RS56609B1 - 1-supstituisani derivati 5-fluor-3,6-dihidro-6-imino-2(1h)-pirimidinona kao fungicidna sredstva za upotrebu u proizvodnji bilja - Google Patents

Description

Opis pronalaska

Pozadina i kratak opis pronalaska

Fungicidi su jedinjenja prirodnog ili sintetskog porekla koja deluju tako da štite i(li) leče biljke od oštećenja nastalih gljivicama relevantnim za poljoprivredu. Uopšteno posmatrano, ni jedan fungicid nije koristan u svim situacijama. Samim tim, i dalje se sprovode ispitivanja sa ciljem da se proizvedu fungicidi koji bi mogli imati bolji učinak, biti lakši za upotrebu i koštati manje.

WO 2011/043876 A1 opisuje sinergističke fungicidne preparate koji sadrže 5-fluorcitozin. US 2011/0034493 A1, WO 2011/017538 A1 i WO 2011/017540 A1 odnose se na upotrebu derivata 5-fluorpirimidinona kao fungicida. US 2003/0040521 A1 i odgovarajući Patent SAD US 6,617,330 B2 odnose se na upotrebu pirimidin-4-enamina kao fungicida. Derivati 5-fluprpirimidona korisni kao fungicidi opisani su u WO 2009/094442 A1. R. Duschinsky et al. (J. Med. Chem. 1966, 9, 566-572) i S. Bera et al. (Tetrahedron 2002, 58, 4865-4871) se odnose na sintezu nukleozida i opisuju, između ostalog, sintezu derivata 5-fluorcitozina.

Predmetni pronalazak opisuje jedinjenja 3-alkil-5-fluor-4-imino-3,4-dihidropirimidin-2(1H)ona i njihovu upotrebu kao fungicida. Jedinjenja prema predmetnom pronalasku mogu da donesu određenu zaštitu od askomiceta, bazidiomiceta, duteromiceta i oomiceta.

Jedno rešenje prema predmetnom pronalasku može da obuhvata jedinjenja sa formulom I:

gde je R<1:>

C1-C6alkil grupa opciono supstituisana sa 1-3 R<3>;

C1-C6alkenil grupa opciono supstituisana sa 1-3 R<3>;

C3-C6alkinil grupa opciono supstituisana sa 1-3 R<3>;

fenil ili benzil grupa, gde svaka od fenil ili benzil grupa može opciono da bude supstituisana sa 1-3 R<4>ili 5- ili 6-članim zasićenim ili nezasićenim prstenastim sistemom, ili 5-6 fuzionisanim prstenastim sistemom ili 6-6 fuzionisanim prstenastim sistemom koji svaki sadrži 1-3 heteroatoma, gde svaki od prstenova može opciono da bude supstituisan sa 1-3 R<4>, -(CHR<5>)mOR<6>;

-C(=O)R<7>;

-C(=S)R<7>;

-C(=O)OR<7>;

-C(=S)OR<7>;

-S(O)2R<7>;

-(CHR<5>)mN(R<8>)R<9>;

-C(=O)N(R<8>)R<9>; ili

-C(=S)N(R<8>)R<9>;

gde je m ceo broj od 1-3;

R<2>je:

H; ili

C1-C6alkil grupa opciono supstituisana sa R<3>;

R<3>je, nezavisno, atom halogena, C1-C6alkil, C1-C4haloalkil, C1-C4alkoksi, C1-C4haloalkoksi, C1-C4alkiltio, C1-C4haloalkiltio, amino, halotio, C1-C3alkilamino, C2-C6alkoksikarbonil, C2-C6alkilkarbonil, C2-C6alkilaminokarbonil, hidroksil, C3-C6trialkilsilil ili sa ili 5- ili 6-članim zasićenim ili nezasićenim prstenastim sistemom, ili 5-6 fuzionisanim prstenastim sistemom ili 6-6 fuzionisanim prstenastim sistemom koji svaki sadrži 1-3 heteroatoma, gde svaki od prstenova može opciono da bude supstituisan sa 1-3 R;

R<4>je, nezavisno, halogen, C1-C6alkil, C1-C6haloalkil, C1-C6alkoksi, C1-C6haloalkoksi, C1-C6alkiltio, C1-C6haloalkiltio, halotio, amino, C1-C6alkilamino, C2-C6dialkilamino, C2-C6alkoksikarbonil, C1-C6alkilsulfonil ili C2-C6alkilkarbonil, nitro, hidroksilna ili cijano grupa;

R<5>je H, C1-C6alkil, C1-C6alkoksi, fenil ili benzil grupa, gde svaka od benzil ili fenil grupa može opciono da bude supstituisana sa 1-3 R<4>;

R<6>je H, C1-C6alkil, C2-C6akenil, C3-C6alkinil, C1-C6haloalkil, C1-C6alkoksialkil, C2-C6alkilkarbonil, fenil ili benzil grupa, gde svaka od fenil ili benzil grupa može opciono da bude supstituisana sa 1-3 R<4>ili 5-6-članim zasićenim ili nezasićenim prstenastim sistemom, ili 5-6 fuzionisanim prstenastim sistemom ili 6-6 fuzionisanim prstenastim sistemom koji svaki sadrži 1-3 heteroatoma, gde svaki od prstenova može opciono da bude supstituisan sa 1-3 R<4>, bifenil ili naftil grupom opciono supstituisanom sa 1-3 R<4>;

R<7>je H, C1-C6alkil, C2-C6akenil, C3-C6alkinil, C1-C6haloalkil, C1-C6alkoksialkil, fenil ili benzil grupa, gde svaka od fenil ili benzil grupa može opciono da bude supstituisana sa 1-3 R<4>ili 5- ili 6-članim zasićenim ili nezasićenim prstenastim sistemom, ili 5-6 fuzionisanim prstenastim sistemom ili 6-6 fuzionisanim prstenastim sistemom koji svaki sadrži 1-3 heteroatoma, gde svaki od prstenova može opciono da bude supstituisan sa 1-3 R<4>, bifenil ili naftil grupom opciono supstituisanom sa 1-3 R<4>;

R<8>je H, C1-C6alkil, C1-C6haloalkil, C1-C6alkoksialkil, C2-C6alkilkarbonil, fenil ili benzil grupa, gde svaka od fenil ili benzil grupa može opciono da bude supstituisana sa 1-3 R<4>ili 5- ili 6-članim zasićenim ili nezasićenim prstenastim sistemom, ili 5-6 fuzionisanim prstenastim sistemom ili 6-6 fuzionisanim prstenastim sistemom koji svaki sadrži 1-3 heteroatoma, gde svaki od prstenova može opciono da bude supstituisan sa 1-3 R<4>, bifenil ili naftil grupom opciono supstituisanom sa 1-3 R<4>;

a

R<9>je C1-C6alkil, C1-C6haloalkil, C1-C6alkoksialkil, C2-C6alkilkarbonil, ili benzil grupa, gde navedena benzil grupa može da bude supstituisana sa 1-3 R<4>;

alternativno, R<8>i R<9>mogu zajedno da grade 5- ili 6-člani zasićeni ili nezasićeni prsten koji sadrži 1-3 heteroatoma, gde svaki navedeni prsten može opciono da bude supstituisan sa 1-3 R<4>.

Još jedno rešenje predmetnog pronalaska može da obuhvata fungicidni preparat za kontrolu ili prevenciju napada gljivica, koji sadrži jedinjenja opisana u daljem tekstu i fitološki prihvatljiv nosilac.

Još jedno dalje rešenje predmetnog pronalaska može da obuhvata postupak za kontrolu ili prevenciju napada gljivice na biljku, pri čemu navedeni postupak podrazumeva korak primene fungicidno delotvorne količine jednog ili većeg broja jedinjenja opisanih u daljem tekstu na najmanje jednu od sledećih: na gljivice, biljke, prostor u neposrednoj okolini biljke i seme prilagođeno za proizvodnju te biljke.

Izraz „alkil” odnosi se na račvasti, neračvasti ili ciklični ugljenični lanac, uključujući grupe kao što su metil, etil, propil, butil, izopropil, izobutil, tercijarna butil, pentil, heksil, ciklopropil, ciklobutil, ciklopentil, cikloheksil i slične.

Izraz „alkinil” odnosi se na račvasti, neračvasti ili ciklični ugljenični lanac koji sadrži jednu ili veći broj dvogubih veza a obuhvata grupe kao što su etenil, propenil, butenil, izopropenil, izobutenil, cikloheksenil i slične.

Izraz „alkinil” se odnosi na račvasti, neračvasti ili ciklični ugljenični lanac koji sadrži jednu ili veći broj troguubih veza, a obuhvata grupe kao što su propinil, butinil i slične.

Kada se koristi u predmetnoj prijavi, izraz „R” se odnosi na grupu koja se sastoji od C1-C8alkil, C3-C8alkenil ili C3-C8alkinil grupe, osim ako je drugačije naznačeno.

Izraz „alkoksi” označava supstituent -OR.

Izraz „alkoksikarbonil” označava supstituent -C(O)-OR.

Izraz „alkilkarbonil” označava supstituent -C(O)-R.

Izraz „alkilsulfonil” označava supstituent -SO2-R.

Izraz „alkiltio” označava supstituent -S-R.

Izraz „halotio” odnosi se na sumpor supstituisan sa tri ili pet F supstituenata.

Izraz „haloalkiltio” se odnosi na alkiltio grupu koja je supstituisana atomima Cl, F, I ili Br ili bilo kojom kombinacijom ovih atoma.

Izraz „alkilaminokarbonil” označava supstituent -C(O)-N(H)-R.

Izraz „trialkilsilil” odnosi se na grupu -SiR3.

Izraz „cijano” označava supstituent -C≡N.

Izraz „hidroksil” odnosi se na -OH supstituent.

Izraz „amino” označava supstituent -NH2.

Izraz „alkilamino” označava supstituent -N(H)-R.

Izraz „dialkilamino” označava supstituent -NR2.

Izraz „alkoksialkil” se odnosi na alkoksi supstituciju alkil grupe.

Izraz „halogen” ili „halo” se odnosi na jedan ili više atoma halogena, koji se definišu kao F, Cl, Br i I.

Izraz „nitro” označava supstituent -NO2.

Kroz celokupnu predmetnu prijavu, sva pozivanja na jedinjenja sa formulom I tumačiće se kao da obuhvataju optičke izomere i soli jedinjenja sa formulom I, kao i njihove hidrate. Konkretnije, kada formula I sadrži račvastu alkil grupu, podrazumeva se da takva jedinjenja obuhvataju i optičke izomere i racemate takvih jedinjenja. Primeri soli obuhvataju: hidrohlorid, hidrobromid, hidrojodid i slične. Uz to, jedinjenja sa formulom I mogu da obuhvataju tautomerne oblike.

Određena jedinjenja opisana u predmetnoj prijavi mogu da postoje kao jedan ili veći broj izomera. Stručnjaci u ovoj oblasti će znati da jedan od izomera može da bude aktivniji od ostalih. Strukture opisane u predmetnoj prijavi prikazane su u samo jednom geometrijskom obliku da bi ilustracije bile jasnije, ali je namera da predstavljaju sve geometrijske i tautomerne oblike molekula.

Stručnjaci u ovoj oblasti takođe znaju da je dozvoljena dodatna supstitucija, sve dok su ispoštovana pravila hemijskog vezivanja i energije naprezanja i sve dok proizvod i dalje ispoljava fungicidno dejstvo.

Još jedno rešenje predmetnog pronalaska je upotreba jedinjenja sa formulom I za zaštitu biljke od napada fitopatogenim organizmom ili tretman biljke koja je već inficirana fitopatogenim organizmom, koja podrazumeva primenu jedinjenja sa formulom I ili preparata koji sadrži navedeno jedinjenje u zemljište, biljku, na deo biljke, lišće i(li) seme.

Uz to, još jedno rešenje predmetnog pronalaska podrazumeva preparat koji je koristan za zaštitu biljke od napada fitopatogenog organizma i(li) tretman biljke koja je već inficirana fitopatogenim organizmom, koji sadrži jedinjenje sa formulom I i fitološki prihvatljiv nosilac.

Dodatne odlike i prednosti predmetnog pronalaska postaće očigledne stručnjacima u ovoj oblasti nakon što razmotre detaljan opis ilustrativnih rešenja predmetnog pronalaska koji sledi, a koji predstavljaju primere najboljeg načina izvođenja predmetnog pronalaska, prema aktuelnim shvatanjima.

Detaljan opis pronalaska

Jedinjenja prema predmetnom pronalasku mogu da se primene različitim poznatim tehnikama, bilo kao jedinjenja ili kao preparati koji sadrže data jedinjenja. Na primer, jedinjenja mogu da se primene na koren, seme ili listove biljaka kako bi se kontrolisale različite gljivice bez oštećenja komercijalne vrednosti gajenih biljaka. Oni mogu da se primene u bilo kom obliku opšte poznatih vrsta preparata, na primer, u obliku rastvora, praha, praha za kvašenje, koncentrata za mešanje ili koncentrata za emulgovanje.

