JP5858999B2 - 農園芸用薬剤、植物病害防除組成物、植物病害防除方法および植物病害防除用製品 - Google Patents
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Description
本発明は、農園芸用薬剤、植物病害防除組成物、植物病害防除方法に関する。より詳しくは、有効成分として少なくとも１種類のアゾール系化合物を含有する農園芸用薬剤および植物病害防除組成物であり、麦類、水稲、果樹類および蔬菜類などの病害防除に用いることができる農園芸用薬剤および植物病害防除組成物などに関する。また、本発明は、少なくとも２種の有効成分を別々に含む植物病害防除用製品にも関する。
ある種の２−置換−５−ベンジル−１−アゾリルメチルシクロペンタノール誘導体には、殺菌活性を示すものが知られている（例えば、特許文献１および２参照）。
また、２−（ハロゲン化炭化水素置換）−５−ベンジル−１−アゾリルメチルシクロペンタノール誘導体に包含される一部の化合物が、抗痙攣性や抗不安緩解性活性を示すことが報告されている（特許文献３参照）。なお、特許文献３には、農園芸用薬剤および工業用材料保護剤に関する記載はなく、本発明に包含される化合物は具体的に開示されていない。
さらに、農園芸用殺菌剤の有効成分として、環内に窒素原子１個以上を含む複素５員環であるヒドロキシエチルアゾール誘導体で、かつヒドロキシ基が結合する炭素原子にさらにシクロアルキル基、もしくはシクロアルキル基で置換されたアルキル基が結合している誘導体が多数提案されている（例えば、特許文献６〜１８参照）。
農園芸用殺菌剤による病害防除では、標的外生物への影響や環境への影響、薬剤抵抗性菌の出現などが問題となっている。標的外生物への毒性や環境への負荷を軽減すると共に、薬剤抵抗性の出現を抑制するために、薬剤の散布量を低減しつつ高い防除効果を発揮し得る殺菌剤が希求されている。
本発明は、上記の問題点に鑑みてなされたものであり、従来の薬剤に比して同程度の効果を得るために必要とされる散布量を低減した農園芸用薬剤を提供することを主な目的とする。
上記の課題を解決するために、本発明者らは、多数の２−（ハロゲン化炭化水素置換）−５−ベンジル−１−アゾリルメチルシクロペンタノール誘導体を合成し、化学構造と生理活性を詳細に検討した。その結果、下記一般式（Ｉ）で示されるアゾール誘導体（具体的には、２−（ハロゲン化炭化水素置換）−５−ベンジル−１−アゾリルメチルシクロペンタノール誘導体）が従来用いられているアゾール系化合物（特にメトコナゾールおよび／またはエポキシコナゾール）などとの混合剤として用いられて相乗的な活性を示すことを見出し、本発明を完成させるに至った。また、下記式（Ｉ）で示されるアゾール誘導体および下記式（ＸＶＩＩ）で示されるアゾール誘導体の何れもが優れた活性を有することを見出すとともに、これらの混合物が協力的効果を発揮することを見出し、本発明を完成させるに至った。
すなわち、本発明に係る農園芸用薬剤は、有効成分を複数含む農園芸用薬剤であって、当該有効成分の１つが下記一般式（Ｉ）で示されるアゾール誘導体であることを特徴とする。
（式（Ｉ）中、Ｒａは、ハロゲン原子で置換された炭素数１〜３のアルキル基または炭素数２〜３のアルケニル基を表す。
Ｒｂは、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１〜２のアルキル基を表す。
Ｙは、ハロゲン原子を表す。
ｍは、０または１を表す。ｍが１の場合、Ｙは４位に結合する。）
上記一般式（Ｉ）で示されるアゾール誘導体は、広汎な植物病害に対して防除効果を呈する。さらに、一般式（Ｉ）で示されるアゾール誘導体は、他の有効成分と併用されて、それぞれを単独で使用した場合に比して相乗的な効果を発揮する。したがって、一般式（Ｉ）で示されるアゾール誘導体を有効成分の１つとして含む農園芸用薬剤では、従来の薬剤に比して同程度の効果を得るための散布量を低減することができる。
Ｒｂは、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１〜２のアルキル基を表す。
Ｙは、ハロゲン原子を表す。
ｍは、０または１を表す。ｍが１の場合、Ｙは４位に結合する。）
上記一般式（Ｉ）で示されるアゾール誘導体は、広汎な植物病害に対して防除効果を呈する。さらに、一般式（Ｉ）で示されるアゾール誘導体は、他の有効成分と併用されて、それぞれを単独で使用した場合に比して相乗的な効果を発揮する。したがって、一般式（Ｉ）で示されるアゾール誘導体を有効成分の１つとして含む農園芸用薬剤では、従来の薬剤に比して同程度の効果を得るための散布量を低減することができる。
本発明に係る植物病害防除組成物は、有効成分として下記一般式（Ｉ）で示される化合物を含み、
（式（Ｉ）中、Ｒａは、ハロゲン原子で置換された炭素数１〜３のアルキル基または炭素数２〜３のアルケニル基を表しており、Ｒｂは、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１〜２のアルキル基を表しており、Ｙは、ハロゲン原子を表しており、ｍは、０または１を表しており、ｍが１の場合、Ｙは４位に結合する。）
他の有効成分として下記一般式（ＸＶＩＩ）で示される化合物をさらに含むことを特徴とする。
他の有効成分として下記一般式（ＸＶＩＩ）で示される化合物をさらに含むことを特徴とする。
（式（ＸＶＩＩ）中、Ｒ３は、少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子、メチル基もしくはエチル基で置換されているシクロプロピル基、または１つの水素原子が該シクロプロピル基で置換されている炭素数１〜４のアルキル基を表しており、Ｒ４は、少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換されているシクロプロピル基、または１つの水素原子が該シクロプロピル基で置換されている炭素数１〜３のアルキル基を表している。）
また、複数の有効成分を混合して使用するための組み合わせ調製物として、上記一般式（Ｉ）で示されるアゾール誘導体と、他の有効成分とを別々に含む植物病害防除用製品も本発明の範疇に含まれる。
また、複数の有効成分を混合して使用するための組み合わせ調製物として、上記一般式（Ｉ）で示されるアゾール誘導体と、他の有効成分とを別々に含む植物病害防除用製品も本発明の範疇に含まれる。
さらに、上記の農園芸用薬剤または上記の植物病害防除組成物を用いて茎葉処理または非茎葉処理を行う手順を含む植物病害防除方法についても本発明の範疇に含まれる。
本明細書では、各一般式において同一の置換基、官能基または原子を規定している符号は同一の記号を付し、その記号で示される置換等の詳細は重複して説明しない。例えば、一般式（Ｉ）において示されるＲａと、一般式（ＩＩＩ）において示されているＲａは同一の置換基、官能基または原子を示している。
本発明に係る農園芸用薬剤は、少なくとも上記の一般式（Ｉ）で示されるアゾール誘導体を有効成分として含んでいる。一般式（Ｉ）で示されるアゾール誘導体を少なくとも含む農園芸用薬剤は、有効成分として含有されている他の薬剤を単剤で用いたときと比較して、植物病害を引き起こす多くの菌に対して相乗的な殺菌効果を示す。これによって、本発明に係る農園芸用薬剤では、従来の薬剤を単剤で用いる場合と比較して同程度の防除効果を示すために要する薬剤の散布量を低減することができる効果を奏する。また、本発明に係る農園芸用薬剤は、標的外生物への毒性や環境への負荷を軽減し、薬剤抵抗性を有する病原菌の出現を抑制することができる効果も併せて奏する。
また、本発明に係る植物病害防除組成物は、２種の化合物を含むことにより協力的効果を奏し、広範な植物病害に対して高い防除効果を発揮することができる。
以下、本発明を実施するための好適な形態について説明する。なお、以下に説明する実施形態は、本発明の代表的な実施形態の一例を示したものであり、これにより本発明の範囲が狭く解釈されることはない。
また、本実施形態において、同一の用語は、特に言及しない限り、同一の意味で用いる。これは、一般式において置換基、官能基または原子を示す記号、もしくはそれらの個数を示す記号についても同様である。
１．混合剤
本発明に係る農園芸用薬剤は、いわゆる混合剤であり、複数の有効成分を含有している。有効成分の１つは、下記にて一般式（Ｉ）で示すアゾール誘導体である。すなわち、本発明に係る農園芸用薬剤は、一般式（Ｉ）で示すアゾール誘導体に加えて少なくとも１つの化合物を有効成分として含んでいる。
本発明に係る農園芸用薬剤は、いわゆる混合剤であり、複数の有効成分を含有している。有効成分の１つは、下記にて一般式（Ｉ）で示すアゾール誘導体である。すなわち、本発明に係る農園芸用薬剤は、一般式（Ｉ）で示すアゾール誘導体に加えて少なくとも１つの化合物を有効成分として含んでいる。
また、本発明に係る植物病害防除組成物は、２種類のトリアゾール誘導体を含む植物病害防除組成物であってもよい。一方のトリアゾール誘導体は、下記式（Ｉ）で示される化合物である。他方のトリアゾール誘導体は、例えば、後述の一般式（ＸＶＩＩ）で示される化合物である。
なお、本発明に係る農園芸用薬剤および植物病害防除組成物に含有されている有効成分の種類は、２種類以上であれば特に限定されるものではない。本発明に係る農園芸用薬剤および植物病害防除組成物に含まれる有効成分の具体例については、以下に詳述する。
２．アゾール誘導体等
（１）化合物（Ｉ）
本発明に係る農園芸用薬剤および植物病害防除剤に含有されている下記一般式（Ｉ）で示されるアゾール誘導体（以下、化合物（Ｉ）と称する）について説明する。化合物（Ｉ）は、より詳細には、２−（ハロゲン化炭化水素置換）−５−ベンジル−１−アゾリルメチルシクロペンタノール誘導体である。すなわち、化合物（Ｉ）は、シクロペンタン環上の２位にハロゲン置換された炭化水素基を有する。
（１）化合物（Ｉ）
本発明に係る農園芸用薬剤および植物病害防除剤に含有されている下記一般式（Ｉ）で示されるアゾール誘導体（以下、化合物（Ｉ）と称する）について説明する。化合物（Ｉ）は、より詳細には、２−（ハロゲン化炭化水素置換）−５−ベンジル−１−アゾリルメチルシクロペンタノール誘導体である。すなわち、化合物（Ｉ）は、シクロペンタン環上の２位にハロゲン置換された炭化水素基を有する。
以下、化合物（Ｉ）中の各記号（Ｒａ、Ｒｂ、Ｙ、およびｍ）の定義内容およびその具体例について説明する。
（１−１）ＲａおよびＲｂ
Ｒａは、ハロゲン原子で置換された炭素数１〜３のアルキル基または炭素数２〜３のアルケニル基を表す。Ｒａとしては、例えばクロロメチル基、ブロモメチル基、クロロエチル基および２−クロロ−２−プロペニル基を挙げることができる。他にも、ジクロロメチル基、トリクロロメチル基、２−クロロエチル基、１−クロロエチル基、２，２−ジクロロエチル基、１，２−ジクロロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、３−クロロプロピル基、２，３−ジクロロプロピル基、１−クロロ−１−メチルエチル基、２−クロロ−１−メチルエチル基、２−クロロプロピル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２−フルオロエチル基、１−フルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、１，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、３−フルオロプロピル基、２，３−ジフルオロプロピル基、１−フルオロ−１−メチルエチル基、２−フルオロ−１−メチルエチル基、２−フルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、ジブロモメチル基、トリブロモメチル基、２−ブロモエチル基、１−ブロモエチル基、２，２−ジブロモエチル基、１，２−ジブロモエチル基、２，２，２−トリブロモエチル基、３−ブロモプロピル基、２，３−ジブロモプロピル基、１−ブロモ−１−メチルエチル基、２−ブロモ−１−メチルエチル基、２−ブロモプロピル基、ヨードメチル基、ジヨードメチル基、２−ヨードエチル基、１−ヨードエチル基、２，２−ジヨードエチル基、１，２−ジヨードエチル基、２，２，２−トリヨードエチル基、３−ヨードプロピル基、２，３−ジヨードプロピル基、１−ヨード−１−メチルエチル基、２−ヨード−１−メチルエチル基、２−ヨードプロピル基、２−クロロエテニル基、２，２−ジクロロエテニル基、３，３−ジクロロ−２−プロペニル基、２，３−ジクロロ−２−プロペニル基、２−フルオロエテニル基、２，２−ジフルオロエテニル基、２−フルオロ−２−プロペニル基、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル基、２，３−ジフルオロ−２−プロペニル基、２−ブロモエテニル基、２，２−ジブロモエテニル基、２−ブロモ−２−プロペニル基、３，３−ジブロモ−２−プロペニル基、２，３−ジブロモ−２−プロペニル基、２−ヨードエテニル基、２，２−ジヨードエテニル基、２−ヨード−２−プロペニル基、３，３−ジヨード−２−プロペニル基、および２，３−ジヨード−２−プロペニル基等が挙げられる。Ｒｂは、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１〜２のアルキル基を表す。Ｒｂとしては、メチル基、エチル基およびクロロメチル基を挙げることができる。他にも、ジクロロメチル基、トリクロロメチル基、２−クロロエチル基、１−クロロエチル基、２，２−ジクロロエチル基、１，２−ジクロロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２−フルオロエチル基、１−フルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、１，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ジブロモメチル基、トリブロモメチル基、２−ブロモエチル基、１−ブロモエチル基、２，２−ジブロモエチル基、１，２−ジブロモエチル基、２，２，２−トリブロモエチル基、ヨードメチル基、ジヨードメチル基、２−ヨードエチル基、１−ヨードエチル基、２，２−ジヨードエチル基、１，２−ジヨードエチル基、および２，２，２−トリヨードエチル基等が挙げられる。
Ｒａは、ハロゲン原子で置換された炭素数１〜３のアルキル基または炭素数２〜３のアルケニル基を表す。Ｒａとしては、例えばクロロメチル基、ブロモメチル基、クロロエチル基および２−クロロ−２−プロペニル基を挙げることができる。他にも、ジクロロメチル基、トリクロロメチル基、２−クロロエチル基、１−クロロエチル基、２，２−ジクロロエチル基、１，２−ジクロロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、３−クロロプロピル基、２，３−ジクロロプロピル基、１−クロロ−１−メチルエチル基、２−クロロ−１−メチルエチル基、２−クロロプロピル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２−フルオロエチル基、１−フルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、１，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、３−フルオロプロピル基、２，３−ジフルオロプロピル基、１−フルオロ−１−メチルエチル基、２−フルオロ−１−メチルエチル基、２−フルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、ジブロモメチル基、トリブロモメチル基、２−ブロモエチル基、１−ブロモエチル基、２，２−ジブロモエチル基、１，２−ジブロモエチル基、２，２，２−トリブロモエチル基、３−ブロモプロピル基、２，３−ジブロモプロピル基、１−ブロモ−１−メチルエチル基、２−ブロモ−１−メチルエチル基、２−ブロモプロピル基、ヨードメチル基、ジヨードメチル基、２−ヨードエチル基、１−ヨードエチル基、２，２−ジヨードエチル基、１，２−ジヨードエチル基、２，２，２−トリヨードエチル基、３−ヨードプロピル基、２，３−ジヨードプロピル基、１−ヨード−１−メチルエチル基、２−ヨード−１−メチルエチル基、２−ヨードプロピル基、２−クロロエテニル基、２，２−ジクロロエテニル基、３，３−ジクロロ−２−プロペニル基、２，３−ジクロロ−２−プロペニル基、２−フルオロエテニル基、２，２−ジフルオロエテニル基、２−フルオロ−２−プロペニル基、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル基、２，３−ジフルオロ−２−プロペニル基、２−ブロモエテニル基、２，２−ジブロモエテニル基、２−ブロモ−２−プロペニル基、３，３−ジブロモ−２−プロペニル基、２，３−ジブロモ−２−プロペニル基、２−ヨードエテニル基、２，２−ジヨードエテニル基、２−ヨード−２−プロペニル基、３，３−ジヨード−２−プロペニル基、および２，３−ジヨード−２−プロペニル基等が挙げられる。Ｒｂは、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１〜２のアルキル基を表す。Ｒｂとしては、メチル基、エチル基およびクロロメチル基を挙げることができる。他にも、ジクロロメチル基、トリクロロメチル基、２−クロロエチル基、１−クロロエチル基、２，２−ジクロロエチル基、１，２−ジクロロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２−フルオロエチル基、１−フルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、１，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ジブロモメチル基、トリブロモメチル基、２−ブロモエチル基、１−ブロモエチル基、２，２−ジブロモエチル基、１，２−ジブロモエチル基、２，２，２−トリブロモエチル基、ヨードメチル基、ジヨードメチル基、２−ヨードエチル基、１−ヨードエチル基、２，２−ジヨードエチル基、１，２−ジヨードエチル基、および２，２，２−トリヨードエチル基等が挙げられる。
（１−２）Ｙおよびｍ
Ｙは、ハロゲン原子を表す。Ｙとしては、塩素原子およびフッ素原子を挙げることができる。他にも、臭素原子およびヨウ素原子が挙げられる。ｍは、０または１を表す。ｍが１の場合、Ｙはベンゼン環の４位に結合する（Ｙに関して言及する場合、ベンゼン環上、メチレン基と結合している炭素原子を１位とする）。
Ｙは、ハロゲン原子を表す。Ｙとしては、塩素原子およびフッ素原子を挙げることができる。他にも、臭素原子およびヨウ素原子が挙げられる。ｍは、０または１を表す。ｍが１の場合、Ｙはベンゼン環の４位に結合する（Ｙに関して言及する場合、ベンゼン環上、メチレン基と結合している炭素原子を１位とする）。
（１−３）立体異性体
化合物（Ｉ）には、下記一般式（Ｉ−Ｃ）および（Ｉ−Ｔ）で示す立体異性体（Ｃ型およびＴ型）が存在する。化合物（Ｉ）は、何れかの異性体単体でもよく、混合物でもよい。なお、下記一般式では、シクロペンタン環１位のヒドロキシ基と５位のベンジル基とがシス型であるものの相対立体配置を（Ｉ−Ｃ）とし、トランス型であるものの相対立体配置を（Ｉ−Ｔ）としている。なお、シクロペンタン環２位のＲａおよびＲｂの立体配置は、下記一般式（Ｉ−Ｃ）および（Ｉ−Ｔ）に示される相対立体配置において入れ替わっていてもよい。
化合物（Ｉ）には、下記一般式（Ｉ−Ｃ）および（Ｉ−Ｔ）で示す立体異性体（Ｃ型およびＴ型）が存在する。化合物（Ｉ）は、何れかの異性体単体でもよく、混合物でもよい。なお、下記一般式では、シクロペンタン環１位のヒドロキシ基と５位のベンジル基とがシス型であるものの相対立体配置を（Ｉ−Ｃ）とし、トランス型であるものの相対立体配置を（Ｉ−Ｔ）としている。なお、シクロペンタン環２位のＲａおよびＲｂの立体配置は、下記一般式（Ｉ−Ｃ）および（Ｉ−Ｔ）に示される相対立体配置において入れ替わっていてもよい。
（１−４）具体例
化合物（Ｉ）の具体例を以下に示す。
化合物（Ｉ）の具体例を以下に示す。
（２）エルゴステロール生合成阻害化合物
続いて、本発明に係る農園芸用薬剤の有効成分としてエルゴステロール生合成阻害（ＥＢＩ）能を有する化合物（エルゴステロール生合成阻害化合物）が含まれる場合について説明する。本発明に係る農園芸用薬剤は、下記に示すエルゴステロール生合成阻害化合物と化合物（Ｉ）とを有効成分として含むことにより、下記に示すエルゴステロール生合成阻害化合物を単剤で用いるときと比較して、同程度の効果を得るために必要な薬剤の散布量を低減することができる。
続いて、本発明に係る農園芸用薬剤の有効成分としてエルゴステロール生合成阻害（ＥＢＩ）能を有する化合物（エルゴステロール生合成阻害化合物）が含まれる場合について説明する。本発明に係る農園芸用薬剤は、下記に示すエルゴステロール生合成阻害化合物と化合物（Ｉ）とを有効成分として含むことにより、下記に示すエルゴステロール生合成阻害化合物を単剤で用いるときと比較して、同程度の効果を得るために必要な薬剤の散布量を低減することができる。
エルゴステロール生合成阻害化合物としては、アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、ジフェノコナゾール、シプロコナゾール、ジニコナゾール、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアフォル、ヘキサコナゾール、イマザリル、イミベンコナゾール、メトコナゾール、イプコナゾール、ミクロブタニル、ヌアリモル、オキスポコナゾール、ペフラゾエート、ペンコナゾール、プロクロラズ、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、エポキシコナゾール、シメコナゾール、スピロキサミン、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメフォン、トリアジメノール、トリフルミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、フェンヘキザミド、ドデモルフおよびトリデモルフを挙げることができる。これらの中でも、アゾール系化合物またはフェンプロピモルフであることが好ましく、メトコナゾール、エポキシコナゾール、イプコナゾール、プロチオコナゾール、プロクロラズ、テブコナゾールまたはフェンプロピモルフであることがより好ましい。メトコナゾール、エポキシコナゾール、イプコナゾール、プロチオコナゾール、プロクロラズ、テブコナゾールまたはフェンプロピモルフを含む農園芸用薬剤は、特に高い活性を示す。
（２−１）メトコナゾール
メトコナゾール（下記構造式参照）は、麦類、果樹類、蔬菜類、シバ、およびイネなどの病害に高い防除効果を示すトリアゾール化合物として知られている。なお、メトコナゾールは従来公知の方法で製造すればよい。
メトコナゾール（下記構造式参照）は、麦類、果樹類、蔬菜類、シバ、およびイネなどの病害に高い防除効果を示すトリアゾール化合物として知られている。なお、メトコナゾールは従来公知の方法で製造すればよい。
（２−２）エポキシコナゾール
エポキシコナゾール（下記構造式参照）は、麦類などの病害に高い防除効果を示すトリアゾール化合物として知られている。なお、エポキシコナゾールは従来公知の方法で製造すればよい。
エポキシコナゾール（下記構造式参照）は、麦類などの病害に高い防除効果を示すトリアゾール化合物として知られている。なお、エポキシコナゾールは従来公知の方法で製造すればよい。
（３）ＳＤＨＩ系化合物
さらに、本発明に係る農園芸用薬剤は、有効成分としてコハク酸脱水素酵素阻害能を有する化合物（ＳＤＨＩ系化合物とも称する）を含んでいてもよい。
さらに、本発明に係る農園芸用薬剤は、有効成分としてコハク酸脱水素酵素阻害能を有する化合物（ＳＤＨＩ系化合物とも称する）を含んでいてもよい。
ＳＤＨＩ系化合物は、上述のアゾール系化合物に代えて含まれていてもよいし、上述のアゾール系化合物とともに含まれていてもよい。本発明に係る農園芸用薬剤は、下記に示すＳＤＨＩ系化合物と化合物（Ｉ）とを有効成分として含むことにより、下記に示すＳＤＨＩ系化合物を単剤で用いるときと比較して、同程度の効果を得るために必要な薬剤の散布量を低減することができる。
ＳＤＨＩ系化合物としては、ビキサフェン、ボスカリド、ペンチオピラド、イソピラザム、フルオピラム、フラメトピル、チフルザミド、フルトラニル、メプロニル、フェンフラン、カルボキシン、オキシカルボキシン、およびベノダニルを挙げることができる。これらの中でも、ビキサフェン（下記構造式参照）であることが特に好ましい。ビキサフェンは、キュウリなどの野菜類の病害に高い防除効果を示すＳＤＨＩ系化合物として知られている。なお、ビキサフェンは従来公知の方法で製造すればよい。ビキサフェン、ボスカリド、ペンチオピラド、イソピラザム、フルオピラム、フラメトピル、またはベノダニルを含む農園芸用薬剤は、特に高い活性を示す。
（４）ストロビルリン系化合物
さらに、本発明に係る農園芸用薬剤は、有効成分としてストロビルリン系化合物を含んでいてもよい。ストロビルリン系化合物は、病原菌の電子伝達系を阻害する化合物である。
さらに、本発明に係る農園芸用薬剤は、有効成分としてストロビルリン系化合物を含んでいてもよい。ストロビルリン系化合物は、病原菌の電子伝達系を阻害する化合物である。
ストロビルリン系化合物は、上述のアゾール系化合物および上述のＳＤＨＩ系化合物に代えて含まれていてもよいし、上述のアゾール系化合物および上述のＳＤＨＩ系化合物の少なくとも何れか一方とともに含まれていてもよい。本発明に係る農園芸用薬剤は、下記に示すストロビルリン系化合物と化合物（Ｉ）とを有効成分として含むことにより、下記に示すストロビルリン系化合物を単剤で用いるときと比較して、同程度の効果を得るために必要な薬剤の散布量を低減することができる。
