CN111285861B - 一种含三氟甲基噁二唑取代的嘧啶胺类化合物、其制备方法及应用 - Google Patents

一种含三氟甲基噁二唑取代的嘧啶胺类化合物、其制备方法及应用 Download PDF

Info

Publication number
CN111285861B
CN111285861B CN201811502223.2A CN201811502223A CN111285861B CN 111285861 B CN111285861 B CN 111285861B CN 201811502223 A CN201811502223 A CN 201811502223A CN 111285861 B CN111285861 B CN 111285861B
Authority
CN
China
Prior art keywords
halo
alkyl
radical
hydrogen
cycloalkyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201811502223.2A
Other languages
English (en)
Other versions
CN111285861A (zh
Inventor
吴宁捷
邢家华
许天明
魏优昌
郁季平
黄红英
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Zhejiang Chemical Industry Research Institute Co Ltd
Sinochem Corp
Sinochem Lantian Co Ltd
Original Assignee
Zhejiang Chemical Industry Research Institute Co Ltd
Sinochem Corp
Sinochem Lantian Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Zhejiang Chemical Industry Research Institute Co Ltd, Sinochem Corp, Sinochem Lantian Co Ltd filed Critical Zhejiang Chemical Industry Research Institute Co Ltd
Priority to CN201811502223.2A priority Critical patent/CN111285861B/zh
Publication of CN111285861A publication Critical patent/CN111285861A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN111285861B publication Critical patent/CN111285861B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings

Abstract

本发明公开了一种通式(I)表示的含三氟甲基噁二唑取代的嘧啶胺类化合物：

Description

一种含三氟甲基噁二唑取代的嘧啶胺类化合物、其制备方法 及应用
技术领域
本发明属于杀虫、杀菌剂领域，涉及一种含三氟甲基噁二唑取代的嘧啶胺类化合物。
背景技术
嘧啶类胺化合物除具有抗病毒、抗肿瘤等医药活性,还表现出了高效、广谱的杀虫、杀 菌、除草等农药活性，因此对于该类化合物的开发一直备受重视。迄今为止已成功开发了多 个杀虫剂和杀菌剂品种，例如：
(1)欧洲专利EP196524公开的杀虫剂嘧螨醚，结构式如(A)所示；
(2)欧洲专利EP665225和日本专利JP11049759公开的杀虫剂嘧虫胺，结构式如(B)所示；
(3)欧洲专利EP0370704公开的杀菌剂氟嘧菌胺，结构式如(C)所示；
Figure BDA0001898459980000011
现有技术未公开本申请所述的化合物，也未公开类似本申请所述化合物结构的化合物具 有杀虫、杀菌活性。
发明内容
本发明的目的在于提供一种结构新颖的化合物，即：通式(I)表示的含三氟甲基噁二唑 取代的嘧啶胺类化合物，
Figure BDA0001898459980000012
本发明提供的通式(I)表示的含三氟甲基噁二唑取代的嘧啶胺类化合物中，R1选自氢、 C1-C20烷基、卤代C1-C20烷基、C3-C20环烷基、卤代C3-C20环烷基、C1-C20烷氧基、卤代C1-C20烷 氧基、C1-C20烷硫基、卤代C1-C20烷硫基、卤素、硝基、氰基、羟基、巯基、R1a至R1d所示结构 的取代基中的一种取代基，
Figure BDA0001898459980000021
作为一种优选的方式，所述取代基R1选自氢、C1-C10烷基、卤代C1-C10烷基、C3-C6环烷基、 卤代C3-C6环烷基、C1-C10烷氧基、卤代C1-C10烷氧基、C1-C10烷硫基、卤代C1-C10烷硫基、卤素、 硝基、氰基、羟基、巯基、R1a至R1d所示结构的取代基中的一种取代基。
作为进一步优选的方式，所述取代基R1选自氢、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C3-C6环烷 基、卤代C3-C6环烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、卤代C1-C6烷硫基、卤素、硝基、氰基、羟基、巯基、R1a至R1d所示结构的取代基中的一种取代基。
作为更进一步优选的方式，所述取代基R1选自氢、C1-C3烷基、卤代C1-C3烷基、C1-C3烷 氧基、卤代C1-C3烷氧基、C1-C3烷硫基、卤代C1-C3烷硫基、卤素、硝基、氰基、羟基、巯基、R1a至R1d所示结构的取代基中的一种取代基。
作为最优选的方式，所述取代基R1选自氢、C1-C3烷基、卤代C1-C3烷基、卤素、硝基、氰 基、羟基、巯基R1a至R1d所示结构的取代基中的一种取代基。
上述R1a至R1d所示结构的取代基中，R7独立地选自氢、C1-C20烷基、卤代C1-C20烷基、C3-C20环烷基、卤代C3-C20环烷基、C1-C20烷氧基、卤代C1-C20烷氧基、C1-C20烷硫基、卤代C1-C20烷硫 基、卤素、硝基、氰基、羟基或巯基。
作为一种优选的方式，所述取代基R7独立地选自氢、C1-C10烷基、卤代C1-C10烷基、C3-C10环烷基、卤代C3-C10环烷基、C1-C10烷氧基、卤代C1-C10烷氧基、C1-C10烷硫基、卤代C1-C10烷硫 基、卤素、硝基、氰基、羟基或巯基。
作为进一步优选的方式，所述取代基R7独立地选自氢、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C3-C6环烷基、卤代C3-C6环烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、卤代C1-C6烷硫基、 卤素、硝基、氰基、羟基或巯基。
作为更进一步优选的方式，所述取代基R7独立地选自氢、C1-C3烷基、卤代C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、卤代C1-C3烷氧基、C1-C3烷硫基、卤代C1-C3烷硫基、卤素、硝基、氰基、羟基或巯 基。
作为最优选的方式，所述取代基R7独立地选自氢、C1-C3烷基、卤代C1-C3烷基、卤素、硝 基、氰基、羟基或巯基。
上述R1a至R1d所示结构的取代基中，p独立地选自0～4的整数。
作为一种优选的方式，所述p独立地选自0～3的整数。
作为进一步优选的方式，所述p独立地选自0～2的整数。
作为更进一步优选的方式，所述p独立地选自0～1的整数。
上述R1a至R1d所示结构的取代基中，q独立地选自0～4的整数。
作为一种优选的方式，所述q独立地选自0～3的整数。
作为进一步优选的方式，所述q独立地选自0～2的整数。
作为更进一步优选的方式，所述q独立地选自0～1的整数。
本发明提供的通式(I)表示的含三氟甲基噁二唑取代的嘧啶胺类化合物中，取代基R2选自氢、C1-C20烷基、卤代C1-C20烷基、C3-C20环烷基、卤代C3-C20环烷基、C1-C20烷氧基、卤代 C1-C20烷氧基、C1-C20烷硫基、卤代C1-C20烷硫基、卤素、硝基或氰基。
作为一种优选的方式，所述取代基R2选自氢、C1-C10烷基、卤代C1-C10烷基、C3-C10环烷基、 卤代C3-C10环烷基、C1-C10烷氧基、卤代C1-C10烷氧基、C1-C10烷硫基、卤代C1-C10烷硫基、卤素、 硝基或氰基。
作为进一步优选的方式，所述取代基R2选自氢、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C3-C6环烷 基、卤代C3-C6环烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、卤代C1-C6烷硫基、卤素、硝基或氰基。
作为更进一步优选的方式，所述取代基R2选自氢、C1-C3烷基、卤代C1-C3烷基、C1-C3烷 氧基、卤代C1-C3烷氧基、C1-C3烷硫基、卤代C1-C3烷硫基、卤素、硝基或氰基。
作为最优选的方式，所述取代基R2选自氢、C1-C3烷基、卤代C1-C3烷基、卤素、硝基或氰 基。
本发明提供的通式(I)表示的含三氟甲基噁二唑取代的嘧啶胺类化合物中，取代基R3选自氢、C1-C20烷基、卤代C1-C20烷基、C3-C20环烷基、卤代C3-C20环烷基、氨基、C1-C20烷基胺 基、C3-C20环烷基胺基、苯基或苯基胺基。
作为一种优选的方式，所述取代基R3选自氢、C1-C10烷基、卤代C1-C10烷基、C3-C10环烷基、 卤代C3-C10环烷基、氨基、C1-C10烷基胺基、C3-C10环烷基胺基、苯基或苯基胺基。
