JP2016508972A - 殺ダニ剤及び殺虫剤としてのアリールスルフィド誘導体及びアリールスルホキシド誘導体 - Google Patents

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Abstract

本発明は、アリールスルフィド誘導体及びアリールスルホキシド誘導体、害虫と闘うための殺ダニ剤及び殺虫剤としてのそれらの使用、並びに、それらを製造するための方法及び中間体生成物に関する。該アリールスルフィド誘導体及びアリールスルホキシド誘導体は、一般式(I)で表され、ここで、一般式(I)中の個々のラジカルは、本明細書中で与えられている意味を有する。【化1】

Description

本発明は、アリールスルフィド誘導体及びアリールスルホキシド誘導体、害虫(animal pest)を防除するための殺ダニ剤及び殺虫剤としてのそれらの使用、並びに、それらを調製するための調製方法及び中間体に関する。
さまざまなアリールスルフィド類及びアリールスルホキシド類並びにそれらの殺虫作用及び殺ダニ作用は、WO 2007/131680A、WO 2010/100189A及びJP 2011/42611から、既に知られている。
国際特許出願公開第2007/131680A号 国際特許出願公開第2010/100189A号 日本特許出願公開第2011/42611号
施用された場合、上記刊行物から既に知られている活性化合物は、例えば、特に、低施用量において、害虫に対して殺虫活性及び/若しくは殺ダニ活性を全く示さないことがあり得るか又は不充分な殺虫活性及び/若しくは殺ダニ活性しか示さないことがあり得るという点で、不利である。
従って、本発明の目的は、有用な植物の作物の中で高度な選択性及び改善された適合性を有して、特に、低施用量において害虫に対して充分な殺虫活性及び/又は殺ダニ活性を示す殺虫剤及び/又は殺ダニ剤として使用することが可能な、アリールスルフィド誘導体及びアリールスルホキシド誘導体を提供することである。
本発明は、式(I)
Figure 2016508972
〔式中、
AとBは、それらが結合している炭素原子と一緒に、置換されていてもよい5員環[ここで、該環は、少なくとも1個以上のヘテロ原子で中断されていてもよい]を表し;
Wは、水素又はハロゲンを表し;
Qは、C−V又は窒素を表し;
Vは、水素、ヒドロキシ、ハロゲン、シアノ、アルキル、シクロアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アミノ、モノアルキルアミノ又はジアルキルアミノを表し;
X、Y及びZは、互いに独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、OCN、SCN、SF、トリアルキルシリル、アルキル、ハロアルキル、シアノアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アルコキシアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、シアノアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、シアノアルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シアノアルコキシ、ヒドロキシカルボニルアルコキシ、アルコキシカルボニルアルコキシ、アルコキシアルコキシ、アルキルヒドロキシイミノ、アルコキシイミノ、アルキルアルコキシイミノ、ハロアルキルアルコキシイミノ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルコキシアルキルチオ、アルキルチオアルキル、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルコキシアルキルスルフィニル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アルコキシアルキルスルホニル、アルキルスルホニルアルキル、アルキルスルホニルオキシ、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、カルボキシル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルケニルアミノカルボニル、ジアルケニルアミノカルボニル、シクロアルキルアミノカルボニル、アルキルスルホニルアミノ、アミノスルホニル、アルキルアミノスルホニル、ジアルキルアミノスルホニル、アルキルスルホキシイミノ、アミノチオカルボニル、アルキルアミノチオカルボニル若しくはジアルキルアミノチオカルボニルを表し;又は、
置換されていてもよいフェニルアルキル、フェノキシ、フェニルアルキルオキシ、フェノキシアルキル、フェニルチオ、フェニルチオアルキル、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、ヘタリールアルキル、ヘタリールオキシ、ヘタリールアルキルオキシ、ヘタリールチオ、ヘタリールスルフィニル若しくはヘタリールスルホニルを表し;又は、
置換されていてもよい飽和若しくは不飽和のシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルオキシ、シクロアルキルアルコキシ、シクロアルキルチオ、シクロアルキルアルキルチオ、シクロアルキルスルフィニル、シクロアルキルアルキルスルフィニル、シクロアルキルスルホニル、シクロアルキルアルキルスルホニル若しくはシクロアルケニルを表し;又は、
NR[ここで、R及びRは、互いに独立して、水素、シアノ、アルキル、ハロアルキル、シアノアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、シアノアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、シアノアルキニル、アシル若しくはアルコキシカルボニルを表し;又は、RとRは、それらが結合している窒素原子と一緒に、置換されていてもよい飽和若しくは不飽和の5員〜8員の環(ここで、該環は、O、S及びNからなる群から選択されるヘテロ原子で中断されていてもよい)を形成することができる]を表し;又は、
3員〜6員の飽和若しくは部分的飽和若しくは芳香族の環[ここで、該環は、O、S及びNからなる群から選択される1〜3個のヘテロ原子を含んでいてもよく、並びに、該環は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、カルボキシ、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルスルホニルオキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アミノチオカルボニル、アルキルアミノチオカルボニル、ジアルキルアミノチオカルボニル、シクロアルキルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、アミノスルホニル、アルキルアミノスルホニル及びジアルキルアミノスルホニルからなる群から選択される同一であるか若しくは異なっている置換基で1置換若しくは多置換されていてもよいか、又は、置換されていてもよいシクロアルキル、シクロアルコキシ、シクロアルキルアルキル若しくはシクロアルキルアルコキシ(ここで、これらは、O、S及びNからなる群から選択されるヘテロ原子で中断されていてもよい)で1置換若しくは多置換されていてもよい]を表し;又は、
XとY若しくはYとZは、それらが結合している炭素原子と一緒に、5員若しくは6員の環[ここで、該環は、置換されていてもよく、並びに、O、S、N及びCOからなる群から選択されるヘテロ原子で中断されていてもよい]を形成し;
及び、
nは、数0、1又は2を表す〕
で表される新規化合物を提供する。
適切な場合には、式(I)で表される化合物は、種々の多形形態で存在し得るか、又は、種々の多形形態の混合物として存在し得る。純粋な多形と多形混合物の両方が、本発明によって提供され、そして、本発明に従って使用され得る。
置換パターンに応じて、式(I)で表される化合物は、1以上のキラル中心を有しており、その結果、該化合物は、エナンチオマー又はジアステレオマーの混合物として存在し得る。適切な場合には、式(I)で表される化合物は、純粋なエナンチオマー又はジアステレオマー及びそれらの混合物を含んでおり、並びに、純粋なエナンチオマー又はジアステレオマー又はそれらの混合物の使用を包含する。
式(I)は、本発明による化合物の一般的な定義を与えており、そして、可能な全ての回転異性体、互変異性体及び立体異性体(シス/トランス異性体)及びそれらの混合物も包含している。例えば、一般式(I)〔式中、QはC−Vを表し、及び,Vはヒドロキシ、チオール、アミノ又はアルキルアミノを表す〕で表される互変異性体を挙げることができる。
Figure 2016508972
本発明の好ましい実施形態において、該化合物は、一般式(I)〔式中、
AとBは、それらが結合している炭素原子と一緒に、
Figure 2016508972
Figure 2016508972
[ここで、ラベル(A)及び(B)は、一般式(I)のラジカルA及びBのそれぞれの結合点を定めており、並びに、R、R及びRは、以下の意味を有する:
は、水素、置換されていてもよいアルキル、ハロアルキル、シアノアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アルコキシアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、シアノアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、シアノアルキニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキルチオアルキル、ハロアルキルチオアルキル、アルコキシアルキルチオアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、ハロアルキルスルフィニルアルキル、アルコキシアルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、ハロアルキルスルホニルアルキル、アルコキシアルキルスルホニルアルキル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルケニルアミノカルボニル、ジアルケニルアミノカルボニル、シクロアルキルアミノカルボニル、アルキルスルホニルアミノ、アミノスルホニル、アルキルアミノスルホニル、ジアルキルアミノスルホニル、アルキルスルホキシイミノ、アミノチオカルボニル、アルキルアミノチオカルボニル若しくはジアルキルアミノチオカルボニルを表し;又は、
置換されていてもよいフェニル、フェニルアルキル、フェノキシアルキル、フェニルチオアルキル、ヘタリール若しくはヘタリールアルキルを表し;又は、
置換されていてもよい飽和若しくは不飽和のシクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、1個以上のヘテロ原子で中断されていてもよい)を表すか、又は、シクロアルキルアルキルを表し;
及びRは、互いに独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、OCN、SCN、SF、トリアルキルシリル、アルキル、ハロアルキル、シアノアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アルコキシアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、シアノアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、シアノアルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シアノアルコキシ、ヒドロキシカルボニルアルコキシ、アルコキシカルボニルアルコキシ、アルコキシアルコキシ、アルキルヒドロキシイミノ、アルコキシイミノ、アルキルアルコキシイミノ、ハロアルキルアルコキシイミノ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルコキシアルキルチオ、アルキルチオアルキル、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルコキシアルキルスルフィニル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アルコキシアルキルスルホニル、アルキルスルホニルアルキル、アルキルスルホニルオキシ、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、カルボキシル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルケニルアミノカルボニル、ジアルケニルアミノカルボニル、シクロアルキルアミノカルボニル、アルキルスルホニルアミノ、アミノスルホニル、アルキルアミノスルホニル、ジアルキルアミノスルホニル、アルキルスルホキシイミノ、アミノチオカルボニル、アルキルアミノチオカルボニル若しくはジアルキルアミノチオカルボニルを表し;又は、
置換されていてもよいフェニルアルキル、フェノキシ、フェニルアルキルオキシ、フェノキシアルキル、フェニルチオ、フェニルチオアルキル、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、ヘタリールアルキル、ヘタリールオキシ、ヘタリールアルキルオキシ、ヘタリールチオ、ヘタリールスルフィニル若しくはヘタリールスルホニルを表し;又は、
置換されていてもよい飽和若しくは不飽和のシクロアルキルアルキル、シクロアルキルオキシ、シクロアルキルアルコキシ、シクロアルキルチオ、シクロアルキルアルキルチオ、シクロアルキルスルフィニル、シクロアルキルアルキルスルフィニル、シクロアルキルスルホニル若しくはシクロアルキルアルキルスルホニルを表す]
からなる群から選択される下位構造を表し;
Wは、水素又はハロゲンを表し;
Qは、C−V又は窒素を表し;
Vは、水素、ヒドロキシ、ハロゲン、シアノ、(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−ハロアルキルチオ、(C−C)−アルキルスルフィニル、(C−C)−ハロアルキルスルフィニル、(C−C)−アルキルスルホニル、(C−C)−ハロアルキルスルホニル、アミノ、(C−C)−アルキルアミノ又は(C−C)−ジアルキルアミノを表し;
X、Y及びZは、互いに独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、OCN、SCN、SF、トリ−(C−C)−アルキルシリル、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−シアノアルキル、(C−C)−ヒドロキシアルキル、(C−C)−アルコキシカルボニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−ハロアルケニル、(C−C)−シアノアルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−ハロアルキニル、(C−C)−シアノアルキニル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−シアノアルコキシ、ヒドロキシカルボニル−(C−C)−アルコキシ、(C−C)−アルコキシカルボニル−(C−C)−アルコキシ、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルコキシ、(C−C)−アルキルヒドロキシイミノ、(C−C)−アルコキシイミノ、(C−C)−アルキル−(C−C)−アルコキシイミノ、ハロ−(C−C)−アルキル−(C−C)−アルコキシイミノ、(C−C)−アルキルチオ、ハロ−(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルキルチオ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルスルフィニル、(C−C)−ハロアルキルスルフィニル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキルスルフィニル、(C−C)−アルキルスルフィニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルスルホニル、(C−C)−ハロアルキルスルホニル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキルスルホニル、(C−C)−アルキルスルホニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルスルホニルオキシ、(C−C)−アルキルカルボニル、(C−C)−ハロアルキルカルボニル、カルボキシル、(C−C)−アルキルカルボニルオキシ、(C−C)−アルコキシカルボニル、(C−C)−ハロアルコキシカルボニル、(C−C)−アルコキシカルボニル−(C−C)−アルキル、アミノカルボニル、(C−C)−アルキルアミノカルボニル、ジ−(C−C)−アルキルアミノカルボニル、(C−C)−アルケニルアミノカルボニル、ジ−(C−C)−アルケニルアミノカルボニル、(C−C)−シクロアルキルアミノカルボニル、(C−C)−アルキルスルホニルアミノ、アミノスルホニル、(C−C)−アルキルアミノスルホニル、ジ−(C−C)−アルキルアミノスルホニル、(C−C)−アルキルスルホキシイミノ、アミノチオカルボニル、(C−C)−アルキルアミノチオカルボニル若しくはジ−(C−C)−アルキルアミノチオカルボニルを表し;又は、
フェニル−(C−C)−アルキル、フェノキシ、フェニル−(C−C)−アルキルオキシ、フェノキシ−(C−C)−アルキル、フェニルチオ、フェニルチオ−(C−C)−アルキル、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、ヘタリール−(C−C)−アルキル、ヘタリールオキシ、ヘタリール−(C−C)−アルキルオキシ、ヘタリールチオ、ヘタリールスルフィニル、ヘタリールスルホニル、飽和若しくは不飽和であってよい(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキルオキシ、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルコキシ、(C−C)−シクロアルキルチオ、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−シクロアルキルスルフィニル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキルスルフィニル、(C−C)−シクロアルキルスルホニル若しくは(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキルスルホニル[ここで、これらは、飽和又は不飽和であってよい(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルコキシ、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル又は(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルコキシ(ここで、これらは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、カルボキシ、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−ハロアルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルキルスルフィニル、(C−C)−アルキルスルホニル、(C−C)−アルキルスルホニルオキシ、(C−C)−ハロアルキルチオ、(C−C)−ハロアルキルスルフィニル、(C−C)−ハロアルキルスルホニル、(C−C)−アルキルアミノ、ジ−(C−C)−アルキルアミノ、(C−C)−アルキルカルボニルアミノ、(C−C)−アルコキシカルボニル、(C−C)−アルキルカルボニル、(C−C)−アルキルカルボニルオキシ、アミノカルボニル、(C−C)−アルキルアミノカルボニル、ジ−(C−C)−アルキルアミノカルボニル、アミノチオカルボニル、(C−C)−アルキルアミノチオカルボニル、ジ−(C−C)−アルキルアミノチオカルボニル、(C−C)−シクロアルキルアミノ、(C−C)−アルキルスルホニルアミノ、アミノスルホニル、(C−C)−アルキルアミノスルホニル及びジ−(C−C)−アルキルアミノスルホニルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で置換されていてもよく、並びに、O、S及びNからなる群から選択される1個若しくは2個のヘテロ原子で中断されていてもよい)で置換されている]を表し;又は、
NR[ここで、R及びRは、互いに独立して、水素、シアノ、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−シアノアルキル、(C−C)−ヒドロキシアルキル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキル−(C−C)−チオアルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−ハロアルケニル、(C−C)−シアノアルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−ハロアルキニル、(C−C)−シアノアルキニル、アシル、(C−C)−アルコキシカルボニルを表し;又は、RとRは、それらが結合している窒素原子と一緒に、飽和若しくは不飽和の5員〜7員の環(ここで、該環は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシからなる群から選択される同一であるか若しくは異なっている置換基で置換されていてもよく、又は、(C−C)−シクロアルキル若しくは(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル(ここで、これらは、ハロゲン、シアノ、(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルキルからなる群から選択される同一であるか若しくは異なっている置換基で置換されていてもよく、並びに、O、S及びNからなる群から選択されるヘテロ原子で中断されていてもよい)で置換されていてもよく、並びに、O、S及びNからなる群から選択されるヘテロ原子で中断されていてもよい)を形成することができる]を表し;又は、
(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルコキシ、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルコキシ、(C−C)−シクロアルキルチオ、(C−C)−シクロアルケニル、フェニル、ピリジル、ピリミジル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、ピラゾリル又はトリアゾリル[ここで、これらは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルキルスルフィニル、(C−C)−アルキルスルホニル、(C−C)−アルキルスルホニルオキシ、(C−C)−ハロアルキルチオ、(C−C)−ハロアルキルスルフィニル、(C−C)−ハロアルキルスルホニルからなる群から選択される同一であるか若しくは異なっている置換基で1置換若しくは多置換されていてもよく、又は、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルコキシ、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルコキシ、(C−C)−シクロアルキルチオ及び(C−C)−シクロアルケニル[ここで、これらは、ハロゲン、シアノ、(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルキルで置換されていてもよく、並びに、O、S及びNからなる群から選択されるヘテロ原子で中断されていてもよい]で1置換若しくは多置換されていてもよい]を表し;又は、
XとZ若しくはYとZは、以下の5員若しくは6員の環
Figure 2016508972
[ここで、該環は、ハロゲン、シアノ、(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−ハロシクロアルキル、(C−C)−アルコキシ及び(C−C)−ハロアルコキシからなる群から選択される同一であるか若しくは異なっている置換基で置換されていてもよい]を形成することができ;又は、
XとZ若しくはYとZは、以下の縮合環
Figure 2016508972
[ここで、該縮合環は、同一であるか又は異なっている置換基で1置換又は多置換されていてもよく、その際、該置換基は、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−ハロシクロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルキルスルホニル、アミノ、(C−C)−アルキルアミノ、ジ−(C−C)−アルキルアミノ及び(C−C)−シクロアルキルアミノからなる群から選択され得る]を形成することができ;
及び、
nは、数0、1又は2を表す〕
で表される構造を有する。
本発明の好ましいさらなる実施形態において、該化合物は、一般式(I)〔式中、
AとBは、それらが結合している炭素原子と一緒に、
Figure 2016508972
Figure 2016508972
からなる群から選択される下位構造を表し、ここで、ラベル(A)及び(B)は、一般式(I)のラジカルA及びBのそれぞれの結合点を定めており、並びに、R、R及びRは、以下の意味を有する:
は、水素、置換されていてもよいアルキル、ハロアルキル、シアノアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アルコキシアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、シアノアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、シアノアルキニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキルチオアルキル、ハロアルキルチオアルキル、アルコキシアルキルチオアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、ハロアルキルスルフィニルアルキル、アルコキシアルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、ハロアルキルスルホニルアルキル、アルコキシアルキルスルホニルアルキル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルケニルアミノカルボニル、ジアルケニルアミノカルボニル、シクロアルキルアミノカルボニル、アルキルスルホニルアミノ、アミノスルホニル、アルキルアミノスルホニル、ジアルキルアミノスルホニル、アルキルスルホキシイミノ、アミノチオカルボニル、アルキルアミノチオカルボニル若しくはジアルキルアミノチオカルボニルを表し;又は、
置換されていてもよいフェニル、フェニルアルキル、フェノキシアルキル、フェニルチオアルキル、ヘタリール若しくはヘタリールアルキルを表し;又は、
置換されていてもよい飽和若しくは不飽和のシクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、1個以上のヘテロ原子で中断されていてもよい)を表すか、又は、シクロアルキルアルキルを表し;
及びRは、互いに独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、OCN、SCN、SF、トリアルキルシリル、アルキル、ハロアルキル、シアノアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アルコキシアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、シアノアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、シアノアルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シアノアルコキシ、ヒドロキシカルボニルアルコキシ、アルコキシカルボニルアルコキシ、アルコキシアルコキシ、アルキルヒドロキシイミノ、アルコキシイミノ、アルキルアルコキシイミノ、ハロアルキルアルコキシイミノ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルコキシアルキルチオ、アルキルチオアルキル、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルコキシアルキルスルフィニル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アルコキシアルキルスルホニル、アルキルスルホニルアルキル、アルキルスルホニルオキシ、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、カルボキシル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルケニルアミノカルボニル、ジアルケニルアミノカルボニル、シクロアルキルアミノカルボニル、アルキルスルホニルアミノ、アミノスルホニル、アルキルアミノスルホニル、ジアルキルアミノスルホニル、アルキルスルホキシイミノ、アミノチオカルボニル、アルキルアミノチオカルボニル若しくはジアルキルアミノチオカルボニルを表し;又は、
置換されていてもよいフェニルアルキル、フェノキシ、フェニルアルキルオキシ、フェノキシアルキル、フェニルチオ、フェニルチオアルキル、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、ヘタリールアルキル、ヘタリールオキシ、ヘタリールアルキルオキシ、ヘタリールチオ、ヘタリールスルフィニル若しくはヘタリールスルホニルを表し;又は、
置換されていてもよい飽和若しくは不飽和のシクロアルキルアルキル、シクロアルキルオキシ、シクロアルキルアルコキシ、シクロアルキルチオ、シクロアルキルアルキルチオ、シクロアルキルスルフィニル、シクロアルキルアルキルスルフィニル、シクロアルキルスルホニル若しくはシクロアルキルアルキルスルホニルを表し;
Wは、水素又はハロゲンを表し;
Qは、C−V又は窒素を表し;
Vは、水素、ヒドロキシ、ハロゲン、シアノ、(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−ハロアルキルチオ、(C−C)−アルキルスルフィニル、(C−C)−ハロアルキルスルフィニル、(C−C)−アルキルスルホニル、(C−C)−ハロアルキルスルホニル、アミノ、(C−C)−アルキルアミノ又は(C−C)−ジアルキルアミノを表し;
X、Y及びZは、互いに独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、OCN、SCN、SF、トリ−(C−C)−アルキルシリル、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−シアノアルキル、(C−C)−ヒドロキシアルキル、(C−C)−アルコキシカルボニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−ハロアルケニル、(C−C)−シアノアルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−ハロアルキニル、(C−C)−シアノアルキニル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−シアノアルコキシ、ヒドロキシカルボニル−(C−C)−アルコキシ、(C−C)−アルコキシカルボニル−(C−C)−アルコキシ、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルコキシ、(C−C)−アルキルヒドロキシイミノ、(C−C)−アルコキシイミノ、(C−C)−アルキル−(C−C)−アルコキシイミノ、ハロ−(C−C)−アルキル−(C−C)−アルコキシイミノ、(C−C)−アルキルチオ、ハロ−(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルキルチオ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルスルフィニル、(C−C)−ハロアルキルスルフィニル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキルスルフィニル、(C−C)−アルキルスルフィニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルスルホニル、(C−C)−ハロアルキルスルホニル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキルスルホニル、(C−C)−アルキルスルホニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルスルホニルオキシ、(C−C)−アルキルカルボニル、(C−C)−ハロアルキルカルボニル、カルボキシル、(C−C)−アルキルカルボニルオキシ、(C−C)−アルコキシカルボニル、(C−C)−ハロアルコキシカルボニル、(C−C)−アルコキシカルボニル−(C−C)−アルキル、アミノカルボニル、(C−C)−アルキルアミノカルボニル、ジ−(C−C)−アルキルアミノカルボニル、(C−C)−アルケニルアミノカルボニル、ジ−(C−C)−アルケニルアミノカルボニル、(C−C)−シクロアルキルアミノカルボニル、(C−C)−アルキルスルホニルアミノ、アミノスルホニル、(C−C)−アルキルアミノスルホニル、ジ−(C−C)−アルキルアミノスルホニル、(C−C)−アルキルスルホキシイミノ、アミノチオカルボニル、(C−C)−アルキルアミノチオカルボニル若しくはジ−(C−C)−アルキルアミノチオカルボニルを表し;又は、
フェニル−(C−C)−アルキル、フェノキシ、フェニル−(C−C)−アルキルオキシ、フェノキシ−(C−C)−アルキル、フェニルチオ、フェニルチオ−(C−C)−アルキル、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、ヘタリール−(C−C)−アルキル、ヘタリールオキシ、ヘタリール−(C−C)−アルキルオキシ、ヘタリールチオ、ヘタリールスルフィニル、ヘタリールスルホニル、飽和若しくは不飽和であってよい(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキルオキシ、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルコキシ、(C−C)−シクロアルキルチオ、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−シクロアルキルスルフィニル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキルスルフィニル、(C−C)−シクロアルキルスルホニル若しくは(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキルスルホニル[ここで、これらは、飽和又は不飽和であってよい(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルコキシ、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル又は(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルコキシ(ここで、これらは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、カルボキシ、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−ハロアルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルキルスルフィニル、(C−C)−アルキルスルホニル、(C−C)−アルキルスルホニルオキシ、(C−C)−ハロアルキルチオ、(C−C)−ハロアルキルスルフィニル、(C−C)−ハロアルキルスルホニル、(C−C)−アルキルアミノ、ジ−(C−C)−アルキルアミノ、(C−C)−アルキルカルボニルアミノ、(C−C)−アルコキシカルボニル、(C−C)−アルキルカルボニル、(C−C)−アルキルカルボニルオキシ、アミノカルボニル、(C−C)−アルキルアミノカルボニル、ジ−(C−C)−アルキルアミノカルボニル、アミノチオカルボニル、(C−C)−アルキルアミノチオカルボニル、ジ−(C−C)−アルキルアミノチオカルボニル、(C−C)−シクロアルキルアミノ、(C−C)−アルキルスルホニルアミノ、アミノスルホニル、(C−C)−アルキルアミノスルホニル及びジ−(C−C)−アルキルアミノスルホニルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で置換されていてもよく、並びに、O、S及びNからなる群から選択される1個若しくは2個のヘテロ原子で中断されていてもよい)で置換されている]を表し;又は、
NR[ここで、R及びRは、互いに独立して、水素、シアノ、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−シアノアルキル、(C−C)−ヒドロキシアルキル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキル−(C−C)−チオアルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−ハロアルケニル、(C−C)−シアノアルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−ハロアルキニル、(C−C)−シアノアルキニル、アシル、(C−C)−アルコキシカルボニルを表し;又は、RとRは、それらが結合している窒素原子と一緒に、飽和若しくは不飽和の5員〜7員の環(ここで、該環は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で置換されていてもよく、又は、(C−C)−シクロアルキル若しくは(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル(ここで、これらは、ハロゲン、シアノ、(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルキルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で置換されていてもよく、並びに、O、S及びNからなる群から選択されるヘテロ原子で中断されていてもよい)で置換されていてもよく、並びに、O、S及びNからなる群から選択されるヘテロ原子で中断されていてもよい)を形成することができる]を表し;又は、
(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルコキシ、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルコキシ、(C−C)−シクロアルキルチオ、(C−C)−シクロアルケニル、フェニル、ピリジル、ピリミジル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、ピラゾリル若しくはトリアゾリル[ここで、これらは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルキルスルフィニル、(C−C)−アルキルスルホニル、(C−C)−アルキルスルホニルオキシ、(C−C)−ハロアルキルチオ、(C−C)−ハロアルキルスルフィニル、(C−C)−ハロアルキルスルホニルからなる群から選択される同一であるか若しくは異なっている置換基で1置換若しくは多置換されていてもよく、又は、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルコキシ、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルコキシ、(C−C)−シクロアルキルチオ及び(C−C)−シクロアルケニル(ここで、これらは、ハロゲン、シアノ、(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルキルで置換されていてもよく、並びに、O、S及びNからなる群から選択されるヘテロ原子で中断されていてもよい)で1置換若しくは多置換されていてもよい]を表し;又は、
XとZ若しくはYとZは、以下の5員若しくは6員の環
Figure 2016508972
[ここで、該環は、ハロゲン、シアノ、(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−ハロシクロアルキル、(C−C)−アルコキシ及び(C−C)−ハロアルコキシからなる群から選択される同一であるか若しくは異なっている置換基で置換されていてもよい]を形成することができ;又は、
XとZ若しくはYとZは、以下の縮合環
Figure 2016508972
[ここで、該縮合環は、同一であるか又は異なっている置換基で1置換又は多置換されていてもよく、その際、該置換基は、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−ハロシクロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルキルスルホニル、アミノ、(C−C)−アルキルアミノ、ジ−(C−C)−アルキルアミノ及び(C−C)−シクロアルキルアミノからなる群から選択され得る]を形成することができ;
及び、
nは、数0、1又は2を表す〕
で表される構造を有する。
本発明の特に好ましい実施形態において、本発明の化合物は、一般式(I)〔式中、
AとBは、それらが結合している炭素原子と一緒に、
Figure 2016508972
Figure 2016508972
からなる群から選択される下位構造を表し、ここで、ラベル(A)及び(B)は、一般式(I)のラジカルA及びBのそれぞれの結合点を定めており、並びに、R、R及びRは、以下の意味を有する:
は、水素、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、シアノ−(C−C)−アルキル、ヒドロキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシカルボニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、ハロ−(C−C)−アルケニル、シアノ−(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、ハロ−(C−C)−アルキニル、シアノ−(C−C)−アルキニル、(C−C)−アルキルカルボニル、(C−C)−アルコキシカルボニル、ハロ−(C−C)−アルコキシカルボニル、ハロ−(C−C)−アルキルカルボニル、(C−C)−アルコキシカルボニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルチオ−(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキルチオ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキルチオ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルスルフィニル−(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキルスルフィニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキルスルフィニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルスルホニル−(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキルスルホニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキルスルホニル−(C−C)−アルキル、アミノカルボニル、(C−C)−アルキルアミノカルボニル、ジ−(C−C)−アルキルアミノカルボニル、(C−C)−アルケニルアミノカルボニル、ジ−(C−C)−アルケニルアミノカルボニル、(C−C)−シクロアルキルアミノカルボニル、(C−C)−アルキルスルホニルアミノ、アミノスルホニル、(C−C)−アルキルアミノスルホニル、ジ−(C−C)−アルキルアミノスルホニル、アミノチオカルボニル、(C−C)−アルキルアミノチオカルボニル若しくはジ−(C−C)−アルキルアミノチオカルボニルを表し;又は、
フェニル−(C−C)−アルキル、フェノキシ、ヘタリール−(C−C)−アルキル、ヘタリールオキシ、飽和若しくは不飽和であってよい(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキルオキシ若しくは(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルコキシ[ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシからなる群から選択される同一であるか若しくは異なっている置換基で1置換若しくは2置換されていてもよく、又は、飽和若しくは不飽和であってよい(C−C)−シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、O、S及びNからなる群から選択されるヘテロ原子で中断されていてもよい)で1置換若しくは2置換されていてもよい]を表し;又は、
(C−C)−シクロアルキル、フェニル、ピリジル、ピリミジル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル若しくはテトラゾリル[ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−シクロアルキルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で1置換又は2置換されていてもよい]を表し;
及びRは、互いに独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、OCN、SCN、SF、トリアルキルシリル、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、シアノ−(C−C)−アルキル、ヒドロキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシカルボニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、ハロ−(C−C)−アルケニル、シアノ−(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、ハロ−(C−C)−アルキニル、シアノ−(C−C)−アルキニル、(C−C)−アルキルカルボニル、(C−C)−アルコキシカルボニル、ハロ−(C−C)−アルコキシカルボニル、ハロ−(C−C)−アルキルカルボニル、(C−C)−アルコキシカルボニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルチオ−(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキルチオ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキルチオ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルスルフィニル−(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキルスルフィニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキルスルフィニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルスルホニル−(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキルスルホニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキルスルホニル−(C−C)−アルキル、アミノカルボニル、(C−C)−アルキルアミノカルボニル、ジ−(C−C)−アルキルアミノカルボニル、(C−C)−アルケニルアミノカルボニル、ジ−(C−C)−アルケニルアミノカルボニル、(C−C)−シクロアルキルアミノカルボニル、(C−C)−アルキルスルホニルアミノ、アミノスルホニル、(C−C)−アルキルアミノスルホニル、ジ−(C−C)−アルキルアミノスルホニル、(C−C)−アルキルスルホキシイミノ、アミノチオカルボニル、(C−C)−アルキルアミノチオカルボニル若しくはジ−(C−C)−アルキルアミノチオカルボニルを表し;又は、
フェニル−(C−C)−アルキル、フェノキシ、ヘタリール−(C−C)−アルキル、ヘタリールオキシ、飽和若しくは不飽和であってよい(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキルオキシ若しくは(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルコキシ[ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシからなる群から選択される同一であるか若しくは異なっている置換基で1置換若しくは2置換されていてもよく、又は、飽和若しくは不飽和であってよい(C−C)−シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、O、S及びNからなる群から選択されるヘテロ原子で中断されていてもよい)で1置換若しくは2置換されていてもよい]を表し;又は、
(C−C)−シクロアルキル、フェニル、ピリジル、ピリミジル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル若しくはテトラゾリル[ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ又は(C−C)−シクロアルキルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で1置換又は2置換されていてもよい]を表し;
Qは、C−V又は窒素を表し;ここで、
Vは、水素、ハロゲン、(C−C)−アルキル又は(C−C)−ハロアルキルを表し;
Wは、水素又はフッ素を表し;
X、Y及びZは、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ若しくはアミノチオカルボニルを表し;又は、
フェニル−(C−C)−アルキル、フェノキシ、ヘタリール−(C−C)−アルキル、ヘタリールオキシ、飽和若しくは不飽和であってよい(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキルオキシ若しくは(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルコキシ[ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシからなる群から選択される同一であるか若しくは異なっている置換基で1置換若しくは2置換されていてもよく、又は、飽和若しくは不飽和であってよい(C−C)−シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、O、S及びNからなる群から選択されるヘテロ原子で中断されていてもよい)で1置換若しくは2置換されていてもよい]を表し;又は、
(C−C)−シクロアルキル、フェニル、ピリジル、ピリミジル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル若しくはテトラゾリル[ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ又は(C−C)−シクロアルキルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で1置換又は2置換されていてもよい]を表し;
nは、数0又は1を表す〕
で表される構造を有する。
本発明の特に好ましいさらなる実施形態において、本発明の化合物は、一般式(I)〔式中、
AとBは、それらが結合している炭素原子と一緒に、
Figure 2016508972
Figure 2016508972
からなる群から選択される下位構造を表し、ここで、ラベル(A)及び(B)は、一般式(I)のラジカルA及びBのそれぞれの結合点を定めており、並びに、R、R及びRは、以下の意味を有する:
は、水素、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、シアノ−(C−C)−アルキル、ヒドロキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシカルボニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、ハロ−(C−C)−アルケニル、シアノ−(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、ハロ−(C−C)−アルキニル、シアノ−(C−C)−アルキニル、(C−C)−アルキルカルボニル、(C−C)−アルコキシカルボニル、ハロ−(C−C)−アルコキシカルボニル、ハロ−(C−C)−アルキルカルボニル、(C−C)−アルコキシカルボニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルチオ−(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキルチオ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキルチオ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルスルフィニル−(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキルスルフィニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキルスルフィニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルスルホニル−(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキルスルホニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキルスルホニル−(C−C)−アルキル、アミノカルボニル、(C−C)−アルキルアミノカルボニル、ジ−(C−C)−アルキルアミノカルボニル、(C−C)−アルケニルアミノカルボニル、ジ−(C−C)−アルケニルアミノカルボニル、(C−C)−シクロアルキルアミノカルボニル、(C−C)−アルキルスルホニルアミノ、アミノスルホニル、(C−C)−アルキルアミノスルホニル、ジ−(C−C)−アルキルアミノスルホニル、アミノチオカルボニル、(C−C)−アルキルアミノチオカルボニル若しくはジ−(C−C)−アルキルアミノチオカルボニルを表し;又は、
フェニル−(C−C)−アルキル、フェノキシ、ヘタリール−(C−C)−アルキル、ヘタリールオキシ、飽和若しくは不飽和であってよい(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキルオキシ若しくは(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルコキシ[ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシからなる群から選択される同一であるか若しくは異なっている置換基で1置換若しくは2置換されていてもよく、又は、飽和若しくは不飽和であってよい(C−C)−シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、O、S及びNからなる群から選択されるヘテロ原子で中断されていてもよい)で1置換若しくは2置換されていてもよい]を表し;又は、
(C−C)−シクロアルキル、フェニル、ピリジル、ピリミジル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル若しくはテトラゾリル[ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−シクロアルキルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で1置換又は2置換されていてもよい]を表し;
及びRは、互いに独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、OCN、SCN、SF、トリアルキルシリル、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、シアノ−(C−C)−アルキル、ヒドロキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシカルボニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、ハロ−(C−C)−アルケニル、シアノ−(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、ハロ−(C−C)−アルキニル、シアノ−(C−C)−アルキニル、(C−C)−アルキルカルボニル、(C−C)−アルコキシカルボニル、ハロ−(C−C)−アルコキシカルボニル、ハロ−(C−C)−アルキルカルボニル、(C−C)−アルコキシカルボニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルチオ−(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキルチオ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキルチオ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルスルフィニル−(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキルスルフィニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキルスルフィニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルスルホニル−(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキルスルホニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキルスルホニル−(C−C)−アルキル、アミノカルボニル、(C−C)−アルキルアミノカルボニル、ジ−(C−C)−アルキルアミノカルボニル、(C−C)−アルケニルアミノカルボニル、ジ−(C−C)−アルケニルアミノカルボニル、(C−C)−シクロアルキルアミノカルボニル、(C−C)−アルキルスルホニルアミノ、アミノスルホニル、(C−C)−アルキルアミノスルホニル、ジ−(C−C)−アルキルアミノスルホニル、(C−C)−アルキルスルホキシイミノ、アミノチオカルボニル、(C−C)−アルキルアミノチオカルボニル若しくはジ−(C−C)−アルキルアミノチオカルボニルを表し;又は
フェニル−(C−C)−アルキル、フェノキシ、ヘタリール−(C−C)−アルキル、ヘタリールオキシ、飽和若しくは不飽和であってよい(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキルオキシ若しくは(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルコキシ[ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシからなる群から選択される同一であるか若しくは異なっている置換基で1置換若しくは2置換されていてもよく、又は、飽和若しくは不飽和であってよい(C−C)−シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、O、S及びNからなる群から選択されるヘテロ原子で中断されていてもよい)で1置換若しくは2置換されていてもよい]を表し;又は、
(C−C)−シクロアルキル、フェニル、ピリジル、ピリミジル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル若しくはテトラゾリル[ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ又は(C−C)−シクロアルキルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で1置換又は2置換されていてもよい]を表し;
Qは、C−V又は窒素を表し;ここで、
Vは、水素、ハロゲン、(C−C)−アルキル、ヒドロキシ又は(C−C)−ハロアルキルを表し;
Wは、水素又はフッ素を表し;
X、Y及びZは、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ若しくはアミノチオカルボニルを表し;又は、
フェニル−(C−C)−アルキル、フェノキシ、ヘタリール−(C−C)−アルキル、ヘタリールオキシ、飽和若しくは不飽和であってよい(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキルオキシ若しくは(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルコキシ[ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシからなる群から選択される同一であるか若しくは異なっている置換基で1置換若しくは2置換されていてもよく、又は、飽和若しくは不飽和であってよい(C−C)−シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、O、S及びNからなる群から選択されるヘテロ原子で中断されていてもよい)で1置換若しくは2置換されていてもよい]を表し;又は、
(C−C)−シクロアルキル、フェニル、ピリジル、ピリミジル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル若しくはテトラゾリル[ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ又は(C−C)−シクロアルキルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で1置換又は2置換されていてもよい]を表し;
nは、数0又は1を表す〕
で表される構造を有する。
本発明の極めて特に好ましい実施形態において、本発明の化合物は、一般式(I)〔式中、
AとBは、それらが結合している炭素原子と一緒に、
Figure 2016508972
Figure 2016508972
からなる群から選択される下位構造を表し、ここで、ラベル(A)及び(B)は、一般式(I)のラジカルA及びBのそれぞれの結合点を定めており、並びに、R、R及びRは、以下の意味を有する:
は、水素、メチル、エチル、プロピル、ブチル、sec−ブチル、イソプロピル、tert−ブチル、トリフルオロメチル、(2,2,2)−トリフルオロエチル、ジフルオロメチル、(2,2)−ジフルオロエチル、トリクロロメチル、(2,2,2)−トリクロロエチル、ビニル、エチニル、アリル、ブテニル、プロピニル、メトキシカルボニル、エチルカルボニル、プロピルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ、プロピルスルホニルアミノ、アミノスルホニル、メチルアミノスルホニル、エチルアミノスルホニル、プロピルアミノスルホニル、ジメチルアミノスルホニル、ジエチルアミノスルホニル、アミノチオカルボニル、メチルアミノチオカルボニル、エチルアミノチオカルボニル、ジメチルアミノチオカルボニル若しくはジエチルアミノチオカルボニルを表し;又は、
シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル若しくはシクロヘキシル[ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル及びトリフルオロメチルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で1置換又は多置換されている]を表し;又は、
シクロプロピルメチル若しくはシクロブチルメチル[ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル及びトリフルオロメチルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で1置換又は多置換されている]を表し;
及びRは、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、OCN、SCN、SF、トリメチルシリル、メチル、エチル、プロピル、ブチル、sec−ブチル、イソプロピル、tert−ブチル、トリフルオロメチル、(2,2,2)−トリフルオロエチル、ジフルオロメチル、(2,2)−ジフルオロエチル、トリクロロメチル、(2,2,2)−トリクロロエチル、ビニル、エチニル、アリル、ブテニル、プロピニル、メトキシカルボニル、エチルカルボニル、プロピルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ、プロピルスルホニルアミノ、アミノスルホニル、メチルアミノスルホニル、エチルアミノスルホニル、プロピルアミノスルホニル、ジメチルアミノスルホニル、ジエチルアミノスルホニル、アミノチオカルボニル、メチルアミノチオカルボニル、エチルアミノチオカルボニル、ジメチルアミノチオカルボニル若しくはジエチルアミノチオカルボニルを表し;又は、
シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル若しくはシクロヘキシル[ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル及びトリフルオロメチルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で1置換又は多置換されている]を表し;又は、
シクロプロピルメチル若しくはシクロブチルメチル[ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル及びトリフルオロメチルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で1置換又は多置換されている]を表し;
Qは、C−V又は窒素を表し;ここで、
Vは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、ブチル、sec−ブチル、イソプロピル、tert−ブチル、トリフルオロメチル、(2,2,2)−トリフルオロエチル、ジフルオロメチル、(2,2)−ジフルオロエチル;
Wは、水素又はフッ素を表し;
X及びYは、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、(2,2)−ジフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、シアノ又はニトロを表し;
Zは、水素を表し;
nは、数0又は1を表す〕
で表される構造を有する。
本発明の極めて特に好ましいさらなる実施形態において、本発明の化合物は、一般式(I)〔式中、
AとBは、それらが結合している炭素原子と一緒に、
Figure 2016508972
Figure 2016508972
からなる群から選択される下位構造を表し、ここで、ラベル(A)及び(B)は、一般式(I)のラジカルA及びBのそれぞれの結合点を定めており、並びに、R、R及びRは、以下の意味を有する:
は、水素、メチル、エチル、プロピル、イソブチル、ブチル、sec−ブチル、イソプロピル、tert−ブチル、トリフルオロメチル、(2,2,2)−トリフルオロエチル、ジフルオロメチル、(2,2)−ジフルオロエチル、トリクロロメチル、(2,2,2)−トリクロロエチル、ビニル、エチニル、アリル、ブテニル、プロピニル、メトキシカルボニル、エチルカルボニル、プロピルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ、プロピルスルホニルアミノ、アミノスルホニル、メチルアミノスルホニル、エチルアミノスルホニル、プロピルアミノスルホニル、ジメチルアミノスルホニル、ジエチルアミノスルホニル、アミノチオカルボニル、メチルアミノチオカルボニル、エチルアミノチオカルボニル、ジメチルアミノチオカルボニル若しくはジエチルアミノチオカルボニルを表し;又は、
シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル若しくはシクロヘキシル[ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル及びシクロプロピルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で1置換又は多置換されている]を表し;又は、
シクロプロピルメチル若しくはシクロブチルメチル[ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル及びシクロプロピルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で1置換又は多置換されている]を表し;
及びRは、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、OCN、SCN、SF、トリメチルシリル、メチル、エチル、プロピル、イソブチル、ブチル、sec−ブチル、イソプロピル、tert−ブチル、トリフルオロメチル、(2,2,2)−トリフルオロエチル、ジフルオロメチル、(2,2)−ジフルオロエチル、トリクロロメチル、(2,2,2)−トリクロロエチル、ビニル、エチニル、アリル、ブテニル、プロピニル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、プロピルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ、プロピルスルホニルアミノ、アミノスルホニル、メチルアミノスルホニル、エチルアミノスルホニル、プロピルアミノスルホニル、ジメチルアミノスルホニル、ジエチルアミノスルホニル、アミノチオカルボニル、メチルアミノチオカルボニル、エチルアミノチオカルボニル、ジメチルアミノチオカルボニル若しくはジエチルアミノチオカルボニルを表し;又は、
シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル若しくはシクロヘキシル[ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル及びシクロプロピルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で1置換又は多置換されている]を表し;又は、
シクロプロピルメチル若しくはシクロブチルメチル[ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル及びシクロプロピルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で1置換又は多置換されている]を表し;
Qは、C−V又は窒素を表し;ここで、
Vは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、イソブチル、ブチル、sec−ブチル、イソプロピル、tert−ブチル、トリフルオロメチル、(2,2,2)−トリフルオロエチル、ジフルオロメチル、(2,2)−ジフルオロエチルを表し;
Wは、水素又はフッ素を表し;
X及びYは、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、シクロプロピル、シアノ又はニトロを表し;
Zは、水素を表し;
nは、数0又は1を表す〕
で表される構造を有する。
本発明の極めて特に好ましい実施形態の第1の態様において、本発明の化合物は、一般式(I)〔式中、
AとBは、それらが結合している炭素原子と一緒に、ラジカル
Figure 2016508972
を表し、ここで、
及びRは、上記で記載されている意味、特に、水素、メチル、エチル、シクロプロピル又は(2,2,2)−トリフルオロエチルを有し;
