KR20140138931A - 티아졸카르복사미드 유도체 및 그 사용 방법 - Google Patents
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Abstract
본 발명의 종래 기술에 비해 우수한 성능, 특히 수면 시용에 대한 도열병 방제제로서 유용한 화합물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명에 따르면, 식 (I) 로 나타내는 티아졸카르복사미드 유도체 또는 그 염, 및 상기 유도체를 함유하는 식물 병해 방제제가 제공된다.
(식 중, R1 은 수소 원자, 할로겐 원자, 알킬기 또는 할로알킬기를 나타내고; Y 는 O, S, SO, SO2, -N(R3)-, 또는-N=C(R3)- (R3 은 수소 원자, 알킬기; 포르밀기, 알콕시알킬기 등임) 이고, Y 가 O, S, SO, SO2, -N(R3)- 인 경우, R2 는 아미노알킬기, 모노알킬아미노알킬기, 디알킬아미노알킬기, 히드록시알킬기, 알콕시알킬기, 알콕시알콕시알킬기 등이고, Y 가 -N=C(R3)- 인 경우, R2 는 알킬기, 알콕시기 등이고; R4, R5, R6, R7 및 R8 은 동일 또는 상이하며, 각각은 수소 원자, 알킬기 등이고; X1, X2 및 X3 은 동일 또는 상이하며, 각각은 수소 원자, 할로겐 원자, 알킬기, 할로알킬기, 시클로알킬기 등임)
본 발명에 따르면, 식 (I) 로 나타내는 티아졸카르복사미드 유도체 또는 그 염, 및 상기 유도체를 함유하는 식물 병해 방제제가 제공된다.
(식 중, R1 은 수소 원자, 할로겐 원자, 알킬기 또는 할로알킬기를 나타내고; Y 는 O, S, SO, SO2, -N(R3)-, 또는-N=C(R3)- (R3 은 수소 원자, 알킬기; 포르밀기, 알콕시알킬기 등임) 이고, Y 가 O, S, SO, SO2, -N(R3)- 인 경우, R2 는 아미노알킬기, 모노알킬아미노알킬기, 디알킬아미노알킬기, 히드록시알킬기, 알콕시알킬기, 알콕시알콕시알킬기 등이고, Y 가 -N=C(R3)- 인 경우, R2 는 알킬기, 알콕시기 등이고; R4, R5, R6, R7 및 R8 은 동일 또는 상이하며, 각각은 수소 원자, 알킬기 등이고; X1, X2 및 X3 은 동일 또는 상이하며, 각각은 수소 원자, 할로겐 원자, 알킬기, 할로알킬기, 시클로알킬기 등임)
Description
본 발명은 신규 티아졸카르복사미드 유도체 또는 그 염, 및 상기 화합물을 유효 성분으로서 함유하는 식물 병해 방제제 및 그 사용 방법에 관한 것이다.
종래, 특정 종류의 N-2-(치환 피라졸릴)에틸카르복사미드 유도체가 식물 병해 방제제로서 유용하고 (예를 들어, 특허문헌 1 또는 2 를 참조), 특정 종류의 티아졸카르복사미드 유도체가 식물 병해 방제제로서 유용하다는 것이 알려져 있다 (예를 들어, 특허문헌 3 을 참조). 그러나, 그 식물 병해 방제 효과는 충분하지 않다.
농업, 원예 등의 작물 생산에 있어서, 병해 등에 의한 피해는 지금도 크고, 기존 약에 대해 내성인 병해로 인한 폐해 발생, 지구 환경에 대한 부하 등의 요인으로 낮은 투여량에서 높은 효과를 나타내는 신규 식물 병해 방제제의 개발이 요망되고 있다. 취농자의 고령화 등에 의해 각종 노동력 절감 농장 작업이 요구되는 바, 이러한 농장 작업에 적절한 특성을 갖는 식물 병해 방제제의 창안이 또한 요구되고 있다. 본 발명은 이들의 요망에 대응하도록, 식물 병해 방제제로서 유용한 티아졸카르복사미드 유도체를 제공하는 것이다.
본 발명자들은 상기 과제를 해결하기 위하여 예의 연구를 거듭한 결과, 본 발명의 일반식 (I) 로 나타내는 티아졸카르복사미드 또는 그 염이 식물 병해 방제제로서 특히 도열병에 대해 우수한 수면 시용 또는 육묘 상자 처리에 의해 우수한 방제 효과를 갖는 것을 알아내어, 본 발명을 완성시키기에 이르렀다. 따라서, 본 발명은,
[1] 식 (I) 로 나타내는 티아졸카르복사미드 유도체 또는 그 염:
{식 중, R1 은
(1a) 할로겐 원자;
(2a) (C1-C6)알킬기;
(3a) 할로(C1-C6)알킬기;
(4a) (C1-C6)알콕시기;
(5a) 할로(C1-C6)알콕시기; 또는
(6a) (C3-C6)시클로알킬기이고,
Y 는 O, S, SO, SO2, -N(R3)-, 또는 -N=C(R3)- 이고,
여기서 R3 은
(1b) 수소 원자;
(2b) (C1-C6)알킬기;
(3b) (C2-C6)알케닐기;
(4b) (C2-C6)알키닐기;
(5b) 할로(C1-C6)알킬기;
(6b) 할로(C2-C6)알케닐기;
(7b) 할로(C2-C6)알키닐기;
(8b) 포르밀기;
(9b) (C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬기;
(10b) 할로(C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬기;
(11b) (C1-C6)알킬티오(C1-C6)알킬기;
(12b) (C1-C6)알킬술피닐(C1-C6)알킬기;
(13b) (C1-C6)알킬술포닐(C1-C6)알킬기;
(14b) (C1-C6)알콕시카르보닐기;
(15b) (C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬카르보닐기;
(16b) (C1-C6)알킬카르보닐기;
(17b) 할로(C1-C6)알킬카르보닐기;
(18b) (C1-C6)알콕시카르보닐(C1-C6)알킬기;
(19b) (C3-C6)시클로알킬기; 또는
(20b) (C1-C6)알콕시기이고,
(1) Y 가 O, S, SO, SO2, 또는 -N(R3)- (R3 은 상기 정의한 바와 같음) 인 경우,
R2 는
(1c) 아미노(C1-C6)알킬기;
(2c) 모노(C1-C6)알킬아미노(C1-C6)알킬기;
(3c) 디(C1-C6)알킬아미노(C1-C6)알킬기 (디(C1-C6)알킬아미노의 알킬기는 동일 또는 상이할 수 있음);
(4c) (C1-C6)알킬카르보닐아미노(C1-C6)알킬기;
(5c) (C1-C6)알콕시카르보닐아미노(C1-C6)알킬기;
(6c) (C1-C6)알킬술포닐아미노(C1-C6)알킬기;
(7c) 모노(C1-C6)알킬아미노카르보닐기;
(8c) 디(C1-C6)알킬아미노카르보닐기 (디(C1-C6)알킬아미노의 알킬기는 동일 또는 상이할 수 있음);
(9c) 모노(C1-C6)알킬아미노티오카르보닐기;
(10c) 디(C1-C6)알킬아미노티오카르보닐기 (디(C1-C6)알킬아미노의 알킬기는 동일 또는 상이할 수 있음);
(11c) 히드록시(C1-C6)알킬기;
(12c) (C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬기;
(13c) 할로(C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬기;
(14c) (C2-C6)알케닐옥시(C1-C6)알킬기;
(15c) (C2-C6)알키닐옥시(C1-C6)알킬기;
(16c) (C3-C6)시클로알콕시(C1-C6)알킬기;
(17c) 디(C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬기 (디(C1-C6)알콕시의 알콕시기는 동일 또는 상이할 수 있음);
(18c) (C1-C6)알콕시(C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬기;
(19c) (C1-C6)알킬카르보닐옥시(C1-C6)알킬기;
(20c) 페닐(C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬기;
(21c) (C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬카르보닐기;
(22c) 모노(C1-C6)알킬아미노카르보닐옥시(C1-C6)알킬기;
(23c) 디(C1-C6)알킬아미노카르보닐옥시(C1-C6)알킬기 (디(C1-C6)알킬아미노의 알킬기는 동일 또는 상이할 수 있음);
(24c) (C1-C6)알킬티오(C1-C6)알킬기;
(25c) (C1-C6)알킬술피닐(C1-C6)알킬기;
(26c) (C1-C6)알킬술포닐(C1-C6)알킬기;
(27c) (C1-C6)알콕시카르보닐(C1-C6)알킬기;
(28c) (C1-C6)알콕시이미노(C1-C6)알킬기;
(29c) N-(C1-C6)알킬-N-포르밀아미노(C1-C6)알킬기;
(30c) N-(C1-C6)알킬-N-(C1-C6)알콕시카르보닐아미노(C1-C6)알킬기;
(31c) 비방향족 헤테로시클릭기;
(32c) (i) 할로겐 원자, (ii) 시아노기, (iii) (C1-C6)알킬기, (iv) 할로(C1-C6)알킬기, (v) (C1-C6)알콕시기, (vi) 할로(C1-C6)알콕시기, (vii) 포르밀기 및 (viii) 옥시드기 (=O) 로부터 선택되는 동일 또는 상이한 하나 이상의 치환기를 고리 상에 갖는 치환 비방향족 헤테로시클릭기;
(33c) 비방향족 헤테로시클릴(C1-C6)알킬기;
(34c) (i) 할로겐 원자, (ii) 시아노기, (iii) (C1-C6)알킬기, (iv) 할로(C1-C6)알킬기, (v) (C1-C6)알콕시기, (vi) 할로(C1-C6)알콕시기, (vii) 포르밀기 및 (viii) 옥시드기 (=O) 로부터 선택되는 동일 또는 상이한 하나 이상의 치환기를 고리 상에 갖는 치환 비방향족 헤테로시클릴(C1-C6)알킬기;
(35c) 비방향족 헤테로시클릴옥시(C1-C6)알킬기;
(36c) (i) 할로겐 원자, (ii) 시아노기, (iii) (C1-C6)알킬기, (iv) 할로(C1-C6)알킬기, (v) (C1-C6)알콕시기, (vi) 할로(C1-C6)알콕시기, (vii) 포르밀기 및 (viii) 옥시드기 (=O) 로부터 선택되는 동일 또는 상이한 하나 이상의 치환기를 고리 상에 갖는 치환 비방향족 헤테로시클릴옥시(C1-C6)알킬기;
(37c) 방향족 헤테로시클릭기;
(38c) (i) 할로겐 원자, (ii) 시아노기, (iii) (C1-C6)알킬기, (iv) 할로(C1-C6)알킬기, (v) (C1-C6)알콕시기, (vi) 할로(C1-C6)알콕시기 및 (vii) 포르밀기로부터 선택되는 동일 또는 상이한 하나 이상의 치환기를 고리 상에 갖는 치환 방향족 헤테로시클릭기;
(39c) 방향족 헤테로시클릴(C1-C6)알킬기;
(40c) (i) 할로겐 원자, (ii) 시아노기, (iii) (C1-C6)알킬기, (iv) 할로(C1-C6)알킬기, (v) (C1-C6)알콕시기, (vi) 할로(C1-C6)알콕시기 및 (vii) 포르밀기로부터 선택되는 동일 또는 상이한 하나 이상의 치환기를 고리 상에 갖는 치환 방향족 헤테로시클릴(C1-C6)알킬기;
(41c) R2 및 R3 이 임의로, 그들에 결합된 질소 원자와 함께 결합하여 5- 또는 6-원 질소-함유 지방족 헤테로고리를 형성하고, 상기 질소-함유 지방족 헤테로고리는 0 - 1 개의 산소 원자, 0 - 1 개의 황 원자 및 1 - 2 개의 질소 원자를 함유하고, 및 임의로는, (i) 할로겐 원자, (ii) 시아노기, (iii) (C1-C6)알킬기, (iv) 할로(C1-C6)알킬기, (v) (C1-C6)알콕시기, (vi) 할로(C1-C6)알콕시기, (vii) 포르밀기 및 (viii) 옥시드기 (=O) 로부터 선택되는 동일 또는 상이한 하나 이상의 치환기를 고리 상에 가짐;
(42c) 포르밀옥시(C1-C6)알킬기;
(43c) 디(포르밀옥시)(C1-C6)알킬기;
(44c) (C1-C6)알킬술포닐옥시(C1-C6)알킬기;
(45c) (C1-C6)알콕시카르보닐옥시(C1-C6)알킬기;
(46c) (C1-C6)알콕시(C1-C6)알콕시(C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬기; 또는
(47c) 카르복실(C1-C6)알킬기이고,
(2) Y 가 -N=C(R3)- (R3 은 상기 정의한 바와 같음) 인 경우,
R2 는
(1d) (C1-C6)알킬기;
(2d) (C1-C6)알콕시기;
(3d) 모노(C1-C6)알킬아미노기; 또는
(4d) 디(C1-C6)알킬아미노기 (디(C1-C6)알킬아미노의 알킬기는 동일 또는 상이할 수 있음) 이고,
R4, R5, R6 및 R7 은 동일 또는 상이하며, 각각은
(1e) 수소 원자;
(2e) (C1-C6)알킬기;
(3e) 할로(C1-C6)알킬기;
(4e) (C3-C6)시클로알킬기;
(5e) (C1-C6)알킬카르보닐기;
(6e) (C1-C6)알콕시카르보닐기;
(7e) (C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬기이거나; 또는
