BR112021020990B1 - Fungicida agrícola ou hortícola, método para controle de doenças de plantas, e produto para controle de doenças de plantas - Google Patents
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Abstract
FUNGICIDA AGRÍCOLA OU HORTÍCOLA, MÉTODO PARA CONTROLE DE DOENÇAS DE PLANTAS, E PRODUTO PARA CONTROLE DE DOENÇAS DE PLANTAS. É fornecido um fungicida agrícola ou hortícola que tem baixa toxicidade para seres humanos e animais, que é excelente em segurança de manuseio, e que tem um excelente efeito de controle contra uma ampla variedade de doenças de plantas e uma alta ação antimicrobiana contra fungos de doenças de plantas. O fungicida agrícola ou hortícola da presente invenção inclui, como um ingrediente ativo, um derivado de azol representado pela seguinte fórmula geral (I) e outros ingredientes ativos.
Description
[001] A presente invenção se refere a um fungicida agrícola ou hortícola, um método para controle de doenças de plantas, e um produto para controle de doenças de plantas. Especificamente, a presente invenção se refere a um fungicida agrícola ou hortícola incluindo uma pluralidade de ingredientes ativos, um método para controle de doenças de plantas usando o fungicida, e um produto para controle de doenças de plantas incluindo uma pluralidade de ingredientes ativos separadamente.
[002] Tem havido uma necessidade de fungicidas agrícolas ou hortícolas que tenham baixa toxicidade para seres humanos e animais, excelente segurança no manuseio, e um alto efeito de controle sobre uma ampla variedade de doenças de plantas. Fungicidas de azol são conhecidos como fungicidas agrícolas ou hortícolas tendo um alto efeito de controle.
[003] Documento de Patente 1: JP 2014-520832 T
[004] Documento de Patente 2: JP 58-170770 A
[005] No campo de controle de doenças por fungicidas agrícolas ou hortícolas, existem problemas como o impacto sobre organismos não alvo e o meio ambiente, e o surgimento de fungos resistentes a produtos químicos. Portanto, com o propósito de reduzir a toxicidade para organismos não alvo e danos ambientais, e também para suprimir o surgimento da resistência química, existe uma necessidade de produtos químicos que possam fornecer um alto efeito de controle enquanto que reduzem a quantidade de dispersão de produtos químicos.
[006] A presente invenção foi feita tendo em vista os problemas acima, e um objetivo da presente invenção é fornecer um fungicida agrícola ou hortícola que atenda às demandas acima.
[007] Para resolver os problemas acima, os presentes inventores estudaram intensamente e descobriram que um derivado de azol representado pela seguinte fórmula geral (I) tem excelente atividade, e que uma formulação misturada do derivado de azol e outro ingrediente ativo alcança um efeito sinérgico, e dessa forma completaram a presente invenção.
[008] O fungicida agrícola ou hortícola da presente invenção inclui um derivado de azol representado pela seguinte fórmula geral (I) como um ingrediente ativo, e inclui adicionalmente um outro ingrediente ativo: Fórmula Química 1
[009] em que
[0010] A é N ou CH;
[0011] D é um hidrogênio, um grupo halogênio, ou SRD;
[0012] em que RD é hidrogênio, um grupo ciano, grupo C1-C6- alquila, grupo C1-C6-haloalquila, grupo C2-C6-alquenila, grupo C2-C6- haloalquenila, grupo C2-C6-alquinila, ou grupo C2-C6-haloalquinila;
[0013] R1 é hidrogênio, um grupo C1-C6-alquila, grupo C2-C6- alquenila, grupo C2-C6-alquinila, grupo C3-C8-cicloalquila, grupo C3-C8- cicloalquil-C1-C4-alquila, grupo fenila, grupo fenil-C1-C4-alquila, grupo fenil-C2-C4-alquenila, grupo fenil-C2-C4-alquinila, ou COXR5;
[0014] onde R5 é hidrogênio, um grupo C1-C6-alquila, grupo C2-C6- alquenila, grupo C2-C6-alquinila, grupo C3-C8-cicloalquila, grupo C3-C8- cicloalquil-C1-C4-alquila, grupo fenila, grupo fenil-C1-C4-alquila, grupo fenil-C2-C4-alquenila, ou grupo fenil-C2-C4-alquinila;
[0015] X é uma ligação simples, -O-, ou -NR6-;
[0016] R6 é hidrogênio, um grupo C1-C6-alquila, grupo C2-C6- alquenila, grupo C2-C6-alquinila, grupo C3-C8-cicloalquila, grupo C3-C8- cicloalquil-C1-C4-alquila, grupo fenila, grupo fenil-C1-C4-alquila, grupo fenil-C2-C4-alquenila, ou grupo fenil-C2-C4-alquinila; onde R5 e R6 podem formar um anel;
[0017] R2 é -OR7 ou -NR8R9;
[0018] R7, R8, e R9 são, cada independentemente, hidrogênio, um grupo C1-C6-alquila, grupo C2-C6-alquenila, grupo C2-C6-alquinila, grupo C3-C8-cicloalquila, grupo C3-C8-cicloalquil-C1-C4-alquila, grupo fenila, grupo fenil-C1-C4-alquila, grupo fenil-C2-C4-alquenila, ou grupo fenil-C2- C4-alquinila, onde R8 e R9 podem formar um anel;
[0019] os grupos alifáticos R1, R2, R5, R6, R7, R8, e R9 podem ter 1, 2, 3, ou um número máximo possível dos grupos Ras iguais ou diferentes, onde Ras são independentemente selecionados dentre um grupo halogênio, grupo ciano, grupo nitro, grupo C1-C4-alcóxi, e grupo C1-C4-haloalcóxi;
[0020] R4 é um grupo halogênio, grupo ciano, grupo nitro, grupo amino, grupo fenila, grupo feniloxila, grupo C1-C4-alquila, grupo C1-C4- haloalquila, grupo C1-C4-alcóxi, grupo C1-C4-haloalcóxi, grupo C1-C4- alquilamino, grupo C1-C4-dialquilamino, grupo C1-C4-alquilacilamino, - SOR10, ou -SF5;
[0021] o grupo cicloalquila ou a porção fenila em R1, R2, R5, R6, R7, R8, e R9 ou a porção fenila em R4 podem ter 1, 2, 3, 4, 5, ou um número máximo possível dos grupos Rbs iguais ou diferentes, onde Rbs são independentemente selecionados dentre um grupo halogênio, grupo ciano, grupo nitro, grupo C1-C4-alquila, grupo C1-C4-alcóxi, grupo C1-C4- haloalquila, e grupo C1-C4-haloalcóxi;
[0022] R3 é um grupo halogênio, grupo ciano, grupo nitro, grupo fenila, grupo feniloxila, grupo C1-C4-alquila, grupo C1-C4-haloalquila, grupo C1-C4-alcóxi, grupo C1-C4-haloalcóxi, -SOR10, ou -SF5;
[0023] onde R10 é um grupo C1-C4-alquila ou grupo C1-C4- haloalquila;
[0024] E é um grupo fenila ou um anel heterocíclico aromático de 6 membros contendo 1 ou 2 átomos de N;
[0025] n R3s são ligados a quaisquer posições de substituição;
[0026] quando E é um grupo fenila, n é 0, 1, 2, 3, ou 4, e quando E é um anel heterocíclico aromático de 6 membros contendo 1 ou 2 átomos de N, n é 0, 1, ou 2;
[0027] Y é um átomo de oxigênio, -CH2O-, -OCH2-, -NH-, -N(-C1-C4- alquil)-, -N(-C3-C6-cicloalquil)-, ou -S(O)p- ligado a qualquer posição de E;
[0028] p é 0, 1, ou 2;
[0029] Z é um grupo hidrocarboneto aromático que é um grupo fenila ou naftila, um anel heterocíclico aromático de 5 ou 6 membros contendo de 1 a 4 heteroátomos selecionados dentre O, N ou S, ou um anel heterocíclico aromático de 9 ou 10 membros consistindo em dois anéis;
[0030] m R4s são ligados a quaisquer posições de substituição; e
[0031] quando Z é um grupo hidrocarboneto aromático, m é 1, 2, 3, 4, ou 5, e quando Z é um anel heterocíclico aromático, m é 0, 1, 2, 3, ou 4.
[0032] O fungicida agrícola ou hortícola da presente invenção tem excelente atividade fungicida contra muitos fungos que causam doenças de plantas, e pode reduzir a quantidade de uso de cada ingrediente ativo.
[0033] Uma modalidade preferencial para realização da presente invenção será explicada agora.
[0034] O fungicida agrícola ou hortícola de acordo com a presente modalidade inclui uma pluralidade de ingredientes ativos, e especificamente, inclui um derivado de azol específico como um ingrediente ativo, e inclui adicionalmente outro ingrediente ativo. A inclusão de uma pluralidade de ingredientes ativos fornece um efeito que é superior àquele previsto a partir dos efeitos obtidos quando cada ingrediente ativo é usado sozinho. Primeiro, os ingredientes ativos serão descritos. 1. Derivado de azol
[0035] O derivado de azol, que é um dentre a pluralidade de ingredientes ativos contidos no fungicida agrícola ou hortícola da presente modalidade, é representado pela seguinte fórmula geral (I) (doravante chamado de derivado de azol (I)). Fórmula Química 2
[0036] Na fórmula geral (I), A é N ou CH, preferivelmente N. D é hidrogênio, um grupo halogênio, ou SRD, e RD é hidrogênio, um grupo ciano, grupo C1-C6-alquila, grupo C1-C6-haloalquila, grupo C2-C6- alquenila, grupo C2-C6-haloalquenila, grupo C2 -C6-alquinila, ou grupo C2-C6-haloalquinila. D é, de preferência, hidrogênio.
[0037] O grupo C1-C6-alquila é um grupo alquila linear ou ramificado com 1 a 6 átomos de carbono, como grupos metila, etila, n-propila, isopropila, 1-metilpropila, 2-metilpropila, 1-etilpropila, n-butila, isobutila, sec-butila, terc-butila, 2-metilbutila, 3,3-dimetilbutila, 2,2-dimetilbutila, 1,1-dimetilbutila, pentila, 1-metilpentila, neopentila, e 1,1-dimetiletila.
[0038] O grupo C2-C6-alquenila é um grupo alquenila linear ou ramificado com 2 a 6 átomos de carbono, como grupos etenila, 2- propenila, 1-metil-2-propenila, 2-metil-2-propenila, 1-butenila, 2- butenila, 3-metil-2-butenila, 1-metil-2-butenila, 3-butenila, 1-pentenila, 2- pentenila, 1-hexenila, e 5-hexenila.
[0039] O grupo C2-C6-alquinila é um grupo alquinila linear ou ramificado com 2 a 6 átomos de carbono, como grupos etinila, 1- propinila, 2-propinila, 1-butinila, 2-butinila, 3-butinila, pentinila, e 1- hexinila.
[0040] O grupo C1-C6-haloalquila, grupo C2-C6-haloalquenila, ou grupo C2-C6-haloalquinila é o grupo C1-C6-alquila, grupo C2-C6- alquenila, ou grupo C2-C6-alquinila mencionado acima substituído com um ou mais átomos de halogênio em uma posição substituível, e se houver dois ou mais substituintes halogênio, os substituintes podem ser iguais ou diferentes. Exemplos do grupo halogênio incluem grupos cloro, bromo, iodo, e flúor. Exemplos específicos incluem grupos clorometila, 2-cloroetila, 2,3-dicloropropila, bromometila, clorodifluorometila, trifluorometila, e 3,3,3-trifluoropropila.
[0041] R1 é hidrogênio, um grupo C1-C6-alquila, grupo C2-C6- alquenila, grupo C2-C6-alquinila, grupo C3-C8-cicloalquila, grupo C3-C8- cicloalquil-C1-C4-alquila, grupo fenila, grupo fenil-C1-C4-alquila, grupo fenil-C2-C4-alquenila, grupo fenil-C2-C4-alquinila, ou COXR5. Exemplos dos grupo C1-C6-alquila, grupo C2-C6-alquenila, e grupo C2-C6-alquinila em R1 incluem os grupos mostrados como exemplos dos grupos orgânicos representados por RD. R1 é, de preferência, hidrogênio, um grupo C1-C6-alquila, grupo C2-C6-alquenila, grupo C2-C6-alquinila, ou COXR5, e com mais preferência hidrogênio, grupo C1-C6-alquila, ou COXR5 e, com a máxima preferência, hidrogênio ou um grupo C1-C6- alquila.
[0042] O grupo C3-C8-cicloalquila é uma alquila cíclica com 3 a 8 átomos de carbono, como grupos ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclo-hexila, ciclo-heptila, e ciclo-octila.
[0043] O grupo C3-C8-cicloalquil-C1-C4-alquila representa que um grupo cicloalquila cíclico com 3 a 8 átomos de carbono está ligado a um grupo alquila linear ou ramificado com 1 a 4 átomos de carbono. Exemplos específicos do mesmo incluem grupos ciclopropilmetila, ciclobutilmetila, ciclopentilmetila, ciclo-hexilmetila, 2-ciclopropiletila, 1- ciclopropiletila, 2-ciclo-hexiletila, 3-ciclopropilpropila, 2- ciclopropilpropila, e 4-ciclopropilbutila.
[0044] O grupo fenil-C1-C4-alquila é um grupo alquila linear ou ramificado com 1 a 4 átomos de carbono substituído com um grupo fenila, e exemplos do mesmo incluem grupos fenilmetila, 2-feniletila, 3- fenilpropila, e 4-fenilbutila.
[0045] O grupo fenil-C2-C4-alquenila tem um grupo alquenila linear ou ramificado com 2 a 4 átomos de carbono ligado a um grupo fenila, e exemplos do mesmo incluem grupos feniletenila, fenil-1-propenila, fenilisopropenila, e fenilbutenila.
[0046] O grupo fenil-C2-C4-alquinila tem um grupo alquinila com 2 a 4 átomos de carbono ligado a um grupo fenila, e exemplos do mesmo incluem grupos feniletinila, fenil-1-propinila, fenil-2-propinila, fenil-1- butinila, fenil-2-butinila, e fenil-3-butinila.
[0047] R5 é hidrogênio, um grupo C1-C6-alquila, grupo C2-C6- alquenila, grupo C2-C6-alquinila, grupo C3-C8-cicloalquila, grupo C3-C8- cicloalquil-C1-C4-alquila, grupo fenila, grupo fenil-C1-C4-alquila, grupo fenil-C2-C4-alquenila, ou grupo fenil-C2-C4-alquinila. Exemplos do mesmo incluem os grupos mostrados como exemplos dos grupos orgânicos representados por RD e R1. R5 é, de preferência, hidrogênio, um grupo C1-C6-alquila, grupo C2-C6-alquenila, ou grupo C2-C6-alquinila, e, com mais preferência, hidrogênio ou um grupo C1-C6-alquila.
[0048] X é uma ligação simples, -O-, ou -NR6-, e R6 é hidrogênio, um grupo C1-C6-alquila, grupo C2-C6-alquenila, grupo C2-C6-alquinila, grupo C3-C8-cicloalquila, grupo C3-C8-cicloalquila-C1-C4-alquila, grupo fenila, grupo fenil-C1-C4-alquila, grupo fenil-C2-C4-alquenila, ou grupo fenil-C2-C4-alquinila, e exemplos dos mesmos incluem os grupos mostrados como exemplos dos grupos orgânicos representados por RD e R1. R6 é, de preferência, hidrogênio, um grupo C1-C6-alquila, grupo C2- C6-alquenila, ou grupo C2-C6-alquinila, e com mais preferência, hidrogênio. R5 e R6 podem formar um anel.
[0049] R2 é -OR7 ou -NR8R9, de preferência -OR7. R7, R8, e R9 são, cada independentemente, hidrogênio, um grupo C1-C6-alquila, grupo C2-C6-alquenila, grupo C2-C6-alquinila, grupo C3-C8-cicloalquila, grupo C3-C8-cicloalquil-C1-C4-alquila, grupo fenila, grupo fenil-C1-C4-alquila, grupo fenil-C2-C4-alquenila, ou grupo fenil-C2-C4-alquinila, e exemplos dos mesmos incluem os grupos mostrados como exemplos dos grupos orgânicos representados por RD e R1. R8 e R9 podem formar um anel.
[0050] R7 é, de preferência, um grupo C1-C6-alquila.