Qは、C−V又は窒素を表し;ここで、
Vは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、ブチル、sec−ブチル、イソプロピル、tert−ブチル、トリフルオロメチル、(2,2,2)−トリフルオロエチル、ジフルオロメチル又は(2,2)−ジフルオロエチルを表し;
Wは、水素又はフッ素を表し;
X及びYは、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、(2,2)−ジフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、シアノ又はニトロを表し;
Zは、水素を表し;
nは、数0又は1を表す〕
で表される構造を有する。
本発明の極めて特に好ましい実施形態の代替的な第1の態様において、本発明の化合物は、一般式(I)〔式中、
AとBは、それらが結合している炭素原子と一緒に、ラジカル
Figure 2016508972
を表し、ここで、
は、上記で記載されている意味、特に、水素、メチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、シクロプロピル、シクロプロピルメチル、トリフルオロメチル又は(2,2,2)−トリフルオロエチルを有し;
は、上記で記載されている意味、特に、水素、メチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、シクロプロピル、シクロプロピルメチル、トリフルオロメチル又は(2,2,2)−トリフルオロエチルを有し;
Qは、C−V又は窒素を表し;ここで、
Vは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、イソブチル、ブチル、sec−ブチル、イソプロピル、tert−ブチル、トリフルオロメチル、(2,2,2)−トリフルオロエチル、ジフルオロメチル又は(2,2)−ジフルオロエチルを表し;
Wは、水素又はフッ素を表し、特に、フッ素を表し;
X及びYは、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、シクロプロピル、シアノ又はニトロを表し;
ここで、X及びYは、特に、以下の組合せ(Y,X)を表し:(Me,F)、(Me,Cl)、(Me,Me)、(Me,H)、(Et,Et)、(Cl,Fl)、(Cl,Cl)、(Cl,H)、(MeO,F)、(MeO,H)、(Br,F)、(Br,Cl)、(Br,H)、(F,F)、(CF,F)、(CF,H)、(CN,F)、(CN,H);
Zは、水素を表し;
nは、数0又は1を表す〕
で表される構造を有する。
これらの態様に関連して、以下の場合に、最も好ましい:
AとBは、それらが結合している炭素原子と一緒に、ラジカル(I−1)を表し;
は、メチル、エチル又は(2,2,2)−トリフルオロエチルを表し;
は、水素又はメチルを表し;
Qは、C−V又は窒素を表し;ここで、
Vは、水素、メチル又はトリフルオロメチルを表し;
Wは、フッ素を表し;
Xは、水素、フッ素、塩素又はメチルを表し;
Yは、塩素、メチル、トリフルオロメチル又はシアノを表し;
ここで、X及びYは、特に、以下の組合せ(Y,X)を表し:(Me,F)、(Me,Me)、(Me,H)、(Cl,Fl)、(Cl,Cl)、(Cl,H)、(CF,H)、(CN,H);
Zは、水素を表し;
nは、数0又は1を表す。
本発明の極めて特に好ましい実施形態の第2の態様において、本発明の化合物は、一般式(I)〔式中、
AとBは、それらが結合している炭素原子と一緒に、ラジカル
Figure 2016508972
を表し、ここで、
及びRは、上記で記載されている意味、特に、水素、メチル、エチル、シクロプロピル又は(2,2,2)−トリフルオロエチルを有し;
Qは、C−V又は窒素を表し;ここで、
Vは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、ブチル、sec−ブチル、イソプロピル、tert−ブチル、トリフルオロメチル、(2,2,2)−トリフルオロエチル、ジフルオロメチル、(2,2)−ジフルオロエチルを表し;
Wは、水素又はフッ素を表し;
X及びYは、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、(2,2)−ジフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、シアノ又はニトロを表し;
Zは、水素を表し;
nは、数0又は1を表す〕
で表される構造を有する。
本発明の極めて特に好ましい実施形態の代替的な第2の態様において、本発明の化合物は、一般式(I)〔式中、
AとBは、それらが結合している炭素原子と一緒に、ラジカル
Figure 2016508972
を表し、ここで、
は、上記で記載されている意味、特に、水素、メチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、シクロプロピル、シクロプロピルメチル、トリフルオロメチル又は(2,2,2)−トリフルオロエチルを有し;
は、上記で記載されている意味、特に、水素、メチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、シクロプロピル、シクロプロピルメチル、トリフルオロメチル又は(2,2,2)−トリフルオロエチルを有し;
Qは、C−V又は窒素を表し;ここで、
Vは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、イソブチル、ブチル、sec−ブチル、イソプロピル、tert−ブチル、トリフルオロメチル、(2,2,2)−トリフルオロエチル、ジフルオロメチル又は(2,2)−ジフルオロエチルを表し;
Wは、水素又はフッ素を表し;
X及びYは、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、シクロプロピル、シアノ又はニトロを表し;
ここで、X及びYは、特に、以下の組合せ(Y,X)を表し:(Me,F)、(Me,Cl)、(Me,Me)、(Me,H)、(Et,Et)、(Cl,Fl)、(Cl,Cl)、(Cl,H)、(MeO,F)、(MeO,H)、(Br,F)、(Br,Cl)、(Br,H)、(F,F)、(CF,F)、(CF,H)、(CN,F)、(CN,H);
Zは、水素を表し;
nは、数0又は1を表す〕
で表される構造を有する。
これらの態様に関連して、以下の場合に、最も好ましい:
AとBは、それらが結合している炭素原子と一緒に、ラジカル(I−2)を表し;
は、メチル、エチル、イソプロピル又はシクロプロピルメチルを表し;
は、水素又はメチルを表し;
Qは、C−V又は窒素を表し;ここで、
Vは、水素、メチル又はエチルを表し;
Wは、フッ素を表し;
Xは、水素、フッ素、塩素又はメチルを表し;
Yは、塩素又はメチを表し;
ここで、X及びYは、特に、以下の組合せ(Y,X)を表し:(Me,F)、(Me,Cl)、(Me,Me)、(Me,H)、(Cl,Fl)、(Cl,Cl);
Zは、水素を表し;
nは、数0又は1を表す。
本発明の極めて特に好ましい実施形態の第3の態様において、本発明の化合物は、一般式(I)〔式中、
AとBは、それらが結合している炭素原子と一緒に、ラジカル
Figure 2016508972
を表し、ここで、
及びRは、上記で記載されている意味、特に、水素、メチル、エチル、シクロプロピル又は(2,2,2)−トリフルオロエチルを有し;
Qは、C−V又は窒素を表し;ここで、
Vは、水素、メチル、エチル、トリフルオロメチを表し;
Wは、フッ素を表し;
X及びYは、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、(2,2)−ジフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、シアノ又はニトロを表し;
Zは、水素を表し;
nは、数0又は1を表す〕
で表される構造を有する。
本発明の極めて特に好ましい実施形態の代替的な第3の態様において、本発明の化合物は、一般式(I)〔式中、
AとBは、それらが結合している炭素原子と一緒に、ラジカル
Figure 2016508972
を表し、ここで、
は、上記で記載されている意味、特に、水素、メチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、シクロプロピル、シクロプロピルメチル、トリフルオロメチル又は(2,2,2)−トリフルオロエチルを有し;
は、上記で記載されている意味、特に、水素、メチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、シクロプロピル、シクロプロピルメチル、トリフルオロメチル又は(2,2,2)−トリフルオロエチルを有し;
Qは、C−V又は窒素を表し;ここで、
Vは、水素、メチル、エチル又はトリフルオロメチルを表し;
Wは、フッ素を表し;
X及びYは、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、シクロプロピル、シアノ又はニトロを表し;
ここで、X及びYは、特に、以下の組合せ(Y,X)を表し:(Me,F)、(Me,Cl)、(Me,Me)、(Me,H)、(Et,Et)、(Cl,Fl)、(Cl,Cl)、(Cl,H)、(MeO,F)、(MeO,H)、(Br,F)、(Br,Cl)、(Br,H)、(F,F)、(CF,F)、(CF,H)、(CN,F)、(CN,H);
Zは、水素を表し;
nは、数0又は1を表す〕
で表される構造を有する。
これらの態様に関連して、以下の場合に、最も好ましい:
AとBは、それらが結合している炭素原子と一緒に、ラジカル(I−3)を表し;
は、メチルを表し;
は、水素又はメチルを表し;
Qは、C−Vを表し;ここで、
Vは、水素又はトリフルオロメチルを表し;
Wは、フッ素を表し;
Xは、水素又はフッ素を表し;
Yは、塩素、メチル、トリフルオロメチル又はシアノを表し;
ここで、X及びYは、特に、以下の組合せ(Y,X)を表し:(Me,F)、(Me,H)、(Cl,H)、(CN,H)、(CF,H);
Zは、水素を表し;
nは、数0又は1を表す。
本発明の極めて特に好ましい実施形態の第4の態様において、本発明の化合物は、一般式(I)〔式中、
AとBは、それらが結合している炭素原子と一緒に、ラジカル
Figure 2016508972
を表し、ここで、
及びRは、上記で記載されている意味、特に、水素、メチル、エチル、シクロプロピル又は(2,2,2)−トリフルオロエチルを有し;
Qは、C−V又は窒素を表し;ここで、
Vは、水素、メチル、エチル、トリフルオロメチルを表し;
Wは、フッ素を表し;
X及びYは、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、(2,2)−ジフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、シアノ又はニトロを表し;
Zは、水素を表し;
nは、数0又は1を表す〕
で表される構造を有する。
本発明の極めて特に好ましい実施形態の代替的な第4の態様において、本発明の化合物は、一般式(I)〔式中、
AとBは、それらが結合している炭素原子と一緒に、ラジカル
Figure 2016508972
を表し、ここで、
は、上記で記載されている意味、特に、水素、メチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、シクロプロピル、シクロプロピルメチル、トリフルオロメチル又は(2,2,2)−トリフルオロエチルを有し;
は、上記で記載されている意味、特に、水素、メチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、シクロプロピル、シクロプロピルメチル、トリフルオロメチル又は(2,2,2)−トリフルオロエチルを有し;
Qは、C−V又は窒素を表し;ここで、
Vは、水素、メチル、エチル又はトリフルオロメチルを表し;
Wは、フッ素を表し;
X及びYは、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、シクロプロピル、シアノ又はニトロを表し;
ここで、X及びYは、特に、以下の組合せ(Y,X)を表し:(Me,F)、(Me,Cl)、(Me,Me)、(Me,H)、(Et,Et)、(Cl,Fl)、(Cl,Cl)、(Cl,H)、(MeO,F)、(MeO,H)、(Br,F)、(Br,Cl)、(Br,H)、(F,F)、(CF,F)、(CF,H)、(CN,F)、(CN,H);
Zは、水素を表し;
nは、数0又は1を表す〕
で表される構造を有する。
これらの態様に関連して、以下の場合に、最も好ましい:
AとBは、それらが結合している炭素原子と一緒に、ラジカル(I−9)を表し;
は、メチル又はエチルを表し;
は、水素を表し;
Qは、C−Vを表し;ここで、
Vは、水素又はメチルを表し;
Wは、フッ素を表し;
Xは、フッ素又はメチルを表し;
Yは、塩素又はメチルを表し;
ここで、X及びYは、特に、以下の組合せ(Y,X)を表し:(Me,F)、(Me,Me)、(Cl,F);
Zは、水素を表し;
nは、数0又は1を表す。
本発明の極めて特に好ましい実施形態の第5の態様において、本発明の化合物は、一般式(I)〔式中、
AとBは、それらが結合している炭素原子と一緒に、ラジカル
Figure 2016508972
を表し、ここで、
は、上記で記載されている意味、特に、水素、メチル、エチル、シクロプロピル又は(2,2,2)−トリフルオロエチルを有し;
Qは、C−V又は窒素を表し;ここで、
Vは、水素、メチル、エチル、トリフルオロメチルを表し;
Wは、フッ素を表し;
X及びYは、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、(2,2)−ジフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、シアノ又はニトロを表し;
Zは、水素を表し;
nは、数0又は1を表す〕
で表される構造を有する。
本発明の極めて特に好ましい実施形態の代替的な第5の態様において、本発明の化合物は、一般式(I)〔式中、
AとBは、それらが結合している炭素原子と一緒に、ラジカル
Figure 2016508972
を表し、ここで、
は、上記で記載されている意味、特に、水素、メチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、シクロプロピル、シクロプロピルメチル、トリフルオロメチル又は(2,2,2)−トリフルオロエチルを有し;
Qは、C−V又は窒素を表し;ここで、
Vは、水素、メチル、エチル又はトリフルオロメチルを表し;
Wは、フッ素を表し;
X及びYは、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、シクロプロピル、シアノ又はニトロを表し;
ここで、X及びYは、特に、以下の組合せ(Y,X)を表し:(Me,F)、(Me,Cl)、(Me,Me)、(Me,H)、(Et,Et)、(Cl,Fl)、(Cl,Cl)、(Cl,H)、(MeO,F)、(MeO,H)、(Br,F)、(Br,Cl)、(Br,H)、(F,F)、(CF,F)、(CF,H)、(CN,F)、(CN,H);
Zは、水素を表し;
nは、数0又は1を表す〕
で表される構造を有する。
これらの態様に関連して、以下の場合に、最も好ましい:
AとBは、それらが結合している炭素原子と一緒に、ラジカル(I−12)を表し;
は、水素又はメチルを表し;
Qは、C−Vを表し;ここで、
Vは、水素、メチル又はトリフルオロメチルを表し;
Wは、フッ素を表し;
Xは、フッ素、塩素又はメチルを表し;
Yは、塩素又はメチルを表し;
ここで、X及びYは、特に、以下の組合せ(Y,X)を表し:(Me,F)、(Me,Me)、(Cl,Cl);
Zは、水素を表し;
nは、数0又は1を表す。
本発明の極めて特に好ましい実施形態の第6の態様において、本発明の化合物は、一般式(I)〔式中、
AとBは、それらが結合している炭素原子と一緒に、ラジカル
Figure 2016508972
を表し、ここで、
は、上記で記載されている意味、特に、水素、メチル、エチル、シクロプロピル又は(2,2,2)−トリフルオロエチルを有し;
Qは、C−V又は窒素を表し;ここで、
Vは、水素、メチル、エチル、トリフルオロメチルを表し;
Wは、フッ素を表し;
X及びYは、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、(2,2)−ジフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、シアノ又はニトロを表し;
Zは、水素を表し;
nは、数0又は1を表す〕
で表される構造を有する。
本発明の極めて特に好ましい実施形態の代替的な第6の態様において、本発明の化合物は、一般式(I)〔式中、
AとBは、それらが結合している炭素原子と一緒に、ラジカル
Figure 2016508972
を表し、ここで、
は、上記で記載されている意味、特に、水素、メチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、シクロプロピル、シクロプロピルメチル、トリフルオロメチル又は(2,2,2)−トリフルオロエチルを有し;
Qは、C−V又は窒素を表し;ここで、
Vは、水素、メチル、エチル又はトリフルオロメチルを表し;
Wは、フッ素を表し;
X及びYは、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、シクロプロピル、シアノ又はニトロを表し;
ここで、X及びYは、特に、以下の組合せ(Y,X)を表し:(Me,F)、(Me,Cl)、(Me,Me)、(Me,H)、(Et,Et)、(Cl,Fl)、(Cl,Cl)、(Cl,H)、(MeO,F)、(MeO,H)、(Br,F)、(Br,Cl)、(Br,H)、(F,F)、(CF,F)、(CF,H)、(CN,F)、(CN,H);
Zは、水素を表し;
nは、数0又は1を表す〕
で表される構造を有する。
これらの態様に関連して、以下の場合に、最も好ましい:
AとBは、それらが結合している炭素原子と一緒に、ラジカル(I−13)を表し;
は、水素又はメチルを表し;
Qは、C−Vを表し;ここで、
Vは、水素又はメチルを表し;
Wは、フッ素を表し;
Xは、フッ素、塩素又はメチルを表し;
Yは、塩素又はメチルを表し;
ここで、X及びYは、特に、以下の組合せ(Y,X)を表し:(Me,F)、(Me,Me)、(Cl,Cl);
Zは、水素を表し;
nは、数0又は1を表す。
本発明の極めて特に好ましい実施形態の第7の態様において、本発明の化合物は、一般式(I)〔式中、
AとBは、それらが結合している炭素原子と一緒に、ラジカル
Figure 2016508972
を表し、ここで、
及びRは、上記で記載されている意味、特に、水素、メチル、エチル、シクロプロピル又は(2,2,2)−トリフルオロエチルを有し;
Qは、C−V又は窒素を表し;ここで、
Vは、水素、メチル、エチル、トリフルオロメチル;
Wは、フッ素を表し;
X及びYは、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、(2,2)−ジフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、シアノ又はニトロを表し;
Zは、水素を表し;
nは、数0又は1を表す〕
で表される構造を有する。
本発明の極めて特に好ましい実施形態の代替的な第7の態様において、本発明の化合物は、一般式(I)〔式中、
AとBは、それらが結合している炭素原子と一緒に、ラジカル
Figure 2016508972
を表し、ここで、
及びRは、上記で記載されている意味、特に、水素、メチル、エチル、シクロプロピル、イソプロピル、tert−ブチル、トリフルオロメチル又は(2,2,2)−トリフルオロエチルを有し;
Qは、C−V又は窒素を表し;ここで、
Vは、水素、メチル、エチル又はトリフルオロメチルを表し;
Wは、フッ素を表し;
X及びYは、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、シクロプロピル、シアノ又はニトロを表し;
ここで、X及びYは、特に、以下の組合せ(Y,X)を表し:(Me,F)、(Me,Cl)、(Me,Me)、(Me,H)、(Et,Et)、(Cl,Fl)、(Cl,Cl)、(Cl,H)、(MeO,F)、(MeO,H)、(Br,F)、(Br,Cl)、(Br,H)、(F,F)、(CF,F)、(CF,H)、(CN,F)、(CN,H);
Zは、水素を表し;
nは、数0又は1を表す〕
で表される構造を有する。
これらの態様に関連して、以下の場合に、最も好ましい:
AとBは、それらが結合している炭素原子と一緒に、ラジカル(I−16)を表し;
は、水素を表し;
は、水素を表し;
Qは、C−Vを表し;ここで、
Vは、水素を表し;
Wは、フッ素を表し;
Xは、水素、フッ素、塩素又はメチルを表し;
Yは、塩素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はシアノを表し;
ここで、X及びYは、特に、以下の組合せ(Y,X)を表し:(Me,F)、(Me,Me)、(Me,H)、(Cl,Cl)、(Cl,H)、(MeO,H)、(CF,H)、(CN,F)、(CN,H);
Zは、水素を表し;
nは、数0又は1を表す。
本発明の極めて特に好ましい実施形態の第8の態様において、本発明の化合物は、一般式(I)〔式中、
AとBは、それらが結合している炭素原子と一緒に、ラジカル
Figure 2016508972
を表し、ここで、
及びRは、上記で記載されている意味、特に、水素、フッ素、塩素、メチル、エチル、シクロプロピル又は(2,2,2)−トリフルオロエチルを有し;
Qは、C−V又は窒素を表し;ここで、
Vは、水素、メチル、エチル、トリフルオロメチルを表し;
Wは、フッ素を表し;
X及びYは、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、(2,2)−ジフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、シアノ又はニトロを表し;
Zは、水素を表し;
nは、数0又は1を表す〕
で表される構造を有する。
本発明の極めて特に好ましい実施形態の代替的な第8の態様において、本発明の化合物は、一般式(I)〔式中、
AとBは、それらが結合している炭素原子と一緒に、ラジカル
Figure 2016508972
を表し、ここで、
及びRは、上記で記載されている意味、特に、水素、メチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、シクロプロピル、シクロプロピルメチル、トリフルオロメチル又は(2,2,2)−トリフルオロエチルを有し;
Qは、C−V又は窒素を表し;ここで、
Vは、水素、メチル、エチル又はトリフルオロメチルを表し;
Wは、フッ素を表し;
X及びYは、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、シクロプロピル、シアノ又はニトロを表し;
ここで、X及びYは、特に、以下の組合せ(Y,X)を表し:(Me,F)、(Me,Cl)、(Me,Me)、(Me,H)、(Et,Et)、(Cl,Fl)、(Cl,Cl)、(Cl,H)、(MeO,F)、(MeO,H)、(Br,F)、(Br,Cl)、(Br,H)、(F,F)、(CF,F)、(CF,H)、(CN,F)、(CN,H);
Zは、水素を表し;
は、数0又は1を表す〕
で表される構造を有する。
これらの態様に関連して、以下の場合に、最も好ましい:
AとBは、それらが結合している炭素原子と一緒に、ラジカル(I−17)を表し;
は、水素又は塩素を表し;
は、水素又は塩素を表し;
Qは、C−Vを表し;ここで、
Vは、水素を表し;
Wは、フッ素を表し;
Xは、水素又はフッ素を表し;
Yは、塩素、メチル、トリフルオロメチル又はシアノを表し;
ここで、X及びYは、特に、以下の組合せ(Y,X)を表し:(Me,F)、(Me,H)、(Cl,H)、(CF,H)、(CN,H);
Zは、水素を表し;
nは、数0又は1を表す。
本発明の極めて特に好ましい実施形態の第9の態様において、本発明の化合物は、一般式(I)〔式中、
AとBは、それらが結合している炭素原子と一緒に、ラジカル
Figure 2016508972
を表し、ここで、
は、上記で記載されている意味、特に、水素、メチル、エチル、シクロプロピル、tert−ブチル又は(2,2,2)−トリフルオロエチルを有し;
Qは、C−V又は窒素を表し;ここで、
Vは、水素、メチル、エチル、トリフルオロメチルを表し;
Wは、フッ素を表し;
X及びYは、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、(2,2)−ジフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、シアノ又はニトロを表し;
Zは、水素を表し;
nは、数0又は1を表す〕
で表される構造を有する。
本発明の極めて特に好ましい実施形態の代替的な第9の態様において、本発明の化合物は、一般式(I)〔式中、
AとBは、それらが結合している炭素原子と一緒に、ラジカル
Figure 2016508972
を表し、ここで、
は、上記で記載されている意味、特に、水素、メチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、シクロプロピル、シクロプロピルメチル、トリフルオロメチル又は(2,2,2)−トリフルオロエチルを有し;
Qは、C−V又は窒素を表し;ここで、
Vは、水素、メチル、エチル又はトリフルオロメチルを表し;
Wは、フッ素を表し;
X及びYは、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、シクロプロピル、シアノ又はニトロを表し;
ここで、X及びYは、特に、以下の組合せ(Y,X)を表し:(Me,F)、(Me,Cl)、(Me,Me)、(Me,H)、(Et,Et)、(Cl,Fl)、(Cl,Cl)、(Cl,H)、(MeO,F)、(MeO,H)、(Br,F)、(Br,Cl)、(Br,H)、(F,F)、(CF,F)、(CF,H)、(CN,F)、(CN,H);
Zは、水素を表し;
nは、数0又は1を表す〕
で表される構造を有する。
これらの態様に関連して、以下の場合に、最も好ましい:
AとBは、それらが結合している炭素原子と一緒に、ラジカル(I−18)を表し;
は、tert−ブチルを表し;
Qは、C−Vを表し;ここで、
Vは、水素を表し;
Wは、フッ素を表し;
Xは、水素又はフッ素を表し;
Yは、塩素又はメチルを表し;
ここで、X及びYは、特に、以下の組合せ(Y,X)を表し:(Me,F)、(Me,H)、(Cl,H);
Zは、水素を表し;
nは、数0又は1を表す。
本発明の極めて特に好ましい実施形態の第10の態様において、本発明の化合物は、一般式(I)〔式中、
AとBは、それらが結合している炭素原子と一緒に、ラジカル
Figure 2016508972
を表し、ここで、
は、上記で記載されている意味、特に、水素、メチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、シクロプロピル、シクロプロピルメチル、トリフルオロメチル又は(2,2,2)−トリフルオロエチルを有し;
は、上記で記載されている意味、特に、水素、メチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、シクロプロピル、シクロプロピルメチル、トリフルオロメチル又は(2,2,2)−トリフルオロエチルを有し;
Qは、C−V又は窒素を表し;ここで、
Vは、水素、メチル、エチル又はトリフルオロメチルを表し;
Wは、フッ素を表し;
X及びYは、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、シクロプロピル、シアノ又はニトロを表し;
ここで、X及びYは、特に、以下の組合せ(Y,X)を表し:(Me,F)、(Me,Cl)、(Me,Me)、(Me,H)、(Et,Et)、(Cl,Fl)、(Cl,Cl)、(Cl,H)、(MeO,F)、(MeO,H)、(Br,F)、(Br,Cl)、(Br,H)、(F,F)、(CF,F)、(CF,H)、(CN,F)、(CN,H);
Zは、水素を表し;
nは、数0又は1を表す〕
で表される構造を有する。
この態様に関連して、以下の場合に、最も好ましい:
AとBは、それらが結合している炭素原子と一緒に、ラジカル(I−8)を表し;
は、メチルを表し;
は、水素を表し;
Qは、C−Vを表し;ここで、
Vは、水素を表し;
Wは、フッ素を表し;
Xは、フッ素を表し;
Yは、メチルを表し;
Zは、水素を表し;
nは、数0又は1を表す。
本発明の極めて特に好ましい実施形態の第11の態様において、本発明の化合物は、一般式(I)〔式中、
AとBは、それらが結合している炭素原子と一緒に、ラジカル
Figure 2016508972
を表し、ここで、
は、上記で記載されている意味、特に、水素、メチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、シクロプロピル、シクロプロピルメチル、トリフルオロメチル又は(2,2,2)−トリフルオロエチルを有し;
Qは、C−V又は窒素を表し;ここで、
Vは、水素、メチル、エチル又はトリフルオロメチルを表し;
Wは、フッ素を表し;
X及びYは、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、シクロプロピル、シアノ又はニトロを表し;
ここで、X及びYは、特に、以下の組合せ(Y,X)を表し:(Me,F)、(Me,Cl)、(Me,Me)、(Me,H)、(Et,Et)、(Cl,Fl)、(Cl,Cl)、(Cl,H)、(MeO,F)、(MeO,H)、(Br,F)、(Br,Cl)、(Br,H)、(F,F)、(CF,F)、(CF,H)、(CN,F)、(CN,H);
Zは、水素を表し;
nは、数0又は1を表す〕
で表される構造を有する。
この態様に関連して、以下の場合に、最も好ましい:
AとBは、それらが結合している炭素原子と一緒に、ラジカル(I−11)を表し;
は、メチルを表し;
Qは、C−V又は窒素を表し;ここで、
Vは、水素を表し;
Wは、フッ素を表し;
Xは、フッ素を表し;
Yは、メチルを表し;
Zは、水素を表し;
nは、数0又は1を表す。
本発明の極めて特に好ましい実施形態の第12の態様において、本発明の化合物は、一般式(I)〔式中、
AとBは、それらが結合している炭素原子と一緒に、ラジカル
Figure 2016508972
を表し、ここで、
は、上記で記載されている意味、特に、水素、メチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、シクロプロピル、シクロプロピルメチル、トリフルオロメチル又は(2,2,2)−トリフルオロエチルを有し;
Qは、C−V又は窒素を表し;ここで、
Vは、水素、メチル、エチル又はトリフルオロメチルを表し;
Wは、フッ素を表し;
X及びYは、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、シクロプロピル、シアノ又はニトロを表し;
ここで、X及びYは、特に、以下の組合せ(Y,X)を表し:(Me,F)、(Me,Cl)、(Me,Me)、(Me,H)、(Et,Et)、(Cl,Fl)、(Cl,Cl)、(Cl,H)、(MeO,F)、(MeO,H)、(Br,F)、(Br,Cl)、(Br,H)、(F,F)、(CF,F)、(CF,H)、(CN,F)、(CN,H);
Zは、水素を表し;
nは、数0又は1を表す〕
で表される構造を有する。
この態様に関連して、以下の場合に、最も好ましい:
AとBは、それらが結合している炭素原子と一緒に、ラジカル(I−20)を表し;
は、メチル、エチル、イソプロピル又はトリフルオロメチルを表し;
Qは、C−Vを表し;ここで、
Vは、水素を表し;
Wは、フッ素を表し;
Xは、フッ素を表し;
Yは、メチルを表し;
Zは、水素を表し;
nは、数0又は1を表す。
本発明の極めて特に好ましい実施形態の第13の態様において、本発明の化合物は、一般式(I)〔式中、
AとBは、それらが結合している炭素原子と一緒に、ラジカル
Figure 2016508972
を表し、ここで、
は、上記で記載されている意味、特に、水素、メチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、シクロプロピル、シクロプロピルメチル、トリフルオロメチル又は(2,2,2)−トリフルオロエチルを有し;
Qは、C−V又は窒素を表し;ここで、
Vは、水素、メチル、エチル又はトリフルオロメチルを表し;
Wは、フッ素を表し;
X及びYは、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、シクロプロピル、シアノ又はニトロを表し;
ここで、X及びYは、特に、以下の組合せ(Y,X)を表し:(Me,F)、(Me,Cl)、(Me,Me)、(Me,H)、(Et,Et)、(Cl,Fl)、(Cl,Cl)、(Cl,H)、(MeO,F)、(MeO,H)、(Br,F)、(Br,Cl)、(Br,H)、(F,F)、(CF,F)、(CF,H)、(CN,F)、(CN,H);
Zは、水素を表し;
nは、数0又は1を表す〕
で表される構造を有する。
この態様に関連して、以下の場合に、最も好ましい:
AとBは、それらが結合している炭素原子と一緒に、ラジカル(I−21)を表し;
は、メチル、エチル又はtert−ブチルを表し;
Qは、C−V又は窒素を表し;ここで、
Vは、水素又はメチルを表し;
Wは、フッ素を表し;
Xは、フッ素を表し;
Yは、メチルを表し;
Zは、水素を表し;
nは、数0又は1を表す。
本発明の極めて特に好ましい実施形態の第14の態様において、本発明の化合物は、一般式(I)〔式中、
AとBは、それらが結合している炭素原子と一緒に、ラジカル
Figure 2016508972
を表し、ここで、
は、上記で記載されている意味、特に、水素、メチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、シクロプロピル、シクロプロピルメチル、トリフルオロメチル又は(2,2,2)−トリフルオロエチルを有し;
Qは、C−V又は窒素を表し;ここで、
Vは、水素、メチル、エチル又はトリフルオロメチルを表し;
Wは、フッ素を表し;
X及びYは、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、シクロプロピル、シアノ又はニトロを表し;
ここで、X及びYは、特に、以下の組合せ(Y,X)を表し:(Me,F)、(Me,Cl)、(Me,Me)、(Me,H)、(Et,Et)、(Cl,Fl)、(Cl,Cl)、(Cl,H)、(MeO,F)、(MeO,H)、(Br,F)、(Br,Cl)、(Br,H)、(F,F)、(CF,F)、(CF,H)、(CN,F)、(CN,H);
Zは、水素を表し;
nは、数0又は1を表す〕
で表される構造を有する。
この態様に関連して、以下の場合に、最も好ましい:
AとBは、それらが結合している炭素原子と一緒に、ラジカル(I−22)を表し;
は、水素を表し;
Qは、C−Vを表し;ここで、
Vは、水素を表し;
Wは、フッ素を表し;
Xは、フッ素を表し;
Yは、メチルを表し;
Zは、水素を表し;
nは、数0又は1を表す。
本発明の極めて特に好ましい実施形態の第15の態様において、本発明の化合物は、一般式(I)〔式中、
AとBは、それらが結合している炭素原子と一緒に、ラジカル
Figure 2016508972
を表し、ここで、
は、上記で記載されている意味、特に、水素、メチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、シクロプロピル、シクロプロピルメチル、トリフルオロメチル又は(2,2,2)−トリフルオロエチルを有し;
は、上記で記載されている意味、特に、水素、メチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、シクロプロピル、シクロプロピルメチル、トリフルオロメチル又は(2,2,2)−トリフルオロエチルを有し;
Qは、C−V又は窒素を表し;ここで、
Vは、水素、メチル、エチル又はトリフルオロメチルを表し;
Wは、フッ素を表し;
X及びYは、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、シクロプロピル、シアノ又はニトロを表し;
ここで、X及びYは、特に、以下の組合せ(Y,X)を表し:(Me,F)、(Me,Cl)、(Me,Me)、(Me,H)、(Et,Et)、(Cl,Fl)、(Cl,Cl)、(Cl,H)、(MeO,F)、(MeO,H)、(Br,F)、(Br,Cl)、(Br,H)、(F,F)、(CF,F)、(CF,H)、(CN,F)、(CN,H);
Zは、水素を表し;
nは、数0又は1を表す〕
で表される構造を有する。
この態様に関連して、以下の場合に、最も好ましい:
AとBは、それらが結合している炭素原子と一緒に、ラジカル(I−24)を表し;
は、メチルを表し;
は、水素又はメチルを表し;
Qは、C−Vを表し;ここで、
Vは、水素を表し;
Wは、フッ素を表し;
Xは、フッ素を表し;
Yは、メチルを表し;
Zは、水素を表し;
nは、数0又は1を表す。
本発明の極めて特に好ましい実施形態の第16の態様において、本発明の化合物は、一般式(I)〔式中、
AとB、それらが結合している炭素原子と一緒に、ラジカル
Figure 2016508972
を表し、ここで、
及びRは、上記で記載されている意味、特に、水素、メチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、シクロプロピル、シクロプロピルメチル、トリフルオロメチル又は(2,2,2)−トリフルオロエチルを有し;
Qは、C−V又は窒素を表し;ここで、
Vは、水素、メチル、エチル又はトリフルオロメチルを表し;
Wは、フッ素を表し;
X及びYは、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、シクロプロピル、シアノ又はニトロを表し;
ここで、X及びYは、特に、以下の組合せ(Y,X)を表し:(Me,F)、(Me,Cl)、(Me,Me)、(Me,H)、(Et,Et)、(Cl,Fl)、(Cl,Cl)、(Cl,H)、(MeO,F)、(MeO,H)、(Br,F)、(Br,Cl)、(Br,H)、(F,F)、(CF,F)、(CF,H)、(CN,F)、(CN,H);
Zは、水素を表し;
nは、数0又は1を表す〕
で表される構造を有する。
この態様に関連して、以下の場合に、最も好ましい:
AとBは、それらが結合している炭素原子と一緒に、ラジカル(I−25)を表し;
は、水素又はメチルを表し;
は、水素又はメチルを表し;
Qは、C−Vを表し;ここで、
Vは、水素を表し;
Wは、フッ素を表し;
Xは、フッ素を表し;
Yは、メチルを表し;
Zは、水素を表し;
nは、数0又は1を表す。
本発明の極めて特に好ましい実施形態の第17の態様において、本発明の化合物は、一般式(I)〔式中、
AとBは、それらが結合している炭素原子と一緒に、ラジカル
Figure 2016508972
を表し、ここで、
及びRは、上記で記載されている意味、特に、水素、メチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、シクロプロピル、シクロプロピルメチル、トリフルオロメチル又は(2,2,2)−トリフルオロエチルを有し;
Qは、C−V又は窒素を表し;ここで、
Vは、水素、メチル、エチル又はトリフルオロメチルを表し;
Wは、フッ素を表し;
X及びYは、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、シクロプロピル、シアノ又はニトロを表し;
ここで、X及びYは、特に、以下の組合せ(Y,X)を表し:(Me,F)、(Me,Cl)、(Me,Me)、(Me,H)、(Et,Et)、(Cl,Fl)、(Cl,Cl)、(Cl,H)、(MeO,F)、(MeO,H)、(Br,F)、(Br,Cl)、(Br,H)、(F,F)、(CF,F)、(CF,H)、(CN,F)、(CN,H);
Zは、水素を表し;
nは、数0又は1を表す〕
で表される構造を有する。
この態様に関連して、以下の場合に、最も好ましい:
AとBは、それらが結合している炭素原子と一緒に、ラジカル(I−26)を表し;
は、メチルを表し;
は、水素を表し;
Qは、C−Vを表し;ここで、
Vは、水素を表し;
Wは、フッ素を表し;
Xは、フッ素を表し;
Yは、メチルを表し;
Zは、水素を表し;
nは、数0又は1を表す。
一般式(I)〔式中、n=1〕で表される本発明化合物は、キラル硫黄原子を含んでいる。カーン−インゴールド−プレローグ則(CIP則)によれば、この硫黄における置換基は、(R)−配置又は(S)−配置のいずれかを有し得る。本発明は、純粋な(R)エナンチオマー及び(S)エナンチオマーと任意の比率における混合物(これは、ラセミ化合物を包含する)の両方を包含する。
上記で記載したラジカルについての一般的な又は好ましい定義又は説明は、必用に応じて互いに組み合わせることが可能であり、即ち、これは、それぞれの範囲と好ましい範囲の間の組合せを包含する。
本発明によれば、好ましいものとして上記で挙げられている意味の組合せを含んでいる式(I)で表される化合物は、好ましい。
本発明よれば、特に好ましいものとして上記で挙げられている意味の組合せを含んでいる式(I)で表される化合物は、特に好ましい。
本発明よれば、極めて特に好ましいものとして上記で挙げられている意味の組合せを含んでいる式(I)で表される化合物は、極めて特に好ましい。
飽和又は不飽和の炭化水素ラジカル、例えば、アルキル、アルカンジイル又はアルケニルなどは、いずれの場合にも、可能である限り直鎖又は分枝鎖であり得るが、これは、例えばアルコキシのように、ヘテロ原子と組み合わされている場合も包含する。
別途示されていない限り、置換されていてもよいラジカルは、1置換又は多置換されることができ、ここで、多置換の場合には、該置換基は、同一であっても又は異なっていてもよい。
本発明に関連して、ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素を表し、特に好ましくは、フッ素、塩素及び臭素を表し、極めて特に好ましくは、フッ素及び塩素を表す。
さらに、アルキルは、直鎖又は分枝鎖のC−C−アルキルを表し、好ましくは、直鎖又は分枝鎖のC−C−アルキルを表し、さらに好ましくは、直鎖又は分枝鎖のC−C−アルキルを表し、特に、メチル及びエチルを表す。
アルコキシは、直鎖又は分枝鎖のC−C−アルコキシを表し、好ましくは、直鎖又は分枝鎖のC−C−アルコキシを表し、さらに好ましくは、直鎖又は分枝鎖のC−C−アルコキシを表し、特に、メトキシを表す。
ハロアルキル及びハロアルコキシは、上記定義に従う置換されているアルキルラジカル及びアルコキシラジカルに由来する。
シクロアルキル、アルコキシカルボニル、アルキルチオアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、フェニルアルキル、ヘタリールアルキル及びアルキルスルホニルアルキルにおけるアルキルラジカルも、同様に、アルキルの上記定義に由来する。
調製方法
一般式(I)で表される化合物は、n=0である化合物(Ia)とn=1である化合物(Ib)に分類することが可能であり、そして、例えば、特許出願WO 2010/100189に記載されている調製方法と同様の調製方法A及び調製方法Bによって、下記スキームに従って、調製することができる。これらの方法から逸脱している場合、式(I)で表される化合物は、調製方法C、調製方法D及び調製方法Eに従って調製することもできる。
Figure 2016508972
調製方法A
式(IIIa)で表される化合物又はその互変異性体は、例えば、調製方法Aに従って、式(IVa)で表されるアニリンを式(V)〔式中、Rは、ヒドロキシ又はハロゲン(好ましくは、Cl及びBr)を表す〕で表されるニトロ化合物と反応させることによって、調製することができる。
カルボン酸(R=ヒドロキシ)又はハロゲン化カルボニル(R=ハロゲン)からカルボキサミド類を調製するための多くの異なった方法が、例えば、「G. Benz in Comprehensive Organic Synthesis,1st Ed.,Pergamon Press,Oxford,1991,Vol. 6,pp. 381−417」、「P.D. Bailey et al. in Comprehensive Organic Functional Group Transformation,1st Ed.,Elsevier Science Ltd.,Oxford,1995,Vol. 5,pp. 257−308」及び「R.C. Larock in Comprehensive Organic Transformations,2nd Ed.,Wiley−VCH,New York,Weinheim,1999,pp. 1929−1994」から、知られている。塩化カルボニルは、その場で生成させて、単離するか又は使用することが可能である。
該アミド化反応は、場合により、縮合剤の存在下で、場合により、酸活性化剤の存在下で、場合により、酸受容体の存在下で、及び、場合により、溶媒の存在下で、実施する。適切な縮合剤は、そのようなアミド化反応に関して慣習的に使用可能な全ての縮合剤である。挙げることができる例は、以下のものである:酸ハロゲン化物形成物質(acid halide former)、例えば、ホスゲン、三塩化リン、塩化オキサリル又は塩化チオニル;カルボジイミド、例えば、N,N’−ジシクロヘキシルカルボジイミド(DCC)及び1−(3−ジメチルアミノプロピル)−3−エチルカルボジイミド(EDCI)、又は、別の慣習的な縮合剤、例えば、五酸化リン、ポリリン酸、N,N’−カルボニルジイミダゾール、2−クロロピリジン 1−メトヨージド(2−chloropyridine 1−methoiodide)(ムカイヤマ試薬)、2−エトキシ−N−エトキシカルボニル−1,2−ジヒドロキノリン(EEDQ)、トリフェニルホスフィン/四塩化炭素、ブロモトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート(BROP)、O−(1H−ベンゾトリアゾール−1−イルオキシ)トリス(ジメチルアミノ)ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート(BOP)、N,N,N’,N’−ビス(テトラメチレン)クロロウロニウムテトラフルオロボレート、O−(1H−ベンゾトリアゾール−1−イル)−N,N,N’,N’−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート(HBTU)、O−(1H−ベンゾトリアゾール−1−イル)−N,N,N’,N’−ビス(テトラメチレン)ウロニウムヘキサフルオロホスフェート、O−(1H−ベンゾトリアゾール−1−イル)−N,N,N’,N’−テトラメチルウロニウムテトラフルオロボレート(TBTU)、O−(1H−ベンゾトリアゾール−1−イル)−N,N,N’,N’−ビス(テトラメチレン)ウロニウムテトラフルオロボレート、O−(7−アザベンゾトリアゾール−1−イル)−N,N,N’,N’−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート(HATU)、及び、1−ヒドロキシベンゾトリアゾール。これらの試薬は、独立して使用し得るか、又は、適切な場合には、組合せて使用することができる。適切な酸受容体は、慣習的な全ての無機塩基又は有機塩基、例えば、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、N−メチルモルホリン又はN,N−ジメチルアミノピリジンなどである。本発明による調製方法Aは、場合により、適切な反応助剤(例えば、N,N−ジメチルホルムアミド、又は、N,N−ジメチルアミノピリジン)の存在下で、実施する。
さらに、例えば、「J. Am. Chem. Soc 1967, 5012」の中で公表されているように、(III)を調製するために、混合無水物を使用することも可能である。この調製方法においては、さまざまなクロロギ酸エステル(例えば、クロロギ酸イソブチル、クロロギ酸イソプロピル)を使用することができる。この目的のためには、ジエチルアセチルクロリド、トリメチルアセチルクロリドなどを使用することも同様に可能である。
一般式(IIa)で表される化合物又はその互変異性体は、該文献から知られている方法によって、例えば、一般式(IIIa)で表されるニトロ化合物を還元することによって、調製することができる。そのような還元に関する適切な調製方法は、特に、金属が介在する反応、例えば、塩化スズ(II)、鉄粉、亜鉛粉、ラネーニッケル、炭素担持パラジウム(0)、又は、二酸化白金(水和物として)などである。金属が介在する該還元(例えば、塩化スズ(II)を用いた還元)は、「Organic Syntheses Coll. Vol.(III), 453」に記載されているプロセスに従って実施することができる。
調製方法B
あるいは、一般式(IIa)で表される化合物は、一般式(IVa)で表されるアニリンを式(VI)〔式中、R’は、好ましくは、アルキルを表す〕で表される適切なカルボン酸誘導体と反応させる調製方法Bに従うアシル化反応によって、調製することができる。これは、B.M.Trost及びI.Flemingによって「Comprehensive Organic Synthesis, Ed. Pergamon, 1991, Vol.6」に記載されているように、活性化無しで実施することができる。あるいは、該文献には、「T. Ooi and K. Marouka in Science of Synthesis, Ed. Georg Thieme, 2003, Vol.7, 225−246」によるように、アルミニウムアミドを形成させることによる活性化方法も開示されている。該アルミニウムアミドは、S.Woodwardによって「Tet. Lett. 2006, 47, 5767−5769」に記載されているように、トリメチルアルミニウム又は空気中で安定なトリメチルアルミニウムと1,4−ジアザビシクロ[2.2.3]オクタン(DABCO)の付加体との反応によって、アニリン又はその塩から得ることができる。
R’は、水素を表してもよく、従って、調製方法Aに記載されている全ての合成方法も、式(IIa)で表される化合物の合成に適しているであろう。
さまざまな方法が、一般式(Ia)で表されるチオエーテルの調製に適している。挙げることができる例は、以下のとおりである:式(IIa)で表される化合物から出発して、閉環による;式(IVa)で表されるアニリンから出発して、調製方法Cに従う式(IX)で表される二環式化合物との反応による;又は、式(VIIa)で表されるハロゲン化物又は式(VIIIa)若しくは式(VIIIb)で表されるボロン酸から出発して、調製方法D若しくは調製方法Eに従う金属が触媒する反応による。
環化
Q=C−V〔ここで、Vは、H又はアルキルである〕の場合、一般式(Ia)で表されるチオエーテルの調製は、該文献から知られている方法に従って、式(IIa)で表される開鎖前駆物質を、場合により溶媒又は希釈剤の存在下で、場合により、触媒量若しくは化学量論的量若しくは過剰量の、又は、溶媒若しくは希釈剤の代わりとしての、有機性酸(例えば、パラ−トルエンスルホン酸)又は無機性酸(例えば、塩酸又は硫酸)の存在下で、オルトエステル(例えば、オルトギ酸トリエチル、又は、オルト酢酸トリエチル)を用いて環化することによって、実施することができる。
あるいは、一般式(Ia)で表されるチオエーテルは、該文献から知られている方法で、N,N−ジメチルホルムアミドジメチルアセタールとの反応とそれに続くギ酸との反応によって、調製することができる。
Q=C−V〔ここで、Vは、アルキル又はハロアルキルである〕の場合、一般式(Ia)で表されるチオエーテルの調製は、該文献から知られている方法に従って、例えば、V=CFに関しては、特許WO 2008/039489に記載されているように、適切なカルボン酸無水物との反応にとって実施することもできる。
Q=Nの場合、式(Ia)で表される化合物は、該文献から知られている方法に従って、式(IIa)で表される化合物をジアゾ化することによって調製することができる。例えば、典型的には、水、アルコール又は極性不活性溶媒の中で、0〜5℃で、有機酸又は無機酸の存在下で、亜硝酸源(例えば、亜硝酸ナトリウム又は亜硝酸イソブチル)を式(IIa)で表される化合物に添加する。代表的な反応条件は、例えば、特許WO 2004/242572の中に見いだすことができるか、又は、「J. Amer. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1980, 633−638」の中に見いだすことができる。
調製方法C
あるいは、式(Ia)で表される化合物は、調製方法Cに従う式(IX)で表される二環式化合物又はそれらの互変異性体ヒドロキシピリミジノンとの反応によって、式(IVa)で表されるアニリンから調製することができる。Yangらによって「Org. Lett. 2009, 11, 6, 1421−1424」に記載されているように、該ヒドロキシピリミジノン類のN−アリール化は、穏やかな反応条件下で、例えば、溶媒としてのアセトニトリルの中で、殆どの場合、室温で、又は、最大で70℃で、塩基としてDBUを使用して、HATUが介在する第1級アミンとのカップリングによって、実施する。
調製方法D
式(Ia)で表される化合物の代替的な調製は、金属が触媒する反応条件下で式(VIIa)で表されるハロゲン化物を式(IX)で表される二環式化合物と反応させることによって、提供される。文献(例えば、「Chem. Pharm. Bull. 1997, 45, 4, 719−721」、「Tet. Lett. 2006, 47, 7677−7680]又は「Synlett 2008, 9, 1335−1340」)には多くの方法が開示されており、ここでは、使用する金属源は、高温(例えば、120〜150℃)下、塩基の存在下及び場合によりリガンドの存在下におけるヨウ化銅である。
調製方法E
金属が触媒する反応による、式(VIIIa)で表されるボロン酸[これは、文献から知られている方法によって、ハロゲン化物(VIIa)から調製することができる]と式(IX)で表される二環式化合物との反応が、式(Ia)で表される化合物を調製するのに使用し得るということも、見いだされた。そのような反応の概要は、「Synthesis 2011, 6, 829−856」の中に見いだすことができる。適切な金属源は、「Synlett 2010, 5, 721−724」、「Tetrahedron 2006, 62, 8, 1764−1771」、「Tetrahedron Lett. 2005, 46, 34, 5699−5702」又はWO 2010/104818に記載されているように、酢酸銅(II)である。
式(VIIIa)で表されるボロン酸又はそれらのボロン酸エステルの、文献から知られている方法による、例えば、過ヨウ素酸ナトリウムを用いた酸化は、式(VIIIb)で表されるスルホキシドをもたらし、これも、同様に、金属が触媒する反応条件下で式(IX)で表される二環式化合物と反応させることが可能であり、それにより、目標化合物(Ib)が得られる。
本発明による調製方法D及び調製方法Eを実施する場合、これらの反応に適している市販されている任意のマイクロ波装置(例えば、Anton Paar Monowave 300、CEM Discover S、Biotage Initiator 60)を場合により使用することができる。
一般式(Ib)で表される化合物は、文献から知られている調製方法に従う酸化によって、例えば、適切な溶媒及び希釈剤の中で酸化剤を使用して、一般式(Ia)で表される化合物から調製することができる。適切な酸化剤は、例えば、希硝酸、過酸化水素及びペルオキシカルボン酸(例えば、メタ−クロロ過安息香酸)である。適切な溶媒は、不活性有機溶媒であり、典型的には、アセトニトリル及びハロゲン化溶媒(例えば、ジクロロメタン、クロロホルム又はジクロロエタン)である。
A.R.Maguireによって「ARKIVOC、2011(i), 1−110」に記載されているように、エナンチオマー的に富家されたスルホキシド類を生成させるのに多くの種類の異なった方法が適している: 例えば、キラルリガンド及び酸化剤[例えば、tert−ブチルヒドロペルオキシド(TBHP)、2−フェニルプロパン−2−イルヒドロペルオキシド(CHP)又は過酸化水素水素]と一緒に、もっとも頻繁に使用される触媒源としてTi(OiPr)及びVO(acac)の形態にあるチタン及びバナジウムを用いた、チオエーテルの金属が触媒する不斉酸化; キラル酸化剤又はキラル触媒を使用する、非金属が触媒する不斉酸化; 電気化学的又は生物学的な不斉酸化、並びに、さらに、スルホキシド類の速度論的分割、及び、求核性シフト(nucleophilic shift)(アンダーソンの方法による)。
該エナンチオマーは、さらにまた、ラセミ化合物から、例えば、実験規模でキラルHPLCによってそのラセミ化合物を分離させることによっても得ることができる。
あるいは、一般式(Ib)で表される化合物は、異なった順序で実施される、本明細書中に記載されている方法と同様の方法で、例えば、式(IVa)で表されるアニリンを酸化して式(IVb)で表されるスルホキシドを生成させ、それらを、調製方法A、調製方法B又は調製方法Cによってさらに変換することによって、調製することもできる、
Figure 2016508972
出発物質及び中間体の説明
一般式(IV)で表されるアニリンは、n=0である化合物(IVa)とn=1である化合物(IVb)に分類することができる。
Figure 2016508972
式(IVa)で表されるアニリンの一部は文献(例えば、JP 2007/284356)から知られており、又は、それらは、文献から知られている調製方法によって合成することができる。
式(IVb)で表される化合物は、新規であり、そして、特に調製実施例に記載されている条件下で、酸化することによって調製することができる。
一般式(IVa)で表されるアニリンは、例えば、下記スキームに記載されているようにして、調製することができる;
Figure 2016508972
ここで、X、Y、Z及びWは、上記で与えられている意味を有し、AGは、脱離基を表し、及び、PGは、保護基を表す。
式(XIV)で表されるアニリンは、市販されているか、又は、それらは、既知方法で調製することができる。それらは、適切な保護基(例えば、アセチル基)で保護して、式(XIII)で表される化合物を生成させることができる。例えば、酸、酸無水物又は酸塩化物の存在下で、アニリン(XIV)を対応するアニリド(XIII)に変換することが可能である。保護されているアニリン(XIII)をクロロスルホン酸を用いてクロロスルホン化することによって、対応するスルホニルクロリド(XII)が得られる。スルホニルクロリド(XII)のジスルフィド(XI)への還元は、文献から知られている方法(例えば、ヨウ化物又は塩酸中の鉄)を用いて実施することができる。ジスルフィド(XI)を式(XV)〔式中、AGは、脱離基、例えば、塩素、臭素、トシラート、メシラート又はトリフラートなどを表す〕で表されるハロアルキル求電子物質と反応させることによって、スルフィド(X)が得られる。その保護基は、文献から知られている適切な方法で除去することが可能であり、それによって、式(IVa)で表されるアニリンが生成される。
還元してジスルフィド(XI)とする代わりに、スルホニルクロリド(XII)を適切な還元剤(例えば、ヨウ素/リン)で還元して、アルキルチオエート(XVII)を生成させることが可能であり、次いで、これを、適切な方法(例えば、水酸化カリウム溶液との反応)を用いて脱保護して、式(XVI)で表されるチオールを生成させる。チオール(XVI)を式(XV)〔式中、AGは、脱離基、例えば、塩素、臭素、トシラート、メシラート又はトリフラートなどを表す〕で表されるハロアルキル求電子物質と反応させることによって、スルフィド(IVa)が得られる。
式(X)、式(XI)、式(XII)、式(XIII)、式(XVI)及び式(XVII)で表される化合物は、新規であり、そして、特に調製実施例に記載されている条件下で、調製することができる。
あるいは、式(IVa)で表されるチオエーテルは、以下のスキームに従って調製することができる。
Figure 2016508972
ここで、X、Yは、互いに独立して、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素を表すことができる。
式(XXI)で表されるニトロ芳香族化合物をクロロスルホン酸を用いてクロロスルホン化することによって、対応するスルホニルクロリド(XX)が生成される。スルホニルクロリド(XX)のビス(ニトロアリール)ジスルフィド(XIX)への還元は、文献から知られている方法(例えば、ヨウ化物)を用いて実施することができる。ジスルフィド(XXI)のジスルファンジイルアニリン(XIX)への還元(これの一部は、対応するアミノアリールチオール(XVI)との混合物として形成される)は、一般的に知られている還元剤[例えば、水素、これは、適切な場合には、不均一系触媒(例えば、ラネーニッケル、活性炭担持白金、又は、活性炭担持パラジウム)を使用する]を用いて実施することが可能である。ジスルフィド(XVIII)又はチオフェノール(XVI)を式(XV)〔式中、AGは、脱離基、例えば、塩素、臭素、トシラート、メシラート又はトリフラートなどを表す〕で表されるハロアルキル求電子物質と反応させることによって、式(IVa)で表される3−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルファニル]アニリンが得られる。
式(XVI)、式(XVIII)、式(XIX)及び式(XX)で表される化合物は、新規であり、そして、特に調製実施例に記載されている条件下で、調製することができる。
式(V)
Figure 2016508972
〔式中、A及びBは、上記で記載されている意味を有し、Rは、ヒドロキシ又はハロゲンを表す〕
で表されるニトロ化合物は、市販されているか、又は、文献から知られているか、又は、それらは、文献から知られている調製方法によって合成することができる。挙げることができる例は、以下のとおりである:
1−メチル−5−ニトロ−1H−イミダゾール−4−カルボン酸(市販されている);
1−エチル−5−ニトロ−1H−イミダゾール−4−カルボン酸(V−1)(合成例を参照されたい)。
式(VI)
Figure 2016508972
〔式中、A及びBは、上記で記載されている意味を有し、R’は、水素又はアルキルを表す〕
で表されるカルボン酸誘導体。それらは、市販されているか、又は、文献から知られているか、又は、それらは、文献から知られている調製方法によって合成することができる。
挙げることができる例は、以下のカルボン酸エステル(R’=アルキル)である:
5−アミノ−1−(2,2,2−トリフルオロエチル)−1H−ピラゾール−4−カルボン酸エチル(市販されている);
4−アミノ−1−メチル−1H−ピラゾール−5−カルボン酸エチル(市販されている);
5−アミノ−1,3−チアゾール−4−カルボン酸エチル(市販されている);
5−アミノ−2−メチル−1,3−チアゾール−4−カルボン酸エチル(市販されている);
4−アミノ−1,3−チアゾール−5−カルボン酸メチル(市販されている);
2−アミノチオフェン−3−カルボン酸メチル(市販されている);
3−アミノチオフェン−2−カルボン酸エチル(市販されている)。
一般式(VIIa)
Figure 2016508972
〔式中、X、Y、Z及びWは、上記で与えられている意味を有し、Halは、塩素、臭素又はヨウ素を表す〕
で表されるハロゲン化物は、文献から知られているか、又は、それらは、文献から知られている調製方法によって合成することができる。
挙げることができる例は、以下の臭化物である:
5−ブロモ−4−フルオロ−2−メチルフェニル−2,2,2−トリフルオロエチルスルフィド(VIIa−1)(WO 2007/034755、JP 2007/284385,及び、JP 2009/023910);
5−ブロモ−2−メチルフェニル−2,2,2−トリフルオロエチルスルフィド(VIIa−7)(JP 2008/308448、及び、JP 2008/260706;合成例を参照されたい);
4−ブロモ−1−メトキシ−2−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルファニル]ベンゼン(VIIa−8)(合成例を参照されたい);
4−ブロモ−1−クロロ−2−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルファニル]ベンゼン(VIIa−3)(合成例を参照されたい);
1−ブロモ−2,4−ジクロロ−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルファニル]ベンゼン(VIIa−6)(合成例を参照されたい);
1−ブロモ−2,4−ジメチル−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルファニル]ベンゼン(VIIa−11)(合成例を参照されたい);
4−ブロモ−2−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルファニル]ベンゾニトリル(VIIa−9)(合成例を参照されたい);
4−ブロモ−2−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルファニル]−1−(トリフルオロメチル)ベンゼン(VIIa−10)(合成例を参照されたい)。
一般式(VIIa)で表されるヨウ化物を合成するのに適した出発物質は、例えば、適切な場合には金属触媒を用いた、文献から知られている方法に従うハロゲン交換反応における、同じ式を有する臭化物である(以下のものを参照されたい:H. Suzuki, Chem. Let. 1985, 3, 411−412; S. L. Buchwald, J. Amer. Chem. Soc. 2002, 124(50), 14844−14845)。E.B.Merkushevによって「Synthesis 1988, 12, 923−937」に記載されているようなザンドマイヤー反応 条件下で、式(IVa)で表されるアニリンから合成することも可能である。
挙げることができる例は、以下のヨウ化物である:
4−フルオロ−5−ヨード−2−メチルフェニル−2,2,2−トリフルオロエチルスルフィド(VIIa−1−I)(合成例を参照されたい);
4−ヨード−1−メチル−2−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルファニル]ベンゼン(VIIa−7−I)(合成例を参照されたい)。
一般式(VIIIa)
Figure 2016508972
〔式中、X、Y、Z及びWは、上記で与えられている意味を有する〕
で表されるボロン酸は、文献から知られているか、又は、それらは、文献から知られている調製方法によって合成することができる。
挙げることができる例は、以下のボロン酸である:
{2−フルオロ−4−メチル−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルファニル]フェニル}ボロン酸(VIIIa−1)(WO 2007/034755、JP 2007/284385、及び、JP 2009/023910;合成例を参照されたい);
{4−メチル−3−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルファニル]フェニル}ボロン酸(VIIIa−7)(合成例を参照されたい)。
一般式(VIIIb)
Figure 2016508972
〔式中、X、Y、Z及びWは、上記で与えられている意味を有する〕
で表されるボロン酸は、文献から知られているか、又は、それらは、文献から知られている調製方法によって合成することができる。
挙げることができる例は、以下のボロン酸である:
{2−フルオロ−4−メチル−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルフィニル]フェニル}ボロン酸(VIIIb−1)(合成例を参照されたい);
{4−メチル−3−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルフィニル]フェニル}ボロン酸(VIIIb−7)(合成例を参照されたい)。
一般式(IX)
Figure 2016508972
〔式中、A及びBは、上記で与えられている意味を有する〕
で表される二環式ヘテロ環は、文献から知られているか、又は、それらは、文献から知られている調製方法によって合成することができる。
挙げることができる例は、以下の二環式ヘテロ環である:
1−メチル−1,5−ジヒドロ−4H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン(市販されている);
1,3−ジメチル−1,5−ジヒドロ−4H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン(市販されている);
1−メチル−1,6−ジヒドロ−7H−ピラゾロ[4,3−d]ピリミジン−7−オン(市販されている);
9−メチル−1,9−ジヒドロ−6H−プリン−6−オン(市販されている);
チエノ[2,3−d]ピリミジン−4(3H)−オン(市販されている);
チエノ[3,2−d]ピリミジン−4(3H)−オン(市販されている)。
用途
本発明による活性化合物は、植物が良好な耐性を示し、温血動物に対する毒性が望ましい程度であり、及び、良好な環境適合性を示す場合、植物及び植物の器官を保護するのに適しており、収穫高を増大させるのに適しており、収穫物の質を向上させるのに適しており、また、農業において、園芸において、畜産業において、森林で、庭園やレジャー施設で、貯蔵生産物や材料物質の保護において、及び、衛生学の分野において遭遇する害虫、特に、昆虫類、クモ形類動物、蠕虫類、線虫類及び軟体動物を防除するのに適している。それらは、好ましくは、作物保護剤として使用することができる。それらは、通常の感受性種及び抵抗性種に対して有効であり、さらに、全ての発育段階又は一部の発育段階に対して活性を示す。上記害虫としては、以下のものを挙げることができる:
シラミ目(Anoplura)(Phthiraptera)の、例えば、ダマリニア属種(Damalinia spp.)、ハエマトピヌス属種(Haematopinus spp.)、リノグナツス属種(Linognathus spp.)、ペジクルス属種(Pediculus spp.)、トリコデクテス属種(Trichodectes spp.);
クモ綱(Arachnida)の、例えば、アカルス属種(Acarus spp.)、アセリア・シェルドニ(Aceria sheldoni)、アクロプス属種(Aculops spp.)、アクルス属種(Aculus spp.)、アンブリオンマ属種(Amblyomma spp.)、アムフィテトラニクス・ビエネンシス(Amphitetranychus viennensis)、アルガス属種(Argas spp.)、ボオフィルス属種(Boophilus spp.)、ブレビパルプス属種(Brevipalpus spp.)、ブリオビア・プラエチオサ(Bryobia praetiosa)、コリオプテス属種(Chorioptes spp.)、デルマニスス・ガリナエ(Dermanyssus gallinae)、エオテトラニクス属種(Eotetranychus spp.)、エピトリメルス・ピリ(Epitrimerus pyri)、エウテトラニクス属種(Eutetranychus spp.)、エリオフィエス属種(Eriophyes spp.)、ハロチデウス・デストルクトル(Halotydeus destructor)、ヘミタルソネムス属種(Hemitarsonemus spp.)、ヒアロンマ属種(Hyalomma spp.)、イキソデス属種(Ixodes spp.)、ラトロデクツス・マクタンス(Latrodectus mactans)、メタテトラニクス属種(Metatetranychus spp.)、ヌフェルサ属種(Nuphersa spp.)、オリゴニクス属種(Oligonychus spp.)、オルニトドロス属種(Ornithodoros spp.)、パノニクス属種(Panonychus spp.)、フィロコプトルタ・オレイボラ(Phyllocoptruta oleivora)、ポリファゴタルソネムス・ラツス(Polyphagotarsonemus latus)、プソロプテス属種(Psoroptes spp.)、リピセファルス属種(Rhipicephalus spp.)、リゾグリフス属種(Rhizoglyphus spp.)、サルコプテス属種(Sarcoptes spp.)、スコルピオ・マウルス(Scorpio maurus)、ステノタルソネムス属種(Stenotarsonemus spp.)、タルソネムス属種(Tarsonemus spp.)、テトラニクス属種(tetranychus spp.)、バサテス・リコペルシシ(Vasates lycopersici);
ニマイガイ綱(Bivalva)の、例えば、ドレイセナ属種(Dreissena spp.);
キロポーダ目(Chilopoda)の、例えば、ゲオフィルス属種(Geophilus spp.)、スクチゲラ属種(Scutigera spp.);
