JP2017125060A - 5−フルオロ−4−イミノ−3−(置換)−3,4−ジヒドロピリミジン−2−(1h)−オン誘導体 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】
本開示の一態様は、5−フルオロ−4−イミノ−3−(置換)−3,4−ジヒドロピリミジン−2−(1H)−オンおよびそれらの誘導体の分野、ならびに殺真菌剤としてのこれらの化合物に関する。
Description
本出願は、参照により本明細書に特別に組み込まれる、2011年8月17日に出願した米国特許仮出願第61/524,506号の恩恵を主張するものである。
R1は、
1〜3個のR3で場合によって置換されているC1〜C6アルキル;
1〜3個のR3で場合によって置換されているC2〜C6アルケニル;
1〜3個のR3で場合によって置換されているC3〜C6アルキニル;
フェニルもしくはベンジルのそれぞれが1〜3個のR4で置換されているか、または5もしくは6員飽和もしくは不飽和環系で、または5−6縮合環系で、または6−6縮合環系で場合によって置換されていてよく、それぞれが1〜3個のヘテロ原子を含み、各環が1〜3個のR4で場合によって置換されていてよいフェニルもしくはベンジル;
−(CHR5)mOR6;
−C(=O)R7;
−C(=S)R7;
−C(=O)OR7;
−C(=S)OR7;
−S(O)2R7;
−(CHR5)mN(R8)R9;
−C(=O)N(R8)R9;または
−C(=S)N(R8)R9であり、
mは、1〜3の整数であり、
R2は、
H;または
R3で場合によって置換されているC1〜C6アルキルであり、
R3は、独立にハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、アミノ、ハロチオ、C1〜C3アルキルアミノ、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、ヒドロキシル、C3〜C6トリアルキルシリル、またはそれぞれが1〜3個のヘテロ原子を含み、各環が1〜3個のRで場合によって置換されていてよい5もしくは6員飽和もしくは不飽和環系、または5−6縮合環系、または6−6縮合環系であり、ここで、Rは、C1〜8アルキル、C3〜8アルケニル、若しくはC3〜8アルキニルであり、
R4は、独立にハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、ハロチオ、アミノ、C1〜C6アルキルアミノ、C2〜C6ジアルキルアミノ、C2〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルスルホニルまたはC2〜C6アルキルカルボニル、ニトロ、ヒドロキシルまたはシアノであり、
R5は、H、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、ベンジルまたはフェニルのそれぞれが1〜3個のR4で場合によって置換されていてよいベンジルまたはフェニルであり、
R6は、H、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシアルキル、C2〜C6アルキルカルボニル、フェニルもしくはベンジルのそれぞれが1〜3個のR4で、または5もしくは6員飽和もしくは不飽和環系で、または5−6縮合環系で、または6−6縮合環系で場合によって置換されていてよく、それぞれが1〜3個のヘテロ原子を含み、各環が1〜3個のR4で場合によって置換されていてよいフェニルもしくはベンジル、1〜3個のR4で場合によって置換されているビフェニルもしくはナフチルであり、
R7は、H、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシアルキル、フェニルもしくはベンジルのそれぞれが1〜3個のR4で、または5もしくは6員飽和もしくは不飽和環系で、または5−6縮合環系で、または6−6縮合環系で場合によって置換されていてよく、それぞれが1〜3個のヘテロ原子を含み、各環が1〜3個のR4で場合によって置換されていてよいフェニルもしくはベンジル、1〜3個のR4で場合によって置換されているビフェニルもしくはナフチルであり、
R8は、H、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシアルキル、C2〜C6アルキルカルボニル、フェニルもしくはベンジルのそれぞれが1〜3個のR4で、または5もしくは6員飽和もしくは不飽和環系で、または5−6縮合環系で、または6−6縮合環系で場合によって置換されていてよく、それぞれが1〜3個のヘテロ原子を含み、各環が1〜3個のR4で場合によって置換されていてよいフェニルもしくはベンジル、1〜3個のR4で場合によって置換されているビフェニルもしくはナフチルであり、
R9は、H、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシアルキル、C2〜C6アルキルカルボニルまたは1〜3個のR4で場合によって置換されていてよいベンジルであり、
或いはR8およびR9は、一緒になって、1〜3個のヘテロ原子を含み、各環が1〜3個のR4で場合によって置換されていてよい、5もしくは6員飽和もしくは不飽和環を形成していてよい]。
コムギ植物(Yuma品種)を、1ポット当たり7〜10個の苗で温室内の50%鉱質土壌/50%無土壌Metroミックス中で種子から最初の葉が完全に出現するまで生育させた。これらの植物に殺真菌剤処理の前または後にセプトリア・トリティシ(Septoria tritici)の胞子水性懸濁液を接種した。接種後、胞子を発芽させ、葉を感染させるために植物を100%相対湿度のもとに保持した(暗デューチャンバーに1日と続いて照明付きデューチャンバーに2〜3日)。次いで、病害を発生させるために植物を温室に移した。
