JP2023138105A

JP2023138105A - 農園芸用殺菌剤、植物病害防除方法及び植物病害防除用製品

Info

Publication number: JP2023138105A
Application number: JP2022044611A
Authority: JP
Inventors: 隆介萩原; Ryusuke Hagiwara
Original assignee: Kureha Corp
Current assignee: Kureha Corp
Priority date: 2022-03-18
Filing date: 2022-03-18
Publication date: 2023-09-29

Abstract

【課題】化合物の新規の組み合わせに基づいて、少量の散布量で、広範な植物病害に対して高い防除効果を発揮する農園芸用殺菌剤を提供することにある。【解決手段】有効成分として、下記一般式（Ｉ）で表されるアゾール誘導体と、フルオキシチオコナゾールデスチオ体、またはフルオキシチオコナゾールと、を含むことを特徴とする農園芸用殺菌剤である。TIFF2023138105000033.tif46169［式（Ｉ）中、Ｒ１はＨ、Ｃ１－Ｃ６－アルキル基等；Ｒ２はハロゲン基、シアノ基等；Ｒ２は任意の置換位置にｎ個結合している；ｎは１又は２；Ｒ３はハロゲン基、シアノ基等；ｍは０～４］【選択図】なし

Description

本発明は農園芸用殺菌剤、植物病害防除方法及び植物病害防除用製品に関する。

従来、人畜に対する毒性が低く取扱い安全性に優れ、かつ広範な植物病害に対して高い防除効果を示す農園芸用殺菌剤が求められている。このような状況下、特許文献１には、高い防除効果を示す農園芸用殺菌剤として、アゾール系殺菌剤が開示されている。また、特許文献２には特に殺真菌薬として高い活性を有する農園芸用殺菌剤開示されている。

さらに、これらの農園芸用殺菌剤は、その散布量を低減しつつ高い防除効果を発揮することが希求されている。例えば特許文献３にはアゾール系殺菌剤とその他の有効成分とを混合して用いることで、植物に病害を引き起こす多くの菌に対して優れた殺菌作用を有するとともに、各有効成分の使用量を低減できることを開示している。

国際公開ＷＯ２０１９／０９３５２２国際公開ＷＯ２０１６／１８７２０１国際公開ＷＯ２０２０／２１３７３９

しかしながら、複数の化合物を組み合わせて農園芸用殺菌剤として用いる場合、化合物の新規の組み合わせが少量の散布量で植物病害に対して効果を奏するものであるかは、さらなる検証が必要である。

本発明は上記の課題に鑑みてなされたものであり、その目的は、化合物の新規の組み合わせに基づいて、少量の散布量で、広範な植物病害に対して高い防除効果を発揮する農園芸用殺菌剤を提供することにある。

上記の課題を解決するために、本発明の一態様に係る農園芸用殺菌剤は、有効成分として下記一般式（Ｉ）で表されるアゾール誘導体と、一般式（ＩＩ）で表されるトリアゾール化合物（ＩＩ）と、を含むことを特徴とする農園芸用殺菌剤である。

［式（Ｉ）中、
Ｒ^１は水素、Ｃ_１－Ｃ_６－アルキル基、Ｃ_２－Ｃ_６－アルケニル基、Ｃ_２－Ｃ_６－アルキニル基、Ｃ_３－Ｃ_８－シクロアルキル基、Ｃ_３－Ｃ_８－シクロアルキル－Ｃ_１－Ｃ_４－アルキル基、フェニル基、フェニル－Ｃ_１－Ｃ_４－アルキル基、フェニル－Ｃ_２－Ｃ_４－アルケニル基又はフェニル－Ｃ_２－Ｃ_４－アルキニル基であり；
ここで、Ｒ^１における脂肪族基は、１、２、３若しくは可能な最大数の同一の又は異なる基Ｒ^ａを有していてもよく、Ｒ^ａは、ハロゲン基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ_１－Ｃ_４－アルコキシ基及びＣ_１－Ｃ_４－ハロアルコキシ基から互いに独立して選択され；
Ｒ^２は、ハロゲン基、シアノ基、ニトロ基、フェニル基、フェニル－オキシ基、Ｃ_１－Ｃ_４－アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_４－ハロアルキル基、Ｃ_１－Ｃ_４－アルコキシ基、Ｃ_１－Ｃ_４－ハロアルコキシ基、－又は－ＳＦ_５であり；
Ｒ^２は任意の置換位置にｎ個結合しており；
ｎは１又は２であり；
Ｒ^３は、ハロゲン基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、フェニル基、フェニル－オキシ基、Ｃ_１－Ｃ_４－アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_４－ハロアルキル基、Ｃ_１－Ｃ_４－アルコキシ基又はＣ_１－Ｃ_４－ハロアルコキシ基、Ｃ_１－Ｃ_４－アルキルアミノ基、Ｃ_１－Ｃ_４－ジアルキルアミノ基、Ｃ_１－Ｃ_４－アルキルアシルアミノ基、又は－ＳＦ_５であり
ｍは０、１、２、３又は４である］

［式（ＩＩ）中、Ｒ^４は下記一般式（ＩＩＩ）または（ＩＶ）で表される基である。］

本発明に係る農園芸用殺菌剤は、少量の散布量で、広範な植物病害に対して高い防除効果を発揮することができる。

〔１．農園芸用殺菌剤〕
以下、本発明の一実施形態について、詳細に説明する。本実施形態において、農園芸用殺菌剤は、有効成分として下記一般式（Ｉ）で表されるアゾール誘導体（以下、アゾール誘導体（Ｉ）と称する）と、一般式（ＩＩ）で表されるトリアゾール化合物（以下、トリアゾール化合物（ＩＩ）と称する）と、を含むことを特徴とする農園芸用殺菌剤である。

本実施形態に係る農園芸用殺菌剤の上述の有効成分を組み合わせて含むが、この組み合わせはこれまでに知られていない新規の組み合わせである。本実施形態に係る農園芸用殺菌剤は、上述の有効成分を組み合わせて含むことで、各有効成分の単剤によって得られる効果から予測される効果よりも優れた効果を発揮する。また、上述の組み合わせとすることで、有効成分の量が少量であっても、植物病害に対して効果を奏する。以下、本実施形態に係る農園芸用殺菌剤の有効成分について説明する。

（アゾール誘導体）
上記農園芸用殺菌剤に含まれるアゾール誘導体（Ｉ）は、下記一般式（Ｉ）で示される化合物である。アゾール誘導体（Ｉ）は、１，２，４－トリアゾリル基を有するので、無機酸及び有機酸の酸付加塩、又は金属錯体を形成する。したがって、酸付加塩及び金属錯体の一部として、他の有効成分とともに農園芸用殺菌剤の有効成分として使用することができる。

式（Ｉ）中、Ｒ^１は水素、Ｃ_１－Ｃ_６－アルキル基、Ｃ_２－Ｃ_６－アルケニル基、Ｃ_２－Ｃ_６－アルキニル基、Ｃ_３－Ｃ_８－シクロアルキル基、Ｃ_３－Ｃ_８－シクロアルキル－Ｃ_１－Ｃ_４－アルキル基、フェニル基、フェニル－Ｃ_１－Ｃ_４－アルキル基、フェニル－Ｃ_２－Ｃ_４－アルケニル基又はフェニル－Ｃ_２－Ｃ_４－アルキニル基である。ここで、Ｒ^１における脂肪族基は、１、２、３若しくは可能な最大数の同一の又は異なる基Ｒ^ａを有していてもよく、Ｒ^ａは、ハロゲン基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ_１－Ｃ_４－アルコキシ基及びＣ_１－Ｃ_４－ハロアルコキシ基から互いに独立して選択される。

Ｃ_１－Ｃ_６－アルキル基は、炭素原子数が１～６個である直鎖又は分岐鎖状アルキル基であり、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、１－メチルプロピル基、２－メチルプロピル基、１－エチルプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ-ブチル基、２－メチルブチル基、３，３－ジメチルブチル基、２，２－ジメチルブチル基、１，１－ジメチルブチル基、ペンチル基、１－メチルペンチル基、ネオペンチル基、及び１，１－ジメチルエチル基が挙げられる。

Ｃ_２－Ｃ_６－アルケニル基は、炭素原子数が２～６個である直鎖又は分岐鎖状のアルケニル基であり、例えば、エテニル基、２－プロペニル基、１－メチル－２－プロペニル基、２－メチル－２－プロペニル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、３－メチル－２－ブテニル基、１－メチル－２－ブテニル基、３－ブテニル基、１－ペンテニル基、２－ペンテニル基、１－ヘキセニル基及び５－ヘキセニル基が挙げられる。

Ｃ_２－Ｃ_６－アルキニル基は、炭素原子数が２～６個である直鎖又は分岐鎖状のアルキニル基であり、例えば、エチニル基、１－プロピニル基、２－プロピニル基、１－ブチニル基、２－ブチニル基、３－ブチニル基、ペンチニル基及び１－ヘキシニル基が挙げられる。

Ｃ_３－Ｃ_８－シクロアルキル基は、炭素原子数３～８個の環状のアルキルであり、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、及びシクロオクチル基が挙げられる。