Poželjno je da se jedinjenja prema predmetnom pronalasku primenjuju u obliku preparata koji sadrži jedno ili veći broj jedinjenja sa formulom I sa fitološki prihvatljivim nosiocem. Koncentrovani preparati mogu da budu dispergovani u vodi ili drugim tečnostima, za primenu, ili mogu da budu u obliku praha ili granula, koji zatim može da se primeni bez daljeg tretmana. Preparati mogu da se pripreme u skladu sa procedurama koje su uobičajene u struci poljoprivredne hemije.

Predmetni pronalazak obuhvata sve nosioce u kojima jedno ili veći broj jedinjenja mogu da budu formulisani za dopremanje i upotrebu kao fungicidi. Obično se formulacije primenjuju u obliku vodenih suspenzija ili emulzija. Takve suspenzije ili emulzije mogu da se dobiju iz preparata koji su rastvorljivi u vodi, koji se mogu suspendovati u vodi ili emulgovati u vodi a koji su u čvrstom obliku, i obično poznati pod nazivom prahovi za kvašenje; ili u tečnom obliku, obično poznati kao koncentrati za emulgovanje, vodene suspenzije ili suspenzioni koncentrati. Kao što će biti jasno, može da se koristi bilo koji materijal u koji je moguće dodati ova jedinjenja, pod uslovom da se tako dobija odgovarajuća upotrebljivost bez značajnog ometanja aktivnosti ovih jedinjenja kao antifungalnih sredstava.

Prahovi za kvašenje koji mogu da se sabiju u oblik granula koje je moguće dispergovati u vodi, sadrže intimnu smešu jednog ili većeg broja jedinjenja sa formulom I, inertni nosilac i površinski aktivna sredstva (surfaktante). Koncentracija jedinjenja u prahu za kvašenje može da bude od oko 10 procenata do oko 90 procenata, u masenim procentima, u odnosu na ukupnu masu praška za kvašenje, a poželjnije je da to bude oko 25 masenih procenata do oko 75 masenih procenata. U pripremi formulacija praškova za kvašenje, jedinjenja mogu da budu u smeši sa bilo kojom fino sprašenom čvrstom supstancom, kao što su profilit, talk, kreda, gips, Fulerova zemlja, bentonit, atapulgit, skrob, kazein, gluten, montmorilonitne gline, dijatomejske zemlje ili prečišćeni silikati. U takvim operacijama, fino sprašeni nosilac i surfaktanti se obično mešaju sa jedinjenjem (jedinjenjima) i potom melju.

Koncentrati za emulgovanje jedinjenja sa formulom I mogu da sadrže pogodnu koncentraciju, kao što je koncentracija od oko 10 masenih procenata do oko 50 masenih procenata jedinjenja, u pogodnoj tečnosti, u odnosu na ukupnu masu koncentrata. Jedinjenja mogu da budu rastvorena u inertnom nosaču, koji predstavlja ili rastvarač koji je mešljiv s vodom, ili smešu organskih rastvarača nemešljivih s vodom i emulgatora. Koncentrati mogu da se razblaže vodom i uljem kako bi se dobile smeše za prskanje, u obliku emulzija ulje-uvodi. Korisni organski rastvarači obuhvataju aromatična jedinjenja, posebno naftalenske i olefinske frakcije nafte sa visokom tačkom ključanja, kao što je teška aromatična nafta. Mogu da se koriste i drugi organski rastvarači, na primer, terpenski rastvarači, uključujući derivate rozina, alifatične ketone kao što je cikloheksanon i kompleksne alkohole kao što je etoksietanol.

Stručnjaci u ovoj oblasti mogu lako da odaberu emulgatore koji bi bili korisni za upotrebu u ovakvim rešenjima, a oni obuhvataju različite nejonske, anjonske, katjonske i amfoterne emulgatore ili smešu dva ili više emulgatora. Primeri nejonskih emulgatora korisnih u pripremi koncentrata za emulgovanje obuhvataju polialkilen glikol etre i proizvode kondenzacije alkil i aril fenola, alifatične alkohole, alifatične amine ili masne kiseline sa etilen oksidom, propilen okside kao što su etoksilovani alkil fenoli i estre karboksilnih kiselina rastvorene pomoću poliola ili polioksialkilena. Katjonski emulgatori obuhvataju kvarternerna amonijum jedinjenja i masne amino soli. Anjonski emulgatori obuhvataju soli rastvorne u mastima (npr. kalcijumove) alkilaril sulfonskih kiselina, soli sulfonovanih poliglikol etara rastvorne u mastima i odgovarajuće soli fosfonovanog poliglikol etra.

Reprezentativne organske tečnosti koje mogu da se primene u pripremi koncentrata za emulgovanje jedinjenja prema predmetnom pronalasku su aromatične tečnosti, kao što su ksilen, propil benzenska frakcija; ili mešane naftalenske frakcije, mineralna ulja, supstituisane aromatične organske tečnosti kao što je dioktil ftalat; kerozen; dialkil amidi različitih masnih kiselina, posebno dimetilamidi masnih glikola i glikolnih derivata kao što su n-butil etar, etil etar ili metil etar dietilen glikola, metiletar trietilen glikola, frakcije nafte ili ugljovodonici kao što su mineralno ulje, aromatični rastvarači, parafinska ulja i slični; biljna ulja kao što su sojino ulje, ulje repice, maslinovo ulje, ricinusovo ulje, suncokretovo ulje, kokosovo ulje, kukuruzno ulje, ulje semena pamuka, laneno ulje, palmino ulje, ulje kikirikija, šafranovo ulje, susamovo ulje, tungovo ulje i slična; estri navedenih biljnih ulja; i slično. U pripremi koncentrata za emulgovanje mogu da se upotrebe i smeše dve ili većeg broja organskih tečnosti. Organske tečnosti obuhvataju ksilensku i propil benzensku frakciju, pri čemu je u nekim slučajevima najpoželjnija ksilenska frakcija. Površinski aktivna sredstva za dispergovanje obično se koriste u tečnim preparatima i u količini od 0,1 do 20 masenih procenata u odnosu na ukupnu masu sredstva za dispergovanje i jednog ili većeg broja jedinjenja. Preparati takođe mogu da sadrže druge kompatibilne aditive, na primer, regulatore biljnog rasta i druga biološki aktivna jedinjenja koja se koriste u poljoprivredi.

Vodene suspenzije podrazumevaju suspenzije jednog ili većeg broja jedinjenja sa formulom I nerastvornog u vodi, dispergovanog(ih) u vodenom nosiocu u koncentraciji koja se kreće u opsegu od oko 5 do oko 50 masenih procenata u odnosu na ukupnu masu vodene suspenzije. Suspenzije se pripremaju finim mlevenjem jednog ili većeg broja jedinjenja a zatim žustrim mešanjem sprašenog materijala u nosiocu koji se sastoji od vode i površinski aktivnih sredstava izabranih iz grupe koja je prethodno opisana. Drugi sastojci, kao što su neorganske soli i sintetske ili prirodne gume, takođe mogu da se dodaju kako bi se povećala gustina i viskoznost vodenog nosioca. Često je najdelotvornije da se sastojci melju i mešaju istovremeno, tako što se pripremi vodena smeša koja se zatim homogenizuje u aparatu kao što je peščani mlin, kuglični mlin ili homogenizator sa klipom.

Vodene emulzije sadrže emulzije jednog ili većeg broja pesticidno aktivnih sastojaka nerastvornih u vodi u vodenom nosiocu u koncentraciji koja se obično kreće u opsegu od oko 5 do oko 50 masenih procenata u odnosu na ukupnu masu vodene emulzije. Ukoliko je pesticidno aktivni sastojak čvrsta supstanca, on mora da se rastvori u pogodnom rastvaraču nemešljivom u vodi pre pripreme vodene emulzije. Emulzije se dobijaju emulgovanjem tečnog pesticidno aktivnog sastojka ili rastvora takvog sastojka nemešljivog s vodom u vodenom medijumu, obično uz dodatak površinski aktivnih sredstava koja pomažu nastanak i stabilizaciju emulzije, kao što je prethodno opisano. Ovo se često postiže žustrim mešanjem u mešalicama visoke brzine ili homogenizatorima.

Jedinjenja sa formulom I takođe mogu da se primene kao granularni preparati, koji su posebno korisni za primene u zemljište. Granularni preparati obično sadrže od oko 0,5 do oko 10 masenih procenata jedinjenja, u odnosu na ukupnu masu granularnog preparata, dispergovanih u inertnom nosiocu koji se sastoji u potpunosti, ili u velikom delu, od krupno granulisanog inertnog materijala kao što su atapulgit, bentonit, diatomit, glina ili neka slična jeftina supstanca. Takvi preparati obično se pripremaju rastvaranjem jedinjenja u pogodnom rastvaraču te njihovom primenom na granulisani nosilac, koji je sveden na odgovarajuću veličinu čestica, koja se kreće u opsegu od oko 0,5 do oko 3 mm. Pogodan rastvarač je rastvarač u kome je jedinjenje suštinski, ili potpuno rastvorljivo. Takvi preparati takođe mogu da se dobiju izradom testa ili paste od nosioca i jedinjenja i rastvarača, te mrvljenjem i sušenjem tako dobijenog materijala kako bi se dobila željena veličina granulisanih čestica.

Praškovi koji sadrže jedinjenja sa formulom I mogu da se dobiju temeljnim mešanjem jednog ili većeg broja jedinjenja u sprašenom obliku sa odgovarajućim poljoprivrednim nosiocem u prahu, kao što su, na primer, kaolin glina, sprašene vulkanske stene i slično. Praškovi mogu da sadrže, što je pogodno za upotrebu, od oko 1 do oko 10 masenih procenata jedinjenja, u odnosu na ukupnu masu praha.

Preparati mogu dodatno da sadrže površinski aktivne adjuvanse kako bi se poboljšalo odlaganje, kvašenje i penetracija jedinjenja na ciljani usev i organizam. Ovi površinski aktivni adjuvansi mogu opciono da se koriste kao sastojak preparata, ili da se mešaju u rezervoaru neposredno pre primene. Količina površinski aktivnog adjuvansa obično se kreće od oko 0,01 do 1,0 zapreminskih procenata, u odnosu na zapreminu vode za prskanje, poželjno je da to bude 0,05 do 0,5 zapreminskih procenata. Pogodni površinski aktivni adjuvansi obuhvataju, ali nisu ograničeni na etoksilovane nonil fenole, etoksilovane sintetske ili prirodne alkohole, soli estara sulfoćilibarnih kiselina, etoksilovane organosilikone, etoksilovane masne amine, smeše površinski aktivnih sredstava sa mineralnim ili biljnim uljima, uljane koncentrate (mineralno ulje (85%) emulgatori (15%)); nonilfenol etoksilat; benzilkokoalildimetil kvarternerne amonijum soli; smeše naftnih ugljovodonika, alkil estara, organskih kiselina i anjonskih površinski aktivnih sredstava; C9-C11alkilpoliglikozide; fosfonovane alkohol etoksilate; etoksilate prirodnih primarnih alkohola (C12-C16); di-sec-butildenol EO-PO blok kopolimere; metilovane polisiloksane; nonilfenol etoksilat urea amonijum nitrat; emulgovana metilovana ulja iz semena; etoksilate tridecil alkohola (sintetskih) (8EO); amino etoksilate izvedene iz loja (15 EO); PEG(400) dioleat-99. Preparati takođe mogu da obuhvataju emulzije tipa ulje-u-vodi kao što su one opisane u Patentnoj prijavi SAD pod serijskim brojem 11/495,228.

Preparati opciono mogu da sadrže kombinacije koje sadrže druga pesticidna jedinjenja. Takva dodatnja pesticidna jedinjenja mogu da budu fungicidi, insekticidi, herbicidi, nematocidi, miticidi, artropocidi, baktericidi ili njihove kombinacije koje su kompatibilne sa jedinjenjima prema predmetnom pronalasku u medijumu koji je izabran za primenu, a koja ne pokazuju antagonističko dejstvo u odnosu na aktivnost jedinjenja prema predmetnom pronalasku. Shodno tome, u takvim rešenjima, drugo pesticidno jedinjenje se koristi kao dodatno otrovno sredstvo za istu ili različitu pesticidnu upotrebu. Jedinjenja sa formulom I i pesticidno jedinjenje u kombinaciji mogu da budu prisutni u masenom odnosu od 1:100 do 100:1.