(8e) R4 와 R5, R6 과 R7, R4 와 R6 또는 R4 와 R7 은 임의로, 그들에 결합된 탄소 원자와 함께 결합하여 3- 내지 6-원 지방족 고리를 형성하고,
R8 은
(1f) 수소 원자;
(2f) (C1-C6)알킬기;
(3f) (C1-C6)알콕시기;
(4f) (C3-C6)시클로알킬기;
(5f) (C1-C6)알킬카르보닐기;
(6f) (C3-C6)시클로알킬카르보닐기;
(7f) (C1-C6)알콕시카르보닐기;
(8f) (C3-C6)시클로알콕시카르보닐기; 또는
(9f) (C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬기이고,
X1, X2 및 X3 은 동일 또는 상이하고, 각각은
(1g) 수소 원자;
(2g) 할로겐 원자;
(3g) 포르밀기;
(4g) 시아노기;
(5g) 히드록시이미노(C1-C6)알킬기;
(6g) (C1-C6)알콕시이미노(C1-C6)알킬기;
(7g) (C1-C6)알킬기;
(8g) 할로(C1-C6)알킬기;
(9g) (C1-C6)알콕시기;
(10g) (C1-C6)알킬티오기;
(11g) 할로(C1-C6)알킬티오기;
(12g) (C1-C6)알킬술피닐기;
(13g) 할로(C1-C6)알킬술피닐기;
(14g) (C1-C6)알킬술포닐기;
(15g) 할로(C1-C6)알킬술포닐기;
(16g) (C1-C6)알콕시카르보닐기;
(17g) 페닐기;
(18g) (i) 할로겐 원자, (ii) 시아노기, (iii) (C1-C6)알킬기, (iv) 할로(C1-C6)알킬기, (v) (C1-C6)알콕시기 및 (vi) 할로(C1-C6)알콕시기로부터 선택되는 동일 또는 상이한 하나 이상의 치환기를 고리 상에 갖는 치환 페닐기;
(19g) 페닐(C1-C6)알킬기;
(20g) (i) 할로겐 원자, (ii) 시아노기, (iii) (C1-C6)알킬기, (iv) 할로(C1-C6)알킬기, (v) (C1-C6)알콕시기, (vi) 할로(C1-C6)알콕시기 및 (vii) 포르밀기로부터 선택되는 동일 또는 상이한 하나 이상의 치환기를 고리 상에 갖는 치환 페닐(C1-C6)알킬기;
(21g) (C3-C6)시클로알킬기;
(22g) 방향족 헤테로시클릭기;
(23g) (i) 할로겐 원자, (ii) 시아노기, (iii) (C1-C6)알킬기, (iv) 할로(C1-C6)알킬기, (v) (C1-C6)알콕시기, (vi) 할로(C1-C6)알콕시기 및 (vii) 포르밀기로부터 선택되는 동일 또는 상이한 하나 이상의 치환기를 고리 상에 갖는 치환 방향족 헤테로시클릭기;
(24g) 방향족 헤테로시클릴옥시기; 또는
(25g) (i) 할로겐 원자, (ii) 시아노기, (iii) (C1-C6)알킬기, (iv) 할로(C1-C6)알킬기, (v) (C1-C6)알콕시기, (vi) 할로(C1-C6)알콕시기 및 (vii) 포르밀기로부터 선택되는 동일 또는 상이한 하나 이상의 치환기를 고리 상에 갖는 치환 방향족 헤테로시클릴옥시기임};
[2] R1 이,
(1a) 할로겐 원자;
(2a) (C1-C6)알킬기;
(3a) 할로(C1-C6)알킬기;
(4a) (C1-C6)알콕시기; 또는
(6a) (C3-C6)시클로알킬기이고,
Y 가 O, S, -N(R3)-, 또는 -N=C(R3)- 이고,
여기서 R3 이
(1b) 수소 원자;
(2b) (C1-C6)알킬기;
(8b) 포르밀기;
(9b) (C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬기;
(11b) (C1-C6)알킬티오(C1-C6)알킬기;
(12b) (C1-C6)알킬술피닐(C1-C6)알킬기;
(13b) (C1-C6)알킬술포닐(C1-C6)알킬기;
(14b) (C1-C6)알콕시카르보닐기;
(15b) (C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬카르보닐기;
(16b) (C1-C6)알킬카르보닐기;
(17b) 할로(C1-C6)알킬카르보닐기;
(18b) (C1-C6)알콕시카르보닐(C1-C6)알킬기;
(19b) (C3-C6)시클로알킬기; 또는
(20b) (C1-C6)알콕시기이고,
(1) Y 가 O, S, 또는 -N(R3)- (R3 은 상기 정의한 바와 같음) 인 경우,
R2 가
(1c) 아미노(C1-C6)알킬기;
(2c) 모노(C1-C6)알킬아미노(C1-C6)알킬기;
(3c) 디(C1-C6)알킬아미노(C1-C6)알킬기 (디(C1-C6)알킬아미노의 알킬기는 동일 또는 상이할 수 있음);
(4c) (C1-C6)알킬카르보닐아미노(C1-C6)알킬기;
(5c) (C1-C6)알콕시카르보닐아미노(C1-C6)알킬기;
(6c) (C1-C6)알킬술포닐아미노(C1-C6)알킬기;
(7c) 모노(C1-C6)알킬아미노카르보닐기;
(9c) 모노(C1-C6)알킬아미노티오카르보닐기;
(11c) 히드록시(C1-C6)알킬기;
(12c) (C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬기;
(13c) 할로(C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬기;
(15c) (C2-C6)알키닐옥시(C1-C6)알킬기;
(16c) (C3-C6)시클로알콕시(C1-C6)알킬기;
(17c) 디(C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬기 (디(C1-C6)알콕시의 알콕시기는 동일 또는 상이할 수 있음);
(18c) (C1-C6)알콕시(C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬기;
(19c) (C1-C6)알킬카르보닐옥시(C1-C6)알킬기;
(20c) 페닐(C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬기;
(21c) (C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬카르보닐기;
(23c) 디(C1-C6)알킬아미노카르보닐옥시(C1-C6)알킬기 (디(C1-C6)알킬아미노의 알킬기는 동일 또는 상이할 수 있음);
(24c) (C1-C6)알킬티오(C1-C6)알킬기;
(25c) (C1-C6)알킬술피닐(C1-C6)알킬기;
(26c) (C1-C6)알킬술포닐(C1-C6)알킬기;
(27c) (C1-C6)알콕시카르보닐(C1-C6)알킬기;
(28c) (C1-C6)알콕시이미노(C1-C6)알킬기;
(29c) N-(C1-C6)알킬-N-포르밀아미노(C1-C6)알킬기;
(30c) N-(C1-C6)알킬-N-(C1-C6)알콕시카르보닐아미노(C1-C6)알킬기;
(31c) 비방향족 헤테로시클릭기;
(32c) (i) 할로겐 원자, (ii) 시아노기, (iii) (C1-C6)알킬기, (iv) 할로(C1-C6)알킬기, (v) (C1-C6)알콕시기, (vi) 할로(C1-C6)알콕시기, (vii) 포르밀기 및 (viii) 옥시드기 (=O) 로부터 선택되는 동일 또는 상이한 하나 이상의 치환기를 고리 상에 갖는 치환 비방향족 헤테로시클릭기;
(33c) 비방향족 헤테로시클릴(C1-C6)알킬기;
(34c) (i) 할로겐 원자, (ii) 시아노기, (iii) (C1-C6)알킬기, (iv) 할로(C1-C6)알킬기, (v) (C1-C6)알콕시기, (vi) 할로(C1-C6)알콕시기, (vii) 포르밀기 및 (viii) 옥시드기 (=O) 로부터 선택되는 동일 또는 상이한 하나 이상의 치환기를 고리 상에 갖는 치환 비방향족 헤테로시클릴(C1-C6)알킬기;
(35c) 비방향족 헤테로시클릴옥시(C1-C6)알킬기;
(36c) (i) 할로겐 원자, (ii) 시아노기, (iii) (C1-C6)알킬기, (iv) 할로(C1-C6)알킬기, (v) (C1-C6)알콕시기, (vi) 할로(C1-C6)알콕시기, (vii) 포르밀기 및 (viii) 옥시드기 (=O) 로부터 선택되는 동일 또는 상이한 하나 이상의 치환기를 고리 상에 갖는 치환 비방향족 헤테로시클릴옥시(C1-C6)알킬기;
(37c) 방향족 헤테로시클릭기;
(39c) 방향족 헤테로시클릴(C1-C6)알킬기;
(40c) (i) 할로겐 원자, (ii) 시아노기, (iii) (C1-C6)알킬기, (iv) 할로(C1-C6)알킬기, (v) (C1-C6)알콕시기, (vi) 할로(C1-C6)알콕시기 및 (vii) 포르밀기로부터 선택되는 동일 또는 상이한 하나 이상의 치환기를 고리 상에 갖는 치환 방향족 헤테로시클릴(C1-C6)알킬기;
(41c) R2 및 R3 이 임의로, 그들에 결합된 질소 원자와 함께 결합하여 5- 또는 6-원 질소-함유 지방족 헤테로고리를 형성하고, 상기 질소-함유 지방족 헤테로고리는 0 - 1 개의 산소 원자, 0 - 1 개의 황 원자 및 1 - 2 개의 질소 원자를 함유하고, 및 임의로는, (i) 할로겐 원자, (ii) 시아노기, (iii) (C1-C6)알킬기, (iv) 할로(C1-C6)알킬기, (v) (C1-C6)알콕시기, (vi) 할로(C1-C6)알콕시기, (vii) 포르밀기 및 (viii) 옥시드기 (=O) 로부터 선택되는 동일 또는 상이한 하나 이상의 치환기를 고리 상에 가짐;
(42c) 포르밀옥시(C1-C6)알킬기;
(43c) 디(포르밀옥시)(C1-C6)알킬기;
(44c) (C1-C6)알킬술포닐옥시(C1-C6)알킬기;
(45c) (C1-C6)알콕시카르보닐옥시(C1-C6)알킬기;
(46c) (C1-C6)알콕시(C1-C6)알콕시(C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬기; 또는
(47c) 카르복실(C1-C6)알킬기이고,
(2) Y 가 -N=C(R3)- (R3 은 상기 정의한 바와 같음) 인 경우,
R2 가
(2d) (C1-C6)알콕시기; 또는
(4d) 디(C1-C6)알킬아미노기 (디(C1-C6)알킬아미노의 알킬기는 동일 또는 상이할 수 있음) 이고,
R4, R5, R6 및 R7 이 동일 또는 상이하고, 각각은
(1e) 수소 원자;
(2e) (C1-C6)알킬기;
(3e) 할로(C1-C6)알킬기;
(7e) (C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬기이거나; 또는
(8e) R4 와 R5, R6 과 R7, R4 와 R6 또는 R4 와 R7 은 임의로, 그들에 결합된 탄소 원자와 함께 결합하여 3- 내지 6-원 지방족 고리를 형성하고,
R8 이
(1f) 수소 원자;
(3f) (C1-C6)알콕시기;
(4f) (C3-C6)시클로알킬기;
(5f) (C1-C6)알킬카르보닐기; 또는
(7f) (C1-C6)알콕시카르보닐기이고,
X1, X2 및 X3 이 동일 또는 상이하고, 각각은
(1g) 수소 원자;
(2g) 할로겐 원자;
(4g) 시아노기;
(6g) (C1-C6)알콕시이미노(C1-C6)알킬기;
(7g) (C1-C6)알킬기;
(8g) 할로(C1-C6)알킬기;
(9g) (C1-C6)알콕시기;
(16g) (C1-C6)알콕시카르보닐기;
(17g) 페닐기;
(18g) (i) 할로겐 원자, (ii) 시아노기, (iii) (C1-C6)알킬기, (iv) 할로(C1-C6)알킬기, (v) (C1-C6)알콕시기 및 (vi) 할로(C1-C6)알콕시기로부터 선택되는 동일 또는 상이한 하나 이상의 치환기를 고리 상에 갖는 치환 페닐기;
(21g) (C3-C6)시클로알킬기;
(22g) 방향족 헤테로시클릭기;
(23g) (i) 할로겐 원자, (ii) 시아노기, (iii) (C1-C6)알킬기, (iv) 할로(C1-C6)알킬기, (v) (C1-C6)알콕시기, (vi) 할로(C1-C6)알콕시기 및 (vii) 포르밀기로부터 선택되는 동일 또는 상이한 하나 이상의 치환기를 고리 상에 갖는 치환 방향족 헤테로시클릭기;
(24g) 방향족 헤테로시클릴옥시기; 또는
(25g) (i) 할로겐 원자, (ii) 시아노기, (iii) (C1-C6)알킬기, (iv) 할로(C1-C6)알킬기, (v) (C1-C6)알콕시기, (vi) 할로(C1-C6)알콕시기 및 (vii) 포르밀기로부터 선택되는 동일 또는 상이한 하나 이상의 치환기를 고리 상에 갖는 치환 방향족 헤테로시클릴옥시기인, 상기 [1] 의 티아졸카르복사미드 유도체 또는 그 염;
[3] R1 이,
(1a) 할로겐 원자;
(2a) (C1-C6)알킬기;
(3a) 할로(C1-C6)알킬기; 또는
(6a) (C3-C6)시클로알킬기이고,
Y 가 O, -N(R3)-, 또는 -N=C(R3)- 이고,
여기서 R3 이
(1b) 수소 원자;
(2b) (C1-C6)알킬기;
(8b) 포르밀기;
(9b) (C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬기;