作为进一步优选的方式，所述取代基R3选自氢、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C3-C6环烷 基、卤代C3-C6环烷基、氨基、C1-C6烷基胺基、C3-C6环烷基胺基、苯基或苯基胺基。
作为更进一步优选的方式，所述取代基R3选自氢、C1-C3烷基、卤代C1-C3烷基、氨基、C1-C3烷基胺基、苯基或苯基胺基。
作为最优选的方式，所述取代基R3选自氢、C1-C3烷基、卤代C1-C3烷基或苯基。
本发明提供的通式(I)表示的含三氟甲基噁二唑取代的嘧啶胺类化合物中，取代基R4选自氢、C1-C20烷基、卤代C1-C20烷基、C3-C20环烷基、卤代C3-C20环烷基、C1-C20烷基羰基、C1-C20烷基磺酰基、甲酰基或羟基。
作为一种优选的方式，所述取代基R4选自氢、C1-C10烷基、卤代C1-C10烷基、C3-C10环烷基、 卤代C3-C10环烷基、C1-C10烷基羰基、C1-C10烷基磺酰基、甲酰基或羟基。
作为进一步优选的方式，所述取代基R4选自氢、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C3-C6环烷 基、卤代C3-C6环烷基、C1-C6烷基羰基、C1-C6烷基磺酰基、甲酰基或羟基。
作为更进一步优选的方式，所述取代基R4选自氢、C1-C3烷基、卤代C1-C3烷基、C1-C3烷 基羰基、C1-C3烷基磺酰基、甲酰基或羟基。
作为最优选的方式，所述取代基R4选自氢、C1-C3烷基、卤代C1-C3烷基、C1-C3烷基羰基、 C1-C3烷基磺酰基或甲酰基。
本发明提供的通式(I)表示的含三氟甲基噁二唑取代的嘧啶胺类化合物中，取代基R5、 R6独立地选自氢、C1-C20烷基、卤代C1-C20烷基、C3-C20环烷基、卤代C3-C20环烷基、C1-C20烷氧 基、卤代C1-C20烷氧基、C1-C20烷硫基、卤代C1-C20烷硫基、卤素、硝基、氰基、羟基或巯基。
作为一种优选的方式，所述取代基R5、R6独立地选自氢、C1-C10烷基、卤代C1-C10烷基、 C3-C10环烷基、卤代C3-C10环烷基、C1-C10烷氧基、卤代C1-C10烷氧基、C1-C10烷硫基、卤代C1-C10烷硫基、卤素、硝基、氰基、羟基或巯基。
作为进一步优选的方式，所述取代基R5、R6独立地选自氢、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、 C3-C6环烷基、卤代C3-C6环烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、卤代C1-C6烷硫基、卤素、硝基、氰基、羟基或巯基。
作为更进一步优选的方式，所述取代基R5、R6独立地选自氢、C1-C3烷基、卤代C1-C3烷基、 C1-C3烷氧基、卤代C1-C3烷氧基、C1-C3烷硫基、卤代C1-C3烷硫基、卤素、硝基、氰基、羟基 或巯基。
作为最优选的方式，所述取代基R5、R6独立地选自氢、C1-C3烷基、卤代C1-C3烷基、卤素、 硝基、氰基、羟基或巯基。
本发明提供的通式(I)表示的含三氟甲基噁二唑取代的嘧啶胺类化合物中，p独立地选 自0～4的整数。
作为一种优选的方式，所述n为0～4的整数。
作为进一步优选的方式，所述n为0～3的整数。
作为更进一步优选的方式，所述n为0～2的整数。
作为最优选的方式，所述n为1～2的整数。
本发明提供的通式(I)表示的含三氟甲基噁二唑取代的嘧啶胺类化合物中，G选自G-1 至G-17所示结构的取代基中的一种取代基：
Figure BDA0001898459980000051
作为一种优选的方式，所述G选自G-1、G-2、G-6和G-7所示结构的取代基中的一种取 代基。
上述G-1至G-17所示结构的取代基中，取代基R8独立地选自氢、C1-C20烷基、卤代C1-C20烷基、C3-C20环烷基、卤代C3-C20环烷基、C1-C20烷氧基、卤代C1-C20烷氧基、C1-C20烷硫基、卤代C1-C20烷硫基、卤素、硝基、氰基、羟基或巯基。
作为一种优选的方式，所述取代基R8独立地选自氢、C1-C10烷基、卤代C1-C10烷基、C3-C10环烷基、卤代C3-C10环烷基、C1-C10烷氧基、卤代C1-C10烷氧基、C1-C10烷硫基、卤代C1-C10烷硫 基、卤素、硝基、氰基、羟基或巯基。
作为进一步优选的方式，所述取代基R8独立地选自氢、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C3-C6环烷基、卤代C3-C6环烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、卤代C1-C6烷硫基、 卤素、硝基、氰基、羟基或巯基。
作为更进一步优选的方式，所述取代基R8独立地选自氢、C1-C3烷基、卤代C1-C3烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C3烷氧基、C1-C3烷硫基、卤代C1-C3烷硫基、卤素、硝基、氰基、羟基或巯 基。
作为最优选的方式，所述取代基R8独立地选自氢、C1-C3烷基、卤代C1-C3烷基、卤素、硝 基、氰基、羟基或巯基。
上述G-1至G-17所示结构的取代基中，m独立地选自0～4的整数。
作为一种优选的方式，所述m独立地选自0～3的整数。
作为进一步优选的方式，所述m独立地选自0～2的整数。
作为最为优选的实施方式，上述通式(I)表示的含三氟甲基噁二唑取代的嘧啶胺类化合 物选自以下结构式所示化合物中的至少一种，
Figure BDA0001898459980000061
本发明所述取代基中：烷基是指直链或支链形式，例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正 丁基、异丁基、仲丁基、特丁基、正戊基、异戊基、正己基等基团；环烷基是指包括环状链 形式，例如环丙基、环丁基、环戊基、环己基等基团；卤代烷基是指烷基被一个或多个卤原 子取代的基团；烷氧基是指烷基末端连有氧原子的基团，例如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、 异丙氧基、特丁氧基等；卤代烷氧基是指烷基被一个或多个卤原子取代，末端连有氧原子的 基团；烷硫基是指烷基末端连有硫原子的基团，例如甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、 特丁硫基等；卤代烷硫基是指烷基被一个或多个卤原子取代，末端连有硫原子的基团；烷基 胺基是指直链或支链烷基末端连有氮原子的基团，例如甲胺基、乙胺基、正丙胺基、异丙胺 基、特丁胺基等；环烷基胺基是指环状链烷基末端连有氮原子的基团，例如环丙胺基、环丁 胺基、环戊胺基、环己胺基等基团；卤素是指氟、氯、溴、碘。
