DE69712331T2 - Pyrimidin-4-on derivate als pestizidesmittel - Google Patents

Pyrimidin-4-on derivate als pestizidesmittel

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Description

    Pyrimidin-4-on-Derivat als pestizides Mittel
  • Die vorliegende Erfindung betrifft ein neues Pyrimidin-4-on-Derivat der Formel I, das eine pestizide Wirkung und insbesondere eine fungizide Wirkung aufweist.
  • 6-Chlor-2-propoxy-3-propyl-3H-thieno[2.3-d]pyrimidin-4-on
  • Die Erfindung betrifft ferner die Herstellung dieser Verbindungen, agrochemische Mittel, die als Wirkstoff mindestens diese Verbindung enthalten sowie die Verwendung des Wirkstoffes oder der Mittel zur Schädlingsbekämpfung, insbesondere als Fungizide in der Landwirtschaft und im Gartenbau.
  • Die Verbindung I und gegebenenfalls ihre Tautomeren können in Form ihrer Salze erhalten werden. Da die Verbindung I mindestens ein basisches Zentrum aufweist, kann sie beispielsweise Säureadditionssalze bilden. Säureadditionssalze werden beispielsweise mit Mineralsäuren, typischerweise Schwefelsäure, einer Phosphorsäure oder einer Halogenwasserstoffsäure, mit organischen Carbonsäuren, typischerweise Essigsäure, Oxalsäure, Malonsäure, Maleinsäure, Fumarsäure oder Phthalsäure, mit Hydroxycarbonsäuren, typischerweise Ascorbinsäure, Milchsäure, Äpfelsäure, Weinsäure oder Citronensäure, oder mit Benzoesäure oder mit organischen Sulfonsäuren, typischerweise Methansulfonsäure oder p-Toluolsulfonsäure, gebildet.
  • Im Rahmen der Erfindung werden agrochemisch annehmbare Salze bevorzugt.
  • Die Verbindung der Formel I lässt sich auf folgende Weise herstellen: Schema 1
  • R&sub1; = n-Propyl, R&sub5; = n-Propyl, R&sub3; = Chlor, R&sub4; = Wasserstoff, A = [2.3-d]-Thienyl
  • Die Verbindung der Formel I wird vorzugsweise ausgehend von α-Aminoβ-carboalkoxyheterocyclen oder einem α-Amino-β-carbonsäureheterocyclus hergestellt, von denen einige im Handel erhältlich sind (2 Isomere). Der Thiophen-2-amino-3-carbonsäuremethylester lässt sich beispielsweise gemäß Acta Pharm. Suecica, Bd. 5 (1968), S. 563 (S. Gronowitz et al.) herstellen. Andere Heterocyclen lassen sich nach Angaben in der Literatur herstellen. Die Umsetzung der α-Amino-β-carboalkoxyheterocyclen oder α- Amino-β-carbonsäureheterocyclen mit Thiophosgen (Stufe 1a im Schema 1) wird zweckmäßigerweise in Gegenwart einer Base, z. B. NaOH, KOH, CaCO&sub3;, Na&sub2;CO&sub3;, K&sub2;CO&sub3;, NaHCO&sub3;, N(Et)&sub3;, Pyridin und dergl., in Lösungsmitteln, wie CH&sub2;Cl&sub2;, CHCl&sub3;, Ether, Tetrahydrofuran und dergl., gegebenenfalls in einem zweiphasigen Gemisch aus CHCl&sub3;/Wasser oder CH&sub2;Cl&sub2;/Wasser bzw. Toluol/Wasser bei einer Temperatur von 0ºC bis zur Rückflusstemperatur durchgeführt. Die entstehenden Isothiocyanate werden sodann mit primären Aminen, wie n-Butylamin, n-Propylamin, Isopropylamin, Allylamin, Propargylamin, Cyclopropylamin und dergl., in einem Lösungsmittel (Ether, Tetrahydrofuran, CH&sub2;Cl&sub2;, CHCl&sub3;, Benzol, Toluol, Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid) bei 0ºC bis zur Rückflusstemperatur in Thioharnstoffheterocyclen IV (Stufe 2 im Schema 1) umgewandelt, die auch über eine Umsetzung der heterocyclischen Amine II mit Isothiocyanatoalkanen, wie 1-Isothiocyanatopropan, 1-Isothiocyanatobutan und dergl., in Ethanol, n-Propanol, n-Butanol, Dimethylformamid oder Dimethylsulfoxid, als Lösungsmitteln bei Temperaturen von 50ºC bis zur Rückflusstemperatur (Stufe 1b in Schema 1) hergestellt werden können. Die Thioharnstoffheterocyclen IV unterliegen in den meisten Fällen sofort einer Cyclisierung (Stufe 3 im Schema 1). In einigen Fällen wird die Cyclisierung in Gegenwart von stärkeren Basen, wie Kalium-tert.-butylat, Natriumhydrid oder Kaliumhydrid, in Lösungsmitteln, wie Tetrahydrofuran, Dimethylformamid oder Dimethylsulfoxid, im Temperaturbereich von 20 bis 140ºC durchgeführt. Die 2-Thioxopyrimidin-4-on-Derivate werden sodann deprotoniert (unter Verwendung von Hasen, wie NaOH, NaH, KH, n-BuLi, Na&sub2;CO&sub3;, K&sub2;CO&sub3; und dergl.) und anschließend durch Zugabe von Alkylhalogeniden (Halogen = Br, I) S-alkyliert (Stufe 4 im Schema 1). Die Umsetzung mit Methyliodid ergibt dabei das 2-Methylsulfanylpyrimidin-4- on-Derivat, das ein wichtiges Zwischenprodukt für die Synthese alkoxysubstituierter und aminoalkylsubstituierter Pyrimidin-4-one darstellt. Der Austausch der Thiomethylgruppe (Stufe 5 im Schema 1) durch Alkoxy erfolgt vorzugsweise durch Umsetzung mit Metallalkoxiden, wie NaOMe, NaOEt und NaO-Propyl, im entsprechenden Alkohol, Tetrahydrofuran oder Dimethylsulfoxid als Lösungsmittel im Temperaturbereich von 20 bis 150ºC.
