JP2019026616A - ベンゾオキサジノン化合物を有効成分とする農園芸用殺菌剤 - Google Patents

ベンゾオキサジノン化合物を有効成分とする農園芸用殺菌剤 Download PDF

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Shinya Henmi
信弥 逸見
石川 幸一
Koichi Ishikawa
幸一 石川
正浩 畠本
Masahiro Hatamoto
正浩 畠本
福地 俊樹
Toshiki Fukuchi
俊樹 福地
飯田 彰
Akira Iida
彰 飯田
光明 山下
Mitsuaki Yamashita
光明 山下
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Abstract

【課題】農業及び園芸等の作物生産において、新規な農園芸用殺菌剤を提供する。【解決手段】本発明の農園芸用殺菌剤は、式(1)(1)[式中、Rは、水素原子、ハロゲン原子、C1-4アルキル基又はC1-4ハロアルキル基を示し、Xは、水素原子、ハロゲン原子、C1-4アルキル基又はC1-4ハロアルキル基を示す]で表される化合物を含有する。【選択図】なし

Description

本発明は、ベンゾオキサジノン化合物を有効成分とする農園芸用殺菌剤並びにその使用方法に関するものである。
農園芸分野では、各種有害生物の防除を目的とした様々な農園芸用殺菌剤が開発され、実用に供されている。
しかしながら、従来汎用されている農薬は、その効果や、スペクトル、残効性等、更には、施用回数や、施用薬量の低減等の要求を必ずしも満足しているとは言えない。加えて、従来汎用の農薬に対して抵抗性を発達させた有害生物の出現も問題となっている。例えば、野菜や、果樹、花卉、茶、ムギ類およびイネ等の栽培において、例えば、トリアゾール系、イミダゾール系、ピリミジン系、ベンズイミダゾール系、ジカルボキシイミド系、フェニルアミド系、ストロビルリン系、SDHI等の様々な系統の殺菌剤等に耐性を発達させた種々の病原菌が各地で出現しており、これらの耐性菌の防除が年々困難になっている。従って、従来汎用の農園芸用薬剤に耐性を発達させた病原体に対しても低薬量で十分な防除効果を示し、しかも環境への悪影響が小さい、新規な農薬の出現が常に望まれている。
これらの要望に応えるための新しい農園芸用殺菌剤が種々提案されているが、必ずしも、上記要望に応えるものではない。
特許文献1には、殺菌活性を有する以下の構造を有するベンゾオキサジノン誘導体が開示されている。No.33の化合物 融点140-142℃(CAS No.は参考)。特許文献1には殺菌活性の記載があるが、ベンゾキサジノンの7位はフッ素原子で限定されている。
CAS No. 128992-56-3
特許文献2には、除草剤の有効成分として以下の構造を有する化合物の記載が開示されている(CAS No.は参考)。特許文献2は、除草剤としての記載があるが、殺菌剤としてはなんら開示していない。
CAS No. 1022-46-4
特開平2−149502号公報 ドイツ特許公開第1960813号
農業及び園芸等の作物生産において、有害生物による被害は今なお大きく、既存剤に対する耐性菌の発生等の要因から新規な農園芸用殺菌剤の開発が望まれている。
本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、下式(1)で表される化合物が、農園芸用殺菌剤として有用であることを見いだし、本発明を完成させたものである。
即ち、本発明は、下記〔1〕〜〔5〕に関するものである。
〔1〕下式(1)
(1)
[式中、
Rは、水素原子、ハロゲン原子、C1-4アルキル基又はC1-4ハロアルキル基を示し、
Xは、水素原子、ハロゲン原子、C1-4アルキル基又はC1-4ハロアルキル基を示す]
で表される化合物を含有する農園芸用殺菌剤。
〔2〕Xは、塩素原子を示し、Rは、水素原子を示す、前記〔1〕に記載の農園芸用殺菌剤。
〔3〕植物の有害生物を防除するための、前記〔1〕又は〔2〕に記載の農園芸用殺菌剤の使用。
〔4〕前記有害生物が、病原体である、前記〔3〕に記載の使用。
〔5〕農薬組成物を調製する方法であって、前記〔1〕又は〔2〕に記載の農園芸用殺菌剤と、増量剤及び/又は界面活性剤とを混合する工程を含む方法。
本発明の化合物は農園芸用殺菌剤として優れた効果を奏する。
前記式(I)で表される本発明の化合物の定義において、「ハロゲン原子」とは、例えば、塩素原子、臭素原子、沃素原子又はフッ素原子を示す。
「C1-4アルキル基」とは、直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数1〜4個のアルキル基、例えばメチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、i−ブチル基、s−ブチル基、t−ブチル基を示す。
「C1-4ハロアルキル基」とは、同一又は異なっても良い1以上のハロゲン原子により置換された直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数1〜4個のアルキル基を示す。
1-4ハロアルキル基としては、例えば、フルオロメチル基、クロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、ジクロロフルオロメチル基、1−フルオロエチル基、2−フルオロエチル基、2−クロロエチル基、2−ブロモエチル基、2−ヨードエチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、2,2,2−トリクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、1−フルオロイソプロピル基、3−フルオロプロピル基、3−クロロプロピル基、3−ブロモプロピル基、ヘプタフルオロプロピル基、4−フルオロブチル基、4−クロロブチル、好ましくは1〜3個のハロゲン原子で置換された炭素数1〜2の直鎖状又は分岐鎖状アルキル基が挙げられる。
前記式(1)で表される本発明の化合物は、その構造式中に1つ又は複数個の不斉中心を含む場合があり、2種以上の光学異性体及びジアステレオマーが存在する場合もあり、本発明は各々の光学異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。また、本発明の前記式(1)で表される化合物は、幾何異性体及び回転異性体を含み得る。その構造中式中に炭素−炭素二重結合に由来する2種の幾何異性体が存在する場合もあるが、本発明は各々の幾何異性体、回転異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。
本発明の化合物の中でも、Rが水素原子、ハロゲン原子又はC1-3アルキル基を示す化合物が好ましい。更には、Rが水素原子を示す化合物が特に好ましい。
本発明の化合物の中でも、Xが水素原子、フッ素原子又は塩素原子を示す化合物が好ましい。更には、Xが塩素原子を示す化合物が特に好ましい。
以下に、本発明の前記式(1)で表される具体的な化合物を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
特許文献1のNo.33の記載化合物を比較化合物1、その類縁化合物を比較化合物2とする。参考までにCAS番号を以下の表1に記載した。
これら化合物は、既知の方法、例えば以下の文献に記載の方法で合成することができる。
Tetrahedron Letters 55(18) 2991-2993 2014年 "Copper-mediated oxidative tandem reactions with molecular oxygen: synthesis of 2-arylbenzoxazinone derivatives from indoles" 山下光明,飯田 彰
Tetrahedron 70(35) 5746-5751 2014年 "One-pot approach to 2-arylbenzoxazinone derivatives from 2-alkynylanilines using copper-mediated tandem reactions" 山下光明,飯田 彰
本発明に係る農園芸用殺菌剤は、式(1)の化合物からなる群から選ばれる少なくとも1つを有効成分として含有するものである。
本発明の農園芸用殺菌剤に含有される有効成分の量は、製剤全体に対して、好ましくは0.01〜90質量%、より好ましくは0.05〜85質量%、より更に好ましくは0.05〜80質量%程度である。
本発明の式(1)の化合物を有効成分とする製剤は、1種類以上の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、忌避剤、共力剤、もしくは植物成長調節剤と混合又は併用することができる。そのようにして得られた混合物は幅広い活性スペクトルを有する。
本発明の式(1)の化合物を有効成分とする製剤と混合又は併用できる殺菌剤(一般名)の例を以下に示すが、混合又は併用できる殺菌剤は必ずしもこれに限定されるものではない。
核酸合成を阻害する殺菌剤として例えば、ベナラキシル(benalaxyl)、ベナラキシルM(benalaxyl M)、フララキシル(furalaxyl)、メタラキシル(metalaxyl)、メタラキシルM(metalaxyl M)、オキサジキシル(oxadixyl)、オフラセ(ofurace)、ブピリメート(bupirimate)、ジメチリモール(dimethirimol)、エチリモール(ethirimol)、ヒドロキシイソキサゾール(hydroxyioxazole)、ヒメキサゾール(hymexazol)、オクチリノン(octhilinone)、オキソリニック酸(oxolinic acid)などが挙げられる。
有糸核分裂と細胞分裂を阻害する殺菌剤として例えば、ベノミル(benomyl)、カルベンダジム(carbendazim)、フベリダゾール(fuberidazole)、チアベンダゾール(thiabendazole)、チオファネート(thiophanate)、チオファネートメチル(thiophanate−methyl)、ジエトフェンカルブ(diethofencarb)、ゾキサミド(zoxamide)、ザリラミド(zarilamid)、エタボキサム(ethaboxam)、ペンシクロン(pencycuron)、フルオピコリド(fluopicolide)などが挙げられる。
呼吸を阻害する殺菌剤として例えば、ジフルメトリム(diflumetorim)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、フェナザキン(fenazaquin)、ピリダベン(pyridaben)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、ピリミジフェン(pyrimidifene)、ロテン(rotenone)ベノダニル(benodanil)、フルトラニル(flutolanil)、メプロニル(mepronil)、イソフェタミド(isofetamid)、フルオピラム(fluopyram)、フェンフラム(fenfuram)、カルボキシン(carboxin)、オキシカルボキシン(oxycarboxin)、チフルザミド(thifluzamide)、ベンゾビンジフルピル(benzovindiflupyr)、ビキサフェン(bixafen)、フルキサピロキサド(fluxapyroxad)、フラメトピル(furametpyr)、イソピラザム(isopyrazam)、ペンフルフェン(penflufen)、ペンチオピラド(penthiopyrad)、セダキサン(sedaxane)、ボスカリド(boscalid)、ピラジフルミド(pyraziflumid)、ピジフルメトフェン(pydiflumetofen)、イソフルシプラム(Isoflucypram)、アゾキシストロビン(azoxystrobin)、クモキシストロビン(coumoxystrobin)、エノキサストロビン(enoxastrobin)、フルフェノキシストロビン(flufenoxystrobin)、ピコキシストロビン(picoxystrobin)、ピラオキシストロビン(pyraoxystrobin)、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)、ピラメトストロビン(pyrametostrobin)、トリクロピリカルブ(triclopyricarb)、クレソキシムメチル(kresoxim−methyl)、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)、ジモキシストロビン(dimoxystrobin)、フェナミンストロビン、メトミノストロビン(metominostrobin)、オリザストロビン、ファモキサドン、フルオキサストロビン、フェナミドン(fenamidone)、ピリベンカルブ(pyribencarb)、シアゾファミド(cyazofamid)、アミスルブロム(amisulbrom)、ビナパクリル(binapacryl)、メプチルジノカップ(meptyldinocap)、ジノカップ(dinocap)、フルアジナム(fluazinam)、シルチオファム(silthiopham)、アメトクトラジン(ametoctradin)、テブフロキン(tebfloquin)などが挙げられる。