Jedinjenja prema predmetnom pronalasku takođe mogu da se kombinuju sa drugim fungicidima kako bi se dobile fungicidne smeše i sinergističke smeše takvih jedinjenja. Fungicidna jedinjenja prema predmetnom pronalasku često se primenjuju zajedno sa jednim ili većim brojem drugih fungicida kako bi se postigla kontola šireg spektra neželjenih bolesti. Kada se koriste u sadejstvu sa drugim fungicidom(ima), jedinjenja prema predmetnom pronalasku mogu da budu formulisana sa tim drugim fungicidom(ima), da se mešaju u rezervoaru neposredno pred primenu sa tim drugim fungicidom(ima) ili da se primenjuju uzastopno, jedan nakon drugog sa navedenim drugim fungicidom(ima). Takvi drugi fungicidi mogu da obuhvataju 2-(tiocijanatometiltio)-benzotiazol, 2-fenilfenol, 8-hidroksikvinolin sulfat, ametoktradin, amisulbrom, antimicin, Ampelomices quisqualis, azakonazol, azoksistrobin, Bacillus subtilis, benalaksil, benomil, bentiavalikarb-izopropil, benzilaminobenzen-sulfonat (BABS) so, bikarbonati, bifenil, bismertiazol, bitertanol, biksafen, blasticidin-S, boraks, bordovska čorba, boskalid, bromukonazol, bupirimat, kalcijum polisulfid, kaptafol, kaptan, karbendazim, karboksin, karpropamid, karvon, hloroneb, hlorotalonil, klozolinat, Coniotirium minitans,bakar hidroksid, bakar oktanoat, bakar oksihlorid, bakar sulfat, bakar sulfat (trobazni), bakar (I) oksid, ciazofamid, ciflufenamid, cimoksanil, ciprokonazol, ciprodinil, dazomet, debakarb, diamonijum etilenbis(ditiokarbamat), diklofluanid, dihlorofen, diklocimet, diklomezin, dihloran, dietofenkarb, difenokonazol, difenzokvatni jon, diflumetorim, dimetomorf, dimoksistrobin, dinikonazol, dinikonazol-M, dinobuton, dinokap, difenilamin, ditianon, dodemorf, dodemorf acetat, dodin, dodin u obliku slobodne baze, edifenfos, enestrobin, epoksikonazol, etaboksam, etoksikvin, etridiazol, famoksadon, fenamidon, fenarimol, fenbukonazol, fenfuram, fenheksamid, fenoksanil, fenpiklonil, fenpropidin, fenpropimorf, fenpirazamin, fentin, fentin acetat, fentin hidroksid, ferbam, ferimzon, fluazinam, fludioksonil, flumorf, fluopikolid, fluopiram, fluoroimid, fluoksastrobin, flukvinkonazol, fluzilazol, flusulfamid, flutianil, flutolanil, flutriafol, fluksapiroksad, folpet, formaldehid, fosetil, fosetil-aluminijum, fuberidazol, furalaksil, furametpir, guazatin, guazatin acetati, GI-81, heksahlorbenzen, heksakonazol, himeksazol, imazalil, imazalil sulfat, imibenkonazol, iminoktadin, iminoktadin triacetat, iminoktadin tris(albezilat), jodokarb, ipkonazol, ipfenpirazolon, iprobenfos, iprodion, iprovalikarb, izoprotiolan, izopirazam, izotianil, laminarin, kasugamicin, kasugamicin hidrohlorid hidrat, kresoksim-metil, mankoper, mankozeb, mandipropamid, maneb, mefenoksam, mepanipirim, mepronil, meptil-dinokap, živa (II) hlorid, živa (II) oksid, živa (I) hlorid, metalaksil, metalaksil-M, metam, metam-amonijum, metam-kalijum, metam-natrijum, metkonazol, metasulfokarb, metil jodid, metil izotiocijanat, metiram, metominostrobin, metrafenon, mildiomicin, miklobutanil, nabam, nitrotal-izopropil, nuarimol, oktilinon, ofuras, oleinska kiselina (masne kiseline), orisastrobin, oksadiksil, oksin-bakar, okspokonazol fumarat, oksikarboksin, pefurazoat, penkonazol, pensikuron, penflufen, pentahlorfenol, pentahlorfenil laurat, pentiopirad, fenilživa acetat, fosforna kiselina, ftalid, pikoksistrobin, polioksin B, polioksins, polioksorim, kalijum bikarbonat, kalijum hidroksikvinolin sulfat, probenazol, prohloraz, procimidon, propamokarb, propamokarb hidrohlorid, propikonazol, propineb, prokvinazid, protiokonazol, piraklostrobin, pirametostrobin, piraoksistrobin, pirazofos, piribenkarb, piributikarb, pirifenoks, pirimetanil, piriofenon, pirokvilon, kvinoklamin, kvinoksifen, kvintozen, ekstrakt Reinoutria sachalinensis, sedaksan, siltiofam, simekonazol, natrijum 2-fenilfenoksid, natrijum bikarbonat, natrijum pentahlorfenoksid, spiroksamin, sumpor, SIP-Z071, SIP-Z048, ulja katrana, tebukonazol, tebuflokvin, teknazen, tetrakonazol, tiabendazol, tifluzamid, tiofanat-metil, tiram, tiadinil, tolklofos-metil, tolilfluanid, triadimefon, triadimenol, triazoksid, triciklazol, tridemorf, trifloksistrobin, triflumizol, triforin, tritikonazol, validamicin, valifenalat, valifenal, vinklozolin, zineb, ziram, zoksamid, Candida oleophila, Fusarium oksisporum, Gliocladium spp., Phlebiopsis gigantea, Streptomices griseoviridis, Trichoderma spp., (RS)-N-(3,5-dihlorfenil)-2-(metoksimetil)-sukcinimid, 1,2-dihlorpropan, 1,3-dihlor-1,1,3,3-tetrafluoraceton hidrat, 1-hlor-2,4dinitronaftalen, 1-hlor-2-nitropropan, 2-(2-heptadecil-2-imidazolin-l-il)etanol, 2,3-dihidro-5-fenil-1,4-ditiin 1,1,4,4-tetraoksid, 2-metoksietilživa acetat, 2-metoksietilživa hlorid, 2-metoksietilživa silikat, 3-(4-hlorfenil)-5-metilrodanin, 4-(2-nitroprop-1-fenil)fenil tiocijanatem, ampropilfos, anilazin, azitiram, barijum polisulfid, Bayer 32394, benodanil, benkvinoks, bentaluron, benzamakril; benzamakril-izobutil, benzamorf, binapakril, bis(metilživa) sulfat, bis(tributiltin) oksid, butiobat, kadmijum kalcijum bakar cink hromat sulfat, karbamorf, CECA, klobentiazon, hloraniformetan, hlorfenazol, hlorkvinoks, klimbazol, ciklafuramid, cipendazol, ciprofuram, dekafentin, diklon, diklozolin, diklobutrazol, dimetirimol, dinokton, dinosulfon, dinoterbon, dipirition, ditalimfos, dodicin, drazoksolon, EBP, ESBP, etakonazol, etem, etirim, fenaminosulf, fenapanil, fenitropan, fluotrimazol, furkarbanil, furkonazol, furkonazol-cis, furmecikloks, furofanat, gliodin, grizeofulvin, halakrinat, Herkules 3944, heksiltiofos, ICIA0858, izopamfos, izovaledion, mebenil, mekarbinzid, metazoksolon, metfuroksam, metilživa dicijandiamid, metsulfovaks, milneb, anhidrid mukohlorne kiseline, miklozolin, N-3,5-dihlorofenil-sukcinimid, N-3-nitrofenilitakonimid, natamicin, N-etilživa-4-toluensulfonanilid, nikl bis(dimetilditiokarbamat), OCH, fenilživa dimetilditiokarbamat, fenilživa nitrat, fosdifen, pikolinamid UK-2A i njegovi derivati, protiokarb; protiokarb hidrohlorid, pirakarbolid, piridinitril, piroksihlor, piroksifur, kvinacetol, kvinacetol sulfat, kvinazamid, kvinkonazol, rabenzazol, salicilanilid, SSF-109, sultropen, tekoram, tiadifluor, ticiofen, tiohlorfenfim, tiofanat, tiokvinoks, tioksimid, triamifos, triarimol, triazbutil, triklamid, urbacid i zarilamid, kao i bilo koje kombinacije ovakvih jedinjenja.

Uz to, jedinjenja prema predmetnom pronalasku mogu da se kombinuju sa drugim pesticidima, koji mogu da budu insekticidi, nematocidi, miticidi, artropocidi, baktericidi ili njihove kombinacije koje su kompatibilne sa jedinjenjima prema predmetnom pronalasku u medijumu koji je izabran za primenu, a koja ne pokazuju antagonističko dejstvo u odnosu na aktivnost jedinjenja prema predmetnom pronalasku, kako bi se dobile pesticidne smeše i sinergističke smeše takvih jedinjenja. Fungicidna jedinjenja prema predmetnom pronalasku mogu da se primenjuju zajedno sa jednim ili većim brojem drugih pesticida kako bi se postigla kontola šireg spektra neželjenih štetočina. Kada se koriste u sadejstvu sa drugim pesticidom(ima), jedinjenja prema predmetnom pronalasku mogu da budu formulisana sa tim drugim pesticidom(ima), da se mešaju u rezervoaru neposredno pred primenu sa tim drugim pesticidom(ima) ili da se primenjuju uzastopno, jedan nakon drugog sa navedenim drugim pesticidom(ima). Uobičajeni insekticidi obuhvataju, ali nisu ograničeni na sledeće: 1,2-dihloropropan, abamektin, acefat, acetamiprid, acetion, acetoprol, akrinatrin, akrilonitril, alanikarb, aldikarb, aldoksikarb, aldrin, aletrin, alosamidin, aliksikarb, alfa-cipermetrin, alfaektizon, alfa-endosulfan, amidition, aminokarb, amiton, amiton oksalat, amitraz, anabazin, atidation, azadiraktin, azametifos, azinfos-etil, azinfos-metil, azotoat, barijum heksafluorosilikat, bartrin, bendiokarb, benfurakarb, bensultap, beta-ciflutrin, betacipermetrin, bifentrin, bioaletrin, bioetanometrin, biopermetrin, bistrifluron, boraks, borna kiselina, bromfenvinfos, bromociklen, bromo-DDT, bromofos, bromofos-etil, bufenkarb, buprofezin, butakarb, butatiofos, butokarboksim, butonat, butoksikarboksim, kadusafos, kalcijum arsenat, kalcijum polisulfid, k amfehlor, karbanolat, karbaril, karbofuran, ugljen disulfid, ugljen tetrahlorid, karbofenotion, karbosulfan, kartap, kartap hidrohlorid, hlorantraniliprol, hlorbiciklen, hlordan, hlordekon, hlordimeform, hlordimeform hidrohlorid, hloretoksifos, hlorfenapir, hlorfenvinfos, hlorfluazuron, hlormefos, hloroform, hloropikrin, hlorfoksim, hlorprazofos, hlorpirifos, hlorpirifos-metil, hlortiofos, hromafenozid, cinerin I, cinerin II, cinerins, cismetrin, kloetokarb, klozantel, klotianidin, bakar acetoarsenit, bakar arsenat, bakar naftenat, bakar oleat, kumafos, kumitoat, krotamiton, krotoksifos, krufomat, kriolit, cijanofenfos, cijanofos, cijantoat, cijantraniliprol, cikletrin, cikloprotrin, ciflutrin, cihalotrin, cipermetrin, cifenotrin, ciromazin, citioat, DDT, dekarbofuran, deltametrin, demefion, demefion-O, demefion-S, demeton, demeton-metil, demeton-O, demeton-O-metil, demeton-S, demeton-S-metil, demeton-S-metilsulfon, diafentiuron, dialifos, dijatomejska zemlja, diazinon, dikapton, diklofention, dihlorvos, dikrezil, dikrotofos, diciklanil, dieldrin, diflubenzuron, dilor, dimeflutrin, dimefoks, dimetan, dimetoat, dimetrin, dimetilvinfos, dimetilan, dineks, dineks-dicleksin, dinoprop, dinosam, dinotefuran, diofenolan, dioksabenzofos, dioksakarb, dioksation, disulfoton, ditikrofos, d-limonen, DNOC, DNOC-amonijum, DNOC-kalijum, DNOC-natrijum, doramektin, ektisteron, emamektin, emamektin benzoat, EMPC, empentrin, endosulfan, endotion, endrin, EPN, epofenonan, eprinomektin, esdepaletrin, esfenvalerat, etafos, etiofenkarb, etion, etiprol, etoat-metil, etoprofos, etil format, etil-DDD, etilen dibromid, etilen dihlorid, etilen oksid, etofenproks, etrimfos, EKSD, famfur, fenamifos, fenazaflor, fenhlorfos, fenetakarb, fenflutrin, fenitrotion, fenobukarb, fenoksakrim, fenoksikarb, fenpiritrin, fenpropatrin, fensulfotion, fention, fentionetil, fenvalerat, fipronil, flonikamid, flubendiamid, flukofuron, flucikloksuron, flucitrinat, flufenerim, flufenoksuron, flufenproks, flufiprol, fluvalinat, fonofos, formetanat, formetanat hidrohlorid, formotion, formparanat, formparanat hidrohlorid, fosmetilan, fospirat, fostietan, furatiokarb, furetrin, gama-cihalotrin, gama-HCH, halfenproks, halofenozid, HCH, HEOD, heptahlor, heptenofos, heterofos, heksaflumuron, HHDN, hidrametilnon, hidrogen cijanid, hidropren, hikvinkarb, imidakloprid, imiprotrin, indoksakarb, jodmetan, IPSP, izazofos, izobenzan, izokarbofos, izodrin, izofenfos, izofenfos-metil, izoprokarb, izoprotiolan, izotioat, izoksation, ivermektin, jasmolin I, jasmolin II, jodfenfos, juvenilni hormon I, juvenilni hormon II, juvenilni hormon III, kelevan, kinopren, lambda-cihalotrin, olovo arsenat, lepimektin, leptofos, lindan, lirimfos, lufenuron, litidation, malation, malonoben, mazidoks, mekarbam, mekarfon, menazon, meperflutrin, mefosfolan, živa hlorid, mesulfenfos, metaflumizon, metakrifos, metamidofos, metidation, metiokarb, metokrotofos, metomil, metopren, metoksihlor, metoksifenozid, metil bromid, metil izotiocijanat, metilhloroform, metilen hlorid, metoflutrin, metolkarb, metoksadiazon, mevinfos, meksakarbat, milbemektin, milbemicin oksim, mipafoks, mireks, molosultap, monokrotofos, monomehipo, monosultap, morfotion, moksidektin, naftalofos, naled, naftalen, nikotin, nifluridid, nitenpiram, nitiazin, nitrilakarb, novaluron, noviflumuron, ometoat, oksamil, oksidemeton-metil, oksideprofos, oksidisulfoton, para-dihlorbenzen, paration, paration-metil, penfluron, pentahlorfenol, permetrin, fenkapton, fenotrin, fentoat, forat, fosalon, fosfolan, fosmet, fosnihlor, fosfamidon, fosfin, foksim, foksim-metil, pirimetafos, pirimikarb, pirimifos-etil, pirimifos-metil, kalijum arsenit, kalijum tiocijanat, pp’-DDT, praletrin, prekocen I, prekocen II, prekocen III, primidofos, profenofos, profluralin, promacil, promekarb, propafos, propetamfos, propoksur, protidation, protiofos, protoat, protrifenbut, piraklofos, pirafluprol, pirazofos, piresmetrin, piretrin I, piretrin II, piretrini, piridaben, piridalil, piridafention, piriflukvinazon, pirimidifen, pirimitat, piriprol, piriproksifen, kvasia, kvinalfos, kvinalfos-metil, kvinotion, rafoksanid, rezmetrin, rotenon, rijanija, sabadila, šradan, selamektin, silafluofen, silika gel, natrijum arsenit, natrijum fluorid, natrijum heksafluorosilikat, natrijum tiocijanat, sofamid, spinetoram, spinosad, spiromesifen, spirotetramat, sulkofuron, sulkofuron-natrijum, sulfluramid, sulfotep, sulfoksaflor, sulfuril fluorid, sulprofos, tau-fluvalinat, tazimkarb, TDE, tebufenozid, tebufenpirad, tebupirimfos, teflubenzuron, teflutrin, temefos, TEPP, teraletrin, terbufos, tetrahloretan, tetrahlorvinfos, tetrametrin, tetrametilflutrin, teta-cipermetrin, tiakloprid, tiametoksam, tikrofos, tiokarboksim, tiociklam, tiociklam oksalat, tiodikarb, tiofanoks, tiometon, tiosultap, tiosultap-dinatrijum, tiosultap-mononatrijum, turingienzin, tolfenpirad, tralometrin, transflutrin, transpermetrin, triaraten, triazamat, triazofos, trihlorfon, trihlormetafos-3, trihloronat, trifenofos, triflumuron, trimetakarb, tripren, vamidotion, vaniliprol, KSMC, ksililkarb, zeta-cipermetrin, zolaprofos, kao i bilo koje kombinacije ovakvih jedinjenja.

