JP2019031463A - アゾール誘導体、およびその農園芸用薬剤としての利用 - Google Patents
アゾール誘導体、およびその農園芸用薬剤としての利用 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2019031463A JP2019031463A JP2017153685A JP2017153685A JP2019031463A JP 2019031463 A JP2019031463 A JP 2019031463A JP 2017153685 A JP2017153685 A JP 2017153685A JP 2017153685 A JP2017153685 A JP 2017153685A JP 2019031463 A JP2019031463 A JP 2019031463A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- agricultural
- azole derivative
- general formula
- carbon atoms
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 150000007980 azole derivatives Chemical class 0.000 title claims abstract description 79
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims abstract description 57
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims abstract description 56
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 51
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 48
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 35
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 31
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 24
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 22
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 18
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims description 18
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 13
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 12
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 claims description 9
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 8
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 7
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000001434 methanylylidene group Chemical group [H]C#[*] 0.000 claims description 3
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 abstract description 4
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 abstract description 3
- -1 (1-methyl) ethyl group Chemical group 0.000 description 199
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 51
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 51
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 39
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 35
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 30
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 27
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 27
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 21
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 19
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 17
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 16
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 15
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 15
- 125000003626 1,2,4-triazol-1-yl group Chemical group [*]N1N=C([H])N=C1[H] 0.000 description 14
- 125000000649 benzylidene group Chemical group [H]C(=[*])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 13
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 13
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 12
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 12
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 12
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 12
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 12
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 11
- 235000010799 Cucumis sativus var sativus Nutrition 0.000 description 11
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 11
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 11
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 11
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 11
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 10
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 10
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 10
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 10
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 9
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 9
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 9
- JBDSSBMEKXHSJF-UHFFFAOYSA-N cyclopentanecarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCC1 JBDSSBMEKXHSJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 9
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 9
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 9
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 9
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 9
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 8
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 8
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 8
- DYLIWHYUXAJDOJ-OWOJBTEDSA-N (e)-4-(6-aminopurin-9-yl)but-2-en-1-ol Chemical compound NC1=NC=NC2=C1N=CN2C\C=C\CO DYLIWHYUXAJDOJ-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 7
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 7
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 7
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 7
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 7
- LJUUHMLJARZTPE-UHFFFAOYSA-N 2-benzylidenepyrrole Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)=C1N=CC=C1 LJUUHMLJARZTPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 6
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241000813090 Rhizoctonia solani Species 0.000 description 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002585 base Substances 0.000 description 6
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzenecarboxaldehyde Natural products O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 6
- 230000009036 growth inhibition Effects 0.000 description 6
- 238000006722 reduction reaction Methods 0.000 description 6
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical class O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 6
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 6
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 5
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 241000220225 Malus Species 0.000 description 5
- 206010027146 Melanoderma Diseases 0.000 description 5
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 5
- 241000221300 Puccinia Species 0.000 description 5
- 241000220324 Pyrus Species 0.000 description 5
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 5
- 235000002597 Solanum melongena Nutrition 0.000 description 5
- 238000010531 catalytic reduction reaction Methods 0.000 description 5
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 5
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 5
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 5
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 5
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 5
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 5
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 5
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 4
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 1H-pyrrole Natural products C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 4H-1,2,4-triazole Chemical compound C=1N=CNN=1 NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 4
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 4
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241001503951 Phoma Species 0.000 description 4
- 235000014443 Pyrus communis Nutrition 0.000 description 4
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 4
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 4
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 4
- ZVQOOHYFBIDMTQ-UHFFFAOYSA-N [methyl(oxido){1-[6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl]ethyl}-lambda(6)-sulfanylidene]cyanamide Chemical compound N#CN=S(C)(=O)C(C)C1=CC=C(C(F)(F)F)N=C1 ZVQOOHYFBIDMTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000005037 alkyl phenyl group Chemical group 0.000 description 4
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 4
- 125000000319 biphenyl-4-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 4
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 4
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 4
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 4
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 4
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 4
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 4
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 4
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 4
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 4
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 4
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 4
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 4
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 4
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonium chloride Substances [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000003276 Apios tuberosa Nutrition 0.000 description 3
- 235000010777 Arachis hypogaea Nutrition 0.000 description 3
- 235000010744 Arachis villosulicarpa Nutrition 0.000 description 3
- 0 CC1CC(C)(C)*C1 Chemical compound CC1CC(C)(C)*C1 0.000 description 3
- 241001157813 Cercospora Species 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000223218 Fusarium Species 0.000 description 3
- 241000223195 Fusarium graminearum Species 0.000 description 3
- 241000896246 Golovinomyces cichoracearum Species 0.000 description 3
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 3
- 241001459558 Monographella nivalis Species 0.000 description 3
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 3
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000233639 Pythium Species 0.000 description 3
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 3
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 3
- 235000003434 Sesamum indicum Nutrition 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 3
- 244000061458 Solanum melongena Species 0.000 description 3
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000009754 Vitis X bourquina Nutrition 0.000 description 3
- 235000012333 Vitis X labruscana Nutrition 0.000 description 3
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 3
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 3
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 3
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 3
- 229910052570 clay Inorganic materials 0.000 description 3
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 3
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 3
- NYPJDWWKZLNGGM-UHFFFAOYSA-N fenvalerate Aalpha Natural products C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C(C)C)C(=O)OC(C#N)C(C=1)=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 NYPJDWWKZLNGGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 3
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 3
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- UKVIEHSSVKSQBA-UHFFFAOYSA-N methane;palladium Chemical compound C.[Pd] UKVIEHSSVKSQBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SJEGOBZCHQZVQJ-UHFFFAOYSA-M methanesulfonate;trimethylsulfanium Chemical compound C[S+](C)C.CS([O-])(=O)=O SJEGOBZCHQZVQJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 239000002420 orchard Substances 0.000 description 3
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical compound [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N sodium ethoxide Chemical compound [Na+].CC[O-] QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 3
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 3
- 235000013616 tea Nutrition 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 3
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 1,4a-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,4b,5,6,10,10a-octahydrophenanthrene-1-carboxylic acid Chemical class C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CPHXLFKIUVVIOQ-UHFFFAOYSA-N 2-(trifluoromethoxy)benzaldehyde Chemical compound FC(F)(F)OC1=CC=CC=C1C=O CPHXLFKIUVVIOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZDVRPKUWYQVVDX-UHFFFAOYSA-N 2-(trifluoromethyl)benzaldehyde Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC=C1C=O ZDVRPKUWYQVVDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004493 2-methylbut-1-yl group Chemical group CC(C*)CC 0.000 description 2
- SVTBMSDMJJWYQN-UHFFFAOYSA-N 2-methylpentane-2,4-diol Chemical compound CC(O)CC(C)(C)O SVTBMSDMJJWYQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XQNVDQZWOBPLQZ-UHFFFAOYSA-N 4-(trifluoromethoxy)benzaldehyde Chemical compound FC(F)(F)OC1=CC=C(C=O)C=C1 XQNVDQZWOBPLQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BEOBZEOPTQQELP-UHFFFAOYSA-N 4-(trifluoromethyl)benzaldehyde Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=C(C=O)C=C1 BEOBZEOPTQQELP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 5,8-dihydroxy-2-methoxy-6-methyl-7-(2-oxopropyl)naphthalene-1,4-dione Chemical compound CC1=C(CC(C)=O)C(O)=C2C(=O)C(OC)=CC(=O)C2=C1O UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005660 Abamectin Substances 0.000 description 2
- 241000223600 Alternaria Species 0.000 description 2
- 241000213004 Alternaria solani Species 0.000 description 2
- 239000005727 Amisulbrom Substances 0.000 description 2
- 244000099147 Ananas comosus Species 0.000 description 2
- 235000007119 Ananas comosus Nutrition 0.000 description 2
- 241000209524 Araceae Species 0.000 description 2
- 241000193830 Bacillus <bacterium> Species 0.000 description 2
- 241001480061 Blumeria graminis Species 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000002566 Capsicum Nutrition 0.000 description 2
- 235000009467 Carica papaya Nutrition 0.000 description 2
- 240000006432 Carica papaya Species 0.000 description 2
- 244000241235 Citrullus lanatus Species 0.000 description 2
- 235000012828 Citrullus lanatus var citroides Nutrition 0.000 description 2
- 241001133184 Colletotrichum agaves Species 0.000 description 2
- 241001429695 Colletotrichum graminicola Species 0.000 description 2
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 208000003164 Diplopia Diseases 0.000 description 2
- 241000510928 Erysiphe necator Species 0.000 description 2
- 235000009419 Fagopyrum esculentum Nutrition 0.000 description 2
- 240000008620 Fagopyrum esculentum Species 0.000 description 2
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N Formamide Chemical compound NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001149475 Gaeumannomyces graminis Species 0.000 description 2
- 244000017020 Ipomoea batatas Species 0.000 description 2
- 235000002678 Ipomoea batatas Nutrition 0.000 description 2
- 240000007049 Juglans regia Species 0.000 description 2
- 235000009496 Juglans regia Nutrition 0.000 description 2
- 239000005868 Metconazole Substances 0.000 description 2
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000207836 Olea <angiosperm> Species 0.000 description 2
- 241000237502 Ostreidae Species 0.000 description 2
- 241000233679 Peronosporaceae Species 0.000 description 2
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000005733 Raphanus sativus var niger Nutrition 0.000 description 2
- 235000006140 Raphanus sativus var sativus Nutrition 0.000 description 2
- 240000001970 Raphanus sativus var. sativus Species 0.000 description 2
- 244000040738 Sesamum orientale Species 0.000 description 2
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 240000003829 Sorghum propinquum Species 0.000 description 2
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 2
- ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N Sulfobutanedioic acid Chemical compound OC(=O)CC(C(O)=O)S(O)(=O)=O ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001122767 Theaceae Species 0.000 description 2
- 241000865903 Thielaviopsis Species 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000015919 Ustilago maydis Nutrition 0.000 description 2
- 244000301083 Ustilago maydis Species 0.000 description 2
- 241000219094 Vitaceae Species 0.000 description 2
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 2
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 2
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 2
- 239000002168 alkylating agent Substances 0.000 description 2
- FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N all-trans-retinol Chemical compound OC\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N 0.000 description 2
- BREATYVWRHIPIY-UHFFFAOYSA-N amisulbrom Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)N1C=NC(S(=O)(=O)N2C3=CC(F)=CC=C3C(Br)=C2C)=N1 BREATYVWRHIPIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 2
- 244000052616 bacterial pathogen Species 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- 150000003935 benzaldehydes Chemical class 0.000 description 2
- LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N biphenyl-2-ol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 2
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 2
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 2
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000012230 colorless oil Substances 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 2
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 2
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 235000019387 fatty acid methyl ester Nutrition 0.000 description 2
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- 125000004785 fluoromethoxy group Chemical group [H]C([H])(F)O* 0.000 description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 2
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 2
- 235000021021 grapes Nutrition 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- ZNJFBWYDHIGLCU-HWKXXFMVSA-N jasmonic acid Chemical compound CC\C=C/C[C@@H]1[C@@H](CC(O)=O)CCC1=O ZNJFBWYDHIGLCU-HWKXXFMVSA-N 0.000 description 2
- 244000144972 livestock Species 0.000 description 2
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 229910052987 metal hydride Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004681 metal hydrides Chemical class 0.000 description 2
- XWPZUHJBOLQNMN-UHFFFAOYSA-N metconazole Chemical compound C1=NC=NN1CC1(O)C(C)(C)CCC1CC1=CC=C(Cl)C=C1 XWPZUHJBOLQNMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 2
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 2
- 235000020636 oyster Nutrition 0.000 description 2
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 235000021018 plums Nutrition 0.000 description 2
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 2
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 2
- 238000011946 reduction process Methods 0.000 description 2
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 description 2
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 2
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 2
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 2
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O sulfonium Chemical compound [SH3+] RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- XLNZEKHULJKQBA-UHFFFAOYSA-N terbufos Chemical compound CCOP(=S)(OCC)SCSC(C)(C)C XLNZEKHULJKQBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 235000020234 walnut Nutrition 0.000 description 2
- 229920003169 water-soluble polymer Polymers 0.000 description 2
- SNICXCGAKADSCV-JTQLQIEISA-N (-)-Nicotine Chemical compound CN1CCC[C@H]1C1=CC=CN=C1 SNICXCGAKADSCV-JTQLQIEISA-N 0.000 description 1
- YNWVFADWVLCOPU-MDWZMJQESA-N (1E)-1-(4-chlorophenyl)-4,4-dimethyl-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)pent-1-en-3-ol Chemical compound C1=NC=NN1/C(C(O)C(C)(C)C)=C/C1=CC=C(Cl)C=C1 YNWVFADWVLCOPU-MDWZMJQESA-N 0.000 description 1
- NHOWDZOIZKMVAI-UHFFFAOYSA-N (2-chlorophenyl)(4-chlorophenyl)pyrimidin-5-ylmethanol Chemical compound C=1N=CN=CC=1C(C=1C(=CC=CC=1)Cl)(O)C1=CC=C(Cl)C=C1 NHOWDZOIZKMVAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXVMHGVQKLDRKH-YEJCTVDLSA-N (22s,23s)-epibrassinolide Chemical compound C1OC(=O)[C@H]2C[C@H](O)[C@H](O)C[C@]2(C)[C@H]2CC[C@]3(C)[C@@H]([C@H](C)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)C(C)C)CC[C@H]3[C@@H]21 IXVMHGVQKLDRKH-YEJCTVDLSA-N 0.000 description 1
