WO2018105663A1 - 農園芸用薬剤、植物病害防除方法および植物病害防除用製品 - Google Patents

農園芸用薬剤、植物病害防除方法および植物病害防除用製品 Download PDF

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agricultural
isomer
general formula
horticultural
test concentration
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泰司 三宅
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株式会社クレハ
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
    • Y02A40/00—Adaptation technologies in agriculture, forestry, livestock or agroalimentary production
    • Y02A40/10—Adaptation technologies in agriculture, forestry, livestock or agroalimentary production in agriculture

Definitions

  • the present invention relates to agricultural and horticultural chemicals, plant disease control methods, and plant disease control products. More specifically, the present invention relates to an agricultural and horticultural agent containing at least one azole compound as an active ingredient, a plant disease control method using the same, and a plant disease control product containing the azole compound.
  • the present invention has been made in view of the above problems, and its purpose is to provide an excellent control effect, and the amount of spraying required to obtain the same level of effect as compared to conventional drugs.
  • An object of the present invention is to provide agricultural and horticultural chemicals with reduced levels.
  • the agricultural and horticultural agent according to the present invention is an agricultural and horticultural agent containing a plurality of active ingredients, and includes one of the active ingredients, an azole derivative represented by the following general formula (I), and the other active ingredients As, it is the structure containing the azole derivative shown with the following general formula (II).
  • R 1 represents an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms
  • R 2 represents an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms
  • A represents a nitrogen atom or a methine group
  • Y 1 represents Represents a halogen atom
  • n represents 0 or 1
  • R 3 represents an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms.
  • the product for controlling plant diseases according to the present invention is represented by the azole derivative represented by the above general formula (I) and the above general formula (II) as a combined preparation for mixing and using a plurality of active ingredients. It is the structure which contains an azole derivative separately.
  • the plant disease control method according to the present invention includes a step of performing foliage treatment or non-foliage treatment using the above-mentioned agricultural and horticultural chemicals.
  • the agricultural and horticultural medicine according to the present invention has a cooperative effect by including a plurality of compounds as active ingredients, and can exhibit a high control effect.
  • the agricultural and horticultural medicine in this embodiment is a so-called mixed agent and contains a plurality of active ingredients.
  • One of the active ingredients is an azole derivative represented by the general formula (I) below. That is, the agricultural and horticultural agent in this embodiment contains at least one compound as an active ingredient in addition to the azole derivative represented by the general formula (I).
  • the agricultural and horticultural medicine in this embodiment contains an azole derivative represented by the general formula (II) in addition to the azole derivative represented by the general formula (I) as one of the active ingredients.
  • Azole derivative (I) The agricultural and horticultural agent in this embodiment contains an azole derivative represented by the following general formula (I) (hereinafter referred to as azole derivative (I)) as one of the active ingredients.
  • R 1 represents an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms.
  • the alkyl group having 1 to 3 carbon atoms include a methyl group, an ethyl group, a (1-methyl) ethyl group, and an n-propyl group.
  • R 1 is preferably a methyl group or an ethyl group, and more preferably a methyl group.
  • R 2 represents an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms. Specific examples of the alkyl group having 1 to 3 carbon atoms include a methyl group, an ethyl group, a (1-methyl) ethyl group, and an n-propyl group. R 2 is preferably a methyl group or an ethyl group, and more preferably a methyl group.
  • Y 1 represents a halogen atom.
  • the halogen atom include a chlorine atom, a fluorine atom, a bromine atom, and an iodine atom.
  • Y 1 is preferably a chlorine atom or a fluorine atom, and more preferably a chlorine atom.
  • n is 0 or 1.
  • the bonding position of Y 1 is not limited, but is preferably a position that becomes a 4-substituted benzyl group.
  • n is 0 means that the benzyl group is unsubstituted, that is, a hydrogen atom is bonded.
  • A represents a nitrogen atom or a methine group.
  • A is particularly preferably a nitrogen atom.
  • Y 1 and n it is preferable that Y 1 is a chlorine atom or a fluorine atom, or n is 0.
  • azole derivative (I) examples include, in the general formula (I), R 1 is a methyl group, R 2 is a methyl group, A is a nitrogen atom, and Y 1 is a chlorine atom or fluorine. Mention may be made of azole derivatives which are atoms or n is 0.
  • the azole derivative (I) has a stereoisomer based on the configuration of the organic group bonded to the cyclopentane ring, and an optical isomer exists for each stereoisomer. Therefore, the azole derivative (I) may be either one containing these isomers alone or one containing each isomer in an arbitrary ratio. Among them, an azole derivative in which a hydroxy group bonded to a cyclopentane ring, —R 1 and a substituted or unsubstituted benzyl group are cis-type is preferable.
  • the agricultural and horticultural medicine may contain two or more azole derivatives (I) in which at least one of R 1 , R 2 , A, Y 1 and n is different.
  • the azole derivative (I) exhibits an excellent bactericidal action against many fungi that cause plant diseases. Moreover, the chemical
  • the method for producing the azole derivative (I) is not particularly limited, and can be produced using a known production method.
  • Azole derivatives (II) The agricultural and horticultural medicine in the present embodiment includes an azole derivative (hereinafter, azole derivative (II)) represented by the following general formula (II) in addition to the azole derivative (I) as one of active ingredients.
  • azole derivative (II) represented by the following general formula (II) in addition to the azole derivative (I) as one of active ingredients.
  • the amount of application can be reduced.
  • R 3 represents an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms. Specific examples of the alkyl group having 1 to 3 carbon atoms include a methyl group, an ethyl group, a (1-methyl) ethyl group, and an n-propyl group. R 3 is preferably a methyl group or a (1-methyl) ethyl group, and more preferably a methyl group.
  • the production method of the azole derivative (II) is not particularly limited, and can be produced using a known production method.
  • the mixing ratio of the azole derivative (I) and the azole derivative (II) is preferably in a weight ratio of 1000: 1 to 1: 1000, more preferably 100: 1 to 1: 100, more preferably 10: 1 to 1:10.
  • the agricultural and horticultural medicine can contain a solid carrier, a liquid carrier (diluent), a surfactant, or other formulation adjuvants in addition to the above-mentioned active ingredients. Therefore, various forms such as powders, wettable powders, wettable powders of granules, granules, flowables, and emulsions can be used as dosage forms of agricultural and horticultural drugs.
  • the total content of the azole derivative (I) and the azole derivative (II) is preferably 0.1 to 95% by weight with respect to the total amount of the agricultural and horticultural medicine, More preferably, it is ⁇ 90% by weight, and further preferably 2-80% by weight.
  • Solid carriers used as formulation adjuvants include minerals such as clay, talc, diatomaceous earth, zeolite, montmorillonite, bentonite, acid clay, activated clay, attapulgite, calcite, vermiculite, perlite, pumice and quartz sand; synthetic organic substances such as urea Salts such as calcium carbonate, sodium carbonate, sodium sulfate, slaked lime and sodium bicarbonate; amorphous silica such as white carbon and synthetic minerals such as titanium dioxide; wood flour, corn stalk (cob), walnut shell (nut husk), Plant carriers such as fruit kernels, rice straw, sawdust, bran, soy flour, powdered cellulose, starch, dextrin and saccharides; cross-linked lignin, cationic gel, gelatin gelled with heat or polyvalent metal salts, and high water solubility such as agar Molecular gels and chlorinated polymers Ethylene, chlorinated polypropylene, polyvinyl
  • Liquid carriers used as formulation aids include aliphatic solvents (paraffins), aromatic solvents (xylene, alkylbenzene, alkylnaphthalene, etc.), mixed solvents (kerosene), machine oils (refined high-boiling aliphatic hydrocarbons) , Alcohols (such as ethanol, isopropanol, and cyclohexanol), polyhydric alcohols (such as ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol, hexylene glycol, polyethylene glycol, and polypropylene glycol), polyhydric alcohol derivatives (propylene glycol ether) Etc.), ketones (acetone, cyclohexanone, ⁇ -butyrolactone, etc.), esters (fatty acid methyl ester (coconut oil fatty acid methyl ester), ethyl hexyl lactate, And dibasic acid methyl esters (such as dimethyl succinate, glutamic acid dimethyl ester
  • Surfactants used as formulation adjuvants include, for example, sorbitan fatty acid esters, polyoxyethylene sorbitan fatty acid esters, sucrose fatty acid esters, polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene resin acid esters as nonionic surfactants.
  • Polyoxyethylene fatty acid diester polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkyl phenyl ether, polyoxyethylene dialkyl phenyl ether, polyoxyethylene alkyl phenyl ether formalin condensate, polyoxyethylene / polyoxypropylene block polymer, alkyl polyoxy Ethylene / polyoxypropylene block polymer ether, polyoxyethylene alkylamine, polyoxyethylene fatty acid amide, polyoxy Ethylene fatty acid bisphenyl ether, polyoxyethylene benzylphenyl (or phenylphenyl) ether, polyoxyethylene styrylphenyl (or phenylphenyl) ether, polyoxyethylene ether and ester type silicon and fluorine surfactant, polyoxyethylene castor oil And polyoxyethylene hydrogenated castor oil.
