DE69712331T2 - Pyrimidin-4-on derivate als pestizidesmittel - Google Patents

Pyrimidin-4-on derivate als pestizidesmittel

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Description

    Pyrimidin-4-on-Derivat als pestizides Mittel
  • Die vorliegende Erfindung betrifft ein neues Pyrimidin-4-on-Derivat der Formel I, das eine pestizide Wirkung und insbesondere eine fungizide Wirkung aufweist.
  • 6-Chlor-2-propoxy-3-propyl-3H-thieno[2.3-d]pyrimidin-4-on
  • Die Erfindung betrifft ferner die Herstellung dieser Verbindungen, agrochemische Mittel, die als Wirkstoff mindestens diese Verbindung enthalten sowie die Verwendung des Wirkstoffes oder der Mittel zur Schädlingsbekämpfung, insbesondere als Fungizide in der Landwirtschaft und im Gartenbau.
  • Die Verbindung I und gegebenenfalls ihre Tautomeren können in Form ihrer Salze erhalten werden. Da die Verbindung I mindestens ein basisches Zentrum aufweist, kann sie beispielsweise Säureadditionssalze bilden. Säureadditionssalze werden beispielsweise mit Mineralsäuren, typischerweise Schwefelsäure, einer Phosphorsäure oder einer Halogenwasserstoffsäure, mit organischen Carbonsäuren, typischerweise Essigsäure, Oxalsäure, Malonsäure, Maleinsäure, Fumarsäure oder Phthalsäure, mit Hydroxycarbonsäuren, typischerweise Ascorbinsäure, Milchsäure, Äpfelsäure, Weinsäure oder Citronensäure, oder mit Benzoesäure oder mit organischen Sulfonsäuren, typischerweise Methansulfonsäure oder p-Toluolsulfonsäure, gebildet.
  • Im Rahmen der Erfindung werden agrochemisch annehmbare Salze bevorzugt.
  • Die Verbindung der Formel I lässt sich auf folgende Weise herstellen: Schema 1
  • R&sub1; = n-Propyl, R&sub5; = n-Propyl, R&sub3; = Chlor, R&sub4; = Wasserstoff, A = [2.3-d]-Thienyl
  • Die Verbindung der Formel I wird vorzugsweise ausgehend von α-Aminoβ-carboalkoxyheterocyclen oder einem α-Amino-β-carbonsäureheterocyclus hergestellt, von denen einige im Handel erhältlich sind (2 Isomere). Der Thiophen-2-amino-3-carbonsäuremethylester lässt sich beispielsweise gemäß Acta Pharm. Suecica, Bd. 5 (1968), S. 563 (S. Gronowitz et al.) herstellen. Andere Heterocyclen lassen sich nach Angaben in der Literatur herstellen. Die Umsetzung der α-Amino-β-carboalkoxyheterocyclen oder α- Amino-β-carbonsäureheterocyclen mit Thiophosgen (Stufe 1a im Schema 1) wird zweckmäßigerweise in Gegenwart einer Base, z. B. NaOH, KOH, CaCO&sub3;, Na&sub2;CO&sub3;, K&sub2;CO&sub3;, NaHCO&sub3;, N(Et)&sub3;, Pyridin und dergl., in Lösungsmitteln, wie CH&sub2;Cl&sub2;, CHCl&sub3;, Ether, Tetrahydrofuran und dergl., gegebenenfalls in einem zweiphasigen Gemisch aus CHCl&sub3;/Wasser oder CH&sub2;Cl&sub2;/Wasser bzw. Toluol/Wasser bei einer Temperatur von 0ºC bis zur Rückflusstemperatur durchgeführt. Die entstehenden Isothiocyanate werden sodann mit primären Aminen, wie n-Butylamin, n-Propylamin, Isopropylamin, Allylamin, Propargylamin, Cyclopropylamin und dergl., in einem Lösungsmittel (Ether, Tetrahydrofuran, CH&sub2;Cl&sub2;, CHCl&sub3;, Benzol, Toluol, Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid) bei 0ºC bis zur Rückflusstemperatur in Thioharnstoffheterocyclen IV (Stufe 2 im Schema 1) umgewandelt, die auch über eine Umsetzung der heterocyclischen Amine II mit Isothiocyanatoalkanen, wie 1-Isothiocyanatopropan, 1-Isothiocyanatobutan und dergl., in Ethanol, n-Propanol, n-Butanol, Dimethylformamid oder Dimethylsulfoxid, als Lösungsmitteln bei Temperaturen von 50ºC bis zur Rückflusstemperatur (Stufe 1b in Schema 1) hergestellt werden können. Die Thioharnstoffheterocyclen IV unterliegen in den meisten Fällen sofort einer Cyclisierung (Stufe 3 im Schema 1). In einigen Fällen wird die Cyclisierung in Gegenwart von stärkeren Basen, wie Kalium-tert.-butylat, Natriumhydrid oder Kaliumhydrid, in Lösungsmitteln, wie Tetrahydrofuran, Dimethylformamid oder Dimethylsulfoxid, im Temperaturbereich von 20 bis 140ºC durchgeführt. Die 2-Thioxopyrimidin-4-on-Derivate werden sodann deprotoniert (unter Verwendung von Hasen, wie NaOH, NaH, KH, n-BuLi, Na&sub2;CO&sub3;, K&sub2;CO&sub3; und dergl.) und anschließend durch Zugabe von Alkylhalogeniden (Halogen = Br, I) S-alkyliert (Stufe 4 im Schema 1). Die Umsetzung mit Methyliodid ergibt dabei das 2-Methylsulfanylpyrimidin-4- on-Derivat, das ein wichtiges Zwischenprodukt für die Synthese alkoxysubstituierter und aminoalkylsubstituierter Pyrimidin-4-one darstellt. Der Austausch der Thiomethylgruppe (Stufe 5 im Schema 1) durch Alkoxy erfolgt vorzugsweise durch Umsetzung mit Metallalkoxiden, wie NaOMe, NaOEt und NaO-Propyl, im entsprechenden Alkohol, Tetrahydrofuran oder Dimethylsulfoxid als Lösungsmittel im Temperaturbereich von 20 bis 150ºC.
  • Der vorstehende Syntheseweg beschreibt erstmals die Herstellung von 3H-Thieno[2.3-d]-pyrimidin-4-on-Derivaten im Rahmen der Strukturformel I. Schema 3 Synthese spezieller Thienopyrimidin-4-one (spezielle Verfahren zur Einführung von Halogen in den Thiophenring) a) Thieno[2.3-d]-pyrimidin-4-one
  • 1-3 Moläquivalente N-Chlorsuccinimid (oder Cl&sub2;-Gas) werden für die Halogenierung verwendet. Als Lösungsmittel dient beispielsweise Pyridin im Temperaturbereich von 0ºC bis zur Rückflusstemperatur. Die Reaktionszeit beträgt 1 bis 24 Stunden. a2) "Reine" Chlorierungsmethode
  • Die beschriebenen Umsetzungen werden in an sich bekannter Weise durchgeführt, z. B. in Anwesenheit oder in Abwesenheit eines geeigneten Lösungs- oder Verdünnungsmittels oder eines Gemisches davon, wobei man je nach Bedarf unter Kühlen, bei Raumtemperatur oder unter Erwärmen, z. B. in einem Temperaturbereich von etwa -20ºC bis zur Siedetemperatur des Reaktionsmediums, vorzugsweise im Bereich von etwa -20 bis etwa +150ºC und, falls erforderlich, in einem geschlossenen Gefäß, unter Druck, in einer Inertgasatmosphäre und/oder unter wasserfreien Bedingungen arbeitet.
  • Zu Beispielen für derartige Lösungs- und Verdünnungsmittel gehören: aromatische, aliphatische und alicyclische Kohlenwasserstoffe und halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Brombenzol, Petrolether, Hexan, Cyclohexan, Dichlormethan, Trichlormethan, Dichlorethan oder Trichlorethan; Ether, wie Diethylether, tert.-Butylmethylether, Tetrahydrofuran oder Dioxan; Ketone, wie Aceton oder Methylethylketon; Alkohole, wie Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol, Ethylenglykol oder Glycerin; Ester, wie Essigsäureethylester oder Essigsäurebutylester; Amide, wie N,N-Dimethylformamid, N,N- Dimethylacetamid, N-Methylpyrrolidon oder Hexamethylphosphorsäuretriamid; Nitrile, wie Acetonitril; und Sulfoxide, wie Dimethylsulfoxid. Auch im Überschuss eingesetzte Basen, wie Triethylamin, Pyridin, N- Methylmorpholin oder N,N-Diethylanilin, können als Lösungs- oder Verdünnungsmittel verwendet werden.
  • Zu geeigneten Basen gehören beispielsweise Alkalimetallhydroxide oder Erdalkalimetallhydroxide, Alkalimetallhydride oder Erdalkalimetallhydride, Alkalimetallamide oder Erdalkalimetallamide, Alkalimetallalkanolate und Erdalkalimetallalkanolate, Alkalimetallcarbonate oder Erdalkalimetallcarbonate, Alkalimetalldialkylamide oder Erdalkalimetalldialkylamide oder Alkalimetallalkylsilylamide oder Erdalkalimetallalkylsilylamide, Alkylamine, Alkylendiamine, gegebenenfalls N-alkylierte und gegebenenfalls ungesättigte Cycloalkylamine, basische Heterocyclen, Ammoniumhydroxide und carbocyclische Amine. Als Beispiele lassen sich erwähnen: Natriumhydroxid, Natriumhydrid, Natriumamid, Natriummethanolat, Natriumcarbonat, Kalium-tert.-butanolat, Kaliumcarbonat, Lithiumdiisopropylamid, Kaliumbis-(trimethylsilyl)-amid, Calciumhydrid, Triethylamin, Triethylendiamin, Cyclohexylamin, N-Cyclohexyl-N,Ndimethylamin, N,N-Diethylanilin, Pyridin, 4-(N,N-Dimethylamino)-pyridin, N-Methylmorpholin, Benzyltrimethylammoniumhydroxid und 1,8- Diazabicyclo[5.4.0]undec-5-en (DBU).
  • Chinazolinon-Derivate mit fungiziden Eigenschaften sind aus WO- 94/26722 oder EP-A-276825 bekannt.
  • Überraschenderweise wurde festgestellt, dass die neue Verbindung der Formel 1 ein in der Praxis sehr günstiges Wirkungsspektrum zum Schutz von Pflanzen gegen Krankheiten, die sowohl von Pilzen als auch von Bakterien und Viren hervorgerufen werden, entfaltet.
  • Die Verbindung der Formel I kann auf dem Agrarsektor und verwandten Gebieten als Wirkstoff bei der Bekämpfung von Pflanzenschädlingen eingesetzt werden. Die neue Verbindung zeichnet sich durch eine hervorragende Wirkung bei niedrigen Anwendungskonzentrationen, durch gute Pflanzenverträglichkeit und durch Umweltfreundlichkeit aus. Sie besitzt sehr nützliche kurative, präventive und systemzsche Eigenschaften und kann zum Schutz von zahlreichen Kulturpflanzen eingesetzt werden. Die Verbindung der Formel I kann an Pflanzen oder Pflanzenteilen (Früchten, Blüten, Laubwerk, Stängeln, Knollen, Wurzeln) von unterschiedlichen Nutzkulturen die auftretenden Schädlinge eindämmen oder vernichten, wobei auch später zuwachsende Pflanzenteile z. B. von phytopathogenen Mikroorganismen verschont bleiben.