  • Der vorstehende Syntheseweg beschreibt erstmals die Herstellung von 3H-Thieno[2.3-d]-pyrimidin-4-on-Derivaten im Rahmen der Strukturformel I. Schema 3 Synthese spezieller Thienopyrimidin-4-one (spezielle Verfahren zur Einführung von Halogen in den Thiophenring) a) Thieno[2.3-d]-pyrimidin-4-one
  • 1-3 Moläquivalente N-Chlorsuccinimid (oder Cl&sub2;-Gas) werden für die Halogenierung verwendet. Als Lösungsmittel dient beispielsweise Pyridin im Temperaturbereich von 0ºC bis zur Rückflusstemperatur. Die Reaktionszeit beträgt 1 bis 24 Stunden. a2) "Reine" Chlorierungsmethode
  • Die beschriebenen Umsetzungen werden in an sich bekannter Weise durchgeführt, z. B. in Anwesenheit oder in Abwesenheit eines geeigneten Lösungs- oder Verdünnungsmittels oder eines Gemisches davon, wobei man je nach Bedarf unter Kühlen, bei Raumtemperatur oder unter Erwärmen, z. B. in einem Temperaturbereich von etwa -20ºC bis zur Siedetemperatur des Reaktionsmediums, vorzugsweise im Bereich von etwa -20 bis etwa +150ºC und, falls erforderlich, in einem geschlossenen Gefäß, unter Druck, in einer Inertgasatmosphäre und/oder unter wasserfreien Bedingungen arbeitet.
  • Zu Beispielen für derartige Lösungs- und Verdünnungsmittel gehören: aromatische, aliphatische und alicyclische Kohlenwasserstoffe und halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Brombenzol, Petrolether, Hexan, Cyclohexan, Dichlormethan, Trichlormethan, Dichlorethan oder Trichlorethan; Ether, wie Diethylether, tert.-Butylmethylether, Tetrahydrofuran oder Dioxan; Ketone, wie Aceton oder Methylethylketon; Alkohole, wie Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol, Ethylenglykol oder Glycerin; Ester, wie Essigsäureethylester oder Essigsäurebutylester; Amide, wie N,N-Dimethylformamid, N,N- Dimethylacetamid, N-Methylpyrrolidon oder Hexamethylphosphorsäuretriamid; Nitrile, wie Acetonitril; und Sulfoxide, wie Dimethylsulfoxid. Auch im Überschuss eingesetzte Basen, wie Triethylamin, Pyridin, N- Methylmorpholin oder N,N-Diethylanilin, können als Lösungs- oder Verdünnungsmittel verwendet werden.
  • Zu geeigneten Basen gehören beispielsweise Alkalimetallhydroxide oder Erdalkalimetallhydroxide, Alkalimetallhydride oder Erdalkalimetallhydride, Alkalimetallamide oder Erdalkalimetallamide, Alkalimetallalkanolate und Erdalkalimetallalkanolate, Alkalimetallcarbonate oder Erdalkalimetallcarbonate, Alkalimetalldialkylamide oder Erdalkalimetalldialkylamide oder Alkalimetallalkylsilylamide oder Erdalkalimetallalkylsilylamide, Alkylamine, Alkylendiamine, gegebenenfalls N-alkylierte und gegebenenfalls ungesättigte Cycloalkylamine, basische Heterocyclen, Ammoniumhydroxide und carbocyclische Amine. Als Beispiele lassen sich erwähnen: Natriumhydroxid, Natriumhydrid, Natriumamid, Natriummethanolat, Natriumcarbonat, Kalium-tert.-butanolat, Kaliumcarbonat, Lithiumdiisopropylamid, Kaliumbis-(trimethylsilyl)-amid, Calciumhydrid, Triethylamin, Triethylendiamin, Cyclohexylamin, N-Cyclohexyl-N,Ndimethylamin, N,N-Diethylanilin, Pyridin, 4-(N,N-Dimethylamino)-pyridin, N-Methylmorpholin, Benzyltrimethylammoniumhydroxid und 1,8- Diazabicyclo[5.4.0]undec-5-en (DBU).
  • Chinazolinon-Derivate mit fungiziden Eigenschaften sind aus WO- 94/26722 oder EP-A-276825 bekannt.
  • Überraschenderweise wurde festgestellt, dass die neue Verbindung der Formel 1 ein in der Praxis sehr günstiges Wirkungsspektrum zum Schutz von Pflanzen gegen Krankheiten, die sowohl von Pilzen als auch von Bakterien und Viren hervorgerufen werden, entfaltet.