アミノ酸およびタンパク質合成を阻害する殺菌剤として例えば、アンドプリム(andoprim)、シプロジニル(cyprodinil)、メパニピリム(mepanipyrim)、ピリメタニル(pyrimethanil)、ブラストサイジンS(blasticidin S)、カスガマイシン(kasugamycin)、ストレプトマイシン(streptomycin)、オキシテトラサイクリン(oxytetracycline)、ミルディオマイシン(mildiomycin)などが挙げられる。
シグナル伝達を阻害する殺菌剤として例えば、キノキシフェン(quinoxyfen)、プロキナジド(proquinazid)、フェンピクロニル(fenpiclonil)、フルジオキソニル(fludioxonil)、クロゾリネート(chlozolinate)、イプロジオン(iprodione)、プロシミドン(procymidone)、ビンクロゾリン(vinclozolin)などが挙げられる。
脂質および細胞膜合成を阻害する殺菌剤として例えば、エジフェンホス(edifenphos)、イプロベンホス(iprobenfos)、ピラゾホス(pyrazophos)、イソプロチオラン(isoprothiolane)、ビフェニル(biphenyl)、クロロネブ(chloroneb)、キントゼン(quintozene)、テクナゼン、トルクロホスメチル(tolclofos−methyl)、エクロメゾール(echlomezole)、ヨードカルブ(iodocarb)、プロパモカルブ(propamocarb)、プロチオカルブ(prothiocarb)などが挙げられる。
細胞膜のステロール生合成を阻害する殺菌剤として例えば、トリホリン(triforine)、ピリフェノックス(pyrifenox)、ピリソキサゾール、フェナリモル(fenarimol)、ヌアリモル(nuarimol)、イマザリル(imazalil)、オキスポコナゾール(oxpoconazole)、ペフラゾエート(pefurazoate)、プロクロラズ(prochloraz)、トリフルミゾール(triflumizole)、アザコナゾール(azaconazole)、ビテルタノール(bitertanol)、ブロムコナゾール(bromuconazole)、シプロコナゾール(cyproconazole)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、ジニコナゾール(diniconazole)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、エタコナゾール(etaconazole)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、フルシラゾール(flusilazole)、フルオトリマゾール(fluotrimazole)、フルコナゾール(furconazole)、フルトリアホール(flutriafol)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、イミベンコナゾール(imibenconazole)、イプコナゾール(ipconazole)、メトコナゾール(metaconazole)、ミクロブタニル(myclobutanil)、ペンコナゾール(penconazole)、プロピコナゾール(propiconazole)、シメコナゾール(simeconazole)、テブコナゾール(tebuconazole)、テトラコナゾール(tetraconazole)、トリアジメホン(triadimefon)、トリアジメノール(triadimenol)、トリチコナゾール(triticonazole)、プロチオコナゾール(prothioconazole)、ユニコナゾールP(uniconazole−P)、ブチオベート(buthiobate)、ジクロブトラゾール(diclobutrazol)、アルジモルフ(aldimorph)、ドデモルフ(dodemorph)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、トリデモルフ(tridemorph)、フェンプロピジン(fenpropidin)、ピペラリン(piperalin)、スピロキサミン(spiroxamine)、フェンヘキサミド(fenhexamid)、フェンピラザミン(fenpyrazamine)、フロルピラウキシフェン(florpyrauxifen)、イプフェントリフルコナゾール(ipfentrifluconazole)、ナフチフィン(naftifine)、テルビナフィン(terbinafine)などが挙げられる。
細胞壁生合成を阻害する殺菌剤として例えば、バリダマイシン(validamycin)、ポリオキシン(polyoxin)、ジメトモルフ(dimetomorph)、フルモルフ(flumorph)、ピリモルフ(pyrimorph)、ベンチアバリカルブ(benthiavalicarb)、イプロバリカルブ(iprovalicarb)、バリェナレート(valifenalate)、マンジプロパミド(mandipropamid)などが挙げられる。
細胞壁のメラニン合成を阻害する殺菌剤として例えば、フサライド(fthalide)、ピロキロン(pyroquilon)、トリシクラゾール(tricyclazole)、カルプロパミド(carpropamid)、ジクロシメット(diclocymet)、フェノキサニル(fenoxanil)などが挙げられる。
宿主植物の抵抗性を誘導する殺菌剤として例えば、プロベナゾール(probenazole)、チアジニル(thiadinil)、イソチアニル(isotianil)、ラミナリン(laminarin)、オオイタドリ抽出液(extract from giant knotweed)、アシベンゾラルSメチル(acibenzolar−S−methyl)などが挙げられる。
多作用点を阻害する殺菌剤として例えば、銅(copper)、DBEDC(complex of bis(ethylenediamine)copper−bis−(dodecylbenzenesulfonic acid))、水酸化第二銅(copper hydroxide)、ノニルフェノールスルホン酸銅(copper nonylphenol sulfonate)、塩基性塩化銅(copper oxychloride)、塩基性硫酸銅(basic copper sulfate)、有機銅(oxine−copper)、硫黄(sulfur)、石灰硫黄合剤(calcium polysulfide)、銀(silver)、D−D(1,3−dichloropropene)、ダゾメット(dazomet)、臭化メチル(methyl bromide)、メチルイソチオシアネート(methylisothiocyanate)、カーバム(metam−ammonium)、マンゼブ(mancozeb)、マンネブ(maneb)、メチラム(metiram)、プロピネブ(propineb)、チウラム(thiram)、硫酸亜鉛(zinc sulfate)、ジネブ(zineb)、ジラム(ziram)、キャプタン(captan)、カプタホール(captafol)、ホルペット(folpet)、クロロタロニル(chlorothalonil)、ジクロフルアニド(dichlofluanid)、トリルフルアニド(tolylfluanid)、グアザチン(guazatine)、イミノクタジン酢酸塩(iminoctadine acetate)、イミノクタジンアルベシル酸塩(iminoctadine−DBS)、トリアジン(anilazine)、ジチアノン(dithianon)、キノメチオネート(chinomethionat)、フルオルイミド(fluoroimide)、ダイセンステンレス(dithane−stainless)などが挙げられる。
その他の殺菌剤として例えば、シモキサニル(cymoxanil)、ホセチル(fosetyl)、亜リン酸(phosphorous acid)、亜リン酸塩(phosphite)、テクロフタラム(tecloftalam)、トリアゾキシド(triazoxid)、フルスルファミド(flusulfamide)、ジクロメジン(diclomezine)、メタスルホカルブ(methasulfocarb)、シフルフェナミド(cyflufenamid)、メトラフェノン(metrafenone)、ピリオフェノン(pyriofenone)、ドジン(dodine)、フルチアニル(flutianil)、フェリムゾン(ferimzone)、オキサチアピプロリン(oxathiapiprolin)、トルクロカルブ(tolprocarb)、ピカルブトラゾックス(picarbutrazox)、マシン油(petroleum oil)、有機油(organic oil)、炭酸水素カリウム(potassium hydrogen carbonate)、炭酸水素ナトリウム(sodium hydrogen carbonate)、次亜塩素酸ナトリウム(sodium hypochlorite)、炭酸カルシウム(calcium carbonate)、ベンチアゾール(benthiazole)、ジクロブトラゾール(diclobutrazol)、フルメットーバー(flumetover)、チアジアジン(thiadiazin)、ジクロン(dichlone)、有機錫(organo−tin)、シイタケ菌糸体抽出物(extract from mushroom)、キノフメリン(Quinofumelin)、国際公開第2011/081174号パンフレットに記載のキノリン化合物、国際公開第2005/121104号パンフレットに記載のピリダジン化合物、国際公開第2011/162397号パンフレットに記載のピラゾール化合物、国際公開第2013/162072号パンフレットに記載のテトラゾリノン化合物などが挙げられる。
本発明の式(1)の化合物を有効成分とする製剤と混合又は併用できる殺虫活性、殺ダニ活性又は殺センチュウ活性を有する化合物(一般名)の例を以下に示すが、混合又は併用できる殺虫剤、殺ダニ剤又は殺線虫剤は必ずしもこれに限定されるものではない。
有機燐剤として例えば、アセフェート(acephate)、アジンホスメチル(azinphos−methyl)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、ダイアジノン(daizinon)、ジクロルボス(dichlorvos)、ジメトン−Sメチル(dimeton−S−methyl)、ジメトエート(dimethoate)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジスルフォトン(disulfoton)、エチオン(ethion)、フェニトロチオン(fenitrothion)、フェンチオン(fenthion)、イソキサチオン(isoxathion)、マラチオン(malathion)、メタミドホス(methamidophos)、メチダチオン(methidathion)、モノクロトホス(monocrotophos)、ナレド(naled)、オキシデプロホス(oxideprofos)、パラチオン(parathion)、フェンソエート(phenthoate)、ホサロン(phosalone)、ピリミホスメチル(pirimiphos−methyl)、ピリダフェンチオン(piridafenthion)、プロフェノホス(profenofos)、プロチオホス(prothiofos)、プロパホス(propaphos)、ピラクロホス(pyraclofos)、サリチオン(salithion)、スルプロホス(sulprofos)、チオメトン(thiometon)、テトラクロルビンホス(tetrachlorvinfos)、トリクロルホン(trichlorphon)、バミドチン(vamidothion)等を挙げることができる。