- ZMYFCFLJBGAQRS-IAGOWNOFSA-N (2S,3R)-epoxiconazole Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1[C@]1(CN2N=CN=C2)[C@@H](C=2C(=CC=CC=2)Cl)O1 ZMYFCFLJBGAQRS-IAGOWNOFSA-N 0.000 description 1
- RYAUSSKQMZRMAI-ALOPSCKCSA-N (2S,6R)-4-[3-(4-tert-butylphenyl)-2-methylpropyl]-2,6-dimethylmorpholine Chemical compound C=1C=C(C(C)(C)C)C=CC=1CC(C)CN1C[C@H](C)O[C@H](C)C1 RYAUSSKQMZRMAI-ALOPSCKCSA-N 0.000 description 1
- CXNPLSGKWMLZPZ-GIFSMMMISA-N (2r,3r,6s)-3-[[(3s)-3-amino-5-[carbamimidoyl(methyl)amino]pentanoyl]amino]-6-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-3,6-dihydro-2h-pyran-2-carboxylic acid Chemical compound O1[C@@H](C(O)=O)[C@H](NC(=O)C[C@@H](N)CCN(C)C(N)=N)C=C[C@H]1N1C(=O)N=C(N)C=C1 CXNPLSGKWMLZPZ-GIFSMMMISA-N 0.000 description 1
- LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N (3ar,7as)-2-(trichloromethylsulfanyl)-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@H]2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)[C@H]21 LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- XUNYDVLIZWUPAW-UHFFFAOYSA-N (4-chlorophenyl) n-(4-methylphenyl)sulfonylcarbamate Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)OC1=CC=C(Cl)C=C1 XUNYDVLIZWUPAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PPDBOQMNKNNODG-NTEUORMPSA-N (5E)-5-(4-chlorobenzylidene)-2,2-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentanol Chemical compound C1=NC=NN1CC1(O)C(C)(C)CC\C1=C/C1=CC=C(Cl)C=C1 PPDBOQMNKNNODG-NTEUORMPSA-N 0.000 description 1
- PGOOBECODWQEAB-UHFFFAOYSA-N (E)-clothianidin Chemical compound [O-][N+](=O)\N=C(/NC)NCC1=CN=C(Cl)S1 PGOOBECODWQEAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BKBSMMUEEAWFRX-NBVRZTHBSA-N (E)-flumorph Chemical compound C1=C(OC)C(OC)=CC=C1C(\C=1C=CC(F)=CC=1)=C\C(=O)N1CCOCC1 BKBSMMUEEAWFRX-NBVRZTHBSA-N 0.000 description 1
- CFRPSFYHXJZSBI-DHZHZOJOSA-N (E)-nitenpyram Chemical compound [O-][N+](=O)/C=C(\NC)N(CC)CC1=CC=C(Cl)N=C1 CFRPSFYHXJZSBI-DHZHZOJOSA-N 0.000 description 1
- IQVNEKKDSLOHHK-FNCQTZNRSA-N (E,E)-hydramethylnon Chemical compound N1CC(C)(C)CNC1=NN=C(/C=C/C=1C=CC(=CC=1)C(F)(F)F)\C=C\C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 IQVNEKKDSLOHHK-FNCQTZNRSA-N 0.000 description 1
- ZFHGXWPMULPQSE-SZGBIDFHSA-N (Z)-(1S)-cis-tefluthrin Chemical compound FC1=C(F)C(C)=C(F)C(F)=C1COC(=O)[C@@H]1C(C)(C)[C@@H]1\C=C(/Cl)C(F)(F)F ZFHGXWPMULPQSE-SZGBIDFHSA-N 0.000 description 1
- DARPYRSDRJYGIF-PTNGSMBKSA-N (Z)-3-ethoxy-2-naphthalen-2-ylsulfonylprop-2-enenitrile Chemical compound C1=CC=CC2=CC(S(=O)(=O)C(\C#N)=C/OCC)=CC=C21 DARPYRSDRJYGIF-PTNGSMBKSA-N 0.000 description 1
- QNBTYORWCCMPQP-JXAWBTAJSA-N (Z)-dimethomorph Chemical compound C1=C(OC)C(OC)=CC=C1C(\C=1C=CC(Cl)=CC=1)=C/C(=O)N1CCOCC1 QNBTYORWCCMPQP-JXAWBTAJSA-N 0.000 description 1
- CKPCAYZTYMHQEX-NBVRZTHBSA-N (e)-1-(2,4-dichlorophenyl)-n-methoxy-2-pyridin-3-ylethanimine Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(=N/OC)/CC1=CC=CN=C1 CKPCAYZTYMHQEX-NBVRZTHBSA-N 0.000 description 1
- ATROHALUCMTWTB-WYMLVPIESA-N (z)-n-diethoxyphosphinothioyloxybenzenecarboximidoyl cyanide Chemical compound CCOP(=S)(OCC)O\N=C(/C#N)C1=CC=CC=C1 ATROHALUCMTWTB-WYMLVPIESA-N 0.000 description 1
- ZAIDIVBQUMFXEC-UHFFFAOYSA-N 1,1-dichloroprop-1-ene Chemical compound CC=C(Cl)Cl ZAIDIVBQUMFXEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWUCHKBSVLQQCO-UHFFFAOYSA-N 1-(2-fluorophenyl)-1-(4-fluorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethanol Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1C(C=1C(=CC=CC=1)F)(O)CN1C=NC=N1 JWUCHKBSVLQQCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWDYCNIAQWPBHD-UHFFFAOYSA-N 1-(2-methylphenyl)glycerol Chemical compound CC1=CC=CC=C1OCC(O)CO JWDYCNIAQWPBHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WURBVZBTWMNKQT-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-one Chemical compound C1=NC=NN1C(C(=O)C(C)(C)C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 WURBVZBTWMNKQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RMOGWMIKYWRTKW-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)-4,4-dimethyl-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)pentan-3-ol Chemical compound C1=NC=NN1C(C(O)C(C)(C)C)CC1=CC=C(Cl)C=C1 RMOGWMIKYWRTKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXMNMQRDXWABCY-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)-4,4-dimethyl-3-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)pentan-3-ol Chemical compound C1=NC=NN1CC(O)(C(C)(C)C)CCC1=CC=C(Cl)C=C1 PXMNMQRDXWABCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQDARGUHUSPFNL-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2,4-dichlorophenyl)-3-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)propyl]1,2,4-triazole Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(COC(F)(F)C(F)F)CN1C=NC=N1 LQDARGUHUSPFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBPZYKAUNRMKP-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2,4-dichlorophenyl)pentyl]1,2,4-triazole Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(CCC)CN1C=NC=N1 WKBPZYKAUNRMKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZBPKYOVPCNPJY-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(allyloxy)-2-(2,4-dichlorophenyl)ethyl]imidazole Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1C(OCC=C)CN1C=NC=C1 PZBPKYOVPCNPJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGNFYQILYYYUBS-UHFFFAOYSA-N 1-[3-(4-tert-butylphenyl)-2-methylpropyl]piperidine Chemical compound C=1C=C(C(C)(C)C)C=CC=1CC(C)CN1CCCCC1 MGNFYQILYYYUBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006083 1-bromoethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001478 1-chloroethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(Cl)* 0.000 description 1
- YIKWKLYQRFRGPM-UHFFFAOYSA-N 1-dodecylguanidine acetate Chemical compound CC(O)=O.CCCCCCCCCCCCN=C(N)N YIKWKLYQRFRGPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004790 1-fluoroethoxy group Chemical group FC(C)O* 0.000 description 1
- 125000004776 1-fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(F)* 0.000 description 1
- PFFIDZXUXFLSSR-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-N-[2-(4-methylpentan-2-yl)-3-thienyl]-3-(trifluoromethyl)pyrazole-4-carboxamide Chemical compound S1C=CC(NC(=O)C=2C(=NN(C)C=2)C(F)(F)F)=C1C(C)CC(C)C PFFIDZXUXFLSSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SHDPRTQPPWIEJG-UHFFFAOYSA-N 1-methylcyclopropene Chemical compound CC1=CC1 SHDPRTQPPWIEJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFGXHKASABOEEW-UHFFFAOYSA-N 1-methylethyl 11-methoxy-3,7,11-trimethyl-2,4-dodecadienoate Chemical compound COC(C)(C)CCCC(C)CC=CC(C)=CC(=O)OC(C)C NFGXHKASABOEEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 1-palmitoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 0.000 description 1
- 125000004797 2,2,2-trichloroethoxy group Chemical group ClC(CO*)(Cl)Cl 0.000 description 1
- 125000000453 2,2,2-trichloroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(Cl)(Cl)Cl 0.000 description 1
- 125000004793 2,2,2-trifluoroethoxy group Chemical group FC(CO*)(F)F 0.000 description 1
- 125000004206 2,2,2-trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 description 1
- 125000004778 2,2-difluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])(F)F 0.000 description 1
- CCBICDLNWJRFPO-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichloroindophenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1N=C1C=C(Cl)C(=O)C(Cl)=C1 CCBICDLNWJRFPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethyl-4-tridecylmorpholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCN1CC(C)OC(C)C1 YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STMIIPIFODONDC-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dichlorophenyl)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)hexan-2-ol Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(O)(CCCC)CN1C=NC=N1 STMIIPIFODONDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNBMPXLFKQCOBV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-ethoxyethoxy)ethyl n-(1h-benzimidazol-2-yl)carbamate Chemical compound C1=CC=C2NC(NC(=O)OCCOCCOCC)=NC2=C1 DNBMPXLFKQCOBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWLVWJPJKJMCSH-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorophenyl)-N-{2-[3-methoxy-4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl]ethyl}-2-(prop-2-yn-1-yloxy)acetamide Chemical compound C1=C(OCC#C)C(OC)=CC(CCNC(=O)C(OCC#C)C=2C=CC(Cl)=CC=2)=C1 KWLVWJPJKJMCSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPBNHDFPMRENBC-UHFFFAOYSA-N 2-(difluoromethoxy)benzaldehyde Chemical compound FC(F)OC1=CC=CC=C1C=O QPBNHDFPMRENBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LRGWXJJJRNOVQA-UHFFFAOYSA-N 2-(difluoromethyl)benzaldehyde Chemical compound FC(F)C1=CC=CC=C1C=O LRGWXJJJRNOVQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOAYUZDAZBINBU-UHFFFAOYSA-N 2-(tribromomethyl)benzaldehyde Chemical compound BrC(Br)(Br)C1=CC=CC=C1C=O FOAYUZDAZBINBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PVBNPECOGRGGHA-UHFFFAOYSA-N 2-(trichloromethyl)benzaldehyde Chemical compound ClC(Cl)(Cl)C1=CC=CC=C1C=O PVBNPECOGRGGHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNHVNIJQQRJYDH-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(1-chlorocyclopropyl)-3-(2-chlorophenyl)-2-hydroxypropyl]-1,2-dihydro-1,2,4-triazole-3-thione Chemical compound N1=CNC(=S)N1CC(C1(Cl)CC1)(O)CC1=CC=CC=C1Cl MNHVNIJQQRJYDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JDSQBDGCMUXRBM-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-butoxypropoxy)propoxy]propan-1-ol Chemical compound CCCCOC(C)COC(C)COC(C)CO JDSQBDGCMUXRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOTNFCTYKJBUMU-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(2-methylpropyl)piperazin-4-ium-1-yl]-2-oxoacetate Chemical compound CC(C)C[NH+]1CCN(C(=O)C([O-])=O)CC1 BOTNFCTYKJBUMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006016 2-bromoethoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005999 2-bromoethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006012 2-chloroethoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001340 2-chloroethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)C([H])([H])* 0.000 description 1
- UDPGUMQDCGORJQ-UHFFFAOYSA-M 2-chloroethyl(hydroxy)phosphinate Chemical compound OP([O-])(=O)CCCl UDPGUMQDCGORJQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000004791 2-fluoroethoxy group Chemical group FCCO* 0.000 description 1
- 125000004777 2-fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(F)C([H])([H])* 0.000 description 1
- FXBPINRBSNMESY-UHFFFAOYSA-N 2-oxocyclopentane-1-carboxylic acid Chemical class OC(=O)C1CCCC1=O FXBPINRBSNMESY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940061334 2-phenylphenol Drugs 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- SOUGWDPPRBKJEX-UHFFFAOYSA-N 3,5-dichloro-N-(1-chloro-3-methyl-2-oxopentan-3-yl)-4-methylbenzamide Chemical compound ClCC(=O)C(C)(CC)NC(=O)C1=CC(Cl)=C(C)C(Cl)=C1 SOUGWDPPRBKJEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWBHWUYHHJCADA-UHFFFAOYSA-N 3-(2-chlorophenyl)-6-(2,6-difluorophenyl)-1,2,4,5-tetrazine Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1C1=NN=C(C=2C(=CC=CC=2)Cl)N=N1 SWBHWUYHHJCADA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZGLBXYQOMFXAU-UHFFFAOYSA-N 3-(2-methylpiperidin-1-yl)propyl 3,4-dichlorobenzoate Chemical compound CC1CCCCN1CCCOC(=O)C1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 BZGLBXYQOMFXAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FSCWZHGZWWDELK-UHFFFAOYSA-N 3-(3,5-dichlorophenyl)-5-ethenyl-5-methyl-2,4-oxazolidinedione Chemical compound O=C1C(C)(C=C)OC(=O)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 FSCWZHGZWWDELK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PKTIFYGCWCQRSX-UHFFFAOYSA-N 4,6-diamino-2-(cyclopropylamino)pyrimidine-5-carbonitrile Chemical compound NC1=C(C#N)C(N)=NC(NC2CC2)=N1 PKTIFYGCWCQRSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RQDJADAKIFFEKQ-UHFFFAOYSA-N 4-(4-chlorophenyl)-2-phenyl-2-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)butanenitrile Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1CCC(C=1C=CC=CC=1)(C#N)CN1N=CN=C1 RQDJADAKIFFEKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006283 4-chlorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1Cl)C([H])([H])* 0.000 description 1
- PWVXXGRKLHYWKM-UHFFFAOYSA-N 5-[2-(benzenesulfonyl)ethyl]-3-[(1-methylpyrrolidin-2-yl)methyl]-1h-indole Chemical compound CN1CCCC1CC(C1=C2)=CNC1=CC=C2CCS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 PWVXXGRKLHYWKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOCSXAVNDGMNBV-UHFFFAOYSA-N 5-amino-1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-[(trifluoromethyl)sulfinyl]-1H-pyrazole-3-carbonitrile Chemical compound NC1=C(S(=O)C(F)(F)F)C(C#N)=NN1C1=C(Cl)C=C(C(F)(F)F)C=C1Cl ZOCSXAVNDGMNBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJFIKRXIJXAJGH-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-1,3-dihydroimidazo[4,5-b]pyridin-2-one Chemical group ClC1=CC=C2NC(=O)NC2=N1 XJFIKRXIJXAJGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBSREHMXUMOFBB-JFUDTMANSA-N 5u8924t11h Chemical compound O1[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](OC)C[C@@H]1O[C@@H]1[C@@H](OC)C[C@H](O[C@@H]2C(=C/C[C@@H]3C[C@@H](C[C@@]4(O3)C=C[C@H](C)[C@@H](C(C)C)O4)OC(=O)[C@@H]3C=C(C)[C@@H](O)[C@H]4OC\C([C@@]34O)=C/C=C/[C@@H]2C)/C)O[C@H]1C.C1=C[C@H](C)[C@@H]([C@@H](C)CC)O[C@]11O[C@H](C\C=C(C)\[C@@H](O[C@@H]2O[C@@H](C)[C@H](O[C@@H]3O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](OC)C3)[C@@H](OC)C2)[C@@H](C)\C=C\C=C/2[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)[C@@H](O)[C@H]3OC\2)O)C[C@H]4C1 IBSREHMXUMOFBB-JFUDTMANSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005964 Acibenzolar-S-methyl Substances 0.000 description 1
- 239000005652 Acrinathrin Substances 0.000 description 1
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 1
- 241000222518 Agaricus Species 0.000 description 1
- 241000743339 Agrostis Species 0.000 description 1
- 241000234282 Allium Species 0.000 description 1
- 240000006108 Allium ampeloprasum Species 0.000 description 1
- 235000005254 Allium ampeloprasum Nutrition 0.000 description 1
- 235000002732 Allium cepa var. cepa Nutrition 0.000 description 1
- 240000002234 Allium sativum Species 0.000 description 1
- 241000223602 Alternaria alternata Species 0.000 description 1
- 241000352690 Alternaria kikuchiana Species 0.000 description 1
- 241000323752 Alternaria longipes Species 0.000 description 1
- 241001558165 Alternaria sp. Species 0.000 description 1
- 244000144725 Amygdalus communis Species 0.000 description 1
- 241000172143 Aphanomyces cochlioides Species 0.000 description 1
- 240000007087 Apium graveolens Species 0.000 description 1
- 235000015849 Apium graveolens Dulce Group Nutrition 0.000 description 1
- 235000010591 Appio Nutrition 0.000 description 1
- 241000233788 Arecaceae Species 0.000 description 1
- 241000222195 Ascochyta Species 0.000 description 1
- 241000228212 Aspergillus Species 0.000 description 1
- 241000208838 Asteraceae Species 0.000 description 1
- MQVRGDZCYDEQML-UHFFFAOYSA-N Astragalin Natural products C1=CC(OC)=CC=C1C1=C(OC2C(C(O)C(O)C(CO)O2)O)C(=O)C2=C(O)C=C(O)C=C2O1 MQVRGDZCYDEQML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001530056 Athelia rolfsii Species 0.000 description 1
- 241000050634 Aureobasidium zeae Species 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 235000000832 Ayote Nutrition 0.000 description 1
- 239000005878 Azadirachtin Substances 0.000 description 1
- 239000005730 Azoxystrobin Substances 0.000 description 1
- 244000063299 Bacillus subtilis Species 0.000 description 1
- 235000014469 Bacillus subtilis Nutrition 0.000 description 1
- 239000005734 Benalaxyl Substances 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical compound OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005874 Bifenthrin Substances 0.000 description 1
- 241000228438 Bipolaris maydis Species 0.000 description 1
- 241001450781 Bipolaris oryzae Species 0.000 description 1
- 241000228439 Bipolaris zeicola Species 0.000 description 1
- 241000255789 Bombyx mori Species 0.000 description 1
- 239000005740 Boscalid Substances 0.000 description 1
- 241001465180 Botrytis Species 0.000 description 1
- 241000123650 Botrytis cinerea Species 0.000 description 1
- 235000011293 Brassica napus Nutrition 0.000 description 1
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 1
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 1
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 1
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 description 1
- 235000010149 Brassica rapa subsp chinensis Nutrition 0.000 description 1
- 235000000536 Brassica rapa subsp pekinensis Nutrition 0.000 description 1
- 235000000540 Brassica rapa subsp rapa Nutrition 0.000 description 1
- 241000499436 Brassica rapa subsp. pekinensis Species 0.000 description 1
- 241000219193 Brassicaceae Species 0.000 description 1
- IXVMHGVQKLDRKH-VRESXRICSA-N Brassinolide Natural products O=C1OC[C@@H]2[C@@H]3[C@@](C)([C@H]([C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@H](C(C)C)C)C)CC3)CC[C@@H]2[C@]2(C)[C@@H]1C[C@H](O)[C@H](O)C2 IXVMHGVQKLDRKH-VRESXRICSA-N 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005741 Bromuconazole Substances 0.000 description 1
- 235000004936 Bromus mango Nutrition 0.000 description 1
- LVDKZNITIUWNER-UHFFFAOYSA-N Bronopol Chemical compound OCC(Br)(CO)[N+]([O-])=O LVDKZNITIUWNER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005742 Bupirimate Substances 0.000 description 1
- 239000005885 Buprofezin Substances 0.000 description 1
- JFLRKDZMHNBDQS-UCQUSYKYSA-N CC[C@H]1CCC[C@@H]([C@H](C(=O)C2=C[C@H]3[C@@H]4C[C@@H](C[C@H]4C(=C[C@H]3[C@@H]2CC(=O)O1)C)O[C@H]5[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O5)C)OC)OC)OC)C)O[C@H]6CC[C@@H]([C@H](O6)C)N(C)C.CC[C@H]1CCC[C@@H]([C@H](C(=O)C2=C[C@H]3[C@@H]4C[C@@H](C[C@H]4C=C[C@H]3C2CC(=O)O1)O[C@H]5[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O5)C)OC)OC)OC)C)O[C@H]6CC[C@@H]([C@H](O6)C)N(C)C Chemical compound CC[C@H]1CCC[C@@H]([C@H](C(=O)C2=C[C@H]3[C@@H]4C[C@@H](C[C@H]4C(=C[C@H]3[C@@H]2CC(=O)O1)C)O[C@H]5[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O5)C)OC)OC)OC)C)O[C@H]6CC[C@@H]([C@H](O6)C)N(C)C.CC[C@H]1CCC[C@@H]([C@H](C(=O)C2=C[C@H]3[C@@H]4C[C@@H](C[C@H]4C=C[C@H]3C2CC(=O)O1)O[C@H]5[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O5)C)OC)OC)OC)C)O[C@H]6CC[C@@H]([C@H](O6)C)N(C)C JFLRKDZMHNBDQS-UCQUSYKYSA-N 0.000 description 1
- 229910021532 Calcite Inorganic materials 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000238097 Callinectes sapidus Species 0.000 description 1
- 241000959626 Calvatia Species 0.000 description 1
- 240000001548 Camellia japonica Species 0.000 description 1
- 240000008574 Capsicum frutescens Species 0.000 description 1
- 239000005745 Captan Substances 0.000 description 1
- TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N Carbendazim Natural products C1=CC=C2NC(NC(=O)OC)=NC2=C1 TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005746 Carboxin Substances 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000009025 Carya illinoensis Nutrition 0.000 description 1
- 244000068645 Carya illinoensis Species 0.000 description 1
- 241000101167 Ceratobasidium sp. Species 0.000 description 1
- 241000530549 Cercospora beticola Species 0.000 description 1
- 241001658057 Cercospora kikuchii Species 0.000 description 1
- 241000947067 Cercospora zeae-maydis Species 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004709 Chlorinated polyethylene Substances 0.000 description 1
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001480697 Chlorophyllum Species 0.000 description 1
- 239000005747 Chlorothalonil Substances 0.000 description 1
- 239000005944 Chlorpyrifos Substances 0.000 description 1
- 239000005945 Chlorpyrifos-methyl Substances 0.000 description 1
- 241000207199 Citrus Species 0.000 description 1