ストロビルリン系化合物としては、ピラクロストロビン、アゾキシストロビン、ジメトキシストロビン、ファモキサドン、フルオキサストロビン、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピラクロストロビン、トリフロキシストロビン、ジモキシストロビン、フェンアミドン、およびクレソキシムメチルを挙げることができる。これらの中でも、ピラクロストロビン（下記構造式参照）、アゾキシストロビンまたはクレソキシムメチルであることが好ましい。ピラクロストロビンは、イネ、麦、野菜類、および果樹などの広範囲の病害に高い防除効果を示すストロビルリン系化合物として知られている。なお、ピラクロストロビンは従来公知の方法で製造すればよい。ピラクロストロビン、アゾキシストロビンまたはクレソキシムメチルを含む農園芸用薬剤は、特に高い活性を示す。
（５）ベンズイミダゾール化合物
さらに、本発明に係る農園芸用薬剤は、有効成分としてベンズイミダゾール化合物を含んでいてもよい。
さらに、本発明に係る農園芸用薬剤は、有効成分としてベンズイミダゾール化合物を含んでいてもよい。
ベンズイミダゾール化合物は、上述のアゾール系化合物、上述のＳＤＨＩ系化合物および上述のストロビルリン系化合物に代えて含まれていてもよいし、上述のアゾール系化合物、上述のＳＤＨＩ系化合物および上述のストロビルリン系化合物の少なくとも何れか一つとともに含まれていてもよい。本発明に係る農園芸用薬剤は、下記に示すベンズイミダゾール化合物と化合物（Ｉ）とを有効成分として含むことにより、下記に示すベンズイミダゾール化合物を単剤で用いるときと比較して、同程度の効果を得るために必要な薬剤の散布量を低減することができる。
ベンズイミダゾール化合物としては、ベノミル、カルベンダジム、フベリダゾール、チアベンダゾール、チオファネートメチル、およびジエトフェンカルブを挙げることができる。これらの中でも、チオファネートメチルであることが好ましい。
（６）メタラキシル、およびクロロタロニル
さらに、本発明に係る農園芸用薬剤は、有効成分としてメタラキシルおよびクロロタロニルの少なくとも何れか一つを含んでいてもよい。メタラキシルおよびクロロタロニルは、上述のアゾール系化合物、上述のＳＤＨＩ系化合物、上述のストロビルリン系化合物および上述のベンズイミダゾール化合物に代えて含まれていてもよいし、上述のアゾール系化合物、上述のＳＤＨＩ系化合物、上述のストロビルリン系化合物および上述のベンズイミダゾール化合物の少なくとも何れか一つとともに含まれていてもよい。本発明に係る農園芸用薬剤は、メタラキシルおよびクロロタロニルの少なくとも何れか一つと化合物（Ｉ）とを有効成分として含むことにより、メタラキシルまたはクロロタロニルを単剤で用いるときと比較して、同程度の効果を得るために必要な薬剤の散布量を低減することができる。
さらに、本発明に係る農園芸用薬剤は、有効成分としてメタラキシルおよびクロロタロニルの少なくとも何れか一つを含んでいてもよい。メタラキシルおよびクロロタロニルは、上述のアゾール系化合物、上述のＳＤＨＩ系化合物、上述のストロビルリン系化合物および上述のベンズイミダゾール化合物に代えて含まれていてもよいし、上述のアゾール系化合物、上述のＳＤＨＩ系化合物、上述のストロビルリン系化合物および上述のベンズイミダゾール化合物の少なくとも何れか一つとともに含まれていてもよい。本発明に係る農園芸用薬剤は、メタラキシルおよびクロロタロニルの少なくとも何れか一つと化合物（Ｉ）とを有効成分として含むことにより、メタラキシルまたはクロロタロニルを単剤で用いるときと比較して、同程度の効果を得るために必要な薬剤の散布量を低減することができる。
以上のように、本発明に係る農園芸用薬剤において、上記一般式（Ｉ）で示されるアゾール誘導体に加えて前記有効成分として含まれる化合物は、エルゴステロール生合成阻害能を有する化合物、コハク酸脱水素酵素阻害能を有する化合物およびストロビルリン系化合物から選択される一以上とされることが好ましい。エルゴステロール生合成阻害能を有する化合物は、アゾール系化合物とでき、特にメトコナゾールおよびエポキシコナゾールの少なくとも何れかであることが好ましい。また、コハク酸脱水素酵素阻害能を有する化合物は、ビキサフェンであることが好ましい。さらに、ストロビルリン系化合物は、ピラクロストロビンであることが好ましい。これらの化合物を含む農園芸用薬剤は、特に高い活性を示す。
本発明に係る農園芸用薬剤に含有されている有効成分は３種類以上であってもよい。この場合、本発明に係る農園芸用薬剤は、化合物（Ｉ）以外に上述した化合物を少なくとも２種類含む。もちろん、異なる系統の化合物が含まれていてもよい。ただし、化合物（Ｉ）の効果を活かすために、メトコナゾール、エポキシコナゾール、ビキサフェンおよびピラクトストロビンの少なくとも何れかが含まれていることが好ましい。
なお、上述した各化合物は一例であり、上述されていない化合物であっても同様の活性を有するものであれば本発明に係る農園芸用薬剤において有効成分として含有させることができる。
（４）化合物（ＸＶＩＩ）
本発明に係る植物病害防除組成物は、その有効成分として、化合物（Ｉ）の他に、下記式（ＸＶＩＩ）で示される化合物（以下、「化合物（ＸＶＩＩ）」と称する）を含んでいてもよい。
本発明に係る植物病害防除組成物は、その有効成分として、化合物（Ｉ）の他に、下記式（ＸＶＩＩ）で示される化合物（以下、「化合物（ＸＶＩＩ）」と称する）を含んでいてもよい。
（式（ＸＶＩＩ）中、Ｒ３は、少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子、メチル基もしくはエチル基で置換されているシクロプロピル基、または１つの水素原子が該シクロプロピル基で置換されている炭素数１〜４のアルキル基を表しており、Ｒ４は、少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換されているシクロプロピル基、または１つの水素原子が該シクロプロピル基で置換されている炭素数１〜３のアルキル基を表している。）
式（ＸＶＩＩ）中、Ｒ３は、少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子、メチル基もしくはエチル基で置換されているシクロプロピル基、または１つの水素原子が該シクロプロピル基で置換されている炭素数１〜４のアルキル基である。Ｒ３としては、なかでも、少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子もしくはメチル基で置換されているシクロプロピル基、または１つの水素原子が該シクロプロピル基で置換されている炭素数１〜３のアルキル基であることが好ましい。少なくとも１つの水素原子が上記シクロプロピル基で置換される炭素数１〜４のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基およびｔｅｒｔ−ブチル基等が挙げられる。
式（ＸＶＩＩ）中、Ｒ３は、少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子、メチル基もしくはエチル基で置換されているシクロプロピル基、または１つの水素原子が該シクロプロピル基で置換されている炭素数１〜４のアルキル基である。Ｒ３としては、なかでも、少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子もしくはメチル基で置換されているシクロプロピル基、または１つの水素原子が該シクロプロピル基で置換されている炭素数１〜３のアルキル基であることが好ましい。少なくとも１つの水素原子が上記シクロプロピル基で置換される炭素数１〜４のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基およびｔｅｒｔ−ブチル基等が挙げられる。
Ｒ３で表される有機基に含まれるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子が挙げられ、なかでも塩素原子および臭素原子が好ましい。
Ｒ４は、少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換されているシクロプロピル基、または１つの水素原子が該シクロプロピル基で置換されている炭素数１〜３のアルキル基を表している。Ｒ４としては、なかでも、１つもしくは２つの水素原子がハロゲン原子で置換されているシクロプロピル基、または１つの水素原子が該シクロプロピル基で置換されているメチル基もしくはエチル基であることが好ましい。
Ｒ４で表される有機基に含まれるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子が挙げられ、なかでも塩素原子および臭素原子が好ましい。
なお、化合物（ＸＶＩＩ）は、Ｒ３およびＲ４が互いに異なる場合、ヒドロキシ基が結合する炭素原子が不斉炭素となる。すなわち、この化合物（ＸＶＩＩ）には、エナンチオマーが存在する。また、Ｒ３およびＲ４で示される官能基中に不斉炭素原子が存在する場合もある。この場合には、前述の不斉炭素原子も含めて不斉炭素原子が複数存在することになるため、化合物（ＸＶＩＩ）にはジアステレオマーが存在する。したがって、化合物（ＸＶＩＩ）は、上述した異性体を単独で含むもの、および、上述した各異性体を任意の比率で含むもののいずれをも含むものである。
化合物（ＸＶＩＩ）の一形態として、例えば、下記式（ＸＶＩＩａ）で示される化合物を挙げることができる。
ここで、Ｘ１〜Ｘ３はハロゲン原子または水素原子を表しており、Ｘ１〜Ｘ３の少なくとも何れか１つはハロゲン原子である。Ｘ１が水素原子である場合には、Ｘ２およびＸ３の何れもがハロゲン原子であることが好ましい。
Ｒ５は、水素原子またはメチル基を表している。ｎ２が２である場合に、２つあるＲ５同士は、相違していてもよい。
Ｒ６〜Ｒ８は水素原子、ハロゲン原子またはメチル基を表しており、水素原子またはハロゲン原子であることが好ましい。
Ｘ４およびＸ５はハロゲン原子を表しており、Ｘ４およびＸ５が互いに同一のハロゲン原子種であることが好ましい。
ｎ１は０または１を表しており、ｎ２は０、１または２を表している。
化合物（ＸＶＩＩ）の具体例を以下に示す。
化合物（Ｉ）は上述したとおりであるが、本発明に係る植物病害防除組成物に用いられる場合、化合物（Ｉ）のＲａにおけるハロアルキル基としては、炭素数１または２のハロアルキル基がより好ましく、炭素数１のハロアルキル基が特に好ましい。
３．化合物（Ｉ）の製造方法
（１）化合物（Ｉ）の第一製造方法
（１−１）工程１Ａ
次いで、化合物（Ｉ）の具体的な製造方法について説明する。この製造方法の１つの実施形態は、下記一般式（ＩＩ）で示される化合物における所定の官能基をハロゲン原子で置換することにより、下記一般式（Ｉａ）で示される２−（ハロゲン化炭化水素置換）−５−ベンジル−１−アゾリルメチルシクロペンタノール誘導体を得る工程（工程１Ａ）を含む（下記反応式（１）参照）。下記一般式（ＩＩ）で示される化合物は、シクロペンタン環第２位の置換基上に脱離基を有する化合物である。以下、一般式αで示される化合物を「化合物（α）」と称する。例えば、一般式（Ｉａ）で示される化合物を「化合物（Ｉａ）」と称する。
反応式（１）
（１）化合物（Ｉ）の第一製造方法
（１−１）工程１Ａ
次いで、化合物（Ｉ）の具体的な製造方法について説明する。この製造方法の１つの実施形態は、下記一般式（ＩＩ）で示される化合物における所定の官能基をハロゲン原子で置換することにより、下記一般式（Ｉａ）で示される２−（ハロゲン化炭化水素置換）−５−ベンジル−１−アゾリルメチルシクロペンタノール誘導体を得る工程（工程１Ａ）を含む（下記反応式（１）参照）。下記一般式（ＩＩ）で示される化合物は、シクロペンタン環第２位の置換基上に脱離基を有する化合物である。以下、一般式αで示される化合物を「化合物（α）」と称する。例えば、一般式（Ｉａ）で示される化合物を「化合物（Ｉａ）」と称する。
反応式（１）
ここで、Ｙ、およびｍは、上述した通りである。
Ｚは、塩素原子および臭素原子などのハロゲン原子を示す。
Ｒａ１は、メチル基、エチル基、プロピル基または２−プロペニル基を表す。Ｒｂ１は、メチル基またはエチル基を表す。
ＬａおよびＬｂは、ハロゲン原子と置換可能な脱離基を示す。
ｐａおよびｐｂは、それぞれＲａ１およびＲｂ１上におけるＬａおよびＬｂの個数を示す。「ｐa＋ｐb」は、１または２であることが好ましい。
脱離基をハロゲン原子と置換する方法としては、（ａ）パラトルエンスルホニルオキシ基およびメタンスルホニルオキシ基等の置換スルホニルオキシ基を有する化合物を、溶媒中、ハロゲン化塩で置換する方法、（ｂ）ヒドロキシ基またはアルコキシ基を塩酸または臭化水素酸を用いて置換する方法、（ｃ）ハロゲン化リンを用いてヒドロキシ基を置換する方法、および（ｄ）ヒドロキシ基をハロゲン化チオニルと反応させる方法等を挙げることができる。
上記（ａ）〜（ｄ）として示した置換方法うち、特に（ａ）として示した方法を用いることが好ましい。
（１−２）工程１Ｂ
工程１Ａで使用される化合物（ＩＩ）のうち、上記（ａ）として示した方法に用いられる化合物は、下記一般式（ＩＩａ）で示される化合物である。化合物（ＩＩａ）は、下記一般式（ＶＩ）で示される化合物と、一般式（ＸＶ）で示される置換スルホニルクロリド（「化合物（ＸＶ）」）とを反応させる工程（「工程１Ｂ」）により得られる（下記反応式（２）参照）。化合物（ＩＩａ）は、置換スルホニルオキシ基で置換された置換基を２位に有する５−ベンジル−１−アゾリルメチルシクロペンタノール誘導体である。化合物（ＶＩ）は、ヒドロキシ基で置換された置換基を２位に有する５−ベンジル−１−アゾリルメチルシクロペンタノール誘導体である。
反応式（２）
工程１Ａで使用される化合物（ＩＩ）のうち、上記（ａ）として示した方法に用いられる化合物は、下記一般式（ＩＩａ）で示される化合物である。化合物（ＩＩａ）は、下記一般式（ＶＩ）で示される化合物と、一般式（ＸＶ）で示される置換スルホニルクロリド（「化合物（ＸＶ）」）とを反応させる工程（「工程１Ｂ」）により得られる（下記反応式（２）参照）。化合物（ＩＩａ）は、置換スルホニルオキシ基で置換された置換基を２位に有する５−ベンジル−１−アゾリルメチルシクロペンタノール誘導体である。化合物（ＶＩ）は、ヒドロキシ基で置換された置換基を２位に有する５−ベンジル−１−アゾリルメチルシクロペンタノール誘導体である。
反応式（２）
ここで、Ｙ、ｍ、Ｒａ１、Ｒｂ１、ｐaおよびｐbは、上述の通りである。また、Ｌａ１およびＬｂ１は、ハロゲン原子と置換可能な置換スルホニルオキシ基を示す。
一般式（ＸＶ）におけるＲは、低級アルキル基、フェニル基あるいはナフチル基を示す。低級アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ‐プロピル基、イソプロピル基、およびトリフルオロメチル基等を挙げることができる。フェニル基およびナフチル基は水素原子が置換されていてもよい。置換されていてもよいフェニル基およびナフチル基としては、例えば、４−メチルフェニル基、２−ニトロフェニル基および５−ジメチルアミノナフチル基を挙げることができる。このうち、メチル基または４−メチルフェニル基であることが好ましい。
化合物（ＶＩ）に対する化合物（ＸＶ）の使用量は、例えば０．５〜１０倍モルであり、好ましくは０．８〜５倍モルである。また、塩基を添加しなくても反応が進行する場合もあるが、発生する塩化水素を除くために、塩基を添加することが好ましい。
使用される塩基としては、特に限定されない。
反応温度は、用いられる溶媒および塩基等の種類によって適宜設定することができる。
（１−３）工程１Ｃ
工程１Ｂで使用される化合物（ＶＩ）は、公知の方法（例えば、特許文献４参照）を用いて製造すればよい。ただし、２位にヒドロキシメチル基とアルキル基とを有する下記一般式（ＶＩａ）で示される化合物については、以下に示す合成法を用いて製造することが好ましい。
工程１Ｂで使用される化合物（ＶＩ）は、公知の方法（例えば、特許文献４参照）を用いて製造すればよい。ただし、２位にヒドロキシメチル基とアルキル基とを有する下記一般式（ＶＩａ）で示される化合物については、以下に示す合成法を用いて製造することが好ましい。
まず、下記一般式（ＩＸ）で示されるカルボニル化合物をオキシラン化して、下記一般式（ＶＩＩＩ）で示されるオキシラン誘導体を得る。次に、得られた化合物（ＶＩＩＩ）と、下記一般式（ＩＶ）で示される１，２，４−トリアゾールとを反応させることにより、下記一般式（ＶＩＩ）で表される化合物を得る。そして、化合物（ＶＩＩ）中、Ｇで示されるヒドロキシ基の保護基を脱保護することにより、化合物（ＶＩａ）を合成する。一連の反応工程（「工程１Ｃ」）を、下記反応式（３）に示す。
反応式（３）
反応式（３）
ここで、Ｙおよびｍは、上述した通りである。
Ｒ１は、上述したＲａおよびＲｂと同一であるため、詳細な例示については省略する。
Ｇは、保護基を表し、化合物（ＶＩａ）を化合物（ＶＩＩ）から製造することができれば、特に限定されない。保護基としては、メトキシメチル基およびエトキシメチル基等のアルコキシメチル基、ｔ−ブチル基およびメチル基等の低級アルキル基、ならびに置換または無置換ベンジル基等を挙げることができる。
Ｍは、水素原子もしくは、アルカリ金属を示す。
（１−３−１）工程１Ｃ１
本工程１Ｃにおいて、化合物（ＩＸ）をオキシラン化して、化合物（ＶＩＩＩ）を得る工程（工程１Ｃ１）について説明する。
本工程１Ｃにおいて、化合物（ＩＸ）をオキシラン化して、化合物（ＶＩＩＩ）を得る工程（工程１Ｃ１）について説明する。
まず、化合物（ＶＩＩＩ）の好適な第一の合成方法として、化合物（ＩＸ）をジメチルスルホニウムメチリド等のスルホニウムメチリド類またはジメチルスルホキソニウムメチリド等のスルホキソニウムメチリド類等の硫黄イリドと溶媒中で反応させる方法を挙げることができる。
用いられるスルホニウムメチリド類およびスルホキソニウムメチリド類は、溶媒中、スルホニウム塩（例えば、トリメチルスルホニウムヨージドもしくはトリメチルスルホニウムブロミド等）またはスルホキソニウム塩（例えばトリメチルスルホキソニウムヨージドもしくはトリメチルスルホキソニウムブロミド等）と、塩基とを反応させることにより生成させることができる。
用いられるスルホニウムメチリド類およびスルホキソニウムメチリド類の量は、化合物（ＩＸ）に対して０．５〜５倍モルであることが好ましく、０．８〜２倍モルであることがより好ましい。
用いられる溶媒、ならびにスルホニウムメチリド類およびスルホキソニウムメチリド類の生成に用いられる塩基は特に限定されるものではない。
反応温度および反応時間は、用いられる溶媒、化合物（ＩＸ）、スルホニウム塩もしくはスルホキソニウム塩および塩基等の種類によって適宜設定することができる。
（１−３−２）工程１Ｃ２
次に、本工程１Ｃにおいて、化合物（ＶＩＩＩ）と化合物（ＩＶ）とを反応させ、化合物（ＶＩＩ）を得る工程（工程１Ｃ２）について説明する。
次に、本工程１Ｃにおいて、化合物（ＶＩＩＩ）と化合物（ＩＶ）とを反応させ、化合物（ＶＩＩ）を得る工程（工程１Ｃ２）について説明する。
化合物（ＶＩＩ）は、化合物（ＶＩＩＩ）と化合物（ＩＶ）とを溶媒中で混合することにより、オキシラン誘導体（化合物（ＶＩＩＩ））においてオキシラン環を構成する炭素原子と１，２，４−トリアゾールの窒素原子との間に炭素−窒素結合が生成することで製造される。
溶媒は、特に限定されないが、例えば、Ｎ−メチルピロリドンおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等のアミド類を挙げることができる。
化合物（ＶＩＩＩ）に対する化合物（ＩＶ）の使用量は、０．５〜１０倍モルであることが好ましく、０．８〜５倍モルであることがより好ましい。また、所望により塩基を添加してもよい。
反応温度は、用いられる溶媒および塩基等の種類によって適宜設定することができる。
なお、アゾリルメチルシクロアルカノール誘導体の製造においてオキシラン誘導体を生成させながらアゾール化を行う方法の詳細な工程については、特許文献５を参照すればよい。
（１−３−３）工程１Ｃ３
続いて、本工程１Ｃにおいて、化合物（ＶＩＩ）の保護基を脱保護することにより、化合物（ＶＩａ）を得る工程（工程１Ｃ３）について説明する。
続いて、本工程１Ｃにおいて、化合物（ＶＩＩ）の保護基を脱保護することにより、化合物（ＶＩａ）を得る工程（工程１Ｃ３）について説明する。
ここで、保護基の種類により好適な条件が異なるが、例えば、メトキシメチル基もしくはエトキシメチル基等のアルコキシメチル基、またはｔ−ブチル基およびメチル基等の低級アルキル基を使用する場合は、溶媒中、塩化水素および硫酸等の酸性条件下における脱保護が好ましい。
ここで使用される好適な酸としては、塩化水素等のハロゲン化水素または硫酸等の無機酸を使用する。使用量は特に限定されるものではない。
反応温度は、０℃〜２００℃であることが好ましく、室温〜１００℃であることがより好ましい。反応時間は、０．１時間〜数日であることが好ましく、好ましくは０．５時間〜２日であることがより好ましい。
（１−４）工程１Ｄ
工程１Ｃで使用される化合物（ＩＸ）は、以下の方法により好適に合成可能である。
工程１Ｃで使用される化合物（ＩＸ）は、以下の方法により好適に合成可能である。
すなわち、まず、下記一般式（ＸＩＩ）で示されるケトエステル化合物をヒドロキシメチル化することによって、下記一般式（ＸＩ）で示される化合物を得る。次に、化合物（ＸＩ）のヒドロキシ基に、例えばメトキシメチル基またはｔ−ブチル基等の保護基を導入し、下記一般式（Ｘ）で示される化合物に誘導する。そして、化合物（Ｘ）を、加水分解および脱炭酸することにより、下記一般式（ＩＸ）で表されるカルボニル化合物を得る。一連の反応工程（「工程１Ｄ」）を、下記反応式（５）に示す。
反応式（５）
反応式（５）
ここで、Ｙ、ｍ、Ｒ１、およびＧは、上述の通りである。
Ｒ２は、炭素数１〜４のアルキル基を示す。
（１−４−１）工程１Ｄ１
本工程１Ｄにおいて、 化合物（ＸＩＩ）をヒドロキシメチル化して化合物（ＸＩ）を得る工程（工程１Ｄ１）においては、溶媒中、塩基存在下、化合物（ＸＩＩ）をホルムアルデヒドと反応させる方法を用いればよい。
本工程１Ｄにおいて、 化合物（ＸＩＩ）をヒドロキシメチル化して化合物（ＸＩ）を得る工程（工程１Ｄ１）においては、溶媒中、塩基存在下、化合物（ＸＩＩ）をホルムアルデヒドと反応させる方法を用いればよい。
化合物（ＸＩＩ）に対するホルムアルデヒドの使用量は、例えば０．５倍モル〜２０モルであり、好ましくは０．８倍モル〜１０倍モルである。
塩基としては、炭酸ナトリウムおよび炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩、ならびに水酸化ナトリウム等のアルカリ金属水酸化物等を挙げることができるが、これらに限定されるわけではない。化合物（ＸＩＩ）に対する塩基の使用量は、例えば０．１倍モル〜１０倍モルであり、好ましくは０．２倍モル〜５倍モルである。
反応温度は、０℃〜２５０℃であることが好ましく、０℃〜１００℃であることがより好ましい。反応時間は、０．１時間〜数日であることが好ましく、０．５時間〜２日であることがより好ましい。
なお、ここで使用される化合物（ＸＩＩ）は、公知の方法（例えば、特許文献１に開示されている方法）を用いて製造すればよい。
（１−４−２）工程１Ｄ２
次に、本工程１Ｄにおいて、化合物（ＸＩ）のヒドロキシ基に保護基を導入し、化合物（Ｘ）を得る工程（工程１Ｄ２）について説明する。
次に、本工程１Ｄにおいて、化合物（ＸＩ）のヒドロキシ基に保護基を導入し、化合物（Ｘ）を得る工程（工程１Ｄ２）について説明する。
ヒドロキシ基を保護する保護基としては、特に限定されないが、メトキシメチル基およびエトキシメチル基等のアルコキシメチル基、ならびにｔ−ブチル基等の低級アルキル基が好適に使用される。これらの保護基の導入は酸性触媒条件下、（ａ）アルコキシメチル基の導入の場合は、ホルムアルデヒドジアルキルアセタールを使用し、化合物（ＸＩ）中のヒドロキシ基をアセタール交換により行う方法が好適である。また、（ｂ）ｔ−ブチル基の導入の場合は、イソブテンを使用し、化合物（ＸＩ）中のヒドロキシ基を付加させる方法が好適に利用できる。
（１−４−３）工程１Ｄ３
続いて、本工程１Ｄにおいて、化合物（Ｘ）を加水分解および脱炭酸して化合物（ＩＸ）を得る工程（工程１Ｄ３）について説明する。
続いて、本工程１Ｄにおいて、化合物（Ｘ）を加水分解および脱炭酸して化合物（ＩＸ）を得る工程（工程１Ｄ３）について説明する。
この反応は、溶媒中、塩基存在下で行うことが好適である。塩基には、例えば、水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウム等のアルカリ金属塩基を使用する。化合物（Ｘ）に対する塩基の使用量は、例えば０．１倍モル〜５０倍モルであり、好ましくは０．２倍モル〜２０倍モルである。
溶媒には、例えば、水の他、アルコール類などを加えた水、互いに均一な層を形成することのない溶媒（水−トルエン等）からなる溶媒組成物（この場合、反応系に相間移動触媒、例えば、慣用の第４アンモニウム塩を使用することが好ましい場合がある）が用いられる。
反応温度は、０℃〜還流点であることが好ましく、室温〜還流点であることがより好ましい。反応時間は、０．１時間〜数日であることが好ましく、０．５時間〜２４時間であることがより好ましい。
（２）化合物（Ｉ）の第二製造方法
（２−１）工程２Ａ
本発明に係る製造方法の他の実施形態について説明する。この実施形態は、下記一般式（Ｖ）で示されるカルボニル化合物をオキシラン化して得られる下記一般式（ＩＩＩ）で示されるオキシラン誘導体と、化合物（ＩＶ）とを反応させることにより、化合物（Ｉ）を得る工程（工程２Ａ）を含む（下記反応式（６）参照）。
反応式（６）
（２−１）工程２Ａ
