BR112014003587B1

BR112014003587B1 - Derivados de 5-flúor-4-imino-3-(substituído)-3,4-dihidropirimidin-2(1h)ona, composição e método para controle ou prevenção de um patógeno fúngico

Info

Publication number: BR112014003587B1
Application number: BR112014003587-3A
Authority: BR
Inventors: Beth Lorsbach; W. John OWEN; Chenglin Yao; Timothy A. Boebel; Michael T. Sullenberger; Jeffery D. Webster; Chris V. Galliford
Original assignee: Adama Makhteshim Ltd.
Priority date: 2011-08-17
Filing date: 2012-08-15
Publication date: 2021-04-13
Also published as: GT201400023A; ECSP14013251A; US8658660B2; MX354021B; IL230981A0; JP2014524440A; CA2844497C; UA113062C2; DK2775842T3; CR20140058A; RU2014110049A; AU2012296629B2; CN106977462A; BR112014003587A8; BR112014003587A2; JP2017125060A; RU2613451C2; ES2646725T3; JP6128658B2; AU2012296629A8

Abstract

derivados de 5-flúor-4-imino-3-(substituído)-3,4-di-hidropirimidin-2(1h)ona. a presente refere-se ao campo de 5-flúor-4-imino-3-(substituído)-3,4-di-hidropirimidin-2(1h)onas e seus derivados e para o uso desses compostos como fungicidas.

Description

REFERÊNCIA CRUZADA AOS PEDIDOS RELACIONADOS

[001] Este pedido reivindica o benefício do Pedido de Patente Provisório N°. de Série US 61/524.506, depositado no dia 17 de agosto de 2011, que está expressamente incorporado aqui por referência.

ANTECEDENTES E SUMÁRIO DA INVENÇÃO

[002] Fungicidas são compostos, de origem natural ou sintética, que atuam para proteger e/ou curar plantas contra danos causados por fungos agricolamente relevantes. Geralmente, nenhum único fungicida é útil em todas as situações. Consequentemente, a pesquisa está em andamento para produzir fungicidas que podem ter melhor desempenho, são mais fáceis de usar, e custam menos.

[003] A presente descrição se refere aos compostos de 3-alquil- 5-flúor-4-imino-3,4-di-hidropirimidin-2(1H)ona e seus usos como fungicidas. Os compostos da presente descrição podem oeferecer proteção contra ascomicetos, basidiomicetos, deuteromicetos e oomicetos.

[004] Uma modalidade da presente descrição pode incluir compostos de Fórmula I:

[005] em que R1 e:

[006] C1-C6 alquila opcionalmente substituída com 1-3 R3;

[007] C1-C6 alquenila opcionalmente substituída com 1-3 R3;

[008] C3-C6 alquinila opcionalmente substituída com 1-3 R3;

[009] fenila ou benzila em que cada um de fenila ou a benzila por ser opcionalmente substituída com 1-3 R4, ou com um sistema de anel saturado ou insaturado de 5 ou 6 elementos, ou com um sistema de anel fundido 5-6, ou com um sistema de anel fundido 6-6 cada um contendo 1-3 heteroátomos em que cada anel pode ser opcionalmente substituído com 1-3 R4,

[0010] -(CHR5)mOR6;

[0011] -C(=O)R7;

[0012] -C(=S)R7;

[0013] -C(=O)OR7;

[0014] -C(=S)OR7;

[0015] -S(O)2R7;

[0016] -(CHR5)m N(R8)R9;

[0017] -C(=O)N(R8)R9; ou

[0018] -C(=S)N(R8)R9;

[0019] em que m é um número inteiro 1-3;

[0020] R2 é:

[0021] H; ou

[0022] C1-C6 alquila opcionalmente substituída com R3;

[0023] R3 é independentemente halogênio, C1-C6 alquila, C1-C4haloalquila, C1-C4 alcóxi, C1-C4 haloalcóxi, C1-C4 alquiltio, C1-C4 halo- alquiltio, amino, halotio, C1-C3 alquilamino, C2-C6 alcoxicarbonila, C2-C6 alquilcarbonila, C2-C6 alquilaminocarbonila, hidroxila, C3-C6 trialquilsilila, ou com um sistema de anel saturado ou insaturado de 5 ou 6 elementos, ou com um sistema de anel fundido 5-6, ou com um sistema de anel fundido 6-6 cada um contendo 1-3 heteroátomos em que cada anel pode ser opcionalmente substituído com 1-3 R;

[0024] R4 é independentemente halogênio, C1-C6 alquila, C1-C6haloalquila, C1-C6 alcóxi, C1-C6 haloalcóxi, C1-C6 alquiltio, C1-C6 halo- alquiltio, halotio, amino, C1-C6 alquilamino, C2-C6 dialquilamino, C2-C6 alcoxicarbonila, C1-C6 alquilsulfonila or C2-C6 alquilcarbonila, nitro, hi- droxila, ou ciano;

[0025] R5 é H, C1-C6 alquila, C1-C6 alcóxi, fenila ou benzila em que cada um de benzila ou a fenila pode ser opcionalmente substituído com 1-3 R4;

[0026] R6 é H, C1-C6 alquila, C2-C6 alquenila, C3-C6 alquinila, C1-C6 haloalquila, C1-C6 alcoxialquila, C2-C6 alquilcarbonila, fenila ou benzila em que cada um de fenila ou de benzila pode ser opcionalmente substituído com 1-3 R4, ou com um sistema de anel saturado ou insaturado de 5 ou 6 elementos, ou com um sistema de anel fundido de 5-6, ocom um um sistema de anel fundido de 6-6 cada um contendo 1-3 heteroá- tomos em que cada anel pode ser opcionalmente substituído com 1-3 R4, bifenila ou naftila opcionalmente substituída com 1-3 R4;

[0027] R7 é H, C1-C6 alquila, C2-C6 alquenila, C3-C6 alquinila, C1-C6 haloalquila, C1-C6 alcoxialquila, fenila ou benzila em que cada um de fenila ou de benzila pode ser opcionalmente substituído com 1-3 R4, ou com um sistema de anel saturado ou insaturado de 5- ou 6- elementos, ou com sistema de anel fundido de 5-6, ou sistema de anel fundido 6-6 cada um contendo 1-3 heteroátomos em que cada anel pode ser opcionalmente substituído com 1-3 R4, bifenila ou naftila opcionalmente substituídas com 1-3 R4;

[0028] R8 é H, C1-C6 alquila, C1-C6 haloalquila, C1-C6 alcoxialquila, C2-C6 alquilcarbonila, fenila ou benzila em que cada um de fenila ou de benzila pode ser opcionalmente substituído com 1-3 R4, ou com um sistema de anel saturado ou insaturado de 5- ou 6- elementos, ou com um sistema de anel fundido de 5-6, ou com um sistema de anel fundido 6-6, cada um contendo 1-3 heteroátomos em que cada anel pode ser opcionalmente substituído com 1-3 R4, bifenila ou naftila opcionalmente substituída com 1-3 R4; e

[0029] R9 é H, C1-C6 alquila, C1-C6 haloalquila, C1-C6 alcoxialquila, C2-C6 alquilcarbonila, ou benzila, em que a benzila pode ser opcionalmente substituída com 1-3 R4;

[0030] alternativamente, R8 e R9 podem ser tomados juntos para formar um anel saturado ou insaturado de 5- ou 6- elementos contendo 1-3 heteroátomos em que cada anel pode ser opcionalmente substituído com 1-3 R4.

[0031] Uma outra modalidade da presente descrição pode incluir uma composição fungicida, para o controle ou prevenção de ataque fúngico, compreendendo os compostos descritos abaixo e um material veículo fitolgicamente aceitável.

[0032] Ainda uma outra modalidade da presente descrição pode incluir um método para o controle ou prevenção de ataque fúngico em uma planta, o método incluindo a etapa de aplicar uma quantidade fungicidamente eficaz de um ou mais dos compostos descritos abaixo para pelo menos um dos fungos, a planta, uma área adjacente à planta, e a semente adaptada para produzir a planta.

[0033] O termo "alquila" se refere a uma cadeia de carbono ramificada, não ramificada, ou cíclica, incluindo metila, etila, propila, butila, isopropila, isobutila, butila terciária, pentila, hexila, ciclopropila, ciclobu- tila, ciclopentila, ciclo-hexila e similares.

[0034] O termo "alquenila" se refere a uma cadeia de carbono ramificada, não ramificada ou cíclica contendo uma ou mais ligações duplas incluindo etenila, propenila, butenila, isopropenila, isobutenila, ci- cloexenila, e similares.

[0035] O termo "alquinila" se refere a uma cadeia de carbono ramificada ou não ramificada contendo uma ou mais ligações triplas incluindo propinila, butinila e similares.

[0036] Como usado ao longo de todo este relatório descritivo, o termo 'R' se refere ao grupo consistindo em C1-8 alquila, C3-8 alquenila or C3-8 alquinila, a menos que indicado em contrário.

[0037] O termo "alcóxi" se refere a um -OR substituinte.

[0038] O termo "alcoxicarbonila" se refere a um -C(O)-OR substi-tuinte.

[0039] O termo "alquilcarbonila" se refere a um -C(O)-R substituin- te.

[0040] O termo "alquilsulfonila" se refere a um -SO2-R substituinte.

[0041] O termo "alquiltio" se refere a um -S-R substituinte.

[0042] O termo "halotio" se refere a um enxofre substituído com três ou cinco F substituintes.

