JP2021031418A - Ｎ−置換グリシンカルボキサミド誘導体又はその塩及びこれを有効成分とする殺菌剤 - Google Patents

Abstract

【課題】Ｎ−置換グリシンカルボキサミド誘導体又はその塩を有効成分とする農園芸用殺菌剤の提供。
【解決手段】有効成分として、式［Ｉ］の化合物を含有する農園芸用殺菌剤。

（Ｒ¹〜Ｒ⁴は、Ｈ又はＣ₁〜Ｃ₄のアルキル基；Ｒ⁵及びＲ⁶は、独立にＣ₁〜Ｃ₄のアルキル基；Ａは、無置換/置換基Ｙを有するフェニル基、又は無置換/置換基Ｙを有するヘテロアリ一ル基；Ｂは、無置換/置換基Ｚを有するフェニル基、又は無置換/置換基Ｚを有するピリジル基；ｎは、０又は１；置換基Ｙ及びＺは、それぞれ、ハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₄のアルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₄のアルコキシ基、ニトロ基、シアノ基又はＣ₁〜Ｃ₄のハロアルキル基。）
【選択図】なし

Description

本発明は、Ｎ−置換グリシンカルボキサミド誘導体又はその塩及びこれを有効成分として含有する殺菌剤に関する。

農園芸分野では、各種病原菌の防除を目的とした様々な殺菌剤が開発され、実用に供されている。

しかしながら、従来汎用されている農薬は、その効果や、スペクトル、残効性等、更には、施用回数や、施用薬量の低減等の要求を必ずしも満足しているとは言えない。加えて、従来汎用の農薬に対して抵抗性を発達させた病原菌の出現も問題となっている。例えば、野菜や、果樹、花卉、茶、ムギ類及びイネ等の栽培において、例えば、トリアゾール系、イミダゾール系、ピリミジン系、ベンズイミダゾール系、ジカルボキシイミド系、フェニルアミド系、ストロビルリン系等の様々な型の殺菌剤等に抵抗性を発達させた種々の病原菌が各地で出現しており、これらの抵抗性病原菌の防除が年々困難になっている。従って、従来汎用の農園芸用殺菌剤に抵抗性を発達させた各種病原菌に対しても低薬量で十分な防除効果を示し、しかも、環境への悪影響が小さい、新規な農薬の出現が常に望まれている。

これらの要望に応えるための新しい殺菌剤が種々提案されているが、必ずしも、上記要望に応えるものではない。

特許文献１には、殺菌活性を有し、アリールアミノ基を有する以下のカルボキサミド誘導体が開示されている（３頁化合物番号６）。しかしながら、特許文献１は、下図ＣＮ基に該当する箇所にフェニル基又はピリジル基を有する化合物については、全く開示していない。

(特許文献１)

特許文献２には、以下の式で代表される構造を有するカルボキサミド誘導体が開示されている（５８頁化合物番号２−１）。しかしながら、特許文献２は、殺ダニ活性、殺虫活性としての用途に関するものであり、カルボニル基のα位炭素に酸素原子が結合した化合物のみが開示されており、カルボニル基のα位炭素に結合した窒素原子を有する化合物については、全く開示していない。

(特許文献２)

特許文献３には、殺菌活性を有し、以下の式で代表される構造を有するカルボキサミド誘導体が開示されている（２頁化合物番号２）。しかしながら、特許文献３は、カルボニル基α位炭素に酸素原子が結合した化合物のみを開示しており、カルボニル基α位炭素原子に結合した窒素原子を有する化合物については、全く開示していない。

(特許文献３)

特許文献４は、以下の式で代表される構造を有する化合物を開示している（９２頁化合物番号９２）。しかしながら、特許文献４は、抗がん作用を目的とした、ヒストン脱メチル化酵素阻害剤に関する特許であり、抗菌活性について全く開示していない。また、特許文献４の記載化合物において、式（I）におけるＲ⁵及びＲ⁶に該当する部位にアルキル基が結合し、更に、Ｂに該当する部位にベンゼン環又はヘテロ環が導入された化合物は開示されていない。

(特許文献４)

特開平５−３１０６６７号公報 WO２０１３／１２２０４１号パンフレット WO２００４／０４７５３７号パンフレット WO２０１４／０５３４９１号パンフレット

本発明は、各種菌類の防除に有用な新しい物質を提供することにあり、特に従来の殺菌剤に対して抵抗性を発達させた各種菌類に対しても高い防除効果を示し、更に、低薬量で効果を奏し、従って、残留毒性や環境汚染等の問題が軽減された安全性の高い物質を提供することにある。

本発明者らは、上記の課題を解決すべく鋭意検討した結果、以下の式で規定されるＮ−置換グリシンカルボキサミド誘導体又はその塩及びこれを有効成分とする殺菌剤が、上記要望に応え得る特性を有する化合物であることを見出し、本発明を完成するに至ったものである。
即ち、本発明は、下式［Ｉ］、

（式中、
Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴は、水素原子又はＣ₁〜Ｃ₄のアルキル基を示し、
Ｒ⁵及びＲ⁶は、互いに独立に、Ｃ₁〜Ｃ₄のアルキル基を示し、又は、Ｒ⁵及びＲ⁶は互いに結合して、３員環〜６員環の環状アルキル基を形成してもよく、
Ａは、無置換もしくは置換基Ｙを有するフェニル基、又は無置換もしくは置換基Ｙを有するヘテロアリ一ル基を示し、
Ｂは、無置換もしくは置換基Ｚを有するフェニル基、又は無置換もしくは置換基Ｚを有するピリジル基を示し、
ｎは、０又は１を示し、
置換基Ｙは、ハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₄のアルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₄のアルコキシ基、ニトロ基、シアノ基又はＣ₁〜Ｃ₄のハロアルキル基を示し、Ｙは、１つ又は２つ以上であってもよく、２つ以上の置換基を有するときは、互いに同一であっても異なっていてもよく、
置換基Ｚは、ハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₄のアルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₄のアルコキシ基、ニトロ基、シアノ基又はＣ₁〜Ｃ₄のハロアルキル基を示し、Ｚは、１つ又は２つ以上であってもよく、２つ以上の置換基を有するときは、互いに同一であっても異なっていてもよい。）
で表されるＮ−置換グリシンカルボキサミド誘導体又はその塩（以下、「本発明の化合物」とも言う）、及びこれを有効成分として含有する殺菌剤に関するものである。

本発明の化合物は、各種菌類に対して優れた作用効果を示す。

以下、本発明について詳細に説明する。
式［Ｉ]で表される本発明の化合物において、Ａで示される「ヘテロアリ一ル基」は、環を構成する原子として炭素原子以外に１〜４個の窒素原子を含む５〜１０員のヘテロアリ一ル基であることが好適であり、例えば、ピリジル基や、ピリミジニル基、ピリダジニル基、ピラジニル基、キノリル基などが好適に挙げられる。
Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｙ及びＺで示されるＣ₁〜Ｃ₄のアルキル基としては、例えば、メチル基や、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基などが好適に挙げられる。Ｙ及びＺで示されるハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子や、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
Ｒ⁵及びＲ⁶が互いに結合して形成される３員環〜６員環の環状アルキル基としては、例えば、

などが好適に挙げられる。
Ｙ及びＺで示されるＣ₁〜Ｃ₄のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基や、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基が好適に挙げられる。

Ｙ及びＺで示されるＣ₁〜Ｃ₄のハロアルキル基としては、例えば、モノフルオロメチル基や、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、モノクロロメチル基、ジクロロメチル基、トリクロロメチル基、モノブロモメチル基、ジブロモメチル基、トリブロモメチル基、１−フルオロエチル基、２−フルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２，２−ジクロロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２，２−ジブロモエチル基、２，２，２−トリブロモエチル基、２−ヨードエチル基、ペンタフルオロエチル基、３−フルオロプロピル基、３−クロロプロピル基、３−ブロモプロピル基、１，３−ジフルオロ−２−プロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、１，３−ジクロロ−２−プロピル基、１，１，１−トリフルオロ−２−プロピル基、１−クロロ-3-フルオロ−２−プロピル基、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピル基、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−クロロ−２−プロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル基、４−フルオロブチル基、４，４，４−トリフルオロブチル基、ノナフルオロ−ｎ−ブチル基、ノナフルオロ−２−ブチル基などが挙げられる。

本発明のＮ−置換グリシンカルボキサミド誘導体又はその塩は、例えば、以下の反応式で示されるように調製することができる。

反応式

上記式中において、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、ｎ、Ａ及びＢは、前記式［I］で定義した通りであり、Ｘは、ハロゲン原子を表す。
具体的には、本発明のＮ−置換グリシンカルボキサミド誘導体又はその塩は、一般式［II］で表されるアミンと、一般式［III］で表されるカルボキサミド誘導体とを塩基存在下において、不活性溶媒中で反応させることにより製造することができる。
ここで、化合物［II］及び［III］は、既に公知の化合物であるか、又は公知化合物から当業者であれば、直ちに合成できる化合物である。
本反応における反応温度は、通常、−２０℃〜１２０℃、好ましくは、０℃〜４０℃の範囲で行うことができ、反応時間は、通常、０．２時間〜２４時間、好ましくは１時間〜５時間の範囲で行なわれる。一般式［II］で表されるアミンは、一般式［III］で表されるカルボキサミド誘導体に対して、通常、１〜５倍モル、好ましくは１〜１.５倍モルの範囲で使用される。

塩基としては、例えば、水素化ナトリウムや、水素化リチウムなどのアルカリ金属の水素化物類、水酸化ナトリウムや、水酸化カリウムなどのアルカリ金属の水酸化物類、炭酸ナトリウムや、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の無機炭酸塩類；リチウムジイソプロピルアミド、リチウムビス(トリメチルシリル)アミド、ナトリウムビス(トリメチルシリル)アミド等の有機金属塩基類；カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等の金属アルコキシド；トリエチルアミンや、ジイソプロピルエチルアミン、１,８−ジアザビシクロ［５，４，０］ウンデック-7-エン等の第三級アミン；ピリジンや、ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物等を挙げることができる。塩基の量は、一般式［II］で表されるアミンに対して、通常１〜１０倍モル、好ましくは１〜２倍モルの範囲で使用される。

上記反応で使用される不活性溶媒としては、上記反応に対して著しく阻害しないものであれば特に制限されることなく各種の溶媒が使用される。そのような不活性溶媒としては、例えば、ジメチルエーテルや、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の鎖状又は環状エーテル類；ベンゼンや、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；塩化メチレンや、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類；アセトニトリル等のニトリル類；酢酸メチルや、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類；Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミドや、Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、ジメチル−２−イミダゾリジノン等の極性溶媒などを好適に挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種類以上混合して使用することができる。

上記反応後、目的化合物であるＮ−置換グリシンカルボキサミド誘導体又はその塩は、それを含む反応系から常法により容易に単離することができ、例えば、再結晶化や、カラムクロマトグラフィー等で精製などにより目的化合物を調製することができる。
上記反応に使用される一般式［III］で表されるカルボキサミド誘導体は、例えば、バイオオーガニックアンドメディシナルケミストリー、９巻、２６９３頁（２００１）に記載された方法に準じて公知化合物から直ちに合成することができる。

本発明の農園芸用殺菌剤は、式［Ｉ］で示される本発明の化合物又はその塩を有効成分として含有する。本発明の化合物は、単独で使用しても、それらの混合物として配合することができる。
本発明の農園芸用殺菌剤に含有される本発明の化合物の量は、製剤全体に対して、好ましくは０．０１〜９０質量％、より好ましくは０．０５〜８５質量％、更に好ましくは０．０５〜８０質量％程度である。

本発明の農園芸用殺菌剤は、式［Ｉ］の本発明の化合物とともに、必要に応じて、１種類以上の他の殺菌剤や、殺虫剤、殺ダニ剤、忌避剤、共力剤、もしくは植物成長調節剤などと混合又は併用することができる。そのようにして得られた混合物は幅広い活性スペクトルを有する。

本発明の農園芸用殺菌剤において、本発明の化合物と混合又は併用できる他の殺菌剤（一般名）として、例えば、以下の通り例示することができるが、混合又は併用できる他の殺菌剤としては、必ずしもこれに限定されるものではない。

核酸合成を阻害する殺菌剤として、例えば、ベナラキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ）、ベナラキシルＭ（ｂｅｎａｌａｘｙｌ Ｍ）、フララキシル（ｆｕｒａｌａｘｙｌ）、メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、メタラキシルＭ（ｍｅｔａｌａｘｙｌ Ｍ）、オキサジキシル（ｏｘａｄｉｘｙｌ）、オフラセ（ｏｆｕｒａｃｅ）、ブピリメート（ｂｕｐｉｒｉｍａｔｅ）、ジメチリモール（ｄｉｍｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、エチリモール（ｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、ヒドロキシイソキサゾール（ｈｙｄｒｏｘｙｉｏｘａｚｏｌｅ）、ヒメキサゾール（ｈｙｍｅｘａｚｏｌ）、オクチリノン（ｏｃｔｈｉｌｉｎｏｎｅ）、オキソリニック酸（ｏｘｏｌｉｎｉｃ ａｃｉｄ）などが挙げられる。

有糸核分裂と細胞分裂を阻害する殺菌剤として、例えば、ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、フベリダゾール（ｆｕｂｅｒｉｄａｚｏｌｅ）、チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、チオファネート（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ）、チオファネートメチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ−ｍｅｔｈｙｌ）、ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）、ゾキサミド（ｚｏｘａｍｉｄｅ）、ザリラミド（ｚａｒｉｌａｍｉｄ）、エタボキサム（ｅｔｈａｂｏｘａｍ）、ペンシクロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）、フルオピコリド（ｆｌｕｏｐｉｃｏｌｉｄｅ）などが挙げられる。

呼吸を阻害する殺菌剤として、例えば、ジフルメトリム（ｄｉｆｌｕｍｅｔｏｒｉｍ）、トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、ピリミジフェン（ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎｅ）、ロテン（ｒｏｔｅｎｏｎｅ）ベノダニル（ｂｅｎｏｄａｎｉｌ）、フルトラニル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）、メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、イソフェタミド（ｉｓｏｆｅｔａｍｉｄ）、フルオピラム（ｆｌｕｏｐｙｒａｍ）、フェンフラム（ｆｅｎｆｕｒａｍ）、カルボキシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）、オキシカルボキシン（ｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｎ）、チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄｅ）、ベンゾビンジフルピル（ｂｅｎｚｏｖｉｎｄｉｆｌｕｐｙｒ）、ビキサフェン（ｂｉｘａｆｅｎ）、フルキサピロキサド（ｆｌｕｘａｐｙｒｏｘａｄ）、