コウチュウ目(Coleoptera)の、例えば、アカリンマ・ビタツム(Acalymma vittatum)、アカントセリデス・オブテクツス(Acanthoscelides obtectus)、アドレツス属種(Adoretus spp.)、アゲラスチカ・アルニ(Agelastica alni)、アグリオテス属種(Agriotes spp.)、アンフィマロン・ソルスチチアリス(Amphimallon solstitialis)、アノビウム・プンクタツム(Anobium punctatum)、アノプロホラ属種(Anoplophora spp.)、アントノムス属種(Anthonomus spp.)、アントレヌス属種(Anthrenus spp.)、アピオン属種(Apion spp.)、アポゴニア属種(Apogonia spp.)、アトマリア属種(Atomaria spp.)、アタゲヌス属種(Attagenus spp.)、ブルキジウス・オブテクツス(Bruchidius obtectus)、ブルクス属種(Bruchus spp.)、カッシダ属種(Cassida spp.)、セロトマ・トリフルカタ(Cerotoma trifurcata)、セウトリンクス属種(Ceutorrhynchus spp.)、カエトクネマ属種(Chaetocnema spp.)、クレオヌス・メンジクス(Cleonus mendicus)、コノデルス属種(Conoderus spp.)、コスモポリテス属種(Cosmopolites spp.)、コステリトラ・ゼアランジカ(Costelytra zealandica)、クテニセラ属種(Ctenicera spp.)、クルクリオ属種(Curculio spp.)、クリプトリンクス・ラパチ(Cryptorhynchus lapathi)、シリンドロコプツルス属種(Cylindrocopturus spp.)、デルメステス属種(Dermestes spp.)、ジアブロチカ属種(Diabrotica spp.)、ジコクロシス属種(Dichocrocis spp.)、ジロボデルス属種(Diloboderus spp.)、エピラクナ属種(Epilachna spp.)、エピトリキス属種(Epitrix spp.)、ファウスチヌス属種(Faustinus spp.)、ジビウム・プシロイデス(Gibbium psylloides)、ヘルラ・ウンダリス(Hellula undalis)、ヘテロニクス・アラトル(Heteronychus arator)、ヘテロニキス属種(Heteronyx spp.)、ヒラモルファ・エレガンス(Hylamorpha elegans)、ヒロトルペス・バジュルス(Hylotrupes bajulus)、ヒペラ・ポスチカ(Hypera postica)、ヒポテネムス属種(Hypothenemus spp.)、ラクノステルナ・コンサングイネア(Lachnosterna consanguinea)、レマ属種(Lema spp.)、レプチノタルサ・デセムリネアタ(Leptinotarsa decemlineata)、レウコプテラ属種(Leucoptera spp.)、リソロプトルス・オリゾフィルス(Lissorhoptrus oryzophilus)、リキスス属種(Lixus spp.)、ルペロデス属種(Luperodes spp.)、リクツス属種(Lyctus spp.)、メガセリス属種(Megascelis spp.)、メラノツス属種(Melanotus spp)、メリゲテス・アエネウス(Meligethes aeneus)、メロロンタ属種(Melolontha spp.)、ミグドルス属種(Migdolus spp.)、モノカムス属種(Monochamus spp.)、ナウパクツス・キサントグラフス(Naupactus xanthographus)、ニプツス・ホロレウクス(Niptus hololeucus)、オリクテス・リノセロス(Oryctes rhinoceros)、オリザエフィルス・スリナメンシス(Oryzaephilus surinamensis)、オリザファグス・オリザエ(Oryzaphagus oryzae)、オチオリンクス属種(Otiorrhynchus spp.)、オキシセトニア・ジュクンダ(Oxycetonia jucunda)、ファエドン・コクレアリアエ(Phaedon cochleariae)、フィロファガ属種(Phyllophaga spp.)、フィロトレタ属種(Phyllotreta spp.)、ポピリア・ジャポニカ(Popillia japonica)、プレムノトリペス属種(Premnotrypes spp.)、プシリオデス属種(Psylliodes spp.)、プチヌス属種(Ptinus spp.)、リゾビウス・ベントラリス(Rhizobius ventralis)、リゾペルタ・ドミニカ(Rhizopertha dominica)、シトフィルス属種(Sitophilus spp.)、スフェノホルス属種(Sphenophorus spp.)、ステルネクス属種(Sternechus spp.)、シンフィレテス属種(Symphyletes spp.)、タニメクス属種(Tanymecus spp.)、テネブリオ・モリトル(Tenebrio molitor)、トリボリウム属種(Tribolium spp.)、トロゴデルマ属種(Trogoderma spp.)、チキウス属種(Tychius spp.)、キシロトレクス属種(Xylotrechus spp.)、ザブルス属種(Zabrus spp.);
トビムシ目(Collembola)の、例えば、オニキウルス・アルマツス(Onychiurus armatus);
ジプローダ目(Diplopoda)の、例えば、ブラニウルス・グツラツス(Blaniulus guttulatus);
ハエ目(Diptera)の、例えば、アエデス属種(Aedes spp.)、アグロミザ属種(Agromyza spp.)、アナストレファ属種(Anastrepha spp.)、アノフェレス属種(Anopheles spp.)、アスホンジリア属種(Asphondylia spp.)、バクトロセラ属種(Bactrocera spp.)、ビビオ・ホルツラヌス(Bibio hortulanus)、カリホラ・エリトロセファラ(Calliphora erythrocephala)、セラチチス・カピタタ(Ceratitis capitata)、キロノムス属種(Chironomus spp.)、クリソミイア属種(Chrysomyia spp.)、コクリオミイア属種(Cochliomyia spp.)、コンタリニア属種(Contarinia spp.)、コルジオビア・アントロポファガ(Cordylobia anthropophaga)、クレキス属種(Culex spp.)、クテレブラ属種(Cuterebra spp.)、ダクス・オレアエ(Dacus oleae)、ダシネウラ属種(Dasyneura spp.)、デリア属種(Delia spp.)、デルマトビア・ホミニス(Dermatobia hominis)、ドロソフィラ属種(Drosophila spp.)、エキノクネムス属種(Echinocnemus spp.)、ファンニア属種(Fannia spp.)、ガストロフィルス属種(Gastrophilus spp.)、ヒドレリア属種(Hydrellia spp.)、ヒレミイア属種(Hylemyia spp.)、ヒポボスカ属種(Hyppobosca spp.)、ヒポデルマ属種(Hypoderma spp.)、リリオミザ属種(Liriomyza spp.)、ルシリア属種(Lucilia spp.)、ムスカ属種(Musca spp.)、ネザラ属種(Nezara spp.)、オエストルス属種(Oestrus spp.)、オシネラ・フリト(Oscinella frit)、ペゴミイア属種(Pegomyia spp.)、ホルビア属種(Phorbia spp.)、プロジプロシス属種(Prodiplosis spp.)、プシラ・ロサエ(Psila rosae)、ラゴレチス属種(Rhagoletis spp.)、ストモキシス属種(Stomoxys spp.)、タバヌス属種(Tabanus spp.)、タンニア属種(Tannia spp.)、テタノプス属種(Tetanops spp.)、チプラ属種(Tipula spp.);
マキガイ綱(Gastropoda)の、例えば、アリオン属種(Arion spp.)、ビオムファラリア属種(Biomphalaria spp.)、ブリヌス属種(Bulinus spp.)、デロセラス属種(Deroceras spp.)、ガルバ属種(Galba spp.)、リムナエア属種(Lymnaea spp.)、オンコメラニア属種(Oncomelania spp.)、ポマセア属種(Pomacea spp.)、スクシネア属種(Succinea spp.);
ゼンチュウ綱(Helminths)の、例えば、アンシロストマ・ズオデナレ(Ancylostoma duodenale)、アンシロストマ・セイラニクム(Ancylostoma ceylanicum)、アシロストマ・ブラジリエンシス(Acylostoma braziliensis)、アンシロストマ属種(Ancylostoma spp.)、アスカリス・ルブリコイデス(Ascaris lubricoides)、アスカリス属種(Ascaris spp.)、ブルギア・マライ(Brugia malayi)、ブルギア・チモリ(Brugia timori)、ブノストムム属種(Bunostomum spp.)、カベルチア属種(Chabertia spp.)、クロノルキス属種(Clonorchis spp.)、コオペリア属種(Cooperia spp.)、ジクロコエリウム属種(Dicrocoelium spp)、ジクチオカウルス・フィラリア(Dictyocaulus filaria)、ジフィロボトリウム・ラツム(Diphyllobothrium latum)、ドラクンクルス・メジネンシス(Dracunculus medinensis)、エキノコックス・グラヌロスス(Echinococcus granulosus)、エキノコックス・ムルチロクラリス(Echinococcus multilocularis)、エンテロビウス・ベルミクラリス(Enterobius vermicularis)、ファシオラ属種(Faciola spp.)、ハエモンクス属種(Haemonchus spp.)、ヘテラキス属種(Heterakis spp.)、ヒメノレピス・ナナ(Hymenolepis nana)、ヒオストロングルス属種(Hyostrongulus spp.)、ロア・ロア(Loa Loa)、ネマトジルス属種(Nematodirus spp.)、オエソファゴストムム属種(Oesophagostomum spp.)、オピストルキス属種(Opisthorchis spp.)、オンコセルカ・ボルブルス(Onchocerca volvulus)、オステルタギア属種(Ostertagia spp.)、パラゴニムス属種(Paragonimus spp.)、シストソメン属種(Schistosomen spp.)、ストロンギロイデス・フエレボルニ(Strongyloides fuelleborni)、ストロンギロイデス・ステルコラリス(Strongyloides stercoralis)、ストロニロイデス属種(Stronyloides spp.)、タエニア・サギナタ(Taenia saginata)、タエニア・ソリウム(Taenia solium)、トリキネラ・スピラリス(Trichinella spiralis)、トリキネラ・ナチバ(Trichinella nativa)、トリキネラ・ブリトビ(Trichinella britovi)、トリキネラ・ネルソニ(Trichinella nelsoni)、トリキネラ・プセウドプシラリス(Trichinella pseudopsiralis)、トリコストロングルス属種(Trichostrongulus spp.)、トリクリス・トリクリア(Trichuris trichuria)、ウケレリア・バンクロフチ(Wuchereria bancrofti)。
さらにまた、エイメリア(Eimeria)などの原生動物も防除することができる。
ヘテロプテラ目(Heteroptera)の、例えば、アナサ・トリスチス(Anasa tristis)、アンテスチオプシス属種(Antestiopsis spp.)、ブリスス属種(Blissus spp.)、カロコリス属種(Calocoris spp.)、カムピロンマ・リビダ(Campylomma livida)、カベレリウス属種(Cavelerius spp.)、シメキス属種(Cimex spp.)、コラリア属種(Collaria spp.)、クレオンチアデス・ジルツス(Creontiades dilutus)、ダシヌス・ピペリス(Dasynus piperis)、ジケロプス・フルカツス(Dichelops furcatus)、ジコノコリス・ヘウェチ(Diconocoris hewetti)、ジスデルクス属種(Dysdercus spp.)、エウシスツス属種(Euschistus spp.)、エウリガステル属種(Eurygaster spp.)、ヘリオペルチス属種(Heliopeltis spp.)、ホルシアス・ノビレルス(Horcias nobilellus)、レプトコリサ属種(Leptocorisa spp.)、レプトグロスス・フィロプス(Leptoglossus phyllopus)、リグス属種(Lygus spp.)、マクロペス・エキスカバツス(Macropes excavatus)、ミリダエ(Miridae)、モナロニオン・アトラツム(Monalonion atratum)、ネザラ属種(Nezara spp.)、オエバルス属種(Oebalus spp.)、ペントミダエ(Pentomidae)、ピエスマ・クワドラタ(Piesma quadrata)、ピエゾドルス属種(Piezodorus spp.)、プサルス属種(Psallus spp.)、プセウダシスタ・ペルセア(Pseudacysta persea)、ロドニウス属種(Rhodnius spp.)、サールベルゲラ・シングラリス(Sahlbergella singularis)、スカプトコリス・カスタネア(Scaptocoris castanea)、スコチノホラ属種(Scotinophora spp.)、ステファニチス・ナシ(Stephanitis nashi)、チブラカ属種(Tibraca spp.)、トリアトマ属種(Triatoma spp.);
ホモプテラ目(Homoptera)の、例えば、アシルトシポン属種(Acyrthosipon spp.)、アクロゴニア属種(Acrogonia spp.)、アエネオラミア属種(Aeneolamia spp.)、アゴノセナ属種(Agonoscena spp.)、アレウロデス属種(Aleurodes spp.)、アレウロロブス・バロデンシス(Aleurolobus barodensis)、アレウロトリキスス属種(Aleurothrixus spp.)、アムラスカ属種(Amrasca spp.)、アヌラフィス・カルズイ(Anuraphis cardui)、アオニジエラ属種(Aonidiella spp.)、アファノスチグマ・ピリ(Aphanostigma piri)、アフィス属種(Aphis spp.)、アルボリジア・アピカリス(Arboridia apicalis)、アスピジエラ属種(Aspidiella spp.)、アスピジオツス属種(Aspidiotus spp.)、アタヌス属種(Atanus spp.)、アウラコルツム・ソラニ(Aulacorthum solani)、ベミシア属種(Bemisia spp.)、ブラキカウズス・ヘリクリシイ(Brachycaudus helichrysii)、ブラキコルス属種(Brachycolus spp.)、ブレビコリネ・ブラシカエ(Brevicoryne brassicae)、カリジポナ・マルギナタ(Calligypona marginata)、カルネオセファラ・フルギダ(Carneocephala fulgida)、セラトバクナ・ラニゲラ(Ceratovacuna lanigera)、セルコピダエ(Cercopidae)、セロプラステス属種(Ceroplastes spp.)、カエトシホン・フラガエホリイ(Chaetosiphon fragaefolii)、キオナスピス・テガレンシス(Chionaspis tegalensis)、クロリタ・オヌキイ(Chlorita onukii)、クロマフィス・ジュグランジコラ(Chromaphis juglandicola)、クリソムファルス・フィクス(Chrysomphalus ficus)、シカズリナ・ムビラ(Cicadulina mbila)、コッコミチルス・ハリイ(Coccomytilus halli)、コックス属種(Coccus spp.)、クリプトミズス・リビス(Cryptomyzus ribis)、ダルブルス属種(Dalbulus spp.)、ジアレウロデス属種(Dialeurodes spp.)、ジアホリナ属種(Diaphorina spp.)、ジアスピス属種(Diaspis spp.)、ドロシカ属種(Drosicha spp.)、ジサフィス属種(Dysaphis spp.)、ジスミコックス属種(Dysmicoccus spp.)、エンポアスカ属種(Empoasca spp.)、エリオソマ属種(Eriosoma spp.)、エリトロネウラ属種(Erythroneura spp.)、エウセリス・ビロバツス(Euscelis bilobatus)、フェリシア属種(Ferrisia spp.)、ゲオコックス・コフェアエ(Geococcus coffeae)、ヒエログリフス属種(Hieroglyphus spp.)、ホマロジスカ・コアグラタ(Homalodisca coagulata)、ヒアロプテルス・アルンジニス(Hyalopterus arundinis)、イセリア属種(Icerya spp.)、イジオセルス属種(Idiocerus spp.)、イジオスコプス属種(Idioscopus spp.)、ラオデルファキス・ストリアテルス(Laodelphax striatellus)、レカニウム属種(Lecanium spp.)、レピドサフェス属種(Lepidosaphes spp.)、リパフィス・エリシミ(Lipaphis erysimi)、マクロシフム属種(Macrosiphum spp.)、マハナルバ属種(Mahanarva spp.)、メラナフィス・サッカリ(Melanaphis sacchari)、メトカルフィエラ属種(Metcalfiella spp.)、メトポロフィウム・ジロズム(Metopolophium dirhodum)、モネリア・コスタリス(Monellia costalis)、モネリオプシス・ペカニス(Monelliopsis pecanis)、ミズス属種(Myzus spp.)、ナソノビア・リビスニグリ(Nasonovia ribisnigri)、ネホテッチキス属種(Nephotettix spp.)、ニラパルバタ・ルゲンス(Nilaparvata lugens)、オンコメトピア属種(Oncometopia spp.)、オルテジア・プラエロンガ(Orthezia praelonga)、パラベムシア・ミリカエ(Parabemisia myricae)、パラトリオザ属種(Paratrioza spp.)、パルラトリア属種(Parlatoria spp.)、ペムフィグス属種(Pemphigus spp.)、ペレグリヌス・マイジス(Peregrinus maidis)、フェナコックス属種(Phenacoccus spp.)、フロエオミズス・パセリニイ(Phloeomyzus passerinii)、ホロドン・フムリ(Phorodon humuli)、フィロキセラ属種(Phylloxera spp.)、ピンナスピス・アスピジストラエ(Pinnaspis aspidistrae)、プラノコックス属種(Planococcus spp.)、プロトプルビナリア・ピリホルミス(Protopulvinaria pyriformis)、プセウダウラカスピス・ペンタゴナ(Pseudaulacaspis pentagona)、プセウドコックス属種(Pseudococcus spp.)、プシラ属種(Psylla spp.)、プテロマルス属種(Pteromalus spp.)、ピリラ属種(Pyrilla spp.)、クアドラスピジオツス属種(Quadraspidiotus spp.)、クエサダ・ギガス(Quesada gigas)、ラストロコックス属種(Rastrococcus spp.)、ロパロシフム属種(Rhopalosiphum spp.)、サイセチア属種(Saissetia spp.)、スカホイデス・チタヌス(Scaphoides titanus)、シザフィス・グラミヌム(Schizaphis graminum)、セレナスピズス・アルチクラツス(Selenaspidus articulatus)、ソガタ属種(Sogata spp.)、ソガテラ・フルシフェラ(Sogatella furcifera)、ソガトデス属種(Sogatodes spp.)、スチクトセファラ・フェスチナ(Stictocephala festina)、テナラファラ・マラエンシス(Tenalaphara malayensis)、チノカリス・カリアエホリアエ(Tinocallis caryaefoliae)、トマスピス属種(Tomaspis spp.)、トキソプテラ属種(Toxoptera spp.)、トリアレウロデス属種(Trialeurodes spp.)、トリオザ属種(Trioza spp.)、チフロシバ属種(Typhlocyba spp.)、ウナスピス属種(Unaspis spp.)、ビテウス・ビチホリイ(Viteus vitifolii)、ジギナ属種(Zygina spp.);
ハチ目(Hymenoptera)の、例えば、アタリア属種(Athalia spp.)、ジプリオン属種(Diprion spp.)、ホプロカンパ属種(Hoplocampa spp.)、ラシウス属種(Lasius spp.)、モノモリウム・ファラオニス(Monomorium pharaonis)、ベスパ属種(Vespa spp.);
ワラジムシ目(Isopoda)の、例えば、アルマジリジウム・ブルガレ(Armadillidium vulgare)、オニスクス・アセルス(Oniscus asellus)、ポルセリオ・スカベル(Porcellio scaber);
シロアリ目(Isoptera)の、例えば、アクロミルメキス属種(Acromyrmex spp.)、アッタ属種(Atta spp.)、コルニテルメス・クムランス(Cornitermes cumulans)、ミクロテルメス・オベシ(Microtermes obesi)、オドントテルメス属種(Odontotermes spp.)、レチクリテルメス属種(Reticulitermes spp.);
チョウ目(Lepidoptera)の、例えば、アクロニクタ・マジョル(Acronicta major)、アドキソフィレス属種(Adoxophyes spp.)、アエジア・レウコメラス(Aedia leucomelas)、アグロチス属種(Agrotis spp.)、アラバマ属種(Alabama spp.)、アミエロイス・トランシテラ(Amyelois transitella)、アナルシア属種(Anarsia spp.)、アンチカルシア属種(Anticarsia spp.)、アルギロプロセ属種(Argyroploce spp.)、バラトラ・ブラシカエ(Barathra brassicae)、ボルボ・シンナラ(Borbo cinnara)、ブックラトリキス・ツルベリエラ(Bucculatrix thurberiella)、ブパルス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、ブセオラ属種(Busseola spp.)、カコエシア属種(Cacoecia spp.)、カロプチリア・テイボラ(Caloptilia theivora)、カプア・レチクラナ(Capua reticulana)、カルポカプサ・ポモネラ(Carpocapsa pomonella)、カルポシナ・ニポネンシス(Carposina niponensis)、ケイマトビア・ブルマタ(Cheimatobia brumata)、キロ属種(Chilo spp.)、コリストネウラ属種(Choristoneura spp.)、クリシア・アンビグエラ(Clysia ambiguella)、クナファロセルス属種(Cnaphalocerus spp.)、クネファシア属種(Cnephasia spp.)、コノポモルファ属種(Conopomorpha spp.)、コノトラケルス属種(Conotrachelus spp.)、コピタルシア属種(Copitarsia spp.)、シジア属種(Cydia spp.)、ダラカ・ノクツイデス(Dalaca noctuides)、ジアファニア属種(Diaphania spp.)、ジアトラエア・サッカラリス(Diatraea saccharalis)、エアリアス属種(Earias spp.)、エクジトロファ・アウランチウム(Ecdytolopha aurantium)、エラスモパルプス・リグノセルス(Elasmopalpus lignosellus)、エルダナ・サッカリナ(Eldana saccharina)、エフェスチア・クエーニエラ(Ephestia kuehniella)、エピノチア属種(Epinotia spp.)、エピフィアス・ポストビタナ(Epiphyas postvittana)、エチエラ属種(Etiella spp.)、エウリア属種(Eulia spp.)、エウポエシリア・アムビグエラ(Eupoecilia ambiguella)、エウプロクチス属種(Euproctis spp.)、エウキソア属種(Euxoa spp.)、フェルチア属種(Feltia spp.)、ガレリア・メロネラ(Galleria mellonella)、グラシラリア属種(Gracillaria spp.)、グラホリタ属種(Grapholitha spp.)、ヘジレプタ属種(Hedylepta spp.)、ヘリコベルパ属種(Helicoverpa spp.)、ヘリオチス属種(Heliothis spp.)、ホフマノフィラ・プセウドスプレテラ(Hofmannophila pseudospretella)、ホモエオソマ属種(Homoeosoma spp.)、ホモナ属種(Homona spp.)、ヒポノメウタ・パデラ(Hyponomeuta padella)、カキボリア・フラボファシアタ(Kakivoria flavofasciata)、ラフィグマ属種(Laphygma spp.)、ラスペイレシア・モレスタ(Laspeyresia molesta)、レウシノデス・オルボナリス(Leucinodes orbonalis)、レウコプテラ属種(Leucoptera spp.)、リトコレチス属種(Lithocolletis spp.)、リトファネ・アンテンナタ(Lithophane antennata)、ロベシア属種(Lobesia spp.)、ロキサグロチス・アルビコスタ(Loxagrotis albicosta)、リマントリア属種(Lymantria spp.)、リオネチア属種(Lyonetia spp.)、マラコソマ・ネウストリア(Malacosoma neustria)、マルカ・テスツラリス(Maruca testulalis)、マメストラ・ブラシカエ(Mamestra brassicae)、モシス属種(Mocis spp.)、ミチムナ・セパラタ(Mythimna separata)、ニンフラ属種(Nymphula spp.)、オイケチクス属種(Oiketicus spp.)、オリア属種(Oria spp.)、オルタガ属種(Orthaga spp.)、オストリニア属種(Ostrinia spp.)、オウレマ・オリザエ(Oulema oryzae)、パノリス・フランメア(Panolis flammea)、パルナラ属種(Parnara spp.)、ペクチノホラ属種(Pectinophora spp.)、ペリレウコプテラ属種(Perileucoptera spp.)、フトリマエア属種(Phthorimaea spp.)、フィロクニスチス・シトレラ(Phyllocnistis citrella)、フィロノリクテル属種(Phyllonorycter spp.)、ピエリス属種(Pieris spp.)、プラチノタ・スツルタナ(Platynota stultana)、プルシア属種(Plusia spp.)、プルテラ・キシロステラ(Plutella xylostella)、プライス属種(Prays spp.)、プロデニア属種(Prodenia spp.)、プロトパルセ属種(Protoparce spp.)、プセウダレチア属種(Pseudaletia spp.)、プセウドプルシア・インクルデンス(Pseudoplusia includens)、ピラウスタ・ヌビラリス(Pyrausta nubilalis)、ラチプルシア・ヌ(Rachiplusia nu)、スコエノビウス属種(Schoenobius spp.)、シルポファガ属種(Scirpophaga spp.)、スコチア・セゲツム(Scotia segetum)、セサミア属種(Sesamia spp.)、スパルガノチス属種(Sparganothis spp.)、スポドプテラ属種(Spodoptera spp.)、スタトモポダ属種(Stathmopoda spp.)、ストモプテリキス・スブセシベラ(Stomopteryx subsecivella)、シナンテドン属種(Synanthedon spp.)、テシア・ソラニボラ(Tecia solanivora)、テルメシア・ゲンマタリス(Thermesia gemmatalis)、チネア・ペリオネラ(Tinea pellionella)、チネオラ・ビセリエラ(Tineola bisselliella)、トルトリキス属種(Tortrix spp.)、トリコプルシア属種(Trichoplusia spp.)、ツタ・アブソルタ(Tuta absoluta)、ビラコラ属種(Virachola spp.);
バッタ目(Orthoptera)の、例えば、アケタ・ドメスチクス(Acheta domesticus)、ブラッタ・オリエンタリス(Blatta orientalis)、ブラッテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica)、ジクロプルス属種(Dichroplus spp.)、グリロタルパ属種(Gryllotalpa spp.)、レウコファエア・マデラエ(Leucophaea maderae)、ロクスタ属種(Locusta spp.)、メラノプルス属種(Melanoplus spp.)、ペリプラネタ・アメリカナ(Periplaneta americana)、シストセルカ・グレガリア(Schistocerca gregaria);
ノミ目(Siphonaptera)の、例えば、セラトフィルス属種(Ceratophyllus spp.)、キセノプシラ・ケオピス(Xenopsylla cheopis);
コムカデ目(Symphyla)の、例えば、スクチゲレラ属種(Scutigerella spp.);
アザミウマ目(Thysanoptera)の、例えば、アナホトリプス・オブスクルス(Anaphothrips obscurus)、バリオトリプス・ビホルミス(Baliothrips biformis)、ドレパノトリス・レウテリ(Drepanothris reuteri)、エンネオトリプス・フラベンス(Enneothrips flavens)、フランクリニエラ属種(Frankliniella spp.)、ヘリオトリプス属種(Heliothrips spp.)、ヘルシノトリプス・フェモラリス(Hercinothrips femoralis)、リピホロトリプス・クルエンタツス(Rhipiphorothrips cruentatus)、シルトトリプス属種(Scirtothrips spp.)、タエニオトリプス・カルダモニ(Taeniothrips cardamoni)、トリプス属種(Thrips spp.);
シミ目(Thysanura)の、例えば、レピスマ・サカリナ(Lepisma saccharina)。
植物寄生性線虫としては、例えば、以下のものを挙げることができる:アフェレンコイデス属種(Aphelenchoides spp.)、ブルサフェレンクス属種(Bursaphelenchus spp.)、ジチレンクス属種(Ditylenchus spp.)、グロボデラ属種(Globodera spp.)、ヘテロデラ属種(Heterodera spp.)、ロンギドルス属種(Longidorus spp.)、メロイドギネ属種(Meloidogyne spp.)、プラチレンクス属種(Pratylenchus spp.)、ラドホルス・シミリス(Radopholus similis)、トリコドルス属種(Trichodorus spp.)、チレンクルス・セミペネトランス(Tylenchulus semipenetrans)、キシフィネマ属種(Xiphinema spp.)。
適切な場合には、本発明の化合物は、特定の濃度又は特定の施用量において、除草剤、薬害軽減剤、成長調節剤若しくは植物の特性を改善する作用薬としても使用し得るか、又は、殺微生物剤(microbicide)として、例えば、殺菌剤(fungicide)、抗真菌剤(antimycotic)、殺細菌剤若しくは殺ウイルス剤(これは、ウイロイドに対する作用薬も包含する)としても使用し得るか、又は、MLO(マイコプラズマ様生物)及びRLO(リケッチア様生物)に対する作用薬としても使用し得る。適切な場合には、本発明の化合物は、別の活性化合物を合成するための中間体又は前駆物質としても使用することができる。
本発明は、さらに、本発明による活性化合物のうちの少なくとも1種類を含んでいる、作物保護組成物及び/又は殺有害生物剤としての、製剤及びその製剤から調製される使用形態〔例えば、潅注液、滴下液及び散布液〕にも関する。該使用形態は、場合により、さらなる作物保護剤、及び/又は、殺有害生物剤、及び/又は、効果を向上させるアジュバント、例えば、浸透剤、例えば、植物油(例えば、ナタネ油、ヒマワリ油)、鉱油(例えば、パラフィン油)、植物性脂肪酸アルキルエステル(例えば、ナタネ油メチルエステル又はダイズ油メチルエステル)、又は、アルカノールアルコキシレート類、及び/又は、展着剤、例えば、アルキルシロキサン類及び/又は塩、例えば、有機又は無機のアンモニウム塩又はホスホニウム塩(例えば、硫酸アンモニウム又はリン酸水素二アンモニウム)、及び/又は、保持促進剤(retention promoter)(例えば、スルホコハク酸ジオクチル又はヒドロキシプロピルグアーポリマー)、及び/又は、湿潤剤(例えば、グリセロール)、及び/又は、肥料(例えば、アンモニウム含有肥料、カリウム含有肥料又はリン含有肥料)を含有する。
慣習的なな製剤は、例えば、以下のものである:水溶性液剤(SL)、乳剤(EC)、水中油型エマルション剤(EW)、懸濁製剤(SC、SE、FS、OD)、顆粒水和剤(WG)、顆粒剤(GR)、カプセル製剤(capsule concentrates)(CS);これらの製剤型及び別の可能な製剤型は、例えば、以下のものに記載されている: Crop Life International and in Pesticide Specifications, Manual on development and use of FAO and WHO specifications for pesticides, FAO Plant Production and Protection Papers −173(作製元:the FAO/WHO Joint Meeting on Pesticide Specifications, 2004, ISBN:9251048576)。該製剤は、本発明による1種類以上の活性化合物に加えて、場合により、さらなる農薬活性化合物を含有する。
これらは、好ましくは、補助剤〔例えば、増量剤、溶媒、自発性促進剤(spontaneity promoter)、担体、乳化剤、分散剤、防霜剤、殺生物剤、増粘剤及び/又は他の補助剤(例えば、アジュバント)など〕を含有している製剤又は使用形態である。これに関連して、アジュバントは、当該製剤の生物学的効果を増強する成分であって、その成分自体が生物学的効果を有するものではない。アジュバントの例は、葉の表面への保持、拡展(spreading)、付着を促進する作用物質又は浸透を促進する作用物質である。
これらの製剤は、既知方法で、例えば、上記活性化合物を補助剤(例えば、増量剤、溶媒及び/若しくは固体担体、並びに/又は、他の補助剤、例えば、界面活性剤)と混合させることにより調製する。そのような製剤は、適切な設備で調製するか、又は、施用前若しくは施用中に調製する。
使用する補助剤は、当該活性化合物の製剤又はそのよう製剤から調製された使用形態(例えば、即時使用可能な(ready−to−use)作物保護組成物、例えば、散布液又は種子粉衣剤)に、特別な特性、例えば、特定の物理的特性、技術的特性及び/又生物学的特性などを付与することが可能な物質であり得る。
適切な増量剤は、例えば、水、並びに、極性及び非極性の有機化学的液体、例えば、以下の類から選択されるものである:芳香族及び非芳香族の炭化水素類(例えば、パラフィン類、アルキルベンゼン類、アルキルナフタレン類、クロロベンゼン類)、アルコール類及びポリオール類(これらは、適切な場合には、置換されていてもよく、エーテル化されていてもよく、及び/又は、エステル化されていてもよい)、ケトン類(例えば、アセトン、シクロヘキサノン)、エステル類(これは、脂肪類及び油類を包含する)及び(ポリ)エーテル類、置換されていない及び置換されているアミン類、アミド類、ラクタム類(例えば、N−アルキルピロリドン類)、及び、ラクトン類、スルホン類及びスルホキシド類(例えば、ジメチルスルホキシド)。
使用する増量剤が水である場合、例えば有機溶媒を補助溶媒として使用することもできる。本質的に、適切な液体溶媒は、以下のものである:芳香族化合物、例えば、キシレン、トルエン又はアルキルナフタレン類、塩素化芳香族化合物及び塩素化脂肪族炭化水素、例えば、クロロベンゼン類、クロロエチレン類又は塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えば、シクロヘキサン又はパラフィン類、例えば、鉱油留分、鉱油及び植物油、アルコール類、例えば、ブタノール又はグリコールとそれらのエーテル及びエステル、ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えば、ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド、並びに、さらに、水。
原則として、適切な全ての溶媒を使用することが可能である。適切な溶媒の例は、芳香族炭化水素、例えば、キシレン、トルエン又はアルキルナフタレン類、塩素化芳香族炭化水素又は塩素化脂肪族炭化水素、例えば、クロロベンゼン、クロロエチレン又は塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えば、シクロヘキサン、パラフィン類、石油留分、鉱油及び植物油、アルコール類、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール又はグリコールとそれらのエーテル及びエステル、ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えば、ジメチルスルホキシド、及び、さらに、水である。
原則として、適切な全ての担体を使用することが可能である。有用な担体としては、とりわけ、以下のものを挙げることができる:例えば、アンモニウム塩、及び、粉砕された天然鉱物、例えば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト又はケイ藻土、及び、粉砕された合成鉱物、例えば、微粉化シリカ、アルミナ及び天然シリケート又は合成シリケート、樹脂、蝋、及び/又は、固形肥料。そのような担体の混合物も使用することができる。粒剤に関して有用な担体としては、以下のものを挙げることができる:例えば、粉砕して分別した天然岩石、例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、苦灰岩、並びに、無機及び有機の粗挽き粉からなる合成顆粒、並びに、さらに、有機材料(例えば、おがくず、紙、ココナッツ殻、トウモロコシ穂軸及びタバコの葉柄など)からなる顆粒。
液化ガスの増量剤又は溶媒を使用することも可能である。特に適している増量剤又は担体は、周囲温度及び大気圧下では気体である増量剤又は担体、例えば、エーロゾル噴射剤ガス、例えば、ハロ炭化水素類、並びに、さらに、ブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素などである。
イオン特性若しくは非イオン特性を有する乳化剤及び/若しくは泡形成剤、分散剤又は湿潤剤の例、又は、これらの界面活性剤の混合物は、以下のものである:ポリアクリル酸の塩、リグノスルホン酸の塩、フェノールスルホン酸若しくはナフタレンスルホン酸の塩、エチレンオキシドと脂肪アルコールの重縮合物若しくはエチレンオキシドと脂肪酸の重縮合物若しくはエチレンオキシドと脂肪アミンの重縮合物、エチレンオキシドと置換されているフェノール(好ましくは、アルキルフェノール又はアリールフェノール)の重縮合物、スルホコハク酸エステルの塩、タウリン誘導体(好ましくは、アルキルタウレート)、ポリエトキシ化アルコールのリン酸エステル若しくはポリエトキシ化フェノールのリン酸エステル、ポリオールの脂肪エステル、並びに、硫酸アニオン、スルホン酸アニオン及びリン酸アニオンを含んでいる該化合物の誘導体、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルスルフェート類、アリールスルホネート類、タンパク質加水分解物、リグノスルファイト廃液、及び、メチルセルロース。該活性化合物のうちの1種類及び/又は該不活性担体のうちの1種類が水不溶性であり且つ施用が水で行われる場合は、界面活性剤を存在させることが有利である。
該製剤及びその製剤から誘導される使用形態の中に、さらなる補助剤として、着色剤、例えば、無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー(Prussian Blue)、並びに、有機染料、例えば、アリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、並びに、栄養素及び微量栄養素、例えば、鉄塩、マンガン塩、ホウ素塩、銅塩、コバルト塩、モリブデン塩及び亜鉛塩などを存在させることができる。
付加的な成分は、安定剤(例えば、低温安定剤)、防腐剤、酸化防止剤、光安定剤、又は、化学的及び/若しくは物理的安定性を向上させる別の作用剤であり得る。泡形成剤又は消泡剤も存在させることができる。
該製剤及びその製剤から誘導される使用形態の中に、さらなる補助剤として、粘着性付与剤、例えば、カルボキシメチルセルロース、並びに、粉末又は顆粒又はラテックスの形態にある天然ポリマー及び合成ポリマー、例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニル、又は、天然リン脂質、例えば、セファリン及びレシチン、及び、合成リン脂質なども存在させることができる。可能なさらなる補助剤は、鉱油及び植物油である。
該製剤及びその製剤から誘導される使用形態の中に、場合により、さらなる補助剤も存在させることができる。そのような添加剤の例としては、芳香物質、保護コロイド、結合剤、接着剤、増粘剤、揺変剤、浸透剤、保持促進剤、安定化剤、金属イオン封鎖剤、錯化剤、湿潤剤及び展着剤などがある。一般的に、該活性化合物は、製剤を目的として通常使用される固体又は液体の任意の添加剤と組み合わせることができる。
有用な保持促進剤には、動的表面張力を低減させる全ての物質(例えば、スルホコハク酸ジオクチル)又は粘弾性を増大させる全ての物質(例えば、ヒドロキシプロピルグアーポリマー)が包含される。
本発明に関連して意図されている浸透剤には、植物体内への農薬活性化合物の浸透を促進するために一般的に使用される全ての物質が包含される。これに関連して、浸透剤は、それらが、(一般には、水性の)施用液から、及び/又は、散布による被膜から、植物のクチクラの中に浸透し、それによって、活性化合物のクチクラ内での移動性を増強することができる能力によって定義される。この特性を確認するために、文献(Baur et al., 1997, Pesticide Science 51, 131−152)に記載されている方法を用いることができる。その例としては、アルコールアルコキシレート、例えば、ココナッツ脂肪エトキシレート(coconut fatty ethoxylate)(10)若しくはイソトリデシルエトキシレート(12)、脂肪酸エステル、例えば、ナタネ油メチルエステル若しくはダイズ油メチルエステル、脂肪アミンアルコキシレート、例えば、獣脂アミンエトキシレート(15)、又は、アンモニウム塩及び/若しくはホスホニウム塩、例えば、硫酸アンモニウム若しくはリン酸水素二アンモニウムなどを挙げることができる。
該製剤は、その製剤の重量に基づいて、好ましくは、0.00000001重量%〜98重量%の活性化合物を含有し、特に好ましくは、0.01重量%〜95重量%の活性化合物を含有し、さらに好ましくは、0.5重量%〜90重量%の活性化合物を含有する。
上記製剤から調製される使用形態(作物保護組成物)の該活性化合物の含有量は、広い範囲内でさまざまであり得る。該使用形態の該活性化合物の含有量は、その使用形態の重量に基づいて、典型的には、0.00000001重量%〜95重量%の活性化合物、好ましくは、0.00001重量%〜1重量%の活性化合物であり得る。該化合物は、その使用形態に適した慣習的な方法で使用する。
本発明による活性化合物は、それらだけで使用し得るか、又は、それらの製剤中に含ませて使用することができ、ここで、これは、例えば、活性スペクトルを拡大するための、作用の持続時間を長くするための、作用速度を増大させるための、相反を防止するための、又は、抵抗性の発達を防止するための、1種類以上の適切な殺菌剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺虫剤、微生物剤(microbiological)、肥料、誘引剤、植物強化剤(phytotonic)、不妊剤、協力剤、薬害軽減剤、情報化学物質及び/又は植物成長調節剤との混合物を包含する。さらに、非生物的要因(例えば、高温又は低温)に対する耐性、渇水に対する耐性又は水中若しくは土壌中の塩分の含有量の上昇に対する耐性を強化するこれらの組合せは、植物の成長を向上させることができる。さらにまた、開花性能及び結果性能を改善することも可能であり、発芽能力及び根の発達を最適化することも可能であり、収穫を容易にすることも可能であり、収穫高を向上させることも可能であり、成熟に影響を及ぼすことも可能であり、収穫された生産物の品質及び/若しくは栄養価を向上させることも可能であり、収穫された生産物の貯蔵寿命を長くすることも可能であり、並びに/又は、収穫された生産物の加工性を改善することも可能である。一般に、本発明の活性化合物と混合相手剤を組み合わせることによって、相乗効果が生じる。このことは、当該混合物の効力が、個々の成分の効力よりも大きいことを意味する。一般に、当該組合せは、プレミックス、タンクミックス又はレディミックスにおいて使用することが可能であり、さらに、種子施用においても使用することが可能である。
混合相手剤の特に好ましい例は、以下の化合物である。
殺虫剤/殺ダニ剤/殺線虫剤
本明細書中において一般名で識別されている活性化合物は、既知であり、そして、例えば、農薬ハンドブック(“The Pesticide Manual” 14th Ed., British Crop Protection Council 2006)に記載されているか、又は、インターネット上で見いだすことができる(例えば、「http://www.alanwood.net/pesticides」)。
(1) アセチルコリンエステラーゼ(AChE)阻害薬、例えば、
カーバメート系、例えば、アラニカルブ、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メソミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカーブ、プロポクスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、トリメタカルブ、XMC、及び、キシリルカルブ;又は、
有機リン酸エステル系、例えば、アセフェート、アザメチホス、アジンホス−エチル、アジンホス−メチル、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クマホス、シアノホス、ジメトン−S−メチル、ダイアジノン、ジクロルボス/DDVP、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ダイスルホトン、EPN、エチオン、エトプロホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イミシアホス、イソフェンホス、O−(メトキシアミノチオホスホリル)サリチル酸イソプロピル、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシジメトン−メチル、パラチオン、パラチオン−メチル、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス−メチル、プロフェノホス、プロペタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテップ、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、及び、バミドチオン;
(2) GABA制御塩化物チャンネル拮抗薬、例えば、
シクロジエン有機塩素系、例えば、クロルダン、及び、エンドスルファン;又は、
フェニルピラゾール系(フィプロール)、例えば、エチプロール、及び、フィプロニル;
(3) ナトリウムチャンネルモジュレーター/電位依存性ナトリウムチャンネル遮断薬、例えば、
ピレスロイド系、例えば、アクリナトリン、アレスリン、d−シス−トランスアレスリン、d−トランスアレスリン、ビフェントリン、ビオアレスリン、ビオアレスリン S−シクロペンテニル異性体、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ−シフルトリン、シハロトリン、ラムダ−シハロトリン、ガンマ−シハロトリン、シペルメトリン、アルファ−シペルメトリン、ベータ−シペルメトリン、シータ−シペルメトリン、ゼータ−シペルメトリン、シフェノトリン[(1R)−トランス異性体]、デルタメトリン、エムペントリン[(EZ)−(1R)異性体]、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、タウ−フルバリネート、ハルフェンプロックス、イミプロトリン、カデトリン、ペルメトリン、フェノトリン[(1R)−トランス異性体)]、プラレトリン、ピレトリン(除虫菊(pyrethrum))、レスメトリン、シラフルオフェン、テフルトリン、テトラメトリン、テトラメトリン[(1R)異性体]、トラロメトリン、及び、トランスフルトリン;又は、
DDT;又は、メトキシクロル;
(4) ニコチン作動性アセチルコリン受容体(nAChR)作動薬、例えば、
ネオニコチノイド系、例えば、アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリド、及び、チアメトキサム;又は、
ニコチン;
(5) ニコチン作動性アセチルコリン受容体(nAChR)アロステリック活性化薬、例えば、
スピノシン系、例えば、スピネトラム、及び、スピノサド;
(6) 塩化物チャンネル活性化薬、例えば、
アベルメクチン系/ミルベマイシン系、例えば、アバメクチン、エマメクチン安息香酸塩、レピメクチン、及び、ミルベメクチン;
(7) 幼若ホルモン模倣物質、例えば、
幼若ホルモン類似体、例えば、ハイドロプレン、キノプレン、及び、メトプレン;又は、
フェノキシカルブ;又は、ピリプロキシフェン;
(8) 作用機序が知られていないか又は特定されていない活性化合物、例えば、
ハロゲン化アルキル系、例えば、臭化メチル、及び、別のハロゲン化アルキル;又は、
クロロピクリン;又は、フッ化スルフリル;又は、ホウ砂;又は、吐酒石;
(9) 選択的摂食阻害薬、例えば、
ピメトロジン;又は、フロニカミド;
(10) ダニ成長阻害薬、例えば、
クロフェンテジン、ヘキシチアゾクス、及び、ジフロビダジン;又は、
エトキサゾール;
(11) 昆虫腸管膜の微生物ディスラプター、例えば、
バシルス・ツリンギエンシス・亜種・イスラエレンシス(Bacillus thuringiensis subspecies israelensis)、バシルス・スファエリクス(Bacillus sphaericus)、バシルス・ツリンギエンシス・亜種・アイザワイ(Bacillus thuringiensis subspecies aizawai)、バシルス・ツリンギエンシス・亜種・クルスタキ(Bacillus thuringiensis subspecies kurstaki)、バシルス・ツリンギエンシス・亜種・テネブリオニス(Bacillus thuringiensis subspecies tenebrionis)、及び、BT植物タンパク質:Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry2Ab、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、Cry34/35Ab1;
(12) 酸化的リン酸化阻害薬、ATPディスラプター、例えば、
ジアフェンチウロン;又は、
有機スズ化合物、例えば、アゾシクロチン、シヘキサチン、及び、酸化フェンブタスズ;又は、
プロパルギット;又は、テトラジホン;
(13) Hプロトン勾配を妨げることによって作用する酸化的リン酸化デカップラー、例えば、
クロルフェナピル、DNOC、及び、スルフルラミド;
(14) ニコチン作動性アセチルコリン受容体拮抗薬、例えば、
ベンスルタップ、カルタップ塩酸塩、チオシクラム、及び、チオスルタップ−ナトリウム;
(15) キチン生合成阻害薬(タイプ0)、例えば、
ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロン、及び、トリフルムロン;
(16) キチン生合成阻害薬(タイプ1)、例えば、
ブプロフェジン;
(17) 脱皮撹乱剤(moulting disruptor)(双翅目)、例えば、
シロマジン;
(18) エクジソン受容体作動薬、例えば、
クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、及び、テブフェノジド;
(19) オクトパミン作動性作動薬、例えば、
アミトラズ;
(20) 複合体III電子伝達阻害薬、例えば、
ヒドラメチルノン;又は、アセキノシル;又は、フルアクリピリム;
(21) 複合体I電子伝達阻害薬、例えば、
METI殺ダニ剤、例えば、フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、及び、トルフェンピラド;又は、
ロテノン(Derris);
(22) 電位依存性ナトリウムチャンネル遮断薬、例えば、
インドキサカルブ;又は、メタフルミゾン;
(23) アセチルCoAカルボキシラーゼの阻害薬、例えば、
テトロン酸誘導体及びテトラミン酸誘導体、例えば、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、及び、スピロテトラマト;
(24) 複合体IV電子伝達阻害薬、例えば、
ホスフィン系、例えば、リン化アルミニウム、リン化カルシウム、ホスフィン、及び、リン化亜鉛;又は、
シアン化物;
(25) 複合体II電子伝達阻害薬、例えば、
シエノピラフェン;
(28) リアノジン受容体エフェクター、例えば、
ジアミド系、例えば、クロラントラニリプロール、及び、フルベンジアミド。
作用機序が知られていないさらなる活性化合物、例えば、アミドフルメト、アザジラクチン、ベンクロチアズ、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、ブロモプロピレート、キノメチオナート、氷晶石(cryolite)、シアントラニリプロール(シアジピル)、シフルメトフェン、ジコホル、ジフロビダジン、フルエンスルホン、フルフェネリム、フルフィプロール、フルオピラム、フフェノジド(fufenozide)、イミダクロチズ、イプロジオン、メペルフルトリン、ピリダリル、ピリフルキナゾン、テトラメチルフルトリン、及び、ヨードメタン;並びに、さらに、バシルス・フィルムス(Bacillus firmus)に基づくさらなる調製物(特に、株CNCM I−1582、例えば、VOTiVOTM, BioNem)、及び、以下の既知活性化合物のうちの1種類:3−ブロモ−N−{2−ブロモ−4−クロロ−6−[(1−シクロプロピルエチル)カルバモイル]フェニル}−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド(WO2005/077934から既知)、4−{[(6−ブロモピリダ−3−イル)メチル](2−フルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(WO2007/115644から既知)、4−{[(6−フルオロピリダ−3−イル)メチル](2,2−ジフルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(WO2007/115644から既知)、4−{[(2−クロロ−1,3−チアゾール−5−イル)メチル](2−フルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(WO2007/115644から既知)、4−{[(6−クロルピリダ−3−イル)メチル](2−フルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(WO2007/115644から既知)、フルピラジフロン(flupyradifurone)、4−{[(6−クロル−5−フルオロピリダ−3−イル)メチル](メチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(WO2007/115643から既知)、4−{[(5,6−ジクロロピリダ−3−イル)メチル](2−フルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(WO2007/115646から既知)、4−{[(6−クロロ−5−フルオロピリダ−3−イル)メチル](シクロプロピル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(WO2007/115643から既知)、4−{[(6−クロロピリダ−3−イル)メチル](シクロプロピル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(EP−A−0539588から既知)、4−{[(6−クロルピリダ−3−イル)メチル](メチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(EP−A−0539588から既知)、{[1−(6−クロロピリジン−3−イル)エチル](メチル)オキシド−λ−スルファニリデン}シアナミド(WO2007/149134から既知)及びそのジアステレオマー{[(1R)−1−(6−クロロピリジン−3−イル)エチル](メチル)オキシド−λ−スルファニリデン}シアナミド(A)及び{[(1S)−1−(6−クロロピリジン−3−イル)エチル](メチル)オキシド−λ−スルファニリデン}シアナミド(B)(同様に、WO2007/149134から既知)、並びに、スルホキサフロル及びそのジアステレオマー[(R)−メチル(オキシド){(1R)−1−[6−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル]エチル}−λ−スルファニリデン]シアナミド(A1)及び[(S)−メチル(オキシド){(1S)−1−[6−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル]エチル}−λ−スルファニリデン]シアナミド(A2)(ジアステレオマー群Aと称される)(WO2010/074747、WO2010/074751から既知)、[(R)−メチル(オキシド){(1S)−1−[6−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル]エチル}−λ−スルファニリデン]シアナミド(B1)及び[(S)−メチル(オキシド){(1R)−1−[6−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル]エチル}−λ−スルファニリデン]シアナミド(B2)(ジアステレオマー群Bと称される)(同様に、WO2010/074747、WO2010/074751から既知)、並びに、11−(4−クロロ−2,6−ジメチルフェニル)−12−ヒドロキシ−1,4−ジオキサ−9−アザジスピロ[4.2.4.2]テトラデカ−11−エン−10−オン(WO2006/089633から既知)、3−(4’−フルオロ−2,4−ジメチルビフェニル−3−イル)−4−ヒドロキシ−8−オキサ−1−アザスピロ[4.5]デカ−3−エン−2−オン(WO2008/067911から既知)、1−{2−フルオロ−4−メチル−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルフィニル]フェニル}−3−(トリフルオロメチル)−1H−1,2,4−トリアゾール−5−アミン(WO2006/043635から既知)、[(3S,4aR,12R,12aS,12bS)−3−[(シクロプロピルカルボニル)オキシ]−6,12−ジヒドロキシ−4,12b−ジメチル−11−オキソ−9−(ピリジン−3−イル)−1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b−デカヒドロ−2H,11H−ベンゾ[f]ピラノ[4,3−b]クロメン−4−イル]メチルシクロプロパンカルボキシレート(WO2008/066153から既知)、2−シアノ−3−(ジフルオロメトキシ)−N,N−ジメチルベンゼンスルホンアミド(WO2006/056433から既知)、2−シアノ−3−(ジフルオロメトキシ)−N−メチルベンゼンスルホンアミド(WO2006/100288から既知)、2−シアノ−3−(ジフルオロメトキシ)−N−エチルベンゼンスルホンアミド(WO2005/035486から既知)、4−(ジフルオロメトキシ)−N−エチル−N−メチル−1,2−ベンゾチアゾール−3−アミン 1,1−ジオキシド(WO2007/057407から既知)、N−[1−(2,3−ジメチルフェニル)−2−(3,5−ジメチルフェニル)エチル]−4,5−ジヒドロ−1,3−チアゾール−2−アミン(WO2008/104503から既知)、{1’−[(2E)−3−(4−クロロフェニル)プロパ−2−エン−1−イル]−5−フルオロスピロ[インドール−3,4’−ピペリジン]−1(2H)−イル}(2−クロロピリジン−4−イル)メタノン(WO2003/106457から既知)、3−(2,5−ジメチルフェニル)−4−ヒドロキシ−8−メトキシ−1,8−ジアザスピロ[4.5]デカ−3−エン−2−オン(WO2009/049851から既知)、3−(2,5−ジメチルフェニル)−8−メトキシ−2−オキソ−1,8−ジアザスピロ[4.5]デカ−3−エン−4−イル エチル カルボネート(WO2009/049851から既知)、4−(ブタ−2−イン−1−イルオキシ)−6−(3,5−ジメチルピペリジン−1−イル)−5−フルオロピリミジン(WO2004/099160から既知)、(2,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロペンチル)(3,3,3−トリフルオロプロピル)マロノニトリル(WO2005/063094から既知)、(2,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロペンチル)(3,3,4,4,4−ペンタフルオロブチル)マロノニトリル(WO2005/063094から既知)、8−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−(トリフルオロメチル)フェノキシ]−3−[6−(トリフルオロメチル)ピリダジン−3−イル]−3−アザビシクロ[3.2.1]オクタン(WO2007/040280から既知)、フロメトキン(flometoquin)、PF1364(CAS−Reg.No.1204776−60−2)(JP2010/018586から既知)、5−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゾニトリル(WO2007/075459から既知)、5−[5−(2−クロロピリジン−4−イル)−5−(トリフルオロメチル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゾニトリル(WO2007/075459から既知)、4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−2−メチル−N−{2−オキソ−2−[(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]エチル}ベンズアミド(WO2005/085216から既知)、4−{[(6−クロロピリジン−3−イル)メチル](シクロプロピル)アミノ}−1,3−オキサゾール−2(5H)−オン、4−{[(6−クロロピリジン−3−イル)メチル](2,2−ジフルオロエチル)アミノ}−1,3−オキサゾール−2(5H)−オン、4−{[(6−クロロピリジン−3−イル)メチル](エチル)アミノ}−1,3−オキサゾール−2(5H)−オン、4−{[(6−クロロピリジン−3−イル)メチル](メチル)アミノ}−1,3−オキサゾール−2(5H)−オン(これらは、全て、WO2010/005692から既知)、NNI−0711(WO2002/096882から既知)、1−アセチル−N−[4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−メトキシプロパン−2−イル)−3−イソブチルフェニル]−N−イソブチリル−3,5−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(WO2002/096882から既知)、2−[2−({[3−ブロモ−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]カルボニル}アミノ)−5−クロロ−3−メチルベンゾイル]−2−メチルヒドラジンカルボン酸メチル(WO2005/085216から既知)、2−[2−({[3−ブロモ−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]カルボニル}アミノ)−5−シアノ−3−メチルベンゾイル]−2−エチルヒドラジンカルボン酸メチル(WO2005/085216から既知)、2−[2−({[3−ブロモ−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]カルボニル}アミノ)−5−シアノ−3−メチルベンゾイル]−2−メチルヒドラジンカルボン酸メチル(WO2005/085216から既知)、2−[3,5−ジブロモ−2−({[3−ブロモ−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]カルボニル}アミノ)ベンゾイル]−1,2−ジエチルヒドラジンカルボン酸メチル(WO2005/085216から既知)、2−[3,5−ジブロモ−2−({[3−ブロモ−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]カルボニル}アミノ)ベンゾイル]−2−エチルヒドラジンカルボン酸メチル(WO2005/085216から既知)、(5RS,7RS;5RS,7SR)−1−(6−クロロ−3−ピリジルメチル)−1,2,3,5,6,7−ヘキサヒドロ−7−メチル−8−ニトロ−5−プロポキシイミダゾ[1,2−a]ピリジン(WO2007/101369から既知)、2−{6−[2−(5−フルオロピリジン−3−イル)−1,3−チアゾール−5−イル]ピリジン−2−イル}ピリミジン(WO2010/006713から既知)、2−{6−[2−(ピリジン−3−イル)−1,3−チアゾール−5−イル]ピリジン−2−イル}ピリミジン(WO2010/006713から既知)、1−(3−クロロピリジン−2−イル)−N−[4−シアノ−2−メチル−6−(メチルカルバモイル)フェニル]−3−{[5−(トリフルオロメチル)−1H−テトラゾール−1−イル]メチル}−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド(WO2010/069502から既知)、1−(3−クロロピリジン−2−イル)−N−[4−シアノ−2−メチル−6−(メチルカルバモイル)フェニル]−3−{[5−(トリフルオロメチル)−2H−テトラゾール−2−
イル]メチル}−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド(WO2010/069502から既知)、N−[2−(tert−ブチルカルバモイル)−4−シアノ−6−メチルフェニル]−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−3−{[5−(トリフルオロメチル)−1H−テトラゾール−1−イル]メチル}−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド(WO2010/069502から既知)、N−[2−(tert−ブチルカルバモイル)−4−シアノ−6−メチルフェニル]−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−3−{[5−(トリフルオロメチル)−2H−テトラゾール−2−イル]メチル}−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド(WO2010/069502から既知)、(1E)−N−[(6−クロロピリジン−3−イル)メチル]−N’−シアノ−N−(2,2−ジフルオロエチル)エタンイミドアミド(WO2008/009360から既知)、N−[2−(5−アミノ−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)−4−クロロ−6−メチルフェニル]−3−ブロモ−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド(CN102057925から既知)、及び、2−[3,5−ジブロモ−2−({[3−ブロモ−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]カルボニル}アミノ)ベンゾイル]−2−エチル−1−メチルヒドラジンカルボン酸メチル(WO2011/049233から既知)。
殺菌剤
(1) エルゴステロール生合成の阻害薬、例えば、(1.1)アルジモルフ(1704−28−5)、(1.2)アザコナゾール(60207−31−0)、(1.3)ビテルタノール(55179−31−2)、(1.4)ブロムコナゾール(116255−48−2)、(1.5)シプロコナゾール(113096−99−4)、(1.6)ジクロブトラゾール(75736−33−3)、(1.7)ジフェノコナゾール(119446−68−3)、(1.8)ジニコナゾール(83657−24−3)、(1.9)ジニコナゾール−M(83657−18−5)、(1.10)ドデモルフ(1593−77−7)、(1.11)酢酸ドデモルフ(31717−87−0)、(1.12)エポキシコナゾール(106325−08−0)、(1.13)エタコナゾール(60207−93−4)、(1.14)フェナリモール(60168−88−9)、(1.15)フェンブコナゾール(114369−43−6)、(1.16)フェンヘキサミド(126833−17−8)、(1.17)フェンプロピジン(67306−00−7)、(1.18)フェンプロピモルフ(67306−03−0)、(1.19)フルキンコナゾール(136426−54−5)、(1.20)フルルプリミドール(56425−91−3)、(1.21)フルシラゾール(85509−19−9)、(1.22)フルトリアホール(76674−21−0)、(1.23)フルコナゾール(112839−33−5)、(1.24)フルコナゾール−シス(112839−32−4)、(1.25)ヘキサコナゾール(79983−71−4)、(1.26)イマザリル(60534−80−7)、(1.27)硫酸イマザリル(58594−72−2)、(1.28)イミベンコナゾール(86598−92−7)、(1.29)イプコナゾール(125225−28−7)、(1.30)メトコナゾール(125116−23−6)、(1.31)ミクロブタニル(88671−89−0)、(1.32)ナフチフィン(65472−88−0)、(1.33)ヌアリモール(63284−71−9)、(1.34)オキシポコナゾール(174212−12−5)、(1.35)パクロブトラゾール(76738−62−0)、(1.36)ペフラゾエート(101903−30−4)、(1.37)ペンコナゾール(66246−88−6)、(1.38)ピペラリン(3478−94−2)、(1.39)プロクロラズ(67747−09−5)、(1.40)プロピコナゾール(60207−90−1)、(1.41)プロチオコナゾール(178928−70−6)、(1.42)ピリブチカルブ(88678−67−5)、(1.43)ピリフェノックス(88283−41−4)、(1.44)キンコナゾール(103970−75−8)、(1.45)シメコナゾール(149508−90−7)、(1.46)スピロキサミン(118134−30−8)、(1.47)テブコナゾール(107534−96−3)、(1.48)テルビナフィン(91161−71−6)、(1.49)テトラコナゾール(112281−77−3)、(1.50)トリアジメホン(43121−43−3)、(1.51)トリアジメノール(89482−17−7)、(1.52)トリデモルフ(81412−43−3)、(1.53)トリフルミゾール(68694−11−1)、(1.54)トリホリン(26644−46−2)、(1.55)トリチコナゾール(131983−72−7)、(1.56)ウニコナゾール(83657−22−1)、(1.57)ウニコナゾール−p(83657−17−4)、(1.58)ビニコナゾール(77174−66−4)、(1.59)ボリコナゾール(137234−62−9)、(1.60)1−(4−クロロフェニル)−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)シクロヘプタノール(129586−32−9)、(1.61)1−(2,2−ジメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル)−1H−イミダゾール−5−カルボン酸メチル(110323−95−0)、(1.62)N’−{5−(ジフルオロメチル)−2−メチル−4−[3−(トリメチルシリル)プロポキシ]フェニル}−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、(1.63)N−エチル−N−メチル−N’−{2−メチル−5−(トリフルオロメチル)−4−[3−(トリメチルシリル)プロポキシ]フェニル}イミドホルムアミド、及び、(1.64)O−[1−(4−メトキシフェノキシ)−3,3−ジメチルブタン−2−イル] 1H−イミダゾール−1−カルボチオエート(111226−71−2);