Ｃ_３－Ｃ_８－シクロアルキル－Ｃ_１－Ｃ_４－アルキル基は、炭素原子数３～８個の環状のシクロアルキル基が直鎖又は分岐鎖状の炭素数１～４個のアルキル基に結合していることを示す。例えば、シクロプロピルメチル基、シクロブチルメチル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチル基、２－シクロプロピルエチル基、１－シクロプロピルエチル基、２－シクロヘキシルエチル基、３－シクロプロピルプロピル基、２－シクロプロピルプロピル基、４－シクロプロピルブチル基が挙げられる。

フェニル－Ｃ_１－Ｃ_４－アルキル基は、炭素原子数１～４個の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基にフェニル基が置換しており、例えば、フェニルメチル基、２－フェニルエチル基、３－フェニルプロピル基、及び４－フェニルブチル基が挙げられる。

フェニル－Ｃ_２－Ｃ_４－アルケニル基は、フェニル基に炭素原子数２～４個の直鎖又は分岐鎖状のアルケニル基が結合しており、例えば、フェニルエテニル基、フェニル－１－プロペニル基、フェニルイソプロペニル基、及びフェニルブテニル基が挙げられる。

フェニル－Ｃ_２－Ｃ_４－アルキニル基は、フェニル基に炭素原子数２～４個のアルキニル基が結合しており、例えば、フェニルエチニル基、フェニル－１－プロピニル基、フェニル－２－プロピニル基、フェニル－１－ブチニル基、フェニル－２－ブチニル基、フェニル－３－ブチニル基、及びフェニル－３－ブチニル基が挙げられる。

Ｃ_１－Ｃ_４－アルコキシ基は、炭素原子数１～４個の直鎖又は分岐鎖状のアルコキシ基であり、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｓｅｃ－ブトキシ基、ｔｅｒｔ－ブトキシ基が挙げられる。

また、Ｃ_１－Ｃ_４－ハロアルコキシ基は、Ｃ_１－Ｃ_４－アルコキシ基において、置換し得る位置に１又は２以上のハロゲン基が置換されていてもよく、置換されるハロゲン基が２以上の場合は、ハロゲン基は同一又は異なってもよい。

Ｒ^２は、ハロゲン基、シアノ基、ニトロ基、フェニル基、フェニル－オキシ基、Ｃ_１－Ｃ_４－アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_４－ハロアルキル基、Ｃ_１－Ｃ_４－アルコキシ基、Ｃ_１－Ｃ_４－ハロアルコキシ基、－又は－ＳＦ_５である。これらの基はＲ^１で表される有機基の例示として挙げた基を挙げることができる。

Ｒ^２は任意の置換位置にｎ個結合しており、ｎは１又は２である。

Ｒ^３は、ハロゲン基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、フェニル基、フェニル－オキシ基、Ｃ_１－Ｃ_４－アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_４－ハロアルキル基、Ｃ_１－Ｃ_４－アルコキシ基又はＣ_１－Ｃ_４－ハロアルコキシ基、Ｃ_１－Ｃ_４－アルキルアミノ基、Ｃ_１－Ｃ_４－ジアルキルアミノ基、Ｃ_１－Ｃ_４－アルキルアシルアミノ基、又は－ＳＦ_５である。Ｒ^３は任意の置換位置にｍ個結合しており、ｍは０、１、２、３又は４である。
Ｒ^３の置換基として挙げられるＣ_１－Ｃ_４－アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_４－ハロアルキル基、Ｃ_１－Ｃ_４－アルコキシ基又はＣ_１－Ｃ_４－ハロアルコキシ基は、Ｒ^１で表される有機基の例示として挙げた基を挙げることができる。

Ｃ_１－Ｃ_４－アルキルアミノ基は、アミノ基が有する水素原子の１つが炭素原子数１～４個の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基に置換されたアミノ基であり、例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ｎ－プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、及びｔｅｒｔ－ブチルアミノ基が挙げられる。

Ｃ_１－Ｃ_４－ジアルキルアミノ基は、アミノ基が有する水素原子２つ共が炭素原子数１～４個の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基に置換されたアミノ基であり、例えば、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジ－ｎ－プロピルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルアミノ基、及びＮ，Ｎ－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルアミノ基が挙げられる。

Ｃ_１－Ｃ_４－アルキルアシルアミノ基は、アミノ基が有する水素原子の１つ又は２つが炭素原子数１～４個の直鎖又は分岐鎖状のアルキルアシル基に置換されたアミノ基であり、例えば、メチルアシルアミノ基、エチルアシルアミノ基、ｎ－プロピルアシルアミノ基、イソプロピルアシルアミノ基、ｔｅｒｔ－ブチルアシルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジメチルアシルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジエチルアシルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジ－ｎ－プロピルアシルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルアシルアミノ基、及びＮ，Ｎ－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルアシルアミノ基が挙げられる。

以下、各置換基について、好ましい態様を示す。

Ｒ^１は、水素、Ｃ_１－Ｃ_６－アルキル基、又はＣ_２－Ｃ_６－アルケニル基、であってもよい。特にＲ^１は水素又はＣ_１－Ｃ_６－アルキル基であることが好ましい。

Ｒ^２は、ハロゲン基、シアノ基、Ｃ_１－Ｃ_４－ハロアルキル基、Ｃ_１－Ｃ_４－アルコキシ基、又はＣ_１－Ｃ_４－ハロアルコキシ基であってもよい。特にＲ^２はハロゲン基であることが好ましい。また、ｎは１であることが好ましい。

Ｒ^３は、ハロゲン基、シアノ基、Ｃ_１－Ｃ_４－アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_４－ハロアルキル基、Ｃ_１－Ｃ_４－アルコキシ基又はＣ_１－Ｃ_４－ハロアルコキシ基であってもよく、Ｒ^３はハロゲン基であることが好ましい。ｍは１又は２であってもよく、ｍは１であることが好ましい。特に、Ｒ^３は４－Ｃｌであることが好ましい。

本実施形態に係るアゾール誘導体（Ｉ）は、従来公知の方法によって得られるアゾール誘導体であってもよい。

（トリアゾール化合物）
上記農園芸用殺菌剤に含まれるトリアゾール化合物（ＩＩ）は、下記一般式（ＩＩ）で示される化合物である。

式（ＩＩ）中、Ｒ^４は下記一般式（ＩＩＩ）または（ＩＶ）で表される基である。

上記式（ＩＩＩ）および（ＩＶ）において、記号

は、上記に示される式（ＩＩ）においてＲ^４が結合する炭素原子へのＲ^４の結合箇所を示す。

トリアゾール化合物（ＩＩ）において、Ｒ^４が式（ＩＩＩ）の場合、本実施形態におけるトリアゾール化合物はデスチオ体の化合物であり、フルオキシチオコナゾールデスチオ（４－（（６－（２－（２，４－ジフルオロフェニル）－１，１－ジフルオロ－２－ヒドロキシ－３－（５－チオキソ－４，５－ジヒドロ－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）プロピル）ピリジン－３－イル）オキシ）ベンゾニトリル）である。一般式（ＩＩ）のトリアゾール化合物において、Ｒ^４が式（ＩＶ）の場合、本実施形態におけるトリアゾール化合物はアゾール体の化合物であり、フルオキシチオコナゾール（４－（（６－（２－（２，４－ジフルオロフェニル）－１，１－ジフルオロ－２－ヒドロキシ－３－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）プロピル）ピリジン－３－イル）オキシ）ベンゾニトリル）である。

本実施形態に係るトリアゾール化合物（ＩＩ）はまた、複数の互変異性体で存在してもよい。１種以上の互変異性体が存在する場合には、たとえ単一の互変異性体しか表示されていなくても、本実施形態に係るトリアゾール化合物（ＩＩ）は、本明細書で説明される化合物のそのような互変異性体の全てを明確に包含する。

本実施形態に係るトリアゾール化合物（ＩＩ）は、従来公知の方法によって合成されるものであってもよい。

〔２．農園芸用殺菌剤の製剤〕
本実施形態における農園芸用殺菌剤は、農園芸用殺菌剤を実際に適用する際にアゾール誘導体（Ｉ）とトリアゾール化合物（ＩＩ）とを含んでいればよい。このとき、アゾール誘導体（Ｉ）とトリアゾール化合物（ＩＩ）との割合は特に限定されず、所望の効果が得られる範囲に適宜に調整して用いてもよい。例えば、適用する菌種に応じて、アゾール誘導体（Ｉ）とトリアゾール化合物（ＩＩ）との割合を適宜に調整してもよい。

トリアゾール化合物（ＩＩ）においてＲ^４が式（ＩＩＩ）の場合、アゾール誘導体（Ｉ）とトリアゾール化合物（ＩＩ）の総量を１００として、アゾール誘導体（Ｉ）の含有量の下限は０．０５以上であってもよく、０．１以上であることが好ましく、５以上であることが特に好ましく、その上限は、９５以下であってもよく、９４．８以下であることが好ましく、９４．５以下であることが特に好ましい。また、この場合、トリアゾール化合物の含有量の下限は５以上であってもよく、５．５以上であることが好ましく、５．８以上であることが特に好ましく、その上限は、９９．９５以下であってもよく、９９．９１以下であることが好ましく、９５以下であることが特に好ましい。

トリアゾール化合物（ＩＩ）においてＲ^４が式（ＩＶ）の場合、アゾール誘導体（Ｉ）とトリアゾール化合物（ＩＩ）の総量を１００として、アゾール誘導体（Ｉ）の含有量の下限は５以上であってもよく、５．５以上であることが好ましく、５．８以上であることが特に好ましく、その上限は、９５以下であってもよく、９４．８以下であることが好ましく、９４．５以下であることが特に好ましい。また、この場合、トリアゾール化合物の含有量の下限は５以上であってもよく、５．５以上であることが好ましく、５．８以上であることが特に好ましく、その上限は、９５以下であってもよく、９４．８以下であることが好ましく、９４．５以下であることが特に好ましい。

農園芸用殺菌剤は、（ａ）アゾール誘導体（Ｉ）と、トリアゾール化合物（ＩＩ）とを含めて調製されたもののほか、（ｂ）アゾール誘導体（Ｉ）を含有する第１の調製用薬剤と、これとは独立な、トリアゾール化合物（ＩＩ）とを含有する第２の調製用薬剤とを、使用の直前に混合したものが挙げられる。以下、（ａ）の形態を「製剤組み込み型農園芸用殺菌剤」と称し、（ｂ）の形態を「タンクミックス型農園芸用殺菌剤」と称する。

（製剤組み込み型農園芸用殺菌剤）
製剤組み込み型農園芸用殺菌剤におけるアゾール誘導体（Ｉ）の含有量は、例えば０．１～９５重量％であり、０．５～９０重量％であることが好ましく、２～８０重量％であることがより好ましい。なお、実際に散布される際の散布液中アゾール誘導体（Ｉ）の含有量は、所望の活性を発揮できる量であれば特に限定されるものではない。

製剤組み込み型農園芸用殺菌剤におけるトリアゾール化合物（ＩＩ）は、例えば０．１～９５重量％であり、０．５～９０重量％であることが好ましく、２～８０重量％であることがより好ましい。なお、実際に散布される際の散布液中におけるトリアゾール化合物（ＩＩ）の含有量は、所望の効果が得られる量であれば特に限定されるものではない。製剤組み込み型農園芸用殺菌剤は、アゾール誘導体（Ｉ）およびトリアゾール化合物（ＩＩ）の他に、後述する固体担体、液体担体（希釈剤）、界面活性剤、またはその他の製剤補助剤を含み得る。

（タンクミックス型農園芸用殺菌剤）
タンクミックス型混合して使用するための組み合わせ調製物として、アゾール誘導体（Ｉ）とトリアゾール化合物（ＩＩ）とを別々に含むことを特徴とする植物病害防除用製品であってもよい。

タンクミックス型農園芸用殺菌剤におけるアゾール誘導体（Ｉ）の含有量およびトリアゾール化合物（ＩＩ）の含有量は、上述の製剤組み込み型農園芸用殺菌剤における各含有量と同様であり得る。タンクミックス型農園芸用殺菌剤を調製するための、アゾール誘導体（Ｉ）を含有する第１の調製用薬剤は、トリアゾール化合物（ＩＩ）を含んでいない点を除き、製剤組み込み型農園芸用殺菌剤同様の態様であり得る。また、タンクミックス型農園芸用殺菌剤を調製するために用いられる、トリアゾール化合物（ＩＩ）を含有する第２の調製用薬剤は、アゾール誘導体（Ｉ）を含んでいない点を除き、製剤組み込み型農園芸用殺菌剤同様の態様であり得る。第１の調製用薬剤におけるアゾール誘導体（Ｉ）の含有量、及び第２の調製用薬剤におけるトリアゾール化合物（ＩＩ）の含有量は、最終的に、タンクミックス型農園芸用殺菌剤におけるアゾール誘導体（Ｉ）の含有量およびトリアゾール化合物（ＩＩ）の含有量を実現できるものであればよい。

タンクミックス型農園芸用殺菌剤は、アゾール誘導体（Ｉ）およびトリアゾール化合物（ＩＩ）の他に、後述する固体担体、液体担体（希釈剤）、界面活性剤、またはその他の製剤補助剤を含み得る。

タンクミックス型農園芸用殺菌剤における第１の調製用薬剤と第２の調製用薬剤との混合比率は、各調製用薬剤の組成および目的に応じて適宜決定することができる。

なお、タンクミックス型農園芸用薬剤では、アゾール誘導体（Ｉ）を含む第１の調製用薬剤およびトリアゾール化合物（ＩＩ）を含む第２の調製用薬剤のそれぞれを別々に準備し、それらを混合することにより、農園芸用殺菌剤を調製している。したがって、植物病害防除において混合して使用するための組み合わせ調製物として、アゾール誘導体（Ｉ）とトリアゾール化合物（ＩＩ）とを別々に含む、植物病害防除用製品も本発明の範疇に含まれる。

すなわち、本発明の一実施形態において、農園芸用殺菌剤を調製するための、植物病害防除用製品であってもよい。農園芸用殺菌剤に有効成分として含まれるアゾール誘導体（Ｉ）は、単一の化合物であってもよいし、２種類以上のアゾール誘導体が混合されていてもよい。

（製剤補助剤）
農園芸用殺菌剤は、アゾール誘導体（Ｉ）及びトリアゾール化合物（ＩＩ）を固体担体又は液体担体（希釈剤）、界面活性剤及びその他の製剤補助剤等と混合して粉剤、水和剤、粒剤及び乳剤等の種々の形態に製剤して使用する。また、従来公知のバイオサーファクタント、例えば、マンノシルアルジトールリピッド、ソホロリピッド、ラムノリピッド、トレハロースリピッド、セロビオースリピッド、グルコースリピッド、オリゴ糖脂肪酸エステル、サーファクチン、セラウエッチン、ライケンシン及びアルスロファクチン等をさらなるアジュバントとして含んでいてもよい。

製剤補助剤として使用する固体担体、液体担体及び界面活性剤を例示すれば、まず、固体担体としては、粉末担体及び粒状担体などとして用いられ、クレー、タルク、珪藻土、ゼオライト、モンモリロナイト、ベントナイト、酸性白土、活性白土、アッタパルジャイト、方解石、バーミキュライト、パーライト、軽石、珪砂などの鉱物；尿素などの合成有機物；炭酸カルシウム、炭酸ナトリウム、硫酸ナトリウム、消石灰、重曹などの塩類；ホワイトカーボンなどの非晶質シリカや二酸化チタンなどの合成無機物；木質粉、トウモロコシ茎（穂軸）、クルミ殻（堅果外皮）、果実核、モミガラ、オガクズ、ふすま、大豆粉、粉末セルロース、デンプン、デキストリン、糖類などの植物性担体；架橋リグニン、カチオンゲル、加熱又は多価金属塩でゲル化するゼラチン、寒天などの水溶性高分子ゲル、及び塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、ポリ酢酸ビニル、ポリ塩化ビニル、エチレン－酢酸ビニル共重合体、尿素－アルデビド樹脂などの種々の高分子担体；などを挙げることができる。

液体担体としては、脂肪族溶剤（パラフィン類）、芳香族溶剤（キシレン、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、ソルベントナフサなど）、混合溶剤（灯油）、マシン油（精製高沸点脂肪族炭化水素）、アルコール類（メタノール、エタノール、イソプロパノール、シクロヘキサノールなど）、多価アルコール類（エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ヘキシレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコールなど）、多価アルコール誘導体類（プロピレン系グリコールエーテルなど）、ケトン類（アセトン、アセトフェノン、シクロヘキサノン、メチルシクロヘキサノン、γ－ブチロラクトンなど）、エステル類（脂肪酸メチルエステル（ヤシ油脂肪酸メチルエステル）、乳酸エチルヘキシル、炭酸プロピレン、二塩基酸メチルエステル（コハク酸ジメチルエステル、グルタミン酸ジメチルエステル、アジピン酸ジメチルエステル））、含窒素担体類（Ｎ－アルキルピロリドン類）、油脂類（ヤシ油、大豆油、菜種油など）、アミド系溶剤(ジメチルホルムアミド、（Ｎ，Ｎ－ジメチルオクタンアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルデカンアミド、５－（ジメチルアミノ）－２－メチル－５－オキソ－吉草酸メチルエステル、Ｎ－アシルモルホリン系溶剤（ＣＡＳＮｏ．８８７９４７－２９－７など））、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル、水などを挙げることができる。

