WO2015083436A1 - 農園芸用薬剤、植物病害防除方法および植物病害防除用製品 - Google Patents

農園芸用薬剤、植物病害防除方法および植物病害防除用製品 Download PDF

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WO2015083436A1
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horticultural
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泰司 三宅
荒木　信行
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株式会社クレハ
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    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms

Definitions

  • the present invention relates to agricultural and horticultural chemicals, plant disease control methods, and plant disease control products. More specifically, the present invention relates to an agricultural and horticultural agent containing at least one azole compound as an active ingredient, a plant disease control method using the same, and a plant disease control product containing the azole compound.
  • Japanese Patent Publication “JP 01-93574 A” (published on April 12, 1989) Japanese Patent Publication “Japanese Patent Laid-Open No. 01-186871” (published July 26, 1989) International Publication No. WO2012 / 169516 (published on December 13, 2012)
  • the present invention has been made in view of the above problems, and its purpose is to provide an excellent control effect, and the amount of spraying required to obtain the same level of effect as compared to conventional drugs.
  • An object of the present invention is to provide agricultural and horticultural chemicals with reduced levels.
  • a first aspect of the agricultural and horticultural agent according to the present invention is an agricultural and horticultural agent containing a plurality of active ingredients, and includes one of the active ingredients, an azole derivative represented by the following general formula (I),
  • the other active ingredient includes a compound having the ability to inhibit succinate dehydrogenase.
  • R 1 represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms
  • R 2 represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 3 carbon atoms or a carbon atom.
  • A represents a nitrogen atom or a methine group
  • Y 1 represents a halogen atom
  • n represents 0 or 1.
  • a second aspect of the agricultural and horticultural agent according to the present invention is an agricultural and horticultural agent containing a plurality of active ingredients, including one of the active ingredients, the azole derivative represented by the general formula (I),
  • the other active ingredient includes a compound having an ability to inhibit ⁇ -tubulin synthesis.
  • a third aspect of the agricultural and horticultural agent according to the present invention is an agricultural and horticultural agent containing a plurality of active ingredients, including one of the active ingredients, the azole derivative represented by the general formula (I), The other active ingredient is chlorothalonil.
  • the product for controlling plant diseases according to the present invention has an azole derivative represented by the above general formula (I) and a succinate dehydrogenase inhibitory ability as a combined preparation for use by mixing a plurality of active ingredients. It is a constitution comprising separately a compound, a compound having an ability to inhibit ⁇ -tubulin synthesis, or chlorothalonil.
  • the plant disease control method according to the present invention includes a step of performing foliage treatment or non-foliage treatment using the above-mentioned agricultural and horticultural chemicals.
  • the agricultural and horticultural medicine according to the present invention has a cooperative effect by including a plurality of compounds as active ingredients, and can exhibit a high control effect.
  • the agricultural and horticultural medicine according to the present invention is a so-called mixed agent and contains a plurality of active ingredients.
  • One of the active ingredients is an azole derivative represented by the general formula (I) below. That is, the agricultural and horticultural agent according to the present invention contains at least one compound as an active ingredient in addition to the azole derivative represented by the general formula (I).
  • the agricultural and horticultural agent according to the present invention has, as one of the active ingredients, a compound having an ability to inhibit succinate dehydrogenase, an ability to inhibit ⁇ -tubulin synthesis, in addition to the azole derivative represented by the general formula (I). Or chlorothalonil.
  • Active ingredient (1-1) Azole derivative
  • the agricultural and horticultural agent according to the present invention contains an azole derivative represented by the following general formula (I) (hereinafter referred to as azole derivative (I)) as one of the active ingredients. is doing.
  • R 1 represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
  • the alkyl group having 1 to 6 carbon atoms include methyl group, ethyl group, (1-methyl) ethyl group, n-propyl group, 1-methylpropyl group, 2-methylpropyl group, n-butyl group, 1 -Methylbutyl group, 2-methylbutyl group, 1-ethylpropyl group, 1,1-dimethylethyl group, n-pentyl group, n-hexyl group and the like can be mentioned.
  • R 1 is preferably an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, more preferably a methyl group or an ethyl group, and even more preferably a methyl group.
  • R 2 represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 3 carbon atoms, or an alkynyl group having 2 to 3 carbon atoms.
  • the alkyl group having 1 to 3 carbon atoms include a methyl group, an ethyl group, a (1-methyl) ethyl group, and an n-propyl group.
  • the alkenyl group having 2 to 3 carbon atoms include a vinyl group and a 2-propenyl group.
  • Examples of the alkynyl group having 2 to 3 carbon atoms include 2-propynyl group.
  • R 2 is preferably a hydrogen atom, a methyl group, an ethyl group or an n-propyl group, and more preferably a methyl group.
  • Y 1 represents a halogen atom.
  • the halogen atom include a chlorine atom, a fluorine atom, a bromine atom, and an iodine atom.
  • Y 1 is preferably a chlorine atom or a fluorine atom, and more preferably a chlorine atom.
  • n is 0 or 1.
  • the bonding position of Y 1 is not limited, but is preferably a position that becomes a 4-substituted benzyl group.
  • A represents a nitrogen atom or a methine group.
  • A is particularly preferably a nitrogen atom.
  • azole derivative (I) examples include azole derivatives represented by the following general formula (Ia).
  • Y 2 represents a chlorine atom, a fluorine atom or a hydrogen atom.
  • the azole derivative (I) has a stereoisomer based on the configuration of the organic group bonded to the cyclopentane ring, and an optical isomer exists for each stereoisomer. Therefore, the azole derivative (I) may be either one containing these isomers alone or one containing each isomer in an arbitrary ratio. Among them, an azole derivative in which a hydroxy group bonded to a cyclopentane ring and —R 1 are in cis form is preferable, and a hydroxy group bonded to a cyclopentane ring and —R 1 and a substituted or unsubstituted benzyl group are An azole derivative having a cis type is more preferable.
  • the agricultural and horticultural medicine may contain two or more azole derivatives (I) in which at least one of R 1 , R 2 , A, Y 1 and n is different.
  • the azole derivative (I) exhibits an excellent bactericidal action against many fungi that cause plant diseases. Moreover, the chemical
  • the method for producing the azole derivative (I) is not particularly limited, and can be produced using a known production method.
  • SDHI compounds include bixafen, boscalid, pentiopyrad, fluxapyroxad, isopyrazam, benzobindiflupyr, fluopyram, flametopil, tifluzamide, flutolanil, mepronyl, fenfram, carboxin, oxycarboxyl, nenzobindifluvir, penflufen , Sedaxane, isofetamide, mepronil, flutolanil and benodanyl.
  • bixafen, boscalid, floxapyroxad, benzobindiflupyr, penthiopyrad, and isopyrazam are particularly preferable.
  • Agricultural and horticultural agents including at least one of bixafen, boscalid, fluxapiloxad, benzobindiflupyr, penthiopyrad, and isopyrazam exhibit particularly high activity.
  • SDHI compound only one type of compound may be contained in the agricultural or horticultural agent, or a plurality of types of compounds may be contained.
  • Bixafen, boscalid, floxapyroxad, benzobindiflupyr, penthiopyrad and isopyrazam and other SDHI compounds can be obtained from commercially available preparations or can be produced using known production methods.
  • (1-3) Compound having ⁇ -tubulin synthesis inhibitory activity
  • ⁇ -tubulin Including compounds having an ability to inhibit synthesis.
  • Agricultural and horticultural medicines containing ⁇ -tubulin synthesis inhibitory compounds and azole derivatives (I) as active ingredients are comparable to the case where a compound having ⁇ -tubulin synthesis inhibitory ability is used alone. It is possible to reduce the spraying amount of the medicine necessary for obtaining the effect.
