JP2009532403A

JP2009532403A - 殺真菌組成物

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Publication number: JP2009532403A
Application number: JP2009503485A
Authority: JP
Inventors: ヨハネスハース，ウルリッヒ; エドワードミルズ，コリン; ノイマン，クリストフ; バルター，ハラルト
Original assignee: シンジェンタパーティシペーションズアクチェンゲゼルシャフト
Priority date: 2006-04-06
Filing date: 2007-04-04
Publication date: 2009-09-10
Also published as: WO2007115766A1; US20090221588A1; EP2003974A1; BRPI0710845A2; KR20090031502A; MX2008012707A; CA2647882A1

Abstract

植物病原体により生じる疾病の制御に適した組成物であって、（Ａ）式Ｉの化合物又は式IIの化合物（式中、R₁bはジフルオロメチル又はトリフルオロメチルであり、R₂bはアルキル、アルコキシアルキル又はハロアルキルである）、又はかかる化合物の互換異性体と、（Ｂ）殺真菌作用を有することが公知の化合物の中から選択される化合物とを含んでなる。

Description

本発明は、植物病原体、特に植物病原性真菌により生じる疾病の制御に適した新規の殺真菌組成物、並びに有用植物における疾病を制御する方法に関する。

ＷＯ０４／３５５８９及びＷＯ０４／５８７２３から、特定のカルボキサミドが植物病原性真菌に対して生物活性を有することが公知である。一方、化学分類の異なる種々の殺真菌化合物が、栽培植物における種々の作物用の植物用殺真菌剤として広く知られている。しかしながら、植物病原性植物用殺真菌剤に対する作物の耐性及び活性は、多くの事例及び側面において、必ずしも農作業上の要求を満たすものではなかった。

植物病原性真菌に対する作物耐性の向上及び／又は活性の向上という、上述の農作業上の要求から、本発明によれば、新規の植物病原体により生じる疾病の制御に適した組成物が提供される。かかる組成物は、
（Ａ）式Ｉの化合物

又は式IIの化合物

（式中、
Ｒ_1bはジフルオロメチル又はトリフルオロメチルであり、
Ｒ_2bはアルキル、アルコキシアルキル又はハロアルキルである）、又は
かかる化合物の互換異性体；並びに、
（Ｂ）式Ｂ−１の化合物

（式中、
ｐは１、２、３又は４に等しい整数であり、
ｑは１、２、３、４又は５に等しい整数であり、
ｒは０又は１に等しい整数であり、
各置換基Ｘは他とは独立に、ハロゲン、アルキル、ハロアルコキシ又はハロアルキルから選択され、
各置換基Ｙは他とは独立に、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、アルコキシ、アミノ、フェノキシ、アルキルチオ、ジアルキルアミノ、アシル、シアノ、エステル、ヒドロキシ、アミノアルキル、ベンジル、ハロアルコキシ、ハロスルホニル、ハロチオアルキル、アルコキシアルケニル、アルキルスルホンアミド、ニトロ、アルキルスルホニル、フェニルスルホニル又はベンジルスルホニルから選択される）、
Ｂ−２の化合物、

Ｂ−３の化合物、

Ｂ−４の化合物、

Ｂ−５の化合物、

（式中、
Ｒ₁は水素又はフルオロであり、
Ｒ₂はハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ又は−Ｃ（Ｒ₄）＝Ｎ−ＯＲ₅であり、
Ｒ₃は水素、ハロゲン、アルキル又はハロアルキルであり、
Ｒ₄は水素又はメチルであり、
Ｒ₅はアルキル、アルケニル又はアルキニルであり、
Ａは

であり、
Ｒ₆はアルキルであり、
Ｒ₇はハロゲン、アルキル又はハロアルキルであり、
Ｒ₈は水素又はハロゲンであり、
Ｒ₉はハロゲン又はアルキルであり、
Ｒ₁₀はハロゲン、アルキル又はハロアルキルである）、
Ｂ−６の化合物、

（式中、
Ｒ₁₁は水素、ハロゲン、アルキル又はハロアルキルであり、
Ｑは

であり、
Ｒ₁₂はアルキルであり、
Ｒ₁₃は水素又はハロゲンであり、
Ｒ₁₄はハロゲン、アルキル又はハロアルキルであり、
Ｒ₁₅はハロゲン、アルキル又はハロアルキルである）、
Ｂ−７の化合物、

及びＢ−８の化合物

からなる群より選択される化合物
を含んでなる。

意外にも、成分（Ａ）との組み合わせにおける成分（Ｂ）の使用が、真菌に対する前者の有効性を顕著に増強し、また逆も然りであることが見出された。更に、本発明の方法は、この方法の活性成分を単独で用いて対処する場合と比べ、より広範なスペクトルの真菌に対して有効である。

本発明のさらなる態様は、植物病原体によって有用植物又はその繁殖物質に生じた疾病を制御する方法であって、本発明に係る組成物を有用植物に、その座位に、又はその繁殖物質に施用することを含んでなる方法である。中でも、本発明に係る組成物を有用植物に、又はその座位に施用することを含んでなる方法が好ましい。特に、本発明に係る組成物を有用植物の繁殖物質方法に施用することを含んでなる方法が更に好ましい。

本発明の目的において、置換基の定義に現れるハロゲンは、通常は塩素、臭素、ヨウ素、又はフッ素を意味する。

本発明の目的において、置換基の定義に現れるアルキル又はアシル基は各々、通常は１から１０の炭素原子、好ましくは１から７の炭素原子、より好ましくは１から５の炭素原子を有し、直鎖でも分岐鎖でもよい。置換基の定義に現れるアルキル基は、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、sec−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、ペンチル、ヘキシル、並びにペンチル及びヘキシルの分岐異性体である。

本発明の目的において、置換基の定義に現れるアルケニル又はアルキニル基は各々、通常は２から１０の炭素原子、好ましくは２から７の炭素原子、より好ましくは２から５の炭素原子を有し、直鎖でも分岐鎖でもよい。

式Ｉの化合物、３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（９−イソプロピル−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノ−ナフタレン−５−イル）−アミドは、４種の異なる立体異性体を生じ得る。それらは個々に、式Ｉ_I、Ｉ_II、Ｉ_III、及びＩ_IVの立体異性体として記載される。

本発明は、かかる立体異性体のすべて、並びにそれらの任意の比率における混合物を包含する。

本発明によれば「ラセミ−シン−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（９−イソプロピル−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノ−ナフタレン−５−イル）−アミド」又は「ラセミ−シン−式（Ｉ）の化合物」は、式Ｉ_I及びＩ_IIの化合物のラセミ混合物を意味する。

本発明によれば「ラセミ−アンチ−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（９−イソプロピル−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノ−ナフタレン−５−イル）−アミド」又は「ラセミ−アンチ−式（Ｉ）の化合物」は、式Ｉ_II及びＩ_IVの化合物のラセミ混合物を意味する。

