CN106977462B

CN106977462B - 5-氟-4-亚氨基-3-(取代的)-3,4-二氢嘧啶-2(1h)酮衍生物

Info

Publication number: CN106977462B
Application number: CN201710076214.0A
Authority: CN
Inventors: T·A·博贝尔; B·洛斯巴赫; W·J·欧文; M·T·萨伦伯格; J·D·韦布斯特; 姚成林; C·V·加利福德
Original assignee: Adama Makhteshim Ltd
Current assignee: Adama Makhteshim Ltd
Priority date: 2011-08-17
Filing date: 2012-08-15
Publication date: 2020-04-28
Anticipated expiration: 2032-08-15
Also published as: MX354021B; CA2844497A1; BR112014003587A8; EP2775842B1; MX2014001885A; GT201400023A; BR112014003587B1; SI2775842T1; NO2874589T3; KR102012992B1; AR087549A1; CR20140058A; HRP20171776T1; EP2775842A4; LT2775842T; CA2844497C; AU2012296629B2; CL2014000352A1; AU2012296629A8; JP2019088283A

Abstract

本公开涉及5‑氟‑4‑亚氨基‑3‑(取代的)‑3,4‑二氢嘧啶‑2(1H)酮和它们的衍生物的领域和涉及这些化合物作为杀真菌剂的用途。

Description

5-氟-4-亚氨基-3-(取代的)-3,4-二氢嘧啶-2(1H)酮衍生物

本发明申请是基于申请日为2012年08月15日，申请号为201280049656.1(国际申请号为PCT/US2012/050930)，发明名称为“5-氟-4-亚氨基-3-(取代的)-3,4-二氢嘧啶-2(1H)酮衍生物”的专利申请的分案申请。

相关申请的交叉引用

本申请要求2011年8月17日提交的美国临时专利申请61/524,506的优先权，其通过参考清楚地并入本申请。

背景技术和发明简述

天然来源或合成来源的杀真菌剂是用于防治(protect and/or cure)植物免受农业相关真菌造成的破坏的化合物。一般来讲，没有单一的杀真菌剂可用在所有情况中。因此，正在研究生产具有更好性能、更易使用和成本更低的杀真菌剂。

本公开涉及3-烷基-5-氟-4-亚氨基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)酮化合物以及它们作为杀真菌剂的用途。本公开的化合物可提供对抗子囊菌(ascomycetes)、担子菌(basidiomycetes)、半知菌(deuteromycetes)和卵菌(oomycetes)的保护。

本发明的一种实施方式可包括式I化合物：

其中R¹为：

任选取代有1-3个R³的C₁-C₆烷基；

任选取代有1-3个R³的C₁-C₆烯基；

任选取代有1-3个R³的C₃-C₆炔基；

苯基或苄基，其中所述苯基或苄基中的每个可任选取代有1-3个R⁴，或者取代有5-或6-元的饱和或不饱和的环系，或者取代有5-6稠合环系，或者取代有6-6稠合环系，每个环系含有1-3个杂原子，其中每个环可任选取代有1-3个R⁴，

-(CHR⁵)_mOR⁶；

-C(＝O)R⁷；

-C(＝S)R⁷；

-C(＝O)OR⁷；

-C(＝S)OR⁷；

-S(O)₂R⁷；

-(CHR⁵)_m N(R⁸)R⁹；

-C(＝O)N(R⁸)R⁹；或

-C(＝S)N(R⁸)R⁹；

其中m为整数1-3；

R²为：

H；或

任选取代有R³的C₁-C₆烷基；

R³独立地为卤素、C₁-C₆烷基、C₁-C₄卤代烷基、C₁-C₄烷氧基、C₁-C₄卤代烷氧基、C₁-C₄烷基硫基、C₁-C₄卤代烷基硫基、氨基、卤代硫基、C₁-C₃烷基氨基、C₂-C₆烷氧基羰基、C₂-C₆烷基羰基、C₂-C₆烷基氨基羰基、羟基、C₃-C₆三烷基甲硅烷基，或者取代有5-或6-元的饱和或不饱和的环系，或者取代有5-6稠合环系，或者取代有6-6稠合环系，每个环系含有1-3个杂原子，其中每个环可任选取代有1-3个R⁴；

R⁴独立地为卤素、C₁-C₆烷基、C₁-C₆卤代烷基、C₁-C₆烷氧基、C₁-C₆卤代烷氧基、C₁-C₆烷基硫基、C₁-C₆卤代烷基硫基、卤代硫基、氨基、C₁-C₆烷基氨基、C₂-C₆二烷基氨基、C₂-C₆烷氧基羰基、C₁-C₆烷基磺酰基或C₂-C₆烷基羰基、硝基、羟基、或氰基；

R⁵为H、C₁-C₆烷基、C₁-C₆烷氧基、苯基或苄基，其中所述苯基或苄基中的每个可任选取代有1-3个R⁴；

R⁶为H、C₁-C₆烷基、C₂-C₆烯基、C₃-C₆炔基、C₁-C₆卤代烷基、C₁-C₆烷氧基烷基、C₂-C₆烷基羰基、苯基或苄基(其中所述苯基或苄基中的每个可任选取代有1-3个R⁴，或者取代有5-或6-元的饱和或不饱和的环系，或者取代有5-6稠合环系，或者取代有6-6稠合环系，每个环系含有1-3个杂原子，其中每个环可任选取代有1-3个R⁴)任选取代有1-3个R⁴的联苯基或萘基；

R⁷为H、C₁-C₆烷基、C₂-C₆烯基、C₃-C₆炔基、C₁-C₆卤代烷基、C₁-C₆烷氧基烷基、苯基或苄基(其中所述苯基或苄基中的每个可任选取代有1-3个R⁴，或者取代有5-或6-元的饱和或不饱和的环系，或者取代有5-6稠合环系，或者取代有6-6稠合环系，每个环系含有1-3个杂原子，其中每个环可任选取代有1-3个R⁴)任选取代有1-3个R⁴的联苯基或萘基；

R⁸为H、C₁-C₆烷基、C₁-C₆卤代烷基、C₁-C₆烷氧基烷基、C₂-C₆烷基羰基、苯基或苄基(其中所述苯基或苄基中的每个可任选取代有1-3个R⁴，或者取代有5-或6-元的饱和或不饱和的环系，或者取代有5-6稠合环系，或者取代有6-6稠合环系，每个环系含有1-3个杂原子，其中每个环可任选取代有1-3个R⁴)，任选取代有1-3个R⁴的联苯基或萘基；和

R⁹为H、C₁-C₆烷基、C₁-C₆卤代烷基、C₁-C₆烷氧基烷基、C₂-C₆烷基羰基、或苄基，其中所述苄基可任选取代有1-3个R⁴；

可替换地，R⁸和R⁹可一起形成5-或6-元的饱和或不饱和的含1-3个杂原子的环，其中每个环可任选取代有1-3个R⁴。

本发明的另一种实施方式可包括用于防治或预防真菌侵袭的杀真菌组合物，所述组合物包含如下所述的化合物和植物学可接受的载体物质。

本发明的另一种实施方式可包括用于防治或预防真菌侵袭植物的方法，所述方法包括以下步骤，将杀真菌有效量的如下所述的一种或多种化合物施用至如下位点中的至少一种：真菌、植物、与所述植物邻近的区域，和适于产生该植物的种子。

术语“烷基”是指支链、非支链或环状碳链，包括甲基、乙基、丙基、丁基、异丙基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基等。

术语“烯基”是指含有一个或多个双键的支链、非支链或环状碳链，包括乙烯基、丙烯基、丁烯基、异丙烯基、异丁烯基、环己烯基等。

术语“炔基”是指含有一个或多个叁键的支链或非支链碳链，包括丙炔基、丁炔基等。

除非另有说明，本说明书通篇使用的术语‘R’是指基团C_2-8烷基、C_3-8烯基或C_3-8炔基。

术语"“烷氧基”是指-OR取代基。

术语“烷氧基羰基”是指-C(O)-OR取代基。

术语“烷基羰基”是指-C(O)-R取代基。

术语“烷基磺酰基”是指-SO₂-R取代基。

术语“烷基硫基”是指-S-R取代基。

术语“卤代硫基”是指取代有三个或五个F取代基的硫。

术语“卤代烷基硫基”是指取代有Cl、F、I或Br或其任意组合的烷基硫基。

术语“烷基氨基羰基”是指-C(O)-N(H)-R取代基。

术语“三烷基甲硅烷基”是指-SiR₃。

术语“氰基”是指-C≡N取代基。

术语“羟基”是指-OH取代基。

术语“氨基”是指-NH₂取代基。

术语“烷基氨基”是指-N(H)-R取代基。

术语“二烷基氨基”是指-NR₂取代基。

术语“烷氧基烷基”是指烷基上的烷氧基取代基。

术语“卤素”或“卤代”是指一个或多个被定义为F、Cl、Br和I的卤素原子。

术语“硝基”是指-NO₂取代基。

在本发明全文中，当提到式I化合物时还包括式I的光学异构体和盐及其水合物。具体而言，当式I含有支链烷基时，应当理解为所述化合物包括其光学异构体和外消旋物。盐的实例包括盐酸盐、氢溴酸盐、氢碘酸盐等。此外，式I化合物可包括互变异构形式。

本申请中披露的一些化合物可作为一种或多种异构体存在。本领域技术人员应当理解的是，一种异构体可能比另一种异构体更具活性。出于清楚的目的，本发明中披露的结构仅以一种几何形式绘制出来，但预期代表所述分子的所有几何形式和互变异构形式。

本领域技术人员还应当理解的是，除非另有说明，允许额外的取代，只要满足化学键合和应变能规则并且产物仍表现杀真菌活性。

本发明另一实施方式为式I化合物的用途，用于保护植物免受致植物病微生物侵袭或用于治疗被致植物病微生物侵害的植物，所述用途包括将式I化合物或含有所述化合物的组合物施用至土壤、植物、植物的一部分、叶子和/或种子。

此外，本发明的另一种实施方式为用于保护植物免受致植物病微生物侵袭和/或治疗被致植物病微生物侵害的植物的组合物，所述组合物包含式I化合物和植物学可接受的载体物质。

一经考虑以下示例性实施方案的详细说明，本发明的其它特征和优点对本领域技术人员来说就是显而易见的，所述实施方案举例说明实施目前所理解的本发明的最佳方式。

本发明公开的详细描述

可通过各种已知技术中的任一种将本发明化合物作为化合物或作为含有所述化合物的制剂来施用。例如，可将所述化合物施用至植物的根、种子或叶子以防治各种真菌，而不破坏植物的商业价值。所述物质可按通常使用的任意制剂类型的形式施用，例如作为溶液剂、粉尘剂、可润湿粉末、可流动浓缩物或可乳化浓缩物(emulsifiableconcentrate)。

优选地，本发明化合物以制剂形式施用，所述制剂包含一种或多种式I化合物和植物学可接受的载体。可将浓缩制剂分散在水中或其它液体中用于施用，或制剂可以是粉尘或颗粒，其中不经进一步处理随即可施用所述粉尘或颗粒制剂。可根据农业化学领域常见的方法制备所述制剂。

本发明预期使用所有媒介物(vehicle)，可通过所述媒介物配制所述一种或多种化合物用于递送并用作杀真菌剂。通常，作为含水悬浮液或乳液的形式施用制剂。所述悬浮液或乳液可由水可溶、水可悬浮或可乳化制剂制备，当所述水可溶、水可悬浮或可乳化制剂为固体时通常称作可润湿粉末；或者当所述水可溶、水可悬浮或可乳化制剂为液体时通常称作可乳化浓缩物、含水悬浮液或悬浮浓缩物。容易理解的是，可使用能将这些化合物加入其中的任意物质，条件是它产生所需效用而不明显妨碍这些化合物作为抗真菌剂的活性。

