отношении дерна, декоративных растений, таких как цветы, кустарники, широколиственные деревья или вечнозеленые растения, например хвойные, а также для инъекции для деревьев, контроля вредителей и т.п.
В объеме настоящего изобретения целевые сельскохозяйственные культуры и/или полезные растения, подлежащие защите, как правило, включают многолетние и однолетние сельскохозяйственные культуры, такие как ягодные растения, например, разновидности ежевики, черники, клюквы, малины и клубники; зерновые, например, ячмень, маис (кукуруза), просо, овес, рис, рожь, сорго, тритикале и пшеница; волокнистые растения, например, хлопчатник, лен, конопля, джут и сизаль; полевые культуры, например, сахарная и кормовая свекла, кофе, хмель, горчица, масличный рапс (канола), мак, сахарный тростник, подсолнечник, чай и табак; фруктовые деревья, например, яблоня, абрикос, авокадо, банан, вишня, цитрус, нектарин, персик, груша и слива; злаковые травы, например, бермудская трава, мятлик, полевица, эремохлоя змеехвостая, овсяница, плевел, августинова трава и цойсия японская; пряные травы, такие как базилик, бурачник, шнитт-лук, кориандр, лаванда, любисток, мята, орегано, петрушка, розмарин, шалфей и тимьян; бобовые, например, разновидности фасоли, чечевицы, гороха и сои; орехи, например, миндаль, кешью, земляной орех, лещина, арахис, пекан, фисташка и грецкий орех; пальмы, например, масличная пальма; декоративные растения, например, цветы, кустарники и деревья; другие деревья, например какаовое дерево, кокосовая пальма, оливковое дерево и каучуковое дерево; овощи, например, спаржа, баклажан, брокколи, капуста, морковь, огурец, чеснок, салат-латук, кабачок, дыня, окра, лук репчатый, перец, картофель, тыква, ревень, шпинат и томат; а также виноградные культуры, например, разновидности винограда.
Термин "полезные растения" следует понимать как также включающий полезные растения, которым придали толерантность к гербицидам, подобным бромоксинилу, или классам гербицидов (таким как, например, ингибиторы HPPD, ингибиторы ALS, например, примисульфурон, просульфурон и трифлоксисульфурон, ингибиторы EPSPS (5-енол-пировил-шикимат-3-фосфатсинтазы), ингибиторы GS (глутаминсинтетазы) или ингибиторы РРО (протопорфириногеноксидазы)) в результате применения традиционных способов селекции или генной инженерии. Примером сельскохозяйственной культуры, которой была придана толерантность к имидазолинонам, например имазамоксу, посредством традиционных способов селекции (мутагенез), является сурепица Clearfield® (канола). Примеры сельскохозяйственных культур, которым была придана толерантность к гербицидам или классам гербицидов с помощью способов генной инженерии, включают устойчивые к глифосату и глюфосинату сорта маиса, коммерчески доступные под торговыми названиями RoundupReady®, Herculex I® и LibertyLink®.
Термин "полезные растения" следует понимать как также включающий полезные растения, которые были трансформированы посредством применения методик с использованием рекомбинантных ДНК таким образом, что они стали способны синтезировать один или несколько токсинов избирательного действия, таких как известные, например, у токсинообразующих бактерий, в особенности бактерий рода Bacillus.
Примерами таких растений являются YieldGard® (сорт маиса, экспрессирующий токсин CryIA(b)); YieldGard Rootworm® (сорт маиса, экспрессирующий токсин CryIIIB(b1); YieldGard Plus® (сорт маиса, экспрессирующий токсин CryIA(b) и токсин CryIIIB(b1)); Starlink® (сорт маиса, экспрессирующий токсин Cry9(c)); Herculex I® (сорт маиса, экспрессирующий токсин CryIF(a2) и фермент фосфинотрицин-N-ацетилтрансферазу (PAT) с достижением толерантности к гербициду глюфосинату аммония); NuCOTN 33В® (сорт хлопчатника, экспрессирующий токсин CryIA(c)); Bollgard I® (сорт хлопчатника, экспрессирующий токсин CryIA(c)); Bollgard II® (сорт хлопчатника, экспрессирующий токсин CryIA(c) и токсин CryIIA(b)); VIPCOT® (сорт хлопчатника, экспрессирующий токсин VIP); NewLeaf® (сорт картофеля, экспрессирующий токсин CryIIIA); NatureGard® Agrisure® GT Advantage (GA21 с признаком толерантности к глифосату), Agrisure® СВ Advantage (Bt11 с признаком устойчивости к кукурузному мотыльку (СВ)), Agrisure® RW (с признаком устойчивости к западному кукурузному жуку) и Protecta®.
Термин "сельскохозяйственные культуры" следует понимать как включающий также культурные растения, которые были трансформированы с помощью методик с применением рекомбинантных ДНК таким образом, что они стали способными синтезировать один или несколько токсинов избирательного действия, таких как известные, например, у токсинообразующих бактерий, в особенности бактерий рода Bacillus.
Токсины, которые могут экспрессироваться такими трансгенными растениями, включают, например, инсектицидные белки из Bacillus cereus или Bacillus popilliae; или инсектицидные белки из Bacillus thuringiensis, такие как δ-эндотоксины, например, Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1 или Cry9C, или вегетативные инсектицидные белки (Vip), например, Vip1, Vip2, Vip3 или Vip3A; или инсектицидные белки бактерий, колонизирующих нематод, например, Photorhabdus spp. или Xenorhabdus spp., таких как Photorhabdus luminescens, Xenorhabdus nematophilus; токсины, продуцируемые животными, такие как токсины скорпионов, токсины паукообразных, токсины ос и другие специфические для насекомых нейротоксины; токсины, продуцируемые грибами, такие как токсины Streptomycetes, растительные лектины, такие как лектины гороха, лектины ячменя или лектины подснежника; агглютинины; ингибиторы протеиназы, такие как ингибиторы трипсина, ингибиторы серинпротеазы, ингибиторы пататина, цистатина, папаина; белки, инактивирующие рибосому (RIP), такие как рицин, RIP маиса, абрин, люффин, сапорин или бриодин; ферменты метаболизма стероидов, такие как 3-гидроксистероид-оксидаза, экдистероид-UDP-гликозил-трансфераза, холестерин-оксидазы, ингибиторы экдизона, HMG-COA-редуктаза, блокаторы ионных каналов, такие как блокаторы натриевых или кальциевых каналов, эстераза ювенильного гормона, рецепторы диуретических гормонов, стильбенсинтаза, дибензилсинтаза, хитиназы и глюканазы.
Кроме того, в контексте настоящего изобретения под 5-эндотоксинами, например Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1 или Cry9C, или вегетативными инсектицидными белками (Vip), например Vip1, Vip2, Vip3 или Vip3A, следует понимать явным образом также гибридные токсины, усеченные токсины и модифицированные токсины. Гибридные токсины получают рекомбинантным способом с помощью новой комбинации различных доменов этих белков (см., например, WO 02/15701). Известны усеченные токсины, например, усеченный Cry1Ab. В случае модифицированных токсинов одна или несколько аминокислот токсина, встречающегося в природе, являются замещенными. При таких аминокислотных заменах в токсин предпочтительно вводят не встречающиеся в природном токсине последовательности, распознаваемые протеазами, так, например, в случае Cry3A055 в токсин Cry3A вводят последовательность, распознаваемую катепсином G (см. WO 03/018810).
Примеры таких токсинов или трансгенных растений, способных синтезировать такие токсины, раскрыты, например, в ЕР-А-0374753, WO 93/07278, WO 95/34656, ЕР-А-0427529, ЕР-А-451878 и WO 03/052073.
Способы получения таких трансгенных растений в целом известны специалисту в данной области и описаны, например, в публикациях, упомянутых выше. Дезоксирибонуклеиновые кислоты CryI-типа и их получение известны, например, из WO 95/34656, ЕР-А-0367474, ЕР-А-0401979 и WO 90/13651.
Токсин, содержащийся в трансгенных растениях, придает растениям толерантность в отношении вредоносных насекомых. Такие насекомые могут принадлежать к любой таксономической группе насекомых, но особенно часто встречаются среди жуков (Coleoptera), двукрылых насекомых (Diptera) и бабочек (Lepidoptera).
Известны трансгенные растения, содержащие один или несколько генов, которые кодируют устойчивость к насекомым и экспрессируют один или несколько токсинов, и некоторые из них коммерчески доступны. Примерами таких растений являются YieldGard® (сорт маиса, экспрессирующий токсин Cry1Ab); YieldGard Rootworm® (сорт маиса, экспрессирующий токсин Cry3Bb1); YieldGard Plus® (сорт маиса, экспрессирующий токсин Cry1Ab и токсин Cry3Bb1); Starlink® (сорт маиса, экспрессирующий токсин Cry9C); Herculex I® (сорт маиса, экспрессирующий токсин Cry1Fa2 и фермент фосфинотрицин-N-ацетилтрансферазу (PAT) с достижением толерантности к гербициду глюфосинату аммония); NuCOTN 33В® (сорт хлопчатника, экспрессирующий токсин Cry1Ac); Bollgard I® (сорт хлопчатника, экспрессирующий токсин Cry1Ac); Bollgard II® (сорт хлопчатника, экспрессирующий токсин Cry1Ac и токсин Cry2Ab); VipCot® (сорт хлопчатника, экспрессирующий токсин Vip3A и токсин Cry1Ab); NewLeaf® (сорт картофеля, экспрессирующий токсин Cry3A); NatureGard® Agrisure® GT Advantage (GA21 с признаком толерантности к глифосату), Agrisure® СВ Advantage (Bt11 с признаком устойчивости к кукурузному мотыльку (СВ)) и Protecta®.
Дополнительными примерами таких трансгенных сельскохозяйственных культур являются следующие.
1. Маис Bt11 от Syngenta Seeds SAS, Chemin de l'Hobit 27, F-31 790 Сен-Совер, Франция, регистрационный номер C/FR/96/05/10. Генетически модифицированный Zea mays, которому придали устойчивость к поражению кукурузным мотыльком (Ostrinia nubilalis и Sesamia nonagrioides) в результате трансгенной экспрессии усеченного токсина Cry1Ab. Маис Bt11 также трансгенно экспрессирует фермент PAT с достижением толерантности к гербициду глюфосинату аммония.
2. Маис Bt176 от Syngenta Seeds SAS, Chemin de l'Hobit 27, F-31 790 Сен-Совер, Франция, регистрационный номер C/FR/96/05/10. Генетически модифицированный Zea mays, которому придали устойчивость к поражению кукурузным мотыльком (Ostrinia nubilalis и Sesamia nonagrioides) в результате трансгенной экспрессии токсина Cry1Ab. Маис Bt176 также трансгенно экспрессирует фермент PAT с достижением толерантности к гербициду глюфосинату аммония.
3. Маис MIR604 от Syngenta Seeds SAS, Chemin de l'Hobit 27, F-31 790 Сен-Совер, Франция, регистрационный номер C/FR/96/05/10. Маис, которому придали устойчивость к насекомым в результате трансгенной экспрессии модифицированного токсина Cry3A. Этот токсин представляет собой Cry3A055, модифицированный путем вставки последовательности, распознаваемой протеазой катепсином G. Получение таких трансгенных растений маиса описано в WO 03/018810.
4. Маис MON 863 от Monsanto Europe S.A. 270-272 Avenue de Tervuren, B-1150 Брюссель, Бельгия, регистрационный номер C/DE/02/9. MON 863 экспрессирует токсин Cry3Bb1 и обладает устойчивостью к некоторым насекомым из отряда Coleoptera.
5. Хлопчатник IPC 531 от Monsanto Europe S.A. 270-272 Avenue de Tervuren, B-1150 Брюссель, Бельгия, регистрационный номер C/ES/96/02.
6. Маис 1507 от Pioneer Overseas Corporation, Avenue Tedesco, 7 B-1160 Брюссель, Бельгия, регистрационный номер C/NL/00/10. Генетически модифицированный маис для экспрессии белка Cry1F для достижения устойчивости к некоторым насекомым из отряда Lepidoptera и белка PAT для достижения толерантности к гербициду глюфосинату аммония.
7. Маис NK603 × MON 810 от Monsanto Europe S.A. 270-272 Avenue de Tervuren, B-1150 Брюссель, Бельгия, регистрационный номер C/GB/02/M3/03. Состоит из сортов гибридного маиса, традиционно выведенных путем скрещивания генетически модифицированных сортов NK603 и MON 810. Маис NK603 × MON 810 трансгенно экспрессирует белок СР4 EPSPS, полученный из Agrobacterium sp., штамма СР4, который придает толерантность к гербициду Roundup® (содержит глифосат), а также токсин Cry 1Ab, полученный из Bacillus thuringiensis subsp.kurstaki, который обеспечивает толерантность к определенным представителям отряда Lepidoptera, включая кукурузного мотылька.
Соединения формулы (I) (в том числе любое из соединений Е.1-Е.23 или F.1-F.10) или фунгицидные композиции согласно настоящему изобретению, содержащие соединение формулы (I), можно применять в осуществлении контроля или предупреждения фитопатогенных заболеваний, особенно обусловленных фитопатогенными грибами (таких как Phakopsora pachyrhizi), на растениях сои.
В частности, трансгенные растения сои, экспрессирующие токсины, например инсектицидные белки, такие как дельта-эндотоксины, например Cry 1 Ас (белок Cry 1 Ас Bt). Соответственно, в данном случае могут предусматриваться трансгенные растения сои, содержащие трансгенный объект MON87701 (см. патент США №8049071 и родственные заявки и патенты, а также WO 2014/170327 А1 (например, см. ссылку на сою Intacta RR2 PRO™ в абзаце [008])), трансгенный объект MON87751 (публикация заявки на патент США №2014/0373191) или трансгенный объект DAS-81419 (патент США №8632978 и родственные заявки и патенты).
Другие трансгенные растения сои могут содержать трансгенный объект SYHT0H2 - толерантность к HPPD (публикация заявки на патент США №2014/0201860 и родственные заявки и патенты), трансгенный объект MON89788 толерантность к глифосату (патент США №7632985 и родственные заявки и патенты), трансгенный объект MON87708 - толерантность к дикамбе (публикация заявки на патент США №US 2011/0067134 и родственные заявки и патенты), трансгенный объект DP-356043-5 толерантность к глифосату и ALS (публикация заявки на патент США №US 2010/0184079 и родственные заявки и патенты), трансгенный объект А2704-12 толерантность к глюфосинату (публикация заявки на патент США №US 2008/0320616 и родственные заявки и патенты), трансгенный объект DP-305423-1 - толерантность к ALS (публикация заявки на патент США № S 2008/0312082 и родственные заявки и патенты), трансгенный объект А5547-127 толерантность к глюфосинату (публикация заявки на патент США № US 2008/0196127 и родственные заявки и патенты), трансгенный объект DAS-40278-9 - толерантность к 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоте и арилоксифеноксипропионату (см. WO 2011/022469, WO 2011/022470, WO 2011/022471 и родственные заявки и патенты), трансгенный объект 127 -толерантность к ALS (WO 2010/080829 и родственные заявки и патенты), трансгенный объект GTS 40-3-2 - толерантность к глифосату, трансгенный объект DAS-68416-4 -толерантность к 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоте и глюфосинату, трансгенный объект FG72 - толерантность к глифосату и изоксафлютолу, трансгенный объект BPS-CV127-9 толерантность к ALS и GU262 толерантность к глюфосинату или трансгенный объект SYHT04R - толерантность к HPPD.
Соединения формулы (I) (в том числе любое из соединений Е.1-Е.23 или F.1-F.10) или фунгицидные композиции согласно настоящему изобретению, содержащие соединение формулы (I), можно применять в осуществлении контроля или предупреждения фитопатогенных заболеваний, особенно обусловленных фитопатогенными грибами (такими как Phakopsora pachyrhizi), на растениях сои. В частности, в научной литературе известны конкретные элитные сорта растений сои, в которых "пакеты" R-генов, обуславливающие степень иммунитета или стойкости к конкретному Phakopsora pachyrhizi, были интрогрессированы в геном растения, см., например, "Fighting Asian Soybean Rust", Langenbach С, et al., Front Plant Science 7(797) 2016).
Элитное растение представляет собой любое растение из элитной линии, так что элитное растение является иллюстративным растением элитного сорта. Неограничивающие примеры элитных сортов сои, коммерчески доступных фермерам или селекционерам сои, включают AG00802, А0868, AG0902, А1923, AG2403, А2824, А3704, А4324, А5404, AG5903, AG6202 AG0934; AG1435; AG2031; AG2035; AG2433; AG2733; AG2933; AG3334; AG3832; AG4135; AG4632; AG4934; AG5831; AG6534 и AG7231 (Asgrow Seeds, Де-Мойн, Айова, США); BPR0144RR, BPR 4077NRR и BPR 4390NRR (Bio Plant Research, Камп Пойнт, Иллинойс, США); DKB17-51 и DKB37-51 (DeKalb Genetics, Де-Калб, Иллинойс, США); DP 4546 RR и DP 7870 RR (Delta & Pine Land Company, Лаббок, Техас, США); JG 03R501, JG 32R606C ADD и JG 55R503C (JGL Inc., Гринкасл, Индиана, США); NKS 13-K2 (отделение NK Syngenta Seeds, Голден-Вэлли, Миннесота, США); 90М01, 91М30, 92МЗЗ, 93М11, 94М30, 95М30, 97 В52, P008T22R2; P16T17R2; P22T69R; P25T51R; P34T07R2; P35T58R; P39T67R; P47T36R; P46T21R и P56T03R2 (Pioneer Hi-Bred International, Джонстон, Айова, США); SG4771NRR и SG5161NRR/STS (Soygenetics, LLC, Лафайет, Индиана, США); S00-K5, S11-L2, S28-Y2, S43-B1, S53-A1, S76-L9, S78-G6, S0009-M2; S007-Y4; S04-D3; S14-A6; S20-T6; S21-M7; S26-P3; S28-N6; S30-V6; S35-C3; S36-Y6; S39-C4; S47-K5; S48-D9; S52-Y2; S58-Z4; S67-R6; S73-S8 и S78-G6 (Syngenta Seeds, Хендерсон, Кентукки, США); Richer (Northstar Seed Ltd., Альберта, Канада); 14RD62 (Stine Seed Co., Айова, США) или Armor 4744 (Armor Seed, LLC, Арканзас, США).
Таким образом, в дополнительном предпочтительном варианте осуществления соединения формулы (I) (в том числе любое из соединений Е.1-Е.23 или F.1-F.10) или фунгицидные композиции согласно настоящему изобретению, содержащие соединение формулы (I), применяют для осуществления контроля Phakopsora pachyrhizi (в том числе его устойчивых к фунгицидам штаммов, указанных в данном документе) на элитных сортах растений сои, в которых "пакеты" R-генов, обуславливающие степень иммунитета или устойчивости к конкретному Phakopsora pachyrhizi, были интрогрессированы в геном растения. Можно ожидать численные преимущества, которые являются результатом указанного применения, например улучшенную биологическую активность, более эффективный или более широкий спектр активности (включающий чувствительный и устойчивый штаммы Phakopsora pachyrhizi), улучшенный профиль безопасности, улучшенную переносимость культурами, синергические взаимодействия или усиливающие свойства, улучшенное начало действия или более продолжительную остаточную активность, снижение в отношении числа применений и/или снижение в отношении нормы применения соединений и композиций, необходимых для эффективного контроля фитопатогена {Phakopsora pachyrhizi), тем самым обеспечивая преимущественную практику контроля устойчивости, снижение влияния на окружающую среду и снижение воздействия на оператора.