[0043] O termo "haloalquiltio" se refere a um alquiltio, que é substituído com Cl, F, I, ou Br ou qualquer combinação dos mesmos.

[0044] O termo "alquilaminocarbonila" se refere a um -C(O)-N(H)- R substituinte.

[0045] O termo "trialquilsilila" se refere a -SÍR3.

[0046] O termo "ciano" se refere a um -C^N substituinte.

[0047] O termo "hidroxila" se refere a um -OH substituinte.

[0048] O termo "amino" se refere a um -NH2 substituinte.

[0049] O termo "alquilamino" se refere a um -N(H)-R substituinte.

[0050] O termo "dialquilamino" se refere a um -NR2 substituinte.

[0051] O termo "alcoxialquila" se refere a uma substituição de alcóxi em uma alquila.

[0052] O termo "halogênio" ou "halo" se refere a um ou mais átomos de halogênio, definido como F, Cl, Br e I.

[0053] O termo "nitro" se refere a um -NO2 substituinte.

[0054] Ao longo de toda a descrição, a referência aos compostosde Fórmula I é lida também como incluindo isômeros ópticos e sais da Fórmula I, e hidratos dos mesmos. Especificamente, quando a Fórmula I contém um grupo alquila de cadeia ramificada, entende-se que tais compostos incluem isômeros ópticos e racematos dos mesmos. Sais exemplares incluem: cloridrato, bromidrato, iodidrato, e similares. Adi- cionalmente, os compostos de Fórmula I podem incluir formas tauto- méricas.

[0055] Certos compostos descritos neste documento podem existir como um ou mais isômeros. Será percebido por aqueles versados na técnica que um isômero pode ser mais ativo do que outros. As estruturas descritas na presente descrição são apresentadas somente como formas geométricas para clareza, mas são destinadas a representar todas as formas geométricas e tautoméricas da molécula.

[0056] É também entendido por aqueles versados na técnica que substituição adicional é permitida, a menos que mencionado de outra maneira, desde que as regras de ligação química e energia da cepa sejam satisfeiras e o produto ainda mostre atividade fungicida.

[0057] Uma outra modalidade da presente descrição é um uso de um composto de Fórmula I, para proteção de uma planta contra ataque por um organismo fitopatogênico ou o tratamento de uma planta infestada por um organismo fitopatogênico, compreendendo a aplicação de um composto de Fórmula I, ou uma composição compreendendo o composto para solo, uma planta, uma parte de uma planta, folhagem, e/ou sementes.

[0058] Adicionalmente, uma outra modalidade da presente descrição é uma composição útil para proteger uma planta contra ataque por um organismo fitopatogênico e/ou tratamento de uma planta infestada por um organismo fitopatogênico compreendendo um composto de Fórmula I e um material veículo fitologicamente aceitável.

[0059] Características adicionais e vantagens da presente invenção se tornarão evidentes para aqueles versados na técnica mediante considerações da descrição deetalhda a seguir das modalidades ilustrativas exemplificando a melhor maneira de realizar a invenção como presentemente percebida.

DESCRIÇÃO DETALHADA DA DESCOBERTA

[0060] Os compostos da presente descrição podem ser aplicados por qualquer uma de uma variedadede técnicas conhecidas, como os compostos ou como as formulações compreendendo os compostos. Por exemplo, os compostos podem ser aplicados para as raizes, sementes ou folhagem das plantas para o controle de vários fungos, sem prejudicar o valor comercial das plantas. Os materiais podem ser aplicados na forma de qualquer um dos tipos de formulações geralmente usados, por exemplo, como soluções, poeiras, pós umectáveis, concentrados fluidificantes, ou concentrados emulsificáveis.

[0061] Preferivelmente, os compostos da presente descrição são aplicados na forma de uma formulação, compreendendo um ou mais dos compostos de Fórmula I com um veículo fitologicamente aceitável. Formulações concentradas podem ser dispersas na água, ou outros líquidos, para aplicação, ou formulações podem ser do tipo poeira ou granular, que podem depis ser aplicadas sem tratamento adicional. As formulações podem ser preparadas de acordo com os procedimentos que são convencionais na técnica de química agrícola.

[0062] A presente descrição considera todos os veículos pelos quais um ou mais dos compostos pode ser formulado para distribuição e uso como um fungicida. Tipicamente, as formulações são aplicadas como suspensões ou emulsões aquosas. Tais suspensões ou emulsões podem ser produzidas de água solúvel, água com capacidade de suspensão, ou formulações emulsificantes que são sólidas, comumen- te conhecidas como pós umectáveis; ou líquidos, comumente conhecidos como concentrados emulsificáveis, suspensões aquosas, ou concentrados de suspensão. Como sera prontamente percebido, qualquer material ao qual esses compostos podem ser adicionados podem ser usados, desde que renda a utilidade desejada sem interferência significativa na atividade desses compostos com agentes antifúngicos.

[0063] Pós umectáveis, que podem ser compactados para formar grânulos dispersáveis na água, compreendem uma mistura profunda de um ou mais dos compostos de Fórmula I, um veículo inerte e ten- soativos. A concentração do composto em pó umidificável pode ser de cerca de 10 porcento a cerca de 90 porcento em peso com base no peso total do pó umidificável, mais preferivelmente cerca de 25 porcento em peso a cerca de 75 porcento em peso. Na preparação de formulações de pó umidificável, os compostos podem ser compostos com qualquer sólido finamente dividido, tal como profilita, talco, giz, gesso, terra de Fuller, bentonita, atapulgita, amido, caseína, glútem, argilas montmorilonitas, terras diatomáceas, silicatos purificados ou similares. Em tais operações, o veículo e os tensoativos finamente divididos são tipicamente misturados com o(s) composto(s) e triturados.

[0064] Concentrados emulsificávies dos compostos de Fórmula I podem compreender uma concentração conveniente, tal como de cerca de 10 porcento em peso a cerca de 50 porcento em peso do composto, em um líquido apropriado, com base no peso total do concentrado. Os compostos podem ser dissolvidos em um veículo inerte, que é um solvente miscível na água ou uma mistura de solventes orgânicos imiscíveis na água, e emulsificadores. Os concentrados podem ser diluídos com água e oleo para formar misturas de spray na forma de emulsões de óleo-em-água. Solventes orgânicos úteis incluem aromáticos, especialmente as porções naftalênicas e olefínicas de alta ebulição de petróleo tal como nafta aromática pesada. Outros solventes orgânicos podem também ser usados, por exemplo, solventes terpêni- cos, incluindo derivados de rosina, cetonas alifáticas, tais como cicloe- xanona, e alcoóis complexos, tal como 2-etoxietanol.

[0065] Emulsificadores que podem ser vantajosamente empregados aqui podem ser prontamente determinados por aqueles versados na técnica e incluem vários emulsificadores não iônicos, iônicos, catiô- nicos e afotéricos, ou uma mistura de dois ou mais. Exemplos de emulsificadores não iônicos úteis na preparação de concentrados emulsificáveis incluem os éteres de polialquileno glicol e produtos de condensação de alquila e fenóis de arila, alcoóis alifáticos, aminas ali- fáticas ou ácidos graxos com óxido de etileno, óxidos de propileno tais como os fenóis de alqila etoxilados e ésteres carboxílicos solubilizados com o poliol ou polioxialquileno. Emulsificadores catiônicos incluem compostos de amônio quaternário e sais de amina gordurosa. Emulsi- ficadores aniônicos incluem sais solúveis em óleo (por exemplo, cálcio) de ácidos sulfônicos de alquilarila, sais solúveis em óleo ou éteres de poliglicol sulfatado e sais apropriados de poliglicol fosfatado.

[0066] Líquidos orgânicos representativos que podem ser empregados na preparaçãode concentrados emulsificáveis dos compostos da presente invenção sãolíquidos aromáticos tais como xileno, frações de propil benzeno; ou frações de naftaleno misturadas, óleos minerais, líquidos orgânicos aromáticos substituídos tais como dioctil ftalato; querosene; dialquila amidas de vários ácidos graxos, particularmente as dimetila amides de glicóis graxos e derivados de glicol tais como éter de n-butila, éter de etila, ou éter de metila de dietileno glicol, o éter de metila de trietileno glicol, frações de petróleo ou hidrocarbonetos such como óleo mineral, solventes aromáticos, óleos parafínicos, e similares; óleos vegetais tais como óleo de soja, óleo de semente de colza, óleo de oliva, óleo de memona, óleo de semente de girassol, óleo de coco, óleo de milho, óleo de caroço de algodão, óleo de linha-ça, óleo de palma, óleo de amendoim, óleo de girassol, óleo de gergelim, óleo de tungue e similares; ésteres dos óleos vegetais acima; e similares. Misturas de dois ou mais líquidos orgânicos podem também ser empregadas na preparação de concentrado emulsificável. Líquidos orgânicos incluem xileno, e frações de propil benzeno, com xileno sendomais preferidos em alguns casos. Agentes e dispersão de superfície ativa são tipicamente empregados em formulações líquidas e em uma quantidade de 0,1 a 20 porcento em peso com base no peso combinado do agente de dispersão com um ou mais dos compostos. As formulações podem também conter outros aditivos compatíveis, por exemplo, reguladores do crescimento de plantas e outros compostos biologicamente ativos usados na agricultura.