(2) 呼吸阻害薬(呼吸鎖阻害薬)、例えば、(2.1)ビキサフェン(581809−46−3)、(2.2)ボスカリド(188425−85−6)、(2.3)カルボキシン(5234−68−4)、(2.4)ジフルメトリム(130339−07−0)、(2.5)フェンフラム(24691−80−3)、(2.6)フルオピラム(658066−35−4)、(2.7)フルトラニル(66332−96−5)、(2.8)フルキサピロキサド(907204−31−3)、(2.9)フラメトピル(123572−88−3)、(2.10)フルメシクロックス(60568−05−0)、(2.11)イソピラザム(シン−エピマー性ラセミ化合物(1RS,4SR,9RS)とアンチ−エピマー性ラセミ化合物(1RS,4SR,9SR)の混合物)(881685−58−1)、(2.12)イソピラザム(アンチ−エピマー性ラセミ化合物)、(2.13)イソピラザム(アンチ−エピマー性エナンチオマー 1R,4S,9S)、(2.14)イソピラザム(アンチ−エピマー性エナンチオマー 1S,4R,9R)、(2.15)イソピラザム(シン−エピマー性ラセミ化合物 1RS,4SR,9RS)、(2.16)イソピラザム(シン−エピマー性エナンチオマー 1R,4S,9R)、(2.17)イソピラザム(シン−エピマー性エナンチオマー 1S,4R,9S)、(2.18)メプロニル(55814−41−0)、(2.19)オキシカルボキシン(5259−88−1)、(2.20)ペンフルフェン(494793−67−8)、(2.21)ペンチオピラド(183675−82−3)、(2.22)セダキサン(874967−67−6)、(2.23)チフルザミド(130000−40−7)、(2.24)1−メチル−N−[2−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル]−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.25)3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−[2−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.26)3−(ジフルオロメチル)−N−[4−フルオロ−2−(1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロポキシ)フェニル]−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.27)N−[1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシプロパン−2−イル]−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(1092400−95−7)、(2.28)5,8−ジフルオロ−N−[2−(2−フルオロ−4−{[4−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル]オキシ}フェニル)エチル]キナゾリン−4−アミン(1210070−84−0)(WO 2010025451から既知)、(2.29)N−[9−(ジクロロメチレン)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノナフタレン−5−イル]−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.30)N−[(1S,4R)−9−(ジクロロメチレン)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノナフタレン−5−イル]−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、及び、(2.31)N−[(1R,4S)−9−(ジクロロメチレン)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノナフタレン−5−イル]−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド;
(3) 呼吸鎖の複合体IIIに作用する呼吸阻害薬(呼吸鎖阻害薬)、例えば、(3.1)アメトクトラジン(865318−97−4)、(3.2)アミスルブロム(348635−87−0)、(3.3)アゾキシストロビン(131860−33−8)、(3.4)シアゾファミド(120116−88−3)、(3.5)クメトキシストロビン(coumethoxystrobin)(850881−30−0)、(3.6)クモキシストロビン(850881−70−8)、(3.5)ジモキシストロビン(141600−52−4)、(3.6)エネストロブリン(238410−11−2)(WO 2004/058723から既知)、(3.9)ファモキサドン(131807−57−3)(WO 2004/058723から既知)、(3.10)フェンアミドン(161326−34−7)(WO 2004/058723から既知)、(3.11)フェノキシストロビン(fenoxystrobin)(918162−02−4)、(3.12)フルオキサストロビン(361377−29−9)(WO 2004/058723から既知)、(3.13)クレソキシム−メチル(143390−89−0)(WO 2004/058723から既知)、(3.14)メトミノストロビン(133408−50−1)(WO 2004/058723から既知)、(3.15)オリサストロビン(189892−69−1)(WO 2004/058723から既知)、(3.16)ピコキシストロビン(117428−22−5)(WO 2004/058723から既知)、(3.17)ピラクロストロビン(175013−18−0)(WO 2004/058723から既知)、(3.18)ピラメトストロビン(915410−70−7)(WO 2004/058723から既知)、(3.19)ピラオキシストロビン(862588−11−2)(WO 2004/058723から既知)、(3.20)ピリベンカルブ(799247−52−2)(WO 2004/058723から既知)、(3.21)トリクロピリカルブ(902760−40−1)、(3.22)トリフロキシストロビン(141517−21−7)(WO 2004/058723から既知)、(3.23)(2E)−2−(2−{[6−(3−クロロ−2−メチルフェノキシ)−5−フルオロピリミジン−4−イル]オキシ}フェニル)−2−(メトキシイミノ)−N−メチルエタンアミド(WO 2004/058723から既知)、(3.24)(2E)−2−(メトキシイミノ)−N−メチル−2−(2−{[({(1E)−1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エチルデン}アミノ)オキシ]メチル}フェニル)エタンアミド(WO 2004/058723から既知)、(3.25)(2E)−2−(メトキシイミノ)−N−メチル−2−{2−[(E)−({1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エトキシ}イミノ)メチル]フェニル}エタンアミド(158169−73−4)、(3.26)(2E)−2−{2−[({[(1E)−1−(3−{[(E)−1−フルオロ−2−フェニルエテニル]オキシ}フェニル)エチルデン]アミノ}オキシ)メチル]フェニル}−2−(メトキシイミノ)−N−メチルエタンアミド(326896−28−0)、(3.27)(2E)−2−{2−[({[(2E,3E)−4−(2,6−ジクロロフェニル)ブタ−3−エン−2−イリデン]アミノ}オキシ)メチル]フェニル}−2−(メトキシイミノ)−N−メチルエタンアミド、(3.28)2−クロロ−N−(1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル)ピリジン−3−カルボキサミド(119899−14−8)、(3.29)5−メトキシ−2−メチル−4−(2−{[({(1E)−1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エチルデン}アミノ)オキシ]メチル}フェニル)−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−オン、(3.30)(2E)−2−{2−[({シクロプロピル[(4−メトキシフェニル)イミノ]メチル}スルファニル)メチル]フェニル}−3−メトキシプロパ−2−エン酸メチル(149601−03−6)、(3.31)N−(3−エチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキシル)−3−(ホルミルアミノ)−2−ヒドロキシベンズアミド(226551−21−9)、(3.32)2−{2−[(2,5−ジメチルフェノキシ)メチル]フェニル}−2−メトキシ−N−メチルアセトアミド(173662−97−0)、及び、(3.33)(2R)−2−{2−[(2,5−ジメチルフェノキシ)メチル]フェニル}−2−メトキシ−N−メチルアセトアミド(394657−24−0);
(4) 有糸分裂及び細胞分裂の阻害薬、例えば、(4.1)ベノミル(17804−35−2)、(4.2)カルベンダジム(10605−21−7)、(4.3)クロルフェナゾール(3574−96−7)、(4.4)ジエトフェンカルブ(87130−20−9)、(4.5)エタボキサム(162650−77−3)、(4.6)フルオピコリド(239110−15−7)、(4.7)フベリダゾール(3878−19−1)、(4.8)ペンシクロン(66063−05−6)、(4.9)チアベンダゾール(148−79−8)、(4.10)チオファネート−メチル(23564−05−8)、(4.11)チオファネート(23564−06−9)、(4.12)ゾキサミド(156052−68−5)、(4.13)5−クロロ−7−(4−メチルピペリジン−1−イル)−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン(214706−53−3)、及び、(4.14)3−クロロ−5−(6−クロロピリジン−3−イル)−6−メチル−4−(2,4,6−トリフルオロフェニル)ピリダジン(1002756−87−7);
(5) 多部位に活性を示す化合物、例えば、(5.1)ボルドー液(8011−63−0)、(5.2)カプタホール(2425−06−1)、(5.3)キャプタン(133−06−2)(WO 02/12172から既知)、(5.4)クロロタロニル(1897−45−6)、(5.5)銅調製物、例えば、水酸化銅(20427−59−2)、(5.6)ナフテン酸銅(1338−02−9)、(5.7)酸化銅(1317−39−1)、(5.8)塩基性塩化銅(1332−40−7)、(5.9)硫酸銅(7758−98−7)、(5.10)ジクロフルアニド(1085−98−9)、(5.11)ジチアノン(3347−22−6)、(5.12)ドジン(2439−10−3)、(5.13)ドジン遊離塩基、(5.14)ファーバム(14484−64−1)、(5.15)フルオロホルペット(719−96−0)、(5.16)ホルペット(133−07−3)、(5.17)グアザチン(108173−90−6)、(5.18)酢酸グアザチン、(5.19)イミノクタジン(13516−27−3)、(5.20)イミノクタジンアルベシル酸塩(169202−06−6)、(5.21)イミノクタジン三酢酸塩(57520−17−9)、(5.22)マンカッパー(53988−93−5)、(5.23)マンゼブ(8018−01−7)、(5.24)マンネブ(12427−38−2)、(5.25)メチラム(9006−42−2)、(5.26)メチラム亜鉛(zinc metiram)(9006−42−2)、(5.27)オキシン銅(copper−oxine)(10380−28−6)、(5.28)プロパミジン(propamidine)(104−32−5)、(5.29)プロピネブ(12071−83−9)、(5.30)硫黄及び硫黄剤、例えば、多硫化カルシウム(7704−34−9)、(5.31)チウラム(137−26−8)、(5.32)トリルフルアニド(731−27−1)、(5.33)ジネブ(12122−67−7)、及び、(5.34)ジラム(137−30−4);
(6) 抵抗性誘導剤、例えば、(6.1)アシベンゾラル−S−メチル(135158−54−2)、(6.2)イソチアニル(224049−04−1)、(6.3)プロベナゾール(27605−76−1)、及び、(6.4)チアジニル(223580−51−6);
(7) アミノ酸及びタンパク質の生合成の阻害薬、例えば、(7.1)アンドプリム(andoprim)(23951−85−1)、(7.2)ブラストサイジン−S(2079−00−7)、(7.3)シプロジニル(121552−61−2)、(7.4)カスガマイシン(6980−18−3)、(7.5)カスガマイシン塩酸塩水和物(19408−46−9)、(7.6)メパニピリム(110235−47−7)、(7.7)ピリメタニル(53112−28−0)、及び、(7.8)3−(5−フルオロ−3,3,4,4−テトラメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(861647−32−7)(WO 2005070917から既知);
(8) ATP産生阻害薬、例えば、(8.1)酢酸トリフェニルスズ(900−95−8)、(8.2)塩化トリフェニルスズ(639−58−7)、(8.3)水酸化トリフェニルスズ(76−87−9)、及び、(8.4)シルチオファム(175217−20−6);
(9) 細胞壁合成の阻害薬、例えば、(9.1)ベンチアバリカルブ(177406−68−7)、(9.2)ジメトモルフ(110488−70−5)、(9.3)フルモルフ(211867−47−9)、(9.4)イプロバリカルブ(140923−17−7)、(9.5)マンジプロパミド(374726−62−2)、(9.6)ポリオキシン(11113−80−7)、(9.7)ポリオキソリム(22976−86−9)、(9.8)バリダマイシンA(37248−47−8)、及び、(9.9)バリフェナレート(283159−94−4;283159−90−0);
(10) 脂質及び膜の合成の阻害薬、例えば、(10.1)ビフェニル(92−52−4)、(10.2)クロロネブ(2675−77−6)、(10.3)ジクロラン(99−30−9)、(10.4)エジフェンホス(17109−49−8)、(10.5)エトリジアゾール(2593−15−9)、(10.6)ヨードカルブ(iodocarb)(55406−53−6)、(10.7)イプロベンホス(26087−47−8)、(10.8)イソプロチオラン(50512−35−1)、(10.9)プロパモカルブ(25606−41−1)、(10.10)プロパモカルブ塩酸塩(25606−41−1)、(10.11)プロチオカルブ(19622−08−3)、(10.12)ピラゾホス(13457−18−6)、(10.13)キントゼン(82−68−8)、(10.14)テクナゼン(117−18−0)、及び、(10.15)トルクロホス−メチル(57018−04−9);
(11) メラニン生合成阻害薬、例えば、(11.1)カルプロパミド(104030−54−8)、(11.2)ジクロシメット(139920−32−4)、(11.3)フェノキサニル(115852−48−7)、(11.4)フタリド(27355−22−2)、(11.5)ピロキロン(57369−32−1)、(11.6)トリシクラゾール(41814−78−2)、及び、(11.7){3−メチル−1−[(4−メチルベンゾイル)アミノ]ブタン−2−イル}カルバミン酸2,2,2−トリフルオロエチル(851524−22−6)(WO 2005042474から既知);
(12) 核酸合成の阻害薬、例えば、(12.1)ベナラキシル(71626−11−4)、(12.2)ベナラキシル−M(キララキシル(kiralaxyl))(98243−83−5)、(12.3)ブピリメート(41483−43−6)、(12.4)クロジラコン(67932−85−8)、(12.5)ジメチリモール(5221−53−4)、(12.6)エチリモール(23947−60−6)、(12.7)フララキシル(57646−30−7)、(12.8)ヒメキサゾール(10004−44−1)、(12.9)メタラキシル(57837−19−1)、(12.10)メタラキシル−M(メフェノキサム)(70630−17−0)、(12.11)オフラセ(58810−48−3)、(12.12)オキサジキシル(77732−09−3)、及び、(12.13)オキソリン酸(14698−29−4);
(13) シグナル伝達阻害薬、例えば、(13.1)クロゾリネート(84332−86−5)、(13.2)フェンピクロニル(74738−17−3)、(13.3)フルジオキソニル(131341−86−1)、(13.4)イプロジオン(36734−19−7)、(13.5)プロシミドン(32809−16−8)、(13.6)キノキシフェン(124495−18−7)、及び、(13.7)ビンクロゾリン(50471−44−8);
(14) デカップラー、例えば、(14.1)ビナパクリル(485−31−4)、(14.2)ジノカップ(131−72−6)、(14.3)フェリムゾン(89269−64−7)、(14.4)フルアジナム(79622−59−6)、及び、(14.5)メプチルジノカップ(131−72−6);
(15) さらなる化合物、例えば、(15.1)ベンチアゾール(21564−17−0)、(15.2)ベトキサジン(163269−30−5)、(15.3)カプシマイシン(capsimycin)(70694−08−5)、(15.4)カルボン(99−49−0)、(15.5)キノメチオネート(2439−01−2)、(15.6)ピリオフェノン(クラザフェノン(chlazafenone))(688046−61−9)、(15.7)クフラネブ(11096−18−7)、(15.8)シフルフェナミド(180409−60−3)、(15.9)シモキサニル(57966−95−7)、(15.10)シプロスルファミド(221667−31−8)、(15.11)ダゾメット(533−74−4)、(15.12)デバカルブ(62732−91−6)、(15.13)ジクロロフェン(97−23−4)、(15.14)ジクロメジン(62865−36−5)、(15.15)ジフェンゾコート(49866−87−7)、(15.16)ジフェンゾコートメチル硫酸塩(43222−48−6)、(15.17)ジフェニルアミン(122−39−4)、(15.18)エコメイト、(15.19)フェンピラザミン(473798−59−3)、(15.20)フルメトベル(154025−04−4)、(15.21)フルオロミド(fluoromid)(41205−21−4)、(15.22)フルスルファミド(106917−52−6)、(15.23)フルチアニル(304900−25−2)、(15.24)ホセチル−アルミニウム(39148−24−8)、(15.25)ホセチル−カルシウム、(15.26)ホセチル−ナトリウム(39148−16−8)、(15.27)ヘキサクロロベンゼン(118−74−1)、(15.28)イルママイシン(81604−73−1)、(15.29)メタスルホカルブ(66952−49−6)、(15.30)イソチオシアン酸メチル(556−61−6)、(15.31)メトラフェノン(220899−03−6)、(15.32)ミルディオマイシン(67527−71−3)、(15.33)ナタマイシン(7681−93−8)、(15.34)ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル(15521−65−0)、(15.35)ニトロタル−イソプロピル(10552−74−6)、(15.36)オクチリノン(26530−20−1)、(15.37)オキサモカルブ(oxamocarb)(917242−12−7)、(15.38)オキシフェンチイン(oxyfenthiin)(34407−87−9)、(15.39)ペンタクロロフェノール及びその塩(87−86−5)、(15.40)フェノトリン、(15.41)リン酸及びその塩(13598−36−2)、(15.42)プロパモカルブ−ホセチレート(propamocarb−fosetylate)、(15.43)プロパノシン−ナトリウム(propanosine−sodium)(88498−02−6)、(15.44)プロキナジド(189278−12−4)、(15.45)ピリモルフ(868390−90−3)、(15.45e)(2E)−3−(4−tert−ブチルフェニル)−3−(2−クロロピリジン−4−イル)−1−(モルホリン−4−イル)プロパ−2−エン−1−オン(1231776−28−5)、(15.45z)(2Z)−3−(4−tert−ブチルフェニル)−3−(2−クロロピリジン−4−イル)−1−(モルホリン−4−イル)プロパ−2−エン−1−オン(1231776−29−6)、(15.46)ピロールニトリン(1018−71−9)(EP−A 1559320から既知)、(15.47)テブフロキン(376645−78−2)、(15.48)テクロフタラム(76280−91−6)、(15.49)トルニファニド(304911−98−6)、(15.50)トリアゾキシド(72459−58−6)、(15.51)トリクラミド(70193−21−4)、(15.52)ザリラミド(84527−51−5)、(15.53)(3S,6S,7R,8R)−8−ベンジル−3−[({3−[(イソブチリルオキシ)メトキシ]−4−メトキシピリジン−2−イル}カルボニル)アミノ]−6−メチル−4,9−ジオキソ−1,5−ジオキソナン−7−イル 2−メチルプロパノエート(517875−34−2)(WO 2003035617から既知)、(15.54)1−(4−{4−[(5R)−5−(2,6−ジフルオロフェニル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジン−1−イル)−2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]エタノン(1003319−79−6)、(15.55)1−(4−{4−[(5S)−5−(2,6−ジフルオロフェニル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジン−1−イル)−2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]エタノン(1003319−80−9)、(15.56)1−(4−{4−[5−(2,6−ジフルオロフェニル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジン−1−イル)−2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]エタノン(1003318−67−9)、(15.57)1−(4−メトキシフェノキシ)−3,3−ジメチルブタン−2−イル 1H−イミダゾール−1−カルボキシレート(111227−17−9)、(15.58)2,3,5,6−テトラクロロ−4−(メチルスルホニル)ピリジン(13108−52−6)、(15.59)2,3−ジブチル−6−クロロチエノ[2,3−d]ピリミジン−4(3H)−オン(221451−58−7)、(15.60)2,6−ジメチル−1H,5H−[1,4]ジチイノ[2,3−c:5,6−c’]ジピロール−1,3,5,7(2H,6H)−テトロン、(15.61)2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−1−(4−{4−[(5R)−5−フェニル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジン−1−イル)エタノン(1003316−53−7)、(15.62)2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−1−(4−{4−[(5S)−5−フェニル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジン−1−イル)エタノン(1003316−54−8)、(15.63)2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−1−{4−[4−(5−フェニル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル)−1,3−チアゾール−2−イル]ピペリジン−1−イル}エタノン(1003316−51−5)、(15.64)2−ブトキシ−6−ヨード−3−プロピル−4H−クロメン−4−オン、(15.65)2−クロロ−5−[2−クロロ−1−(2,6−ジフルオロ−4−メトキシフェニル)−4−メチル−1H−イミダゾール−5−イル]ピリジン、(15.66)2−フェニルフェノール及びその塩(90−43−7)、(15.67)3−(4,4,5−トリフルオロ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(861647−85−0)(WO 2005070917から既知)、(15.68)3,4,5−トリクロロピリジン−2,6−ジカルボニトリル(17824−85−0)、(15.69)3−[5−(4−クロロフェニル)−2,3−ジメチル−1,2−オキサゾリジン−3−イル]ピリジン、(15.70)3−クロロ−5−(4−クロロフェニル)−4−(2,6−ジフルオロフェニル)−6−メチルピリダジン、(15.71)4−(4−クロロフェニル)−5−(2,6−ジフルオロフェニル)−3,6−ジメチルピリダジン、(15.72)5−アミノ−1,3,4−チアジアゾール−2−チオール、(15.73)5−クロロ−N’−フェニル−N’−(プロパ−2−イン−1−イル)チオフェン−2−スルホノヒドラジド(134−31−6)、(15.74)5−フルオロ−2−[(4−フルオロベンジル)オキシ]ピリミジン−4−アミン(1174376−11−4)(WO 2009094442から既知)、(15.75)5−フルオロ−2−[(4−メチルベンジル)オキシ]ピリミジン−4−アミン(1174376−25−0)(WO 2009094442から既知)、(15.76)5−メチル−6−オクチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン、(15.77)(2Z)−3−アミノ−2−シアノ−3−フェニルプロパ−2−エン酸エチル、(15.78)N’−(4−{[3−(4−クロロベンジル)−1,2,4−チアジアゾール−5−イル]オキシ}−2,5−ジメチルフェニル)−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、(15.79)N−(4−クロロベンジル)−3−[3−メトキシ−4−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニル]プロパンアミド、(15.80)N−[(4−クロロフェニル)(シアノ)メチル]−3−[3−メトキシ−4−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニル]プロパンアミド、(15.81)N−[(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)メチル]−2,4−ジクロロピリジン−3−カルボキサミド、(15.82)N−[1−(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)エチル]−2,4−ジクロロピリジン−3−カルボキサミド、(15.83)N−[1−(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)エチル]−2−フルオロ−4−ヨードピリジン−3−カルボキサミド、(15.84)N−{(E)−[(シクロプロピルメトキシ)イミノ][6−(ジフルオロメトキシ)−2,3−ジフルオロフェニル]メチル}−2−フェニルアセトアミド(221201−92−9)、(15.85)N−{(Z)−[(シクロプロピルメトキシ)イミノ][6−(ジフルオロメトキシ)−2,3−ジフルオロフェニル]メチル}−2−フェニルアセトアミド(221201−92−9)、(15.86)N’−{4−[(3−tert−ブチル−4−シアノ−1,2−チアゾール−5−イル)オキシ]−2−クロロ−5−メチルフェニル}−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、(15.87)N−メチル−2−(1−{[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル}ピペリジン−4−イル)−N−(1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1−イル)−1,3−チアゾール−4−カルボキサミド(922514−49−6)、(15.88)N−メチル−2−(1−{[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル}ピペリジン−4−イル)−N−[(1R)−1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1−イル]−1,3−チアゾール−4−カルボキサミド(922514−07−6)、(15.89)N−メチル−2−(1−{[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル}ピペリジン−4−イル)−N−[(1S)−1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1−イル]−1,3−チアゾール−4−カルボキサミド(922514−48−5)、(15.90){6−[({[(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)(フェニル)メチルデン]アミノ}オキシ)メチル]ピリジン−2−イル}カルバミン酸ペンチル、(15.91)フェナジン−1−カルボン酸、(15.92)キノリン−8−オール(134−31−6)、(15.93)キノリン−8−オールスルフェート(2:1)(134−31−6)、及び、(15.94){6−[({[(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)(フェニル)メチレン]アミノ}オキシ)メチル]ピリジン−2−イル}カルバミン酸
tert−ブチル;
(16) さらなる化合物、例えば、(16.1)1−メチル−3−(トリフルオロメチル)−N−[2’−(トリフルオロメチル)ビフェニル−2−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(16.2)N−(4’−クロロビフェニル−2−イル)−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(16.3)N−(2’,4’−ジクロロビフェニル−2−イル)−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(16.4)3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−[4’−(トリフルオロメチル)ビフェニル−2−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(16.5)N−(2’,5’−ジフルオロビフェニル−2−イル)−1−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(16.6)3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−[4’−(プロパ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(16.7)5−フルオロ−1,3−ジメチル−N−[4’−(プロパ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(16.8)2−クロロ−N−[4’−(プロパ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]ピリジン−3−カルボキサミド、(16.9)3−(ジフルオロメチル)−N−[4’−(3,3−ジメチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(16.10)N−[4’−(3,3−ジメチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−5−フルオロ−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(16.11)3−(ジフルオロメチル)−N−(4’−エチニルビフェニル−2−イル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(16.12)N−(4’−エチニルビフェニル−2−イル)−5−フルオロ−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(16.13)2−クロロ−N−(4’−エチニルビフェニル−2−イル)ピリジン−3−カルボキサミド、(16.14)2−クロロ−N−[4’−(3,3−ジメチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]ピリジン−3−カルボキサミド(EP−A 1559320から既知)、(16.15)4−(ジフルオロメチル)−2−メチル−N−[4’−(トリフルオロメチル)ビフェニル−2−イル]−1,3−チアゾール−5−カルボキサミド、(16.16)5−フルオロ−N−[4’−(3−ヒドロキシ−3−メチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(16.17)2−クロロ−N−[4’−(3−ヒドロキシ−3−メチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]ピリジン−3−カルボキサミド、(16.18)3−(ジフルオロメチル)−N−[4’−(3−メトキシ−3−メチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(16.19)5−フルオロ−N−[4’−(3−メトキシ−3−メチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(16.20)2−クロロ−N−[4’−(3−メトキシ−3−メチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]ピリジン−3−カルボキサミド、(16.21)(5−ブロモ−2−メトキシ−4−メチルピリジン−3−イル)(2,3,4−トリメトキシ−6−メチルフェニル)メタノン、(16.22)N−[2−(4−{[3−(4−クロロフェニル)プロパ−2−イン−1−イル]オキシ}−3−メトキシフェニル)エチル]−N2−(メチルスルホニル)バリンアミド(220706−93−4)、(16.23)4−オキソ−4−[(2−フェニルエチル)アミノ]ブタン酸、及び、(16.24)ブタ−3−イン−1−イル {6−[({[(Z)−(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)(フェニル)メチレン]アミノ}オキシ)メチル]ピリジン−2−イル}カルバメート。
クラス(1)〜クラス(16)において挙げられている全ての混合相手剤は、それらの官能基に基づいて可能である場合には、適切な塩基又は酸との塩を形成してもよい。
別の既知活性化合物(例えば、除草剤、肥料、成長調節剤、薬害軽減剤、情報化学物質)との混合物も可能であり、又は、植物の特性を改善する作用薬との混合物も可能である。
殺虫剤として使用する場合、本発明の活性化合物は、さらにまた、それらの市販されている製剤中においても、及び、それらの製剤から調製された使用形態中においても、協力剤との混合物として存在させることができる。協力剤は、本発明の活性化合物の効果を増大させる化合物であり、その際、加えられる協力剤自体は必ずしも活性を有する必要はない。
殺虫剤として使用する場合、本発明の活性化合物は、さらにまた、それらの市販されている製剤中においても、及び、それらの製剤から調製された使用形態中においても、抑制剤(inhibitor)との混合物として存在させることも可能であり、ここで、該抑制剤は、使用された後で、植物の周辺又は植物の部分の表面又は植物の組織内において該活性化合物の分解を低減させる。
本発明に従って、全ての植物及び植物の全ての部分を処理することができる。植物は、本明細書においては、望ましい野生植物及び望ましくない野生植物又は作物植物(天然に発生している作物植物を包含する)のような全ての植物及び植物個体群を意味するものと理解される。作物植物は、慣習的な育種法と最適化法によって得ることができる植物であり得るか、又は、生物工学的方法と遺伝子工学的方法によって得ることができる植物であり得るか、又は、前記方法の組合せによって得ることができる植物であることができる。そのような作物植物には、トランスジェニック植物も包含され、また、品種の所有権によって保護され得る植物品種又は保護され得ない植物品種も包含される。植物の部分は、苗条、葉、花及び根などの、植物の地上部及び地下部の全ての部分及び器官を意味するものと理解され、その例として挙げることができるのは、葉、針状葉、茎、幹、花、子実体、果実及び種子、並びに、さらに、根、塊茎及び根茎である。収穫物、並びに、栄養繁殖器官(vegetative propagation material)及び生殖繁殖器官(generative propagation material)、例えば、挿穂(cutting)、塊茎、根茎、接ぎ穂(slip)及び種子なども、植物の部分に包含される。
該活性化合物を用いた植物及び植物の部分の本発明による処理は、慣習的な処理方法によって、例えば、浸漬、散布、気化、噴霧、ばらまき、塗布又は注入などによって、直接的に行うか、又は、該活性化合物を植物及び植物の部分の周囲、生息環境若しくは貯蔵空間に作用させることにより行い、また、繁殖器官(propagation material)の場合、特に種子の場合は、さらに、1以上のコーティングを施すことによっても行う。
上記で既に述べたように、本発明に従って、全ての植物及びそれらの部分を処理することができる。好ましい実施形態では、野生の植物種及び植物品種、又は、交雑若しくはプロトプラスト融合のような慣習的な生物学的育種法により得られた植物種及び植物品種、並びに、それらの部分を処理する。好ましいさらに別の実施形態では、適切な場合には慣習的な方法と組み合わせた遺伝子工学的方法により得られたトランスジェニック植物及び植物品種(遺伝子組換え生物)及びそれらの部分を処理する。用語「部分(parts)」及び「植物の部分(parts of plants)」又は「植物の部分(plant parts)」については、既に上記で説明した。
本発明を使用して、特に好ましくは、それぞれ市販されている慣習的な品種又は使用されている慣習的な品種の植物を処理する。植物品種は、慣習的な育種又は突然変異誘発又は組換えDNA技術によって得られた、新しい特性(「形質」)を有する植物を意味するものと理解される。それらは、品種、生物型及び遺伝子型であることができる。
植物のタイプ及び品種、それらの成育場所及び成育条件(土壌、気候、成育期、養分)に応じて、本発明の処理により、相加効果を超える効果(「相乗効果」)が生じることもあり得る。例えば、本発明に従って使用し得る化合物及び組成物の施用量の低減及び/又は活性スペクトルの拡大及び/又は活性の増強、植物の成育の向上、高温又は低温に対する耐性の向上、渇水又は水中若しくは土壌中に含まれる塩分のレベルに対する耐性の向上、開花能力の向上、収穫の容易性の向上、促進された成熟、収穫量の増加、収穫された生産物の品質の向上及び/又は栄養価の増加、収穫された生産物の貯蔵寿命の延長及び/又は加工性の向上などが可能であり、これらは、通常予期される効果を超えるものである。
特に有利で有益な特性(「形質」)を植物に付与する遺伝物質を遺伝子修飾を介して受け取った全ての植物は、本発明に従って処理されるのが好ましいトランスジェニック植物又は植物品種(遺伝子工学により得られたもの)に包含される。そのような特性の例は、植物の向上した生育、高温又は低温に対する向上した耐性、渇水又は水中若しくは土壌中に含まれる塩分のレベルに対する向上した耐性、高められた開可能力、向上した収穫の容易性、促進された成熟、増加した収穫量、収穫された生産物の向上した品質及び/又は向上した栄養価、収穫された生産物の改善された貯蔵寿命及び/又は改善された加工性などである。そのような特性のさらに別の特に重要な例は、害虫及び有害微生物に対する植物の向上した防御、例えば、昆虫類、ダニ類、植物病原性の菌類、細菌類及び/又はウイルス類に対する植物の向上した防御、並びに、特定の除草活性化合物に対する植物の向上した耐性である。トランスジェニック植物の例としては、以下のものを挙げることができる:重要な作物植物、例えば、穀類(コムギ、イネ)、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、テンサイ、トマト、エンドウ及び他のタイプの野菜、ワタ、タバコ、ナタネ、並びに、さらに、果実植物(果実のリンゴ、ナシ、柑橘類果実及びグレープを有する果実植物)などであり、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、ワタ、タバコ及びナタネは特に重要である。特に重要な形質は、植物体内で形成された毒素による、昆虫類、クモ形類動物、線虫類並びにナメクジ類及びカタツムリ類に対する植物の向上した防御であり、特に、バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)に由来する遺伝物質〔例えば、遺伝子CryIA(a)、CryIA(b)、CryIA(c)、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c、Cry2Ab、Cry3Bb及びCryIF並びにそれらの組合せ〕によって植物体内で形成された毒素による、昆虫類、クモ形類動物、線虫類並びにナメクジ類及びカタツムリ類に対する植物の向上した防御である(以下、「Bt植物」と称する)。同様に特に重要な形質は、全身獲得抵抗性(SAR)、システミン(systemin)、フィトアレキシン、誘導因子並びに抵抗性遺伝子及びそれにより発現されるタンパク質及び毒素による、菌類、細菌類及びウイルスに対する植物の向上した防御である。特に重要であるさらに別の形質は、特定の除草活性化合物、例えば、イミダゾリノン系、スルホニル尿素系、グリホセート又はホスフィノトリシンなどに対する植物の向上した耐性である(例えば、「PAT」遺伝子)。望まれる当該形質を付与する遺伝子は、トランスジェニック植物体内で、互いに組み合わせて存在させることも可能である。挙げることができる「Bt植物」の例は、YIELD GARD(登録商標)(例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ)、KnockOut(登録商標)(例えば、トウモロコシ)、StarLink(登録商標)(例えば、トウモロコシ)、Bollgard(登録商標)(ワタ)、Nucotn(登録商標)(ワタ)及びNewLeaf(登録商標)(ジャガイモ)の商品名で販売されているトウモロコシ品種、ワタ品種、ダイズ品種及びジャガイモ品種である。除草剤耐性植物の例としては、Roundup Ready(登録商標)(グリホセートに対する耐性、例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ)、Liberty Link(登録商標)(ホスフィノトリシンに対する耐性、例えば、ナタネ)、IMI(登録商標)(イミダゾリノン系に対する耐性)及びSTS(登録商標)(スルホニル尿素系に対する耐性、例えば、トウモロコシ)の商品名で販売されているトウモロコシ品種、ワタ品種及びダイズ品種などを挙げることができる。挙げることができる除草剤抵抗性植物(除草剤耐性に関して慣習的な方法で品種改良された植物)としては、Clearfield(登録商標)(例えば、トウモロコシ)の商品名で販売されている品種などがある。もちろん、ここで述べたことは、これらの遺伝形質又は今後開発される遺伝形質を有し、将来において開発及び/又は販売されるであろう植物品種にも適用される。
上記で挙げた植物は、一般式(I)で表される化合物及び/又は本発明による活性化合物混合物を用いて、本発明に従って特に有利に処理することができる。該活性化合物又は混合物について上記で述べた好ましい範囲は、これらの植物の処理にも同様に適用される。特に重要なのは、本明細書内で具体的に言及されている化合物又は混合物による上記植物の処理である。
本発明による活性化合物は、植物の害虫、衛生害虫及び貯蔵生産物の害虫に対してのみではなく、マダニ類(hard ticks)、ヒメダニ類(soft ticks)、疥癬ダニ類(mange mites)、ツツガムシ類(leaf mites)、ハエ類(刺咬性(biting)及び舐性(licking))、寄生性のハエ幼虫、シラミ類、ケジラミ類(hair lice)、ハジラミ類(feather lice)及びノミ類などの獣医学の分野における動物寄生虫(外部寄生虫及び内部寄生虫)に対しても作用する。これらの寄生虫としては、以下のものを挙げることができる:
アノプルリダ目(Anoplurida)の、例えば、ハエマトピヌス属種(Haematopinus spp.)、リノグナツス属種(Linognathus spp.)、ペジクルス属種(Pediculus spp.)、フチルス属種(Phtirus spp.)、及び、ソレノポテス属種(Solenopotes spp.);
マロファギダ目(Mallophagida)並びにアンブリセリナ亜目(Amblycerina)及びイスクノセリナ亜目(Ischnocerina)の、例えば、トリメノポン属種(Trimenopon spp.)、メノポン属種(Menopon spp.)、トリノトン属種(Trinoton spp.)、ボビコラ属種(Bovicola spp.)、ウェルネキエラ属種(Werneckiella spp.)、レピケントロン属種(Lepikentron spp.)、ダマリナ属種(Damalina spp.)、トリコデクテス属種(Trichodectes spp.)、及び、フェリコラ属種(Felicola spp.);
ハエ目(Diptera)並びにネマトセリナ亜目(Nematocerina)及びブラキセリナ亜目(Brachycerina)の、例えば、アエデス属種(Aedes spp.)、アノフェレス属種(Anopheles spp.)、クレキス属種(Culex spp.)、シムリウム属種(Simulium spp.)、エウシムリウム属種(Eusimulium spp.)、フレボトムス属種(Phlebotomus spp.)、ルトゾミイヤ属種(Lutzomyia spp.)、クリコイデス属種(Culicoides spp.)、クリソプス属種(Chrysops spp.)、ヒボミトラ属種(Hybomitra spp.)、アチロツス属種(Atylotus spp.)、タバヌス属種(Tabanus spp.)、ハエマトポタ属種(Haematopota spp.)、フィリポミイア属種(Philipomyia spp.)、ブラウラ属種(Braula spp.)、ムスカ属種(Musca spp.)、ヒドロタエア属種(Hydrotaea spp.)、ストモキシス属種(Stomoxys spp.)、ハエマトビア属種(Haematobia spp.)、モレリア属種(Morellia spp.)、ファンニア属種(Fannia spp.)、グロシナ属種(Glossina spp.)、カリフォラ属種(Calliphora spp.)、ルシリア属種(Lucilia spp.)、クリソミイア属種(Chrysomyia spp.)、ウォールファールチア属種(Wohlfahrtia spp.)、サルコファガ属種(Sarcophaga spp.)、オエストルス属種(Oestrus spp.)、ヒポデルマ属種(Hypoderma spp.)、ガステロフィルス属種(Gasterophilus spp.)、ヒポボスカ属種(Hippobosca spp.)、リポプテナ属種(Lipoptena spp.)、及び、メロファグス属種(Melophagus spp.);
シフォナプテリダ目(Siphonapterida)の、例えば、プレキス属種(Pulex spp.)、クテノセファリデス属種(Ctenocephalides spp.)、キセノプシラ属種(Xenopsylla spp.)、及び、セラトフィルス属種(Ceratophyllus spp.);
ヘテロプテリダ目(Heteropterida)の、例えば、シメキス属種(Cimex spp.)、トリアトマ属種(Triatoma spp.)、ロドニウス属種(Rhodnius spp.)、及び、パンストロンギルス属種(Panstrongylus spp.);
ブラッタリダ目(Blattarida)の、例えば、ブラッタ・オリエンタリス(Blatta orientalis)、ペリプラネタ・アメリカナ(Periplaneta americana)、ブラッテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica)、及び、スペラ属種(Supella spp.);
アカリ亜綱(Acari(Acarina))並びにメタスチグマタ目(Metastigmata)及びメソスチグマタ目(Mesostigmata)の、例えば、アルガス属種(Argas spp.)、オルニトドルス属種(Ornithodorus spp.)、オトビウス属種(Otobius spp.)、イキソデス属種(Ixodes spp.)、アンブリオンマ属種(Amblyomma spp.)、ボオフィルス属種(Boophilus spp.)、デルマセントル属種(Dermacentor spp.)、ハエモフィサリス属種(Haemophysalis spp.)、ヒアロンマ属種(Hyalomma spp.)、リピセファルス属種(Rhipicephalus spp.)、デルマニスス属種(Dermanyssus spp.)、ライリエチア属種(Raillietia spp.)、プネウモニスス属種(Pneumonyssus spp.)、ステルノストマ属種(Sternostoma spp.)、及び、バロア属種(Varroa spp.);
アクチネジダ目(Actinedida(Prostigmata))及びアカリジダ目(Acaridida(Astigmata))の、例えば、アカラピス属種(Acarapis spp.)、ケイレチエラ属種(Cheyletiella spp.)、オルニトケイレチア属種(Ornithocheyletia spp.)、ミオビア属種(Myobia spp.)、プソレルガテス属種(Psorergates spp.)、デモデキス属種(Demodex spp.)、トロムビクラ属種(Trombicula spp.)、リストロホルス属種(Listrophorus spp.)、アカルス属種(Acarus spp.)、チロファグス属種(Tyrophagus spp.)、カログリフス属種(Caloglyphus spp.)、ヒポデクテス属種(Hypodectes spp.)、プテロリクス属種(Pterolichus spp.)、プソロプテス属種(Psoroptes spp.)、コリオプテス属種(Chorioptes spp.)、オトデクテス属種(Otodectes spp.)、サルコプテス属種(Sarcoptes spp.)、ノトエドレス属種(Notoedres spp.)、クネミドコプテス属種(Knemidocoptes spp.)、シトジテス属種(Cytodites spp.)、及び、ラミノシオプテス属種(Laminosioptes spp.)。
本発明による式(I)で表される活性化合物は、さらにまた、農業用家畜(例えば、ウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、スイギュウ、ウサギ、ニワトリ、シチメンチョウ、アヒル、ガチョウ、ミツバチなど)、他のペット類(domestic animals)(例えば、イヌ、ネコ、籠のトリ及び水槽のサカナなど)及び所謂試験動物(例えば、ハムスター、モルモット、ラット、マウスなど)を攻撃する節足動物を防除するのにも適している。これらの節足動物を防除することは、上記動物の死亡事例を低減し、及び、生産性(肉、ミルク、羊毛、皮革、卵、蜂蜜などの生産性)の低下を低減することを意図しており、その結果、本発明の活性化合物を使用することによって、より経済的で且つより容易な畜産業が可能である。
本発明による活性化合物は、獣医学の分野において、及び、畜産業において、既知方法で、例えば、錠剤、カプセル剤、飲み薬(potion)、水薬(drench)、顆粒剤、ペースト剤、大型丸薬、フィードスルー法及び坐剤などの形態で腸内投与することにより、並びに、例えば、注射(筋肉内注射、皮下注射、静脈内注射、腹腔内注射など)及びインプラントなどにより非経口投与することにより、並びに、鼻内投与することにより、並びに、例えば、浸漬(dipping)又は薬浴(bathing)、スプレー、ポアオン及びスポットオン、洗浄及び散粉(powdering)などの形態で皮膚に使用することにより、並びに、さらに、当該活性化合物を含有する成形品、例えば、首輪、耳標、尾標、肢バンド(limb bands)、端綱、マーキング装置などを用いて、使用する。
家畜、家禽及びペット(domestic animal)などに使用する場合、式(I)で表される活性化合物は、1〜80重量%の量の該活性化合物を含有する製剤(例えば、粉末剤、エマルション剤、フロアブル剤など)として、直接的に使用することができるか、又は、100倍〜10000倍に稀釈した後で使用することができるか、又は、それらは、薬浴として使用することができる。
さらに、本発明の化合物は、工業材料を破壊する昆虫に対しても強い殺虫作用を示すことが見いだされた。
非限定的な好ましい例としては、以下の昆虫を挙げることができる:
甲虫類(beetles)、例えば、ヒロトルペス・バジュルス(Hylotrupes bajulus)、クロロホルス・ピロシス(Chlorophorus pilosis)、アノビウム・プンクタツム(Anobium punctatum)、キセストビウム・ルフォビロスム(Xestobium rufovillosum)、プチリヌス・ペクチコルニス(Ptilinus pecticornis)、デンドロビウム・ペルチネキス(Dendrobium pertinex)、エルノビウス・モリス(Ernobius mollis)、プリオビウム・カルピニ(Priobium carpini)、リクツス・ブルネウス(Lyctus brunneus)、リクツス・アフリカヌス(Lyctus africanus)、リクツス・プラニコリス(Lyctus planicollis)、リクツス・リネアリス(Lyctus linearis)、リクツス・プベセンス(Lyctus pubescens)、トロゴキシロン・アエクアレ(Trogoxylon aequale)、ミンテス・ルギコリス(Minthes rugicollis)、キシレボルス属種(Xyleborus spec.)、トリプトデンドロン属種(Tryptodendron spec.)、アパテ・モナクス(Apate monachus)、ボストリクス・カプシンス(Bostrychus capucins)、ヘテロボストリクス・ブルネウス(Heterobostrychus brunneus)、シノキシロン属種(Sinoxylon spec.)、ジノデルス・ミヌツス(Dinoderus minutus);
ハサミムシ類(dermapterans)、例えば、シレキス・ジュベンクス(Sirex juvencus)、ウロセルス・ギガス(Urocerus gigas)、ウロセルス・ギガス・タイグヌス(Urocerus gigas taignus)、ウロセルス・アウグル(Urocerus augur);
シロアリ類(termites)、例えば、カロテルメス・フラビコリス(Kalotermes flavicollis)、クリプトテルメス・ブレビス(Cryptotermes brevis)、ヘテロテルメス・インジコラ(Heterotermes indicola)、レチクリテルメス・フラビペス(Reticulitermes flavipes)、レチクリテルメス・サントネンシス(Reticulitermes santonensis)、レチクリテルメス・ルシフグス(Reticulitermes lucifugus)、マストテルメス・ダルウィニエンシス(Mastotermes darwiniensis)、ズーテルモプシス・ネバデンシス(Zootermopsis nevadensis)、コプトテルメス・フォルモサヌス(Coptotermes formosanus);
シミ類(bristletails)、例えば、レピスマ・サッカリナ(Lepisma saccarina)。
本発明に関連して、工業材料は、非生物材料、例えば、好ましくは、プラスチック、接着剤、サイズ、紙及び厚紙、皮革、木材、加工木材製品及び塗料などを意味するものと理解される。
即時使用可能な(ready−to−use)組成物には、場合により、別の殺虫剤も含ませることができ、また、場合により、1種類以上の殺菌剤も含ませることができる。
さらに、本発明の化合物は、海水又は淡海水と接触するもの、特に、船体、スクリーン、網、建造物、係船設備及び信号システムなどを、付着物から保護するために使用することもできる。
さらに、本発明による化合物は、単独で、又は、別の活性化合物と組み合わせて、汚れ止め組成物として用いることができる。
該活性化合物は、家庭内分野、衛生分野及び貯蔵生産物の保護において、密閉空間(例えば、住居、工場の通路、オフィス及び車両の客室など)で見られる害虫、特に、昆虫類、クモ形類動物及びダニ類を防除するのにも適している。それらは、上記害虫を防除するために、単独で使用することもできるし、又は、家庭用殺虫剤製品中において、別の活性化合物及び補助剤と組み合わせて使用することもできる。それらは、感受性種及び抵抗性種に対して有効であり、さらに、全ての成育段階に対して有効である。これらの害虫としては、以下のものを挙げることができる。
スコルピオニデア目(Scorpionidea)の、例えば、ブツス・オッシタヌス(Buthus occitanus);
ダニ目(Acarina)の、例えば、アルガス・ペルシクス(Argas persicus)、アルガス・レフレキスス(Argas reflexus)、ブリオビア属種(Bryobia spp.)、デルマニスス・ガリナエ(Dermanyssus gallinae)、グリシファグス・ドメスチクス(Glyciphagus domesticus)、オルニトドルス・モウバト(Ornithodorus moubat)、リピセファルス・サングイネウス(Rhipicephalus sanguineus)、トロムビクラ・アルフレズゲシ(Trombicula alfreddugesi)、ネウトロムビクラ・アウツムナリス(Neutrombicula autumnalis)、デルマトファゴイデス・プテロニシムス(Dermatophagoides pteronissimus)、デルマトファゴイデス・ホリナエ(Dermatophagoides forinae);
クモ目(Araneae)の、例えば、アビクラリイダエ(Aviculariidae)、アラネイダエ(Araneidae);
ザトウムシ目(Opiliones)の、例えば、プセウドスコルピオネス・ケリフェル(Pseudoscorpiones chelifer)、プセウドスコルピオネス・ケイリジウム(Pseudoscorpiones cheiridium)、オピリオネス・ファランギウム(Opiliones phalangium);
等脚目(Isopoda)の、例えば、オニスクス・アセルス(Oniscus asellus)、ポルセリオ・スカベル(Porcellio scaber);
倍脚目(Diplopoda)の、例えば、ブラニウルス・グツラツス(Blaniulus guttulatus)、ポリデスムス属種(Polydesmus spp.);
唇脚目(Chilopoda)の、例えば、ゲオフィルス属種(Geophilus spp.);
シミ目(Zygentoma)の、例えば、クテノレピスマ属種(Ctenolepisma spp.)、レピスマ・サッカリナ(Lepisma saccharina)、レピスモデス・インクイリヌス(Lepismodes inquilinus);
ゴキブリ目(Blattaria)の、例えば、ブラッタ・オリエンタリエス(Blatta orientalies)、ブラッテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica)、ブラッテラ・アサヒナイ(Blattella asahinai)、レウコファエア・マデラエ(Leucophaea maderae)、パンクロラ属種(Panchlora spp.)、パルコブラッタ属種(Parcoblatta spp.)、ペリプラネタ・アウストララシアエ(Periplaneta australasiae)、ペリプラネタ・アメリカナ(Periplaneta americana)、ペリプラネタ・ブルネア(Periplaneta brunnea)、ペリプラネタ・フリギノサ(Periplaneta fuliginosa)、スペラ・ロンギパルパ(Supella longipalpa);
サルタトリア目(Saltatoria)の、例えば、アケタ・ドメスチクス(Acheta domesticus);
ハサミムシ目(Dermaptera)の、例えば、ホルフィクラ・アウリクラリア(Forficula auricularia);
シロアリ目(Isoptera)の、例えば、カロテルメス属種(Kalotermes spp.)、レチクリテルメス属種(Reticulitermes spp.);
チャタテムシ目(Psocoptera)の、例えば、レピナツス属種(Lepinatus spp.)、リポセリス属種(Liposcelis spp.);
コウチュウ目(Coleoptera)の、例えば、アントレヌス属種(Anthrenus spp.)、アタゲヌス属種(Attagenus spp.)、デルメステス属種(Dermestes spp.)、ラテチクス・オリザエ(Latheticus oryzae)、ネクロビア属種(Necrobia spp.)、プチヌス属種(Ptinus spp.)、リゾペルタ・ドミニカ(Rhizopertha dominica)、シトフィルス・グラナリウス(Sitophilus granarius)、シトフィルス・オリザエ(Sitophilus oryzae)、シトフィルス・ゼアマイス(Sitophilus zeamais)、ステゴビウム・パニセウム(Stegobium paniceum);
双翅目(Diptera)の、例えば、アエデス・アエギプチ(Aedes aegypti)、アエデス・アルボピクツス(Aedes albopictus)、アエデス・タエニオリンクス(Aedes taeniorhynchus)、アノフェレス属種(Anopheles spp.)、カリフォラ・エリトロセファラ(Calliphora erythrocephala)、クリソゾナ・プルビアリス(Chrysozona pluvialis)、クレキス・クインクエファシアツス(Culex quinquefasciatus)、クレキス・ピピエンス(Culex pipiens)、クレキス・タルサリス(Culex tarsalis)、ドロソフィラ属種(Drosophila spp.)、ファンニア・カニクラリス(Fannia canicularis)、ムスカ・ドメスチカ(Musca domestica)、フレボトムス属種(Phlebotomus spp.)、サルコファガ・カルナリア(Sarcophaga carnaria)、シムリウム属種(Simulium spp.)、ストモキシス・カルシトランス(Stomoxys calcitrans)、チプラ・パルドサ(Tipula paludosa);
鱗翅目(Lepidoptera)の、例えば、アクロイア・グリセラ(Achroia grisella)、ガレリア・メロネラ(Galleria mellonella)、プロジア・インテルプンクテラ(Plodia interpunctella)、チネア・クロアセラ(Tinea cloacella)、チネア・ペリオネラ(Tinea pellionella)、チネオラ・ビセリエラ(Tineola bisselliella);
ノミ目(Siphonaptera)の、例えば、クテノセファリデス・カニス(Ctenocephalides canis)、クテノセファリデス・フェリス(Ctenocephalides felis)、プレキス・イリタンス(Pulex irritans)、ツンガ・ペネトランス(Tunga penetrans)、キセノプシラ・ケオピス(Xenopsylla cheopis);
膜翅目(Hymenoptera)の、例えば、カムポノツス・ヘルクレアヌス(Camponotus herculeanus)、ラシウス・フリギノスス(Lasius fuliginosus)、ラシウス・ニゲル(Lasius niger)、ラシウス・ウムブラツス(Lasius umbratus)、モノモリウム・ファラオニス(Monomorium pharaonis)、パラベスプラ属種(Paravespula spp.)、テトラモリウム・カエスピツム(Tetramorium caespitum);
シラミ目(Anoplura)の、例えば、ペジクルス・フマヌス・カピチス(Pediculus humanus capitis)、ペジクルス・フマヌス・コルポリス(Pediculus humanus corporis)、ペムフィグス属種(Pemphigus spp.)、フィロエラ・バスタトリキス(Phylloera vastatrix)、フチルス・プビス(Phthirus pubis);
異翅目(Heteroptera)の、例えば、シメキス・ヘミプテルス(Cimex hemipterus)、シメキス・レクツラリウス(Cimex lectularius)、ロジヌス・プロリキスス(Rhodinus prolixus)、トリアトマ・インフェスタンス(Triatoma infestans)。
家庭用殺虫剤の分野においては、それらは、単独で使用するか、又は、別の適切な活性化合物(例えば、リン酸エステル系、カーバメート系、ピレスロイド系、ネオニコチノイド系、成長調節剤又は別の既知の種類の殺虫剤から選択される活性化合物など)と組み合わせて使用する。
それらは、エーロゾル、非加圧スプレー製品、例えば、ポンプスプレー及び噴霧スプレー、自動霧化システム(automatic fogging system)、噴霧器(fogger)、泡、ゲル、セルロース製又はプラスチック製のエバポレーター錠剤を有するエバポレーター製品、液体エバポレーター、ゲル及び膜エバポレーター、プロペラ駆動エバポレーター、エネルギーフリー型蒸発システム又は受動型蒸発システム、防虫紙(moth papers)、防虫バッグ(moth bags)及び防虫ゲル(moth gels)において使用されるか、又は、粒剤若しくは粉剤として、ばらまき用の餌に入れて使用されるか、又は、ベイトステーションで使用される。
さらに、本発明の同様に好ましい実施形態A1〜A17について以下に記載する
A1. 一般式(I)
Figure 2016508972
〔式中、
AとBは、それらが結合している炭素原子と一緒に、置換されていてもよい5員環[ここで、該環は、少なくとも1個以上のヘテロ原子で中断されていてもよい]を表し;
Wは、水素又はハロゲンを表し;
Qは、C−V又は窒素を表し;
Vは、水素、ヒドロキシ、ハロゲン、シアノ、アルキル、シクロアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アミノ、モノアルキルアミノ又はジアルキルアミノを表し;
X、Y及びZは、互いに独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、OCN、SCN、SF、トリアルキルシリル、アルキル、ハロアルキル、シアノアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アルコキシアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、シアノアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、シアノアルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シアノアルコキシ、ヒドロキシカルボニルアルコキシ、アルコキシカルボニルアルコキシ、アルコキシアルコキシ、アルキルヒドロキシイミノ、アルコキシイミノ、アルキルアルコキシイミノ、ハロアルキルアルコキシイミノ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルコキシアルキルチオ、アルキルチオアルキル、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルコキシアルキルスルフィニル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アルコキシアルキルスルホニル、アルキルスルホニルアルキル、アルキルスルホニルオキシ、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、カルボキシル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルケニルアミノカルボニル、ジアルケニルアミノカルボニル、シクロアルキルアミノカルボニル、アルキルスルホニルアミノ、アミノスルホニル、アルキルアミノスルホニル、ジアルキルアミノスルホニル、アルキルスルホキシイミノ、アミノチオカルボニル、アルキルアミノチオカルボニル若しくはジアルキルアミノチオカルボニルを表し;又は、
置換されていてもよいフェニルアルキル、フェノキシ、フェニルアルキルオキシ、フェノキシアルキル、フェニルチオ、フェニルチオアルキル、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、ヘタリールアルキル、ヘタリールオキシ、ヘタリールアルキルオキシ、ヘタリールチオ、ヘタリールスルフィニル若しくはヘタリールスルホニルを表し;又は、
置換されていてもよい飽和若しくは不飽和のシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルオキシ、シクロアルキルアルコキシ、シクロアルキルチオ、シクロアルキルアルキルチオ、シクロアルキルスルフィニル、シクロアルキルアルキルスルフィニル、シクロアルキルスルホニル、シクロアルキルアルキルスルホニル若しくはシクロアルケニルを表し;又は、
NR[ここで、R及びRは、互いに独立して、水素、シアノ、アルキル、ハロアルキル、シアノアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、シアノアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、シアノアルキニル、アシル、アルコキシカルボニルを表し;又は、RとRは、それらが結合している窒素原子と一緒に、置換されていてもよい飽和若しくは不飽和の5員〜8員の環(ここで、該環は、O、S及びNからなる群から選択されるヘテロ原子で中断されていてもよい)を形成することができる]を表し;又は、
3員〜6員の飽和若しくは部分的飽和若しくは芳香族の環[ここで、該環は、O、S及びNからなる群から選択される1〜3個のヘテロ原子を含んでいてもよく、並びに、該環は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、カルボキシ、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルスルホニルオキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アミノチオカルボニル、アルキルアミノチオカルボニル、ジアルキルアミノチオカルボニル、シクロアルキルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、アミノスルホニル、アルキルアミノスルホニル及びジアルキルアミノスルホニルからなる群から選択される同一であるか若しくは異なっている置換基で1置換若しくは多置換されていてもよいか、又は、置換されていてもよいシクロアルキル、シクロアルコキシ、シクロアルキルアルキル若しくはシクロアルキルアルコキシ(ここで、これらは、O、S及びNからなる群から選択されるヘテロ原子で中断されていてもよい)で1置換若しくは多置換されていてもよい]を表し;又は、
XとY若しくはYとZは、それらが結合している炭素原子と一緒に、5員若しくは6員の環[ここで、該環は、置換されていてもよく、並びに、O、S、N及びCOからなる群から選択されるヘテロ原子で中断されていてもよい]を形成し;
及び、
nは、数0、1又は2を表す〕
で表される化合物。
A2. 一般式(I)において、
AとBが、それらが結合している炭素原子と一緒に、
Figure 2016508972
Figure 2016508972
