TW202340205A - 殺微生物的雙環雜環衍生物 - Google Patents
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- C07D513/04—Ortho-condensed systems
Abstract
一種具有式 (I) 之化合物:其中取代基係如在請求項1中所定義的,以及那些化合物的農用化學上可接受的鹽、立體異構物、鏡像異構物、互變異構物和N-氧化物,其可以用作殺真菌劑。
Description
本發明關於殺微生物的雙環雜環衍生物,例如作為活性成分,該等雙環雜環衍生物具有殺微生物活性、特別是殺真菌活性。本發明還關於該等雙環雜環衍生物的製備,關於在該等雙環雜環衍生物的製備中有用的中間體,關於該等中間體的製備,關於包含該等雙環雜環衍生物中的至少一種的農用化學組成物,關於該等組成物的製備並且關於該等雙環雜環衍生物或組成物在農業或園藝學中用於控制或預防植物、收穫的糧食作物、種子或非生命材料被植物病原性微生物、特別是真菌侵染之用途。
無
根據本發明之第一方面,提供了一種具有式 (I) 之化合物:
(I)
其中
R
1選自由以下者組成之群組:氫、C
1-C
4烷基、C
2-C
4烯基、C
2-C
4炔基和C
3-C
6環烷基;
R
2選自由以下者組成之群組:氫、鹵素、C
1-C
4烷基、C
2-C
4烯基、C
2-C
4炔基、C
1-C
4鹵代烷基、C
3-C
6環烷基、C
1-C
4烷基羰基、N-C
1-C
4烷氧基-C-C
1-C
4烷基-碳醯亞胺基、N-羥基-C-C
1-C
4烷基-碳醯亞胺基和C
1-C
4烷氧基羰基;
R
3選自由以下者組成之群組:氫、鹵素和C
1-C
4烷基;
R
4選自由以下者組成之群組:氫、鹵素和C
1-C
4烷基;
R
5和R
6獨立地選自由以下者組成之群組:氫和C
1-C
4烷基;
R
7選自由以下者組成之群組:氫、C
1-C
4烷基、C
1-C
4烷基羰基、N-C
1-C
4烷氧基-C-C
1-C
4烷基-碳醯亞胺基、N-羥基-C-C
1-C
4烷基-碳醯亞胺基、C
1-C
4烷氧基羰基、N-甲氧基-N-甲基-羰基、C
1-C
4烷基胺基羰基、二(C
1-C
4烷基胺基)羰基、苯基、5員或6員雜芳基和C
3-C
6環烷基,其中該5員或6員雜芳基包含1、2、3或4個單獨地選自N、O和S的雜原子,並且其中所述苯基、5員或6員雜芳基和C
3-C
6-環烷基中的任一者視需要被1、2或3個獨立地選自鹵素、氰基、C
1-C
4烷基、C
1-C
4鹵代烷基或C
1-C
4烷氧基的取代基取代;
Z
1選自由以下者組成之群組:C
1-C
4烷基、苯基、5員或6員雜芳基和C
3-C
6環烷基,其中該5員或6員雜芳基包含1、2、3或4個單獨地選自N、O和S的雜原子,並且其中所述苯基、5員或6員雜芳基和C
3-C
6環烷基中的任一者視需要被1、2或3個獨立地選自鹵素、氰基、C
1-C
4烷基、C
1-C
4鹵代烷基、C
1-C
4烷氧基、C
1-C
4鹵代烷氧基、C
1-C
4烷基氫硫基、C
1-C
4烷基亞磺醯基、C
1-C
4烷基磺醯基或C
2-C
4炔基的取代基取代;
X
1、X
2和X
3獨立地選自由以下者組成之群組:CR
8、N和S,其前提係X
1、X
2和X
3之一係S;
R
8選自由以下者組成之群組:氫、鹵素和C
1-C
4烷基;
A
1、A
2和A
3獨立地選自由以下者組成之群組:CR
9、N、NR
10、O和S,其前提係A
1、A
2和A
3中的至少一個選自N、O和S,並且A
1、A
2和A
3中不超過一個係O或S;
R
9選自由以下者組成之群組:氫、C
1-C
4烷基、C
2-C
4烯基和C
2-C
4炔基;
R
10選自由以下者組成之群組:氫、C
1-C
4烷基、C
2-C
4烯基和C
2-C
4炔基;或其農用化學上可接受的鹽、立體異構物、鏡像異構物、互變異構物或N-氧化物。
出人意料地,已經發現了,出於實際目的,具有式 (I) 之化合物具有非常有利水平的用來保護植物對抗由真菌引起的病害的生物活性。
根據本發明之第二方面,提供了一種包含殺真菌有效量的根據本發明之具有式 (I) 之化合物的農用化學組成物。此種農業組成物可以進一步包含至少一種另外的活性成分和/或農用化學上可接受的稀釋劑或載劑。
根據本發明之第三方面,提供了一種控制或預防有用植物被植物病原性微生物侵染之方法,其中將殺真菌有效量的根據本發明之具有式 (I) 之化合物、或包含該具有式 (I) 之化合物的組成物施用於該植物、其部分或其場所。
根據本發明之第四方面,提供了根據本發明之具有式 (I) 之化合物作為殺真菌劑之用途。根據本發明之這個特定方面,該用途可以不包括藉由手術或療法來治療人體或動物體之方法。
如本文使用的,術語「鹵素(halogen或halo)」係指氟(fluorine,fluoro)、氯(chlorine,chloro)、溴(bromine,bromo)或碘(iodine,iodo),較佳的是氟、氯或溴。
如本文使用的,氰基意指-CN基團。
如本文使用的,術語「羥基(hydroxyl)」或「羥基(hydroxy)」意指-OH基團。
如本文使用的,側氧基意指=O基團,例如,亞磺醯基(-S(O)-)或磺醯基(-S(O)
2-)氧。
如本文使用的,術語「C
1-C
4烷基」係指僅由碳原子和氫原子組成的直鏈的或支鏈的烴鏈基團,該烴鏈基團不含不飽和度、具有從一至四個碳原子、並且藉由單鍵附接至分子的其餘部分。術語「C
1-C
3烷基」和「C
1-C
2烷基」應被相應地解釋。C
1-C
4烷基的實例包括但不限於甲基、乙基、正丙基、1-甲基乙基(異丙基)、正丁基和1,1-二甲基乙基(三級丁基)。「C
1-C
4伸烷基」基團係指C
1-C
4烷基的相應定義,不同之處在於此種基團係藉由兩個單鍵附接至分子的其餘部分。C
1-C
4伸烷基的實例係-CH
2-和-CH
2CH
2-。
如本文使用的,術語「C
2-C
4烯基」係指僅由碳原子和氫原子組成的直鏈或支鏈的烴鏈基團,該烴鏈基團含有至少一個可以具有(E)或(Z)組態的雙鍵、具有從二至四個碳原子、藉由單鍵附接至分子的其餘部分。術語「C
3-C
4烯基」應相應地解釋。C
2-C
4烯基的實例包括但不限於乙烯基和丙-1-烯基。
如本文使用的,術語「C
2-C
4炔基」係指僅由碳原子和氫原子組成的直鏈或支鏈的烴鏈基團,該烴鏈基團含有至少一個三鍵、具有從二至四個碳原子、並且藉由單鍵附接至分子的其餘部分。術語「C
3-C
4炔基」應相應地解釋。C
3-C
4炔基的實例包括但不限於乙炔基、丙-1-炔基、炔丙基(丙-2-炔基)、丁-1-炔基和3-甲基-丁-1-炔基。
如本文使用的,術語「C
1-C
n-鹵代烷基」係指具有1至n個碳原子的經由任一碳原子附接的直鏈或支鏈飽和烷基基團(如上所提及),其中該等基團中的一些或全部氫原子可以被氟、氯、溴和/或碘替代,即,例如以下中的任一種:氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯氟甲基、二氯氟甲基、氯二氟甲基、2-氟乙基、2-氯乙基、2-溴乙基、2-碘乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、2,2-二氯-2-氟乙基、2,2,2-三氯乙基、五氟乙基、2-氟丙基、3-氟丙基、2,2-二氟丙基、2,3-二氟丙基、2-氯丙基、3-氯丙基、2,3-二氯丙基、2-溴丙基、3-溴丙基、3,3,3-三氟丙基、3,3,3-三氯丙基、2,2,3,3,3-五氟丙基、七氟丙基、1-(氟甲基)-2-氟乙基、1-(氯甲基)-2-氯乙基、1-(溴甲基)-2-溴乙基、4-氟丁基、4-氯丁基、4-溴丁基或九氟丁基。相應地,術語「C
1-C
2氟烷基」將是指帶有1、2、3、4或5個氟原子的C
1-C
2烷基基團,例如以下中的任一種:二氟甲基、三氟甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1,1,2,2-四氟乙基或五氟乙基。類似地,如本文使用的,術語「C
1-C
n-鹵代烷氧基」係指分別被一個或多個可以相同或不同的鹵素原子取代的C
1-C
n-烷氧基基團。
如本文使用的,術語「C
1-C
4烷氧基」係指具有式R
aO-的基團,其中R
a係如上通常定義的C
1-C
4烷基基團。術語「C
1-C
3烷氧基」和「C
1-C
2烷氧基」應相應地解釋。C
1-C
4烷氧基的實例包括但不限於甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、和三級丁氧基。
如本文使用的,術語「C
1-C
4烷氧基-C
1-C
4烷基」係指具有式R
b-O-R
a-的基團,其中R
b係如上通常定義的C
1-C
4烷基基團,並且R
a係如上通常定義的C
1-C
4伸烷基基團。
如本文使用的,術語「C
1-C
4烷基羰基」係指具有式-C(O)R
a的基團,其中R
a係如上通常定義的C
1-C
4烷基基團。
如本文使用的,術語「C
1-C
4烷氧基羰基」係指具有式-C(O)OR
a的基團,其中R
a係如上通常定義的C
1-C
4烷基基團。
如本文使用的,術語「C
1-C
4烷基胺基羰基」係指具有式-C(O)NHR
a的基團,其中R
a係如上通常定義的C
1-C
4烷基基團。
如本文使用的,術語「二(C
1-C
4烷基胺基)羰基」係指具有式-C(O)NR
a(R
a)的基團,其中每個R
a係如上通常定義的可以相同或不同的C
1-C
4烷基基團。
如本文使用的,術語「C
2-C
4烯氧基」係指具有式-OR
a的基團,其中R
a係如上通常定義的C
2-C
4烯基基團。
如本文使用的,術語「C
2-C
4炔氧基」係指具有式-OR
a的基團,其中R
a係如上通常定義的C
2-C
4炔基基團。
如本文使用的,術語「C
1-C
n-烷硫基」或「C
1-C
n-烷基氫硫基」係指藉由硫原子連接的C
1-C
n-烷基基團。
如本文使用的,術語「C
1-C
n-烷基亞磺醯基」係指藉由亞磺醯基(或S(=O)-)基團的硫原子連接的C
1-C
n烷基基團。
如本文使用的,術語「C
1-C
n-烷基磺醯基」係指藉由磺醯基(S(=O)
2-)基團的硫原子連接的C
1-C
n烷基部分。
如本文使用的,術語「N-C
1-C
4烷氧基-C-C
1-C
4烷基-碳醯亞胺基」係指具有式-C(R
a)=NO(R
b)的基團,其中R
a係如上通常定義的C
1-C
4烷基基團,並且R
b係如上通常定義的C
1-C
4烷基基團。
如本文使用的,術語「N-羥基-C-C
1-C
4烷基-碳醯亞胺基」係指具有式-C(R
a)=NOH的基團,其中R
a係如上通常定義的C
1-C
4烷基基團。
如本文使用的,術語「C
3-C
6環烷基」係指飽和或部分不飽和的並且含有3至6個碳原子的穩定的單環基團。術語「C
3-C
4環烷基」和「C
3-C
5環烷基」應相應地解釋。C
3-C
6環烷基的實例包括但不限於環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環戊烯-1-基、環戊烯-3-基、和環己烯-3-基。
如本文使用的,術語「C
3-C
6環烷基C
1-C
4烷基」係指藉由如上定義的C
1-C
4伸烷基基團附接至分子的其餘部分的如上定義的C
3-C
6環烷基環。C
3-C
6環烷基C
1-C
4烷基的實例包括但不限於環丙基-甲基、環丁基-乙基、和環戊基-甲基。
包含1至4個獨立地選自氮、氧和硫的雜原子的5員或6員雜芳基環的實例包括但不限於吡啶基、嘧啶基、吡咯基、吡唑基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、異㗁唑基、㗁唑基、噻唑基、異噻唑基、三唑基、㗁二唑基、噻二唑基、四唑基、吡𠯤基、嗒𠯤基和三𠯤基。
具有至少一個鹼性中心的根據本發明之具有式 (I) 之化合物或具有式 (III) 和 (IV) 之中間體化合物可以例如與以下形成例如酸加成鹽:強無機酸(如礦物酸,例如過氯酸、硫酸、硝酸、磷酸或氫鹵酸),強有機羧酸(如未經取代的或例如被鹵素取代的C
1-C
4烷羧酸,例如乙酸,如飽和或不飽和的二羧酸,例如草酸、丙二酸、琥珀酸、馬來酸、富馬酸或鄰苯二甲酸,如羥基羧酸,例如抗壞血酸、乳酸、蘋果酸、酒石酸或檸檬酸,或如苯甲酸),或有機磺酸(如未經取代的或例如被鹵素取代的C
1-C
4-烷磺酸或芳基磺酸,例如甲烷磺酸或對甲苯磺酸)。
具有至少一個酸性基團的根據本發明之具有式 (I) 之化合物或具有式 (III) 和 (IV) 之中間體化合物可以例如與鹼形成鹽,例如礦物鹽,如鹼金屬或鹼土金屬鹽,例如鈉鹽、鉀鹽或鎂鹽;或與氨或有機胺(如𠰌啉,哌啶,吡咯啶,單、二或三低級烷基胺,例如乙胺、二乙胺、三乙胺或二甲基丙基胺,或單、二或三羥基低級烷基胺,例如單乙醇胺、二乙醇胺或三乙醇胺)形成鹽。
在根據本發明之具有式 (I) 之化合物中一個或多個可能的不對稱碳原子的存在意謂著該等化合物可以以手性異構物形式存在,即,鏡像異構物或非鏡像異構物的形式。作為圍繞單鍵的受限旋轉的結果,還可能存在阻轉異構物。式 (I) 旨在包括所有那些可能的異構物形式及其混合物。本發明包括根據本發明之具有式 (I) 之化合物的所有那些可能的異構物形式及其混合物。同樣地,具有式 (I) 之化合物旨在包括所有可能的互變異構物(包括內醯胺-內醯亞胺互變異構和酮-烯醇互變異構)(當存在時)。本發明包括根據本發明之具有式 (I) 之化合物的所有可能的互變異構物形式。
在每種情況下,根據本發明之具有式 (I) 之化合物係呈游離形式、氧化形式(作為N-氧化物)、共價水合形式、或鹽形式(例如,農藝學上可用的或農用化學上可接受的鹽形式)。N-氧化物係三級胺的氧化形式或含氮雜芳香族化合物的氧化形式。例如,A. Albini和S. Pietra於1991年在博卡拉頓(Boca Raton)CRC出版社出版的名為「Heterocyclic N-oxides[雜環N-氧化物]」一書中描述了它們。根據本發明之具有式 (I) 之化合物還包括在鹽形成期間可以形成的水合物。
以下清單提供了關於本發明之具有式 (I) 之化合物的取代基R
1、R
2、R
3、R
4、R
5、R
6、R
7、R
8、R
9、R
10、Z
1、A
1、A
2、A
3、X
1、X
2和X
3的定義,包括較佳的定義。對於該等取代基中的任一個,以下給出的任何定義都可以結合以下或在本文檔中的其他地方給出的任何其他取代基的任何定義。
在本發明之實施方式中,R
1係氫、C
1-C
4烷基和C
2-C
4炔基。較佳的是,R
1係氫、甲基、乙基或異丙基。更佳的是,R
1係甲基。
在本發明之實施方式中,R
2選自由以下者組成之群組:氫、鹵素、C
1-C
4烷基、C
3-C
6環烷基、C
1-C
4烷基羰基、N-C
1-C
4烷氧基-C-C
1-C
4烷基-碳醯亞胺基和N-羥基-C-C
1-C
4烷基-碳醯亞胺基。較佳的是,R
2選自由以下者組成之群組:氫、鹵素、甲基、乙基、環丙基、C
1-C
2烷基羰基、N-C
1-C
2烷氧基-C-C
1-C
2烷基-碳醯亞胺基和N-羥基-C-C
1-C
2烷基-碳醯亞胺基。更佳的是,R
2選自由以下者組成之群組:氫、溴、氟、氯、溴、甲基、乙基、環丙基、乙醯基、-C(CH
3)=NOCH
3、-C(CH
3)=NOCH
2CH
3和-C(CH
3)=NOH。甚至更佳的是,R
2選自由以下者組成之群組:氫、氟、氯和甲基。
在本發明之實施方式中,R
3選自由以下者組成之群組:氫、鹵素和C
1-C
4烷基。較佳的是,R
3選自由以下者組成之群組:氫、氟、氯、甲基和乙基。更佳的是,R
3選自由以下者組成之群組:氫和甲基。
在本發明之實施方式中,R
4選自由以下者組成之群組:氫、鹵素和C
1-C
4烷基。較佳的是,R
4選自由以下者組成之群組:氫、氟、氯、甲基和乙基。更佳的是,R
4選自由以下者組成之群組:氫和甲基。
在本發明之實施方式中,R
5和R
6中的每一個獨立地選自由以下者組成之群組:氫、甲基和乙基。
在本發明之另一個實施方式中,R
7選自由以下者組成之群組:氫、C
1-C
4烷基、C
1-C
4烷基羰基、N-C
1-C
4烷氧基-C-C
1-C
4烷基-碳醯亞胺基、N-羥基-C-C
1-C
4烷基-碳醯亞胺基、C
1-C
4烷氧基羰基、N-甲氧基-N-甲基-羰基、苯基、4-氰基苯基、環丙基和1-氰基環丙基。較佳的是,R
7選自由以下者組成之群組:氫、甲基、乙醯基、-C(CH
3)=NOCH
3、-C(CH
3)=NOCH
2CH
3、-C(CH
3)=NOH、甲氧基羰基、乙氧基羰基、N-甲氧基-N-甲基-羰基、苯基和環丙基。更佳的是,R
7選自由以下者組成之群組:氫和甲基。
在本發明之實施方式中,Z
1選自由以下者組成之群組:C
1-C
4烷基、苯基、5員或6員雜芳基和C
3-C
6環烷基,其中該5員或6員雜芳基包含1、2、3或4個單獨地選自N、O和S的雜原子,並且其中所述苯基和5員或6員雜芳基視需要被1、2或3個獨立地選自鹵素、氰基、C
1-C
4烷基、C
1-C
4鹵代烷基、C
1-C
4烷氧基、C
1-C
4鹵代烷氧基、C
1-C
4烷基氫硫基、C
1-C
4烷基亞磺醯基或C
1-C
4烷基磺醯基的取代基取代,並且其中C
3-C
6-環烷基視需要被1、2或3個獨立地選自鹵素、氰基、C
1-C
4烷基、C
1-C
4鹵代烷基或C
1-C
4烷氧基的取代基取代。較佳的是,Z
1選自由以下者組成之群組:甲基、正丙基、環丙基、1-甲基環丙基、環丁基、環戊基、環己基、苯基、2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、2-氟苯基、3-氟苯基、4-氟苯基、2-氯苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、3-甲氧基苯基、4-乙炔基-2-氟-苯基、4-氟-2-甲氧基-苯基、2,3-二氟苯基、2,4-二氟苯基、2,5-二氟苯基、3,4-二氟苯基、2,3,4-三氟苯基、2,4,6-三氟苯基、2-氟-4-甲氧基-苯基、2-氟-4-甲基磺醯基-苯基、2-呋喃基、2-噻吩基、3-噻吩基和1-甲基吡唑-4-基。更佳的是,Z
1選自由以下者組成之群組:甲基、環丁基、環戊基、環己基、2-甲基苯基、2-氟苯基、4-氟苯基、3-氯苯基、4-氟-2-甲氧基-苯基、2,4-二氟苯基、3,4-二氟苯基、2,4,6-三氟苯基、2-呋喃基、3-噻吩基、3-噻吩基和1-甲基吡唑-4-基。還更佳的是,Z
1選自由以下者組成之群組:甲基、環丁基、環戊基、環己基、2-甲基苯基、2-氟苯基、4-氟苯基、3-氯苯基、4-氟-2-甲氧基-苯基、2,4-二氟苯基、3,4-二氟苯基、2,4,6-三氟苯基、3,5-二氟-2-吡啶基、2-呋喃基、3-噻吩基、3-噻吩基和1-甲基吡唑-4-基。甚至更佳的是,Z
1選自由以下者組成之群組:苯基、2-氟苯基、4-氟苯基和2,4-二氟苯基。還甚至更佳的是,Z
1選自2,4-二氟苯基、3,5-二氟-2-吡啶基、2-氟苯基、4-氟苯基或苯基。
在另一個實施方式中,Z
1選自1-甲基吡唑-4-基、2,3,4-三氟苯基、2,3-二氟苯基、3,4-二氟苯基、2,4,6-三氟苯基、2,4-二氟苯基、2,5-二氟苯基、3,5-二氟-2-吡啶基、5-氟-2-吡啶基、3-氟-2-吡啶基、2-氟-4-甲氧基-苯基、2-氟-4-甲基磺醯基-苯基、2-氟苯基、3-氟苯基、4-氟苯基、3,5-二氟-2-呋喃基、3-氟-2-呋喃基、5-氟-2-呋喃基、3,5-二氟-2-噻吩基、3-氟-2-噻吩基、5-氟-2-噻吩基、2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、2-氯苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、3-甲氧基苯基、4-乙炔基-2-氟-苯基、4-氟-2-甲氧基-苯基、環丙基、1-甲基環丙基、環丁基、環己基、環戊基、甲基、正丙基或苯基。更佳的是,Z
1選自1-甲基吡唑-4-基、2,4,6-三氟苯基、2,4-二氟苯基、2,5-二氟苯基、2-氯苯基、2-氟苯基、3,5-二氟-2-吡啶基、2-呋喃基、2-甲基苯基、2-噻吩基、3,4-二氟苯基、3-氯苯基、3-氟苯基、3-甲基苯基、3-噻吩基、4-氟-2-甲氧基-苯基、4-氟苯基、4-甲基苯基、環丁基、環己基、環戊基、甲基或苯基。甚至更佳的是,Z
1選自1-甲基吡唑-4-基、2,4,6-三氟苯基、3,5-二氟-2-吡啶基、2,4-二氟苯基、2-氟苯基、2-呋喃基、2-甲基苯基、2-噻吩基、3,4-二氟苯基、3-氯苯基、3-噻吩基、4-氟-2-甲氧基-苯基、4-氟苯基、環丁基、環己基、環戊基或苯基。還更佳的是,Z
1選自由以下者組成之群組:甲基、環丁基、環戊基、環己基、2-甲基苯基、2-氟苯基、4-氟苯基、3-氯苯基、4-氟-2-甲氧基-苯基、2,4-二氟苯基、3,4-二氟苯基、2,4,6-三氟苯基、3,5-二氟-2-吡啶基、2-呋喃基、3-噻吩基、3-噻吩基和1-甲基吡唑-4-基。還甚至更佳的是,Z
1選自2,4-二氟苯基、3,5-二氟-2-吡啶基、2-氟苯基、4-氟苯基或苯基。
在本發明之實施方式中,X
1係S,並且X
2和X
3獨立地選自由以下者組成之群組:CR
8和N。在本發明之另一個實施方式中,X
2係S,並且X
1和X
3獨立地選自由以下者組成之群組:CR
8和N。在本發明之另一個實施方式中,X
3係S,並且X
1和X
2獨立地選自由以下者組成之群組:CR
8和N。
在本發明之實施方式中,R
8選自由以下者組成之群組:氫、氯、溴、甲基和乙基。較佳的是,R
8選自由以下者組成之群組:氫、氯和甲基。更佳的是,R
8係氫。
在本發明之實施方式中,A
1、A
2和A
3獨立地選自由以下者組成之群組:CR
9、N、O和S,其前提係A
1、A
2和A
3中的至少一個選自N、O和S,並且A
1、A
2和A
3中不超過一個係O或S。
在本發明之實施方式中,R
9係氫或C
1-C
4烷基、較佳的是氫或甲基。
在本發明之實施方式中,R
10係氫或C
1-C
4烷基、較佳的是氫或甲基。
在本發明之實施方式中,具有式 (I) 之化合物可以是具有式 (I-A) 之化合物:
(I-A)
其中
R
1、R
2、R
3、R
4、R
5、R
6、R
7、X
1、X
2、X
3和Z
1係如對於根據本發明之具有式 (I) 之化合物所定義的,並且
A選自由以下者組成之群組:A1至A36:
其中
指示至C(=O)基團的鍵,並且箭頭指示至Z
1基團的鍵,並且R
9a、R
9b、R
9c、R
10a、R
10b和R
10c獨立地選自由以下者組成之群組:氫、C
1-C
4烷基、C
2-C
4烯基和C
2-C
4炔基。
在本發明之實施方式中,在具有式 (I-A) 之化合物中,A選自由以下者組成之群組:A1、A4、A6、A7、A9、A10、A13和A15:
其中
指示至C(=O)基團的鍵,並且箭頭指示至Z
1基團的鍵,並且R
9a、R
9b和R
9c獨立地選自由以下者組成之群組:氫、C
1-C
4烷基、C
2-C
4烯基和C
2-C
4炔基。
在本發明之另一個實施方式中,在具有式 (I-A) 之化合物中,A選自由以下者組成之群組:A1、A4、A9、A10、A13和A15:
其中
指示至C(=O)基團的鍵,並且箭頭指示至Z
1基團的鍵,其中R
9a、R
9b和R
9c係氫。
在本發明之另一個實施方式中,在具有式 (I-A) 之化合物中,A選自由以下者組成之群組:A1、A4、A9和A10:
其中
指示至C(=O)基團的鍵,並且箭頭指示至Z
1基團的鍵,其中R
9c係氫。
在本發明之另一個實施方式中,在具有式 (I-A) 之化合物中,A選自由以下者組成之群組:A4、A6、A9和A10:
其中
指示至C(=O)基團的鍵,並且箭頭指示至Z
1基團的鍵。
較佳的是,在本發明之一個實施方式中,在具有式 (I-A) 之化合物中,A選自由以下者組成之群組:A4、A6、A9和A10,並且R
9c係氫。
在本發明之另一個實施方式中,在具有式 (I-A) 之化合物中,A選自由以下者組成之群組:A4、A9和A10:
其中
指示至C(=O)基團的鍵,並且箭頭指示至Z
1基團的鍵。
較佳的是,在本發明之一個實施方式中,在具有式 (I-A) 之化合物中,A選自由以下者組成之群組:A4、A9和A10,並且R
9c係氫。
在本發明之另一個實施方式中,在具有式 (II) 之化合物中,A選自由以下者組成之群組:A4、A7和A9,
其中
指示至C(=O)基團的鍵,並且箭頭指示至Z
1基團的鍵,並且R
7c係氫。
更佳的是,在具有式 (II) 之化合物中,A選自由以下者組成之群組:A4、A7和A9,並且R
7c係氫。
更佳的是,在具有式 (II) 之化合物中,A係A9,並且R
7c係氫。
在本發明之實施方式中,R
9a、R
9b、R
9c、R
10a、R
10b和R
10c獨立地是氫或甲基。
在本發明之另一個實施方式中,R
9a、R
9b、R
9c、R
10a、R
10b和R
10c係氫。
在本發明之另一個實施方式中,R
9a、R
9b、R
9c、R
10a、R
10b和R
10c係甲基。
在本發明之實施方式中,具有式 (I) 之化合物可以是具有式 (II-A) 之化合物,其中X
1係S:
(II-A)
其中X
2和X
3獨立地選自由以下者組成之群組:CR
8和N,並且R
1、R
2、R
3、R
4、R
5、R
6、R
7、R
8、A
1、A
2、A
3和Z
1係如對於根據本發明之具有式 (I) 之化合物所定義的。
較佳的是,在本發明之具有式 (II-A) 之化合物中,
X
2係CR
8,並且X
3係CR
8,或者
X
2係N,並且X
3係CR
8,或者
X
2係CR
8,並且X
3係N,或者
X
2係N,並且X
3係N,並且
R
1、R
2、R
3、R
4、R
5、R
6、R
7、R
8、A
1、A
2、A
3和Z
1係如對於根據本發明之具有式 (I) 之化合物所定義的。
在本發明之另一個實施方式中,具有式 (I) 之化合物可以是具有式 (II-B) 之化合物,其中X
2係S:
(II-B)
其中X
1和X
3獨立地選自由以下者組成之群組:CR
8和N,並且R
1、R
2、R
3、R
4、R
5、R
6、R
7、R
8、A
1、A
2、A
3和Z
1係如對於根據本發明之具有式 (I) 之化合物所定義的。
較佳的是,在本發明之具有式 (II-B) 之化合物中,
X
1係CR
8,並且X
3係CR
8,或者
X
1係N,並且X
3係CR
8,或者
X
1係CR
8,並且X
3係N,或者
X
1係N,並且X
3係N,並且
R
1、R
2、R
3、R
4、R
5、R
6、R
7、R
8、A
1、A
2、A
3和Z
1係如對於根據本發明之具有式 (I) 之化合物所定義的。
在本發明之另一個實施方式中,具有式 (I) 之化合物可以是具有式 (II-C) 之化合物,其中X
3係S:
(II-C)
其中X
1和X
2獨立地選自由以下者組成之群組:CR
8和N,並且R
1、R
2、R
3、R
4、R
5、R
6、R
7、R
8、A
1、A
2、A
3和Z
1係如對於根據本發明之具有式 (I) 之化合物所定義的。
較佳的是,在本發明之具有式 (II-C) 之化合物中,
X
1係CR
8,並且X
2係CR
8,或者
X
1係N,並且X
2係CR
8,或者
X
1係CR
8,並且X
2係N,或者
X
1係N,並且X
2係N,並且
R
1、R
2、R
3、R
4、R
5、R
6、R
7、R
8、A
1、A
2、A
3和Z
1係如對於根據本發明之具有式 (I) 之化合物所定義的。
更佳的是,具有式 (I) 之化合物選自如下表A中所定義的化合物A.01、A.02、A.03、A.04、A.05、A.06、A.07、A.08、A.09、A.10、A.11和A.12,其中R
1、R
2、R
3、R
4、R
5、R
6、R
7、R
8、A
1、A
2、A
3和Z
1係如對於根據本發明之具有式 (I) 之化合物所定義的。
[表A]
化合物編號 | 化合物結構 | 化合物 編號 | 化合物結構 |
A.01 | A.07 | ||
A.02 | A.08 | ||
A.03 | A.09 | ||
A.04 | A.10 | ||
A.05 | A.11 | ||
A.06 | A.12 |
甚至更佳的是,具有式 (I) 之化合物選自如上表A中所定義的化合物A.01、A.02、A.03、A.04、A.05、A.06、A.07、A.08、A.09、A.10、A.11和A.12,其中R
8選自由以下者組成之群組:氫、氯、溴、甲基和乙基,較佳的是,R
8選自由以下者組成之群組:氫、氯和甲基,更佳的是,R
8係氫,並且R
1、R
2、R
3、R
4、R
5、R
6、R
7、A
1、A
2、A
3和Z
1係如對於根據本發明之具有式 (I) 之化合物所定義的。
在根據本發明之具有式 (I)、(I-A)、(II-A)、(II-B) 和 (II-C) 之化合物的任一者中一個或多個可能的不對稱碳原子的存在意謂著該等化合物可以以手性異構物形式存在,即,鏡像異構物或非鏡像異構物的形式。
更佳的是,根據本發明之具有式 (I) 之化合物選自表B-1至B-10、C-1至C-102的任一個中列出的化合物或選自表T1中列出的化合物 (P-1) 至 (P-39)。
甚至更佳的是,根據本發明之具有式 (I) 之化合物選自表T1中列出的化合物 (P-1) 至 (P-39)。
根據本發明之第五方面,提供了一種具有式 (III) 之中間體化合物或其鹽:
(III)
其中R
1、R
2、R
3、R
4、R
5、R
6、R
7、X
1、X
2和X
3對應於與對於根據本發明之具有式 (I) 之化合物相同的定義。
具有式 (III) 之中間體化合物具有與對於根據本發明之具有式 (I) 之化合物和它們的對應的較佳的情況的R
1、R
2、R
3、R
4、R
5、R
6、R
7、X
1、X
2和X
3的相同的定義。
在根據本發明之具有式 (III) 之化合物中一個或多個可能的不對稱碳原子的存在意謂著該等化合物可以以手性異構物形式存在,即,鏡像異構物或非鏡像異構物的形式。
根據本發明之第六方面,提供了一種具有式 (IV) 之中間體化合物:
(IV)
其中R
1、R
2、R
3、R
5、R
7、X
1、X
2和X
3對應於與對於根據本發明之具有式 (I) 之化合物相同的定義。
具有式 (IV) 之中間體化合物具有與對於根據本發明之具有式 (I) 之化合物和它們的對應的較佳的情況的R
1、R
2、R
3、R
5、R
7、X
1、X
2和X
3的相同的定義。
在根據本發明之具有式 (IV) 之化合物中一個或多個可能的不對稱碳原子的存在意謂著該等化合物可以以手性異構物形式存在,即,鏡像異構物或非鏡像異構物的形式。
根據本發明之具有式 (I) 之化合物可以如在以下流程1至12中所示來製備,其中,除非另外說明,否則每一變數的定義係如以上對於具有式 (I) 之化合物所定義的。
特別地,其中R
4和R
6係氫並且R
5係氫或甲基的具有式 (I) 之化合物可以如在以下流程1至7中所示來製備,其中,除非另外說明,否則每一變數的定義係如以上對於具有式 (I) 之化合物所定義的。
在以下流程1至12的任一項中,在根據本發明之具有式 (I) 之化合物中一個或多個可能的不對稱碳原子的存在意謂著該等化合物可以以手性異構物形式存在,即,鏡像異構物或非鏡像異構物的形式。
具有式 (I) 之化合物可以由熟悉該項技術者按照已知之方法來製備。更具體地,具有式 (I) 之化合物可以由具有式 (III) 之化合物或其鹽(其中R
1、R
2、R
3、R
4、R
5、R
6、R
7、X
1、X
2和X
3係如以上對於具有式 (I) 之化合物所定義的)藉由與具有式 (V) 之化合物(其中A
1、A
2、A
3和Z
1係如以上對於具有式 (I) 之化合物所定義的)的反應製備。此反應示於流程1中。
流程1
在流程1中,藉由熟悉該項技術者已知的且描述於例如
Tetrahedron [ 四面體 ], 2005 , 61(46)
,10827-10852中之方法,將具有式 (V) 之化合物(其中A
1、A
2、A
3和Z
1係如以上對於具有式 (I) 之化合物所定義的)活化為具有式 (Va) 之化合物。例如,藉由在催化量的N,N-二甲基甲醯胺(DMF)的存在下在惰性溶劑(如二氯甲烷或四氫呋喃(THF))中在從20°C至100°C、較佳的是25°C的溫度下用例如草醯氯或亞硫醯氯處理具有式 (V) 之化合物形成具有式 (Va) 之化合物(其中X
0為鹵素)。視需要在鹼(例如三乙胺或吡啶)的存在下,用具有式 (III) 之化合物(其中R
1、R
2、R
3、R
4、R
5、R
6、R
7、R
8、X
1、X
2和X
3係如以上對於具有式 (I) 之化合物所定義的)處理具有式 (Va) 之化合物,得到具有式 (I) 之化合物。可替代地,可以藉由在惰性溶劑(例如吡啶、DMF、乙腈、CH
2Cl
2或THF)中,視需要在鹼(例如三乙胺)的存在下,在從30°C至180°C的溫度下,用二環己基碳二亞胺(DCC)、1-乙基-3-(3-二甲基胺基丙基)碳二亞胺(EDC)或1-[雙(二甲基胺基)亞甲基]-1H-1,2,3-三唑并[4,5-b]吡啶鎓-3-氧化物六氟磷酸鹽(HATU)處理具有式 (V) 之化合物以給出被活化的具有式 (Va) 之化合物(其中X
0係如以下所述之X
01、X
02或X
03)來製備具有式 (I) 之化合物。最後,具有式 (V) 之化合物也可以藉由與偶合劑(如丙烷膦酸酐(T3P))反應而活化,提供具有式 (Va) 之化合物,其中X
0係如以下所述之X
04,如在例如
Synthesis [ 合成 ] 2013 , 45,1569中所述。進一步與具有式 (III) 之化合物或其鹽反應,得到具有式 (I) 之化合物。
具有式 (IIIa) 之化合物(其中R
4和R
6係氫,R
5係氫或甲基並且R
1、R
2、R
3、R
7、X
1、X
2和X
3係如以上對於具有式 (I) 之化合物所定義的)可以由熟悉該項技術者按照已知方法製備。
例如,具有式 (IIIa) 之化合物(其中R
4和R
6係氫,R
5係氫或甲基並且R
1、R
2、R
3、R
7、X
1、X
2和X
3係如以上對於具有式 (I) 之化合物所定義的)可以由具有式 (IVa) 之化合物(其中R
5係氫或甲基,並且R
1、R
2、R
3、R
7、X
1、X
2和X
3係如以上對於具有式 (I) 之化合物所定義的)藉由在質子溶劑(如甲醇或乙醇等)中用還原劑(如NaBH
3CN)和酸(例如鹽酸、或乙酸)處理來製備。此類反應在文獻中是熟知的,並且類似的反應已經描述於例如
Deng, Zeping等人, CN 103772278以及
Synthesis [ 合成 ](
1979),
4, 281-3中。可替代地,具有式 (IIIa) 之化合物可以由具有式 (IV) 之化合物藉由在合適的金屬催化劑(如Pd、Ir、Rh)的存在下用氫與合適的配位基(例如二膦[1,2-雙(二苯基膦基)乙烷(dppe)、1,3-雙(二苯基膦基)丙烷(dppp)或1,4-雙(二苯基膦基)丁烷(dppb)])還原來製備。類似反應已經報導在例如
Reaction Kinetics and Catalysis Letters [ 反應動力學與催化快報 ](
2007),
92, 99-104中。此反應示於流程2中。
流程2
可替代地,具有式 (IIIa) 之化合物可以如流程4中所示製備。
如流程3中所示,藉由熟悉該項技術者已知之方法以及藉由流程1中所描述的那些方法,藉由用具有式 (VI) 之化合物(其中X
0係脫離基,如鹵素,並且R
0係C
1-C
4烷基)處理,可以將具有式 (IIIb) 之化合物(其中R
4、R
6和R
7係氫,R
5係氫或甲基並且R
1、R
2、R
3、X
1、X
2和X
3係如以上對於具有式 (I) 之化合物所定義的)轉化為具有式 (VII) 之化合物(其中R
4、R
6和R
7係氫,R
5係氫或甲基並且R
1、R
2、R
3、X
1、X
2和X
3係如以上對於具有式 (I) 之化合物所定義的)。可替代地,可以藉由在惰性溶劑(如二氯甲烷、THF或2-甲基-THF)中,視需要在鹼(如三乙胺或二甲基胺基吡啶)的存在下,在0°C與60°C之間的溫度下,用具有式 (R
0CO)
2O 的酸酐(其中R
0係C
1-C
4烷基)處理來製備具有式 (VII) 之化合物。然後在低溫(例如-78°C至室溫)下,在惰性極性溶劑(如THF或2-甲基-THF)中,用鹼(例如烷基金屬鹼,如三級丁基鋰)和添加劑(如
N,
N,
N',
N'-四甲基乙二胺(TMEDA))使具有式 (VII) 之化合物金屬化。隨後用具有式 R
X-X
0的親電子劑(其中X
0係如先前所定義的,並且R
X係C
1-C
4烷基、C
1-C
4烷基羰基、C
1-C
4烷氧基羰基、N-甲氧基-N-甲基-羰基、C
1-C
4烷基胺基羰基、二(C
1-C
4烷基胺基)羰基或C
3-C
6環烷基,其中該C
3-C
6-環烷基視需要被1、2或3個獨立地選自鹵素、氰基、C
1-C
4烷基、C
1-C
4鹵代烷基和C
1-C
4烷氧基的取代基取代)處理在此類條件下形成的具有式 (VII) 之陰離子,得到具有式 (VIIa) 之化合物(其中R
4和R
6係氫,R
5係氫或甲基,R
0係C
1-C
4烷基並且R
1、R
2、R
3、R
7、X
1、X
2和X
3係如以上對於具有式 (I) 之化合物所定義的)。此反應示於流程3中。
流程3
可以藉由熟悉該項技術者已知之方法將具有式 (VIIa) 之化合物轉化為具有式 (IIIa) 之化合物(其中R
4和R
6係氫,R
5係氫或甲基,並且R
1、R
2、R
3、R
7、X
1、X
2和X
3係如以上對於具有式 (I) 之化合物所定義的)。例如,可以用有機酸或無機酸(如三氟乙酸或HCl)處理具有式 (VIIa) 之化合物(其中R
0係三級丁基),得到具有式 (IIIa) 之化合物。此反應示於流程4中。
流程4
具有式 (IVa) 之化合物(其中R
5係氫或甲基,並且R
1、R
2、R
3、R
7、X
1、X
2和X
3係如以上對於具有式 (I) 之化合物所定義的)可以藉由使具有式 (IX) 之化合物(其中R
1、R
2和R
3係如以上對於具有式 (I) 之化合物所定義的,並且X
0係鹵素,較佳的是氯、溴或碘)與具有式 (VIII) 之化合物(其中R
5係氫或甲基,並且R
7、X
1、X
2和X
3係如以上對於具有式 (I) 之化合物所定義的)借助於C-C鍵形成反應典型地在鈀催化的(可替代地,鎳催化的)交叉偶合條件下反應來製備。此反應示於流程5中。
流程5
在具有式 (VIII) 之化合物與具有式 (IX) 之化合物之間的鈴木-宮浦(Suzuki-Miyaura)交叉偶合反應係熟悉該項技術者熟知的,並且通常在鈀催化劑(如四(三苯基膦)-鈀(0)或[1,1'-雙(二苯基膦基)二茂鐵]二氯化鈀(II)二氯甲烷錯合物)和鹼(如碳酸鈉或碳酸鉀)的存在下,在溶劑(如N,N-二甲基甲醯胺、二㗁𠮿或二㗁𠮿-水混合物)中,在室溫與160°C之間的溫度下,視需要在微波加熱條件下,並且較佳的是在惰性氣氛下進行。此類反應已經例如綜述於以下文獻中:
J. Organomet. Chem.[
有機金屬化學雜誌],
1999,
576, 147-168。熟悉該項技術者還將認識到,反應可以逆轉,即藉由使具有式 (XI) 之化合物(其中R
1、R
2和R
3係如以上對於具有式 (I) 之化合物所定義的)與具有式 (X) 之化合物(其中R
5係氫或甲基,R
7、X
1、X
2和X
3係如以上對於具有式 (I) 之化合物所定義的,並且X
0係鹵素,較佳的是氯、溴或碘)反應,提供具有式 (IVa) 之化合物(其中R
5係氫或甲基,並且R
1、R
2、R
3、R