- 235000005979 Citrus limon Nutrition 0.000 description 1
- 244000131522 Citrus pyriformis Species 0.000 description 1
- 241001672694 Citrus reticulata Species 0.000 description 1
- 240000000560 Citrus x paradisi Species 0.000 description 1
- 241000502280 Clitocybe Species 0.000 description 1
- 239000005888 Clothianidin Substances 0.000 description 1
- 241000228437 Cochliobolus Species 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 240000007154 Coffea arabica Species 0.000 description 1
- 235000007460 Coffea arabica Nutrition 0.000 description 1
- 241001123534 Colletotrichum coccodes Species 0.000 description 1
- 241000222235 Colletotrichum orbiculare Species 0.000 description 1
- 244000205754 Colocasia esculenta Species 0.000 description 1
- 235000006481 Colocasia esculenta Nutrition 0.000 description 1
- 241000207782 Convolvulaceae Species 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJLJMEJHUUYSSY-UHFFFAOYSA-L Copper hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Cu+2] JJLJMEJHUUYSSY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000005750 Copper hydroxide Substances 0.000 description 1
- QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N Copper oxide Chemical compound [Cu]=O QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005751 Copper oxide Substances 0.000 description 1
- 239000005752 Copper oxychloride Substances 0.000 description 1
- 241001529717 Corticium <basidiomycota> Species 0.000 description 1
- 241000219112 Cucumis Species 0.000 description 1
- 235000015510 Cucumis melo subsp melo Nutrition 0.000 description 1
- 240000004244 Cucurbita moschata Species 0.000 description 1
- 235000009854 Cucurbita moschata Nutrition 0.000 description 1
- 235000009804 Cucurbita pepo subsp pepo Nutrition 0.000 description 1
- 241000219104 Cucurbitaceae Species 0.000 description 1
- 241000371644 Curvularia ravenelii Species 0.000 description 1
- 241001558166 Curvularia sp. Species 0.000 description 1
- 244000052363 Cynodon dactylon Species 0.000 description 1
- 239000005891 Cyromazine Substances 0.000 description 1
- SRBFZHDQGSBBOR-IOVATXLUSA-N D-xylopyranose Chemical group O[C@@H]1COC(O)[C@H](O)[C@H]1O SRBFZHDQGSBBOR-IOVATXLUSA-N 0.000 description 1
- YVGGHNCTFXOJCH-UHFFFAOYSA-N DDT Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C(C(Cl)(Cl)Cl)C1=CC=C(Cl)C=C1 YVGGHNCTFXOJCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000002767 Daucus carota Nutrition 0.000 description 1
- 244000000626 Daucus carota Species 0.000 description 1
- 239000005644 Dazomet Substances 0.000 description 1
- 239000005892 Deltamethrin Substances 0.000 description 1
- 102100034289 Deoxynucleoside triphosphate triphosphohydrolase SAMHD1 Human genes 0.000 description 1
- 239000004375 Dextrin Substances 0.000 description 1
- 229920001353 Dextrin Polymers 0.000 description 1
- 241001508801 Diaporthe phaseolorum Species 0.000 description 1
- MDNWOSOZYLHTCG-UHFFFAOYSA-N Dichlorophen Chemical compound OC1=CC=C(Cl)C=C1CC1=CC(Cl)=CC=C1O MDNWOSOZYLHTCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- URDNHJIVMYZFRT-UHFFFAOYSA-N Diclobutrazol Chemical compound C1=NC=NN1C(C(O)C(C)(C)C)CC1=CC=C(Cl)C=C1Cl URDNHJIVMYZFRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001422851 Didymella maydis Species 0.000 description 1
- 239000005760 Difenoconazole Substances 0.000 description 1
- 239000005893 Diflubenzuron Substances 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical class S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005947 Dimethoate Substances 0.000 description 1
- 239000005761 Dimethomorph Substances 0.000 description 1
- UDSFAEKRVUSQDD-UHFFFAOYSA-N Dimethyl adipate Chemical compound COC(=O)CCCCC(=O)OC UDSFAEKRVUSQDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUXOBHXGJLMRAB-UHFFFAOYSA-N Dimethyl succinate Chemical compound COC(=O)CCC(=O)OC MUXOBHXGJLMRAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005762 Dimoxystrobin Substances 0.000 description 1
- 241000935926 Diplodia Species 0.000 description 1
- 241001523339 Discula theae-sinensis Species 0.000 description 1
- 239000005764 Dithianon Substances 0.000 description 1
- 239000005765 Dodemorph Substances 0.000 description 1
- 239000005766 Dodine Substances 0.000 description 1
- AIGRXSNSLVJMEA-UHFFFAOYSA-N EPN Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(=S)(OCC)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 AIGRXSNSLVJMEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005894 Emamectin Substances 0.000 description 1
- 241001492222 Epicoccum Species 0.000 description 1
- 241000221787 Erysiphe Species 0.000 description 1
- 239000005895 Esfenvalerate Substances 0.000 description 1
- 239000004258 Ethoxyquin Substances 0.000 description 1
- 239000005896 Etofenprox Substances 0.000 description 1
- 239000005897 Etoxazole Substances 0.000 description 1
- 241001411323 Exobasidium reticulatum Species 0.000 description 1
- 241001661371 Exobasidium vexans Species 0.000 description 1
- 239000005775 Fenbuconazole Substances 0.000 description 1
- HMIBKHHNXANVHR-UHFFFAOYSA-N Fenothiocarb Chemical compound CN(C)C(=O)SCCCCOC1=CC=CC=C1 HMIBKHHNXANVHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005777 Fenpropidin Substances 0.000 description 1
- 239000005778 Fenpropimorph Substances 0.000 description 1
- 239000005657 Fenpyroximate Substances 0.000 description 1
- 241000234642 Festuca Species 0.000 description 1
- 239000005899 Fipronil Substances 0.000 description 1
- 239000005780 Fluazinam Substances 0.000 description 1
- 239000005781 Fludioxonil Substances 0.000 description 1
- 239000005782 Fluopicolide Substances 0.000 description 1
- 239000005783 Fluopyram Substances 0.000 description 1
- 239000005785 Fluquinconazole Substances 0.000 description 1
- 239000005786 Flutolanil Substances 0.000 description 1
- 239000005787 Flutriafol Substances 0.000 description 1
- 244000307700 Fragaria vesca Species 0.000 description 1
- 235000016623 Fragaria vesca Nutrition 0.000 description 1
- 235000011363 Fragaria x ananassa Nutrition 0.000 description 1
- 240000009088 Fragaria x ananassa Species 0.000 description 1
- 239000005791 Fuberidazole Substances 0.000 description 1
- 241000221778 Fusarium fujikuroi Species 0.000 description 1
- 241000223224 Fusarium oxysporum f. cucumerinum Species 0.000 description 1
- 241000508192 Fusarium oxysporum f. sp. niveum Species 0.000 description 1
- 241000382773 Fusarium oxysporum f. sp. raphani Species 0.000 description 1
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 1
- 229930191978 Gibberellin Natural products 0.000 description 1
- 241001620302 Glomerella <beetle> Species 0.000 description 1
- 229920002907 Guar gum Polymers 0.000 description 1
- 241001194823 Gymnosporangium asiaticum Species 0.000 description 1
- 241000208818 Helianthus Species 0.000 description 1
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 1
- 101000641031 Homo sapiens Deoxynucleoside triphosphate triphosphohydrolase SAMHD1 Proteins 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 239000005795 Imazalil Substances 0.000 description 1
- 239000005906 Imidacloprid Substances 0.000 description 1
- PFDCOZXELJAUTR-UHFFFAOYSA-N Inabenfide Chemical compound C=1C(Cl)=CC=C(NC(=O)C=2C=CN=CC=2)C=1C(O)C1=CC=CC=C1 PFDCOZXELJAUTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005907 Indoxacarb Substances 0.000 description 1
- 239000005796 Ipconazole Substances 0.000 description 1
- 229930194542 Keto Natural products 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- YEJSPQZHMWGIGP-YFKPBYRVSA-N L-glutamic acid, dimethyl ester Chemical compound COC(=O)CC[C@H](N)C(=O)OC YEJSPQZHMWGIGP-YFKPBYRVSA-N 0.000 description 1
- 241000643932 Laetisaria fuciformis Species 0.000 description 1
- 241001503562 Lepiota Species 0.000 description 1
- 241000908176 Lepista Species 0.000 description 1
- 241000222978 Leptosphaeria biglobosa Species 0.000 description 1
- 241000228457 Leptosphaeria maculans Species 0.000 description 1
- 241000896221 Leveillula taurica Species 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 241000234280 Liliaceae Species 0.000 description 1
- 241000234435 Lilium Species 0.000 description 1
- 241000209082 Lolium Species 0.000 description 1
- 239000005912 Lufenuron Substances 0.000 description 1
- 241000222065 Lycoperdon Species 0.000 description 1
- 241001344131 Magnaporthe grisea Species 0.000 description 1
- 241001344132 Magnaporthiopsis poae Species 0.000 description 1
- 239000005949 Malathion Substances 0.000 description 1
- 240000000982 Malva neglecta Species 0.000 description 1
- 235000000060 Malva neglecta Nutrition 0.000 description 1
- 239000005802 Mancozeb Substances 0.000 description 1
- 235000014826 Mangifera indica Nutrition 0.000 description 1
- 240000007228 Mangifera indica Species 0.000 description 1
- 241001480581 Marasmius Species 0.000 description 1
- 244000028178 Marasmius oreades Species 0.000 description 1
- 235000017233 Marasmius oreades Nutrition 0.000 description 1
- 240000004658 Medicago sativa Species 0.000 description 1
- 235000017587 Medicago sativa ssp. sativa Nutrition 0.000 description 1
- 239000005805 Mepanipyrim Substances 0.000 description 1
- 239000005807 Metalaxyl Substances 0.000 description 1
- 239000005916 Methomyl Substances 0.000 description 1
- 239000005918 Milbemectin Substances 0.000 description 1
- 229920000881 Modified starch Polymers 0.000 description 1
- 241001518731 Monilinia fructicola Species 0.000 description 1
- 241001363493 Monilinia mali Species 0.000 description 1
- 241000235395 Mucor Species 0.000 description 1
- 240000005561 Musa balbisiana Species 0.000 description 1
- 235000018290 Musa x paradisiaca Nutrition 0.000 description 1
- NWBJYWHLCVSVIJ-UHFFFAOYSA-N N-benzyladenine Chemical compound N=1C=NC=2NC=NC=2C=1NCC1=CC=CC=C1 NWBJYWHLCVSVIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XQJQCBDIXRIYRP-UHFFFAOYSA-N N-{2-[1,1'-bi(cyclopropyl)-2-yl]phenyl}-3-(difluoromethyl)-1-methyl-1pyrazole-4-carboxamide Chemical compound FC(F)C1=NN(C)C=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1C1C(C2CC2)C1 XQJQCBDIXRIYRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000187664 Nerium oleander Species 0.000 description 1
- 241001329956 Nothopassalora personata Species 0.000 description 1
- 241001668536 Oculimacula yallundae Species 0.000 description 1
- 241001465315 Ophiosphaerella korrae Species 0.000 description 1
- YXLXNENXOJSQEI-UHFFFAOYSA-L Oxine-copper Chemical compound [Cu+2].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 YXLXNENXOJSQEI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- KYGZCKSPAKDVKC-UHFFFAOYSA-N Oxolinic acid Chemical compound C1=C2N(CC)C=C(C(O)=O)C(=O)C2=CC2=C1OCO2 KYGZCKSPAKDVKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004100 Oxytetracycline Substances 0.000 description 1
- 240000004371 Panax ginseng Species 0.000 description 1
- 235000005035 Panax pseudoginseng ssp. pseudoginseng Nutrition 0.000 description 1
- 235000003140 Panax quinquefolius Nutrition 0.000 description 1
- 241000315044 Passalora arachidicola Species 0.000 description 1
- 239000005813 Penconazole Substances 0.000 description 1
- 241000228143 Penicillium Species 0.000 description 1
- 235000002233 Penicillium roqueforti Nutrition 0.000 description 1
- 239000005816 Penthiopyrad Substances 0.000 description 1
- 241000504151 Pestalotiopsis longiseta Species 0.000 description 1
- 241001098206 Phakopsora ampelopsidis Species 0.000 description 1
- 241000440445 Phakopsora meibomiae Species 0.000 description 1
- 241000682645 Phakopsora pachyrhizi Species 0.000 description 1
- 235000006089 Phaseolus angularis Nutrition 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- QPFYXYFORQJZEC-FOCLMDBBSA-N Phenazopyridine Chemical compound NC1=NC(N)=CC=C1\N=N\C1=CC=CC=C1 QPFYXYFORQJZEC-FOCLMDBBSA-N 0.000 description 1
- 235000010659 Phoenix dactylifera Nutrition 0.000 description 1
- 244000104275 Phoenix dactylifera Species 0.000 description 1
- 241001480007 Phomopsis Species 0.000 description 1
- 239000005921 Phosmet Substances 0.000 description 1
- 241001618091 Phyllactinia pyri Species 0.000 description 1
- 241000471406 Physoderma maydis Species 0.000 description 1
- 241000233616 Phytophthora capsici Species 0.000 description 1
- 241000233622 Phytophthora infestans Species 0.000 description 1
- 241000948155 Phytophthora sojae Species 0.000 description 1
- 239000005818 Picoxystrobin Substances 0.000 description 1
- 241000758706 Piperaceae Species 0.000 description 1
- 239000005923 Pirimicarb Substances 0.000 description 1
- 239000005924 Pirimiphos-methyl Substances 0.000 description 1
- 235000010582 Pisum sativum Nutrition 0.000 description 1
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 description 1
- 206010035148 Plague Diseases 0.000 description 1
- 241001503436 Plasmodiophora brassicae Species 0.000 description 1
- 241001281803 Plasmopara viticola Species 0.000 description 1
- 241000317981 Podosphaera fuliginea Species 0.000 description 1
- 241001337928 Podosphaera leucotricha Species 0.000 description 1
- 241001294742 Podosphaera macularis Species 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 229930182764 Polyoxin Natural products 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- 229920001214 Polysorbate 60 Polymers 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- YPWHZCPMOQGCDQ-UHFFFAOYSA-N Populnin Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OC1=CC(O)=C2C(=O)C(O)=C(C=3C=CC(O)=CC=3)OC2=C1 YPWHZCPMOQGCDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005820 Prochloraz Substances 0.000 description 1
- 239000005986 Prohexadione Substances 0.000 description 1
- 239000005821 Propamocarb Substances 0.000 description 1
- 239000005822 Propiconazole Substances 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005825 Prothioconazole Substances 0.000 description 1
- 235000009827 Prunus armeniaca Nutrition 0.000 description 1
- 244000018633 Prunus armeniaca Species 0.000 description 1
- 240000005809 Prunus persica Species 0.000 description 1
- 235000006040 Prunus persica var persica Nutrition 0.000 description 1
- 241000087479 Pseudocercospora fijiensis Species 0.000 description 1
- 241000184297 Pseudocercospora musae Species 0.000 description 1
- 244000309672 Pseudocercospora ocellata Species 0.000 description 1
- 241001281805 Pseudoperonospora cubensis Species 0.000 description 1
- 241001624808 Pseudopestalotiopsis theae Species 0.000 description 1
- 241000343500 Puccinia arachidis Species 0.000 description 1
- 241000221301 Puccinia graminis Species 0.000 description 1
- 241001123569 Puccinia recondita Species 0.000 description 1
- 241001123583 Puccinia striiformis Species 0.000 description 1
- 241000415582 Puccinia striiformis f. sp. tritici Species 0.000 description 1
- 206010037549 Purpura Diseases 0.000 description 1
- 241001672981 Purpura Species 0.000 description 1
- 239000005925 Pymetrozine Substances 0.000 description 1
- 239000005869 Pyraclostrobin Substances 0.000 description 1
- 241001291154 Pyrenopeziza brassicae Species 0.000 description 1
- 241000228453 Pyrenophora Species 0.000 description 1
- 241000228454 Pyrenophora graminea Species 0.000 description 1
- 241000520648 Pyrenophora teres Species 0.000 description 1
- 241000190117 Pyrenophora tritici-repentis Species 0.000 description 1
- VQXSOUPNOZTNAI-UHFFFAOYSA-N Pyrethrin I Natural products CC(=CC1CC1C(=O)OC2CC(=O)C(=C2C)CC=C/C=C)C VQXSOUPNOZTNAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005663 Pyridaben Substances 0.000 description 1
- 239000005926 Pyridalyl Substances 0.000 description 1
- 239000005828 Pyrimethanil Substances 0.000 description 1
- MWMQNVGAHVXSPE-UHFFFAOYSA-N Pyriprole Chemical compound ClC=1C=C(C(F)(F)F)C=C(Cl)C=1N1N=C(C#N)C(SC(F)F)=C1NCC1=CC=CC=N1 MWMQNVGAHVXSPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005927 Pyriproxyfen Substances 0.000 description 1
- 241000918585 Pythium aphanidermatum Species 0.000 description 1
- 241001622911 Pythium graminicola Species 0.000 description 1
- 239000006004 Quartz sand Substances 0.000 description 1
- 239000007868 Raney catalyst Substances 0.000 description 1
- 229910000564 Raney nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N Raney nickel Chemical compound [Al].[Ni] NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 241001361634 Rhizoctonia Species 0.000 description 1
- 240000005384 Rhizopus oryzae Species 0.000 description 1
- 235000013752 Rhizopus oryzae Nutrition 0.000 description 1
- ISRUGXGCCGIOQO-UHFFFAOYSA-N Rhoden Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC=C1OC(C)C ISRUGXGCCGIOQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000208422 Rhododendron Species 0.000 description 1
- 241001515790 Rhynchosporium secalis Species 0.000 description 1
- 235000004789 Rosa xanthina Nutrition 0.000 description 1
- 241000220222 Rosaceae Species 0.000 description 1
- 206010039509 Scab Diseases 0.000 description 1
- 206010039710 Scleroderma Diseases 0.000 description 1
- 208000034189 Sclerosis Diseases 0.000 description 1
- 241000576755 Sclerotia Species 0.000 description 1
- 241001518640 Sclerotinia homoeocarpa Species 0.000 description 1
- 241000221696 Sclerotinia sclerotiorum Species 0.000 description 1
- 241000209056 Secale Species 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- 239000005834 Sedaxane Substances 0.000 description 1
- 244000000231 Sesamum indicum Species 0.000 description 1
- 241000332749 Setosphaeria turcica Species 0.000 description 1
- 239000005835 Silthiofam Substances 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- 239000005930 Spinosad Substances 0.000 description 1
- 239000005664 Spirodiclofen Substances 0.000 description 1
- 239000005665 Spiromesifen Substances 0.000 description 1
- 239000005931 Spirotetramat Substances 0.000 description 1
- 239000005837 Spiroxamine Substances 0.000 description 1
- 235000009184 Spondias indica Nutrition 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000005839 Tebuconazole Substances 0.000 description 1
- 239000005937 Tebufenozide Substances 0.000 description 1
- 239000005658 Tebufenpyrad Substances 0.000 description 1
- 239000005938 Teflubenzuron Substances 0.000 description 1
- 239000005939 Tefluthrin Substances 0.000 description 1
- 239000005840 Tetraconazole Substances 0.000 description 1
- 244000299461 Theobroma cacao Species 0.000 description 1
- 235000005764 Theobroma cacao ssp. cacao Nutrition 0.000 description 1
- 235000005767 Theobroma cacao ssp. sphaerocarpum Nutrition 0.000 description 1
- 208000002474 Tinea Diseases 0.000 description 1
- 239000005846 Triadimenol Substances 0.000 description 1
- 239000005847 Triazoxide Substances 0.000 description 1
- 241000223259 Trichoderma Species 0.000 description 1
- 241000121219 Tricholoma Species 0.000 description 1
- 241000893966 Trichophyton verrucosum Species 0.000 description 1
- 239000005857 Trifloxystrobin Substances 0.000 description 1
- 239000005858 Triflumizole Substances 0.000 description 1
- 239000005942 Triflumuron Substances 0.000 description 1
- ZKEKDTIKFVCKMW-UHFFFAOYSA-N Trifolin Natural products OCC1OC(Oc2cc(O)ccc2C3=CC(=O)c4c(O)cc(O)cc4O3)C(O)C(O)C1O ZKEKDTIKFVCKMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005859 Triticonazole Substances 0.000 description 1
- 241000959260 Typhula Species 0.000 description 1
- 241000983470 Typhula ishikariensis Species 0.000 description 1
- 241000221566 Ustilago Species 0.000 description 1
- 240000000851 Vaccinium corymbosum Species 0.000 description 1
- 235000003095 Vaccinium corymbosum Nutrition 0.000 description 1
- 235000017537 Vaccinium myrtillus Nutrition 0.000 description 1
- 229930195482 Validamycin Natural products 0.000 description 1
- 241001512566 Valsa mali Species 0.000 description 1
- 241000228452 Venturia inaequalis Species 0.000 description 1
- 241001669638 Venturia nashicola Species 0.000 description 1
- 241000082085 Verticillium <Phyllachorales> Species 0.000 description 1
- 241001447693 Verticillium longisporum Species 0.000 description 1