[ここで、ラベル(A)及び(B)は、一般式(I)のラジカルA及びBのそれぞれの結合点を定めており、並びに、R、R及びRは、以下の意味を有する:
は、水素、置換されていてもよいアルキル、ハロアルキル、シアノアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アルコキシアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、シアノアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、シアノアルキニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキルチオアルキル、ハロアルキルチオアルキル、アルコキシアルキルチオアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、ハロアルキルスルフィニルアルキル、アルコキシアルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、ハロアルキルスルホニルアルキル、アルコキシアルキルスルホニルアルキル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルケニルアミノカルボニル、ジアルケニルアミノカルボニル、シクロアルキルアミノカルボニル、アルキルスルホニルアミノ、アミノスルホニル、アルキルアミノスルホニル、ジアルキルアミノスルホニル、アルキルスルホキシイミノ、アミノチオカルボニル、アルキルアミノチオカルボニル若しくはジアルキルアミノチオカルボニルを表し;又は、
置換されていてもよいフェニル、フェニルアルキル、フェノキシアルキル、フェニルチオアルキル、ヘタリール若しくはヘタリールアルキルを表し;又は、
置換されていてもよい飽和若しくは不飽和のシクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、1個以上のヘテロ原子で中断されていてもよい)を表すか、又は、シクロアルキルアルキルを表し;
及びRは、互いに独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、OCN、SCN、SF、トリアルキルシリル、アルキル、ハロアルキル、シアノアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アルコキシアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、シアノアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、シアノアルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シアノアルコキシ、ヒドロキシカルボニルアルコキシ、アルコキシカルボニルアルコキシ、アルコキシアルコキシ、アルキルヒドロキシイミノ、アルコキシイミノ、アルキルアルコキシイミノ、ハロアルキルアルコキシイミノ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルコキシアルキルチオ、アルキルチオアルキル、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルコキシアルキルスルフィニル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アルコキシアルキルスルホニル、アルキルスルホニルアルキル、アルキルスルホニルオキシ、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、カルボキシル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルケニルアミノカルボニル、ジアルケニルアミノカルボニル、シクロアルキルアミノカルボニル、アルキルスルホニルアミノ、アミノスルホニル、アルキルアミノスルホニル、ジアルキルアミノスルホニル、アルキルスルホキシイミノ、アミノチオカルボニル、アルキルアミノチオカルボニル若しくはジアルキルアミノチオカルボニルを表し;又は、
置換されていてもよいフェニルアルキル、フェノキシ、フェニルアルキルオキシ、フェノキシアルキル、フェニルチオ、フェニルチオアルキル、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、ヘタリールアルキル、ヘタリールオキシ、ヘタリールアルキルオキシ、ヘタリールチオ、ヘタリールスルフィニル若しくはヘタリールスルホニルを表し;又は、
置換されていてもよい飽和若しくは不飽和のシクロアルキルアルキル、シクロアルキルオキシ、シクロアルキルアルコキシ、シクロアルキルチオ、シクロアルキルアルキルチオ、シクロアルキルスルフィニル、シクロアルキルアルキルスルフィニル、シクロアルキルスルホニル若しくはシクロアルキルアルキルスルホニルを表す]
からなる群から選択される下位構造を表し;
Wが、水素又はハロゲンを表し;
Qが、C−V又は窒素を表し;
Vが、水素、ヒドロキシ、ハロゲン、シアノ、(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−ハロアルキルチオ、(C−C)−アルキルスルフィニル、(C−C)−ハロアルキルスルフィニル、(C−C)−アルキルスルホニル、(C−C)−ハロアルキルスルホニル、アミノ、(C−C)−アルキルアミノ又は(C−C)−ジアルキルアミノを表し;
X、Y及びZが、互いに独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、OCN、SCN、SF、トリ−(C−C)−アルキルシリル、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−シアノアルキル、(C−C)−ヒドロキシアルキル、(C−C)−アルコキシカルボニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−ハロアルケニル、(C−C)−シアノアルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−ハロアルキニル、(C−C)−シアノアルキニル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−シアノアルコキシ、ヒドロキシカルボニル−(C−C)−アルコキシ、(C−C)−アルコキシカルボニル−(C−C)−アルコキシ、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルコキシ、(C−C)−アルキルヒドロキシイミノ、(C−C)−アルコキシイミノ、(C−C)−アルキル−(C−C)−アルコキシイミノ、ハロ−(C−C)−アルキル−(C−C)−アルコキシイミノ、(C−C)−アルキルチオ、ハロ−(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルキルチオ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルスルフィニル、(C−C)−ハロアルキルスルフィニル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキルスルフィニル、(C−C)−アルキルスルフィニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルスルホニル、(C−C)−ハロアルキルスルホニル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキルスルホニル、(C−C)−アルキルスルホニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルスルホニルオキシ、(C−C)−アルキルカルボニル、(C−C)−ハロアルキルカルボニル、カルボキシル、(C−C)−アルキルカルボニルオキシ、(C−C)−アルコキシカルボニル、(C−C)−ハロアルコキシカルボニル、(C−C)−アルコキシカルボニル−(C−C)−アルキル、アミノカルボニル、(C−C)−アルキルアミノカルボニル、ジ−(C−C)−アルキルアミノカルボニル、(C−C)−アルケニルアミノカルボニル、ジ−(C−C)−アルケニルアミノカルボニル、(C−C)−シクロアルキルアミノカルボニル、(C−C)−アルキルスルホニルアミノ、アミノスルホニル、(C−C)−アルキルアミノスルホニル、ジ−(C−C)−アルキルアミノスルホニル、(C−C)−アルキルスルホキシイミノ、アミノチオカルボニル、(C−C)−アルキルアミノチオカルボニル若しくはジ−(C−C)−アルキルアミノチオカルボニルを表し;又は、
フェニル−(C−C)−アルキル、フェノキシ、フェニル−(C−C)−アルキルオキシ、フェノキシ−(C−C)−アルキル、フェニルチオ、フェニルチオ−(C−C)−アルキル、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、ヘタリール−(C−C)−アルキル、ヘタリールオキシ、ヘタリール−(C−C)−アルキルオキシ、ヘタリールチオ、ヘタリールスルフィニル、ヘタリールスルホニル、飽和若しくは不飽和であってよい(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキルオキシ、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルコキシ、(C−C)−シクロアルキルチオ、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−シクロアルキルスルフィニル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキルスルフィニル、(C−C)−シクロアルキルスルホニル若しくは(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキルスルホニル[ここで、これらは、飽和又は不飽和であってよい(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルコキシ、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル又は(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルコキシ(ここで、これらは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、カルボキシ、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−ハロアルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルキルスルフィニル、(C−C)−アルキルスルホニル、(C−C)−アルキルスルホニルオキシ、(C−C)−ハロアルキルチオ、(C−C)−ハロアルキルスルフィニル、(C−C)−ハロアルキルスルホニル、(C−C)−アルキルアミノ、ジ−(C−C)−アルキルアミノ、(C−C)−アルキルカルボニルアミノ、(C−C)−アルコキシカルボニル、(C−C)−アルキルカルボニル、(C−C)−アルキルカルボニルオキシ、アミノカルボニル、(C−C)−アルキルアミノカルボニル、ジ−(C−C)−アルキルアミノカルボニル、アミノチオカルボニル、(C−C)−アルキルアミノチオカルボニル、ジ−(C−C)−アルキルアミノチオカルボニル、(C−C)−シクロアルキルアミノ、(C−C)−アルキルスルホニルアミノ、アミノスルホニル、(C−C)−アルキルアミノスルホニル及びジ−(C−C)−アルキルアミノスルホニルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で置換されていてもよく、並びに、O、S及びNからなる群から選択される1個若しくは2個のヘテロ原子で中断されていてもよい)で置換されている]を表し;又は、
NR[ここで、R及びRは、互いに独立して、水素、シアノ、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−シアノアルキル、(C−C)−ヒドロキシアルキル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキル−(C−C)−チオアルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−ハロアルケニル、(C−C)−シアノアルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−ハロアルキニル、(C−C)−シアノアルキニル、アシル、(C−C)−アルコキシカルボニルを表し;又は、RとRは、それらが結合している窒素原子と一緒に、飽和若しくは不飽和の5員〜7員の環(ここで、該環は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシからなる群から選択される同一であるか若しくは異なっている置換基で置換されていてもよく、又は、(C−C)−シクロアルキル若しくは(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル(ここで、これらは、ハロゲン、シアノ、(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ若しくは(C−C)−ハロアルキルからなる群から選択される同一であるか若しくは異なっている置換基で置換されていてもよく、並びに、O、S及びNからなる群から選択されるヘテロ原子で中断されていてもよい)で置換されていてもよく、並びに、O、S及びNからなる群から選択されるヘテロ原子で中断されていてもよい)を形成することができる]を表し;又は、
(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルコキシ、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルコキシ、(C−C)−シクロアルキルチオ、(C−C)−シクロアルケニル、フェニル、ピリジル、ピリミジル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、ピラゾリル又はトリアゾリル[ここで、これらは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルキルスルフィニル、(C−C)−アルキルスルホニル、(C−C)−アルキルスルホニルオキシ、(C−C)−ハロアルキルチオ、(C−C)−ハロアルキルスルフィニル、(C−C)−ハロアルキルスルホニルからなる群から選択される同一であるか若しくは異なっている置換基で1置換若しくは多置換されていてもよく、又は、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルコキシ、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルコキシ、(C−C)−シクロアルキルチオ及び(C−C)−シクロアルケニル[ここで、これらは、ハロゲン、シアノ、(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルキルで置換されていてもよく、並びに、O、S及びNからなる群から選択されるヘテロ原子で中断されていてもよい]で1置換又は多置換されていてもよい]を表し;又は、
XとZ若しくはYとZが、以下の5員若しくは6員の環
Figure 2016508972
[ここで、該環は、ハロゲン、シアノ、(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−ハロシクロアルキル、(C−C)−アルコキシ及び(C−C)−ハロアルコキシからなる群から選択される同一であるか若しくは異なっている置換基で置換されていてもよい]のうちの1種類を形成することができ;又は、
XとZ若しくはYとZが、以下の縮合環
Figure 2016508972
[ここで、該縮合環は、同一であるか又は異なっている置換基で1置換又は多置換されていてもよく、その際、該置換基は、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−ハロシクロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルキルスルホニル、アミノ、(C−C)−アルキルアミノ、ジ−(C−C)−アルキルアミノ及び(C−C)−シクロアルキルアミノからなる群から選択され得る]を形成することができ;
及び、
nが、数0、1又は2を表す;
ことを特徴とする、実施形態A1に記載の化合物。
A3. 一般式(I)において、
AとBが、それらが結合している炭素原子と一緒に、
Figure 2016508972
[ここで、ラベル(A)及び(B)は、一般式(I)のラジカルA及びBのそれぞれの結合点を定めており、並びに、R、R及びRは、以下の意味を有する:
は、水素、メチル、エチル、プロピル、ブチル、sec−ブチル、イソプロピル、tert−ブチル、トリフルオロメチル、(2,2,2)−トリフルオロエチル、ジフルオロメチル、(2,2)−ジフルオロエチル、トリクロロメチル、(2,2,2)−トリクロロエチル、ビニル、エチニル、アリル、ブテニル、プロピニル、メトキシカルボニル、エチルカルボニル、プロピルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ、プロピルスルホニルアミノ、アミノスルホニル、メチルアミノスルホニル、エチルアミノスルホニル、プロピルアミノスルホニル、ジメチルアミノスルホニル、ジエチルアミノスルホニル、アミノチオカルボニル、メチルアミノチオカルボニル、エチルアミノチオカルボニル、ジメチルアミノチオカルボニル若しくはジエチルアミノチオカルボニルを表し;又は、
シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル若しくはシクロヘキシル(ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル及びトリフルオロメチルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で1置換又は多置換されている)を表し;又は、
シクロプロピルメチル若しくはシクロブチルメチル(ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル及びトリフルオロメチルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で1置換又は多置換されている)を表し;
及びRは、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、OCN、SCN、SF、トリメチルシリル、メチル、エチル、プロピル、ブチル、sec−ブチル、イソプロピル、tert−ブチル、トリフルオロメチル、(2,2,2)−トリフルオロエチル、ジフルオロメチル、(2,2)−ジフルオロエチル、トリクロロメチル、(2,2,2)−トリクロロエチル、ビニル、エチニル、アリル、ブテニル、プロピニル、メトキシカルボニル、エチルカルボニル、プロピルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ、プロピルスルホニルアミノ、アミノスルホニル、メチルアミノスルホニル、エチルアミノスルホニル、プロピルアミノスルホニル、ジメチルアミノスルホニル、ジエチルアミノスルホニル、アミノチオカルボニル、メチルアミノチオカルボニル、エチルアミノチオカルボニル、ジメチルアミノチオカルボニル若しくはジエチルアミノチオカルボニルを表し;又は、
シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル若しくはシクロヘキシル(ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル及びトリフルオロメチルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で1置換又は多置換されている)を表し;又は、
シクロプロピルメチ若しくはシクロブチルメチル(ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル及びトリフルオロメチルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で1置換又は多置換されている)を表す]
からなる群から選択される下位構造を表し;
Qが、C−V又は窒素を表し;ここで、
Vが、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、ブチル、sec−ブチル、イソプロピル、tert−ブチル、トリフルオロメチル、(2,2,2)−トリフルオロエチル、ジフルオロメチル、(2,2)−ジフルオロエチルを表し;
Wが、水素又はフッ素を表し;
X及びYが、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、(2,2)−ジフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、シアノ又はニトロを表し;
Zが、水素を表し;
nが、数0又は1を表す;
ことを特徴とする、実施形態A1又はA2に記載の化合物。
A4. 一般式(I)において、
AとBが、それらが結合している炭素原子と一緒に、ラジカル
Figure 2016508972
を表し、ここで、
及びRが、実施形態A2及びA3のうちの1つに記載されている意味、特に、水素、メチル、エチル、シクロプロピル又は(2,2,2)−トリフルオロエチルを有し;
Qが、C−V又は窒素を表し;ここで、
Vが、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、ブチル、sec−ブチル、イソプロピル、tert−ブチル、トリフルオロメチル、(2,2,2)−トリフルオロエチル、ジフルオロメチル又は(2,2)−ジフルオロエチルを表し;
Wが、水素又はフッ素を表し;
X及びYが、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、(2,2)−ジフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、シアノ又はニトロを表し;
Zが、水素を表し;
nが、数0又は1を表す;
ことを特徴とする、実施形態A1〜A3のいずれかに記載の化合物。
A5. 一般式(I)において、
AとBが、それらが結合している炭素原子と一緒に、ラジカル
Figure 2016508972
を表し、ここで、
及びRが、実施形態A2及びA3のうちの1つに記載されている意味、特に、水素、メチル、エチル、シクロプロピル又は(2,2,2)−トリフルオロエチルを有し;
Qが、C−V又は窒素を表し;ここで、
Vが、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、ブチル、sec−ブチル、イソプロピル、tert−ブチル、トリフルオロメチル、(2,2,2)−トリフルオロエチル、ジフルオロメチル又は(2,2)−ジフルオロエチを表し;
Wが、水素又はフッ素を表し;
X及びYが、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、(2,2)−ジフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、シアノ又はニトロを表し;
Zが、水素を表し;
nが、数0又は1を表す;
ことを特徴とする、実施形態A1〜A3のいずれかに記載の化合物。
A6. 一般式(I)において、
AとBが、それらが結合している炭素原子と一緒に、ラジカル
Figure 2016508972
を表し、ここで、
及びRが、実施形態A2及びA3のうちの1つに記載されている意味、特に、水素、メチル、エチル、シクロプロピル又は(2,2,2)−トリフルオロエチルを有し;
Qが、C−V又は窒素を表し;ここで、
Vが、水素、メチル、エチル又はトリフルオロメチルを表し;
Wが、フッ素を表し;
X及びYが、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、(2,2)−ジフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、シアノ又はニトロを表し;
Zが、水素を表し;
nが、数0又は1を表す;
ことを特徴とする、実施形態A1〜A3のいずれかに記載の化合物。
A7. 一般式(I)において、
AとBが、それらが結合している炭素原子と一緒に、ラジカル
Figure 2016508972
表し、ここで、
及びRが、実施形態A2及びA3のうちの1つに記載されている意味、特に、水素、メチル、エチル、シクロプロピル又は(2,2,2)−トリフルオロエチルを有し;
Qが、C−V又は窒素を表し;ここで、
Vが、水素、メチル、エチル、トリフルオロメチルを表し;
Wが、フッ素を表し;
X及びYが、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、(2,2)−ジフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、シアノ又はニトロを表し;
Zが、水素を表し;
nが、数0又は1を表す;
ことを特徴とする、実施形態A1〜A3のいずれかに記載の化合物。
A8. 一般式(I)において、
AとBが、それらが結合している炭素原子と一緒に、ラジカル
Figure 2016508972
を表し、ここで、
が、実施形態A2及びA3のうちの1つに記載されている意味、特に、水素、メチル、エチル、シクロプロピル又は(2,2,2)−トリフルオロエチルを有し;
Qが、C−V又は窒素を表し;ここで、
Vが、水素、メチル、エチル、トリフルオロメチルを表し;
Wが、フッ素を表し;
X及びYが、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、(2,2)−ジフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、シアノ又はニトロを表し;
Zが、水素を表し;
nが、数0又は1を表す;
ことを特徴とする、実施形態A1〜A3のいずれかに記載の化合物。
A9. 一般式(I)において、
AとBが、それらが結合している炭素原子と一緒に、ラジカル
Figure 2016508972
を表し、ここで、
が、実施形態A2及びA3のうちの1つに記載されている意味、特に、水素、メチル、エチル、シクロプロピル又は(2,2,2)−トリフルオロエチルを有し;
Qが、C−V又は窒素を表し;ここで、
Vが、水素、メチル、エチル、トリフルオロメチルを表し;
Wが、フッ素を表し;
X及びYが、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、(2,2)−ジフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、シアノ又はニトロを表し;
Zが、水素を表し;
nが、数0又は1を表す;
ことを特徴とする、実施形態A1〜A3のいずれかに記載の化合物。
A10. 一般式(I)において、
AとBが、それらが結合している炭素原子と一緒に、ラジカル
Figure 2016508972
を表し、ここで、
及びRが、実施形態A2及びA3のうちの1つに記載されている意味、特に、水素、メチル、エチル、シクロプロピル又は(2,2,2)−トリフルオロエチルを有し;
Qが、C−V又は窒素を表し;ここで、
Vが、水素、メチル、エチル、トリフルオロメチルを表し;
Wが、フッ素を表し;
X及びYが、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、(2,2)−ジフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、シアノ又はニトロを表し;
Zが、水素を表し;
nが、数0又は1を表す;
ことを特徴とする、実施形態A1〜A3のいずれかに記載の化合物。
A11. 一般式(I)において、
AとBが、それらが結合している炭素原子と一緒に、ラジカル
Figure 2016508972
を表し、ここで、
及びRが、実施形態A2及びA3のうちの1つに記載されている意味、特に、水素、フッ素、塩素、メチル、エチル、シクロプロピル又は(2,2,2)−トリフルオロエチルを有し;
Qが、C−V又は窒素を表し;ここで、
Vが、水素、メチル、エチル、トリフルオロメチルを表し;
Wが、フッ素を表し;
X及びYが、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、(2,2)−ジフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、シアノ又はニトロを表し;
Zが、水素を表し;
nが、数0又は1を表す;
ことを特徴とする、実施形態A1〜A3のいずれかに記載の化合物。
A12. 一般式(I)において、
AとBが、それらが結合している炭素原子と一緒に、ラジカル
Figure 2016508972
を表し、ここで、
が、実施形態A2及びA3のうちの1つに記載されている意味、特に、水素、メチル、エチル、シクロプロピル、tert−ブチル又は(2,2,2)−トリフルオロエチルを有し;
Qが、C−V又は窒素を表し;ここで、
Vが、水素、メチル、エチル又はトリフルオロメチルを表し;
Wが、フッ素を表し;
X及びYが、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、(2,2)−ジフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、シアノ又はニトロを表し;
Zが、水素を表し;
nが、数0又は1を表す;
ことを特徴とする、実施形態A1〜A3のいずれかに記載の化合物。
A13. 活性化合物組成物であって、実施形態A1〜A12のいずれかに記載の一般式(I)で表される少なくとも1種類の化合物;並びに、
(1) アセチルコリンエステラーゼ(AChE)阻害薬、例えば、
カーバメート系、例えば、アラニカルブ、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メソミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカーブ、プロポクスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、トリメタカルブ、XMC、及び、キシリルカルブ;又は、
有機リン酸エステル系、例えば、アセフェート、アザメチホス、アジンホス−エチル、アジンホス−メチル、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クマホス、シアノホス、ジメトン−S−メチル、ダイアジノン、ジクロルボス/DDVP、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ダイスルホトン、EPN、エチオン、エトプロホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イミシアホス、イソフェンホス、O−(メトキシアミノチオホスホリル)サリチル酸イソプロピル、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシジメトン−メチル、パラチオン、パラチオン−メチル、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス−メチル、プロフェノホス、プロペタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテップ、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、及び、バミドチオン;
(2) GABA制御塩化物チャンネル拮抗薬、例えば、
シクロジエン有機塩素系、例えば、クロルダン、及び、エンドスルファン;又は、
フェニルピラゾール系(フィプロール)、例えば、エチプロール、及び、フィプロニル;
(3) ナトリウムチャンネルモジュレーター/電位依存性ナトリウムチャンネル遮断薬、例えば、
ピレスロイド系、例えば、アクリナトリン、アレスリン、d−シス−トランスアレスリン、d−トランスアレスリン、ビフェントリン、ビオアレスリン、ビオアレスリン S−シクロペンテニル異性体、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ−シフルトリン、シハロトリン、ラムダ−シハロトリン、ガンマ−シハロトリン、シペルメトリン、アルファ−シペルメトリン、ベータ−シペルメトリン、シータ−シペルメトリン、ゼータ−シペルメトリン、シフェノトリン[(1R)−トランス異性体]、デルタメトリン、エムペントリン[(EZ)−(1R)異性体]、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、タウ−フルバリネート、ハルフェンプロックス、イミプロトリン、カデトリン、ペルメトリン、フェノトリン[(1R)−トランス異性体)]、プラレトリン、ピレトリン(除虫菊(pyrethrum))、レスメトリン、シラフルオフェン、テフルトリン、テトラメトリン、テトラメトリン[(1R)異性体]、トラロメトリン、及び、トランスフルトリン;又は、
DDT;又は、メトキシクロル;
(4) ニコチン作動性アセチルコリン受容体(nAChR)作動薬、例えば、
ネオニコチノイド系、例えば、アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリド、及び、チアメトキサム;又は、
ニコチン;
(5) ニコチン作動性アセチルコリン受容体(nAChR)アロステリック活性化薬、例えば、
スピノシン系、例えば、スピネトラム、及び、スピノサド;
(6) 塩化物チャンネル活性化薬、例えば、
アベルメクチン系/ミルベマイシン系、例えば、アバメクチン、エマメクチン安息香酸塩、レピメクチン、及び、ミルベメクチン;
(7) 幼若ホルモン模倣物質、例えば、
幼若ホルモン類似体、例えば、ハイドロプレン、キノプレン、及び、メトプレン;又は、
フェノキシカルブ;又は、ピリプロキシフェン;
(8) 作用機序が知られていないか又は特定されていない活性化合物、例えば、
ハロゲン化アルキル系、例えば、臭化メチル、及び、別のハロゲン化アルキル;又は、
クロロピクリン;又は、フッ化スルフリル;又は、ホウ砂;又は、吐酒石;
(9) 選択的摂食阻害薬、例えば、
ピメトロジン;又は、フロニカミド;
(10) ダニ成長阻害薬、例えば、
クロフェンテジン、ヘキシチアゾクス、及び、ジフロビダジン;又は、
エトキサゾール;
(11) 昆虫腸管膜の微生物ディスラプター、例えば、
バシルス・ツリンギエンシス・亜種・イスラエレンシス(Bacillus thuringiensis subspecies israelensis)、バシルス・スファエリクス(Bacillus sphaericus)、バシルス・ツリンギエンシス・亜種・アイザワイ(Bacillus thuringiensis subspecies aizawai)、バシルス・ツリンギエンシス・亜種・クルスタキ(Bacillus thuringiensis subspecies kurstaki)、バシルス・ツリンギエンシス・亜種・テネブリオニス(Bacillus thuringiensis subspecies tenebrionis)、及び、BT植物タンパク質:Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry2Ab、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、Cry34/35Ab1;
(12) 酸化的リン酸化阻害薬、ATPディスラプター、例えば、
ジアフェンチウロン;又は、
有機スズ化合物、例えば、アゾシクロチン、シヘキサチン、及び、酸化フェンブタスズ;又は、
プロパルギット;又は、テトラジホン;
(13) Hプロトン勾配を妨げることによって作用する酸化的リン酸化デカップラー、例えば、
クロルフェナピル、DNOC、及び、スルフルラミド;
(14) ニコチン作動性アセチルコリン受容体拮抗薬、例えば、
ベンスルタップ、カルタップ塩酸塩、チオシクラム、及び、チオスルタップ−ナトリウム;
(15) キチン生合成阻害薬(タイプ0)、例えば、
ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロン、及び、トリフルムロン;
(16) キチン生合成阻害薬(タイプ1)、例えば、
ブプロフェジン;
(17) 脱皮撹乱剤(moulting disruptor)(双翅目)、例えば、
シロマジン;
(18) エクジソン受容体作動薬、例えば、
クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、及び、テブフェノジド;
(19) オクトパミン作動性作動薬、例えば、
アミトラズ;
(20) 複合体III電子伝達阻害薬、例えば、
ヒドラメチルノン;又は、アセキノシル;又は、フルアクリピリム;
(21) 複合体I電子伝達阻害薬、例えば、
METI殺ダニ剤、例えば、フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、及び、トルフェンピラド;又は、
ロテノン(Derris);
(22) 電位依存性ナトリウムチャンネル遮断薬、例えば、
インドキサカルブ;又は、メタフルミゾン;
(23) アセチルCoAカルボキシラーゼの阻害薬、例えば、
テトロン酸誘導体及びテトラミン酸誘導体、例えば、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、及び、スピロテトラマト;
(24) 複合体IV電子伝達阻害薬、例えば、
ホスフィン系、例えば、リン化アルミニウム、リン化カルシウム、ホスフィン、及び、リン化亜鉛;又は、
シアン化物;
(25) 複合体II電子伝達阻害薬、例えば、
シエノピラフェン;
(28) リアノジン受容体エフェクター、例えば、
ジアミド系、例えば、クロラントラニリプロール、及び、フルベンジアミド;
作用機序が知られていないかさらなる活性化合物、例えば、アミドフルメト、アザジラクチン、ベンクロチアズ、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、ブロモプロピレート、キノメチオナート、氷晶石(cryolite)、シアントラニリプロール(シアジピル)、シフルメトフェン、ジコホル、ジフロビダジン、フルエンスルホン、フルフェネリム、フルフィプロール、フルオピラム、フフェノジド(fufenozide)、イミダクロチズ、イプロジオン、メペルフルトリン、ピリダリル、ピリフルキナゾン、テトラメチルフルトリン、及び、ヨードメタン;並びに、さらに、バシルス・フィルムス(Bacillus firmus)に基づくさらなる調製物(特に、株CNCM I−1582、例えば、VOTiVOTM, BioNem)、及び、以下の既知活性化合物のうちの1種類:3−ブロモ−N−{2−ブロモ−4−クロロ−6−[(1−シクロプロピルエチル)カルバモイル]フェニル}−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド、4−{[(6−ブロモピリダ−3−イル)メチル](2−フルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(WO2007/115644から既知)、4−{[(6−フルオロピリダ−3−イル)メチル](2,2−ジフルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(WO2007/115644から既知)、4−{[(2−クロロ−1,3−チアゾール−5−イル)メチル](2−フルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(WO2007/115644から既知)、4−{[(6−クロルピリダ−3−イル)メチル](2−フルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(WO2007/115644から既知)、フルピラジフロン(flupyradifurone)、4−{[(6−クロル−5−フルオロピリダ−3−イル)メチル](メチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(WO2007/115643から既知)、4−{[(5,6−ジクロロピリダ−3−イル)メチル](2−フルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(WO2007/115646から既知)、4−{[(6−クロロ−5−フルオロピリダ−3−イル)メチル](シクロプロピル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(WO2007/115643から既知)、4−{[(6−クロロピリダ−3−イル)メチル](シクロプロピル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(EP−A−0539588から既知)、4−{[(6−クロルピリダ−3−イル)メチル](メチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(EP−A−0539588から既知)、{[1−(6−クロロピリジン−3−イル)エチル](メチル)オキシド−λ−スルファニリデン}シアナミド(WO2007/149134から既知)及びそのジアステレオマー{[(1R)−1−(6−クロロピリジン−3−イル)エチル](メチル)オキシド−λ−スルファニリデン}シアナミド(A)及び{[(1S)−1−(6−クロロピリジン−3−イル)エチル](メチル)オキシド−λ−スルファニリデン}シアナミド(B)(同様に、WO2007/149134から既知)、並びに、さらに、スルホキサフロル及びそのジアステレオマー[(R)−メチル(オキシド){(1R)−1−[6−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル]エチル}−λ−スルファニリデン]シアナミド(A1)及び[(S)−メチル(オキシド){(1S)−1−[6−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル]エチル}−λ−スルファニリデン]シアナミド(A2)(ジアステレオマー群Aとして識別される)(WO2010/074747、WO2010/074751から既知)、[(R)−メチル(オキシド){(1S)−1−[6−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル]エチル}−λ−スルファニリデン]シアナミド(B1)及び[(S)−メチル(オキシド){(1R)−1−[6−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル]エチル}−λ−スルファニリデン]シアナミド(B2)(ジアステレオマー群Bとして識別される)(同様に、WO2010/074747、WO2010/074751から既知)、並びに、11−(4−クロロ−2,6−ジメチルフェニル)−12−ヒドロキシ−1,4−ジオキサ−9−アザジスピロ[4.2.4.2]テトラデカ−11−エン−10−オン(WO2006/089633から既知)、3−(4’−フルオロ−2,4−ジメチルビフェニル−3−イル)−4−ヒドロキシ−8−オキサ−1−アザスピロ[4.5]デカ−3−エン−2−オン(WO2008/067911から既知)、1−{2−フルオロ−4−メチル−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルフィニル]フェニル}−3−(トリフルオロメチル)−1H−1,2,4−トリアゾール−5−アミン(WO2006/043635から既知)、[(3S,4aR,12R,12aS,12bS)−3−[(シクロプロピルカルボニル)オキシ]−6,12−ジヒドロキシ−4,12b−ジメチル−11−オキソ−9−(ピリジン−3−イル)−1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b−デカヒドロ−2H,11H−ベンゾ[f]ピラノ[4,3−b]クロメン−4−イル]メチルシクロプロパンカルボキシレート(WO2008/066153から既知)、2−シアノ−3−(ジフルオロメトキシ)−N,N−ジメチルベンゼンスルホンアミド(WO2006/056433から既知)、2−シアノ−3−(ジフルオロメトキシ)−N−メチルベンゼンスルホンアミド(WO2006/100288から既知)、2−シアノ−3−(ジフルオロメトキシ)−N−エチルベンゼンスルホンアミド(WO2005/035486から既知)、4−(ジフルオロメトキシ)−N−エチル−N−メチル−1,2−ベンゾチアゾール−3−アミン 1,1−ジオキシド(WO2007/057407から既知)、N−[1−(2,3−ジメチルフェニル)−2−(3,5−ジメチルフェニル)エチル]−4,5−ジヒドロ−1,3−チアゾール−2−アミン(WO2008/104503から既知)、{1’−[(2E)−3−(4−クロロフェニル)プロパ−2−エン−1−イル]−5−フルオロスピロ[インドール−3,4’−ピペリジン]−1(2H)−イル}(2−クロロピリジン−4−イル)メタノン(WO2003/106457から既知)、3−(2,5−ジメチルフェニル)−4−ヒドロキシ−8−メトキシ−1,8−ジアザスピロ[4.5]デカ−3−エン−2−オン(WO2009/049851から既知)、3−(2,5−ジメチルフェニル)−8−メトキシ−2−オキソ−1,8−ジアザスピロ[4.5]デカ−3−エン−4−イル エチル カルボネート(WO2009/049851から既知)、4−(ブタ−2−イン−1−イルオキシ)−6−(3,5−ジメチルピペリジン−1−イル)−5−フルオロピリミジン(WO2004/099160から既知)、(2,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロペンチル)(3,3,3−トリフルオロプロピル)マロノニトリル(WO2005/063094から既知)、(2,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロペンチル)(3,3,4,4,4−ペンタフルオロブチル)マロノニトリル(WO2005/063094から既知)、8−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−(トリフルオロメチル)フェノキシ]−3−[6−(トリフルオロメチル)ピリダジン−3−イル]−3−アザビシクロ[3.2.1]オクタン(WO2007/040280から既知)、フロメトキン(flometoquin)、PF1364(CAS−Reg.No.1204776−60−2)(JP2010/018586から既知)、5−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゾニトリル(WO2007/075459から既知)、5−[5−(2−クロロピリジン−4−イル)−5−(トリフルオロメチル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゾニトリル(WO2007/075459から既知)、4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−2−メチル−N−{2−オキソ−2−[(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]エチル}ベンズアミド(WO2005/085216から既知)、4−{[(6−クロロピリジン−3−イル)メチル](シクロプロピル)アミノ}−1,3−オキサゾール−2(5H)−オン、4−{[(6−クロロピリジン−3−イル)メチル](2,2−ジフルオロエチル)アミノ}−1,3−オキサゾール−2(5H)−オン、4−{[(6−クロロピリジン−3−イル)メチル](エチル)アミノ}−1,3−オキサゾール−2(5H)−オン、4−{[(6−クロロピリジン−3−イル)メチル](メチル)アミノ}−1,3−オキサゾール−2(5H)−オン(これらは、全て、WO2010/005692から既知)、NNI−0711(WO2002/096882から既知)、1−アセチル−N−[4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−メトキシプロパン−2−イル)−3−イソブチルフェニル]−N−イソブチリル−3,5−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(WO2002/096882から既知)、2−[2−({[3−ブロモ−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]カルボニル}アミノ)−5−クロロ−3−メチルベンゾイル]−2−メチルヒドラジンカルボン酸メチル(WO2005/085216から既知)、2−[2−({[3−ブロモ−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]カルボニル}アミノ)−5−シアノ−3−メチルベンゾイル]−2−エチルヒドラジンカルボン酸メチル(WO2005/085216から既知)、2−[2−({[3−ブロモ−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]カルボニル}アミノ)−5−シアノ−3−メチルベンゾイル]−2−メチルヒドラジンカルボン酸メチル(WO2005/085216から既知)、2−[3,5−ジブロモ−2−({[3−ブロモ−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]カルボニル}アミノ)ベンゾイル]−1,2−ジエチルヒドラジンカルボン酸メチル(WO2005/085216から既知)、2−[3,5−ジブロモ−2−({[3−ブロモ−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]カルボニル}アミノ)ベンゾイル]−2−エチルヒドラジンカルボン酸メチル(WO2005/085216から既知)、(5RS,7RS;5RS,7SR)−1−(6−クロロ−3−ピリジルメチル)−1,2,3,5,6,7−ヘキサヒドロ−7−メチル−8−ニトロ−5−プロポキシイミダゾ[1,2−a]ピリジン(WO2007/101369から既知)、2−{6−[2−(5−フルオロピリジン−3−イル)−1,3−チアゾール−5−イル]ピリジン−2−イル}ピリミジン(WO2010/006713から既知)、2−{6−[2−(ピリジン−3−イル)−1,3−チアゾール−5−イル]ピリジン−2−イル}ピリミジン(WO2010/006713から既知)、1−(3−クロロピリジン−2−イル)−N−[4−シアノ−2−メチル−6−(メチルカルバモイル)フェニル]−3−{[5−(トリフルオロメチル)−1H−テトラゾール−1−イル]メチル}−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド(WO2010/069502から既知)、1−(3−クロロピリジン−2−イル)−N−[4−シアノ−2−メチル−6−(メチルカルバモイル)フェニル]−3−{[5−(トリフルオロメチル)−2H−テトラゾール−2−イル]メチル}−
1H−ピラゾール−5−カルボキサミド(WO2010/069502から既知)、N−[2−(tert−ブチルカルバモイル)−4−シアノ−6−メチルフェニル]−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−3−{[5−(トリフルオロメチル)−1H−テトラゾール−1−イル]メチル}−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド(WO2010/069502から既知)、N−[2−(tert−ブチルカルバモイル)−4−シアノ−6−メチルフェニル]−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−3−{[5−(トリフルオロメチル)−2H−テトラゾール−2−イル]メチル}−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド(WO2010/069502から既知)、(1E)−N−[(6−クロロピリジン−3−イル)メチル]−N’−シアノ−N−(2,2−ジフルオロエチル)エタンイミドアミド(WO2008/009360から既知)、N−[2−(5−アミノ−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)−4−クロロ−6−メチルフェニル]−3−ブロモ−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド(CN102057925から既知)、及び、2−[3,5−ジブロモ−2−({[3−ブロモ−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]カルボニル}アミノ)ベンゾイル]−2−エチル−1−メチルヒドラジンカルボン酸メチル(WO2011/049233から既知);
からなる群から選択される少なくとも1種類のさらなる殺虫活性化合物、殺ダニ活性化合物若しくは殺線虫活性化合物;及び/又は、
(1) エルゴステロール生合成の阻害薬、例えば、(1.1)アルジモルフ(1704−28−5)、(1.2)アザコナゾール(60207−31−0)、(1.3)ビテルタノール(55179−31−2)、(1.4)ブロムコナゾール(116255−48−2)、(1.5)シプロコナゾール(113096−99−4)、(1.6)ジクロブトラゾール(75736−33−3)、(1.7)ジフェノコナゾール(119446−68−3)、(1.8)ジニコナゾール(83657−24−3)、(1.9)ジニコナゾール−M(83657−18−5)、(1.10)ドデモルフ(1593−77−7)、(1.11)酢酸ドデモルフ(31717−87−0)、(1.12)エポキシコナゾール(106325−08−0)、(1.13)エタコナゾール(60207−93−4)、(1.14)フェナリモール(60168−88−9)、(1.15)フェンブコナゾール(114369−43−6)、(1.16)フェンヘキサミド(126833−17−8)、(1.17)フェンプロピジン(67306−00−7)、(1.18)フェンプロピモルフ(67306−03−0)、(1.19)フルキンコナゾール(136426−54−5)、(1.20)フルルプリミドール(56425−91−3)、(1.21)フルシラゾール(85509−19−9)、(1.22)フルトリアホール(76674−21−0)、(1.23)フルコナゾール(112839−33−5)、(1.24)フルコナゾール−シス(112839−32−4)、(1.25)ヘキサコナゾール(79983−71−4)、(1.26)イマザリル(60534−80−7)、(1.27)硫酸イマザリル(58594−72−2)、(1.28)イミベンコナゾール(86598−92−7)、(1.29)イプコナゾール(125225−28−7)、(1.30)メトコナゾール(125116−23−6)、(1.31)ミクロブタニル(88671−89−0)、(1.32)ナフチフィン(65472−88−0)、(1.33)ヌアリモール(63284−71−9)、(1.34)オキシポコナゾール(174212−12−5)、(1.35)パクロブトラゾール(76738−62−0)、(1.36)ペフラゾエート(101903−30−4)、(1.37)ペンコナゾール(66246−88−6)、(1.38)ピペラリン(3478−94−2)、(1.39)プロクロラズ(67747−09−5)、(1.40)プロピコナゾール(60207−90−1)、(1.41)プロチオコナゾール(178928−70−6)、(1.42)ピリブチカルブ(88678−67−5)、(1.43)ピリフェノックス(88283−41−4)、(1.44)キンコナゾール(103970−75−8)、(1.45)シメコナゾール(149508−90−7)、(1.46)スピロキサミン(118134−30−8)、(1.47)テブコナゾール(107534−96−3)、(1.48)テルビナフィン(91161−71−6)、(1.49)テトラコナゾール(112281−77−3)、(1.50)トリアジメホン(43121−43−3)、(1.51)トリアジメノール(89482−17−7)、(1.52)トリデモルフ(81412−43−3)、(1.53)トリフルミゾール(68694−11−1)、(1.54)トリホリン(26644−46−2)、(1.55)トリチコナゾール(131983−72−7)、(1.56)ウニコナゾール(83657−22−1)、(1.57)ウニコナゾール−p(83657−17−4)、(1.58)ビニコナゾール(77174−66−4)、(1.59)ボリコナゾール(137234−62−9)、(1.60)1−(4−クロロフェニル)−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)シクロヘプタノール(129586−32−9)、(1.61)1−(2,2−ジメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル)−1H−イミダゾール−5−カルボン酸メチル(110323−95−0)、(1.62)N’−{5−(ジフルオロメチル)−2−メチル−4−[3−(トリメチルシリル)プロポキシ]フェニル}−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、(1.63)N−エチル−N−メチル−N’−{2−メチル−5−(トリフルオロメチル)−4−[3−(トリメチルシリル)プロポキシ]フェニル}イミドホルムアミド、及び、(1.64)O−[1−(4−メトキシフェノキシ)−3,3−ジメチルブタン−2−イル] 1H−イミダゾール−1−カルボチオエート(111226−71−2);
(2) 呼吸阻害薬(呼吸鎖阻害薬)、例えば、(2.1)ビキサフェン(581809−46−3)、(2.2)ボスカリド(188425−85−6)、(2.3)カルボキシン(5234−68−4)、(2.4)ジフルメトリム(130339−07−0)、(2.5)フェンフラム(24691−80−3)、(2.6)フルオピラム(658066−35−4)、(2.7)フルトラニル(66332−96−5)、(2.8)フルキサピロキサド(907204−31−3)、(2.9)フラメトピル(123572−88−3)、(2.10)フルメシクロックス(60568−05−0)、(2.11)イソピラザム(シン−エピマー性ラセミ化合物(1RS,4SR,9RS)とアンチ−エピマー性ラセミ化合物(1RS,4SR,9SR)の混合物)(881685−58−1)、(2.12)イソピラザム(アンチ−エピマー性ラセミ化合物)、(2.13)イソピラザム(アンチ−エピマー性エナンチオマー 1R,4S,9S)、(2.14)イソピラザム(アンチ−エピマー性エナンチオマー 1S,4R,9R)、(2.15)イソピラザム(シン−エピマー性ラセミ化合物 1RS,4SR,9RS)、(2.16)イソピラザム(シン−エピマー性エナンチオマー 1R,4S,9R)、(2.17)イソピラザム(シン−エピマー性エナンチオマー 1S,4R,9S)、(2.18)メプロニル(55814−41−0)、(2.19)オキシカルボキシン(5259−88−1)、(2.20)ペンフルフェン(494793−67−8)、(2.21)ペンチオピラド(183675−82−3)、(2.22)セダキサン(874967−67−6)、(2.23)チフルザミド(130000−40−7)、(2.24)1−メチル−N−[2−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル]−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.25)3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−[2−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.26)3−(ジフルオロメチル)−N−[4−フルオロ−2−(1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロポキシ)フェニル]−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.27)N−[1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシプロパン−2−イル]−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(1092400−95−7)、(2.28)5,8−ジフルオロ−N−[2−(2−フルオロ−4−{[4−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル]オキシ}フェニル)エチル]キナゾリン−4−アミン(1210070−84−0)(WO 2010025451から既知)、(2.29)N−[9−(ジクロロメチレン)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノナフタレン−5−イル]−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.30)N−[(1S,4R)−9−(ジクロロメチレン)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノナフタレン−5−イル]−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、及び、(2.31)N−[(1R,4S)−9−(ジクロロメチレン)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノナフタレン−5−イル]−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド;
(3) 呼吸鎖の複合体IIIに作用する呼吸阻害薬(呼吸鎖阻害薬)、例えば、(3.1)アメトクトラジン(865318−97−4)、(3.2)アミスルブロム(348635−87−0)、(3.3)アゾキシストロビン(131860−33−8)、(3.4)シアゾファミド(120116−88−3)、(3.5)クメトキシストロビン(coumethoxystrobin)(850881−30−0)、(3.6)クモキシストロビン(850881−70−8)、(3.5)ジモキシストロビン(141600−52−4)、(3.6)エネストロブリン(238410−11−2)(WO 2004/058723から既知)、(3.9)ファモキサドン(131807−57−3)(WO 2004/058723から既知)、(3.10)フェンアミドン(161326−34−7)(WO 2004/058723から既知)、(3.11)フェノキシストロビン(fenoxystrobin)(918162−02−4)、(3.12)フルオキサストロビン(361377−29−9)(WO 2004/058723から既知)、(3.13)クレソキシム−メチル(143390−89−0)(WO 2004/058723から既知)、(3.14)メトミノストロビン(133408−50−1)(WO 2004/058723から既知)、(3.15)オリサストロビン(189892−69−1)(WO 2004/058723から既知)、(3.16)ピコキシストロビン(117428−22−5)(WO 2004/058723から既知)、(3.17)ピラクロストロビン(175013−18−0)(WO 2004/058723から既知)、(3.18)ピラメトストロビン(915410−70−7)(WO 2004/058723から既知)、(3.19)ピラオキシストロビン(862588−11−2)(WO 2004/058723から既知)、(3.20)ピリベンカルブ(799247−52−2)(WO 2004/058723から既知)、(3.21)トリクロピリカルブ(902760−40−1)、(3.22)トリフロキシストロビン(141517−21−7)(WO 2004/058723から既知)、(3.23)(2E)−2−(2−{[6−(3−クロロ−2−メチルフェノキシ)−5−フルオロピリミジン−4−イル]オキシ}フェニル)−2−(メトキシイミノ)−N−メチルエタンアミド(WO 2004/058723から既知)、(3.24)(2E)−2−(メトキシイミノ)−N−メチル−2−(2−{[({(1E)−1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エチルデン}アミノ)オキシ]メチル}フェニル)エタンアミド(WO 2004/058723から既知)、(3.25)(2E)−2−(メトキシイミノ)−N−メチル−2−{2−[(E)−({1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エトキシ}イミノ)メチル]フェニル}エタンアミド(158169−73−4)、(3.26)(2E)−2−{2−[({[(1E)−1−(3−{[(E)−1−フルオロ−2−フェニルエテニル]オキシ}フェニル)エチルデン]アミノ}オキシ)メチル]フェニル}−2−(メトキシイミノ)−N−メチルエタンアミド(326896−28−0)、(3.27)(2E)−2−{2−[({[(2E,3E)−4−(2,6−ジクロロフェニル)ブタ−3−エン−2−イリデン]アミノ}オキシ)メチル]フェニル}−2−(メトキシイミノ)−N−メチルエタンアミド、(3.28)2−クロロ−N−(1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル)ピリジン−3−カルボキサミド(119899−14−8)、(3.29)5−メトキシ−2−メチル−4−(2−{[({(1E)−1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エチルデン}アミノ)オキシ]メチル}フェニル)−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−オン、(3.30)(2E)−2−{2−[({シクロプロピル[(4−メトキシフェニル)イミノ]メチル}スルファニル)メチル]フェニル}−3−メトキシプロパ−2−エン酸メチル(149601−03−6)、(3.31)N−(3−エチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキシル)−3−(ホルミルアミノ)−2−ヒドロキシベンズアミド(226551−21−9)、(3.32)2−{2−[(2,5−ジメチルフェノキシ)メチル]フェニル}−2−メトキシ−N−メチルアセトアミド(173662−97−0)、及び、(3.33)(2R)−2−{2−[(2,5−ジメチルフェノキシ)メチル]フェニル}−2−メトキシ−N−メチルアセトアミド(394657−24−0);
(4) 有糸分裂及び細胞分裂の阻害薬、例えば、(4.1)ベノミル(17804−35−2)、(4.2)カルベンダジム(10605−21−7)、(4.3)クロルフェナゾール(3574−96−7)、(4.4)ジエトフェンカルブ(87130−20−9)、(4.5)エタボキサム(162650−77−3)、(4.6)フルオピコリド(239110−15−7)、(4.7)フベリダゾール(3878−19−1)、(4.8)ペンシクロン(66063−05−6)、(4.9)チアベンダゾール(148−79−8)、(4.10)チオファネート−メチル(23564−05−8)、(4.11)チオファネート(23564−06−9)、(4.12)ゾキサミド(156052−68−5)、(4.13)5−クロロ−7−(4−メチルピペリジン−1−イル)−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン(214706−53−3)、及び、(4.14)3−クロロ−5−(6−クロロピリジン−3−イル)−6−メチル−4−(2,4,6−トリフルオロフェニル)ピリダジン(1002756−87−7);
(5) 多部位に活性を示す化合物、例えば、(5.1)ボルドー液(8011−63−0)、(5.2)カプタホール(2425−06−1)、(5.3)キャプタン(133−06−2)(WO 02/12172から既知)、(5.4)クロロタロニル(1897−45−6)、(5.5)銅調製物、例えば、水酸化銅(20427−59−2)、(5.6)ナフテン酸銅(1338−02−9)、(5.7)酸化銅(1317−39−1)、(5.8)塩基性塩化銅(1332−40−7)、(5.9)硫酸銅(7758−98−7)、(5.10)ジクロフルアニド(1085−98−9)、(5.11)ジチアノン(3347−22−6)、(5.12)ドジン(2439−10−3)、(5.13)ドジン遊離塩基、(5.14)ファーバム(14484−64−1)、(5.15)フルオロホルペット(719−96−0)、(5.16)ホルペット(133−07−3)、(5.17)グアザチン(108173−90−6)、(5.18)酢酸グアザチン、(5.19)イミノクタジン(13516−27−3)、(5.20)イミノクタジンアルベシル酸塩(169202−06−6)、(5.21)イミノクタジン三酢酸塩(57520−17−9)、(5.22)マンカッパー(53988−93−5)、(5.23)マンゼブ(8018−01−7)、(5.24)マンネブ(12427−38−2)、(5.25)メチラム(9006−42−2)、(5.26)メチラム亜鉛(zinc metiram)(9006−42−2)、(5.27)オキシン銅(copper−oxine)(10380−28−6)、(5.28)プロパミジン(propamidine)(104−32−5)、(5.29)プロピネブ(12071−83−9)、(5.30)硫黄及び硫黄剤、例えば、多硫化カルシウム(7704−34−9)、(5.31)チウラム(137−26−8)、(5.32)トリルフルアニド(731−27−1)、(5.33)ジネブ(12122−67−7)、及び、(5.34)ジラム(137−30−4);
(6) 抵抗性誘導剤、例えば、(6.1)アシベンゾラル−S−メチル(135158−54−2)、(6.2)イソチアニル(224049−04−1)、(6.3)プロベナゾール(27605−76−1)、及び、(6.4)チアジニル(223580−51−6);
(7) アミノ酸及びタンパク質の生合成の阻害薬、例えば、(7.1)アンドプリム(andoprim)(23951−85−1)、(7.2)ブラストサイジン−S(2079−00−7)、(7.3)シプロジニル(121552−61−2)、(7.4)カスガマイシン(6980−18−3)、(7.5)カスガマイシン塩酸塩水和物(19408−46−9)、(7.6)メパニピリム(110235−47−7)、(7.7)ピリメタニル(53112−28−0)、及び、(7.8)3−(5−フルオロ−3,3,4,4−テトラメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(861647−32−7)(WO 2005070917から既知);
(8) ATP産生阻害薬、例えば、(8.1)酢酸トリフェニルスズ(900−95−8)、(8.2)塩化トリフェニルスズ(639−58−7)、(8.3)水酸化トリフェニルスズ(76−87−9)、及び、(8.4)シルチオファム(175217−20−6);
(9) 細胞壁合成の阻害薬、例えば、(9.1)ベンチアバリカルブ(177406−68−7)、(9.2)ジメトモルフ(110488−70−5)、(9.3)フルモルフ(211867−47−9)、(9.4)イプロバリカルブ(140923−17−7)、(9.5)マンジプロパミド(374726−62−2)、(9.6)ポリオキシン(11113−80−7)、(9.7)ポリオキソリム(22976−86−9)、(9.8)バリダマイシンA(37248−47−8)、及び、(9.9)バリフェナレート(283159−94−4;283159−90−0);
(10) 脂質及び膜の合成の阻害薬、例えば、(10.1)ビフェニル(92−52−4)、(10.2)クロロネブ(2675−77−6)、(10.3)ジクロラン(99−30−9)、(10.4)エジフェンホス(17109−49−8)、(10.5)エトリジアゾール(2593−15−9)、(10.6)ヨードカルブ(iodocarb)(55406−53−6)、(10.7)イプロベンホス(26087−47−8)、(10.8)イソプロチオラン(50512−35−1)、(10.9)プロパモカルブ(25606−41−1)、(10.10)プロパモカルブ塩酸塩(25606−41−1)、(10.11)プロチオカルブ(19622−08−3)、(10.12)ピラゾホス(13457−18−6)、(10.13)キントゼン(82−68−8)、(10.14)テクナゼン(117−18−0)、及び、(10.15)トルクロホス−メチル(57018−04−9);
(11) メラニン生合成阻害薬、例えば、(11.1)カルプロパミド(104030−54−8)、(11.2)ジクロシメット(139920−32−4)、(11.3)フェノキサニル(115852−48−7)、(11.4)フタリド(27355−22−2)、(11.5)ピロキロン(57369−32−1)、(11.6)トリシクラゾール(41814−78−2)、及び、(11.7){3−メチル−1−[(4−メチルベンゾイル)アミノ]ブタン−2−イル}カルバミン酸2,2,2−トリフルオロエチル(851524−22−6)(WO 2005042474から既知);