В научной литературе сообщали об устойчивых к гербицидам штаммах Phakopsora pachyrhizi, при этом наблюдаются штаммы, устойчивые к одному или нескольким фунгицидам по меньшей мере каждого из следующих классов фунгицидного механизма действия: ингибиторы деметилирования стеролов (DMI), внешние ингибиторы хинона (QoI) и ингибиторы сукцинатдегидрогеназы (SDHI). См., например, "Sensitivity of Phakopsora pachyrhizi towards quinone-outside-inhibitors and demethylation-inhibitors, and corresponding resistance mechanisms. " Schmitz HK et al., Pest Manag Sci (2014) 70: 378-388; "First detection of a SDH variant with reduced SDHI sensitivity in Phakopsora pachyrhizi" Simoes K et al., J Plant Dis Prot (2018) 125: 21-2; "Compeft'ftve fitness of Phakopsora pachyrhizi isolates with mutations in the CYP51 and CYTB genes." Klosowski AC et al, Phytopathology (2016) 106: 1278-1284; "Detection of the F129L mutation in the cytochrome b gene in Phakopsora pachyrhizi." Klosowski AC et al/, PestManagSci (2016) 72: 1211-1215.
Таким образом, в предпочтительном варианте осуществления соединения формулы (I) (в том числе любое из соединений Е.1-Е.23 или F.1-F.10) или фунгицидные композиции согласно настоящему изобретению, содержащие соединение формулы (I), применяют для осуществления контроля Phakopsora pachyrhizi, который является устойчивым к одному или нескольким фунгицидам любого из следующих классов фунгицидного МоА: ингибиторы деметилирования стеролов (DMI), внешние ингибиторы хинона (QoI) и ингибиторы сукцинатдегидрогеназы (SDHI).
Термин "место произрастания", применяемый в данном документе, означает поля, в которых или на которых выращивают растения, или где высевают семена культивируемых растений, или где семена будут помещать в почву. Он включает почву, семена и проростки, а также имеющиеся зеленые растения.
Термин "растения" означает все физические части растения, в том числе семена, проростки, побеги, корни, клубни, стебли, черешки, листья и плоды.
Термин "материал для размножения растений" понимают как обозначающий генеративные органы растения, такие как семена, которые можно применять для размножения последнего, и вегетативный материал, такой как ростки или клубни, например, картофеля. В данном случае могут быть упомянуты, например, семена (в строгом смысле), корни, плоды, клубни, луковицы, корневища и части растений. Также можно упомянуть проросшие растения и молодые растения, которые следует пересадить после прорастания или после появления из почвы. Эти молодые растения можно защитить до пересадки посредством полной или частичной обработки путем погружения. Предпочтительно "материал для размножения растений" следует понимать как означающий семена.
Соединения формулы I можно применять в немодифицированной форме или, предпочтительно, вместе со вспомогательными веществами, традиционно применяемыми в области составления. Поэтому в целях удобства их можно составлять с помощью известного способа в эмульгируемые концентраты, наносимые в виде покрытия пасты, непосредственно распыляемые или разбавляемые растворы или суспензии, эмульсии, смачиваемые порошки, растворимые порошки, пылевидные препараты, грануляты, а также инкапсулированные формы, например, в полимерных веществах. Как и в случае с типом композиций, способы применения, такие как распыление, мелкодисперсное распыление, опыление, рассеивание, нанесение покрытия или полив, выбирают в соответствии с намеченными целями и преобладающими условиями. Композиции также могут содержать дополнительные вспомогательные вещества, такие как стабилизаторы, противовспениватели, регуляторы вязкости, связующие вещества или вещества для повышения клейкости, а также удобрения, доноры микроэлементов или другие составы для получения особых эффектов.
Подходящие носители и вспомогательные вещества, например, для сельскохозяйственного применения, могут быть твердыми или жидкими и представлять собой вещества, пригодные в технологии составления, например, природные или регенерированные минеральные вещества, растворители, диспергирующие вещества, смачивающие вещества, вещества для повышения клейкости, загустители, связующие вещества или удобрения. Такие носители, например, описаны в WO 97/33890.
Концентраты суспензии представляют собой водные составы, в которых суспендированы тонко измельченные твердые частицы активного соединения. Такие составы включают противоосаждающие средства и диспергирующие средства и могут дополнительно включать смачивающее средство для усиления активности, а также противовспениватель и ингибитор роста кристаллов. При применении данные концентраты разбавляют водой и, как правило, применяют в виде спрея в отношении подлежащего обработке участка. Количество активного ингредиента может находитmся в диапазоне от 0,5% до 95% концентрата.
Смачиваемые порошки находятся в форме тонкоизмельченных частиц, которые легко диспергируются в воде или других жидких носителях. Частицы содержат активный ингредиент, удерживаемый в твердой матрице. Типичные твердые матрицы включают фуллерову землю, каолиновые глины, кремнеземы и другие легко смачиваемые органические и неорганические твердые вещества. Смачиваемые порошки, как правило, содержат от 5% до 95% активного ингредиента плюс небольшое количество смачивающего, диспергирующего или эмульгирующего средства.
Эмульгируемые концентраты представляют собой гомогенные жидкие композиции, диспергируемые в воде или другой жидкости, и могут полностью состоять из активного соединения с жидким или твердым эмульгирующим средством или могут также содержать жидкий носитель, такой как ксилол, тяжелые лигроины, содержащие ароматические соединения, изофорон и другие нелетучие органические растворители. При применении данные концентраты диспергируют в воде или другой жидкости и, как правило, применяют в виде спрея в отношении подлежащего обработке участка. Количество активного ингредиента может находитmся в диапазоне от 0,5% до 95% концентрата.
Диспергируемые в воде гранулы диспергируются в воде или других жидких носителях. Гранулы содержат активный ингредиент, удерживаемый в твердой матрице. Типичные твердые матрицы включают фуллерову землю, каолиновые глины, кремнеземы и другие легко смачиваемые органические и неорганические твердые вещества. Гранулы образуют путем экструзии, агломерирования или высушивания распылением, и, как правило, их диаметр находится в диапазоне от 0,5 миллиметра до 1 сантиметра и предпочтительно 1-2 миллиметров. Диспергируемые в воде гранулы, как правило, содержат от 5% до 95% активного ингредиента и могут также содержать небольшое количество смачивающих и/или диспергирующих средств.
Гранулированные составы включают как экструдаты, так и относительно крупные частицы, и обычно без разбавления применяются в отношении участка, в котором необходима обработка. Типичные носители для гранулированных составов включают песок, фуллерову землю, аттапульгитовую глину, бентонитовые глины, монтмориллонитовую глину, вермикулит, перлит, карбонат кальция, песчаник, пемзу, пирофиллит, каолин, доломит, гипс, древесную муку, измельченные кукурузные початки, измельченную шелуху арахиса, сахара, хлорид натрия, сульфат натрия, силикат натрия, борат натрия, оксид магния, слюду, оксид железа, оксид цинка, оксид титана, оксид сурьмы, криолит, гипс, диатомовую землю, сульфат кальция и другие органические или неорганические материалы, которые абсорбируют активное соединение или которые могут быть покрыты им. Гранулированные составы, как правило, содержат от 5% до 25% активных ингредиентов, которые могут включать поверхностно-активные средства, такие как тяжелые лигроины, содержащие ароматические соединения, керосин и другие нефтяные фракции или растительные масла, и/или клейкие вещества, такие как декстрины, клей или синтетические смолы.
Пылевидные препараты представляют собой сыпучие смеси активного ингредиента с тонкоизмельченными твердыми веществами, такими как тальк, глины, тонкодисперсные порошки и другие органические и неорганические твердые вещества, которые действуют в качестве диспергирующих веществ и носителей.
Микрокапсулы, как правило, представляют собой капли или гранулы активного ингредиента, заключенные в инертной пористой оболочке, которая обеспечивает выделение заключенных материалов в окружающую среду с регулируемыми скоростями. Диаметр инкапсулированных капель, как правило, составляет от 1 до 50 микрон. Заключенная жидкость, как правило, составляет от 50 до 95% веса капсулы и может включать растворитель в дополнение к активному соединению. Инкапсулированные гранулы, в целом, представляют собой пористые гранулы с пористыми мембранами, закупоривающими отверстия пор гранул, удерживая активные вещества в жидкой форме внутри пор гранул. Диаметр гранул, как правило, находится в диапазоне от 1 миллиметра до 1 сантиметра и предпочтительно 1-2 миллиметров. Гранулы образуют путем экструзии, агломерирования или гранулирования, или они являются природными. Примерами таких материалов являются вермикулит, спеченная глина, каолин, аттапульгитовая глина, опилки и гранулированный уголь. Материалы для оболочки или мембраны включают натуральные и синтетические каучуки, целлюлозные материалы, сополимеры стирола и бутадиена, полиакрилонитрилы, полиакрилаты, сложные полиэфиры, полиамиды, полимочевины, полиуретаны и крахмальные ксантогенаты.
Другие пригодные составы для вариантов агрохимического применения включают простые растворы активного ингредиента в растворителе, в котором он полностью растворяется в необходимой концентрации, таком как ацетон, алкилированные нафталины, ксилол и другие органические растворители. Также можно применять распылители под давлением, где активный ингредиент диспергируется в тонкоизмельченную форму в результате испарения кипящего при низких температурах диспергирующего вещества носителя-растворителя.
Подходящие вспомогательные вещества, применимые в сельском хозяйстве, и носители, которые пригодны при составлении композиций по настоящему изобретению в описанные ранее типы составов, хорошо известны специалистам в данной области техники.
Жидкие носители, которые можно использовать, включают, например, воду, толуол, ксилол, лигроин, растительное масло, ацетон, метилэтилкетон, циклогексанон, ангидрид уксусной кислоты, ацетонитрил, ацетофенон, амилацетат, 2-бутанон, хлорбензол, циклогексан, циклогексанол, алкилацетаты, диацетоновый спирт, 1,2-дихлорпропан, диэтаноламин, п-диэтилбензол, диэтиленгликоль, абиетат диэтиленгликоля, бутиловый эфир диэтиленгликоля, этиловый эфир диэтиленгликоля, метиловый эфир диэтиленгликоля, N,N-диметилформамид, диметилсульфоксид, 1,4-диоксан, дипропиленгликоль, метиловый эфир дипропиленгликоля, дибензоат дипропиленгликоля, дипрокситол, алкил пирролидинон, этилацетат, 2-этилгексанол, этиленкарбонат, 1,1,1-трихлорэтан, 2-гептанон, альфа-пинен, d-лимонен, этиленгликоль, бутиловый эфир этиленгликоля, метиловый эфир этиленгликоля, гамма-бутиролактон, глицерин, диацетат глицерина, моноацетат глицерина, триацетат глицерина, гексадекан, гексиленгликоль, изоамилацетат, изоборнилацетат, изооктан, изофорон, изопропилбензол, изопропилмиристат, молочную кислоту, лауриламин, мезитилоксид, метоксипропанол, метилизоамилкетон, метилизобутилкетон, метиллаурат, метилоктаноат, метилолеат, метиленхлорид, м-ксилол, н-гексан, н-октиламин, октадекановая кислота, октиламинацетат, олеиновую кислоту, олеиламин, о-ксилол, фенол, полиэтиле нглико ль (PEG 400), пропионовую кислоту, пропиленгликоль, монометиловый эфир пропиленгликоля, п-ксилол, толуол, триэтилфосфат, триэтиленгликоль, ксилолсульфоновую кислоту, парафин, минеральное масло, трихлорэтилен, перхлорэтилен, этилацетат, амилацетат, бутилацетат, метанол, этанол, изопропанол и высокомолекулярные спирты, такие как амиловый спирт, тетрагидрофурфуриловый спирт, гексанол, октанол и т.д., этиленгликоль, пропиленгликоль, глицерин и N-метил-2-пирролидинон. В целом, наилучшим носителем для разбавления концентратов является вода.
Подходящие твердые носители включают, например, тальк, диоксид титана, пирофиллитовую глину, диоксид кремния, аттапульгитовую глину, кизельгур, мел, диатомовую землю, известь, карбонат кальция, бентонитовую глину, фуллерову землю, шелуху семян хлопчатника, пшеничную муку, соевую муку, пемзу, древесную муку, муку из скорлупы грецкого ореха и лигнин.
Широкий диапазон поверхностно-активных средств преимущественно используют как в упомянутых жидких, так и твердых композициях, особенно в тех, которые предназначены для разбавления носителем перед применением. В случае применения такие средства, как правило, составляют от 0,1% до 15% по весу состава. Они могут быть анионными, катионными, неионогенными или полимерными по своей природе и могут использоваться в качестве эмульгирующих средств, смачивающих средств, суспендирующих средств или для других целей. Типичные поверхностно-активные вещества включают соли алкилсульфатов, такие как лаурилсульфат диэтаноламмония; алкиларилсульфонатные соли, такие как додецилбензолсульфонат кальция; продукты присоединения алкилфенола и алкиленоксида, такие как нонилфенол-С 18-этоксилат; продукты присоединения спирта и алкиленоксида, такие как тридециловый спирт-С 16-этоксилат; мыла, такие как стеарат натрия; соли алкилнафталинсульфонатов, такие как дибутилнафталинсульфонат натрия; сложные диалкиловые эфиры сульфосукцинатных солей, такие как ди(2-этилгексил)сульфосукцинат натрия; сложные эфиры сорбита, такие как сорбитололеат; четвертичные амины, такие как хлорид лаурилтриметиламмония, сложные полиэтиленгликолевые эфиры жирных кислот, такие как стеарат полиэтиленгликоля; блок-сополимеры этиленоксида и пропиленоксида и соли сложных моно- и диалкилфосфатных эфиров.
Другие вспомогательные вещества, обычно используемые в композициях, применяемых в сельском хозяйстве, включают ингибиторы кристаллизации, модификаторы вязкости, суспендирующие средства, модификаторы капель спрея, пигменты, антиоксиданты, пенообразующие средства, противовспенивающие средства, светоизолирующие средства, средства, улучшающие совместимость, пеногасители, комплексообразующие средства, нейтрализующие средства и буферы, ингибиторы коррозии, красители, ароматические вещества, средства, усиливающие растекание, вещества, способствующие проникновению, микроэлементы, смягчающие вещества, смазывающие вещества, средства, способствующие прилипанию.
Кроме того, другие биоцидно активные ингредиенты или композиции также можно объединять с композициями по настоящему изобретению и применять в способах по настоящему изобретению, и применять одновременно или последовательно с композициями по настоящему изобретению. При одновременном применении данные дополнительные активные ингредиенты могут быть составлены вместе с композициями по настоящему изобретению или смешаны, например, в резервуаре опрыскивателя. Данные дополнительные биологически активные ингредиенты могут представлять собой фунгициды, гербициды, инсектициды, бактерициды, акарициды, нематоциды и/или регуляторы роста растений.
Пестицидные средства, упоминаемые в данном документе с использованием их традиционного названия, известны, например, из "The Pesticide Manual", 15th Ed., British Crop Protection Council 2009.
Кроме того, композиции по настоящему изобретению также можно применять с одним или несколькими индукторами системной приобретенной устойчивости (индуктор "SAR"). Индукторы SAR известны и описаны, например, в патенте США № US 6919298 и включают, например, салицилаты и коммерческий индуктор SAR ацибензолар-S-метил.
Соединения формулы (I) обычно применяют в форме агрохимических композиций, и их можно применять в отношении посевной площади или растения, подлежащего обработке, одновременно или последовательно с дополнительными соединениями. Такие дополнительные соединения могут представлять собой, например, удобрения, или доноры микроэлементов, или другие препараты, которые влияют на рост растений. Они также могут представлять собой селективные гербициды или неселективные гербициды, а также инсектициды, фунгициды, бактерициды, нематоциды, моллюскициды или смеси из нескольких таких препаратов, если это необходимо, вместе с дополнительными носителями, поверхностно-активными веществами или облегчающими внесение вспомогательными веществами, обычно используемыми в области составления.
Соединения формулы (I) можно применять в форме (фунгицидных) композиций для осуществления контроля или защиты от фитопатогенных микроорганизмов, содержащих в качестве активного ингредиента по меньшей мере одно соединение формулы (I) или по меньшей мере одно предпочтительное отдельное соединение, определенное в данном документе, в свободной форме или в форме агрохимически применимой соли и по меньшей мере одно из приведенных выше вспомогательных веществ.
Следовательно, в настоящем изобретении предусмотрена композиция, предпочтительно фунгицидная композиция, содержащая по меньшей мере одно соединение формулы (I), приемлемый с точки зрения сельского хозяйства носитель и необязательно вспомогательное вещество. Приемлемый с точки зрения сельского хозяйства носитель представляет собой, например, носитель, который подходит для сельскохозяйственного применения. Сельскохозяйственные носители хорошо известны из уровня техники. Предпочтительно указанная композиция может содержать по меньшей мере одно или несколько пестицидно активных соединений, например дополнительный фунгицидно активный ингредиент, в дополнение к соединению формулы (I).
Соединение формулы (I) может быть единственным активным ингредиентом в композиции, или оно может быть смешано с одним или несколькими дополнительными активными ингредиентами, такими как пестицид, фунгицид, синергист, гербицид или регулятор роста растений, если это необходимо.
Примеры подходящих дополнительных активных ингредиентов включают следующее: фунгициды группы ациклоаминокислоты, фунгициды группы алифатических азотсодержащих соединений, фунгициды группы амидов, фунгициды группы анилидов, фунгициды группы антибиотиков, фунгициды группы ароматических соединений, мышьяксодержащие фунгициды, фунгициды группы арилфенилкетонов, фунгициды группы бензамидов, фунгициды группы бензанилидов, фунгициды группы бензимидазолов, фунгициды группы бензотиазолов, растительные фунгициды, фунгициды группы мостиковых дифенилов, фунгициды группы карбаматов, фунгициды группы карбанилатов, фунгициды группы коназолов, медьсодержащие фунгициды, фунгициды группы дикарбоксимидов, фунгициды группы динитрофенолов, фунгициды группы дитиокарбаматов, фунгициды группы дитиоланов, фунгициды группы фурамидов, фунгициды группы фуранилидов, фунгициды группы гидразидов, фунгициды группы имидазолов, ртутьсодержащие фунгициды, фунгициды группы морфолинов, фунгициды группы фосфорорганических соединений, фунгициды группы оловоорганических соединений, фунгициды группы оксатиинов, фунгициды группы оксазолов, фунгициды группы фенилсульфамидов, фунгициды группы полисульфидов, фунгициды группы пиразолов, фунгициды группы пиридинов, фунгициды группы пиримидинов, фунгициды группы пирролов, фунгициды группы четвертичных аммониевых соединений, фунгициды группы хинолинов, фунгициды группы хинонов, фунгициды группы хиноксалинов, фунгициды группы стробилуринов, фунгициды группы сульфонанилидов, фунгициды группы тиадиазолов, фунгициды группы тиазолов, фунгициды группы тиазолидинов, фунгициды группы тиокарбаматов, фунгициды группы тиофенов, фунгициды группы триазинов, фунгициды группы триазолов, фунгициды группы триазолопиримидинов, фунгициды группы мочевины, фунгициды группы валинамидов и цинкодержащие фунгициды.