  • Anionic surfactants include alkyl sulfates, polyoxyethylene alkyl ether sulfates, polyoxyethylene alkyl phenyl ether sulfates, polyoxyethylene benzyl (or styryl) phenyl (or phenylphenyl) ether sulfates, polyoxyethylene, polyoxypropylene Salts of sulfates such as block polymer sulfate, paraffin (alkane) sulfonate, ⁇ -olefin sulfonate, dialkyl sulfosuccinate, alkylbenzene sulfonate, mono- or dialkyl naphthalene sulfonate, naphthalene sulfonate-formalin condensate, alkyl diphenyl ether disulfonate, lignin sulfonate, Polyoxyethylene alkyl phenyl ether Salts of sulfonates such
  • Cationic surfactants include alkyl trimethyl ammonium chloride, methyl polyoxyethylene alkyl ammonium chloride, alkyl N-methyl pyridium bromide, mono- or dialkyl methylated ammonium chloride, alkyl pentamethylpropylenediamine dichloride and other ammonium salts and alkyldimethyl.
  • examples thereof include benzalkonium salts such as benzalkonium chloride and benzethonium chloride (octylphenoxyethoxyethyldimethylbenzylammonium chloride).
  • formulation adjuvants include inorganic salts such as sodium and potassium as pH regulators, fluorine-based and silicone-based antifoaming agents, water-soluble salts such as sodium chloride, xanthan gum and guar gum used as thickeners, Carboxymethylcellulose, polyvinylpyrrolidone, carboxyvinyl polymer, acrylic polymer, polyvinyl alcohol, starch derivatives, water-soluble polymers such as polysaccharides, alginic acid and its salts, metal stearate used as a disintegrating dispersant, sodium tripolyphosphate, hexametalin Examples include acid soda, antiseptics, colorants, antioxidants, ultraviolet absorbers, and safeners.
  • inorganic salts such as sodium and potassium as pH regulators, fluorine-based and silicone-based antifoaming agents, water-soluble salts such as sodium chloride, xanthan gum and guar gum used as thickeners, Carboxymethylcellulose, polyvinylpyrrolidon
  • the agricultural and horticultural chemicals may be used as they are, or may be used after diluting to a predetermined concentration with a diluent such as water.
  • a diluent such as water.
  • the total concentration of the active ingredients is preferably in the range of 0.001 to 1.0% with respect to the total amount of drug after dilution.
  • the agricultural and horticultural agent in this embodiment exhibits a synergistic effect on the control effect against plant diseases, the same effect as that obtained when the azole derivative (I) or the azole derivative (II) is used as a single agent. It is possible to reduce the amount of the compound used to obtain the compound. Therefore, toxicity to non-target organisms and environmental burden can be reduced. Moreover, since the usage-amount of each compound can be reduced, it is anticipated that the appearance of a drug resistant microbe can be suppressed. Furthermore, since the agricultural and horticultural chemicals in this embodiment contain two components having greatly different molecular structures as effective components for controlling plant diseases, they have a wide spectrum of disease control.
  • Agricultural and horticultural medicines can also be prepared as agricultural and horticultural medicines in pharmaceutical form by formulating each of the active ingredients separately and mixing them. Therefore, a plant disease control product comprising azole derivative (I) and azole derivative (II) separately as a combined preparation for mixed use in plant disease control is also included in the scope of the present invention.
  • a plant disease control product comprising azole derivative (I) and azole derivative (II) separately as a combined preparation for mixed use in plant disease control is also included in the scope of the present invention.
  • the two or more azole derivatives (I) may be separated.
  • the two or more azole derivatives (II) may be separated.
  • Examples of applicable diseases include the following.
  • the parentheses after each disease indicate the main pathogenic bacteria that cause the disease.
  • Soybean rust Phakopsora pachyrhizi, Phakopsora meibomiae
  • Soybean brown coat Zymoseptoria glycines
  • Soybean purpura Cercospora kikuchii
  • Soybean brown spot Alternaria sp.
  • Soybean anthracnose Cold-trichum truncatum
  • Soybean Frogeye spot (Cercocpora sojina), soybean rhizoctonia root rot (Rhizoctonia solani), soybean leaf rot (Rhizoctonia solani), soybean black spot (Diaporthe phaseolorum), soybean stem blight (Phytophthora sojae), rape Phoma leaf spot / stem ker (Leptosphaeria maculans, Leptosphaeria biglobosa), Rapeseed
  • Smut Ustilago nuda
  • Barley net spot disease Pyrenophora teres
  • Barley red mold disease Fusarium graminearum, Microdochium nivale
  • Wheat powdery mildew Erysiphe graminis f.
  • Aspergillus genus Cochliobolus genus, Corticium genus, Diplodia genus, Penicillium genus, Fusarium genus, Gibberella genus, Mucor genus, Phoma genus, Phomopsis genus, Pyrenophora genus, Pythium genus, Rhizoctonia genus, Thielaviopsis genus, Thielaviopsis genus, Tillet Seed-borne diseases or early-stage diseases of various plants caused by Trichoderma, Ustilago, etc.
  • the agricultural and horticultural chemicals in this embodiment can be used for all plants, but examples of applicable plants include the following. Rice, wheat, barley, rye, oats, triticels, corn, sorghum (sorghum), sugarcane, buckwheat, bentgrass, grasses such as Bermudagrass, fescue and ryegrass, soybeans, peanuts, kidney beans, peas, azuki bean and alfalfa Legumes, convolvulaceae such as sweet potatoes, capsicum, peppers, tomatoes, eggplants such as eggplants, potatoes and tobacco, sodas such as buckwheat, asteraceae such as sunflowers, araceae such as ginseng, Brassicaceae such as rapeseed, Chinese cabbage, turnip, cabbage and Japanese radish, red crustaceae such as sugar beet, mallow, such as cotton, red crab such as coffee tree, blue crab such as cacao, camellia such as tea, Watermelon, melon, cu Cu
  • examples include wild plants, plant cultivars, plants and plant cultivars obtained by conventional biological breeding such as crossbreeding or protoplast fusion, and genetically modified plants and plant cultivars obtained by genetic manipulation.
  • genetically modified plants and plant cultivars include herbicide-tolerant crops, pest-tolerant crops incorporating insecticidal protein production genes, disease-resistant crops incorporating resistance-inducing substance production genes against diseases, food-enhancing crops, and yield improvement Examples include crops, crops with improved shelf life, and crops with improved yield.
  • genetically modified plant cultivars include Roundup Ready, Liberty Link, Bt, BXN, Poast Compatible, AgriSure, Genuity, Optimum, Powercore, DroughtGard, YieldGard, Herculex, WideStrike, Twinlink, VipCot, GlyTol, Newleaf and Bollgard And the like including registered trademarks.
  • the agricultural and horticultural agent in the present embodiment may exhibit an effect of increasing the yield by adjusting the growth of the plant or improving the quality of the plant in one aspect.
  • the agricultural and horticultural chemicals in the present embodiment can be used in combination with other known active ingredients in addition to the above-described active ingredients to enhance performance as agricultural and horticultural chemicals.
  • other known active ingredients include known active ingredients contained in fungicides, insecticides, acaricides, herbicides and plant growth regulators.
  • the agricultural and horticultural chemicals in the present embodiment can be used, for example, in agricultural lands such as fields, paddy fields, lawns, and orchards, or in non-agricultural lands.
  • the agricultural and horticultural chemicals in this embodiment can be applied by seed treatment including treatment of bulbs and tubers, irrigation treatment, and non-foliage treatment such as water surface treatment. Therefore, the plant disease control method in the present embodiment is a method including a procedure for performing foliage treatment or non-foliage treatment using the above-mentioned agricultural and horticultural chemicals.
  • a labor can be reduced compared with the case where a foliage process is performed.
  • a wettable powder and powder are mixed with the seed and stirred, or the seed is immersed in a diluted wettable powder to attach the drug to the seed.
  • a seed coating treatment is also included.
  • the total use amount of the active ingredients in the seed treatment is, for example, 0.01 to 10000 g, preferably 0.1 to 1000 g, per 100 kg of seeds. Seeds treated with agricultural and horticultural chemicals may be used in the same manner as normal seeds.
  • irrigation is performed by treating granules or the like in the planting hole or its surroundings at the time of transplanting seedlings, or treating granules or wettable powder in the soil around the seeds or plants.
  • the total use amount of the active ingredients in the irrigation treatment is, for example, 0.01 to 10000 g, preferably 0.1 to 1000 g per 1 m 2 of the agricultural and horticultural land.
  • Water surface treatment is performed by treating the surface of paddy fields with granules.
  • the combined use amount of active ingredients in the case of water surface treatment is, for example, 0.1 to 10000 g, preferably 1 to 1000 g, per paddy field 10a.
  • the combined use amount of active ingredients when used for foliage spraying is, for example, 20 to 5000 g, more preferably 50 to 2000 g per 1 ha of agricultural or horticultural lands such as fields, fields, orchards and greenhouses.
  • the concentration and amount used vary depending on the dosage form, time of use, method of use, place of use and target crop, and can be increased or decreased without sticking to the above range.
  • the agricultural and horticultural agent according to the present invention is an agricultural and horticultural agent containing a plurality of active ingredients, and includes one of the active ingredients, an azole derivative represented by the following general formula (I), The other active ingredient includes an azole derivative represented by the following general formula (II).
  • R 1 represents an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms
  • R 2 represents an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms
  • A represents a nitrogen atom or a methine group
  • Y 1 represents Represents a halogen atom
  • n represents 0 or 1
  • R 3 represents an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms.
  • the agricultural and horticultural agent according to the present invention is the general formula (I), wherein R 1 is a methyl group, R 2 is a methyl group, A is a nitrogen atom, and Y 1 is a chlorine atom or a fluorine atom. Or n is preferably 0.
  • Y 1 is more preferably a chlorine atom.
  • R 3 is preferably a methyl group.
  • the agricultural and horticultural chemical according to the present invention is preferably used as a bactericidal agent.
  • the product for controlling plant diseases according to the present invention is represented by the azole derivative represented by the above general formula (I) and the above general formula (II) as a combined preparation for mixing and using a plurality of active ingredients. It is the structure which contains an azole derivative separately.