Uz to, jedinjenja prema predmetnom pronalasku mogu da se kombinuju sa herbicidima koji su kompatibilni sa jedinjenjima prema predmetnom pronalasku u medijumu koji je izabran za primenu, a koja ne pokazuju antagonističko dejstvo u odnosu na aktivnost jedinjenja prema predmetnom pronalasku, kako bi se dobile pesticidne smeše i sinergističke smeše takvih jedinjenja. Fungicidna jedinjenja prema predmetnom pronalasku mogu da se primenjuju zajedno sa jednim ili većim brojem herbicida kako bi se postigla kontola šireg spektra neželjenih biljaka. Kada se koriste u sadejstvu sa herbicidima, jedinjenja prema predmetnom pronalasku mogu da budu formulisana sa tim herbicidom(ima), da se mešaju u rezervoaru neposredno pred primenu sa tim herbicidom(ima) ili da se primenjuju uzastopno, jedan nakon drugog sa navedenim herbicidom(ima). Uobičajeni herbicidi obuhvataju, ali nisu ograničeni na sledeće: 4-CPA; 4-CPB; 4-CPP; 2,4-D; 3,4-DA; 2,4-DB; 3,4-DB; 2,4-DEB; 2,4-DEP; 3,4-DP; 2,3,6-TBA; 2,4,5-T; 2,4,5-TB; acetohlor, acifluorfen, aklonifen, akrolein, alahlor, alidohlor, aloksidim, alil alkohol, alorak, ametridion, ametrin, amibuzin, amikarbazon, amidosulfuron, aminociklopirahlor, aminopiralid, amiprofos-metil, amitrol, amonijum sulfamat, anilofos, anizuron, asulam, atraton, atrazin, azafenidin, azimsulfuron, aziprotrin, barban, BCPC, beflubutamid, benazolin, benkarbazon, benfluralin, benfuresat, bensulfuron, bensulid, bentazon, benzadoks, benzfendizon, benzipram, benzobiciklon, benzofenap, benzofluor, benzoilprop, benztiazuron, biciklopiron, bifenoks, bilanafos, bispiribak, boraks, bromacil, bromobonil, bromobutid, bromofenoksim, bromoksinil, brompirazon, butahlor, butafenacil, butamifos, butenahlor, butidazol, butiuron, butralin, butroksidim, buturon, butilat, kakodilna kiselina, kafenstrol, kalcijum hlorat, kalcijum cijanamid, kambendihlor, karbasulam, karbetamid, karboksazol hlorprokarb, karfentrazon, CDEA, CEPC, klometoksifen, hloramben, hloranokril, hlorazifop, hlorazin, hlorbromuron, hlorbufam, hloreturon, hlorfenak, hlorfenprop, hlorflurazol, hlorflurenol, hloridazon, hlorimuron, hlornitrofen, hloropon, hlorotoluron, hloroksuron, hloroksinil, hlorprofam, hlorsulfuron, hlortal, hlortiamid, cinidon-etil, cinmetilin, cinosulfuron, cizanilid, kletodim, kliodinat, klodinafop, klofop, klomazon, klomeprop, kloprop, kloproksidim, klopiralid, kloransulam, CMA, bakar sulfat, CPMF, CPPC, kredazin, krezol, kumiluron, cijanatrin, cianazin, cikloat, ciklosulfamuron, cikloksidim, cikluron, cihalofop, ciperkvat, ciprazin, ciprazol, cipromid, daimuron, dalapon, dazomet, delahlor, desmedifam, desmetrin, di-alat, dikamba, diklobenil, dihloralurea, dihlormat, dihlorprop, dihlorprop-P, diklofop, diklosulam, dietamkvat, dietatil, difenopenten, difenoksuron, difenzokvat, diflufenikan, diflufenzopir, dimefuron, dimepiperat, dimetahlor, dimetametrin, dimetenamid, dimetenamid-P, dimeksano, dimidazon, dinitramin, dinofenat, dinoprop, dinosam, dinoseb, dinoterb, difenamid, dipropetrin, dikvat, disul, ditiopir, diuron, DMPA, DNOC, DSMA, EBEP, eglinazin, endotal, epronaz, EPTC, erbon, esprokarb, etalfluralin, etametsulfuron, etidimuron, etiolat, etofumezat, etoksifen, etoksisulfuron, etinofen, etnipromid, etobenzanid, EKSD, fenasulam, fenoprop, fenoksaprop, fenoksaprop-P, fenoksasulfon, fenterakol, fentiaprop, fentrazamid, fenuron, ferosulfat, flamprop, flamprop-M, flazasulfuron, florasulam, fluazifop, fluazifop-P, fluazolat, flukarbazon, flucetosulfuron, fluhloralin, flufenacet, flufenikan, flufenpir, flumetsulam, flumezin, flumiklorak, flumioksazin, flumipropin, fluometuron, fluorodifen, fluoroglikofen, fluoromidin, fluoronitrofen, fluotiuron, flupoksam, flupropacil, flupropanat, flupirsulfuron, fluridon, flurohloridon, fluroksipir, flurtamon, flutiacet, fomesafen, foramsulfuron, fosamin, furiloksifen, glufozinat, glufozinat-P, glifozat, halosafen, halosulfuron, haloksidin, haloksifop, haloksifop-P, heksahloraceton, heksaflurat, heksazinon, imazametabenz, imazamoks, imazapik, imazapir, imazakvin, imazetapir, imazosulfuron, indanofan, indaziflam, jodobonil, jodometan, jodosulfuron, joksinil, ipazin, ipfenkarbazon, iprimidam, izokarbamid, izocil, izometiozin, izonoruron, izopolinat, izopropalin, izoproturon, izouron, izoksaben, izoksahlortol, izoksaflutol, izoksapirifop, karbutilat, ketospiradoks, laktofen, lenacil, linuron, MAA, MAMA, MCPA, MCPA-tioetil, MCPB, mekoprop, mekopropP, medinoterb, mefenacet, mefluidid, mesoprazin, mesosulfuron, mesotrion, metam, metamifop, metamitron, metazahlor, metazosulfuron, metflurazon, metabenztiazuron, metalpropalin, metazol, metiobenkarb, metiozolin, metiuron, metometon, metoprotrin, metil bromid, metil izotiocijanat, metildimron, metobenzuron, metobromuron, metolahlor, metosulam, metoksuron, metribuzin, metsulfuron, molinat, monalid, monizouron, monohlorsirćetna kiselina, monolinuron, monuron, morfamkvat, MSMA, naproanilid, napropamid, naptalam, neburon, nikosulfuron, nipiraklofen, nitralin, nitrofen, nitrofluorfen, norflurazon, noruron, OCH, orbenkarb, orto-dihlorbenzen, ortosulfamuron, orizalin, oksadiargil, oksadiazon, oksapirazon, oksasulfuron, oksaziklomefon, oksifluorfen, parafluron, parakvat, pebulat, pelargonska kiselina, pendimetalin, penoksulam, pentahlorofenol, pentanohlor, pentoksazon, perfluidon, petoksamid, fenizofam, fenmedifam, fenmedifam-etil, fenobenzuron, fenilživa acetat, pikloram, pikolinafen, pinoksaden, piperofos, kalijum arsenit, kalijum azid, kalijum cijanat, pretilahlor, primisulfuron, prociazin, prodiamin, profluazol, profluralin, profoksidim, proglinazin, prometon, prometrin, propahlor, propanil, propakvizafop, propazin, profam, propizohlor, propoksikarbazon, propirisulfuron, propizamid, prosulfalin, prosulfokarb, prosulfuron, proksan, prinahlor, pidanon, piraklonil, piraflufen, pirasulfotol, pirazolinat, pirazosulfuron, pirazoksifen, piribenzoksim, piributikarb, piriklor, piridafol, piridat, piriftalid, piriminobak, pirimisulfan, piritiobak, piroksasulfon, piroksulam, kvinklorak, kvinmerak, kvinoklamin, kvinonamid, kvizalofop, kvizalofop-P, rodetanil, rimsulfuron, saflufenacil, S-metolahlor, sebutilazin, sekbumeton, setoksidim, siduron, simazin, simeton, simetrin, SMA, natrijum arsenit, natrijum azid, natrijum hlorat, sulkotrion, sulfalat, sulfentrazon, sulfometuron, sulfosulfuron, sumporna kiselina, sulglikapin, svep, TCA, tebutam, tebutiuron, tefuriltrion, tembotrion, tepraloksidim, terbacil, terbukarb, terbuhlor, terbumeton, terbutilazin, terbutrin, tetrafluron, tenilhlor, tiazafluron, tiazopir, tidiazimin, tidiazuron, tienkarbazon-metil, tifensulfuron, tiobenkarb, tiokarbazil, tioklorim, topramezon, tralkoksidim, triafamon, tri-alat, triasulfuron, triaziflam, tribenuron, trikamba, triklopir, tridifan, trietazin, trifloksisulfuron, trifluralin, triflusulfuron, trifop, trifopsim, trihidroksitriazin, trimeturon, tripropindan, tritak tritosulfuron, vernolat i ksilahlor.