Примеры подходящих дополнительных активных ингредиентов также включают следующее: (9-дихлорметилен-1,2,3,4-тетрагидро-1,4-метано-нафталин-5-ил)-амид 3-дифторметил-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты, метокси-[1-метил-2-(2,4,6-трихлорфенил)-этил]-амид 3-дифторметил-1-метил-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты, (2-дихлорметилен-3-этил-1-метил-индан-4-ил)-амид 1-метил-3-дифторметил-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты (1072957-71-1), (4'-метилсульфанил-бифенил-2-ил)-амид 1-метил-3-дифторметил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты, [2-(2,4-дихлор-фенил)-2-метокси-1-метил-этил]-амид 1-метил-3-дифторметил-4Н-пиразол-4-карбоновой кислоты, (5-хлор-2,4-диметил-пиридин-3-ил)-(2,3,4-триметокси-6-метил-фенил)-метанон, (5-бром-4-хлор-2-метокси-пиридин-3-ил)-(2,3,4-триметокси-6-метил-фенил)-метанон, 2-{2-[(Е)-3-(2,6-дихлор-фенил)-1-метил-проп-2-ен-(Е)-илиденаминооксиметил]-фенил}-2-[(7)-метоксиимино]-N-метил-ацетамид, 3-[5-(4-хлор-фенил)-2,3-диметил-изоксазолидин-3-ил]-пиридин, (Е)-N-метил-2-[2-(2,5-диметилфеноксиметил)фенил]-2-метокси-иминоацетамид, 4-бром-2-циано-N,N-диметил-6-трифторметилбензимидазол-1-сульфонамид, а-[N-(3-хлор-2,6-ксилил)-2-метоксиацетамидо]-у-бутиролактон, 4-хлор-2-циано-N,N-диметил-5-п-толилимидазол-1-сульфонамид, N-аллил-4,5,-диметил-2-триметилсилилтиофен-3-карбоксамид, N-(1-циано-1,2-диметилпропил)-2-(2,4-дихлорфенокси)пропионамид, N-(2-метокси-5-пиридил)-циклопропанкарбоксамид, (. + -.)-цис-1-(4-хлорфенил)-2-(1H-1,2,4-триазол-1-ил)-циклогептанол, 2-(1-трет-бутил)-1-(2-хлорфенил)-3-(1,2,4-триазол-1-ил)-пропан-2-ол, 2',6'-дибром-2-метил-4-трифторметокси-4'-трифторметил-1,3-тиазол-5-карбоксанилид, 1-имидазолил-1-(4'-хлорфенокси)-3,3-диметилбутан-2-он, метил-(Е)-2-[2-[6-(2-цианофенокси)пиримидин-4-илокси]фенил]3-метоксиакрилат, метил-(Е)-2-[2-[6-(2-тиоамидофенокси)пиримидин-4-илокси]фенил]-3-метоксиакрилат, метил-(Е)-2-[2-[6-(2-фторфенокси)пиримидин-4-илокси]фенил]-3-метоксиакрилат, метил-(Е)-2-[2-[6-(2,6-дифторфенокси)пиримидин-4-илокси]фенил]-3-метоксиакрилат, метил-(Е)-2-[2-[3-(пиримидин-2-илокси)фенокси]фенил]-3-метоксиакрилат, метил-(Е)-2-[2-[3-(5-метилпиримидин-2-илокси)-фенокси]фенил]-3-метоксиакрилат, метил-(Е)-2-[2-[3-(фенил-сульфонилокси)фенокси]фенил-3-метоксиакрилат, метил-(Е)-2-[2-[3-(4-нитрофенокси)фенокси]фенил]-3-метоксиакрилат, метил-(Е)-2-[2-феноксифенил]-3-метоксиакрилат, метил-(Е)-2-[2-(3,5-диметил-бензоил)пиррол-1-ил]-3-метоксиакрилат, метил-(Е)-2-[2-(3-метоксифенокси)фенил]-3-метоксиакрилат, метил-(Е)-2[2-(2-
фенилэтен-1-ил)-фенил]-3-метоксиакрилат, метил-(Е)-2-[2-(3,5-дихлорфенокси)пиридин-3-ил]-3-метоксиакрилат, метил-(Е)-2-(2-(3-(1,1,2,2-тетрафторэтокси)фенокси)фенил)-3-метоксиакрилат, метил-(Е)-2-(2-[3-(альфа-гидроксибензил)фенокси]фенил)-3-метоксиакрилат, метил-(Е)-2-(2-(4-феноксипиридин-2-илокси)фенил)-3-метоксиакрилат, метил-(Е)-2-[2-(3-н-пропилокси-фенокси)фенил]3-метоксиакрилат, метил-(Е)-2-[2-(3-изопропилоксифенокси)фенил]-3-метоксиакрилат, метил-(Е)-2-[2-[3-(2-фторфенокси)фенокси]фенил]-3-метоксиакрилат, метил-(Е)-2-[2-(3-этоксифенокси)фенил]-3-метоксиакрилат, метил-(Е)-2-[2-(4-трет-бутил-пиридин-2-илокси)фенил]-3-метоксиакрилат, метил-(Е)-2-[2-[3-(3-цианофенокси)фенокси]фенил]-3-метоксиакрилат, метил-(Е)-2-[2-[(3-метил-пиридин-2-илоксиметил)фенил]-3-метоксиакрилат, метил-(Е)-2-[2-[6-(2-метил-фенокси)пиримидин-4-илокси]фенил]-3-метоксиакрилат, метил-(Е)-2-[2-(5-бром-пиридин-2-илоксиметил)фенил]-3-метоксиакрилат, метил-(Е)-2-[2-(3-(3-йодпиридин-2-илокси)фенокси)фенил]-3-метоксиакрилат, метил-(Е)-2-[2-[6-(2-хлорпиридин-3-илокси)пиримидин-4-илокси]фенил]-3-метоксиакрилат, метил-(Е), (Е)-2-[2-(5,6-диметилпиразин-2-илметилоксиминометил)фенил]-3-метоксиакрилат, метил-(Е)-2-{2-[6-(6-метилпиридин-2-илокси)пиримидин-4-илокси]фенил}-3-метоксиакрилат, метил-(Е), (Е)-2-{2-(3-метоксифенил)метилоксиминометил]-фенил}-3-метоксиакрилат, метил-(Е)-2-{2-(6-(2-азидофенокси)-пиримидин-4-илокси]фенил}-3-метоксиакрилат, метил-(Е), (Е)-2-{2-[6-фенилпиримидин-4-ил)-метилоксиминометил]фенил}-3-метоксиакрилат, метил-(Е), (Е)-2-{2-[(4-хлорфенил)-метилоксиминометил]-фенил}-3-метоксиакрилат, метил-(Е)-2-{2-[6-(2-н-пропилфенокси)-1,3,5-триазин-4-илокси]фенил}-3-метоксиакрилат, метил-(Е), (Е)-2-{2-[(3-нитрофенил)метилоксиминометил]фенил}-3-метоксиакрилат, 3-хлор-7-(2-аза-2,7,7-триметил-окт-3-ен-5-ин), 2,6-дихлор-N-(4-трифторметилбензил)-бензамид, 3-йод-2-пропиниловый спирт, 4-хлорфенил-3-йодпропаргилформаль, 3-бром-2,3-дийод-2-пропенилэтилкарбамат, 2,3,3-трийодаллиловый спирт, 3-бром-2,3-дийод-2-пропениловый спирт, 3-йод-2-пропинил-н-бутилкарбамат, 3-йод-2-пропинил-н-гексилкарбамат, 3-йод-2-пропинилциклогексилкарбамат, 3-йод-2-пропинилфенилкарбамат; производные фенола, такие как трибромфенол, тетрахлорфенол, 3-метил-4-хлорфенол, 3,5-диметил-4-хлорфенол, феноксиэтанол, дихлорофен, о-фенилфенол, м-фенилфенол, п-фенилфенол, 2-бензил-4-хлорфенол, 5-гидрокси-2(5Н)-фуранон; 4,5-дихлордитиазолинон, 4,5-бензодитиазолинон, 4,5-триметилендитиазолинон, 4,5-дихлор-(3Н)-1,2-дитиол-3-он, 3,5-диметил-тетрагидро-1,3,5-тиадиазин-2-тион, хлорид М-(2-п-хлорбензоилэтил)-гексаминия, ацибензолар, аципетакс, аланикарб, албендазол, альдиморф, аллицин, аллиловый спирт, аметоктрадин, амисулбром, амобам, ампропилфос, анилазин, асомат, ауреофунгин, азаконазол, азафендин, азитирам, азоксистробин, полисульфид бария, беналаксил, беналаксил-М, беноданил, беномил, бенквинокс, бенталурон, бентиаваликарб, бентиазол, хлорид бензалкония, бензамакрил, бензаморф, бензогидроксамовую кислоту, бензовиндифлупир, берберин, бетоксазин, билоксазол, бинапакрил, бифенил, битертанол, битионол, биксафен, бластицидин-S, боскалид, бромоталонил, бромуконазол, бупиримат, бутиобат, бутиламинполисульфид кальция, каптафол, каптан, карбаморф, карбендазим, хлоргидрат карбендазима, карбоксин, карпропамид, карвон, CGA41396, CGA41397, хинометионат, хитозан, хлобентиазон, хлораниформетан, хлоранил, хлорфеназол, хлоронеб, хлорпикрин, хлороталонил, хлорзолинат, хлозолинат, климбазол, клотримазол, клозилакон, медьсодержащие соединения, такие как ацетат меди, карбонат меди, гидроксид меди, нафтенат меди, олеат меди, оксихлорид меди, оксихинолат меди, силикат меди, сульфат меди, таллат меди, хромат меди и цинка и Бордосская смесь, крезол, куфранеб, купробам, оксид меди, циазофамид, циклафурамид, циклогексимид, цифлуфенамид, цимоксанил, ципендазол, ципроконазол, ципродинил, дазомет, дебакарб, декафентин, дегидроуксусную кислоту, ди-2-пиридилдисульфид-1,1'-диоксид, дихлорфлуанид, дикломезин, дихлон, диклоран, дихлорофен, дихлозолин, диклобутразол, диклоцимет, диэтофенкарб, дифеноконазол, дифензокват, дифлуметорим, 0,0-ди-изо-пропил-8-бензилтиофосфат, димефлуазол, диметахлон, диметконазол, диметоморф, диметиримол, диниконазол, диниконазол-М, динобутон, динокап, диноктон, динопентон, диносульфон, динотербон, дифениламин, дипиритион, дисульфирам, диталимфос, дитианон, дитиоэфир, хлорид додецилдиметиламмония, додеморф, додицин, додин, догуадин, дразоксолон, эдифенфос, энестробурин, эпоксиконазол, этаконазол, этем, этабоксам, этиримол, этоксикин, этилицин, этил-(Z)-N-бензил-N-([метил-(метил-тиоэтилиденамино-оксикарбонил)амино]тио)-β-аланинат, этридиазол, фамоксадон, фенамидон, фенаминосульф, фенапанил, фенаримол, фенбуконазол, фенфурам, фенгексамид, фенитропан, феноксанил, фенпиклонил, фенпикоксамид, фенпропидин, фенпропиморф, фенпиразамин, ацетат фенолова, гидроксид фенолова, фербам, феримзон, флуазинам, флудиоксонил, флуметовер, флуморф, флупиколид, флуопирам, фторимид, флуотримазол, флуоксастробин, флуквинконазол, флузилазол, флусульфамид, флутанил, флутоланил, флутриафол, флуксапироксад, фолпет, формальдегид, фосетил, фуберидазол, фуралаксил, фураметпир, фуркарбанил, фурконазол, фурфурол, фурмециклокс, фурофанат, глиодин, гризеофулвин, гуазатин, галакринат, гексахлорбензол, гексахлорбутадиен, гексахлорофен, гексаконазол, гексилтиофос, гидраргафен, гидроксиизоксазол, химексазол, имазалил, сульфат имазалила, имибенконазол, иминоктадин, триацетат иминоктадина, инезин, иодокарб, ипконазол, ипфентрифлуконазол, ипробенфос, ипродион, ипроваликарб, изопропанилбутилкарбамат, изопротиолан, изопиразам, изотианил, изоваледион, изопамфос, касугамицин, крезоксим-метил, LY186054, LY211795, LY248908, манкозеб, мандипропамид, манеб, мебенил, мекарбинзид, мефеноксам, мефентрифлуконазол, мепанипирим, мепронил, хлорную ртуть, хлорид ртути, мептилдинокап, металаксил, металаксил-М, метам, метазоксолон, метконазол, метасульфокарб, метфуроксам, метилбромид, метилиодид, метилизотиоцианат, метирам, метирам-цинк, метоминостробин, метрафенон, метсульфовакс, мильнеб, мороксидин, миклобутанил, миклозолин, набам, натамицин, неоасозин, диметилдитиокарбамат никеля, нитростирен, нитротал-изо-пропил, нуаримол, октилинон, офурас, органические соединения ртути, орисастробин, остол, оксадиксил, оксасульфурон, оксатиапипролин, оксиновую медь, оксолиновую кислоту, окспоконазол, оксикарбоксин, паклобутразол, паринол, пефуразоат, пенконазол, пенцикурон, пенфлуфен, пентахлорфенол, пентиопирад, фенамакрил, оксид феназина, фосдифен, фосэтил-А1, фосфорные кислоты, фталид, пикоксистробин, пипералин, поликарбамат, полиоксин D, полиоксрим, полирам, пробеназол, прохлораз, процимидон, пропамидин, пропамокарб, пропиконазол, пропинеб, пропионовую кислоту, проквиназид, протиокарб, протиоконазол, пидифлуметофен, пиракарболид, пираклостробин, пираметростробин, пираоксистробин, пиразофос, пирибенкарб, пиридинитрил, пирифенокс, пириметанил, пириофенон, пироквилон, пироксихлор, пироксифур, пирролнитрин, соединения четвертичного аммония, квинацетол, квиназамид, квинконазол, хинометионат, квиноксифен, квинтозен, рабензазол, сантонин, седаксан, силтиофам, симеконазол, сипконазол, пентахлорфенолят натрия, спироксамин, стрептомицин, серу, сультропен, тебуконазол, тебфлоквин, теклофталам, текназен, текорам, тетраконазол, тиабендазол, тиадифлуор, тициофен, тифлузамид, 2-(тиоцианометилтио)бензотиазол, тиофанат-метил, тиоквинокс, тирам, тиадинил, тимибенконазол, тиоксимид, толклофос-метил, толилфлуанид, триадимефон, триадименол, триамифос, триаримол, триазбутил, триазоксид, трициклазол, тридеморф, трифлоксистробин, трифлумазол, трифорин, трифлумизол, тритиконазол, униконазол, урбацид, валидамицин, валифеналат, вапам, винклозолин, зариламид, цинеб, цирамизоксамид.
Соединения по настоящему изобретению также можно применять в комбинации с антигельминтными средствами. Такие антигельминтные средства включают соединения, выбранные из класса соединений макроциклических лактонов, таких как производные ивермектина, авермектина, абамектина, эмамектина, эприномектина, дорамектина, селамектина, моксидектина, немадектина и милбемицина, описанные в ЕР-357460, ЕР-444964 и ЕР-594291. Дополнительные антигельминтные средства включают полусинтетические и биосинтетические производные авермектина/милбемицина, такие как описанные в US-5015630, WO-9415944 и WO-9522552. Дополнительные антигельминтные средства включают бензимидазолы, такие как албендазол, камбендазол, фенбендазол, флубендазол, мебендазол, оксфендазол, оксибендазол, парбендазол и другие члены этого класса. Дополнительные антигельминтные средства включают имидазотиазолы и тетрагидропиримидины, такие как тетрамизол, левамизол, пирантел памоат, оксантел или морантел. Дополнительные антигельминтные средства включают флукициды, такие как триклабендазол и клорсулон, а также цестодоциды, такие как празиквантел и эпсипрантел.
Соединения по настоящему изобретению можно применять в комбинации с производными и аналогами антигельминтных средств класса парагерквамида/маркфортина, а также с противопаразитарными оксазолинами, такими как раскрытые в US-5478855, US-4639771 и DE-19520936.
Соединения по настоящему изобретению можно применять в комбинации с производными и аналогами общего класса диоксоморфолиновых антипаразитических средств, описанных в WO 96/15121, и также с антигельминтными активными циклическими депсипептидами, такими как описанные в WO 96/11945, WO 93/19053, WO 93/25543, ЕР 0626375, ЕР 0382173, WO 94/19334, ЕР 0382173 и ЕР 0503538.
Соединения по настоящему изобретению можно применять в комбинации с другими эктопаразитицидами; например, фипронилом; пиретроидами; органофосфатами; регуляторами роста насекомых, такими как люфенурон; агонистами экдизона, такими как тебуфенозид и т.п.; неоникотиноидами, такими как имидаклоприд и т.п.
Соединения по настоящему изобретению можно применять в комбинации с терпеновыми алкалоидами, например, описанными в публикациях международных заявок на патент №№ WO 95/19363 или WO 04/72086, в частности соединениями, раскрытыми в них.
Другие примеры таких биологически активных соединений, в комбинации с которыми можно применять соединения по настоящему изобретению, включают без ограничения следующие.
Органофосфаты: ацефат, азаметифос, азинфос-этил, азинфос-метил, бромфос, бромфос-этил, кадусафос, хлорэтоксифос, хлорпирифос, хлорфенвинфос, хлормефос, деметон, деметон-в-метил, деметон-в-метил сульфон, диалифос, диазинон, дихлорвос, дикротофос, диметоат, дисульфотон, этион, этопрофос, этримфос, фамфур, фенамифос, фенитротион, фенсульфотион, фентион, флупиразофос, фонофос, формотион, фостиазат, гептенофос, исазофос, изотиоат, изоксатион, малатион, метакрифос, метамидофос, метидатион, метил-паратион, мевинфос, монокротофос, налед, ометоат, оксидеметон-метил, параоксон, паратион, паратион-метил, фентоат, фозалон, фосфолан, фосфокарб, фосмет, фосфамидон, форат, фоксим, пиримифос, пиримифос метил, профенофос, пропафос, проэтамфос, протиофос, пираклофос, пиридапентион, квиналфос, сульпрофос, темефос, тербуфос, тебупиримфос, тетрахлорвинфос, тиметон, тиазофос, трихлорфон, вамидотион.
Карбаматы: аланикарб, альдикарб, 2-втор-бутилфенилметилкарбамат, бенфуракарб, карбарил, карбофуран, карбосульфан, клоетокарб, этиофенкарб, феноксикарб, фентиокарб, фуратиокарб, HCN-801, изопрокарб, индоксакарб, метиокарб, метомил, 5-метил-м-куменилбутирил(метил)карбамат, оксамил, пиримикарб, пропоксур, тиодикарб, тиофанокс, триазамат, UC-51717.
Пиретроиды: акринатрин, аллетрин, альфаметрин, 5-бензил-3-фурилметил-(Е)-(1R)-цис-2,2-диметил-3-(2-оксотиолан-3-илиденметил)циклопропанкарбоксилат, бифентрин, бета-цифлугрин, цифлутрин, альфа-циперметрин, бета-циперметрин, биоаллетрин, биоаллетрин-((8)-циклопентилизомер), биоресметрин, бифентрин, NCI-85193, циклопротрин, цигалотрин, цититрин, цифенотрин, дельтаметрин, эмпентрин, эсфенвалерат, этофенпрокс, фенфлутрин, фенпропатрин, фенвалерат, флуцитринат, флуметрин, флювалинат (D-изомер), имипротрин, цигалотрин, лямбда-цигалотрин, перметрин, фенотрин, праллетрин, пиретрины (натуральные продукты), ресметрин, тетраметрин, трансфлутрин, тета-циперметрин, силафлуофен, тау-флювалинат, тефлутрин, тралометрин, зета-циперметрин.
Регуляторы роста членистоногих: а) ингибиторы синтеза хитина: бензоилмочевины: хлорфлуазурон, дифлубензурон, флуазурон, флуциклоксурон, флуфеноксурон, гексафлумурон, луфенурон, новалурон, тефлубензурон, трифлумурон, бупрофезин, диофенолан, гекситиазокс, этоксазол, хлорфентазин; b) экдизоновые антагонисты: галофенозид, метоксифенозид, тебуфенозид; с) ювеноиды: пирипроксифен, метопрен (в том числе S-метопрен), феноксикарб; d) ингибиторы биосинтеза липидов: спиродиклофен.