可被压制成水可分散颗粒的可润湿粉末包含一种或多种式I化合物的均匀混合物(intimate mixture)、惰性载体和表面活性剂。以可润湿粉末的总重量计，所述可润湿粉末中的化合物的浓度可从约10wt％至约90wt％，更优选从约25wt％至约75wt％。在可润湿粉末制剂的制备中，所述化合物可与任意微细粉碎的固体混合，所述微细粉碎的固体为例如叶蜡石(prophyllite)、滑石、白垩、石膏、漂白土(Fuller's earth)、膨润土、凹凸棒石、淀粉、酪蛋白(casein)、麸质(gluten)、蒙脱土(montmorillonite clay)、硅藻土(diatomaceous earth)、精制硅酸盐(purified silicate)等。在所述操作中，通常将微细粉碎的载体和表面活性剂与所述化合物共混并研磨。

式I化合物的可乳化浓缩物可以包含在合适液体中的常规浓度的所述化合物，例如从约10wt％至约50wt％，以所述浓缩物的总重量计。可将所述化合物溶解在惰性载体和乳化剂中，所述惰性载体是水混溶性溶剂或水不混溶性有机溶剂的混合物。所述浓缩物可用水和油稀释以形成水包油乳液形式的喷雾混合物。有用的有机溶剂包括石油的芳族部分特别是高沸点萘部分和烯属部分例如重芳香族萘油。也可使用其它有机溶剂例如萜烯溶剂，包括松香衍生物、脂肪族酮例如环己酮，和复杂的醇(complex alchol)例如2-乙氧基乙醇。

可被本发明有利地采用的乳化剂可容易地由本领域技术人员确定并包括各种非离子乳化剂、阴离子乳化剂、阳离子乳化剂和两性乳化剂，或两种或更多种乳化剂的共混物。用在制备所述可乳化浓缩物中的非离子乳化剂的实例包括聚亚烷基二醇醚，和烷基和芳基酚、脂肪族醇、脂肪族胺或脂肪酸与环氧乙烷、环氧丙烷的缩合产物，例如乙氧基化烷基酚和用多元醇或聚氧化烯溶解的羧酸酯。阳离子乳化剂包括季铵化合物和脂肪胺盐。阴离子乳化剂包括烷基芳基磺酸的油溶盐(例如，钙盐)、油溶盐或硫酸化聚二醇醚和磷酸化聚二醇醚的合适盐。

本发明化合物的可乳化浓缩物的制备中可采用的代表性有机液体为芳族液体例如二甲苯和丙基苯馏分；或混合的萘馏分、矿物油、取代的芳族有机液体例如邻苯二甲酸二辛酯；煤油(kerosene)；各种脂肪酸的二烷基酰胺，特别是脂肪二醇的二甲基酰胺和二醇衍生物例如二甘醇的正丁基醚、乙基醚或甲基醚，三甘醇的甲基醚，石油馏分或烃例如矿物油，芳族溶剂，石蜡油等；植物油，例如大豆油，油菜籽油，橄榄油，蓖麻油，向日葵种子油，椰子油，玉米油，棉籽油，亚麻子油，棕榈油，花生油，红花油，芝麻油，桐油等；以上植物油的酯；和类似物。在可乳化浓缩物的制备中也可采用两种或更多种有机液体的混合物。有机液体包括二甲苯和丙基苯馏分，在一些情况下二甲苯是最优选的。在液体制剂中通常采用表面活性分散剂，并且以所述分散剂和一种或多种化合物的总重量计，所述表面活性分散剂的量为0.1至20wt％。所述制剂也可含有其它相容的添加剂，例如植物生长调节剂和其它农业中使用的生物活性化合物。

含水悬浮液包括一种或多种水不可溶的式I化合物分散在含水媒介物中的悬浮液，以含水悬浮液的总重量计，浓度为约5wt％-约50wt％。如下制备悬浮液：精细研磨一种或多种所述化合物，将经研磨的化合物剧烈混合到媒介物中，所述媒介物由水和选自上述相同类型的表面活性剂构成。也可加入其它成分，例如无机盐以及合成胶或天然胶，以增加含水媒介物的密度和粘度。通常最有效的是通过以下方式同时研磨和混合：制备含水混合物并在设备例如砂磨机、球磨机或活塞式匀浆机中匀化。

含水乳液包括在水性媒介物中乳化的一种或多种水不溶性杀虫活性成分的乳液，以含水乳液的总重量计，浓度通常在约5wt％至约50wt％范围内。如果所述杀虫活性成分为固体，则在制备所述含水乳液之前必须将所述杀虫活性成分溶解在适当的水不混溶性溶剂中。通过以下方式制备乳液，将所述液体杀虫活性成分或其水不混溶性溶液在水性介质中乳化，所述水性介质通常含有有助于上述乳液形成和稳定的表面活性剂。这通常是借助由高剪切混合器或匀浆机提供的剧烈搅拌完成的。

式I化合物也可作为颗粒制剂的形式施用，所述颗粒制剂可特别用于施用至土壤。以颗粒制剂的总重量计，所述颗粒制剂通常含有分散在惰性载体中的约0.5wt％-约10wt％所述化合物，所述惰性载体完全或大部分由粗糙粉碎的惰性物质组成，所述惰性物质为例如凹凸棒石、膨润土、硅藻土、粘土或相似的廉价物质。所述制剂通常如下制备：将所述化合物溶解在合适的溶剂中，将其施用至颗粒载体，所述颗粒载体已经被预先制成合适的粒度(范围为约0.5至3mm)。合适的溶剂为所述化合物可基本或完全溶于其中的溶剂。所述制剂也可如下制备：将所述载体和化合物和溶剂制成糊状或膏状，然后压碎并干燥得到所需颗粒粒度。

含有式I化合物的粉剂(dust)可以如下制备：充分混合粉末状的一种或多种所述化合物和合适的粉尘状农用载体(例如高岭粘土、研碎的火山石等)。以粉剂的总重量计，所述粉剂可合适地含有约1％-约10％所述化合物。

所述制剂可额外含有辅助表面活性剂以增强所述化合物沉积、润湿和渗透到目标作物和微生物上。这些辅助表面活性剂可任选作为制剂的组分或作为罐混合物使用。以水的喷洒体积计，所述辅助表面活性剂的量通常为0.01至1.0体积％，优选为0.05至0.5体积％。合适的辅助表面活性剂包括但不限于乙氧基化壬基酚、乙氧基化合成醇或乙氧基化天然醇、磺基琥珀酸酯或磺基琥珀酸盐、乙氧基化有机硅氧烷、乙氧基化脂肪胺，表面活性剂与矿物油或植物油的共混物，作物油浓缩物(矿物油(85％)+乳化剂(15％))；壬基酚乙氧基化物；苄基椰油烷基二甲基季铵盐；石油烃、烷基酯、有机酸、和阴离子表面活性剂的共混物；C₉-C₁₁烷基聚糖苷；磷酸化的醇乙氧基化物；天然伯醇(C₁₂-C₁₆)乙氧基化物；二-仲-丁基苯酚EO-PO嵌段共聚物；聚硅氧烷-甲基封端物；壬基酚乙氧基化物+脲硝酸铵；乳化的甲基化的种子油；十三烷基醇(合成)乙氧基化物(8EO)；牛油胺乙氧基化物(15EO)和PEG(400)二油酸酯-99。所述制剂也可包括水包油乳液例如在美国专利申请11/495,228中披露的那些，将11/495,228披露的内容并入本文作为参考。

所述制剂可任选包括含有其它杀虫化合物的组合。这种额外的杀虫化合物可以是杀真菌剂、杀昆虫剂、除草剂、杀线虫剂、杀螨剂、杀节肢动物剂(arthropodicide)、杀菌剂或它们的组合，所述额外的杀虫化合物在就应用所选的介质中与本发明化合物相容并且不拮抗本发明化合物的活性。因此，在这些实施方式中，将该其它杀虫化合物作为增补毒剂使用，用于相同或不同的杀虫用途。在组合中的式I化合物和杀虫化合物通常可以1:100至100:1的重量比存在。