本発明に係る製造方法の他の実施形態について説明する。この実施形態は、下記一般式（Ｖ）で示されるカルボニル化合物をオキシラン化して得られる下記一般式（ＩＩＩ）で示されるオキシラン誘導体と、化合物（ＩＶ）とを反応させることにより、化合物（Ｉ）を得る工程（工程２Ａ）を含む（下記反応式（６）参照）。
反応式（６）
ここで、Ｒａ、Ｒｂ、Ｙ、ｍ、およびＭは、上述の通りである。
（２−１−１）工程２Ａ１
まず、化合物（Ｖ）をオキシラン化して化合物（ＩＩＩ）を得る反応（工程２Ａ１）について説明する。
まず、化合物（Ｖ）をオキシラン化して化合物（ＩＩＩ）を得る反応（工程２Ａ１）について説明する。
化合物（ＩＩＩ）の好適な第一の合成方法として、化合物（Ｖ）をジメチルスルホニウムメチリド等のスルホニウムメチリド類またはジメチルスルホキソニウムメチリド等のスルホキソニウムメチリド類等の硫黄イリドと溶媒中で反応させる方法を挙げることができる。
スルホニウムメチリド類またはスルホキソニウムメチリド類は、溶媒中、スルホニウム塩（例えば、トリメチルスルホニウムヨージドおよびトリメチルスルホニウムブロミド等）またはスルホキソニウム塩（例えばトリメチルスルホキソニウムヨージドおよびトリメチルスルホキソニウムブロミド等）と、塩基とを反応させることにより生成させることができる。塩基は特に限定されるものではない。
スルホニウムメチリド類およびスルホキソニウムメチリド類の量は、例えば化合物（Ｖ）に対して０．５〜５倍モルであり、好適には０．８〜２倍モルである。
溶媒は特に限定されるものではない。
反応温度および反応時間は、用いられる溶媒、化合物（Ｖ）、スルホニウム塩もしくはスルホキソニウム塩および塩基等の種類によって適宜設定することができる。
化合物（ＩＩＩ）の好適な第二の合成方法として、化合物（Ｖ）をヨウ化サマリウムおよびジヨードメタンと溶媒中で反応させた後、塩基で処理する方法を挙げることができる。用いられる塩基は、特に限定されず、例えば水酸化ナトリウム等を用いることができる。
ヨウ化サマリウムの量は、化合物（Ｖ）に対して例えば０．５〜１０倍モルであり、好適には１〜６倍モルである。ジヨードメタンの量は、化合物（Ｖ）に対して例えば０．５〜１０倍モルであり、好適には０．８〜５倍モルである。ヨウ化サマリウムは、無水溶媒中で、金属サマリウムと、１，２−ジヨードエタンもしくはジヨードメタンとを反応させることにより生成させることができる。
化合物（Ｖ）に対する塩基の量は、特に限定されるものではない。また、塩基で処理する場合は無水系である必要はないため、例えば、水酸化ナトリウム水溶液等を使用してもよい。
反応温度および反応時間は、用いられる溶媒、化合物（Ｖ）および塩基等の種類によって適宜設定することができる。
（２−２−２）工程２Ａ２
次いで、化合物（ＩＩＩ）と化合物（ＩＶ）とから化合物（Ｉ）を得る工程（工程２Ａ２）について説明する。
次いで、化合物（ＩＩＩ）と化合物（ＩＶ）とから化合物（Ｉ）を得る工程（工程２Ａ２）について説明する。
化合物（Ｉ）は、化合物（ＩＩＩ）と化合物（ＩＶ）とを溶媒中で混合することにより、オキシラン誘導体におけるオキシラン環中の炭素原子と１，２，４−トリアゾールの窒素原子との間に炭素−窒素結合を生成させることにより製造することができる。
溶媒は特に限定されるものではない。
化合物（ＩＩＩ）に対する化合物（ＩＶ）の使用量は、０．５〜１０倍モルであることが好ましく、０．８〜５倍モルであることがより好ましい。また、所望により塩基を添加してもよい。化合物（ＩＶ）に対する塩基の使用量は、０〜５倍モル（ただし、０は含まない）であることが好ましく、０．５〜２倍モルであることがより好ましい。
反応温度は、用いられる溶媒および塩基等の種類によって適宜設定することができる。
（２−２）工程２Ｂ
工程２Ａで使用される化合物（Ｖ）は、従来技術で合成できる化合物を使用することができる。ただし、化合物（Ｖａ）の場合は、以下に示す合成法により製造することが好ましい。
工程２Ａで使用される化合物（Ｖ）は、従来技術で合成できる化合物を使用することができる。ただし、化合物（Ｖａ）の場合は、以下に示す合成法により製造することが好ましい。
まず、化合物（ＸＩＩ）を塩基存在下、下記一般式（ＸＩＶ）で示すハロゲン化化合物と反応させ、下記一般式（ＸＩＩＩ）で示すケトエステル化合物を得る。次に、得られた化合物（ＸＩＩＩ）を加水分解および脱炭酸することにより、化合物（Ｖａ）を得る。一連の反応工程（「工程２Ｂ」）を、下記反応式（７）に示す。
反応式（７）
反応式（７）
ここで、Ｒ１、Ｒ２、Ｒａ、Ｙ、およびｍは、上述した通りである。Ｚ１は、ハロゲン原子を表している。
（２−２−１）工程２Ｂ１
まず、化合物（ＸＩＩ）を塩基存在下、化合物（ＸＩＶ）と反応させ、化合物（ＸＩＩＩ）を得る工程（工程２Ｂ１）について説明する。
まず、化合物（ＸＩＩ）を塩基存在下、化合物（ＸＩＶ）と反応させ、化合物（ＸＩＩＩ）を得る工程（工程２Ｂ１）について説明する。
この反応は、溶媒中で行うことが好ましい。塩基は、特に限定されず、例えば、水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物、ならびに炭酸ナトリウムおよび炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩等が用いられる。塩基の量は、化合物（ＸＩＩ）に対して０．５〜５倍モルであることが好ましく、０．８〜２倍モルであることがより好ましい。
化合物（ＸＩＶ）の量は、化合物（ＸＩＩ）に対して０．５〜１０倍モルであることが好ましく、０．８〜５倍モルであることがより好ましい。
反応温度および反応時間は、用いられる溶媒、化合物（ＸＩＩ）、化合物（ＸＩＶ）および塩基等の種類によって適宜設定することができる。
（２−２−２）工程２Ｂ２
次に、化合物（ＸＩＩＩ）を加水分解および脱炭酸する工程（工程２Ｂ２）について説明する。
次に、化合物（ＸＩＩＩ）を加水分解および脱炭酸する工程（工程２Ｂ２）について説明する。
この反応は、溶媒中、塩基性条件下および酸性条件下のいずれであっても可能である。
加水分解を塩基性で行なう場合、塩基には、通常、水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウム等のアルカリ金属塩基を使用する。溶媒には、通常、水の他、アルコール類などを加えた水を使用する。
また、加水分解を酸性で行なう場合、酸触媒には、好ましくは塩酸、臭化水素酸および硫酸などの無機酸を使用する。溶媒には、例えば、水、もしくは、水に酢酸などの有機酸を加えて行なう。
反応温度は、０℃〜還流点であることが好ましく、室温〜還流点であることがより好ましい。反応時間は、０．１時間〜数日であって、好ましくは０．５時間〜２４時間である。
（３）化合物（Ｉ）の第三製造方法
（３−１）工程３Ａ
本発明に係る製造方法の他の実施形態について説明する。この実施形態は、下記一般式（ＶＩａ）で示される化合物と、下記一般式（ＸＶ）で示される置換スルホニルクロリドと、を反応させることにより、下記一般式（ＸＶＩ）で示されるオキセタン化合物を得る工程を含む。また、化合物（ＸＶＩ）のオキセタン環を任意のハロゲン酸で開環することにより、化合物（Ｉｂ）を得る工程を含む（工程３Ａ；下記反応式（８）参照）。
反応式（８）
（３−１）工程３Ａ
本発明に係る製造方法の他の実施形態について説明する。この実施形態は、下記一般式（ＶＩａ）で示される化合物と、下記一般式（ＸＶ）で示される置換スルホニルクロリドと、を反応させることにより、下記一般式（ＸＶＩ）で示されるオキセタン化合物を得る工程を含む。また、化合物（ＸＶＩ）のオキセタン環を任意のハロゲン酸で開環することにより、化合物（Ｉｂ）を得る工程を含む（工程３Ａ；下記反応式（８）参照）。
反応式（８）
ここで、Ｒａ、Ｒ、Ｙ、およびｍは、上述の通りである。Ｘｂは、塩素原子および臭素原子等のハロゲン原子を示す。
（３−１−１）工程３Ａ１
まず、化合物（ＶＩａ）を閉環してオキセタン化合物（ＸＶＩ）を得る工程（工程３Ａ１）について説明する。
まず、化合物（ＶＩａ）を閉環してオキセタン化合物（ＸＶＩ）を得る工程（工程３Ａ１）について説明する。
化合物（ＸＶＩ）の好適な合成方法として、化合物（ＶＩａ）をスルホニルクロライド類と過剰量の塩基との存在下、溶媒中で反応させる方法を挙げることができる。
スルホニルクロライド類としては、ｐ−トルエンスルホニルクロライドおよびメタンスルホニルクロライド等を用いることができる。また、塩基は特に限定されるものではない。
スルホニルクロライド類の量は、化合物（ＶＩａ）に対して０．５〜５倍モルであることが好ましく、０．８〜２倍モルであることがより好ましい。塩基の量は化合物（ＶＩａ）に対して１．５〜５倍モルであることが好ましく、１．８〜３倍モルであることがより好ましい。
溶媒は特に限定されるものではない。
反応温度および反応時間は、用いられる溶媒、化合物（ＶＩａ）、スルホニルクロライド類および塩基等の種類によって適宜設定することができる。
（３−１−２）工程３Ａ２
次いで、化合物（ＸＶＩ）から化合物（Ｉｂ）を得る工程（工程３Ａ２）について説明する。
次いで、化合物（ＸＶＩ）から化合物（Ｉｂ）を得る工程（工程３Ａ２）について説明する。
化合物（Ｉｂ）は、化合物（ＸＶＩ）と化合物Ｈ−Ｘｂとを溶媒中で混合し、化合物（ＸＶＩ）の有するオキセタン環を開環することにより、ハロゲン化メチル基と３級ヒドロキシ基とを生成することで好適に製造することができる。
Ｈ−Ｘｂはハロゲン酸を示す。ハロゲン酸としては、この場合、塩化水素、および臭化水素を挙げることができる。ハロゲン酸は、気体として導入してもよいし、有機溶媒溶液に溶解させて添加してもよい。なお、ハロゲン化塩と別種の酸（例えばトルエンスルホン酸、およびメタンスルホン酸等）とを添加することにより化合物（ＸＶＩ)から化合物（Ｉｂ）を得るようにしてもよい。
溶媒は特に限定されるものではない。
化合物（ＸＶＩ）に対する化合物Ｈ−Ｘｂの使用量は、例えば０．５〜５０倍モルであり、好ましくは１〜２０倍モルである。
反応温度および反応時間は、用いられる溶媒、塩基等によって適宜設定することができる。
なお、工程３Ａ１で使用される化合物（ＶＩａ）は、化合物（Ｉ）の第一製造方法で説明した工程１Ｃおよび工程１Ｄと同様の方法により合成できる。
４．化合物（ＸＶＩＩ）の製造方法
本実施の形態における化合物（ＸＶＩＩ）は、下記スキーム１に従って、公知の技術により得られる下記式（ＸＸＩ）で示される化合物および公知の技術により得られる下記式（ＸＸ）で示される化合物から製造することができる。
本実施の形態における化合物（ＸＶＩＩ）は、下記スキーム１に従って、公知の技術により得られる下記式（ＸＸＩ）で示される化合物および公知の技術により得られる下記式（ＸＸ）で示される化合物から製造することができる。
スキーム１内に示されている化合物において、Ｘ６は、ハロゲン原子を表していおり、Ｘ７は、アルカリ金属、アルカリ土類金属−Ｑ１（Ｑ１はハロゲン原子）、１／２（Ｃｕアルカリ金属）、または亜鉛−Ｑ２（Ｑ２はハロゲン原子）を表している。
なお、上記化合物（ＸＶＩＩＩ）のうち、下記式（ＸＶＩＩＩａ）で示される、分子中にｇｅｍ−ジハロシクロプロパン構造を有する化合物は、下記スキーム２に従って、上記化合物（ＸＸＩ）および公知の技術により得られる下記式（ＸＸＩＶ）で示される有機金属化合物から好適に得ることができる。
以上に説明した本発明に係る製造方法の各工程において使用される溶媒、塩基、酸等は、特に言及しない限り、次のようなものを用いることができる。
［溶媒］
使用される溶媒としては、反応に関与しなければ特に限定されない。例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランおよびジオキサン等のエーテル類、メタノール、エタノールおよびイソプロパノール等のアルコール類、ベンゼン、トルエンおよびキシレン等の芳香族炭化水素類、石油エーテル、ヘキサンおよびメチルシクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ならびにＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドおよびＮ−メチル−２−ピロリジノン等のアミド類等を挙げることができる。この他、溶媒としては、水、アセトニトリル、酢酸エチル、無水酢酸、酢酸、ピリジン、およびジメチルスルホキシド等も使用可能である。これらの溶媒は、２種類以上を混合して使用してもよい。
使用される溶媒としては、反応に関与しなければ特に限定されない。例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランおよびジオキサン等のエーテル類、メタノール、エタノールおよびイソプロパノール等のアルコール類、ベンゼン、トルエンおよびキシレン等の芳香族炭化水素類、石油エーテル、ヘキサンおよびメチルシクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ならびにＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドおよびＮ−メチル−２−ピロリジノン等のアミド類等を挙げることができる。この他、溶媒としては、水、アセトニトリル、酢酸エチル、無水酢酸、酢酸、ピリジン、およびジメチルスルホキシド等も使用可能である。これらの溶媒は、２種類以上を混合して使用してもよい。
また、溶媒としては、互いに均一な層を形成することのない溶媒からなる溶媒組成物も挙げられる。この場合には、反応系に相間移動触媒、例えば慣用の第４アンモニウム塩またはクラウンエーテルを添加してもよい。
［塩基および酸］
上述の溶媒には、塩基または酸を添加してもよい。
上述の溶媒には、塩基または酸を添加してもよい。
用いられる塩基は、特に限定されない。塩基としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウムおよび炭酸水素カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩；炭酸カルシウムおよび炭酸バリウム等のアルカリ土類金属の炭酸塩；水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物；リチウム、ナトリウムおよびカリウムなどのアルカリ金属；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよびカリウムｔ−ブトキシド等のアルカリ金属のアルコキシド；水素化ナトリウム、水素化カリウムおよび水素化リチウム等のアルカリ金属水素化合物；ｎ‐ブチルリチウム等のアルカリ金属の有機金属化合物；リチウムジイソプロピルアミド等のアルカリ金属アミド類；ならびにトリエチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリンおよび１，８−ジアザビシクロ−７−［５．４．０］ウンデセン等の有機アミン類等を挙げることができる。
また、用いられる酸は、特に限定されない。酸としては、例えば、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸および硫酸等の無機酸；ギ酸、酢酸、酪酸、トリフルオロ酢酸およびｐ−トルエンスルホン酸等の有機酸；ならびに塩化リチウム、臭化リチウム、塩化ロジウム、塩化アルミニウムおよび三フッ化ホウ素等のルイス酸を挙げることができる。
本明細書における「ハロゲン酸」は、フッ化水素、塩化水素、臭化水素、およびヨウ化水素を意味している。ハロゲン酸は、気体、液体、および水溶液のいずれであってもよい。また、適当な有機溶媒に溶解させた溶液として用いてもよい。
５．農園芸用薬剤および植物病害防除組成物
本発明に係る農園芸用薬剤および植物病害防除組成物に有効成分として配合される化合物（Ｉ）は、広汎な植物病害に対して防除効果を呈する。さらに、化合物（Ｉ）は、エルゴステロール生合成阻害化合物、ＳＤＨＩ系化合物、ストロビルリン系化合物および化合物（ＸＶＩＩ）などと併用されて、それぞれを単独で使用した場合に比して相乗的な効果を発揮する。
本発明に係る農園芸用薬剤および植物病害防除組成物に有効成分として配合される化合物（Ｉ）は、広汎な植物病害に対して防除効果を呈する。さらに、化合物（Ｉ）は、エルゴステロール生合成阻害化合物、ＳＤＨＩ系化合物、ストロビルリン系化合物および化合物（ＸＶＩＩ）などと併用されて、それぞれを単独で使用した場合に比して相乗的な効果を発揮する。
化合物（Ｉ）は、１，２，４−トリアゾリル基を有するので、無機酸もしくは有機酸との酸付加塩、または金属錯体を形成する。化合物（Ｉ）は、これらの酸付加塩および金属錯体の形態で用いてもよい。
また、化合物（Ｉ）には、ＲａとＲｂとが同じ置換基である場合を除いて、少なくとも３個の不斉炭素が存在する。そのため、組成によっては立体異性体混合物（エナンチオマーまたはジアステレオマー）か、何れかの一方の立体異性体となる。したがって、これらの立体異性体の少なくとも１種類を農園芸用薬剤等の有効成分として使用することもできる。
（１）植物病害防除効果
本発明に係る農園芸用薬剤および植物病害防除組成物としての有用性について説明する。
本発明に係る農園芸用薬剤および植物病害防除組成物としての有用性について説明する。
化合物（Ｉ）は、広汎な植物病害に対して防除効果を呈する。適用病害の例として以下が挙げられる。
ダイズさび病（Phakopsora pachyrhizi、Phakopsora meibomiae）、イネいもち病 (Pyricularia grisea)、イネごま葉枯病 (Cochliobolus miyabeanus)、イネ白葉枯病 (Xanthomonas oryzae)、イネ紋枯病 (Rhizoctonia solani)、イネ小黒菌核病(Helminthosporium sigmoideun)、イネばか苗病 (Gibberella fujikuroi)、イネ苗立枯病 (Pythium aphanidermatum)、リンゴうどんこ病 (Podosphaera leucotricha)、リンゴ黒星病 (Venturia inaequalis)、リンゴモリニア病 (Monilinia mali)、リンゴ斑点落葉病 (Alternaria alternata)、リンゴ腐乱病 (Valsa mali)、ナシ黒斑病 (Alternaria kikuchiana)、ナシうどんこ病(Phyllactinia pyri)、ナシ赤星病 (Gymnosporangium asiaticum)、ナシ黒星病 (Venturia nashicola)、ブドウうどんこ病 (Uncinula necator)、ブドウべと病 (Plasmopara viticola)、ブドウ晩腐病 (Glomerella cingulata)、オオムギうどんこ病 (Erysiphe graminis f. sp hordei)、オオムギ黒さび病 (Puccinia graminis)、オオムギ黄さび病 (Puccinia striiformis)、オオムギ斑葉病 (Pyrenophora graminea)、オオムギ雲形病 (Rhynchosporium secalis)、コムギうどんこ病 (Erysiphe graminis f. sp tritici)、コムギ赤さび病(Puccinia recondita)、コムギ黄さび病 (Puccinia striiformis)、コムギ眼紋病 (Pseudocercosporella herpotrichoides)、コムギ赤かび病 (Fusarium graminearum、Microdochium nivale)、コムギふ枯病 (Phaeosphaeria nodorum)、コムギ葉枯病 (Septoria tritici)、ウリ類うどんこ病 (Sphaerotheca fuliginea)、ウリ類の炭疸病 (Colletotrichum lagenarium)、キュウリべと病 (Pseudoperonospora cubensis)、キュウリ灰色疫病 (Phytophthora capsici)、トマトうどんこ病 (Erysiphe cichoracearum)、トマト輪紋病 (Alternaria solani)、ナスうどんこ病 (Erysiphe cichoracearum)、イチゴうどんこ病 (Sphaerotheca humuli)、タバコうどんこ病 (Erysiphe cichoracearum)、テンサイ褐斑病 (Cercospora beticola)、トウモロコシ黒穂病 (Ustillaga maydis)、核果類果樹の灰星病 (Monilinia fructicola)、種々の作物をおかす灰色かび病 (Botrytis cinerea)、および菌核病 (Sclerotinia sclerotiorum) 等。
他にも、オオムギ裸黒穂病 (Ustilago nuda)、コムギ紅色雪腐病 (Microdochium nivale)、コムギ立枯れ病（Gaeumannomyces graminis)、ブドウのさび病（Phakopsora ampelopsidis）、タバコの赤星病（Alternaria longipes）、ジャカイモノ夏疫病（Alternaria solani）、ダイズの褐紋病（Septoria glycines）、ダイズの紫斑病（Cercospora kikuchii）、スイカのつる割病（Fusarium oxysporum f.sp.niveum）、キュウリのつる割病（Fusarim oxysporum f.sp.cucumerinum）、カンキツ青かび（Penicillium Italicum）、およびダイコンの萎黄病（Fusarium oxysporum f.sp.raphani）等。
また、適用植物の例としては、野生植物、植物栽培品種、異種交配もしくは原形質融合などの従来の生物育種によって得られる植物および植物栽培品種、遺伝子操作によって得られる遺伝子組み換え植物および植物栽培品種を挙げることができる。遺伝子組み換え植物および植物栽培品種としては、例えば、除草剤耐性作物、殺虫性タンパク産生遺伝子を組み込んだ害虫耐性作物、病害に対する抵抗性誘導物質産生遺伝子を組み込んだ病害耐性作物、食味向上作物、収量向上作物、保存性向上作物、および収量向上作物等を挙げることができる。遺伝子組み換え植物栽培品種としては、具体的に、ROUNDUP READY、LIBERTY LINK、CLEARFIELD、YIELDGARD、HERCULEX、およびBOLLGARD等の登録商標を含むものを挙げることができる。
さらに、化合物（Ｉ）は、工業材料を侵す広汎な有害微生物から材料を保護する優れた効果を示し、工業用材料保護剤の有効成分としても用いられ得る。
（２）製剤
本発明に係る農園芸用薬剤において、化合物（Ｉ）と、メトコナゾールおよび／またはエポキシコナゾールとの混合比は、重量比で１００：１〜１：１００、好ましくは５：２〜５０：３である。メトコナゾールおよびエポキシコナゾール以外のエルゴステロール生合成阻害化合物、ＳＤＨＩ系化合物およびストロビルリン系化合物についても同様の混合比とすることができる。なお、本発明に係る農園芸用薬剤が化合物（Ｉ）以外に複数の有効成分を含む場合、化合物（Ｉ）以外の有効成分の混合比は、薬剤の使用用途に応じて適宜設定すればよい。
本発明に係る農園芸用薬剤において、化合物（Ｉ）と、メトコナゾールおよび／またはエポキシコナゾールとの混合比は、重量比で１００：１〜１：１００、好ましくは５：２〜５０：３である。メトコナゾールおよびエポキシコナゾール以外のエルゴステロール生合成阻害化合物、ＳＤＨＩ系化合物およびストロビルリン系化合物についても同様の混合比とすることができる。なお、本発明に係る農園芸用薬剤が化合物（Ｉ）以外に複数の有効成分を含む場合、化合物（Ｉ）以外の有効成分の混合比は、薬剤の使用用途に応じて適宜設定すればよい。
農園芸用製剤は、種々の成分を含んでいてもよく、固体担体、液体担体、界面活性剤、またはその他の製剤補助剤と混合することができる。農園芸用製剤の剤型としては、粉剤、水和剤、粒剤および乳剤などの種々の形態を挙げることができる。
これらの製剤中、有効成分は、製剤全量に対して０．１〜９５重量％含まれることが好ましく、０．５〜９０重量％含まれることがより好ましく、２〜８０重量％含まれることがさらに好ましい。
農園芸用薬剤に他の成分を混合させて、種々の製剤形態とする場合、各有効成分を混合したものを製剤化する方法に限らず、有効成分のそれぞれを別々に製剤化し、それらを混合することにより複数の有効成分を含む製剤形態の農園芸用製剤として調製することもできる。したがって、植物病害防除において混合して使用するための組み合わせ調製物として、化合物（Ｉ）とその他の有効成分とを別々に含む、植物病害防除用製品もまた本発明の範疇に含まれる。有効成分を３つ以上含む場合、化合物（Ｉ）以外の有効成分も別々となっていてもよい。
製剤補助剤として使用する坦体、希釈剤および界面活性剤を例示すれば、まず、固体坦体としては、タルク、カオリン、ベントナイト、珪藻土、ホワイトカーボンおよびクレーなどを挙げることができる。液体希釈剤としては、水、キシレン、トルエン、クロロベンゼン、シクロヘキサン、シクロヘキサノン、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミドおよびアルコールなどを挙げることができる。界面活性剤は、その効果により使い分ければよい。例えば、乳化剤の場合には、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテルおよびポリオキシエチレンソルビタンモノラウレートなどを用いればよく、分散剤の場合には、リグニンスルホン酸塩およびジブチルナフタリンスルホン酸塩などを用いればよく、湿潤剤の場合には、アルキルスルホン酸塩およびアルキルフェニルスルホン酸塩などを用いればよい。
製剤には、そのまま使用してもよいし、水等の希釈剤で所定濃度に希釈して使用してもよい。希釈して使用する場合、有効成分の濃度は、希釈後の薬剤全量に対して０．００１〜１．０％の範囲とすることが望ましい。