[0067] Suspensões aquosas compreendem suspensões de um ou mais compostos insolúveis na água de Fórmula I, dispersos em um veículo aquoso em uma concentração na faixa de cerca de 5 a cerca de 50 porcento em peso, com base no peso total da suspensão aquosa. Suspensões são preparadas triturando finamente um ou mais dos compostos, e vigorosamente misturando o material triturado em um veículo contendo água ou tensoativos escolhidos dos mesmos tipos discutidos acima. Outros componentes, tais como sais inorgânicos e gomas sintéticas ou naturais, podem também ser adicionados para aumentar a densidade e viscosidade do veículo aquoso. É muitas vezes mais eficaz triturar e misturar ao mesmo tempo preparando a mistura aquosa e homogeneizando-a em um implemento tal como um la- minador de areia, laminador de bola, ou homogeneizador tipo pistão.

[0068] Emulsões aquosas compreendem emulsões de um ou mais ingredientes pesticidamente ativos insolúveis na água emulsificados em um veículo aquoso em uma concentração tipicamente na faixa de cerca de 5 a cerca de 50 porcento em peso, com base no peso total da emulsão aquosa. Se o ingrediente pesticidamente ativo é um sólido ele deve ser dissolvido em um solvente imiscível na água apropriado, antes da preparaçãoda emulsão aquosa. Emulsões são preparadas emulsificando o ingrediente pesticidamente ativo líquido ou solução do mesmo imiscível na água em um meio aquoso tipicamente com inclusão de tensoativos que ajudam na formação e estabilização da emulsão como descrito acima. Isto é muitas vezes realizado com a ajuda de misturação vigorosa provida por misturadores de alto cisalhamento ou homogeneizadores.

[0069] Os compostos de Fórmula I podem também ser aplicados como formulações granulares, que são particularmente úteis para aplicações para o solo. Formulações granulares geralmente contêm de cerca de 0,5 to cerca de 10 porcento em peso, com base no peso total da formulação granular do(s) composto(s), dispersa emum veículo inerte que consiste inteiramente ou em grande parte de material inerte grosseiramente divido tal como atapulgita, bentonita, diatomita, argila ou uma substância não dispendiosa similar. Tais formulações são normalmente preparadas dissolvendo os compostos em um solvente apropriado e aplicando para um veículo granular que foi realizado para tamanho de partícula apropriado, na faixa de cerca de 0,5 a cerca de 3 mm. Um solvente apropriado é um solvente em que o composto é substancialmente ou completamente solúvel. Tais formulações podem também ser preparadas fazendo uma massa ou pasta do veículo e o composto e o solvente, e amassando e secando para obter a partícula granular desejada.

[0070] Pós contendo os compostos de Fórmula I podem ser preparados misturando intimamente um ou mais dos compostos em forma porosa com um veículo agrícola pulvericado apropriadamente, tal como, por exemplo, argila de caolim, rocha vulcânica triturada, e similares. Pós podem apropriadamente conter de cerca de 1 a cerca de 10 porcento em peso dos compostos, com base no peso total do pó.

[0071] As formulações podem adicionalmente conter tensoativos adjuvantes para intesificar a deposição, umidificação e penetração dos compostos sobre a cultura e organismo alvos. Esses tensoativos adjuvantes podem opcionalmente ser empregados como um componente da formulação ou como uma mistura de tanque. A quantidade de ten- soativo adjuvante tipicamente vai variar de 0,01 a 1,0 porcento em vo lume, com base no volume do pulverizador de água, preferivelmente 0,05 a 0,5 em volume porcento. Tensoativos adjuvantes apropriados incluem, mas não são limitados a fenóis de nonila etoxilados alcoóis sintéticos ou naturais etoxilados, sais dos ésteres ou ácidos sulfossuc- cínicos, organosilicones etoxilados, aminas gordurosas etoxiladas, misturas de tensoativos com óleos minerais ou vegetais, concentrado de óleo de cultura (óleo mineral (85%) + emulsificadores (15%)); nonil- fenol etoxilado; sal de amônio quaternátrio de benzilacocoalquildimeti- la; mistura de hidrocarboneto de petróleo, ésteres de alquila, ácido orgânico, e tensoativo aniônico; C9-C11 alquilpoliglicosídeo; etoxilado de álcool fosfatado; etoxilado de álcool primario natural (C12-C16) etoxila- te; copolímero em bloco EO-PO di-sec-butilafenol; polissiloxano-metila cap; etoxilado de nonilfenol + nitrato de amônio de ureia; óldeo de semente metilada emulsificada; etoxilado de álcool tridecila (sintético) (8EO); etoxilado de sebo de amina (15 EO); PEG(400) dioleato-99. As formulações podem também incluir emulsões de óleo-em-água tais como aquelas descritas no Pedido de Patente U.S. N°. de Série 11/495.228, cuja descrição é expressamente incorporada qui por referência.

[0072] As formulações podem opcionalmente incluir combinaçãos que contêm outros compostos de pesticidas. Tais compostos pesticidas adicionais podem ser fungicidas, inseticidas, herbicidas, nemato- cidas, miticidas, artropodicidas, bactericidas ou combinações dos mesmos que são compatíveis com os compostos da presente invenção no meio selecionado para aplicação, e não antagonisticos para a atividade dos presentes compostos. Dessa maneira, em tais modalidades, o outro composto pesticida é empregado como um tóxido suplementar para o mesmo ou para um uso de pesticida diferente. Os compostos de Fórmula I e o composto pesticida na combinação podem geralmente estar presentes emuma proproção de peso de 1:100 para 100:1.