本发明化合物也可与其它杀真菌剂组合形成杀真菌混合物和它们的协同混合物。本发明的杀真菌化合物通常与一种或多种其它杀真菌剂共同施用，从而防治更宽范围的不期望病害。当与其它杀真菌剂共同施用时，本发明要求保护的化合物可与该一种或多种其它杀真菌剂配制在一起，可与该一种或多种其它杀真菌剂罐混合(tank mix)，或可与该一种或多种其它杀真菌剂顺序施用。所述其它杀真菌剂可包括2-(氰硫基甲硫基)-苯并噻唑(2-(thiocyanatomethylthio)-benzothiazole)、2-苯基-苯酚(2-phenylphenol)、8-羟基喹啉硫酸盐(8-hydroxyquinoline sulfate)、辛唑嘧菌胺(ametoctradin)、吲唑磺菌胺(amisulbrom)、抗霉素(antimycin)、艾丘10(Ampelomyces)、使君子(quisqualis)、戊环唑(azaconazole)、腈嘧菌酯(azoxystrobin)、芽孢杆菌(Bacillus subtilis)、苯霜灵(benalaxyl)、苯菌灵(benomyl)、苯噻菌胺酯(benthiavalicarb-isopropyl)、苄基氨基苯-磺酸(BABS)盐(benzylaminophene-sulfonate(BABS)salt)、碳酸氢盐(bicarbonates)、联苯类化合物(biphenyl)、叶枯唑(bismerthiazol)、联苯三唑醇(bitertanol)、bixafen、灭瘟素(blasticidin-S)、硼砂(borax)、波尔多液(Bordeaux Mixture)、烟酰胺(boscalid)、糠菌唑(bromuconazole)、乙嘧酚磺酸酯(bupirimate)、石硫合剂(calcium polysulfide)、敌菌丹(captafol)、克菌丹(captan)、多菌灵(carbendazim)、萎锈灵(carboxin)、环丙酰菌胺(carpropamid)、香芹酮(carvone)、地茂散(chloroneb)、百菌清(chlorothalonil)、乙菌利(chlozolinate)、盾壳霉(Coniothyrium Minitans)、氢氧化铜(copper hydroxide)、辛酸酮(copper octanoate)、王铜(copper oxychloride)、硫酸铜(copper sulfate)、碱式硫酸铜(copper sulfate(tribasic))、氧化亚铜(cuprous oxide)、氰霜唑(cyazofamid)、环氟苄酰胺(cyflufenamid)、霜脲氰(cymoxanil)、环菌唑(cyproconazole)、嘧菌环胺(cyprodinil)、棉隆(dazomet)、咪菌威(debacarb)、1,2-亚乙基二(二硫代氨基甲酸铵)(diammonium ethylene bis-(dithiocarbamate))、苯氟磺胺(dichlofluanid)、双氯酚(dichlorophen)、双氯氰菌胺(diclocymet)、哒菌酮(diclomezine)、氯硝胺(dichloran)、乙霉威(diethofencarb)、苯醚甲环唑(difenoconazole)、野燕枯离子(difenzoquat ion)、氟嘧菌胺(diflumetorim)、烯酰吗啉(dimethomorph)、醚菌胺(dimoxystrobin)、烯唑醇(diniconazole)、烯唑醇-M(diniconazole-M)、消螨通(dinobuton)、二硝巴豆酸酯(dinocap)、二苯胺(diphenylamine)、二氰蒽醌(dithianon)、十二环吗啉(dodemorph)、十二环吗啉乙酸盐(dodemorph acetate)、多果定(dodine)、多果定游离碱(dodine freebase)、敌瘟磷(edifenphos)、enestrobin、氟环唑(epoxiconazole)、噻唑菌胺(ethaboxam)、乙氧喹啉(ethoxyquin)、土菌灵(etridiazole)、噁唑菌酮(famoxadone)、咪唑菌酮(fenamidone)、氯苯嘧啶醇(fenarimol)、腈苯唑(fenbuconazole)、甲呋酰胺(fenfuram)、环酰菌胺(fenhexamid)、稻瘟酰胺(fenoxanil)、拌种咯(fenpiclonil)、苯锈啶(fenpropidin)、丁苯吗啉(fenpropimorph)、fenpyrazamine、三苯锡(fentin)、三苯基乙酸锡(fentin acetate)、三苯基氢氧化锡(fentin hydroxide)、福美铁(ferbam)、嘧菌腙(ferimzone)、氟啶胺(fluazinam)、咯菌腈(fludioxonil)、氟吗啉(flumorph)、氟吡菌胺(fluopicolide)、fluopyram、氟氯菌核利(fluoroimide)、氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、氟喹唑(fluquinconazole)、氟硅唑(flusilazole)、磺菌胺(flusulfamide)、flutianil、氟酰胺(flutolanil)、粉唑醇(flutriafol)、fluxapyroxad、灭菌丹(folpet)、甲醛(formaldehyde)、三乙膦酸(fosetyl)、三乙膦酸铝(fosetyl aluminium)、麦穗宁(fuberidazole)、呋霜灵(furalaxyl)、呋吡菌胺(furametpyr)、双胍辛乙酸盐(guazatine)、双胍辛乙酸盐(guazatine acetate)、四硫钠(GY-81)、六氯苯(hexachlorobenzene)、己唑醇(hexaconazole)、噁霉灵(hymexazol)、抑霉唑(imazalil)、抑霉唑硫酸盐(imazalil sulfate)、亚胺唑(imibenconazole)、双胍辛胺(iminoctadine)、双胍辛胺三乙酸盐(iminoctadine triacetate)、双胍辛胺三(对十二烷基苯磺酸盐)[iminoctadine tris(albesilate)]、iodocarb、种菌唑(ipconazole)、ipfenpyrazolone、异稻瘟净(iprobenfos)、异菌脲(iprodione)、缬霉威(iprovalicarb)、稻瘟灵(isoprothiolane)、isopyrazam、isotianil、laminarin、春雷霉素(kasugamycin)、春雷霉素盐酸盐水合物(kasugamycin hydrochloride hydrate)、醚菌甲酯(kresoxim-methyl)、代森锰铜(mancopper)、代森锰锌(mancozeb)、mandipropamid、代森锰(maneb)、精甲霜灵(mefenoxam)、嘧菌胺(mepanipyrim)、灭锈胺(mepronil)、meptyl-dinocap、氯化汞(mercuric chloride)、氯化汞(mercuric chloride)、氯化亚汞(mercurous chloride)、甲霜灵(metalaxyl)、精甲霜灵(metalaxyl-M)、威百亩(metam)、安百亩(metam-ammonium)、metam-potassium、威百亩(metam-sodium)、叶菌唑(metconazole)、磺菌威(methasulfocarb)、碘甲烷(methyl iodide)、敌线酯(methyl isothiocyanate)、代森联(metiram)、苯氧菌胺(metominostrobin)、苯菌酮(metrafenone)、米多霉素(mildiomycin)、腈菌唑(myclobutanil)、代森钠(nabam)、酞菌异丙酯(nitrothal-isopropyl)、氟苯嘧啶醇(nuarimol)、辛噻酮(octhilinone)、呋酰胺(ofurace)、油酸(脂肪酸)(oleic acid(fatty acid))、肟醚菌胺(orysastrobin)、噁霜灵(oxadixyl)、喹啉铜(oxine-copper)、噁咪唑(oxpoconazole fumarate)、氧化萎锈灵(oxycarboxin)、稻瘟酯(pefurazoate)、戊菌唑(penconazole)、戊菌隆(pencycuron)、penflufen、五氯酚(pentachlorophenol)、月桂酸五氯苯酯(pentachlorophenyl laurate)、吡噻菌胺(penthiopyrad)、乙酸苯汞(phenylmercury acetate)、膦酸(phosphonic acid)、四氯苯酞(phthalide)、啶氧菌酯(picoxystrobin)、多抗霉素B(polyoxin B)、多抗霉素(polyoxins)、多氧霉素(polyoxorim)、碳酸氢钾(potassium bicarbonate)、羟基喹啉硫酸钾(potassium hydroquinoline sulfate)、烯丙苯噻唑(probenazole)、咪鲜胺(prochloraz)、腐霉利(procymidone)、霜霉威(propamocarb)、霜霉威盐酸盐(propamocarbhydrochloride)、丙环唑(propiconazole)、丙森锌(propineb)、丙氧喹啉(proquinazid)、丙硫菌唑(prothioconazole)、吡唑醚菌酯(pyraclostrobin)、唑胺菌酯(pyrametostrobin)、唑菌酯(pyraoxystrobin)、吡菌磷(pyrazophos)、pyribencarb、稗草丹(pyributicarb)、啶斑肟(pyrifenox)、嘧霉胺(pyrimethanil)、pyriofenone、咯喹酮(pyroquilon)、灭藻醌(quinoclamine)、苯氧喹啉(quinoxyfen)、五氯硝基苯(quintozene)、大虎杖提取物(Reynoutria sachalinensis extract)、sedaxane、硅噻菌胺(silthiofam)、硅氟唑(simeconazole)、2-苯基苯酚钠(sodium 2-phenyl phenoxide)、碳酸氢钠(sodium bicarbonate)、五氯苯酚钠(sodium pentachlorophenoxide)、螺环菌胺(spiroxamine)、硫黄(sulfur)、SYP-Z071、SYP-Z048、木焦油(tar oil)、戊唑醇(tebuconazole)、tebufloquin、四氯硝基苯(tecnazene)、四氟醚唑(tetraconazole)、噻菌灵(thiabendazole)、噻氟菌胺(thifluzamide)、甲基硫菌灵(thiophanate-methyl)、福美双(thiram)、噻酰菌胺(tiadinil)、甲基立枯磷(tolclofos-methyl)、甲苯氟磺胺(tolylfluanid)、三唑酮(triadimefon)、三唑醇(triadimenol)、咪唑嗪(triazoxide)、三环唑(tricyclazole)、十三吗啉(tridemorph)、肟菌酯(trifloxystrobin)、氟菌唑(triflumizole)、嗪氨灵(triforine)、灭菌唑(triticonazole)、井冈霉素(validamycin)、valifenalate、valiphenal、乙烯菌核利(vinclozolin)、代森锌(zineb)、福美锌(ziram)、苯酰菌胺(zoxamide)、假丝酵母(Candida oleophila)、枯萎病菌(Fusarium oxysporum)、绿粘帚霉属种(Gliocladium spp.)、大隔孢拟射脉霉素(Phlebiopsis gigantean)、灰绿链霉菌(Streptomyces griseoviridis)、木霉属种(Trichoderma spp.)、(R,S)-N-(3,5-二氯苯基)-2-(甲氧基甲基)-琥珀酰亚胺)((R,S)-N-(3,5-dichlorophenyl)-2-(methoxymethyl)-succinimide)、1,2-二氯丙烷(1,2-dichloropropane)、1,3-二氯-1,1,3,3-四氟丙酮水合物(l,3-dichloro-l,l,3,3-tetrafluoroacetone hydrate)、l-氯-2,4-二硝基萘(l-chloro-2,4-dinitronaphthalene)、l-氯-2-硝基丙烷(l-chloro-2-nitropropane)、2-(2-十七烷基-2-咪唑啉-1-基)乙醇(2-(2-heptadecyl-2-imidazolin-l-yl)ethanol)、2,3-二氢-5-苯基-1,4-二硫杂环己二烯-1,1,4,4-四氧化物(2,3-dihydro-5-phenyl-1,4-dithi-ine-1,1,4,4-tetraoxide))、乙酸2-甲氧基乙基汞(2-methoxyethyl mercury acetate)、氯化2-甲氧基乙基汞(2-methoxy ethyl mercurychloride)、硅酸2-甲氧基乙基汞(2-methoxyethylmercury silicate)、3-(4-氯苯基)-5-甲基绕丹宁(3-(4-chlorophenyl)-5-methyl rhodanine)、硫氰酸4-(2-硝基丙-l-烯基)苯酯(4-(2-nitroprop-l-enyl)phenyl thiocyanateme)、氨丙膦酸(ampropylfos)、敌菌灵(anilazine)、氧化福美双(azithiram)、多硫化钡(barium polysulfide)、铁菌清(Bayer32394)、麦锈灵(benodanil)、醌肟腙(benquinox)、丙唑草隆(bentaluron)、苄烯酸(benzamacril)、苄烯酸异丁酯(benzamacril-isobutyl)、苯杂吗(benzamorf)、乐杀螨(binapacryl)、硫酸二(甲基汞)(bis(methyl mercury)sulfate)、氧化二(三丁基锡)(bis(tributyltin)oxide)、丁硫啶(buthiobate)、草菌盐(cadmium calcium copper zincchromate sulfate)、吗菌威(carbamorph)、氰粉灵(CECA)、灭瘟唑(chlobenthiazone)、双胺灵(chloraniformethan)、苯咪唑菌(chlorfenazole)、四氯喹噁啉(chlorquinox)、咪菌酮(climbazole)、环糠酰胺(cyclafuramid)、氰菌灵(cypendazole)、酯菌胺(cyprofuram)、癸磷锡(decafentin)、二氯萘醌(dichlone)、菌核利(dichlozoline)、苄氯三唑醇(diclobutrazol)、甲菌定(dimethirimol)、敌螨通(dinocton)、硝辛酯(dinosulfon)、硝丁酯(dinoterbon)、吡菌硫(dipyrithione)、灭菌磷(ditalimfos)、多敌菌(dodicin)、敌菌酮(drazoxolon)、稻瘟净(EBP)、枯瘟净(ESBP)、乙环唑(etaconazole)、代森硫(etem)、乙嘧酚(ethirim)、敌磺钠(fenaminosulf)、咪菌腈(fenapanil)、种衣酯(fenitropan)、三氟苯唑(fluotrimazole)、灭菌胺(furcarbanil)、呋菌唑(furconazole)、顺式呋菌唑(furconazole-cis)、拌种胺(furmecyclox)、呋菌隆(furophanate)、果绿啶(glyodine)、灰黄霉素(griseofulvin)、丙烯酸喹啉酯(halacrinate)、噻茂铜(Hercules 3944)、环己硫磷(hexylthiofos)、丙环啶菌(ICIA0858)、壬氧磷胺(isopamphos)、氯苯咪菌酮(isovaledione)、邻酰胺(mebenil)、咪卡病西(mecarbinzid)、肼叉噁唑酮(metazoxolon)、呋菌胺(methfuroxam)、氰胍甲汞(methyl mercury dicyandiamide)、噻菌胺(metsulfovax)、代森环(milneb)、粘氯酸酐(mucochloric anhydride)、甲菌利(myclozolin)、N-3,5-二氯苯基琥珀酰亚胺(N-3,5-dichlorophenyl-succinimide)、N-(3-硝基苯基)衣糠酰亚胺(N-3-nitrophenyl itaconimide)、多马霉素(natamycin)、N-乙基汞基-4-甲苯磺酰苯胺(N-ethyl mercurio-4-toluene sulfonanilide)、二(N,N-二甲基二硫代氨基甲酸)镍(nickel bis(dimethyl dithiocarbamate))、八氯酮(OCH)、N,N-二甲基二硫代氨基甲酸苯基汞(phenylMercury dimethyl dithiocarbamate)、硝酸苯基汞(phenylmercury nitrate)、氯瘟磷(phosdiphen)、picolinamide UK-2A及其衍生物、硫菌威(prothiocarb)、盐酸硫菌威(prothiocarb hydrochloride)、吡喃灵(pyracarbolid)、啶菌腈(pyridinitril)、吡氧氯(pyroxychlor)、氯吡呋醚(pyroxyfur)、5-乙酰基-8-羟基喹啉(quinacetol)、喹菌盐(quinacetol sulfate)、酯菌腙(quinazamid)、喹唑菌酮(quinconazole)、吡咪唑菌(rabenzazole)、水杨酰胺(salicylanilide)、唑菌庚醇(SSF-109)、戊苯砜(sultropen)、福代硫(tecoram)、噻二氟(thiadifluor)、噻菌腈(thicyofen)、苯菌胺(thiochlorfenphim)、硫菌灵(thiophanate)、克杀螨(thioquinox)、硫氰苯甲酰胺(tioxymid)、三唑磷胺(triamiphos)、嘧菌醇(triarimol)、叶锈特(triazbutil)、水杨菌胺(trichlamide)、福美甲胂(urbacid)和灭杀威(zarilamid)和它们的任意组合。