界面活性剤は、非イオン性界面活性剤としては、例えば、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸ジエステル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル, ポリオキシエチレンジアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルホルマリン縮合物、ポリオキシエチレン／ポリオキシプロピレンブロックポリマー、アルキルポリオキシエチレン／ポリオキシプロピレンブロックポリマーエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアミン、ポリオキシエチレン脂肪酸アミド、ポリオキシエチレン脂肪酸ビスフェニルエーテル、ポリオキシエチレンベンジルフェニル（又はフェニルフェニル）エーテル、ポリオキシエチレンスチリルフェニル（又はフェニルフェニル）エーテル、ポリオキシエチレンエーテル及びエステル型シリコン及びフッ素系界面活性剤、ポリオキシエチレンヒマシ油、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、アルキルグリコシドなどを挙げられる。アニオン性界面活性剤としては、アルキルサルフェート、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェート、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルサルフェート、ポリオキシエチレンベンジル（又はスチリル）フェニル（又はフェニルフェニル）エーテルサルフェート、ポリオキシエチレン、ポリオキシプロピレンブロックポリマーサルフェートなどのサルフェート類の塩、パラフィン（アルカン）スルホネート、α－オレフィンスルホネート、ジアルキルスルホサクシネート、アルキルベンゼンスルホネート、モノ又はジアルキルナフタレンスルホネート、ナフタレンスルホネート・ホルマリン縮合物、アルキルジフェニルエーテルジスルホネート、リグニンスルホネート、ポリオキシエチレンアルキルフエニルエーテルスルホネート、ポリオキシエチレンアルキルエーテルスルホコハク酸ハーフエステルなどのスルホネート類の塩、脂肪酸、Ｎ－メチル－脂肪酸サルコシネート、樹脂酸などの脂肪酸類の塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルホスフェート、ポリオキシエチレンモノ又はジアルキルフェニルエーテルホスフェート、ポリオキシエチレンベンジル（又はスチリル）化フェニル（又はフェニルフェニル）エーテルホスフェート、ポリオキシエチレン／ポリオキシプロピレンブロックポリマー、ホスファチジルコリンホスファチジルエタノールイミン（レシチン）、アルキルホスフェートなどホスフェール類の塩などが挙げられる。カチオン性界面活性剤としては、アルキルトリメチルアンモニウムクロライド、メチルポリオキシエチレンアルキルアンモニウムクロライド、アルキルＮ－メチルピリジウムブロマイド、モノ又はジアルキルメチル化アンモニウムクロライド、アルキルペンタメチルプロピレンジアミンジクロライドなどのアンモニウム塩類及びアルキルジメチルベンザルコニウムクロライド、ベンゼトニウムクロライド（オクチルフェノキシエトキシエチルジメチルベンジルアンモニウムクロライド）などのベンザルコニウム塩類が挙げられる。

その他の製剤用補助剤としては、ｐＨ調節剤としてのナトリウム及びカリウムなどの無機塩類、フッ素系、シリコーン系の消泡剤、食塩などの水溶性の塩類、増粘剤として用いられるキサタンガム、グアーガム、カルボキシメチルセルロース、ポリビニルピロリドン、カルボキシビニルポリマー、アクリル系ポリマー、ポリビニルアルコール、デンプン誘導体、多糖類などの水溶性高分子、アルギン酸及びその塩、崩壊分散剤として用いられるステアリン酸金属塩、トリポリリン酸ソーダ、ヘキサメタリン酸ソーダ、その他、防腐剤、着色剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、及び薬害軽減剤などが挙げられる。

製剤には、そのまま使用するものと水等の希釈剤で所定濃度に希釈して使用するものとがある。希釈して使用するときのアゾール誘導体（Ｉ）とトリアゾール化合物（ＩＩ）とを合わせた有効成分総量の濃度は０．００１～１．０％の範囲が望ましい。

また、アゾール誘導体（Ｉ）とトリアゾール化合物（ＩＩ）とを合わせた有効成分の総使用量は、畑、田、果樹園及び温室等の農園芸地１ｈａあたり、２０～５０００ｇ、より好ましくは５０～２０００ｇである。これらの使用濃度及び使用量は剤形、使用時期、使用方法、使用場所及び対象作物等によっても異なるため、上記の範囲にこだわることなく増減することが可能である。

〔３．植物病害防除方法〕
本実施形態における農園芸用殺菌剤は、例えば、畑、水田、芝生、及び果樹園などの農耕地又は非農耕地において使用することができる。また、本実施形態における農園芸用殺菌剤は、茎葉散布といった茎葉処理に加えて、球根及び塊茎などへの処理も含めた種子処理、潅注処理、及び水面処理などの非茎葉処理によっても施用できる。したがって、本実施形態における植物病害防除方法は、上述の農園芸用殺菌剤を用いて茎葉処理又は非茎葉処理を行う手順を含む方法である。なお、非茎葉処理を行う場合には、茎葉処理を行う場合に比べて、労力を低減させることができる。

種子処理による施用では、水和剤及び粉剤などを種子と混合し攪拌することにより、あるいは希釈した水和剤などに種子を浸漬することにより、薬剤を種子に付着させる。また、種子コーティング処理も含まれる。種子処理の場合のアゾール誘導体（Ｉ）とトリアゾール化合物（ＩＩ）とを合わせた有効成分の総使用量は、種子１００ｋｇに対して例えば０．０１～１００００ｇであり、好ましくは０．１～１０００ｇである。農園芸用殺菌剤で処理した種子については、通常の種子と同様に利用すればよい。

潅注処理による施用は、苗の移植時などに植穴又はその周辺に粒剤などを処理したり、種子又は植物体の周囲の土壌に粒剤及び水和剤などを処理したりすることによって行う。潅注処理の場合の有効成分の総使用量は、農園芸地１ｍ^２あたり例えば０．０１～１００００ｇであり、好ましくは０．１～１０００ｇである。

水面処理による施用は、水田の田面水に粒剤などを処理することによって行う。水面処理の場合の有効成分の総使用量は、水田１０ａあたり例えば０．１～１００００ｇであり、好ましくは１～１０００ｇである。

茎葉散布に用いる場合の有効成分の総使用量は、畑、田、果樹園及び温室などの農園芸地１ｈａあたり例えば２０～５０００ｇ、より好ましくは５０～２０００ｇである。

なお、有効成分の使用濃度及び使用量は、剤形、使用時期、使用方法、使用場所及び対象作物などによっても異なるため、上記の範囲にこだわることなく増減することが可能である。

〔４．他の有効成分〕
アゾール誘導体（Ｉ）およびトリアゾール化合物（ＩＩ）とともに含まれる他の有効成分としては、殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、及び植物成長調整剤に含まれる既知の有効成分を挙げることができ、中でも、殺菌剤、殺虫剤、及び植物成長調整剤に含まれる既知の有効成分が好ましい。

殺菌剤に含まれる既知の有効成分としては、核酸合成代謝阻害剤、有糸核分裂・細胞分裂阻害剤、呼吸阻害剤、アミノ酸・タンパク質生合成阻害剤、シグナル伝達阻害剤、脂質生合成又は輸送／細胞膜の構造又は機能阻害剤、細胞膜のステロール生合成阻害剤、細胞壁生合成阻害剤、メラニン生合成阻害剤、宿主植物の抵抗性誘導剤、及び多作用点殺菌剤などが挙げられる。

殺虫剤に含まれる既知の有効成分としては、ニコチン性アセチルコリン受容体拮抗モジュレーター、ナトリウムチャネルモジュレーター、リアノジン受容体モジュレーター、アセチルコリンエステラーゼ阻害剤、酸化的リン酸化脱共役剤、及びミトコンドリア電子伝達系複合体Ｉ阻害剤などが挙げられる。

植物成長調整剤に含まれる既知の有効成分としては、アミノエトキシビニルグリシン、クロルメコート、クロルプロファム、シクラニリド、ジケグラック、ダミノジット、エテホン、フルルプリミドール、フルメトラリン、ホルクロルフェニュロン、ジベレリン、マレイン酸ヒドラジド塩、メピコートクロリド、メチルシクロプロペン、ベンジルアミノプリン、パクロブトラゾール、プロヘキサジオン、チジアズロン、トリブチルホスホロトリチオエート、トリネキサパックエチル及びウニコナゾールなどが挙げられ、これらから選択される少なくとも１つであり得る。

殺ダニ剤に含まれる既知の有効成分（殺ダニ活性成分）としては、例えばアセキノシル、アミドフルメット、アミトラズ、アゾシクロチン、ビフェナゼート、ブロモプロピレート、クロルフェンソン、キノメチオネート、フェニソブロモレート、ベンゾキシメート、クロフェンテジン、シエノピラフェン、シフルメトフェン、シヘキサチン、ジフロビダジン、ジエノクロル、エトキサゾール、フェナザキン、酸化フェンブタスズ、フェンピロキシメート、フェノチオカルブ、フルアクリピリム、ヘキシチアゾクス、プロパルギット（ＢＰＰＳ）、ピフルブミド、ピリダベン、ピリミジフェン、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、テブフェンピラド、テトラジホン、アシノナピル及び調合油等が挙げられる。

殺線虫剤に含まれる既知の有効成分（殺線虫活性成分）としては、例えばＤ－Ｄ（１，３－ジクロロプロペン）、ＤＣＩＰ（ジクロロジイソプロピルエーテル）、メチルイソチオシアネート、カーバムナトリウム塩、カズサホス、ホスチアゼート、イミシアホス、酒石酸モランテル、塩酸レバミゾール、ネマデクチン及びチオキサザフェン等が挙げられる。

〔５．農園芸用殺菌剤の植物病害防除効果〕
本実施形態における農園芸用殺菌剤は、広汎な植物病害に対する防除効果を呈する。

適用病害の例として以下を挙げることができる。なお、各病害の後ろの括弧内は、当該病害を引き起こす主な病原菌を示している。ダイズさび病（Phakopsora pachyrhizi、Phakopsora meibomiae）、ダイズ褐紋病（Zymoseptoria glycines）、ダイズ紫斑病（Cercospora kikuchii）、ダイズ褐点病（Alternaria sp.）、ダイズ炭疽病（Collectotrichum truncatum）、ダイズのFrogeye leaf spot（Cercocpora sojina）、ダイズのリゾクトニア根腐病（Rhizoctonia solani）、ダイズ葉腐病（Rhizoctonia solani）、ダイズ黒点病 (Diaporthe phaseolorum)、ダイズ茎疫病（Phytophthora sojae）、インゲンマメ炭疽病（Colletotrichum lindemuthianum）、ナタネのPhoma leaf spot/stem canker（Leptosphaeria maculans、Leptosphaeria biglobosa）、ナタネのLight leaf spot（Pyrenopeziza brassicae）、ナタネ根こぶ病Clubroot（Plasmodiophora brassicae）、ナタネのバーティシリウム萎凋病（Verticillium longisporum）、ナタネのBlackspot（Alternaria spp）、イネいもち病（Pyricularia oryzae）、イネごま葉枯病（Cochliobolus miyabeanus）、イネ白葉枯病（Xanthomonas oryzae）、イネ紋枯病（Rhizoctonia solani）、イネ小黒菌核病（Helminthosporium sigmoideun）、イネばか苗病（Fusarium fujikuroi）、イネ苗立枯病（Pythium aphanidermatum）、イネ立枯病（Pythium graminicola）、オオムギうどんこ病（Erysiphe graminis f. sp hordei）、オオムギ黒さび病（Puccinia graminis）、オオムギ黄さび病（Puccinia striiformis）、オオムギ斑葉病（Pyrenophora graminea）、オオムギ雲形病（Rhynchosporium secalis）、オオムギ裸黒穂病（Ustilago nuda）、オオムギ網斑病（Pyrenophora teres）、オオムギ赤かび病（Fusarium graminearum、Microdochium nivale）、コムギうどんこ病（Erysiphe graminis f. sp tritici）、コムギ赤さび病（Puccinia recondita）、コムギ黄さび病（Puccinia striiformis）、コムギ眼紋病（Pseudocercosporella herpotrichoides）、コムギ赤かび病（Fusarium graminearum、Microdochium nivale）、コムギふ枯病（Phaeosphaeria nodorum）、コムギ葉枯病（Zymoseptoria tritici）、コムギ紅色雪腐病（Microdochium nivale）、コムギ立枯病（Gaeumannomyces graminis）、コムギ黒点病（Epicoccum spp）、コムギ黄斑病（Pyrenophora tritici-repentis）、コムギ小粒菌核病（Typhula incarnate、Typhula ishikariensis）、シバダラースポット病（Sclerotinia homoeocarpa）、シバラージパッチ病（Rhizoctonia solani）、ブラウンパッチ病（Rhizoctonia solani）、シバ炭疽病（Colletotrichum graminicola）、シバのGray leaf Spot（Pyricularia grisea）、シバのネクロティックリングスポット病（Ophiosphaerella korrae）、シバのRed thread（Laetisaria fuciformis）、シバさび病（Puccinia zoysiae）、シバのサマーパッチ病（Magnaporthe poae）、シバのRoot decline of warm-season grasses（Gaeumannomyces graminis）、シバのブラウンリングパッチ（Waitea circinata）、シバフェアリーリング病（Agaricus、Calvatia、Chlorophyllum、Clitocybe、Lepiota、Lepista、Lycoperdon、Marasmius、Scleroderma、Tricholomaなど）、シバ紅色雪腐病（Microdochium nivale）、シバ雪腐小粒菌核病（Typhula incarnate、Typhula ishikariensis）、シバカーブラリア葉枯病（Curvularia sp.）、シバ疑似葉腐病（Ceratobasidium sp.）、シバ立枯病（Zoysia decline）、トウモロコシ黒穂病（Ustilago maydis）、トウモロコシ炭疽病（Colletotrichum graminicola）、トウモロコシ褐斑病（Kabatiella zeae）、トウモロコシ灰色斑点病（Cercospora zeae-maydis）、トウモロコシすす紋病（Setosphaeria turcica）、トウモロコシ北方斑点病（Cochliobolus carbonum）、トウモロコシ斑点病（Physoderma maydis）、トウモロコシさび病（Puccinia spp）、トウモロコシごま葉枯病（Bipolaris maydis）、トウモロコシ黄色ごま葉枯病（Phyllosticta maydis）、トウモロコシ赤かび病（Gibberella zeae）、サトウキビさび病（Puccinia spp）、ウリ類うどんこ病（Sphaerotheca fuliginea）、ウリ類炭疸病（Colletotrichum lagenarium、Glomerella cingulata）、キュウリべと病（Pseudoperonospora cubensis）、キュウリ灰色疫病（Phytophthora capsici）、キュウリつる割病（Fusarium oxysporum f.sp.cucumerinum）、スイカつる割病（Fusarium oxysporum f.sp.niveum）、リンゴうどんこ病（Podosphaera leucotricha）、リンゴ黒星病（Venturia inaequalis）、リンゴモリニア病（Monilinia mali）、リンゴ斑点落葉病（Alternaria alternata apple pathotype）、リンゴ腐乱病（Valsa mali）、ナシ黒斑病（Alternaria alternata pear pathotype）、ナシうどんこ病（Phyllactinia pyri）、ナシ赤星病（Gymnosporangium asiaticum）、ナシ黒星病（Venturia nashicola）、イチゴうどんこ病（Sphaerotheca humuli）、核果類果樹の灰星病（Monilinia fructicola）、カンキツ青かび病（Penicillium italicum）、ブドウうどんこ病（Uncinula necator）、ブドウべと病（Plasmopara viticola）、ブドウ晩腐病（Glomerella cingulata）、ブドウのさび病（Phakopsora ampelopsidis）、斑葉病（シガトカ病）（Mycosphaerella fijiensis、Mycosphaerella musicola）、トマトうどんこ病（Erysiphe cichoracearum）、トマト輪紋病（Alternaria solani）、ナスうどんこ病（Erysiphe cichoracearum）、ジャカイモの夏疫病（Alternaria solani）、ジャカイモ炭疽病（Colletotrichum coccodes）、ジャカイモうどんこ病（Erysiphe spp、Leveillula taurica）、ジャカイモ疫病（Phytophthora infestans）、タバコうどんこ病（Erysiphe cichoracearum）、タバコ赤星病（Alternaria longipes）、テンサイ褐斑病（Cercospora beticola）、テンサイうどんこ病（Erysiphe betae）、テンサイ葉腐病（Thanatephorus cucumeris）、テンサイ根腐病（Thanatephorus cucumeris）、テンサイ黒根病（Aphanomyces cochlioides）、ダイコン萎黄病（Fusarium oxysporum f.sp.raphani）、チャ炭疽病（Discula theae-sinensis）、チャもち病（Exobasidium vexans）、チャ褐色円星病（Pseudocercospora ocellata、Cercospora chaae）、チャ輪紋病（Pestalotiopsis longiseta、Pestalotiopsis theae）、チャ網もち病（Exobasidium reticulatum）、ワタ黒斑病Alternaria leaf spot（Alternaria spp）、ワタ炭疽病（Glomerella spp）、ワタ輪紋病（Ascochyta gossypii）、ワタさび病（Puccinia spp、Phykopsora spp）、ワタのCercospora blight and leaf spot（Cercospora spp）、ワタのDiplopia boll rot（Diplopia spp）、ワタのHard lock（Fusarium spp）、ワタのPhoma blight（Phoma spp）、ワタのStemphyllium leaf spot（Stemphyllium spp）、ラッカセイ黒渋病（Cercosporidium personatum）、ラッカセイ褐斑病（Cercospora arachidicola）、ラッカセイ白絹病（Sclerotium rolfsii）、ラッカセイさび病（Puccinia arachidis）、バナナイエローシガトカ病（Mycosphaerella musicoka）、バナナブラックシガトカ病（Mycosphaerella fijiensis）、種々の作物をおかす灰色かび病（Botrytis cinerea）、ピシウム属菌の病害（Pythium spp）及び菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）など。また、Aspergillus属、Cochliobolus属、Corticium属、Diplodia属、Penicillium属、Fusarium属、Gibberella属、Mucor属、Phoma属、Phomopsis属、Pyrenophora属、Pythium属、Rhizoctonia属、Rhizopus属、Thielaviopsis属、Tilletia属、Trichoderma属、及びUstilago属等によって引き起こされる各種植物の種子伝染性病害又は生育初期の病害。

本実施形態に係る農園芸用殺菌剤は、上述した病害のなかでも、コムギ葉枯病及びオオムギ赤さび病といったムギ類赤かび病の病害に対して特に優れた防除効果を呈する。そのため、農園芸用殺菌剤は、ムギ類防除用として好適に用いられるが、これに限定されるものではない。

本実施形態における農園芸用殺菌剤は、全ての植物に利用することができるが、適用植物の例として以下を挙げることができる。イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、トリチケール、トウモロコシ、モロコシ（ソルガム）、サトウキビ、シバ、ベントグラス、バミューダグラス、フェスク及びライグラスなどのイネ科類、ダイズ、ラッカセイ、インゲンマメ、エンドウ、アズキ及びアルファルファなどのマメ科類、サツマイモなどのヒルガオ科類、トウガラシ、ピーマン、トマト、ナス、ジャガイモ及びタバコなどのナス科類、ソバなどのタデ科類、ヒマワリなどのキク科類、チョウセンニンジンなどのウコギ科類、ナタネ、ハクサイ、カブ、キャベツ及びダイコンなどのアブラナ科類、テンサイなどのアカザ科類、ワタなどのアオイ科類、コーヒーノキなどのアカネ科類、カカオなどのアオギリ科類、チャなどのツバキ科類、スイカ、メロン、キュウリ及びカボチャなどのウリ科類、タマネギ、ネギ及びニンニクなどのユリ科類、イチゴ、リンゴ、アーモンド、アンズ、ウメ、オウトウ、スモモ、モモ及びナシなどのバラ科類、ニンジンなどのセリ科類、サトイモなどのサトイモ科類、マンゴーなどのウルシ科類、パイナップルなどのパイナップル科類、パパイアなどのパパイア科類、カキなどのカキノキ科類、ブルーベリーなどのツツジ科類、ペカンなどのクルミ科類、バナナなどのバショウ科類、オリーブなどのモクセイ科類、ココヤシ及びナツメヤシなどのヤシ科類、みかん、オレンジ、グレープフルーツ及びレモンなどのミカン科類、ブドウなどのブドウ科類、草花（Flowers and ornamental plants）、果樹以外の樹ならびにその他の観賞用植物。また、野生植物、植物栽培品種、異種交配若しくは原形質融合などの従来の生物育種によって得られる植物及び植物栽培品種、ならびに遺伝子操作によって得られる各国で認可を受けた遺伝子組み換え植物栽培品種が挙げられる。このような遺伝子組み換え植物栽培品種としては、国際アグリバイオ事業団（ＩＳＡＡＡ）のデータベースに蓄積されているものを挙げることができる。具体的には、Roundup Ready、Liberty Link、IMI、SCS、Clearfield、Enlist、B.t.、BXN、Poast Compatible、AgriSure、Genuity、Optimum、Powercore、DroughtGard、YieldGard、Herculex、WideStrike、Twinlink、VipCot、GlyTol、Newleaf、KnockOut、BiteGard、BtXtra、StarLink、Nucotn、NatureGard、Protecta、SmartStax、Power Core、InVigorおよびBollgardなどの登録商標を含むものを挙げることができる。

本発明は上述した各実施形態に限定されるものではなく、請求項に示した範囲で種々の変更が可能であり、異なる実施形態にそれぞれ開示された技術的手段を適宜組み合わせて得られる実施形態についても本発明の技術的範囲に含まれる。

〔まとめ〕
以上の通り、本発明に係る農園芸用殺菌剤は、有効成分として下記一般式（Ｉ）で表されるアゾール誘導体と、一般式（ＩＩ）で表されるトリアゾール化合物（ＩＩ）と、を含むことを特徴とする農園芸用殺菌剤である。

また、本発明の一態様に係る農園芸用殺菌剤は、上記一般式（Ｉ）中、
Ｒ^１は、水素、Ｃ_１－Ｃ_６－アルキル基、又はＣ_２－Ｃ_６－アルケニル基、であり；
Ｒ^２は、ハロゲン基、シアノ基、Ｃ_１－Ｃ_４－ハロアルキル基、Ｃ_１－Ｃ_４－アルコキシ基、又はＣ_１－Ｃ_４－ハロアルコキシ基であり；
ｎは１であり；
Ｒ^３は、ハロゲン基、シアノ基、Ｃ_１－Ｃ_４－アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_４－ハロアルキル基、Ｃ_１－Ｃ_４－アルコキシ基又はＣ_１－Ｃ_４－ハロアルコキシ基であり；
Ｒ^３は任意の置換位置にｍ個結合しており；
ｍは１又は２である、アゾール誘導体を含むことを特徴とする農園芸用殺菌剤である。

上述のような農園芸用殺菌剤であることで、少量の散布量で、広範な植物病害に対して高い防除効果を発揮する。

また、本発明の一態様に係る植物病害防除方法は、上述の農園芸用殺菌剤を用いて茎葉処理又は非茎葉処理を行う工程を含むことを特徴とする植物病害防除方法である。

また、本発明の一多用に係る農園芸用殺菌剤を調製するための、植物病害防除用製品であって、混合して使用するための組み合わせ調製物として、上記一般式（Ｉ）で表されるアゾール誘導体と上記一般式（ＩＩ）で表されるトリアゾール化合物とを別々に含むことを特徴とする植物病害防除用製品である。

〔実施例〕
＜合成例１．アゾール誘導体（Ｉ）の合成＞
2-(2-クロロ-4-(4-クロロフェノキシ)フェニル)-2-オキソ酢酸の合成
市販の1-(2-クロロ-4-(4-クロロフェノキシ)フェニル)-エタン-1-オン761 mg、DMSO 10.8 mLを100 mLナスフラスコに加えて溶解した後、ヨウ素2.21 gを加えて100 ℃に昇温し撹拌した。反応開始から3時間後、飽和亜硫酸ナトリウム水溶液を加えて反応を停止し、トルエンで3回抽出した。これを3回水洗し、1回飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去し、橙色液体粗製物181mgを得たが目的物は含まれていなかった。水層に1N HCl水溶液を加えて酸性にした後、酢酸エチルで3回抽出し、1回飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去し、標記の化合物を白色固体粗製物 551.1 mg (収率65.4%)として得た。
¹H NMR (400MHz, DMSO-d₆) δ: 7.78 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.50 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 7.18 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 7.05 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.00 (dd, J = 8.4, 2.4 Hz, 1H). 。

メチル2-(2-クロロ-4-(4-クロロフェノキシ)フェニル)-2-オキソアセテートの合成
2-(2-クロロ-4-(4-クロロフェノキシ)フェニル)-2-オキソ酢酸 177 mg、DMF 1.1 mLを100 mLナスフラスコに加えて溶解した後、炭酸セシウム223 mg、ヨウ化メチル57 μLを加えて撹拌した。反応開始から1時間後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて反応を停止し、トルエンで3回抽出した。これを3回水洗し、1回飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去し、αケトエステルの無色液体粗製物171.5 mgを得た。カラムクロマトグラフィー(シリカゲル 5 g, ヘキサン:酢酸エチル=9:1)にて精製し、標記の化合物を無色粘稠液体化合物161.4 mg (収率87.1%)として得た。
¹H NMR (400MHz, CDCl₃) δ: 7.87 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.36 (d, J = 8.9 Hz, 2H), 7.03-6.97 (m, 3H), 6.87 (dd, J = 8.7, 2.5 Hz, 1H), 3.91 (s, 3H). ¹³C NMR (100 MHz, CDCl₃) δ : 165.3, 160.5, 153.6, 135.8, 133.4, 130.2, 129.7, 124.0, 121.5, 120.2, 119.8, 115.5, 52.3。

メチル2-(2-クロロ-4-(4-クロロフェノキシ)フェニル)オキシラン-2-カルボキシレートの合成
メチル2-(2-クロロ-4-(4-クロロフェノキシ)フェニル)-2-オキソアセテート130.4mg、ジヨードメタン68μL、THF 1.0 mLを50 mLナスフラスコに加えて溶解した後、ドライアイスアセトンバス中で冷却し、イソプロピルマグネシウムクロリド0.68 mLを加えて撹拌を続けた。反応開始から0.5時間後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて反応を停止し、酢酸エチルで3回抽出した。これを1回水洗し、1回飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去し、メチル2-(2-クロロ-4-(4-クロロフェノキシ)フェニル)オキシラン-2-カルボキシレートの無色液体粗製物 187.1 mgを得た。カラムクロマトグラフィー(シリカゲル 6 g, ヘキサン:酢酸エチル=9:1)にて精製し、標記の化合物の無色粘稠液体混合物91.6 mgを得た。

メチル2-ヒドロキシ-2-(2-クロロ-4-(4-クロロフェノキシ)フェニル)-3-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパノエート(I)の合成
メチル2-(2-クロロ-4-(4-クロロフェノキシ)フェニル)オキシラン-2-カルボキシレートの混合物 91.6 mg、DMF 1.2 mLを100 mLナスフラスコに加えて溶解した後、トリアゾールナトリウム塩43.7 mgを加えて40 ℃に昇温し撹拌した。反応は適宜サンプリングを行いHPLCにより追跡した。反応開始から4時間後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて反応を停止し、トルエンで3回抽出した。これを3回水洗し、1回飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去し、無色液体粗製物 187 mgを得た。カラムクロマトグラフィー(シリカゲル 2 g, ヘキサン:酢酸エチル=1:1)にて精製し、無色粘稠液体混合物27.0 mgを得た。これをトルエンにて晶析し、上述の式（Ｉａ）におけるＲ²がメトキシ（ＯＭｅ）であり、（Ｒ^３）_ｎが２－クロロであり、（Ｒ^４）_ｍが４－クロロであるアゾール誘導体（Ｉ）の白色固体12.8 mgを得た。
¹H NMR (400MHz, CDCl₃) δ: 8.00 (s, 1H), 7.88 (s, 1H), 7.40 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.34 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 6.99-6.95 (m, 3H), 6.81 (dd, J = 8.8 Hz, 1H), 5.0 (d, J = 14.3 Hz, 1H), 4.93 (d, J = 14.3 Hz, 1H), 4.88 (br, 1H), 3.80 (s, 3H). 。

＜トリアゾール化合物＞
トリアゾール化合物として、フルオキシチオコナゾール（４－（（６－（２－（２，４－ジフルオロフェニル）－１，１－ジフルオロ－２－ヒドロキシ－３－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）プロピル）ピリジン－３－イル）オキシ）ベンゾニトリル）、およびフルオキシチオコナゾールデスチオ（４－（（６－（２－（２，４－ジフルオロフェニル）－１，１－ジフルオロ－２－ヒドロキシ－３－（５－チオキソ－４，５－ジヒドロ－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）プロピル）ピリジン－３－イル）オキシ）ベンゾニトリル）を従来公知の方法で調製した。

＜試験例：アゾール誘導体とトリアゾール化合物を用いたin vitro抗菌活性試験＞
（試験方法）
アゾール誘導体のみ、トリアゾール化合物のみ、またはアゾール誘導体とトリアゾール化合物と、を所定濃度となるようにＰＤＡ培地（ポテト－デキストロース－アガー培地）中に混和し、薬剤を含む平板培地を作製した。ここで、アゾール誘導体としてはアゾール誘導体（Ｉ）、トリアゾール化合物としてはフルオキシチオコナゾールまたはフルオキシチオコナゾールデスチオを用いた。一方、薬剤を含まない平板培地上で予め培養した各病害菌を直径４ｍｍのコルクボーラーで打ち抜き、薬剤を混和したＰＤＡ平板培地上に植菌した。

表１に試験に用いた菌名、培養温度、および培養日数を示す。表１に示した条件で培養した後、生育したコロニーの直径を測り、薬剤を含まない培地上のコロニー直径と比較して下記式
Ｒ＝１００（ｄｃ－ｄｔ）／ｄｃにより菌糸伸長阻害率を求めた。
なお、上記式中、Ｒは菌糸伸長阻害率（％）、ｄｃは薬剤を含まない平板上のコロニー直径、ｄｔは薬剤を含む平板上のコロニー直径を示している。次いで、コルビーの式（下記式）
混合使用時の抑制率（理論値）＝α＋（（１００－α）×β）／１００
を用いた方法により、２種の化合物の協力効果の判定を行った。なお、上記式中、α及びβは、それぞれの化合物の単独使用時の阻害率を示している。

上述の試験方法を用いて、以下に示す試験例１～１３を行った。

（試験例１：アゾール誘導体（Ｉ）およびトリアゾール化合物を用いた灰色かび病菌に対する抗菌活性試験）
本試験例では、灰色かび病菌（Botrytis cinerea）に対する、アゾール誘導体（Ｉ）とトリアゾール化合物とを混合した場合の抗菌活性を試験した。トリアゾール化合物としてはフルオキシチオコナゾールデスチオを用いた。混合物の組成および試験の結果を表２に示す。

表２に示す通り、アゾール誘導体（Ｉ）とフルオキシチオコナゾールデスチオとを混合した場合は、それぞれ単独散布した場合の防除価から算出される理論値よりも大きく、アゾール誘導体（Ｉ）とフルオキシチオコナゾールデスチオとが相乗的な効果を示すことが明らかとなった。

（試験例２：アゾール誘導体（Ｉ）およびトリアゾール化合物を用いたいもち病菌に対する抗菌活性試験）
本試験例では、いもち病菌（Pyricularia oryzae）に対する、アゾール誘導体（Ｉ）とトリアゾール化合物とを混合した場合の抗菌活性を試験した。トリアゾール化合物としてはフルオキシチオコナゾールデスチオ、またはフルオキシチオコナゾールを用いた。混合物の組成および試験の結果を表３および表４に示す。

表３に示す通り、アゾール誘導体（Ｉ）とフルオキシチオコナゾールデスチオとを混合した場合は、それぞれ単独散布した場合の防除価から算出される理論値よりも大きく、アゾール誘導体（Ｉ）とフルオキシチオコナゾールデスチオとが相乗的な効果を示すことが明らかとなった。

表４に示す通り、アゾール誘導体（Ｉ）とフルオキシチオコナゾールとを混合した場合は、それぞれ単独散布した場合の防除価から算出される理論値よりも大きく、アゾール誘導体（Ｉ）とフルオキシチオコナゾールとが相乗的な効果を示すことが明らかとなった。

（試験例３：アゾール誘導体（Ｉ）およびトリアゾール化合物を用いた立枯病菌に対する抗菌活性試験）
本試験例では、立枯病菌（Gaeumannomyces graminis）に対する、アゾール誘導体（Ｉ）とトリアゾール化合物とを混合した場合の抗菌活性を試験した。トリアゾール化合物としてはフルオキシチオコナゾールデスチオを用いた。混合物の組成および試験の結果を表５に示す。

表５に示す通り、アゾール誘導体（Ｉ）とフルオキシチオコナゾールデスチオとを混合した場合は、それぞれ単独散布した場合の防除価から算出される理論値よりも大きく、アゾール誘導体（Ｉ）とフルオキシチオコナゾールデスチオとが相乗的な効果を示すことが明らかとなった。

（試験例４：アゾール誘導体（Ｉ）およびトリアゾール化合物を用いた裸黒穂病菌に対する抗菌活性試験）
本試験例では、裸黒穂病菌（Ustilago nuda）に対する、アゾール誘導体（Ｉ）とトリアゾール化合物とを混合した場合の抗菌活性を試験した。トリアゾール化合物としてはフルオキシチオコナゾールデスチオを用いた。混合物の組成および試験の結果を表６に示す。

表６に示す通り、アゾール誘導体（Ｉ）とフルオキシチオコナゾールデスチオとを混合した場合は、それぞれ単独散布した場合の防除価から算出される理論値よりも大きく、アゾール誘導体（Ｉ）とフルオキシチオコナゾールデスチオとが相乗的な効果を示すことが明らかとなった。

（試験例５：アゾール誘導体（Ｉ）およびトリアゾール化合物を用いた紅色雪腐病菌に対する抗菌活性試験）
本試験例では、紅色雪腐病菌（Microdochium nivale）に対する、アゾール誘導体（Ｉ）とトリアゾール化合物とを混合した場合の抗菌活性を試験した。トリアゾール化合物としてはフルオキシチオコナゾールを用いた。混合物の組成および試験の結果を表７に示す。

表７に示す通り、アゾール誘導体（Ｉ）とフルオキシチオコナゾールとを混合した場合は、それぞれ単独散布した場合の防除価から算出される理論値よりも大きく、アゾール誘導体（Ｉ）とフルオキシチオコナゾールとが相乗的な効果を示すことが明らかとなった。

（試験例６：アゾール誘導体（Ｉ）およびトリアゾール化合物を用いた眼紋病菌に対する抗菌活性試験）
本試験例では、眼紋病菌（Oculimacula yallundae）に対する、アゾール誘導体（Ｉ）とトリアゾール化合物とを混合した場合の抗菌活性を試験した。トリアゾール化合物としてはフルオキシチオコナゾールを用いた。混合物の組成および試験の結果を表８に示す。

表８に示す通り、アゾール誘導体（Ｉ）とフルオキシチオコナゾールとを混合した場合は、それぞれ単独散布した場合の防除価から算出される理論値よりも大きく、アゾール誘導体（Ｉ）とフルオキシチオコナゾールとが相乗的な効果を示すことが明らかとなった。

（試験例７：アゾール誘導体（Ｉ）およびトリアゾール化合物を用いた斑点落葉病菌に対する抗菌活性試験）
本試験例では、斑点落葉病菌（Alternaria alternata apple pathotype）に対する、アゾール誘導体（Ｉ）とトリアゾール化合物とを混合した場合の抗菌活性を試験した。トリアゾール化合物としてはフルオキシチオコナゾールデスチオを用いた。混合物の組成および試験の結果を表９に示す。

表９に示す通り、アゾール誘導体（Ｉ）とフルオキシチオコナゾールデスチオとを混合した場合は、それぞれ単独散布した場合の防除価から算出される理論値よりも大きく、アゾール誘導体（Ｉ）とフルオキシチオコナゾールデスチオとが相乗的な効果を示すことが明らかとなった。

