BR112018070568B1 - Compostos derivados de oxadiazol microbiocidas, composição agroquímica, método de controle ou prevenção da infestação de plantas úteis por microrganismos fitopatogênicos e uso do referido composto - Google Patents

Abstract

derivados de oxadiazol microbiocidas compostos de fórmula (i) em que os substituintes são como definidos na reivindicação 1, úteis como pesticidas, e especialmente como fungicidas.

Description

[001] A presente invenção se refere a derivados de oxadiazol microbiocidas, p.ex., como princípios ativos, que têm atividade microbiocida, em particular atividade fungicida. A invenção se refere também a composições agroquímicas que compreendem, pelo menos, um dos derivados de oxadiazol, à preparação destas composições e ao uso dos derivados ou composições de oxadiazol em agricultura ou horticultura para controle ou prevenção da infestação de plantas, culturas alimentares coletadas, sementes ou materiais não vivos por microrganismos fitopatogênicos, em particular fungos.

[002] Os derivados de feniloxadiazol são conhecidos como agentes farmaceuticamente ativos, p.ex. de WO 2013/008162. WO 2015/185485 divulga o uso de oxadiazóis substituídos para o combate de fungos fitopatogênicos.

[003] De acordo com a invenção, é fornecido um composto de fórmula (I):

R1 é hidrogênio; R2 é halogênio, metila ou metoxi; R3 representa hidrogênio ou alquila C1-4; e R4 representa R4A, R4B, R4C, R4D ou R4E; em que R4A representa heterociclilalquila C0-6, em que a unidade heterociclila é um anel não aromático de 5 ou 6 membros que compreende 1, 2 ou 3 heteroátomos individualmente selecionados de N, O e S, opcionalmente substituídos com 1, 2 ou 3 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R5A; R5A representa alquila C1-4, alcoxi C1-4, alcoxi C1-4 carbonila, fenilalquila C0-2; R4B representa cicloalquil C3-8 alquila C0-6 opcionalmente substituída com 1, 2, 3 ou 4 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R5B; R5B representa ciano, halogênio, alquila C1-4, alcinila C2-4, alcoxi C1-4 carbonila, cicloalquil C3-6 alquila C0-2, fenilalquila C0-2, e em que qualquer das referidas unidades cicloalquila ou fenila são opcionalmente substituídas com 1, 2 ou 3 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R6B; e R6B representa metila, metoxi ou halogênio; R4C representa alquila C1-6, alcenila C2-6 ou alcinila C26, em que a alquila C1-6 é opcionalmente substituída com 1, 2 ou 3 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R5C; R5C representa halogênio, alcoxi C1-4, alquil C1-4 carbonila, alcoxi C1-4 carbonila, hidroxila, alquil C1-4 aminocarbonila; R4D representa uma fenilalquila C0-6 opcionalmente substituída com 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R5D; R5D representa ciano, halogênio, hidróxi, alquila C1-4, alcenila C2-4, alcinila C2-4, haloalquila C1-4, alcoxi C1-4, alquil C1-4 carbonila, alcoxi C1-4 carbonila, aminocarbonila, alquil C1-4 aminocarbonila, dialquil C1-4 aminocarbonila, alcoxi C1-4 carbonilamino, cicloalquil C3-8 alquila C0-6, fenilalquila C0-6, heteroarilalquila C0-6 em que a unidade heteroarila é um anel aromático de 5 ou 6 membros que compreende 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos individualmente selecionados de N, O e S, heterociclilalquila C0-6 em que a unidade heterociclila é um anel não aromático de 5 ou 6 membros que compreende 1, 2 ou 3 heteroátomos individualmente selecionados de N, O e S, e em que qualquer das referidas unidades cicloalquila, fenila, heteroarila e heterociclila é opcionalmente substituída com 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R6D; e R6D representa metila, metoxi ou halogênio; e R4E representa heteroarilalquila C0-6 em que a unidade heteroarila é um anel aromático de 5 ou 6 membros compreendendo 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos individualmente selecionados de N, O e S, e em que a unidade heteroarilalquila C0-6 é opcionalmente substituída com 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R5E; R5E representa ciano, amino, halogênio, hidróxi, alquila C1-4, alcenila C2-4, alcinila C2-4, haloalquila C1-4, alcoxi C14, alquil C1-4 amino, dialquil C1-4 amino, alquil C1-4 carbonila, alcoxi C1-4 carbonila, aminocarbonila, alquil C14 aminocarbonila, dialquil C1-4 aminocarbonila, alcoxi C1-4 carbonilamino, cicloalquil C3-8 alquila C0-6, fenilalquila C0- 6, heteroarilalquila C0-6 em que a unidade heteroarila é um anel aromático de 5 ou 6 membros que compreende 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos individualmente selecionados de N, O e S, heterociclilalquila C0-6 em que a unidade heterociclila é um anel não aromático de 5 ou 6 membros que compreende 1, 2 ou 3 heteroátomos individualmente selecionados de N, O e S, e em que qualquer das referidas cicloalquila, fenila, heteroarila e heterociclila é opcionalmente substituída com 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R6E; e R6E representa metila, metoxi ou halogênio; ou um seu sal ou N-óxido; em que quando R4 é R4A, o composto de acordo com a Fórmula (I) não é: 2-fluoro-N-(pirrolidin-3-il)-4-[(5-(trifluorometil)- 1,2,4-oxadiazol-3-il)]benzamida, 2-fluoro-N-(1-(pirrolidin-1-il)propan-2-il)-4-[(5- (trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il)]benzamida, 2-fluoro-N-(1-(piperidin-1-il)propan-2-il)-4-[(5- (trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il)]benzamida, 2-fluoro-N-(1-morfolinopropan-2-il)-4-[(5- (trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il)]benzamida, ou 2-fluoro-N-(4-metoxipirrolidin-3-il)-4-[(5- (trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il)]benzamida; quando R4 é R4C, o composto de acordo com a Fórmula (I) não é: 2-fluoro-N-(1-hidroxipropan-2-il)-4-[(5- (trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il)]benzamida; e quando R4 é R4E, o composto de acordo com a Fórmula (I) não é: N-(2,6-dimetilpiridin-4-il)-2-fluoro-4-(5- (trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il)benzamida.

[004] Surpreendentemente, foi descoberto que os novos compostos de fórmula (I) têm, para propósitos práticos, um nível muito vantajoso de atividade biológica para proteção de plantas contra doenças que são causadas por fungos.

[005] De acordo com a invenção, é fornecida uma composição agroquímica compreendendo uma quantidade eficaz do ponto de vista fungicida de um composto de fórmula (I), compreendendo opcionalmente, pelo menos, um princípio ativo adicional e/ou um diluente ou veículo agroquimicamente aceitável.

[006] De acordo com a invenção, é fornecido um método de controle ou prevenção da infestação de plantas úteis por microrganismos fitopatogênicos, em que uma quantidade eficaz do ponto de vista fungicida de um composto de fórmula (I), ou de uma composição compreendendo este composto como princípio ativo, é aplicada às plantas, às suas partes ou ao seu lócus.

[007] De acordo com a invenção, é fornecido o uso de um composto de fórmula (I) como fungicida.

[008] Quando for indicado que os substituintes são opcionalmente substituídos, isto significa que eles podem ou não conter um ou mais substituintes idênticos ou diferentes.

[009] Ciano se refere a um grupo -CN.

[0010] Hidróxi se refere a um grupo -OH.

[0011] Halogênio (halo) se refere ao flúor, cloro, bromo ou iodo.

[0012] Amino se refere a um grupo -NH2.

[0013] Tal como aqui usado, o termo “alquila C1-6” se refere a um radical de cadeia hidrocarbonada linear ou ramificada consistindo apenas em átomos de carbono e hidrogênio, não contendo qualquer insaturação, tendo um a seis átomos de carbono, e que está ligado ao resto da molécula por uma ligação simples. O termo “alquila C1-4” é para ser interpretado conformemente. Exemplos de alquilas C1-6 incluem, mas não estão limitados a, metila, etila, n- propila, 1-metiletila (iso-propila), n-butila, n-pentila e 1,1-dimetiletila (t-butila).

[0014] Tal como aqui usado, o termo "alcenila C2-6” se refere a um grupo radical de cadeia hidrocarbonada, linear ou ramificado, consistindo meramente em átomos de carbono e hidrogênio, contendo pelo menos uma ligação dupla que pode ter a configuração (E) ou (Z), tendo de dois a seis átomos de carbono, que está ligado ao resto da molécula por uma ligação simples. O termo “alcenila C2-4” é para ser interpretado conformemente. Exemplos de alcenilas C2-6 incluem, mas não estão limitados a etenila, prop-1-enila, but-1-enila.

[0015] Tal como aqui usado, o termo “alcinila C2-6” se refere a um grupo radical de cadeia hidrocarbonada, linear ou ramificado, consistindo meramente em átomos de carbono e hidrogênio, contendo, pelo menos, uma ligação tripla, tendo de dois a seis átomos de carbono e que está ligado ao resto da molécula por uma ligação simples. O termo “alcinila C2-4” deve ser considerado em conformidade. Exemplos de alcinilas C2-6 incluem, mas não estão limitados a etinila, prop-1-inila, but-1-inila.

[0016] Tal como aqui usado, o termo “haloalquila C14” se refere a um radical alquila C1-4, como definido acima, substituído com um ou mais radicais halogênio, como definido acima. Exemplos de haloalquilas C1-4 incluem, mas não se limitam a, trifluorometila, difluorometila, fluorometila, triclorometila, 2,2,2-trifluoroetila, 1-fluorometil-2- fluoroetila, 3-bromo-2-fluoropropila e 1-bromometil-2- bromoetila.

[0017] Tal como aqui usado, o termo “alcoxi C1-4” se refere a um radical de fórmula -ORa onde Ra é um radical alquila C1-4 como geralmente definido acima. Exemplos de alcoxis C1-4 incluem, mas não se limitam a, metoxi, etóxi, propóxi, iso-propóxi, butóxi.

[0018] Tal como aqui usado, o termo “alquil C1-4 amino” se refere a um radical de fórmula -NH-Ra onde Ra é um radical alquila C1-4 como definido acima.

[0019] Tal como aqui usado, o termo "dialquil C1-4 amino" se refere a um radical de fórmula -N(Ra)(Rb) onde Ra e Rb podem ser independentemente iguais ou um radical alquila C1-4 diferente como definido acima.

[0020] Tal como aqui usado, o termo “alquil C1-4 carbonila” se refere a um radical de fórmula -C(O)-Ra onde Ra é um radical alquila C1-4 como definido acima.

[0021] Tal como aqui usado, o termo “alcoxi C1-4 carbonila” se refere a um radical de fórmula -C(=O)-O-Ra onde Ra é um radical alquila C1-4 como definido acima.

[0022] Tal como aqui usado, o termo “alcoxi C1-4 carbonilamino” se refere a um radical de fórmula -NH-C(O)- O-Ra onde Ra é um radical C1-4 alquila como definido acima.

[0023] Tal como aqui usado, o termo “aminocarbonila” se refere a um radical de fórmula -C(O)NH2.

[0024] Tal como aqui usado, o termo “alquil C1-4 aminocarbonila” se refere a um radical de fórmula -C(O)-NH- Ra onde Ra é um radical alquila C1-4 como definido acima.

[0025] Tal como aqui usado, o termo “dialquil C1-4 aminocarbonila” se refere a um radical de fórmula -C(O)- N(Ra)-Ra onde cada Ra é um radical alquila C1-4, que pode ser o mesmo ou diferente, como definido acima.

[0026] Tal como aqui usado, o termo “cicloalquil C3- 8alquila C0-6” se refere a um radical hidrocarbonado monocíclico não aromático estável consistindo apenas em átomos de carbono e hidrogênio, tendo o grupo cicloalquilo três a oito átomos de carbono, e que está saturado ou parcialmente insaturado e ligado ao resto da molécula por uma ligação simples ou por um radical alquila C1-6 como definido acima. Os termos “cicloalquil C3-6 alquila C0-2 ” e “cicloalquil C3-4 alquila C0-2” são para ser interpretados conformemente. Exemplos de cicloalquil C3-8 alquilas C0-6 incluem, mas não se limitam a, ciclopropila, ciclopropilmetila, ciclobutila, ciclobutiletila, ciclopentila, ciclopentilpropila, ciclo-hexila, ciclo- heptila e ciclo-octila.

[0027] Tal como aqui usado, o termo “fenilalquila C06” se refere a um anel fenila ligado ao resto da molécula por uma ligação simples ou por um radical alquila C1-6 como definido acima. O termo “fenilalquila C0-2” deve ser interpretado conformemente. Exemplos de fenilalquilas C0-6 incluem, mas não estão limitados a, fenila e benzila.

[0028] Tal como aqui usado, o termo “heterociclila” ou “heterocíclico” se refere a um radical de anéis monocíclicos não aromáticos com 5 ou 6 membros, estável, que compreende 1, 2 ou 3 heteroátomos individualmente selecionados de nitrogênio, oxigênio e enxofre. O radical heterociclila pode estar ligado ao resto da molécula através de um átomo de carbono ou heteroátomo. Exemplos de heterociclilas incluem, mas não se limitam a, pirrolinila, pirrolidila, tetra-hidrofurila, tetra-hidrotienila, piperidila, piperazinila, tetra-hidropiranila, morfolinila ou per-hidroazepinila.

[0029] Tal como aqui usado, o termo “heterociclilalquila C0-6” se refere a um anel heterocíclico como definido acima que está ligado ao resto da molécula por uma ligação simples ou por um radical alquila C1-6 como definido acima. O termo “heterociclilalquila C0-2” deve ser interpretado conformemente.

[0030] Tal como aqui usado, o termo “heteroarila” se refere a um radical de anel monocíclico aromático com 5 ou 6 membros que compreende 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos individualmente selecionados de nitrogênio, oxigênio e enxofre. O radical heteroarila pode estar ligado ao resto da molécula por um átomo de carbono ou heteroátomo. Exemplos de heteroarilas incluem, mas não se limitam a, furila, pirrolila, tienila, pirazolila, imidazolila, tiazolila, isotiazolila, oxazolila, isoxazolila, oxadiazolila, tiadiazolila, triazolila, tetrazolila, pirazinila, piridazinila, pirimidila ou piridila.

[0031] Tal como aqui usado, o termo “heteroarilalquila C0-6” se refere a um anel heteroarila como definido acima que está ligado ao resto da molécula por uma ligação simples ou por um radical alquila C1-6 como definido acima. Da mesma forma, os termos "heteroarilalquila C0-2" e "heteroarilalquila C0-1" são para ser interpretados conformemente.

[0032] A presença de um ou mais possíveis átomos de carbono assimétricos em um composto de fórmula (I) significa que os compostos podem ocorrer em formas opticamente isoméricas, isto é, formas enantioméricas ou diastereoisoméricas. Podem também ocorrer atropisômeros como resultado de rotação restringida em torno de uma ligação simples. A fórmula (I) se destina a incluir todas essas possíveis formas isoméricas e suas misturas. A presente invenção inclui todas essas possíveis formas isoméricas e suas misturas para um composto de Fórmula (I). Do mesmo modo, a Fórmula (I) se destina a incluir todos os possíveis tautômeros. A presente invenção inclui todas as possíveis formas tautoméricas para um composto de Fórmula (I).

[0033] Em cada caso, os compostos de Fórmula (I) de acordo com a invenção estão na forma livre, na forma oxidada como um N-óxido, na forma hidratada covalentemente, ou na forma de sal, p. ex., em uma forma de sal agroquimicamente aceitável.

[0034] N-óxidos são formas oxidadas de aminas terciárias ou formas oxidadas de compostos heteroaromáticos contendo nitrogênio. São descritos, por exemplo, no livro “Heterocyclic N-oxides” de A. Albini e S. Pietra, CRC Press, Boca Raton 1991.

[0035] A lista que se segue fornece definições, incluindo definições preferidas, para os substituintes R1, R2, R3, R4 (isto é, R4A, R4B, R4C, R4D, R4E), R5 (isto é, R5A, R5B, R5C, R5D, R5E) e R6 (ie, R6B, R6D, R6E com referência a compostos de fórmula (I). Para qualquer um destes substituintes, qualquer uma das definições fornecidas abaixo pode ser combinada com qualquer definição de qualquer outro substituinte fornecido abaixo ou em outro lugar neste documento: R1 é hidrogênio. R2 é halogênio, metila ou metoxi. Preferencialmente, R2 é halogênio. Mais preferencialmente, R2 é cloro ou flúor. Mais preferencialmente, R2 é flúor. R3 representa hidrogênio ou alquila C1-4. Preferencialmente, R3 é hidrogênio ou metila. Mais preferencialmente, R3 é hidrogênio. R4 representa R4A, R4B, R4C, R4D ou R4E.

[0036] Em uma modalidade da invenção, R4 é R4A. Em uma outra modalidade da invenção, R4 é R4B. Em uma outra modalidade da invenção, R4 é R4C. Em uma outra modalidade da invenção, R4 é R4D. Em uma outra modalidade da invenção, R4 é R4E.

[0037] R4A representa uma heterociclilalquila C0-6, em que a unidade heterociclila é um anel não aromático de 5 ou 6 membros que compreende 1, 2 ou 3 heteroátomos individualmente selecionados de N, O e S, opcionalmente substituídos com 1, 2 ou 3 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R5A.

[0038] Preferencialmente, R4A representa uma heterociclilalquila C0-2 em que a unidade heterociclila é um anel não aromático de 5 ou 6 membros compreendendo 1, 2 ou 3 heteroátomos individualmente selecionados de N, O e S, e em que a unidade heterociclilalquila C0-2 é opcionalmente substituída com 1 ou 2 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R5A. Mais preferencialmente, R4A representa uma heterociclilalquila C0-1 em que a unidade heterociclila é um anel não aromático de 5 ou 6 membros compreendendo 1 ou 2 heteroátomos individualmente selecionados de N, O e S, e em que a unidade heterociclilalquila C0-1 é opcionalmente substituída com 1 ou 2 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R5A. Ainda mais preferencialmente, R4A representa uma heterociclilalquila C0-1 em que a unidade heterociclila é um anel não aromático de 5 ou 6 membros que compreende 1 ou 2 heteroátomos individualmente selecionados de N e O, e em que a unidade heterociclilalquila C0-1 é opcionalmente substituída com 1 substituinte selecionado de R5A.

[0039] Em certas modalidades, R4A pode ser uma pirrolidinila, piperidinila, (pirrolidinil)metila, (piperidinil)metila, tetra-hidrofuranila, tetra- hidropiranila, 1,4-dioxanila, (tetra-hidrofuranil)metila, (tetra-hidropiranil)metila, (1,4-dioxanil)metila, 1,3- dioxolanila, (1,3-dioxolanil)metila, tetra-hidrotienila, tetra-hidropiranila, (tetra-hidrotienil)metila ou (tetra- hidropiranil)metila, que é opcionalmente substituída com 1 ou 2 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R5A.

[0040] R4B representa uma cicloalquil C3-8 alquila C06 opcionalmente substituída com 1, 2, 3 ou 4 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R5B.

[0041] Preferencialmente, R4B representa uma cicloalquil C3-6 alquila C0-2 opcionalmente substituída com 1 ou 2 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R5B. Mais preferencialmente, R4B representa uma cicloalquil C3-4 alquila C0-2 opcionalmente substituída com 1 ou 2 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R5B. Preferencialmente, R4B é ciclopropila, (ciclopropil)metila, 1-(ciclopropil)etila, ciclobutila, (ciclobutil)metila, ciclopentila, (ciclopentil)metila, ciclo-hexila, 1-(ciclo-hexil)etila ou ciclo-octila, opcionalmente substituída com 1 ou 2 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R5B.

[0042] R4C representa uma alquila C1-6, alcenila C2-6 ou alcinila C2-6, em que a alquila C1-6 é opcionalmente substituída com 1, 2 ou 3 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R5C.

[0043] Preferencialmente, R4C representa uma alquila C1-6, alcenila C2-6 ou alcinila C2-6, em que a alquila C1-6 é opcionalmente substituída com 1 ou 2 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R5C, em que R5C representa alcoxi C1-4 ou hidroxila. Mais preferencialmente, R4C representa uma alquila C1-6, alcenila C2-6 ou alcinila C26, em que a alquila C1-6 é opcionalmente substituída com 1 substituinte selecionado de R5C, em que R5C representa alcoxi C1-4 ou hidroxila. Ainda mais preferencialmente, R4C representa uma alquila C1-6 opcionalmente substituída com 1 substituinte selecionado de R5C, em que R5C representa hidroxila; ou R4C representa uma alcenila C2-6 ou alcinila C26.

[0044] R4D representa uma fenilalquila C0-6 opcionalmente substituída com 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R5D.

[0045] Preferencialmente, R4D representa uma fenilalquila C0-6 opcionalmente substituída com 1 ou 2 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R5D. Mais preferencialmente, R4D representa uma fenilalquila C0-2 opcionalmente substituída com 1 ou 2 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R5D.

[0046] R4E representa uma heteroarilalquila C0-6 em que a unidade heteroarila é um anel aromático de 5 ou 6 membros compreendendo 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos individualmente selecionados de N, O e S, e em que a unidade heteroarilalquila C0-6 é opcionalmente substituída com 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R5E.

[0047] Preferencialmente, R4E representa uma heteroarilalquila C0-2 em que a unidade heteroarila é um anel aromático de 5 ou 6 membros compreendendo 1, 2 ou 3 heteroátomos individualmente selecionados de N, O e S, e em que a unidade heteroarilalquila C0-2 é opcionalmente substituída com 1 ou 2 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R5E. Mais preferencialmente, R4E representa uma heteroarilalquila C0-2 em que a unidade heteroarila de R4E é um anel aromático de 5 membros compreendendo 1 ou 2 heteroátomos individualmente selecionados de N, O e S, e em que a unidade heteroarilalquila C0-2 é opcionalmente substituída com 1 ou 2 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R5E. Em algumas modalidades da invenção, R4E compreende, pelo menos, um heteroátomo que é enxofre, tal como uma unidade tienila, em particular, uma unidade 2- tienila. Em algumas modalidades da invenção, R4E pode ser piridinila, pirazolila, furanila, triazolila, imidazolila, tiazolila. Em algumas modalidades da invenção, R4E é não substituído.

[0048] R5A representa uma alquila C1-4, alcoxi C1-4, alcoxi C1-4 carbonila, fenilalquila C0-2. Preferencialmente, R5A representa uma metila, metoxi, metoxicarbonila, terc- butiloxicarbonila ou benzila.

[0049] R5B representa um ciano, halogênio, alquila C1-4, alcinila C2-4, alcoxi C1-4 carbonila, cicloalquil C3-6 alquila C0-2, fenilalquila C0-2, e em que qualquer das referidas unidades cicloalquila ou fenila é opcionalmente substituída com 1, 2 ou 3 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R6B.

[0050] Preferencialmente, R5B representa um ciano, flúor, metila, etinila, ciclopropila, fenila ou benzila, em que as unidades ciclopropila e fenila são opcionalmente substituídas com 1, 2 ou 3 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R6B.

[0051] R5C representa um halogênio, alcoxi C1-4, alquil C1-4 carbonila, alcoxi C1-4 carbonila, hidroxila, alquil C1-4 aminocarbonila. Em certas modalidades, R5C também pode ser haloalcoxi C1-4.

[0052] R5D representa um ciano, halogênio, hidróxi, alquila C1-4, alcenila C2-4, alcinila C2-4, haloalquila C1-4, alcoxi C1-4, alquil C1-4 carbonila, alcoxi C1-4 carbonila, aminocarbonila, alquil C1-4 aminocarbonila, dialquil C1-4 aminocarbonila, alcoxi C1-4 carbonilamino, cicloalquil C3-8 alquila C0-6, fenilalquila C0-6, heteroarilalquila C0-6 em que a unidade heteroarila é um anel aromático de 5 ou 6 membros que compreende 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos individualmente selecionados de N, O e S, heterociclilalquila C0-6 em que a unidade heterociclila é um anel não aromático de 5 ou 6 membros que compreende 1, 2 ou 3 heteroátomos individualmente selecionados de N, O e S, e em que qualquer das referidas unidades cicloalquila, fenila, heteroarila e heterociclila é opcionalmente substituída com 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R6D.

[0053] Preferencialmente, R5D representa um halogênio, alquila C1-4, haloalquila C1-4, alcoxi C1-4, cicloalquil C3-8 alquila C0-6, fenilalquila C0-6, heteroarilalquila C0-6 em que a unidade heteroarila é um anel aromático de 5 ou 6 membros que compreende 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos individualmente selecionados de N, O e S, heterociclilalquila C0-6 em que a unidade heterociclila é um anel não aromático de 5 ou 6 membros que compreende 1, 2 ou 3 heteroátomos individualmente selecionados de N, O e S. Mais preferencialmente, R5D representa um halogênio, alquila C1-4, haloalquila C1-4, alcoxi C1-4 ou heterociclilalquila C0-6 em que a unidade heterociclila é um anel não aromático de 5 ou 6 membros que compreende 1, 2 ou 3 heteroátomos individualmente selecionados de N, O e S. Ainda mais preferencialmente, R5D é selecionado de flúor, cloro, metoxi, metila, etila, trifluorometila e N-morfolinila; em particular, quando há 1 ou 2 substituintes R5D, que podem ser iguais ou diferentes, estes são substituintes de anel fenilo.

[0054] R5E representa um ciano, amino, halogênio, hidróxi, alquila C1-4, alcenila C2-4, alcinila C2-4, haloalquila C1-4, alcoxi C1-4, alquil C1-4 amino, dialquil C1-4 amino, alquil C1-4 carbonila, alcoxi C1-4 carbonila, aminocarbonila, alquil C1-4 aminocarbonila, dialquil C1-4 aminocarbonila, alcoxi C1-4 carbonilamino, cicloalquil C3-8 alquila C0-6, fenilalquila C0-6, heteroarilalquila C0-6 em que a unidade heteroarila é um anel aromático de 5 ou 6 membros que compreende 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos individualmente selecionados de N, O e S, heterociclilalquila C0-6 em que a unidade heterociclila é um anel não aromático de 5 ou 6 membros que compreende 1, 2 ou 3 heteroátomos individualmente selecionados de N, O e S, e em que qualquer das referidas cicloalquila, fenila, heteroarila e heterociclila é opcionalmente substituída com 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R6E.

[0055] Preferencialmente, R5E representa um amino, ciano, halogênio, hidróxi, alquila C1-4, alcenila C2-3, alcinila C2-3, haloalquila C1-2, alcoxi C1-2, alquil C1-2 carbonila, alcoxi C1-2 carbonila, aminocarbonila, alquil C1-2 aminocarbonila, dialquil C1-2 aminocarbonila, alcoxi C1-2 carbonilamino, cicloalquil C3-8 alquila C0-2, fenilalquila C02, heteroarilalquila C0-2 em que a unidade heteroarila é um anel aromático de 5 ou 6 membros que compreende 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos individualmente selecionados de N, O e S, heterociclilalquila C0-2 em que a unidade heterociclila é um anel não aromático de 5 ou 6 membros que compreende 1, 2 ou 3 heteroátomos individualmente selecionados de N, O e S, e em que qualquer das referidas unidades cicloalquila, fenila, heteroarila e heterociclila é opcionalmente substituída com 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R6E. Mais preferencialmente, R5E representa um amino, ciano, halogênio, alquila C1-4, haloalquila C1-2, alcoxi C1-2, alquil C1-2 carbonila, alcoxi C12 carbonila, aminocarbonila, alquil C1-2 aminocarbonila, dialquil C1-2 aminocarbonila, alcoxi C1-2 carbonilamino, cicloalquil C3-8 alquila C0-2 em que qualquer das referidas unidades é opcionalmente substituída com 1, 2, ou 3 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R6E. Ainda mais preferencialmente, R5E representa um amino, ciano, halogênio, alquila C1-4, haloalquila C1-2, alcoxi C1-2, aminocarbonila, em que qualquer das referidas unidades é opcionalmente substituída com 1, 2 ou 3 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R6E. Mais preferencialmente, R5E é selecionado de amino, ciano, halogênio, alquila C1-4, haloalquila C1-2 ou alcoxi C1-2. R6B representa metila, metoxi ou halogênio. Preferencialmente, R6B representa cloro. R6D representa metila, metoxi ou halogênio. Preferencialmente, R6 representa metila, metoxi, flúor ou cloro. R6E representa metila, metoxi ou halogênio. Preferencialmente, R6E representa metila, metoxi, flúor ou cloro.

[0056] Preferencialmente, R1 é hidrogênio e R2 é flúor; R3 representa hidrogênio, metila, etila ou n-propila; e R4 é R4A e representa pirrolidinila, piperidinila, (pirrolidinil)metila, (piperidinil)metila, tetra- hidrofuranila, (tetra-hidrofuranil)metila, (tetra- hidropiranil)metila, (1,4-dioxanil)metila, (1,3- dioxolanil)metila, tetra-hidrotienila ou tetra- hidrotiopiranila opcionalmente substituída com 1 ou 2 substituintes que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R5A, em que R5A é selecionado de metila, metoxi, metoxicarbonila ou terc-butiloxicarbonila.

[0057] Preferencialmente, R1 é hidrogênio e R2 é halogênio (preferencialmente flúor); R3 é hidrogênio, e R4 é R4B e representa ciclopropila, (ciclopropil)metila, 1-(ciclopropil)etila, ciclobutila, (ciclobutil)metila, ciclopentila, (ciclopentil)metila, ciclo-hexila, 1-(ciclo- hexil)etila ou ciclo-octila, opcionalmente substituída com 1 ou 2 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R5B, em que R5B representa um ciano, flúor, metila, etinila, ciclopropila, fenila ou benzila, em que as unidades ciclopropila e fenila são opcionalmente substituídas com 1 substituinte selecionado de R6B, em que R6B é cloro.

[0058] Preferencialmente, R1 é hidrogênio e R2 é halogênio; R3 representa hidrogênio, metila ou etila; e R4 é R4C e representa uma alcenila C2-6, alcinila C2-6 ou alquila C1-6 opcionalmente substituída com 1 ou 2 substituintes que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R5C, em que R5C representa alcoxi C1-4 ou hidroxila.

[0059] Ainda mais preferencialmente, R1 é hidrogênio e R2 é flúor; R3 representa hidrogênio ou metila; e R4 é R4C e representa alcenila C2-6, alcinila C2-6 ou alquila C1-6 opcionalmente substituída com 1 substituinte selecionado de R5C, em que R5C representa um alcoxi C1-4 ou hidroxila.

[0060] Ainda mais preferencialmente, R1 é hidrogênio e R2 é flúor; R3 é hidrogênio, e R4 é R4C e representa alcenila C2-6, alcinila C2-6 ou alquila C1-6 opcionalmente substituída com 1 substituinte selecionado de R5C, em que R5C representa alcoxi C1-4 ou hidroxila.

[0061] Preferencialmente, R1 é hidrogênio e R2 é flúor; R3 representa hidrogênio ou metila; R4 é R4D e representa uma fenilalquila C0-1 opcionalmente substituída com 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R5D.

[0062] Mais preferencialmente, R1 é hidrogênio e R2 é flúor; R3 representa hidrogênio ou metila; R4 é R4D e representa uma fenilalquila C0-1opcionalmente substituída com 1, 2 ou 3 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R5D.

[0063] Preferencialmente, R1 é hidrogênio e R2 é flúor; R3 representa hidrogênio; e R4 é R4E e representa uma heteroarilalquila C0-1 em que a unidade heteroarila é um anel aromático de 5 ou 6 membros compreendendo 1, 2 ou 3 heteroátomos individualmente selecionados de N, O e S, e em que a unidade heteroarilalquila C0-1 é opcionalmente substituída com 1 ou 2 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R5E, em que R5E é selecionado de amino, ciano, halogênio, alquila C1-4, haloalquila C1-2 ou alcoxi C1-2.

[0064] Da mesma forma, de acordo com esta divulgação, é fornecido um método de controlar ou prevenir a infestação de uma planta útil por microrganismos fitopatogênicos, que compreende a aplicação à planta, a uma sua parte ou ao seu lócus, de uma quantidade eficaz do ponto de vista fungicida de um composto de fórmula (I):

R1 e R2 representam independentemente hidrogênio, halogênio, metila ou metoxi; R3 representa hidrogênio ou alquila C1-4; R4 representa alquila C1-6, alcenila C2-6, alcinila C2-6, halogenalquila C1-6, alcoxi C1-6, alcoxi C1-6 alquila C1-6, alquil C1-6 carbonilalquila C1-6, alcoxi C1-6 carbonilalquila C1-6, hidroxilalquila C1-6, aminoalquila C1-6, alquil C1-4 aminoalquila C1-6, dialquil C1-4 aminoalquila C1-6, aminocarbonilalquila C1-6, alquil C1-4aminocarbonilalquila C16, dialquil C1-4 aminocarbonilalquila C1-6, cicloalquil C3-8 alquila C0-6, fenilalquila C0-6, fenilalquil C0-6 aminoalquila C1-6, fenilalquil C0-6 aminoalquil (C1-4 alquila) C1-6, heteroarilalquila C0-6 em que a unidade heteroarila é um anel aromático de 5 ou 6 membros que compreende 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos individualmente selecionados de N, O e S, heterociclilalquila C0-6 em que a unidade heterociclila é um anel não aromático de 5 ou 6 membros que compreende 1, 2 ou 3 heteroátomos individualmente selecionados de N, O e S, e em que qualquer das referidas unidades cicloalquila, fenila, heteroarila e heterociclila é opcionalmente substituída com 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R5; R5 representa um ciano, amino, halogênio, hidróxi, alquila C1-4, alcenila C2-4, alcinila C2-4, halogenalquila C14, alcoxi C1-4, alquil C1-4 amino, dialquil C1-4 amino, alquil C1-4 carbonila, alcoxi C1-4 carbonila, aminocarbonila, alquil C1-4 aminocarbonila, dialquil C1-4 aminocarbonila, alcoxi C1-4 carbonilamino, cicloalquil C3-8 alquila C0-6, fenilalquila C06, heteroarilalquila C0-6 em que a unidade heteroarila é um anel aromático de 5 ou 6 membros que compreende 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos individualmente selecionados de N, O e S, heterociclilalquila C0-6 em que a unidade heterociclila é um anel não aromático de 5 ou 6 membros que compreende 1, 2 ou 3 heteroátomos individualmente selecionados de N, O e S, e em que qualquer das referidas unidades cicloalquila, fenila, heteroarila e heterociclila é opcionalmente substituída com 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R6; e R6 representa metila, metoxi ou halogênio; ou um seu sal ou N-óxido.

[0065] A lista que se segue fornece definições, incluindo definições preferidas, para os substituintes R1, R2, R3, R4, R5 e R6 com referência a compostos de fórmula (I) para uso no método de controle ou prevenção da infestação de uma planta útil por microrganismos fitopatogênicos. Para qualquer um destes substituintes, qualquer uma das definições fornecidas abaixo pode ser combinada com qualquer definição de qualquer outro substituinte fornecido abaixo ou em outro lugar neste documento.

[0066] Preferencialmente, R1 e R2 representam independentemente hidrogênio ou halogênio. Mais preferencialmente, R1 e R2 representam independentemente hidrogênio, flúor ou cloro. Mais preferencialmente, R1 e R2 são hidrogênio ou R1 é hidrogênio e R2 é flúor.

[0067] Preferencialmente, R3 representa hidrogênio ou metila. Muito preferencialmente, R3 representa hidrogênio.

[0068] Preferencialmente, R4 representa uma (i) heterociclilalquila C0-6 em que a unidade heterociclila é um anel não aromático de 5 ou 6 membros que compreende 1, 2 ou 3 heteroátomos individualmente selecionados de N, O e S; (ii) cicloalquil C3-8 alquila C0-6; (iii) alquila C1-6 em que a alquila C1-6 é opcionalmente substituída com 1, 2 ou 3 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R5, que é alcoxi C1-4, alquil C1-4 carbonila, alcoxi C1-4 carbonila, hidroxila, amino, alquil C1-4 amino, dialquil C1-4 amino, aminocarbonila, alquil C1-4 aminocarbonila, dialquil C1-4 aminocarbonila; (iv) alcenila C2-6; (v) alcinila C2-6; (vi) fenilalquila C0-6; ou (vii) heteroarilalquila C0-6 em que a unidade heteroarila é um anel aromático de 5 ou 6 membros que compreende 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos individualmente selecionados de N, O e S, e em que qualquer das referidas unidades cicloalquila, fenila, heteroarila e heterociclila é opcionalmente substituída com 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R5. Mais preferencialmente, as referidas unidades heterociclila, cicloalquila, fenila ou heteroarila são opcionalmente substituídas por 1 ou 2 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R5.