また、本発明に係る農園芸用薬剤における化合物（Ｉ）の使用量は、畑、田、果樹園、および温室などの農園芸地１ｈａあたり、２０〜５０００ｇ、より好ましくは５０〜２０００ｇである。当該農園芸用薬剤に含有されている他の有効成分の含有量については、化合物（Ｉ）の使用量に基づいて適宜設定すればよい。これらの使用濃度および使用量は剤形、使用時期、使用方法、使用場所および対象作物等によっても異なるため、上記の範囲にこだわることなく増減することが可能である。
また、本実施の形態に係る植物病害防除組成物は、植物病害防除の有効成分として化合物（Ｉ）と化合物（ＸＶＩＩ）とを含むことにより、相乗的（協力的）な防除効果を示すものであり、その相乗効果は広い範囲の混合比で認められる。例えば、化合物（ＸＶＩＩ）に対する化合物（Ｉ）の重量比は、０．１〜１０であり得、好適には１〜８であり、より好適には２〜６である。
このように本実施の形態に係る植物病害防除組成物は、防除効果において相乗作用を発揮するため、製剤中におけるそれぞれの化合物の使用量を低減することができる。そのため、標的外生物への毒性および環境への負荷を軽減することができる。また、それぞれの化合物の使用量を低減できることから、薬剤抵抗性の出現を抑制できることが期待される。さらに、本植物病害防除組成物は、植物病害防除効果の有効成分として分子構造が大きく異なる２つの成分が含まれているため、幅広い病害防除スペクトルを有している。
なお、化合物（Ｉ）および化合物（ＸＶＩＩ）はいずれもエルゴステロール生合成阻害能を有する化合物である。したがって、本実施の形態に係る植物病害防除組成物は、エルゴステロール生合成阻害を作用機序とする殺菌剤として用いることが好ましい。
本実施の形態における植物病害防除組成物は、少なくとも化合物（Ｉ）および化合物（ＸＶＩＩ）を含んでいればよく、固体担体、液体担体、界面活性剤またはその他の製剤補助剤と混合することにより、粉剤、水和剤、粒剤および乳剤などの種々の製剤形態をとることができる。
なお、植物病害防除組成物に化合物（Ｉ）および化合物（ＸＶＩＩ）以外の成分が含まれている場合には、植物病害防除組成物において、化合物（Ｉ）と化合物（ＸＶＩＩ）との総量が、０．１〜９５重量％、好ましくは０．５〜９０重量％、より好ましくは２〜８０重量％含まれるようにすればよい。
植物病害防除組成物に他の成分を混合させて、種々の製剤形態とする場合、化合物（Ｉ）と化合物（ＸＶＩＩ）とを混合したものを製剤化する方法に限らず、化合物（Ｉ）および化合物（ＸＶＩＩ）のそれぞれを別々に製剤化し、それらを混合することにより、化合物（Ｉ）および化合物（ＸＶＩＩ）を含む製剤形態の植物病害防除組成物として調製することもできる。したがって、植物病害防除において混合して使用するための組み合わせ調製物として、化合物（Ｉ）と化合物（ＸＶＩＩ）とを別々に含む、植物病害防除用製品もまた、本発明の範疇に含まれる。
製剤補助剤として使用する坦体、希釈剤および界面活性剤としては、上記した坦体、希釈剤および界面活性剤を挙げることができる。
製剤には、そのまま使用するものと、水等の希釈剤で所定濃度に希釈して使用するものとがある。希釈して使用する場合、散布液中に含まれる化合物（Ｉ）および化合物（ＸＶＩＩ）の合算の濃度は０．００１〜１．０％の範囲であることが望ましい。
さらに、植物病害防除組成物は３種類以上の有効成分を含むものであってもよい。すなわち、化合物（Ｉ）および化合物（ＸＶＩＩ）の他に後述する有効成分を含んでいてもよい。
本発明に係る農園芸用薬剤および植物病害防除組成物は、上述した有効成分以外にも以下に示す他の有効成分（殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤に含まれる有効成分）と組み合わせ、農園芸用薬剤としての性能を高めて使用することもできる。
＜抗菌性物質＞
メラニン生合成阻害剤（ＭＢＩ剤）として以下の化合物。
メラニン生合成阻害剤（ＭＢＩ剤）として以下の化合物。
カルプロパミド、ジクロシメット、フェノキサニル、フサライド、ピロキロン、トリシクラゾール。
その他の化合物として以下の化合物。
アシベンゾラル‐Ｓメチル、アミスルブロム、２−フェニルフェノール（ＯＰＰ）、ベナラキシル、ベンチアバリカルブ-イソプロピル、ボルドー液、ボラックス、ビカルボネイト、ビフェニル、ブラストサイジン−Ｓ、ブロノポール、ブピリメート、セックブチラミン、カルシウムポリスルフィド、カプタフォル、キャプタン、カルボキシン、キノメチオネート、クロロネブ、クロロピクリン、クロロタロニル、クロゾリネート、シアゾファミド、ジエトフェンカルブ、シフルフェナミド、シモキサニル、シプロジニル、ダゾメット、デバカルブ、ジクロフルアニド、ジクロメジン、ジクロラン、ジフルメトリン、ジノカップ、ジフェニルアミン、ジチアノン、ドデモルフ、ドジン、メタラキシル、ジメトモルフ、エディフェンフォス、エタポキサム、エトキシキン、エトリジアゾール、エネストロブリン、フェンフラム、フェンピクロニル、フェンチン、フェルバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルモルフ、フルオロイミド、フルスルファミド、フォルペット、フォセチル−アルミニウム、フララキシル、フルオピコリド、フルオピラム、グアザチン、ヘキサクロロベンゼン、ヒメキサゾール、イミノクタジン、イプロベンフォス、イプロジオン、イプロバリカルブ、イソプロチオラン、イソピラザム、イソチアニル、カスガマイシン、銅調製物（例えば水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン−銅）、クレゾキシムメチル、マンコカッパー、マンコゼブ、マネブ、マンジプロパミド、メパニピリム、メプロニル、メチラム、ミルジオマイシン、ニトロタル−イソプロピル、オフレース、オキサジキシル、オキソリニック酸、オキシカルボキシン、オキシテトラサイクリン、ペンシクロン、ピリベンカルブ、ピコキシストロビン、ピペラリン、ポリオキシン、プロベナゾール、プロシミドン、プロパモカルブ、プロピネブ、プロキナジド、ピラゾフォス、ピリフェノックス、ピリメタニル、キノキシフェン、キントゼン、シルチオファム、硫黄および硫黄調製物、テクロフタラム、テクナゼン、チラム、チアジニル、トルクロフォス−メチル、トリルフルアニド、トリアゾキシド、バリダマイシン、ビンクロゾリン、ジネブ、ジラム、ゾキサミド、アミスルブロム、フルチアニル、バリフェナール、アメトクトラジン、メトラフェノン、ヒドロキシイソキサゾール、チフルザミド、メタスルホカルブ等。
さらに、本発明に係る植物病害防除組成物においては、エルゴステロール生合成阻害化合物として例示した各化合物、ＳＤＨＩ系化合物として例示した各化合物、ストロビルリン系化合物として例示した各化合物、ベンズイミダゾール化合物として例示した各化合物、メタラキシルおよびクロロタロニルを組み合わせてもよい。
＜殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤＞
アバメクチン、アセフェート、アクリナトリン、アラニカルブ、アルジカルブ、アレトリン、アミトラズ、アベルメクチン、アザジラクチン、アザメチフォス、アジンフォス−エチル、アジンフォス−メチル、アゾサイクロチン、バシルス・フィルムス、バシルス・ズブチルス、バシルス・ツリンジエンシス、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ベンゾキシメイト、ビフェナゼイト、ビフェントリン、ビオアレトリン、ビオレスメトリン、ビストリフルロン、ブプロフェジン、ブトカルボキシン、ブトキシカルボキシン、カズサフォス、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、カータップ、ＣＧＡ ５０４３９、クロルデイン、クロレトキシフォス、クロルフェナピル、クロルフェンビンフォス、クロルフルアズロン、クロルメフォス、クロルピリフォス、クロルピリフォスメチル、クロマフェノザイド、クロフェンテジン、クロチアニジン、クロラントラリニプロール、コウンパフォス、クリオライト、シアノフォス、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、シヘキサチン、シペルメトリン、シフェノトリン、シロマジン、シアザピル、シエノピラフェン、ＤＣＩＰ、ＤＤＴ、デルタメトリン、デメトン−Ｓ−メチル、ジアフェンチウロン、ジアジノン、ジクロロフェン、ジクロロプロペン、ジクロルボス、ジコフォル、ジクロトフォス、ジシクラニル、ジフルベンズロン、ジメトエート、ジメチルビンフォス、ジノブトン、ジノテフラン、エマメクチン、エンドスルファン、ＥＰＮ、エスフェンバレレート、エチオフェンカルブ、エチオン、エチプロール、エトフェンプロックス、エトプロフォス、エトキサゾール、ファムフル、フェナミフォス、フェナザキン、フェンブタチンオキシド、フェニトロチオン、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンピロキシメート、フェンチオン、フェンバレレート、フイプロニル、フロニカミド、フルアクロピリム、フルシクロクスロン、フルシトリネート、フルフェノクスロン、フルメトリン、フルバリネート、フルベンジアミド、フォルメタネート、フォスチアゼート、ハルフェンプロクス、フラチオカルブ、ハロヘノジド、ガンマ−ＨＣＨ、ヘプテノフォス、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾックス、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、イミプロトリン、インドキサカルブ、イソプロカルブ、イソキサチオン、ルフェヌロン、マラチオン、メカルバム、メタム、メタミドフォス、メチダチオン、メチオカルブ、メトミル、メトプレン、メトスリン、メトキシフェノジド、メトルカルブ、ミルベメクチン、モノクロトフォス、ナレド、ニコチン、ニテンピラム、ノバルロン、ノビフルムロン、オメトエート、オキサミル、オキシデメトンメチル、パラチオン、パーメトリン、フェントエート、フォレート、フォサロン、フォスメット、フォスファミドン、フォキシム、ピリミカルブ、ピリミフォスメチル、プロフェノフォス、プロポクスル、プロチオフォス、ピメトロジン、ピラクロフォス、ピレスリン、ピリダベン、ピリダリル、ピリミジフェン、ピリプロキシフェン、ピリフルキナゾン、ピリプロール、キナルフォス、シラフルオフェン、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマット、スルフラミド、スルフォテップ、ＳＺＩ‐１２１、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリムフォス、テフルベンズロン、テフルトリン、テメフォス、テルブフォス、テトラクロルビンフォス、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオファノックス、チオメトン、トルフェンピラド、トラロメトリン、トラロピリル、トリアザメート、トリアゾフォス、トリクロルフオン、トリフルムロン、バミドチオン、バリフェナール、ＸＭＣ、キシリルカルブ、イミシアホス、およびレピメクチン等。
アバメクチン、アセフェート、アクリナトリン、アラニカルブ、アルジカルブ、アレトリン、アミトラズ、アベルメクチン、アザジラクチン、アザメチフォス、アジンフォス−エチル、アジンフォス−メチル、アゾサイクロチン、バシルス・フィルムス、バシルス・ズブチルス、バシルス・ツリンジエンシス、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ベンゾキシメイト、ビフェナゼイト、ビフェントリン、ビオアレトリン、ビオレスメトリン、ビストリフルロン、ブプロフェジン、ブトカルボキシン、ブトキシカルボキシン、カズサフォス、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、カータップ、ＣＧＡ ５０４３９、クロルデイン、クロレトキシフォス、クロルフェナピル、クロルフェンビンフォス、クロルフルアズロン、クロルメフォス、クロルピリフォス、クロルピリフォスメチル、クロマフェノザイド、クロフェンテジン、クロチアニジン、クロラントラリニプロール、コウンパフォス、クリオライト、シアノフォス、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、シヘキサチン、シペルメトリン、シフェノトリン、シロマジン、シアザピル、シエノピラフェン、ＤＣＩＰ、ＤＤＴ、デルタメトリン、デメトン−Ｓ−メチル、ジアフェンチウロン、ジアジノン、ジクロロフェン、ジクロロプロペン、ジクロルボス、ジコフォル、ジクロトフォス、ジシクラニル、ジフルベンズロン、ジメトエート、ジメチルビンフォス、ジノブトン、ジノテフラン、エマメクチン、エンドスルファン、ＥＰＮ、エスフェンバレレート、エチオフェンカルブ、エチオン、エチプロール、エトフェンプロックス、エトプロフォス、エトキサゾール、ファムフル、フェナミフォス、フェナザキン、フェンブタチンオキシド、フェニトロチオン、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンピロキシメート、フェンチオン、フェンバレレート、フイプロニル、フロニカミド、フルアクロピリム、フルシクロクスロン、フルシトリネート、フルフェノクスロン、フルメトリン、フルバリネート、フルベンジアミド、フォルメタネート、フォスチアゼート、ハルフェンプロクス、フラチオカルブ、ハロヘノジド、ガンマ−ＨＣＨ、ヘプテノフォス、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾックス、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、イミプロトリン、インドキサカルブ、イソプロカルブ、イソキサチオン、ルフェヌロン、マラチオン、メカルバム、メタム、メタミドフォス、メチダチオン、メチオカルブ、メトミル、メトプレン、メトスリン、メトキシフェノジド、メトルカルブ、ミルベメクチン、モノクロトフォス、ナレド、ニコチン、ニテンピラム、ノバルロン、ノビフルムロン、オメトエート、オキサミル、オキシデメトンメチル、パラチオン、パーメトリン、フェントエート、フォレート、フォサロン、フォスメット、フォスファミドン、フォキシム、ピリミカルブ、ピリミフォスメチル、プロフェノフォス、プロポクスル、プロチオフォス、ピメトロジン、ピラクロフォス、ピレスリン、ピリダベン、ピリダリル、ピリミジフェン、ピリプロキシフェン、ピリフルキナゾン、ピリプロール、キナルフォス、シラフルオフェン、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマット、スルフラミド、スルフォテップ、ＳＺＩ‐１２１、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリムフォス、テフルベンズロン、テフルトリン、テメフォス、テルブフォス、テトラクロルビンフォス、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオファノックス、チオメトン、トルフェンピラド、トラロメトリン、トラロピリル、トリアザメート、トリアゾフォス、トリクロルフオン、トリフルムロン、バミドチオン、バリフェナール、ＸＭＣ、キシリルカルブ、イミシアホス、およびレピメクチン等。
＜植物生長調節剤＞
アンシミドール、６−ベンジルアミノプリン、パクロブトラゾール、ジクロブトラゾール、ウニコナゾール、メチルシクロプロペン、メピコートクロリド、エセフォン、クロルメコートクロライド、イナベンフィド、プロヘキサジオンおよびその塩、ならびにトリネキサパックエチル等。また、植物ホルモンとしてのジャスモン酸、ブラシノステロイド、およびジベレリン等。
アンシミドール、６−ベンジルアミノプリン、パクロブトラゾール、ジクロブトラゾール、ウニコナゾール、メチルシクロプロペン、メピコートクロリド、エセフォン、クロルメコートクロライド、イナベンフィド、プロヘキサジオンおよびその塩、ならびにトリネキサパックエチル等。また、植物ホルモンとしてのジャスモン酸、ブラシノステロイド、およびジベレリン等。
本発明に係る植物病害防除組成物は、広汎な作物や園芸植物に対して、その成長を調節して収量を増加させる効果やその品質を高める効果を示す。かかる作物の例としては、コムギ、大麦および燕麦などの麦類、稲、ナタネ、サトウキビ、トウモロコシ、メイズ、大豆、エンドウ、落花生、シュガービート、キャベツ、ニンニク、ダイコン、ニンジン、リンゴ、ナシ、みかん、オレンジおよびレモンなどの柑橘類、モモ、桜桃、アボガド、マンゴー、パパイヤ、トウガラシ、キュウリ、メロン、イチゴ、タバコ、トマト、ナス、芝、菊、ツツジ、ならびにその他の観賞用植物が挙げられる。
（３）農園芸用薬剤または植物病害防除剤を用いた植物病害防除方法
本実施の形態に係る農園芸用薬剤および植物病害防除剤は、茎葉散布といった茎葉処理に加えて、種子処理、潅注処理、および水面処理などの非茎葉処理によっても施用できる。したがって、本実施の形態に係る植物病害防除方法は、上述の農園芸用薬剤または植物病害防除剤を用いて茎葉処理または非茎葉処理を行う手順を含む方法である。なお、非茎葉処理を行う場合には、茎葉処理を行う場合に比べて、労力を低減させることができる。
本実施の形態に係る農園芸用薬剤および植物病害防除剤は、茎葉散布といった茎葉処理に加えて、種子処理、潅注処理、および水面処理などの非茎葉処理によっても施用できる。したがって、本実施の形態に係る植物病害防除方法は、上述の農園芸用薬剤または植物病害防除剤を用いて茎葉処理または非茎葉処理を行う手順を含む方法である。なお、非茎葉処理を行う場合には、茎葉処理を行う場合に比べて、労力を低減させることができる。
種子処理による施用では、水和剤および粉剤などを種子と混合し攪拌することにより、あるいは希釈した水和剤などに種子を浸漬することにより、薬剤を種子に付着させる。種子処理の場合の有効成分の合算の使用量は、種子１００ｋｇに対して０．０１〜１００００ｇであり、好ましくは０．１〜１０００ｇである。農園芸用薬剤または植物病害防除組成物で処理した種子については、通常の種子と同様に利用すればよい。
潅注処理による施用は、苗の移植時などに植穴またはその周辺に粒剤などを処理したり、種子または植物体の周囲の土壌に粒剤および水和剤などを処理したりすることによって行う。潅注処理の場合の有効成分の合算の使用量は、農園芸地１ｍ２あたり０．０１〜１００００ｇであり、好ましくは０．１〜１０００ｇである。
水面処理による施用は、水田の田面水に粒剤などを処理することによって行う。水面処理の場合の有効成分の合算の使用量は、水田１０ａあたり０．１〜１００００ｇであり、好ましくは１〜１０００ｇである。
茎葉散布に用いる場合の有効成分の合算の使用量は、畑、田、果樹園および温室などの農園芸地１ｈａあたり２０〜５０００ｇ、より好ましくは５０〜２０００ｇである。
なお、使用濃度および使用量は剤形、使用時期、使用方法、使用場所および対象作物等によっても異なるため、上記の範囲にこだわることなく増減することが可能である。
以下に実施例を示し、本発明の実施の形態についてさらに詳しく説明する。もちろん、本発明は以下の実施例に限定されるものではなく、細部については様々な態様が可能であることはいうまでもない。さらに、本発明は上述した実施形態に限定されるものではなく、請求項に示した範囲で種々の変更が可能であり、それぞれ開示された技術的手段を適宜組み合わせて得られる実施形態についても本発明の技術的範囲に含まれる。また、本明細書中に記載された文献の全てが参考として援用される。
以下、製造例、製剤例、試験例を示し、本発明を具体的に説明する。なお、本発明はその要旨を越えない限り以下の製造例、製剤例および試験例に限定されるものではない。
＜試験例１：メトコナゾールおよび化合物Ｉ−１を用いたコムギ赤かび病に対する防除効果試験＞
メトコナゾールと以下の化学式で示される化合物（下記製造例１の化合物Ｉ−１）を所定の割合で混合し、コムギ赤かび病に対する協力効果を試験した。
メトコナゾールと以下の化学式で示される化合物（下記製造例１の化合物Ｉ−１）を所定の割合で混合し、コムギ赤かび病に対する協力効果を試験した。
開花中のコムギ植物体（品種：農林６１号）より切穂を調製した。メトコナゾールと化合物Ｉ−１とを含む薬液を調製し、所定投下薬量となるように切穂に散布した。室温に約１時間置いて切穂を乾燥させた後、赤かび病菌（Fusarium graminearum）の子嚢胞子懸濁液（１×１０５個／ｍｌ）を散布接種した。２０℃の室箱中に保持し、５日後に文献記載の評価法（Ban & Suenaga Euphyitica 113, p87-99, (2000)参照）に従って発病を調査した。試験規模は切穂１連３本、１処理区３連で行った。コルビーの式（下記式参照）を用い、メトコナゾールおよび化合物Ｉ−１をそれぞれ単独散布した場合の防除価から、混合散布した場合の防除価の理論値を計算した。そして、実際の混合散布時の防除価が理論値より大きければ効果が相乗的、同等であれば相加的、小さければ拮抗的であると判断した。
混合散布時の防除価(理論値)＝α+（（１００−α）×β）／１００
式中、それぞれの薬剤の単独散布時の防除価をα、βとする。
混合散布時の防除価(理論値)＝α+（（１００−α）×β）／１００
式中、それぞれの薬剤の単独散布時の防除価をα、βとする。
試験結果を図１に示す。図１に示すとおり、メトコナゾールと化合物Ｉ−１とを混合散布した際の防除価は、それぞれを単独独散布した場合の防除価から算出される理論値よりも大きく、化合物Ｉ−１とメトコナゾールが相乗的な効果を示すことが明らかとなった。
＜試験例２：エポキシコナゾールおよび化合物Ｉ−１を用いたコムギ赤かび病に対する防除効果試験＞
エポキシコナゾールと前記の化合物Ｉ−１とを所定の割合で混合し、コムギ赤かび病に対する協力効果を試験した。エポキシコナゾールと化合物Ｉ−１とを含む薬液を調製し、所定投下薬量となるように切穂に散布した。その他の試験方法は試験例１と同様である。混合による協力効果の判定は、文献記載の等効果曲線法に従って行った（農薬実験法第３巻、ソフトサイエンス社、p109-116参照）。エポキシコナゾールと化合物Ｉ−１とを異なる濃度で組み合わせて用いた場合の防除価から、一定の防除価を示す等効果曲線を作成した。そして、等効果直線が直線的なら効果が相加的、上に湾曲している場合は拮抗的、下に湾曲している場合は相乗的と判定した。
エポキシコナゾールと前記の化合物Ｉ−１とを所定の割合で混合し、コムギ赤かび病に対する協力効果を試験した。エポキシコナゾールと化合物Ｉ−１とを含む薬液を調製し、所定投下薬量となるように切穂に散布した。その他の試験方法は試験例１と同様である。混合による協力効果の判定は、文献記載の等効果曲線法に従って行った（農薬実験法第３巻、ソフトサイエンス社、p109-116参照）。エポキシコナゾールと化合物Ｉ−１とを異なる濃度で組み合わせて用いた場合の防除価から、一定の防除価を示す等効果曲線を作成した。そして、等効果直線が直線的なら効果が相加的、上に湾曲している場合は拮抗的、下に湾曲している場合は相乗的と判定した。
試験結果を図２に示す。図２は、エポキシコナゾールと化合物Ｉ−１とを異なる濃度で組み合わせて用いた場合に防除価６０が得られる等効果曲線および防除価８０が得られる等効果曲線を示す。等効果曲線は、下に湾曲しており、化合物Ｉ−１とエポキシコナゾールとが相乗的な効果を示すことが明らかとなった。
＜試験例３：ピラクロストロビンおよび化合物Ｉ−１を用いたコムギ赤かび病に対する防除効果試験＞
ピラクロストロビンと前記の化合物Ｉ−１とを所定の割合で混合し、コムギ赤かび病に対する協力効果を試験した。ピラクロストロビンと化合物Ｉ−１とを含む薬液を調製し、所定投下薬量となるように切穂に散布した。その他の試験方法は試験例１と同様である。協力効果の判定も試験例１と同様にコルビーの式を用いた方法により行った。
ピラクロストロビンと前記の化合物Ｉ−１とを所定の割合で混合し、コムギ赤かび病に対する協力効果を試験した。ピラクロストロビンと化合物Ｉ−１とを含む薬液を調製し、所定投下薬量となるように切穂に散布した。その他の試験方法は試験例１と同様である。協力効果の判定も試験例１と同様にコルビーの式を用いた方法により行った。
結果を表１に示す。ピラクロストロビンと化合物Ｉ−１とを混合散布した際の防除価は、それぞれを単独散布した場合の防除価から算出される理論値よりも大きく、化合物Ｉ−１とピラクロストロビンとが相乗的な効果を示すことが明らかとなった。
＜試験例４：ビキサフェンおよび化合物Ｉ−１を用いたin vitro抗菌活性試験＞
ビキサフェンと前記の化合物Ｉ−１とを所定濃度となるようにＰＤＡ培地中に混和した。予めＰＤＡ培地で前培養を行ったウリ類炭疽病菌（Glomerella cingulata）のコロニー周辺から直径４ｍｍの菌叢ディスクを切り取り、薬剤を混和したＰＤＡ培地上に植菌した。２５℃、５日間培養した後、生育したコロニーの直径を計り、薬剤を含まない培地上のコロニー直径と比較して菌糸生長阻害率を求めた。協力効果の判定は、試験例１と同様にコルビーの式を用いた方法により行った。
ビキサフェンと前記の化合物Ｉ−１とを所定濃度となるようにＰＤＡ培地中に混和した。予めＰＤＡ培地で前培養を行ったウリ類炭疽病菌（Glomerella cingulata）のコロニー周辺から直径４ｍｍの菌叢ディスクを切り取り、薬剤を混和したＰＤＡ培地上に植菌した。２５℃、５日間培養した後、生育したコロニーの直径を計り、薬剤を含まない培地上のコロニー直径と比較して菌糸生長阻害率を求めた。協力効果の判定は、試験例１と同様にコルビーの式を用いた方法により行った。
結果を表２に示す。ビキサフェンと化合物Ｉ−１とを混合した際の防除価は、それぞれを単独で使用した場合の防除価から算出される理論値よりも大きく、化合物Ｉ−１とビキサフェンが相乗的な効果を示すことが明らかとなった。