  • Examples of the compound having an ability to inhibit ⁇ -tubulin synthesis include benomyl, carbendazim, fuberidazole, thiabendazole, thiophanate, thiophanate methyl, zoxamide, ethaboxam and dietofencarb. Among these, thiophanate methyl is preferable. Agricultural and horticultural agents containing thiophanate methyl exhibit particularly high activity. As for the compound having the ability to inhibit ⁇ -tubulin synthesis, only one kind of compound may be contained in the agricultural or horticultural medicine, or plural kinds of compounds may be contained. Thiophanate methyl and other compounds having the ability to inhibit ⁇ -tubulin synthesis can be obtained from commercially available preparations or can be produced by using known production methods.
  • chlorothalonil is included as an active ingredient in addition to the azole derivative (I).
  • chlorothalonil and azole derivative (I) as active ingredients, compared to the case of using chlorothalonil as a single agent, it is possible to reduce the spraying amount of the medicine necessary for obtaining the same level of effect.
  • Chlorothalonyl can be obtained from a commercially available formulation or can be produced using known production methods.
  • mixing of the azole derivative (I) and an active ingredient other than the azole derivative (I) (when a plurality of the ingredients are included)
  • the ratio is preferably 1000: 1 to 1: 1000, more preferably 750: 1 to 1: 750, and even more preferably 500: 1 to 1: 500 by weight.
  • the mixing ratio of active ingredients other than the azole derivative (I) may be appropriately set according to the intended use of the drug.
  • the agricultural and horticultural medicine can contain a solid carrier, a liquid carrier (diluent), a surfactant, or other formulation adjuvants in addition to the above-mentioned active ingredients. Therefore, various forms such as powders, wettable powders, granules, and emulsions can be used as dosage forms of agricultural and horticultural chemicals.
  • the total content of the azole derivative (I) and the active ingredient other than the azole derivative (I) is preferably 0.1 to 95% by weight with respect to the total amount of the agricultural and horticultural medicine. 0.5 to 90% by weight is more preferable, and 2 to 80% by weight is even more preferable.
  • solid carriers used as formulation aids include talc, kaolin, bentonite, diatomaceous earth, white carbon, and clay.
  • liquid carrier used as a formulation adjuvant include water, xylene, toluene, chlorobenzene, cyclohexane, cyclohexanone, dimethyl sulfoxide, dimethylformamide and alcohol. What is necessary is just to use properly the surfactant used as a formulation adjuvant by the effect.
  • polyoxyethylene alkyl aryl ether and polyoxyethylene sorbitan monolaurate may be used, and in the case of a dispersant, lignin sulfonate and dibutyl naphthalene sulfonate may be used.
  • lignin sulfonate and dibutyl naphthalene sulfonate may be used.
  • alkyl sulfonates and alkylphenyl sulfonates may be used.
  • the agricultural and horticultural chemicals may be used as they are, or may be used after diluting to a predetermined concentration with a diluent such as water.
  • a diluent such as water.
  • the total concentration of the active ingredients is preferably in the range of 0.001 to 1.0% with respect to the total amount of drug after dilution.
  • the agricultural and horticultural agent according to the present invention exhibits a synergistic effect on the control effect against plant diseases
  • the azole derivative (I) or the other active ingredient contained together with the azole derivative (I) is used alone.
  • the amount of the compound used to obtain the same effect can be reduced. Therefore, toxicity to non-target organisms and environmental burden can be reduced.
  • the usage-amount of each compound can be reduced, it is anticipated that the appearance of a drug resistant microbe can be suppressed.
  • the agricultural and horticultural agent according to the present invention contains two components having greatly different molecular structures as an effective component for controlling plant diseases, it has a wide spectrum of disease control.
  • Agricultural and horticultural medicines can also be prepared as agricultural and horticultural medicines in pharmaceutical form by formulating each of the active ingredients separately and mixing them. Therefore, a product for controlling plant diseases which separately contains the azole derivative (I) and other active ingredients as a combined preparation for use in mixture in plant disease control is also included in the category of the present invention. When two or more active ingredients other than the azole derivative (I) are contained, the active ingredients other than the azole derivative (I) may be separated.
  • Plant disease control effect The agricultural and horticultural agent according to the present invention exhibits a control effect on a wide range of plant diseases. Examples of applicable diseases include the following. The parentheses after each disease indicate the main pathogenic bacteria that cause the disease.
  • Soybean rust (Phakopsora pachyrhizi, Phakopsora meibomiae), Soybean brown spot (Septoria glycines), Soybean purpura (Cercospora kikuchii), Rice blast (Pyricularia grisea), Rice sesame leaf blight (Cochliobolus miyabeanus), Blight disease (Xanthomonas oryzae), rice sheath blight (Rhizoctonia ⁇ solani), rice small black mold sclerosis (Helminthosporium sigmoideun), rice idiot (Gibberella fujikuroi), rice seedling blight (Pythium aphanidermatum), barley powder Erysiphe graminis f.
  • Barley net blotch (Pyrenophora teres), barley red mold (Fusarium graminearum, Microdochium nivale), wheat powdery mildew (Ery siphe graminis f. (Phaeosphaeria nodorum), wheat leaf blight (Septoria tritici), wheat red snow rot (Microdochium nivale), wheat blight (Gaeumannomyces graminis), wheat black spot (Epicoccum spp), wheat yellow spot (Pyrenophora tritici-replic) , Corn smut (Ustilago maydis), corn anthracnose (Colletotrichum graminicola), corn brown spot (Kabatiella zeae), corn gray spot (Cercospora zeae-maydis), corn soot scab (Setosphaeria turcica), corn northern spot (Cochliobolus carbonum), maize spot disease (Physoderma may
  • Warts (Fusarium oxysporum f.sp.niveum), apple powdery mildew (Podosphaera leucotricha), apple black spot disease (Venturia inaequalis), apple morinaria disease (Monilinia mali), apple spotted leaf disease (Alternaria alternata), apple rot disease (Valsa) mali), pear black spot disease (Alternaria kikuchiana), pear powdery mildew (Phyllactinia pyri), pear red star disease (Gymnosporang) ium asiaticum), pear black spot disease (Venturia nashicola), strawberry powdery mildew (Sphaerotheca humuli), nuclear fruit fruit tree gray disease (Monilinia fructicola), citrus green mold (Penicillium italicum), grape powdery mildew (Uncinula necator), grape Downy mildew (Plasmopara viticola), Grape late rot (Glomerella
  • Examples of applicable plants include wild plants, plant cultivars, plants and plant cultivars obtained by conventional biological breeding such as crossbreeding or protoplast fusion, and genetically modified plants and plant cultivars obtained by genetic manipulation. Can be mentioned.
  • Examples of genetically modified plants and plant cultivars include herbicide-tolerant crops, pest-tolerant crops incorporating insecticidal protein production genes, disease-resistant crops incorporating resistance-inducing substance production genes against diseases, food-enhancing crops, and yield improvement Examples include crops, crops with improved shelf life, and crops with improved yield.
  • Specific examples of genetically modified plant cultivars include those containing registered trademarks such as ROUNDUP READY, LIBERTYLINK, CLEARFIELD, YIELDGARD, HERCULEX, and BOLLGARD.
  • the effect of increasing the yield by adjusting the growth or the effect of improving the quality of a wide variety of crops or horticultural plants is shown.
  • crops include wheat, barley and buckwheat, rice, rapeseed, sugar cane, corn, maize, soybeans, peas, peanuts, sugar beet, cabbage, garlic, radish, carrots, apples, pears, tangerines, Citrus such as orange and lemon, peach, cherry peach, avocado, mango, papaya, pepper, cucumber, melon, strawberry, tobacco, tomato, eggplant, turf, chrysanthemum, azalea, and other ornamental plants.
  • the azole derivative (I) exhibits an excellent effect of protecting the material from a wide range of harmful microorganisms that invade the industrial material, and can be used as an active ingredient of an industrial material protective agent. Therefore, in one embodiment of the agricultural and horticultural agent according to the present invention, it can also be used as an industrial material protective agent.
  • the agricultural and horticultural agents according to the present invention are included in other known active ingredients (bactericides, insecticides, acaricides, herbicides and plant growth regulators). In combination with the active ingredient), the performance as an agricultural and horticultural agent can be enhanced.
  • the agricultural and horticultural medicine according to the present invention can be applied by non-foliage treatment such as seed treatment, irrigation treatment, and water surface treatment in addition to foliage treatment such as foliage spraying. Therefore, the plant disease control method according to the present invention is a method including a procedure for performing foliage treatment or non-foliage treatment using the above-mentioned agricultural and horticultural chemicals. In addition, when performing a non-foliage process, a labor can be reduced compared with the case where a foliage process is performed.
  • a wettable powder and powder are mixed with the seed and stirred, or the seed is immersed in a diluted wettable powder to attach the drug to the seed.
  • the total use amount of the active ingredients in the seed treatment is, for example, 0.01 to 10000 g, preferably 0.1 to 1000 g, per 100 kg of seeds. Seeds treated with agricultural and horticultural chemicals may be used in the same manner as normal seeds.
  • irrigation is performed by treating granules or the like in the planting hole or its surroundings at the time of transplanting seedlings, or treating granules or wettable powder in the soil around the seeds or plants.
  • the total use amount of the active ingredients in the irrigation treatment is, for example, 0.01 to 10000 g, preferably 0.1 to 1000 g per 1 m 2 of the agricultural and horticultural land.
  • Water surface treatment is performed by treating the surface of paddy fields with granules.
  • the combined use amount of active ingredients in the case of water surface treatment is, for example, 0.1 to 10000 g, preferably 1 to 1000 g, per paddy field 10a.
  • the combined use amount of active ingredients when used for foliage spraying is, for example, 20 to 5000 g, more preferably 50 to 2000 g per 1 ha of agricultural or horticultural lands such as fields, fields, orchards and greenhouses.
  • the concentration and amount used vary depending on the dosage form, time of use, method of use, place of use and target crop, and can be increased or decreased without sticking to the above range.
  • the first aspect of the agricultural and horticultural agent according to the present invention is an agricultural and horticultural agent that includes a plurality of active ingredients, and is represented by the following general formula (I) as one of the active ingredients.
  • the composition includes an azole derivative, and the other active ingredient includes a compound having an ability to inhibit succinate dehydrogenase.
  • R 1 represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms
  • R 2 represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 3 carbon atoms or a carbon atom.
  • A represents a nitrogen atom or a methine group
  • Y 1 represents a halogen atom
  • n represents 0 or 1.
  • the compound having the ability to inhibit succinate dehydrogenase is at least any one of bixaphene, boscalid, fluxapyroxad, penthiopyrad, benzobindiflupyr, and isopyrazam. It is preferable that it is one.
  • a second aspect of the agricultural and horticultural agent according to the present invention is an agricultural and horticultural agent containing a plurality of active ingredients, and an azole derivative represented by the above general formula (I) is used as one of the active ingredients.
  • the other active ingredient includes a compound having an ability to inhibit ⁇ -tubulin synthesis.
  • the compound having the ability to inhibit ⁇ -tubulin synthesis is preferably thiophanate methyl.
  • a third aspect of the agricultural and horticultural agent according to the present invention is an agricultural and horticultural agent that includes a plurality of active ingredients, and an azole derivative represented by the above general formula (I) is used as one of the active ingredients. Including chlorothalonil as the other active ingredient.
  • the agricultural and horticultural chemical according to the present invention is preferably used as a bactericidal agent.
  • the azole derivative is preferably an azole derivative represented by the following general formula (Ia).
  • Y 2 represents a chlorine atom, a fluorine atom, or a hydrogen atom.
  • the product for controlling plant diseases according to the present invention has an azole derivative represented by the above general formula (I) and a succinate dehydrogenase inhibitory ability as a combined preparation for use by mixing a plurality of active ingredients. It is a constitution comprising separately a compound, a compound having an ability to inhibit ⁇ -tubulin synthesis, or chlorothalonil.
  • the plant disease control method according to the present invention includes a step of performing foliage treatment or non-foliage treatment using the above-mentioned agricultural and horticultural chemicals.
  • Example 1 In vitro antibacterial activity test using compound (1) and bixaphene>
  • the antibacterial properties of a mixture of compound (1) and bixafen against wheat leaf blight were tested.
  • Compound (1) alone, Bixafen alone, or Compound (1) and Bixafen were mixed in a PDA medium at a predetermined concentration to prepare a plate medium containing a drug.
  • the wheat blight fungus was punched out from the vicinity of the colony of the wheat blight fungus with a cork borer having a diameter of 4 mm and inoculated on a PDA plate medium mixed with the drug. After culturing at 20 ° C. for 3 days, the diameter of the grown colonies was measured, and compared with the colony diameter on the medium not containing the drug, the mycelial growth inhibition rate was determined in the same manner as in Test Example 1. Further, the cooperative effect was determined by a method using Colby's formula as in Test Example 1.
  • the compound (1) alone, isopyrazam alone, or the compound (1) and isopyrazam were mixed in a PDA medium to a predetermined concentration to prepare a plate medium containing the drug.
  • gray molds were punched out from around the colonies of gray molds previously cultured on a plate medium containing no drug with a cork borer having a diameter of 4 mm, and inoculated on a PDA plate medium mixed with the drugs. After culturing at 20 ° C. for 2 days, the diameter of the grown colonies was measured, and compared with the colony diameter on the medium not containing the drug, the mycelial growth inhibition rate was determined in the same manner as in Test Example 1. Further, the cooperative effect was determined by a method using Colby's formula as in Test Example 1.
  • Example 5 In vitro antibacterial activity test using compound (1) and thiophanate methyl> In this test example, the antibacterial activity of a mixture of compound (1) and thiophanate methyl against wheat leaf blight fungus (Septoria tritici) was tested.
  • test and determination were performed in the same manner as in Test Example 4 except that thiophanate methyl was used instead of boscalid.
  • Example 7 In vitro antibacterial activity test using compound (1) and floxapyroxad> In this test example, the antibacterial activity of the mixture of compound (1) and fluxapilox against wheat leaf blight (Septoria tritici) was tested.
  • test and determination were performed in the same manner as in Test Example 3 except that pentiopyrad was used instead of isopyrazam.
  • the present invention can be suitably used as an active ingredient of a control agent that can minimize plant phytotoxicity and can control plant diseases.