Другие противопаразитарные средства: ацеквиноцил, амитраз, AKD-1022, ANS-118, азадирахтин, Bacillus thuringiensis, бенсултап, бифеназат, бинапакрил, бромпропилат, BTG-504, BTG-505, камфехлор, картап, хлорбензилат, хлордимеформ, хлорфенапир, хромафенозид, клотианидин, циромазин, диаклоден, диафентиурон, DBI-3204, динактин, дигидроксиметилдигидроксипирролидин, динобутон, динокап, эндосульфан, этипрол, этофенпрокс, феназаквин, флумит, MTI-800, фенпироксимат, флуакрипирим, флубензимин, флуброцитринат, флуфензин, флуфенпрокс, флупроксифен, галофенпрокс, гидраметилнон, IKI-220, канемит, NC-196, ним гард, нидинортерфуран, нитенпирам, SD-35651, WL-108477, пиридарил, пропаргит, протрифенбут, пиметрозин, пиридабен, пиримидифен, NC-1111, R-195, RH-0345, RH-2485, RYI-210, S-1283, S-1833, SI-8601, силафлуофен, силомадин, спиносад, тебуфенпирад, тетрадифон, тетранактин, тиаклоприд, тиоциклам, тиаметоксам, толфенпирад, триазамат, триэтоксиспиносин, тринактин, вербутин, верталек, YI-5301.
Биологические средства: Bacillus thuringiensis ssp.aizawai, kurstaki, дельта-эндотоксин Bacillus thuringiensis, бакуловирус, энтомопатогенные бактерии, вирусы и грибы.
Бактерициды: хлортетрациклин, окситетрациклин, стрептомицин.
Другие биологические средства: энрофлоксацин, фебантел, пенетамат, молоксикам, цефалексин, канамицин, пимобендан, кленбутерол, омепразол, тиамулин, беназеприл, пирипрол, цефквином, флорфеникол, бусерелин, цефовецин, тулатромицин, цефтиур, карпрофен, метафлумизон, празикварантел, триклабендазол.
Таким образом, соединения формулы (I) можно применять в комбинации с одним или несколькими другими активными ингредиентами для получения различных фунгицидных смесей. Конкретные примеры таких смесей включают (где "I" представляет собой соединение формулы (I)): соединение, выбранное из группы веществ, состоящей из следующего: минеральные масла + I, 1,1-бис(4-хлорфенил)-2-этоксиэтанол + I, 2,4-дихлорфенилбензолсульфонат + I, 2-фтор-N-метил-N-1-нафтилацетамид + I, 4-хлорфенилфенилсульфон + I, ацетопрол + I, альдоксикарб + I, амидитион + I, амидотиоат + I, амитон + I, гидрооксалат амитона + I, амитраз + I, арамит + I, оксид мышьяка + I, азобензол + I, азотоат + I, беномил + I, беноксафос + I, бензилбензоат + I, биксафен + I, брофенвалерат + I, бромоциклен + I, бромофос + I, бромопропилат + I, бупрофезин + I, бутокарбоксим + I, бутоксикарбоксим + I, бутилпиридабен + I, полисульфид кальция + I, камфехлор + I, карбанолат + I, карбофенотион + I, цимиазол + I, хинометионат + I, хлорбензид + I, хлордимеформ + I, гидрохлорид хлордимеформа + I, хлорфенетол + I, хлорфенсон + I, сульфид хлорфена + I, хлоробензилат + I, хлоромебуформ + I, хлорометиурон + I, хлорпропилат + I, хлортиофос + I, цинерин I + I, цинерин II + I, цинерины + I, клозантел + I, кумафос + I, кротамитон + I, кротоксифос + I, куфранеб + I, циантоат + I, DCPM + I, ДДТ + I, демефион + I, демефион-О + I, демефион-S + I, деметон-метил + I, деметон-О + I, деметон-О-метил + I, деметон-S + I, деметон-8-метил + I, деметон-8-метилсульфон + I, дихлорфлуанид + I, дихлофос + I, диклифос + I, диенохлор + I, димефокс + I, динекс + I, динекс-диклексин + I, динокап-4 + I, динокап-6 + I, диноктон + I, динопентон + I, диносульфон + I, динотербон + I, диоксатион + I, дифенилсульфон + I, дисульфирам + I, DNOC + I, дофенапин + I, дорамектин + I, эндотион + I, эприномектин + I, этоат-метил + I, этримфос + I, феназафлор + I, оксид фенбутатина + I, фенотиокарб + I, фенпирад + I, фенпироксимат + I, фенпиразамин + I, фензон + I, фентрифанил + I, флубензимин + I, флуциклоксурон + I, флуенетил + I, флуорбензид + I, FMC 1137 + I, форметанат + I, гидрохлорид форметаната + I, формпаранат + I, гамма-ГХЦГ + I, глиодин + I, галфенпрокс + I, гексадецил циклопропанкарбоксилат + I, изокарбофос + I, жасмолин I + I, жасмолин II + I, иодофенфос + I, линдан + I, малонобен + I, мекарбам + I, мефосфолан + I, месульфен + I, метакрифос + I, метилбромид + I, метолкарб + I, мексакарбат + I, милбемицин оксим + I, мипафокс + I, монокротофос + I, морфотион + I, моксидектин + I, налед + I, 4-хлор-2-(2-хлор-2-метил-пропил)-5-[(6-йод-3-пиридил)метокси]пиридазин-3-он + I, нифлуридид + I, никкомицины + I, нитрилакарб + I, комплекс нитрилакарба и хлорида цинка 1:1 + I, ометоат + I, оксидепрофос + I, оксидисульфотон + I, рр'-ДДТ + I, паратион + I, перметрин + I, фенкаптон + I, фозалон + I, фосфолан + I, фосфамидон + I, полихлортерпены + I, полинактины + I, проклонол + I, промацил + I, пропоксур + I, протидатион + I, протоат + I, пиретрин I + I, пиретрин II + I, пиретрины + I, пиридафентион + I, пиримитат + I, квиналфос + I, квинтиофос + I, R-1492 + I, фосглицин + I, ротенон + I, шрадан + I, себуфос + I, селамектин + I, софамид + I, SSI-121 + I, сульфирам + I, сульфлурамид + I, сульфотеп + I, сера + I, дифловидазин + I, тау-флювалинат + I, ТЕРР + I, тербам + I, тетрадифон + I, тетрасул + I, тиафенокс + I, тиокарбоксим + I, тиофанокс + I, тиометон + I, тиоквинокс + I, турингиенсин + I, триамифос + I, триаратен + I, триазофос + I, триазурон + I, трифенофос + I, тринактин + I, вамидотион + I, ванилипрол + I, бетоксазин + I, диоктаноат меди + I, сульфат меди + I, цибутрин + I, дихлон + I, дихлорофен + I, эндотал + I, фенолово + I, гашеная известь + I, набам + I, квинокламин + I, квинонамид + I, симазин + I, ацетат трифенилолова + I, гидроксид трифенилолова + I, круфомат + I, пиперазин + I, тиофанат + I, хлоралоза + I, фентион + I, пиридин-4-амин + I, стрихнин + I, 1-гидрокси-1Н-пиридин-2-тион + I, 4-(хиноксалин-2-иламино)бензолсульфонамид + I, сульфат 8-гидроксихинолина + I, бронопол + I, гидроксид меди + I, крезол + I, дипиритион + I, додицин + I, фенаминосульф + I, формальдегид + I, гидраргафен + I, касугамицин + I, гидрат гидрохлорида касугамицина + I, бис(диметилдитиокарбамат) никеля + I, нитрапирин + I, октилинон + I, оксолиновая кислота + I, окситетрациклин + I, гидроксихинолинсульфат калия + I, пробеназол + I, стрептомицин + I, полусульфат стрептомицина + I, теклофталам + I, тиомерсал + I, Adoxophyes orana GV + I, Agrobacterium radiobacter + I, Amblyseius spp. + I, Anagrapha falcifera NPV + I, Anagrus atomus + I, Aphelinus abdominalis + I, Aphidius colemani + I, Aphidoletes aphidimyza + I, Autographa californica NPV + I, Bacillus sphaericus Neide + I, Beauveria brongniartii + I, Chrysoperla carnea + I, Cryptolaemus montrouzieri + I, Cydia pomonella GV + I, Dacnusa sibirica + I, Diglyphus isaea + I, Encarsia formosa + I, Eretmocerus eremicus + I, Heterorhabditis bacteriophora и H. megidis + I, Hippodamia convergens + I, Leptomastix dactylopii + I, Macrolophus caliginosus + I, Mamestra brassicae NPV + I, Metaphycus helvolus + I, Metarhizium anisopliae var. acridum + I, Metarhizium anisopliae var. anisopliae + I, Neodiprion sertifer NPV и N. lecontei NPV + I, Orius spp. + I, Paecilomyces fumosoroseus + I, Phytoseiulus persimilis + I, Steinernema bibionis + I, Steinemema carpocapsae + I, Steinemema feltiae + I, Steinernema glaseri + I, Steinernema riobrave + I, Steinernema riobravis + I, Steinernema scapterisci + I, Steinernema spp. + I, Trichogramma spp. + I, Typhlodromus occidentalis + I, Verticillium lecanii + I, афолат + I, бисазир + I, бусульфан + I, диматиф + I, хемел + I, хемпа + I, метепа + I, метиотепа + I, метил-афолат + I, морзид + I, пенфлурон + I, тепа + I, тиохемпа + I, тиотепа + I, третамин + I, уредепа + I, (Е)-дец-5-ен-1-илацетат с (Е)-дец-5-ен-1-олом + I, (Е)-тридец-4-ен-1-илацетат + I, (Е)-6-метилгепт-2-ен-4-ол + I, (Е,7)-тетрадека-4Д0-диен-1-илацетат + I, (2)-додец-7-ен-1-илацетат + I, (2)-гексадец-11-еналь + I, (7)-гексадец-11-ен-1-илацетат + I, (7)-гексадец-13-ен-11-ин-1-илацетат + I, (7)-ейкоз-13-ен-10-он + I, (7)-тетрадец-7-ен-1-аль + I, (2)-тетрадец-9-ен-1-ол + I, (2)-тетрадец-9-ен-1-илацетат + I, (7E,9Z)-додека-7,9-диен-1-илацетат + I, (9Z,11E)-TeTpafleKa-9,l 1-диен-1-илацетат + I, (9Z,12E)-тетрадека-9Д2-диен-1-илацетат + I, 14-метилоктадец-1-ен + I, 4-метилнонан-5-ол с 4-метилнонан-5-оном + I, альфа-мултистриатин + I, бревикомин + I, кодлелур + I, кодлемон + I, куелур + I, диспарлур + I, додец-8-ен-1-илацетат + I, додец-9-ен-1-илацетат + I, додека-8 + I, 10-диен-1-илацетат + I, доминикалур + I, этил-4-метилоктаноат + I, эвгенол + I, фронталин + I, грандлур + I, грандлур I + I, грандлур II + I, грандлур III + I, грандлур IV + I, гексалур + I, ипсдиенол + I, ипсенол + I, японилур + I, линеатин + I, литлур + I, луплур + I, медлур + I, мегатомовая кислота + I, метилэвгенол + I, мускалюр + I, октадека-2,13-диен-1-илацетат + I, октадека-3,13-диен-1-илацетат + I, орфралур + I, орикталур + I, острамон + I, сиглур + I, сордидин + I, сулкатол + I, тетрадец-11-ен-1-илацетат + I, тримедлур + I, тримедлур А + I, тримедлур Bi + I, тримедлур В2 + I, тримедлур С + I, транк-колл + I, 2-(октилтио)этанол + I, бутопироноксил + I, бутокси(полипропиленгликоль) + I, дибутиладипат + I, дибутилфталат + I, дибутилсукцинат + I, диэтилтолуамид + I, диметилкарбат + I, диметилфталат + I, этилгександиол + I, гексамид + I, метоквин-бутил + I, метилнеодеканамид + I, оксамат + I, пикаридин + I, 1-дихлор-1-нитроэтан + I, 1,1-дихлор-2,2-бис(4-этилфенил)этан + I, 1,2-дихлорпропан с 1,3-дихлорпропеном + I, 1-бром-2-хлорэтан + I, 2,2,2-трихлор-1-(3,4-дихлорфенил)этилацетат + I, 2,2-дихлорвинил-2-этилсульфинилэтилметилфосфат + I, 2-(1,3-дитиолан-2-ил)фенилдиметилкарбамат + I, 2-(2-бутоксиэтокси)этилтиоцианат + I, 2-(4,5-диметил-1,3-диоксолан-2-ил)фенилметилкарбамат + I, 2-(4-хлор-3,5-ксилилокси)этанол + I, 2-хлорвинилдиэтилфосфат + I, 2-имидазолидон + I, 2-изовалерилиндан-1,3-дион + I, 2-метил(проп-2-инил)аминофенилметилкарбамат + I, 2-тиоцианатоэтиллаурат + I, 3-бром-1-хлорпроп-1-ен + I, 3-метил-1-фенилпиразол-5-илдиметилкарбамат + I, 4-метил(проп-2-инил)амино-3,5-ксилилметилкарбамат + I, 5,5-диметил-3-оксоциклогекс-1-енилдиметилкарбамат + I, ацетион + I, акрилонитрил + I, альдрин + I, аллозамидин + I, алликсикарб + I, альфа-экдизон + I, фосфид алюминия + I, аминокарб + I, анабазин + I, атидатион + I, азаметифос + I, дельта-эндотоксины Bacillus thuringiensis + I, гексафторсиликат бария + I, полисульфид бария + I, бартрин + I, Bayer 22/190 + I, Bayer 22408 + I, бета-цифлутрин + I, бета-циперметрин + I, биоэтанометрин + I, биоперметрин + I, бис(2-хлорэтил)эфир + I, бура + I, бромфенвинфос + I, бром-ДДТ + I, буфенкарб + I, бутакарб + I, бутатиофос + I, бутонат + I, арсенат кальция + I, цианид кальция + I, дисульфид углерода + I, тетрахлорид углерода + I, гидрохлорид картапа + I, цевадин + I, хлорбициклен + I, хлордан + I, хлордекон + I, хлороформ + I, хлорпикрин + I, хлорфоксим + I, хлорпразофос + I, цис-ресметрин + I, цисметрин + I, клоцитрин + I, ацетоарсенит меди + I, арсенат меди + I, олеат меди + I, кумитоат + I, криолит + I, CS 708 + I, цианофенфос + I, цианофос + I, циклетрин + I, цитиоат + I, d-тетраметрин + I, DAEP + I, дазомет + I, декарбофуран + I, диамидафос + I, дикаптон + I, дихлофентион + I, дикрезил + I, дицикланил + I, диелдрин + I, диэтил-5-метилпиразол-3-илфосфат + I, дилор + I, димефлутрин + I, диметан + I, диметрин + I, диметилвинфос + I, диметилан + I, динопроп + I, диносам + I, диносеб + I, диофенолан + I, диоксабензофос + I, дитикрофос + I, DSP + I, экдистерон + I, EI 1642 + I, ЕМРС + I, ЕРВР + I, этафос + I, этиофенкарб + I, этилформиат + I, этилендибромид + I, этилендихлорид + I, оксид этилена + I, EXD + I, фенхлофос + I, фенетакарб + I, фенитротион + I, феноксакрим + I, фенпиритрин + I, фенсульфотион + I, фентион-этил + I, флукофурон + I, фосметилан + I, фоспират + I, фостиэтан + I, фуратиокарб + I, фуретрин + I, гуазатин + I, ацетаты гуазатина + I, тетратиокарбонат натрия + I, галфенпрокс + I, НСН + I, HEOD + I, гептахлор + I, гетерофос + I, HHDN + I, циановодород + I, хиквинкарб + I, IPSP + I, изазофос + I, изобензан + I, изодрин + I, изофенфос + I, изолан + I, изопротиолан + I, изоксатион + I, ювенильный гормон I + I, ювенильный гормон II + I, ювенильный гормон III + I, келеван + I, кинопрен + I, арсенат свинца + I, лептофос + I, лиримфос + I, литидатион + I, м-куменилметилкарбамат + I, фосфид магния + I, мазидокс + I, мекарфон + I, меназон + I, хлорид ртути + I, месульфенфос + I, метам + I, метам-калий + I, метам-натрий + I, метансульфонилфторид + I, метокротофос + I, метопрен + I, метотрин + I, метоксихлор + I, метилизотиоцианат + I, метилхлороформ + I, метиленхлорид + I, метоксадиазон + I, мирекс + I, нафталофос + I, нафталин + I, NC-170 + 1, никотин + I, сульфат никотина + I, нитиазин + I, норникотин + I, 0-5-дихлор-4-йодфенил-О-этилэтилфосфонотиоат + I, 0,0-диэтил-0-4-метил-2-оксо-2Н-хромен-7-илфосфоротиоат + I, 0,0-диэтил-0-6-метил-2-пропилпиримидин-4-илфосфоротиоат + I, 0,0,0',0'-тетрапропилдитиопирофосфат + I, олеиновая кислота + I, пара-дихлорбензол + I, паратион-метил + I, пентахлорфенол + I, пентахлорфениллаурат + I, РН 60-38 + I, фенкаптон + I, фоснихлор + I, фосфин + I, фоксим-метил + I, пириметафос + I, изомеры полихлордициклопентадиена + I, арсенит калия + I, тиоцианат калия + I, прекоцен I + I, прекоцен II + I, прекоцен III + I, примидофос + I, профлутрин + I, промекарб + I, протиофос + I, пиразофос + I, пиресметрин + I, квассия + I, квиналфос-метил + I, квинотион + I, рафоксанид + I, ресметрин + I, ротенон + I, кадетрин + I, риания + I, рианодин + I, сабадилла) + I, шрадан + I, себуфос + I, SI-0009 + I, тиапронил + I, арсенит натрия + I, цианид натрия + I, фторид натрия + I, гексафторсиликат натрия + I, пентахлорфеноксид натрия + I, селенат натрия + I, тиоцианат натрия + I, сулкофурон + I, сулкофурон-натрий + I, сульфурилфторид + I, сульпрофос + I, дегтярные масла + I, тазимкарб + I, TDE + I, тебупиримфос + I, темефос + I, тераллетрин + I, тетрахлорэтан + I, тикрофос + I, тиоциклам + I, гидрооксалат тиоциклама + I, тионазин + I, тиосултап + I, тиосултап-натрий + I, тралометрин + I, трансперметрин + I, триазамат + I, трихлорметафос-3 + I, трихлоронат + I, триметакарб + I, толпрокарб + I, трихлопирикарб + I, трипрен + I, вератридин + I, вератрин + I, ХМС + I, зетаметрин + I, фосфид цинка + I, золапрофос + I и меперфлутрин + I, тетраметилфлутрин + I, бис(трибутилолово)оксид + I, бромацетамид + I, фосфат железа + I, никлосамид-оламин + I, оксид трибутилолова + I, пириморф + I, трифенморф + I, 1,2-дибром-3-хлорпропан + I, 1,3-Дихлорпропен + I, 3,4-дихлортетрагидротиофен-1,1-диоксид + I, 3-(4-хлорфенил)-5-метилроданин + I, 5-метил-6-тиоксо-1Д5-тиадиазинан-3-илуксусная кислота + I, 6-изопентениламинопурин + I, 2-фтор-N-(3-метоксифенил)-9Н-пурин-6-амин + I, бенклотиаз + I, цитокины + I, DCIP + I, фурфурол + I, изамидофос + I, кинетин + I, композиция на основе Myrothecium verrucaria + I, тетрахлортиофен + I, ксиленолы + I, зеатин + I, этилксантат калия + I, ацибензолар + I, ацибензолар-8-метил + I, экстракт Reynoutria sachalinensis + I, альфа-хлоргидрин + I, анту + I, карбонат бария + I, бистиосеми + I, бродифакум + I, бромадиолон + I, брометалин + I, хлорофацинон + I, холекальциферол + I, кумахлор + I, кумафурил + I, куматетралил + I, кримидин + I, дифенакум + I, дифетиалон + I, дифацинон + I, эргокальциферол + I, флокумафен + I, фторацетамид + I, флупропадин + I, гидрохлорид