7、X
1、X
2和X
3係如以上對於具有式 (I) 之化合物所定義的)。此反應示於流程6中。
流程6
另外的交叉偶合化學(即C-H活化)也可以用於製備具有式 (IVa) 之化合物(其中R
5係氫或甲基,並且R
1、R
2、R
3、R
7、X
1、X
2和X
3係如以上對於具有式 (I) 之化合物所定義的)。此反應示於流程7中。
流程7
如流程7中所示,使具有式 (X) 之化合物(其中R
5係氫或甲基,R
7、X
1、X
2和X
3係如以上對於具有式 (I) 之化合物所定義的,並且X
0係鹵素,較佳的是氯、溴或碘)與具有式 (XII) 之化合物(其中R
1、R
2和R
3係如以上對於具有式 (I) 之化合物所定義的)在鈀催化劑(典型地乙酸鈀Pd(OAc)
2)、合適的配位基(例如1,10-啡啉)的存在下,在鹼(如碳酸銫或碳酸鉀)的存在下,在惰性溶劑(如氯苯、甲苯或二甲苯)中,在室溫與180°C之間的溫度下,視需要在微波加熱條件下,較佳的是在惰性氣氛下反應。類似的反應已經在文獻中,例如在
Chemical Science [ 化學科學 ] 2013,
4, 2374-2379中報導。
另外,具有式 (III) 之化合物可以由具有式 (XIII) 之化合物製備。此反應示於流程8中。
流程8
如流程8中所示,具有式 (III) 之化合物可以由熟悉該項技術者藉由具有式 (XIII) 之化合物(其中R
1、R
2、R
3、R
4、R
5、R
6、R
7、X
1、X
2和X
3係如以上對於具有式 (I) 之化合物所定義的,並且R
01可以是常見的胺基甲酸酯保護基團取代基的成員,例如甲基、三級丁基、烯丙基、2,2,2-三氯乙基或苄基)的胺基甲酸酯去保護反應來製備。例如,當R
01係甲基時,可以採用合適的溶劑(如二氯甲烷)和合適的試劑(如碘代三甲基矽烷)以在室溫與200°C之間、較佳的是20°C與反應混合物的沸點之間的溫度下一經加熱得到產物,如例如在
J. Am. Chem. Soc. [ 美國化學會誌 ] 1992 , 114,5959中所描述的。如流程1中所示,將由此獲得的具有式 (III) 之化合物轉化為具有式 (I) 之化合物。
具有式 (XIII) 之化合物(其中R
1、R
2、R
3、R
4、R
5、R
6、R
7、X
1、X
2和X
3係如以上對於具有式 (I) 之化合物所定義的,並且其中R
01係如以上所描述的)可以藉由在具有式 (XV) 之醛(包括呈其不同形式的甲醛)(其中R
7係如以上對於具有式 (I) 之化合物所定義的)與具有式 (XIV) 之化合物(其中R
1、R
2、R
3、R
4、R
5、R
6、X
1、X
2和X
3係如以上對於具有式 (I) 之化合物所定義的,並且其中R
01係如以上所描述的)之間的皮克特-施彭格勒(Pictet-Spengler)反應,藉由與酸在合適的溶劑中組合來形成,例如如
Tetrahedron [ 四面體 ] 1987 , 43,439中所描述的。此反應示於流程9中。
流程9
具有式 (XIV) 之化合物(其中R
1、R
2、R
3、R
4、R
5、R
6、X
1、X
2和X
3係如以上對於具有式 (I) 之化合物所定義的,並且其中R
01係如以上所描述的)可以視需要在鹼(如三乙胺或吡啶)的存在下,在合適的溶劑(如二氯甲烷)中,在-20°C與混合物的沸點之間的溫度下,藉由在具有式 (XVI) 之胺(其中R
1、R
2、R
3、R
4、R
5、R
6、X
1、X
2和X
3係如以上對於具有式 (I) 之化合物所定義的)與合適的保護試劑(如氯甲酸甲酯)之間的反應來製備,如例如
Org. Biomolec.Chem.[
有機與生物分子化學]
2016
, 14,6853中所描述的。此反應示於流程10中。
流程10
具有式 (XVI) 之化合物或其鹽(其中R
1、R
2、R
3、R
4、R
5、R
6、X
1、X
2和X
3係如以上對於具有式 (I) 之化合物所定義的)可以由熟悉該項技術者藉由在具有式 (XVII) 之腈(其中R
1、R
2、R
3、R
4、X
1、X
2和X
3係如以上對於具有式 (I) 之化合物所定義的)與合適的親核劑(如(二甲基硫醚)二氫硼(BMS))之間在合適的非質子溶劑(如四氫呋喃)中的反應來製備,例如如
J. Org. Chem.[ 有機化學雜誌 ]
198147,
3153中所描述的。可替代地,格任亞試劑R
5MgBr或R
6MgBr(其中R
5和R
6係如以上對於具有式 (I) 之化合物所定義的)可以作為親核劑依次地或同時地添加至具有式 (XVII) 之化合物中,以允許製備更高度取代的具有式 (XVI) 之胺。在惰性溶劑(如乙醚、三級丁基甲基醚和環戊基甲基醚)中在路易士酸(如Ti(O-
iPr)
4)的存在下進行此類向腈的格任亞加成(參見
Synlett [ 合成快報 ](
2007), (4), 652-654)。此反應示於流程11中。
流程11
具有式 (XVII) 之化合物(其中R
1、R
2、R
3、R
4、X
1、X
2和X
3係如以上對於具有式 (I) 之化合物所定義的)可以由熟悉該項技術者按照已知方法製備。更具體地,具有式 (XVII) 之化合物及其中間體可以由具有式 (XVIII) 之化合物製備,如流程12中所示。
流程12
例如,具有式 (XVII) 之化合物(其中R
1、R
2、R
3、R
4、X
1、X
2和X
3係如以上對於具有式 (I) 之化合物所定義的,並且R
4不是氫)可以由熟悉該項技術者藉由在低溫下在惰性溶劑(如四氫呋喃)中使用強鹼(如正丁基鋰或氫化鈉)、隨後添加合適的烷基化劑R
4-X(其中X係鹵素)(例如碘甲烷)將具有式 (XVIIa) 之化合物(其中R
4係氫,並且R
1、R
2、R
3、X
1、X
2和X
3係如以上對於具有式 (I) 之化合物所定義的)去質子化來製備。
具有式 (XVIIa) 之化合物(其中R
4係氫,並且R
1、R
2、R
3、X
1、X
2和X
3係如以上對於具有式 (I) 之化合物所定義的)可以由具有式 (XVIII) 之醇藉由在鹼(如碳酸鋰)的存在下在非極性溶劑(如二氯甲烷)中在0°C與反應混合物的沸點之間的溫度下用氰基三甲基矽烷(TMSCN)處理來製備。此類轉化在文獻中在各種條件下是熟知的,例如如在
Org. Lett.[ 有機快報 ] 2008,
10, 4570和其中的參考文獻中所描述的。此反應示於流程12中。
具有式 (III) 之化合物係可商購的或藉由先前技術中已知的化合物容易地製備。具有式 (XVIII) 之化合物可以藉由熟悉該項技術者已知之方法來製備。
具有式 (I) 之化合物的鹽可以以本身已知的方式製備。因此,例如,具有式 (I) 之化合物的酸加成鹽係藉由用合適的酸或合適的離子交換試劑進行處理來獲得的,並且與鹼的鹽係藉由用合適的鹼或用合適的離子交換試劑進行處理來獲得的。
具有式 (I) 之化合物的鹽能夠以常規方式轉化為游離的化合物 (I)、酸加成鹽(例如藉由用合適的鹼性化合物或用合適的離子交換劑試劑進行處理)以及與鹼的鹽(例如藉由用合適的酸或用合適的離子交換劑試劑進行處理)。
具有式 (I) 之化合物的鹽能夠以本身已知的方式轉化為具有式 (I) 之化合物的其他鹽、酸加成鹽,例如轉化成其他酸加成鹽,例如藉由在合適的溶劑中用酸的合適的金屬鹽(如鈉、鋇或銀的鹽,例如用乙酸銀)來處理無機酸的鹽(如鹽酸鹽),在該溶劑中,所形成的無機鹽(例如氯化銀)係不溶的並且因此從反應混合物中沈澱出。
取決於程序或反應條件,具有成鹽特性的具有式 (I) 之化合物能夠以游離形式或以鹽的形式獲得。
具有式 (I) 之化合物和適當時其互變異構物(在每種情況下以游離形式或以鹽形式)能夠以可能的異構物之一的形式或以該等異構物的混合物的形式,例如以純異構物(如對映體和/或非鏡像異構物)形式或以異構物混合物(如鏡像異構物混合物,例如外消旋物;非鏡像異構物混合物或外消旋物混合物)形式存在,取決於分子中存在的不對稱碳原子的數目、絕對和相對組態和/或取決於分子中存在的非芳香族雙鍵的組態;本發明涉及純異構物以及還有可能的所有異構物混合物,並且在上下文的每種情況下,甚至在沒有具體提及立體化學細節的每種情況下,都應該從這層意義上來理解。
以游離形式或以鹽形式的具有式 (I) 之化合物的非鏡像異構物混合物或外消旋物混合物(它們的獲得可以取決於已選定的起始材料和程序)可以在該等組分的物理化學差異的基礎上,例如藉由分級結晶、蒸餾和/或層析法以已知的方式分離成純的非鏡像異構物或外消旋物。
能夠以類似方式獲得的鏡像異構物混合物(如外消旋物)可以藉由已知方法拆分成光學鏡像異構物,例如藉由從光學活性溶劑重結晶;藉由在手性吸附劑上的層析法,例如在乙醯纖維素上的高效液相層析法(HPLC);借助於合適的微生物,藉由用特異性固定化酶裂解;經由形成包含化合物,例如使用手性冠醚,其中僅一個鏡像異構物被錯合;或藉由轉化成非鏡像異構物的鹽,例如藉由使鹼性最終產物外消旋物與光學活性酸(如羧酸,例如樟腦酸、酒石酸或蘋果酸,或磺酸,例如樟腦磺酸)反應,並且分離能夠以此方式獲得的非鏡像異構物混合物,例如基於其不同溶解度藉由分級結晶,從而得到非鏡像異構物,可以藉由合適的試劑(例如鹼性試劑)的作用使所希望的鏡像異構物從該等非鏡像異構物變得游離。
純的非鏡像異構物或鏡像異構物可以根據本發明來獲得,不僅是藉由分離合適的異構物混合物,還可以是藉由通常已知的非鏡像異構立體選擇性或鏡像異構選擇性合成之方法,例如藉由根據本發明用具有合適的立體化學的起始材料進行該方法。
如果單個組分具有不同的生物活性,有利的是在每種情況下分離或合成生物學上更有效的異構物,例如鏡像異構物或非鏡像異構物,或異構物混合物,例如鏡像異構物混合物或非鏡像異構物混合物。
作為實例,具有多於一個不對稱碳原子的化合物可以以非鏡像異構物形式存在,其可以視需要使用例如具有手性管柱的超臨界流體層析法(SFC)層析法來分離。此類非鏡像異構物可以示出不同的殺真菌活性特徵,但所有異構物和非鏡像異構物形成本發明之一部分。
本發明之具有式 (I) 之化合物(對於具有式 (I-A) 之化合物也示出)展示三個不對稱碳原子,其中星號(*)指示不對稱碳原子,因此存在八種可用的立體異構物。這八種立體異構物由四組鏡像異構物組成。
熟悉該項技術者非常瞭解上述具有式 (I) 和式 (I-A) 之非鏡像異構物和鏡像異構物(其中R
1、R
2、R
3、R
4、R
5、R
6、R
7、X
1、X
2、X
3、A和Z
1係如以上對於具有式 (I) 之化合物所定義的)在本發明之範圍內。
具有式 (I-A) 之化合物(其中R
1係甲基,R
2、R
3、R
4、R
5、R
6係氫,R
7係甲基,X
1和X
2係CH,並且X
3係S,並且A係A10)的鏡像異構物與非鏡像異構物之間的關係如下所示。
具有式 (I) 之化合物和適當時其互變異構物(在每種情況下以游離形式或以鹽形式)如果適當的話還能以水合物的形式獲得和/或包括其他溶劑,例如可以用於使以固體形式存在的化合物結晶的那些。
如已指示的,出人意料地,現在已經發現,出於實際目的,本發明之具有式 (I) 之化合物具有非常有利水平的用來保護植物對抗由真菌引起的病害的生物活性。
根據本發明之具有式 (I) 之化合物可以在農業部門和相關使用領域中用作例如用於控制植物有害生物的活性成分,或者在非生命材料上用於控制腐敗微生物或對人潛在有害的有機體。該等新穎化合物的特徵係在低施用比率下具有優異的活性,植物耐受良好以及對環境安全。它們有非常有用的治療性的、預防性的和系統性的特性並且可以用於保護很多栽培植株。具有式 (I) 之化合物可以用於抑制或破壞在不同的有用植物作物的植物或植物部分(果實、花、葉子、莖、塊莖、根)上出現的有害生物,同時還保護了稍後生長的那些植物部分免於例如植物病原性微生物的侵害。
本發明進一步關於一種用於藉由處理植物或植物繁殖材料和/或收穫的糧食作物來控制或預防易受微生物侵襲的植物或植物繁殖材料和/或收穫的糧食作物被侵染之方法,其中將有效量的根據本發明之具有式 (I) 之化合物施用於該植物、其部分或其場所。
還能夠使用根據本發明之具有式 (I) 之化合物作為殺真菌劑。如本文使用的,術語「殺真菌劑」意指控制、改變、或預防真菌生長的化合物。術語「殺真菌有效量」在使用時意指能夠對真菌生長產生影響的這種化合物或此類化合物的組合的量。控制或改變的影響包括所有從自然發育的偏離,如殺死、阻滯等,並且預防包括在植物內或植物上形成屏障或其他防禦以預防真菌侵染。
如本文使用的,術語「控制」係指減少有害生物的數量、消除有害生物和/或預防進一步的有害生物損害,使得減少對植物或對植物衍生產品的損害。
術語「預防」當在植物或植物繁殖材料和/或收穫的糧食作物的侵染的背景下使用時,係指避免由於微生物侵襲或真菌感染(真菌生長)引起的症狀。
還可以能夠使用根據本發明之具有式 (I) 之化合物作為用於處理植物繁殖材料(例如,種子,如果實、塊莖或穀粒)或植物插條的拌種劑,用於保護對抗真菌感染以及對抗土壤中存在的植物病原性真菌。可以在種植前用包含具有式 (I) 之化合物的組成物處理繁殖材料:例如可以在播種前拌種。還可以藉由在液體配製物中浸漬種子或藉由用固體配製物包衣它們,將具有式 (I) 之活性化合物施用至穀物(包衣)。還可以在種植繁殖材料時,將組成物施用至種植位點,例如在播種期間施用至種子的犁溝。本發明還關於處理植物繁殖材料的此類方法,並且關於如此處理的植物繁殖材料。
此外,根據本發明之具有式 (I) 之化合物可以用於控制有關領域的真菌,例如在工業材料(包括木材以及與木材有關的技術產品)的保護中、在食品儲存中、在衛生管理中。
此外,本發明可以用於保護非生命材料(例如木料、牆板和塗料)免於真菌侵襲。
根據本發明之具有式 (I) 之化合物例如針對病害的真菌和真菌載劑以及植物病原性的細菌和病毒係有效的。該等病害的真菌和真菌載劑以及植物病原性的細菌和病毒係例如:
傘枝梨頭黴(Absidia corymbifera)、鏈格孢屬物種(Alternaria spp.)(包括茄鏈格孢菌(Alternaria solani))、絲囊黴屬物種(Aphanomyces spp.)、殼二孢屬物種(Ascochyta spp.)、麯黴屬物種(Aspergillus spp.)(包括黃麯黴(A. flavus)、煙麯黴(A. fumigatus)、構巢麯黴(A. nidulans)、黑麯黴(A. niger)、土麯黴(A. terrus))、短梗黴屬物種(Aureobasidium spp.)(包括出芽短梗黴(A. pullulans))、皮炎芽生菌(Blastomyces dermatitidis)、小麥白粉病菌(Blumeria graminis)、萵苣盤梗黴(Bremia lactucae)、葡萄座腔菌屬物種(Botryosphaeria spp.)(包括葡萄潰瘍病菌(B. dothidea)、樹花地衣葡萄座腔菌(B.obtusa)、富氏葡萄孢盤菌(Botryotinia fuckeliana))、葡萄孢屬物種(Botrytis spp.)(包括灰葡萄孢菌(Botrytis cinerea))、假絲酵母屬物種(Candida spp.)(包括白色念珠菌(C. albicans)、光滑球念珠菌(C. glabrata)、克魯斯念珠菌(C. krusei)、萄牙念珠菌(C. lusitaniae)、近平滑念珠菌(C. parapsilosis)、熱帶念珠菌(C. tropicalis))、Cephaloascus fragrans、長喙殼屬物種(Ceratocystis spp.)、尾孢屬物種(Cercospora spp.)(包括落花生尾孢菌(Cercospora arachidicola))、菊池尾孢(Cercospora kikuchii)
、大豆灰斑病菌(Cercospora sojina)、晚斑病菌(Cercosporidium personatum))、枝孢黴屬物種(Cladosporium spp.)(包括瓜枝孢菌(Cladosporium cucumerinum))、麥角菌(Claviceps purpurea)、粗球孢子菌(Coccidioides immitis))、旋孢腔菌屬物種(Cochliobolus spp.)、炭疽菌屬物種(Colletotrichum spp.)(包括香蕉炭疽病菌(Colletotrichum musae)、芒果炭疽菌(Colletotrichum asianum))、鐵刀木棒狀桿孢菌(Corynespora cassiicola)、新型隱球菌(Cryptococcus neoformans)、間座殼屬物種(Diaporthe spp.)、亞隔孢殼屬物種(Didymella spp.)(包括甜瓜蔓枯病菌(Didymella bryoniae))、內臍蠕孢屬物種(Drechslera spp.)、痂囊腔菌屬物種(Elsinoe spp.)、表皮癬菌屬物種(Epidermophyton spp.)、解澱粉歐文氏菌(Erwinia amylovora)、白粉菌屬物種(Erysiphe spp.)(包括菊科白粉菌(Erysiphe cichoracearum))、葡萄頂枯病菌(Eutypa lata)、鐮刀菌屬物種(Fusarium spp.)(包括黃色鐮刀菌(Fusarium culmorum)、禾穀鐮刀菌(Fusarium graminearum)、Fusarium langsethiae、串珠鐮刀菌(Fusarium moniliforme)、膠孢鐮刀菌(Fusarium oxysporum)、茄病鐮刀菌(Fusarium proliferatum)、尖孢鐮刀菌(Fusarium subglutinans)、層出鐮刀菌(Fusarium solani)、小麥全蝕病菌(Gaeumannomyces graminis)、藤倉赤黴菌(Gibberella fujikuroi)、煤煙病菌(Gloeodes pomigena)、香蕉炭疽盤長孢菌(Gloeosporium musarum)、蘋果炭疽病菌(Glomerella cingulate)、瓜小叢殼菌(Glomerella lagenarium)、葡萄球座菌(Guignardia bidwellii)、植物受檜膠鏽菌(Gymnosporangium juniperi-virginianae)、長蠕孢屬物種(Helminthosporium spp.)、駝孢鏽菌屬物種(Hemileia spp.)、組織胞漿菌屬物種(Histoplasma spp.)(包括莢膜組織胞漿菌(H. capsulatum))、紅線病菌(Laetisaria fuciformis)、Leptographium lindbergi、辣椒白粉病菌(Leveillula taurica)、松針散盤殼菌(Lophodermium seditiosum)、雪黴葉枯菌(Microdochium nivale)、小孢子菌屬物種(Microsporum spp.)、鏈核盤菌屬物種(Monilinia spp.)、毛黴屬物種(Mucor spp.)、球腔菌屬物種(Mycosphaerella spp.)(包括禾生球腔菌(Mycosphaerella graminicola)、蘋果黑點病菌(Mycosphaerella pomi))、樹梢枯病菌(Oncobasidium theobromaeon)、雲杉病菌(Ophiostoma piceae)、副球孢子菌屬物種(Paracoccidioides spp.)、青黴菌屬物種(Penicillium spp.)(包括指狀青黴(P. digitatum)、義大利青黴(P. italicum))、黴樣真黴屬物種(Petriellidium spp.)、指霜黴屬物種(Peronosclerospora spp.)(包括玉蜀黍指霜黴(P. maydis)、菲律賓霜指黴(P. philippinensis)和高粱指霜黴(P. sorghi))、霜黴屬物種(Peronospora spp.)、穎枯殼針孢(Phaeosphaeria nodorum)、豆薯層鏽菌(Phakopsora pachyrhizi)、桑黃火木針層孔菌(Phellinus igniarus)、瓶黴蟻屬物種(Phialophora spp.)、莖點黴屬物種(Phoma spp.)、葡萄生擬莖點菌(Phomopsis viticola)、疫黴菌屬物種(Phytophthora spp.)(包括致病疫黴菌(P. infestans))、單軸黴屬物種(Plasmopara spp.)(包括霍爾斯單軸黴菌(Plasmopara halstedii)、葡萄露菌病菌(Plasmopara viticola))、格孢腔菌屬物種(Pleospora spp.)、叉絲單囊殼屬物種(Podosphaera spp.)(包括白叉絲單囊殼(P. leucotricha))、禾穀多黏菌(Polymyxa graminis)、甜菜多黏菌(Polymyxa betae)、小麥基腐病菌(Pseudocercosporella herpotrichoides)、假單胞菌屬物種(Pseudomonas spp.)、假霜黴屬物種(Pseudoperonospora spp.)(包括黃瓜霜黴病菌(P. cubensis)、葎草假霜黴(P. humuli))、Pseudopeziza tracheiphila、霜黴屬物種(Puccinia spp.)(包括大麥柄鏽菌(Puccinia hordei)、小麥隱匿柄鏽菌(Puccinia recondita)、條形柄鏽菌(Puccinia Striiformis)、小麥褐鏽菌(Puccinia triticina))、埋核盤菌屬物種(Pyrenopeziza spp.)、核腔菌屬物種(Pyrenophora spp.)(包括圓核腔菌(Pyrenophora teres))、梨孢屬物種(Pyricularia spp.)(包括稻梨孢(Pyricularia oryzae))、腐黴屬物種(Pythium spp.)(包括終極腐黴菌(P. ultimum))、柱隔孢屬物種(Ramularia spp.)、絲核菌屬物種(Rhizoctonia spp.)(包括立枯絲核菌(Rhizoctonia solani))、微小根毛黴(Rhizomucor pusillus)、少根根黴(Rhizopus arrhizus)、喙孢屬物種(Rhynchosporium spp.)、絲孢菌屬物種(Scedosporium spp.)(包括尖端賽多孢子菌(S. apiospermum)和多育賽多孢子菌(S. prolificans))、煤點病(Schizothyrium pomi)、核盤菌屬物種(Sclerotinia spp.)(包括核盤菌(Sclerotinia sclerotiorum))、小核菌屬物種(Sclerotium spp.)、殼針孢屬物種(Septoria spp.)(包括穎枯殼針孢(Septoria nodorum)、小麥殼針孢(Septoria tritici))、草莓白粉病菌(Sphaerotheca macularis)、棕絲單囊殼(Sphaerotheca fusca)(黃瓜白粉病菌(Sphaerotheca fuliginea))、孢子絲菌屬物種(Sporothorix spp.)、穎枯殼多孢(Stagonospora nodorum)、匍柄黴屬物種(Stemphylium spp.)、毛韌革菌(Stereum hirsutum)、水稻紋枯病菌(Thanatephorus cucumeris)、根串珠黴(Thielaviopsis basicola)、腥黑粉菌屬物種、木黴屬物種(包括哈茨木黴、擬康氏木黴、綠色木黴)、毛癬菌屬物種、核瑚菌屬物種、葡萄鉤絲殼、條黑粉菌屬物種(Urocystis spp.)、黑粉菌屬物種(Ustilago spp.)、黑星菌屬物種(包括蘋果黑星菌(Venturia inaequalis))、輪枝孢屬物種、以及黃單胞菌屬物種。
根據本發明之具有式 (I) 之化合物可以用於例如草坪,觀賞植物,如花卉、灌木、闊葉樹木或常綠植物,如松類,以及樹木注入,有害生物管理等。
在本發明之範圍內,有待保護的目標作物和/或有用植物典型地包括多年生和一年生作物,如漿果植物,例如黑莓、藍莓、蔓越莓、樹莓以及草莓;穀物,例如大麥、玉蜀黍(玉米)、粟、燕麥、水稻、黑麥、高粱、黑小麥以及小麥;纖維植物,例如棉花、亞麻、大麻、黃麻以及劍麻;大田作物,例如糖甜菜和飼料甜菜、咖啡豆、啤酒花、芥菜、油菜(卡諾拉)、罌粟、甘蔗、向日葵、茶以及菸草;果樹,例如蘋果、杏、鱷梨、香蕉、櫻桃、柑橘、油桃、桃、梨以及李子;草,例如百慕達草、藍草、本特草、蜈蚣草、牛毛草、黑麥草、聖奧古斯丁草以及結縷草;藥草,如羅勒、琉璃苣、細香蔥、胡荽、薰衣草、獨活草、薄荷、牛至、荷蘭芹、迷迭香、鼠尾草以及百里香;豆類,例如菜豆、小扁豆、豌豆以及大豆;堅果,例如杏仁、腰果、落花生、榛子、花生、山核桃、開心果以及核桃;棕櫚植物,例如油棕櫚;觀賞植物,例如花、灌木以及樹;其他樹木,例如可可樹、椰子樹、橄欖樹以及橡膠樹;蔬菜,例如蘆筍、茄子、青花菜、捲心菜、胡蘿蔔、黃瓜、大蒜、萵苣、西葫蘆、甜瓜、秋葵、洋蔥、胡椒、馬鈴薯、南瓜、大黃、菠菜以及番茄;和藤本植物,例如葡萄。
術語「有用植物」應當理解為還包括由於常規育種方法或基因工程致使其對除草劑(像溴草腈)或除草劑類(例如像HPPD抑制劑、ALS抑制劑,例如氟嘧磺隆、氟丙磺隆和三氟啶磺隆、EPSPS(5-烯醇-丙酮-莽草酸-3-磷酸-合成酶)抑制劑、GS(麩醯胺酸合成酶)抑制劑或PPO(原紫質原氧化酶)抑制劑)耐受的有用植物。已經藉由常規育種方法(誘變)致使對咪唑啉酮(例如甲氧咪草煙)耐受的作物的實例係Clearfield®夏季油菜(卡諾拉)。已經藉由基因工程方法致使對除草劑或除草劑類耐受的作物的實例包括抗草甘膦和抗草銨膦的玉蜀黍品種,該等玉蜀黍品種係以商標名RoundupReady®、Herculex I®和LibertyLink®可商購的。
術語「有用植物」應當理解為還包括已經藉由使用重組DNA技術而被這樣轉化使其能夠合成一種或多種選擇性作用毒素的有用植物,該等毒素係如已知例如來自於產毒素細菌,尤其是芽孢桿菌屬的那些細菌。
此類植物的實例係:YieldGard®(玉蜀黍品種,表現CryIA(b)毒素);YieldGard Rootworm®(玉蜀黍品種,表現CryIIIB(b1)毒素);YieldGard Plus®(玉蜀黍品種,表現CryIA(b)和CryIIIB(b1)毒素);Starlink®(玉蜀黍品種,表現Cry9(c)毒素);Herculex I®(玉蜀黍品種,表現CryIF(a2)毒素和獲得對除草劑草銨膦銨鹽耐受性的酶膦絲菌素N-乙醯基轉移酶(PAT));NuCOTN 33B®(棉花品種,表現CryIA(c)毒素);Bollgard I®(棉花品種,表現CryIA(c)毒素);Bollgard II®(棉花品種,表現CryIA(c)和CryIIA(b)毒素);VIPCOT®(棉花品種,表現VIP毒素);NewLeaf®(馬鈴薯品種,表現CryIIIA毒素);Nature-Gard® Agrisure® GT Advantage(GA21耐草甘膦性狀)、Agrisure® CB Advantage(Bt11玉米螟(CB)性狀)、Agrisure® RW(玉米根蟲性狀)以及Protecta®。
術語「作物」應當理解為還包括已經藉由使用重組DNA技術而如此轉化使其能夠合成一種或多種選擇性作用毒素的作物植物,該等毒素係如已知例如來自於產毒素細菌,尤其是芽孢桿菌屬的那些細菌。
可以由此類轉基因植物表現的毒素包括例如,來自蠟樣芽孢桿菌或日本金龜子芽孢桿菌的殺昆蟲蛋白;或者來自蘇雲金芽孢桿菌的殺昆蟲蛋白,如d-內毒素,例如Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1或Cry9C,或者植物性殺昆蟲蛋白(Vip),例如Vip1、Vip2、Vip3或Vip3A;或線蟲寄生性細菌(例如光桿狀菌屬物種(Photorhabdus spp.)或致病桿菌屬物種(Xenorhabdus spp.),如發光桿菌(Photorhabdus luminescens)、嗜線蟲致病桿菌(Xenorhabdus nematophilus))的殺昆蟲蛋白;由動物產生的毒素,如蠍毒素、蛛毒素、蜂毒素和其他昆蟲特異性神經毒素;由真菌產生的毒素,如鏈黴菌毒素,植物凝集素(lectin),如豌豆凝集素、大麥凝集素或雪花蓮凝集素;凝集素(agglutinin);蛋白酶抑制劑,如胰蛋白酶抑制劑、絲胺酸蛋白酶抑制劑、馬鈴薯糖蛋白、胱抑素、木瓜蛋白酶抑制劑;核糖體失活蛋白(RIP),如蓖麻毒素、玉蜀黍-RIP、相思豆毒素、絲瓜籽毒蛋白、皂草毒素蛋白或異株瀉根毒蛋白;類固醇代謝酶,如3羥基類固醇氧化酶、蛻化類固醇-UDP-醣苷基-轉移酶、膽固醇氧化酶、蛻皮激素抑制劑、HMG-COA-還原酶、離子通道阻斷劑如鈉通道或鈣通道阻斷劑、保幼激素酯酶、利尿激素受體、茋合成酶、聯苄合成酶、幾丁質酶和葡聚糖酶。
進一步,在本發明之背景下,δ-內毒素(例如Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1或Cry9C)或植物性殺昆蟲蛋白(Vip)(例如Vip1、Vip2、Vip3或Vip3A)應理解為顯然還包括混合型毒素、截短的毒素和經修飾的毒素。混合型毒素係藉由那些蛋白的不同結構域的新組合重組產生的(參見例如,WO 02/15701)。截短的毒素,例如截短的Cry1Ab係已知的。在經修飾的毒素的情況下,天然存在的毒素的一個或多個胺基酸被替代。在這種胺基酸替代中,較佳的是將非天然存在的蛋白酶識別序列插入毒素中,例如像在Cry3A055的情況下,一種組織蛋白酶-G-識別序列被插入Cry3A毒素中(參見WO 03/018810)。
此類毒素或能夠合成此類毒素的轉基因植物的實例揭露於例如EP-A-0 374 753、WO 93/07278、WO 95/34656、EP-A-0 427 529、EP-A-451 878以及WO 03/052073中。
用於製備此類轉基因植物之方法通常是熟悉該項技術者已知的並且描述在例如以上提及的公開物中。CryI型去氧核糖核酸及其製備例如從WO 95/34656、EP-A-0 367 474、EP-A-0 401 979和WO 90/13651中已知。
包含在轉基因植物中的毒素使得植物對有害昆蟲有耐受性。此類昆蟲可以存在於任何昆蟲分類群,但尤其常見於甲蟲(鞘翅目)、雙翅昆蟲(雙翅目)和蝴蝶(鱗翅目)。
含有一種或多種編碼殺昆蟲劑抗性並且表現一種或多種毒素的基因的轉基因植物係已知的並且其中的一些係可商購的。此類植物的實例係:YieldGard®(玉蜀黍品種,表現Cry1Ab毒素);YieldGard Rootworm®(玉蜀黍品種,表現Cry3Bb1毒素);YieldGard Plus®(玉蜀黍品種,表現Cry1Ab和Cry3Bb1毒素);Starlink®(玉蜀黍品種,表現Cry9C毒素);Herculex I®(玉蜀黍品種,表現Cry1Fa2毒素和獲得對除草劑草銨膦銨的耐受性的酶膦絲菌素N-乙醯基轉移酶(PAT));NuCOTN 33B®(棉花品種,表現Cry1Ac毒素);Bollgard I®(棉花品種,表現Cry1Ac毒素);Bollgard II®(棉花品種,表現Cry1Ac和Cry2Ab毒素);VipCot®(棉花品種,表現Vip3A和Cry1Ab毒素);NewLeaf®(馬鈴薯品種,表現Cry3A毒素);Nature¬Gard®、Agrisure® GT Advantage(GA21耐草甘膦性狀)、Agrisure® CB Advantage(Bt11玉米螟(CB)性狀)以及Protecta®。
此類轉基因作物的另外實例係:
1. Bt11玉蜀黍,來自先正達種子公司(Syngenta Seeds SAS),霍比特路(Chemin de l'Hobit)27,F-31 790聖蘇維爾(St. Sauveur),法國,登記號C/FR/96/05/10。遺傳修飾的玉米,藉由轉基因表現截短的Cry1Ab毒素,使之能抵抗歐洲玉米螟(玉米螟和粉莖螟)的侵襲。Bt11玉蜀黍還轉基因表現PAT酶以獲得對除草劑草銨膦銨的耐受性。
2. Bt176玉蜀黍,來自先正達種子公司,霍比特路27,F-31 790聖蘇維爾,法國,登記號C/FR/96/05/10。遺傳修飾的玉米,藉由轉基因表現Cry1Ab毒素,使之能抵抗歐洲玉米螟(玉米螟和粉莖螟)的侵襲。Bt176玉蜀黍還轉基因表現酶PAT以獲得對除草劑草銨膦銨的耐受性。
3. MIR604玉蜀黍,來自先正達種子公司,霍比特路27,F-31 790聖蘇維爾,法國,登記號C/FR/96/05/10。藉由轉基因表現經修飾的Cry3A毒素使之具有昆蟲抗性的玉蜀黍。此毒素係藉由插入組織蛋白酶-G-蛋白酶識別序列而修飾的Cry3A055。此類轉基因玉蜀黍植物的製備描述於WO 03/018810中。
4. MON 863玉蜀黍,來自孟山都歐洲公司(Monsanto Europe S.A.)270-272特弗倫大道(Avenue de Tervuren),B-1150布魯塞爾,比利時,登記號C/DE/02/9。MON 863表現Cry3Bb1毒素,並且對某些鞘翅目昆蟲有抗性。
5. IPC 531棉花,來自孟山都歐洲公司270-272特弗倫大道,B-1150布魯塞爾,比利時,登記號C/ES/96/02。
6. 1507玉蜀黍,來自先鋒海外公司(Pioneer Overseas Corporation),特德斯科大道(Avenue Tedesco),7 B-1160布魯塞爾,比利時,登記號C/NL/00/10。遺傳修飾的玉蜀黍,表現蛋白質Cry1F以獲得對某些鱗翅目昆蟲的抗性,並且表現PAT蛋白質以獲得對除草劑草銨膦銨的耐受性。
7. NK603 × MON 810玉蜀黍,來自孟山都歐洲公司 270-272特弗倫大道,B 1150布魯塞爾,比利時,登記號C/GB/02/M3/03。藉由將遺傳修飾的品種NK603和MON 810雜交,由常規育種的雜交玉蜀黍品種組成。NK603 × MON 810玉蜀黍轉基因表現由土壤桿菌屬菌株CP4獲得的蛋白質CP4 EPSPS,使之耐除草劑Roundup®(含有草甘膦),以及還有由蘇雲金芽孢桿菌庫爾斯塔克亞種獲得的Cry1Ab毒素,使之耐某些鱗翅目昆蟲,包括歐洲玉米螟。
根據本發明之具有式 (I) 之化合物可以用於控制或預防植物病原性病害,尤其是植物病原性真菌,如茄鏈格孢菌、小麥白粉病菌、富氏葡萄孢盤菌、灰葡萄孢菌、落花生尾孢菌、菊池尾孢、大豆灰斑病菌、瓜枝孢菌、瓜類炭疽菌(Colletotrichum lagenarium)、鐵刀木棒狀桿孢菌、甜瓜蔓枯病菌、鐮孢屬物種、瓜小叢殼菌、小球腔菌屬物種(Leptosphaeria spp.)、辣椒白粉病菌、雪黴葉枯菌、葡萄霜黴病菌、小麥隱匿柄鏽菌、圓核腔菌、稻梨孢、立枯絲核菌、核盤菌、穎枯殼針孢、小麥殼針孢、黃瓜白粉病菌、葡萄鉤絲殼菌(Uncinula necator)和蘋果黑星菌。在本發明之實施方式中,根據本發明之具有式 (I) 之化合物可以用於控制或預防植物病原性病害、尤其是植物病原性真菌,如穀物中的小麥殼針孢、圓核腔菌、小麥隱匿柄鏽菌和小麥白粉病菌;大田作物中的落花生尾孢菌和核盤菌;水果和蔬菜,例如番茄和馬鈴薯中的茄鏈格孢菌;水果、蔬菜和大田作物,例如草莓、番茄、向日葵、豆類和葡萄中的灰葡萄孢菌;蔬菜,例如黃瓜中的瓜小叢殼菌;蔬菜,例如葡萄中的葡萄鉤絲殼菌;果實,例如蘋果中的蘋果黑星菌;蔬菜,例如馬鈴薯中的立枯絲核菌;蔬菜,例如黃瓜中的瓜枝孢菌、甜瓜蔓枯病菌和黃瓜白粉病菌;黃瓜和茄科蔬菜中的白粉病菌;穀物和蔬菜中的鐮孢屬物種;穀物中的小球腔菌屬物種。
如本文使用的,術語「場所」意指植物在其中或其上生長的地方,或栽培植物的種子被播種的地方,或者種子將要被置於土壤中的地方。它包括土壤、種子、和幼苗以及建立的植被。
術語「植物」係指植物的所有有形部分,包括種子、幼苗、幼樹、根、塊莖、莖、稈、葉子、和果實。
術語「植物繁殖材料」應當理解為表示植物的生殖部分,如種子,該等部分可以用於植物的繁殖,以及營養性材料,如插條或塊莖(例如馬鈴薯)。可以提及例如種子(在嚴格意義上)、根、果實、塊莖、球莖、根莖以及植物的部分。還可以提及在發芽後或在出苗後將被移植的發芽植物和幼小植物。該等幼小植物可以藉由浸漬進行完全或部分處理而在移植之前進行保護。較佳的是,「植物繁殖材料」應理解為表示種子。
根據本發明之具有式 (I) 之化合物可以以未修飾的形式使用,或者較佳的是,連同配製物領域中常規採用的佐劑一起使用。為此目的,它們可以按已知方式便利地配製為可乳化濃縮物、可包衣的糊劑、直接可噴霧的或可稀釋的溶液或懸浮液、稀釋乳液、可濕性粉劑、可溶性粉劑、粉塵劑、顆粒劑以及還有包囊物,例如在聚合物物質中。對於該等組成物的類型,根據預期的目的以及當時環境來選擇施用方法,例如噴灑、霧化、撒粉、播散、包衣或傾倒。組成物還可以含有另外的佐劑,如穩定劑、消泡劑、黏度調節劑、黏合劑或增黏劑,以及肥料、微量營養素供體或其他用於獲得特殊效果的配製物。
合適的載劑以及佐劑,例如對於農業用途,可以是固體或液體的並且是在配製物技術中有用的物質,例如天然或再生的礦物物質,溶劑、分散體、潤濕劑、增黏劑、增稠劑、黏合劑或肥料。此類載劑例如描述在WO 97/33890中。
懸浮液濃縮物係活性化合物的精細分散的固體顆粒懸浮於其中的水性配製物。此類配製物包含抗沈降劑和分散劑,並且可以進一步包含潤濕劑以增強活性,以及消泡劑和晶體生長抑制劑。在使用時,將該等濃縮物在水中稀釋,並且通常作為噴霧劑施用至有待處理的區域。活性成分的量的範圍可以是從該濃縮物的0.5%至95%。
可濕性粉劑係以在水中或其他液態載劑中容易分散的精細分散的顆粒形式。該等顆粒含有保留在固體基質中的活性成分。典型的固體基質包括漂白土、高嶺土、矽石和其他容易濕化的有機或無機固體。可濕性粉劑通常含有從5%到95%的活性成分加上少量的潤濕劑、分散劑或乳化劑。
可乳化濃縮物係在水中或其他液體中可分散的均勻的液體組成物並且可以完全由活性化合物與液體或固體乳化劑組成,或者還可以含有液態載劑,如二甲苯、重芳烴石腦油、異佛爾酮和其他不揮發的有機溶劑。在使用時,將該等濃縮物分散在水中或其他液體中,並且通常作為噴霧劑施用至有待處理的區域。活性成分的量的範圍可以是從該濃縮物的0.5%至95%。
顆粒配製物包括擠出物和較粗顆粒兩者,並且通常在不稀釋的情況下施用至需要處理的區域。用於顆粒配製物的典型載劑包括砂、漂白土、厄帖浦石黏土、膨潤土、蒙脫土、蛭石、珍珠岩、碳酸鈣、磚、浮石、葉蠟石、高嶺土、白雲石、灰泥、木粉、碎玉米穗軸、碎花生殼、糖、氯化鈉、硫酸鈉、矽酸鈉、硼酸鈉、氧化鎂、雲母、氧化鐵、氧化鋅、氧化鈦、氧化銻、冰晶石、石膏、矽藻土、硫酸鈣以及其他有機或無機的吸收活性化合物或可被活性化合物包衣的材料。顆粒配製物通常含有5%至25%的活性成分,該等活性成分可以包括表面活性劑如重芳烴石腦油、煤油和其他石油餾分,或植物油;和/或黏著劑如糊精、膠或合成樹脂。
粉塵劑係活性成分與精細分散的固體(如滑石、黏土、麵粉以及其他有機與無機的作為分散劑和載劑的固體)的自由流動的混合物。
微囊典型地是包裹在惰性多孔殼內的活性成分的微滴或顆粒,該惰性多孔殼允許讓包裹的材料以可控的速率逃逸到環境中。包囊的微滴的直徑典型地為1至50微米。包裹的液體典型地占膠囊的重量的50%至95%並且除了活性化合物外還可以包含溶劑。包囊的顆粒通常是多孔顆粒,其中多孔膜將顆粒孔口密封,將活性物種以液體形式保留在顆粒孔內部。顆粒的直徑的範圍典型地是從1毫米至1釐米並且較佳的是1毫米至2毫米。顆粒藉由擠出、凝聚或成球形成,或者係天然存在的。此類材料的實例係蛭石、燒結黏土、高嶺土、厄帖浦石黏土、鋸屑和碳精粒。殼或膜材料包括天然和合成橡膠、纖維材料、苯乙烯-丁二烯共聚物、聚丙烯腈、聚丙烯酸酯、聚酯、聚醯胺、聚脲、聚胺酯和澱粉黃原酸酯。