  • Die Verbindung der Formel I kann auf dem Agrarsektor und verwandten Gebieten als Wirkstoff bei der Bekämpfung von Pflanzenschädlingen eingesetzt werden. Die neue Verbindung zeichnet sich durch eine hervorragende Wirkung bei niedrigen Anwendungskonzentrationen, durch gute Pflanzenverträglichkeit und durch Umweltfreundlichkeit aus. Sie besitzt sehr nützliche kurative, präventive und systemzsche Eigenschaften und kann zum Schutz von zahlreichen Kulturpflanzen eingesetzt werden. Die Verbindung der Formel I kann an Pflanzen oder Pflanzenteilen (Früchten, Blüten, Laubwerk, Stängeln, Knollen, Wurzeln) von unterschiedlichen Nutzkulturen die auftretenden Schädlinge eindämmen oder vernichten, wobei auch später zuwachsende Pflanzenteile z. B. von phytopathogenen Mikroorganismen verschont bleiben.
  • Ferner ist es möglich, die Verbindung der Formel I als Beizmittel zur Behandlung von Pflanzenvermehrungsgut, insbesondere von Saatgut (Früchte, Knollen, Körner) und Pflanzenstecklingen (z. B. Reis) zum Schutz vor Pilzinfektionen sowie gegen im Erdboden auftretende phytopathogene Pilze einzusetzen.
  • Die Verbindung I ist beispielsweise gegen die den folgenden Klassen angehörenden phytopathogenen Pilze wirksam: Fungi imperfecti (z. B. Botrytis, Pyricularia, Helminthosporium, Fusarium, Septoria, Cercospora und Alternaria) und Basidiomyceten (z. B. Rhizoctonia, Hemileia, Puccinia). Ferner sind sie auch gegen die Klassen der Ascomyceten (z. B. Venturia und E rysiphe, Podosphaera, Monilinia, Uncinula) und der Oomyceten (z. B. Phytophthora, Pythium, Plasmopara) wirksam. Außerdem wirken die neuen Verbindungen der Formel I gegen phytopathogene Bakterien und Viren (z. B. gegen Xanthomonas spp, Pseudomonas spp, Erwinia amylovora sowie gegen den Tabakmosaik-Virus).
  • Als Zielkulturen für den pflanzenschützenden Einsatz gelten im Rahmen der Erfindung beispielsweise folgende Pflanzenarten: Getreide (Weizen, Gerste, Roggen, Hafer, Reis, Mais, Sorghum und verwandte Spezies); Rüben (Zucker- und Futterrüben); Kern-, Stein- und Beerenobst (Äpfel, Birnen, Pflaumen, Pfirsiche, Mandeln, Kirschen, Erdbeeren, Himbeeren und Brombeeren); Hülsenfrüchte (Bohnen, Linsen, Erbsen, Soja); Ölkulturen (Raps, Senf, Mohn, Oliven, Sonnenblumen, Kokos, Rizinus, Kakao, Erdnüsse); Gurkengewächse (Kürbis, Gurken, Melonen); Fasergewächse (Baumwolle, Flachs, Hanf, Jute); Zitrusfrüchte (Orangen, Zitronen, Pampelmusen, Mandarinen); Gemüsesorten (Spinat, Kopfsalat, Spargel, Kohlarten, Möhren, Zwiebel, Tomaten, Kartoffel, Paprika); Lorbeergewächse (Avocado, Cinnamonium, Kampfer) und Pflanzen, wie Tabak, Nüsse, Kaffee, Eierfrüchte, Zuckerrohr, Tee, Pfeffer, Reben, Hopfen, Hopfen und Naturkautschukgewächse sowie Zierpflanzen.
  • Die Verbindung der Formel I wird üblicherweise in Form von Zusammensetzungen verwendet und kann gleichzeitig oder nacheinander mit anderen Verbindungen auf die zu behandelnde Fläche oder Pflanze gegeben werden. Bei diesen weiteren Verbindungen kann es sich beispielsweise um Düngemittel, Spurenelemente-Vermittler oder andere, das Pflanlenwachstum beeinflussende Präparate handeln. Es kann sich dabei auch um selektive Herbizide sowie Insektizide, Fungizide, Bakterizide, Nematizide, Molluszizide oder Gemische mehrerer dieser Präparate zusammen mit weiteren, in der Formulierungstechnik üblichen Trägerstoffen, Tensiden oder anderen applikationsfördernden Zusätzen handeln.
  • Die Verbindung der Formel I kann mit anderen Fungiziden vermischt werden, wodurch zum Teil unerwartete synergistische Wirkungen entstehen.
  • Besonders bevorzugte Mischungspartner sind Azole, wie Propiconazol, Difenoconazol, Cyproconazol, Epoxiconazol, Tebuconazol, Tetraconazol, Fenbuconazol, Metconazol, Bromuconazol; ferner Fenpropidin, Fenpropimorph, Cyprodinil, Pyrimethanil, Benzo-1,2, 3-thiadiazol-7- carbonthiosäure-S-methylester; und Strobilurine, wie Azoxystrobin und Kresoxim-methyl.
  • Geeignete Träger und Zusätze können fest oder flüssig sein und sind in der Formulierungstechnik zweckdienliche Stoffe, z. B. natürliche oder regenerierte mineralische Stoffe, Lösungs-, Dispergier-, Netz-, Haft-, Verdickungs-, Binde- oder Düngemittel.