本发明所述的通式(I)表示的含三氟甲基噁二唑取代的嘧啶胺类化合物，当G为G-1和 n为1时，其具有以下结构式(I-1)，
Figure BDA0001898459980000071
表1列举了结构式(I-1)表示的典型化合物，但表1所述典型化合物并不限制本发明的范围。
表1
Figure BDA0001898459980000072
Figure BDA0001898459980000081
Figure BDA0001898459980000091
Figure BDA0001898459980000101
Figure BDA0001898459980000111
Figure BDA0001898459980000121
本发明所述的通式(I)表示的含三氟甲基噁二唑取代的嘧啶胺类化合物，当G为G-1、 R5和R6为H、n为2时，其具有以下结构式(I-2)
Figure BDA0001898459980000122
表2列举了结构式(I-2)表示的典型化合物，但表2表示的典型化合物并不限制本发明的 范围。
表2
Figure BDA0001898459980000123
Figure BDA0001898459980000131
Figure BDA0001898459980000141
Figure BDA0001898459980000151
本发明所述的通式(I)表示的含三氟甲基噁二唑取代的嘧啶胺类化合物，当G为G-2、 R5和R6为H、n为1时，其具有以下结构式(I-3)，
Figure BDA0001898459980000152
表3列举了结构式(I-3)表示的典型化合物，但表3所述典型化合物并不限制本发明的 范围。
表3
Figure BDA0001898459980000153
Figure BDA0001898459980000161
本发明所述的通式(I)表示的含三氟甲基噁二唑取代的嘧啶胺类化合物，当G为G-6、 R5和R6为H、n为1时，其具有以下结构式(I-4)，
Figure BDA0001898459980000171
表4列举了结构式(I-4)表示的典型化合物，但表4所述典型化合物并不限制本发明的 范围。
表4
Figure BDA0001898459980000172
Figure BDA0001898459980000181
本发明所述的通式(I)表示的含三氟甲基噁二唑取代的嘧啶胺类化合物，当G为G-7、 R5和R6为H、n为1时，其具有以下结构式(I-5)，
Figure BDA0001898459980000182
表5列举了结构式(I-5)表示的典型化合物，但表5所述典型化合物并不限制本发明的 范围。
表5
Figure BDA0001898459980000183
Figure BDA0001898459980000191
以下表6列举了表1至表5中所述部分化合物的核磁数据。表6中所述化合物编号与表 1至表5中所述化合物编号相对应，即：表6所述化合物编号1的化合物与表1所述化合物编号1的化合物一致。表6中，s为单峰，brs为宽单峰，d为双峰，dd为双二重峰，t为三重 峰，q为四重峰，m为多重峰。
表6、部分化合物核磁数据
Figure BDA0001898459980000192
Figure BDA0001898459980000201
Figure BDA0001898459980000211
Figure BDA0001898459980000221
Figure BDA0001898459980000231
Figure BDA0001898459980000241
本发明还提供一种通式(I)表示的含三氟甲基噁二唑取代的嘧啶胺类化合物的制备方法， 所述方法包括：
Figure BDA0001898459980000242
所述取代基R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8和G的定义和p、q、n和m的数值如权利要求 1。通式III所示的化合物包括含三氟甲基噁二唑取代的胺和含三氟甲基噁二唑取代的胺的盐酸盐。所述含三氟甲基噁二唑取代的胺的盐酸盐的结构式如下：
Figure BDA0001898459980000243
本发明提供的制备方法，所述反应优选在在有机溶剂中和在碱的存在下进行，即：在有 机溶剂中，在碱的存在下，通式II所示的2,5,6-取代-4-氯嘧啶与通式III所示的化合物反 应得到通式(I)表示的含三氟甲基噁二唑取代的嘧啶胺类化合物。
本发明提供的制备方法，使用的有机溶剂可以是本领域常用的有机溶剂。作为一种优选 的方式，所述有机溶剂可以是选自乙酸乙酯、四氢呋喃、二氯甲烷、乙腈、N,N-二甲基甲酰 胺、甲醇、乙醇、正丁醇、叔丁醇和叔戊醇中的一种、两种或三种以上组合。
本发明提供的制备方法，使用的碱可以是本领域常用的有机碱或无机碱。作为一种优选 的方式，所述碱选自氢氧化钠、碳酸氢钠、碳酸钾、乙酸钠、三乙胺、二异丙基乙胺、4-二 甲氨基吡啶、吡啶、甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钾和叔丁醇钠中的一种、两种或三种以上组合。 本发明提供的制备方法，优选在室温～有机溶剂的沸点温度下，通式II所示的2,5,6-取代 -4-氯嘧啶与通式III所示的化合物反应得到通式(I)表示的含三氟甲基噁二唑取代的嘧啶 胺类化合物。进一步优选的是，在20～150℃温度下，通式II所示的2,5,6-取代-4-氯嘧啶 与通式III所示的化合物反应得到通式(I)表示的含三氟甲基噁二唑取代的嘧啶胺类化合物。
本发明还提供一种通式(I)所示的含三氟甲基噁二唑取代的嘧啶胺类化合物的用途，所 述通式(I)所示的含三氟甲基噁二唑取代的嘧啶胺类化合物适合用于杀虫和/或杀菌。作为 一种优选的方式，通式(I)所示的含三氟甲基噁二唑取代的嘧啶胺类化合物特别适合用于水 稻、大豆、小麦、棉花、玉米、蔬菜和油菜等农作物的杀虫和/或杀菌。
当所述通式(I)所示的含三氟甲基噁二唑取代的嘧啶胺类化合物用于杀虫时，所述通式 (I)所示的含三氟甲基噁二唑取代的嘧啶胺类化合物用于防治选自小菜蛾、甘蓝夜蛾、斜纹 夜蛾、甜菜夜蛾、草地贪夜蛾、棉铃虫、东方粘虫、烟夜蛾、烟毒蛾、稻纵卷叶野螟、稻褐 带卷蛾、苹果小卷蛾、桃小实心蛾、梨小食心虫、小地老虎、马铃薯叶甲、黄守瓜、蚜虫类、 粉虱类、蓟马类、蝗虫类和斑潜蝇类中的至少一种害虫。
当所述通式(I)所示的含三氟甲基噁二唑取代的嘧啶胺类化合物用于杀菌时，所述通式 (I)所示的含三氟甲基噁二唑取代的嘧啶胺类化合物用于防治水稻纹枯病、黄瓜灰霉病、黄 瓜霜霉病、黄瓜白粉病和大豆锈病中的至少一种病害。