[0051] Os grupos alifáticos em R1, R2, R5, R6, R7, R8, e R9 podem ter 1, 2, 3 ou um número máximo possível dos grupos Ras iguais ou diferentes, onde os Ras são independentemente selecionados dentre halogênio, grupo ciano, grupo nitro, grupos C1-C4-alcóxi, e C1-C4- haloalcóxi. O grupo C1-C4-alcóxi é um grupo alcóxi linear ou ramificado com 1 a 4 átomos de carbono, como grupos metoxila, etoxila, n- propoxila, isopropoxila, n-butoxila, sec-butoxila e terc-butoxila.
[0052] O grupo C1-C4-alcóxi pode estar substituído com 1 ou mais grupos halogênio em posições substituíveis, e se houver 2 ou mais substituintes halogênio, eles podem ser iguais ou diferentes.
[0053] E é um grupo fenila ou um anel heterocíclico aromático de 6 membros contendo 1 ou 2 átomos de N. E é, de preferência, um grupo fenila. A forma preferencial na qual E é um grupo fenila é como mostrada na seguinte fórmula geral (I'). Fórmula Química 3
[0054] R3 é um grupo halogênio, grupo ciano, grupo nitro, grupo fenila, grupo feniloxila, grupo C1-C4-alquila, grupo C1-C4-haloalquila, grupo C1-C4-alcóxi, grupo C1-C4-haloalcóxi, -SOR10, ou -SF5. Exemplos dos grupo halogênio, grupo C1-C4-alquila, grupo C1-C4-haloalquila, grupo C1-C4-alcóxi, e grupo C1-C4-haloalcóxi incluem os grupos mostrados como exemplos dos grupos orgânicos representados por RD, R1, ou Ra. R3 é, de preferência, um grupo halogênio, grupo ciano, grupo C1-C4-alquila, grupo C1-C4-haloalquila, grupo C1-C4-alcóxi, -SOR10, ou - SF5, e com mais preferência um grupo halogênio, grupo ciano, grupo C1-C4-alquila, grupo C1-C4-haloalquila, ou grupo C1-C4-alcóxi. R10 é um grupo C1-C4-alquila ou grupo C1-C4-haloalquila. Quando E é um grupo fenila, a posição de substituição de R3 é na posição 2, 3, 5, ou 6, de preferência, posição 2. O n é 0, 1, 2 ou, 3, de preferência, 1. Quando E é um anel heterocíclico aromático de 6 membros contendo 1 ou 2 átomos de N, a posição de substituição de R3 não contém um átomo de N dentre as posições 2, 3, 5, e 6, e é, de preferência, a posição 2. Neste caso, n é 0, 1, ou 2, de preferência, 1.
[0055] R4 é um grupo halogênio, grupo ciano, grupo nitro, grupo amino, grupo fenila, grupo feniloxila, grupo C1-C4-alquila, grupo C1-C4- haloalquila, grupo C1-C4-alcóxi, ou grupo C1-C4-alcóxi, grupo C1-C4- alquilamino, grupo C1-C4-dialquilamino, grupo C1-C4-alquilacilamino, - SOR10, ou -SF5, e exemplos dos grupo halogênio, grupo C1-C4-alquila, grupo C1-C4-haloalquila, grupo C1-C4-alcóxi, grupo C1-C4-haloalcóxi, e - SOR10 incluem os grupos mostrados como exemplos dos grupos orgânicos representados por RD, R1, e R3. R4 é, de preferência, um grupo halogênio, grupo nitro, grupo amino, grupo C1-C4-alquila, grupo C1-C4-haloalquila, grupo C1-C4-alcóxi, grupo C1-C4-haloalcóxi, grupo C1- C4-alquilamino, grupo C1-C4-dialquilamino, grupo C1-C4-alquilacilamino, -SOR10, ou -SF5, e com mais preferência um grupo halogênio, grupo C1- C4-alquila, grupo C1-C4-haloalquila, grupo C1-C4-alcóxi, ou grupo C1-C4- haloalcóxi.
[0056] O grupo C1-C4-alquilamino é um grupo amino no qual um dos átomos de hidrogênio do grupo amino está substituído por um grupo alquila linear ou ramificado com 1 a 4 átomos de carbono, e exemplos do mesmo incluem os grupos metilamino, etilamino, n-propilamino, isopropilamino, e terc-butilamino.
[0057] O grupo C1-C4-dialquilamino é um grupo amino no qual ambos os dois átomos de hidrogênio do grupo amino estão substituídos por um grupo alquila linear ou ramificado com 1 a 4 átomos de carbono, e exemplos do mesmo incluem os grupos N,N-dimetilamino, N,N- dietilamino, N,N-di-n-propilamino, N,N-di-isopropilamino, e N,N-di-terc- butilamino.
[0058] O grupo C1-C4-alquilacilamino é um grupo amino no qual 1 ou 2 dos átomos de hidrogênio em um grupo amino estão substituídos por um grupo alquilacila linear ou ramificado com 1 a 4 átomos de carbono, e exemplos do mesmo incluem os grupos metilacilamino, etilacilamino, n-propilacilamino, isopropilacilamino, terc-butilacilamino, N,N-dimetilacilamino, N,N-dietilacilamino, N,N-di-n-propilacilamino, N,N-di-isopropilacilamino, e N,N-di-terc-butilacilamino.
[0059] As porções grupo cicloalquila ou fenila em R1, R2, R5, R6, R7, R8, e R9, ou a porção grupo fenila em R3 ou R4 podem ter 1, 2, 3, 4, 5, ou um número máximo possível dos grupos Rbs iguais ou diferentes. Os Rbs são, cada independentemente, selecionados dentre um grupo halogênio, grupo ciano, grupo nitro, grupo C1-C4-alquila, grupo C1-C4- alcóxi, grupo C1-C4-haloalquila, e grupo C1-C4-haloalcóxi. Exemplos dos grupo halogênio, grupo C1-C4-alquila, grupo C1-C4-alcóxi, grupo C1-C4- haloalquila, e grupo C1-C4-haloalcóxi incluem os grupos mostrados como exemplos dos grupos orgânicos representados por RD, R1 ou Ra.
[0060] Y é um átomo de oxigênio, -CH2O-, -OCH2-, -NH-, -N(-C1-C4- alquil)-, -N(-C3-C6-cicloalquil)-, ou -S(O)p-, onde p é 0, 1, ou 2, ligado a qualquer posição do grupo fenila ao qual (R3)n está ligado, e de preferência um átomo de oxigênio.
[0061] Y está ligado à posição orto, meta ou para, de preferência, à posição meta ou para do grupo fenila substituído com R3.
[0062] Z é um grupo hidrocarboneto aromático que é um grupo fenila ou naftila, ou um grupo heterocíclico aromático de 5 ou 6 membros contendo de 1 a 4 heteroátomos selecionados dentre O, N ou S, ou um grupo heterocíclico aromático de 9 ou 10 membros consistindo em dois anéis. Z é, de preferência, um grupo fenila ou um anel heterocíclico aromático de 5 membros ou 6 membros contendo de 1 a 3 heteroátomos selecionados dentre N e S, e com mais preferência um grupo fenila.
[0063] Exemplos do grupo heterocíclico aromático de 5 ou 6 membros incluem grupos furila, pirazolila, tienila, piridila, pirimidinila, piridazinila, pirazinila, pirrolila, imidazolila, pirazolila, tiazolila, isotiazolila, oxazolila, isoxazolila, oxadiazolila, tiadiazolila, triazolila, tetrazolila, e triazinila.
[0064] Exemplos dos grupos heterocíclicos aromáticos de 9 ou 10 membros consistindo em 2 anéis incluem grupos indolila, isoindolila, benzimidazolila, quinolinila, isoquinolinila, quinoxalinila, cinolila, benzopiranila, e pteridinila.
[0065] Os m R4s são ligados a qualquer posição de substituição, de preferência na posição 2, 3, 4 ou 5. Quando Z é um grupo hidrocarboneto aromático, m é 1, 2, 3, 4, ou 5, e quando Z é um anel heterocíclico aromático, m é 0, 1, 2, 3, ou 4.
[0066] Exemplos particularmente preferenciais do derivado de azol (1) são mostrados na Tabela 1 abaixo. R1, R2, R3, R4, e Y na Tabela 1, abaixo, correspondem a R1, R2, R3, R4, e Y na seguinte Fórmula Química (Ia) abaixo, respectivamente. Cada um dos derivados de azol específicos indicados por cada número de composto pode ser chamado de "derivado de azol N" (N é o número de compostos) a seguir. Fórmula Química 4
[0067] Outro exemplo do derivado de azol (I) particularmente preferencial é representado pela seguinte Fórmula Química (Ib). Fórmula Química 5
[0068] Na fórmula (Ib), R7 é metila, etila, n-propila, isopropila, ou t- butila. Na fórmula (Ib), R3 é 2-metila, 2-isopropila, 2-t-butila, 2-metoxila, 2-trifluorometila, 2-triclorometila, 2-fluoro, 2-cloro, 2-bromo, 2,6-dicloro, ou 2,3-dicloro. Na fórmula (Ib), R4 é hidrogênio, 2-cloro, 3-cloro, 4-cloro, 2,4-dicloro, 2,3-dicloro, 2,4,6-tricloro, 4-trifluorometila, 4- trifluorometoxila, 4-fenila, ou 4-fenoxila. Os números prefixos de cada grupo orgânico ilustrado na descrição de R3 e R4 indicam a posição de ligação no anel benzeno.
[0069] Dentre eles, R7 na fórmula (Ib) é de preferência metila, etila, n-propila, e isopropila, R3 é de preferência 2-trifluorometila, 2- triclorometila, 2-fluoro, 2-cloro, e 2-bromo, e R4 é de preferência 2-cloro, 3-cloro, 4-cloro, 2,4-dicloro, 4-trifluorometila, e 4-trifluorometoxila.
[0070] O derivado de azol (I) pode ser produzido por qualquer um dos três métodos descritos abaixo. Nos métodos 1 a 3 para produção de derivados de azol descritos abaixo, uma forma específica do derivado de azol (I) é descrita por conveniência de explicação, mas outras formas também podem ser produzidas pela alteração dos materiais de partida.
[0071] R1, R2, R3, R4, R7, A, e D no seguinte esquema correspondem a R1, R2, R3, R4, R7, A, e D na fórmula geral (I) acima, respectivamente.
[0072] O derivado de azol (I) pode ser produzido a partir de um composto obtido por uma técnica conhecida de acordo com o esquema geral 1 abaixo. Esquema geral 1 Fórmula Química 6
[0073] (Etapa 1-1) No Método de Produção 1, no esquema 1, acima, um composto de fenol representado pela fórmula geral a (doravante chamado de fenol a) é reagido com um composto de acetofenona representado pela fórmula geral b (doravante chamado de acetofenona b) na presença de uma base para obter um composto representado pela fórmula geral c (doravante chamado de composto c).
[0074] (Etapa 1-2) O composto c resultante é reagido com iodo em um solvente adequado como sulfóxido dimetílico ("DMSO" - dimethyl sulfoxide). Uma base adequada como carbonato é adicionada ao mesmo e é reagida adicionalmente com sulfato de dialquila (R7OS(=O)2OR7) ou R7-LG, para obter um composto representado pela fórmula geral d1 (doravante chamado de composto d1). O carbonato inclui carbonato de sódio, carbonato de potássio, carbonato de césio, e carbonato de lítio, de preferência, carbonato de potássio. LG representa um grupo de saída ("Leaving Group") nucleofilicamente substituível, como um grupo de saída selecionado dentre um grupo halogênio, um grupo alquilsulfoniloxila, e um grupo arilsulfoniloxila, de preferência, um grupo halogênio, com ainda com mais preferência, um grupo bromo ou um grupo iodo.
[0075] (Etapa 1-3) O composto d1 é reagido com um haleto de metiltrifenilfosfônio na presença de qualquer solvente como tolueno, tetra-hidrofurano (THF), ou DMSO, e na presença de uma base como terc-butóxido de potássio ou hidreto de sódio, para obter um composto de acrilato representado pela fórmula geral e (doravante chamado de acrilato e).
[0076] (Etapa 1-4) O acrilato e é reagido com uma solução aquosa de peróxido de hidrogênio ou sua mistura com carbonato de sódio ou ureia em um solvente como metanol ou acetonitrila e de preferência na presença de uma base como bicarbonato de sódio ou carbonato de potássio, para obter um composto de epóxido representado pela fórmula geral f1 (doravante chamado de composto de epóxido f1).
[0077] (Etapa 1-5) O composto de epóxido f1 é reagido com azol sódico em um solvente orgânico, de preferência dimetilformamida (DMF), para obter um composto representado pela fórmula geral I.A na qual R1 é hidrogênio, D é hidrogênio, R2 é -OR7, Z e E são fenila, e Y é O (doravante chamado de composto I.A).
[0078] (Etapa 1-6) Quando adequado, o composto I.A é subsequentemente reagido com R1-LG na presença de uma base como NaH, de preferência em um solvente adequado como THF para obter o composto representado pela fórmula geral I.B (doravante chamado de composto I.B). LG é um grupo de saída nucleofilicamente substituível, como um grupo de saída selecionado dentre grupos halogênio, alquilsulfoniloxila, e arilsulfoniloxila, de preferência um grupo bromo ou iodo.
[0079] (Etapa 1-7) O composto I.B é reagido com um agente eletrofílico como enxofre, iodo, monocloreto de iodo, e dibromotetrafluoroetano na presença de uma base forte como butil-lítio, di-isopropilamida de lítio ou hexametildissililazida de potássio para obter um composto representado pela fórmula geral I.C.
[0080] O derivado de azol (I) da presente invenção pode ser produzido a partir de um composto obtido por uma técnica conhecida de acordo com o esquema geral 2 abaixo. Esquema geral 2 Fórmula Química 7
[0081] (Etapa 2-1) No Método de Produção 2, um fenol a e um composto de halobenzeno representado pela fórmula geral g, ou um composto de fenol representado pela fórmula geral i e um composto de halobenzeno representado pela fórmula geral h no esquema geral 2 são reagidos na presença de CuY conforme apropriado, e de preferência na presença de uma base para obter um composto representado pela fórmula geral j (doravante chamado de composto j). Aqui, Y representa um grupo cloro, um grupo bromo, ou um grupo iodo.
[0082] (Etapa 2-2) O composto j é reagido com cloroglioxilato de alquila na presença de um ácido de Lewis, de preferência cloreto de alumínio ou cloreto de ferro (III) para obter um composto d2. O composto d2 pode ser obtido na mesma maneira como d1 no Método de Produção 1, e pode resultar no composto I.A, I.B ou I.C na mesma maneira como d1 no Método de Produção 1.
[0083] (Etapa 2-3) O composto d2 é reagido com um composto selecionado dentre haleto de trimetilsulfônio, metilsulfato de trimetilsulfônio, haleto de trimetilsulfoxônio, e metilsulfato de trimetilsulfoxônio na presença de uma base, como hidreto de sódio, terc- butóxido de sódio, ou carbonato de césio para obter o composto de epóxido f2.
[0084] (Etapa 2-4) O composto de epóxido f2 é reagido com azol sódico na presença de um solvente orgânico como DMF para obter um composto I.D no qual R1 na fórmula geral (I) é hidrogênio, D é hidrogênio, Z e E são fenila, e Y é O. O composto I.D pode ser adicionalmente derivatizado.
[0085] Alternativamente, o derivado de azol (I) da presente invenção pode ser produzido a partir de compostos obtidos por uma técnica conhecida de acordo com o esquema geral 3 abaixo. Esquema geral 3 Fórmula Química 8
[0086] (Etapa 3-1) No Método de Produção 3, no esquema geral 3, o fenol a e um composto de halobenzeno representado pela fórmula geral k são reagidos, ou um composto de fenol representado pela fórmula geral l e um composto de halobenzeno representado pela fórmula geral h são reagidos para obter um composto representado pela fórmula geral m (doravante chamado de composto m). Aqui, X1 é um grupo bromo ou um grupo iodo.
[0087] (Etapa 3-2) O composto m é convertido em um reagente organometálico pela reação com um reagente de troca de metal como butil-lítio ou cloreto de isopropilmagnésio, seguido pela reação com oxalato de dialquila (COOR7)2 para obter um composto d1. O composto d1 pode ser obtido na mesma maneira como d2 no Método de Produção 1 ou 2, e pode resultar no composto I.A, I.B, I.C ou I.D na mesma maneira como no Método de Produção 1 ou 2.