此外，本发明化合物可与其它杀虫剂结合，包括杀昆虫剂、杀线虫剂、杀螨剂、杀节肢动物剂(arthropodicide)、杀菌剂或它们的组合，所述其它杀害虫剂在就应用所选的介质中与本发明化合物相容并且不拮抗本发明化合物的活性以形成杀虫混合物和它们的协同混合物。本发明的杀真菌化合物通常与一种或多种其它杀虫剂共同施用，从而防治更宽范围的不期望害虫。当与其它杀虫剂共同施用时，本发明要求保护的化合物可与其它杀虫剂配制在一起、可与其它杀虫剂罐混合或可与其它杀虫剂顺序施用。常见的杀昆虫剂包括但不限于：1,2-二氯丙烷(1,2-dichloropropane)、阿维菌素(abamectin)、高灭磷(acephate)、吡虫清(acetamiprid)、家蝇磷(acethion)、乙酰虫腈(acetoprole)、氟酯菊酯(acrinathrin)、丙烯腈(acrylonitrile)、棉铃威(alanycarb)、涕灭威(aldicarb)、砜灭威(aldoxycarb)、艾氏剂(aldrin)、丙烯除虫菊(allethrin)、阿洛氨菌素(allosamidin)、除害威(allyxycarb)、α-氯氰菊酯(alpha-cypermethrin)、α-蜕皮素(alpha-ecdysone)、α-硫丹(alpha-endosulfan)、赛果(amidithion)、灭害威(aminocarb)、胺吸磷(amiton)、草酸胺吸磷(amiton oxalate)、虫螨脒(amitraz)、新烟碱(anabasine)、艾噻达松(athidathion)、艾扎丁(azadirachtin)、唑啶磷(azamethiphos)、益棉磷(azinphos-ethyl)、保棉磷(azinphos-methyl)、偶氮磷(azothoate)、六氟硅酸钡(barium hexafluorosilicate)、熏虫菊(barthrin)、唑虫威(bendiocarb)、丙硫克拜威(benfuracarb)、杀虫磺(bensultap)、β-氟氯氰菊酯(beta-cyfluthrin)、β-氯氰菊酯(beta-cypermethrin)、联苯菊酯(bifenthrin)、反式丙烯除虫菊(bioallethrin)、bioethanomethrin、生物氯菊酯(biopermethrin)、双二氟虫脲(bistrifluron)、硼砂(borax)、硼酸(boric acid)、溴苯烯磷(bromfenvinfos)、溴烯杀(bromocyclen)、溴-DDT、溴硫磷(bromophos)、乙基溴硫磷(bromophos-ethyl)、合杀威(bufencarb)、噻嗪酮(buprofezin)、畜虫威(butacarb)、特嘧硫磷(butathiofos)、丁叉威(butocarboxim)、丁酯磷(butonate)、氧丁叉威(butoxycarboxim)、硫线磷(cadusafos)、砷酸钙(calcium arsenate)、石硫合剂(calciumpolysulfide)、毒杀芬(camphechlor)、氯灭杀威(carbanolate)、甲萘威(carbaryl)、虫螨威(carbofuran)、二硫化碳(carbon disulfide)、四氯化碳(carbon tetrachloride)、三硫磷(carbophenothion)、丁硫克百威(carbosulfan)、巴丹(cartap)、盐酸巴丹(cartaphydrochloride)、氯虫酰胺(chlorantraniliprole)、冰片丹(chlorbicyclen)、氯丹(chlordane)、开蓬(chlordecone)、氯苯脒(chlordimeform)、盐酸氯苯脒(chlordimeformhydrochloride)、壤土氯磷(chlorethoxyfos)、氟唑虫清(chlorfenapyr)、毒虫畏(chlorfenvinphos)、定虫隆(chlorfluazuron)、氯甲磷(chlormephos)、氯仿(chloroform)、氯化苦(chloropicrin)、氯腈肟磷(chlorphoxim)、氯吡唑磷(chlorprazophos)、毒死蜱(chlorpyrifos)、甲基毒死蜱(chlorpyrifos-methyl)、氯甲硫磷(chlorthiophos)、环虫酰胺(chromafenozide)、瓜菊酯I(cinerin I)、瓜菊酯I(cinerinII)、瓜菊酯(cinerins)、左旋反灭虫菊酯(cismethrin)、除线威(cloethocarb)、氯氰碘柳胺(closantel)、噻虫胺(clothianidin)、乙酰亚砷酸铜(copper acetoarsenite)、砷酸铜(copper arsenate)、环烷酸铜(copper naphthenate)、油酸铜(copper oleate)、库马磷(coumaphos)、畜虫磷(coumithoate)、克罗米通(crotamiton)、丁烯磷(crotoxyphos)、育畜磷(crufomate)、氟铝酸钠(cryolite)、苯腈磷(cyanofenphos)、杀螟磷(cyanophos)、果虫磷(cyanthoate)、氰虫酰胺(cyantraniliprole)、环戊烯菊酯(cyclethrin)、乙氰菊酯(cycloprothrin)、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)、三氟氯氰菊酯(cyhalothrin)、氯氰菊酯(cypermethrin)、苯醚氰菊酯(cyphenothrin)、灭蝇胺(cyromazine)、赛灭磷(cythioate)、DDT、一甲呋喃丹(decarbofuran)、溴氰菊酯(deltamethrin)、田乐磷(demephion)、田乐磷-O(demephion-O)、田乐磷-S(demephion-S)、内吸磷(demeton)、甲基内吸磷(demeton-methyl)、内吸磷-O(demeton-O)、内吸磷-O-甲基(demeton-O-methyl)、内吸磷-S(demeton-S)、内吸磷-S-甲基(demeton-S-methyl)、内吸磷-S-甲基硫(demeton-S-methylsulphon)、杀螨硫隆(diafenthiuron)、氯亚磷(dialifos)、硅藻土(diatomaceous earth)、二嗪农(diazinon)、异氯硫磷(dicapthon)、除线磷(dichlofenthion)、敌敌畏(dichlorvos)、N-(3-甲基苯基)氨基甲酸甲酯(dicresyl)、百治磷(dicrotophos)、环虫腈(dicyclanil)、狄氏剂(dieldrin)、氟脲杀(diflubenzuron)、丙羟茶碱(dilor)、四氟甲醚菊酯(dimefluthrin)、甲氟磷(dimefox)、地麦威(dimetan)、乐果(dimethoate)、苄菊酯(dimethrin)、甲基毒虫畏(dimethylvinphos)、敌蝇威(dimetilan)、消螨酚(dinex)、dinex-diclexine、丙硝酚(dinoprop)、戊硝酚(dinosam)、呋虫胺(dinotefuran)、噁茂醚(diofenolan)、杀抗松(dioxabenzofos)、二氧威(dioxacarb)、敌噁磷(dioxathion)、乙拌磷(disulfoton)、噻喃磷(dithicrofos)、右旋柠檬烯(d-limonene)、二硝甲酚(DNOC)、二硝甲酚-铵、二硝甲酚-钾、二硝甲酚-钠、多拉克汀(doramectin)、促蜕皮甾酮(ecdysterone)、甲氨基阿维菌素(emamectin)、苯甲酸甲氨基阿维菌素(emamectin benzoate)、多杀威(EMPC)、烯炔菊酯(empenthrin)、硫丹(endosulfan)、因毒磷(endothion)、异狄氏剂(endrin)、苯硫磷(EPN)、保幼醚(epofenonane)、爱普瑞菌素(eprinomectin)、Es-生物烯丙菊酯(esdepalléthrine)、高氰戊菊酯(esfenvalerate)、etaphos、苯虫威(ethiofencarb)、乙硫磷(ethion)、乙虫腈(ethiprole)、益果(ethoate-methyl)、灭克磷(ethoprophos)、甲酸乙酯(ethyl formate)、乙基-DDD、1,2-二溴乙烷(ethylene dibromide)、1,2-二氯乙烷(ethylene dichloride)、环氧乙烷(ethylene oxide)、醚菊酯(etofenprox)、乙嘧硫磷(etrimfos)、EXD、氨磺磷(famphur)、克线磷(fenamiphos)、抗螨唑(fenazaflor)、皮蝇磷(fenchlorphos)、乙苯威(fenethacarb)、五氟苯菊酯(fenfluthrin)、杀螟硫磷(fenitrothion)、丁苯威(fenobucarb)、fenoxacrim、双氧威(fenoxycarb)、吡氯氰菊酯(fenpirithrin)、甲氰菊酯(fenpropathrin)、丰索磷(fensulfothion)、倍硫磷(fenthion)、倍硫磷-乙基(fenthion-ethyl)、氰戊菊酯(fenvalerate)、锐劲特(fipronil)、氟啶虫酰胺(flonicamid)、氟虫酰胺(flubendiamide)、氟氯双苯隆(flucofuron)、氟螨脲(flucycloxuron)、氟氰菊酯(flucythrinate)、嘧虫胺(flufenerim)、氟虫脲(flufenoxuron)、氟丙苄醚(flufenprox)、flufiprole、氟胺氰菊酯(fluvalinate)、地虫磷(fonofos)、伐虫脒(formetanate)、盐酸伐虫脒(formetanatehydrochloride)、安果(formothion)、胺甲威(formparanate)、盐酸胺甲威(formparanatehydrochloride)、丁苯硫磷(fosmethilan)、甲基毒死蜱(fospirate)、伐线丹(fosthietan)、呋线威(furathiocarb)、糠醛菊酯(furethrin)、γ-三氟氯氰菊酯(gamma-cyhalothrin)、γ-HCH、卤醚菊酯(halfenprox)、特丁苯酰肼(halofenozide)、HCH、HEOD、七氯(heptachlor)、庚虫磷(heptenophos)、速杀硫磷(heterophos)、氟铃脲(hexaflumuron)、艾氏剂(HHDN)、灭蚁腙(hydramethylnon)、氰化氢(hydrogen cyanide)、蒙五一二(hydroprene)、喹啉威(hyquincarb)、吡虫啉(imidacloprid)、咪炔菊酯(imiprothrin)、茚虫威(indoxacarb)、碘甲烷(iodomethane)、丰丙磷(IPSP)、氯唑磷(isazofos)、碳氯灵(isobenzan)、水胺硫磷(isocarbophos)、异艾氏剂(isodrin)、丙胺磷(isofenphos)、丙胺磷-甲基(isofenphos-methyl)、异丙威(isoprocarb)、稻瘟灵(isoprothiolane)、叶蚜磷(isothioate)、噁唑磷(isoxathion)、齐墩螨素(ivermectin)、茉莉菊酯I(jasmolin I)、茉莉菊酯II(jasmolin II)、碘硫磷(jodfenphos)、保幼激素I(juvenile hormone I)、保幼激素II(juvenile hormone II)、保幼激素III(juvenile hormone III)、克来范(kelevan)、蒙七七七(kinoprene)、λ-三氟氯氰菊酯(lambda-cyhalothrin)、砷酸铅(lead arsenate)、lepimectin、溴苯磷(leptophos)、林丹(lindane)、啶虫磷(lirimfos)、氟丙氧脲(lufenuron)、噻唑磷(lythidathion)、马拉硫磷(malathion)、苄丙二腈(malonoben)、叠氮磷(mazidox)、灭蚜磷(mecarbam)、甲基灭蚜磷(mecarphon)、灭蚜松(menazon)、氯氟醚菊酯(meperfluthrin)、二噻磷(mephosfolan)、氯化亚汞(mercurous chloride)、甲亚砜磷(mesulfenfos)、氰氟虫腙(metaflumizone)、虫螨畏(methacrifos)、甲胺磷(methamidophos)、杀扑磷(methidathion)、灭虫威(methiocarb)、丁烯胺磷(methocrotophos)、灭多虫(methomyl)、蒙五一五(methoprene)、甲氧滴滴涕(emthoxychlor)、甲氧苯酰肼(methoxyfenozide)、溴甲烷(methyl bromide)、异硫氰酸甲酯(methyl isothiocyanate)、甲基氯仿(methyl chloroform)、二氯甲烷(methylenechloride)、氧卞氟菊酯(metofluthrin)、速灭威(metolcarb)、噁虫酮(metoxadiazone)、速灭磷(mevinphos)、自克威(mexacarbate)、米尔螨素(milbemectin)、米尔贝肟(milbemycinoxime)、丙胺氟磷(mipafox)、灭蚁灵(mirex)、molosultap、久效磷(monocrotophos)、杀虫单(monomehypo)、杀虫单(monosultap)、茂果(morphothion)、莫西克丁(moxidectin)、萘肽磷(naftalofos)、二溴磷(naled)、萘(naphthalene)、烟碱(nicotine)、氟蚁灵(nifluridide)、硝胺烯啶(nitenpyram)、硝虫噻嗪(nithiazine)、腈叉威(nitrilacarb)、双苯氟脲(novaluron)、多氟脲(noviflumuron)、氧乐果(omethoate)、甲氨叉威(oxamyl)、砜吸磷(oxydemeton-methyl)、异砜磷(oxydeprofos)、砜拌磷(oxydisulfoton)、对-二氯苯(para-dichlorobenzene)、对硫磷(parathion)、甲基对硫磷(parathion-methyl)、氟幼脲(penfluron)、五氯酚(pentachlorophenol)、苄氯菊脂(permethrin)、芬硫磷(phenkapton)、苯醚菊酯(phenothrin)、稻丰散(phenthoate)、甲拌磷(phorate)、伏杀磷(phosalone)、棉安磷(phosfolan)、亚胺硫磷(phosmet)、对氯硫磷(phosnichlor)、磷胺(phosphamidon)、磷化氢(phosphine)、肟硫磷(phoxim)、甲基肟硫磷(phoxim-methyl)、甲胺嘧磷(pirimetaphos)、抗蚜威(pirimicarb)、乙基虫螨磷(pirimiphos-ethyl)、甲基虫螨磷(pirimiphos-methyl)、亚砷酸钾(potassium arsenite)、硫氰酸钾(potassiumthiocyanate)、pp'-DDT、炔酮菊酯(prallethrin)、早熟素I(precocene I)、早熟素II(precocene II)、早熟素III(precocene III)、酰胺嘧啶啉(primidophos)、丙溴磷(profenofos)、环丙氟灵(profluralin)、蜱虱威(promacyl)、猛杀威(promecarb)、丙虫磷(propaphos)、烯虫磷(propetamphos)、残杀威(propoxur)、乙噻唑磷(prothidathion)、丙硫磷(prothiofos)、发果(prothoate)、protrifenbute、吡唑硫磷(pyraclofos)、嘧啶威(pyrafluprole)、吡菌磷(pyrazophos)、反灭虫菊(pyresmethrin)、除虫菊酯I(pyrethrinI)、除虫菊酯II(pyrethrin II)、除虫菊(pyrethrins)、哒螨酮(pyridaben)、啶虫丙醚(pyridalyl)、打杀磷(pyridaphenthion)、pyrifluquinazon、嘧胺苯醚(pyrimidifen)、嘧啶磷(pyrimitate)、吡啶醇(pyriprole)、蚊蝇醚(pyriproxyfen)、苦木(quassia)、喹噁啉(quinalphos)、甲基喹噁啉(quinalphos-methyl)、喹塞昂(quinothion)、碘醚柳胺(rafoxanide)、苄呋菊酯(resmethrin)、鱼藤酮(rotenone)、鱼泥汀(ryania)、沙巴草(sabadilla)、八甲磷(schradan)、赛拉菌素(selamectin)、灭虫硅醚(silafluofen)、硅胶(silica gel)、亚砷酸钠(sodium arsenite)、氟化钠(sodium fluoride)、六氟硅酸钠(sodium hexafluorosilicate)、硫氰酸钠(sodium thiocyanate)、苏果(sophamide)、多虫菌素(spinetoram)、艾克敌(spinosad)、螺甲螨酯(spiromesifen)、螺虫乙酯(spirotetramat)、磺苯醚隆(sulcofuron)、磺苯醚隆钠(sulcofuron-sodium)、氟虫胺(sulfluramid)、硫特普(sulfotep)、氟啶虫胺腈(sulfoxaflor)、氟化硫(sulfurylfluoride)、乙丙硫磷(sulprofos)、τ-氟胺氰菊酯(tau-fluvalinate)、噻螨威(tazimcarb)、滴滴滴(TDE)、双苯酰肼(tebufenozide)、吡螨胺(tebufenpyrad)、嘧丙磷(tebupirimfos)、伏虫隆(teflubenzuron)、七氟菊酯(tefluthrin)、双硫磷(temephos)、特普(TEPP)、环戊烯丙菊酯(terallethrin)、特丁磷(terbufos)、四氯乙烷(tetrachloroethane)、杀虫畏(tetrachlorvinphos)、胺菊酯(tetramethrin)、tetramethylfluthrin、θ-氯氰菊酯(theta-cypermethrin)、噻虫啉(thiacloprid)、噻虫嗪(thiamethoxam)、噻氯磷(thicrofos)、抗虫威(thiocarboxime)、硫环杀(thiocyclam)、草酸硫环杀(thiocyclam oxalate)、硫双灭多威(thiodicarb)、特氨叉威(thiofanox)、甲基乙拌磷(thiometon)、杀虫双(thiosultap)、杀虫双-二钠(thiosultap-disodium)、杀虫双-单钠(thiosultap-monosodium)、敌贝特(thuringiensin)、唑虫酰胺(tolfenpyrad)、四溴菊酯(tralomethrin)、四氟菊酯(transfluthrin)、反氯菊酯(transpermethrin)、苯螨噻(triarathene)、醚苯磺隆(triazamate)、三唑磷(triazophos)、敌百虫(trichlorfon)、异皮蝇磷(trichlormetaphos-3)、壤虫磷(trichloronat)、氯苯乙丙磷(trifenofos)、杀虫隆(triflumuron)、混杀威(trimethacarb)、硫烯酸酯(triprene)、蚜灭多(vamidothion)、氟吡唑虫(vaniliprole)、二甲威(XMC)、灭杀威(xylylcarb)、ζ-氯氰菊酯(zeta-cypermethrin)、和它们的任意组合。

此外，本发明化合物可在就应用所选的介质中与本发明化合物相容并且不拮抗本发明化合物活性的除草剂结合以形成杀虫混合物和它们的协同混合物。本发明的杀真菌化合物通常与一种或多种除草剂共同施用，从而防治更宽范围的不期望植物。当与除草剂共同施用时，本发明要求保护的化合物可与除草剂配制在一起、可与其它除草剂罐混合或可与除草剂顺序施用。常见的除草剂包括但不限于：4-CPA；4-CPB；4-CPP；2,4-D；3,4-DA；2,4-DB；3,4-DB；2,4-DEB；2,4-DEP；3,4-DP；2,3,6-TBA；2,4,5-T；2,4,5-TB；刈草胺(acetochlor)、三氟羧草醚(acifluorfen)、苯草醚(aclonifen)、丙烯醛(acrolein)、甲草胺(alachlor)、草毒死(allidochlor)、禾草灭(alloxydim)、烯丙醇(allyl alcohol)、五氯戊酮酸(alorac)、特津酮(ametridione)、莠灭净(ametryn)、特草嗪酮(amibuzin)、氨唑草酮(amicarbazone)、磺氨磺隆(amidosulfuron)、环丙嘧啶酸(aminocyclopyrachlor)、氯氨基吡啶酸(aminopyralid)、甲基胺草磷(amiprofos-methyl)、杀草强(amitrole)、氨基磺酸铵(ammonium sulfamate)、莎稗磷(anilofos)、疏草隆(anisuron)、磺草灵(asulam)、莠去通(atraton)、莠去津(atrazine)、唑啶炔草(azafenidin)、四唑磺隆(azimsulfuron)、叠氮净(aziprotryne)、燕麦灵(barban)、BCPC、氟丁酰草胺(beflubutamid)、草除灵(benazolin)、bencarbazone、氟草胺(benfluralin)、呋草磺(benfuresate)、苄嘧磺隆(bensulfuron)、地散磷(bensulide)、噻草平(bentazone)、胺酸杀(benzadox)、双苯嘧草酮(benzfendizone)、苄草胺(benzipram)、苯并双环酮(benzobicyclon)、吡草酮(benzofenap)、氟磺胺草(benzofluor)、新燕灵(benzoylprop)、噻草隆(benzthiazuron)、bicyclopyrone、治草醚(bifenox)、双丙氨酰膦(bilanafos)、双嘧苯甲酸(bispyribac)、硼砂(borax)、除草定(bromacil)、糠草腈(bromobonil)、溴丁酰草胺(bromobutide)、杀草全(bromofenoxim)、溴苯腈(bromoxynil)、杀莠敏(brompyrazon)、丁草胺(butachlor)、氟丙嘧草酯(butafenacil)、抑草膦(butamifos)、丁烯草胺(butenachlor)、特咪唑草(buthidazole)、丁噻隆(buthiuron)、地乐胺(butralin)、丁苯草酮(butroxydim)、炔草隆(buturon)、苏达灭(butylate)、二甲胂酸(cacodylic acid)、苯酮唑(cafenstrole)、氯酸钙(calcium chlorate)、氰氨化钙(calcium cyanamide)、克草胺酯(cambendichlor)、卡巴草灵(carbasulam)、长杀草(carbetamide)、特噁唑威(carboxazole)、草败死(chlorprocarb)、氟酮唑草(carfentrazone)、CDEA、CEPC、氯硝醚(chlomethoxyfen)、草灭平(chloramben)、丁酰草胺(chloranocryl)、炔禾灵(chlorazifop)、炔禾灵(chlorazifop)、可乐津(chlorazine)、氯溴隆(chlorbromuron)、氯炔灵(chlorbufam)、乙氧苯隆(chloreturon)、伐草克(chlorfenac)、燕麦酯(chlorfenprop)、氟嘧杀(chlorflurazole)、氯甲丹(chlorflurenol)、氯草敏(chloridazon)、氯嘧磺隆(chlorimuron)、草枯醚(chlornitrofen)、三氯丙酸(chloropon)、氯麦隆(chlorotoluron)、枯草隆(chloroxuron)、羟敌草腈(chloroxynil)、氯苯胺灵(chlorpropham)、绿磺隆(chlorsulfuron)、氯酞酸(chlorthal)、草克乐(chlorthiamid)、吲哚酮草酯(cinidon-ethyl)、环庚草醚(cinmethylin)、醚磺隆(cinosulfuron)、咯草隆(cisanilide)、烯草酮(clethodim)、碘氯啶酯(cliodinate)、炔草酯(clodinafop)、氯丁草(clofop)、异噁草酮(clomazone)、稗草胺(clomeprop)、调果酸(cloprop)、环丁烯草酮(cloproxydim)、二氯吡啶酸(clopyralid)、氯酯磺草胺(cloransulam)、CMA、硫酸铜(copper sulfate)、CPMF、CPPC、醚草敏(credazine)、甲酚(cresol)、苄草隆(cumyluron)、氰草净(cyanatryn)、氰草津(cyanazine)、草灭特(cycloate)、环丙磺隆(cyclosulfamuron)、噻草酮(cycloxydim)、环莠隆(cycluron)、氰氟草酯(cyhalofop)、牧草快(cyperquat)、环丙津(cyprazine)、三环塞草胺(cyprazole)、环酰草胺(cypromid)、香草隆(daimuron)、茅草枯(dalapon)、棉隆(dazomet)、敌草乐(delachlor)、甜菜安(desmedipham)、敌草净(desmetryn)、燕麦敌(di-allate)、麦草畏(dicamba)、敌草腈(dichlobenil)、氯全隆(dichloralurea)、苄胺灵(dichlormate)、2,4-滴丙酸(dichlorprop)、精2,4-滴丙酸(dichlorprop-P)、氯甲草(diclofop)、唑嘧磺胺(diclosulam)、二乙除草双(diethamquat)、安塔(diethatyl)、氟苯戊烯酸(difenopenten)、枯莠隆(difenoxuron)、苯敌快(difenzoquat)、吡氟酰草胺(diflufenican)、二氟吡隆(diflufenzopyr)、噁唑隆(dimefuron)、哌草丹(dimepiperate)、克草胺(dimethachlor)、戊草津(dimethametryn)、二甲吩草胺(dimethenamid)、精二甲吩草胺(dimethenamid-P)、敌灭生(dimexano)、敌米达松(dimidazon)、敌乐胺(dinitramine)、地乐特(dinofenate)、丙硝酚(dinoprop)、戊硝酚(dinosam)、地乐酚(dinoseb)、特乐酚(dinoterb)、草乃敌(diphenamid)、杀草净(dipropetryn)、敌草快(diquat)、2,4-滴硫酸(disul)、氟硫草定(dithiopyr)、敌草隆(diuron)、DMPA、DNOC、DSMA、EBEP、甘草津(eglinazine)、草藻灭(endothal)、磺唑草(epronaz)、EPTC、抑草蓬(erbon)、禾草畏(esprocarb)、丁氟消草(ethalfluralin)、胺苯磺隆(ethametsulfuron)、噻二唑隆(ethidimuron)、抑草威(ethiolate)、乙呋草磺(ethofumesate)、氯氟草醚(ethoxyfen)、乙氧嘧磺隆(ethoxysulfuron)、硝草酚(etinofen)、乙胺草醚(etnipromid)、乙氧苯酰草(etobenzanid)、EXD、酰苯磺威(fenasulam)、2,4,5-涕丙酸(fenoprop)、噁唑禾草灵(fenoxaprop)、精噁唑禾草灵(fenoxaprop-P)、fenoxasulfone、氯苯氧乙醇(fenteracol)、噻唑禾草灵(fenthiaprop)、四唑草胺(fentrazamide)、非草隆(fenuron)、硫酸亚铁(ferrous sulfate)、氟燕灵(flamprop)、强氟燕灵(flamprop-M)、啶嘧磺隆(flazasulfuron)、双氟磺草胺(florasulam)、吡氟禾草灵(fluazifop)、精吡氟禾草灵(fluazifop-P)、异丙吡草酯(fluazolate)、氟酮磺隆(flucarbazone)、氟吡磺隆(flucetosulfuron)、氟消草(fluchloralin)、氟噻草胺(flufenacet)、氟苯吡草(flufenican)、氟哒嗪草酯(flufenpyr)、氟唑啶草(flumetsulam)、三氟噁嗪(flumezin)、氟烯草酸(flumiclorac)、丙炔氟草胺(flumioxazin)、炔草胺(flumipropyn)、伏草隆(fluometuron)、消草醚(fluorodifen)、乙羧氟草醚(fluoroglycofen)、唑啶草(fluoromidine)、氟除草醚(fluoronitrofen)、氟苯隆(fluothiuron)、氟胺草唑(flupoxam)、flupropacil、四氟丙酸(flupropanate)、氟啶磺隆(flupyrsulfuron)、氟草同(fluridone)、氟咯草酮(flurochloridone)、氯氟吡氧乙酸(fluroxypyr)、呋草酮(flurtamone)、达草氟(fluthiacet)、氟磺胺草醚(fomesafen)、甲酰胺磺隆(foramsulfuron)、膦铵素(fosamine)、氟呋草醚(furyloxyfen)、草铵膦(glufosinate)、精草铵膦(glufosinate-P)、草甘膦(glyphosate)、氟硝磺酰胺(halosafen)、吡氯磺隆(halosulfuron)、卤草定(haloxydine)、氟吡禾灵(haloxyfop)、精氟吡禾灵(haloxyfop-P)、六氯丙酮(hexachloroacetone)、六氟胂酸盐(hexaflurate)、六嗪酮(hexazinone)、咪草酯(imazamethabenz)、咪草啶酸(imazamox)、甲咪唑烟酸(imazapic)、灭草烟(imazapyr)、灭草喹(imazaquin)、咪草烟(imazethapyr)、啶咪磺隆(imazosulfuron)、茚草酮(indanofan)、indaziflam、碘草腈(iodobonil)、碘甲烷(iodomethane)、碘磺隆(iodosulfuron)、碘苯腈(ioxynil)、抑草津(ipazine)、ipfencarbazone、丙草定(iprymidam)、丁咪胺(isocarbamid)、异草定(isocil)、丁嗪草酮(isomethiozin)、异草完隆(isonoruron)、氮