フラメトピル（ｆｕｒａｍｅｔｐｙｒ）、イソピラザム（ｉｓｏｐｙｒａｚａｍ）、ペンフルフェン（ｐｅｎｆｌｕｆｅｎ）、ペンチオピラド（ｐｅｎｔｈｉｏｐｙｒａｄ）、セダキサン（ｓｅｄａｘａｎｅ）、ボスカリド（ｂｏｓｃａｌｉｄ）、ピラジフルミド（ｐｙｒａｚｉｆｌｕｍｉｄ）、ピジフルメトフェン（ｐｙｄｉｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、フルインダピル（ｆｌｕｉｎｄａｐｙｒ）、イソフルシプラム（ｉｓｏｆｌｕｃｙｐｒａｍ）、インピルフルキサム（ｉｎｐｙｒｆｌｕｘａｍ）、アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、クモキシストロビン（ｃｏｕｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、エノキサストロビン（ｅｎｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）、フルフェノキシストロビン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピコキシストロビン（ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラオキシストロビン（ｐｙｒａｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラクロストロビン（ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラメトストロビン（ｐｙｒａｍｅｔｏｓｔｒｏｂｉｎ）、トリクロピリカルブ（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒｉｃａｒｂ）、クレソキシムメチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、

トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ジモキシストロビン（ｄｉｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、フェナミンストロビン、メトミノストロビン（ｍｅｔｏｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）、オリザストロビン、ファモキサドン、フルオキサストロビン、フェナミドン（ｆｅｎａｍｉｄｏｎｅ）、ピリベンカルブ（ｐｙｒｉｂｅｎｃａｒｂ）、シアゾファミド（ｃｙａｚｏｆａｍｉｄ）、アミスルブロム（ａｍｉｓｕｌｂｒｏｍ）、ビナパクリル（ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ）、メプチルジノカップ（ｍｅｐｔｙｌｄｉｎｏｃａｐ）、ジノカップ（ｄｉｎｏｃａｐ）、フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）、シルチオファム（ｓｉｌｔｈｉｏｐｈａｍ）、アメトクトラジン（ａｍｅｔｏｃｔｒａｄｉｎ）、テブフロキン（ｔｅｂｆｌｏｑｕｉｎ）などが挙げられる。

アミノ酸及びタンパク質合成を阻害する殺菌剤として、例えば、アンドプリム（ａｎｄｏｐｒｉｍ）、シプロジニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）、メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）、ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）、ブラストサイジンＳ（ｂｌａｓｔｉｃｉｄｉｎ Ｓ）、カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、ストレプトマイシン（ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｉｎ）、オキシテトラサイクリン（ｏｘｙｔｅｔｒａｃｙｃｌｉｎｅ）、ミルディオマイシン（ｍｉｌｄｉｏｍｙｃｉｎ）などが挙げられる。

シグナル伝達を阻害する殺菌剤として、例えば、キノキシフェン（ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）、プロキナジド（ｐｒｏｑｕｉｎａｚｉｄ）、フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）、フルジオキソニル（ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）、クロゾリネート（ｃｈｌｏｚｏｌｉｎａｔｅ）、イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）などが挙げられる。

脂質及び細胞膜合成を阻害する殺菌剤として、例えば、エジフェンホス（ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ）、イプロベンホス（ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ）、ピラゾホス（ｐｙｒａｚｏｐｈｏｓ）、イソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）、ビフェニル（ｂｉｐｈｅｎｙｌ）、クロロネブ（ｃｈｌｏｒｏｎｅｂ）、キントゼン（ｑｕｉｎｔｏｚｅｎｅ）、テクナゼン、トルクロホスメチル（ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、エクロメゾール（ｅｃｈｌｏｍｅｚｏｌｅ）、ヨードカルブ（ｉｏｄｏｃａｒｂ）、プロパモカルブ（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ）、プロチオカルブ（ｐｒｏｔｈｉｏｃａｒｂ）などが挙げられる。

細胞膜のステロール生合成を阻害する殺菌剤として、例えば、トリホリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎｅ）、ピリフェノックス（ｐｙｒｉｆｅｎｏｘ）、ピリソキサゾール、フェナリモル（ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）、ヌアリモル（ｎｕａｒｉｍｏｌ）、イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、オキスポコナゾール（ｏｘｐｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ペフラゾエート（ｐｅｆｕｒａｚｏａｔｅ）、プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、アザコナゾール（ａｚａｃｏｎａｚｏｌｅ）、ビテルタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、エタコナゾール（ｅｔａｃｏｎａｚｏｌｅ）、フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、

フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、フルオトリマゾール（ｆｌｕｏｔｒｉｍａｚｏｌｅ）、フルコナゾール（ｆｕｒｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルトリアホール（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、イミベンコナゾール（ｉｍｉｂｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、イプコナゾール（ｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）、メトコナゾール（ｍｅｔａｃｏｎａｚｏｌｅ）、ミクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、シメコナゾール（ｓｉｍｅｃｏｎａｚｏｌｅ）、テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリアジメホン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）、トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、トリチコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロチオコナゾール（ｐｒｏｔｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、

ユニコナゾールＰ（ｕｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ−Ｐ）、ブチオベート（ｂｕｔｈｉｏｂａｔｅ）、ジクロブトラゾール（ｄｉｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌ）、アルジモルフ（ａｌｄｉｍｏｒｐｈ）、ドデモルフ（ｄｏｄｅｍｏｒｐｈ）、フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、ピペラリン（ｐｉｐｅｒａｌｉｎ）、スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）、フェンヘキサミド（ｆｅｎｈｅｘａｍｉｄ）、フェンピラザミン（ｆｅｎｐｙｒａｚａｍｉｎｅ）、フロルピラウキシフェン（ｆｌｏｒｐｙｒａｕｘｉｆｅｎ）、メフェントリフルコナゾール（ｍｅｆｅｎｔｒｉｆｌｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、イプフェントリフルコナゾール（ｉｐｆｅｎｔｒｉｆｌｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、ナフチフィン（ｎａｆｔｉｆｉｎｅ）、テルビナフィン（ｔｅｒｂｉｎａｆｉｎｅ）などが挙げられる。

細胞壁生合成を阻害する殺菌剤として、例えば、バリダマイシン（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ）、ポリオキシン（ｐｏｌｙｏｘｉｎ）、ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｏｍｏｒｐｈ）、フルモルフ（ｆｌｕｍｏｒｐｈ）、ピリモルフ（ｐｙｒｉｍｏｒｐｈ）、ベンチアバリカルブ（ｂｅｎｔｈｉａｖａｌｉｃａｒｂ）、イプロバリカルブ（ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）、バリェナレート（ｖａｌｉｆｅｎａｌａｔｅ）、マンジプロパミド（ｍａｎｄｉｐｒｏｐａｍｉｄ）などが挙げられる。

細胞壁のメラニン合成を阻害する殺菌剤として、例えば、フサライド（ｆｔｈａｌｉｄｅ）、ピロキロン（ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）、トリシクラゾール（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）、カルプロパミド（ｃａｒｐｒｏｐａｍｉｄ）、ジクロシメット（ｄｉｃｌｏｃｙｍｅｔ）、フェノキサニル（ｆｅｎｏｘａｎｉｌ）などが挙げられる。

宿主植物の抵抗性を誘導する殺菌剤として、例えば、プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、チアジニル（ｔｈｉａｄｉｎｉｌ）、イソチアニル（ｉｓｏｔｉａｎｉｌ）、ラミナリン（ｌａｍｉｎａｒｉｎ）、オオイタドリ抽出液（ｅｘｔｒａｃｔ ｆｒｏｍ ｇｉａｎｔ ｋｎｏｔｗｅｅｄ）、アシベンゾラルＳメチル（ａｃｉｂｅｎｚｏｌａｒ−Ｓ−ｍｅｔｈｙｌ）などが挙げられる。

多作用点を阻害する殺菌剤として、例えば、銅（ｃｏｐｐｅｒ）、ＤＢＥＤＣ（ｃｏｍｐｌｅｘ ｏｆ ｂｉｓ（ｅｔｈｙｌｅｎｅｄｉａｍｉｎｅ）ｃｏｐｐｅｒ−ｂｉｓ−（ｄｏｄｅｃｙｌｂｅｎｚｅｎｅｓｕｌｆｏｎｉｃ ａｃｉｄ））、水酸化第二銅（ｃｏｐｐｅｒ ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）、ノニルフェノールスルホン酸銅（ｃｏｐｐｅｒ ｎｏｎｙｌｐｈｅｎｏｌ ｓｕｌｆｏｎａｔｅ）、塩基性塩化銅（ｃｏｐｐｅｒ ｏｘｙｃｈｌｏｒｉｄｅ）、塩基性硫酸銅（ｂａｓｉｃ ｃｏｐｐｅｒ ｓｕｌｆａｔｅ）、有機銅（ｏｘｉｎｅ−ｃｏｐｐｅｒ）、硫黄（ｓｕｌｆｕｒ）、石灰硫黄合剤（ｃａｌｃｉｕｍ ｐｏｌｙｓｕｌｆｉｄｅ）、銀（ｓｉｌｖｅｒ）、Ｄ−Ｄ（１，３−ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｅｎｅ）、ダゾメット（ｄａｚｏｍｅｔ）、臭化メチル（ｍｅｔｈｙｌ ｂｒｏｍｉｄｅ）、メチルイソチオシアネート（ｍｅｔｈｙｌｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ）、カーバム（ｍｅｔａｍ−ａｍｍｏｎｉｕｍ）、マンゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）、マンネブ（ｍａｎｅｂ）、メチラム（ｍｅｔｉｒａｍ）、プロピネブ（ｐｒｏｐｉｎｅｂ）、

チウラム（ｔｈｉｒａｍ）、硫酸亜鉛（ｚｉｎｃ ｓｕｌｆａｔｅ）、ジネブ（ｚｉｎｅｂ）、ジラム（ｚｉｒａｍ）、キャプタン（ｃａｐｔａｎ）、カプタホール（ｃａｐｔａｆｏｌ）、ホルペット（ｆｏｌｐｅｔ）、クロロタロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）、ジクロフルアニド（ｄｉｃｈｌｏｆｌｕａｎｉｄ）、トリルフルアニド（ｔｏｌｙｌｆｌｕａｎｉｄ）、グアザチン（ｇｕａｚａｔｉｎｅ）、イミノクタジン酢酸塩（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ ａｃｅｔａｔｅ）、イミノクタジンアルベシル酸塩（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ−ＤＢＳ）、トリアジン（ａｎｉｌａｚｉｎｅ）、ジチアノン（ｄｉｔｈｉａｎｏｎ）、キノメチオネート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、フルオルイミド（ｆｌｕｏｒｏｉｍｉｄｅ）、ダイセンステンレス（ｄｉｔｈａｎｅ−ｓｔａｉｎｌｅｓｓ）などが挙げられる。

上記以外の殺菌剤としては、例えば、シモキサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）、ホセチル（ｆｏｓｅｔｙｌ）、亜リン酸（ｐｈｏｓｐｈｏｒｏｕｓ ａｃｉｄ）、亜リン酸塩（ｐｈｏｓｐｈｉｔｅ）、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）、トリアゾキシド（ｔｒｉａｚｏｘｉｄ）、フルスルファミド（ｆｌｕｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、ジクロメジン（ｄｉｃｌｏｍｅｚｉｎｅ）、メタスルホカルブ（ｍｅｔｈａｓｕｌｆｏｃａｒｂ）、シフルフェナミド（ｃｙｆｌｕｆｅｎａｍｉｄ）、メトラフェノン（ｍｅｔｒａｆｅｎｏｎｅ）、ピリオフェノン（ｐｙｒｉｏｆｅｎｏｎｅ）、ドジン（ｄｏｄｉｎｅ）、フルチアニル（ｆｌｕｔｉａｎｉｌ）、フェリムゾン（ｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、オキサチアピプロリン（ｏｘａｔｈｉａｐｉｐｒｏｌｉｎ）、トルクロカルブ（ｔｏｌｐｒｏｃａｒｂ）、ピカルブトラゾックス（ｐｉｃａｒｂｕｔｒａｚｏｘ）、マシン油（ｐｅｔｒｏｌｅｕｍ ｏｉｌ）、有機油（ｏｒｇａｎｉｃ ｏｉｌ）、

炭酸水素カリウム（ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｈｙｄｒｏｇｅｎ ｃａｒｂｏｎａｔｅ）、炭酸水素ナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ ｈｙｄｒｏｇｅｎ ｃａｒｂｏｎａｔｅ）、次亜塩素酸ナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ ｈｙｐｏｃｈｌｏｒｉｔｅ）、炭酸カルシウム（ｃａｌｃｉｕｍ ｃａｒｂｏｎａｔｅ）、ベンチアゾール（ｂｅｎｔｈｉａｚｏｌｅ）、ジクロブトラゾール（ｄｉｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌ）、フルメットーバー（ｆｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）、チアジアジン（ｔｈｉａｄｉａｚｉｎ）、ジクロン（ｄｉｃｈｌｏｎｅ）、有機錫（ｏｒｇａｎｏ−ｔｉｎ）、シイタケ菌糸体抽出物（ｅｘｔｒａｃｔ ｆｒｏｍ ｍｕｓｈｒｏｏｍ）、キノフメリン（Ｑｕｉｎｏｆｕｍｅｌｉｎ）、アミノピリフェン（ａｍｉｎｏｐｙｒｉｆｅｎ）、イプフルフェノキン（ｉｐｆｌｕｆｅｎｏｑｕｉｎ）、ピリダクロメチル（ｐｙｒｉｄａｃｈｌｏｍｅｔｙｌ）、メチルテトラプロール（ｍｅｔｙｌｔｅｔｒａｐｒｏｌｅ）、ピラプロポイン（ｐｙｒａｐｒｏｙｎｅ）などが挙げられる。

本発明の農園芸用殺菌剤において、本発明の化合物と混合又は併用できる殺虫活性、殺ダニ活性又は殺センチュウ活性を有する化合物（一般名）の例を以下に示すが、混合又は併用できる殺虫剤、殺ダニ剤又は殺線虫剤は必ずしもこれに限定されるものではない。

有機燐剤として、例えば、アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、アジンホスメチル（ａｚｉｎｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、ダイアジノン（ｄａｉｚｉｎｏｎ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ）、ジメトン−Ｓメチル（ｄｉｍｅｔｏｎ−Ｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメチルビンホス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジスルフォトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、フェニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メタミドホス（ｍｅｔｈａｍｉｄｏｐｈｏｓ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）、モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ナレド（ｎａｌｅｄ）、オキシデプロホス（ｏｘｉｄｅｐｒｏｆｏｓ）、パラチオン（ｐａｒａｔｈｉｏｎ）、

フェンソエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ）、ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、ピリミホスメチル（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピリダフェンチオン（ｐｉｒｉｄａｆｅｎｔｈｉｏｎ）、プロフェノホス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、プロチオホス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、プロパホス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、ピラクロホス（ｐｙｒａｃｌｏｆｏｓ）、サリチオン（ｓａｌｉｔｈｉｏｎ）、スルプロホス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）、テトラクロルビンホス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖｉｎｆｏｓ）、トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｐｈｏｎ）、バミドチン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）等を挙げることができる。