(11b) (C1-C6)알킬티오(C1-C6)알킬기;
(12b) (C1-C6)알킬술피닐(C1-C6)알킬기;
(13b) (C1-C6)알킬술포닐(C1-C6)알킬기;
(14b) (C1-C6)알콕시카르보닐기;
(15b) (C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬카르보닐기;
(16b) (C1-C6)알킬카르보닐기;
(17b) 할로(C1-C6)알킬카르보닐기;
(18b) (C1-C6)알콕시카르보닐(C1-C6)알킬기;
(19b) (C3-C6)시클로알킬기; 또는
(20b) (C1-C6)알콕시기이고,
(1) Y 가 O, 또는 -N(R3)- (R3 은 상기 정의한 바와 같음) 인 경우,
R2 가
(1c) 아미노(C1-C6)알킬기;
(2c) 모노(C1-C6)알킬아미노(C1-C6)알킬기;
(3c) 디(C1-C6)알킬아미노(C1-C6)알킬기 (디(C1-C6)알킬아미노의 알킬기는 동일 또는 상이할 수 있음);
(5c) (C1-C6)알콕시카르보닐아미노(C1-C6)알킬기;
(6c) (C1-C6)알킬술포닐아미노(C1-C6)알킬기;
(7c) 모노(C1-C6)알킬아미노카르보닐기;
(9c) 모노(C1-C6)알킬아미노티오카르보닐기;
(11c) 히드록시(C1-C6)알킬기;
(12c) (C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬기;
(17c) 디(C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬기 (디(C1-C6)알콕시의 알콕시기는 동일 또는 상이할 수 있음);
(18c) (C1-C6)알콕시(C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬기;
(19c) (C1-C6)알킬카르보닐옥시(C1-C6)알킬기;
(21c) (C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬카르보닐기;
(23c) 디(C1-C6)알킬아미노카르보닐옥시(C1-C6)알킬기 (디(C1-C6)알킬아미노의 알킬기는 동일 또는 상이할 수 있음);
(24c) (C1-C6)알킬티오(C1-C6)알킬기;
(25c) (C1-C6)알킬술피닐(C1-C6)알킬기;
(26c) (C1-C6)알킬술포닐(C1-C6)알킬기;
(27c) (C1-C6)알콕시카르보닐(C1-C6)알킬기;
(30c) N-(C1-C6)알킬-N-(C1-C6)알콕시카르보닐아미노(C1-C6)알킬기;
(31c) 비방향족 헤테로시클릭기;
(32c) (i) 할로겐 원자, (ii) 시아노기, (iii) (C1-C6)알킬기, (iv) 할로(C1-C6)알킬기, (v) (C1-C6)알콕시기, (vi) 할로(C1-C6)알콕시기, (vii) 포르밀기 및 (viii) 옥시드기 (=O) 로부터 선택되는 동일 또는 상이한 하나 이상의 치환기를 고리 상에 갖는 치환 비방향족 헤테로시클릭기;
(33c) 비방향족 헤테로시클릴(C1-C6)알킬기;
(34c) (i) 할로겐 원자, (ii) 시아노기, (iii) (C1-C6)알킬기, (iv) 할로(C1-C6)알킬기, (v) (C1-C6)알콕시기, (vi) 할로(C1-C6)알콕시기, (vii) 포르밀기 및 (viii) 옥시드기 (=O) 로부터 선택되는 동일 또는 상이한 하나 이상의 치환기를 고리 상에 갖는 치환 비방향족 헤테로시클릴(C1-C6)알킬기;
(35c) 비방향족 헤테로시클릴옥시(C1-C6)알킬기;
(36c) (i) 할로겐 원자, (ii) 시아노기, (iii) (C1-C6)알킬기, (iv) 할로(C1-C6)알킬기, (v) (C1-C6)알콕시기, (vi) 할로(C1-C6)알콕시기, (vii) 포르밀기 및 (viii) 옥시드기 (=O) 로부터 선택되는 동일 또는 상이한 하나 이상의 치환기를 고리 상에 갖는 치환 비방향족 헤테로시클릴옥시(C1-C6)알킬기;
(39c) 방향족 헤테로시클릴(C1-C6)알킬기;
(40c) (i) 할로겐 원자, (ii) 시아노기, (iii) (C1-C6)알킬기, (iv) 할로(C1-C6)알킬기, (v) (C1-C6)알콕시기, (vi) 할로(C1-C6)알콕시기 및 (vii) 포르밀기로부터 선택되는 동일 또는 상이한 하나 이상의 치환기를 고리 상에 갖는 치환 방향족 헤테로시클릴(C1-C6)알킬기;
(41c) R2 및 R3 이 임의로, 그들에 결합된 질소 원자와 함께 결합하여 5- 또는 6-원 질소-함유 지방족 헤테로고리를 형성하고, 상기 질소-함유 지방족 헤테로고리는 0 - 1 개의 산소 원자, 0 - 1 개의 황 원자 및 1 - 2 개의 질소 원자를 함유하고, 및 임의로는, (i) 할로겐 원자, (ii) 시아노기, (iii) (C1-C6)알킬기, (iv) 할로(C1-C6)알킬기, (v) (C1-C6)알콕시기, (vi) 할로(C1-C6)알콕시기, (vii) 포르밀기 및 (viii) 옥시드기 (=O) 로부터 선택되는 동일 또는 상이한 하나 이상의 치환기를 고리 상에 가짐;
(42c) 포르밀옥시(C1-C6)알킬기;
(43c) 디(포르밀옥시)(C1-C6)알킬기;
(44c) (C1-C6)알킬술포닐옥시(C1-C6)알킬기;
(45c) (C1-C6)알콕시카르보닐옥시(C1-C6)알킬기;
(46c) (C1-C6)알콕시(C1-C6)알콕시(C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬기; 또는
(47c) 카르복실(C1-C6)알킬기이고,
(2) Y 가 -N=C(R3)- (R3 은 상기 정의한 바와 같음) 인 경우,
R2 가
(2d) (C1-C6)알콕시기; 또는
(4d) 디(C1-C6)알킬아미노기 (디(C1-C6)알킬아미노의 알킬기는 동일 또는 상이할 수 있음) 이고,
R4, R5, R6 및 R7 이 동일 또는 상이하고, 각각은
(1e) 수소 원자;
(2e) (C1-C6)알킬기; 또는
(3e) 할로(C1-C6)알킬기이고,
R8 이
(1f) 수소 원자;
(3f) (C1-C6)알콕시기; 또는
(4f) (C3-C6)시클로알킬기이고,
X1, X2 및 X3 이 동일 또는 상이하고, 각각은
(1g) 수소 원자;
(2g) 할로겐 원자;
(6g) (C1-C6)알콕시이미노(C1-C6)알킬기;
(7g) (C1-C6)알킬기;
(8g) 할로(C1-C6)알킬기;
(9g) (C1-C6)알콕시기;
(16g) (C1-C6)알콕시카르보닐기;
(17g) 페닐기;
(18g) (i) 할로겐 원자, (ii) 시아노기, (iii) (C1-C6)알킬기, (iv) 할로(C1-C6)알킬기, (v) (C1-C6)알콕시기 및 (vi) 할로(C1-C6)알콕시기로부터 선택되는 동일 또는 상이한 하나 이상의 치환기를 고리 상에 갖는 치환 페닐기;
(21g) (C3-C6)시클로알킬기;
(22g) 방향족 헤테로시클릭기; 또는
(23g) (i) 할로겐 원자, (ii) 시아노기, (iii) (C1-C6)알킬기, (iv) 할로(C1-C6)알킬기, (v) (C1-C6)알콕시기, (vi) 할로(C1-C6)알콕시기 및 (vii) 포르밀기로부터 선택되는 동일 또는 상이한 하나 이상의 치환기를 고리 상에 갖는 치환 방향족 헤테로시클릭기인, 상기 [1] 의 티아졸카르복사미드 유도체 또는 그 염;
[4] R4 가 (C1-C6)알킬기 또는 할로(C1-C6)알킬기이고, R5, R6, 및 R7 이 수소 원자인, 상기 [1] 내지 [3] 중 어느 한 항의 티아졸카르복사미드 유도체 또는 그 염;
[5] 상기 [1] 내지 [4] 중 어느 한 항의 티아졸카르복사미드 유도체 또는 그 염을 유효 성분으로서 포함하는 식물 병해 방제제;
[6] 상기 [1] 내지 [4] 중 어느 한 항의 티아졸카르복사미드 유도체 또는 그 염의 유효량으로 대상 작물 및/또는 대상 작물의 종자를 처리하는 것을 포함하는, 식물 병해의 방제 방법;
[7] 상기 [1] 내지 [4] 중 어느 한 항의 티아졸카르복사미드 유도체 또는 그 염의 식물 병해 방제제로서의 용도
등에 관한 것이다.
본 발명은, 종래 기술에 비해 우수한 특성을 갖는 식물 병해 방제제, 특히 수면 시용 또는 육묘 상자 처리에 대한 도열병 방제제로서 유용한 화합물을 제공한다.
본 발명의 티아졸카르복사미드의 식 (I) 의 정의에 대해 이하에 설명한다.
"할로겐 원자" 또는 "할로" 의 예로서는, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 또는 요오드 원자를 들 수 있다.
"(C1-C6)알킬기" 의 예로서는, 메틸기, 에틸기, 노르말 프로필기, 이소프로필기, 노르말 부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, 노르말 펜틸기, 네오펜틸기, 노르말 헥실기 등과 같은 직쇄 또는 분기쇄의 탄소수 1 내지 6 의 알킬기를 들 수 있다.
"(C2-C6)알케닐기" 의 예로서는, 비닐기, 알릴기, 노르말 부테닐기, 노르말 펜테닐기, 노르말 헥세닐기 등과 같은 직쇄 또는 분기쇄의 탄소수 2 내지 6 의 알케닐기를 들 수 있다.
"(C2-C6)알키닐기" 의 예로서는, 에티닐기, 2-프로피닐기, 1-메틸-2-프로피닐기, 1,1-디메틸-2-프로피닐기, 1-부티닐기, 2-부티닐기, 3-부티닐기, 1-펜티닐기, 2-펜티닐기, 3-펜티닐기, 4-펜티닐기, 1-메틸-2-부티닐기, 1-메틸-3-부티닐기, 1,1-디메틸-2-부티닐기, 1,1-디메틸-3-부티닐기, 1-메틸-3-펜티닐기, 1-메틸-4-펜티닐기 등과 같은 직쇄 또는 분기쇄의 탄소수 2 내지 6 의 알키닐기를 들 수 있다.
"할로(C1-C6)알킬기" 의 예로서는, 동일 또는 상이한 하나 이상의 할로겐 원자로 치환된 직쇄 또는 분기쇄의 탄소수 1 내지 6 의 알킬기, 예를 들어, 트리플루오로메틸기, 디플루오로메틸기, 플루오로메틸기, 퍼플루오로에틸기, 2,2,2-트리플루오로에틸기, 퍼플루오로이소프로필기, 클로로메틸기, 브로모메틸기, 1-브로모에틸기, 2,3-디브로모프로필기 등을 들 수 있다.
"할로(C2-C6)알케닐기" 의 예로서는, 동일 또는 상이한 하나 이상의 할로겐 원자로 치환된 직쇄 또는 분기쇄의 탄소수 2 내지 6 의 알케닐기, 예를 들어, 2,2-디클로로비닐기, 2,2-디브로모비닐기, 3-클로로알릴기, 3,3-디플루오로알릴기, 3,3-디클로로알릴기, 4-클로로-2-부테닐기, 4,4,4-트리플루오로-2-부테닐기, 4,4,4-트리클로로-2-부테닐기, 5-클로로-3-펜테닐기, 6-플루오로-2-헥세닐기 등을 들 수 있다.
"할로(C2-C6) 알키닐기" 의 예로서는, 동일 또는 상이한 하나 이상의 할로겐 원자로 치환된 직쇄 또는 분기쇄의 탄소수 2 내지 6 의 알키닐기, 예를 들어, 2-플루오로에티닐기, 2-브로모에티닐기, 2-클로로에티닐기, 2-요오도에티닐기, 3-클로로-1-프로피닐기, 1-클로로-2-프로피닐기, 3-클로로-1-메틸-2-프로피닐기, 4-클로로-1-부티닐기, 4-클로로-2-부티닐기, 4-클로로-3-부티닐기, 3-클로로-1-펜티닐기, 5,5,5-트리플루오로-3-펜티닐기, 1-클로로-2-부티닐기, 4-클로로-1-메틸-2-부티닐기, 1,1-디메틸-4-클로로-2-부티닐기, 1-메틸-5-클로로-3-펜티닐기, 1-메틸-5,5,5-트리플루오로-2-펜티닐기 등을 들 수 있다.
"(C3-C6)시클로알킬기" 의 예로서는, 탄소수 3 내지 6 의 시클로알킬기, 예를 들어, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기 등을 들 수 있다.
"(C1-C6)알콕시기" 의 예로서는, 직쇄 또는 분기쇄의 탄소수 1 내지 6 의 알콕시기, 예를 들어, 메톡시기, 에톡시기, 노르말 프로폭시기, 이소프로폭시기, 노르말 부톡시기, sec-부톡시기, tert-부톡시기, 노르말 펜틸옥시기, 이소펜틸옥시기, 네오펜틸옥시기, 노르말 헥실옥시기 등을 들 수 있다.
"할로(C1-C6)알콕시기" 의 예로서는, 동일 또는 상이한 하나 이상의 할로겐 원자로 치환된 직쇄 또는 분기쇄의 탄소수 1 내지 6 의 알콕시기, 예를 들어, 트리플루오로메톡시기, 디플루오로메톡시기, 퍼플루오로에톡시기, 2,2,2-트리플루오로에톡시기, 퍼플루오로이소프로폭시기, 클로로메톡시기, 브로모메톡시기, 1-브로모에톡시기, 2,3-디브로모프로폭시기 등을 들 수 있다.
"(C1-C6)알킬티오기" 의 예로서는, 직쇄 또는 분기쇄의 탄소수 1 내지 6 의 알킬티오기, 예를 들어, 메틸티오기, 에틸티오기, 노르말 프로필티오기, 이소프로필티오기, 노르말 부틸티오기, sec-부틸티오기, tert-부틸티오기, 노르말 펜틸티오기, 이소펜틸티오기, 노르말 헥실티오기 등을 들 수 잇다.