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Abstract

　本発明に係る農園芸用薬剤は、有効成分を複数含む農園芸用薬剤であって、該有効成分の１つとして、下記一般式（Ｉ）で示されるアゾール誘導体を含んでおり、有効成分の含量を低減できる植物病害防除剤として利用することができる。（式中、Ｒ１は炭素数１～６のアルキル基を表し、Ｒ２は水素原子、炭素数１～３のアルキル基、または炭素数２～３のアルケニル基もしくはアルキニル基を表し、Ａは窒素原子またはメチン基を表し、Ｙ１はハロゲン原子を表し、ｎは０または１を表す。）

Description

農園芸用薬剤、植物病害防除方法および植物病害防除用製品
　本発明は、農園芸用薬剤、植物病害防除方法および植物病害防除用製品に関する。より詳細には、有効成分として少なくとも１種類のアゾール系化合物を含有する農園芸用薬剤、およびこれを用いた植物病害防除方法、ならびに当該アゾール系化合物を含む植物病害防除用製品に関する。
　ある種の２－置換－５－ベンジル－１－アゾリルメチルシクロペンタノール誘導体には、殺菌活性を示すものが知られている（例えば、特許文献１～３参照）。
日本国公開特許公報「特開平０１－９３５７４号公報」（１９８９年４月１２日公開） 日本国公開特許公報「特開平０１－１８６８７１号公報」（１９８９年７月２６日公開） 国際公開ＷＯ２０１２／１６９５１６号公報（２０１２年１２月１３日公開）
　従来、人畜に対する毒性が低く取扱い安全性に優れ、かつ広範な植物病害に対して高い防除効果を示す農園芸用薬剤が求められている。
　また、農園芸用薬剤による病害防除では、標的外生物への影響、環境への影響、および薬剤抵抗性菌の出現などが問題となっている。標的外生物への毒性および環境への負荷を軽減すると共に、薬剤抵抗性菌の出現を抑制するために、薬剤の散布量を低減しつつ高い防除効果を発揮し得る農園芸用薬剤が希求されている。
　そこで、本発明は上記の問題点に鑑みてなされたものであり、その目的は、優れた防除効果を示し、従来の薬剤に比して同程度の効果を得るために必要とされる散布量を低減した農園芸用薬剤を提供することにある。
　本発明に係る農園芸用薬剤の第１の態様は、有効成分を複数含む農園芸用薬剤であって、該有効成分の１つとして、下記一般式（Ｉ）で示されるアゾール誘導体を含み、他の該有効成分として、コハク酸脱水素酵素阻害能を有する化合物を含む構成である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
　なお、一般式（Ｉ）中、Ｒ１は、炭素数１～６のアルキル基を表し、Ｒ２は、水素原子、炭素数１～３のアルキル基、炭素数２～３のアルケニル基または炭素数２～３のアルキニル基を表し、Ａは、窒素原子またはメチン基を表し、Ｙ１は、ハロゲン原子を表しており、ｎは０または１を表している。
　本発明に係る農園芸用薬剤の第２の態様は、有効成分を複数含む農園芸用薬剤であって、該有効成分の１つとして、上記一般式（Ｉ）で示されるアゾール誘導体を含み、他の該有効成分として、β－チューブリン合成阻害能を有する化合物を含む構成である。
　本発明に係る農園芸用薬剤の第３の態様は、有効成分を複数含む農園芸用薬剤であって、該有効成分の１つとして、上記一般式（Ｉ）で示されるアゾール誘導体を含み、他の該有効成分として、クロロタロニルを含む構成である。
　本発明に係る植物病害防除用製品は、複数の有効成分を混合して使用するための組み合わせ調製物として、上記一般式（Ｉ）で示されるアゾール誘導体と、コハク酸脱水素酵素阻害能を有する化合物、β－チューブリン合成阻害能を有する化合物またはクロロタロニルとを別々に含む構成である。
　本発明に係る植物病害防除方法は、上述の農園芸用薬剤を用いて茎葉処理または非茎葉処理を行う工程を含む構成である。
　本発明に係る農園芸用薬剤は、有効成分として複数の化合物を含むことにより協力的効果を奏し、高い防除効果を発揮することができる。
　本発明に係る農園芸用薬剤、植物病害防除用製品および植物病害防除方法の一実施形態について説明する。
　〔農園芸用薬剤〕
　本発明に係る農園芸用薬剤は、いわゆる混合剤であり、複数の有効成分を含有している。有効成分の１つは、下記にて一般式（Ｉ）で示されるアゾール誘導体である。すなわち、本発明に係る農園芸用薬剤は、一般式（Ｉ）で示されるアゾール誘導体に加えて、少なくとも１つの化合物を有効成分として含んでいる。本発明に係る農園芸用薬剤は、有効成分の１つとして、一般式（Ｉ）で示されるアゾール誘導体の他に、コハク酸脱水素酵素阻害能を有する化合物、β－チューブリン合成阻害能を有する化合物またはクロロタロニルを含んでいる。
　（１）有効成分
　（１－１）アゾール誘導体
　本発明に係る農園芸用薬剤は、有効成分の１つとして下記一般式（Ｉ）で示されるアゾール誘導体（以下、アゾール誘導体（Ｉ））を含有している。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
　一般式（Ｉ）中、Ｒ１は、炭素数１～６のアルキル基を表している。炭素数１～６のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、（１－メチル）エチル基、ｎ－プロピル基、１－メチルプロピル基、２－メチルプロピル基、ｎ－ブチル基、１－メチルブチル基、２－メチルブチル基、１－エチルプロピル基、１，１－ジメチルエチル基、ｎ－ペンチル基およびｎ－ヘキシル基などを挙げることができる。Ｒ１としては、中でも、炭素数１～４のアルキル基が好ましく、メチル基およびエチル基がより好ましく、メチル基がさらに好ましい。
　一般式（Ｉ）中、Ｒ２は、水素原子、炭素数１～３のアルキル基、炭素数２～３のアルケニル基または炭素数２～３のアルキニル基を表している。炭素数１～３のアルキル基としては、メチル基、エチル基、（１－メチル）エチル基およびｎ－プロピル基を挙げることができる。炭素数２～３のアルケニル基としては、ビニル基および２－プロペニル基を挙げることができる。炭素数２～３のアルキニル基としては、２－プロピニル基を挙げることができる。Ｒ２としては、中でも、水素原子、メチル基、エチル基およびｎ－プロピル基が好ましく、メチル基がより好ましい。
　一般式（Ｉ）中、Ｙ１は、ハロゲン原子を表している。ハロゲン原子としては、具体的には、塩素原子、フッ素原子、臭素原子およびヨウ素原子を挙げることができる。Ｙ１としては、中でも、塩素原子およびフッ素原子が好ましく、塩素原子がより好ましい。
　一般式（Ｉ）中、ｎは、０または１である。ｎが１である場合、Ｙ１の結合位置に制限はないが、４－置換ベンジル基となる位置であることが好ましい。
　一般式（Ｉ）中、Ａは、窒素原子またはメチン基を表している。Ａとしては、中でも、窒素原子が好ましい。
　アゾール誘導体（Ｉ）の好適な具体例としては、下記一般式（Ｉａ）で示されるアゾール誘導体を挙げることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
　ここで、一般式（Ｉａ）中、Ｙ２は、塩素原子、フッ素原子または水素原子を表している。
　なお、アゾール誘導体（Ｉ）には、シクロペンタン環に結合している有機基の立体配置に基づく立体異性体が存在し、立体異性体毎に光学異性体が存在する。したがって、アゾール誘導体（Ｉ）は、これら異性体を単独で含むもの、および、各異性体を任意の比率で含むものの何れであってもよい。中でも、シクロペンタン環に結合しているヒドロキシ基と－Ｒ１とがシス型であるアゾール誘導体が好ましく、シクロペンタン環に結合しているヒドロキシ基と－Ｒ１と置換または無置換のベンジル基とがシス型であるアゾール誘導体がより好ましい。
　また、農園芸用薬剤は、Ｒ１、Ｒ２、Ａ、Ｙ１およびｎのうちの少なくとも１つが異なる２種類以上のアゾール誘導体（Ｉ）を含んでいてもよい。
　アゾール誘導体（Ｉ）は、植物病害を引き起こす多くの菌に対して優れた殺菌作用を示す。また、アゾール誘導体（Ｉ）を有効成分として含む薬剤は、人畜に対する毒性が低く取扱い安全性に優れ、かつ広範な植物病害に対して高い防除効果を示すことができる。