カーバメイト剤として、例えば、アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、ベンダイオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ）、メソミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、ピリミカルブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、プロポクスル（ｐｒｏｐｏｘｕｒ）、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）等を挙げることができる。

有機塩素剤として、例えば、アルドリン（ａｌｄｒｉｎ）、クロルデン（ｃｈｌｏｒｄａｎｅ）、ＤＤＴ（ｐ，ｐ’−ＤＤＴ）、エンドサルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、リンデン（ｌｉｎｄａｎｅ）等を挙げることができる。

ピレスロイド剤として例えば、アクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アレスリン（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、シフェノトリン（ｃｙｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、シペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、エトフェンプロックス（ｅｔｈｏｆｅｎｐｒｏｘ）、フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フルシトリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルフェンプロックス（ｆｌｕｆｅｎｐｒｏｘ）、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、

フラメトリン（ｆｕｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、ハロフェンプロックス（ｈａｌｆｅｎｐｒｏｘ）、イミプロトリン（ｉｍｉｐｒｏｔｈｒｉｎ）ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、フェノトリン（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、プラレトリン（ｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ピレトリン（ｐｙｒｅｔｈｒｉｎｓ）、レスメトリン（ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トランスフルスリン（ｔｒａｎｓｆｌｕｔｈｒｉｎ）等を挙げることができる。

ネオニコチノイド剤として、例えば、アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、クロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）、ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｒａｎ）、イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）等を挙げることができる。

ジアミド剤として、例えば、クロラントラニリプロール（ｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｒｅ）、シアントラニリプロール（ｃｙａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｒｅ）、シクラニリプロール（ｃｙｃｌａｎｉｌｉｐｒｏｒｅ）、テトラニリプロール（ｔｅｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、フルベンジアミド（ｆｌｕｂｅｎｚｉａｍｉｄ）等を挙げることができる。

ベンゾイルウレア剤等の昆虫成長制御剤として、例えば、ビストリフロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）クロロフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、ノビフルムロン（ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）等を挙げることができる。

フェニルピラゾール剤として、例えば、エチプロール（ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、アセトプロール（ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ）、ピラフルオプロール（ｐｙｒａｆｌｕｏｐｒｏｌｅ）、ピリプロール（ｐｙｒｉｐｌｏｒｅ）等を挙げることができる。

ネライストキシン剤として、例えば、ベンスルタップ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、カルタップ（ｃａｒｔａｐ）、チオシクラム（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ）、チオスルタップ（ｔｈｉｏｓｕｌｔａｐ）等を挙げることができる。

ジアシルヒドラゾン剤として、例えば、クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ等を挙げることができる。

幼若ホルモン剤として、例えば、ジオフェノラン（ｄｉｏｆｅｎｏｌａｎ）、フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、ヒドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、メソプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）等を挙げることができる。

微生物により生産される殺虫性物質等として、例えば、アバメクチン（ａｂａｍｅｃｔｉｎ）、エマメクチンベンゾエート（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ−ｂｅｎｚｏａｔｅ）、イベルメクチン（ｉｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、レピメクチン（ｌｅｐｉｍｅｃｔｉｎ）、ミルベメクチン（ｍｉｌｂｅｍｅｃｔｉｎ）、ネマデクチン（ｎｅｍａｄｅｃｔｉｎ）、ニッコーマイシン（Ｎｉｋｋｏｍｙｃｉｎ）、ポリオキシン複合体（ｐｏｌｉｏｘｉｎ）、スピネトラム（ｓｐｉｎｅｔｒａｍ）、スピノサドー（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、ＢＴ剤（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓと殺虫タンパク質生産物）等を挙げることができる。

天然物由来の殺虫性物質等として、例えば、アナバシン（ａｎａｂａｓｉｎｅ）、アザジラクチン（ａｚａｄｉｒａｃｔｉｎ）、デグエリン（ｄｅｇｕｅｌｉｎ）、脂肪酸グリセリド（ｄｅｃａｎｏｌｙｏｃｔａｎｏｙｌｇｌｙｃｅｒｏｌ）、ヒドロキシプロピルデンプン（ｈｙｄｒｏｘｙ ｐｒｏｐｙｌ ｓｔａｒｃｈ）、大豆レシチン（ｌｅｃｉｔｈｉｎ）、ニコチン（ｎｉｃｏｔｉｎｅ）、ノルニコチン（ｎｏｒｎｉｃｏｔｉｎｅ）、オレイン酸ナトリウム（ｏｒｅｉｃ ａｃｉｄ ｓｏｄｉｕｍ ｓａｌｔ）、マシン油（ｐｅｔｒｏｌｅｕｍ ｏｉｌ）、プロピレングリコールモノ脂肪酸エステル（ｐｒｏｐｙｌｅｎｅ ｇｌｙｃｏｌ ｍｏｎｏｌａｕｒａｔｅ）、なたね油（ｒａｐｅ ｏｉｌ）、ロテノン（ｒｏｔｅｎｏｎｅ）、ソルビタン脂肪酸エステル（Ｓｏｒｂｉｔａｎ ｆａｔｔｙａｃｉｄ ｅｓｔｅｒ）、デンプン（ｓｔａｒｃｈ）等を挙げることができる。

その他の殺虫剤として、例えば、アフィドピロペン（ａｆｉｄｐｙｒｏｐｅｎ）、ブロフラニリド（ｂｒｏｆｌａｎｉｌｉｄｅ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｐｙｒ）、ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、ジクロロメゾチアズ（ｄｉｃｌｏｒｏｍｅｚｏｔｉａｚ）、ＤＢＥＤＣ（Ｄｏｄｅｃｙｌｂｅｎｚｅｎｅｓｕｌｐｈｏｎｉｃ ａｃｉｄｂｉｓｅｔｈｙｌｅｎｅｄｉａｍｉｎｅ ｃｏｐｐｅｒ ［ＩＩ］ ｓａｌｔ）、フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）、フロメトキン（ｆｌｏｍｅｔｏｑｕｉｎ）、フルフェネリム（ｆｌｕｆｅｎｅｒｉｍ）、フルヘキサフォン（ｆｌｕｈｅｘａｆｏｎ）、フルピラジフロン（ｆｌｕｐｙｒａｄｉｆｕｒｏｎｅ）、ヒドラメチルノン（ｈｙｄｒａｍｅｔｈｙｌｎｏｎ）、

インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、メタフルミゾン（ｍｅｔａｆｌｕｍｉｚｏｎｅ）、メタアルデヒド（ｍｅｔａｌｄｅｈｙｄｅ）、硫酸ニコチン（ｎｉｃｏｔｉｎ ｓｕｌｆａｔｅ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、ピリダリル（ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、ピリフルキナゾン（ｐｙｒｉｆｌｕｑｕｉｎｑｚｏｎ）、スピロテトラマト（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、スルフルラミド（ｓｕｌｆｌｕｒａｍｉｄ）、スルホキサフロル（ｓｕｌｆｏｘａｆｌｏｒ）、トリフルメゾピリム（ｔｒｉｆｌｕｍｅｚｏｐｙｒｉｍ）、トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、トリアザメート（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）等）を挙げることができる。

殺ダニ剤として、例えば、アセキノシル（ａｃｅｑｕｉｎｏｃｙｌ）、アシノナピル（Ａｃｙｎｏｎａｐｙｒ）、アミドフルメット（ａｍｉｄｏｆｌｕｍｅｔ）、アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）、アゾシクロチン（ａｚｏｃｙｃｌｏｔｉｎ）、ベンゾメート（ｂｅｎｚｏｘｉｍａｔｅ）、ビフェナゼート（ｂｉｆｅｎａｚａｔｅ）、ビナパクリル（ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ）、フェニソブロモレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、キノメチオネート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、シエノピラフェン（ｃｙｅｎｏｐｙｒａｆｅｎ）、シフルメトフェン（ｃｙｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、水酸化トリシクロヘキシルスズ（ｃｙｈｅｘａｔｉｎ）、ジコホル（ｄｉｃｏｆｏｌ）、ジエノクロル（ｄｉｅｎｏｃｈｌｏｒ）、ジフロビダジン（ｄｉｆｌｏｖｉｄａｚｉｎ）、エトキサゾール（ｅｔｈｏｘａｚｏｌｅ）、フェナザフロル（ｆｅｎａｚａｆｌｏｒ）、

フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、酸化フェンブタスズ（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、フルアクリピリム（ｆｌｕａｃｒｙｐｙｒｉｍ）、ヘキシチアゾクス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、ピリミジフェン（ｐｉｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、ポリナクチン複合体（ｐｏｌｙｎａｃｔｉｎｓ）、プロパルギル（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ）、ピフルブミド（ｐｙｆｌｕｂｕｍｉｄｅ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、スピロジクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、テトラジホン（ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）等を挙げることができる。

殺線虫剤として、例えば、リン化アルミニウム（ａｌｕｍｉｎｉｕｍ ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、ベンクロチアズ（ｂｅｎｃｌｏｔｈｉａｚ）、カズサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、エトプロホス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、フルエンスルフォン（ｆｌｕｅｎｓｕｌｆｏｎｅ）、フルオピラム（ｆｌｕｏｐｙｒａｍ）、ホスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、フルフラル（ｆｕｒｆｕｒａｌ）、イミシアホス（ｉｍｉｃｙａｆｏｓ）、塩酸レバミゾール（ｌｅｖａｍｉｓｏｌ ｈｙｄｒｏｃｈｌｏｒｉｄｅ）、メスルフェンホス（ｍｅｓｕｌｆｅｎｆｏｓ）、カーバム（ｍｅｔａｍ−ａｍｍｏｎｉｕｍ）、メチルイソシアネート（ｍｅｔｈｙｌ ｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ）、酒石酸モランテル（ｍｏｒａｎｔｅｌｔａｒｔａｒａｔｅ）、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄｅ）、チオキサザフェン（ｔｈｉｏｘａｚａｆｅｎ）等を挙げることができる。

毒餌として、例えば、クロロファシノン（ｃｈｌｏｒｐｈａｃｉｎｏｎｅ）、クマテトラリル（ｃｏｕｍａｔｅｔｒａｌｙｌ）、ダイファシン（ｄｉｐｈａｃｉｎｏｎｅ）、モノフルオル酢酸塩（ｓｏｄｉｕｍ ｆｌｕｏｒａｃｅｔａｔｅ）、ワルファリン（ｗａｒｆａｒｉｎ）等を挙げることができる。

本発明の農園芸用殺菌剤は、農業や、屋内、森林、家畜、衛生などの場面で害を及ぼす有害生物の予防や駆除に使用され得る。以下に具体的な使用場面、対象有害生物、及び使用方法を示すが、本発明の内容はこれらに限定されるものではない。

本発明の農園芸用殺菌剤は、農作物、例えば、食用作物（稲や、大麦、小麦、ライ麦、オート麦等の麦類、馬鈴薯、甘藷、里芋、やまのいも等の芋類、大豆や、小豆、そら豆、えんどう豆、いんげん豆、落花生等の豆類、とうもろこし、粟、そば等）、野菜（キャベツや、白菜、大根、蕪、ブロッコリー、カリフラワー、こまつな等のアブラナ科作物、かぼちゃや、きゅうり、すいか、まくわうり、メロン、ズッキーニ、ゆうがお、にがうり等のウリ科作物、なすや、トマト、ピーマン、とうがらし、ししとうなどのナス科作物、おくら等のアオイ科作物、ほうれんそう、ふだんそう等のアカザ科作物、にんじんや、みつば、パセリ、セルリー、うど等のセリ科作物、レタスや、ごぼうなどのキク科作物、にんにくや、たまねぎ、ねぎ、にら、らっきょう等のねぎ類、アスパラガスや、しそ、れんこん等）、きのこ類（しいたけ、マッシュルーム等）、果樹・果実類（柑橘類、林檎、梨、桃、梅、桜桃、李、杏、葡萄、柿、枇杷、無花果、あけび、ブルーベリー、ラズベリー、パイナップル、マンゴー、キウイフルーツ、バナナ、いちご、オリーブ、胡桃、栗、アーモンド等）、

香料等鑑賞用作物（ラベンダーや、ローズマリー、タイム、セージ、胡椒、生姜等）、特用作物（たばこや、茶、甜菜、さとうきび、いぐさ、ごま、こんにゃく、ホップ、綿、麻、オリーブ、ゴム、コーヒー、なたね、ひまわり、桑等）、牧草・飼料用作物（チモシーや、クローバー、アルファルファ等の豆科牧草、とうもろこし、ソルガム類、オーチャードグラス等のイネ科牧草等）、芝類（高麗芝や、ベントグラス等）、林木（トドマツ類や、エゾマツ類、松類、ヒバ、杉、桧等）や鑑賞用植物（きくや、ばら、カーネーション、ゆり、トルコギキョウ、宿根かすみそう、スターチス、蘭等の草本・花卉類、いちょうや、さくら類、あおき等の庭木等）などの栽培の場面で使用される。

本発明の農園芸用殺菌剤組成物が対象とする病原体は、例えば、真菌門（Ｅｕｍｙｃｏｔａ）、変形菌門（Ｍｙｘｏｍｙｃｏｔａ）、細菌門（Ｂａｃｔｅｒｉｏｍｙｃｏｔａ）、放線菌門（Ａｃｔｉｎｏｍｙｃｏｔａ）等の真菌類ならびに細菌類などであり、それらが引き起こす病害の防除に使用できる。

病害の具体例として、例えば稲のいもち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）、ごま葉枯病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｍｉｙａｂｅａｎｕｓ）、紋枯病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）、内穎褐変病（Ｐａｎｔｏｅａ ａｎａｎａｔｉｓ）、馬鹿苗病（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｆｕｊｉｋｕｒｏｉ）、苗立枯病（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌｕｍ）、褐条病（Ａｃｉｄｏｖｏｒａｘ ａｖｅｎｅ ｓｕｂｓｐ． ａｖｅｎａｅ）、葉鞘褐変病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｆｕｓｃｏｖａｇｉｎａｅ）、白葉枯病（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｏｒｙｚａｅ ｐｖ． ｏｒｙｚａｅ）、立枯細菌病（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ ｐｌａｎｔａｒｉｉ）等；麦類のうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、赤かび病（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｚｅａｅ）、赤さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ， Ｐ．ｇｒａｍｉｎｉｓ， Ｐ． ｒｅｃｏｎｄｉｔａ， Ｐ． ｈｏｒｄｅｉ）、雪腐病（Ｔｙｐｈｕｌａ ｓｐ． ， Ｍｉｃｒｏｎｅｃｔｒｉｅｌｌａ ｎｉｖａｌｉｓ）、裸黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｔｒｉｔｉｃｉ， Ｕ． ｎｕｄａ）、なまぐさ黒穂病（Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｃａｒｉｅｓ）、