Još jedno rešenje predmetnog pronalaska podrazumeva postupak za kontrolu ili prevenciju napada gljivica. Ovaj postupak porazumeva primenu, na zemljište, biljku, koren, seme ili mesto infekcije gljivicama, ili na mesto na kome se sprečava infekcija (npr. primena na žitarice), fungicidno delotvorne količine jednog ili većeg broja jedinjenja sa formulom I. Jedinjenja su pogodna za tretman različitih biljaka na nivou fungicida, dok istovremeno pokazuju nisku fitotoksičnost. Jedinjenja mogu da budu korisna i za zaštitu i za eliminisanje infestacije.

Pronađeno je da predmetna jedinjenja imaju značajno fungicidno dejstvo, posebno za poljorivrednu upotrebu. Mnoga jedinjenja su posebno delotvorna za upotrebu sa poljoprivrednim usevima i hortikulturnim biljkama. Dodatne prednosti mogu da obuhvataju, ali nisu ograničene na: poboljšanje zdravstvenog stanja biljke; poboljšanje prinosa biljke (npr. veća biomasa i(li) povećan sadržaj dragocenih sastojaka); poboljšanje stanja biljke (npr. bolji rast biljke i(li) zeleniji listovi); poboljšanje kvaliteta biljke (npr. poboljšani sastav ili sadržaj odeđenih sastojaka); te unapređenje tolerancije na abiotički i(li) biotički stres kod date biljke.

Stručnjaci u ovoj oblasti će razumeti da efikasnost jedinjenja za prethodno navedene gljivice predstavlja osnov za opštu upotrebnu vrednost ovih jedinjenja kao fungicida.

Ova jedinjenja imaju širok spektar aktivnosti protiv gljivičnih patogena. Primeri patogena mogu da obuhvataju, ali nisu ograničeni na, septorizu - sivu pegavost lista pšenice (Septoria tritici, koja je poznata i kao Mycosphaerella graminicola), čađavu pegavost i krastavost ploda jabuke (Venturia inaequalis), pegavost lišća šećerne repe (Cercospora beticola), pegavost lista kikirikija (Cercospora arachidicola i Cercosporidium personatum) i drugih useva, kao i crnu sigatoku banane (Mycosphaerella fujiensis). Tačna količina aktivne supstance koju je potrebno primeniti zavisi ne samo od specifične aktivne supstance koja se koristi, već i od konkrenog dejstva koje se želi postići, vrste gljivice koja se kontroliše i stadijuma njenog rasta, kao i dela biljke ili drugog proizvoda koji će doći u dodir sa jedinjenjem. Tako sva jedinjenja i preparati koji ih sadrže možda neće biti podjednako delotvorni u sličnim koncentracijama ili protiv istih vrsta gljivica.

Jedinjenja prema predmetnom pronalasku su delotvorna za upotrebu kod biljaka u količinama koje inhibiraju bolest a fitološki su prihvatljive. Izraz „količina koja inhibira bolest a fitološki je prihvatljiva” odnosi se na količinu jedinjenja koje ubija ili inhibira biljno oboljenje koje je cilj kontrole, ali koja nije značajno toksična za samu biljku. Ova količina obično se kreće od oko 0,1 do oko 1000 ppm (delova u milion), pri čemu je poželjno da to bude 1 do 500 ppm. Tačna količina koja je potrebna varira sa gljivičnim oboljenjem koje treba kontrolisati, vrstom preparata koji se primenjuje, postupkom primene, konkretnom biljnom vrstom, klimatskim uslovima i slično. Pogodna stopa primene obično se kreće od oko 0,10 do oko 4 funte/jutru (od oko 0,01 g do oko 0,45 g po kvadratnom metru, g/m<2>).

Bilo koji opseg željene vrednosti, koji je ovde naveden, može da se proširi ili izmeni bez da se izgube željeni efekti, kao što će to biti jasno stručnjaku u ovoj oblasti koji razume načela navedena u premetnoj prijavi.

Jedinjenja sa formulom I mogu da se dobiju pomoću dobro poznatih hemijskih procedura. Međuproizvodi koji nisu konkretno pomenuti u predmetnoj prijavi su ili komercijalno dostupni, ili se mogu dobiti sintetskim putevima opisanim u hemijskoj literaturi, ili mogu lako da se sintetišu iz komercijalno dostupnih polaznih supstanci pomoću standardnih procedura.

Primeri koji slede navedeni su kako bi se ilustrovala različita rešenja jedinjenja prema predmetnom pronalasku.

Primer 1: Dobijanje 5-fluor-4-imino-3-metil-3,4-dihidropirimidin-2(1H)-ona (1)

Korak 1: 4-amino-5-fluor-1-(4-metoksifenilsulfonil)pirimidin-2(1H)-on

U 4-amin-5-fluor-pirimidin-2-ol* (1,0 grama (g), 7,75 milimola (mmol)) u acetonitrilu (CH3CN; 50 mililitara (ml)) dodat je bis-N,O-trimetilsililacetamid (BSA; 5,7 ml, 23,3 mmol) te je smeša zagrevana na 70<o>C 1 čas, čime je dobijen bistar rastvor. Nakon hlađenja na sobnu temperaturu, dodat je 4-metoksibenzen-1-sulfonil hlorid (1,8 g, 8,5 mmola), te je smeša mešana 24 časa. Rastvarač je otparen a ostatak podeljen između etilacetata (EtOAc) i vodenog rastvora soli. Organska faza osušena je preko magnezijum sulfata (MgSO4), proceđena i uparena kako bi se dobio proizvod u obliku bledožute čvrste supstance (1,48 g, 64%): ;TT 182-5<o>C; ;1H NMR (300 MHz, CDCl3) d 8,40 (br s, 1H), 8,11 (d, J = 5,9 Hz, 1H), 8,04 - 7,98 (m, 2H), 7,02 - 6,96 (m, 2H), 5,77 (br s, 1H), 3,88 (s, 3H); ESIMS m/z 300 ([M+H]<+>). ;*4-amino-5-fluor-pirimidin-2-ol je komercijalno dostupan.

Korak 2: 5-fluor-4-imino-1-(4-metoksifenilsulfonil)-3-metil-3,4-dihidropirimidin-2(1H)-on

U bočicu sa poklopcem sa navojem sipan je 4-amino-5-fluor-1-(4-metoksifenilsulfonil)-pirimidin-2(1H)-on (0,293 g, 0,979 mmol), anhidrovani kalijum karbonat (K2CO3; 0,271 g, 1,96 mmol) i N,N-dimetilformamid (DMF, 4 ml), nakon čega je dodat i jodmetan (CH3I; 0,208 g, 1,47 mmol). Reakcioni sud je zatvoren te je reakciona smeša zagrevana do 60<o>C i mešana 4 časa. Reakciona smeša ohlađena je do sobne temperature, razblažena etilacetatom (20 ml) i isprana vodom (H2O; 3 x 10 ml). Organska faza je osušena preko MgSO4, proceđena, te je rastvarač otparen pod sniženim pritiskom. Prečišćavanjem pomoću hromatografije pod povišenim pritiskom (silika gel (SiO2), gradijent EtOAc/heksani) dobijeno je naslovno jedinjenje u obliku bledo žute čvrste supstance (36 mg, 12%):

TT 158-162<o>C;<1>H NMR (400 MHz, DMSO-d6) d 8,01 (d, J = 9,22 Hz, 2H), 7,74 (d, J = 5,27 Hz, 1H), 7,04 (d, J = 9,23 Hz, 2H), 3,90 (s, 3H), 3,31 (s, 3H); ESIMS m/z 314 ([M+H]<+>).

Korak 3: 5-fluor-4-imino-3-metil-3,4-dihidropirimidin-2(1H)-on (1)

U bočicu od 25 ml sa zatvaračem sa navojem dodati su 5-fluor-4-imino-1-(4-methoksifenilsulfonil)-3-metil-3,4-dihidropirimidin-2(1H)-on (80,4 mg, 0,257 mmol), trifluorsirćetna kiselina (TFA; 16,0 ml, 215 mmol) i dimetilsulfid (94,0 μl, 1,28 mmol). Dobijeni rastvor je ostavljen da se meša na sobnoj temperaturi 5,5 časova a potom je koncentrovan do suva na rotacionom uparivaču na temperaturi od 30<o>C. Sirovi materijal je potom rastvoren u minimalnoj količini metanola (CH3OH; ∼2 ml) i nanet na 5g normalnofaznog čvrstog punjenja u Isco kaseti, uz ispiranje bočice metanolom (CH3OH; 3 x 1 ml). Čvrsto punjenje potom je osušeno u vakuumu na sobnoj temperaturi. Nakon sušenja, proizvod je prečišćen hromatografijom (kolona sa 4 g SiO2; gradijent CH3OH u dihlormetanu (CH2Cl2) od 0 do 30%). Utvrđeno je da je ovako dobijena supstanca kisela so 4-metoksisulfonske kiseline i željenog proizvoda. Slobodna baza dobijena je rastvaranjem ove supstance u CH3OH (4 ml), dodatkom MP-karbonatne smole (345 mg, 3,03 mmol/g, 4,0 ekv.), nakon čega je smeša mešana na sobnoj temperaturi. Nakon 20 časova mešanja, čvrsta smola je udaljena filtracijom i isprana metanolom (3 x 1ml). Nakon koncentracije pod visokim vakuumom, dobijen je 5-fluor-4-imino-3-metil-3,4-dihidropirimidin-2(1H)-on (35,2 miligrama (mg), 96%) u obliku čisto bele čvrste supstance:

TT 181-184<o>C;<1>H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7,48 (d, J = 4,1 Hz, 1H), 3,22 (s, 3H);<13>C NMR (101 MHz, DMSO-d6) δ 152,19 (s), 151,86 (d, J = 27,3 Hz), 136,73 (d, J = 221,0 Hz), 129,45 (d, J = 26,0 Hz), 28,91 (s).

Primer 2: Dobijanje 5-fluor-4-imino-3-(tiofen-2-ilmetil)-3,4-dihidropirimidin-2(1H)-ona (2)

Korak 1: 5-fluor-4-imino-1-((4-metoksifenil)sulfonil)-3-(tiofen-2-ilmetil)-3,4-dihidropirimidin-2(1H)-on

U bočicu od 25 ml sa magnetnom mešalicom dodat je 4-amino-5-fluor-1-((4-metoksifenil)sulfonil)pirimidin-2(1H)-on (150 mg, 0,501 mmol), tiofen-2-ilmetanol (172 mg, 1,504 mmol), trifenilfosfin (Ph3P; 394 mg, 1,504 mmol) i suvi tetrahidrofuran (THF, 4,024 ml). Reakciona smeša postavljena je u atmosferu azota (N2) i hlađena na temperaturi ledenog kupatila. Nakon 10 minuta hlađenja, dodat je dietilazodikarboksilat (DEAD; 0,238 ml, 1,504 mmol) u kapima te je smeša ostavljena preko noću da se ugreje na sobnu temperaturu. Reakciona smeša uparena je do suva. Sirovi ostatak je prečišćen na SiO2(gradijent EtOAc/heksani) kako bi se dobilo naslovno jedinjenje u obliku žuto-belog voska (146 mg, 73,8%).

<1>H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8,01 (d, J = 9,1 Hz, 2H), 7,84 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 7,67 (d, J = 5,5 Hz, 1H), 7,17 (dd, J = 5,2, 1,2 Hz, 1H), 7,13 (d, J = 3,5 Hz, 1H), 7,02 (d, J = 9,1 Hz, 2H), 6,88 (dd, J = 5,1, 3,5 Hz, 1H), 5,28 (s, 2H), 3,91 (s, 3H);. UV (CH2Cl2) λmax: 259 nm; ESIMS m/z 396,5 ([M+H]<+>).