＜試験例５：ボスカリドおよび化合物Ｉ−１を用いたコムギ赤かび病に対する防除効果試験＞
ボスカリドと化合物Ｉ−１とを所定の割合で混合し、コムギ赤かび病に対する協力効果を試験した。開花中のコムギ植物体（品種：農林６１号）より切穂を調製した。ボスカリドと化合物Ｉ−１とを含む薬液を調製し、所定投下薬量となるように切穂に散布した。室温に約１時間置いて切穂を乾燥させた後、赤かび病菌（Fusarium graminearum）の子嚢胞子懸濁液（１×１０５個／ｍｌ）を散布接種した。２０℃の室箱中に保持し、５日後に文献記載の評価法（Ban & Suenaga Euphyitica 113, p87-99, (2000)参照）に従って発病を調査した。試験規模は切穂１連３本、１処理区３連で行った。コルビーの式（下記式参照）を用い、メトコナゾールおよび化合物Ｉ−１をそれぞれ単独散布した場合の防除価から、混合散布した場合の防除価の理論値を計算した。そして、実際の混合散布時の防除価が理論値より大きければ効果が相乗的、同等であれば相加的、小さければ拮抗的であると判断した。
混合散布時の防除価(理論値)＝α+（（１００−α）×β）／１００
式中、それぞれの薬剤の単独散布時の防除価をα、βとする。
ボスカリドと化合物Ｉ−１とを所定の割合で混合し、コムギ赤かび病に対する協力効果を試験した。開花中のコムギ植物体（品種：農林６１号）より切穂を調製した。ボスカリドと化合物Ｉ−１とを含む薬液を調製し、所定投下薬量となるように切穂に散布した。室温に約１時間置いて切穂を乾燥させた後、赤かび病菌（Fusarium graminearum）の子嚢胞子懸濁液（１×１０５個／ｍｌ）を散布接種した。２０℃の室箱中に保持し、５日後に文献記載の評価法（Ban & Suenaga Euphyitica 113, p87-99, (2000)参照）に従って発病を調査した。試験規模は切穂１連３本、１処理区３連で行った。コルビーの式（下記式参照）を用い、メトコナゾールおよび化合物Ｉ−１をそれぞれ単独散布した場合の防除価から、混合散布した場合の防除価の理論値を計算した。そして、実際の混合散布時の防除価が理論値より大きければ効果が相乗的、同等であれば相加的、小さければ拮抗的であると判断した。
混合散布時の防除価(理論値)＝α+（（１００−α）×β）／１００
式中、それぞれの薬剤の単独散布時の防除価をα、βとする。
試験結果を表３に示す。ボスカリドと化合物Ｉ−１とを混合散布した際の防除価は、それぞれを単独散布した場合の防除価から算出される理論値よりも大きく、化合物Ｉ−１とボスカリドとが相乗的な効果を示すことが明らかとなった。
＜試験例６：フルオピラムおよび化合物Ｉ−１を用いたコムギ赤かび病に対する防除効果試験＞
フルオピラムと化合物Ｉ−１とを所定の割合で混合し、コムギ赤かび病に対する協力効果を試験した。試験方法は試験例５と同様である。
フルオピラムと化合物Ｉ−１とを所定の割合で混合し、コムギ赤かび病に対する協力効果を試験した。試験方法は試験例５と同様である。
試験結果を表４に示す。フルオピラムと化合物Ｉ−１とを混合散布した際の防除価は、それぞれを単独独散布した場合の防除価から算出される理論値よりも大きく、化合物Ｉ−１とフルオピラムとが相乗的な効果を示すことが明らかとなった。
＜試験例７：イソピラザムおよび化合物Ｉ−１を用いたコムギ赤さび病に対する防除効果試験＞
イソピラザムと化合物Ｉ−１とを所定の割合で混合し、コムギ赤さび病に対する協力効果を試験した。イソピラザムと化合物Ｉ−１とを含む薬液を調製し、所定投下薬量となるように２葉期のコムギポットに散布した。室温に約１時間置いて植物体を乾燥させた後、コムギ赤さび病菌（Puccinia recondida）の夏胞子懸濁液（１×１０５個／ｍｌ）を散布接種した。２０℃の室箱中に１５時間保持し、１４日後に発病面積指数で発病を調査した。試験規模は１処理区ポットで行った。
イソピラザムと化合物Ｉ−１とを所定の割合で混合し、コムギ赤さび病に対する協力効果を試験した。イソピラザムと化合物Ｉ−１とを含む薬液を調製し、所定投下薬量となるように２葉期のコムギポットに散布した。室温に約１時間置いて植物体を乾燥させた後、コムギ赤さび病菌（Puccinia recondida）の夏胞子懸濁液（１×１０５個／ｍｌ）を散布接種した。２０℃の室箱中に１５時間保持し、１４日後に発病面積指数で発病を調査した。試験規模は１処理区ポットで行った。
試験結果を表５に示す。イソピラザムと化合物Ｉ−１とを混合散布した際の防除価は、それぞれを単独独散布した場合の防除価から算出される理論値よりも大きく、化合物Ｉ−１とイソピラザムとが相乗的な効果を示すことが明らかとなった。
＜試験例８：フラメトピルおよび化合物Ｉ−１を用いたコムギ赤かび病に対する防除効果試験＞
フラメトピルと化合物Ｉ−１とを所定の割合で混合し、コムギ赤かび病に対する協力効果を試験した。試験方法は試験例５と同様である。
フラメトピルと化合物Ｉ−１とを所定の割合で混合し、コムギ赤かび病に対する協力効果を試験した。試験方法は試験例５と同様である。
試験結果を表６に示す。フラメトピルと化合物Ｉ−１とを混合散布した際の防除価は、それぞれを単独独散布した場合の防除価から算出される理論値よりも大きく、化合物Ｉ−１とフラメトピルとが相乗的な効果を示すことが明らかとなった。
＜試験例９：ベノダニルおよび化合物Ｉ−１を用いたin vitro抗菌活性試験＞
ベノダニルと化合物Ｉ−１とを所定濃度となるようにＰＤＡ培地中に混和した。予めＰＤＡ培地で前培養を行った麦類赤かび病菌（Microdocum nivale）のコロニー周辺から直径４ｍｍの菌叢ディスクを切り取り、薬剤を混和したＰＤＡ培地上に植菌した。２５℃、３日間培養した後、生育したコロニーの直径を計り、薬剤を含まない培地上のコロニー直径と比較して菌糸生長阻害率を求めた。協力効果の判定は、試験例１と同様にコルビーの式を用いた方法により行った。
ベノダニルと化合物Ｉ−１とを所定濃度となるようにＰＤＡ培地中に混和した。予めＰＤＡ培地で前培養を行った麦類赤かび病菌（Microdocum nivale）のコロニー周辺から直径４ｍｍの菌叢ディスクを切り取り、薬剤を混和したＰＤＡ培地上に植菌した。２５℃、３日間培養した後、生育したコロニーの直径を計り、薬剤を含まない培地上のコロニー直径と比較して菌糸生長阻害率を求めた。協力効果の判定は、試験例１と同様にコルビーの式を用いた方法により行った。
結果を表７に示す。ベノダニルと化合物Ｉ−１とを混合した際の生育阻害率は、それぞれを単独で使用したの場合の阻害率から算出される理論値よりも大きく、化合物Ｉ−１とベノダニルとが相乗的な効果を示すことが明らかとなった。
＜試験例１０：ペンチオピラドおよび化合物Ｉ−１を用いたin vitro抗菌活性試験＞
ペンチオピラドと化合物Ｉ−１とを所定濃度となるようにＰＤＡ培地中に混和し、麦類赤かび病菌（Microdocum nivale）に対する菌糸生長阻害率を求めた。試験方法は試験例９と同様である。
ペンチオピラドと化合物Ｉ−１とを所定濃度となるようにＰＤＡ培地中に混和し、麦類赤かび病菌（Microdocum nivale）に対する菌糸生長阻害率を求めた。試験方法は試験例９と同様である。
結果を表８に示す。ペンチオピラドと化合物Ｉ−１とを混合した際の生育阻害率は、それぞれを単独で使用した場合の阻害率から算出される理論値よりも大きく、化合物Ｉ−１とペンチオピラドとが相乗的な効果を示すことが明らかとなった。
＜試験例１１：アゾキシストロビンおよび化合物Ｉ−１を用いたin vitro抗菌活性試験＞
アゾキシストロビンと化合物Ｉ−１とを所定濃度となるようにＰＤＡ培地中に混和し、灰色かび病菌（Botrytis cinerea）に対する菌糸生長阻害率を求めた。灰色かび病菌のコロニー周辺から直径４ｍｍの菌叢ディスクを切り取り、薬剤を混和したＰＤＡ培地上に植菌した。２０℃、２日間培養した後、生育したコロニーの直径を計り、薬剤を含まない培地上のコロニー直径と比較して菌糸生長阻害率を求めた。協力効果の判定は、試験例１と同様にコルビーの式を用いた方法により行った。
アゾキシストロビンと化合物Ｉ−１とを所定濃度となるようにＰＤＡ培地中に混和し、灰色かび病菌（Botrytis cinerea）に対する菌糸生長阻害率を求めた。灰色かび病菌のコロニー周辺から直径４ｍｍの菌叢ディスクを切り取り、薬剤を混和したＰＤＡ培地上に植菌した。２０℃、２日間培養した後、生育したコロニーの直径を計り、薬剤を含まない培地上のコロニー直径と比較して菌糸生長阻害率を求めた。協力効果の判定は、試験例１と同様にコルビーの式を用いた方法により行った。
結果を表９に示す。アゾキシストロビンと化合物Ｉ−１とを混合した際の生育阻害率は、それぞれを単独で使用した場合の阻害率から算出される理論値よりも大きく、化合物Ｉ−１とアゾキシストロビンとが相乗的な効果を示すことが明らかとなった。
＜試験例１２：イプコナゾールおよび化合物Ｉ−１を用いたin vitro抗菌活性試験＞
イプコナゾールと化合物Ｉ−１とを所定濃度となるようにＰＤＡ培地中に混和し、イネいもち病菌（Pyricularia oryzae）に対する菌糸生長阻害率を求めた。イネいもち病菌のコロニー周辺から直径４ｍｍの菌叢ディスクを切り取り、薬剤を混和したＰＤＡ培地上に植菌した。２５℃、７日間培養した後、生育したコロニーの直径を計り、薬剤を含まない培地上のコロニー直径と比較して菌糸生長阻害率を求めた。協力効果の判定は、試験例１と同様にコルビーの式を用いた方法により行った。
イプコナゾールと化合物Ｉ−１とを所定濃度となるようにＰＤＡ培地中に混和し、イネいもち病菌（Pyricularia oryzae）に対する菌糸生長阻害率を求めた。イネいもち病菌のコロニー周辺から直径４ｍｍの菌叢ディスクを切り取り、薬剤を混和したＰＤＡ培地上に植菌した。２５℃、７日間培養した後、生育したコロニーの直径を計り、薬剤を含まない培地上のコロニー直径と比較して菌糸生長阻害率を求めた。協力効果の判定は、試験例１と同様にコルビーの式を用いた方法により行った。
結果を表１０に示す。イプコナゾールと化合物Ｉ−１とを混合した際の生育阻害率は、それぞれを単独で使用した場合の阻害率から算出される理論値よりも大きく、化合物Ｉ−１とイプコナゾールとが相乗的な効果を示すことが明らかとなった。
＜試験例１３：プロクロラズおよび化合物Ｉ−１を用いたin vitro抗菌活性試験＞
プロクロラズと化合物Ｉ−１とを所定濃度となるようにＰＤＡ培地中に混和し、コムギ立枯病菌（Gaeumannomyces graminis）に対する菌糸生長阻害率を求めた。イネいもち病菌のコロニー周辺から直径４ｍｍの菌叢ディスクを切り取り、薬剤を混和したＰＤＡ培地上に植菌した。２０℃、３日間培養した後、生育したコロニーの直径を計り、薬剤を含まない培地上のコロニー直径と比較して菌糸生長阻害率を求めた。協力効果の判定は、試験例１と同様にコルビーの式を用いた方法により行った。
プロクロラズと化合物Ｉ−１とを所定濃度となるようにＰＤＡ培地中に混和し、コムギ立枯病菌（Gaeumannomyces graminis）に対する菌糸生長阻害率を求めた。イネいもち病菌のコロニー周辺から直径４ｍｍの菌叢ディスクを切り取り、薬剤を混和したＰＤＡ培地上に植菌した。２０℃、３日間培養した後、生育したコロニーの直径を計り、薬剤を含まない培地上のコロニー直径と比較して菌糸生長阻害率を求めた。協力効果の判定は、試験例１と同様にコルビーの式を用いた方法により行った。
結果を表１１に示す。プロクロラズと化合物Ｉ−１とを混合した際の生育阻害率は、それぞれを単独で使用した場合の阻害率から算出される理論値よりも大きく、化合物Ｉ−１とプロクロラズとが相乗的な効果を示すことが明らかとなった。
＜試験例１４：プロチオコナゾールおよび化合物Ｉ−１を用いたin vitro抗菌活性試験＞
プロチオコナゾールと化合物Ｉ−１とを所定濃度となるようにＰＤＡ培地中に混和し、麦類赤かび病菌（Microdocum nivale）に対する菌糸生長阻害率を求めた。試験方法は試験例９と同様である。
プロチオコナゾールと化合物Ｉ−１とを所定濃度となるようにＰＤＡ培地中に混和し、麦類赤かび病菌（Microdocum nivale）に対する菌糸生長阻害率を求めた。試験方法は試験例９と同様である。
結果を表１２に示す。プロチオコナゾールと化合物Ｉ−１とを混合した際の生育阻害率は、それぞれを単独で使用した場合の阻害率から算出される理論値よりも大きく、化合物Ｉ−１とプロチオコナゾールとが相乗的な効果を示すことが明らかとなった。
＜試験例１５：フェンプロピモルフおよび化合物Ｉ−１を用いたin vitro抗菌活性試験＞
フェンプロピモルフと化合物Ｉ−１とを所定濃度となるようにＰＤＡ培地中に混和し、リンゴ斑点落葉病菌（Alternaria alternata）に対する菌糸生長阻害率を求めた。リンゴ斑点落葉病菌のコロニー周辺から直径４ｍｍの菌叢ディスクを切り取り、薬剤を混和したＰＤＡ培地上に植菌した。２５℃、３日間培養した後、生育したコロニーの直径を計り、薬剤を含まない培地上のコロニー直径と比較して菌糸生長阻害率を求めた。協力効果の判定は、試験例１と同様にコルビーの式を用いた方法により行った。
フェンプロピモルフと化合物Ｉ−１とを所定濃度となるようにＰＤＡ培地中に混和し、リンゴ斑点落葉病菌（Alternaria alternata）に対する菌糸生長阻害率を求めた。リンゴ斑点落葉病菌のコロニー周辺から直径４ｍｍの菌叢ディスクを切り取り、薬剤を混和したＰＤＡ培地上に植菌した。２５℃、３日間培養した後、生育したコロニーの直径を計り、薬剤を含まない培地上のコロニー直径と比較して菌糸生長阻害率を求めた。協力効果の判定は、試験例１と同様にコルビーの式を用いた方法により行った。
結果を表１３に示す。フェンプロピモルフと化合物Ｉ−１とを混合した際の生育阻害率は、それぞれを単独で使用した場合の阻害率から算出される理論値よりも大きく、化合物Ｉ−１とフェンプロピモルフとが相乗的な効果を示すことが明らかとなった。
＜試験例１６：チオファネートメチルおよび化合物Ｉ−１を用いたin vitro抗菌活性試験＞
チオファネートメチルと化合物Ｉ−１とを所定濃度となるようにＰＤＡ培地中に混和した。予めＰＤＡ培地で前培養を行ったコムギ眼紋病菌（Pseudocercoporella herpotrichoides）のコロニー周辺から直径４ｍｍの菌叢ディスクを切り取り、薬剤を混和したＰＤＡ培地上に植菌した。２０℃、７日間培養した後、生育したコロニーの直径を計り、薬剤を含まない培地上のコロニー直径と比較して菌糸生長阻害率を求めた。協力効果の判定は、試験例１と同様にコルビーの式を用いた方法により行った。
チオファネートメチルと化合物Ｉ−１とを所定濃度となるようにＰＤＡ培地中に混和した。予めＰＤＡ培地で前培養を行ったコムギ眼紋病菌（Pseudocercoporella herpotrichoides）のコロニー周辺から直径４ｍｍの菌叢ディスクを切り取り、薬剤を混和したＰＤＡ培地上に植菌した。２０℃、７日間培養した後、生育したコロニーの直径を計り、薬剤を含まない培地上のコロニー直径と比較して菌糸生長阻害率を求めた。協力効果の判定は、試験例１と同様にコルビーの式を用いた方法により行った。
結果を表１４に示す。チオファネートメチルと化合物Ｉ−１とを混合した際の生育阻害率は、それぞれを単独で使用した場合の阻害率から算出される理論値よりも大きく、化合物Ｉ−１とチオファネートメチルとが相乗的な効果を示すことが明らかとなった。
＜試験例１７：テブコナゾールおよび化合物Ｉ−１を用いたin vitro抗菌活性試験＞
テブコナゾールと化合物Ｉ−１とを所定濃度となるようにＰＤＡ培地中に混和した。予めＰＤＡ培地で前培養を行ったイネいもち病菌（Pyricularia oryzae）のコロニー周辺から直径４ｍｍの菌叢ディスクを切り取り、薬剤を混和したＰＤＡ培地上に植菌した。２５℃、７日間培養した後、生育したコロニーの直径を計り、薬剤を含まない培地上のコロニー直径と比較して菌糸生長阻害率を求めた。協力効果の判定は、試験例１と同様にコルビーの式を用いた方法により行った。
テブコナゾールと化合物Ｉ−１とを所定濃度となるようにＰＤＡ培地中に混和した。予めＰＤＡ培地で前培養を行ったイネいもち病菌（Pyricularia oryzae）のコロニー周辺から直径４ｍｍの菌叢ディスクを切り取り、薬剤を混和したＰＤＡ培地上に植菌した。２５℃、７日間培養した後、生育したコロニーの直径を計り、薬剤を含まない培地上のコロニー直径と比較して菌糸生長阻害率を求めた。協力効果の判定は、試験例１と同様にコルビーの式を用いた方法により行った。
結果を表１５に示す。テブコナゾールと化合物Ｉ−１とを混合した際の生育阻害率は、それぞれを単独で使用した場合の阻害率から算出される理論値よりも大きく、化合物Ｉ−１とテブコナゾールとが相乗的な効果を示すことが明らかとなった。
＜試験例１８：クロロタロニルおよび化合物Ｉ−１を用いたin vitro抗菌活性試験＞
クロロタロニルと化合物Ｉ−１とを所定濃度となるようにＰＤＡ培地中に混和した。予めＰＤＡ培地で前培養を行ったイネ紋枯病菌(Rhizoctonia solani)のコロニー周辺から直径４ｍｍの菌叢ディスクを切り取り、薬剤を混和したＰＤＡ培地上に植菌した。２５℃、１日間培養した後、生育したコロニーの直径を計り、薬剤を含まない培地上のコロニー直径と比較して菌糸生長阻害率を求めた。協力効果の判定は、試験例１と同様にコルビーの式を用いた方法により行った。
クロロタロニルと化合物Ｉ−１とを所定濃度となるようにＰＤＡ培地中に混和した。予めＰＤＡ培地で前培養を行ったイネ紋枯病菌(Rhizoctonia solani)のコロニー周辺から直径４ｍｍの菌叢ディスクを切り取り、薬剤を混和したＰＤＡ培地上に植菌した。２５℃、１日間培養した後、生育したコロニーの直径を計り、薬剤を含まない培地上のコロニー直径と比較して菌糸生長阻害率を求めた。協力効果の判定は、試験例１と同様にコルビーの式を用いた方法により行った。
結果を表１６に示す。クロロタロニルと化合物Ｉ−１とを混合した際の生育阻害率は、それぞれを単独で使用した場合の阻害率から算出される理論値よりも大きく、化合物Ｉ−１とクロロタロニルとが相乗的な効果を示すことが明らかとなった。
＜試験例１９：メタラキシルおよび化合物Ｉ−１を用いたin vitro抗菌活性試験＞
メタラキシルと化合物Ｉ−１とを所定濃度となるようにＰＤＡ培地中に混和した。予めＰＤＡ培地で前培養を行ったイネ苗立枯れ病(Pythium aphanidermatum)のコロニー周辺から直径４ｍｍの菌叢ディスクを切り取り、薬剤を混和したＰＤＡ培地上に植菌した。２５℃、３日間培養した後、生育したコロニーの直径を計り、薬剤を含まない培地上のコロニー直径と比較して菌糸生長阻害率を求めた。協力効果の判定は、試験例１と同様にコルビーの式を用いた方法により行った。
メタラキシルと化合物Ｉ−１とを所定濃度となるようにＰＤＡ培地中に混和した。予めＰＤＡ培地で前培養を行ったイネ苗立枯れ病(Pythium aphanidermatum)のコロニー周辺から直径４ｍｍの菌叢ディスクを切り取り、薬剤を混和したＰＤＡ培地上に植菌した。２５℃、３日間培養した後、生育したコロニーの直径を計り、薬剤を含まない培地上のコロニー直径と比較して菌糸生長阻害率を求めた。協力効果の判定は、試験例１と同様にコルビーの式を用いた方法により行った。
結果を表１７に示す。メタラキシルと化合物Ｉ−１とを混合した際の生育阻害率は、それぞれを単独で使用した場合の阻害率から算出される理論値よりも大きく、化合物Ｉ−１とメタラキシルとが相乗的な効果を示すことが明らかとなった。
＜試験例２０：メトコナゾールおよび化合物Ｉ−１１または化合物Ｉ−１２を用いたコムギ赤かび病に対する防除効果試験＞
メトコナゾールと上述の化合物Ｉ−１１または化合物Ｉ−１２とを所定の割合で混合し、コムギ赤かび病に対する協力効果を試験した。試験方法は試験例５と同様である。
メトコナゾールと上述の化合物Ｉ−１１または化合物Ｉ−１２とを所定の割合で混合し、コムギ赤かび病に対する協力効果を試験した。試験方法は試験例５と同様である。
試験結果を表１４に示す。メトコナゾールと化合物Ｉ−１１または化合物Ｉ−１２とを混合散布した際の防除価は、それぞれを単独散布した場合の防除価から算出される理論値よりも大きく、化合物Ｉ−１１および化合物Ｉ−１２とメトコナゾールとが相乗的な効果を示すことが明らかとなった。
＜試験例２１：植物病害防除組成物の茎葉散布処理によるコムギ赤かび病防除効果試験＞
開花中のコムギ植物体（品種：農林６１号）より切穂を調製した。所定濃度の上述の化合物ＸＶＩＩ−２および化合物Ｉ−１を含む後述の混合製剤例１のような水和剤形態の製剤を調製して、水で所定濃度に希釈懸濁し、１，０００Ｌ／ｈａの割合で散布した。穂部を風乾した後、コムギ赤かび病菌の胞子（１×１０５個／ｍｌに調整、終濃度６０ｐｐｍのグラミンＳを含む）を散布接種し、２０℃、高湿度条件下に保持した。接種後、５日目にコムギ赤かび病の罹病度を調査して、防除価を下記式により算出した。
防除価（％）＝（１−（散布区の平均罹病度／無散布区の平均罹病度））×１００
なお、試験規模は、切穂１連３本、１処理区３連でおこなった。
開花中のコムギ植物体（品種：農林６１号）より切穂を調製した。所定濃度の上述の化合物ＸＶＩＩ−２および化合物Ｉ−１を含む後述の混合製剤例１のような水和剤形態の製剤を調製して、水で所定濃度に希釈懸濁し、１，０００Ｌ／ｈａの割合で散布した。穂部を風乾した後、コムギ赤かび病菌の胞子（１×１０５個／ｍｌに調整、終濃度６０ｐｐｍのグラミンＳを含む）を散布接種し、２０℃、高湿度条件下に保持した。接種後、５日目にコムギ赤かび病の罹病度を調査して、防除価を下記式により算出した。
防除価（％）＝（１−（散布区の平均罹病度／無散布区の平均罹病度））×１００
なお、試験規模は、切穂１連３本、１処理区３連でおこなった。
化合物ＸＶＩＩ−２および化合物Ｉ−１の混合による協力効果の判定は、農薬実験法 第３巻（ソフトサイエンス社、１９８１年３月）、１０９〜１１６頁に記載の等効果曲線法による混合効果の判定法を参考として実施した。この判定法に従えば、２種の化合物の組み合わせが相加的であると等効果曲線は直線的となり、拮抗的であると上側に湾曲した曲線（凸型の曲線）となり、協力的（相乗的）であると下側に湾曲した曲線（凹型の曲線）となる。
各化合物の濃度の組み合わせによる防除効果から、防除価６０％を示す等効果曲線を作成した。作成した等効果曲線を図３に示す。
図３に示すように、化合物ＸＶＩＩ−２（図中、化合物Ａ）および化合物Ｉ−１（図中、化合物Ｂ）を混合散布した場合の等効果曲線は、下側に湾曲した凹型の曲線を示した。すなわち、化合物ＸＶＩＩ−２および化合物Ｉ−１を混合した場合に、協力的な防除効果が得られることが示された。
＜参考試験例：茎葉散布処理によるコムギ赤かび病防除効果試験＞
開花中のコムギ植物体（品種：農林６１号）より切穂を調製した。化合物ＸＶＩＩ−２のみを含む水和剤形態の製剤を調製して、水で所定濃度（５００ｍｇ／Ｌ）に希釈懸濁し、１，０００Ｌ／ｈａの割合で散布した。穂部を風乾した後、コムギ赤かび病菌の胞子（２×１０５個／ｍｌに調整、終濃度６０ｐｐｍのグラミンＳおよび終濃度０．５％のスクロースを含む）を噴霧接種し、２０℃、高湿度条件下に保持した。接種後、４〜７日目にコムギ赤かび病の罹病度を調査して、防除価を下記式により算出した。
防除価（％）＝（１−（散布区の平均罹病度／無散布区の平均罹病度））×１００
その結果、化合物ＸＶＩＩ−２を含む製剤は、防除価９０％以上を示した。
開花中のコムギ植物体（品種：農林６１号）より切穂を調製した。化合物ＸＶＩＩ−２のみを含む水和剤形態の製剤を調製して、水で所定濃度（５００ｍｇ／Ｌ）に希釈懸濁し、１，０００Ｌ／ｈａの割合で散布した。穂部を風乾した後、コムギ赤かび病菌の胞子（２×１０５個／ｍｌに調整、終濃度６０ｐｐｍのグラミンＳおよび終濃度０．５％のスクロースを含む）を噴霧接種し、２０℃、高湿度条件下に保持した。接種後、４〜７日目にコムギ赤かび病の罹病度を調査して、防除価を下記式により算出した。
防除価（％）＝（１−（散布区の平均罹病度／無散布区の平均罹病度））×１００
その結果、化合物ＸＶＩＩ−２を含む製剤は、防除価９０％以上を示した。
また、化合物Ｉ−１のみを含む水和剤形態の製剤を調製して、同様の試験を行った。
その結果、化合物Ｉ−１を含む製剤についても、防除価９０％以上を示した。
＜製造例１＞
（1RS,2SR,5SR）−５−（４−クロロベンジル）−２−クロロメチル−2−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−1−イルメチル）シクロペンタノール（化合物Ｉ−１（化合物（I）、Ra＝CH3、Rb＝CH2Cl、Ym＝4-Cl、異性体の型C））の合成
アルゴン雰囲気下、(1RS,2RS,3SR)−ｐ−トルエンスルホン酸３−（４−クロロベンジル）−２−ヒドロキシ−１−メチル−２−(１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル)シクロペンチルメチルエステル（化合物II−１（化合物（II）、Ra1(La)pa＝CH3、Rb1(Lb)pb＝CH2OTos、Ym＝4-Cl、異性体の型C））(0.0245mmol)を脱水DMF(0.24 ml) に溶解させた。塩化リチウム（0.245mmol）を加え、100℃で1.5時間撹拌した。反応液に酢酸エチル(2 ml)を加え、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的物を得た。
収率：58 ％
1H-NMR(400MHz, CDCl3) δ：
1.18(3H, s),1.46(2H, m),1.70(1H, m),1.92(2H, m),2.35(2H, m),3.26(1H, d, J＝10.8Hz),3.57(1H, d, J＝10.8Hz), 4.06 (1H, s), 4.25 (1H, d, J＝14.2Hz), 4.54(1H, d, J＝14.2Hz), 6.98 (2H, d, J＝8.4Hz), 7.21 (2H, d, J＝8.4Hz), 8.02 (1H, s), 8.19(1H, s).