眼紋病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、雲形病（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｅｃａｌｉｓ）、葉枯病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｔｒｉｔｉｃｉ）、ふ枯病（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）、網斑病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）、ひょうもん病（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｚｏｎａｔｕｍ Ｉｋａｔａ）、黒節病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ ｐｖ． ｊａｐｏｎｉｃａ）等；かんきつ類の黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｃｉｔｒｉ）、そうか病（Ｅｌｓｉｎｏｅ ｆａｗｃｅｔｔｉ）、果実腐敗病（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｄｉｇｉｔａｔｕｍ， Ｐ． ｉｔａｌｉｃｕｍ）、褐色腐敗病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｃｉｔｒｏｐｈｔｈｏｒａ，， Ｐ． ｎｉｃｏｔｉａｎａｅ）、黒星病（Ｐｈｙｌｌｏｓｔｉｃｔｉｎａ ｃｉｔｒｉｃａｒｐａ）等；りんごのモニリア病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ ｍａｌｉ）、褐斑病（Ｄｉｐｌｏｃａｒｐｏｎ ｍａｌｉ）、

腐らん病（Ｖａｌｓａ ｍａｌｉ）、うどんこ病（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）、斑点落葉病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｍａｌｉ）、黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）、黒点病（Ｍｙｃｏｓｐｈｅｒｅｌｌａ ｐｏｍｉ）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ａｃｕｔａｔｕｍ、Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｃｉｎｇｕｌａｔａ）、輪紋病（Ｂｏｔｒｙｏｓｐｈａｅｒｉａ ｂｅｒｅｎｇｅｒｉａｎａ）、赤星病（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ ｙａｍａｄａｅ）、すす点病（Ｚｙｇｏｐｈｉａｌａ ｊａｍａｉｃｅｎｓｉｓ）、すす斑病（Ｇｌｏｅｏｄｅｓ ｐｏｍｉｇｅｎａ）等；なしの黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｎａｓｈｉｃｏｌａ， Ｖ． ｐｉｒｉｎａ）、うどんこ病（Ｐｈｙｌｌａｃｔｉｎｉａ ｍａｌｉ）、黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｋｉｋｕｃｈｉａｎａ）、赤星病（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ ｈａｒａｅａｎｕｍ）、

灰星病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ ｆｒｕｃｔｉｇｅｎａ）、輪紋病（Ｂｏｔｒｙｏｓｐｈａｅｒｉａ ｂｅｒｅｎｇｅｒｉａｎａ）等；おうとうの灰星病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ ｆｒｕｃｔｉｃｏｌａ）、炭疽病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｃｉｎｇｕｌａｔａ）、幼果菌核病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ ｋｕｓａｎｏｉ）等；ももの灰星病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ ｆｒｕｃｔｉｃｏｌａ）、黒星病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃａｒｐｏｐｈｉｌｕｍ）、フォモプシス腐敗病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ ｓｐ．）、せん孔細菌病（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ ｐｖ． ｐｒｕｎｉ）等；ぶどうの黒とう病（Ｅｌｓｉｎｏｅ ａｍｐｅｌｉｎａ）、晩腐病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ａｃｕｔａｔｕｍ、Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｃｉｎｇｕｌａｔａ）、うどんこ病（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）、さび病（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ａｍｐｅｌｏｐｓｉｄｉｓ）、ブラックロット病（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ ｂｉｄｗｅｌｌｉｉ）、べと病（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）、黒星病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｖｉｔｉｃｏｌｕｍ）、根頭がんしゅ細菌病（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｖｉｔｉｓ）等；かきの炭そ病（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ ｋａｋｉ）、うどんこ病（Ｐｈｙｌｌａｃｔｉｎｉａ ｋａｋｉｃｏｌａ）、落葉病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｋａｋｉ， Ｍｙｃｏｓｈａｅｒｅｌｌａ ｎａｗａｅ）、キウイフルーツの角斑病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ ｓｐ．）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ、Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ａｃｕｔａｔｕｍ）、白紋羽病（Ｒｏｓｅｌｌｉｎｉａ ｎｅｃａｔｒｉｘ）、

びわの褐斑病（Ｐｈｙｌｌｏｓｔｉｃｔａ ｅｒｉｏｂｏｔｒｙａｅ）、角斑病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｅｒｉｏｂｏｔｒｙａｅ）等；うり類の炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ）、うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ、Ｏｉｄｉｏｐｓｉｓ ｔａｕｒｉｃａ）、つる枯病（Ｄｉｄｙｍｅｌｌａ ｂｒｙｏｎｉａｅ）、つる割病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、べと病（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｓｐ． ）、苗立枯病（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｓｐ．、Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ ）等；きゅうりの斑点細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ ｐｖ． ｌｏｃｈｒｙｍａｎｓ）、縁枯細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｖｉｒｉｄｉｆｌａｖａ）、褐斑細菌病（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ ｐｖ． ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）等；メロンの褐斑細菌病（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ ｐｖ． ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）、毛根病（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｒｈｉｚｏｇｅｎｓ）、がんしゅ病（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｓｐ．）等；すいかの果実汚斑細菌病（Ａｃｉｄｏｖｏｒａｘ ａｖｅｎａｅ ｐｖ． ｃｉｔｒｕｌｌｉ）等；なす科野菜の青枯病（Ｒａｌｓｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎａｃｅａｒｕｍ）等；トマトの輪紋病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎｉ）、葉かび病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｆｕｌｖｕｍ）、

疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、すすかび病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｆｕｌｉｇｅｎａ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）、かいよう病（Ｃｌａｖｉｂａｃｔｅｒ ｍｉｃｈｉｇａｎｅｎｓｅ ｓｕｂｓｐ． ｍｉｃｈｉｇａｎｅｎｓｅ）、茎えそ病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｃｏｒｒｕｇａｔａ）、軟腐病（Ｐｅｃｔｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｃａｒｏｔｏｖｏｒｕｍ ｓｕｂｓｐ． ｃａｒｏｔｏｖｏｒｕｍ）等；なすの褐紋病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ ｖｅｘａｎｓ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）、すすかび病（Ｍｙｃｏｖｅｌｌｏｓｉｅｌｌａ ｎａｔｔｒａｓｓｉｉ）、黒枯病（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ ｍｅｌｏｎｇｅｎａｅ）、

褐色円星病（Ｐａｒａｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｅｇｅｎｕｌａ）、褐色腐敗病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｃａｐｓｉｃｉ）、半身萎凋病（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｄａｈｌｉａｅ）等；アブラナ科野菜のべと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｐａｒａｓｉｔｉｃａ）、黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、白斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ） 軟腐病（Ｐｅｃｔｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｃａｒｏｔｏｖｏｒｕｍ ｓｕｂｓｐ． ｃａｒｏｔｏｖｏｒｕｍ）、黄化病（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｄａｈｌｉａｅ）等；きゃべつの腐敗病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ ｐｖ． ｍａｒｇｉｎａｌｉｓ）、黒腐病（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ ｐｖ． ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ）等；レタスのべと病（Ｂｒｅｍｉａ ｌａｃｔｕｃａｅ）すそ枯病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）、腐敗病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｃｉｃｈｏｒｉｉ、Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｖｉｒｉｄｉｆｌａｖａ）、

斑点細菌病（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ ｐｖ． ｖｉｔｉａｎｓ）、ネギのべと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｐｏｒｒｉ）、さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ａｌｌｉｉ）、白絹病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ ｒｏｌｆｓｉｉ）等；だいずの紫斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｋｉｋｕｃｈｉｉ）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｔｒｕｎｃａｔｕｍ 、Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｔｒｉｆｏｌｉｉ、Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ、Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐ．）、

べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｍａｎｓｈｕｒｉｃａ）、茎疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｓｏｊａｅ）、黒とう病（Ｅｌｓｉｎｏｅ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｐｈａｓｅｏｌｏｒｕｍ ｖａｒ． ｓｏｊａｅ）、斑点細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓａｖａｓｔａｎｏｉ ｐｖ． ｇｌｙｃｉｎｅａ）、葉焼病（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ ｐｖ． ｇｌｙｃｉｎｅｓ）等；いんげんまめの炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｌｉｎｄｅｍｔｈｉａｎｕｍ）、かさ枯病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓａｖａｓｔａｎｏｉ ｐｖ． ｐｈａｓｅｏｌｉｃｏｌａ）、葉焼病（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ ｐｖ． ｐｈａｓｅｏｌｉ）、葉腐病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）等；

らっかせいの黒渋病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｐｅｒｓｏｎａｔａ）、褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）等；えんどうまめのうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｐｉｓｉ）等；ばれいしょの夏疫病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎｉ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、葉腐病菌（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）、軟腐病（Ｐｅｃｔｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｃａｒｏｔｏｖｏｒｕｍ ｓｕｂｓｐ． ｃａｒｏｔｏｖｏｒｕｍ）等；いちごのうどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｈｕｍｕｌｉ）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ、Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ａｃｔａｔｕｍ、 Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｃｉｎｇｕｌａｔａ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｎｉｃｏｔｉａｎａｅ）、輪斑病（Ｄｅｎｄｒｏｐｈｏｍａ ｏｂｓｃｕｒａｎｓ）、芽枯細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｍａｒｇｉｎａｌｉｓ ｐｖ． ｍａｒｇｉｎａｌｉｓ）等；

茶の褐色円星病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｔｈｅａｅ）、炭疽病（Ｄｉｓｃｕｌａ ｔｈｅａｅ−ｓｉｎｅｎｓｉｓ）、輪斑病（Ｐｅｓｔａｌｏｔｉｏｐｓｉｓ ｔｈｅａｅ、Ｐｅｓｔａｌｏｔｉｏｐｓｉｓ ｌｏｎｇｉｓｅｔａ）、網もち病（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｍ）、もち病（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｖｅｘａｎｓ）、白星病（Ｅｌｓｉｎｏｅ ｌｅｕｃｏｓｐｉｌａ）、赤焼病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ ｐｖ． ｔｈｅａｅ）、かいよう病（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ ｐｖ． ｔｈｅｉｃｏｌａ）等；たばこの赤星病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｌｏｎｇｉｐｅｓ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｔａｂａｃｕｍ）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｔａｂａｃｉｎａ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｎｉｃｏｔｉａｎａｅ）、立枯病（Ｒａｌｓｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎａｃｅａｒｕｍ）、空洞病（Ｐｅｃｔｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｃａｒｏｔｏｖｏｒｕｍ ｓｕｂｓｐ． ｃａｒｏｔｏｖｏｒｕｍ）等；てんさいの褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｂｅｔｉｃｏｌａ）、

根腐病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ、Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓ ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、苗立枯れ病（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ ｃｏｃｈｌｉｏｄｅｓ）等；ばらの黒星病（Ｄｉｐｌｏｃａｒｐｏｎ ｒｏｓａｅ）、うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｐａｎｎｏｓａ）等；きくの褐斑病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｉ−ｉｎｄｉｃｉ）、白さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｈｏｒｉａｎａ）、根頭がんしゅ病（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｔｕｍｅｆａｃｉｅｎｓ）等；なす、きゅうり及びレタス等の各種作物の灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）、菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）；芝類の雪腐病（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｉｗａｙａｍａｉ， Ｔｙｏｈｕｌａ ｉｎｃａｒｎａｔｅ， Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｎｉｖａｌｅ， Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｂｏｒｅａｌｉｓ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、ファリーリング病（Ｌｙｃｏｐｅｒｄｏｎ ｐｅｒｌａｔｕｍ， Ｌｅｐｉｓｔａ ｓｕｂｎｕｄｏ， Ｍａｒａｓｍｉｕｓ ｏｒｅａｄｅｓ）、

擬似葉腐病（Ｃｅｒａｔｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｓｐｐ．）、立枯病（Ｇａｅｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、カーブラリア葉枯病（Ｃｕｒｖｕｌａｒｉａ ｇｅｎｉｃｕｌａｔａ）、葉腐病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）、ピシウム病（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｐｅｒｉｐｌｏｃｕｍ， Ｐｙｔｈｉｕｍ ｖａｎｔｅｒｐｏｏｌｉｉ）、さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓｐｐ．）、ダラースポット病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｈｏｍｏｅｏｃａｒｐａ）等；ベントグラスの赤焼病（Ｐｙｔｈｉｕｍ ａｐｈａｎｉｄｅｒｍａｔｕｍ）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｓｐ．）、あかしあ類のさめ肌胴枯病（Ｂｏｔｒｙｏｓｐｈａｅｒｉａ ｓｐ．）、炭疽病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｃｉｎｇｕｌａｔａ）、あじさいの輪紋病（Ｐｈｏｍａ ｅｘｉｇｕａ）、斑点病（Ｐｈｙｌｌｏｓｔｉｃｔａ ｈｙｄｒａｎｇｅａｅ）、褐斑病（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ ｃａｓｓｉｉｃｏｌａ）、葉腐病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）、うどんこ病（Ｏｉｄｉｕｍ ｓｐ．）、炭疽病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｃｉｎｇｕｌａｔａ）、

輪斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｈｙｄｏｒａｎｇｅａｅ）、いちょうのすす斑病（Ｇｏｎａｔｏｂｏｔｒｙｕｍ ａｐｉｃｕｌａｔｕｍ）、赤衣病（Ｅｒｙｔｈｒｉｃｉｕｍ ｓａｌｍｏｎｉｃｏｌｏｒ）、かいどうの赤星病（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ ｙａｍａｄａｅ）、白紋羽病（Ｒｏｓｅｌｌｉｎｉａ ｎｅｃａｔｒｉｘ）、かえで類の黒紋病（Ｒｈｙｔｉｓｍａ ａｃｅｒｉｎｕｍ）、環紋葉枯病（Ｃｒｉｓｔｕｌａｒｉｅｌｌａ ｍｏｒｉｃｏｌａ）、胴枯病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｓｐ．）、すすかび斑点病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｓｐ．）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ）、赤衣病（Ｅｒｙｔｈｒｉｃｉｕｍ ｓａｌｍｏｎｉｃｏｌｏｒ）、うどんこ病（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｓｐ．、Ｓａｗａｄａｅａ ｓｐ．、Ｏｉｄｉｕｍ ｓｐ．）、かし類の白斑病（Ｐｈｏｍａｔｏｓｐｏｒａ ａｌｂｏｍａｃｕｌａｎｓ）、うどんこ病（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｓｐ．、