用於農用化學應用的其他有用配製物包括活性成分在溶劑(如丙酮、烷基化萘、二甲苯和其他有機溶劑)中的簡單溶液,在該溶劑中活性成分以所希望的濃度完全溶解。也可以使用加壓的噴霧劑,其中由於低沸點分散劑溶劑載劑的蒸發活性成分以精細分散的形式分散。
在上述配製物類型中對於配製本發明之組成物有用的合適的農業佐劑和載劑係熟悉該項技術者熟知的。
可以採用的液態載劑包括例如水、甲苯、二甲苯、石腦油、作物油、丙酮、甲基乙基酮、環己酮、乙酸酐、乙腈、乙醯苯、乙酸戊酯、2-丁酮、氯苯、環己烷、環己醇、乙酸烷基酯、二丙酮醇、1,2-二氯丙烷、二乙醇胺、對二乙基苯、二甘醇、松香酸二甘醇酯、二甘醇丁醚、二甘醇乙醚、二甘醇甲醚、N,N-二甲基甲醯胺、二甲基亞碸、1,4-二㗁𠮿、二丙二醇、二丙二醇甲醚、二丙二醇二苯甲酸酯、二丙二醇(diproxitol)、烷基吡咯啶酮、乙酸乙酯、2-乙基己醇、碳酸乙烯酯、1,1,1-三氯乙烷、2-庚酮、α-蒎烯、d-薴烯、乙二醇、乙二醇丁醚、乙二醇甲醚、γ-丁內酯、甘油、甘油二乙酸酯、甘油單乙酸酯、甘油三乙酸酯、十六烷、己二醇、乙酸異戊酯、乙酸異冰片(bornyl)酯、異辛烷、異佛爾酮、異丙苯、肉豆蔻酸異丙酯、乳酸、月桂胺、亞異丙基丙酮、甲氧基丙醇、甲基異戊酮、甲基異丁基酮、月桂酸甲酯、辛酸甲酯、油酸甲酯、二氯甲烷、間二甲苯、正己烷、正辛胺、十八酸、乙酸辛胺酯、油酸、油胺、鄰二甲苯、苯酚、聚乙二醇(PEG400)、丙酸、丙二醇、丙二醇單甲醚、對二甲苯、甲苯、磷酸三乙酯、三甘醇、二甲苯磺酸、石蠟、礦物油、三氯乙烯、全氯乙烯、乙酸乙酯、乙酸戊酯、乙酸丁酯、甲醇、乙醇、異丙醇、以及更高分子量的醇類(如戊醇、四氫糠醇、己醇、辛醇等)、乙二醇、丙二醇、甘油以及N-甲基-2-吡咯啶酮。水通常是用以稀釋濃縮物的選用載劑。
合適的固體載劑包括例如滑石、二氧化鈦、葉臘石黏土、矽石、厄帖浦石黏土、矽藻土(kieselguhr)、白堊、矽藻土(diatomaxeous earth)、石灰石、碳酸鈣、膨潤土、漂白土、棉子殼、小麥粉、大豆粉、浮石、木粉、核桃殼粉以及木質素。
在所述液體和固體組成物中可有利地採用廣泛的表面活性劑,尤其是被設計為可在施用前用載劑稀釋的那些。該等試劑在使用時通常占配製物重量的從0.1%至15%。它們在性質上可以是陰離子的、陽離子的、非離子的或聚合的並且可以作為乳化劑、潤濕劑、懸浮劑或以其他目的採用。典型的表面活性劑包括烷基硫酸鹽如月桂基硫酸二乙醇銨;烷基芳基磺酸鹽,如十二烷基苯磺酸鈣;烷基酚-環氧烷加成產物,如壬基苯酚-C
18乙氧基化物;醇-環氧烷加成產物,如十三烷醇-C
16乙氧基化物;皂,如硬脂酸鈉;烷基萘磺酸鹽,如二丁基萘磺酸鈉;磺基琥珀酸二烷基酯的鹽,如二(2乙基己基)磺基琥珀酸鈉;山梨糖醇酯,如山梨糖醇油酸酯;季胺,如月桂基三甲基氯化銨;脂肪酸的聚乙二醇酯,如聚乙二醇硬脂酸酯;環氧乙烷和環氧丙烷的嵌段共聚物;以及磷酸單和二烷基酯的鹽。
通常在農業組成物中使用的其他佐劑包括結晶抑制劑、黏度調節劑、懸浮劑、噴霧液滴調節劑、顏料、抗氧化劑、發泡劑、防泡劑、遮光劑、相容性試劑、消泡劑、螯合劑、中和劑和緩衝劑、腐蝕抑制劑、染料、氣味劑、鋪展劑、滲透助劑、微量營養素、柔潤劑、潤滑劑以及固著劑。
此外,進一步地,其他殺生物的活性成分或組成物可以與本發明之組成物組合,並且用於本發明之方法中並且與本發明之組成物同時地或相繼地施用。當同時施用時,該等另外的活性成分可以連同本發明之組成物一起配製或混合於例如噴霧罐中。該等另外的殺生物的活性成分可以是殺真菌劑、除草劑、殺昆蟲劑、殺細菌劑、殺蟎劑、殺線蟲劑和/或植物生長調節劑。
本文提及的使用其俗名的殺有害生物劑係,例如,從「The Pesticide Manual [殺有害生物劑手冊]」, 第15版, 英國作物保護委員會(British Crop Protection Council)2009已知的。
此外,本發明之組成物還可以與一種或多種系統獲得性抗性誘導劑(「SAR」誘導劑)一起施用。SAR誘導劑係已知的並且描述於例如美國專利號US 6,919,298中,並且包括例如水楊酸鹽以及商用的SAR誘導劑阿拉酸式苯-S-甲基。
根據本發明之具有式 (I) 之化合物通常以農用化學組成物的形式使用並且可以與另外的化合物同時地或相繼地施用至作物區域或有待處理的作物。例如,該等另外的化合物可以是影響植物生長的肥料或微量營養素供體或其他製劑。它們還可以是選擇性除草劑或非選擇性除草劑,以及殺昆蟲劑、殺真菌劑、殺細菌劑、殺線蟲劑、殺軟體動物劑或該等製劑中的若干種的混合物,如果希望的話連同配製物領域中通常採用的另外的載劑、表面活性劑或促進施用的佐劑一起。
根據本發明之具有式 (I) 之化合物可以以用於控制或保護對抗植物病原性微生物的(殺真菌的)組成物的形式使用,所述組成物包含作為活性成分的至少一種具有式 (I) 之化合物或至少一種較佳的如本文所定義的單獨化合物(以游離形式或以農用化學上可用的鹽形式)和至少一種上述佐劑。
因此,本發明提供了包含至少一種根據本發明之具有式 (I) 之化合物、農業上可接受的載劑和視需要佐劑的組成物、較佳的是殺真菌組成物。農業上可接受的載劑係例如適合農業用途的載劑。農業載劑在本領域係熟知的。較佳的是,除了包含具有式 (I) 之化合物,所述組成物可以包含至少一種或多種殺有害生物活性化合物,例如另外的殺真菌活性成分。
根據本發明之具有式 (I) 之化合物可以是組成物的唯一活性成分,或者適當時它可以與一種或多種另外的活性成分(如殺有害生物劑、殺真菌劑、增效劑、除草劑或植物生長調節劑)混合。在一些情況下,另外的活性成分可能產生出人意料的協同活性。
合適的另外的活性成分的實例包括以下項:無環胺基酸(acycloamino acid)殺真菌劑、脂肪族氮殺真菌劑、醯胺殺真菌劑、苯胺殺真菌劑、抗生素殺真菌劑、芳香族殺真菌劑、含砷殺真菌劑、芳基苯基酮殺真菌劑、苯甲醯胺殺真菌劑、苯甲醯苯胺殺真菌劑、苯并咪唑殺真菌劑、苯并噻唑殺真菌劑、植物殺真菌劑、橋聯聯苯基殺真菌劑、胺基甲酸酯殺真菌劑、苯胺甲酸酯殺真菌劑、康唑殺真菌劑、銅殺真菌劑、二甲醯亞胺殺真菌劑、二硝基苯酚殺真菌劑、二硫代胺基甲酸酯殺真菌劑、二硫戊環殺真菌劑、糠醯胺殺真菌劑、糠苯胺殺真菌劑、醯肼真菌劑、咪唑殺真菌劑、汞殺真菌劑、𠰌啉殺真菌劑、有機磷殺真菌劑、有機錫殺真菌劑、氧硫雜環己二烯(oxathiin)殺真菌劑、㗁唑殺真菌劑、苯硫醯胺殺真菌劑、多硫化物殺真菌劑、吡唑殺菌劑、吡啶殺真菌劑、嘧啶殺真菌劑、吡咯殺真菌劑、季銨殺真菌劑、喹啉殺真菌劑、醌殺真菌劑、喹㗁啉殺真菌劑、嗜毬果傘素殺真菌劑、磺醯苯胺(sulfonanilide)殺真菌劑、噻二唑殺真菌劑、噻唑殺真菌劑、四氫噻唑殺真菌劑、硫代胺基甲酸酯殺真菌劑、噻吩殺真菌劑、三𠯤殺真菌劑、三唑殺真菌劑、三唑并嘧啶殺真菌劑、脲殺真菌劑、纈胺醯胺(valinamide)殺真菌劑、以及鋅殺真菌劑。
合適的另外的活性成分的實例包括以下項:礦物油、1,1-雙(4-氯苯基)-2-乙氧基乙醇、苯磺酸2,4-二氯苯酯、2-氟-N-甲基-N-1-萘基乙醯胺、4-氯苯基苯碸、乙醯蟲腈、涕滅威、果滿磷(amidothioate)、胺吸磷(amiton)、草酸氫胺吸磷、雙甲脒、殺蟎特、三氧化二砷、偶氮苯、偶氮磷、苯菌靈、苯諾沙磷(benoxa-fos)、苯甲酸苄酯、聯苯吡菌胺、溴滅菊酯、溴西克林、溴硫磷、溴蟎酯、噻𠯤酮、丁酮威、丁酮碸威、丁基噠蟎酮、多硫化鈣(calcium polysulfide)、毒殺芬、氯滅殺威、卡波硫磷、環咪唑、滅蟎猛、殺蟎醚(chlorbenside)、殺蟲脒、殺蟲脒鹽酸鹽、殺蟎醇、殺蟎酯(chlorfenson)、敵蟎特(chlorfensulfide)、乙酯殺蟎醇(chlorobenzilate)、伊托明(chloromebuform)、滅蟲脲(chloromethiuron)、丙酯殺蟎醇(chloropropylate)、蟲蟎磷(chlorthiophos)、瓜菊酯(cinerin)I、瓜菊酯II、瓜菊酯類(cinerins)、氯氰碘柳胺(closantel)、蠅毒磷(coumaphos)、克羅米通(crotamiton)、巴毒磷(crotoxyphos)、硫雜靈、果蟲磷(cyanthoate)、DCPM、DDT、田樂磷(demephion)、田樂磷-O、田樂磷-S、甲基內吸磷、內吸磷-O、甲基內吸磷-O、內吸磷-S、甲基內吸磷-S、磺吸磷(demeton-S-methylsulfon)、抑菌靈、敵敵畏、二克磷(dicliphos)、除蟎靈、甲氟磷(dimefox)、消蟎酚(dinex)、消蟎酚(dinex-diclexine)、敵蟎普(dinocap)-4、敵蟎普-6、二硝酯、硝戊酯(dinopenton)、硝辛酯(dinosulfon)、硝丁酯(dinoterbon)、敵㗁磷、二苯碸、雙硫侖、DNOC、苯氧炔蟎(dofenapyn)、朵拉菌素(doramectin)、因毒磷(endothion)、依普菌素(eprinomectin)、益硫磷(ethoate-methyl)、乙嘧硫磷(etrimfos)、抗蟎唑(fenazaflor)、苯丁錫(fenbutatin oxide)、苯硫威(fenothiocarb)、芬吡瑞德(fenpyrad)、唑蟎酯(fenpyroximate)、胺苯吡菌酮(fenpyrazamine)、芬蟎酯(fenson)、氟硝二苯胺(fentrifanil)、胺苯吡菌酮(flubenzimine)、氟蟎脲、聯氟蟎(fluenetil)、氟殺蟎(fluorbenside)、FMC 1137、抗蟎脒、抗蟎脒鹽酸鹽、胺甲威(formparanate)、γ-HCH、果綠啶(glyodin)、苄蟎醚(halfenprox)、環丙烷甲酸十六碳烷基酯、水胺硫磷(isocarbophos)、茉莉菊酯(jasmolin)I、茉莉菊酯II、碘硫磷(jodfenphos)、林丹、丙蟎氰(malonoben)、滅蚜磷(mecarbam)、地安磷(mephosfolan)、甲硫芬、蟲蟎畏(methacrifos)、溴甲烷、速滅威(metolcarb)、自克威(mexacarbate)、米爾貝肟(milbemycin oxime)、丙胺氟磷(mipafox)、久效磷、茂硫磷(morphothion)、莫昔克丁、二溴磷(naled)、4-氯-2-(2-氯-2-甲基-丙基)-5-[(6-碘-3-吡啶基)甲氧基]嗒𠯤-3-酮、氟蟻靈(nifluridide)、尼柯黴素、戊氰威(nitrilacarb)、戊氰威1 : 1氯化鋅錯合物、氧樂果(omethoate)、亞異碸磷(oxydeprofos)、碸拌磷(oxydisulfoton)、pp'-DDT、對硫磷、氯菊酯、芬硫磷、伏殺硫磷、硫環磷(phosfolan)、磷胺(phosphamidon)、氯化松節油(polychloroterpenes)、殺蟎黴素(polynactins)、丙氯諾、蜱虱威(promacyl)、殘殺威(propoxur)、乙噻唑磷(prothidathion)、發硫磷(prothoate)、除蟲菊酯I、除蟲菊酯II、除蟲菊素、嗒𠯤硫磷(pyridaphenthion)、嘧硫磷(pyrimitate)、喹硫磷(quinalphos)、喹硫磷(quintiofos)、R-1492、甘胺硫磷(phosglycin)、魚藤酮、八甲磷(schradan)、硫線磷(sebufos)、塞拉菌素(selamectin)、蘇硫磷(sophamide)、SSI-121、舒非侖、氟蟲胺(sulfluramid)、治螟磷(sulfotep)、硫黃、氟蟎𠯤(diflovidazin)、τ-氟胺氰菊酯、TEPP、叔丁威(terbam)、三氯殺蟎碸(tetradifon)、殺蟎硫醚(tetrasul)、久效威(thiafenox)、抗蟲威(thiocarboxime)、久效威(thiofanox)、甲基乙拌磷(thiometon)、克殺蟎、蘇力菌素(thuringiensin)、威菌磷(triamiphos)、苯噻蟎(triarathene)、三唑磷、唑呀威(triazuron)、氯苯乙丙磷(trifenofos)、三活菌素(trinactin)、蚜滅多、氟吡唑蟲(vaniliprole)、百殺辛(bethoxazin)、二辛酸銅、硫酸銅、環丁腈(cybutryne)、二氯萘醌、雙氯酚、菌多酸、三苯錫、熟石灰、代森鈉、滅藻醌(quinoclamine)、醌萍胺(quinonamid)、西瑪津、三苯基乙酸錫、三苯基氫氧化錫、克蘆磷酯、哌𠯤、托布津、氯唑松、倍硫磷、吡啶-4-胺、士的寧、1-羥基-1H-吡啶-2-硫酮、4-(喹㗁啉-2-基胺基)苯磺醯胺、8-羥基喹啉硫酸鹽、溴硝醇、氫氧化銅、甲酚、雙吡硫翁、多地辛、敵磺鈉(fenaminosulf)、甲醛、汞加芬、春雷黴素、春雷黴素鹽酸鹽水合物、雙(二甲基二硫代胺基甲酸)鎳、三氯甲基吡啶(nitrapyrin)、辛噻酮(octhilinone)、奧索利酸、土黴素、羥基喹啉硫酸鉀、噻菌靈(probenazole)、鏈黴素、鏈黴素倍半硫酸鹽、葉枯酞、硫柳汞、棉褐帶卷蛾GV、放射形土壤桿菌、鈍綏蟎屬物種(Amblyseius spp.)、芹菜夜蛾NPV、原櫻翅纓小蜂(Anagrus atomus)、短距蚜小蜂(Aphelinus abdominalis)、棉蚜寄生蜂(Aphidius colemani)、食蚜癭蚊(Aphidoletes aphidimyza)、苜蓿銀紋夜蛾NPV、球形芽孢桿菌(Bacillus sphaericus Neide)、布氏白僵菌(Beauveria brongniartii)、普通草蛉(Chrysoperla carnea)、孟氏隱唇瓢蟲(Cryptolaemus montrouzieri)、蘋果蠹蛾GV、西伯利亞離顎繭蜂(Dacnusa sibirica)、豌豆潛葉蠅姬小蜂(Diglyphus isaea)、麗蚜小蜂(Encarsia formosa)、槳角蚜小蜂(Eretmocerus eremicus)、嗜菌異小桿線蟲(Heterorhabditis bacteriophora)和大異小桿線蟲(H.megidis)、斑長足瓢蟲(Hippodamia convergens)、橘粉介殼蟲寄生蜂(Leptomastix dactylopii)、盲蝽(Macrolophus caliginosus)、甘藍夜蛾NPV、黃闊柄跳小蜂(Metaphycus helvolus)、黃綠綠僵菌(Metarhizium anisopliae var.acridum)、金龜子綠僵菌小孢變種(Metarhizium anisopliae var.anisopliae)、歐洲新松葉蜂(Neodiprion sertifer)NPV和紅頭新松葉蜂(N.lecontei)NPV、小花蝽屬物種、玫煙色擬青黴(Paecilomyces fumosoroseus)、智利小植綏蟎(Phytoseiulus persimilis)、毛蚊線蟲(Steinernema bibionis)、小卷蛾斯氏線蟲(Steinernema carpocapsae)、夜蛾斯氏線蟲、格氏線蟲(Steinernema glaseri)、銳比斯氏線蟲(Steinernema riobrave)、銳比司斯氏線蟲(Steinernema riobravis)、螻蛄斯氏線蟲(Steinernema scapterisci)、斯氏線蟲屬物種(Steinernema spp.)、赤眼蜂屬、西方盲走蟎(Typhlodromus occidentalis)、蠟蚧輪枝菌(Verticillium lecanii)、唑磷𠯤(apholate)、雙(氮丙啶)甲胺基膦硫化物(bisazir)、白消安、迪麥替夫(dimatif)、六甲蜜胺(hemel)、六甲磷(hempa)、甲基涕巴(metepa)、甲硫涕巴(methiotepa)、甲基唑磷𠯤(methyl apholate)、不孕啶(morzid)、氟幼脲(penfluron)、涕巴(tepa)、硫代六甲磷(thiohempa)、硫涕巴、曲他胺、尿烷亞胺(uredepa)、(E)-癸-5-烯-1-基乙酸酯與(E)-癸-5-烯-1-醇、(E)-十三碳-4-烯-1-基乙酸酯、(E)-6-甲基庚-2-烯-4-醇、(E,Z)-十四碳-4,10-二烯-1-基乙酸酯、(Z)-十二碳-7-烯-1-基乙酸酯、(Z)-十六碳-11-烯醛、(Z)-十六碳-11-烯-1-基乙酸酯、(Z)-十六碳-13-烯-11-炔-1-基乙酸酯、(Z)-二十-13-烯-10-酮、(Z)-十四碳-7-烯-1-醛、(Z)-十四碳-9-烯-1-醇、(Z)-十四碳-9-烯-1-基乙酸酯、(7E,9Z)-十二碳-7,9-二烯-1-基乙酸酯、(9Z,11E)-十四碳-9,11-二烯-1-基乙酸酯、(9Z,12E)-十四碳-9,12-二烯-1-基乙酸酯、14-甲基十八碳-1-烯、4-甲基壬-5-醇與4-甲基壬-5-酮、α-多紋素(alpha-multistriatin)、西部松小蠹集合資訊素(brevicomin)、十二碳二烯醇(codlelure)、可得蒙(codlemone)、誘蠅酮(cuelure)、環氧十九烷(disparlure)、十二碳-8-烯-1-基乙酸酯、十二碳-9-烯-1-基乙酸酯、十二碳-8、10-二烯-1-基乙酸酯、多米克魯爾(dominicalure)、4-甲基辛酸乙酯、丁香酚、南部松小蠹集合資訊素(frontalin)、誘殺烯混劑(grandlure)、誘殺烯混劑I、誘殺烯混劑II、誘殺烯混劑III、誘殺烯混劑IV、己誘劑(hexalure)、齒小蠹二烯醇(ipsdienol)、小蠢烯醇(ipsenol)、金龜子性誘劑(japonilure)、三甲基二氧三環壬烷(lineatin)、利特魯爾(litlure)、粉紋夜蛾性誘劑(looplure)、誘殺酯(medlure)、麥格特米克酸(megatomoic acid)、誘蟲醚(methyl eugenol)、誘蟲烯(muscalure)、十八碳-2,13-二烯-1-基乙酸酯、十八碳-3,13-二烯-1-基乙酸酯、賀康彼(orfralure)、椰蛀犀金龜聚集資訊素(oryctalure)、非樂康(ostramone)、誘蟲環(siglure)、索迪叮(sordidin)、食菌甲誘醇(sulcatol)、十四碳-11-烯-1-基乙酸酯、地中海實蠅引誘劑、地中海實蠅引誘劑A、地中海實蠅引誘劑B1、地中海實蠅引誘劑B2、地中海實蠅引誘劑C、創克考(trunc-call)、2-(辛基硫代)-乙醇、避蚊酮(butopyronoxyl)、丁氧基(聚丙二醇)、己二酸二丁酯、鄰苯二甲酸二丁酯、丁二酸二丁酯、二乙基甲苯醯胺、驅蚊靈(dimethyl carbate)、鄰苯二甲酸二甲酯、乙基己二醇、己醯胺、甲喹丁(methoquin-butyl)、甲基新癸醯胺、草醯胺酸酯(oxamate)、派卡瑞丁、1-二氯-1-硝基乙烷、1,1-二氯-2,2-雙(4-乙基苯基)-乙烷、1,2-二氯丙烷與1,3-二氯丙烯、1-溴-2-氯乙烷、乙酸2,2,2-三氯-1-(3,4-二氯苯基)乙酯、磷酸2,2-二氯乙烯基2-乙基亞磺醯基乙基甲基酯、胺基甲酸2-(1,3-二硫雜環戊烷-2-基)苯基二甲基酯、硫氰酸2-(2-丁氧基乙氧基)乙基酯、胺基甲酸2-(4,5-二甲基-1,3-二氧環戊烷-2-基)苯基甲基酯、2-(4-氯-3,5-二甲苯基氧基)乙醇、磷酸2-氯乙烯基二乙基酯、2-咪唑啉酮、2-異戊醯基二氫茚-1,3-二酮、甲基胺基甲酸2-甲基(丙-2-炔基)胺基苯基酯、月桂酸2-硫氰基乙基酯、3-溴-1-氯丙-1-烯、二甲基胺基甲酸3-甲基-1-苯基吡唑-5-基酯、甲基胺基甲酸4-甲基(丙-2-炔基)胺基-3,5-二甲苯基酯、二甲基胺基甲酸5,5-二甲基-3-側氧基環己-1-烯基酯、家蠅磷、丙烯腈、阿爾德林、阿洛胺菌素、除害威、α-蛻皮激素、磷化鋁、滅害威、新菸鹼、乙基殺撲磷、甲基吡啶磷、蘇雲金芽孢桿菌δ內毒素類、六氟矽酸鋇、多硫化鋇、熏菊酯、Bayer 22/190、Bayer 22408、β-氟氯氰菊酯、β-氯氰菊酯、戊環苄呋菊酯(bioethanomethrin)、生物氯菊酯、雙(2-氯乙基)醚、硼砂、溴苯烯磷、溴-DDT、合殺威、畜蟲威、脫甲基丁嘧啶磷(butathiofos)、丁酯膦、砷酸鈣、氰化鈣、二硫化碳、四氯化碳、殺螟丹鹽酸鹽、西伐丁、冰片丹、氯丹、開蓬、氯仿、三氯硝基甲烷、氯辛硫磷、氯吡唑磷、順式苄呋菊酯(cis-resmethrin)、順式苄呋菊酯(cismethrin)、功夫菊酯、乙醯亞砷酸銅、砷酸銅、油酸銅、畜蟲磷、冰晶石、CS 708、苯腈膦、殺螟腈、環蟲菊酯、畜蜱磷、d-四甲菊酯、DAEP、棉隆、單甲基克百威(decarbofuran)、除線特(diamidafos)、異氯硫磷、敵敵畏、迪克萊賽爾(dicresyl)、地昔尼爾、狄氏劑、5-甲基吡唑-3-基磷酸二乙酯、二羥丙茶鹼(dilor)、四氟甲醚菊酯、地麥威(dimetan)、苄菊酯(dimethrin)、甲基毒蟲畏(dimethylvinphos)、敵蠅威(dimetilan)、丙硝酚、戊硝酚、地樂酚(dinoseb)、苯蟲醚、蔬果磷(dioxabenzofos)、苯噻乙雙硫磷(dithicrofos)、DSP、蛻皮酮(ecdysterone)、EI 1642、EMPC、EPBP、牛津郡丙硫磷(etaphos)、乙硫苯威(ethiofencarb)、甲酸乙酯、二溴乙烷、二氯乙烷、環氧乙烷、EXD、皮蠅硫磷、乙苯威(fenethacarb)、殺螟硫磷、氧嘧醯胺(fenoxacrim)、吡氯氰菊酯(fenpirithrin)、豐索磷(fensulfothion)、倍硫磷-乙基、氟蟲腈、丁苯硫磷、福司吡酯(fospirate)、丁硫環磷(fosthietan)、呋線威(furathiocarb)、糠醛菊酯(furethrin)、雙胍鹽、雙胍乙酸鹽、四硫代碳酸鈉(sodium tetrathiocarbonate)、苄蟎醚(halfenprox)、HCH、HEOD、七氯(heptachlor)、速殺硫磷、HHDN、氫氰酸、海驅威(hyquincarb)、IPSP、氯唑磷、碳氯靈、異艾氏劑、異柳磷、移栽靈(isolane)、稻瘟靈(isoprothiolane)、㗁唑磷(isoxathion)、保幼激素I、保幼激素II、保幼激素III、氯戊環、烯蟲炔酯(kinoprene)、砷酸鉛、對溴磷、丙嘧硫磷(lirimfos)、噻唑磷、甲基胺基甲酸間異丙基苯基酯、磷化鎂、疊氮磷、四甲磷、滅蚜硫磷(menazon)、氯化亞汞、倍硫磷亞碸(mesulfenfos)、威百畝、威百畝鉀、威百畝鈉、甲烷磺醯氟、丁烯胺磷(methocrotophos)、烯蟲酯、甲醚菊酯、甲氧滴滴涕、異硫氰酸甲酯、甲基氯仿、二氯甲烷、惡蟲酮(metoxadiazone)、滅蟻靈(mirex)、萘酞磷(naftalofos)、萘、NC-170、菸鹼、硫酸菸鹼、硝乙脲噻唑(nithiazine)、降菸鹼(nornicotine)、O-5-二氯-4-碘苯基O-乙基乙基硫代膦酸酯、O,O-二乙基O-4-甲基-2-側氧基-2H-口克烯-7-基硫代膦酸酯、O,O-二乙基O-6-甲基-2-丙基嘧啶-4-基硫代膦酸酯、O,O,O',O'-四丙基二硫代焦磷酸酯、油酸、對-二氯苯、對硫磷-甲基、五氯苯酚、月桂酸五氯苯基酯、PH 60-38、芬硫磷、對氯硫磷、磷化氫、辛硫磷-甲基、甲胺嘧磷(pirimetaphos)、聚氯二環戊二烯異構物類、亞砷酸鉀、硫氰酸鉀、早熟素I、早熟素II、早熟素III、乙醯嘧啶磷(primidophos)、丙氟菊酯(profluthrin)、猛殺威(promecarb)、丙硫磷、定菌磷(pyrazophos)、苄呋菊酯(pyresmethrin)、苦木萃取物(quassia)、喹硫磷-甲基、畜寜磷、雷複尼特(rafoxanide)、苄呋菊酯(resmethrin)、魚藤酮、噻嗯菊酯(kadethrin)、尼亞那(ryania)、利阿諾定、沙巴藜蘆、八甲磷、硫線磷(sebufos)、SI-0009、蛾蠅腈(thiapronil)、亞砷酸鈉、氰化鈉、氟化鈉、六氟矽酸鈉、五氯酚鈉、硒酸鈉、硫氰酸鈉、薩爾科福隆(sulcofuron)、薩爾科福隆鈉(sulcofuron-sodium)、硫醯氟、硫丙磷、焦油、噻蟎威、TDE、丁基嘧啶磷、雙硫磷、環戊烯丙菊酯、四氯乙烷、苯噻硫磷(thicrofos)、殺蟲環(thiocyclam)、殺蟲環草酸氫鹽、硫磷𠯤(thionazin)、殺蟲單(thiosultap)、殺蟲雙(thiosultap-sodium)、四溴菊酯、反式苄氯菊酯(transpermethrin)、唑蚜威、三氯偏磷酸-3(trichlormetaphos-3)、毒壤膦(trichloronat)、混殺威(trimethacarb)、三氟甲氧威(tolprocarb)、氯啶菌酯(triclopyricarb)、烯蟲硫酯(triprene)、藜蘆定、藜蘆鹼、XMC、ζ氯氰菊酯(zetamethrin)、磷化鋅、左拉伏(zolaprofos)、氯氟醚菊酯(meperfluthrin)、四氟醚菊酯、雙(三丁基錫)氧化物、溴乙醯胺、磷酸鐵、氯硝柳胺-乙醇胺、三丁基錫氧化物、丁吡𠰌啉(pyrimorph)、蝸螺殺(trifenmorph)、1,2-二溴-3-氯丙烷、1,3-二氯丙烯、3,4-二氯四氫噻吩1,1-二氧化物、3-(4-氯苯基)-5-甲基玫瑰寧、5-甲基-6-硫酮基-1,3,5-噻二𠯤-3-基乙酸、6-異戊烯基胺基嘌呤、安斯氟樸因(anisiflupurin)、苯氯噻(benclothiaz)、細胞分裂素(cytokinins)、DCIP、糠醛、異醯胺磷(isamidofos)、激動素、疣孢漆斑菌(Myrothecium verrucaria)組成物、四氯噻吩、二甲苯酚、玉米素(zeatin)、乙基黃原酸鉀、阿拉酸式苯(acibenzolar)、阿拉酸式苯-S-甲基、大虎杖(Reynoutria sachalinensis)萃取物、α-氯代醇、安妥(antu)、碳酸鋇、雙鼠脲(bisthiosemi)、溴鼠靈(brodifacoum)、溴敵隆、溴鼠胺、氯鼠酮、膽鈣化醇、氯滅鼠靈、克滅鼠、殺鼠萘(coumatetralyl)、殺鼠嘧啶(crimidine)、鼠得克(difenacoum)、噻鼠靈(difethialone)、敵鼠(diphacinone)、麥角鈣化醇、氟鼠靈(flocoumafen)、氟乙醯胺(fluoroacetamide)、氟鼠啶(flupropadine)、氟鼠啶鹽酸鹽、鼠特靈、毒鼠磷、磷、殺鼠酮(pindone)、滅鼠優(pyrinuron)、海蔥糖苷、-氟乙酸鈉、硫酸鉈、華法林、胡椒酸2-(2-丁氧基乙氧基)乙基酯、5-(1,3-苯并二氧雜環戊烯-5-基)-3-己基環己-2-烯酮、具有橙花三級醇的菌綠烯醇、增效炔醚、MGK 264、增效醚(piperonyl butoxide)、增效醛(piprotal)、增效酯(propyl isomer)、S421、增效散(sesamex)、芝麻林素(sesasmolin)、亞碸、蒽醌、環烷酸銅、王銅、二環戊二烯、福美雙(thiram)、環烷酸鋅、福美鋅、衣馬寧(imanin)、利巴韋林(ribavirin)、氯吲哚醯肼、氧化汞、甲基托布津、阿紮康唑、聯苯三唑醇、糠菌唑、環丙唑醇、苯醚甲環唑、烯唑醇、氟環唑、腈苯唑、氟喹唑、氟矽唑、粉唑醇、呋吡菌胺、己唑醇、抑黴唑、亞胺唑、種菌唑、葉菌唑、腈菌唑、多效唑、稻瘟酯、戊菌唑、丙硫菌唑、啶斑肟(pyrifenox)、咪鮮胺、丙環唑、啶菌㗁唑(pyrisoxazole)、矽氟唑(simeconazole)、戊唑醇、四氟醚唑、三唑酮、三唑醇、氟菌唑、滅菌唑、嘧啶醇、氯苯嘧啶醇、氟苯嘧啶醇、乙嘧酚磺酸酯(bupirimate)、甲菌定(dimethirimol)、乙菌定(ethirimol)、十二環𠰌啉、苯鏽啶、丁苯𠰌啉、螺環菌胺、十三𠰌啉、嘧菌環胺、嘧菌胺、嘧黴胺(pyrimethanil)、拌種咯、咯菌腈(fludioxonil)、苯霜靈(benalaxyl)、呋霜靈(furalaxyl)、甲霜靈、R-甲霜靈、呋醯胺、惡霜靈(oxadixyl)、多菌靈、咪菌威(debacarb)、麥穗寧、噻苯達唑、乙菌利(chlozolinate)、菌核利(dichlozoline)、甲菌利(myclozoline)、腐黴利(procymidone)、乙烯菌核利(vinclozoline)、啶醯菌胺(boscalid)、萎鏽靈、甲呋醯胺、福多寧(flutolanil)、滅鏽胺、氧化萎鏽靈、吡噻菌胺(penthiopyrad)、噻呋菌胺、多果定(dodine)、雙胍辛胺(iminoctadine)、嘧菌酯、醚菌胺、烯肟菌酯、烯肟菌胺、氟菌蟎酯(flufenoxystrobin)、氟嘧菌酯、甲基醚菌酯、苯氧菌胺、肟菌酯(trifloxystrobin)、肟醚菌胺、啶氧菌酯、唑菌胺酯、唑胺菌酯、唑菌酯、福美鐵、代森錳鋅、代森錳、代森聯、甲基代森鋅(propineb)、代森鋅、敵菌丹(captafol)、克菌丹、唑啶草(fluoroimide)、滅菌丹、對甲抑菌靈、波爾多(bordeaux)混合物、氧化銅、代森錳銅(mancopper)、喹啉銅(oxine-copper)、酞菌酯(nitrothal-isopropyl)、克瘟散、異稻瘟淨(iprobenphos)、氯瘟磷(phosdiphen)、甲基立枯磷(tolclofos-methyl)、敵菌靈、苯噻菌胺、滅瘟素(blasticidin)-S、地茂散(chloroneb)、百菌清、環氟菌胺、霜脲氰、環丁氟侖、雙氯氰菌胺(diclocymet)、噠菌酮(diclomezine)、氯硝胺(dicloran)、乙黴威(diethofencarb)、烯醯𠰌啉、氟𠰌啉(flumorph)、二噻農(dithianon)、噻唑菌胺(ethaboxam)、土菌靈(etridiazole)、㗁唑菌酮、咪唑菌酮(fenamidone)、稻瘟醯胺(fenoxanil)、嘧菌腙(ferimzone)、氟啶胺(fluazinam)、氟蜜磺隆(flumetylsulforim)、氟吡菌胺(fluopicolide)、氟替空唑(fluoxytioconazole)、磺菌胺(flusulfamide)、氟唑菌醯胺(fluxapyroxad)、環醯菌胺、乙膦酸-鋁、惡黴靈(hymexazol)、丙森鋅、氰霜唑(cyazofamid)、磺菌威(methasulfocarb)、苯菌酮、戊菌隆(pencycuron)、稻瘟酞、多氧黴素(polyoxins)、霜黴威、吡菌苯威(pyribencarb)、碘喹唑酮(proquinazid)、咯喹酮(pyroquilon)、苯啶菌酮(pyriofenone)、喹氧靈、五氯硝苯、噻醯菌胺、咪唑𠯤(triazoxide)、三環唑、𠯤胺靈、有效黴素(validamycin)、霜黴滅(valifenalate)、苯醯菌胺(zoxamide)、雙炔醯菌胺(mandipropamid)、氟苯醚醯胺(flubeneteram)、吡唑萘菌胺(isopyrazam)、氟唑環菌胺(sedaxane)、苯并烯氟菌唑(benzovindiflupyr)、氟唑菌醯羥胺(pydiflumetofen)、3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酸(3',4',5'-三氟-聯苯-2-基)-醯胺、異氟普侖(isoflucypram)、異噻菌胺(isotianil)、迪匹蜜酮(dipymetitrone)、6-乙基-5,7-二側氧基-吡咯并[4,5][1,4]二噻英并[1,2-c]異噻唑-3-甲腈、2-(二氟甲基)-N-[3-乙基-1,1-二甲基-二氫茚-4-基]吡啶-3-甲醯胺、4-(2,6-二氟苯基)-6-甲基-5-苯基-嗒𠯤-3-甲腈、(R)-3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[1,1,3-三甲基二氫茚-4-基]吡唑-4-甲醯胺、4-(2-溴-4-氟-苯基)-N-(2-氯-6-氟-苯基)-2,5-二甲基-吡唑-3-胺、4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-氯-6-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、氟茚唑菌胺(fluindapyr)、甲香菌酯(coumethoxystrobin)(jiaxianggunzhi)、來本米納(lvbenmixianan)、二氯苯替昔(dichlobentiazox)、曼德斯賓(mandestrobin)、3-(4,4-二氟-3,4-二氫-3,3-二甲基異喹啉-1-基)喹啉酮、2-[2-氟-6-[(8-氟-2-甲基-3-喹啉基)氧基]苯基]丙-2-醇、氟噻唑吡乙酮、N-[6-[[[(1-甲基四唑-5-基)苯基-亞甲基]胺基]氧基甲基]-2-吡啶基]胺基甲酸三級丁酯、聯苯吡𠯤菌胺(pyraziflumid)、茵匹氟昔(inpyrfluxam)、托普卡布(trolprocarb)、氯氟醚菌唑、依普芬三氟康納唑(ipfentrifluconazole)、2-(二氟甲基)-N-[(3R)-3-乙基-1,1-二甲基-二氫茚-4-基]吡啶-3-甲醯胺、N'-(2,5-二甲基-4-苯氧基-苯基)-N-乙基-N-甲基-甲脒、N'-[4-(4,5-二氯噻唑-2-基)氧基-2,5-二甲基-苯基]-N-乙基-N-甲基-甲脒、甲基磺酸[2-[3-[2-[1-[2-[3,5-雙(二氟甲基)吡唑-1-基]乙醯基]-4-哌啶基]噻唑-4-基]-4,5-二氫異㗁唑-5-基]-3-氯-苯基]酯、N-[6-[[(Z)-[(1-甲基四唑-5-基)-苯基-亞甲基]胺基]氧基甲基]-2-吡啶基]胺基甲酸丁-3-炔基酯、N-[[5-[4-(2,4-二甲基苯基)三唑-2-基]-2-甲基-苯基]甲基]胺基甲酸甲酯、3-氯-6-甲基-5-苯基-4-(2,4,6-三氟苯基)嗒𠯤、匹噠邁(pyridachlometyl)、3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[1,1,3-三甲基二氫茚-4-基]吡唑-4-甲醯胺、1-[2-[[1-(4-氯苯基)吡唑-3-基]氧基甲基]-3-甲基-苯基]-4-甲基-四唑-5-酮、1-甲基-4-[3-甲基-2-[[2-甲基-4-(3,4,5-三甲基吡唑-1-基)苯氧基]甲基]苯基]四唑-5-酮、胺匹芬(aminopyrifen)、唑嘧菌胺(ametoctradin)、吲唑磺菌胺(amisulbrom)、戊苯吡菌胺(penflufen)、(Z,2E)-5-[1-(4-氯苯基)吡唑-3-基]氧基-2-甲氧基亞胺基-N,3-二甲基-戊-3-烯醯胺、吡啶菌醯胺(florylpicoxamid)、苯吡克咪徳(fenpicoxamid)、邁吡克咪徳(metarylpicoxamid)、異丁乙氧喹啉(tebufloquin)、氟苯喹(ipflufenoquin)、奎諾福林(quinofumelin)、異丙噻菌胺(isofetamid)、1-[[4-[[2-(三氟甲基)-1,3-二氧戊環-2-基]甲氧基]苯基]甲基]吡唑-3-甲酸乙酯(可以由WO 2020/056090中描述之方法製備)、1-[[4-[(Z)-2-乙氧基-3,3,3-三氟-丙-1-烯氧基]苯基]甲基]吡唑-3-甲酸乙酯(可以由WO 2020/056090中描述之方法製備)、N-[[4-[1-(4-環丙基-2,6-二氟-苯基)吡唑-4-基]-2-甲基-苯基]甲基]胺基甲酸甲酯(可以由WO 2020/097012中描述之方法製備)、N-[[4-[1-(2,6-二氟-4-異丙基-苯基)吡唑-4-基]-2-甲基-苯基]甲基]胺基甲酸甲酯(可以由WO 2020/097012中描述之方法製備)、6-氯-3-(3-環丙基-2-氟-苯氧基)-N-[2-(2,4-二甲基苯基)-2,2-二氟-乙基]-5-甲基-嗒𠯤-4-甲醯胺(可以由WO 2020/109391中描述之方法製備)、6-氯-N-[2-(2-氯-4-甲基-苯基)-2,2-二氟-乙基]-3-(3-環丙基-2-氟-苯氧基)-5-甲基-嗒𠯤-4-甲醯胺(可以由WO 2020/109391中所述方法製備)、6-氯-3-(3-環丙基-2-氟-苯氧基)-N-[2-(3,4-二甲基苯基)-2,2-二氟-乙基]-5-甲基-嗒𠯤-4-甲醯胺(可以由WO 2020/109391中所述方法製備)、N-[2-[2,4-二氯-苯氧基]苯基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-吡唑-4-甲醯胺、N-[2-[2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基]苯基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-吡唑-4-甲醯胺、苯噻菌酯(benzothiostrobin)、氰烯菌酯(phenamacril)、5-胺基-1,3,4-噻二唑-2-硫醇鋅鹽(2 : 1)、氟吡菌醯胺(fluopyram)、夫芬㗁二胺(flufenoxadiazam)、氟噻唑菌腈(flutianil)、氟醚菌醯胺(fluopimomide)、匹拉普頁(pyrapropoyne)、哌碳唑(picarbutrazox)、2-(二氟甲基)-N-(3-乙基-1,1-二甲基-二氫茚-4-基)吡啶-3-甲醯胺、2-(二氟甲基)-N-((3R)-1,1,3-三甲基二氫茚-4-基)吡啶-3-甲醯胺、4-[[6-[2-(2,4-二氟苯基)-1,1-二氟-2-羥基-3-(1,2,4-三唑-1-基)丙基]-3-吡啶基]氧基]苯甲腈、邁特唑(metyltetraprole)、2-(二氟甲基)-N-((3R)-1,1,3-三甲基二氫茚-4-基)吡啶-3-甲醯胺、α-(1,1-二甲基乙基)-α-[4'-(三氟甲氧基)[1,1'-聯苯基]-4-基]-5-嘧啶甲醇、氟㗁匹林(fluoxapiprolin)、烯肟菌酯(enoxastrobin)、(Z)-3-甲氧基-2-[2-甲基-5-[4-(三氟甲基)三唑-2-基]苯氧基]丙-2-烯酸甲酯、(Z)-3-甲氧基-2-[2-甲基-5-(4-丙基三唑-2-基)苯氧基]丙-2-烯酸甲酯、(Z)-2-[5-(3-異丙基吡唑-1-基)-2-甲基-苯氧基]-3-甲氧基-丙-2-烯酸甲酯、(Z)-3-甲氧基-2-[2-甲基-5-(3-丙基吡唑-1-基)苯氧基]丙-2-烯酸甲酯、(Z)-3-甲氧基-2-[2-甲基-5-[3-(三氟甲基)吡唑-1-基]苯氧基]丙-2-烯酸甲酯(該等化合物可以由WO 2020/079111中描述之方法製備)、(
Z)-2-(5-環己基-2-甲基-苯氧基)-3-甲氧基-丙-2-烯酸甲酯、(