- 240000007098 Vigna angularis Species 0.000 description 1
- 235000010711 Vigna angularis Nutrition 0.000 description 1
- 241000893385 Waitea circinata Species 0.000 description 1
- 241000589652 Xanthomonas oryzae Species 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- 229910021536 Zeolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005863 Zoxamide Substances 0.000 description 1
- 241000981595 Zoysia japonica Species 0.000 description 1
- 240000001102 Zoysia matrella Species 0.000 description 1
- 241001360091 Zymoseptoria Species 0.000 description 1
- 241001360088 Zymoseptoria tritici Species 0.000 description 1
- QSGNQELHULIMSJ-POHAHGRESA-N [(z)-2-chloro-1-(2,4-dichlorophenyl)ethenyl] dimethyl phosphate Chemical compound COP(=O)(OC)O\C(=C/Cl)C1=CC=C(Cl)C=C1Cl QSGNQELHULIMSJ-POHAHGRESA-N 0.000 description 1
- FJJCIZWZNKZHII-UHFFFAOYSA-N [4,6-bis(cyanoamino)-1,3,5-triazin-2-yl]cyanamide Chemical compound N#CNC1=NC(NC#N)=NC(NC#N)=N1 FJJCIZWZNKZHII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DSVGQVZAZSZEEX-UHFFFAOYSA-N [C].[Pt] Chemical compound [C].[Pt] DSVGQVZAZSZEEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXWCBRDRVXHABN-JCMHNJIXSA-N [cyano-(4-fluoro-3-phenoxyphenyl)methyl] 3-[(z)-2-chloro-2-(4-chlorophenyl)ethenyl]-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate Chemical compound C=1C=C(F)C(OC=2C=CC=CC=2)=CC=1C(C#N)OC(=O)C1C(C)(C)C1\C=C(/Cl)C1=CC=C(Cl)C=C1 YXWCBRDRVXHABN-JCMHNJIXSA-N 0.000 description 1
- 229950008167 abamectin Drugs 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- YASYVMFAVPKPKE-UHFFFAOYSA-N acephate Chemical compound COP(=O)(SC)NC(C)=O YASYVMFAVPKPKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UELITFHSCLAHKR-UHFFFAOYSA-N acibenzolar-S-methyl Chemical group CSC(=O)C1=CC=CC2=C1SN=N2 UELITFHSCLAHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- YLFSVIMMRPNPFK-WEQBUNFVSA-N acrinathrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](\C=C/C(=O)OC(C(F)(F)F)C(F)(F)F)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 YLFSVIMMRPNPFK-WEQBUNFVSA-N 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 1
- 239000005456 alcohol based solvent Substances 0.000 description 1
- QGLZXHRNAYXIBU-WEVVVXLNSA-N aldicarb Chemical compound CNC(=O)O\N=C\C(C)(C)SC QGLZXHRNAYXIBU-WEVVVXLNSA-N 0.000 description 1
- 235000010443 alginic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000000783 alginic acid Substances 0.000 description 1
- 229920000615 alginic acid Polymers 0.000 description 1
- 229960001126 alginic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000004781 alginic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000005210 alkyl ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 125000005211 alkyl trimethyl ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 1
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011717 all-trans-retinol Substances 0.000 description 1
- 235000019169 all-trans-retinol Nutrition 0.000 description 1
- 235000020224 almond Nutrition 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229960002587 amitraz Drugs 0.000 description 1
- QXAITBQSYVNQDR-ZIOPAAQOSA-N amitraz Chemical compound C=1C=C(C)C=C(C)C=1/N=C/N(C)\C=N\C1=CC=C(C)C=C1C QXAITBQSYVNQDR-ZIOPAAQOSA-N 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 1
- 230000002421 anti-septic effect Effects 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 1
- 229940064004 antiseptic throat preparations Drugs 0.000 description 1
- 235000021016 apples Nutrition 0.000 description 1
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 1
- 235000019606 astringent taste Nutrition 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- RRZXIRBKKLTSOM-XPNPUAGNSA-N avermectin B1a Chemical compound C1=C[C@H](C)[C@@H]([C@@H](C)CC)O[C@]11O[C@H](C\C=C(C)\[C@@H](O[C@@H]2O[C@@H](C)[C@H](O[C@@H]3O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](OC)C3)[C@@H](OC)C2)[C@@H](C)\C=C\C=C/2[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)[C@@H](O)[C@H]3OC\2)O)C[C@H]4C1 RRZXIRBKKLTSOM-XPNPUAGNSA-N 0.000 description 1
- AKNQMEBLVAMSNZ-UHFFFAOYSA-N azaconazole Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1C1(CN2N=CN=C2)OCCO1 AKNQMEBLVAMSNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950000294 azaconazole Drugs 0.000 description 1
- VEHPJKVTJQSSKL-UHFFFAOYSA-N azadirachtin Natural products O1C2(C)C(C3(C=COC3O3)O)CC3C21C1(C)C(O)C(OCC2(OC(C)=O)C(CC3OC(=O)C(C)=CC)OC(C)=O)C2C32COC(C(=O)OC)(O)C12 VEHPJKVTJQSSKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FTNJWQUOZFUQQJ-NDAWSKJSSA-N azadirachtin A Chemical compound C([C@@H]([C@]1(C=CO[C@H]1O1)O)[C@]2(C)O3)[C@H]1[C@]23[C@]1(C)[C@H](O)[C@H](OC[C@@]2([C@@H](C[C@@H]3OC(=O)C(\C)=C\C)OC(C)=O)C(=O)OC)[C@@H]2[C@]32CO[C@@](C(=O)OC)(O)[C@@H]12 FTNJWQUOZFUQQJ-NDAWSKJSSA-N 0.000 description 1
- FTNJWQUOZFUQQJ-IRYYUVNJSA-N azadirachtin A Natural products C([C@@H]([C@]1(C=CO[C@H]1O1)O)[C@]2(C)O3)[C@H]1[C@]23[C@]1(C)[C@H](O)[C@H](OC[C@@]2([C@@H](C[C@@H]3OC(=O)C(\C)=C/C)OC(C)=O)C(=O)OC)[C@@H]2[C@]32CO[C@@](C(=O)OC)(O)[C@@H]12 FTNJWQUOZFUQQJ-IRYYUVNJSA-N 0.000 description 1
- RQVGAIADHNPSME-UHFFFAOYSA-N azinphos-ethyl Chemical group C1=CC=C2C(=O)N(CSP(=S)(OCC)OCC)N=NC2=C1 RQVGAIADHNPSME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJJOSEISRRTUQB-UHFFFAOYSA-N azinphos-methyl Chemical group C1=CC=C2C(=O)N(CSP(=S)(OC)OC)N=NC2=C1 CJJOSEISRRTUQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFDXOXNFNRHQEC-GHRIWEEISA-N azoxystrobin Chemical compound CO\C=C(\C(=O)OC)C1=CC=CC=C1OC1=CC(OC=2C(=CC=CC=2)C#N)=NC=N1 WFDXOXNFNRHQEC-GHRIWEEISA-N 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N benomyl Chemical compound C1=CC=C2N(C(=O)NCCCC)C(NC(=O)OC)=NC2=C1 RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000686 benzalkonium chloride Drugs 0.000 description 1
- 125000005501 benzalkonium group Chemical class 0.000 description 1
- 229960001950 benzethonium chloride Drugs 0.000 description 1
- UREZNYTWGJKWBI-UHFFFAOYSA-M benzethonium chloride Chemical compound [Cl-].C1=CC(C(C)(C)CC(C)(C)C)=CC=C1OCCOCC[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 UREZNYTWGJKWBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- MITFXPHMIHQXPI-UHFFFAOYSA-N benzoxaprofen Natural products N=1C2=CC(C(C(O)=O)C)=CC=C2OC=1C1=CC=C(Cl)C=C1 MITFXPHMIHQXPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CADWTSSKOVRVJC-UHFFFAOYSA-N benzyl(dimethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].C[NH+](C)CC1=CC=CC=C1 CADWTSSKOVRVJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMFRMAHOUUJSGP-IRHGGOMRSA-N bifenthrin Chemical compound C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C(C)=C1COC(=O)[C@@H]1[C@H](\C=C(/Cl)C(F)(F)F)C1(C)C OMFRMAHOUUJSGP-IRHGGOMRSA-N 0.000 description 1
- VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N bioresmethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OCC1=COC(CC=2C=CC=CC=2)=C1 VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N 0.000 description 1
- 229950002373 bioresmethrin Drugs 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- CXNPLSGKWMLZPZ-UHFFFAOYSA-N blasticidin-S Natural products O1C(C(O)=O)C(NC(=O)CC(N)CCN(C)C(N)=N)C=CC1N1C(=O)N=C(N)C=C1 CXNPLSGKWMLZPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021014 blueberries Nutrition 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 229910021538 borax Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940118790 boscalid Drugs 0.000 description 1
- WYEMLYFITZORAB-UHFFFAOYSA-N boscalid Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C1=CC=CC=C1NC(=O)C1=CC=CN=C1Cl WYEMLYFITZORAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009395 breeding Methods 0.000 description 1
- 230000001488 breeding effect Effects 0.000 description 1
- 125000006015 bromomethoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005997 bromomethyl group Chemical group 0.000 description 1
- HJJVPARKXDDIQD-UHFFFAOYSA-N bromuconazole Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1C1(CN2N=CN=C2)OCC(Br)C1 HJJVPARKXDDIQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003168 bronopol Drugs 0.000 description 1
- DSKJPMWIHSOYEA-UHFFFAOYSA-N bupirimate Chemical compound CCCCC1=C(C)N=C(NCC)N=C1OS(=O)(=O)N(C)C DSKJPMWIHSOYEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PRLVTUNWOQKEAI-VKAVYKQESA-N buprofezin Chemical compound O=C1N(C(C)C)\C(=N\C(C)(C)C)SCN1C1=CC=CC=C1 PRLVTUNWOQKEAI-VKAVYKQESA-N 0.000 description 1
- 235000001046 cacaotero Nutrition 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000010216 calcium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011116 calcium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000001390 capsicum minimum Substances 0.000 description 1
- 229940117949 captan Drugs 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 229960005286 carbaryl Drugs 0.000 description 1
- CVXBEEMKQHEXEN-UHFFFAOYSA-N carbaryl Chemical compound C1=CC=C2C(OC(=O)NC)=CC=CC2=C1 CVXBEEMKQHEXEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006013 carbendazim Substances 0.000 description 1
- JNPZQRQPIHJYNM-UHFFFAOYSA-N carbendazim Chemical compound C1=C[CH]C2=NC(NC(=O)OC)=NC2=C1 JNPZQRQPIHJYNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DUEPRVBVGDRKAG-UHFFFAOYSA-N carbofuran Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC2=C1OC(C)(C)C2 DUEPRVBVGDRKAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLQUFIHWVLZVTJ-UHFFFAOYSA-N carbosulfan Chemical compound CCCCN(CCCC)SN(C)C(=O)OC1=CC=CC2=C1OC(C)(C)C2 JLQUFIHWVLZVTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYSSRZJIHXQEHQ-UHFFFAOYSA-N carboxin Chemical compound S1CCOC(C)=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 GYSSRZJIHXQEHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- RXDMAYSSBPYBFW-PKFCDNJMSA-N carpropamide Chemical compound N([C@@H](C)C=1C=CC(Cl)=CC=1)C(=O)[C@@]1(CC)[C@H](C)C1(Cl)Cl RXDMAYSSBPYBFW-PKFCDNJMSA-N 0.000 description 1
- IRUJZVNXZWPBMU-UHFFFAOYSA-N cartap Chemical compound NC(=O)SCC(N(C)C)CSC(N)=O IRUJZVNXZWPBMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000003518 caustics Substances 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- CWFOCCVIPCEQCK-UHFFFAOYSA-N chlorfenapyr Chemical compound BrC1=C(C(F)(F)F)N(COCC)C(C=2C=CC(Cl)=CC=2)=C1C#N CWFOCCVIPCEQCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UISUNVFOGSJSKD-UHFFFAOYSA-N chlorfluazuron Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1C(=O)NC(=O)NC(C=C1Cl)=CC(Cl)=C1OC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl UISUNVFOGSJSKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- QGTYWWGEWOBMAK-UHFFFAOYSA-N chlormephos Chemical compound CCOP(=S)(OCC)SCCl QGTYWWGEWOBMAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HKMOPYJWSFRURD-UHFFFAOYSA-N chloro hypochlorite;copper Chemical compound [Cu].ClOCl HKMOPYJWSFRURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004651 chloromethoxy group Chemical group ClCO* 0.000 description 1
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 1
- LFHISGNCFUNFFM-UHFFFAOYSA-N chloropicrin Chemical compound [O-][N+](=O)C(Cl)(Cl)Cl LFHISGNCFUNFFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N chlorothalonil Chemical compound ClC1=C(Cl)C(C#N)=C(Cl)C(C#N)=C1Cl CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBPBAQFWLVIOKP-UHFFFAOYSA-N chlorpyrifos Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=NC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl SBPBAQFWLVIOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000020971 citrus fruits Nutrition 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 235000018597 common camellia Nutrition 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001956 copper hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940120693 copper naphthenate Drugs 0.000 description 1
- 229910000431 copper oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000365 copper sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- SEVNKWFHTNVOLD-UHFFFAOYSA-L copper;3-(4-ethylcyclohexyl)propanoate;3-(3-ethylcyclopentyl)propanoate Chemical compound [Cu+2].CCC1CCC(CCC([O-])=O)C1.CCC1CCC(CCC([O-])=O)CC1 SEVNKWFHTNVOLD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000007799 cork Substances 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 238000009402 cross-breeding Methods 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 229910001610 cryolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- SCKHCCSZFPSHGR-UHFFFAOYSA-N cyanophos Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=CC=C(C#N)C=C1 SCKHCCSZFPSHGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XCIXKGXIYUWCLL-UHFFFAOYSA-N cyclopentanol Chemical compound OC1CCCC1 XCIXKGXIYUWCLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACMXQHFNODYQAT-UHFFFAOYSA-N cyflufenamid Chemical compound FC1=CC=C(C(F)(F)F)C(C(NOCC2CC2)=NC(=O)CC=2C=CC=CC=2)=C1F ACMXQHFNODYQAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001591 cyfluthrin Drugs 0.000 description 1
- QQODLKZGRKWIFG-QSFXBCCZSA-N cyfluthrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C=C(Cl)Cl)[C@H]1C(=O)O[C@@H](C#N)C1=CC=C(F)C(OC=2C=CC=CC=2)=C1 QQODLKZGRKWIFG-QSFXBCCZSA-N 0.000 description 1
- ZXQYGBMAQZUVMI-UNOMPAQXSA-N cyhalothrin Chemical compound CC1(C)C(\C=C(/Cl)C(F)(F)F)C1C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 ZXQYGBMAQZUVMI-UNOMPAQXSA-N 0.000 description 1
- LVQDKIWDGQRHTE-UHFFFAOYSA-N cyromazine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(NC2CC2)=N1 LVQDKIWDGQRHTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950000775 cyromazine Drugs 0.000 description 1
- QAYICIQNSGETAS-UHFFFAOYSA-N dazomet Chemical compound CN1CSC(=S)N(C)C1 QAYICIQNSGETAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002483 decamethrin Drugs 0.000 description 1
- 238000005695 dehalogenation reaction Methods 0.000 description 1
- OWZREIFADZCYQD-NSHGMRRFSA-N deltamethrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C=C(Br)Br)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 OWZREIFADZCYQD-NSHGMRRFSA-N 0.000 description 1
- WEBQKRLKWNIYKK-UHFFFAOYSA-N demeton-S-methyl Chemical compound CCSCCSP(=O)(OC)OC WEBQKRLKWNIYKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019425 dextrin Nutrition 0.000 description 1
- WOWBFOBYOAGEEA-UHFFFAOYSA-N diafenthiuron Chemical compound CC(C)C1=C(NC(=S)NC(C)(C)C)C(C(C)C)=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 WOWBFOBYOAGEEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FHIVAFMUCKRCQO-UHFFFAOYSA-N diazinon Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=CC(C)=NC(C(C)C)=N1 FHIVAFMUCKRCQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004783 dichloromethoxy group Chemical group ClC(O*)Cl 0.000 description 1
- 125000004772 dichloromethyl group Chemical group [H]C(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- 229960003887 dichlorophen Drugs 0.000 description 1
- OEBRKCOSUFCWJD-UHFFFAOYSA-N dichlorvos Chemical compound COP(=O)(OC)OC=C(Cl)Cl OEBRKCOSUFCWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950001327 dichlorvos Drugs 0.000 description 1
- VEENJGZXVHKXNB-VOTSOKGWSA-N dicrotophos Chemical compound COP(=O)(OC)O\C(C)=C\C(=O)N(C)C VEENJGZXVHKXNB-VOTSOKGWSA-N 0.000 description 1
- JXSJBGJIGXNWCI-UHFFFAOYSA-N diethyl 2-[(dimethoxyphosphorothioyl)thio]succinate Chemical compound CCOC(=O)CC(SP(=S)(OC)OC)C(=O)OCC JXSJBGJIGXNWCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQYJATMQXGBDHF-UHFFFAOYSA-N difenoconazole Chemical compound O1C(C)COC1(C=1C(=CC(OC=2C=CC(Cl)=CC=2)=CC=1)Cl)CN1N=CN=C1 BQYJATMQXGBDHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940019503 diflubenzuron Drugs 0.000 description 1
- 125000004786 difluoromethoxy group Chemical group [H]C(F)(F)O* 0.000 description 1
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 description 1
- MCWXGJITAZMZEV-UHFFFAOYSA-N dimethoate Chemical compound CNC(=O)CSP(=S)(OC)OC MCWXGJITAZMZEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GZRYBYIBLHMWCD-UHFFFAOYSA-N dimethyl(methylidene)-$l^{4}-sulfane Chemical compound CS(C)=C GZRYBYIBLHMWCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXUZAHCNPWONDH-DYTRJAOYSA-N dimoxystrobin Chemical compound CNC(=O)C(=N\OC)\C1=CC=CC=C1COC1=CC(C)=CC=C1C WXUZAHCNPWONDH-DYTRJAOYSA-N 0.000 description 1
- FBOUIAKEJMZPQG-BLXFFLACSA-N diniconazole-M Chemical compound C1=NC=NN1/C([C@H](O)C(C)(C)C)=C/C1=CC=C(Cl)C=C1Cl FBOUIAKEJMZPQG-BLXFFLACSA-N 0.000 description 1
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N diphenylmethane Chemical group C=1C=CC=CC=1CC1=CC=CC=C1 CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- PYZSVQVRHDXQSL-UHFFFAOYSA-N dithianon Chemical compound S1C(C#N)=C(C#N)SC2=C1C(=O)C1=CC=CC=C1C2=O PYZSVQVRHDXQSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YEJSPQZHMWGIGP-UHFFFAOYSA-N dl-glutamic acid dimethyl ester Natural products COC(=O)CCC(N)C(=O)OC YEJSPQZHMWGIGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JMXKCYUTURMERF-UHFFFAOYSA-N dodemorph Chemical compound C1C(C)OC(C)CN1C1CCCCCCCCCCC1 JMXKCYUTURMERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GCKZANITAMOIAR-XWVCPFKXSA-N dsstox_cid_14566 Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1.C1=C[C@H](C)[C@@H]([C@@H](C)CC)O[C@]11O[C@H](C\C=C(C)\[C@@H](O[C@@H]2O[C@@H](C)[C@H](O[C@@H]3O[C@@H](C)[C@H]([NH2+]C)[C@@H](OC)C3)[C@@H](OC)C2)[C@@H](C)\C=C\C=C/2[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)[C@@H](O)[C@H]3OC\2)O)C[C@H]4C1 GCKZANITAMOIAR-XWVCPFKXSA-N 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- RDYMFSUJUZBWLH-SVWSLYAFSA-N endosulfan Chemical compound C([C@@H]12)OS(=O)OC[C@@H]1[C@]1(Cl)C(Cl)=C(Cl)[C@@]2(Cl)C1(Cl)Cl RDYMFSUJUZBWLH-SVWSLYAFSA-N 0.000 description 1
- 229960002125 enilconazole Drugs 0.000 description 1
- NYPJDWWKZLNGGM-RPWUZVMVSA-N esfenvalerate Chemical compound C=1C([C@@H](C#N)OC(=O)[C@@H](C(C)C)C=2C=CC(Cl)=CC=2)=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 NYPJDWWKZLNGGM-RPWUZVMVSA-N 0.000 description 1
- 239000003759 ester based solvent Substances 0.000 description 1
- RIZMRRKBZQXFOY-UHFFFAOYSA-N ethion Chemical compound CCOP(=S)(OCC)SCSP(=S)(OCC)OCC RIZMRRKBZQXFOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- DECIPOUIJURFOJ-UHFFFAOYSA-N ethoxyquin Chemical compound N1C(C)(C)C=C(C)C2=CC(OCC)=CC=C21 DECIPOUIJURFOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940093500 ethoxyquin Drugs 0.000 description 1
- 235000019285 ethoxyquin Nutrition 0.000 description 1
- 239000005038 ethylene vinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- YREQHYQNNWYQCJ-UHFFFAOYSA-N etofenprox Chemical compound C1=CC(OCC)=CC=C1C(C)(C)COCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 YREQHYQNNWYQCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950005085 etofenprox Drugs 0.000 description 1
- IXSZQYVWNJNRAL-UHFFFAOYSA-N etoxazole Chemical compound CCOC1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C1N=C(C=2C(=CC=CC=2F)F)OC1 IXSZQYVWNJNRAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUFQPHANEAPEMJ-UHFFFAOYSA-N famotidine Chemical compound NC(N)=NC1=NC(CSCCC(N)=NS(N)(=O)=O)=CS1 XUFQPHANEAPEMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 1
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 1
- VDLGAVXLJYLFDH-UHFFFAOYSA-N fenhexamid Chemical compound C=1C=C(O)C(Cl)=C(Cl)C=1NC(=O)C1(C)CCCCC1 VDLGAVXLJYLFDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNOLGFHPUIJIMJ-UHFFFAOYSA-N fenitrothion Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C(C)=C1 ZNOLGFHPUIJIMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HJUFTIJOISQSKQ-UHFFFAOYSA-N fenoxycarb Chemical compound C1=CC(OCCNC(=O)OCC)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 HJUFTIJOISQSKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YYJNOYZRYGDPNH-MFKUBSTISA-N fenpyroximate Chemical compound C=1C=C(C(=O)OC(C)(C)C)C=CC=1CO/N=C/C=1C(C)=NN(C)C=1OC1=CC=CC=C1 YYJNOYZRYGDPNH-MFKUBSTISA-N 0.000 description 1
- BFWMWWXRWVJXSE-UHFFFAOYSA-M fentin hydroxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Sn](C=1C=CC=CC=1)(O)C1=CC=CC=C1 BFWMWWXRWVJXSE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 229940013764 fipronil Drugs 0.000 description 1