(12) 核酸合成の阻害薬、例えば、(12.1)ベナラキシル(71626−11−4)、(12.2)ベナラキシル−M(キララキシル(kiralaxyl))(98243−83−5)、(12.3)ブピリメート(41483−43−6)、(12.4)クロジラコン(67932−85−8)、(12.5)ジメチリモール(5221−53−4)、(12.6)エチリモール(23947−60−6)、(12.7)フララキシル(57646−30−7)、(12.8)ヒメキサゾール(10004−44−1)、(12.9)メタラキシル(57837−19−1)、(12.10)メタラキシル−M(メフェノキサム)(70630−17−0)、(12.11)オフラセ(58810−48−3)、(12.12)オキサジキシル(77732−09−3)、及び、(12.13)オキソリン酸(14698−29−4);
(13) シグナル伝達阻害薬、例えば、(13.1)クロゾリネート(84332−86−5)、(13.2)フェンピクロニル(74738−17−3)、(13.3)フルジオキソニル(131341−86−1)、(13.4)イプロジオン(36734−19−7)、(13.5)プロシミドン(32809−16−8)、(13.6)キノキシフェン(124495−18−7)、及び、(13.7)ビンクロゾリン(50471−44−8);
(14) デカップラー、例えば、(14.1)ビナパクリル(485−31−4)、(14.2)ジノカップ(131−72−6)、(14.3)フェリムゾン(89269−64−7)、(14.4)フルアジナム(79622−59−6)、及び、(14.5)メプチルジノカップ(131−72−6);
(15) さらなる化合物、例えば、(15.1)ベンチアゾール(21564−17−0)、(15.2)ベトキサジン(163269−30−5)、(15.3)カプシマイシン(capsimycin)(70694−08−5)、(15.4)カルボン(99−49−0)、(15.5)キノメチオネート(2439−01−2)、(15.6)ピリオフェノン(クラザフェノン(chlazafenone))(688046−61−9)、(15.7)クフラネブ(11096−18−7)、(15.8)シフルフェナミド(180409−60−3)、(15.9)シモキサニル(57966−95−7)、(15.10)シプロスルファミド(221667−31−8)、(15.11)ダゾメット(533−74−4)、(15.12)デバカルブ(62732−91−6)、(15.13)ジクロロフェン(97−23−4)、(15.14)ジクロメジン(62865−36−5)、(15.15)ジフェンゾコート(49866−87−7)、(15.16)ジフェンゾコートメチル硫酸塩(43222−48−6)、(15.17)ジフェニルアミン(122−39−4)、(15.18)エコメイト、(15.19)フェンピラザミン(473798−59−3)、(15.20)フルメトベル(154025−04−4)、(15.21)フルオロミド(fluoromid)(41205−21−4)、(15.22)フルスルファミド(106917−52−6)、(15.23)フルチアニル(304900−25−2)、(15.24)ホセチル−アルミニウム(39148−24−8)、(15.25)ホセチル−カルシウム、(15.26)ホセチル−ナトリウム(39148−16−8)、(15.27)ヘキサクロロベンゼン(118−74−1)、(15.28)イルママイシン(81604−73−1)、(15.29)メタスルホカルブ(66952−49−6)、(15.30)イソチオシアン酸メチル(556−61−6)、(15.31)メトラフェノン(220899−03−6)、(15.32)ミルディオマイシン(67527−71−3)、(15.33)ナタマイシン(7681−93−8)、(15.34)ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル(15521−65−0)、(15.35)ニトロタル−イソプロピル(10552−74−6)、(15.36)オクチリノン(26530−20−1)、(15.37)オキサモカルブ(oxamocarb)(917242−12−7)、(15.38)オキシフェンチイン(oxyfenthiin)(34407−87−9)、(15.39)ペンタクロロフェノール及びその塩(87−86−5)、(15.40)フェノトリン、(15.41)リン酸及びその塩(13598−36−2)、(15.42)プロパモカルブ−ホセチレート(propamocarb−fosetylate)、(15.43)プロパノシン−ナトリウム(propanosine−sodium)(88498−02−6)、(15.44)プロキナジド(189278−12−4)、(15.45)ピリモルフ(868390−90−3)、(15.45e)(2E)−3−(4−tert−ブチルフェニル)−3−(2−クロロピリジン−4−イル)−1−(モルホリン−4−イル)プロパ−2−エン−1−オン(1231776−28−5)、(15.45z)(2Z)−3−(4−tert−ブチルフェニル)−3−(2−クロロピリジン−4−イル)−1−(モルホリン−4−イル)プロパ−2−エン−1−オン(1231776−29−6)、(15.46)ピロールニトリン(1018−71−9)(EP−A 1559320から既知)、(15.47)テブフロキン(376645−78−2)、(15.48)テクロフタラム(76280−91−6)、(15.49)トルニファニド(304911−98−6)、(15.50)トリアゾキシド(72459−58−6)、(15.51)トリクラミド(70193−21−4)、(15.52)ザリラミド(84527−51−5)、(15.53)(3S,6S,7R,8R)−8−ベンジル−3−[({3−[(イソブチリルオキシ)メトキシ]−4−メトキシピリジン−2−イル}カルボニル)アミノ]−6−メチル−4,9−ジオキソ−1,5−ジオキソナン−7−イル 2−メチルプロパノエート(517875−34−2)(WO 2003035617から既知)、(15.54)1−(4−{4−[(5R)−5−(2,6−ジフルオロフェニル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジン−1−イル)−2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]エタノン(1003319−79−6)、(15.55)1−(4−{4−[(5S)−5−(2,6−ジフルオロフェニル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジン−1−イル)−2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]エタノン(1003319−80−9)、(15.56)1−(4−{4−[5−(2,6−ジフルオロフェニル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジン−1−イル)−2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]エタノン(1003318−67−9)、(15.57)1−(4−メトキシフェノキシ)−3,3−ジメチルブタン−2−イル 1H−イミダゾール−1−カルボキシレート(111227−17−9)、(15.58)2,3,5,6−テトラクロロ−4−(メチルスルホニル)ピリジン(13108−52−6)、(15.59)2,3−ジブチル−6−クロロチエノ[2,3−d]ピリミジン−4(3H)−オン(221451−58−7)、(15.60)2,6−ジメチル−1H,5H−[1,4]ジチイノ[2,3−c:5,6−c’]ジピロール−1,3,5,7(2H,6H)−テトロン、(15.61)2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−1−(4−{4−[(5R)−5−フェニル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジン−1−イル)エタノン(1003316−53−7)、(15.62)2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−1−(4−{4−[(5S)−5−フェニル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジン−1−イル)エタノン(1003316−54−8)、(15.63)2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−1−{4−[4−(5−フェニル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル)−1,3−チアゾール−2−イル]ピペリジン−1−イル}エタノン(1003316−51−5)、(15.64)2−ブトキシ−6−ヨード−3−プロピル−4H−クロメン−4−オン、(15.65)2−クロロ−5−[2−クロロ−1−(2,6−ジフルオロ−4−メトキシフェニル)−4−メチル−1H−イミダゾール−5−イル]ピリジン、(15.66)2−フェニルフェノール及びその塩(90−43−7)、(15.67)3−(4,4,5−トリフルオロ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(861647−85−0)(WO 2005070917から既知)、(15.68)3,4,5−トリクロロピリジン−2,6−ジカルボニトリル(17824−85−0)、(15.69)3−[5−(4−クロロフェニル)−2,3−ジメチル−1,2−オキサゾリジン−3−イル]ピリジン、(15.70)3−クロロ−5−(4−クロロフェニル)−4−(2,6−ジフルオロフェニル)−6−メチルピリダジン、(15.71)4−(4−クロロフェニル)−5−(2,6−ジフルオロフェニル)−3,6−ジメチルピリダジン、(15.72)5−アミノ−1,3,4−チアジアゾール−2−チオール、(15.73)5−クロロ−N’−フェニル−N’−(プロパ−2−イン−1−イル)チオフェン−2−スルホノヒドラジド(134−31−6)、(15.74)5−フルオロ−2−[(4−フルオロベンジル)オキシ]ピリミジン−4−アミン(1174376−11−4)(WO 2009094442から既知)、(15.75)5−フルオロ−2−[(4−メチルベンジル)オキシ]ピリミジン−4−アミン(1174376−25−0)(WO 2009094442から既知)、(15.76)5−メチル−6−オクチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン、(15.77)(2Z)−3−アミノ−2−シアノ−3−フェニルプロパ−2−エン酸エチル、(15.78)N’−(4−{[3−(4−クロロベンジル)−1,2,4−チアジアゾール−5−イル]オキシ}−2,5−ジメチルフェニル)−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、(15.79)N−(4−クロロベンジル)−3−[3−メトキシ−4−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニル]プロパンアミド、(15.80)N−[(4−クロロフェニル)(シアノ)メチル]−3−[3−メトキシ−4−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニル]プロパンアミド、(15.81)N−[(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)メチル]−2,4−ジクロロピリジン−3−カルボキサミド、(15.82)N−[1−(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)エチル]−2,4−ジクロロピリジン−3−カルボキサミド、(15.83)N−[1−(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)エチル]−2−フルオロ−4−ヨードピリジン−3−カルボキサミド、(15.84)N−{(E)−[(シクロプロピルメトキシ)イミノ][6−(ジフルオロメトキシ)−2,3−ジフルオロフェニル]メチル}−2−フェニルアセトアミド(221201−92−9)、(15.85)N−{(Z)−[(シクロプロピルメトキシ)イミノ][6−(ジフルオロメトキシ)−2,3−ジフルオロフェニル]メチル}−2−フェニルアセトアミド(221201−92−9)、(15.86)N’−{4−[(3−tert−ブチル−4−シアノ−1,2−チアゾール−5−イル)オキシ]−2−クロロ−5−メチルフェニル}−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、(15.87)N−メチル−2−(1−{[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル}ピペリジン−4−イル)−N−(1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1−イル)−1,3−チアゾール−4−カルボキサミド(922514−49−6)、(15.88)N−メチル−2−(1−{[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル}ピペリジン−4−イル)−N−[(1R)−1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1−イル]−1,3−チアゾール−4−カルボキサミド(922514−07−6)、(15.89)N−メチル−2−(1−{[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル}ピペリジン−4−イル)−N−[(1S)−1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1−イル]−1,3−チアゾール−4−カルボキサミド(922514−48−5)、(15.90){6−[({[(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)(フェニル)メチルデン]アミノ}オキシ)メチル]ピリジン−2−イル}カルバミン酸ペンチル、(15.91)フェナジン−1−カルボン酸、(15.92)キノリン−8−オール(134−31−6)、(15.93)キノリン−8−オールスルフェート(2:1)(134−31−6)、及び、(15.94){6−[({[(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)(フェニル)メチレン]アミノ}オキシ)メチル]ピリジン−2−イル}カルバミン酸
tert−ブチル;
(16) さらなる化合物、例えば、(16.1)1−メチル−3−(トリフルオロメチル)−N−[2’−(トリフルオロメチル)ビフェニル−2−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(16.2)N−(4’−クロロビフェニル−2−イル)−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(16.3)N−(2’,4’−ジクロロビフェニル−2−イル)−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(16.4)3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−[4’−(トリフルオロメチル)ビフェニル−2−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(16.5)N−(2’,5’−ジフルオロビフェニル−2−イル)−1−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(16.6)3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−[4’−(プロパ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(16.7)5−フルオロ−1,3−ジメチル−N−[4’−(プロパ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(16.8)2−クロロ−N−[4’−(プロパ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]ピリジン−3−カルボキサミド、(16.9)3−(ジフルオロメチル)−N−[4’−(3,3−ジメチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(16.10)N−[4’−(3,3−ジメチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−5−フルオロ−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(16.11)3−(ジフルオロメチル)−N−(4’−エチニルビフェニル−2−イル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(16.12)N−(4’−エチニルビフェニル−2−イル)−5−フルオロ−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(16.13)2−クロロ−N−(4’−エチニルビフェニル−2−イル)ピリジン−3−カルボキサミド、(16.14)2−クロロ−N−[4’−(3,3−ジメチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]ピリジン−3−カルボキサミド(EP−A 1559320から既知)、(16.15)4−(ジフルオロメチル)−2−メチル−N−[4’−(トリフルオロメチル)ビフェニル−2−イル]−1,3−チアゾール−5−カルボキサミド、(16.16)5−フルオロ−N−[4’−(3−ヒドロキシ−3−メチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(16.17)2−クロロ−N−[4’−(3−ヒドロキシ−3−メチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]ピリジン−3−カルボキサミド、(16.18)3−(ジフルオロメチル)−N−[4’−(3−メトキシ−3−メチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(16.19)5−フルオロ−N−[4’−(3−メトキシ−3−メチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(16.20)2−クロロ−N−[4’−(3−メトキシ−3−メチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]ピリジン−3−カルボキサミド、(16.21)(5−ブロモ−2−メトキシ−4−メチルピリジン−3−イル)(2,3,4−トリメトキシ−6−メチルフェニル)メタノン、(16.22)N−[2−(4−{[3−(4−クロロフェニル)プロパ−2−イン−1−イル]オキシ}−3−メトキシフェニル)エチル]−N2−(メチルスルホニル)バリンアミド(220706−93−4)、(16.23)4−オキソ−4−[(2−フェニルエチル)アミノ]ブタン酸、及び、(16.24)ブタ−3−イン−1−イル {6−[({[(Z)−(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)(フェニル)メチレン]アミノ}オキシ)メチル]ピリジン−2−イル}カルバメート;
からなる群から選択される少なくとも1種類のさらなる殺菌活性化合物;
を含んでいる前記活性化合物組成物。
A14. 農薬組成物であって、実施形態A1〜A12に記載の式(I)で表される少なくとも1種類の化合物又は実施形態A13に記載の組成物、並びに、さらに、増量剤及び/又は界面活性剤を含んでいることを特徴とする、前記農薬組成物。
A15. 農薬組成物を調製する方法であって、実施形態A1〜A12に記載の式(I)で表される化合物又は実施形態A13に記載の組成物を増量剤及び/又は界面活性剤と混合させることを特徴とする、前記方法。
A16. 害虫を防除する方法であって、実施形態A1〜A12に記載の式(I)で表される化合物又は実施形態A13に記載の組成物を、害虫及び/又はそれらの生息環境に作用させることを特徴とする、前記方法。
A17. 作物保護において、材料物質の保護において、及び/又は、獣医学の分野において、害虫を防除するための、実施形態A1〜A12のいずれかに記載の式(I)で表される化合物又は実施形態A13に記載の組成物の使用。
調製方法及び中間体の説明
以下の調製実施例及び使用実施例は、本発明について、限定することなく、例証している。生成物は、H−NMR分光法及び/又はLC/MS(液体クロマトグラフィー質量分析)によって、特徴付けを行った。
logP値は、「EEC directive 79/831 Annex V.A8」に従い、下記方法を用いて、逆相カラム(C18)でのHPLC(高性能液体クロマトグラフィー)により測定した:
[a] 酸性範囲内におけるLC−MSの測定は、移動相として0.1%水性ギ酸及びアセトニトリル(0.1%ギ酸含有)〔10%アセトニトリルから95%アセトニトリルまでの直線勾配〕を使用し、pH2.7で実施する;
[b] 中性範囲内におけるLC−MSの測定は、移動相として0.001モル炭酸水素アンモニウム水溶液及びアセトニトリル〔10%アセトニトリルから95%アセトニトリルまでの直線勾配〕を使用し、pH7.8で実施する。
校正は、logP値が知られている非分枝鎖アルカン−2−オン(3〜16個の炭素原子を有している)を用いて実施する(logP値は、連続する2種類のアルカノンの間の線形補間によって、保持時間に基づいて決定)。
NMRスペクトルは、フロープローブヘッド(容積60μL)が取り付けられている「Bruker Avance 400」を用いて測定した。個々の場合において、NMRスペクトルは、「Bruker Avance II 600」を用いて測定した。
選択された実施例に関するNMRデータは、慣習的な形態(δ値、多重項分裂、水素原子の数)で記載されている。シグナルの分離は、以下のように記載した:s(一重線)、d(二重線)、t(三重線)、q(四重線)、sept(七重線)、m(多重線)、br(幅の広いシグナルに関する)。使用した溶媒は、CDCN、CDCl又はD6−DMSOであり、テトラメチルシラン(0.00ppm)を基準として用いた。
GC−MSスペクトルは、50℃から320℃までの温度勾配を使用し、ジメチルシリコーン相上で「Agilent 6890 GC, HP 5973 MSD」を用いて測定した。GC−MSインデックスは、n−アルカン(8〜38個の偶数の炭素原子を有している)の同族列の溶液を使用して、Kovatsインデックスとして求める。
式(IVa)、式(IVb)で表されるアニリン並びに中間体(X)、(XI)、(XII)、(XIII)、(XVI)、(XVII)、(XVIII)、(XIX)及び(XX)の合成
2,2,2−トリフルオロ−N−(2−フルオロ−4−メチルフェニル)アセトアミド(XIII−1)
Figure 2016508972
0℃で、300mLのジクロロメタンに27.5gの2−フルオロ−4−メチルアニリンを最初に装入し、26.7gのトリエチルアミンを添加し、次いで、50.8gの無水トリフルオロ酢酸を滴下して加える。その混合物を0℃で2時間撹拌し、次いで、ロータリーエバポレーションによって濃縮する。その残渣を取って水の中に入れ、酢酸エチルで2回抽出する。その有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、溶媒を減圧下で除去する。これにより、49.0g(理論値の100%)の標題化合物が得られる。
logP[a]:2.40。
以下のものは、同様にして得られた:
N−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−2,2,2−トリフルオロアセトアミド(XIII−2)
Figure 2016508972
logP[a]:2.53; logP[b]:2.40; H−NMR(D6−DMSO,400MHz)δppm 11.29(s,1H),7.62(dd,1H),7.55(dd,1H),7.37(dd,1H)。
4−フルオロ−2−メチル−5−[(トリフルオロアセチル)アミノ]ベンゼンスルホニルクロリド(XII−1)
Figure 2016508972
258gのクロロスルホン酸を最初に装入し、49gの2,2,2−トリフルオロ−N−(2−フルオロ−4−メチルフェニル)アセトアミドを室温で少量ずつ添加する。その混合物を室温でさらに16時間撹拌する。撹拌しながら、その混合物を氷に添加し、酢酸エチルで2回抽出する。その有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、溶媒を減圧下で除去する。これにより、70.8gのクロロスルホニル(XII−1)が得られる。この粗製生成物は、直ちに、さらに反応させる。
N,N’−[ジスルファンジイルビス(6−フルオロ−4−メチルベンゼン−3,1−ジイル)]ビス(2,2,2−トリフルオロアセトアミド)(XI−1)
Figure 2016508972
298.8gのヨウ化ナトリウムを1000mLのトリフルオロ酢酸に溶解させ、室温で、70.8gの4−フルオロ−2−メチル−5−[(トリフルオロアセチル)アミノ]ベンゼンスルホニルクロリドを添加する。その混合物を室温で16時間撹拌し、次いで、溶媒を減圧下で除去する。その残渣を水を用いて摩砕し、吸引濾過する。これにより、62.3g(理論値の86%)の標題化合物が固体として得られる。
logP[a]:4.41。
以下のものは、同様にして得られた:
N,N’−[ジスルファンジイルビス(4−クロロ−6−フルオロベンゼン−3,1−ジイル)]ビス(2,2,2−トリフルオロアセトアミド)(XI−2)
Figure 2016508972
logP[a]:4.60; logP[b]:3.82; H−NMR(D6−DMSO,400MHz)δppm 11.44(s,2H),7.95(d,2H),7.83(d,2H)。
2,2,2−トリフルオロ−N−{2−フルオロ−4−メチル−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルファニル]フェニル}アセトアミド(X−1)
Figure 2016508972
3.4gのN,N’−[ジスルファンジイルビス(6−フルオロ−4−メチルベンゼン−3,1−ジイル)]ビス(2,2,2−トリフルオロアセトアミド)を150mLのN,N−ジメチルホルムアミドに溶解させ、1.86gの炭酸カリウム、3.11gの1,1,1−トリフルオロヨードエタン、2.39gのロンガリット及び数滴の水を添加する。その反応混合物を室温で16時間撹拌する。N,N−ジメチルホルムアミドの大部分を減圧下で留去する。その残渣を取って水の中に入れ、酢酸エチルで2回抽出する.その有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、次いで、溶媒を減圧下で除去する。これにより、4.48g(理論値の90%)の標題化合物が得られる。
logP[a]:3.31。
以下のものは、同様にして得られた:
N−{4−クロロ−2−フルオロ−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルファニル]フェニル}−2,2,2−トリフルオロアセトアミド(X−2)
Figure 2016508972
logP[a]:3.34; logP[b]:3.14; H−NMR(D6−DMSO,400MHz)δppm 11.47(bs,1H),7.85(d,1H),7.76(d,1H),4.09(q,2H)。
S−(5−アセトアミド−4−フルオロ−2−メチルフェニル)エタンチオエート(XVII−1)
Figure 2016508972
99.3gの5−アセトアミド−4−フルオロ−2−メチルベンゼンスルホニルクロリドを700mLの氷酢酸に懸濁させ、0.9gのヨウ素及び38.7gの赤リンを添加し、その混合物を還流温度で5時間撹拌する。冷却後、固体を濾去し、その濾液をロータリーエバポレーションによって濃縮する。その残渣を水を用いて摩砕し、吸引濾過する。これにより、57.6g(理論値の67%)の標題化合物が固体として得られる。
logP[a]:1.78。
5−アミノ−4−フルオロ−2−メチルベンゼンチオール(XVI−1)
Figure 2016508972
57.4gのS−(5−アセトアミド−4−フルオロ−2−メチルフェニル)エタンチオエートを750mLの水に溶解させ、96.6gの水酸化カリウムを添加する。その反応混合物を還流温度で16時間沸騰させる。冷却後、その溶液を塩酸を用いてpH2−3に調節し、沈澱した固体を吸引濾過する。これにより、35.8g(理論値の94%)の標題化合物が固体として得られる。
logP[a]:3.70。
2−フルオロ−4−メチル−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルフィニル]アニリン(IVb−1)
Figure 2016508972
0−4℃で、100mLのジクロロメタンに5.00g(0.21mmol)の2−フルオロ−4−メチル−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルファニル]アニリンを最初に装入し、6.18g(0.25mmol)のメタ−クロロ過安息香酸を添加し、その反応混合物を室温で2時間撹拌する。次いで、33%強度のチオ硫酸ナトリウム溶液を添加し(過酸化物試験を実施する)、その混合物をジクロロメタンで2回抽出する。その有機相を合して飽和炭酸ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、溶媒を減圧下で除去する。その残渣は、5.10g(純度90%、理論値の86%)の標題化合物を褐色の油状物として含んでいる。
logP[a]:1.77; logP[b]:1.72; H−NMR(D6−DMSO,400MHz)δppm 7.26(d,1H),7.02(d,1H),5.45(bs,2H),4.08−3.95(m,1H),3.88−3.75(m,1H),2.19(s,3H)。
1,1’−ジスルファンジイルビス(2−クロロ−5−ニトロベンゼン)(XIX−3)
Figure 2016508972
強く撹拌しながら、236.1g(1.02mol)のクロロスルホン酸を52.0g(203.1mmol)の2−クロロ−5−ニトロベンゼンスルホニルクロリドに添加し、その混合物を室温で一晩撹拌する。40%強度重亜硫酸ナトリウム水溶液を添加した後、形成された固体を吸引濾過し、水で洗浄し、粘度のディスク上で一晩乾燥させる。これにより、36.1g(純度100%、理論値の94%)の標題化合物が灰褐色の固体として得られる。
logP[a]:5.03; logP[b]:5.01; H−NMR(D6−DMSO,400MHz)δppm 8.40(d,2H),8.18−8.16(m,2H),7.91(d,2H); GC−MS:EI質量(m/z):376(2Cl)[M]
以下のものは、同様にして得られた:
1,1’−ジスルファンジイルビス(4−クロロ−3−ニトロベンゼン)(XIX−4)
Figure 2016508972
logP[a]:4.58; logP[b]:4.58; H−NMR(D6−DMSO,400MHz)δppm 8.29(d,2H),7.89−7.86(m,2H),7.81(d,2H); GC−MS:EI質量(m/z):376(2Cl)[M]
1,1’−ジスルファンジイルビス(4−フルオロ−3−ニトロベンゼン)(XIX−5)
Figure 2016508972
logP[a]:3.83; logP[b]:3.79; H−NMR(D6−DMSO,400MHz)δppm 8.32−8.29(m,2H),8.03−7.97(m,2H),7.69−7.63(m,2H); GC−MS:EI質量(m/z):344[M]
1,1’−ジスルファンジイルビス(2,4−ジクロロ−5−ニトロベンゼン)(XIX−6)
Figure 2016508972
logP[a]:5.69; logP[b]:5.64; H−NMR(D6−DMSO,400MHz)δppm 8.33(s,2H),8.21(s,2H)。
3,3’−ジスルファンジイルビス(4−クロロアニリン)(XVIII−3)
Figure 2016508972
8.00g(21.2mmol)の1,1’−ジスルファンジイルビス(2−クロロ−5−ニトロベンゼン)を150mLのTHFに溶解させ、1.6gのラネーニッケルを添加し、その混合物を水素雰囲気下(20bar)、50℃で72時間撹拌する。THFを使用して、その反応混合物をケイ藻土で濾過し、その濾液から溶媒を減圧下で除去する。これにより、1,1’−ジスルファンジイルビス(2−クロロ−5−ニトロベンゼン)と5−アミノ−2−クロロベンゼンチオールの混合物(1:1)6.64g(純度90%、理論値の89%)が得られる。これは、それ以上精製することなくアルキル化する。
1,1’−ジスルファンジイルビス(2−クロロ−5−ニトロベンゼン)(XVIII−3)
logP[a]:3.31; logP[b]:3.35; H−NMR(D6−DMSO,400MHz)δppm 7.10(d,2H),6.73(d,2H),6.47−6.44(m,2H),5.51(広幅線,4H); GC−MS:EI質量(m/z):316(2Cl)[M]
5−アミノ−2−クロロベンゼンチオール(XVI−3)
logP[a]:1.64; H−NMR(D6−DMSO,400MHz)δppm 7.01(d,1H),6.54(d,1H),6.35−6.32(m,1H),5.28(broad,3H); GC−MS:EI質量(m/z):159(1Cl)[M]
以下のものは、同様にして得られた:
3,3’−ジスルファンジイルビス(6−クロロアニリン)(XVIII−4)
Figure 2016508972
logP[a]:3.84; logP[b]:3.83; H−NMR(D6−DMSO,400MHz)δppm 7.18(d,2H),6.94(d,2H),6.65−6.62(m,2H),5.59(広幅線,4H); GC−MS:EI質量(m/z):316(2Cl)[M]
3,3’−ジスルファンジイルビス(6−フルオロアニリン)(XVIII−5)
Figure 2016508972
logP[a]:2.98; logP[b]:2.97; H−NMR(D6−DMSO,400MHz)δppm 7.02−6.95(m,2H),6.95−6.82(m,2H),6.62−6.57(m,2H),5.40(広幅線,4H); GC−MS:EI質量(m/z):284[M]
3,3’−ジスルファンジイルビス(4,6−ジクロロアニリン)(XVIII−6)
Figure 2016508972
logP[a]:5.14; logP[b]:4.95; H−NMR(D6−DMSO,400MHz)δppm 7.41(s,2H),6.95(s,2H),5.78(広幅線,4H); GC−MS:EI質量(m/z):386(4Cl)[M]
4−クロロ−3−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルファニル]アニリン(IVa−3)
Figure 2016508972
100mLのN,N−ジメチルホルムアミドの中に、ジスルファンジイルビス(2−クロロ−5−ニトロベンゼン)と5−アミノ−2−クロロベンゼンチオール(約20mmol)の混合物6.40gを最初に装入し、7.02g(40.3mmol)の亜ジチオン酸ナトリウム、5.58g(40.3mmol)の炭酸カリウム及び5.49g(40.3mmol)のロンガリットを添加し、その混合物を0℃まで冷却する。9.32gの1,1,1−トリフルオロ−2−ヨードエタンを0℃で滴下して加える。その反応混合物を室温で一晩撹拌する。溶媒の大部分を減圧下で除去し、その残渣に水を添加し、その混合物を酢酸エチルで抽出する。その有機相を合して、順次、水及び飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、溶媒を減圧下で除去する。移動相としてシクロヘキサン/酢酸エチルを使用するMPLCを用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、4.70g(純度98%、理論値の47%)の標題化合物が黄色の液体として得られる。
logP[a]:2.64; logP[b]:2.69; H−NMR(D6−DMSO,400MHz)δppm 7.09(d,1H),6.78(d,1H),6.49−6.46(m,1H),5.37(広幅線,2H),3.90(q,2H); GC−MS:EI質量(m/z):241(1Cl)[M]
以下のものは、同様にして得られた:
2−クロロ−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルファニル]アニリン(IVa−4)
Figure 2016508972
logP[a]:3.00; logP[b]:2.95; H−NMR(D6−DMSO,400MHz)δppm 7.16(d,1H),6.89(d,1H),6.68−6.65(m,1H),5.48(広幅線,2H),3.89(q,2H); GC−MS:EI質量(m/z):241(1Cl)[M]
2−フルオロ−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルファニル]アニリン(IVa−5)
Figure 2016508972
logP[a]:2.57; logP[b]:2.53; H−NMR(D6−DMSO,400MHz)δppm 7.01−6.97(m,1H),6.92−6.89(m,1H),6.69−6.64(m,1H),5.31(広幅線,2H),3.82(q,2H);GC−MS:EI質量(m/z):225[M]
4−クロロ−2−フルオロ−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルファニル]アニリン(IVa−2)
Figure 2016508972
10.3mL(186mmol)の硫酸(96%強度)を100mLの水に溶解させた溶液に、150mLのジオキサンの中の11.0g(30.9mmol)のN−{4−クロロ−2−フルオロ−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルファニル]フェニル}−2,2,2−トリフルオロアセトアミドを注意深く添加する。次いで、その反応混合物を還流しながら晩加熱する。冷却後、その溶液を飽和重炭酸ナトリウム溶液と少量の炭酸ナトリウムを用いてpH7に調節し、酢酸エチルで3回抽出する。その有機相を合して飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮する。その残渣は、8.27g(純度96%、理論値の99%)の標題化合物を黒色の油状物/固体混合物として含んでいる。
logP[a]:3.02; logP[b]:3.00; H−NMR(D6−DMSO,400MHz)δppm 7.27(d,1H),7.04(d,1H),5.46(bs,2H),3.85(q,2H)。
N−{4−クロロ−3−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルファニル]フェニル}−2,2,2−トリフルオロアセトアミド(X−3)
Figure 2016508972
14mLのジクロロメタンに、1.00g(4.14mmol)の4−クロロ−3−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルファニル]アニリンを最初に装入し、0.50g(4.97mmol)のトリエチルアミンを0℃で添加する。0.96g(4.55mmol)の無水トリフルオロ酢酸を0℃で滴下して加える。その反応混合物を室温で一晩撹拌し、次いで、水及び飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、溶媒を減圧下で除去する。移動相としてシクロヘキサン/酢酸エチルを使用するMPLCを用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、1.00g(純度99%、理論値の71%)の標題化合物が無色の固体として得られる。
logP[a]:3.46; logP[b]:3.41; H−NMR(D6−DMSO,400MHz)δppm 11.43(s,1H),7.91(d,1H),7.63−7.69(m,1H),7.56−7.58(m,1H),4.05(q,2H); H−NMR(CDCl,400MHz)δppm 7.85(広幅線,1H),7.82(d,1H),7.52−7.45(m,2H),3.53(q,2H); GC−MS:EI質量(m/z):337(1Cl)[M]
式(V)で表されるニトロ化合物の合成
Figure 2016508972
1−エチル−5−ニトロ−1H−イミダゾール−4−カルボン酸(V−1)
段階1. 5−ニトロ−1H−イミダゾール−4−カルボン酸メチル
Figure 2016508972
100℃で、20.0g(0.18mol)の1H−イミダゾール−4−カルボン酸を160mLの濃硫酸に溶解させた溶液に、45.0g(0.56mol)の硝酸アンモニウムを少量ずつ添加する。その反応混合物を同温度で2日間撹拌し、冷却後、60mLのメタノールを注意深く添加し、撹拌を続ける。次いで、その溶液を、60℃で24時間撹拌し、冷却後、氷りの上に注ぐ。これにより、微細な白色の固体が沈澱する。その懸濁液を33%強度のアンモニア溶液を用いて中和する。固体を濾去し、乾燥させて、17.2g(理論値の56%)の標題化合物が得られる。
H−NMR(D6−DMSO,400MHz)δppm 14.24(bs,1H),7.99(s,1H),3.87(s,3H)。
段階2. 1−エチル−5−ニトロ−1H−イミダゾール−4−カルボン酸メチル
Figure 2016508972
15.0g(0.09mol)の5−ニトロ−1H−イミダゾール−4−カルボン酸メチルを420mLのテトラヒドロフランに溶解させた溶液に、20.1g(0.13mol)の硫酸ジエチル、132mLの8%強度重炭酸ナトリウム水溶液及び132mLの水を添加する。その反応混合物を室温で一晩撹拌し、次いで、3×50mLの酢酸エチルで抽出する。その有機相を合して硫酸マグネシウムで脱水し、溶媒を減圧下で除去する。ペンタン/酢酸エチル(40:1)を使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、3.50g(理論値の20%)の標題化合物及び12.0g(理論値の69%)の異性体1−エチル−4−ニトロ−1H−イミダゾール−5−カルボン酸メチルが得られる。
標題化合物
H−NMR(MeOD−D4,400MHz)δppm:7.99(s,1H),4.36(q,2H),3.91(s,3H),1.48(t,3H)。
1−エチル−4−ニトロ−1H−イミダゾール−5−カルボン酸メチル
H−NMR(CDCl,400MHz)δppm:7.45(s,1H),4.26(s,3H),3.96(s,3H),1.49(t,3H)。
段階3. 1−エチル−5−ニトロ−1H−イミダゾール−4−カルボン酸(V−1)
Figure 2016508972
3.50g(17.6mmol)の1−エチル−5−ニトロ−1H−イミダゾール−4−カルボン酸メチルを8mLのメタノールに溶解させた溶液に、8mLの2.5M水酸化ナトリウム水溶液を添加する。その反応混合物を室温で16時間撹拌し、次いで、溶媒を減圧下で除去する。その残渣を取って少量の水の中に入れ、その溶液のpHを、1M HClを用いてpH5に調節する。生じた固体を濾去し、減圧下で乾燥させる。これにより、2.10g(理論値の66%)の標題化合物が白色の固体として得られる。
H−NMR(MeOD−D4,400MHz)δppm:8.12(s,1H),4.29(q,2H),1.39(t,3H)。
式(VIIa)で表される臭化物の合成
Figure 2016508972
5−ブロモ−2−メチルフェニル−2,2,2−トリフルオロエチルスルフィド(VIIa−7)
段階1: 5−ブロモ−2−メチルベンゼンスルホニルクロリド
Figure 2016508972
250mLのジクロロメタンの中に69.50g(406.3mmol)の4−ブロモトルエンを最初に装入し、175.33g(1.50mol)のクロロスルホン酸を−5−5℃で滴下して加える。撹拌しながら、その反応混合物を一晩室温とし、1000mLの氷−水を添加し、その混合物をジクロロメタンで抽出する。その有機相を合して飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、溶媒を減圧下で除去する。これにより、89.54g(純度95%、理論値の78%)の標題化合物が黄色の液体として得られる。これは、それ以上精製することなくさらに反応させる。
logP[a]:3.73; logP[b]:3.74; GC−MS:EI質量(m/z):270(1Cl,1Br)[M]H−NMR(CDCl,400MHz):8.19(d,1H),7.73−7.72(m,1H),7.31(d,1H),2.73(s,3H); H−NMR(CDCN,400MHz):8.18(d,1H),7.88−7.85(m,1H),7.46(d,1H),2.71(s,3H)。
段階2: 4−ブロモ−2−[(3−ブロモ−4−メチルフェニル)ジスルファニル]−1−メチルベンゼン
Figure 2016508972
強く撹拌しながら、145.7gの水性ヨウ化水素酸(57%強度、649.2mmol)を25.00g(92.7mmol)の5−ブロモ−2−メチルベンゼンスルホニルクロリドに添加する。その反応混合物を室温で3日間撹拌し、次いで、40%強度重亜硫酸ナトリウム水溶液を添加する。その固体を吸引濾過し、水で充分に洗浄し、粘度のディスク上で一晩乾燥させる。これにより、19.50g(純度95%、理論値の99%)の標題化合物が黄色の固体として得られる。これは、それ以上精製することなくさらに反応させる。
logP[a]:>7.36; logP[b]:>7.36; GC−MS:EI質量(m/z):404(2Br)[M]H−NMR(D6−DMSO):7.56(d,2H),7.46−7.43(m,2H),7.26(d,2H),2.35(s,6H)。
段階3: 5−ブロモ−2−メチルフェニル−2,2,2−トリフルオロエチルスルフィド(VIIa−7)
Figure 2016508972
350mLのN,N−ジメチルホルムアミドの中に27.70g(68.5mmol)の4−ブロモ−2−[(3−ブロモ−4−メチルフェニル)ジスルファニル]−1−メチルベンゼンを最初に装入し、23.86g(137.1mmol)の亜ジチオン酸ナトリウム、18.66g(137.1mmol)のロンガリット(登録商標)及び18.94g(137.1mmol)の炭酸カリウムを添加し、その混合物を0℃まで冷却する。20mLのN,N−ジメチルホルムアミドの中の31.65g(150.8mmol)の1,1,1−トリフルオロ−2−ヨードエタンを0℃で滴下して加える。撹拌しながら、その反応混合物を一晩室温とし、500mLの水を添加し、その混合物をtert−ブチルメチルエーテルで抽出する。その有機相を合して水、飽和重炭酸ナトリウム水溶液及び飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、溶媒を減圧下で除去する。移動相としてシクロヘキサン/酢酸エチルを使用するMPLCを用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、30.01g(純度93%、理論値の71%)の標題化合物が無色の液体として得られる。
logP[a]:4.29; logP[b]:4.26; GC−MS:EI質量(m/z):286(1Br)[M]H−NMR(D6−DMSO,400MHz)δppm:7.70(d,1H),7.39−7.36(m,1H),7.21(d,1H),4.09(q,2H),2.30(s,3H)。
以下のものは、同様にして得られた:
4−ブロモ−1−メトキシ−2−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルファニル]ベンゼン(VIIa−8)
Figure 2016508972
logP[a]:3.69; logP[b]:3.81; GC−MS:EI質量(m/z):302(1Br)[M]H−NMR(D6−DMSO,400MHz)δppm:7.59(d,1H),7.45−7.42(m,1H),7.00(d,1H),4.02(q,2H),3.85(s,3H)。
4−ブロモ−1−クロロ−2−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルファニル]ベンゼン(VIIa−3)
Figure 2016508972
4−ブロモ−1−クロロ−2−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルファニル]ベンゼン(60%)と1−ブロモ−4−クロロ−2−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルファニル]ベンゼン(40%)の混合物として得られる。
logP[a]:4.20; logP[b]:4.21; GC−MS:EI質量(m/z):306(1Br,1Cl)[M]H−NMR(D6−DMSO,400MHz)δppm:7.85(広幅線,1H),7.70(d,1’H),7.67(d,1’H),7.50−7.44(m,2H),7.27−7.24(m,1’H),4.30−4.22(m,2H+2’H)。
1−ブロモ−2−フルオロ−4−メチル−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルファニル]ベンゼン(VIIa−1)
Figure 2016508972
logP[a]:4.30; logP[b]:4.34; GC−MS:EI質量(m/z):304(1Br)[M]H−NMR(D6−DMSO,400MHz):7.87(d,1H),7.36(d,1H),4.02(q,2H),2.35(s,3H)。
1−ブロモ−2,4−ジクロロ−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルファニル]ベンゼン(VIIa−6)
Figure 2016508972
logP[a]:4.80; logP[b]:4.77; GC−MS:EI質量(m/z):340(1Br,2Cl)[M]H−NMR(D6−DMSO,400MHz):8.04(s,1H),7.91(s,1H),4.28(q,2H)。
1−ブロモ−2,4−ジメチル−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルファニル]ベンゼン(VIIa−11)
Figure 2016508972
logP[a]:4.81; logP[b]:4.77; GC−MS:EI質量(m/z):340(1Br,2Cl)[M]H−NMR(D6−DMSO,400MHz):8.04(s,1H),7.91(s,1H),4.28(q,2H)。
4−ブロモ−2−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルファニル]ベンゾニトリル(VIIa−9)
Figure 2016508972
300mLのN,N−ジメチルホルムアミドの中に、24.0g(86.4mmol)の水素化ナトリウム(鉱油中60%)を最初に装入し、10.0g(86.4mmol)の2,2,2−トリフルオロエタンチオールを0℃で滴下して加える。0℃で、その反応混合物を、14.4g(72.0mmol)の4−ブロモ−2−フルオロベンゾニトリルを100mLのN,N−ジメチルホルムアミドに溶解させた溶液に滴下して加え、その混合物を、撹拌しながら一晩室温とする。その反応混合物を水の中に注ぎ入れ、飽和塩化アンモニウム水溶液で中和し、tert−ブチルメチルエーテルで抽出する。その有機相を合して、順次、水及び飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、溶媒を減圧下で除去する。その残渣を石油エーテルを用いて摩砕し、濾過し、ジエチルエーテルから再結晶させる。これにより、が得られる。17.6g(純度99%、理論値の82%)の標題化合物が無色の固体として得られる。
logP[a]:3.21; logP[b]:3.16; H−NMR(D6−DMSO,400MHz)δppm:8.12(d,1H),7.83(d,1H),7.72−7.69(m,1H),4.33(q,2H)。
以下のものは、同様にして得られた:
4−ブロモ−2−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルファニル]−1−(トリフルオロメチル)ベンゼン(VIIa−10)
Figure 2016508972
logP[a]:4.22; logP[b]:4.20; H−NMR(D6−DMSO,400MHz):8.18(s,1H),7.73−7.68(m,2H),4.30(q,2H)。
式(VIIa)で表されるヨウ化物の合成
Figure 2016508972
1−フルオロ−2−ヨード−5−メチル−4−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルファニル]ベンゼン(VIIa−1−I)
Figure 2016508972
10.0g(33.0mmol)の5−ブロモ−2−メチルフェニル−2,2,2−トリフルオロエチルスルフィド、9.89g(66.0mmol)のヨウ化ナトリウム、314mg(1.65mmol)のヨウ化銅(I)及び469mg(3.3mmol)のトランス−N,N’−ジメチルシクロヘキサン−1,2−ジアミン(ラセミ)を、33mLの脱ガスしたジオキサンの中で、110℃で一晩撹拌した。追加の9.89g(66.0mmol)のヨウ化ナトリウム、314mg(1.65mmol)のヨウ化銅(I)及び234mg(1.65mmol)のトランス−N,N’−ジメチルシクロヘキサン−1,2−ジアミン(ラセミ)を添加し、その混合物を110℃で一晩撹拌した。追加の9.89g(66.0mmol)のヨウ化ナトリウム及び314mg(1.65mmol)のヨウ化銅(I)及び20mLのジオキサンを添加し、その混合物を110℃で一晩撹拌した。室温まで冷却した後、その混合物を酢酸エチルで希釈し、ケイ藻土で濾過し、濃縮した。移動相としてシクロヘキサン/酢酸エチルを使用するMPLCを用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、8.77g(純度97%、理論値の74%)の標題化合物が無色の油状物として得られる。
logP[a]:4.44; logP[b]:4.44; GC−MS:EI質量(m/z):350[M]H−NMR(D6−DMSO,400MHz):7.97(d,1H),7.24(d,1H),3.96(q,2H),2.35(s,3H)。
以下のものは、同様にして得られた:
4−ヨード−1−メチル−2−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルファニル]ベンゼン(VIIa−7−I)
Figure 2016508972
logP[a]:4.49; logP[b]:4.48; GC−MS:EI質量(m/z):332[M]H−NMR(D6−DMSO,400MHz):7.83(d,1H),7.55−7.53(m,1H),7.05(d,1H),4.05(q,2H),2.30(s,3H)。
式(VIII)で表されるボロン酸の合成
Figure 2016508972
{4−メチル−3−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルファニル]フェニル}ボロン酸(VIIIa−7)
Figure 2016508972
段階1: 4,4,5,5−テトラメチル−2−{4−メチル−3−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルファニル]フェニル}−1,3,2−ジオキサボロラン
Figure 2016508972
78mLの脱ガスした乾燥ジオキサンに、15.0g(52.6mmol)の5−ブロモ−2−メチルフェニル−2,2,2−トリフルオロエチルスルフィド、14.7g(57.9mmol)の4,4,4’,4’,5,5,5’,5’−オクタメチル−2,2’−ビ−1,2,3−ジオキサボロラン、10.3g(105.2mmol)の酢酸カリウム及び2.15g(2.63mmol)の1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセンパラジウム(II)ジクロリド/塩化メチレン付加体を最初に装入し、マイクロ波照射(Anton Paar Multiwave)しながら160℃で40分間撹拌する。酢酸エチルを使用して、その反応混合物をシリカゲルで濾過し、その濾液から溶媒を減圧下で除去する。移動相としてシクロヘキサン/酢酸エチルを使用するMPLCを用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、14.07g(純度90%、理論値の72%)の標題化合物葉緑色の油状物として得られる。
logP[a]:3.73; logP[b]:3.74; ESI質量(m/z):333[M+1]; GC−MS:EI質量(m/z):332[M]H−NMR(D6−DMSO,400MHz)δppm:7.77(s,1H),7.52(d,1H),7.30(d,1H),3.87(q,2H),2.42(s,3H),1.29(s,12H)。
段階2:{4−メチル−3−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルファニル]フェニル}ボロン酸(VIIIa−7)及び{4−メチル−3−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルフィニル]フェニル}ボロン酸(VIIIb−7)
Figure 2016508972
20mLのアセトンと20mLの水の中に、730mg(2.2mmol)の4,4,5,5−テトラメチル−2−{4−メチル−3−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルファニル]フェニル}−1,3,2−ジオキサボロランを最初に装入し、381mg(4.9mmol)の酢酸アンモニウム及び1.06g(4.9mmol)の過ヨウ素酸ナトリウムを0℃で添加する。その反応混合物を室温で一晩撹拌し、次いで、アセトンを減圧下で除去する。その酸性の水相を酢酸エチルで抽出し、その有機相を合して、順次、水及び飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、溶媒を減圧下で除去する。移動相としてシクロヘキサン/酢酸エチルを使用するMPLCを用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、105mg(純度96%、理論値の18%)の{4−メチル−3−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルファニル]フェニル}ボロン酸及び138mg(純度97%、理論値の23%)の{4−メチル−3−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルフィニル]フェニル}ボロン酸が無色の固体として得られる。
{4−メチル−3−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルファニル]フェニル}ボロン酸(VIIIa−7)
logP[a]:2.30; logP[b]:2.24; ESI質量(m/z):pos.[a]:251[M+1], neg.[b]:249[M−1]H−NMR(D6−DMSO,400MHz):8.08(s,2H),7.92(s,1H),7.61−7.59(m,1H),7.23(d,1H),3.90(q,2H),2.38(s,3H)。
{4−メチル−3−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルフィニル]フェニル}ボロン酸(VIIIb−7)
logP[a]:1.41; logP[b]:1.36; ESI質量(m/z):pos.[a]:267[M+1]; GC−MS:分解; H−NMR(D6−DMSO,400MHz):8.31(s,1H),8.24(s,2H),7.89−7.87(m,1H),7.31(d,1H),4.12−4.02(m,1H),3.94−3.82(m,1H),2.39(s,3H)。
以下のものは、同様にして得られた:
{2−フルオロ−4−メチル−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルファニル]フェニル}ボロン酸(VIIIa−1)
Figure 2016508972
logP[a]:2.34; logP[b]:2.41; ESI質量(m/z):pos.[a]:269[M+1], neg.[a]:313[M+HCOO,neg.[b]:267[M−1]H−NMR(D6−DMSO,400MHz):8.21(s,2H),7.74(d,1H),7.06(d,1H),3.82(q,2H),2.40(s,3H)
{2−フルオロ−4−メチル−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルフィニル]フェニル}ボロン酸(VIIIb−1)
Figure 2016508972
logP[a]:1.38; logP[b]:1.11; ESI質量(m/z):pos.[a]:285[M+1], neg.[a]:329[M+HCOOH−NMR(D6−DMSO,400MHz):8.36(s,2H),8.08(d,1H),7.15(d,1H),4.14−3.92(m,2H),2.39(s,3H)。
調製実施例1: 5−{2−フルオロ−4−メチル−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルファニル]フェニル}−1−メチル−1,5−ジヒドロ−4H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン(2)
1.1. N−{2−フルオロ−4−メチル−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルファニル]フェニル}−1−メチル−5−ニトロ−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(調製方法Aによる)
Figure 2016508972
1−メチル−5−ニトロ−1H−ピラゾール−4−カルボニルクロリド[トルエン中で100mg(0.58mmol)の1−メチル−5−ニトロ−1H−ピラゾール−4−カルボン酸と0.13mL(1.75mmol)の塩化チオニルから調製したもの]及び0.28mL(2.51mmol)のN−メチルモルホリンを3mLのジクロロエタンに溶解させた溶液に、少量ずつ、150mg(0.63mmol)の2−フルオロ−4−メチル−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルファニル]アニリンを添加する。その反応混合物を40℃で一晩撹拌し、室温まで冷却した後、ジクロロメタンで希釈し、水を添加する。その有機相を分離し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、RP(C−18)物質に加える。水/アセトニトリルを使用するRP(C−18)でのMPLCを用いてカラムクロマトグラフィーで精製して、139mg(純度100%、理論値の60%)の標題化合物が得られる。
logP[a]:3.22; logP[b]:3.16; H−NMR(D6−DMSO,400MHz)δppm:10.33(s,1H),8.06(d,1H),7.98(s,1H),7.30(d,1H),4.14(s,3H),3.83(q,2H),2.41(s,3H)。
1.2. 5−アミノ−N−{2−フルオロ−4−メチル−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルファニル]フェニル}−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド
Figure 2016508972
テトラヒドロフランと氷酢酸の混合物(2:1)4.5mLに、139mg(0.35mmol)のN−{2−フルオロ−4−メチル−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルファニル]フェニル}−1−メチル−5−ニトロ−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドを最初に装入し、氷浴内で0℃まで冷却する。次いで、0.1mLの33%強度塩酸水溶液を滴下して加え、その後、232mg(3.54mmol)を少量ずつ添加する。その反応混合物を室温で約2時間撹拌し、次いで、そのpHを、飽和重炭酸ナトリウム水溶液を用いて注意深くpH8に調節する。その有機相を合して酢酸エチルで抽出し、次いで、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、溶媒を減圧下で除去する。その残渣は、58mg(純度100%、理論値の45%)の標題化合物を含んでいる。
logP[a]:2.44; logP[b]:2.23; H−NMR(D6−DMSO,400MHz)δppm:9.29(bs,1H),7.79(d,1H),7.23(d,1H),6.28(bs,2H),3.83(q,2H),3.54(s,3H),2.39(s,3H)。
調製方法Bによる代替的な調製: 乾燥ジクロロメタンに、540g(2.26mmol)の2−フルオロ−4−メチル−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルファニル]アニリンを最初に装入する。そのフラスコにアルゴンを流し、トルエン中のトリメチルアルミニウムの2M溶液2.5mLを滴下して加える。その反応混合物を室温で30分間撹拌し、次いで、405mg(2.39mmol)の5−アミノ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボン酸エチルを添加する。その混合物を室温で一晩撹拌し、次いで、10%強度酒石酸カリウム/酒石酸ナトリウム溶液を添加する。その有機相を分離し、その水相をジクロロメタンで2回抽出する。その有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水し、その混合物をRP(C−18)物質に加える。溶媒を除去した後、水/アセトニトリルを使用するRP(C−18)カラムでのMPLCを用いて精製する。これにより、577mg(純度100%、理論値の71%)の標題化合物が得られる。
1.3. 5−{2−フルオロ−4−メチル−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルファニル]フェニル}−1−メチル−1,5−ジヒドロ−4H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン(1)
Figure 2016508972
56mg(0.16mmol)の5−アミノ−N−{2−フルオロ−4−メチル−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルファニル]フェニル}−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド及び3.5mL(21mmol)のオルトギ酸トリエチルに、0.07mLの濃硫酸を添加し、その混合物を140℃の温度で3時間撹拌する。その反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルで希釈する。次いで、その混合物を水の中に注ぎ入れ、酢酸エチルで2回抽出する。その有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、溶媒を減圧下で除去する。その残渣は、54mg(純度96%、理論値の90%)の標題化合物を含んでいる。
logP[a]:2.66; logP[b]:2.65; H−NMR(D6−DMSO,400MHz)δppm:8.41(s,1H),8.18(s,1H),7.83(d,1H),7.45(d,1H),4.05−3.98(m,5H),2.45(s,3H)。
調製実施例2: 5−{2−フルオロ−4−メチル−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルフィニル]フェニル}−1−メチル−1,5−ジヒドロ−4H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン(2)
Figure 2016508972
25mg(0.07mmol)の5−{2−フルオロ−4−メチル−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルファニル]フェニル}−1−メチル−1,5−ジヒドロ−4H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オンを2mLのジクロロメタンに溶解させた溶液に、0−4℃で、18mg(純度70%、0.07mmol)のメタ−クロロ過安息香酸を添加し、その反応混合物を室温で2時間撹拌する。33%強度重亜硫酸塩水溶液を添加し、次いで、その混合物を酢酸エチルで2回抽出する。その有機相を合して水で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過する。溶媒を減圧下で除去して、20mg(純度100%、理論値の77%)の該スルホキシドが得られる。
logP[a]:1.73; logP[b]:1.69; H−NMR(D6−DMSO,400MHz)δppm:8.47(s,1H),8.20(s,1H),8.07(d,1H),7.58(d,1H),4.40−4.00(広幅線,2H),3.98(s,3H),2.48(s,3H)。
調製実施例3: 5−{2−フルオロ−4−メチル−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルファニル]フェニル}−1−メチル−6−(トリフルオロメチル)−1,5−ジヒドロ−4H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン(13)
Figure 2016508972
5mLのアセトニトリルに、0.60g(1.66mmol)の5−アミノ−N−{2−フルオロ−4−メチル−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルファニル]フェニル}−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド及び2.08mL(14.9mmol)を最初に装入する。0℃で、0.94mL(6.62mmol)の無水トリフルオロ酢酸をゆっくりと添加し、その混合物を0℃で1時間撹拌する。次いで、その混合物を90℃で12時間撹拌する。冷却後、飽和重炭酸ナトリウム溶液を添加し、その反応混合物を酢酸エチルで2回抽出する。その有機相を飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮する。トリフルオロ酢酸を完全に除去するために、その残渣を酢酸エチルに溶解させ、希水酸化ナトリウム水溶液で洗浄する。その有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮する。その残渣をRP(C−18)物質に加え、水/アセトニトリルを使用するRP(C−18)カラムでのMPLCを用いて精製する。370mg(純度95%、理論値の48%)の標題化合物が単離される。
logP[a]:3.75; logP[b]:3.94; H−NMR(D6−DMSO,400MHz)δppm:8.35(s,1H),7.93(d,1H),7.49(d,1H),4.05(s,3H),3.89(q,2H),2.47(s,3H)。
調製実施例4: 5−{2−フルオロ−4−メチル−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルフィニル]フェニル}−1−メチル−6−(トリフルオロメチル)−1,5−ジヒドロ−4H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン(16)
Figure 2016508972
340mg(0.77mmol)の5−{2−フルオロ−4−メチル−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルファニル]フェニル}−1−メチル−6−(トリフルオロメチル)−1,5−ジヒドロ−4H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オンを5mLのジクロロメタンに溶解させた溶液に、0−4℃で、200mg(純度70%、0.8mmol)のメタ−クロロ過安息香酸を添加し、その反応混合物を室温で2時間撹拌する。33%強度重亜硫酸塩水溶液を添加し、次いで、その混合物をジクロロメタンで2回抽出する。その有機相を合して飽和重炭酸ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過する。溶媒を減圧下で除去して、303mg(純度99%、理論値の85%)の標題化合物が2種類の回転異性体の混合物として得られる。
logP[a]:2.67 及び 2.74; logP[b]:2.63 及び 2.70; H−NMR(D6−DMSO,400MHz)δppm:8.35−8.34(m,1H),8.23−8.18(2xd,1H),7.62(d,1H),4.38−4.32(m,1H),4.05−4.04(m,3H),3.92−3.78(m,1H),3H(DMSOピークの下)。
調製実施例5: 5−{2−フルオロ−4−メチル−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルファニル]フェニル}−1,6−ジメチル−1,5−ジヒドロ−4H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン(14)