＜製造例２＞
（1RS,2RS,5SR）−５−（４−クロロベンジル）−２−クロロメチル−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチルシクロペンタノール（化合物Ｉ−２（化合物（I）、Ra＝CH2Cl、Rb＝CH3、Ym＝4-Cl、異性体の型C））の合成
アルゴン雰囲気下、(1RS,2SR,3RS)−ｐ−トルエンスルホン酸 ３−（４−クロロベンジル）−２−ヒドロキシ−１−メチル−２−(１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１イルメチル)シクロペンチルメチルエステル（化合物II−２（化合物（II）、Ra1(La)pa＝CH2OTos、Rb1(Lb)pb＝CH3、Ym＝4-Cl、異性体の型C））0.0216mmol)を脱水ＤＭＦ(0.21ml)に溶解させた。塩化リチウム（0.216mmol）を加え、100℃で3時間撹拌した。反応液に酢酸エチル(2ml)を加え、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的物を得た。
収率：60 ％
1H-NMR(400MHz, CDCl3) δ：
0.81 (3H, s), 1.41-1.77 (4H, m), 2.30 (1H, m), 2.42 (1H, dd, J＝13.6,4.7Hz), 2.51 (1H, dd, J＝13.6, 10.1Hz), 3.52 (1H, d, J＝11.1Hz), 3.61 (1H, d, J＝11.1Hz), 3.98 (1H, s), 4.24 (1H, d, J＝14.2Hz), 4.38 (1H, d, J＝14.2Hz), 7.03 (2H, d, J＝8.4Hz), 7.22 (2H, d, J＝8.4Hz), 7.99 (1H, s), 8.20 (1H, s).
＜製造例３＞
（1RS,2SR,5SR）−２−ブロモメチル−５−（４−クロロベンジル）−２−メチル−１−(１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル)シクロペンタノール（化合物Ｉ−３（化合物（I）、Ra＝CH3、Rb＝CH2Br、Ym＝4-Cl、異性体の型C））の合成
化合物II−１の化合物（II）(0.8163mmol)をアルゴン雰囲気下、脱水ＤＭＦ （8 ml）に溶解した。臭化リチウム(8.706mmol)を加え、60℃で8時間攪拌した。反応液を冷却し、酢酸エチルを加え、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、濃縮した。シリカゲルクロマトグラフィーで精製し、目的物を得た。
収率：17 %
1H-NMR(400MHz, CDCl3) δ：
1.19 (3H, s), 1.41-1.53 (2H, m), 1.65-1.75 (1H, m), 1.91-2.04 (2 H, m), 2.32-2.41 (2H, m), 2.96 (1H, d, J＝9.9Hz), 3.54 (1H, d, J＝9.9Hz), 4.09 (1H, s), 4.23 (1H, d, J＝14.2Hz), 4.50(1H, d, J＝14.2Hz), 6.99 (2H, d, J＝8.4Hz), 7.21(2H, d, J＝8.4Hz), 8.01 (1H, s), 8.18 (1H, s).
＜製造例４＞
（1RS,2SR,5SR）−５−（４−クロロベンジル）−２−（２−クロロエチル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノール（化合物Ｉ−４（化合物（I）、Ra＝CH2CH2Cl、Rb＝CH3、Ym＝4-Cl、異性体の型C））の合成
ｐ−トルエンスルホン酸２−[(1RS,2SR,3RS)−３−（４−クロロベンジル）−２−ヒドロキシ−１−メチル−２−(１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１イルメチル)シクロペンチル]エチルエステル（化合物II−３（化合物（II）、Ra1(La)pa＝CH3、Rb1(Lb)pb＝CH2CH2OTos、Ym＝4-Cl、異性体の型C））(0.084mmol)をＤＭＦ（1 ml）に溶解した。リチウムクロライド(0.77mmol)を加え、80℃で４時間撹拌した。溶媒を留去し、酢酸エチルを加えた。有機層を水および飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的物を得た。
収率：71 %
1H-NMR(400MHz, CDCl3) δ：
0.66 (3H, s), 1.43-1.53 (2H, m), 1.61-1.74 (2H, m), 1.83-1.89 (2H, m), 2.18-2.26 (1H, m), 2.40 (1H, dd, J＝13.6, 4.9Hz), 2.48 (1H, dd, J＝13.6, 10.0Hz), 3.46-3.57 (2H, m), 4.01 (1H, s), 4.16 (1H, d, J＝14.1Hz), 4.18 (1H, d, J＝14.1Hz), 7.01 (2H, d, J＝8.4Hz), 7.21 (2H, d, J＝8.4Hz), 7.99 (1H, s), 8.16(1H,s).
＜製造例５＞
（1RS,2RS,5SR）−５−（４−クロロベンジル）−２−（２−クロロプロペニル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノール（化合物Ｉ−５（化合物（I）、Ra ＝CH3、Rb＝CH2CCl＝CH2、Ym＝4-Cl、異性体の型C））と、（1RS,2SR,5SR）−５−（４−クロロベンジル）−２−（２−クロロプロペニル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノール（化合物Ｉ−６（化合物（I）、Ra ＝CH2CCl＝CH2、Rb＝ CH3、Ym＝4-Cl、異性体の型C））の合成
（１）中間体、７−（４−クロロベンジル）−４−（２−クロロプロペニル）−４−メチル−１−オキサスピロ[２．４]ヘプタン（化合物（III）、Ra ＝CH3、Rb＝CH2CCl＝CH2、Ym＝4-Cl）の合成
アルゴン雰囲気下、無水ＴＨＦ (9 ml) 中にＳｍ（サマリウム） (6.71mmol)を加え、室温下、１，２−ジヨードエタン (3.73mmol)を加えた。反応液を室温で１時間撹拌した後、−７℃〜−２℃に冷却し、ジヨードメタン(0.90 g)とＴＨＦ（5ml）に溶解した２−（２−クロロ−２−プロペニル）―５−（４−クロロベンジル）−２−メチルシクロペンタノン（化合物（V）、Ra ＝CH3、Rb ＝ CH2CCl＝CH2、Ym＝4-Cl）とを加え、同温度で、1.5時間撹拌した。ここに、２Ｎ ＮａＯＨ水溶液（8 ml）を加え、氷冷下、１時間撹拌した。２Ｎ塩酸水溶液（8 ml）を加えた後、ヘキサンで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮して粗目的物を得た。
（２）化合物Ｉ−１５と化合物Ｉ−１１５の合成
上記で合成した粗化合物（III）(0.77mmol)をＤＭＦ(1.5 ml)に溶解し、炭酸カリウム(0. 781mmol)と１Ｈ−１，２，４−トリアゾール (0.77ｍmol)を加え、約80℃で２時間、約90℃で２時間撹拌した。反応液に酢酸エチルおよび水を加え、分配した。水層を酢酸エチルで抽出した後、有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。シリカゲルカラムで精製し、目的物を得た。
＜化合物Ｉ−５＞
収率：4%
1H-NMR(400MHz, CDCl3) δ：
1.11 (3H, s), 1.40-2.50 (8H, m), 2.59 (1H, d, , J＝ 14.0 Hz), 3.82 (1H, s), 4.23 (1H, d, , J＝ 14.2 Hz), 4.33 (1H, d, J＝ 14.2 Hz), 5.02 (1H, s), 5.20 (1H, s), 6.99-7.07 (2H, m), 7.18‐7.25 (2H, m), 8.01 (1H, s), 8.19 (1H, s).
＜化合物Ｉ−６＞
収率：16 %
1H-NMR(400MHz, CDCl3) δ：
0.75 (3H, s), 1.40-1.58 (1H, m), 1.62-1.83 (3H, m), 2.15‐2.53 (5H, m), 3.72 (1H, s), 4.14 (1H, d, , J＝ 14.1 Hz), 4.25 (1H, d, , J＝ 14.1 Hz), 5.12 (1H, d, , J＝ 1.1 Hz), 5.32 (1H, d, , J＝ 1.1 Hz), 6.99-7.06 (2H, m), 7.18‐7.26 (2H, m), 7.99 (1H, s), 8.16 (1H, s).
なお、これらの異性体は相対立体配置において４種考えられるが２種生成し、ヨウ化サマリウムの反応性から、ヒドロキシ基と５位のベンジル基とがシス配置をとると考え、異性体の型をＣと予想し帰属したが、異性体の型Ｔである可能性も考えられる。
＜製造例６＞
（1RS,2SR,5SR）−５−（４−クロロベンジル) −２−クロロメチル−２−エチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル)シクロペンタノール(化合物Ｉ−７(化合物(I)、Ra＝CH2CH3、Rb ＝CH2Cl、Ym＝4-Cl、異性体の型C))の合成
(1RS,2RS,3SR)−ｐ−トルエンスルホン酸 ３−（４−クロロベンジル)−１−エチル−２−ヒドロキシ−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル)メチルシクロペンチルメチルエステル（化合物II−４（化合物（II）、Ra1(La)pa＝CH2CH3、Rb1(Lb)pb = CH2OTos、Ym=4-Cl、異性体の型C））(0.111mmol)をＤＭＦ(1.1ml)に溶解し、リチウムクロライド(1.11mmol)を加え、80℃で30分間撹拌した。反応終了後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで洗浄した。溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し、目的物を得た。
収率：7 %
1H-NMR(400MHz, CDCl3) δ：
0.94(3Ht,J＝7.3Hz),1.31-1.46(2H,m), 1.49(1H,dd,J＝13.0,3.2Hz), 1.50-1.63(3H,m), 1.79-1.80(1H,m), 2.13(1H,dd,J＝13.0,11.5Hz), 2.23-2.31(1H,m), 3.50(1H,d,J＝11.4Hz), 4.03(1H,s), 4.09(1H,d,J=11.4Hz), 4.34(1H,d,J＝14.2Hz), 4.79(1H,d,J＝14.2Hz), 6.88(2H,d,J＝8.4Hz), 7.17(2H,d,J＝8.4Hz), 8.01(1H,s), 8.21(1H,s).
＜製造例７＞
ｃｉｓ−５−（４−クロロベンジル）−２，２−ビス（クロロメチル）−１−(１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル)シクロペンタノール(化合物Ｉ−８（化合物(I)、Ra＝CH2Cl、Rb ＝CH2Cl、Ym＝4-Cl、異性体の型C)）の合成
ｃｉｓ−５−（４−クロロベンジル)−２，２−ビス(メタンスルホニルオキシメチル)−１−(１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル)メチルシクロペンタノール（化合物II−５（化合物（II）、Ra1(La)pa＝CH2OMs、Rb1(Lb)pb= CH2OMs、Ym=4-Cl、異性体の型C））(0.136mmol)をＤＭＦ(1.5ml)に溶解し、塩化リチウム(1.42mmol)を加え、80℃で7時間撹拌した。ここにｐ−トルエンスルホン酸１水和物(0.68mmol)を加え、さらに4時間撹拌した。反応終了後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し、目的物を得た。
収率：18 %
1H-NMR(400MHz, CDCl3) δ：
1.45-1.55(1H,m), 1.61-1.75(2H,m), 1.86-1.95(1H,m), 2.26-2.37(2H,m), 3.72(1H,d,J＝11.7Hz), 3.73(1H,d,J＝11.3Hz), 3.80(1H,d,J＝11.3Hz), 3.82(1H,d,J＝11.7Hz), 4.30(1H,d,J＝14.1Hz), 4.54(1H,s), 4.78(1H,d,J＝14.1Hz), 6.93(2H,d,J＝8.4Hz), 7.19(2H,d,J＝8.4Hz), 8.02(1H,s), 8.22(1H,s).
＜製造例８＞
(1RS,2RS,5RS)−５−（４−クロロベンジル）−２−クロロメチル−２−メチル−１−［１，２，４］トリアゾール−１−イルメチルシクロペンタノール（化合物Ｉ−９（化合物（I）、Ra＝CH2Cl、Rb＝CH3、Ym＝4-Cl、異性体の型T））の合成
(1RS,2SR,5RS)−５−（４−クロロベンジル）−２−（ｐ−トルエンスルホニル）オキシメチル−２−メチル−１−［１,２,４］トリアゾール−１−イルメチルシクロペンタノール（化合物II−6（化合物（II）、Ra1(La)pa = CH2OTos、Rb1(Lb)pb Rb1= CH3、Ym=4-Cl、異性体の型T））(0.440 mmol)をＤＭＦ (4 ml)に溶解し、リチウムクロライド(6.60 mmol)を加え、80℃で3.5時間撹拌した。反応終了後、溶媒を留去し、水を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去した後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し、目的物を得た。
収率：22.2 ％
1H-NMR(400MHz,CDCl3) δ：
1.08(3H,s),1.29-1.39(1H,m),1.63-1.70(1H,m),1.71-1.82(2H,m),2.16(1H,t,J=12.8Hz),2.39-2.46(1H,m),2.80(1H,dd,J=12.8,3.3Hz),3.47(1H,d,J=11.1Hz),3.62(1H,d,J=11.1Hz),3.80(1H,s),4.46(2H,s),7.03(2H,d,J=8.4Hz),7.22(2H,d,J=8.4Hz),7.99(1H,s),8.30(1H,s).
＜製造例９＞
(1RS,2SR,5RS)−５−（４−クロロベンジル）−２−クロロメチル−２−メチル−１−［１,２,４］トリアゾール−１−イルメチルシクロペンタノール（化合物Ｉ−１０（化合物（I）、Ra＝CH3、Rb＝CH2Cl、Ym＝4-Cl、異性体の型T））の合成
(1RS,4RS,5RS)−４−（４−クロロベンジル）−１−メチル−５−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）−６−オキサビシクロ［３，２，０］ヘプタン (化合物XVI−２、（化合物(XVI)、R1 = CH3、Ym=4-Cl、異性体の型T) ）(0.472 mmol)をＤＭＦ(3 ml)に溶解し、リチウムクロライド(7.08 mmol)およびｐ−トルエンスルホン酸１水和物(0.566 mmol)を加え、80℃で1.5時間撹拌した。反応終了後、ＤＭＦを減圧下で留去し、残渣に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および水を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄して無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、残渣を酢酸エチル/ヘキサンから再結晶することにより、目的物を得た。
収率：77.8 ％。
1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ：
1.23(3H,s),1.34-1.43(1H,m),1.61-1.69(1H,m),1.74-1.83(1H,m),1.86-1.94(1H,m),2.20-2.29(1H,m),2.33(1H,t,J=12.1Hz),2.93(1H,dd,J=12.1,2.8Hz),3.56(1H,d,J=10.9Hz),3.63(1H,d,J=10.9Hz),4.19(1H,s),4.47(1H,d,J=14.2Hz),4.52(1H,d,J=14.2Hz),6.95(2H,d,J=8.3Hz),7.21(2H,d,J=8.3Hz),8.03(1H,s).8.21(1H,s).
＜製造例１０＞
(1RS,2SR,5SR）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−1−イルメチル）シクロペンタノール（化合物Ｉ−１１（化合物（I）、Ra＝CH3、Rb＝CH2Cl、Ym＝4-F、異性体の型C））の合成
(1RS,4SR,5RS)−４−（４−フルオロベンジル）−１−メチル−５−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）−６−オキサビシクロ［３，２，０］ヘプタン (化合物XVI−４、(化合物（XVI）、R1 = CH3、Ym=4-F、異性体の型C) )(0.667 mmol)をＤＭＦ(2 ml)に溶解し、80℃に加熱した。ここにリチウムクロライド(8.00 mmol)およびｐ−トルエンスルホン酸１水和物(0.800 mmol)を加え、1時間撹拌した。反応終了後、残渣に水を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄して無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し、目的物を得た。
収率：99.6 ％
1H-NMR(CDCl3) δ：
1.18(3H,s),1.41-1.53(2H,m),1.65-1.76(1H,m),1.89-1.98(2H,m),2.28-2.38(2H,m),3.26(1H,d,J=10.8Hz),3.57(1H,d,J=10.8Hz),4.05(1H,s),4.25(1H,d,J=14.2Hz),4.54(1H,d,J=14.2Hz),6.92(2H,t,J＝8.7Hz),7.00(2H,dd,J＝8.7,5.5Hz),8.01(1H,s),8.19(1H,s).
＜製造例１１＞
(1RS,2SR,5SR）−２−クロロメチル−５−ベンジル−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノール（化合物Ｉ−１２（化合物（I）、Ra＝CH3、Rb＝CH2Cl、Ym＝−（ｍ＝０）、異性体の型C））の合成
(1RS,4SR,5RS)−４−ベンジル−１−メチル−５−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）−６−オキサビシクロ［３，２，０］ヘプタン (化合物XVI−５、(化合物（XVI）、R1 = CH3、Ym= - (m=0)、異性体の型C) )(0.439 mmol)をＤＭＦ(2.5 ml)に溶解し、80℃に加熱した。ここにリチウムクロライド(5.26 mmol)およびｐ−トルエンスルホン酸１水和物(0.526 mmol)を加え、1時間撹拌した。反応終了後、残渣に水を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄して無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去後、再結晶することにより目的物を得た。
収率：65.6 ％
1H-NMR(CDCl3) δ：
1.18(3H,s),1.40-1.56(2H,m),1.67-1.77(1H,m),1.91-2.04(2H,m),2.34-2.43(2H,m),3.22(1H,d,J=10.8Hz),3.57(1H,d,J=10.8Hz),4.02(1H,s),4.25(1H,d,J=14.2Hz),4.53(1H,d,J=14.2Hz),7.05(2H,d,J=7.3Hz),7.16(1H,t,J=7.3Hz),7.23(2H,d,J=7.3Hz),8.01(1H,s),8.19(1H,s).