カーバメイト剤として例えば、アラニカルブ(alanycarb)、ベンダイオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、カルバリル(carbaryl)、カルボフラン(carbofuran)、カルボスルファン(carbosulfan)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、フェノブカルブ(fenobucarb)、フラチオカルブ(furathiocarb)、イソプロカルブ(isoprocarb)、メソミル(methomyl)、メトルカルブ(metolcarb)、ピリミカルブ(pirimicarb)、プロポクスル(propoxur)、チオジカルブ(thiodicarb)等を挙げることができる。
有機塩素剤として例えば、アルドリン(aldrin)、クロルデン(chlordane)、DDT(p,p’−DDT)、エンドサルファン(endosulfan)、リンデン(lindane)等を挙げることができる。
ピレスロイド剤として例えば、アクリナトリン(acrinathrin)、アレスリン(allethrin)、ビフェントリン(bifenthrin)、シクロプロトリン(cycloprothrin)シフルトリン(cyfluthrin)、シハロトリン(cyhalothrin)、シフェノトリン(cyphenothrin)、シペルメトリン(cypermethrin)、デルタメトリン(deltamethrin)、エトフェンプロックス(ethofenprox)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンバレレート(fenvalerate)、フルシトリネート(flucythrinate)、フルフェンプロックス(flufenprox)、フルバリネート(fluvalinate)、フラメトリン(furamethrin)、ハロフェンプロックス(halfenprox)、イミプロトリン(imiprothrin)ペルメトリン(permethrin)、フェノトリン(phenothrin)、プラレトリン(prallethrin)、ピレトリン(pyrethrins)、レスメトリン(resmethrin)、シラフルオフェン(silafluofen)、テフルトリン(tefluthrin)、トラロメトリン(tralomethrin)、トランスフルスリン(transfluthrin)等を挙げることができる。
ネオニコチノイド剤として例えば、アセタミプリド(acetamiprid)、クロチアニジン(clothianidin)、ジノテフラン(dinotefran)、イミダクロプリド(imidacloprid)、ニテンピラム(nitenpyram)、チアクロプリド(thiacloprid)、チアメトキサム(thiamethoxam)等を挙げることができる。
ジアミド剤として例えば、クロラントラニリプロール(chlorantraniliprore)、シアントラニリプロール(cyantraniliprore)、シクラニリプロール(cyclaniliprore)、テトラニリプロール(tetraniliprole)、フルベンジアミド(flubenziamid)等を挙げることができる。
ベンゾイルウレア剤等の昆虫成長制御剤として例えば、ビストリフロン(bistrifluron)クロロフルアズロン(chlorfluazuron)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ルフェヌロン(lufenuron)、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン(noviflumuron)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、トリフルムロン(triflumuron)、ブプロフェジン(buprofezin)、シロマジン(cyromazine)等を挙げることができる。
フェニルピラゾール剤として例えば、エチプロール(ethiprole)、フィプロニル(fipronil)、アセトプロール(acetoprole)、ピラフルオプロール(pyrafluoprole)、ピリプロール(pyriplore)等を挙げることができる。
ネライストキシン剤として例えば、ベンスルタップ(bensultap)、カルタップ(cartap)、チオシクラム(thiocyclam)、チオスルタップ(thiosultap)等を挙げることができる。
ジアシルヒドラゾン剤として例えば、クロマフェノジド(chromafenozide)ハロフェノジド(halofenozide)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、テブフェノジド(tebufenozide等を挙げることができる。
幼若ホルモン剤として例えば、ジオフェノラン(diofenolan)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、ヒドロプレン(hydroprene)、メソプレン(methoprene)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)等を挙げることができる。
微生物により生産される殺虫性物質等として例えば、アバメクチン(abamectin)、エマメクチンベンゾエート(emamectin−benzoate)、イベルメクチン(ivermectin)、レピメクチン(lepimectin)、ミルベメクチン(milbemectin)、ネマデクチン(nemadectin)、ニッコーマイシン(Nikkomycin)、ポリオキシン複合体(polioxin)、スピネトラム(spinetram)、スピノサドー(spinosad)、BT剤(Bacillus thuringiensisと殺虫タンパク質生産物)等を挙げることができる。
天然物由来の殺虫性物質等として例えば、アナバシン(anabasine)、アザジラクチン(azadiractin)、デグエリン(deguelin)、脂肪酸グリセリド(decanolyoctanoylglycerol)、ヒドロキシプロピルデンプン(hydroxy propyl starch)、大豆レシチン(lecithin)、ニコチン(nicotine)、ノルニコチン(nornicotine)、オレイン酸ナトリウム(oreic acid sodium salt)、マシン油(petroleum oil)、プロピレングリコールモノ脂肪酸エステル(propylene glycol monolaurate)、なたね油(rape oil)、ロテノン(rotenone)、ソルビタン脂肪酸エステル(Sorbitan fattyacid ester)、デンプン(starch)等を挙げることができる。
その他の殺虫剤として例えば、アフィドピロペン(afidpyropen)、ブロフラニリド(broflanilide)、クロルフェナピル(chlorfenapyr)、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、ジクロロメゾチアズ(dicloromezotiaz)、DBEDC(Dodecylbenzenesulphonic acidbisethylenediamine copper [II] salt)、フロニカミド(flonicamid)、フロメトキン(flometoquin)、フルフェネリム(flufenerim)、フルヘキサフォン(fluhexafon)、フルピラジフロン(flupyradifurone)、ヒドラメチルノン(hydramethylnon)、インドキサカルブ(indoxacarb)、メタフルミゾン(metaflumizone)、メタアルデヒド(metaldehyde)、硫酸ニコチン(nicotin sulfate)、ピメトロジン(pymetrozine)、ピリダリル(pyridalyl)、ピリフルキナゾン(pyrifluquinqzon)、スピロテトラマト(spirotetramat)、スルフルラミド(sulfluramid)、スルホキサフロル(sulfoxaflor)、トリフルメゾピリム(triflumezopyrim)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、トリアザメート(triazamate)等)を挙げることができる。
殺ダニ剤として例えば、アセキノシル(acequinocyl)、アシノナピル(Acynonapyr)、アミドフルメット(amidoflumet)、アミトラズ(amitraz)、アゾシクロチン(azocyclotin)、ベンゾメート(benzoximate)、ビフェナゼート(bifenazate)、ビナパクリル(binapacryl)、フェニソブロモレート(bromopropylate)、キノメチオネート(chinomethionat)、クロフェンテジン(clofentezine)、シエノピラフェン(cyenopyrafen)、シフルメトフェン(cyflumetofen)、水酸化トリシクロヘキシルスズ(cyhexatin)、ジコホル(dicofol)、ジエノクロル(dienochlor)、ジフロビダジン(diflovidazin)、エトキサゾール(ethoxazole)、フェナザフロル(fenazaflor)、フェナザキン(fenazaquin)、酸化フェンブタスズ(fenbutatin oxide)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、フルアクリピリム(fluacrypyrim)、ヘキシチアゾクス(hexythiazox)、ピリミジフェン(pirimidifen)、ポリナクチン複合体(polynactins)、プロパルギル(propargite)、ピフルブミド(pyflubumide)、ピリダベン(pyridaben)、スピロジクロフェン(spirodiclofen)、スピロメシフェン(spiromesifen)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、テトラジホン(tetradifon)等を挙げることができる。
殺線虫剤として例えば、リン化アルミニウム(aluminium phosphide)、ベンクロチアズ(benclothiaz)、カズサホス(cadusafos)、エトプロホス(ethoprophos)、フルエンスルフォン(fluensulfone)、フルオピラム(fluopyram)、ホスチアゼート(fosthiazate)、フルフラル(furfural)、イミシアホス(imicyafos)、塩酸レバミゾール(levamisol hydrochloride)、メスルフェンホス(mesulfenfos)、カーバム(metam−ammonium)、メチルイソシアネート(methyl isothiocyanate)、酒石酸モランテル(moranteltartarate)、オキサミル(oxamyl)、チフルザミド(thifluzamide)、チオキサザフェン(thioxazafen)等を挙げることができる。
毒餌として例えば、クロロファシノン(chlorphacinone)、クマテトラリル(coumatetralyl)、ダイファシン(diphacinone)、モノフルオル酢酸塩(sodium fluoracetate)、ワルファリン(warfarin)等を挙げることができる。
本発明により提供される組成物は、農業・屋内・森林・家畜・衛生などの場面で害を及ぼす有害生物の予防や駆除に使用され得る。以下に具体的な使用場面、対象有害生物、使用方法を示すが、本発明の内容はこれらに限定されるものではない。