本発明の好ましい実施形態は、成分Ａ）として式（Ｉ）の化合物を含んでなる組成物により表される。

ある実施形態は、成分Ａ）としてラセミ−シン−式（Ｉ）の化合物を含んでなる組成物により表される。別の実施形態はを、成分Ａ）としてラセミ−アンチ−式（Ｉ）の化合物含んでなる組成物により表される。さらに別の実施形態は、成分Ａ）としてラセミ−シン−及びアンチ−式（Ｉ）の化合物の混合物を含んでなる組成物により表される。ここで、シン／アンチ比は、１：１から１００：１、例えば１：１、２：１、３：１、４：１、５：１、６：１、７：１、８：１、９：１、１０：１、２０：１、５０：１又は１００：１である。中でも２：１から１００：１の比率が好ましく、より好ましくは４：１から１０：１である。

式Ｉの化合物及びその製造方法は、ＷＯ０４／３５５８９に記載されている。式Ｉの化合物は、式IIIの酸塩化物

を、式IVのアミン

と反応させることにより、調製することができる。

式IIIの酸塩化物は、ジフルオロ酢酸エチルエステルを出発原料として用いて調製することができる。これを４，４−ジフルオロ−３−オキソ−酪酸エチルエステルと、例Ｈ１に示すように反応させればよい。

例Ｈ１：４，４−ジフルオロ−３−オキソ−酪酸エチルエステル：
１２．４ｇのジフルオロ酢酸エチルエステル（０．１ｍｏｌ）及び８８．１ｇの酢酸エチルエステル（１０等量）の溶液を７０℃に加熱した。ナトリウムエチラート溶液（エタノール中２０％、１．１等量）を１時間以内に加え、混合物を７０℃で４時間攪拌した。反応混合物を酢酸エチル／ＨＣｌ溶液で酸化し、沈澱を濾過により除去した。溶媒を蒸留で除去し、１７.２ｇの４，４−ジフルオロ−３−オキソ−酪酸エチルエステルを得た（純度：７８.２％；収率：８１．０％）。

得られた４，４−ジフルオロ−３−オキソ−酪酸エチルエステルは、ＵＳ５，０９３．３４７に記載の方法に従って、式IIIの酸塩化物に変換することができる。

式IVのアミンはスキーム１に従って作製できる。

スキーム１：６−ニトロアントラニル酸を用いたIVの合成

式Ｄ’の９−イソプロピリデン−５−ニトロ−ベンゾノルボルナジエンは、（例えば、例Ｈ２に記載するように、式（Ａ’）の６−ニトロアントラニル酸から出発し、亜硝酸ｔ−ブチルを用いたジアゾ化により）原位置で生成されたベンジンＢ’のディールス・アルダー付加により合成することができる。

式Ｃの６，６−ジメチルフルベンは、M. Neuenschwander et al, HeIv. Chim. Acta, 54, 1037(1971), ibid 48, 955(1965)、R.D. Little et al, J. Org. Chem. 49, 1849(1984)、I. Erden et al, J. Org. Chem. 60, 813(1995) 及び S. Collins et al, J. Org. Chem. 55, 3395(1990) に従って入手可能である。

式IVのアニリンは、例Ｈ３及びＨ４に記載のように、式Ｄ’から完全水素化を経るワンポット反応によって得ることができる。

例Ｈ２：９−イソプロピリデン−５−ニトロ−ベンゾノルボルナジエン：
６−ニトロアントラニル酸（１１０．４ｇ、０．６ｍｏｌ）及び６，６−ジメチルフルベン（９８．５ｇ、１．５ｅｑ．）の７００ｍｌジメトキシエタン中混合物を、亜硝酸ｔ−ブチル（９６．３ｇ、１．４ｅｑ．）の２リットルの１，２−ジメトキシエタン中溶液に、Ｎ₂雰囲気下、７２℃で２０分以内で滴下により加えた。すぐにガスが激しく発生し始め、温度が７９℃に上昇した。ガス発生は３０分後に収まった。還流温度で３ｈ後、混合物を室温に冷却し、蒸発させ、ヘキサン−酢酸エチル９５：５中シリカゲルで精製することにより、７６．７ｇの９−イソプロピリデン−５−ニトロ−ベンゾノルボルナジエンを黄色個体として得た（ｍ．ｐ．９４〜９５℃）。

例Ｈ３：９−イソプロピル−５−アミノ−ベンゾノルボルネン：シン体濃縮
３５．９ｇの９−イソプロピリデン−５−ニトロ−ベンゾノルボルナジエンを４００ｍｌのテトラヒドロフラン中、２５ｇの５％Ｒｈ／Ｃの存在下で、１０６ｈかけて完全に水素化した。濾過及び溶媒の蒸発により、３２．１５ｇの９−イソプロピル−５−アミノ−ベンゾノルボルネンを油状物として得た（シン／アンチ比９：１；収率：理論値９７.４％）。

例Ｈ４：９−イソプロピル−５−アミノ−ベンゾノルボルネン：アンチ体濃縮
４１．４１ｇの９−イソプロピリデン−５−ニトロ−ベンゾノルボルナジエンを、１リットルのテトラヒドロフラン中、室温及び大気圧下、２２ｇの５％Ｐｄ／Ｃの存在下で、４時間で完全に水素化した。濾過及び蒸発後、ヘキサン−酢酸エチル７：１中シリカゲルで精製することにより、２９．９１ｇの９−イソプロピル−５−アミノ−ベンゾノルボルネン（シン／アンチ比３：７；収率：８１．５％）を油状物として得た。

式Ｂ−１の化合物及びその製造方法は、ＷＯ０４／１６０８８及びＷＯ０５／７７１７９に記載されている。好ましい式Ｂ−１の化合物は、式Ｂ−１．１の化合物である。

これはＷＯ０４／１６０８８に記載され、ＣＡＳ登録番号：６５８０６６−３５−４として登録されており、フルオピラム（fluopyram）としても知られている。

Ｂ−２の化合物はＷＯ００／６５９１３に記載され、ＣＡＳ登録番号：３０４９１１−９８−６として登録されており；Ｂ−３の化合物はＥＰ−１−２４３−５８４−Ａ１に記載され、ＣＡＳ登録番号：３０４９００−２５−２として登録されており；Ｂ−４の化合物はＷＯ９９／２４４１３に記載され、ＣＡＳ登録番号：２２４０４９−０４−１として登録されており；Ｂ−７の化合物はＣＡＳ登録番号：８７１５１３−０８−５として登録されており；Ｂ−８の化合物はＣＡＳ登録番号：６８８０４６−５１−７として登録されている。