флупропадина + I, норбормид + I, фосацетим + I, фосфор + I, пиндон + I, пиринурон + I, скиллирозид + I, фторацетат натрия + I, сульфат таллия + I, варфарин + I, 2-(2-бутоксиэтокси)этилпиперонилат + I, 5-(1,3-бензодиоксол-5-ил)-3-гексилциклогекс-2-енон + I, фарнезол с неролидолом + I, вербутин + I, MGK 264 + I, пиперонилбутоксид + I, пипротал + I, пропилизомер + I, S421 + I, сезамекс + I, сезасмолин + I, сульфоксид + I, антрахинон + I, нафтенат меди + I, оксихлорид меди + I, дициклопентадиен + I, тирам + I, нафтенат цинка + I, цирам + I, иманин + I, рибавирин + I, оксид ртути + I, тиофанат-метил + I, азаконазол + I, битертанол + I, бромуконазол + I, ципроконазол + I, дифеноконазол + I, диниконазол + I, эпоксиконазол + I, фенбуконазол + I, флуквинконазол + I, флузилазол + I, флутриафол + I, фураметпир + I, гексаконазол + I, имазалил + I, имибенконазол + I, ипконазол + I, метконазол + I, миклобутанил + I, паклобутразол + I, пефуразоат + I, пенконазол + I, протиоконазол + I, пирифенокс + I, прохлораз + I, пропиконазол + I, пиризоксазол + I, симеконазол + I, тебуконазол + I, тетраконазол + I, триадимефон + I, триадименол + I, трифлумизол + I, тритиконазол + I, анцимидол + I, фенаримол + I, нуаримол + I, бупиримат + I, диметиримол + I, этиримол + I, додеморф + I, фенпропидин + I, фенпропиморф + I, спироксамин + I, тридеморф + I, ципродинил + I, мепанипирим + I, пириметанил + I, фенпиклонил + I, флудиоксонил + I, беналаксил + I, фуралаксил + I, металаксил - + I, R-металаксил + I, офурас + I, оксадиксил + I, карбендазим + I, дебакарб + I, фуберидазол + I, тиабендазол + I, хлозолинат + I, дихлозолин + I, миклозолин + I, процимидон + I, винклозолин + I, боскалид + I, карбоксин + I, фенфурам + I, флутоланил + I, мепронил + I, оксикарбоксин + I, пентиопирад + I, тифлузамид + I, додин + I, иминоктадин + I, азоксистробин + I, димоксистробин + I, энестробурин + I, фенаминстробин + I, флуфеноксистробин + I, флуоксастробин + I, крезоксим-метил + I, метоминостробин + I, трифлоксистробин + I, орисастробин + I, пикоксистробин + I, пираклостробин + I, пираметостробин + I, пираоксистробин + I, фербам + I, манкозеб + I, манеб + I, метирам + I, пропинеб + I, цинеб + I, каптафол + I, каптан + I, фторимид + I, фолпет + I, толилфлуанид + I, бордосская смесь + I, оксид меди + I, манкоппер + I, оксиновая медь + I, нитротал-изопропил + I, эдифенфос + I, ипробенфос + I, фосдифен + I, толклофос-метил + I, анилазин + I, бентиаваликарб + I, бластицидин-S + I, хлоронеб + I, хлороталонил + I, цифлуфенамид + I, цимоксанил + I, циклобутрифлурам + I, диклоцимет + I, дикломезин + I, диклоран + I, диэтофенкарб + I, диметоморф + I, флуморф + I, дитианон + I, этабоксам + I, этридиазол + I, фамоксадон + I, фенамидон + I, феноксанил + I, феримзон + I, флуазинам + I, флуопиколид + I, флусульфамид + I, флуксапироксад + I, фенгексамид + I, фосетил-алюминий + I, химексазол + I, ипроваликарб + I, циазофамид + I, метасульфокарб + I, метрафенон + I, пенцикурон + I, фталид + I, полиоксины + I, пропамокарб + I, пирибенкарб + I, проквиназид + I, пироквилон + I, пириофенон + I, квиноксифен + I, квинтозен + I, тиадинил + I, триазоксид + I, трициклазол + I, трифорин + I, валидамицин + I, валифеналат + I, зоксамид + I, мандипропамид + I, флубенетерам + I, изопиразам + I, седаксан + I, бензовиндифлупир + I, пидифлуметофен + I, (3',4',5'-трифтор-бифенил-2-ил)-амид 3-дифторметил-1-метил-Ш-пиразол-4-карбоновой кислоты + I, изофлуципрам + I, изотианил + I, дипиметитрон + I, 6-этил-5,7-диоксо-пирроло[4,5][1,4]дитиино[1,2-с]изотиазол-3-карбонитрил + I, 2-(дифторметил)-N-[3-этил-1,1-диметил-индан-4-ил]пиридин-3-карбоксамид + I, 4-(2,6-дифторфенил)-6-метил-5-фенил-пиридазин-3-карбонитрил + I, (R)-3-(дифторметил)-1-метил-N-[1,1,3-триметилиндан-4-ил]пиразол-4-карбоксамид + I, 4-(2-бром-4-фтор-фенил)-N-(2-хлор-6-фтор-фенил)-2,5-диметил-пиразол-3-амин + I, 4-(2-бром-4-фторфенил)-N-(2-хлор-6-фторфенил)-1,3-диметил-1Н-пиразол-5-амин + I, флуиндапир + I, куметоксистробин (цзясянцзюньчжи) + I, лвбенмиксианан + I, дихлобентиазокс + I, мандестробин + I, 3-(4,4-дифтор-3,4-дигидро-3,3-Диметилизохинолин-1-ил)хинолон + I, 2-[2-фтор-6-[(8-фтор-2-метил-3-хинолил)окси]фенил]пропан-2-ол + I, оксатиапипролин + I, трет-бутил-K-[6-[[[(1-метилтетразол-5-ил)-фенил-метилен]амино]оксиметил]-2-пиридил]карбамат + I, пиразифлумид + I, инпирфлуксам + I, тролпрокарб + I, мефентрифлуконазол + I, ипфентрифлуконазол + I, 2-(дифторметил)-N-[(311)-3-этил-1Д-диметил-индан-4-ил]пиридин-3-карбоксамид + I, N'-(2,5-диметил-4-фенокси-фенил)-N этил-N-метил-формамидин + I, N'-[4-(4,5-дихлортиазол-2-ил)окси-2,5-диметил-фенил]-N-этил-N-метил-формамидин + I, [2-[3-[2-[1-[2-[3,5-бис(дифторметил)пиразол-1-ил]ацетил]-4-пиперидил]тиазол-4-ил]-4,5-дигидроизоксазол-5-ил]-3-хлор-фенил]метансульфонат + I, бут-3-инил-N-[6-[[(7)-[(1-метилтетразол-5-ил)-фенил-метилен]амино]оксиметил]-2-пиридил]карбамат + I, метил N-[[5-[4-(2,4-диметилфенил)триазол-2-ил]-2-метил-фенил]метил]карбамат + I, 3-хлор-6-метил-5-фенил-4-(2,4,6-трифторфенил)пиридазин + I, пиридахлометил + I, 3-(дифторметил)-1-метил-N-[1,1,3-триметилиндан-4-ил]пиразол-4-карбоксамид + I, 1[2-[[1-(4-хлорфенил)пиразол-3-ил]оксиметил]-3-метил-фенил]-4-метил-тетразол-5-он + I, 1-метил-4-[3-метил-2-[[2-метил-4-(3,4,5-триметилпиразол-1-ил)фенокси]метил]фенил]тетразол-5-он + I, аминопирифен + I, аметоктрадин + I, амисулбром + I, пенфлуфен + I, (Z,2Е)-5-[1-(4-хлорфенил)пиразол-3-ил]окси-2-метоксиимино-М,3-диметил-пент-3-енамид + I, флорилпикоксамид + I, фенпикоксамид + I, тебуфлоквин + I, ипфлуфеноквин + I, квинофумелин + I, изофетамид + I, N-[2-[2,4-дихлор-фенокси]фенил]-3-(дифторметил)-1-метил-пиразол-4-карбоксамид + I, N-[2-[2-хлор-4-(трифторметил)фенокси]фенил]-3-(дифторметил)-1-метил-пиразол-4-карбоксамид + I, бензотиостробин + I, фенамакрил + I, цинковая соль 5-амино-1,3,4-тиадиазол-2-тиола (2:1) + I, флуопирам + I, флутианил + I, флуопимомид + I, пирапропон + I, пикарбутразокс + I, 2-(дифторметил)-N-(3-этил-1Д-диметил-индан-4-ил)пиридин-3-карбоксамид + I, 2-(дифторметил)-N-((3R)-1,1,3-триметилиндан-4-yl)пиридин-3-карбоксамид + I, 4-[[6-[2-(2,4-дифторфенил)-1,1-дифтор-2-гидрокси-3-(1,2,4-триазол-1-ил)пропил]-3-пиридил]окси]бензонитрил + I, метилтетрапрол + I, 2-(дифторметил)-N-((3R)-1,1,3-триметилиндан-4-yl)пиридин-3-карбоксамид + I, α-(1Д-диметилэтил)-α-[4'-(трифторметокси)[1,1'-бифенил]-4-ил]-5-пиримидинметанол + I, флуоксапипролин + I, эноксастробин + I, 4-[[6-[2-(2,4-дифторфенил)-1,1-дифтор-2-гидрокси-3-(1,2,4-триазол-1-ил)пропил]-3-пиридил]окси]бензонитрил + I, 4-[[6-[2-(2,4-дифторфенил)-1,1-дифтор-2-гидрокси-3-(5-сульфанил-1,2,4-триазол-1-ил)пропил]-3-пиридил]окси]бензонитрил + I, 4-[[6-[2-(2,4-дифторфенил)-1,1-дифтор-2-гидрокси-3-(5-тиоксо-4Н-1,2,4-триазол-1-ил)пропил]-3-пиридил]окси]бензонитрил + I, тринексапак + I, кумоксистробин + I, чжуншенмицин + I, тиодиазол меди + I, тиазол цинка + I, амектотрактин + I, ипродион + I; N'-[5-бром-2-метил-6-[(1R)-1-метил-2-пропокси-этокси]-3-пиридил]-N-этил-N-метил-формамидин + I, N'-[5-бром-2-метил-6-[(1R)-1-метил-2-пропокси-этокси]-3-пиридил]-N-этил-М-метил-формамидин + I, N'-[5-6poM-2-метил-6-(1-метил-2-пропокси-этокси)-3-пиридил]-N-этил-N-метил-формамидин + I, N'-[5-хлор-2-метил-6-(1-метил-2-пропокси-этокси)-3-пиридил]-N-этил-N-метил-формамидин + I, Н'-[5-бром-2-метил-6-(1-метил-2-пропокси-этокси)-3-пиридил]-N-изопропил-N-метил-формамидин + I (такие соединения можно получать с помощью способов, описанных в WO 2015/155075);N'-[5-бром-2-метил-6-(2-пропоксипропокси)-3-пиридил]-N-этил-N-метил-формамидин + I (данное соединение можно получать с помощью способов, описанных в IPCOM000249876D); N-изопропил-N'-[5-метокси-2-метил-4-(2,2,2-трифтор-1-гидрокси-1-фенил-этил)фенил]-N-метил-формамидин + I, N'-[4-(1-циклопропил-2,2,2-трифтор-1-гидрокси-этил)-5-метокси-2-метил-фенил]-М-изопропил-N-метил-формамидин + I (такие соединения можно получать с помощью способов, описанных в WO 2018/228896); N-этил-N'-[5-метокси-2-метил-4-[2-трифторметил)оксетан-2-ил]фенил]-N-метил-формамидин + I, N-этил-N'-[5-метокси-2-метил-4-[2-трифторметил)тетрагидрофуран-2-ил]фенил]-N-метил-формамидин + I (такие соединения можно получать с помощью способов, описанных в WO 2019/110427); N-[(1R)-1-бензил-3-хлор-1-метил-бут-3-енил]-8-фтор-хинолин-3-карбоксамид + I, N-[(1S)-1-бензил-3-хлор-1-метил-бут-3-енил]-8-фтор-хинолин-3-карбоксамид + I, N-[(1R)-1-бензил-3,3,3-трифтор-1-метил-пропил]-8-фтор-хинолин-3-карбоксамид + I, N-[(1S)-1-бензил-3,3,3-трифтор-1-метил-пропил]-8-фтор-хинолин-3-карбоксамид + I, N-[(1R)-1-бензил-1,3-диметил-бутил]-7,8-дифтор-хинолин-3-карбоксамид + I, N-[(1S)-1-бензил-1,3-диметил-бутил]-7,8-дифтор-хинолин-3-карбоксамид + I, 8-фтор-N-[(1R)-1-[(3-фторфенил)метил]-1,3-диметил-бутил]хинолин-3-карбоксамид + I, 8-фтор-N-[(1S)-1-[(3-фторфенил)метил]-1,3-диметил-бутил]хинолин-3-карбоксамид + I, N-[(1R)-1-бензил-1,3-диметил-бутил]-8-фтор-хинолин-3-карбоксамид + I, N-[(1S)-1-бензил-1,3-диметил-бутил]-8-фтор-хинолин-3-карбоксамид + I, N-((1R)-1-бензил-3-хлор-1-метил-бут-3-енил)-8-фтор-хинолин-3-карбоксамид + I, N-((1S)-1-бензил-3-хлор-1-метил-бут-3-енил)-8-фтор-хинолин-3-карбоксамид + I (такие соединения можно получать с помощью способов, описанных в WO 2017/153380);
1-(6,7-диметилпиразоло[1,5-а]пиридин-3-ил)-4,4,5-трифтор-3,3-диметил-изохинолин + I, 1-(6,7-диметилпиразоло[1,5-а]пиридин-3-ил)-4,4,6-трифтор-3,3-диметил-изохинолин + I, 4,4-дифтор-3,3-диметил-1-(6-метилпиразоло[1,5-а]пиридин-3-ил)изохинолин + I, 4,4-дифтор-3,3-диметил-1-(7-метилпиразоло[1,5-а]пиридин-3-ил)изохинолин + I, 1-(6-хлор-7-метил-пиразоло[1,5-а]пиридин-3-ил)-4,4-дифтор-3,3-диметил-изохинолин + I (такие соединения можно получать с помощью способов, описанных в WO 2017/025510); 1-(4,5-диметилбензимидазол-1-ил)-4,4,5-трифтор-3,3-диметил-изохинолин + 1, 1-(4,5-диметилбензимидазол-1-ил)-4,4-дифтор-3,3-диметил-изохинолин + I, 6-хлор-4,4-дифтор-3,3-диметил-1-(4-метилбензимидазол-1-ил)изохинолин + I, 4,4-дифтор-1-(5-фтор-4-метил-бензимидазол-1-ил)-3,3-диметил-изохинолин + I, 3-(4,4-дифтор-3,3-диметил-1-изохинолил)-7,8-дигидро-6Н-циклопента[е]бензимидазол + I (такие соединения можно получать с помощью способов, описанных в WO 2016/156085); Н-метокси-N-[[4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]фенил]метил]циклопропанкарбоксамид + I, N,2-диметокси-N-[[4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]фенил]метил]пропанамид + I, N-этил-2-метил-N-[[4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]фенил]метил]пропанамид + I, 1-метокси-3-метил-1-[[4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]фенил]метил]мочевина + I, 1,3-диметокси-1-[[4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]фенил]метил]мочевина + I, 3-этил-1-метокси-1-[[4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]фенил] метил] мочевина + I, Н-[[4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]фенил]метил]пропанамид + I, 4,4-диметил-2-[[4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]фенил]метил]изоксазолидин-3-он + I, 5,5-диметил-2-[[4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]фенил]метил]изоксазолидин-3-он + I, этил-1-[[4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]фенил]метил]пиразол-4-карбоксилат + I, N,N-диметил-1-[[4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]фенил]метил]-1,2,4-триазол-3-амин + I. Соединения в данном абзаце можно получать с помощью способов, описанных в WO 2017/055473, WO 2017/055469, WO 2017/093348 и WO 2017/118689; 2-[6-(4-хлорфенокси)-2-(трифторметил)-3-пиридил]-1-(1,2,4-триазол-1-ил)пропан-2-ол + I (данное соединение можно получать с помощью способов, описанных в WO 2017/029179); 2-[6-(4-бромфенокси)-2-(трифторметил)-3-пиридил]-1-(1,2,4-триазол-1-ил)пропан-2-ол + I (данное соединение можно получать с помощью способов, описанных в WO 2017/029179); 3-[2-(1-хлорциклопропил)-3-(2-фторфенил)-2-гидрокси-пропил]имидазол-4-карбонитрил + I (данное соединение можно получать с помощью способов, описанных в WO 2016/156290); 3-[2-(1-хлорциклопропил)-3-(3-хлор-2-фтор-фенил)-2-гидрокси-пропил]имидазол-4-карбонитрил + I (данное соединение можно получать с помощью способов, описанных в WO 2016/156290); (4-феноксифенил)метил-2-амино-6-метил-пиридин-3-карбоксилат + I (данное соединение можно получать с помощью способов, описанных в WO 2014/006945); 2,6-диметил-1Н,5Н-[1,4]дитиино[2,3-с:5,6-с']дипиррол-1,3,5,7(2Н,6Н)-тетрон + I (данное соединение можно получать с помощью способов, описанных в WO 2011/138281); N-метил-4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]бензолкарботиоамид + I; N-метил-4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]бензамид + I; (Z,2E)-5-[l-(2,4-дихлорфенил)пиразол-3-ил]окси-2-метоксиимино-N,3-диметил-пент-3-енамид + I (данное соединение можно получать с помощью способов, описанных в WO 2018/153707); N-(2-хлор-5-метил-4-фенокси-фенил)-N-этил-N-метил-формамидин + I; N-[2-хлор-4-(2-фторфенокси)-5-метил-фенил]-№этил-№метил-формамидин + 1 (данное соединение можно получать с помощью способов, описанных в WO 2016/202742); 2-(дифторметил)-N-(3S)-3-этил-1,1-диметил-индан-4-ил]пиридин-3-карбоксамид + I (данное соединение можно получать с помощью способов, описанных в WO 2014/095675); (5-метил-2-пиридил)-[4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]фенил]метанон + I, (3-метилизоксазол-5-ил)-[4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]фенил]метанон + I (такие соединения можно получать с помощью способов, описанных в WO 2017/220485); 2-оксо-№пропил-2-[4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]фенил]ацетамид + I (данное соединение можно получать с помощью способов, описанных в WO 2018/065414); этил-1-[[5-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]-2-тиенил]метил]пиразол-4-карбоксилат + I (данное соединение можно получать с помощью способов, описанных в WO 2018/158365); 2,2-дифтор-М-метил-2-[4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]фенил]ацетамид + I, N-[(E)-метоксииминометил]-4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]бензамид + I, N-[(Z)-метоксииминометил]-4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]бензамид + I, N-[N-метокси-С-метил-углерод-имидоил]-4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]бензамид + I (такие соединения можно получать с помощью способов, описанных в WO 2018/202428).
Вышеописанные ингредиенты для смешивания являются известными. Если активные ингредиенты включены в "The Pesticide Manual" [The Pesticide Manual - A World Compendium; Thirteenth Edition; Editor: C. D. S. TomLin; British Crop Protection Council], то они описаны в нем под номером записи, приведенном в данном документе выше в круглых скобках для конкретного соединения; например, соединение "абамектин" описано под регистрационным номером (1). Если в данном документе выше к конкретному соединению добавлено "[CCN]", то рассматриваемое соединение включено в "Compendium of Pesticide Common Names", который доступен в Интернете [A. Wood, Compendium of Pesticide Common Names, Copyright © 1995-2004], например, соединение "ацетопрол" описано по адресу в Интернете http://www.alanwood.net/pesticides/acetoprole.html.