草(isopolinate)、异丙乐灵(isopropalin)、异丙隆(isoproturon)、异恶隆(isouron)、异噁酰草胺(isoxaben)、异噁氯草酮(isoxachlortole)、异噁氟草酮(isoxaflutole)、噁草醚(isoxapyrifop)、特胺灵(karbutilate)、ketospiradox、乳氟禾草灵(lactofen)、环草定(lenacil)、利谷隆(linuron)、甲基胂酸(MAA)、甲胂一铵(MAMA)、2甲4氯(MCPA)、酚硫杀(MCPA-thioethyl)、2甲4氯丁酸(MCPB)、2甲4氯丙酸(mecoprop)、精2甲4氯丙酸(mecoprop-P)、丁硝酚(medinoterb)、苯噻酰草胺(mefenacet)、氟磺酰草胺(mefluidide)、灭莠津(mesoprazine)、甲基二磺隆(mesosulfuron)、甲基磺草酮(mesotrione)、威百亩(metam)、噁唑酰草胺(metamifop)、苯嗪草酮(metamitron)、吡草胺(metazachlor)、双醚氯吡嘧磺隆(metazosulfuron)、氟哒草(metflurazon)、噻唑隆(methabenzthiazuron)、氟烯硝草(methalpropalin)、灭草定(methazole)、甲硫苯威(methiobencarb)、methiozolin、灭草恒(methiuron)、醚草通(methometon)、盖草津(methoprotryne)、溴甲烷(methyl bromide)、异硫氰酸甲酯(methyl isothiocyanate)、苯丙隆(methyldymron)、色满隆(metobenzuron)、秀谷隆(metobromuron)、异丙甲草胺(metolachlor)、唑草磺胺(metosulam)、甲氧隆(metoxuron)、嗪草酮(metribuzin)、甲磺隆(metsulfuron)、草达灭(molinate)、庚酰草胺(monalide)、特噁唑隆(monisouron)、单氯代乙酸(monochloroacetic acid)、绿谷隆(monolinuron)、灭草隆(monuron)、伐草快(morfamquat)、甲胂一钠(MSMA)、萘丙胺(naproanilide)、敌草胺(napropamide)、萘草胺(naptalam)、草不隆(neburon)、烟嘧磺隆(nicosulfuron)、吡氯草胺(nipyraclofen)、甲磺乐灵(nitralin)、除草醚(nitrofen)、三氟甲草醚(nitrofluorfen)、达草灭(norflurazon)、草完隆(noruron)、八氯酮(OCH)、坪草丹(orbencarb)、邻-二氯苯(ortho-dichlorobenzene)、orthosulfamuron、黄草消(oryzalin)、炔丙噁唑草(oxadiargyl)、噁草灵(oxadiazon)、噁杀草敏(oxapyrazon)、环丙氧磺隆(oxasulfuron)、氯噁嗪草(oxaziclomefone)、乙氧氟草醚(oxyfluorfen)、对伏隆(parafluron)、百草枯(paraquat)、克草猛(pebulate)、壬酸(pelargonic acid)、胺硝草(pendimethalin)、五氟磺草胺(penoxsulam)、五氯酚(pentachlorophenol)、甲氯酰草胺(pentanochlor)、戊噁唑草(pentoxazone)、氟草磺胺(perfluidone)、烯草胺(pethoxamid)、棉胺宁(phenisopham)、甜菜宁(phenmedipham)、甜菜宁-乙基(phenmedipham-ethyl)、稀草隆(phenobenzuron)、乙酸苯汞(phenylmercury acetate)、氨氯吡啶酸(picloram)、氟吡草胺(picolinafen)、pinoxaden、哌草磷(piperophos)、亚砷酸钾(potassium arsenite)、叠氮化钾(potassiumazide)、氰酸钾(potassium cyanate)、冰草胺(pretilachlor)、氟嘧磺隆(primisulfuron)、环氰津(procyazine)、氨氟乐灵(prodiamine)、氟唑草胺(profluazol)、环丙氟灵(profluralin)、环苯草酮(profoxydim)、丙草止津(proglinazine)、扑灭通(prometon)、扑草净(prometryn)、毒草安(propachlor)、敌稗(propanil)、喔草酯(propaquizafop)、扑灭津(propazine)、苯胺灵(propham)、异丙草胺(propisochlor)、丙苯磺隆(propoxycarbazone)、嗪咪唑嘧磺隆(propyrisulfuron)、炔苯酰草胺(propyzamide)、磺亚胺草(prosulfalin)、苄草丹(prosulfocarb)、氟丙磺隆(prosulfuron)、扑灭生(proxan)、广草胺(prynachlor)、比达农(pydanon)、双唑草腈(pyraclonil)、氟唑草酯(pyraflufen)、pyrasulfotole、吡唑特(pyrazolynate)、吡嘧磺隆(pyrazosulfuron)、苄草唑(pyrazoxyfen)、嘧苯草肟(pyribenzoxim)、稗草丹(pyributicarb)、氯草定(pyriclor)、pyridafol、哒草特(pyridate)、环酯草醚(pyriftalid)、肟啶草(pyriminobac)、pyrimisulfan、嘧硫草醚(pyrithiobac)、pyroxasulfone、甲氧磺草胺(pyroxsulam)、二氯喹啉酸(quinclorac)、氯甲喹啉酸(quinmerac)、灭藻醌(quinoclamine)、氯藻胺(quinonamid)、喹禾灵(quizalofop)、精喹禾灵(quizalofop-P)、硫氰苯乙胺(rhodethanil)、玉嘧磺隆(rimsulfuron)、苯嘧磺草胺(saflufenacil)、S-异丙甲草胺(S-metolachlor)、另丁津(sebuthylazine)、密草通(secbumeton)、稀禾定(sethoxydim)、环草隆(siduron)、西玛津(simazine)、西玛通(simeton)、西草净(simetryn)、氯乙酸(SMA)、亚砷酸钠(sodium arsenite)、叠氮化钠(sodium azide)、氯酸钠(sodium chlorate)、磺草酮(sulcotrione)、草克死(sulfallate)、磺胺草唑(sulfentrazone)、嘧磺隆(sulfometuron)、乙磺磺隆(sulfosulfuron)、硫酸(sulfuric acid)、吖庚磺酯(sulglycapin)、灭草灵(swep)、三氯醋酸(TCA)、牧草胺(tebutam)、丁唑隆(tebuthiuron)、tefuryltrione、tembotrione、吡喃草酮(tepraloxydim)、特草定(terbacil)、特草灵(terbucarb)、猛杀草(terbuchlor)、甲氧去草净(terbumeton)、特丁津(terbuthylazine)、去草净(terbutryn)、氟氧隆(tetrafluron)、噻醚草胺(thenylchlor)、赛唑隆(thiazafluron)、噻草啶(thiazopyr)、噻二唑胺(thidiazimin)、赛二唑素(thidiazuron)、噻酮磺隆-甲基(thiencarbazone-methyl)、噻磺隆(thifensulfuron)、禾草丹(thiobencarb)、丁草威(tiocarbazil)、嘧草胺(tioclorim)、topramezone、苯草酮(tralkoxydim)、triafamone、野麦畏(tri-allate)、醚苯磺隆(triasulfuron)、三嗪氟草胺(triaziflam)、苯磺隆(tribenuron)、杀草畏(tricamba)、三氯吡氧乙酸(triclopyr)、灭草环(tridiphane)、草达津(trietazine)、三氟啶磺隆(trifloxysulfuron)、氟乐灵(trifluralin)、氟胺磺隆(triflusulfuron)、三氟苯氧丙酸(trifop)、三氟禾草肟(trifopsime)、三羟基三嗪(trihydroxytriazine)、三甲隆(trimeturon)、茚草酮(tripropindan)、草达克(tritac)、三氟甲磺隆(tritosulfuron)、灭草猛(vernolate)、和二甲苯草胺(xylachlor)。