また、上記で使用された中間体化合物（ＩＩ）は以下のようにして製造される。
＜製造例１＞
（1RS,2SR,5SR）−５−（４−クロロベンジル）−２−クロロメチル−2−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−1−イルメチル）シクロペンタノール（化合物Ｉ−１（化合物（I）、Ra＝CH3、Rb＝CH2Cl、Ym＝4-Cl、異性体の型C））の合成
アルゴン雰囲気下、(1RS,2RS,3SR)−ｐ−トルエンスルホン酸３−（４−クロロベンジル）−２−ヒドロキシ−１−メチル−２−(１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル)シクロペンチルメチルエステル（化合物II−１（化合物（II）、Ra1(La)pa＝CH3、Rb1(Lb)pb＝CH2OTos、Ym＝4-Cl、異性体の型C））(0.0245mmol)を脱水DMF(0.24 ml) に溶解させた。塩化リチウム（0.245mmol）を加え、100℃で1.5時間撹拌した。反応液に酢酸エチル(2 ml)を加え、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的物を得た。
収率：58 ％
1H-NMR(400MHz, CDCl3) δ：
1.18(3H, s),1.46(2H, m),1.70(1H, m),1.92(2H, m),2.35(2H, m),3.26(1H, d, J＝10.8Hz),3.57(1H, d, J＝10.8Hz), 4.06 (1H, s), 4.25 (1H, d, J＝14.2Hz), 4.54(1H, d, J＝14.2Hz), 6.98 (2H, d, J＝8.4Hz), 7.21 (2H, d, J＝8.4Hz), 8.02 (1H, s), 8.19(1H, s).
＜製造例２＞
（1RS,2RS,5SR）−５−（４−クロロベンジル）−２−クロロメチル−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチルシクロペンタノール（化合物Ｉ−２（化合物（I）、Ra＝CH2Cl、Rb＝CH3、Ym＝4-Cl、異性体の型C））の合成
アルゴン雰囲気下、(1RS,2SR,3RS)−ｐ−トルエンスルホン酸 ３−（４−クロロベンジル）−２−ヒドロキシ−１−メチル−２−(１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１イルメチル)シクロペンチルメチルエステル（化合物II−２（化合物（II）、Ra1(La)pa＝CH2OTos、Rb1(Lb)pb＝CH3、Ym＝4-Cl、異性体の型C））0.0216mmol)を脱水ＤＭＦ(0.21ml)に溶解させた。塩化リチウム（0.216mmol）を加え、100℃で3時間撹拌した。反応液に酢酸エチル(2ml)を加え、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的物を得た。
収率：60 ％
1H-NMR(400MHz, CDCl3) δ：
0.81 (3H, s), 1.41-1.77 (4H, m), 2.30 (1H, m), 2.42 (1H, dd, J＝13.6,4.7Hz), 2.51 (1H, dd, J＝13.6, 10.1Hz), 3.52 (1H, d, J＝11.1Hz), 3.61 (1H, d, J＝11.1Hz), 3.98 (1H, s), 4.24 (1H, d, J＝14.2Hz), 4.38 (1H, d, J＝14.2Hz), 7.03 (2H, d, J＝8.4Hz), 7.22 (2H, d, J＝8.4Hz), 7.99 (1H, s), 8.20 (1H, s).
＜製造例３＞
（1RS,2SR,5SR）−２−ブロモメチル−５−（４−クロロベンジル）−２−メチル−１−(１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル)シクロペンタノール（化合物Ｉ−３（化合物（I）、Ra＝CH3、Rb＝CH2Br、Ym＝4-Cl、異性体の型C））の合成
化合物II−１の化合物（II）(0.8163mmol)をアルゴン雰囲気下、脱水ＤＭＦ （8 ml）に溶解した。臭化リチウム(8.706mmol)を加え、60℃で8時間攪拌した。反応液を冷却し、酢酸エチルを加え、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、濃縮した。シリカゲルクロマトグラフィーで精製し、目的物を得た。
収率：17 %
1H-NMR(400MHz, CDCl3) δ：
1.19 (3H, s), 1.41-1.53 (2H, m), 1.65-1.75 (1H, m), 1.91-2.04 (2 H, m), 2.32-2.41 (2H, m), 2.96 (1H, d, J＝9.9Hz), 3.54 (1H, d, J＝9.9Hz), 4.09 (1H, s), 4.23 (1H, d, J＝14.2Hz), 4.50(1H, d, J＝14.2Hz), 6.99 (2H, d, J＝8.4Hz), 7.21(2H, d, J＝8.4Hz), 8.01 (1H, s), 8.18 (1H, s).
＜製造例４＞
（1RS,2SR,5SR）−５−（４−クロロベンジル）−２−（２−クロロエチル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノール（化合物Ｉ−４（化合物（I）、Ra＝CH2CH2Cl、Rb＝CH3、Ym＝4-Cl、異性体の型C））の合成
ｐ−トルエンスルホン酸２−[(1RS,2SR,3RS)−３−（４−クロロベンジル）−２−ヒドロキシ−１−メチル−２−(１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１イルメチル)シクロペンチル]エチルエステル（化合物II−３（化合物（II）、Ra1(La)pa＝CH3、Rb1(Lb)pb＝CH2CH2OTos、Ym＝4-Cl、異性体の型C））(0.084mmol)をＤＭＦ（1 ml）に溶解した。リチウムクロライド(0.77mmol)を加え、80℃で４時間撹拌した。溶媒を留去し、酢酸エチルを加えた。有機層を水および飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的物を得た。
収率：71 %
1H-NMR(400MHz, CDCl3) δ：
0.66 (3H, s), 1.43-1.53 (2H, m), 1.61-1.74 (2H, m), 1.83-1.89 (2H, m), 2.18-2.26 (1H, m), 2.40 (1H, dd, J＝13.6, 4.9Hz), 2.48 (1H, dd, J＝13.6, 10.0Hz), 3.46-3.57 (2H, m), 4.01 (1H, s), 4.16 (1H, d, J＝14.1Hz), 4.18 (1H, d, J＝14.1Hz), 7.01 (2H, d, J＝8.4Hz), 7.21 (2H, d, J＝8.4Hz), 7.99 (1H, s), 8.16(1H,s).
＜製造例５＞
（1RS,2RS,5SR）−５−（４−クロロベンジル）−２−（２−クロロプロペニル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノール（化合物Ｉ−５（化合物（I）、Ra ＝CH3、Rb＝CH2CCl＝CH2、Ym＝4-Cl、異性体の型C））と、（1RS,2SR,5SR）−５−（４−クロロベンジル）−２−（２−クロロプロペニル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノール（化合物Ｉ−６（化合物（I）、Ra ＝CH2CCl＝CH2、Rb＝ CH3、Ym＝4-Cl、異性体の型C））の合成
（１）中間体、７−（４−クロロベンジル）−４−（２−クロロプロペニル）−４−メチル−１−オキサスピロ[２．４]ヘプタン（化合物（III）、Ra ＝CH3、Rb＝CH2CCl＝CH2、Ym＝4-Cl）の合成
アルゴン雰囲気下、無水ＴＨＦ (9 ml) 中にＳｍ（サマリウム） (6.71mmol)を加え、室温下、１，２−ジヨードエタン (3.73mmol)を加えた。反応液を室温で１時間撹拌した後、−７℃〜−２℃に冷却し、ジヨードメタン(0.90 g)とＴＨＦ（5ml）に溶解した２−（２−クロロ−２−プロペニル）―５−（４−クロロベンジル）−２−メチルシクロペンタノン（化合物（V）、Ra ＝CH3、Rb ＝ CH2CCl＝CH2、Ym＝4-Cl）とを加え、同温度で、1.5時間撹拌した。ここに、２Ｎ ＮａＯＨ水溶液（8 ml）を加え、氷冷下、１時間撹拌した。２Ｎ塩酸水溶液（8 ml）を加えた後、ヘキサンで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮して粗目的物を得た。
（２）化合物Ｉ−１５と化合物Ｉ−１１５の合成
上記で合成した粗化合物（III）(0.77mmol)をＤＭＦ(1.5 ml)に溶解し、炭酸カリウム(0. 781mmol)と１Ｈ−１，２，４−トリアゾール (0.77ｍmol)を加え、約80℃で２時間、約90℃で２時間撹拌した。反応液に酢酸エチルおよび水を加え、分配した。水層を酢酸エチルで抽出した後、有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。シリカゲルカラムで精製し、目的物を得た。
＜化合物Ｉ−５＞
収率：4%
1H-NMR(400MHz, CDCl3) δ：
1.11 (3H, s), 1.40-2.50 (8H, m), 2.59 (1H, d, , J＝ 14.0 Hz), 3.82 (1H, s), 4.23 (1H, d, , J＝ 14.2 Hz), 4.33 (1H, d, J＝ 14.2 Hz), 5.02 (1H, s), 5.20 (1H, s), 6.99-7.07 (2H, m), 7.18‐7.25 (2H, m), 8.01 (1H, s), 8.19 (1H, s).
＜化合物Ｉ−６＞
収率：16 %
1H-NMR(400MHz, CDCl3) δ：
0.75 (3H, s), 1.40-1.58 (1H, m), 1.62-1.83 (3H, m), 2.15‐2.53 (5H, m), 3.72 (1H, s), 4.14 (1H, d, , J＝ 14.1 Hz), 4.25 (1H, d, , J＝ 14.1 Hz), 5.12 (1H, d, , J＝ 1.1 Hz), 5.32 (1H, d, , J＝ 1.1 Hz), 6.99-7.06 (2H, m), 7.18‐7.26 (2H, m), 7.99 (1H, s), 8.16 (1H, s).
なお、これらの異性体は相対立体配置において４種考えられるが２種生成し、ヨウ化サマリウムの反応性から、ヒドロキシ基と５位のベンジル基とがシス配置をとると考え、異性体の型をＣと予想し帰属したが、異性体の型Ｔである可能性も考えられる。
＜製造例６＞
（1RS,2SR,5SR）−５−（４−クロロベンジル) −２−クロロメチル−２−エチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル)シクロペンタノール(化合物Ｉ−７(化合物(I)、Ra＝CH2CH3、Rb ＝CH2Cl、Ym＝4-Cl、異性体の型C))の合成
(1RS,2RS,3SR)−ｐ−トルエンスルホン酸 ３−（４−クロロベンジル)−１−エチル−２−ヒドロキシ−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル)メチルシクロペンチルメチルエステル（化合物II−４（化合物（II）、Ra1(La)pa＝CH2CH3、Rb1(Lb)pb = CH2OTos、Ym=4-Cl、異性体の型C））(0.111mmol)をＤＭＦ(1.1ml)に溶解し、リチウムクロライド(1.11mmol)を加え、80℃で30分間撹拌した。反応終了後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで洗浄した。溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し、目的物を得た。
収率：7 %
1H-NMR(400MHz, CDCl3) δ：
0.94(3Ht,J＝7.3Hz),1.31-1.46(2H,m), 1.49(1H,dd,J＝13.0,3.2Hz), 1.50-1.63(3H,m), 1.79-1.80(1H,m), 2.13(1H,dd,J＝13.0,11.5Hz), 2.23-2.31(1H,m), 3.50(1H,d,J＝11.4Hz), 4.03(1H,s), 4.09(1H,d,J=11.4Hz), 4.34(1H,d,J＝14.2Hz), 4.79(1H,d,J＝14.2Hz), 6.88(2H,d,J＝8.4Hz), 7.17(2H,d,J＝8.4Hz), 8.01(1H,s), 8.21(1H,s).
＜製造例７＞
ｃｉｓ−５−（４−クロロベンジル）−２，２−ビス（クロロメチル）−１−(１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル)シクロペンタノール(化合物Ｉ−８（化合物(I)、Ra＝CH2Cl、Rb ＝CH2Cl、Ym＝4-Cl、異性体の型C)）の合成
ｃｉｓ−５−（４−クロロベンジル)−２，２−ビス(メタンスルホニルオキシメチル)−１−(１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル)メチルシクロペンタノール（化合物II−５（化合物（II）、Ra1(La)pa＝CH2OMs、Rb1(Lb)pb= CH2OMs、Ym=4-Cl、異性体の型C））(0.136mmol)をＤＭＦ(1.5ml)に溶解し、塩化リチウム(1.42mmol)を加え、80℃で7時間撹拌した。ここにｐ−トルエンスルホン酸１水和物(0.68mmol)を加え、さらに4時間撹拌した。反応終了後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し、目的物を得た。
収率：18 %
1H-NMR(400MHz, CDCl3) δ：
1.45-1.55(1H,m), 1.61-1.75(2H,m), 1.86-1.95(1H,m), 2.26-2.37(2H,m), 3.72(1H,d,J＝11.7Hz), 3.73(1H,d,J＝11.3Hz), 3.80(1H,d,J＝11.3Hz), 3.82(1H,d,J＝11.7Hz), 4.30(1H,d,J＝14.1Hz), 4.54(1H,s), 4.78(1H,d,J＝14.1Hz), 6.93(2H,d,J＝8.4Hz), 7.19(2H,d,J＝8.4Hz), 8.02(1H,s), 8.22(1H,s).
＜製造例８＞
(1RS,2RS,5RS)−５−（４−クロロベンジル）−２−クロロメチル−２−メチル−１−［１，２，４］トリアゾール−１−イルメチルシクロペンタノール（化合物Ｉ−９（化合物（I）、Ra＝CH2Cl、Rb＝CH3、Ym＝4-Cl、異性体の型T））の合成
(1RS,2SR,5RS)−５−（４−クロロベンジル）−２−（ｐ−トルエンスルホニル）オキシメチル−２−メチル−１−［１,２,４］トリアゾール−１−イルメチルシクロペンタノール（化合物II−6（化合物（II）、Ra1(La)pa = CH2OTos、Rb1(Lb)pb Rb1= CH3、Ym=4-Cl、異性体の型T））(0.440 mmol)をＤＭＦ (4 ml)に溶解し、リチウムクロライド(6.60 mmol)を加え、80℃で3.5時間撹拌した。反応終了後、溶媒を留去し、水を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去した後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し、目的物を得た。
収率：22.2 ％
1H-NMR(400MHz,CDCl3) δ：
1.08(3H,s),1.29-1.39(1H,m),1.63-1.70(1H,m),1.71-1.82(2H,m),2.16(1H,t,J=12.8Hz),2.39-2.46(1H,m),2.80(1H,dd,J=12.8,3.3Hz),3.47(1H,d,J=11.1Hz),3.62(1H,d,J=11.1Hz),3.80(1H,s),4.46(2H,s),7.03(2H,d,J=8.4Hz),7.22(2H,d,J=8.4Hz),7.99(1H,s),8.30(1H,s).
＜製造例９＞
(1RS,2SR,5RS)−５−（４−クロロベンジル）−２−クロロメチル−２−メチル−１−［１,２,４］トリアゾール−１−イルメチルシクロペンタノール（化合物Ｉ−１０（化合物（I）、Ra＝CH3、Rb＝CH2Cl、Ym＝4-Cl、異性体の型T））の合成
(1RS,4RS,5RS)−４−（４−クロロベンジル）−１−メチル−５−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）−６−オキサビシクロ［３，２，０］ヘプタン (化合物XVI−２、（化合物(XVI)、R1 = CH3、Ym=4-Cl、異性体の型T) ）(0.472 mmol)をＤＭＦ(3 ml)に溶解し、リチウムクロライド(7.08 mmol)およびｐ−トルエンスルホン酸１水和物(0.566 mmol)を加え、80℃で1.5時間撹拌した。反応終了後、ＤＭＦを減圧下で留去し、残渣に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および水を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄して無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、残渣を酢酸エチル/ヘキサンから再結晶することにより、目的物を得た。
収率：77.8 ％。
1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ：
1.23(3H,s),1.34-1.43(1H,m),1.61-1.69(1H,m),1.74-1.83(1H,m),1.86-1.94(1H,m),2.20-2.29(1H,m),2.33(1H,t,J=12.1Hz),2.93(1H,dd,J=12.1,2.8Hz),3.56(1H,d,J=10.9Hz),3.63(1H,d,J=10.9Hz),4.19(1H,s),4.47(1H,d,J=14.2Hz),4.52(1H,d,J=14.2Hz),6.95(2H,d,J=8.3Hz),7.21(2H,d,J=8.3Hz),8.03(1H,s).8.21(1H,s).
＜製造例１０＞
(1RS,2SR,5SR）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−1−イルメチル）シクロペンタノール（化合物Ｉ−１１（化合物（I）、Ra＝CH3、Rb＝CH2Cl、Ym＝4-F、異性体の型C））の合成
(1RS,4SR,5RS)−４−（４−フルオロベンジル）−１−メチル−５−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）−６−オキサビシクロ［３，２，０］ヘプタン (化合物XVI−４、(化合物（XVI）、R1 = CH3、Ym=4-F、異性体の型C) )(0.667 mmol)をＤＭＦ(2 ml)に溶解し、80℃に加熱した。ここにリチウムクロライド(8.00 mmol)およびｐ−トルエンスルホン酸１水和物(0.800 mmol)を加え、1時間撹拌した。反応終了後、残渣に水を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄して無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し、目的物を得た。
収率：99.6 ％
1H-NMR(CDCl3) δ：
1.18(3H,s),1.41-1.53(2H,m),1.65-1.76(1H,m),1.89-1.98(2H,m),2.28-2.38(2H,m),3.26(1H,d,J=10.8Hz),3.57(1H,d,J=10.8Hz),4.05(1H,s),4.25(1H,d,J=14.2Hz),4.54(1H,d,J=14.2Hz),6.92(2H,t,J＝8.7Hz),7.00(2H,dd,J＝8.7,5.5Hz),8.01(1H,s),8.19(1H,s).
＜製造例１１＞
(1RS,2SR,5SR）−２−クロロメチル−５−ベンジル−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノール（化合物Ｉ−１２（化合物（I）、Ra＝CH3、Rb＝CH2Cl、Ym＝−（ｍ＝０）、異性体の型C））の合成
(1RS,4SR,5RS)−４−ベンジル−１−メチル−５−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）−６−オキサビシクロ［３，２，０］ヘプタン (化合物XVI−５、(化合物（XVI）、R1 = CH3、Ym= - (m=0)、異性体の型C) )(0.439 mmol)をＤＭＦ(2.5 ml)に溶解し、80℃に加熱した。ここにリチウムクロライド(5.26 mmol)およびｐ−トルエンスルホン酸１水和物(0.526 mmol)を加え、1時間撹拌した。反応終了後、残渣に水を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄して無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去後、再結晶することにより目的物を得た。
収率：65.6 ％
1H-NMR(CDCl3) δ：
1.18(3H,s),1.40-1.56(2H,m),1.67-1.77(1H,m),1.91-2.04(2H,m),2.34-2.43(2H,m),3.22(1H,d,J=10.8Hz),3.57(1H,d,J=10.8Hz),4.02(1H,s),4.25(1H,d,J=14.2Hz),4.53(1H,d,J=14.2Hz),7.05(2H,d,J=7.3Hz),7.16(1H,t,J=7.3Hz),7.23(2H,d,J=7.3Hz),8.01(1H,s),8.19(1H,s).