Z)-2-(5-環戊基-2-甲基-苯氧基)-3-甲氧基-丙-2-烯酸甲酯(該等化合物可以由WO 2020/193387中描述之方法製備)、4-[[6-[2-(2,4-二氟苯基)-1,1-二氟-2-羥基-3-(1,2,4-三唑-1-基)丙基]-3-吡啶基]氧基]苯甲腈、4-[[6-[2-(2,4-二氟苯基)-1,1-二氟-2-羥基-3-(5-氫硫基-1,2,4-三唑-1-基)丙基]-3-吡啶基]氧基]苯甲腈、4-[[6-[2-(2,4-二氟苯基)-1,1-二氟-2-羥基-3-(5-硫酮基-4H-1,2,4-三唑-1-基)丙基]-3-吡啶基]氧基]苯甲腈、抗倒酯(trinexapac)、丁香菌酯(coumoxystrobin)、中生黴素(zhongshengmycin)、噻菌銅(thiodiazole copper)、噻唑鋅、阿米托垂菌(amectotractin)、異菌脲(iprodione)、辛菌胺(seboctylamine)、N'-[5-溴-2-甲基-6-[(1S)-1-甲基-2-丙氧基-乙氧基]-3-吡啶基]-N-乙基-N-甲基-甲脒、N'-[5-溴-2-甲基-6-[(1R)-1-甲基-2-丙氧基-乙氧基]-3-吡啶基]-N-乙基-N-甲基-甲脒、N'-[5-溴-2-甲基-6-(1-甲基-2-丙氧基-乙氧基)-3-吡啶基]-N-乙基-N-甲基-甲脒、N'-[5-氯-2-甲基-6-(1-甲基-2-丙氧基-乙氧基)-3-吡啶基]-N-乙基-N-甲基-甲脒、N'-[5-溴-2-甲基-6-(1-甲基-2-丙氧基-乙氧基)-3-吡啶基]-N-異丙基-N-甲基-甲脒(該等化合物可以由WO 2015/155075中描述之方法製備);N'-[5-溴-2-甲基-6-(2-丙氧基丙氧基)-3-吡啶基]-N-乙基-N-甲基-甲脒(此化合物可以由IPCOM000249876D中描述之方法製備);N-異丙基-N'-[5-甲氧基-2-甲基-4-(2,2,2-三氟-1-羥基-1-苯基-乙基)苯基]-N-甲基-甲脒、N'-[4-(1-環丙基-2,2,2-三氟-1-羥基-乙基)-5-甲氧基-2-甲基-苯基]-N-異丙基-N-甲基-甲脒(該等化合物可以由WO 2018/228896中描述之方法製備);N-乙基-N'-[5-甲氧基-2-甲基-4-[(2-三氟甲基)氧雜環丁烷-2-基]苯基]-N-甲基-甲脒、N-乙基-N'-[5-甲氧基-2-甲基-4-[(2-三氟甲基)四氫呋喃-2-基]苯基]-N-甲基-甲脒(該等化合物可以由WO 2019/110427中描述之方法製備);N-[(1R)-1-苄基-3-氯-1-甲基-丁-3-烯基]-8-氟-喹啉-3-甲醯胺、N-[(1S)-1-苄基-3-氯-1-甲基-丁-3-烯基]-8-氟-喹啉-3-甲醯胺、N-[(1R)-1-苄基-3,3,3-三氟-1-甲基-丙基]-8-氟-喹啉-3-甲醯胺、N-[(1S)-1-苄基-3,3,3-三氟-1-甲基-丙基]-8-氟-喹啉-3-甲醯胺、N-[(1R)-1-苄基-1,3-二甲基-丁基]-7,8-二氟-喹啉-3-甲醯胺、N-[(1S)-1-苄基-1,3-二甲基-丁基]-7,8-二氟-喹啉-3-甲醯胺、8-氟-N-[(1R)-1-[(3-氟苯基)甲基]-1,3-二甲基-丁基]喹啉-3-甲醯胺、8-氟-N-[(1S)-1-[(3-氟苯基)甲基]-1,3-二甲基-丁基]喹啉-3-甲醯胺、N-[(1R)-1-苄基-1,3-二甲基-丁基]-8-氟-喹啉-3-甲醯胺、N-[(1S)-1-苄基-1,3-二甲基-丁基]-8-氟-喹啉-3-甲醯胺、N-((1R)-1-苄基-3-氯-1-甲基-丁-3-烯基)-8-氟-喹啉-3-甲醯胺、N-((1S)-1-苄基-3-氯-1-甲基-丁-3-烯基)-8-氟-喹啉-3-甲醯胺(該等化合物可以由WO 2017/153380中描述之方法製備);1-(6,7-二甲基吡唑并[1,5-a]吡啶-3-基)-4,4,5-三氟-3,3-二甲基-異喹啉、1-(6,7-二甲基吡唑并[1,5-a]吡啶-3-基)-4,4,6-三氟-3,3-二甲基-異喹啉、4,4-二氟-3,3-二甲基-1-(6-甲基吡唑并[1,5-a]吡啶-3-基)異喹啉、4,4-二氟-3,3-二甲基-1-(7-甲基吡唑并[1,5-a]吡啶-3-基)異喹啉、1-(6-氯-7-甲基-吡唑并[1,5-a]吡啶-3-基)-4,4-二氟-3,3-二甲基-異喹啉(該等化合物可以由WO 2017/025510中描述之方法製備);1-(4,5-二甲基苯并咪唑-1-基)-4,4,5-三氟-3,3-二甲基-異喹啉、1-(4,5-二甲基苯并咪唑-1-基)-4,4-二氟-3,3-二甲基-異喹啉、6-氯-4,4-二氟-3,3-二甲基-1-(4-甲基苯并咪唑-1-基)異喹啉、4,4-二氟-1-(5-氟-4-甲基-苯并咪唑-1-基)-3,3-二甲基-異喹啉、3-(4,4-二氟-3,3-二甲基-1-異喹啉基)-7,8-二氫-6H-環戊二烯并[e]苯并咪唑(該等化合物可以由WO 2016/156085中描述之方法製備);N-甲氧基-N-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯基]甲基]環丙烷甲醯胺、N,2-二甲氧基-N-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯基]甲基]丙醯胺、N-乙基-2-甲基-N-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯基]甲基]丙醯胺、1-甲氧基-3-甲基-1-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯基]甲基]脲、1,3-二甲氧基-1-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯基]甲基]脲、3-乙基-1-甲氧基-1-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯基]甲基]脲、N-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯基]甲基]丙醯胺、4,4-二甲基-2-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯基]甲基]異㗁唑啶-3-酮、5,5-二甲基-2-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯基]甲基]異㗁唑啶-3-酮、1-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯基]甲基]吡唑-4-甲酸乙酯、N,N-二甲基-1-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯基]甲基]-1,2,4-三唑-3-胺(該等化合物可以由WO 2017/055473、WO 2017/055469、WO 2017/093348和WO 2017/118689中描述之方法製備);2-[6-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)-3-吡啶基]-1-(1,2,4-三唑-1-基)丙-2-醇(此化合物可以由WO 2017/029179中描述之方法製備);2-[6-(4-溴苯氧基)-2-(三氟甲基)-3-吡啶基]-1-(1,2,4-三唑-1-基)丙-2-醇(此化合物可以由WO 2017/029179中描述之方法製備);3-[2-(1-氯環丙基)-3-(2-氟苯基)-2-羥基-丙基]咪唑-4-甲腈(此化合物可以由WO 2016/156290中描述之方法製備);3-[2-(1-氯環丙基)-3-(3-氯-2-氟-苯基)-2-羥基-丙基]咪唑-4-甲腈(此化合物可以由WO 2016/156290中描述之方法製備);2-胺基-6-甲基-吡啶-3-甲酸(4-苯氧基苯基)甲酯(此化合物可以由WO 2014/006945中描述之方法製備);2,6-二甲基-1H,5H-[1,4]二噻英并[2,3-c:5,6-c']二吡咯-1,3,5,7(2H,6H)-四酮(此化合物可以由WO 2011/138281中描述之方法製備)、N-甲基-4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯硫代甲醯胺;N-甲基-4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯甲醯胺;(Z,2E)-5-[1-(2,4-二氯苯基)吡唑-3-基]氧基-2-甲氧基亞胺基-N,3-二甲基-戊-3-烯胺(此化合物可以由WO 2018/153707中描述之方法製備);N'-(2-氯-5-甲基-4-苯氧基-苯基)-N-乙基-N-甲基-甲脒;N'-[2-氯-4-(2-氟苯氧基)-5-甲基-苯基]-N-乙基-N-甲基-甲脒(此化合物可以由WO 2016/202742中描述之方法製備);2-(二氟甲基)-N-[(3S)-3-乙基-1,1-二甲基-二氫茚-4-基]吡啶-3-甲醯胺(此化合物可以由WO 2014/095675中描述之方法製備);(5-甲基-2-吡啶基)-[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯基]甲酮、(3-甲基異㗁唑-5-基)-[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯基]甲酮(該等化合物可以由WO 2017/220485中描述之方法製備);2-側氧基-N-丙基-2-[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯基]乙醯胺(此化合物可以由WO 2018/065414中描述之方法製備);1-[[5-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]-2-噻吩基]甲基]吡唑-4-甲酸乙酯(此化合物可以由WO 2018/158365中描述之方法製備);2,2-二氟-N-甲基-2-[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯基]乙醯胺、N-[(E)-甲氧基亞胺基甲基]-4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯甲醯胺、N-[(Z)-甲氧基亞胺基甲基]-4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯甲醯胺、N-[N-甲氧基-甲基-碳醯亞胺基]-4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯甲醯胺(該等化合物可以由WO 2018/202428中描述之方法製備)。
本發明之化合物也可以與驅蠕蟲藥劑組合使用。此類驅蠕蟲藥劑包括選自大環內酯類化合物的化合物,如伊維菌素、阿維菌素、阿巴美丁、艾瑪菌素、依立諾克丁、朵拉克汀、司拉克丁、莫昔克丁、奈馬克丁以及米爾倍黴素衍生物,如在EP 0357460、EP 0444964和EP 0594291中所述。另外的驅蠕蟲藥劑包括半合成及生物合成阿維菌素/米爾倍黴素衍生物,如在US 5015630、WO 9415944和WO 9522552中所述之那些。另外的驅蠕蟲藥劑包括苯并咪唑類,如阿苯達唑、坎苯達唑、芬苯達唑、氟苯達唑、甲苯達唑、奧芬達唑、奧苯達唑、帕苯達唑以及該類別的其他成員。另外的驅蠕蟲藥劑包括咪唑并噻唑類以及四氫嘧啶類,如四咪唑、左旋咪唑、雙羥萘酸噻嘧啶、奧克太爾或莫侖太爾。另外的驅蠕蟲藥劑包括殺吸蟲劑(如三氯苯達唑和氯舒隆)以及殺絛蟲劑(如吡喹酮和依西太爾)。
本發明之化合物可以與對郝青醯胺(paraherquamide)/馬可氟汀(marcfortine)類驅蠕蟲藥劑的衍生物及類似物以及抗寄生蟲㗁唑啉(如在US 5478855、US 4639771和DE 19520936中所揭露的)組合使用。
本發明之化合物可以與如WO 9615121中所述之一般類別的二氧𠰌啉抗寄生蟲劑的衍生物和類似物以及還與驅蠕蟲活性的環狀酯肽(如WO 9611945、WO 9319053、WO 9325543、EP 0626375、EP 0382173、WO 9419334、EP 0382173和EP 0503538中所述之那些)組合使用。
本發明之化合物可以與其他殺外寄生蟲藥(ectoparasiticide)組合使用;例如,氟蟲腈;擬除蟲菊酯;有機磷酸酯;昆蟲生長調節劑如氯芬奴隆;蛻皮激素促效劑如蟲醯肼等;新菸鹼類如吡蟲啉等。
本發明之化合物可以與萜烯生物鹼類組合使用,例如WO 95/19363或WO 04/72086中所述之那些,特別是其中所揭露的化合物。
可以與本發明之化合物組合使用的此類生物活性化合物的其他實例包括但不限於以下:
有機磷酸酯:乙醯甲胺磷、甲基吡㗁磷、乙基穀硫磷、甲基穀硫磷、溴硫磷、乙基溴硫磷、硫線磷、四氯乙磷(chlorethoxyphos)、毒死蜱、氯芬磷、氯甲磷、內吸磷、內吸磷-S-甲基、內吸磷-S-甲基碸、氯亞胺硫磷、二𠯤磷、敵敵畏、百治磷、樂果、乙拌磷、乙硫磷、滅線磷、氧嘧啶磷、伐滅磷、苯線磷、殺螟硫磷、豐索磷、倍硫磷、吡氟硫磷、地蟲磷、安果、噻唑磷、庚烯磷、氯唑磷、異丙磷、異㗁唑磷、馬拉硫磷、蟲蟎畏、甲胺磷、殺撲磷、甲基對硫磷、速滅磷、久效磷、二溴磷、氧樂果、甲基側氧基內吸磷、對氧磷、對硫磷、甲基對硫磷、稻豐散、伏殺硫磷、硫環磷、磷克、亞胺硫磷、磷胺、甲拌磷、肟硫磷、蟲蟎磷、蟲蟎磷-甲基、丙溴磷、丙蟲磷、丙泰磷(proetamphos)、丙硫磷、吡唑硫磷、嗒𠯤硫磷、喹硫磷、硫滅克磷、替美磷、特丁磷、丁基嘧啶磷、司替羅磷、二甲硫吸磷(thimeton)、三唑磷、敵百蟲、滅蚜硫磷。
胺基甲酸酯:棉鈴威、涕滅威、2-二級丁苯基甲基胺基甲酸酯、丙硫克百威、甲萘威、克百威、丁硫克百威、地蟲威、乙硫苯威、苯氧威、芬硫克、呋線威、HCN-801、異丙威、茚蟲威、滅蟲威、滅多蟲、5-甲基-間-異丙苯基丁炔基(甲基)胺基甲酸酯、殺線威、抗蚜威、殘殺威、硫雙威、久效威、唑蚜威、UC-51717。
擬除蟲菊酯:氟丙菊酯、丙烯除蟲菊酯、順式氯氰菊酯(alphametrin)、5-苄基-3-呋喃基甲基(E)-(1R)-順式-2,2-二甲基-3-(2-氧硫雜環戊-3-亞基甲基)環丙烷甲酸酯、聯苯菊酯、β-氟氯氰菊酯、氟氯氰菊酯、順式氯氰菊酯(α-cypermethrin)、β-氯氰菊酯、生物烯丙菊酯、生物烯丙菊酯((S)-環戊基異構物)、生物苄呋菊酯、聯苯菊酯、NCI-85193、擬除蟲菊酯、三氟氯氰菊酯、氯氰菊酯(cythithrin)、苯氰菊酯、溴氰菊酯、右旋烯炔菊酯、高氰戊菊酯、醚菊酯、五氟苯菊酯、甲氰菊酯、氰戊菊酯、氟氰戊菊酯、氟氯苯菊酯、氟胺氰菊酯(D異構物)、炔咪菊酯、三氟氯氰菊酯、λ-三氟氯氰菊酯、苄氯菊酯、苯醚菊酯、炔丙菊酯、除蟲菊酯(天然產物)、苄呋菊酯、胺菊酯、四氟苯菊酯、θ-氯氰菊酯、氟矽菊酯、t-氟胺氰菊酯、七氟菊酯、四溴菊酯、ζ-氯氰菊酯。
節肢動物生長調節劑:a) 甲殼質合成抑制劑:苯甲醯脲:定蟲隆、除蟲脲、氟佐隆、氟蟎脲、氟蟲脲、氟鈴脲、虱蟎脲、雙苯氟脲、伏蟲脲、殺蟲脲、噻𠯤酮、苯蟲醚、噻蟎酮、乙蟎唑、四蟎𠯤(chlorfentazine);b) 蛻皮激素拮抗劑:氯蟲醯肼、甲氧蟲醯肼、蟲醯肼;c) 保幼激素類似物:吡丙醚、烯蟲酯(包括S-烯蟲酯)、苯氧威;d) 脂質生物合成抑制劑:螺蟎酯。
其他抗寄生蟲劑:滅蟎醌、雙甲脒、AKD-1022、ANS-118、印楝素、蘇雲金芽孢桿菌、殺蟲磺、聯苯肼酯、樂殺蟎、溴蟎酯、BTG-504、BTG-505、毒殺芬、殺螟丹、敵蟎酯、殺蟲脒、溴蟲腈、環蟲醯肼、噻蟲胺、賽滅淨、敵克隆登(diacloden)、殺蟎隆、DBI-3204、二活菌素、二羥基甲基二羥基吡咯啶、敵蟎通、敵蟎普、硫丹、乙蟲腈、醚菊酯、喹蟎醚、氟蟎𠯤(flumite)、MTI- 800、唑蟎酯、嘧蟎酯、氟蟎噻、溴氟菊酯、氟蟎𠯤、三氟醚、苄蟎醚(fluproxyfen)、苄蟎醚(halofenprox)、氟蟻腙、IKI-220、水矽鈉石、NC-196、印度薄荷草(neem guard)、尼敵諾特呋喃(nidinorterfuran)、烯啶蟲胺、SD-35651、WL-108477、啶蟲丙醚、克蟎特、普羅芬布特(protrifenbute)、吡蚜酮、噠蟎酮、嘧蟎醚、NC-1111、R-195、RH-0345、RH-2485、RYI-210、S-1283、S-1833、SI-8601、氟矽菊酯、矽羅瑪汀(silomadine)、多殺菌素、吡蟎胺、四氯殺蟎碸、四抗菌素、噻蟲啉、殺蟲環、噻蟲𠯤、唑蟲醯胺、唑蚜威、三乙多殺菌素、三活菌素、增效炔醚、波塔雷克(vertalec)、YI-5301。
生物劑:蘇雲金芽孢桿菌亞莎華亞種(Bacillus thuringiensis ssp aizawai)、蘇雲金芽孢桿菌庫斯塔克亞種(kurstaki)、蘇雲金芽孢桿菌δ內毒素、桿狀病毒、昆蟲病原細菌、病毒以及真菌。
殺細菌劑:金黴素、土黴素、鏈黴素。
其他生物劑:恩氟沙星、非班太爾、噴沙西林、美洛昔康、頭孢氨苄、康黴素、匹莫苯、克侖特羅、奧美拉唑、硫姆林、貝那普利、皮瑞普(pyriprole)、頭孢喹肟、氟苯尼考、布舍瑞林、頭孢維星、托拉菌素、頭孢噻呋、卡洛芬、氰氟蟲腙、吡喹酮、三氯苯達唑。
具有式 (I) 之化合物與活性成分的以下混合物係較佳的。縮寫「TX」意指一種選自由以下者組成之群組的化合物:具有式 (I)、(I-A)、(II-A)、(II-B) 和 (II-C) 之化合物以及選自一種如表A、表B-1至B-10、表C-1至C-102中所表示的化合物或選自一種表T1(以下)中列出的化合物 (P-1) 至 (P-39) 之具有式 (I) 之化合物。
化合物選自由以下物質組成的群組:礦物油 + TX、1,1-雙(4-氯苯基)-2-乙氧基乙醇 + TX、苯磺酸2,4-二氯苯基酯 + TX、2-氟-N-甲基-N-1-萘乙醯胺 + TX、4-氯苯基苯基碸 + TX、乙醯蟲腈 + TX、氧涕滅威 + TX、賽硫磷 + TX、果滿磷 + TX、胺吸磷 + TX、草酸氫胺吸磷 + TX、雙甲脒 + TX、殺蟎特 + TX、三氧化二砷 + TX、偶氮苯 + TX、偶氮磷 + TX、苯菌靈 + TX、苯諾沙磷 + TX、苯甲酸苄酯 + TX、聯苯吡菌胺 + TX、溴滅菊酯 + TX、溴西克林 + TX、溴硫磷 + TX、溴蟎酯 + TX、噻𠯤酮 + TX、丁酮威 + TX、丁酮碸威 + TX、丁基噠蟎酮 + TX、多硫化鈣 + TX、毒殺芬 + TX、氯滅殺威 + TX、卡波硫磷 + TX、環咪唑 + TX、滅蟎猛 + TX、殺蟎醚 + TX、殺蟲脒 + TX、殺蟲脒鹽酸鹽 + TX、殺蟎醇 + TX、殺蟎酯 + TX、敵蟎特 + TX、乙酯殺蟎醇 + TX、伊托明 + TX、滅蟲脲 + TX、丙酯殺蟎醇 + TX、蟲蟎磷 + TX、瓜菊酯I + TX、瓜菊酯II + TX、瓜菊酯類 + TX、氯氰碘柳胺 + TX、蠅毒磷 + TX、克羅米通 + TX、巴毒磷 + TX、硫雜靈 + TX、果蟲磷 + TX、DCPM + TX、DDT + TX、田樂磷 + TX、田樂磷-O + TX、田樂磷-S + TX、甲基內吸磷 + TX、內吸磷-O + TX、甲基內吸磷-O + TX、內吸磷-S + TX、甲基內吸磷-S + TX、磺吸磷 + TX、抑菌靈 + TX、敵敵畏 + TX、二克磷 + TX、除蟎靈 + TX、甲氟磷 + TX、消蟎酚 + TX、消蟎酚 + TX、敵蟎普-4 + TX、敵蟎普-6 + TX、二硝酯 + TX、硝戊酯 + TX、硝辛酯 + TX、硝丁酯 + TX、敵㗁磷 + TX、二苯碸 + TX、雙硫侖 + TX、DNOC + TX、苯氧炔蟎 + TX、朵拉菌素 + TX、因毒磷 + TX、依普菌素 + TX、益硫磷 + TX、乙嘧硫磷 + TX、抗蟎唑 + TX、苯丁錫 + TX、苯硫威 + TX、芬吡瑞德 + TX、唑蟎酯 + TX、胺苯吡菌酮 + TX、芬蟎酯 + TX、氟硝二苯胺 + TX、胺苯吡菌酮 + TX、氟蟎脲 + TX、聯氟蟎 + TX、氟殺蟎 + TX、FMC 1137 + TX、抗蟎脒 + TX、抗蟎脒鹽酸鹽 + TX、胺甲威 + TX、γ-HCH + TX、果綠啶 + TX、苄蟎醚 + TX、十六碳烷基環丙烷甲酸酯 + TX、水胺硫磷 + TX、茉莉菊酯I + TX、茉莉菊酯II + TX、碘硫磷 + TX、林丹 + TX、丙蟎氰 + TX、滅蚜磷 + TX、地安磷 + TX、甲硫芬 + TX、蟲蟎畏 + TX、溴甲烷 + TX、速滅威 + TX、自克威 + TX、米爾貝肟 + TX、丙胺氟磷 + TX、久效磷 + TX、茂硫磷 + TX、莫昔克丁 + TX、二溴磷 + TX、4-氯-2-(2-氯-2-甲基-丙基)-5-[(6-碘-3-吡啶基)甲氧基]嗒𠯤-3-酮 + TX、氟蟻靈 + TX、尼柯黴素 + TX、戊氰威 + TX、戊氰威1 : 1氯化鋅錯合物 + TX、氧樂果 + TX、亞異碸磷 + TX、碸拌磷 + TX、pp'-DDT + TX、對硫磷 + TX、氯菊酯 + TX、芬硫磷 + TX、伏殺硫磷 + TX、硫環磷 + TX、磷胺 + TX、氯化松節油 + TX、殺蟎黴素 + TX、丙氯諾 + TX、蜱虱威 + TX、殘殺威 + TX、乙噻唑磷 + TX、發硫磷 + TX、除蟲菊酯I + TX、除蟲菊酯II + TX、除蟲菊素 + TX、嗒𠯤硫磷 + TX、嘧硫磷 + TX、喹硫磷 + TX、喹硫磷 + TX、R-1492 + TX、甘胺硫磷 + TX、魚藤酮 + TX、八甲磷 + TX、硫線磷 + TX、塞拉菌素 + TX、蘇硫磷 + TX、SSI-121 + TX、舒非侖 + TX、氟蟲胺 + TX、治螟磷 + TX、硫黃 + TX、氟蟎𠯤 + TX、τ-氟胺氰菊酯 + TX、TEPP + TX、叔丁威 + TX、三氯殺蟎碸 + TX、殺蟎硫醚 + TX、久效威 + TX、抗蟲威 + TX、久效威 + TX、甲基乙拌磷 + TX、克殺蟎 + TX、蘇力菌素 + TX、威菌磷 + TX、苯噻蟎 + TX、三唑磷 + TX、唑呀威 + TX、氯苯乙丙磷 + TX、三活菌素 + TX、蚜滅多 + TX、氟吡唑蟲 + TX、百殺辛 + TX、二辛酸銅 + TX、硫酸銅 + TX、環丁腈 + TX、二氯萘醌 + TX、雙氯酚 + TX、菌多酸 + TX、三苯錫 + TX、熟石灰 + TX、代森鈉 + TX、滅藻醌 + TX、醌萍胺 + TX、西瑪津 + TX、三苯基乙酸錫 + TX、三苯基氫氧化錫 + TX、克蘆磷酯 + TX、哌𠯤 + TX、托布津 + TX、氯唑松 + TX、倍硫磷 + TX、吡啶-4-胺 + TX、士的寧 + TX、1-羥基-1H-吡啶-2-硫酮 + TX、4-(喹㗁啉-2-基胺基)苯磺醯胺 + TX、8-羥基喹啉硫酸鹽 + TX、溴硝醇 + TX、氫氧化銅 + TX、甲酚 + TX、雙吡硫翁 + TX、多地辛 + TX、敵磺鈉 + TX、甲醛 + TX、汞加芬 + TX、春雷黴素 + TX、春雷黴素鹽酸鹽水合物 + TX、雙(二甲基二硫代胺基甲酸)鎳 + TX、三氯甲基吡啶 + TX、辛噻酮 + TX、奧索利酸 + TX、土黴素 + TX、羥基喹啉硫酸鉀 + TX、噻菌靈 + TX、鏈黴素 + TX、鏈黴素倍半硫酸鹽 + TX、葉枯酞 + TX、硫柳汞 + TX、棉褐帶卷蛾GV + TX、放射形土壤桿菌 + TX、鈍綏蟎屬物種 + TX、芹菜夜蛾NPV + TX、原櫻翅纓小蜂 + TX、短距蚜小蜂 + TX、棉蚜寄生蜂 + TX、食蚜癭蚊 + TX、苜蓿銀紋夜蛾NPV + TX、球形芽孢桿菌 + TX、布氏白僵菌 + TX、普通草蛉 + TX、孟氏隱唇瓢蟲 + TX、蘋果蠹蛾GV + TX、西伯利亞離顎繭蜂 + TX、豌豆潛葉蠅姬小蜂 + TX、麗蚜小蜂 + TX、槳角蚜小蜂 + TX、嗜菌異小桿線蟲和大異小桿線蟲 + TX、斑長足瓢蟲 + TX、橘粉介殼蟲寄生蜂 + TX、盲蝽 + TX、甘藍夜蛾NPV + TX、黃闊柄跳小蜂 + TX、黃綠綠僵菌 + TX、金龜子綠僵菌小孢變種 + TX、歐洲新松葉蜂NPV和紅頭新松葉蜂NPV + TX、小花蝽屬物種 + TX、玫煙色擬青黴 + TX、智利小植綏蟎 + TX、毛蚊線蟲 + TX、小卷蛾斯氏線蟲 + TX、夜蛾斯氏線蟲 + TX、格氏線蟲 + TX、銳比斯氏線蟲 + TX、銳比司斯氏線蟲 + TX、螻蛄斯氏線蟲 + TX、斯氏線蟲屬物種 + TX、赤眼蜂屬 + TX、西方盲走蟎 + TX、蠟蚧輪枝菌 + TX、唑磷𠯤 + TX、雙(氮丙啶)甲胺基膦硫化物 + TX、白消安 + TX、迪麥替夫 + TX、六甲蜜胺 + TX、六甲磷 + TX、甲基涕巴 + TX、甲硫涕巴 + TX、甲基唑磷𠯤 + TX、不孕啶 + TX、氟幼脲 + TX、涕巴 + TX、硫代六甲磷 + TX、硫涕巴 + TX、曲他胺 + TX、尿烷亞胺 + TX、(E)-癸-5-烯-1-基乙酸酯與(E)-癸-5-烯-1-醇 + TX、(E)-十三碳-4-烯-1-基乙酸酯 + TX、(E)-6-甲基庚-2-烯-4-醇 + TX、(E,Z)-十四碳-4,10-二烯-1-基乙酸酯 + TX、(Z)-十二碳-7-烯-1-基乙酸酯 + TX、(Z)-十六碳-11-烯醛 + TX、(Z)-十六碳-11-烯-1-基乙酸酯 + TX、(Z)-十六碳-13-烯-11-炔-1-基乙酸酯 + TX、(Z)-二十-13-烯-10-酮 + TX、(Z)-十四碳-7-烯-1-醛 + TX、(Z)-十四碳-9-烯-1-醇 + TX、(Z)-十四碳-9-烯-1-基乙酸酯 + TX、(7E,9Z)-十二碳-7,9-二烯-1-基乙酸酯 + TX、(9Z,11E)-十四碳-9,11-二烯-1-基乙酸酯 + TX、(9Z,12E)-十四碳-9,12-二烯-1-基乙酸酯 + TX、14-甲基十八碳-1-烯 + TX、4-甲基壬-5-醇與4-甲基壬-5-酮 + TX、α-多紋素 + TX、西部松小蠹集合資訊素 + TX、十二碳二烯醇 + TX、可得蒙 + TX、誘蠅酮 + TX、環氧十九烷 + TX、十二碳-8-烯-1-基乙酸酯 + TX、十二碳-9-烯-1-基乙酸酯 + TX、十二碳-8 + TX、10-二烯-1-基乙酸酯 + TX、多米克魯爾 + TX、4-甲基辛酸乙酯 + TX、丁香酚 + TX、南部松小蠹集合資訊素 + TX、誘殺烯混劑 + TX、誘殺烯混劑I + TX、誘殺烯混劑II + TX、誘殺烯混劑III + TX、誘殺烯混劑IV + TX、己誘劑 + TX、齒小蠹二烯醇 + TX、小蠢烯醇 + TX、金龜子性誘劑 + TX、三甲基二氧三環壬烷 + TX、利特魯爾 + TX、粉紋夜蛾性誘劑 + TX、誘殺酯 + TX、麥格特米克酸 + TX、誘蟲醚 + TX、誘蟲烯 + TX、十八碳-2,13-二烯-1-基乙酸酯 + TX、十八碳-3,13-二烯-1-基乙酸酯 + TX、賀康彼 + TX、椰蛀犀金龜聚集資訊素 + TX、非樂康 + TX、誘蟲環 + TX、索迪叮 + TX、食菌甲誘醇 + TX、十四碳-11-烯-1-基乙酸酯 + TX、地中海實蠅引誘劑 + TX、地中海實蠅引誘劑A + TX、地中海實蠅引誘劑B
1+ TX、地中海實蠅引誘劑B
2+ TX、地中海實蠅引誘劑C + TX、創克考 + TX、2-(辛基硫代)-乙醇 + TX、避蚊酮 + TX、丁氧基(聚丙二醇) + TX、己二酸二丁酯 + TX、鄰苯二甲酸二丁酯 + TX、丁二酸二丁酯 + TX、二乙基甲苯醯胺 + TX、驅蚊靈 + TX、鄰苯二甲酸二甲酯 + TX、乙基己二醇 + TX、己醯胺 + TX、甲喹丁 + TX、甲基新癸醯胺 + TX、草醯胺酸酯 + TX、派卡瑞丁 + TX、1-二氯-1-硝基乙烷 + TX、1,1-二氯-2,2-雙(4-乙基苯基)-乙烷 + TX、1,2-二氯丙烷與1,3-二氯丙烯 + TX、1-溴-2-氯乙烷 + TX、乙酸2,2,2-三氯-1-(3,4-二氯苯基)乙酯 + TX、磷酸2,2-二氯乙烯基2-乙基亞磺醯基乙基甲基酯 + TX、二甲基胺基甲酸2-(1,3-二硫雜環戊烷-2-基)苯基酯 + TX、硫氰酸2-(2-丁氧基乙氧基)乙基酯 + TX、甲基胺基甲酸2-(4,5-二甲基-1,3-二氧環戊烷-2-基)苯酯 + TX、2-(4-氯-3,5-二甲苯基氧基)乙醇 + TX、磷酸2-氯乙烯基二乙基酯 + TX、2-咪唑啉酮 + TX、2-異戊醯基二氫茚-1,3-二酮 + TX、甲基胺基甲酸2-甲基(丙-2-炔基)胺基苯基酯 + TX、月桂酸2-硫氰基乙基酯 + TX、3-溴-1-氯丙-1-烯 + TX、二甲基胺基甲酸3-甲基-1-苯基吡唑-5-基酯 + TX、甲基胺基甲酸4-甲基(丙-2-炔基)胺基-3,5-二甲苯基酯 + TX、二甲基胺基甲酸5,5-二甲基-3-側氧基環己-1-烯基酯 + TX、家蠅磷 + TX、丙烯腈 + TX、阿爾德林 + TX、阿洛胺菌素 + TX、除害威 + TX、α-蛻皮激素 + TX、磷化鋁 + TX、滅害威 + TX、新菸鹼 + TX、乙基殺撲磷 + TX、甲基吡啶磷 + TX、蘇雲金芽孢桿菌δ內毒素類 + TX、六氟矽酸鋇 + TX、多硫化鋇 + TX、熏菊酯 + TX、Bayer 22/190 + TX、Bayer 22408 + TX、β-氟氯氰菊酯 + TX、β-氯氰菊酯 + TX、戊環苄呋菊酯 + TX、生物氯菊酯 + TX、雙(2-氯乙基)醚 + TX、硼砂 + TX、溴苯烯磷+ TX、溴-DDT + TX、合殺威 + TX、畜蟲威 + TX、脫甲基丁嘧啶磷 + TX、丁酯膦 + TX、砷酸鈣 + TX、氰化鈣 + TX、二硫化碳 + TX、四氯化碳 + TX、殺螟丹鹽酸鹽 + TX、西伐丁 + TX、冰片丹 + TX、氯丹 + TX、開蓬 + TX、氯仿 + TX、三氯硝基甲烷 + TX、氯辛硫磷 + TX、氯吡唑磷 + TX、順式苄呋菊酯 + TX、順式苄呋菊酯 + TX、功夫菊酯 + TX、乙醯亞砷酸銅 + TX、砷酸銅 + TX、油酸銅 + TX、畜蟲磷 + TX、冰晶石 + TX、CS 708 + TX、苯腈膦 + TX、殺螟腈 + TX、環蟲菊酯 + TX、畜蜱磷 + TX、d-四甲菊酯 + TX、DAEP + TX、棉隆 + TX、單甲基克百威 + TX、除線特 + TX、異氯硫磷 + TX、敵敵畏 + TX、迪克萊賽爾 + TX、地昔尼爾 + TX、狄氏劑 + TX、5-甲基吡唑-3-基磷酸二乙酯 + TX、二羥丙茶鹼 + TX、四氟甲醚菊酯 + TX、地麥威 + TX、苄菊酯 + TX、甲基毒蟲畏 + TX、敵蠅威 + TX、丙硝酚 + TX、戊硝酚 + TX、地樂酚 + TX、苯蟲醚 + TX、蔬果磷 + TX、苯噻乙雙硫磷 + TX、DSP + TX、蛻皮酮+ TX、EI 1642 + TX、EMPC + TX、EPBP + TX、牛津郡丙硫磷 + TX、乙硫苯威 + TX、甲酸乙酯 + TX、二溴乙烷 + TX、二氯乙烷 + TX、環氧乙烷 + TX、EXD + TX、皮蠅硫磷 + TX、乙苯威 + TX、殺螟硫磷 + TX、氧嘧醯胺 + TX、吡氯氰菊酯 + TX、豐索磷 + TX、倍硫磷-乙基 + TX、氟蟲腈 + TX、丁苯硫磷 + TX、福司吡酯 + TX、丁硫環磷 + TX、呋線威 + TX、糠醛菊酯 + TX、雙胍鹽 + TX、雙胍乙酸鹽 + TX、四硫代碳酸鈉 + TX、苄蟎醚 + TX、HCH + TX、HEOD + TX、七氯 + TX、速殺硫磷 + TX、HHDN + TX、氫氰酸 + TX、海驅威 + TX、IPSP + TX、氯唑磷 + TX、碳氯靈 + TX、異艾氏劑 + TX、異柳磷 + TX、移栽靈 + TX、稻瘟靈 + TX、㗁唑磷 + TX、保幼激素I + TX、保幼激素II + TX、保幼激素III + TX、氯戊環 + TX、烯蟲炔酯 + TX、砷酸鉛 + TX、對溴磷 + TX、丙嘧硫磷 + TX、噻唑磷 + TX、甲基胺基甲酸間異丙基苯基酯 + TX、磷化鎂 + TX、疊氮磷 + TX、四甲磷 + TX、滅蚜硫磷 + TX、氯化亞汞 + TX、倍硫磷亞碸 + TX、威百畝 + TX、威百畝鉀 + TX、威百畝鈉 + TX、甲烷磺醯氟 + TX、丁烯胺磷 + TX、烯蟲酯 + TX、甲醚菊酯 + TX、甲氧滴滴涕 + TX、異硫氰酸甲酯 + TX、甲基氯仿 + TX、二氯甲烷 + TX、惡蟲酮 + TX、滅蟻靈 + TX、萘酞磷 + TX、萘 + TX、NC-170 + TX、菸鹼 + TX、硫酸菸鹼 + TX、硝乙脲噻唑 + TX、降菸鹼 + TX、O-5-二氯-4-碘苯基O-乙基乙基硫代膦酸酯 + TX、O,O-二乙基O-4-甲基-2-側氧基-2H-口克烯-7-基硫代膦酸酯 + TX、O,O-二乙基O-6-甲基-2-丙基嘧啶-4-基硫代膦酸酯 + TX、O,O,O',O'-四丙基二硫代焦磷酸酯 + TX、油酸 + TX、對-二氯苯 + TX、對硫磷-甲基 + TX、五氯苯酚 + TX、月桂酸五氯苯基酯 + TX、PH 60-38 + TX、芬硫磷 + TX、對氯硫磷 + TX、磷化氫 + TX、辛硫磷-甲基 + TX、甲胺嘧磷 + TX、聚氯二環戊二烯異構物類 + TX、亞砷酸鉀 + TX、硫氰酸鉀 + TX、早熟素I + TX、早熟素II + TX、早熟素III + TX、乙醯嘧啶磷 + TX、丙氟菊酯 + TX、猛殺威 + TX、丙硫磷 + TX、定菌磷 + TX、苄呋菊酯 + TX、苦木萃取物 + TX、喹硫磷-甲基 + TX、畜寧磷 + TX、雷複尼特 + TX、苄呋菊酯 + TX、魚藤酮 + TX、噻嗯菊酯 + TX、尼亞那 + TX、利阿諾定 + TX、沙巴藜蘆 + TX、八甲磷 + TX、硫線磷 + TX、SI-0009 + TX、蛾蠅腈 + TX、亞砷酸鈉 + TX、氰化鈉 + TX、氟化鈉 + TX、六氟矽酸鈉 + TX、五氯酚鈉 + TX、硒酸鈉 + TX、硫氰酸鈉 + TX、薩爾科福隆 + TX、薩爾科福隆鈉 + TX、硫醯氟 + TX、硫丙磷 + TX、焦油 + TX、噻蟎威 + TX、TDE + TX、丁基嘧啶磷 + TX、雙硫磷 + TX、環戊烯丙菊酯 + TX、四氯乙烷 + TX、苯噻硫磷 + TX、殺蟲環 + TX、殺蟲環草酸氫鹽 + TX、硫磷𠯤 + TX、殺蟲單 + TX、殺蟲雙 + TX、四溴菊酯 + TX、反式苄氯菊酯 + TX、唑蚜威 + TX、三氯偏磷酸-3 + TX、毒壤膦 + TX、混殺威 + TX、三氟甲氧威 + TX、氯啶菌酯 + TX、烯蟲硫酯 + TX、藜蘆定 + TX、藜蘆鹼 + TX、XMC + TX、ζ氯氰菊酯 + TX、磷化鋅 + TX、左拉伏 + TX、和氯氟醚菊酯 + TX、四氟醚菊酯 + TX、雙(三丁基錫)氧化物 + TX、溴乙醯胺 + TX、磷酸鐵 + TX、氯硝柳胺-乙醇胺 + TX、三丁基錫氧化物 + TX、丁吡𠰌啉 + TX、蝸螺殺 + TX、1,2-二溴-3-氯丙烷 + TX、1,3-二氯丙烯 + TX、3,4-二氯四氫噻吩1,1-二氧化物 + TX、3-(4-氯苯基)-5-甲基玫瑰寧 + TX、5-甲基-6-硫酮基-1,3,5-噻二𠯤-3-基乙酸 + TX、6-異戊烯基胺基嘌呤 + TX、2-氟-N-(3-甲氧基苯基)-9H-嘌呤-6-胺 + TX、苯氯噻 + TX、細胞分裂素 + TX、DCIP + TX、糠醛 + TX、異醯胺磷 + TX、激動素 + TX、疣孢漆斑菌組成物 + TX、四氯噻吩 + TX、二甲苯酚 + TX、玉米素 + TX、乙基黃原酸鉀 + TX、阿拉酸式苯 + TX、阿拉酸式苯-S-甲基 + TX、大虎杖萃取物 + TX、α-氯代醇 + TX、安妥 + TX、碳酸鋇 + TX、雙鼠脲 + TX、溴鼠靈 + TX、溴敵隆 + TX、溴鼠胺 + TX、氯鼠酮 + TX、膽鈣化醇 + TX、氯滅鼠靈 + TX、克滅鼠 + TX、殺鼠萘 + TX、殺鼠嘧啶 + TX、鼠得克 + TX、噻鼠靈 + TX、敵鼠 + TX、麥角鈣化醇 + TX、氟鼠靈 + TX、氟乙醯胺 + TX、氟鼠啶 + TX、氟鼠啶鹽酸鹽 + TX、鼠特靈 + TX、毒鼠磷 + TX、磷 + TX、殺鼠酮 + TX、滅鼠優 + TX、海蔥糖苷 + TX、-氟乙酸鈉 + TX、硫酸鉈 + TX、華法林 + TX、胡椒酸2-(2-丁氧基乙氧基)乙基酯 + TX、5-(1,3-苯并二氧雜環戊烯-5-基)-3-己基環己-2-烯酮 + TX、具有橙花三級醇的菌綠烯醇 + TX、增效炔醚 + TX、MGK 264 + TX、增效醚 + TX、增效醛 + TX、增效酯 + TX、S421 + TX、增效散 + TX、芝麻林素 + TX、亞碸 + TX、蒽醌 + TX、環烷酸銅 + TX、王銅 + TX、二環戊二烯 + TX、福美雙 + TX、環烷酸鋅 + TX、福美鋅 + TX、衣馬寧 + TX、利巴韋林 + TX、氧化汞 + TX、甲基托布津 + TX、阿紮康唑 + TX、聯苯三唑醇 + TX、糠菌唑 + TX、環丙唑醇 + TX、苯醚甲環唑 + TX、烯唑醇 + TX、氟環唑 + TX、腈苯唑 + TX、氟喹唑 + TX、氟矽唑 + TX、粉唑醇 + TX、呋吡菌胺 + TX、己唑醇 + TX、抑黴唑 + TX、亞胺唑 + TX、種菌唑 + TX、葉菌唑 + TX、腈菌唑 + TX、多效唑 + TX、稻瘟酯 + TX、戊菌唑 + TX、丙硫菌唑 + TX、啶斑肟 + TX、咪鮮胺 + TX、丙環唑 + TX、啶菌㗁唑 + TX、矽氟唑 + TX、戊唑醇 + TX、四氟醚唑 + TX、三唑酮 + TX、三唑醇 + TX、氟菌唑 + TX、滅菌唑 + TX、嘧啶醇 + TX、氯苯嘧啶醇 + TX、氟苯嘧啶醇 + TX、乙嘧酚磺酸酯 + TX、甲菌定 + TX、乙菌定 + TX、十二環𠰌啉 + TX、苯鏽啶 + TX、丁苯𠰌啉 + TX、螺環菌胺 + TX、十三𠰌啉 + TX、嘧菌環胺 + TX、嘧菌胺 + TX、嘧黴胺 + TX、拌種咯 + TX、咯菌腈 + TX、苯霜靈 + TX、呋霜靈 + TX、甲霜靈 + TX、R-甲霜靈 + TX、呋醯胺 + TX、惡霜靈 + TX、多菌靈 + TX、咪菌威 + TX、麥穗寧 + TX、噻苯達唑 + TX、乙菌利 + TX、菌核利 + TX、甲菌利 + TX、腐黴利 + TX、乙烯菌核利 + TX、啶醯菌胺 + TX、萎鏽靈 + TX、甲呋醯胺 + TX、福多寧 + TX、滅鏽胺 + TX、氧化萎鏽靈 + TX、吡噻菌胺 + TX、噻呋菌胺 + TX、多果定 + TX、雙胍辛胺 + TX、嘧菌酯 + TX、醚菌胺 + TX、烯肟菌酯 + TX、烯肟菌胺 + TX、氟菌蟎酯 + TX、氟嘧菌酯 + TX、甲基醚菌酯 + TX、苯氧菌胺 + TX、肟菌酯 + TX、肟醚菌胺 + TX、啶氧菌酯 + TX、唑菌胺酯 + TX、唑胺菌酯 + TX、唑菌酯 + TX、福美鐵 + TX、代森錳鋅 + TX、代森錳 + TX、代森聯 + TX、甲基代森鋅 + TX、代森鋅 + TX、敵菌丹 + TX、克菌丹 + TX、唑啶草 + TX、滅菌丹 + TX、對甲抑菌靈 + TX、波爾多混合物 + TX、氧化銅 + TX、代森錳銅 + TX、喹啉銅 + TX、酞菌酯 + TX、克瘟散 + TX、異稻瘟淨 + TX、氯瘟磷 + TX、甲基立枯磷 + TX、敵菌靈 + TX、苯噻菌胺 + TX、滅瘟素-S + TX、地茂散 + TX、百菌清 + TX、環氟菌胺 + TX、霜脲氰 + TX、環丁氟侖 + TX、雙氯氰菌胺 + TX、噠菌酮 + TX、氯硝胺 + TX、乙黴威 + TX、烯醯𠰌啉 + TX、氟𠰌啉 + TX、二噻農 + TX、噻唑菌胺 + TX、土菌靈 + TX、㗁唑菌酮 + TX、咪唑菌酮 + TX、稻瘟醯胺 + TX、嘧菌腙 + TX、氟啶胺 + TX、氟吡菌胺 + TX、磺菌胺 + TX、氟唑菌醯胺 + TX、環醯菌胺 + TX、乙膦酸-鋁 + TX、惡黴靈 + TX、丙森鋅 + TX、氰霜唑 + TX、磺菌威 + TX、苯菌酮 + TX、戊菌隆 + TX、稻瘟酞 + TX、多氧黴素 + TX、霜黴威 + TX、吡菌苯威 + TX、碘喹唑酮 + TX、咯喹酮 + TX、苯啶菌酮 + TX、喹氧靈 + TX、五氯硝苯 + TX、噻醯菌胺 + TX、咪唑𠯤 + TX、三環唑 + TX、𠯤胺靈 + TX、有效黴素 + TX、霜黴滅 + TX、苯醯菌胺 + TX、雙炔醯菌胺 + TX、氟苯醚醯胺 + TX、吡唑萘菌胺 + TX、氟唑環菌胺 + TX、苯并烯氟菌唑 + TX、氟唑菌醯羥胺 + TX、3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酸(3',4',5'-三氟-聯苯-2-基)-醯胺 + TX、異氟普侖 + TX、異噻菌胺 + TX、迪匹蜜酮 + TX、6-乙基-5,7-二側氧基-吡咯并[4,5][1,4]二噻英并[1,2-c]異噻唑-3-甲腈 + TX、2-(二氟甲基)-N-[3-乙基-1,1-二甲基-二氫茚-4-基]吡啶-3-甲醯胺 + TX、4-(2,6-二氟苯基)-6-甲基-5-苯基-嗒𠯤-3-甲腈 + TX、(R)-3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[1,1,3-三甲基二氫茚-4-基]吡唑-4-甲醯胺 + TX、4-(2-溴-4-氟-苯基)-N-(2-氯-6-氟-苯基)-2,5-二甲基-吡唑-3-胺 + TX、4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-氯-6-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺 + TX、氟茚唑菌胺 + TX、甲香菌酯(jiaxianggunzhi)+ TX、來本米納 + TX、二氯苯替昔 + TX、曼德斯賓 + TX、3-(4,4-二氟-3,4-二氫-3,3-二甲基異喹啉-1-基)喹啉酮 + TX、2-[2-氟-6-[(8-氟-2-甲基-3-喹啉基)氧基]苯基]丙-2-醇 + TX、氟噻唑吡乙酮 + TX、N-[6-[[[(1-甲基四唑-5-基)苯基-亞甲基]胺基]氧基甲基]-2-吡啶基]胺基甲酸三級丁酯 + TX、聯苯吡𠯤菌胺 + TX、菌匹氟昔 + TX、托普卡布 + TX、氯氟醚菌唑 + TX、依普芬三氟康納唑 + TX、2-(二氟甲基)-N-[(3R)-3-乙基-1,1-二甲基-二氫茚-4-基]吡啶-3-甲醯胺 + TX、N'-(2,5-二甲基-4-苯氧基-苯基)-N-乙基-N-甲基-甲脒 + TX、N'-[4-(4,5-二氯噻唑-2-基)氧基-2,5-二甲基-苯基]-N-乙基-N-甲基-甲脒 + TX、甲基磺酸[2-[3-[2-[1-[2-[3,5-雙(二氟甲基)吡唑-1-基]乙醯基]-4-哌啶基]噻唑-4-基]-4,5-二氫異㗁唑-5-基]-3-氯-苯基]酯 + TX、N-[6-[[(Z)-[(1-甲基四唑-5-基)-苯基-亞甲基]胺基]氧基甲基]-2-吡啶基]胺基甲酸丁-3-炔基酯 + TX、N-[[5-[4-(2,4-二甲基苯基)三唑-2-基]-2-甲基-苯基]甲基]胺基甲酸甲酯 + TX、3-氯-6-甲基-5-苯基-4-(2,4,6-三氟苯基)嗒𠯤 + TX、匹噠邁 + TX、3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[1,1,3-三甲基二氫茚-4-基]吡唑-4-甲醯胺 + TX、1-[2-[[1-(4-氯苯基)吡唑-3-基]氧基甲基]-3-甲基-苯基]-4-甲基-四唑-5-酮 + TX、1-甲基-4-[3-甲基-2-[[2-甲基-4-(3,4,5-三甲基吡唑-1-基)苯氧基]甲基]苯基]四唑-5-酮 + TX、胺匹芬 + TX、唑嘧菌胺 + TX、吲唑磺菌胺 + TX、戊苯吡菌胺 + TX、(Z,2E)-5-[1-(4-氯苯基)吡唑-3-基]氧基-2-甲氧基亞胺基-N,3-二甲基-戊-3-烯醯胺 + TX、吡啶菌醯胺 + TX、苯吡克咪徳 + TX、異丁乙氧喹啉 + TX、氟苯喹 + TX、奎諾福林 + TX、異丙噻菌胺 + TX、N-[2-[2,4-二氯-苯氧基]苯基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-吡唑-4-甲醯胺 + TX、N-[2-[2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基]苯基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-吡唑-4-甲醯胺 + TX、苯噻菌酯 + TX、氰烯菌酯 + TX、5-胺基-1,3,4-噻二唑-2-硫醇鋅鹽(2 : 1)+ TX、氟吡菌醯胺 + TX、氟噻唑菌腈 + TX、氟醚菌醯胺 + TX、匹拉普頁 + TX、四唑吡胺酯 + TX、2-(二氟甲基)-N-(3-乙基-1,1-二甲基-二氫茚-4-基)吡啶-3-甲醯胺 + TX、2-(二氟甲基)-N-((3R)-1,1,3-三甲基二氫茚-4-基)吡啶-3-甲醯胺 + TX、4-[[6-[2-(2,4-二氟苯基)-1,1-二氟-2-羥基-3-(1,2,4-三唑-1-基)丙基]-3-吡啶基]氧基]苯甲腈 + TX、邁特唑 + TX、2-(二氟甲基)-N-((3R)-1,1,3-三甲基二氫茚-4-基)吡啶-3-甲醯胺 + TX、α-(1,1-二甲基乙基)-α-[4'-(三氟甲氧基)[1,1'-聯苯基]-4-基]-5-嘧啶甲醇 + TX、氟㗁匹林 + TX、烯肟菌酯 + TX、4-[[6-[2-(2,4-二氟苯基)-1,1-二氟-2-羥基-3-(1,2,4-三唑-1-基)丙基]-3-吡啶基]氧基]苯甲腈 + TX、4-[[6-[2-(2,4-二氟苯基)-1,1-二氟-2-羥基-3-(5-氫硫基-1,2,4-三唑-1-基)丙基]-3-吡啶基]氧基]苯甲腈 + TX、4-[[6-[2-(2,4-二氟苯基)-1,1-二氟-2-羥基-3-(5-硫酮基-4H-1,2,4-三唑-1-基)丙基]-3-吡啶基]氧基]苯甲腈 + TX、抗倒酯 + TX、丁香菌酯 + TX、中生黴素 + TX、噻菌銅 + TX、噻唑鋅+ TX、阿米托垂茵 + TX、異菌脲 + TX、N-辛基-N'-[2-(辛基胺基)乙基]乙烷-1,2-二胺 + TX;N'-[5-溴-2-甲基-6-[(1S)-1-甲基-2-丙氧基-乙氧基]-3-吡啶基]-N-乙基-N-甲基-甲脒 + TX、N'-[5-溴-2-甲基-6-[(1R)-1-甲基-2-丙氧基-乙氧基]-3-吡啶基]-N-乙基-N-甲基-甲脒 + TX、N'-[5-溴-2-甲基-6-(1-甲基-2-丙氧基-乙氧基)-3-吡啶基]-N-乙基-N-甲基-甲脒 + TX、N'-[5-氯-2-甲基-6-(1-甲基-2-丙氧基-乙氧基)-3-吡啶基]-N-乙基-N-甲基-甲脒 + TX、N'-[5-溴-2-甲基-6-(1-甲基-2-丙氧基-乙氧基)-3-吡啶基]-N-異丙基-N-甲基-甲脒 + TX(該等化合物可以由WO 2015/155075中描述之方法製備);N'-[5-溴-2-甲基-6-(2-丙氧基丙氧基)-3-吡啶基]-N-乙基-N-甲基-甲脒 + TX(此種化合物可以由IPCOM000249876D中描述之方法製備);N-異丙基-N'-[5-甲氧基-2-甲基-4-(2,2,2-三氟-1-羥基-1-苯基-乙基)苯基]-N-甲基-甲脒 + TX、N'-[4-(1-環丙基-2,2,2-三氟-1-羥基-乙基)-5-甲氧基-2-甲基-苯基]-N-異丙基-N-甲基-甲脒 + TX(該等化合物可以由WO 2018/228896中描述之方法製備);N-乙基-N'-[5-甲氧基-2-甲基-4-[2-三氟甲基)氧雜環丁烷-2-基]苯基]-N-甲基-甲脒 + TX、N-乙基-N'-[5-甲氧基-2-甲基-4-[2-三氟甲基)四氫呋喃-2-基]苯基]-N-甲基-甲脒 + TX(該等化合物可以由WO 2019/110427中描述之方法製備);N-[(1R)-1-苄基-3-氯-1-甲基-丁-3-烯基]-8-氟-喹啉-3-甲醯胺 + TX、N-[(1S)-1-苄基-3-氯-1-甲基-丁-3-烯基]-8-氟-喹啉-3-甲醯胺 + TX、N-[(1R)-1-苄基-3,3,3-三氟-1-甲基-丙基]-8-氟-喹啉-3-甲醯胺 + TX、N-[(1S)-1-苄基-3,3,3-三氟-1-甲基-丙基]-8-氟-喹啉-3-甲醯胺 + TX、N-[(1R)-1-苄基-1,3-二甲基-丁基]-7,8-二氟-喹啉-3-甲醯胺 + TX、N-[(1S)-1-苄基-1,3-二甲基-丁基]-7,8-二氟-喹啉-3-甲醯胺 + TX、8-氟-N-[(1R)-1-[(3-氟苯基)甲基]-1,3-二甲基-丁基]喹啉-3-甲醯胺 + TX、8-氟-N-[(1S)-1-[(3-氟苯基)甲基]-1,3-二甲基-丁基]喹啉-3-甲醯胺 + TX、N-[(1R)-1-苄基-1,3-二甲基-丁基]-8-氟-喹啉-3-甲醯胺 + TX、N-[(1S)-1-苄基-1,3-二甲基-丁基]-8-氟-喹啉-3-甲醯胺 + TX、N-((1R)-1-苄基-3-氯-1-甲基-丁-3-烯基)-8-氟-喹啉-3-甲醯胺 + TX、N-((1S)-1-苄基-3-氯-1-甲基-丁-3-烯基)-8-氟-喹啉-3-甲醯胺 + TX(該等化合物可以由WO 2017/153380中描述之方法製備);1-(6,7-二甲基吡唑并[1,5-a]吡啶-3-基)-4,4,5-三氟-3,3-二甲基-異喹啉 + TX、1-(6,7-二甲基吡唑并[1,5-a]吡啶-3-基)-4,4,6-三氟-3,3-二甲基-異喹啉 + TX、4,4-二氟-3,3-二甲基-1-(6-甲基吡唑并[1,5-a]吡啶-3-基)異喹啉 + TX、4,4-二氟-3,3-二甲基-1-(7-甲基吡唑并[1,5-a]吡啶-3-基)異喹啉 + TX、1-(6-氯-7-甲基-吡唑并[1,5-a]吡啶-3-基)-4,4-二氟-3,3-二甲基-異喹啉 + TX(該等化合物可以由WO 2017/025510中描述之方法製備);1-(4,5-二甲基苯并咪唑-1-基)-4,4,5-三氟-3,3-二甲基-異喹啉 + TX、1-(4,5-二甲基苯并咪唑-1-基)-4,4-二氟-3,3-二甲基-異喹啉 + TX、6-氯-4,4-二氟-3,3-二甲基-1-(4-甲基苯并咪唑-1-基)異喹啉 + TX、4,4-二氟-1-(5-氟-4-甲基-苯并咪唑-1-基)-3,3-二甲基-異喹啉 + TX、3-(4,4-二氟-3,3-二甲基-1-異喹啉基)-7,8-二氫-6H-環戊二烯并[e]苯并咪唑 + TX(該等化合物可以由WO 2016/156085中描述之方法製備);N-甲氧基-N-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯基]甲基]環丙烷甲醯胺 + TX、N,2-二甲氧基-N-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯基]甲基]丙醯胺 + TX、N-乙基-2-甲基-N-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯基]甲基]丙醯胺 + TX、1-甲氧基-3-甲基-1-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯基]甲基]脲 + TX、1,3-二甲氧基-1-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯基]甲基]脲 + TX、3-乙基-1-甲氧基-1-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯基]甲基]脲 + TX、N-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯基]甲基]丙醯胺 + TX、4,4-二甲基-2-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯基]甲基]異㗁唑啶-3-酮 + TX、5,5-二甲基-2-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯基]甲基]異㗁唑啶-3-酮 + TX、1-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯基]甲基]吡唑-4-甲酸乙酯 + TX、N,N-二甲基-1-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯基]甲基]-1,2,4-三唑-3-胺 + TX。此段落中的化合物可以由WO2017/055473、WO2017/055469、WO2017/093348和WO2017/118689中描述之方法製備;2-[6-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)-3-吡啶基]-1-(1,2,4-三唑-1-基)丙-2-醇 + TX(此化合物可以由WO 2017/029179中描述之方法製備);2-[6-(4-溴苯氧基)-2-(三氟甲基)-3-吡啶基]-1-(1,2,4-三唑-1-基)丙-2-醇 + TX(此化合物可以由WO 2017/029179中描述之方法製備);3-[2-(1-氯環丙基)-3-(2-氟苯基)-2-羥基-丙基]咪唑-4-甲腈 + TX(此化合物可以由WO 2016/156290中描述之方法製備);3-[2-(1-氯環丙基)-3-(3-氯-2-氟-苯基)-2-羥基-丙基]咪唑-4-甲腈 + TX(此化合物可以由WO 2016/156290中描述之方法製備);2-胺基-6-甲基-吡啶-3-甲酸(4-苯氧基苯基)甲酯 + TX(此化合物可以由WO 2014/006945中描述之方法製備);2,6-二甲基-1H,5H-[1,4]二噻英并[2,3-c:5,6-c']聯吡咯-1,3,5,7(2H,6H)-四酮 + TX(此化合物可以由WO 2011/138281中描述之方法製備);N-甲基-4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]硫代苯甲醯胺 + TX;N-甲基-4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯甲醯胺 + TX;(Z,2E)-5-[1-(2,4-二氯苯基)吡唑-3-基]氧基-2-甲氧基亞胺基-N,3-二甲基-戊-3-烯胺 + TX(此化合物可以由WO 2018/153707中描述之方法製備);N'-(2-氯-5-甲基-4-苯氧基-苯基)-N-乙基-N-甲基-甲脒 + TX;N'-[2-氯-4-(2-氟苯氧基)-5-甲基-苯基]-N-乙基-N-甲基-甲脒 + TX(此化合物可以由WO 2016/202742中描述之方法製備);2-(二氟甲基)-N-[(3S)-3-乙基-1,1-二甲基-二氫茚-4-基]吡啶-3-甲醯胺 + TX(此化合物可以由WO 2014/095675中描述之方法製備);(5-甲基-2-吡啶基)-[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯基]甲酮 + TX、(3-甲基異㗁唑-5-基)-[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯基]甲酮 + TX(該等化合物可以由WO 2017/220485中描述之方法製備);2-側氧基-N-丙基-2-[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯基]乙醯胺 + TX(此化合物可以由WO 2018/065414中描述之方法製備);1-[[5-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]-2-噻吩基]甲基]吡唑-4-甲酸乙酯 + TX(此化合物可以由WO 2018/158365中描述之方法製備);2,2-二氟-N-甲基-2-[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯基]乙醯胺 + TX、N-[(E)-甲氧基亞胺基甲基]-4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯甲醯胺 + TX、N-[(Z)-甲氧基亞胺基甲基]-4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯甲醯胺 + TX、N-[N-甲氧基-C-甲基-碳醯亞胺基]-4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯甲醯胺 + TX(該等化合物可以由WO 2018/202428中描述之方法製備)、氯吲哚醯肼 + TX、嘧啶類殺菌劑(flumetylsulforim)+ TX、氟康唑(fluoxytioconazole)+ TX、氟蟲胺嘧啶(flufenoxadiazam)+ TX、甲基吡蟲胺(metarylpicoxamid)+ TX。
在活性成分之後的括弧中的參考,例如
[3878-19-1]係指化學文摘登記號。上文描述的混合配伍物係已知的。在活性成分包括在「The Pesticide Manual [殺有害生物劑手冊]」[The Pesticide Manual - A World Compendium [殺有害生物劑手冊-全球概覽];第13版;編輯:C. D. S. TomLin;The British Crop Protection Council [英國農作物保護委員會]]中的情況下,它們在其中以上文對於特定化合物的圓括號中所給出的條目編號來描述;例如,化合物「阿巴美丁」以條目編號 (1) 來描述。在「[CCN]」在上文添加到特定化合物的情況下,所述之化合物包括在「Compendium of Pesticide Common Names [殺有害生物劑通用名綱要]」中,其可以在互聯網[A. Wood;Compendium of Pesticide Common Names,Copyright © 1995-2004]上獲得;例如,化合物「乙醯蟲腈」描述於互聯網址http://www.alanwood.net/pesticides/acetoprole.html中。
大多數的上述活性成分藉由上文中所謂的「通用名」來提及,在個別情形中使用相關的「ISO通用名」或另一「通用名」。若名稱不是「通用名」,則所使用的名稱種類以特定化合物的圓括號中所給出的名稱來代替;在這種情況下,使用IUPAC名稱、IUPAC/化學文摘名、「化學名稱」、「慣用名」、「化合物名稱」或「開發代碼」,或者若既不使用那些名稱之一也不使用「通用名」,則使用「別名」。「CAS登記號」意指化學文摘登記號。
具有式 (I)、(I-A)、(II-A)、(II-B) 和 (II-C) 之化合物與選自一種如表A、表B-1至B-10、表C-1至C-102中所表示的化合物或選自一種表T1(以下)中列出的化合物 (P-1) 至 (P-39) 之具有式 (I) 之化合物的活性成分混合物較佳的是以從100 : 1至1 : 100、尤其是從50 : 1至1 : 50的混合比率,更尤其是以從20 : 1至1 : 20、甚至更尤其是從10 : 1至1 : 10、還更佳的是從2 : 1至1 : 2的比率。那些混合比係按重量計的。
如上所述之混合物可以被用於控制有害生物之方法中,該方法包括將包含如上所述之混合物的組成物施用於有害生物或其環境中,而藉由手術或療法用於治療人或動物體之方法以及在人或動物體上實施的診斷方法除外。
包含具有式 (I)、(I-A)、(II-A)、(II-B) 和 (II-C) 之化合物或選自一種如表A、表B-1至B-10、表C-1至C-102中所表示的化合物或選自一種表T1(以下)中列出的化合物 (P-1) 至 (P-39) 之具有式 (I) 之化合物、以及一種或多種如上所述之活性成分的混合物可以例如以單一的「摻水即用」的形式施用,以組合的噴霧混合物(該混合物由單一活性成分組分的單獨配製物構成)(如「桶混製劑」)施用,並且當以順序的方式(即,一個在另一個適度短的時期之後,如幾小時或幾天)施用時組合使用該等單一活性成分來施用。施用具有式 (I)、(I-A)、(II-A)、(II-B) 和 (II-C) 之化合物或選自一種如表A、表B-1至B-10、表C-1至C-102中所表示的化合物或選自一種表T1(以下)中列出的化合物 (P-1) 至 (P-39) 之具有式 (I) 之化合物與一種或多種如上所述之活性成分的順序對於實施本發明並不是至關重要的。根據本發明之組成物還可以包含其他固體或液體助劑,如穩定劑,例如未環氧化的或環氧化的植物油(例如環氧化的椰子油、菜籽油或大豆油),消泡劑(例如矽油),防腐劑,黏度調節劑,黏合劑和/或增黏劑,肥料或其他用於獲得特定效果的活性成分,例如殺細菌劑、殺真菌劑、殺線蟲劑、植物活化劑、殺軟體動物劑或除草劑。
根據本發明之組成物係以本身已知的方式,在不存在助劑的情況下,例如藉由研磨、篩選和/或壓縮固體活性成分;和在至少一種助劑的存在下,例如藉由緊密混合活性成分與一種或多種助劑和/或將活性成分與一種或多種助劑一起研磨來製備。用於製備組成物的該等方法和用於製備該等組成物的化合物 (I) 之用途也是本發明之主題。
本發明之另一方面關於根據本發明之具有式 (I) 之化合物的或較佳的如本文所定義的各種化合物的、包含至少一種具有式 (I) 之化合物或至少一種較佳的如本文所定義的各種化合物的組成物的、或包含至少一種具有式 (I) 之化合物或至少一種較佳的如本文所定義的各種化合物(與如以上所描述的其他殺真菌劑或殺昆蟲劑混合)的殺真菌或殺昆蟲混合物的用於控制或預防植物(例如有用植物(如作物植物))、其繁殖材料(例如種子)、收穫的作物(例如收穫的糧食作物)、或非生命材料被昆蟲或植物病原性微生物(較佳的是真菌有機體)侵染之用途。
本發明之另一方面關於一種控制或預防植物(例如有用植物(如作物植物))、其繁殖材料(例如種子)、收穫的作物(例如收穫的糧食作物)、或非生命材料被植物病原性微生物或腐敗微生物或對人潛在有害的有機體(尤其是真菌有機體)侵染之方法,該方法包括將根據本發明之具有式 (I) 之化合物或較佳的如本文所定義的各種化合物作為活性成分施用至該等植物、該等植物的部分或其場所、其繁殖材料、或該等非生命材料的任何部分。
控制或預防意指將被昆蟲或植物病原性微生物或腐敗微生物或對人潛在有害的有機體(尤其是真菌有機體)的侵染減少至這樣一個被證明改進的水平。
控制或預防作物植物被植物病原性微生物(尤其是真菌有機體)或昆蟲侵染的較佳之方法係葉面施用,該方法包括施用根據本發明之具有式 (I) 之化合物、或含有至少一種具有式 (I) 之化合物的農用化學組成物。施用頻率和施用比率將取決於受相應的病原體或昆蟲侵染的風險。然而,根據本發明之具有式 (I) 之化合物還可以藉由用液體配製物浸泡植物的場所或者藉由將以固體形式的化合物例如以顆粒形式施用至土壤(土壤施用)而經由土壤藉由根(系統作用)滲透植物。在水稻作物中,可以將此類顆粒劑施用至灌水的稻田中。具有式 (I) 之化合物還可以藉由用殺真菌劑的液體配製物浸漬種子或塊莖,或藉由用固體配製物對它們進行包衣而施用至種子(包衣)。
配製物(例如含有根據本發明之具有式 (I) 之化合物、以及(如果需要)固體或液體佐劑或用於封裝具有式 (I) 之化合物的單體的組成物)可以按已知方式製備,典型地藉由將化合物與補充劑(例如溶劑、固體載劑以及視需要表面活性化合物(表面活性劑))密切地混合和/或研磨。
有利的施用比率通常是從5 g至2 kg的活性成分(a.i.)/公頃(ha),較佳的是從10 g至1 kg a.i./ha,最佳的是從20 g至600 g a.i./ha。當作為種子浸泡試劑使用時,適當的劑量係從10 mg至1 g活性物質/kg種子。
當本發明之組合用於處理種子時,0.001至50 g具有式 (I) 之化合物/kg種子、較佳的是從0.01至10 g/kg種子的比率大體上係足夠的。
如本文使用的,術語「g a.i./ha」係指以克[g]活性成分[a.i.]/單位表面[ha]給出的施用比率。單位公頃(符號ha)係面積的公制單位,其等於邊長為100 m的方形(1 hm
2)或10,000平方米。公頃係公制中常用的面積單位。
適當地,預防性(意指在病害發展之前)或治癒性(意指在病害發展之後)施用包含根據本發明之具有式 (I) 之化合物的組成物。
本發明之組成物可以以任何常規形式使用,例如,具有雙包裝、乾種子處理用的粉劑(DS)、種子處理用的乳液(ES)、種子處理用的可流動性濃縮物(FS)、種子處理用的溶液(LS)、種子處理用的水分散性粉劑(WS)、種子處理用的膠囊懸浮液(CF)、種子處理用的凝膠(GF)、乳液濃縮物(EC)、懸浮液濃縮物(SC)、懸浮乳液(SE)、膠囊懸浮液(CS)、水分散性顆粒劑(WG)、可乳化性顆粒劑(EG)、油包水型乳液(EO)、水包油型乳液(EW)、微乳液(ME)、油分散體(OD)、油懸劑(OF)、油溶性液劑(OL)、可溶性濃縮物(SL)、超低容量懸浮液(SU)、超低容量液劑(UL)、母藥(TK)、可分散性濃縮物(DC)、可濕性粉劑(WP)或與農業上可接受的佐劑組合的任何技術上可行的配製物形式。
可以按常規方式製備此類組成物,例如藉由混合活性成分與適當的配製惰性劑(稀釋劑、溶劑、填充劑及視需要其他配製成分,如表面活性劑、殺生物劑、防凍劑、黏著劑、增稠劑及提供輔助效果的化合物)。還可以使用旨在長期持續藥效的常規緩釋配製物。特別地,有待以噴霧形式施用的配製物(如水分散性濃縮物(例如EC、SC、DC、OD、SE、EW、EO等)、可濕性粉劑及顆粒劑)可以含有表面活性劑(如潤濕劑和分散劑)及提供輔助效果的其他化合物,例如甲醛與萘磺酸鹽、烷基芳基磺酸鹽、木質素磺酸鹽、脂肪烷基硫酸鹽及乙氧基化烷基酚和乙氧基化脂肪醇的縮合產物。
使用本發明之組合及稀釋劑,以合適的拌種配製物形式,例如具有對種子的良好黏著性的水性懸浮液或乾粉劑形式,用本身已知的方式將拌種配製物施用至種子。此類拌種配製物在本領域係已知的。拌種配製物可以含有包囊形式的單一活性成分或活性成分的組合,例如作為緩釋膠囊或微膠囊。
通常,該等配製物包含按重量計從0.01%至90%的活性劑、從0%至20%的農業上可接受的表面活性劑和10%至99.99%的固體或液體配製惰性劑以及一種或多種佐劑,該活性劑由至少根據本發明之具有式 (I) 之化合物視需要連同其他活性劑(特別是殺微生物劑或防腐劑等)一起組成。組成物的濃縮形式通常含有按重量計在約2%與80%之間、較佳的是在約5%與70%之間的活性劑。配製物的施用形式可以例如含有按重量計從0.01%至20%、較佳的是按重量計從0.01%至5%的活性劑。然而商用的產品將較佳的是被配製為濃縮物,最終使用者將通常使用稀釋的配製物。
然而較佳的是將商用的產品配製為濃縮物,最終使用者將通常使用稀釋的配製物。
較佳的配製物可以具有以下組成(重量%):
可乳化濃縮物:
活性成分: 1%至95%,較佳的是60%至90%
表面活性劑: 1%至30%,較佳的是5%至20%
液體載劑: 1%至80%,較佳的是1%至35%
粉塵劑:
活性成分: 0.1%至10%,較佳的是0.1%至5%
固體載劑: 99.9%至90%,較佳的是99.9%至99%
懸浮液濃縮物:
活性成分: 5%至75%,較佳的是10%至50%
水: 94%至24%,較佳的是88%至30%
表面活性劑: 1%至40%,較佳的是2%至30%
可濕性粉劑:
活性成分: 0.5%至90%,較佳的是1%至80%
表面活性劑: 0.5%至20%,較佳的是1%至15%
固體載劑: 5%至95%,較佳的是15%至90%
顆粒劑:
活性成分: 0.1%至30%,較佳的是0.1%至15%
固體載劑: 99.5%至70%,較佳的是97%至85%
本申請的揭露內容使得可獲得在本文中揭露的實施方式的每種組合。
根據以下表B-1至B-10的化合物可以根據上述方法製備。隨後的該等實例旨在說明本發明並且展示較佳的具有式 (I) 之化合物。在以下表B-1至B-10的任一項中,在根據本發明之具有式 (I) 之化合物中一個或多個可能的不對稱碳原子的存在意謂著該等化合物能以手性異構物形式存在,即,鏡像異構物或非鏡像異構物的形式。
表 B-1 :此表揭露了102種根據本發明之具有式 (Ia) 之化合物B-1.001至B-1.102,其中X
2和X
3係CR
8,並且R
8係氫:
(Ia)
其中R
1、R
2、R
3、R
4、R
5、R
6、R
7、A和Z
1係如下表C-1至C-102中所定義的。
例如,化合物B-1.003具有以下結構:
B-1.003
表 B-2 :此表揭露了102種根據本發明之具有式 (Ib) 之化合物B-2.001至B-2.102,其中X
2係CH,並且X
3係CCl:
(Ib)
其中R
1、R
2、R
3、R
4、R
5、R
6、R
7、A和Z
1係如下表C-1至C-102中所定義的。
表 B-3 :此表揭露了102種根據本發明之具有式 (Ic) 之化合物B-3.001至B-3.102,其中X
2係CCl,並且X
3係CH:
(Ic)
其中R
1、R
2、R
3、R
4、R
5、R
6、R
7、A和Z
1係如下表C-1至C-102中所定義的。
表 B-4 :此表揭露了102種根據本發明之具有式 (Id) 之化合物B-4.001至B-4.102,其中X
2和X
3係CCl:
(Id)
其中R
1、R
2、R
3、R
4、R
5、R
6、R
7、A和Z
1係如下表C-1至C-102中所定義的。
表 B-5 :此表揭露了102種根據本發明之具有式 (Ie) 之化合物B-5.001至B-5.102,其中X
1和X
3係CR
8,並且R
8係氫:
(Ie)
其中R
1、R
2、R
3、R
4、R
5、R
6、R
7、A和Z
1係如下表C-1至C-102中所定義的。
表 B-6:此表揭露了102種根據本發明之具有式 (If) 之化合物B-6.001至B-6.102,其中X
1和X
2係CR
8,並且R
8係氫:
(If)
其中R
1、R
2、R
3、R
4、R
5、R
6、R
7、A和Z
1係如下表C-1至C-102中所定義的。
表 B-7:此表揭露了102種根據本發明之具有式 (Ig) 之化合物B-7.001至B-7.102,其中X
1係CH,並且X
2係CCl:
(Ig)
其中R
1、R
2、R
3、R
4、R
5、R
6、R
7、A和Z
1係如下表C-1至C-102中所定義的。
表 B-8 :此表揭露了102種根據本發明之具有式 (Ih) 之化合物B-8.001至B-8.102,其中X
2係CR
8,並且R
8係氫:
(Ih)
其中R
1、R
2、R
3、R
4、R
5、R
6、R
7、A和Z
1係如下表C-1至C-102中所定義的。
表 B-9 :此表揭露了102種根據本發明之具有式 (Ii) 之化合物B-9.001至B-9.102,其中X
2係CR
8,並且R
8係氯:
(Ii)
其中R
1、R
2、R
3、R
4、R
5、R
6、R
7、A和Z
1係如下表C-1至C-102中所定義的。
表 B-10 :此表揭露了102種根據本發明之具有式 (Ii) 之化合物B-10.001至B-10.102:
(Ii)
其中R
1、R
2、R
3、R
4、R
5、R
6、R
7、A和Z
1係如下表C-1至C-102中所定義的。
表 C-1 :此表提供了化合物,其中R
1係甲基,R
2、R
3、R
4、R
5、R
6和R
7係氫,A係A1,並且Z
1係2,4-二氟苯基。
表 C-2 :此表提供了化合物,其中R
1係甲基,R
2、R
3、R
4、R
5、R
6和R
7係氫,A係A4,並且Z
1係2,4-二氟苯基。
表 C-3 :此表提供了化合物,其中R
1係甲基,R
2、R
3、R
4、R
5、R
6和R
7係氫,A係A9,並且Z
1係2,4-二氟苯基。
表 C-4 :此表提供了化合物,其中R
1係甲基,R
2、R
3、R
4、R
5、R
6和R
7係氫,A係A10,並且Z
1係2,4-二氟苯基。
表 C-5 :此表提供了化合物,其中R
1係甲基,R
2係甲基,R
3、R
4、R
5、R
6和R
7係氫,A係A1,並且Z
1係2,4-二氟苯基。
表 C-6 :此表提供了化合物,其中R
1係甲基,R
2係甲基,R
3、R
4、R
5、R
6和R
7係氫,A係A4,並且Z
1係2,4-二氟苯基。
表 C-7 :此表提供了化合物,其中R
1係甲基,R
2係甲基,R
3、R
4、R
5、R
6和R
7係氫,A係A9,並且Z
1係2,4-二氟苯基。
表 C-8 :此表提供了化合物,其中R
1係甲基,R
2係甲基,R
3、R
4、R
5、R
6和R
7係氫,A係A10,並且Z
1係2,4-二氟苯基。
表 C-9 :此表提供了化合物,其中R
1係甲基,R
2係甲基,R
3係甲基,R
4、R
5、R
6和R
7係氫,A係A1,並且Z
1係2,4-二氟苯基。
表 C-10 :此表提供了化合物,其中R
1係甲基,R
2係甲基,R
3係甲基,R
4、R
5、R
6和R
7係氫,A係A4,並且Z
1係2,4-二氟苯基。
表 C-11 :此表提供了化合物,其中R
1係甲基,R
2係甲基,R
3係甲基,R
4、R
5、R
6和R
7係氫,A係A9,並且Z
1係2,4-二氟苯基。
表 C-12 :此表提供了化合物,其中R
1係甲基,R
2係甲基,R
3係甲基,R
4、R
5、R
6和R
7係氫,A係A10,並且Z
1係2,4-二氟苯基。
表 C-13 :此表提供了化合物,其中R
1係甲基,R
4係甲基,R
2、R
3、R
5、R
6和R
7係氫,A係A1,並且Z
1係2,4-二氟苯基。
表 C-14 :此表提供了化合物,其中R
1係甲基,R
4係甲基,R
2、R
3、R
5、R
6和R
7係氫,A係A4,並且Z
1係2,4-二氟苯基。
表 C-15 :此表提供了化合物,其中R
1係甲基,R
4係甲基,R
2、R
3、R
5、R
6和R
7係氫,A係A9,並且Z
1係2,4-二氟苯基。
表 C-16 :此表提供了化合物,其中R
1係甲基,R
4係甲基,R
2、R
3、R
5、R
6和R
7係氫,A係A10,並且Z
1係2,4-二氟苯基。
表 C-17 :此表提供了化合物,其中R
1係甲基,R
7係甲基,R
2、R
3、R
4、R
5和R
6係氫,A係A1,並且Z
1係2,4-二氟苯基。
表 C-18 :此表提供了化合物,其中R
1係甲基,R
7係甲基,R
2、R
3、R
4、R
5和R
6係氫,A係A4,並且Z
1係2,4-二氟苯基。
表 C-19 :此表提供了化合物,其中R
1係甲基,R
7係甲基,R
2、R
3、R
4、R
5和R
6係氫,A係A9,並且Z
1係2,4-二氟苯基。
表 C-20 :此表提供了化合物,其中R
1係甲基,R
7係甲基,R
2、R
3、R
4、R
5和R
6係氫,A係A10,並且Z
1係2,4-二氟苯基。
表 C-21 :此表提供了化合物,其中R
1係甲基,R
4係甲基,R
7係甲基,R
2、R
3、R
5和R
6係氫,A係A1,並且Z
1係2,4-二氟苯基。
表 C-22 :此表提供了化合物,其中R
1係甲基,R
4係甲基,R
7係甲基,R
2、R
3、R
5和R
6係氫,A係A4,並且Z
1係2,4-二氟苯基。
表 C-23 :此表提供了化合物,其中R
1係甲基,R
4係甲基,R
7係甲基,R
2、R
3、R
5和R
6係氫,A係A9,並且Z
1係2,4-二氟苯基。
表 C-24 :此表提供了化合物,其中R
1係甲基,R
4係甲基,R
7係甲基,R
2、R
3、R
5和R
6係氫,A係A10,並且Z
1係2,4-二氟苯基。
表 C-25 :此表提供了化合物,其中R
1係甲基,R
2係氯,並且R
3、R
4、R
5、R
6和R
7係氫,A係A4,並且Z
1係2,4-二氟苯基。
表 C-26 :此表提供了化合物,其中R
1係甲基,R
2係氯,並且R
3、R
4、R
5、R
6和R
7係氫,A係A9,並且Z
1係2,4-二氟苯基。
表 C-27 :此表提供了化合物,其中R
1係甲基,R
2係氯,並且R
3、R
4、R
5、R
6和R
7係氫,A係A10,並且Z
1係2,4-二氟苯基。
表 C-28 :此表提供了化合物,其中R
1和R
4係甲基,R
2係氯,並且R
3、R
5、R
6和R
7係氫,A係A4,並且Z
1係2,4-二氟苯基。
表 C-29 :此表提供了化合物,其中R
1和R
4係甲基,R
2係氯,並且R
3、R
5、R
6和R
7係氫,A係A9,並且Z
1係2,4-二氟苯基。
表 C-30 :此表提供了化合物,其中R
1和R
4係甲基,R
2係氯,並且R
3、R
5、R
6和R
7係氫,A係A10,並且Z
1係2,4-二氟苯基。
表 C-31 :此表提供了化合物,其中R
1和R
7係甲基,R
2係氯,並且R
3、R
4、R
5和R
6係氫,A係A4,並且Z
1係2,4-二氟苯基。
表 C-32 :此表提供了化合物,其中R
1和R
7係甲基,R
2係氯,並且R
3、R
4、R
5和R
6係氫,A係A9,並且Z
1係2,4-二氟苯基。
表 C-33 :此表提供了化合物,其中R
1和R
7係甲基,R
2係氯,並且R
3、R
4、R
5和R
6係氫,A係A10,並且Z
1係2,4-二氟苯基。
表 C-34 :此表提供了化合物,其中R
1、R
4和R
7係甲基,R
2係氯,並且R
3、R
5和R
6係氫,A係A4,並且Z
1係2,4-二氟苯基。
表 C-35 :此表提供了化合物,其中R
1、R
4和R
7係甲基,R
2係氯,並且R
3、R
5和R
6係氫,A係A9,並且Z
1係2,4-二氟苯基。
表 C-36 :此表提供了化合物,其中R
1、R
4和R
7係甲基,R
2係氯,並且R
3、R
5和R
6係氫,A係A10,並且Z
1係2,4-二氟苯基。
表 C-37 :此表提供了化合物,其中R
1係甲基,R
2係氟,並且R
3、R
4、R
5、R
6和R
7係氫,A係A4,並且Z
1係2,4-二氟苯基。
表 C-38 :此表提供了化合物,其中R
1係甲基,R
2係氟,並且R
3、R
4、R
5、R
6和R
7係氫,A係A9,並且Z
1係2,4-二氟苯基。
表 C-39 :此表提供了化合物,其中R
1係甲基,R
2係氟,並且R
3、R
4、R
5、R
6和R
7係氫,A係A10,並且Z
1係2,4-二氟苯基。
表 C-40 :此表提供了化合物,其中R
1和R
4係甲基,R
2係氟,並且R
3、R
5、R
6和R
7係氫,A係A4,並且Z
1係2,4-二氟苯基。
表 C-41 :此表提供了化合物,其中R
1和R
4係甲基,R
2係氟,並且R
3、R
5、R
6和R
7係氫,A係A9,並且Z
1係2,4-二氟苯基。
表 C-42 :此表提供了化合物,其中R
1和R
4係甲基,R
2係氟,並且R
3、R
5、R
6和R
7係氫,A係A10,並且Z
1係2,4-二氟苯基。
表 C-43 :此表提供了化合物,其中R
1和R
7係甲基,R
2係氟,並且R
3、R
4、R
5和R
6係氫,A係A4,並且Z
1係2,4-二氟苯基。
表 C-44 :此表提供了化合物,其中R
1和R
7係甲基,R
2係氟,並且R
3、R
4、R
5和R
6係氫,A係A9,並且Z
1係2,4-二氟苯基。
表 C-45 :此表提供了化合物,其中R
1和R
7係甲基,R
2係氟,並且R
3、R
4、R
5和R
6係氫,A係A10,並且Z
1係2,4-二氟苯基。
表 C-46 :此表提供了化合物,其中R
1、R
4和R
7係甲基,R
2係氟,並且R
3、R
5和R
6係氫,A係A4,並且Z
1係2,4-二氟苯基。
表 C-47 :此表提供了化合物,其中R
1、R
4和R
7係甲基,R
2係氟,並且R
3、R
5和R
6係氫,A係A9,並且Z
1係2,4-二氟苯基。
表 C-48 :此表提供了化合物,其中R
1、R
4和R
7係甲基,R
2係氟,並且R
3、R
5和R
6係氫,A係A10,並且Z
1係2,4-二氟苯基。