[0088] (Etapa 3-3) O composto d1 é reagido com haleto de trimetilsulfônio, metilsulfato de trimetilsulfônio, haleto de trimetilsulfoxônio ou metilsulfato de trimetilsulfoxônio na presença de azol sódico para obter um composto I.A representado pela fórmula geral (I) na qual R1 é hidrogênio, D é hidrogênio, R2 é -OR7, Z e E são fenila, e Y é O. O composto I.A pode ser adicionalmente derivatizado.
[0089] Nos Métodos de Produção 1 a 3 acima, uma forma específica do derivado de azol (I) é descrita por conveniência de explicação, mas não se limita a esta. Por exemplo, os Métodos de Produção 1 a 3 descrevem uma forma na qual Z na fórmula geral (I) é um grupo fenila, mas Z não se limita a um grupo fenila. Por exemplo, é possível produzir o derivado de azol (I) no qual Z é diferente de um grupo fenila na mesma maneira como nos Métodos de Produção 1 a 3, usando, como um material de partida, um composto comercialmente disponível no qual um grupo hidroxila e R4 estão ligados a um grupo naftila, um anel heterocíclico aromático de 5 ou 6 membros contendo de 1 a 4 heteroátomos selecionados dentre O, N ou S, ou um anel heterocíclico aromático de 9 ou 10 membros consistindo em dois anéis, no lugar de fenol a.
[0090] Os Métodos de Produção 1 a 3 descrevem uma forma na qual E na fórmula geral (I) é um grupo fenila, mas E não se limita a um grupo fenila. Por exemplo, é possível produzir o derivado de azol (I) no qual E é diferente de um grupo fenila na mesma maneira como no Método de Produção 1 pelo uso de um composto no qual um grupo ceto, grupo fluoro, e um R3 preferencial estão ligados a um anel heterocíclico aromático de 6 membros contendo 1 ou 2 átomos de N, no lugar de acetofenona b.
[0091] Também é possível produzir o derivado de azol (I) no qual E é diferente de um grupo fenila pelo seguinte método, como no Método de Produção 2.
[0092] (a) Um composto no qual um grupo cloro, bromo, ou iodo, e um R3 preferencial estão ligados a um anel heterocíclico aromático de 6 membros contendo 1 ou 2 átomos de N, é usado no lugar de um composto de halobenzeno representado pela fórmula geral g.
[0093] (b) Um composto no qual um grupo hidroxila e um R3 preferencial estão ligados a um anel heterocíclico aromático de 6 membros contendo 1 ou 2 átomos de N, é usado no lugar do composto de fenol representado pela fórmula geral i.
[0094] Também é possível produzir o derivado de azol (I) no qual E é diferente de um grupo fenila pelo seguinte método, como no Método de Produção 3.
[0095] (c) Um composto no qual um primeiro grupo halogênio selecionado dentre um grupo cloro, um grupo bromo, e um grupo iodo, um segundo grupo halogênio selecionado dentre um grupo bromo e um grupo iodo, e um R3 preferencial estão ligados a um anel heterocíclico aromático de 6 membros contendo 1 ou 2 átomos de N, é usado no lugar do composto de halobenzeno representado pela fórmula geral k.
[0096] (d) Um composto no qual um grupo bromo ou grupo iodo, um grupo hidroxila, e um R3 preferencial estão ligados a um anel heterocíclico aromático de 6 membros contendo 1 ou 2 átomos de N, é usado no lugar do composto fenólico representado pela fórmula geral l.
[0097] Nos Métodos de Produção 1 a 3, Y na fórmula geral (I) é um átomo de oxigênio, mas Y não se limita a um átomo de oxigênio. Um derivado de azol (I) no qual Y é diferente de um átomo de oxigênio pode ser produzido pelo mesmo método como nos Métodos de Produção 1 a 3 pelo uso, como o material de partida, por exemplo, de um composto disponível comercialmente no qual -CH2OH, -OCH3, -NH2, -N(-C1-C4- alquil)H, -N(-C3-C6-cicloalquil)H, ou -S(O)pH está ligado a um composto correspondendo a Z na fórmula geral (I) (isto é, benzeno, naftaleno, pirrol, piridina, pirimidina, tiofeno, etc. ao qual R4 está ligado), no lugar do fenol a.
[0098] Exemplos do outro ingrediente ativo contido com o derivado de azol (I) incluem ingredientes ativos conhecidos em fungicidas, inseticidas, acaricidas, nematicidas, e reguladores de crescimento de plantas, dentre os quais os ingredientes ativos conhecidos em fungicidas, inseticidas, e reguladores de crescimento de plantas são preferenciais.
[0099] Os ingredientes ativos conhecidos contidos em fungicidas incluem inibidores da síntese e do metabolismo de ácidos nucleicos, inibidores da divisão mitótica/da divisão celular, inibidores respiratórios, inibidores da biossíntese de aminoácidos/proteínas, inibidores de transdução de sinal, inibidores da função ou da estrutura da membrana celular/do transporte ou da biossíntese lipídios, inibidores da biossíntese de esteróis da membrana celular, inibidores da biossíntese da parede celular, inibidores da biossíntese de melanina, indutores de resistência da planta hospedeira, e fungicidas multissítios.
[00100] Especificamente, o inibidor da síntese e do metabolismo de ácidos nucleicos pode incluir pelo menos um selecionado dentre, por exemplo, benalaxil, benalaxil-M, furalaxil, ofurace, bupirimato, dimetirimol, etirimol, octilinona, metalaxil, metalaxil-M, oxadixil e himexazol.
[00101] O inibidor da divisão mitótica/da divisão celular pode incluir pelo menos um selecionado dentre, por exemplo, benomil, carbendazim, fuberidazol, tiabendazol, tiofanato, tiofanato-metil, dietofencarbe, zoxamida, etaboxam, pencicuron, fluopicolida, fenamacril, metrafenona, e piriofenona.
[00102] O inibidor respiratório pode incluir pelo menos um selecionado dentre, por exemplo, tolfenpirade, diflumetorim, fenazaquina, pidiflumetofeno, fenfuram, carboxina, oxicarboxina, benodanil, flutolanil, mepronil, isofetamida, benzovindiflupir, bixafeno, fluindapir, fluxapiroxade, furametpir, isopirazam, penflufeno, pentiopirade, sedaxane, isoflucipram, boscalida, fluopiram, tifluzamida, piraziflumida, piribencarbe, fluoxastrobina, fenamidona, mandestrobina, azoxistrobina, coumoxistrobina, enoxastrobina, flufenoxistrobina, picoxistrobina, piraclostrobina, piraoxistrobina, triclopiricarbe, famoxadona, dimoxistrobina, fenaminstrobina, metminostrobina, orisastrobina, cresoxim-metil, trifloxistrobina, ciazofamida, amisulbrom, fenpicoxamida, florilpicoxamida, binapacril, meptildinocape, dinocape, fluazinam, acetato de trifenilestanho, cloreto de trifenilestanho, hidróxido de trifenilestanho, siltiofam, ametoctradina, metiltetraproprol, pirapropoina, e inpirfluxam.
[00103] O inibidor da biossíntese de aminoácidos/proteínas pode incluir pelo menos um selecionado dentre, por exemplo, ciprodinil, mepanipirim, pirimetanil, blasticidina, casugamicina, estreptomicina, e oxitetraciclina.
[00104] O inibidor de transdução de sinal pode incluir pelo menos um selecionado dentre, por exemplo, quinoxifeno, proquinazida, clozolinato, dimetaclon, fenpiclonil, fludioxonil, iprodiona, procimidona, e vinclozolina.
[00105] O inibidor da função ou da estrutura da membrana celular/do transporte ou da biossíntese de lipídios pode incluir pelo menos um selecionado dentre, por exemplo, isoprotiolano, edifenfos, iprobenfos (IBP), pirazofos, bifenil, cloronebe, diclorano, quintozen (PCNB), tecnazeno (TCNB), tolclofos-metil, etridiazol, protiocarbe, propamocarbe, natamicina, oxatiapiprolina, e fluoxapiprolina.
[00106] O inibidor da biossíntese de esteróis da membrana celular pode incluir pelo menos um selecionado dentre, por exemplo, imazalil, oxpoconazol, pefurazoato, procloraz, triflumizol, triforina, pirifenox, pirisoxazol, fenarimol, nuarimol, azaconazol, bitertanol, bromuconazol, ciproconazol, difenoconazol, diniconazol, epoxiconazol, etaconazol, fenbuconazol, fluquinconazol, flusilazol, flutriafol, hexaconazol, imibenconazol, metconazol, ipconazol, miclobutanil, penconazol, propiconazol, simeconazol, tebuconazol, tetraconazol, triadimefon, triadimenol, triticonazol, mefentrifluconazol, protioconazol, tridemorfe, fenpropimorfe, fenpropidina, piperalina, espiroxamina, fenpirazamina, fenhexamida, naftifina, terbinafina, piributicarbe, e ipfentrifluconazol.
[00107] O inibidor da biossíntese da parede celular pode incluir pelo menos um selecionado dentre, por exemplo, polioxina, dimetomorfe, flumorfe, pirimorfe, mandipropamida, bentiavalicarbe, iprovalicarbe, e valifenalato.
[00108] O inibidor da biossíntese de melanina pode incluir pelo menos um selecionado dentre, por exemplo, ftalida, triciclazol, pyrokyron, carpropamida, diclocimete, fenoxanil, e tolprocarbe.
[00109] O indutor de resistência da planta hospedeira pode incluir pelo menos um selecionado dentre, por exemplo, acibenzolar-S-metil, probenazol, tiadinil, laminarina, isotianil, fosetil-Al, ácido fosforoso, e fosfonatos.
[00110] O fungicida multissítios pode incluir pelo menos um selecionado dentre, por exemplo, cimoxanil, tecloftalam, triazóxido, flusulfamida, diclomezina, ciflufenamida, dodina, flutianil, ferimzona, tebufloquina, picarbutrazox, validamicina, óleo mineral, bicarbonato de sódio, carbonato de potássio, cobre e compostos de cobre, enxofre, ferbam, mancozebe, manebe, metriram, propinebe, tiram, zinebe, ziram, captano, captafol, folpete, clorotalonil (TPN), ditianona, acetato de iminoctadina, albesilato de iminoctadina, anilazina, ditianona, fluoroimida, metassulfocarbe, florilpicoxamida, fluopimomida, ipflufenoquina, quinometionato, piridaclometil, aminopirifeno, diclobentiazox, quinofumelina, e dipimetitrona.
[00111] Exemplos de ingredientes ativos conhecidos contidos em inseticidas incluem moduladores antagonizantes do receptor nicotínico de acetilcolina, moduladores de canal de sódio, moduladores do receptor de rianodina, inibidores de acetilcolinesterase, desacopladores de fosforilação oxidativa, e inibidores do complexo I da cadeia de transporte de elétrons mitocondrial.
[00112] Especificamente, os moduladores antagonizantes do receptor nicotínico de acetilcolina podem incluir pelo menos um selecionado dentre, por exemplo, acetamiprida, clotianidina, dinotefurano, imidacloprida, nitenpiram, tiacloprida, tiametoxam, sulfoxaflor, flupiradifurona, e triflumezopirim.
[00113] O modulador de canal de sódio pode ser pelo menos um composto piretroide selecionado dentre, por exemplo, acrinatrina, aletrina, cipermetrina, bifentrina, cicloprotrina, cialotrina, cipermetrina, deltametrina, dimeflutrina, esfenvalerato, etofenprox, fenpropatrina, fenvalerato, flubrocirinato, flucitrinato, fluvalinato, halfenprox, cialotrina, metoflutrina, momfluorotrina, permetrina, proflutrina, teflutrina, tralometrina, ciflutrina, bifentrina, imiprotrina, piretrina, cifenotrina, cloropraletrina, epsílon-metoflutrina, e epsílon-momfluorotrina.
[00114] O modulador do receptor de rianodina pode incluir pelo menos um selecionado dentre, por exemplo, clorantraniliprol, ciantraniliprol, flubendiamida, e cihalodiamida.
[00115] O inibidor de acetilcolinesterase pode incluir pelo menos um selecionado dentre, por exemplo, acefato, azinfos-metil, cadusafos, cloretoxifos, clorfenvinfos, clorpirifos, cianofos, demeton-S-metil, diazinona, diclorvos (DDVP), dicrotofos, dimetoato, dissulfoton, etion, etoprofos, EPN, fenamifos, fenitrotion (MEP), fenotion (MPP), fostiazato, imiciafos, isofenfos, isoxation, malation, metamamidofos, meidation, mevinfos, monocrotofos, ometoato, oxidemeton-metil, paration, paration-metil, fentoato, forato, fosalona, fosmet, fosfamidona, foxim, pirimifos-metil, profenofos, protiofos, piraclofos, piridafentiona, quinalfos, tebupirimfos, terbufos, triazofos, triclorfon (DEP), alanicarbe, aldicarbe, benfuracarbe, carbaril (NAC), carbofurano, carbosulfano, cartap, fenobucarbe (BPMC), formetanato, isoprocarbe (MIPC), metiocarbe, metomil, oxamil, pirimicarbe, tiodicarbe, XMC, bendiocarbe, etiofencarbe, fenobucarbe, fenotiocarbe, furatiocarbe, metolcarbe, e xilicarbe.
[00116] O desacoplador de fosforilação oxidativa pode incluir pelo menos um selecionado dentre, por exemplo, clorfenapir, DNOC, e sulfluramida.
[00117] O inibidor de complexo I da cadeia de transporte de elétrons mitocondrial pode incluir pelo menos um selecionado dentre, por exemplo, tebufenpirade, tolfenpirade, fenazaquina, fenpiroximato, piridabeno, pirimidifeno, e rotenona.
[00118] O ingrediente ativo de regulador de crescimento de plantas compreende pelo menos um selecionado dentre, por exemplo, aminoetoxivinilglicina, clormequate, clorprofam, ciclanilida, dikeglac, daminozida, etefon, flurprimidol, flumetralina, forclorfenurona, giberelina, maleato de hidrazida, cloreto de mepiquat, metilciclopropeno, benzilaminopurina, paclobutrazol, prohexadiona, tidiazurona, tributilfosforotritioato, trinexapac-etil, e uniconazol.
[00119] Exemplos de ingredientes ativos conhecidos contidos em acaricidas incluem acequinocil, amidoflumet, amitraz, azociclotina, bifenazato, bromopropilato, clorfensona, chinometionato, benzoximato, clofentezina, cienopirafeno, ciflumetofeno, cihexatina, diflovidazin, dienoclor, etoxazol, fenazaquina, óxido de fenbutatina, fenpiroximato, fenotiocarbe, fluacripirim, hexitiazox, propargita (BPPS), piflubumida, piridabeno, pirimidifeno, espirodiclofeno, espiromesifeno, tebufenpirade, tetradifon, acinonapir, e óleos misturados.
[00120] Exemplos de ingredientes ativos conhecidos contidos em nematicidas (ingrediente ativo nematicida) incluem D-D (1,3- dicloropropeno), DCIP (éter diclorodi-isopropílico), isotiocianato de metila, sal sódico de carbam, cadusafos, fostiazato, imiciafos, tartarato de morantel, cloridrato de levamisol, nemadectina, e tioxazafeno.
[00121] Visto que o derivado de azol (I) tem um grupo imidazolila ou 1,2,4-triazolila, ele forma um sal de adição de ácido de ácidos inorgânicos ou de ácidos orgânicos, ou um complexo de metal. Portanto, ele pode ser usado como um ingrediente ativo em fungicidas agrícolas ou hortícolas juntamente com outros ingredientes ativos como parte de sais de adição de ácido e complexos de metal. (1) Efeito de controle de doenças de plantas
[00122] O fungicida agrícola ou hortícola da presente modalidade apresenta um efeito de controle contra uma ampla variedade de doenças de plantas.
[00123] Exemplos de doenças aplicáveis incluem as seguintes. Observar que, entre parênteses após cada nome de doença, o(s) principal(is) fungo(s) patogênico(s) que causa(m) a doença é(são) indicado(s). Exemplos dos mesmos incluem ferrugem asiática da soja (Phakopsora pachyrhizi, Phakopsora meibomiae), mancha parda da soja (Zymoseptria glycines), mancha púrpura da soja (Cercospora kikuchii), mancha-foliar-de-Alternária da soja (Alternaria sp.), antracnose da soja (Collectotrichum truncatum), mancha foliar olho-de- rã da soja (Cercocopora sojina), podridão da raiz da soja causada por Rhizoctonia (Rhizoctonia solani), queima foliar da soja causada por Rhizoctonia (Rhizoctonia solani), queima da vagem e do caule da soja (Diaporthe phaseolorum), podridão da raiz e do caule da soja causada por fitófora (Phytophthora sojae), antracnose de feijoeiro (Colletotrichum lindenutianum), mancha-foliar/cancro-da-haste-de-Phoma da colza (Leptosphaeria maculans, Leptosphaeria biglobosa), mancha foliar clara da colza (Pyrenopeziza brassicae), hérnia da colza (Plasmodiophora brassicae), murchamento da colza por Verticillium (Verticillium longisporum), mancha-negra-de-Alternária da colza (Alternaria spp), brusone do arroz (Pyricularia oryzae), mancha parda do arroz (Cochliobolus myabeanus), ferrugem foliar bacteriana do arroz (Xanthomonas oryzae), ferrugem da bainha do arroz (Rhizoctonia solani), podridão do caule do arroz (Helminthosporium sigmodeen), doença bakanae do arroz (Fusarium fujikuroi), podridão da plântula do arroz (Pythium aphanidermatum), doença "take-all" (estiolamento) do arroz (Pythium graminicola), míldio pulverulento do trigo (Erysiphe graminis f.sp hordei), ferrugem do caule da cevada (Puccinia graminis), ferrugem amarela da cevada (Puccinia striiformis), mancha estriada foliar da cevada (Pyrenophora graminea), escaldadura da cevada (Rhynchosporium secalis), carvão da cevada (Ustilago nuda), mancha em rede da cevada (Pyrenophora teres), fusariose da espiga da cevada (Fusarium graminearum, Microdochium nivale), míldio pulverulento do trigo (Erysiphe graminis f. sp. tritici), ferrugem foliar do trigo (Puccinia recondita), ferrugem amarela do trigo (Puccinia striiformis), mancha ocular do trigo (Pseudocercosporella herpotrichoides), fusariose da espiga do trigo (Fusarium graminearum, Microdochium nivale), mancha de gluma do trigo (Phaeosphaeria nodorum), mancha-foliar-de-Septoria do trigo (Zymoseptoria tritici), mofo-rosa-da-neve do trigo (Microdochium nivale), doença "take-all" (estiolamento) do trigo (Gaeumannomyces graminis), mancha de gluma do trigo (Epicoccum spp.), mancha amarela foliar do trigo (Pyrenophora tritici-repentis), podridão-da-neve-de-Typhula do trigo (Typhula incarnata, Typhula ishikariensis), mancha-de-dólar (Esclerotínia) de gramíneas (Sclerotinia homoeocarpa), mancha grande de gramíneas (Rhizoctonia solani), mancha parda (Rhizoctonia solani), antracnose de gramíneas (Colletotrichum graminicola), mancha foliar cinzenta de gramíneas (Pyricularia grisea), mancha anelar necrótica de gramíneas (Ophiosphaerella korrae), doença do fio vermelho de gramíneas (Laetisaria fuciformis), ferrugem de gramíneas (Puccinia zoysiae), mancha de verão de gramíneas (Magnaporthe poae), doença "take-all" (podridão radicular) de gramíneas (Gaeumannomyces graminis), círculos de fadas de gramíneas (Agaricus, Calvatia, Chlorophyllum, Clitocybe, Lepiota, Lepista, Lycoperdon, Marasmius, Scleroderma, Tricholoma, e similares), mofo rosa da neve de gramíneas (Microdochium nivale), mofo cinza da neve de gramíneas (Typhula incarnate, Typhula incarnation), crestamento foliar de Curvularia de gramíneas (Curvularia sp.), mancha de Rhizoctonia (Ceratobasidium sp.), declínio de Zoysia (Gaeumannomyces sp., Phialophora sp.), carvão do milho (Ustilago maydis), antracnose do milho (Colletotrichum graminicola), mancha ocular do milho (Kabatiella zeae), mancha foliar cinzenta do milho (Cercospora zeae-maydis), ferrugem foliar do norte do milho (Setosphaeria turcica), mancha foliar do norte do milho (Cochliobolus carbonum), mancha marrom do milho (Physoderma maydis), ferrugem do milho (Puccinia spp.), mancha foliar do sul do milho (Bipolaris maydis), mancha amarela foliar do milho (Phyllosticta maydis), podridão do talo do milho (Gibberella zeae), ferrugem da cana- de-açúcar (Puccinia spp.), míldio pulverulento das cucurbitáceas (Sphaerotheca fuliginea), antracnose das cucurbitáceas (Colletotrichum lagenarium, Glomerella cingulata), míldio penugento do pepineiro (Pseudoperonospora cubensis), tombamento do pepineiro (Phytophthora capsici), mancha de Fusarium (fusariose) do pepineiro (Fusarium oxysporum f. sp. cucumerinum), mancha de Fusarium (fusariose) da melancia (Fusarium oxysporum f. sp. niveum), míldio pulverulento da macieira (Podosphaera leucotricha), sarna preta da macieira (Venturia inaequalis), murcha das inflorescências da macieira (Monilinia mali), mancha-de-Alternária da macieira (Alternaria alternata patótipo macieira), podridão da macieira (Valsa mali), mancha preta da pereira (Alternaria alternata patótipo pereira), míldio pulverulento da pereira (Phyllactinia pyri), ferrugem da pereira (Gymnosporangium asiaticum), sarna de pereira (Venturia nashicola), míldio pulverulento do morangueiro (Sphaerotheca humuli), podridão marrom das drupas (Monilinia fructicola), mofo azul de frutas cítricas (Penicillium italicum), míldio pulverulento da uva (Uncinula necator), míldio penugento da uva (Plasmopara viticola), podridão madura da uva (Glomerella cingulata), ferrugem da uva (Phakopsora ampelopsidis), Sigatoka preta da bananeira (Mycosphaerella fijiensis, Mycosphaerella musicola), míldio pulverulento do tomateiro (Erysiphe cichoracearum), mancha-de- Alternária (pinta-preta) do tomateiro (Alternaria solani), míldio pulverulento da berinjela (Erysiphe cichoracearum), mancha-de- Alternária (pinta-preta) da batateira (Alternaria solani), antracnose da batateira (Potatotrichum coccocodes), míldio pulverulento (oídio) da batateira (Erysiphe spp, Leveillula taurica), requeima (mela) da batateira (Phytophthora infestans), míldio pulverulento (oídio) do tabaco (Erysiphe cichoracearum), mancha-parda-de-Alternária do tabaco (Alternaria longipes), mancha foliar-de-Cercospora da beterraba (Cercospora beticola), míldio pulverulento (oídio) da beterraba sacarina (Erysiphe betae), podridão radicular da beterraba sacarina (Thanatephorus cucumeris), mancha foliar-de-Cercospora da beterraba (Cercospora beticola), míldio pulverulento (oídio) da beterraba sacarina (Erysiphe betae), mela foliar da beterraba sacarina (Thanatephorus cucumeris), podridão radicular da beterraba sacarina (Thanatephorus cucumeris), podridão radicular preta da beterraba sacarina (Aphanomyces cochlioides), mancha-de-Fusarium (fusariose) de rábano (Fusarium oxysporum f. sp. raphani), antracnose do chá (Discula theae-sinensis), queima da bolha ("blister blight") do chá (Exobasidium vexans), mancha redonda marrom do chá (Pseudocercospora ocellata, Cercospora chaae), podridão precoce do chá (Pestalotiopsis longiseta, Pestalotiopsis theae), lesões reticuladas brancas sob as superfícies foliares pouco protuberantes ao longo das nervuras foliares ("net blister blight") do chá (Exobasidium reticulatum), mancha foliar-de-Alternária do algodoeiro (Alternaria spp.), antracnose do algodoeiro (Glomerella spp.), podridão Ascochyta do algodoeiro (Ascochyta gossypii), ferrugem do algodoeiro (Puccinia spp, Phykopsora spp), crestamento-de- Cercospora e mancha-foliar-de-Cercospora do algodoeiro (Cercospora spp.), podridão-por-Diplodia da cápsula do algodoeiro (Diplopia spp), podridão-por-Phoma do algodoeiro (Phoma spp), mancha foliar-por- Stemphylium do algodoeiro (Stemphyllium spp), mancha foliar tardia do amendoim (Cercosporidium personatum), mancha foliar parda do amendoim (Cercospora arachidicola), murcha-de-Esclerócio do amendoim (Sclerotium rolfsii), ferrugem do amendoim (Puccinia arachidis), sigatoka-amarela da bananeira (Mycosphaerella musicoka), sigatoka preta da bananeira (Mycosphaerella fijiensis), mofo cinzento que afeta várias culturas agrícolas (Botrytis cinerea), doenças de Pythium (Pythium spp), e doenças de Pythium (Sclerotinia sclerotiorum). Exemplos também incluem doenças transmitidas por sementes ou doenças de crescimento precoce de várias plantas causadas pelo gênero Aspergillus, pelo gênero Cochliobolus, pelo gênero Corticium, pelo gênero Diplodia, pelo gênero Penicillium, pelo gênero Fusarium, pelo gênero Gibberella, pelo gênero Mucor, pelo gênero Phoma, pelo gênero Phomopsis, pelo gênero Pyrenophora, pelo gênero Pythium, pelo gênero Rhizoctonia, pelo gênero Rhizopus, pelo gênero Thielabiopsis, pelo gênero Tilletia, pelo gênero Trichoderma, e pelo gênero Ustilago.
[00124] Dentre as doenças acima mencionadas, o fungicida agrícola ou hortícola, na presente modalidade, apresenta efeitos de controle particularmente excelentes contra a ferrugem foliar da família de trigo, como ferrugem foliar do trigo e ferrugem foliar da cevada. Consequentemente, o fungicida agrícola ou hortícola é vantajosamente usado para controlar trigo, mas não se limita a tal aplicação.
[00125] O fungicida agrícola ou hortícola na presente modalidade pode ser usado para todas as plantas, e exemplos de plantas aplicáveis incluem os seguintes. Poaceae, como arroz, trigo, cevada, centeio, aveia, triticale, milho, sorgo, cana-de-açúcar, turfa, bentgrass, capim bermuda, festuca, e azevém; Leguminosas como feijoeiro-soja, amendoim, feijoeiro comum, ervilha, feijoeiro adzuki, e alfafa; Convolvulaceae, como batata doce; Solanaceae, como cápsico, pimenta doce, tomateiro, berinjela, batateira, e tabaco; Polygonaceae como trigo-sarraceno; Asteraceae como girassol; Araliaceae como ginseng; Brassicaceae como colza, repolho chinês, nabo, repolho, e rábano japonês; Chenopodiaceae como beterraba sacarina; Malvaceae como algodoeiro; Rubiaceae como cafeeiro; Sterculiaceae como cacaueiro; Theaceae como chá; Cucurbitaceae como melancia; meloeiro, pepineiro, e aboboreira; Liliaceae como cebola, alho-poró, e alho; Rosaceae como morangueiro, macieira, amendoeira, abricoqueiro, ameixeira, pessegueiro amarelo, ameixeira japonesa, pessegueiro e pereira; Apiaceae como cenoura; Araceae como taro; Larvae como mangueira; Bromeliaceae como abacaxi; Caricaceae como papaia; Ebenaceae como caquizeiro; Ericaceae, como mirtilo; Juglandaceae, como noz pecã; Musaceae, como bananeira; Oleaceae, como oliveira; Palmae como coqueiro, e tamareira; Rutaceae, como laranjeira-mandarina, laranjeira, toranjeira, e limoeiro; Vitaceae, como videira; flores e plantas ornamentais, outras árvores diferentes de árvores frutíferas; e outras plantas ornamentais. Outros exemplos incluem plantas selvagens, cultivares, plantas e cultivares procriados por melhoramento biológico conhecido como hibridização ou plasmogamia, e cultivares geneticamente recombinantes obtidos por engenharia genética que têm sido aprovados em vários países. Exemplos de tais cultivares geneticamente recombinantes incluem aqueles acumulados na base de dados do "International Service for the Acquisition of Agri-biotech Applications (ISAAA)". Exemplos específicos incluem aqueles contendo os nomes comerciais como Roundup Ready, Liberty Link, IMI, SCS, Clearfield, Enlist, B.t., BXN, Poast Compatible, AgriSure, Genuity, Optimum, Powercore, DroughtGard, YieldGard, Herculex, WideStrike, Twinlink, VipCot, GlyTol, Newleaf, KnockOut, BiteGard, BtXtra, StarLink, Nucotn, NatureGard, Protecta, SmartStax, Power Core, InVigor, e Bollgard. (2) Formulação
[00126] O fungicida agrícola ou hortícola na presente modalidade pode incluir o derivado de azol (I) e outro ingrediente ativo. Portanto, exemplos do fungicida incluem: (a) uma formulação contendo o derivado de azol (I) e outro ingrediente ativo; e (b) uma combinação de uma primeira preparação contendo o derivado de azol (I) e uma segunda preparação contendo outro ingrediente ativo, que são misturadas imediatamente antes do uso. Doravante, a forma (a) é chamada de "fungicida agrícola ou hortícola formulado", e a forma (b) é chamada de "fungicida agrícola ou hortícola de mistura em tanque". (2-1) Fungicida agrícola ou hortícola formulado
[00127] O teor do derivado de azol (I) no fungicida agrícola ou hortícola formulado é, por exemplo, de 0,1 a 95% em peso, de preferência de 0,5 a 90% em peso, e com mais preferência de 2 a 80% em peso. O teor do derivado de azol (I) no líquido de aspersão no momento da aspersão real não é particularmente limitado contanto que ele possa apresentar a atividade desejada.
[00128] O derivado de azol (I) incluído como um ingrediente ativo no fungicida agrícola ou hortícola formulado pode ser um composto único ou uma mistura de dois ou mais tipos de compostos.
[00129] O teor do outro ingrediente ativo no fungicida agrícola ou hortícola formulado é, por exemplo, de 0,1 a 95% em peso, de preferência de 0,5 a 90% em peso, e com mais preferência de 2 a 80% em peso. O teor do outro ingrediente ativo no líquido de aspersão no momento da aspersão real não é particularmente limitado contanto que ele possa apresentar a atividade desejada. O fungicida agrícola ou hortícola formulado inclui o derivado de azol (I) e outro ingrediente ativo, e pode incluir adicionalmente um carreador sólido, um carreador líquido (diluente), um tensoativo, ou outro auxiliar de formulação descrito abaixo. (2-2) Fungicida agrícola ou hortícola de mistura em tanque
[00130] O teor do derivado de azol (I) e de outro ingrediente ativo no fungicida agrícola ou hortícola de mistura em tanque pode ser igual ao respectivo teor no fungicida agrícola ou hortícola formulado acima mencionado. A primeira preparação incluindo o derivado de azol (I) para preparar o fungicida agrícola ou hortícola de mistura em tanque pode estar sob a forma similar à do fungicida agrícola ou hortícola formulado, exceto que ela não inclui o outro ingrediente ativo. A segunda preparação incluindo outro ingrediente ativo, que é usada para preparar o fungicida agrícola ou hortícola de mistura em tanque, pode estar sob a forma similar à do fungicida agrícola ou hortícola formulado, exceto que ela não inclui o derivado de azol (I). O teor do derivado de azol (I) na primeira preparação e o teor do outro ingrediente ativo na segunda preparação devem ser tais que o teor do derivado de azol (I) e o teor do outro ingrediente ativo no fungicida agrícola ou hortícola de mistura em tanque final possam ser obtidos.
[00131] O fungicida agrícola ou hortícola de mistura em tanque inclui o derivado de azol (I) e outro ingrediente ativo, e pode incluir adicionalmente um carreador sólido, um carreador líquido (diluente), um tensoativo, ou outro auxiliar de formulação descrito abaixo.
[00132] A razão de mistura entre a primeira preparação e a segunda preparação no fungicida agrícola ou hortícola de mistura em tanque pode ser determinada de acordo com a composição e o propósito de cada preparação.
[00133] No fungicida agrícola ou hortícola da mistura em tanque, a primeira preparação contendo o derivado de azol (I) e a segunda preparação contendo outro ingrediente ativo são preparadas separadamente, e misturadas juntas para preparar um fungicida agrícola ou hortícola. Portanto, o escopo da presente invenção também inclui um produto para controle de doenças de plantas que é uma preparação de combinação separadamente incluindo o derivado de azol (I) e outro ingrediente ativo, que são misturados antes do uso para controle de doenças de plantas. (2-3) Auxiliar de formulação
[00134] O fungicida agrícola ou hortícola é preparado pela mistura do derivado de azol (I) e outro ingrediente ativo com um carreador sólido ou líquido (diluente), um tensoativo, e outro auxiliar de formulação e, então, formulado em várias formas, como pós, pós umedecíveis, grânulos, e emulsões. O fungicida pode incluir adicionalmente biotensoativos conhecidos como adjuvantes, como manosil-alditol- lipídios, soforolipídios, ramnolipídios, trealose-lipídios, celobiose- lipídios, glicose-lipídios, ésteres de ácido graxo de oligossacarídeo, surfactina, seraetina, licensina, e arsrofactina.
[00135] Exemplos do carreador sólido, carreador líquido, e tensoativo usados como auxiliares de formulação são os seguintes. Primeiro, exemplos do carreador sólido incluem carreadores em pó e carreadores granulares como minerais como argila, talco, terra diatomácea, zeólita, montmorilonita, bentonita, argila ácida, argila ativada, atapulgita, calcita, vermiculita, perlita, pedra-pomes, e areia silicosa; materiais orgânicos sintéticos como ureia; sais como carbonato de cálcio, carbonato de sódio, sulfato de sódio, cal apagada, e bicarbonato de sódio; materiais inorgânicos sintéticos como sílica amorfa como carvão branco e dióxido de titânio; carreadores vegetais como farinha de madeira, caule (sabugo) de milho, casca de noz de nogueira (casca de noz), miolo de fruta, palhiço, serragem, farelo, farinha de soja, celulose em pó, amido, dextrina, e açúcares; e vários carreadores poliméricos como lignina reticulada, gel catiônico, gelatina gelificada por calor ou por um sal metálico polivalente, gel de polímero solúvel em água como ágar, polietileno clorado, polipropileno clorado, poli(acetato de vinila), poli(cloreto de vinila), copolímero de etileno- acetato de vinila, e resina de ureia-aldeído.
[00136] Exemplos do carreador líquido incluem solventes alifáticos (parafinas), solventes aromáticos (por exemplo, xileno, alquilbenzeno, alquilnaftaleno, e nafta solvente), solventes mistos (querosene), óleos de máquina (hidrocarbonetos alifáticos de alto ponto de ebulição refinados), álcoois (por exemplo, metanol, etanol, isopropanol, e ciclo- hexanol), álcoois poli-hídricos (por exemplo, glicol etilênico, glicol dietilênico, glicol propilênico, glicol hexilênico, poli(glicol etilênico) e poli(glicol propilênico)), derivados de álcool poli-hídrico (por exemplo, éter de glicol propilênico), cetonas (por exemplo, acetona, acetofenona, ciclo-hexanona, metilciclo-hexanona, e Y—butirolactona), ésteres (éster metílico de ácido graxo (éster metílico de ácido graxo de óleo de coco), lactato de etil-hexila, carbonato de propileno, éster metílico de ácido dibásico (éster dimetílico de ácido succínico, éster dimetílico de ácido glutâmico, e éster dimetílico de ácido adípico)), carreadores contendo nitrogênio (N-alquilpirrolidonas), óleos e gorduras (por exemplo, óleo de coco, óleo de soja, e óleo de semente de colza), solventes à base de amida [dimetilformamida, (N,N-dimetiloctanamida, N,N- dimetildecanoamida, éster metílico de ácido 5-(dimetilamino)-2-metil-5- oxo-valérico, solventes à base de N-acilmorfolina (por exemplo, CAS n°. 887947-29-7)], sulfóxido dimetílico, acetonitrila, e água.
[00137] Exemplos dos tensoativos não iônicos incluem éster de ácido graxo de sorbitano, éster de ácido graxo de polioxietileno-sorbitano, éster de ácido graxo de sacarose, éster de ácido graxo de polioxietileno, éster de polioxietileno-ácido resinoso, diéster de ácido graxo de polioxietileno, éter alquílico de polioxietileno, éter alquilfenílico de polioxietileno, éter dialquilfenílico de polioxietileno, condensado de formalina - éter alquilfenílico de polioxietileno, polímero em bloco de polioxietileno/polioxipropileno, polímero em bloco de éter alquílico de polioxietileno/polioxipropileno, polioxietileno-alquilamina, amida de ácido graxo de polioxietileno, éter bisfenílico de ácido graxo de polioxietileno, éter benzilfenílico (ou fenilfenílico) de polioxietileno, éter estirilfenílico (ou fenilfenílico) de polioxietileno, éter de polioxietileno e silicone do tipo éster e fluorotensoativos, óleo de rícino-polioxietileno, óleo de rícino hidrogenado-polioxietileno, e alquilglicosídeos. Exemplos de tensoativos aniônicos incluem sais de sulfatos como alquilsulfato, éter alquílico de polioxietileno-sulfato, éter alquilfenílico de polioxietileno-sulfato, éter benzílico (ou estirílico) fenílico (ou fenilfenílico) de polioxietileno-sulfato, polioxietileno, polímero em bloco de polioxipropileno-sulfato; sais de sulfonatos como parafina(alcano)- sulfonato, α-olefina-sulfonato, dialquilsulfossuccinato, alquilbenzenossulfonato, mono- ou dialquilnaftalenossulfonato, condensado de formalina-naftalenossulfonato, éter difenílico-alquil- dissulfonato [alquil-sulfonato-éter-difenílico-sulfonato], ligninassulfonato, éter alquilfenílico de polioxietileno-sulfonato, e semi- éster de éter alquílico de polioxietileno-ácido sulfosuccínico; sais de ácido graxo como ácidos graxos, N-metil-ácido-graxo-sarcosinatos, e ácidos resinosos; sais de fosfatos como fosfato de éter alquílico de polioxietileno, fosfato de éter mono- ou dialquilfenílico de polioxietileno, fosfato de éter benzílico (ou estiril) fenílico (ou fenilfenílico) de polioxietileno, polímero em bloco de polioxietileno/polioxipropileno, fosfatidilcolina fosfatidiletanolimina (lecitina), e alquilfosfatos. Exemplos dos tensoativos catiônicos incluem sais de amônio como cloreto de alquiltrimetilamônio, cloreto de metilpolioxietilenoalquilamônio, brometo de alquil-N-metilpiridínio, cloreto de amônio mono- ou dialquilmetilado, dicloreto de alquilpentametilpropilenodiamina; e sais de benzalcônio como cloreto de alquildimetilbenzalcônio, e cloreto de benzetônio (cloreto de octilfenoxietoxietildimetilbenzilamônio).
[00138] Exemplos do outro auxiliar de formulação incluem sais inorgânicos usados como ajustadores de pH como sódio e potássio; desespumantes à base de flúor e à base de silício; sais solúveis em água como sal comum; polímeros solúveis em água usados como espessantes como goma xantana, goma guar, carboximetilcelulose, polivinilpirrolidona, polímero de carboxivinila, polímero acrílico, poli(álcool vinílico), derivados de amido e polissacarídeos, ácido algínico e sais do mesmo, estearatos metálicos, tripolifosfato de sódio, hexametafosfato de sódio usado como dispersantes desintegrantes, antissépticos; colorantes; antioxidantes; absorvedores de UV; e redutores de danos químicos.
[00139] Algumas formulações são usadas como elas são e algumas são diluídas com um diluente como água para uma concentração predeterminada antes do uso. Quando diluídas antes do uso, a concentração total dos ingredientes ativos totais incluindo o derivado de azol (I) e outro ingrediente ativo é de preferência de 0,001% a 1,0%.
[00140] A quantidade total dos ingredientes ativos incluindo o derivado de azol (I) e outros ingredientes ativos é de 20 a 5.000 g, com mais preferência de 50 a 2.000 g por hectare de área agrícola ou hortícola, como campos, arrozais, pomares, e estufas. Estas concentrações e quantidades podem ser aumentadas ou diminuídas sem considerar as faixas acima, porque elas dependem da formulação, do tempo de uso, do método de uso, do local de uso, e das culturas agrícolas alvo.
[00141] Os fungicidas agrícolas ou hortícolas na presente modalidade podem ser usados em áreas agrícolas ou não-agrícolas como campos, arrozais, gramados, e pomares. Além disso, o fungicida agrícola ou hortícola na presente modalidade pode ser aplicado não apenas pelo tratamento de folhagem como aspersão de folhagem, mas também pelo tratamento de não folhagem como tratamento de sementes, incluindo tratamento de bulbos e tubérculos, tratamento de encharcamento do solo, e tratamento de superfície da água. Portanto, o método de controle de doenças de plantas da presente modalidade inclui realização de tratamento foliar ou de tratamento não foliar usando o fungicida agrícola ou hortícola descrito acima. Quando tratamento não foliar é realizado, a quantidade de trabalho necessária pode ser reduzida, em comparação com quando tratamento foliar é realizado.
[00142] No tratamento de sementes, o produto químico é aplicado nas sementes por mistura e agitação de um pó umedecível e um pó com as sementes, ou por imersão das sementes em um pó umedecível diluído. O tratamento de sementes inclui também tratamento de revestimento de sementes. A quantidade total dos ingredientes ativos incluindo o derivado de azol (I) e outros ingredientes ativos no tratamento de sementes é, por exemplo, de 0,01 a 10.000 g, de preferência de 0,1 a 1.000 g para 100 kg de sementes. As sementes tratadas com o fungicida agrícola ou hortícola podem ser usadas na mesma maneira como as sementes normais.
[00143] A aplicação por tratamento de encharcamento do solo é feita por tratamento do orifício de plantio ou de sua área circundante com grânulos, etc. no momento do transplante de plântulas, ou por tratamento do solo ao redor da semente ou do corpo da planta com, por exemplo, grânulos ou um pó umedecível. A quantidade total de ingredientes ativos usados no tratamento de encharcamento do solo é, por exemplo, de 0,01 a 10.000 g e, de preferência, de 0,1 a 1.000 g por 1 m2 de área agrícola ou hortícola.
[00144] No caso de aplicação por tratamento de superfície da água, a superfície da água de um arrozal pode ser tratada com grânulos ou similares. A quantidade total de ingredientes ativos usados no tratamento de superfície da água é, por exemplo, de 0,1 a 10.000 g e, de preferência, de 1 a 1.000 g por 10 a de arrozal.
[00145] A quantidade total de ingredientes ativos usados para aspersão de caule e de folhas é, por exemplo, de 20 a 5.000 g e, de preferência, de 50 a 2.000 g por 1 hectare de área agrícola ou hortícola, como campos, arrozais, pomares, e estufas.
[00146] A concentração e a quantidade de ingredientes ativos usados podem ser aumentadas ou diminuídas sem considerar a faixa acima, porque dependem da formulação, do tempo de uso, do método de uso, do local de uso e das culturas agrícolas alvo.
[00147] Conforme descrito acima, o fungicida agrícola ou hortícola da presente invenção inclui o derivado de azol representado pela seguinte fórmula geral (I) como um dos ingredientes ativos, e também inclui outro ingrediente ativo. Fórmula Química 9
[00148] em que
[00149] A é N ou CH;
[00150] D é hidrogênio, um grupo halogênio, ou SRD, onde RD é hidrogênio, um grupo ciano, grupo C1-C6-alquila, grupo C1-C6- haloalquila, grupo C2-C6-alquenila, grupo C2-C6-haloalquenila, grupo C2- C6-alquinila, ou grupo C2-C6-haloalquinila;
[00151] R1 é hidrogênio, um grupo C1-C6-alquila, grupo C2-C6- alquenila, grupo C2-C6-alquinila, grupo C3-C8-cicloalquila, grupo C3-C8- cicloalquil-C1-C4-alquila, grupo fenila, grupo fenil-C1-C4-alquila, grupo fenil-C2-C4-alquenila, grupo fenil-C2-C4-alquinila, ou COXR5;
[00152] onde R5 é hidrogênio, um grupo C1-C6-alquila, grupo C2-C6- alquenila, grupo C2-C6-alquinila, grupo C3-C8-cicloalquila, grupo C3-C8- cicloalquil-C1-C4-alquila, grupo fenila, grupo fenil-C1-C4-alquila, grupo fenil-C2-C4-alquenila, ou grupo fenil-C2-C4-alquinila;
[00153] X é uma ligação simples, -O-, ou -NR6-;
[00154] R6 é hidrogênio, um grupo C1-C6-alquila, grupo C2-C6- alquenila, grupo C2-C6-alquinila, grupo C3-C8-cicloalquila, grupo C3-C8- cicloalquil-C1-C4-alquila, grupo fenila, grupo fenil-C1-C4-alquila, grupo fenil-C2-C4-alquenila, ou grupo fenil-C2-C4-alquinila, onde R5 e R6 podem formar um anel;
[00155] R2 é -OR7 ou -NR8R9;
[00156] R7, R8, e R9 são, cada independentemente, hidrogênio, grupo C1-C6-alquila, grupo C2-C6-alquenila, grupo C2-C6-alquinila, grupo C3-C8-cicloalquila, grupo C C8-cicloalquila, C3-C8-cicloalquil-C1-C4- alquila, grupo fenila, grupo fenil-C1-C4-alquila, grupo fenil-C2-C4- alquenila, ou grupo fenil-C2-C4-alquinila, onde R8 e R9 podem formar um anel;
[00157] os grupos alifáticos in R1, R2, R5, R6, R7, R8, e R9 podem ter 1, 2, 3 ou um número máximo possível dos grupos Ras iguais ou diferentes, e Ras são independentemente selecionados dentre um grupo halogênio, grupo ciano, grupo nitro, grupo C1-C4-alcóxi, e grupo C1-C4- haloalcóxi;
[00158] R4 é um grupo halogênio, grupo ciano, grupo nitro, grupo amino, grupo fenila, grupo feniloxila, grupo C1-C4-alquila, grupo C1-C4- haloalquila, grupo C1-C4-alcóxi, grupo C1-C4-haloalcóxi, grupo C1-C4- alquilamino, grupo C1-C4-dialquilamino, grupo C1-C4-alquilacilamino, - SOR10, ou -SF5;
[00159] o grupo cicloalquila ou a porção fenila em R1, R2, R5, R6, R7, R8, e R9 ou a porção fenila em R4 podem ter 1, 2, 3, 4, 5, ou um número máximo possível dos grupos Rbs iguais ou diferentes, onde Rbs são independentemente selecionados dentre um grupo halogênio, grupo ciano, grupo nitro, grupo C1-C4-alquila, grupo C1-C4-alcóxi, grupo C1-C4- haloalquila, e grupo C1-C4-haloalcóxi;
[00160] R3 é um grupo halogênio, grupo ciano, grupo nitro, grupo fenila, grupo feniloxila, grupo C1-C4-alquila, grupo C1-C4-haloalquila, grupo C1-C4-alcóxi, grupo C1-C4-haloalcóxi, -SOR10, ou -SF5;
[00161] R10 é um grupo C1-C4-alquila ou grupo C1-C4-haloalquila;
[00162] E é um grupo fenila ou um anel heterocíclico aromático de 6 membros contendo 1 ou 2 átomos de N;
[00163] n R3s são ligados a quaisquer posições de substituição;
[00164] quando E é um grupo fenila, n é 0, 1, 2, 3, ou 4, e quando E é um anel heterocíclico aromático de 6 membros contendo 1 ou 2 átomos de N, n é 0, 1, ou 2;
[00165] Y é um átomo de oxigênio, -CH2O-, -OCH2-, -NH-, -N(-C1-C4- alquil)-, -N(-C3-C6-cicloalquil)-, ou -S(O)p- ligado a qualquer posição de E;
[00166] p é 0, 1, ou 2;
[00167] Z é um grupo hidrocarboneto aromático que é um grupo fenila ou naftila, um anel heterocíclico aromático de 5 ou 6 membros contendo de 1 a 4 heteroátomos selecionados dentre O, N ou S, ou um anel heterocíclico aromático de 9 ou 10 membros consistindo em dois anéis;
[00168] m R4s são ligados a qualquer posição de substituição; e
[00169] quando Z é um grupo hidrocarboneto aromático, m é 1, 2, 3, 4, ou 5, e quando Z é um anel heterocíclico aromático, m é 0, 1, 2, 3, ou 4.
[00170] Adicionalmente, no fungicida agrícola ou hortícola de acordo com a presente invenção, o outro ingrediente ativo inclui, de preferência, pelo menos um selecionado dentre (i) um fungicida selecionado dentre inibidores da síntese e do metabolismo de ácidos nucleicos, inibidores da divisão mitótica/da divisão celular, inibidores respiratórios, inibidores da biossíntese de aminoácidos/proteínas, inibidores de transdução de sinal, inibidores da função ou da estrutura da membrana celular/do transporte ou da biossíntese lipídios, inibidores da biossíntese de esteróis da membrana celular, inibidores da biossíntese da parede celular, inibidores da biossíntese de melanina, indutores de resistência da planta hospedeira, e fungicidas multissítios; (ii) um inseticida selecionado dentre moduladores antagonizantes do receptor nicotínico de acetilcolina, moduladores de canal de sódio, moduladores do receptor de rianodina, inibidores de acetilcolinesterase, desacopladores de fosforilação oxidativa, e inibidores do complexo I da cadeia de transporte de elétrons mitocondrial; e (iii) reguladores de crescimento de plantas.
[00171] No fungicida agrícola ou hortícola de acordo com a presente invenção, o inibidor da síntese e do metabolismo de ácidos nucleicos é de preferência pelo menos um selecionado dentre benalaxil, benalaxil, furalaxil, ofurace, bupirimato, dimetirimol, etirimol, octilinona, metalaxil, metalaxil-M, oxadixil, e himexazol.
[00172] No fungicida agrícola ou hortícola da presente invenção, o inibidor da divisão mitótica/proteína motora é de preferência pelo menos um selecionado dentre benomil, carbendazim, fuberidazol, tiabendazol, tiofanato, tiofanato-metil, dietofencarbe, zoxamida, etaboxam, pencicuron, fluopicolida, fenamacril, metrafenona, e piriofenona.
[00173] No fungicida agrícola ou hortícola da presente invenção, o inibidor respiratório é de preferência pelo menos um selecionado dentre tolfenpirade, diflumetorim, fenazaquina, pidiflumetofeno, fenfuram, carboxina, oxicarboxina, benodanil, flutolanil, mepronil, isofetamida, benzovindiflupir, bixafeno, fluindapir, fluxapiroxade, furametpir, isopirazam, penflufeno, pentiopirade, sedaxane, isoflucipram, boscalida, fluopiram, tifluzamida, piraziflumida, piribencarbe fenpicoxamida, florilpicoxamida, binapacril, meptildinocape, dinocape, fluazinam, acetato de trifenilestanho, cloreto de trifenilestanho, hidróxido de trifenilestanho, siltiofam, ametoctradina, metiltetraproprol, pirapropoina, e inpirfluxam.
[00174] No fungicida agrícola ou hortícola da presente invenção, o inibidor da biossíntese de aminoácidos/proteínas inclui, de preferência, pelo menos um selecionado dentre ciprodinil, mepanipirim, pirimetanil, blasticidina, casugamicina, estreptomicina, e oxitetraciclina.
[00175] No fungicida agrícola ou hortícola de acordo com a presente invenção, o inibidor de transdução de sinal inclui, de preferência, pelo menos um selecionado dentre quinoxifeno, proquinazida, clozolinato, dimetaclon, fenpiclonil, fludioxonil, iprodiona, procimidona, e vinclozolina.
[00176] No fungicida agrícola ou hortícola de acordo com a presente invenção, a biossíntese de lipídios ou transporte/estrutura ou função da membrana celular é de preferência pelo menos um selecionado dentre isoprotiolano, edifenfos, iprobenfos (IBP), pirazofos, bifenil, cloronebe, diclorano, quintozeno (PCNB), tecnazeno (TCNB), tolclofos-metil, etridiazol, protiocarbe, propamocarbe, natamicina, oxatiapiprolina, e fluoxapiprolina.
[00177] No fungicida agrícola ou hortícola, de acordo com a presente invenção, o inibidor da biossíntese de esteróis da membrana celular é de preferência pelo menos um selecionado dentre imazalil, oxpoconazol, pefurazoato, procloraz, triflumizol, triforina, pirifenox, pirisoxazol, fenarimol, nuarimol, azaconazol, bitertanol, bromuconazol, ciproconazol, difenoconazol, diniconazol, epoxiconazol, etaconazol, fenbuconazol, fluquinconazol, flusilazol, flutriafol, hexaconazol, imibenconazol, metconazol, ipconazol, miclobutanil, penconazol, propiconazol, simeconazol, tebuconazol, tetraconazol, triadimefon, triadimenol, triticonazol, mefentrifluconazol, protioconazol, tridemorfe, fenepropimorfe, fenpropidina, piperalina, espiroxamina, fenpirazamina, fenhexamida, naftifina, terbinafina, piributicarbe, e ipfentrifluconazol.
[00178] No fungicida agrícola ou hortícola, de acordo com a presente invenção, o inibidor da biossíntese da parede celular é de preferência pelo menos um selecionado dentre polioxina, dimetomorfe, flumorfe, pirimorfe, mandipropamida, bentiavalicarbe, iprovalicarbe, e valifenalato.
[00179] No fungicida agrícola ou hortícola de acordo com a presente invenção, o inibidor da biossíntese de melanina é preferencialmente pelo menos um selecionado dentre ftalida, triciclazol, piroquirano, carpropamida, diclocimet, fenoxanil, e tolprocarbe.
[00180] No fungicida agrícola ou hortícola de acordo com a presente invenção, o indutor de resistência da planta hospedeira é de preferência pelo menos um selecionado dentre acibenzolar-S-metil, probenazol, tiadinil, laminarina, isotianil, fosetil-Al, ácido fosforoso, e fosfonatos.
[00181] No fungicida agrícola ou hortícola de acordo com a presente invenção, o fungicida multissítios é de preferência pelo menos um selecionado dentre cimoxanil, tecloftalam, triazóxido, flusulfamida, diclomezina, ciflufenamida, dodina, flutianil, ferimzona, tebufloquina, picarbutrazox, validamicina, óleo mineral, bicarbonato de sódio, carbonato de potássio, cobre e compostos de cobre, enxofre, ferbam, mancozebe, manebe, metriram, propinebe, tiram, zinebe, ziram, captano, captafol, folpete, clorotalonil (TPN), guazatina, acetato de iminoctadina, albesilato de iminoctadina, anilazina, ditianon, fluoroimida, metassulfocarbe, florilpicoxamida, fluopimomida, ipflufenoquina, quinometionato, piridaclometil, aminoirrifeno, diclobentiazox, quinofumelina, e dipimetitrona.
[00182] No fungicida agrícola ou hortícola de acordo com a presente invenção, o modulador antagonizante do receptor nicotínico de acetilcolina é de preferência pelo menos um selecionado dentre acetamiprida, clotianidina, dinotefurano, imidacloprida, nitenpiram, tiacloprida, tiametoxam, sulfoxaflor, flupiradifurona, e triflumezopirim.
[00183] No fungicida agrícola ou hortícola de acordo com a presente invenção, o modulador de canal de sódio é de preferência pelo menos um composto piretroide selecionado dentre acrinatrina, aletrina, cipermetrina, bifentrina, cicloprotrina, cialotrina, cipermetrina, deltametrina, dimeflutrina, esfenvalerato, etofenprox, fenpropatrina, fenvalerato, flubrocirinato, flucitrinato, fluvalinato, halfenprox, cialotrina, metoflutrina, momfluorotrina, permetrina, proflutrina, teflutrina, tralometrina, ciflutrina, bifentrina, imiprotrina, piretrina, cifenotrina, cloropraletrina, epsílon-metoflutrina, e epsílon-momfluorotrina.
[00184] No fungicida agrícola ou hortícola de acordo com a presente invenção, o modulador do receptor de rianodina é de preferência pelo menos um selecionado dentre clorantraniliprol, ciantraniliprol, flubendiamida, e cihalodiamida.
[00185] No fungicida agrícola ou hortícola de acordo com a presente invenção, o inibidor de acetilcolinesterase é de preferência pelo menos um selecionado dentre acefato, azinfos-metil, cadusafos, cloretoxifos, clorfenvinfos, clorpirifos, cianofos, demeton-S-metil, diazinona, diclorvos (DDVP), dicrotofos, dimetoato, dissulfoton, etion, etoprofos, EPN, fenamifos, fenitrotion (MEP), fenotion (MPP), fostiazato, imiciafos, isofenfos, isoxation, malation, metamamidofos, meidation, mevinfos, monocrotofos, ometoato, oxidemeton-metil, paration, paration-metil, fentoato, forato, fosalona, fosmet, fosfamidona, foxim, pirimifos-metil, profenofos, protiofos, piraclofos, piridafentiona, quinalfos, tebupirimfos, terbufos, triazofos, triclorfon (DEP), alanicarbe, aldicarbe, benfuracarbe, carbaril (NAC), carbofurano, carbosulfano, cartap, fenobucarbe (BPMC), formetanato, isoprocarbe (MIPC), metiocarbe, metomil, oxamil, pirimicarbe, tiodicarbe, XMC, bendiocarbe, etiofencarbe, fenobucarbe, fenotiocarbe, furatiocarbe, metolcarbe, e xilicarbe.
[00186] No fungicida agrícola ou hortícola de acordo com a presente invenção, o desacoplador de fosforilação oxidativa é de preferência pelo menos um selecionado dentre clorfenapir, DNOC, e sulfluramida.
[00187] No fungicida agrícola ou hortícola de acordo com a presente invenção, o inibidor do complexo I da cadeia de transporte de elétrons mitocondrial é de preferência pelo menos um selecionado dentre tebufempirade, tolfenpirade, fenazaquina, fenpiroximato, piridabeno, pirimidifeno, e rotenona.
[00188] No fungicida agrícola ou hortícola de acordo com a presente invenção, o regulador de crescimento de plantas é de preferência pelo menos um selecionado dentre aminoetoxivinilglicina, clormequat, clorprofam, ciclanilida, dikeglac, daminozida, etefon, flurprimidol, flumetralina, forclorfenurona, giberelina, maleato de hidrazida, cloreto de mepiquat, metilciclopropeno, benzilaminopurina, paclobutrazol, prohexadiona, tidiazurona, tributilfosforotritioato, trinexapac-etil, e uniconazol.
[00189] O método de controle de doenças de plantas da presente invenção compreende realizar tratamento de folhas ou o tratamento não de folhas usando o fungicida agrícola ou hortícola descrito acima.
[00190] O produto para controle de doenças de plantas de acordo com a presente invenção se destina ao preparo do fungicida agrícola ou hortícola mencionado acima, e inclui o derivado de azol e outro ingrediente ativo mostrado acima separadamente como uma preparação de combinação a ser misturada antes do uso.
[00191] Exemplos são apresentados abaixo para descrever modalidades da presente invenção em mais detalhes. A presente invenção não é, obviamente, limitada aos exemplos abaixo, e nem é preciso dizer que vários aspectos são possíveis para os detalhes. Adicionalmente, a presente invenção não é limitada às modalidades descritas acima, e várias modificações são possíveis dentro do escopo indicado nas reivindicações. As modalidades obtidas pela combinação, de modo adequado, dos meios técnicos revelados pelas modalidades estão também incluídas no escopo técnico da presente invenção. Além disso, todos os documentos descritos no presente relatório descritivo são aqui incorporados, como referências.
[00192] 761 mg de 1-(2-cloro-4-(4-clorofenoxi)fenil)-etan-1-ona comercialmente disponível e 10,8 mL de DMSO foram adicionados e dissolvidos em um frasco de fundo redondo de 100 mL, 2,21 g de iodo foram adicionados ao mesmo, a temperatura foi elevada para 100 °C e a mistura foi agitada. Após 3 horas do início da reação, uma solução aquosa saturada de sulfito de sódio foi adicionada para interromper a reação, e a mistura foi extraída 3 vezes com tolueno. O extrato foi lavado 3 vezes com água e uma vez com salmoura saturada. Após secagem com sulfato de sódio anidro, o solvente foi removido por destilação para obter 181 mg de um líquido laranja bruto, mas o produto desejado não estava contido. A camada aquosa foi acidificada pela adição de uma solução de HCl 1 N, extraída 3 vezes com acetato de etila, e lavada uma vez com salmoura saturada. Após a secagem com sulfato de sódio anidro, o solvente foi removido por destilação para obter 551,1 mg do composto do título como um sólido branco bruto (rendimento de 65,4%).
[00193] RMN-1H (400 MHz, DMSO-d6) δ: 7,78 (d, J = 8,4 Hz, 1H), 7,50 (d, J = 8,8 Hz, 2H), 7,18 (d, J = 8,8 Hz, 2H), 7,05 (d, J = 2,4 Hz, 1H), 7,00 (dd, J = 8,4, 2,4 Hz, 1H).
[00194] 177 mg de ácido 2-(2-cloro-4-(4-clorofenoxi)fenil)-2- oxoacético e 1,1 mL de DMF foram adicionados e dissolvidos em um frasco de fundo redondo de 100 mL, 223 mg de carbonato de césio e 57 μL de iodeto de metila foram adicionados ao mesmo, e a mistura foi agitada. Uma hora após o início da reação, uma solução aquosa saturada de cloreto de amônio foi adicionada para interromper a reação, e a mistura foi extraída 3 vezes com tolueno. O extrato foi lavado 3 vezes com água e uma vez com salmoura saturada. Após o extrato ser seco com sulfato de sódio anidro, o solvente foi removido por destilação para obter 171,5 mg de um produto de a-cetoéster bruto líquido incolor. Este produto foi purificado por cromatografia em coluna (5 g de gel de sílica, hexano : acetato de etila = 9:1) para obter 161,4 mg (rendimento de 87,1%) do composto do título como um composto líquido viscoso incolor.
[00195] RMN-1H (400 MHz, CDCl3) δ: 7,87 (d, J = 8,7 Hz, 1H), 7,36 (d, J = 8,9 Hz, 2H), 7,03-6,97 (m, 3H), 6,87 (dd, J = 8,7, 2,5 Hz, 1H), 3,91 (s, 3H). RMN-13C (100 MHz, CDCl3) δ: 165,3, 160,5, 153,6, 135,8, 133,4, 130,2, 129,7, 124,0, 121,5, 120,2, 119,8, 115,5, 52,3.
[00196] Após 130,4 mg de 2-(2-cloro-4-(4-clorofenoxi)fenil)-2- oxoacetato de metila, 68 μL de di-iodometano, e 1,0 mL de THF serem adicionados e dissolvidos em um frasco de fundo redondo de 50 mL, a mistura foi esfriada em um banho de gelo seco e acetona, e 0,68 mL de cloreto de isopropilmagnésio foi adicionado e agitação foi continuada. Após 0,5 hora do início da reação, uma solução aquosa saturada de cloreto de amônio foi adicionada para interromper a reação, e a mistura foi extraída 3 vezes com acetato de etila. O extrato foi lavado uma vez com água e uma vez com salmoura saturada. Após a secagem com sulfato de sódio anidro, o solvente foi removido por destilação para obter 187,1 mg de um produto bruto líquido incolor de 2-(2-cloro-4-(4- clorofenoxi)fenil)oxilano-2-carboxilato de metila. O produto foi purificado por cromatografia em coluna (6 g de gel de sílica, hexano : acetato de etila = 9:1) para obter 91,6 mg de um líquido viscoso incolor do composto do título.
[00197] 91,6 mg de 2-(2-cloro-4-(4-clorofenoxi)fenil)oxirano-2- carboxilato de metila e 1,2 mL de DMF foram adicionados e dissolvidos em um frasco de fundo redondo de 100 mL, 43,7 mg de sal sódico de triazol foram adicionados ao mesmo, a temperatura foi elevada para 40 °C, e a mistura foi agitada. A reação foi adequadamente amostrada e monitorada por HPLC. Após 4 horas do início da reação, uma solução aquosa saturada de cloreto de amônio foi adicionada para interromper a reação, e a mistura foi extraída 3 vezes com tolueno. O extrato foi lavado 3 vezes com água e uma vez com salmoura saturada. Após a secagem com sulfato de sódio anidro, o solvente foi removido por destilação para obter 187 mg de um produto bruto líquido incolor. O produto foi purificado por cromatografia em coluna (2 g de gel de sílica, hexano : acetato de etila = 1:1) para obter 27,0 mg de uma mistura líquida viscosa incolor. Este foi cristalizado em tolueno para obter 12,8 mg de um sólido branco do derivado de azol I-1 representado pela fórmula geral (Ia) na qual R2 é metoxila (OMe), (R3)n é 2-cloro, e (R4)m é 4-cloro.
[00198] RMN-1 (400 MHz, CDCl3) δ: 8,00 (s, 1H), 7,88 (s, 1H), 7,40 (d, J = 8,8 Hz, 1H), 7,34 (d, J = 8,7 Hz, 2H), 6,99-6,95 (m, 3H), 6,81 (dd, J = 8,8 Hz, 1H), 5,0 (d, J = 14,3 Hz, 1H), 4,93 (d, J = 14,3 Hz, 1H), 4,88 (br, 1H), 3,80 (s, 3H).
[00199] Os derivados de azol I-23, I-122, e I-228 foram sintetizados por meio da alteração adequada dos compostos usados e das condições do Exemplo de Síntese 1 descrito acima. Exemplo de teste 1: teste de efeito de controle contra ferrugem foliar do trigo usando derivado de azol I-1 e fungicida azoxistrobina como inibidor respiratório
[00200] No presente exemplo de teste, foi testado o efeito de controle da mistura do derivado de azol I-1 e azoxistrobina contra a ferrugem foliar do trigo (Puccinia recondida).
[00201] Uma solução química contendo apenas o derivado de azol I1, azoxistrobina, ou derivado de azol I-1 e azoxistrobina foi diluída e suspensa em água para uma concentração predeterminada e borrifada a uma taxa de 1.000 L/ha, e borrifada sobre plântulas jovens no segundo estádio foliar (variedade: n° 61, três potes por área tratada) crescidas em potes plásticos quadrados (6 cm x 6 cm). Após deixar as folhas borrifadas à temperatura ambiente durante cerca de 1 hora para secar ao ar, as plantas foram inoculadas por borrifo com uma suspensão de esporos de verão fúngicos (1 x 105 esporos/mL) coletados de folhas de trigo afetadas pela ferrugem foliar do trigo, e mantidas em uma câmara termostática a 20 °C durante 15 horas. Então, as plantas foram transferidas para uma estufa de vidro e crescidas, e 14 dias mais tarde, o grau de início foi examinado usando o índice de doença com base nos "Padrões para diferentes graus de doença de ferrugem pequena e ferrugem do trigo" da Associação de Proteção de Plantas do Japão. A escala de teste foi 3 potes por área tratada. Como um controle, a mesma suspensão de Puccinia recondita, conforme acima, foi borrifada e inoculada sem borrifo de uma solução química, e a taxa de controle foi calculada pela seguinte fórmula. Taxa de controle (%) = (1 - taxa média de incidência na área tratada com produto químico / taxa média de incidência na área não tratada) x 100
[00202] Em seguida, o efeito sinérgico dos dois tipos de compostos foi determinado por um método usando a fórmula de Colby (fórmula descrita abaixo). Taxa de controle quando misturada e borrifada (valor teórico) = α + ((100 - α) x β / 100
[00203] Os resultados são mostrados na Tabela 2. Na fórmula acima, α e β representam a taxa de controle quando cada composto é borrifado sozinho.
[00204] Conforme mostrado na Tabela 2, a taxa de controle da mistura do derivado de azol I-1 e azoxistrobina foi maior que o valor teórico calculado a partir da taxa de controle quando cada um foi borrifado sozinho, indicando o efeito sinérgico do derivado de azol I-1 e azoxistrobina. Tabela 2
[00205] No presente exemplo de teste, foi testado o efeito de controle da mistura do derivado de azol I-1 e pidiflumetofeno contra ferrugem foliar do trigo.
[00206] O método de teste, o método de avaliação e outros são iguais aos do Exemplo de Teste 1 acima, exceto que a composição dos produtos químicos foi alterada conforme mostrado na Tabela 3. Os resultados são mostrados na Tabela 3.
[00207] Conforme mostrado na Tabela 3, a taxa de controle da mistura do derivado de azol I-1 e pidiflumetofeno foi maior que o valor teórico calculado a partir da taxa de controle quando cada produto químico foi borrifado sozinho, indicando o efeito sinérgico do derivado de azol I-1 e pidiflumetofeno. Tabela 3 Efeito da mistura de derivado de azol e pidiflumetofeno sobre a ferrugem foliar do trigo
[00208] No presente Exemplo de Teste, foi testada a atividade antimicrobiana de uma formulação mista do derivado de azol I-1 e carbendazim contra Pyrenophola teres.
[00209] O derivado de azol I-1 sozinho, carbendazim sozinho, ou uma combinação do derivado de azol I-1 e carbendazim foram misturados em meio PDA ("PDA" - Potato-Dextrose-Agar medium, meio de batata-dextrose-ágar) em uma concentração predeterminada, preparando assim o meio de placa contendo os produtos químicos. Além disso, Pyrenophola teres pré-cultivado sobre meio de placa isento de produtos químicos foi perfurado com um furador de rolha de cortiça de diâmetro de 4 mm e inoculado sobre o meio de placa PDA contendo produtos químicos. Após três dias de incubação a 25 °C, o diâmetro das colônias em crescimento foi medido e comparado com o diâmetro da colônia no meio isento de produtos químicos para obter a taxa de inibição de crescimento fúngico usando a seguinte fórmula: R = 100 (dc - dt)/dc
[00210] Na fórmula acima, R representa a taxa de inibição de crescimento fúngico (%), dc representa o diâmetro da colônia sobre a placa isenta de produtos químicos e dt representa o diâmetro da colônia sobre a placa contendo produtos químicos. Em seguida, o efeito sinérgico dos dois tipos de compostos foi determinado por um método usando a fórmula de Colby (fórmula descrita abaixo). Taxa de inibição quando misturada para uso (valor teórico) = α + ((100 - α) x β / 100
[00211] Na fórmula acima, α e β representam a taxa de inibição quando cada composto é usado sozinho. Os resultados são mostrados na Tabela 4.
[00212] Conforme mostrado na Tabela 4, a taxa de inibição de crescimento fúngico pela mistura do derivado de azol I-1 e carbendazim foi maior que o valor teórico calculado a partir da taxa de inibição quando cada um foi usado sozinho, indicando o efeito sinérgico do derivado de azol I-1 e carbendazim. Tabela 4 Atividade antimicrobiana de cada composto contra Pyrenophola teres
[00213] No presente exemplo de teste, foi testada a atividade antimicrobiana de uma formulação mista do derivado de azol I-1 e pentiopirade contra Fusarium graminearum s. str.
[00214] O método de teste, o método de avaliação, e outros são iguais aos do Exemplo de Teste 3 acima, exceto que a composição dos produtos químicos foi alterada conforme mostrado na Tabela 3. Os resultados são mostrados na Tabela 5.
[00215] Conforme mostrado na Tabela 5, a taxa de inibição de crescimento fúngico da mistura do derivado de azol I-1 e pentiopirade foi maior que o valor teórico calculado a partir da taxa de inibição quando cada produto químico foi usado sozinho, indicando o efeito sinérgico do derivado de azol I-1 e pentiopirade. Tabela 5 Atividade antimicrobiana de cada composto sobre Fusarium graminearum
[00216] No presente exemplo de teste, foi testada a atividade antimicrobiana de uma formulação mista do derivado de azol I-1 e outros fungicidas (trifloxistrobina, fluoxastrobina, fluopiram, bixafeno, espiroxamina, protioconazol, mefentrifluconazol, metiltetraprol, e metconazol) contra fungos patogênicos de plantas (Pyrenophora graminea, Gaeumannomyces graminis, Alternaria alternata patótipo macieira, Fusarium fujikuroi, e Glomerella cingulata) mostrados nas tabelas a seguir.
[00217] O método de teste, o método de avaliação, e outros são iguais àqueles no Exemplo de Teste 3 acima, exceto que a composição do produto químico a ser misturado com o derivado de azol I-1 foi alterada e a espécie de fungo foi alterada. Os resultados são mostrados nas Tabelas 6 a 23.
[00218] Conforme mostrado nas Tabelas 6 a 23, a taxa de inibição de crescimento fúngico da mistura do derivado de azol I-1 e fluoxastrobina, fluopiram, bixafeno, espiroxamina, protioconazol, mefentrifluconazol, metiltetraprol, ou metconazol foi maior que o valor teórico calculado a partir da taxa de inibição quando cada produto químico foi usado sozinho, indicando o efeito sinérgico do derivado de azol I-1 e estes fungicidas. Tabela 6 Atividade antimicrobiana de cada composto sobre Pyrenophora graminea
Tabela 7 Atividade antimicrobiana de cada composto sobre Gaeumannomyces graminis 
Tabela 8 Atividade antimicrobiana de cada composto sobre patótipo de macieira Alternaria alternata 
Tabela 9 Atividade antimicrobiana de cada composto sobre Pyrenophora graminea 
Tabela 10 Atividade antimicrobiana de cada composto sobre Gaeumannomyces graminis 
Tabela 11 Atividade antimicrobiana de cada composto sobre patótipo de macieira Alternaria alternata 
Tabela 12 Atividade antimicrobiana de cada composto sobre Fusarium fujikuroi 
Tabela 13 Atividade antimicrobiana de cada composto sobre Glomerella cingulata 
Tabela 14 Atividade antimicrobiana de cada composto sobre Fusarium fujikuroi 
Tabela 15 Atividade antimicrobiana de cada composto sobre patótipo de macieira Alternaria alternata 
Tabela 16 Atividade antimicrobiana de cada composto sobre Pyrenophora graminea 
Tabela 17 Atividade antimicrobiana de cada composto sobre Gaeumannomyces graminis 
Tabela 18 Atividade antimicrobiana de cada composto sobre Pyrenophora graminea 
Tabela 19 Atividade antimicrobiana de cada composto sobre patótipo de macieira Alternaria alternata 
Tabela 20 Atividade antimicrobiana de cada composto sobre Gaeumannomyces graminis 
Tabela 21 Atividade antimicrobiana de cada composto sobre Glomerella cingulata 
Tabela 22 Atividade antimicrobiana de cada composto sobre Pyrenophora graminea 
Tabela 23 Atividade antimicrobiana de cada composto sobre Glomerella cingulata 
[00219] No presente exemplo de teste, foi testada a atividade antimicrobiana de formulações mistas do derivado de azol I-1 e outros fungicidas (isoflucipram, fenpicoxamida, e metiltetraprol) contra fungos patogênicos de plantas (Cercospora beticola e Colletotrichum lindemuthianum) mostrados nas tabelas abaixo.
[00220] O derivado de azol I-1 sozinho, o outro fungicida (isoflucipram, fenpicoxamida, ou metiltetraprol) sozinho, ou uma combinação do derivado de azol I-1 e outro fungicida (isoflucipram, fenpicoxamida, ou metiltetraprol) em concentrações predeterminadas foram dissolvidos em metanol e um tensoativo (éter alílico e alquílico de poliglicol). 10 μL de cada solução foram gotejados em cada cavidade de uma placa de microtitulação de 96 poços, e o solvente foi seco em uma capela. 100 μL de meio de batata-dextrose e uma suspensão de esporos ou micélios de fungo patogênico de planta (Cercospora beticola ou Colletotrichum lindemuthianum) foram adicionados a cada poço, misturados, e incubados a 20 °C e 85% de umidade. Após 3 a 5 dias de incubação, a absorbância de cada poço foi medida em um comprimento de onda de 620 nm. A absorbância foi comparada com aquela dos poços contendo um meio isento de produtos químicos, e a taxa de inibição de crescimento foi determinada pela seguinte fórmula: R’ = 100 (dc’ - dt’)/dc’
[00221] Na fórmula acima, R’ representa a taxa de inibição de crescimento (%), dc’ representa a absorbância do poço isento de produto químico e dt’ representa a absorbância do poço contendo produto químico. Em seguida, o efeito sinérgico dos dois compostos foi determinado na mesma maneira como no Exemplo de Teste 3 pelo método usando a fórmula de Colby. Quando o crescimento é igual ou maior que o crescimento do fungo no meio isento de produtos químicos, a taxa de inibição é 0%, e quando nenhum crescimento é observado, a taxa de inibição é 100%. Os resultados são mostrados nas Tabelas 24 a 27.
[00222] Conforme mostrado nas Tabelas 24 a 27, a taxa de inibição de crescimento da mistura do derivado de azol I-1 e isoflucipram, fenpicoxamida ou metiltetraprol foi maior que o valor teórico calculado a partir da taxa de inibição de crescimento quando cada produto químico foi usado sozinho, indicando o efeito sinérgico do derivado de azol I-1 e estes fungicidas. Tabela 24 Atividade antimicrobiana de cada composto sobre Cercospora beticola
Tabela 25 Atividade antimicrobiana de cada composto sobre Cercospora beticola 
Tabela 26 Atividade antimicrobiana de cada composto sobre Cercospora beticola 
Tabela 27 Atividade antimicrobiana de cada composto sobre Colletotrichum lindemuthianum 
[00223] No presente exemplo de teste, foi testada a atividade antimicrobiana de uma formulação mista do derivado de azol I-23 e outros fungicidas (bixafeno, fluxapiroxade, trifloxistrobina, fluoxastrobina, protioconazol, e mefentrifluconazol) contra fungos patogênicos de plantas (Pyrenophora graminea, Fusarium graminearum, Gaeumannomyces graminis, Penicillium italicum, Glomerella cingulata, Microdocum nivale, e Alternaria alternata patótipo macieira) mostrado nas tabelas a seguir.
[00224] O método de teste, o método de avaliação, e outros são iguais àqueles no Exemplo de Teste 3 acima, exceto que a composição do produto químico a ser misturado com o derivado de azol I-23 foi alterada e a espécie de fungo foi alterada. Os resultados são mostrados nas Tabelas 28 a 39.
[00225] Conforme mostrado nas Tabelas 28 a 39, a taxa de inibição de crescimento fúngico da mistura do derivado de azol I-23 e bixafeno, fluxapiroxade, trifloxistrobina, fluoxastrobina, protioconazol, ou mefentrifluconazol foi maior que o valor teórico calculado a partir da taxa de inibição quando cada produto químico foi usado sozinho, indicando o efeito sinérgico do derivado de azol I-23 e estes fungicidas. Tabela 28 Atividade antimicrobiana de cada composto sobre Pyrenophora graminea
Tabela 29 Atividade antimicrobiana de cada composto sobre Fusarium graminearum 
Tabela 30 Atividade antimicrobiana de cada composto sobre Gaeumannomyces 
Tabela 31 Atividade antimicrobiana de cada composto sobre Penicillium italicum 
Tabela 32 Atividade antimicrobiana de cada composto sobre Glomerella cingulata 
Tabela 33 Atividade antimicrobiana de cada composto sobre Pyrenophora graminea 
Tabela 34 Atividade antimicrobiana de cada composto sobre Microdocum nivale 
Tabela 35 Atividade antimicrobiana de cada composto sobre Gaeumannomyces graminis 
Tabela 36 Atividade antimicrobiana de cada composto sobre Glomerella cingulata 
Tabela 37 Atividade antimicrobiana de cada composto sobre Penicillium italicum 
Tabela 38 Atividade antimicrobiana de cada composto sobre Microdocum nivale 
Tabela 39 Atividade antimicrobiana de cada composto sobre patótipo de macieira Alternaria alternata 
[00226] No presente exemplo de teste, foi testada a atividade antimicrobiana de uma formulação mista do derivado de azol I-122 e outros fungicidas (bixafeno, fluxapiroxade, trifloxistrobina, fluoxastrobina, protioconazol, e mefentrifluconazol) contra fungos patogênicos de plantas (Fusarium graminearum, Gaeumannomyces graminis, Pyrenophora graminea, Microdocum nivale, Alternaria alternata patótipo macieira, e Glomerella cingulata) mostrado nas tabelas a seguir.
[00227] O método de teste, o método de avaliação, e outros são iguais àqueles no Exemplo de Teste 3 acima, exceto que a composição do produto químico a ser misturado com o derivado de azol I-122 foi alterada e a espécie de fungo foi alterada. Os resultados são mostrados nas Tabelas 40 a 50.