  • the plant disease control method according to the present invention includes a step of performing foliage treatment or non-foliage treatment using the above-mentioned agricultural and horticultural chemicals.
  • ⁇ Antimicrobial test in vitro antimicrobial activity test using azole derivative (I) and azole derivative (II)>
  • ⁇ a mixture of azole derivative (I) (hereinafter referred to as ⁇ ) and azole derivative (II) (hereinafter referred to as ⁇ ) against various plant pathogens were tested.
  • Potato Dextrose Agar containing ⁇ only, ⁇ only, or 0.1 mg / L ⁇ and 0.01, 0.033, 0.1, 0.3, or 1.0 mg / L ⁇ ( PDA) A plate medium was prepared.
  • the test concentration when ⁇ and ⁇ are used in a mixed manner means that each component is included in the test concentration.
  • various phytopathogenic colonies previously cultured on a plate medium not containing a drug were punched with a cork borer having a diameter of 4 mm and inoculated on a PDA plate medium mixed with the drug. After culturing at 20 to 25 ° C.
  • R 100 (dc ⁇ dt) / dc was used to determine the mycelial growth inhibition rate.
  • R represents the mycelial growth inhibition rate (%)
  • dc represents the colony diameter on the untreated plate
  • dt represents the colony diameter on the drug-treated plate.
  • ⁇ is Methyl (1RS, 2SR, 3RS) -3- (4-chlorobenzyl) -2-hydroxy-1-methyl-2- (1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl) cyclopentane-1-carboxylate (Hereinafter referred to as Isomer A), Methyl (1RS, 2RS, 3SR) -3- (4-chlorobenzyl) -2-hydroxy-1-methyl-2- (1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl) ) cyclopentane-1-carboxylate (hereinafter referred to as Isomer B), Methyl (1RS, 2RS, 3RS) -3- (4-chlorobenzyl) -2-hydroxy-1-methyl-2- (1H-1,2,4 -triazol-1-ylmethyl) cyclopentane-1-carboxylate (hereinafter referred to as Isomer C), a mixture of Isomer A and Isomer B in a ratio of 50:50 (her
  • Example 1 Antibacterial activity against Microdochium nivale was examined at ⁇ : Isomer A test concentration 0.1 mg / L, ⁇ : Compound IIa test concentration 1.0 mg / L (mixing ratio 1:10).
  • Example 2 Antibacterial activity against Pythium graminicola was examined at ⁇ : Isomer A test concentration of 0.1 mg / L and ⁇ : Compound IIa test concentration of 0.3 mg / L (mixing ratio 1: 3).
  • Example 3 Antibacterial activity against Gaeumannomyces graminis was examined at ⁇ : Isomer A test concentration 0.1 mg / L, ⁇ : Compound IIa test concentration 0.1 mg / L (mixing ratio 1: 1).
  • Example 4 Antibacterial activity against anthrax (Glomerella cingulata) was examined at ⁇ : Isomer A test concentration 0.1 mg / L and ⁇ : Compound IIa test concentration 0.033 mg / L (mixing ratio 3: 1).
  • Example 5 Antibacterial activity against Rhynchosporium secalis was examined at ⁇ : Isomer A test concentration 0.1 mg / L and ⁇ : Compound IIa test concentration 0.01 mg / L (mixing ratio 10: 1).
  • Example 6 Antibacterial activity against rice blast fungus (Pyricularia oryzae) was examined at ⁇ : Isomer B test concentration of 0.1 mg / L and ⁇ : Compound IIa test concentration of 1.0 mg / L (mixing ratio 1:10).
  • Example 7 Antibacterial activity against rice blast fungus (Pyricularia oryzae) was examined at ⁇ : Isomer B test concentration of 0.1 mg / L and ⁇ : Compound IIa test concentration of 0.3 mg / L (mixing ratio 1: 3).
  • Example 8 Antibacterial activity against anthrax (Glomerella cingulata) was examined at ⁇ : Isomer B test concentration 0.1 mg / L and ⁇ : Compound IIa test concentration 0.1 mg / L (mixing ratio 1: 1).
  • Example 9 Antibacterial activity against anthrax (Glomerella cingulata) was examined at ⁇ : Isomer B test concentration 0.1 mg / L, ⁇ : Compound IIa test concentration 0.033 mg / L (mixing ratio 3: 1).
  • Example 10 Antibacterial activity against anthrax (Glomerella cingulata) was examined at ⁇ : Isomer B test concentration 0.1 mg / L and ⁇ : Compound IIa test concentration 0.01 mg / L (mixing ratio 10: 1).
  • Example 11 The antibacterial activity against Pythium graminicola was examined at ⁇ : Isomer C test concentration 0.1 mg / L and ⁇ : Compound IIa test concentration 1.0 mg / L (mixing ratio 1:10).
  • Example 12 The antibacterial activity against barley bare smut (Ustilago nuda) was examined at ⁇ : Isomer C test concentration of 0.1 mg / L and ⁇ : Compound IIa test concentration of 0.3 mg / L (mixing ratio 1: 3).
  • Example 13 Antibacterial activity against Gaeumannomyces graminis was examined at ⁇ : Isomer C test concentration 0.1 mg / L and ⁇ : Compound IIa test concentration 0.1 mg / L (mixing ratio 1: 1).
  • Example 14 Antibacterial activity against Penicillium italicum was examined at ⁇ : Isomer C test concentration 0.1 mg / L and ⁇ : Compound IIa test concentration 0.033 mg / L (mixing ratio 3: 1).