表 C-49 :此表提供了化合物,其中R
1和R
2係甲基,R
4係乙基,R
3、R
5和R
6係氫,A係A4,並且Z
1係2,4-二氟苯基。
表 C-50 :此表提供了化合物,其中R
1和R
2係甲基,R
4係乙基,R
3、R
5和R
6係氫,A係A9,並且Z
1係2,4-二氟苯基。
表 C-51 :此表提供了化合物,其中R
1和R
2係甲基,R
4係乙基,R
3、R
5和R
6係氫,A係A10,並且Z
1係2,4-二氟苯基。
表 C-52 :此表提供了化合物,其中R
1係甲基,R
4係乙基,R
2、R
3、R
5和R
6係氫,A係A4,並且Z
1係2,4-二氟苯基。
表 C-53 :此表提供了化合物,其中R
1係甲基,R
4係乙基,R
2、R
3、R
5和R
6係氫,A係A9,並且Z
1係2,4-二氟苯基。
表 C-54 :此表提供了化合物,其中R
1係甲基,R
4係乙基,R
2、R
3、R
5和R
6係氫,A係A10,並且Z
1係2,4-二氟苯基。
表 C-55 :此表提供了化合物,其中R
1係甲基,R
2、R
3、R
4、R
5、R
6和R
7係氫,A係A4,並且Z
1係4-氟苯基。
表 C-56 :此表提供了化合物,其中R
1係甲基,R
2、R
3、R
4、R
5、R
6和R
7係氫,A係A9,並且Z
1係4-氟苯基。
表 C-57 :此表提供了化合物,其中R
1係甲基,R
2、R
3、R
4、R
5、R
6和R
7係氫,A係A10,並且Z
1係4-氟苯基。
表 C-58 :此表提供了化合物,其中R
1係甲基,R
2係甲基,R
3、R
4、R
5、R
6和R
7係氫,A係A4,並且Z
1係4-氟苯基。
表 C-59 :此表提供了化合物,其中R
1係甲基,R
2係甲基,R
3、R
4、R
5、R
6和R
7係氫,A係A9,並且Z
1係4-氟苯基。
表 C-60 :此表提供了化合物,其中R
1係甲基,R
2係甲基,R
3、R
4、R
5、R
6和R
7係氫,A係A10,並且Z
1係4-氟苯基。
表 C-61 :此表提供了化合物,其中R
1係甲基,R
2係甲基,R
3係甲基,R
4、R
5、R
6和R
7係氫,A係A4,並且Z
1係4-氟苯基。
表 C-62 :此表提供了化合物,其中R
1係甲基,R
2係甲基,R
3係甲基,R
4、R
5、R
6和R
7係氫,A係A9,並且Z
1係4-氟苯基。
表 C-63 :此表提供了化合物,其中R
1係甲基,R
2係甲基,R
3係甲基,R
4、R
5、R
6和R
7係氫,A係A10,並且Z
1係4-氟苯基。
表 C-64 :此表提供了化合物,其中R
1係甲基,R
4係甲基,R
2、R
3、R
5、R
6和R
7係氫,A係A4,並且Z
1係4-氟苯基。
表 C-65 :此表提供了化合物,其中R
1係甲基,R
4係甲基,R
2、R
3、R
5、R
6和R
7係氫,A係A9,並且Z
1係4-氟苯基。
表 C-66 :此表提供了化合物,其中R
1係甲基,R
4係甲基,R
2、R
3、R
5、R
6和R
7係氫,A係A10,並且Z
1係4-氟苯基。
表 C-67 :此表提供了化合物,其中R
1係甲基,R
7係甲基,R
2、R
3、R
4、R
5和R
6係氫,A係A4,並且Z
1係4-氟苯基。
表 C-68 :此表提供了化合物,其中R
1係甲基,R
7係甲基,R
2、R
3、R
4、R
5和R
6係氫,A係A9,並且Z
1係4-氟苯基。
表 C-69 :此表提供了化合物,其中R
1係甲基,R
7係甲基,R
2、R
3、R
4、R
5和R
6係氫,A係A10,並且Z
1係4-氟苯基。
表 C-70 :此表提供了化合物,其中R
1係甲基,R
4係甲基,R
7係甲基,R
2、R
3、R
5和R
6係氫,A係A4,並且Z
1係4-氟苯基。
表 C-71 :此表提供了化合物,其中R
1係甲基,R
4係甲基,R
7係甲基,R
2、R
3、R
5和R
6係氫,A係A9,並且Z
1係4-氟苯基。
表 C-72 :此表提供了化合物,其中R
1係甲基,R
4係甲基,R
7係甲基,R
2、R
3、R
5和R
6係氫,A係A10,並且Z
1係4-氟苯基。
表 C-73 :此表提供了化合物,其中R
1係甲基,R
2係氯,並且R
3、R
4、R
5、R
6和R
7係氫,A係A4,並且Z
1係4-氟苯基。
表 C-74 :此表提供了化合物,其中R
1係甲基,R
2係氯,並且R
3、R
4、R
5、R
6和R
7係氫,A係A9,並且Z
1係4-氟苯基。
表 C-75 :此表提供了化合物,其中R
1係甲基,R
2係氯,並且R
3、R
4、R
5、R
6和R
7係氫,A係A10,並且Z
1係4-氟苯基。
表 C-76 :此表提供了化合物,其中R
1和R
4係甲基,R
2係氯,並且R
3、R
5、R
6和R
7係氫,A係A4,並且Z
1係4-氟苯基。
表 C-77 :此表提供了化合物,其中R
1和R
4係甲基,R
2係氯,並且R
3、R
5、R
6和R
7係氫,A係A9,並且Z
1係4-氟苯基。
表 C-78 :此表提供了化合物,其中R
1和R
4係甲基,R
2係氯,並且R
3、R
5、R
6和R
7係氫,A係A10,並且Z
1係4-氟苯基。
表 C-79 :此表提供了化合物,其中R
1和R
7係甲基,R
2係氯,並且R
3、R
4、R
5和R
6係氫,A係A4,並且Z
1係4-氟苯基。
表 C-80 :此表提供了化合物,其中R
1和R
7係甲基,R
2係氯,並且R
3、R
4、R
5和R
6係氫,A係A9,並且Z
1係4-氟苯基。
表 C-81 :此表提供了化合物,其中R
1和R
7係甲基,R
2係氯,並且R
3、R
4、R
5和R
6係氫,A係A10,並且Z
1係4-氟苯基。
表 C-82 :此表提供了化合物,其中R
1、R
4和R
7係甲基,R
2係氯,並且R
3、R
5和R
6係氫,A係A4,並且Z
1係4-氟苯基。
表 C-83 :此表提供了化合物,其中R
1、R
4和R
7係甲基,R
2係氯,並且R
3、R
5和R
6係氫,A係A9,並且Z
1係4-氟苯基。
表 C-84 :此表提供了化合物,其中R
1、R
4和R
7係甲基,R
2係氯,並且R
3、R
5和R
6係氫,A係A10,並且Z
1係4-氟苯基。
表 C-85 :此表提供了化合物,其中R
1係甲基,R
2係氟,並且R
3、R
4、R
5、R
6和R
7係氫,A係A4,並且Z
1係4-氟苯基。
表 C-86 :此表提供了化合物,其中R
1係甲基,R
2係氟,並且R
3、R
4、R
5、R
6和R
7係氫,A係A9,並且Z
1係4-氟苯基。
表 C-87 :此表提供了化合物,其中R
1係甲基,R
2係氟,並且R
3、R
4、R
5、R
6和R
7係氫,A係A10,並且Z
1係4-氟苯基。
表 C-88 :此表提供了化合物,其中R
1和R
4係甲基,R
2係氟,並且R
3、R
5、R
6和R
7係氫,A係A4,並且Z
1係4-氟苯基。
表 C-89 :此表提供了化合物,其中R
1和R
4係甲基,R
2係氟,並且R
3、R
5、R
6和R
7係氫,A係A9,並且Z
1係4-氟苯基。
表 C-90 :此表提供了化合物,其中R
1和R
4係甲基,R
2係氟,並且R
3、R
5、R
6和R
7係氫,A係A10,並且Z
1係4-氟苯基。
表 C-91 :此表提供了化合物,其中R
1和R
7係甲基,R
2係氟,並且R
3、R
4、R
5和R
6係氫,A係A4,並且Z
1係4-氟苯基。
表 C-92 :此表提供了化合物,其中R
1和R
7係甲基,R
2係氟,並且R
3、R
4、R
5和R
6係氫,A係A9,並且Z
1係4-氟苯基。
表 C-93 :此表提供了化合物,其中R
1和R
7係甲基,R
2係氟,並且R
3、R
4、R
5和R
6係氫,A係A10,並且Z
1係4-氟苯基。
表 C-94 :此表提供了化合物,其中R
1、R
4和R
7係甲基,R
2係氟,並且R
3、R
5和R
6係氫,A係A4,並且Z
1係4-氟苯基。
表 C-95 :此表提供了化合物,其中R
1、R
4和R
7係甲基,R
2係氟,並且R
3、R
5和R
6係氫,A係A9,並且Z
1係4-氟苯基。
表 C-96 :此表提供了化合物,其中R
1、R
4和R
7係甲基,R
2係氟,並且R
3、R
5和R
6係氫,A係A10,並且Z
1係4-氟苯基。
表 C-97 :此表提供了化合物,其中R
1和R
2係甲基,R
4係乙基,R
3、R
5和R
6係氫,A係A4,並且Z
1係4-氟苯基。
表 C-98 :此表提供了化合物,其中R
1和R
2係甲基,R
4係乙基,R
3、R
5和R
6係氫,A係A9,並且Z
1係4-氟苯基。
表 C-99 :此表提供了化合物,其中R
1和R
2係甲基,R
4係乙基,R
3、R
5和R
6係氫,A係A10,並且Z
1係4-氟苯基。
表 C-100 :此表提供了化合物,其中R
1係甲基,R
4係乙基,R
2、R
3、R
5和R
6係氫,A係A4,並且Z
1係4-氟苯基。
表 C-101 :此表提供了化合物,其中R
1係甲基,R
4係乙基,R
2、R
3、R
5和R
6係氫,A係A9,並且Z
1係4-氟苯基。
表 C-102 :此表提供了化合物,其中R
1係甲基,R
4係乙基,R
2、R
3、R
5和R
6係氫,A係A10,並且Z
1係4-氟苯基。
實施例
以下的實施例用於說明本發明,並且不意指以任何方式限制本發明。
本發明之化合物與已知化合物的區別可以在於在低施用比率下更大的功效,這可以由熟悉該項技術者使用在實施例中概述的實驗程序,使用更低的施用比率(如果必要的話)例如,60 ppm、20 ppm或2 ppm來證實。
具有式 (I) 之化合物可以具有許多益處,尤其包括針對保護植物對抗由真菌引起的病害的有利水平的生物活性或對於用作農用化學品活性成分的優越特性(例如,更高的生物活性、有利的活性譜、增加的安全性(包括改善的作物耐受性)、改善的物理-化學特性、或增加的生物可降解性)。
本說明書通篇中,以攝氏度給出溫度並且「MP」意指熔點。LC-MS意指液相層析質譜,並且裝置和方法的描述如下。
1H NMR和
19F NMR測量值在Bruker 400 MHz光譜儀上記錄,化學位移相對於TMS(
1H)和CFCl3(
19F)標準物以ppm給出。光譜在如指示的氘代溶劑中測量。使用以下LCMS方法中的任一種來表徵該等化合物。對於每種化合物獲得的特徵LCMS值係保留時間(「Rt」,以分鐘記錄)和測量的分子離子(M+H)
+或(M-H)
-。
以下的HPLC-MS方法用於分析該等化合物:
方法 A:
在來自沃特斯公司(Waters)的質譜儀(SQD、SQDII單四極桿質譜儀)上記錄光譜,該質譜儀裝備有電灑源(極性:正離子和負離子,毛細管:3.00 kV,錐範圍:30 V,萃取器:2.00 V,源溫度:150°C,去溶劑化溫度:350°C,錐氣體流量:50 l/h,去溶劑化氣體流量:650 l/h,質量範圍:100至900 Da)和來自沃特斯公司的Acquity UPLC:二元泵、經加熱的管柱室、二極體陣列檢測器和ELSD檢測器。管柱:Waters UPLC HSS T3,1.8 µm,30 x 2.1 mm,溫度:60°C,DAD波長範圍(nm):210至500,溶劑梯度:A = 水 + 5% MeOH + 0.05% HCOOH,B = 乙腈 + 0.05% HCOOH;梯度:10%-100% B,在1.2 min內;流量(ml/min):0.85。
方法 B:
在來自沃特斯公司的ACQUITY質譜儀(SQD或SQDII單四極桿質譜儀)上記錄光譜,該質譜儀裝備有電灑源(極性:正離子或負離子),毛細管:3.0 kV,錐:30 V,萃取器:3.00 V,源溫度:150°C,去溶劑化溫度:400°C,錐氣體流量:60 L/hr,去溶劑化氣體流量:700 L/hr,質量範圍:140至800 Da)和來自沃特斯公司的ACQUITY UPLC,其具有溶劑脫氣裝置、二元泵、經加熱的管柱室和二極體陣列檢測器。管柱:Waters UPLC HSS T3,1.8 µm,30 x 2.1 mm,溫度:60°C,DAD波長範圍(nm):210至400,溶劑梯度:A = 水/甲醇9 : 1 + 0.1%甲酸,B = 乙腈 + 0.1%甲酸,梯度:0%-100% B,在2.5 min內;流量(ml/min):0.75。
方法 C :在來自沃特斯公司的ZQ質譜儀(單四極桿質譜儀)上記錄光譜,該質譜儀裝備有電灑源(極性:正離子或負離子),毛細管:3.00 kV,錐:30.00 V,萃取器:2.00 V,源溫度:100°C,去溶劑化溫度:250°C,錐氣體流量:50 L/Hr,去溶劑化氣體流量:400 L/Hr,質量範圍:100至900 Da)以及來自沃特斯公司的Acquity UPLC(溶劑脫氣裝置、二元泵、經加熱的管柱室和二極體陣列檢測器。管柱:Waters UPLC HSS T3,1.8 µm,30 x 2.1 mm,溫度:60°C,流速0.85 mL/min;DAD波長範圍(nm):210至500)溶劑梯度:A = H2O + 5% MeOH + 0.05% HCOOH,B = 乙腈 + 0.05% HCOOH)梯度:0 min 10% B;0-2.7 min 100% B;2.7-3.0 min 100% B。
方法 D : 儀器:質譜儀:來自沃特斯公司的Acquity QDA質譜儀
HPLC:UPLC 「H」類
優化的質量參數:離子化方法:電灑(ESI)
極性:正和負極性轉換
掃描類型:全掃描
毛細管(kV):0.8
錐電壓(V):25.00
源溫度(°C):120
去溶劑化氣體流量(L/Hr):1000
去溶劑化溫度(°C):600
錐氣體流量(L/Hr):50
質量範圍:110至850 Da
PDA波長範圍:230至400 nm
優化的層析參數:梯度條件:
溶劑 A :含0.1%甲酸的水 : 乙腈:95 : 5 v/v
溶劑 B :含0.05%甲酸的乙腈
時間(分鐘) A ( % ) B ( % ) 流速( ml/min )0 90 10 0.6
0.2 90 10 0.6
0.3 50 50 0.6
0.6 0 100 0.6
1.3 0 100 0.6
1.4 90 10 0.6
1.6 90 10 0.6
管柱:Acquity UPLC HSS T3 C18
管柱長:30 mm
管柱內徑:2.1 mm
粒度:1.8 µ
管柱烘箱溫度:40°C
方法 E : 儀器 :HPLC系統:UFLC Shimadzu Nexera X2\Agilent HPLC 1200
位置:基洛分析實驗室(Kilo Analytical Lab)
優化的層析參數:梯度條件:
溶劑 A :含0.05%甲酸的水
溶劑 B :100%乙腈 + 0.1%甲酸
時間(分鐘) A ( % ) B ( % ) 流速( ml/min )0.0 90 10 1.8
0.9 0 100 1.8
1.8 0 100 1.8
2.2 90 10 1.8
2.5 90 10 1.8
管柱:KINETEX-EVO C18
管柱長:50 mm
管柱內徑:4.6 mm
粒度:2.6 µ
管柱烘箱溫度:40°C
方法 F : 儀器:質譜儀:來自沃特斯公司的Acquity SQD質譜儀
HPLC:UPLC ‘H’類
優化的質量參數:離子化方法:電灑(ESI)
極性:正和負極性轉換
掃描類型:全掃描
毛細管(kV):3.00
錐電壓(V):41.00
源溫度(°C):150
去溶劑化氣體流量(L/Hr):1000
去溶劑化溫度(°C):500
錐氣體流量(L/Hr):50
質量範圍:110至800 Da
PDA波長範圍:210至400 nm
優化的層析參數:梯度條件:
溶劑 A :含0.1%甲酸的水:乙腈:95 : 5 v/v
溶劑 B :含0.05%甲酸的乙腈
時間(分鐘) A ( % ) B ( % ) 流速( ml/min )0.0 90 10 0.6
0.2 90 10 0.6
0.3 50 50 0.6
0.6 0 100 0.6
1.3 0 100 0.6
1.4 90 10 0.6
1.6 90 10 0.6
管柱:Acquity UPLC HSS T3 C18
管柱長:30 mm
管柱內徑:2.1 mm
粒度:1.8 µ
管柱烘箱溫度:40°C
配製物實施例可濕性粉劑 a) b) c)
活性成分 25% 50% 75%
木質素磺酸鈉 5% 5% -
月桂基硫酸鈉 3% - 5%
二異丁基萘磺酸鈉 - 6% 10%
苯酚聚乙二醇醚(7-8 mol的環氧乙烷) - 2% -
高度分散的矽酸 5% 10% 10%
高嶺土 62% 27% -
將該組合與該等佐劑充分混合並且將混合物在合適的研磨機中充分研磨,從而獲得了可以用水稀釋而給出所希望的濃度的懸浮液的可濕性粉劑。
乾種子處理用粉劑 a) b) c)
活性成分 25% 50% 75%
輕質礦物油 5% 5% 5%
高度分散的矽酸 5% 5% -
高嶺土 65% 40% -
滑石 - - 20%
將該組合與佐劑充分混合並且將該混合物在合適的研磨機中充分研磨,從而獲得可以直接用於種子處理的粉劑。
可乳化濃縮物
活性成分 10%
辛基酚聚乙二醇醚(4-5 mol的環氧乙烷) 3%
十二烷基苯磺酸鈣 3%
蓖麻油聚乙二醇醚(35 mol的環氧乙烷) 4%
環己酮 30%
二甲苯混合物 50%
在植物保護中可以使用的具有任何所要求的稀釋的乳液可以藉由用水稀釋由這種濃縮物中獲得。
粉塵劑 a) b) c)
活性成分 5% 6% 4%
滑石 95% - -
高嶺土 - 94% -
礦物填料 - - 96%
藉由將該組合與載劑混合並且將混合物在合適的研磨機中研磨而獲得即用型粉塵劑。此類粉劑還可以用於種子的乾拌種。
擠出機顆粒劑
活性成分 15%
木質素磺酸鈉 2%
羧甲基纖維素 1%
高嶺土 82%
將該組合與該等佐劑混合並且研磨,並且將混合物用水濕潤。將混合物擠出並且然後在空氣流中乾燥。
包衣顆粒劑
活性成分 8%
聚乙二醇(分子量200) 3%
高嶺土 89%
將該精細研磨的組合在混合器中均勻地施用於用聚乙二醇濕潤的高嶺土中。以此方式獲得無塵的包衣顆粒劑。
懸浮液濃縮物:
活性成分 40%
丙二醇 10%
壬基酚聚乙二醇醚(15 mol的環氧乙烷) 6%
木質素磺酸鈉 10%
羧甲基纖維素 1%
矽油(以在水中75%的乳液的形式) 1%
水 32%
將該精細研磨的組合與佐劑緊密地混合,得到懸浮液濃縮物,從該懸浮液濃縮物可以藉由用水稀釋獲得任何所希望的稀釋度的懸浮液。使用此類稀釋物,可以對活的植物以及植物繁殖材料進行處理並且藉由噴灑、傾倒或浸漬保護其對抗微生物的侵染。
種子處理用可流動性濃縮物
活性成分 40%
丙二醇 5%
共聚物丁醇PO/EO 2%
三苯乙烯酚,具有10-20 mole的EO 2%
1,2-苯并異噻唑啉-3-酮(以在水中20%的溶液形式) 0.5%
單偶氮-顏料鈣鹽 5%
矽油(以在水中75%的乳液的形式) 0.2%
水 45.3%
將該精細研磨的組合與佐劑緊密地混合,得到懸浮液濃縮物,從該懸浮液濃縮物可以藉由用水稀釋獲得任何所希望的稀釋度的懸浮液。使用此類稀釋物,可以對活的植物以及植物繁殖材料進行處理並且藉由噴灑、傾倒或浸漬保護其對抗微生物的侵染。
緩釋的膠囊懸浮液
將28份的組合與2份的芳香族溶劑以及7份的甲苯二異氰酸酯/聚甲烯-聚苯基異氰酸酯-混合物(8 : 1)進行混合。將此混合物在1.2份的聚乙烯醇、0.05份的消泡劑以及51.6份的水的混合物中進行乳化直至達到所希望的粒度。向此乳液中添加在5.3份的水中的2.8份的1,6-己二胺混合物。將混合物攪拌直至聚合反應完成。將獲得的膠囊懸浮液藉由添加0.25份的增稠劑以及3份的分散劑進行穩定。該膠囊懸浮液配製物含有28%的活性成分。介質膠囊的直徑係8-15微米。將所得配製物作為在適合於此目的的裝置中的水性懸浮液施用至種子上。
配製物類型包括乳液濃縮物(EC)、懸浮液濃縮物(SC)、懸浮乳液(SE)、膠囊懸浮液(CS)、水可分散性顆粒劑(WG)、可乳化的顆粒劑(EG)、油包水型乳液(EO)、水包油型乳液(EW)、微乳液(ME)、油分散體(OD)、油懸劑(OF)、油溶性液劑(OL)、可溶性濃縮物(SL)、超低容量懸浮液(SU)、超低容量液劑(UL)、母藥(TK)、可分散性濃縮物(DC)、可濕性粉劑(WP)、可溶性顆粒劑(SG)或與農業上可接受的佐劑組合的任何技術上可行的配製物。
縮寫CDCl
3氘代氯仿
DCC 二環己基碳二亞胺
DMF 二甲基甲醯胺
DMSO 二甲基亞碸
DMSO-d6 氘代二甲基亞碸
EDC 1-乙基-3-(3-二甲基胺基丙基)碳二亞胺
EtOAc 乙酸乙酯
HATU 1-[雙(二甲基胺基)亞甲基]-1H-1,2,3-三唑并[4,5-b]吡啶鎓3-氧化六氟磷酸鹽
HCl 鹽酸
h/hr 小時/小時
LC-MS 液相層析質譜(LC-MS或LCMS)
nOe 核奧佛豪瑟效應(nuclear Overhauser effect)
rh 相對濕度
rt 室溫
Rt 保留時間
ssp. 亞種
THF 四氫呋喃
製備實施例
根據本發明之具有式 (I) 之化合物可以使用以上和以下所描述的合成技術製備。
順式異構物和反式異構物可以使用高場NMR技術(如ROESY 2D NMR)來區分。例如:
(反式異構物,表T1的化合物P-9)
(順式異構物,表T1的化合物P-8)
實施例 1:[5-(2,4-二氟苯基)異㗁唑-3-基]-[外消旋-(4R,7R)-7-甲基-4-(1-甲基吡唑-4-基)-5,7-二氫-4H-噻吩并[2,3-c]吡啶-6-基]甲酮(化合物P-17,表T1)和[5-(2,4-二氟苯基)異㗁唑-3-基]-[外消旋-(4R,7S)-7-甲基-4-(1-甲基吡唑-4-基)-5,7-二氫-4H-噻吩并[2,3-c]吡啶-6-基]甲酮(化合物P-14,表T1)的製備。
(化合物P-17,表T1)
(外消旋)
(化合物P-14,表T1)
步驟A:(1-甲基吡唑-4-基)-(3-噻吩基)甲醇的製備
向配備有磁力攪拌棒的單頸圓底燒瓶中裝入4-碘-1-甲基-1h-吡唑(7.37 g,33.6 mmol)和四氫呋喃(92 mL)。在0°C下在氬氣氣氛下,滴加在THF(35 mL)中的異丙基氯化鎂氯化鋰錯合物(1.3 mol/L)(白色懸浮液)。將混合物在0°C下攪拌45 min。然後,在0°C下在氬氣氣氛下,將3-噻吩甲醛(3.50 g,30.6 mmol)滴加到前述混合物中。將混合物在此溫度下攪拌10 min,並且然後允許升溫至室溫並且攪拌1小時。然後將反應混合物倒入水(100 mL)中並用乙酸乙酯(2 × 80 mL)萃取。將合併的有機層用鹽水洗滌,經硫酸鈉乾燥並真空濃縮,得到標題化合物。
LC-MS(方法A):保留時間0.56 min,195 (M+H)。
步驟B:2-(1-甲基吡唑-4-基)-2-(3-噻吩基)乙腈的製備
向配備有磁力攪拌棒的密封管中裝入(1-甲基吡唑-4-基)-(3-噻吩基)甲醇(5.94 g,30.6 mmol)和二氯甲烷(245 mL)。在室溫下,向此溶液中連續添加碳酸鋰(0.456 g,6.12 mmol)、三甲基矽基氰化物(18.7 mL,138 mmol)和碘(14.2 g,55.0 mmol)。在35°C下攪拌一小時之後,將反應混合物冷卻至室溫,並且倒入Na
2S
2O
3飽和溶液(80 mL)中,並且用二氯甲烷(2 × 60 mL)萃取。將合併的有機層用鹽水洗滌,經硫酸鈉乾燥並真空濃縮。將粗製的材料藉由矽膠層析法(20 g SiO
2,乙酸乙酯/環己烷梯度)純化,得到標題化合物。
LC-MS(方法A):保留時間0.75 min,204 (M+H)。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 3.92 (s, 3 H) 5.13 - 5.22 (m, 1 H) 7.00 - 7.08 (m, 1 H) 7.29 - 7.30 (m, 1 H) 7.36 - 7.40 (m, 2 H) 7.42 - 7.47 (m, 1 H)。
步驟C:2-(1-甲基吡唑-4-基)-2-(3-噻吩基)乙胺的製備
向配備有磁力攪拌棒的單頸圓底燒瓶中裝入在四氫呋喃(26 mL)中的2-(1-甲基吡唑-4-基)-2-(3-噻吩基)乙腈(1.78 g,8.76 mmol)。在氬氣氣氛下,在室溫下向此溶液中滴加硼烷二甲基硫醚錯合物(2.65 mL,26.3 mmol),並且然後將混合物在65°C下攪拌1小時。將反應混合物冷卻至0°C,然後滴加鹽酸(6 mol/L,5.87 mL,35.2 mmol),隨後將混合物加熱至65°C持續1小時。將混合物用水(20 mL)稀釋,用6 M NaOH鹼化(至pH 12),冷卻並用乙酸乙酯(3 × 20 mL)萃取。將合併的有機層用鹽水洗滌,經硫酸鈉乾燥並真空濃縮,得到2-(1-甲基吡唑-4-基)-2-(3-噻吩基)乙胺。
LC-MS(方法A):保留時間0.25 min,208 (M+H)。
1H NMR (400 MHz, CDCl
3) δ ppm 7.30 - 7.44 (m, 2 H) 7.06 - 7.27 (m, 3 H) 7.00 (br d,
J= 4.7 Hz, 1 H) 4.06 - 4.30 (m, 1 H) 3.87 (s, 3 H) 3.57 - 3.78 (m, 1 H) 3.21 (br s, 2 H)。
步驟D:N-[2-(1-甲基吡唑-4-基)-2-(3-噻吩基)乙基]乙醯胺的製備
向配備有磁力攪拌棒的單頸圓底燒瓶中裝入2-(1-甲基吡唑-4-基)-2-(3-噻吩基)乙胺(1.80 g,8.68 mmol)和飽和碳酸氫鈉水溶液(43 mL)。在室溫下在劇烈攪拌下滴加在乙酸乙酯(43 mL)中的乙醯氯(0.71 mL,9.55 mmol)。將混合物在室溫下攪拌15分鐘。然後將反應混合物用乙酸乙酯(2 × 20 mL)萃取,並且將合併的有機層用鹽水洗滌,經硫酸鈉乾燥並真空濃縮,得到N-[2-(1-甲基吡唑-4-基)-2-(3-噻吩基)乙基]乙醯胺。
LC-MS(方法A):保留時間0.25 min,234 (M+H)。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 7.37 - 7.41 (m, 1 H) 7.33 (dd,
J= 5.1, 2.9 Hz, 1 H) 7.21 (s, 1 H) 7.06 (dd,
J= 1.5, 0.7 Hz, 1 H) 6.99 (dd,
J= 4.9, 1.3 Hz, 1 H) 5.50 (br s, 1 H) 4.21 (t,
J= 7.4 Hz, 1 H) 3.89 (s, 3 H) 3.73 (td,
J= 7.9, 6.0 Hz, 2 H) 1.94 (s, 3 H)。
步驟E:7-甲基-4-(1-甲基吡唑-4-基)-4,5,6,7-四氫噻吩并[2,3-c]吡啶和4-甲基-7-(1-甲基吡唑-4-基)-4,5,6,7-四氫噻吩并[3,4-c]吡啶的製備
和
步驟1
向配備有磁力攪拌棒的單頸圓底燒瓶中裝入N-[2-(1-甲基吡唑-4-基)-2-(3-噻吩基)乙基]乙醯胺(1.73 g,6.94 mmol)和磷醯氯(7 mL)。將混合物在60°C下攪拌1小時。將反應混合物冷卻至室溫並在0°C下將其緩慢倒入Na
2CO
3的飽和溶液(20 mL)中(氣體逸出且放熱!)。將混合物用乙酸乙酯(3 × 20 mL)萃取並將合併的有機層用鹽水洗滌,經硫酸鈉乾燥並真空濃縮成作為混合物的標題化合物,將其不進行進一步純化用於下一步驟。
步驟2
向配備有磁力攪拌棒的單頸圓底燒瓶中裝入來自上述步驟1的產物(913 mg,3.947 mmol)和甲醇(12 mL)。在室溫下向此溶液中添加硼氫化鈉(0.233 g,5.92 mmol)(氣體逸出),並且然後將混合物在室溫下攪拌1小時。將反應混合物倒入水(20 mL)中並將混合物用乙酸乙酯(3 × 20 mL)萃取。將合併的有機層用鹽水洗滌,經硫酸鈉乾燥並真空濃縮,得到7-甲基-4-(1-甲基吡唑-4-基)-4,5,6,7-四氫噻吩并[2,3-c]吡啶與4-甲基-7-(1-甲基吡唑-4-基)-4,5,6,7-四氫噻吩并[3,4-c]吡啶的混合物。
LC-MS(方法A):保留時間0.25 min,234 (M+H)。
步驟F:[5-(2,4-二氟苯基)異㗁唑-3-基]-[外消旋-(4R,7R)-7-甲基-4-(1-甲基吡唑-4-基)-5,7-二氫-4H-噻吩并[2,3-c]吡啶-6-基]甲酮(化合物P-17,表T1)和[5-(2,4-二氟苯基)異㗁唑-3-基]-[外消旋-(4R,7S)-7-甲基-4-(1-甲基吡唑-4-基)-5,7-二氫-4H-噻吩并[2,3-c]吡啶-6-基]甲酮(化合物P-14,表T1)的製備。
(化合物P-17,表T1)
(化合物P-14,表T1)
向配備有磁力攪拌棒的單頸圓底燒瓶中裝入7-甲基-4-(1-甲基吡唑-4-基)-4,5,6,7-四氫噻吩并[2,3-c]吡啶與4-甲基-7-(1-甲基吡唑-4-基)-4,5,6,7-四氫噻吩并[3,4-c]吡啶的混合物(117 mg,0.265 mmol,來自實施例1步驟E步驟2的混合物)、乙酸乙酯(17 mL)、N,N-二異丙基乙胺(0.88 mL,5.14 mmol)和5-(2,4-二氟苯基)異㗁唑3-甲酸(0.4378 g,1.88 mmol)。然後,在室溫下滴加丙膦酸酐(1.82 mL,3.08 mmol),並且將混合物在室溫下攪拌。一小時之後,將反應混合物倒入水(20 mL)中。將混合物用乙酸乙酯(2 × 20 mL)萃取並且將合併的有機層用鹽水洗滌,經硫酸鈉乾燥並真空濃縮。將粗製的材料藉由製備型HPLC(製備型HPLC方法:來自沃特斯公司的自動純化系統:2767樣品管理器,2489紫外/可見檢測器,2545四元梯度模組。MS - RP2:SQDII單四極質譜儀,配備有電灑源。管柱:BC:Phenomenex Gemini NX C18,5微米粒度,110埃,100 × 50 mm。溶劑:A:水;溶劑:B:乙腈;修飾劑(modifier):甲酸
,梯度:40% B - 60% B,
執行時間: 10 min)純化,得到作為第一洗提產物的[5-(2,4-二氟苯基)異㗁唑-3-基]-[外消旋-(4R,7R)-7-甲基-4-(1-甲基吡唑-4-基)-5,7-二氫-4H-噻吩并[2,3-c]吡啶-6-基]甲酮。
LC-MS(方法A):保留時間1.05 min,441 (M+H)。
分離出作為第二洗提產物的[5-(2,4-二氟苯基)異㗁唑-3-基]-[外消旋-(4R,7S)-7-甲基-4-(1-甲基吡唑-4-基)-5,7-二氫-4H-噻吩并[2,3-c]吡啶-6-基]甲酮。
LC-MS(方法A):保留時間1.08 min,441 (M+H)。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 7.88 - 8.09 (m, 1 H) 7.30 - 7.49 (m, 2 H) 7.04 - 7.19 (m, 2 H) 6.95 - 7.04 (m, 2 H) 6.67 (d,
J= 5.1 Hz, 1 H) 5.68 - 6.06 (m, 1 H) 4.53 - 4.98 (m, 1 H) 4.14 - 4.31 (m, 1 H) 3.84 - 4.02 (m, 3 H) 3.00 - 3.47 (m, 1 H) 1.67 - 1.83 (m, 3 H)。
實施例 2 :[5-(2,4-二氟苯基)-1,3,4-噻二唑-2-基]-[外消旋-(4R,7R)-7-甲基-4-(1-甲基吡唑-4-基)-5,7-二氫-4H-噻吩并[2,3-c]吡啶-6-基]甲酮(化合物P-16,表T1)和[5-(2,4-二氟苯基)-1,3,4-噻二唑-2-基]-[外消旋-(4R,7S)-7-甲基-4-(1-甲基吡唑-4-基)-5,7-二氫-4H-噻吩并[2,3-c]吡啶-6-基]甲酮(化合物P-15,表T1)的製備
(化合物P-16,表T1)
(化合物P-15,表T1)
在配備有磁力攪拌棒的單頸圓底燒瓶中裝入7-甲基-4-(1-甲基吡唑-4-基)-4,5,6,7-四氫噻吩并[2,3-c]吡啶和4-甲基-7-(1-甲基吡唑-4-基)-4,5,6,7-四氫噻吩并[3,4-c]吡啶的混合物(117 mg,0.265 mmol,來自實施例1步驟E步驟2的混合物)(468 mg,2.006 mmol)和甲苯(8 mL)。在室溫下在氬氣氣氛下逐步添加三甲基鋁(2.01 mL,4.01 mmol)。將反應在室溫下攪拌20 min,然後在室溫下滴加稀釋在甲苯(8 mL)中的5-(2,4-二氟苯基)-1,3,4-噻二唑-2-甲酸乙酯(0.5964 g,2.207 mmol),並且將混合物在90°C下攪拌24小時。將反應混合物冷卻至0°C並藉由小心添加HCl 1 M(1 mL)淬滅。將混合物用NaHCO
3的飽和溶液(20 mL)稀釋並用乙酸乙酯(3 × 20 mL)萃取。將合併的有機層用鹽水洗滌,經硫酸鈉乾燥並真空濃縮。將粗製的材料藉由製備型HPLC(製備型HPLC方法:來自沃特斯公司的自動純化系統:2767樣品管理器,2489紫外/可見檢測器,2545四元梯度模組,MS - RP2:SQDII單四極質譜儀,配備有電灑源,管柱:MC:Phenomenex Gemini NX C18,4微米粒度,80埃,75 × 30 mm。溶劑:A:水;溶劑:B:乙腈;改性劑:甲酸。梯度:40% B - 50% B,執行時間:10 min)純化,得到作為第一洗提產物的[5-(2,4-二氟苯基)-1,3,4-噻二唑-2-基]-[外消旋-(4R,7R)-7-甲基-4-(1-甲基吡唑-4-基)-5,7-二氫-4H-噻吩并[2,3-c]吡啶-6-基]甲酮(化合物P-16,表T1)。
LC-MS(方法A):保留時間1.13 min,458 (M+H)。
第二洗提產物為[5-(2,4-二氟苯基)-1,3,4-噻二唑-2-基]-[外消旋-(4R,7S)-7-甲基-4-(1-甲基吡唑-4-基)-5,7-二氫-4H-噻吩并[2,3-c]吡啶-6-基]甲酮(化合物P-15,表T1)。
LC-MS(方法A):保留時間1.18 min,458 (M+H)。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 8.39 - 8.58 (m, 1 H) 7.31 - 7.58 (m, 2 H) 6.95 - 7.21 (m, 3 H) 6.65 - 6.73 (m, 1 H) 5.84 - 6.66 (m, 1 H) 4.79 - 5.56 (m, 1 H) 4.18 - 4.46 (m, 1 H) 3.87 - 4.03 (m, 3 H) 3.12 - 3.49 (m, 1 H) 1.64 - 1.89 (m, 3 H)。
實施例 3:[5-(2,4-二氟苯基)-1,3,4-噻二唑-2-基]-[(4S,7R)-7-甲基-4-(1-甲基吡唑-4-基)-5,7-二氫-4H-噻吩并[2,3-c]吡啶-6-基]甲酮(化合物P-1,表T1)和[5-(2,4-二氟苯基)-1,3,4-噻二唑-2-基]-[(4R,7S)-7-甲基-4-(1-甲基吡唑-4-基)-5,7-二氫-4H-噻吩并[2,3-c]吡啶-6-基]甲酮(化合物P-2,表T1)的製備
(化合物P-1,表T1)
(化合物P-2,表T1)
外消旋混合物[5-(2,4-二氟苯基)-1,3,4-噻二唑-2-基]-[外消旋-(4R,7S)-7-甲基-4-(1-甲基吡唑-4-基)-5,7-二氫-4H-噻吩并[2,3-c]吡啶-6-基]甲酮藉由製備型SFC HPLC分離成其鏡像異構物。
製備型SFC方法:
Sepiatec 製備型SFC 100,管柱:Daicel CHIRALPAK® IB,5 µm,2.0 cm × 25 cm。流動相:A:CO2 - B:MeOH等度:10% B。背壓:150巴,流速:60 ml/min,GLS泵:檢測:UV 285 nm,樣品濃度:在3 ml MeOH中97 mg,注射:500微升。
獲得以下洗提峰:
[5-(2,4-二氟苯基)-1,3,4-噻二唑-2-基]-[(4S,7R)-7-甲基-4-(1-甲基吡唑-4-基)-5,7-二氫-4H-噻吩并[2,3-c]吡啶-6-基]甲酮
保留時間(min)約2.88
化學純度(在285 nm處的面積%)> 99
鏡像異構物過量(%)> 98.8%
[5-(2,4-二氟苯基)-1,3,4-噻二唑-2-基]-[(4R,7S)-7-甲基-4-(1-甲基吡唑-4-基)-5,7-二氫-4H-噻吩并[2,3-c]吡啶-6-基]甲酮
保留時間(min)約3.30
化學純度(在285 nm處的面積%)> 99
鏡像異構物過量(%)> 95.3%
實施例 4 :[5-(2,4-二氟苯基)異㗁唑-3-基]-[外消旋-(4S,7S)-4,7-二甲基-4-(1-甲基吡唑-4-基)-5,7-二氫噻吩并[2,3-c]吡啶-6-基]甲酮(化合物P-13,表T1)和[5-(2,4-二氟苯基)異㗁唑-3-基]-[外消旋-(4S,7R)-4,7-二甲基-4-(1-甲基吡唑-4-基)-5,7-二氫噻吩并[2,3-c]吡啶-6-基]甲酮(化合物P-12,表T1)的製備
(化合物P-13,表T1)
(化合物P-12,表T1)
步驟A:2-(1-甲基吡唑-4-基)-2-(3-噻吩基)丙腈的製備
向配備有磁力攪拌棒和溫度探針的密封管中裝入2-(1-甲基吡唑-4-基)-2-(3-噻吩基)乙腈(2.32 g,11.4 mmol)和四氫呋喃(46 mL)。在-70°C下在氬氣氣氛下,向此溶液中滴加正丁基鋰(2.5 mol/L,5.5 mL,13.7 mmol)。將混合物在此溫度下攪拌30分鐘,然後在-78°C下滴加碘甲烷(1.08 mL,17.1 mmol)。將混合物在-78°C下攪拌反應5分鐘,並且然後在室溫下攪拌30分鐘。將反應混合物倒入水(60 mL)中,並且用乙酸乙酯(2 × 50 mL)萃取。將合併的有機層用鹽水洗滌,經硫酸鈉乾燥並真空濃縮,得到2-(1-甲基吡唑-4-基)-2-(3-噻吩基)丙腈。
LC-MS(方法A):保留時間0.81 min,218 (M+H)。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 2.04 (s, 3 H) 3.91 (s, 3 H) 7.02 - 7.08 (m, 1 H) 7.24 - 7.30 (m, 1 H) 7.31 - 7.34 (m, 1 H) 7.34 - 7.39 (m, 1 H) 7.42 - 7.46 (m, 1 H)。
步驟B:2-(1-甲基吡唑-4-基)-2-(3-噻吩基)丙-1-胺的製備
向配備有磁力攪拌棒的單頸圓底燒瓶中裝入2-(1-甲基吡唑-4-基)-2-(3-噻吩基)丙腈(2.48 g,11.4 mmol)和四氫呋喃(34 mL)。在室溫下在氬氣氣氛下,滴加硼烷二甲基硫醚錯合物(3.45 mL,34.2 mmol),並且將混合物在65°C下攪拌1小時。將反應混合物冷卻至0°C,然後滴加鹽酸(6 mol/L,7.65 mL,45.9 mmol)(強氣體逸出),並且將混合物在65°C下攪拌1小時。將混合物用水(30 mL)稀釋,用6 M NaOH鹼化(pH 12),並且用乙酸乙酯(3 × 20 mL)萃取。將合併的有機層用鹽水洗滌,經硫酸鈉乾燥並真空濃縮,得到2-(1-甲基吡唑-4-基)-2-(3-噻吩基)丙-1-胺。
LC-MS(方法A):保留時間0.28 min,222 (M+H)。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 7.36 (d,
J= 0.7 Hz, 1 H) 7.29 (s, 1 H) 7.17 (s, 1 H) 7.04 (dd,
J= 2.9, 1.5 Hz, 1 H) 6.99 (dd,