[0069] Ainda mais preferencialmente, R4 representa uma (i) pirrolidinila, piperidinila, (pirrolidinil)metila, (piperidinil)metila, tetra-hidrofuranila, tetra- hidropiranila, 1,4-dioxanila, (tetra-hidrofuranil)metila, (tetra-hidropiranil)metila, (1,4-dioxanil)metila, 1,3- dioxolanila, (1,3-dioxolanil)metila, tetra-hidrotienila, tetra-hidropiranila, (tetra-hidrotienil)metila ou (tetra- hidropiranil)metila, que é opcionalmente substituída com 1 ou 2 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R5; (ii) ciclopropila, (ciclopropil)metila, 1-(ciclopropil)etila, ciclobutila, (ciclobutil)metila, ciclopentila, (ciclopentil)metila, ciclo-hexila, 1-(ciclo- hexil)etila ou ciclo-octila, opcionalmente substituída com 1 ou 2 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R5; (iii) alquila C1-6 opcionalmente substituída com 1 ou 2 substituintes que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R5, que é alcoxi C1-4, alquil C14 carbonila, alcoxi C1-4 carbonila, hidroxila, amino, alquil C1-4 amino, dialquil C1-4 amino, aminocarbonila, alquil C1-4 aminocarbonila, dialquil C1-4aminocarbonila; (iv) alcenila C2-6; (v) alcinila C2-6; (vi) fenilalquila C0-6 opcionalmente substituída com 1 ou 2 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R5; ou (vii) heteroarilalquila C0-2, em que a unidade heteroarila de R4 é um anel de 5 membros compreendendo 1 ou 2 heteroátomos individualmente selecionados de N, O e S, e em que a unidade heteroarilalquila C0-2 é opcionalmente substituída com 1 ou 2 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R5.

[0070] Mais preferencialmente, R4 representa pirrolidinila, piperidinila, (pirrolidinil)metila, (piperidinil)metila, tetra-hidrofuranila, tetra- hidropiranila, 1,4-dioxanila, (tetra-hidrofuranil)metila, (tetra-hidropiranil)metila, (1,4-dioxanil)metila, 1,3- dioxolanila, (1,3-dioxolanil)metila, tetra-hidrotienila, tetra-hidropiranila, (tetra-hidrotienil)metila ou (tetra- hidropiranil)metila, que é opcionalmente substituída com 1 ou 2 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R5, em que R5 representa metila, etila, metoxi, metoxicarbonila, etoxicarbonila, terc- butiloxicarbonila ou benzila; ou ciclopropila, (ciclopropil)metila, 1- (ciclopropil)etila, ciclobutila, (ciclobutil)metila, ciclopentila, (ciclopentil)metila, ciclo-hexila, 1-(ciclo- hexil)etila ou ciclo-octila, opcionalmente substituída com 1 ou 2 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R5, em que R5 representa ciano, flúor, metila, ciclopropila, fenila ou benzila; ou alquila C1-6 opcionalmente substituída com 1 ou 2 substituintes que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R5, em que R5 representa alcoxi C1-4 ou hidroxila; ou alcenila C2-6, alcinila C2-6; ou fenilalquila C0-6 opcionalmente substituída com 1 ou 2 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R5, em que R5 representa flúor, cloro, metila, metoxi, etóxi ou trifluorometila; ou heteroarilalquila C0-2 em que a unidade heteroarila de R4 é um anel de 5 membros compreendendo 1 ou 2 heteroátomos individualmente selecionados de N, O e S, e em que a unidade heteroarilalquila C0-2 é opcionalmente substituída com 1 ou 2 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R5, em que R5 representa ciano, amino, cloro, bromo, metila, t-butila, metoxi ou trifluorometila. Preferencialmente, R5 representa um ciano, amino, halogênio, hidroxila, alquila C1-4, alcinila C2-4, haloalquila C1-4, alcoxi C1-4, alquil C1-6 carbonila, alcoxi C1-4 carbonila, alquil C1-4 aminocarbonila, cicloalquil C3-6 alquila C0-2, fenilalquila C0-2, heterociclilalquila C0-6, em que a unidade heterociclila é um anel não aromático de 5 ou 6 membros que compreende 1, 2 ou 3 heteroátomos individualmente selecionados de N, O e S, e em que qualquer das referidas unidades cicloalquila, fenila e heterociclila é opcionalmente substituída com 1, 2 ou 3 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R6.

[0071] Preferencialmente, R1 e R2 representam independentemente hidrogênio ou halogênio; R3 representa hidrogênio ou metila; R4 representa pirrolidinila, piperidinila, (pirrolidinil)metila, (piperidinil)metila, tetra- hidrofuranila, tetra-hidropiranila, 1,4-dioxanila, (tetra- hidrofuranil)metila, (tetra-hidropiranil)metila, (1,4- dioxanil)metila, 1,3-dioxolanila, (1,3-dioxolanil)metila, tetra-hidrotienila, tetra-hidropiranila, (tetra- hidrotienil)metila ou (tetra-hidropiranil)metila, que é opcionalmente substituída com 1 ou 2 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R5; ciclopropila, (ciclopropil)metila, 1-(ciclopropil)etila, ciclobutila, (ciclobutil)metila, ciclopentila, (ciclopentil)metila, ciclo-hexila, 1-(ciclo-hexil)etila ou ciclo-octila, opcionalmente substituída com 1 ou 2 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R5; alquila C1-6 opcionalmente substituída com 1 ou 2 substituintes que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R5, que é alcoxi C1-4, alquil C1-4 carbonila, alcoxi C1-4 carbonila, hidroxila, amino, alquil C1-4 amino, dialquil C1-4 amino, aminocarbonila, alquil C1-4 aminocarbonila, dialquil C1-4 aminocarbonila; fenilalquila C0-6 opcionalmente substituída com 1 ou 2 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R5; ou heteroarilalquila C0-2, em que a unidade heteroarila de R4 é um anel de 5 membros compreendendo 1 ou 2 heteroátomos individualmente selecionados de N, O e S, e em que a unidade heteroarilalquila C0-2 é opcionalmente substituída com 1 ou 2 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R5; R5 representa um ciano, amino, halogênio, hidroxila, alquila C1-4, alcenila C2-4, alcinila C2-4, haloalquila C1-4, alcoxi C1-4, alquil C1-6 carbonila, alcoxi C1-4 carbonila, alquil C1-4 aminocarbonila, cicloalquil C3-6 alquila C0-2, fenilalquila C0-2, heterociclilalquila C0-6, em que a unidade heterociclila é um anel não aromático de 5 ou 6 membros que compreende 1, 2 ou 3 heteroátomos individualmente selecionados de N, O e S, e em que qualquer das referidas unidades cicloalquila, fenila e heterociclila é opcionalmente substituída com 1, 2 ou 3 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R6; e R6 representa metila, metoxi ou halogênio.

[0072] Mais preferencialmente, R1 e R2 representam independentemente hidrogênio ou halogênio; R3 representa hidrogênio ou metila; R4 representa pirrolidinila, piperidinila, (pirrolidinil)metila, (piperidinil)metila, tetra- hidrofuranila, tetra-hidropiranila, 1,4-dioxanila, (tetra- hidrofuranil)metila, (tetra-hidropiranil)metila, (1,4- dioxanil)metila, 1,3-dioxolanila, (1,3-dioxolanil)metila, tetra-hidrotienila, tetra-hidropiranila, (tetra- hidrotienil)metila ou (tetra-hidropiranil)metila, que é opcionalmente substituída com 1 ou 2 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R5, em que R5 representa metila, etila, metoxi, metoxicarbonila, etoxicarbonila, terc-butiloxicarbonila ou benzila; ou ciclopropila, (ciclopropil)metila, 1- (ciclopropil)etila, ciclobutila, (ciclobutil)metila, ciclopentila, (ciclopentil)metila, ciclo-hexila, 1-(ciclo- hexil)etila ou ciclo-octila, opcionalmente substituída com 1 ou 2 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R5, em que R5 representa ciano, flúor, metila, ciclopropila, fenila ou benzila; ou alquila C1-6 opcionalmente substituída com 1 ou 2 substituintes que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R5, em que R5 representa alcoxi C1-4 ou hidroxila; ou fenilalquila C0-6 opcionalmente substituída com 1 ou 2 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R5, em que R5 representa flúor, cloro, metila, metoxi, etóxi ou trifluorometila; ou heteroarilalquila C0-2 em que a unidade heteroarila de R4 é um anel de 5 membros compreendendo 1 ou 2 heteroátomos individualmente selecionados de N, O e S, e em que a unidade heteroarilalquila C0-2 é opcionalmente substituída com 1 ou 2 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R5, em que R5 representa um ciano, amino, cloro, bromo, metila, t-butila, metoxi ou trifluorometila.

[0073] Da mesma forma, de acordo com esta divulgação, é fornecido um composto de fórmula (IA):

em que R1 e R2 representam independentemente hidrogênio, halogênio, metila ou metoxi; R3 representa hidrogênio ou alquila C1-4; R4 representa heterociclilalquila C0-6, em que a unidade heterociclila é um anel não aromático de 5 ou 6 membros que compreende 1, 2 ou 3 heteroátomos individualmente selecionados de N, O e S, opcionalmente substituídos com 1, 2 ou 3 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R5; R5 representa alquila C1-4, alcoxi C1-4, alcoxi C1-4 carbonila, fenilalquila C0-2; ou um seu sal ou N-óxido; em que o composto de fórmula (IA) não é um composto em que R1 é hidrogênio e R2, R3 e R4 são tais como se segue:

[0074] Da mesma forma, de acordo com esta divulgação, é fornecido um composto de fórmula (IB):

R1 e R2 representam independentemente hidrogênio, halogênio, metila ou metoxi; R3 representa hidrogênio ou alquila C1-4; R4 representa uma cicloalquil C3-8 alquila C0-6 opcionalmente substituída com 1, 2, 3 ou 4 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R5; R5 representa um ciano, halogênio, alquila C1-4, alcinila C2-4, alcoxi C1-4 carbonila, cicloalquil C3-6 alquila C0-2, fenilalquila C0-2, e em que qualquer das referidas unidades cicloalquila ou fenila são opcionalmente substituídas com 1, 2 ou 3 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R6; e R6 representa metila, metoxi ou halogênio; ou um seu sal ou N-óxido, e em que o composto de acordo com a Fórmula (IB) não é um composto em que R1 e R2 são ambos hidrogênio, e R3 e R4 são

[0075] Da mesma forma, de acordo com esta divulgação,

é fornecido um composto de fórmula (IC): em que R1 e R2 representam independentemente hidrogênio, halogênio, metila ou metoxi; R3 representa hidrogênio ou alquila C1-4; R4 representa alquila C1-6, alcenila C2-6 ou alcinila C2 6, em que a alquila C1-6 é opcionalmente substituída com 1, 2 ou 3 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R5; R5 representa halogênio, alcoxi C1-4, alquil C1-4 carbonila, alcoxi C1-4 carbonila, hidroxila, alquil C1-4 aminocarbonila; ou um seu sal ou N-óxido, e em que o composto de acordo com a Fórmula (IC) não é um composto onde R1 e R2 são ambos hidrogênio, e R3 e R4 são tais como se segue:

ou não é um composto de acordo com a Fórmula (IC) em que R1 é hidrogênio, R2 é flúor, R3 é hidrogênio, e R4 é - CH(CH3)CH2OH.

[0076] Da mesma forma, de acordo com esta divulgação, é fornecido um composto de fórmula (ID):

R1 e R2 representam independentemente hidrogênio, halogênio, metila ou metoxi; R3 representa hidrogênio ou alquila C1-4; R4 representa uma fenilalquila C0-6 opcionalmente substituída com 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R5; R5 representa ciano, halogênio, hidróxi, alquila C1-4, alcenila C2-4, alcinila C2-4, haloalquila C1-4, alcoxi C1-4, alquil C1-4 carbonila, alcoxi C1-4 carbonila, aminocarbonila, alquil C1-4 aminocarbonila, dialquil C1-4 aminocarbonila, alcoxi C1-4 carbonilamino, cicloalquil C3-8 alquila C0-6, fenilalquila C0-6, heteroarilalquila C0-6 em que a unidade heteroarila é um anel aromático de 5 ou 6 membros que compreende 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos individualmente selecionados de N, O e S, heterociclilalquila C0-6 em que a unidade heterociclila é um anel não aromático de 5 ou 6 membros que compreende 1, 2 ou 3 heteroátomos individualmente selecionados de N, O e S, e em que qualquer das referidas unidades cicloalquila, fenila, heteroarila e heterociclila é opcionalmente substituída com 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R6; e R6 representa metila, metoxi ou halogênio; ou um seu sal ou N-óxido, e em que o composto de acordo com a Fórmula (I) não é um composto onde conjuntamente R1 e R2 são hidrogênio, e R3 e R4 são tais como se segue:

[0077] Da mesma forma, de acordo com esta divulgação, é fornecido um composto de fórmula (IE):

R1 e R2 representam independentemente hidrogênio, halogênio, metila ou metoxi; R3 representa hidrogênio ou alquila C1-4; R4 representa uma heteroarilalquila C0-6 em que a unidade heteroarila é um anel de 5 ou 6 membros compreendendo 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos individualmente selecionados de N, O e S, e em que a unidade heteroarilalquila C0-6 é opcionalmente substituída com 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R5; R5 representa um ciano, amino, halogênio, hidróxi, alquila C1-4, alcenila C2-4, alcinila C2-4, haloalquila C1-4, alcoxi C1-4, alquil C1-4 amino, dialquil C1-4 amino, alquil C14 carbonila, alcoxi C1-4 carbonila, aminocarbonila, alquil C14 aminocarbonila, dialquil C1-4 aminocarbonila, alcoxi C1-4 carbonilamino, cicloalquil C3-8 alquila C0-6, fenilalquila C06, heteroarilalquila C0-6 em que a unidade heteroarila é um anel aromático de 5 ou 6 membros que compreende 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos individualmente selecionados de N, O e S, heterociclilalquila C0-6 em que a unidade heterociclila é um anel não aromático de 5 ou 6 membros que compreende 1, 2 ou 3 heteroátomos individualmente selecionados de N, O e S, e em que qualquer das referidas cicloalquila, fenila, heteroarila e heterociclila é opcionalmente substituída com 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R6; e R6 representa metila, metoxi ou halogênio; ou um seu sal ou N-óxido;

[0078] Em que o composto de fórmula (I) não é um composto em que R1 é hidrogênio e R2, R3 e R4 são tais como se segue. R2 R3 R4 R2 R3 R4

[0079] Ainda de acordo com esta divulgação, pode ser fornecido um composto de fórmula (ID):

em que R1 e R2 representam independentemente hidrogênio, halogênio, metila ou metoxi; R3 representa hidrogênio ou alquila C1-4; R4 representa uma fenilalquila C0-6 opcionalmente substituída com 1 ou 2 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R5; R5 representa halogênio, alquila C1-4, haloalquila C1-4, alcoxi C1-4 ou heterociclilalquila C0-6, em que a unidade heterociclila é um anel não aromático de 5 ou 6 membros que compreende 1, 2 ou 3 heteroátomos individualmente selecionados de N, O e S, e em que a referida unidade heterociclila é opcionalmente substituída com 1 ou 2 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R6; e R6 representa metila, metoxi ou halogênio; ou um seu sal ou N-óxido, e em que o composto de acordo com a Fórmula (ID) não é um composto em que R1 e R2 são ambos hidrogênio, e R3 e R4 são tais como se segue:

[0080] Ainda de acordo com esta divulgação, pode ser fornecido um composto de fórmula (IE):

em que R1 e R2 representam independentemente hidrogênio, halogênio, metila ou metoxi; R3 representa hidrogênio ou alquila C1-4; R4 representa uma heteroarilalquila C0-6 em que a unidade heteroarila é um anel de 5 ou 6 membros compreendendo 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos individualmente selecionados de N, O e S, e em que a unidade heteroarilalquila C0-6 é opcionalmente substituída com 1, 2 ou 3 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R5; R5 representa um ciano, amino, halogênio, alquila C1-4, haloalquila C1-2 ou alcoxi C1-2; ou um seu sal ou N-óxido; em que o composto de fórmula (IE) não é um composto em que R1 é hidrogênio e R2, R3 e R4 são tais como se segue:

[0081] De acordo com esta divulgação, na medida em que ela diz respeito a um composto de Fórmula (IA), (IB), (IC), (ID) ou (IE), a lista que se segue fornece definições, incluindo definições preferidas, para os substituintes R1, R2, R3, R4, R5 e R6. Para qualquer um destes substituintes, qualquer uma das definições fornecidas abaixo pode ser combinada com qualquer definição de qualquer outro substituinte fornecido abaixo ou em outro lugar neste documento.

[0082] De acordo com um composto de Fórmula (IA), preferencialmente, R1 e R2 representam independentemente hidrogênio, flúor, cloro, metila ou metoxi. Mais preferencialmente, R1 é hidrogênio e R2 é halogênio (preferencialmente flúor), metila ou metoxi. Em uma modalidade preferida, R2 é um halogênio, em particular, flúor.

[0083] Preferencialmente, R3 representa hidrogênio ou metila, e mais preferencialmente hidrogênio.

[0084] Preferencialmente, R4 representa uma heterociclilalquila C0-2 em que a unidade heterociclila é um anel não aromático de 5 ou 6 membros compreendendo 1, 2 ou 3 heteroátomos individualmente selecionados de N, O e S, e em que a unidade heterociclilalquila C0-2 é opcionalmente substituída com 1 ou 2 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R5. Mais preferencialmente, R4 representa uma heterociclilalquila C0-1 em que a unidade heterociclila é um anel não aromático de 5 ou 6 membros compreendendo 1 ou 2 heteroátomos individualmente selecionados de N, O e S, e em que a unidade heterociclilalquila C0-1 é opcionalmente substituída com 1 ou 2 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R5. Ainda mais preferencialmente, R4 representa uma heterociclilalquila C0-1 em que a unidade heterociclila é um anel não aromático de 5 ou 6 membros compreendendo 1 ou 2 heteroátomos individualmente selecionados de N e O, e em que a unidade heterociclilalquila C0-1 é opcionalmente substituída com 1 substituinte, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R5.

[0085] Em certas modalidades, R4 pode ser uma pirrolidinila, piperidinila, (pirrolidinil)metila, (piperidinil)metila, tetra-hidrofuranila, tetra- hidropiranila, 1,4-dioxanila, (tetra-hidrofuranil)metila, (tetra-hidropiranil)metila, (1,4-dioxanil)metila, 1,3- dioxolanila, (1,3-dioxolanil)metila, tetra-hidrotienila, tetra-hidropiranila, (tetra-hidrotienil)metila ou (tetra- hidropiranil)metila, que é opcionalmente substituída com 1 ou 2 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R5.

[0086] Preferencialmente, R5 representa uma metila, metoxi, metoxicarbonila, terc-butiloxicarbonila ou benzila.

[0087] Preferencialmente, R1 e R2 representam independentemente hidrogênio, halogênio, metila ou metoxi; R3 representa hidrogênio ou alquila C1-4; e R4 representa uma heterociclilalquila C0-2 em que a unidade heterociclila é um anel não aromático de 5 ou 6 membros compreendendo 1, 2 ou 3 heteroátomos individualmente selecionados de N, O e S, e em que a unidade heterociclilalquila C0-2 é opcionalmente substituída com 1 ou 2 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R5, em que R5 é selecionado de alquila C1-4, alcoxi C1-4, alcoxicarbonila C1-4.

[0088] Mais preferencialmente, R1 e R2 representam independentemente hidrogênio, flúor, cloro, metila ou metoxi; R3 representa hidrogênio, metila, etila ou n-propila; e R4 representa uma heterociclilalquila C0-1 em que a unidade heterociclila é um anel não aromático de 5 ou 6 membros compreendendo 1 ou 2 heteroátomos individualmente selecionados de N e O, e em que a unidade heterociclilalquila C0-1 é opcionalmente substituída com 1 ou 2 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R5, em que R5 é selecionado de alquila C1-4, alcoxi C1-4, alcoxicarbonila C1-4.

[0089] Ainda mais preferencialmente, R1 e R2 representam independentemente hidrogênio ou flúor; R3 representa hidrogênio, metila, etila ou n-propila; e R4 representa uma heterociclilalquila C0-1 em que a unidade heterociclila é um anel não aromático de 5 ou 6 membros compreendendo 1 ou 2 heteroátomos individualmente selecionados de N e O, e em que a unidade heterociclilalquila C0-1 é opcionalmente substituída com 1 ou 2 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R5, em que R5 é selecionado de metila, metoxi, metoxicarbonila ou terc-butiloxicarbonila.

[0090] Mais preferencialmente, R1 representa hidrogênio e R2 representa hidrogênio ou flúor; R3 representa hidrogênio, metila, etila ou n-propila; e R4 representa pirrolidinila, piperidinila, (pirrolidinil)metila, (piperidinil)metila, tetra- hidrofuranila, (tetra-hidrofuranil)metila, (tetra- hidropiranil)metila, (1,4-dioxanil)metila, (1,3- dioxolanil)metila, tetra-hidrotienila ou tetra- hidrotiopiranila opcionalmente substituída com 1 ou 2 substituintes que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R5, em que R5 é selecionado de metila, metoxi, metoxicarbonila ou terc-butiloxicarbonila.

[0091] De acordo com um composto de Fórmula (IB), preferencialmente, R1 e R2 representam independentemente hidrogênio, flúor, cloro, metila ou metoxi. Mais preferencialmente, R1 é hidrogênio e R2 é halogênio (preferencialmente flúor), metila ou metoxi. Em uma modalidade preferida, R2 é um halogênio, em particular, flúor.

[0092] Preferencialmente, R3 representa hidrogênio, metila ou etila, e mais preferencialmente hidrogênio.

[0093] Preferencialmente, R4 é ciclopropila, (ciclopropil)metila, 1-(ciclopropil)etila, ciclobutila, (ciclobutil)metila, ciclopentila, (ciclopentil)metila, ciclo-hexila, 1-(ciclo-hexil)etila ou ciclo-octila, opcionalmente substituída com 1 ou 2 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R5.

[0094] Preferencialmente, R5 representa um ciano, flúor, metila, etinila, ciclopropila, fenila ou benzila, em que as unidades ciclopropila e fenila são opcionalmente substituídas com 1, 2 ou 3 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R6.

[0095] Preferencialmente, R6 representa cloro. Preferencialmente, R1 e R2 representam independentemente hidrogênio, halogênio, metila ou metoxi; R3 representa hidrogênio ou alquila C1-4; e R4 representa uma cicloalquil C3-6 alquila C0- 2opcionalmente substituída com 1 ou 2 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R5, em que R5 representa um ciano, flúor, metila, etinila, ciclopropila, fenila ou benzila, em que as unidades ciclopropila e fenila são opcionalmente substituídas com 1, 2 ou 3 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R6, em que R6 representa cloro.

[0096] Mais preferencialmente, R1 e R2 representam independentemente hidrogênio, flúor, cloro, metila ou metoxi; R3 representa hidrogênio, metila ou etila ou n-propila; e R4 representa uma ciclopropila, (ciclopropil)metila, 1- (ciclopropil)etila, ciclobutila, (ciclobutil)metila, ciclopentila, (ciclopentil)metila, ciclo-hexila, 1-(ciclo- hexil)etila ou ciclo-octila, opcionalmente substituída com 1 ou 2 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R5, representando R5 um ciano, flúor, metila, etinila, ciclopropila, fenila ou benzila, em que as unidades ciclopropila e fenila são opcionalmente substituídas com 1 substituinte selecionado de R6, em que R6 representa cloro.

[0097] Ainda mais preferencialmente, R1 e R2 representam independentemente hidrogênio ou flúor; R3 representa hidrogênio, metila, etila ou n-propila; e R4 representa uma cicloalquil C3-6 alquila C0- 2opcionalmente substituída com 1 ou 2 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R5, em que R5 representa ciano, flúor, metila, etinila, ciclopropila, fenila ou benzila, em que as unidades ciclopropila e fenila são opcionalmente substituídas com 1, 2 ou 3 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R6, em que R6 representa cloro.

[0098] Mais preferencialmente, R1 é hidrogênio e R2 é halogênio (preferencialmente flúor), R3 representa hidrogênio; e R4 representa ciclopropila, (ciclopropil)metila, 1- (ciclopropil)etila, ciclobutila, (ciclobutil)metila, ciclopentila, (ciclopentil)metila, ciclo-hexila, 1-(ciclo- hexil)etila ou ciclo-octila, opcionalmente substituída com 1 ou 2 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R5, representando R5 um ciano, flúor, metila, etinila, ciclopropila, fenila ou benzila, em que as unidades ciclopropila e fenila são opcionalmente substituídas com 1 substituinte selecionado de R6, em que R6 representa cloro. De acordo com um composto de Fórmula (IC), preferencialmente, R1 e R2 representam independentemente hidrogênio, flúor, cloro, metila ou metoxi. Mais preferencialmente, R1 é hidrogênio e R2 é hidrogênio, halogênio (preferencialmente flúor), metila ou metoxi. Em uma modalidade preferida, R1 é hidrogênio e R2 é um halogênio, em particular, flúor, ou R1 e R2 são hidrogênio.

[0099] Preferencialmente, R3 representa hidrogênio, metila, etila, iso-propila, e mais preferencialmente hidrogênio.

[00100] Preferencialmente, R4 representa uma alquila C1-6, alcenila C2-6 ou alcinila C2-6, em que a alquila C1-6 é opcionalmente substituída com 1 ou 2 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R5, em que R5 representa alcoxi C1-4 ou hidroxila. Mais preferencialmente, R4 representa uma alquila C1-6, alcenila C2-6 ou alcinila C26, em que a alquila C1-6 é opcionalmente substituída com 1 substituinte selecionado de R5, em que R5 representa alcoxi C1-4 ou hidroxila. Ainda mais preferencialmente, R4 representa uma alquila C1-6 opcionalmente substituída com 1 substituinte selecionado de R5, em que R5 representa hidroxila; ou R4 representa uma alcenila C2-6 ou alcinila C2-6.

[00101] Preferencialmente, R1 e R2 representam independentemente hidrogênio, halogênio, metila ou metoxi; R3 representa hidrogênio ou alquila C1-4; e R4 representa alcenila C2-6, alcinila C2-6 ou alquila C16 opcionalmente substituída com 1 ou 2 substituintes que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R5, em que R5 representa alcoxi C1-4 ou hidroxila.

[00102] Mais preferencialmente, R1 é hidrogênio e R2 é halogênio; R3 representa hidrogênio, metila ou etila; R4 representa alcenila C2-6, alcinila C2-6 ou alquila C1-6 opcionalmente substituída com 1 ou 2 substituintes que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R5, em que R5 representa alcoxi C1-4 ou hidroxila.

[00103] Ainda mais preferencialmente, R1 e R2 são hidrogênio, ou R1 é hidrogênio e R2 é flúor; R3 representa hidrogênio ou metila; R4 representa uma alcenila C2-6, alcinila C2-6 ou alquila C1-6 opcionalmente substituída com 1 substituinte selecionado de R5, em que R5 representa um alcoxi C1-4 ou hidroxila.

[00104] Mais preferencialmente, R1 e R2 são hidrogênio ou R1 é hidrogênio e R2 é flúor; R3 representa hidrogênio; R4 representa uma alcenila C2-6, alcinila C2-6 ou alquila C1-6 opcionalmente substituída com 1 substituinte selecionado de R5, em que R5 representa um alcoxi C1-4 ou hidroxila.

[00105] De acordo com um composto de Fórmula (ID), preferencialmente, R1 e R2 representam independentemente hidrogênio, flúor, cloro, metila ou metoxi. Mais preferencialmente, R1 e R2 representam independentemente hidrogênio e flúor. Ainda mais preferencialmente, R1 é hidrogênio e R2 é halogênio (preferencialmente flúor), metila ou metoxi. Em uma modalidade preferida, R2 é um halogênio, em particular flúor.

[00106] Preferencialmente, R3 representa hidrogênio ou metila.

[00107] Preferencialmente, R4 representa uma fenilalquila C0-2 opcionalmente substituída com 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R5. Mais preferencialmente, R4 representa uma fenilalquila C0-1 opcionalmente substituída com 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R5. Ainda mais preferencialmente, R4 representa uma fenilalquila C0-6 opcionalmente substituída com 1 ou 2 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R5. Ainda mais preferencialmente, R4 representa uma fenilalquila C0-2 opcionalmente substituída com 1 ou 2 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R5, que é preferencialmente selecionado de flúor, cloro, metoxi, metila, etila, trifluorometila ou N- morfolinila, em que preferencialmente 1 ou 2 substituintes que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R5, são substituintes de anel fenila.

[00108] Preferencialmente, R1 e R2 representam independentemente hidrogênio, halogênio, metila ou metoxi; R3 representa hidrogênio ou alquila C1-4; R4 representa uma fenilalquila C0-6 opcionalmente substituída com 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R5;

[00109] Mais preferencialmente, R1 e R2 representam independentemente hidrogênio, flúor, cloro, metila ou metoxi; R3 representa hidrogênio ou metila; R4 representa uma fenilalquila C0-2 opcionalmente substituída com 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R5;

[00110] Ainda mais preferencialmente, R1 e R2 representam independentemente hidrogênio e flúor; R3 representa hidrogênio ou metila; R4 representa uma fenilalquila C0-1 opcionalmente substituída com 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R5;

[00111] Mais preferencialmente, R1 e R2 representam independentemente hidrogênio e flúor; R3 representa hidrogênio ou metila; R4 representa uma fenilalquila C0-1 opcionalmente substituída com 1, 2 ou 3 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R5.

[00112] Preferencialmente, R5 representa um ciano, halogênio, hidróxi, alquila C1-4, alcenila C2-3, alcinila C23, haloalquila C1-2, alcoxi C1-2, alquil C1-2 carbonila, alcoxi C1-2 carbonila, aminocarbonila, alquil C1-2 aminocarbonila, dialquil C1-2aminocarbonila, alcoxi C1-2carbonilamino, cicloalquil C3-8 alquila C0-2, fenilalquila C0-2, heteroarilalquila C0-2 em que a unidade heteroarila é um anel aromático de 5 ou 6 membros que compreende 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos individualmente selecionados de N, O e S, heterociclilalquila C0-2 em que a unidade heterociclila é um anel não aromático de 5 ou 6 membros que compreende 1, 2 ou 3 heteroátomos individualmente selecionados de N, O e S, e em que quaisquer das referidas unidades cicloalquila, fenila, heteroarila e heterociclila são opcionalmente substituídas com 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R6.

[00113] Mais preferencialmente, R5 representa um ciano, halogênio, alquila C1-4, haloalquila C1-2, alcoxi C1-2, alquil C1-2 carbonila, alcoxi C1-2 carbonila, aminocarbonila, alquil C1-2 aminocarbonila, dialquil C1-2aminocarbonila, alcoxi C1-2carbonilamino, cicloalquil C3-8 alquila C0-2, fenilalquila C0-2, heteroarilalquila C0-2 em que a unidade heteroarila é um anel aromático de 5 ou 6 membros que compreende 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos individualmente selecionados de N, O e S, heterociclilalquila C0-2 em que a unidade heterociclila é um anel não aromático de 5 ou 6 membros que compreende 1, 2 ou 3 heteroátomos individualmente selecionados de N, O e S, e em que qualquer das referidas unidades cicloalquila, fenila, heteroarila e heterociclila é opcionalmente substituída com 1, 2 ou 3 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R6.

[00114] Ainda mais preferencialmente, R5 representa um ciano, halogênio, alquila C1-4, haloalquila C1-2, alcoxi C1-2, alquil C1-2 carbonila, alcoxi C1-2carbonila, aminocarbonila, alquil C1-2 aminocarbonila, dialquil C1-2 aminocarbonila, alcoxi C1-2 carbonilamino, cicloalquil C3-8 alquila C0-2 em que qualquer das referidas unidades é opcionalmente substituída com 1, 2, ou 3 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R6.

[00115] Mais preferencialmente, R5 representa um ciano, halogênio, alquila C1-4, haloalquila C1-2, alcoxi C1-2, aminocarbonila, em que qualquer das referidas unidades é opcionalmente substituída com 1, 2 ou 3 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R6.

[00116] Preferencialmente, R6 representa metila, metoxi, flúor ou cloro.

[00117] Em certas modalidades desta divulgação, é preferível que R5 represente halogênio, alquila C1-4, haloalquila C1-4, alcoxi C1-4, cicloalquil C3-8 alquila C0-6, fenilalquila C0-6, heteroarilalquila C0-6 em que a unidade heteroarila é um anel aromático de 5 ou 6 membros que compreende 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos individualmente selecionados de N, O e S, heterociclilalquila C0-6 em que a unidade heterociclila é um anel não aromático de 5 ou 6 membros que compreende 1, 2 ou 3 heteroátomos individualmente selecionados de N, O e S, e em que qualquer das referidas unidades cicloalquila, fenila, heteroarila e heterociclila é opcionalmente substituída com um substituinte selecionado de R6, em que R6 representa metila, metoxi ou halogênio. Mais preferencialmente de acordo com esta modalidade, R5 representa halogênio, alquila C1-4, haloalquila C1-4, alcoxi C1-4 ou heterociclilalquila C0-6 em que a unidade heterociclila é um anel não aromático de 5 ou 6 membros que compreende 1, 2 ou 3 heteroátomos individualmente selecionados De N, O e S.

[00118] De acordo com um composto de Fórmula (IE), preferencialmente, R1 e R2 representam independentemente hidrogênio, flúor, cloro, metila ou metoxi. Mais preferencialmente, R1 é hidrogênio e R2 é halogênio (preferencialmente flúor), metila ou metoxi. Em uma modalidade preferida, R2 é um halogênio, em particular, flúor.

[00119] Preferencialmente, R3 representa hidrogênio ou metila, e mais preferencialmente hidrogênio.

[00120] Preferencialmente, R4 representa uma heteroarilalquila C0-2 em que a unidade heteroarila é um anel de 5 ou 6 membros compreendendo 1, 2, ou 3 heteroátomos individualmente selecionados de N, O e S, e em que a unidade heteroarilalquila C0-2 é opcionalmente substituída com 1 ou 2 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R5. Em algumas modalidades, R4 não é um substituinte 4-piridila.

[00121] Em uma outra modalidade, R4 representa uma heteroarilalquila C0-2 em que a unidade heteroarila de R4 é um anel de 5 membros compreendendo 1 ou 2 heteroátomos individualmente selecionados de N, O e S, e em que a unidade heteroarilalquila C0-2 é opcionalmente substituída com 1 ou 2 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R5. De acordo com esta modalidade, preferencialmente, pelo menos um heteroátomo é S, e mais preferencialmente, R4 é um derivado tienila, em particular, um derivado 2-tienila.

[00122] Em outras modalidades da invenção, R4 é não substituído.

[00123] Preferencialmente, R5 representa um amino, ciano, halogênio, hidróxi, alquila C1-4, alcenila C2-3, alcinila C2-3, haloalquila C1-2, alcoxi C1-2, alquil C1-2 carbonila, alcoxi C1-2 carbonila, aminocarbonila, alquil C1-2 aminocarbonila, dialquil C1-2aminocarbonila, alcoxi C1- 2carbonilamino, cicloalquil C3-8 alquila C0-2, fenilalquila C02, heteroarilalquila C0-2 em que a unidade heteroarila é um anel aromático de 5 ou 6 membros que compreende 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos individualmente selecionados de N, O e S, heterociclilalquila C0-2 em que a unidade heterociclila é um anel não aromático de 5 ou 6 membros que compreende 1, 2 ou 3 heteroátomos individualmente selecionados de N, O e S, e em que qualquer das referidas unidades cicloalquila, fenila, heteroarila e heterociclila é opcionalmente substituída com 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R6.

[00124] Mais preferencialmente, R5 representa um amino, ciano, halogênio, alquila C1-4, haloalquila C1-2, alcoxi C1-2, alquil C1-2 carbonila, alcoxi C1-2carbonila, aminocarbonila, alquil C1-2 aminocarbonila, dialquil C1-2 aminocarbonila, alcoxi C1-2 carbonilamino, cicloalquil C3-8 alquila C0-2 em que qualquer das referidas unidades é opcionalmente substituída com 1, 2, ou 3 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R6.

[00125] Ainda mais preferencialmente, R5 representa um amino, ciano, halogênio, alquila C1-4, haloalquila C1-2, alcoxi C1-2, aminocarbonila, em que qualquer das referidas unidades é opcionalmente substituída com 1, 2 ou 3 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R6. Mais preferencialmente, R5 é selecionado de amino, ciano, halogênio, alquila C1-4, haloalquila C1-2 ou alcoxi C1-2.

[00126] Preferencialmente, R6 representa metila, metoxi, flúor ou cloro.

[00127] Preferencialmente, R1 e R2 representam independentemente hidrogênio, halogênio, metila ou metoxi; R3 representa hidrogênio ou alquila C1-4; e R4 representa uma heteroarilalquila C0-2 em que a unidade heteroarila é um anel de 5 ou 6 membros compreendendo 1, 2 ou 3 heteroátomos individualmente selecionados de N, O e S, e em que a unidade heteroarilalquila C0-2 é opcionalmente substituída com 1 ou 2 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R5, em que R5 é selecionado de amino, ciano, halogênio, alquila C1-4, haloalquila C1-2 ou alcoxi C1-2, e em que R4 não é um substituinte 4-piridila opcionalmente substituído.