本発明の農園芸用殺菌剤組成物は、農作物、例えば食用作物(稲、大麦、小麦、ライ麦、オート麦等の麦類、馬鈴薯、甘藷、里芋、やまのいも等の芋類、大豆、小豆、そら豆、えんどう豆、いんげん豆、落花生等の豆類、とうもろこし、粟、そば等)、野菜(キャベツ、白菜、大根、蕪、ブロッコリー、カリフラワー、こまつな等のアブラナ科作物、かぼちゃ、きゅうり、すいか、まくわうり、メロン、ズッキーニ、ゆうがお、にがうり等のウリ科作物、なす、トマト、ピーマン、とうがらし、ししとうなどのナス科作物、おくら等のアオイ科作物、ほうれんそう、ふだんそう等のアカザ科作物、にんじん、みつば、パセリ、セルリー、うど等のセリ科作物、レタス、ごぼうなどのキク科作物、にんにく、たまねぎ、ねぎ、にら、らっきょう等のねぎ類、アスパラガス、しそ、れんこん等)、きのこ類(しいたけ、マッシュルーム等)、果樹・果実類(柑橘類、林檎、梨、桃、梅、桜桃、李、杏、葡萄、柿、枇杷、無花果、あけび、ブルーベリー、ラズベリー、パイナップル、マンゴー、キウイフルーツ、バナナ、いちご、オリーブ、胡桃、栗、アーモンド等)、香料等鑑賞用作物(ラベンダー、ローズマリー、タイム、セージ、胡椒、生姜等)、特用作物(たばこ、茶、甜菜、さとうきび、いぐさ、ごま、こんにゃく、ホップ、綿、麻、オリーブ、ゴム、コーヒー、なたね、ひまわり、桑等)、牧草・飼料用作物(チモシー、クローバー、アルファルファ等の豆科牧草、とうもろこし、ソルガム類、オーチャードグラス等のイネ科牧草等)、芝類(高麗芝、ベントグラス等)、林木(トドマツ類、エゾマツ類、松類、ヒバ、杉、桧等)や鑑賞用植物(きく、ばら、カーネーション、ゆり、トルコギキョウ、宿根かすみそう、スターチス、蘭等の草本・花卉類、いちょう、さくら類、あおき等の庭木等)などの栽培の場面で使用される。
本発明の農園芸用殺菌剤組成物が対象とする有害生物は、真菌門(Eumycota)、変形菌門(Myxomycota)、細菌門(Bacteriomycota)、放線菌門(Actinomycota)等の真菌類ならびに細菌類などであり、それらが引き起こす病害の防除に使用できる。
病害の具体例として、例えば稲のいもち病(Pyricularia oryzae)、ごま葉枯病(Cochliobolus miyabeanus)、紋枯病(Rhizoctonia solani)、内穎褐変病(Pantoea ananatis)、馬鹿苗病(Gibberella fujikuroi)、苗立枯病(Pythium graminicolum)、褐条病(Acidovorax avene subsp. avenae)、葉鞘褐変病(Pseudomonas fuscovaginae)、白葉枯病(Xanthomonas oryzae pv. oryzae)、立枯細菌病(Burkholderia plantarii)等;麦類のうどんこ病(Erysiphe graminis)、赤かび病(Gibberella zeae)、赤さび病(Puccinia striiformis, P.graminis, P. recondita, P. hordei)、雪腐病(Typhula sp. , Micronectriella nivalis)、裸黒穂病(Ustilago tritici, U. nuda)、なまぐさ黒穂病(Tilletia caries)、眼紋病(Pseudocercosporella herpotrichoides)、雲形病(Rhynchosporium secalis)、葉枯病(Septoria tritici)、ふ枯病(Leptosphaeria nodorum)、網斑病(Pyrenophora teres)、ひょうもん病(Helminthosporium zonatum Ikata)、黒節病(Pseudomonas syringae pv. japonica)等;かんきつ類の黒点病(Diaporthe citri)、そうか病(Elsinoe fawcetti)、果実腐敗病(Penicillium digitatum, P. italicum)、褐色腐敗病(Phytophthora citrophthora,, P. nicotianae)、黒星病(Phyllostictina citricarpa)等;りんごのモニリア病(Monilinia mali)、褐斑病(Diplocarpon mali)、腐らん病(Valsa mali)、うどんこ病(Podosphaera leucotricha)、斑点落葉病(Alternaria mali)、黒星病(Venturia inaequalis)、黒点病(Mycospherella pomi)、炭そ病(Colletotrichum acutatum、Glomerella cingulata)、輪紋病(Botryosphaeria berengeriana)、赤星病(Gymnosporangium yamadae)、すす点病(Zygophiala jamaicensis)、すす斑病(Gloeodes pomigena)等;なしの黒星病(Venturia nashicola, V. pirina)、うどんこ病(Phyllactinia mali)、黒斑病(Alternaria kikuchiana)、赤星病(Gymnosporangium haraeanum)、灰星病(Monilinia fructigena)、輪紋病(Botryosphaeria berengeriana)等;おうとうの灰星病(Monilinia fructicola)、炭疽病(Glomerella cingulata)、幼果菌核病(Monilinia kusanoi)等;ももの灰星病(Monilinia fructicola)、黒星病(Cladosporium carpophilum)、フォモプシス腐敗病(Phomopsis sp.)、せん孔細菌病(Xanthomonas campestris pv. pruni)等;ぶどうの黒とう病(Elsinoe ampelina)、晩腐病(Colletotrichum acutatum、Glomerella cingulata)、うどんこ病(Uncinula necator)、さび病(Phakopsora ampelopsidis)、ブラックロット病(Guignardia bidwellii)、べと病(Plasmopara viticola)、黒星病(Cladosporium viticolum)、根頭がんしゅ細菌病(Agrobacterium vitis)等;かきの炭そ病(Gloeosporium kaki)、うどんこ病(Phyllactinia kakicola)、落葉病(Cercospora kaki, Mycoshaerella nawae)、キウイフルーツの角斑病(Phomopsis sp.)、炭疽病(Colletotrichum gloeosporioides、Colletotrichum acutatum)、白紋羽病(Rosellinia necatrix)、びわの褐斑病(Phyllosticta eriobotryae)、角斑病(Pseudocercospora eriobotryae)等;うり類の炭そ病(Colletotrichum lagenarium)、うどんこ病(Sphaerotheca fuliginea, Oidiopsis taurica)、つる枯病(Didymella bryoniae)、つる割病(Fusarium oxysporum)、べと病(Pseudoperonospora cubensis)、疫病(Phytophthora sp.)、苗立枯病
(Pythium sp.、Rhizoctonia solani)等;きゅうりの斑点細菌病(Pseudomonas syringae pv. lochrymans)、縁枯細菌病(Pseudomonas viridiflava)、褐斑細菌病(Xanthomonas campestris pv. cucurbitae)等;メロンの褐斑細菌病(Xanthomonas campestris pv. cucurbitae)、毛根病(Agrobacterium rhizogens)、がんしゅ病(Streptomyces sp.)等;すいかの果実汚斑細菌病(Acidovorax avenae pv. citrulli)等;なす科野菜の青枯病(Ralstonia solanacearum)等;トマトの輪紋病(Alternaria solani)、葉かび病(Cladosporium fulvum)、疫病(Phytophthora infestans)、すすかび病(Pseudocercospora fuligena)、うどんこ病(Erysiphe cichoracearum)、かいよう病(Clavibacter michiganense subsp. michiganense)、茎えそ病(Pseudomonas corrugata)、軟腐病(Pectobacterium carotovorum subsp. carotovorum)等;なすの褐紋病(Phomopsis vexans)、うどんこ病(Erysiphe cichoracearum)、すすかび病(Mycovellosiella nattrassii)、黒枯病(Corynespora melongenae)、褐色円星病(Paracercospora egenula)、褐色腐敗病(Phytophthora capsici)、半身萎凋病(Verticillium dahliae)等;アブラナ科野菜のべと病(Peronospora parasitica)、黒斑病(Alternaria japonica)、白斑病(Cercosporella brassicae)、軟腐病(Pectobacterium carotovorum subsp. carotovorum)、黄化病(Verticillium dahliae)等;きゃべつの腐敗病(Pseudomonas syringae pv. marginalis)、黒腐病(Xanthomonas campestris pv. campestris)等;レタスのべと病(Bremia lactucae)すそ枯病(Rhizoctonia solani)、腐敗病(Pseudomonas cichorii、Pseudomonas viridiflava)、斑点細菌病(Xanthomonas campestris pv. vitians)、ネギのべと病(Peronospora destructor)、黒斑病(Alternaria porri)、さび病(Puccinia allii)、白絹病(Sclerotium rolfsii)等;だいずの紫斑病(Cercospora kikuchii)、炭疽病(Colletotrichum truncatum 、Colletotrichum trifolii、Glomerella glycines、Gloeosporium sp.)、
べと病(Peronospora manshurica)、茎疫病(Phytophthora sojae)、黒とう病(Elsinoe glycines)、黒点病(Diaporthe phaseolorum var. sojae)、斑点細菌病(Pseudomonas savastanoi pv. glycinea)、葉焼病(Xanthomonas campestris pv. glycines)等;いんげんまめの炭そ病(Colletotrichum lindemthianum)、かさ枯病(Pseudomonas savastanoi pv. phaseolicola)、葉焼病(Xanthomonas campestris pv. phaseoli)、葉腐病(Rhizoctonia solani)等;らっかせいの黒渋病(Cercospora personata)、褐斑病(Cercospora arachidicola)等;えんどうまめのうどんこ病(Erysiphe pisi)等;ばれいしょの夏疫病(Alternaria solani)、疫病(Phytophthora infestans)、葉腐病菌(Rhizoctonia solani)、軟腐病(Pectobacterium carotovorum subsp. carotovorum)等;いちごのうどんこ病(Sphaerotheca humuli)、炭疽病(Colletotrichum gloeosporioides、Colletotrichum actatum、 Glomerella cingulata)、疫病(Phytophthora nicotianae)、輪斑病(Dendrophoma obscurans)、芽枯細菌病(Pseudomonas marginalis pv. marginalis)等;茶の褐色円星病(Pseudocercospora theae)、炭疽病(Discula theae−sinensis)、輪斑病(Pestalotiopsis theae、Pestalotiopsis longiseta)、網もち病(Exobasidium reticulatum)、もち病(Exobasidium vexans)、白星病(Elsinoe leucospila)、赤焼病(Pseudomonas syringae pv. theae)、かいよう病(Xanthomonas campestris pv. theicola)等;たばこの赤星病(Alternaria longipes)、うどんこ病(Erysiphe cichoracearum)、炭そ病(Colletotrichum tabacum)、べと病(Peronospora tabacina)、疫病(Phytophthora nicotianae)、立枯病(Ralstonia solanacearum)、空洞病(Pectobacterium carotovorum subsp. carotovorum)等;てんさいの褐斑病(Cercospora beticola)、根腐病(Rhizoctonia solani、Thanatephorus cucumeris)、苗立枯れ病(Aphanomyces cochliodes)等;ばらの黒星病(Diplocarpon rosae)、うどんこ病(Sphaerotheca pannosa)等;きくの褐斑病(Septoria chrysanthemi−indici)、白さび病(Puccinia horiana)、根頭がんしゅ病(Agrobacterium tumefaciens)等;なす、きゅうりおよびレタス等の各種作物の灰色かび病(Botrytis cinerea)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum);芝類の雪腐病(Pythium iwayamai, Tyohula incarnate, Fusarium nivale, Sclerotinia borealis)、うどんこ病(Erysiphe graminis)、ファリーリング病(Lycoperdon perlatum, Lepista subnudo, Marasmius oreades)、擬似葉腐病(Ceratobasidium spp.)