リンゴ苗(マッキントッシュまたはゴールデンデリシャス)をMetroミックスで生育させ、5×105胞子/mlを含む胞子懸濁液を接種した。植物を相対湿度100%の湿室(dew room)に24時間入れ、次いで、病害を発生させるために温度18℃の温室に移した。
[1]
式Iの化合物
R1は、
1〜3個のR3で場合によって置換されているC1〜C6アルキル;
1〜3個のR3で場合によって置換されているC2〜C6アルケニル;
1〜3個のR3で場合によって置換されているC3〜C6アルキニル;
フェニルもしくはベンジルのそれぞれが1〜3個のR4で置換されているか、または5もしくは6員飽和もしくは不飽和環系で、または5−6縮合環系で、または6−6縮合環系で場合によって置換されていてよく、それぞれが1〜3個のヘテロ原子を含み、各環が1〜3個のR4で場合によって置換されていてよい、フェニルもしくはベンジル;
−(CHR5)mOR6;
−C(=O)R7;
−C(=S)R7;
−C(=O)OR7;
−C(=S)OR7;
−S(O)2R7;
−(CHR5)mN(R8)R9;
−C(=O)N(R8)R9;または
−C(=S)N(R8)R9であり、
mは、1〜3の整数であり、
R2は、
H;または
R3で場合によって置換されているC1〜C6アルキルであり、
R3は、独立にハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、アミノ、ハロチオ、C1〜C3アルキルアミノ、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、ヒドロキシル、C3〜C6トリアルキルシリル、またはそれぞれが1〜3個のヘテロ原子を含み、各環が1〜3個のRで場合によって置換されていてよい5もしくは6員飽和もしくは不飽和環系、または5−6縮合環系、または6−6縮合環系であり、ここで、Rは、C1〜8アルキル、C3〜8アルケニル、若しくはC3〜8アルキニルであり、
R4は、独立にハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、ハロチオ、アミノ、C1〜C6アルキルアミノ、C2〜C6ジアルキルアミノ、C2〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルスルホニルまたはC2〜C6アルキルカルボニル、ニトロ、ヒドロキシルまたはシアノであり、
R5は、H、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、ベンジルまたはフェニルのそれぞれが1〜3個のR4で場合によって置換されていてよいベンジルまたはフェニルであり、
R6は、H、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシアルキル、C2〜C6アルキルカルボニル、フェニルもしくはベンジルのそれぞれが1〜3個のR4で、または5もしくは6員飽和もしくは不飽和環系で、または5−6縮合環系で、または6−6縮合環系で場合によって置換されていてよく、それぞれが1〜3個のヘテロ原子を含み、各環が1〜3個のR4で場合によって置換されていてよいフェニルもしくはベンジル、1〜3個のR4で場合によって置換されているビフェニルもしくはナフチルであり、
R7は、H、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシアルキル、フェニルもしくはベンジルのそれぞれが1〜3個のR4で、または5もしくは6員飽和もしくは不飽和環系で、または5−6縮合環系で、または6−6縮合環系で場合によって置換されていてよく、それぞれが1〜3個のヘテロ原子を含み、各環が1〜3個のR4で場合によって置換されていてよいフェニルもしくはベンジル、1〜3個のR4で場合によって置換されているビフェニルもしくはナフチルであり、
R8は、H、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシアルキル、C2〜C6アルキルカルボニル、フェニルもしくはベンジルのそれぞれが1〜3個のR4で、または5もしくは6員飽和もしくは不飽和環系で、または5−6縮合環系で、または6−6縮合環系で場合によって置換されていてよく、それぞれが1〜3個のヘテロ原子を含み、各環が1〜3個のR4で場合によって置換されていてよいフェニルもしくはベンジル、1〜3個のR4で場合によって置換されているビフェニルもしくはナフチルであり、
R9は、H、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシアルキル、C2〜C6アルキルカルボニルまたは1〜3個のR4で場合によって置換されていてよいベンジルであり、
或いはR8およびR9は、一緒になって、1〜3個のヘテロ原子を含み、各環が1〜3個のR4で場合によって置換されていてよい、5もしくは6員飽和もしくは不飽和環を形成していてよい]。
[2]
[1]に記載の化合物および植物学的に許容できる担体材料を含有する、真菌病原体の防除のための組成物。
[3]
前記真菌病原体が、リンゴ黒星病(リンゴ黒星病菌(Venturia inaequalis))、コムギの葉枯病(コムギ葉枯病菌(Septoria tritici))、テンサイの褐斑病(テンサイ褐斑病菌(Cercospora beticola))、ラッカセイの褐斑病(ラッカセイ褐斑病菌(Cercospora arachidicola)およびサーコスポリジウム・ペルソナツム(Cercosporidium personatum))およびバナナのシガトカ病(マイコスフェレラ・フジエンシス(Mycosphaerella fujiensis))の少なくとも1つである、[2]に記載の組成物。
[4]
植物に対する真菌の攻撃を防除および予防する方法であって、
殺真菌上有効な量の[1]に記載の少なくとも1つの化合物を、植物、植物に隣接する地面、植物の生育を支持するように構成された土壌、植物の根、植物の茎葉、ならびに前記植物を生産するように構成された種子の少なくとも1つに散布するステップを含む方法。