  • Ein bevorzugtes Verfahren zum Aufbringen einer Verbindung der Formel I bzw. eines agrochemischen Mittels, das mindestens eine dieser Verbindungen enthält, ist das Aufbringen auf das Blattwerk (Blattapplikation). Die Applikationsfrequenz und die Aufwandmenge richten sich dabei nach dem Befallsdruck des betreffenden Erregers. Die Verbindung der Formel I kann aber auch über den Erdboden durch das Wurzelwerk in die Pflanze gelangen (systemische Wirkung), indem man den Standort der Pflanze mit einer flüssigen Zubereitung tränkt oder die Substanz in fester Form in den Boden einbringt, z. B. in Form von Granulat.(Bodenapplikation). Bei Wasserreiskulturen kann man solche Granulate dem überfluteten Reisfeld zudosieren. Die Verbindung der Formel I kann auch zur Saatgutbehandlung auf Samenkörner aufgebracht werden (Coating), indem man die Körner bzw. Knollen entweder in einer flüssigen Zubereitung des Fungizids tränkt oder sie mit einer festen Zubereitung beschichtet.
  • Die Verbindung der Formel I kann dabei in unveränderter Form oder vorzugsweise zusammen mit den in der Formulierungstechnik üblichen Hilfsmitteln eingesetzt werden. Dafür werden sie zweckmäßigerweise z. B. zu Emulsionskonzentraten, streichfähigen Pasten, direkt versprühbaren oder verdünnbaren Lösungen, verdünnten Emulsionen, Spritzpulvern, Stäubemitteln oder Granulaten, z. B. durch Verkapselung in polymeren Substanzen, in bekannter Weise verarbeitet. Die Arten der Zusammensetzungen und die Anwendungsverfahren, wie Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen, Bestreichen oder Gießen, werden den angestrebten Zielen und den gegebenen Verhältnissen entsprechend gewählt.
  • Günstige Aufwandmengen liegen im allgemeinen bei 5 g bis 2 kg Aktivsubstanz (AS) je Hektar (ha), vorzugsweise bei 10 g bis 1 kg AS/ha und insbesondere bei 20 g bis 600 g AS/ha. Bei der Verwendung als Saatbeizmittel werden vorteilhafterweise Dosierungen von 10 mg bis 1 g Aktivsubstanz pro kg Saatgut verwendet.
  • Die Zubereitung, d. h. die die Verbindung der Formel I und gegebenenfalls einen festen oder flüssigen Zusatzstoff enthaltenden Mittel, werden auf bekannte Weise hergestellt, typischerweise durch inniges Vermischen und/oder Vermahlen der Verbindung mit Streckmitteln, wie Lösungsmitteln, festen Trägerstoffen und gegebenenfalls oberflächenaktiven Verbindungen (Tensiden).
  • Als Lösungsmittel kommen in Frage: aromatische Kohlenwasserstoffe, vorzugsweise die Fraktionen C&sub8; bis C&sub1;&sub2;, wie Xylolgemische oder substituierte Naphthaline; Phthalsäureester, wie Dibutyl- oder Dioctylphthalat; aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine; Alkohole und Glykole sowie deren Ether und Ester, wie Ethanol, Diethylenglykol, 2-Methoxyethanol oder 2-Ethoxyethanol; Ketone, wie Cyclohexanon; stark polare Lösungsmittel, wie N-Methyl-2-pyrrolidon, Dimethylsulfoxid oder Dimethylformamid; sowie Pflanzenöle oder epoxidierte Pflanzenöle, wie epoxidiertes Kokosnussöl oder Sojaöl; und Wasser.
  • Als feste Trägerstoffe, die typischerweise für Stäubemittel und dispergierbare Pulver verwendet werden, werden in der Regel natürliche mineralische Füllstoffe, wie Calcit, Talcum, Kaolin, Montmorillonit oder Attapulgit, eingesetzt. Zur Verbesserung der physikalischen Eigenschaften können auch hochdisperse Kieselsäure oder hochdisperse saugfähige Polymerisate zugesetzt werden. Als gekörnte absorptive Granulatträger kommen poröse Typen, wie Bimsstein, Ziegelbruch, Sepiolit oder Bentonit, und als nicht-sorptive Trägermaterialien, z. B. Calcit oder Sand, in Frage. Ferner können eine Vielzahl von vorgranulierten Materialien anorganischer oder organischer Herkunft, wie Dolomit oder zerkleinerte Pflanzenrückstände, verwendet werden.
  • Als oberflächenaktive Verbindungen kommen je nach der Art der zu formulierenden Verbindung der Formel I nicht-ionogene, kation- und/oder anionaktive Tenside mit guten Emulgier-, Dispergier- und Netzeigenschaften in Betracht. Unter Tensiden sind auch Tensidgemische zu verstehen.
  • Bei geeigneten anionischen Tensiden kann es sich sowohl um sogenannte wasserlösliche Seifen als auch um wasserlösliche, synthetische, oberflächenaktive Verbindungen handeln.