J= 5.1, 1.5 Hz, 1 H) 3.88 (s, 3 H) 3.16 (s, 2 H) 1.65 (s, 3 H)。
步驟C:N-[2-(1-甲基吡唑-4-基)-2-(3-噻吩基)丙基]乙醯胺的製備
向配備有磁力攪拌棒的單頸圓底燒瓶中裝入2-(1-甲基吡唑-4-基)-2-(3-噻吩基)丙-1-胺(1.54 g,6.96 mmol)和飽和碳酸氫鈉水溶液(35 mL)。然後,在室溫下在劇烈攪拌下滴加溶解在乙酸乙酯(35 mL)中的乙醯氯(0.573 mL,7.65 mmol)。將混合物在室溫下攪拌15分鐘。將反應混合物用乙酸乙酯(2 × 20 mL)萃取,並且將合併的有機層用鹽水洗滌,經硫酸鈉乾燥並真空濃縮,得到N-[2-(1-甲基吡唑-4-基)-2-(3-噻吩基)丙基]乙醯胺。
LC-MS(方法A):保留時間0.68 min,264 (M+H)。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 7.29 - 7.36 (m, 2 H) 7.18 (s, 1 H) 7.05 (dd,
J= 2.9, 1.5 Hz, 1 H) 6.99 (dd,
J= 4.9, 1.3 Hz, 1 H) 5.22 - 5.38 (m, 1 H) 3.89 (s, 3 H) 3.77 (dd,
J= 5.8, 5.1 Hz, 2 H) 1.93 (s, 3 H) 1.61 (s, 3 H)。
步驟D:4,7-二甲基-4-(1-甲基吡唑-4-基)-6,7-二氫-5H-噻吩并[2,3-c]吡啶的製備
向配備有磁力攪拌棒的單頸圓底燒瓶中裝入N-[2-(1-甲基吡唑-4-基)-2-(3-噻吩基)丙基]乙醯胺(1.46 g,5.54 mmol)和磷醯氯(5.5 mL)。將反應混合物在60°C下攪拌1小時,冷卻至室溫,並且在45°C下緩慢倒入水(30 mL)中。將混合物用Na
2CO
3鹼化(pH 9),並且用乙酸乙酯(3 × 20 mL)萃取。將合併的有機層用鹽水洗滌,經硫酸鈉乾燥並真空濃縮,得到4,7-二甲基-4-(1-甲基吡唑-4-基)-5H-噻吩并[2,3-c]吡啶。將其用甲醇(9 mL)稀釋,並且在室溫下用硼氫化鈉(0.1728 g,4.384 mmol)逐份處理。將反應混合物攪拌30分鐘並倒入水(20 mL)中。將混合物用乙酸乙酯(3 × 20 mL)萃取,並且將合併的有機層用鹽水洗滌,經硫酸鈉乾燥並真空濃縮,得到4,7-二甲基-4-(1-甲基吡唑-4-基)-6,7-二氫-5H-噻吩并[2,3-c]吡啶。
LC-MS(方法A):保留時間0.41 min,248 (M+H)。
步驟E:[5-(2,4-二氟苯基)異㗁唑-3-基]-[外消旋-(4S,7S)-4,7-二甲基-4-(1-甲基吡唑-4-基)-5,7-二氫噻吩并[2,3-c]吡啶-6-基]甲酮(化合物P-13,表T1)和[5-(2,4-二氟苯基)異㗁唑-3-基]-[外消旋-(4S,7R)-4,7-二甲基-4-(1-甲基吡唑-4-基)-5,7-二氫噻吩并[2,3-c]吡啶-6-基]甲酮(化合物P-12,表T1)的製備。
(化合物P-13,表T1)
(化合物P-12,表T1)
向配備有磁力攪拌棒的單頸圓底燒瓶中裝入4,7-二甲基-4-(1-甲基吡唑-4-基)-6,7-二氫-5H-噻吩并[2,3-c]吡啶(0.210 g,0.848 mmol)、乙酸乙酯(9 mL)、N,N-二異丙基乙胺(0.437 mL,2.54 mmol)和5-(2,4-二氟苯基)異㗁唑-3-甲酸(0.216 g,0.933 mmol)。然後,在室溫下滴加丙基膦酸酐(0.900 mL,1.528 mmol)。將反應混合物在室溫下攪拌1小時,並且倒入水(20 mL)中。將水層用乙酸乙酯(2 × 20 mL)萃取並且將合併的有機層用鹽水洗滌,經硫酸鈉乾燥並真空濃縮。將粗製的材料藉由製備型HPLC(製備型HPLC方法:來自沃特斯公司的自動純化系統:2767樣品管理器,2489紫外/可見檢測器,2545四元梯度模組。MS - RP2:SQDII單四極質譜儀),配備有電灑源。管柱:MC:Phenomenex Gemini NX C18,4微米粒度,80埃,75 × 30 mm。溶劑:A:水;溶劑:B:乙腈;改性劑:甲酸。梯度:40% B - 50% B。執行時間:10 min)純化,得到作為第一洗提產物的[5-(2,4-二氟苯基)異㗁唑-3-基]-[外消旋-(4S,7S)-4,7-二甲基-4-(1-甲基吡唑-4-基)-5,7-二氫噻吩并[2,3-c]吡啶-6-基]甲酮。
LC-MS(方法A):保留時間1.14 min,455 (M+H)。
1H NMR (600 MHz, CDCl
3 d) δ ppm 1.61 (s, 3 H) 1.67 (d,
J= 6.7 Hz, 3 H) 1.69 - 1.70 (m, 1 H) 1.70 (s, 1 H) 3.20 (d,
J= 12.9 Hz, 1 H) 3.58 (d,
J= 13.6 Hz, 1 H) 3.72 (s, 3 H) 3.82 (s, 1 H) 3.90 (d,
J= 15.6 Hz, 1 H) 4.41 (d,
J= 13.6 Hz, 1 H) 4.92 (d,
J= 12.9 Hz, 1 H) 5.84 (q,
J= 6.6 Hz, 1 H) 6.09 (q,
J= 6.7Hz, 1 H) 6.24 (d,
J= 3.7 Hz, 1 H) 6.63 (s, 1 H) 6.83 (d,
J= 5.1 Hz, 1 H) 6.86 (d,
J= 3.7 Hz, 1 H) 6.99 (s, 1 H) 7.03 - 7.10 (m, 2 H) 7.24 (d,
J= 5.1 Hz, 1 H) 7.88 -8.05 (m, 1 H)。
第二洗提產物為[5-(2,4-二氟苯基)異㗁唑-3-基]-[外消旋-(4S,7R)-4,7-二甲基-4-(1-甲基吡唑-4-基)-5,7-二氫噻吩并[2,3-c]吡啶-6-基]甲酮(化合物P-12,表T1)。
LC-MS(方法A):保留時間1.16 min,455 (M+H)。
1H NMR (600 MHz, CDCl
3) δ ppm 1.56 (s, 5 H) 1.59 (s, 3 H) 1.68 (d, J = 6.6 Hz, 5 H) 1.76 (d, J = 6.6 Hz, 4 H) 3.26 (d, J = 13.2 Hz, 1 H) 3.58 (d, J = 13.8 Hz, 2 H) 3.90 (s, 4 H) 3.94 (s, 3 H) 4.53 (d, J = 13.8 Hz, 1 H) 4.74 (d, J = 13.1 Hz, 1 H) 5.82 (q, J = 6.5 Hz, 1 H) 5.99 (q, J = 6.6 Hz, 1 H) 6.62 (d, J = 5.1 Hz, 1 H) 6.66 (d, J = 5.1 Hz, 1 H) 7.14 (d, J = 5.1 Hz, 2 H) 7.25 (s, 1 H) 7.30 (s, 1 H) 7.36 (s, 1 H) 7.40 (s, 1 H)。
實施例 5 :[5-(2,4-二氟苯基)異㗁唑-3-基]-[7-(1,5-二甲基吡唑-4-基)-6,7-二氫-4H-噻吩并[3,2-c]吡啶-5-基]甲酮(化合物P-33,表T1)的製備
(化合物P-33,表T1)
步驟A:7-(1,5-二甲基吡唑-4-基)噻吩并[3,2-c]吡啶的製備
在微波小瓶中,向7-溴噻吩并[3,2-c]吡啶(2.00 g,9.34 mmol,CAS [1535297-40-5])、1,5-二甲基-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷-2-基)吡唑(4.93 g,22.2 mmol)和碳酸鉀(2.25 g,16.28 mmol)的混合物中添加甲苯(37.0 mL)和甲醇(3.70 mL)。將所得懸浮液用氬氣脫氣數分鐘,隨後添加四(三苯基膦)鈀(0)(0.86 g,0.74 mmol)。將小瓶密封,並且將反應混合物加熱至100°C並在微波輻照下攪拌1小時。冷卻至室溫之後,將反應混合物在飽和氯化銨溶液與乙酸乙酯之間分配。將水層用乙酸乙酯反萃取兩次,並且將合併的有機層經硫酸鈉乾燥,過濾並真空濃縮。將粗製的材料藉由矽膠快速層析法(乙酸乙酯,乙醇0%至30%)純化得到為棕色固體的標題化合物。
1H NMR (400 MHz, CDCl
3) δ ppm: 2.39 (s, 3 H) 3.93 (s, 3 H) 7.54 (2d, 2 H) 7.81 (s, 1 H) 8.35 (s, 1 H) 9.08 (s, 1 H)。
步驟B:7-(1,5-二甲基吡唑-4-基)-4,5,6,7-四氫噻吩并[3,2-c]吡啶的製備
在室溫下,向7-(1,5-二甲基吡唑-4-基)噻吩并[3,2-c]吡啶(如上述步驟a) 中所述製備的中間體,1.70 g,7.72 mmol)在甲醇(74 mL)中的溶液中分批添加氰基硼氫化鈉(2.9 g,46.3 mmol)。將反應混合物在室溫下攪拌,直至LC-MS顯示反應完成。然後將反應用鹽酸(44.0 mL,1.25 M,在甲醇中)處理,直至pH達到3-4。在室溫下攪拌兩小時之後,然後將反應混合物用水稀釋並用2 N氫氧化鈉鹼化。在減壓下蒸發甲醇,並且將剩餘水層用乙酸乙酯萃取三次。將合併的有機層經硫酸鈉乾燥、過濾並真空濃縮。所得棕色油狀物藉由矽膠快速層析法(乙酸乙酯,乙醇0%至30%)純化為標題化合物,其不經進一步純化而使用。
LC-MS(方法A):保留時間0.26 min, m/z 234 [M+H
+]。
步驟C:[5-(2,4-二氟苯基)異㗁唑-3-基]-[7-(1,5-二甲基吡唑-4-基)-6,7-二氫-4H-噻吩并[3,2-c]吡啶-5-基]甲酮(化合物P-33,表-T1)的製備
(化合物P-33,表T1)
在室溫下向7-(1,5-二甲基吡唑-4-基)-4,5,6,7-四氫噻吩并[3,2-c]吡啶(如上述步驟B中所述製備的中間體,150 mg,0.64 mmol)和5-(2,4-二氟苯基)異㗁唑-3-甲酸(145 mg,0.64 mmol)在乙酸乙酯(1.3 mL)中的溶液中添加50%的丙基膦酸酐在乙酸乙酯(1.02 g,1.60 mmol)中的溶液,隨後添加N,N-二異丙基乙胺(430 mg,3.20 mmol)。將反應混合物在室溫下攪拌過夜,並且然後將反應混合物在水與乙酸乙酯之間分配。將水層用乙酸乙酯反萃取兩次,並且將合併的有機層經硫酸鈉乾燥,過濾並真空濃縮。將粗製的材料藉由矽膠快速層析法(環己烷,乙酸乙酯10%至100%)純化得到為白色固體的標題化合物。熔點:160°C-161°C。
1H NMR (400 MHz, CDCl
3) δ ppm: 2.20 + 2.29 (2s, 3 H) 3.33-3.42 + 3.68-3.72 (2m, 1 H) 3.75 1 3.85 (2s, 3 H) 4.28-4.32 + 4.34-4.38 (2m, 1 H) 4.43-4.48 + 4.75-4.80 (2m, 1 H) 4.71-4.76 + 4.82-4.87 (2m, 1 H) 5.20-5.25 + 5.30-5.35 (2m, 1 H) 6.78-6.81 (m, 1 H) 6.90-6.92 (m, 1 H) 6.94-7.13 (m, 3 H) 7.19-7.28 (m, 2 H) 7.93-8.14 (m, 1 H)。
實施例 6 :此實施例說明[5-(2,4-二氟苯基)異㗁唑-3-基]-[7-(1,5-二甲基吡唑-4-基)-6,7-二氫-4H-噻二唑并[4,5-c]吡啶-5-基]甲酮(化合物P-27,表T1)的製備
(化合物P-27,表T1)
步驟A:3-溴-4-氯-5-硝基-吡啶的製備
將磷醯氯(21.5 ml,228 mmol)和3-溴-5-硝基-吡啶-4-醇(10.0 g,45.6 mmol)在甲苯(20 mL)中的混合物加熱至90°C持續12小時。藉由LC-MS監測反應的進展。將反應物質冷卻至室溫,並且在減壓下去除磷醯氯。將反應用冰水淬滅,用乙酸乙酯萃取(×3),並且將合併的有機層用鹽水洗滌,經硫酸鈉乾燥並真空濃縮,得到為固體的3-溴-4-氯-5-硝基-吡啶。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 9.20 (s, 1 H), 9.17 (s, 1 H)。LC-MS(方法D):保留時間1.08 min,237 (M+H)。
步驟B:3-溴-5-硝基-吡啶-4-硫醇的製備
向3-溴-4-氯-5-硝基-吡啶(2.0 g,8.42 mmol)在甲醇(20 mL)中的溶液中添加硫氫化鈉(0.96 g,16.8 mmol)。將此反應混合物在室溫下攪拌2小時。藉由TLC和LC-MS監測反應。完成之後,將反應混合物真空濃縮,得到粗製的3-溴-5-硝基-吡啶-4-硫醇(1.80 g,6.90 mmol),將其原樣用於下一步驟。
LC-MS(方法D):保留時間0.51 min,235 (M+H)。
步驟C:3-胺基-5-溴-吡啶-4-硫醇的製備
向3-溴-5-硝基-吡啶-4-硫醇(2.0 g,8.50 mmol)在鹽酸(8 mL)中的溶液中添加在水(8 mL)中的氯化亞錫(3.24 g,17.0 mmol)。將此反應混合物在室溫下攪拌3小時。反應完成之後,將反應混合物過濾,並且將濾液真空濃縮,得到粗製的3-胺基-5-溴-吡啶-4-硫醇(2 g),將其原樣用於下一步驟。
LC-MS(方法D):保留時間0.19 min,205 (M+H)。
步驟D:7-溴噻二唑并[4,5-c]吡啶的製備
在0°C下,將亞硝酸鈉(0.52 g,7.60 mmol)在水(20 mL)中的溶液滴加到3-胺基-5-溴-吡啶-4-硫醇(2.0 g,5.85 mmol)在鹽酸(2 M)(60 mL,708 mmol)中的混合物中。將混合物在此溫度下保持12小時。藉由LC-MS監測反應進程,並且在完成後用碳酸氫鈉淬滅,用乙酸乙酯萃取(×3),並且將合併的有機層用鹽水洗滌,經硫酸鈉乾燥並真空濃縮。所得粗製殘餘物藉由矽膠層析法使用環己烷/乙酸乙酯洗提劑系統純化,得到7-溴噻二唑并[4,5-c]吡啶。
1H NMR (400 MHz, CDCl
3) δ ppm 9.90 (s, 1 H) 8.84 (s, 1 H)。
LC-MS(方法D):保留時間1.05 min,216 (M+H)。
步驟E:7-(1,5-二甲基吡唑-4-基)噻二唑并[4,5-c]吡啶的製備
將7-溴噻二唑并[4,5-c]吡啶(0.9 g,4.16 mmol)、1,5-二甲基-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷-2-基)吡唑(1.46 g,6.24 mmol)和碳酸鈉(1.32 g,12.5 mmol)在1,4-二㗁𠮿(9 mL)和水(2 mL)中的混合物用氮氣脫氣5 min。向此溶液中添加XPhos-Pd-G2(0.16 g,0.20 mmol,CAS[1310584-14-5],並且將反應混合物加熱至80°C持續12小時。然後將反應物質用水稀釋,並且用乙酸乙酯萃取兩次。將合併的有機層用水、鹽水洗滌,經硫酸鈉乾燥,過濾,且真空。將所得粗製殘餘物藉由用戊烷研磨純化,得到7-(1,5-二甲基吡唑-4-基)噻二唑并[4,5-c]吡啶。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 9.98 (s, 1 H), 8.76 (s, 1 H), 7.79 (s, 1 H), 3.87 (s, 3 H), 2.40 ( s, 3H)。
LC-MS(方法D):保留時間0.88 min,232 (M+H)。
步驟F:7-(1,5-二甲基吡唑-4-基)-4,5,6,7-四氫噻二唑并[4,5-c]吡啶的製備
在室溫下,將7-(1,5-二甲基吡唑-4-基)噻二唑并[4,5-c]吡啶(0.17 g,0.73 mmol)在甲醇(11 mL)中的溶液用氰基硼氫化鈉(0.48 g,7.35 mmol)處理,並且添加鹽酸(1.25 M,在乙醇中,7.35 mL,9.19 mmol)。將所得反應混合物在室溫下攪拌12小時。反應藉由TLC和LC-MS監測,並且完成之後將其真空濃縮,得到粗製的7-(1,5-二甲基吡唑-4-基)-4,5,6,7-四氫噻二唑并[4,5-c]吡啶(0.21 g)。將粗製化合物原樣用於下一步驟。
LC-MS(方法D):保留時間0.17 min,236 (M+H)。
步驟G:[5-(2,4-二氟苯基)異㗁唑-3-基]-[7-(1,5-二甲基吡唑-4-基)-6,7-二氫-4H-噻二唑并[4,5-c]吡啶-5-基]甲酮(化合物P-27,表T1)的製備
(化合物P-27,表T1)
向5-(2,4-二氟苯基)異㗁唑-3-甲酸(0.17 g,0.75 mmol)在乙腈(5 mL/mmol)中的溶液中添加N,N-二異丙基乙胺(0.66 mL,3.77 mmol),隨後添加1-丙烷膦酸酐(1.12 mL,1.88 mmol)。將所得溶液在氮氣氣氛下攪拌5分鐘,並且然後將所得反應物質轉移到另一反應燒瓶中,該反應燒瓶含有溶於1 mL乙腈中的7-(1,5-二甲基吡唑-4-基)-4,5,6,7-四氫噻二唑并[4,5-c]吡啶(0.21 g,0.90 mmol)。將反應混合物在室溫下攪拌過夜,藉由TLC和LC-MS監測。完成之後,將反應混合物用水稀釋,用乙酸乙酯萃取(×3),並且將合併的有機層用鹽水洗滌,經硫酸鈉乾燥並且真空濃縮。將所得粗製殘餘物藉由矽膠層析法(用環己烷/乙酸乙酯洗提)純化,得到為固體的[5-(2,4-二氟苯基)異㗁唑-3-基]-[7-(1,5-二甲基吡唑-4-基)-6,7-二氫-4H-噻二唑并[4,5-c]吡啶-5-基]甲酮。
LC-MS(方法D):保留時間1.08 min,443.2 (M+H)。
熔點:98°C-100°C。
實施例 7 :[4-(1,5-二甲基吡唑-4-基)-5,7-二氫-4H-噻吩并[2,3-c]吡啶-6-基]-[5-(4-氟苯基)異㗁唑-3-基]甲酮(化合物P-30,表T1)的製備
(化合物P-30,表T1)
步驟A:4-溴噻吩并[2,3-c]吡啶-2-甲酸甲酯的製備
在氮氣氣氛下,向冷卻至0°C的3,5-二溴吡啶-4-甲醛(1.15 g,4.12 mmol)在N,N-二甲基乙醯胺(17.3 mL)中的攪拌著的溶液中添加碳酸鉀(0.62 g,4.54 mmol)和2-氫硫基乙酸甲酯(0.46 g,4.33 mmol)。30分鐘之後,反應混合物變成淡黃色並且將所得溶液在室溫下攪拌並藉由LC-MS監測。反應完成之後,將混合物用水(20 mL)稀釋,並且然後用乙酸乙酯萃取(×3)。將合併的有機相經硫酸鈉乾燥並真空濃縮。所得粗製殘餘物藉由矽膠層析法(用環己烷/乙酸乙酯洗提)純化,得到為白色固體的4-溴噻吩并[2,3-c]吡啶-2-甲酸甲酯。
1H NMR (400 MHz, CDCl
3) δ = 9.10 (s, 1H), 8.67 (s, 1H), 8.18 (s, 1H), 4.03 (s, 3H)。
LC-MS(方法E):保留時間1.47 min,272 (M+H)。
步驟B:4-溴噻吩并[2,3-c]吡啶的製備
向4-溴噻吩并[2,3-c]吡啶-2-甲酸甲酯(2.4 g,8.40 mmol)在1-甲基-2-吡咯啶酮(42 mL)中的溶液中添加哌𠯤(3.6 g,42 mmol),並且將混合物在160°C下攪拌,藉由LC-MS監測反應進程。完成之後,將反應物質冷卻至室溫,並且將該反應混合物小心地用水稀釋,並且用乙酸乙酯萃取(×3)。將合併的有機層用鹽水洗滌,經硫酸鈉乾燥並真空濃縮。所得粗製殘餘物藉由矽膠層析法(環己烷/乙酸乙酯)純化,得到為固體的4-溴噻吩并[2,3-c]吡啶(1.5 g,6.7 mmol)。
1H NMR (400 MHz, CDCl
3) δ = 9.08 (s, 1H), 8.61 (s, 1H), 7.83 (d, J = 5.5 Hz, 1H), 7.53 (dd, J = 0.7, 5.4 Hz, 1H)。
LC-MS(方法E):保留時間1.29 min,214 (M+H)。
步驟C:4-(1,5-二甲基吡唑-4-基)噻吩并[2,3-c]吡啶的製備
向微波小瓶中的4-溴噻吩并[2,3-c]吡啶(0.50 g,2.34 mmol)、1,5-二甲基-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷-2-基)吡唑(1.04 g,4.67 mmol)和碳酸鉀(0.71 g,5.13 mmol)在甲苯(5.6 mL)和甲醇(0.58 mL)中的脫氣混合物中添加四(三苯基磷基)鈀(0.13 g,0.12 mmol),並且然後將混合物加熱至120°C。反應完成之後,將反應物質用水稀釋並且在乙酸乙酯中萃取(×3)。將合併的有機層經硫酸鈉乾燥並真空濃縮。所得粗製殘餘物藉由矽膠層析法(用環己烷/乙酸乙酯洗提)純化,得到為白色固體的4-(1,5-二甲基吡唑-4-基)噻吩并[2,3-c]吡啶。
1H NMR (400 MHz, CDCl
3) δ ppm 9.10 (s, 1 H), 8.36 (s, 1 H), 7.72 (d,
J= 5.50 Hz, 1 H), 7.64 (s, 1 H), 7.39 (d,
J= 5.38 Hz, 1 H), 3.92 (s, 3 H), 2.32 (s, 3 H)。
LC-MS(方法D):保留時間0.2 min,230 (M+H)。
步驟D:4-(1,5-二甲基吡唑-4-基)-4,5,6,7-四氫噻吩并[2,3-c]吡啶-6-鎓氯化物的製備
在氮氣氣氛下,將在微波小瓶中的4-(1,5-二甲基吡唑-4-基)噻吩并[2,3-c]吡啶(0.11 g,0.47 mmol)和氯雙(環辛烯)銥(I)二聚體(0.043 g,0.047 mmol)的樣品用二乙基矽烷(0.93 mL,7.02 mmol)處理,並且將混合物在微波輻射下加熱至55°C持續2小時。將反應混合物冷卻,並且然後用1,4-二㗁𠮿(1.2 mL)稀釋。在氮氣氣氛下將此混合物轉移至反應燒瓶中,並且然後緩慢滴加在4 M 1,4-二㗁𠮿(2.26 mL)中的鹽酸(觀察到放熱,氣體逸出)。將此溶液攪拌1小時,並且真空去除溶劑,得到4-(1,5-二甲基吡唑-4-基)-4,5,6,7-四氫噻吩并[2,3-c]吡啶-6-鎓;氯化物,其不經進一步純化而用於下一步驟。
步驟E:[4-(1,5-二甲基吡唑-4-基)-5,7-二氫-4H-噻吩并[2,3-c]吡啶-6-基]-[5-(4-氟苯基)異㗁唑-3-基]甲酮(化合物P-30,表T1)的製備
(化合物P-30,表T1)
在氬氣氣氛下,向含有溶解在乙腈(1.15 mL)中的4-(1,5-二甲基吡唑-4-基)-4,5,6,7-四氫噻吩并[2,3-c]吡啶(0.064 g,0.27 mmol)的雙頸圓底燒瓶中添加5-(4-氟苯基)異㗁唑-3-甲酸(0.05 g,0.23 mmol),隨後添加1-丙烷膦酸酐(0.34 mL,0.57 mmol)和N,N-二異丙基乙胺(0.2 mL,1.12 mmol)。將溶液在室溫下攪拌過夜,並且然後將反應混合物用水稀釋並用乙酸乙酯萃取(×3)。將合併的有機層用鹽水洗滌,經硫酸鈉乾燥並真空濃縮。粗製的產物藉由矽膠層析法(用環己烷/乙酸乙酯洗提)純化,得到為膠狀物質的[4-(1,5-二甲基吡唑-4-基)-5,7-二氫-4H-噻吩并[2,3-c]吡啶-6-基]-[5-(4-氟苯基)異㗁唑-3-基]甲酮。
LC-MS(方法E):保留時間1.50 min,423 (M+H)。
實施例 8 :[5-(2,4-二氟苯基)-1,3,4-噻二唑-2-基]-[4-(1,5-二甲基吡唑-4-基)-5,7-二氫-4H-噻吩并[2,3-c]吡啶-6-基]甲酮(化合物P-25,表T1)的製備
(化合物P-25,表T1)
在0°C下向5-(2,4-二氟苯基)-1,3,4-噻二唑-2-甲酸乙酯(0.10 g,0.33 mmol,按照
OPRD,
2020,
24, 228-234中所述製備)在甲苯(1 mL)中的溶液中添加4-(1,5-二甲基吡唑-4-基)-4,5,6,7-四氫噻吩并[2,3-c]吡啶-6-鎓;氯化物(0.10 g,0.39 mmol,按照實施例7製備),隨後添加雙(三甲基鋁)-1,4-二氮雜雙環[2.2.2]辛烷加合物(0.13 g,0.49 mmol)。將所得混合物在微波輻射下加熱至70°C持續3小時。此後,反應不完全,因此添加另一份雙(三甲基鋁)-1,4-二氮雜雙環[2.2.2]辛烷加合物(0.10 g,0.39 mmol),並且將反應混合物在微波輻射下加熱至70°C直至反應完全。將反應混合物冷卻至0°C,用水淬滅並用乙酸乙酯萃取(×3)。將合併的有機層用鹽水洗滌,經硫酸鈉乾燥並真空濃縮。粗製的產物藉由矽膠層析法用環己烷/乙酸乙酯洗提來純化,得到為淡黃色固體的[5-(2,4-二氟苯基)-1,3,4-噻二唑-2-基]-[4-(1,5-二甲基吡唑-4-基)-5,7-二氫-4H-噻吩并[2,3-c]吡啶-6-基]甲酮。
LC-MS(方法E):保留時間1.44 min,458.1 (M+H)。
熔點:169°C-171°C。
實施例 9 :[5-(2,4-二氟苯基)異㗁唑-3-基]-[7-(1,5-二甲基吡唑-4-基)-6,7-二氫-4H-噻唑并[4,5-c]吡啶-5-基]甲酮(化合物P-28,表T1)的製備
(化合物P-28,表T1)
步驟A:7-溴噻唑并[4,5-c]吡啶的製備
將3-胺基-5-溴-吡啶-4-硫醇(1.5 g,4.40 mmol,按照實施例6中所述製備)在甲酸(12 mL)中的溶液用鋅(0.14 g,2.20 mmol)處理,並且將反應混合物加熱至100°C。反應完成之後,將其真空濃縮,並將所得粗製產物藉由矽膠層析法(用環己烷/乙酸乙酯洗提)純化,得到7-溴噻唑并[4,5-c]吡啶。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 9.60 (s, 1 H), 9.35 (s, 1 H), 8.70 (s, 1 H)。
LC-MS(方法E):保留時間1.09 min,214.8 (M+H)。
步驟B:7-(1,5-二甲基吡唑-4-基)噻唑并[4,5-c]吡啶的製備
將7-溴噻唑并[4,5-c]吡啶(1.0 g,4.64 mmol)和1,5-二甲基-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷-2-基)吡唑(1.63 g,6.97 mmol)在1,4-二㗁𠮿(10 mL)和水(2 mL)中的混合物用氮氣脫氣15 min,隨後添加碳酸鈉(1.47 g,13.9 mmol)和XPhos-Pd-G2(0.18 g,0.23 mmol,CAS[1310584-14-5])。將反應混合物加熱至80°C持續12小時,並且然後用水稀釋並用乙酸乙酯萃取(×3)。將合併的有機層用水、鹽水洗滌,經硫酸鈉乾燥,過濾並真空濃縮。粗製的產物藉由用戊烷洗滌純化,得到為固體的7-(1,5-二甲基吡唑-4-基)噻唑并[4,5-c]吡啶。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 9.57 (s, 1 H), 9.29 (s, 1 H), 8.49 (s, 1 H), 7.75 (s, 1 H), 3.86 (s, 3 H), 2.36 (s, 3 H)。
LC-MS(方法D):保留時間0.17 min,231.1 (M+H)。
步驟C:7-(1,5-二甲基吡唑-4-基)-4,5,6,7-四氫噻唑并[4,5-c]吡啶鎓;氯化物的製備
在室溫下,向7-(1,5-二甲基吡唑-4-基)噻唑并[4,5-c]吡啶(0.25 g,1.08 mmol)在甲醇(16 mL)中的溶液中添加氰基硼氫化鈉(0.71 g,10.8 mmol)和鹽酸(1.25 M,在乙醇10.8 mL中)。將反應混合物在室溫下攪拌12小時。將反應混合物真空濃縮,得到粗製的標題化合物,其不經進一步純化而用於下一步驟。
LC-MS(方法D):保留時間0.20 min,235.2 (M+H)。
步驟D:[5-(2,4-二氟苯基)異㗁唑-3-基]-[7-(1,5-二甲基吡唑-4-基)-6,7-二氫-4H-噻唑并[4,5-c]吡啶-5-基]甲酮(化合物P-28,表T1)的製備
(化合物P-28,表T1)
向在乙腈(5.5 mL)中的5-(2,4-二氟苯基)異㗁唑-3-甲酸(0.25 g,1.11 mmol)和7-(1,5-二甲基吡唑-4-基)-4,5,6,7-四氫噻唑并[4,5-c]吡啶(0.31 g,1.33 mmol)中添加1-丙烷膦酸酐溶液(1.65 mL,2.77 mmol,T3P 50%在乙酸乙酯中)和N,N-二異丙基乙胺(0.97 mL,5.55 mmol)。將反應混合物在室溫下攪拌12小時。藉由TLC和LC-MS監測反應。完成之後,將反應混合物用水稀釋,用乙酸乙酯萃取,並且將有機層用鹽水洗滌,經硫酸鈉乾燥並減壓濃縮。將所得粗製殘餘物藉由矽膠層析法(環己烷/乙酸乙酯)純化,得到[5-(2,4-二氟苯基)異㗁唑-3-基]-[7-(1,5-二甲基吡唑-4-基)-6,7-二氫-4H-噻唑并[4,5-c]吡啶-5-基]甲酮(0.045 g,0.096 mmol)。
LC-MS(方法D):保留時間1.07 min,442.2 (M+H)。
實施例 10:[5-(2,4-二氟苯基)-1,3,4-噻二唑-2-基]-[4-(1-甲基吡唑-4-基)-5,7-二氫-4H-噻吩并[2,3-c]吡啶-6-基]甲酮(化合物P-24,表T1)的製備
(化合物P-24,表T1)
步驟A:4-(1-甲基吡唑-4-基)噻吩并[2,3-c]吡啶的製備
將含有4-溴噻吩并[2,3-c]吡啶(0.47 g,2.19 mmol,如實施例7所述製備)、1-甲基-1H-吡唑-4-硼酸(0.42 g,3.29 mmol)和碳酸鈉(0.69 g,6.58 mmol)在1,4-二㗁𠮿(4.7 mL)和水(4.3 mL)中的攪拌著的溶液的微波小瓶用氮氣脫氣5分鐘。向此溶液中添加氯(2-二環己基膦基-2',4',6'-三異丙基-1,1'-聯苯)[2-(2'-胺基-1,1'-聯苯)]鈀(II)(0.088 g,0.10 mmol),並且在微波輻射下將混合物加熱至120°C。將反應混合物用氯化銨溶液淬滅,用水稀釋並且用乙酸乙酯萃取兩次。將合併的有機層用水、鹽水洗滌,經無水硫酸鈉乾燥並真空濃縮。將產物藉由矽膠層析法(用環己烷/乙酸乙酯洗提)純化,得到為固體的4-(1-甲基吡唑-4-基)噻唑并[2,3-c]吡啶。
1H NMR (400 MHz, 氯仿-d); δ = 8.99 (s, 1 H), 8.44 (s, 1H), 7.78 (s, 1 H), 7.67 - 7.70 (m, 1 H), 7.64 - 7.66 (m, 1 H), 7.53 (d,
J= 5.50 Hz, 1 H), 3.96 (s, 3 H)。
LC-MS(方法D):保留時間0.26 min,216.1 (M+H)。
步驟B:4-(1-甲基吡唑-4-基)-4,5,6,7-四氫噻吩并[2,3-c]吡啶-6-鎓;氯化物的製備
在微波小瓶中,在氮氣氣氛下添加4-(1-甲基吡唑-4-基)噻吩并[2,3-c]吡啶(0.1 g,0.46 mmol)、氯雙(環辛烷)銥(I)二聚體(0.42 g,0.046 mmol)和二乙基矽烷(0.91 mL,6.967 mmol)。將反應物質在微波輻射下加熱至58°C持續2小時。將反應物質用1,4-二㗁𠮿(1 mL)稀釋,並且然後在氮氣氣氛下轉移至圓底燒瓶中,並且然後緩慢滴加在1,4-二㗁𠮿(2 mL,8 mmol)中的鹽酸(4 mol/L),並且將混合物攪拌1小時。然後真空去除揮發物,得到粗製的4-(1-甲基吡唑-4-基)-4,5,6,7-四氫噻吩并[2,3-c]吡啶-6-鎓;氯化物,將其原樣用於下一步驟。
LC-MS(方法E):保留時間0.31 min,220.1 (M+H)。
步驟C:[5-(2,4-二氟苯基)-1,3,4-噻二唑-2-基]-[4-(1-甲基吡唑-4-基)-5,7-二氫-4H-噻吩并[2,3-c]吡啶-6-基]甲酮(化合物P-24,表T1)的製備
(化合物P-24,表T1)
在微波小瓶中,將5-(2,4-二氟苯基)-1,3,4-噻二唑-2-甲酸乙酯(0.10 g,0.37 mmol)在甲苯(1 mL)中的溶液用4-(1-甲基吡唑-4-基)-4,5,6,7-四氫噻吩并[2,3-c]吡啶-6-鎓;氯化物(0.12 g,0.44 mmol)處理,並且將所得反應混合物冷卻至0°C。向此混合物中添加(雙(三甲基鋁)-1,4-二氮雜雙環[2.2.2]辛烷(0.38 g,1.48 mmol),並且然後在70°C下對反應混合物進行微波加熱3小時。將反應混合物用冰水淬滅,並且用乙酸乙酯萃取(×3)。將合併的有機層用鹽水洗滌,經無水硫酸鈉乾燥並真空濃縮。將所得粗製產物藉由矽膠層析法純化,得到為固體的[5-(2,4-二氟苯基)-1,3,4-噻二唑-2-基]-[4-(1-甲基吡唑-4-基)-5,7-二氫-4H-噻吩并[2,3-c]吡啶-6-基]甲酮。
LC-MS(方法E):保留時間1.35 min,444.1 (M+H)。
熔點:73°C-75°C。
實施例 11:此實施例說明[5-(2,4-二氟苯基)異㗁唑-3-基]-[4-(1-甲基吡唑-4-基)-5,7-二氫-4H-異噻唑并[5,4-c]吡啶-6-基]甲酮(化合物P-26,表T1)的製備
(化合物P-26,表T1)
步驟A:3-溴-5-氟-吡啶-4-甲醛的製備
在-78°C下向冷卻至-78°C的3-溴-5-氟-吡啶(12.0 g,68.1 mmol)在四氫呋喃(120 mL)中的溶液中滴加二異丙基胺基鋰(75 mL,150 mmol)(反應混合物變成棕色),並且將所得反應混合物在此溫度下攪拌45分鐘。在15分鐘內向此反應混合物中添加甲酸乙酯(56 mL,681 mmol),並且將反應混合物在-78°C下攪拌另外1.5小時。反應完成(藉由TLC和GCMS監測)之後,將反應混合物用飽和氯化銨溶液淬滅,並且將所得混合物用乙酸乙酯萃取(×3)。將合併的有機層用鹽水洗滌,乾燥並真空濃縮,得到棕色殘餘物,用環己烷/乙酸乙酯作為洗提劑對其進行快速製備層析法(combiflash chromatography)。這得到為亮黃色固體的3-溴-5-氟-吡啶-4-甲醛。
1H NMR (400 MHz, CDCl
3) δ ppm 10.35 (s, 1 H), 8.74 (s, 1 H), 8.60 (s, 1 H)。
步驟B:3-溴-5-三級丁基氫硫基-吡啶-4-甲醛的製備
將3-溴-5-氟-吡啶-4-甲醛(6.8 g,30 mmol)、碳酸鉀(5.1 g,36 mmol)和2-甲基-2-丙硫醇(3.0 mL,30 mmol)在乾燥N,N-二甲基甲醯胺(20 mL)中的混合物置於特氟隆容器中,並且在密封管中加熱至110°C持續32小時。將反應冷卻至室溫,添加水,並且將混合物用乙酸乙酯萃取(×3)。將合併的有機級分用水洗滌,經硫酸鈉乾燥,過濾,並真空濃縮,得到粗製的標題化合物,將其使用快速製備層析法使用乙酸乙酯/環己烷作為洗提劑純化,得到為黃色油狀物的3-溴-5-三級丁基氫硫基-吡啶-4-甲醛。
1H NMR (400 MHz, CDCl
3) δ ppm 10.5 (s, 1 H), 8.85 (s, 1 H), 8.73 (s, 1 H), 1.34 (s, 9 H)。
步驟C:4-溴異噻唑并[5,4-c]吡啶的製備
將3-溴-5-三級丁基氫硫基-吡啶-4-甲醛(3.8 g,12.0 mmol)和鹽酸羥胺(4.4 g,62.0 mmol)在異丙醇(160 mL)和水(33 mL)中的混合物加熱至90°C持續16小時。將反應混合物冷卻,並且真空去除2-丙醇。將水添加到殘餘物中,隨後添加飽和碳酸氫鈉水溶液,直至pH為約8。將混合物用乙酸乙酯萃取(×3),並且將合併的有機級分經硫酸鈉乾燥,過濾並真空濃縮,得到粗製的標題化合物,其不經進一步純化而用於下一步驟。然後將得到的粗製肟懸浮於多磷酸(15 mL)中,並且加熱至110°C持續2小時。將反應混合物冷卻至室溫,並且用乙酸乙酯萃取,經硫酸鈉乾燥並真空濃縮。使用乙酸乙酯/環己烷作為洗提劑,對粗製殘餘物進行快速製備層析法純化,得到為白色固體的純4-溴異噻唑并[5,4-c]吡啶。
1H NMR (400 MHz, CDCl
3) δ ppm 9.29 (s, 1 H), 9.09 (d,
J= 0.61 Hz, 1 H), 8.69 (s, 1 H)。
LC-MS(方法D):保留時間0.98 min,215 (M+H)。
步驟D:4-(1-甲基吡唑-4-基)異噻唑并[5,4-c]吡啶的製備
向微波小瓶中裝入4-溴異噻唑并[5,4-c]吡啶(0.17 g,0.79 mmol)、1-甲基-1H-吡唑-4-硼酸(0.15 g,1.18 mmol)、碳酸鈉(0.25 g,2.37 mmol)、1,4-二㗁𠮿(1.7 mL)和水(1.6 mL)。將反應混合物用氮氣脫氣5.0分鐘,然後添加XPhos-Pd-G2(0.031 g,0.039 mmol),並且將混合物在微波輻射下加熱至120°C持續2小時。反應完成(藉由TLC和LC-MS監測)之後,將反應混合物通過矽藻土過濾,用乙酸乙酯洗滌,並且將濾液真空濃縮,得到棕色殘餘物,將其藉由快速製備層析法使用乙酸乙酯/環己烷洗提劑系統純化,得到為白色固體的純4-(1-甲基吡唑-4-基)異噻唑并[5,4-c]吡啶。
1H NMR (400 MHz, CDCl
3) δ ppm 9.26 (s, 1 H), 9.19 (s, 1 H), 8.62 (s, 1 H), 7.92 (s, 1 H), 7.81 (s, 1 H), 4.07 (s, 3 H)。
LC-MS(方法D):保留時間0.55 min;217.1 (M+H)。
步驟E:4-(1-甲基吡唑-4-基)-4,5,6,7-四氫異噻唑并[5,4-c]吡啶的製備
向配備有磁力攪拌棒的圓底燒瓶中裝入4-(1-甲基吡唑-4-基)異噻唑并[5,4-c]吡啶(0.15 g,0.69 mmol)和甲醇(10.4 mL),得到澄清溶液。在0°C下向此溶液中逐份添加氰基硼氫化鈉(0.45 g,6.93 mmol)。然後在室溫下滴加鹽酸甲醇溶液(6.9 mL,20.8 mmol,3 mol/L)(觀察到氣體逸出),並且將混合物在室溫下攪拌過夜。反應完成(藉由TLC和LC-MS監測)之後,將反應混合物與鹼性樹脂一起攪拌,直至溶液對於pH試紙呈鹼性。將混合物過濾且用甲醇洗滌,並且將澄清溶液濃縮,得到為棕黃色殘餘物的粗製4-(1-甲基吡唑-4-基)-4,5,6,7-四氫異噻唑并[5,4-c]吡啶(0.1 g,0.43 mmol)。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 8.17 (s, 1 H), 7.48 (s, 1 H), 7.29 (s, 1 H), 4.08 (br d,
J= 2.9 Hz, 2 H), 3.92 - 4.24 (m, 1 H), 3.77 (s, 3 H), 3.75 (s, 1 H), 3.12 (br dd,
J= 12.9, 5.2 Hz, 1 H), 2.73 (dd,
J= 12.9, 7.2 Hz, 1 H)。
LC-MS(方法D):保留時間0.19 min;221.1 (M+H)。
步驟F:[5-(2,4-二氟苯基)異㗁唑-3-基]-[4-(1-甲基吡唑-4-基)-5,7-二氫-4H-異噻唑并[5,4-c]吡啶-6-基]甲酮(化合物P-26,表T1)的製備