Claims (4)
- 式Iの化合物
R1は、
1〜3個のR3で場合によって置換されているC1〜C6アルキル;
1〜3個のR3で場合によって置換されているC2〜C6アルケニル;
1〜3個のR3で場合によって置換されているC3〜C6アルキニル;
フェニルもしくはベンジルのそれぞれが1〜3個のR4で置換されているか、または5もしくは6員飽和もしくは不飽和環系で、または5−6縮合環系で、または6−6縮合環系で場合によって置換されていてよく、それぞれが1〜3個のヘテロ原子を含み、各環が1〜3個のR4で場合によって置換されていてよい、フェニルもしくはベンジル;
−(CHR5)mOR6;
−C(=O)R7;
−C(=S)R7;
−C(=O)OR7;
−C(=S)OR7;
−S(O)2R7;
−(CHR5)mN(R8)R9;
−C(=O)N(R8)R9;または
−C(=S)N(R8)R9であり、
mは、1〜3の整数であり、
R2は、
H;または
R3で場合によって置換されているC1〜C6アルキルであり、
R3は、独立にハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、アミノ、ハロチオ、C1〜C3アルキルアミノ、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、ヒドロキシル、C3〜C6トリアルキルシリル、またはそれぞれが1〜3個のヘテロ原子を含み、各環が1〜3個のRで場合によって置換されていてよい5もしくは6員飽和もしくは不飽和環系、または5−6縮合環系、または6−6縮合環系であり、ここで、Rは、C1〜8アルキル、C3〜8アルケニル、若しくはC3〜8アルキニルであり、
R4は、独立にハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、ハロチオ、アミノ、C1〜C6アルキルアミノ、C2〜C6ジアルキルアミノ、C2〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルスルホニルまたはC2〜C6アルキルカルボニル、ニトロ、ヒドロキシルまたはシアノであり、
R5は、H、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、ベンジルまたはフェニルのそれぞれが1〜3個のR4で場合によって置換されていてよいベンジルまたはフェニルであり、
R6は、H、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシアルキル、C2〜C6アルキルカルボニル、フェニルもしくはベンジルのそれぞれが1〜3個のR4で、または5もしくは6員飽和もしくは不飽和環系で、または5−6縮合環系で、または6−6縮合環系で場合によって置換されていてよく、それぞれが1〜3個のヘテロ原子を含み、各環が1〜3個のR4で場合によって置換されていてよいフェニルもしくはベンジル、1〜3個のR4で場合によって置換されているビフェニルもしくはナフチルであり、
R7は、H、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシアルキル、フェニルもしくはベンジルのそれぞれが1〜3個のR4で、または5もしくは6員飽和もしくは不飽和環系で、または5−6縮合環系で、または6−6縮合環系で場合によって置換されていてよく、それぞれが1〜3個のヘテロ原子を含み、各環が1〜3個のR4で場合によって置換されていてよいフェニルもしくはベンジル、1〜3個のR4で場合によって置換されているビフェニルもしくはナフチルであり、
R8は、H、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシアルキル、C2〜C6アルキルカルボニル、フェニルもしくはベンジルのそれぞれが1〜3個のR4で、または5もしくは6員飽和もしくは不飽和環系で、または5−6縮合環系で、または6−6縮合環系で場合によって置換されていてよく、それぞれが1〜3個のヘテロ原子を含み、各環が1〜3個のR4で場合によって置換されていてよいフェニルもしくはベンジル、1〜3個のR4で場合によって置換されているビフェニルもしくはナフチルであり、
R9は、H、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシアルキル、C2〜C6アルキルカルボニルまたは1〜3個のR4で場合によって置換されていてよいベンジルであり、
或いはR8およびR9は、一緒になって、1〜3個のヘテロ原子を含み、各環が1〜3個のR4で場合によって置換されていてよい、5もしくは6員飽和もしくは不飽和環を形成していてよい]。 - 請求項1に記載の化合物および植物学的に許容できる担体材料を含有する、真菌病原体の防除のための組成物。
- 前記真菌病原体が、リンゴ黒星病(リンゴ黒星病菌(Venturia inaequalis))、コムギの葉枯病(コムギ葉枯病菌(Septoria tritici))、テンサイの褐斑病(テンサイ褐斑病菌(Cercospora beticola))、ラッカセイの褐斑病(ラッカセイ褐斑病菌(Cercospora arachidicola)およびサーコスポリジウム・ペルソナツム(Cercosporidium personatum))およびバナナのシガトカ病(マイコスフェレラ・フジエンシス(Mycosphaerella fujiensis))の少なくとも1つである、請求項2に記載の組成物。
- 植物に対する真菌の攻撃を防除および予防する方法であって、
殺真菌上有効な量の請求項1に記載の少なくとも1つの化合物を、植物、植物に隣接する地面、植物の生育を支持するように構成された土壌、植物の根、植物の茎葉、ならびに前記植物を生産するように構成された種子の少なくとも1つに散布するステップを含む方法。
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