- UZCGKGPEKUCDTF-UHFFFAOYSA-N fluazinam Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(C(F)(F)F)=C(Cl)C([N+]([O-])=O)=C1NC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl UZCGKGPEKUCDTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUJOIMFVNIBMKC-UHFFFAOYSA-N fludioxonil Chemical compound C=12OC(F)(F)OC2=CC=CC=1C1=CNC=C1C#N MUJOIMFVNIBMKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYLHNOVXKPXDIP-UHFFFAOYSA-N flufenoxuron Chemical compound C=1C=C(NC(=O)NC(=O)C=2C(=CC=CC=2F)F)C(F)=CC=1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl RYLHNOVXKPXDIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GBOYJIHYACSLGN-UHFFFAOYSA-N fluopicolide Chemical compound ClC1=CC(C(F)(F)F)=CN=C1CNC(=O)C1=C(Cl)C=CC=C1Cl GBOYJIHYACSLGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KVDJTXBXMWJJEF-UHFFFAOYSA-N fluopyram Chemical compound ClC1=CC(C(F)(F)F)=CN=C1CCNC(=O)C1=CC=CC=C1C(F)(F)F KVDJTXBXMWJJEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- IPENDKRRWFURRE-UHFFFAOYSA-N fluoroimide Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1N1C(=O)C(Cl)=C(Cl)C1=O IPENDKRRWFURRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004216 fluoromethyl group Chemical group [H]C([H])(F)* 0.000 description 1
- IJJVMEJXYNJXOJ-UHFFFAOYSA-N fluquinconazole Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1N1C(=O)C2=CC(F)=CC=C2N=C1N1C=NC=N1 IJJVMEJXYNJXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQKUGOMFVDPBIZ-UHFFFAOYSA-N flusilazole Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1[Si](C=1C=CC(F)=CC=1)(C)CN1C=NC=N1 FQKUGOMFVDPBIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNVDAZSPJWCIQZ-UHFFFAOYSA-N flusulfamide Chemical compound ClC1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1NS(=O)(=O)C1=CC=C(Cl)C(C(F)(F)F)=C1 GNVDAZSPJWCIQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGXUEPOHGFWQKF-ZCXUNETKSA-N flutianil Chemical compound COC1=CC=CC=C1N(CCS\1)C/1=C(C#N)/SC1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1F KGXUEPOHGFWQKF-ZCXUNETKSA-N 0.000 description 1
- PTCGDEVVHUXTMP-UHFFFAOYSA-N flutolanil Chemical compound CC(C)OC1=CC=CC(NC(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(F)(F)F)=C1 PTCGDEVVHUXTMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940014144 folate Drugs 0.000 description 1
- OVBPIULPVIDEAO-LBPRGKRZSA-N folic acid Chemical compound C=1N=C2NC(N)=NC(=O)C2=NC=1CNC1=CC=C(C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(O)=O)C=C1 OVBPIULPVIDEAO-LBPRGKRZSA-N 0.000 description 1
- 235000019152 folic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011724 folic acid Substances 0.000 description 1
- ZEYJIQLVKGBLEM-UHFFFAOYSA-N fuberidazole Chemical compound C1=COC(C=2N=C3[CH]C=CC=C3N=2)=C1 ZEYJIQLVKGBLEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 230000004927 fusion Effects 0.000 description 1
- JLYXXMFPNIAWKQ-GNIYUCBRSA-N gamma-hexachlorocyclohexane Chemical compound Cl[C@H]1[C@H](Cl)[C@@H](Cl)[C@@H](Cl)[C@H](Cl)[C@H]1Cl JLYXXMFPNIAWKQ-GNIYUCBRSA-N 0.000 description 1
- JLYXXMFPNIAWKQ-UHFFFAOYSA-N gamma-hexachlorocyclohexane Natural products ClC1C(Cl)C(Cl)C(Cl)C(Cl)C1Cl JLYXXMFPNIAWKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000004611 garlic Nutrition 0.000 description 1
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 1
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 1
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 1
- 238000010353 genetic engineering Methods 0.000 description 1
- IXORZMNAPKEEDV-UHFFFAOYSA-N gibberellic acid GA3 Natural products OC(=O)C1C2(C3)CC(=C)C3(O)CCC2C2(C=CC3O)C1C3(C)C(=O)O2 IXORZMNAPKEEDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003448 gibberellin Substances 0.000 description 1
- 235000008434 ginseng Nutrition 0.000 description 1
- 150000002333 glycines Chemical class 0.000 description 1
- XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N glyphosate Chemical compound OC(=O)CNCP(O)(O)=O XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICYOLCFDSJJLAC-UHFFFAOYSA-N gramine Chemical compound C1=CC=C[C]2C(CN(C)C)=CN=C21 ICYOLCFDSJJLAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOERTRUXQHDLHC-UHFFFAOYSA-N gramine Natural products COC1=CC=C2NC=C(CN(C)C)C2=C1 GOERTRUXQHDLHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000665 guar gum Substances 0.000 description 1
- 235000010417 guar gum Nutrition 0.000 description 1
- 229960002154 guar gum Drugs 0.000 description 1
- WIFXJBMOTMKRMM-UHFFFAOYSA-N halfenprox Chemical compound C=1C=C(OC(F)(F)Br)C=CC=1C(C)(C)COCC(C=1)=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 WIFXJBMOTMKRMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- CKAPSXZOOQJIBF-UHFFFAOYSA-N hexachlorobenzene Chemical compound ClC1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl CKAPSXZOOQJIBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RGNPBRKPHBKNKX-UHFFFAOYSA-N hexaflumuron Chemical compound C1=C(Cl)C(OC(F)(F)C(F)F)=C(Cl)C=C1NC(=O)NC(=O)C1=C(F)C=CC=C1F RGNPBRKPHBKNKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N hexanedioic acid Natural products OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940051250 hexylene glycol Drugs 0.000 description 1
- 239000010903 husk Substances 0.000 description 1
- KGVPNLBXJKTABS-UHFFFAOYSA-N hymexazol Chemical compound CC1=CC(O)=NO1 KGVPNLBXJKTABS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HICUREFSAIZXFQ-JOWPUVSESA-N i9z29i000j Chemical compound C1C[C@H](C)[C@@H](CC)O[C@@]21O[C@H](C\C=C(C)\[C@H](OC(=O)C(=N/OC)\C=1C=CC=CC=1)[C@@H](C)\C=C\C=C/1[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)[C@@H](O)[C@H]3OC\1)O)C[C@H]4C2 HICUREFSAIZXFQ-JOWPUVSESA-N 0.000 description 1
- AGKSTYPVMZODRV-UHFFFAOYSA-N imibenconazole Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1CSC(CN1N=CN=C1)=NC1=CC=C(Cl)C=C1Cl AGKSTYPVMZODRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940056881 imidacloprid Drugs 0.000 description 1
- YWTYJOPNNQFBPC-UHFFFAOYSA-N imidacloprid Chemical compound [O-][N+](=O)\N=C1/NCCN1CC1=CC=C(Cl)N=C1 YWTYJOPNNQFBPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RONFGUROBZGJKP-UHFFFAOYSA-N iminoctadine Chemical compound NC(N)=NCCCCCCCCNCCCCCCCCN=C(N)N RONFGUROBZGJKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPRAQYXPZIFIOH-UHFFFAOYSA-N imiprothrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(C)C)C1C(=O)OCN1C(=O)N(CC#C)CC1=O VPRAQYXPZIFIOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- VBCVPMMZEGZULK-NRFANRHFSA-N indoxacarb Chemical compound C([C@@]1(OC2)C(=O)OC)C3=CC(Cl)=CC=C3C1=NN2C(=O)N(C(=O)OC)C1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1 VBCVPMMZEGZULK-NRFANRHFSA-N 0.000 description 1
- 230000001939 inductive effect Effects 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 1
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- QTYCMDBMOLSEAM-UHFFFAOYSA-N ipconazole Chemical compound C1=NC=NN1CC1(O)C(C(C)C)CCC1CC1=CC=C(Cl)C=C1 QTYCMDBMOLSEAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FCOAHACKGGIURQ-UHFFFAOYSA-N iprobenfos Chemical compound CC(C)OP(=O)(OC(C)C)SCC1=CC=CC=C1 FCOAHACKGGIURQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SDMSCIWHRZJSRN-UHFFFAOYSA-N isoxathion Chemical compound O1N=C(OP(=S)(OCC)OCC)C=C1C1=CC=CC=C1 SDMSCIWHRZJSRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNJFBWYDHIGLCU-UHFFFAOYSA-N jasmonic acid Natural products CCC=CCC1C(CC(O)=O)CCC1=O ZNJFBWYDHIGLCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JPUKWEQWGBDDQB-DTGCRPNFSA-N kaempferol 3-O-beta-D-galactoside Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1OC1=C(C=2C=CC(O)=CC=2)OC2=CC(O)=CC(O)=C2C1=O JPUKWEQWGBDDQB-DTGCRPNFSA-N 0.000 description 1
- PVTHJAPFENJVNC-MHRBZPPQSA-N kasugamycin Chemical compound N[C@H]1C[C@H](NC(=N)C(O)=O)[C@@H](C)O[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O PVTHJAPFENJVNC-MHRBZPPQSA-N 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 235000021332 kidney beans Nutrition 0.000 description 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 1
- 230000011890 leaf development Effects 0.000 description 1
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 description 1
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 description 1
- 229940067606 lecithin Drugs 0.000 description 1
- 235000021374 legumes Nutrition 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 229960000521 lufenuron Drugs 0.000 description 1
- PWPJGUXAGUPAHP-UHFFFAOYSA-N lufenuron Chemical compound C1=C(Cl)C(OC(F)(F)C(C(F)(F)F)F)=CC(Cl)=C1NC(=O)NC(=O)C1=C(F)C=CC=C1F PWPJGUXAGUPAHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010721 machine oil Substances 0.000 description 1
- 229960000453 malathion Drugs 0.000 description 1
- YKSNLCVSTHTHJA-UHFFFAOYSA-L maneb Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S YKSNLCVSTHTHJA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920000940 maneb Polymers 0.000 description 1
- KLGMSAOQDHLCOS-UHFFFAOYSA-N mecarbam Chemical compound CCOC(=O)N(C)C(=O)CSP(=S)(OCC)OCC KLGMSAOQDHLCOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CIFWZNRJIBNXRE-UHFFFAOYSA-N mepanipyrim Chemical compound CC#CC1=CC(C)=NC(NC=2C=CC=CC=2)=N1 CIFWZNRJIBNXRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCTQJXQXJVLSIG-UHFFFAOYSA-N mepronil Chemical compound CC(C)OC1=CC=CC(NC(=O)C=2C(=CC=CC=2)C)=C1 BCTQJXQXJVLSIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFCCDDWKHLHPDF-UHFFFAOYSA-M metam-sodium Chemical compound [Na+].CNC([S-])=S AFCCDDWKHLHPDF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NNKVPIKMPCQWCG-UHFFFAOYSA-N methamidophos Chemical compound COP(N)(=O)SC NNKVPIKMPCQWCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RPNNPZHFJPXFQS-UHFFFAOYSA-N methane;rhodium Chemical compound C.[Rh] RPNNPZHFJPXFQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NCPHGZWGGANCAY-UHFFFAOYSA-N methane;ruthenium Chemical compound C.[Ru] NCPHGZWGGANCAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHXUZOCRWCRNSJ-QPJJXVBHSA-N methomyl Chemical compound CNC(=O)O\N=C(/C)SC UHXUZOCRWCRNSJ-QPJJXVBHSA-N 0.000 description 1
- 229950003442 methoprene Drugs 0.000 description 1
- 229930002897 methoprene Natural products 0.000 description 1
- QCAWEPFNJXQPAN-UHFFFAOYSA-N methoxyfenozide Chemical compound COC1=CC=CC(C(=O)NN(C(=O)C=2C=C(C)C=C(C)C=2)C(C)(C)C)=C1C QCAWEPFNJXQPAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PRVNYLHLBZMDAT-UHFFFAOYSA-N methyl 5-(dimethylamino)-4-methyl-5-oxopentanoate Chemical compound COC(=O)CCC(C)C(=O)N(C)C PRVNYLHLBZMDAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQEIXNIJLIKNTD-UHFFFAOYSA-N methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(methoxyacetyl)alaninate Chemical compound COCC(=O)N(C(C)C(=O)OC)C1=C(C)C=CC=C1C ZQEIXNIJLIKNTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJPQIRJHIZUAQP-UHFFFAOYSA-N methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(phenylacetyl)alaninate Chemical compound CC=1C=CC=C(C)C=1N(C(C)C(=O)OC)C(=O)CC1=CC=CC=C1 CJPQIRJHIZUAQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- ZLBGSRMUSVULIE-GSMJGMFJSA-N milbemycin A3 Chemical compound O1[C@H](C)[C@@H](C)CC[C@@]11O[C@H](C\C=C(C)\C[C@@H](C)\C=C\C=C/2[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)[C@@H](O)[C@H]3OC\2)O)C[C@H]4C1 ZLBGSRMUSVULIE-GSMJGMFJSA-N 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 235000019426 modified starch Nutrition 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- HNXNKTMIVROLTK-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyldecanamide Chemical compound CCCCCCCCCC(=O)N(C)C HNXNKTMIVROLTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHRUBWHAOUIMDW-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyloctanamide Chemical compound CCCCCCCC(=O)N(C)C VHRUBWHAOUIMDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-M naphthalene-1-sulfonate Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)[O-])=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000001338 necrotic effect Effects 0.000 description 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 1
- 229960002715 nicotine Drugs 0.000 description 1
- SNICXCGAKADSCV-UHFFFAOYSA-N nicotine Natural products CN1CCCC1C1=CC=CN=C1 SNICXCGAKADSCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940079888 nitenpyram Drugs 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 235000014571 nuts Nutrition 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 235000010292 orthophenyl phenol Nutrition 0.000 description 1
- UWVQIROCRJWDKL-UHFFFAOYSA-N oxadixyl Chemical compound CC=1C=CC=C(C)C=1N(C(=O)COC)N1CCOC1=O UWVQIROCRJWDKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000466 oxiranyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229960000321 oxolinic acid Drugs 0.000 description 1
- MUMZUERVLWJKNR-UHFFFAOYSA-N oxoplatinum Chemical compound [Pt]=O MUMZUERVLWJKNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IWVCMVBTMGNXQD-PXOLEDIWSA-N oxytetracycline Chemical compound C1=CC=C2[C@](O)(C)[C@H]3[C@H](O)[C@H]4[C@H](N(C)C)C(O)=C(C(N)=O)C(=O)[C@@]4(O)C(O)=C3C(=O)C2=C1O IWVCMVBTMGNXQD-PXOLEDIWSA-N 0.000 description 1
- 229960000625 oxytetracycline Drugs 0.000 description 1
- 235000019366 oxytetracycline Nutrition 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- LCCNCVORNKJIRZ-UHFFFAOYSA-N parathion Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 LCCNCVORNKJIRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 1
- 235000021017 pears Nutrition 0.000 description 1
- LKPLKUMXSAEKID-UHFFFAOYSA-N pentachloronitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl LKPLKUMXSAEKID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010451 perlite Substances 0.000 description 1
- 235000019362 perlite Nutrition 0.000 description 1
- 229960000490 permethrin Drugs 0.000 description 1
- RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N permethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)OCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XAMUDJHXFNRLCY-UHFFFAOYSA-N phenthoate Chemical compound CCOC(=O)C(SP(=S)(OC)OC)C1=CC=CC=C1 XAMUDJHXFNRLCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LMNZTLDVJIUSHT-UHFFFAOYSA-N phosmet Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(CSP(=S)(OC)OC)C(=O)C2=C1 LMNZTLDVJIUSHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTJKGGKOPKCXLL-RRHRGVEJSA-N phosphatidylcholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCCCCCCC=CCCCCCCCC WTJKGGKOPKCXLL-RRHRGVEJSA-N 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 description 1
- IBSNKSODLGJUMQ-SDNWHVSQSA-N picoxystrobin Chemical compound CO\C=C(\C(=O)OC)C1=CC=CC=C1COC1=CC=CC(C(F)(F)F)=N1 IBSNKSODLGJUMQ-SDNWHVSQSA-N 0.000 description 1
- YFGYUFNIOHWBOB-UHFFFAOYSA-N pirimicarb Chemical compound CN(C)C(=O)OC1=NC(N(C)C)=NC(C)=C1C YFGYUFNIOHWBOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QHOQHJPRIBSPCY-UHFFFAOYSA-N pirimiphos-methyl Chemical group CCN(CC)C1=NC(C)=CC(OP(=S)(OC)OC)=N1 QHOQHJPRIBSPCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 239000003375 plant hormone Substances 0.000 description 1
- 229910003446 platinum oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920001200 poly(ethylene-vinyl acetate) Polymers 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- YEBIHIICWDDQOL-YBHNRIQQSA-N polyoxin Polymers O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](C(C=O)N)O[C@H]1N1C(=O)NC(=O)C(C(O)=O)=C1 YEBIHIICWDDQOL-YBHNRIQQSA-N 0.000 description 1
- 229940051841 polyoxyethylene ether Drugs 0.000 description 1
- 229920000056 polyoxyethylene ether Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 description 1
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 description 1
- 150000004804 polysaccharides Chemical class 0.000 description 1
- 229920001021 polysulfide Polymers 0.000 description 1
- 239000005077 polysulfide Substances 0.000 description 1
- 150000008117 polysulfides Polymers 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 229920003124 powdered cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000019814 powdered cellulose Nutrition 0.000 description 1
- WHHIPMZEDGBUCC-UHFFFAOYSA-N probenazole Chemical compound C1=CC=C2C(OCC=C)=NS(=O)(=O)C2=C1 WHHIPMZEDGBUCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVLSRXXIMLFWEO-UHFFFAOYSA-N prochloraz Chemical compound C1=CN=CN1C(=O)N(CCC)CCOC1=C(Cl)C=C(Cl)C=C1Cl TVLSRXXIMLFWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXJKBPAVAHBARF-BETUJISGSA-N procymidone Chemical compound O=C([C@]1(C)C[C@@]1(C1=O)C)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 QXJKBPAVAHBARF-BETUJISGSA-N 0.000 description 1
- QYMMJNLHFKGANY-UHFFFAOYSA-N profenofos Chemical compound CCCSP(=O)(OCC)OC1=CC=C(Br)C=C1Cl QYMMJNLHFKGANY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BUCOQPHDYUOJSI-UHFFFAOYSA-N prohexadione Chemical compound CCC(=O)C1C(=O)CC(C(O)=O)CC1=O BUCOQPHDYUOJSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZZLDXDUQPOXNW-UHFFFAOYSA-N propamocarb Chemical compound CCCOC(=O)NCCCN(C)C WZZLDXDUQPOXNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STJLVHWMYQXCPB-UHFFFAOYSA-N propiconazole Chemical compound O1C(CCC)COC1(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)CN1N=CN=C1 STJLVHWMYQXCPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N propylene carbonate Chemical compound CC1COC(=O)O1 RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FITIWKDOCAUBQD-UHFFFAOYSA-N prothiofos Chemical compound CCCSP(=S)(OCC)OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl FITIWKDOCAUBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000001938 protoplast Anatomy 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- 235000015136 pumpkin Nutrition 0.000 description 1
- QHMTXANCGGJZRX-WUXMJOGZSA-N pymetrozine Chemical compound C1C(C)=NNC(=O)N1\N=C\C1=CC=CN=C1 QHMTXANCGGJZRX-WUXMJOGZSA-N 0.000 description 1
- HZRSNVGNWUDEFX-UHFFFAOYSA-N pyraclostrobin Chemical compound COC(=O)N(OC)C1=CC=CC=C1COC1=NN(C=2C=CC(Cl)=CC=2)C=C1 HZRSNVGNWUDEFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOOMJVFZQRQWKR-UHFFFAOYSA-N pyrazophos Chemical compound N1=C(C)C(C(=O)OCC)=CN2N=C(OP(=S)(OCC)OCC)C=C21 JOOMJVFZQRQWKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYJYGLGUBUDSLJ-UHFFFAOYSA-N pyrethrin Natural products CCC(=O)OC1CC(=C)C2CC3OC3(C)C2C2OC(=O)C(=C)C12 HYJYGLGUBUDSLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VJFUPGQZSXIULQ-XIGJTORUSA-N pyrethrin II Chemical compound CC1(C)[C@H](/C=C(\C)C(=O)OC)[C@H]1C(=O)O[C@@H]1C(C)=C(C\C=C/C=C)C(=O)C1 VJFUPGQZSXIULQ-XIGJTORUSA-N 0.000 description 1
- CRFYLQMIDWBKRT-LPYMAVHISA-N pyribencarb Chemical compound C1=C(Cl)C(CNC(=O)OC)=CC(C(\C)=N\OCC=2N=C(C)C=CC=2)=C1 CRFYLQMIDWBKRT-LPYMAVHISA-N 0.000 description 1
- DWFZBUWUXWZWKD-UHFFFAOYSA-N pyridaben Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1CSC1=C(Cl)C(=O)N(C(C)(C)C)N=C1 DWFZBUWUXWZWKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AEHJMNVBLRLZKK-UHFFFAOYSA-N pyridalyl Chemical group N1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1OCCCOC1=C(Cl)C=C(OCC=C(Cl)Cl)C=C1Cl AEHJMNVBLRLZKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940070891 pyridium Drugs 0.000 description 1
- MIOBBYRMXGNORL-UHFFFAOYSA-N pyrifluquinazon Chemical compound C1C2=CC(C(F)(C(F)(F)F)C(F)(F)F)=CC=C2N(C(=O)C)C(=O)N1NCC1=CC=CN=C1 MIOBBYRMXGNORL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLIBICFPKPWGIZ-UHFFFAOYSA-N pyrimethanil Chemical compound CC1=CC(C)=NC(NC=2C=CC=CC=2)=N1 ZLIBICFPKPWGIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHDHVHZZCFYRSB-UHFFFAOYSA-N pyriproxyfen Chemical compound C=1C=CC=NC=1OC(C)COC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 NHDHVHZZCFYRSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBQQHUGEACOBDN-UHFFFAOYSA-N quinomethionate Chemical compound N1=C2SC(=O)SC2=NC2=CC(C)=CC=C21 FBQQHUGEACOBDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229940071089 sarcosinate Drugs 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- MXMXHPPIGKYTAR-UHFFFAOYSA-N silthiofam Chemical compound CC=1SC([Si](C)(C)C)=C(C(=O)NCC=C)C=1C MXMXHPPIGKYTAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 229960002668 sodium chloride Drugs 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000004328 sodium tetraborate Substances 0.000 description 1