本发明的另一种实施方式为用于防治或预防真菌侵袭的方法。该方法包括向土壤、植物、根、叶子、种子或真菌位点(locus)或向要预防侵袭的位点(例如施用至谷物植物)施用抗真菌有效量的一种多种式I化合物。所述化合物适于在抗真菌水平治疗各种植物，同时表现出低植物毒性。所述化合物可以用于保护和/或铲除方式中。

发现所述化合物具有显著的杀真菌作用，特别是用于农业用途。多种所述化合物特别有效用于农业作物和园艺植物。其它益处可包括但不限于改善植物的健康状况；提高植物的产率(例如，增加生物质和/或增加有价值成分的含量)；提高植物活力(例如，促进植物生长和/或促进叶子更绿)；提高植物品质(例如，提高一些成分的含量或组成)；和增强植物对无生命应激和/或生命应激的耐受性。

本领域技术人员理解的是，所述化合物针对前述真菌的效力确立了所述化合物作为杀真菌剂的一般效用。

所述化合物具有宽的抗真菌病原体(fungicidal pathogen)活性的范围。示例性病原体可包括但不限于小麦斑枯病(wheat leaf blotch)(小麦叶斑病病原菌(Septoriatritici)、也称作禾生球腔菌(Mycosphaerella graminicola))、苹果黑星病(apple scab)(苹果黑星病菌(Venturia inaequalis))和甜菜(甜菜尾孢菌(Cercospora beticola))、花生(落花生尾孢菌(Cercospora arachidicola)和球座尾孢菌(Cercosporidiumpersonatum))和其它作物的尾孢菌叶斑病(Cercospora leaf spot)，和香蕉叶斑病(blacksigatoka of bananas)(斐济球腔菌(Mycosphaerella fujiensis))。所施用的活性物质的确切量不仅依赖于所施用的具体活性物质而且还依赖于所需的具体作用、所防治的真菌种类及其生长阶段，以及植物的部分或与所述化合物接触的其它产物。因此，所有化合物和含有所述化合物的制剂在相似浓度时可能不是同等有效的或不能抗相同种类的真菌。

所述化合物以病害抑制和植物学可接受的量有效用于植物。术语"病害抑制和植物学可接受的量"是指杀死或抑制植物病害(希望对其进行防治)但对植物不是明显具有毒性的化合物的量。该量通常为约0.1至约1000ppm(份每百万份)，优选的是1至500ppm。所需化合物的确切浓度随所防治的真菌病害、所采用的制剂类型、施用方法、具体植物种类、气候条件等变化。合适的施用率通常在约0.10至约4磅/英亩(约0.01至0.45克/平方米，g/m²)范围内。

可将本文所给出的任意范围或所需值进行扩展或改变而不丧失所寻求的效果，这一点对技术人员理解本文教导内容来说是显而易见的。

式I化合物可使用公知的化学方法制备。在该说明书没有专门提及的中间体是商购的、可通过化学文献中披露的路线制备或可容易地使用标准方法由商业起始物质合成。

提供如下实施例说明本发明化合物的各个方面而不应理解为对权利要求的限制。

实施例

实施例1：制备5-氟-4-亚氨基-3-甲基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮(1)

步骤1：4-氨基-5-氟-1-(4-甲氧基苯基磺酰基)嘧啶-2(1H)-酮。向4-氨基-5-氟-嘧啶-2-醇*(1.0克(g)，7.75毫摩尔(mmol))在乙腈(CH₃CN；50毫升(mL))的溶液中添加二-N,O-三甲基甲硅烷基乙酰胺(BSA；5.7mL，23.3mmol)，并将混合物在70℃加热1小时(h)，得到澄清溶液。在冷却至室温之后，添加4-甲氧基苯-1-磺酰氯(1.8g，8.5mmol)，将混合物搅拌24h。将溶剂蒸发，在乙酸乙酯(EtOAc)和盐水之间分配残留物。将有机相用硫酸镁(MgSO₄)干燥，过滤，和蒸发，得到的产物为浅黄色固体(1.48g，64％)：mp 182-5℃；¹H NMR(300MHz，CDCl₃)δ8.40(br s，1H)，8.11(d，J＝5.9Hz，1H)，8.04–7.98(m，2H)，7.02–6.96(m，2H)，5.77(br s，1H)，3.88(s，3H)；ESIMS m/z 300([M+H]⁺)。

*4-氨基-5-氟-嘧啶-2-醇可商购。

步骤2：5-氟-4-亚氨基-1-(4-甲氧基苯基磺酰基)-3-甲基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮。向8mL螺口小瓶(screw capped vial)添加4-氨基-5-氟-1-(4-甲氧基苯基磺酰基)-嘧啶-2(1H)-酮(0.293g，0.979mmol)、无水碳酸钾(K₂CO₃；0.271g，1.96mmol)、和N,N-二甲基甲酰胺(DMF；4mL)，然后添加碘甲烷(CH₃I；0.208g，1.47mmol)。将反应容器密封，将反应混合物升温到60℃并搅拌4h。将反应混合物冷却至室温，用EtOAc(20mL)稀释，用水(H₂O；3x10mL)洗涤。将有机相用MgSO₄干燥，过滤，和在减压下蒸发溶剂。通过快速色谱法(硅胶(SiO₂)，EtOAc/己烷梯度溶剂)的纯化得到的标题化合物为浅黄色固体(36mg，12％)：mp158–162℃；¹H NMR(400MHz，DMSO-d₆)δ8.01(d，J＝9.22Hz，2H)，7.74(d，J＝5.27Hz，1H)，7.04(d，J＝9.23Hz，2H)，3.90(s，3H)，3.31(s，3H)；ESIMS m/z 314([M+H]⁺)。

步骤3：5-氟-4-亚氨基-3-甲基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮(1)。向25mL螺口小瓶中装入5-氟-4-亚氨基-1-(4-甲氧基苯基磺酰基)-3-甲基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮(80.4mg，0.257mmol)，三氟乙酸(TFA；16.0mL，215mmol)，和二甲基硫醚(94.0L，1.28mmol)。使所得溶液在室温搅拌5.5h，然后通过在30℃旋转蒸发将其浓缩至干燥。然后将粗物料溶解于最少量的甲醇(CH₃OH；～2mL)中并装载在5g正相实心装载Isco柱体，用CH₃OH(3x 1mL)冲洗原料瓶。然后在真空下在室温干燥实心柱体。在干燥之后，通过色谱法(4g SiO₂柱；0至30％的CH₃OH在二氯甲烷(CH₂Cl₂)中的梯度溶剂)纯化产物。确定由此获得的物质为所需产物4-甲氧基磺酸盐。游离碱如下获得：将物质溶解于CH₃OH(4mL)，添加MP-碳酸酯树脂(345mg，3.03mmol/g，4.0当量)，将其在室温搅拌。在搅拌20h之后，滤除固体树脂，然后用CH₃OH(3x1mL)冲洗。在高真空下浓缩之后，得到的5-氟-4-亚氨基-3-甲基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮(35.2毫克(mg)，96％)为95％纯度的白色固体：mp 181–184℃；¹H NMR(400MHz，DMSO-d₆)δ7.48(d，J＝4.1Hz，1H)，3.22(s，3H)；¹³C NMR(101MHz，DMSO-d₆)δ152.19(s)，151.86(d，J＝27.3Hz)，136.73(d，J＝221.0Hz)，129.45(d，J＝26.0Hz)，28.91(s)。

实施例2：制备5-氟-4-亚氨基-3-(噻吩-2-基甲基)-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮(2)

步骤1：5-氟-4-亚氨基-1-((4-甲氧基苯基)磺酰基)-3-(噻吩-2-基甲基)-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮。向带有磁力搅拌的25mL瓶中加入4-氨基-5-氟-1-((4-甲氧基苯基)磺酰基)嘧啶-2(1H)-酮(150mg，0.501mmol)、噻吩-2-基甲醇(172mg，1.504mmol)、三苯基膦(Ph₃P；394mg，1.504mmol)和干燥四氢呋喃(THF；4.204mL)。将反应混合物放置在氮气(N₂)气氛下并冷却至冰浴温度。在冷却10分钟(min)之后，逐滴添加偶氮二甲酸二乙酯(DEAD；0.238mL，1.504mmol)，使混合物升温至室温过夜。将反应混合物蒸发至干燥。将粗残留物在SiO₂(EtOAc/己烷梯度溶剂)上纯化，得到黄-白色蜡状物的标题化合物(146mg，73.8％)：¹HNMR(400MHz，CDCl3)δ8.01(d，J＝9.1Hz，2H)，7.84(d，J＝1.8Hz，1H)，7.67(d，J＝5.5Hz，1H)，7.17(dd，J＝5.2，1.2Hz，1H)，7.13(d，J＝3.5Hz，1H)，7.02(d，J＝9.1Hz，2H)，6.88(dd，J＝5.1，3.5Hz，1H)，5.28(s，2H)，3.91(s，3H)；.UV(CH₂Cl₂)λ_max：259nm；ESIMS m/z 396.5([M+H]⁺)。

步骤2：5-氟-4-亚氨基-3-(噻吩-2-基甲基)-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮(2)。在氩气氛围下在干燥的25mL瓶中，将二甲基硫醚(0.122mL，1.64mmol)加入5-氟-4-亚氨基-1-((4-甲氧基苯基)磺酰基)-3-(噻吩-2-基甲基)-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮(130mg，0.329mmol)在干燥TFA(2.529mL)中的磁力搅拌的混合物中。将反应混合物在23℃搅拌16h。将反应混合物蒸发至干燥，将粗残留物用冰水和饱和碳酸氢钠水溶液稀释，并用CH₂Cl₂(2x)萃取。分离各层，将合并的有机萃取物蒸发，将粗的残留物在SiO₂(EtOAc/CH₂Cl₂梯度溶剂)上纯化，得到为白色蜡状物的标题化合物(15mg，19.2％)：¹H NMR(400MHz，CDCl₃+D₂O)δ7.22(br d，J＝3.4Hz，1H)，7.21(dd，J＝5.2，1.1Hz，1H)，6.94(dd，J＝5.1，3.5Hz，1H)，6.72(d，J＝4.3Hz，1H)，5.38(s，2H)；¹³C NMR(101MHz，CDCl₃)δ152.48(d，J＝30.5Hz)，151.06(s)，138.17(s)，137.82(s)，128.48(s)，126.30(s)，125.76(s)，115.39(d，J＝35.1Hz)，39.30(s)；ESIMS m/z 226.3([M+H]⁺)，224.4([M-H]^-)。