　アゾール誘導体（Ｉ）の製造方法は、特に制限されるものではなく、公知の製造方法を用いて製造することができる。
　（１－２）コハク酸脱水素酵素阻害能を有する化合物
　本発明に係る農園芸用薬剤の第１の態様では、有効成分の１つとして、アゾール誘導体（Ｉ）の他に、コハク酸脱水素酵素阻害能を有する化合物（以下、ＳＤＨＩ系化合物）を含む。ＳＤＨＩ系化合物およびアゾール誘導体（Ｉ）を有効成分として含む農園芸用薬剤では、ＳＤＨＩ系化合物を単剤で用いるときと比較して、同程度の効果を得るために必要な薬剤の散布量を低減することができる。
　ＳＤＨＩ系化合物としては、ビキサフェン、ボスカリド、ペンチオピラド、フルキサピロキサド、イソピラザム、ベンゾビンジフルピル、フルオピラム、フラメトピル、チフルザミド、フルトラニル、メプロニル、フェンフラム、カルボキシン、オキシカルボキシン、ネンゾビンジフルビル、ペンフルフェン、セダキサン、イソフェタミド、メプロニル、フルトラニルおよびベノダニルなどを挙げることができる。これらの中でも、ビキサフェン、ボスカリド、フルキサピロキサド、ベンゾビンジフルピル、ペンチオピラドおよびイソピラザムが特に好ましい。ビキサフェン、ボスカリド、フルキサピロキサド、ベンゾビンジフルピル、ペンチオピラドおよびイソピラザムの少なくとも何れか１つを含む農園芸用薬剤は、特に高い活性を示す。ＳＤＨＩ系化合物は、１種類の化合物のみが農園芸用薬剤に含まれていてもよいし、複数種類の化合物が含まれていてもよい。
　ビキサフェン、ボスカリド、フルキサピロキサド、ベンゾビンジフルピル、ペンチオピラドおよびイソピラザムならびに他のＳＤＨＩ系化合物は、市販の製剤から得るか、公知の製造方法を用いて製造することができる。
　（１－３）β－チューブリン合成阻害能を有する化合物
　本発明に係る農園芸用薬剤の第２の態様では、有効成分の１つとして、アゾール誘導体（Ｉ）の他に、β－チューブリン合成阻害能を有する化合物を含む。β－チューブリン合成阻害能を有する化合物およびアゾール誘導体（Ｉ）を有効成分として含む農園芸用薬剤では、β－チューブリン合成阻害能を有する化合物を単剤で用いるときと比較して、同程度の効果を得るために必要な薬剤の散布量を低減することができる。
　β－チューブリン合成阻害能を有する化合物としては、ベノミル、カルベンダジム、フベリダゾール、チアベンダゾール、チオファネート、チオファネートメチル、ゾキサミド、エタボキサムおよびジエトフェンカルブなどを挙げることができる。これらの中でも、チオファネートメチルが好ましい。チオファネートメチルを含む農園芸用薬剤は、特に高い活性を示す。β－チューブリン合成阻害能を有する化合物は、１種類の化合物のみが農園芸用薬剤に含まれていてもよいし、複数種類の化合物が含まれていてもよい。チオファネートメチルおよび他のβ－チューブリン合成阻害能を有する化合物は、市販の製剤から得るか、公知の製造方法を用いて製造することができる。
　（１－４）クロロタロニル
　本発明に係る農園芸用薬剤の第３の態様では、有効成分の１つとして、アゾール誘導体（Ｉ）の他に、クロロタロニルを含む。クロロタロニルおよびアゾール誘導体（Ｉ）を有効成分として含む農園芸用薬剤では、クロロタロニルを単剤で用いるときと比較して、同程度の効果を得るために必要な薬剤の散布量を低減することができる。クロロタロニルは、市販の製剤から得るか、公知の製造方法を用いて製造することができる。
　（２）製剤
　本発明に係る農園芸用薬剤の一実施形態において、アゾール誘導体（Ｉ）と、アゾール誘導体（Ｉ）以外の有効成分（複数含まれている場合にはそれらの合算）との混合比は、重量比で好ましくは１０００：１～１：１０００、より好ましくは７５０：１～１：７５０、さらに好ましくは５００：１～１：５００である。なお、アゾール誘導体（Ｉ）以外の有効成分として、複数の有効成分を含む場合、アゾール誘導体（Ｉ）以外の有効成分の混合比は、薬剤の使用用途に応じて適宜設定すればよい。
　農園芸用薬剤は、上述の有効成分の他に、固体担体、液体担体（希釈剤）、界面活性剤、またはその他の製剤補助剤を含み得る。よって、農園芸用薬剤の剤型としては、粉剤、水和剤、粒剤および乳剤などの種々の形態をとることができる。
　農園芸用薬剤において、アゾール誘導体（Ｉ）と、アゾール誘導体（Ｉ）以外の有効成分との合算の含有量は、農園芸用薬剤全量に対して０．１～９５重量％であることが好ましく、０．５～９０重量％であることがより好ましく、２～８０重量％であることがさらに好ましい。
　製剤補助剤として使用する固体坦体としては、タルク、カオリン、ベントナイト、珪藻土、ホワイトカーボンおよびクレーなどを挙げることができる。製剤補助剤として使用する液体担体としては、水、キシレン、トルエン、クロロベンゼン、シクロヘキサン、シクロヘキサノン、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミドおよびアルコールなどを挙げることができる。製剤補助剤として使用する界面活性剤は、その効果により使い分ければよい。例えば、乳化剤の場合には、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテルおよびポリオキシエチレンソルビタンモノラウレートなどを用いればよく、分散剤の場合には、リグニンスルホン酸塩およびジブチルナフタリンスルホン酸塩などを用いればよく、湿潤剤の場合には、アルキルスルホン酸塩およびアルキルフェニルスルホン酸塩などを用いればよい。
　農園芸用薬剤は、そのまま使用してもよいし、水などの希釈剤で所定濃度に希釈して使用してもよい。希釈して使用する場合、有効成分の合算の濃度は、希釈後の薬剤全量に対して０．００１～１．０％の範囲とすることが望ましい。
　本発明に係る農園芸用薬剤は、植物病害に対する防除効果において相乗作用を発揮するため、アゾール誘導体（Ｉ）またはアゾール誘導体（Ｉ）とともに含まれている他の有効成分を単剤で用いるときと比較して、同程度の効果を得るために必要な化合物の使用量を低減することができる。そのため、標的外生物への毒性および環境への負荷を軽減することができる。また、それぞれの化合物の使用量を低減できることから、薬剤抵抗性菌の出現を抑制できることが期待される。さらに、本発明に係る農園芸用薬剤は、植物病害防除効果の有効成分として分子構造が大きく異なる２つの成分が含まれているため、幅広い病害防除スペクトルを有している。
　農園芸用薬剤は、有効成分のそれぞれを別々に製剤化し、それらを混合することにより製剤形態の農園芸用薬剤として調製することもできる。したがって、植物病害防除において混合して使用するための組み合わせ調製物として、アゾール誘導体（Ｉ）と他の有効成分とを別々に含む、植物病害防除用製品もまた本発明の範疇に含まれる。アゾール誘導体（Ｉ）以外の有効成分を２以上含む場合には、アゾール誘導体（Ｉ）以外の有効成分も別々となっていてもよい。
　（３）植物病害防除効果
　本発明に係る農園芸用薬剤は、広汎な植物病害に対して防除効果を呈する。適用病害の例として以下を挙げることができる。なお、各病害の後ろの括弧内は、当該病害を引き起こす主な病原菌を示している。