、立枯病(Gaemannomyces graminis)、カーブラリア葉枯病(Curvularia geniculata)、葉腐病(Rhizoctonia solani)、ピシウム病(Pythium periplocum, Pythium vanterpoolii)、さび病(Puccinia spp.)、ダラースポット病(Sclerotinia homoeocarpa)等;ベントグラスの赤焼病(Pythium aphanidermatum)、炭そ病(Colletotrichum sp.)、あかしあ類のさめ肌胴枯病(Botryosphaeria sp.)、炭疽病(Glomerella cingulata)、あじさいの輪紋病(Phoma exigua)、斑点病(Phyllosticta hydrangeae)、褐斑病(Corynespora cassiicola)、葉腐病(Rhizoctonia solani)、うどんこ病(Oidium sp.)、炭疽病(Glomerella cingulata)、輪斑病(Cercospora hydorangeae)、いちょうのすす斑病(Gonatobotryum apiculatum)、赤衣病(Erythricium salmonicolor)、かいどうの赤星病(Gymnosporangium yamadae)、白紋羽病(Rosellinia necatrix)、かえで類の黒紋病(Rhytisma acerinum)、環紋葉枯病(Cristulariella moricola)、
胴枯病(Diaporthe sp.)、すすかび斑点病(Cercospora sp.)、炭疽病(Colletotrichum gloeosporioides)、赤衣病(Erythricium salmonicolor)、うどんこ病(Uncinula sp.、Sawadaea sp.、Oidium sp.)、かし類の白斑病(Phomatospora albomaculans)、うどんこ病(Uncinula sp.、Microsphaera alphitoides、Erysiphe gracilis)、からまつのならたけ病(Armillaria mellea)、腐心病(Phaeolus schweinitzii)、かんば類の褐斑病(Septoria chinensis)、胴枯病(Diaporthe melanocarpa、Diaporthe alleghaniensis)、くすのきの炭疽病(Glomerella cingulata)、くちなしのすすかび病(Passalora okinawaensis)、斑点病(Phaeosphaerella gardeniae)、けやきの褐斑病(Pseudocercospora zelkovae)、ならたけ病(Armillaria mellea )、こぶしの裏うどんこ病(Phyllactinia magnoliae)、斑点病(Phyllosticta concentrica)、さくら類のがんしゅ病(Nectria galligena)、根頭がんしゅ病(Agrobacterium tumefaciens)、うどんこ病(Podosphaera longiseta、Podosphaera tridactyla)、てんぐ巣病(Taphrina wiesneri)、幼果菌核病(Monilinia kasanoi)、ならたけ病(Armillaria mellea)、胴枯病(Valsa ambiens)、ざくろのそうか病(Sphaceloma punicae)、さるすべりのうどんこ病(Uncinuliella australiana)、褐斑病(Pseudocercospora lythracearum)、環紋葉枯病(Cristulariella moricola)、さんざし類のすすかび病(Pseudocercospora crataegi)、しいのき類の白斑病(Bagcheea albo−maculans)、葉ぶくれ病(Taphrina kusanoi)、しゃくなげ類の炭疽病(Colletotrichum gloeosporioides)、葉斑病(Pseudocercospora handelii)、白紋羽病(Rosellinia necatrix)、すぎの枝枯菌核病(Sclerotium sp.)、赤枯病(Cercospora sequoiae)、微粒菌核病(Macrophoma phaseolina)、そてつの赤葉枯病(Ascochyta sp.)、つつじ類のうどんこ病(Microsphaera izuensis)、褐斑病(Septoria azaleae)、白紋羽病(Rosellinia necatrix)、苗立枯病(Rhizoctonia solani)、葉斑病(Pseudocercospora handelii)、斑点病(Phyllosticta maxima)、花腐菌核病(Ovulinia azaleae)、てんぐ巣病(Exobasidium pentasporium)、つばきの根腐疫病(Phytophthora cinnamomi)、炭疽病(Glomerella cingulata)、にせあかしあのならたけ病(Armillariella mellea)、バラのうどんこ病(Sphaerotheca pannosa、Oidium sp.)、べと病(Peronospora sparsa)、斑点病(Cercospora rosicola、Mycosphaerella rosicola)、疫病(Phytophthora megasperma)、黒星病(Marssonina rosae、Diplocarpon rosae)、腐らん病(Cryptosporella umbrina)、白紋羽病(Rosellinia necatrix)、ひのきのならたけ病(Armillariella mellea)、ペスタロチア病(Pestalotiopsis sp.)、ふじのこぶ病(Erwinia herbicola pv. millettiae)、ポインセチアの根腐病(Rythium sp.)、ぼたんの疫病(Phytophthora cactorum)、うどんこ病(Erysiphe paeoniae)、芽枯病(Alternaria sp.)、炭疽病(Gloeosporium sp.)、褐斑病(Pseudocercospora variicolor)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、立枯病(Botrytis paeoniae)、白紋羽病(Rosellinia necatrix)、まさきのうどんこ病(Oidium euonymi−japonici)、褐斑病(Pseudocercospora destructiva)、まつ類のこぶ病(Cronartium quercuum)、苗立枯病(Rhizoctonia solani, Fusarium sp., Pythium sp,, )、葉枯病(Pseudocercospora pini−densiflorae)、まてばしいの裏黒点病(Coccoidea querricola)、みずき類のうどんこ病(Microsphaera pulchra)、斑点病(Pseudocercospora cornicola)、やなぎ類のマルゾニナ落葉病(Marssonina brunnea)、ユーカリ類の角斑病(Cercospora epicoccoides)、ゆきやなぎのすすかび病(Pseudocercospora spiraeicola)、うどんこ病(Sphaerotheca spiraeae)、ライラックのうどんこ病(Microsphaera syringae−japonicae)、枝枯菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、アサガオのつる割病(Fusarium oxysporum f. sp. batatas)、カーネーションのうどんこ病(Oidium dianthi)、ガーベラのうどんこ病(Sphaerotheca fuliginea)、炭疽病(Colletotrichum sp.)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、きくの萎凋病(Fusarium oxysporum)、うどんこ病(Erysiphe cichoracearum)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、半身萎凋病(Verticillium dahliae)、フザリウム立枯病(Fusarium solani)、金魚草の炭疽病(Colletotrichum gloeosporioides)、うどんこ病(Oidium subgenus Reticuloidium)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、コスモスの炭疽病(Colletotrichum acutatum、Gloeosporium sp.)、うどんこ病(Sphaerotheca fusca)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、宿根かすみそうのうどんこ病(Oidium sp.)、立枯病(Fusarium moniliforme)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、スイトピーのうどんこ病(Oidium sp.)、萎凋病(Fusarium sp.)、半身萎凋病(Verticillium dahliae)、炭疽病(Glomerella cingulata、Colletotrichum gloeosporioides)、スターチスの炭疽病(Glomerella cingulata)、うどんこ病(Oidium sp.)、ストックの萎凋病(Fusarium oxysporum Schlechtendahl : Fries f. sp. conglutinans)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、炭疽病(Colletotrichum gloeosporioides、Colletotrichum higginsianum)、立枯病(Fusarium avenaceum)、半身萎凋病(Verticillium dahliae)、トルコギキョウの炭疽病(Colletotrichum acutatum)、
茎腐病(Fusarium avenaceum)、うどんこ病(Oidium sp.)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、ひまわりのうどんこ病(Sphaerotheca fusca、Erysiphe cichoracearum)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、褐斑病(Septoria helianthi)、半身萎凋病(Verticillium dahliae)、ペチュニアのうどんこ病(Sphaerotheca fuliginea、Oidium sp.)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、マリーゴールドの半身萎凋病(Verticillium dahliae)等を挙げることができる。