また、上記で使用された中間体化合物（ＩＩ）は以下のようにして製造される。
＜参考製造例１＞
(1RS,2RS,3SR)−ｐ−トルエンスルホン酸３−（４−クロロベンジル）−２−ヒドロキシ−１−メチル−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンチルメチルエステル（化合物II−１の化合物（II））
アルゴン雰囲気下、水素化ナトリウム（1.83 mmol)をヘキサンで洗浄後、脱水ＴＨＦ (4 ml)に懸濁し、氷水冷却した。次いで、脱水ＴＨＦ (5 ml)に溶解した(1RS,2RS,5SR)−５−（４−クロロベンジル）−２−ヒドロキシメチル−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノール（化合物VI−１（化合物（VI）、Ra1(OH)pa= CH3、Rb1(OH)pb = CH2OH、Ym=4-Cl、異性体の型C））(1.52 mmol)を滴下した。室温下に戻し、30分攪拌した。再び、氷水冷却した後、ｐ−トルエンスルホニルクロリド(1.97 mmol)を添加し、同温度で1.5時間、室温下で0.5時間攪拌した。反応液に水を加え、反応を停止した後、酢酸エチルで分配した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、濃縮した。シリカゲルクロマトグラフィーで精製し、目的物を得た。化合物II−２〜II−６についても同様にして製造した。
収率：55 %
また、上記で使用される中間体化合物（ＶＩ）は、例えば、下記参考製造例７およびこれに準じた方法や文献公知の方法等により製造することができる。
(1RS,2RS,3SR)−ｐ−トルエンスルホン酸３−（４−クロロベンジル）−２−ヒドロキシ−１−メチル−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンチルメチルエステル（化合物II−１の化合物（II））
アルゴン雰囲気下、水素化ナトリウム（1.83 mmol)をヘキサンで洗浄後、脱水ＴＨＦ (4 ml)に懸濁し、氷水冷却した。次いで、脱水ＴＨＦ (5 ml)に溶解した(1RS,2RS,5SR)−５−（４−クロロベンジル）−２−ヒドロキシメチル−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノール（化合物VI−１（化合物（VI）、Ra1(OH)pa= CH3、Rb1(OH)pb = CH2OH、Ym=4-Cl、異性体の型C））(1.52 mmol)を滴下した。室温下に戻し、30分攪拌した。再び、氷水冷却した後、ｐ−トルエンスルホニルクロリド(1.97 mmol)を添加し、同温度で1.5時間、室温下で0.5時間攪拌した。反応液に水を加え、反応を停止した後、酢酸エチルで分配した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、濃縮した。シリカゲルクロマトグラフィーで精製し、目的物を得た。化合物II−２〜II−６についても同様にして製造した。
収率：55 %
また、上記で使用される中間体化合物（ＶＩ）は、例えば、下記参考製造例７およびこれに準じた方法や文献公知の方法等により製造することができる。
＜参考製造例２＞
５−（４−クロロベンジル）−２−ヒドロキシメチル−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールの合成
（１）中間体、１−（４−クロロベンジル）−３−メチル−３−ヒドロキシメチル−２−オキソシクロペンタンカルボン酸メチルエステル（化合物XI−１（化合物（XI）、R1 =CH3、R2 =CH3、Ym=4-Cl））の合成
１−（４−クロロベンジル）−３−メチル−２−オキソシクロペンタンカルボン酸メチルエステル(4.0 mmol)に37%ホルムアルデヒド水溶液(12 mmol)および炭酸カリウム(2.0 mmol)を加え、室温で4時間激しく撹拌した。反応終了後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し、標記の化合物を２種の異性体として得た。
収率：18 ％
また、同様の製造法により下記「表２０」にある化合物（XI）を合成した。
５−（４−クロロベンジル）−２−ヒドロキシメチル−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールの合成
（１）中間体、１−（４−クロロベンジル）−３−メチル−３−ヒドロキシメチル−２−オキソシクロペンタンカルボン酸メチルエステル（化合物XI−１（化合物（XI）、R1 =CH3、R2 =CH3、Ym=4-Cl））の合成
１−（４−クロロベンジル）−３−メチル−２−オキソシクロペンタンカルボン酸メチルエステル(4.0 mmol)に37%ホルムアルデヒド水溶液(12 mmol)および炭酸カリウム(2.0 mmol)を加え、室温で4時間激しく撹拌した。反応終了後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し、標記の化合物を２種の異性体として得た。
収率：18 ％
また、同様の製造法により下記「表２０」にある化合物（XI）を合成した。
（２）中間体、５−（４−クロロベンジル）−２−メトキシメトキシメチル−２−メチルシクロペンタノン（化合物IX-1（化合物（IX）、R1 =CH3、Ym =4-Cl、G=CH2OCH3））の合成
化合物XI−１(0.60 mmol)を塩化メチレン(5.6 ml)に溶解し、ジメトキシメタン(2.8 ml)を加えた。これを水浴で冷却し、五酸化二リン(372 mg)を加え室温で10分間激しく撹拌した。反応終了後、飽和食塩水に反応液を加え、ジエチルエーテルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し減圧乾燥することにより粗製の１−（４−クロロベンジル）−３−メトキシメトキシメチル−３−メチル−２−オキソシクロペンタンカルボン酸メチルエステル（化合物（X）、R1 =CH3、R2 =CH3、Ym =4-Cl、 G=CH2OCH2OCH3）(195 mg)を得た。得られた化合物（X）をイソプロパノール(0.53ml)に溶解し、２Ｍ水酸化ナトリウム水溶液(1.12 mmol)を加え、60℃で1時間撹拌した。反応終了後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して目的物を２種の異性体の混合物として得た。
収率：66 ％
（３）中間体、５−（４−クロロベンジル）−２−メトキシメトキシメチル−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノール（化合物VII-1（化合物（VII）、R1 =CH3、Ym =4-Cl、G=CH2OCH3））の合成
１Ｈ−１，２，４−トリアゾールナトリウム塩（13.1mmol)をＮＭＰ(7ml)に溶解し、内温115℃まで昇温した。ここに化合物IX-1(8.76 mmol)を加え、ＮＭＰ(1.8 ml)で洗い込みを行った。内温が115℃に戻った後にナトリウムｔ−ブトキシド5.26 mmol)およびトリメチルスルホキソニウムブロミド (1.476 mmol)を約３時間かけて分割添加した。添加終了後、同温度で75分間撹拌した。反応液を35℃まで冷却後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して目的物を得た。
収率：71 ％
（４）５−（４−クロロベンジル）−２−ヒドロキシメチル−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノール（化合物VIa-1（化合物（VIa）、R1 =CH3、Ym=4-Cl））の合成
化合物VII-1（1.66 mmol)をメタノール(6.3 ml)に溶解し、10 ％塩化水素−メタノール（1.73 mmol)を加え室温で48時間撹拌した。反応終了後、溶媒を留去し、水を加えた。酢酸エチル(80 ml)を加えた後に水酸化ナトリウム水溶液をｐＨが１０になるまで添加した。有機層を分離し、飽和食塩水で洗浄した後に無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去して標記化合物(VI-1（化合物（VI）、Ra1(OH)pa =CH3、Rb1(OH)pb=CH2OH、Ym=4-Cl、異性体の型C）: VI-2 （化合物（VI）、Ra1(OH)pa = CH2OH、Rb1(OH)pb= CH3、Ym=4-Cl、異性体の型C）:その他の異性体（異性体の型T）=6 : 3 : 1)で得た。
収率：89.5 ％
上記参考製造例の方法等により下記化合物（VI）を合成した。
化合物XI−１(0.60 mmol)を塩化メチレン(5.6 ml)に溶解し、ジメトキシメタン(2.8 ml)を加えた。これを水浴で冷却し、五酸化二リン(372 mg)を加え室温で10分間激しく撹拌した。反応終了後、飽和食塩水に反応液を加え、ジエチルエーテルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し減圧乾燥することにより粗製の１−（４−クロロベンジル）−３−メトキシメトキシメチル−３−メチル−２−オキソシクロペンタンカルボン酸メチルエステル（化合物（X）、R1 =CH3、R2 =CH3、Ym =4-Cl、 G=CH2OCH2OCH3）(195 mg)を得た。得られた化合物（X）をイソプロパノール(0.53ml)に溶解し、２Ｍ水酸化ナトリウム水溶液(1.12 mmol)を加え、60℃で1時間撹拌した。反応終了後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して目的物を２種の異性体の混合物として得た。
収率：66 ％
（３）中間体、５−（４−クロロベンジル）−２−メトキシメトキシメチル−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノール（化合物VII-1（化合物（VII）、R1 =CH3、Ym =4-Cl、G=CH2OCH3））の合成
１Ｈ−１，２，４−トリアゾールナトリウム塩（13.1mmol)をＮＭＰ(7ml)に溶解し、内温115℃まで昇温した。ここに化合物IX-1(8.76 mmol)を加え、ＮＭＰ(1.8 ml)で洗い込みを行った。内温が115℃に戻った後にナトリウムｔ−ブトキシド5.26 mmol)およびトリメチルスルホキソニウムブロミド (1.476 mmol)を約３時間かけて分割添加した。添加終了後、同温度で75分間撹拌した。反応液を35℃まで冷却後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して目的物を得た。
収率：71 ％
（４）５−（４−クロロベンジル）−２−ヒドロキシメチル−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノール（化合物VIa-1（化合物（VIa）、R1 =CH3、Ym=4-Cl））の合成
化合物VII-1（1.66 mmol)をメタノール(6.3 ml)に溶解し、10 ％塩化水素−メタノール（1.73 mmol)を加え室温で48時間撹拌した。反応終了後、溶媒を留去し、水を加えた。酢酸エチル(80 ml)を加えた後に水酸化ナトリウム水溶液をｐＨが１０になるまで添加した。有機層を分離し、飽和食塩水で洗浄した後に無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去して標記化合物(VI-1（化合物（VI）、Ra1(OH)pa =CH3、Rb1(OH)pb=CH2OH、Ym=4-Cl、異性体の型C）: VI-2 （化合物（VI）、Ra1(OH)pa = CH2OH、Rb1(OH)pb= CH3、Ym=4-Cl、異性体の型C）:その他の異性体（異性体の型T）=6 : 3 : 1)で得た。
収率：89.5 ％
上記参考製造例の方法等により下記化合物（VI）を合成した。
また、中間体化合物（V）の一部は以下のようにして製造される。
＜参考製造例３＞
２−（２−クロロ−２−プロペニル）−５−（４−クロロベンジル）−２−メチルシクロペンタノン（化合物（V）、(Ra)Xana=CH3、(Rb)Xbnb= CH2CCl=CH2）の合成
（１）中間体、３−（２−クロロ−２−プロペニル）−１−（４−クロロベンジル）−３−メチル−２−オキソシクロペンタンカルボン酸メチルエステル（化合物XIII-1（化合物（XIII）、R1=CH3、(Rb)Xbnb= CH2CCl=CH2、R2 =CH3））の合成
１−（４−クロロベンジル）−３−メチル−２−オキソシクロペンタンカルボン酸メチルエステル（化合物（XII）、R1 =CH3、R2 =CH3）(14.2 mmol)をＤＭＦ(20 ml)に溶解し、ＮａＨ(15.8 mmol)を加え、約60℃に昇温した後、氷冷した。２，３−ジクロロプロペン (17.0 mmol)を加え、氷浴を除き、室温下5時間撹拌した後、約60℃で1時間撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した後、有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。シリカゲルカラムで精製し、目的物を得た。
収率：58%
（２）２−（２−クロロ−２−プロペニル）−５−（４−クロロベンジル）−２−メチルシクロペンタノン（化合物（V）、(Ra)Xana=CH3、(Rb)Xbnb= CH2CCl=CH2）の合成
化合物XIII-1(8.16mmol)をｉ−ＰｒＯＨ(5 ml)に溶解した後、ＮａＯＨ(16.3mmol)を水(5.4 ml)に溶解した水溶液を加え、2.5時間還流下、攪拌した。水を加え、ヘキサンで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮して、目的物を得た。
収率：81%
また、中間体化合物（XVI）は以下のようにして製造される。
＜参考製造例３＞
２−（２−クロロ−２−プロペニル）−５−（４−クロロベンジル）−２−メチルシクロペンタノン（化合物（V）、(Ra)Xana=CH3、(Rb)Xbnb= CH2CCl=CH2）の合成
（１）中間体、３−（２−クロロ−２−プロペニル）−１−（４−クロロベンジル）−３−メチル−２−オキソシクロペンタンカルボン酸メチルエステル（化合物XIII-1（化合物（XIII）、R1=CH3、(Rb)Xbnb= CH2CCl=CH2、R2 =CH3））の合成
１−（４−クロロベンジル）−３−メチル−２−オキソシクロペンタンカルボン酸メチルエステル（化合物（XII）、R1 =CH3、R2 =CH3）(14.2 mmol)をＤＭＦ(20 ml)に溶解し、ＮａＨ(15.8 mmol)を加え、約60℃に昇温した後、氷冷した。２，３−ジクロロプロペン (17.0 mmol)を加え、氷浴を除き、室温下5時間撹拌した後、約60℃で1時間撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した後、有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。シリカゲルカラムで精製し、目的物を得た。
収率：58%
（２）２−（２−クロロ−２−プロペニル）−５−（４−クロロベンジル）−２−メチルシクロペンタノン（化合物（V）、(Ra)Xana=CH3、(Rb)Xbnb= CH2CCl=CH2）の合成
化合物XIII-1(8.16mmol)をｉ−ＰｒＯＨ(5 ml)に溶解した後、ＮａＯＨ(16.3mmol)を水(5.4 ml)に溶解した水溶液を加え、2.5時間還流下、攪拌した。水を加え、ヘキサンで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮して、目的物を得た。
収率：81%
また、中間体化合物（XVI）は以下のようにして製造される。
＜参考製造例４＞
(1RS,4SR,5RS)−４−（４−クロロベンジル）−１−メチル−５−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）−６−オキサビシクロ［３，２，０］ヘプタン（化合物XVI−１（化合物(XVI)、[(Ra)Xana] = CH3、Ym=4-Cl、異性体の型C）、および(1RS,4RS,5RS)−４−（４−クロロベンジル）−１−メチル−５−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）−６−オキサビシクロ［３，２，０］ヘプタン（化合物XVI−２ (化合物(XVI)、[(Ra2)Xa2na2(OR3)pa1] = CH3、Ym=4-Cl、異性体の型T）の合成
水素化ナトリウム(95.5 mmol)をヘキサンで洗浄し、ＴＨＦ(50 ml)に縣濁した。これを氷浴で冷却し化合物VIa-1の異性体混合物(77.7 mmol)をＴＨＦ(185 ml)に溶解して30分間で滴下した。
(1RS,4SR,5RS)−４−（４−クロロベンジル）−１−メチル−５−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）−６−オキサビシクロ［３，２，０］ヘプタン（化合物XVI−１（化合物(XVI)、[(Ra)Xana] = CH3、Ym=4-Cl、異性体の型C）、および(1RS,4RS,5RS)−４−（４−クロロベンジル）−１−メチル−５−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）−６−オキサビシクロ［３，２，０］ヘプタン（化合物XVI−２ (化合物(XVI)、[(Ra2)Xa2na2(OR3)pa1] = CH3、Ym=4-Cl、異性体の型T）の合成
水素化ナトリウム(95.5 mmol)をヘキサンで洗浄し、ＴＨＦ(50 ml)に縣濁した。これを氷浴で冷却し化合物VIa-1の異性体混合物(77.7 mmol)をＴＨＦ(185 ml)に溶解して30分間で滴下した。
滴下終了後、室温に戻しながら40分間撹拌した後、再度氷浴で冷却しながらｐ−トルエンスルホニルクロライド(69.3 mmol)を加えて70分間撹拌した。ここに水素化ナトリウム(103 mmol)を5分間かけて加え室温で1時間撹拌した。反応終了後、内容物を氷水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し、各目的物を得た。
化合物XVI−１
収率70.0％
化合物XVI−２
収率：10.4％
同様の製造法により上記「表２２」にある化合物XVI-4およびXVI-5を合成した。
＜製造例１２＞
２−（１−クロロシクロプロピル）−１−（２，２−ジブロモシクロプロピル）−３−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）プロパン−２−オール（化合物ＸＶＩＩ−２）の合成
（１）１−クロロ−２−（１−クロロシクロプロピル）−４−ペンテン−２−オール（化合物XXIII-1（化合物（ＸＸＩＩＩ）、Ｒ４＝１−クロロシクロプロピル、Ｒ５＝Ｈ、Ｒ６＝Ｈ、Ｒ７＝Ｈ、Ｒ８＝Ｈ、Ｘ６＝Ｃｌ、ｎ２＝１））の合成
アルゴン雰囲気下、２−クロロ−１−（１−クロロシクロプロピル）エタノン（化合物（ＸＸＩ）：Ｒ４＝１−クロロシクロプロピル、Ｘ６＝Ｃｌ）（０．００９８ｍｏｌ）をジエチルエーテル（２０ｍｌ）に溶解し、−５０℃に冷却した。アリルマグネシウムブロミド（化合物（ＸＸＩＶ）：Ｒ５＝Ｈ、Ｒ６＝Ｈ、Ｒ７＝Ｈ、Ｒ８＝Ｈ、Ｘ７＝ＭｇＢｒ、ｎ２＝１）１Ｍのジエチルエーテル溶液（１８ｍｌ）を加え、同温度で２０分間攪拌した後、氷冷下まで徐々に昇温しながらさらに１時間撹拌した。攪拌後、氷水および飽和塩化アンモニウム水溶液を加えた。ジエチルエーテルで抽出した後、有機層を飽和重曹水および飽和食塩水で抽出した。無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、濃縮して、粗目的物を得た。
粗収率：７７％
（２）２−（１−クロロシクロプロピル）−２−（２，２−ジブロモシクロプロピルメチル）オキシラン（化合物XVIIIa-1（化合物（ＸＶＩＩＩａ）、Ｒ４＝１−クロロシクロプロピル、Ｒ５＝Ｈ、Ｒ６＝Ｈ、Ｒ７＝Ｈ、Ｒ８＝Ｈ、Ｘ４＝Ｂｒ、Ｘ５＝Ｂｒ、ｎ２＝１））の合成
化合物XXIII-1（０．００３１ｍｏｌ）に、ブロモホルム（９．２ｍｍｏｌ）、５０％水酸化ナトリウム水溶液（２ｇ）およびベンジルトリエチルアンモニウムクロリド（０．１５４ｍｍｏｌ）を加え、室温下で１時間攪拌した後、約６０℃でさらに１時間攪拌し、その後さらに８０℃で１時間攪拌した。反応液に水を加え、ジエチルエーテルで抽出した。有機層を水、および飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。得られた粗生成物に、ブロモホルム（９．２ｍｍｏｌ）、５０％水酸化ナトリウム水溶液（２ｇ）およびベンジルトリエチルアンモニウムクロリド（０．３０ｍｏｌ）を加え、８０℃で４時間攪拌した。反応液に水を加え、ジエチルエーテルで抽出した。有機層を水、および飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して粗生成物を得た。
粗収率：５９％
（３）２−（１−クロロシクロプロピル）−１−（２，２−ジブロモシクロプロピル）−３−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）プロパン−２−オール（化合物（ＸＶＩＩａ）：Ｘ１＝Ｃｌ、Ｘ２＝Ｈ、Ｘ３＝Ｈ、Ｘ４＝Ｂｒ、Ｘ５＝Ｂｒ、Ｒ５＝Ｈ、Ｒ６＝Ｈ、Ｒ７＝Ｈ、Ｒ８＝Ｈ、ｎ１＝０、ｎ２＝１）の合成
炭酸カリウム（２．７ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（３ｍｌ）に加え懸濁した後、ここに、ナトリウムｔ−ブトキシド（０．３６ｍｍｏｌ）、１，２，４−トリアゾール（化合物（ＩＶ）：Ｍ＝Ｈ）（２．７ｍｍｏｌ）を加えた。ここに、ＤＭＦ（３ｍｌ）に溶解した化合物XVIIIa-1（０．００１８ｍｏｌ）を加え、９０℃で２時間攪拌した。ここに、酢酸エチルおよび水を加え、分配した後、有機層を飽和食塩水で洗浄した。水層を酢酸エチルで抽出した後、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製を行い、２種の異性体の中で低極性の異性体を単離した。
収率：９％
NMR δH (400 MHz, CDCl3)：
0.28-0.38 (m, 1H), 0.42-0.52 (m, 1H), 0.73-0.84 (m, 1H), 1.02-1.12 (m, 1H), 1.42 (app.t, J=7.6Hz, 1H), 1.88 (dd, J=7.3, 10.6Hz, 1H), 1.92-2.19 (m, 3H), 4.36 (s, 1H), 4.39 (d, J=14.2Hz, 1H,), 4.95 (d, J= 14.2Hz, 1H), 8.04 (s, 1H), 8.28 (s, 1H).
次に、混合製剤例を示す。なお、担体（希釈剤）および助剤、ならびにその混合比は広い範囲で変更し得るものとする。各製剤例の「部」は重量部を表す。
＜混合製剤例１（水和剤）＞
化合物（Ｉ） ２５部
メトコナゾール ２５部
リグニンスルホン酸塩 ５部
アルキルスルホン酸塩 ３部
珪藻土 ４２部
を粉砕混合して水和剤とし、水で希釈して使用する。
＜混合製剤例２（粉剤）＞
化合物（Ｉ） ３部
メトコナゾール ３部
クレー ４０部
タルク ５４部
を粉砕混合し、散粉として使用する。
＜混合製剤例３（粒剤）＞
化合物（Ｉ） ２．５部
メトコナゾール ２．５部
ベントナイト ４３部
クレー ４５部
リグニンスルホン酸塩 ７部
を均一に混合しさらに水を加えて練り合わせ、押し出し式造粒機で粒状に加工乾燥して粒剤とする。
＜混合製剤例４（乳剤）＞
化合物（Ｉ） ５部
メトコナゾール ５部
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル １０部
ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート ３部
キシレン ７７部
を均一に混合溶解して乳剤とする。
化合物XVI−１
収率70.0％
化合物XVI−２
収率：10.4％
同様の製造法により上記「表２２」にある化合物XVI-4およびXVI-5を合成した。
＜製造例１２＞
２−（１−クロロシクロプロピル）−１−（２，２−ジブロモシクロプロピル）−３−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）プロパン−２−オール（化合物ＸＶＩＩ−２）の合成
（１）１−クロロ−２−（１−クロロシクロプロピル）−４−ペンテン−２−オール（化合物XXIII-1（化合物（ＸＸＩＩＩ）、Ｒ４＝１−クロロシクロプロピル、Ｒ５＝Ｈ、Ｒ６＝Ｈ、Ｒ７＝Ｈ、Ｒ８＝Ｈ、Ｘ６＝Ｃｌ、ｎ２＝１））の合成
アルゴン雰囲気下、２−クロロ−１−（１−クロロシクロプロピル）エタノン（化合物（ＸＸＩ）：Ｒ４＝１−クロロシクロプロピル、Ｘ６＝Ｃｌ）（０．００９８ｍｏｌ）をジエチルエーテル（２０ｍｌ）に溶解し、−５０℃に冷却した。アリルマグネシウムブロミド（化合物（ＸＸＩＶ）：Ｒ５＝Ｈ、Ｒ６＝Ｈ、Ｒ７＝Ｈ、Ｒ８＝Ｈ、Ｘ７＝ＭｇＢｒ、ｎ２＝１）１Ｍのジエチルエーテル溶液（１８ｍｌ）を加え、同温度で２０分間攪拌した後、氷冷下まで徐々に昇温しながらさらに１時間撹拌した。攪拌後、氷水および飽和塩化アンモニウム水溶液を加えた。ジエチルエーテルで抽出した後、有機層を飽和重曹水および飽和食塩水で抽出した。無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、濃縮して、粗目的物を得た。
粗収率：７７％
（２）２−（１−クロロシクロプロピル）−２−（２，２−ジブロモシクロプロピルメチル）オキシラン（化合物XVIIIa-1（化合物（ＸＶＩＩＩａ）、Ｒ４＝１−クロロシクロプロピル、Ｒ５＝Ｈ、Ｒ６＝Ｈ、Ｒ７＝Ｈ、Ｒ８＝Ｈ、Ｘ４＝Ｂｒ、Ｘ５＝Ｂｒ、ｎ２＝１））の合成
化合物XXIII-1（０．００３１ｍｏｌ）に、ブロモホルム（９．２ｍｍｏｌ）、５０％水酸化ナトリウム水溶液（２ｇ）およびベンジルトリエチルアンモニウムクロリド（０．１５４ｍｍｏｌ）を加え、室温下で１時間攪拌した後、約６０℃でさらに１時間攪拌し、その後さらに８０℃で１時間攪拌した。反応液に水を加え、ジエチルエーテルで抽出した。有機層を水、および飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。得られた粗生成物に、ブロモホルム（９．２ｍｍｏｌ）、５０％水酸化ナトリウム水溶液（２ｇ）およびベンジルトリエチルアンモニウムクロリド（０．３０ｍｏｌ）を加え、８０℃で４時間攪拌した。反応液に水を加え、ジエチルエーテルで抽出した。有機層を水、および飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して粗生成物を得た。
粗収率：５９％
（３）２−（１−クロロシクロプロピル）−１−（２，２−ジブロモシクロプロピル）−３−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）プロパン−２−オール（化合物（ＸＶＩＩａ）：Ｘ１＝Ｃｌ、Ｘ２＝Ｈ、Ｘ３＝Ｈ、Ｘ４＝Ｂｒ、Ｘ５＝Ｂｒ、Ｒ５＝Ｈ、Ｒ６＝Ｈ、Ｒ７＝Ｈ、Ｒ８＝Ｈ、ｎ１＝０、ｎ２＝１）の合成
炭酸カリウム（２．７ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（３ｍｌ）に加え懸濁した後、ここに、ナトリウムｔ−ブトキシド（０．３６ｍｍｏｌ）、１，２，４−トリアゾール（化合物（ＩＶ）：Ｍ＝Ｈ）（２．７ｍｍｏｌ）を加えた。ここに、ＤＭＦ（３ｍｌ）に溶解した化合物XVIIIa-1（０．００１８ｍｏｌ）を加え、９０℃で２時間攪拌した。ここに、酢酸エチルおよび水を加え、分配した後、有機層を飽和食塩水で洗浄した。水層を酢酸エチルで抽出した後、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製を行い、２種の異性体の中で低極性の異性体を単離した。
収率：９％
NMR δH (400 MHz, CDCl3)：
0.28-0.38 (m, 1H), 0.42-0.52 (m, 1H), 0.73-0.84 (m, 1H), 1.02-1.12 (m, 1H), 1.42 (app.t, J=7.6Hz, 1H), 1.88 (dd, J=7.3, 10.6Hz, 1H), 1.92-2.19 (m, 3H), 4.36 (s, 1H), 4.39 (d, J=14.2Hz, 1H,), 4.95 (d, J= 14.2Hz, 1H), 8.04 (s, 1H), 8.28 (s, 1H).
次に、混合製剤例を示す。なお、担体（希釈剤）および助剤、ならびにその混合比は広い範囲で変更し得るものとする。各製剤例の「部」は重量部を表す。
＜混合製剤例１（水和剤）＞
化合物（Ｉ） ２５部
メトコナゾール ２５部
リグニンスルホン酸塩 ５部
アルキルスルホン酸塩 ３部
珪藻土 ４２部
を粉砕混合して水和剤とし、水で希釈して使用する。
＜混合製剤例２（粉剤）＞
化合物（Ｉ） ３部
メトコナゾール ３部
クレー ４０部
タルク ５４部
を粉砕混合し、散粉として使用する。
＜混合製剤例３（粒剤）＞
化合物（Ｉ） ２．５部
メトコナゾール ２．５部
ベントナイト ４３部
クレー ４５部
リグニンスルホン酸塩 ７部
を均一に混合しさらに水を加えて練り合わせ、押し出し式造粒機で粒状に加工乾燥して粒剤とする。
＜混合製剤例４（乳剤）＞
化合物（Ｉ） ５部
メトコナゾール ５部
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル １０部
ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート ３部
キシレン ７７部
を均一に混合溶解して乳剤とする。
本発明に係る農園芸用薬剤は、コムギ赤かび病などの植物病害に対する薬剤として好適に利用することができる。
Claims (15)
- 有効成分を複数含む農園芸用薬剤であって、当該有効成分の１つが下記一般式（Ｉ）で示されるアゾール誘導体であることを特徴とする農園芸用薬剤。
- 前記一般式（Ｉ）で示される化合物に加えて前記有効成分として含まれる化合物が、エルゴステロール生合成阻害能を有する化合物であることを特徴とする請求項１に記載の農園芸用薬剤。
- 前記エルゴステロール生合成阻害能を有する化合物が、アゾール系化合物およびフェンプロピモルフの少なくとも何れか一方であることを特徴とする請求項２に記載の農園芸用薬剤。
- 前記アゾール系化合物が、メトコナゾール、エポキシコナゾール、イプコナゾール、プロチオコナゾール、テブコナゾールおよびプロクロラズの少なくとも何れか１つであることを特徴とする請求項３に記載の農園芸用薬剤。
- 前記一般式（Ｉ）で示される化合物に加えて前記有効成分として含まれる化合物が、コハク酸脱水素酵素阻害能を有する化合物であることを特徴とする請求項１から４の何れか一項に記載の農園芸用薬剤。
- 前記コハク酸脱水素酵素阻害能を有する化合物が、ビキサフェン、ボスカリド、ペンチオピラド、イソピラザム、フルオピラム、フラメトピルおよびベノダニルの少なくとも何れか１つであることを特徴とする請求項５に記載の農園芸用薬剤。
- 前記一般式（Ｉ）で示される化合物に加えて前記有効成分として含まれる化合物が、ストロビルリン系化合物であることを特徴とする請求項１から６の何れか一項に記載の農園芸用薬剤。
- 前記ストロビルリン系化合物が、ピラクロストロビン、アゾキシストロビンおよびクレソキシムメチルの少なくとも何れか１つであることを特徴とする請求項７に記載の農園芸用薬剤。
- 前記一般式（Ｉ）で示される化合物に加えて前記有効成分として含まれる化合物が、ベンズイミダゾール化合物であることを特徴とする請求項１から８の何れか一項に記載の農園芸用薬剤。
- 前記ベンズイミダゾール化合物が、チオファネートメチルであることを特徴とする請求項９に記載の農園芸用薬剤。
- 前記一般式（Ｉ）で示される化合物に加えて前記有効成分として含まれる化合物が、メタラキシルおよびクロロタロニルの少なくとも何れか１つであることを特徴とする請求項１から１０の何れか一項に記載の農園芸用薬剤。
- 殺菌剤として用いられることを特徴とする請求項１から１１の何れか一項に記載の農園芸用薬剤。
- 有効成分として、下記一般式（Ｉ）で示される化合物を含み、
他の有効成分として下記一般式（ＸＶＩＩ）で示される化合物をさらに含むことを特徴とする植物病害防除組成物。
- 複数の有効成分を混合して使用するための組み合わせ調製物として、下記一般式（Ｉ）で示されるアゾール誘導体と、他の有効成分とを別々に含むことを特徴とする植物病害防除用製品。
- 請求項１〜１２の何れか１項に記載の農園芸用薬剤または請求項１３に記載の植物病害防除組成物を用いて茎葉処理または非茎葉処理を行う工程を含むことを特徴とする植物病害防除方法。
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