本发明还提供一种农药制剂，所述农药制剂含有0.001％-99.99％重量百分比的通式(I) 所示的含三氟甲基噁二唑取代的嘧啶胺类化合物。所述农药制剂，可以被配制成乳油、悬浮 剂、水悬剂、微乳剂、(水)乳剂、粉剂、可湿性粉剂、可溶性粉剂、(水分散性)颗粒剂或 胶囊剂等。
本发明提供的农药制剂，除含有0.001％-99.99％重量百分比的通式(I)所示的含三氟甲 基噁二唑取代的嘧啶胺类化合物外，还可以进一步地含有农业上可接受的载体。
载体可以是固体或液体。合适的固体载体包括天然的或合成的粘土和硅酸盐，例如天然 硅石和硅藻土；硅酸镁例如滑石；硅酸铝镁例如高岭石、高岭土、蒙脱土和云母；白碳黑、 碳酸钙、轻质碳酸钙；硫酸钙；石灰石；硫酸钠；胺盐如硫酸铵、六甲撑二胺。液体载体包 括水和有机溶剂，当用水做溶剂或稀释剂时，有机溶剂也能用做辅助剂或防冻添加剂。合适 的有机溶剂包括芳烃例如苯、二甲苯、甲苯等；氯代烃，例如氯代苯、氯乙烯、三氯甲烷、 二氯甲烷等；脂肪烃，例如石油馏分、环己烷、轻质矿物油；醇类，例如异丙醇、丁醇、乙二醇、丙三醇和环己醇等；以及它们的醚和酯；还有酮类，例如丙酮、环己酮以及二甲基甲酰胺和N-甲基-吡咯烷酮。
载体也可以是表面活性剂。合适的表面活性剂可以是乳化剂、分散剂或湿润剂；可以是 离子型的或非离子型的。非离子型乳化剂例如聚氧乙烯脂肪酸脂、聚氧乙烯脂肪醇醚、聚氧 乙烯脂肪氨，以及市售的乳化剂：农乳2201B、农乳0203B、农乳100#、农乳500#、农乳600#、 农乳600-2#、农乳1601、农乳2201、农乳NP-10、农乳NP-15、农乳507#、农乳OX-635、 农乳OX-622、农乳OX-653、农乳OX-667、宁乳36#。分散剂包括木质素磺酸钠、拉开粉、 木质素磺酸钙、甲基萘磺酸甲醛缩合物等。湿润剂为：月桂醇硫酸钠、十二烷基苯磺酸钠、 烷基萘磺酸钠等。
本发明还提供一种控制虫害的方法，所述方法包括：将通式(I)所示的含三氟甲基噁二 唑取代的嘧啶胺类化合物施用于需要控制的虫害或其生长的介质上。当将通式(I)所示的含 三氟甲基噁二唑取代的嘧啶胺类化合物施用于需要控制的虫害或其生长的介质上时，其施用 量优选为每公顷10～1000克。
本发明还提供一种杀菌的方法，所述方法包括：将通式(I)所示的含三氟甲基噁二唑取 代的嘧啶胺类化合物施用于需要控制的病菌或其生长的介质上。当将通式(I)所示的含三氟 甲基噁二唑取代的嘧啶胺类化合物施用于需要控制的病菌或其生长的介质上时，其施用量为 每公顷10～1000。
本发明提供的通式(I)所示的含三氟甲基噁二唑取代的嘧啶胺类化合物，相比现有技术 具有以下优点：
(1)化合物结构新颖；
(2)化合物同时兼具杀虫和杀菌活性，且杀虫和杀菌活性高。
具体实施方式
下面结合具体实施例来对本发明进行进一步说明，但并不将本发明局限于这些具体实施 方式。本领域技术人员应该认识到，本发明涵盖了权利要求书范围内所可能包括的所有备选 方案、改进方案和等效方案。
以下实施例中，所有的“％”均指重量百分比。
一、化合物合成
实施例1、化合物2合成
5-氯-6-乙基-4-{N-[4-(5-三氟甲基-1,2,4-噁二唑-3-基)]苄基}胺基嘧啶(化合物2)的合成
Figure BDA0001898459980000271
将0.19g三乙胺、0.13g 4,5-二氯-6-乙基嘧啶和0.22g N-[4-(5-三氟甲基-1,2,4-噁二唑-3- 基)]苄胺的盐酸盐溶于6mL乙醇中，加热回流反应6小时。将反应溶剂蒸干，柱色谱分离(洗 脱机为乙酸乙酯与石油醚，体积比为1：4)，得到0.13g白色固体，收率46％。
经分析，得到的白色固体为5-氯-6-乙基-4-{N-[4-(5-三氟甲基-1,2,4-噁二唑-3-基)]苄基}胺 基嘧啶，其核磁数据为：1H NMR(600MHz,CDCl3),δ:1.27(t,J＝7.2Hz,3H,-CH3),2.81(q,J＝ 7.2Hz,2H,-CH2),4.81(d,J＝6.0Hz,2H,-CH2),5.82(s,1H,-NH),7.47(d,J＝7.8Hz,2H,Ar-H), 8.08(d,J＝7.8Hz,2H,Ar-H),8.44(s,H,Pyrimidine-H).
实施例2、化合物28合成
6-(1-氟乙基)-4-{N-[4-(5-三氟甲基-1,2,4-噁二唑-3-基)]苄基}胺基嘧啶(化合物28)的合成
Figure BDA0001898459980000272
将0.2g二异丙基乙胺、0.2g 4-二氯-6-(1-氟乙基)嘧啶和0.38g N-[4-(5-三氟甲基-1,2,4-噁 二唑-3-基)]苄胺的盐酸盐溶于8mL正丁醇中，加热至120℃反应8小时。将反应溶剂蒸干， 柱色谱分离(洗脱机为乙酸乙酯与石油醚，体积比为1：1.5)，得到0.14g白色固体，收率 31％。
经分析，得到的白色固体为6-(1-氟乙基)-4-{N-[4-(5-三氟甲基-1,2,4-噁二唑-3-基)]苄基} 胺基嘧啶，其核磁数据为：1H NMR(600MHz,CDCl3),δ:1.62(dd,J＝24.6Hz,6.0Hz,3H, -CH3),4.69(s,2H,-CH2),5.38-5.52(m,1H,-CH),6.53(s,1H,Pyrimidine-H),7.48(d,J＝7.8Hz, 2H,Ar-H),8.09(d,J＝7.8Hz,2H,Ar-H),8.49(s,1H,Pyrimidine-H).
实施例3、化合物136合成
5-氯-6-(1-氟乙基)-4-{N-乙基-N-[4-(5-三氟甲基-1,2,4-噁二唑-3-基)]苄基}胺基嘧啶(化合 物136)的合成
Figure BDA0001898459980000281
将0.16g三乙胺、0.2g 4,5-二氯-6-(1-氟乙基)嘧啶和0.31g N-乙基-N-[4-(5-三氟甲基-1,2,4- 噁二唑-3-基)]苄胺溶于6mL乙醇中，加热回流反应8小时。将反应溶剂蒸干，柱色谱分离(洗 脱机为乙酸乙酯与石油醚，体积比为1：6)，得到0.23g白色固体，收率52％。
经分析，得到的白色固体为5-氯-6-(1-氟乙基)-4-{N-乙基-N-[4-(5-三氟甲基-1,2,4-噁二唑-3- 基)]苄基}胺基嘧啶，其核磁数据为：1H NMR(600MHz,CDCl3),δ:1.29(t,J＝7.2Hz,3H,-CH3), 1.67(dd,J＝24.0Hz,6.6Hz,3H,-CH3),3.66(q,J＝7.2Hz,2H,-CH2),4.92(s,2H,-CH2), 5.95-6.06(m,1H,-CH),7.45(d,J＝7.8Hz,2H,Ar-H),8.08(d,J＝8.4Hz,2H,Ar-H),8.56(s,1H, Pyrimidine-H).