Большинство вышеописанных активных ингредиентов приведены в данном документе выше под так называемым "общепринятым названием", соответствующим "общепринятым названием согласно ISO" или другим "общепринятым названием", которое используют в отдельных случаях. Если обозначение не является "общепринятым названием", для конкретного соединения в круглых скобках представлена природа обозначения, применяемого вместо него; в этом случае применяют название согласно ШРАС, название согласно ШРАС/Химической реферативной службе, "химическое название", "традиционное название", "название соединения" или "код разработки" или, если не применяют ни одно из этих обозначений, ни "общепринятое название", то используют "альтернативное название". "Регистрационный № по С AS" означает регистрационный номер согласно Химической реферативной службе.
Соотношение компонентов в смеси активных ингредиентов, состоящей из соединений формулы (I) и активного ингредиента, описанного выше, составляет предпочтительно от 100:1 до 1:6000, в особенности от 50:1 до 1:50, более конкретно соотношение составляет от 20:1 до 1:20, еще более конкретно от 10:1 до 1:10, очень конкретно от 5:1 до 1:5, при этом особое предпочтение отдают соотношению от 2:1 до 1:2, и соотношение от 4:1 до 2:1 подобным образом является предпочтительным, прежде всего соотношение составляет 1:1, или 5:1, или 5:2, или 5:3, или 5:4, или 4:1, или 4:2, или 4:3, или 3:1, или 3:2, или 2:1, или 1:5, или 2:5, или 3:5, или 4:5, или 1:4, или 2:4, или 3:4, или 1:3, или 2:3, или 1:2, или 1:600, или 1:300, или 1:150, или 1:35, или 2:35, или 4:35, или 1:75, или 2:75, или 4:75, или 1:6000, или 1:3000, или 1:1500, или 1:350, или 2:350, или 4:350, или 1:750, или 2:750, или 4:750. Эти соотношения компонентов смеси указаны по весу.
Вышеописанные смеси можно применять в способе осуществления контроля вредителей, который включает применение композиции, содержащей вышеописанную смесь, в отношении вредителей или их среды обитания, за исключением способа лечения организма человека или животного путем хирургического вмешательства или терапии и способов диагностики, применяемых на практике в отношении организма человека или животного.
Смеси, содержащие соединение формулы (I) и один или несколько активных ингредиентов, описанных выше, можно применять, например, в форме отдельной "готовой смеси", в объединенной смеси для опрыскивания, состоящей из отдельных составов отдельных компонентов, представляющих собой активные ингредиенты, такой как "баковая смесь", и при объединенном применении отдельных активных ингредиентов, при применении последовательным образом, т.е. один за другим с приемлемым коротким периодом, таким как несколько часов или дней. Порядок применения соединений формулы (I) и активного(активных) ингредиента(ингредиентов), описанных выше, не является критически важным для осуществления настоящего изобретения.
Композиции согласно настоящему изобретению также могут содержать дополнительные твердые или жидкие вспомогательные средства, такие как стабилизаторы, например неэпоксидированные или эпоксидированные растительные масла (например, эпоксидированное кокосовое масло, рапсовое масло или соевое масло), пеногасители, например силиконовое масло, консерванты, регуляторы вязкости, связующие вещества и/или вещества для повышения клейкости, удобрения или другие активные ингредиенты для обеспечения специфических эффектов, например бактерициды, фунгициды, нематоциды, активаторы роста растения, моллюскоциды или гербициды.
Композиции согласно настоящему изобретению получают способом, известным per se, в отсутствие вспомогательных средств, например, посредством измельчения, просеивания и/или прессования твердого активного ингредиента, а в присутствии по меньшей мере одного вспомогательного средства, например, посредством тщательного перемешивания и/или измельчения активного ингредиента со вспомогательным (вспомогательными) средством (средствами). Такие способы получения композиций и применение соединений формулы (I) для получения таких композиций также являются объектом настоящего изобретения.
Другой аспект настоящего изобретения относится к применению соединения формулы (I) или предпочтительного отдельного соединения, определенного в данном документе, композиции, содержащей по меньшей мере одно соединение формулы (I) или по меньшей мере одно предпочтительное отдельное соединение, определенное выше, или фунгицидной или инсектицидной смеси, содержащей по меньшей мере одно соединение формулы (I) или по меньшей мере одно предпочтительное отдельное соединение, определенное выше, в смеси с другими фунгицидами или инсектицидами, описанными выше, для осуществления контроля или предупреждения заражения растений, например полезных растений, таких как сельскохозяйственные растения, материала для их размножения, например семян, собранных культур, например собранных продовольственных культур, или неживых материалов насекомыми или фитопатогенными микроорганизмами, предпочтительно организмами, являющимися грибами.
Дополнительный аспект настоящего изобретения относится к способу осуществления контроля или предупреждения заражения растений, например полезных растений, таких как сельскохозяйственные растения, материала для их размножения, например семян, собранных сельскохозяйственных культур, например собранных продовольственных сельскохозяйственных культур, или неживых материалов насекомыми, или фитопатогенными или вызывающими порчу микроорганизмами, или организмами, потенциально вредоносными для человека, особенно организмами, являющимися грибами, который включает применение соединения формулы (I) или предпочтительного отдельного соединения, определенного выше, в качестве активного ингредиента в отношении растений, частей растений или их места произрастания, в отношении материала для их размножения или в отношении любой части неживых материалов.
Контроль или предупреждение означают уменьшение степени заражения фитопатогенными или вызывающими порчу микроорганизмами, или организмами, потенциально вредоносными для человека, особенно организмами, являющимися грибами, до такого уровня, чтобы было видно улучшение.
Предпочтительным способом осуществления контроля или предупреждения заражения сельскохозяйственных культур фитопатогенными микроорганизмами, особенно организмами, являющимися грибами, или насекомыми, который включает применение соединения формулы (I) или агрохимической композиции, которая содержит по меньшей мере одно из указанных соединений, является внекорневое применение. Частота внесения и норма внесения будут зависеть от риска заражения соответствующим патогеном или насекомым. Тем не менее соединения формулы (I) могут также проникать в растение из почвы через корни (системное действие) путем орошения места произрастания растения жидким составом или посредством применения соединений в твердой форме в отношении почвы, например, в гранулированной форме (применение в отношении почвы). В случае сельскохозяйственных культур водяного риса такие грануляты можно применять в отношении залитого рисового поля. Соединения формулы I можно также применять в отношении семян (нанесение покрытия) путем пропитки семян или клубней либо жидким составом фунгицида, либо путем покрытия их твердым составом.
Состав, например композицию, содержащую соединение формулы (I) и, при необходимости, твердое или жидкое вспомогательное вещество или мономеры для инкапсулирования соединения формулы (I), можно получать известным способом, как правило, путем тщательного перемешивания и/или измельчения соединения с наполнителями, например растворителями, твердыми носителями и необязательно поверхностно-активными соединениями (поверхностно-активными веществами).
Преимущественные нормы внесения обычно составляют от 5 г до 2 кг активного ингредиента (а. и.) на гектар (га), предпочтительно от 10 г до 1 кг а. и./га, наиболее предпочтительно от 20 г до 600 г а. и./га. В случае применения в качестве средства для пропитки семени традиционные дозы составляют от 10 мг до 1 г активного вещества на кг семян.
Если комбинации по настоящему изобретению применяют для обработки семени, то обычно достаточными являются нормы внесения от 0,001 до 50 г соединения формулы I на кг семян, предпочтительно от 0,01 до 10 г на кг семян.
Соответственно, композицию, содержащую соединение формулы (I) согласно настоящему изобретению применяют либо в качестве профилактики, что означает применение до развития заболевания, либо в качестве лечения, что означает применение после развития заболевания.
Композиции по настоящему изобретению можно использовать в любой традиционной форме, например в форме сдвоенной упаковки, порошка для сухой обработки семян (DS), эмульсии для обработки семян (ES), текучего концентрата для обработки семян (FS), раствора для обработки семян (LS), диспергируемого в воде порошка для обработки семян (WS), капсульной суспензии для обработки семян (CF), геля для обработки семян (GF), концентрата эмульсии (ЕС), концентрата суспензии (SC), суспоэмульсии (SE), капсульной суспензии (CS), диспергируемых в воде гранул (WG), эмульгируемых гранул (EG), эмульсии типа "вода в масле" (ЕО), эмульсии типа "масло в воде" (EW), микроэмульсии (ME), масляной дисперсии (OD), смешиваемого с маслом текучего вещества (OF), смешиваемой с маслом жидкости (OL), растворимого концентрата (SL), суспензии сверхмалого объема (SU), жидкости сверхмалого объема (UL), технического концентрата (ТК), диспергируемого концентрата (DC), смачиваемого порошка (WP) или любого технически реализуемого состава в сочетании с приемлемыми с точки зрения сельского хозяйства вспомогательными веществами.
Такие композиции могут быть получены традиционным способом, например путем смешивания активных ингредиентов с соответствующими инертными компонентами состава (разбавителями, растворителями, наполнителями и необязательно другими ингредиентами состава, такими как поверхностно-активные вещества, биоциды, добавки, предохраняющие от замерзания, связующие вещества, загустители и соединения, которые обеспечивают вспомогательные свойства). Если необходимо длительное действие, то можно использовать также традиционные составы медленного высвобождения. В частности, составы для применения в формах для распыления, таких как диспергируемые в воде концентраты (например, ЕС, SC, DC, OD, SE, EW, ЕО и т.п.), смачиваемые порошки и гранулы, могут содержать поверхностно-активные вещества, такие как смачивающие и диспергирующие вещества и другие соединения, которые обеспечивают вспомогательные свойства, например продукт конденсации формальдегида с нафталинсульфонатом, алкиларилсульфонат, лигнинсульфонат, жирный алкилсульфат, а также этоксилированный алкилфенол и этоксилированный жирный спирт.
Состав для протравливания семян применяют способом, известным per se для семян, с использованием комбинации по настоящему изобретению и разбавителя в приемлемой форме состава для протравливания семян, например, в виде водной суспензии или в форме сухого порошка, характеризующихся хорошим прилипанием к семенам. Такие составы для протравливания семени известны из уровня техники. Составы для протравливания семени могут содержать отдельные активные ингредиенты или комбинацию активных ингредиентов в инкапсулированной форме, например, в виде капсул или микрокапсул медленного высвобождения.
В целом, составы включают от 0,01 до 90% по весу активного средства, от 0 до 20% приемлемого с точки зрения сельского хозяйства поверхностно-активного вещества и от 10 до 99,99% твердых или жидких инертных веществ для составления и вспомогательного вещества (вспомогательных веществ), при этом активное средство состоит из по меньшей мере соединения формулы (I) необязательно вместе с другими активными средствами, в частности микробиоцидами или консервантами или т.п. Концентрированные формы композиций, в целом, содержат приблизительно от 2 до 80%, предпочтительно приблизительно от 5 до 70% по весу активного средства. Применяемые формы состава могут, например, содержать от 0,01 до 20% по весу, предпочтительно от 0,01 до 5% по весу активного средства. Поскольку коммерческие продукты предпочтительно будут составлены в виде концентратов, конечный потребитель в большинстве случаев будет использовать разбавленные составы.
Поскольку предпочтительно составлять коммерческие продукты в виде концентратов, конечный потребитель в большинстве случаев будет применять разбавленные составы.
ПРИМЕРЫ
Следующие примеры служат для иллюстрирования настоящего изобретения. Соединения по настоящему изобретению можно отличать от известных соединений вследствие более высокой эффективности при низких нормах применения, что способен проверить специалист в данной области техники с использованием экспериментальных процедур, изложенных в примерах, с использованием при необходимости более низких норм применения, например 60 ppm, 20 ppm или 2 ppm.
Соединения формулы (I) могут обладать целым рядом преимуществ, в том числе, inter alia, преимущественными уровнями биологической активности для защиты растений от заболеваний, вызываемых грибами, или превосходными свойствами для применения в качестве агрохимически активных ингредиентов (например, более высокая биологическая активность, преимущественный спектр активности, повышенный профиль безопасности (в том числе улучшенная переносимость культурами), улучшенные физико-химические свойства или повышенная биоразлагаемость).
По всему данному описанию температуры приведены в градусах Цельсия, а "т.пл." означает температуру плавления. LC/MS означает жидкостную хроматографию с масс-спектрометрией и описание устройства и способов являются следующими.
Способ G
Спектры регистрировали на масс-спектрометре от Waters (одноквадрупольный масс-спектрометр SQD, SQDII), оснащенном источником электрораспыления (полярность: положительные и отрицательные ионы), напряжение на капилляре: 3,00 кВ, диапазон напряжений на конусе: 30 В, напряжение на экстракторе: 2,00 В, температура источника: 150°С, температура десольватации: 350°С, расход газа в конусе: 50 л/ч, расход газа для десольватации: 650 л/ч, диапазон масс: от 100 до 900 Да), и Acquity UPLC от Waters: насос для двухкомпонентных смесей, нагреваемое отделение для колонки, детектор на диодной матрице и детектор ELSD. Колонка: Waters UPLC HSS Т3, 1,8 мкм, 30×2,1 мм, температура: 60°С, диапазон значений длины волны DAD (нм): от 210 до 500; градиент растворителя: А = вода + 5% МеОН + 0,05% НСООН, В = ацетонитрил + 0,05% НСООН; градиент: 10-100% В за 1,2 мин; расход (мл/мин) 0,85.
Способ Н
Спектры регистрировали на масс-спектрометре от Waters (одноквадрупольный масс-спектрометр SQD, SQDII), оснащенном источником электрораспыления (полярность: положительные и отрицательные ионы), напряжение на капилляре: 3,00 кВ, диапазон напряжений на конусе: 30 В, напряжение на экстракторе: 2,00 В, температура источника: 150°С, температура десольватации: 350°С, расход газа в конусе: 50 л/ч, расход газа для десольватации: 650 л/ч, диапазон масс: от 100 до 900 Да), и Acquity UPLC от Waters: насос для двухкомпонентных смесей, нагреваемое отделение для колонки, детектор на диодной матрице и детектор ELSD. Колонка: Waters UPLC HSS Т3, 1,8 мкм, 30×2,1 мм, температура: 60°С, диапазон значений длины волны DAD (нм): от 210 до 500; градиент растворителя: А = вода + 5% МеОН + 0,05% НСООН, В = ацетонитрил + 0,05% НСООН; градиент: 10-100% В за 2,7 мин.; расход (мл/мин.) 0,85. В случае необходимости, энантиомерно чистые конечные соединения можно получать из подходящих рацемических материалов посредством стандартных методик физического разделения, таких как хиральная хроматография с обращенной фазой, или посредством стереоселективных методик синтеза, например путем применения хиральных исходных материалов.
Примеры составов
Активный ингредиент тщательно смешивают со вспомогательными веществами, и смесь тщательно измельчают в подходящей мельнице с получением смачиваемых порошков, которые можно разбавлять водой с получением суспензий с необходимой концентрацией.
Активный ингредиент тщательно смешивают со вспомогательными веществами, и смесь тщательно измельчают в подходящей мельнице с получением порошков, которые можно применять непосредственно для обработки семян.
Эмульгируемый концентрат
| Активный ингредиент [соединение формулы (I)] | 10% |
| Октилфеноловый эфир полиэтиленгликоля (4-5 моль этиленоксида) | 3% |
| Додецилбензолсульфонат кальция | 3% |
| Полигликолевый эфир касторового масла (35 моль этиленоксида) | 4% |
| Циклогексанон | 30% |
| Смесь ксилолов | 50% |
Из этого концентрата путем разбавления водой можно получать эмульсии любой необходимой степени разбавления, которые можно применять для защиты растений.
Готовые к применению пылевидные препараты получают путем смешивания активного ингредиента с носителем и измельчения смеси в подходящей мельнице. Такие порошки также можно применять для сухого протравливания семени.
Экспедированные гранулы
| Активный ингредиент [соединение формулы (I)] | 15% |
| Лигносульфонат натрия | 2% |
| Карбоксиметилцеллюлоза | 1% |
| Каолин | 82% |
Активный ингредиент смешивают и измельчают со вспомогательными веществами, и смесь увлажняют водой. Смесь экструдируют и затем сушат в потоке воздуха.
Покрытые оболочкой гранулы
| Активный ингредиент [соединение формулы (I)] | 8% |
| Полиэтиленгликоль (молекулярная масса 200) | 3% |
| Каолин | 89% |
Тонкоизмельченный активный ингредиент в перемешивающем устройстве равномерно применяют в отношении увлажненного полиэтиленгликолем каолина. Таким способом получают непылевидные покрытые оболочкой гранулы.
Концентрат суспензии
| Активный ингредиент [соединение формулы (I)] | 40% |
| Пропиленгликоль | 10% |
| Нонилфеноловый эфир полиэтиленгликоля (15 моль этиленоксида) | 6% |
| Лигносульфонат натрия | 10% |
| Карбоксиметилцеллюлоза | 1% |
| Силиконовое масло (в виде 75% эмульсии в воде) | 1% |
| Вода | 32% |
Тонкоизмельченный активный ингредиент непосредственно смешивают со вспомогательными веществами с получением концентрата суспензии, из которого можно получать суспензии любой необходимой степени разбавления путем разбавления водой. С применением таких разбавленных растворов можно обрабатывать и защищать от заражения микроорганизмами живые растения, а также материал для размножения растений путем распыления, полива или погружения.
Текучий концентрат для обработки семян
| Активный ингредиент [соединение формулы (I)] | 40% |
| Пропиленгликоль | 5% |
| Сополимер бутанола и РО/ЕО | 2% |
| Тристиролфенол с 10-20 моль ЕО | 2% |
| 1,2-Бензизотиазолин-3-он (в виде 20% раствора в воде) | 0,5% |
| Кальциевая соль моноазопигмента | 5% |
| Силиконовое масло (в виде 75% эмульсии в воде) | 0,2% |
| Вода | 45,3% |
Тонкоизмельченный активный ингредиент непосредственно смешивают со вспомогательными веществами с получением концентрата суспензии, из которого можно получать суспензии любой необходимой степени разбавления путем разбавления водой. С применением таких разбавленных растворов можно обрабатывать и защищать от заражения микроорганизмами живые растения, а также материал для размножения растений путем распыления, полива или погружения.
Капсульная суспензия медленного высвобождения
Смешивают 28 частей комбинации соединения формулы (I) с 2 частями ароматического растворителя и 7 частями смеси толуолдиизоцианат/полиметиленполифенилизоцианат (8:1). Данную смесь эмульгируют в смеси из 1,2 части поливинилового спирта, 0,05 части противовспенивающего вещества и 51,6 части воды до получения частиц необходимого размера. К данной эмульсии добавляют смесь 2,8 части 1,6-диаминогексана в 5,3 части воды. Смесь взбалтывают до завершения реакции полимеризации.
Полученную капсульную суспензию стабилизируют путем добавления 0,25 части загустителя и 3 частей диспергирующего средства. Состав капсульной суспензии содержит 28% активных ингредиентов. Средний диаметр капсул составляет 8-15 микрон.
Полученный состав применяют в отношении семян в виде водной суспензии в подходящем для этой цели устройстве.
Перечень сокращений
водн. = водный
br s = широкий синглет
°С = градусы Цельсия
DCM = дихлорметан
Dd = дублет дублетов
DMF = диметилформамид
DMSO = диметилсульфоксид
DMSO-d6 = дейтерированный диметилсульфоксид
D = дублет
EtOAc = этилацетат
экв. = эквивалент
ч = час (часы)
М = молярный
m = мультиплет
мин = минуты
МГц = мегагерц
т.пл. = точка плавления
Pd2(dba)3 = трис(дибензилиденацетон)дипалладий(0)
Pd(dppf)Cl2⋅DCM = [1,1'-бис(дифенилфосфино)ферроцен]дихлорпалладий(II), комплекс с DCM
Pd(PPh3)2Cl2 = дихлорид бис(трифенилфосфин)палладия(II)
ppm = частей на миллион
к.т. = комнатная температура
Rt = время удерживания
s = синглет
t = триплет
THF = тетрагидрофуран
LC/MS = жидкостная хроматография с масс-спектрометрией (описание устройства и способов, применяемых для анализа LC/MS, приведены выше)
X-Phos Pd G2 = хлор(2-дициклогексилфосфино-2',4',6'-триизопропил-1,1'-бифенил)[2-(2'-амино-1,1'-бифенил)]палладий(II).