  • Ferner ist es möglich, die Verbindung der Formel I als Beizmittel zur Behandlung von Pflanzenvermehrungsgut, insbesondere von Saatgut (Früchte, Knollen, Körner) und Pflanzenstecklingen (z. B. Reis) zum Schutz vor Pilzinfektionen sowie gegen im Erdboden auftretende phytopathogene Pilze einzusetzen.
  • Die Verbindung I ist beispielsweise gegen die den folgenden Klassen angehörenden phytopathogenen Pilze wirksam: Fungi imperfecti (z. B. Botrytis, Pyricularia, Helminthosporium, Fusarium, Septoria, Cercospora und Alternaria) und Basidiomyceten (z. B. Rhizoctonia, Hemileia, Puccinia). Ferner sind sie auch gegen die Klassen der Ascomyceten (z. B. Venturia und E rysiphe, Podosphaera, Monilinia, Uncinula) und der Oomyceten (z. B. Phytophthora, Pythium, Plasmopara) wirksam. Außerdem wirken die neuen Verbindungen der Formel I gegen phytopathogene Bakterien und Viren (z. B. gegen Xanthomonas spp, Pseudomonas spp, Erwinia amylovora sowie gegen den Tabakmosaik-Virus).
  • Als Zielkulturen für den pflanzenschützenden Einsatz gelten im Rahmen der Erfindung beispielsweise folgende Pflanzenarten: Getreide (Weizen, Gerste, Roggen, Hafer, Reis, Mais, Sorghum und verwandte Spezies); Rüben (Zucker- und Futterrüben); Kern-, Stein- und Beerenobst (Äpfel, Birnen, Pflaumen, Pfirsiche, Mandeln, Kirschen, Erdbeeren, Himbeeren und Brombeeren); Hülsenfrüchte (Bohnen, Linsen, Erbsen, Soja); Ölkulturen (Raps, Senf, Mohn, Oliven, Sonnenblumen, Kokos, Rizinus, Kakao, Erdnüsse); Gurkengewächse (Kürbis, Gurken, Melonen); Fasergewächse (Baumwolle, Flachs, Hanf, Jute); Zitrusfrüchte (Orangen, Zitronen, Pampelmusen, Mandarinen); Gemüsesorten (Spinat, Kopfsalat, Spargel, Kohlarten, Möhren, Zwiebel, Tomaten, Kartoffel, Paprika); Lorbeergewächse (Avocado, Cinnamonium, Kampfer) und Pflanzen, wie Tabak, Nüsse, Kaffee, Eierfrüchte, Zuckerrohr, Tee, Pfeffer, Reben, Hopfen, Hopfen und Naturkautschukgewächse sowie Zierpflanzen.
  • Die Verbindung der Formel I wird üblicherweise in Form von Zusammensetzungen verwendet und kann gleichzeitig oder nacheinander mit anderen Verbindungen auf die zu behandelnde Fläche oder Pflanze gegeben werden. Bei diesen weiteren Verbindungen kann es sich beispielsweise um Düngemittel, Spurenelemente-Vermittler oder andere, das Pflanlenwachstum beeinflussende Präparate handeln. Es kann sich dabei auch um selektive Herbizide sowie Insektizide, Fungizide, Bakterizide, Nematizide, Molluszizide oder Gemische mehrerer dieser Präparate zusammen mit weiteren, in der Formulierungstechnik üblichen Trägerstoffen, Tensiden oder anderen applikationsfördernden Zusätzen handeln.
  • Die Verbindung der Formel I kann mit anderen Fungiziden vermischt werden, wodurch zum Teil unerwartete synergistische Wirkungen entstehen.
  • Besonders bevorzugte Mischungspartner sind Azole, wie Propiconazol, Difenoconazol, Cyproconazol, Epoxiconazol, Tebuconazol, Tetraconazol, Fenbuconazol, Metconazol, Bromuconazol; ferner Fenpropidin, Fenpropimorph, Cyprodinil, Pyrimethanil, Benzo-1,2, 3-thiadiazol-7- carbonthiosäure-S-methylester; und Strobilurine, wie Azoxystrobin und Kresoxim-methyl.
  • Geeignete Träger und Zusätze können fest oder flüssig sein und sind in der Formulierungstechnik zweckdienliche Stoffe, z. B. natürliche oder regenerierte mineralische Stoffe, Lösungs-, Dispergier-, Netz-, Haft-, Verdickungs-, Binde- oder Düngemittel.
  • Ein bevorzugtes Verfahren zum Aufbringen einer Verbindung der Formel I bzw. eines agrochemischen Mittels, das mindestens eine dieser Verbindungen enthält, ist das Aufbringen auf das Blattwerk (Blattapplikation). Die Applikationsfrequenz und die Aufwandmenge richten sich dabei nach dem Befallsdruck des betreffenden Erregers. Die Verbindung der Formel I kann aber auch über den Erdboden durch das Wurzelwerk in die Pflanze gelangen (systemische Wirkung), indem man den Standort der Pflanze mit einer flüssigen Zubereitung tränkt oder die Substanz in fester Form in den Boden einbringt, z. B. in Form von Granulat.(Bodenapplikation). Bei Wasserreiskulturen kann man solche Granulate dem überfluteten Reisfeld zudosieren. Die Verbindung der Formel I kann auch zur Saatgutbehandlung auf Samenkörner aufgebracht werden (Coating), indem man die Körner bzw. Knollen entweder in einer flüssigen Zubereitung des Fungizids tränkt oder sie mit einer festen Zubereitung beschichtet.
  • Die Verbindung der Formel I kann dabei in unveränderter Form oder vorzugsweise zusammen mit den in der Formulierungstechnik üblichen Hilfsmitteln eingesetzt werden. Dafür werden sie zweckmäßigerweise z. B. zu Emulsionskonzentraten, streichfähigen Pasten, direkt versprühbaren oder verdünnbaren Lösungen, verdünnten Emulsionen, Spritzpulvern, Stäubemitteln oder Granulaten, z. B. durch Verkapselung in polymeren Substanzen, in bekannter Weise verarbeitet. Die Arten der Zusammensetzungen und die Anwendungsverfahren, wie Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen, Bestreichen oder Gießen, werden den angestrebten Zielen und den gegebenen Verhältnissen entsprechend gewählt.
  • Günstige Aufwandmengen liegen im allgemeinen bei 5 g bis 2 kg Aktivsubstanz (AS) je Hektar (ha), vorzugsweise bei 10 g bis 1 kg AS/ha und insbesondere bei 20 g bis 600 g AS/ha. Bei der Verwendung als Saatbeizmittel werden vorteilhafterweise Dosierungen von 10 mg bis 1 g Aktivsubstanz pro kg Saatgut verwendet.
  • Die Zubereitung, d. h. die die Verbindung der Formel I und gegebenenfalls einen festen oder flüssigen Zusatzstoff enthaltenden Mittel, werden auf bekannte Weise hergestellt, typischerweise durch inniges Vermischen und/oder Vermahlen der Verbindung mit Streckmitteln, wie Lösungsmitteln, festen Trägerstoffen und gegebenenfalls oberflächenaktiven Verbindungen (Tensiden).
  • Als Lösungsmittel kommen in Frage: aromatische Kohlenwasserstoffe, vorzugsweise die Fraktionen C&sub8; bis C&sub1;&sub2;, wie Xylolgemische oder substituierte Naphthaline; Phthalsäureester, wie Dibutyl- oder Dioctylphthalat; aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine; Alkohole und Glykole sowie deren Ether und Ester, wie Ethanol, Diethylenglykol, 2-Methoxyethanol oder 2-Ethoxyethanol; Ketone, wie Cyclohexanon; stark polare Lösungsmittel, wie N-Methyl-2-pyrrolidon, Dimethylsulfoxid oder Dimethylformamid; sowie Pflanzenöle oder epoxidierte Pflanzenöle, wie epoxidiertes Kokosnussöl oder Sojaöl; und Wasser.
  • Als feste Trägerstoffe, die typischerweise für Stäubemittel und dispergierbare Pulver verwendet werden, werden in der Regel natürliche mineralische Füllstoffe, wie Calcit, Talcum, Kaolin, Montmorillonit oder Attapulgit, eingesetzt. Zur Verbesserung der physikalischen Eigenschaften können auch hochdisperse Kieselsäure oder hochdisperse saugfähige Polymerisate zugesetzt werden. Als gekörnte absorptive Granulatträger kommen poröse Typen, wie Bimsstein, Ziegelbruch, Sepiolit oder Bentonit, und als nicht-sorptive Trägermaterialien, z. B. Calcit oder Sand, in Frage. Ferner können eine Vielzahl von vorgranulierten Materialien anorganischer oder organischer Herkunft, wie Dolomit oder zerkleinerte Pflanzenrückstände, verwendet werden.
  • Als oberflächenaktive Verbindungen kommen je nach der Art der zu formulierenden Verbindung der Formel I nicht-ionogene, kation- und/oder anionaktive Tenside mit guten Emulgier-, Dispergier- und Netzeigenschaften in Betracht. Unter Tensiden sind auch Tensidgemische zu verstehen.
  • Bei geeigneten anionischen Tensiden kann es sich sowohl um sogenannte wasserlösliche Seifen als auch um wasserlösliche, synthetische, oberflächenaktive Verbindungen handeln.
    • Beispiele für nicht-ionische Tenside sind
  • Nonylphenolpolyethoxyethanole, Rizinusölpolyglykolether, Polyaddukte von Polypropylen und Polyethylenoxid, Tributylphenoxypolyethoxyethanol, Polyethylenglykol und Octylphenoxypolyethoxyethanol. Ferner kommen auch Fettsäureester von Polyoxyethylensorbitan, wie Polyoxyethylensorbitantrioleat, in Betracht.
  • Bei den kationischen Tensiden handelt es sich vorzugsweise um quaternäre Ammoniumsalze, die als N-Substituenten mindestens einen C&sub8;- C&sub2;&sub2;-Alkylrest enthalten und als weitere Substituenten niedere, gegebenenfalls halogenierte Alkyl-, Benzyl- oder Hydroxyniederalkylreste aufweisen.
  • Weitere in der Formulierungstechnik gebräuchliche Tenside sind dem Fachmann bekannt oder können der einschlägigen Fachliteratur entnommen werden.
  • Die agrochemischen Zubereitungen enthalten in der Regel 0,1 bis 99 Gew.-% und vorzugsweise 0,1 bis 95 Gew.-% der Verbindung der Formel I, 99,9 bis 1 Gew.-% und vorzugsweise 99,8 bis 5 Gew.-% eines festen oder flüssigen Zusatzstoffes und 0 bis 25 Gew.-% und vorzugsweise 0,1 bis 25 Gew.-% eines Tensids.
  • Während als Handelsware eher konzentrierte Mittel bevorzugt werden, verwendet der Endverbraucher in der Regel verdünnte Zubereitungen. Die Mittel können auch weitere Zusätze, wie Stabilisatoren, Entschäumer, Viskositätsregulatoren, Bindemittel oder Haftmittel, sowie Düngemittel, Lieferanten von Spurenelementen oder andere Zubereitungen zur Erzielung spezieller Effekte enthalten.