    • Beispiele für nicht-ionische Tenside sind
  • Nonylphenolpolyethoxyethanole, Rizinusölpolyglykolether, Polyaddukte von Polypropylen und Polyethylenoxid, Tributylphenoxypolyethoxyethanol, Polyethylenglykol und Octylphenoxypolyethoxyethanol. Ferner kommen auch Fettsäureester von Polyoxyethylensorbitan, wie Polyoxyethylensorbitantrioleat, in Betracht.
  • Bei den kationischen Tensiden handelt es sich vorzugsweise um quaternäre Ammoniumsalze, die als N-Substituenten mindestens einen C&sub8;- C&sub2;&sub2;-Alkylrest enthalten und als weitere Substituenten niedere, gegebenenfalls halogenierte Alkyl-, Benzyl- oder Hydroxyniederalkylreste aufweisen.
  • Weitere in der Formulierungstechnik gebräuchliche Tenside sind dem Fachmann bekannt oder können der einschlägigen Fachliteratur entnommen werden.
  • Die agrochemischen Zubereitungen enthalten in der Regel 0,1 bis 99 Gew.-% und vorzugsweise 0,1 bis 95 Gew.-% der Verbindung der Formel I, 99,9 bis 1 Gew.-% und vorzugsweise 99,8 bis 5 Gew.-% eines festen oder flüssigen Zusatzstoffes und 0 bis 25 Gew.-% und vorzugsweise 0,1 bis 25 Gew.-% eines Tensids.
  • Während als Handelsware eher konzentrierte Mittel bevorzugt werden, verwendet der Endverbraucher in der Regel verdünnte Zubereitungen. Die Mittel können auch weitere Zusätze, wie Stabilisatoren, Entschäumer, Viskositätsregulatoren, Bindemittel oder Haftmittel, sowie Düngemittel, Lieferanten von Spurenelementen oder andere Zubereitungen zur Erzielung spezieller Effekte enthalten.
  • Die folgenden Beispiele dienen der Erläuterung der vorstehend beschriebenen Erfindung, ohne sie in ihrem Umfang einzuschränken. Temperaturen sind in ºC angegeben. Die folgenden Abkürzungen werden verwendet: Et = Ethyl; i-Propyl = Lsopropyl; Me = Methyl; F. = Schmelzpunkt. "NMR" steht für kernmagnetisches Resonanzspektrum. MS = Massenspektrum. "%" bedeutet Gew.-%, sofern entsprechende Konzentrationen nicht in anderen Einheiten angegeben sind. Herstellungsbeispiele Beispiel P-6: Methyl-2-isothiocyanatothiophen-3-carboxylat
  • In einen Sulfonierkolben werden 50,2 g (0,32 mol) Methyl-2- aminothiophen-3-carboxylat zu 480 ml Chloroform und 320 ml Wasser gegeben. Anschließend werden 40,5 g (0,35 mol) Thiophosgen und 1000 ml gesättigte wässrige Natriumbicarbonatlösung gleichzeitig innerhalb von 40 Minuten unter Rühren zugegeben. Der Rührvorgang wird 1 Stunde bei Raumtemperatur fortgesetzt. Anschließend wird die organische Phase abgetrennt. Die wässrige Phase wird 2-mal mit Chloroform extrahiert. Die organische Phase wird über Natriumsulfat getrocknet. Nach Entfernen des Chloroforms unter Wasserstrahlvakuum erhält man 61,3 g eines dunklen Öls, das durch Säulenchromatographie an Kieselgel weiter gereinigt wird (Elutionsmittel: Essigsäureethylester/Hexan = 1 : 5). Man erhält 41,5g Methyl-2-isothiocyanatothiophen-3-carboxylat in Form eines braunen Pulvers vom F. 63-65ºC. Beispiel P-7 (Verfahren 1): Methyl-2-(3-propylthioureido}-thiophen- 3-carboxylat
  • In einem Sulfonierkolben werden 13,5 g (0,023 mol) n-Propylamin tropfenweise zu 350 ml Tetrahydrofuran und 41,3 g (0,021 mol) Methyl-2- isothiocyanatothiophen-3-carboxylat so zugesetzt, dass die Innentemperatur nicht über 40ºC steigt. Das Reaktionsgemisch wird sodann 4 Stunden bei der Rückflusstemperatur gerührt. Anschließend wird das Tetrahydrofuran unter Wasserstrahlvakuum entfernt. Der Rückstand wird in Essigsäureethylester aufgenommen und 3-mal mit Wasser extrahiert. Die organische Phase wird über Natriumsulfat getrocknet. Das Lösungsmittel wird unter Wasserstrahlvakuum entfernt. Das erhaltene rohe Produkt wird säulenchromatographisch an Kieselgel gereinigt (Elutionsmittel:
  • Essigsäureethylester/Hexan = 1 : 3). Man erhält 32,4 g Methyl-2-(3- propylthioureido)-thiophen-3-carboxylat in Form eines beigefarbenen Pulvers vom F. 123-126ºC.