本発明の農園芸用殺菌剤組成物は作物や有用生物に対する安全性が高く、また魚類や温血動物などの各種生物への毒性が低い薬剤である。
本発明の農園芸用殺菌剤組成物は、問題化しているベンズイミダゾール系剤、ジカルボキシイミド系剤、アニリノピリミジン系剤、ストロビルリン系剤、SDHI剤、フルアジナム剤などの既存剤に対して耐性を有する耐性菌に対しても優れた殺菌活性を有する。
本発明の農園芸用殺菌剤組成物は、人間および家畜・ペットの皮膚や消化系や呼吸器系などの器官の病気の予防や治療にも使用できる。
病気の発生要因である病原菌の具体例として、例えば白癬菌類であるTrichophyton rubrum、Trichophyton mentagrophytes等、カンジタ菌類であるCandida albicans等、アスペルギルス菌類であるAspergillus fumigatus等の真菌類、大腸菌Escherichia coli、緑膿菌Pseudomonas aeruginosaなどのグラム陰性細菌類、黄色ブドウ球菌Staphylococcus aureus等のグラム陽性細菌類等が挙げられる。
本発明の農園芸用殺菌剤の式(1)で示される化合物は、殺菌活性を有する化合物以外にも殺虫活性、殺ダニ活性又は殺センチュウ活性を有する化合物、さらにはそれら以外の他の活性化合物との混合剤として存在することもできる。使用時期に同時に発生する病害及び/又は雑草を防除するために、殺菌活性、除草活性又は植物成長調整活性を有する化合物と混合して使用することにより、防除労力の低減と共に薬量の低減等の相乗効果等も期待できる。また、忌避剤や共力剤等と混合して使用することにより、相乗効果等のより有効な防除効果が期待できる。
本発明の農園芸用殺菌剤は、そのまま、あるいは一般に農薬として取りうる形態、例えば水和剤、顆粒水和剤、ドライフロアブル剤、水溶剤、乳剤、液剤、油剤、水性懸濁剤・水性乳濁剤等のフロアブル剤、カプセル剤、粉剤、粒剤、細粒剤、ベイト、錠剤、噴霧剤、煙霧剤、エアゾール剤等の剤型で使用することができる。本発明の農園芸用薬剤は、有効成分を合計で0.1〜99.9質量%、好ましくは0.2〜80質量%含有する。
上記剤型とするためには、適宜、農園芸用殺菌剤の技術分野において、従来から使用されている各種の農薬補助剤を使用することができる。このような農薬補助剤は、例えば、農園芸用薬剤の効果の向上、安定化、分散性の向上等の目的で使用することができる。農薬補助剤としては、例えば、坦体(希釈剤)や、展着剤、乳化剤、湿展剤、分散剤、崩壊剤等が挙げられる。
液体坦体としては、水や、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、メタノール、ブタノール、グリコール等のアルコール類、アセトン等のケトン類、ジメチルホルムアミド等のアミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、メチルナフタレン、シクロヘキサン、動植物油、脂肪酸等を挙げることができる。また、固体坦体としては、クレーや、カオリン、タルク、珪藻土、シリカ、炭酸カルシウム、モンモリナイト、ベントナイト、長石、石英、アルミナ、鋸屑、ニトロセルロース、デンプン、アラビアゴム等を用いることができる。
乳化剤や、分散剤としては、通常の界面活性剤を使用することが出来、例えば、高級アルコール硫酸ナトリウムや、ステアリルトリメチルアンモニウムクロライド、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ラウリルベタイン等の陰イオン系界面活性剤、陽イオン界面活性剤、非イオン系界面活性剤、両イオン系界面活性剤等を用いることが出来る。また、展着剤;ジアルキルスルホサクシネート等の湿展剤;カルボキシメチルセルロース、ポリビニルアルコール等の固着剤;リグニンスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム等の崩壊剤等を用いることが出来る。
菌類などの有害生物を防除するには、通常これらの有害生物による被害が発生している場所、ないしは被害が発生する可能性がある場所に対して、植物の茎葉部に散布する他に、土壌全層混和、作条施用、側条施用、床土混和、セル苗処理、植え穴処理、株元処理、トップドレス、イネの箱処理、水面施用等、土壌等に処理して根から吸収させて使用することもできる。また、種子の薬剤への浸漬、種子粉衣、カルパー処理等の種子処理、養液(水耕)栽培における養液への施用、くん煙あるいは樹幹注入等による使用もできる。
使用する場合、有害生物の種類や発生量および対象とする作物・樹木の種類や栽培形態・生育状態により異なるが、一般に10アール当たり有効成分の合計量で0.01〜1000gを、好ましくは0.1〜100gを施用する。これを処理するには、水和剤、顆粒水和剤、ドライフロアブル剤、水溶剤、乳剤、液剤、水性懸濁剤・水性乳濁剤等のフロアブル剤、カプセル剤等では水で希釈し、対象とする植物の種類や栽培形態・生育状態により異なるが、一般に10アール当たり10〜1000リットルの施用量で作物等に散布すればよい。また、粉剤、噴霧剤またはエアゾール剤では、その製剤の状態で作物等に処理すればよい。
対象とする有害生物が主として土壌中で植物を加害する場合や、薬剤を根部から吸収させて対象とする有害生物を防除する場合の施用方法としては、例えば、製剤を水に希釈しまたは希釈せずに植物体の株元または育苗用苗床等に施用する方法、粒剤を植物体の株元または育苗のための苗床等に散布する方法、播種前または移植前に粉剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤等を散布し土壌全体と混和する方法、播種前または植物体を植える前に植え穴、作条等に粉剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤、細粒剤、等を散布する方法等が挙げられる。水和剤、顆粒水和剤、水溶剤、乳剤、液剤、水性懸濁剤・水性乳濁剤等のフロアブル剤、カプセル剤等では水で希釈し、一般に10アール当たり5〜500リットルの施用量で、処理する区域全体に均等となるように土壌表面に散布あるいは土壌中に灌注すればよい。粉剤、粒剤、細粒剤またはベイト等ではその製剤の状態で、処理する区域全体に均等となるように土壌表面に散布すればよい。散布あるいは灌注は、加害から保護したい種子または作物・樹木の周囲にしてもよい。また、散布中または散布後に耕耘し、有効成分を機械的に分散させることもできる。土壌への処理をする場合、有害生物の種類や発生量および対象とする作物・樹木の種類や栽培形態・生育状態あるいは土壌種により異なるが、一般に10アール当たり有効成分の合計量で0.01〜1000g、好ましくは0.1〜500gを施用する。
水稲の育苗箱への施用方法としては、播種時施用、緑化期施用、移植時施用などの施用時期により異なる場合もあるが、例えば、粉剤、顆粒水和剤、粒剤、細粒剤等はそのままで、水和剤、顆粒水和剤、水溶剤、乳剤、液剤、水性懸濁剤・水性乳濁剤等のフロアブル剤、カプセル剤等では水で希釈して施用すれば良い。培土との混和によっても施用することができ、培土と粉剤または粒剤等との混和、例えば、床土混和、覆土混和、培土全体への混和等することができる。また、単に、培土と各種製剤を交互に層状にして施用しても良い。
水田への施用方法としては、ジャンボ剤、パック剤、粒剤、顆粒水和剤等の固形製剤、フロアブル、乳剤等の液体状製剤を、通常は、湛水状態の水田に散布する。その他、田植え時には、適当な製剤をそのまま、または肥料等に混和して土壌に散布、注入することもできる。また、水口や灌漑装置等の水田への水の流入元に水和剤、乳剤、フロアブル等の薬液を利用することにより、水の供給に伴い省力的に施用することもできる。
種子処理の方法としては、例えば、液状または固体状の製剤を希釈しまたは希釈せずに液体状態にて種子を浸漬して薬剤を付着・浸透させる方法、固形製剤または液状製剤を種子と混和、粉衣処理して種子の表面に付着させる方法、樹脂、ポリマー等の付着性の担体と混和して種子にコーティングする方法、植え付けと同時に種子付近に散布する方法等が挙げられる。当該種子処理を行う「種子」とは、植物の繁殖に用いられる栽培初期の植物体を意味し、例えば、種子の他、球根、塊茎、種芋、株芽、むかご、鱗茎または挿し木栽培用の栄養繁殖用の植物体を挙げることができる。また、施用する場合の植物の「土壌」または「栽培担体」とは、作物を栽培するための支持体、特に根を生えさせる支持体を示すものであり、材質は特に制限されないが、植物が生育しうる材質であれば良く、いわゆる土壌、育苗マット、水等であっても良く、具体的な素材としては例えば、砂、軽石、バーミキュライト、珪藻土、寒天、ゲル状物質、高分子物質、ロックウール、グラスウール、木材チップ、バーク等が挙げられる。使用する場合、種子1キログラムあたり有効成分の合計量で0.001〜50g、好ましくは0.01〜10gである。
移植を行う栽培植物の播種、育苗期の処理としては、種子への直接処理の他、育苗用苗床への、液状とした薬剤の潅注処理または粒剤の散布処理が好ましい。また、定植時に粒剤を植え穴に処理する、あるいは移植場所近辺の栽培担体に混和することも好ましい処理である。
本発明の農園芸用薬剤組成物は、人間および家畜・ペットの体表あるいは体内への有害生物の寄生に起因する皮膚や消化系や呼吸器系などの器官の病気の発生や蔓延を、予防・治療することに用いることができる。このような場面では、本発明の化合物を少量食事または飼料等に混入すること、適切な経口摂取可能な調合薬剤組成物等、例えば薬剤上許容しうる担体やコーティング物質を含む錠剤、丸剤、カプセル剤、ペースト、ゲル、飲料、薬用飼料、薬用飲料水、薬用追餌、除放性大粒丸薬、その他胃腸管内に保留されるようにした除放性デバイス等として経口投与、あるいはスプレー、粉末、グリース、クリーム、軟膏、乳剤、ローション、スポットオン、ポアオン、シャンプー等として経皮投与することができる。この様な方法で効果を達成するためには、一般に有効成分化合物の合計量として重量比で0.0001〜0.1%、好ましくは0.001〜0.01%を含有させる。
以下、本発明について、更に、実施例、製剤例及び試験例を記載して詳しく説明するが、本発明の範囲はこれらの実施例、製剤例及び試験例によって何ら限定されるものではない。
次に本発明の化合物の作用効果と有用性を、具体的実施例を挙げて説明する。
実施例1
6−クロロ−2−フェニル−4H−3,1−ベンゾオキサジン−4−オンの合成(化合物 No.8)
5−クロロアントラニル酸(1.72g, 10.0 mmol)をピリジン(4.0 mL)に溶解し, 氷冷下でベンゾイルクロリド(0.63g, 4.5 mmol)を滴下した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム溶液を加え, 析出物をろ取し, 水で洗浄した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=9:1から4:1の濃度勾配)により0.51g (19%)、mp. 195〜196℃を得た。
1H-NMR(400MHz, CDCl3)δ: 5.73-7.62(t, 3H), 7.66(d, 1H), 7.78(d, 1H), 8.22(s, 1H), 8.31(d, 2H
実施例2
6−クロロ−2−(4−イソプロピルフェニル)−4H−3,1−ベンゾオキサジン−4−オンの合成(化合物 No.18)
5−クロロアントラニル酸(0.43g, 2.50 mmol)をテトラヒドロフラン(2.0 mL)とピリジン(1.5 mL)の混合液に溶解し, 氷冷下でTHF(1.0 mL)に溶解した4−イソプロピルベンゾイルクロリド(0.68g, 3.75 mmol)を滴下した。氷冷下で1時間, 室温で2時間撹拌した後, 水を加えて室温で0.5時間撹拌した。析出物をろ取し, 水, ヘキサンで洗浄した。リカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=9:1から17:3の濃度勾配)により0.31g (41%)、mp. 114〜115.5℃を得た。
1H-NMR(400MHz, CDCl3)δ:1.30(d, 6H), 3.00(m,12H), 7.38(d, 2H), 7.64(d, 1H), 7.77(dd, 1H), 8.20-8.23(m, 3H)
上記実施例と同様にして製造した化合物について、1H−NMRデータ(δ)及び融点(mp)を以下に示す。