[0073] Os compostos da presente descrição podem também ser combinados com outros fungicidas para formar misturas fungicidas e misturas sinergísticas dos mesmos. Os compostos fungicidas da presente descrição são muitas vezes aplicados em conjunto com um ou mais outros fungicidas para controlar uma variedade maior de doenças indesejáveis. Quando usado em conjunto com outro(s) fungicida(s), os compostos presentemente reivindicados podem ser formulados com o(s) outro(s) fungicida(s), misturado no tanque com o(s) outro(s) fungi- cida(s) ou aplicado sequencialmente com o(s) outro(s) fungicida(s). Tais outros fungicidas podem incluir 2-(tiocianatometilatio)-benzotiazol, 2-fenilafenol, sulfato de 8-hidroxiquinolina, ametoctradina, amissulbro- mo, antimicina, Ampelomyces quisqualis, azaconazol, azoxistrobina, Bacillus subtilis, benalaxil, benomil, bentiavalicarb-isopropila, sal de benzilaminobenzeno-sulfonato (BABS), bicarbonatos, bifenila, bismer- tiazol, bitertanol, bixafeno, blasticidin-S, borax, mistura de Bordeaux, boscalide, bromuconazol, bupirimato, polissulfeto de cálcio, captafol, captan, carbendazim, carboxina, carpropamida, carvona, cloronebe, clorotalonila, clozolinato, Coniothyrium minitans, hidróxido de cobre, octanoato de cobre, oxicloreto de cobre, sulfato de cobre, sulfato de cobre (tribásico), óxido cuproso, ciazofamida, ciflufenamida, cimoxani- la, ciproconazol, cirodinila, dazomet, debacarb, diamônio etilenobis- (ditiocarbamato), diclofluanida, diclorofeno, diclocimeto, diclomezina, diclorano, dietofencarb, difenoconazol, íon de difenzoquato, diflumeto- rim, dimetomorfo, dimoxistrobina, diniconazol, diniconazol-M, dinobu- tona, dinocape, difenilamina, ditianona, dodemorfo, acetato de dode- morfo, dodina, base livre de dodina, edifenfos, enestrobina, epoxico- nazol, etaboxam, etoxiquina, etridiazol, famoxadona, fenamidona, fe- narimol, fenbuconazol, fenfuram, fenexamida, fenoxanil, fenpiclonil, fenpropidina, fenpropimorfo, fenpirazamina, fentina, acetato de fentina, hidróxido de fentina, ferbam, ferimzona, fluazinam, fludioxonila, flu- morfo, fluopicolida, fluopiram, fluoroimida, fluoxastrobina, fluquincona- zol, flusilazol, flusulfamida, flutianila, flutolanila, flutriafol, fluxapiroxade, folpete, formaldeído, fosetil, fosetiyl-alumínio, fuberidazol, furalaxil, fu- rametpir, guazatina, acetatos de guazatina, GY-81, hexaclorobenzeno, hexaconazol, himexazol, imazalila, sulfato de imazalila, imibenconazol, iminoctadina, triacetato de iminoctadina, tri(albesilato) de iminoctadina, iodocarbe, ipconazol, ipfenpirazolona, iprobenfos, iprodiona, iprovali- carbe, isoprotiolano, isopirazam, isotianila, laminarina, casugamicina, hidrato de cloreto de casugamicina, cresoxim-metila, mancobre, man- cozebe, mandipropamida, manebe, mefenoxam, mepanipirim, mepro- nila, meptil-dinocape, cloreto mercúrico, óxido mercúrico, cloreto mer- curoso, metalaxil, metalaxil-M, metam, metam-amônio, metam- potássio, metam-sódio, metconazol, metassulfocarbe, iodeto de metila, isotiocianato de metila, metiram, metominostrobina, metrafenona, mil- diomicina, miclobutanila, nabam, nitrotal-isopropila, nuarimol, octilino- na, ofurace, ácido oleico (ácidos graxos), orisastrobina, oxadixil, oxina- cobre, fumarato de oxpoconazol, oxicarboxina, pefurazoato, pencona- zol, pencicurona, penflufeno, pentaclorofenol, laurato de pentaclorofe- nila, pentiopirade, acetato de fenilmercúrio, ácido fosfônico, ftalide, pi- coxistrobina, polioxin B, polioxinas, polioxorim, ácido fosfônico, bicarbonato de potássio, sulfato de hidroxiquinolina de potássio, probena- zol, procloraz, procimidona, propamocarbe, propamocarbe cloridrato, propiconazol, propinebe, proquinazida, protioconazol, piraclostrobina, pirametostrobina, piraoxistrobina, pirazofos, piribencarbe, piributicarbe, pirifenox, pirimetanila, piriofenona, piroquilona, quinoclamina, quinoxi- feno, quintozeno, extrato de Reynoutria sachalinensis, sedaxano, siltio- fam, simeconazol, 2-fenilafenóxido de sódio, bicarbonato de sódio, pentaclorofenóxido de sódio, espiroxamina, enxofre, SYP-Z071, SYP- Z048, óleos de alcatrão, tebuconazol, tebufloquina, tecnazeno, tetra- conazol, tiabendazol, tifluzamida, tiofanato-metila, tiram, tiadinila, tol- clofos-metila, tolilfluanide, triadimefona, triadimenol, triazoxido, trici- clazol, tridemorfo, trifloxistrobina, triflumizol, triforina, triticonazol, vali- damicina, valifenalato, valifenal, vinclozolina, zinebe, ziram, zoxamida, Candida oleophila, Fusarium oxisporum, Gliocladium spp., Phlebiopsis gigantea, Streptomyces griseoviridis, Trichoderma spp., (RS)-N-(3,5- diclorofenil)-2-(metoximetil)-succinimida, 1,2-dicloropropano, hidrato de 1,3-dicloro-1,1,3,3-tetrafluoroacetona, 1-cloro-2,4-dinitronaftaleno, 1- cloro-2-nitropropano, 2-(2-heptadecil-2-imidazolin-1-il)etanol, cloreto de 2,3-di-hidro-5-fenil-1,4-diti-ina 1,1,4,4-tetraóxido, acetato de 2- metoxietilmercúrio, cloreto de 2-metoxietilmercúrio, silicato de 2- metoxietilmercúrio, 3-(4-clorofenil)-5-metilarodanina, tiocianotema 4-(2- nitroprop-1-enil)fenila, ampropilfos, anilazina, azitiram, polissulfeto de bário, Bayer 32394, benodanil, benquinox, bentalurona, benzamacril; benzamacril-isobutila, benzamorfe, binapacril, sulfato de bi(metilamercúrio), óxido bi(tributilatina), butiobato, cobre de cálcio de cádmio, sulfato de cromato de zinco, carbamorfo, CECA, clobentiazo- na, cloraniformetano, clorofenazol, clorquinox, climbazol, ciclafurami- da, cipendazol, ciprofuram, decafentina, diclona, diclozolina, diclobu- trazol, dimetirimol, dinoctona, dinossulfona, dinoterbona, dipiritiona, ditalimfos, dodicina, drazoxolona, EBP, ESBP, etaconazol, etem, eti- rim, fenaminossulfa, fenapanil, fenitropane, fluotrimazol, furcarbanila, furconazol, furconazol-cis, furmeciclox, furofanato, gliodina, griseoful- vina, halacrinato, Hercules 3944, hexilatiofos, ICIA0858, isopamfos, isovalediona, mebenila, mecarbinzida, metazoxolona, metfuroxam, di- ciandiamida metilamercúrio, metsulfovax, milneb, anidrido mucoclórico, miclozolina, N-3,5-diclorofenil-succinimida, N-3-nitrofenilaitaconimida, natamicina, N-etilamercúrio-4-toluenossulfonanilida, níquelbi(dimetilditiocarbamato), OCH, fenilamercúrio dimetilditiocarbamato, nitrato de fenilmercúrio, fosdifeno, picolinamida UK-2A e derivados do smesmos, protiocarb; cloridrato de protiocarbe, piracarbolide, piridinitri- la, piroxiclor, piroxifur, quinacetol, sulfato de quinacetol, quinazamida, quinconazol, rabenzazol, salicilanilida, SSF-109, sultropeno, tecoram, tiadiflúor, ticiofeni, tioclorofenfim, tiofanato, tioquinox, tioximida, triami- fos, triarimol, triazbutila, triclamida, urbacide, e zarilamida, e quaisquer combinações dos mesmos.

[0074] Adicionalmente, os compostos da presente invenção podem ser combinados com outros pesticidas, including inseticidas, ne- matocidas, miticidas, artropodicidas, bactericidas ou combinações dos mesmos que são compatíveis com os compostos da presente invenção no meio selecionado por pedido, e não antagonísticos para a atividade dos presentes compostos para misturas de pesticidas e misturas sinergísticas dos mesmos. Os compostos fungicidas da presente descrição podem ser aplicados em conjunto com um ou mais outros pesticidas para controlar uma maior variedade de pragas indesejáveis. Quando usado em conjunto com outros pesticidas, os compostos presentemente reivindicados podem ser formulados com o(s) outro(s) pesticida(s), misturados no tanque com o(s) outro(s) pesticida(s) ou aplicados sequencialmente com o(s) outro(s) pesticida(s). Inseticidas típicos incluem, mas não são limitado a: 1,2-dicloropropano, abamecti- na, acefato, acetamiprida, acetiona, acetoprol, acrinatrina, acrilonitrila, alanicarbe, aldicarbe, aldoxicarbe, aldrina, aletrina, alosamidina, alixi- carbe, alfa-cipermetrina, alfa-ecdisona, alfa-endossulfano, amiditiona, aminocarbe, amitona, oxalato de amitona, amitraz, anabasina, atidati- ona, azadiractina, azametifos, azinfos-etila, azinfos-metila, azotoato, hexafluorosilicato de básio, bartrina, bendiocarbe, benfuracarbe, ben- sultape, beta-ciflutrina, beta-cipermetrina, bifentrina, bioaletrina, bioe- tanometrina, biopermetrina, bistriflurona, borax, ácido bórico, bromo- fenvinfos, bromocicleno, bromo-DDT, bromofos, bromofos-etila, bufen- carbe, buprofezina, butacarbe, butatiofos, butocarboxim, butonato, bu- toxicarboxim, cadusafos, arsenato de cálcio, polissulfeto de cálcio, camfechlor, carbanolato, carbaril, carbofurano, dissulfeto de carbono, tetracloreto de carbono, carbofenotiona, carbossulfano, cartape, clori- drato de cartape, clorantraniliprol, clorbicicleno, clordano, clordecona, clordimeforma, cloridrato de clordimeforma, cloretoxifos, clorfenapir, clorfenvinfos, clorofluazurona, clormefos, clorofórmio, cloropicrina, clorfoxim, clorprazofos, clorpirifos, clorpirifos-metila, clortiofos, croma- fenozida, cinerina I, cinerina II, cinerinas, cismetrina, cloetocarbe, clo- santel, clotianidina, acetoarsenita de cobre, arsenato de cobre, nafte- nato de cobre, oleato de cobre, coumafos, coumitoato, crotamitona, crotoxifos, crufomato, criolita, cianofenfos, cianofos, ciantoato, ciantra- niliprol, cicletrina, cicloprotrina, ciflutrina, cialotrina, cipermetrina, cife- notrina, ciromazina, citioato, DDT, decarbofurano, deltametrina, deme- fiona, demefion-O, demefion-S, demetona, demeton-metila, demeton- O, demeton-O-metila, demeton-S, demeton-S-metila, demeton-S- metilassulfona, diafentiurona, dialifos, terra diatomácea, diazinona, di- captona, diclofentiona, diclorvos, dicresil, dicrotofos, diciclanil, dieldri- na, diflubenzurona, dilor, dimeflutrina, dimefox, dimetano, dimetoato, dimetrina, dimetilavinfos, dimetilano, dinex, dinex-diclexina, dinoprope, dinosam, dinotefurano, diofenolano, dioxabenzofos, dioxacarbe, dioxa- tiona, dissulfotona, diticrofos, d-limoneno, DNOC, DNOC-amônio, DNOC-potássio, DNOC-sódio, doramectina, ecdisterona, emamectina, benzoato de emamectina, EMPC, empentrina, endossulfano, endotio- na, endrina, EPN, epofenonano, eprinomectina, esdepaletrina, esfen- valerato, etafos, etiofencarbe, etiona, etiprol, etoato-metila, etoprofos, formato de etila, etila-DDD, dibrometo de etileno, dicloreto de etileno, óxido de etileno, etofenprox, etrimfos, EXD, fanfur, fenamifos, fenazaflor, fenclorfos, fenetacarbe, fenflutrina, fenitrotiona, fenobucarbe, fe- noxacrim, fenoxicarbe, fenpiritrina, fenpropatrina, fensulfotiona, fentio- na, fention-etila, fenvalerato, fipronila, flonicamida, flubendiamida, flu- cofurona, flucicloxurona, flucitrinato, flufenerim, flufenoxurona, flufen- prox, flufiprol, fluvalinato, fonofos, formetanato, cloridrato de formeta- nato, formotiona, formparanato, cloridrato de formparanato, fosmetila- no, fospirato, fostietano, furatiocarbe, furetrina, gama-cialotrina, gama- HCH, halfenprox, halofenozida, HCH, HEOD, heptaclor, heptenofos, heterofos, hexaflumurona, HHDN, hidrametilanona, cianeto de hidrogênio, hidropreno, hiquincarbe, imidacloprida, imiprotrina, indoxacarbe, iodometano, IPSP, isazofos, isobenzano, isocarbofos, isodrina, isofen- fos, isofenfos-metila, isoprocarbe, isoprotiolano, isotioato, isoxationa, ivermectina, jasmolina I, jasmolina II, jodfenfos, hormônio juvenil I, hormônio juvenil II, hormônio juvenil III, quelevano, quinopreno, lamb- da-cialotrina, arsenato de chumbo, lepimectina, leptofos, lindano, lirin- fos, lufenurona, litidationa, malationa, malonobene, mazidox, mecar- bam, mecarfona, menazona, meperflutrina, mefosfolano, cloreto mer- curoso, messulfenfos, metaflumizona, metacrifos, metamidofos, meti- dationa, metiocarbe, metocrotofos, metomil, metopreno, metoxiclor, metoxifenozida, brometo de metila, isotiocianato de metila, metilacloro- fórmio, cloreto de metileno, metoflutrina, metolcarbe, metoxadiazona, mevinfos, mexacarbato, milbemectina, milbemicina oxima, mipafox, mirex, molosultape, monocrotofos, monomeipo, monosultape, morfoti- ona, moxidectina, naftalofos, nalede, naftaleno, nicotina, nifluridida, nitenpiram, nitiazina, nitrilacarbe, novalurona, noviflumurona, ometoa- to, oxamil, oxidemeton-metila, oxideprofos, oxidissulfotona, para- diclorobenzeno, parationa, paration-metila, penflurona, pentaclorofe- nol, permetrina, phencapton, fenotrina, fentoato, forato, fosalona, fosfo- lano, fosmete, fosniclor, fosfamidona, fosfina, foxim, foxim-metila, piri- metafos, pirimicarbe, pirimifos-etila, pirimifos-metila, arsenita de potássio, tiocianato de potássio, pp'-DDT, praletrina, precoceno I, precoceno II, precocenoe III, primidofos, profenofos, profluralina, promacil, pro- mecarbe, propafos, propetanfos, propoxur, protidationa, protiofos, pro- toato, protrifenbute, piraclofos, pirafluprol, pirazofos, piresmetrina, pire- trina I, piretrina II, piretrinas, piridabeno, piridalil, piridafentiona, piriflu- quinazona, pirimidifeno, pirimitato, piriprol, piriproxifeno, quassia, qui- nalfos, quinalfos-metila, quinotiona, rafoxanida, resmetrina, rotenona, riania, sabadila, escradano, selamectina, silafluofeno, sílica-gel, arseni- ta de sódio, fluoreto de sódio, hexafluorsilicato de sódio, tiocianato de sódio, sofamida, espinetoram, espinosade, espiromesifeno, espirote- tramato, sulcofurona, sulcofuron-sódio, sulfluramida, sulfotepe, sulfoxaflor, fluoreto de enxofreila, sulprofos, tau-fluvalinata, tazimcarbe, TDE, tebufenozida, tebufenpirade, tebupirimfos, teflubenzurona, teflu- trina, temefos, TEPP, teraletrina, terbufos, tetracloroetano, tetraclorvin- fos, tetrametrina, tetrametilaflutrina, teta-cipermetrina, tiacloprida, tia- metoxam, ticrofos, tiocarboxima, tiociclam, oxalato de tiociclam, tiodi- carbe, tiofanox, tiometona, tiossultape, tiossultap-dissódio, tiossultap- monossódio, turingiensina, tolfenpirade, tralometrina, transflutrina, transpermetrina, triarateno, triazamato, triazofos, triclorfona, triclorme- tafos-3, tricloronato, trifenofos, triflumurona, trimetacarbe, tripreno, va- midotiona, vaniliprol, XMC, xililcarbe, zeta-cipermetrina, zolaprofos, e quaisquer combinações dos mesmos.