    • Beispiel P-7 (Verfahren 2): Methyl-2-(3-propylthioureido)-thiophen- 3-carboxylat
  • In einem Sulfonierkolben werden 2,02 g (0,02 mol) 1- Isothiocynatopropan tropfenweise zu 30 ml Dimethylformamid und 3,0 g (0,019 mol) Methyl-2-aminothiophen-3-carboxylat gegeben. Das Reaktionsgemisch wird 12 Stunden bei 130-135ºC gerührt und nach Abkühlung zu 120 ml Wasser gegeben. Das erhaltene Gemisch wird sodann 3- mal mit Essigsäureethylester extrahiert. Die abgetrennte organische Phase wird über Natriumsulfat getrocknet. Anschließend wird das Lösungsmittel unter Wasserstrahlvakuum entfernt. Das in Form eines dunklen Öls erhaltene rohe Produkt wird säulenchrömatographisch an Kieselgel gereinigt (Elutionsmittel: tert.-Butylmethylether/Hexan = 2 : 3). Man erhält 2,0 g Methyl-2-(3-propylthioureido)-thiophen-3-carboxylat in Form eines gelben Pulvers vom F. 122-124ºC. Beispiel P-9 : 2-Methylsulfanyl-3-propyl-3H-thieno(2.3-d]-pyrimidin- 4-an
  • In einem Sulfonierkolben werden 2,9 g (0,072 mol) einer etwa 60%igen Natriumhydriddispersion zu 50 ml absolutem Tetrahydrofuran gegeben. Anschließend werden 17,7 g (0,069 mol) Methyl-2-13-propylthioureido)- thiophen-3-carboxylat, gelöst in 100 ml absolutem Tetrahydrofuran, so zugetropft, dass die Innentemperatur konstant etwa 25ºC beträgt. Sodann wird das Gemisch 5 Stunden bei der Rückflusstemperatur gerührt. Nach Abkühlung auf Raumtemperatur werden 10,9 g (0,077 mol) Methyliodid, gelöst in 10 ml Tetrahydrofuran, zugetropft. Sodann wird das Gemisch weitere 2 Stunden bei der Rückflusstemperatur gerührt. Nach beendeter Umsetzung wird das Tetrahydrofuran unter Wasserstrahlvakuum entfernt. Der Rückstand wird in Essigsäureethylester aufgenommen. Die organische Phase wird 2-mal mit Wasser gewaschen und sodann über Natriumsulfat getrocknet. Nach Entfernen des Lösungsmittels unter Wasserstrahlvakuum ertiält man ein rohes Produkt, das durch Digerieren in n-Hexan gereinigt wird. Man erhält 15,1 g 2-Methylsulfanyl-3-propyl-3H-thieno[2.3-d]pyrimidin-4-on in Eorm eines leicht gelöstichigen Pulvers vom F. 94-96ºC. Beispiel P-10 : 2-Propoxy-3-propyl-3H-thieno[2.3-d]pyrimidin-4-on
  • In einem Sulfonierkolben werden 12,5 g (0,15 mol) Natriumpropylat und 12,0 g (0,05 mol) 2-Methylsulfanyl-3-propyl-3H-thieno[2.3- d]pyrimidin-4-on 4 Stunden in 120 ml absolutem n-Propanol unter Stickstoff bei der Rückflusstemperatur gerührt. Das n-Propanol wird sodann unter Wasserstrahlvakuum entfernt. Der Rückstand wird in Essigsäureethylester/Wasser aufgenommen. Die organische Phase wird 2-mal mit Wasser extrahiert. Sodann wird die organische Phase über Natriumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel unter Wasserstrahlvakuum entfernt. Das erhaltene rohe Produkt wird säulenchromatographisch an Kieselgel gereinigt (Elutionsmittel: Essigsäureethylester/Hexan = 1 : 3). Man erhält 6,7 g 2-Propoxy-3-propyl-3H-thieno[2.3-d]pyrimidin-4-on in Form eines braunen Harzes. Beispiel P-11 : 6-Chlor-2-propoxy-3-propyl-BH-thieno[2.3-d]pyrimidin- 4-on
  • In einen Sulfonierkolben werden 10,1 g (0,04 mol) 2-Propoxy-3- propyl-3H-thieno[2.3-d]pyrimidin-4-on unter Rühren zu 50 ml absolutem Pyridin gegeben. Die Innentemperatur wird sodann auf 70-75ºC erhöht. 9,0 g (0,07 mol) N-Chlorsuccinimid (NCS) werden in kleinen Portionen innerhalb von etwa 10 Minuten zugegeben. Nach 2-stündigem Rühren bei 70- 75ºC wird das Pyridin unter Wasserstrahlvakuum entfernt. Der Rückstand wird in Essigsäureethylester aufgenommen. Nach 2-maligem Waschen mit kalter, verdünnter, wässriger Salzsäure, Trocknen über Natriumsulfat und Entfernen des Lösungsmittels unter Wasserstrahlvakuum erhält man ein rohes Produkt. Die Reinigung des rohen Produkts wird durch Säulenchromatographie an Kieselgel (Elutionsmittel:
  • Essigsäureethylester/Hexan = 1 : 5) vorgenommen. Man erhält 7,8 g 6-Chlor- 2-propoxy-3-propyl-3H-thieno[2.3-d]pyrimidin-4-on in Form eines weißen Pulvers vom F. 62-65ºC. Tabelle 9 Formulierungsbeispiele für die Verbindung der Formel I Beispiele F-1.1 bis F-1.3: Emulgierbare Konzentrate
  • Emulsionen in jeder gewünschten Konzentration können durch Verdünnung dieser Konzentrate mit Wasser hergestellt werden.