No.16: δ 1.29(t, 3H), 2.75(q, 2H), 7.35( d, 2H), 7.63(d, 1H), 7.76(dd, 1H), 8.20-8.22(m, 3H), mp 137〜138℃

No.17: δ 0.97(t, 3H), 1.69(sext, 2H), 2.75(q, 2H), 7.35(d, 2H), 7.63(d, 1H), 7.76(dd, 1H), 8.19-8.21(m, 3H), 110〜112℃
以下に若干の製剤例を挙げて、本発明の化合物を含有する製剤について具体的に説明するが、本発明の化合物、補助成分およびその添加量等は勿論以下の製剤例のみに限定されるものではない。なお、製剤例において部とあるのは全て重量部を表す。
製剤例1 乳剤
本発明の化合物(10部)、キシレン(60部)、N−メチル−2−ピロリドン(20部)、ソルポール3005X(非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤の混合物、東邦化学工業株式会社、商品名)(10部)を均一に混合溶解して、乳剤を得た。
製剤例2 水和剤−1
本発明の化合物(20部)、ニップシールNS−K(ホワイトカーボン、東ソー・シリカ株式会社、商品名)(10部)、カオリンクレー(カオリナイト、竹原化学工業株式会社、商品名)(60部)、サンエキスP−252(リグニンスルホン酸ナトリウム、日本製紙株式会社、商品名)(5部)及びルノックスP−65L(アルキルアリルスルホン酸塩、東邦化学工業株式会社、商品名)(5部)をエアーミルにて均一に混合粉砕して、水和剤を得た。
製剤例3 水和剤−2
本発明の化合物(20部)、ニップシールNS−K(ホワイトカーボン、東ソー・シリカ株式会社、商品名)(20部)、カオリンクレー(カオリナイト、竹原化学工業株式会社、商品名)(50部)、ルノックス1000C(ナフタレンスルホン酸塩縮合物、東邦化学工業株式会社、商品名)(5部)及びソルポール5276(非イオン性界面活性剤、東邦化学工業株式会社、商品名)(5部)をエアーミルにて均一に混合粉砕して、水和剤を得た。
製造例4 顆粒水和剤
本発明の化合物(20部)、デモールN(ナフタレンスルホン酸塩ホルマリン縮合物、花王株式会社、商品名)(5部)、エアロールCT−1L(ジオクチルスルホコハク酸塩、東邦化学工業株式会社、商品名)(1部)、セロゲン701A(カルボキシメチルセルロース、第一工業製薬株式会社)(1部)及びカオリンクレー(カオリナイト、竹原化学工業株式会社、商品名)(73部)をエアーミルにて均一に混合粉砕した。この混合物に水を加えてよく練り合わせた後、押し出し造粒し、乾燥整粒して顆粒水和剤を得た。
製剤例5 水溶剤−1
本発明の化合物(20部)、ルノックスP−65L(アルキルアリルスルホン酸塩、東邦化学工業株式会社、商品名)(3部)、水溶性担体塩化カリウム(77部)を均一に混合粉砕して、水溶剤を得た。
製剤例6 水溶剤−2
本発明の化合物(50部)、ニューカルゲンBX−C(アルキルナフタレンスルホン酸Na、竹本油脂株式会社製、商品名)(5部)、水溶性担体塩化カリウム(45部)を均一に混合粉砕して、水溶剤を得た。
製剤例7 フロアブル剤−1
予め混合しておいたプロピレングリコール(5部)、ソルポール7933(アニオン性界面活性剤、東邦化学工業株式会社、商品名)(5部)、水(50部)に本発明の化合物(20部)を分散させ、スラリー状混合物とし、次にこのスラリー状混合物を、湿式粉砕した後、予めキサンタンガム(ケルザン、三晶株式会社、商品名)(0.2部)を水(19.8部)によく混合分散させたものを添加し、フロアブル剤を得た。
製剤例8 フロアブル剤−2
本発明の化合物(20部)、ニューカルゲンFS−26(ジオクチルスルホサクシネートとポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテルの混合物、竹本油脂株式会社、商品名)(5部)、プロピレングリコール(8部)、水(50部)を予め混合しておき、このスラリー状混合物を、湿式粉砕した。次にキサンタンガム(0.2部)を水(16.8部)によく混合分散させゲル状物を作成し、粉砕したスラリーと十分に混合して、フロアブル剤を得た。
製剤例9 EW−1
本発明の化合物(20部)とソルポール CA−42(非イオン活性剤、東邦化学工業株式会社、商品名)(15部)および防腐剤プロキセルGX−L(ロンザジャパン株式会社、商品名)(0.1部)を混合し均一化させた後、攪拌しながら水(59.6部)を徐々に加え分散物を得た。得られた分散物に消泡剤アンチホームE−20(エマルジョン型変性シリコーン系、花王株式会社、商品名)(0.1部)を加え、プロピレングリコール(5.0部)に分散させたキサンタンガム(ケルザン、三晶株式会社、商品名)(0.2部)を添加しエマルション製剤を得た(転相乳化法)。
製剤例10 EW−2
本発明の化合物(10部)をキシレン(10部)に溶解させ、界面活性剤レオドール430V(テトラオレイン酸ポリオキシエチレンソルビット、花王株式会社、商品名)(24部)と混合した。水(50.6部)に得られた液、消泡剤アンチホームE−20(エマルジョン型変性シリコーン系、花王株式会社、商品名)(0.1部)、防腐剤プロキセルGX−L(ロンザジャパン株式会社、商品名)(0.1部)を添加してからホモジナイザーを用いて分散させ、プロピレングリコール(5.0部)に分散させたキサンタンガム(ケルザン、三晶株式会社、商品名)(0.2部)を添加しエマルション製剤を得た(機械乳化法)。
製剤例11 ME剤−1
本発明の化合物(0.01部)とソルポール CA−42(非イオン活性剤、東邦化学工業株式会社、商品名)(0.1部)を混合し均一とした後、攪拌しながら徐々に水(99.79部)を添加した。分散液に防腐剤プロキセルGX−L(ロンザジャパン株式会社、商品名)(0.1部)を添加し、マイクロエマルションを得た。
製剤例12 ME剤−2
本発明の化合物(10部)とニューカルゲンD−945(ポリオキシエチレン(20モル)ソルビタンモノオレート、竹本油脂(株)、商品名)(20部)を混合し均一とした後、攪拌しながら徐々に水(69.9部)を添加した。分散液に防腐剤プロキセルGX−L(ロンザジャパン株式会社、商品名)(0.1部)を添加しマイクロエマルションを得た。
製剤例13 ME剤−3
本発明の化合物(0.01部)を溶媒ソルベッソ200(エクソンモービル,商品名)(0.08部)とニューカルゲンST−30(ポリオキシエチレンアリールフェニルエーテルホルムアルデヒド縮合物とポリオキシアルキレンアリールフェニルエーテル とアルキルベンゼンスルホン酸塩とキシレンの混合物、竹本油脂株式会社、商品名)(0.12部)に溶解させた後、界面活性剤と混合し均一化し、攪拌しながら水(99.69部)を徐々に加えた。分散液に防腐剤プロキセルGX−L(ロンザジャパン株式会社、商品名)(0.1部)を添加しマイクロエマルションを得た。
製剤例14 粒剤−1
本発明の化合物(15部)、サンエキスP−252(リグニンスルホン酸ナトリウム、日本製紙株式会社、商品名)(5部)、ルノックスP―65L(アルキルアリルスルホン酸塩、東邦化学工業株式会社、商品名)(2部)、佐渡ベントナイト(関東ベントナイト工業株式会社)(20部)及びカオリンクレー(カオリナイト、竹原化学工業株式会社、商品名)(58部)をエアーミルにて均一に混合粉砕した。この混合物に水を加えてよく練り合わせた後、押し出し造粒し、乾燥整粒して粒剤を得た。
製剤例15 粒剤−2
転動型造粒機に珪砂(90部)を入れ含水させた後、予め粉砕混合しておいた本発明の化合物(5部)、サンエキスP−252(リグニンスルホン酸ナトリウム、日本製紙株式会社、商品名)(4部)、ゴーセノールGL05(ポリビニルアルコール、日本合成化学工業株式会社、商品名)(0.5部)およびニップシールNS−K(ホワイトカーボン、東ソー・シリカ株式会社、商品名)(0.5部)を入れ、コーティングした後、乾燥整粒して粒剤を得た。
製剤例16 粒剤−3
転動型造粒機に石川ライト(石川ライト工業株式会社、商品名)(89部)を入れ含水させた後、予め粉砕混合しておいた本発明の化合物(5部)、サンエキスP−252(リグニンスルホン酸ナトリウム、日本製紙株式会社、商品名)(3部)、エアロールCT−1L(ジオクチルスルホコハク酸塩、東邦化学工業株式会社、商品名)(0.5部)、ソルポール 5276(非イオン活性剤、東邦化学工業株式会社、商品名)(2部)およびゴーセノールGL05(ポリビニルアルコール、日本合成化学工業株式会社、商品名)(0.5部)を入れ、コーティングした後、乾燥整粒して粒剤を得た。
製剤例17 微粒剤−1
本発明の化合物(2部)を溶剤で希釈し、石川ライト(石川ライト工業株式会社、商品名)(98部)に希釈液をスプレーしながら混合した。得られた粒状組成物を乾燥した後、篩い分けして微粒剤を得た。
製剤例18 微粒剤−2
本発明の化合物(5部)をエアーミル粉砕する。粉末状原体と増量剤である6号珪砂(宇部サンド工業株式会社、商品名)(85部)を均一混合した後、溶剤で希釈した結合剤トキサノンGR−31A(ポリカルボン酸型アニオン界面活性剤の水溶液、三洋化成工業株式会社、商品名)(10部)をスプレーしながら混合し、得られた粒状組成物を乾燥した後、篩い分けして微粒剤を得た。
製剤例19 粉剤
本発明の化合物(2部)、ニップシールNS−K(ホワイトカーボン、東ソー・シリカ株式会社、商品名)(10部)及びカオリンクレー(カオリナイト、竹原化学工業株式会社、商品名)(88部)をエアーミルにて均一に混合粉砕し、粉剤を得た。
製剤例20 DL粉剤
本発明の化合物(5部)とプロピレングリコール(0.5部)およびDLクレー(昭和KDE株式会社、商品名)(94.5部)を均一に混合粉砕して、粉剤を得た。
製剤例21 種子コーティング粉剤
本発明の化合物(10部)、サンエキスP−252(リグニンスルホン酸ナトリウム、日本製紙株式会社、商品名)(6部)、ゴーセノールGL05(ポリビニルアルコール、日本合成化学工業株式会社、商品名)(1部)およびクレー(日本タルク(株)商品名) (83部)を均一に混合粉砕して調製した粉剤と、予め湿らせた種子とを混合し、風乾させコーティング種子を得た。
製剤例22 油性懸濁製剤
本発明の化合物(20部)、ニューカルゲンC−120(POEトリスチリルフェニルエーテル、竹本油脂株式会社、商品名)(5部)、レオドールTW−O120V(POEソルビタンモノオレエート、花王株式会社、商品名)(10部)、オレイン酸メチルエステル(関東化学株式会社、試薬)(62部)、エスベンNZ(有機ベントナイト、株式会社ホージュン、商品名)(3部)を十分に混合分散し、このスラリー状分散物を湿式粉砕して、油性懸濁製剤を得た。
次に、本発明の化合物の作用効果と有用性を、具体的実施例を挙げて説明する。
試験例 キュウリうどんこ病に対する予防効果試験
製剤例1に準じて調製した乳剤の水希釈液をきゅうり苗(約1.5葉期の幼苗)全体に5ml/ポットの割合でスプレーガンを用いて散布した。散布翌日、所定濃度の胞子懸濁液(1.0×105胞子/ml)を第1本葉の葉表に噴霧接種した。接種後はガラス温室へと移動し、12日後に発病度を下記の病斑面積率に基づき調査した。無処理区の発病度と処理区の発病度から、下式に基づき、防除価を算出した。
発病度0(病斑面積率:0%)、発病度6.25(病斑面積率:0を超え6.3%未満)、発病度12.5(病斑面積率:6.3〜12.5%未満)、発病度25(病斑面積率:12.5〜25%未満)、発病度50(病斑面積率:25〜50%未満)、発病度100(病斑面積率:50%以上)