Ｍｉｃｒｏｓｐｈａｅｒａ ａｌｐｈｉｔｏｉｄｅｓ、Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｃｉｌｉｓ）、からまつのならたけ病（Ａｒｍｉｌｌａｒｉａ ｍｅｌｌｅａ）、腐心病（Ｐｈａｅｏｌｕｓ ｓｃｈｗｅｉｎｉｔｚｉｉ）、かんば類の褐斑病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、胴枯病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｍｅｌａｎｏｃａｒｐａ、Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ａｌｌｅｇｈａｎｉｅｎｓｉｓ）、くすのきの炭疽病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｃｉｎｇｕｌａｔａ）、くちなしのすすかび病（Ｐａｓｓａｌｏｒａ ｏｋｉｎａｗａｅｎｓｉｓ）、斑点病（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｇａｒｄｅｎｉａｅ）、けやきの褐斑病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｚｅｌｋｏｖａｅ）、ならたけ病（Ａｒｍｉｌｌａｒｉａ ｍｅｌｌｅａ ）、こぶしの裏うどんこ病（Ｐｈｙｌｌａｃｔｉｎｉａ ｍａｇｎｏｌｉａｅ）、

斑点病（Ｐｈｙｌｌｏｓｔｉｃｔａ ｃｏｎｃｅｎｔｒｉｃａ）、さくら類のがんしゅ病（Ｎｅｃｔｒｉａ ｇａｌｌｉｇｅｎａ）、根頭がんしゅ病（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｔｕｍｅｆａｃｉｅｎｓ）、うどんこ病（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｏｎｇｉｓｅｔａ、Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｔｒｉｄａｃｔｙｌａ）、てんぐ巣病（Ｔａｐｈｒｉｎａ ｗｉｅｓｎｅｒｉ）、幼果菌核病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ ｋａｓａｎｏｉ）、ならたけ病（Ａｒｍｉｌｌａｒｉａ ｍｅｌｌｅａ）、胴枯病（Ｖａｌｓａ ａｍｂｉｅｎｓ）、ざくろのそうか病（Ｓｐｈａｃｅｌｏｍａ ｐｕｎｉｃａｅ）、さるすべりのうどんこ病（Ｕｎｃｉｎｕｌｉｅｌｌａ ａｕｓｔｒａｌｉａｎａ）、褐斑病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｌｙｔｈｒａｃｅａｒｕｍ）、環紋葉枯病（Ｃｒｉｓｔｕｌａｒｉｅｌｌａ ｍｏｒｉｃｏｌａ）、さんざし類のすすかび病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｃｒａｔａｅｇｉ）、しいのき類の白斑病（Ｂａｇｃｈｅｅａ ａｌｂｏ−ｍａｃｕｌａｎｓ）、葉ぶくれ病（Ｔａｐｈｒｉｎａ ｋｕｓａｎｏｉ）、しゃくなげ類の炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ）、葉斑病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｈａｎｄｅｌｉｉ）、白紋羽病（Ｒｏｓｅｌｌｉｎｉａ ｎｅｃａｔｒｉｘ）、すぎの枝枯菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ ｓｐ．）、赤枯病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｓｅｑｕｏｉａｅ）、

微粒菌核病（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍａ ｐｈａｓｅｏｌｉｎａ）、そてつの赤葉枯病（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ ｓｐ．）、つつじ類のうどんこ病（Ｍｉｃｒｏｓｐｈａｅｒａ ｉｚｕｅｎｓｉｓ）、褐斑病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ａｚａｌｅａｅ）、白紋羽病（Ｒｏｓｅｌｌｉｎｉａ ｎｅｃａｔｒｉｘ）、苗立枯病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）、葉斑病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｈａｎｄｅｌｉｉ）、斑点病（Ｐｈｙｌｌｏｓｔｉｃｔａ ｍａｘｉｍａ）、花腐菌核病（Ｏｖｕｌｉｎｉａ ａｚａｌｅａｅ）、てんぐ巣病（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｐｅｎｔａｓｐｏｒｉｕｍ）、つばきの根腐疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｃｉｎｎａｍｏｍｉ）、炭疽病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｃｉｎｇｕｌａｔａ）、にせあかしあのならたけ病（Ａｒｍｉｌｌａｒｉｅｌｌａ ｍｅｌｌｅａ）、バラのうどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｐａｎｎｏｓａ、Ｏｉｄｉｕｍ ｓｐ．）、

べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｓｐａｒｓａ）、斑点病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｒｏｓｉｃｏｌａ、Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｒｏｓｉｃｏｌａ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｍｅｇａｓｐｅｒｍａ）、黒星病（Ｍａｒｓｓｏｎｉｎａ ｒｏｓａｅ、Ｄｉｐｌｏｃａｒｐｏｎ ｒｏｓａｅ）、腐らん病（Ｃｒｙｐｔｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｕｍｂｒｉｎａ）、白紋羽病（Ｒｏｓｅｌｌｉｎｉａ ｎｅｃａｔｒｉｘ）、ひのきのならたけ病（Ａｒｍｉｌｌａｒｉｅｌｌａ ｍｅｌｌｅａ）、ペスタロチア病（Ｐｅｓｔａｌｏｔｉｏｐｓｉｓ ｓｐ．）、ふじのこぶ病（Ｅｒｗｉｎｉａ ｈｅｒｂｉｃｏｌａ ｐｖ． ｍｉｌｌｅｔｔｉａｅ）、ポインセチアの根腐病（Ｒｙｔｈｉｕｍ ｓｐ．）、ぼたんの疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｃａｃｔｏｒｕｍ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｐａｅｏｎｉａｅ）、

芽枯病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｐ．）、炭疽病（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐ．）、褐斑病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｖａｒｉｉｃｏｌｏｒ）、菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、立枯病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｐａｅｏｎｉａｅ）、白紋羽病（Ｒｏｓｅｌｌｉｎｉａ ｎｅｃａｔｒｉｘ）、まさきのうどんこ病（Ｏｉｄｉｕｍ ｅｕｏｎｙｍｉ−ｊａｐｏｎｉｃｉ）、褐斑病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｄｅｓｔｒｕｃｔｉｖａ）、まつ類のこぶ病（Ｃｒｏｎａｒｔｉｕｍ ｑｕｅｒｃｕｕｍ）、苗立枯病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ， Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｓｐ．， Ｐｙｔｈｉｕｍ ｓｐ，， ）、葉枯病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｐｉｎｉ−ｄｅｎｓｉｆｌｏｒａｅ）、まてばしいの裏黒点病（Ｃｏｃｃｏｉｄｅａ ｑｕｅｒｒｉｃｏｌａ）、みずき類のうどんこ病（Ｍｉｃｒｏｓｐｈａｅｒａ ｐｕｌｃｈｒａ）、

斑点病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｃｏｒｎｉｃｏｌａ）、やなぎ類のマルゾニナ落葉病（Ｍａｒｓｓｏｎｉｎａ ｂｒｕｎｎｅａ）、ユーカリ類の角斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｅｐｉｃｏｃｃｏｉｄｅｓ）、ゆきやなぎのすすかび病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｓｐｉｒａｅｉｃｏｌａ）、うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｓｐｉｒａｅａｅ）、ライラックのうどんこ病（Ｍｉｃｒｏｓｐｈａｅｒａ ｓｙｒｉｎｇａｅ−ｊａｐｏｎｉｃａｅ）、枝枯菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、アサガオのつる割病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ ｆ． ｓｐ． ｂａｔａｔａｓ）、カーネーションのうどんこ病（Ｏｉｄｉｕｍ ｄｉａｎｔｈｉ）、ガーベラのうどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｓｐ．）、菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、きくの萎凋病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、

うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）、菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、半身萎凋病（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｄａｈｌｉａｅ）、フザリウム立枯病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｓｏｌａｎｉ）、金魚草の炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ）、うどんこ病（Ｏｉｄｉｕｍ ｓｕｂｇｅｎｕｓ Ｒｅｔｉｃｕｌｏｉｄｉｕｍ）、菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、コスモスの炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ａｃｕｔａｔｕｍ、Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐ．）、うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｓｃａ）、菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、宿根かすみそうのうどんこ病（Ｏｉｄｉｕｍ ｓｐ．）、立枯病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｍｏｎｉｌｉｆｏｒｍｅ）、

菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、スイトピーのうどんこ病（Ｏｉｄｉｕｍ ｓｐ．）、萎凋病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｓｐ．）、半身萎凋病（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｄａｈｌｉａｅ）、炭疽病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｃｉｎｇｕｌａｔａ、Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ）、スターチスの炭疽病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｃｉｎｇｕｌａｔａ）、うどんこ病（Ｏｉｄｉｕｍ ｓｐ．）、ストックの萎凋病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ Ｓｃｈｌｅｃｈｔｅｎｄａｈｌ ： Ｆｒｉｅｓ ｆ． ｓｐ． ｃｏｎｇｌｕｔｉｎａｎｓ）、菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ、Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｈｉｇｇｉｎｓｉａｎｕｍ）、立枯病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ａｖｅｎａｃｅｕｍ）、半身萎凋病（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｄａｈｌｉａｅ）、トルコギキョウの炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ａｃｕｔａｔｕｍ）、

茎腐病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ａｖｅｎａｃｅｕｍ）、うどんこ病（Ｏｉｄｉｕｍ ｓｐ．）、菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、ひまわりのうどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｓｃａ、Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）、菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、褐斑病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｈｅｌｉａｎｔｈｉ）、半身萎凋病（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｄａｈｌｉａｅ）、ペチュニアのうどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ、Ｏｉｄｉｕｍ ｓｐ．）、菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、マリーゴールドの半身萎凋病（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｄａｈｌｉａｅ）等を挙げることができる。

本発明の農園芸用殺菌剤は、作物や有用生物に対する安全性が高く、また魚類や温血動物などの各種生物への毒性が低い薬剤である。

本発明の農園芸用殺菌剤は、問題化しているベンズイミダゾール系剤や、ジカルボキシイミド系剤、アニリノピリミジン系剤、ストロビルリン系剤、ＳＤＨＩ剤、フルアジナム剤などの既存剤に対して耐性を有する耐性菌に対しても優れた殺菌活性を有する。

本発明の農園芸用殺菌剤は、人間及び家畜・ペットの皮膚や消化系や呼吸器系などの器官の病気の予防や治療にも使用できる。

病気の発生要因である病原菌の具体例として、例えば白癬菌類であるＴｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ ｒｕｂｒｕｍ、Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ ｍｅｎｔａｇｒｏｐｈｙｔｅｓ等、カンジタ菌類であるＣａｎｄｉｄａ ａｌｂｉｃａｎｓ等、アスペルギルス菌類であるＡｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｕｍｉｇａｔｕｓ等の真菌類、大腸菌Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ、緑膿菌Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ａｅｒｕｇｉｎｏｓａなどのグラム陰性細菌類、黄色ブドウ球菌Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ等のグラム陽性細菌類等が挙げられる。

本発明の化合物は、殺菌活性を有する化合物以外にも、殺虫活性や、殺ダニ活性、殺センチュウ活性などを有する化合物、更にはそれら以外の他の活性化合物との混合剤として存在することもできる。使用時期に同時に発生する病害及び／又は雑草を防除するために、殺菌活性、除草活性又は植物成長調整活性を有する化合物と混合して使用することにより、防除労力の低減と共に薬量の低減等の相乗効果等も期待できる。また、忌避剤や、共力剤等と混合して使用することにより、相乗効果等のより有効な防除効果が期待できる。

本発明の農園芸用殺菌剤は、そのまま、あるいは一般に農薬として取りうる形態、例えば、水和剤や、顆粒水和剤、ドライフロアブル剤、水溶剤、乳剤、液剤、油剤、水性懸濁剤・水性乳濁剤等のフロアブル剤、カプセル剤、粉剤、粒剤、細粒剤、ベイト、錠剤、噴霧剤、煙霧剤、エアゾール剤等の剤型で使用することができる。本発明の農園芸用殺菌剤は、有効成分を合計で、通常、０．１〜９９．９質量％、好ましくは０．２〜８０質量％含有する。

上記剤型とするためには、適宜、農園芸用殺菌剤の技術分野において、従来から使用されている各種の農薬補助剤を使用することができる。このような農薬補助剤は、例えば、農園芸用殺菌剤の効果の向上、安定化、分散性の向上等の目的で使用することができる。農薬補助剤としては、例えば、坦体（希釈剤）や、展着剤、乳化剤、湿展剤、分散剤、崩壊剤等が挙げられる。

液体坦体としては、水や、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、メタノール、ブタノール、グリコール等のアルコール類、アセトン等のケトン類、ジメチルホルムアミド等のアミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、メチルナフタレン、シクロヘキサン、動植物油、脂肪酸等を挙げることができる。また、固体坦体としては、クレーや、カオリン、タルク、珪藻土、シリカ、炭酸カルシウム、モンモリナイト、ベントナイト、長石、石英、アルミナ、鋸屑、ニトロセルロース、デンプン、アラビアゴム等を用いることができる。

乳化剤や、分散剤としては、通常の界面活性剤を使用することが出来、例えば、高級アルコール硫酸ナトリウムや、ステアリルトリメチルアンモニウムクロライド、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ラウリルベタイン等の陰イオン系界面活性剤、陽イオン界面活性剤、非イオン系界面活性剤、両イオン系界面活性剤等を用いることが出来る。また、展着剤；ジアルキルスルホサクシネート等の湿展剤；カルボキシメチルセルロースや、ポリビニルアルコール等の固着剤；リグニンスルホン酸ナトリウムや、ラウリル硫酸ナトリウム等の崩壊剤等を用いることが出来る。

菌類などの病原体を防除するには、通常これらの病原体による被害が発生している場所、ないしは被害が発生する可能性がある場所に対して、植物の茎葉部に散布する他に、土壌全層混和や、作条施用、側条施用、床土混和、セル苗処理、植え穴処理、株元処理、トップドレス、イネの箱処理、水面施用等、土壌等に処理して根から吸収させて使用することもできる。また、種子の薬剤への浸漬、種子粉衣、カルパー処理等の種子処理、養液（水耕）栽培における養液への施用、くん煙あるいは樹幹注入等による使用もできる。

本発明の化合物の農園芸用殺菌剤を使用する場合、病原体の種類や発生量及び対象とする作物・樹木の種類や栽培形態・生育状態により異なるが、一般に１０アール当たり有効成分の合計量で０．０１〜１０００ｇを、好ましくは０．１〜１００ｇを施用する。これを処理するには、水和剤、顆粒水和剤、ドライフロアブル剤、水溶剤、乳剤、液剤、水性懸濁剤・水性乳濁剤等のフロアブル剤、カプセル剤等では水で希釈し、対象とする植物の種類や栽培形態・生育状態により異なるが、一般に１０アール当たり１０〜１０００リットルの施用量で作物等に散布すればよい。また、粉剤、噴霧剤又はエアゾール剤では、その製剤の状態で作物等に処理すればよい。