  • Example 15 Antibacterial activity against Rhynchosporium secalis was examined at ⁇ : Isomer C test concentration 0.1 mg / L and ⁇ : Compound IIa test concentration 0.01 mg / L (mixing ratio 10: 1).
  • the present invention can be suitably used as an active ingredient of a control agent that can minimize plant phytotoxicity and can control plant diseases.

Abstract

優れた防除効果を示し、従来の薬剤に比して同程度の効果を得るために必要とされる散布量を低減した農園芸用薬剤を提供する。本発明に係る農園芸用薬剤は、少なくとも２種類の有効成分を含む農園芸用薬剤であって、第１の有効成分は一般式（Ｉ）で示されるアゾール誘導体であり、第２の有効成分は一般式（ＩＩ）で示されるアゾール誘導体である。

Description

農園芸用薬剤、植物病害防除方法および植物病害防除用製品
　本発明は、農園芸用薬剤、植物病害防除方法および植物病害防除用製品に関する。より詳細には、有効成分として少なくとも１種類のアゾール系化合物を含有する農園芸用薬剤、およびこれを用いた植物病害防除方法、ならびに当該アゾール系化合物を含む植物病害防除用製品に関する。
　ある種の２－置換－５－ベンジル－１－アゾリルメチルシクロペンタノール誘導体には、殺菌活性を示すものが知られている（例えば、特許文献１参照）。
　また、ある種の置換２－［２－ハロゲンアルキル－４－（フェノキシ）－フェニル］－１－［１，２，４］トリアゾール－１－イル－エタノール化合物には、殺菌活性を示すものが知られている（例えば、特許文献２参照）。
国際公開ＷＯ２０１２／１６９５１６号公報（２０１２年１２月１３日公開） 国際公開ＷＯ２０１３／００７７６７号公報（２０１３年１月１７日公開）
　従来、人畜に対する毒性が低く取扱い安全性に優れ、かつ広範な植物病害に対して高い防除効果を示す農園芸用薬剤が求められている。
　また、農園芸用薬剤による病害防除では、標的外生物への影響、環境への影響、および薬剤抵抗性菌の出現などが問題となっている。標的外生物への毒性および環境への負荷を軽減すると共に、薬剤抵抗性菌の出現を抑制するために、薬剤の散布量を低減しつつ高い防除効果を発揮し得る農園芸用薬剤が希求されている。
　そこで、本発明は上記の問題点に鑑みてなされたものであり、その目的は、優れた防除効果を示し、従来の薬剤に比して同程度の効果を得るために必要とされる散布量を低減した農園芸用薬剤を提供することにある。
　本発明に係る農園芸用薬剤は、有効成分を複数含む農園芸用薬剤であって、該有効成分の１つとして、下記一般式（Ｉ）で示されるアゾール誘導体を含み、他の該有効成分として、下記一般式（ＩＩ）で示されるアゾール誘導体を含む構成である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
　なお、一般式（Ｉ）中、Ｒ１は炭素数１～３のアルキル基を表し、Ｒ２は炭素数１～３のアルキル基を表し、Ａは窒素原子またはメチン基を表し、Ｙ１はハロゲン原子を表し、ｎは０または１を表している。また、一般式（ＩＩ）中、Ｒ３は炭素数１～３のアルキル基を表している。
　本発明に係る植物病害防除用製品は、複数の有効成分を混合して使用するための組み合わせ調製物として、上記一般式（Ｉ）で示されるアゾール誘導体と、上記一般式（ＩＩ）で示されるアゾール誘導体とを別々に含む構成である。
　本発明に係る植物病害防除方法は、上述の農園芸用薬剤を用いて茎葉処理または非茎葉処理を行う工程を含む構成である。
　本発明に係る農園芸用薬剤は、有効成分として複数の化合物を含むことにより協力的効果を奏し、高い防除効果を発揮することができる。
　本発明に係る農園芸用薬剤、植物病害防除用製品および植物病害防除方法の一実施形態について説明する。
　〔農園芸用薬剤〕
　本実施形態における農園芸用薬剤は、いわゆる混合剤であり、複数の有効成分を含有している。有効成分の１つは、下記にて一般式（Ｉ）で示されるアゾール誘導体である。すなわち、本実施形態における農園芸用薬剤は、一般式（Ｉ）で示されるアゾール誘導体に加えて、少なくとも１つの化合物を有効成分として含んでいる。本実施形態における農園芸用薬剤は、有効成分の１つとして、一般式（Ｉ）で示されるアゾール誘導体の他に、一般式（ＩＩ）で示されるアゾール誘導体を含んでいる。
　（１）有効成分
　（１－１）アゾール誘導体（Ｉ）
　本実施形態における農園芸用薬剤は、有効成分の１つとして下記一般式（Ｉ）で示されるアゾール誘導体（以下、アゾール誘導体（Ｉ））を含有している。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
　一般式（Ｉ）中、Ｒ１は、炭素数１～３のアルキル基を表している。炭素数１～３のアルキル基としては、具体的には、メチル基、エチル基、（１－メチル）エチル基およびｎ－プロピル基を挙げることができる。Ｒ１としては、中でも、メチル基およびエチル基が好ましく、メチル基がより好ましい。
　一般式（Ｉ）中、Ｒ２は、炭素数１～３のアルキル基を表している。炭素数１～３のアルキル基としては、具体的には、メチル基、エチル基、（１－メチル）エチル基およびｎ－プロピル基を挙げることができる。Ｒ２としては、中でも、メチル基およびエチル基が好ましく、メチル基がより好ましい。
　一般式（Ｉ）中、Ｙ１は、ハロゲン原子を表している。ハロゲン原子としては、具体的には、塩素原子、フッ素原子、臭素原子およびヨウ素原子を挙げることができる。Ｙ１としては、中でも、塩素原子およびフッ素原子が好ましく、塩素原子がより好ましい。
　一般式（Ｉ）中、ｎは、０または１である。ｎが１である場合、Ｙ１の結合位置に制限はないが、４－置換ベンジル基となる位置であることが好ましい。なお、「ｎが０である」とは、ベンジル基が無置換である、すなわち水素原子が結合していることを意図する。
　一般式（Ｉ）中、Ａは、窒素原子またはメチン基を表している。Ａとしては、中でも、窒素原子が好ましい。
　また、Ｙ１およびｎにおいて、Ｙ１が塩素原子もしくはフッ素原子であるか、またはｎが０であることが好ましい。
　アゾール誘導体（Ｉ）の好適な具体例としては、一般式（Ｉ）において、Ｒ１がメチル基であり、Ｒ２がメチル基であり、Ａが窒素原子であり、Ｙ１が塩素原子もしくはフッ素原子であるかまたはｎが０であるアゾール誘導体を挙げることができる。
　なお、アゾール誘導体（Ｉ）には、シクロペンタン環に結合している有機基の立体配置に基づく立体異性体が存在し、立体異性体毎に光学異性体が存在する。したがって、アゾール誘導体（Ｉ）は、これら異性体を単独で含むもの、および、各異性体を任意の比率で含むものの何れであってもよい。中でも、シクロペンタン環に結合しているヒドロキシ基と－Ｒ１と置換または無置換のベンジル基とがシス型であるアゾール誘導体が好ましい。
　また、農園芸用薬剤は、Ｒ１、Ｒ２、Ａ、Ｙ１およびｎのうちの少なくとも１つが異なる２種類以上のアゾール誘導体（Ｉ）を含んでいてもよい。
　アゾール誘導体（Ｉ）は、植物病害を引き起こす多くの菌に対して優れた殺菌作用を示す。また、アゾール誘導体（Ｉ）を有効成分として含む薬剤は、人畜に対する毒性が低く取扱い安全性に優れ、かつ広範な植物病害に対して高い防除効果を示すことができる。
　アゾール誘導体（Ｉ）の製造方法は、特に制限されるものではなく、公知の製造方法を用いて製造することができる。
　（１－２）アゾール誘導体（ＩＩ）
　本実施形態における農園芸用薬剤は、有効成分の１つとして、アゾール誘導体（Ｉ）の他に、下記一般式（ＩＩ）で示されるアゾール誘導体（以下、アゾール誘導体（ＩＩ））を含む。アゾール誘導体（ＩＩ）およびアゾール誘導体（Ｉ）を有効成分として含む農園芸用薬剤では、アゾール誘導体（ＩＩ）を単剤で用いるときと比較して、同程度の効果を得るために必要な薬剤の散布量を低減することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
　一般式（ＩＩ）中、Ｒ３は、炭素数１～３のアルキル基を表している。炭素数１～３のアルキル基としては、具体的には、メチル基、エチル基、（１－メチル）エチル基およびｎ－プロピル基を挙げることができる。Ｒ３としては、中でも、メチル基および（１－メチル）エチル基が好ましく、メチル基がより好ましい。
　アゾール誘導体（ＩＩ）の製造方法は、特に制限されるものではなく、公知の製造方法を用いて製造することができる。
　（２）製剤
　本実施形態における農園芸用薬剤において、アゾール誘導体（Ｉ）とアゾール誘導体（ＩＩ）との混合比は、重量比で、好ましくは１０００：１～１：１０００、より好ましくは１００：１～１：１００、さらに好ましくは１０：１～１：１０である。
　農園芸用薬剤は、上述の有効成分の他に、固体担体、液体担体（希釈剤）、界面活性剤、またはその他の製剤補助剤を含み得る。よって、農園芸用薬剤の剤型としては、粉剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤、フロアブル剤および乳剤などの種々の形態をとることができる。
　農園芸用薬剤において、アゾール誘導体（Ｉ）とアゾール誘導体（ＩＩ）との合算の含有量は、農園芸用薬剤全量に対して、０．１～９５重量％であることが好ましく、０．５～９０重量％であることがより好ましく、２～８０重量％であることがさらに好ましい。
　製剤補助剤として使用する固体坦体としては、クレー、タルク、珪藻土、ゼオライト、モンモリロナイト、ベントナイト、酸性白土、活性白土、アタパルジャイト、方解石、バーミキュライト、パーライト、軽石および珪砂などの鉱物；尿素などの合成有機物；炭酸カルシウム、炭酸ナトリウム、硫酸ナトリウム、消石灰および重曹などの塩類；ホワイトカーボンなどの非晶質シリカおよび二酸化チタンなどの合成無機物；木質粉、トウモロコシ茎（穂軸）、クルミ殻（堅果外皮）、果実核、モミガラ、オガクズ、ふすま、大豆粉、粉末セルロース、デンプン、デキストリンおよび糖類などの植物性担体；架橋リグニン、カチオンゲル、加熱または多価金属塩でゲル化するゼラチン、および寒天などの水溶性高分子ゲル、ならびに塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、ポリ酢酸ビニル、ポリ塩化ビニル、エチレン－酢酸ビニル共重合体、尿素－アルデビド樹脂などの種々の高分子担体；などを挙げることができる。