- 235000010339 sodium tetraborate Nutrition 0.000 description 1
- 235000019832 sodium triphosphate Nutrition 0.000 description 1
- VMSRVIHUFHQIAL-UHFFFAOYSA-M sodium;n,n-dimethylcarbamodithioate Chemical compound [Na+].CN(C)C([S-])=S VMSRVIHUFHQIAL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 238000000638 solvent extraction Methods 0.000 description 1
- 239000004071 soot Substances 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 229940014213 spinosad Drugs 0.000 description 1
- DTDSAWVUFPGDMX-UHFFFAOYSA-N spirodiclofen Chemical compound CCC(C)(C)C(=O)OC1=C(C=2C(=CC(Cl)=CC=2)Cl)C(=O)OC11CCCCC1 DTDSAWVUFPGDMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOLXNESZZPUPJE-UHFFFAOYSA-N spiromesifen Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(C(O1)=O)=C(OC(=O)CC(C)(C)C)C11CCCC1 GOLXNESZZPUPJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CLSVJBIHYWPGQY-GGYDESQDSA-N spirotetramat Chemical compound CCOC(=O)OC1=C(C=2C(=CC=C(C)C=2)C)C(=O)N[C@@]11CC[C@H](OC)CC1 CLSVJBIHYWPGQY-GGYDESQDSA-N 0.000 description 1
- PUYXTUJWRLOUCW-UHFFFAOYSA-N spiroxamine Chemical compound O1C(CN(CC)CCC)COC11CCC(C(C)(C)C)CC1 PUYXTUJWRLOUCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 235000021012 strawberries Nutrition 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 1
- NVBFHJWHLNUMCV-UHFFFAOYSA-N sulfamide Chemical compound NS(N)(=O)=O NVBFHJWHLNUMCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- XIUROWKZWPIAIB-UHFFFAOYSA-N sulfotep Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OP(=S)(OCC)OCC XIUROWKZWPIAIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 1
- 239000002352 surface water Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- QYPNKSZPJQQLRK-UHFFFAOYSA-N tebufenozide Chemical compound C1=CC(CC)=CC=C1C(=O)NN(C(C)(C)C)C(=O)C1=CC(C)=CC(C)=C1 QYPNKSZPJQQLRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZYSLNWGKKDOML-UHFFFAOYSA-N tebufenpyrad Chemical compound CCC1=NN(C)C(C(=O)NCC=2C=CC(=CC=2)C(C)(C)C)=C1Cl ZZYSLNWGKKDOML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJDWRQLODFKPEL-UHFFFAOYSA-N teflubenzuron Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1C(=O)NC(=O)NC1=CC(Cl)=C(F)C(Cl)=C1F CJDWRQLODFKPEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052714 tellurium Inorganic materials 0.000 description 1
- PORWMNRCUJJQNO-UHFFFAOYSA-N tellurium atom Chemical compound [Te] PORWMNRCUJJQNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950004921 temefos Drugs 0.000 description 1
- WWJZWCUNLNYYAU-UHFFFAOYSA-N temephos Chemical compound C1=CC(OP(=S)(OC)OC)=CC=C1SC1=CC=C(OP(=S)(OC)OC)C=C1 WWJZWCUNLNYYAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IWVCMVBTMGNXQD-UHFFFAOYSA-N terramycin dehydrate Natural products C1=CC=C2C(O)(C)C3C(O)C4C(N(C)C)C(O)=C(C(N)=O)C(=O)C4(O)C(O)=C3C(=O)C2=C1O IWVCMVBTMGNXQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004308 thiabendazole Substances 0.000 description 1
- 235000010296 thiabendazole Nutrition 0.000 description 1
- WJCNZQLZVWNLKY-UHFFFAOYSA-N thiabendazole Chemical compound S1C=NC(C=2NC3=CC=CC=C3N=2)=C1 WJCNZQLZVWNLKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004546 thiabendazole Drugs 0.000 description 1
- 125000004305 thiazinyl group Chemical group S1NC(=CC=C1)* 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- WPALTCMYPARVNV-UHFFFAOYSA-N tolfenpyrad Chemical compound CCC1=NN(C)C(C(=O)NCC=2C=CC(OC=3C=CC(C)=CC=3)=CC=2)=C1Cl WPALTCMYPARVNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYVWIQDYBVKITD-UHFFFAOYSA-N tolylfluanid Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)N(SC(F)(Cl)Cl)C1=CC=C(C)C=C1 HYVWIQDYBVKITD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWSCPYYRJXKUDB-KAKFPZCNSA-N tralomethrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C(Br)C(Br)(Br)Br)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 YWSCPYYRJXKUDB-KAKFPZCNSA-N 0.000 description 1
- XNFIRYXKTXAHAC-UHFFFAOYSA-N tralopyril Chemical compound BrC1=C(C(F)(F)F)NC(C=2C=CC(Cl)=CC=2)=C1C#N XNFIRYXKTXAHAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000014616 translation Effects 0.000 description 1
- BAZVSMNPJJMILC-UHFFFAOYSA-N triadimenol Chemical compound C1=NC=NN1C(C(O)C(C)(C)C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 BAZVSMNPJJMILC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NKNFWVNSBIXGLL-UHFFFAOYSA-N triazamate Chemical compound CCOC(=O)CSC1=NC(C(C)(C)C)=NN1C(=O)N(C)C NKNFWVNSBIXGLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- AMFGTOFWMRQMEM-UHFFFAOYSA-N triazophos Chemical compound N1=C(OP(=S)(OCC)OCC)N=CN1C1=CC=CC=C1 AMFGTOFWMRQMEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IQGKIPDJXCAMSM-UHFFFAOYSA-N triazoxide Chemical compound N=1C2=CC=C(Cl)C=C2[N+]([O-])=NC=1N1C=CN=C1 IQGKIPDJXCAMSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004784 trichloromethoxy group Chemical group ClC(O*)(Cl)Cl 0.000 description 1
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- DQJCHOQLCLEDLL-UHFFFAOYSA-N tricyclazole Chemical compound CC1=CC=CC2=C1N1C=NN=C1S2 DQJCHOQLCLEDLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ONCZDRURRATYFI-TVJDWZFNSA-N trifloxystrobin Chemical compound CO\N=C(\C(=O)OC)C1=CC=CC=C1CO\N=C(/C)C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 ONCZDRURRATYFI-TVJDWZFNSA-N 0.000 description 1
- HSMVPDGQOIQYSR-KGENOOAVSA-N triflumizole Chemical compound C1=CN=CN1C(/COCCC)=N/C1=CC=C(Cl)C=C1C(F)(F)F HSMVPDGQOIQYSR-KGENOOAVSA-N 0.000 description 1
- XAIPTRIXGHTTNT-UHFFFAOYSA-N triflumuron Chemical compound C1=CC(OC(F)(F)F)=CC=C1NC(=O)NC(=O)C1=CC=CC=C1Cl XAIPTRIXGHTTNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004950 trifluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- GOTIICCWNAPLMN-UHFFFAOYSA-M trimethylsulfanium;bromide Chemical compound [Br-].C[S+](C)C GOTIICCWNAPLMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VFJYIHQDILEQNR-UHFFFAOYSA-M trimethylsulfanium;iodide Chemical compound [I-].C[S+](C)C VFJYIHQDILEQNR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- JARYYMUOCXVXNK-IMTORBKUSA-N validamycin Chemical compound N([C@H]1C[C@@H]([C@H]([C@H](O)[C@H]1O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)O)CO)[C@H]1C=C(CO)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O JARYYMUOCXVXNK-IMTORBKUSA-N 0.000 description 1
- 239000010455 vermiculite Substances 0.000 description 1
- 229910052902 vermiculite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019354 vermiculite Nutrition 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000230 xanthan gum Substances 0.000 description 1
- 235000010493 xanthan gum Nutrition 0.000 description 1
- 229920001285 xanthan gum Polymers 0.000 description 1
- 229940082509 xanthan gum Drugs 0.000 description 1
- WCJYTPVNMWIZCG-UHFFFAOYSA-N xylylcarb Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=C(C)C(C)=C1 WCJYTPVNMWIZCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 description 1
- FJBGIXKIXPUXBY-UHFFFAOYSA-N {2-[3-(4-chlorophenyl)propyl]-2,4,4-trimethyl-1,3-oxazolidin-3-yl}(imidazol-1-yl)methanone Chemical compound C1=CN=CN1C(=O)N1C(C)(C)COC1(C)CCCC1=CC=C(Cl)C=C1 FJBGIXKIXPUXBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004711 α-olefin Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Catching Or Destruction (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Pretreatment Of Seeds And Plants (AREA)
Abstract
【課題】広範な植物病害に対して高い防除効果を示す化合物を提供する。【解決手段】下記一般式(I)で示されるアゾール誘導体。【化1】【選択図】なし
Description
本発明は、新規なアゾール誘導体、その中間体化合物、およびアゾール誘導体の製造方法に関する。また、該アゾール誘導体を有効成分として含有する農園芸用薬剤、当該農園芸用薬剤により処理された種子、および当該農園芸用薬剤を用いた植物病害防除方法に関する。
ある種のアゾール誘導体は、植物病害に対して防除作用を示し、これを含有する農園芸用薬剤が知られている(例えば、特許文献1)。
しかしながら、広範な植物病害に対して高い防除効果を示すさらなる農園芸用薬剤が求められている。また、植物の健全な生育に対する悪影響を最小限に抑えることができる、すなわち薬害が軽いさらなる農園芸用薬剤が求められている。
そこで、本発明は、上記の要望に応える化合物を提供することを目的とする。
本発明者らは、上記目的を達成するため鋭意検討を重ねた結果、下記一般式(I)で示されるアゾール誘導体が、広範な植物病害に対して高い防除効果を示すことを見出し、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は、下記一般式(I)で示されるアゾール誘導体を提供する。
R2は、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数2〜6のアルケニル基または炭素数2〜6のアルキニル基を表し、
Yは、炭素数1〜4のハロアルキル基または炭素数1〜4のハロアルコキシ基を表し、
Aは、窒素原子またはメチン基を表す。)
本発明の一態様において、上記一般式(I)中、Yが炭素数1〜4のフッ化アルキル基または炭素数1〜4のフッ化アルコキシ基であることが好ましい。
本発明の一態様において、上記一般式(I)中、Yがトリフルオロメチル基またはトリフルオロメトキシ基であることがより好ましい。
本発明はまた、上記一般式(I)で示されるアゾール誘導体の製造における中間体化合物であって、下記一般式(II)で示される中間体化合物を提供する。
本発明はさらに、上記一般式(I)で示されるアゾール誘導体の製造方法であって、上記一般式(II)で示される中間体化合物を還元することにより、上記アゾール誘導体を得る工程を含む、アゾール誘導体の製造方法を提供する。
また、本発明は、上述のアゾール誘導体を有効成分として含有する農園芸用薬剤を提供する。
本発明の一態様において、上記農園芸用薬剤は、種子処理にて用いることもできる。
また、上記農園芸用薬剤により処理された種子も本発明の範疇に含まれる。
本発明はさらに、上記農園芸用薬剤を用いて茎葉処理または非茎葉処理を行う工程を含む植物病害防除方法を提供する。
また、本明細書等において、特に断りのない限り、各一般式において同一の官能基(または原子)を規定している符号は同一の符号を付してその詳細な説明については省略している。例えば、一般式(I)において示されるR1と、異なる一般式において示されているR1とは、特に断りのない限り、同一のものを示している。R1に限らず、他の官能基(または原子)も同様である。
本発明の一態様によれば、広範な植物病害に対して高い防除効果を示す化合物を提供することができる。
本発明に係るアゾール誘導体の一実施形態について以下に説明する。
〔アゾール誘導体〕
本実施形態におけるアゾール誘導体は、下記一般式(I)で示されるアゾール誘導体(以下、アゾール誘導体(I))である。
本実施形態におけるアゾール誘導体は、下記一般式(I)で示されるアゾール誘導体(以下、アゾール誘導体(I))である。
一般式(I)中、R1は、炭素数1〜6のアルキル基を表している。炭素数1〜6のアルキル基としては、具体的には、メチル基、エチル基、(1−メチル)エチル基、n−プロピル基、1−メチルプロピル基、2−メチルプロピル基、n−ブチル基、1−メチルブチル基、2−メチルブチル基、1−エチルプロピル基、1,1−ジメチルエチル基、n−ペンチル基およびn−ヘキシル基等を挙げることができる。R1としては、中でも、炭素数1〜5のアルキル基が好ましく、炭素数1〜4のアルキル基がより好ましく、炭素数1〜3のアルキル基がさらに好ましく、メチル基およびエチル基が特に好ましく、メチル基が最も好ましい。
一般式(I)中、R2は、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数2〜6のアルケニル基または炭素数2〜6のアルキニル基を表している。炭素数1〜6のアルキル基としては、具体的には、メチル基、エチル基、(1−メチル)エチル基、n−プロピル基、1−メチルプロピル基、2−メチルプロピル基、n−ブチル基、1−メチルブチル基、2−メチルブチル基、1−エチルプロピル基、1,1−ジメチルエチル基、n−ペンチル基、およびn−ヘキシル基等を挙げることができる。また、炭素数2〜6のアルケニル基としては、具体的には、エテニル基、プロペン−1−イル基、プロペン−2−イル基、アリル基、および4−メチル−2−ブテニル基等が挙げられる。また、炭素数2〜6のアルキニル基としては、具体的には、エチニル基、およびプロパ−2−イン−1−イル基等が挙げられる。R2としては、中でも、炭素数1〜6のアルキル基が好ましく、メチル基およびエチル基がより好ましく、メチル基がさらに好ましい。
一般式(I)中、Yは、炭素数1〜4のハロアルキル基または炭素数1〜4のハロアルコキシ基を表している。炭素数1〜4のハロアルキル基としては、具体的には、クロロメチル基、ジクロロメチル基、トリクロロメチル基、2−クロロエチル基、1−クロロエチル基、2,2−ジクロロエチル基、1,2−ジクロロエチル基、2,2,2−トリクロロエチル基、3−クロロプロピル基、2,3−ジクロロプロピル基、1−クロロ−1−メチルエチル基、2−クロロ−1−メチルエチル基、2−クロロプロピル基、4−クロロブチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、2−フルオロエチル基、1−フルオロエチル基、2,2−ジフルオロエチル基、1,2−ジフルオロエチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、1,1,2,2,2−ペンタフルオロエチル基、3−フルオロプロピル基、2,3−ジフルオロプロピル基、1−フルオロ−1−メチルエチル基、2−フルオロ−1−メチルエチル基、2−フルオロプロピル基、3,3,3−トリフルオロプロピル基、2,2,3,3−テトラフルオロプロピル基、2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピル基、4−フルオロブチル基、ブロモメチル基、ジブロモメチル基、トリブロモメチル基、2−ブロモエチル基、1−ブロモエチル基、2,2−ジブロモエチル基、1,2−ジブロモエチル基、2,2,2−トリブロモエチル基、3−ブロモプロピル基、2,3−ジブロモプロピル基、1−ブロモ−1−メチルエチル基、2−ブロモ−1−メチルエチル基、2−ブロモプロピル基、4−ブロモブチル基、ヨードメチル基、ジヨードメチル基、2−ヨードエチル基、1−ヨードエチル基、2,2−ジヨードエチル基、1,2−ジヨードエチル基、2,2,2−トリヨードエチル基、3−ヨードプロピル基、2,3−ジヨードプロピル基、1−ヨード−1−メチルエチル基、2−ヨード−1−メチルエチル基、2−ヨードプロピル基、および4−ヨードブチル基等を挙げることができる。
炭素数1〜4のハロアルコキシ基としては、具体的には、クロロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、2−クロロエトキシ基、1−クロロエトキシ基、2,2−ジクロロエトキシ基、1,2−ジクロロエトキシ基、2,2,2−トリクロロエトキシ基、3−クロロプロポキシ基、2,3−ジクロロプロポキシ基、1−クロロ−1−メチルエトキシ基、2−クロロ−1−メチルエトキシ基、2−クロロプロポキシ基、4−クロロブトキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、2−フルオロエトキシ基、1−フルオロエトキシ基、2,2−ジフルオロエトキシ基、1,2−ジフルオロエトキシ基、2,2,2−トリフルオロエトキシ基、1,1,2,2,2−ペンタフルオロエトキシ基、3−フルオロプロポキシ基、2,3−ジフルオロプロポキシ基、1−フルオロ−1−メチルエトキシ基、2−フルオロ−1−メチルエトキシ基、2−フルオロプロポキシ基、3,3,3−トリフルオロプロポキシ基、2,2,3,3−テトラフルオロプロポキシ基、2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロポキシ基、4−フルオロブトキシ基、ブロモメトキシ基、ジブロモメトキシ基、トリブロモメトキシ基、2−ブロモエトキシ基、1−ブロモエトキシ基、2,2−ジブロモエトキシ基、1,2−ジブロモエトキシ基、2,2,2−トリブロモエトキシ基、3−ブロモプロポキシ基、2,3−ジブロモプロポキシ基、1−ブロモ−1−メチルエトキシ基、2−ブロモ−1−メチルエトキシ基、2−ブロモプロポキシ基、4−ブロモブトキシ基、ヨードメトキシ基、ジヨードメトキシ基、2−ヨードエトキシ基、1−ヨードエトキシ基、2,2−ジヨードエトキシ基、1,2−ジヨードエトキシ基、2,2,2−トリヨードエトキシ基、3−ヨードプロポキシ基、2,3−ジヨードプロポキシ基、1−ヨード−1−メチルエトキシ基、2−ヨード−1−メチルエトキシ基、2−ヨードプロポキシ基等を挙げることができる。
Yは、炭素数1〜4のフッ化アルキル基または炭素数1〜4のフッ化アルコキシ基であることが好ましく、炭素数1〜4のトリフルオロアルキル基または炭素数1〜4のトリフルオロアルコキシ基であることが好ましい。また、Yは、炭素数1〜3であることが好ましく、炭素数1〜2であることがより好ましく、炭素数1であることがさらに好ましい。したがって、一例において、Yは、炭素数1〜3のハロアルキル基または炭素数1〜3のハロアルコキシ基であることが好ましく、炭素数1〜3のフッ化アルキル基または炭素数1〜3のフッ化アルコキシ基であることがより好ましく、トリフルオロメチル基またはトリフルオロメトキシ基であることがさらに好ましい。
Yが炭素数1〜4のハロアルキル基または炭素数1〜4のハロアルコキシ基である上記アゾール誘導体(I)は、後述のように、薬害が小さく、且つ、特に優れた防除効果を示す。また、少ない工程数の製造方法により、簡便に製造することが可能である。
Yの結合位置に特に制限はないが、ベンジル基の4位の位置に結合していることが好ましい。
一般式(I)中、Aは、窒素原子またはメチン基を表している。Aとしては、中でも、窒素原子が好ましい。
なお、アゾール誘導体(I)には、シクロペンタン環に結合している有機基の立体配置に基づいて、下記一般式(CC)、(TT)、(CT)、(TC)で示す立体異性体が存在する。アゾール誘導体(I)は、これらの異性体を単独で含むもの、および、各異性体を任意の比率で含むものの何れであってもよい。
なお、下記一般式では、1位の水酸基と2位のエステル基(CO2R2)がシス型であって、1位の水酸基と5位のベンジル基がシス型であるものの相対立体配置を(CC)としている。また、1位の水酸基と2位のエステル基(CO2R2)がトランス型であって、1位の水酸基と5位のベンジル基がトランス型であるものの相対立体配置を(TT)としている。また、1位の水酸基と2位のエステル基(CO2R2)がシス型であって、1位の水酸基と5位のベンジル基がトランス型であるものの相対立体配置を(CT)としている。更に、1位の水酸基と2位のエステル基(CO2R2)がトランス型であって、1位の水酸基と5位のベンジル基がシス型であるものの相対立体配置を(TC)としている。なお、本明細書等では水酸基が結合した炭素をシクロペンタン環の1位とする。
また、農園芸用薬剤は、R1、R2、YおよびAのうちの少なくとも1つが異なる2種類またはそれ以上のアゾール誘導体(I)を含んでいてもよい。
アゾール誘導体(I)は、植物病害を引き起こす多くの菌に対して優れた殺菌作用を示す。また、アゾール誘導体(I)を有効成分として含む薬剤は、人畜に対する毒性が低く取扱い安全性に優れ、かつ広範な植物病害に対して高い防除効果を示すことができる。
〔アゾール誘導体の製造方法〕
アゾール誘導体(I)は、下記全体スキームにしたがって、公知の技術により得られる化合物から製造することができる。
アゾール誘導体(I)は、下記全体スキームにしたがって、公知の技術により得られる化合物から製造することができる。
以下、各工程について説明する。
(工程1:アルキル化)
工程1では、化合物(VI)をアルキル化することにより、化合物(V)を得る。
工程1では、化合物(VI)をアルキル化することにより、化合物(V)を得る。
化合物(VI)および化合物(V)におけるR1およびR2は、上記したR1およびR2と同義である。より詳細には、アゾール誘導体(I)におけるR1およびR2と同一の基である。
化合物(VI)をアルキル化する方法としては、例えば、公知の方法(例えば、特許文献:特開2013−100238号公報に記載の方法)によって、塩基の存在下、化合物(VI)を、一般式:R1−L’で表されるハロゲン化アルキルと溶媒中で反応させる方法が挙げられる。ここで、L’はハロゲン原子を表しており、例えば、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子である。
なお、化合物(VI)は、公知の反応を利用してアジピン酸ジエステル類から容易に合成でき、あるいは市販されている2−オキソシクロペンタンカルボン酸エステル類を使用してもよい。
(工程2:ベンジリデン化)
工程2では、化合物(V)をベンジリデン化して化合物(IV)を得る。
工程2では、化合物(V)をベンジリデン化して化合物(IV)を得る。
化合物(V)をベンジリデン化する方法としては、公知の方法(例えば、特許文献:特開2013−100238号公報に記載の方法)によって、塩基性の存在下、化合物(V)を、置換ベンズアルデヒドと溶媒中で反応させる方法を挙げることができる。なお、化合物(IV)におけるR2は、上記したR2と同義である。より詳細には、アゾール誘導体(I)におけるR2と同一の基である。
置換ベンズアルデヒドとしては、Yを置換基として含むベンズアルデヒドが挙げられる。ここで、Yは、上記したYと同義である。より詳細には、アゾール誘導体(I)におけるYと同一の基である。
Yを置換基として含むベンズアルデヒドとしては、トリフルオロメトキシベンズアルデヒド、トリフルオロメチルベンズアルデヒド、トリクロロメトキシベンズアルデヒド、トリクロロメチルベンズアルデヒド、トリブロモメトキシベンズアルデヒド、およびトリブロモメチルベンズアルデヒド、ジフルオロメチルベンズアルデヒド、ジフルオロメトキシベンズアルデヒド等を挙げることができ、なかでも、トリフルオロメトキシベンズアルデヒドおよびトリフルオロメチルベンズアルデヒドが好ましく、また、パラ体が好ましく、p−トリフルオロメトキシベンズアルデヒドおよびp−トリフルオロメチルベンズアルデヒドが特に好ましい。
反応に用いる塩基としては、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムt−ブトキシドおよびカリウムt−ブトキシド等のアルカリ金属のアルコキシド等、炭酸ナトリウムおよび炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物、ピリジン、トリエチルアミンおよび4−ジメチルアミノピリジン等の有機塩基、並びに水酸化ナトリウム等のアルカリ金属水酸化物等を挙げることができる。
反応に用いられる溶媒は特に限定されず、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレンおよびクロロベンゼン等の芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランおよびジオキサン等のエーテル類、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミドおよびN−メチル−2−ピロリジノン等のアミド類等、並びにメタノール、エタノールおよびイソプロパノール等のアルコール類等を挙げることができる。
(工程3:オキシラン化)
工程3では、化合物(IV)をオキシラン化して化合物(III)を得る。
工程3では、化合物(IV)をオキシラン化して化合物(III)を得る。
化合物(IV)をオキシラン化する方法としては、公知の方法(例えば、特許文献:特開2013−100238号公報に記載の方法)によって、化合物(IV)を、ジメチルスルホニウムメチリド等の硫黄イリドと溶媒中で反応させる方法を挙げることができる。
反応に用いられる溶媒は特に限定されず、例えば、ジメチルスルホキシド、N−メチルピロリドンおよびN,N−ジメチルホルムアミド等のアミド類、テトラヒドロフランおよびジオキサン等のエーテル類、アセトニトリル等のニトリル類、ベンゼン、トルエン、キシレンおよびクロロベンゼン等の芳香族炭化水素類、並びにこれらの混合溶媒等を挙げることができる。
反応に用いられるスルホニウムメチリド類は、溶媒中、スルホニウム塩(例えば、トリメチルスルホニウムヨージド、トリメチルスルホニウムブロミド、または、トリメチルスルホニウムメチルスルホネート等)を、塩基と反応させることにより生成させることができる。
スルホニウムメチリド類の生成に用いられる塩基は、特に限定されず、例えば、水素化ナトリウム等の金属水素化合物並びにナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムt−ブトキシドおよびカリウムt−ブトキシド等のアルカリ金属のアルコキシド等を挙げることができる。
(工程4:アゾール化)
工程4では、化合物(III)と、アゾール化合物とを反応させることにより、一般式(II)で示される中間体化合物を得る。
工程4では、化合物(III)と、アゾール化合物とを反応させることにより、一般式(II)で示される中間体化合物を得る。
一般式(II)で示される中間体化合物は、公知の方法(例えば、特許文献:特開2013−100238号公報に記載の方法)によって、化合物(III)とアゾール化合物とを溶媒中で混合することにより、化合物(III)においてオキシラン環を構成する炭素原子とアゾール化合物の窒素原子との間に炭素−窒素結合が生成することで製造される。
アゾール化合物としては、トリアゾールまたはイミダゾールが挙げられる。
溶媒は、特に限定されず、例えば、メタノール、エタノール等のアルコール類、ベンゼン、トルエン、キシレンおよびクロロベンゼン等の芳香族炭化水素類、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドンおよびN,N−ジメチルホルムアミド等のアミド類、並びにジメチルスルホキシドを挙げることができる。
また、所望により塩基を添加してもよい。塩基としては、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムt−ブトキシドおよびカリウムt−ブトキシド等のアルカリ金属のアルコキシド、並びに炭酸カリウム等を挙げることができる。
(工程5:還元反応)
工程5では、一般式(II)で示される中間体化合物を還元することにより、アゾール誘導体(I)を得る(反応式(1)参照)。
工程5では、一般式(II)で示される中間体化合物を還元することにより、アゾール誘導体(I)を得る(反応式(1)参照)。
一般式(II)で示される中間体化合物の還元方法としては通常の還元条件が用いられ、例えば接触還元が挙げられる。
接触還元を行う場合、パラジウム炭素、ロジウム炭素、白金炭素、ルテニウム炭素、ラネーニッケル、酸化白金等の慣用の触媒の存在下で、一般式(II)で示される中間体化合物を水素と反応させることにより、アゾール誘導体(I)が得られる。
溶媒としては、例えば、エタノール、メタノールおよび2−プロパノール等のアルコール系溶媒、酢酸エチルおよび酢酸メチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサンおよび1,2−ジメトキシエタン等のエーテル系溶媒、N,N−ジメチルホルムアミド、N−メチル−2−ピロリジノンおよびジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、酢酸、ならびに水、またはこれらの混合溶媒が挙げられるが、これらに限定されない。
反応温度は、通常約0〜100℃で行われ、好ましくは5〜60℃であり、常圧または加圧下で行うことができる。
反応時間は、通常15分〜24時間程度である。
本発明の一態様において、一般式(II)で示されるベンジリデンアゾールを直接、接触還元等によって還元する方法によって、高い収率で目的のアゾール誘導体(I)を製造することができる。
すなわち、本発明の一態様に係るアゾール誘導体(I)は、上記工程1〜5という少ない工程数で、高収率で簡便に製造され得る。そして、上記アゾール誘導体(I)の製造方法は、一般式(II)で示される中間体化合物を還元する工程を含むことを特徴とする。
これに対し、芳香環上の置換基Yとして、炭素数1〜4のハロアルキル基または炭素数1〜4のハロアルコキシ基の代わりに、ハロゲン等の置換基を有するアゾール誘導体は、上記還元工程を含む方法によって製造することは困難であり、その製造にはより多くの反応工程が必要である。すなわち、芳香環上にハロゲン等の置換基がある場合、還元反応による脱ハロゲン等によって、ほぼ全ての置換基が脱離してしまう。したがって、これらの置換基を保持するアゾール誘導体は、上記の短いルートで製造することが極めて困難である。
〔農園芸用薬剤〕
(1)適用病害および適用植物
アゾール誘導体(I)は、広汎な植物病害に対して防除効果を呈する。そのため、農園芸用薬剤の適用病害の例として以下が挙げられる。なお、各病害の後ろの括弧内は、当該病害を引き起こす主な病原菌を示している。ダイズさび病(Phakopsora pachyrhizi、Phakopsora meibomiae)、ダイズ褐紋病(Zymoseptoria glycines)、ダイズ紫斑病(Cercospora kikuchii)、ダイズ褐点病(Alternaria sp.)、ダイズ炭疽病(Collectotrichum truncatum)、ダイズのFrogeye leaf spot(Cercocpora sojina)、ダイズのリゾクトニア根腐病(Rhizoctonia solani)、ダイズ葉腐病(Rhizoctonia solani)、ダイズ黒点病 (Diaporthe phaseolorum)、ダイズ茎疫病(Phytophthora sojae)、ナタネのPhoma leaf spot/stem canker(Leptosphaeria maculans、Leptosphaeria biglobosa)、ナタネのLight leaf spot(Pyrenopeziza brassicae)、ナタネ根瘤病Clubroot(Plasmodiophora brassicae)、ナタネのVerticillium wilt(Verticillium longisporum)、ナタネのBlackspot(Alternaria spp)、イネいもち病(Pyricularia oryzae)、イネごま葉枯病(Cochliobolus miyabeanus)、イネ白葉枯病(Xanthomonas oryzae)、イネ紋枯病(Rhizoctonia solani)、イネ小黒菌核病(Helminthosporium sigmoideun)、イネばか苗病(Gibberella fujikuroi)、イネ苗立枯病(Pythium aphanidermatum、Rhizopus oryzae)、イネ立枯病(Pythium graminicola)、オオムギうどんこ病(Erysiphe graminis f. sp hordei)、オオムギ黒さび病(Puccinia graminis)、オオムギ黄さび病(Puccinia striiformis)、オオムギ斑葉病(Pyrenophora graminea)、オオムギ雲形病(Rhynchosporium secalis)、オオムギ裸黒穂病(Ustilago nuda)、オオムギ網斑病(Pyrenophora teres)、オオムギ赤かび病(Fusarium graminearum、Microdochium nivale)、コムギうどんこ病(Erysiphe graminis f. sp tritici)、コムギ赤さび病(Puccinia recondita)、コムギ黄さび病(Puccinia striiformis)、コムギ眼紋病(Pseudocercosporella herpotrichoides)、コムギ赤かび病(Fusarium graminearum、Microdochium nivale)、コムギふ枯病(Phaeosphaeria nodorum)、コムギ葉枯病(Septoria tritici)、コムギ紅色雪腐病(Microdochium nivale)、コムギ立枯病(Gaeumannomyces graminis)、コムギ黒点病(Epicoccum spp)、コムギ黄斑病(Pyrenophora tritici-repentis)、コムギ小粒菌核病(Typhula incarnate、Typhula ishikariensis)、シバダラースポット病(Sclerotinia homoeocarpa)、シバラージパッチ病(Rhizoctonia solani)、ブラウンパッチ病(Rhizoctonia solani)、シバ炭疽病(Colletotrichum graminicola)、シバのGray leaf Spot(Pyricularia grisea)、シバのネクロティックリングスポット病(Ophiosphaerella korrae)、シバのRed thread(Laetisaria fuciformis)、シバさび病(Puccinia zoysiae)、シバのサマーパッチ病(Magnaporthe poae)、シバのRoot decline of warm-season grasses(Gaeumannomyces graminis)、シバのブラウンリングパッチ(Waitea circinata)、シバフェアリーリング病(Agaricus、Calvatia、Chlorophyllum、Clitocybe、Lepiota、Lepista、Lycoperdon、Marasmius、Scleroderma、Tricholomaなど)、シバ紅色雪腐病(Microdochium nivale)、シバ雪腐小粒菌核病(Typhula incarnate、Typhula ishikariensis)、シバカーブラリア葉枯病(Curvularia sp.)、シバ疑似葉腐病(Ceratobasidium sp.)、シバ立枯病(Zoysia decline)、トウモロコシ黒穂病(Ustilago maydis)、トウモロコシ炭疽病(Colletotrichum graminicola)、トウモロコシ褐斑病(Kabatiella zeae)、トウモロコシ灰色斑点病(Cercospora zeae-maydis)、トウモロコシすす紋病(Setosphaeria turcica)、トウモロコシ北方斑点病(Cochliobolus carbonum)、トウモロコシ斑点病(Physoderma maydis)、トウモロコシさび病(Puccinia spp)、トウモロコシごま葉枯病(Bipolaris maydis)、トウモロコシ黄色ごま葉枯病(Phyllosticta maydis)、トウモロコシ赤かび病(Gibberella zeae)、サトウキビさび病(Puccinia spp)、ウリ類うどんこ病(Sphaerotheca fuliginea)、ウリ類炭疸病(Colletotrichum lagenarium、Glomerella cingulata)、キュウリべと病(Pseudoperonospora cubensis)、キュウリ灰色疫病(Phytophthora capsici)、キュウリつる割病(Fusarium oxysporum f.sp.cucumerinum)、スイカつる割病(Fusarium oxysporum f.sp.niveum)、リンゴうどんこ病(Podosphaera leucotricha)、リンゴ黒星病(Venturia inaequalis)、リンゴモリニア病(Monilinia mali)、リンゴ斑点落葉病(Alternaria alternata)、リンゴ腐乱病(Valsa mali)、ナシ黒斑病(Alternaria kikuchiana)、ナシうどんこ病(Phyllactinia pyri)、ナシ赤星病(Gymnosporangium asiaticum)、ナシ黒星病(Venturia nashicola)、イチゴうどんこ病(Sphaerotheca humuli)、核果類果樹の灰星病(Monilinia fructicola)、カンキツ青かび病(Penicillium italicum)、ブドウうどんこ病(Uncinula necator)、ブドウべと病(Plasmopara viticola)、ブドウ晩腐病(Glomerella cingulata)、ブドウのさび病(Phakopsora ampelopsidis)、斑葉病(シガトカ病)(Mycosphaerella fijiensis、Mycosphaerella musicola)、トマトうどんこ病(Erysiphe cichoracearum)、トマト輪紋病(Alternaria solani)、ナスうどんこ病(Erysiphe cichoracearum)、ジャカイモの夏疫病(Alternaria solani)、ジャカイモ炭疽病(Colletotrichum coccodes)、ジャカイモうどんこ病(Erysiphe spp、Leveillula taurica)、ジャカイモ疫病(Phytophthora infestans)、タバコうどんこ病(Erysiphe cichoracearum)、タバコ赤星病(Alternaria longipes)、テンサイ褐斑病(Cercospora beticola)、テンサイうどんこ病(Erysiphe betae)、テンサイ葉腐病(Thanatephorus cucumeris)、テンサイ根腐病(Thanatephorus cucumeris)、テンサイ黒根病(Aphanomyces cochlioides)、ダイコン萎黄病(Fusarium oxysporum f.sp.raphani)、チャ炭疽病(Discula theae-sinensis)、チャもち病(Exobasidium vexans)、チャ褐色円星病(Pseudocercospora ocellata、Cercospora chaae)、チャ輪紋病(Pestalotiopsis longiseta、Pestalotiopsis theae)、チャ網もち病(Exobasidium reticulatum)、ワタ黒斑病Alternaria leaf spot(Alternaria spp)、ワタ炭疽病(Glomerella spp)、ワタ輪紋病(Ascochyta gossypii)、ワタさび病(Puccinia spp、Phykopsora spp)、ワタのCercospora blight and leaf spot(Cercospora spp)、ワタのDiplopia boll rot(Diplopia spp)、ワタのHard lock(Fusarium spp)、ワタのPhoma blight(Phoma spp)、ワタのStemphyllium leaf spot(Stemphyllium spp)、ラッカセイ黒渋病(Cercosporidium personatum)、ラッカセイ褐斑病(Cercospora arachidicola)、ラッカセイ白絹病(Sclerotium rolfsii)、ラッカセイさび病(Puccinia arachidis)、種々の作物をおかす灰色かび病(Botrytis cinerea)、ピシウム属菌の病害(Pythium spp)および菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)など。また、Aspergillus属、Cochliobolus属、Corticium属、Diplodia属、Penicillium属、Fusarium属、Gibberella属、Mucor属、Phoma属、Phomopsis属、Pyrenophora属、Pythium属、Rhizoctonia属、Rhizopus属、Thielaviopsis属、Tilletia属、Trichoderma属、およびUstilago属等によって引き起こされる各種植物の種子伝染性病害または生育初期の病害。
(1)適用病害および適用植物
アゾール誘導体(I)は、広汎な植物病害に対して防除効果を呈する。そのため、農園芸用薬剤の適用病害の例として以下が挙げられる。なお、各病害の後ろの括弧内は、当該病害を引き起こす主な病原菌を示している。ダイズさび病(Phakopsora pachyrhizi、Phakopsora meibomiae)、ダイズ褐紋病(Zymoseptoria glycines)、ダイズ紫斑病(Cercospora kikuchii)、ダイズ褐点病(Alternaria sp.)、ダイズ炭疽病(Collectotrichum truncatum)、ダイズのFrogeye leaf spot(Cercocpora sojina)、ダイズのリゾクトニア根腐病(Rhizoctonia solani)、ダイズ葉腐病(Rhizoctonia solani)、ダイズ黒点病 (Diaporthe phaseolorum)、ダイズ茎疫病(Phytophthora sojae)、ナタネのPhoma leaf spot/stem canker(Leptosphaeria maculans、Leptosphaeria biglobosa)、ナタネのLight leaf spot(Pyrenopeziza brassicae)、ナタネ根瘤病Clubroot(Plasmodiophora brassicae)、ナタネのVerticillium wilt(Verticillium longisporum)、ナタネのBlackspot(Alternaria spp)、イネいもち病(Pyricularia oryzae)、イネごま葉枯病(Cochliobolus miyabeanus)、イネ白葉枯病(Xanthomonas oryzae)、イネ紋枯病(Rhizoctonia solani)、イネ小黒菌核病(Helminthosporium sigmoideun)、イネばか苗病(Gibberella fujikuroi)、イネ苗立枯病(Pythium aphanidermatum、Rhizopus oryzae)、イネ立枯病(Pythium graminicola)、オオムギうどんこ病(Erysiphe graminis f. sp hordei)、オオムギ黒さび病(Puccinia graminis)、オオムギ黄さび病(Puccinia striiformis)、オオムギ斑葉病(Pyrenophora graminea)、オオムギ雲形病(Rhynchosporium secalis)、オオムギ裸黒穂病(Ustilago nuda)、オオムギ網斑病(Pyrenophora teres)、オオムギ赤かび病(Fusarium graminearum、Microdochium nivale)、コムギうどんこ病(Erysiphe graminis f. sp tritici)、コムギ赤さび病(Puccinia recondita)、コムギ黄さび病(Puccinia striiformis)、コムギ眼紋病(Pseudocercosporella herpotrichoides)、コムギ赤かび病(Fusarium graminearum、Microdochium nivale)、コムギふ枯病(Phaeosphaeria nodorum)、コムギ葉枯病(Septoria tritici)、コムギ紅色雪腐病(Microdochium nivale)、コムギ立枯病(Gaeumannomyces graminis)、コムギ黒点病(Epicoccum spp)、コムギ黄斑病(Pyrenophora tritici-repentis)、コムギ小粒菌核病(Typhula incarnate、Typhula ishikariensis)、シバダラースポット病(Sclerotinia homoeocarpa)、シバラージパッチ病(Rhizoctonia solani)、ブラウンパッチ病(Rhizoctonia solani)、シバ炭疽病(Colletotrichum graminicola)、シバのGray leaf Spot(Pyricularia grisea)、シバのネクロティックリングスポット病(Ophiosphaerella korrae)、シバのRed thread(Laetisaria fuciformis)、シバさび病(Puccinia zoysiae)、シバのサマーパッチ病(Magnaporthe poae)、シバのRoot decline of warm-season grasses(Gaeumannomyces graminis)、シバのブラウンリングパッチ(Waitea circinata)、シバフェアリーリング病(Agaricus、Calvatia、Chlorophyllum、Clitocybe、Lepiota、Lepista、Lycoperdon、Marasmius、Scleroderma、Tricholomaなど)、シバ紅色雪腐病(Microdochium nivale)、シバ雪腐小粒菌核病(Typhula incarnate、Typhula ishikariensis)、シバカーブラリア葉枯病(Curvularia sp.)、シバ疑似葉腐病(Ceratobasidium sp.)、シバ立枯病(Zoysia decline)、トウモロコシ黒穂病(Ustilago maydis)、トウモロコシ炭疽病(Colletotrichum graminicola)、トウモロコシ褐斑病(Kabatiella zeae)、トウモロコシ灰色斑点病(Cercospora zeae-maydis)、トウモロコシすす紋病(Setosphaeria turcica)、トウモロコシ北方斑点病(Cochliobolus carbonum)、トウモロコシ斑点病(Physoderma maydis)、トウモロコシさび病(Puccinia spp)、トウモロコシごま葉枯病(Bipolaris maydis)、トウモロコシ黄色ごま葉枯病(Phyllosticta maydis)、トウモロコシ赤かび病(Gibberella zeae)、サトウキビさび病(Puccinia spp)、ウリ類うどんこ病(Sphaerotheca fuliginea)、ウリ類炭疸病(Colletotrichum lagenarium、Glomerella cingulata)、キュウリべと病(Pseudoperonospora cubensis)、キュウリ灰色疫病(Phytophthora capsici)、キュウリつる割病(Fusarium oxysporum f.sp.cucumerinum)、スイカつる割病(Fusarium oxysporum f.sp.niveum)、リンゴうどんこ病(Podosphaera leucotricha)、リンゴ黒星病(Venturia inaequalis)、リンゴモリニア病(Monilinia mali)、リンゴ斑点落葉病(Alternaria alternata)、リンゴ腐乱病(Valsa mali)、ナシ黒斑病(Alternaria kikuchiana)、ナシうどんこ病(Phyllactinia pyri)、ナシ赤星病(Gymnosporangium asiaticum)、ナシ黒星病(Venturia nashicola)、イチゴうどんこ病(Sphaerotheca humuli)、核果類果樹の灰星病(Monilinia fructicola)、カンキツ青かび病(Penicillium italicum)、ブドウうどんこ病(Uncinula necator)、ブドウべと病(Plasmopara viticola)、ブドウ晩腐病(Glomerella cingulata)、ブドウのさび病(Phakopsora ampelopsidis)、斑葉病(シガトカ病)(Mycosphaerella fijiensis、Mycosphaerella musicola)、トマトうどんこ病(Erysiphe cichoracearum)、トマト輪紋病(Alternaria solani)、ナスうどんこ病(Erysiphe cichoracearum)、ジャカイモの夏疫病(Alternaria solani)、ジャカイモ炭疽病(Colletotrichum coccodes)、ジャカイモうどんこ病(Erysiphe spp、Leveillula taurica)、ジャカイモ疫病(Phytophthora infestans)、タバコうどんこ病(Erysiphe cichoracearum)、タバコ赤星病(Alternaria longipes)、テンサイ褐斑病(Cercospora beticola)、テンサイうどんこ病(Erysiphe betae)、テンサイ葉腐病(Thanatephorus cucumeris)、テンサイ根腐病(Thanatephorus cucumeris)、テンサイ黒根病(Aphanomyces cochlioides)、ダイコン萎黄病(Fusarium oxysporum f.sp.raphani)、チャ炭疽病(Discula theae-sinensis)、チャもち病(Exobasidium vexans)、チャ褐色円星病(Pseudocercospora ocellata、Cercospora chaae)、チャ輪紋病(Pestalotiopsis longiseta、Pestalotiopsis theae)、チャ網もち病(Exobasidium reticulatum)、ワタ黒斑病Alternaria leaf spot(Alternaria spp)、ワタ炭疽病(Glomerella spp)、ワタ輪紋病(Ascochyta gossypii)、ワタさび病(Puccinia spp、Phykopsora spp)、ワタのCercospora blight and leaf spot(Cercospora spp)、ワタのDiplopia boll rot(Diplopia spp)、ワタのHard lock(Fusarium spp)、ワタのPhoma blight(Phoma spp)、ワタのStemphyllium leaf spot(Stemphyllium spp)、ラッカセイ黒渋病(Cercosporidium personatum)、ラッカセイ褐斑病(Cercospora arachidicola)、ラッカセイ白絹病(Sclerotium rolfsii)、ラッカセイさび病(Puccinia arachidis)、種々の作物をおかす灰色かび病(Botrytis cinerea)、ピシウム属菌の病害(Pythium spp)および菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)など。また、Aspergillus属、Cochliobolus属、Corticium属、Diplodia属、Penicillium属、Fusarium属、Gibberella属、Mucor属、Phoma属、Phomopsis属、Pyrenophora属、Pythium属、Rhizoctonia属、Rhizopus属、Thielaviopsis属、Tilletia属、Trichoderma属、およびUstilago属等によって引き起こされる各種植物の種子伝染性病害または生育初期の病害。
本実施形態における農園芸用薬剤は、一例において、殺菌剤として用いられる。また、本実施形態における農園芸用薬剤は、一例において、菌によって引き起こされる植物病害を防除する。
本実施形態における農園芸用薬剤は、全ての植物に利用することができるが、適用植物の例として以下を挙げることができる。イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、トリチケール、トウモロコシ、モロコシ(ソルガム)、サトウキビ、シバ、ベントグラス、バミューダグラス、フェスクおよびライグラスなどのイネ科類、ダイズ、ラッカセイ、インゲンマメ、エンドウ、アズキおよびアルファルファなどのマメ科類、サツマイモなどのヒルガオ科類、トウガラシ、ピーマン、トマト、ナス、ジャガイモおよびタバコなどのナス科類、ソバなどのタデ科類、ヒマワリなどのキク科類、チョウセンニンジンなどのウコギ科類、ナタネ、ハクサイ、カブ、キャベツおよびダイコンなどのアブラナ科類、テンサイなどのアカザ科類、ワタなどのアオイ科類、コーヒーノキなどのアカネ科類、カカオなどのアオギリ科類、チャなどのツバキ科類、スイカ、メロン、キュウリおよびカボチャなどのウリ科類、タマネギ、ネギおよびニンニクなどのユリ科類、イチゴ、リンゴ、アーモンド、アンズ、ウメ、オウトウ、スモモ、モモおよびナシなどのバラ科類、ニンジンなどのセリ科類、サトイモなどのサトイモ科類、マンゴーなどのウルシ科類、パイナップルなどのパイナップル科類、パパイアなどのパパイア科類、カキなどのカキノキ科類、ブルーベリーなどのツツジ科類、ペカンなどのクルミ科類、バナナなどのバショウ科類、オリーブなどのモクセイ科類、ココヤシおよびナツメヤシなどのヤシ科類、みかん、オレンジ、グレープフルーツおよびレモンなどのミカン科類、ブドウなどのブドウ科類、草花(Flowers and ornamental plants)、果樹以外の樹ならびにその他の観賞用植物。また、野生植物、植物栽培品種、異種交配もしくは原形質融合などの従来の生物育種によって得られる植物および植物栽培品種、ならびに遺伝子操作によって得られる遺伝子組み換え植物および植物栽培品種を挙げることができる。遺伝子組み換え植物および植物栽培品種としては、例えば、除草剤耐性作物、殺虫性タンパク産生遺伝子を組み込んだ害虫耐性作物、病害に対する抵抗性誘導物質産生遺伝子を組み込んだ病害耐性作物、食味向上作物、収量向上作物、保存性向上作物、および収量向上作物などを挙げることができる。遺伝子組み換え植物栽培品種としては、具体的に、Roundup Ready、Liberty Link、B.t.、BXN、Poast Compatible、AgriSure、Genuity、Optimum、Powercore、DroughtGard、YieldGard、Herculex、WideStrike、Twinlink、VipCot、GlyTol、NewleafおよびBollgardなどの登録商標を含むものを挙げることができる。
(2)製剤
農園芸用薬剤は、有効成分であるアゾール誘導体(I)を固体担体または液体担体(希釈剤)、界面活性剤およびその他の製剤補助剤等と混合して粉剤、水和剤、粒剤および乳剤等の種々の形態に製剤して使用する。
農園芸用薬剤は、有効成分であるアゾール誘導体(I)を固体担体または液体担体(希釈剤)、界面活性剤およびその他の製剤補助剤等と混合して粉剤、水和剤、粒剤および乳剤等の種々の形態に製剤して使用する。
これらの製剤には有効成分としてアゾール誘導体(I)を、0.1〜95重量%、好ましくは0.5〜90重量%、より好ましくは2〜80重量%含まれるように製剤する。
製剤補助剤として使用する固体担体、液体担体および界面活性剤を例示すれば、まず、固体担体としては、粉末担体および粒状担体などとして用いられ、クレー、タルク、珪藻土、ゼオライト、モンモリロナイト、ベントナイト、酸性白土、活性白土、アッタパルジャイト、方解石、バーミキュライト、パーライト、軽石、珪砂などの鉱物;尿素などの合成有機物;炭酸カルシウム、炭酸ナトリウム、硫酸ナトリウム、消石灰、重曹などの塩類;ホワイトカーボンなどの非晶質シリカや二酸化チタンなどの合成無機物;木質粉、トウモロコシ茎(穂軸)、クルミ殻(堅果外皮)、果実核、モミガラ、オガクズ、ふすま、大豆粉、粉末セルロース、デンプン、デキストリン、糖類などの植物性担体;架橋リグニン、カチオンゲル、加熱または多価金属塩でゲル化するゼラチン、寒天などの水溶性高分子ゲル、および塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、ポリ酢酸ビニル、ポリ塩化ビニル、エチレン−酢酸ビニル共重合体、尿素−アルデビド樹脂などの種々の高分子担体;などを挙げることができる。
液体担体としては、脂肪族溶剤(パラフィン類)、芳香族溶剤(キシレン、アルキルベンゼン、アルキルナフタレンなど)、混合溶剤(灯油)、マシン油(精製高沸点脂肪族炭化水素)、アルコール類(エタノール、イソプロパノール、シクロヘキサノールなど)、多価アルコール類(エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ヘキシレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコールなど)、多価アルコール誘導体類(プロピレン系グリコールエーテルなど)、ケトン類(アセトン、シクロヘキサノン、γ−ブチロラクトンなど)、エステル類(脂肪酸メチルエステル(ヤシ油脂肪酸メチルエステル)、乳酸エチルヘキシル、炭酸プロピレン、二塩基酸メチルエステル(コハク酸ジメチルエステル、グルタミン酸ジメチルエステル、アジピン酸ジメチルエステル))、含窒素担体類(N−アルキルピロリドン類)、油脂類(ヤシ油、大豆油、菜種油など)、アミド系溶剤(ジメチルホルムアミド、(N,N−ジメチルオクタンアミド、N,N−ジメチルデカン−1−アミド、5−(ジメチルアミノ)−4−メチル−5−オキソ−吉草酸メチルエステル、N−アシルモルホリン系溶剤(CAS No.887947−29−7など))、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル、水などを挙げることができる。
界面活性剤は、非イオン性界面活性剤としては、例えば、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸ジエステル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル, ポリオキシエチレンジアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルホルマリン縮合物、ポリオキシエチレン/ポリオキシプロピレンブロックポリマー、アルキルポリオキシエチレン/ポリオキシプロピレンブロックポリマーエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアミン、ポリオキシエチレン脂肪酸アミド、ポリオキシエチレン脂肪酸ビスフェニルエーテル、ポリオキシエチレンベンジルフェニル(またはフェニルフェニル)エーテル、ポリオキシエチレンスチリルフェニル(またはフェニルフェニル)エーテル、ポリオキシエチレンエーテルおよびエステル型シリコンおよびフッ素系界面活性剤、ポリオキシエチレンヒマシ油、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油などを挙げられる。アニオン性界面活性剤としては、アルキルサルフェート、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェート、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルサルフェート、ポリオキシエチレンベンジル(またはスチリル)フェニル(またはフェニルフェニル)エーテルサルフェート、ポリオキシエチレン、ポリオキシプロピレンブロックポリマーサルフェートなどのサルフェート類の塩、パラフィン(アルカン)スルホネート、α−オレフィンスルホネート、ジアルキルスルホサクシネート、アルキルベンゼンスルホネート、モノまたはジアルキルナフタレンスルホネート、ナフタレンスルホネート・ホルマリン縮合物、アルキルジフェニルエーテルジスルホネート、リグニンスルホネート、ポリオキシエチレンアルキルフエニルエーテルスルホネート、ポリオキシエチレンアルキルエーテルスルホコハク酸ハーフエステルなどのスルホネート類の塩、脂肪酸、N−メチル−脂肪酸サルコシネート、樹脂酸などの脂肪酸類の塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルホスフェート、ポリオキシエチレンモノまたはジアルキルフェニルエーテルホスフェート、ポリオキシエチレンベンジル(またはスチリル)化フェニル(またはフェニルフェニル)エーテルホスフェート、ポリオキシエチレン/ポリオキシプロピレンブロックポリマー、ホスファチジルコリンホスファチジルエタノールイミン(レシチン)、アルキルホスフェートなどホスフェール類の塩などが挙げられる。カチオン性界面活性剤としては、アルキルトリメチルアンモニウムクロライド、メチルポリオキシエチレンアルキルアンモニウムクロライド、アルキルN−メチルピリジウムブロマイド、モノまたはジアルキルメチル化アンモニウムクロライド、アルキルペンタメチルプロピレンジアミンジクロライドなどのアンモニウム塩類およびアルキルジメチルベンザルコニウムクロライド、ベンゼトニウムクロライド(オクチルフェノキシエトキシエチルジメチルベンジルアンモニウムクロライド)などのベンザルコニウム塩類が挙げられる。
その他の製剤用補助剤としては、pH調節剤としてのナトリウムおよびカリウムなどの無機塩類、フッ素系、シリコーン系の消泡剤、食塩などの水溶性の塩類、増粘剤として用いられるキサタンガム、グアーガム、カルボキシメチルセルロース、ポリビニルピロリドン、カルボキシビニルポリマー、アクリル系ポリマー、ポリビニルアルコール、デンプン誘導体、多糖類などの水溶性高分子、アルギン酸およびその塩、崩壊分散剤として用いられるステアリン酸金属塩、トリポリリン酸ソーダ、ヘキサメタリン酸ソーダ、その他、防腐剤、着色剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、および薬害軽減剤などが挙げられる。
製剤には、そのまま使用するものと水等の希釈剤で所定濃度に希釈して使用するものとがある。希釈して使用するときのアゾール誘導体(I)の濃度は0.001〜1.0%の範囲が望ましい。
また、アゾール誘導体(I)の使用量は、畑、田、果樹園および温室等の農園芸地1haあたり、20〜5000g、より好ましくは50〜2000gである。これらの使用濃度および使用量は剤形、使用時期、使用方法、使用場所および対象作物等によっても異なるため、上記の範囲にこだわることなく増減することが可能である。
さらに、アゾール誘導体(I)と他の有効成分、例えば以下に例示するような殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、および除草剤等と組み合わせればより高性能な農園芸用薬剤となる。
<抗菌性物質>
アシベンゾラーSメチル、2−フェニルフェノール(OPP)、アザコナゾール、アゾキシストロビン、アミスルブロム、ビキサフェン、ベナラキシル、ベノミル、ベンチアバリカルブ−イソプロピル、ビカルボネイト、ビフェニル、ビテルタノール、ブラスチシジン−S、ボラックス、ボルドー液、ボスカリド、ブロムコナゾール、ブロノポール、ブピリメート、セックブチラミン、カルシウムポリスルフィド、カプタフォル、キャプタン、カルベンダジム、カルボキシン、カルプロパミド、キノメチオネート、クロロネブ、クロロピクリン、クロロタロニル、クロゾリネート、シアゾファミド、シフルフェナミド、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、ダゾメット、デバカルブ、ジクロフルアニド、ジクロシメット、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジフルメトリン、ジメトモルフ、ジメトキシストロビン、ジニコナゾール、ジノカップ、ジフェニルアミン、ジチアノン、ドデモルフ、ドジン、エディフェンフォス、エポキシコナゾール、エタポキサム、エトキシキン、エトリジアゾール、エネストロブリン、ファモキサドン、フェナミドン、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェノキサニル、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンチン、フェルバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルモルフ、フルオロミド、フルオキサストロビン、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルトラニル、フルトリアフォル、フォルペット、フォセチル−アルミニウム、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、フルオピコリド、フルオピラム、グアザチン、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イプコナゾール、イプロベンフォス、イプロジオン、イプロバリカルブ、イソプロチオラン、イソピラザム、イソチアニル、カスガマイシン、銅調製物例えば水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン−銅、クレゾキシムメチル、マンコカッパー、マンコゼブ、マネブ、マンジプロパミド、メパニピリム、メプロニル、メタラキシル、メトコナゾール、メチラム、メトミノスウトロビン、ミルジオマイシン、ミクロブタニル、ニトロタル−イソプロピル、ヌアリモル、オフレース、オキサジキシル、オキソリニック酸、オキスポコナゾール、オキシカルボキシン、オキシテトラサイクリン、ペフラゾエート、オリサストロビン、ペンコナゾール、ペンシクロン、ペンチオピラド、ピリベンカルブ、フサライド、ピコキシストロビン、ピペラリン、ポリオキシン、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロピコナゾール、プロピネブ、プロキナジド、プロチオコナゾール、ピラクロストロビン、ピラゾフォス、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピロキロン、キノキシフェン、キントゼン、シルチオファム、シメコナゾール、スピロキサミン、硫黄および硫黄調製物、テブコナゾール、テクロフタラム、テクナゼン、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チフルザミド、チオファネート−メチル、チラム、チアジニル、トルクロフォス−メチル、トリルフルアニド、トリアジメフォン、トリアジメノール、トリアゾキシド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフロキシストロビン、トリフルミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、バリダマイシン、ビンクロゾリン、ジネブ、ジラム、ゾキサミド、アミスルブロム、セダキサン、フルチアニル、バリフェナール、アメトクトラジン、ジモキシストロビン、メトラフェノン、ヒドロキシイソキサゾール並びにメタスルホカルブ等。
アシベンゾラーSメチル、2−フェニルフェノール(OPP)、アザコナゾール、アゾキシストロビン、アミスルブロム、ビキサフェン、ベナラキシル、ベノミル、ベンチアバリカルブ−イソプロピル、ビカルボネイト、ビフェニル、ビテルタノール、ブラスチシジン−S、ボラックス、ボルドー液、ボスカリド、ブロムコナゾール、ブロノポール、ブピリメート、セックブチラミン、カルシウムポリスルフィド、カプタフォル、キャプタン、カルベンダジム、カルボキシン、カルプロパミド、キノメチオネート、クロロネブ、クロロピクリン、クロロタロニル、クロゾリネート、シアゾファミド、シフルフェナミド、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、ダゾメット、デバカルブ、ジクロフルアニド、ジクロシメット、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジフルメトリン、ジメトモルフ、ジメトキシストロビン、ジニコナゾール、ジノカップ、ジフェニルアミン、ジチアノン、ドデモルフ、ドジン、エディフェンフォス、エポキシコナゾール、エタポキサム、エトキシキン、エトリジアゾール、エネストロブリン、ファモキサドン、フェナミドン、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェノキサニル、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンチン、フェルバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルモルフ、フルオロミド、フルオキサストロビン、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルトラニル、フルトリアフォル、フォルペット、フォセチル−アルミニウム、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、フルオピコリド、フルオピラム、グアザチン、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イプコナゾール、イプロベンフォス、イプロジオン、イプロバリカルブ、イソプロチオラン、イソピラザム、イソチアニル、カスガマイシン、銅調製物例えば水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン−銅、クレゾキシムメチル、マンコカッパー、マンコゼブ、マネブ、マンジプロパミド、メパニピリム、メプロニル、メタラキシル、メトコナゾール、メチラム、メトミノスウトロビン、ミルジオマイシン、ミクロブタニル、ニトロタル−イソプロピル、ヌアリモル、オフレース、オキサジキシル、オキソリニック酸、オキスポコナゾール、オキシカルボキシン、オキシテトラサイクリン、ペフラゾエート、オリサストロビン、ペンコナゾール、ペンシクロン、ペンチオピラド、ピリベンカルブ、フサライド、ピコキシストロビン、ピペラリン、ポリオキシン、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロピコナゾール、プロピネブ、プロキナジド、プロチオコナゾール、ピラクロストロビン、ピラゾフォス、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピロキロン、キノキシフェン、キントゼン、シルチオファム、シメコナゾール、スピロキサミン、硫黄および硫黄調製物、テブコナゾール、テクロフタラム、テクナゼン、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チフルザミド、チオファネート−メチル、チラム、チアジニル、トルクロフォス−メチル、トリルフルアニド、トリアジメフォン、トリアジメノール、トリアゾキシド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフロキシストロビン、トリフルミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、バリダマイシン、ビンクロゾリン、ジネブ、ジラム、ゾキサミド、アミスルブロム、セダキサン、フルチアニル、バリフェナール、アメトクトラジン、ジモキシストロビン、メトラフェノン、ヒドロキシイソキサゾール並びにメタスルホカルブ等。
<殺虫剤/殺ダニ剤/殺線虫剤>
アバメクチン、アセフェート、アクリナトリン、アラニカルブ、アルジカルブ、アレトリン、アミトラズ、アベルメクチン、アザジラクチン、アザメチフォス、アジンフォス−エチル、アジンフォス−メチル、アゾサイクロチン、バシルス・フィルムス、バシルス・ズブチルス、バシルス・ツリンジエンシス、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ベンゾキシメイト、ビフェナゼイト、ビフェントリン、ビオアレトリン、ビオレスメトリン、ビストリフルロン、ブプロフェジン、ブトカルボキシン、ブトキシカルボキシン、カズサフォス、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、カータップ、CGA50439、クロルデイン、クロレトキシフォス、クロルフェナピル、クロルフェンビンフォス、クロルフルアズロン、クロルメフォス、クロルピリフォス、クロルピリフォスメチル、クロマフェノザイド、クロフェンテジン、クロチアニジン、クロラントラリニプロール、コウンパフォス、クリオライト、シアノフォス、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、シヘキサチン、シペルメトリン、シフェノトリン、シロマジン、シアザピル、シエノピラフェン、DCIP、DDT、デルタメトリン、デメトン−S−メチル、ジアフェンチウロン、ジアジノン、ジクロロフェン、ジクロロプロペン、ジクロルボス、ジコフォル、ジクロトフォス、ジシクラニル、ジフルベンズロン、ジメトエート、ジメチルビンフォス、ジノブトン、ジノテフラン、エマメクチン、エンドスルファン、EPN、エスフェンバレレート、エチオフェンカルブ、エチオン、エチプロール、エトフェンプロックス、エトプロフォス、エトキサゾール、ファムフル、フェナミフォス、フェナザキン、フェンブタチンオキシド、フェニトロチオン、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンピロキシメート、フェンチオン、フェンバレレート、フイプロニル、フロニカミド、フルアクロピリム、フルシクロクスロン、フルシトリネート、フルフェノクスロン、フルメトリン、フルバリネート、フルベンジアミド、フォルメタネート、フォスチアゼート、ハルフェンプロクス、フラチオカルブ、ハロヘノジド、ガンマ−HCH、ヘプテノフォス、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾックス、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、イミプロトリン、インドキサカルブ、イソプロカルブ、イソキサチオン、ルフェヌロン、マラチオン、メカルバム、メタム、メタミドフォス、メチダチオン、メチオカルブ、メトミル、メトプレン、メトスリン、メトキシフェノジド、メトルカルブ、ミルベメクチン、モノクロトフォス、ナレド、ニコチン、ニテンピラム、ノバルロン、ノビフルムロン、オメトエート、オキサミル、オキシデメトンメチル、パラチオン、パーメトリン、フェントエート、フォレート、フォサロン、フォスメット、フォスファミドン、フォキシム、ピリミカルブ、ピリミフォスメチル、プロフェノフォス、プロポクスル、プロチオフォス、ピメトロジン、ピラクロフォス、ピレスリン、ピリダベン、ピリダリル、ピリミジフェン、ピリプロキシフェン、ピリフルキナゾン、ピリプロール、キナルフォス、シラフルオフェン、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマット、スルフラミド、スルフォテップ、SZI−121、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリムフォス、テフルベンズロン、テフルトリン、テメフォス、テルブフォス、テトラクロルビンフォス、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオファノックス、チオメトン、トルフェンピラド、トラロメトリン、トラロピリル、トリアザメート、トリアゾフォス、トリクロルフオン、トリフルムロン、バミドチオン、バリフェナール、XMC、キシリルカルブ、イミシアホスおよびレピメクチン等。
アバメクチン、アセフェート、アクリナトリン、アラニカルブ、アルジカルブ、アレトリン、アミトラズ、アベルメクチン、アザジラクチン、アザメチフォス、アジンフォス−エチル、アジンフォス−メチル、アゾサイクロチン、バシルス・フィルムス、バシルス・ズブチルス、バシルス・ツリンジエンシス、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ベンゾキシメイト、ビフェナゼイト、ビフェントリン、ビオアレトリン、ビオレスメトリン、ビストリフルロン、ブプロフェジン、ブトカルボキシン、ブトキシカルボキシン、カズサフォス、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、カータップ、CGA50439、クロルデイン、クロレトキシフォス、クロルフェナピル、クロルフェンビンフォス、クロルフルアズロン、クロルメフォス、クロルピリフォス、クロルピリフォスメチル、クロマフェノザイド、クロフェンテジン、クロチアニジン、クロラントラリニプロール、コウンパフォス、クリオライト、シアノフォス、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、シヘキサチン、シペルメトリン、シフェノトリン、シロマジン、シアザピル、シエノピラフェン、DCIP、DDT、デルタメトリン、デメトン−S−メチル、ジアフェンチウロン、ジアジノン、ジクロロフェン、ジクロロプロペン、ジクロルボス、ジコフォル、ジクロトフォス、ジシクラニル、ジフルベンズロン、ジメトエート、ジメチルビンフォス、ジノブトン、ジノテフラン、エマメクチン、エンドスルファン、EPN、エスフェンバレレート、エチオフェンカルブ、エチオン、エチプロール、エトフェンプロックス、エトプロフォス、エトキサゾール、ファムフル、フェナミフォス、フェナザキン、フェンブタチンオキシド、フェニトロチオン、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンピロキシメート、フェンチオン、フェンバレレート、フイプロニル、フロニカミド、フルアクロピリム、フルシクロクスロン、フルシトリネート、フルフェノクスロン、フルメトリン、フルバリネート、フルベンジアミド、フォルメタネート、フォスチアゼート、ハルフェンプロクス、フラチオカルブ、ハロヘノジド、ガンマ−HCH、ヘプテノフォス、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾックス、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、イミプロトリン、インドキサカルブ、イソプロカルブ、イソキサチオン、ルフェヌロン、マラチオン、メカルバム、メタム、メタミドフォス、メチダチオン、メチオカルブ、メトミル、メトプレン、メトスリン、メトキシフェノジド、メトルカルブ、ミルベメクチン、モノクロトフォス、ナレド、ニコチン、ニテンピラム、ノバルロン、ノビフルムロン、オメトエート、オキサミル、オキシデメトンメチル、パラチオン、パーメトリン、フェントエート、フォレート、フォサロン、フォスメット、フォスファミドン、フォキシム、ピリミカルブ、ピリミフォスメチル、プロフェノフォス、プロポクスル、プロチオフォス、ピメトロジン、ピラクロフォス、ピレスリン、ピリダベン、ピリダリル、ピリミジフェン、ピリプロキシフェン、ピリフルキナゾン、ピリプロール、キナルフォス、シラフルオフェン、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマット、スルフラミド、スルフォテップ、SZI−121、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリムフォス、テフルベンズロン、テフルトリン、テメフォス、テルブフォス、テトラクロルビンフォス、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオファノックス、チオメトン、トルフェンピラド、トラロメトリン、トラロピリル、トリアザメート、トリアゾフォス、トリクロルフオン、トリフルムロン、バミドチオン、バリフェナール、XMC、キシリルカルブ、イミシアホスおよびレピメクチン等。
<植物成長調節剤>
アンシミドール、6−ベンジルアミノプリン、パクロブトラゾール、ジクロブトラゾール、ウニコナゾール、メチルシクロプロペン、メピコートクロリド、エセフォン、クロルメコートクロライド、イナベンフィド、プロヘキサジオンおよびその塩、並びにトリネキサパックエチル等。また、植物ホルモンとしてのジャスモン酸、ブラシノステロイドおよびジベレリン等。
アンシミドール、6−ベンジルアミノプリン、パクロブトラゾール、ジクロブトラゾール、ウニコナゾール、メチルシクロプロペン、メピコートクロリド、エセフォン、クロルメコートクロライド、イナベンフィド、プロヘキサジオンおよびその塩、並びにトリネキサパックエチル等。また、植物ホルモンとしてのジャスモン酸、ブラシノステロイドおよびジベレリン等。
アゾール誘導体(I)を有効成分として含む農園芸用薬剤は、人畜に対する毒性が低く取扱い安全性に優れ、かつ広範な植物病害に対して高い防除効果を示すとともに、薬害が小さいという効果を奏する。
〔植物病害防除方法〕
本実施形態における農園芸用薬剤は、例えば、畑、水田、芝生、および果樹園などの農耕地または非農耕地において使用することができる。また、本実施形態における農園芸用薬剤は、茎葉散布といった茎葉処理に加えて、球根および塊茎などへの処理も含めた種子処理、潅注処理、および水面処理などの非茎葉処理によっても施用できる。したがって、本実施形態における植物病害防除方法は、上述の農園芸用薬剤を用いて茎葉処理または非茎葉処理を行う手順を含む方法である。なお、非茎葉処理を行う場合には、茎葉処理を行う場合に比べて、労力を低減させることができる。