表1至表5中列举的本发明化合物(I)均可根据上述合成实施例1-3所述的制备方法 进行合成。
二、制剂
实施例4、可湿性粉剂配方
将15％的化合物(I)(表1至表5)、5％的木质素磺酸盐(Mq)、1％的月桂醇聚氧乙烯醚 (JFC)、40％的硅藻土和44％的轻质碳酸钙均匀地混合，粉碎，即得可湿性粉剂。
实施例5、乳油配方
将10％的化合物(I)(表1至表5)、5％的农乳500号(钙盐)、5％的农乳602号、5％的N-甲基-2-吡咯烷酮和75％的二甲苯加热搅拌均匀，即得乳油。
实施例6、粒剂配方
将5％的化合物(I)(表1至表5)、1％的聚乙烯醇(PVA)、4％的萘磺酸钠甲醛缩合物(NMO)和90％粘土均匀地混合，粉碎，然后向此100份混合物加入20份水，捏合，用挤 压成粒机，制成14－32目的颗粒，干燥，即得颗粒剂。
实施例7、水分散性颗粒剂配方
将20％的化合物(I)(表1至表5)、萘磺酸盐甲醛缩合物4％、萘磺酸盐1％、白炭黑2％ 和73％高岭土进行混合粉碎，再加水捏合后，加入装有一定规格筛网的造粒机中进行造粒。 然后再经干燥、筛分(按筛网范围)即得颗粒状产品。
实施例8、水悬浮剂配方
将20％的化合物(I)(表1至表5)、脂肪醇聚氧乙烯醚1％、松香嵌段聚氧乙烯醚聚氧 丙烯醚磺酸盐3％、硅酸镁铝1％、有机硅消泡剂0.4％、丙二醇5％和去离子水(69.5％)进 行预先混合均匀，再加入砂磨机中砂磨，过滤后得到悬浮母液，加入配置好的黄原胶(0.1％) 水溶液剪切混合均匀即可。
下面给出使用本发明的化合物进行生物活性测定的实例，需要指出的是本发明并不仅仅 局限在下述实例的范围内。
注：生物活性测定实施例所述的编号与表1至表5中所述的化合物编号相对应。
三、活性测试
实施例9、杀虫活性测定
杀虫活性评价试验根据下列方法进行：
称取一定质量制剂，加蒸馏水稀释配制成测定所需浓度药液。筛选浓度为从500、100、 20、4、0.8、0.16、0.032mg/L，药剂处理药液量10mL。试验靶标为东方粘虫(Mythimaseparata)、 棉铃虫(Helicothis armigera)、苜蓿蚜(Aphis medicagini)、小菜蛾(Plutella xylostella)、斜 纹夜蛾(Prodenia litura)、草地贪夜蛾(Spodopterafrugiperda)等。
(1)东方粘虫筛选——浸苗饲喂法
将玉米叶在药液中充分浸润后自然阴干，放入培养皿中，接3龄中期幼虫，加盖标记后 置于观察室内。试验重复4次。72h后检查结果。以毛笔轻触虫体，无反应视为死虫。
(2)棉铃虫筛选——喷雾法
将盆栽棉花(2-3张叶龄)进行药剂喷雾处理，晾干。放入培养室继续正常培养。在5、 12、19d后用剪刀将叶片剪下，放于Ф9cm塑料培养皿内，接棉铃虫幼虫，放一张滤纸，加盖。置于观察室内，6d后检查结果。
(3)小菜蛾筛选——浸渍法
将甘蓝片剪下，打孔成圆片，然后浸于药液中20s，放于Ф9cm塑料培养皿内(5片/皿)， 接小菜蛾2龄幼虫15头/皿，放一张滤纸，加盖。置于26℃室内培养。试验重复4次。72h后检查结果。以尖头镊子轻触虫体，无反应视为死虫。
(4)苜蓿蚜筛选——浸渍法
将蚕豆叶片剪去两端，背面朝上放在小块棉花上，置于塑料培养皿内，加少量水，接苜 蓿蚜成蚜以产若蚜。24h后去除成蚜，继续培养2d后将叶片在药液中充分浸润5s后，重新置 于棉花上，自然凉干。24h后检查结果。
(5)斜纹夜蛾筛选——浸渍法
将甘蓝片剪下，用打孔器打取甘蓝圆叶，于药液中浸20s，晾干。放入带有圆孔(Ф2cm) 的六孔塑料盒内，每孔3片。接入斜纹夜蛾3龄中期幼虫1头/孔，放入观察室内。试验重复 4次。72h后检查结果。以尖头镊子轻触虫体，无反应视为死虫。
试验统计：统计各个处理的死虫数和活虫数，计算死亡率。
Figure BDA0001898459980000301
CK对照死亡率<20％，试验结果可信，试验结果进行校正，CK对照死亡率<5％时可不 校正。
生测试验结果表明：本发明化合物对同翅目害虫(如苜蓿蚜)和鳞翅目害虫(如东方粘 虫、棉铃虫、小菜蛾、斜纹夜蛾)具有良好的杀虫活性。“mg/L”均指每毫克活性物/升。
500mg/L浓度下，化合物2、4、5、7、8、14、16、17、20、21、112、113、124、125、 160、161、172、173、184、196、256、257、268、269、376、377、388、389、448、449、 460、461、496、497、508、509对东方粘虫和斜纹夜蛾的死亡率大于90％；化合物4、5、 16、17、26、28、160、161、172、173、184、185、196、197、208、209、220、221、232、 233、244、245、256、257、268、269、304、305、316、317对如苜蓿蚜的死亡率大于90％。
100mg/L浓度下，化合物2、4、5、7、8、14、16、17、20、21、184、196、257、269、 376、388、448、460、496、508对东方粘虫和斜纹夜蛾的死亡率大于90％；化合物4、16、 28、160、184、196、221、233、244、256、268、304、316对如苜蓿蚜的死亡率大于90％。
表7为化合物4、16、184、196、233、256对如苜蓿蚜的杀虫活性试验结果。
表7部分化合物对苜蓿蚜的杀虫活性试验结果
Figure BDA0001898459980000302
Figure BDA0001898459980000311
实施例10、杀菌活性测定
杀菌活性评价试验根据下列方法进行：
称取一定的药物，用DMF溶解，用水分别稀释成1000mg/L、500mg/L、200mg/L系列浓度备用。
试验作物为黄瓜，将盆栽黄瓜苗培养至2叶1心期，供试验用。将试验作物置于喷雾机上 进行叶面喷雾处理，药剂处理后的作物放置阴凉处，于24h后接种病原菌孢子，设3次重复， 另设空白对照。接种后的作物置于人工气候室中培养，对以上病害分别培养7d和10d后调查防 效。对4种靶标进行了活体杀菌活性评价。测定靶标为水稻纹枯病菌(Rhizoctonia solani)、黄瓜 霜霉病菌(Bremia lactucae)、黄瓜白粉病菌(Erysiphaceae)、黄瓜灰霉病菌(Botrytis cinerea)和大 豆锈病(Phakopsorapachyrhizi)。调查方法、病害分级及计算方法参照中华人民共和国国家标 准《农药田间药效试验准则》，以病情指数计算防治效果。
活体杀菌活性评价结果表明：本发明化合物具有一定的杀菌活性，特别是对黄瓜霜霉病 和大豆锈病具有较好的杀菌活性，“mg/L”均指每毫克活性物/升。
在200mg/L浓度下，化合物2、4、14、16、184、196、232、244对黄瓜霜霉病和大豆 锈病的抑制率大于90％。