防除価(%)= [1−(処理区発病度/無処理区発病度)]×100

その結果、化合物番号8は、25ppmの濃度で防除価88であった。
一方、比較化合物1は、25ppmの濃度で防除価0であった。比較化合物2は25ppmの濃度で防除価0であった。
試験例 コムギうどんこ病に対する試験
製剤例1に準じて調製した乳剤の水希釈液を小麦苗(約1.5葉期の幼苗)全体に5ml/ポットの割合でスプレーガンを用いて散布した。散布翌日、散布後の苗をガラス温室へと移動させコムギうどんこ病の罹病苗を周囲に配置することで接種を行った。接種12日後に発病度を下記の病斑面積率に基づき調査した。無処理区の発病度と処理区の発病度から、下式に基づき、防除価を算出した。
発病度0(病斑面積率:0%)、発病度6.25(病斑面積率:0を超え6.3%未満)、発病度12.5(病斑面積率:6.3〜12.5%未満)、発病度25(病斑面積率:12.5〜25%未満)、発病度50(病斑面積率:25〜50%未満)、発病度100(病斑面積率:50%以上)

防除価(%)= [1−(処理区発病度/無処理区発病度)]×100

その結果、化合物番号No.8は25ppmの濃度で防除価83であったが、比較化合物2は25ppmの濃度で防除価0であった。
試験例 トマトうどんこ病に対する試験
所定濃度に調製した薬液をトマト苗(約2.5葉期の幼苗)全体に5ml/ポットの割合でスプレーガンを用いて散布した。散布翌日、所定濃度の胞子懸濁液(胞子濃度:1.0×105個/ml)を第1および第2本葉の葉表に噴霧接種した。接種後はガラス温室で静置し、接種14日後に発病度を下記の病斑面積率に基づき調査し、下式に基づき、防除価を算出した。
発病度0(病斑面積率:0%)、発病度6.25(病斑面積率:0を超え6.3%未満)、発病度12.5(病斑面積率:6.3〜12.5%未満)、発病度25(病斑面積率:12.5〜25%未満)、発病度50(病斑面積率:25〜50%未満)、発病度100(病斑面積率:50%以上)

防除価(%)= [1−(処理区発病度/無処理区発病度)]×100

その結果、化合物番号No.8は25ppmの濃度で防除価86であったが、比較化合物1は25ppmの濃度で防除価36であった。
式(1)の化合物を含む組成物は、農園芸用殺菌剤として好ましく用いることができる。

Claims (5)

  1. 下式(1)
    (1)
    [式中、
    Rは、水素原子、ハロゲン原子、C1-4アルキル基又はC1-4ハロアルキル基を示し、
    Xは、水素原子、ハロゲン原子、C1-4アルキル基又はC1-4ハロアルキル基を示す]
    で表される化合物を含有する農園芸用殺菌剤。
  2. Xは、塩素原子を示し、Rは、水素原子を示す、請求項1に記載の農園芸用殺菌剤。
  3. 植物の有害生物を防除するための、請求項1又は2に記載の農園芸用殺菌剤の使用。
  4. 前記有害生物が、病原体である、請求項3に記載の使用。
  5. 農薬組成物を調製する方法であって、請求項1又は2に記載の農園芸用殺菌剤と、増量剤及び/又は界面活性剤とを混合する工程を含む方法。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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