　製剤補助剤として使用する液体担体としては、脂肪族溶剤（パラフィン類）、芳香族溶剤（キシレン、アルキルベンゼン、およびアルキルナフタレンなど）、混合溶剤（灯油）、マシン油（精製高沸点脂肪族炭化水素）、アルコール類（エタノール、イソプロパノール、およびシクロヘキサノールなど）、多価アルコール類（エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ヘキシレングリコール、ポリエチレングリコール、およびポリプロピレングリコールなど）、多価アルコール誘導体類（プロピレン系グリコールエーテルなど）、ケトン類（アセトン、シクロヘキサノン、およびγ－ブチロラクトンなど）、エステル類（脂肪酸メチルエステル（ヤシ油脂肪酸メチルエステル）、乳酸エチルヘキシル、炭酸プロピレン、および二塩基酸メチルエステル（コハク酸ジメチルエステル、グルタミン酸ジメチルエステル、およびアジピン酸ジメチルエステルなど）など）、含窒素担体類（Ｎ－アルキルピロリドン類など）、油脂類（ヤシ油、大豆油、および菜種油など）、アミド系溶剤（ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルオクタンアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルデカン－１－アミド、５－（ジメチルアミノ）－４－メチル－５－オキソ－吉草酸メチルエステル、およびＮ－アシルモルホリン系溶剤（ＣＡＳ　Ｎｏ．８８７９４７－２９－７など）など）、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル、および水などを挙げることができる。
　製剤補助剤として使用する界面活性剤は、非イオン性界面活性剤としては、例えば、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸ジエステル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンジアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルホルマリン縮合物、ポリオキシエチレン／ポリオキシプロピレンブロックポリマー、アルキルポリオキシエチレン／ポリオキシプロピレンブロックポリマーエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアミン、ポリオキシエチレン脂肪酸アミド、ポリオキシエチレン脂肪酸ビスフェニルエーテル、ポリオキシエチレンベンジルフェニル（またはフェニルフェニル）エーテル、ポリオキシエチレンスチリルフェニル（またはフェニルフェニル）エーテル、ポリオキシエチレンエーテルおよびエステル型シリコンおよびフッ素系界面活性剤、ポリオキシエチレンヒマシ油、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油などを挙げることができる。アニオン性界面活性剤としては、アルキルサルフェート、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェート、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルサルフェート、ポリオキシエチレンベンジル（またはスチリル）フェニル（またはフェニルフェニル）エーテルサルフェート、ポリオキシエチレン、ポリオキシプロピレンブロックポリマーサルフェートなどのサルフェート類の塩、パラフィン（アルカン）スルホネート、α－オレフィンスルホネート、ジアルキルスルホサクシネート、アルキルベンゼンスルホネート、モノまたはジアルキルナフタレンスルホネート、ナフタレンスルホネート・ホルマリン縮合物、アルキルジフェニルエーテルジスルホネート、リグニンスルホネート、ポリオキシエチレンアルキルフエニルエーテルスルホネート、ポリオキシエチレンアルキルエーテルスルホコハク酸ハーフエステルなどのスルホネート類の塩、脂肪酸、Ｎ－メチル－脂肪酸サルコシネート、樹脂酸などの脂肪酸類の塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルホスフェート、ポリオキシエチレンモノまたはジアルキルフェニルエーテルホスフェート、ポリオキシエチレンベンジル（またはスチリル）化フェニル（またはフェニルフェニル）エーテルホスフェート、ポリオキシエチレン／ポリオキシプロピレンブロックポリマー、ホスファチジルコリンホスファチジルエタノールイミン（レシチン）、アルキルホスフェートなどホスフェール類の塩などを挙げることができる。カチオン性界面活性剤としては、アルキルトリメチルアンモニウムクロライド、メチルポリオキシエチレンアルキルアンモニウムクロライド、アルキルＮ－メチルピリジウムブロマイド、モノまたはジアルキルメチル化アンモニウムクロライド、アルキルペンタメチルプロピレンジアミンジクロライドなどのアンモニウム塩類およびアルキルジメチルベンザルコニウムクロライド、ベンゼトニウムクロライド（オクチルフェノキシエトキシエチルジメチルベンジルアンモニウムクロライド）などのベンザルコニウム塩類などを挙げることができる。
　その他の製剤用補助剤としては、ｐＨ調節剤としてのナトリウムおよびカリウムなどの無機塩類、フッ素系、シリコーン系の消泡剤、食塩などの水溶性の塩類、増粘剤として用いられるキサタンガム、グアーガム、カルボキシメチルセルロース、ポリビニルピロリドン、カルボキシビニルポリマー、アクリル系ポリマー、ポリビニルアルコール、デンプン誘導体、多糖類などの水溶性高分子、アルギン酸およびその塩、崩壊分散剤として用いられるステアリン酸金属塩、トリポリリン酸ソーダ、ヘキサメタリン酸ソーダ、その他、防腐剤、着色剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、および薬害軽減剤などを挙げることができる。
　農園芸用薬剤は、そのまま使用してもよいし、水などの希釈剤で所定濃度に希釈して使用してもよい。希釈して使用する場合、有効成分の合算の濃度は、希釈後の薬剤全量に対して０．００１～１．０％の範囲とすることが望ましい。
　本実施形態における農園芸用薬剤は、植物病害に対する防除効果において相乗作用を発揮するため、アゾール誘導体（Ｉ）またはアゾール誘導体（ＩＩ）を単剤で用いるときと比較して、同程度の効果を得るために必要な化合物の使用量を低減することができる。そのため、標的外生物への毒性および環境への負荷を軽減することができる。また、それぞれの化合物の使用量を低減できることから、薬剤抵抗性菌の出現を抑制できることが期待される。さらに、本実施形態における農園芸用薬剤は、植物病害防除効果の有効成分として分子構造が大きく異なる２つの成分が含まれているため、幅広い病害防除スペクトルを有している。
　農園芸用薬剤は、有効成分のそれぞれを別々に製剤化し、それらを混合することにより製剤形態の農園芸用薬剤として調製することもできる。したがって、植物病害防除において混合して使用するための組み合わせ調製物として、アゾール誘導体（Ｉ）とアゾール誘導体（ＩＩ）とを別々に含む、植物病害防除用製品もまた本発明の範疇に含まれる。アゾール誘導体（Ｉ）を２以上含む場合には、当該２以上のアゾール誘導体（Ｉ）も別々となっていてもよい。また、アゾール誘導体（ＩＩ）を２以上含む場合には、当該２以上のアゾール誘導体（ＩＩ）も別々となっていてもよい。
　（３）適用病害および適用植物
　本実施形態における農園芸用薬剤は、広汎な植物病害に対する防除効果を呈する。
　適用病害の例として以下を挙げることができる。なお、各病害の後ろの括弧内は、当該病害を引き起こす主な病原菌を示している。ダイズさび病（Phakopsora pachyrhizi、Phakopsora meibomiae）、ダイズ褐紋病（Zymoseptoria glycines）、ダイズ紫斑病（Cercospora kikuchii）、ダイズ褐点病（Alternaria sp.）、ダイズ炭疽病（Collectotrichum truncatum）、ダイズのFrogeye leaf spot（Cercocpora sojina）、ダイズのリゾクトニア根腐病（Rhizoctonia solani）、ダイズ葉腐病（Rhizoctonia solani）、ダイズ黒点病（Diaporthe phaseolorum）、ダイズ茎疫病（Phytophthora sojae）、ナタネのPhoma leaf spot/stem canker（Leptosphaeria maculans、Leptosphaeria biglobosa）、ナタネのLight leaf spot（Pyrenopeziza brassicae）、ナタネ根瘤病Clubroot（Plasmodiophora brassicae）、ナタネのVerticillium wilt（Verticillium longisporum）、ナタネのBlackspot（Alternaria spp）、イネいもち病（Pyricularia oryzae）、イネごま葉枯病（Cochliobolus miyabeanus）、イネ白葉枯病（Xanthomonas oryzae）、イネ紋枯病（Rhizoctonia solani）、イネ小黒菌核病（Helminthosporium sigmoideun）、イネばか苗病（Gibberella fujikuroi）、イネ苗立枯病（Pythium aphanidermatum）、イネ立枯病（Pythium graminicola）、オオムギうどんこ病（Erysiphe graminis f. sp hordei）、オオムギ黒さび病（Puccinia graminis）、オオムギ黄さび病（Puccinia striiformis）、オオムギ斑葉病（Pyrenophora graminea）、オオムギ雲形病（Rhynchosporium secalis）、オオムギ裸黒穂病（Ustilago nuda）、オオムギ網斑病（Pyrenophora teres）、オオムギ赤かび病（Fusarium graminearum、Microdochium nivale）、コムギうどんこ病（Erysiphe graminis f. sp tritici）、コムギ赤さび病（Puccinia recondita）、コムギ黄さび病（Puccinia striiformis）、コムギ眼紋病（Pseudocercosporella herpotrichoides）、コムギ赤かび病（Fusarium graminearum、Microdochium nivale）、コムギふ枯病（Phaeosphaeria nodorum）、コムギ葉枯病（Zymoseptoria tritici）、コムギ紅色雪腐病（Microdochium nivale）、コムギ立枯病（Gaeumannomyces graminis）、コムギ黒点病（Epicoccum spp）、コムギ黄斑病（Pyrenophora tritici-repentis）、コムギ小粒菌核病（Typhula incarnate、Typhula ishikariensis）、シバダラースポット病（Sclerotinia homoeocarpa）、シバラージパッチ病（Rhizoctonia solani）、ブラウンパッチ病（Rhizoctonia solani）、シバ炭疽病（Colletotrichum graminicola）、シバのGray leaf Spot（Pyricularia grisea）、シバのネクロティックリングスポット病（Ophiosphaerella korrae）、シバのRed thread（Laetisaria fuciformis）、シバさび病（Puccinia zoysiae）、シバのサマーパッチ病（Magnaporthe poae）、シバのRoot decline of warm-season grasses（Gaeumannomyces graminis）、シバのブラウンリングパッチ（Waitea circinata）、シバフェアリーリング病（Agaricus、Calvatia、Chlorophyllum、Clitocybe、Lepiota、Lepista、Lycoperdon、Marasmius、Scleroderma、Tricholomaなど）、シバ紅色雪腐病（Microdochium nivale）、シバ雪腐小粒菌核病（Typhula incarnate、Typhula ishikariensis）、シバカーブラリア葉枯病（Curvularia sp.）