Claims (10)

1.一种通式(I)表示的含三氟甲基噁二唑取代的嘧啶胺类化合物在农作物杀虫上的应用：
Figure FDA0003098736240000011
其中：
R1选自氢、C1-C20烷基、卤代C1-C20烷基、C3-C20环烷基、卤代C3-C20环烷基、C1-C20烷氧基、卤代C1-C20烷氧基、C1-C20烷硫基、卤代C1-C20烷硫基、卤素、硝基、氰基、羟基、巯基、R1a至R1d所示结构的取代基中的一种取代基，
Figure FDA0003098736240000012
式中：
R7独立地选自氢、C1-C20烷基、卤代C1-C20烷基、C3-C20环烷基、卤代C3-C20环烷基、C1-C20烷氧基、卤代C1-C20烷氧基、C1-C20烷硫基、卤代C1-C20烷硫基、卤素、硝基、氰基、羟基或巯基，
p独立地选自0～4的整数，
q独立地选自0～4的整数；
R2选自氢、C1-C20烷基、卤代C1-C20烷基、C3-C20环烷基、卤代C3-C20环烷基、C1-C20烷氧基、卤代C1-C20烷氧基、C1-C20烷硫基、卤代C1-C20烷硫基、卤素、硝基或氰基；
R3选自氢、C1-C20烷基、卤代C1-C20烷基、C3-C20环烷基、卤代C3-C20环烷基、氨基、C1-C20烷基胺基、C3-C20环烷基胺基、苯基或苯基胺基；
R4选自氢、C1-C20烷基、卤代C1-C20烷基、C3-C20环烷基、卤代C3-C20环烷基、C1-C20烷基羰基、C1-C20烷基磺酰基、甲酰基或羟基；
R5、R6为氢，n为1或2；
G选自G-1至G-17所示结构的取代基中的一种取代基：
Figure FDA0003098736240000021
式中：
R8独立地选自氢、C1-C20烷基、卤代C1-C20烷基、C3-C20环烷基、卤代C3-C20环烷基、C1-C20烷氧基、卤代C1-C20烷氧基、C1-C20烷硫基、卤代C1-C20烷硫基、卤素、硝基、氰基、羟基或巯基；
m独立地选自0～4的整数。
2.按照权利要求1所述的通式(I)表示的含三氟甲基噁二唑取代的嘧啶胺类化合物在农作物杀虫上的应用，其特征在于所述通式(I)中：
R1选自氢、C1-C10烷基、卤代C1-C10烷基、C3-C6环烷基、卤代C3-C6环烷基、C1-C10烷氧基、卤代C1-C10烷氧基、C1-C10烷硫基、卤代C1-C10烷硫基、卤素、硝基、氰基、羟基、巯基、R1a至R1d所示结构的取代基中的一种取代基，其中：
R7独立地选自氢、C1-C10烷基、卤代C1-C10烷基、C3-C10环烷基、卤代C3-C10环烷基、C1-C10烷氧基、卤代C1-C10烷氧基、C1-C10烷硫基、卤代C1-C10烷硫基、卤素、硝基、氰基、羟基或巯基，
p独立地选自0～4的整数，
q独立地选自0～4的整数；
R2选自氢、C1-C10烷基、卤代C1-C10烷基、C3-C10环烷基、卤代C3-C10环烷基、C1-C10烷氧基、卤代C1-C10烷氧基、C1-C10烷硫基、卤代C1-C10烷硫基、卤素、硝基或氰基；
R3选自氢、C1-C10烷基、卤代C1-C10烷基、C3-C10环烷基、卤代C3-C10环烷基、氨基、C1-C10烷基胺基、C3-C10环烷基胺基、苯基或苯基胺基；
R4选自氢、C1-C10烷基、卤代C1-C10烷基、C3-C10环烷基、卤代C3-C10环烷基、C1-C10烷基羰基、C1-C10烷基磺酰基、甲酰基或羟基；
R5、R6为氢，n为1或2；
G选自G-1至G-17所示结构的取代基中的一种取代基，且式中：
R8独立地选自氢、C1-C10烷基、卤代C1-C10烷基、C3-C10环烷基、卤代C3-C10环烷基、C1-C10烷氧基、卤代C1-C10烷氧基、C1-C10烷硫基、卤代C1-C10烷硫基、卤素、硝基、氰基、羟基或巯基，
m独立地选自0～4的整数。
3.按照权利要求2所述的通式(I)表示的含三氟甲基噁二唑取代的嘧啶胺类化合物在农作物杀虫上的应用，其特征在于所述通式(I)中：
R1选自氢、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C3-C6环烷基、卤代C3-C6环烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、卤代C1-C6烷硫基、卤素、硝基、氰基、羟基、巯基、R1a至R1d所示结构的取代基中的一种取代基，其中：
R7独立地选自氢、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C3-C6环烷基、卤代C3-C6环烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、卤代C1-C6烷硫基、卤素、硝基、氰基、羟基或巯基，
p独立地选自0～3的整数，
q独立地选自0～3的整数；
R2选自氢、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C3-C6环烷基、卤代C3-C6环烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、卤代C1-C6烷硫基、卤素、硝基或氰基；
R3选自氢、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C3-C6环烷基、卤代C3-C6环烷基、氨基、C1-C6烷基胺基、C3-C6环烷基胺基、苯基或苯基胺基；
R4选自氢、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C3-C6环烷基、卤代C3-C6环烷基、C1-C6烷基羰基、C1-C6烷基磺酰基、甲酰基或羟基；
R5、R6为氢，n为1或2；
G选自G-1至G-17所示结构的取代基中的一种取代基，且式中：
R8独立地选自氢、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C3-C6环烷基、卤代C3-C6环烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、卤代C1-C6烷硫基、卤素、硝基、氰基、羟基或巯基，
m独立地选自0～3的整数。
4.按照权利要求3所述的通式(I)表示的含三氟甲基噁二唑取代的嘧啶胺类化合物在农作物杀虫上的应用，其特征在于所述通式(I)中：
R1选自氢、C1-C3烷基、卤代C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、卤代C1-C3烷氧基、C1-C3烷硫基、卤代C1-C3烷硫基、卤素、硝基、氰基、羟基、巯基、R1a至R1d所示结构的取代基中的一种取代基，其中：
R7独立地选自氢、C1-C3烷基、卤代C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、卤代C1-C3烷氧基、C1-C3烷硫基、卤代C1-C3烷硫基、卤素、硝基、氰基、羟基或巯基，
p独立地选自0～2的整数；
q独立地选自0～2的整数；
R2选自氢、C1-C3烷基、卤代C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、卤代C1-C3烷氧基、C1-C3烷硫基、卤代C1-C3烷硫基、卤素、硝基或氰基；
R3选自氢、C1-C3烷基、卤代C1-C3烷基、氨基、C1-C3烷基胺基、苯基或苯基胺基；
R4选自氢、C1-C3烷基、卤代C1-C3烷基、C1-C3烷基羰基、C1-C3烷基磺酰基、甲酰基或羟基；
R5、R6为氢，n为1或2；
G选自G-1至G-17所示结构的取代基中的一种取代基，且式中：
R8独立地选自氢、C1-C3烷基、卤代C1-C3烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C3烷氧基、C1-C3烷硫基、卤代C1-C3烷硫基、卤素、硝基、氰基、羟基或巯基，
m独立地选自0～2的整数。
5.按照权利要求4所述的通式(I)表示的含三氟甲基噁二唑取代的嘧啶胺类化合物在农作物杀虫上的应用，其特征在于所述通式(I)中：
R1选自氢、C1-C3烷基、卤代C1-C3烷基、卤素、硝基、氰基、羟基、巯基、R1a至R1d所示结构的取代基中的一种取代基，其中：
R7独立地选自氢、C1-C3烷基、卤代C1-C3烷基、卤素、硝基、氰基、羟基或巯基，
p独立地选自0～1的整数，
q独立地选自0～1的整数；
R2选自氢、C1-C3烷基、卤代C1-C3烷基、卤素、硝基或氰基；
R3选自氢、C1-C3烷基、卤代C1-C3烷基或苯基；
R4选自氢、C1-C3烷基、卤代C1-C3烷基、C1-C3烷基羰基、C1-C3烷基磺酰基或甲酰基；
R5、R6为氢，n为1或2；
G选自G-1、G-2、G-6和G-7所示结构的取代基中的一种取代基，且式中：
R8独立地选自氢、C1-C3烷基、卤代C1-C3烷基、卤素、硝基、氰基、羟基或巯基，
m独立地选自0～2的整数。
6.按照权利要求5所述的通式(I)表示的含三氟甲基噁二唑取代的嘧啶胺类化合物在农作物杀虫上的应用，其特征在于：所述通式(I)表示的含三氟甲基噁二唑取代的嘧啶胺类化合物选自以下结构式所示化合物中的至少一种，
Figure FDA0003098736240000051
7.按照权利要求1所述的通式(I)所示的含三氟甲基噁二唑取代的嘧啶胺类化合物在农作物杀虫上的应用，其特征在于：所述通式(I)所示的含三氟甲基噁二唑取代的嘧啶胺类化合物用于防治选自小菜蛾、甘蓝夜蛾、斜纹夜蛾、甜菜夜蛾、草地贪夜蛾、棉铃虫、东方粘虫、烟夜蛾、烟毒蛾、稻纵卷叶野螟、稻褐带卷蛾、苹果小卷蛾、桃小实心蛾、梨小食心虫、小地老虎、马铃薯叶甲、黄守瓜、蚜虫类、粉虱类、蓟马类、蝗虫类和斑潜蝇类中的至少一种害虫。
8.一种农药制剂在农作物杀虫上的应用，其特征在于：所述农药制剂含有0.001％-99.99％重量百分比的权利要求1-6任一所述的通式(I)所示的含三氟甲基噁二唑取代的嘧啶胺类化合物。
9.一种控制农作物虫害的方法，其特征在于：所述方法包括：将权利要求1-6任一所述的通式(I)所示的含三氟甲基噁二唑取代的嘧啶胺类化合物施用于需要控制的虫害或其生长的介质上。
10.按照权利要求9所述的控制农作物虫害的方法，其特征在于：所述通式(I)所示的含三氟甲基噁二唑取代的嘧啶胺类化合物的施用量为每公顷10～1000克。
CN201811502223.2A 2018-12-10 2018-12-10 一种含三氟甲基噁二唑取代的嘧啶胺类化合物、其制备方法及应用 Active CN111285861B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201811502223.2A CN111285861B (zh) 2018-12-10 2018-12-10 一种含三氟甲基噁二唑取代的嘧啶胺类化合物、其制备方法及应用