"(C1-C6)알킬술피닐기" 의 예로서는, 직쇄 또는 분기쇄의 탄소수 1 내지 6 의 알킬술피닐기, 예를 들어, 메틸술피닐기, 에틸술피닐기, 노르말 프로필술피닐기, 이소프로필술피닐기, 노르말 부틸술피닐기, sec-부틸술피닐기, tert-부틸술피닐기, 노르말 펜틸술피닐기, 이소펜틸술피닐기, 노르말 헥실술피닐기 등을 들 수 있다.
"(C1-C6)알킬술포닐기" 의 예로서는, 직쇄 또는 분기쇄의 탄소수 1 내지 6 의 알킬술포닐기, 예를 들어, 메틸술포닐기, 에틸술포닐기, 노르말 프로필술포닐기, 이소프로필술포닐기, 노르말 부틸술포닐기, sec-부틸술포닐기, tert-부틸술포닐기, 노르말 펜틸술포닐기, 이소펜틸술포닐기, 노르말 헥실술포닐기 등을 들 수 있다.
"할로(C1-C6)알킬티오기" 의 예로서는, 동일 또는 상이한 하나 이상의 할로겐 원자로 치환된 직쇄 또는 분기쇄의 탄소수 1 내지 6 의 알킬티오기, 예를 들어, 트리플루오로메틸티오기, 디플루오로메틸티오기, 퍼플루오로에틸티오기, 2,2,2-트리플루오로에틸티오기, 퍼플루오로이소프로필티오기, 클로로메틸티오기, 브로모메틸티오기, 1-브로모에틸티오기, 2,3-디브로모프로필티오기 등을 들 수 있다.
"할로(C1-C6)알킬술피닐기" 의 예로서는, 동일 또는 상이한 하나 이상의 할로겐 원자로 치환된 직쇄 또는 분기쇄의 탄소수 1 내지 6 의 알킬술피닐기, 예를 들어, 트리플루오로메틸술피닐기, 디플루오로메틸술피닐기, 퍼플루오로에틸술피닐기, 2,2,2-트리플루오로에틸술피닐기, 퍼플루오로이소프로필술피닐기, 클로로메틸술피닐기, 브로모메틸술피닐기, 1-브로모에틸술피닐기, 2,3-디브로모프로필술피닐기 등을 들 수 있다.
"할로(C1-C6)알킬술포닐기" 의 예로서는, 동일 또는 상이한 하나 이상의 할로겐 원자로 치환된 직쇄 또는 분기쇄의 탄소수 1 내지 6 의 알킬술포닐기, 예를 들어, 트리플루오로메틸술포닐기, 디플루오로메틸술포닐기, 퍼플루오로에틸술포닐기, 2,2,2-트리플루오로에틸술포닐기, 퍼플루오로이소프로필술포닐기, 클로로메틸술포닐기, 브로모메틸술포닐기, 1-브로모에틸술포닐기, 2,3-디브로모프로필술포닐기 등을 들 수 있다.
"(C1-C6)알킬카르보닐기" 의 예로서는, 직쇄 또는 분기쇄의 탄소수 1 내지 6 의 알킬-카르보닐기, 예를 들어, 메틸카르보닐기 (아세틸기), 에틸카르보닐기, 노르말 프로필카르보닐기, 이소프로필카르보닐기, 노르말 부틸카르보닐기, tert-부틸카르보닐기 등을 들 수 있다.
"할로(C1-C6)알킬카르보닐기" 의 예로서는 동일 또는 상이한 하나 이상의 할로겐 원자로 치환된 직쇄 또는 분기쇄의 탄소수 1 내지 6 의 알킬-카르보닐기, 예를 들어, 트리플루오로아세틸기, 디플루오로아세틸기, 퍼플루오로에틸카르보닐기, 퍼플루오로이소프로필카르보닐기, 2,2,2-트리플루오로에틸카르보닐기, 클로로아세틸기, 브로모아세틸기, 1-브로모에틸카르보닐기, 2,3-디브로모프로필카르보닐기 등을 들 수 있다.
"(C3-C6)시클로알킬카르보닐기" 의 예로서는, 탄소수 3 내지 6 의 시클로알킬-카르보닐기, 예를 들어, 시클로프로필카르보닐기, 시클로부틸카르보닐기, 시클로펜틸카르보닐기, 시클로헥실카르보닐기 등을 들 수 있다.
"(C1-C6)알콕시카르보닐기" 의 예로서는, 직쇄 또는 분기쇄의 탄소수 1 내지 6 의 알콕시-카르보닐기, 예를 들어, 메톡시카르보닐기, 에톡시카르보닐기, 노르말 프로폭시카르보닐기, 이소프로폭시카르보닐기, 노르말 부톡시카르보닐기, tert-부톡시카르보닐기 등을 들 수 있다.
"(C3-C6)시클로알콕시카르보닐기" 의 예로서는, 탄소수 3 내지 6 의 시클로알콕시-카르보닐기, 예를 들어, 시클로프로폭시카르보닐기, 시클로부톡시카르보닐기, 시클로펜틸옥시카르보닐기, 시클로헥실옥시카르보닐기 등을 들 수 있다.
"모노(C1-C6)알킬아미노기" 의 예로서는, 직쇄 또는 분기쇄의 탄소수 1 내지 6 의 모노알킬아미노기, 예를 들어, N-메틸아미노기, N-에틸아미노기, N-노르말 프로필아미노기, N-이소프로필아미노기, N-노르말 부틸아미노기, N-이소부틸아미노기, N-sec-부틸아미노기, N-tert-부틸아미노기, N-노르말 펜틸아미노기, N-네오펜틸아미노기, N-노르말 헥실아미노기 등을 들 수 있다.
"디(C1-C6)알킬아미노기 (디(C1-C6)알킬아미노의 알킬기는 동일 또는 상이할 수 있음)" 의 예로서는, 동일 또는 상이한 2 개의 (C1-C6)알킬기로 이루어진 디알킬아미노기, 예를 들어, N,N-디메틸아미노기, N,N-디에틸아미노기, N,N-디노르말 프로필아미노기, N,N-디이소프로필아미노기, N,N-디노르말 부틸아미노기, N,N-디이소부틸아미노기, N,N-디sec-부틸아미노기, N,N-디tert-부틸아미노기, N,N-디노르말 펜틸아미노기, N,N-디네오펜틸아미노기, N,N-디노르말 헥실아미노기, N-메틸-N-에틸아미노기, N-메틸-N-노르말 프로필아미노기, N-메틸-N-이소프로필아미노기, N-메틸-N-노르말 부틸아미노기, N-메틸-N-이소부틸아미노기, N-메틸-N-sec-부틸아미노기, N-메틸-N-tert-부틸아미노기, N-메틸-N-노르말 펜틸아미노기, N-메틸-N-네오펜틸아미노기, N-메틸-N-노르말 헥실아미노기 등을 들 수 있다.
"모노(C1-C6)알킬아미노카르보닐기" 의 예로서는, 직쇄 또는 분기쇄의 탄소수 1 내지 6 의 모노알킬아미노-카르보닐기, 예를 들어, N-메틸아미노카르보닐기, N-에틸아미노카르보닐기, N-노르말 프로필아미노카르보닐기, N-이소프로필아미노카르보닐기, N-노르말 부틸아미노카르보닐기, N-이소부틸아미노카르보닐기, N-sec-부틸아미노카르보닐기, N-tert-부틸아미노카르보닐기, N-노르말 펜틸아미노카르보닐기, N-네오펜틸아미노카르보닐기, N-노르말 헥실아미노카르보닐기 등을 들 수 잇다.
"디(C1-C6)알킬아미노카르보닐기 (디(C1-C6)알킬아미노의 알킬기는 동일 또는 상이할 수 있음)" 의 예로서는, 동일 또는 상이한 2 개의 (C1-C6)알킬기로 이루어진 디알킬아미노-카르보닐기, 예를 들어, N,N-디메틸아미노카르보닐기, N,N-디에틸아미노카르보닐기, N,N-디노르말 프로필아미노카르보닐기, N,N-디이소프로필아미노카르보닐기, N,N-디노르말 부틸아미노카르보닐기, N,N-디이소부틸아미노카르보닐기, N,N-디sec-부틸아미노카르보닐기, N,N-디tert-부틸아미노카르보닐기, N,N-디노르말 펜틸아미노카르보닐기, N,N-디네오펜틸아미노카르보닐기, N,N-디노르말 헥실아미노카르보닐기, N-메틸-N-에틸아미노카르보닐기, N-메틸-N-노르말 프로필아미노카르보닐기, N-메틸-N-이소프로필아미노카르보닐기, N-메틸-N-노르말 부틸아미노카르보닐기, N-메틸-N-이소부틸아미노카르보닐기, N-메틸-N-sec-부틸아미노카르보닐기, N-메틸-N-tert-부틸아미노카르보닐기, N-메틸-N-노르말 펜틸아미노카르보닐기, N-메틸-N-네오펜틸아미노카르보닐기, N-메틸-N-노르말 헥실아미노카르보닐기 등을 들 수 있다.
"모노(C1-C6)알킬아미노티오카르보닐기" 의 예로서는, 직쇄 또는 분기쇄의 탄소수 1 내지 6 의 모노알킬아미노-티오카르보닐기, 예를 들어, N-메틸아미노티오카르보닐기, N-에틸아미노티오카르보닐기, N-노르말 프로필아미노티오카르보닐기, N-이소프로필아미노티오카르보닐기, N-노르말 부틸아미노티오카르보닐기, N-이소부틸아미노티오카르보닐기, N-sec-부틸아미노티오카르보닐기, N-tert-부틸아미노티오카르보닐기, N-노르말 펜틸아미노티오카르보닐기, N-네오펜틸아미노티오카르보닐기, N-노르말 헥실아미노티오카르보닐기 등을 들 수 있다.
"디(C1-C6)알킬아미노티오카르보닐기 (디(C1-C6)알킬아미노의 알킬기는 동일 또는 상이할 수 있음)" 란, 예를 들어, 동일 또는 상이한 2 개의 (C1-C6)알킬기로 이루어진 디알킬아미노-티오카르보닐기, 예를 들어, N,N-디메틸아미노티오카르보닐기, N,N-디에틸아미노티오카르보닐기, N,N-디노르말 프로필아미노티오카르보닐기, N,N-디이소프로필아미노티오카르보닐기, N,N-디노르말 부틸아미노티오카르보닐기, N,N-디이소부틸아미노티오카르보닐기, N,N-디sec-부틸아미노티오카르보닐기, N,N-디tert-부틸아미노티오카르보닐기, N,N-디노르말 펜틸아미노티오카르보닐기, N,N-디네오펜틸아미노티오카르보닐기, N,N-디노르말 헥실아미노티오카르보닐기, N-메틸-N-에틸아미노티오카르보닐기, N-메틸-N-노르말 프로필아미노티오카르보닐기, N-메틸-N-이소프로필아미노티오카르보닐기, N-메틸-N-노르말 부틸아미노티오카르보닐기, N-메틸-N-이소부틸아미노티오카르보닐기, N-메틸-N-sec-부틸아미노티오카르보닐기, N-메틸-N-tert-부틸아미노티오카르보닐기, N-메틸-N-노르말 펜틸아미노티오카르보닐기, N-메틸-N-네오펜틸아미노티오카르보닐기, N-메틸-N-노르말 헥실아미노티오카르보닐기 등을 의미한다.
"(C1-C6)알콕시이미노(C1-C6)알킬기" 는, 직쇄 또는 분기쇄의 탄소수 1 내지 6 의 알콕시이미노기가 (C1-C6)알킬기에 결합된 기, 예를 들어, 메톡시이미노메틸기, 에톡시이미노메틸기, 노르말 프로폭시이미노메틸기, 이소프로폭시이미노메틸기, 1-(메톡시이미노)에틸기, 1-(에톡시이미노)에틸기, 1-(노르말 프로폭시이미노)메틸기, 1-(이소프로폭시이미노)에틸기, 2-(메톡시이미노)에틸기, 2-(에톡시이미노)에틸기, 2-(노르말 프로폭시이미노)메틸기, 2-(이소프로폭시이미노)에틸기 등이다.
"히드록시이미노(C1-C6)알킬기" 는, 히드록시이미노기가 (C1-C6)알킬기에 결합된 기, 예를 들어, 히드록시이미노메틸기, 1-(히드록시이미노)에틸기, 2-(히드록시이미노)에틸기 등이다.
"히드록시(C1-C6)알킬기" 는, 히드록시기가 (C1-C6)알킬기에 결합된 기, 예를 들어, 히드록시메틸기, 1-히드록시에틸기, 2-히드록시에틸기, 3-히드록시프로필기, 4-히드록시부틸기 등이다.