対象とする病原体が主として土壌中で植物を加害する場合や、薬剤を根部から吸収させて対象とする病原体を防除する場合の施用方法としては、例えば、製剤を水に希釈し又は希釈せずに植物体の株元又は育苗用苗床等に施用する方法や、粒剤を植物体の株元又は育苗のための苗床等に散布する方法、播種前又は移植前に粉剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤等を散布し土壌全体と混和する方法、播種前又は植物体を植える前に植え穴、作条等に粉剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤、細粒剤等を散布する方法等が挙げられる。水和剤、顆粒水和剤、水溶剤、乳剤、液剤、水性懸濁剤・水性乳濁剤等のフロアブル剤、カプセル剤等では、水で希釈し、一般に１０アール当たり５〜５００リットルの施用量で、処理する区域全体に均等となるように土壌表面に散布あるいは土壌中に灌注すればよい。粉剤、粒剤、細粒剤又はベイト等ではその製剤の状態で、処理する区域全体に均等となるように土壌表面に散布すればよい。散布あるいは灌注は、加害から保護したい種子又は作物・樹木の周囲にしてもよい。また、散布中又は散布後に耕耘し、有効成分を機械的に分散させることもできる。土壌への処理をする場合、病原体の種類や発生量及び対象とする作物・樹木の種類や栽培形態・生育状態あるいは土壌種により異なるが、一般に１０アール当たり有効成分の合計量で０．０１〜１０００ｇ、好ましくは０．１〜５００ｇを施用する。

水稲の育苗箱への施用方法としては、播種時施用や、緑化期施用、移植時施用などの施用時期により異なる場合もあるが、例えば、粉剤や、顆粒水和剤、粒剤、細粒剤等はそのままで、水和剤や、顆粒水和剤、水溶剤、乳剤、液剤、水性懸濁剤・水性乳濁剤等のフロアブル剤、カプセル剤等では水で希釈して施用すれば良い。培土との混和によっても施用することができ、培土と粉剤又は粒剤等との混和、例えば、床土混和、覆土混和、培土全体への混和等することができる。また、単に、培土と各種製剤を交互に層状にして施用しても良い。

水田への施用方法としては、ジャンボ剤や、パック剤、粒剤、顆粒水和剤等の固形製剤、フロアブルや、乳剤等の液体状製剤を、通常は、湛水状態の水田に散布する。その他、田植え時には、適当な製剤をそのまま、又は肥料等に混和して土壌に散布、注入することもできる。また、水口や灌漑装置等の水田への水の流入元に水和剤や、乳剤、フロアブル等の薬液を利用することにより、水の供給に伴い省力的に施用することもできる。

種子処理の方法としては、例えば、液状又は固体状の製剤を希釈し又は希釈せずに液体状態にて種子を浸漬して薬剤を付着・浸透させる方法や、固形製剤又は液状製剤を種子と混和、粉衣処理して種子の表面に付着させる方法、樹脂、ポリマー等の付着性の担体と混和して種子にコーティングする方法、植え付けと同時に種子付近に散布する方法等が挙げられる。当該種子処理を行う対象である「種子」は、植物の繁殖に用いられる栽培初期の植物体を意味し、例えば、種子自体の他、球根や、塊茎、種芋、株芽、むかご、鱗茎又は挿し木栽培用の栄養繁殖用の植物体を挙げることができる。また、施用する場合の植物の「土壌」又は「栽培担体」とは、作物を栽培するための支持体、特に根を生えさせる支持体を示すものであり、材質は特に制限されないが、植物が生育しうる材質であれば良く、いわゆる土壌や、育苗マット、水等であっても良く、具体的な素材としては、例えば、砂や、軽石、バーミキュライト、珪藻土、寒天、ゲル状物質、高分子物質、ロックウール、グラスウール、木材チップ、バーク等が挙げられる。使用する場合、種子１キログラムあたり有効成分の合計量で０．００１〜５０ｇ、好ましくは０．０１〜１０ｇである。

移植を行う栽培植物の播種及び育苗期の処理としては、種子への直接処理の他、育苗用苗床への、液状とした薬剤の潅注処理又は粒剤の散布処理が好ましい。また、定植時に粒剤を植え穴に処理する、あるいは移植場所近辺の栽培担体に混和することも好ましい処理である。

本発明の農園芸用殺菌剤は、人間及び家畜・ペットの体表あるいは体内に寄生して皮膚や消化系や呼吸器系などの器官の病気の発生や蔓延を、予防・治療することに用いることができる。このような場面では、本発明の化合物を少量食事又は飼料等に混入すること、適切な経口摂取可能な調合薬剤組成物等、例えば薬剤上許容しうる担体や、コーティング物質を含む錠剤、丸剤、カプセル剤、ペースト、ゲル、飲料、薬用飼料、薬用飲料水、薬用追餌、除放性大粒丸薬、その他胃腸管内に保留されるようにした除放性デバイス等として経口投与、あるいはスプレー、粉末、グリース、クリーム、軟膏、乳剤、ローション、スポットオン、ポアオン、シャンプー等として経皮投与することができる。この様な方法で効果を達成するためには、一般に本発明の化合物の合計量として質量比で０．０００１〜０．１％、好ましくは０．００１〜０．０１％を含有させる。

以下、本発明について、更に、実施例、製剤例及び試験例を使用して、詳しく説明するが、本発明の範囲はこれらの実施例、製剤例及び試験例によって何ら限定されるものではない。

＜実施例１＞２−（フェニルアミノ）−Ｎ−［２−（ピリジン−２−イル）プロパン−２−イル］ブタン酸アミドの合成
０．０８０ｇの６０％水素化ナトリウムに４ｍLのＤＭＦを加えた懸濁液に、０．１１２ｇのアニリンを３ｍＬのＤＭＦに溶解した溶液を氷冷下滴下した。室温で３０分間撹拌後、０．２８４ｇの２−ブロモ−Ｎ−［２−（ピリジン−２−イル）プロパン−２−イル］ブタン酸アミドを３ｍLのＤＭＦに溶解した溶液を氷冷下滴下した。室温で終夜撹拌した後に、反応液に氷水を加え、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄した。硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮し、残留物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製することにより、表１に記載の本発明の化合物（Ｎｏ．１）、０．１００ｇ、オイルを得た。

＜実施例２＞２−［（２−クロロフェニル）メチルアミノ］−Ｎ−［２−（ピリジン−２−イル）プロパン−２−イル］ブタン酸アミドの合成
０．１２０ｇの６０％水素化ナトリウムに４ｍLのＤＭＦを加えた懸濁液に、０．１１２ｇの２−クロロベンジルアミンを３ｍＬのＤＭＦに溶解した溶液を氷冷下滴下した。室温で３０分間撹拌後、０．５６８ｇの２−ブロモ−Ｎ−［２−（ピリジン−２−イル）プロパン−２−イル］ブタン酸アミドを３ｍLのＤＭＦに溶解した溶液を氷冷下滴下した。室温で終夜撹拌した後に、反応液に氷水を加え、酢酸エチルで抽出し飽和食塩水で洗浄した。硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮し、残留物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製することにより、表１に記載の本発明の化合物（Ｎｏ．２２）、０．３６０ｇ、オイルを得た。以下の表１には、実施例１及び２と同様にして製造された本発明の化合物を記載する。

＜参考例１＞２−ブロモ−Ｎ−［２−（ピリジン−２−イル）プロパン−２−イル］ブタン酸アミドの合成
１．３６０ｇの２−（ピリジン−２−イル）プロパン−２−アミン及び２．７９０ｍＬのトリエチルアミンを２０ｍＬのＴＨＦに溶解した溶液に、１，３６０ｇの２−ブロモブチリルクロリドを２ｍＬのＴＨＦに溶解した溶液を氷冷化滴下した。室温で２時間撹拌したのちに、反応液に氷水を加え、酢酸エチルで抽出し飽和食塩水で洗浄した。硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮し、２−ブロモ−Ｎ−［２−（ピリジン−２−イル）プロパン−２−イル］ブタン酸アミド、２．５１０ｇ、融点１０３〜１０４℃を得た。

表１

得られた本発明の化合物のＮＭＲデータは、以下の通りである。
1) ¹H-NMR(CDCl₃)δppm：8.44-8.43(2H,m)、7.62(1H,dd)、7.32(1H,d)、
7.16(2H,dd)、7.11(1H,dd)、6.73(1H,t)、6.67(2H,d)、4.15(1H,s)、
3.64(1H,m)、2.10-1.95(1H,m)、1.89-1.85(1H,m)、1.73(6H,d)、1.05(3H,t)
2) ¹H-NMR(CDCl3)δppm：8.57(1H,s)、8.42(1H,d)、7.63(1H,ｔ)、7.31(1H,d)、
7.27(1H,d)、7.15-7.08(2H,ｍ)、6.65(1H,t)、6.62(1H,d)、4.77(1H,ｄ)、
3.73-3.68(1H,m)、2.07-2.03(1H,m)、1.92-1.87(1H,m)、1.68(6H,d)、
1.06(3H,t)
3) ¹H-NMR(CDCl3)δppm：8.46-8.44(2H,m)、7.65(1H,ｔ)、7.33(1H,d)、
7.14(1H,ｔ)、7.05(1H,ｔ)、6.69(1,ｄ)、6.65(1H,t)、6.52(1H,d)、4.24(1H,
ｄ)、3.67(1H,ｑ)、2.03-1.96(1H,m)、1.88-1.79(1H,m)、1.71(6H,d)、
1.02(3H,t)
4) ¹H-NMR(CDCl3)δppm：8.51(1H,s)、8.42(1H,d)、7.65(1H,ｔ)、7.32(1H,d)、
7.16-7.11(3H,ｍ)、6.58(2H,d)、4.16(1H,ｄ)、3.63(1H,q)、
2.00-1.95(1H,m)、1.86-1.79(1H,m)、1.70(6H,d)、1.02(3H,t)
5) ¹H-NMR(CDCl₃)δppm：8.54(1H,s)、8.41(1H,d)、7.62(1H,ｔ)、7.31(1H,d)、
7.14-7.07(3H,ｍ)、6.67(1H,t)、6.57(1H,d)、4.01(1H,ｄ)、
3.76-3.72(1H,m)、2.28(3H,s)、2.10-1.99(1H,m)、1.92-1.81(1H,m)、
1.68(6H,d)、1.07(3H,t)
6) ¹H-NMR(CDCl₃)δppm：8.43(1H,ｄ)、8.38(1H,ｓ)、7.62(1H,ｔ)、7.32(1H,d)、
7.13(1H,ｔ)、7.05(1H,ｔ)、6.57(1,ｄ)、6.50(1H,ｓ)、6.47(1H,d)、
4.05(1H,ｓ)、3.66-3.62(1H,ｍ)、2.27(3H,s)、2.02-1.94(1H,m)、
1.85-1.78(1H,m)、1.70(6H,d)、1.02(3H,t)
7) ¹H-NMR(CDCl₃)δppm：8.45-8.44(2H,ｍ)、7.61(1H,ｔ)、7.31(1H,d)、
7.10(1H,ｔ)、6.98(2H,d)、6.58(2H,d)、3.99(1H,ｓ)、3.59(1H,q)、
2.23(3H,s)、2.04-1.94(1H,m)、1.84-1.76(1H,m)、1.69(6H,d)、1.04(3H,t)

8) ¹H-NMR(CDCl₃)δppm：8.50(1H,s)、8.44(1H,d)、7.68(1H,ｔ)、7.35(1H,d)、
7.16(1H,ｔ)、6.17-6.13(3H,m)、4.48(1H,ｄ)、3.69(1H,ｑ)、
2.17-1.95(1H,m)、1.87-1.78(1H,m)、1.72(6H,d)、1.01(3H,t)
9) ¹H-NMR(CDCl₃)δppm：8.50(1H,s)、8.44(1H,d)、7.68(1H,ｔ)、7.35(1H,d)、
7.16(1H,ｔ)、6.70(1H,s)、6.52(2H,ｄ)、4.39(1H,ｄ)、3.80(1H,m)、
1.72(6H,d)、1.51(3H,d)
10) ¹H-NMR(CDCl₃)δppm：8.48-8.45(2H,ｍ)、7.68(1H,ｔ)、7.35(1H,d)、
7.16(1H,ｔ)、6.69(1H,t)、6.53(2H,d)、4.41(1H,ｄ)、3.69(1H,ｑ)、
2.04-1.90(1H,m)、1.87-1.77(1H,m)、1.73(6H,d)、1.01(3H,t)
11) ¹H-NMR(CDCl₃)δppm：8.47-8.46(2H,ｍ)、7.68(1H,ｔ)、7.35(1H,d)、
7.16(1H,ｔ)、6.98(1H,t)、6.73(2H,d)、4.40(1H,ｄ)、3.69(1H,ｑ)、
2.02-1.94(1H,m)、1.88-1.78(1H,m)、1.73(6H,s)、1.01(3H,t)
12) ¹H-NMR(CDCl₃)δppm：8.48-8.46(2H,ｍ)、7.68(1H,ｔ)、7.35(1H,d)、
7.17(1H,ｔ)、6.84(1H,s)、6.69(1H,s)、6.57(1H,s)、4.41(1H,ｄ)、3.69(1H,
ｑ)、2.02-1.94(1H,m)、1.86-1.79(1H,m)、1.73(6H,s)、1.01(3H,t)
15) ¹H-NMR(CDCl₃)δppm：8.45(1H,d)、8.36(1H,s)、7.64(1H,ｔ)、7.33(1H,d)、
7.13(1H,ｔ)、5.91(1H,t)、5.86(2H,d)、4.14(1H,ｄ)、3.74(6H,s)、
3.71-3.66(1H,m)、2.05-1.92(1H,m)、1.84-1.77(1H,m)、1.71(6H,d)、
1.02(3H,t)

16) ¹H-NMR(CDCl₃)δppm：8.47-8.45(2H,ｍ)、7.70(1H,ｔ)、7.34(1H,d)、
7.15(1H,ｔ)、6.62(2H,s)、4.17(1H,ｄ)、3.67-3.63(1H,m)、2.31(3H,s)、
2.01-1.93(1H,m)、1.86-1.77(1H,m)、1.73(6H,s)、1.01(3H,t)
17) ¹H-NMR(CDCl₃)δppm：8.53(1H,s)、8.45(1H,d)、7.70(1H,ｔ)、7.36(1H,d)、
7.17(1H,ｔ)、6.69(2H,s)、4.43(1H,ｄ)、3.68(1H,q)、2.05-1.95(1H,m)、
1.86-1.78(1H,m)、1.73(6H,s)、1.00(3H,t)
18) ¹H-NMR(CDCl₃)δppm：8.56(1H,s)、8.46(1H,d)、7.73(1H,ｔ)、7.38(1H,d)、
7.21(1H,ｔ)、6.46(2H,s)、5.32(1H,ｄ)、3.90(1H,q)、2.03-1.96(1H,m)、
1.88-1.78(1H,m)、1.75(6H,d)、0.98(3H,t)
19) ¹H-NMR(CDCl₃)δppm：8.63-8.61(2H,ｍ)、8.39(1H,d)、7.90(2H,d)、
7.61(1H,ｔ)、7.28(1H,d)、7.27-7.21(2H,m)、7.11(1H,ｔ)、6.74(1H,ｄ)、
4.50(1H,ｄ)、3.84(1H,ｍ)、2.13-2.03(1H,m)、1.97-1.85(1H,m)、1.69(6H,
ｄ)、1.08(3H,t)
22) ¹H-NMR(CDCl₃)δppm：8.68(1H,s)、8.51(1H,d)、7.68(1H,dd)、7.49(1H,d)、
7.39-7.37(2H,m)、7.27-7.17(3H,m)、3.90(2H,s)、3.69(1H,d)、3.04(1H,t)、
1.82-1.76(8H,m)、0.94(3H,t)
23) ¹H-NMR(CDCl₃)δppm：9.19(1H,s)、8.63(1H,ｄ)、7.69(1H,dd)、7.58(1H,
ｓ)、7.38(1H,ｄ)、7.29-7.19(4H,m)、3.81(1H,d)、3.69(1H,d)、3.06(1H,t)、
1.79-1.58(2H,m)、1.73(6H,d)、0.98(3H,t)

24) ¹H-NMR(CDCl₃)δppm：9.06(1H,s)、8.54(1H,d)、7.71(1H,ｔ)、
7.40-7.31(3H,ｍ)、7.29(2H,ｄ)、7.19(1H,ｔ)、3.79(1H,d)、3.68(1H,d)、
3.04(1H,t)、1.80-1.68(8H,m)、0.95(3H,t)
26) ¹H-NMR(CDCl₃)δppm：9.16(1H,s)、8.64(1H,ｄ)、7.71(2H,ｔ)、
7.41-7.37(2H,m)、7.34(1H,ｄ)、7.23-7.20(2H,m)、3.83(1H,d)、3.70(1H,d)、
3.07(1H,t)、1.86-1.61(2H,m)、1.78(6H,d)、0.98(3H,t)
34) ¹H-NMR(CDCl₃)δppm：9.28(1H, s)、8.65(1H, ｄ)、7.71(1H, ｔ)、7.40
- 7.39(3H, m)、7.27-7.24(1H, m)、7.21(1H, t)、3.79(2H, s)、3.36(2H,
s)、1.78(6H, s)
35) ¹H-NMR(CDCl₃)δppm：9.38(1H, s)、8.63(1H, ｄ)、7.73(1H, ｔ)、7.43
- 7.39(3H, m)、7.27(1H, t)、7.24 - 7.21(1H, m)、3.76(2H, q)、3.23(1H,
q)、1.79(3H, s)、1.77(3H, s)、1.38(3H, d)
36) ¹H-NMR(CDCl₃)δppm：9.24(1H, s)、8.65(1H, ｄ)、7.70(1H, ｔ)、7.42
- 7.39(3H, m)、7.27-7.24(1H, m)、7.20(1H, t)、3.78(1H, d)、3.67(1H,
d)、3.05(1H, t)、1.88 - 1.65(2H, m)、1.77(6H, d)、0.97(3H, t)
40) ¹H-NMR(CDCl₃)δppm：9.00(1H, s)、8.56(1H, ｄ)、7.67(1H,ｔ)、
7.37(1H,d)、7.17(1H,ｔ)、7.03(2H,s)、6.91(1H,s)、3.77(1H,d)、
3.62(1H,d)、3.05(1H,q)、2.31(6H,ｓ)、1.84-1.66(2H,m)、1.77(6H, d)、
0.95(3H,t)

41) ¹H-NMR(CDCl₃)δppm：8.93(1H, s)、8.50(1H, ｄ)、7.67(1H,ｔ)、
7.37(1H,d)、7.16(1H,ｔ)、6.62(2H,ｄ)、6.37(1H,ｔ)、3.79(1H,d)、
3.78(6H,ｓ)、3.65(1H,d)、3.05(1H,t)、1.80-1.66(8H,m)、0.95(3H,t)
42) ¹H-NMR(CDCl₃)δppm：9.05(1H, s)、8.50(1H, ｄ)、7.94(2H, s)、7.79(1H,
s)、7.71(1H, ｔ)、7.39(1H, d)、7.19(1H, t)、3.95(1H, d)、3.84(1H, d)、
3.04(1H, q)、1.88 - 1.58(2H, m)、1.77(6H, d)、0.99(3H, t)
43) ¹H-NMR(CDCl₃)δppm：9.25(1H, s)、8.60(1H, ｄ)、7.70(1H, ｔ)、7.39(1H,
d)、7.22(1H, t)、7.08(2H, d)、6.68(1H, t)、3.80(1H, d)、3.71(1H, d)、
3.06(1H, q)、1.88 - 1.66(2H, m)、1.77(6H, d)、0.97(3H, t)
44) ¹H-NMR(CDCl₃)δppm：9.20(1H, s)、8.68(1H, ｄ)、7.72(1H, ｔ)、7.60
- 7.57(3H, m)、7.39(1H, ｄ)、7.23 -7.20(1H, m)、3.80(1H, d)、3.67(1H,
d)、3.06(1H, t)、1.85 - 1.67(2H, m)、1.78(6H, d)、0.99(3H, t)
45) ¹H-NMR(CDCl₃)δppm：9.24(1H, s)、8.62(1H, ｄ)、7.70(1H, ｔ)、7.39(1H,
d)、7.30(1H, s)、7.22 -7.21(2H, m)、6.98(1H, ｄ)、3.79(1H, d)、3.69(1H,
d)、3.06(1H, t)、1.85 - 1.65(2H, m)、1.77(6H, d)、0.97(3H, t)
46) ¹H-NMR(CDCl₃)δppm：9.21(1H, s)、8.66(1H, ｄ)、7.70(1H, ｔ)、7.55(1H,
s)、7.47(1H, s)、7.42 -7.38(2H, m)、7.20(1H, t)、3.78(1H, d)、3.67(1H,
d)、3.05(1H, t)、1.84 - 1.67(2H, m)、1.77(6H, d)、0.97(3H, t)
47) ¹H-NMR(CDCl3)δppm：9.21(1H, s)、8.66(1H, ｄ)、7.70(1H, ｔ)、
7.43(2H, s)、7.38(1H, d)、7.20(1H, t)、3.75(1H, d)、3.63(1H, d)、
3.04(1H, t)、2.45(3H, s)、1.83 - 1.66(2H, m)、1.77(6H, d)、0.96(3H,
t)
48) ¹H-NMR(CDCl₃)δppm：8.87(1H, s)、8.56(1H, ｄ)、8.50(1H, ｄ)、
7.71-7.64(2H,ｍ)、7.43-7.39(2H,m)、7.20-7.15(2H,ｍ)、3.98(1H,d)、
3.86(1H,d)、3.05(1H,ｑ)、1.86 - 1.66(2H, m)、1.77(6H, d)、0.96(3H,
t)

49) ¹H-NMR(CDCl₃)δppm：9.13(1H, s)、8.72(1H, ｄ)、8.57(1H,ｄ)、
8.52(1H,d)、7.82(1H,d)、7.70(1H,ｔ)、7.39(1H,ｄ)、7.29-7.26(1H,ｍ)、
7.20(1H,t)、3.85(1H,ｄ)、3.74(1H,ｄ)、3.07(1H,ｑ)、1.85-1.68(1H,m)、
1.77(6H,d)、0.96(3H,t)
50) ¹H-NMR(CDCl₃)δppm：9.04(1H, s)、8.55-8.52(3H, m)、7.70(1H,ｔ)、
7.42-7.39(3H,m)、7.20(1H,ｔ)、3.84(1H,d)、3.75(1H,d)、3.06(1H,t)、
1.85 - 1.69(2H, m)、1.76(6H, d)、0.97(3H, t)
51) ¹H-NMR(CDCl₃)δppm：9.26(1H, s)、8.63(1H, ｄ)、8.54(1H, ｄ)、8.49(1H,
ｄ)、7.99(1H, ｄ)、7.72(1H, ｔ)、7.40(1H, ｄ)、7.22(1H, ｔ)、3.82(1H,
d)、3.75(1H, d)、3.08(1H, ｑ)、1.88 - 1.68(2H, m)、1.77(6H, d)、
0.97(3H, t)
52) ¹H-NMR(CDCl₃)δppm：9.13(1H, s)、8.58(1H, ｄ)、8.32(1H, ｄ)、7.71(1H,
t)、7.59(1H, s)、7.39(1H, d)、7.29(1H, ｄ)、7.21(1H, ｔ)、3.82(1H,
d)、3.75(1H, d)、3.05(1H, ｑ)、1.83 - 1.69(2H, m)、1.76(6H, d)、0.98(3H,
t)
53) ¹H-NMR(CDCl₃)δppm：9.24(1H, s)、8.65(1H, ｄ)、8.59(2H, s)、8.11(1H,
s)、7.71(1H, ｔ)、7.40(1H, ｄ)、7.22(1H, ｔ)、3.82(1H, d)、3.73(1H,
d)、3.08(1H, ｑ)、1.86 - 1.70(2H, m)、1.77(6H, d)、0.97(3H, t)

55) ¹H-NMR(CDCl₃)δppm：9.10(1H, s)、8.89(1H, ｄ)、8.55(1H,d)、8.11(1H,d)、
8.07(1H,d)、7.89(1H,d)、7.82(1H,s)、7.68(1H,t)、7.42-7.37(2H,m)、
7.19(1H,ｄ)、4.05(1H,ｄ)、3.92(1H,d)、3.12(1H, ｑ)、1.88-1.70(2H,m)、
1.77(6H,ｄ)、0.97(3H,t)
56) a) ¹H-NMR(CDCl3)δppm：8.67(1H, s)、8.60(1H, ｄ)、7.71(1H, ｔ)、
7.40(1H, d)、7.29 - 7.26(3H, m)、7.21(1H, t)、3.73(1H, q)、2.78(1H,
t)、1.78(6H, d)、1.76 - 1.56(2H, m)、1.33(3H, d)、0.88(3H, t)
b) ¹H-NMR(CDCl3)δppm：8.97(1H, s)、8.54(1H, ｄ)、7.65(1H, ｔ)、
7.32(2H, d)、7.28(1H, d)、7.19 - 7.16(2H, 0.96(3H, m)、3.77(1H, q)、
3.00(1H, q)、1.88 - 1.71(2H, m)、1.64(6H, d)、1.40(3H, d)、 t)
（化合物番号56は異性体（ジアステレオマー）が存在するためそれぞれのNMRデータを掲載した。）
62) ¹H-NMR(CDCl₃)δppm：7.54(1H, d)、7.46(1H, s)、7.31(1H, d)、7.27 -
7.16(5H, m)、3.76(1H, d)、3.69(1H, d)、2.91(1H, q)、1.81(6H, d)、
1.78 - 1.69(1H, m)、1.67 - 1.60(1H, m)、0.90(3H, t)
63) ¹H-NMR(CDCl₃)δppm：7.39(1H, br)、7.30-7.28(1H, m)、7.24-20(4H, m)、
7.16(1H, ｄ)、3.73(2H, q)、2.96(1H, t)、1.86-1.73(2H, ｔ)、1.65(6H,
s)、0.97(3H, ｔ)

次に農園芸用殺菌剤の製剤例を示す。なお、部は質量部を表す。

製剤例１ 乳剤
本発明の化合物（１０部）、キシレン（６０部）、Ｎ−メチル−２−ピロリドン（２０部）、及びソルポール３００５Ｘ（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物、東邦化学工業株式会社、商品名）（１０部）を均一に混合溶解して、乳剤を得た。

製剤例２ 水和剤−１
本発明の化合物（２０部）、ニップシールＮＳ−Ｋ（ホワイトカーボン、東ソー・シリカ株式会社、商品名）（１０部）、カオリンクレー（カオリナイト、竹原化学工業株式会社、商品名）（６０部）、サンエキスＰ−２５２（リグニンスルホン酸ナトリウム、日本製紙株式会社、商品名）（５部）及びルノックスＰ−６５Ｌ（アルキルアリルスルホン酸塩、東邦化学工業株式会社、商品名）（５部）をエアーミルにて均一に混合粉砕して、水和剤を得た。

製剤例３ 水和剤−２
本発明の化合物（２０部）、ニップシールＮＳ−Ｋ（ホワイトカーボン、東ソー・シリカ株式会社、商品名）（２０部）、カオリンクレー（カオリナイト、竹原化学工業株式会社、商品名）（５０部）、ルノックス１０００Ｃ（ナフタレンスルホン酸塩縮合物、東邦化学工業株式会社、商品名）（５部）及びソルポール５２７６（非イオン性界面活性剤、東邦化学工業株式会社、商品名）（５部）をエアーミルにて均一に混合粉砕して、水和剤を得た。

製造例４ 顆粒水和剤
本発明の化合物（２０部）、デモールＮ（ナフタレンスルホン酸塩ホルマリン縮合物、花王株式会社、商品名）（５部）、エアロールＣＴ−１Ｌ（ジオクチルスルホコハク酸塩、東邦化学工業株式会社、商品名）（１部）、セロゲン７０１Ａ（カルボキシメチルセルロース、第一工業製薬株式会社）（１部）及びカオリンクレー（カオリナイト、竹原化学工業株式会社、商品名）（７３部）をエアーミルにて均一に混合粉砕した。この混合物に水を加えてよく練り合わせた後、押し出し造粒し、乾燥整粒して顆粒水和剤を得た。

製剤例５ 水溶剤−１
本発明の化合物（２０部）、ルノックスＰ−６５Ｌ（アルキルアリルスルホン酸塩、東邦化学工業株式会社、商品名）（３部）、及び水溶性担体塩化カリウム（７７部）を均一に混合粉砕して、水溶剤を得た。

製剤例６ 水溶剤−２
本発明の化合物（５０部）、ニューカルゲンＢＸ−Ｃ（アルキルナフタレンスルホン酸Ｎａ、竹本油脂株式会社製、商品名）（５部）、及び水溶性担体塩化カリウム（４５部）を均一に混合粉砕して、水溶剤を得た。

製剤例７ フロアブル剤−１
予め混合しておいたプロピレングリコール（５部）、ソルポール７９３３（アニオン性界面活性剤、東邦化学工業株式会社、商品名）（５部）、及び水（５０部）に本発明の化合物（２０部）を分散させ、スラリー状混合物とし、次にこのスラリー状混合物を、湿式粉砕した後、予めキサンタンガム（ケルザン、三晶株式会社、商品名）（０．２部）を水（１９．８部）によく混合分散させたものを添加し、フロアブル剤を得た。

製剤例８ フロアブル剤−２
本発明の化合物（２０部）、ニューカルゲンＦＳ−２６（ジオクチルスルホサクシネートとポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテルとの混合物、竹本油脂株式会社、商品名）（５部）、プロピレングリコール（８部）、及び水（５０部）を予め混合しておき、このスラリー状混合物を、湿式粉砕した。次にキサンタンガム（０．２部）を水（１６．８部）によく混合分散させゲル状物を作成し、粉砕したスラリーと十分に混合して、フロアブル剤を得た。