Примеры получения
Пример 1. В данном примере проиллюстрировано получение метил-(Z)-2-[5-(циклогексен-1-ил)-2-метил-фенокси]-3-метокси-проп-2-еноата (соединения F.2 из таблицы F ниже)
Стадия 1. Получение метил-2-(5-бром-2-метил-фенокси)ацетата
В раствор 5-бром-2-метилфенола (53,47 ммоль, 10,00 г) и метил-2-бромацетата (1,5 экв., 80,20 ммоль, 12,27 г, 7,44 мл) в тетрагидрофуране (0,5 моль/л, 106,9 мл) при комнатной температуре добавляли карбонат калия (2 экв., 106,9 ммоль, 14,78 г) и светло-коричневую суспензию нагревали до 65°С в течение 2 ч, и затем обеспечивали охлаждение до комнатной температуры в течение ночи. Реакционную смесь разбавляли с помощью EtOAc и промывали водой. Водную фазу экстрагировали с помощью EtOAc и общий объединенный органический слой промывали водой, солевым раствором, высушивали с помощью Na2SO4, фильтровали и концентрировали in vacuo с получением метил-2-(5-бром-2-метил-фенокси)ацетата (47,22 ммоль, 15,89 г, выход 88%) в виде коричневой жидкости. Неочищенное масло было слегка контаминированным остаточным метил-2-бромацетатом, но его непосредственно переносили на следующую стадию без дополнительной очистки.
LCMS (Способ Н), Rt=1,59 минуты, MS: (М+1)=259, 261; 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ ppm 2,25 (s, 3 Н) 3,84 (s, 3 Н) 4,66 (s, 2 Н) 6,84 (d, 1 Н) 7,05 (m, 2 Н)
Стадия 2. Получение метил-(Z)-2-(5-бром-2-метил-фенокси)-3-метокси-проп-2-еноата
Часть 1. В раствор 2-(5-бром-2-метил-фенокси)ацетата (20,8 г, 80,3 ммоль) и метилформиата (6,0 экв., 482 ммоль, 29,5 г, 30,5 мл) в тетрагидрофуране (0,5 моль/л, 161 мл) при комнатной температуре в атмосфере аргона частями добавляли метоксид натрия (20 экв., 161 ммоль, 9,13 г). Реакция была слегка экзотермической, и ее температуру поддерживали ниже 30°С при помощи водной бани комнатной температуры. Реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 1 ч и гасили путем медленного добавления водного насыщенного раствора NaHCO3. Две фазы разделяли и водную фазу экстрагировали с помощью EtOAc. Общий объединенный органический слой промывали водным насыщенным раствором NaHCO3, солевым раствором, высушивали с помощью Na2SO4, фильтровали и концентрировали in vacuo с получением метил-2-(5-бром-2-метил-фенокси)-3-гидрокси-проп-2-еноата, который непосредственно переносили на следующую стадию без дополнительной очистки.
LCMS (Способ G), Rt=0,80 и 0,90 минуты, MS: (М+1)=287, 289
Часть 2. В раствор неочищенного метил-2-(5-бром-2-метил-фенокси)-3-гидрокси-проп-2-еноата и диметилсульфата (1,2 экв., 93,2 ммоль, 11,8 г, 8,8 мл) в DMF (0,5 моль/л, 155 мл) при комнатной температуре в атмосфере аргона добавляли карбонат калия (1,5 экв., 117 ммоль, 16,3 г) и реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 2 ч. Реакционную смесь гасили путем медленного добавления воды и смесь экстрагировали с помощью EtOAc. Общий объединенный органический слой промывали водным насыщенным раствором NaHCO3, солевым раствором, высушивали с помощью Na2SO4, фильтровали и концентрировали in vacuo. Остаток очищали посредством флэш-хроматографии (циклогексан:EtOAc) с получением метил-(Z)-2-(5-бром-2-метил-фенокси)-3-метокси-проп-2-еноата (59,6 ммоль, 18,0 г, выход 75%) в виде грязно-белого твердого вещества.
LCMS (Способ G), Rt=1,02 минуты, MS: (M+1)=301, 303; 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ ppm 2,31 (s, 3 H) 3,74 (s, 3 H) 3,91 (s, 3 H) 6,86 (d, 1 H) 7,05 (m, 2 H) 7,35 (s, 1 H)
Стадия 3. Получение метил-(Z)-2-[5-(циклогексен-1-ил)-2-метил-фенокси]-3-метокси-проп-2-еноата
В раствор метил-(Z)-2-(5-бром-2-метил-фенокси)-3-метокси-проп-2-еноата (203 мг, 0,67 ммоль, 1,00 экв.), в 1,4-диоксане (6 мл) и воде (1 мл) добавляли циклогексен-1-илбороновую кислоту (93,4 мг, 0,74 ммоль, 1,10 экв.), фосфат калия (295 мг, 1,35 ммоль, 2,00 экв.) и X Phos Pd G2 (53,0 мг, 0,07 ммоль, 0,10 экв.). Реакционную смесь перемешивали при 100°С в течение 15 мин. и источник нагрева удаляли. После того, как содержание достигало к.т., смесь разбавляли с помощью EtOAc и насыщенного водного раствора NaHCO3, затем экстрагировали с помощью EtOAc. Общую объединенную органическую фракцию промывали насыщенным водным раствором NaHCO3 и солевым раствором, высушивали с помощью Na2SO4, фильтровали и концентрировали in vacuo. Остаток очищали посредством флэш-хроматографии (циклогексан:EtOAc) с получением метил-(Z)-2-[5-(циклогексен-1-ил)-2-метил-фенокси]-3-метокси-проп-2-еноата в виде аморфного твердого вещества.
LC-MS (Способ G), Rt=1,17 минуты, MS: (М+Н)=303; 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ ppm 7,36 (s, 1H), 7,11 (d, 1H), 6,96 (dd, 1H), 6,77 (d, 1H), 6,04 (m, 1H), 3,90 (s, 3Н), 3,74 (s, 3Н), 2,36 (m, 5Н), 2,17 - 2,25 (m, 2Н), 1,74 - 1,83 (m, 2Н), 1,63 - 1,71 (m, 2Н).
Пример 2. В данном примере проиллюстрировано получение метил-(Z)-2-(5-циклогексил-2-метил-фенокси)-3-метокси-проп-2-еноата (соединения Е.15 из таблицы Е ниже)
В раствор метил-(Z)-2-[5-(циклогексен-1-ил)-2-метил-фенокси]-3-метокси-проп-2-еноата (132 мг, 0,44 ммоль, 1,00 экв.) в гексане (0,87 мл) и EtOAc (2,18 мл) добавляли палладий на углероде (23,2 мг, 0,01 ммоль, 0,02 экв.). Реакционную смесь перемешивали в атмосфере водорода в течение 2 дней. Реакционную смесь фильтровали через целит и концентрировали in vacuo. Полученный неочищенный остаток очищали посредством флэш-хроматографии (циклогексан:EtOAc) с получением метил-(Z)-2-(5-циклогексил-2-метил-фенокси)-3-метокси-проп-2-еноата в виде белого твердого вещества (т.пл.: 131-132°С).
LC-MS (Способ G), Rt=1,21 минуты, MS: (М+Н)=305; 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ ppm ppm 7,35 (s, 1H), 7,10 (d, 1H), 6,79 (dd, 1H), 6,58 (d, 1H), 3,90 (s, 3Н), 3,74 (s, 3Н), 2,38 - 2,47 (m, 1H), 2,34 (s, 3Н), 1,80-1,89 (m, 4H), 1,75 (br, 1H), 1,33 - 1,42 (m, 4H), 1,22 -1,32 (m, 1H).
Пример 3. В данном примере проиллюстрировано получение метил-(Z)-2-[5-(2-циклопропилциклопропил)-2-метил-фенокси]-3-метокси-проп-2-еноата (соединения Е.7 из таблицы Е ниже)
Стадия 1. Получение 5-[(Е)-2-циклопропилвинил1-2-метил-фенола
В раствор 5-бром-2-метил-фенола (1,00 г, 5,35 ммоль, 1,00 экв.) в DME (26,7 мл) добавляли водный 3 М раствор Na2CO3 (5,35 мл, 16,0 ммоль, 3 экв.), 2-(2-циклопропилвинил)-4,4,5,5-тетраметил-1,3,2-диоксаборолан (1,33 мл, 6,42 ммоль, 1,20 экв.). Реакционную смесь дегазировали с помощью аргона, затем вводили Pd(dppf)Cl2⋅CH2Cl2 (450 мг, 0,54 ммоль, 0,10 экв.). Черную смесь перемешивали при 80°С в течение 2 часов, источник нагрева удаляли и обеспечивали возвращение температуры содержимого до к.т., разбавляли с помощью EtOAc и промывали насыщенным водным раствором NaHCO3 и солевым раствором. Общую объединенную органическую фракцию высушивали с помощью Na2SO4, фильтровали и концентрировали in vacuo. Полученный неочищенный остаток очищали посредством флэш-хроматографии (циклогексан:EtOAc) с получением 5-[(Е)-2-циклопропилвинил]-2-метил-фенола в виде красноватого технического раствора (чистота 50%).
LC-MS (Способ G), Rt=1,00 минуты, MS: (М+Н)=175; 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ ppm: 7,04 (d, 1H), 6,82 (dd, 1H), 6,75 (d, 1Н), 6,40 (d, 1H), 5,68 (dd, 1Н), 4,71 (s, 1H), 2,24 (s, 3Н), 1,51 - 1,63 (m, 1H), 0,79 - 0,87 (m, 2Н), 0,48 - 0,54 (m, 2Н).
Стадия 2. Получение метил-2-[5-[(Е)-2-циклопропилвинил]-2-метил-фенокси]ацетата
В технический раствор 5-[(Е)-2-циклопропилвинил]-2-метил-фенола (чистота: 50%, 2,70 г, 7,75 ммоль, 1,00 экв.), в DMF (15,5 мл) добавляли K2CO3 (3,22 г, 23,2 ммоль, 3,00 экв.) и метилбромацетат (2,44 г, 15,5 ммоль, 2,00 экв.). Оранжевый раствор перемешивали при к.т. в течение 2 ч., разбавляли водой и экстрагировали с помощью EtOAc. Общую объединенную органическую фракцию промывали водой и солевым раствором, высушивали с помощью Na2SO4, фильтровали и концентрировали in vacuo. Остаток очищали посредством флэш-хроматографии (циклогексан:EtOAc) с получением метил-2-[5-[(Е)-2-циклопропилвинил]-2-метил-фенокси]ацетата в виде коричневого масла.
LC-MS (Способ G), Rt=1,12 минуты, MS: (М+Н)=247; 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ ppm: 7,08 (d, 1H), 6,88 (dd, 1H), 6,66 (d, 1Н), 6,42 (d, 1H), 5,67 (dd, 1H), 4,67 (s, 2Н), 3,83 (s, 3Н), 2,28 (s, 3Н), 1,59 (s, 1H), 0,80 - 0,86 (m, 2Н), 0,49 - 0,54 (m, 2Н).
Стадия 3. Получение метил-2-[5-(2-циклопропилциклопропил)-2-метил-фенокси]ацетата
В раствор диэтилцинка (1 М, 5,30 мл, 5,28 ммоль, 4,00 экв.), охлажденный до 0°С, добавляли раствор трифторуксусной кислоты (0,41 мл, 5,28 ммоль, 4,00 экв.) в DCM (6,60 мл). Реакционную смесь перемешивали при 0°С в течение 30 мин, затем вводили раствор дийодметана (0,43 мл, 5,28 ммоль, 4,00 экв.) в DCM (2,00 мл) и реакционную смесь перемешивали в течение 30 мин. при 0°С. Далее вводили раствор метил-2-[5-[(Е)-2-циклопропилвинил]-2-метил-фенокси]ацетата (500 мг, 1,32 ммоль, 1,00 экв.) в DCM (2,00 мл). Реакционный раствор перемешивали в течение 1 ч при 0°С, затем 3 ч. при к.т. Затем содержимое разбавляли насыщенным водным раствором NH4Cl и экстрагировали с помощью DCM. Общую объединенную органическую фракцию промывали насыщенным водным раствором NaHCO3 и солевым раствором, затем высушивали с помощью Na2SO4, фильтровали и концентрировали in vacuo. Полученный неочищенный остаток очищали посредством флэш-хроматографии (циклогексан:EtOAc) с получением метил-2-[5-(2-циклопропилциклопропил)-2-метил-фенокси]ацетата в виде бесцветного масла.
LC-MS (Способ G), Rt=1,17 минуты, MS: (М+Н)=261; 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ ppm: 7,04 - 7,06 (m, 1H), 6,59 (dd, 1H), 6,44 (d, 1H), 4,65 (s, 2Н), 3,83 (s, 3Н), 2,25 (s, 3Н), 1,60-1,67 (m, 1H), 1,06 - 1,16 (m, 1H), 0,91 - 0,99 (m, 1H), 0,74 (m, 2Н), 0,38 - 0,48 (m, 2Н), 0,11 -0,20 (m, 2Н).
Стадия 4. Получение метил-(Z)-2-[5-(2-циклопропилциклопропил)-2-метил-фенокси1-3-гидрокси-проп-2-еноата
В раствор NaH (60% в масле, 155 мг, 3,87 ммоль, 4,00 экв.) в DMF (2,00 мл) при к.т. добавляли раствор метил-2-[5-(2-циклопропилциклопропил)-2-метил-фенокси]ацетата (420 мг, 0,97 ммоль, 1 экв.) и метилформиат (1,21 мл, 19,4 ммоль, 20,0 экв.) в DMF (2,80 мл). Коричневую реакционную смесь перемешивали при 35°С в течение 3 ч, затем медленно разбавляли с помощью МеОН и воды, подкисляли до рН 2 3 и экстрагировали с помощью EtOAc. Общую объединенную органическую фракцию промывали водой и солевым раствором, высушивали с помощью Na2SO4, фильтровали и концентрировали in vacuo. Полученный неочищенный остаток очищали посредством флэш-хроматографии (циклогексан:EtOAc) с получением метил-(Z)-2-[5-(2-циклопропилциклопропил)-2-метил-фенокси]-3-гидрокси-проп-2-еноата в виде коричневого масла.
LC-MS (Способ G), Rt=1,04 минуты, MS: (М+Н)=289.
Стадия 5. Получение метил-(Z)-2-[5-(2-циклопропилциклопропил)-2-метил-фенокси]-3-метокси-проп-2-еноата
В раствор метил-(Z)-2-[5-(2-циклопропилциклопропил)-2-метил-фенокси]-3-гидрокси-проп-2-еноата (400 мг, 0,69 ммоль, 1,00 экв.) в DMF (1,40 мл) при к.т. добавляли K2CO3 (288 мг, 2,08 ммоль, 3,00 экв.) и диметилсульфат (212 мг, 1,66 ммоль, 2,40 экв.). Коричневый раствор перемешивали при к.т. в течение 30 мин, разбавляли с помощью EtOAc, воды и насыщенного водного раствора NaHCO3 и затем экстрагировали с помощью EtOAc. Общую объединенную органическую фракцию промывали водой и солевым раствором, высушивали с помощью Na2SO4, фильтровали и концентрировали in vacuo. Полученный неочищенный остаток очищали посредством флэш-хроматографии (циклогексан:EtOAc) и посредством хроматографии с обращенной фазой (ацетонитрил:вода) с получением метил-(Z)-2-[5-(2-циклопропилциклопропил)-2-метил-фенокси]-3-метокси-проп-2-еноата в виде белого твердого вещества (т.пл.: 54-56°С).
LC-MS (Способ G), Rt=1,14 минуты, MS: (М+Н)=303; 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ ppm: 7,33 (s, 1H), 7,03 (d, 1Н), 6,57 (d, 1H), 6,44 (s, 1H), 3,89 (s, 3Н), 3,73 (s, 3Н), 2,31 (s, 3Н), 1,55-1,62 (m, 1H), 1,05 - 1,13 (m, 1H), 0,90 - 0,99 (m, 1H), 0,67 - 0,73 (m, 2H), 0,34 -0,47 (m, 2H), 0,07 - 0,20 (m, 2H).
Пример 4. В данном примере проиллюстрировано получение метил-(Z)-2-(5-циклопентил-2-метил-фенокси)-3-метокси-проп-2-еноата (соединения Е.13 из таблицы Е ниже)
В атмосфере аргона 1 М раствор хлорида цинка в THF (2,54 ммоль) добавляли к 2 М раствору бромида циклопентилмагния в THF (2,54 ммоль) и бледно-желтую суспензию перемешивали при к.т. в течение 10 мин., во время которых наблюдали небольшой экзотермический эффект. Затем добавляли раствор метил-(Z)-2-(5-бром-2-метил-фенокси)-3-метокси-проп-2-еноата (0,153 г, 0,51 ммоль) в тетрагидрофуране (2,5 мл) и PdCl2(dppf) (0,19 г, 0,025 ммоль) и бледно-желтую суспензию нагревали при 50°С в течение 3 часов. Затем обеспечивали достижение реакционной смесью к.т., гасили водным насыщенным раствором NH4Cl и экстрагировали трет-бутилметиловым эфиром. Затем общую объединенную органическую фракцию промывали водой и солевым раствором, высушивали над сульфатом натрия, фильтровали и концентрировали в условиях пониженного давления. Полученный неочищенный остаток очищали посредством флэш-хроматографии (градиент циклогексан:EtOAc) с получением 0,106 мг указанного в заголовке соединения в виде белого твердого вещества (т.пл. 80-83°С).
LC-MS (Способ G), Rt=1,16 минуты, MS: (М+Н)=291; 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ ppm: 7,35 (s, 1H), 7,09 (d, 1H), 6,82 (d, 1H), 6,60 (s, 1H), 3,90 (s, 3H), 3,72 (s, 3H), 2,91 (m, 1H), 2,32 (s, 3H), 2,10 - 1,97 (m, 2H), 1,85 - 1,75 (m, 2H), 1,74 - 1,65 (m, 2H), 1,60 - 1,45 (m, 2H).
Пример В. Биологические примеры/способы испытания Alternaria solani (альтернариоз томатов)
Листовые диски томата помещали на агар в многолуночные планшеты (24-луночный формат) и опрыскивали составленным испытуемым соединением, разбавленным в воде. Листовые диски инокулировали суспензией спор гриба через 2 дня после применения. Инокулированные листовые диски инкубировали при 23°С/21°С (день/ночь) и относительной влажности 80% при световом режиме 12/12 ч (свет/темнота) в климатической камере и активность соединения оценивали как показатель контроля заболевания, выраженный в процентах, по сравнению с необработанным материалом при проявлении соответствующей степени повреждения вследствие заболевания на необработанных листовых дисках, представляющих собой контрольные диски (5-7 дней после применения).
Следующие соединения обеспечивали по меньшей мере 30% контроля Alternaria solani при 200 ppm по сравнению с необработанным контролем, который при тех же условиях демонстрировал обширное развитие заболевания:
(соединения из таблицы Е): Е.13, Е.15, Е.16, Е.20, Е.22, Е.23,
(соединения из таблицы F): F.1, F.7.