式Ｂ−５の化合物及びその製造方法は、ＷＯ０３／７０７０５、ＷＯ０２／８１９７、ＷＯ０３／６６６０９及びＷＯ０３／６６６１０に記載されている。好ましい式Ｂ−５の化合物は、Ｎ−（３’，４’−ジクロロ−５−フルオロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（本明細書では「化合物Ｂ−５．１」という場合もある）であり、これはＷＯ０３／７０７０５に記載され、ＣＡＳ登録番号：５８１８０９−４６−３として登録されており、ビクサフェン（bixafen）としても知られている。Ｂ−６の化合物及びその製造方法は、ＷＯ０３／１０１４９、ＪＰ−Ａ−１０−２５１２４０、ＤＥ−Ａ−１０３−０３−５８９、ＥＰ−０−８２４−０９９−Ａ１及びＤＥ−Ａ−１０２−２９−５９５に記載されている。好ましいＢ−６の化合物は、Ｎ−[２−（１，３−ジメチルブチル）−フェニル]−５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（本明細書では「化合物Ｂ−６．２」という場合もある）であり、これはＷＯ０３／１０１４９に記載されている。

成分（Ｂ）として特に好適な化合物は、以下のグループＰから選択される化合物である。グループＰは３５種の化合物からなる。

グループＰ：本発明に係る組成物の成分（Ｂ）として特に好適な化合物

式Ｂ−１．１の化合物

式Ｂ−１．２の化合物

式Ｂ−１．３の化合物

式Ｂ−１．４の化合物

Ｂ−２の化合物；
Ｂ−３の化合物；
Ｂ−４の化合物；

Ｎ−（３’，４’−ジクロロ−５−フルオロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物Ｂ−５．１）；３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−｛３’−フルオロ−４’−[（Ｅ）−（メトキシイミノ）−メチル]−１，１’−ビフェニル−２−イル｝−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物Ｂ−５．２）；３−（トリフルオロメチル）−Ｎ−｛３’−フルオロ−４’−[（Ｅ）−（メトキシイミノ）−メチル]−１，１’−ビフェニル−２−イル｝−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物Ｂ−５．３）；Ｎ−（３’，４’−ジクロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）−５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピアゾール−４−カルボキサミド（化合物Ｂ−５．４）；Ｎ−（４’−クロロ−３’−フルオロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−メチル−４−（トリフルオロメチル）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド（化合物Ｂ−５．５）；Ｎ−（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）−４−（ジフルオロメチル）−２−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド（化合物Ｂ−５．６）；Ｎ−（４’−ブロモ−１，１’−ビフェニル−２−イル）−４−（ジフルオロメチル）−２−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド（化合物Ｂ−５．７）；４−（ジフルオロメチル）−２−メチル−Ｎ−[４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−２−イル]−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド（化合物Ｂ−５．８）；Ｎ−（４’−クロロ−３’−フルオロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）−４−（ジフルオロメチル）−２−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド（化合物Ｂ−５．９）；Ｎ−[２−（１，３−ジメチルブチル）−フェニル]−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物Ｂ−６．１）；Ｎ−[２−（１，３−ジメチルブチル）−フェニル]−５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物Ｂ−６．２）；Ｎ−[２−（１，３−ジメチルブチル）−フェニル]−５−クロロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物Ｂ−６．３）；３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−[２−（１，３−ジメチルブチル）−フェニル]−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物Ｂ−６．４）；３−（トリフルオロメチル）−Ｎ−[２−（１，３−ジメチルブチル）−フェニル]−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物Ｂ−６．５）；３−（トリフルオロメチル）−Ｎ−[２−（１，３−ジメチルブチル）−フェニル]−５−クロロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物Ｂ−６．６）；１，３−ジメチル−Ｎ−[２−（１，３，３−トリメチルブチル）−フェニル]−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物Ｂ−６．７）；５−フルオロ−１，３−ジメチル−Ｎ−[２−（１，３，３−トリメチルブチル）−フェニル]−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物Ｂ−６．８）；３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−N [２−（１, ３, ３−トリメチルブチル）−フェニル]−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物Ｂ−６．９）；３−（トリフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−[２−（１，３，３−トリメチルブチル）−フェニル]−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物Ｂ−６．１０）；３−（トリフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−Ｎ−[２−（１，３，３−トリメチルブチル）−フェニル]−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物Ｂ−６．１１）；３−（トリフルオロメチル）−５−クロロ−１−メチル−Ｎ−[２−（１，３，３−トリメチルブチル）−フェニル]−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物Ｂ−６．１２）；Ｎ−[２−（１，３−ジメチルブチル）−フェニル]−２−ヨードベンズアミド（化合物Ｂ−６．１３）；２−ヨード−Ｎ−[２−（１，３，３−トリメチルブチル）−フェニル]−ベンズアミド（化合物Ｂ−６．１４）；Ｎ−[２−（１，３−ジメチルブチル）−フェニル]−２−（トリフルオロメチル）−ベンズアミド（化合物Ｂ−６．１５）；２−（トリフルオロメチル）−Ｎ−[２−（１，３，３−トリメチルブチル）−フェニル]−ベンズアミド（化合物Ｂ−６．１６）；３−（トリフルオロメチル）−Ｎ−[２−（１，３−ジメチルブチル）−フェニル]−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物Ｂ−６．１７）；

Ｂ−７の化合物；及び
Ｂ−８の化合物。

本文献を通じて、「組成物」という表現は、成分（Ａ）及び（Ｂ）の種々の混合物又は組み合わせを表わす。例えば、単一の「混合済（ready-mix）」形態、活性成分要素の個別の製剤を組み合わせてなる噴霧混合物、例えば「タンク混合（tank-mix）」形態、並びに、投与時に単一活性成分の組み合わせを連続的に使用すること、すなわち、適度に短い期間（例えば数時間又は数日）をおいて順次使用することが挙げられる。成分（Ａ）及び（Ｂ）の投与順は本発明の実施においては重要ではない。

また、植物病原性疾病の制御スペクトルを拡大することが好ましい場合等には、本発明に係る組成物は２種以上の活性成分（Ｂ）を含んでいてもよい。例えば、農作業においては、２又は３種の成分（Ｂ）を、成分（Ａ）と組み合わせるのが有利な場合もある。一例としては、式（Ｉ）の化合物、式Ｂ−１．１の化合物及びＢ−２の化合物を含んでなる組成物が挙げられる。

本発明の一実施形態は、（Ａ）が式（Ｉ）の化合物であり、（Ｂ）が、式Ｂ−１の化合物、Ｂ−２の化合物、Ｂ−３の化合物、Ｂ−４の化合物、式Ｂ−５の化合物及びＢ−６の化合物からなる群より選択される化合物である、組成物によって表される。

以下の組成物が好ましい。
（Ａ）式（Ｉ）の化合物と、（Ｂ）グループＰから選択される化合物とを含んでなる組成物。
（Ａ）式（Ｉ）の化合物と、（Ｂ）式Ｂ−１．１の化合物とを含んでなる組成物。
（Ａ）式（Ｉ）の化合物と、（Ｂ）Ｂ−２の化合物とを含んでなる組成物。
（Ａ）式（Ｉ）の化合物と、（Ｂ）Ｂ−３の化合物とを含んでなる組成物。
（Ａ）式（Ｉ）の化合物と、（Ｂ）Ｂ−４の化合物とを含んでなる組成物。
とを含んでなる組成物（Ａ）式（Ｉ）の化合物と、（Ｂ）式Ｂ−５の化合物。
（Ａ）式（Ｉ）の化合物と、（Ｂ）式Ｂ−５の化合物（ここでＡはＡ１である）とを含んでなる組成物。
（Ａ）式（Ｉ）の化合物と、（Ｂ）化合物Ｂ−５．１とを含んでなる組成物。
（Ａ）式（Ｉ）の化合物と、（Ｂ）Ｂ−６の化合物とを含んでなる組成物。
（Ａ）式（Ｉ）の化合物と、（Ｂ）Ｂ−６の化合物（ここでｑはＱ１である）とを含んでなる組成物。
（Ａ）式（Ｉ）の化合物と、（Ｂ）化合物Ｂ−６．２とを含んでなる組成物。
（Ａ）式（Ｉ）の化合物と、（Ｂ）Ｂ−７の化合物とを含んでなる組成物。
（Ａ）式（Ｉ）の化合物と、（Ｂ）Ｂ−８の化合物とを含んでなる組成物。

本発明の更に好ましい実施形態は、（Ａ）が式IIの化合物であり、（Ｂ）がグループＰから選択される化合物である組成物によって表わされる。

本発明の更に好ましい実施形態は、（Ａ）が式IIａの化合物であり、

（Ｂ）がグループＰから選択される化合物である組成物によって表わされる。

本発明の更に好ましい実施形態は、（Ａ）が式IIｂの化合物であり、

本発明の更に好ましい実施形態は、（Ａ）が式IIｃの化合物であり、

本発明の更に好ましい実施形態は、（Ａ）が式IIｄの化合物であり、

本発明の更に好ましい実施形態は、（Ａ）が式IIｅの化合物であり、

本発明に係る組成物は、有害微生物に対して、例えば植物病原性疾病を引き起こす微生物、特に植物病原性真菌及び細菌に対して有効である。

本発明に係る組成物は特に、以下の分類に属する植物病原性真菌に対して有効である。子嚢菌（Ascomycete；例えばVenturia、Podosphaera、Erysiphe、Monilinia、Mycosphaerella、Uncinula）；担子菌（Basidiomycetes；例えばHemileia、Rhizoctonia、Phakopsora、Puccinia、Ustilago、Tilletia属）；不完全菌類（fungi imperfecti、別名Deuteromycetes；例えばBotrytis、Helminthosporium、Rhynchosporium、Fusarium、Septoria、Cercospora、Altemaria、Pyricularia and Pseudocercosporella）；卵菌綱（Oomycetes；例えばPhytophthora、Peronospora、Pseudoperonospora、Albugo、Bremia、Pythium、Pseudosclerospora、Plasmopara）等。

本発明によれば「有用植物」とは通常、以下の植物種を含んでなる。ブドウ類；穀類、例えば小麦、大麦、ライ麦又はオーツ麦；ビート、例えばサトウダイコン又は飼料用ビート；果実、例えば梨状果、石果又は軟果、例えばリンゴ、セイヨウナシ、プラム、モモ、アーモンド、サクランボ、イチゴ、ラズベリー又はブラックベリー；豆科植物、例えば豆、レンズ豆、エンドウ豆又は大豆；油脂植物、例えばセイヨウアブラナ、カラシナ、ケシ、オリーブ、ヒマワリ、ココナッツ、ヒマシ油植物、カカオ豆又はラッカセイ；ウリ植物、例えばマロー、キュウリ又はメロン；繊維植物、例えば綿、亜麻、麻、又は黄麻；柑橘果実、例えばオレンジ、レモン、グレープフルーツ又はマンダリン；野菜、例えばホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモ、カボチャ又はパプリカ；クスノキ類、例えばアボカド、シナモン又はショウノウ；トウモロコシ；タバコ；ナッツ；コーヒー；サトウキビ；茶；カズラ；ホップ；ドリアン；バナナ；天然ゴム植物；芝又は観葉植物、例えば花弁、潅木、広葉樹又は常葉樹、例えば針葉樹。この列記は何ら制限を課すものではない。

また、「有用植物」という語は、従来の交配法又は遺伝子操作法の結果として、ブロモキシニル、除草剤又は除草剤群（例えば、ＨＰＰＤ阻害剤、ＡＬＳ阻害剤、例えばプリミスルフロン、プロスルフロン及びトリフロキシスルフロン、ＥＰＳＰＳ（５−エノール−ピロヴィル−シキメート−３−ホスフェート−シンターゼ）阻害剤、ＧＳ（グルタミンシンターゼ）阻害剤又はＰＰＯ（プロトポルフィリノジェン−オキシダーゼ）阻害剤）等に対して耐性を獲得した有用植物をも含むものと解すべきである。従来の交配法（突然変異生成）によりimidazolinones（例えばimazamox）に対する耐性を獲得した有用植物としては、Clearfield（登録商標）ナツセイヨウアブラナ（summer rape：Canola）が挙げられる。遺伝子操作法により除草剤又は除草剤群に対する耐性を獲得した有用植物としては、RoundupReady（登録商標）、Herculex I（登録商標）及び LibertyLink（登録商標）の商品名で販売されているグリフォセート及びグルフォシネート抵抗性トウロモコシ変種が挙げられる。

また、「有用植物」という語は、組み換えＤＮＡ法を用いた形質転換によって、例えば毒素産生細菌、特にBacillus属由来のものとして公知の、１又は２以上の選択的作用性毒素の合成能を獲得した有用植物をも含むものと解すべきである。

また、「有用植物」という語は、組み換えＤＮＡ法を用いた形質転換によって、選択的作用を有する抗病原性物質、例えば、いわゆる「病原性関連タンパク質」（pathogenesis-related proteins：ＰＲＰ、例えばＥＰ−Ａ−０３９２２２５参照）等の合成能を獲得した有用植物をも含むものと解すべきである。かかる抗病原性物質の例、並びにかかる抗病原性物質の合成能を獲得した遺伝子導入植物の例は、例えば、ＥＰ−Ａ−０３９２２２５、ＷＯ９５／３３８１８、及びＥＰ−Ａ−０３５３１９１に記載されている。かかる遺伝子導入植物を作製する方法は当業者に公知であり、例えば上述の公報に記載されている。

本明細書で使用される有用植物の「座位（locus）」という語は、有用植物が生育する場所、有用植物の植物繁殖物質が播種される場所、又は有用植物の植物繁殖物質が土壌中に配される場所を包含する意である。かかる座位の例としては、作物植物を栽培する畑が挙げられる。

「植物繁殖物質」という語は、植物の発生部位、例えば種子（後者の繁殖に使用し得る）、及び植物材料（例えば切り枝）又は塊茎（例えばジャガイモ等）を指す意である。例としては、例えば（厳密な意味での）種子、根、果実、根塊、球根、根茎、及び植物の一部が挙げられる。また、発芽又は土壌からの出芽後に移植される発芽植物及び幼生植物も挙げられる。これらの幼生植物は、移植前に完全又は部分的に浸漬処理することにより保護してもよい。「植物繁殖物質」とは好ましくは種子を指すものと解される。

本発明の組成物は、保存物品を真菌による攻撃から保護する分野に用いてもよい。本発明によれば、「保存物品」という語は、植物及び／又は動物由来の天然物質及びそれらの加工形態であって、天然のライフサイクルから切り離され、長期的な保護が望まれるものを指すものと解される。植物由来の保存物品（例えば植物又はその部分、例えば茎、葉、塊茎、種子、果実又は穀物等）は、新たに収穫された状態で、或いは加工された形態で保護される。また、保存物品の定義に含まれるものとして、材木も挙げられる。例えば建材、電柱及び柵等の素木材の形態、或いは、例えば家具や木製品等の完成品が挙げられる。動物由来の保存物品としては、皮、革、毛皮、毛等が挙げられる。本発明に係る組成物によれば、例えば腐敗、変色又はカビ等の悪影響を防ぐことができる。「保存物品」とは、好ましくは植物由来の天然物及び／又はそれらの加工形態、より好ましくは果実及びそれらの加工形態、例えば梨果、石果、軟果、及び柑橘果実及びそれらの加工形態を指すものと解される。本発明の別の好ましい実施形態によれば、「保存物品」は木材を指すものと解される。

従って、本発明の更なる態様は、保存物品を保護する方法であって、本発明に係る組成物を保存物品に適用する方法である。

本発明の組成物は、技工物を真菌による攻撃から保護する分野に用いてもよい。本発明によれば、「技工物（technical material）」という語は、紙；絨毯；建築物；冷却及び加熱系；壁板；換気及び空調系等を指す。より好ましくは「技工物」は、壁板を指すものと解される。本発明に係る組成物によれば、例えば腐敗、変色又はカビ等の悪影響を防ぐことができる。

本発明に係る組成物は、特にうどん粉病；サビ病；斑点病；夏疫病及びカビに対して；特に穀物におけるSeptoria、Puccinia、Erysiphe、Pyrenophora及びTapesia；大豆におけるPhakopsora；コーヒーにおけるHemileia；バラにおけるPhragmidium；ジャガイモ、トマト及びウリ科におけるAlternaria；芝生、野菜、ヒマワリ及びナタネアブラナにおけるSclerotinia；ブドウにおける黒斑病、レッドファイア病（red fire）、うどん粉病、灰色かび病及びつる割病（dead arm disease）；果実におけるBotrytis cinerea；果実におけるMonilinia属、及び果実におけるペニシリウム属に対して有効である。

本発明に係る組成物は、種子伝染及び土壌伝染病、例えばAlternaria属、Ascochyta属、Botrytis cinerea、Cercospora属、Claviceps purpurea、Cochliobolus sativus、Colletotrichum属、Epicoccum属、Fusarium graminarum、Fusarium moniliforme、Fusarium oxysporum、Fusarium proliferatum、Fusarium solani、Fusarium subglutinans、Gaumannomyces graminis 、Helminthosporium属、Microdochium nivale、Phoma属、Pyrenophora gramina、Pyricularia oryzae、Rhizoctonia solani、Rhizoctonia cerealis、Sclerotinia属、Septoria属、Sphacelotheca reilliana、Tilletia属、Typhula incarnata、Urocystis occulta、Ustilago属又はVerticillium属；特に穀物（例えば小麦、大麦、ライ麦又はオーツ麦；トウモロコシ；稲；綿；大豆；芝生；サトウダイコン；ナタネアブラ；ジャガイモ；豆類作物、例えばエンドウマメ、レンズマメ又はヒヨコ豆；及びヒマワリ等）の病原体に対して、より一層有効である。

本発明に係る組成物は、収穫後疾病、例えばBotrytis cinerea、Colletotrichum musae、Curvularia lunata、Fusarium semitecum、Geotrichum candidum、Monilinia fructicola、Monilinia fructigena、Monilinia laxa、Mucor piriformis、Penicilium italicum、Penicilium solitum、Penicillium digitatum又はPenicillium expansumに対して、特に果実（例えば、梨果、例えばリンゴ及びセイヨウナシ、石果、例えばモモ及びプラム、シトラス、メロン、パパイヤ、キウイ、マンゴ、ベリー類、例えばイチゴ、アボカド、ザクロ及びバナナ、及びナッツ等）の病原体に対して、より一層有効である。

本発明に係る組成物は特に、以下の作物における以下の疾病の制御に有用である。

果実及び野菜におけるAlternaria種；マメ類作物におけるAscochyta種；イチゴ、トマト、ヒマワリ、マメ類作物、野菜及びブドウにおけるBotrytis cinerea、例えばブドウにおけるBotrytis cinerea；ピーナッツにおけるCercospora arachidicola；穀類におけるCochliobolus sativus；マメ類作物におけるColletotrichum種；穀類におけるErysiphe種；例えば小麦におけるErysiphe graminis、及び大麦におけるErysiphe graminis；ウリ類におけるErysiphe cichoracearum及びSphaerotheca fuliginea；穀類及びトウモロコシにおけるFusarium種；穀類及び芝におけるGaumannomyces graminis；トウモロコシ、稲及びジャガイモにおけるHelminthosporium種；コーヒーにおけるHemileia vastatrix；小麦及びライ麦におけるMicrodochium種；バナナにおけるMycosphaerella fijiensis；大豆におけるPhakopsora種、例えば大豆におけるPhakopsora pachyrizi；穀類、広葉作物及び多年生植物におけるPuccinia種；例えば小麦におけるPuccinia recondita、小麦におけるPuccinia striiformis及び大麦におけるPuccinia recondita；穀類におけるPseudocercosporella種、例えば小麦におけるPseudocercosporella herpotrichoides；バラにおけるPhragmidium mucronatum；果実におけるPodosphaera種；大麦におけるPyrenophora種、例えば大麦におけるPyrenophora teres；稲におけるPyricularia oryzae；大麦におけるRamularia collo−cygni；綿、大豆、穀物、トウモロコシ、ジャガイモ、稲及び芝におけるRhizoctonia種、例えばジャガイモ、稲、芝生及び綿におけるRhizoctonia solani；

大麦におけるRhynchosporium secalis、ライ麦におけるRhynchosporium secalis；芝生、レタス、野菜及びナタネアブラナにおけるSclerotinia種、例えばナタネアブラナにおけるSclerotinia sclerotiorum及び芝生におけるSclerotinia homeocarpa；穀類、大豆及び野菜におけるSeptoria種、例えば小麦におけるSeptoria tritici、小麦におけるSeptoria nodorum及び大豆におけるSeptoria glycines ；トウモロコシにおけるSphacelotheca reilliana；穀類におけるTilletia種；ブドウにおけるUncinula necator、Guignardia bidwellii及びPhomopsis viticola；ライ麦におけるUrocystis occulta；豆類におけるUromyces種；穀類及びトウモロコシにおけるUstilago種；果実におけるVenturia種、例えばリンゴにおけるVenturia inequalis；果実におけるMonilinia種；シトラス及びリンゴにおけるPenicillium種。

一般に、成分（Ａ）の成分（Ｂ）に対する重量比は、２０００：１から１：１０００である。かかる重量比の非制限的な例を挙げれば、式Ｉの化合物：Ｂ−２の化合物は１０：１である。成分（Ａ）の成分（Ｂ）に対する重量比は、１００：１から１：１００であることがより好ましく、更に好ましくは２０：１から１：５０である。

意外なことに、成分（Ａ）の成分（Ｂ）に対する重量比が特定の場合に、相乗的な活性が生じることが見出された。従って、本発明の別の態様は、組成物中に成分（Ａ）及び成分（Ｂ）が相乗効果を生じる量で存在する組成物である。この相乗的な活性は、成分（Ａ）及び成分（Ｂ）を含んでなる組成物の殺真菌活性が、成分（Ａ）及び成分（Ｂ）の殺真菌活性の和よりも大きいという事実から明らかである。この相乗的な活性は、成分（Ａ）及び成分（Ｂ）の作用範囲を、２通りに拡大する。第１に、成分（Ａ）及び成分（Ｂ）の施用率を低減しても、同様に良好な作用が維持される。これは、２種の成分単独では全く不活性となってしまうような低施用率範囲でも、活性成分混合物によって高度の植物病原体制御が達成されることを意味する。第２に、制御対象となる植物病原体のスペクトルが実質的に拡大される。

但し、殺真菌活性に関する実際の相乗的な作用の他にも、本発明に係る組成物は更に驚くべき好ましい特性を有する。かかる好ましい特性の例を挙げると：より好ましい分解性；改善された毒物学的及び／又は生態毒物学的挙動；或いは、改善された有用植物の特徴、例えば：出芽、作物収率、より発達した根系、ひこばえ生成の増大、植物丈の増大、葉身の拡大、根出葉の枯死低減、ひこばえの強化、葉の緑色化、必要な肥料の低減、必要な種子の低減、ひこばえの発生促進、開花の早期化、穀物成熟の早期化、植物バース（verse）の低減（ロッジング：lodging）、芽成長促進、植物活力の改善、並びに発芽の早期化が挙げられる。

本発明に係る組成物の一部は全身作用を有し、葉面処理、土壌処理及び種子処理用の殺真菌剤として使用することもできる。

本発明に係る組成物によれば、様々な有用植物又はその部分（果実、花、葉、茎、塊茎、根）に生じる植物病原性微生物を阻害又は破壊すると同時に、その後に生長する植物の部分を、植物病原性微生物による攻撃から保護することができる。

本発明に係る組成物は、植物病原性微生物、微生物の攻撃に曝される有用植物、その座位、その繁殖物質、保存物品又は技工物に施用することができる。

本発明に係る組成物は、有用植物、その繁殖物質、保存物品又は技工物に対する微生物感染前後のいずれに施用してもよい。

本発明に係る組成物を施用すべき量は、種々の因子に依存する。例としては、使用される化合物；処理の対象、例えば植物、土壌又は種子等；処置の種類、例えば噴霧、散粉又は種子粉衣；処理の目的、例えば予防か治療か；制御すべき真菌の種類、又は施用時期等が挙げられる。

有用植物に施用する場合、通常は５から２０００ｇａ．ｉ．／ｈａ、特に１０から１０００ｇａ．ｉ．／ｈａ、例えば５０、７５、１００又は２００ｇａ．ｉ．／ｈａの成分（Ａ）を、通常は１から５０００ｇａ．ｉ．／ｈａ、特に２から２０００ｇａ．ｉ．／ｈａ、例えば１００、２５０、５００、８００、１０００、１５００ｇａ．ｉ．／ｈａの成分（Ｂ）との組み合わせで施用する。

農作業において、本発明に係る組成物の施用率は、望まれる効果の種類に依存するが、通常は１ヘクタール当たりの総組成物を２０から４０００ｇとする。

本発明に係る組成物を種子の処理に使用する場合、成分（Ａ）の化合物を種子１ｋｇ当たり０．００１から５０ｇ、より好ましくは種子１ｋｇ当たり０．０１から１０ｇの割合、また、成分（Ｂ）の化合物が種子１ｋｇ当たり０．００１から５０ｇ、より好ましくは０．０１から１０ｇの割合とすれば、通常は十分である。

本発明の組成物は、従来の任意の形態で、例えば対パック（twin pack）、乾燥種子処理用粉末（ＤＳ）、種子処理用乳濁液（ＥＳ）、種子処理用流動性濃縮物（ＦＳ）、種子処理用溶液（ＬＳ）、種子処理用水分散用粉末（ＷＳ）、種子処理用カプセル懸濁液（ＣＦ）、種子処理用ゲル（ＧＦ）、乳濁濃縮液（ＥＣ）、懸濁濃縮液（ＳＣ）、懸濁乳液（ＳＥ）、カプセル懸濁液（ＣＳ）、水分散用粒子（ＷＧ）、乳化用粒子（ＥＧ）、乳濁液、油中水（ＥＯ）、乳濁液、水中油（ＥＷ）、微乳濁液（ＭＥ）、油分散物（ＯＤ）、油混和性流動物（ＯＦ）、油混和性液（ＯＬ）、可溶性濃縮物（ＳＬ）、超低用量懸濁液（ＳＵ）、超低用量液（ＵＬ）、技工濃縮物（ＴＫ）、分散用濃縮物（ＤＣ）、湿潤用粉末（ＷＰ）、或いは、農業的に許容し得るアジュバントとの組み合わせによる技術的に可能な任意の製剤が挙げられる。

かかる組成物は従来法により作製し得る。例としては、活性成分を少なくとも１種の適切な不活性製剤アジュバント（例えば希釈剤、溶媒、増量剤、及び任意により他の製剤成分、例えば表面活性剤、殺生物剤、凍結防止剤、固着剤、増粘剤、及び、アジュバント効果を奏する化合物）と混合する手法が挙げられる。また、効力の長期持続を目的とする場合には、従来の徐放製剤法を用いてもよい。特に、噴霧形態で施用すべき製剤、例えば水分散用濃縮物（例えばＥＣ、ＳＣ、ＤＣ、ＯＤ、ＳＥ、ＥＷ、ＥＯ等）、湿潤用粉末及び粒子は、表面活性剤、例えば湿潤及び分散剤、並びにアジュバント効果を奏する他の化合物、例えばホルムアルデヒドとスルホン酸ナフタレンとの縮合生成物、スルホン酸アルキルアリール、スルホン酸リグニン、硫酸脂肪族アルキル、及びエトキシル化アルキルフェノール及びエトキシル化脂肪族アルコールを含んでいてもよい。

また、本発明に係る組成物は更に、殺有害生物剤、例えば殺真菌剤、殺虫剤又は除草剤等を含んでいてもよい。

種子粉衣製剤は、本発明に係る組成物及び希釈剤を、適切な種子粉衣製剤形態、例えば、種子に対する接着性に優れた水懸濁液又は乾燥粉末形態としたものを用いて、それ自体公知の手法によって種子に施用することができる。かかる種子粉衣製剤は本技術分野で公知である。種子粉衣製剤は、単一の活性成分、又は複数の活性成分の組み合わせを、カプセル化形態で、例えば徐放カプセル又はマイクロカプセルとして含有する。

本製剤は通常、０．０１から９０重量％の活性剤、０から２０％の農業的に許容し得る表面活性剤、、並びに１０から９９．９９％の固体又は液体の製剤用不活性剤及び（１又は２以上の）アジュバントを含有し、活性剤は、少なくとも成分（Ａ）の化合物と成分（Ｂ）の化合物とからなり、任意により他の活性剤、特に殺微生物剤又は保存料等を含有する。濃縮形態の組成物は通常、約２から８０％、より好ましくは約５から７０重量％の範囲の活性剤を含有する。製剤の施用形態は、例えば０．０１から２０重量％、より好ましくは０．０１から５重量％の活性剤を含有する。商品は濃縮物として提供するのが好ましいのに対して、末端需要者は通常は希釈製剤として使用する。

以下に続く実施例は、本発明を例示するものである。ここで「活性成分」とは、成分（Ａ）及び成分（Ｂ）を特定の混合比で含有する混合物を表わす。

製剤例
湿潤用粉末ａ）ｂ）
活性成分［Ａ）：Ｂ）＝１：３（ａ）、１：１（ｂ）］２５％７５％
リグノスルホン酸ナトリウム５％ −
ラウリル硫酸ナトリウム３％５％
ジイソブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム − １０％
（７〜８モルのエチレンオキシド）
高分散ケイ酸５％１０％
カオリン６２％ −

活性成分を他の製剤成分と十分に混合し、得られた混合物を適切な粉砕機で十分に粉砕することにより、湿潤用粉末を得る。これを水で希釈することにより、所望の濃度の懸濁液とすることができる。

乾式種子処理用粉末ａ）ｂ）
活性成分［Ａ）：Ｂ）＝１：３（ａ）、１：１（ｂ）］２５％７５％
軽質鉱油５％５％
高分散ケイ酸５％ −
カオリン６５％ −
タルク − ２０

活性成分を他の製剤成分と十分に混合し、得られた混合物を適切な粉砕機で十分に粉砕することにより粉末を得る。得られた粉末は種子処理用に直接使用することができる。

乳化用濃縮物
活性成分（Ａ）：Ｂ）＝１：６）１０％
オクチルフェノールポリエチレングリコールエーテル３％
（４〜５モルのエチレンオキシド）
ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム３％
ヒマシ油ポリグリコールエーテル
（３５モルのエチレンオキシド）４％
シクロヘキサノン３０％
キシレン混合物５０％

この濃縮物を水で希釈することにより、植物の保護に使用可能な任意の希釈度の乳濁液を得ることができる。

粉化用粉末ａ）ｂ）
活性成分［Ａ）：Ｂ）＝１：６（ａ）、１：１０（ｂ）］５％６％
タルカム９５％ −
カオリン − ９４％

使用準備完了粉剤は、活性成分を担体と混合し、得られた混合物を適切な粉砕機で粉砕することにより得られる。かかる粉末は、種子の乾式粉衣用にも使用できる。

押出顆粒％ｗ／ｗ
活性成分（Ａ）：Ｂ）＝２：１）１５％
リグノスルホン酸ナトリウム２％
アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム１％
カオリン８２％

活性成分を他の製剤成分と混合・粉砕し、得られた混合物を水で湿らせる。得られた混合物を押し出し、空気流で乾燥させる。

懸濁濃縮液
活性成分（Ａ）：Ｂ）＝１：８）４０％
プロピレングリコール１０％
ノニルフェノールポリエチレングリコールエーテル
（１５モルのエチレンオキシド）６％
リグノスルホン酸１０％
カルボキシメチルセルロース１％
シリコーン油（７５％水中乳濁液の形態）１％
水３２％

微粉砕した活性成分を他の製剤成分とよく混合し、懸濁濃縮液を得る。これは水で所望の割合に希釈することができる。かかる希釈物を用いて、生の植物並びに植物繁殖物質を噴霧、注入又は浸漬により処理すれば、微生物による侵襲から保護することができる。

種子処理用流動性濃縮物
活性成分（Ａ）：Ｂ）＝１：８）４０％
プロピレングリコール５％
コポリマーブタノールＰＯ／ＥＯ２％
トリスチレンフェノールエトキシレート
（１０〜２０モルのＥＯ含有）２％
１，２−ベンズイソチアジリン−３−オン０．５％
モノアゾ顔料カルシウム塩５％
シリコーン油（７５％水中乳濁液の形態）０．２％
水４５．３％

微粉砕した活性成分を他の製剤成分とよく混合し、懸濁濃縮液を得る。これを更に水で希釈して、種子に施用することができる。かかる希釈物を用いて、繁殖物質を噴霧、注入又は浸漬により処理すれば、微生物による侵襲から保護することができる。

徐放カプセル懸濁液
成分（Ａ）の化合物及び成分（Ｂ）の化合物２８部を組み合わせ、或いはこれらの化合物を個別単独に、２部の芳香族溶媒及び７部のトルエンジイソシアネート／ポリメチレン−ポリフェニルイソシアネート混合物（８：１）と混合する。この混合物を、１．２部のポリビニルアルコール、０．０５部の消泡剤、及び５１．６部の水の混合液中で、所望の粒子サイズが得られるまで乳化する。この乳濁液に対して、２．８部の１，６−ジアミノヘキサンを５．３部の水中に含む混合物を加える。重合反応が完了するまで、得られた混合物を攪拌する。

得られたカプセル懸濁液に、０．２５部の増粘剤及び３部の分散剤を加えて安定化させる。このカプセル懸濁液製剤は、２８％の活性成分を含有する。カプセル径の中央値は８〜１５ミクロンである。得られた製剤を水中懸濁液として、この目的に適した装置で種子に施用する。

生物学的実施例
活性成分の組み合わせの作用が、個々の成分の作用の和よりも大きい場合には、相乗効果があるものとする。

所与の活性成分の組み合わせについて予測される作用Ｅは、いわゆるCOLBY式に従い、以下の通りに求めることができる（COLBY, S.R. "Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combination". Weeds, Vol. 15, pages 20-22;1967）：
ｐｐｍ＝噴霧混合物１リットル当たりの活性成分（＝ａ．ｉ．）のミリグラム
Ｘ＝ｐｐｐｍの活性成分を用いた場合の活性成分Ａ）による％作用
Ｙ＝ｑｐｐｍの活性成分を用いた場合の活性成分Ｂ）による％作用

ＣＯＬＢＹによれば、ｐ＋ｑｐｐｍの活性成分を用いた場合に、活性成分Ａ）＋Ｂ）により予測される（相加的な）作用は、以下の通りである。
Ｅ＝Ｘ＋Ｙ−（Ｘ×Ｙ／１００）

実際に観測される作用（Ｏ）が上記の予測される作用（Ｅ）よりも大きい場合には、その組み合わせの作用は超相加的である、すなわち相乗効果を有することになる。数学用語では、相乗性は（Ｏ−Ｅ）の差が正値の場合に相当する。活性の加算が純粋に相補的な場合（予測活性）には、前述の差（Ｏ−Ｅ）は０となる。前述の差（Ｏ−Ｅ）が負の場合には、予測される活性と比較して活性の損失があることを示している。

以下の実施例では、特定の式（Ｉ）の化合物を用いた。その式（Ｉ）の化合物は、シン／アンチ比が９：１の、ラセミ−シン−及びアンチ−式（Ｉ）の化合物の混合物である。

実施例Ｂ−１：葉枯病菌（Septoria tritici）に対する作用
超低温保存の真菌分生子を直接、栄養培地に混合する（ＰＤＢジャガイモデキストローゼ培地）。試験化合物の（ＤＭＳＯ）溶液をマイクロタイタープレート（９６ウェルフォーマット）に蒔種した後、真菌胞子を含有する栄養培地を加える。試験プレートを２４℃でインキュベートし、７２時間後に生育阻害を光度測定により決定する。組み合わせによる殺真菌相互作用をCOLBY法で計算する。

実施例Ｂ−２：コムギ眼紋病菌（Pseudocercosporella herpotrichoides）変種acuformis（evespot/cereals）に対する作用
超低温保存の真菌分生子を直接、栄養培地に混合する（ＰＤＢジャガイモデキストローゼ培地）。試験化合物の（ＤＭＳＯ）溶液をマイクロタイタープレート（９６ウェルフォーマット）に蒔種した後、真菌胞子を含有する栄養培地を加える。試験プレートを２４℃でインキュベートし、７２時間後に生育阻害を光度測定により決定する。組み合わせによる殺真菌相互作用をCOLBY法で計算する。

Claims

植物病原体により生じる疾病の制御に適した組成物であって、
（Ａ）式Ｉの化合物

又は式IIの化合物

（式中、
Ｒ_1bはジフルオロメチル又はトリフルオロメチルであり、
Ｒ_2bはアルキル、アルコキシアルキル又はハロアルキルである）、又は
かかる化合物の互換異性体；並びに、
（Ｂ）式Ｂ−１の化合物

（式中、
ｐは１、２、３又は４に等しい整数であり、
ｑは１、２、３、４又は５に等しい整数であり、
ｒは０又は１に等しい整数であり、
各置換基Ｘは他とは独立に、ハロゲン、アルキル、ハロアルコキシ又はハロアルキルから選択され、
各置換基Ｙは他とは独立に、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、アルコキシ、アミノ、フェノキシ、アルキルチオ、ジアルキルアミノ、アシル、シアノ、エステル、ヒドロキシ、アミノアルキル、ベンジル、ハロアルコキシ、ハロスルホニル、ハロチオアルキル、アルコキシアルケニル、アルキルスルホンアミド、ニトロ、アルキルスルホニル、フェニルスルホニル又はベンジルスルホニルから選択される）、
Ｂ−２の化合物、

Ｂ−３の化合物、

Ｂ−４の化合物、

Ｂ−５の化合物、

（式中、
Ｒ₁は水素又はフルオロであり、
Ｒ₂はハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ又は−Ｃ（Ｒ₄）＝Ｎ−ＯＲ₅であり、
Ｒ₃は水素、ハロゲン、アルキル又はハロアルキルであり、
Ｒ₄は水素又はメチルであり、
Ｒ₅はアルキル、アルケニル又はアルキニルであり、
Ａは

であり、
Ｒ₆はアルキルであり、
Ｒ₇はハロゲン、アルキル又はハロアルキルであり、
Ｒ₈は水素又はハロゲンであり、
Ｒ₉はハロゲン又はアルキルであり、
Ｒ₁₀はハロゲン、アルキル又はハロアルキルである）、
Ｂ−６の化合物、

（式中、
Ｒ₁₁は水素、ハロゲン、アルキル又はハロアルキルであり、
Ｑは

であり、
Ｒ₁₂はアルキルであり、
Ｒ₁₃は水素又はハロゲンであり、
Ｒ₁₄はハロゲン、アルキル又はハロアルキルであり、
Ｒ₁₅はハロゲン、アルキル又はハロアルキルである）、
Ｂ−７の化合物、

及びＢ−８の化合物

からなる群より選択される化合物
を含んでなる組成物。
成分（Ａ）が式（Ｉ）の化合物である、請求項１記載の組成物。
成分（Ｂ）が、式Ｂ−１の化合物、Ｂ−２の化合物、Ｂ−３の化合物、Ｂ−４の化合物、式Ｂ−５の化合物及びＢ−６の化合物からなる群より選択される化合物である、請求項２記載の組成物。
成分（Ａ）が式IIａの化合物

である、請求項１記載の組成物。
（Ａ）の（Ｂ）に対する重量比が２０００：１から１：１０００である、請求項１記載の組成物。
植物病原体によって有用植物又はその繁殖物質に生じた疾病を制御する方法であって、有用植物に、その座位に、又はその繁殖物質に、請求項１記載の組成物を施用することを含んでなる方法。