、シバ疑似葉腐病（Ceratobasidium sp.）、シバ立枯病（Zoysia decline）、トウモロコシ黒穂病（Ustilago maydis）、トウモロコシ炭疽病（Colletotrichum graminicola）、トウモロコシ褐斑病（Kabatiella zeae）、トウモロコシ灰色斑点病（Cercospora zeae-maydis）、トウモロコシすす紋病（Setosphaeria turcica）、トウモロコシ北方斑点病（Cochliobolus carbonum）、トウモロコシ斑点病（Physoderma maydis）、トウモロコシさび病（Puccinia spp）、トウモロコシごま葉枯病（Bipolaris maydis）、トウモロコシ黄色ごま葉枯病（Phyllosticta maydis）、トウモロコシ赤かび病（Gibberella zeae）、サトウキビさび病（Puccinia spp）、ウリ類うどんこ病（Sphaerotheca fuliginea）、ウリ類炭疸病（Colletotrichum lagenarium、Glomerella cingulata）、キュウリべと病（Pseudoperonospora cubensis）、キュウリ灰色疫病（Phytophthora capsici）、キュウリつる割病（Fusarium oxysporum f.sp.cucumerinum）、スイカつる割病（Fusarium oxysporum f.sp.niveum）、リンゴうどんこ病（Podosphaera leucotricha）、リンゴ黒星病（Venturia inaequalis）、リンゴモリニア病（Monilinia mali）、リンゴ斑点落葉病（Alternaria alternata）、リンゴ腐乱病（Valsa mali）、ナシ黒斑病（Alternaria kikuchiana）、ナシうどんこ病（Phyllactinia pyri）、ナシ赤星病（Gymnosporangium asiaticum）、ナシ黒星病（Venturia nashicola）、イチゴうどんこ病（Sphaerotheca humuli）、核果類果樹の灰星病（Monilinia fructicola）、カンキツ青かび病（Penicillium italicum）、ブドウうどんこ病（Uncinula necator）、ブドウべと病（Plasmopara viticola）、ブドウ晩腐病（Glomerella cingulata）、ブドウのさび病（Phakopsora ampelopsidis）、斑葉病（シガトカ病）（Mycosphaerella fijiensis、Mycosphaerella musicola）、トマトうどんこ病（Erysiphe cichoracearum）、トマト輪紋病（Alternaria solani）、ナスうどんこ病（Erysiphe cichoracearum）、ジャカイモの夏疫病（Alternaria solani）、ジャカイモ炭疽病（Colletotrichum coccodes）、ジャカイモうどんこ病（Erysiphe spp、Leveillula taurica）、ジャカイモ疫病（Phytophthora infestans）、タバコうどんこ病（Erysiphe cichoracearum）、タバコ赤星病（Alternaria longipes）、テンサイ褐斑病（Cercospora beticola）、テンサイうどんこ病（Erysiphe betae）、テンサイ葉腐病（Thanatephorus cucumeris）、テンサイ根腐病（Thanatephorus cucumeris）、テンサイ黒根病（Aphanomyces cochlioides）、ダイコン萎黄病（Fusarium oxysporum f.sp.raphani）、チャ炭疽病（Discula theae-sinensis）、チャもち病（Exobasidium vexans）、チャ褐色円星病（Pseudocercospora ocellata、Cercospora chaae）、チャ輪紋病（Pestalotiopsis longiseta、Pestalotiopsis theae）、チャ網もち病（Exobasidium reticulatum）、ワタ黒斑病Alternaria leaf spot（Alternaria spp）、ワタ炭疽病（Glomerella spp）、ワタ輪紋病（Ascochyta gossypii）、ワタさび病（Puccinia spp、Phykopsora spp）、ワタのCercospora blight and leaf spot（Cercospora spp）、ワタのDiplopia boll rot（Diplopia spp）、ワタのHard lock（Fusarium spp）、ワタのPhoma blight（Phoma spp）、ワタのStemphyllium leaf spot（Stemphyllium spp）、ラッカセイ黒渋病（Cercosporidium personatum）、ラッカセイ褐斑病（Cercospora arachidicola）、ラッカセイ白絹病（Sclerotium rolfsii）、ラッカセイさび病（Puccinia arachidis）、種々の作物をおかす灰色かび病（Botrytis cinerea）、ピシウム属菌の病害（Pythium spp）および菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）など。また、Aspergillus属、Cochliobolus属、Corticium属、Diplodia属、Penicillium属、Fusarium属、Gibberella属、Mucor属、Phoma属、Phomopsis属、Pyrenophora属、Pythium属、Rhizoctonia属、Rhizopus属、Thielaviopsis属、Tilletia属、Trichoderma属、およびUstilago属等によって引き起こされる各種植物の種子伝染性病害または生育初期の病害。
　本実施形態における農園芸用薬剤は、全ての植物に利用することができるが、適用植物の例として以下を挙げることができる。イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、トリチケール、トウモロコシ、モロコシ（ソルガム）、サトウキビ、シバ、ベントグラス、バミューダグラス、フェスクおよびライグラスなどのイネ科類、ダイズ、ラッカセイ、インゲンマメ、エンドウ、アズキおよびアルファルファなどのマメ科類、サツマイモなどのヒルガオ科類、トウガラシ、ピーマン、トマト、ナス、ジャガイモおよびタバコなどのナス科類、ソバなどのタデ科類、ヒマワリなどのキク科類、チョウセンニンジンなどのウコギ科類、ナタネ、ハクサイ、カブ、キャベツおよびダイコンなどのアブラナ科類、テンサイなどのアカザ科類、ワタなどのアオイ科類、コーヒーノキなどのアカネ科類、カカオなどのアオギリ科類、チャなどのツバキ科類、スイカ、メロン、キュウリおよびカボチャなどのウリ科類、タマネギ、ネギおよびニンニクなどのユリ科類、イチゴ、リンゴ、アーモンド、アンズ、ウメ、オウトウ、スモモ、モモおよびナシなどのバラ科類、ニンジンなどのセリ科類、サトイモなどのサトイモ科類、マンゴーなどのウルシ科類、パイナップルなどのパイナップル科類、パパイアなどのパパイア科類、カキなどのカキノキ科類、ブルーベリーなどのツツジ科類、ペカンなどのクルミ科類、バナナなどのバショウ科類、オリーブなどのモクセイ科類、ココヤシおよびナツメヤシなどのヤシ科類、みかん、オレンジ、グレープフルーツおよびレモンなどのミカン科類、ブドウなどのブドウ科類、草花（Flowers and ornamental plants）、果樹以外の樹ならびにその他の観賞用植物。また、野生植物、植物栽培品種、異種交配もしくは原形質融合などの従来の生物育種によって得られる植物および植物栽培品種、ならびに遺伝子操作によって得られる遺伝子組み換え植物および植物栽培品種を挙げることができる。遺伝子組み換え植物および植物栽培品種としては、例えば、除草剤耐性作物、殺虫性タンパク産生遺伝子を組み込んだ害虫耐性作物、病害に対する抵抗性誘導物質産生遺伝子を組み込んだ病害耐性作物、食味向上作物、収量向上作物、保存性向上作物、および収量向上作物などを挙げることができる。遺伝子組み換え植物栽培品種としては、具体的に、Roundup Ready、Liberty Link、B.t.、BXN、Poast Compatible、AgriSure、Genuity、Optimum、Powercore、DroughtGard、YieldGard、Herculex、WideStrike、Twinlink、VipCot、GlyTol、NewleafおよびBollgardなどの登録商標を含むものを挙げることができる。
　また、本実施形態における農園芸用薬剤は、一態様において、植物の成長を調節して収量を増加させる効果または植物の品質を高める効果を示し得る。
　（４）他の有効成分
　本実施形態における農園芸用薬剤は、上述した有効成分以外にも既知の他の有効成分と組み合わせ、農園芸用薬剤としての性能を高めて使用することもできる。既知の他の有効成分としては、殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤および植物生長調節剤に含まれる既知の有効成分を挙げることができる。
　〔植物病害防除方法〕