Figure 2016508972
600mg(1.66mmol)の5−アミノ−N−{2−フルオロ−4−メチル−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルファニル]フェニル}−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド及び5.0mL(27.2mmol)のオルト酢酸トリエチルに、0.05mLの濃硫酸を添加し、その混合物を140℃の温度で3時間撹拌する。その反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルで希釈する。次いで、その混合物を水の中に注ぎ入れ、酢酸エチルで2回抽出する。その有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、RP(C−18)物質に加え、溶媒を減圧下で除去する。水/アセトニトリルを使用するRP(C−18)でのMPLCを用いてカラムクロマトグラフィーで精製して、217mg(純度94%、理論値の32%)の標題化合物が得られる。
logP[a]:2.84; logP[b]:2.79; H−NMR(D6−DMSO,400MHz)δppm:8.11(s,1H),7.81(d,1H),7.47(d,1H),4.07−3.92(m,5H),2.45(s,3H),2.20(s,3H)。
調製実施例6: 5−{2−フルオロ−4−メチル−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルフィニル]フェニル}−1,6−ジメチル−1,5−ジヒドロ−4H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン(15)
Figure 2016508972
200mg(0.52mmol)の5−{2−フルオロ−4−メチル−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルファニル]フェニル}−1,6−ジメチル−1,5−ジヒドロ−4H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オンを2mLのジクロロメタンに溶解させた溶液に、0−4℃で、134mg(純度70%、0.54mmol)のメタ−クロロ過安息香酸を添加し、その反応混合物を室温で2時間撹拌する。33%強度重亜硫酸塩水溶液を添加し、次いで、その混合物をジクロロメタンで2回抽出する。その有機相を合して飽和重炭酸ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過する。溶媒を減圧下で除去して、203mg(純度84%、理論値の82%)の標題化合物が得られる。
logP[a]:1.85; logP[b]:1.84; H−NMR(D6−DMSO,400MHz)δppm:8.12−8.11(m,1H),8.05(d,1H),7.60(dd,1H),4.38−4.20(m,2H),3.96−3.94(m,3H),3H(DMSOピークの下),2.27(s) 及び 2.21(s)(3H)。
調製実施例7: 3−{4−メチル−3−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルファニル]フェニル}チエノ[2,3−d]ピリミジン−4(3H)−オン(83)
Figure 2016508972
調製方法Dによる調製: 427.7mg(1.5mmol)の5−ブロモ−2−メチルフェニル−2,2,2−トリフルオロエチルスルフィド、342.4mg(2.25mmol)のチエノ[2,3−d]ピリミジン−4(3H)−オン、57.1mg(0.30mmol)のヨウ化銅(I)、85.3mg(0.60mmol)のトランス−N,N’−ジメチルシクロヘキサン−1,2−ジアミン(ラセミ)、74.7mg(0.45mmol)のヨウ化カリウム及び621.9mg(4.50mmol)の炭酸カリウムを6mLの脱ガスした乾燥ジオキサンの中で110℃で一晩撹拌する。室温まで冷却した後、その反応混合物を酢酸エチで希釈し、酢酸エチルを使用してシリカゲルで濾過する。移動相としてシクロヘキサン/酢酸エチルを使用するMPLCを用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、37mg(純度99%、理論値の7%)の標題化合物がベージュ色の固体として得られる。
調製方法Eによる調製: 100mg(0.40mmol)の{4−メチル−3−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルファニル]フェニル}ボロン酸、61mg(0.40mmol)のチエノ[2,3−d]ピリミジン−4(3H)−オン、109mg(0.60mmol)の酢酸銅(II)、63mg(0.80mmol)のピリジン及び0.75gの活性化3Åモレキュラーシーブを6mLのジオキサンの中で80℃で一晩撹拌する。室温まで冷却した後、その反応混合物を酢酸エチルで希釈し、酢酸エチルを使用してケイ藻土で濾過する。移動相としてシクロヘキサン/酢酸エチルを使用するMPLCを用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、60mg(純度98%、理論値の41%)の標題化合物が無色の固体として得られる。
logP[a]:3.04; logP[b]:3.02; H−NMR(D6−DMSO,400MHz)δppm:8.37(s,1H),7.71−7.68(m,2H),7.48(d,1H),7.43(d,1H),7.36−7.33(m,1H),4.07(q,2H),2.41(s,3H)。
調製実施例8: 3−{4−メチル−3−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルフィニル]フェニル}チエノ[2,3−d]ピリミジン−4(3H)−オン(86)
Figure 2016508972
13.8mg(0.039mmol)の3−{4−メチル−3−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルファニル]フェニル}チエノ[2,3−d]ピリミジン−4(3H)−オンを1mLのジクロロメタンに溶解させた溶液に、0℃で、7.4mg(0.043mmol)のメタ−クロロ過安息香酸を添加する。0℃で4時間経過した後、追加の3.3mg(0.019mmol)のメタ−クロロ過安息香酸を添加し、その混合物を室温で一晩撹拌する。その反応混合物を、順次、40%強度重亜硫酸ナトリウム水溶液及び飽和重炭酸ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、溶媒を減圧下で除去する。移動相としてシクロヘキサン/酢酸エチルを使用するMPLCを用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、8.6mg(純度90%、理論値の54%)の標題化合物が得られる。
logP[a]:1.94; logP[b]:1.93; H−NMR(D6−DMSO,400MHz)δppm:8.46(s,1H),7.97(d,1H),7.71−7.69(m,2H),7.55(d,1H),7.48(d,1H),4.26−4.16(m,1H),4.11−4.02(m,1H),2.46(s,3H)。
調製実施例9: 3−{2−フルオロ−4−メチル−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルファニル]フェニル}−7−メチル−3,7−ジヒドロ−4H−ピラゾロ[3,4−d][1,2,3]トリアジン−4−オン(119)
Figure 2016508972
5mLの水と5mLの濃塩酸に、250mg(0.69mmol)の5−アミノ−N−{2−フルオロ−4−メチル−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルファニル]フェニル}−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドを最初に装入する。5mLの水に溶解させた405mg(5.86mmol)の亜硝酸ナトリウムを滴下して加える。その混合物を70℃で一晩撹拌する。冷却後、その反応混合物をジクロロメタンで希釈し、濃重炭酸ナトリウム溶液を注意深く添加する。その有機相を分離し、その水相をジクロロメタンで再度抽出する。その有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、RP(C−18)物質に加える。水/アセトニトリルを使用するRP(C−18)でのMPLCを用いてカラムクロマトグラフィーで精製して、99mg(純度100%、理論値の38%)の標題化合物が得られる。
logP[a]:3.16; logP[b]:3.13; H−NMR(D6−DMSO,400MHz)δppm:8.50(s,1H),7.90(d,1H),7.51(d,1H),4.25(s,3H),3.97(q,2H),3H(DMSOピークの下)。
調製実施例10: 3−{2−フルオロ−4−メチル−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルフィニル]フェニル}−7−メチル−3,7−ジヒドロ−4H−ピラゾロ[3,4−d][1,2,3]トリアジン−4−オン(120)
Figure 2016508972
80mg(0.21mmol)の3−{2−フルオロ−4−メチル−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルファニル]フェニル}−7−メチル−3,7−ジヒドロ−4H−ピラゾロ[3,4−d][1,2,3]トリアジン−4−オンを5mLのジクロロメタンに溶解させた溶液に、0−4℃で、55mg(純度70%、0.22mmol)のメタ−クロロ過安息香酸を添加し、その反応混合物を室温で2時間撹拌する。33%強度重亜硫酸塩水溶液を添加し、次いで、その混合物をジクロロメタンで2回抽出する。その有機相を合して飽和重炭酸ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過する。溶媒を減圧下で除去して、65mg(純度93%、理論値の72%)の標題化合物が得られる。
logP[a]:2.14; logP[b]:2.10; H−NMR(D6−DMSO,400MHz)δppm:8.50(s,1H),8.16(d,1H),7.63(d,1H),4.36−4.25(m,4H),4.07−4.01(m,1H),3H(DMSOピークの下)。
一般式(I)で表される以下の化合物は、上記で記載した調製方法に従って調製した:
Figure 2016508972
上記式中、Z=H(一般式(I)で表される化合物の上記一般的な定義に従う)
Figure 2016508972
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Figure 2016508972
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さらに、一般式(I)で表される以下の化合物は、上記で記載した調製方法に従って調製した:
Figure 2016508972
上記式中、Z=H(一般式(I)で表される化合物の上記一般的な定義に従う)
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上記化合物のNMRデータ:
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NMRピークリスト法
選択された実施例の1H NMRデータは、1H NMRピークリストの形態で示されている。各シグナルピークに対して、最初にδ値(ppm)が記載され、次に、丸括弧内に、シグナル強度が記載されている。種々のシグナルピークに関するδ値−シグナル強度数の対が、セミコロンで互いに区切られて記載されている。
従って、1つの例に対するピークリストは、以下の形態をとる:
δ(強度);δ(強度);...;δ(強度);...;δ(強度)。
先鋭なシグナルの強度は、NMRスペクトルの印刷された例におけるシグナルの高さ(cm)と相関し、シグナル強度の真の比率を示している。幅が広いシグナルの場合、数種類のピーク又は該シグナルの中央及びそれらの相対的強度が、当該スペクトルの中の最も強いシグナルとの比較で示され得る。
1H NMRスペクトルの化学シフトを校正するために、テトラメチルシランを使用するか、及び/又は、特にスペクトルがDMSO中で測定される場合には、その溶媒の化学シフトを使用する。従って、NMRピークリストでは、テトラメチルシランのピークは存在し得るが、必ずしも存在するわけではない。
1H NMRピークのリストは、従来の1H NMRのプリントアウトと類似しており、従って、通常、NMRの慣習的な解釈で記載される全てのピークを含んでいる。
さらに、それらは、従来の1H NMRのプリントアウトのように、溶媒のシグナル、目標化合物の立体異性体(これも、同様に、本発明の対象の一部分を形成する)のシグナル及び/又は不純物のピークのシグナルも示し得る。
溶媒及び/又は水のデルタ範囲内における化合物シグナルの記録において、1H NMRピークの本発明者らによるリストは、溶媒の通常のピーク、例えば、DMSO−D中のDMSOのピーク及び水のピーク(これらは、通常、平均して高い強度を有している)を示している。
目標化合物の立体異性体のピーク及び/又は不純物のピークは、通常、平均して、目標化合物(例えば、90%を超える純度を有する目標化合物)のピークよりも低い強度を有している。
そのような立体異性体及び/又は不純物は、特定の調製方法に対して特有であり得る。従って、それらのピークは、「副産物の指紋(by−product fingerprints)」に関して、本発明者らの調製方法の再現性を確認するのに役立ち得る。
目標化合物のピークを既知方法(MestreC、ACDシミュレーション、さらに、経験的に評価された期待値の使用)で計算する専門家は、必用に応じて、場合により付加的な強度フィルターを使用して、目標化合物のピークを分離することができる。この分離は、1H NMRの慣習的な解釈における関連するピークのピッキングに類似しているであろう。
1H NMRピークリストに関するさらなる詳細については、「Research Disclosure Database Number 564025」の中に見いだすことができる。
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使用実施例
1. モモアカアブラムシ(Myzus persicae)噴霧試験(MYZUPE)
溶媒: 78重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 0.5重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。
全ての成育段階のモモアカアブラムシ(Myzus persicae)が発生しているハクサイ(Brassica pekinensis)の葉のディスクに、所望の濃度を有する活性化合物調製物を噴霧する。
6日間経過した後、効力(%)を求める。100%は、全てのモモアカアブラムシが死んだことを意味し、0%は、死んだモモアカアブラムシが無かったことを意味する。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、500g/haの施用量で、100%の効力を示す: 125、175。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、500g/haの施用量で、90%の効力を示す: 53、172。
2. マスタードビートル(Phaedon cochleariae)噴霧試験(PHAECO)
溶媒: 78.0重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 0.5重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。
ハクサイ(Brassica pekinensis)の葉のディスクに、所望の濃度を有する活性化合物調製物を噴霧し、乾燥後、マスタードビートル(mustard beetle)(Phaedon cochleariae)の幼虫を寄生させる。
7日間経過した後、効力(%)を求める。100%は、全てのマスタードビートル幼虫が死んだことを意味し、0%は、死んだマスタードビートル幼虫が無かったことを意味する。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、500g/haの施用量で、100%の効力を示す: 1、2、33、34、36、46、51、60、61、82、88、89、95、96、105、112、165、183、191、201、205、206。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、500g/haの施用量で、83%の効力を示す: 106、120、136、161、204、208。
3. ツマジロクサヨトウ(Spodoptera frugiperda)噴霧試験(SPODFR)
溶媒: 78.0重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 0.5重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。
トウモロコシ(Zea mays)の葉のディスクに、所望の濃度を有する活性化合物調製物を噴霧し、乾燥後、ツマジロクサヨトウ(armyworm)(Spodoptera frugiperda)の幼虫を寄生させる。
7日間経過した後、効力(%)を求める。100%は、全てのツマジロクサヨトウ幼虫が死んだことを意味し、0%は、死んだツマジロクサヨトウ幼虫が無かったことを意味する。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、500g/haの施用量で、100%の効力を示す: 33、46、205、206。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、500g/haの施用量で、83%の効力を示す: 36。
4. ナミハダニ(Tetranychus urticae)噴霧試験;OP抵抗性(TETRUR)
溶媒: 78.0重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 0.5重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。
全ての成育段階のナミハダニ(greenhouse red spider mite)(Tetranychus urticae)が発生しているインゲンマメ(Phaseolus vulgaris)の葉のディスクに、所望の濃度を有する活性化合物調製物を噴霧する。
6日間経過した後、効力(%)を求める。100%は、全てのナミハダニが死んだことを意味し、0%は、死んだナミハダニが無かったことを意味する。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、500g/haの施用量で、100%の効力を示す: 2、41、54、73、79、91、92、96、125、127、128、130、132、134、136、137、138、139、140、142、143、145、147、148、149、150、151、156、157、158、159、160、161、162、163、164、165、166、167、169、170、175、178、179、181、188、191、193、197、200、203、205、206、208、210、213、216、219、222。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、500g/haの施用量で、90%の効力を示す: 1、15、20、26、27、33、37、38、39、40、47、52、53、61、66、68、72、75、76、78、86、116、117、118、119、120、126、129、131、133、135、144、152、153、154、155、172、173、176、180、183、185、186、189、190、192、194、195、198、199、201、202、204、209、212、214、217、218、220。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、100g/haの施用量で、90%の効力を示す:112、174、196。
5. サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)試験(MELGIN)
溶媒: 125.0重量部のアセトン
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、得られた濃厚物を水で稀釈して所望の濃度とする。
容器に、砂、活性化合物の溶液、サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)の卵/幼虫の懸濁液及びレタス種子を入れる。レタス種子が発芽し、植物が成長する。根では、こぶが形成される。
14日間経過した後、こぶの形成によって殺線虫効果(%)を求める。100%は、こぶが見られなかったことを意味し、0%は、処理された植物のこぶの数が処理されていない対照のこぶの数に相当することを意味する。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、20ppmの施用量で、100%の効力を示す: 40、53、87、134、142、147、148、149、153、155、159、160、161、164、165、167、169、170、194、196、198、199、200、204、206、208、209、210、212。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、20ppmの施用量で、90%の効力を示す: 15、18、19、32、41、43、46、49、61、63、64、70、72、73、78、79、86、89、96、97、108、112、113、114、118、129、136、146、157、162、163、168、181、188、195、202。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、20ppmの施用量で、80%の効力を示す: 37、45、47、75。
6. オウシマダニ(Boophilus microplus)注入試験(BOOPMI inj)
溶媒: ジメチルスルホキシド
活性化合物の適切な調製物を調製するために、10mgの活性化合物を0.5mLの溶媒と混合し、得られた濃厚物を溶媒で稀釈して所望の濃度とする。
餌を与えた5匹の成体雌オウシマダニ(Boophilus microplus)の腹部に1μLの該活性化合物溶液を注入する。その動物を皿に移し、人工気象室(climate−controlled room)内に維持する。
その活性は、7日後に、受精卵の産卵によって評価する。受精卵であることが外部から明らかではない卵は、約42日後の幼虫孵化まで人工気象室内に保存する。100%の効力は、受精卵を産卵したオウシマダニが無かったことを意味し、0%は、全ての卵が受精卵であることを意味する。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、動物1匹当たり20μgの施用量で、100%の効力を示す: 2、15、27、40、41、61、73、79、89、129、134、172、204。

Claims (25)

  1. 一般式(I)
    Figure 2016508972
    〔式中、
    AとBは、それらが結合している炭素原子と一緒に、置換されていてもよい5員環[ここで、該環は、少なくとも1個以上のヘテロ原子で中断されていてもよい]を表し;
    Wは、水素又はハロゲンを表し;
    Qは、C−V又は窒素を表し;
    Vは、水素、ヒドロキシ、ハロゲン、シアノ、アルキル、シクロアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アミノ、モノアルキルアミノ又はジアルキルアミノを表し;
    X、Y及びZは、互いに独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、OCN、SCN、SF、トリアルキルシリル、アルキル、ハロアルキル、シアノアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アルコキシアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、シアノアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、シアノアルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シアノアルコキシ、ヒドロキシカルボニルアルコキシ、アルコキシカルボニルアルコキシ、アルコキシアルコキシ、アルキルヒドロキシイミノ、アルコキシイミノ、アルキルアルコキシイミノ、ハロアルキルアルコキシイミノ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルコキシアルキルチオ、アルキルチオアルキル、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルコキシアルキルスルフィニル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アルコキシアルキルスルホニル、アルキルスルホニルアルキル、アルキルスルホニルオキシ、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、カルボキシル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルケニルアミノカルボニル、ジアルケニルアミノカルボニル、シクロアルキルアミノカルボニル、アルキルスルホニルアミノ、アミノスルホニル、アルキルアミノスルホニル、ジアルキルアミノスルホニル、アルキルスルホキシイミノ、アミノチオカルボニル、アルキルアミノチオカルボニル若しくはジアルキルアミノチオカルボニルを表し;又は、
    置換されていてもよいフェニルアルキル、フェノキシ、フェニルアルキルオキシ、フェノキシアルキル、フェニルチオ、フェニルチオアルキル、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、ヘタリールアルキル、ヘタリールオキシ、ヘタリールアルキルオキシ、ヘタリールチオ、ヘタリールスルフィニル若しくはヘタリールスルホニルを表し;又は、
    置換されていてもよい飽和若しくは不飽和のシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルオキシ、シクロアルキルアルコキシ、シクロアルキルチオ、シクロアルキルアルキルチオ、シクロアルキルスルフィニル、シクロアルキルアルキルスルフィニル、シクロアルキルスルホニル、シクロアルキルアルキルスルホニル若しくはシクロアルケニルを表し;又は、
    NR[ここで、R及びRは、互いに独立して、水素、シアノ、アルキル、ハロアルキル、シアノアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、シアノアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、シアノアルキニル、アシル、アルコキシカルボニルを表し;又は、RとRは、それらが結合している窒素原子と一緒に、置換されていてもよい飽和若しくは不飽和の5員〜8員の環(ここで、該環は、O、S及びNからなる群から選択されるヘテロ原子で中断されていてもよい)を形成することができる]を表し;又は、
    3員〜6員の飽和若しくは部分的飽和若しくは芳香族の環[ここで、該環は、O、S及びNからなる群から選択される1〜3個のヘテロ原子を含んでいてもよく、並びに、該環は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、カルボキシ、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルスルホニルオキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アミノチオカルボニル、アルキルアミノチオカルボニル、ジアルキルアミノチオカルボニル、シクロアルキルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、アミノスルホニル、アルキルアミノスルホニル及びジアルキルアミノスルホニルからなる群から選択される同一であるか若しくは異なっている置換基で1置換若しくは多置換されていてもよいか、又は、置換されていてもよいシクロアルキル、シクロアルコキシ、シクロアルキルアルキル若しくはシクロアルキルアルコキシ(ここで、これらは、O、S及びNからなる群から選択されるヘテロ原子で中断されていてもよい)で1置換若しくは多置換されていてもよい]を表し;又は、
    XとY若しくはYとZは、それらが結合している炭素原子と一緒に、5員若しくは6員の環[ここで、該環は、置換されていてもよく、並びに、O、S、N及びCOからなる群から選択されるヘテロ原子で中断されていてもよい]を形成し;
    及び、
    nは、数0、1又は2を表す〕
    で表される化合物。
  2. 一般式(I)において、
    AとBが、それらが結合している炭素原子と一緒に、
    Figure 2016508972
    Figure 2016508972
    [ここで、ラベル(A)及び(B)は、一般式(I)のラジカルA及びBのそれぞれの結合点を定めており、並びに、R、R及びRは、以下の意味を有する:
    は、水素、置換されていてもよいアルキル、ハロアルキル、シアノアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アルコキシアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、シアノアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、シアノアルキニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキルチオアルキル、ハロアルキルチオアルキル、アルコキシアルキルチオアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、ハロアルキルスルフィニルアルキル、アルコキシアルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、ハロアルキルスルホニルアルキル、アルコキシアルキルスルホニルアルキル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルケニルアミノカルボニル、ジアルケニルアミノカルボニル、シクロアルキルアミノカルボニル、アルキルスルホニルアミノ、アミノスルホニル、アルキルアミノスルホニル、ジアルキルアミノスルホニル、アルキルスルホキシイミノ、アミノチオカルボニル、アルキルアミノチオカルボニル若しくはジアルキルアミノチオカルボニルを表し;又は、
    置換されていてもよいフェニル、フェニルアルキル、フェノキシアルキル、フェニルチオアルキル、ヘタリール若しくはヘタリールアルキルを表し;又は、
    置換されていてもよい飽和若しくは不飽和のシクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、1個以上のヘテロ原子で中断されていてもよい)を表すか、又は、シクロアルキルアルキルを表し;
    及びRは、互いに独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、OCN、SCN、SF、トリアルキルシリル、アルキル、ハロアルキル、シアノアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アルコキシアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、シアノアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、シアノアルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シアノアルコキシ、ヒドロキシカルボニルアルコキシ、アルコキシカルボニルアルコキシ、アルコキシアルコキシ、アルキルヒドロキシイミノ、アルコキシイミノ、アルキルアルコキシイミノ、ハロアルキルアルコキシイミノ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルコキシアルキルチオ、アルキルチオアルキル、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルコキシアルキルスルフィニル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アルコキシアルキルスルホニル、アルキルスルホニルアルキル、アルキルスルホニルオキシ、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、カルボキシル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルケニルアミノカルボニル、ジアルケニルアミノカルボニル、シクロアルキルアミノカルボニル、アルキルスルホニルアミノ、アミノスルホニル、アルキルアミノスルホニル、ジアルキルアミノスルホニル、アルキルスルホキシイミノ、アミノチオカルボニル、アルキルアミノチオカルボニル若しくはジアルキルアミノチオカルボニルを表し;又は、
    置換されていてもよいフェニルアルキル、フェノキシ、フェニルアルキルオキシ、フェノキシアルキル、フェニルチオ、フェニルチオアルキル、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、ヘタリールアルキル、ヘタリールオキシ、ヘタリールアルキルオキシ、ヘタリールチオ、ヘタリールスルフィニル若しくはヘタリールスルホニルを表し;又は、
    置換されていてもよい飽和若しくは不飽和のシクロアルキルアルキル、シクロアルキルオキシ、シクロアルキルアルコキシ、シクロアルキルチオ、シクロアルキルアルキルチオ、シクロアルキルスルフィニル、シクロアルキルアルキルスルフィニル、シクロアルキルスルホニル若しくはシクロアルキルアルキルスルホニルを表す]
    からなる群から選択される下位構造を表し;
    Wが、水素又はハロゲンを表し;
    Qが、C−V又は窒素を表し;
    Vが、水素、ヒドロキシ、ハロゲン、シアノ、(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−ハロアルキルチオ、(C−C)−アルキルスルフィニル、(C−C)−ハロアルキルスルフィニル、(C−C)−アルキルスルホニル、(C−C)−ハロアルキルスルホニル、アミノ、(C−C)−アルキルアミノ又は(C−C)−ジアルキルアミノを表し;
    X、Y及びZが、互いに独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、OCN、SCN、SF、トリ−(C−C)−アルキルシリル、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−シアノアルキル、(C−C)−ヒドロキシアルキル、(C−C)−アルコキシカルボニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−ハロアルケニル、(C−C)−シアノアルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−ハロアルキニル、(C−C)−シアノアルキニル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−シアノアルコキシ、ヒドロキシカルボニル−(C−C)−アルコキシ、(C−C)−アルコキシカルボニル−(C−C)−アルコキシ、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルコキシ、(C−C)−アルキルヒドロキシイミノ、(C−C)−アルコキシイミノ、(C−C)−アルキル−(C−C)−アルコキシイミノ、ハロ−(C−C)−アルキル−(C−C)−アルコキシイミノ、(C−C)−アルキルチオ、ハロ−(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルキルチオ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルスルフィニル、(C−C)−ハロアルキルスルフィニル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキルスルフィニル、(C−C)−アルキルスルフィニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルスルホニル、(C−C)−ハロアルキルスルホニル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキルスルホニル、(C−C)−アルキルスルホニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルスルホニルオキシ、(C−C)−アルキルカルボニル、(C−C)−ハロアルキルカルボニル、カルボキシル、(C−C)−アルキルカルボニルオキシ、(C−C)−アルコキシカルボニル、(C−C)−ハロアルコキシカルボニル、(C−C)−アルコキシカルボニル−(C−C)−アルキル、アミノカルボニル、(C−C)−アルキルアミノカルボニル、ジ−(C−C)−アルキルアミノカルボニル、(C−C)−アルケニルアミノカルボニル、ジ−(C−C)−アルケニルアミノカルボニル、(C−C)−シクロアルキルアミノカルボニル、(C−C)−アルキルスルホニルアミノ、アミノスルホニル、(C−C)−アルキルアミノスルホニル、ジ−(C−C)−アルキルアミノスルホニル、(C−C)−アルキルスルホキシイミノ、アミノチオカルボニル、(C−C)−アルキルアミノチオカルボニル若しくはジ−(C−C)−アルキルアミノチオカルボニルを表し;又は、
    フェニル−(C−C)−アルキル、フェノキシ、フェニル−(C−C)−アルキルオキシ、フェノキシ−(C−C)−アルキル、フェニルチオ、フェニルチオ−(C−C)−アルキル、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、ヘタリール−(C−C)−アルキル、ヘタリールオキシ、ヘタリール−(C−C)−アルキルオキシ、ヘタリールチオ、ヘタリールスルフィニル、ヘタリールスルホニル、飽和若しくは不飽和であってよい(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキルオキシ、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルコキシ、(C−C)−シクロアルキルチオ、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−シクロアルキルスルフィニル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキルスルフィニル、(C−C)−シクロアルキルスルホニル若しくは(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキルスルホニル[ここで、これらは、飽和又は不飽和であってよい(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルコキシ、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル又は(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルコキシ(ここで、これらは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、カルボキシ、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−ハロアルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルキルスルフィニル、(C−C)−アルキルスルホニル、(C−C)−アルキルスルホニルオキシ、(C−C)−ハロアルキルチオ、(C−C)−ハロアルキルスルフィニル、(C−C)−ハロアルキルスルホニル、(C−C)−アルキルアミノ、ジ−(C−C)−アルキルアミノ、(C−C)−アルキルカルボニルアミノ、(C−C)−アルコキシカルボニル、(C−C)−アルキルカルボニル、(C−C)−アルキルカルボニルオキシ、アミノカルボニル、(C−C)−アルキルアミノカルボニル、ジ−(C−C)−アルキルアミノカルボニル、アミノチオカルボニル、(C−C)−アルキルアミノチオカルボニル、ジ−(C−C)−アルキルアミノチオカルボニル、(C−C)−シクロアルキルアミノ、(C−C)−アルキルスルホニルアミノ、アミノスルホニル、(C−C)−アルキルアミノスルホニル及びジ−(C−C)−アルキルアミノスルホニルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で置換されていてもよく、並びに、O、S及びNからなる群から選択される1個若しくは2個のヘテロ原子で中断されていてもよい)で置換されている]を表し;又は、
    NR[ここで、R及びRは、互いに独立して、水素、シアノ、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−シアノアルキル、(C−C)−ヒドロキシアルキル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキル−(C−C)−チオアルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−ハロアルケニル、(C−C)−シアノアルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−ハロアルキニル、(C−C)−シアノアルキニル、アシル、(C−C)−アルコキシカルボニルを表し;又は、RとRは、それらが結合している窒素原子と一緒に、飽和若しくは不飽和の5員〜7員の環(ここで、該環は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシからなる群から選択される同一であるか若しくは異なっている置換基で置換されていてもよく、又は、(C−C)−シクロアルキル若しくは(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル(ここで、これらは、ハロゲン、シアノ、(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルキルからなる群から選択される同一であるか若しくは異なっている置換基で置換されていてもよいく、並びに、O、S及びNからなる群から選択されるヘテロ原子で中断されていてもよい)で置換されていてもよく、並びに、O、S及びNからなる群から選択されるヘテロ原子で中断されていてもよい)を形成することができる]を表し;又は、
    (C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルコキシ、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルコキシ、(C−C)−シクロアルキルチオ、(C−C)−シクロアルケニル、フェニル、ピリジル、ピリミジル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、ピラゾリル又はトリアゾリル[ここで、これらは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルキルスルフィニル、(C−C)−アルキルスルホニル、(C−C)−アルキルスルホニルオキシ、(C−C)−ハロアルキルチオ、(C−C)−ハロアルキルスルフィニル、(C−C)−ハロアルキルスルホニルからなる群から選択される同一であるか若しくは異なっている置換基で1置換若しくは多置換されていてもよく、又は、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルコキシ、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルコキシ、(C−C)−シクロアルキルチオ及び(C−C)−シクロアルケニル[ここで、これらは、ハロゲン、シアノ、(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルキルで置換されていてもよく、並びに、O、S及びNからなる群から選択されるヘテロ原子で中断されていてもよい]で1置換又は多置換されていてもよい]を表し;又は、
    XとZ若しくはYとZが、以下の5員若しくは6員の環
    Figure 2016508972
    [ここで、該環は、ハロゲン、シアノ、(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−ハロシクロアルキル、(C−C)−アルコキシ及び(C−C)−ハロアルコキシからなる群から選択される同一であるか若しくは異なっている置換基で置換されていてもよい]を形成することができ;又は、
    XとZ若しくはYとZが、以下の縮合環
    Figure 2016508972
    [ここで、該縮合環は、同一であるか又は異なっている置換基で1置換又は多置換されていてもよく、その際、該置換基は、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−ハロシクロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルキルスルホニル、アミノ、(C−C)−アルキルアミノ、ジ−(C−C)−アルキルアミノ及び(C−C)−シクロアルキルアミノからなる群から選択され得る]を形成することができ;
    及び、
    nが、数0、1又は2を表す;
    ことを特徴とする、請求項1に記載の化合物。
  3. 一般式(I)において、
    AとBが、それらが結合している炭素原子と一緒に、
    Figure 2016508972
    Figure 2016508972
    [ここで、ラベル(A)及び(B)は、一般式(I)のラジカルA及びBのそれぞれの結合点を定めており、並びに、R、R及びRは、以下の意味を有する:
    は、水素、メチル、エチル、プロピル、イソブチル、ブチル、sec−ブチル、イソプロピル、tert−ブチル、トリフルオロメチル、(2,2,2)−トリフルオロエチル、ジフルオロメチル、(2,2)−ジフルオロエチル、トリクロロメチル、(2,2,2)−トリクロロエチル、ビニル、エチニル、アリル、ブテニル、プロピニル、メトキシカルボニル、エチルカルボニル、プロピルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ、プロピルスルホニルアミノ、アミノスルホニル、メチルアミノスルホニル、エチルアミノスルホニル、プロピルアミノスルホニル、ジメチルアミノスルホニル、ジエチルアミノスルホニル、アミノチオカルボニル、メチルアミノチオカルボニル、エチルアミノチオカルボニル、ジメチルアミノチオカルボニル若しくはジエチルアミノチオカルボニルを表し;又は、
    シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル若しくはシクロヘキシル(ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル及びシクロプロピルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で1置換又は多置換されている)を表し;又は、
    シクロプロピルメチル若しくはシクロブチルメチル(ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル及びシクロプロピルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で1置換又は多置換されている)を表し;
    及びRは、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、OCN、SCN、SF、トリメチルシリル、メチル、エチル、プロピル、イソブチル、ブチル、sec−ブチル、イソプロピル、tert−ブチル、トリフルオロメチル、(2,2,2)−トリフルオロエチル、ジフルオロメチル、(2,2)−ジフルオロエチル、トリクロロメチル、(2,2,2)−トリクロロエチル、ビニル、エチニル、アリル、ブテニル、プロピニル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、プロピルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ、プロピルスルホニルアミノ、アミノスルホニル、メチルアミノスルホニル、エチルアミノスルホニル、プロピルアミノスルホニル、ジメチルアミノスルホニル、ジエチルアミノスルホニル、アミノチオカルボニル、メチルアミノチオカルボニル、エチルアミノチオカルボニル、ジメチルアミノチオカルボニル若しくはジエチルアミノチオカルボニルを表し;又は、
    シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル若しくはシクロヘキシル(ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル及びシクロプロピルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で1置換又は多置換されている)を表し;又は、
    シクロプロピルメチル若しくはシクロブチルメチル(ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル及びシクロプロピルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で1置換又は多置換されている)を表す]
    からなる群から選択される下位構造を表し;
    Qが、C−V又は窒素を表し;ここで、
    Vが、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、イソブチル、ブチル、sec−ブチル、イソプロピル、tert−ブチル、トリフルオロメチル、(2,2,2)−トリフルオロエチル、ジフルオロメチル、(2,2)−ジフルオロエチルを表し;
    Wが、水素又はフッ素を表し;
    X及びYが、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、シクロプロピル、シアノ又はニトロを表し;
    Zが、水素を表し;
    nが、数0又は1を表す;
    ことを特徴とする、請求項1又は2に記載の化合物。
  4. 一般式(I)において、
    AとBが、それらが結合している炭素原子と一緒に、ラジカル
    Figure 2016508972
    を表し、ここで、
    が、請求項2及び3のいずれかに記載の意味、特に、水素、メチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、シクロプロピル、シクロプロピルメチル、トリフルオロメチル又は(2,2,2)−トリフルオロエチルを有し;
    が、請求項2及び3のいずれかに記載の意味、特に、水素、メチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、シクロプロピル、シクロプロピルメチル、トリフルオロメチル又は(2,2,2)−トリフルオロエチルを有し;
    Qが、C−V又は窒素を表し;ここで、
    Vが、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、イソブチル、ブチル、sec−ブチル、イソプロピル、tert−ブチル、トリフルオロメチル、(2,2,2)−トリフルオロエチル、ジフルオロメチル又は(2,2)−ジフルオロエチルを表し;
    Wが、水素又はフッ素を表し、特に、フッ素を表し;
    X及びYが、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、シクロプロピル、シアノ又はニトロを表し;
    ここで、X及びYが、特に、以下の組合せ(Y,X)を表し:(Me,F)、(Me,Cl)、(Me,Me)、(Me,H)、(Et,Et)、(Cl,Fl)、(Cl,Cl)、(Cl,H)、(MeO,F)、(MeO,H)、(Br,F)、(Br,Cl)、(Br,H)、(F,F)、(CF,F)、(CF,H)、(CN,F)、(CN,H);
    Zが、水素を表し;
    nが、数0又は1を表す;
    ことを特徴とする、請求項1〜3のいずれかに記載の化合物。
  5. 一般式(I)において、
    AとBが、それらが結合している炭素原子と一緒に、ラジカル
    Figure 2016508972
    を表し、ここで、
    が、請求項2及び3のいずれかに記載の意味、特に、水素、メチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、シクロプロピル、シクロプロピルメチル、トリフルオロメチル又は(2,2,2)−トリフルオロエチルを有し;
    が、請求項2及び3のいずれかに記載の意味、特に、水素、メチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、シクロプロピル、シクロプロピルメチル、トリフルオロメチル又は(2,2,2)−トリフルオロエチルを有し;
    Qが、C−V又は窒素を表し;ここで、
    Vが、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、イソブチル、ブチル、sec−ブチル、イソプロピル、tert−ブチル、トリフルオロメチル、(2,2,2)−トリフルオロエチル、ジフルオロメチル又は(2,2)−ジフルオロエチルを表し;
    Wが、水素又はフッ素を表し;
    X及びYが、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、シクロプロピル、シアノ又はニトロを表し;
    ここで、X及びYが、特に、以下の組合せ(Y,X)を表し:(Me,F)、(Me,Cl)、(Me,Me)、(Me,H)、(Et,Et)、(Cl,Fl)、(Cl,Cl)、(Cl,H)、(MeO,F)、(MeO,H)、(Br,F)、(Br,Cl)、(Br,H)、(F,F)、(CF,F)、(CF,H)、(CN,F)、(CN,H);
    Zが、水素を表し;
    nが、数0又は1を表す;
    ことを特徴とする、請求項1〜3のいずれかに記載の化合物。
  6. 一般式(I)において、
    AとBが、それらが結合している炭素原子と一緒に、ラジカル
    Figure 2016508972
    を表し、ここで、
    が、請求項2及び3のいずれかに記載の意味、特に、水素、メチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、シクロプロピル、シクロプロピルメチル、トリフルオロメチル又は(2,2,2)−トリフルオロエチルを有し;
    が、請求項2及び3のいずれかに記載の意味、特に、水素、メチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、シクロプロピル、シクロプロピルメチル、トリフルオロメチル又は(2,2,2)−トリフルオロエチルを有し;
    Qが、C−V又は窒素を表し;ここで、
    Vが、水素、メチル、エチル又はトリフルオロメチルを表し;
    Wが、フッ素を表し;
    X及びYが、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、シクロプロピル、シアノ又はニトロを表し;
    ここで、X及びYが、特に、以下の組合せ(Y,X)を表し:(Me,F)、(Me,Cl)、(Me,Me)、(Me,H)、(Et,Et)、(Cl,Fl)、(Cl,Cl)、(Cl,H)、(MeO,F)、(MeO,H)、(Br,F)、(Br,Cl)、(Br,H)、(F,F)、(CF,F)、(CF,H)、(CN,F)、(CN,H);
    Zが、水素を表し;
    nが、数0又は1を表す;
    ことを特徴とする、請求項1〜3のいずれかに記載の化合物。
  7. 一般式(I)において、
    AとBが、それらが結合している炭素原子と一緒に、ラジカル
    Figure 2016508972
    を表し、ここで、
    が、請求項2及び3のいずれかに記載の意味、特に、水素、メチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、シクロプロピル、シクロプロピルメチル、トリフルオロメチル又は(2,2,2)−トリフルオロエチルを有し;
    が、請求項2及び3のいずれかに記載の意味、特に、水素、メチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、シクロプロピル、シクロプロピルメチル、トリフルオロメチル又は(2,2,2)−トリフルオロエチルを有し;
    Qが、C−V又は窒素を表し;ここで、
    Vが、水素、メチル、エチル又はトリフルオロメチルを表し;
    Wが、フッ素を表し;
    X及びYが、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、シクロプロピル、シアノ又はニトロを表し;
    ここで、X及びYが、特に、以下の組合せ(Y,X)を表し:(Me,F)、(Me,Cl)、(Me,Me)、(Me,H)、(Et,Et)、(Cl,Fl)、(Cl,Cl)、(Cl,H)、(MeO,F)、(MeO,H)、(Br,F)、(Br,Cl)、(Br,H)、(F,F)、(CF,F)、(CF,H)、(CN,F)、(CN,H);
    Zが、水素を表し;
    nが、数0又は1を表す;
    ことを特徴とする、請求項1〜3のいずれかに記載の化合物。
  8. 一般式(I)において、
    AとBが、それらが結合している炭素原子と一緒に、ラジカル
    Figure 2016508972
    を表し、ここで、
    が、請求項2及び3のいずれかに記載の意味、特に、水素、メチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、シクロプロピル、シクロプロピルメチル、トリフルオロメチル又は(2,2,2)−トリフルオロエチルを有し;
    Qが、C−V又は窒素を表し;ここで、
    Vが、水素、メチル、エチル又はトリフルオロメチルを表し;
    Wが、フッ素を表し;
    X及びYが、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、シクロプロピル、シアノ又はニトロを表し;
    ここで、X及びYが、特に、以下の組合せ(Y,X)を表し:(Me,F)、(Me,Cl)、(Me,Me)、(Me,H)、(Et,Et)、(Cl,Fl)、(Cl,Cl)、(Cl,H)、(MeO,F)、(MeO,H)、(Br,F)、(Br,Cl)、(Br,H)、(F,F)、(CF,F)、(CF,H)、(CN,F)、(CN,H);
    Zが、水素を表し;
    nが、数0又は1を表す;
    ことを特徴とする、請求項1〜3のいずれかに記載の化合物。
  9. 一般式(I)において、
    AとBが、それらが結合している炭素原子と一緒に、ラジカル
    Figure 2016508972
    を表し、ここで、
    が、請求項2及び3のいずれかに記載の意味、特に、水素、メチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、シクロプロピル、シクロプロピルメチル、トリフルオロメチル又は(2,2,2)−トリフルオロエチルを有し;
    Qが、C−V又は窒素を表し;ここで、
    Vが、水素、メチル、エチル又はトリフルオロメチルを表し;
    Wが、フッ素を表し;
    X及びYが、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、シクロプロピル、シアノ又はニトロを表し;
    ここで、X及びYが、特に、以下の組合せ(Y,X)を表し:(Me,F)、(Me,Cl)、(Me,Me)、(Me,H)、(Et,Et)、(Cl,Fl)、(Cl,Cl)、(Cl,H)、(MeO,F)、(MeO,H)、(Br,F)、(Br,Cl)、(Br,H)、(F,F)、(CF,F)、(CF,H)、(CN,F)、(CN,H);
    Zが、水素を表し;
    nが、数0又は1を表す;
    ことを特徴とする、請求項1〜3のいずれかに記載の化合物。
  10. 一般式(I)において、
    AとBが、それらが結合している炭素原子と一緒に、ラジカル
    Figure 2016508972
    を表し、ここで、
    及びRが、請求項2及び3のいずれかに記載の意味、特に、水素、メチル、エチル、シクロプロピル、イソプロピル、tert−ブチル、トリフルオロメチル又は(2,2,2)−トリフルオロエチルを有し;
    Qが、C−V又は窒素を表し;ここで、
    Vが、水素、メチル、エチル又はトリフルオロメチルを表し;
    Wが、フッ素を表し;
    X及びYが、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、シクロプロピル、シアノ又はニトロを表し;
    ここで、X及びYが、特に、以下の組合せ(Y,X)を表し:(Me,F)、(Me,Cl)、(Me,Me)、(Me,H)、(Et,Et)、(Cl,Fl)、(Cl,Cl)、(Cl,H)、(MeO,F)、(MeO,H)、(Br,F)、(Br,Cl)、(Br,H)、(F,F)、(CF,F)、(CF,H)、(CN,F)、(CN,H);
    Zが、水素を表し;
    nが、数0又は1を表す;
    ことを特徴とする、請求項1〜3のいずれかに記載の化合物。
  11. 一般式(I)において、
    AとBが、それらが結合している炭素原子と一緒に、ラジカル
    Figure 2016508972
    を表し、ここで、
    及びRが、請求項2及び3のいずれかに記載の意味、特に、水素、メチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、シクロプロピル、シクロプロピルメチル、トリフルオロメチル又は(2,2,2)−トリフルオロエチルを有し;
    Qが、C−V又は窒素を表し;ここで、
    Vが、水素、メチル、エチル又はトリフルオロメチルを表し;
    Wが、フッ素を表し;
    X及びYが、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、シクロプロピル、シアノ又はニトロを表し;
    ここで、X及びYが、特に、以下の組合せ(Y,X)を表し:(Me,F)、(Me,Cl)、(Me,Me)、(Me,H)、(Et,Et)、(Cl,Fl)、(Cl,Cl)、(Cl,H)、(MeO,F)、(MeO,H)、(Br,F)、(Br,Cl)、(Br,H)、(F,F)、(CF,F)、(CF,H)、(CN,F)、(CN,H);
    Zが、水素を表し;
    nが、数0又は1を表す;
    ことを特徴とする、請求項1〜3のいずれかに記載の化合物。
  12. 一般式(I)において、
    AとBが、それらが結合している炭素原子と一緒に、ラジカル
    Figure 2016508972
    を表し、ここで、
    が、請求項2及び3のいずれかに記載の意味、特に、水素、メチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、シクロプロピル、シクロプロピルメチル、トリフルオロメチル又は(2,2,2)−トリフルオロエチルを有し;
    Qが、C−V又は窒素を表し;ここで、
    Vが、水素、メチル、エチル又はトリフルオロメチルを表し;
    Wが、フッ素を表し;
    X及びYが、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、シクロプロピル、シアノ又はニトロを表し;
    ここで、X及びYが、特に、以下の組合せ(Y,X)を表し:(Me,F)、(Me,Cl)、(Me,Me)、(Me,H)、(Et,Et)、(Cl,Fl)、(Cl,Cl)、(Cl,H)、(MeO,F)、(MeO,H)、(Br,F)、(Br,Cl)、(Br,H)、(F,F)、(CF,F)、(CF,H)、(CN,F)、(CN,H);
    Zが、水素を表し;
    nが、数0又は1を表す;
    ことを特徴とする、請求項1〜3のいずれかに記載の化合物。
  13. 一般式(I)において、
    AとBが、それらが結合している炭素原子と一緒に、ラジカル
    Figure 2016508972
    を表し、ここで、
    が、請求項2及び3のいずれかに記載の意味、特に、水素、メチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、シクロプロピル、シクロプロピルメチル、トリフルオロメチル又は(2,2,2)−トリフルオロエチルを有し;
    が、請求項2及び3のいずれかに記載の意味、特に、水素、メチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、シクロプロピル、シクロプロピルメチル、トリフルオロメチル又は(2,2,2)−トリフルオロエチルを有し;
    Qが、C−V又は窒素を表し;ここで、
    Vが、水素、メチル、エチル又はトリフルオロメチルを表し;
    Wが、フッ素を表し;
    X及びYが、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、シクロプロピル、シアノ又はニトロを表し;
    ここで、X及びYが、特に、以下の組合せ(Y,X)を表し:(Me,F)、(Me,Cl)、(Me,Me)、(Me,H)、(Et,Et)、(Cl,Fl)、(Cl,Cl)、(Cl,H)、(MeO,F)、(MeO,H)、(Br,F)、(Br,Cl)、(Br,H)、(F,F)、(CF,F)、(CF,H)、(CN,F)、(CN,H);
    Zが、水素を表し;
    nが、数0又は1を表す;
    ことを特徴とする、請求項1〜3のいずれかに記載の化合物。
  14. 一般式(I)において、
    AとBが、それらが結合している炭素原子と一緒に、ラジカル
    Figure 2016508972
    を表し、ここで、
    が、請求項2及び3のいずれかに記載の意味、特に、水素、メチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、シクロプロピル、シクロプロピルメチル、トリフルオロメチル又は(2,2,2)−トリフルオロエチルを有し;
    Qが、C−V又は窒素を表し;ここで、
    Vが、水素、メチル、エチル又はトリフルオロメチルを表し;
    Wが、フッ素を表し;
    X及びYが、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、シクロプロピル、シアノ又はニトロを表し;
    ここで、X及びYが、特に、以下の組合せ(Y,X)を表し:(Me,F)、(Me,Cl)、(Me,Me)、(Me,H)、(Et,Et)、(Cl,Fl)、(Cl,Cl)、(Cl,H)、(MeO,F)、(MeO,H)、(Br,F)、(Br,Cl)、(Br,H)、(F,F)、(CF,F)、(CF,H)、(CN,F)、(CN,H);
    Zが、水素を表し;
    nが、数0又は1を表す;
    ことを特徴とする、請求項1〜3のいずれかに記載の化合物。
  15. 一般式(I)において、
    AとBが、それらが結合している炭素原子と一緒に、ラジカル
    Figure 2016508972
    を表し、ここで、
    が、請求項2及び3のいずれかに記載の意味、特に、水素、メチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、シクロプロピル、シクロプロピルメチル、トリフルオロメチル又は(2,2,2)−トリフルオロエチルを有し;
    Qが、C−V又は窒素を表し;ここで、
    Vが、水素、メチル、エチル又はトリフルオロメチルを表し;
    Wが、フッ素を表し;
    X及びYが、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、シクロプロピル、シアノ又はニトロを表し;
    ここで、X及びYが、特に、以下の組合せ(Y,X)を表し:(Me,F)、(Me,Cl)、(Me,Me)、(Me,H)、(Et,Et)、(Cl,Fl)、(Cl,Cl)、(Cl,H)、(MeO,F)、(MeO,H)、(Br,F)、(Br,Cl)、(Br,H)、(F,F)、(CF,F)、(CF,H)、(CN,F)、(CN,H);
    Zが、水素を表し;
    nが、数0又は1を表す;
    ことを特徴とする、請求項1〜3のいずれかに記載の化合物。
  16. 一般式(I)において、
    AとBが、それらが結合している炭素原子と一緒に、ラジカル
    Figure 2016508972
    を表し、ここで、
    が、請求項2及び3のいずれかに記載の意味、特に、水素、メチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、シクロプロピル、シクロプロピルメチル、トリフルオロメチル又は(2,2,2)−トリフルオロエチルを有し;
    Qが、C−V又は窒素を表し;ここで、
    Vが、水素、メチル、エチル又はトリフルオロメチルを表し;
    Wが、フッ素を表し;
    X及びYが、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、シクロプロピル、シアノ又はニトロを表し;
    ここで、X及びYが、特に、以下の組合せ(Y,X)を表し:(Me,F)、(Me,Cl)、(Me,Me)、(Me,H)、(Et,Et)、(Cl,Fl)、(Cl,Cl)、(Cl,H)、(MeO,F)、(MeO,H)、(Br,F)、(Br,Cl)、(Br,H)、(F,F)、(CF,F)、(CF,H)、(CN,F)、(CN,H);
    Zが、水素を表し;
    nが、数0又は1を表す;
    ことを特徴とする、請求項1〜3のいずれかに記載の化合物。
  17. 一般式(I)において、
    AとBが、それらが結合している炭素原子と一緒に、ラジカル
    Figure 2016508972
    を表し、ここで、
    が、請求項2及び3のいずれかに記載の意味、特に、水素、メチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、シクロプロピル、シクロプロピルメチル、トリフルオロメチル又は(2,2,2)−トリフルオロエチルを有し;
    Qが、C−V又は窒素を表し;ここで、
    Vが、水素、メチル、エチル又はトリフルオロメチルを表し;
    Wが、フッ素を表し;
    X及びYが、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、シクロプロピル、シアノ又はニトロを表し;
    ここで、X及びYが、特に、以下の組合せ(Y,X)を表し:(Me,F)、(Me,Cl)、(Me,Me)、(Me,H)、(Et,Et)、(Cl,Fl)、(Cl,Cl)、(Cl,H)、(MeO,F)、(MeO,H)、(Br,F)、(Br,Cl)、(Br,H)、(F,F)、(CF,F)、(CF,H)、(CN,F)、(CN,H);
    Zが、水素を表し;
    nが、数0又は1を表す;
    ことを特徴とする、請求項1〜3のいずれかに記載の化合物。
  18. 一般式(I)において、
    AとBが、それらが結合している炭素原子と一緒に、ラジカル
    Figure 2016508972
    を表し、ここで、
    が、請求項2及び3のいずれかに記載の意味、特に、水素、メチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、シクロプロピル、シクロプロピルメチル、トリフルオロメチル又は(2,2,2)−トリフルオロエチルを有し;
    が、請求項2及び3のいずれかに記載の意味、特に、水素、メチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、シクロプロピル、シクロプロピルメチル、トリフルオロメチル又は(2,2,2)−トリフルオロエチルを有し;
    Qが、C−V又は窒素を表し;ここで、
    Vが、水素、メチル、エチル又はトリフルオロメチルを表し;
    Wが、フッ素を表し;
    X及びYが、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、シクロプロピル、シアノ又はニトロを表し;