[0075] Adicionalmente, os compostos da presente invenção podem ser combinados com herbicidas que são compatíveis com os compostos da presente invenção no meio selecionado para o pedido, e não antagonístico para a atividade dos presentes compostos para formar misturas de pesticidas e misturas sinergísticas dos memos. Os compostos fungicidas da presente descrição podem ser aplicados em conjunto com um ou mais herbicidas para controlar uma grande variedade de plantas indesejáveis. Quando usados em conjunto com herbicides, os compostos presentemente reivindicados podem ser formulados com o(s) herbicida(s), misturados no tanque com o(s) herbicida(s) ou aplicado sequencialmente com o(s) herbicida(s). Herbicidas típicos incluem, mas não sãolimitados a: 4-CPA; 4-CPB; 4-CPP; 2,4-D; 3,4- DA; 2,4-DB; 3,4-DB; 2,4-DEB; 2,4-DEP; 3,4-DP; 2,3,6-TBA; 2,4,5-T; 2,4,5-TB; acetoclor, acifluorfeno, aclonifeno, acroleina, alaclor, alido- clor, aloxidim, álcool alila, alorac, ametridiona, ametrina, amibuzina, amicarbazona, amidoenxofreona, aminociclopiraclor, aminopiralide, amiprofos-metila, amitrol, sulfamato de amônio, anilofos, anisurona, assulam, atratona, atrazina, azafenidina, azimenxofreona, aziprotrina, barbane, BCPC, beflubutamida, benazolina, bencarbazona, benflurali- na, benfuresato, benenxofreona, bensulide, bentazona, benzadox, benzfendizona, benzipram, benzobiciclona, benzofenape, benzofluor, benzoilprope, benztiazurona, biciclopirona, bifenox, bilanafos, bispiri- baco, bórax, bromacil, bromobonil, bromobutida, bromofenoxim, bromoxinila, brompirazona, butaclor, butafenacil, butamifos, butenaclor, buthidazol, butiurona, butralina, butroxidim, buturona, butilato, ácido cacodílico, cafenstrol, clorato de cálcio, cianamida de cálcio, camben- diclor, carbasulam, carbetamida, carboxazol clorprocarbe, carfentrazo- na, CDEA, CEPC, clometoxifeno, clorambena, cloranocril, clorazifop, clorazina, clorbromurona, clorbufam, cloreturona, clorfenac, clorfen- prope, clorflurazol, clorflurenol, cloridazona, clorimurona, clornitrofeno, cloropona, clorotolurona, cloroxurona, cloroxinila, clorprofam, clorenxo- freona, clortal, clorotiamida, cinidon-etila, cinmetilaina, cinoenxofreona, cisanilida, cletodim, cliodinato, clodinafope, clofope, clomazona, clo- meprope, cloprope, cloproxidim, clopiralida, cloransulam, CMA, sulfato de cobre, CPMF, CPPC, credazina, cresol, cumilurona, cianatrina, cia- nazina, cicloato, ciclossulfamurona, cicloxidim, ciclurona, cialofop, ci- perquate, ciprazina, ciprazol, cipromida, daimurona, dalapona, dazo- mete, delaclor, desmedifam, desmetrna, di-alato, dicamba, diclobenila, dicloralureia, diclormato, diclorprope, diclorprop-P, diclofope, diclossu- lam, dietamquate, dietatil, difenopenteno, difenoxurona, difenzoquate, diflufenicano, diflufenzopir, dimefurona, dimepiperato, dimetaclor, di- metametrina, dimetenamida, dimetenamida-P, dimexano, dimidazona, dinitramina, dinofenato, dinoprope, dinosam, dinossebe, dinoterbe, di- fenamida, dipropetrina, diquato, dissul, ditiopir, diurona, DMPA, DNOC, DSMA, EBEP, eglinazina, endotal, epronaz, EPTC, erbon, esprocarbe, etalfluralina, etametenxofreona, etidimurona, etiolato, etofumesato, etoxifeno, etoxienxofreona, etinofeno, etnipromida, etobenzanida, EXD, fenassulam, fenoprope, fenoxaprope, fenoxaprop-P, fenoxassul- fona, fenteracol, fentiaprope, fentrazamida, fenurona, sulfato ferroso, flamprope, flamprope-M, flazaenxofreona, florasulam, fluazifope, fluazi- fope-P, fluazolato, flucarbazona, flucetoenxofreona, flucloralina, flufe- naceto, flufenicano, flufenpir, flumetsulam, flumezina, flumiclorac, flu- mioxazina, flumipropina, fluometurona, fluorodifeno, fluoroglicofeno, fluoromidina, fluoronitrofeno, fluotiurona, flupoxam, flupropacil, flupro- panato, flupirenxofreona, fluridona, flurocloridona, fluroxipir, flurtamo- na, flutiaceto, fomesafeno, foramenxofreona, fosamina, furiloxifeno, glufosinato, glufosinato-P, glifosato, halosafeno, haloenxofreona, ha- loxidina, haloxifopa, haloxifopa-P, hexacloroacetona, hexaflurato, he- xazinona, imazametabenz, imazamox, imazapic, imazapir, imazaquina, imazetapir, imazoenxofreona, indanofano, indaziflam, iodobonila, iodometano, iodoenxofreona, ioxinil, ipazina, ipfencarbazona, iprimidam, isocarbamida, isocila, isometiozina, isonorurona, isopolinato, isopropa- lina, isoproturona, isourona, isoxabeno, isoxaclortol, isoxaflutol, iso- xapirifope, carbutilato, cetospiradox, lactofeno, lenacil, linurona, MAA, MAMA, MCPA, MCPA-tioetila, MCPB, mecoprope, mecoprope-P, me- dinoterbe, mefenacete, mefluidida, mesoprazina, mesoenxofreona, mesotriona, metam, metamifope, metamitrone, metazaclor, metazoen- xofreona, metflurazona, metabenztiazurona, metalpropalina, metazol, metiobencarbe, metiozolina, metilurona, metometona, metoprotrina, brometo de metila, isotiocianato de metila, metiladimrona, metobenzu- rona, metobromurona, metolaclor, metossulam, metoxurona, metribu- zina, metenxofreona, molinato, monalida, monisourona, ácido mono- cloroacético, monolinurona, monurona, morfamquato, MSMA, naproa- nilida, napropamida, naptalam, neburona, nicoenxofreona, nipiraclofe- no, nitralina, nitrofeno, nitrofluorfeno, norflurazona, norurona, OCH, orbencarbe, ortho-diclorobenzeno, ortossulfamurona, orizaline, oxadiargil, oxadiazona, oxapirazona, oxaenxofreona, oxaziclomefona, oxi- fluorfeno, paraflurona, paraquate, pebulato, ácido pelargônico, pendi- metalina, penoxsulam, pentaclorofenol, pentanocloro, pentoxazona, perfluidona, petoxamid, fenisofam, fenmedifam, fenmedifam-etila, fe- nobenzurona, acetato de fenilmercúrio, picloram, picolinafeno, pinoxa- deno, piperofos, arsenito de potássio, azida de potássio, cianato de potássio, pretilaclor, primienxofreona, prociazina, prodiamina, pro- fluazol, profluralina, profoxidim, proglinazina, prometona, prometrina, propaclor, propanila, propaquizafope, propazina, profam, propisocloro, propoxicarbazona, propirienxofreona, propizamida, prossulfalina, pros- sulfocarbe, proenxofreona, proxano, prinacloro, pidanona, piraclonila, piraflufeno, pirassulfotol, pirazolinato, pirazoenxofreona, pirazoxifeno, piribenzoxim, piributicarbe, piriclor, piridafol, piridato, piriftalide, pirimi- nobace, pirimisulfano, piritiobace, piroxasulfona, piroxsulam, quinclora- ce, quinmerace, quinoclamina, quinonamida, quizalofope, quizalofope- P, rodetanil, rimenxofreona, saflufenacil, S-metolaclor, sebutilazina, secbumetona, setoxidim, sidurona, simazina, simetona, simetrina, SMA, arsenito de sódio, axida de sódio, clorato de sódio, sulcotriona, sulfalato, sulfentrazona, sulfometurona, sulfoenxofreona, ácido enxo- freico, sulglicapina, swep, TCA, tebutam, tebutiurona, tefuriltriona, tembotriona, tepraloxidim, terbacil, terbucarbe, terbuclor, terbumetona, terbutilazina, terbutrina, tetraflurona, tenilclor, tiazaflurona, tiazopir, ti- diazimina, tidiazurona, tiencarbazona-metila, tifenenxofreona, tioben- carbe, tiocarbazil, tioclorim, topramezona, tralcoxidim, triafamona, tri- alato, triaenxofreona, triaziflam, tribenurona, tricamba, triclopir, tridifa- no, trietazina, trifloxienxofreona, trifluralina, trifluenxofreona, trifope, trifopsima, tri-idroxitriazina, trimeturona, tripropindano, tritac tritoenxo- freona, vernolato, e xilaclor.