（試験例８：アゾール誘導体（Ｉ）およびトリアゾール化合物を用いた青かび病菌に対する抗菌活性試験）
本試験例では、青かび病菌（Penicillium italicum）に対する、アゾール誘導体（Ｉ）とトリアゾール化合物とを混合した場合の抗菌活性を試験した。トリアゾール化合物としてはフルオキシチオコナゾール、またはフルオキシチオコナゾールデスチオを用いた。混合物の組成および試験の結果を表１０および表１１に示す。

表１０に示す通り、アゾール誘導体（Ｉ）とフルオキシチオコナゾールデスチオとを混合した場合は、それぞれ単独散布した場合の防除価から算出される理論値よりも大きく、アゾール誘導体（Ｉ）とフルオキシチオコナゾールデスチオとが相乗的な効果を示すことが明らかとなった。

表１１に示す通り、アゾール誘導体（Ｉ）とフルオキシチオコナゾールとを混合した場合は、それぞれ単独散布した場合の防除価から算出される理論値よりも大きく、アゾール誘導体（Ｉ）とフルオキシチオコナゾールとが相乗的な効果を示すことが明らかとなった。

（試験例９：アゾール誘導体（Ｉ）およびトリアゾール化合物を用いた褐斑病菌に対する抗菌活性試験）
本試験例では、褐斑病菌（Cercospora beticola）に対する、アゾール誘導体（Ｉ）とトリアゾール化合物とを混合した場合の抗菌活性を試験した。トリアゾール化合物としてはフルオキシチオコナゾールを用いた。混合物の組成および試験の結果を表１２に示す。

表１２に示す通り、アゾール誘導体（Ｉ）とフルオキシチオコナゾールとを混合した場合は、それぞれ単独散布した場合の防除価から算出される理論値よりも大きく、アゾール誘導体（Ｉ）とフルオキシチオコナゾールとが相乗的な効果を示すことが明らかとなった。

（試験例１０：アゾール誘導体（Ｉ）およびトリアゾール化合物を用いた菌核病菌に対する抗菌活性試験）
本試験例では、菌核病菌（Sclerotinia sclerotiorum）に対する、アゾール誘導体（Ｉ）とトリアゾール化合物とを混合した場合の抗菌活性を試験した。トリアゾール化合物としてはフルオキシチオコナゾールデスチオを用いた。混合物の組成および試験の結果を表１３に示す。

表１３に示す通り、アゾール誘導体（Ｉ）とフルオキシチオコナゾールデスチオとを混合した場合は、それぞれ単独散布した場合の防除価から算出される理論値よりも大きく、アゾール誘導体（Ｉ）とフルオキシチオコナゾールデスチオとが相乗的な効果を示すことが明らかとなった。

（試験例１１：アゾール誘導体（Ｉ）およびトリアゾール化合物を用いた炭疽病菌に対する抗菌活性試験）
本試験例では、炭疽病菌（Glomerella cingurata）に対する、アゾール誘導体（Ｉ）とトリアゾール化合物とを混合した場合の抗菌活性を試験した。トリアゾール化合物としてはフルオキシチオコナゾールを用いた。混合物の組成および試験の結果を表１４に示す。

表１４に示す通り、アゾール誘導体（Ｉ）とフルオキシチオコナゾールとを混合した場合は、それぞれ単独散布した場合の防除価から算出される理論値よりも大きく、アゾール誘導体（Ｉ）とフルオキシチオコナゾールとが相乗的な効果を示すことが明らかとなった。

（試験例１２：アゾール誘導体（Ｉ）およびトリアゾール化合物を用いたばか苗病菌に対する抗菌活性試験）
本試験例では、ばか苗病菌（Fusarium fujikuroi）に対する、アゾール誘導体（Ｉ）とトリアゾール化合物とを混合した場合の抗菌活性を試験した。トリアゾール化合物としてはフルオキシチオコナゾールデスチオを用いた。混合物の組成および試験の結果を表１４に示す。

表１４に示す通り、アゾール誘導体（Ｉ）とフルオキシチオコナゾールデスチオとを混合した場合は、それぞれ単独散布した場合の防除価から算出される理論値よりも大きく、アゾール誘導体（Ｉ）とフルオキシチオコナゾールデスチオとが相乗的な効果を示すことが明らかとなった。

（試験例１３：アゾール誘導体（Ｉ）およびトリアゾール化合物を用いた葉枯病菌に対する抗菌活性試験）
本試験例では、葉枯病菌（Zymoseptoria tritici）に対する、アゾール誘導体（Ｉ）とトリアゾール化合物とを混合した場合の抗菌活性を試験した。トリアゾール化合物としてはフルオキシチオコナゾール、またはフルオキシチオコナゾールデスチオを用いた。混合物の組成および試験の結果を表１６および表１７に示す。

表１６に示す通り、アゾール誘導体（Ｉ）とフルオキシチオコナゾールデスチオとを混合した場合は、それぞれ単独散布した場合の防除価から算出される理論値よりも大きく、アゾール誘導体（Ｉ）とフルオキシチオコナゾールデスチオとが相乗的な効果を示すことが明らかとなった。

表１７に示す通り、アゾール誘導体（Ｉ）とフルオキシチオコナゾールとを混合した場合は、それぞれ単独散布した場合の防除価から算出される理論値よりも大きく、アゾール誘導体（Ｉ）とフルオキシチオコナゾールとが相乗的な効果を示すことが明らかとなった。

本発明は、植物病害を防除できる防除剤として利用することができる。

Claims

有効成分として下記一般式（Ｉ）で表されるアゾール誘導体と、一般式（ＩＩ）で表されるトリアゾール化合物（ＩＩ）と、を含むことを特徴とする農園芸用殺菌剤。

［式（Ｉ）中、
Ｒ^１は水素、Ｃ_１－Ｃ_６－アルキル基、Ｃ_２－Ｃ_６－アルケニル基、Ｃ_２－Ｃ_６－アルキニル基、Ｃ_３－Ｃ_８－シクロアルキル基、Ｃ_３－Ｃ_８－シクロアルキル－Ｃ_１－Ｃ_４－アルキル基、フェニル基、フェニル－Ｃ_１－Ｃ_４－アルキル基、フェニル－Ｃ_２－Ｃ_４－アルケニル基又はフェニル－Ｃ_２－Ｃ_４－アルキニル基であり；
ここで、Ｒ^１における脂肪族基は、１、２、３若しくは可能な最大数の同一の又は異なる基Ｒ^ａを有していてもよく、Ｒ^ａは、ハロゲン基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ_１－Ｃ_４－アルコキシ基及びＣ_１－Ｃ_４－ハロアルコキシ基から互いに独立して選択され；
Ｒ^２は、ハロゲン基、シアノ基、ニトロ基、フェニル基、フェニル－オキシ基、Ｃ_１－Ｃ_４－アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_４－ハロアルキル基、Ｃ_１－Ｃ_４－アルコキシ基、Ｃ_１－Ｃ_４－ハロアルコキシ基、－又は－ＳＦ_５であり；
Ｒ^２は任意の置換位置にｎ個結合しており；
ｎは１又は２であり；
Ｒ^３は、ハロゲン基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、フェニル基、フェニル－オキシ基、Ｃ_１－Ｃ_４－アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_４－ハロアルキル基、Ｃ_１－Ｃ_４－アルコキシ基又はＣ_１－Ｃ_４－ハロアルコキシ基、Ｃ_１－Ｃ_４－アルキルアミノ基、Ｃ_１－Ｃ_４－ジアルキルアミノ基、Ｃ_１－Ｃ_４－アルキルアシルアミノ基、又は－ＳＦ_５であり
ｍは０、１、２、３又は４である］

［式（ＩＩ）中、Ｒ^４は下記一般式（ＩＩＩ）または（ＩＶ）で表される基である。］
上記一般式（Ｉ）中、
Ｒ^１は、水素、Ｃ_１－Ｃ_６－アルキル基、又はＣ_２－Ｃ_６－アルケニル基、であり；
Ｒ^２は、ハロゲン基、シアノ基、Ｃ_１－Ｃ_４－ハロアルキル基、Ｃ_１－Ｃ_４－アルコキシ基、又はＣ_１－Ｃ_４－ハロアルコキシ基であり；
ｎは１であり；
Ｒ^３は、ハロゲン基、シアノ基、Ｃ_１－Ｃ_４－アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_４－ハロアルキル基、Ｃ_１－Ｃ_４－アルコキシ基又はＣ_１－Ｃ_４－ハロアルコキシ基であり；
Ｒ^３は任意の置換位置にｍ個結合しており；
ｍは１又は２である、アゾール誘導体を含むことを特徴とする請求項１に記載の農園芸用殺菌剤。
請求項１または２に記載の農園芸用殺菌剤を用いて茎葉処理又は非茎葉処理を行う工程を含むことを特徴とする植物病害防除方法。
請求項１または２に記載の農園芸用殺菌剤を調製するための、植物病害防除用製品であって、
混合して使用するための組み合わせ調製物として、上記一般式（Ｉ）で表されるアゾール誘導体と上記一般式（ＩＩ）で表されるトリアゾール化合物とを別々に含むことを特徴とする植物病害防除用製品。