  • Die folgenden Beispiele dienen der Erläuterung der vorstehend beschriebenen Erfindung, ohne sie in ihrem Umfang einzuschränken. Temperaturen sind in ºC angegeben. Die folgenden Abkürzungen werden verwendet: Et = Ethyl; i-Propyl = Lsopropyl; Me = Methyl; F. = Schmelzpunkt. "NMR" steht für kernmagnetisches Resonanzspektrum. MS = Massenspektrum. "%" bedeutet Gew.-%, sofern entsprechende Konzentrationen nicht in anderen Einheiten angegeben sind. Herstellungsbeispiele Beispiel P-6: Methyl-2-isothiocyanatothiophen-3-carboxylat
  • In einen Sulfonierkolben werden 50,2 g (0,32 mol) Methyl-2- aminothiophen-3-carboxylat zu 480 ml Chloroform und 320 ml Wasser gegeben. Anschließend werden 40,5 g (0,35 mol) Thiophosgen und 1000 ml gesättigte wässrige Natriumbicarbonatlösung gleichzeitig innerhalb von 40 Minuten unter Rühren zugegeben. Der Rührvorgang wird 1 Stunde bei Raumtemperatur fortgesetzt. Anschließend wird die organische Phase abgetrennt. Die wässrige Phase wird 2-mal mit Chloroform extrahiert. Die organische Phase wird über Natriumsulfat getrocknet. Nach Entfernen des Chloroforms unter Wasserstrahlvakuum erhält man 61,3 g eines dunklen Öls, das durch Säulenchromatographie an Kieselgel weiter gereinigt wird (Elutionsmittel: Essigsäureethylester/Hexan = 1 : 5). Man erhält 41,5g Methyl-2-isothiocyanatothiophen-3-carboxylat in Form eines braunen Pulvers vom F. 63-65ºC. Beispiel P-7 (Verfahren 1): Methyl-2-(3-propylthioureido}-thiophen- 3-carboxylat
  • In einem Sulfonierkolben werden 13,5 g (0,023 mol) n-Propylamin tropfenweise zu 350 ml Tetrahydrofuran und 41,3 g (0,021 mol) Methyl-2- isothiocyanatothiophen-3-carboxylat so zugesetzt, dass die Innentemperatur nicht über 40ºC steigt. Das Reaktionsgemisch wird sodann 4 Stunden bei der Rückflusstemperatur gerührt. Anschließend wird das Tetrahydrofuran unter Wasserstrahlvakuum entfernt. Der Rückstand wird in Essigsäureethylester aufgenommen und 3-mal mit Wasser extrahiert. Die organische Phase wird über Natriumsulfat getrocknet. Das Lösungsmittel wird unter Wasserstrahlvakuum entfernt. Das erhaltene rohe Produkt wird säulenchromatographisch an Kieselgel gereinigt (Elutionsmittel:
  • Essigsäureethylester/Hexan = 1 : 3). Man erhält 32,4 g Methyl-2-(3- propylthioureido)-thiophen-3-carboxylat in Form eines beigefarbenen Pulvers vom F. 123-126ºC.
    • Beispiel P-7 (Verfahren 2): Methyl-2-(3-propylthioureido)-thiophen- 3-carboxylat
  • In einem Sulfonierkolben werden 2,02 g (0,02 mol) 1- Isothiocynatopropan tropfenweise zu 30 ml Dimethylformamid und 3,0 g (0,019 mol) Methyl-2-aminothiophen-3-carboxylat gegeben. Das Reaktionsgemisch wird 12 Stunden bei 130-135ºC gerührt und nach Abkühlung zu 120 ml Wasser gegeben. Das erhaltene Gemisch wird sodann 3- mal mit Essigsäureethylester extrahiert. Die abgetrennte organische Phase wird über Natriumsulfat getrocknet. Anschließend wird das Lösungsmittel unter Wasserstrahlvakuum entfernt. Das in Form eines dunklen Öls erhaltene rohe Produkt wird säulenchrömatographisch an Kieselgel gereinigt (Elutionsmittel: tert.-Butylmethylether/Hexan = 2 : 3). Man erhält 2,0 g Methyl-2-(3-propylthioureido)-thiophen-3-carboxylat in Form eines gelben Pulvers vom F. 122-124ºC. Beispiel P-9 : 2-Methylsulfanyl-3-propyl-3H-thieno(2.3-d]-pyrimidin- 4-an
  • In einem Sulfonierkolben werden 2,9 g (0,072 mol) einer etwa 60%igen Natriumhydriddispersion zu 50 ml absolutem Tetrahydrofuran gegeben. Anschließend werden 17,7 g (0,069 mol) Methyl-2-13-propylthioureido)- thiophen-3-carboxylat, gelöst in 100 ml absolutem Tetrahydrofuran, so zugetropft, dass die Innentemperatur konstant etwa 25ºC beträgt. Sodann wird das Gemisch 5 Stunden bei der Rückflusstemperatur gerührt. Nach Abkühlung auf Raumtemperatur werden 10,9 g (0,077 mol) Methyliodid, gelöst in 10 ml Tetrahydrofuran, zugetropft. Sodann wird das Gemisch weitere 2 Stunden bei der Rückflusstemperatur gerührt. Nach beendeter Umsetzung wird das Tetrahydrofuran unter Wasserstrahlvakuum entfernt. Der Rückstand wird in Essigsäureethylester aufgenommen. Die organische Phase wird 2-mal mit Wasser gewaschen und sodann über Natriumsulfat getrocknet. Nach Entfernen des Lösungsmittels unter Wasserstrahlvakuum ertiält man ein rohes Produkt, das durch Digerieren in n-Hexan gereinigt wird. Man erhält 15,1 g 2-Methylsulfanyl-3-propyl-3H-thieno[2.3-d]pyrimidin-4-on in Eorm eines leicht gelöstichigen Pulvers vom F. 94-96ºC. Beispiel P-10 : 2-Propoxy-3-propyl-3H-thieno[2.3-d]pyrimidin-4-on
  • In einem Sulfonierkolben werden 12,5 g (0,15 mol) Natriumpropylat und 12,0 g (0,05 mol) 2-Methylsulfanyl-3-propyl-3H-thieno[2.3- d]pyrimidin-4-on 4 Stunden in 120 ml absolutem n-Propanol unter Stickstoff bei der Rückflusstemperatur gerührt. Das n-Propanol wird sodann unter Wasserstrahlvakuum entfernt. Der Rückstand wird in Essigsäureethylester/Wasser aufgenommen. Die organische Phase wird 2-mal mit Wasser extrahiert. Sodann wird die organische Phase über Natriumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel unter Wasserstrahlvakuum entfernt. Das erhaltene rohe Produkt wird säulenchromatographisch an Kieselgel gereinigt (Elutionsmittel: Essigsäureethylester/Hexan = 1 : 3). Man erhält 6,7 g 2-Propoxy-3-propyl-3H-thieno[2.3-d]pyrimidin-4-on in Form eines braunen Harzes. Beispiel P-11 : 6-Chlor-2-propoxy-3-propyl-BH-thieno[2.3-d]pyrimidin- 4-on
  • In einen Sulfonierkolben werden 10,1 g (0,04 mol) 2-Propoxy-3- propyl-3H-thieno[2.3-d]pyrimidin-4-on unter Rühren zu 50 ml absolutem Pyridin gegeben. Die Innentemperatur wird sodann auf 70-75ºC erhöht. 9,0 g (0,07 mol) N-Chlorsuccinimid (NCS) werden in kleinen Portionen innerhalb von etwa 10 Minuten zugegeben. Nach 2-stündigem Rühren bei 70- 75ºC wird das Pyridin unter Wasserstrahlvakuum entfernt. Der Rückstand wird in Essigsäureethylester aufgenommen. Nach 2-maligem Waschen mit kalter, verdünnter, wässriger Salzsäure, Trocknen über Natriumsulfat und Entfernen des Lösungsmittels unter Wasserstrahlvakuum erhält man ein rohes Produkt. Die Reinigung des rohen Produkts wird durch Säulenchromatographie an Kieselgel (Elutionsmittel:
  • Essigsäureethylester/Hexan = 1 : 5) vorgenommen. Man erhält 7,8 g 6-Chlor- 2-propoxy-3-propyl-3H-thieno[2.3-d]pyrimidin-4-on in Form eines weißen Pulvers vom F. 62-65ºC. Tabelle 9 Formulierungsbeispiele für die Verbindung der Formel I Beispiele F-1.1 bis F-1.3: Emulgierbare Konzentrate
  • Emulsionen in jeder gewünschten Konzentration können durch Verdünnung dieser Konzentrate mit Wasser hergestellt werden.
    • Beispiel F-2: Emulgierbares Konzentrat Bestandteile F-2
  • Verbindung der Formel I 10%
  • Octylphenolpolyethylenglykolether 3%
  • (4 bis 5 mol Ethylenoxyeinheiten) 3% Calciumdodecylbenzolsulfonat
  • Rizinusölpolyglykolether 4%
  • (36 mol Ethylenoxyeinheiten) 30% Cyclohexanon
  • Xylolgemisch 50%
  • Emulsionen in jeder gewünschten Konzentration können durch Verdünnung dieses Konzentrats mit Wasser hergestellt werden. Beispiele F-3.1 bis F-3.4: Lösungen
  • Die Lösungen sind zur Anwendung in Form kleinster Tropfen geeignet. Beispiele F-4.1 bis F-4.4: Granulate
  • Die neue Verbindung wird in Dichlormethan gelöst. Die Lösung wird auf den Träger aufgesprüht. Anschließend wird das Lösungsmittel unter Destillation unter Vakuum entfernt. Beispiele F-5.1 und F-5.2: Stäubemittel
  • Durch inniges Mischen aller Bestandteile erhält man gebrauchsfertige Stäubemittel. Beispiele F-6.1 bis F-6.3: Spritzpulver
  • Alle Bestandteile werden vermischt. Das Gemisch wird in einer geeigneten Mühle gut vermahlen. Man erhält Spritzpulver, die sich mit Wasser zu Suspensionen jeder gewünschten Konzentration verdünnen lassen.
    • Biologische Beispiele: Fungizide Wirkungen B-1: Wirkung gegen Puccinia graminis auf Weizen a) Residual-protektive Wirkung
  • Weizenpflanzen werden 6 Tage nach der Aussaat mit einer aus einem Spritzpulver der Testverbindung hergestellten wässrigen Spritzbrühe (0,02% Wirkstoff) tropfnass besprüht und 24 Stunden später mit einer Uredosporensuspension des Pilzes infiziert. Nach einer Inkubationszeit von 48 Stunden (Bedingungen: 95 bis 100% relative Luftfeuchtigkeit bei 20ºC) werden die Pflanzen in einem Gewächshaus bei 22ºC aufgestellt. 12 Tage nach der Infektion wird der Pilzbefall beurteilt.