[0076] Uma outra modalidade da presente descrição é um método para o controle ou prevenção do ataque fúngico. Esse método compreende aplicar ao solo, planta, raizes, folhagem, sementes ou local dos fúngos, ou para um local em que a infestação é pra ser evitada (por exemplo, aplicar para plantas de cereais), uma quantidade fungicidamente eficaz de um ou mais dos compostos de Fórmula I. Os compostos são apropriados para tratamento de várias plantas em níveis fungicidas, enquanto ecibe baixa fitotoxicidade. Os compostos podem ser úteis em ambos os modos, protetor e/ou erradicador.

[0077] Os compostos foram descobertos ter significativo efeito fungicida particularmente para uso agrícola. Muitos dos compostos são particularmente eficazes para uso em culturas agrícolas e plantas hor- ticulturais. Benefícios adicionais podem incluir, mas não são limitados a, melhorar a saúde uma planta; melhroando o rendimento de uma planta (por exemplo biomassa aumentada e/ou conteúdo aumentado de ingredientes valiosos); melhorar o vigor de uma planta (por exemplo, crescimento melhorado da planta e/ou folhas mais verdes); melhorar a qualidade de uma planta (por exemplo, conteúdo ou composição de certos ingredientes melhorados); e melhorar a tolerância à tensão abiótica e/ou biótica da planta.

[0078] Será entendido por aqueles da técnica que a eficácia do composto for para os fungos anteriores estabelece uma utilidade geral dos compostos como fungicidas.

[0079] Os compostos têm amplas faixas de atividades contra pa- tógenos fúngicos. Patógenos exemplares podem incluir, mas não são limitados a, mancha da folha de trigo (Septoria tritici, também conhecido como Mycosfaerella graminicola), crosta da maçã (Venturia inae- qualis), e pintas de folhas Cercospora de beterrabas (Cercospora beti- cola), pintas de fohas de amendoim (Cercospora arachidicola e Cer- cosporidium personatum) e outras culturas, e sigatoka negra de bananas (Mycosfaerella fujiensis). A quantidade exata do material ativo a ser aplicado é dependente não só do material ativo específico que está sendo aplicado, mas também da ação particular desejada, as espécies fúngicas para ser controladas, e o estágio do crescimento das mesmas, como também a parte da planta ou outro produto a ser contatado com o composto. Desse modo, todos os compostos, e formulações contendo os mesmos, podem não ser igualmente eficazes em concentrações similares ou contra as mesmas espécies fúngicas.

[0080] Os compostos são eficazes no uso com plantas em uma quantidade de inibição da doença e fitologicamente aceitável. O termo "quantidade de inibição da doença e fitologicamente aceitável" se refere a uma quantidade de um composto que mata ou inibe a doença da planta para a qual o controle é desejado, mas não é significativamente tóxica para a planta. Esta quantidade geralmente será de cerca de 0,1 a cerca de 1000 ppm (partes por milhão), com 1 a 500 ppm sendo preferido. A quantidade exata de um composto requerido varia com a doença fúngica a ser controlada, o tipo de formulação empregada, o método do pedido, a espécie de planta em particular, condições climáticas, e similares. Uma taxa de pedido apropriada é tipicamente na faixa de cerca de 0,01 a 0,45 gramas por metro quadrado, g/m2 (cerca de 0,10 a cerca de 4 libras/acre) .

[0081] Qualquer faixa ou valor desejado dado aqui pode ser ex- tendido ou alterado sem perder os efeitos procurados, como é evidente para a pessoa versada para um entendimento dos ensinamentos aqui.

[0082] Os compostos de Fórmula I podem ser feitos usando os procedimentos químicos bem conhecidos. Intermediários não especifi- camente mencionados nesta descrição são comercialmente disponíveis, podem ser feitos por vias descritas na iteratura de química, ou podem ser prontamente sintetizados de materiais de partida comerciais utilizando procedimentos padrão.

[0083] Os exemplos a seguir são apresentados para ilustrar os vários aspectos dos compostos da presente descrição e não devem ser considerados como limitações para as reivindicações.Exemplo 1: Preparação de 5-flúor-4-imino-3-metil-3,4-di- hidropirimidin-2(1H)-ona (1)

[0084] Etapa 1: 4-Amino-5-flúor-1-(4-metoxifenilsulfonila)pirimidin- 2(1H)-ona. Para 4-amino-5-flúor-pirimidin-2-ol* (1,0 gramas (g), 7,75 milimoles (mmol)) em acetonitrila (CH3CN; 50 militros (mL)) foi adicionado bi-N,O-trimetilasililacetamida (BSA; 5,7 mL, 23,3 mmols) e a mistura foi aquecida a 70°C por uma hora (h) resultand o em uma solução clara. Depois de resfriar a temperatura ambiente, cloreto de 4- metoxibenzeno-1-sulfonila (1,8 g, 8,5 mmoles) foi adicionado, e a mistura foi agitada por 24 horas. O solvente foi evaporado e o resíduo foi particionado entre acetato de etila (EtOAc) e salmoura. A fase orgânica foi seca sobre sulfato de magnésio (MgSO4), filtrada, e evaporada para render o produto como um sólido amarelo claro (1,48 g, 64%): mp 182 - 5°C; 1H RMN (300 MHz, CDCl3) δ 8,40 (br s, 1H), 8,11 (d, J = 5,9 Hz, 1H), 8,04 - 7,98 (m, 2H), 7,02 - 6,96 (m, 2H), 5,77 (br s, 1H), 3,88 (s, 3H); ESIMS m/z 300 ([M+H]+).*4-Amino-5-flúor-pirimidin-2-ol pode ser comprado comercialmente.

[0085] Etapa 2: 5-Flúor-4-imino-1-(4-metoxifenilsulfonila)-3-metil- 3,4-di-hidropirimidin-2(1H)-ona. A um frasco tampado com um parafuso, foram adicionados 8 mL de 4-amino-5-flúor-1-(4- metoxifenilsulfonila)-pirimidin-2(1H)-ona (0,293 g, 0,979 mmol), carbonato de potássio anidroso (K2CO3; 0,271 g, 1,96 mmol), e N,N- dimetilaformamida (DMF; 4 mL), seguido por iodometano (CH3I; 0,208 g, 1,47 mmol). O frasco de reação foi lacrado, e a mistura da eação foi aquecida para 60°C e agitada por 4 horas. A mistura da reação foi refrigerada para a temperatura ambiente, diluída com EtOAc (20 mL), e lavada com água (H2O; 3 x 10 mL). A fase orgânica foi seca sobre MgSO4, filtrada, e o solvente evaporado sob pressão reduzida. Purificação por cromatografia instantânea (sílica-gel (SiO2), gradiente de EtOAc/Hexanos) rendeu o composto do título como um sólido amarelo claro (36 mg, 12%): mp 158-162 °C; 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ 8,01 (d, J = 9,22 Hz, 2H), 7,74 (d, J = 5,27 Hz, 1H), 7,04 (d, J = 9,23 Hz, 2H), 3,90 (s, 3H), 3,31 (s, 3H); ESIMS m/z 314 ([M+H]+).