　本実施形態における農園芸用薬剤は、例えば、畑、水田、芝生、および果樹園などの農耕地または非農耕地において使用することができる。また、本実施形態における農園芸用薬剤は、茎葉散布といった茎葉処理に加えて、球根および塊茎などへの処理も含めた種子処理、潅注処理、および水面処理などの非茎葉処理によっても施用できる。したがって、本実施形態における植物病害防除方法は、上述の農園芸用薬剤を用いて茎葉処理または非茎葉処理を行う手順を含む方法である。なお、非茎葉処理を行う場合には、茎葉処理を行う場合に比べて、労力を低減させることができる。
　種子処理による施用では、水和剤および粉剤などを種子と混合し攪拌することにより、あるいは希釈した水和剤などに種子を浸漬することにより、薬剤を種子に付着させる。また、種子コーティング処理も含まれる。種子処理の場合の有効成分の合算の使用量は、種子１００ｋｇに対して例えば０．０１～１００００ｇであり、好ましくは０．１～１０００ｇである。農園芸用薬剤で処理した種子については、通常の種子と同様に利用すればよい。
　潅注処理による施用は、苗の移植時などに植穴またはその周辺に粒剤などを処理したり、種子または植物体の周囲の土壌に粒剤および水和剤などを処理したりすることによって行う。潅注処理の場合の有効成分の合算の使用量は、農園芸地１ｍ２あたり例えば０．０１～１００００ｇであり、好ましくは０．１～１０００ｇである。
　水面処理による施用は、水田の田面水に粒剤などを処理することによって行う。水面処理の場合の有効成分の合算の使用量は、水田１０ａあたり例えば０．１～１００００ｇであり、好ましくは１～１０００ｇである。
　茎葉散布に用いる場合の有効成分の合算の使用量は、畑、田、果樹園および温室などの農園芸地１ｈａあたり例えば２０～５０００ｇ、より好ましくは５０～２０００ｇである。
　なお、使用濃度および使用量は、剤形、使用時期、使用方法、使用場所および対象作物などによっても異なるため、上記の範囲にこだわることなく増減することが可能である。
　〔まとめ〕
　以上のように、本発明に係る農園芸用薬剤は、有効成分を複数含む農園芸用薬剤であって、該有効成分の１つとして、下記一般式（Ｉ）で示されるアゾール誘導体を含み、他の該有効成分として、下記一般式（ＩＩ）で示されるアゾール誘導体を含む構成である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
　なお、一般式（Ｉ）中、Ｒ１は炭素数１～３のアルキル基を表し、Ｒ２は炭素数１～３のアルキル基を表し、Ａは窒素原子またはメチン基を表し、Ｙ１はハロゲン原子を表し、ｎは０または１を表している。また、一般式（ＩＩ）中、Ｒ３は炭素数１～３のアルキル基を表している。
　本発明に係る農園芸用薬剤は、上記一般式（Ｉ）において、Ｒ１はメチル基であり、Ｒ２はメチル基であり、Ａは窒素原子であり、Ｙ１は塩素原子もしくはフッ素原子であるかまたはｎが０であることが好ましい。
　本発明に係る農園芸用薬剤は、上記一般式（Ｉ）において、Ｙ１は塩素原子であることがより好ましい。
　本発明に係る農園芸用薬剤は、上記一般式（ＩＩ）において、Ｒ３はメチル基であることが好ましい。
　本発明に係る農園芸用薬剤は、殺菌剤として用いられることが好ましい。
　本発明に係る植物病害防除用製品は、複数の有効成分を混合して使用するための組み合わせ調製物として、上記一般式（Ｉ）で示されるアゾール誘導体と、上記一般式（ＩＩ）で示されるアゾール誘導体とを別々に含む構成である。
　本発明に係る植物病害防除方法は、上述の農園芸用薬剤を用いて茎葉処理または非茎葉処理を行う工程を含む構成である。
　以下に実施例を示し、本発明の実施の形態についてさらに詳しく説明する。もちろん、本発明は以下の実施例に限定されるものではなく、細部については様々な態様が可能であることはいうまでもない。さらに、本発明は上述した実施形態に限定されるものではなく、請求項に示した範囲で種々の変更が可能であり、それぞれ開示された技術的手段を適宜組み合わせて得られる実施形態についても本発明の技術的範囲に含まれる。また、本明細書中に記載された文献の全てが参考として援用される。
　＜抗菌性試験：アゾール誘導体（Ｉ）とアゾール誘導体（ＩＩ）とを用いたｉｎ　ｖｉｔｒｏ抗菌活性試験＞
　本試験例では、種々の植物病原菌に対する、アゾール誘導体（Ｉ）（以下、αとする）とアゾール誘導体（ＩＩ）（以下、βとする）との混合剤の抗菌性について試験した。
　具体的には、αのみ、βのみ、または０．１ｍｇ／Ｌのαと０．０１、０．０３３、０．１、０．３もしくは１．０ｍｇ／Ｌのβとを含むPotato Dextrose Agar（ＰＤＡ）平板培地を作製した。なお、αとβとを混合して用いたときの供試濃度とは、各成分それぞれを当該供試濃度で含んでいることを意味している。一方、薬剤を含まない平板培地上で予め培養した種々の植物病原菌コロニー直径４ｍｍのコルクボーラーで打ち抜き、薬剤を混和したＰＤＡ平板培地上に植菌した。２０～２５℃、１～１４日間培養した後、生育した菌コロニーの直径を測定し、薬剤を含まない培地上のコロニー直径と比較して下記式
　　Ｒ＝１００（ｄｃ－ｄｔ）／ｄｃ
により菌糸生長阻害率を求めた。なお、上記式中、Ｒは菌糸生長阻害率（％）、ｄｃは無処理平板上のコロニー直径、ｄｔは薬剤処理平板上のコロニー直径を示している。次いで、コルビーの式（下記式）
　　αとβとの混合使用時の阻害率（理論値）＝Ｘ＋（１００－Ｘ）×Ｙ／１００
を用いた方法により、２種の化合物の協力効果の判定を行った。なお、上記式中、ＸおよびＹは、それぞれ化合物αおよびβの単独使用時の菌糸生長阻害率を示している。
　αとして、Methyl(1RS,2SR,3RS)-3-(4-chlorobenzyl)-2-hydroxy-1-methyl-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentane-1-carboxylate（以下、Isomer Aとする）、Methyl(1RS,2RS,3SR)-3-(4-chlorobenzyl)-2-hydroxy-1-methyl-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentane-1-carboxylate（以下、Isomer Bとする）、Methyl(1RS,2RS,3RS)-3-(4-chlorobenzyl)-2-hydroxy-1-methyl-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentane-1-carboxylate（以下、Isomer Cとする）、Isomer AとIsomer Bとを５０：５０で混合した混合物（以下、Isomer A／Isomer B=５０／５０とする）、Isomer A／Isomer Bとを７５：２５で混合した混合物（以下、Isomer A／Isomer B=７５／２５とする）、Isomer AとIsomer Cとを５０：５０で混合した混合物（以下、Isomer A／Isomer C=５０／５０とする）、またはIsomer A／Isomer Cとを７５：２５で混合した混合物（以下、Isomer A／Isomer C=７５／２５とする）を用いた。
　βとして、一般式（ＩＩ）におけるＲ３がメチル基である下記のアゾール誘導体（ＩＩａ）を用いた。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
　［実施例１］
　α：Isomer A供試濃度０．１ｍｇ／Ｌ、β：化合物ＩＩａ供試濃度１．０ｍｇ／Ｌ（混合比率１：１０）でコムギ紅色雪腐病菌（Microdochium nivale）に対する抗菌性を調べた。
　［実施例２］
　α：Isomer A供試濃度０．１ｍｇ／Ｌ、β：化合物ＩＩａ供試濃度０．３ｍｇ／Ｌ（混合比率１：３）でイネ立枯病菌（Pythium graminicola）に対する抗菌性を調べた。
　［実施例３］
　α：Isomer A供試濃度０．１ｍｇ／Ｌ、β：化合物ＩＩａ供試濃度０．１ｍｇ／Ｌ（混合比率１：１）でコムギ立枯病菌（Gaeumannomyces graminis）に対する抗菌性を調べた。
　［実施例４］
　α：Isomer A供試濃度０．１ｍｇ／Ｌ、β：化合物ＩＩａ供試濃度０．０３３ｍｇ／Ｌ（混合比率３：１）で炭疽病菌（Glomerella cingulata）に対する抗菌性を調べた。
　［実施例５］
　α：Isomer A供試濃度０．１ｍｇ／Ｌ、β：化合物ＩＩａ供試濃度０．０１ｍｇ／Ｌ（混合比率１０：１）でオオムギ雲形病菌（Rhynchosporium secalis）に対する抗菌性を調べた。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000008
　実施例１～５の結果から、Isomer Aと化合物ＩＩａとを混合した際の菌糸生長阻害率は、それぞれを単独で使用した場合の菌糸生長阻害率から算出される理論値よりも大きく、Isomer Aと化合物ＩＩａとを混合することによって、相乗的な効果を示すことが明らかとなった。
　［実施例６］
　α：Isomer B供試濃度０．１ｍｇ／Ｌ、β：化合物ＩＩａ供試濃度１．０ｍｇ／Ｌ（混合比率１：１０）でイネいもち病菌（Pyricularia oryzae）に対する抗菌性を調べた。
　［実施例７］
　α：Isomer B供試濃度０．１ｍｇ／Ｌ、β：化合物ＩＩａ供試濃度０．３ｍｇ／Ｌ（混合比率１：３）でイネいもち病菌（Pyricularia oryzae）に対する抗菌性を調べた。
　［実施例８］
　α：Isomer B供試濃度０．１ｍｇ／Ｌ、β：化合物ＩＩａ供試濃度０．１ｍｇ／Ｌ（混合比率１：１）で炭疽病菌（Glomerella cingulata）に対する抗菌性を調べた。
　［実施例９］
　α：Isomer B供試濃度０．１ｍｇ／Ｌ、β：化合物ＩＩａ供試濃度０．０３３ｍｇ／Ｌ（混合比率３：１）で炭疽病菌（Glomerella cingulata）に対する抗菌性を調べた。
　［実施例１０］
　α：Isomer B供試濃度０．１ｍｇ／Ｌ、β：化合物ＩＩａ供試濃度０．０１ｍｇ／Ｌ（混合比率１０：１）で炭疽病菌（Glomerella cingulata）に対する抗菌性を調べた。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000009
　実施例６～１０の結果から、Isomer Bと化合物ＩＩａとを混合した際の菌糸生長阻害率は、それぞれを単独で使用した場合の菌糸生長阻害率から算出される理論値よりも大きく、Isomer Bと化合物ＩＩａとを混合することによって、相乗的な効果を示すことが明らかとなった。
　［実施例１１］
　α：Isomer C供試濃度０．１ｍｇ／Ｌ、β：化合物ＩＩａ供試濃度１．０ｍｇ／Ｌ（混合比率１：１０）でイネ立枯病菌（Pythium graminicola）に対する抗菌性を調べた。
　［実施例１２］
　α：Isomer C供試濃度０．１ｍｇ／Ｌ、β：化合物ＩＩａ供試濃度０．３ｍｇ／Ｌ（混合比率１：３）でオオムギ裸黒穂病菌（Ustilago nuda）に対する抗菌性を調べた。
　［実施例１３］