    • b) Systemische Wirkung
  • Weizenpflanzen werden 5 Tage nach der Aussaat mit einer aus dem Spritzpulver der Testverbindung hergestellten wässrigen Spritzbrühe (0,006% Wirkstoff, bezogen auf das Bodenvolumen) gegossen. Es wird dabei darauf geachtet, dass die Spritzbrühe nicht mit oberirdischen Pflanzenteilen in Kontakt kommt. 48 Stunden später werden die Pflanzen mit einer Uredosporensuspension des Pilzes infiziert. Nach einer Inkubationszeit von 48 Stunden (Bedingungen: 95 bis 100% relative Luftfeuchtigkeit bei 20ºC) werden die Pflanzen in einem Gewächshaus bei 22ºC aufgestellt. 12 Tage nach der Infektion wird der Pilzbefall beurteilt.
  • Die Verbindung der Formel I zeigt eine gute Wirkung.
    • Beispiel H-2: Wirkung gegen Colletotrichum lagenarium auf Gurken
  • Gurkenpflanzen werden nach 2-wöchiger Anzucht mit einer aus einem Spritzpulver der Testverbindung hergestellten Spritzbrühe (Konzentration 0,002%) besprüht. Nach 2 Tagen werden die Pflanzen mit einer Sporensuspension (1,5 · 10&sup5; Sporen/ml) des Pilzes infiziert und für 36 Stunden bei 23ºC und hoher Luftfeuchtigkeit inkubiert. Die Inkubation wird dann bei normaler Luftfeuchtigkeit und etwa 22ºC fortgeführt. Der eingetretene Pilzbefall wird 8 Tage nach der Infektion beurteilt. Die Verbindung der Formel I zeigt eine gute Wirkung.
    • Beispiel B-3: Residual-protektive Wirkung gegen Venturia inaequalis auf Äpfeln
  • Apfelstecklinge mit 10 bis 20 cm langen Frischtrieben werden mit einer aus einem Spritzpulver der Testverbindung hergestellten Spritzbrühe (0,02% Wirkstoff) tropfnass besprüht und 24 Stunden später mit einer Conidiensuspension des Pilzes infiziert. Die Pflanzen werden 5 Tage bei 90 bis 100% relativer Luftfeuchtigkeit inkubiert und weitere 10 Tage in einem Gewächshaus bei 20 bis 24ºC aufgestellt. 12 Tage nach der Infektion wird der Pilzbefall beurteilt.
  • Die Verbindung der Formel I zeigt eine gute Wirkung.
    • Beispiel B-4: Wirkung gegen Erysiphe graminis auf Gerste a) Residual-protektive Wirkung
  • Ungefähr 8 cm hohe Gerstenpflanzen werden mit einer aus einem Spritzpulver der Testverbindung hergestellten Spritzbrühe (0,02% Wirkstoff) besprüht und 3 bis 4 Stunden später mit Conidien des Pilzes bestäubt. Die infizierten Pflanzen werden in einem Gewächshaus bei 22ºC aufgestellt. 12 Tage nach der Infektion wird der Pilzbefall beurteilt.
    • b) Systemische Wirkung
  • Etwa 8 cm hohe Gerstenpflanzen werden mit einer aus einem Spritzpulver der Testverbindung hergestellten wässrigen Spritzbrühe (0,002% Wirkstoff, bezogen auf das Bodenvolumen) gegossen. Es wird dabei darauf geachtet, dass die Spritzbrühe nicht mit oberirdischen Pflanzenteilen in Berührung kommt. 48 Stunden später werden die Pflanzen mit Conidien des Pilzes bestäubt. Die infizierten Pflanzen werden in einem Gewächshaus bei 22ºC aufgestellt. 12 Tage nach der Infektion wird der Pilzbefall beurteilt.
  • Im Vergleich mit den Kontrollpflanzen zeigen die mit der Verbindung der Formel I behandelten Pflanzen überhaupt keinen Befall.
    • Beispiel B-5: Wirkung gegen Podosphaera leucotricha auf Apfeltrieben
  • Apfelstecklinge mit etwa 15 cm langen Frischtrieben werden mit einer Spritzbrühe (0,06% Wirkstoff) besprüht. Nach 24 Stunden werden die behandelten Pflanzen mit einer Conidiensuspension des Pilzes infiziert und in einer Klimakammer bei 70% relativer Luftfeuchtigkeit und 20ºC aufgestellt. 12 Tage nach der Infektion wird der Pilzbefall beurteilt. Die Verbindung der Formel I ergibt einen Befall von 0-5%.
    • Beispiel B-6: Wirkung gegen Plasmopara viticola auf Reben a) Residual-präventive Wirkung
  • Im Gewächshaus werden Rebenstecklinge der Sorte "Chasselas" herangezogen. Im 10 Blatt-Stadium werden drei Pflanzen mit einer Brühe (200 ppm Wirkstoff) besprüht. Nach dem Antrocknen des Sprühbelages werden die Pflanzen auf der Blattunterseite mit der Sporensuspension des Pilzes gleichmäßig infiziert. Die Pflanzen werden anschließend 8 Tage in einer Feuchtkammer gehalten. Nach dieser Zeit zeigen sich deutliche Krankheitssymptome an den Kontrollpflanzen. Die Anzahl und die Größe der Infektionsstellen an den unbehandelten Pflanzen dienen als Bewertungsmaßstab für die Wirksamkeit der Testsubstanzen.
    • b) Kurative Wirkung
  • Rebenstecklinge der Sorte "Chasselas" werden im Gewächshaus herangezogen und im 10 Blatt-Stadium mit einer Sporensuspension von Plasmopara viticola an der Blattunterseite infiziert. Nach 24 Stunden Aufenthalt in der Feuchtkammer werden die Pflanzen mit einer Wirkstoffbrühe (200 ppm Wirkstoff) besprüht. Anschließend werden die Pflanzen weitere 7 Tage in der Feuchtkammer gehalten. Nach dieser Zeit zeigen sich Krankheitssymptome an den Kontrollpflanzen. Die Anzahl und die Größe der Infektionsstellen an den unbehandelten Pflanzen dienen als Bewertungsmaßstab für die Wirksamkeit der Testverbindung.
  • Die Verbindung der Formel I zeigt eine gute Wirkung.
    • Beispiel B-7: Wirkung gegen Uncinula necator bei Reben
  • 5 Wochen alte Rebenstecklinge werden mit einer aus einem Spritzpulver der Testverbindung hergestellten Spritzbrühe (200 ppm Wirkstoff) besprüht. Nach 24 Stunden werden die behandelten Pflanzen mit Conidien von stark befallenen Weinblättern, die über den Testpflanzen ausgeschüttelt werden, infiziert. Sodann werden die Pflanzen bei 26ºC und 60% relativer Luftfeuchtigkeit inkubiert. 14 Tage nach der Infektion wird der. Pilzbefall beurteilt.
  • Im Vergleich zu den Kontrollpflanzen zeigt der Befall der behandelten Pflanzen eine überlegene Wirkung der Verbindung der Formel I (überhaupt kein Befall)

Claims (6)

1. Verbindung der Formel I
nämlich 6-Chlor-2-propoxy-3-propyl-3H-thieno[2.3-d]pyrimidin-4-on.
2. Zusammensetzung für Mittel zur Bekämpfung und Verhütung von Schädlingen, wobei es sich beim Wirkstoff um die Verbindung nach Anspruch 1 zusammen mit einem geeigneten Trägermaterial handelt.
3. Verwendung der Verbindung der Formel I nach Anspruch 1 zum Schutz von Pflanzen gegen den Befall durch phytopathogene Mikroorganismen.
4. Verfahren zur Bekämpfung oder Verhütung eines Befalls von Kulturpflanzen durch phytopathogene Mikroorganismen, wobei eine Verbindung der Formel I nach Anspruch 1 auf Pflanzenteile oder deren Standort appliziert wird.
5. Verfahren nach Anspruch 4, wobei es sich beim phytopathogenen Mikroorganismus um einen Pilzorganismus handelt.
6. Verfahren zur Herstellung der Verbindung der Formel I nach Anspruch 1, umfassend die Chlorierung von 2-Propoxy-3-propyl-3Hthieno[2.3-d]pyrimidin-4-on mit N-Chlorsuccinimid oder Cl&sub2; in Pyridin oder in einem mono-, di- oder trialkylsubstituierten Pyridin im Temperaturbereich von 0ºC bis zur Rückflusstemperatur.
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Families Citing this family (311)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0836602B1 (de) 1995-07-05 2002-01-30 E.I. Du Pont De Nemours And Company Pyrimidone und ihre verwendug als fungizide
GB9725445D0 (en) * 1997-12-01 1998-01-28 Ciba Geigy Ag Organic compounds
IL132474A (en) * 1997-05-08 2003-05-29 Agrevo Uk Ltd 3,4-dihydrothienopyrimidine-4-(thi) ones for combating plant fungi and a novel such compound
GB9718737D0 (en) 1997-09-04 1997-11-12 Ciba Geigy Ag Pesticide
GB9802355D0 (en) 1998-02-04 1998-04-01 Ciba Geigy Ag Organic compounds
WO1999067202A1 (en) * 1998-06-19 1999-12-29 Syngenta Participations Ag . Process for preparation of pyrimidinone derivatives
GT199900185A (es) 1998-11-06 2001-04-18 Novedosa pirimidin-4-enamina como fungicida.
GB9827162D0 (en) * 1998-12-10 1999-02-03 Novartis Ag Organic compounds
TW200306155A (en) 2002-03-19 2003-11-16 Du Pont Benzamides and advantageous compositions thereof for use as fungicides
BRPI0311600B8 (pt) * 2002-06-11 2022-12-06 Du Pont Composição fungicida e métodos para controle de doenças de plantas
KR100967280B1 (ko) * 2002-06-11 2010-07-01 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 흰가루병을 방제하는데 유용한 융합된 피리미디논과디니트로페놀 화합물의 혼합물
KR20050037584A (ko) 2002-08-22 2005-04-22 신젠타 파티서페이션즈 아게 살미생물성（예를 들어, 살진균성）1,2,3-트리아졸 유도체
US7022850B2 (en) 2003-05-22 2006-04-04 Bristol-Myers Squibb Co. Bicyclicpyrimidones and their use to treat diseases
WO2005049613A1 (en) 2003-11-14 2005-06-02 Merck Sharp & Dohme Limited Bicyclic pyrimidin-4-(3h)-ones and analogues and derivatives thereof which modulate the function of the vanilloid-1 receptor (vr1)
BRPI0514390A (pt) 2004-08-18 2008-06-10 Astrazeneca Ab enanciÈmero de um composto ou um sal farmacêuticamente aceitável ou um éster hidrolisável in vivo do mesmo, uso do mesmo, métodos para o tratamento de cáncer, para produzir um efeito inibidor de eg5 em um animal de sangue quente e para tratar doenças, e, composição farmacêutica
US7338967B2 (en) 2004-09-10 2008-03-04 Syngenta Limited Substituted isoxazoles as fungicides
KR20060062673A (ko) * 2004-12-06 2006-06-12 신젠타코리아 주식회사 신규 수도용 매트 조성물 및 그 제조방법
EP2029530B1 (de) 2006-06-16 2012-09-19 Syngenta Participations AG Als mikrobiozide geeignete ethenylcarbonsäureamidderivate
TW200817354A (en) 2006-07-17 2008-04-16 Syngenta Participations Ag Novel pyridazine derivatives
WO2008013622A2 (en) 2006-07-27 2008-01-31 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal azocyclic amides
EP1920654A1 (de) 2006-09-13 2008-05-14 Syngeta Participations AG Neue Pyridopyrazine N-Oxide
WO2008037607A1 (de) * 2006-09-25 2008-04-03 Basf Se Carbonylgruppen-enthaltende heterocyclische verbindungen und deren verwendung zur bekämpfung von phytopathogenen pilzen
RU2009119352A (ru) 2006-10-25 2010-11-27 Зингента Партисипейшнс Аг (Ch) Новые производные пиридазина
CL2007003256A1 (es) * 2006-11-15 2008-07-25 Du Pont Mezcla fungicida que comprende al menos tres compuestos diferentes; composicion fungicida que comprende dicha mezcla; y metodo para controlar una enfermedad en plantas causada por el patogeno fungico vegetal que comprende aplicar una cantidad de la m
US8420673B2 (en) 2007-01-25 2013-04-16 E I Du Pont De Nemours And Company Fungicidal amides
EP2053046A1 (de) 2007-10-26 2009-04-29 Syngeta Participations AG Neue Imidazolderivate
EP2053044A1 (de) 2007-10-26 2009-04-29 Syngenta Participations AG Neue Imidazolderivate
EP2053045A1 (de) 2007-10-26 2009-04-29 Syngenta Participations AG Neue Imidazolderivate
GB0800762D0 (en) 2008-01-16 2008-02-27 Syngenta Participations Ag Novel pyridazine derivatives
EP2562166B1 (de) 2008-01-22 2015-08-19 Dow AgroSciences LLC 5-fluoro pyrimidinderivate als fungizide
BRPI0905759A2 (pt) 2008-01-25 2015-07-14 Du Pont Composto selecionado a partir dos compostos de fórmula 1 e n óxidos e sais dos mesmos, método para controlar doenças de planta causadas por patógenos de planta fúngicos oomycota e composição fungicida
UY32285A (es) 2008-12-02 2010-06-30 Du Pont Compuestos heterocíclicos fungicidas
AR075713A1 (es) 2009-03-03 2011-04-20 Du Pont Pirazoles fungicidas
GB0904315D0 (en) 2009-03-12 2009-04-22 Syngenta Participations Ag Novel imidazole derivatives
UA107671C2 (en) 2009-08-07 2015-02-10 Dow Agrosciences Llc N1-substityted-5-fluoro-2-oxopyrimidinone-1(2h)-carboxamide derivatives
UA112284C2 (uk) 2009-08-07 2016-08-25 ДАУ АГРОСАЙЄНСІЗ ЕлЕлСі Похідні 5-фторпіримідинону
UA106889C2 (uk) * 2009-08-07 2014-10-27 ДАУ АГРОСАЙЄНСІЗ ЕлЕлСі Похідні n1-ацил-5-фторпіримідинону
AU2010279408B2 (en) * 2009-08-07 2015-09-10 Adama Makhteshim Ltd. 5-fluoro-2-oxopyrimidine- 1(2H)-carboxylate derivatives
MX2012001645A (es) 2009-08-07 2012-03-21 Du Pont Piridacinas sustituidas con difenilo como fungicidas.
JP5784603B2 (ja) 2009-08-07 2015-09-24 ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー Ｎ１−スルホニル−５−フルオロピリミジノン誘導体
UA107938C2 (en) 2009-08-12 2015-03-10 Syngenta Participations Ag Heterocycles with microbicidal properties
JP2013501744A (ja) 2009-08-12 2013-01-17 シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト 殺微生物複素環
US8357634B2 (en) 2009-08-25 2013-01-22 Syngenta Crop Protection Llc N-alkoxycarboxamides and their use as microbiocides
WO2011030094A2 (en) 2009-09-09 2011-03-17 Syngenta Limited Fungicidal mixtures
EP2488501B1 (de) 2009-10-16 2014-04-30 Syngenta Participations AG Neue mikrobiozide
TW201116212A (en) 2009-10-29 2011-05-16 Du Pont Heterobicycle-substituted azolyl benzene fungicides
WO2011051958A1 (en) 2009-10-30 2011-05-05 E.I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal pyrazolones
US8629286B2 (en) 2009-12-22 2014-01-14 Syngenta Crop Protection, Llc Pyrazole derivatives
GB0922376D0 (en) 2009-12-22 2010-02-03 Syngenta Participations Ag Novel compounds
KR20120112755A (ko) 2010-01-07 2012-10-11 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 살진균제 복소환 화합물
CN102791135B (zh) 2010-01-07 2015-05-20 陶氏益农公司 噻唑并[5,4-d]嘧啶以及它们作为农用化学品的用途
CN102741233A (zh) 2010-02-04 2012-10-17 先正达参股股份有限公司 哒嗪衍生物，制备它们的方法以及它们作为杀真菌剂的用途
WO2011095459A1 (en) 2010-02-04 2011-08-11 Syngenta Participations Ag Pyridazine derivatives, process for their preparation and their use as fungicides
EP2536692B1 (de) 2010-02-18 2013-12-25 Syngenta Participations AG Pyrazol-mikrobiozide
CN102770433A (zh) 2010-02-24 2012-11-07 先正达参股股份有限公司 新颖的杀微生物剂
EP2576515B1 (de) 2010-05-28 2014-04-16 Syngenta Participations AG Pyrazolcarboxamidderivate und ihre Verwendung als Mikrobiozide
JP2013528614A (ja) 2010-06-03 2013-07-11 バイエル・インテレクチユアル・プロパテイー・ゲー・エム・ベー・ハー Ｏ−シクロプロピルシクロヘキシル−カルボキシアニリド類およびそれらの殺菌剤としての使用
CA2802290A1 (en) 2010-07-02 2011-12-05 Sygenta Participations Ag Novel microbiocidal dioxime ether derivatives
BR112013001237A2 (pt) 2010-07-19 2016-05-17 Syngenta Participations Ag compostos de isoxazola, isoatiazola, furano e tiofeno como microbicidas
EP2595984A1 (de) 2010-07-19 2013-05-29 Syngenta Participations AG Mikrobizide
TW201211005A (en) 2010-07-29 2012-03-16 Syngenta Participations Ag Novel microbiocidal dioxime ether derivatives
WO2012023143A1 (en) 2010-08-19 2012-02-23 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal pyrazoles
BR112013006671A2 (pt) 2010-09-23 2016-06-07 Syngenta Participations Ag microbiocidas21
EP2632913A1 (de) 2010-10-28 2013-09-04 Syngenta Participations AG Neue mikrobizide
CN103201265A (zh) 2010-11-12 2013-07-10 先正达参股股份有限公司 新颖的杀微生物剂
CN103339104A (zh) 2010-11-15 2013-10-02 拜耳知识产权有限责任公司 十氢-1,4-桥亚甲基萘甲酰胺
WO2012066122A1 (en) 2010-11-18 2012-05-24 Syngenta Participations Ag 2 - (pyridin- 2 -yl) -quinazoline derivatives and their use as microbicides
BR112013012621A2 (pt) 2010-11-25 2016-07-12 Syngenta Participations Ag heterociclos microbicidas
WO2012069601A1 (en) 2010-11-25 2012-05-31 Syngenta Participations Ag Substituted quinazolines as fungicides
BR112013017060A2 (pt) 2011-01-05 2016-09-20 Syngenta Participations Ag derivados de pirasol-4-il carboxamida como microbiocidas
CN103402985A (zh) 2011-02-10 2013-11-20 先正达参股股份有限公司 杀微生物的吡唑衍生物
EP2673272A1 (de) 2011-02-10 2013-12-18 Syngenta Participations AG Mikrobiozide pyrazolderivate
EP2678328B1 (de) 2011-02-21 2015-01-21 Syngenta Participations AG Neue carboxamid-mikrobiozide
WO2012117021A2 (en) 2011-03-03 2012-09-07 Syngenta Participations Ag Novel microbiocidal oxime ethers
WO2013000941A1 (en) 2011-06-30 2013-01-03 Syngenta Participations Ag Microbiocidal heterocycles
MY184916A (en) 2011-06-30 2021-04-30 Syngenta Participations Ag Microbiocidal heterocycles
RS56609B1 (sr) 2011-08-17 2018-02-28 Adama Makhteshim Ltd 1-supstituisani derivati 5-fluor-3,6-dihidro-6-imino-2(1h)-pirimidinona kao fungicidna sredstva za upotrebu u proizvodnji bilja
AR087609A1 (es) 2011-08-23 2014-04-03 Syngenta Participations Ag Microbiocidas
WO2013026900A1 (en) 2011-08-23 2013-02-28 Syngenta Participations Ag Pyridine derivatives as microbiocides
US10130096B2 (en) 2011-10-07 2018-11-20 Syngenta Participations Ag Method for protecting useful plants or plant propagation material
US20140228372A1 (en) 2011-10-18 2014-08-14 Syngenta Participations Ag Microbiocidal pyrazole derivatives
WO2013056911A1 (en) 2011-10-18 2013-04-25 Syngenta Participations Ag Microbiocidal pyrazole derivatives
WO2013092460A1 (en) 2011-12-20 2013-06-27 Syngenta Participations Ag Cyclic bisoxime microbicides
US20160007606A1 (en) 2012-03-02 2016-01-14 Syngenta Participations Ag Microbiocidal pyrazole derivatives
IN2012DE00621A (de) 2012-03-02 2015-07-17 Syngenta Participations Ag
WO2013127789A1 (en) 2012-03-02 2013-09-06 Syngenta Participations Ag Microbiocidal pyrazole derivatives
EP2641901A1 (de) 2012-03-22 2013-09-25 Syngenta Participations AG. Neue bisoxim mikrobiozide
WO2013144224A1 (en) 2012-03-27 2013-10-03 Syngenta Participations Ag Acetylenic microbiocides
GB201211202D0 (en) * 2012-06-25 2012-08-08 Isis Innovation Antimicrobial compounds
WO2014060176A1 (en) 2012-10-16 2014-04-24 Syngenta Participations Ag Microbiocidal pyrazole derivatives
JP2016508972A (ja) 2012-12-20 2016-03-24 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト 殺ダニ剤及び殺虫剤としてのアリールスルフィド誘導体及びアリールスルホキシド誘導体
CN104902757B (zh) 2012-12-28 2019-01-08 阿达玛马克西姆股份有限公司 N-(取代的)-5-氟-4-亚氨基-3-甲基-2-氧代-3,4-二氢嘧啶-1(2h)-羧酸酯衍生物
JP6258969B2 (ja) 2012-12-28 2018-01-10 アダマ・マクテシム・リミテッド Ｎ−（置換）−５−フルオロ−４−イミノ−３−メチル−２−オキソ−３，４−ジヒドロピリミジン−１（２ｈ）−カルボキサミド誘導体
WO2014105821A1 (en) 2012-12-28 2014-07-03 Dow Agrosciences Llc 1-(substituted-benzoyl)-5-fluoro-4-imino-3-methyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1h)-one derivatives
CN112094262A (zh) 2012-12-31 2020-12-18 阿达玛马克西姆股份有限公司 作为杀真菌剂的化合物
WO2014118142A1 (en) 2013-02-01 2014-08-07 Syngenta Participations Ag Microbiocidal pyrazole derivatives
WO2014118143A1 (en) 2013-02-04 2014-08-07 Syngenta Participations Ag Microbiocidal pyrazole derivatives
CN105102443B (zh) 2013-02-04 2017-07-28 先正达参股股份有限公司 新颖的杀微生物剂
WO2014154530A1 (en) 2013-03-25 2014-10-02 Syngenta Participations Ag Microbiocidal pyrazole derivatives
WO2014167133A1 (en) 2013-04-12 2014-10-16 Syngenta Participations Ag Fungicides comprising boron
WO2014173880A1 (en) 2013-04-22 2014-10-30 Syngenta Participations Ag Novel microbiocides
WO2015003991A1 (en) 2013-07-12 2015-01-15 Syngenta Participations Ag Novel microbiocides
WO2015007451A1 (en) 2013-07-15 2015-01-22 Syngenta Participations Ag Microbiocidal heterobicyclic derivatives
WO2015055764A1 (en) 2013-10-18 2015-04-23 Syngenta Participations Ag 3-methanimidamid-pyridine derivatives as fungicides
EP3086644A1 (de) 2013-12-23 2016-11-02 Syngenta Participations AG Benzoxaborolfungizide
CR20160344A (es) 2013-12-31 2016-12-19 Adama Makhteshim Ltd Mezclas fungicidas sinérgicas para el control fúngico en cereales
UA129860C2 (uk) 2013-12-31 2025-08-27 Адама Махтешім Лтд. 5-фтор-4-іміно-3-(алкіл/заміщений алкіл)-1-(арилсульфоніл)-3,4-дигідропіримідин-2(1h)-он і способи його одержання
AU2015243632C1 (en) 2014-04-11 2019-08-01 Syngenta Crop Protection Ag Fungicidal n'-[2-methyl-6-[2-alkoxy-ethoxy]-3-pyridyl]-n-alkyl-formamidine derivatives for use in agriculture
CN104151255B (zh) * 2014-07-22 2016-07-13 清华大学 一种多取代喹唑啉亚胺衍生物及其制备方法
US10934291B2 (en) 2014-09-25 2021-03-02 Duke University Kinase inhibitors and related methods of use
US10112902B2 (en) 2014-11-06 2018-10-30 Syngenta Participations Ag Fungicidal pyridylamidines
WO2016087593A1 (en) 2014-12-05 2016-06-09 Syngenta Participations Ag Novel fungicidal quinolinylamidines
ES2935981T3 (es) 2015-03-27 2023-03-13 Syngenta Participations Ag Intermedios para la preparación de derivados heterobicíclicos microbicidas
CA2981773C (en) 2015-04-09 2022-03-15 The Penn State Research Foundation Synergistic benzoxaborole-containing anti-fungicidal composition
BR112018002709B1 (pt) 2015-08-12 2022-07-05 Syngenta Participations Ag Compostos, composição e método de combate, prevenção ou controle de doenças fitopatogênicas compreendendo o referido composto
US9942082B2 (en) 2015-09-23 2018-04-10 Hughes Network Systems, Llc Modulation and coding for a high altitude platform
SI3356358T1 (sl) 2015-10-02 2020-09-30 Syngenta Participations Ag Mikrobiocidni derivati oksadiazola
WO2017067837A1 (en) 2015-10-23 2017-04-27 Syngenta Participations Ag Microbiocidal phenylamidine derivatives
WO2017067839A1 (en) 2015-10-23 2017-04-27 Syngenta Participations Ag Microbiocidal phenylamidine derivatives
US20180319753A1 (en) 2015-10-28 2018-11-08 Syngenta Participations Ag Microbiocidal oxadiazole derivatives
BR112018008947A8 (pt) 2015-11-04 2019-02-26 Syngenta Participations Ag derivados de anilida microbiocidas
US10640497B2 (en) 2015-12-02 2020-05-05 Syngenta Participations Ag Microbiocidal oxadiazole derivatives
EP3389379B1 (de) 2015-12-15 2021-01-20 Syngenta Participations AG Mikrobiozide phenylamidine
CN108368099B (zh) 2015-12-17 2021-11-12 先正达参股股份有限公司 杀微生物的噁二唑衍生物
UA122813C2 (uk) 2016-03-10 2021-01-06 Сінгента Партісіпейшнс Аг Мікробіоцидні похідні хінолін(тіо)карбоксаміду
US20190292174A1 (en) 2016-03-15 2019-09-26 Syngenta Participations Ag Microbiocidal oxadiazole derivatives
WO2017162868A1 (en) 2016-03-24 2017-09-28 Syngenta Participations Ag Microbiocidal oxadiazole derivatives
BR112018070568B1 (pt) 2016-04-08 2022-03-08 Syngenta Participations Ag Compostos derivados de oxadiazol microbiocidas, composição agroquímica, método de controle ou prevenção da infestação de plantas úteis por microrganismos fitopatogênicos e uso do referido composto
BR112018070785B1 (pt) 2016-04-12 2023-01-10 Syngenta Participations Ag Compostos derivados de oxadiazol microbiocidas, composição agroquímica, método de controle ou prevenção de infestação de plantas úteis por microrganismos fitopatogênicos e uso dos referidos compostos
WO2017178408A1 (en) 2016-04-15 2017-10-19 Syngenta Participations Ag Microbiocidal silicon containing aryl derivatives
PL3464284T3 (pl) 2016-05-30 2021-04-19 Syngenta Participations Ag Mikrobiocydowe pochodne tiazolowe
BR112018074943B1 (pt) 2016-06-03 2022-07-26 Syngenta Participations Ag Compostos derivados de oxadiazol microbiocidas, composição agroquímica, método para controlar ou prevenir a infestação de plantas úteis por microrganismos fitopatogênicos e uso dos referidos compostos
AR108745A1 (es) 2016-06-21 2018-09-19 Syngenta Participations Ag Derivados de oxadiazol microbiocidas
JP2019528252A (ja) 2016-07-22 2019-10-10 シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー 殺微生物オキサジアゾール誘導体
WO2018015458A1 (en) 2016-07-22 2018-01-25 Syngenta Participations Ag Microbiocidal oxadiazole derivatives
CN109476613A (zh) 2016-07-22 2019-03-15 先正达参股股份有限公司 杀微生物的噁二唑衍生物
WO2018029242A1 (en) 2016-08-11 2018-02-15 Syngenta Participations Ag Microbiocidal oxadiazole derivatives
BR112019005656A2 (pt) 2016-09-23 2019-06-04 Syngenta Participations Ag derivados oxadiazol microbiocidas
WO2018055133A1 (en) 2016-09-23 2018-03-29 Syngenta Participations Ag Microbiocidal tetrazolone derivatives
DK3522715T3 (da) 2016-10-06 2021-04-12 Syngenta Participations Ag Mikrobiocide oxadiazolderivativer
EP3529246B1 (de) 2016-10-24 2023-10-18 FMC Corporation Oxadiazole mit fungizider wirkung
EP3534707A4 (de) 2016-11-02 2020-09-16 Paramount Products 1 LLC Adjuvanszusammensetzungen für chemikalien zur pflanzenbehandlung
BR112019009515A2 (pt) 2016-11-15 2019-07-30 Syngenta Participations Ag derivados de fenilamidina microbiocidas
WO2018156457A1 (en) 2017-02-24 2018-08-30 Paramount Products 1 Llc Treatment for plants in conjunction with harvesting
UY37623A (es) 2017-03-03 2018-09-28 Syngenta Participations Ag Derivados de oxadiazol tiofeno fungicidas
JP2020514340A (ja) 2017-03-10 2020-05-21 シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー 殺微生物オキサジアゾール誘導体
CN110446698B (zh) 2017-03-20 2023-03-28 先正达参股股份有限公司 杀微生物的喹啉(硫代)甲酰胺衍生物
US20200205406A1 (en) 2017-03-31 2020-07-02 Syngenta Participations Ag Microbiocidal phenylamidine derivatives with improved plant safety properties
US20210101874A1 (en) 2017-04-03 2021-04-08 Syngenta Participations Ag Microbiocidal oxadiazole derivatives
BR112019021019B1 (pt) 2017-04-05 2023-12-05 Syngenta Participations Ag Compostos derivados de oxadiazol microbiocidas, composição agrícola, método para controlar ou prevenir a infestação de plantas úteis por microrganismos fitopatogênicos e uso de um composto derivado de oxadiazol
WO2018184985A1 (en) 2017-04-05 2018-10-11 Syngenta Participations Ag Microbiocidal oxadiazole derivatives
WO2018184988A1 (en) 2017-04-05 2018-10-11 Syngenta Participations Ag Microbiocidal oxadiazole derivatives
WO2018184986A1 (en) 2017-04-05 2018-10-11 Syngenta Participations Ag Microbiocidal oxadiazole derivatives
BR112019020735B1 (pt) 2017-04-05 2023-12-05 Syngenta Participations Ag Compostos derivados de oxadiazol microbiocidas e seu uso, composição agroquímica e método para controlar ou prevenir a infestação de plantas úteis por microrganismos fitopatogênicos
WO2018184984A1 (en) 2017-04-05 2018-10-11 Syngenta Participations Ag Microbiocidal oxadiazole derivatives
WO2018185211A1 (en) 2017-04-06 2018-10-11 Syngenta Participations Ag Microbiocidal oxadiazole derivatives
WO2018206419A1 (en) 2017-05-12 2018-11-15 Syngenta Participations Ag Microbiocidal heterobicyclic derivatives
US11447481B2 (en) 2017-06-02 2022-09-20 Syngenta Participations Ag Microbiocidal oxadiazole derivatives
BR112020000465B1 (pt) 2017-07-11 2024-02-20 Syngenta Participations Ag Derivados oxadiazol microbiocidas
BR112020000456A2 (pt) 2017-07-11 2020-07-21 Syngenta Participations Ag derivados oxadiazol microbiocidas
WO2019011926A1 (en) 2017-07-11 2019-01-17 Syngenta Participations Ag MICROBIOCIDE OXADIAZOLE DERIVATIVES
WO2019011928A1 (en) 2017-07-11 2019-01-17 Syngenta Participations Ag MICROBIOCIDE OXADIAZOLE DERIVATIVES
BR112020000371A2 (pt) 2017-07-12 2020-07-14 Syngenta Participations Ag derivados de oxadiazol microbiocidas
BR112020000414A2 (pt) 2017-07-12 2020-07-21 Syngenta Participations Ag derivados de oxadiazol microbicidas
BR112020000463A2 (pt) 2017-07-13 2020-07-21 Syngenta Participations Ag derivados oxadiazol microbiocidas
EP3447048A1 (de) 2017-08-23 2019-02-27 Syngenta Participations Ag Mikrobizide chinoline (thio)carboxamidderivate
US11178869B2 (en) 2017-09-13 2021-11-23 Syngenta Participations Ag Microbiocidal quinoline (thio)carboxamide derivatives
JP7158469B2 (ja) 2017-09-13 2022-10-21 シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー 殺微生物性キノリン（チオ）カルボキサミド誘導体
ES2906980T3 (es) 2017-09-13 2022-04-21 Syngenta Participations Ag Derivados de quinolina (tio)carboxamida microbiocidas
US11185074B2 (en) 2017-09-13 2021-11-30 Syngenta Participations Ag Microbiocidal quinoline (thio)carboxamide derivatives
CN111050558B (zh) 2017-09-13 2022-05-27 先正达参股股份有限公司 杀微生物的喹啉(硫代)羧酰胺衍生物
BR112020004754A2 (pt) 2017-09-13 2020-09-15 Syngenta Participations Ag derivados de (tio)carboxamida de quinolina microbiocidas
JP7202367B2 (ja) 2017-09-13 2023-01-11 シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー 殺微生物性キノリン（チオ）カルボキサミド誘導体
UY37913A (es) 2017-10-05 2019-05-31 Syngenta Participations Ag Derivados de picolinamida fungicidas que portan un grupo terminal cuaternario
UY37912A (es) 2017-10-05 2019-05-31 Syngenta Participations Ag Derivados de picolinamida fungicidas que portan grupos terminales heteroarilo o heteroariloxi
WO2019096709A1 (en) 2017-11-15 2019-05-23 Syngenta Participations Ag Microbiocidal picolinamide derivatives
WO2019097054A1 (en) 2017-11-20 2019-05-23 Syngenta Participations Ag Microbiocidal oxadiazole derivatives
CN111406055B (zh) 2017-11-29 2023-09-22 先正达参股股份有限公司 杀微生物的噻唑衍生物
US11834466B2 (en) 2017-11-30 2023-12-05 5Metis, Inc. Benzoxaborole compounds and formulations thereof
EP3720846A1 (de) 2017-12-04 2020-10-14 Syngenta Participations AG Mikrobiozide phenylamidinderivate
TWI653410B (zh) 2017-12-07 2019-03-11 上銀科技股份有限公司 滾珠傳動組件預壓力診斷方法
EP3728191B1 (de) 2017-12-19 2022-07-13 Syngenta Participations Ag Mikrobizide picolinamidderivate
WO2019207062A1 (en) 2018-04-26 2019-10-31 Syngenta Participations Ag Microbiocidal oxadiazole derivatives
EP3802493A1 (de) 2018-05-25 2021-04-14 Syngenta Participations Ag Mikrobiozide picolinamidderivate
CN112351981A (zh) 2018-06-29 2021-02-09 先正达农作物保护股份公司 杀微生物的噁二唑衍生物
US20210284633A1 (en) 2018-07-02 2021-09-16 Syngenta Crop Protection Ag 3-(2-thienyl)-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazole derivatives as agrochemical fungicides
US20210267204A1 (en) 2018-07-16 2021-09-02 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal oxadiazole derivatives
GB201812692D0 (en) 2018-08-03 2018-09-19 Syngenta Participations Ag Microbiocidal compounds
BR112021003037A2 (pt) 2018-08-18 2021-05-11 Boragen, Inc. formas sólidas de benzoxaborol substituído e composições do mesmo
BR112021005142A2 (pt) 2018-09-19 2021-06-15 Syngenta Crop Protection Ag derivados microbiocidas de quinolinocarboxamida
WO2020070131A1 (en) 2018-10-06 2020-04-09 Syngenta Participations Ag Microbiocidal quinoline dihydro-(thiazine)oxazine derivatives
WO2020070132A1 (en) 2018-10-06 2020-04-09 Syngenta Participations Ag Microbiocidal quinoline dihydro-(thiazine)oxazine derivatives
BR112021007156A2 (pt) 2018-10-17 2021-07-20 Syngenta Crop Protection Ag derivados de oxadiazol microbiocidas
AR116628A1 (es) 2018-10-18 2021-05-26 Syngenta Crop Protection Ag Compuestos microbiocidas
AR117183A1 (es) 2018-11-30 2021-07-14 Syngenta Crop Protection Ag Derivados de tiazol microbiocidas
AR117200A1 (es) 2018-11-30 2021-07-21 Syngenta Participations Ag Derivados de tiazol microbiocidas
WO2020165403A1 (en) 2019-02-15 2020-08-20 Syngenta Crop Protection Ag Phenyl substituted thiazole derivatives as microbiocidal compounds
GB201903942D0 (en) 2019-03-22 2019-05-08 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal compounds
EP3947371B1 (de) 2019-03-27 2023-11-22 Syngenta Crop Protection AG Mikrobiozide thiazolderivate
WO2020208095A1 (en) 2019-04-10 2020-10-15 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal picolinamide derivatives
EP3976610A1 (de) 2019-05-29 2022-04-06 Syngenta Crop Protection AG Mikrobiozide derivate
AR119011A1 (es) 2019-05-29 2021-11-17 Syngenta Crop Protection Ag DERIVADOS DE [1,3]DIOXOLO[4,5-c]PIRIDIN-4-CARBOXAMIDA, COMPOSICIONES AGROQUÍMICAS QUE LOS COMPRENDEN Y SU EMPLEO COMO FUNGICIDA PARA CONTROLAR O PREVENIR LA INFESTACIÓN DE PLANTAS ÚTILES
CN113924294B (zh) 2019-05-29 2024-12-06 先正达农作物保护股份公司 杀微生物衍生物
AR119009A1 (es) 2019-05-29 2021-11-17 Syngenta Crop Protection Ag Derivados de alcoxipiridina y alcoxipirimidina microbicidas
BR112021026861A2 (pt) 2019-07-05 2022-02-22 Syngenta Crop Protection Ag Derivados de picolinamida microbiocidas
GB201910037D0 (en) 2019-07-12 2019-08-28 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal compounds
WO2021053136A1 (en) 2019-09-19 2021-03-25 Syngenta Crop Protection Ag Method for controlling fungus
BR112022015753A2 (pt) 2020-02-11 2022-10-11 Syngenta Crop Protection Ag Método de controle de fungos
AR121733A1 (es) 2020-04-08 2022-07-06 Syngenta Crop Protection Ag Derivados microbiocidas de tipo dihidro-(tiazina)oxazina de quinolina
WO2021204822A1 (en) 2020-04-08 2021-10-14 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal quinoline dihydro-(thiazine)oxazine derivatives
AR121734A1 (es) 2020-04-08 2022-07-06 Syngenta Crop Protection Ag Derivados microbicidas de tipo dihidropirrolopirazina de quinolina
GB202006399D0 (en) 2020-04-30 2020-06-17 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal compounds
GB202006386D0 (en) 2020-04-30 2020-06-17 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal Compounds
GB202006480D0 (en) 2020-05-01 2020-06-17 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal compounds
GB202006606D0 (en) 2020-05-05 2020-06-17 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal compounds
GB202007419D0 (en) 2020-05-19 2020-07-01 Syngenta Crop Protection Ag Herbicidal derivatives
UY39214A (es) 2020-05-19 2021-12-31 Syngenta Crop Protection Ag Compuestos herbicidas sustituídos con azufre
AU2021286139A1 (en) 2020-06-03 2022-12-15 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal derivatives
CN111747960B (zh) * 2020-06-12 2022-07-26 中山大学 一种取代吡唑[3,4-d]嘧啶类化合物及其制备方法和应用
GB202012143D0 (en) 2020-08-05 2020-09-16 Syngenta Crop Protection Ag Herbicidal compounds
GB202014840D0 (en) 2020-09-21 2020-11-04 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal compounds
GB202018994D0 (en) 2020-12-02 2021-01-13 Syngenta Crop Protection Ag Herbicidal derivatives
GB202018996D0 (en) 2020-12-02 2021-01-13 Syngenta Crop Protection Ag Herbicidal derivatives
WO2022136440A1 (en) 2020-12-21 2022-06-30 Syngenta Crop Protection Ag Pesticidal hexatoxin polypeptides and methods of use thereof
WO2022136442A2 (en) 2020-12-21 2022-06-30 Syngenta Crop Protection Ag Compositions comprising cyclotides and other insecticidal peptides and uses thereof
US20240182420A1 (en) 2021-03-27 2024-06-06 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal isonicotinic amide derivatives
PY2222114A (es) 2021-03-31 2023-01-19 Syngenta Crop Prot Ag Derivados microbiocidas de quinolin/quinoxalin-benzotiazina
BR112023021626A2 (pt) 2021-04-20 2024-02-20 Syngenta Crop Protection Ag Derivados microbiocidas de quinolina/quinoxalina isoquinolina
WO2022253645A1 (en) 2021-06-01 2022-12-08 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal tetrahydroisoquinoline derivatives
JP2024528175A (ja) 2021-08-02 2024-07-26 シンジェンタ クロップ プロテクション アクチェンゲゼルシャフト 殺微生物ピラゾール誘導体
AR126729A1 (es) 2021-08-10 2023-11-08 Syngenta Crop Protection Ag Mezcla fungicida
CA3233795A1 (en) 2021-10-14 2023-04-20 Stephane Andre Marie Jeanmart Imidazo[1,2-a]pyridine derivatives
AR127665A1 (es) 2021-11-18 2024-02-14 Syngenta Crop Protection Ag Derivados herbicidas
US20250034097A1 (en) 2021-11-19 2025-01-30 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal isonicotinic amide derivatives
WO2023094304A1 (en) 2021-11-25 2023-06-01 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal heterobiaryl amide derivatives
WO2023094303A1 (en) 2021-11-25 2023-06-01 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal heterobiaryl amide derivatives
AR127922A1 (es) 2021-12-15 2024-03-13 Syngenta Crop Protection Ag Derivados heterocíclicos bicíclicos microbiocidas
IL312720A (en) 2021-12-17 2024-07-01 Syngenta Crop Protection Ag Herbicidal pyridone derivatives
WO2023111215A1 (en) 2021-12-17 2023-06-22 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal pyridine-substituted benzothiazine derivatives
EP4447682A1 (de) 2021-12-17 2024-10-23 Syngenta Crop Protection AG Mikrobiozide pyrazolderivate
WO2023118011A1 (en) 2021-12-22 2023-06-29 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal aza-heterobiaryl derivatives
WO2023139166A1 (en) 2022-01-19 2023-07-27 Syngenta Crop Protection Ag Methods for controlling plant pathogens
WO2023148206A1 (en) 2022-02-02 2023-08-10 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal n-amide derivatives
CA3244014A1 (en) 2022-02-17 2023-08-24 Syngenta Crop Protection Ag QUINOLONE HERBICIDE DERIVATIVES
WO2023166067A1 (en) 2022-03-02 2023-09-07 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal pyridazinone amide derivatives
JP2025513597A (ja) 2022-04-27 2025-04-24 シンジェンタ クロップ プロテクション アクチェンゲゼルシャフト 除草性２－オキソ－ニコチン酸誘導体
AR129335A1 (es) 2022-05-20 2024-08-14 Syngenta Crop Protection Ag Método para controlar malezas resistentes a herbicidas inhibidores de ppo
AU2023280572A1 (en) 2022-06-01 2024-12-05 Syngenta Crop Protection Ag Herbicidal derivatives
JP2025523360A (ja) 2022-06-01 2025-07-23 シンジェンタ クロップ プロテクション アクチェンゲゼルシャフト 除草性誘導体
CA3255970A1 (en) 2022-06-01 2023-12-07 Syngenta Crop Protection Ag HERBICIDE DERIVATIVES
AR129535A1 (es) 2022-06-21 2024-09-04 Syngenta Crop Protection Ag Derivados de carboxamida heterocíclicos bicíclicos microbiocidas
IL318054A (en) 2022-07-21 2025-02-01 Syngenta Crop Protection Ag Crystalline forms of 1,2,4-oxadiazole fungicides
AR130324A1 (es) 2022-09-01 2024-11-27 Syngenta Crop Protection Ag Derivados herbicidas
TW202430514A (zh) 2022-09-30 2024-08-01 瑞士商先正達農作物保護股份公司 殺微生物之吡唑衍生物
TW202430031A (zh) 2022-09-30 2024-08-01 瑞士商先正達農作物保護股份公司 殺微生物之吡唑衍生物
PY2380360A (es) 2022-10-07 2024-04-23 Syngenta Crop Prot Ag Medios y métodos para controlar patógenos y plagas en plantas
CN120476119A (zh) 2022-10-27 2025-08-12 先正达农作物保护股份公司 杀微生物的杂双环二氢噁二嗪衍生物
WO2024100069A1 (en) 2022-11-08 2024-05-16 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal pyridine derivatives
PY2389146A (es) 2022-11-09 2025-06-23 Syngenta Crop Prot Ag Derivados de pirazol microbiocidas
TW202434579A (zh) 2022-11-16 2024-09-01 瑞士商先正達農作物保護股份公司 殺微生物的四氫異喹啉衍生物
WO2024110366A1 (en) 2022-11-24 2024-05-30 Syngenta Crop Protection Ag A method for controlling weeds
WO2024115509A1 (en) 2022-11-29 2024-06-06 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal tetrahydroisoquinoline derivatives
JP2025539452A (ja) 2022-11-30 2025-12-05 シンジェンタ クロップ プロテクション アクチェンゲゼルシャフト 殺微生物テトラヒドロイソキノリン誘導体
JP2025541749A (ja) 2022-12-01 2025-12-23 シンジェンタ クロップ プロテクション アクチェンゲゼルシャフト 除草性誘導体
JP2025541335A (ja) 2022-12-14 2025-12-18 シンジェンタ クロップ プロテクション アクチェンゲゼルシャフト イミダゾ［１，２－ａ］ピリジン誘導体
PE20251891A1 (es) 2022-12-16 2025-07-25 Syngenta Crop Protection Ag Derivados de bencimidazol
WO2024132895A1 (en) 2022-12-19 2024-06-27 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal dihydrooxadiazinyl pyridazinone compounds
CN120379969A (zh) 2022-12-19 2025-07-25 先正达农作物保护股份公司 杀微生物的哒嗪二氢噁二嗪衍生物
PY2403614A (es) 2023-01-27 2025-09-11 Syngenta Crop Prot Ag Derivados de pirazol microbiocidas
EP4695245A1 (de) 2023-04-13 2026-02-18 Syngenta Crop Protection AG Imidazo[1,2-a pyridinderivate
CN120957990A (zh) 2023-04-13 2025-11-14 先正达农作物保护股份公司 咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物
EP4695246A1 (de) 2023-04-13 2026-02-18 Syngenta Crop Protection AG Imidazo[1,2-a pyridinderivate
AR132352A1 (es) 2023-04-13 2025-06-18 Syngenta Crop Protection Ag Derivados de imidazo[1,2-a]pirazina
PY2426847A (es) 2023-04-13 2025-03-20 Syngenta Crop Prot Ag Derivados bicíclicos de imidazo
AR132351A1 (es) 2023-04-13 2025-06-18 Syngenta Crop Protection Ag Derivados de imidazo[1,2-a]pirazina
AR132354A1 (es) 2023-04-13 2025-06-18 Syngenta Crop Protection Ag Derivados de pirazolo[1,5-a]piridina
TW202446263A (zh) 2023-04-13 2024-12-01 瑞士商先正達農作物保護股份公司 殺真菌組成物
PY2427467A (es) 2023-04-13 2025-10-14 Syngenta Crop Prot Ag Derivados de pirazolo [1,5-a]piridina
PY2430925A (es) 2023-04-27 2025-01-23 Syngenta Crop Prot Ag Derivados herbicidas
PY2457454A (es) 2023-07-21 2025-04-22 Syngenta Crop Prot Ag Derivados de bencimidazol
WO2025031990A1 (en) 2023-08-04 2025-02-13 Syngenta Crop Protection Ag Methods of controlling or preventing infestation of soybean plants by the phytopathogenic microorganism corynespora cassiicola
CN121568607A (zh) 2023-08-04 2026-02-24 先正达农作物保护股份公司 控制或预防植物被植物病原性微生物多主棒孢菌侵染的方法
WO2025031989A1 (en) 2023-08-04 2025-02-13 Syngenta Crop Protection Ag Methods of controlling or preventing infestation of plants by the phytopathogenic microorganism corynespora cassiicola
TW202513532A (zh) 2023-09-15 2025-04-01 瑞士商先正達農作物保護股份公司 用於製備鏡像異構物富集的脂肪族胺之方法
WO2025078263A1 (en) 2023-10-11 2025-04-17 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal pyridyl pyrazole derivatives
WO2025087845A1 (en) 2023-10-23 2025-05-01 Syngenta Crop Protection Ag Herbicidal derivatives
WO2025104152A1 (en) 2023-11-15 2025-05-22 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal tetrahydroisoquinoline derivatives
WO2025108824A1 (en) 2023-11-21 2025-05-30 Syngenta Crop Protection Ag Herbicidal derivatives
WO2025114167A1 (en) 2023-11-28 2025-06-05 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal pyrazole derivatives
WO2025114352A1 (en) 2023-12-01 2025-06-05 Syngenta Crop Protection Ag Herbicidal compounds
WO2025119663A1 (en) 2023-12-05 2025-06-12 Syngenta Crop Protection Ag Herbicidal derivatives
PY24108853A (es) 2023-12-08 2025-10-06 Syngenta Crop Prot Ag Polimorfos
WO2025125639A1 (en) 2023-12-13 2025-06-19 Syngenta Crop Protection Ag Method of pathogen control in soybean
WO2025163143A1 (en) 2024-02-02 2025-08-07 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal pyrazole derivatives
WO2025172368A1 (en) 2024-02-13 2025-08-21 Syngenta Crop Protection Ag (5-isoxazol-3-yl)-[4-(pyrazol-4-yl)-3,4-dihydro-1h-isoquinolin-2-yl]methanone derivatives for use as fungicides
WO2025172374A1 (en) 2024-02-13 2025-08-21 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal pyrazole derivatives
WO2025176562A1 (en) 2024-02-23 2025-08-28 Syngenta Crop Protection Ag 2-[5-(3,5-dimethyl-2,6-dioxo-4-thioxo-1,3,5-triazinan-1-yl)-2-oxo-1,3-benzothiazole derivatives and the corresponding 1,3-benzoxazole and benzimidazole derivatives as herbicides
WO2025191053A1 (en) 2024-03-14 2025-09-18 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal pyrazole derivatives
TW202539512A (zh) 2024-03-20 2025-10-16 瑞士商先正達農作物保護股份公司 硫代雙環衍生物
WO2025210095A1 (en) 2024-04-03 2025-10-09 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal tetrahydroisoquinoline compounds
WO2025233384A1 (en) 2024-05-08 2025-11-13 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal pyrazole compounds
WO2025252732A1 (en) 2024-06-04 2025-12-11 Syngenta Crop Protection Ag Nitrogen-containing 6-membered bicyclic derivatives with microbiocidal activity
WO2025257023A1 (en) 2024-06-12 2025-12-18 Syngenta Crop Protection Ag Fungicidal compositions
WO2025257342A1 (en) 2024-06-12 2025-12-18 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal bicyclic heterocyclic compounds
WO2025257024A1 (en) 2024-06-12 2025-12-18 Syngenta Crop Protection Ag Fungicidal compositions
WO2026002882A1 (en) 2024-06-27 2026-01-02 Syngenta Crop Protection Ag Herbicidal derivatives
WO2026008511A1 (en) 2024-07-02 2026-01-08 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal quinoline-amide compounds
WO2026008582A1 (en) 2024-07-04 2026-01-08 Syngenta Crop Protection Ag 5-oxo-pyridazine-4-carboxylic acid derivatives as herbicides
WO2026022188A1 (en) 2024-07-23 2026-01-29 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal quinoline compounds
WO2026022173A1 (en) 2024-07-26 2026-01-29 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal pyrazole compounds
WO2026047037A1 (en) 2024-08-28 2026-03-05 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal quinoline-amide compounds

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1950990A1 (de) 1968-10-17 1970-05-14 Ciba Geigy Verfahren zur Herstellung von neuen triazacyclischen Verbindungen
DE2411273A1 (de) 1974-03-06 1975-09-18 Schering Ag Neue thieno eckige klammer auf 2,3-d eckige klammer zu pyrimidinone und verfahren zu ihrer herstellung
CA1142924A (en) 1980-06-27 1983-03-15 Hoffmann-La Roche Limited Pyrimidine derivatives
DD240892A1 (de) 1985-04-26 1986-11-19 Univ Halle Wittenberg Verfahren zur herstellung von in 3-stellung sauer substituierten 2-alkylthio-thieno/2.3-d/pyrimidin-4-onen
JPH07107056B2 (ja) 1987-01-30 1995-11-15 日清製粉株式会社 ４（３ｈ）−キナゾリノン誘導体、その製造方法およびそれを有効成分とする抗潰瘍剤
ES2163445T3 (es) 1993-05-12 2002-02-01 Du Pont Pirimidinonas biciclicas fusionadas con actividad fungicida.
US5753664A (en) 1995-03-16 1998-05-19 Takeda Chemical Industries, Ltd. Heterocyclic compounds, their production and use
CN1162409C (zh) * 1995-06-30 2004-08-18 藤泽药品工业株式会社 缩肽衍生物、其新型中间体以及中间体的制造方法
EP0836602B1 (de) * 1995-07-05 2002-01-30 E.I. Du Pont De Nemours And Company Pyrimidone und ihre verwendug als fungizide

Also Published As

Publication number Publication date
JP2000506171A (ja) 2000-05-23
AR006154A1 (es) 1999-08-11
KR100482919B1 (ko) 2005-10-12
BR9708314A (pt) 1999-08-03
ZA972041B (en) 1997-09-29
CZ288498A3 (cs) 1998-12-16
EA001148B1 (ru) 2000-10-30
KR19990087690A (ko) 1999-12-27
TR199801813T2 (xx) 1998-12-21
DK0888359T3 (da) 2002-08-12
TW449462B (en) 2001-08-11
ATE216999T1 (de) 2002-05-15
AU1925097A (en) 1997-10-01
PT888359E (pt) 2002-10-31
US6262058B1 (en) 2001-07-17
ID16214A (id) 1997-09-11
CN1213373A (zh) 1999-04-07
ES2176697T3 (es) 2002-12-01
EP0888359B1 (de) 2002-05-02
AU716248B2 (en) 2000-02-24
DE69712331D1 (de) 2002-06-06
WO1997033890A1 (en) 1997-09-18
IL125589A0 (en) 1999-03-12
NZ331175A (en) 2000-02-28
BG102764A (en) 1999-09-30
PL328777A1 (en) 1999-02-15
EP0888359A1 (de) 1999-01-07
EA199800802A1 (ru) 1999-04-29

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