製剤例９ ＥＷ−１
本発明の化合物（２０部）と、ソルポール ＣＡ−４２（非イオン活性剤、東邦化学工業株式会社、商品名）（１５部）及び防腐剤プロキセルＧＸ−Ｌ（ロンザジャパン株式会社、商品名）（０．１部）とを混合し、均一化させた後、攪拌しながら、水（５９．６部）を徐々に加え、分散物を得た。得られた分散物に消泡剤アンチホームＥ−２０（エマルジョン型変性シリコーン系、花王株式会社、商品名）（０．１部）を加え、プロピレングリコール（５．０部）に分散させたキサンタンガム（ケルザン、三晶株式会社、商品名）（０．２部）を添加して、エマルション製剤を得た（転相乳化法）。

製剤例１０ ＥＷ−２
本発明の化合物（１０部）をキシレン（１０部）に溶解させ、界面活性剤レオドール４３０Ｖ（テトラオレイン酸ポリオキシエチレンソルビット、花王株式会社、商品名）（２４部）と混合した。水（５０．６部）に、得られた混合液、消泡剤アンチホームＥ−２０（エマルジョン型変性シリコーン系、花王株式会社、商品名）（０．１部）、及び防腐剤プロキセルＧＸ−Ｌ（ロンザジャパン株式会社、商品名）（０．１部）を添加してからホモジナイザーを用いて分散させ、プロピレングリコール（５．０部）に分散させたキサンタンガム（ケルザン、三晶株式会社、商品名）（０．２部）を添加して、エマルション製剤を得た（機械乳化法）。

製剤例１１ ＭＥ剤−１
本発明の化合物（０．０１部）と、ソルポール ＣＡ−４２（非イオン活性剤、東邦化学工業株式会社、商品名）（０．１部）とを混合し、均一とした後、攪拌しながら徐々に水（９９．７９部）を添加した。分散液に防腐剤プロキセルＧＸ−Ｌ（ロンザジャパン株式会社、商品名）（０．１部）を添加して、マイクロエマルションを得た。

製剤例１２ ＭＥ剤−２
本発明の化合物（１０部）と、ニューカルゲンＤ−９４５（ポリオキシエチレン（２０モル）ソルビタンモノオレート、竹本油脂（株）、商品名）（２０部）とを混合し、均一化した後、攪拌しながら徐々に水（６９．９部）を添加した。分散液に防腐剤プロキセルＧＸ−Ｌ（ロンザジャパン株式会社、商品名）（０．１部）を添加して、マイクロエマルションを得た。

製剤例１３ ＭＥ剤−３
本発明の化合物（０．０１部）を、溶媒ソルベッソ２００（エクソンモービル，商品名）（０．０８部）と、ニューカルゲンＳＴ−３０（ポリオキシエチレンアリールフェニルエーテルホルムアルデヒド縮合物と、ポリオキシアルキレンアリールフェニルエーテルと、アルキルベンゼンスルホン酸塩と、キシレンとの混合物（竹本油脂株式会社、商品名）（０．１２部）とに溶解させた後、界面活性剤と混合し、均一化し、攪拌しながら水（９９．６９部）を徐々に加えた。分散液に防腐剤プロキセルＧＸ−Ｌ（ロンザジャパン株式会社、商品名）（０．１部）を添加しマイクロエマルションを得た。

製剤例１４ 粒剤−１
本発明の化合物（１５部）、サンエキスＰ−２５２（リグニンスルホン酸ナトリウム、日本製紙株式会社、商品名）（５部）、ルノックスＰ―６５Ｌ（アルキルアリルスルホン酸塩、東邦化学工業株式会社、商品名）（２部）、佐渡ベントナイト（関東ベントナイト工業株式会社）（２０部）及びカオリンクレー（カオリナイト、竹原化学工業株式会社、商品名）（５８部）をエアーミルにて均一に混合粉砕した。この混合物に水を加えてよく練り合わせた後、押し出し造粒し、乾燥整粒して粒剤を得た。

製剤例１５ 粒剤−２
転動型造粒機に珪砂（９０部）を入れ含水させた後、予め粉砕混合しておいた、本発明の化合物（５部）、サンエキスＰ−２５２（リグニンスルホン酸ナトリウム、日本製紙株式会社、商品名）（４部）、ゴーセノールＧＬ０５（ポリビニルアルコール、日本合成化学工業株式会社、商品名）（０．５部）及びニップシールＮＳ−Ｋ（ホワイトカーボン、東ソー・シリカ株式会社、商品名）（０．５部）を入れ、コーティングした後、乾燥整粒して粒剤を得た。

製剤例１６ 粒剤−３
転動型造粒機に石川ライト（石川ライト工業株式会社、商品名）（８９部）を入れ含水させた後、予め粉砕混合しておいた、本発明の化合物（５部）、サンエキスＰ−２５２（リグニンスルホン酸ナトリウム、日本製紙株式会社、商品名）（３部）、エアロールＣＴ−１Ｌ（ジオクチルスルホコハク酸塩、東邦化学工業株式会社、商品名）（０．５部）、ソルポール ５２７６（非イオン活性剤、東邦化学工業株式会社、商品名）（２部）及びゴーセノールＧＬ０５（ポリビニルアルコール、日本合成化学工業株式会社、商品名）（０．５部）を入れ、コーティングした後、乾燥整粒して粒剤を得た。

製剤例１７ 微粒剤−１
本発明の化合物（２部）を溶剤で希釈し、石川ライト（石川ライト工業株式会社、商品名）（９８部）に、希釈液をスプレーしながら、希釈液を、石川ライトと混合した。得られた粒状組成物を乾燥した後、篩い分けして微粒剤を得た。

製剤例１８ 微粒剤−２
本発明の化合物（５部）を必要に応じエアーミル粉砕或いはメカノケミカル粉砕した。粉末状原体と増量剤である６号珪砂（宇部サンド工業株式会社、商品名）（８５部）とを均一に混合した後、溶剤で希釈した結合剤トキサノンＧＲ−３１Ａ（ポリカルボン酸型アニオン界面活性剤の水溶液、三洋化成工業株式会社、商品名）（１０部）をスプレーしながら混合し、得られた粒状組成物を乾燥した後、篩い分けして微粒剤を得た。

製剤例１９ 粉剤
本発明の化合物（２部）、ニップシールＮＳ−Ｋ（ホワイトカーボン、東ソー・シリカ株式会社、商品名）（１０部）及びカオリンクレー（カオリナイト、竹原化学工業株式会社、商品名）（８８部）をエアーミルにて均一に混合粉砕して、粉剤を得た。

製剤例２０ ＤＬ粉剤
本発明の化合物（５部）とプロピレングリコール（０．５部）及びＤＬクレー（昭和ＫＤＥ株式会社、商品名）（９４．５部）とを均一に混合粉砕して、粉剤を得た。

製剤例２１ 種子コーティング粉剤
本発明の化合物（１０部）、サンエキスＰ−２５２（リグニンスルホン酸ナトリウム、日本製紙株式会社、商品名）（６部）、ゴーセノールＧＬ０５（ポリビニルアルコール、日本合成化学工業株式会社、商品名）（１部）及びクレー（日本タルク（株）商品名） （８３部）を均一に混合粉砕して調製した粉剤と、予め湿らせた種子とを混合し、風乾させコーティング種子を得た。

製剤例２２ 油性懸濁製剤
本発明の化合物（２０部）、ニューカルゲンＣ−１２０（ＰＯＥトリスチリルフェニルエーテル、竹本油脂株式会社、商品名）（５部）、レオドールＴＷ−Ｏ１２０Ｖ（ＰＯＥソルビタンモノオレエート、花王株式会社、商品名）（１０部）、オレイン酸メチルエステル（関東化学株式会社、試薬）（６２部）、エスベンＮＺ（有機ベントナイト、株式会社ホージュン、商品名）（３部）を十分に混合分散し、このスラリー状分散物を湿式粉砕して、油性懸濁製剤を得た。

次に、本発明の化合物が殺菌剤の有効成分として有用であることを試験例により示す。なお、本発明の化合物は、表1に記載の化合物番号で示し、比較対照に用いた化合物は下記の化合物記号で示す。

試験例１：キュウリうどんこ病に対する予防試験
製剤例1に準じて調製した乳剤の水希釈液をきゅうり苗（約１．５葉期の幼苗）全体に５ｍｌ／ポットの割合でスプレーガンを用いて散布した。散布翌日、所定濃度の胞子懸濁液（胞子濃度：１０×１０⁵個／ｍｌ）を第１本葉の葉表に噴霧接種した。接種後はガラス温室で静置し、接種１２日後に発病度を下記の病斑面積率に基づき調査し、下式に基づき、防除価を算出した。

発病度０（病斑面積率：０％）、発病度６．２５（病斑面積率：０〜６．３％未満）、発病度１２．５（病斑面積率：６．３〜１２．５％未満）、発病度２５（病斑面積率：１２．５〜２５％未満）、発病度５０（病斑面積率：２５〜５０％未満）、発病度１００（病斑面積率：５０％以上）

防除価＝ ［１−（処理区発病度／無処理区発病度）］×１００

その結果、化合物番号３、４、６、７、８、９、１０、１１、１２、１５及び１８の化合物は、４００ｐｐｍで防除価８０以上の防除効果を示した。
一方、比較剤Ａは、４００ｐｐｍの濃度で防除価２５であった。

上記の通り、本発明の化合物は、化合物Ａに比べ殺菌活性が高い。

試験例２：キュウリ灰色かび病に対する試験
播種８日後のきゅうり苗（品種：相模半白節成）の胚軸を２ｃｍ程度残して子葉部分を切り取った。３２ｃｍ×２４ｃｍ×４．５ｃｍ（たて×よこ×高さ）のプラスチックケースの底部に水で十分に湿らせたペーパータオルを敷き、ペーパータオルの上に網を置いた。この網の上に、上記の切り取った子葉を胚軸切断面が湿らせたリードペーパーに接着するように並べた。その子葉の中心部に、胞子懸濁液（胞子濃度：１．０×１０⁶個/ｍｌ）を５０μlずつ滴下し、直径８ｍｍのペーパーディスクを乗せた。製剤例１に準じて調製した乳剤の水希釈液をペーパーディスクの上から５０μlずつ滴下した。プラスチックケースに蓋をしてビニールテープで密閉した後、室温２０℃で７２時間保持した。その後、以下の基準に従い発病の程度を発病度別に調査し、下記の式に基づき防除価を算出した。

発病度０（無発病）、発病度６．２５（わずかに侵入痕がみられる）、発病度１２．５（ペーパーディスク内直径５〜８ｍｍ程度病斑伸展）、発病度２５（ペーパーディスクの周り２ｍｍ程度まで病斑伸展）、発病度５０（ペーパーディスクの周り５ｍｍ以上１０ｍｍ未満病斑伸展）、発病度１００（ペーパーディスクの周り１０ｍｍ以上病斑伸展）

防除価＝ [１−（処理区発病度／無処理区発病度）]×１００

その結果、化合物番号３、９、１０、１１、１２、１４、１８及び１９の化合物は、４００ｐｐｍで防除価８０以上の防除効果を示した。

試験例３：トマト疫病に対する効果試験
製剤例1に準じて調製した乳剤の水希釈液を、播種１４日後のトマト苗（品種：強力米寿）全体に５ml／ポットの割合でスプレーガンを用いて散布した。散布翌日、所定濃度の遊走子懸濁液（１．０×１０⁵個／ｍｌ）を第１本葉及び第２本葉の葉表に噴霧接種した。接種後は、温度２３℃、湿度１００％で２４時間保持し、その後ガラス温室へと移動し、４日後に発病度を下記の病斑面積率に基づき調査した。無処理区の発病度と処理区の発病度とから、下式に基づき、防除価を算出した。

発病度０（病斑面積率：０％）、発病度６．２５（病斑面積率：０〜６．３％未満）、発病度１２．５（病斑面積率：６．３〜１２．５％未満）、発病度２５（病斑面積率：１２．５〜２５％未満）、発病度５０（病斑面積率：２５〜５０％未満）、発病度１００（病斑面積率：５０％以上）

防除価（％）＝ [１−（処理区発病度／無処理区発病度）]×１００

その結果、化合物番号２３、２６、３５、３６、４３、４４、４５、４６、５０、５１、５２及び５３の化合物は、４００ｐｐｍの濃度で防除価８０以上の防除効果を示した。

Claims (6)

1. 下式［Ｉ］
   
   

   

   
   （式中、
   Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴は、水素原子又はＣ₁〜Ｃ₄のアルキル基を示し、
   Ｒ⁵及びＲ⁶は、互いに独立に、Ｃ₁〜Ｃ₄のアルキル基を示し、又は、Ｒ⁵及びＲ⁶は互いに結合して、３員環〜６員環の環状アルキル基を形成してもよく、
   Ａは、無置換もしくは置換基Ｙを有するフェニル基、又は無置換もしくは置換基Ｙを有するヘテロアリ一ル基を示し、
   Ｂは、無置換もしくは置換基Ｚを有するフェニル基、又は無置換もしくは置換基Ｚを有するピリジル基を示し、
   ｎは、０又は１を示し、
   置換基Ｙは、ハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₄のアルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₄のアルコキシ基、ニトロ基、シアノ基又はＣ₁〜Ｃ₄のハロアルキル基を示し、Ｙは、１つ又は２つ以上であってもよく、２つ以上の置換基を有するときは、互いに同一であっても異なっていてもよく、
   置換基Ｚは、ハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₄のアルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₄のアルコキシ基、ニトロ基、シアノ基又はＣ₁〜Ｃ₄のハロアルキル基を示し、Ｚは、１つ又は２つ以上であってもよく、２つ以上の置換基を有するときは、互いに同一であっても異なっていてもよい。）
   で表されるＮ−置換グリシンカルボキサミド誘導体又はその塩。
2. 請求項１に記載のＮ−置換グリシンカルボキサミド誘導体又はその塩を有効成分として含有することを特徴とする農園芸用殺菌剤。
3. 水和剤、顆粒水和剤、ドライフロアブル剤、水溶剤、乳剤、液剤、油剤、フロアブル剤、カプセル剤、粉剤、粒剤、細粒剤、ベイト、錠剤、噴霧剤、煙霧剤及びエアゾール剤からなる群から選択される剤形である、請求項２に記載の農園芸用殺菌剤。
4. 次式に従って、請求項１に記載のＮ−置換グリシンカルボキサミド誘導体又はその塩を製造する方法であって、
   
   

   

   （式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、ｎ、Ａ及びＢは、請求項１で定義した通りであり、Ｘは、ハロゲン原子を表す。）
   式［II］で表されるアミンと、式［III］で表されるカルボキサミド誘導体とを塩基の存在下において、不活性溶媒中で反応させることを特徴とする、製造方法。
5. 前記塩基が、アルカリ金属の水素化物類、アルカリ金属の水酸化物類、無機塩基類、有機金属塩基類、金属アルコキシド類、第三級アミン類及び含窒素芳香族化合物からなる群から選択される、請求項４に記載の方法。
6. 有害菌類又はその生息環境を、請求項２又は３に記載の農園芸用薬剤で処理する工程を含む、有害菌類を防除する方法。