[00128] Mais preferencialmente, R1 e R2 representam independentemente hidrogênio, flúor, cloro, metila ou metoxi; R3 representa hidrogênio ou metila; e R4 representa R4 representa uma heteroarilalquila C0-2, em que a unidade heteroarila de R4 é um anel de 5 membros compreendendo 1 ou 2 heteroátomos individualmente selecionados de N, O e S, e em que a heteroarilalquila C0-2 é opcionalmente substituída com 1 ou 2 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R5, em que R5 é selecionado de amino, ciano, halogênio, alquila C1-4, haloalquila C1-2 ou alcoxi C1-2.

[00129] Ainda mais preferencialmente, R1 e R2 representam independentemente hidrogênio ou flúor; R3 representa hidrogênio; e R4 representa reprsenta uma heteroarilalquila C0-2 em que a unidade heteroarila é um anel de 5 ou 6 membros compreendendo 1, 2 ou 3 heteroátomos individualmente selecionados de N, O e S, e em que a unidade heteroarilalquila C0-2 é opcionalmente substituída com 1 ou 2 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R5, em que R5 é selecionado de amino, ciano, halogênio, alquila C1-4, haloalquila C1-2 ou alcoxi C1-2.

[00130] Mais preferencialmente, R1 e R2 representam independentemente hidrogênio e flúor; R3 representa hidrogênio; e R4 representa uma heteroarilalquila C0-1 em que a unidade heteroarila é um anel de 5 ou 6 membros compreendendo 1, 2 ou 3 heteroátomos individualmente selecionados de N, O e S, e em que a unidade heteroarilalquila C0-1 é opcionalmente substituída com 1 ou 2 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R5, em que R5 é selecionado de amino, ciano, halogênio, alquila C1-4, haloalquila C1-2 ou alcoxi C1-2.

[00131] De acordo com a definição de R4 para compostos de Fórmula (IE), fragmentos heteroarila preferidos na definição de heteroarilalquila C0-6, heteroarilalquila C0-2, heteroarilalquila C0-1, etc, incluem unidades tienila, pirazolila, piridila, triazolila, furanila e tiazolila. É entendido que, quando em meios aquosos, os compostos de fórmula (I) de acordo com a invenção podem estar presentes em um equilíbrio reversível com as correspondentes formas covalentemente hidratadas (isto é, os compostos de fórmula (I-I) e fórmula (I-II) como mostradas abaixo) no motivo CF3- oxadiazol. Este equilíbrio dinâmico pode ser importante para a atividade biológica dos compostos de Fórmula (I). As designações de R1, R2, R3, R4 (incluindo R4A, R4B, R4C, R4D, R4E), R5 (incluindo R5A, R5B, R5C, R5D, R5E) e R6 (incluindo R6B, R6D, R6E), com referência aos compostos de fórmula (I) da presente invenção, se aplicam geralmente aos compostos de Fórmula (I-I) e Fórmula (I-II), tais como as divulgações específicas de combinações de R1, R2, R3, R4 (incluindo R4A, R4B, R4C, R4D, R4E), R5 (incluindo R5A, R5B, R5C, R5D, R5E) e R6 (incluindo R6B, R6D, R6E) tais como representadas para os compostos individuais divulgados nas Tabelas 1A a 30A, 1B a 29B, 1C a 33C, 1D a 27D ou 1E a 27E (abaixo), ou os compostos individuais divulgados nas Tabelas T1a, T1b, T2a, T2b, T3a, T3b, T4a, T4b, T5a ou T5b (abaixo).

[00132] Os compostos da presente invenção podem ser preparados conforme mostrado nos esquemas a seguir, em que, salvo especificação em contrário, a definição de cada variável é conforme definida acima para um composto de fórmula (I).

[00133] Os compostos de fórmula (I) podem ser obtidos por uma transformação de acoplamento de amida com compostos de fórmula (A) e compostos de fórmula (B) através da ativação da função de ácido carboxílico dos compostos de fórmula (A), um processo que tem usualmente lugar por conversão do -OH do ácido carboxílico em um bom grupo lábil, tal como um grupo cloreto, por exemplo por uso de (COCl)2 ou SOCl2, antes do tratamento com os compostos de fórmula (B), preferencialmente em um solvente adequado (p.ex. dimetilformamida, diclorometano ou tetra-hidrofurano), preferencialmente a uma temperatura entre 25°C e 100°C, e opcionalmente na presença de uma base tal como trietilamina ou N,N-di-isopropiletilamina, ou sob condições descritas na literatura para um acoplamento de amida. Esta reação é mostrada no Esquema 1 abaixo. Para exemplos, ver Valeur, E.; Bradley, M. Chem. Soc. Rev. (2009), 38, 606 e Chinchilla, R., Najera, C. Chem. Soc. Rev. (2011), 40, 5084. Os compostos de fórmula (A) podem ser preparados por métodos conhecidos a partir de compostos conhecidos ou que estão comercialmente disponíveis. Para exemplos, ver: Liu, K. et al. J. Med. Chem. (2008), 51, 7843 e WO 2013/008162 A1. Os compostos de fórmula (B) são compostos conhecidos ou que estão comercialmente

[00134] Alternativamente, os compostos de fórmula (I) podem ser preparados a partir de compostos de fórmula (C) por tratamento com anidrido trifluoroacético (TFAA), em um solvente adequado tal como tetra-hidrofurano, a uma temperatura entre 0°C e 25°C. Para exemplos relacionados, ver Kitamura, S. et al. Chem. Pharm. Bull. (2001), 49, 268. Esta reação é mostrada no Esquema 2.

Esquema 2

[00135] Os compostos de fórmula (C) podem ser preparados a partir de compostos de fórmula (D) por tratamento dos mesmos com um sal de cloridrato de hidroxilamina, na presença de uma base tal como carbonato de sódio, em um solvente adequado tal como metanol, a uma temperatura entre 0°C e 100°C. Para exemplos relacionados ver Kitamura, S. et al. Chem. Pharm. Bull. (2001), 49, 268. Esta reação é mostrada no Esquema 3.

Esquema 3

[00136] Os compostos de fórmula (D) são conhecidos ou podem ser feitos por métodos conhecidos de compostos conhecidos. Para exemplos, ver Chobanian, H. R. et al Tet. Lett. (2006), 47, 3303; ou Makovec, F. et al J. Med. Chem. (1992), 35, 3633.

[00137] Surpreendentemente, foi agora descoberto que os compostos de fórmula (I) têm, para propósitos práticos, um nível muito vantajoso de atividade biológica para proteção de plantas contra doenças que são causadas por fungos.

[00138] Os compostos de fórmula (I) podem ser usados no setor agrícola e áreas de uso relacionadas, por exemplo, como princípios ativos para o controle de pragas de plantas ou em materiais não vivos para o controle de microrganismos que causam deterioração ou organismos potencialmente nocivos para o homem. Os novos compostos se distinguem pela excelente atividade a taxas de aplicação baixas, por serem bem tolerados por plantas e por serem ambientalmente seguros. Têm propriedades curativas, preventivas e sistêmicas muito úteis e podem ser usados para a proteção de numerosas plantas cultivadas. Os compostos de fórmula (I) podem ser usados para inibir ou destruir as pragas que ocorrem em plantas ou partes de plantas (fruto, flores, folhas, caules, tubérculos, raízes) de diferentes culturas de plantas úteis, enquanto protegem também aquelas partes das plantas que crescem mais tarde, p.ex., de microrganismos fitopatogênicos.

[00139] A presente invenção se refere adicionalmente a um método para o controle ou prevenção da infestação de plantas ou material de propagação de plantas e/ou culturas alimentares coletadas suscetíveis de ataque microbiano por tratamento de plantas ou material de propagação de plantas e/ou culturas alimentares coletadas, em que uma quantidade eficaz de um composto de fórmula (I) é aplicada às plantas, a suas partes ou ao seu lócus.

[00140] A presente invenção se refere também ao uso dos compostos de fórmula (I) como fungicidas. O termo "fungicida", tal como aqui usado, significa um composto que controla, modifica ou previne o crescimento de fungos. O termo “quantidade eficaz do ponto de vista fungicida”, de acordo com a presente invenção, designa a quantidade de um tal composto ou combinação de tais compostos que é capaz de produzir um efeito no crescimento de fungos. Os efeitos de controle ou modificação incluem todos os desvios em relação ao desenvolvimento natural, tais como morte, retardamento e semelhantes, e a prevenção inclui uma barreira ou outra formação defensiva em ou sobre uma planta para prevenir a infecção fúngica.

[00141] É também possível usar os compostos de fórmula (I) como agentes de desinfecção para o tratamento de material de propagação vegetal, p.ex. semente, tal como frutos, tubérculos ou grãos, ou estacas de plantas (p.ex. arroz), para a proteção contra infecções fúngicas, bem como contra fungos fitopatogênicos ocorrendo no solo. O material de propagação pode ser tratado com uma composição compreendendo um composto de fórmula (I) antes do plantio: uma semente, por exemplo, pode ser tratada antes de ser semeada. Os princípios ativos de acordo com a invenção podem ser também aplicados em grãos (revestimento), por impregnação das sementes em uma formulação líquida ou por seu revestimento com uma formulação sólida. A composição pode ser também aplicada ao local de plantio quando o material de propagação está sendo plantado, por exemplo ao sulco da semente durante a semeadura. A invenção se refere também a tais métodos de tratamento de material de propagação de plantas e ao material de propagação de plantas assim tratado.

[00142] Além do mais, os compostos de fórmula (I) podem ser usados para o controle de fungos em áreas relacionadas, por exemplo, na proteção de materiais técnicos, incluindo madeira e produtos técnicos relacionados com madeira, no armazenamento de alimentos, na gestão da higiene.

[00143] Adicionalmente, os compostos de fórmula (I) podem ser usados para proteger materiais não vivos de ataque fúngico, p.ex. madeira de construção, painéis de parede e tinta.

[00144] Os compostos de fórmula (I) são eficazes por exemplo contra fungos e vetores fúngicos de doença, bem como bactérias e vírus fitopatogênicos. Estes fungos e vetores fúngicos de doença, bem como bactérias e vírus fitopatogênicos, são por exemplo: Absidia corymbifera, Alternaria spp, Aphanomyces spp, Ascochyta spp, Aspergillus spp. including A. flavus, A. fumigatus, A. nidulans, A. niger, A. terrus, Aureobasidium spp. incluindo A. pullulans, Blastomyces dermatitidis, Blumeria graminis, Bremia lactucae, Botryosphaeria spp. incluindo B. dothidea, B. obtusa, Botrytis spp. inclusing B. cinerea, Candida spp. incluindo C. albicans, C. glabrata, C. krusei, C. lusitaniae, C. parapsilosis, C. tropicalis, Cephaloascus fragrans, Ceratocystis spp, Cercospora spp. incluindo C. arachidicola, Cercosporidium personatum, Cladosporium spp, Claviceps purpurea, Coccidioides immitis, Cochliobolus spp, Colletotrichum spp. incluindo C. musae, Cryptococcus neoformans, Diaporthe spp, Didymella spp, Drechslera spp, Elsinoe spp, Epidermophyton spp, Erwinia amylovora, Erysiphe spp. including E. cichoracearum, Eutypa lata, Fusarium spp. incluindo F. culmorum, F. graminearum, F. langsethiae, F. moniliforme, F. oxysporum, F. proliferatum, F. subglutinans, F. solani, Gaeumannomyces graminis, Gibberella fujikuroi, Gloeodes pomigena, Gloeosporium musarum, Glomerella cingulate, Guignardia bidwellii, Gymnosporangium juniperi-virginianae, Helminthosporium spp, Hemileia spp, Histoplasma spp. incluindo H. capsulatum, Laetisaria fuciformis, Leptographium lindbergi, Leveillula taurica, Lophodermium seditiosum, Microdochium nivale, Microsporum spp, Monilinia spp, Mucor spp, Mycosphaerella spp. incluindo M. graminicola, M. pomi, Oncobasidium theobromaeon, Ophiostoma piceae, Paracoccidioides spp, Penicillium spp. incluindo P. digitatum, P. italicum, Petriellidium spp, Peronosclerospora spp. incluindo P. maydis, P. philippinensis e P. sorghi, Peronospora spp, Phaeosphaeria nodorum, Phakopsora pachyrhizi, Phellinus igniarus, Phialophora spp, Phoma spp, Phomopsis viticola, Phytophthora spp. including P. infestans, Plasmopara spp. incluindo P. halstedii, P. viticola, Pleospora spp., Podosphaera spp. including P. leucotricha, Polymyxa graminis, Polymyxa betae, Pseudocercosporella herpotrichoides, Pseudomonas spp, Pseudoperonospora spp. incluindo P. cubensis, P. humuli, Pseudopeziza tracheiphila, Puccinia Spp. incluindo P. hordei, P. recondita, P. striiformis, P. triticina, Pyrenopeziza spp, Pyrenophora spp, Pyricularia spp. incluindo P. oryzae, Pythium spp. incluindo P. ultimum, Ramularia spp, Rhizoctonia spp, Rhizomucor pusillus, Rhizopus arrhizus, Rhynchosporium spp, Scedosporium spp. incluindo S. apiospermum e S. prolificans, Schizothyrium pomi, Sclerotinia spp, Sclerotium spp, Septoria spp, incluindo S. nodorum, S. tritici, Sphaerotheca macularis, Sphaerotheca fusca (Sphaerotheca fuliginea), Sporothorix spp, Stagonospora nodorum, Stemphylium spp,. Stereum hirsutum, Thanatephorus cucumeris, Thielaviopsis basicola, Tilletia spp, Trichoderma spp. incluindo T. harzianum, T. pseudokoningii, T. viride, Trichophyton spp, Typhula spp, Uncinula necator, Urocystis spp, Ustilago spp, Venturia spp. incluindo V. inaequalis, Verticillium spp, e Xanthomonas spp.

[00145] Dentro do escopo da presente invenção, as culturas alvo e/ou plantas úteis a serem protegidas compreendem tipicamente culturas perenes e anuais tais como bagas, por exemplo amoras, mirtilos, arandos, framboesas e morangos; cereais, por exemplo cevada, maís (milho), milho- painço, aveia, arroz, centeio, sorgo, triticale e trigo; plantas de fibra, por exemplo algodão, linho, cânhamo, juta e sisal; culturas de campo, por exemplo beterraba-sacarina e forrageira, café, lúpulo, mostarda, colza (canola), papoila, cana-de-açúcar, girassol, chá e tabaco; árvores de fruto, por exemplo maçã, damasco, abacate, banana, cereja, citrinos, nectarina, pêssego, pera e ameixa; gramas, por exemplo grama das Bermudas, grama azul, agróstis, grama centípede, festuca, azevém, grama de Santo Agostinho e grama Zoysia; ervas aromáticas tais como manjericão, borragem, cebolinha, coentro, lavanda, levístico, hortelã, orégano, salsa, alecrim, sálvia e tomilho; leguminosas, por exemplo feijões, lentilhas, ervilhas e soja; frutos secos, por exemplo amêndoa, caju, semente de amendoim, avelã, amendoim, noz-pecã, pistache e noz; palmas, por exemplo óleo de palma; plantas ornamentais, por exemplo flores, arbustos e árvores; outras árvores, por exemplo cacau, coco, oliveira e borracha; produtos hortícolas, por exemplo aspargo, berinjela, brócolis, repolho, cenoura, pepino, alho, alface, abóbora, melão, quiabo, cebola, pimenta, batata, abóbora-menina, ruibarbo, espinafre e tomate; e videiras, por exemplo uvas. O termo “plantas úteis” é para ser entendido como incluindo também plantas úteis que foram tornadas tolerantes a herbicidas como bromoxinila, ou classes de herbicidas (tais como, por exemplo, inibidores de HPPD, inibidores de ALS, por exemplo, primissulfurona, prossulfurona e trifloxissulfurona, inibidores de EPSPS (5-enol-pirovil- chiquimato-3-fosfato-sintase), inibidores de GS (glutamina sintetase) ou inibidores de PPO (protoporfirinogênio- oxidase)) como resultado de métodos convencionais de melhoramento ou engenharia genética. Um exemplo de uma cultura que foi tornada tolerante a imidazolinonas, p.ex. imazamox, por métodos convencionais de melhoramento (mutagênese) é a colza de verão Clearfield® (Canola). Exemplos de culturas que foram tornadas tolerantes a herbicidas ou classes de herbicidas por métodos de engenharia genética incluem variedades de maís resistentes ao glifosato e glufosinato, comercialmente disponíveis sob as marcas registradas RoundupReady®, Herculex I® e LibertyLink®.

[00146] O termo “plantas úteis” é para ser entendido como incluindo também plantas úteis que foram transformadas pelo uso de técnicas de DNA recombinante de modo a serem capazes de sintetizar uma ou mais toxinas seletivamente atuantes, tais como são conhecidas por exemplo de bactérias produtoras de toxinas, especialmente as do gênero Bacillus.

[00147] Exemplos de tais plantas são: YieldGard® (uma variedade de maís que expressa uma toxina CryIA(b)); YieldGard Rootworm® (uma variedade de maís que expressa uma toxina CryIIIB(b1)); YieldGard Plus® (uma variedade de maís que expressa uma toxina CryIA(b) e uma toxina CryIIIB(b1)); Starlink® (uma variedade de maís que expressa uma toxina Cry9(c)); Herculex I® (uma variedade de maís que expressa uma toxina CryIF(a2) e a enzima fosfinotricina N- acetiltransferase (PAT) para fornecer tolerância ao herbicida glufosinato de amônio); NuCOTN 33B® (uma variedade de algodão que expressa uma toxina CryIA(c)); Bollgard I® (uma variedade de algodão que expressa uma toxina CryIA(c)); Bollgard II® (uma variedade de algodão que expressa uma toxina CryIA(c) e uma toxina CryIIA(b)); VIPCOT® (uma variedade de algodão que expressa uma toxina VIP); NewLeaf® (uma variedade de batata que expressa uma toxina CryIIIA); NatureGard® Agrisure® GT Advantage (característica de tolerância ao glifosato GA21), Agrisure® CB Advantage (característica de broca do milho (CB) Bt11), Agrisure® RW (característica de lagarta da raiz do milho) e Protecta®.

[00148] O termo “culturas” é para ser entendido como incluindo também plantas de cultura que foram transformadas de tal modo pelo uso de técnicas de DNA recombinante, que são capazes de sintetizar uma ou mais toxinas seletivamente atuantes, tais como são conhecidas por exemplo de bactérias produtoras de toxinas, especialmente aquelas do gênero Bacillus.

[00149] As toxinas que podem ser expressas por tais plantas transgênicas incluem por exemplo proteínas inseticidas de Bacillus cereus ou Bacillus popilliae; ou proteínas inseticidas de Bacillus thuringiensis tais como δ- endotoxinas, p.ex. Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1 ou Cry9c, ou proteínas inseticidas vegetativas (Vip), p.ex. Vip1, Vip2, Vip3 ou Vip3A; ou proteínas inseticidas de bactérias colonizadoras de nematódeos, por exemplo Photorhabdus spp. ou Xenorhabdus spp., tais como Photorhabdus luminescens, Xenorhabdus nematophilus; toxinas produzidas por animais tais como toxinas de escorpiões, toxinas de aracnídeos, toxinas de vespas e outras neurotoxinas específicas de insetos; toxinas produzidas por fungos tais como toxinas de Streptomycetes, lectinas de plantas, tais como lectinas de ervilha, lectinas de cevada ou lectinas de campânulas brancas; aglutininas; inibidores de proteinases tais como inibidores de tripsina, inibidores de serina proteases, inibidores de patatina, cistatina, papaína; proteínas inativadoras de ribossomo (RIP) tais como ricina, RIP de milho, abrina, lufina, saporina ou briodina; enzimas do metabolismo de esteroides tais como 3-hidroxiesteroide-oxidase, ecdisteroide-UDP- glicosil-transferase, colesterol oxidases, inibidores da ecdisona, HMG-COA-redutase, bloqueadores de canais iônicos tais como bloqueadores de canais de sódio ou cálcio, esterase do hormônio juvenil, receptores do hormônio diurético, estilbeno sintase, bisbenzil sintase, quitinases e glucanases.

[00150] No contexto da presente invenção são para ser entendidas por δ-endotoxinas, por exemplo Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1 ou Cry9C, ou proteínas inseticidas vegetativas (Vip), por exemplo Vip1, Vip2, Vip3 ou Vip3A, expressamente também toxinas híbridas, toxinas truncadas e toxinas modificadas. As toxinas híbridas são recombinantemente produzidas por uma nova combinação de diferentes domínios dessas proteínas (ver, por exemplo, WO 02/15701). São conhecidas toxinas truncadas, por exemplo uma Cry1Ab truncada. No caso de toxinas modificadas, um ou mais aminoácidos da toxina que ocorre naturalmente estão substituídos. Em tais substituições de aminoácidos, são preferencialmente inseridas na toxina sequências de reconhecimento de proteases não naturalmente presentes, tal como por exemplo no caso de Cry3A055 em que é inserida uma sequência de reconhecimento da catepsina G em uma toxina Cry3A (ver WO 03/018810).

[00151] Exemplos de tais toxinas ou plantas transgênicas capazes de sintetizar tais toxinas são divulgados, por exemplo, em EP-A-0 374 753, WO 93/07278, WO 95/34656, EP-A-0 427 529, EP-A-451 878 e WO 03/052073.

[00152] Os processos para a preparação de tais plantas transgênicas são geralmente conhecidos do perito na técnica e são descritos, por exemplo, nas publicações mencionadas acima. Os ácidos desoxirribonucleicos do tipo CryI e a sua preparação são conhecidos, por exemplo, de WO 95/34656, EP- A-0 367 474, EP-A-0 401 979 e WO 90/13651.

[00153] A toxina contida nas plantas transgênicas confere às plantas tolerância a insetos prejudiciais. Tais insetos podem ocorrer em qualquer grupo taxonômico de insetos, mas são especialmente comumente encontrados nos besouros (Coleoptera), insetos de duas asas (Diptera) e borboletas (Lepidoptera).

[00154] São conhecidas plantas transgênicas contendo um ou mais genes que codificam uma resistência inseticida e expressam uma ou mais toxinas, e algumas delas estão comercialmente disponíveis. Exemplos de tais plantas são: YieldGard® (variedade de maís que expressa uma toxina CrylAb); YieldGard Rootworm® (variedade de maís que expressa uma toxina Cry3Bb1); YieldGard Plus® (variedade de maís que expressa uma toxina CrylAb e uma Cry3Bb1); Starlink® (variedade de maís que expressa uma toxina Cry9C); Herculex I® (variedade de maís que expressa uma toxina Cry1Fa2 e a enzima fosfinotricina N-acetiltransferase (PAT) para alcançar tolerância ao herbicida glufosinato de amônio); NuCOTN 33B® (variedade de algodão que expressa a toxina Cry1Ac); Bollgard I® (variedade de algodão que expressa uma toxina Cry1Ac); Bollgard II® (variedade de algodão que expressa uma toxina Cry1Ac e uma Cry2Ab toxin); VipCot® (variedade de algodão que expressa a toxina Vip3A e uma Cry1Ab); NewLeaf® (variedade de batata que expressa uma toxina Cry3A); NatureGard®, Agrisure® GT Advantage (característica de tolerância ao glifosato GA21), Agrisure® CB Advantage (característica para broca do milho (CB) Bt11) e Protecta®.

[00155] Exemplos adicionais de tais culturas transgênicas são: 1. Maís Bt11 da Syngenta Seeds SAS, Chemin de l'Hobit 27, F-31 790 St. Sauveur, França, número de registro C/FR/96/05/10. Zea mays geneticamente modificado que foi tornado resistente ao ataque pela broca europeia do milho (Ostrinia nubilalis e Sesamia nonagrioides) por expressão transgênica de uma toxina Cry1Ab truncada. O milho Bt11 também expressa transgenicamente a enzima PAT para alcançar tolerância ao herbicida glufosinato de amônio. 2. Maís Bt176 da Syngenta Seeds SAS, Chemin de l'Hobit 27, F-31 790 St. Sauveur, França, número de registro C/FR/96/05/10. Zea mays geneticamente modificado que foi tornado resistente ao ataque pela broca europeia do milho (Ostrinia nubilalis e Sesamia nonagrioides) por expressão transgênica de uma toxina Cry1Ab. O milho Bt176 expressa também transgenicamente a enzima PAT para alcançar tolerância ao herbicida glufosinato de amônio. 3. Maís MIR604 da Syngenta Seeds SAS, Chemin de l'Hobit 27, F-31 790 St. Sauveur, França, número de registro C/FR/96/05/10. Milho que foi tornado resistente a insetos através da expressão transgênica de uma toxina Cry3A modificada. Esta toxina é Cry3A055 modificada por inserção de uma sequência de reconhecimento da catepsina-G-protease. A preparação de tais plantas de milho transgênico é descrita em WO 03/018810. 4. Maís MON 863 da Monsanto Europe S.A. 270-272 Avenue de Tervuren, B-1150 Bruxelas, Bélgica, número de registro C/DE/02/9. O MON 863 expressa uma toxina Cry3Bb1 e tem resistência a certos insetos Coleoptera. 5. Algodão IPC 531 da Monsanto Europe S.A. 270-272 Avenue de Tervuren, B-1150 Bruxelas, Bélgica, número de registro C/ES/96/02. 6. Maís 1507 da Pioneer Overseas Corporation, Avenue Tedesco, 7 B-1160 Bruxelas, Bélgica, número de registro C/NL/00/10. Maís geneticamente modificado para a expressão da proteína Cry1F para alcançar resistência a certos insetos Lepidoptera, e à proteína PAT para alcançar tolerância ao herbicida glufosinato de amônio. 7. Maís NK603 x MON 810 da Monsanto Europe S.A. 270-272 Avenue de Tervuren, B-1150 Bruxelas, Bélgica, número de registro C/GB/02/M3/03. Consiste em variedades de maís híbrido convencionalmente melhoradas por cruzamento das variedades geneticamente modificadas NK603 e MON 810. O maís NK603 x MON 810 expressa transgenicamente a proteína CP4 EPSPS, obtida a partir da cepa CP4 de Agrobacterium sp., que confere tolerância ao herbicida Roundup® (contém glifosato), e igualmente uma toxina Cry1Ab obtida a partir da Bacillus thuringiensis subsp. kurstaki que fornece tolerância a certos Lepidoptera, incluindo a broca europeia do milho.

[00156] O termo “lócus”, tal como aqui usado, designa campos em ou sobre os quais plantas estão crescendo, ou onde sementes de plantas cultivadas são semeadas, ou onde a semente será colocada no solo. Inclui solo, sementes e plântulas, bem como vegetação estabelecida.

[00157] O termo “plantas” se refere a todas as partes físicas de uma planta, incluindo sementes, plântulas, plantas jovens, raízes, tubérculos, caules, hastes, folhagem e frutos.

[00158] O termo “material de propagação vegetal” é entendido como denotando partes generativas da planta, tais como sementes que podem ser usadas para a multiplicação desta última, e material vegetativo tal como estacas ou tubérculos, por exemplo batatas. Podem ser mencionados, por exemplo, sementes (no sentido estrito), raízes, frutos, tubérculos, bulbos, rizomas e partes de plantas. Podem ser também mencionadas plantas germinadas e plantas jovens que são para serem transplantadas após germinação ou após emergência do solo. Essas plantas jovens podem ser protegidas antes da transplantação por um tratamento total ou parcial por imersão. Preferencialmente, "material de propagação de plantas" é entendido como denotando sementes.

[00159] Os compostos de fórmula (I) podem ser usados em forma não modificada ou, preferencialmente, em conjunto com os adjuvantes convencionalmente empregados na técnica de formulações. Para essa finalidade, podem ser convenientemente formulados de modo conhecido em concentrados emulsificáveis, pastas revestíveis, soluções ou suspensões diretamente pulverizáveis ou diluíveis, emulsões diluídas, pós molháveis, pós solúveis, poeiras, granulados e também encapsulações, por exemplo, em substâncias poliméricas. Tal como com o tipo das composições, os métodos de aplicação tais como pulverização, atomização, empoeiramento, dispersão, revestimento ou derramamento, são escolhidos de acordo com os objetivos pretendidos e as circunstâncias prevalentes. As composições podem também conter adjuvantes adicionais tais como estabilizantes, antiespumantes, reguladores da viscosidade, aglutinantes ou agentes de aderência bem como fertilizantes, doadores de micronutrientes ou outras formulações para obtenção de efeitos especiais.

[00160] Os veículos e adjuvantes adequados, p.ex. para uso agrícola, podem ser sólidos ou líquidos, e são substâncias úteis na tecnologia da formulação, p.ex. substâncias minerais naturais ou regeneradas, solventes, dispersantes, agentes molhantes, promotores da pegajosidade, espessantes, ligandos ou fertilizantes. Tais veículos são por exemplo descritos em WO 97/33890.

[00161] Os concentrados em suspensão são formulações aquosas nas quais partículas sólidas finamente divididas do composto ativo estão suspensas. Tais formulações incluem agentes antissedimentação e agentes dispersantes, e podem incluir adicionalmente um agente umectante para aumentar a atividade, assim como um antiespumante e um inibidor do crescimento de cristais. Em uso, esses concentrados são diluídos em água e normalmente aplicados como uma pulverização na área a ser tratada. A quantidade de princípio ativo pode variar de 0,5% a 95% do concentrado.

[00162] Os pós molháveis estão na forma de partículas finamente divididas que se dispersam rapidamente em água ou em outros veículos líquidos. As partículas contêm o princípio ativo retido em uma matriz sólida. As matrizes sólidas típicas incluem terra de Fuller, argilas de caulim, sílicas e outros sólidos orgânicos ou inorgânicos prontamente umedecidos. Os pós molháveis normalmente contêm 5% a 95% do princípio ativo mais uma quantidade pequena de agente molhante, dispersante ou emulsificante.

[00163] Os concentrados emulsificáveis são composições líquidas homogêneas dispersíveis em água ou outro líquido, e podem consistir inteiramente no composto ativo com um agente emulsificante líquido ou sólido, ou podem também conter um veículo líquido tal como xileno, naftas aromáticas pesadas, isoforona e outros solventes orgânicos não voláteis. Em uso, estes concentrados são dispersos em água ou outro líquido e normalmente aplicados como uma pulverização na área a ser tratada. A quantidade de princípio ativo pode variar de 0,5% a 95% do concentrado.

[00164] As formulações granulares incluem tanto extrudados quanto partículas relativamente grossas e são usualmente aplicadas sem diluição à área na qual é requerido tratamento. Os veículos típicos para formulações granulares incluem areia, terra de Fuller, argila de atapulgita, argilas de bentonita, argila de montmorilonita, vermiculita, perlita, carbonato de cálcio, tijolo, pedra-pomes, pirofilita, caulim, dolomita, gesso, farinha de madeira, sabugos de milho triturados, cascas de amendoim trituradas, açúcares, cloreto de sódio, sulfato de sódio, silicato de sódio, borato de sódio, magnésia, mica, óxido de ferro, óxido de zinco, óxido de titânio, óxido de antimônio, criolita, gipsita, terra de diatomáceas, sulfato de cálcio e outros materiais orgânicos ou inorgânicos que absorvem ou podem ser revestidos com o composto ativo. As formulações granulares contêm normalmente 5% a 25% de princípios ativos, que podem incluir agentes tensoativos tais como naftas aromáticas pesadas, querosene e outras frações de petróleo ou óleos vegetais, e/ou aderentes tais como dextrinas, cola ou resinas sintéticas.

[00165] As poeiras são misturas de fluxo livre do princípio ativo com sólidos finamente divididos tais como talco, argilas, farinhas e outros sólidos orgânicos e inorgânicos que atuam como dispersantes e veículos.

[00166] As microcápsulas são, tipicamente, gotículas ou grânulos do princípio ativo encerrados em um invólucro poroso inerte que permite a liberação do material encerrado para as vizinhanças a taxas controladas. As gotículas encapsuladas têm tipicamente 1 a 50 mícrones de diâmetro. O líquido encerrado constitui, tipicamente, 50 a 95% do peso da cápsula e pode incluir um solvente para além do composto ativo. Os grânulos encapsulados são, geralmente, grânulos porosos com membranas porosas selando as aberturas dos poros dos grânulos, retendo as espécies ativas na forma líquida dentro dos poros dos grânulos. Os grânulos variam tipicamente de 1 milímetro a 1 centímetro, e preferencialmente de 1 a 2 milímetros de diâmetro. Os grânulos são formados por extrusão, aglomeração ou pelotização, ou ocorrem naturalmente. Exemplos de tais materiais são a vermiculita, argila sinterizada, caulim, argila de atapulgita, serragem e carvão granular. Os materiais do invólucro ou membrana incluem borrachas naturais e sintéticas, materiais celulósicos, copolímeros de estireno-butadieno, poliacrilonitrilas, poliacrilatos, poliésteres, poliamidas, poliureias, poliuretanos e xantatos de amido.

[00167] Outras formulações úteis para aplicações agroquímicas incluem soluções simples do princípio ativo em um solvente no qual ele é completamente solúvel à concentração desejada, tal como acetona, naftalenos alquilados, xileno e outros solventes orgânicos. Podem também ser usados pulverizadores pressurizados, em que o princípio ativo está disperso em forma finamente dividida devido à vaporização de um veículo solvente dispersante com baixo ponto de ebulição.

[00168] Os adjuvantes e veículos agrícolas adequados que são úteis na formulação das composições da invenção nos tipos de formulações descritos acima são bem conhecidos dos peritos na técnica.

[00169] Os veículos líquidos que podem ser empregados incluem, por exemplo, água, tolueno, xileno, nafta de petróleo, óleo vegetal, acetona, metiletilcetona, ciclo- hexanona, anidrido acético, acetonitrila, acetofenona, acetato de amila, 2-butanona, clorobenzeno, ciclo-hexano, ciclo-hexanol, acetatos de alquila, álcool de diacetona, 1,2-dicloropropano, dietanolamina, p-dietilbenzeno, dietilenoglicol, abietato de dietilenoglicol, éter butílico de dietilenoglicol, éter etílico de dietilenoglicol, éter metílico de dietilenoglicol, N, N,-dimetilformamida, dimetilsulfóxido, 1,4-dioxano, dipropilenoglicol, éter metílico de dipropilenoglicol, dibenzoato de dipropilenoglicol, diproxitol, alquilpirrolidinona, acetato de etila, 2-etil-hexanol, carbonato de etileno, 1,1,1- tricloroetano, 2-heptanona, alfa-pineno, d-limoneno, etilenoglicol, éter butílico de etilenoglicol, éter metílico de etilenoglicol, gama-butirolactona, glicerol, diacetato de glicerol, monoacetato de glicerol, triacetato de glicerol, hexadecano, hexilenoglicol, acetato de isoamila, acetato de isobornila, iso-octano, isoforona, isopropilbenzeno, miristato de isopropila, ácido láctico, laurilamina, óxido de mesitila, metoxi-propanol, metilisoamilcetona, metilisobutilcetona, laurato de metila, octanoato de metila, oleato de metila, cloreto de metileno, m-xileno, n-hexano, n-octilamina, ácido octadecanoico, acetato de octilamina, ácido oleico, oleilamina, o-xileno, fenol, polietilenoglicol (PEG400), ácido propiônico, propilenoglicol, éter monoetílico de propilenoglicol, p-xileno, tolueno, fosfato de trietila, trietilenoglicol, ácido xilenossulfônico, parafina, óleo mineral, tricloroetileno, percloroetileno, acetato de etila, acetato de amila, acetato de butila, metanol, etanol, isopropanol e álcoois de peso molecular mais elevado, tais como álcool amílico, álcool tetra- hidrofurfurílico, hexanol, octanol, etc., etilenoglicol, propilenoglicol, glicerina e N-metil-2-pirrolidinona. A água é, geralmente, o veículo de escolha para a diluição dos concentrados.

[00170] Os veículos sólidos adequados incluem, por exemplo, talco, dióxido de titânio, argila de pirofilita, sílica, argila de atapulgita, diatomito, giz, terra de diatomáceas, cal, carbonato de cálcio, argila de bentonita, terra de Fuller, cascas de sementes de algodão, farinha de trigo, farinha de soja, pedra-pomes, farinha de madeira, farinha de cascas de nozes e lignina.

[00171] Uma ampla variedade de agentes tensoativos é vantajosamente empregada em ambas as referidas composições líquidas e sólidas, particularmente naquelas projetadas para serem diluídas com o veículo antes da aplicação. Esses agentes, quando usados, compreendem normalmente de 0,1% a 15% em peso da formulação. Podem ter caráter aniônico, catiônico, não iônico ou polimérico, e podem ser empregados como agentes emulsificantes, agentes umectantes, agentes de suspensão, ou para outros propósitos. Os agentes tensoativos típicos incluem sais de alquilsulfatos tais como laurilsulfato de dietanolamônio; sais de alquilarilsulfonatos tais como dodecilbenzenossulfonato de cálcio; produtos de adição de alquilfenol-óxido de alquileno tais como etoxilado de nonilfenol-C.sub.18; produtos de adição álcool-óxido de alquileno, tais como etoxilado de álcool de tridecila-C.sub.16; sabões tais como estearato de sódio; sais de alquilnaftalenossulfonatos tais como dibutilnaftalenossulfonato de sódio; ésteres de dialquila de sais sulfossuccinato tais como di(2-etil- hexil)sulfossuccinato de sódio; ésteres de sorbitol tais como oleato de sorbitol; aminas quaternárias tais como cloreto de lauriltrimetilamônio; ésteres de polietilenoglicol de ácidos graxos tais como estearato de polietilenoglicol; copolímeros de bloco de óxido de etileno e óxido de propileno, e sais de ésteres de mono- e dialquilfosfatos.