[00228] Conforme mostrado nas Tabelas 40 a 50, a taxa de inibição de crescimento fúngico da mistura do derivado de azol I-122 e bixafeno, fluxapiroxade, trifloxistrobina, fluoxastrobina, protioconazol, ou mefentrifluconazol foi maior que o valor teórico calculado a partir da taxa de inibição quando cada produto químico foi usado sozinho, indicando o efeito sinérgico do derivado de azol I-122 e estes fungicidas. Tabela 40 Atividade antimicrobiana de cada composto sobre Fusarium graminearum
Tabela 41 Atividade antimicrobiana de cada composto sobre Gaeumannomyces graminis 
Tabela 42 Atividade antimicrobiana de cada composto sobre Pyrenophora graminea 
Tabela 43 Atividade antimicrobiana de cada composto sobre Microdocum nivale 
Tabela 44 Atividade antimicrobiana de cada composto sobre Gaeumannomyces graminis 
Tabela 45 Atividade antimicrobiana de cada composto sobre Gaeumannomyces graminis 
Tabela 46 Atividade antimicrobiana de cada composto sobre patótipo de macieira Alternaria alternata 
Tabela 47 Atividade antimicrobiana de cada composto sobre Microdocum nivale 
Tabela 48 Atividade antimicrobiana de cada composto sobre Glomerella cingulata 
Tabela 49 Atividade antimicrobiana de cada composto sobre Gaeumannomyces graminis 
Tabela 50 Atividade antimicrobiana de cada composto sobre Glomerella cingulata 
[00229] No presente exemplo de teste, foi testada a atividade antimicrobiana de uma formulação mista do derivado de azol I-228 e outros fungicidas (bixafeno, fluxapiroxade, trifloxistrobina, fluoxastrobina, protioconazol, e mefentrifluconazol) contra fungos patogênicos de plantas (Microdocum nivale, Gaeumannomyces graminis, Fusarium fujikuroi, Pyrenophora graminea, Glomerella cingulata, Fusarium graminearum, e Penicillium italicum) mostrados nas tabelas a seguir.
[00230] O método de teste, o método de avaliação, e outros são iguais àqueles no Exemplo de Teste 3 acima, exceto que a composição do produto químico a ser misturado com o derivado de azol I-228 foi alterada e a espécie de fungo foi alterada. Os resultados são mostrados nas Tabelas 51 a 60.
[00231] Conforme mostrado nas Tabelas 51 a 60, a taxa de inibição de crescimento fúngico da mistura do derivado de azol I-228 e bixafeno, fluxapiroxade, trifloxistrobina, fluoxastrobina, protioconazol, ou mefentrifluconazol foi maior que o valor teórico calculado a partir da taxa de inibição quando cada produto químico foi usado sozinho, indicando o efeito sinérgico do derivado de azol I-228 e estes fungicidas. Tabela 51 Atividade antimicrobiana de cada composto sobre Microdocum nivale
Tabela 52 Atividade antimicrobiana de cada composto sobre Gaeumannomyces graminis 
Tabela 53 Atividade antimicrobiana de cada composto sobre Gaeumannomyces graminis 
Tabela 54 Atividade antimicrobiana de cada composto sobre Fusarium fujikuroi 
Tabela 55 Atividade antimicrobiana de cada composto sobre Pyrenophora graminea 
Tabela 56 Atividade antimicrobiana de cada composto sobre Glomerella cingulata 
Tabela 57 Atividade antimicrobiana de cada composto sobre Fusarium graminearum 
Tabela 58 Atividade antimicrobiana de cada composto sobre Glomerella cingulata 
Tabela 59 Atividade antimicrobiana de cada composto sobre Penicillium italicum 
Tabela 60 Atividade antimicrobiana de cada composto sobre Glomerella cingulata 
[00232] A presente invenção pode ser usada como um agente de controle que pode controlar doenças de plantas, enquanto que limita os efeitos nocivos para a planta.
Claims (22)
1. Fungicida agrícola ou hortícola, caracterizado por compreender um derivado de azol representado pela fórmula geral (I) como um ingrediente ativo, e por compreender adicionalmente um outro ingrediente ativo: Fórmula Química 1
em que A é N; D é hidrogênio; R1 é hidrogênio; R2 é -OR7; R7 é hidrogênio, um grupo C1-C6-alquila, ou grupo C2-C6- alquenila; onde o grupo alifático em R7 pode ter 1, 2, 3 ou um número máximo possível dos Ras iguais ou diferentes, sendo que os Ras são todos independentemente selecionados dentre grupo halogênio, grupo ciano, grupo nitro, grupo C1-C4-alcóxi, e grupo C1-C4-haloalcóxi; R4 é um grupo halogênio, grupo ciano, grupo C1-C4-alquila, grupo C1-C4-haloalquila, grupo C1-C4-alcóxi, ou grupo C1-C4-haloalcóxi; R3 um grupo halogênio, grupo ciano, grupo C1-C4- haloalquila, grupo C1-C4-alcóxi, ou grupo C1-C4-haloalcóxi; E é um grupo fenila; n R3s são ligados a quaisquer posições de substituição; n é 1 ou 2; Y é um átomo de oxigênio ligado a qualquer posição de E; Z é um grupo fenila; m R4s são ligados a quaisquer posições de substituição; e m é 1 ou 2.
2. Fungicida agrícola ou hortícola, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado por o outro ingrediente ativo compreender pelo menos um selecionado dentre: (i) um ingrediente ativo de um fungicida selecionado dentre inibidores da síntese e do metabolismo de ácidos nucleicos, inibidores da divisão mitótica/da divisão celular, inibidores respiratórios, inibidores da biossíntese de aminoácidos/proteínas, inibidores de transdução de sinal, inibidores da função ou da estrutura da membrana celular/do transporte ou da biossíntese lipídios, inibidores da biossíntese de esteróis da membrana celular, inibidores da biossíntese da parede celular, inibidores da biossíntese de melanina, indutores de resistência da planta hospedeira, e fungicidas multissítios; (ii) um ingrediente ativo de um inseticida selecionado dentre moduladores antagonizantes do receptor nicotínico de acetilcolina, moduladores de canal de sódio, moduladores do receptor de rianodina, inibidores de acetilcolinesterase, desacopladores de fosforilação oxidativa, e inibidores do complexo I da cadeia de transporte de elétrons mitocondrial; e (iii) um ingrediente ativo de um regulador de crescimento de plantas.
3. Fungicida agrícola ou hortícola, de acordo com a reivindicação 2, caracterizado por o inibidor da síntese e do metabolismo de ácidos nucleicos compreender pelo menos um selecionado dentre benalaxil, benalaxil-M, ofurace, bupirimato, dimetirimol, etirimol, octilinona, metalaxil, metalaxil-M, oxadixil, e himexazol.
4. Fungicida agrícola ou hortícola, de acordo com a reivindicação 2, caracterizado por o inibidor da divisão mitótica/da divisão celular compreender pelo menos um selecionado dentre piriofenonenobenomil, carbendazim, fuberidazol, tiabendazol, tiofanato, tiofanato-metil, dietofencarbe, zoxamida, etaboxam, pencicuron, fluopicolida, fenamacril, metrafenona, e piriofenona.
5. Fungicida agrícola ou hortícola, de acordo com a reivindicação 2, caracterizado por o inibidor respiratório ser selecionado dentre tolfenpirade, diflumetorim, fenazaquina, pidiflumetofeno, fenfuram, carboxina, oxicarboxina, benodanil, flutolanil, mepronil, isofetamida, benzovindiflupir, bixafeno, fluindapir, fluxapiroxade, furametpir, isopirazam, penflufeno, pentiopirade, sedaxane, isoflucipram, boscalida, fluopiram, tifluzamida, piraziflumida, piribencarbe, fluoxastrobina, fenamidona, mandestrobina, azoxistrobina, coumoxistrobina, enoxastrobina, flufenoxistrobina, picoxistrobina, piraclostrobina, piraoxistrobina, triclopiricarbe, famoxadona, dimoxistrobina, fenaminstrobina, metminostrobina, orisastrobina, cresoxime-metil, trifloxistrobina, ciazofamida, amisulbrom, florilpicoxamida, fenpicoxamida, binapacril, meptildinocape, dinocape, fluazinam, acetato de trifenilestanho, cloreto de trifenilestanho, hidróxido de trifenilestanho, siltiofam, ametoctradina, metiltetraproprol, pirapropoina, e inpirfluxam.
6. Fungicida agrícola ou hortícola, de acordo com a reivindicação 2, caracterizado por o inibidor da biossíntese de aminoácidos/proteínas compreender pelo menos um selecionado dentre ciprodinil, mepanipirim, pirimetanil, blastsidedina, casugamicina, estreptomicina, e oxitetraciclina.
7. Fungicida agrícola ou hortícola, de acordo com a reivindicação 2, caracterizado por o inibidor de transdução de sinal compreender pelo menos um selecionado dentre quinoxifeno, proquinazida, clozolinato, dimetaclon, fenpiclonil, fludioxonil, iprodiona, procimidona, e vinclozolina.
8. Fungicida agrícola ou hortícola, de acordo com a reivindicação 2, caracterizado por o inibidor da função ou da estrutura da membrana celular/do transporte ou da biossíntese de lipídios compreender pelo menos um selecionado dentre isoprotiolano, edifenfos, iprobenfos (IBP), pirazofos, bifenil, cloronebe, diclorano, quintozeno (PCNB), tecnazeno (TCNB), tolclofos-metil, etridiazol, protiocarbe, propamocarbe, natamicina, oxatiapiprolina, e fluoxapiprolina.
9. Fungicida agrícola ou hortícola, de acordo com a reivindicação 2, caracterizado por o inibidor da biossíntese de esteróis da membrana celular compreender pelo menos um selecionado dentre imazalil, oxpoconazol, pefurazoato, procloraz, triflumizol, trifolina, pirifenox, pirisoxazol, fenarimol, nuarimol, azaconazol, bitertanol, bromuconazol, ciproconazol, difenoconazol, diniconazol, epoxiconazol, etaconazol, fenbuconazol, fluquinconazol, flusilazol, flutriafol, hexaconazol, imibenconazol, metconazol, ipconazol, miclobutanil, penconazol, propiconazol, simeconazol, tebuconazol, tetraconazol, triadimefon, triadimenol, triticonazol, mefentrifluconazol, protioconazol, tridemorfe, fenpropimorfe, fenpropidina, piperalina, espiroxamina, fenpirazamina, fenhexamida, naftifina, terbinafina, piributicarbe, e ipfentrifluconazol.
10. Fungicida agrícola ou hortícola, de acordo com a reivindicação 2, caracterizado por o inibidor da biossíntese da parede celular compreender pelo menos um selecionado dentre polioxina, dimetomorfe, flurmorfe, pirimorfe, mandipropamida, bentiavalicarbe, iprovalicarbe, e valifenalato.
11. Fungicida agrícola ou hortícola, de acordo com a reivindicação 2, caracterizado por o inibidor da biossíntese de melanina compreender pelo menos um selecionado dentre fusalida, triciclazol, pyrokyron, carpropamida, diclocimet, fenoxanil, e tolprocarbe.
12. Fungicida agrícola ou hortícola, de acordo com a reivindicação 2, caracterizado por o indutor de resistência da planta hospedeira compreender pelo menos um selecionado dentre acibenzolar-S-metil, probenazol, tiadinil, laminarina, isotianil, fosetil-Al, ácido fosforoso, e fosfonatos.
13. Fungicida agrícola ou hortícola, de acordo com a reivindicação 2, caracterizado por o fungicida multissítios compreender pelo menos um selecionado dentre cimoxanil, tecloftalam, triazóxido, flusulfamida, diclomezina, ciflufenamida, dodina, flutianil, ferimzona, tebufloquina, picarbutrazox, validamicina, óleo mineral, bicarbonato de sódio, carbonato de potássio, cobre e compostos de cobre, enxofre. ferbam, mancozebe, manebe, metriram, propinebe, tiuram, zinebe, ziram, captano, captafol, folpete, clorotalonil (TPN), guazatina, acetato de iminoctadina, albesilato de iminoctadina, anilazina, ditianona, fluoroimida, metassulfocarbe, florilpicoxamida, fluopimomida, ipflufenoquina, quinometionato, piridaclometil, aminopirifeno, diclobentiazox, quinofumelina, e dipimetitrona.
14. Fungicida agrícola ou hortícola, de acordo com a reivindicação 2, caracterizado por o modulador antagonista do receptor nicotínico de acetilcolina compreender pelo menos um selecionado dentre acetamiprida, clotianidina, dinotefurano, imidacloprida, nitenpiram, tiacloprida, tiametoxam, sulfoxaflor, flupiradifurona, e triflumezopirim.
15. Fungicida agrícola ou hortícola, de acordo com a reivindicação 2, caracterizado por o modulador de canal de sódio compreender pelo menos um composto piretroide selecionado dentre acefato, azinfos-metila, cadusafos, cloretoxifos, clorfenvinfos, clorpirifos, cianofos, demeton-S-metil, diazinona, diclorvos (DDVP), dicrotofos, dimetoato, dissulfotona, etona, etoprofos, EPN, fenamifos, fenitrotiona (MEP), fenotiona (MPP), fostiazato, imiciafos, isofenfos, isoxationa, malation, metamamidofos, meidation, mevinfos, monocrotofos, ometoato, oxidemeton-metil, paration, paration-metil, fentoato, forato, fosalona, fosmet, fosfamidona, foxim, pirimifos-metila, profenofos, protiofos, piraclofos, piridafentiona, quinalfos, tebupirimfos, terbufos, triazofos, triclorfon (DEP), alanicarbe, aldicarbe, benfuracarbe, BPMC, carbaril (NAC), carbofurano, carbosulfano, cartap, fenobucarbe (BPMC), formetanato, isoprocarbe (MIPC), metiocarbe, metomil, oxamil, pirimicarbe, tiodicarbe, XMC, bendiocarbe, etiofencarbe, fenobucarbe, fenotiocarbe, furatiocarbe, metolcarbe, e xililcarbe.
16. Fungicida agrícola ou hortícola, de acordo com a reivindicação 2, caracterizado por o modulador do receptor de rianodina compreender pelo menos um selecionado dentre clorantraniliprol, ciantraniliprol, flubendiamida, e cihalodiamida.
17. Fungicida agrícola ou hortícola, de acordo com a reivindicação 2, caracterizado por o inibidor de acetilcolinesterase compreender pelo menos um selecionado dentre acefato, azinefos- metila, cadusafos, cloretoxifos, clorfenvinfos, clorpirifos, cianofos, demeton-S-metil, diazinona, diclorvos (DDVP), dicrotofos, dimetoato, dissulfotona, etona, etoprofos, EPN, fenamifos, fenitrotiona (MEP), fenotiona (MPP), fostiazato, imiciafos, isofenfos, isoxationa, malation, metamamidofos, meidation, mevinfos, monocrotofos, ometoato, Oxidemeton-metil, paration, paration-metil, fentoato, forato, fosalona, fosmet, fosfamida, foxim, pirimifos-metila, profenofos, protiofos, piraclofos, piridafentiona, quinalfos, tebupirimfos, terbufos, triazofos, triclorfon (DEP), alanicarbe, aldicarbe, benfuracarbe, carbaril (NAC), carbofurano, carbosulfano, cartap, fenobucarbe (BPMC), formetanato, isoprocarbe (MIPC), metiocarbe, metomil, oxamil, pirimicarbe, tiodicarbe, XMC, bendiocarbe, etiofencar, fenoxicarbe, fenotiocarbe, furatiocarbe, metolcarbe, e xililcarbe.
18. Fungicida agrícola ou hortícola, de acordo com a reivindicação 2, caracterizado por o desacoplador de fosforilação oxidativa compreender pelo menos um selecionado dentre clorfenapir, DNOC, e sulfluramide.
19. Fungicida agrícola ou hortícola, de acordo com a reivindicação 2, caracterizado por o inibidor do complexo I da cadeia de transporte de elétrons mitocondrial compreender pelo menos um selecionado dentre tebufenpirado, tolfenpirado, fenazaquina, fenpiroximato, piridabeno, pirimidifeno, e rotenona.
20. Fungicida agrícola ou hortícola, de acordo com a reivindicação 2, caracterizado por o ingrediente ativo do regulador de crescimento de plantas compreender pelo menos um selecionado dentre aminoetoxivinilglicina, clormequat, clorprofam, clorprofam, ciclanilida, dikegulac, daminozida, etefon, flurprimidol, flurmetralina, forclorfenurona, giberelina, maleato de hidrazida, cloreto de mepiquat, metilciclopropeno, benzilaminopurina, paclobutrazol, prohexadiona, tidiazurona, tributilfosforotritioato, trinexapac-etil, e uniconazol.
21. Método de controle de doenças de plantas, caracterizado por compreender realizar tratamento de folhagem ou tratamento de não folhagem usando o fungicida agrícola ou hortícola conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 20.
22. Produto para controle de doenças de plantas para preparar o fungicida agrícola ou hortícola conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 20, caracterizado por compreender o derivado de azol e outro ingrediente ativo separadamente como uma preparação de combinação a ser misturada antes do uso.
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