"(C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬기"는, (C1-C6)알콕시기가 (C1-C6)알킬기에 결합된 기, 예를 들어, 메톡시메틸기, 에톡시메틸기, 노르말 프로폭시메틸기, 이소프로폭시메틸기, 노르말 부톡시 메틸기, sec-부톡시 메틸기, tert-부톡시 메틸기, 노르말 펜틸옥시메틸기, 이소펜틸옥시메틸기, 네오펜틸옥시메틸기, 노르말 헥실옥시메틸기, 1-메톡시에틸기, 1-에톡시에틸기, 1-노르말 프로폭시에틸기, 1-이소프로폭시에틸기, 1-노르말 부톡시 에틸기, 1-sec-부톡시 에틸기, 1-tert-부톡시 에틸기, 1-노르말 펜틸옥시에틸기, 1-이소펜틸옥시에틸기, 1-네오펜틸옥시에틸기, 1-노르말 헥실옥시에틸기, 2-메톡시에틸기, 2-에톡시에틸기, 2-노르말 프로폭시에틸기, 2-이소프로폭시에틸기, 2-노르말 부톡시 에틸기, 2-sec-부톡시 에틸기, 2-tert-부톡시 에틸기, 2-노르말 펜틸옥시에틸기, 2-이소펜틸옥시에틸기, 2-네오펜틸옥시에틸기, 2-노르말 헥실옥시에틸기, 3-메톡시프로필기, 4-메톡시부틸기, 1-메톡시-1-메틸에틸기, 2-메톡시-1-메틸에틸기, 3-메톡시-1-메틸프로필기, 4-메톡시-1-메틸부틸기, 1-메톡시-2-메틸에틸기, 2-메톡시-2-메틸에틸기, 3-메톡시-2-메틸프로필기, 4-메톡시-2-메틸부틸기, 3-에톡시프로필기, 4-에톡시부틸기 등이다.
"할로(C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬기" 는, 할로(C1-C6)알콕시기가 (C1-C6)알킬기에 결합된 기, 예를 들어, 트리플루오로메톡시메틸기, 디플루오로메톡시메틸기, 퍼플루오로에톡시메틸기, 2,2,2-트리플루오로에톡시메틸기, 퍼플루오로이소프로폭시메틸기, 클로로메톡시메틸기, 브로모메톡시메틸기, 1-브로모에톡시메틸기, 2,3-디브로모프로폭시메틸기, 1-트리플루오로메톡시에틸기, 1-디플루오로메톡시에틸기, 1-퍼플루오로에톡시에틸기, 1-(2,2,2-트리플루오로에톡시)에틸기, 1-퍼플루오로이소프로폭시에틸기, 1-클로로메톡시에틸기, 1-브로모메톡시에틸기, 1-(1-브로모에톡시)에틸기, 1-(2,3-디브로모프로폭시)에틸기, 2-트리플루오로메톡시에틸기, 2-디플루오로메톡시에틸기, 2-퍼플루오로에톡시에틸기, 2-(2,2,2-트리플루오로에톡시)에틸기, 2-퍼플루오로이소프로폭시에틸기, 2-클로로메톡시에틸기, 2-브로모메톡시에틸기, 2-(1-브로모에톡시)에틸기, 2-(2,3-디브로모프로폭시)에틸기, 3-트리플루오로메톡시프로필기, 4-트리플루오로메톡시부틸기, 3-(2,2,2-트리플루오로에톡시)프로필기, 4-(2,2,2-트리플루오로에톡시)부틸기 등이다.
"(C2-C6)알케닐옥시(C1-C6)알킬기" 는, (C2-C6)알케닐옥시기가 (C1-C6)알킬기에 결합된 기, 예를 들어, 비닐옥시메틸기, 알릴옥시메틸기, 노르말 부테닐옥시메틸기, 노르말 펜테닐옥시메틸기, 노르말 헥세닐옥시메틸기, 1-비닐옥시에틸기, 1-알릴옥시에틸기, 1-노르말 부테닐옥시에틸기, 1-노르말 펜테닐옥시에틸기, 1-노르말 헥세닐옥시에틸기, 2-비닐옥시에틸기, 2-알릴옥시에틸기, 2-노르말 부테닐옥시에틸기, 2-노르말 펜테닐옥시에틸기, 2-노르말 헥세닐옥시에틸기, 3-알릴옥시프로필기, 4-알릴옥시부틸기 등이다.
"(C2-C6)알키닐옥시(C1-C6)알킬기" 는, (C2-C6)알키닐옥시기가 (C1-C6)알킬기에 결합된 기, 예를 들어, 에티닐옥시메틸기, 2-프로피닐옥시메틸기, (1-메틸-2-프로피닐옥시)메틸기, (1,1-디메틸-2-프로피닐옥시)메틸기, 1-부티닐옥시메틸기, 2-부티닐옥시메틸기, 3-부티닐옥시메틸기, 1-펜티닐옥시메틸기, 2-펜티닐옥시메틸기, 3-펜티닐옥시메틸기, 4-펜티닐옥시메틸기, (1-메틸-2-부티닐옥시)메틸기, (1-메틸-3-부티닐옥시)메틸기, (1,1-디메틸-2-부티닐옥시)메틸기, (1,1-디메틸-3-부티닐옥시)메틸기, (1-메틸-3-펜티닐옥시)메틸기, (1-메틸-4-펜티닐옥시)메틸기, 1-(2-프로피닐옥시)에틸기, 1-(1-메틸-2-프로피닐옥시)에틸기, 1-(1,1-디메틸-2-프로피닐옥시)에틸기, 1-(1-부티닐옥시)에틸기, 1-(2-부티닐옥시)에틸기, 1-(3-부티닐옥시)에틸기, 1-(1-펜티닐옥시)에틸기, 1-(2-펜티닐옥시)에틸기, 1-(3-펜티닐옥시)에틸기, 1-(4-펜티닐옥시)에틸기, 1-(1-메틸-2-부티닐옥시)에틸기, 1-(1-메틸-3-부티닐옥시)에틸기, 1-(1,1-디메틸-2-부티닐옥시)에틸기, 1-(1,1-디메틸-3-부티닐옥시)에틸기, 1-(1-메틸-3-펜티닐옥시)에틸기, 1-(1-메틸-4-펜티닐옥시)에틸기, 2-(2-프로피닐옥시)에틸기, 2-(1-메틸-2-프로피닐옥시)에틸기, 2-(1,1-디메틸-2-프로피닐옥시)에틸기, 2-(1-부티닐옥시)에틸기, 2-(2-부티닐옥시)에틸기, 2-(3-부티닐옥시)에틸기, 2-(1-펜티닐옥시)에틸기, 2-(2-펜티닐옥시)에틸기, 2-(3-펜티닐옥시)에틸기, 2-(4-펜티닐옥시)에틸기, 2-(1-메틸-2-부티닐옥시)에틸기, 2-(1-메틸-3-부티닐옥시)에틸기, 2-(1,1-디메틸-2-부티닐옥시)에틸기, 2-(1,1-디메틸-3-부티닐옥시)에틸기, 2-(1-메틸-3-펜티닐옥시)에틸기, 2-(1-메틸-4-펜티닐옥시)에틸기, 3-(2-프로피닐옥시)프로필기, 4-(2-프로피닐옥시)부틸기 등이다.
"(C3-C6)시클로알콕시(C1-C6)알킬기" 는, (C3-C6)시클로알콕시기가 (C1-C6)알킬기에 결합된 기, 예를 들어, 시클로프로필옥시메틸기, 시클로부틸옥시메틸기, 시클로펜틸옥시메틸기, 시클로헥실옥시메틸기, 1-시클로프로필옥시에틸기, 1-시클로부틸옥시에틸기, 1-시클로펜틸옥시에틸기, 1-시클로헥실옥시에틸기, 2-시클로프로필옥시에틸기, 2-시클로부틸옥시에틸기, 2-시클로펜틸옥시에틸기, 2-시클로헥실옥시에틸기, 3-시클로프로필옥시프로필기, 4-시클로프로필옥시부틸기, 3-시클로헥실옥시프로필기, 4-시클로헥실옥시부틸기 등이다.
"디(C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬기 (디(C1-C6)알콕시의 알콕시기는 동일 또는 상이할 수 있음)" 는, 동일 또는 상이한 2 개의 (C1-C6)알콕시기가 (C1-C6)알킬기에 결합된 기, 예를 들어, 디메톡시메틸기, 디에톡시메틸기, 디노르말 프로폭시메틸기, 디이소프로폭시메틸기, 디노르말 부톡시 메틸기, 디이소부톡시메틸기, 디sec-부톡시 메틸기, 디tert-부톡시 메틸기, 1,1-디메톡시에틸기, 1,1-디에톡시에틸기, 1,1-디노르말 프로폭시에틸기, 1,1-디이소프로폭시에틸기, 1,1-디노르말 부톡시 에틸기, 1,1-디이소부톡시에틸기, 1,1-디sec-부톡시 에틸기, 1,1-디tert-부톡시 에틸기, 2,2-디메톡시에틸기, 2,2-디에톡시에틸기, 2,2-디노르말 프로폭시에틸기, 2,2-디이소프로폭시에틸기, 2,2-디노르말 부톡시 에틸기, 2,2-디이소부톡시에틸기, 2,2-디sec-부톡시 에틸기, 2,2-디tert-부톡시 에틸기, 1,2-디메톡시에틸기, 1,2-디에톡시에틸기, 1,2-디노르말 프로폭시에틸기, 1,2-디이소프로폭시에틸기, 1,2-디노르말 부톡시 에틸기, 1,2-디tert-부톡시 에틸기, 1-에톡시-2-메톡시에틸기, 2-에톡시-1-메톡시에틸기, 1,1-디메톡시프로필기, 1,1-디에톡시프로필기, 1,1-디노르말 프로폭시프로필기, 1,1-디이소프로폭시프로필기, 1,1-디노르말 부톡시 프로필기, 1,1-디tert-부톡시 프로필기, 2,2-디메톡시프로필기, 2,2-디에톡시프로필기, 2,2-디노르말 프로폭시프로필기, 2,2-디이소프로폭시프로필기, 2,2-디노르말 부톡시 프로필기, 2,2-디tert-부톡시 프로필기, 3,3-디메톡시프로필기, 3,3-디에톡시프로필기, 3,3-디노르말 프로폭시프로필기, 3,3-디이소프로폭시프로필기, 3,3-디노르말 부톡시 프로필기, 3,3-디tert-부톡시 프로필기, 1,2-디메톡시프로필기, 1,2-디에톡시프로필기, 1,2-디노르말 프로폭시프로필기, 1,3-디메톡시프로필기, 1,3-디에톡시프로필기, 1,3-디노르말 프로폭시프로필기, 2,3-디메톡시프로필기, 2,3-디에톡시프로필기, 2,3-디노르말 프로폭시프로필기, 1-에톡시-2-메톡시프로필기, 2-에톡시-1-메톡시프로필기, 2-에톡시-3-메톡시프로필기, 3-에톡시-2-메톡시프로필기, 1-에톡시-3-메톡시프로필기, 3-에톡시-1-메톡시프로필기, 1,2-디메톡시-1-메틸에틸기, 1,1-디메톡시부틸기, 1,1-디에톡시부틸기, 1,1-디노르말 프로폭시부틸기, 1,1-디이소프로폭시부틸기, 1,1-디노르말 부톡시 부틸기, 1,1-디tert-부톡시 부틸기, 2,2-디메톡시부틸기, 2,2-디에톡시부틸기, 2,2-디노르말 프로폭시부틸기, 2,2-디이소프로폭시부틸기, 2,2-디노르말 부톡시 부틸기, 2,2-디tert-부톡시 부틸기, 3,3-디메톡시부틸기, 3,3-디에톡시부틸기, 3,3-디노르말 프로폭시부틸기, 3,3-디이소프로폭시부틸기, 3,3-디노르말 부톡시 부틸기, 3,3-디tert-부톡시 부틸기, 4,4-디메톡시부틸기, 4,4-디에톡시부틸기, 4,4-디노르말 프로폭시부틸기, 4,4-디이소프로폭시부틸기, 4,4-디노르말 부톡시 부틸기, 4,4-디tert-부톡시 부틸기, 1,2-디메톡시부틸기, 1,2-디에톡시부틸기, 1,2-디노르말 프로폭시부틸기, 1,3-디메톡시부틸기, 1,3-디에톡시부틸기, 1,3-디노르말 프로폭시부틸기, 1,4-디메톡시부틸기, 1,4-디에톡시부틸기, 1,4-디노르말 프로폭시부틸기, 2,3-디메톡시부틸기, 2,3-디에톡시부틸기, 2,3-디노르말 프로폭시부틸기, 2,4-디메톡시부틸기, 2,4-디에톡시부틸기, 2,4-디노르말 프로폭시부틸기, 3,4-디메톡시부틸기, 3,4-디에톡시부틸기, 3,4-디노르말 프로폭시부틸기, 1-에톡시-2-메톡시부틸기, 1-에톡시-3-메톡시부틸기, 1-에톡시-4-메톡시부틸기, 2-에톡시-1-메톡시부틸기, 2-에톡시-3-메톡시부틸기, 4-에톡시-3-메톡시부틸기, 3-에톡시-2-메톡시부틸기, 3-에톡시-4-메톡시부틸기, 1-에톡시-2-메톡시-1-메틸프로필기, 1-에톡시-2-메톡시-2-메틸프로필기, 1-에톡시-2-메톡시-3-메틸프로필기 등이다. 여기서, 디(C1-C6)알콕시의 알콕시기는 알킬기의 동일 또는 상이한 탄소 원자에 결합될 수 있다.