Glomerella lagenarium син. Colletotrichum lagenarium (антракноз тыквенных)
Конидии гриба из криогенного хранилища непосредственно смешивали с питательным бульоном (картофельно-декстрозным бульоном PDB). Раствор испытуемых соединений в DMSO помещали в планшет для микротитрирования (96-луночный формат) и в него добавляли питательный бульон, содержащий споры грибов. Планшеты для испытания инкубировали при 24°С и подавление роста определяли фотометрическим способом через 72 ч при 620 нм.
Следующие соединения обеспечивали по меньшей мере 80% контроля Glomerella lagenarium при 20 ppm по сравнению с необработанным контролем, который при тех же условиях демонстрировал обширное развитие заболевания:
(соединения из таблицы Е): Е.3, Е.6, Е.7, Е.9, Е.11, Е.12, Е.13, Е.14, Е.15, Е.16, Е.17, Е.19, Е.20, Е.21, Е.22, Е.23,
(соединения из таблицы F): F.1, F.2, F.3, F.4, F.5, F.6, F.7, F.10.
Erysiphe graminis f.sp. tritici (мучнистая роса пшеницы)
Сегменты листьев пшеницы помещали на агар в многолуночные планшеты (24-луночный формат) и опрыскивали испытуемыми растворами. После высушивания листовые диски инокулировали спорами гриба. После соответствующей инкубации активность соединения оценивали 7 dpi (дней после инокуляции) в отношении предупреждающей фунгицидной активности.
Следующие соединения обеспечивали по меньшей мере 80% контроля Erysiphe graminis f. sp. tritici при 200 ppm по сравнению с необработанным контролем, который при тех же условиях демонстрировал обширное развитие заболевания:
(соединения из таблицы Е): E.1, Е.2, Е.3, Е.5, Е.6, Е.7, Е.8, Е.9, Е.10, Е.11, Е.12, Е.13, Е.14, Е.15, Е.16, Е.17, Е.19, Е.20, Е.21, Е.22, Е.23
(соединения из таблицы F): F. 1, F.2, F.3, F.4, F.5, F.6, F.7, F.8, F.10.
Monographella nivalis син. Microdochium nivale, Fusarium nivale (снежная плесень, гниль корневой шейки зерновых)
Конидии гриба из криогенного хранилища непосредственно смешивали с питательным бульоном (картофельно-декстрозным бульоном PDB). Раствор испытуемых соединений в DMSO помещали в планшет для микротитрирования (96-луночный формат) и в него добавляли питательный бульон, содержащий споры грибов. Планшеты для испытания инкубировали при 24°С и подавление роста определяли фотометрическим способом через 72 ч при 620 нм.
Следующие соединения обеспечивали по меньшей мере 80% контроля Monographella nivalis при 20 ppm по сравнению с необработанным контролем, который при тех же условиях демонстрировал обширное развитие заболевания:
(соединения из таблицы Е): Е.1, Е.2, Е.3, Е.6, Е.7, Е.8, Е.9, Е.10, Е.11, Е.12, Е.13, Е.14, Е.15, Е.16, Е.17, Е.19, Е.20, Е.21, Е.22, Е.23
(соединения из таблицы F): F.3, F.4, F.5, F.6, F.7, F.8, F.10.
Mycosyhaerella arachidis син. Cercosyora arachidicola (бурая пятнистость листьев арахиса)
Конидии гриба из криогенного хранилища непосредственно смешивали с питательным бульоном (картофельно-декстрозным бульоном PDB). Раствор испытуемых соединений в DMSO помещали в планшет для микротитрирования (96-луночный формат) и в него добавляли питательный бульон, содержащий споры грибов. Планшеты для испытания инкубировали при 24°С и подавление роста определяли фотометрическим способом через приблизительно 5-6 дней при 620 нм.
Следующие соединения обеспечивали по меньшей мере 80% контроля Mycosphaerella arachidis при 20 ppm по сравнению с необработанным контролем, который при тех же условиях демонстрировал обширное развитие заболевания:
(соединения из таблицы Е): E.1, Е.2, Е.3, Е.6, Е.7, Е.8, Е.9, Е.10, Е.11, Е.12, Е.13, Е.14, Е.15, Е.16, Е.17, Е.19, Е.20, Е.21, Е.22, Е.23
(соединения из таблицы F): F.3, F.4, F.5, F.6, F.7, F.8, F.10.
Phakopsora pachyrhizi (ржавчина сои)
Листовые диски сои помещали на агар в многолуночные планшеты (24-луночный формат) и опрыскивали испытуемыми растворами. После высушивания листовые диски инокулировали суспензией спор гриба. После соответствующей инкубации активность соединения оценивали прибл. 12 dpi (дней после инокуляции) в отношении предупреждающей фунгицидной активности.
Следующие соединения обеспечивали по меньшей мере 70% контроля Phakopsora pachyrhizi при 60 ppm по сравнению с необработанным контролем, который при тех же условиях демонстрировал обширное развитие заболевания:
(соединения из таблицы Е): Е.12, Е.13, Е.14, Е.15, Е.20, Е.21,
(соединения из таблицы F): F.2, F.3, F.4, F.6.
Phytophthora infestans (фитофтороз картофеля/томата)
Листовые диски томата помещали на водный агар в многолуночные планшеты (24-луночный формат) и опрыскивали испытуемыми растворами. После высушивания листовые диски инокулировали суспензией спор гриба. После соответствующей инкубации активность соединения оценивали 4 dpi (дней после инокуляции) в отношении предупреждающей фунгицидной активности.
Следующие соединения обеспечивали по меньшей мере 80% контроля Phytophthora infestans при 200 ppm по сравнению с необработанным контролем, который при тех же условиях демонстрировал обширное развитие заболевания:
(соединения из таблицы Е): Е.2, Е.5, Е.7, Е.9, Е.13, Е.15, Е.16, Е.22.
Plasmopara viticola (ложная мучнистая роса винограда)
Листовые диски винограда помещали на агар в многолуночные планшеты (24-луночный формат) и опрыскивали испытуемыми растворами. После высушивания листовые диски инокулировали суспензией спор гриба. После соответствующей инкубации активность соединения оценивали 7 dpi (дней после инокуляции) в отношении предупреждающей фунгицидной активности.
Следующие соединения обеспечивали по меньшей мере 80% контроля Plasmopara viticola при 200 ppm по сравнению с необработанным контролем, который при тех же условиях демонстрировал обширное развитие заболевания:
(соединения из таблицы Е): Е.2, Е.3, Е.5, Е.6, Е.7, Е.8, Е.9, Е.10, Е.11, Е.12, Е.13, Е.14, Е.15, Е.16, Е.19, Е.20, Е.21, Е.22, Е.23,
(соединения из таблицы F): F.1, F.2, F.3, F.4, F.5, F.6, F.7, F.10.
Puccinia recondita (бурая ржавчина), лечение
Сегменты листьев пшеницы помещали на агар в многолуночные планшеты (24-луночный формат). Сегменты листьев инокулировали суспензией спор гриба и опрыскивали испытуемыми растворами через 1 день после инокуляции. После соответствующей инкубации активность соединения оценивали 8 dpi (дней после инокуляции) в отношении способствующей лечению фунгицидной активности.
Следующие соединения обеспечивали по меньшей мере 80% контроля Puccinia recondita f. sp. tritici при 200 ppm по сравнению с необработанным контролем, который при тех же условиях демонстрировал обширное развитие заболевания: (соединения из таблицы Е): Е.7, Е.12, Е.13, Е.15, Е.16, Е.19, Е.20, Е.21, (соединения из таблицы F): F.2, F.6, F.7.
Puccinia recondita (бурая ржавчина), предупреждение
Сегменты листьев пшеницы помещали на агар в многолуночные планшеты (24-луночный формат) и опрыскивали испытуемыми растворами. После высушивания сегменты листьев инокулировали суспензией спор гриба. После соответствующей инкубации активность соединения оценивали 8 dpi (дней после инокуляции) в отношении предупреждающей фунгицидной активности.
Следующие соединения обеспечивали по меньшей мере 80% контроля Puccinia recondita f. sp. tritici при 200 ppm по сравнению с необработанным контролем, который при тех же условиях демонстрировал обширное развитие заболевания:
(соединения из таблицы Е): E.1, Е.2, Е.3, Е.5, Е.6, Е.7, Е.8, Е.9, Е.10, Е.12, Е.13, Е.14, Е.15, Е.16, Е.19, Е.20, Е.21, Е.22, Е.23,
(соединения из таблицы F): F.1, F.2, F.3, F.4, F.6, F.7, F.8, F.10.
Pyricularia oryzae (пирикуляриоз риса)
Сегменты листьев риса помещали на агар в многолуночные планшеты (24-луночный формат) и опрыскивали испытуемыми растворами. После высушивания листовые диски инокулировали суспензией спор гриба. После соответствующей инкубации активность соединения оценивали 5 dpi (дней после инокуляции) в отношении предупреждающей фунгицидной активности.
Следующие соединения обеспечивали по меньшей мере 80% контроля Pyricularia oryzae при 200 ppm по сравнению с необработанным контролем, который при тех же условиях демонстрировал обширное развитие заболевания:
(соединения из таблицы Е): Е.3, Е.6, Е.7, Е.12, Е.13, Е.15, Е.16, Е.20, Е.21, Е.23,
(соединения из таблицы F): F.1.
Sclerotinia sclerotiorum (склеротиниоз, белая гнль и т.д.)
Фрагменты мицелия гриба, полученные из свежей жидкой культуры, непосредственно смешивали с питательным бульоном (картофельно-декстрозным бульоном PDB). Раствор испытуемых соединений в DMSO помещали в планшет для микротитрирования (96-луночный формат) и в него добавляли питательный бульон, содержащий споры грибов. Планшеты для испытания инкубировали при 24°С и подавление роста определяли фотометрическим способом через 72 ч при 620 нм. Следующие соединения обеспечивали по меньшей мере 80% контроля Sclerotinia sclerotiorum при 60 ppm по сравнению с необработанным контролем, который при тех же условиях демонстрировал обширное развитие заболевания:
(соединения из таблицы Е): Е.7, Е.12, Е.13, Е.22, Е.23,
(соединения из таблицы F): F.5, F.7.
Сравнительные данные
Биологическую активность соединений Е.13 и Е.15 по настоящему изобретению сравнивали с эталонными соединениями Х-1 и Х-2. Эталонные соединения Х-1 и Х-2 конкретно раскрыты на станице 16 WO 98/03464 и странице 6 ЕР 0212859, соответственно.
Пример С. Сравнительная биологическая активность в отношении Puccinia recondita (бурая ржавчина), лечение
Способ. Сегменты листьев пшеницы помещали на агар в многолуночные планшеты (24-луночный формат). Сегменты листьев инокулировали суспензией спор гриба и опрыскивали испытуемыми растворами через 1 день после инокуляции. После соответствующей инкубации активность соединения оценивали 8 dpi (дней после инокуляции) в отношении способствующей лечению фунгицидной активности.
Данные представлены как показатель контроля заболевания, выраженный в процентах, для каждого соединения для биологических испытаний и испытуемых норм, описанных ниже в таблице Н.
Пример D. Сравнительная биологическая активность в отношении Phakopsora pachyrhizi (ржавчина сои)
Способ. Растения сои опрыскивали в оросительной камере составленными растворами соединений в DMSO, которые разбавляли до соответствующей концентрации с помощью 0,1% OCHIMA (вспомогательное вещество, содержащее полиэтоксилированный гексаолеат сорбита и трис(2-этилгексил)фосфат) непосредственно перед опрыскиванием. Листовые диски срезали с обработанных растений и помешали на агар в 24-луночные планшеты через один день после применения. Затем листовые диски инокулировали суспензией спор гриба. После соответствующей инкубации активность соединения оценивали прибл. 12 dpi (дней после инокуляции) в отношении предупреждающей фунгицидной активности.
Данные представлены как показатель контроля заболевания, выраженный в процентах, для каждого соединения для биологических испытаний и испытуемых норм, описанных ниже в таблице I.
Пример Е. Сравнительная биологическая активность в отношении Phakopsora pachyrhizi (ржавчина сои)
Способ. Соединения, подлежащие испытанию, получали в виде растворов в DMSO, которые разбавляли до соответствующей концентрации с помощью 0,025% Tween20 непосредственно перед опрыскиванием. Листовые диски сои помещали на агар в многолуночные планшеты (24-луночный формат) и опрыскивали испытуемыми растворами. После высушивания листовые диски инокулировали суспензией спор гриба. После соответствующей инкубации активность соединения оценивали прибл. 12 dpi (дней после инокуляции) в отношении предупреждающей фунгицидной активности.
Данные представлены как показатель контроля заболевания, выраженный в процентах, для каждого соединения для биологических испытаний и испытуемых норм, описанных ниже в таблице J.
Claims (39)
1. Соединение формулы (I)
,
где R1 выбран из группы, состоящей из водорода, галогена, метила и метокси;
R2 представляет собой водород;
R3 выбран из группы, состоящей из водорода и галогена;
R4 представляет собой С3-С7циклоалкил или С3-С7циклоалкенил, где указанные циклоалкил или циклоалкенил необязательно замещены 1, 2 или 3 заместителями R5, которые могут быть одинаковыми или различными;
R5 выбран из группы, состоящей из галогена, гидрокси, циано, С1-С4алкила, С1-С4галогеналкила, С3-С6циклоалкила, С1-С4алкокси, C1-С4галогеналкокси, (=NOR6), (=O);
R6 представляет собой C1-С6алкил.
2. Соединение по п. 1, где R1 выбран из группы, состоящей из хлора, фтора, брома, метила и метокси.
3. Соединение по п. 1 или 2, где R1 представляет собой метил.
4. Соединение по любому из пп. 1-3, где R3 представляет собой водород или фтор.
5. Соединение по любому из пп. 1-4, где R3 представляет собой водород.
6. Соединение по любому из пп. 1-5, где R4 представляет собой С3-С7циклоалкил, необязательно замещенный 1, 2 или 3 заместителями R5, которые могут быть одинаковыми или различными.
7. Соединение по любому из пп. 1-6, где R4 представляет собой С3-С7циклоалкил, необязательно замещенный 1 заместителем R5.
8. Соединение по любому из пп. 1-7, где R4 выбран из группы, состоящей из циклопропила, циклобутила, циклопентила и циклогексила.
9. Соединение по любому из пп. 1-7, где каждый R5 выбран из группы, состоящей из галогена, С1-С4алкила, С1-С4галогеналкила, С3-С6циклоалкила, (=NOR6) и (=O).
10. Соединение по любому из пп. 1-7, где каждый R5 выбран из группы, состоящей из фтора, метила, трифторметила, циклопропила, (=NOCH3) и (=O).
11. Фунгицидная агрохимическая композиция, содержащая фунгицидно эффективное количество соединения формулы (I) по любому из пп. 1-10 и агрохимически приемлемый разбавитель или носитель.
12. Способ контроля или предупреждения заражения растений фитопатогенными грибами, где фунгицидно эффективное количество соединения формулы (I) по любому из пп. 1-10 или композиции, содержащей данное соединение в качестве активного ингредиента, применяют в отношении растений, их частей или места их произрастания.
13. Применение соединения формулы (I) по любому из пп. 1-10 в качестве фунгицида.
14. Применение по п. 13, для контроля фитопатогенных грибов, содержащих мутацию в митохондриальном цитохроме b, которая обуславливает устойчивость к ингибиторам Qo, где мутация представляет собой F129L.
15. Промежуточное соединение формулы (XIb)
,
где
R1 представляет собой метил;
R2 представляет собой водород;
R3 представляет собой водород;
R4 выбран из группы, состоящей из циклопропила, циклобутила, циклопентила и
циклогексила;
и R13 представляет собой H или C1-C4алкил.
16. Промежуточное соединение формулы (XIc)
,
где
R1 представляет собой метил;
R2 представляет собой водород;
R3 представляет собой водород;
R4 выбран из группы, состоящей из циклопропила, циклобутила, циклопентила и
циклогексила;
и R14 представляет собой H или C1-C4алкил.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB1903942.9 | 2019-03-22 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2021130122A RU2021130122A (ru) | 2023-04-24 |
| RU2817796C2 true RU2817796C2 (ru) | 2024-04-22 |
Family
ID=
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0212859A2 (en) * | 1985-08-22 | 1987-03-04 | Imperial Chemical Industries Plc | Fungicides |
| EA199900723A1 (ru) * | 1997-02-06 | 2000-04-24 | Рон-Пуленк Агро | Производные феноксиуксусной кислоты и их применение в качестве гербицидов |
| WO2001000562A1 (fr) * | 1999-06-25 | 2001-01-04 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Derives d'acide acrylique, leur utilisation et intermediaires pour leur preparation |
| RU2502723C2 (ru) * | 2001-06-12 | 2013-12-27 | Веллстат Терапьютикс Корпорейшн | Соединения для лечения метаболических заболеваний |
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0212859A2 (en) * | 1985-08-22 | 1987-03-04 | Imperial Chemical Industries Plc | Fungicides |
| EA199900723A1 (ru) * | 1997-02-06 | 2000-04-24 | Рон-Пуленк Агро | Производные феноксиуксусной кислоты и их применение в качестве гербицидов |
| WO2001000562A1 (fr) * | 1999-06-25 | 2001-01-04 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Derives d'acide acrylique, leur utilisation et intermediaires pour leur preparation |
| RU2502723C2 (ru) * | 2001-06-12 | 2013-12-27 | Веллстат Терапьютикс Корпорейшн | Соединения для лечения метаболических заболеваний |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| ES2953141T3 (es) | Compuestos fungicidas | |
| US20210363107A1 (en) | Microbiocidal compounds | |
| WO2018158365A1 (en) | Microbiocidal oxadiazole derivatives | |
| KR20210098973A (ko) | 살미생물성 2-아실아미노-티아졸-4-카르복스아미드 유도체 | |
| KR20210098979A (ko) | 살미생물성 티아졸 유도체 | |
| WO2021224102A1 (en) | Microbiocidal compounds | |
| WO2020208095A1 (en) | Microbiocidal picolinamide derivatives | |
| JP7472163B2 (ja) | 殺微生物性チアゾール誘導体 | |
| KR20230019877A (ko) | 살미생물성 유도체 | |
| US11629129B2 (en) | Microbiocidal picolinamide derivatives | |
| WO2020165403A1 (en) | Phenyl substituted thiazole derivatives as microbiocidal compounds | |
| JP2024512693A (ja) | 殺微生物性キノリン／キノキサリンベンゾチアジン誘導体 | |
| WO2021219778A1 (en) | Microbiocidal compounds | |
| JP2024515096A (ja) | 殺微生物キノリン／キノキサリンイソキノリン誘導体 | |
| WO2021219780A1 (en) | Microbiocidal compounds | |
| WO2021219775A1 (en) | Microbiocidal compounds | |
| RU2817796C2 (ru) | Фунгицидные соединения | |
| BR112021007156A2 (pt) | derivados de oxadiazol microbiocidas | |
| WO2020025807A1 (en) | Microbiocidal 1,2,5-oxadiazol-3(2h)-one derivatives | |
| JP2022539244A (ja) | 殺微生物性ピコリンアミド誘導体 | |
| WO2018184987A1 (en) | Microbiocidal oxadiazole derivatives | |
| WO2018184984A1 (en) | Microbiocidal oxadiazole derivatives | |
| BR112019020819B1 (pt) | Composto de fórmula (i), composição agroquímica, método para controlar ou prevenir a infestação de plantas úteis por micro-organismos fitopatogênicos e uso de um composto de fórmula (i) | |
| WO2022058580A1 (en) | Microbiocidal compounds | |
| WO2021009026A1 (en) | Methyl 2-[(4-methoxyimino-tetralin-6-yl]prop-2-enoate derivatives, chromane, isochromane, 6,7,8,9-tetrahydrobenzo[7]annulene, 1h-isobenzofurane and indane analogues thereof, and similar compounds, as agrochemical fungicides |