Korak 2: 5-fluor-4-imino-3-(tiofen-2-ilmetil)-3,4-dihidropirimidin-2(1H)-on (2) U smešu 5-fluor-4-imino-1-((4-metoksifenil)sulfonil)-3-(tiofen-2-ilmetil)-3,4-dihidropirimidin-2(1H)-ona (130 mg, 0,329 mmol) u suvoj TFA (2,529 ml) koja se meša magnetnom mešalicom dodat je dimetil sulfid (0,122 ml, 1,64 mmol) u suvoj bočici od 25 ml u atmosferi argona. Reakciona smeša mešana je 16 časova na 23<o>C. Reakciona smeša je uparena do suva, te je sirovi ostatak razblažen ledenom vodom i zasićenim vodenim rastvorom natrijum bikarbonata, te je estrahovan pomoću CH2Cl2(2x). Slojevi su razdvojeni, spojeni organski ekstrakti upareni a sirovi ostatak prečišćen na SiO2(gradijent EtOAc/heksani) kako bi se dobilo naslovno jedinjenje u obliku beličastog voska (15 mg, 19,2%):

<1>H NMR (400 MHz, CDCl3+ D2O) δ 7,22 (br d, J = 3,4 Hz, 1H), 7,21 (dd, J = 5,2, 1,1 Hz, 1H), 6,94 (dd, J = 5,1, 3,5 Hz, 1H), 6,72 (d, J = 4,3 Hz, 1H), 5,38 (s, 2H);<13>C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 152,48 (d, J = 30,5 Hz), 151,06 (s), 138,17 (s), 137,82 (s), 128,48 (s), 126,30 (s), 125,76 (s), 115,39 (d, J = 35,1 Hz), 39,30 (s);

ESIMS m/z 226,3 ([M+H]<+>), 224,4 ([M-H]-).

Primer 3: Dobijanje 5-fluor-4-imino-3-(trideuteriometil)-1H-pirimidin-2-ona (3)

Korak 1: 1-(benzensulfonil)-5-fluor-4-imino-3-(trideuteriometil)pirimidin-2-on Rastvor 4-amino-5-fluor-1-(fenilsulfonil)pirimidin-2(1H)-ona (660 mg, 2,23 mmol) (dobijenog kao što je opisano u Boebel, T. et al, WO 2011/017547 A) u dimetilformamidu (DMF, 7 ml) tretiran je litijum karbonatom (333 mg, 4,51 mmol) i jodmetanom-d3 (807 mg, 5,56 mmol). Reakciona smeša zagrevana je 3,5 časa na 45<o>C. Dodati su etilacetat (EtOAc; 10 ml) i zasićeni vodeni rastvor natrijum hlorida (10 ml), te su se slojevi razdvojili. Vodeni sloj estrahovan je još dva puta etilacetatom (2 x 5 ml). Spojeni organski slojevi su isprani zasićenim vodenim rastvorom natrijum hlorida (3 x 5 ml), osušeni (Na2SO4) i koncentrovani pod sniženim pritiskom. Dobijena žuta čvrsta supstaca prečišćena je hromatografijom na silika gelu (gradijent za eluciju od 0 do 80% EtOAc u heksanima) kako bi se dobilo naslovno jedinjenje u obliku bele čvrste supstance (307 mg, 48%).

<1>H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8,11 (m, 2H); 7,85-7,61 (b, m, 4H);<19>F NMR (375 MHz, CDCl3) δ 158,14;<13>C NMR (100 MHz, CDCl3) δ 152,18, 151,91, 151,64, 142,35, 137,76, 135,56, 129,79, 129,55; ESIMS m/z 287,1 ([M+H]<+>).

Korak 2: 5-fluor-4-imino-3-(trideuteriometil)-1H-pirimidin-2-on (3)

Rastvor 1-(benzensulfonil)-5-fluor-4-imino-3-(trideuteriometil)pirimidin-2-ona (360 mg, 1,26 mmol) rastvoren je u smeši 2,2,2-trifluorsirćetne kiseline (31,9 mmol, 2,4 ml) i dimetil sulfida (5,9 mmol, 0,57 ml) u toku 2 časa na sobnoj temperaturi, a zatim koncentrovan pod sniženim pritiskom. Dobijeni amorfni gel prečišćen je pod sniženim pritiskom i prečišćen hromatografijom na silika gelu (gradijent za eluiranje od 0 do 50% MeOH u dihlormetanu). Nakon što je prečišćeni proizvod uparen do suva, rastvoren je u anhidrovanom metanolu (10 ml) i mešan nežno 2 dana sa 1,5 g PS-karbonatnih perlica. Proizvod je zatim odvojen vakuum filtracijom i uparen do konstantne mase, kako bi se dobio naslovni proizvod u obliku bele čvrste supstance (59 mg, 40%).

<1>H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7,5 (s, 1H);<19>F NMR (375 MHz, DMSOd6) δ 171,45;<13>C NMR (100 MHz, DMSO-d6) δ 152,18, 151,64, 137,76, 135,56, 129,66; ESIMS m/z 147,2 ([M+H]<+>).

Primer 4: Ocenjivanje fungicidne aktivnosti: Siva pegavost lista pšenice (Mycosphaerella graminicola; anamorf: Septoria tritici; BAYER šifra SEPTTR)

Biljke pšenice (sorta Juma) gajene su iz semena u stakleniku u 50% mineralnom supstratu/50% Metro mix mešavini bez supstrata sve do potpune pojave prvog lista, sa 7-10 izdanaka po saksiji. Biljke su inokulirane vodenom suspenzijom spora Septoria tritici, bilo pre ili nakon tretmana fungicidom. Nakon inokulacije, biljke su gajene u 100% relativnoj vlažnosti (jedan dan u tamnoj rosnoj komori, pa dva do tri dana u osvetljenoj rosnoj komori) kako bi se omogućila germinacija spora koje će inficirati listove. Biljke su zatim prenesene u staklenik kako bi se bolest razvila.

Primer 5: Ocenjivanje fungicidne aktivnosti: čađava pegavost i krastavost ploda jabuke (Venturia inaequalis; Bayer šifra VENTIN)

Izdanci jabuke (Mekintoš ili Zlatni delišes) gajeni su u Metro mix smeši i inokulirani suspenzijom spora koja je sadržala 5 x 10<5>spora/ml. Biljke su ostavljene u rosnu komoru na 24 časa, uz relativnu vlažnost od 100%, a potom prebačene u staklenik na temperaturu od 18<o>C kako bi se bolest razvila.

Tabele koje slede predstavljaju aktivnost tipičnih jedinjenja prema predmetnom pronalasku ocenjivanih u ovim eksperimentima. Delotvornost ispitivanih jedinjenja u kontroli bolesti određena je ocenjivanjem stepena oboljenja na tretiranim biljkama, a potom konverzijom stepena oboljenja u procenat kontrole, u odnosu na stepen oboljenja kod netretiranih a inokuliranih biljaka.

U tabeli I, ocene su sledeće:

Tabela I: Aktivnost jednodnevne zaštite (1DP) i trodnevnog lečenja (3DC) jedinjenja u odnosu na SEPTTR na 100 ppm

Tabela II: Jednodnevna zašitna (1DP) aktivnost jedinjenja na VENTIN na 100 ppm

Claims (15)