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201811502223.2A CN111285861B (zh) 2018-12-10 2018-12-10 一种含三氟甲基噁二唑取代的嘧啶胺类化合物、其制备方法及应用

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN111285861A CN111285861A (zh) 2020-06-16
CN111285861B true CN111285861B (zh) 2021-08-17

Family

ID=71018685

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201811502223.2A Active CN111285861B (zh) 2018-12-10 2018-12-10 一种含三氟甲基噁二唑取代的嘧啶胺类化合物、其制备方法及应用

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN111285861B (zh)

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2013066839A2 (en) * 2011-10-31 2013-05-10 Glaxosmithkline Llc Compounds and methods
CN103102348A (zh) * 2011-11-14 2013-05-15 上海交通大学 噁二唑类化合物及其制备方法、药物组合物及其用途
CN106455572A (zh) * 2014-06-06 2017-02-22 巴斯夫欧洲公司 取代噁二唑在防除植物病原性真菌中的用途
EP3165093A1 (en) * 2015-11-05 2017-05-10 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2017081310A1 (en) * 2015-11-13 2017-05-18 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2017174158A1 (en) * 2016-04-08 2017-10-12 Syngenta Participations Ag Microbiocidal oxadiazole derivatives
CN107778298A (zh) * 2016-08-25 2018-03-09 沈阳中化农药化工研发有限公司 含嘧啶的取代唑类化合物及其用途

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2013066839A2 (en) * 2011-10-31 2013-05-10 Glaxosmithkline Llc Compounds and methods
CN103102348A (zh) * 2011-11-14 2013-05-15 上海交通大学 噁二唑类化合物及其制备方法、药物组合物及其用途
CN106455572A (zh) * 2014-06-06 2017-02-22 巴斯夫欧洲公司 取代噁二唑在防除植物病原性真菌中的用途
EP3165093A1 (en) * 2015-11-05 2017-05-10 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2017081310A1 (en) * 2015-11-13 2017-05-18 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2017174158A1 (en) * 2016-04-08 2017-10-12 Syngenta Participations Ag Microbiocidal oxadiazole derivatives
CN107778298A (zh) * 2016-08-25 2018-03-09 沈阳中化农药化工研发有限公司 含嘧啶的取代唑类化合物及其用途

Also Published As

Publication number Publication date
CN111285861A (zh) 2020-06-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR102445236B1 (ko) m-디아미드계 화합물 및 이의 제조방법과 응용
CN111662269B (zh) 1-吡啶基吡唑酰胺类化合物及其制备方法与应用
WO2010060379A1 (zh) 具有含氮五元杂环的醚类化合物及其应用
CN111362931B (zh) 一种异噁唑啉连吡唑酰胺类化合物、其制备方法及应用
CN112661665B (zh) 一种酰胺类化合物及其制备方法和应用
CN109206397B (zh) 一种胡椒酸衍生物及其制备和应用
CZ279334B6 (cs) Prostředek k potlačování škůdců
CN105315199A (zh) N-吡啶芳氧苯氧羧酸衍生物及其制备方法与应用
WO2009146648A1 (zh) 酰胺类化合物及其制备与应用
CN111285861B (zh) 一种含三氟甲基噁二唑取代的嘧啶胺类化合物、其制备方法及应用
CN107001325B (zh) 邻甲酰氨基苯甲酰胺类化合物及其应用
CN109824603B (zh) 一种嘧啶胺类化合物、其制备方法及应用
CN110878081B (zh) 吡啶环取代的哒嗪醇类化合物及其衍生物、制备方法、除草组合物和应用
CN108069973B (zh) 含嘧啶并环的取代六元杂环类化合物及其制备方法和用途
JPH0421672B2 (zh)
JP2003277362A (ja) ピラゾールカルボキサミド類、その中間体およびこれを有効成分とする有害生物防除剤
CN104725276B (zh) 一种含七氟异丙基的羰基肟醚类化合物、其制备方法及应用
US4619688A (en) Herbicidal sulfonylguanidine derivatives
CN112794845B (zh) 一类异噁唑啉连吡唑酰胺类化合物、其制备方法及应用
CN110964037B (zh) 含嘧啶并环类化合物及其制备方法和用途
CN115304512A (zh) 一种酰胺类化合物及其制备方法和应用
JPH11116555A (ja) ４−アニリノピリミジン誘導体及びそれを有効成分とする農園芸用の殺虫・殺ダニ・殺菌剤
CN116102493A (zh) 一种酰胺类化合物及其制备方法和应用
JPS61194061A (ja) １‐アシル‐１‐フエニル‐ウレア類、その製法及び利用
CN118026883A (zh) 一种酰胺类化合物及其制备方法和应用

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant