JP2023515168A - 殺真菌組成物 - Google Patents
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Abstract
植物病原体によって引き起こされる疾病を防除するために好適な組成物であって、(A)式ITIFF2023515168000026.tif61132(式中、R1及びR2は、互いに独立して、ハロゲン、シアノ又はC1~C3ハロアルキルであり、R3は、水素、C1~C3アルキル、C1~C3アルケニル又はC1~C3アルキニルであり、Aは、CH又はNであり、及びXは、CH2、C(=O)、O又はSである)の化合物;及び(B)その殺真菌活性で知られている化合物から選択される少なくとも1種の化合物を含む組成物;並びに有用な植物上において、疾病、特に穀類における葉斑病を防除する方法。
Description
本発明は、植物病原体、特に植物病原性真菌によって引き起こされる疾病の防除に好適である新規な殺真菌組成物並びに有用な植物、特に果実及び野菜上の疾病を防除する方法に関する。
国際公開第2019/093522号から、特定の2-ヒドロキシプロパノエート誘導体及び前記2-ヒドロキシプロパノエート誘導体を含む混合物は、植物病原性真菌に対して生物学的活性を有することが知られている。他方で、化学的種類の異なる種々の殺真菌化合物が、栽培植物の種々の収穫物における用途のための植物殺真菌剤として広く知られている。しかし、作物の忍容性及び植物病原性植物真菌に対する活性は、多くの事例及び側面において農業慣行の需要を必ずしも満たすものではない。特に、ピーナッツ葉斑病の病原であるミコスファエレラ・アラキジス(Mycosphaerella arachidis)、トマト及び大豆の標的斑の病原であるコリネスポラ・カシコーラ(Corynespora casiicola)、小麦及び大豆などの広範な重要な作物において葉斑を発生させるセプトリア(Septoria)種など、葉斑病を引き起こす病原体、さらにまたブドウうどん粉病及び菌枯病の病原であるウンシヌラ・ネカトル(Uncinula necator)など、様々な作物植物の灰色カビ病の病原であるボトリティス・シネレア(Botrytis cinerea)などのうどん粉菌は、作物生産において一層重要な問題となっており、かなりの収量損失をもたらしている。通常の多くの殺真菌剤は、葉斑病、うどん粉病及び灰色カビ病を防除するには不適であるか、又はザイモセプトリア・トリチシ(Zymoseptoria tritici)、セプトリア・グリシン(Septoria glycines)、ウンシヌラ・ネカトル(Uncinula necator)及びボトリティス・シネレア(Botrytis cinerea)などのセプトリア(Septoria)種に対するその作用が不満足である。
したがって、作物の忍容性増加並びに/又は葉斑病、うどん粉病及びカビなど、植物病原性真菌に対する活性の増加のための農業慣行の上述の需要から、本発明により、植物病原体によって引き起こされる疾病を防除するために好適な新規組成物であって、
(A)式I
(式中、R1及びR2は、互いに独立して、ハロゲン、シアノ又はC1~C3ハロアルキルであり、R3は、水素、C1~C3アルキル、C1~C3アルケニル又はC1~C3アルキニルであり、Aは、CH又はNであり、及びXは、CH2、C(=O)、O又はSである)
の化合物;及び
(B)少なくとも1種の化合物であって、ベンゾチオストロビン、シクロブトリフルラム、フロリルピオキサミド、フルベネテラム、フルオピモミド、フルオキサピプロリン、イプフルフェノキン、マンデストロビン、メチルテトラプロール、ピリダクロメチル、ピリオフェノン、ピリソキサゾール、2-(ジフルオロメチル)-N-(1,1-ジメチル-3-プロピル-インダン-4-イル)ピリジン-3-カルボキサミド、N’-(2-クロロ-5-メチル-4-フェノキシ-フェニル)-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン、N’-[2-クロロ-4-(2-フルオロフェノキシ)-5-メチル-フェニル]-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン、2-[6-(4-ブロモフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール、2-[6-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール、(Z,2E)-5-[1-(4-クロロフェニル)ピラゾール-3-イル]オキシ-2-メトキシイミノ-N,3-ジメチル-ペント-3-エナミド、(Z,2E)-5-[1-(2,4-ジクロロフェニル)ピラゾール-3-イル]オキシ-2-メトキシイミノ-N,3-ジメチル-ペント-3-エナミド、1-(5,6-ジメチル-3-ピリジル)-4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-イソキノリン、1-[6-(ジフルオロメチル)-5-メチル-3-ピリジル]-4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-イソキノリン、2,2-ジフルオロ-N-メチル-2-[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]アセトアミド、N-メチル-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンゼンカルボチオアミド、[1-メチル-2-(o-トリル)プロピル](2S)-2-[(3-ヒドロキシ-4-メトキシ-ピリジン-2-カルボニル)アミノ]プロパノエート、[1-メチル-2-(o-トリル)プロピル](2S)-2-[(3-アセトキシ-4-メトキシ-ピリジン-2-カルボニル)アミノ]プロパノエート、2,2-ジフルオロ-N-[6-[[1-(1-メチルテトラゾール-5-イル)ベンズイミダゾール-2-イル]オキシメチル]-2-ピリジル]-2-フェノキシ-アセトアミド、N-メチル-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンズアミド、3-[2-(1-クロロシクロプロピル)-3-(2-フルオロフェニル)-2-ヒドロキシ-プロピル]イミダゾール-4-カルボニトリル、3-[2-(1-クロロシクロプロピル)-3-(3-クロロ-2-フルオロフェニル)-2-ヒドロキシ-プロピル]イミダゾール-4-カルボニトリルからなる群から選択される少なくとも1種の化合物
を含む新規組成物が提案される。
(A)式I
の化合物;及び
(B)少なくとも1種の化合物であって、ベンゾチオストロビン、シクロブトリフルラム、フロリルピオキサミド、フルベネテラム、フルオピモミド、フルオキサピプロリン、イプフルフェノキン、マンデストロビン、メチルテトラプロール、ピリダクロメチル、ピリオフェノン、ピリソキサゾール、2-(ジフルオロメチル)-N-(1,1-ジメチル-3-プロピル-インダン-4-イル)ピリジン-3-カルボキサミド、N’-(2-クロロ-5-メチル-4-フェノキシ-フェニル)-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン、N’-[2-クロロ-4-(2-フルオロフェノキシ)-5-メチル-フェニル]-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン、2-[6-(4-ブロモフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール、2-[6-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール、(Z,2E)-5-[1-(4-クロロフェニル)ピラゾール-3-イル]オキシ-2-メトキシイミノ-N,3-ジメチル-ペント-3-エナミド、(Z,2E)-5-[1-(2,4-ジクロロフェニル)ピラゾール-3-イル]オキシ-2-メトキシイミノ-N,3-ジメチル-ペント-3-エナミド、1-(5,6-ジメチル-3-ピリジル)-4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-イソキノリン、1-[6-(ジフルオロメチル)-5-メチル-3-ピリジル]-4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-イソキノリン、2,2-ジフルオロ-N-メチル-2-[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]アセトアミド、N-メチル-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンゼンカルボチオアミド、[1-メチル-2-(o-トリル)プロピル](2S)-2-[(3-ヒドロキシ-4-メトキシ-ピリジン-2-カルボニル)アミノ]プロパノエート、[1-メチル-2-(o-トリル)プロピル](2S)-2-[(3-アセトキシ-4-メトキシ-ピリジン-2-カルボニル)アミノ]プロパノエート、2,2-ジフルオロ-N-[6-[[1-(1-メチルテトラゾール-5-イル)ベンズイミダゾール-2-イル]オキシメチル]-2-ピリジル]-2-フェノキシ-アセトアミド、N-メチル-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンズアミド、3-[2-(1-クロロシクロプロピル)-3-(2-フルオロフェニル)-2-ヒドロキシ-プロピル]イミダゾール-4-カルボニトリル、3-[2-(1-クロロシクロプロピル)-3-(3-クロロ-2-フルオロフェニル)-2-ヒドロキシ-プロピル]イミダゾール-4-カルボニトリルからなる群から選択される少なくとも1種の化合物
を含む新規組成物が提案される。
式Iの化合物中の1つ以上の不斉炭素原子の存在は、化合物が光学異性体の形態、すなわちエナンチオマー的又はジアステレオマー的な形態で存在し得ることを意味する。また、配座異性体は、単結合の周りの制限された回転の結果として存在し得る。本発明は、式Iの化合物のこのような全ての可能な異性体形態及びその混合物を包含する。同様に、式Iは、可能な全ての互変異性体を含むものとする。本発明は、式Iの化合物の可能な全ての互変異性形態及びラセミ化合物、すなわち実質的に50:50の比率の少なくとも2つのエナンチオマーの混合物を含む。
それぞれの場合において、本発明による式Iの化合物は、遊離形態、N-オキシドなどの酸化された形態又は塩の形態、例えば農学的に使用可能な塩の形態である。
N-オキシドは、三級アミンの酸化された形態又は窒素含有複素芳香族化合物の酸化された形態である。それらは、例えば、A.Albini及びS.Pietraによる書籍“Heterocyclic N-oxides”,CRC Press,Boca Raton 1991に記載されている。
好ましい組成物は、
(A)式I
(式中、R1及びR2は、互いに独立して、フルオロ、クロロ又はトリフルオロメチルであり、R3は、メチル又はエチルであり、Aは、Nであり、Xは、C(=O)又はOである)
の化合物;及び