　ダイズさび病（Phakopsora pachyrhizi、Phakopsora meibomiae）、ダイズの褐紋病（Septoria glycines）、ダイズの紫斑病（Cercospora kikuchii）、イネいもち病（Pyricularia grisea）、イネごま葉枯病（Cochliobolus miyabeanus）、イネ白葉枯病（Xanthomonas oryzae）、イネ紋枯病（Rhizoctonia solani）、イネ小黒菌核病（Helminthosporium sigmoideun）、イネばか苗病（Gibberella fujikuroi）、イネ苗立枯病（Pythium aphanidermatum）、オオムギうどんこ病（Erysiphe graminis f. sp hordei）、オオムギ黒さび病（Puccinia graminis）、オオムギ黄さび病（Puccinia striiformis）、オオムギ斑葉病（Pyrenophora graminea）、オオムギ雲形病（Rhynchosporium secalis）、オオムギ裸黒穂病（Ustilago nuda）、オオムギ網斑病（Pyrenophora teres）、オオムギ赤かび病（Fusarium graminearum、Microdochium nivale）、コムギうどんこ病（Erysiphe graminis f. sp tritici）、コムギ赤さび病（Puccinia recondita）、コムギ黄さび病（Puccinia striiformis）、コムギ眼紋病（Pseudocercosporella herpotrichoides）、コムギ赤かび病（Fusarium graminearum、Microdochium nivale）、コムギふ枯病（Phaeosphaeria nodorum）、コムギ葉枯病（Septoria tritici）、コムギ紅色雪腐病（Microdochium nivale）、コムギ立枯れ病（Gaeumannomyces graminis）、コムギ黒点病（Epicoccum spp）、コムギ黄斑病（Pyrenophora tritici-repentis）、トウモロコシ黒穂病（Ustilago maydis）、トウモロコシ炭疽病（Colletotrichum graminicola）、トウモロコシ褐斑病（Kabatiella zeae）、トウモロコシ灰色斑点病（Cercospora zeae-maydis）、トウモロコシすす紋病（Setosphaeria turcica）、トウモロコシ北方斑点病（Cochliobolus carbonum）、トウモロコシ斑点病（Physoderma maydis）、トウモロコシさび病（Puccinia spp）、トウモロコシごま葉枯病（Bipolaris maydis）、トウモロコシ黄色ごま葉枯病（Phyllosticta maydis）、トウモロコシ赤かび病（Gibberella zeae）、サトウキビさび病（Puccinia spp）、ウリ類うどんこ病（Sphaerotheca fuliginea）、炭疸病（Colletotrichum lagenarium，Glomerella cingulata）、キュウリべと病（Pseudoperonospora cubensis）、キュウリ灰色疫病（Phytophthora capsici）、キュウリのつる割病（Fusarium oxysporum f.sp.cucumerinum）、スイカのつる割病（Fusarium oxysporum f.sp.niveum）、リンゴうどんこ病（Podosphaera leucotricha）、リンゴ黒星病（Venturia inaequalis）、リンゴモリニア病（Monilinia mali）、リンゴ斑点落葉病（Alternaria alternata）、リンゴ腐乱病（Valsa mali）、ナシ黒斑病（Alternaria kikuchiana）、ナシうどんこ病（Phyllactinia pyri）、ナシ赤星病（Gymnosporangium asiaticum）、ナシ黒星病（Venturia nashicola）、イチゴうどんこ病（Sphaerotheca humuli）、核果類果樹の灰星病（Monilinia fructicola）、カンキツ青かび（Penicillium italicum）、ブドウうどんこ病（Uncinula necator）、ブドウべと病（Plasmopara viticola）、ブドウ晩腐病（Glomerella cingulata）、ブドウのさび病（Phakopsora ampelopsidis）、トマトうどんこ病（Erysiphe cichoracearum）、トマト輪紋病（Alternaria solani）、ナスうどんこ病（Erysiphe cichoracearum）、ジャカイモの夏疫病（Alternaria solani）、タバコうどんこ病（Erysiphe cichoracearum）、タバコの赤星病（Alternaria longipes）、テンサイ褐斑病（Cercospora beticola）、ダイコンの萎黄病（Fusarium oxysporum f.sp.raphani）、種々の作物をおかす灰色かび病（Botrytis cinerea）および菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）など。
　また、適用植物の例としては、野生植物、植物栽培品種、異種交配もしくは原形質融合などの従来の生物育種によって得られる植物および植物栽培品種、ならびに遺伝子操作によって得られる遺伝子組み換え植物および植物栽培品種を挙げることができる。遺伝子組み換え植物および植物栽培品種としては、例えば、除草剤耐性作物、殺虫性タンパク産生遺伝子を組み込んだ害虫耐性作物、病害に対する抵抗性誘導物質産生遺伝子を組み込んだ病害耐性作物、食味向上作物、収量向上作物、保存性向上作物、および収量向上作物などを挙げることができる。遺伝子組み換え植物栽培品種としては、具体的に、ROUNDUP READY、LIBERTYLINK、CLEARFIELD、YIELDGARD、HERCULEX、およびBOLLGARDなどの登録商標を含むものを挙げることができる。
　また、本発明に係る農園芸用薬剤の一実施形態では、広汎な作物または園芸植物に対して、その成長を調節して収量を増加させる効果またはその品質を高める効果を示す。かかる作物の例としては、コムギ、大麦および燕麦などの麦類、稲、ナタネ、サトウキビ、トウモロコシ、メイズ、大豆、エンドウ、落花生、シュガービート、キャベツ、ニンニク、ダイコン、ニンジン、リンゴ、ナシ、みかん、オレンジおよびレモンなどの柑橘類、モモ、桜桃、アボガド、マンゴー、パパイヤ、トウガラシ、キュウリ、メロン、イチゴ、タバコ、トマト、ナス、芝、菊、ツツジ、ならびにその他の観賞用植物を挙げることができる。
　さらに、アゾール誘導体（Ｉ）は工業材料を侵す広汎な有害微生物から材料を保護する優れた効果を示し、工業用材料保護剤の有効成分としても用いられ得る。そのため、本発明に係る農園芸用薬剤の一実施形態では、工業用材料保護剤としても使用し得る。
　（４）他の有効成分
　本発明に係る農園芸用薬剤は、上述した有効成分以外にも既知の他の有効成分（殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤および植物生長調節剤に含まれる有効成分）と組み合わせ、農園芸用薬剤としての性能を高めて使用することもできる。
　〔植物病害防除方法〕
　本発明に係る農園芸用薬剤は、茎葉散布といった茎葉処理に加えて、種子処理、潅注処理、および水面処理などの非茎葉処理によっても施用できる。したがって、本発明に係る植物病害防除方法は、上述の農園芸用薬剤を用いて茎葉処理または非茎葉処理を行う手順を含む方法である。なお、非茎葉処理を行う場合には、茎葉処理を行う場合に比べて、労力を低減させることができる。
　種子処理による施用では、水和剤および粉剤などを種子と混合し攪拌することにより、あるいは希釈した水和剤などに種子を浸漬することにより、薬剤を種子に付着させる。種子処理の場合の有効成分の合算の使用量は、種子１００ｋｇに対して例えば０．０１～１００００ｇであり、好ましくは０．１～１０００ｇである。農園芸用薬剤で処理した種子については、通常の種子と同様に利用すればよい。
　潅注処理による施用は、苗の移植時などに植穴またはその周辺に粒剤などを処理したり、種子または植物体の周囲の土壌に粒剤および水和剤などを処理したりすることによって行う。潅注処理の場合の有効成分の合算の使用量は、農園芸地１ｍ２あたり例えば０．０１～１００００ｇであり、好ましくは０．１～１０００ｇである。
　水面処理による施用は、水田の田面水に粒剤などを処理することによって行う。水面処理の場合の有効成分の合算の使用量は、水田１０ａあたり例えば０．１～１００００ｇであり、好ましくは１～１０００ｇである。
　茎葉散布に用いる場合の有効成分の合算の使用量は、畑、田、果樹園および温室などの農園芸地１ｈａあたり例えば２０～５０００ｇ、より好ましくは５０～２０００ｇである。
　なお、使用濃度および使用量は、剤形、使用時期、使用方法、使用場所および対象作物などによっても異なるため、上記の範囲にこだわることなく増減することが可能である。
　〔まとめ〕
　以上のように、本発明に係る農園芸用薬剤の第１の態様は、有効成分を複数含む農園芸用薬剤であって、該有効成分の１つとして、下記一般式（Ｉ）で示されるアゾール誘導体を含み、他の該有効成分として、コハク酸脱水素酵素阻害能を有する化合物を含む構成である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
　なお、一般式（Ｉ）中、Ｒ１は、炭素数１～６のアルキル基を表し、Ｒ２は、水素原子、炭素数１～３のアルキル基、炭素数２～３のアルケニル基または炭素数２～３のアルキニル基を表し、Ａは、窒素原子またはメチン基を表し、Ｙ１は、ハロゲン原子を表しており、ｎは０または１を表している。
　また、本発明に係る農園芸用薬剤の第１の態様において、上記コハク酸脱水素酵素阻害能を有する化合物は、ビキサフェン、ボスカリド、フルキサピロキサド、ペンチオピラド、ベンゾビンジフルピルおよびイソピラザムの少なくとも何れか１つであることが好ましい。
　また、本発明に係る農園芸用薬剤の第２の態様は、有効成分を複数含む農園芸用薬剤であって、該有効成分の１つとして、上記一般式（Ｉ）で示されるアゾール誘導体を含み、他の該有効成分として、β－チューブリン合成阻害能を有する化合物を含む構成である。
　また、本発明に係る農園芸用薬剤の第２の態様において、上記β－チューブリン合成阻害能を有する化合物は、チオファネートメチルであることが好ましい。
　また、本発明に係る農園芸用薬剤の第３の態様は、有効成分を複数含む農園芸用薬剤であって、該有効成分の１つとして、上記一般式（Ｉ）で示されるアゾール誘導体を含み、他の該有効成分として、クロロタロニルを含む構成である。
　また、本発明に係る農園芸用薬剤は、殺菌剤として用いられることが好ましい。
　また、本発明に係る農園芸用薬剤において、上記アゾール誘導体は、下記一般式（Ｉａ）で示されるアゾール誘導体であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
　なお、一般式（Ｉａ）中、Ｙ２は、塩素原子、フッ素原子または水素原子を表している。
　本発明に係る植物病害防除用製品は、複数の有効成分を混合して使用するための組み合わせ調製物として、上記一般式（Ｉ）で示されるアゾール誘導体と、コハク酸脱水素酵素阻害能を有する化合物、β－チューブリン合成阻害能を有する化合物またはクロロタロニルとを別々に含む構成である。
　本発明に係る植物病害防除方法は、上述の農園芸用薬剤を用いて茎葉処理または非茎葉処理を行う工程を含む構成である。
　以下に実施例を示し、本発明の実施の形態についてさらに詳しく説明する。もちろん、本発明は以下の実施例に限定されるものではなく、細部については様々な態様が可能であることはいうまでもない。さらに、本発明は上述した実施形態に限定されるものではなく、請求項に示した範囲で種々の変更が可能であり、それぞれ開示された技術的手段を適宜組み合わせて得られる実施形態についても本発明の技術的範囲に含まれる。また、本明細書中に記載された文献の全てが参考として援用される。
　３－（４－クロロベンジル）－２－ヒドロキシ－１－メチル－２－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イルメチル）シクロペンタンカルボン酸メチル（以下、化合物（１））と他の化合物との混合剤について抗菌性を試験した。
　＜試験例１：化合物（１）およびビキサフェンを用いたin vitro抗菌活性試験＞
　本試験例では、コムギ葉枯病菌（Septoria tritici）に対する、化合物（１）とビキサフェンとの混合剤の抗菌性を試験した。
　化合物（１）のみ、ビキサフェンのみ、または化合物（１）とビキサフェンとを所定濃度となるようにＰＤＡ培地（ポテト－デキストロース－アガー培地）中に混和し、薬剤を含む平板培地を作製した。一方、薬剤を含まない平板培地上で予め培養したコムギ葉枯病菌のコロニー周辺からコムギ葉枯病菌を直径４ｍｍのコルクボーラーで打ち抜き、薬剤を混和したＰＤＡ平板培地上に植菌した。２０℃、３日間培養した後、生育したコロニーの直径を計り、薬剤を含まない培地上のコロニー直径と比較して下記式
Ｒ＝１００（ｄｃ－ｄｔ）／ｄｃ
により菌糸生長阻害率を求めた。なお、上記式中、Ｒは菌糸伸長抑制率（％）、ｄｃは無処理平板上のコロニー直径、ｄｔは薬剤処理平板上のコロニー直径を示している。次いで、コルビーの式（下記式）
混合使用時の阻害率（理論値）＝α＋（（１００－α）×β）／１００
を用いた方法により、２種の化合物の協力効果の判定を行った。なお、上記式中、αおよびβは、それぞれの化合物の単独使用時の阻害率を示している。
　結果を表１に示す。化合物（１）とビキサフェンとを混合した際の生育阻害率は、それぞれを単独で使用した場合の阻害率から算出される理論値よりも大きく、化合物（１）とビキサフェンとが相乗的な効果を示すことが明らかとなった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000011
　＜試験例２：化合物（１）およびビキサフェンを用いたin vitro抗菌活性試験＞
　本試験例では、コムギ立枯病菌（Gaeumannomyces graminis）に対する、化合物（１）とビキサフェンとの混合剤の抗菌性を試験した。
　化合物（１）のみ、ビキサフェンのみ、または化合物（１）とビキサフェンとを所定濃度となるようにＰＤＡ培地中に混和し、薬剤を含む平板培地を作製した。コムギ立枯病菌のコロニー周辺からコムギ立枯病菌を直径４ｍｍのコルクボーラーで打ち抜き、薬剤を混和したＰＤＡ平板培地上に植菌した。２０℃、３日間培養した後、生育したコロニーの直径を計り、薬剤を含まない培地上のコロニー直径と比較して、試験例１と同様にして菌糸生長阻害率を求めた。また、協力効果の判定は、試験例１と同様にコルビーの式を用いた方法により行った。
　結果を表２に示す。化合物（１）とビキサフェンとを混合した際の生育阻害率は、それぞれを単独で使用した場合の阻害率から算出される理論値よりも大きく、化合物（１）とビキサフェンとが相乗的な効果を示すことが明らかとなった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000012
　＜試験例３：化合物（１）およびイソピラザムを用いたin vitro抗菌活性試験＞
　本試験例では、灰色かび病菌（Botrytis cinerea）に対する、化合物（１）とイソピラザムとの混合剤の抗菌性を試験した。
　化合物（１）のみ、イソピラザムのみ、または化合物（１）とイソピラザムとを所定濃度となるようにＰＤＡ培地中に混和し、薬剤を含む平板培地を作製した。一方、薬剤を含まない平板培地上で予め培養した灰色かび病菌のコロニー周辺から灰色かび病菌を直径４ｍｍのコルクボーラーで打ち抜き、薬剤を混和したＰＤＡ平板培地上に植菌した。２０℃、２日間培養した後、生育したコロニーの直径を計り、薬剤を含まない培地上のコロニー直径と比較して、試験例１と同様にして菌糸生長阻害率を求めた。また、協力効果の判定は、試験例１と同様にコルビーの式を用いた方法により行った。
　結果を表３に示す。化合物（１）とイソピラザムとを混合した際の生育阻害率は、それぞれを単独で使用した場合の阻害率から算出される理論値よりも大きく、化合物（１）とイソピラザムとが相乗的な効果を示すことが明らかとなった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000013
　＜試験例４：化合物（１）およびボスカリドを用いたin vitro抗菌活性試験＞
　本試験例では、コムギ葉枯病菌（Septoria tritici）に対する、化合物（１）とボスカリドとの混合剤の抗菌性を試験した。
　化合物（１）のみ、ボスカリドのみ、または化合物（１）とボスカリドとを所定濃度となるようにＰＤＡ培地中に混和し、薬剤を含む平板培地を作製した。一方、薬剤を含まない平板培地上で予め培養したコムギ葉枯病菌のコロニー周辺からコムギ葉枯病菌を直径４ｍｍのコルクボーラーで打ち抜き、薬剤を混和したＰＤＡ平板培地上に植菌した。２５℃、１４日間培養した後、生育したコロニーの直径を計り、薬剤を含まない培地上のコロニー直径と比較して、試験例１と同様にして菌糸生長阻害率を求めた。また、協力効果の判定は、試験例１と同様にコルビーの式を用いた方法により行った。
　結果を表４に示す。化合物（１）とボスカリドとを混合した際の生育阻害率は、それぞれを単独で使用した場合の阻害率から算出される理論値よりも大きく、化合物（１）とボスカリドとが相乗的な効果を示すことが明らかとなった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000014
　＜試験例５：化合物（１）およびチオファネートメチルを用いたin vitro抗菌活性試験＞
　本試験例では、コムギ葉枯病菌（Septoria tritici）に対する、化合物（１）とチオファネートメチルとの混合剤の抗菌性を試験した。
　ボスカリドの代わりにチオファネートメチルを用いた以外は、試験例４と同様に試験および判定を行った。
　結果を表５に示す。化合物（１）とチオファネートメチルとを混合した際の生育阻害率は、それぞれを単独で使用した場合の阻害率から算出される理論値よりも大きく、化合物（１）とチオファネートメチルとが相乗的な効果を示すことが明らかとなった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000015
　＜試験例６：化合物（１）およびクロロタロニルを用いたin vitro抗菌活性試験＞
　本試験例では、コムギ葉枯病菌（Septoria tritici）に対する、化合物（１）とクロロタロニルとの混合剤の抗菌性を試験した。
　ボスカリドの代わりにクロロタロニルを用いた以外は、試験例４と同様に試験および判定を行った。
　結果を表６に示す。化合物（１）とクロロタロニルとを混合した際の生育阻害率は、それぞれを単独で使用した場合の阻害率から算出される理論値よりも大きく、化合物（１）とクロロタロニルとが相乗的な効果を示すことが明らかとなった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000016
　＜試験例７：化合物（１）およびフルキサピロキサドを用いたin vitro抗菌活性試験＞
　本試験例では、コムギ葉枯病菌（Septoria tritici）に対する、化合物（１）とフルキサピロキサドとの混合剤の抗菌性を試験した。
　ボスカリドの代わりにフルキサピロキサドを用いた以外は、試験例４と同様に試験および判定を行った。
　結果を表７に示す。化合物（１）とフルキサピロキサドとを混合した際の生育阻害率は、それぞれを単独で使用した場合の阻害率から算出される理論値よりも大きく、化合物（１）とフルキサピロキサドとが相乗的な効果を示すことが明らかとなった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000017
　＜試験例８：化合物（１）およびペンチオピラドを用いたin vitro抗菌活性試験＞
　本試験例では、灰色かび病菌（Botrytis cinerea）に対する、化合物（１）とペンチオピラドとの混合剤の抗菌性を試験した。
　イソピラザムの代わりにペンチオピラドを用いた以外は、試験例３と同様に試験および判定を行った。
　結果を表８に示す。化合物（１）とペンチオピラドとを混合した際の生育阻害率は、それぞれを単独で使用した場合の阻害率から算出される理論値よりも大きく、化合物（１）とペンチオピラドとが相乗的な効果を示すことが明らかとなった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000018
　本発明は、植物に対する薬害が最小限に抑えられ、植物病害を防除できる防除剤の有効成分として好適に利用することができる。

Claims (9)

  1. 　有効成分を複数含む農園芸用薬剤であって、該有効成分の１つとして、下記一般式（Ｉ）で示されるアゾール誘導体を含み、他の該有効成分として、コハク酸脱水素酵素阻害能を有する化合物を含むことを特徴とする農園芸用薬剤。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     （一般式（Ｉ）中、Ｒ１は、炭素数１～６のアルキル基を表し、Ｒ２は、水素原子、炭素数１～３のアルキル基、炭素数２～３のアルケニル基または炭素数２～３のアルキニル基を表し、Ａは、窒素原子またはメチン基を表し、Ｙ１は、ハロゲン原子を表しており、ｎは０または１を表している。）
  2. 　上記コハク酸脱水素酵素阻害能を有する化合物は、ビキサフェン、ボスカリド、フルキサピロキサド、ペンチオピラド、ベンゾビンジフルピルおよびイソピラザムの少なくとも何れか１つであることを特徴とする請求項１に記載の農園芸用薬剤。
  3. 　有効成分を複数含む農園芸用薬剤であって、該有効成分の１つとして、下記一般式（Ｉ）で示されるアゾール誘導体を含み、他の該有効成分として、β－チューブリン合成阻害能を有する化合物を含むことを特徴とする農園芸用薬剤。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     （一般式（Ｉ）中、Ｒ１は、炭素数１～６のアルキル基を表し、Ｒ２は、水素原子、炭素数１～３のアルキル基、炭素数２～３のアルケニル基または炭素数２～３のアルキニル基を表し、Ａは、窒素原子またはメチン基を表し、Ｙ１は、ハロゲン原子を表しており、ｎは０または１を表している。）
  4. 　上記β－チューブリン合成阻害能を有する化合物は、チオファネートメチルであることを特徴とする請求項３に記載の農園芸用薬剤。
  5. 　有効成分を複数含む農園芸用薬剤であって、該有効成分の１つとして、下記一般式（Ｉ）で示されるアゾール誘導体を含み、他の該有効成分として、クロロタロニルを含むことを特徴とする農園芸用薬剤。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     （一般式（Ｉ）中、Ｒ１は、炭素数１～６のアルキル基を表し、Ｒ２は、水素原子、炭素数１～３のアルキル基、炭素数２～３のアルケニル基または炭素数２～３のアルキニル基を表し、Ａは、窒素原子またはメチン基を表し、Ｙ１は、ハロゲン原子を表しており、ｎは０または１を表している。）
  6. 　殺菌剤として用いられることを特徴とする請求項１～５の何れか一項に記載の農園芸用薬剤。
  7. 　上記アゾール誘導体は、下記一般式（Ｉａ）で示されるアゾール誘導体であることを特徴とする請求項１～６の何れか一項に記載の農園芸用薬剤。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     （一般式（Ｉａ）中、Ｙ２は、塩素原子、フッ素原子または水素原子を表している。）
  8. 　複数の有効成分を混合して使用するための組み合わせ調製物として、下記一般式（Ｉ）で示されるアゾール誘導体と、コハク酸脱水素酵素阻害能を有する化合物、β－チューブリン合成阻害能を有する化合物またはクロロタロニルとを別々に含むことを特徴とする植物病害防除用製品。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     （一般式（Ｉ）中、Ｒ１は、炭素数１～６のアルキル基を表し、Ｒ２は、水素原子、炭素数１～３のアルキル基、炭素数２～３のアルケニル基または炭素数２～３のアルキニル基を表し、Ａは、窒素原子またはメチン基を表し、Ｙ１は、ハロゲン原子を表しており、ｎは０または１を表している。）
  9. 　請求項１～７の何れか一項に記載の農園芸用薬剤を用いて茎葉処理または非茎葉処理を行う工程を含むことを特徴とする植物病害防除方法。
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