[0086] Etapa 3: 5-Fluoro-4-imino-3-metil-3,4-di-hidropirimidin- 2(1H)-ona (1). Um frasco de 25 mL tampado com parafuso foi carregado com 5-flúor-4-imino-1-(4-metoxifenilsulfonil)-3-metil-3,4-di- hidropirimidin-2(1H)-ona (80,4 mg, 0,257 mmol), ácido triflúoroacético (TFA; 16,0 mL, 215 mmols),e dimetilsulfeto (94,0 μL, 1,28 mmol). A solução resultante foi deixada para agitar a temperatura ambiente por 5,5 horas e foi depois concentrada para secagempor evaporação rotativa a 30°C. O material bruto doi depois dissolvido em uma quantidade mínima de metanol (CH3OH; ~2 mL) e carregado em um cartucho Isco de 5 g de carga de fase sólida normal, enxaguando o frasco dafonte com CH3OH (3 x 1 mL). O cartucho sólido foi depois seco sob vácuo a temperatura ambiente. Depois da secagem, o produto foi purificado por cromatografia (coluna de 4 g SiO2; 0 a 30% de CH3OH em gradiente de diclorometano (CH2Cl2)). O material desse modo obtido foi determinado para ser o sal de ácido 4-metoxissulfônico do produto desejado. A base livre foi obtida dissolvendo o material em CH3OH (4 mL), adicionando resina de MP-carbonato (345 mg, 3,03 mmol/g, 4,0 equiv), e deixando para agitar a temperatura ambiente. Depois de agitação por 20 horas, a resina sólida foi filtrada e enxaguada com CH3OH (3 x 1 mL). Depois da contentração sob vácuo alto, 5-flúor-4-imino-3-metil- 3,4-di-hidropirimidin-2(1H)-ona (35,2 miligramas (mg), 96%) foi obtido como 95% de um sólido branco puro: mp 181-184 °C; 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ 7,48 (d, J = 4,1 Hz, 1H), 3,22 (s, 3H); 13C RMN (101 MHz, DMSO-d6) δ 152,19 (s), 151,86 (d, J = 27,3 Hz), 136,73 (d, J = 221,0 Hz), 129,45 (d, J = 26,0 Hz), 28,91 (s).Exemplo 2: Preparação de 5-flúor-4-imino-3-(tiofen-2-ilmetil)-3,4- di-hidropirimidin-2(1H)-ona (2)

[0087] Etapa 1: 5-Flúor-4-imino-1-((4-metoxifenil)sulfonil)-3-(tiofen- 2-ilmetil)-3,4-di-hidropirimidin-2(1H)-ona. Para um frasco de 25 mL com agitação magnética foram adicionados 4-amino-5-flúor-1-((4- metoxifenil)sulfonil)pirimidin-2(1H)-ona (150 mg, 0,501 mmol), tiofen-2- ilmetanol (172 mg, 1,504 mmol), trifenilfosfina (Ph3P; 394 mg, 1,504 mmol) e tetraidrofurano seco (THF; 4,204 mL). A mistura da reação foi colocada sob atosfera de nitrogênio (N2) e refrigerada para a temperatura de banho de gelo. Depois de refrigerar 10 minutos (min), dieti- lazodicarboxilato (DEAD; 0,238 mL, 1,504 mmol) foi adicionado em gotas e a mistura foi deixada aquecer para a temperatura ambiente durante a noite. A mistura da eação foi evaporada para secagem. O resíduo bruto foi purificado em SiO2 (gradientes de EtOAc/hexanos) para prover o composto do título como uma cera amarela-branca (146 mg, 73,8%): 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 8,01 (d, J = 9,1 Hz, 2H), 7,84 (d, J = 1,8 Hz, 1H), 7,67 (d, J = 5,5 Hz, 1H), 7,17 (dd, J = 5,2, 1,2 Hz, 1H), 7,13 (d, J = 3,5 Hz, 1H), 7,02 (d, J = 9,1 Hz, 2H), 6,88 (dd, J = 5,1, 3,5 Hz, 1H), 5,28 (s, 2H), 3,91 (s, 3H);. UV (CH2CI2) Àmax: 259 nm; ESIMS m/z 396,5 ([M+H]+).

[0088] Etapa 2: 5-Flúor-4-imino-3-(tiofen-2-ilmetil)-3,4-di-hidropirimidin-2(1H)-ona (2). Para uma mistura magneticamente agitada de 5-flúor-4-imino-1-((4-metoxifenil)sulfonil)-3-(tiofen-2-ilmetil)-3,4- di-hidropirimidin-2(1H)-ona (130 mg, 0,329 mmol) em TFA seco (2,529 mL) foi adicionado sulfeto de dimetila (0,122 mL, 1,64 mmol) em um frasco de 25 m L seco sob atmosfera de Argon. A mistura da reação foi agitada a 23°C por 16 horas. A mistura da reaçã o foi evaporada para secagem e oresíduo bruto foi diluído com água de gelo e solução de bicarbonato de sódio saturada aquosa e extraída com CH2Cl2 (2x). As camadas foram separadas, os extratos orgânicos combinados foram evaporados, e o resíduo bruto foi purificado em SiO2 (gradiente EtOAc/ CH2Cl2) para render o composto do título como uma cera esbranquiçada (15 mg, 19,2%): 1H RMN (400 MHz, CDCl3 + D2O) δ 7,22 (br d, J = 3,4 Hz, 1H), 7,21 (dd, J = 5,2, 1,1 Hz, 1H), 6,94 (dd, J = 5,1, 3,5 Hz, 1H), 6,72 (d, J = 4,3 Hz, 1H), 5,38 (s, 2H); 13C RMN (101 MHz, CDCl3) δ 152,48 (d, J = 30,5 Hz), 151,06 (s), 138,17 (s), 137,82 (s), 128,48 (s), 126,30 (s), 125,76 (s), 11539 (d, J = 35,1 Hz), 39,30 (s); ESIMS m/z 226.3 ([M+H]+), 224,4 ([M-H]-).Exemplo 3: Preparação de 5-flúor-4-imino-3-(trideuteriometil)-1H- pirimidin-2-ona (3)

[0089] Etapa 1: 1-(Benzenossulfonil)-5-flúor-4-imino-3-(trideuteriometil)pirimidin-2-ona. Uma solução de 4-amino-5-flúor-1- (fenilsulfonil)pirimidin-2(1H)-ona (600 mg, 2,23 mmols) (preparada como descrito em Boebel, T. et al. WO 2011/017547 A) em dimetil- formamida (DMF; 7 mL) foi tratada com carbonato de lótio (333 mg. 4,51 mmols) e iodometano-d3 (807 mg, 5,56 mmoles). A misturada reação foi aquecida a 45°C por 3,5 horas. Acetato de etila (EtOAc; 10 mL) e solução de cloreto de sódio aquosa saturada (10 mL) foram adicionados e as camadas separadas. A camada aquosa foi extraída duas vezes mais com EtOAc (2 x 5 mL). As camadas orgânicas combinadas foram lavadas com solução de cloreto de sódio aquosa saturada (3 x 5 mL), secas (Na2SO4) e concentradas sob pressão reduzida. O sólido amarelo resultante foi purificado por cromatografia de sílica-gel (eluindo gradiente de 0-80% EtOAc em hexanos) para render o composto do título como um sólido branco (307 mg, 48%): 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 8.11 (m, 2H); 7,85-7,61 (b, m, 4H); 19F RMN (375 MHz, CDCl3) δ 158,14; 13C RMN (100 MHz, CDCl3) δ 152,18, 151,91, 151,64, 142,35, 137,76, 135,56, 129,79, 129,55; ESIMS m/z 287,1 ([M+H]+).

[0090] Etapa 2: 5-Flúor-4-imino-3-(trideuteriometil)-1H-pirimidin-2- ona (3). Uma solução de 1-(benzenesulfonil)-5-flúor-4-imino-3- (trideuteriometil)pirimidin-2-ona (360 mg, 1,26 mmol) foi dissolvido em uma mistura de ácido 2,2,2-trifluoroacético (31,9 mmoles, 2,4 mL) e sulfeto de dimetila (5,9 mmoles, 0,57 mL) por duas horas a temperatura ambiente e concentrado sob pressão reduzida. O gel amorfo resultante foi purificado sob pressão reduzida e purificado por cromatografia de sílica-gel (gradiente eluindo de 0-50% MeOH em diclorometano). Depois da evaporação do produto purificado para secagem, ele foi dissolvido em metanol anidroso (10 mL) e agitado suavemente por 2 dias com 1,5 g de esferas de PS-carbonato. O produto foi depois coletado- por filtração a vácuo e evaporado para massa constante para render o composto do título como um sólido branco (59 mg, 40%): 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ 7,5 (s, 1H); 19F RMN (375 MHz, DMSO-d6) δ 171,45; 13C RMN (100 MHz, DMSO-d6) δ 152,18, 151,64, 137,76, 135,56, 129,66; ESIMS m/z 147,2 ([M+H]+).