    • Beispiel F-2: Emulgierbares Konzentrat Bestandteile F-2
  • Verbindung der Formel I 10%
  • Octylphenolpolyethylenglykolether 3%
  • (4 bis 5 mol Ethylenoxyeinheiten) 3% Calciumdodecylbenzolsulfonat
  • Rizinusölpolyglykolether 4%
  • (36 mol Ethylenoxyeinheiten) 30% Cyclohexanon
  • Xylolgemisch 50%
  • Emulsionen in jeder gewünschten Konzentration können durch Verdünnung dieses Konzentrats mit Wasser hergestellt werden. Beispiele F-3.1 bis F-3.4: Lösungen
  • Die Lösungen sind zur Anwendung in Form kleinster Tropfen geeignet. Beispiele F-4.1 bis F-4.4: Granulate
  • Die neue Verbindung wird in Dichlormethan gelöst. Die Lösung wird auf den Träger aufgesprüht. Anschließend wird das Lösungsmittel unter Destillation unter Vakuum entfernt. Beispiele F-5.1 und F-5.2: Stäubemittel
  • Durch inniges Mischen aller Bestandteile erhält man gebrauchsfertige Stäubemittel. Beispiele F-6.1 bis F-6.3: Spritzpulver
  • Alle Bestandteile werden vermischt. Das Gemisch wird in einer geeigneten Mühle gut vermahlen. Man erhält Spritzpulver, die sich mit Wasser zu Suspensionen jeder gewünschten Konzentration verdünnen lassen.
    • Biologische Beispiele: Fungizide Wirkungen B-1: Wirkung gegen Puccinia graminis auf Weizen a) Residual-protektive Wirkung
  • Weizenpflanzen werden 6 Tage nach der Aussaat mit einer aus einem Spritzpulver der Testverbindung hergestellten wässrigen Spritzbrühe (0,02% Wirkstoff) tropfnass besprüht und 24 Stunden später mit einer Uredosporensuspension des Pilzes infiziert. Nach einer Inkubationszeit von 48 Stunden (Bedingungen: 95 bis 100% relative Luftfeuchtigkeit bei 20ºC) werden die Pflanzen in einem Gewächshaus bei 22ºC aufgestellt. 12 Tage nach der Infektion wird der Pilzbefall beurteilt.
    • b) Systemische Wirkung
  • Weizenpflanzen werden 5 Tage nach der Aussaat mit einer aus dem Spritzpulver der Testverbindung hergestellten wässrigen Spritzbrühe (0,006% Wirkstoff, bezogen auf das Bodenvolumen) gegossen. Es wird dabei darauf geachtet, dass die Spritzbrühe nicht mit oberirdischen Pflanzenteilen in Kontakt kommt. 48 Stunden später werden die Pflanzen mit einer Uredosporensuspension des Pilzes infiziert. Nach einer Inkubationszeit von 48 Stunden (Bedingungen: 95 bis 100% relative Luftfeuchtigkeit bei 20ºC) werden die Pflanzen in einem Gewächshaus bei 22ºC aufgestellt. 12 Tage nach der Infektion wird der Pilzbefall beurteilt.
  • Die Verbindung der Formel I zeigt eine gute Wirkung.
    • Beispiel H-2: Wirkung gegen Colletotrichum lagenarium auf Gurken
  • Gurkenpflanzen werden nach 2-wöchiger Anzucht mit einer aus einem Spritzpulver der Testverbindung hergestellten Spritzbrühe (Konzentration 0,002%) besprüht. Nach 2 Tagen werden die Pflanzen mit einer Sporensuspension (1,5 · 10&sup5; Sporen/ml) des Pilzes infiziert und für 36 Stunden bei 23ºC und hoher Luftfeuchtigkeit inkubiert. Die Inkubation wird dann bei normaler Luftfeuchtigkeit und etwa 22ºC fortgeführt. Der eingetretene Pilzbefall wird 8 Tage nach der Infektion beurteilt. Die Verbindung der Formel I zeigt eine gute Wirkung.
    • Beispiel B-3: Residual-protektive Wirkung gegen Venturia inaequalis auf Äpfeln
  • Apfelstecklinge mit 10 bis 20 cm langen Frischtrieben werden mit einer aus einem Spritzpulver der Testverbindung hergestellten Spritzbrühe (0,02% Wirkstoff) tropfnass besprüht und 24 Stunden später mit einer Conidiensuspension des Pilzes infiziert. Die Pflanzen werden 5 Tage bei 90 bis 100% relativer Luftfeuchtigkeit inkubiert und weitere 10 Tage in einem Gewächshaus bei 20 bis 24ºC aufgestellt. 12 Tage nach der Infektion wird der Pilzbefall beurteilt.
  • Die Verbindung der Formel I zeigt eine gute Wirkung.
    • Beispiel B-4: Wirkung gegen Erysiphe graminis auf Gerste a) Residual-protektive Wirkung
  • Ungefähr 8 cm hohe Gerstenpflanzen werden mit einer aus einem Spritzpulver der Testverbindung hergestellten Spritzbrühe (0,02% Wirkstoff) besprüht und 3 bis 4 Stunden später mit Conidien des Pilzes bestäubt. Die infizierten Pflanzen werden in einem Gewächshaus bei 22ºC aufgestellt. 12 Tage nach der Infektion wird der Pilzbefall beurteilt.
    • b) Systemische Wirkung
  • Etwa 8 cm hohe Gerstenpflanzen werden mit einer aus einem Spritzpulver der Testverbindung hergestellten wässrigen Spritzbrühe (0,002% Wirkstoff, bezogen auf das Bodenvolumen) gegossen. Es wird dabei darauf geachtet, dass die Spritzbrühe nicht mit oberirdischen Pflanzenteilen in Berührung kommt. 48 Stunden später werden die Pflanzen mit Conidien des Pilzes bestäubt. Die infizierten Pflanzen werden in einem Gewächshaus bei 22ºC aufgestellt. 12 Tage nach der Infektion wird der Pilzbefall beurteilt.
  • Im Vergleich mit den Kontrollpflanzen zeigen die mit der Verbindung der Formel I behandelten Pflanzen überhaupt keinen Befall.
    • Beispiel B-5: Wirkung gegen Podosphaera leucotricha auf Apfeltrieben
  • Apfelstecklinge mit etwa 15 cm langen Frischtrieben werden mit einer Spritzbrühe (0,06% Wirkstoff) besprüht. Nach 24 Stunden werden die behandelten Pflanzen mit einer Conidiensuspension des Pilzes infiziert und in einer Klimakammer bei 70% relativer Luftfeuchtigkeit und 20ºC aufgestellt. 12 Tage nach der Infektion wird der Pilzbefall beurteilt. Die Verbindung der Formel I ergibt einen Befall von 0-5%.
    • Beispiel B-6: Wirkung gegen Plasmopara viticola auf Reben a) Residual-präventive Wirkung
  • Im Gewächshaus werden Rebenstecklinge der Sorte "Chasselas" herangezogen. Im 10 Blatt-Stadium werden drei Pflanzen mit einer Brühe (200 ppm Wirkstoff) besprüht. Nach dem Antrocknen des Sprühbelages werden die Pflanzen auf der Blattunterseite mit der Sporensuspension des Pilzes gleichmäßig infiziert. Die Pflanzen werden anschließend 8 Tage in einer Feuchtkammer gehalten. Nach dieser Zeit zeigen sich deutliche Krankheitssymptome an den Kontrollpflanzen. Die Anzahl und die Größe der Infektionsstellen an den unbehandelten Pflanzen dienen als Bewertungsmaßstab für die Wirksamkeit der Testsubstanzen.
    • b) Kurative Wirkung
  • Rebenstecklinge der Sorte "Chasselas" werden im Gewächshaus herangezogen und im 10 Blatt-Stadium mit einer Sporensuspension von Plasmopara viticola an der Blattunterseite infiziert. Nach 24 Stunden Aufenthalt in der Feuchtkammer werden die Pflanzen mit einer Wirkstoffbrühe (200 ppm Wirkstoff) besprüht. Anschließend werden die Pflanzen weitere 7 Tage in der Feuchtkammer gehalten. Nach dieser Zeit zeigen sich Krankheitssymptome an den Kontrollpflanzen. Die Anzahl und die Größe der Infektionsstellen an den unbehandelten Pflanzen dienen als Bewertungsmaßstab für die Wirksamkeit der Testverbindung.
  • Die Verbindung der Formel I zeigt eine gute Wirkung.
    • Beispiel B-7: Wirkung gegen Uncinula necator bei Reben
  • 5 Wochen alte Rebenstecklinge werden mit einer aus einem Spritzpulver der Testverbindung hergestellten Spritzbrühe (200 ppm Wirkstoff) besprüht. Nach 24 Stunden werden die behandelten Pflanzen mit Conidien von stark befallenen Weinblättern, die über den Testpflanzen ausgeschüttelt werden, infiziert. Sodann werden die Pflanzen bei 26ºC und 60% relativer Luftfeuchtigkeit inkubiert. 14 Tage nach der Infektion wird der. Pilzbefall beurteilt.
  • Im Vergleich zu den Kontrollpflanzen zeigt der Befall der behandelten Pflanzen eine überlegene Wirkung der Verbindung der Formel I (überhaupt kein Befall)

Claims (6)

1. Verbindung der Formel I
nämlich 6-Chlor-2-propoxy-3-propyl-3H-thieno[2.3-d]pyrimidin-4-on.
2. Zusammensetzung für Mittel zur Bekämpfung und Verhütung von Schädlingen, wobei es sich beim Wirkstoff um die Verbindung nach Anspruch 1 zusammen mit einem geeigneten Trägermaterial handelt.
3. Verwendung der Verbindung der Formel I nach Anspruch 1 zum Schutz von Pflanzen gegen den Befall durch phytopathogene Mikroorganismen.
4. Verfahren zur Bekämpfung oder Verhütung eines Befalls von Kulturpflanzen durch phytopathogene Mikroorganismen, wobei eine Verbindung der Formel I nach Anspruch 1 auf Pflanzenteile oder deren Standort appliziert wird.
5. Verfahren nach Anspruch 4, wobei es sich beim phytopathogenen Mikroorganismus um einen Pilzorganismus handelt.
6. Verfahren zur Herstellung der Verbindung der Formel I nach Anspruch 1, umfassend die Chlorierung von 2-Propoxy-3-propyl-3Hthieno[2.3-d]pyrimidin-4-on mit N-Chlorsuccinimid oder Cl&sub2; in Pyridin oder in einem mono-, di- oder trialkylsubstituierten Pyridin im Temperaturbereich von 0ºC bis zur Rückflusstemperatur.
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