在攪拌下,將5-(2,4-二氟苯基)異㗁唑-3-甲酸(0.09 g,0.40 mmol)在乙酸乙酯(1.7 mL)中的溶液用N,N-二異丙基乙胺(0.13 mL,0.73 mmol)處理。向此反應混合物中添加4-(1-甲基吡唑-4-基)-4,5,6,7-四氫異噻唑并[5,4-c]吡啶(0.085 g,0.36 mmol),隨後添加在乙酸乙酯(0.65 mL,1.1 mmol)中的1-丙烷膦酸酐(50質量%),並且將反應混合物在室溫下攪拌過夜。反應完成(藉由TLC和LC-MS監測)之後,將反應混合物用NaHCO
3淬滅,並且用乙酸乙酯萃取(×3)。將合併的有機層經硫酸鈉乾燥,並真空濃縮。將粗製的材料藉由反相快速製備層析法使用乙腈/水洗提劑系統純化,得到為白色固體的[5-(2,4-二氟苯基)異㗁唑-3-基]-[4-(1-甲基吡唑-4-基)-5,7-二氫-4H-異噻唑并[5,4-c]吡啶-6-基]甲酮。
LC-MS(方法D):保留時間1.07 min;428.2 (M+H)。
實施例 12:[5-(2,4-二氟苯基)異㗁唑-3-基]-[7-(1-甲基吡唑-4-基)-6,7-二氫-4H-異噻唑并[4,5-c]吡啶-5-基]甲酮(化合物P-23,表T1)的製備
(化合物P-23,表T1)
步驟A:4,5-二溴吡啶-3-甲酸的製備
在氮氣下在1小時內向5-溴吡啶-3-甲酸(12.6 g,59.3 mmol)在四氫呋喃(126 mL)中的冷卻(-70°C)的溶液中滴加二異丙基胺基鋰(72 mL,140 mmol,2.0 mol/L)。將溶液在-55°C下攪拌2.5小時。然後將混合物冷卻至-70°C,並且在30分鐘內用1,2-二溴四氯乙烷(24.9 g,74.1 mmol)逐份處理。1小時之後,將反應混合物在2小時內升溫至-20°C,並且然後緩慢添加水(75 mL)。然後將有機層真空濃縮,並且將水性殘餘物用水(250 mL)稀釋,然後用乙酸乙酯洗滌。藉由添加濃鹽酸將水層酸化至pH 3。沈澱的固體藉由過濾收集,並且在60°C下真空乾燥,得到為灰白色至淡棕色固體的4,5-二溴吡啶-3-甲酸。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 8.91 (s, 1 H), 8.73 (s, 1 H)。
LC-MS(方法D):保留時間0.23 min,280.0 (M+H)。
步驟B:4,5-二溴-N-甲氧基-N-甲基-吡啶-3-甲醯胺的製備
在攪拌下,將4,5-二溴吡啶-3-甲酸(10 g,35.6 mmol)在乙酸乙酯(200 mL)中的溶液用N,N-二異丙基乙胺(18.8 mL,106 mmol)處理。向此反應混合物中添加甲氧基(甲基)氯化銨(5.21 g,53.4 mmol),隨後添加在乙酸乙酯(200 mL,106 mmol)中的1-丙烷膦酸酐(50 wt%),並且將反應混合物在室溫下攪拌過夜。反應完成(藉由TLC和LC-MS監測)之後,將反應混合物用NaHCO
3淬滅,並且用乙酸乙酯萃取(×3)。將合併的有機層經硫酸鈉乾燥並真空濃縮。粗製的材料藉由快速製備層析法使用(乙酸乙酯/環己烷)作為洗提劑系統純化,得到為膠狀物質的4,5-二溴-N-甲氧基-N-甲基-吡啶-3-甲醯胺。
1H NMR (400 MHz, CDCl
3) δ ppm 8.73 (s, 1 H), 8.38 (s, 1 H) 3.50 (s, 3 H) 3.40 (s, 3 H)。
LC-MS(方法D):保留時間0.97 min,322.9 (M+H)。
步驟C:5-溴-4-三級丁基氫硫基-N-甲氧基-N-甲基-吡啶-3-甲醯胺的製備
在50 mL特氟隆容器中添加溶解在乾燥
N,
N-二甲基甲醯胺(30 mL)中的4,5-二溴-N-甲氧基-N-甲基-吡啶-3-甲醯胺(10.1 g,29.6 mmol)。在氮氣下向此溶液中添加碳酸鉀(5.0 g,35.8 mmol),隨後添加2-甲基-2-丙硫醇(3.0 mL,29.6 mmol),並且將反應混合物在130°C下攪拌20小時。反應完成(藉由TLC和LC-MS監測)之後,將反應混合物冷卻至室溫,用冰淬滅並且用乙酸乙酯萃取(×3)。將合併的有機層用硫酸鈉乾燥並真空濃縮,得到棕色殘餘物,將其藉由快速製備層析法使用(乙酸乙酯/環己烷)作為洗提劑系統純化,得到為棕色膠狀物的5-溴-4-三級丁基氫硫基-N-甲氧基-N-甲基-吡啶-3-甲醯胺。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 8.87 (s, 1 H), 8.49 (s, 1 H), 3.38 (s, 3H), 3.37 (s, 3H), 1.38 (s, 9 H)。
LC-MS(方法F):保留時間1.13 min,276.9 (M-tBu)。
步驟D:5-溴-4-三級丁基氫硫基-吡啶-3-甲醛的製備
在-50°C下,向化合物5-溴-4-三級丁基氫硫基-N-甲氧基-N-甲基-吡啶-3-甲醯胺(3.05 g,8.70 mmol)在甲苯(122 mL)中的溶液中添加氫化二異丁基鋁(1.0 mol/L)在甲苯(9.6 mL,9.57 mmol)中的溶液,並且在室溫下攪拌1小時。在反應完成(藉由TLC和LC-MS監測)之後,將混合物用冷水淬滅並且用乙酸乙酯萃取(×3)。將合併的有機相用鹽水洗滌,經硫酸鈉乾燥並真空濃縮。粗製的醛藉由管柱層析法使用(乙酸乙酯/環己烷)洗提劑系統純化,得到為琥珀色油狀物的純5-溴-4-三級丁基氫硫基-吡啶-3-甲醛。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 10.72 (s, 1 H), 9.06 (s, 1 H), 9.01 (s, 1 H), 1.37 (s, 9 H)。
LC-MS(方法F):保留時間1.04 min,218 (M-
tBu)。
步驟E:5-溴-4-三級丁基氫硫基-吡啶-3-甲醛肟的製備
將5-溴-4-三級丁基氫硫基-吡啶-3-甲醛(1.05 g,3.64 mmol)和鹽酸羥胺(1.28 g,18.2 mmol)在異丙醇(160 mL)和水(33 mL)中的混合物加熱至90°C持續16小時。將反應混合物冷卻並且真空去除2-丙醇。將水添加到殘餘物中,隨後添加飽和碳酸氫鈉水溶液,直至pH為約8。將混合物用乙酸乙酯萃取(×3),並且將合併的有機層經硫酸鈉乾燥,過濾並真空濃縮,得到為灰白色固體的粗製的5-溴-4-三級丁基氫硫基-吡啶-3-甲醛肟,其不經進一步純化而使用。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 9.07 (s, 1 H), 8.83 (s, 2 H), 1.36 (s, 9 H)。
LC-MS(方法D):保留時間1.19 min,233.0 (M-
tBu)。
步驟F:7-溴異噻唑并[4,5-c]吡啶的製備
在100 mL圓底燒瓶中加入在1-丁醇(17.9 mL)中的5-溴-4-三級丁基氫硫基-吡啶-3-甲醛肟(1.09 g,3.58 mmol)和對甲苯磺酸(0.31 g,1.79 mmol),並加熱至90°C過夜。反應監測(藉由TLC和LC-MS)之後,反應不完全,並且因此添加另外的對甲苯磺酸(0.31 g,1.79 mmol),並且將混合物在117°C下攪拌2小時。將反應混合物冷卻至室溫,用水稀釋並用乙酸乙酯萃取(×3)。將合併的有機級分經硫酸鈉乾燥並真空濃縮。對粗製的殘餘物使用(乙酸乙酯/環己烷)作為洗提劑系統進行快速製備層析法純化,得到為白色固體的純7-溴異噻唑并[4,5-c]吡啶。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 9.35 (s, 1 H), 9.18 (s, 1 H), 8.67 (s, 1 H)。
LC-MS(方法D):保留時間1.1 min,215 (M+H)。
步驟G:7-(1-甲基吡唑-4-基)異噻唑并[4,5-c]吡啶的製備
向7-溴異噻唑并[4,5-c]吡啶(0.2 g,0.88 mmol)在四氫呋喃(2 mL)中的溶液中添加1-甲基-1H-吡唑-4-硼酸(0.23 g,1.76 mmol),隨後添加氟化銫(0.26 g,1.76 mmol),並且將混合物用氬氣脫氣10分鐘,然後添加雙(三三級丁基膦)鈀(0)(0.046 g,0.09 mmol)。將混合物在65°C下微波處理2小時,並且然後冷卻至室溫,並用飽和氯化銨溶液稀釋。將混合物用乙酸乙酯萃取(×3)並且將合併的有機層用鹽水洗滌,經硫酸鈉乾燥並真空濃縮。將粗製的殘餘物藉由管柱層析法使用在環己烷中的10%-50%乙酸乙酯純化,得到為白色固體的純7-(1-甲基吡唑-4-基)異噻唑并[4,5-c]吡啶。
1H NMR (400 MHz, CDCl
3) δ ppm 9.29 (s, 1 H), 9.13 (s, 1 H) 8.73 (s, 1 H), 7.99 (s, 1 H), 7.85 (s, 1 H), 4.06 (s, 3 H)。
LC-MS(方法D):保留時間1.06 min,217.1 (M+H)。
步驟H:7-(1-甲基吡唑-4-基)-4,5,6,7-四氫異噻唑并[4,5-c]吡啶的製備
向配備有磁力攪拌棒的單頸圓底燒瓶中裝入7-(1-甲基吡唑-4-基)異噻唑并[4,5-c]吡啶(0.11 g,0.48 mmol)、甲醇(7.25 mL)和氰基硼氫化鈉(0.32 g,4.83 mmol)。然後,在室溫下滴加氯化氫溶液(4.83 mL,2 mmol,0.5 mol/L)(觀察到氣體逸出),並且將混合物在室溫下攪拌過夜。反應完成(藉由TLC和LC-MS監測)之後,將反應混合物用水淬滅,與鹼性樹脂一起攪拌,過濾,並且然後濃縮,得到粗製的殘餘物,其不經進一步純化原樣使用。
LC-MS(方法D):保留時間0.23 min,221.2 (M+H)。
步驟I:[5-(2,4-二氟苯基)異㗁唑-3-基]-[7-(1-甲基吡唑-4-基)-6,7-二氫-4H-異噻唑并[4,5-c]吡啶-5-基]甲酮(化合物P-23,表T1)的製備
在100 mL圓底燒瓶中加入在乙酸乙酯(2.2 mL)中的5-(2,4-二氟苯基)異㗁唑-3-甲酸(0.12 g,0.55 mmol),並且在攪拌下向其中添加N,N-二異丙基乙胺(0.18 mL,0.99 mmol)。向此反應混合物中添加7-(1-甲基吡唑-4-基)-4,5,6,7-四氫異噻唑并[4,5-c]吡啶(0.11 g,0.50 mmol),隨後添加在乙酸乙酯(0.88 mL,1.49 mmol,50質量%)中的1-丙烷膦酸酐(50質量%),並且將反應混合物在室溫下攪拌過夜。反應完成(藉由TLC和LC-MS監測)之後,將反應混合物用飽和NaHCO
3溶液淬滅,並且用乙酸乙酯萃取(×3)。將合併的有機層經硫酸鈉乾燥並真空濃縮。將粗製的材料藉由反相快速製備層析法使用(乙腈/水)洗提劑系統純化,得到為灰白色至淡棕色固體的[5-(2,4-二氟苯基)異㗁唑-3-基]-[7-(1-甲基吡唑-4-基)-6,7-二氫-4H-異噻唑并[4,5-c]吡啶-5-基]甲酮。
LC-MS(方法F):保留時間1.03 min,428.6 (M+H)。熔點:63°C-65°C。
合成的具有式 (I) 之化合物的另外的實施例示出於表T1中。
[表T1.]製備的具有式 (I) 之化合物的特性和光譜數據。
生物學實施例 實施例 B1 :茄鏈格孢菌 / 番茄 / 葉圓片(早疫病)
條目 | IUPAC名稱 | 結構 | RT(min) | [M+H](測量的) | 方法 | MP °C |
P-1 | [5-(2,4-二氟苯基)-1,3,4-噻二唑-2-基]-[(4S,7R)-7-甲基-4-(1-甲基吡唑-4-基)-5,7-二氫-4H-噻吩并[2,3-c]吡啶-6-基]甲酮 | 1.18 | 458 | A | ||
P-2 | [5-(2,4-二氟苯基)-1,3,4-噻二唑-2-基]-[(4R,7S)-7-甲基-4-(1-甲基吡唑-4-基)-5,7-二氫-4H-噻吩并[2,3-c]吡啶-6-基]甲酮 | 1.18 | 458 | A | ||
P-3 | [5-(2,4-二氟苯基)異㗁唑-3-基]-[(7S)-7-(1,5-二甲基吡唑-4-基)-6,7-二氫-4H-噻吩并[3,2-c]吡啶-5-基]甲酮 | 1.03 | 441 | A | ||
P-4 | [5-(2,4-二氟苯基)異㗁唑-3-基]-[(7R)-7-(1,5-二甲基吡唑-4-基)-6,7-二氫-4H-噻吩并[3,2-c]吡啶-5-基]甲酮 | 1.03 | 441 | A | ||
P-5 | [5-(2,4-二氟苯基)-1,3,4-噻二唑-2-基]-[(4S,7R)-4,7-二甲基-4-(1-甲基吡唑-4-基)-5,7-二氫噻吩并[2,3-c]吡啶-6-基]甲酮 | 1.19 | 472 | A | ||
P-6 | [5-(2,4-二氟苯基)-1,3,4-噻二唑-2-基]-[(4R,7S)-4,7-二甲基-4-(1-甲基吡唑-4-基)-5,7-二氫噻吩并[2,3-c]吡啶-6-基]甲酮 | 1.19 | 472 | A | ||
P-7 | [5-(2,4-二氟苯基)-1,3,4-噻二唑-2-基]-[7-(1,5-二甲基吡唑-4-基)-6,7-二氫-4H-噻吩并[3,2-c]吡啶-5-基]甲酮 | 1.04 | 459 | A | ||
P-8 | [5-(2,4-二氟苯基)-1,3,4-噻二唑-2-基]-[外消旋 -(4R,7R)-4,7-二甲基-7-(1-甲基吡唑-4-基)-4,6-二氫噻吩并[3,2-c]吡啶-5-基]甲酮 | 1.12 | 472 | A | ||
P-9 | [5-(2,4-二氟苯基)-1,3,4-噻二唑-2-基]-[ 外消旋-(4S,7R)-4,7-二甲基-7-(1-甲基吡唑-4-基)-4,6-二氫噻吩并[3,2-c]吡啶-5-基]甲酮 | 1.08 | 472 | A | ||
P-10 | [5-(2,4-二氟苯基)-1,3,4-噻二唑-2-基]-[外消旋-(4S,7R)-4,7-二甲基-4-(1-甲基吡唑-4-基)-5,7-二氫噻吩并[2,3-c]吡啶-6-基]甲酮 | 1.19 | 472 | A | ||
P-11 | [5-(2,4-二氟苯基)-1,3,4-噻二唑-2-基]-[外消旋-(4S,7S)-4,7-二甲基-4-(1-甲基吡唑-4-基)-5,7-二氫噻吩并[2,3-c]吡啶-6-基]甲酮 | 1.15 | 472 | A | ||
P-12 | [5-(2,4-二氟苯基)異㗁唑-3-基]-[外消旋-(4S,7R)-4,7-二甲基-4-(1-甲基吡唑-4-基)-5,7-二氫噻吩并[2,3-c]吡啶-6-基]甲酮 | 1.16 | 455 | A | ||
P-13 | [5-(2,4-二氟苯基)異㗁唑-3-基]-[外消旋-(4S,7S)-4,7-二甲基-4-(1-甲基吡唑-4-基)-5,7-二氫噻吩并[2,3-c]吡啶-6-基]甲酮 | 1.14 | 455 | A | ||
P-14 | [5-(2,4-二氟苯基)異㗁唑-3-基]-[外消旋-(4R,7S)-7-甲基-4-(1-甲基吡唑-4-基)-5,7-二氫-4H-噻吩并[2,3-c]吡啶-6-基]甲酮 | 1.13 | 441 | A | ||
P-15 | [5-(2,4-二氟苯基)-1,3,4-噻二唑-2-基]-[外消旋-(4R,7S)-7-甲基-4-(1-甲基吡唑-4-基)-5,7-二氫-4H-噻吩并[2,3-c]吡啶-6-基]甲酮 | 1.18 | 458 | A | ||
P-16 | [5-(2,4-二氟苯基)-1,3,4-噻二唑-2-基]-[外消旋-(4R,7R)-7-甲基-4-(1-甲基吡唑-4-基)-5,7-二氫-4H-噻吩并[2,3-c]吡啶-6-基]甲酮 | 1.13 | 458 | A | ||
P-17 | [5-(2,4-二氟苯基)異㗁唑-3-基]-[外消旋-(4R,7R)-7-甲基-4-(1-甲基吡唑-4-基)-5,7-二氫-4H-噻吩并[2,3-c]吡啶-6-基]甲酮 | 1.10 | 441 | A | ||
P-18 | [5-(2,4-二氟苯基)-1,3,4-噻二唑-2-基]-[4-甲基-4-(1-甲基吡唑-4-基)-5,7-二氫噻吩并[2,3-c]吡啶-6-基]甲酮 | 1.05 | 458 | A | ||
P-19 | [5-(2,4-二氟苯基)異㗁唑-3-基]-[4-甲基-4-(1-甲基吡唑-4-基)-5,7-二氫噻吩并[2,3-c]吡啶-6-基]甲酮 | 1.05 | 441 | A | ||
P-20 | [5-(2,4-二氟苯基)異㗁唑-3-基]-[4,7-二甲基-7-(1-甲基吡唑-4-基)-4,6-二氫噻吩并[3,2-c]吡啶-5-基]甲酮 | 1.09 | 455 | A | ||
P-21 | [5-(2,4-二氟苯基)異㗁唑-3-基]-[7-甲基-7-(1-甲基吡唑-4-基)-4,6-二氫噻吩并[3,2-c]吡啶-5-基]甲酮 | 1.04 | 441 | A | ||
P-22 | [5-(2,4-二氟苯基)-1,3,4-噻二唑-2-基]-[7-甲基-7-(1-甲基吡唑-4-基)-4,6-二氫噻吩并[3,2-c]吡啶-5-基]甲酮 | 1.04 | 458 | A | ||
P-23 | [5-(2,4-二氟苯基)異㗁唑-3-基]-[7-(1-甲基吡唑-4-基)-6,7-二氫-4H-異噻唑并[4,5-c]吡啶-5-基]甲酮 | 1.03 | 428.6 | F | 63 - 65 | |
P-24 | [5-(2,4-二氟苯基)-1,3,4-噻二唑-2-基]-[4-(1-甲基吡唑-4-基)-5,7-二氫-4H-噻吩并[2,3-c]吡啶-6-基]甲酮 | 1.35 | 444.1 | E | 73 - 75 | |
P-25 | [5-(2,4-二氟苯基)-1,3,4-噻二唑-2-基]-[4-(1,5-二甲基吡唑-4-基)-5,7-二氫-4H-噻吩并[2,3-c]吡啶-6-基]甲酮 | 1.44 | 458.1 | E | 169 - 171 | |
P-26 | [5-(2,4-二氟苯基)異㗁唑-3-基]-[4-(1-甲基吡唑-4-基)-5,7-二氫-4H-異噻唑并[5,4-c]吡啶-6-基]甲酮 | 1.07 | 428.2 | D | 68 - 69 | |
P-27 | [5-(2,4-二氟苯基)異㗁唑-3-基]-[7-(1,5-二甲基吡唑-4-基)-6,7-二氫-4H-噻二唑并[4,5-c]吡啶-5-基]甲酮 | 1.08 | 443.2 | D | 98 - 100 | |
P-28 | [5-(2,4-二氟苯基)異㗁唑-3-基]-[7-(1,5-二甲基吡唑-4-基)-6,7-二氫-4H-噻唑并[4,5-c]吡啶-5-基]甲酮 | 1.07 | 442.2 | D | ||
P-29 | [5-(2,4-二氟苯基)異㗁唑-3-基]-[7-(1-甲基吡唑-4-基)-6,7-二氫-4H-噻吩并[3,4-c]吡啶-5-基]甲酮 | 0.99 | 427 | A | ||
P-30 | [4-(1,5-二甲基吡唑-4-基)-5,7-二氫-4H-噻吩并[2,3-c]吡啶-6-基]-[5-(4-氟苯基)異㗁唑-3-基]甲酮 | 1.50 | 423 | E | 145 - 148 | |
P-31 | [4-(1,5-二甲基吡唑-4-基)-5,7-二氫-4H-噻吩并[2,3-c]吡啶-6-基]-[5-(2-氟苯基)異㗁唑-3-基]甲酮 | 1.51 | 423 | E | ||
P-32 | [5-(2,4-二氟苯基)異㗁唑-3-基]-[4-(1,5-二甲基吡唑-4-基)-5,7-二氫-4H-噻吩并[2,3-c]吡啶-6-基]甲酮 | 1.04 | 441.4 | A | ||
P-33 | [5-(2,4-二氟苯基)異㗁唑-3-基]-[7-(1,5-二甲基吡唑-4-基)-6,7-二氫-4H-噻吩并[3,2-c]吡啶-5-基]甲酮 | 1.03 | 441.4 | A | 160 - 161 | |
P-34 | [7-(1,5-二甲基吡唑-4-基)-6,7-二氫-4H-噻吩并[3,2-c]吡啶-5-基]-[5-(2-氟苯基)異㗁唑-3-基]甲酮 | 1.02 | 423.4 | A | ||
P-35 | [7-(1,5-二甲基吡唑-4-基)-6,7-二氫-4H-噻吩并[3,2-c]吡啶-5-基]-[5-(2-氟苯基)異㗁唑-3-基]甲酮 | 1.02 | 323.3 | A | ||
P-36 | [5-(2,4-二氟苯基)異㗁唑-3-基]-[4-(1,3,5-三甲基吡唑-4-基)-5,7-二氫-4H-噻吩并[2,3-c]吡啶-6-基]甲酮 | 1.06 | 455 | A | 140 - 145 | |
P-37 | [5-(2,4-二氟苯基)異㗁唑-3-基]-[7-(1,3,5-三甲基吡唑-4-基)-6,7-二氫-4H-噻吩并[3,2-c]吡啶-5-基]甲酮 | 1.07 | 455 | A | 110 - 115 | |
P-38 | [5-(2,4-二氟苯基)異㗁唑-3-基]-[外消旋 -(4R,7S)-4-甲基-7-(1-甲基吡唑-4-基)-6,7-二氫-4H-噻吩并[3,2-c]吡啶-5-基]甲酮 | 1.03 | 441 | A | ||
P-39 | [5-(2,4-二氟苯基)-1,3,4-噻二唑-2-基]-[外消旋 -(4S,7S)-4-甲基-7-(1-甲基吡唑-4-基)-6,7-二氫-4H-噻吩并[3,2-c]吡啶-5-基]甲酮 | 1.05 | 458 | A |
將番茄葉圓片栽培品種貝比(Baby)置於多孔板(24孔規格)中的瓊脂上,並且用在水中稀釋的配製的測試化合物噴霧。在施用之後2天,將葉圓片用真菌的孢子懸浮液接種。在氣候室中,在12 h/12 h(照明/黑暗)的光方案下,在23°C/21°C(白天/夜晚)和80%相對濕度下培養接種的葉圓片,並且化合物的活性被評估為,在未處理的檢驗葉圓片上出現適當水平的病害損害時(在施用之後5-7天),與未處理的相比的病害控制百分比。
當與在相同條件下顯示出廣泛的病害發展的未處理的對照相比時,以下化合物在200 ppm下對茄鏈格孢菌給出至少80%的控制:P-2、P-3、P-4、P-6、P-8、P-10、P-12、P-14、P-15、P-18、P-19、P-20、P-23、P-24、P-25、P-26、P-27、P-28、P-29、P-30、P-31、P-32、P-33、P-34、P-35、P-36、P-37。
實施例 B2 :灰葡萄孢菌
( Botryotinia fuckeliana , Botrytis cinerea ) / 液體培養(灰黴病)
將來自冷凍儲存的真菌分生孢子直接混入營養培養液(沃格爾(Vogels)培養液)中。在將測試化合物的DMSO溶液置於微量滴定板(96孔規格)中之後,添加含有真菌孢子的營養培養液。將該等測試板在24°C下進行培養並且在施用之後3-4天藉由光度法測定對生長的抑制。
當與在相同條件下顯示出廣泛的病害發展的未處理的對照相比時,以下化合物在20 ppm下對灰葡萄孢菌給出至少80%的控制:P-2、P-3、P-6、P-7、P-8、P-10、P-12、P-14、P-15、P-18、P-19、P-20、P-22、P-24、P-25、P-26、P-29、P-30、P-31、P-32、P-33、P-34、P-35、P-36。
實施例 B3 :瓜小叢殼菌(瓜類炭疽菌) / 液體培養(炭疽病)
將來自冷凍儲存的真菌分生孢子直接混入營養培養液(馬鈴薯右旋糖培養液)中。在將測試化合物的DMSO溶液置於微量滴定板(96孔規格)中之後,添加含有真菌孢子的營養培養液。將該等測試板在24°C下進行培養並且在施用之後3-4天藉由光度法測量對生長的抑制。
當與在相同條件下顯示出廣泛的病害發展的未處理的對照相比時,以下化合物在20 ppm下對瓜小叢殼菌給出至少80%的控制:P-2、P-3、P-4、P-5、P-6、P-7、P-8、P-10、P-12、P-14、P-15、P-18、P-19、P-20、P-22、P-23、P-24、P-25、P-26、P-27、P-28、P-29、P-30、P-31、P-32、P-33、P-34、P-35、P-36。
實施例 B4 :小麥白粉病菌
( Blumeria graminis f. sp. tritici )(小麥白粉菌( Erysiphe graminis f. sp. Tritici )) / 小麥 / 葉圓片預防性(小麥上的白粉病)
將小麥葉段栽培品種坎斯勒(Kanzler)置於多孔板(24孔規格)中的瓊脂上,並且用在水中稀釋的配製的測試化合物噴霧。在施用之後1天,藉由在該等測試板之上搖動白粉病感染的植物來接種葉圓片。在氣候室中,在24 h黑暗、隨後12 h照明/12 h黑暗的光方案下,在20°C和60%相對濕度下培養接種的葉圓片,並且化合物的活性被評估為,在未處理的檢驗葉段上出現適當水平的病害損害時(在施用之後6-8天),與未處理的相比的病害控制百分比。
當與在相同條件下顯示出廣泛的病害發展的未處理的對照相比時,以下化合物在200 ppm下給出對小麥白粉病菌的至少80%的控制:P-2、P-3、P-6、P-7、P-14、P-15、P-18、P-19、P-25、P-27、P-32、P-33、P-35。
實施例 B5 :黃色鐮刀菌 / 液體培養(赤黴病)
將來自冷凍儲存的真菌分生孢子直接混入營養培養液(馬鈴薯右旋糖培養液)中。在將測試化合物的DMSO溶液置於微量滴定板(96孔規格)中之後,添加含有真菌孢子的營養培養液。將該等測試板在24°C下進行培養並且在施用之後3-4天藉由光度法測定對生長的抑制。
當與在相同條件下顯示出廣泛的病害發展的未處理的對照相比時,以下化合物在20 ppm下給出對黃色鐮刀菌的至少80%的控制:P-2、P-3、P-6、P-7、P-10、P-14、P-15、P-18、P-24、P-25、P-32、P-33、P-34。
實施例 B6 :黃色鐮刀菌 / 小麥 / 小穗預防性(赤黴病)
將小麥小穗栽培品種芒尚(Monsun)置於多孔板(24孔規格)中的瓊脂上,並且用在水中稀釋的配製的測試化合物噴霧。在施用之後1天,將小穗用真菌的孢子懸浮液接種。在氣候室中,在72 h半黑暗、隨後12 h光照/12 h黑暗的光方案下,在20°C和60%相對濕度下培養接種的小穗,並且化合物的活性被評估為,在未處理的檢驗小穗上出現適當水平的病害損害時(在施用之後6-8天),與未處理的相比的病害控制百分比。
當與在相同條件下顯示出廣泛的病害發展的未處理的對照相比時,以下化合物在200 ppm下給出對黃色鐮刀菌的至少80%的控制:P-15、P-25。
實施例 B7 :玉米赤黴(黃色鐮刀菌) / 小麥 / 小穗預防性(赤黴病)
將小麥小穗栽培品種芒尚置於多孔板(24孔規格)中的瓊脂上,並且用在水中稀釋的配製的測試化合物噴霧。在施用之後一天,將小穗用真菌的孢子懸浮液接種。在氣候室中,在72 h半黑暗、隨後12 h光照/12 h黑暗的光方案下,在20°C和60%相對濕度下培養接種的測試葉圓片,化合物的活性被評估為,在未處理的檢驗小穗上出現適當水平的病害損害時(在施用之後6-8天),與未處理的相比的病害控制百分比。
當與在相同條件下顯示出廣泛的病害發展的未處理的對照相比時,以下化合物在200 ppm下給出對玉米赤黴的至少80%的控制:P-10、P-25。
實施例 B8 :穎枯殼針孢
( Phaeosphaeria nodorum , Septoria nodorum ) / 小麥 / 葉圓片預防性(穎斑枯病)
將小麥葉段栽培品種坎斯勒置於多孔板(24孔規格)中的瓊脂上,並且用在水中稀釋的配製的測試化合物噴霧。在施用之後2天,將葉圓片用真菌的孢子懸浮液接種。在氣候室中,在12 h照明/12 h黑暗的光方案下,在20°C和75%相對濕度下培養接種的測試葉圓片,並且化合物的活性被評估為,在未處理的檢驗葉圓片上出現適當水平的病害損害時(在施用之後5-7天),與未處理的相比的病害控制百分比。
當與在相同條件下顯示出廣泛的病害發展的未處理的對照相比時,以下化合物在200 ppm下對穎枯殼針孢給出至少80%的控制:P-2、P-3、P-4、P-6、P-10、P-12、P-14、P-15、P-18、P-19、P-20、P-22、P-24、P-25、P-26、P-27、P-28、P-29、P-30、P-31、P-32、P-33、P-34、P-35。
實施例 B9 :雪腐明梭孢
( Monographella nivalis ) (雪黴葉枯菌) / 液體培養(穀類根腐病)
將來自冷凍儲存的真菌分生孢子直接混入營養培養液(馬鈴薯右旋糖培養液)中。在將測試化合物的DMSO溶液置於微量滴定板(96孔規格)中之後,添加含有真菌孢子的營養培養液。將該等測試板在24°C下進行培養並且在施用之後4-5天藉由光度法測定對生長的抑制。
當與在相同條件下顯示出廣泛的病害發展的未處理的對照相比時,以下化合物在20 ppm下對雪腐明梭孢給出至少80%的控制:P-1、P-2、P-3、P-4、P-6、P-7、P-8、P-9、P-10、P-12、P-22、P-23、P-24、P-25、P-26、P-27、P-28、P-29、P-30、P-31、P-32、P-33、P-34、P-35、P-36、P-37。
實施例 B10 :落花生球腔菌(落花生尾孢菌) / 液體培養(早期葉斑病)
將來自冷凍儲存的真菌分生孢子直接混入營養培養液(馬鈴薯右旋糖培養液)中。在將測試化合物的DMSO溶液置於微量滴定板(96孔規格)中之後,添加含有真菌孢子的營養培養液。將該等測試板在24°C下進行培養並且在施用之後4-5天藉由光度法測定對生長的抑制。
當與在相同條件下顯示出廣泛的病害發展的未處理的對照相比時,以下化合物在20 ppm下對落花生球腔菌給出至少80%的控制:P-2、P-5、P-6、P-7、P-8、P-9、P-10、P-12、P-14、P-15、P-18、P-19、P-20、P-22、P-24、P-28、P-29、P-30、P-31、P-32、P-33、P-34、P-35、P-36、P-37。
實施例 B11 :稻瘟病菌
( Magnaporthe grisea ) (稻梨孢) / 稻 / 葉圓片預防性(稻瘟病)
將稻葉段栽培品種保利拉(Ballila)置於多孔板(24孔規格)中的瓊脂上,並且用在水中稀釋的配製的測試化合物噴霧。在施用之後2天,將葉段用真菌的孢子懸浮液接種。在氣候室中,在24 h黑暗、隨後12 h照明/12 h黑暗的光方案下,在22°C和80%相對濕度下培養接種的葉段,並且化合物的活性被評估為,在未處理的檢驗葉段中出現適當水平的病害損害時(在施用之後5-7天),與未處理的相比的病害控制百分比。
當與在相同條件下顯示出廣泛的病害發展的未處理的對照相比時,以下化合物在200 ppm下對稻瘟病菌給出至少80%的控制:P-19、P-30。
實施例 B12 :圓核腔菌 / 大麥 / 葉圓片預防性(網斑病)
將大麥葉段栽培品種哈索(Hasso)置於多孔板(24孔規格)的瓊脂上,並且用在水中稀釋的配製的測試化合物噴霧。在施用之後2天,將葉段用真菌的孢子懸浮液接種。在氣候室中,在12 h照明/12 h黑暗的光方案下,在20°C和65%相對濕度下培養接種的葉段,並且化合物的活性被評估為,在未處理的檢查葉段中出現適當水平的病害損害時(在施用之後5-7天),與未處理的相比的病害控制。
當與在相同條件下顯示出廣泛的病害發展的未處理的對照相比時,以下化合物在200 ppm下對圓核腔菌給出至少80%的控制:P-2、P-3、P-4、P-6、P-8、P-14、P-15、P-18、P-19、P-22、P-24、P-25、P-27、P-28、P-30、P-31、P-32、P-33、P-34、P-35、P-36。
實施例 B13 :水稻紋枯病菌(立枯絲核菌) / 液體培養(根腐病,猝倒病)
將真菌的新生長的液體培養物的菌絲體片段直接混入營養培養液(馬鈴薯右旋糖培養液)中。在將測試化合物的DMSO溶液置於微量滴定板(96孔規格)中之後,添加含有真菌材料的營養培養液。將該等測試板在24°C下進行培養並且在施用之後3-4天藉由光度法測定對生長的抑制。
當與在相同條件下顯示出廣泛的病害發展的未處理的對照相比時,以下化合物在20 ppm下對水稻紋枯病菌給出至少80%的控制:P-9。
實施例 B14 : 核盤菌 / 液體培養(棉狀腐病)
將真菌的新生長的液體培養物的菌絲體片段直接混入營養培養液(馬鈴薯右旋糖培養液)中。在將測試化合物的DMSO溶液置於微量滴定板(96孔規格)中之後,添加含有真菌材料的營養培養液。將該等測試板在24°C下進行培養並且在施用之後3-4天藉由光度法測定對生長的抑制。
當與在相同條件下顯示出廣泛的病害發展的未處理的對照相比時,以下化合物在20 ppm下給出對核盤菌的至少80%的控制:P-2、P-3、P-6、P-7、P-10、P-12、P-14、P-18、P-19、P-24、P-25、P-30、P-32、P-33、P-34、P-35。
實施例 B15 :禾生球腔菌(小麥殼針孢) / 液體培養(葉枯病( Septoria blotch ))
將來自冷凍儲存的真菌分生孢子直接混入營養培養液(馬鈴薯右旋糖培養液)中。在將測試化合物的DMSO溶液置於微量滴定板(96孔規格)中之後,添加含有真菌孢子的營養培養液。將該等測試板在24°C下進行培養並且在施用之後4-5天藉由光度法測定對生長的抑制。
當與在相同條件下顯示出廣泛的病害發展的未處理的對照相比時,以下化合物在20 ppm下對禾生球腔菌給出至少80%的控制:P-1、P-2、P-3、P-4、P-6、P-7、P-8、P-9、P-10、P-12、P-14、P-15、P-16、P-18、P-19、P-20、P-22、P-23、P-24、P-25、P-26、P-27、P-28、P-29、P-30、P-31、P-32、P-33、P-34、P-35、P-36、P-37。
無
無
無
Claims (15)
- 一種具有式 (I) 之化合物, (I) 其中 R 1選自由以下者組成之群組:氫、C 1-C 4烷基、C 2-C 4烯基、C 2-C 4炔基和C 3-C 6環烷基; R 2選自由以下者組成之群組:氫、鹵素、C 1-C 4烷基、C 2-C 4烯基、C 2-C 4炔基、C 1-C 4鹵代烷基、C 3-C 6環烷基、C 1-C 4烷基羰基、N-C 1-C 4烷氧基-C-C 1-C 4烷基-碳醯亞胺基、N-羥基-C-C 1-C 4烷基-碳醯亞胺基和C 1-C 4烷氧基羰基; R 3選自由以下者組成之群組:氫、鹵素和C 1-C 4烷基; R 4選自由以下者組成之群組:氫、鹵素和C 1-C 4烷基; R 5和R 6獨立地選自由以下者組成之群組:氫和C 1-C 4烷基; R 7選自由以下者組成之群組:氫、C 1-C 4烷基、C 1-C 4烷基羰基、N-C 1-C 4烷氧基-C-C 1-C 4烷基-碳醯亞胺基、N-羥基-C-C 1-C 4烷基-碳醯亞胺基、C 1-C 4烷氧基羰基、N-甲氧基-N-甲基-羰基、C 1-C 4烷基胺基羰基、二(C 1-C 4烷基胺基)羰基、苯基、5員或6員雜芳基和C 3-C 6環烷基,其中該5員或6員雜芳基包含1、2、3或4個單獨地選自N、O和S的雜原子,並且其中所述苯基、5員或6員雜芳基和C 3-C 6-環烷基中的任一者視需要被1、2或3個獨立地選自鹵素、氰基、C 1-C 4烷基、C 1-C 4鹵代烷基或C 1-C 4烷氧基的取代基取代; Z 1選自由以下者組成之群組:C 1-C 4烷基、苯基、5員或6員雜芳基和C 3-C 6環烷基,其中該5員或6員雜芳基包含1、2、3或4個單獨地選自N、O和S的雜原子,並且其中所述苯基、5員或6員雜芳基和C 3-C 6環烷基中的任一者視需要被1、2或3個獨立地選自鹵素、氰基、C 1-C 4烷基、C 1-C 4鹵代烷基、C 1-C 4烷氧基、C 1-C 4鹵代烷氧基、C 1-C 4烷基氫硫基、C 1-C 4烷基亞磺醯基、C 1-C 4烷基磺醯基或C 2-C 4炔基的取代基取代; X 1、X 2和X 3獨立地選自由以下者組成之群組:CR 8、N和S,其前提係X 1、X 2和X 3之一係S; R 8選自由以下者組成之群組:氫、鹵素和C 1-C 4烷基; A 1、A 2和A 3獨立地選自由以下者組成之群組:CR 9、N、NR 10、O和S,其前提係A 1、A 2和A 3中的至少一個選自N、O和S,並且A 1、A 2和A 3中不超過一個係O或S; R 9選自由以下者組成之群組:氫、C 1-C 4烷基、C 2-C 4烯基和C 2-C 4炔基; R 10選自由以下者組成之群組:氫、C 1-C 4烷基、C 2-C 4烯基和C 2-C 4炔基; 或其農用化學上可接受的鹽、立體異構物、鏡像異構物、互變異構物或N-氧化物。
- 如請求項1所述之具有式 (I) 之化合物,其中,R 1係甲基、乙基或異丙基。
- 如請求項1或請求項2所述之具有式 (I) 之化合物,其中,R 2選自由以下者組成之群組:氫、氟、氯和甲基。
- 如請求項1或請求項2所述之具有式 (I) 之化合物,其中,R 3選自由以下者組成之群組:氫、氟、氯、甲基和乙基。
- 如請求項1或請求項2所述之具有式 (I) 之化合物,其中,R 4選自由以下者組成之群組:氫、氟、氯、甲基和乙基。
- 如請求項1或請求項2所述之具有式 (I) 之化合物,其中,R 5和R 6獨立地選自由以下者組成之群組:氫、甲基和乙基。
- 如請求項1或請求項2所述之具有式 (I) 之化合物,其中,R 7選自由以下者組成之群組:氫、甲基、乙醯基、-C(CH 3)=NOCH 3、-C(CH 3)=NOCH 2CH 3、-C(CH 3)=NOH、甲氧基羰基、乙氧基羰基、N-甲氧基-N-甲基-羰基、苯基和環丙基。
- 如請求項1或請求項2所述之具有式 (I) 之化合物,其中, X 1係S,並且X 2和X 3獨立地選自由以下者組成之群組:CR 8和N,或者 X 2係S,並且X 1和X 3獨立地選自由以下者組成之群組:CR 8和N,或者 X 3係S,並且X 1和X 2獨立地選自由以下者組成之群組:CR 8和N, 其中R 8選自由以下者組成之群組:氫、氯、溴、甲基和乙基。
- 如請求項1或請求項2所述之具有式 (I) 之化合物,其中A 1、A 2和A 3獨立地選自由以下者組成之群組:CR 9、N、O和S,其前提係A 1、A 2和A 3中的至少一個選自N、O和S,並且A 1、A 2和A 3中不超過一個係O或S。
- 如請求項1或請求項2所述之具有式 (I) 之化合物,其中,Z 1選自由以下者組成之群組:甲基、環丁基、環戊基、環己基、2-甲基苯基、2-氟苯基、4-氟苯基、3-氯苯基、4-氟-2-甲氧基-苯基、2,4-二氟苯基、3,4-二氟苯基、2,4,6-三氟苯基、3,5-二氟-2-吡啶基、2-呋喃基、3-噻吩基、3-噻吩基和1-甲基吡唑-4-基。
- 一種具有式 (III) 之中間體化合物或其鹽, (III) 其中R 1、R 2、R 3、R 4、R 5、R 6、R 7、X 1、X 2和X 3對應於與對於如請求項1至10中任一項所述之具有式 (I) 之化合物相同的定義。
- 一種農用化學組成物,其包含殺真菌有效量的如請求項1至10中任一項中所定義的具有式 (I) 之化合物。
- 如請求項12所述之組成物,其進一步包含至少一種另外的活性成分和/或農用化學上可接受的稀釋劑或載劑。
- 一種控制或預防有用植物被植物病原性微生物侵染之方法,其中將殺真菌有效量的如請求項1至10中任一項所定義的具有式 (I) 之化合物或包含該具有式 (I) 之化合物的組成物施用至該等植物、其部分或其場所。
- 一種如請求項1至10中任一項所述之化合物的用途,其用於作為殺真菌劑。
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