(B)少なくとも1種の化合物であって、フロリルピオキサミド、フルベネテラム、フルオピモミド、フルオキサピプロリン、イプフルフェノキン、マンデストロビン、メチルテトラプロール、ピリオフェノン、ピリソキサゾール、2-(ジフルオロメチル)-N-(1,1-ジメチル-3-プロピル-インダン-4-イル)ピリジン-3-カルボキサミド、N’-(2-クロロ-5-メチル-4-フェノキシ-フェニル)-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン、2-[6-(4-ブロモフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール、(Z,2E)-5-[1-(2,4-ジクロロフェニル)ピラゾール-3-イル]オキシ-2-メトキシイミノ-N,3-ジメチル-ペント-3-エナミド、1-(5,6-ジメチル-3-ピリジル)-4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-イソキノリン、1-[6-(ジフルオロメチル)-5-メチル-3-ピリジル]-4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-イソキノリン、2,2-ジフルオロ-N-メチル-2-[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]アセトアミド、N-メチル-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンゼンカルボチオアミド、[1-メチル-2-(o-トリル)プロピル](2S)-2-[(3-アセトキシ-4-メトキシ-ピリジン-2-カルボニル)アミノ]プロパノエートからなる群から選択される少なくとも1種の化合物
を含むものである。
(A)式I
の化合物;及び
(B)少なくとも1種の化合物であって、フロリルピオキサミド、フルベネテラム、フルオピモミド、フルオキサピプロリン、イプフルフェノキン、マンデストロビン、メチルテトラプロール、ピリオフェノン、ピリソキサゾール、2-(ジフルオロメチル)-N-(1,1-ジメチル-3-プロピル-インダン-4-イル)ピリジン-3-カルボキサミド、N’-(2-クロロ-5-メチル-4-フェノキシ-フェニル)-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン、2-[6-(4-ブロモフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール、(Z,2E)-5-[1-(2,4-ジクロロフェニル)ピラゾール-3-イル]オキシ-2-メトキシイミノ-N,3-ジメチル-ペント-3-エナミド、1-(5,6-ジメチル-3-ピリジル)-4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-イソキノリン、1-[6-(ジフルオロメチル)-5-メチル-3-ピリジル]-4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-イソキノリン、2,2-ジフルオロ-N-メチル-2-[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]アセトアミド、N-メチル-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンゼンカルボチオアミド、[1-メチル-2-(o-トリル)プロピル](2S)-2-[(3-アセトキシ-4-メトキシ-ピリジン-2-カルボニル)アミノ]プロパノエートからなる群から選択される少なくとも1種の化合物
を含むものである。
成分(B)を成分(A)と組み合わせて使用すると、驚くべきことに且つ大幅に後者の真菌に対する有効性が増大し、逆も同様であることが見出された。さらに、本発明の方法は、独立して単独で使用される場合、この方法の有効成分により抑制できるものと比較してより広いスペクトルのそのような真菌に対して有効である。
本発明のさらなる態様は、有用な植物上又はその繁殖材料上において、植物病原体によって引き起こされる疾病を防除する方法であって、有用な植物、その場所又は繁殖材料に、本発明による組成物を施用することを含む方法である。有用な植物又はその場所に本発明による組成物を、より好ましくは有用な植物に施用することを含む方法が好ましい。有用な植物の繁殖材料に、本発明による組成物を施用することを含む方法がさらに好ましい。本発明は、全ての立体異性体及びあらゆる比率のその混合物を網羅する。
本発明の好ましい実施形態は、成分A)として、AがNであり、及びXがOであり、最も好ましくは、R1がクロロであり、R2がクロロであり、R3がメチルであり、AがNであり、及びXがOであるか、又はR1がクロロであり、R2がクロロであり、R3がエチルであり、AがNであり、及びXがOであるか、又はR1がクロロであり、R2がトリフルオロメチルであり、R3がメチルであり、AがNであり、及びXがOである式(I)の化合物を含む組成物により表される。これらの好ましい式(I)の化合物は、メチル2-[2-クロロ-4-(4-クロロフェノキシ)フェニル]-2-ヒドロキシ-3-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパノエート(化合物A-1.1);エチル2-[2-クロロ-4-(4-クロロフェノキシ)フェニル]-2-ヒドロキシ-3-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパノエート(化合物A-1.2);及びメチル2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-2-ヒドロキシ-3-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパノエート(化合物A-1.3)である。
本発明のさらなる好ましい実施形態は、成分B)として、フロリルピオキサミド、フルベネテラム、フルオピモミド、フルオキサピプロリン、イプフルフェノキン、マンデストロビン、メチルテトラプロール、ピリオフェノン、ピリソキサゾール、2-(ジフルオロメチル)-N-(1,1-ジメチル-3-プロピル-インダン-4-イル)ピリジン-3-カルボキサミド、N’-(2-クロロ-5-メチル-4-フェノキシ-フェニル)-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン、2-[6-(4-ブロモフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール、(Z,2E)-5-[1-(2,4-ジクロロフェニル)ピラゾール-3-イル]オキシ-2-メトキシイミノ-N,3-ジメチル-ペント-3-エナミド、1-(5,6-ジメチル-3-ピリジル)-4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-イソキノリン、1-[6-(ジフルオロメチル)-5-メチル-3-ピリジル]-4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-イソキノリン、2,2-ジフルオロ-N-メチル-2-[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]アセトアミド、N-メチル-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンゼンカルボチオアミド、[1-メチル-2-(o-トリル)プロピル](2S)-2-[(3-アセトキシ-4-メトキシ-ピリジン-2-カルボニル)アミノ]プロパノエートから選択される殺真菌剤を含む組成物により表される。
本発明による特に好ましい組成物は、成分(A)として、メチル2-[2-クロロ-4-(4-クロロフェノキシ)フェニル]-2-ヒドロキシ-3-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパノエート(化合物A-1.1)、エチル2-[2-クロロ-4-(4-クロロフェノキシ)フェニル]-2-ヒドロキシ-3-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパノエート(化合物A-1.2)及びメチル2-[4メチル-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-2-ヒドロキシ-3-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパノエート(化合物A-1.3)から選択される化合物と、成分(B)として、フロリルピオキサミド、フルベネテラム、フルオピモミド、フルオキサピプロリン、イプフルフェノキン、マンデストロビン、メチルテトラプロール、ピリオフェノン、ピリソキサゾール、2-(ジフルオロメチル)-N-(1,1-ジメチル-3-プロピル-インダン-4-イル)ピリジン-3-カルボキサミド、N’-(2-クロロ-5-メチル-4-フェノキシ-フェニル)-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン、2-[6-(4-ブロモフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール、(Z,2E)-5-[1-(2,4-ジクロロフェニル)ピラゾール-3-イル]オキシ-2-メトキシイミノ-N,3-ジメチル-ペント-3-エナミド、1-(5,6-ジメチル-3-ピリジル)-4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-イソキノリン、1-[6-(ジフルオロメチル)-5-メチル-3-ピリジル]-4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-イソキノリン、2,2-ジフルオロ-N-メチル-2-[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]アセトアミド、N-メチル-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンゼンカルボチオアミド、[1-メチル-2-(o-トリル)プロピル](2S)-2-[(3-アセトキシ-4-メトキシ-ピリジン-2-カルボニル)アミノ]プロパノエートから選択される化合物とを含む。
式(I)の化合物は、当技術分野で公知である化学反応により、国際公開第2019/093522号に概説されたものに類似の方法で調製できる。
成分(B)は、公知である。成分(B)のほとんどは、いわゆる「ISOコモンネーム」又は個別の場合に使用されている別の「一般名」又は商標名により上記で言及されている。
以下の好ましい成分(B)は、British Crop Production CouncilによるPesticide Manual Online(“E-pesticide Manual”)及びAlan WoodによるCompendium of Pesticide Common Namesに含まれている:ベンゾチオストロビン、シクロブトリフルラム、フロリルピオキサミド、フルベネテラム、フルオピモミド、フルオキサピプロリン、イプフルフェノキン、マンデストロビン、メチルテトラプロール、ピリダクロメチル、ピリオフェノン、ピリソキサゾール。
2-(ジフルオロメチル)-N-(1,1-ジメチル-3-プロピル-インダン-4-イル)ピリジン-3-カルボキサミドは、国際公開第2019/224175号に開示されている。
N’-(2-クロロ-5-メチル-4-フェノキシ-フェニル)-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジンは、国際公開第2017/005710号に開示されている。
N’-[2-クロロ-4-(2-フルオロフェノキシ)-5-メチル-フェニル]-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジンは、国際公開第2016/202742号に開示されている。
2-[6-(4-ブロモフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オールは、国際公開第2018/145921号に開示されている。
2-[6-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オールは、国際公開第2018/145921号に開示されている。
(Z,2E)-5-[1-(4-クロロフェニル)ピラゾール-3-イル]オキシ-2-メトキシイミノ-N,3-ジメチル-ペント-3-エナミドは、国際公開第2013/092224号に開示されている。
(Z,2E)-5-[1-(2,4-ジクロロフェニル)ピラゾール-3-イル]オキシ-2-メトキシイミノ-N,3-ジメチル-ペント-3-エナミドは、国際公開第2018/153707号に開示されている。
1-(5,6-ジメチル-3-ピリジル)-4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-イソキノリンは、国際公開第2017/016915号に開示されている。
1-[6-(ジフルオロメチル)-5-メチル-3-ピリジル]-4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-イソキノリンは、国際公開第2017/016915号に開示されている。
2,2-ジフルオロ-N-メチル-2-[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]アセトアミドは、国際公開第2017/076742号に開示されている。
N-メチル-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンゼンカルボチオアミドは、国際公開第2017/211649号に開示されている。
[1-メチル-2-(o-トリル)プロピル](2S)-2-[(3-ヒドロキシ-4-メトキシ-ピリジン-2-カルボニル)アミノ]プロパノエートは、国際公開第2019/173665号に開示されている。
[1-メチル-2-(o-トリル)プロピル](2S)-2-[(3-ヒドロキシ-4-メトキシ-ピリジン-2-カルボニル)アミノ]プロパノエートは、国際公開第2019/173665号に開示されている。
2,2-ジフルオロ-N-[6-[[1-(1-メチルテトラゾール-5-イル)ベンズイミダゾール-2-イル]オキシメチル]-2-ピリジル]-2-フェノキシ-アセトアミドは、国際公開第2017/178819号に開示されている。
N-メチル-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンズアミドは、国際公開第2017/174158号に開示されている。
3-[2-(1-クロロシクロプロピル)-3-(2-フルオロフェニル)-2-ヒドロキシ-プロピル]イミダゾール-4-カルボニトリルは、国際公開第2016/156290号に開示されている。
3-[2-(1-クロロシクロプロピル)-3-(3-クロロ-2-フルオロフェニル)-2-ヒドロキシ-プロピル]イミダゾール-4-カルボニトリルは、国際公開第2016/156290号に開示されている。
成分(B)として特に好適な化合物の例は、以下のグループPから選択される化合物である:フロリルピオキサミド、フルベネテラム、フルオピモミド、フルオキサピプロリン、イプフルフェノキン、マンデストロビン、メチルテトラプロール、ピリオフェノン、ピリソキサゾール、2-(ジフルオロメチル)-N-(1,1-ジメチル-3-プロピル-インダン-4-イル)ピリジン-3-カルボキサミド、N’-(2-クロロ-5-メチル-4-フェノキシ-フェニル)-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン、2-[6-(4-ブロモフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール、(Z,2E)-5-[1-(2,4-ジクロロフェニル)ピラゾール-3-イル]オキシ-2-メトキシイミノ-N,3-ジメチル-ペント-3-エナミド、1-(5,6-ジメチル-3-ピリジル)-4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-イソキノリン、1-[6-(ジフルオロメチル)-5-メチル-3-ピリジル]-4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-イソキノリン、2,2-ジフルオロ-N-メチル-2-[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]アセトアミド、N-メチル-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンゼンカルボチオアミド、[1-メチル-2-(o-トリル)プロピル](2S)-2-[(3-アセトキシ-4-メトキシ-ピリジン-2-カルボニル)アミノ]プロパノエート。
本明細書全体を通して、表現「組成物」は、例えば、単一の「レディミックス」形態、「タンクミックス」などの単一の有効成分構成要素の別々な製剤から構成される組み合わせスプレー混合物及び逐次的に、すなわち数時間又は数日など適度に短い期間で順々に施用される場合の単一の有効成分の組み合わせ使用での成分(A)及び(B)の種々の混合物又は組み合わせを表す。成分(A)及び(B)を施用する順序は、本発明を実施するのに必須ではない。
3種の有効成分を含む本発明による組成物のさらなる例は、実施形態E1、E2及びE3として定義される。
好ましい実施形態E1:
本明細書において用語「TX1」は、「化合物A-1.1+グループPから選択される化合物」を意味する。好ましい例には、以下の組成物が含まれる:ベンゾチオストロビン+TX1、シクロブトリフルラム+TX1、フロリルピオキサミド+TX1、フルベネテラム+TX1、フルオピモミド+TX1、フルオキサピプロリン+TX1、イプフルフェノキン+TX1、マンデストロビン+TX1、メチルテトラプロール+TX1、ピリダクロメチル+TX1、ピリオフェノン+TX1、ピリソキサゾール+TX1、2-(ジフルオロメチル)-N-(1,1-ジメチル-3-プロピル-インダン-4-イル)ピリジン-3-カルボキサミド+TX1、N’-(2-クロロ-5-メチル-4-フェノキシ-フェニル)-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン+TX1、N’-[2-クロロ-4-(2-フルオロフェノキシ)-5-メチル-フェニル]-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン+TX1、2-[6-(4-ブロモフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール+TX1、2-[6-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール+TX1、(Z,2E)-5-[1-(4-クロロフェニル)ピラゾール-3-イル]オキシ-2-メトキシイミノ-N,3-ジメチル-ペント-3-エナミド+TX1、(Z,2E)-5-[1-(2,4-ジクロロフェニル)ピラゾール-3-イル]オキシ-2-メトキシイミノ-N,3-ジメチル-ペント-3-エナミド+TX1、1-(5,6-ジメチル-3-ピリジル)-4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-イソキノリン+TX1、1-[6-(ジフルオロメチル)-5-メチル-3-ピリジル]-4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-イソキノリン+TX1、2,2-ジフルオロ-N-メチル-2-[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]アセトアミド+TX1、N-メチル-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンゼンカルボチオアミド+TX1、[1-メチル-2-(o-トリル)プロピル](2S)-2-[(3-ヒドロキシ-4-メトキシ-ピリジン-2-カルボニル)アミノ]プロパノエート+TX1、[1-メチル-2-(o-トリル)プロピル](2S)-2-[(3-アセトキシ-4-メトキシ-ピリジン-2-カルボニル)アミノ]プロパノエート+TX1、2,2-ジフルオロ-N-[6-[[1-(1-メチルテトラゾール-5-イル)ベンズイミダゾール-2-イル]オキシメチル]-2-ピリジル]-2-フェノキシ-アセトアミド+TX1、N-メチル-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンズアミド+TX1、3-[2-(1-クロロシクロプロピル)-3-(2-フルオロフェニル)-2-ヒドロキシ-プロピル]イミダゾール-4-カルボニトリル+TX1、3-[2-(1-クロロシクロプロピル)-3-(3-クロロ-2-フルオロフェニル)-2-ヒドロキシ-プロピル]イミダゾール-4-カルボニトリル+TX1。
本明細書において用語「TX1」は、「化合物A-1.1+グループPから選択される化合物」を意味する。好ましい例には、以下の組成物が含まれる:ベンゾチオストロビン+TX1、シクロブトリフルラム+TX1、フロリルピオキサミド+TX1、フルベネテラム+TX1、フルオピモミド+TX1、フルオキサピプロリン+TX1、イプフルフェノキン+TX1、マンデストロビン+TX1、メチルテトラプロール+TX1、ピリダクロメチル+TX1、ピリオフェノン+TX1、ピリソキサゾール+TX1、2-(ジフルオロメチル)-N-(1,1-ジメチル-3-プロピル-インダン-4-イル)ピリジン-3-カルボキサミド+TX1、N’-(2-クロロ-5-メチル-4-フェノキシ-フェニル)-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン+TX1、N’-[2-クロロ-4-(2-フルオロフェノキシ)-5-メチル-フェニル]-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン+TX1、2-[6-(4-ブロモフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール+TX1、2-[6-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール+TX1、(Z,2E)-5-[1-(4-クロロフェニル)ピラゾール-3-イル]オキシ-2-メトキシイミノ-N,3-ジメチル-ペント-3-エナミド+TX1、(Z,2E)-5-[1-(2,4-ジクロロフェニル)ピラゾール-3-イル]オキシ-2-メトキシイミノ-N,3-ジメチル-ペント-3-エナミド+TX1、1-(5,6-ジメチル-3-ピリジル)-4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-イソキノリン+TX1、1-[6-(ジフルオロメチル)-5-メチル-3-ピリジル]-4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-イソキノリン+TX1、2,2-ジフルオロ-N-メチル-2-[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]アセトアミド+TX1、N-メチル-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンゼンカルボチオアミド+TX1、[1-メチル-2-(o-トリル)プロピル](2S)-2-[(3-ヒドロキシ-4-メトキシ-ピリジン-2-カルボニル)アミノ]プロパノエート+TX1、[1-メチル-2-(o-トリル)プロピル](2S)-2-[(3-アセトキシ-4-メトキシ-ピリジン-2-カルボニル)アミノ]プロパノエート+TX1、2,2-ジフルオロ-N-[6-[[1-(1-メチルテトラゾール-5-イル)ベンズイミダゾール-2-イル]オキシメチル]-2-ピリジル]-2-フェノキシ-アセトアミド+TX1、N-メチル-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンズアミド+TX1、3-[2-(1-クロロシクロプロピル)-3-(2-フルオロフェニル)-2-ヒドロキシ-プロピル]イミダゾール-4-カルボニトリル+TX1、3-[2-(1-クロロシクロプロピル)-3-(3-クロロ-2-フルオロフェニル)-2-ヒドロキシ-プロピル]イミダゾール-4-カルボニトリル+TX1。
好ましい実施形態E2:
用語「TX2」は、「化合物A-1.2+グループPから選択される化合物」を意味する。好ましい例には、以下の組成物が含まれる:ベンゾチオストロビン+TX2、シクロブトリフルラム+TX2、フロリルピオキサミド+TX2、フルベネテラム+TX2、フルオピモミド+TX2、フルオキサピプロリン+TX2、イプフルフェノキン+TX2、マンデストロビン+TX2、メチルテトラプロール+TX2、ピリダクロメチル+TX2、ピリオフェノン+TX2、ピリソキサゾール+TX2、2-(ジフルオロメチル)-N-(1,1-ジメチル-3-プロピル-インダン-4-イル)ピリジン-3-カルボキサミド+TX2、N’-(2-クロロ-5-メチル-4-フェノキシ-フェニル)-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン+TX2、N’-[2-クロロ-4-(2-フルオロフェノキシ)-5-メチル-フェニル]-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン+TX2、2-[6-(4-ブロモフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール+TX2、2-[6-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール+TX2、(Z,2E)-5-[1-(4-クロロフェニル)ピラゾール-3-イル]オキシ-2-メトキシイミノ-N,3-ジメチル-ペント-3-エナミド+TX2、(Z,2E)-5-[1-(2,4-ジクロロフェニル)ピラゾール-3-イル]オキシ-2-メトキシイミノ-N,3-ジメチル-ペント-3-エナミド+TX2、1-(5,6-ジメチル-3-ピリジル)-4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-イソキノリン+TX2、1-[6-(ジフルオロメチル)-5-メチル-3-ピリジル]-4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-イソキノリン+TX2、2,2-ジフルオロ-N-メチル-2-[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]アセトアミド+TX2、N-メチル-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンゼンカルボチオアミド+TX2、[1-メチル-2-(o-トリル)プロピル](2S)-2-[(3-ヒドロキシ-4-メトキシ-ピリジン-2-カルボニル)アミノ]プロパノエート+TX2、[1-メチル-2-(o-トリル)プロピル](2S)-2-[(3-アセトキシ-4-メトキシ-ピリジン-2-カルボニル)アミノ]プロパノエート+TX2、2,2-ジフルオロ-N-[6-[[1-(1-メチルテトラゾール-5-イル)ベンズイミダゾール-2-イル]オキシメチル]-2-ピリジル]-2-フェノキシ-アセトアミド+TX2、N-メチル-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンズアミド+TX2、3-[2-(1-クロロシクロプロピル)-3-(2-フルオロフェニル)-2-ヒドロキシ-プロピル]イミダゾール-4-カルボニトリル+TX2、3-[2-(1-クロロシクロプロピル)-3-(3-クロロ-2-フルオロフェニル)-2-ヒドロキシ-プロピル]イミダゾール-4-カルボニトリル+TX2。
用語「TX2」は、「化合物A-1.2+グループPから選択される化合物」を意味する。好ましい例には、以下の組成物が含まれる:ベンゾチオストロビン+TX2、シクロブトリフルラム+TX2、フロリルピオキサミド+TX2、フルベネテラム+TX2、フルオピモミド+TX2、フルオキサピプロリン+TX2、イプフルフェノキン+TX2、マンデストロビン+TX2、メチルテトラプロール+TX2、ピリダクロメチル+TX2、ピリオフェノン+TX2、ピリソキサゾール+TX2、2-(ジフルオロメチル)-N-(1,1-ジメチル-3-プロピル-インダン-4-イル)ピリジン-3-カルボキサミド+TX2、N’-(2-クロロ-5-メチル-4-フェノキシ-フェニル)-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン+TX2、N’-[2-クロロ-4-(2-フルオロフェノキシ)-5-メチル-フェニル]-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン+TX2、2-[6-(4-ブロモフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール+TX2、2-[6-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール+TX2、(Z,2E)-5-[1-(4-クロロフェニル)ピラゾール-3-イル]オキシ-2-メトキシイミノ-N,3-ジメチル-ペント-3-エナミド+TX2、(Z,2E)-5-[1-(2,4-ジクロロフェニル)ピラゾール-3-イル]オキシ-2-メトキシイミノ-N,3-ジメチル-ペント-3-エナミド+TX2、1-(5,6-ジメチル-3-ピリジル)-4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-イソキノリン+TX2、1-[6-(ジフルオロメチル)-5-メチル-3-ピリジル]-4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-イソキノリン+TX2、2,2-ジフルオロ-N-メチル-2-[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]アセトアミド+TX2、N-メチル-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンゼンカルボチオアミド+TX2、[1-メチル-2-(o-トリル)プロピル](2S)-2-[(3-ヒドロキシ-4-メトキシ-ピリジン-2-カルボニル)アミノ]プロパノエート+TX2、[1-メチル-2-(o-トリル)プロピル](2S)-2-[(3-アセトキシ-4-メトキシ-ピリジン-2-カルボニル)アミノ]プロパノエート+TX2、2,2-ジフルオロ-N-[6-[[1-(1-メチルテトラゾール-5-イル)ベンズイミダゾール-2-イル]オキシメチル]-2-ピリジル]-2-フェノキシ-アセトアミド+TX2、N-メチル-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンズアミド+TX2、3-[2-(1-クロロシクロプロピル)-3-(2-フルオロフェニル)-2-ヒドロキシ-プロピル]イミダゾール-4-カルボニトリル+TX2、3-[2-(1-クロロシクロプロピル)-3-(3-クロロ-2-フルオロフェニル)-2-ヒドロキシ-プロピル]イミダゾール-4-カルボニトリル+TX2。
好ましい実施形態E3:
用語「TX3」は、「化合物A-1.3+グループPから選択される化合物」を意味する。好ましい例には、以下の組成物が含まれる:ベンゾチオストロビン+TX3、シクロブトリフルラム+TX3、フロリルピオキサミド+TX3、フルベネテラム+TX3、フルオピモミド+TX3、フルオキサピプロリン+TX3、イプフルフェノキン+TX3、マンデストロビン+TX3、メチルテトラプロール+TX3、ピリダクロメチル+TX3、ピリオフェノン+TX3、ピリソキサゾール+TX3、2-(ジフルオロメチル)-N-(1,1-ジメチル-3-プロピル-インダン-4-イル)ピリジン-3-カルボキサミド+TX3、N’-(2-クロロ-5-メチル-4-フェノキシ-フェニル)-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン+TX3、N’-[2-クロロ-4-(2-フルオロフェノキシ)-5-メチル-フェニル]-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン+TX3、2-[6-(4-ブロモフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール+TX3、2-[6-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール+TX3、(Z,2E)-5-[1-(4-クロロフェニル)ピラゾール-3-イル]オキシ-2-メトキシイミノ-N,3-ジメチル-ペント-3-エナミド+TX3、(Z,2E)-5-[1-(2,4-ジクロロフェニル)ピラゾール-3-イル]オキシ-2-メトキシイミノ-N,3-ジメチル-ペント-3-エナミド+TX3、1-(5,6-ジメチル-3-ピリジル)-4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-イソキノリン+TX3、1-[6-(ジフルオロメチル)-5-メチル-3-ピリジル]-4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-イソキノリン+TX3、2,2-ジフルオロ-N-メチル-2-[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]アセトアミド+TX3、N-メチル-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンゼンカルボチオアミド+TX3、[1-メチル-2-(o-トリル)プロピル](2S)-2-[(3-ヒドロキシ-4-メトキシ-ピリジン-2-カルボニル)アミノ]プロパノエート+TX3、[1-メチル-2-(o-トリル)プロピル](2S)-2-[(3-アセトキシ-4-メトキシ-ピリジン-2-カルボニル)アミノ]プロパノエート+TX3、2,2-ジフルオロ-N-[6-[[1-(1-メチルテトラゾール-5-イル)ベンゾイミダゾール-2-イル]オキシメチル]-2-ピリジル]-2-フェノキシ-アセトアミド+TX3、N-メチル-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンズアミド+TX3、3-[2-(1-クロロシクロプロピル)-3-(2-フルオロフェニル)-2-ヒドロキシ-プロピル]イミダゾール-4-カルボニトリル+TX3、3-[2-(1-クロロシクロプロピル)-3-(3-クロロ-2-フルオロフェニル)-2-ヒドロキシ-プロピル]イミダゾール-4-カルボニトリル+TX3。