[00172] Outros adjuvantes comumente utilizados em composições agrícolas incluem inibidores da cristalização, modificadores da viscosidade, agentes de suspensão, modificadores das gotículas da pulverização, pigmentos, antioxidantes, agentes espumantes, agentes antiespumantes, agentes bloqueadores da luz, agentes compatibilizadores, agentes antiespumantes, agentes sequestrantes, agentes neutralizantes e tampões, inibidores da corrosão, corantes, aromatizantes, agentes de espalhamento, auxiliares da penetração, micronutrientes, emolientes, lubrificantes e agentes adesivos.

[00173] Para além disso, adicionalmente, outros princípios ou composições ativos sob o ponto de vista biocida podem ser combinados com as composições da invenção, usados nos métodos da invenção, e aplicados simultaneamente ou sequencialmente com as composições da invenção. Quando aplicados simultaneamente, estes princípios ativos adicionais podem ser formulados em conjunto com as composições da invenção, ou misturados por exemplo no tanque de pulverização. Estes princípios ativos sob o ponto de vista biocida adicionais podem ser fungicidas, herbicidas, inseticidas, bactericidas, acaricidas, nematicidas e/ou reguladores do crescimento de plantas.

[00174] Os agentes pesticidas são aqui referidos usando o seu nome comum tal como são conhecidos, por exemplo, do " The Pesticide Manual", 15 a Edição, British Crop Protection Council 2009.

[00175] Adicionalmente, as composições da invenção podem ser também aplicadas com um ou mais indutores de resistência sistemicamente adquirida (indutor de “SAR”). Os indutores de SAR são conhecidos e descritos por exemplo na Patente dos Estados Unidos N° US 6,919,298, e incluem por exemplo salicilatos e o indutor de SAR comercial acibenzolar- S-metila.

[00176] Os compostos de fórmula (I) são normalmente usados na forma de composições e podem ser aplicados à área da cultura ou planta a ser tratada, simultaneamente ou em sucessão com compostos adicionais. Estes compostos adicionais podem ser, por exemplo, fertilizantes ou doadores de micronutrientes ou outras preparações que influenciam o crescimento das plantas. Podem ser também herbicidas seletivos ou herbicidas não seletivos, bem como inseticidas, fungicidas, bactericidas, nematicidas, moluscicidas ou misturas de várias destas preparações, se desejado em conjunto com veículos, tensoativos ou adjuvantes promotores da aplicação adicionais habitualmente empregados na técnica da formulação.

[00177] Os compostos de fórmula (I) podem ser usados na forma de composições (fungicidas) para controle ou proteção contra microrganismos fitopatogênicos, compreendendo como princípio ativo, pelo menos, um composto de fórmula (I) ou, pelo menos, um composto individual preferido como acima definido, na forma livre ou na forma de sal agroquimicamente utilizável, e pelo menos um dos adjuvantes acima mencionados.

[00178] A invenção, em particular no que se refere aos compostos de Fórmula (I) (incluindo as Fórmulas (IA), (IB), (IC), (ID) e (IE)), fornece uma composição, preferencialmente uma composição fungicida, compreendendo, pelo menos, um composto de fórmula (I), um veículo agricolamente aceitável e opcionalmente um adjuvante. Um veículo agrícola aceitável é, por exemplo, um veículo que é adequado para uso agrícola. Os veículos agrícolas são bem conhecidos na técnica. Preferencialmente, a referida composição pode compreender, pelo menos, um ou mais compostos ativos sob o ponto de vista pesticida, por exemplo um princípio ativo fungicida adicional para além do composto de fórmula (I).

[00179] O composto de fórmula (I) pode ser o único princípio ativo de uma composição ou pode ser misturado com um ou mais princípios ativos adicionais tais como um pesticida, fungicida, agente sinérgico, herbicida ou regulador do crescimento de plantas, quando apropriado. Um princípio ativo adicional pode, em alguns casos, resultar em atividades sinérgicas inesperadas.

[00180] Exemplos de princípios ativos adicionais adequados incluem os seguintes fungicidas de acicloaminoácido, fungicidas de nitrogênio alifáticos, fungicidas de amida, fungicidas de anilida, fungicidas de antibióticos, fungicidas aromáticos, fungicidas de arsênio, fungicidas de aril-fenilcetona, fungicidas de benzamida, fungicidas de benzanilida, fungicidas de benzimidazol, fungicidas de benzotiazol, fungicidas botânicos, fungicidas de difenila em ponte, fungicidas de carbamato, fungicidas de carbanilato, fungicidas de conazol, fungicidas de cobre, fungicidas de dicarboximida, fungicidas de dinitrofenol, fungicidas de ditiocarbamato, fungicidas de ditiolano, fungicidas de furamida, fungicidas de furanilida, fungicidas de hidrazida, fungicidas de imidazol, fungicidas de mercúrio, fungicidas de morfolina, fungicidas de organofósforo, fungicidas de organoestanho, fungicidas de oxatiína, fungicidas de oxazol, fungicidas de fenilsulfamida, fungicidas de polissulfureto, fungicidas de pirazol, fungicidas de piridina, fungicidas de pirimidina, fungicidas de pirrol, fungicidas de amônio quaternário, fungicidas de quinolina, fungicidas de quinona, fungicidas de quinoxalina, fungicidas de estrobilurina, fungicidas de sulfonanilida, fungicidas de tiadiazol, fungicidas de tiazol, fungicidas de tiazolidina, fungicidas de tiocarbamato, fungicidas de tiofeno, fungicidas de triazina, fungicidas de triazol, fungicidas de triazolopirimidina, fungicidas de ureia, fungicidas de valinamida e fungicidas de zinco.

[00181] Exemplos de princípios ativos adicionais adequados incluem também os seguintes: (9-diclorometileno- 1,2,3,4-tetra-hidro-1,4-metano-naftalen-5-il)-amida do ácido 3-difluorometil-1-metil-1H-pirazolo-4-carboxílico, metoxi-[1-metil-2-(2,4,6-triclorofenil)-etil]-amida do ácido 3-difluorometil-1-metil-1H-pirazolo-4-carboxílico, (2-diclorometileno-3-etil-1-metil-indan-4-il)-amida do ácido 1-metil-3-difluorometil-1H-pirazolo-4-carboxílico (1072957-71-1), (4'-metilsulfanil-bifenil-2-il)-amida do ácido 1-metil-3-difluorometil-1H-pirazolo-4-carboxílico, [2-(2,4-dicloro-fenil)-2-metoxi-1-metil-etil]-amida do ácido 1-metil-3-difluorometil-4H-pirazolo-4-carboxílico, (5-Cloro-2,4-dimetil-piridin-3-il)-(2,3,4-trimetoxi-6- metil-fenil)-metanona, (5-Bromo-4-cloro-2-metoxi-piridin-3- il)-(2,3,4-trimetoxi-6-metil-fenil)-metanona, 2-{2-[(E)-3- (2,6-Dicloro-fenil)-1-metil-prop-2-en-(E)-ilidenoamino- oximetil]-fenil}-2-[(Z)-metoxi-imino]-N-metil-acetamida, 3- [5-(4-Cloro-fenil)-2,3-dimetil-isoxazolidin-3-il]-piridina, (E)-N-metil-2-[2-(2,5-dimetilfenoximetil)fenil]-2-metoxi- iminoacetamida, 4-bromo-2-ciano-N,N-dimetil-6- trifluorometilbenzimidazolo-1-sulfonamida, a-[N-(3-cloro- 2,6-xilil)-2-metoxiacetamido]-i-butirolactona, 4-cloro-2- ciano-N,-dimetil-5-p-tolilimidazolo-1-sulfonamida, N-alil- 4,5,-dimetil-2-trimetilsililtiofeno-3-carboxamida, N-(l- ciano-1,2-dimetilpropil)-2-(2,4-diclorofenoxi)propionamida, N-(2-metoxi-5-piridil)-ciclopropano carboxamida, (+-)-cis- 1-(4-clorofenil)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-il)-ciclo-heptanol, 2-(1-terc-butil)-1-(2-clorofenil)-3-(1,2,4-triazol-1-il)- propan-2-ol, 2',6'-dibromo-2-metil-4-trifluorometoxi-4'- trifluorometil-1,3-tiazolo-5-carboxanilida, 1-imidazolil-1- (4'-clorofenoxi)-3,3-dimetilbutan-2-ona, (E)-2-[2-[6-(2- cianofenoxi)pirimidin-4-iloxi]fenil]3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-[6-(2-tioamidofenoxi)pirimidin-4- iloxi]fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-[6-(2- fluorofenoxi)pirimidin-4-iloxi]fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-[6-(2,6-difluorofenoxi)pirimidin-4- iloxi]fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-[3- (pirimidin-2-iloxi)fenoxi]fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-[3-(5-metilpirimidin-2-iloxi)- fenoxi]fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-[3- (fenil-sulfoniloxi)fenoxi]fenil-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-[3-(4-nitrofenoxi)fenoxi]fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-fenoxifenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-(3,5-dimetil-benzoil)pirrol-1-il]-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-(3-metoxifenoxi)fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2[2-(2-fenileten-1-il)-fenil]-3- metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-(3,5- diclorofenoxi)piridin-3-il]-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-(2-(3-(1,1,2,2-tetrafluoroetoxi)fenoxi)fenil)-3- metoxiacrilato de metila, (E)-2-(2-[3-(alfa- hidroxibenzil)fenoxi]fenil)-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-(2-(4-fenoxipiridin-2-iloxi)fenil)-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-(3-n-propiloxi-fenoxi)fenil]3- metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-(3- isopropiloxifenoxi)fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E)- 2-[2-[3-(2-fluorofenoxi)fenoxi]fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-(3-etoxifenoxi)fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-(4-terc-butil-piridin-2-iloxi)fenil]-3- metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-[3-(3- cianofenoxi)fenoxi]fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E)- 2-[2-[(3-metil-piridin-2-iloximetil)fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-[6-(2-metil-fenoxi)pirimidin-4- iloxi]fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-(5-bromo- piridin-2-iloximetil)fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-(3-(3-iodopiridin-2-iloxi)fenoxi)fenil]-3- metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-[6-(2-cloropiridin-3- iloxi)pirimidin-4-iloxi]fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E),(E)-2-[2-(5,6-dimetilpirazin-2- ilmetiloximinometil)fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E)- 2-{2-[6-(6-metilpiridin-2-iloxi)pirimidin-4-iloxi]fenil}-3- metoxi-acrilato de metila, (E),(E)-2-{2-(3- metoxifenil)metiloximinometil]-fenil}-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-{2-(6-(2-azidofenoxi)-pirimidin-4- iloxi]fenil}-3-metoxiacrilato de metila, (E),(E)-2-{2-[6- fenilpirimidin-4-il)-metiloximinometil]fenil}-3- metoxiacrilato de metila, (E),(E)-2-{2-[(4-clorofenil)- metiloximinometil]-fenil}-3-metoxiacrilato de metila, (E)- 2-{2-[6-(2-n-propilfenoxi)-1,3,5-triazin-4-iloxi]fenil}-3- metoxiacrilato de metila, (E),(E)-2-{2-[(3- nitrofenil)metiloximinometil]fenil}-3-metoxiacrilato de metila, 3-cloro-7-(2-aza-2,7,7-trimetil-oct-3-en-5-ino), 2,6-dicloro-N-(4-trifluorometilbenzil)-benzamida, álcool 3- iodo-2-propinílico, 4-clorofenil-3-iodopropargilformal, etilcarbamato de 3-bromo-2,3-di-iodo-2-propenila, álcool 2,3,3-tri-iodoalílico, álcool 3-bromo-2,3-di-iodo-2- propenílico, n-butilcarbamato de 3-iodo-2-propinílico, n- hexilcarbamato de 3-iodo-2-propinílico, ciclo-hexil- carbamato de 3-iodo-2-propinila, fenilcarbamato de 3-iodo- 2-propinila; derivados do fenol tais como tribromofenol, tetraclorofenol, 3-metil-4-clorofenol, 3,5-dimetil-4- clorofenol, fenoxietanol, diclorofeno, o-fenilfenol, m- fenilfenol, p-fenilfenol, 2-benzil-4-clorofenol, 5-hidroxi- 2-(5H)-furanona; 4,5-dicloroditiazolinona, 4,5- benzoditiazolinona, 4,5-trimetilenoditiazolinona, 4,5- dicloro-(3H)-1,2-ditiol-3-ona, 3,5-dimetil-tetra-hidro- 1,3,5-tiadiazino-2-tiona, cloreto de N-(2-p- clorobenzoiletil)-hexamínio, acibenzolar, acipetacs, alanicarbe, albendazol, aldimorfe, alicina, álcool alílico, ametoctradina, amissulbrom, amobame, ampropilfós, anilazina, asomate, aureofungina, azaconazol, azafendina, azitirame, azoxiestrobina, polissulfureto de bário, benalaxila, benalaxila-M, benodanila, benomila, benquinox, bentaluron, bentiavalicarbe, bentiazol, cloreto de benzalônio, benzamacrila, benzamorfe, ácido benzo-hidroxâmico, berberina, betoxazina, biloxazol, binapacril, bifenila, bitertanol, bitionol, bixafeno, blasticidina-S, boscalide, bromotalonila, bromuconazol, bupirimato, butiobato, butilamina polissulfureto de cálcio, captafol, captano, carbamorfe, carbendazime, cloridrato de carbendazime, carboxina, carpropamida, carvona, CGA41396, CGA41397, quinometionato, quitosano, clobentiazona, cloraniformetano, cloranila, clorfenazol, cloronebe, cloropicrina, clorotalonila, clorozolinato, clozolinato, climbazol, clotrimazol, clozilacon, compostos contendo cobre tais como acetato de cobre, carbonato de cobre, hidróxido de cobre, naftenato de cobre, oleato de cobre, oxicloreto de cobre, oxiquinolato de cobre, silicato de cobre, sulfato de cobre, talato de cobre, cromato de zinco e cobre e mistura de Bordeaux, cresol, cufranebe, cuprobame, óxido cuproso, ciazofamida, ciclafuramida, ciclo-heximida, ciflufenamida, cimoxanila, cipendazol, ciproconazol, ciprodinila, dazomete, debacarbe, decafentina, ácido desidroacético, 1,1'-dióxido de dissulfureto de di-2-piridila, diclofluanida, diclomezina, diclone, diclorano, diclorofeno, diclozolina, diclobutrazol, diclocimete, dietofencarbe, difenoconazol, difenzoquate, diflumetorime, tiofosfato de O,O-di-iso- propil-S-benzila, dimefluazol, dimetaclone, dimetconazol, dimetomorfe, dimetirimol, diniconazol, diniconazol-M, dinobuton, dinocape, dinocton, dinopenton, dinossulfon, dinoterbon, difenilamina, dipiritiona, dissulfirame, ditalimfós, ditianon, ditioéter, cloreto de dodecildimetilamônio, dodemorfe, dodicina, dodina, doguadina, drazoxolon, edifenfós, enestroburina, epoxiconazol, etaconazol, eteme, etaboxame, etirimol, etoxiquina, etilicina, (Z)-N-benzil-N([metil(metil- tioetilidenoamino-oxicarbonil)amino]tio)-β-alaninato de etila, etridiazol, famoxadona, fenamidona, fenaminossulfe, fenapanila, fenarimol, fenbuconazol, fenfurame, fen- hexamida, fenitropano, fenoxanila, fenpiclonila, fenpropidina, fenpropimorfe, fenpirazamina, acetato de fentina, hidróxido de fentina, ferbame, ferinzona, fluaziname, fludioxonila, flumetover, flumorfe, flupicolida, fluopirame, fluoroimida, fluotrimazol, fluoxastrobina, fluquinconazol, flusilazol, flusulfamida, flutanila, flutolanila, flutriafol, fluxapiroxade, folpete, formaldeído, fosetila, fuberidazol, furalaxila, furametpir, furcarbanila, furconazol, furfural, furmeciclox, furofanato, gliodina, griseofulvin, guazatina, halacrinato, hexaclorobenzeno, hexaclorobutadieno, hexaclorofeno, hexaconazol, hexiltiofós, hidrargafeno, hidroxi-isoxazol, himexazol, imazalila, sulfato de imazalila, imibenconazol, iminoctadina, triacetato de iminoctadina, inezina, iodocarbe, ipconazol, iprobenfós, iprodiona, iprovalicarbe, butilcarbamato de isopropanila, isoprotiolano, isopirazame, isotianila, isovalediona, izopanfós, casugamicina, cresoxime-metila, LI186054, LI211795, LI248908, mancozebe, mandipropamida, manebe, mebenila, mecarbinzida, mefenoxame, mepanipirime, mepronila, cloreto mercúrico, cloreto mercuroso, meptildinocape, metalaxila, metalaxila-M, metame, metazoxolona, metconazol, metassulfocarbe, metfuroxame, brometo de metila, iodeto de metila, isotiocianato de metila, metirame, metirame-zinco, metominostrobina, metrafenona, metsulfovax, milnebe, moroxidina, miclobutanila, miclozolina, nabame, natamicina, neoasozina, dimetilditiocarbamato de níquel, nitrostireno, nitrotal-iso- propila, nuarimol, octilinona, ofurace, compostos organomercúricos, orisastrobina, ostol, oxadixila, oxassulfuron, oxina-cobre, ácido oxolínico, oxpoconazol, oxicarboxina, parinol, pefurazoato, penconazol, pencicuron, penflufene, pentaclorofenol, pentiopirade, fenamacrila, óxido de fenazina, fosdifeno, fosetila-Al, ácidos fosforosos, ftalida, picoxistrobina, piperalina, policarbamato, polioxina D, polioxrima, polirame, probenazol, procloraz, procimidona, propamidina, propamocarbe, propiconazol, propinebe, ácido propiônico, proquinazida, protiocarbe, protioconazol, piracarbolida, piraclostrobina, pirametrostrobina, piraoxistrobina, pirazofós, piribencarbe, piridinitrila, pirifenox, pirimetanila, piriofenona, piroquilona, piroxiclor, piroxifur, pirrolnitrina, compostos de amônio quaternário, quinacetol, quinazamida, quinconazol, quinometionato, quinoxifeno, quintozeno, rabenzazol, santonina, sedaxano, siltiofame, simeconazol, sipconazol, pentaclorofenato de sódio, solatenol, espiroxamina, estreptomicina, enxofre, sultropeno, tebuconazol, tebfloquina, tecloftalame, tecnazeno, tecorame, tetraconazol, tiabendazol, tiadiflúor, ticiofeno, tifluzamida, 2-(tiocianometiltio)benzotiazol, tiofanato-metila, tioquinox, tirame, tiadinila, timibenconazol, tioximida, tolclofós-metila, tolilfluanida, triadimefona, triadimenol, triamifós, triarimol, triazbutila, triazóxido, triciclazol, tridemorfe, trifloxistrobina, triflumazol, triforina, triflumizol, triticonazol, uniconazol, urbacide, validamicina, valifenalato, vapame, vinclozolina, zarilamida, zinebe, zirame, e zoxamida.

[00182] Os compostos da invenção podem ser também usados em combinação com agentes anti-helmínticos. Tais agentes anti-helmínticos incluem compostos selecionados da classe de compostos de lactonas macrocíclicas tais como derivados da ivermectina, avermectina, abamectina, emamectina, eprinomectina, doramectina, selamectina, moxidectina, nemadectina e milbemicina, como descrito em EP357460, EP-444964 e EP-594291. Agentes anti-helmínticos adicionais incluem derivados de avermectina/milbemicina semissintéticos, e biossintéticos tais como os descritos em US-5015630, WO-9415944 e WO-9522552. Agentes anti- helmínticos adicionais incluem os benzimidazóis tais como o albendazol, cambendazol, fenbendazol, flubendazol, mebendazol, oxfendazol, oxibendazol, parbendazol e outros membros da classe. Agentes anti-helmínticos adicionais incluem imidazotiazóis e tetra-hidropirimidinas tais como o tetramisol, levamisol, pamoato de pirantel, oxantel ou morantel. Agentes anti-helmínticos adicionais incluem fluquicidas tais como o triclabendazol e clorsulon, e os cestocidas tais como o praziquantel e epsiprantel. Os compostos da invenção podem ser usados em combinação com derivados e análogos da classe dos agentes anti-helmínticos para-herquamida/marcfortina, bem como com as oxazolinas antiparasitárias tais como as divulgadas em US-5478855, US- 4639771 e DE-19520936.

[00183] Os compostos da invenção podem ser usados em combinação com derivados e análogos da classe geral de agentes antiparasitários de dioxomorfolina como descrito em WO 96/15121, e também com depsipeptídeos cíclicos ativos sob o ponto de vista anti-helmíntico tais como os descritos em WO 96/11945, WO 93/19053, WO 93/25543, EP 626375, EP 382173, WO 94/19334, EP 382173 e EP 503538.

[00184] Os compostos da invenção podem ser usados em combinação com outros ectoparasiticidas; por exemplo, fipronila; piretroides; organofosfatos; reguladores do crescimento de insetos tais como a lufenurona; agonistas da ecdisona tais como a tebufenozida e similares; neonicotinoides tais como a imidacloprida e similares.

[00185] Os compostos da invenção podem ser usados em combinação com alcaloides de terpeno, por exemplo os descritos nas Publicações de Pedidos de Patentes Internacionais Números WO 95/19363 ou WO 04/72086, particularmente os compostos aí revelados.

[00186] Outros exemplos de tais compostos biologicamente ativos com os quais os compostos da invenção podem ser usados em combinação incluem, mas não estão restringidos aos seguintes: Organofosfatos: acefato, azametifós, azinfós-etila, azinfós-metila, bromofós, bromofós-etila, cadusafós, cloretoxifós, clorpirifós, clorfenvinfós, clormefós, demeton, demeton-S-metila, demeton-S-metilsulfona, dialifós, diazinon, diclorvós, dicrotofós, dimetoato, dissulfoton, etion, etoprofós, etrinfós, famfur, fenamifós, fenitrotion, fensulfotion, fention, flupirazofós, fonofós, formotion, fostiazato, heptenofós, isazofós, isotioato, isoxation, malation, metacrifós, metamidofós, metidation, metil-paration, mevinfós, monocrotofós, nalede, ometoato, oxidemeton-metila, paraoxon, paration, paration-metila, fentoato, fosalona, fosfolano, fosfocarbe, fosmete, fosfamidon, forato, foxime, pirimifós, pirimifós-metila, profenofós, propafós, proetanfós, protiofós, piraclofós, piridapention, quinalfós, sulprofós, temefós, terbufós, tebupirimfós, tetraclorvinfós, timeton, triazofós, triclorfon, vamidotion. Carbamatos: alanicarbe, aldicarbe, metilcarbamato de 2- sec-butilfenila, benfuracarbe, carbaril, carbofurano, carbossulfano, cloetocarbe, etiofencarbe, fenoxicarbe, fentiocarbe, furatiocarbe, HCN-801, isoprocarbe, indoxacarbe, metiocarbe, metomila, 5-metil-m- cumenilbutiril(metil)carbamato, oxamila, pirimicarbe, propoxur, tiodicarbe, tiofanox, triazamato, UC-51717. Piretroides: acrinatina, aletrina, alfametrina, (E)- (1R)-cis-2,2-dimetil-3-(2-oxotiolan-3- ilidenometil)ciclopropanocarboxilato de 5-benzil-3- furilmetila, bifentrina, beta-ciflutrina, ciflutrina, a- cipermetrina, beta-cipermetrina, bioaletrina, bioaletrina (isômero (S)-ciclopentila), bioresmetrina, bifentrina, NCI- 85193, cicloprotrina, cialotrina, cititrina, cifenotrina, deltametrina, empentrina, esfenvalerato, etofenprox, fenflutrina, fenpropatrina, fenvalerato, flucitrinato, flumetrina, fluvalinato (isômero D), imiprotrina, cialotrina, lambda-cialotrina, permetrina, fenotrina, praletrina, piretrinas (produtos naturais), resmetrina, tetrametrina, transflutrina, teta-cipermetrina, silafluofeno, t-fluvalinato, teflutrina, tralometrina, Zeta- cipermetrina. Reguladores do crescimento de artrópodes: a) inibidores da síntese de quitina: benzoilureias: clorfluazurona, diflubenzurona, fluazurona, flucicloxurona, flufenoxurona, hexaflumurona, lufenurona, novalurona, teflubenzurona, triflumurona, buprofezina, diofenolano, hexitiazox, etoxazol, clorfentazina; b) antagonistas de ecdisona: halofenozida, metoxifenozida, tebufenozida; c) juvenoides: piriproxifeno, metopreno (incluindo S-metopreno), fenoxicarbe; d) inibidores da biossíntese de lipídeos: espirodiclofeno. Outros antiparasitários: acequinocil, amitraz, AKD-1022, ANS-118, azadiractina, Bacillus turingiensis, bensultap, bifenazato, binapacrila, bromopropilato, BTG-504, BTG-505, canfeclor, cartape, clorobenzilato, clordimeforme, clorfenapir, cromafenozida, clotianidina, ciromazina, diaclodeno, diafentiuron, DBI-3204, dinactina, di- hidroximetildi-hidroxipirrolidina, dinobuton, dinocape, endossulfano, etiprol, etofenprox, fenazaquina, flumite, MTI-800, fenpiroximato, fluacripirime, flubenzimina, flubrocitrinato, flufenzina, flufenprox, fluproxifeno, halofenprox, hidrametilnon, IKI-220, canemita, NC-196, Neemgard, nidinorterfurano, nitenpiram, SD-35651, WL-108477, piridarila, propargite, protrifenbute, pimetrozina, piridabeno, pirimidifeno, NC-1111, R-195, RH-0345, RH-2485, RYI-210, S-1283, S-1833, SI-8601, silafluofeno, silomadina, espinosade, tebufenpirade, tetradifon, tetranactina, tiacloprida, tiociclame, tiametoxame, tolfenpirade, triazamato, trietoxispinosina, trinactina, verbutina, vertalec, YI-5301. Agentes biológicos: Bacillus thuringiensis ssp aizawai, kurstaki, delta endotoxina de Bacillus thuringiensis, baculovírus, bactérias entomopatogênicas, vírus e fungos. Bactericidas: clortetraciclina, oxitetraciclina, estreptomicina. Outros agentes biológicos: enrofloxacina, febantel, penetamato, moloxicame, cefalexina, canamicina, pimobendano, clenbuterol, omeprazol, tiamulina, benazeprila, piriprol, cefquinoma, florfenicol, buserelina, cefovecina, tulatromicina, ceftiour, carprofeno, metaflumizona, praziquarantel, triclabendazol.

[00187] As misturas que se seguem dos compostos de fórmula (I) com princípios ativos são preferidas (a abreviatura "TX" significa "um composto selecionado do grupo consistindo nos compostos descritos nas Tabelas 1A a 30A, 1B a 29B, 1C a 33C, 1D a 27D ou 1E a 27E (abaixo), ou Tabelas T1a, T1b, T2a, T2b, T3a, T3b, T4a, T4b, T5a ou T5b (abaixo)").