    ここで、X及びYが、特に、以下の組合せ(Y,X)を表し:(Me,F)、(Me,Cl)、(Me,Me)、(Me,H)、(Et,Et)、(Cl,Fl)、(Cl,Cl)、(Cl,H)、(MeO,F)、(MeO,H)、(Br,F)、(Br,Cl)、(Br,H)、(F,F)、(CF,F)、(CF,H)、(CN,F)、(CN,H);
    Zが、水素を表し;
    nが、数0又は1を表す;
    ことを特徴とする、請求項1〜3のいずれかに記載の化合物。
  19. 一般式(I)において、
    AとBが、それらが結合している炭素原子と一緒に、ラジカル
    Figure 2016508972
    を表し、ここで、
    及びRが、請求項2及び3のいずれかに記載の意味、特に、水素、メチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、シクロプロピル、シクロプロピルメチル、トリフルオロメチル又は(2,2,2)−トリフルオロエチルを有し;
    Qが、C−V又は窒素を表し;ここで、
    Vが、水素、メチル、エチル又はトリフルオロメチルを表し;
    Wが、フッ素を表し;
    X及びYが、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、シクロプロピル、シアノ又はニトロを表し;
    ここで、X及びYが、特に、以下の組合せ(Y,X)を表し:(Me,F)、(Me,Cl)、(Me,Me)、(Me,H)、(Et,Et)、(Cl,Fl)、(Cl,Cl)、(Cl,H)、(MeO,F)、(MeO,H)、(Br,F)、(Br,Cl)、(Br,H)、(F,F)、(CF,F)、(CF,H)、(CN,F)、(CN,H);
    Zが、水素を表し;
    nが、数0又は1を表す;
    ことを特徴とする、請求項1〜3のいずれかに記載の化合物。
  20. 一般式(I)において、
    AとBが、それらが結合している炭素原子と一緒に、ラジカル
    Figure 2016508972
    を表し、ここで、
    及びRが、請求項2及び3のいずれかに記載の意味、特に、水素、メチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、シクロプロピル、シクロプロピルメチル、トリフルオロメチル又は(2,2,2)−トリフルオロエチルを有し;
    Qが、C−V又は窒素を表し;ここで、
    Vが、水素、メチル、エチル又はトリフルオロメチルを表し;
    Wが、フッ素を表し;
    X及びYが、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、シクロプロピル、シアノ又はニトロを表し;
    ここで、X及びYが、特に、以下の組合せ(Y,X)を表し:(Me,F)、(Me,Cl)、(Me,Me)、(Me,H)、(Et,Et)、(Cl,Fl)、(Cl,Cl)、(Cl,H)、(MeO,F)、(MeO,H)、(Br,F)、(Br,Cl)、(Br,H)、(F,F)、(CF,F)、(CF,H)、(CN,F)、(CN,H);
    Zが、水素を表し;
    nが、数0又は1を表す;
    ことを特徴とする、請求項1〜3のいずれかに記載の化合物。
  21. 活性化合物組成物であって、請求項1〜20のいずれかに記載の一般式(I)で表される少なくとも1種類の化合物;並びに、
    (1) アセチルコリンエステラーゼ(AChE)阻害薬、例えば、
    カーバメート系、例えば、アラニカルブ、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メソミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカーブ、プロポクスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、トリメタカルブ、XMC、及び、キシリルカルブ;又は、
    有機リン酸エステル系、例えば、アセフェート、アザメチホス、アジンホス−エチル、アジンホス−メチル、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クマホス、シアノホス、ジメトン−S−メチル、ダイアジノン、ジクロルボス/DDVP、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ダイスルホトン、EPN、エチオン、エトプロホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イミシアホス、イソフェンホス、O−(メトキシアミノチオホスホリル)サリチル酸イソプロピル、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシジメトン−メチル、パラチオン、パラチオン−メチル、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス−メチル、プロフェノホス、プロペタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテップ、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、及び、バミドチオン;
    (2) GABA制御塩化物チャンネル拮抗薬、例えば、
    シクロジエン有機塩素系、例えば、クロルダン、及び、エンドスルファン;又は、
    フェニルピラゾール系(フィプロール)、例えば、エチプロール、及び、フィプロニル;
    (3) ナトリウムチャンネルモジュレーター/電位依存性ナトリウムチャンネル遮断薬、例えば、
    ピレスロイド系、例えば、アクリナトリン、アレスリン、d−シス−トランスアレスリン、d−トランスアレスリン、ビフェントリン、ビオアレスリン、ビオアレスリン S−シクロペンテニル異性体、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ−シフルトリン、シハロトリン、ラムダ−シハロトリン、ガンマ−シハロトリン、シペルメトリン、アルファ−シペルメトリン、ベータ−シペルメトリン、シータ−シペルメトリン、ゼータ−シペルメトリン、シフェノトリン[(1R)−トランス異性体]、デルタメトリン、エムペントリン[(EZ)−(1R)異性体]、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、タウ−フルバリネート、ハルフェンプロックス、イミプロトリン、カデトリン、ペルメトリン、フェノトリン[(1R)−トランス異性体)]、プラレトリン、ピレトリン(除虫菊(pyrethrum))、レスメトリン、シラフルオフェン、テフルトリン、テトラメトリン、テトラメトリン[(1R)異性体]、トラロメトリン、及び、トランスフルトリン;又は、
    DDT;又は、メトキシクロル;
    (4) ニコチン作動性アセチルコリン受容体(nAChR)作動薬、例えば、
    ネオニコチノイド系、例えば、アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリド、及び、チアメトキサム;又は、
    ニコチン;
    (5) ニコチン作動性アセチルコリン受容体(nAChR)アロステリック活性化薬、例えば、
    スピノシン系、例えば、スピネトラム、及び、スピノサド;
    (6) 塩化物チャンネル活性化薬、例えば、
    アベルメクチン系/ミルベマイシン系、例えば、アバメクチン、エマメクチン安息香酸塩、レピメクチン、及び、ミルベメクチン;
    (7) 幼若ホルモン模倣物質、例えば、
    幼若ホルモン類似体、例えば、ハイドロプレン、キノプレン、及び、メトプレン;又は、
    フェノキシカルブ;又は、ピリプロキシフェン;
    (8) 作用機序が知られていないか又は特定されていない活性化合物、例えば、
    ハロゲン化アルキル系、例えば、臭化メチル、及び、別のハロゲン化アルキル;又は、
    クロロピクリン;又は、フッ化スルフリル;又は、ホウ砂;又は、吐酒石;
    (9) 選択的摂食阻害薬、例えば、
    ピメトロジン;又は、フロニカミド;
    (10) ダニ成長阻害薬、例えば、
    クロフェンテジン、ヘキシチアゾクス、及び、ジフロビダジン;又は、
    エトキサゾール;
    (11) 昆虫腸管膜の微生物ディスラプター、例えば、
    バシルス・ツリンギエンシス・亜種・イスラエレンシス(Bacillus thuringiensis subspecies israelensis)、バシルス・スファエリクス(Bacillus sphaericus)、バシルス・ツリンギエンシス・亜種・アイザワイ(Bacillus thuringiensis subspecies aizawai)、バシルス・ツリンギエンシス・亜種・クルスタキ(Bacillus thuringiensis subspecies kurstaki)、バシルス・ツリンギエンシス・亜種・テネブリオニス(Bacillus thuringiensis subspecies tenebrionis)、及び、BT植物タンパク質:Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry2Ab、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、Cry34/35Ab1;
    (12) 酸化的リン酸化阻害薬、ATPディスラプター、例えば、
    ジアフェンチウロン;又は、
    有機スズ化合物、例えば、アゾシクロチン、シヘキサチン、及び、酸化フェンブタスズ;又は、
    プロパルギット;又は、テトラジホン;
    (13) Hプロトン勾配を妨げることによって作用する酸化的リン酸化デカップラー、例えば、
    クロルフェナピル、DNOC、及び、スルフルラミド;
    (14) ニコチン作動性アセチルコリン受容体拮抗薬、例えば、
    ベンスルタップ、カルタップ塩酸塩、チオシクラム、及び、チオスルタップ−ナトリウム;
    (15) キチン生合成阻害薬(タイプ0)、例えば、
    ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロン、及び、トリフルムロン;
    (16) キチン生合成阻害薬(タイプ1)、例えば、
    ブプロフェジン;
    (17) 脱皮撹乱剤(moulting disruptor)(双翅目)、例えば、
    シロマジン;
    (18) エクジソン受容体作動薬、例えば、
    クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、及び、テブフェノジド;
    (19) オクトパミン作動性作動薬、例えば、
    アミトラズ;
    (20) 複合体III電子伝達阻害薬、例えば、
    ヒドラメチルノン;又は、アセキノシル;又は、フルアクリピリム;
    (21) 複合体I電子伝達阻害薬、例えば、
    METI殺ダニ剤、例えば、フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、及び、トルフェンピラド;又は、
    ロテノン(Derris);
    (22) 電位依存性ナトリウムチャンネル遮断薬、例えば、
    インドキサカルブ;又は、メタフルミゾン;
    (23) アセチルCoAカルボキシラーゼの阻害薬、例えば、
    テトロン酸誘導体及びテトラミン酸誘導体、例えば、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、及び、スピロテトラマト;
    (24) 複合体IV電子伝達阻害薬、例えば、
    ホスフィン系、例えば、リン化アルミニウム、リン化カルシウム、ホスフィン、及び、リン化亜鉛;又は、
    シアン化物;
    (25) 複合体II電子伝達阻害薬、例えば、
    シエノピラフェン;
    (28) リアノジン受容体エフェクター、例えば、
    ジアミド系、例えば、クロラントラニリプロール、及び、フルベンジアミド;
    作用機序が知られていないさらなる活性化合物、例えば、アミドフルメト、アザジラクチン、ベンクロチアズ、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、ブロモプロピレート、キノメチオナート、氷晶石(cryolite)、シアントラニリプロール(シアジピル)、シフルメトフェン、ジコホル、ジフロビダジン、フルエンスルホン、フルフェネリム、フルフィプロール、フルオピラム、フフェノジド(fufenozide)、イミダクロチズ、イプロジオン、メペルフルトリン、ピリダリル、ピリフルキナゾン、テトラメチルフルトリン、及び、ヨードメタン;並びに、さらに、バシルス・フィルムス(Bacillus firmus)に基づくさらなる調製物(特に、株CNCM I−1582、例えば、VOTiVOTM, BioNem)、及び、以下の既知活性化合物のうちの1種類:3−ブロモ−N−{2−ブロモ−4−クロロ−6−[(1−シクロプロピルエチル)カルバモイル]フェニル}−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド、4−{[(6−ブロモピリダ−3−イル)メチル](2−フルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(WO2007/115644から既知)、4−{[(6−フルオロピリダ−3−イル)メチル](2,2−ジフルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(WO2007/115644から既知)、4−{[(2−クロロ−1,3−チアゾール−5−イル)メチル](2−フルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(WO2007/115644から既知)、4−{[(6−クロルピリダ−3−イル)メチル](2−フルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(WO2007/115644から既知)、フルピラジフロン(flupyradifurone)、4−{[(6−クロル−5−フルオロピリダ−3−イル)メチル](メチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(WO2007/115643から既知)、4−{[(5,6−ジクロロピリダ−3−イル)メチル](2−フルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(WO2007/115646から既知)、4−{[(6−クロロ−5−フルオロピリダ−3−イル)メチル](シクロプロピル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(WO2007/115643から既知)、4−{[(6−クロロピリダ−3−イル)メチル](シクロプロピル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(EP−A−0539588から既知)、4−{[(6−クロルピリダ−3−イル)メチル](メチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(EP−A−0539588から既知)、{[1−(6−クロロピリジン−3−イル)エチル](メチル)オキシド−λ−スルファニリデン}シアナミド(WO2007/149134から既知)及びそのジアステレオマー{[(1R)−1−(6−クロロピリジン−3−イル)エチル](メチル)オキシド−λ−スルファニリデン}シアナミド(A)及び{[(1S)−1−(6−クロロピリジン−3−イル)エチル](メチル)オキシド−λ−スルファニリデン}シアナミド(B)(同様に、WO2007/149134から既知)、並びに、さらに、スルホキサフロル及びそのジアステレオマー[(R)−メチル(オキシド){(1R)−1−[6−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル]エチル}−λ−スルファニリデン]シアナミド(A1)及び[(S)−メチル(オキシド){(1S)−1−[6−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル]エチル}−λ−スルファニリデン]シアナミド(A2)(ジアステレオマー群Aとして識別される)(WO2010/074747、WO2010/074751から既知)、[(R)−メチル(オキシド){(1S)−1−[6−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル]エチル}−λ−スルファニリデン]シアナミド(B1)及び[(S)−メチル(オキシド){(1R)−1−[6−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル]エチル}−λ−スルファニリデン]シアナミド(B2)(ジアステレオマー群Bとして識別される)(同様に、WO2010/074747、WO2010/074751から既知)、並びに、11−(4−クロロ−2,6−ジメチルフェニル)−12−ヒドロキシ−1,4−ジオキサ−9−アザジスピロ[4.2.4.2]テトラデカ−11−エン−10−オン(WO2006/089633から既知)、3−(4’−フルオロ−2,4−ジメチルビフェニル−3−イル)−4−ヒドロキシ−8−オキサ−1−アザスピロ[4.5]デカ−3−エン−2−オン(WO2008/067911から既知)、1−{2−フルオロ−4−メチル−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルフィニル]フェニル}−3−(トリフルオロメチル)−1H−1,2,4−トリアゾール−5−アミン(WO2006/043635から既知)、[(3S,4aR,12R,12aS,12bS)−3−[(シクロプロピルカルボニル)オキシ]−6,12−ジヒドロキシ−4,12b−ジメチル−11−オキソ−9−(ピリジン−3−イル)−1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b−デカヒドロ−2H,11H−ベンゾ[f]ピラノ[4,3−b]クロメン−4−イル]メチルシクロプロパンカルボキシレート(WO2008/066153から既知)、2−シアノ−3−(ジフルオロメトキシ)−N,N−ジメチルベンゼンスルホンアミド(WO2006/056433から既知)、2−シアノ−3−(ジフルオロメトキシ)−N−メチルベンゼンスルホンアミド(WO2006/100288から既知)、2−シアノ−3−(ジフルオロメトキシ)−N−エチルベンゼンスルホンアミド(WO2005/035486から既知)、4−(ジフルオロメトキシ)−N−エチル−N−メチル−1,2−ベンゾチアゾール−3−アミン 1,1−ジオキシド(WO2007/057407から既知)、N−[1−(2,3−ジメチルフェニル)−2−(3,5−ジメチルフェニル)エチル]−4,5−ジヒドロ−1,3−チアゾール−2−アミン(WO2008/104503から既知)、{1’−[(2E)−3−(4−クロロフェニル)プロパ−2−エン−1−イル]−5−フルオロスピロ[インドール−3,4’−ピペリジン]−1(2H)−イル}(2−クロロピリジン−4−イル)メタノン(WO2003/106457から既知)、3−(2,5−ジメチルフェニル)−4−ヒドロキシ−8−メトキシ−1,8−ジアザスピロ[4.5]デカ−3−エン−2−オン(WO2009/049851から既知)、3−(2,5−ジメチルフェニル)−8−メトキシ−2−オキソ−1,8−ジアザスピロ[4.5]デカ−3−エン−4−イル エチル カルボネート(WO2009/049851から既知)、4−(ブタ−2−イン−1−イルオキシ)−6−(3,5−ジメチルピペリジン−1−イル)−5−フルオロピリミジン(WO2004/099160から既知)、(2,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロペンチル)(3,3,3−トリフルオロプロピル)マロノニトリル(WO2005/063094から既知)、(2,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロペンチル)(3,3,4,4,4−ペンタフルオロブチル)マロノニトリル(WO2005/063094から既知)、8−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−(トリフルオロメチル)フェノキシ]−3−[6−(トリフルオロメチル)ピリダジン−3−イル]−3−アザビシクロ[3.2.1]オクタン(WO2007/040280から既知)、フロメトキン(flometoquin)、PF1364(CAS−Reg.No.1204776−60−2)(JP2010/018586から既知)、5−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゾニトリル(WO2007/075459から既知)、5−[5−(2−クロロピリジン−4−イル)−5−(トリフルオロメチル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゾニトリル(WO2007/075459から既知)、4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−2−メチル−N−{2−オキソ−2−[(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]エチル}ベンズアミド(WO2005/085216から既知)、4−{[(6−クロロピリジン−3−イル)メチル](シクロプロピル)アミノ}−1,3−オキサゾール−2(5H)−オン、4−{[(6−クロロピリジン−3−イル)メチル](2,2−ジフルオロエチル)アミノ}−1,3−オキサゾール−2(5H)−オン、4−{[(6−クロロピリジン−3−イル)メチル](エチル)アミノ}−1,3−オキサゾール−2(5H)−オン、4−{[(6−クロロピリジン−3−イル)メチル](メチル)アミノ}−1,3−オキサゾール−2(5H)−オン(これらは、全て、WO2010/005692から既知)、NNI−0711(WO2002/096882から既知)、1−アセチル−N−[4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−メトキシプロパン−2−イル)−3−イソブチルフェニル]−N−イソブチリル−3,5−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(WO2002/096882から既知)、2−[2−({[3−ブロモ−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]カルボニル}アミノ)−5−クロロ−3−メチルベンゾイル]−2−メチルヒドラジンカルボン酸メチル(WO2005/085216から既知)、2−[2−({[3−ブロモ−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]カルボニル}アミノ)−5−シアノ−3−メチルベンゾイル]−2−エチルヒドラジンカルボン酸メチル(WO2005/085216から既知)、2−[2−({[3−ブロモ−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]カルボニル}アミノ)−5−シアノ−3−メチルベンゾイル]−2−メチルヒドラジンカルボン酸メチル(WO2005/085216から既知)、2−[3,5−ジブロモ−2−({[3−ブロモ−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]カルボニル}アミノ)ベンゾイル]−1,2−ジエチルヒドラジンカルボン酸メチル(WO2005/085216から既知)、2−[3,5−ジブロモ−2−({[3−ブロモ−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]カルボニル}アミノ)ベンゾイル]−2−エチルヒドラジンカルボン酸メチル(WO2005/085216から既知)、(5RS,7RS;5RS,7SR)−1−(6−クロロ−3−ピリジルメチル)−1,2,3,5,6,7−ヘキサヒドロ−7−メチル−8−ニトロ−5−プロポキシイミダゾ[1,2−a]ピリジン(WO2007/101369から既知)、2−{6−[2−(5−フルオロピリジン−3−イル)−1,3−チアゾール−5−イル]ピリジン−2−イル}ピリミジン(WO2010/006713から既知)、2−{6−[2−(ピリジン−3−イル)−1,3−チアゾール−5−イル]ピリジン−2−イル}ピリミジン(WO2010/006713から既知)、1−(3−クロロピリジン−2−イル)−N−[4−シアノ−2−メチル−6−(メチルカルバモイル)フェニル]−3−{[5−(トリフルオロメチル)−1H−テトラゾール−1−イル]メチル}−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド(WO2010/069502から既知)、1−(3−クロロピリジン−2−イル)−N−[4−シアノ−2−メチル−6−(メチルカルバモイル)フェニル]−3−{[5−(トリフルオロメチル)−2H−テトラゾール−2−イル]メチル}−1
    H−ピラゾール−5−カルボキサミド(WO2010/069502から既知)、N−[2−(tert−ブチルカルバモイル)−4−シアノ−6−メチルフェニル]−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−3−{[5−(トリフルオロメチル)−1H−テトラゾール−1−イル]メチル}−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド(WO2010/069502から既知)、N−[2−(tert−ブチルカルバモイル)−4−シアノ−6−メチルフェニル]−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−3−{[5−(トリフルオロメチル)−2H−テトラゾール−2−イル]メチル}−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド(WO2010/069502から既知)、(1E)−N−[(6−クロロピリジン−3−イル)メチル]−N’−シアノ−N−(2,2−ジフルオロエチル)エタンイミドアミド(WO2008/009360から既知)、N−[2−(5−アミノ−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)−4−クロロ−6−メチルフェニル]−3−ブロモ−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド(CN102057925から既知)、及び、2−[3,5−ジブロモ−2−({[3−ブロモ−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]カルボニル}アミノ)ベンゾイル]−2−エチル−1−メチルヒドラジンカルボン酸メチル(WO2011/049233から既知);
    からなる群から選択される少なくとも1種類のさらなる殺虫活性化合物、殺ダニ活性化合物若しくは殺線虫活性化合物;及び/又は、
    (1) エルゴステロール生合成の阻害薬、例えば、(1.1)アルジモルフ(1704−28−5)、(1.2)アザコナゾール(60207−31−0)、(1.3)ビテルタノール(55179−31−2)、(1.4)ブロムコナゾール(116255−48−2)、(1.5)シプロコナゾール(113096−99−4)、(1.6)ジクロブトラゾール(75736−33−3)、(1.7)ジフェノコナゾール(119446−68−3)、(1.8)ジニコナゾール(83657−24−3)、(1.9)ジニコナゾール−M(83657−18−5)、(1.10)ドデモルフ(1593−77−7)、(1.11)酢酸ドデモルフ(31717−87−0)、(1.12)エポキシコナゾール(106325−08−0)、(1.13)エタコナゾール(60207−93−4)、(1.14)フェナリモール(60168−88−9)、(1.15)フェンブコナゾール(114369−43−6)、(1.16)フェンヘキサミド(126833−17−8)、(1.17)フェンプロピジン(67306−00−7)、(1.18)フェンプロピモルフ(67306−03−0)、(1.19)フルキンコナゾール(136426−54−5)、(1.20)フルルプリミドール(56425−91−3)、(1.21)フルシラゾール(85509−19−9)、(1.22)フルトリアホール(76674−21−0)、(1.23)フルコナゾール(112839−33−5)、(1.24)フルコナゾール−シス(112839−32−4)、(1.25)ヘキサコナゾール(79983−71−4)、(1.26)イマザリル(60534−80−7)、(1.27)硫酸イマザリル(58594−72−2)、(1.28)イミベンコナゾール(86598−92−7)、(1.29)イプコナゾール(125225−28−7)、(1.30)メトコナゾール(125116−23−6)、(1.31)ミクロブタニル(88671−89−0)、(1.32)ナフチフィン(65472−88−0)、(1.33)ヌアリモール(63284−71−9)、(1.34)オキシポコナゾール(174212−12−5)、(1.35)パクロブトラゾール(76738−62−0)、(1.36)ペフラゾエート(101903−30−4)、(1.37)ペンコナゾール(66246−88−6)、(1.38)ピペラリン(3478−94−2)、(1.39)プロクロラズ(67747−09−5)、(1.40)プロピコナゾール(60207−90−1)、(1.41)プロチオコナゾール(178928−70−6)、(1.42)ピリブチカルブ(88678−67−5)、(1.43)ピリフェノックス(88283−41−4)、(1.44)キンコナゾール(103970−75−8)、(1.45)シメコナゾール(149508−90−7)、(1.46)スピロキサミン(118134−30−8)、(1.47)テブコナゾール(107534−96−3)、(1.48)テルビナフィン(91161−71−6)、(1.49)テトラコナゾール(112281−77−3)、(1.50)トリアジメホン(43121−43−3)、(1.51)トリアジメノール(89482−17−7)、(1.52)トリデモルフ(81412−43−3)、(1.53)トリフルミゾール(68694−11−1)、(1.54)トリホリン(26644−46−2)、(1.55)トリチコナゾール(131983−72−7)、(1.56)ウニコナゾール(83657−22−1)、(1.57)ウニコナゾール−p(83657−17−4)、(1.58)ビニコナゾール(77174−66−4)、(1.59)ボリコナゾール(137234−62−9)、(1.60)1−(4−クロロフェニル)−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)シクロヘプタノール(129586−32−9)、(1.61)1−(2,2−ジメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル)−1H−イミダゾール−5−カルボン酸メチル(110323−95−0)、(1.62)N’−{5−(ジフルオロメチル)−2−メチル−4−[3−(トリメチルシリル)プロポキシ]フェニル}−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、(1.63)N−エチル−N−メチル−N’−{2−メチル−5−(トリフルオロメチル)−4−[3−(トリメチルシリル)プロポキシ]フェニル}イミドホルムアミド、及び、(1.64)O−[1−(4−メトキシフェノキシ)−3,3−ジメチルブタン−2−イル] 1H−イミダゾール−1−カルボチオエート(111226−71−2);
    (2) 呼吸阻害薬(呼吸鎖阻害薬)、例えば、(2.1)ビキサフェン(581809−46−3)、(2.2)ボスカリド(188425−85−6)、(2.3)カルボキシン(5234−68−4)、(2.4)ジフルメトリム(130339−07−0)、(2.5)フェンフラム(24691−80−3)、(2.6)フルオピラム(658066−35−4)、(2.7)フルトラニル(66332−96−5)、(2.8)フルキサピロキサド(907204−31−3)、(2.9)フラメトピル(123572−88−3)、(2.10)フルメシクロックス(60568−05−0)、(2.11)イソピラザム(シン−エピマー性ラセミ化合物(1RS,4SR,9RS)とアンチ−エピマー性ラセミ化合物(1RS,4SR,9SR)の混合物)(881685−58−1)、(2.12)イソピラザム(アンチ−エピマー性ラセミ化合物)、(2.13)イソピラザム(アンチ−エピマー性エナンチオマー 1R,4S,9S)、(2.14)イソピラザム(アンチ−エピマー性エナンチオマー 1S,4R,9R)、(2.15)イソピラザム(シン−エピマー性ラセミ化合物 1RS,4SR,9RS)、(2.16)イソピラザム(シン−エピマー性エナンチオマー 1R,4S,9R)、(2.17)イソピラザム(シン−エピマー性エナンチオマー 1S,4R,9S)、(2.18)メプロニル(55814−41−0)、(2.19)オキシカルボキシン(5259−88−1)、(2.20)ペンフルフェン(494793−67−8)、(2.21)ペンチオピラド(183675−82−3)、(2.22)セダキサン(874967−67−6)、(2.23)チフルザミド(130000−40−7)、(2.24)1−メチル−N−[2−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル]−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.25)3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−[2−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.26)3−(ジフルオロメチル)−N−[4−フルオロ−2−(1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロポキシ)フェニル]−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.27)N−[1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシプロパン−2−イル]−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(1092400−95−7)、(2.28)5,8−ジフルオロ−N−[2−(2−フルオロ−4−{[4−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル]オキシ}フェニル)エチル]キナゾリン−4−アミン(1210070−84−0)(WO 2010025451から既知)、(2.29)N−[9−(ジクロロメチレン)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノナフタレン−5−イル]−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.30)N−[(1S,4R)−9−(ジクロロメチレン)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノナフタレン−5−イル]−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、及び、(2.31)N−[(1R,4S)−9−(ジクロロメチレン)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノナフタレン−5−イル]−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド;
    (3) 呼吸鎖の複合体IIIに作用する呼吸阻害薬(呼吸鎖阻害薬)、例えば、(3.1)アメトクトラジン(865318−97−4)、(3.2)アミスルブロム(348635−87−0)、(3.3)アゾキシストロビン(131860−33−8)、(3.4)シアゾファミド(120116−88−3)、(3.5)クメトキシストロビン(coumethoxystrobin)(850881−30−0)、(3.6)クモキシストロビン(850881−70−8)、(3.5)ジモキシストロビン(141600−52−4)、(3.6)エネストロブリン(238410−11−2)(WO 2004/058723から既知)、(3.9)ファモキサドン(131807−57−3)(WO 2004/058723から既知)、(3.10)フェンアミドン(161326−34−7)(WO 2004/058723から既知)、(3.11)フェノキシストロビン(fenoxystrobin)(918162−02−4)、(3.12)フルオキサストロビン(361377−29−9)(WO 2004/058723から既知)、(3.13)クレソキシム−メチル(143390−89−0)(WO 2004/058723から既知)、(3.14)メトミノストロビン(133408−50−1)(WO 2004/058723から既知)、(3.15)オリサストロビン(189892−69−1)(WO 2004/058723から既知)、(3.16)ピコキシストロビン(117428−22−5)(WO 2004/058723から既知)、(3.17)ピラクロストロビン(175013−18−0)(WO 2004/058723から既知)、(3.18)ピラメトストロビン(915410−70−7)(WO 2004/058723から既知)、(3.19)ピラオキシストロビン(862588−11−2)(WO 2004/058723から既知)、(3.20)ピリベンカルブ(799247−52−2)(WO 2004/058723から既知)、(3.21)トリクロピリカルブ(902760−40−1)、(3.22)トリフロキシストロビン(141517−21−7)(WO 2004/058723から既知)、(3.23)(2E)−2−(2−{[6−(3−クロロ−2−メチルフェノキシ)−5−フルオロピリミジン−4−イル]オキシ}フェニル)−2−(メトキシイミノ)−N−メチルエタンアミド(WO 2004/058723から既知)、(3.24)(2E)−2−(メトキシイミノ)−N−メチル−2−(2−{[({(1E)−1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エチルデン}アミノ)オキシ]メチル}フェニル)エタンアミド(WO 2004/058723から既知)、(3.25)(2E)−2−(メトキシイミノ)−N−メチル−2−{2−[(E)−({1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エトキシ}イミノ)メチル]フェニル}エタンアミド(158169−73−4)、(3.26)(2E)−2−{2−[({[(1E)−1−(3−{[(E)−1−フルオロ−2−フェニルエテニル]オキシ}フェニル)エチルデン]アミノ}オキシ)メチル]フェニル}−2−(メトキシイミノ)−N−メチルエタンアミド(326896−28−0)、(3.27)(2E)−2−{2−[({[(2E,3E)−4−(2,6−ジクロロフェニル)ブタ−3−エン−2−イリデン]アミノ}オキシ)メチル]フェニル}−2−(メトキシイミノ)−N−メチルエタンアミド、(3.28)2−クロロ−N−(1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル)ピリジン−3−カルボキサミド(119899−14−8)、(3.29)5−メトキシ−2−メチル−4−(2−{[({(1E)−1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エチルデン}アミノ)オキシ]メチル}フェニル)−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−オン、(3.30)(2E)−2−{2−[({シクロプロピル[(4−メトキシフェニル)イミノ]メチル}スルファニル)メチル]フェニル}−3−メトキシプロパ−2−エン酸メチル(149601−03−6)、(3.31)N−(3−エチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキシル)−3−(ホルミルアミノ)−2−ヒドロキシベンズアミド(226551−21−9)、(3.32)2−{2−[(2,5−ジメチルフェノキシ)メチル]フェニル}−2−メトキシ−N−メチルアセトアミド(173662−97−0)、及び、(3.33)(2R)−2−{2−[(2,5−ジメチルフェノキシ)メチル]フェニル}−2−メトキシ−N−メチルアセトアミド(394657−24−0);
    (4) 有糸分裂及び細胞分裂の阻害薬、例えば、(4.1)ベノミル(17804−35−2)、(4.2)カルベンダジム(10605−21−7)、(4.3)クロルフェナゾール(3574−96−7)、(4.4)ジエトフェンカルブ(87130−20−9)、(4.5)エタボキサム(162650−77−3)、(4.6)フルオピコリド(239110−15−7)、(4.7)フベリダゾール(3878−19−1)、(4.8)ペンシクロン(66063−05−6)、(4.9)チアベンダゾール(148−79−8)、(4.10)チオファネート−メチル(23564−05−8)、(4.11)チオファネート(23564−06−9)、(4.12)ゾキサミド(156052−68−5)、(4.13)5−クロロ−7−(4−メチルピペリジン−1−イル)−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン(214706−53−3)、及び、(4.14)3−クロロ−5−(6−クロロピリジン−3−イル)−6−メチル−4−(2,4,6−トリフルオロフェニル)ピリダジン(1002756−87−7);
    (5) 多部位に活性を示す化合物、例えば、(5.1)ボルドー液(8011−63−0)、(5.2)カプタホール(2425−06−1)、(5.3)キャプタン(133−06−2)(WO 02/12172から既知)、(5.4)クロロタロニル(1897−45−6)、(5.5)銅調製物、例えば、水酸化銅(20427−59−2)、(5.6)ナフテン酸銅(1338−02−9)、(5.7)酸化銅(1317−39−1)、(5.8)塩基性塩化銅(1332−40−7)、(5.9)硫酸銅(7758−98−7)、(5.10)ジクロフルアニド(1085−98−9)、(5.11)ジチアノン(3347−22−6)、(5.12)ドジン(2439−10−3)、(5.13)ドジン遊離塩基、(5.14)ファーバム(14484−64−1)、(5.15)フルオロホルペット(719−96−0)、(5.16)ホルペット(133−07−3)、(5.17)グアザチン(108173−90−6)、(5.18)酢酸グアザチン、(5.19)イミノクタジン(13516−27−3)、(5.20)イミノクタジンアルベシル酸塩(169202−06−6)、(5.21)イミノクタジン三酢酸塩(57520−17−9)、(5.22)マンカッパー(53988−93−5)、(5.23)マンゼブ(8018−01−7)、(5.24)マンネブ(12427−38−2)、(5.25)メチラム(9006−42−2)、(5.26)メチラム亜鉛(zinc metiram)(9006−42−2)、(5.27)オキシン銅(copper−oxine)(10380−28−6)、(5.28)プロパミジン(propamidine)(104−32−5)、(5.29)プロピネブ(12071−83−9)、(5.30)硫黄及び硫黄剤、例えば、多硫化カルシウム(7704−34−9)、(5.31)チウラム(137−26−8)、(5.32)トリルフルアニド(731−27−1)、(5.33)ジネブ(12122−67−7)、及び、(5.34)ジラム(137−30−4);
    (6) 抵抗性誘導剤、例えば、(6.1)アシベンゾラル−S−メチル(135158−54−2)、(6.2)イソチアニル(224049−04−1)、(6.3)プロベナゾール(27605−76−1)、及び、(6.4)チアジニル(223580−51−6);
    (7) アミノ酸及びタンパク質の生合成の阻害薬、例えば、(7.1)アンドプリム(andoprim)(23951−85−1)、(7.2)ブラストサイジン−S(2079−00−7)、(7.3)シプロジニル(121552−61−2)、(7.4)カスガマイシン(6980−18−3)、(7.5)カスガマイシン塩酸塩水和物(19408−46−9)、(7.6)メパニピリム(110235−47−7)、(7.7)ピリメタニル(53112−28−0)、及び、(7.8)3−(5−フルオロ−3,3,4,4−テトラメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(861647−32−7)(WO 2005070917から既知);
    (8) ATP産生阻害薬、例えば、(8.1)酢酸トリフェニルスズ(900−95−8)、(8.2)塩化トリフェニルスズ(639−58−7)、(8.3)水酸化トリフェニルスズ(76−87−9)、及び、(8.4)シルチオファム(175217−20−6);
    (9) 細胞壁合成の阻害薬、例えば、(9.1)ベンチアバリカルブ(177406−68−7)、(9.2)ジメトモルフ(110488−70−5)、(9.3)フルモルフ(211867−47−9)、(9.4)イプロバリカルブ(140923−17−7)、(9.5)マンジプロパミド(374726−62−2)、(9.6)ポリオキシン(11113−80−7)、(9.7)ポリオキソリム(22976−86−9)、(9.8)バリダマイシンA(37248−47−8)、及び、(9.9)バリフェナレート(283159−94−4;283159−90−0);
    (10) 脂質及び膜の合成の阻害薬、例えば、(10.1)ビフェニル(92−52−4)、(10.2)クロロネブ(2675−77−6)、(10.3)ジクロラン(99−30−9)、(10.4)エジフェンホス(17109−49−8)、(10.5)エトリジアゾール(2593−15−9)、(10.6)ヨードカルブ(iodocarb)(55406−53−6)、(10.7)イプロベンホス(26087−47−8)、(10.8)イソプロチオラン(50512−35−1)、(10.9)プロパモカルブ(25606−41−1)、(10.10)プロパモカルブ塩酸塩(25606−41−1)、(10.11)プロチオカルブ(19622−08−3)、(10.12)ピラゾホス(13457−18−6)、(10.13)キントゼン(82−68−8)、(10.14)テクナゼン(117−18−0)、及び、(10.15)トルクロホス−メチル(57018−04−9);
    (11) メラニン生合成阻害薬、例えば、(11.1)カルプロパミド(104030−54−8)、(11.2)ジクロシメット(139920−32−4)、(11.3)フェノキサニル(115852−48−7)、(11.4)フタリド(27355−22−2)、(11.5)ピロキロン(57369−32−1)、(11.6)トリシクラゾール(41814−78−2)、及び、(11.7){3−メチル−1−[(4−メチルベンゾイル)アミノ]ブタン−2−イル}カルバミン酸2,2,2−トリフルオロエチル(851524−22−6)(WO 2005042474から既知);
    (12) 核酸合成の阻害薬、例えば、(12.1)ベナラキシル(71626−11−4)、(12.2)ベナラキシル−M(キララキシル(kiralaxyl))(98243−83−5)、(12.3)ブピリメート(41483−43−6)、(12.4)クロジラコン(67932−85−8)、(12.5)ジメチリモール(5221−53−4)、(12.6)エチリモール(23947−60−6)、(12.7)フララキシル(57646−30−7)、(12.8)ヒメキサゾール(10004−44−1)、(12.9)メタラキシル(57837−19−1)、(12.10)メタラキシル−M(メフェノキサム)(70630−17−0)、(12.11)オフラセ(58810−48−3)、(12.12)オキサジキシル(77732−09−3)、及び、(12.13)オキソリン酸(14698−29−4);
    (13) シグナル伝達阻害薬、例えば、(13.1)クロゾリネート(84332−86−5)、(13.2)フェンピクロニル(74738−17−3)、(13.3)フルジオキソニル(131341−86−1)、(13.4)イプロジオン(36734−19−7)、(13.5)プロシミドン(32809−16−8)、(13.6)キノキシフェン(124495−18−7)、及び、(13.7)ビンクロゾリン(50471−44−8);
    (14) デカップラー、例えば、(14.1)ビナパクリル(485−31−4)、(14.2)ジノカップ(131−72−6)、(14.3)フェリムゾン(89269−64−7)、(14.4)フルアジナム(79622−59−6)、及び、(14.5)メプチルジノカップ(131−72−6);
    (15) さらなる化合物、例えば、(15.1)ベンチアゾール(21564−17−0)、(15.2)ベトキサジン(163269−30−5)、(15.3)カプシマイシン(capsimycin)(70694−08−5)、(15.4)カルボン(99−49−0)、(15.5)キノメチオネート(2439−01−2)、(15.6)ピリオフェノン(クラザフェノン(chlazafenone))(688046−61−9)、(15.7)クフラネブ(11096−18−7)、(15.8)シフルフェナミド(180409−60−3)、(15.9)シモキサニル(57966−95−7)、(15.10)シプロスルファミド(221667−31−8)、(15.11)ダゾメット(533−74−4)、(15.12)デバカルブ(62732−91−6)、(15.13)ジクロロフェン(97−23−4)、(15.14)ジクロメジン(62865−36−5)、(15.15)ジフェンゾコート(49866−87−7)、(15.16)ジフェンゾコートメチル硫酸塩(43222−48−6)、(15.17)ジフェニルアミン(122−39−4)、(15.18)エコメイト、(15.19)フェンピラザミン(473798−59−3)、(15.20)フルメトベル(154025−04−4)、(15.21)フルオロミド(fluoromid)(41205−21−4)、(15.22)フルスルファミド(106917−52−6)、(15.23)フルチアニル(304900−25−2)、(15.24)ホセチル−アルミニウム(39148−24−8)、(15.25)ホセチル−カルシウム、(15.26)ホセチル−ナトリウム(39148−16−8)、(15.27)ヘキサクロロベンゼン(118−74−1)、(15.28)イルママイシン(81604−73−1)、(15.29)メタスルホカルブ(66952−49−6)、(15.30)イソチオシアン酸メチル(556−61−6)、(15.31)メトラフェノン(220899−03−6)、(15.32)ミルディオマイシン(67527−71−3)、(15.33)ナタマイシン(7681−93−8)、(15.34)ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル(15521−65−0)、(15.35)ニトロタル−イソプロピル(10552−74−6)、(15.36)オクチリノン(26530−20−1)、(15.37)オキサモカルブ(oxamocarb)(917242−12−7)、(15.38)オキシフェンチイン(oxyfenthiin)(34407−87−9)、(15.39)ペンタクロロフェノール及びその塩(87−86−5)、(15.40)フェノトリン、(15.41)リン酸及びその塩(13598−36−2)、(15.42)プロパモカルブ−ホセチレート(propamocarb−fosetylate)、(15.43)プロパノシン−ナトリウム(propanosine−sodium)(88498−02−6)、(15.44)プロキナジド(189278−12−4)、(15.45)ピリモルフ(868390−90−3)、(15.45e)(2E)−3−(4−tert−ブチルフェニル)−3−(2−クロロピリジン−4−イル)−1−(モルホリン−4−イル)プロパ−2−エン−1−オン(1231776−28−5)、(15.45z)(2Z)−3−(4−tert−ブチルフェニル)−3−(2−クロロピリジン−4−イル)−1−(モルホリン−4−イル)プロパ−2−エン−1−オン(1231776−29−6)、(15.46)ピロールニトリン(1018−71−9)(EP−A 1559320から既知)、(15.47)テブフロキン(376645−78−2)、(15.48)テクロフタラム(76280−91−6)、(15.49)トルニファニド(304911−98−6)、(15.50)トリアゾキシド(72459−58−6)、(15.51)トリクラミド(70193−21−4)、(15.52)ザリラミド(84527−51−5)、(15.53)(3S,6S,7R,8R)−8−ベンジル−3−[({3−[(イソブチリルオキシ)メトキシ]−4−メトキシピリジン−2−イル}カルボニル)アミノ]−6−メチル−4,9−ジオキソ−1,5−ジオキソナン−7−イル 2−メチルプロパノエート(517875−34−2)(WO 2003035617から既知)、(15.54)1−(4−{4−[(5R)−5−(2,6−ジフルオロフェニル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジン−1−イル)−2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]エタノン(1003319−79−6)、(15.55)1−(4−{4−[(5S)−5−(2,6−ジフルオロフェニル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジン−1−イル)−2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]エタノン(1003319−80−9)、(15.56)1−(4−{4−[5−(2,6−ジフルオロフェニル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジン−1−イル)−2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]エタノン(1003318−67−9)、(15.57)1−(4−メトキシフェノキシ)−3,3−ジメチルブタン−2−イル 1H−イミダゾール−1−カルボキシレート(111227−17−9)、(15.58)2,3,5,6−テトラクロロ−4−(メチルスルホニル)ピリジン(13108−52−6)、(15.59)2,3−ジブチル−6−クロロチエノ[2,3−d]ピリミジン−4(3H)−オン(221451−58−7)、(15.60)2,6−ジメチル−1H,5H−[1,4]ジチイノ[2,3−c:5,6−c’]ジピロール−1,3,5,7(2H,6H)−テトロン、(15.61)2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−1−(4−{4−[(5R)−5−フェニル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジン−1−イル)エタノン(1003316−53−7)、(15.62)2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−1−(4−{4−[(5S)−5−フェニル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジン−1−イル)エタノン(1003316−54−8)、(15.63)2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−1−{4−[4−(5−フェニル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル)−1,3−チアゾール−2−イル]ピペリジン−1−イル}エタノン(1003316−51−5)、(15.64)2−ブトキシ−6−ヨード−3−プロピル−4H−クロメン−4−オン、(15.65)2−クロロ−5−[2−クロロ−1−(2,6−ジフルオロ−4−メトキシフェニル)−4−メチル−1H−イミダゾール−5−イル]ピリジン、(15.66)2−フェニルフェノール及びその塩(90−43−7)、(15.67)3−(4,4,5−トリフルオロ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(861647−85−0)(WO 2005070917から既知)、(15.68)3,4,5−トリクロロピリジン−2,6−ジカルボニトリル(17824−85−0)、(15.69)3−[5−(4−クロロフェニル)−2,3−ジメチル−1,2−オキサゾリジン−3−イル]ピリジン、(15.70)3−クロロ−5−(4−クロロフェニル)−4−(2,6−ジフルオロフェニル)−6−メチルピリダジン、(15.71)4−(4−クロロフェニル)−5−(2,6−ジフルオロフェニル)−3,6−ジメチルピリダジン、(15.72)5−アミノ−1,3,4−チアジアゾール−2−チオール、(15.73)5−クロロ−N’−フェニル−N’−(プロパ−2−イン−1−イル)チオフェン−2−スルホノヒドラジド(134−31−6)、(15.74)5−フルオロ−2−[(4−フルオロベンジル)オキシ]ピリミジン−4−アミン(1174376−11−4)(WO 2009094442から既知)、(15.75)5−フルオロ−2−[(4−メチルベンジル)オキシ]ピリミジン−4−アミン(1174376−25−0)(WO 2009094442から既知)、(15.76)5−メチル−6−オクチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン、(15.77)(2Z)−3−アミノ−2−シアノ−3−フェニルプロパ−2−エン酸エチル、(15.78)N’−(4−{[3−(4−クロロベンジル)−1,2,4−チアジアゾール−5−イル]オキシ}−2,5−ジメチルフェニル)−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、(15.79)N−(4−クロロベンジル)−3−[3−メトキシ−4−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニル]プロパンアミド、(15.80)N−[(4−クロロフェニル)(シアノ)メチル]−3−[3−メトキシ−4−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニル]プロパンアミド、(15.81)N−[(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)メチル]−2,4−ジクロロピリジン−3−カルボキサミド、(15.82)N−[1−(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)エチル]−2,4−ジクロロピリジン−3−カルボキサミド、(15.83)N−[1−(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)エチル]−2−フルオロ−4−ヨードピリジン−3−カルボキサミド、(15.84)N−{(E)−[(シクロプロピルメトキシ)イミノ][6−(ジフルオロメトキシ)−2,3−ジフルオロフェニル]メチル}−2−フェニルアセトアミド(221201−92−9)、(15.85)N−{(Z)−[(シクロプロピルメトキシ)イミノ][6−(ジフルオロメトキシ)−2,3−ジフルオロフェニル]メチル}−2−フェニルアセトアミド(221201−92−9)、(15.86)N’−{4−[(3−tert−ブチル−4−シアノ−1,2−チアゾール−5−イル)オキシ]−2−クロロ−5−メチルフェニル}−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、(15.87)N−メチル−2−(1−{[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル}ピペリジン−4−イル)−N−(1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1−イル)−1,3−チアゾール−4−カルボキサミド(922514−49−6)、(15.88)N−メチル−2−(1−{[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル}ピペリジン−4−イル)−N−[(1R)−1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1−イル]−1,3−チアゾール−4−カルボキサミド(922514−07−6)、(15.89)N−メチル−2−(1−{[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル}ピペリジン−4−イル)−N−[(1S)−1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1−イル]−1,3−チアゾール−4−カルボキサミド(922514−48−5)、(15.90){6−[({[(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)(フェニル)メチルデン]アミノ}オキシ)メチル]ピリジン−2−イル}カルバミン酸ペンチル、(15.91)フェナジン−1−カルボン酸、(15.92)キノリン−8−オール(134−31−6)、(15.93)キノリン−8−オールスルフェート(2:1)(134−31−6)、及び、(15.94){6−[({[(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)(フェニル)メチレン]アミノ}オキシ)メチル]ピリジン−2−イル}カルバミン酸
    tert−ブチル;
    (16) さらなる化合物、例えば、(16.1)1−メチル−3−(トリフルオロメチル)−N−[2’−(トリフルオロメチル)ビフェニル−2−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(16.2)N−(4’−クロロビフェニル−2−イル)−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(16.3)N−(2’,4’−ジクロロビフェニル−2−イル)−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(16.4)3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−[4’−(トリフルオロメチル)ビフェニル−2−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(16.5)N−(2’,5’−ジフルオロビフェニル−2−イル)−1−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(16.6)3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−[4’−(プロパ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(16.7)5−フルオロ−1,3−ジメチル−N−[4’−(プロパ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(16.8)2−クロロ−N−[4’−(プロパ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]ピリジン−3−カルボキサミド、(16.9)3−(ジフルオロメチル)−N−[4’−(3,3−ジメチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(16.10)N−[4’−(3,3−ジメチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−5−フルオロ−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(16.11)3−(ジフルオロメチル)−N−(4’−エチニルビフェニル−2−イル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(16.12)N−(4’−エチニルビフェニル−2−イル)−5−フルオロ−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(16.13)2−クロロ−N−(4’−エチニルビフェニル−2−イル)ピリジン−3−カルボキサミド、(16.14)2−クロロ−N−[4’−(3,3−ジメチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]ピリジン−3−カルボキサミド(EP−A 1559320から既知)、(16.15)4−(ジフルオロメチル)−2−メチル−N−[4’−(トリフルオロメチル)ビフェニル−2−イル]−1,3−チアゾール−5−カルボキサミド、(16.16)5−フルオロ−N−[4’−(3−ヒドロキシ−3−メチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(16.17)2−クロロ−N−[4’−(3−ヒドロキシ−3−メチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]ピリジン−3−カルボキサミド、(16.18)3−(ジフルオロメチル)−N−[4’−(3−メトキシ−3−メチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(16.19)5−フルオロ−N−[4’−(3−メトキシ−3−メチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(16.20)2−クロロ−N−[4’−(3−メトキシ−3−メチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]ピリジン−3−カルボキサミド、(16.21)(5−ブロモ−2−メトキシ−4−メチルピリジン−3−イル)(2,3,4−トリメトキシ−6−メチルフェニル)メタノン、(16.22)N−[2−(4−{[3−(4−クロロフェニル)プロパ−2−イン−1−イル]オキシ}−3−メトキシフェニル)エチル]−N2−(メチルスルホニル)バリンアミド(220706−93−4)、(16.23)4−オキソ−4−[(2−フェニルエチル)アミノ]ブタン酸、及び、(16.24)ブタ−3−イン−1−イル {6−[({[(Z)−(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)(フェニル)メチレン]アミノ}オキシ)メチル]ピリジン−2−イル}カルバメート;
    からなる群から選択される少なくとも1種類のさらなる殺菌活性化合物;
    を含んでいる前記活性化合物組成物。
  22. 農薬組成物であって、請求項1〜20に記載の式(I)で表される少なくとも1種類の化合物又は請求項21に記載の組成物、並びに、さらに、増量剤及び/又は界面活性剤を含んでいることを特徴とする、前記農薬組成物。
  23. 農薬組成物を調製する方法であって、請求項1〜20に記載の式(I)で表される化合物又は請求項21に記載の組成物を増量剤及び/又は界面活性剤と混合させることを特徴とする、前記方法。
  24. 害虫を防除する方法であって、請求項1〜20に記載の式(I)で表される化合物又は請求項21に記載の組成物を、害虫及び/又はそれらの生息環境に作用させることを特徴とする、前記方法。
  25. 作物保護において、材料物質の保護において、及び/又は、獣医学の分野において、害虫を防除するための、請求項1〜20のいずれかに記載の式(I)で表される化合物又は請求項21に記載の組成物の使用。
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Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AR102942A1 (es) * 2014-12-11 2017-04-05 Bayer Cropscience Ag Derivados de arilsulfuro y arilsulfóxido de cinco miembros c-n-conectados, como plaguicidas
CN109071506B (zh) 2016-02-11 2021-03-02 拜耳作物科学股份公司 作为有害生物防治剂的取代的2-(杂)芳基咪唑基羧酰胺
WO2017207395A1 (en) * 2016-06-02 2017-12-07 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Isothiazolopyridones, processes for their preparation and their use as fungicides
MY196327A (en) * 2016-11-11 2023-03-24 Bayer Animal Health Gmbh New Anthelmintic Quinoline-3-Carboxamide Derivative
WO2019007793A1 (en) * 2017-07-03 2019-01-10 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft NOVEL ISOTHIAZOLO-BASED BICYCLES, PROCESSES FOR PREPARING THEM AND USE THEREOF AS HERBICIDES AND / OR PLANT GROWTH REGULATORS
EP3648606A1 (en) 2017-07-03 2020-05-13 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Novel substituted isothiazolopyridones, processes for their preparation and their use as herbicides and/or plant growth regulators
IL277679B1 (en) * 2018-04-13 2024-02-01 Bayer Ag Solid formulation of insecticidal mixtures
US11363815B2 (en) 2018-06-05 2022-06-21 Shenyang University Of Chemical Technology Trifluoroethyl thioether (sulfoxide) substituted benzene compound and use thereof
CN112142646B (zh) * 2019-06-26 2022-08-09 沈阳中化农药化工研发有限公司 一种吡咯并芳环类化合物及其应用
CN110495413A (zh) * 2019-08-01 2019-11-26 福建师范大学 一种诱导龟足腺介幼虫附着变态的方法
CN111825585B (zh) 2019-09-23 2021-12-14 山东康乔生物科技有限公司 一种含苄胺结构的芳基硫化物及其合成方法和应用
CN112110837B (zh) * 2020-08-19 2022-04-22 曲靖师范学院 一种新型砜苄基化试剂用于合成有机砜分子的方法
CN117534677B (zh) * 2024-01-09 2024-03-12 广东省农业科学院农业质量标准与监测技术研究所 一类含亚胺的三环稠合杂环化合物及其应用

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ATE216999T1 (de) * 1996-03-11 2002-05-15 Syngenta Participations Ag Pyrimidin-4-on derivate als pestizidesmittel
BR9803368A (pt) * 1997-09-05 2001-04-24 Sumitomo Chemical Co Derivados de perimidona e herbecidas contendo os mesmos
WO1999055668A1 (fr) * 1998-04-27 1999-11-04 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. Derives du 3-arylphenyl-sulfure, insecticides et acaricides
JP2007308392A (ja) 2006-05-16 2007-11-29 Bayer Cropscience Ag 殺虫性ベンズアミジン類
JP2012516321A (ja) 2009-01-27 2012-07-19 武田薬品工業株式会社 デルター5−デサチュラーゼ阻害薬
EP2403837B1 (en) * 2009-03-04 2013-12-11 Basf Se 3-arylquinazolin-4-one compounds for combating invertebrate pests
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