用語「TX3」は、「化合物A-1.3+グループPから選択される化合物」を意味する。好ましい例には、以下の組成物が含まれる:ベンゾチオストロビン+TX3、シクロブトリフルラム+TX3、フロリルピオキサミド+TX3、フルベネテラム+TX3、フルオピモミド+TX3、フルオキサピプロリン+TX3、イプフルフェノキン+TX3、マンデストロビン+TX3、メチルテトラプロール+TX3、ピリダクロメチル+TX3、ピリオフェノン+TX3、ピリソキサゾール+TX3、2-(ジフルオロメチル)-N-(1,1-ジメチル-3-プロピル-インダン-4-イル)ピリジン-3-カルボキサミド+TX3、N’-(2-クロロ-5-メチル-4-フェノキシ-フェニル)-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン+TX3、N’-[2-クロロ-4-(2-フルオロフェノキシ)-5-メチル-フェニル]-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン+TX3、2-[6-(4-ブロモフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール+TX3、2-[6-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール+TX3、(Z,2E)-5-[1-(4-クロロフェニル)ピラゾール-3-イル]オキシ-2-メトキシイミノ-N,3-ジメチル-ペント-3-エナミド+TX3、(Z,2E)-5-[1-(2,4-ジクロロフェニル)ピラゾール-3-イル]オキシ-2-メトキシイミノ-N,3-ジメチル-ペント-3-エナミド+TX3、1-(5,6-ジメチル-3-ピリジル)-4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-イソキノリン+TX3、1-[6-(ジフルオロメチル)-5-メチル-3-ピリジル]-4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-イソキノリン+TX3、2,2-ジフルオロ-N-メチル-2-[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]アセトアミド+TX3、N-メチル-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンゼンカルボチオアミド+TX3、[1-メチル-2-(o-トリル)プロピル](2S)-2-[(3-ヒドロキシ-4-メトキシ-ピリジン-2-カルボニル)アミノ]プロパノエート+TX3、[1-メチル-2-(o-トリル)プロピル](2S)-2-[(3-アセトキシ-4-メトキシ-ピリジン-2-カルボニル)アミノ]プロパノエート+TX3、2,2-ジフルオロ-N-[6-[[1-(1-メチルテトラゾール-5-イル)ベンゾイミダゾール-2-イル]オキシメチル]-2-ピリジル]-2-フェノキシ-アセトアミド+TX3、N-メチル-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンズアミド+TX3、3-[2-(1-クロロシクロプロピル)-3-(2-フルオロフェニル)-2-ヒドロキシ-プロピル]イミダゾール-4-カルボニトリル+TX3、3-[2-(1-クロロシクロプロピル)-3-(3-クロロ-2-フルオロフェニル)-2-ヒドロキシ-プロピル]イミダゾール-4-カルボニトリル+TX3。
実施形態E1、E2及びE3は、3種の有効成分を含む本発明による組成物を定義する。前記実施形態において、グループPから選択される混合パートナーは、記載される他の混合パートナーと異ならければならない。例えば、組成物「ベンゾチオストロビン+TX1」は、有効成分として、ベンゾチオストロビン、化合物A-1.1+グループPから選択される化合物を含む組成物を意味する。前記組成物において、グループPから選択される化合物は、ベンゾチオストロビンと異なる。
以下の組成物が好ましい:
(A)化合物A-1.1及び(B)グループPから選択される化合物を含む組成物。そのような組成物の例は、化合物A-1.1及びベンゾチオストロビンである、グループPからの第一の化合物を含む組成物である。
(A)化合物A-1.1及び(B)グループPから選択される化合物を含む組成物。そのような組成物の例は、化合物A-1.1及びベンゾチオストロビンである、グループPからの第一の化合物を含む組成物である。
本発明による組成物は、植物病原性疾病を引き起こす微生物などの有害微生物、特に植物病原性の真菌及び細菌に対して効果的である。
本発明による組成物は、特に以下の種類に属する植物病原性真菌に対して効果的である:子嚢菌類(Ascomycetes)(例えば、ベンツリア(Venturia)、ポドスファエラ(Podosphaera)、エリシフェ(Erysiphe)、モニリニア(Monilinia)、ミコスフェレラ(Mycosphaerella)、ウンシヌラ(Uncinula));担子菌類(Basidiomycetes)(例えば、ヘミレイア(Hemileia)、リゾクトニア(Rhizoctonia)、ファコプソラ(Phakopsora)、プッチニア(Puccinia)、ウスチラゴ(Ustilago)、ティレティア(Tilletia)属);不完全真菌(Fungi imperfecti)(別名不完全菌類(Deuteromycetes);例えば、ボトリティス(Botrytis)、ヘルミントスポリウム(Helminthosporium)、リンコスポリウム(Rhynchosporium)、フザリウム(Fusarium)、ジモセプトリア(Zymoseptoria)、セルコスポラ(Cercospora)、アルテルナリア(Alternaria)、ピリキュラリア(Pyricularia)及びシュードセルコスポレラ(Pseudocercosporella));卵菌類(Oomycetes)(例えば、フィトフトラ(Phytophthora)、ペロノスポラ(Peronospora)、シュードペロノスポラ(Pseudoperonospora)、アルブゴ(Albugo)、ブレミア(Bremia)、ピシウム(Pythium)、シュードスクレロスポラ(Pseudosclerospora)、プラスモパラ(Plasmopara))。
本発明によると、「有用な植物」は、典型的には、以下の植物の種を含む:ブドウのつる木;コムギ、オオムギ、ライムギ又はエンバクなどの穀類;サトウダイコン又は飼料用ビートなどのビート;ナシ状果、核果又は小軟果などの果実、例えばリンゴ、西洋ナシ、プラム、モモ、アーモンド、チェリー、ストロベリー、ラズベリー又はブラックベリー;豆、レンズ豆、えんどう豆又は大豆などのマメ科植物;セイヨウアブラナ、アブラナ、ケシ、オリーブ、ヒマワリ、ココナツ、トウゴマ、カカオ豆又は落花生などの油科植物;ペポカボチャ、キュウリ又はメロンなどのキュウリ植物;綿、フラックス、麻又はジュートなどの線維植物;オレンジ、レモン、グレープフルーツ又はマンダリンなどの柑橘類;ホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモ、ウリ科植物又はパプリカなどの野菜;アボカド、シナモン又はショウノウなどのクスノキ;トウモロコシ;タバコ;堅果;コーヒー;サトウキビ;茶;つる植物;ホップの実;ドリアン;バナナ;天然ゴム植物;芝生又は花、灌木、広葉樹若しくは常緑植物、例えば針葉樹などの観賞植物。このリストは、何ら限定するものではない。
用語「有用な植物」は、従来の育種又は遺伝子操作の方法の結果として、ブロモキシニル又は数種の除草剤(例えば、HPPD阻害剤、ALS阻害剤、例えばプリミスルフロン、プロスルフロン及びトリフロキシスルフロン、EPSPS(5-エノール-ピロビル-シキマート-3-ホスファート-シンターゼ)阻害剤、GS(グルタミンシンセターゼ)阻害剤又はPPO(プロトポルフィリノーゲン-オキシダーゼ)阻害剤など)のような除草剤に耐性を有するようにされた有用な植物も含むと理解されるものとする。従来の育種方法(突然変異誘発)により、イミダゾリノン、例えばイマザモックスに耐性を有するようにされた作物の例は、Clearfield(登録商標)夏ナタネ(キャノーラ)である。遺伝子操作方法により、除草剤又は数種の除草剤に耐性を有するようにされた作物の例には、商品名RoundupReady(登録商標)、Herculex I(登録商標)及びLibertyLink(登録商標)で市販されているグリホサート及びグルホシネート耐性のトウモロコシ品種がある。
用語「有用な植物」は、例えば、毒素産生性細菌から知られているもの、特にバチルス(Bacillus)属のものなど、1種以上の選択的に作用する毒素を合成できるように、組換えDNA技法の利用により形質転換された有用な植物も含むと理解されるものとする。
用語「有用な植物」は、例えば、いわゆる「病因関連タンパク質」(PRP、例えば欧州特許出願公開第0392225号明細書を参照されたい)など、選択的作用を有する抗病原体物質を合成できるように、組換えDNA技法の利用により形質転換された有用な物質も含むと理解されるものとする。そのような抗病原体物質及びそのような抗病原体物質を合成できる遺伝子導入植物の例は、例えば、欧州特許出願公開第0392225号明細書、国際公開第95/33818号及び欧州特許出願公開第0353191号明細書から公知である。そのような遺伝子導入植物を産生する方法は、一般的に当業者に公知であり、例えば上述の公報に記載されている。
本明細書での用語、有用な植物の「場所」は、有用な植物が生長している場所、有用な植物の植物繁殖材料が蒔かれる場所又は有用な植物の植物繁殖材料が土壌中に配置される場所を包含するものとする。そのような場所の例は、畑であり、そこで作物が生長する。
用語「植物繁殖材料」は、植物の増殖に使用できる種子などの植物の生殖部分及び切穂又は塊茎、例えばジャガイモなどの栄養物質を指すと理解される。例えば、種子(厳密な意味において)、根、果実、塊茎、球根、根茎及び植物の一部が挙げられ得る。発芽又は土からの出現後に移植すべき発芽した植物及び苗も挙げられ得る。これらの苗は、移植前に、浸漬による全体的又は部分的な処理により保護することができる。好ましくは「植物繁殖材料」は、種子を指すと理解される。
さらなる態様では、本出願は、本発明による組成物でコーティングされた植物繁殖材料にも関する。
本発明の組成物は、真菌の攻撃に対して貯蔵物品を保護する分野でも使用できる。本発明によると、用語「貯蔵物品」は、植物及び/又は動物由来の天然物質並びにその加工された形態を指すと理解され、それらは、自然のライフサイクルから取られ、その長期保護が望まれるものである。植物又はその一部、例えば茎、葉、塊茎、種子、果実又は穀粒などの植物由来の貯蔵物品は、収穫したての状態でも、予備乾燥された、湿らされた、粉砕された、すりつぶされた、プレスされた又は炒られたなど、加工した形態でも保護することができる。材木も、建築用木材、電柱及び電気的障壁などの原木の形態であろうと、家具又は木から製造した物体などの完成品の形態であろうと、貯蔵物品の定義に当てはまる。動物由来の貯蔵物品は、獣皮、革、毛皮、髪などである。本発明による組成物は、腐敗、変色又はカビなどの不都合な作用を防ぐことができる。好ましくは、「貯蔵物品」は、植物由来の天然物質及び/又はそれらの加工された形態、より好ましくはナシ状果、核果、小軟果及び柑橘類並びにそれらの加工された形態などの果実及びそれらの加工された形態を指すように理解される。本発明の別の好ましい実施形態において、「貯蔵物品」は、木を指すと理解される。
したがって、本発明のさらなる態様は、貯蔵物品に本発明による組成物を適用することを含む、貯蔵物品を保護する方法である。
本発明の組成物は、真菌の攻撃に対して工業製品を保護する分野にも使用できる。本発明によると、用語「工業製品」は、紙;カーペット;構造物;冷却及び加熱システム;壁板;換気及び空調システムなどを含む。好ましくは、「工業製品」は、壁板を指すと理解される。本発明による組成物は、腐食、変色又はカビなどの不都合な作用を防ぐことができる。
本発明による組成物は、アルテルナリア(Alternaria)種、アスコキタ(Ascochyta)種、ボトリティス・シネレア(Botrytis cinerea)、セルコスポラ(Cercospora)種、クラビセプス・プルプレア(Claviceps purpurea)、コクリオボルス・サチブス(Cochliobolus sativus)、コレトトリカム(Colletotrichum)種、エピコッカム(Epicoccum)種、フザリウム・グラミネアラム(Fusarium graminearum)、フザリウム・モリニフォルム(Fusarium moniliforme)、フザリウム・オキシスポラム(Fusarium oxysporum)、フザリウム・プロリフェラツム(Fusarium proliferatum)、フザリウム・ソラニ(Fusarium solani)、フザリウム・サブグルチナンス(Fusarium subglutinans)、ガエウマンノミセス・グラミニス(Gaeumannomyces graminis)、ヘルミントスポリウム(Helminthosporium)種、ミクロドキウム・ニバーレ(Microdochium nivale)、フォーマ(Phoma)種、ピレノフォラ・グラミネア(Pyrenophora graminea)、ピリキュラリア・オリゼ(Pyricularia oryzae)、リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani)、リゾクトニア・セレアリス(Rhizoctonia cerealis)、スクレロチニア(Sclerotinia)種、ザイモセプトリア(Zymoseptoria)種、スファセロテカ・レイリアナ(Sphacelotheca reilliana)、ティレティア(Tilletia)種、ティフラ・インカルナタ(Typhula incarnata)、ウロシスティス・オキュラータ(Urocystis occulta)、ウスチラゴ(Ustilago)種又はバーティシリウム(Verticillium)種などの種子伝染性及び土壌伝染性の疾病に対してさらに特に効果的であり得、とりわけコムギ、オオムギ、ライムギ又はエンバクなどの穀類;トウモロコシ;コメ;綿;大豆;芝生;サトウダイコン;アブラナ;ジャガイモ;エンドウ豆、レンズ豆又はヒヨコ豆などのしゅく穀類;及びヒマワリの病原体に対して効果的であり得る。
本発明による組成物は、ボトリティス・シネレア(Botrytis cinerea)、コレトトリカム・ムサエ(Colletotrichum musae)、カーブラリア・ルナータ(Curvularia lunata)、フザリウム・セミテクム(Fusarium semitecum)、ゲオトリクム・カンジドゥム(Geotrichum candidum)、モニリニア・フルクチコラ(Monilinia fructicola)、モニリニア・フルクチゲナ(Monilinia fructigena)、モニリニア・ラクサ(Monilinia laxa)、ムコール・ピリフォルミス(Mucor piriformis)、ペニシリウム・イタリカム(Penicilium italicum)、ペニシリウム・ソリツム(Penicilium solitum)、ペニシリウム・ディギタータム(Penicillium digitatum)又はペニシリウム・エクスパンサム(Penicillium expansum)などの収穫後の疾病に対してさらにとりわけ効果的であり得、とりわけナシ状果の果実、例えばリンゴ及び西洋ナシ、核果、例えばモモ及びプラム、柑橘類、メロン、パパイヤ、キウイ、マンゴー、ベリー類、例えばストロベリー、アボカド、ザクロ及びバナナ並びに堅果などの果実の病原体に対して効果的である。
本発明による組成物は、以下の作物上の以下の疾病を防除するのに特に有用であり得る:
果実及び野菜及びジャガイモにおけるアルテルナリア(Alternaria)種;ストロベリー、トマト、ヒマワリ、しゅく穀類、野菜及びブドウにおけるボトリティス・シネレア(Botrytis cinerea);ジャガイモ及び野菜におけるリゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani)、ブドウにおけるウンシヌラ・ネカトル(Uncinula necator)、ウリ科の植物におけるクラドスポリウム・ククメリヌム(Cladosporium cucumerinum)、ジジメラ・ブリオニアエ(Didymella bryoniae)、スファエロテカ・フリギネア(Sphaerotheca fuliginea)及びグロメレラ・ラゲナリウム(Glomerella lagenarium)、ウリ科及びナス科の作物におけるレベイルラ・タウリカ(Leveillula taurica)、穀類におけるフザリウム(Fusarium)種、ジンプセプトリア・トリチシ(Zympseptoria tritici)など、穀類におけるセプトリア(Septoria)種、セプトリア・グリシン(Septoria glycines)など、油糧作物におけるセプトリア(Septoria)種、ピーナッツにおけるミコスファエレラ・アラキジコラ(Mycosphaerella arachidicola)など、トマト、豆類、ピーナッツ及び油糧作物におけるセルコスポラ(Cercospora)種又は大豆におけるセルコスポラ・ソジネ(Cercospora sojinae)及びセルコスポラ・キクキイ(Cercospora kikuchii)。
果実及び野菜及びジャガイモにおけるアルテルナリア(Alternaria)種;ストロベリー、トマト、ヒマワリ、しゅく穀類、野菜及びブドウにおけるボトリティス・シネレア(Botrytis cinerea);ジャガイモ及び野菜におけるリゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani)、ブドウにおけるウンシヌラ・ネカトル(Uncinula necator)、ウリ科の植物におけるクラドスポリウム・ククメリヌム(Cladosporium cucumerinum)、ジジメラ・ブリオニアエ(Didymella bryoniae)、スファエロテカ・フリギネア(Sphaerotheca fuliginea)及びグロメレラ・ラゲナリウム(Glomerella lagenarium)、ウリ科及びナス科の作物におけるレベイルラ・タウリカ(Leveillula taurica)、穀類におけるフザリウム(Fusarium)種、ジンプセプトリア・トリチシ(Zympseptoria tritici)など、穀類におけるセプトリア(Septoria)種、セプトリア・グリシン(Septoria glycines)など、油糧作物におけるセプトリア(Septoria)種、ピーナッツにおけるミコスファエレラ・アラキジコラ(Mycosphaerella arachidicola)など、トマト、豆類、ピーナッツ及び油糧作物におけるセルコスポラ(Cercospora)種又は大豆におけるセルコスポラ・ソジネ(Cercospora sojinae)及びセルコスポラ・キクキイ(Cercospora kikuchii)。
しかし、殺真菌活性に関する実際の相乗的な作用に加えて、本発明による組成物は、さらなる驚くべき有利な性質も有し得る。言及され得るそのような有利な性質の例は、より有利な分解性;改善された毒物学的及び/又は生態毒物学的挙動;又は下記を含む有用な植物の改善された性質:出現、作物収量、より発達した根系、分げつ増加、草丈の増加、葉身の増大、枯れた根生葉の減少、より強い分げつ枝、緑の濃い葉の色、肥料の必要量減少、種子の必要量減少、より実りの多い分げつ枝、より早い開花、早い穀粒の成熟、植物のバース(倒伏)減少、新芽の成長の増大、植物の成長力向上及び早い発芽である。
本発明による組成物の一部は、全身性作用を有し、葉、土壌及び種子の処理殺真菌剤として使用できる。
本発明による組成物により、種々の有用な植物中において、植物又は植物の部分(果実、花、葉、茎、塊茎、根)に存在する植物病原性微生物を阻害又は破壊することが可能であると同時に、後に生長する植物の部分も植物病原性微生物による攻撃から保護される。
本発明による組成物は、植物病原性微生物、有用な植物、その場所、その繁殖材料、微生物の攻撃により脅かされる貯蔵物品又は工業製品に施用できる。
本発明による組成物は、有用な植物、その繁殖材料、貯蔵物品又は工業製品の微生物による感染前又は後に施用できる。
施用すべき本発明による組成物の量は、利用される化合物;例えば、植物、土壌又は種子など処理の対象;例えば、噴霧、散布又は種子粉衣など処理の種類;例えば、予防的又は治療的など処理の目的;防除すべき真菌の種類又は施用期間などの種々の因子に依存する。
有用な植物に施用する場合、成分(A)は、典型的には、5~2000g a.i./ha、特に10~1000g a.i./ha、例えば50、75、100又は200g a.i./haの割合において、典型的には1~5000g a.i./ha、特に2~2000g a.i./ha、例えば100、250、500、800、1000、1500g a.i./haの成分(B)と共に施用される。
農業慣行において、本発明による組成物の施用の割合は、所望の効果の種類に依存し、典型的には1ヘクタールあたり20~4000gの全組成物の範囲である。
本発明による組成物が種子の処理に施用される場合、種子の1kgあたり0.001~50gの成分(A)の化合物、好ましくは種子の1kgあたり0.01~10g及び種子の1kgあたり0.001~50gの成分(B)の化合物、好ましくは種子の1kgあたり0.01~10gの割合は、一般的に、十分である。
本発明の組成物は、任意の従来の形態、例えばツインパック、乾燥種子処理用粉末(DS)、種子処理用乳剤(ES)、種子処理用フロアブルコンセントレート(FS)、種子処理用液剤(LS)、種子処理用水和性粉末(WS)、種子処理用カプセル懸濁剤(CF)、種子処理用ゲル(GF)、乳化濃縮物(EC)、懸濁濃厚液(SC)、サスポエマルジョン(SE)、カプセル懸濁剤(CS)、顆粒水和剤(WG)、乳化粒剤(EG)、油中水型エマルション(EO)、水中油型エマルション(EW)、マイクロエマルション(ME)、油中分散液(OD)、油混和性フロアブル剤(OF)、油混和性液剤(OL)、可溶性濃縮物(SL)、超微量散布用懸濁剤(SU)、超微量散布用液剤(UL)、濃厚原体(TK)、分散性濃厚物(DC)、水和剤(WP)又は任意の技術的に可能な製剤の形態において、農学上許容できる補助剤と組み合わせて利用できる。
そのような組成物は、従来の方法において、例えば有効成分を少なくとも1種の適切な不活性な製剤補助剤(例えば、希釈剤、溶媒、充填剤並びに界面活性剤、殺生物剤、不凍剤、固着剤、増粘剤及び任意に、補助作用を与える化合物などの他の製剤成分)と混合することにより製造できる。また、持続性の有効性が意図される場合、従来の徐放性製剤を利用できる。特に、水和性コンセントレート(例えば、EC、SC、DC、OD、SE、EW、EOなど)、水和剤及び顆粒剤などの噴霧形態で施用すべき製剤は、湿潤剤及び分散化剤などの界面活性剤並びに補助作用を与える他の化合物、例えばホルムアルデヒドとナフタレンスルホネートとの縮合生成物、アルキルアリールスルホネート、リグニンスルホネート、脂肪族アルキルスルファート並びにエトキシ化アルキルフェノール及びエトキシ化脂肪族アルコールを含み得る。
本発明による組成物は、例えば、殺真菌剤、殺虫剤又は除草剤などの農薬もさらに含み得る。
種子粉衣製剤は、自体公知の方法で、種子に、本発明による組成物及び好適な種子粉衣製剤形態の希釈剤を利用して、例えば水性懸濁剤として又は種子に良好な密着性を有するドライパウダー形態で施用される。そのような種子粉衣製剤は、当技術分野で公知である。種子粉衣製剤は、単一の有効成分又は例えば徐放性カプセル若しくはマイクロカプセルとしてカプセル化された形態の有効成分の組み合わせも含み得る。
一般に、製剤は、0.01~90重量%の活性薬剤、0~20%の農学上許容できる界面活性剤並びに10~99.99%の固体又は液体の製剤不活性物質及び補助剤を含み、活性薬剤は、少なくとも成分(A)の化合物及び成分(B)の化合物並びに任意に他の活性薬剤、特に殺菌剤又は防腐剤などからなる。濃縮された形態の組成物は、一般に、約2~80%、好ましくは約5~70重量%の活性薬剤を含む。施用形態の製剤は、例えば、0.01~20重量%、好ましくは0.01~5重量%の活性薬剤を含み得る。市販製品は、好ましくは、濃縮物として製剤されるであろうが、末端消費者は、通常希釈された製剤を利用するであろう。
式(I)の化合物を含む組成物のさらなる特性、植物へのそれらの施用方法及びそれらの使用割合は、式(I)の化合物及びさらに少なくとも1種の上述の成分(B)を含む組成物に関して記載された通りである。それらの施用は、植物又はその部分の真菌による感染前又は後であり得る。処理は、好ましくは、感染前に実施される。式(I)の化合物がそれ自体で使用される場合、本発明による方法における施用割合は、上述の通りであり、例えば5~2000g a.i./ha、特に10~1000g a.i./ha、例えば50、75、100又は200g a.i./haの割合が典型的である。式(I)の化合物は、生育期間中、1回又は2回以上植物に施用できる。本発明による方法に使用するために、式(I)の化合物を例えば液剤、乳剤、懸濁剤、粉剤、粉末、ペースト剤及び顆粒剤などの上述の通常の製剤に変換できる。使用形態は、特定の意図される目的に依存する。それぞれの場合において、それは、式(I)の化合物の微細で均一な分布を確実にすべきである。
本明細書での用語「植物」は、果実及び野菜の実生、低木及び作物を含む。
以下の実施例は、本発明を説明するのに役立ち、「有効成分」は、特定の混合比率の成分(A)及び成分(B)の混合物を指す。同じ製剤は、以下の表に示すように、有効成分として式(I)の化合物のみを含む組成物に使用され得る。
製剤実施例
有効成分を、他の製剤成分と完全に混合し、混合物を好適な粉砕機中で完全に粉砕すると、水和剤を与え、それを水で希釈すると、所望の濃度の懸濁液を与える。
有効成分を他の製剤成分と完全に混合し、混合物を好適な粉砕機中で完全に粉砕すると、粉末を与え、それを種子処理に直接使用できる。
表3
乳化性濃縮物
有効成分(A):B)=1:6) 10%
オクチルフェノールポリエチレングリコールエーテル 3%
(4~5モルの酸化エチレン)
カルシウムドデシルベンゼンスルホナート 3%
ヒマシ油ポリエチレングリコールエーテル(35モルの酸化エチレン) 4%
シクロヘキサノン 30%
キシレン混合物 50%
乳化性濃縮物
有効成分(A):B)=1:6) 10%
オクチルフェノールポリエチレングリコールエーテル 3%
(4~5モルの酸化エチレン)
カルシウムドデシルベンゼンスルホナート 3%
ヒマシ油ポリエチレングリコールエーテル(35モルの酸化エチレン) 4%
シクロヘキサノン 30%
キシレン混合物 50%
植物保護に使用できる、必要なあらゆる希釈度の乳液は、この濃厚物から水による希釈により得ることができる。
そのまま使用できる粉剤は、有効成分を担体と混合し、混合物を好適な粉砕機中で粉砕することにより得られる。そのような粉末は、種子の乾燥粉衣にも使用できる。
表5
押し出された顆粒 %w/w
有効成分(A):B)=2:1) 15%
ナトリウムリグノスルホネート 2%
ナトリウムアルキルナフタレンスルホナート 1%
カオリン 82%
押し出された顆粒 %w/w
有効成分(A):B)=2:1) 15%
ナトリウムリグノスルホネート 2%
ナトリウムアルキルナフタレンスルホナート 1%
カオリン 82%
有効成分を他の製剤成分と混合及び粉砕し、混合物を水で湿らせる。混合物を押し出し、次いで気流中で乾燥させる。
懸濁液濃縮物
表6
有効成分(A):B)=1:8) 40%
プロピレングリコール 10%
ノニルフェノールポリエチレングリコールエーテル(15モルの酸化エチレン) 6%
ナトリウムリグノスルホネート 10%
カルボキシメチルセルロース 1%
シリコーンオイル(水における75%の乳化物の形態において) 1%
水 32%
表6
有効成分(A):B)=1:8) 40%
プロピレングリコール 10%
ノニルフェノールポリエチレングリコールエーテル(15モルの酸化エチレン) 6%
ナトリウムリグノスルホネート 10%
カルボキシメチルセルロース 1%
シリコーンオイル(水における75%の乳化物の形態において) 1%
水 32%
微粉砕された有効成分を他の製剤成分と完全に混合すると懸濁濃厚液を与えるが、それを所望の割合で水に希釈できる。そのような希釈物を用いて、生きている植物並びに植物繁殖材料を処理し、噴霧、注ぎいれ又は浸漬により、微生物による侵襲に対して保護できる。
種子処理のための流動性濃縮物
表7
有効成分(A):B)=1:8) 40%
プロピレングリコール 5%
コポリマーブタノールPO/EO 2%
トリスチレンフェノールエトキシレート(10~20モルのEOを有する) 2%
1,2-ベンゾイソチアゾリン-3-オン 0.5%
モノアゾ顔料カルシウム塩 5%
シリコーンオイル(水における75%の乳化物の形態において) 0.2%
水 45.3%
表7
有効成分(A):B)=1:8) 40%
プロピレングリコール 5%
コポリマーブタノールPO/EO 2%
トリスチレンフェノールエトキシレート(10~20モルのEOを有する) 2%
1,2-ベンゾイソチアゾリン-3-オン 0.5%
モノアゾ顔料カルシウム塩 5%
シリコーンオイル(水における75%の乳化物の形態において) 0.2%
水 45.3%
微粉砕された有効成分を、他の製剤成分と完全に混合すると懸濁濃厚液を与えるが、それを、種子に施用する水にさらに希釈できる。そのような希釈物を用いて、繁殖材料を処理し、噴霧、注ぎいれ又は浸漬により、微生物による侵襲に対して保護できる。
したがって、本発明のさらなる態様は、植物上の葉斑病を防除する方法であって、植物、その場所又はその繁殖材料に、式(I)の化合物を含む組成物を施用することを含む方法である。
方法であって、植物病原体が植物を攻撃し、葉斑病、うどん粉病及び菌枯病などの疾病を引き起こす、方法が好ましい。
式(I)の化合物を含む組成物を植物又はその場所、好ましくは植物に施用することを含む方法が好ましい。
式(I)の化合物を含む組成物を植物の繁殖材料に施用することを含む方法がさらに好ましく、さらに、本発明は、植物上の葉斑病を防除するための本発明による組成物の使用にも関する。
本発明による方法は、特に、式(I)の化合物が少なくとも1種の上述の化合物(B)と組み合わせて使用される場合、植物に多くの場合に発生する他の有害な真菌の良好な防除も可能にする。
油糧作物及び穀類上の疾病、特に葉斑病によって引き起こされる疾病を防除する方法が好ましく、この方法は、R1及びR2が、互いに独立して、フルオロ、クロロ又はトリフルオロメチルであり、R3がメチル又はエチルであり、AがNであり、及びXがC(=O)又はOである式(I)
の化合物を含む組成物を有用な植物、その場所又はその繁殖材料に施用することを含む。
一般に、成分(A)と成分(B)との重量比は、2000:1~1:1000の範囲である。成分(A)と成分(B)との重量比は、好ましくは、100:1~1:100、より好ましくは20:1~1:50、さらにより好ましくは12:1~1:25、さらにより好ましくは10:1~1:10、なおもより好ましくは5:1~1:15、最も好ましくは2:1~1:5である。
驚くべきことに、成分(A)と成分(B)との特定の重量比は、相乗的な活性をもたらすことが可能であることが見出された。したがって、本発明のさらなる態様は、成分(A)及び成分(B)が、相乗効果をもたらす量で組成物中に存在する組成物である。この相乗的な活性は、成分(A)及び成分(B)を含む組成物の殺真菌活性が成分(A)及び成分(B)の殺真菌活性の和より高い事実から明らかである。
この相乗的な活性は、成分(A)及び成分(B)の作用の範囲を2つの方法で拡大させる。第一に、成分(A)及び成分(B)の施用の割合は、作用が同様に良好なままで低下するが、これは、有効成分混合物が、2つの個別成分がそのような低い施用割合範囲で全く効果がなくなった場合でも、高い程度の植物病原体の防除を依然として達成していることを意味する。第二に、防除できる植物病原体のスペクトルの著しい拡大がある。
相乗効果は、有効成分組み合わせの作用が個別の成分の作用の和より高い場合には常に存在する。所与の有効成分組み合わせに予想される作用Eは、いわゆるコルビー(COLBY)式に従い、下記の通り計算できる(COLBY,S.R.“Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combination”.Weeds,Vol.15,pages20-22;1967):
ppm=スプレー混合物の1リットルあたりの有効成分(=a.i.)のミリグラム
X=p ppmの有効成分を使用した有効成分A)による作用%
Y=q ppmの有効成分を使用した有効成分B)による作用%。
ppm=スプレー混合物の1リットルあたりの有効成分(=a.i.)のミリグラム
X=p ppmの有効成分を使用した有効成分A)による作用%
Y=q ppmの有効成分を使用した有効成分B)による作用%。
実際に観察された作用(O)が、予想された作用(E)より高い場合、組み合わせの作用は、超加法的であり、すなわち相乗効果がある。数学的に言うと、相乗作用は、(O-E)の差の正の値に対応する。純粋に相補的な活性の加法(予想される活性)の場合、前記差(O-E)は、ゼロである。前記差(O-E)の負の値は、予想される活性と比較した活性の低下を表す。
生物学的実施例
コリネスポラ・カッシコーラ(Corynespora cassiicola)(大豆の標的斑、トマトの標的葉斑):
極低温保存から出した真菌の分生子をニュートリエントブロス(PDBジャガイモデキストロースブロス)に直接混合した。試験化合物のDMSO溶液をマイクロタイタープレート(96ウェルフォーマット)に配置した後、真菌胞子を含むニュートリエントブロスを加えた。試験プレートを24℃でインキュベートし、成長の阻害を3~4日後に620nmで光度測定により決定した。率及び結果を以下の表に示す。
コリネスポラ・カッシコーラ(Corynespora cassiicola)(大豆の標的斑、トマトの標的葉斑):
極低温保存から出した真菌の分生子をニュートリエントブロス(PDBジャガイモデキストロースブロス)に直接混合した。試験化合物のDMSO溶液をマイクロタイタープレート(96ウェルフォーマット)に配置した後、真菌胞子を含むニュートリエントブロスを加えた。試験プレートを24℃でインキュベートし、成長の阻害を3~4日後に620nmで光度測定により決定した。率及び結果を以下の表に示す。
ミコスファエレラ・アラキジスsyn.(Mycosphaerella arachidis syn.)セルコスポラ・アラキディコラ(Cercospora arachidicola)(ピーナッツの茶色の葉斑):
極低温保存から出した真菌の分生子をニュートリエントブロス(PDBジャガイモデキストロースブロス)に直接混合した。試験化合物のDMSO溶液をマイクロタイタープレート(96ウェルフォーマット)に配置した後、真菌胞子を含むニュートリエントブロスを加えた。
極低温保存から出した真菌の分生子をニュートリエントブロス(PDBジャガイモデキストロースブロス)に直接混合した。試験化合物のDMSO溶液をマイクロタイタープレート(96ウェルフォーマット)に配置した後、真菌胞子を含むニュートリエントブロスを加えた。
試験プレートを24℃でインキュベートし、成長の阻害を5~6日後に620nmで光度測定により決定した。
セプトリア・トリチシ(Septoria tritici)(葉いもち(leaf blotch)):
極低温保存から出した真菌の分生子をニュートリエントブロス(PDBジャガイモデキストロースブロス)に直接混合した。試験化合物のDMSO溶液をマイクロタイタープレート(96ウェルフォーマット)に配置した後、真菌胞子を含むニュートリエントブロスを加えた。試験プレートを24℃でインキュベートし、成長の阻害を72時間後に光度測定により決定した。
極低温保存から出した真菌の分生子をニュートリエントブロス(PDBジャガイモデキストロースブロス)に直接混合した。試験化合物のDMSO溶液をマイクロタイタープレート(96ウェルフォーマット)に配置した後、真菌胞子を含むニュートリエントブロスを加えた。試験プレートを24℃でインキュベートし、成長の阻害を72時間後に光度測定により決定した。
セプトリア・グリシン(Septoria glycines)(茶色の斑):
極低温保存から出した真菌の分生子をニュートリエントブロス(PDBジャガイモデキストロースブロス)に直接混合した。試験化合物のDMSO溶液をマイクロタイタープレート(96ウェルフォーマット)に配置した後、真菌胞子を含むニュートリエントブロスを加えた。試験プレートを24℃でインキュベートし、成長の阻害を72時間後に光度測定により決定した。
極低温保存から出した真菌の分生子をニュートリエントブロス(PDBジャガイモデキストロースブロス)に直接混合した。試験化合物のDMSO溶液をマイクロタイタープレート(96ウェルフォーマット)に配置した後、真菌胞子を含むニュートリエントブロスを加えた。試験プレートを24℃でインキュベートし、成長の阻害を72時間後に光度測定により決定した。
Claims (16)