[0091] Exemplo 4: Avaliação de Atividde Fungicida: Mancha de Folha de Trigo (Mycosfaerella graminicola; anamorfo: Septoria tritici; Bayer código SEPTTR)

[0092] Plantas de trigo (variedade Yuma) foram criadaas a partir de sementes em uma estufa em 50% de solo mineral/50% de solo menos mistura de Metro até a primeira folha emergir totalmente, com 7-10 plantas novas por vaso. Essas plantas foram inoculadas com suspensão de esporo aquoso de Septoria tritici tanto antes como depois dos tratamentos de fungicida. Depois da inoculação, as plantas foram mantidas em 100% de umidade relativa (um dia em uma câmara de condensação escura seguido por dois a três dias em uma câmara de condensação iluminada) para permitir os esporos germinarem e infectarem a folha. As plantas foram depois transferidas para a estufa para a doença se desenvolver.Exemplo 5: Avaliação de Atividde Fungicida: Crosta de Maçã (Venturia inaequalis; Bayer código VENTIN):

[0093] Plantas novas de maçã (McIntosh ou Golden Delicious) foram criadas em mistura de Metro e inoculadas com uma suspensão de esporo contendo 5 x 105 esporos/mL. As plantas foram colocadas em uma sala de condensação por 24 horas com 100% de umidade relativa, e depois transferidas para a estufa com uma temperatura de 18°C para a doença se desenvolver.

[0094] A tabela a seguir apresenta a atividade de compostos típicos da presente descrição, quando avaliada nesses experimentos. A eficácia dos compostos de testes no controle da doença foi determinada avaliando a gravidade da doença em plantas tratadas, depois convertendo a gravidade para porcento de controle com base no nível da doença em não tratada, plantas inoculadas.

[0095] Em cada caso da Tabela I a escala de classificação é como a seguir:

Claims

1. Composto, caracterizado pelo fato de que apresenta aFórmula I:

na qualR1 é:C1-C6 alquila opcionalmente substituída com 1-3 R3;C2-C6 alquenila opcionalmente substituída com 1-3 R3;C3-C6 alquinila opcionalmente substituída com 1-3 R3;fenila ou benzila em que cada uma da fenila ou da benzilapode ser opcionalmente substituída com 1-3 R4, ou com um sistema de anel saturado ou insaturado de 5- ou 6- elementos, ou com sistema de anel fundido 5-6, ou com um sistema de anel fundido 6-6, cada um contendo 1-3 heteroátomos, sendo que cada anel pode ser opcionalmente substituído com 1-3 R4,- (CHR5)mOR6;- C(=O)R7;- C(=S)R7;- C(=O)OR7;- C(=S)OR7;- S(O)2R7;- (CHR5)m N(R8)R9;- C(=O)N(R8)R9; or-C(=S)N(R8)R9;sendo que m é um número inteiro de 1-3;R2 é: H; ouC1-C6 alquila opcionalmente substituída com R3;R3 é independentemente halogênio, C1-C6 alquila, C1-C4 ha- loalquila, C1-C4 alcóxi, C1-C4 haloalcóxi, C1-C4 alquiltio, C1-C4 haloal- quiltio, amino, halotio, C1-C3 alquilamino, C2-C6 alcoxicarbonila, C2-C6 alquilcarbonila, C2-C6 alquilaminocarbonila, hidroxila, C3-C6 trialquilsilila, ou com sistema de anel saturado ou insaturado de 5- ou 6- elementos, ou com um sistema de anel fundido de 5-6, ou com um sistema de anel fundido 6-6, cada um contendo 1-3 heteroátomos, sendo que cada anel pode ser opcionalmente substituído com 1-3 R4;R4 é independentemente halogênio, C1-C6 alquila, C1-C6 ha- loalquila, C1-C6 alcóxi, C1-C6 haloalcóxi, C1-C6 alquiltio, C1-C6 haloal- quiltio, halotio, amino, C1-C6 alquilamino, C2-C6 dialquilamino, C2-C6 alcoxicarbonila, C1-C6 alquilsulfonila, C2-C6 alquilcarbonila, nitro, hidro- xila, ou ciano;R5 é H, C1-C6 alquila, C1-C6 alcóxi, fenila ou benzila, sendo que cada uma de benzila ou de fenila pode ser opcionalmente substituída com 1-3 R4;R6 é H, C1-C6 alquila, C2-C6 alquenila, C3-C6 alquinila, C1-C6 haloalquila, C1-C6 alcoxialquila, C2-C6 alquilcarbonila, fenila ou benzila em que cada um de fenila ou de benzila pode ser opcionalmente substituído com 1-3 R4, ou com um sistema de anel saturado ou insaturado de 5 ou 6 elementos, ou com um sistema de anel fundido de 5-6, ou com um sistema de anel fundido de 6-6, cada um contendo 1-3 hete- roátomos, sendo que cada anel pode ser opcionalmente substituído com 1-3 R4, bifenila ou naftila opcionalmente substituída com 1-3 R4;R7 é H, C1-C6 alquila, C2-C6 alquenila, C3-C6 alquinila, C1-C6 haloalquila, C1-C6 alcoxialquila, fenila ou benzila, sendo que cada uma da fenila ou da benzila pode ser opcionalmente substituída com 1-3 R4, ou com um sistema de anel saturado ou insaturado de 5 ou 6 elemen- tos, ou com um sistema de anel fundido de 5-6, ou um sistema de anel fundido de 6-6 cada um contendo 1-3 heteroátomos, sendo que cada anel pode ser opcionalmente substituído com 1-3 R4, bifenila ou naftila opcionalmente substituída com 1-3 R4;R8 é H, C1-C6 alquila, C1-C6 haloalquila, C1-C6 alcoxialquila, C2-C6 alquilcarbonila, fenila or benzila em que cada uma da fenila ou da benzila pode ser opcionalmente substituída com 1-3 R4, ou com um 5 or 6 elementos sistema de anel saturado ou insaturado, ou com a 56 sistema de anel fundido, ou com um 6-6 sistema de anel fundido cada contendo 1-3 heteroátomos, sendo que cada anel pode ser opcionalmente substituído com 1-3 R4, bifenila or naftila opcionalmente substituída com 1-3 R4; eR9 é H, C1-C6 alquila, C1-C6 haloalquila, C1-C6 alcoxialquila, C2-C6 alquilcarbonila, ou benzila, sendo que a benzila pode ser opcio-nalmente substituída com 1-3 R4;alternativamente, R8 e R9 podem ser tomados juntos para formar anel saturado ou insaturado de 5 ou 6 elementos contendo 1-3 heteroátomos, sendo que cada anel pode ser opcionalmente substituído com 1-3 R4.

2. Composto, de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que R1 é C1-C6 alquila opcionalmente substituída com 1-3 R3.

3. Composto, de acordo com a reivindicação 1 ou 2, carac-terizado pelo fato de que R1 é CH3.

4. Composto, de acordo com a reivindicação 1 ou 2, carac-terizado pelo fato de que R1 é CH3 substituído com 1-3 R3.

5. Composto, de acordo com a reivindicação 4, caracterizado pelo fato de que R3 é um sistema de anel insaturado com 5 membros contendo 1-3 heteroátomos.

6. Composto, de acordo com a reivindicação 1, caracteriza- do pelo fato de que R1 é CD3.

7. Composto, de acordo com qualquer uma das reivindica-ções 1 a 6, caracterizado pelo fato de que R2 é H.

8. Composto, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que é:

9. Composto, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que é:

10. Composto, de acordo com a reivindicação 1, caracteri-zado pelo fato de que é:

11. Composição para controle ou prevenção de um patóge- no fúngico, caracterizada pelo fato de que compreende o composto, como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 10, e um material veículo fitologicamente aceitável.

12. Composição, de acordo com a reivindicação 11, carac-terizada pelo fato de que o patógeno fúngico é pelo menos um de Crosta de Maçã (Venturia inaequalis), Mancha de Folha de Trigo (Sep- toria tritici), Pinta de Folha de Beterraba (Cercospora beticola), Pintas de Folha de Amendoim (Cercospora arachidicola e Cercosporidium personatum), e Sigatoka Negra de Banana (Mycosfaerella fijiensis).

13. Composição, de acordo com a reivindicação 11 ou 12, caracterizada pelo fato de que está na forma de uma solução, pó, grâ-nulos, pó umectável, concentrado fluível, concentrado emulsionável, concentrado para suspensão, suspensão aquosa ou emulsão.

14. Composição, de acordo com qualquer uma das reivindi-cações 11 a 13, caracterizada pelo fato de que compreende ainda um tensoativo adjuvante.

15. Método para controle ou prevenção de ataque fúngico em uma planta, caracterizado pelo fato de que compreende as etapas de:aplicar uma quantidade fungicidamente eficaz:(i) de pelo menos um dos compostos, como definidos em qualquer uma das reivindicações 1 a 10, ou(ii) da composição, como definida em qualquer uma das reivindicações 11 a 14,em pelo menos uma planta, uma área adjacente à planta, ao solo adaptado para suportar o crescimento da planta, uma raiz da planta, folhagem da planta, e uma semente adaptada para produzir a planta.

16. Método, de acordo com a reivindicação 15, caracterizado pelo fato de que compreende ainda aplicar um tensoativo adjuvante.