本実施形態における農園芸用薬剤は、例えば、畑、水田、芝生、および果樹園などの農耕地または非農耕地において使用することができる。また、本実施形態における農園芸用薬剤は、茎葉散布といった茎葉処理に加えて、球根および塊茎などへの処理も含めた種子処理、潅注処理、および水面処理などの非茎葉処理によっても施用できる。したがって、本実施形態における植物病害防除方法は、上述の農園芸用薬剤を用いて茎葉処理または非茎葉処理を行う手順を含む方法である。なお、非茎葉処理を行う場合には、茎葉処理を行う場合に比べて、労力を低減させることができる。
種子処理による施用では、水和剤および粉剤などを種子と混合し攪拌することにより、あるいは希釈した水和剤などに種子を浸漬することにより、薬剤を種子に付着させる。また、種子コーティング処理も含まれる。種子処理の場合の有効成分の使用量は、種子100kgに対して例えば0.01〜10000gであり、好ましくは0.1〜1000gである。農園芸用薬剤で処理した種子については、通常の種子と同様に利用すればよい。
潅注処理による施用は、苗の移植時などに植穴またはその周辺に粒剤などを処理したり、種子または植物体の周囲の土壌に粒剤および水和剤などを処理したりすることによって行う。潅注処理の場合の有効成分の使用量は、農園芸地1m2あたり例えば0.01〜10000gであり、好ましくは0.1〜1000gである。
水面処理による施用は、水田の田面水に粒剤などを処理することによって行う。水面処理の場合の有効成分の使用量は、水田10aあたり例えば0.1〜10000gであり、好ましくは1〜1000gである。
茎葉散布に用いる場合の有効成分の使用量は、畑、田、果樹園および温室などの農園芸地1haあたり例えば20〜5000g、より好ましくは50〜2000gである。
なお、使用濃度および使用量は、剤形、使用時期、使用方法、使用場所および対象作物などによっても異なるため、上記の範囲にこだわることなく増減することが可能である。
また、本実施形態に係る農園芸用薬剤は、薬害が小さい。一般的に、種子処理の方が茎葉散布処理よりも薬害が出にくいため、一例において、本実施形態に係る農園芸用薬剤は、種子処理に好適に用いられる。
以下に実施例を示し、本発明の実施の形態についてさらに詳しく説明する。もちろん、本発明は以下の実施例に限定されるものではなく、細部については様々な態様が可能であることはいうまでもない。さらに、本発明は上述した実施形態に限定されるものではなく、請求項に示した範囲で種々の変更が可能であり、それぞれ開示された技術的手段を適宜組み合わせて得られる実施形態についても本発明の技術的範囲に含まれる。また、本明細書中に記載された文献の全てが参考として援用される。
〔実施例1〕
実施例1では、R1およびR2がメチル基、Yがトリフルオロメチル基、Aが窒素原子であるアゾール誘導体(I)(下記「アゾール誘導体(I−1)」)を製造した具体例について説明する。
実施例1では、R1およびR2がメチル基、Yがトリフルオロメチル基、Aが窒素原子であるアゾール誘導体(I)(下記「アゾール誘導体(I−1)」)を製造した具体例について説明する。
(ベンジリデン化工程)
ベンジリデン化工程では、ケトエステル(V−1)からベンジリデンケトン(IV−1)を製造した。
ベンジリデン化工程では、ケトエステル(V−1)からベンジリデンケトン(IV−1)を製造した。
〔製造例1−(1):メチル(E)−1−メチル−2−オキソ−3−〔4−(トリフルオロメチル)ベンジリデン〕シクロペンタン−1−カルボキシレート(IV−1)の合成〕
化合物(V−1)1.618gおよびp−トリフルオロメチルベンズアルデヒド1.724gを3mLのメタノールに溶解し、4.5℃まで氷水で冷却した。次いで、得られた溶液に、28質量%ナトリウムメトキシド0.393gを滴下し、同温で3時間撹拌した。反応終了後、水を加え、トルエンで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去してメチル(E)−1−メチル−2−オキソ−3−〔4−(トリフルオロメチル)ベンジリデン〕シクロペンタン−1−カルボキシレート(IV−1)を無色透明の油状物3.055g(収率83.6%)として得た。
(オキシラン化工程、アゾール化工程)
オキシラン化工程およびアゾール化工程では、ベンジリデンケトン(IV−1)から、オキシラン(III−1)を得て、ベンジリデンアゾール(II−1)(メチル(E)−2−〔(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)メチル〕−2−ヒドロキシ−1−メチル−3−〔4−(トリフルオロメチル)ベンジリデン〕シクロペンタン−1−カルボキシレート)を製造した。
オキシラン化工程およびアゾール化工程では、ベンジリデンケトン(IV−1)から、オキシラン(III−1)を得て、ベンジリデンアゾール(II−1)(メチル(E)−2−〔(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)メチル〕−2−ヒドロキシ−1−メチル−3−〔4−(トリフルオロメチル)ベンジリデン〕シクロペンタン−1−カルボキシレート)を製造した。
〔製造例1−(2):メチル−2−〔(1,2,4−トリアゾール−1−イル)メチル〕−2−ヒドロキシ−1−メチル−3−〔(E)−4−(トリフルオロメチル)ベンジリデン〕シクロペンタン−1−カルボキシレート(II−1)の合成〕
窒素雰囲気下、トリメチルスルホニウムメチルスルホネート2.360gをアセトニトリル18.4mLに溶解し、氷水で冷却した。次いで、得られた溶液にtert−ナトリウムブトキシド1.209gを添加し、同温で30分撹拌した後、アセトニトリル5mlに溶解させた化合物(IV−1)3.056gを滴下した。1時間後、反応液に水を加え、トルエンで抽出し、有機層を水および飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で溶媒を留去して化合物(III−1)2.339gを得た。
この粗化合物(III−1)2.339gをN,N−ジメチルホルムアミド8.4mLに溶解し、50℃に加熱した。そこに1,2,4−トリアゾール0.694gおよび炭酸カリウム0.230gを添加し、4.5時間撹拌後、反応温度を75℃に昇温した。7.5時間後、反応液に酢酸エチルおよび水を加えて分配し、水層を酢酸エチルで再抽出した。有機層を合わせ、水で3回、飽和食塩水で1回洗浄した後、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過後、減圧下で溶媒を留去して、黄色の固体として化合物(II−1)2.584gを得た。化合物(II−1)の異性体比は、シス体(II−1a):トランス体(II−1b)=3:7であった。この固体をトルエンで洗浄後ろ過し、白色粉末0.618gを得た。得られた白色粉末をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、1,2,4−トリアゾール体(II−1b)0.520g(トランス体)を得た。2工程での収率は15.7%であった。トランス体(II−1b)のNMRデータを測定した。
<トランス体(II−1b)>
1H-NMR (400MHz, CDCl3) δ : 1.25 (s, 3H), 1.91 (t, J=9.2Hz, 1H), 2.49 (t, J=8.01H),2.74 (m, 2H), 3.73 (s, 3H), 4.33 (s,2H), 6.00 (s,1H), 7.28 (d, J=9.2Hz, 2H), 7.54 (d, J=8.0Hz, 2H), 7.87 (s,1H), 8.11 (s,1H)
<トランス体(II−1b)>
1H-NMR (400MHz, CDCl3) δ : 1.25 (s, 3H), 1.91 (t, J=9.2Hz, 1H), 2.49 (t, J=8.01H),2.74 (m, 2H), 3.73 (s, 3H), 4.33 (s,2H), 6.00 (s,1H), 7.28 (d, J=9.2Hz, 2H), 7.54 (d, J=8.0Hz, 2H), 7.87 (s,1H), 8.11 (s,1H)
(還元工程)
還元工程では、接触還元により、ベンジリデンアゾール(II−1b)からアゾール誘導体(I−1)を製造した。
還元工程では、接触還元により、ベンジリデンアゾール(II−1b)からアゾール誘導体(I−1)を製造した。
〔製造例1−(3):メチル−2−〔(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)メチル〕−2−ヒドロキシ−1−メチル−3−〔4−(トリフルオロメチル)ベンジル〕シクロペンタン−1−カルボキシレート(I−1)の合成〕
10mLナスフラスコに化合物(II−1b)301.5mg(トランス体)を秤量した。メタノール12.02gを加え50℃に昇温し、化合物(II−1b)を均一に溶解した。得られた溶液に5%パラジウム炭素0.292g(EB型、川研ファインケミカル(株)製)を添加した。水素ガスを置換し、50℃で激しく撹拌した。1.5時間後にセライトろ過し、溶媒を留去して無色の油状物321.5mgを得た。この粗反応物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製を行い、メチル(1SR,2SR,3RS)−2−〔(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)メチル〕−2−ヒドロキシ−1−メチル−3−〔4−(トリフルオロメチル)ベンジル〕シクロペンタン−1−カルボキシレート((I−1a):TC体)171.6mg、メチル(1SR,2SR,3SR)−2−〔(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)メチル〕−2−ヒドロキシ−1−メチル−3−〔4−(トリフルオロメチル)ベンジル〕シクロペンタン−1−カルボキシレート((I−1b):TT体)73.4mg、および、(I−1a)と(I−1b)との混合物54.5mgを得た。TC体(I−1a)およびTT体(I−1b)のNMRデータを測定した。
メチル(1SR,2SR,3RS)−2−〔(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)メチル〕−2−ヒドロキシ−1−メチル−3−〔4−(トリフルオロメチル)ベンジル〕シクロペンタン−1−カルボキシレート((I−1a):TC体)
1H-NMR (400MHz, CDCl3) δ : 0.71 (s, 3H), 1.55(m, 1H), 1.73 (m,1H), 2.07(m, 1H), 2.39 (tt, J=7.6, 8.4Hz, 1H), 2.76 (d, J=7.2Hz, 2H), 3.69 (s, 3H), 4.23 (d, J=14.0Hz, 1H), 4.65 (d, J=14.0Hz, 1H), 7.28(d, J=8.8Hz, 2H), 7.52 (d, J=8.0Hz, 2H), 8.00 (s,1H), 8.13 (s,1H)
メチル(1SR,2SR,3SR)−2−〔(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)メチル〕−2−ヒドロキシ−1−メチル−3−〔4−(トリフルオロメチル)ベンジル〕シクロペンタン−1−カルボキシレート((I−1b):TT体)
1H-NMR (400MHz, CDCl3) δ : 1.06 (s, 3H), 1.42 (m, 1H), 1.75 (m,1H), 2.07(m, 1H), 2.28 (td, J=12.8 3.6Hz, 1H), 2.40 (t, J=14.4Hz, 1H), 2.49 (m, 1H), 3.05 (d, J=14.4Hz, 1H), 3.51 (s, 3H), 4.38 (d, J=14.0Hz, 1H), 4.68 (d, J=15.2Hz, 1H), 4.70 (s, 1H), 7.28(d, J=8.4Hz, 2H), 7.54 (d, J=8.4Hz, 2H), 7.99(s,1H), 8.11 (s,1H)
1H-NMR (400MHz, CDCl3) δ : 0.71 (s, 3H), 1.55(m, 1H), 1.73 (m,1H), 2.07(m, 1H), 2.39 (tt, J=7.6, 8.4Hz, 1H), 2.76 (d, J=7.2Hz, 2H), 3.69 (s, 3H), 4.23 (d, J=14.0Hz, 1H), 4.65 (d, J=14.0Hz, 1H), 7.28(d, J=8.8Hz, 2H), 7.52 (d, J=8.0Hz, 2H), 8.00 (s,1H), 8.13 (s,1H)
メチル(1SR,2SR,3SR)−2−〔(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)メチル〕−2−ヒドロキシ−1−メチル−3−〔4−(トリフルオロメチル)ベンジル〕シクロペンタン−1−カルボキシレート((I−1b):TT体)
1H-NMR (400MHz, CDCl3) δ : 1.06 (s, 3H), 1.42 (m, 1H), 1.75 (m,1H), 2.07(m, 1H), 2.28 (td, J=12.8 3.6Hz, 1H), 2.40 (t, J=14.4Hz, 1H), 2.49 (m, 1H), 3.05 (d, J=14.4Hz, 1H), 3.51 (s, 3H), 4.38 (d, J=14.0Hz, 1H), 4.68 (d, J=15.2Hz, 1H), 4.70 (s, 1H), 7.28(d, J=8.4Hz, 2H), 7.54 (d, J=8.4Hz, 2H), 7.99(s,1H), 8.11 (s,1H)
〔実施例2〕
実施例2では、R1およびR2がメチル基、Yがトリフルオロメトキシ基、Aが窒素原子であるアゾール誘導体(I)(下記「アゾール誘導体(I−2)」)を製造した具体例について説明する。
実施例2では、R1およびR2がメチル基、Yがトリフルオロメトキシ基、Aが窒素原子であるアゾール誘導体(I)(下記「アゾール誘導体(I−2)」)を製造した具体例について説明する。
(ベンジリデン化工程)
ベンジリデン化工程では、ケトエステル(V−2)からベンジリデンケトン(IV−2)(メチル(E)−1−メチル−2−オキソ−3−〔4−(トリフルオロメトキシ)ベンジリデン〕シクロペンタン−1−カルボキシレート)を製造した。
ベンジリデン化工程では、ケトエステル(V−2)からベンジリデンケトン(IV−2)(メチル(E)−1−メチル−2−オキソ−3−〔4−(トリフルオロメトキシ)ベンジリデン〕シクロペンタン−1−カルボキシレート)を製造した。
〔製造例2−(1):メチル(E)−1−メチル−2−オキソ−3−〔4−(トリフルオロメトキシ)ベンジリデン〕シクロペンタン−1−カルボキシレート(IV−2)の合成〕
化合物(V−2)2.464gおよびp−トリフルオロメトキシベンズアルデヒド3.292gを4.7mLのメタノールに溶解し、4.5℃まで氷水で冷却した。次いで、得られた溶液に、28質量%ナトリウムメトキシド0.618gを滴下し、同温で2時間撹拌した。反応終了後、水を加え、トルエンで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で溶媒を留去して目的のベンジリデンケトン(IV−2)を無色透明の油状物5.204g(収率92.2%)として得た。
(オキシラン化工程、アゾール化工程)
オキシラン化工程およびアゾール化工程では、ベンジリデンケトン(IV−2)から、オキシラン(III−2)を得て、ベンジリデンアゾール(II−2)(メチル(1SR,2SR)−2−〔(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)メチル〕−2−ヒドロキシ−1−メチル−3−〔(E)−4−(トリフルオロメトキシ)ベンジリデン〕シクロペンタン−1−カルボキシレート)を製造した。
オキシラン化工程およびアゾール化工程では、ベンジリデンケトン(IV−2)から、オキシラン(III−2)を得て、ベンジリデンアゾール(II−2)(メチル(1SR,2SR)−2−〔(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)メチル〕−2−ヒドロキシ−1−メチル−3−〔(E)−4−(トリフルオロメトキシ)ベンジリデン〕シクロペンタン−1−カルボキシレート)を製造した。
〔製造例2−(2):メチル−2−〔(1,2,4−トリアゾール−1−イル)メチル〕−2−ヒドロキシ−1−メチル−3−〔(E)−4−(トリフルオロメトキシ)ベンジリデン〕シクロペンタン−1−カルボキシレート(II−2)の合成〕
窒素雰囲気下、トリメチルスルホニウムメチルスルホネート2.933gをアセトニトリル20mLに溶解し、氷水で冷却した。次いで、得られた溶液にtert−ナトリウムブトキシド1.503gを添加し、同温で30分撹拌した後、アセトニトリル10mlに溶解した化合物(IV−2)4.001gを滴下した。1.5時間後、反応液に水を加え、トルエンで抽出し、有機層を水および飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で溶媒を留去して、黄色の油状物として化合物(III−2)2.861gを得た。
得られた粗化合物(III−2)2.861gをN,N−ジメチルホルムアミド12mLに溶解し、78℃で加熱した。そこに1,2,4−トリアゾール0.996gおよび炭酸カリウム0.330gを添加し、撹拌した。7時間後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で溶媒を留去して黄色の油状物3.38gを得た。この油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製を行い、淡黄色固体としてベンジリデンアゾール(II−2)1.243g(収率24.3%、トランス体/シス体=81/19)を得た。この異性体混合物をトルエンで再結晶を行い、白色結晶0.813g(トランス体/シス体=95/5、収率16.1%)を得た。
(還元工程)
還元工程では、接触還元により、ベンジリデンアゾール(II−2)からアゾール誘導体(I−2)(メチル(1SR,2SR,3RS)−2−〔(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)メチル〕−2−ヒドロキシ−1−メチル−3−〔4−(トリフルオロメトキシ)ベンジル〕シクロペンタン−1−カルボキシレート)を製造した。
還元工程では、接触還元により、ベンジリデンアゾール(II−2)からアゾール誘導体(I−2)(メチル(1SR,2SR,3RS)−2−〔(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)メチル〕−2−ヒドロキシ−1−メチル−3−〔4−(トリフルオロメトキシ)ベンジル〕シクロペンタン−1−カルボキシレート)を製造した。
〔製造例2−(3):メチル−2−〔(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)メチル〕−2−ヒドロキシ−1−メチル−3−〔4−(トリフルオロメトキシ)ベンジル〕シクロペンタン−1−カルボキシレート(I−2)の合成〕
100mLナスフラスコに化合物(II−2)500.8mg(トランス体/シス体=95/5)を秤量した。メタノール55mLを加え50℃に昇温し、化合物(II−2)を均一に溶解した。得られた溶液に5%パラジウム炭素(EB型、川研ファインケミカル(株)製)0.22gを添加した。水素ガスを置換し、50℃で激しく撹拌した。1時間後にセライトろ過し、溶媒を留去して無色の油状物519mg(TC体/TT体=74/26)を得た。この粗体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、メチル−2−〔(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)メチル〕−2−ヒドロキシ−1−メチル−3−〔4−(トリフルオロメトキシ)ベンジル〕シクロペンタン−1−カルボキシレート(I−2)のTC体239.3mg(収率46.7%)を得た。
メチル(1SR,2SR,3RS)−2−〔(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)メチル〕−2−ヒドロキシ−1−メチル−3−〔4−(トリフルオロメトキシ)ベンジル〕シクロペンタン−1−カルボキシレート((I−2):TC体)
1H-NMR (400MHz, CDCl3) δ : 0.71 (s, 3H), 1.57(m, 1H), 1.74 (m,2H), 2.04(d, J=12.4Hz, 1H), 2.36 (t, J=8.0Hz, 1H), 2.69 (d, J=7.2Hz, 2H), 3.69 (s, 3H), 4.23 (d, J=14.0Hz, 1H), 4.64 (d, J=13.6Hz, 1H), 4.64(s, 1H, OH), 7.11(d, J=8.4Hz, 2H), 7.18 (d, J=8.0Hz, 2H), 7.99 (s,1H), 8.13 (s,1H)
メチル(1SR,2SR,3RS)−2−〔(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)メチル〕−2−ヒドロキシ−1−メチル−3−〔4−(トリフルオロメトキシ)ベンジル〕シクロペンタン−1−カルボキシレート((I−2):TC体)
1H-NMR (400MHz, CDCl3) δ : 0.71 (s, 3H), 1.57(m, 1H), 1.74 (m,2H), 2.04(d, J=12.4Hz, 1H), 2.36 (t, J=8.0Hz, 1H), 2.69 (d, J=7.2Hz, 2H), 3.69 (s, 3H), 4.23 (d, J=14.0Hz, 1H), 4.64 (d, J=13.6Hz, 1H), 4.64(s, 1H, OH), 7.11(d, J=8.4Hz, 2H), 7.18 (d, J=8.0Hz, 2H), 7.99 (s,1H), 8.13 (s,1H)
〔評価試験〕
実施例1および2で合成したアゾール誘導体(I−1a)、(I−1b)および(I−2)を用いて、以下の評価試験を行った。
実施例1および2で合成したアゾール誘導体(I−1a)、(I−1b)および(I−2)を用いて、以下の評価試験を行った。
なお、対照としては、メトコナゾールとして上市されている公知の対照化合物1((1RS,5SR)−5−(4−クロロベンジル)−2−ジメチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノール)、並びに、芳香環上の置換基としてハロアルキル基またはハロアルコキシ基の代わりに塩素基を有する対照化合物2(メチル(1SR,2SR,3SR)−2−〔(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)メチル〕−2−ヒドロキシ−1−メチル−3−(4−クロロベンジル)シクロペンタン−1−カルボキシレート:TT体)および対照化合物3(メチル(1SR,2SR,3RS)−2−〔(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)メチル〕−2−ヒドロキシ−1−メチル−3−(4−クロロベンジル)シクロペンタン−1−カルボキシレート:TC体)を用いた。
〔試験例1:コムギ種子処理による生育抑制の薬害評価試験>
ポット試験により種子処理による生育抑制の薬害を評価した。まず、処理量が20g ai/100kg seedsとなるように、アゾール誘導体(I−1a)、(I−1b)および対照化合物1、2をそれぞれDMSOに溶解して農園芸用薬剤を調製した。調製した農園芸用薬剤をバイアル内でコムギ種子に塗沫した後、8粒のコムギ種子を80cm2ポットに播種した。温室内で下部給水管理し、播種14日後にコムギの生育程度を調査した。表1に示す基準から生育抑制指数を算出した。生育抑制指数が小さいほど、薬剤処理による生育抑制の薬害が小さいことを示している。結果を表2に示す。
ポット試験により種子処理による生育抑制の薬害を評価した。まず、処理量が20g ai/100kg seedsとなるように、アゾール誘導体(I−1a)、(I−1b)および対照化合物1、2をそれぞれDMSOに溶解して農園芸用薬剤を調製した。調製した農園芸用薬剤をバイアル内でコムギ種子に塗沫した後、8粒のコムギ種子を80cm2ポットに播種した。温室内で下部給水管理し、播種14日後にコムギの生育程度を調査した。表1に示す基準から生育抑制指数を算出した。生育抑制指数が小さいほど、薬剤処理による生育抑制の薬害が小さいことを示している。結果を表2に示す。
表2に示すように、アゾール誘導体(I)を含む農園芸用薬剤は、対照化合物1または2を含む農園芸用薬剤よりも生育抑制指数が低く、薬害が小さいという点で優位性が見られた。
<試験例2:種子処理によるコムギ赤さび病の防除効果>
ポット試験により、種子処理によるコムギ赤さび病の防除効果を評価した。まず、処理量が20g ai/100kg seedsとなるようにアゾール誘導体(I−1a)および対照化合物1をそれぞれDMSOに溶解して農園芸用薬剤を調製した。調製した農園芸用薬剤をバイアル内でコムギ種子に塗沫した後、8粒のコムギ種子を80cm2ポットに播種した。温室内で下部給水管理し、播種14日後にコムギ赤さび病菌を接種し、湿箱に2日間保管した。その後、再び温室内で下部給水管理し、菌接種後13日目に、コムギ赤さび病の発病面積率を調査し、下記式および表3をもとに防除価を算出した。
防除価(%)=(1−(処理区平均罹病度/無処理区平均罹病度))×100
結果を表4に示す。
ポット試験により、種子処理によるコムギ赤さび病の防除効果を評価した。まず、処理量が20g ai/100kg seedsとなるようにアゾール誘導体(I−1a)および対照化合物1をそれぞれDMSOに溶解して農園芸用薬剤を調製した。調製した農園芸用薬剤をバイアル内でコムギ種子に塗沫した後、8粒のコムギ種子を80cm2ポットに播種した。温室内で下部給水管理し、播種14日後にコムギ赤さび病菌を接種し、湿箱に2日間保管した。その後、再び温室内で下部給水管理し、菌接種後13日目に、コムギ赤さび病の発病面積率を調査し、下記式および表3をもとに防除価を算出した。
防除価(%)=(1−(処理区平均罹病度/無処理区平均罹病度))×100
結果を表4に示す。
表4に示すように、アゾール誘導体(I)を含む農園芸用薬剤は、対照化合物1を含む農園芸用薬剤よりも防除価が高く、コムギ赤さび病に対する防除効果が高い点で優位性が見られた。
<試験例3:種子処理によるコムギうどんこ病の防除効果>
ポット試験により、種子処理によるコムギうどんこ病の防除効果を評価した。まず、処理量が200g ai/100kg seedsとなるようにアゾール誘導体(I−1a)、対照化合物1および対照化合物3をそれぞれDMSOに溶解して農園芸用薬剤を調製した。調製した農園芸用薬剤をバイアル内でコムギ種子に塗沫した後、8粒のコムギ種子を80cm2ポットに播種した。温室内で下部給水管理し、播種14日後にコムギうどんこ病菌を接種し、菌接種後13日目に、コムギうどんこ病の発病面積率を調査し、試験例2に記載の式および表5をもとに防除価を算出した。結果を表6に示す。
ポット試験により、種子処理によるコムギうどんこ病の防除効果を評価した。まず、処理量が200g ai/100kg seedsとなるようにアゾール誘導体(I−1a)、対照化合物1および対照化合物3をそれぞれDMSOに溶解して農園芸用薬剤を調製した。調製した農園芸用薬剤をバイアル内でコムギ種子に塗沫した後、8粒のコムギ種子を80cm2ポットに播種した。温室内で下部給水管理し、播種14日後にコムギうどんこ病菌を接種し、菌接種後13日目に、コムギうどんこ病の発病面積率を調査し、試験例2に記載の式および表5をもとに防除価を算出した。結果を表6に示す。
表6に示すように、アゾール誘導体(I)を含む農園芸用薬剤は、対照化合物1または3を含む農園芸用薬剤よりも防除価が高く、コムギうどんこ病に対する防除効果が高い点で優位性が見られた。
<試験例4:茎葉散布処理によるキュウリ灰色かび病防除効果試験>
角型プラスチックポット(6cm×6cm)を用いてキュウリ(品種:相模半次郎節成)を子葉期まで栽培した。農園芸用薬剤をアセトンに溶解させ、水で所定濃度(アゾール誘導体(I−1a)、(I−2)については200mg/L、対照化合物2については400mg/L)に希釈懸濁し、1,000L/haの割合でキュウリに散布した。植物体上の散布液を風乾させた後、灰色かび病菌の胞子液をしみこませたペーパーディスク(直径8mm)をキュウリ子葉に乗せ、20℃高湿度条件下に保った。菌接種後5〜6日目に、キュウリ灰色かび病の発病面積率を調査して、試験例2に記載の式および表7をもとに防除価を算出した。結果を表8に示す。
角型プラスチックポット(6cm×6cm)を用いてキュウリ(品種:相模半次郎節成)を子葉期まで栽培した。農園芸用薬剤をアセトンに溶解させ、水で所定濃度(アゾール誘導体(I−1a)、(I−2)については200mg/L、対照化合物2については400mg/L)に希釈懸濁し、1,000L/haの割合でキュウリに散布した。植物体上の散布液を風乾させた後、灰色かび病菌の胞子液をしみこませたペーパーディスク(直径8mm)をキュウリ子葉に乗せ、20℃高湿度条件下に保った。菌接種後5〜6日目に、キュウリ灰色かび病の発病面積率を調査して、試験例2に記載の式および表7をもとに防除価を算出した。結果を表8に示す。
表8に示すように、アゾール誘導体(I)を含む農園芸用薬剤は、対照化合物2を含む農園芸用薬剤の50%濃度で供試する場合であっても、これと同等の防除価を示し、キュウリ灰色かび病に対する高い防除効果が見られた。
<試験例5:茎葉散布処理によるコムギ赤さび病防除効果試験>
角型プラスチックポット(6cm×6cm)を用いてコムギ(品種:農林61号)を第2葉期まで栽培した。農園芸用薬剤(アゾール誘導体(I−1a)および(I−2)並びに対照化合物2)をそれぞれアセトンに溶解させ、水で所定濃度に希釈懸濁し、1,000L/haの割合でコムギに散布した。植物体上の散布液を風乾させた後、コムギ赤さび病菌の胞子(200個/視野に調整、60ppmとなるようにグラミンSを添加)を噴霧接種し、25℃高湿度条件下に48時間保った。その後は温室内で管理した。接種後10〜14日目に、試験例2と同様にして防除価を算出した。結果を表9に示す。
角型プラスチックポット(6cm×6cm)を用いてコムギ(品種:農林61号)を第2葉期まで栽培した。農園芸用薬剤(アゾール誘導体(I−1a)および(I−2)並びに対照化合物2)をそれぞれアセトンに溶解させ、水で所定濃度に希釈懸濁し、1,000L/haの割合でコムギに散布した。植物体上の散布液を風乾させた後、コムギ赤さび病菌の胞子(200個/視野に調整、60ppmとなるようにグラミンSを添加)を噴霧接種し、25℃高湿度条件下に48時間保った。その後は温室内で管理した。接種後10〜14日目に、試験例2と同様にして防除価を算出した。結果を表9に示す。
表9に示すように、アゾール誘導体(I)を含む農園芸用薬剤は、対照化合物2を含む農園芸用薬剤に比して極めて低濃度で供試する場合であっても、これを上回る防除価を示し、コムギ赤さび病に対する防除効果が高い点で優位性が見られた。
<試験例6:茎葉散布処理によるコムギうどんこ病防除効果試験>
角型プラスチックポット(6cm×6cm)を用いてコムギ(品種:農林61号)を第2葉期まで栽培した。農園芸用薬剤(アゾール誘導体(I−1a)、(I−1b)および(I−2)並びに対照化合物2)をそれぞれアセトンに溶解させ、水で所定濃度に希釈懸濁し、1,000L/haの割合でコムギに散布した。植物体上の散布液を風乾させた後、コムギうどんこ病に感染したコムギ苗から、うどんこ病菌をふりかけ接種した。菌接種後7〜12日目に、試験例2と同様にして防除価を算出した。結果を表10に示す。
角型プラスチックポット(6cm×6cm)を用いてコムギ(品種:農林61号)を第2葉期まで栽培した。農園芸用薬剤(アゾール誘導体(I−1a)、(I−1b)および(I−2)並びに対照化合物2)をそれぞれアセトンに溶解させ、水で所定濃度に希釈懸濁し、1,000L/haの割合でコムギに散布した。植物体上の散布液を風乾させた後、コムギうどんこ病に感染したコムギ苗から、うどんこ病菌をふりかけ接種した。菌接種後7〜12日目に、試験例2と同様にして防除価を算出した。結果を表10に示す。
表10に示すように、アゾール誘導体(I)を含む農園芸用薬剤は、対照化合物2を含む農園芸用薬剤に比して極めて低濃度で供試する場合であっても、これを上回る防除価を示し、コムギうどんこ病に対する防除効果が高い点で優位性が見られた。
<試験例7:茎葉散布処理によるコムギ赤かび病防除効果試験>
農園芸用薬剤(アゾール誘導体(I−1a)および(I−2)並びに対照化合物2)をそれぞれアセトンに溶解させ、水で所定濃度に希釈懸濁し、1,000L/haの割合で開花期のコムギ穂部(品種:農林61号)に散布した。コムギ赤かび病菌の胞子懸濁液(2×105個/mLに調整、終濃度60ppmのグラミンSを含む)を噴霧接種し、20℃、高湿度条件下に保持した。菌接種後、5日目にコムギ赤かび病の罹病度を表11に示す調査基準により調査して、試験例2に記載の式により防除価を算出した。結果を表12に示す。
農園芸用薬剤(アゾール誘導体(I−1a)および(I−2)並びに対照化合物2)をそれぞれアセトンに溶解させ、水で所定濃度に希釈懸濁し、1,000L/haの割合で開花期のコムギ穂部(品種:農林61号)に散布した。コムギ赤かび病菌の胞子懸濁液(2×105個/mLに調整、終濃度60ppmのグラミンSを含む)を噴霧接種し、20℃、高湿度条件下に保持した。菌接種後、5日目にコムギ赤かび病の罹病度を表11に示す調査基準により調査して、試験例2に記載の式により防除価を算出した。結果を表12に示す。
表12に示すように、アゾール誘導体(I)を含む農園芸用薬剤は、対照化合物2を含む農園芸用薬剤に比して低濃度で供試する場合であっても、これをはるかに上回る防除価を示し、コムギ赤かび病に対する防除効果が高い点で優位性が見られた。
<試験例8:茎葉散布処理によるダイズさび病防除効果試験>
角型プラスチックポット(6cm×6cm)を用いてダイズ(品種:エンレイ)を第1、第2複葉展開期まで栽培した。農園芸用薬剤(アゾール誘導体(I−1a)、(I−1b)および(I−2)並びに対照化合物2)をそれぞれアセトンに溶解させ、水で所定濃度に希釈懸濁し、1,000L/haの割合でコムギに散布した。植物体上の散布液を風乾させた後、ダイズさび病菌の胞子(1×106個/mLに調整、60ppmとなるようにグラミンSを添加)を噴霧接種し、25℃高湿度条件下に48時間保った。その後は温室内で管理した。接種後15〜20日目に、試験例2と同様にして防除価を算出した。結果を表13に示す。
角型プラスチックポット(6cm×6cm)を用いてダイズ(品種:エンレイ)を第1、第2複葉展開期まで栽培した。農園芸用薬剤(アゾール誘導体(I−1a)、(I−1b)および(I−2)並びに対照化合物2)をそれぞれアセトンに溶解させ、水で所定濃度に希釈懸濁し、1,000L/haの割合でコムギに散布した。植物体上の散布液を風乾させた後、ダイズさび病菌の胞子(1×106個/mLに調整、60ppmとなるようにグラミンSを添加)を噴霧接種し、25℃高湿度条件下に48時間保った。その後は温室内で管理した。接種後15〜20日目に、試験例2と同様にして防除価を算出した。結果を表13に示す。
表13に示すように、アゾール誘導体(I)を含む農園芸用薬剤は、対照化合物2を含む農園芸用薬剤に比して低濃度で供試する場合であっても、ダイズさび病に対して高い防除効果を示した。
<試験例9:茎葉散布処理によるコムギ葉枯れ病防除効果試験>
角型プラスチックポット(6cm×6cm)を用いてコムギ(品種:農林61号)を第1.5葉期まで栽培した。農園芸用薬剤(アゾール誘導体(I−1a)および(I−1b)および(I−2))をそれぞれアセトンに溶解させ、水で所定濃度に希釈懸濁し、1,000L/haの割合でコムギに散布した。植物体上の散布液を風乾させた後、コムギ葉枯病菌の胞子(1×107個/mLに調整、60ppmとなるようにグラミンSを添加)を噴霧接種し、20℃高湿度条件下に48時間保った。その後は人工気象室内で管理した。接種後27〜33日目に、試験例2と同様にして防除価を算出した。結果を表14に示す。
角型プラスチックポット(6cm×6cm)を用いてコムギ(品種:農林61号)を第1.5葉期まで栽培した。農園芸用薬剤(アゾール誘導体(I−1a)および(I−1b)および(I−2))をそれぞれアセトンに溶解させ、水で所定濃度に希釈懸濁し、1,000L/haの割合でコムギに散布した。植物体上の散布液を風乾させた後、コムギ葉枯病菌の胞子(1×107個/mLに調整、60ppmとなるようにグラミンSを添加)を噴霧接種し、20℃高湿度条件下に48時間保った。その後は人工気象室内で管理した。接種後27〜33日目に、試験例2と同様にして防除価を算出した。結果を表14に示す。
表14に示すように、アゾール誘導体(I)を含む農園芸用薬剤は、コムギ葉枯れ病に対して十分に高い防除効果を示した。
<試験例10:病原菌に対する抗菌性試験>
本試験例では、各種植物病原性糸状菌に対する抗菌性を試験した。各化合物をジメチルスルホキシドに溶解して調製した農園芸用薬剤を、60℃前後のPDA培地(ポテト−デキストロース−アガー培地)に加え、よく混合した後、シャーレ内に流し固化させて、所定の濃度(5mg/L)の平板培地を作製した。
本試験例では、各種植物病原性糸状菌に対する抗菌性を試験した。各化合物をジメチルスルホキシドに溶解して調製した農園芸用薬剤を、60℃前後のPDA培地(ポテト−デキストロース−アガー培地)に加え、よく混合した後、シャーレ内に流し固化させて、所定の濃度(5mg/L)の平板培地を作製した。
一方、予め平板培地上で培養した供試菌を直径4mmのコルクボーラーで打ち抜き、上記の薬剤含有平板培地上に接種した。接種後、各菌の生育適温にて1〜14日間培養し、菌の生育をコロニー直径で測定した。薬剤含有平板培地上で得られた菌の生育程度を、薬剤無添加区における菌の生育程度と比較して、下記式により菌糸伸長抑制率を求めた。なお、下記式中、Rは菌糸伸長抑制率(%)、dcは無処理平板上のコロニー直径、dtは薬剤処理平板上のコロニー直径を示している。
R=100(dc−dt)/dc
R=100(dc−dt)/dc
上記により得られた結果を以下に示す表15の基準から求めた。結果を表16〜19に示す。
なお、表16〜19において略語で示した菌種の名称、並びに各菌種における培養温度および調査日数を表20に示す。
本発明に係るアゾール誘導体は、広範な植物病害に対して高い防除効果を示す農園芸用薬剤の有効成分として好適に利用することができる。
Claims (9)
- 上記一般式(I)中、Yが炭素数1〜4のフッ化アルキル基または炭素数1〜4のフッ化アルコキシ基である、請求項1に記載のアゾール誘導体。
- 上記一般式(I)中、Yがトリフルオロメチル基またはトリフルオロメトキシ基である、請求項1または2に記載のアゾール誘導体。
- 請求項1〜3のいずれか1項に記載のアゾール誘導体を有効成分として含有する農園芸用薬剤。
- 種子処理にて用いられる請求項6に記載の農園芸用薬剤。
- 請求項6または7に記載の農園芸用薬剤により処理された種子。
- 請求項6に記載の農園芸用薬剤を用いて茎葉処理または非茎葉処理を行う工程を含む植物病害防除方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2017153685A JP2019031463A (ja) | 2017-08-08 | 2017-08-08 | アゾール誘導体、およびその農園芸用薬剤としての利用 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2017153685A JP2019031463A (ja) | 2017-08-08 | 2017-08-08 | アゾール誘導体、およびその農園芸用薬剤としての利用 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2019031463A true JP2019031463A (ja) | 2019-02-28 |
Family
ID=65523039
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2017153685A Pending JP2019031463A (ja) | 2017-08-08 | 2017-08-08 | アゾール誘導体、およびその農園芸用薬剤としての利用 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2019031463A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN110204500A (zh) * | 2019-07-17 | 2019-09-06 | 九江德思光电材料有限公司 | 一种叶菌唑的制备方法 |
-
2017
- 2017-08-08 JP JP2017153685A patent/JP2019031463A/ja active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN110204500A (zh) * | 2019-07-17 | 2019-09-06 | 九江德思光电材料有限公司 | 一种叶菌唑的制备方法 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6712679B2 (ja) | アゾール誘導体、中間体化合物、及びアゾール誘導体の製造方法、ならびに農園芸用薬剤及び工業用材料保護剤 | |
JP6942284B2 (ja) | 農園芸用殺菌剤、植物病害防除方法及び植物病害防除用製品 | |
JP5881733B2 (ja) | アゾール誘導体、およびその利用 | |
JP5826839B2 (ja) | アゾール誘導体、アゾール誘導体の製造方法、および中間体化合物 | |
JP7150213B2 (ja) | アゾール誘導体、アゾール誘導体の製造方法、ならびに農園芸用薬剤 | |
JP5858999B2 (ja) | 農園芸用薬剤、植物病害防除組成物、植物病害防除方法および植物病害防除用製品 | |
WO2021230382A1 (ja) | トリアゾール誘導体の(-)-エナンチオマー、農園芸用薬剤および工業用材料保護剤 | |
WO2010074021A1 (ja) | 置換1-(1-クロロシクロプロピル)-2-(1h-1,2,4-トリアゾール-1-イル)-2-プロペン-1-オール誘導体、その製造方法、これを含有する農園芸用薬剤及び工業用材料保護剤 | |
JP2019031463A (ja) | アゾール誘導体、およびその農園芸用薬剤としての利用 | |
JP2013100238A (ja) | トリアゾール誘導体、中間体化合物、およびトリアゾール誘導体の製造方法、ならびに農園芸用薬剤および工業用材料保護剤 | |
JP2020186178A (ja) | 農園芸用薬剤、植物病害防除方法、及び植物病害防除用製品 | |
JP2020517608A (ja) | 新規フェニルアミン化合物 | |
JP2021014437A (ja) | アゾール誘導体、ならびに農園芸用薬剤および工業用材料保護剤 | |
JP2016033127A (ja) | 農園芸用薬剤 | |
JP2020180055A (ja) | アゾール誘導体、ならびに農園芸用薬剤および工業用材料保護剤 | |
JPWO2012165499A1 (ja) | トリアゾール化合物、およびその利用 | |
WO2013047308A1 (ja) | アゾール誘導体、農園芸用薬剤および工業用材料保護剤、植物病害防除方法ならびに種子 | |
JP2020176097A (ja) | アゾール誘導体、ならびに農園芸用薬剤および工業用材料保護剤 | |
NZ762344B2 (en) | Azole derivative, intermediate compound, method for producing azole derivative, agricultural or horticultural chemical agent, and protective agent for industrial material | |
WO2013084770A1 (ja) | アゾール誘導体、アゾール誘導体の製造方法、中間体化合物、ならびに農園芸用薬剤および工業用材料保護剤 | |
WO2012165498A1 (ja) | トリアゾール化合物、およびその利用 |