- 植物病原体によって引き起こされる疾病を防除するために好適な組成物であって、
(A)式I
の化合物又はその農薬上許容される塩若しくはN-オキシド、及び
(B)少なくとも1種の化合物であって、ベンゾチオストロビン、シクロブトリフルラム、フロリルピオキサミド、フルベネテラム、フルオピモミド、フルオキサピプロリン、イプフルフェノキン、マンデストロビン、メチルテトラプロール、ピリダクロメチル、ピリオフェノン、ピリソキサゾール、2-(ジフルオロメチル)-N-(1,1-ジメチル-3-プロピル-インダン-4-イル)ピリジン-3-カルボキサミド、N’-(2-クロロ-5-メチル-4-フェノキシ-フェニル)-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン、N’-[2-クロロ-4-(2-フルオロフェノキシ)-5-メチル-フェニル]-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン、2-[6-(4-ブロモフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール、2-[6-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール、(Z,2E)-5-[1-(4-クロロフェニル)ピラゾール-3-イル]オキシ-2-メトキシイミノ-N,3-ジメチル-ペント-3-エナミド、(Z,2E)-5-[1-(2,4-ジクロロフェニル)ピラゾール-3-イル]オキシ-2-メトキシイミノ-N,3-ジメチル-ペント-3-エナミド、1-(5,6-ジメチル-3-ピリジル)-4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-イソキノリン、1-[6-(ジフルオロメチル)-5-メチル-3-ピリジル]-4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-イソキノリン、2,2-ジフルオロ-N-メチル-2-[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]アセトアミド、N-メチル-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンゼンカルボチオアミド、[1-メチル-2-(o-トリル)プロピル](2S)-2-[(3-ヒドロキシ-4-メトキシ-ピリジン-2-カルボニル)アミノ]プロパノエート、[1-メチル-2-(o-トリル)プロピル](2S)-2-[(3-アセトキシ-4-メトキシ-ピリジン-2-カルボニル)アミノ]プロパノエート、2,2-ジフルオロ-N-[6-[[1-(1-メチルテトラゾール-5-イル)ベンズイミダゾール-2-イル]オキシメチル]-2-ピリジル]-2-フェノキシ-アセトアミド、N-メチル-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンズアミド、3-[2-(1-クロロシクロプロピル)-3-(2-フルオロフェニル)-2-ヒドロキシ-プロピル]イミダゾール-4-カルボニトリル、3-[2-(1-クロロシクロプロピル)-3-(3-クロロ-2-フルオロフェニル)-2-ヒドロキシ-プロピル]イミダゾール-4-カルボニトリル又はそれらの組み合わせから選択される少なくとも1種の化合物
を含む組成物。 - 化合物(A)において、R1及びR2は、互いに独立して、フルオロ、クロロ又はトリフルオロメチルであり、R3は、メチル又はエチルであり、Aは、Nであり、及びXは、C(=O)又はOである、請求項1に記載の組成物又はその農薬上許容される塩若しくはN-オキシド。
- 成分(A)において、R1及びR2は、互いに独立して、クロロ又はトリフルオロメチルである、請求項1又は2に記載の組成物。
- 成分(A)において、R3は、メチル又はエチルである、請求項1~3のいずれか一項に記載の組成物。
- 成分(A)において、Aは、Nである、請求項1~4のいずれか一項に記載の組成物。
- 成分(A)において、Xは、C(=O)又はOである、請求項1~5のいずれか一項に記載の組成物。
- 成分(A)は、メチル2-[2-クロロ-4-(4-クロロフェノキシ)フェニル]-2-ヒドロキシ-3-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパノエート又はエチル2-[2-クロロ-4-(4-クロロフェノキシ)フェニル]-2-ヒドロキシ-3-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパノエートであり、成分(B)は、フロリルピオキサミド、フルベネテラム、フルオピモミド、フルオキサピプロリン、イプフルフェノキン、マンデストロビン、メチルテトラプロール、ピリオフェノン、ピリソキサゾール、2-(ジフルオロメチル)-N-(1,1-ジメチル-3-プロピル-インダン-4-イル)ピリジン-3-カルボキサミド、N’-(2-クロロ-5-メチル-4-フェノキシ-フェニル)-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン、2-[6-(4-ブロモフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール、(Z,2E)-5-[1-(2,4-ジクロロフェニル)ピラゾール-3-イル]オキシ-2-メトキシイミノ-N,3-ジメチル-ペント-3-エナミド、1-(5,6-ジメチル-3-ピリジル)-4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-イソキノリン、1-[6-(ジフルオロメチル)-5-メチル-3-ピリジル]-4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-イソキノリン、2,2-ジフルオロ-N-メチル-2-[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]アセトアミド、N-メチル-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンゼンカルボチオアミド、[1-メチル-2-(o-トリル)プロピル](2S)-2-[(3-アセトキシ-4-メトキシ-ピリジン-2-カルボニル)アミノ]プロパノエート又はそれらの組み合わせから選択される殺真菌剤である、請求項1に記載の組成物。
- 成分(A)は、メチル2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-2-ヒドロキシ-3-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパノエートであり、及び成分(B)は、フロリルピオキサミド、フルベネテラム、フルオピモミド、フルオキサピプロリン、イプフルフェノキン、マンデストロビン、メチルテトラプロール、ピリオフェノン、ピリソキサゾール、2-(ジフルオロメチル)-N-(1,1-ジメチル-3-プロピル-インダン-4-イル)ピリジン-3-カルボキサミド、N’-(2-クロロ-5-メチル-4-フェノキシ-フェニル)-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン、2-[6-(4-ブロモフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール、(Z,2E)-5-[1-(2,4-ジクロロフェニル)ピラゾール-3-イル]オキシ-2-メトキシイミノ-N,3-ジメチル-ペント-3-エナミド、1-(5,6-ジメチル-3-ピリジル)-4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-イソキノリン、1-[6-(ジフルオロメチル)-5-メチル-3-ピリジル]-4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-イソキノリン、2,2-ジフルオロ-N-メチル-2-[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]アセトアミド、N-メチル-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンゼンカルボチオアミド、[1-メチル-2-(o-トリル)プロピル](2S)-2-[(3-アセトキシ-4-メトキシ-ピリジン-2-カルボニル)アミノ]プロパノエート又はそれらの組み合わせから選択される殺真菌剤である、請求項1に記載の組成物。
- (A)と(B)との重量比は、2000:1~1:1000の範囲である、請求項1~8のいずれか一項に記載の組成物。
- (A)と(B)との前記重量比は、100:1~1:100、好ましくは20:1~1:40、より好ましくは12:1~1:25、さらにより好ましくは5:1~1:15、なおもより好ましくは2:1~1:5の範囲である、請求項9に記載の組成物。
- 少なくとも1種以上のさらなる殺虫活性剤、殺ダニ活性剤、殺線虫活性剤及び/又は殺真菌活性剤を含む、請求項1~10のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記さらなる活性剤は、フロリルピオキサミド、フルベネテラム、フルオピモミド、フルオキサピプロリン、イプフルフェノキン、マンデストロビン、メチルテトラプロール、ピリオフェノン、ピリソキサゾール、2-(ジフルオロメチル)-N-(1,1-ジメチル-3-プロピル-インダン-4-イル)ピリジン-3-カルボキサミド、N’-(2-クロロ-5-メチル-4-フェノキシ-フェニル)-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン、2-[6-(4-ブロモフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール、(Z,2E)-5-[1-(2,4-ジクロロフェニル)ピラゾール-3-イル]オキシ-2-メトキシイミノ-N,3-ジメチル-ペント-3-エナミド、1-(5,6-ジメチル-3-ピリジル)-4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-イソキノリン、1-[6-(ジフルオロメチル)-5-メチル-3-ピリジル]-4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-イソキノリン、2,2-ジフルオロ-N-メチル-2-[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]アセトアミド、N-メチル-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンゼンカルボチオアミド、[1-メチル-2-(o-トリル)プロピル](2S)-2-[(3-アセトキシ-4-メトキシ-ピリジン-2-カルボニル)アミノ]プロパノエートから選択される少なくとも1種の化合物から選択される1種以上の殺虫剤を含み、前記少なくとも1種以上のさらなる殺虫剤は、本明細書において上記で定義される群から選択されるが、成分(B)と異なる、請求項11に記載の組成物。
- 農業上許容される担体と、任意に界面活性剤及び/又は製剤補助剤とをさらに含む、請求項1~12のいずれか一項に記載の組成物。
- 有用な植物上又はその繁殖材料上において、植物病原体によって引き起こされる疾病を防除する方法であって、前記有用な植物、その場所又はその繁殖材料に、請求項1に記載の組成物を施用することを含む方法。
- 前記組成物成分(A)及び(B)は、同時、間欠的又は逐次的に施用される、請求項14に記載の方法。
- コーティングされた植物繁殖材料であって、前記植物繁殖材料の前記コーティングは、請求項1~13のいずれか一項に記載の組成物を含む、コーティングされた植物繁殖材料。
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