"(C1-C6)알콕시(C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬기" 는, (C1-C6)알콕시(C1-C6)알콕시기가 (C1-C6)알킬기에 결합된 기, 예를 들어, 2-(메톡시)에톡시메틸기, 2-(에톡시)에톡시메틸기, 2-(노르말 프로폭시)에톡시메틸기, 2-(이소프로폭시)에톡시메틸기, 2-(노르말 부톡시)에톡시메틸기, 2-(sec-부톡시)에톡시메틸기, 2-(tert-부톡시)에톡시메틸기, 2-(노르말 펜틸옥시)에톡시메틸기, 2-(이소펜틸옥시)에톡시메틸기, 2-(네오펜틸옥시)에톡시메틸기, 2-(노르말 헥실옥시)에톡시메틸기, 1-(메톡시메톡시)에틸기, 2-(메톡시메톡시)에틸기, 3-(메톡시메톡시)프로필기, 4-(메톡시메톡시)부틸기, 1-(2-메톡시에톡시)에틸기, 2-(2-에톡시에톡시)에틸기, 1-(2-노르말 프로폭시에톡시)에틸기, 1-(2-이소프로폭시에톡시)에틸기, 1-(2-노르말 부톡시 에톡시)에틸기, 1-(2-sec-부톡시 에톡시)에틸기, 1-(2-tert-부톡시 에톡시)에틸기, 1-(2-노르말 펜틸옥시에톡시)에틸기, 1-(2-이소펜틸옥시에톡시)에틸기, 1-(2-네오펜틸옥시에톡시)에틸기, 1-(2-노르말 헥실옥시에톡시)에틸기, 2-(2-메톡시에톡시)에틸기, 2-(2-노르말 프로폭시에톡시)에틸기, 2-(2-이소프로폭시에톡시)에틸기, 2-(2-노르말 부톡시 에톡시)에틸기, 2-(2-sec-부톡시 에톡시)에틸기, 2-(2-tert-부톡시 에톡시)에틸기, 2-(2-노르말 펜틸옥시에톡시)에틸기, 2-(2-이소펜틸옥시에톡시)에틸기, 2-(2-네오펜틸옥시에톡시)에틸기, 2-(2-노르말 헥실옥시에톡시)에틸기, 3-(2-메톡시에톡시)프로필기, 4-(2-메톡시에톡시)부틸기 등이다.
"(C1-C6)알킬카르보닐옥시(C1-C6)알킬기" 란, 직쇄 또는 분기쇄의 탄소수 1 내지 6 의 알킬-카르보닐옥시기가 (C1-C6)알킬기에 결합된 기, 예를 들어, 아세틸옥시메틸기, 에틸카르보닐옥시메틸기, 노르말 프로필카르보닐옥시메틸기, 이소프로필카르보닐옥시메틸기, 노르말 부틸카르보닐옥시메틸기, tert-부틸카르보닐옥시메틸기, 1-아세틸옥시에틸기, 1-에틸카르보닐옥시에틸기, 1-노르말 프로필카르보닐옥시에틸기, 1-이소프로필카르보닐옥시에틸기, 1-노르말 부틸카르보닐옥시에틸기, 1-tert-부틸카르보닐옥시에틸기, 2-아세틸옥시에틸기, 2-에틸카르보닐옥시에틸기, 2-노르말 프로필카르보닐옥시에틸기, 2-이소프로필카르보닐옥시에틸기, 2-노르말 부틸카르보닐옥시에틸기, 2-tert-부틸카르보닐옥시에틸기, 3-아세틸옥시프로필기, 4-아세틸옥시부틸기 등이다.
"페닐(C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬기" 는, 페닐기가 상기한 (C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬기에 결합된 기, 예를 들어, 페닐메톡시메틸기, 1-페닐에톡시메틸기, 2-페닐에톡시메틸기, 3-페닐프로폭시메틸기, 4-페닐부톡시메틸기, 5-페닐펜틸옥시메틸기, 6-페닐헥실옥시메틸기, 1-(페닐메톡시)에틸기, 1-(1-페닐에톡시)에틸기, 1-(2-페닐에톡시)에틸기, 1-(3-페닐프로폭시)에틸기, 1-(4-페닐부톡시)에틸기, 1-(5-페닐펜틸옥시)에틸기, 1-(6-페닐헥실옥시)에틸기, 2-(페닐메톡시)에틸기, 2-(1-페닐에톡시)에틸기, 2-(2-페닐에톡시)에틸기, 2-(3-페닐프로폭시)에틸기, 2-(4-페닐부톡시)에틸기, 2-(5-페닐펜틸옥시)에틸기, 2-(6-페닐헥실옥시)에틸기, 3-(페닐메톡시)프로필기, 4-(페닐메톡시)부틸기, 3-(1-페닐에톡시)프로필기, 4-(1-페닐에톡시)부틸기, 3-(2-페닐에톡시)프로필기, 4-(2-페닐에톡시)부틸기 등이다.
"페닐(C1-C6)알킬기" 는, 페닐기가 상기한 (C1-C6)알킬기에 결합된 기, 예를 들어, 페닐메틸기 (벤질기), 1-페닐에틸기, 2-페닐에틸기, 3-페닐프로필기, 4-페닐부틸기 등이다.
"(C1-C6)알킬티오(C1-C6)알킬기" 는, (C1-C6)알킬티오기가 (C1-C6)알킬기에 결합된 기, 예를 들어, 메틸티오메틸기, 에틸티오메틸기, 노르말 프로필티오메틸기, 이소프로필티오메틸기, 노르말 부틸티오메틸기, sec-부틸티오메틸기, tert-부틸티오메틸기, 노르말 펜틸티오메틸기, 이소펜틸티오메틸기, 노르말 헥실티오메틸기, 1-메틸티오에틸기, 1-에틸티오에틸기, 1-노르말 프로필티오에틸기, 1-이소프로필티오에틸기, 1-노르말 부틸티오에틸기, 1-sec-부틸티오에틸기, 1-tert-부틸티오에틸기, 1-노르말 펜틸티오에틸기, 1-이소펜틸티오에틸기, 1-노르말 헥실티오에틸기, 2-메틸티오에틸기, 2-에틸티오에틸기, 2-노르말 프로필티오에틸기, 2-이소프로필티오에틸기, 2-노르말 부틸티오에틸기, 2-sec-부틸티오에틸기, 2-tert-부틸티오에틸기, 2-노르말 펜틸티오에틸기, 2-이소펜틸티오에틸기, 2-노르말 헥실티오에틸기, 3-메틸티오프로필기, 4-메틸티오부틸기, 3-에틸티오프로필기, 4-에틸티오부틸기 등이다.
"(C1-C6)알킬술피닐(C1-C6)알킬기" 는, (C1-C6)알킬술피닐기가 (C1-C6)알킬기에 결합된 기, 예를 들어, 메틸술피닐메틸기, 에틸술피닐메틸기, 노르말 프로필술피닐메틸기, 이소프로필술피닐메틸기, 노르말 부틸술피닐메틸기, sec-부틸술피닐메틸기, tert-부틸술피닐메틸기, 노르말 펜틸술피닐메틸기, 이소펜틸술피닐메틸기, 노르말 헥실술피닐메틸기, 1-메틸술피닐에틸기, 1-에틸술피닐에틸기, 1-노르말 프로필술피닐에틸기, 1-이소프로필술피닐에틸기, 1-노르말 부틸술피닐에틸기, 1-sec-부틸술피닐에틸기, 1-tert-부틸술피닐에틸기, 1-노르말 펜틸술피닐에틸기, 1-이소펜틸술피닐에틸기, 1-노르말 헥실술피닐에틸기, 2-메틸술피닐에틸기, 2-에틸술피닐에틸기, 2-노르말 프로필술피닐에틸기, 2-이소프로필술피닐에틸기, 2-노르말 부틸술피닐에틸기, 2-sec-부틸술피닐에틸기, 2-tert-부틸술피닐에틸기, 2-노르말 펜틸술피닐에틸기, 2-이소펜틸술피닐에틸기, 2-노르말 헥실술피닐에틸기, 3-메틸술피닐프로필기, 4-메틸술피닐부틸기, 3-에틸술피닐프로필기, 4-에틸술피닐부틸기 등이다.
"(C1-C6)알킬술포닐(C1-C6)알킬기" 는, (C1-C6)알킬술포닐기가 (C1-C6)알킬기에 결합된 기, 예를 들어, 메틸술포닐메틸기, 에틸술포닐메틸기, 노르말 프로필술포닐메틸기, 이소프로필술포닐메틸기, 노르말 부틸술포닐메틸기, sec-부틸술포닐메틸기, tert-부틸술포닐메틸기, 노르말 펜틸술포닐메틸기, 이소펜틸술포닐메틸기, 노르말 헥실술포닐메틸기, 1-메틸술포닐에틸기, 1-에틸술포닐에틸기, 1-노르말 프로필술포닐에틸기, 1-이소프로필술포닐에틸기, 1-노르말 부틸술포닐에틸기, 1-sec-부틸술포닐에틸기, 1-tert-부틸술포닐에틸기, 1-노르말 펜틸술포닐에틸기, 1-이소펜틸술포닐에틸기, 1-노르말 헥실술포닐에틸기, 2-메틸술포닐에틸기, 2-에틸술포닐에틸기, 2-노르말 프로필술포닐에틸기, 2-이소프로필술포닐에틸기, 2-노르말 부틸술포닐에틸기, 2-sec-부틸술포닐에틸기, 2-tert-부틸술포닐에틸기, 2-노르말 펜틸술포닐에틸기, 2-이소펜틸술포닐에틸기, 2-노르말 헥실술포닐에틸기, 3-메틸술포닐프로필기, 4-메틸술포닐부틸기, 3-에틸술포닐프로필기, 4-에틸술포닐부틸기 등이다.
"(C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬카르보닐기" 는, 상기한 (C1-C6)알콕시기가 (C1-C6)알킬카르보닐기에 결합된 기, 예를 들어, 메톡시아세틸기, 에톡시아세틸기, 노르말 프로폭시아세틸기, 이소프로폭시아세틸기, 노르말 부톡시아세틸기, sec-부톡시아세틸기, tert-부톡시아세틸기, 노르말 펜틸옥시아세틸기, 이소펜틸옥시아세틸기, 네오펜틸옥시아세틸기, 노르말 헥실옥시아세틸기, 1-(메톡시)에틸카르보닐기, 2-(메톡시)에틸카르보닐기, 3-(메톡시)프로필카르보닐기, 4-(메톡시)부틸카르보닐기, 1-(에톡시)에틸카르보닐기, 2-(에톡시)에틸카르보닐기, 3-(에톡시)프로필카르보닐기, 4-(에톡시)부틸카르보닐기 등이다.
"(C1-C6)알콕시카르보닐(C1-C6)알킬기" 는, (C1-C6)알콕시카르보닐기가 (C1-C6)알킬기에 결합된 기, 예를 들어, 메톡시카르보닐메틸기, 에톡시카르보닐메틸기, 노르말 프로폭시카르보닐메틸기, 이소프로폭시카르보닐메틸기, 노르말 부톡시카르보닐메틸기, tert-부톡시카르보닐메틸기, 1-메톡시카르보닐에틸기, 1-에톡시카르보닐에틸기, 1-노르말 프로폭시카르보닐에틸기, 1-이소프로폭시카르보닐에틸기, 1-노르말 부톡시카르보닐에틸기, 1-tert-부톡시카르보닐에틸기, 2-메톡시카르보닐에틸기, 2-에톡시카르보닐에틸기, 2-노르말 프로폭시카르보닐에틸기, 2-이소프로폭시카르보닐에틸기, 2-노르말 부톡시카르보닐에틸기, 2-tert-부톡시카르보닐에틸기, 3-메톡시카르보닐프로필기, 4-메톡시카르보닐부틸기, 3-에톡시카르보닐프로필기, 4-에톡시카르보닐부틸기 등이다.
"아미노(C1-C6)알킬기" 는, 아미노기가 (C1-C6)알킬기에 결합된 기, 예를 들어, 아미노메틸기, 1-아미노에틸기, 2-아미노에틸기, 3-아미노프로필기, 4-아미노부틸기 등이다.
"모노(C1-C6)알킬아미노(C1-C6)알킬기" 는, 모노(C1-C6)알킬아미노기가 (C1-C6)알킬기에 결합된 기, 예를 들어, N-메틸아미노메틸기, N-에틸아미노메틸기, N-노르말 프로필아미노메틸기, N-이소프로필아미노메틸기, N-노르말 부틸아미노메틸기, N-이소부틸아미노메틸기, N-sec-부틸아미노메틸기, N-tert-부틸아미노메틸기, N-노르말 펜틸아미노메틸기, N-네오펜틸아미노메틸기, N-노르말 헥실아미노메틸기, 1-(N-메틸아미노)에틸기, 1-(N-에틸아미노)에틸기, 1-(N-노르말 프로필아미노)에틸기, 1-(N-이소프로필아미노)에틸기, 1-(N-노르말 부틸아미노)에틸기, 1-(N-이소부틸아미노)에틸기, 1-(N-sec-부틸아미노)에틸기, 1-(N-tert-부틸아미노)에틸기, 1-(N-노르말 펜틸아미노)에틸기, 1-(N-네오펜틸아미노)에틸기, 1-(N-노르말 헥실아미노)에틸기, 2-(N-메틸아미노)에틸기, 2-(N-에틸아미노)에틸기, 2-(N-노르말 프로필아미노)에틸기, 2-(N-이소프로필아미노)에틸기, 2-(N-노르말 부틸아미노)에틸기, 2-(N-이소부틸아미노)에틸기, 2-(N-sec-부틸아미노)에틸기, 2-(N-tert-부틸아미노)에틸기, 2-(N-노르말 펜틸아미노)에틸기, 2-(N-네오펜틸아미노)에틸기, 2-(N-노르말 헥실아미노)에틸기, 3-(N-메틸아미노)프로필기, 4-(N-메틸아미노)부틸기, 3-(N-에틸아미노)프로필기, 4-(N-에틸아미노)부틸기 등이다.
"디(C1-C6)알킬아미노(C1-C6)알킬기 (디(C1-C6)알킬아미노의 알킬기는 동일 또는 상이할 수 있음)" 란, 디(C1-C6)알킬아미노기 (디(C1-C6)알킬아미노의 알킬기는 동일 또는 상이할 수 있음) 가 (C1-C6)알킬기에 결합된 기, 예를 들어, N,N-디메틸아미노메틸기, N,N-디에틸아미노메틸기, N,N-디노르말 프로필아미노메틸기, N,N-디이소프로필아미노메틸기, N,N-디노르말 부틸아미노메틸기, N,N-디이소부틸아미노메틸기, N,N-디sec-부틸아미노메틸기, N,N-디tert-부틸아미노메틸기, N,N-디노르말 펜틸아미노메틸기, N,N-디네오펜틸아미노메틸기, N,N-디노르말 헥실아미노메틸기, N-메틸-N-에틸아미노메틸기, N-메틸-N-노르말 프로필아미노메틸기, N-메틸-N-이소프로필아미노메틸기, N-메틸-N-노르말 부틸아미노메틸기, N-메틸-N-이소부틸아미노메틸기, N-메틸-N-sec-부틸아미노메틸기, N-메틸-N-tert-부틸아미노메틸기, N-메틸-N-노르말 펜틸아미노메틸기, N-메틸-N-네오펜틸아미노메틸기, N-메틸-N-노르말 헥실아미노메틸기, 1-(N,N-디메틸아미노)에틸기, 1-(N,N-디에틸아미노)에틸기, 1-(N,N-디노르말 프로필아미노)에틸기, 1-(N,N-디이소프로필아미노)에틸기, 1-(N,N-디노르말 부틸아미노)에틸기, 1-(N,N-디이소부틸아미노)에틸기, 1-(N,N-디sec-부틸아미노)에틸기, 1-(N,N-디tert-부틸아미노)에틸기, 1-(N,N-디노르말 펜틸아미노)에틸기, 1-(N,N-디네오펜틸아미노)에틸기, 1-(N,N-디노르말 헥실아미노)에틸기, 1-(N-메틸-N-에틸아미노)에틸기, 1-(N-메틸-N-노르말 프로필아미노)에틸기, 1-(N-메틸-N-이소프로필아미노)에틸기, 1-(N-메틸-N-노르말 부틸아미노)에틸기, 1-(N-메틸-N-이소부틸아미노)에틸기, 1-(N-메틸-N-sec-부틸아미노)에틸기, 1-(N-메틸-N-tert-부틸아미노)에틸기, 1-(N-메틸-N-노르말 펜틸아미노)에틸기, 1-(N-메틸-N-네오펜틸아미노)에틸기, 1-(N-메틸-N-노르말 헥실아미노)에틸기, 2-(N,N-디메틸아미노)에틸기, 2-(N,N-디에틸아미노)에틸기, 2-(N,N-디노르말 프로필아미노)에틸기, 2-(N,N-디이소프로필아미노)에틸기, 2-(N,N-디노르말 부틸아미노)에틸기, 2-(N,N-디이소부틸아미노)에틸기, 2-(N,N-디sec-부틸아미노)에틸기, 2-(N,N-디tert-부틸아미노)에틸기, 2-(N,N-디노르말 펜틸아미노)에틸기, 2-(N,N-디네오펜틸아미노)에틸기, 2-(N,N-디노르말 헥실아미노)에틸기, 2-(N-메틸-N-에틸아미노)에틸기, 2-(N-메틸-N-노르말 프로필아미노)에틸기, 2-(N-메틸-N-이소프로필아미노)에틸기, 2-(N-메틸-N-노르말 부틸아미노)에틸기, 2-(N-메틸-N-이소부틸아미노)에틸기, 2-(N-메틸-N-sec-부틸아미노)에틸기, 2-(N-메틸-N-tert-부틸아미노)에틸기, 2-(N-메틸-N-노르말 펜틸아미노)에틸기, 2-(N-메틸-N-네오펜틸아미노)에틸기, 2-(N-메틸-N-노르말 헥실아미노)에틸기, 3-(N,N-디메틸아미노)프로필기, 4-(N,N-디메틸아미노)부틸기, 3-(N,N-디에틸아미노)프로필기, 4-(N,N-디에틸아미노)부틸기 등이다.
"(C1-C6)알킬카르보닐아미노(C1-C6)알킬기" 는, 직쇄 또는 분기쇄의 탄소수 1 내지 6 의 알킬-카르보닐아미노기가 (C1-C6)알킬기에 결합된 기, 예를 들어, 아세틸아미노메틸기, 에틸카르보닐아미노메틸기, 노르말 프로필카르보닐아미노메틸기, 이소프로필카르보닐아미노메틸기, 노르말 부틸카르보닐아미노메틸기, tert-부틸카르보닐아미노메틸기, 1-아세틸아미노에틸기, 1-에틸카르보닐아미노에틸기, 1-노르말 프로필카르보닐아미노에틸기, 1-이소프로필카르보닐아미노에틸기, 1-노르말 부틸카르보닐아미노에틸기, 1-tert-부틸카르보닐아미노에틸기, 2-아세틸아미노에틸기, 2-에틸카르보닐아미노에틸기, 2-노르말 프로필카르보닐아미노에틸기, 2-이소프로필카르보닐아미노에틸기, 2-노르말 부틸카르보닐아미노에틸기, 2-tert-부틸카르보닐아미노에틸기, 3-아세틸아미노프로필기, 4-아세틸아미노부틸기, 3-tert-부틸카르보닐아미노프로필기, 4-tert-부틸카르보닐아미노부틸기 등이다.
"(C1-C6)알콕시카르보닐아미노(C1-C6)알킬기" 는, 직쇄 또는 분기쇄의 탄소수 1 내지 6 의 알콕시-카르보닐아미노기가 (C1-C6)알킬기에 결합된 기, 예를 들어, 메톡시카르보닐아미노메틸기, 에톡시카르보닐아미노메틸기, 노르말 프로폭시카르보닐아미노메틸기, 이소프로폭시카르보닐아미노메틸기, 노르말 부톡시카르보닐아미노메틸기, tert-부톡시카르보닐아미노메틸기, 1-메톡시카르보닐아미노에틸기, 1-에톡시카르보닐아미노에틸기, 1-노르말 프로폭시카르보닐아미노에틸기, 1-이소프로폭시카르보닐아미노에틸기, 1-노르말 부톡시카르보닐아미노에틸기, 1-tert-부톡시카르보닐아미노에틸기, 2-메톡시카르보닐아미노에틸기, 2-에톡시카르보닐아미노에틸기, 2-노르말 프로폭시카르보닐아미노에틸기, 2-이소프로폭시카르보닐아미노에틸기, 2-노르말 부톡시카르보닐아미노에틸기, 2-tert-부톡시카르보닐아미노에틸기, 3-메톡시카르보닐아미노프로필기, 4-메톡시카르보닐아미노부틸기, 3-에톡시카르보닐아미노프로필기, 4-에톡시카르보닐아미노부틸기, 3-tert-부톡시카르보닐아미노프로필기, 4-tert-부톡시카르보닐아미노부틸기 등이다.
"(C1-C6)알킬술포닐아미노(C1-C6)알킬기" 는, 직쇄 또는 분기쇄의 탄소수 1 내지 6 의 알킬-술포닐아미노기가 (C1-C6)알킬기에 결합된 기, 예를 들어, 메틸술포닐아미노메틸기, 에틸술포닐아미노메틸기, 노르말 프로필술포닐아미노메틸기, 이소프로필술포닐아미노메틸기, 노르말 부틸술포닐아미노메틸기, sec-부틸술포닐아미노메틸기, tert-부틸술포닐아미노메틸기, 노르말 펜틸술포닐아미노메틸기, 이소펜틸술포닐아미노메틸기, 노르말 헥실술포닐아미노메틸기, 1-메틸술포닐아미노에틸기, 1-에틸술포닐아미노에틸기, 1-노르말 프로필술포닐아미노에틸기, 1-이소프로필술포닐아미노에틸기, 1-노르말 부틸술포닐아미노에틸기, 1-sec-부틸술포닐아미노에틸기, 1-tert-부틸술포닐아미노에틸기, 1-노르말 펜틸술포닐아미노에틸기, 1-이소펜틸술포닐아미노에틸기, 1-노르말 헥실술포닐아미노에틸기, 2-메틸술포닐아미노에틸기, 2-에틸술포닐아미노에틸기, 2-노르말 프로필술포닐아미노에틸기, 2-이소프로필술포닐아미노에틸기, 2-노르말 부틸술포닐아미노에틸기, 2-sec-부틸술포닐아미노에틸기, 2-tert-부틸술포닐아미노에틸기, 2-노르말 펜틸술포닐아미노에틸기, 2-이소펜틸술포닐아미노에틸기, 2-노르말 헥실술포닐아미노에틸기, 3-메틸술포닐아미노프로필기, 4-메틸술포닐아미노부틸기, 3-에틸술포닐아미노프로필기, 4-에틸술포닐아미노부틸기 등이다.
"모노(C1-C6)알킬아미노카르보닐옥시(C1-C6)알킬기" 는, 모노(C1-C6)알킬아미노카르보닐옥시기가 (C1-C6)알킬기에 결합된 기, 예를 들어, N-메틸아미노카르보닐옥시메틸기, N-에틸아미노카르보닐옥시메틸기, N-노르말 프로필아미노카르보닐옥시메틸기, N-이소프로필아미노카르보닐옥시메틸기, N-노르말 부틸아미노카르보닐옥시메틸기, N-이소부틸아미노카르보닐옥시메틸기, N-sec-부틸아미노카르보닐옥시메틸기, N-tert-부틸아미노카르보닐옥시메틸기, N-노르말 펜틸아미노카르보닐옥시메틸기, N-네오펜틸아미노카르보닐옥시메틸기, N-노르말 헥실아미노카르보닐옥시메틸기, 1-(N-메틸아미노카르보닐옥시)에틸기, 1-(N-에틸아미노카르보닐옥시)에틸기, 1-(N-노르말 프로필아미노카르보닐옥시)에틸기, 1-(N-이소프로필아미노카르보닐옥시)에틸기, 1-(N-노르말 부틸아미노카르보닐옥시)에틸기, 1-(N-이소부틸아미노카르보닐옥시)에틸기, 1-(N-sec-부틸아미노카르보닐옥시)에틸기, 1-(N-tert-부틸아미노카르보닐옥시)에틸기, 1-(N-노르말 펜틸아미노카르보닐옥시)에틸기, 1-(N-네오펜틸아미노카르보닐옥시)에틸기, 1-(N-노르말 헥실아미노카르보닐옥시)에틸기, 2-(N-메틸아미노카르보닐옥시)에틸기, 2-(N-에틸아미노카르보닐옥시)에틸기, 2-(N-노르말 프로필아미노카르보닐옥시)에틸기, 2-(N-이소프로필아미노카르보닐옥시)에틸기, 2-(N-노르말 부틸아미노카르보닐옥시)에틸기, 2-(N-이소부틸아미노카르보닐옥시)에틸기, 2-(N-sec-부틸아미노카르보닐옥시)에틸기, 2-(N-tert-부틸아미노카르보닐옥시)에틸기, 2-(N-노르말 펜틸아미노카르보닐옥시)에틸기, 2-(N-네오펜틸아미노카르보닐옥시)에틸기, 2-(N-노르말 헥실아미노카르보닐옥시)에틸기, 3-(N-메틸아미노카르보닐옥시)프로필기, 4-(N-메틸아미노카르보닐옥시)부틸기, 3-(N-에틸아미노카르보닐옥시)프로필기, 4-(N-에틸아미노카르보닐옥시)부틸기 등이다.