[00188] Um adjuvante selecionado do grupo de substâncias que consiste em óleos de petróleo (nome alternativo) (628) + TX, um acaricida selecionado do grupo de substâncias que consiste em 1,1-bis(4-clorofenil)-2-etoxietanol (nome IUPAC) (910) + TX, benzenossulfonato de 2,4-diclorofenila (nome IUPAC/do Chemical Abstracts) (1059) + TX, 2-fluoro-N-metil- N-1-naftilacetamida (nome IUPAC) (1295) + TX, 4- clorofenilfenilsulfona (nome IUPAC) (981) + TX, abamectina (1) + TX, acequinocila (3) + TX, acetoprol [CCN] + TX, acrinatrina (9) + TX, aldicarbe (16) + TX, aldoxicarbe (863) + TX, alfa-cipermetrina (202) + TX, amidition (870) + TX, amidoflumete [CCN] + TX, amidotioato (872) + TX, amiton (875) + TX, hidrogeno-oxalato de amiton (875) + TX, amitraz (24) + TX, aramita (881) + TX, óxido arsenioso (882) + TX, AVI 382 (código do composto) + TX, AZ 60541 (código do composto) + TX, azinfós-etila (44) + TX, azinfós-metila (45) + TX, azobenzeno (nome IUPAC) (888) + TX, azociclotina (46) + TX, azotoato (889) + TX, benomila (62) + TX, benoxafós (nome alternativo) [CCN] + TX, benzoximato (71) + TX, benzoato de benzila (nome IUPAC) [CCN] + TX, bifenazato (74) + TX, bifentrina (76) + TX, binapacrila (907) + TX, brofenvalerato (nome alternativo) + TX, bromocicleno (918) + TX, bromofós (920) + TX, bromofós-etila (921) + TX, bromopropilato (94) + TX, buprofezina (99) + TX, butocarboxime (103) + TX, Butoxicarboxime (104) + TX, butilpiridabeno (nome alternativo) + TX, polissulfureto de cálcio (nome IUPAC) (111) + TX, camfeclor (941) + TX, carbanolato (943) + TX, carbarila (115) + TX, carbofurano (118) + TX, carbofenotion (947) + TX, CGA 50'439 (código de desenvolvimento) (125) + TX, quinometionato (126) + TX, clorbensida (959) + TX, clordimeforme (964) + TX, cloridrato de clordimeforme (964) + TX, clorfenapir (130) + TX, clorfenetol (968) + TX, clorfenson (970) + TX, clorofenssulfureto (971) + TX, clorfenvinfós (131) + TX, clorobenzilato (975) + TX, cloromebuforme (977) + TX, clorometiuron (978) + TX, cloropropilato (983) + TX, clorpirifós (145) + TX, clorpirifós-metila (146) + TX, clortiofós (994) + TX, cinerina I (696) + TX, cinerina II (696) + TX, cinerinas (696) + TX, clofentezina (158) + TX, closantel (nome alternativo) [CCN] + TX, coumafós (174) + TX, crotamitona (nome alternativo) [CCN] + TX, crotoxifós (1010) + TX, cufranebe (1013) + TX, ciantoato (1020) + TX, ciflumetofeno (N° Reg. CAS: 400882-07-7) + TX, cialotrina (196) + TX, ci- hexatina (199) + TX, cipermetrina (201) + TX, DCPM (1032) + TX, DDT (219) + TX, demefion (1037) + TX, demefion-O (1037) + TX, demefion-S (1037) + TX, demeton (1038) + TX, demeton- metila (224) + TX, demeton-O (1038) + TX, demeton-O-metila (224) + TX, demeton-S (1038) + TX, demeton-S-metila (224) + TX, demeton-S-metilsulfona (1039) + TX, diafentiuron (226) + TX, dialifós (1042) + TX, diazinon (227) + TX, diclofluanida (230) + TX, diclorvós (236) + TX, diclifós (nome alternativo) + TX, dicofol (242) + TX, dicrotofós (243) + TX, dienoclor (1071) + TX, dimefox (1081) + TX, dimetoato (262) + TX, dinactina (nome alternativo) (653) + TX, dinex (1089) + TX, dinex-diclexina (1089) + TX, dinobuton (269) + TX, dinocape (270) + TX, dinocape-4 [CCN] + TX, dinocape-6 [CCN] + TX, dinocton (1090) + TX, dinopenton (1092) + TX, dinossulfon (1097) + TX, dinoterbon (1098) + TX, dioxation (1102) + TX, difenilsulfona (nome IUPAC) (1103) + TX, dissulfirame (nome alternativo) [CCN] + TX, dissulfoton (278) + TX, DNOC (282) + TX, dofenapina (1113) + TX, doramectina (nome alternativo) [CCN] + TX, endossulfano (294) + TX, endotion (1121) + TX, EPN (297) + TX, eprinomectina (nome alternativo) [CCN] + TX, etion (309) + TX, etoato-metila (1134) + TX, etoxazol (320) + TX, etrinfós (1142) + TX, fenazaflor (1147) + TX, fenazaquim (328) + TX, óxido de fenbutatina (330) + TX, fenotiocarbe (337) + TX, fenpropatrina (342) + TX, fenpirade (nome alternativo) + TX, fenpiroximato (345) + TX, fenson (1157) + TX, fentrifanila (1161) + TX, fenvalerato (349) + TX, fipronila (354) + TX, fluacripirime (360) + TX, fluazuron (1166) + TX, flubenzimina (1167) + TX, flucicloxuron (366) + TX, flucitrinato (367) + TX, fluenetila (1169) + TX, flufenoxuron (370) + TX, flumetrina (372) + TX, fluorbensida (1174) + TX, fluvalinato (1184) + TX, FMC 1137 (código de desenvolvimento) (1185) + TX, formetanato (405) + TX, cloridrato de formetanato (405) + TX, formotion (1192) + TX, formparanato (1193) + TX, gama- HCH (430) + TX, gliodina (1205) + TX, halfenprox (424) + TX, heptenofós (432) + TX, ciclopropanocarboxilato de hexadecila (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (1216) + TX, hexitiazox (441) + TX, iodometano (nome IUPAC) (542) + TX, isocarbofós (nome alternativo) (473) + TX, O- (metoxiaminotiofosforil)salicilato de isopropila (nome IUPAC) (473) + TX, ivermectina (nome alternativo) [CCN] + TX, jasmolina I (696) + TX, jasmolina II (696) + TX, iodofenfós (1248) + TX, lindano (430) + TX, lufenuron (490) + TX, malation (492) + TX, malonobeno (1254) + TX, mecarbame (502) + TX, mefosfolano (1261) + TX, messulfeno (nome alternativo) [CCN] + TX, metacrifós (1266) + TX, metamidofós (527) + TX, metidation (529) + TX, metiocarbe (530) + TX, metomila (531) + TX brometo de metila (537) + TX, metolcarbe (550) + TX, mevinfós (556) + TX, mexacarbato (1290) + TX, milbemectina (557) + TX, milbemicina oxima (nome alternativo) [CCN] + TX, mipafox (1293) + TX, monocrotofós (561) + TX, morfotion (1300) + TX, moxidectina (nome alternativo) [CCN] + TX, nalede (567) + TX, NC-184 (código do composto) + TX, NC-512 (código do composto) + TX, nifluridida (1309) + TX, nicomicinas (nome alternativo) [CCN] + TX, nitrilacarbe (1313) + TX, complexo de nitrilacarbe 1:1 cloreto de zinco (1313) + TX, NNI-0101 (código do composto) + TX, NNI-0250 (código do composto) + TX, ometoato (594) + TX, oxamila (602) + TX, oxideprofós (1324) + TX, oxidissulfoton (1325) + TX, pp'-DDT (219) + TX, paration (615) + TX, permetrina (626) + TX, óleos de petróleo (nome alternativo) (628) + TX, fencaptona (1330) + TX, fentoato (631) + TX, forato (636) + TX, fosalona (637) + TX, fosfolano (1338) + TX, fosmete (638) + TX, fosfamidon (639) + TX, foxime (642) + TX, pirimifós-metila (652) + TX, policloroterpenos (nome tradicional) (1347) + TX, polinactinas (nome alternativo) (653) + TX, proclonol (1350) + TX, profenofós (662) + TX, promacila (1354) + TX, propargite (671) + TX, propetanfós (673) + TX, propoxur (678) + TX, protidation (1360) + TX, protoato (1362) + TX, piretrina I (696) + TX, piretrina II (696) + TX, piretrinas (696) + TX, piridabeno (699) + TX, piridafention (701) + TX, pirimidifeno (706) + TX, pirimitato (1370) + TX, quinalfós (711) + TX, quintiofós (1381) + TX, R-1492 (código de desenvolvimento) (1382) + TX, RA-17 (código de desenvolvimento) (1383) + TX, rotenona (722) + TX, escradano (1389) + TX, sebufós (nome alternativo) + TX, selamectina (nome alternativo) [CCN] + TX, SI-0009 (código do composto) + TX, sofamida (1402) + TX, espirodiclofeno (738) + TX, espiromesifeno (739) + TX, SSI-121 (código de desenvolvimento) (1404) + TX, sulfirame (nome alternativo) [CCN] + TX, sulfluramida (750) + TX, sulfotepe (753) + TX, enxofre (754) + TX, SZI-121 (código de desenvolvimento) (757) + TX, tau-fluvalinato (398) + TX, tebufenpirade (763) + TX, TEPP (1417) + TX, terbame (nome alternativo) + TX, tetraclorvinfós (777) + TX, tetradifon (786) + TX, tetranactina (nome alternativo) (653) + TX, tetrasul (1425) + TX, tiafenox (nome alternativo) + TX, tiocarboxima (1431) + TX, tiofanox (800) + TX, tiometon (801) + TX, tioquinox (1436) + TX, turingiensina (nome alternativo) [CCN] + TX, triamifós (1441) + TX, triarateno (1443) + TX, triazafós (820) + TX, triazuron (nome alternativo) + TX, triclorfona (824) + TX, trifenofós (1455) + TX, trinactina (nome alternativo) (653) + TX, vamidotiona (847) + TX, vaniliprol [CCN] e YI-5302 (código do composto) + TX, um algicida selecionado do grupo de substâncias consistindo em betoxazina [CCN] + TX, dioctanoato de cobre (nome IUPAC) (170) + TX, sulfato de cobre (172) + TX, cibutrina [CCN] + TX, diclona (1052) + TX, diclorofeno (232) + TX, endotal (295) + TX, fentina (347) + TX, cal hidratada [CCN] + TX, nabame (566) + TX, quinoclamina (714) + TX, quinonamida (1379) + TX, simazina (730) + TX, acetato de trifenilestanho (nome IUPAC) (347) e hidróxido de trifenilestanho (nome IUPAC) (347) + TX, um anti-helmíntico selecionado do grupo de substâncias consistindo em abamectina (1) + TX, crufomato (1011) + TX, doramectina (nome alternativo) [CCN] + TX, emamectina (291) + TX, benzoato de emamectina (291) + TX, eprinomectina (nome alternativo) [CCN] + TX, ivermectina (nome alternativo) [CCN] + TX, milbemicina oxima (nome alternativo) [CCN] + TX, moxidectina (nome alternativo) [CCN] + TX, piperazina [CCN] + TX, selamectina (nome alternativo) [CCN] + TX, espinosade (737) e tiofanato (1435) + TX, um avicida selecionado do grupo de substâncias consistindo em cloralose (127) + TX, endrina (1122) + TX, fention (346) + TX, piridin-4-amina (nome IUPAC) (23) e estricnina (745) + TX, um bactericida selecionado do grupo de substâncias que consiste em 1-hidroxi-1H-piridina-2-tiona (nome IUPAC) (1222) + TX, 4-(quinoxalin-2-ilamino)benzenossulfonamida (nome IUPAC) (748) + TX, sulfato de 8-hidroxiquinolina (446) + TX, bronopol (97) + TX, dioctanoato de cobre (nome IUPAC) (170) + TX, hidróxido de cobre (nome IUPAC) (169) + TX, cresol [CCN] + TX, diclorofeno (232) + TX, dipiritiona (1105) + TX, dodicina (1112) + TX, fenaminossulfe (1144) + TX, formaldeído (404) + TX, hidrargafeno (nome alternativo) [CCN] + TX, casugamicina (483) + TX, cloridrato de casugamicina hidratado (483) + TX, bis(dimetilditiocarbamato) de níquel (nome IUPAC) (1308) + TX, nitrapirina (580) + TX, octilinona (590) + TX, ácido oxolínico (606) + TX, oxitetraciclina (611) + TX, hidroxiquinolinossulfato de potássio (446) + TX, probenazol (658) + TX, estreptomicina (744) + TX, sesquissulfato de estreptomicina (744) + TX, tecloftalame (766) + TX, e tiomersal (nome alternativo) [CCN] + TX, um agente biológico selecionado do grupo de substâncias que consiste em Adoxophyes orana GV (nome alternativo) (12) + TX, Agrobacterium radiobacter (nome alternativo) (13) + TX, Amblyseius spp. (nome alternativo) (19) + TX, Anagrapha falcifera NPV (nome alternativo) (28) + TX, Anagrus atomus (nome alternativo) (29) + TX, Aphelinus abdominalis (nome alternativo) (33) + TX, Aphidius colemani (nome alternativo) (34) + TX, Aphidoletes aphidimyza (nome alternativo) (35) + TX, Autographa californica NPV (nome alternativo) (38) + TX, Bacillus firmus (nome alternativo) (48) + TX, Bacillus sphaericus Neide (nome científico) (49) + TX, Bacillus thuringiensis Berliner (nome científico) (51) + TX, Bacillus thuringiensis subespécie aizawai (nome científico) (51) + TX, Bacillus thuringiensis subespécie israelensis (nome científico) (51) + TX, Bacillus thuringiensis subespécie japonensis (nome científico) (51) + TX, Bacillus thuringiensis subsp. kurstaki (nome científico) (51) + TX, Bacillus thuringiensis subsp. tenebrionis (nome científico) (51) + TX, Beauveria bassiana (nome alternativo) (53) + TX, Beauveria brongniartii (nome alternativo) (54) + TX, Chrysoperla carnea (nome alternativo) (151) + TX, Cryptolaemus montrouzieri (nome alternativo) (178) + TX, Cydia pomonella GV (nome alternativo) (191) + TX, Dacnusa sibirica (nome alternativo) (212) + TX, Diglyphus isaea (nome alternativo) (254) + TX, Encarsia formosa (nome científico) (293) + TX, Eretmocerus eremicus (nome alternativo) (300) + TX, Helicoverpa zea NPV (nome alternativo) (431) + TX, Heterorhabditis bacteriophora e H. megidis (nome alternativo) (433) + TX, Hippodamia convergens (nome alternativo) (442) + TX, Leptomastix dactylopii (nome alternativo) (488) + TX, Macrolophus caliginosus (nome alternativo) (491) + TX, Mamestra brassicae NPV (nome alternativo) (494) + TX, Metaphycus helvolus (nome alternativo) (522) + TX, Metarhizium anisopliae var. acridum (nome científico) (523) + TX, Metarhizium anisopliae var. anisopliae (nome científico) (523) + TX, Neodiprion sertifer NPV e N. lecontei NPV (nome alternativo) (575) + TX, Orius spp. (nome alternativo) (596) + TX, Paecilomyces fumosoroseus (nome alternativo) (613) + TX, Phytoseiulus persimilis (nome alternativo) (644) + TX, vírus da poliedrose nuclear multicapsídeo de Spodoptera exigua (nome científico) (741) + TX, Steinernema bibionis (nome alternativo) (742) + TX, Steinernema carpocapsae (nome alternativo) (742) + TX, Steinernema feltiae (nome alternativo) (742) + TX, Steinernema glaseri (nome alternativo) (742) + TX, Steinernema riobrave (nome alternativo) (742) + TX, Steinernema riobravis (nome alternativo) (742) + TX, Steinernema scapterisci (nome alternativo) (742) + TX, Steinernema spp. (nome alternativo) (742) + TX, Trichogramma spp. (nome alternativo) (826) + TX, Typhlodromus occidentalis (nome alternativo) (844) e Verticillium lecanii (nome alternativo) (848) + TX, um esterilizante do solo selecionado do grupo de substâncias consistindo em iodometano (nome IUPAC) (542) e brometo de metila (537) + TX, um quimioesterilizante selecionado do grupo de substâncias consistindo em afolato [CCN] + TX, bisazir (nome alternativo) [CCN] + TX, bussulfano (nome alternativo) [CCN] + TX, diflubenzuron (250) + TX, dimatife (nome alternativo) [CCN] + TX, hemel [CCN] + TX, hempa [CCN] + TX, metepa [CCN] + TX, metiotepa [CCN] + TX, afolato de metila [CCN] + TX, morzida [CCN] + TX, penflurona (nome alternativo) [CCN] + TX, tepa [CCN] + TX, tio-hempa (nome alternativo) [CCN] + TX, tiotepa (nome alternativo) [CCN] + TX, tretamina (nome alternativo) [CCN] e uredepa (nome alternativo) [CCN] + TX, um feromônio de insetos selecionado do grupo de substâncias consistindo em acetato de (E)-dec-5-en-1-ila com (E)-dec-5- en-1-ol (nome IUPAC) (222) + TX, acetato de (E)-tridec-4-en- 1-ila (nome IUPAC) (829) + TX, (E)-6-metil-hept-2-en-4-ol (nome IUPAC) (541) + TX, acetato de (E,Z)-tetradeca-4,10- dien-1-ila (nome IUPAC) (779) + TX, acetato de (Z)-dodec-7- en-1-ila (nome IUPAC) (285) + TX, (Z)-hexadec-11-enal (nome IUPAC) (436) + TX, acetato de (Z)-hexadec-11-en-1-ila (nome IUPAC) (437) + TX, acetato de (Z)-hexadec-13-en-11-in-1-ila (nome IUPAC) (438) + TX, (Z)-icos-13-en-10-ona (nome IUPAC) (448) + TX, (Z)-tetradec-7-en-1-al (nome IUPAC) (782) + TX, (Z)-tetradec-9-en-1-ol (nome IUPAC) (783) + TX, acetato de (Z)-tetradec-9-en-1-ila (nome IUPAC) (784) + TX, acetato de (7E,9Z)-dodeca-7,9-dien-1-ila (nome IUPAC) (283) + TX, acetato de (9Z,11E)-tetradeca-9,11-dien-1-ila (nome IUPAC) (780) + TX, acetato de (9Z,12E)-tetradeca-9,12-dien-1-ila (nome IUPAC) (781) + TX, 14-metiloctadec-1-eno (nome IUPAC) (545) + TX, 4-metilnonan-5-ol com 4-metilnonan-5-ona (nome IUPAC) (544) + TX, alfa-multistriatina (nome alternativo) [CCN] + TX, brevicomina (nome alternativo) [CCN] + TX, codlelure (nome alternativo) [CCN] + TX, codlemona (nome alternativo) (167) + TX, cuelure (nome alternativo) (179) + TX, disparlure (277) + TX, acetato de dodec-8-en-1-ila (nome IUPAC) (286) + TX, acetato de dodec-9-en-1-ila (nome IUPAC) (287) + TX, dodeca-8 + TX, acetato de 10-dien-1-ila (nome IUPAC) (284) + TX, dominicalure (nome alternativo) [CCN] + TX, 4-metiloctanoato de etila (nome IUPAC) (317) + TX, eugenol (nome alternativo) [CCN] + TX, frontalina (nome alternativo) [CCN] + TX, gossiplure (nome alternativo) (420) + TX, grandlure (421) + TX, grandlure I (nome alternativo) (421) + TX, grandlure II (nome alternativo) (421) + TX, grandlure III (nome alternativo) (421) + TX, grandlure IV (nome alternativo) (421) + TX, hexalure [CCN] + TX, ipsdienol (nome alternativo) [CCN] + TX, ipsenol (nome alternativo) [CCN] + TX, japonilure (nome alternativo) (481) + TX, lineatina (nome alternativo) [CCN] + TX, litlure (nome alternativo) [CCN] + TX, looplure (nome alternativo) [CCN] + TX, medlure [CCN] + TX, ácido megatomoico (nome alternativo) [CCN] + TX, metileugenol (nome alternativo) (540) + TX, muscalure (563) + TX, acetato de octadeca-2,13- dien-1-ila (nome IUPAC) (588) + TX, acetato de octadeca- 3,13-dien-1-ila (nome IUPAC) (589) + TX, orfralure (nome alternativo) [CCN] + TX, orictalure (nome alternativo) (317) + TX, ostramona (nome alternativo) [CCN] + TX, siglure [CCN] + TX, sordidina (nome alternativo) (736) + TX, sulcatol (nome alternativo) [CCN] + TX, acetato de tetradec-11-en-1-ila (nome IUPAC) (785) + TX, trimedlure (839) + TX, trimedlure A (nome alternativo) (839) + TX, trimedlure B1 (nome alternativo) (839) + TX, trimedlure B2 (nome alternativo) (839) + TX, trimedlure C (nome alternativo) (839) e trunc- call (nome alternativo) [CCN] + TX, um repelente de insetos selecionado do grupo de substâncias consistindo em 2-(octiltio)etanol (nome IUPAC) (591) + TX, butopironoxila (933) + TX, butoxi(polipropilenoglicol) (936) + TX, adipato de dibutila (nome IUPAC) (1046) + TX, ftalato de dibutila (1047) + TX, succinato de dibutila (nome IUPAC) (1048) + TX, dietiltoluamida [CCN] + TX, carbato de dimetila [CCN] + TX, ftalato de dimetila [CCN] + TX, etil-hexanodiol (1137) + TX, hexamida [CCN] + TX, metoquina-butila (1276) + TX, metilneodecanamida [CCN] + TX, oxamato [CCN] e picaridina [CCN] + TX, um inseticida selecionado do grupo de substâncias que consiste em 1-dicloro-1-nitroetano (nome IUPAC/do Chemical Abstracts) (1058) + TX, 1,1-dicloro-2,2-bis(4- etilfenil)etano (nome IUPAC) (1056), + TX, 1,2- dicloropropano (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (1062) + TX, 1,2-dicloropropano com 1,3-dicloropropeno (nome IUPAC) (1063) + TX, 1-bromo-2-cloroetano (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (916) + TX, acetato de 2,2,2-tricloro-1-(3,4- diclorofenil)etila (nome IUPAC) (1451) + TX, fosfato de 2,2- diclorovinil-2-etilsulfiniletilmetila (nome IUPAC) (1066) + TX, dimetilcarbamato de 2-(1,3-ditiolan-2-il)fenila (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (1109) + TX, tiocianato de 2-(2- butoxietoxi)etila (nome IUPAC/do Chemical Abstracts) (935) + TX, metilcarbamato de 2-(4,5-dimetil-1,3-dioxolan-2- il)fenila (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (1084) + TX, 2-(4- cloro-3,5-xililoxi)etanol (nome IUPAC) (986) + TX, 2- clorovinildietilfosfato (nome IUPAC) (984) + TX, 2- imidazolidona (nome IUPAC) (1225) + TX, 2-isovalerilindan- 1,3-diona (nome IUPAC) (1246) + TX, metilcarbamato de 2- metil(prop-2-inil)aminofenila (nome IUPAC) (1284) + TX, laurato de 2-tiocianatoetila (nome IUPAC) (1433) + TX, 3- bromo-1-cloroprop-1-eno (nome IUPAC) (917) + TX, dimetilcarbamato de 3-metil-1-fenilpirazol-5-ila (nome IUPAC) (1283) + TX, metilcarbamato de 4-metil(prop-2- inil)amino-3,5-xilila (nome IUPAC) (1285) + TX, dimetilcarbamato de 5,5-dimetil-3-oxociclo-hex-1-enila (nome IUPAC) (1085) + TX, abamectina (1) + TX, acefato (2) + TX, acetamiprida (4) + TX, acetiona (nome alternativo) [CCN] + TX, acetoprol [CCN] + TX, acrinatrina (9) + TX, acrilonitrila (nome IUPAC) (861) + TX, alanicarbe (15) + TX, aldicarbe (16) + TX, aldoxicarbe (863) + TX, aldrina (864) + TX, aletrina (17) + TX, alosamidina (nome alternativo) [CCN] + TX, alixicarbe (866) + TX, alfa-cipermetrina (202) + TX, alfa-ecdisona (nome alternativo) [CCN] + TX, fosfeto de alumínio (640) + TX, amidition (870) + TX, amidotioato (872) + TX, aminocarbe (873) + TX, amiton (875) + TX, hidrogeno-oxalato de amiton (875) + TX, amitraz (24) + TX, anabasina (877) + TX, atidation (883) + TX, AVI 382 (código do composto) + TX, AZ 60541 (código do composto) + TX, azadiractina (nome alternativo) (41) + TX, azametifós (42) + TX, azinfós-etila (44) + TX, azinfós-metila (45) + TX, azotoato (889) + TX, delta-endotoxinas de Bacillus thuringiensis (nome alternativo) (52) + TX, hexafluorossilicato de bário (nome alternativo) [CCN] + TX, polissulfureto de bário (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (892) + TX, bartrina [CCN] + TX, Bayer 22/190 (código de desenvolvimento) (893) + TX, Bayer 22408 (código de desenvolvimento) (894) + TX, bendiocarbe (58) + TX, benfuracarbe (60) + TX, bensultape (66) + TX, benzovindiflupir + TX, beta-ciflutrina (194) + TX, beta- cipermetrina (203) + TX, bifentrina (76) + TX, bioaletrina (78) + TX, isômero S-ciclopentenila de bioaletrina (nome alternativo) (79) + TX, bioetanometrina [CCN] + TX, biopermetrina (908) + TX, bioresmetrina (80) + TX, éter de bis(2-cloroetila) (nome IUPAC) (909) + TX, bistrifluron (83) + TX, bórax (86) + TX, brofenvalerato (nome alternativo) + TX, bromfenvinfós (914) + TX, bromocicleno (918) + TX, bromoDDT (nome alternativo) [CCN] + TX, bromofós (920) + TX, bromofós-etila (921) + TX, bufencarbe (924) + TX, buprofezina (99) + TX, butacarbe (926) + TX, butatiofós (927) + TX, butocarboxime (103) + TX, butonato (932) + TX, butoxicarboxime (104) + TX, butilpiridabeno (nome alternativo) + TX, cadusafós (109) + TX, arseniato de cálcio [CCN] + TX, cianeto de cálcio (444) + TX, polissulfureto de cálcio (nome IUPAC) (111) + TX, camfeclor (941) + TX, carbanolato (943) + TX, carbarila (115) + TX, carbofurano (118) + TX, dissulfureto de carbono (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (945) + TX, tetracloreto de carbono (nome IUPAC) (946) + TX, carbofenotion (947) + TX, carbossulfano (119) + TX, cartape (123) + TX, cloridrato de cartape(123) + TX, cevadina (nome alternativo) (725) + TX, clorbicicleno (960) + TX, clordano (128) + TX, clordecona (963) + TX, clordimeforme (964) + TX, cloridrato de clordimeforme (964) + TX, cloretoxifós (129) + TX, clorfenapir (130) + TX, clorfenvinfós (131) + TX, clorfluazuron (132) + TX, cloromefós (136) + TX, clorofórmio [CCN] + TX, cloropicrina (141) + TX, clorfoxim (989) + TX, clorprazofós (990) + TX, clorpirifós (145) + TX, clorpirifós-metila (146) + TX, clortiofós (994) + TX, cromafenozida (150) + TX, cinerina I (696) + TX, cinerina II (696) + TX, cinerinas (696) + TX, cis-resmetrina (nome alternativo) + TX, cismetrina (80) + TX, clocitrina (nome alternativo) + TX, cloetocarbe (999) + TX, closantel (nome alternativo) [CCN] + TX, clotianidina (165) + TX, acetoarsenito de cobre [CCN] + TX, arseniato de cobre [CCN] + TX, oleato de cobre [CCN] + TX, coumafós (174) + TX, coumitoato (1006) + TX, crotamitona (nome alternativo) [CCN] + TX, crotoxifós (1010) + TX, crufomato (1011) + TX, criolita (nome alternativo) (177) + TX, CS 708 (código de desenvolvimento) (1012) + TX, cianofenifós (1019) + TX, cianofós (184) + TX, ciantoato (1020) + TX, cicletrina [CCN] + TX, cicloprotrina (188) + TX, ciflutrina (193) + TX, cialotrina (196) + TX, cipermetrina (201) + TX, cifenotrina (206) + TX, ciromazina (209) + TX, citioato (nome alternativo) [CCN] + TX, d-limoneno (nome alternativo) [CCN] + TX, d-tetrametrina (nome alternativo) (788) + TX, DAEP (1031) + TX, dazomete (216) + TX, DDT (219) + TX, decarbofurano (1034) + TX, deltametrina (223) + TX, demefion (1037) + TX, demefion-O (1037) + TX, demefion-S (1037) + TX, demeton (1038) + TX, demeton-metila (224) + TX, demeton-O (1038) + TX, demeton-O-metila (224) + TX, demeton-S (1038) + TX, demeton-S-metila (224) + TX, demeton-S-metilsulfona (1039) + TX, diafentiuron (226) + TX, dialifós (1042) + TX, diamidafós (1044) + TX, diazinon (227) + TX, dicapton (1050) + TX, diclofention (1051) + TX, diclorvós (236) + TX, diclifós (nome alternativo) + TX, dicresila (nome alternativo) [CCN] + TX, dicrotofós (243) + TX, diciclanila (244) + TX, dieldrina (1070) + TX, fosfato de dietil-5- metilpirazol-3-ila (nome IUPAC) (1076) + TX, diflubenzurona (250) + TX, dilor (nome alternativo) [CCN] + TX, dimeflutrina [CCN] + TX, dimefox (1081) + TX, dimetano (1085) + TX, dimetoato (262) + TX, dimetrina (1083) + TX, dimetilvinfós (265) + TX, dimetilano (1086) + TX, dinex (1089) + TX, dinex- diclexina (1089) + TX, dinoprope (1093) + TX, dinosame (1094) + TX, dinosebe (1095) + TX, dinotefurano (271) + TX, diofenolano (1099) + TX, dioxabenzofós (1100) + TX, dioxacarbe (1101) + TX, dioxation (1102) + TX, dissulfoton (278) + TX, diticrofós (1108) + TX, DNOC (282) + TX, doramectina (nome alternativo) [CCN] + TX, DSP (1115) + TX, ecdisterona (nome alternativo) [CCN] + TX, EI 1642 (código de desenvolvimento) (1118) + TX, emamectina (291) + TX, benzoato de emamectina (291) + TX, EMPC (1120) + TX, empentrina (292) + TX, endossulfano (294) + TX, endotion (1121) + TX, endrina (1122) + TX, EPBP (1123) + TX, EPN (297) + TX, epofenonano (1124) + TX, eprinomectina (nome alternativo) [CCN] + TX, esfenvalerato (302) + TX, etafós (nome alternativo) [CCN] + TX, etiofencarbe (308) + TX, etion (309) + TX, etiprol (310) + TX, etoato-metila (1134) + TX, etoprofós (312) + TX, formato de etila (nome IUPAC) [CCN] + TX, etil-DDD (nome alternativo) (1056) + TX, dibrometo de etileno (316) + TX, dicloreto de etileno (nome químico) (1136) + TX, óxido de etileno [CCN] + TX, etofenprox (319) + TX, etrinfós (1142) + TX, EXD (1143) + TX, famfur (323) + TX, fenamifós (326) + TX, fenazaflor (1147) + TX, fenclorfós (1148) + TX, fenetacarbe (1149) + TX, fenflutrina (1150) + TX, fenitrotion (335) + TX, fenobucarbe (336) + TX, fenoxacrim (1153) + TX, fenoxicarbe (340) + TX, fenpiritrina (1155) + TX, fenpropatrina (342) + TX, fenpirade (nome alternativo) + TX, fensulfotiona (1158) + TX, fention (346) + TX, fention-etila [CCN] + TX, fenvalerato (349) + TX, fipronil (354) + TX, flonicamida (358) + TX, flubendiamida (N° Reg. CAS.: 272451-65-7) + TX, flucofuron (1168) + TX, flucicloxuron (366) + TX, flucitrinato (367) + TX, fluenetila (1169) + TX, flufenorime [CCN] + TX, flufenoxuron (370) + TX, flufenprox (1171) + TX, flumetrina (372) + TX, fluvalinato (1184) + TX, FMC 1137 (código de desenvolvimento) (1185) + TX, fonofós (1191) + TX, formetanato (405) + TX, cloridrato de formetanato (405) + TX, formotion (1192) + TX, formparanato (1193) + TX, fosmetilano (1194) + TX, fospirato (1195) + TX, fostiazato (408) + TX, fostietano (1196) + TX, furatiocarbe (412) + TX, furetrina (1200) + TX, gama- cialotrina (197) + TX, gama-HCH (430) + TX, guazatina (422) + TX, acetatos de guazatina (422) + TX, GY-81 (código de desenvolvimento) (423) + TX, halfenprox (424) + TX, halofenozida (425) + TX, HCH (430) + TX, HEOD (1070) + TX, heptaclor (1211) + TX, heptenofós (432) + TX, heterofós [CCN] + TX, hexaflumuron(439) + TX, HHDN (864) + TX, hidrametilnon (443) + TX, cianeto de hidrogênio (444) + TX, hidropreno (445) + TX, hiquincarbe (1223) + TX, imidacloprida (458) + TX, imiprotrina (460) + TX, indoxacarbe (465) + TX, iodometano (nome IUPAC) (542) + TX, IPSP (1229) + TX, isazofós (1231) + TX, isobenzano (1232) + TX, isocarbofós (nome alternativo) (473) + TX, isodrina (1235) + TX, isofenfós (1236) + TX, isolano (1237) + TX, isoprocarbe (472) + TX, O-(metoxiaminotiofosforil)salicilato de isopropila (nome IUPAC) (473) + TX, isoprotiolano (474) + TX, isotioato (1244) + TX, isoxation (480) + TX, ivermectina (nome alternativo) [CCN] + TX, jasmolina I (696) + TX, jasmolina II (696) + TX, iodofenfós (1248) + TX, hormônio juvenil I (nome alternativo) [CCN] + TX, hormônio juvenil II (nome alternativo) [CCN] + TX, hormônio juvenil III (nome alternativo) [CCN] + TX, celevano (1249) + TX, quinopreno (484) + TX, lambda-cialotrina (198) + TX, arseniato de chumbo [CCN] + TX, lepimectina (CCN) + TX, leptofós (1250) + TX, lindano (430) + TX, lirinfós (1251) + TX, lufenuron (490) + TX, litidation (1253) + TX, metilcarbamato de m-cumenila (nome IUPAC) (1014) + TX, fosfeto de magnésio (nome IUPAC) (640) + TX, malation (492) + TX, malonobeno (1254) + TX, mazidox (1255) + TX, mecarbame (502) + TX, mecarfon (1258) + TX, menazon (1260) + TX, mefosfolano (1261) + TX, cloreto mercuroso (513) + TX, mesulfenfós (1263) + TX, metaflumizona (CCN) + TX, metame (519) + TX, metame-potássio (nome alternativo) (519) + TX, metame-sódio (519) + TX, metacrifós (1266) + TX, metamidofós (527) + TX, fluoreto de metanossulfonila (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (1268) + TX, metidation (529) + TX, metiocarbe (530) + TX, metocrotofós (1273) + TX, metomila (531) + TX, metopreno (532) + TX, metoquina-butila (1276) + TX, metotrina (nome alternativo) (533) + TX, metoxiclor (534) + TX, metoxifenozida (535) + TX, brometo de metila (537) + TX, isotiocianato de metila (543) + TX, metil-clorofórmio (nome alternativo) [CCN] + TX, cloreto de metileno [CCN] + TX, metoflutrina [CCN] + TX, metolcarbe (550) + TX, metoxadiazona (1288) + TX, mevinfós (556) + TX, mexacarbato (1290) + TX, milbemectina (557) + TX, milbemicina oxima (nome alternativo) [CCN] + TX, mipafox (1293) + TX, mirex (1294) + TX, monocrotofós (561) + TX, morfotion (1300) + TX, moxidectina (nome alternativo) [CCN] + TX, naftalofós (nome alternativo) [CCN] + TX, nalede (567) + TX, naftaleno (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (1303) + TX, NC-170 (código de desenvolvimento) (1306) + TX, NC-184 (código do composto) + TX, nicotina (578) + TX, sulfato de nicotina (578) + TX, nifluridida (1309) + TX, nitenpirame (579) + TX, nitiazina (1311) + TX, nitrilacarbe (1313) + TX, complexo de nitrilacarbe 1:1 cloreto de zinco (1313) + TX, NNI-0101 (código do composto) + TX, NNI-0250 (código do composto) + TX, nornicotina (nome tradicional) (1319) + TX, novaluron (585) + TX, noviflumuron (586) + TX, etilfosfonotioato de O- 5-dicloro-4-iodofenila e O-etila (nome IUPAC) (1057) + TX, fosforotioato de O,O-dietila e O-4-metil-2-oxo-2H-cromen-7- ila (nome IUPAC) (1074) + TX, fosforotioato de O,O-dietila e O-6-metil-2-propilpirimidin-4-ila (nome IUPAC) (1075) + TX, ditiopirofosfato de O,O,O', O'-tetrapropila (nome IUPAC) (1424) + TX, ácido oleico (nome IUPAC) (593) + TX, ometoato (594) + TX, oxamila (602) + TX, oxidemeton-metila (609) + TX, oxideprofós (1324) + TX, oxidissulfoton (1325) + TX, pp'-DDT (219) + TX, para-diclorobenzeno [CCN] + TX, paration (615) + TX, paration-metila (616) + TX, penflurona (nome alternativo) [CCN] + TX, pentaclorofenol (623) + TX, laurato de pentaclorofenila (nome IUPAC) (623) + TX, permetrina (626) + TX, óleos de petróleo (nome alternativo) (628) + TX, PH 60-38 (código de desenvolvimento) (1328) + TX, fencaptona (1330) + TX, fenotrina (630) + TX, fentoato (631) + TX, forato (636) + TX, fosalona (637) + TX, fosfolano (1338) + TX, fosmete (638) + TX, fosniclor (1339) + TX, fosfamidon (639) + TX, fosfina (nome IUPAC) (640) + TX, foxime (642) + TX, foxime-metila (1340) + TX, pirimetafós (1344) + TX, pirimicarbe (651) + TX, pirimifós-etila (1345) + TX, pirimifós-metila (652) + TX, isômeros de policlorodiciclopentadieno (nome IUPAC) (1346) + TX, policloroterpenos (nome tradicional) (1347) + TX, arsenito de potássio [CCN] + TX, tiocianato de potássio [CCN] + TX, praletrina (655) + TX, precoceno I (nome alternativo) [CCN] + TX, precoceno II (nome alternativo) [CCN] + TX, precoceno III (nome alternativo) [CCN] + TX, primidofós (1349) + TX, profenofós (662) + TX, proflutrina [CCN] + TX, promacila (1354) + TX, promecarbe (1355) + TX, propafós (1356) + TX, propetamfós (673) + TX, propoxur (678) + TX, protidation (1360) + TX, protiofós (686) + TX, protoato (1362) + TX, protrifenbuto [CCN] + TX, pimetrozina (688) + TX, piraclofós (689) + TX, pirazofós (693) + TX, piresmetrina (1367) + TX, piretrina I (696) + TX, piretrina II (696) + TX, piretrinas (696) + TX, piridabeno (699) + TX, piridalila (700) + TX, piridafention (701) + TX, pirimidifeno (706) + TX, pirimitato (1370) + TX, piriproxifeno (708) + TX, quássia (nome alternativo) [CCN] + TX, quinalfós (711) + TX, quinalfós- metila (1376) + TX, quinotion (1380) + TX, quintiofós (1381) + TX, R-1492 (código de desenvolvimento) (1382) + TX, rafoxanida (nome alternativo) [CCN] + TX, resmetrina (719) + TX, rotenona (722) + TX, RU 15525 (código de desenvolvimento) (723) + TX, RU 25475 (código de desenvolvimento) (1386) + TX, riânia (nome alternativo) (1387) + TX, rianodina (nome tradicional) (1387) + TX, sabadila (nome alternativo) (725) + TX, escradano (1389) + TX, sebufós (nome alternativo) + TX, selamectina (nome alternativo) [CCN] + TX, SI-0009 (código do composto) + TX, SI-0205 (código do composto) + TX, SI-0404 (código do composto) + TX, SI-0405 (código do composto) + TX, silafluofeno (728) + TX, SN 72129 (código de desenvolvimento) (1397) + TX, arsenito de sódio [CCN] + TX, cianeto de sódio (444) + TX, fluoreto de sódio (nome IUPAC/do Chemical Abstracts) (1399) + TX, hexafluorossilicato de sódio (1400) + TX, pentaclorofenóxido de sódio (623) + TX, selenato de sódio (nome IUPAC) (1401) + TX, tiocianato de sódio [CCN] + TX, sofamida (1402) + TX, espinosade (737) + TX, espiromesifeno (739) + TX, espirotetramate [CCN] + TX, sulcofuron (746) + TX, sulcofuron-sódio (746) + TX, sulfluramida (750) + TX, sulfotepe (753) + TX, fluoreto de sulfurila (756) + TX, sulprofós (1408) + TX, óleos de alcatrão (nome alternativo) (758) + TX, tau-fluvalinato (398) + TX, tazimcarbe (1412) + TX, TDE (1414) + TX, tebufenozida (762) + TX, tebufenpirade (763) + TX, tebupirinfós (764) + TX, teflubenzuron (768) + TX, teflutrina (769) + TX, temefós (770) + TX, TEPP (1417) + TX, teraletrina (1418) + TX, terbam (nome alternativo) + TX, terbufós (773) + TX, tetracloroetano [CCN] + TX, tetraclorvinfós (777) + TX, tetrametrina (787) + TX, teta-cipermetrina (204) + TX, tiacloprida (791) + TX, tiafenox (nome alternativo) + TX, tiametoxame (792) + TX, ticrofós (1428) + TX, tiocarboxima (1431) + TX, tiociclame (798) + TX, hidrogeno-oxalato de tiociclame (798) + TX, tiodicarbe (799) + TX, tiofanox (800) + TX, tiometon (801) + TX, tionazina (1434) + TX, tiossultape (803) + TX, tiossultape-sódio (803) + TX, turingiensina (nome alternativo) [CCN] + TX, tolfenpirade (809) + TX, tralometrina (812) + TX, transflutrina (813) + TX, transpermetrina (1440) + TX, triamifós (1441) + TX, triazamato (818) + TX, triazofós (820) + TX, triazuron (nome alternativo) + TX, triclorfon (824) + TX, triclormetafós-3 (nome alternativo) [CCN] + TX, tricloronate (1452) + TX, trifenofós (1455) + TX, triflumuron (835) + TX, trimetacarbe (840) + TX, tripreno (1459) + TX, vamidotiona (847) + TX, vaniliprol [CCN] + TX, veratridina (nome alternativo) (725) + TX, veratrina (nome alternativo) (725) + TX, XMC (853) + TX, xililcarbe (854) + TX, YI-5302 (código do composto) + TX, zeta-cipermetrina (205) + TX, zetametrina (nome alternativo) + TX, fosfeto de zinco (640) + TX, zolaprofós (1469) e ZXI 8901 (código de desenvolvimento) (858) + TX, ciantraniliprol [736994-63-19 + TX, clorantraniliprol [500008-45-7] + TX, cienopirafeno [560121-52-0] + TX, ciflumetofeno [400882-07-7] + TX, pirifluquinazona [33745827-2] + TX, espinetoram [187166-40-1 + 187166-15-0] + TX, espirotetramate [203313-25-1] + TX, sulfoxaflor [946578-003] + TX, flufiprol [704886-18-0] + TX, meperflutrina [91528813-0] + TX, tetrametilflutrina [84937-88-2] + TX, triflumezopirim (divulgado em WO 2012/092115) + TX, um moluscicida selecionado do grupo de substâncias que consiste em óxido de bis(tributilestanho) (nome IUPAC) (913) + TX, bromoacetamida [CCN] + TX, arseniato de cálcio [CCN] + TX, cloetocarbe (999) + TX, acetoarsenito de cobre [CCN] + TX, sulfato de cobre (172) + TX, fentina (347) + TX, fosfato férrico (nome IUPAC) (352) + TX, metaldeído (518) + TX, metiocarbe (530) + TX, niclosamida (576) + TX, niclosamida-olamina (576) + TX, pentaclorofenol (623) + TX, pentaclorofenóxido de sódio (623) + TX, tazimcarbe (1412) + TX, tiodicarbe (799) + TX, óxido de tributilestanho (913) + TX, trifenmorfe (1454) + TX, trimetacarbe (840) + TX, acetato de trifenilestanho (nome IUPAC) (347) e hidróxido de trifenilestanho (nome IUPAC) (347) + TX, piriprol [39473071-3] + TX, um nematicida selecionado do grupo de substâncias consistindo em AKD-3088 (código do composto) + TX, 1,2- dibromo-3-cloropropano (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (1045) + TX, 1,2-dicloropropano (nome IUPAC/Chemical Abstracts ) (1062) + TX, 1,2-dicloropropano com 1,3- dicloropropeno (nome IUPAC) (1063) + TX, 1,3-dicloropropeno (233) + TX, 1,1-dióxido de 3,4-diclorotetra-hidrotiofeno (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (1065) + TX, 3-(4- clorofenil)-5-metilrodanina (nome IUPAC) (980) + TX, ácido 5-metil-6-tioxo-1,3,5-tiadiazinan-3-ilacético (nome IUPAC) (1286) + TX, 6-isopentenilaminopurina (nome alternativo) (210) + TX, abamectina (1) + TX, acetoprol [CCN] + TX, alanicarbe (15) + TX, aldicarbe (16) + TX, aldoxicarbe (863) + TX, AZ 60541 (código do composto) + TX, benclotiaz [CCN] + TX, benomila (62) + TX, butilpiridabeno (nome alternativo) + TX, cadusafós (109) + TX, carbofurano (118) + TX, dissulfureto de carbono (945) + TX, carbossulfano (119) + TX, cloropicrina (141) + TX, clorpirifós (145) + TX, cloetocarbe (999) + TX, citocininas (nome alternativo) (210) + TX, dazomete (216) + TX, DBCP (1045) + TX, DCIP (218) + TX, diamidafós (1044) + TX, diclofention (1051) + TX, diclifós (nome alternativo) + TX, dimetoato (262) + TX, doramectina (nome alternativo) [CCN] + TX, emamectina (291) + TX, benzoato de emamectina (291) + TX, eprinomectina (nome alternativo) [CCN] + TX, etoprofós (312) + TX, dibrometo de etileno (316) + TX, fenamifós (326) + TX, fenpirade (nome alternativo) + TX, fensulfotiona (1158) + TX, fostiazato (408) + TX, fostietano (1196) + TX, furfural (nome alternativo) [CCN] + TX, GY-81 (código de desenvolvimento) (423) + TX, heterofós [CCN] + TX, iodometano (nome IUPAC) (542) + TX, isamidofós (1230) + TX, isazofós (1231) + TX, ivermectina (nome alternativo) [CCN] + TX, cinetina (nome alternativo) (210) + TX, mecarfona (1258) + TX, metame (519) + TX, metame-potássio (nome alternativo) (519) + TX, metame- sódio (519) + TX, brometo de metila (537) + TX, isotiocianato de metila (543) + TX, milbemicina oxima (nome alternativo) [CCN] + TX, moxidectina (nome alternativo) [CCN] + TX, composição de Myrothecium verrucaria (nome alternativo) (565) + TX, NC-184 (código do composto) + TX, oxamila (602) + TX, forato (636) + TX, fosfamidon (639) + TX, fosfocarbe [CCN] + TX, sebufós (nome alternativo) + TX, selamectina (nome alternativo) [CCN] + TX, espinosade (737) + TX, terbame (nome alternativo) + TX, terbufós (773) + TX, tetraclorotiofeno (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (1422) + TX, tiafenox (nome alternativo) + TX, tionazina (1434) + TX, triazafós (820) + TX, triazuron (nome alternativo) + TX, xilenóis [CCN] + TX, YI-5302 (código do composto) e zeatina (nome alternativo) (210) + TX, fluensulfona [318290-98-1] + TX, um inibidor de nitrificação selecionado do grupo de substâncias que consiste em etilxantato de potássio [CCN] e nitrapirina (580) + TX, um ativador de plantas selecionado do grupo de substâncias consistindo em acibenzolar (6) + TX, acibenzolar-S-metila (6) + TX, probenazol (658) e extrato de Reynoutria sachalinensis (nome alternativo) (720) + TX, um rodenticida selecionado do grupo de substâncias consistindo em 2-isovalerilindan-1,3-diona (nome IUPAC) (1246) + TX, 4-(quinoxalin-2-ilamino)benzenossulfonamida (nome IUPAC) (748) + TX, alfa-cloroidrina [CCN] + TX, fosfeto de alumínio (640) + TX, antu (880) + TX, óxido arsenioso (882) + TX, carbonato de bário (891) + TX, bistiosemi (912) + TX, brodifacoum (89) + TX, bromadiolona (91) + TX, brometalina (92) + TX, cianeto de cálcio (444) + TX, cloralose (127) + TX, clorofacinona (140) + TX, colecalciferol (nome alternativo) (850) + TX, coumaclor (1004) + TX, coumafurila (1005) + TX, coumatetralila (175) + TX, crimidina (1009) + TX, difenacoum (246) + TX, difetialona (249) + TX, difacinona (273) + TX, ergocalciferol (301) + TX, flocoumafeno (357) + TX, fluoroacetamida (379) + TX, flupropadina (1183) + TX, cloridrato de flupropadina (1183) + TX, gama-HCH (430) + TX, HCH (430) + TX, cianeto de hidrogênio (444) + TX, iodometano (nome IUPAC) (542) + TX, lindano (430) + TX, fosfeto de magnésio (nome IUPAC) (640) + TX, brometo de metila (537) + TX, norbormida (1318) + TX, fosacetime (1336) + TX, fosfina (nome IUPAC) (640) + TX, fósforo [CCN] + TX, pindona (1341) + TX, arsenito de potássio [CCN] + TX, pirinuron (1371) + TX, escilirosida (1390) + TX, arsenito de sódio [CCN] + TX, cianeto de sódio (444) + TX, fluoroacetato de sódio (735) + TX, estricnina (745) + TX, sulfato de tálio [CCN] + TX, varfarina (851) e fosfeto de zinco (640) + TX, um agente sinérgico selecionado do grupo de substâncias que consiste em piperonilato de 2-(2-butoxietoxi)etila (nome IUPAC) (934) + TX, 5-(1,3-benzodioxol-5-il)-3-hexilciclo- hex-2-enona (nome IUPAC) (903) + TX, farnesol com nerolidol (nome alternativo) (324) + TX, MB-599 (código de desenvolvimento) (498) + TX, MGK 264 (código de desenvolvimento) (296) + TX, butóxido de piperonila (649) + TX, piprotal (1343) + TX, isômero de propila (1358) + TX, S421 (código de desenvolvimento) (724) + TX, sesamex (1393) + TX, sesasmolina (1394) e sulfóxido (1406) + TX, um repelente animal selecionado do grupo de substâncias que consiste em antraquinona (32) + TX, cloralose (127) + TX, naftenato de cobre [CCN] + TX, oxicloreto de cobre (171) + TX, diazinon (227) + TX, diciclopentadieno (nome químico) (1069) + TX, guazatina (422) + TX, acetatos de guazatina (422) + TX, metiocarbe (530) + TX, piridin-4-amina (nome IUPAC) (23) + TX, tirame (804) + TX, trimetacarbe (840) + TX, naftenato de zinco [CCN] e ziram (856) + TX, um virucida selecionado a partir do grupo de substâncias consistindo em imanina (nome alternativo) [CCN] e ribavirina (nome alternativo) [CCN] + TX, um protetor de feridas selecionado do grupo de substâncias consistindo em óxido mercúrico (512) + TX, octilinona (590) e tiofanato-metila (802) + TX, e compostos biologicamente ativos selecionados do grupo consistindo em azaconazol [60207-31-0] + TX, bitertanol [70585-36-3] + TX, bromuconazol [116255-48-2] + TX, ciproconazol [94361-06-5] + TX, difenoconazol [119446-68-3] + TX, diniconazol [83657-24-3] + TX, epoxiconazol [10632508-0] + TX, fenbuconazol [114369-43-6] + TX, fluquinconazol [136426-54-5] + TX, flusilazol [85509-19-9] + TX, flutriafol [76674-21-0] + TX, hexaconazol [79983-71-4] + TX, imazalil [35554-44-0] + TX, imibenconazol [86598-92-7] + TX, ipconazol [125225-28-7] + TX, metconazol [125116-23-6] + TX, miclobutanil [88671-89-0] + TX, pefurazoato [101903-30-4] + TX, penconazol [66246-88-6] + TX, protioconazol [178928-706] + TX, pirifenox [88283-41-4] + TX, procloraz [67747-095] + TX, propiconazol [60207-90-1] + TX, simeconazol [14950890-7] + TX, tebuconazol [107534-96-3] + TX, tetraconazol [112281-77-3] + TX, triadimefon [43121-43-3] + TX, triadimenol [55219-65-3] + TX, triflumizol [99387-89-0] + TX, triticonazol [131983-72-7] + TX, ancimidol [12771-68-5] + TX, fenarimol [60168-88-9] + TX, nuarimol [63284-71-9] + TX, bupirimato [41483-43-6] + TX, dimetirimol [5221-53-4] + TX, etirimol [23947-60-6] + TX, dodemorfe [1593-77-7] + TX, fenpropidina [67306-00-7] + TX, fenpropimorfe [67564-91-4] + TX, espiroxamina [118134-30-8] + TX, tridemorfe [81412-433] + TX, ciprodinila [121552-61-2] + TX, mepanipirime [110235-47-7] + TX, pirimetanila [53112-28-0] + TX, fenpiclonila [74738-17-3] + TX, fludioxonila [131341-86-1] + TX, benalaxila [71626-11-4] + TX, furalaxila [57646-30-7] + TX, metalaxila [57837-19-1] + TX, R-metalaxila [70630-170] + TX, ofurace [58810-48-3] + TX, oxadixila [77732-09-3] + TX, benomila [17804-35-2] + TX, carbendazime [10605-21-7] + TX, debacarbe [62732-91-6] + TX, fuberidazol [3878-19-1] + TX, tiabendazol [148-79-8] + TX, clozolinato [84332-86-5] + TX, diclozolina [24201-58-9] + TX, iprodiona [36734-19-7] + TX, miclozolina [54864-61-8] + TX, procimidona [32809-168] + TX, vinclozolina [50471-44-8] + TX, boscalide [18842585-6] + TX, carboxina [5234-68-4] + TX, fenfurame [24691-803] + TX, flutolanila [66332-96-5] + TX, mepronila [55814-410] + TX, oxicarboxina [5259-88-1] + TX, pentiopirade [18367582-3] + TX, tifluzamida [130000-40-7] + TX, guazatina [108173-90-6] + TX, dodina [2439-10-3] [112-65-2] (base livre) + TX, iminoctadina [13516-27-3] + TX, azoxistrobina [131860-33-8] + TX, dimoxistrobina [149961-52-4] + TX, enestroburina {Proc. BCPC, Int. Congr., Glasgow, 2003, 1, 93} + TX, fluoxastrobina [361377-29-9] + TX, cresoxim-metila [143390-89-0] + TX, metominostrobina [133408-50-1] + TX, trifloxistrobina [141517-21-7] + TX, orisastrobina [24859316-0] + TX, picoxistrobina [117428-22-5] + TX, piraclostrobina [175013-18-0] + TX, ferbame [14484-64-1] + TX, mancozebe [8018-01-7] + TX, manebe [12427-38-2] + TX, metirame [9006-42-2] + TX, propinebe [12071-83-9] + TX, tirame [137-26-8] + TX, zinebe [12122-67-7] + TX, zirame [137-30-4] + TX, captafol [2425-06-1] + TX, captano [133-062] + TX, diclofluanide [1085-98-9] + TX, fluoroimida [4120521-4] + TX, folpete [133-07-3] + TX, tolilfluanide [731-271] + TX, mistura de Bordeaux [8011-63-0] + TX, hidróxido de cobre [20427-59-2] + TX, oxicloreto de cobre [1332-40-7] + TX, sulfato de cobre [7758-98-7] + TX, óxido de cobre [131739-1] + TX, mancobre [53988-93-5] + TX, oxina-cobre [1038028-6] + TX, dinocape [131-72-6] + TX, nitrotal-isopropila [10552-74-6] + TX, edifenfós [17109-49-8] + TX, iprobenfós [26087-47-8] + TX, isoprotiolano [50512-35-1] + TX, fosdifeno [36519-00-3] + TX, pirazofós [13457-18-6] + TX, tolclofós-metila [57018-04-9] + TX, acibenzolar-S-metila [135158-54-2] + TX, anilazina [101-05-3] + TX, bentiavalicarbe [413615-35-7] + TX, blasticidina-S [2079-007] + TX, quinometionato [2439-01-2] + TX, cloronebe [267577-6] + TX, clorotalonila [1897-45-6] + TX, ciflufenamida [180409-60-3] + TX, cimoxanila [57966-95-7] + TX, diclona [117-80-6] + TX, diclocimete [139920-32-4] + TX, diclomezina [62865-36-5] + TX, diclorano [99-30-9] + TX, dietofencarbe [87130-20-9] + TX, dimetomorfe [110488-70-5] + TX, SYP-LI90 (Flumorph) [211867-47-9] + TX, ditianona [3347-22-6] + TX, etaboxam [162650-77-3] + TX, etridiazol [2593-15-9] + TX, famoxadona [131807-57-3] + TX, fenamidona [161326-34-7] + TX, fenoxanila [115852-48-7] + TX, fentina [668-34-8] + TX, ferimzona [89269-64-7] + TX, fluazinam [79622-59-6] + TX, fluopicolida [239110-15-7] + TX, flussulfamida [106917-526] + TX, fen-hexamida [126833-17-8] + TX, fosetil-alumínio [39148-24-8] + TX, himexazol [10004-44-1] + TX, iprovalicarbe [140923-17-7] + TX, IKF-916 (Ciazofamida) [120116-88-3] + TX, casugamicina [6980-18-3] + TX, metassulfocarbe [66952-49-6] + TX, metrafenona [220899-036] + TX, pencicuron [66063-05-6] + TX, ftalida [27355-22-2] + TX, polioxinas [11113-80-7] + TX, probenazol [27605-76-1] + TX, propamocarbe [25606-41-1] + TX, proquinazida [18927812-4] + TX, piroquilon [57369-32-1] + TX, quinoxifeno [124495-18-7] + TX, quintozeno [82-68-8] + TX, enxofre [770434-9] + TX, tiadinila [223580-51-6] + TX, triazóxido [7245958-6] + TX, triciclazol [41814-78-2] + TX, triforina [2664446-2] + TX, validamicina [37248-47-8] + TX, zoxamida (RH7281) [156052-68-5] + TX, mandipropamida [374726-62-2] + TX, isopirazam [881685-58-1] + TX, sedaxano [874967-67-6] + TX, (9-diclorometileno-1,2,3,4-tetraidro-1,4-metano-naftalen-5- il)-amida do ácido 3-difluorometil-1-metil-1H-pirazolo-4- carboxílico (divulgada em WO 2007/048556) + TX, (3',4',5'- trifluoro-bifenil-2-il)-amida do ácido 3-difluorometil-1- metil-1H-pirazol-4-carboxílico (revelada em WO 2006/087343) + TX, [(3S,4R,4aR,6S,6aS,12R,12aS,12bS)-3- [(ciclopropilcarbonil)oxi]- 1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b- deca-hidro-6,12-di-hidroxi-4,6a,12b-trimetil-11-oxo-9-(3- piridinil)-2H,11Hnafto[2,1-b]pirano[3,4-e]piran-4-il]metil- ciclopropanocarboxilato [915972-17-7] + TX e 1,3,5-trimetil- N-(2-metil-1-oxopropil)-N-[3-(2-metilpropil)-4-[2,2,2- trifluoro-1-metoxi-1-(trifluorometil)etil]fenil]-1H- pirazolo-4-carboxamida [926914-55-8] + TX.

[00189] As referências entre parênteses antes dos princípios ativos, p.ex. [3878-19-1] se referem ao Número de Registro do Chemical Abstracts. Os parceiros de mistura acima descritos são conhecidos. Quando os princípios ativos estão incluídos no "The Pesticide Manual" ["The Pesticide Manual - A World Compendium"; Décima Terceira Edição; Editor: C. D. S. Tomlin; The British Crop Protection Council], eles são aí descritos sob o número de entrada dado entre parênteses curvos acima neste documento para o composto particular; por exemplo, o composto "abamectina" é descrito sob o número de entrada (1). Quando "[CCN]" é adicionado acima neste documento ao composto particular, o composto em questão está incluído no "Compendium of Pesticide Common Names", que se pode acessar pela internet [A. Wood; Compendium of Pesticide Common Names, Copyright © 1995-2004]; por exemplo, o composto "acetoprol" está descrito no endereço da internet http://www.alanwood.net/pesticides/acetoprole.html.

[00190] A maioria dos princípios ativos descritos acima é referida anteriormente por um denominado “nome comum”, sendo o “nome comum ISO” relevante ou outro “nome comum” usado em casos individuais. Se a designação não for um “nome comum”, a natureza da designação usada ao invés é dada entre parênteses para o composto particular; nesse caso é usado o nome IUPAC, o nome IUPAC/Chemical Abstracts, um “nome químico”, um “nome tradicional”, um “nome do composto” ou um “código de desenvolvimento” ou, se não for usada nenhuma dessas designações nem um “nome comum”, é empregado um “nome alternativo”. "N° Reg. CAS" designa o Número de Registro do Chemical Abstracts.

[00191] A mistura de princípios ativos dos compostos de fórmula (I) selecionados de um composto descrito em uma das Tabelas 1A a 30A, 1B a 29B, 1C a 33C, 1D a 27D ou 1E a 27E (abaixo), ou uma das Tabelas T1a, T1b, T2a, T2b, T3a, T3b, T4a, T4b, T5a ou T5b (abaixo) e um princípio ativo como descrito acima está preferencialmente em uma razão de mistura de 100:1 a 1:6000, especialmente de 50:1 a 1:50, mais especialmente em uma razão de 20:1 a 1:20, ainda mais especialmente de 10:1 a 1:10, muito especialmente de 5:1 e 1:5, sendo dada especial preferência a uma razão de 2:1 a 1:2, e sendo do mesmo modo preferencial uma razão de 4:1 a 2:1, acima de tudo em uma razão de 1:1 ou 5:1 ou 5:2 ou 5:3 ou 5:4 ou 4:1 ou 4:2 ou 4:3 ou 3:1 ou 3:2 ou 2:1 ou 1:5 ou 2:5 ou 3:5 ou 4:5 ou 1:4 ou 2:4 ou 3:4 ou 1:3 ou 2:3 ou 1:2 ou 1:600 ou 1:300 ou 1:150 ou 1:35 ou 2:35 ou 4:35 ou 1:75 ou 2:75 ou 4:75 ou 1:6000 ou 1:3000 ou 1:1500 ou 1:350 ou 2:350 ou 4:350 ou 1:750 ou 2:750 ou 4:750. Aquelas razões de mistura são em peso.

[00192] As misturas como descritas acima podem ser usadas em um método para o controle de pragas que compreende a aplicação de uma composição compreendendo uma mistura como descrita acima às pragas ou ao seu ambiente, com a exceção de um método para tratamento do corpo humano ou animal por cirurgia ou terapia e métodos de diagnóstico praticados no corpo humano ou animal.

[00193] As misturas compreendendo um composto de fórmula (I) selecionado de uma das Tabelas 1A a 30A, 1B a 29B, 1C a 33C, 1D a 27D ou 1E a 27E (abaixo), ou de uma das Tabelas T1a, T1b, T2a, T2b, T3a, T3b, T4a, T4b, T5a ou T5b (abaixo) e um ou mais princípios ativos como descrito acima podem ser aplicadas, por exemplo, em uma forma simples de "mistura-pronta", em uma mistura de pulverização combinada composta por formulações separadas dos componentes de princípios ativos isolados, tal como uma "mistura de tanque", e em um uso combinado dos princípios ativos isolados quando aplicados de um modo sequencial, ou seja, um após o outro em um período razoavelmente curto, tal como algumas horas ou dias. A ordem de aplicação dos compostos de fórmula (I) selecionados das Tabelas 1A a 30A, 1B a 29B, 1C a 33C, 1D a 27D ou 1E a 27E (abaixo), ou Tabelas T1a, T1b, T2a, T2b, T3a, T3b, T4a, T4b, T5a ou T5b (abaixo), e do(s) princípio(s) ativo(s) tais como descritos acima, não é essencial para a prática da presente invenção.

[00194] As composições de acordo com a invenção podem também compreender auxiliares sólidos ou líquidos adicionais, tais como estabilizantes, por exemplo óleos vegetais não epoxidados ou epoxidados (por exemplo, óleo de coco, óleo de colza ou óleo de soja epoxidado), antiespumantes, por exemplo óleo de silicone, conservantes, reguladores da viscosidade, ligantes e/ou agentes de aderência, fertilizantes ou outros princípios ativos, para se alcançarem efeitos específicos, por exemplo bactericidas, fungicidas, nematicidas, ativadores das plantas, moluscicidas ou herbicidas.

[00195] As composições de acordo com a invenção são preparadas de um modo conhecido per se, na ausência de auxiliares, por exemplo, por trituração, crivagem e/ou compressão de um princípio ativo sólido e na presença de pelo menos um auxiliar, por exemplo, por mistura íntima e/ou trituração do princípio ativo com o auxiliar (auxiliares). Estes processos para a preparação das composições e o uso dos compostos (I) para a preparação destas composições são também um assunto da invenção.

[00196] Outro aspecto da invenção está relacionado com o uso de um composto de fórmula (I) ou de um composto individual preferido de acordo com estas fórmulas gerais como aqui definidas, de uma composição compreendendo, pelo menos um composto de fórmula (I) ou pelo menos um composto individual preferido como aqui definido, ou de uma mistura fungicida ou inseticida compreendendo, pelo menos, um composto de fórmula (I) ou pelo menos um composto individual preferido como aqui definido, à mistura com outros fungicidas ou inseticidas como descrito acima, para o controle ou prevenção da infestação de plantas, p.ex. plantas úteis tais como plantas de cultivo, seu material de propagação, p.ex. sementes, culturas coletadas, p.ex. culturas alimentares coletadas ou materiais não vivos, por insetos ou por microrganismos fitopatogênicos, preferencialmente organismos fúngicos.

[00197] Um aspecto adicional da invenção está relacionado com um método de controle ou prevenção de uma infestação de plantas, por exemplo plantas úteis tais como plantas de cultura, seu material de propagação, por exemplo sementes, culturas coletadas, por exemplo culturas alimentares coletadas, ou de materiais não vivos por insetos ou por microrganismos fitopatogênicos ou que causam deterioração, ou organismos potencialmente prejudiciais ao homem, especialmente organismos fúngicos, que compreende a aplicação de um composto de fórmula (I) ou de um composto individual preferido como aqui definido como princípio ativo às plantas, a partes das plantas ou ao seu lócus, ao seu material de propagação ou a qualquer parte dos materiais não vivos.

[00198] Controlar ou prevenir significa reduzir a infestação por insetos ou por microrganismos de deterioração ou fitopatogênicos ou organismos potencialmente prejudiciais ao ser humano, especialmente organismos fúngicos, a um nível ao qual seja demonstrada uma melhoria.

[00199] Um método preferido de controle ou prevenção de uma infestação de plantas de cultura por microrganismos fitopatogênicos, especialmente organismos fúngicos ou insetos, que compreende a aplicação de um composto de fórmula (I), ou uma composição agroquímica que contém pelo menos um dos referidos compostos, é a aplicação foliar. A frequência da aplicação e a taxa da aplicação dependerão do risco de infestação pelo correspondente patógeno ou inseto. No entanto, os compostos de fórmula (I) podem também penetrar na planta através das raízes via o solo (ação sistêmica), por encharcamento do lócus da planta com uma formulação líquida ou por aplicação dos compostos em forma sólida no solo, por exemplo na forma granular (aplicação no solo). Em culturas de arroz irrigado, tais granulados podem ser aplicados ao campo de arroz irrigado. Os compostos de fórmula (I) podem ser também aplicados em sementes (revestimento) por impregnação das sementes ou tubérculos com uma formulação líquida do fungicida ou seu revestimento com uma formulação sólida.

[00200] Uma formulação, p.ex. uma composição contendo o composto de fórmula (I) e, se desejado, um adjuvante sólido ou líquido ou monômeros para encapsulação do composto de fórmula (I), pode ser preparada de um modo conhecido, tipicamente por mistura íntima e/ou trituração do composto com diluentes, por exemplo solventes, veículos sólidos e, opcionalmente, compostos com atividade de superfície (agentes surfatantes).

[00201] Taxas de aplicação vantajosas são normalmente de 5 g a 2 kg de princípio ativo (i.a.) por hectare (ha), preferencialmente de 10 g a 1 kg de i.a./ha, mais preferencialmente de 20 g a 600 g de i.a./ha. Quando usadas como agente de encharcamento de sementes, as dosagens convenientes são de 10 mg a 1 g de substância ativa por kg de sementes.

[00202] Quando as combinações da presente invenção são usadas para tratamento de sementes, taxas de 0,001 a 50 g de um composto de fórmula (I) por kg de sementes, preferencialmente de 0,01 a 10 g por kg de sementes, são geralmente suficientes.

[00203] As composições da invenção podem ser empregadas em qualquer forma convencional, por exemplo na forma de uma embalagem dupla, um pó para tratamento de sementes a seco (DS), uma emulsão para tratamento de sementes (ES), um concentrado escoável para tratamento de sementes (FS), uma solução para tratamento de sementes (LS), um pó dispersível em água para tratamento de sementes (WS), uma suspensão de cápsulas para tratamento de sementes (CF), um gel para tratamento de sementes (GF), um concentrado em emulsão (EC), um concentrado em suspensão (SC), uma suspoemulsão (SE), uma suspensão de cápsulas (CS), um grânulo dispersível em água (WG), um grânulo emulsificável (EG), uma emulsão, água em óleo (EO), uma emulsão, óleo em água (EW), uma microemulsão (ME), uma dispersão em óleo (OD), um fluido miscível em óleo (OF), um líquido miscível em óleo (OL), um concentrado solúvel (SL), uma suspensão de volume ultrabaixo (SU), um líquido de volume ultrabaixo (UL), um concentrado técnico (TK), um concentrado dispersível (DC), um pó molhável (WP) ou qualquer formulação tecnicamente possível em combinação com adjuvantes agricolamente aceitáveis.

[00204] Essas composições podem ser produzidas de modo convencional, por exemplo, por mistura dos princípios ativos com inertes de formulação apropriada (diluentes, solventes, agentes de enchimento e, opcionalmente, outros princípios de formulação tais como agentes surfatantes, biocidas, anticongelantes, aderentes, espessantes e compostos que proporcionam efeitos adjuvantes). Podem ser também empregadas formulações de liberação lenta convencionais quando é pretendida eficácia duradoura. Particularmente, as formulações a serem aplicadas em formas para pulverização, tais como concentrados dispersíveis em água (por exemplo, EC, SC, DC, OD, SE, EW, EO e similares), pós molháveis e grânulos, podem conter surfactantes tais como agentes de umedecimento e dispersantes e outros compostos que proporcionam efeitos adjuvantes, por exemplo, o produto de condensação de formaldeído com naftalenossulfonato, um alquilarilsulfonato, um sulfonato de lignina, um sulfato de alquila graxa, e alquilfenol etoxilado e um álcool graxo etoxilado.

[00205] Uma formulação para tratamento de sementes é aplicada de um modo conhecido per se às sementes empregando a combinação da invenção e um diluente em forma de formulação adequada para tratamento de sementes, por exemplo, como uma suspensão aquosa ou em uma forma de pó seco tendo boa aderência às sementes. Tais formulações para tratamento de sementes são conhecidas na técnica. As formulações para tratamento de sementes podem conter os princípios ativos isolados ou a combinação de princípios ativos em forma encapsulada, por exemplo, como cápsulas ou microcápsulas de liberação lenta.

[00206] Em geral, as formulações incluem de 0,01 a 90% em peso de agente ativo, de 0 a 20% de agente surfatante agricolamente aceitável e 10 a 99,99% de inertes de formulação sólidos ou líquidos e adjuvante(s), consistindo o agente ativo pelo menos no composto de fórmula (I) em conjunto com os componentes (B) e (C), e opcionalmente outros agentes ativos, particularmente microbiocidas ou conservantes ou similares. As formas concentradas das composições contêm, geralmente, entre cerca de 2 e 80%, preferencialmente entre cerca de 5 e 70% em peso de agente ativo. As formas de aplicação da formulação podem conter, por exemplo, de 0,01 a 20% em peso, preferencialmente de 0,01 a 5 % em peso de agente ativo. Embora os produtos comerciais sejam preferencialmente formulados como concentrados, o usuário final empregará normalmente formulações diluídas.

[00207] Os exemplos que se seguem servem para ilustrar a invenção. Os compostos da invenção podem ser distinguidos de compostos conhecidos em virtude da maior eficácia a taxas de aplicação baixas, o que pode ser verificado pelo perito na técnica usando os procedimentos experimentais delineados nos Exemplos, usando taxas de aplicação mais baixas se necessário, por exemplo 50 ppm, 12,5 ppm, 6 ppm, 3 ppm, 1,5 ppm ou 0,8 ppm.

[00208] Os compostos de Fórmula (I) (incluindo aqueles de acordo com a invenção) podem possuir qualquer número de benefícios incluindo, inter alia, níveis vantajosos de atividade biológica para proteção de plantas contra doenças que são causadas por fungos, ou propriedades superiores para uso como princípios ativos agroquímicos (por exemplo, maior atividade biológica, um espectro de atividade vantajoso, um perfil de segurança aumentado (incluindo tolerância das culturas melhoradas), propriedades físico- químicas melhoradas ou biodegradabilidade aumentada). Exemplos Preparativos Exemplo 1: Este exemplo ilustra a preparação da 2-fluoro-N- tetra-hidropiran-4-ilmetil)-4-[5-(trifluorometil)-1,2,4- oxadiazol-3-il]benzamida (Composto 1b.18 da Tabela T1b abaixo)

Passo 1: Preparação do ácido 2-fluoro-4-(N- hidroxicarbamimidoil)-benzoico

[00209] Uma solução de cloridrato de hidroxilamina (3,0 g) em água (20 mL) foi adicionada à temperatura ambiente a uma solução agitada de ácido 4-ciano-2-fluorobenzoico (3,52 g, 21,3 mmol) em etanol (35 mL), seguida da adição gota-a-gota de carbonato de potássio (1,60 g). De seguida, se adicionou 8-hidroxiquinolina (0,04 g, 0,28 mmol) e a suspensão espessa resultante foi aquecida ao refluxo durante 3 horas para se obter uma solução amarela. Após remoção do etanol sob pressão reduzida, o resíduo foi acidificado com HCl 2N até pH 3. O precipitado branco foi filtrado, lavado com água e seco sob pressão reduzida a 50°C para dar origem ao ácido 2-fluoro-4-(N-hidroxicarbamimidoil)-benzoico como um sólido bege. Pf: > 250 °C.RMN de 1H (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm: 13,22 (s, 1H), 10,00 (s, 1H), 7,85 (t, 1H), 7,63 (m, 1H), 7,54-7,61(m, 1H). Passo 2: Preparação do ácido 2-fluoro-4-(5- (trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il)benzoico

[00210] Adicionou-se anidrido trifluoroacético (4,1 mL) gota-a-gota entre 10 e 15°C a uma suspensão agitada de ácido 2-fluoro-4-(N-hidroxicarbamimidoil)-benzoico (3,80 g, 19,0 mmol) em THF (77 mL). A suspensão bege foi aquecida até à temperatura ambiente e agitada durante a noite. Após evaporação, o produto impuro foi agitado com heptano/acetato de etila (95:5), filtrado e seco sob pressão reduzida a 50°C para dar origem ao ácido 2-fluoro-4-(5-(trifluorometil)- 1,2,4-oxadiazol-3-il)benzoico como um sólido amarelo. Pf: 175-177 °C.RMN de 1H (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm: 13,55 (s, 1H), 8,12 (t, 1H), 8,00 (d, 1H), 7,94(d, 1 H). Passo 3: Preparação do cloreto de 2-fluoro-4-(5- (trifluorometil)-[1,2,4]oxadiazol-3-il)-benzoíla

[00211] A uma suspensão branca consistindo em ácido 2-fluoro-4-(5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3- il)benzoico (3,6 g, 13,0 mmol) e CH2Cl2 (130 mL) à temperatura ambiente foi adicionado cloreto de tionila (1,51 mL) gota- a-gota. A suspensão resultante foi aquecida até ao refluxo e agitada durante 3 horas para se obter uma solução amarela. O solvente foi evaporado sob pressão reduzida a 30°C para dar origem ao cloreto de 2-fluoro-4-(5-(trifluorometil)- [1,2,4]oxadiazol-3-il)-benzoíla como um sólido amarelado que foi usado diretamente sem purificação. RMN de 1H (400 MHz, CDCl3) δ ppm: 8,26 (t, 1H), 8,07 (m, 1H), 7,99 (m, 1H). Passo 4: Preparação da 2-fluoro-N-(tetra-hidropiran-4- ilmetil)-4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3- il]benzamida

[00212] A um frasco com tampa de rosca contendo cloreto de 2-fluoro-4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol- 3-il]benzoíla (0,13 g) suspenso em CH2Cl2 (12 mL) e resfriado a 0 °C foi adicionada tetra-hidropiran-4-ilmetanamina (0,05 g) como uma solução em CH2Cl2 (1 mL). Depois, se introduziu lentamente trietilamina (0,12 mL) e a solução amarela resultante foi agitada durante a noite. Os conteúdos reacionais foram depois vertidos em um funil de separação e diluídos com CH2Cl2 e água. A camada orgânica foi separada, depois lavada com HCl 1N, NaOH 1N, salmoura, e de seguida seca com sulfato de sódio. O solvente foi removido sob pressão reduzida e o resíduo impuro purificado por cromatografia flash com sílica-gel (gradiente de heptano:acetato de etila) para dar o composto em epígrafe como um sólido branco (ponto de fusão: 134-136°C), tempo de retenção em LC/MS = 0,96 minutos, 374,4 (M+H). Exemplo 2: Este exemplo ilustra a preparação da N-(1-ciano- 1-ciclopropil-etil)-2-fluoro-4-[5-(trifluorometil)-1,2,4- oxadiazol-3-il]benzamida (Composto 2b.9 da Tabela T2b abaixo)

[00213] Em um frasco com tampa de rosca contendo 2- amino-2-ciclopropil-propanonitrila (0,05 g) suspenda em CH2Cl2 (12 mL) resfriada a 0°C foi lentamente introduzida trietilamina (0,12 mL). De seguida, se adicionou cloreto de 2-fluoro-4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3- il]benzoíla (0,13 g) em uma porção e a solução amarela resultante foi agitada durante a noite. O solvente foi removido sob pressão reduzida e o resíduo impuro resultante purificado por cromatografia flash em sílica-gel (gradiente do eluente heptano:acetato de etila) para dar o composto em epígrafe como um óleo amarelo. LC/MS tempo de retenção = 1,04 minutos, 369,4 (M+H). Exemplo 3 (Referência): Este exemplo ilustra a preparação da N-alil-4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il]benzamida (Composto 3a.1 da Tabela T3a abaixo)

[00214] A uma solução agitada de ácido 4-5- trifluorometil-1,2,4-oxadiazol-3-ilbenzoico (0,08 g) em DMF seco (1,2 mL) sob uma atmosfera de nitrogênio foi adicionada N-etil-N-isopropilpropan-2-amina (0,14 mL), HATU (0,13g) e alilamina (0,02g). A mistura reacional foi agitada à temperatura ambiente durante 2 horas e depois se adicionou acetato de etila e água. A mistura resultante foi agitada e as camadas separadas. A camada aquosa foi extraída duas vezes com acetato de etila e as camadas orgânicas combinadas lavadas com salmoura, secas com sulfato de sódio e filtradas. Adicionou-se isolut ao filtrado e a mistura resultante foi evaporada à secura e então purificada por cromatografia em coluna (gradiente do eluente ciclo-hexano:acetato de etila). O composto em epígrafe foi obtido como um sólido branco (ponto de fusão: 135-136oC), tempo de retenção em LC/MS = 0,95 minutos, 298,2 (M+H). Exemplo 4: Este exemplo ilustra a preparação da 2-fluoro-N- [(2-fluorofenil)metil]-4-[5-(trifluorometil)-1,2,4- oxadiazol-3-il]benzamida (Composto 4b.1 da Tabela T4b abaixo)

Passo 1: Preparação do ácido 2-fluoro-4-(N- hidróxicarbamimidoil)-benzoico

[00215] Uma solução de cloridrato de hidroxilamina (3,0 g) em água (20 mL) foi adicionada à temperatura ambiente a uma solução agitada de ácido 4-ciano-2-fluorobenzoico (3,52 g, 21,3 mmol) em etanol (35 mL), seguida da adição gota-a-gota de carbonato de potássio (1,60 g). De seguida, se adicionou 8-hidroxiquinolina (0,041g, 0,28 mmol) e a suspensão espessa resultante foi aquecida ao refluxo durante 3 horas para se obter uma solução amarela. Após remoção do etanol sob pressão reduzida, o resíduo foi acidificado com HCl 2N até pH 3. O precipitado branco foi filtrado, lavado com água e seco sob pressão reduzida a 50°C para dar origem ao ácido 2-fluoro-4-(N-hidroxicarbamimidoil)-benzoico como um sólido bege. Pf: > 250 °C.RMN de 1H (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm: 13,22 (s, 1H), 10,00 (s, 1H), 7,85 (t, 1H), 7,63 (m, 1H), 7,54-7,61 (m, 1H). Passo 2: Preparação do ácido 2-fluoro-4-(5- (trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il)benzoico

[00216] Adicionou-se anidrido trifluoroacético (4,1 mL) gota-a-gota entre 10 e 15°C a uma suspensão agitada de ácido 2-fluoro-4-(N-hidroxicarbamimidoil)-benzoico (3,80 g, 19,0 mmol) em THF (77 mL). A suspensão bege foi aquecida até à temperatura ambiente e agitada durante a noite. Após evaporação, o produto impuro foi agitado com heptano/acetato de etila (95:5), filtrado e seco sob pressão reduzida a 50°C para dar origem ao ácido 2-fluoro-4-(5-(trifluorometil)- 1,2,4-oxadiazol-3-il)benzoico como um sólido amarelo. Pf: 175-177 °C.RMN de 1H (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm: 13,55 (s, 1H), 8,12 (t, 1H), 8,00 (d, 1H), 7,94(d, 1 H). Passo 3: Preparação do cloreto de 2-fluoro-4-(5- (trifluorometil)-[1,2,4]oxadiazol-3-il)-benzoíla

[00217] A uma suspensão branca consistindo em ácido 2-fluoro-4-(5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3- il)benzoico (3,6 g, 13,0 mmol) e CH2Cl2 (130 mL) à temperatura ambiente foi adicionado cloreto de tionila (1,51 mL) gota- a-gota. A suspensão resultante foi aquecida até ao refluxo e agitada durante 3 horas para se obter uma solução amarela. O solvente foi evaporado sob pressão reduzida a 30°C para dar origem ao cloreto de 2-fluoro-4-(5-(trifluorometil)- [1,2,4]oxadiazol-3-il)-benzoíla como um sólido amarelado que foi usado diretamente sem purificação. RMN de 1H (400 MHz, CDCl3) δ ppm: 8,26 (t, 1H), 8,07 (m, 1H), 7,99 (m, 1H). Passo 4: Preparação da 2-fluoro-N-[(2-fluorofenil)metil]-4- [5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il]benzamida A um frasco com tampa de rosca contendo cloreto de 2-fluoro- 4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il]benzoíla (0,13 g) suspenso em CH2Cl2 (1,2 mL) e resfriado a 0 °C foi adicionada (2-fluorofenil)metanamina (0,60 g) como uma solução em CH2Cl2 (1 mL). Depois, se introduziu lentamente trietilamina (0,12 mL) e a solução amarela resultante foi agitada durante 4 horas. Os conteúdos reacionais foram depois vertidos em um funil de separação e diluídos com CH2Cl2 e água. A camada orgânica foi separada e depois lavada com HCl 1N, NaOH 1N e salmoura. O solvente foi removido sob pressão reduzida e o resíduo impuro purificado por cromatografia flash em sílica-gel (gradiente de ciclo-hexano:acetato de etila) para dar o composto em epígrafe como um sólido branco (pf: 132-136 °C).—LC/MS tempo de retenção = 1,08 minutos, 384 (M+H). Exemplo 5 (Referência): Este exemplo ilustra a preparação da N-(p-tolilmetil)-4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3- il]benzamida (Composto 4a.1 da Tabela T4a)

[00218] A uma solução agitada de ácido 4-5- trifluorometil-1,2,4-oxadiazol-3-ilbenzoico (0,08g, 0,31 mmol) em DMF seco (1,2 mL) sob uma atmosfera de nitrogênio foi adicionada N-etil-N-isopropilpropan-2-amina (0,11g, 0,77 mmol), HATU (0,13g, 0,34 mmol) e 4-metilbenzilamina (0,04g, 0,31 mmol). A mistura reacional foi agitada à temperatura ambiente durante 2 horas e depois se adicionou acetato de etila e água. A mistura resultante foi agitada e as camadas separadas. A camada aquosa foi extraída duas vezes com acetato de etila e as camadas orgânicas combinadas lavadas com salmoura, secas com sulfato de sódio e filtradas. Adicionou-se isolut ao filtrado e a mistura resultante foi evaporada à secura e então purificada por cromatografia em coluna (mistura de eluente ciclo-hexano:acetato de etila). O composto em epígrafe foi obtido na forma de um sólido branco, (p.f. 198-203oC), tempo de retenção em LC/MS = 1,09 minutos, 362 (M+H). Exemplo 6: Este exemplo ilustra a preparação da 2-fluoro-N- metil-N-[(3-metil-2-tienil)metil]-4-[5-(trifluorometil)- 1,2,4-oxadiazol-3-il]benzamida (Composto 5b.3 da Tabela T5b

Passo 1: Preparação do ácido 2-fluoro-4-(N- hidroxicarbamimidoil)-benzoico

[00219] Uma solução de cloridrato de hidroxilamina (3,0 g) em água (20 mL) foi adicionada à temperatura ambiente a uma solução agitada de ácido 4-ciano-2-fluorobenzoico (3,52 g, 21,3 mmol) em etanol (35 mL), seguida da adição gota-a-gota de carbonato de potássio (1,60 g). De seguida, se adicionou 8-hidroxiquinolina (0,04 g, 0,28 mmol) e a suspensão espessa resultante foi aquecida ao refluxo durante 3 horas para se obter uma solução amarela. Após remoção do etanol sob pressão reduzida, o resíduo foi acidificado com HCl 2N até pH 3. O precipitado branco foi filtrado, lavado com água e seco sob pressão reduzida a 50°C para dar origem ao ácido 2-fluoro-4-(N-hidroxicarbamimidoil)-benzoico como um sólido bege. Pf: > 250 °C.RMN de 1H (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm: 13,22 (s, 1H), 10,00 (s, 1H), 7,85 (t, 1H), 7,63 (m, 1H), 7,54-7,61(m, 1H). Passo 2: Preparação de ácido 2-fluoro-4-(5- (trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il)benzoico

[00220] Adicionou-se anidrido trifluoroacético (4,1 mL) gota-a-gota entre 10 e 15°C a uma suspensão agitada de ácido 2-fluoro-4-(N-hidroxicarbamimidoil)-benzoico (3,80 g, 19,0 mmol) em THF (77 mL). A suspensão bege foi aquecida até à temperatura ambiente e agitada durante a noite. Após evaporação, o produto impuro foi agitado com heptano/acetato de etila (95:5), filtrado e seco sob pressão reduzida a 50°C para dar origem ao ácido 2-fluoro-4-(5-(trifluorometil)- 1,2,4-oxadiazol-3-il)benzoico como um sólido amarelo. Pf: 175-177 °C.RMN de 1H (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm: 13,55 (s, 1H), 8,12 (t, 1H), 8,00 (d, 1H), 7,94(d, 1 H). Passo 3: Preparação do cloreto de 2-fluoro-4-(5- (trifluorometil)-[1,2,4]oxadiazol-3-il)-benzoíla

[00221] A uma suspensão branca consistindo em ácido 2-fluoro-4-(5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3- il)benzoico (3,6 g, 13,0 mmol) e CH2Cl2 (130 mL) à temperatura ambiente foi adicionado cloreto de tionila (1,51 mL) gota- a-gota. A suspensão resultante foi aquecida até ao refluxo e agitada durante 3 horas para se obter uma solução amarela. O solvente foi evaporado sob pressão reduzida a 30°C para dar origem ao cloreto de 2-fluoro-4-(5-(trifluorometil)- [1,2,4]oxadiazol-3-il)-benzoíla como um sólido amarelado, o qual foi usado diretamente sem purificação. RMN de 1H (400 MHz, CDCl3) δ ppm: 8,26 (t, 1H), 8,07 (m, 1H), 7,99 (m, 1H). Passo 4: Preparação da 2-fluoro-N-metil-N-[(3-metil-2- tienil)metil]-4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3- il]benzamida

[00222] A um frasco com tampa de rosca contendo cloreto de 2-fluoro-4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol- 3-il]benzoíla (0,13 g) suspenso em CH2Cl2 (1,2 mL) e resfriado a 0 °C foi adicionado cloridrato de N-metil-1-(3- metil-2-tienil)metanamina (0,08 g) como uma solução em CH2Cl2 (1 mL). Depois, se introduziu lentamente trietilamina (0,25 mL) e agitou a solução amarela resultante durante 14 horas. Os conteúdos reacionais foram depois vertidos em um funil de separação e diluídos com CH2Cl2 e água. A camada orgânica foi separada e depois lavada com HCl 1N, NaOH 1N e salmoura. O solvente foi removido sob pressão reduzida e o resíduo impuro purificado por cromatografia flash em sílica-gel (gradiente de ciclo-hexano:acetato de etila) para dar o composto em epígrafe como um óleo amarelo. tempo de retenção em LC/MS = 1,13 minutos, 400,4 (M+H). HATU = 3-óxido-hexafluorofosfato de 1- [bis(dimetilamino)metileno]-1H-1,2,3-triazolo[4,5- b]piridínio

[00223] Tabela 1A: Esta tabela divulga 78 compostos específicos de fórmula (T-1A)

em que R1 e R3 são hidrogênio, R2 é flúor e R4 ou R4A (quando R4 é R4A) é tal como definido abaixo na tabela

[00224] Tabela 2A: Esta tabela divulga 78 compostos específicos de fórmula (T-1A), em que R1 é hidrogênio, R2 é flúor, R3 é metila e R4A é tal como definido acima na Tabela 1A.

[00225] Tabela 3A: Esta tabela divulga 78 compostos específicos de fórmula (T-1A), em que R1 é hidrogênio, R2 é flúor, R3 é etila e R4A é tal como definido acima na Tabela 1A.

[00226] Tabela 4A: Esta tabela divulga 78 compostos específicos de fórmula (T-1A), em que R1 é hidrogênio, R2 é flúor, R3 é etila e R4A é tal como definido acima na Tabela 1A.

[00227] Tabela 5A: Esta tabela divulga 78 compostos específicos de fórmula (T-1A), em que R1 e R3 são hidrogênio, R2 é cloro e R4A é tal como definido acima na Tabela 1A.

[00228] Tabela 6A: Esta tabela divulga 78 compostos específicos de fórmula (T-1A), em que R1 é hidrogênio, R2 é cloro, R3 é metila e R4A é tal como definido acima na Tabela 1A.

[00229] Tabela 7A: Esta tabela divulga 78 compostos específicos de fórmula (T-1A), em que R1 é hidrogênio, R2 é cloro, R3 é etila e R4A é tal como definido acima na Tabela 1A.

[00230] Tabela 8A: Esta tabela divulga 78 compostos específicos de fórmula (T-1A), em que R1 e R3 são hidrogênio, R2 é metila e R4A é tal como definido acima na Tabela 1A.

[00231] Tabela 9A: Esta tabela divulga 78 compostos específicos de fórmula (T-1A), em que R1 é hidrogênio, R2 é metila, R3 é metila e R4A é tal como definido acima na Tabela 1A.

[00232] Tabela 10A: Esta tabela divulga 78 compostos específicos de fórmula (T-1A), em que R1 é hidrogênio, R2 é metila, R3 é etila e R4A é tal como definido acima na Tabela 1A.

[00233] Tabela 11A: Esta tabela divulga 78 compostos específicos de fórmula (T-1A), em que R1 e R3 são hidrogênio, R2 é metoxi e R4A é tal como definido acima na Tabela 1A.

[00234] Tabela 12A: Esta tabela divulga 78 compostos específicos de fórmula (T-1A), em que R1 é hidrogênio, R2 é metoxi, R3 é metila e R4A é tal como definido acima na Tabela 1A.

[00235] Tabela 13A: Esta tabela divulga 78 compostos específicos de fórmula (T-1A), em que R1 é hidrogênio, R2 é metoxi, R3 é etila e R4A é tal como definido acima na Tabela 1A.

[00236] Tabela 14A: Esta tabela divulga 78 compostos específicos de fórmula (T-1A), em que R1 é hidrogênio, R2 é flúor, R3 é isopropila e R4A é tal como definido acima na Tabela 1A.

[00237] Tabela 15A: Esta tabela divulga 78 compostos específicos de fórmula (T-1A), em que R1, R2 e R3 são hidrogênio,e R4 é tal como definido acima na Tabela 1A.

[00238] Tabela 16A: Esta tabela divulga 78 compostos específicos de fórmula (T-1A), em que R1 e R2 são hidrogênio, R3 é metila e R4 é tal como definido acima na Tabela 1A.

[00239] Tabela 17A: Esta tabela divulga 78 compostos específicos de fórmula (T-1A), em que R1 e R2 são hidrogênio, R3 é etila e R4 é tal como definido acima na Tabela 1A.

[00240] Tabela 18A: Esta tabela divulga 78 compostos específicos de fórmula (T-1A), em que R1 e R2 são flúor, R3 é hidrogênio e R4 é tal como definido acima na Tabela 1A.

[00241] Tabela 19A: Esta tabela divulga 78 compostos específicos de fórmula (T-1A), em que R1 e R2 são flúor, R3 é metila e R4 é tal como definido acima na Tabela 1A.

[00242] Tabela 20A: Esta tabela divulga 78 compostos específicos de fórmula (T-1A), em que R1 e R2 são flúor, R3 é etila e R4 é tal como definido acima na Tabela 1A.

[00243] Tabela 21A: Esta tabela divulga 78 compostos específicos de fórmula (T-1A), em que R1 e R2 são cloro, R3 é hidrogênio e R4 é tal como definido acima na Tabela 1A.

[00244] Tabela 22A: Esta tabela divulga 78 compostos específicos de fórmula (T-1A), em que R1 e R2 são cloro, R3 é metila e R4 é tal como definido acima na Tabela 1A.

[00245] Tabela 23A: Esta tabela divulga 78 compostos específicos de fórmula (T-1A), em que R1 e R2 são cloro, R3 é etila e R4 é tal como definido acima na Tabela 1A.

[00246] Tabela 24A: Esta tabela divulga 78 compostos específicos de fórmula (T-1A), em que R1 e R2 são metila, R3 é hidrogênio e R4 é tal como definido acima na Tabela 1A.

[00247] Tabela 25A: Esta tabela divulga 78 compostos específicos de fórmula (T-1A), em que R1 e R2 são metila, R3 é metila e R4 é tal como definido acima na Tabela 1A.

[00248] Tabela 26A: Esta tabela divulga 78 compostos específicos de fórmula (T-1A), em que R1 e R2 são metila, R3 é etila e R4 é tal como definido acima na Tabela 1A.

[00249] Tabela 27A: Esta tabela divulga 78 compostos específicos de fórmula (T-1A), em que R1 e R2 são metoxi, R3 é hidrogênio e R4 é tal como definido acima na Tabela 1A.

[00250] Tabela 28A: Esta tabela divulga 78 compostos específicos de fórmula (T-1A), em que R1 e R2 são metoxi, R3 é metila e R4 é tal como definido acima na Tabela 1A.

[00251] Tabela 29A: Esta tabela divulga 78 compostos específicos de fórmula (T-1A), em que R1 e R2 são metoxi, R3 é etila e R4 é tal como definido acima na Tabela 1A.

[00252] Tabela 30A: Esta tabela divulga 78 compostos específicos de fórmula (T-1A), em que R1 e R2 são hidrogênio, R3 é isopropila e R4 é tal como definido acima na Tabela 1A.

[00253] Tabela 1B: Esta tabela divulga 43 compostos específicos de fórmula (T-1B)

em que R1 e R3 são hidrogênio, R2 é flúor, e R4 ou R4B (quando R4 é R4B) é tal como definido abaixo na tabela

[00254] Tabela 2B: Esta tabela divulga 43 compostos específicos de fórmula (T-1B), em que R1 é hidrogênio, R2 é flúor, R3 é metila e R4B é tal como definido acima na Tabela 1B.

[00255] Tabela 3B: Esta tabela divulga 43 compostos específicos de fórmula (T-1B), em que R1 é hidrogênio, R2 é flúor, R3 é etila e R4B é tal como definido acima na Tabela 1B.

[00256] Tabela 4B: Esta tabela divulga 43 compostos específicos de fórmula (T-1B), em que R1 e R3 são hidrogênio, R2 é cloro e R4B é tal como definido acima na Tabela 1B.

[00257] Tabela 5B: Esta tabela divulga 43 compostos específicos de fórmula (T-1B), em que R1 é hidrogênio, R2 é cloro, R3 é metila e R4B é tal como definido acima na Tabela 1B.

[00258] Tabela 6B: Esta tabela divulga 43 compostos específicos de fórmula (T-1B), em que R1 é hidrogênio, R2 é cloro, R3 é etila e R4B é tal como definido acima na Tabela 1B.

[00259] Tabela 7B: Esta tabela divulga 43 compostos específicos de fórmula (T-1B), em que R1 e R3 são hidrogênio, R2 é metila e R4B é tal como definido acima na Tabela 1B.

[00260] Tabela 8B: Esta tabela divulga 43 compostos específicos de fórmula (T-1B), em que R1 é hidrogênio, R2 é metila, R3 é metila e R4B é tal como definido acima na Tabela 1B.

[00261] Tabela 9B: Esta tabela divulga 43 compostos específicos de fórmula (T-1B), em que R1 é hidrogênio, R2 é metila, R3 é etila e R4B é tal como definido acima na Tabela 1B.

[00262] Tabela 10B: Esta tabela divulga 43 compostos específicos de fórmula (T-1B), em que R1 e R3 são hidrogênio, R2 é metoxi e R4B é tal como definido acima na Tabela 1B.

[00263] Tabela 11B: Esta tabela divulga 43 compostos específicos de fórmula (T-1B), em que R1 é hidrogênio, R2 é metoxi, R3 é metila e R4B é tal como definido acima na Tabela 1B.

[00264] Tabela 12B: Esta tabela divulga 43 compostos específicos de fórmula (T-1B), em que R1 é hidrogênio, R2 é metoxi, R3 é etila e R4B é tal como definido acima na Tabela 1B.

[00265] Tabela 13B: Esta tabela divulga 43 compostos específicos de fórmula (T-1B), em que R1 é hidrogênio, R2 é flúor, R3 é isopropila e R4B é tal como definido acima na Tabela 1B.

[00266] Tabela 14B: Esta tabela divulga 43 compostos específicos de fórmula (T-1B), em que R1, R2 e R3 são hidrogênio, e R4 é tal como definido acima na Tabela 1B.

[00267] Tabela 15B: Esta tabela divulga 43 compostos específicos de fórmula (T-1B), em que R1 e R2 são hidrogênio, R3 é metila e R4 é tal como definido acima na Tabela 1B.

[00268] Tabela 16B: Esta tabela divulga 43 compostos específicos de fórmula (T-1B), em que R1 e R2 são hidrogênio, R3 é etila e R4 é tal como definido acima na Tabela 1B.

[00269] Tabela 17B: Esta tabela divulga 43 compostos específicos de fórmula (T-1B), em que R1 e R2 são flúor, R3 é hidrogênio e R4 é tal como definido acima na Tabela 1B.

[00270] Tabela 18B: Esta tabela divulga 43 compostos específicos de fórmula (T-1B), em que R1 e R2 são flúor, R3 é metila e R4 é tal como definido acima na Tabela 1B.

[00271] Tabela 19B: Esta tabela divulga 43 compostos específicos de fórmula (T-1B), em que R1 e R2 são flúor, R3 é etila e R4 é tal como definido acima na Tabela 1B.

[00272] Tabela 20B: Esta tabela divulga 43 compostos específicos de fórmula (T-1B), em que R1 e R2 são cloro, R3 é hidrogênio e R4 é tal como definido acima na Tabela 1B.

[00273] Tabela 21B: Esta tabela divulga 43 compostos específicos de fórmula (T-1B), em que R1 e R2 são cloro, R3 é metila e R4 é tal como definido acima na Tabela 1B.

[00274] Tabela 22B: Esta tabela divulga 43 compostos específicos de fórmula (T-1B), em que R1 e R2 são cloro, R3 é etila e R4 é tal como definido acima na Tabela 1B.

[00275] Tabela 23B: Esta tabela divulga 43 compostos específicos de fórmula (T-1B), em que R1 e R2 são metila, R3 é hidrogênio e R4 é tal como definido acima na Tabela 1B.

[00276] Tabela 24B: Esta tabela divulga 43 compostos específicos de fórmula (T-1B), em que R1 e R2 são metila, R3 é metila e R4 é tal como definido acima na Tabela 1B.

[00277] Tabela 25B: Esta tabela divulga 43 compostos específicos de fórmula (T-1B), em que R1 e R2 são metila, R3 é etila e R4 é tal como definido acima na Tabela 1B.

[00278] Tabela 26B: Esta tabela divulga 43 compostos específicos de fórmula (T-1B), em que R1 e R2 são metoxi, R3 é hidrogênio e R4 é tal como definido acima na Tabela 1B.

[00279] Tabela 27B: Esta tabela divulga 43 compostos específicos de fórmula (T-1B), em que R1 e R2 são metoxi, R3 é metila e R4 é tal como definido acima na Tabela 1B.

[00280] Tabela 28B: Esta tabela divulga 43 compostos específicos de fórmula (T-1B), em que R1 e R2 são metoxi, R3 é etila e R4 é tal como definido acima na Tabela 1B.

[00281] Tabela 29B: Esta tabela divulga 43 compostos específicos de fórmula (T-1B), em que R1 e R2 são hidrogênio, R3 é uma isopropila e R4 é tal como definido acima na Tabela 1B.

[00282] Tabea 1C: Esta tabela divulga 113 compostos específicos de fórmula (T-1C) em que R1 e R3 são hidrogênio, R2 é flúor e R4 ou R4C (quando

R4 é R4C) é tal como definido abaixo na tabela

[00283] Tabela 2C: Esta tabela divulga 113 compostos específicos de fórmula (T-1C), em que R1 é hidrogênio, R2 é flúor, R3 é metila e R4C é tal como definido acima na Tabela 1C.

[00284] Tabela 3C: Esta tabela divulga 113 compostos específicos de fórmula (T-1C), em que R1 é hidrogênio, R2 é flúor, R3 é etila e R4C é tal como definido acima na Tabela 1C.

[00285] Tabela 4C: Esta tabela divulga 113 compostos específicos de fórmula (T-1C), em que R1 e R3 são hidrogênio, R2 é cloro e R4C é tal como definido acima na Tabela 1C.

[00286] Tabela 5C: Esta tabela divulga 113 compostos específicos de fórmula (T-1C), em que R1 é hidrogênio, R2 é cloro, R3 é metila e R4C é tal como definido acima na Tabela 1C.

[00287] Tabela 9C: Esta tabela divulga 113 compostos específicos de fórmula (T-1C), em que R1 é hidrogênio, R2 é cloro, R3 é etila e R4C é tal como definido acima na Tabela 1C.

[00288] Tabela 10C: Esta tabela divulga 113 compostos específicos de fórmula (T-1C), em que R1 e R3 são hidrogênio, R2 é metila e R4C é tal como definido acima na Tabela 1C.

[00289] Tabela 11C: Esta tabela divulga 113 compostos específicos de fórmula (T-1C), em que R1 é hidrogênio, R2 é metila, R3 é metila e R4C é tal como definido acima na Tabela 1C.

[00290] Tabela 12C: Esta tabela divulga 113 compostos específicos de fórmula (T-1C), em que R1 é hidrogênio, R2 é metila, R3 é etila e R4C é tal como definido acima na Tabela 1C.

[00291] Tabela 13C: Esta tabela divulga 113 compostos específicos de fórmula (T-1C), em que R1 e R3 são hidrogênio, R2 é metoxi e R4C é tal como definido acima na Tabela 1C.

[00292] Tabela 14C: Esta tabela divulga 113 compostos específicos de fórmula (T-1C), em que R1 é hidrogênio, R2 é metoxi, R3 é metila e R4C é tal como definido acima na Tabela 1C.

[00293] Tabela 15C: Esta tabela divulga 113 compostos específicos de fórmula (T-1C), em que R1 é hidrogênio, R2 é metoxi, R3 é etila e R4C é tal como definido acima na Tabela 1C.

[00294] Tabela 16C: Esta tabela divulga 113 compostos específicos de fórmula (T-1C), em que R1 é hidrogênio, R2 é flúor, R3 é isopropila e R4C é tal como definido acima na Tabela 1C.

[00295] Tabela 17C: Esta tabela divulga 113 compostos específicos de fórmula (T-1C), em que R1 é hidrogênio, R2 é cloro, R3 é isopropila e R4C é tal como definido acima na Tabela 1C.

[00296] Tabela 18C: Esta tabela divulga 113 compostos específicos de fórmula (T-1C), em que R1, R2 e R3 são hidrogênio, e R4 é tal como definido acima na Tabela 1C.

[00297] Tabela 19C: Esta tabela divulga 113 compostos específicos de fórmula (T-1C), em que R1 e R2 são hidrogênio, R3 é metila e R4 é tal como definido acima na Tabela 1C.

[00298] Tabela 20C: Esta tabela divulga 113 compostos específicos de fórmula (T-1C), em que R1 e R2 são hidrogênio, R3 é etila e R4 é tal como definido acima na Tabela 1C.

[00299] Tabela 21C: Esta tabela divulga 113 compostos específicos de fórmula (T-1C), em que R1 e R2 são flúor, R3 é hidrogênio e R4 é tal como definido acima na Tabela 1C.

[00300] Tabela 22C: Esta tabela divulga 113 compostos específicos de fórmula (T-1C), em que R1 e R2 são flúor, R3 é metila e R4 é tal como definido acima na Tabela 1C.

[00301] Tabela 23C: Esta tabela divulga 113 compostos específicos de fórmula (T-1C), em que R1 e R2 são flúor, R3 é etila e R4 é tal como definido acima na Tabela 1C.

[00302] Tabela 24C: Esta tabela divulga 113 compostos específicos de fórmula (T-1C), em que R1 e R2 são cloro, R3 é hidrogênio e R4 é tal como definido acima na Tabela 1C.

[00303] Tabela 25C: Esta tabela divulga 113 compostos específicos de fórmula (T-1C), em que R1 e R2 são cloro, R3 é metila e R4 é tal como definido acima na Tabela 1C.

[00304] Tabela 26C: Esta tabela divulga 113 compostos específicos de fórmula (T-1C), em que R1 e R2 são cloro, R3 é etila e R4 é tal como definido acima na Tabela 1C.

[00305] Tabela 27C: Esta tabela divulga 113 compostos específicos de fórmula (T-1C), em que R1 e R2 são metila, R3 é hidrogênio e R4 é tal como definido acima na Tabela 1C.

[00306] Tabela 28C: Esta tabela divulga 113 compostos específicos de fórmula (T-1C), em que R1 e R2 são metila, R3 é metila e R4 é tal como definido acima na Tabela 1C.

[00307] Tabela 29C: Esta tabela divulga 113 compostos específicos de fórmula (T-1C), em que R1 e R2 são metila, R3 é etila e R4 é tal como definido acima na Tabela 1C.

[00308] Tabela 30C: Esta tabela divulga 113 compostos específicos de fórmula (T-1C), em que R1 e R2 são metoxi, R3 é hidrogênio e R4 é tal como definido acima na Tabela 1C.

[00309] Tabela 31C: Esta tabela divulga 113 compostos específicos de fórmula (T-1C), em que R1 e R2 são metoxi, R3 é metila e R4 é tal como definido acima na Tabela 1C.

[00310] Tabela 32C: Esta tabela divulga 113 compostos específicos de fórmula (T-1C), em que R1 e R2 são metoxi, R3 é etila e R4 é tal como definido acima na Tabela 1C.

[00311] Tabela 33C: Esta tabela divulga 113 compostos específicos de fórmula (T-1C), em que R1 e R2 são hidrogênio, R3 é isopropila e R4 é tal como definido acima na Tabela 1C.

[00312] Tabela 1D: Esta tabela divulga 174 compostos específicos de fórmula (T-1D)

em que R1 e R3 são hidrogênio, R2 é flúor e R4 ou R4D (quando R4 é R4D) é tal como definido abaixo na tabela

[00313] Tabela 2D: Esta tabela divulga 174 compostos específicos de fórmula (T-1D), em que R1 é hidrogênio, R2 é flúor, R3 é metila e R4D é tal como definido acima na Tabela 1D.

[00314] Tabela 3D: Esta tabela divulga 174 compostos específicos de fórmula (T-1D), em que R1 é hidrogênio, R2 é flúor, R3 é etila e R4D é tal como definido acima na Tabela 1D.

[00315] Tabela 4D: Esta tabela divulga 174 compostos específicos de fórmula (T-1D), em que R1 e R3 são hidrogênio, R2 é cloro e R4D é tal como definido acima na Tabela 1D.

[00316] Tabela 5D: Esta tabela divulga 174 compostos específicos de fórmula (T-1D), em que R1 é hidrogênio, R2 é cloro, R3 é metila e R4D é tal como definido acima na Tabela 1D.

[00317] Tabela 6D: Esta tabela divulga 174 compostos específicos de fórmula (T-1D), em que R1 é hidrogênio, R2 é cloro, R3 é etila e R4D é tal como definido acima na Tabela 1D.

[00318] Tabela 7D: Esta tabela divulga 174 compostos específicos de fórmula (T-1D), em que R1 é hidrogênio, R2 é metila, R3 é hidrogênio e R4D é tal como definido acima na Tabela 1D.

[00319] Tabela 8D: Esta tabela divulga 174 compostos específicos de fórmula (T-1D), em que R1 é hidrogênio, R2 é metila, R3 é metila e R4D é tal como definido acima na Tabela 1D.

[00320] Tabela 9D: Esta tabela divulga 174 compostos específicos de fórmula (T-1D), em que R1 é hidrogênio, R2 é metila, R3 é etila e R4D é tal como definido acima na Tabela 1D.

[00321] Tabela 10D: Esta tabela divulga 174 compostos específicos de fórmula (T-1D), em que R1 é hidrogênio, R2 é metoxi, R3 é hidrogênio e R4D é tal como definido acima na Tabela 1D.

[00322] Tabela 11D: Esta tabela divulga 174 compostos específicos de fórmula (T-1D), em que R1 é hidrogênio, R2 é metoxi, R3 é metila e R4D é tal como definido acima na Tabela 1D.

[00323] Tabela 12D: Esta tabela divulga 174 compostos específicos de fórmula (T-1D), em que R1 é hidrogênio, R2 é metoxi, R3 é etila e R4D é tal como definido acima na Tabela 1D.

[00324] Tabela 13D: Esta tabela divulga 174 compostos específicos de fórmula (T-1D), em que R1, R2 e R3 são hidrogênio,e R4 é tal como definido acima na Tabela 1D.

[00325] Tabela 14D: Esta tabela divulga 174 compostos específicos de fórmula (T-1D), em que R1 e R2 são hidrogênio, R3 é metila e R4 é tal como definido acima na Tabela 1D.

[00326] Tabela 15D: Esta tabela divulga 174 compostos específicos de fórmula (T-1D), em que R1 e R2 são hidrogênio, R3 é etila e R4 é tal como definido acima na Tabela 1D.

[00327] Tabela 16D: Esta tabela divulga 174 compostos específicos de fórmula (T-1D), em que R1 e R2 são flúor, R3 é hidrogênio e R4 é tal como definido acima na Tabela 1D.

[00328] Tabela 17D: Esta tabela divulga 174 compostos específicos de fórmula (T-1D), em que R1 e R2 são flúor, R3 é metila e R4 é tal como definido acima na Tabela 1D.

[00329] Tabela 18D: Esta tabela divulga 174 compostos específicos de fórmula (T-1D), em que R1 e R2 são flúor, R3 é etila e R4 é tal como definido acima na Tabela 1D.

[00330] Tabela 19D: Esta tabela divulga 174 compostos específicos de fórmula (T-1D), em que R1 e R2 são cloro, R3 é hidrogênio e R4 é tal como definido acima na Tabela 1D.

[00331] Tabela 20D: Esta tabela divulga 174 compostos específicos de fórmula (T-1D), em que R1 e R2 são cloro, R3 é metila e R4 é tal como definido acima na Tabela 1D.

[00332] Tabela 21D: Esta tabela divulga 174 compostos específicos de fórmula (T-1D), em que R1 e R2 são cloro, R3 é etila e R4 é tal como definido acima na Tabela 1D.

[00333] Tabela 22D: Esta tabela divulga 174 compostos específicos de fórmula (T-1D), em que R1 e R2 são metila, R3 é hidrogênio e R4 é tal como definido acima na Tabela 1D.

[00334] Tabela 23D: Esta tabela divulga 174 compostos específicos de fórmula (T-1D), em que R1 e R2 são metila, R3 é metila e R4 é tal como definido acima na Tabela 1D.

[00335] Tabela 24D: Esta tabela divulga 174 compostos específicos de fórmula (T-1D), em que R1 e R2 são metila, R3 é etila e R4 é tal como definido acima na Tabela 1D.

[00336] Tabela 25D: Esta tabela divulga 174 compostos específicos de fórmula (T-1D), em que R1 e R2 são metoxi, R3 é hidrogênio e R4 é tal como definido acima na Tabela 1D.

[00337] Tabela 26D: Esta tabela divulga 174 compostos específicos de fórmula (T-1D), em que R1 e R2 são metoxi, R3 é metila e R4 é tal como definido acima na Tabela 1D.

[00338] Tabela 27D: Esta tabela divulga 174 compostos específicos de fórmula (T-1D), em que R1 e R2 são metoxi, R3 é etila e R4 é tal como definido acima na Tabela 1D.

[00339] Tabela 1E: Esta tabela divulga 219 compostos específicos de fórmula (T-1E) em que R1 e R3 são hidrogênio, R2 é flúor, e R4 ou R4E (quando

R4 é R4E) é tal como definido abaixo na tabela

[00340] Tabela 2E: Esta tabela divulga 219 compostos específicos de fórmula (T-1E), em que R1 é hidrogênio, R2 é flúor, R3 é metila e R4E é tal como definido acima na Tabela 1E.

[00341] Tabela 3E: Esta tabela divulga 219 compostos específicos de fórmula (T-1E), em que R1 é hidrogênio, R2 é flúor, R3 é etila e R4E é tal como definido acima na Tabela 1E.

[00342] Tabela 4E: Esta tabela divulga 219 compostos específicos de fórmula (T-1E), em que R1 é hidrogênio, R2 é cloro, R3 é hidrogênio e R4E é tal como definido acima na Tabela 1E.

[00343] Tabela 5E: Esta tabela divulga 219 compostos específicos de fórmula (T-1E), em que R1 é hidrogênio, R2 é cloro, R3 é metila e R4E é tal como definido acima na Tabela 1E.

[00344] Tabela 6E: Esta tabela divulga 219 compostos específicos de fórmula (T-1E), em que R1 é hidrogênio, R2 é cloro, R3 é etila e R4E é tal como definido acima na Tabela 1E.

[00345] Tabela 7E: Esta tabela divulga 219 compostos específicos de fórmula (T-1E), em que R1 é hidrogênio, R2 é metila, R3 é hidrogênio e R4E é tal como definido acima na Tabela 1E.

[00346] Tabela 8E: Esta tabela divulga 219 compostos específicos de fórmula (T-1E), em que R1 é hidrogênio, R2 é metila, R3 é metila e R4E é tal como definido acima na Tabela 1E.

[00347] Tabela 9E: Esta tabela divulga 219 compostos específicos de fórmula (T-1E), em que R1 é hidrogênio, R2 é metila, R3 é etila e R4E é tal como definido acima na Tabela 1E.

[00348] Tabela 10E: Esta tabela divulga 219 compostos específicos de fórmula (T-1E), em que R1 é hidrogênio, R2 é metoxi, R3 é hidrogênio e R4E é tal como definido acima na Tabela 1E.

[00349] Tabela 11E: Esta tabela divulga 219 compostos específicos de fórmula (T-1E), em que R1 é hidrogênio, R2 é metoxi, R3 é metila e R4E é tal como definido acima na Tabela 1E.

[00350] Tabela 12E: Esta tabela divulga 219 compostos específicos de fórmula (T-1E), em que R1 é hidrogênio, R2 é metoxi, R3 é etila e R4E é tal como definido acima na Tabela 1E.

[00351] Tabela 13E: Esta tabela divulga 219 compostos específicos de fórmula (T-1E), em que R1, R2 e R3 são hidrogênio,e R4 é tal como definido acima na Tabela 1E.

[00352] Tabela 14E: Esta tabela divulga 219 compostos específicos de fórmula (T-1E), em que R1 e R2 são hidrogênio, R3 é metila e R4 é tal como definido acima na Tabela 1E.

[00353] Tabela 15E: Esta tabela divulga 219 compostos específicos de fórmula (T-1E), em que R1 e R2 são hidrogênio, R3 é etila e R4 é tal como definido acima na Tabela 1E.

[00354] Tabela 16E: Esta tabela divulga 219 compostos específicos de fórmula (T-1E), em que R1 e R2 são flúor, R3 é hidrogênio e R4 é tal como definido acima na Tabela 1E.

[00355] Tabela 17E: Esta tabela divulga 219 compostos específicos de fórmula (T-1E), em que R1 e R2 são flúor, R3 é metila e R4 é tal como definido acima na Tabela 1E.

[00356] Tabela 18E: Esta tabela divulga 219 compostos específicos de fórmula (T-1E), em que R1 e R2 são flúor, R3 é etila e R4 é tal como definido acima na Tabela 1E.

[00357] Tabela 19E: Esta tabela divulga 219 compostos específicos de fórmula (T-1E), em que R1 e R2 são cloro, R3 é hidrogênio e R4 é tal como definido acima na Tabela 1E.

[00358] Tabela 20E: Esta tabela divulga 219 compostos específicos de fórmula (T-1E), em que R1 e R2 são cloro, R3 é metila e R4 é tal como definido acima na Tabela 1E.

[00359] Tabela 21E: Esta tabela divulga 219 compostos específicos de fórmula (T-1E), em que R1 e R2 são cloro, R3 é etila e R4 é tal como definido acima na Tabela 1E.

[00360] Tabela 22E: Esta tabela divulga 219 compostos específicos de fórmula (T-1E), em que R1 e R2 são metila, R3 é hidrogênio e R4 é tal como definido acima na Tabela 1E.

[00361] Tabela 23E: Esta tabela divulga 219 compostos específicos de fórmula (T-1E), em que R1 e R2 são metila, R3 é metila e R4 é tal como definido acima na Tabela 1E.

[00362] Tabela 24E: Esta tabela divulga 219 compostos específicos de fórmula (T-1E), em que R1 e R2 são metila, R3 é etila e R4 é tal como definido acima na Tabela 1E.

[00363] Tabela 25E: Esta tabela divulga 219 compostos específicos de fórmula (T-1E), em que R1 e R2 são metoxi, R3 é hidrogênio e R4 é tal como definido acima na Tabela 1E.

[00364] Tabela 26E: Esta tabela divulga 219 compostos específicos de fórmula (T-1E), em que R1 e R2 são metoxi, R3 é metila e R4 é tal como definido acima na Tabela 1E.

[00365] Tabela 27E: Esta tabela divulga 219 compostos específicos de fórmula (T-1E), em que R1 e R2 são metoxi, R3 é etila e R4 é tal como definido acima na Tabela 1E.

[00366] Ao longo desta descrição, as temperaturas são dadas em graus Celsius (°C) e “p.f.” significa ponto de fusão. LC/MS significa Cromatografia Líquida acoplada a Espectrometria de Massa, e a descrição do aparelho e dos métodos (A e B) utilizados para análise LC/MS é fornecida abaixo. A descrição do dispositivo e do método A é: Detector SQ 2 da Waters Método de ionização: Eletropulverização Polaridade: íons positivos e negativos Capilar (kV) 3,0, Cone (V) 30,00, Extrator (V) 2,00, Temperatura da Fonte (°C) 150, Temperatura de Dessolvatação (°C) 350, Fluxo de Gás no Cone (L/Hr) 0, Fluxo do Gás de Dessolvatação (L/Hr) 650 Gama de massas: 100 a 900 Da Gama de Comprimentos de onda do DAD (nm): 210 a 500 Método UPLC ACQUITY da Waters com as seguintes condições de gradiente de HPLC (Solvente A: Água/Metanol 20:1 + ácido fórmico a 0,05% e Solvente B: Acetonitrila + ácido fórmico a 0,05%) Tempo (minutos) A (%) B (%) Caudal (mL/min) 0 100 0 0.85 1.2 0 100 0.85 1.5 0 100 0.85 Tipo de coluna: UPLC ACQUITY HSS T3 da Waters; Comprimento da coluna: 30 mm; Diâmetro interno da coluna: 2,1 mm; Tamanho das Partículas: 1,8 mícrones; Temperatura: 60°C. A descrição do dispositivo e do método B é: Detector SQ 2 da Waters Método de ionização: Eletropulverização Polaridade: íons positivos Capilar (kV) 3,5, Cone (V) 30,00, Extrator (V) 3,00, Temperatura da Fonte (°C) 150, Temperatura de Dessolvatação (°C) 400, Fluxo de Gás no Cone (L/Hr) 60, Fluxo do Gás de Dessolvatação (L/Hr) 700 Gama de massas: 140 a 800 Da Gama de Comprimentos de onda do DAD (nm): 210 a 400 Método UPLC ACQUITY da Waters com as seguintes condições de gradiente de HPLC (Solvente A: Água/Metanol 9:1 + ácido fórmico a 0,1% e Solvente B: Acetonitrila + ácido fórmico a 0,1%) Tempo (minutos) A (%) B (%) Caudal (mL/min) 0 100 0 0.75 2.5 0 100 0.75 2.8 0 100 0.75 3.0 100 0 0.75 Tipo de coluna: UPLC ACQUITY HSS T3 da Waters; Comprimento da coluna: 30 mm; Diâmetro interno da coluna: 2,1 mm; Tamanho das Partículas: 1,8 mícrones; Temperatura: 60°C.

[00367] Quando necessário, os compostos finais enantiomericamente puros podem ser obtidos a partir de materiais racêmicos através de técnicas de separação física padrão tais como cromatografia quiral de fase reversa, ou através de técnicas sintéticas estereosseletivas, por exemplo, por uso de materiais de partida quirais. Exemplos de Formulação Pós molháveis a) b) c) princípio ativo [composto de fórmula 25 % 50 % 75 % (I)] lignossulfonato de sódio 5 % 5 % - laurilsulfato de sódio 3 % - 5 % di-isobutilnaftalenossulfonato de sódio - 6 % 10 % fenol polietilenoglicol éter (7-8 mol de óxido de etileno) - 2 % - ácido silícico altamente disperso 5 % 10 % 10 % Caulim 62 % 27 % -

[00368] O princípio ativo é completamente misturado com os adjuvantes e a mistura completamente triturada em um moinho adequado, originando pós molháveis que podem ser diluídos com água para dar suspensões da concentração desejada. Pós para tratamento de sementes a a) seco princípio ativo [composto de fórmula 25 % (I)] óleo mineral leve 5 % ácido silícico altamente disperso 5 % 5 % 65 % 40 % Talco

[00369] O princípio ativo é completamente misturado com os adjuvantes e a mistura completamente triturada em um moinho adequado, originando pós que podem ser usados diretamente para tratamento de sementes. Concentrado emulsificável princípio ativo [composto de fórmula 10 % (I)] octilfenol polietilenoglicol éter 3 % (4-5 mol de óxido de etileno) dodecilbenzenossulfonato de cálcio 3 % éter de poliglicol de óleo de rícino (35 4 % mol de óxido de etileno) Ciclo-hexanona 30 % mistura de xilenos 50 %

[00370] Emulsões de qualquer diluição requerida, que podem ser usadas na proteção de plantas, podem ser obtidas a partir deste concentrado por diluição com água. Poeiras a) b) c) Princípio ativo [composto de (I)] fórmula 5 % 6 % 4 % Talco 95 % - - Caulim - 94 % - enchimento mineral - - 96 %

[00371] Poeiras prontas -a-usar são obtidas por mistura do princípio ativo com o veículo e trituração da mistura em um moinho adequado. usados para desinfecções a seco Esses pós podem ser também para semente. Grânulos extrudados Princípio ativo [composto de 15 % fórmula (I)] lignossulfonato de sódio 2 % Carboximetilcelulose 1 % Caulim 82 %

[00372] O princípio ativo é misturado e triturado com os adjuvantes e a mistura é umedecida com água. A mistura é extrudada e depois seca em uma corrente de ar. Grânulos revestidos Princípio ativo [composto de fórmula (I)] 8 % polietilenoglicol (p. mol. 200) 3 % Caulim 89 %

[00373] O princípio ativo finamente triturado é uniformemente aplicado, em um misturador, ao caulim umedecido com polietilenoglicol. São obtidos deste modo grânulos revestidos não empoeirados. Concentrado em suspensão princípio ativo [composto de fórmula (I)] 40 % propilenoglicol 10 % nonilfenol polietilenoglicol éter (15 mol de óxido de etileno) 6 % Lignossulfonato de sódio 10 % Carboximetilcelulose 1 % óleo de silicone (na forma de uma emulsão a 75% em água) 1 % Água 32 %

[00374] O princípio ativo finamente triturado é intimamente misturado com os adjuvantes, originando um concentrado em suspensão do qual podem ser obtidas suspensões de qualquer diluição desejada por diluição com água. Usando essas diluições, plantas vivas bem como material de propagação de plantas podem ser tratados e protegidos contra infestação por microrganismos, por pulverização, derramamento ou imersão. Concentrado escoável para tratamento de sementes princípio ativo [composto de fórmula (I)] 40 % propilenoglicol 5 % copolímero de butanol PO/EO 2 % triestirenofenol com 10-20 moles de EO 2 % 1,2-benzisotiazolin-3-ona (na forma de uma solução a 20% em água) 0.5 % sal de cálcio de pigmento monoazo 5 % Óleo de silicone (na forma de uma emulsão a 75% em água) 0.2 % Água 45.3 %

[00375] O princípio ativo finamente triturado é intimamente misturado com os adjuvantes, dando uma suspensão concentrada a partir da qual podem ser obtidas suspensões de qualquer diluição desejada por diluição com água. Usando essas diluições, plantas vivas bem como material de propagação de plantas podem ser tratados e protegidos contra infestação por microrganismos, por pulverização, derramamento ou imersão.

Suspensão de Cápsulas de Liberação Lenta

[00376] 28 partes de uma combinação do composto de fórmula (I) são misturadas com 2 partes de um solvente aromático e 7 partes da mistura de di- isocianato/polimetileno-polifenilisocianato de tolueno (8:1). Essa mistura é emulsificada em uma mistura de 1,2 partes de álcool polivinílico, 0,05 partes de um antiespumante e 51,6 partes de água, até ser alcançado o tamanho de partículas desejado. A essa emulsão se adiciona uma mistura de 2,8 partes de 1,6-diamino-hexano em 5,3 partes de água. A mistura é agitada até a reação de polimerização estar completada.

[00377] A suspensão para cápsulas obtida é estabilizada por adição de 0,25 partes de um espessante e 3 partes de um agente dispersante. A formulação de suspensão para cápsulas contém 28% dos princípios ativos. O diâmetro médio das cápsulas é de 8-15 mícrones. A formulação resultante é aplicada às sementes como uma suspensão aquosa em um dispositivo adequado para esse propósito. Tabela T1a: Dados de ponto de fusão (pf) e/ou tempos de retenção (TR) para compostos de acordo com a Fórmula (I):

Tabela T1b: Dados de ponto de fusão (pf) e/ou tempos de retenção (TR) para compostos de acordo com a Fórmula (I) quando R4 é R4A:

Tabela T2a: Dados de ponto de fusão (pf) e/ou tempos de retenção (TR) para compostos de acordo com a Fórmula (I):

Tabela T2b: Dados de ponto de fusão (pf) e/ou tempos de retenção (TR) para compostos de acordo com a Fórmula (I) quando R4 é R4B:

Tabela T3a: Dados de ponto de fusão (pf) e/ou tempos de retenção (TR) para compostos de acordo com a Fórmula (I):

Tabela T3b: Dados de ponto de fusão (pf) e/ou tempos de retenção (TR) para compostos de acordo com a Fórmula (I) quando R4 é R4C:

Tabela T4a: Dados de ponto de fusão (pf) e/ou tempos de retenção (TR) para compostos de acordo com a Fórmula (I):

Tabela T4b: Dados de ponto de fusão (pf) e/ou tempos de retenção (TR) para compostos de acordo com a Fórmula (I) quando R4 é R4D:

Tabela T5a: Dados de ponto de fusão (pf) e/ou tempos de retenção (TR) para compostos de acordo com a Fórmula (I):

Tabela T5b: Dados de ponto de fusão (pf) e/ou tempos

EXEMPLOS BIOLÓGICOS: Exemplos gerais de testes em discos foliares em placas de poços:

[00378] Discos foliares ou segmentos foliares de várias espécies de plantas são cortados de plantas cultivadas em uma estufa. Os discos ou segmentos foliares cortados são colocados em placas de múltiplos poços (formato de 24 poços) em ágar preparado com água. Os discos foliares são pulverizados com uma solução de teste antes (preventiva) ou após (curativa) a inoculação. Os compostos a serem testados são preparados como soluções em DMSO (máx. 10 mg/mL) que são diluídas até à concentração apropriada com Tween20 a 0,025% imediatamente antes da pulverização. Os discos ou segmentos foliares inoculados são incubados sob condições definidas (temperatura, umidade relativa, luz, etc.) de acordo com o respectivo sistema de teste. Uma única avaliação do nível de doença é levada a cabo 3 a 14 dias após a inoculação, dependendo do patossistema. A porcentagem de controle da doença em relação aos discos ou segmentos foliares de verificação não tratados é depois calculada. Exemplos gerais de testes em cultura líquida em placas de poços:

[00379] Fragmentos de micélios ou suspensões de conídios de um fungo preparados de fresco a partir de culturas líquidas do fungo ou a partir de armazenamento criogênico são diretamente misturados no caldo de nutrientes. Dilui-se soluções em DMSO do composto de teste (máx. 10 mg/mL) com Tween20 a 0,025% de um fator 50 e se pipeta 10 μL desta solução para uma placa de microtitulação (formato de 96 poços). O caldo de nutrientes contendo os esporos fúngicos/fragmentos de micélios é depois adicionado para dar uma concentração final do composto testado. As placas de teste são incubadas no escuro a 24°C e umidade relativa de 96%. A inibição do crescimento fúngico é determinada fotometricamente após 2 a 7 dias, dependendo do patossistema, e se calcula a porcentagem de atividade antifúngica em relação à verificação não tratada. Exemplo 1: Atividade fungicida contra Puccinia recôndita f. sp. tritici/trigo/preventiva em discos foliares (Ferrugem marrom)

[00380] Segmentos foliares de trigo cv. Kanzler foram colocados em ágar em placas de múltiplos poços (formato de 24 poços) e pulverizados com o composto de teste formulado, diluído em água. Os discos foliares foram inoculados com uma suspensão de esporos do fungo 1 dia após a aplicação. Os segmentos foliares inoculados foram incubados a 19oC e umidade relativa (ur) de 75% sob um regime de luz de 12 horas de luz/12 horas de escuridão em uma câmara climatizada, e a atividade de um composto foi avaliada como porcentagem de controle da doença em comparação com a ausência de tratamento quando um nível apropriado de danos causados pela doença aparece em segmentos foliares de verificação não tratados (7 a 9 dias após aplicação).

[00381] Os seguintes compostos a 200 ppm na formulação aplicada fornecem um controle da doença de, pelo menos, 80% neste teste em comparação com discos foliares de controle não tratados sob as mesmas condições, que apresentam desenvolvimento extensivo da doença. Compostos (da Tabela T1a) 1a.1, 1a.2, 1a.3, 1a.4, 1a.6, 1a.7, 1a.10, e 1a.11 Compostos (da Tabela T1b) 1b.1, 1b.2, 1b.3, 1b.4, 1b.5, 1b.6, 1b.8, 1b.9, 1b.11, 1b.13, 1b.14, 1b.15, 1b.16, 1b.17, 1b.18. Compostos (da Tabela T2a) 2a.3, 2a.4, 2a.6, 2a.7, e 2a.9. Compostos (da Tabela T2b) 2b.1, 2b.3, 2b.4, 2b.5, 2b.9, 2b.10, 2b.11, 2b.12, 2b.13, 2b.14, 2b.15, 2b.16, e 2b.17. Compostos (da Tabela T3a) 3a.1, 3a.2, 3a.3, 3a.4, 3a.5, 3a.7, 3a.9, 3a.10, 3a.11, 3a.12, 3a.13, 3a.14, 3a.16, 3a.17, 3a.20, 3a.22, 3a.24, 3a.26, 3a.27, 3a.28, 3a.30, 3a.31, 3a.32, 3a.33, 3a.34, 3a.35, 3a.36, 3a.37, 3a.38, 3a.40, 3a.41, 3a.43, 3a.44, e 3a.45. Compostos (da Tabela T3b) 3b.1, 3b.2, 3b.3, 3b.4, 3b.5, 3b.6, 3b.7, 3b.8, 3b.10, 3b.11, 3b.12, 3b.14, 3b.15, 3b.16, 3b.19, 3b.20, 3b.21, 3b.22, 3b.24, 3b.26, 3b.27, 3b.28, 3b.29, 3b.30, 3b.32, 3b.33, 3b.34, 3b.35, 3b.36, 3b.37, 3b.38, 3b.39, 3b.40, 3b.41, 3b.43, e 3b.44. Compostos (da Tabela T4a) 4a.2, 4a.3, 4a.4, 4a.5, e 4a.13. Compostos (da Tabela T4b) 4b.1, 4b.2, 4b.3, 4b.4, 4b.5, 4b.6, 4b.7, 4b.8, 4b.9, 4b.11, 4b.13, e 4b.14. Compostos (da Tabela T5a) 5a.5, 5a.6, 5a.7, 5a.8, 5a.9, e 5a.10. Compostos (da Tabela T5b) 5b.1, 5b.2, 5b.7, 5b.9, 5b.10, 5b.11, 5b.13, 5b.14, 5b.15, 5b.16, 5b.17, 5b.18, 5b.19, e 5b.20. Exemplo 2: Atividade fungicida contra Puccinia recôndita f. sp. tritici/trigo/curativa em discos foliares (Ferrugem marrom)

[00382] Segmentos foliares de trigo cv. Kanzler são colocados em ágar em placas de múltiplos poços (formato de 24 poços). Os segmentos foliares são depois inoculados com uma suspensão de esporos do fungo. As placas foram armazenadas no escuro a 19°C e umidade relativa de 75%. O composto de teste formulado diluído em água foi aplicado 1 dia após a inoculação. Os segmentos foliares foram incubados a 19°C e umidade relativa de 75% sob um regime de luz de 12 horas de luz/12 horas de escuridão em uma câmara climatizada, e a atividade de um composto foi avaliada como porcentagem de controle da doença em comparação com a ausência de tratamento quando um nível apropriado de danos causados pela doença aparece em segmentos foliares de verificação não tratados (6 a 8 dias após a aplicação).

[00383] Os seguintes compostos a 200 ppm na formulação aplicada fornecem um controle da doença de pelo menos 80% neste teste em comparação com discos foliares de controle não tratados sob as mesmas condições, que apresentam desenvolvimento extensivo da doença. Compostos (da Tabela T1a) 1a.2, 1a.3, 1a.4, 1a.5, 1a.7, 1a.8, e 1a.9. Compostos (da Tabela T1b) 1b.2, 1b.5, 1b.6, 1b.7, 1b.9, 1b.10, 1b.12, 1b.13, 1b.15, 1b.16, 1b.17, e 1b.18. Compostos (da Tabela T2a) 2a.3, 2a.4, e 2a.9. Compostos (da Tabela T2b) 2b.1, 2b.3, 2b.4, 2b.5, 2b.9, 2b.11, 2b.12, 2b.13, e 2b.17. Compostos (da Tabela T3a) 3a.1, 3a.2, 3a.3, 3a.5, 3a.6, 3a.7, 3a.9, 3a.10, 3a.11, 3a.12, 3a.13, 3a.14, 3a.15, 3a.16, 3a.17, 3a.18, 3a.20, 3a.21, 3a.22, 3a.24, 3a.27, 3a.28, 3a.30, 3a.31, 3a.32, 3a.33, 3a.34, 3a.35, 3a.36, 3a.37, 3a.38, 3a.40, 3a.41, 3a.43, 3a.44, e 3a.45. Compostos (da Tabela T3b) 3b.1, 3b.2, 3b.3, 3b.4, 3b.5, 3b.6, 3b.8, 3b.9, 3b.10, 3b.11, 3b.12, 3b.14, 3b.15, 3b.16, 3b.17, 3b.18, 3b.19, 3b.20, 3b.21, 3b.22, 3b.23, 3b.24, 3b.27, 3b.28, 3b.29, 3b.30, 3b.31, 3b.32, 3b.33, 3b.34, 3b.35, 3b.36, 3b.37, 3b.38, 3b.39, 3b.40, 3b.41, 3b.43, e 3b.44. Compostos (da Tabela T4a) 4a.4, 4a.5, e 4a.13. Compostos (da Tabela T4b) 4b.6, e 4b.9. Compostos (da Tabela T5a) 5a.4, 5a.5, 5a.6, 5a.8, 5a.9, e 5a.10. Compostos (da Tabela T5b) 5b.1, 5b.2, 5b.3, 5b.9, 5b.11, 5b.13, 5b.14, 5b.15, 5b.16, 5b.17, 5b.19, e 5b.20. Exemplo 3: Atividade fungicida contra Phakopsora pachyrhizi/soja/preventiva em discos foliares (Ferrugem asiática da soja)

[00384] Discos foliares de soja são colocados em ágar preparado com água em placas de múltiplos poços (formato de 24 poços) e pulverizados com o composto de teste formulado diluído em água. Um dia após a aplicação, os discos foliares são inoculados por pulverização de uma suspensão de esporos na superfície foliar inferior. Após um período de incubação em uma câmara climatizada de 24-36 horas no escuro a 20°C e ur de 75%, os discos foliares são mantidos a 20°C com 12 h de luz/dia e ur de 75%. A atividade de um composto é avaliada como porcentagem de controle da doença em comparação com a ausência de tratamento quando um nível apropriado de danos causados pela doença aparece em discos foliares de verificação não tratados (12 a 14 dias após a aplicação).

[00385] Os seguintes compostos a 200 ppm na formulação aplicada proporcionam um controle da doença de pelo menos 80% neste teste em comparação com discos foliares de controle não tratados sob as mesmas condições, que apresentam desenvolvimento extensivo da doença.

[00386] Compostos (da Tabela T1a) 1a.1 e 1a.2.

[00387] Compounds (from Table T1b) 1b.1, 1b.2, 1b.3, 1b.5, 1b.6, 1b.9, 1b.14, 1b.15, 1b.16, 1b.17, e 1b.18.

[00388] Compostos (da Tabela T2a) 2a.1, 2a.2, 2a.3, 2a.4, 2a.5, 2a.6, 2a.7, 2a.8, e 2a.9

[00389] Compostos (da Tabela T2b)) 2b.1, 2b.2, 2b.3, 2b.4, 2b.5, 2b.6, 2b.7, 2b.8, 2b.9, 2b.11, 2b.12, 2b.13, 2b.15, e 2b.17.

[00390] Compostos (da Tabela T3a) 3a.1, 3a.2, 3a.3, 3a.4, 3a.5, 3a.6, 3a.7, 3a.8, 3a.9, 3a.10, 3a.11, 3a.12, 3a.13, 3a.14, 3a.15, 3a.16, 3a.18, 3a.19, 3a.20, 3a.21, 3a.22, 3a.23, 3a.24, 3a.25, 3a.26, 3a.27, 3a.28, 3a.29, 3a.30, 3a.31, 3a.32, 3a.33, 3a.34, 3a.35, 3a.36, 3a.37, 3a.38, 3a.39, 3a.40, 3a.41, 3a.42, 3a.43, 3a.44, e 3a.45.

[00391] Compostos (da Tabela T3b) 3b.1, 3b.2, 3b.3, 3b.4, 3b.5, 3b.6, 3b.7, 3b.8, 3b.9, 3b.10, 3b.11, 3b.12, 3b.13, 3b.14, 3b.15, 3b.16, 3b.17, 3b.19, 3b.20, 3b.21, 3b.22, 3b.23, 3b.24, 3b.25, 3b.26, 3b.27, 3b.29, 3b.30, 3b.31, 3b.32, 3b.33, 3b.34, 3b.35, 3b.36, 3b.37, 3b.38, 3b.39, 3b.40, 3b.41, 3b.42, 3b.43, e 3b.44.

[00392] Compostos (da Tabela T4a) 4a.1, 4a.2, 4a.3, 4a.4, 4a.5, 4a.6, 4a.7, 4a.8, 4a.9, 4a.10, 4a.11, 4a.12, 4a.13.

[00393] Compostos (da Tabela T4b) 4b.1, 4b.2, 4b.3, 4b.4, 4b.5, 4b.6, 4b.7, 4b.8, 4b.9, 4b.10, e 4b.12.

[00394] Compostos (da Tabela T5a) 5a.1, 5a.2, 5a.3, 5a.4, 5a.5, 5a.6, 5a.7, 5a.8, 5a.9, e 5a.10.

[00395] Compostos (da Tabela T5b) 5b.1, 5b.2, 5b.3, 5b.4, 5b.5, 5b.6, 5b.7, 5b.8, 5b.9, 5b.11, 5b.12, 5b.13, 5b.14, 5b.15, 5b.16, 5b.17, 5b.19, e 5b.20. Exemplo 4: Atividade fungicida contra Glomerella lagenarium (Colletotrichum lagenarium)cultura líquida/pepino/ preventiva (Antracnose)

[00396] Conídios do fungo de armazenamento criogênico são diretamente misturados no caldo de nutrientes (PDB - caldo de batata e dextrose). Após colocação de uma solução (DMSO) do composto de teste em uma placa de microtitulação (formato de 96 poços), o caldo de nutrientes contendo os esporos fúngicos é adicionado. As placas de teste são incubadas a 24°C e a inibição do crescimento é determinada fotometricamente 3 a 4 dias após aplicação.

[00397] Os seguintes compostos a 20 ppm na formulação aplicada fornecem um controle da doença de pelo menos 80% neste teste em comparação com o controle não tratado sob as mesmas condições, que apresenta desenvolvimento extensivo da doença.

[00398] Compostos (da Tabela T1a) 1a 1, 1a.2, 1a.3, 1a.4, e 1a.5.

[00399] Compostos (da Tabela T1b 1b.5, 1b.9, 1b.14, 1b.15, 1b.16, 1b.17, e 1b.18.

[00400] Compostos (da Tabela T2a) 2a.1 e 2a.9.

[00401] Compostos (da Tabela T2b) 2b.1, 2b.2, 2b.3, 2b.4, 2b.5, 2b.6, 2b.8, e 2b.13.

[00402] Compostos (da Tabela T3a) 3a.1, 3a.2, 3a.3, 3a.4, 3a.7, 3a.8, 3a.9, 3a.10, 3a.11, 3a.12, 3a.13, 3a.14, 3a.16, 3a.17, 3a.18, 3a.20, 3a.22, 3a.23, 3a.24, 3a.25, 3a.26, 3a.27, 3a.28, 3a.29, 3a.30, 3a.31, 3a.32, 3a.33, 3a.34, 3a.35, 3a.36, 3a.37, 3a.38, 3a.39, 3a.40, 3a.41, 3a.43, 3a.44, e 3a.45.

[00403] Compostos (da Tabela T3b) 3b.1, 3b.2, 3b.3, 3b.4, 3b.5, 3b.6, 3b.7, 3b.8, 3b.10, 3b.11, 3b.12, 3b.13, 3b.14, 3b.15, 3b.16, 3b.18, 3b.19, 3b.20, 3b.21, 3b.22, 3b.23, 3b.24, 3b.26, 3b.27, 3b.28, 3b.29, 3b.30, 3b.31, 3b.32, 3b.33, 3b.34, 3b.35, 3b.36, 3b.37, 3b.38, 3b.39, 3b.40, 3b.41, 3b.43, e 3b.44.

[00404] Compostos (da Tabela T4a) 4a.1, 4a.2, 4a.3, 4a.4, 4a.5, e 4a.13.

[00405] Compostos (da Tabela T4b) 4b.1, 4b.2, 4b.5, 4b.7, 4b.8, 4b.9, 4b.10, e 4b.11.

[00406] Compostos (da Tabela T5a) 5a.4, 5a.5, 5a.6, 5a.7, 5a.8, 5a.9, e 5a.10.

[00407] Compostos (da Tabela T5b) 5b.2, 5b.3, 5b.7, 5b.9, 5b.10, 5b.11, 5b.13, 5b.14, 5b.15, 5b.16, 5b.17, 5b.18, 5b.19, e 5b.20. Exemplo 5: Atividade fungicida contra Uromyces viciae- fabae/feijoeiro/preventiva em discos foliares (Ferrugem do feijão-fava)

[00408] Os discos de folhas de feijão são colocados em ágar de água em placas com múltiplos poços (formato de 96 poços) e 10 μL do composto de teste formulado diluído em acetona e um espalhador pipetado no disco de folhas. Duas horas após a aplicação, os discos foliares são inoculados pulverizando uma suspensão de esporos na superfície inferior da folha. Os discos foliares são incubados em uma câmara climatizada a 22°C com 18 horas de dia e 70% de umidade relativa. A atividade de um composto é avaliada como porcentagem de controle da doença em comparação com ausência de tratamento quando um nível apropriado de danos causados pela doença aparece em discos foliares de verificação não tratados (12 dias após aplicação).

[00409] Os seguintes compostos a 100 ppm na formulação aplicada fornecem um controle da doença de pelo menos 80% neste teste quando em comparação com discos foliares de controle não tratados sob as mesmas condições, que apresentam desenvolvimento extensivo da doença.

[00410] Compostos (da Tabela T1a) 1a.2, 1a.3, 1a.4, 1a.5, 1a.6, 1a.7, 1a.8, 1a.9, 1a.10, e 1a.11.

[00411] Compostos (da Tabela T1b) 1b.1, 1b.2, 1b.3, 1b.4, 1b.5, 1b.6, 1b.7, 1b.8, 1b.9, 1b.10, 1b.11, 1b.12, 1b.13, 1b.14, 1b.15, 1b.16, 1b.17, e 1b.18.

[00412] Compostos (da Tabela T2a) 2a.2, 2a.3, 2a.4, 2a.5, 2a.6, 2a.7, 2a.8, 2a.9.

[00413] Compostos (da Tabela T2b) 2b.1, 2b.2, 2b.3, 2b.4, 2b.5, 2b.6, 2b.7, 2b.8, 2b.10, 2b.11, 2b.12, 2b.14, 2b.15, 2b.16, e 2b.17.

[00414] Compostos (da Tabela T3a) 3a.1, 3a.2, 3a.3, 3a.4, 3a.5, e 3a.17.

[00415] Compostos (da Tabela T3b) 3b.1, 3b.2, 3b.3, 3b.4, 3b.5, 3b.6, 3b.7, e 3b.8.

[00416] Compostos (da Tabela T4a) 4a.1, 4a.2, 4a.3, 4a.4, 4a.5, 4a.6, 4a.7, 4a.8, 4a.9, 4a.10, 4a.11, 4a.12, e 4a.13.

[00417] Compostos (da Tabela T4b) 4b.1, 4b.2, 4b.3, 4b.4, 4b.5, 4b.6, 4b.7, 4b.8, 4b.9, 4b.10, 4b.11, 4b.12, 4b.13, e 4b.14.

[00418] Compostos (da Tabela T5a) 5a.2, 5a.5, 5a.7, 5a.9, e 5a.10.

[00419] Compostos (da Tabela T5b) 5b.1, 5b.2, 5b.3, 5b.4, 5b.5, 5b.6, 5b.7, 5b.9, 5b.10, 5b.11, 5b.12, 5b.13, 5b.14, 5b.15, 5b.16, 5b.17, 5b.18, 5b.19, e 5b.20.

Claims (15)

1. Composto de fórmula (I):

caracterizado pelo fato de R1 ser hidrogênio; R2 ser halogênio, metila ou metoxi; R3 representar hidrogênio ou alquila C1-4; e R4 representar R4A, R4B, R4C, R4D ou R4E; em que R4A representar heterociclilalquila C0-6, em que a unidade heterociclila é um anel não aromático de 5 ou 6 membros que compreende 1, 2 ou 3 heteroátomos individualmente selecionados de N, O e S, opcionalmente substituídos com 1, 2 ou 3 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R5A; R5A representar alquila C1-4, alcoxi C1-4, alcoxi C1-4 carbonila, fenilalquila C0-2; R4B representar cicloalquil C3-8 alquila C0-6 opcionalmente substituída com 1, 2, 3 ou 4 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R5B; R5B representar ciano, halogênio, alquila C1-4, alcinila C2-4, alcoxi C1-4 carbonila, cicloalquil C3-6 alquila C0-2, fenilalquila C0-2, e em que qualquer das referidas unidades cicloalquila ou fenila é opcionalmente substituída com 1, 2 ou 3 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R6B; e R6B representar metila, metoxi ou halogênio; R4C representar alquila C1-6, alcenila C2-6 ou alcinila C2-6, em que a alquila C1-6 é opcionalmente substituída com 1, 2 ou 3 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R5C; R5C representar halogênio, alcoxi C1-4, alquil C1-4 carbonila, alcoxi C1-4 carbonila, hidroxila, alquil C1-4 aminocarbonila; R4D representar uma fenilalquila C0-6 opcionalmente substituída com 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R5D; R5D representar ciano, halogênio, hidróxi, alquila C14, alcenila C2-4, alcinila C2-4, haloalquila C1-4, alcoxi C1-4, alquil C1-4 carbonila, alcoxi C1-4 carbonila, aminocarbonila, alquil C1-4 aminocarbonila, dialquil C1-4 aminocarbonila, alcoxi C1-4 carbonilamino, cicloalquil C3-8 alquila C0-6, fenilalquila C0-6, heteroarilalquila C0-6 em que a unidade heteroarila é um anel aromático de 5 ou 6 membros que compreende 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos individualmente selecionados de N, O e S, heterociclilalquila C0-6 em que a unidade heterociclila é um anel não aromático de 5 ou 6 membros que compreende 1, 2 ou 3 heteroátomos individualmente selecionados de N, O e S, e em que qualquer das referidas unidades cicloalquila, fenila, heteroarila e heterociclila é opcionalmente substituída com 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R6D; e R6D representar metila, metoxi ou halogênio; e R4E representar heteroarilalquila C0-6 em que a unidade heteroarila é um anel aromático de 5 ou 6 membros compreendendo 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos individualmente selecionados de N, O e S, e em que a unidade heteroarilalquila C0-6 é opcionalmente substituída com 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R5E; R5E representar ciano, amino, halogênio, hidróxi, alquila C1-4, alcenila C2-4, alcinila C2-4, haloalquila C1-4, alcoxi C1-4, alquil C1-4 amino, dialquil C1-4 amino, alquil C14 carbonila, alcoxi C1-4 carbonila, aminocarbonila, alquil C14 aminocarbonila, dialquil C1-4 aminocarbonila, alcoxi C1-4 carbonilamino, cicloalquil C3-8 alquila C0-6, fenilalquila C06, heteroarilalquila C0-6 em que a unidade heteroarila é um anel aromático de 5 ou 6 membros que compreende 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos individualmente selecionados de N, O e S, heterociclilalquila C0-6 em que a unidade heterociclila é um anel não aromático de 5 ou 6 membros que compreende 1, 2 ou 3 heteroátomos individualmente selecionados de N, O e S, e em que qualquer das referidas cicloalquila, fenila, heteroarila e heterociclila é opcionalmente substituída com 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R6E; e R6E representar metila, metoxi ou halogênio; ou um seu sal ou N-óxido; em que quando R4 é R4A, o composto de acordo com a Fórmula (I) não é: 2-fluoro-N-(pirrolidin-3-il)-4-[(5-(trifluorometil)- 1,2,4-oxadiazol-3-il)]benzamida, 2-fluoro-N-(1-(pirrolidin-1-il)propan-2-il)-4-[(5- (trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il)]benzamida, 2-fluoro-N-(1-(piperidin-1-il)propan-2-il)-4-[(5- (trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il)]benzamida, 2-fluoro-N-(1-morfolinopropan-2-il)-4-[(5- (trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il)]benzamida, ou 2-fluoro-N-(4-metoxipirrolidin-3-il)-4-[(5- (trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il)]benzamida; quando R4 é R4C, o composto de acordo com a Fórmula (I) não é: 2-fluoro-N-(1-hidroxipropan-2-il)-4-[(5- (trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il)]benzamida; e quando R4 é R4E, o composto de acordo com a Fórmula (I) não é: N-(2,6-dimetilpiridin-4-il)-2-fluoro-4-(5- (trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il)benzamida.

2. Composto, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de R2 ser halogênio, e preferencialmente flúor.

3. Composto, de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizado pelo fato de R3 ser hidrogênio ou metila.

4. Composto, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 3, caracterizado pelo fato de R4A representar uma heterociclilalquila C0-2 em que a unidade heterociclila é um anel não aromático de 5 ou 6 membros compreendendo 1, 2 ou 3 heteroátomos individualmente selecionados de N, O e S, e em que a unidade heterociclilalquila C0-2 é opcionalmente substituída com 1 ou 2 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R5A.

5. Composto, de acordo com a reivindicação 4, caracterizado pelo fato de R5A representar uma metila, metoxi, metoxicarbonila, terc-butiloxicarbonila ou benzila.

6. Composto, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 3, caracterizado pelo fato de R4B representar uma cicloalquil C3-6 alquila C0-2 opcionalmente substituída com 1 ou 2 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R5B.

7. Composto, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 3, caracterizado pelo fato de R4C representar: (i) alquila C1-6; (ii) alquila C1-6 substituída com um único substituinte selecionado de R5C, em que R5C representa alcoxi C1-4 ou hidroxila; ou (iii) alcenila C2-6 ou alcinila C2-6, preferencialmente alcinila C2-6.

8. Composto, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 3, caracterizado pelo fato de R4D representar uma fenilalquila C0-2 opcionalmente substituída com 1 ou 2 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R5D.

9. Composto, de acordo com a reivindicação 8, caracterizado pelo fato de R5D representar ciano, halogênio, alquila C1-4, haloalquila C1-2, alcoxi C1-2, aminocarbonila, cada uma opcionalmente substituída com 1, 2 ou 3 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R6D.

10. Composto, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 3, caracterizado pelo fato de R4E representar uma heteroarilalquila C0-2, em que a heteroarila é um anel de 5 membros compreendendo 1 ou 2 heteroátomos individualmente selecionados de N, O e S, e da heteroarilalquila C0-2 ser opcionalmente substituída com 1 ou 2 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R5E.

11. Composto, de acordo com a reivindicação 10, caracterizado pelo fato de R5E representar amino, ciano, halogênio, alquila C1-4, haloalquila C1-2 ou alcoxi C1-2.

12. Composição agroquímica caracterizada por compreender uma quantidade eficaz do ponto de vista fungicida de um composto de fórmula (I), conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 11.

13. Composição, de acordo com a reivindicação 12, caracterizada por compreender ainda, pelo menos, um princípio ativo adicional e/ou um diluente ou veículo agroquimicamente aceitável.

14. Método de controle ou prevenção da infestação de plantas úteis por microrganismos fitopatogênicos, caracterizado pelo fato de uma quantidade eficaz do ponto de vista fungicida de um composto de fórmula (I), conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 11, ou uma composição compreendendo este composto como princípio ativo, ser aplicada às plantas, às suas partes ou ao seu lócus.

15. Uso não-terapêutico de um composto de fórmula (I), conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 11, caracterizado por ser como um fungicida.