1. Patentni zahtevi 1. Jedinjenje sa formulom I:

   gde je R<1:> C1-C6alkil grupa opciono supstituisana sa 1-3 R<3>; C1-C6alkenil grupa opciono supstituisana sa 1-3 R<3>; C3-C6alkinil grupa opciono supstituisana sa 1-3 R<3>; fenil ili benzil grupa, gde svaka od fenil ili benzil grupa može opciono da bude supstituisana sa 1-3 R<4>ili 5- ili 6-članim zasićenim ili nezasićenim prstenastim sistemom, ili 5-6 fuzionisanim prstenastim sistemom ili 6-6 fuzionisanim prstenastim sistemom koji svaki sadrži 1-3 heteroatoma, gde svaki od prstenova može opciono da bude supstituisan sa 1-3 R<4>, -(CHR<5>)mOR<6>; -C(=O)R<7>; -C(=S)R<7>; -C(=O)OR<7>; -C(=S)OR<7>; -S(O)2R<7>; -(CHR<5>)mN(R<8>)R<9>; -C(=O)N(R<8>)R<9>; ili -C(=S)N(R<8>)R<9>; gde je m ceo broj od 1-3; R<2>je: H; ili C1-C6alkil grupa opciono supstituisana sa R<3>; R<3>je, nezavisno, halogen, C1-C6alkil, C1-C4haloalkil, C1-C4alkoksi, C1-C4haloalkoksi, C1-C4alkiltio, C1-C4haloalkiltio, amino, halotio, C1-C3alkilamino, C2-C6alkoksikarbonil, C2-C6alkilkarbonil, C2-C6alkilaminokarbonil, hidroksil, C3-C6trialkilsilil ili sa ili 5- ili 6-članim zasićenim ili nezasićenim prstenastim sistemom, ili 5-6 fuzionisanim prstenastim sistemom ili 6-6 fuzionisanim prstenastim sistemom koji svaki sadrži 1-3 heteroatoma, gde svaki od prstenova može opciono da bude supstituisan sa 1-3 R; R<4>je, nezavisno, halogen, C1-C6alkil, C1-C6haloalkil, C1-C6alkoksi, C1-C6haloalkoksi, C1-C6alkiltio, C1-C6haloalkiltio, halotio, amino, C1-C6alkilamino, C2-C6dialkilamino, C2-C6alkoksikarbonil, C1-C6alkilsulfonil ili C2-C6alkilkarbonil, nitro, hidroksilna ili cijano grupa; R<5>je H, C1-C6alkil, C1-C6alkoksi, fenil ili benzil grupa, gde svaka od benzil ili fenil grupa može opciono da bude supstituisana sa 1-3 R<4>; R<6>je H, C1-C6alkil, C2-C6akenil, C3-C6alkinil, C1-C6haloalkil, C1-C6alkoksialkil, C2-C6alkilkarbonil, fenil ili benzil grupa, gde svaka od fenil ili benzil grupa može opciono da bude supstituisana sa 1-3 R<4>ili 5 ili 6-članim zasićenim ili nezasićenim prstenastim sistemom, ili 5-6 fuzionisanim prstenastim sistemom ili 6-6 fuzionisanim prstenastim sistemom koji svaki sadrži 1-3 heteroatoma, gde svaki od prstenova može opciono da bude supstituisan sa 1-3 R<4>, bifenil ili naftil grupom opciono supstituisanom sa 1-3 R<4>; R<7>je H, C1-C6alkil, C2-C6akenil, C3-C6alkinil, C1-C6haloalkil, C1-C6alkoksialkil, fenil ili benzil grupa, gde svaka od fenil ili benzil grupa može opciono da bude supstituisana sa 1-3 R<4>ili 5 ili 6-članim zasićenim ili nezasićenim prstenastim sistemom, ili 5-6 fuzionisanim prstenastim sistemom ili 6-6 fuzionisanim prstenastim sistemom koji svaki sadrži 1-3 heteroatoma, gde svaki od prstenova može opciono da bude supstituisan sa 1-3 R<4>, bifenil ili naftil grupom opciono supstituisanom sa 1-3 R<4>; R<8>je H, C1-C6alkil, C1-C6haloalkil, C1-C6alkoksialkil, C2-C6alkilkarbonil, fenil ili benzil grupa, gde svaka od fenil ili benzil grupa može opciono da bude supstituisana sa 1-3 R<4>ili 5- ili 6-članim zasićenim ili nezasićenim prstenastim sistemom, ili 5-6 fuzionisanim prstenastim sistemom ili 6-6 fuzionisanim prstenastim sistemom koji svaki sadrži 1-3 heteroatoma, gde svaki od prstenova može opciono da bude supstituisan sa 1-3 R<4>, bifenil ili naftil grupom opciono supstituisanom sa 1-3 R<4>, i R<9>je C1-C6alkil, C1-C6haloalkil, C1-C6alkoksialkil, C2-C6alkilkarbonil, ili benzil grupa, gde navedena benzil grupa može da bude supstituisana sa 1-3 R<4>; alternativno, R<8>i R<9>mogu zajedno da grade 5- ili 6-člani zasićeni ili nezasićeni prsten koji sadrži 1-3 heteroatoma, gde svaki navedeni prsten može opciono da bude supstituisan sa 1-3 R<4>.
2. 2. Preparat za kontrolu fungalnih patogena naznačen time što sadrži jedinjenje iz patentnog zahteva 1 i fitološki prihvatljiv nosilac.
3. 3. Preparat prema patentnom zahtevu 2, naznačen time što je navedeni fungalni patogen najmanje jedan od patogena izabranih iz grupe koja se sastoji od čađave pegavosti i krastavosti ploda jabuke (Venturia inaequalis), septorize - sive pegavosti lista pšenice (Septoria tritici), pegavosti lista šećerne repe (Cercospora beticola), pegavosti lista kikirikija (Cercospora arachidicola i Cercosporidium personatum) i crne sigatoke banane (Mycosphaerella fujiensis).
4. 4. Postupak za kontolu i prevenciju napada gljivice na biljku, naznačen time što navedeni postupak podrazumeva sledeće korake: primenu fungicidno delotvorne količine najmanje jednog od jedinjenja iz patentnog zahteva 1 na najmanje jedno od sledećih -biljku, prostor oko biljke, zemljište adaptirano tako da podrži razvoj biljke, koren biljke, listove biljke i seme adaptirano za proizvodnju biljke.
5. 5. Pesticidni preparat naznačen time što sadrži jedinjenje iz patentnog zahteva 1 i drugo pesticidno jedinjenje izabrano iz grupe koja se sastoji od fungicida, insekticida, herbicida, nematocida, miticida, artropocida, baktericida ili njihovih kombinacija.
6. 6. Pesticidni preparat prema patentnom zahtevu 5, naznačen time što je maseni odnos jedinjenja iz patentnog zahteva 1 i drugog pesticidnog jedinjenja od 1:100 do 100:1.
7. 7. Pesticidni preparat prema patentnom zahtevu 5, naznačen time što je navedeno drugo pesticidno jedinjenje jedinjenje fungicida izabrano iz grupe koja se sastoji od sledećih: 2-(tiocijanatometiltio)-benzotiazol, 2-fenilfenol, 8-hidroksikvinolin sulfat, ametoktradin, amisulbrom, antimicin, Ampelomices quisqualis, azakonazol, azoksistrobin, Bacillus subtilis, benalaksil, benomil, bentiavalikarb-izopropil, benzilaminobenzen-sulfonat (BABS) so, bikarbonati, bifenil, bismertiazol, bitertanol, biksafen, blasticidin-S, boraks, bordoška čorba, boskalid, bromukonazol, bupirimat, kalcijum polisulfid, kaptafol, kaptan, karbendazim, karboksin, karpropamid, karvon, hloroneb, hlorotalonil, klozolinat, Coniotirium minitans, bakar hidroksid, bakar oktanoat, bakar oksihlorid, bakar sulfat, bakar sulfat (trobazni), bakar oksid, ciazofamid, ciflufenamid, cimoksanil, ciprokonazol, ciprodinil, dazomet, debakarb, diamonijum etilenebis-(ditiokarbamat), diklofluanid, dihlorofen, diklocimet, diklomezin, dihloran, dietofenkarb, difenokonazol, difenzokvat ion, diflumetorim, dimetomorf, dimoksistrobin, dinikonazol, dinikonazol-M, dinobuton, dinocap, difenilamin, ditianon, dodemorf, dodemorf acetat, dodin, dodin u obliku slobodne baze, edifenfos, enestrobin, epoksikonazol, etaboksam, etoksikvin, etridiazol, famoksadon, fenamidon, fenarimol, fenbukonazol, fenfuram, fenheksamid, fenoksanil, fenpiklonil, fenpropidin, fenpropimorf, fenpirazamin, fentin, fentin acetat, fentin hidroksid, ferbam, ferimzon, fluazinam, fludioksonil, flumorf, fluopikolid, fluopiram, fluoroimid, fluoksastrobin, flukvinkonazol, fluzilazol, flusulfamid, flutianil, flutolanil, flutriafol, fluksapiroksad, folpet, formaldehid, fosetil, fosetil-aluminijum, fuberidazol, furalaksil, furametpir, guazatin, guazatin acetati, GI-81, heksahlorbenzen, heksakonazol, himeksazol, imazalil, imazalil sulfat, imibenkonazol, iminoktadin, iminoktadin triacetat, iminoktadin tris(albezilat), jodokarb, ipkonazol, ipfenpirazolon, iprobenfos, iprodion, iprovalikarb, izoprotiolan, izopirazam, izotianil, laminarin, kasugamicin, kasugamicin hidrohlorid hidrat, kresoksim-metil, manbakar, mankozeb, mandipropamid, maneb, mefenoksam, mepanipirim, mepronil, meptil-dinocap, živa (II) hlorid, živa (II) oksid, živa (I) hlorid, metalaksil, metalaksil-M, metam, metam-amonijum, metamkalijum, metam-natrijum, metkonazol, metasulfokarb, metil jodid, metil izotiocijanat, metiram, metominostrobin, metrafenon, mildiomicin, miklobutanil, nabam, nitrotal-izopropil, nuarimol, oktilinon, ofuras, oleinska kiselina (masne kiseline), orisastrobin, oksadiksil, oksin-bakar, okspokonazol fumarat, oksikarboksin, pefurazoat, penkonazol, pensikuron, penflufen, pentahlorfenol, pentahlorfenil laurat, pentiopirad, fenilživa acetat, fosforna kiselina, ftalid, pikoksistrobin, polioksin B, polioksins, polioksorim, kalijum bikarbonat, kalijum hidroksikvinolin sulfat, probenazol, prohloraz, procimidon, propamokarb, propamokarb hidrohlorid, propikonazol, propineb, prokvinazid, protiokonazol, piraklostrobin, pirametostrobin, piraoksistrobin, pirazofos, piribenkarb, piributikarb, pirifenoks, pirimetanil, piriofenon, pirokvilon, kvinoklamin, kvinoksifen, kvintozen, ekstrakt Reinoutria sachalinensis, sedaksan, siltiofam, simekonazol, natrijum 2-fenilfenoksid, natrijum bikarbonat, natrijum pentahlorfenoksid, spiroksamin, sumpor, SIP-Z071, SIP-Z048, ulja katrana, tebukonazol, tebuflokvin, teknazen, tetrakonazol, tiabendazol, tifluzamid, tiofanat-metil, tiram, tiadinil, tolklofos-metil, tolilfluanid, triadimefon, triadimenol, triazoksid, triciklazol, tridemorf, trifloksistrobin, triflumizol, triforin, tritikonazol, validamicin, valifenalat, valifenal, vinklozolin, zineb, ziram, zoksamid, Candida oleophila, Fusarium oxisporum, Gliocladium spp., Phlebiopsis gigantea, Streptomices griseoviridis, Trichoderma spp., (RS)--N-(3,5- dihlorfenil)-2-(metoksimetil)-sukcinimid, 1,2-dihlorpropan, 1,3-dihlor-1,1,3,3-tetrafluoraceton hidrat, 1-hlor-2,4-dinitronaftalen, 1-hlor-2-nitropropan, 2-(2-heptadecil-2-imidazolin-1-il)etanol, 2,3-dihidro-5-fenil-1,4-ditiine 1,1,4,4-tetraoksid, 2-metoksietilživa acetat, 2-metoksietilživa hlorid, 2-metoksietilživa silikat, 3-(4-hlorfenil)-5-metilrodanin, 4-(2-nitroprop-1-enil)fenil tiocijanatem, ampropilfos, anilazin, azitiram, barijum polisulfid, Bayer 32394, benodanil, benkvinoks, bentaluron, benzamakril; benzamakril-izobutil, benzamorf, binapakril, bis(metilživa) sulfat, bis(tributiltin) oksid, butiobat, kadmijum kalcijum bakar cink hromat sulfat, karbamorf, CECA, klobentiazon, hloraniformetan, hlorfenazol, hlorkvinoks, klimbazol, ciklafuramid, cipendazol, ciprofuram, dekafentin, diklon, diklozolin, diklobutrazol, dimetirimol, dinokton, dinosulfon, dinoterbon, dipirition, ditalimfos, dodicin, drazoksolon, EBP, ESBP, etakonazol, etem, etirim, fenaminosulf, fenapanil, fenitropan, fluotrimazol, furkarbanil, furkonazol, furkonazolcis, furmecikloks, furofanat, gliodin, grizeofulvin, halakrinat, Herkules 3944, heksiltiofos, ICIA0858, izopamfos, izovaledion, mebenil, mekarbinzid, metazoksolon, metfuroksam, metilživa dicijandiamid, metsulfovaks, milneb, anhidrid mukohlorna kiselina, miklozolin, N-3,5-dihlorofenil-sukcinimid, N-3-nitrofenilitakonimid, natamicin, N-etilživa-4-toluensulfonanilid, nikl bis(dimetilditiokarbamat), OCH, fenilživa dimetilditiokarbamat, fenilživa nitrat, fosdifen, pikolinamid UK-2A i njegovi derivati, protiokarb; protiokarb hidrohlorid, pirakarbolid, piridinitril, piroksihlor, piroksifur, kvinacetol, kvinacetol sulfat, kvinazamid, kvinkonazol, rabenzazol, salicilanilid, SSF-109, sultropen, tekoram, tiadifluor, ticiofen, tiohlorfenfim, tiofanat, tiokvinoks, tioksimid, triamifos, triarimol, triazbutil, triklamid, urbacid, i zarilamid, kao i bilo koje njihove kombinacije.