　α：Isomer C供試濃度０．１ｍｇ／Ｌ、β：化合物ＩＩａ供試濃度０．１ｍｇ／Ｌ（混合比率１：１）でコムギ立枯病菌（Gaeumannomyces graminis）に対する抗菌性を調べた。
　［実施例１４］
　α：Isomer C供試濃度０．１ｍｇ／Ｌ、β：化合物ＩＩａ供試濃度０．０３３ｍｇ／Ｌ（混合比率３：１）でカンキツ青かび病菌（Penicillium italicum）に対する抗菌性を調べた。
　［実施例１５］
　α：Isomer C供試濃度０．１ｍｇ／Ｌ、β：化合物ＩＩａ供試濃度０．０１ｍｇ／Ｌ（混合比率１０：１）でオオムギ雲形病菌（Rhynchosporium secalis）に対する抗菌性を調べた。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000010
　実施例１１～１５の結果から、Isomer Cと化合物ＩＩａとを混合した際の菌糸生長阻害率は、それぞれを単独で使用した場合の菌糸生長阻害率から算出される理論値よりも大きく、Isomer Cと化合物ＩＩａとを混合することによって、相乗的な効果を示すことが明らかとなった。
　［実施例１６］
　α：Isomer A／Isomer B=５０/５０供試濃度０．１ｍｇ／Ｌ、β：化合物ＩＩａ供試濃度１．０ｍｇ／Ｌ（混合比率１：１０）でイネ立枯病菌（Pythium graminicola）に対する抗菌性を調べた。
　［実施例１７］
　α：Isomer A／Isomer B=５０/５０供試濃度０．１ｍｇ／Ｌ、β：化合物ＩＩａ供試濃度０．３ｍｇ／Ｌ（混合比率１：３）でコムギ葉枯病菌（Zymoseptoria tritici）に対する抗菌性を調べた。
　［実施例１８］
　α：Isomer A／Isomer B=５０/５０供試濃度０．１ｍｇ／Ｌ、β：化合物ＩＩａ供試濃度０．１ｍｇ／Ｌ（混合比率１：１）で灰色かび病菌（Botrytis cinerea）に対する抗菌性を調べた。
　［実施例１９］
　α：Isomer A／Isomer B=５０/５０供試濃度０．１ｍｇ／Ｌ、β：化合物ＩＩａ供試濃度０．０３３ｍｇ／Ｌ（混合比率３：１）でカンキツ青かび病菌（Penicillium italicum）に対する抗菌性を調べた。
　［実施例２０］
　α：Isomer A／Isomer B=５０/５０供試濃度０．１ｍｇ／Ｌ、β：化合物ＩＩａ供試濃度０．０１ｍｇ／Ｌ（混合比率１０：１）でオオムギ雲形病菌（Rhynchosporium secalis）に対する抗菌性を調べた。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000011
　実施例１６～２０の結果から、Isomer A／Isomer B=５０／５０と化合物ＩＩａとを混合した際の菌糸生長阻害率は、それぞれを単独で使用した場合の菌糸生長阻害率から算出される理論値よりも大きく、Isomer A／Isomer B=５０／５０と化合物ＩＩａとを混合することによって、相乗的な効果を示すことが明らかとなった。
　［実施例２１］
　α：Isomer A／Isomer C=５０/５０供試濃度０．１ｍｇ／Ｌ、β：化合物ＩＩａ供試濃度１．０ｍｇ／Ｌ（混合比率１：１０）でイネ立枯病菌（Pythium graminicola）に対する抗菌性を調べた。
　［実施例２２］
　α：Isomer A／Isomer C=５０/５０供試濃度０．１ｍｇ／Ｌ、β：化合物ＩＩａ供試濃度０．３ｍｇ／Ｌ（混合比率１：３）でオオムギ裸黒穂病菌（Ustilago nuda）に対する抗菌性を調べた。
　［実施例２３］
　α：Isomer A／Isomer C=５０/５０供試濃度０．１ｍｇ／Ｌ、β：化合物ＩＩａ供試濃度０．１ｍｇ／Ｌ（混合比率１：１）でリンゴ斑点落葉病菌（Alternaria alternata）に対する抗菌性を調べた。
　［実施例２４］
　α：Isomer A／Isomer C=５０/５０供試濃度０．１ｍｇ／Ｌ、β：化合物ＩＩａ供試濃度０．０３３ｍｇ／Ｌ（混合比率３：１）でオオムギ裸黒穂病菌（Ustilago nuda）に対する抗菌性を調べた。
　［実施例２５］
　α：Isomer A／Isomer C=５０/５０供試濃度０．１ｍｇ／Ｌ、β：化合物ＩＩａ供試濃度０．０１ｍｇ／Ｌ（混合比率１０：１）でイネいもち病菌（Pyricularia oryzae）に対する抗菌性を調べた。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000012
　実施例２１～２５の結果から、Isomer A／Isomer C=５０／５０と化合物ＩＩａとを混合した際の菌糸生長阻害率は、それぞれを単独で使用した場合の菌糸生長阻害率から算出される理論値よりも大きく、Isomer A／Isomer C=５０／５０と化合物ＩＩａとを混合することによって、相乗的な効果を示すことが明らかとなった。
　［実施例２６］
　α：Isomer A／Isomer B=７５／２５供試濃度０．１ｍｇ／Ｌ、β：化合物ＩＩａ供試濃度１．０ｍｇ／Ｌ（混合比率１：１０）でコムギ葉枯病菌（Zymoseptoria tritici）に対する抗菌性を調べた。
　［実施例２７］
　α：Isomer A／Isomer B=７５／２５供試濃度０．１ｍｇ／Ｌ、β：化合物ＩＩａ供試濃度０．３ｍｇ／Ｌ（混合比率１：３）でコムギ立枯病菌（Gaeumannomyces graminis）に対する抗菌性を調べた。
　［実施例２８］
　α：Isomer A／Isomer B=７５／２５供試濃度０．１ｍｇ／Ｌ、β：化合物ＩＩａ供試濃度０．１ｍｇ／Ｌ（混合比率１：１）でコムギ立枯病菌（Gaeumannomyces graminis）に対する抗菌性を調べた。
　［実施例２９］
　α：Isomer A／Isomer B=７５／２５供試濃度０．１ｍｇ／Ｌ、β：化合物ＩＩａ供試濃度０．０３３ｍｇ／Ｌ（混合比率３：１）でカンキツ青かび病菌（Penicillium italicum）に対する抗菌性を調べた。
　［実施例３０］
　α：Isomer A／Isomer B=７５／２５供試濃度０．１ｍｇ／Ｌ、β：化合物ＩＩａ供試濃度０．０１ｍｇ／Ｌ（混合比率１０：１）で灰色かび病菌（Botrytis cinerea）に対する抗菌性を調べた。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000013
　実施例２６～３０の結果から、Isomer A／Isomer Ｂ=７５／２５と化合物ＩＩａとを混合した際の菌糸生長阻害率は、それぞれを単独で使用した場合の菌糸生長阻害率から算出される理論値よりも大きく、Isomer A／Isomer Ｂ=７５／２５と化合物ＩＩａとを混合することによって、相乗的な効果を示すことが明らかとなった。
　［実施例３１］
　α：Isomer A／Isomer C=７５／２５供試濃度０．１ｍｇ／Ｌ、β：化合物ＩＩａ供試濃度１．０ｍｇ／Ｌ（混合比率１：１０）でコムギ葉枯病菌（Zymoseptoria tritici）に対する抗菌性を調べた。
　［実施例３２］
　α：Isomer A／Isomer C=７５／２５供試濃度０．１ｍｇ／Ｌ、β：化合物ＩＩａ供試濃度０．３ｍｇ／Ｌ（混合比率１：３）でコムギ立枯病菌（Gaeumannomyces graminis）に対する抗菌性を調べた。
　［実施例３３］
　α：Isomer A／Isomer C=７５／２５供試濃度０．１ｍｇ／Ｌ、β：化合物ＩＩａ供試濃度０．１ｍｇ／Ｌ（混合比率１：１）で菌核病菌（Sclerotinia sclerotiorum）に対する抗菌性を調べた。
　［実施例３４］
　α：Isomer A／Isomer C=７５／２５供試濃度０．１ｍｇ／Ｌ、β：化合物ＩＩａ供試濃度０．０３３ｍｇ／Ｌ（混合比率３：１）でコムギ立枯病菌（Gaeumannomyces graminis）に対する抗菌性を調べた。
　［実施例３５］
　α：Isomer A／Isomer C=７５／２５供試濃度０．１ｍｇ／Ｌ、β：化合物ＩＩａ供試濃度０．０１ｍｇ／Ｌ（混合比率１０：１）でイネ立枯病菌（Pythium graminicola）に対する抗菌性を調べた。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000014
　実施例３１～３５の結果から、Isomer A／Isomer C=７５／２５と化合物ＩＩａとを混合した際の菌糸生長阻害率は、それぞれを単独で使用した場合の菌糸生長阻害率から算出される理論値よりも大きく、Isomer A／Isomer C=７５／２５と化合物ＩＩａとを混合することによって、相乗的な効果を示すことが明らかとなった。
　本発明は、植物に対する薬害が最小限に抑えられ、植物病害を防除できる防除剤の有効成分として好適に利用することができる。

Claims (7)

  1. 　有効成分を複数含む農園芸用薬剤であって、該有効成分の１つとして、下記一般式（Ｉ）で示されるアゾール誘導体を含み、他の該有効成分として、下記一般式（ＩＩ）で示されるアゾール誘導体を含むことを特徴とする農園芸用薬剤。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     　（一般式（Ｉ）中、Ｒ１は炭素数１～３のアルキル基を表し、Ｒ２は炭素数１～３のアルキル基を表し、Ａは窒素原子またはメチン基を表し、Ｙ１はハロゲン原子を表し、ｎは０または１を表している。一般式（ＩＩ）中、Ｒ３は炭素数１～３のアルキル基を表している。）
  2. 　上記一般式（Ｉ）において、Ｒ１はメチル基であり、Ｒ２はメチル基であり、Ａは窒素原子であり、Ｙ１は塩素原子もしくはフッ素原子であるかまたはｎが０であることを特徴とする請求項１に記載の農園芸用薬剤。
  3. 　上記一般式（Ｉ）において、Ｙ１は塩素原子であることを特徴とする請求項１または２に記載の農園芸用薬剤。
  4. 　上記一般式（ＩＩ）において、Ｒ３はメチル基であることを特徴とする請求項１～３の何れか一項に記載の農園芸用薬剤。
  5. 　殺菌剤として用いられることを特徴とする請求項１～４の何れか一項に記載の農園芸用薬剤。
  6. 　複数の有効成分を混合して使用するための組み合わせ調製物として、下記一般式（Ｉ）で示されるアゾール誘導体と、下記一般式（ＩＩ）で示されるアゾール誘導体とを別々に含むことを特徴とする植物病害防除用製品。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     　（一般式（Ｉ）中、Ｒ１は炭素数１～３のアルキル基を表し、Ｒ２は炭素数１～３のアルキル基を表し、Ａは窒素原子またはメチン基を表し、Ｙ１はハロゲン原子を表し、ｎは０または１を表している。一般式（ＩＩ）中、Ｒ３は炭素数１～３のアルキル基を表している。）
  7. 　請求項１～５の何れか一項に記載の農園芸用薬剤を用いて茎葉処理または非茎葉処理を行う工程を含むことを特徴とする植物病害防除方法。
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