实施例3：制备5-氟-4-亚氨基-3-(三氘化甲基)-1H-嘧啶-2-酮(3)

步骤1：1-(苯磺酰基)-5-氟-4-亚氨基-3-(三氘化甲基)嘧啶-2-酮。将4-氨基-5-氟-1-(苯基磺酰基)嘧啶-2(1H)-酮(600mg，2.23mmol)(按照Boebel，T.等人的WO 2011/017547A中的描述制备)在二甲基甲酰胺(DMF；7mL)中的溶液用碳酸锂(333mg，4.51mmol)和碘甲烷-d₃(807mg，5.56mmol)处理。将反应混合物在45℃加热3.5h。加入乙酸乙酯(EtOAc；10mL)和饱和氯化钠水溶液(10mL)，分离各层。水层用EtOAc(2×5mL)再萃取两次。将合并的有机层用饱和氯化钠水溶液(3×5mL)洗涤，干燥(Na₂SO₄)，在减压下浓缩。所得黄色固体通过硅胶色谱法(0-80％EtOAc在己烷中的洗脱梯度溶剂)纯化，得到为白色固体的标题化合物(307mg，48％)：¹H NMR(400MHz，CDCl₃)δ8.11(m，2H)；7.85-7.61(b，m，4H)；¹⁹F NMR(375MHz，CDCl₃)δ158.14；¹³C NMR(100MHz，CDCl₃)δ152.18，151.91，151.64，142.35，137.76，135.56，129.79，129.55；ESIMS m/z 287.1([M+H]⁺)。

步骤2：5-氟-4-亚氨基-3-(三氘化甲基)-1H-嘧啶-2-酮(3)。将1-(苯磺酰基)-5-氟-4-亚氨基-3-(三氘化甲基)嘧啶-2-酮(360mg，1.26mmol)的溶液溶解于2,2,2-三氟乙酸(31.9mmol，2.4mL)和二甲基硫醚(5.9mmol，0.57mL)的混合物中并在室温保持2h，然后在减压下浓缩。将所得无定形凝胶在减压下纯化并通过硅胶色谱法(0-50％MeOH在二氯甲烷中的洗脱梯度溶剂)纯化。在将纯化的产物蒸发至干燥之后，将其溶解于无水甲醇(10mL)，并将其与1.5g的PS-碳酸酯珠一起温和搅拌2天。然后通过真空过滤收集产物，并将其蒸发至恒定质量，得到的标题化合物为白色固体(59mg，40％)：¹H NMR(400MHz，DMSO-d₆)δ7.5(s，1H)；¹⁹F NMR(375MHz，DMSO-d₆)δ171.45；¹³C NMR(100MHz，DMSO-d₆)δ152.18，151.64，137.76，135.56，129.66；ESIMS m/z 147.2([M+H]⁺)。

实施例4：杀真菌活性的评价：小麦斑枯病(禾生球腔菌；无性型：小麦叶斑病病原菌；Bayer编码为SEPTTR)

使小麦植物(Yuma变种)在温室中在50％矿质土/50％无土Metro混合物中从种子开始生长直到第一片叶子完全冒出，每盆7-10株幼苗。在杀真菌剂处理前或后，用小麦叶斑病病原菌的含水孢子悬浮液对这些植物接种。接种后，将所述植物保持在100％相对湿度(在避光防露室(dew chamber)中1天，然后在光照防露室中两至三天)以使孢子发芽并侵染叶子。然后将植物转移到温室中以使病害得以发展。

实施例5：杀真菌活性的评价：苹果黑星病(苹果黑星病菌；Bayer编码为VENTIN)：

将苹果秧苗(McIntosh或Golden Delicious)种植在Metro混合物中，并用包含5x105个孢子/ml的孢子悬浮液对其接种。将所述植物在100％相对湿度的防露室中放置24小时，然后将植物转移到18℃的温室中以使病害得以发展。

下表呈现了当在这些实验中评价时本发明典型化合物的活性。通过如下方式测定试验化合物在防治病害中的效力：评价病害在经处理植物上的严重程度，然后基于病害在未经处理的被接种植物上的水平将所述严重程度转化为防治百分比。

在表I的每种情况下，等级范围如下所示：

表I：浓度为100ppm的化合物对SEPTTR的一天保护性(1DP)和三天治愈性(3DC)活性

化合物	SEPTTR 100PPM 1DP	SEPTTR 100PPM 3DC
			1	A	A
2	B	A
			3	D	D

表II：浓度为100ppm的化合物对VENTIN的一天保护性(1DP)活性

化合物	VENTIN 100PPM 1DP
		1	B

本发明包括以下实施方式

实施方式1.式I的化合物：

其中R¹为：

任选取代有1-3个R³的C₁-C₆烷基；

任选取代有1-3个R³的C₁-C₆烯基；

任选取代有1-3个R³的C₃-C₆炔基；

-(CHR⁵)_mOR⁶；

-C(＝O)R⁷；

-C(＝S)R⁷；

-C(＝O)OR⁷；

-C(＝S)OR⁷；

-S(O)₂R⁷；

-(CHR⁵)_m N(R⁸)R⁹；

-C(＝O)N(R⁸)R⁹；或

-C(＝S)N(R⁸)R⁹；

其中m为整数1-3；

R²为：

H；或

任选取代有R³的C₁-C₆烷基；

R³独立地为卤素、C₁-C₆烷基、C₁-C₄卤代烷基、C₁-C₄烷氧基、C₁-C₄卤代烷氧基、C₁-C₄烷基硫基、C₁-C₄卤代烷基硫基、氨基、卤代硫基、C₁-C₃烷基氨基、C₂-C₆烷氧基羰基、C₂-C₆烷基羰基、C₂-C₆烷基氨基羰基、羟基、C₃-C₆三烷基甲硅烷基，或者取代有5-或6-元的饱和或不饱和的环系，或者取代有5-6稠合环系，或者取代有6-6稠合环系，每个环系含有1-3个杂原子，其中每个环可任选取代有1-3个R；

R⁶为H、C₁-C₆烷基、C₂-C₆烯基、C₃-C₆炔基、C₁-C₆卤代烷基、C₁-C₆烷氧基烷基、C₂-C₆烷基羰基、苯基或苄基，其中所述苯基或苄基中的每个可任选取代有1-3个R⁴，或者取代有5-或6-元的饱和或不饱和的环系，或者取代有5-6稠合环系，或者取代有6-6稠合环系，每个环系含有1-3个杂原子，其中每个环可任选取代有1-3个R⁴，任选取代有1-3个R⁴的联苯基或萘基；

R⁷为H、C₁-C₆烷基、C₂-C₆烯基、C₃-C₆炔基、C₁-C₆卤代烷基、C₁-C₆烷氧基烷基、苯基或苄基，其中所述苯基或苄基中的每个可任选取代有1-3个R⁴，或者取代有5-或6-元的饱和或不饱和的环系，或者取代有5-6稠合环系，或者取代有6-6稠合环系，每个环系含有1-3个杂原子，其中每个环可任选取代有1-3个R⁴，任选取代有1-3个R⁴的联苯基或萘基；

R⁸为H、C₁-C₆烷基、C₁-C₆卤代烷基、C₁-C₆烷氧基烷基、C₂-C₆烷基羰基、苯基或苄基，其中所述苯基或苄基中的每个可任选取代有1-3个R⁴，或者取代有5-或6-元的饱和或不饱和的环系，或者取代有5-6稠合环系，或者取代有6-6稠合环系，每个环系含有1-3个杂原子，其中每个环可任选取代有1-3个R⁴，任选取代有1-3个R⁴的联苯基或萘基；和

实施方式2.用于防治真菌病原体的组合物，其包含实施方式1的化合物和植物学可接受的载体物质。

实施方式3.实施方式2的组合物，其中所述真菌病原体为以下的至少一种：苹果黑星病(苹果黑星病菌)、小麦斑枯病(小麦叶斑病病原菌)、甜菜叶斑病(甜菜尾孢菌)、花生叶斑病(落花生尾孢菌和球座尾孢菌)和香蕉叶斑病(斐济球腔菌)。

实施方式4.用于防治和预防植物上的真菌侵袭的方法，所述方法包括以下步骤：

将杀真菌有效量的至少一种实施方式1的化合物施用至所述植物、与所述植物邻近的区域、适合支持所述植物生长的土壤、所述植物的根、所述植物的叶子和适于产生所述植物的种子中的至少一种。

Claims

1.式I的化合物或其盐：

其中R¹为任选取代有R³的C₁-C₆烷基；且

R²为H；

R³为5-元不饱和的含硫环系。

2.权利要求1的化合物，其中R¹为C₁-C₆烷基，R²为H。

3.权利要求1的化合物，其为盐的形式。

4.权利要求3的化合物，其中所述盐为盐酸盐、氢溴酸盐或者氢碘酸盐。

5.权利要求2的化合物，其为盐的形式。

6.权利要求5的化合物，其中所述盐为盐酸盐、氢溴酸盐或氢碘酸盐。

7.用于防治或预防真菌病原体的组合物，其包含权利要求1-6中任一项的化合物和植物学可接受的载体物质。

8.权利要求7的组合物，其中所述真菌病原体为以下的至少一种：苹果黑星病菌、小麦叶斑病病原菌、甜菜尾孢菌、落花生尾孢菌和球座尾孢菌及斐济球腔菌。

9.权利要求8的组合物，其中所述组合物还包括辅助表面活性剂。

10.权利要求9的组合物，其中所述辅助表面活性剂选自乙氧基化壬基酚；乙氧基化合成醇或乙氧基化天然醇；磺基琥珀酸酯或磺基琥珀酸盐；乙氧基化有机硅氧烷；乙氧基化脂肪胺；表面活性剂与矿物油或植物油的共混物；作物油浓缩物，即85％矿物油+15％乳化剂；壬基酚乙氧基化物；苄基椰油烷基二甲基季铵盐；石油烃、烷基酯、有机酸和阴离子表面活性剂的共混物；C₉-C₁₁烷基聚糖苷；磷酸化的醇乙氧基化物；天然伯醇(C₁₂-C₁₆)乙氧基化物；二-仲-丁基苯酚EO-PO嵌段共聚物；聚硅氧烷-甲基封端物；壬基酚乙氧基化物+脲硝酸铵；乳化的甲基化的种子油；十三烷基醇合成乙氧基化物；牛油胺乙氧基化物；和PEG(400)二油酸酯-99。

11.用于防治或预防植物上的真菌侵袭的方法，所述方法包括以下步骤：

将杀真菌有效量的至少一种权利要求1-6中任一项的化合物施用至所述植物、与所述植物邻近的区域、适合支持所述植物生长的土壤、所述植物的根、所述植物的叶子和适于产生所述植物的种子中的至少一种。

12.权利要求11的方法，其中所述方法还包括施用辅助表面活性剂。

13.用于防治或预防植物上的真菌侵袭的方法，所述方法包括以下步骤：

将杀真菌有效量的权利要求7的组合物施用至所述植物、与所述植物邻近的区域、适合支持所述植物生长的土壤、所述植物的根、所述植物的叶子和适于产生所述植物的种子中的至少一种。

14.权利要求13的方法，其中所述方法还包括施用辅助表面活性剂。

15.权利要求1-6中任一项的化合物在制备防治或预防植物上的真菌侵袭的杀真菌组合物的用途。

16.一种杀虫制剂，其包含权利要求1-6中任一项的化合物和第二杀虫化合物，所述第二杀虫化合物选自杀真菌剂、杀昆虫剂、除草剂、杀线虫剂、杀螨剂、杀节肢动物剂、杀菌剂或它们的组合。