8. 8. Pesticidni preparat prema patentnom zahtevu 5, naznačen time što je navedeno drugo pesticidno jedinjenje jedinjenje pesticida izabrano iz grupe koja se sastoji od sledećih: 1,2-dihloropropan, abamektin, acefat, acetamiprid, acetion, acetoprol, akrinatrin, akrilonitril, alanikarb, aldikarb, aldoksikarb, aldrin, aletrin, alozamidin, aliksikarb, alfacipermetrin, alfa-ektizon, alfa-endosulfan, amidition, aminokarb, amiton, amiton oksalat, amitraz, anabazin, atidation, azadiraktin, azametifos, azinfos-etil, azinfos-metil, azotoat, barijum heksafluorsilikat, bartrin, bendiokarb, benfurakarb, bensultap, beta-ciflutrin, beta-cipermetrin, bifentrin, bioaletrin, bioetanometrin, biopermetrin, bistrifluoron, boraks, borna kiselina, bromfenvinfos, bromociklen, bromo-DDT, bromofos, bromofosetil, bufenkarb, buprofezin, butakarb, butatiofos, butokarboksim, butonat, butoksikarboksim, kadusafos, kalcijum arsenat, kalcijum polisulfid, kamfehlor, karbanolat, karbaril, karbofuran, ugljen disulfid, ugljen tetrahlorid, karbofenotion, karbosulfan, kartap, kartap hidrohlorid, hlorantraniliprol, hlorbiciklen, hlordan, hlordekon, hlordimeform, hlordimeform hidrohlorid, hloretoksifos, hlorfenapir, hlorfenvinfos, hlorfluazuron, hlormefos, hloroform, hloropikrin, hlorfoksim, hlorprazofos, hlorpirifos, hlorpirifos-metil, hlortiofos, kromafenozid, cinerin I, cinerin II, cinerini, cismetrin, kloetokarb, klozantel, klotianidin, bakar acetoarsenit, bakar arsenat, bakar naftenat, bakar oleat, kumafos, kumitoat, krotamiton, krotoksifos, krufomat, kriolit, cijanofenfos, cijanofos, cijantoat, cijantraniliprol, cikletrin, cikloprotrin, ciflutrin, cihalotrin, cipermetrin, cifenotrin, ciromazin, citioat, DDT, dekarbofuran, deltametrin, demefion, demefion-O, demefion-S, demeton, demeton-metil, demeton-O, demeton-O-metil, demeton-S, demeton-S-metil, demeton-S-metilsulfon, diafentiuron, dialifos, dijatomejska zemlja, diazinon, dikapton, diklofention, dihlorvos, dikrezil, dikrotofos, diciklanil, dieldrin, diflubenzuron, dilor, dimeflutrin, dimefoks, dimetan, dimetoat, dimetrin, dimetilvinfos, dimetilan, dineks, dineks-dikleksin, dinoprop, dinosam, dinotefuran, diofenolan, dioksabenzofos, dioksakarb, dioksation, disulfoton, ditikrofos, d-limonen, DNOC, DNOC-amonijum, DNOC-kalijum, DNOC-natrijum, doramektin, ektisteron, emamektin, emamektin benzoat, EMPC, empentrin, endosulfan, endotion, endrin, EPN, epofenonan, eprinomektin, esdepaletrin, esfenvalerat, etafos, etiofenkarb, etion, etiprol, etoat-metil, etoprofos, etil format, etil-DDD, etilen dibromid, etilen dihlorid, etilen oksid, etofenproks, etrimfos, EKSD, famfur, fenamifos, fenazaflor, fenhlorfos, fenetakarb, fenflutrin, fenitrotion, fenobukarb, fenoksakrim, fenoksikarb, fenpiritrin, fenpropatrin, fensulfotion, fention, fention-etil, fenvalerat, fipronil, flonicamid, flubendiamid, flukofuron, flucikloksuron, flucitrinat, flufenerim, flufenoksuron, flufenproks, flufiprol, fluvalinat, fonofos, formetanat, formetanat hidrohlorid, formotion, formparanat, formparanat hidrohlorid, fosmetilan, fospirat, fostietan, furatiokarb, furetrin, gama-cihalotrin, gama-HCH, halfenproks, halofenozid, HCH, HEOD, heptahlor, heptenofos, heterofos, heksaflumuron, HHDN, hidrametilnon, hidrogen cijanid, hidropren, hikvinkarb, imidakloprid, imiprotrin, indoksakarb, jodmetan, IPSP, isazofos, izobenzan, izokarbofos, izodrin, izofenfos, izofenfos-metil, izoprokarb, izoprotiolan, izotioat, izoksation, ivermektin, jasmolin I, jasmolin II, jodfenfos, juvenilni hormon I, juvenilni hormon II, juvenilni hormon III, kelevan, kinopren, lamda-cihalotrin, olovo arsenat, lepimektin, leptofos, lindan, lirimfos, lufenuron, litidation, malation, malonoben, mazidoks, mekarbam, mekarfon, menazon, meperflutrin, mefosfolan, živa (I) hlorid, mesulfenfos, metaflumizon, metakrifos, metamidofos, metidation, metiokarb, metokrotofos, metomil, metopren, metoksihlor, metoksifenozid, metil bromid, metil izotiocijanat, metilhloroform, metilen hlorid, metoflutrin, metolkarb, metoksadiazon, mevinfos, meksakarbat, milbemektin, milbemicin oksim, mipafoks, mireks, molosultap, monokrotofos, monomehipo, monosultap, morfotion, moksidektin, naftalofos, naled, naftalen, nikotin, nifluridid, nitenpiram, nitiazin, nitrilakarb, novaluron, noviflumuron, ometoat, oksamil, oksidemeton-metil, oksideprofos, oksidisulfoton, para-dihlorobenzen, paration, parationmetil, penfluoron, pentahlorofenol, permetrin, fenkapton, fenotrin, fentoat, forat, fosalon, fosfolan, fosmet, fosnihlor, fosfamidon, fosfin, foksim, foksim-metil, pirimetafos, pirimikarb, pirimifos-etil, pirimifos-metil, kalijum arsenit, kalijum tiocijanat, pp’-DDT, praletrin, prekocen I, prekocen II, prekocen III, primidofos, profenofos, profluralin, promacil, promekarb, propafos, propetamfos, propoksur, protidation, protiofos, protoat, protrifenbut, piraklofos, pirafluprol, pirazofos, piresmetrin, piretrin I, piretrin II, piretrini, piridaben, piridalil, piridafention, piriflukvinazon, pirimidifen, pirimitat, piriprol, piriproksifen, kvasija, kvinalfos, kvinalfos-metil, kvinotion, rafoksanid, resmetrin, rotenon, rijanija, sabadila, šradan, selamektin, silafluofen, silika gel, natrijum arsenit, natrijum fluorid, natrijum heksafluorosilikat, natrijum tiocijanat, sofamid, spinetoram, spinosad, spiromesifen, spirotetramat, sulkofuron, sulkofuron-natrijum, sulfluramid, sulfotep, sulfoksaflor, sulfuril fluorid, sulprofos, tau-fluvalinat, tazimkarb, TDE, tebufenozid, tebufenpirad, tebupirimfos, teflubenzuron, teflutrin, temefos, TEPP, teraletrin, terbufos, tetrahloretan, tetrahlorvinfos, tetrametrin, tetrametilflutrin, tetacipermetrin, tiakloprid, tiametoksam, tikrofos, tiokarboksim, tiociklam, tiociklam oksalat, tiodikarb, tiofanoks, tiometon, tiosultap, tiosultapdinatrijum, tiosultapmononatrijum, turingienzin, tolfenpirad, tralometrin, transflutrin, transpermetrin, triaraten, triazamat, triazofos, trihlorfon, trihlormetafos-3, trihloronat, trifenofos, triflumuron, trimetakarb, tripren, vamidotion, vaniliprol, KSMC, ksililkarb, zetacipermetrin, zolaprofos i bilo koje njihove kombinacije.
9. 9. Pesticidni preparat prema patentnom zahtevu 5, naznačen time što je navedeno drugo pesticidno jedinjenje jedinjenje herbicida izabrano iz grupe koja se sastoji od: 4-CPA; 4- CPB; 4-CPP; 2,4-D; 3,4-DA; 2,4-DB; 3,4-DB; 2,4-DEB; 2,4-DEP; 3,4-DP; 2,3,6-TBA; 2,4,5-T; 2,4,5-TB; acetohlor, acifluorfen, aklonifen, akrolein, alahlor, alidohlor, aloksidim, alil alkohol, alorac, ametridion, ametrin, amibuzin, amikarbazon, amidosulfuron, aminociklopirahlor, aminopiralid, amiprofos-metil, amitrol, amonijum sulfamat, anilofos, anizuron, azulam, atraton, atrazin, azafenidin, azimsulfuron, aziprotrin, barban, BCPC, beflubutamid, benazolin, benkarbazon, benfluralin, benfuresat, bensulfuron, bensulid, bentazon, benzadoks, benzfendizon, benzipram, benzobiciklon, benzofenap, benzofluor, benzoilprop, benztiazuron, biciklopiron, bifenoks, bilanafos, bispiribak, boraks, bromacil, bromobonil, bromobutid, bromofenoksim, bromoksinil, brompirazon, butahlor, butafenacil, butamifos, butenahlor, butidazol, butiuron, butralin, butroksidim, buturon, butilat, cakodilna kiselina, kafenstrol, kalcijum hlorat, kalcijum cijanamid, kambendihlor, karbasulam, karbetamid, karboksazol hlorprokarb, karfentrazon, CDEA, CEPC, klometoksifen, hloramben, hloranokril, hlorazifop, hlorazin, hlorbromuron, hlorbufam, hloreturon, hlorfenak, hlorfenprop, hlorflurazol, hlorflurenol, hloridazon, hlorimuron, hlornitrofen, hloropon, hlorotoluron, hloroksuron, hloroksinil, hlorprofam, hlorsulfuron, hlortal, hlortiamid, cinidon-etil, cinmetilin, cinosulfuron, cisanilid, kletodim, kliodinat, klodinafop, klofop, klomazon, klomeprop, kloprop, kloproksidim, klopiralid, kloransulam, CMA, bakar sulfat, CPMF, CPPC, kredazin, krezol, kumiluron, cijanatrin, cijanazin, cikloat, ciklosulfamuron, cikloksidim, cikluron, cihalofop, ciperkvat, ciprazin, ciprazol, cipromid, daimuron, dalapon, dazomet, delahlor, dezmedifam, dezmetrin, di-alat, dikamba, diklobenil, dihloralurea, dihlormat, dihlorprop, dihlorprop-P, diklofop, diklosulam, dietamkvat, dietatil, difenopenten, difenoksuron, difenzokvat, diflufenikan, diflufenzopir, dimefuron, dimepiperat, dimetahlor, dimetametrin, dimetenamid, dimetenamid-P, dimeksano, dimidazon, dinitramin, dinofenat, dinoprop, dinozam, dinozeb, dinoterb, difenamid, dipropetrin, dikvat, dizul, ditiopir, diuron, DMPA, DNOC, DSMA, EBEP, eglinazin, endotal, epronaz, EPTC, erbon, esprokarb, etalfluralin, etametsulfuron, etidimuron, etiolat, etofumesat, etoksifen, etoksisulfuron, etinofen, etnipromid, etobenzanid, EKSD, fenasulam, fenoprop, fenoksaprop, fenoksaprop-P, fenoksasulfon, fenterakol, fentiaprop, fentrazamid, fenuron, gvožđe (II) sulfat, flamprop, flamprop-M, flazasulfuron, florazulam, fluazifop, fluazifop-P, fluazolat, flukarbazon, flucetosulfuron, fluhloralin, flufenacet, flufenikan, flufenpir, flumetsulam, flumezin, flumiklorak, flumioksazin, flumipropin, fluometuron, fluorodifen, fluoroglikofen, fluoromidin, fluoronitrofen, fluotiuron, flupoksam, flupropacil, flupropanat, flupirsulfuron, fluridon, fluorohloridon, fluoroksipir, flurtamon, flutiacet, fomesafen, foramsulfuron, fosamin, furiloksifen, glufozinat, glufozinate-P, glifosat, halosafen, halosulfuron, haloksidin, haloksifop, haloksifop-P, heksahloraceton, heksaflurat, heksazinon, imazametabenz, imazamoks, imazapik, imazapir, imazakvin, imazetapir, imazosulfuron, indanofan, indaziflam, jodobonil, jodmetan, jodosulfuron, joksinil, ipazin, ipfenkarbazon, iprimidam, izokarbamid, izocil, izometiozin, izonoruron, izopolinat, izopropalin, izoproturon, izouron, izoksaben, izoksahlortol, izoksaflutol, izoksapirifop, karbutilat, ketospiradoks, laktofen, lenacil, linuron, MAA, MAMA, MCPA, MCPA-tioetil, MCPB, mejoprop, mejoprop-P, medinoterb, mefenacet, mefluidid, mezoprazin, mezosulfuron, mezotrion, metam, metamifop, metamitron, metazahlor, metazosulfuron, metflurazon, metabenztiazuron, metalpropalin, metazol, metiobenkarb, metiozolin, metiuron, metometon, metoprotrin, metil bromid, metil izotiocijanat, metildimron, metobenzuron, metobromuron, metolahlor, metosulam, metoksuron, metribuzin, metsulfuron, molinat, monalid, monizouron, monohlorsirćertna kiselina, monolinuron, monuron, morfamkvat, MSMA, naproanilid, napropamid, naptalam, neburon, nikosulfuron, nipiraklofen, nitralin, nitrofen, nitrofluorfen, norflurazon, noruron, OCH, orbenkarb, orto-dihlorobenzen, ortosulfamuron, orizalin, oksadiargil, oksadiazon, oksapirazon, oksasulfuron, oksaziklomefon, oksifluorfen, parafluoron, parakvat, pebulat, pelargonska kiselina, pendimetalin, penoksulam, pentahlorofenol, pentanohlor, pentoksazon, perfluidon, petoksamid, fenizofam, fenmedifam, fenmedifam-etil, fenobenzuron, fenilživa acetat, pikloram, pikolinafen, pinoksaden, piperofos, kalijum arsenit, kalijum azid, kalijum cijanat, pretilahlor, primisulfuron, prociazin, prodiamin, profluazol, profluralin, profoksidim, proglinazin, prometon, prometrin, propahlor, propanil, propakvizafop, propazin, profam, propizohlor, propoksikarbazon, propirisulfuron, propizamid, prosulfalin, prosulfokarb, prosulfuron, proksan, prinahlor, pidanon, piraklonil, piraflufen, pirasulfotol, pirazolinat, pirazosulfuron, pirazoksifen, piribenzoksim, piributikarb, piriklor, piridafol, piridat, piriftalid, piriminobak, pirimisulfan, piritiobak, piroksasulfon, piroksulam, kvinklorak, kvinmerak, kvinoklamin, kvinonamid, kvizalofop, kvizalofopP, rodetanil, rimsulfuron, saflufenacil, S-metolahlor, sebutilazin, segbumeton, setoksidim, siduron, simazin, simeton, simetrin, SMA, natrijum arsenit, natrijum azid, natrijum hlorat, sulkotrion, sulfalat, sulfentrazon, sulfometuron, sulfosulfuron, sumporna kiselina, sulglikapin, svep, TCA, tebutam, tebutiuron, tefuriltrion, tembotrion, tepraloksidim, terbacil, terbukarb, terbuhlor, terbumeton, terbutilazin, terbutrin, tetrafluoron, tenilhlor, tiazafluoron, tiazopir, tidiazimin, tidiazuron, tienkarbazon-metil, tifensulfuron, tiobenkarb, tiokarbazil, tioklorim, topramezon, tralkoksidim, triafamon, tri-alat, triasulfuron, triaziflam, tribenuron, trikamba, triklopir, tridifan, trietazin, trifloksisulfuron, trifluralin, triflusulfuron, trifop, trifopsim, trihidroksitriazin, trimeturon, tripropindan, tritak tritosulfuron, vernolat i ksilahlor.
10. 10. Preparat prema patentnom zahtevu 2, naznačen time što je koncentracija jedinjenja od 0,1 do 1000 ppm.
11. 11. Preparat prema patentnom zahtevu 2, naznačen time što je koncentracija jedinjenja od 1 do 500 ppm.
12. 12. Postupak prema patentnom zahtevu 4, naznačen time što je fungicidno delotvorna količina od 0,01 do 0,45 grama po kvadratnom metru.
13. 13. Jedinjenje prema patentnom zahtevu 1, naznačeno time što je jedinjenje sa formulom I 5-fluor-4-imino-3-metil-3,4-dihidropirimidin-2(1H)-on.
14. 14. Jedinjenje prema patentnom zahtevu 1, naznačeno time što je jedinjenje sa formulom I 5-fluor-4-imino-3-(tiofen-2-ilmetil)-3,4-dihidropirimidin-2(1H)-on.
15. 15. Jedinjenje prema patentnom zahtevu 1, naznačeno time što je jedinjenje sa formulom I 5-fluor-4-imino-3-(trideuteriometil)-3,4-dihidropirimidin-2(1H)-on.