"디(C1-C6)알킬아미노카르보닐옥시(C1-C6)알킬기 (디(C1-C6)알킬아미노의 알킬기는 동일 또는 상이할 수 있음)" 는, 디(C1-C6)알킬카르보닐옥시아미노기 (디(C1-C6)알킬아미노의 알킬기는 동일 또는 상이할 수 있음) 가 (C1-C6)알킬기에 결합된 기, 예를 들어, N,N-디메틸아미노카르보닐옥시메틸기, N,N-디에틸아미노카르보닐옥시메틸기, N,N-디노르말 프로필아미노카르보닐옥시메틸기, N,N-디이소프로필아미노카르보닐옥시메틸기, N,N-디노르말 부틸아미노카르보닐옥시메틸기, N,N-디이소부틸아미노카르보닐옥시메틸기, N,N-디sec-부틸아미노카르보닐옥시메틸기, N,N-디tert-부틸아미노카르보닐옥시메틸기, N,N-디노르말 펜틸아미노카르보닐옥시메틸기, N,N-디네오펜틸아미노카르보닐옥시메틸기, N,N-디노르말 헥실아미노카르보닐옥시메틸기, N-메틸-N-에틸아미노카르보닐옥시메틸기, N-메틸-N-노르말 프로필아미노카르보닐옥시메틸기, N-메틸-N-이소프로필아미노카르보닐옥시메틸기, N-메틸-N-노르말 부틸아미노카르보닐옥시메틸기, N-메틸-N-이소부틸아미노카르보닐옥시메틸기, N-메틸-N-sec-부틸아미노카르보닐옥시메틸기, N-메틸-N-tert-부틸아미노카르보닐옥시메틸기, N-메틸-N-노르말 펜틸아미노카르보닐옥시메틸기, N-메틸-N-네오펜틸아미노카르보닐옥시메틸기, N-메틸-N-노르말 헥실아미노카르보닐옥시메틸기, 1-(N,N-디메틸아미노카르보닐옥시)에틸기, 1-(N,N-디에틸아미노카르보닐옥시)에틸기, 1-(N,N-디노르말 프로필아미노카르보닐옥시)에틸기, 1-(N,N-디이소프로필아미노카르보닐옥시)에틸기, 1-(N,N-디노르말 부틸아미노카르보닐옥시)에틸기, 1-(N,N-디이소부틸아미노카르보닐옥시)에틸기, 1-(N,N-디sec-부틸아미노카르보닐옥시)에틸기, 1-(N,N-디tert-부틸아미노카르보닐옥시)에틸기, 1-(N,N-디노르말 펜틸아미노카르보닐옥시)에틸기, 1-(N,N-디네오펜틸아미노카르보닐옥시)에틸기, 1-(N,N-디노르말 헥실아미노카르보닐옥시)에틸기, 1-(N-메틸-N-에틸아미노카르보닐옥시)에틸기, 1-(N-메틸-N-노르말 프로필아미노카르보닐옥시)에틸기, 1-(N-메틸-N-이소프로필아미노카르보닐옥시)에틸기, 1-(N-메틸-N-노르말 부틸아미노카르보닐옥시)에틸기, 1-(N-메틸-N-이소부틸아미노카르보닐옥시)에틸기, 1-(N-메틸-N-sec-부틸아미노카르보닐옥시)에틸기, 1-(N-메틸-N-tert-부틸아미노카르보닐옥시)에틸기, 1-(N-메틸-N-노르말 펜틸아미노카르보닐옥시)에틸기, 1-(N-메틸-N-네오펜틸아미노카르보닐옥시)에틸기, 1-(N-메틸-N-노르말 헥실아미노카르보닐옥시)에틸기, 2-(N,N-디메틸아미노카르보닐옥시)에틸기, 2-(N,N-디에틸아미노카르보닐옥시)에틸기, 2-(N,N-디노르말 프로필아미노카르보닐옥시)에틸기, 2-(N,N-디이소프로필아미노카르보닐옥시)에틸기, 2-(N,N-디노르말 부틸아미노카르보닐옥시)에틸기, 2-(N,N-디이소부틸아미노카르보닐옥시)에틸기, 2-(N,N-디sec-부틸아미노카르보닐옥시)에틸기, 2-(N,N-디tert-부틸아미노카르보닐옥시)에틸기, 2-(N,N-디노르말 펜틸아미노카르보닐옥시)에틸기, 2-(N,N-디네오펜틸아미노카르보닐옥시)에틸기, 2-(N,N-디노르말 헥실아미노카르보닐옥시)에틸기, 2-(N-메틸-N-에틸아미노카르보닐옥시)에틸기, 2-(N-메틸-N-노르말 프로필아미노카르보닐옥시)에틸기, 2-(N-메틸-N-이소프로필아미노카르보닐옥시)에틸기, 2-(N-메틸-N-노르말 부틸아미노카르보닐옥시)에틸기, 2-(N-메틸-N-이소부틸아미노카르보닐옥시)에틸기, 2-(N-메틸-N-sec-부틸아미노카르보닐옥시)에틸기, 2-(N-메틸-N-tert-부틸아미노카르보닐옥시)에틸기, 2-(N-메틸-N-노르말 펜틸아미노카르보닐옥시)에틸기, 2-(N-메틸-N-네오펜틸아미노카르보닐옥시)에틸기, 2-(N-메틸-N-노르말 헥실아미노카르보닐옥시)에틸기, 3-(N,N-디메틸아미노카르보닐옥시)프로필기, 4-(N,N-디메틸아미노카르보닐옥시)부틸기, 3-(N,N-디에틸아미노카르보닐옥시)프로필기, 4-(N,N-디에틸아미노카르보닐옥시)부틸기 등이다.
"N-(C1-C6)알킬-N-포르밀아미노(C1-C6)알킬기" 는, N-(C1-C6)알킬-N-포르밀아미노기가 (C1-C6)알킬기에 결합된 기, 예를 들어, N-메틸-N-포르밀아미노메틸기, N-에틸-N-포르밀아미노메틸기, N-노르말 프로필-N-포르밀아미노메틸기, N-이소프로필-N-포르밀아미노메틸기, N-노르말 부틸-N-포르밀아미노메틸기, N-이소부틸-N-포르밀아미노메틸기, N-sec-부틸-N-포르밀아미노메틸기, N-tert-부틸-N-포르밀아미노메틸기, N-노르말 펜틸-N-포르밀아미노메틸기, N-네오펜틸-N-포르밀아미노메틸기, N-노르말 헥실-N-포르밀아미노메틸기, 1-(N-메틸-N-포르밀아미노)에틸기, 1-(N-에틸-N-포르밀아미노)에틸기, 1-(N-노르말 프로필-N-포르밀아미노)에틸기, 1-(N-이소프로필-N-포르밀아미노)에틸기, 1-(N-노르말 부틸-N-포르밀아미노)에틸기, 1-(N-이소부틸-N-포르밀아미노)에틸기, 1-(N-sec-부틸-N-포르밀아미노)에틸기, 1-(N-tert-부틸-N-포르밀아미노)에틸기, 1-(N-노르말 펜틸-N-포르밀아미노)에틸기, 1-(N-네오펜틸-N-포르밀아미노)에틸기, 1-(N-노르말 헥실-N-포르밀아미노)에틸기, 2-(N-메틸-N-포르밀아미노)에틸기, 2-(N-에틸-N-포르밀아미노)에틸기, 2-(N-노르말 프로필-N-포르밀아미노)에틸기, 2-(N-이소프로필-N-포르밀아미노)에틸기, 2-(N-노르말 부틸-N-포르밀아미노)에틸기, 2-(N-이소부틸-N-포르밀아미노)에틸기, 2-(N-sec-부틸-N-포르밀아미노)에틸기, 2-(N-tert-부틸-N-포르밀아미노)에틸기, 2-(N-노르말 펜틸-N-포르밀아미노)에틸기, 2-(N-네오펜틸-N-포르밀아미노)에틸기, 2-(N-노르말 헥실-N-포르밀아미노)에틸기, 3-(N-메틸-N-포르밀아미노)프로필기, 4-(N-메틸-N-포르밀아미노)부틸기, 3-(N-에틸-N-포르밀아미노)프로필기, 4-(N-에틸-N-포르밀아미노)부틸기 등이다.
"N-(C1-C6)알킬-N-(C1-C6)알콕시카르보닐아미노(C1-C6)알킬기" 는, N-(C1-C6)알킬-N-(C1-C6)알콕시카르보닐 아미노기가 (C1-C6)알킬기에 결합된 기, 예를 들어, N-메틸-N-메톡시카르보닐아미노메틸기, N-메틸-N-에톡시카르보닐아미노메틸기, N-메틸-N-노르말 프로폭시카르보닐아미노메틸기, N-메틸-N-이소프로폭시카르보닐아미노메틸기, N-메틸-N-노르말 부톡시카르보닐아미노메틸기, N-메틸-N-tert-부톡시카르보닐아미노메틸기, 1-(N-메틸-N-메톡시카르보닐아미노)에틸기, 1-(N-메틸-N-에톡시카르보닐아미노)에틸기, 1-(N-메틸-N-노르말 프로폭시카르보닐아미노)에틸기, 1-(N-메틸-N-이소프로폭시카르보닐아미노)에틸기, 1-(N-메틸-N-노르말 부톡시카르보닐아미노)에틸기, 1-(N-메틸-N-tert-부톡시카르보닐아미노)에틸기, 2-(N-메틸-N-메톡시카르보닐아미노)에틸기, 2-(N-메틸-N-에톡시카르보닐아미노)에틸기, 2-(N-메틸-N-노르말 프로폭시카르보닐아미노)에틸기, 2-(N-메틸-N-이소프로폭시카르보닐아미노)에틸기, 2-(N-메틸-N-노르말 부톡시카르보닐아미노)에틸기, 2-(N-메틸-N-tert-부톡시카르보닐아미노)에틸기, 3-(N-메틸-N-메톡시카르보닐아미노)프로필기, 4-(N-메틸-N-메톡시카르보닐아미노)부틸기, 3-(N-메틸-N-에톡시카르보닐아미노)프로필기, 4-(N-메틸-N-에톡시카르보닐아미노)부틸기, 3-(N-메틸-N-tert-부톡시카르보닐아미노)프로필기, 4-(N-메틸-N-tert-부톡시카르보닐아미노)부틸기 등이다.
"포르밀옥시(C1-C6)알킬기" 는, 포르밀옥시기가 (C1-C6)알킬기에 결합된 기, 예를 들어, 포르밀옥시메틸기, 1-포르밀옥시에틸기, 2-포르밀옥시에틸기, 3-포르밀옥시프로필기 등이다.
"디-포르밀옥시(C1-C6)알킬기" 는, 2 개의 포르밀옥시기가 (C1-C6)알킬기에 결합된 기, 및 2 개의 포르밀옥시기가 동일 또는 상이한 탄소 원자에 결합될 수 있는 기이다. 그 예로서는, 디-포르밀옥시메틸기, 1,1-디포르밀옥시에틸기, 2,2-디포르밀옥시에틸기, 1,2-디포르밀옥시프로필기 등을 들 수 있다.
"(C1-C6)알킬술포닐옥시(C1-C6)알킬기" 는, 직쇄 또는 분기쇄의 탄소수 1 내지 6 의 알킬술포닐옥시기가 직쇄 또는 분기쇄의 탄소수 1 내지 6 의 알킬에 결합된 기, 예를 들어, 메틸술포닐옥시메틸기, 1-메틸술포닐옥시에틸기, 2-메틸술포닐옥시에틸기, 1-에틸술포닐옥시에틸기, 1-에틸술포닐옥시에틸기, 1-이소프로필술포닐옥시에틸기, 2-이소프로필술포닐옥시에틸기, 3-메틸술포닐옥시프로필기 등이다.
"(C1-C6)알콕시카르보닐옥시(C1-C6)알킬기" 는, 직쇄 또는 분기쇄의 탄소수 1 내지 6 의 알킬-카르보닐옥시기가 직쇄 또는 분기쇄의 탄소수 1 내지 6 의 알킬에 결합된 기, 예를 들어, 메톡시카르보닐옥시메틸기, 1-메톡시카르보닐옥시에틸기, 2-메톡시카르보닐옥시에틸기, 3-메톡시카르보닐옥시프로필기 등이다.
"(C1-C6)알콕시(C1-C6)알콕시(C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬기" 는, 상기한 (C1-C6)알콕시(C1-C6)알콕시(C1-C6)알콕시기가 (C1-C6)알킬기에 결합된 기, 예를 들어, 2-(2-(2-메톡시에톡시)에톡시)에틸기 등이다.
"카르복실(C1-C6)알킬기" 는, 카르복실기가 직쇄 또는 분기쇄의 탄소수 1 내지 6 의 알킬에 결합된 것, 예를 들어, 카르복실메틸기, 1-카르복실에틸기, 2-카르복실에틸기 등이다.
"방향족 헤테로시클릭기" 는, 산소 원자, 황 원자 및 질소 원자로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로 원자를 갖는 5- 또는 6-원 방향족 헤테로시클릭기, 예를 들어, 푸릴, 티에닐, 피리딜, 피리미디닐, 피리다지닐, 피라지닐, 피롤릴, 이미다졸릴, 피라졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 옥사졸릴, 이소옥사졸릴, 옥사디아졸릴, 티아디아졸릴, 트리아졸릴, 테트라졸릴, 트리아지닐 등의 모노시클릭 방향족 헤테로시클릭기; 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 퀴나졸릴, 퀴녹살릴, 벤조푸라닐, 벤조티에닐, 벤즈옥사졸릴, 벤즈이소옥사졸릴, 벤조티아조릴, 벤즈이미다졸릴, 벤조트리아졸릴, 인돌릴, 인다졸릴, 피롤로피라지닐, 이미다조피리디닐, 이미다조피라지닐, 피라졸로피리디닐, 피라졸로티에닐, 피라졸로트리아지닐 등의 방향족 축합 헤테로시클릭기 등이다.
"방향족 헤테로시클릴(C1-C6)알킬기" 는, 상기한 방향족 헤테로시클릭기가 (C1-C6)알킬기에 결합된 기, 예를 들어, 방향족 헤테로시클릴-메틸기, 1-방향족 헤테로시클릴-에틸기, 2-방향족 헤테로시클릴-에틸기, 3-방향족 헤테로시클릴-프로필기, 4-방향족 헤테로시클릴-부틸기 등이다.
"방향족 헤테로시클릴(C1-C6)옥시기" 는, 상기한 방향족 헤테로시클릭기가 산소 원자에 결합된 기이다.
"비방향족 헤테로시클릭기" 는, 산소 원자, 황 원자 및 질소 원자로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로 원자를 갖는 5- 또는 6-원 비방향족 헤테로시클릭기, 예를 들어, 옥시라닐, 티이라닐, 아지리디닐, 옥세타닐, 티에타닐, 아제티디닐, 피롤리디닐, 피페리디닐, 모르폴리닐, 티오모르폴리닐, 1-옥시드 티오모르폴리닐, 1,1-디옥시드 티오모르폴리닐, 피페라지닐, 헥사메틸렌이미닐, 옥사졸리디닐, 티아졸리디닐, 이미다졸리디닐, 옥사졸리닐, 테트라히드로옥사졸리닐, 2-옥소테트라히드로옥사졸리닐, 티아졸리닐, 이속사졸리닐, 테트라히드로이속사졸리닐, 이미다졸리닐, 디옥솔릴, 디옥솔라닐, 디히드로옥사디아졸릴, 2-옥소-1,3-옥사졸리딘-5-일, 1,3-디옥소란-2-일, 1,3-디옥소란-4-일, 1,3-디옥산-2-일, 1,3-디옥세판-2-일, 테트라히드로-1,2-옥사진-2-일, 피라닐, 테트라히드로피라닐, 티오피라닐, 테트라히드로티오피라닐, 1-옥시드 테트라히드로티오피라닐, 1,1-디옥시드 테트라히드로티오피라닐, 테트라히드로푸라닐, 테트라히드로티오푸라닐, 1-옥시드 테트라히드로티오푸라닐, 1,1-디옥시드 테트라히드로티오푸라닐, 디옥사닐, 피라졸리디닐, 피라졸리닐, 테트라히드로피리미디닐, 디히드로트리아졸릴, 테트라히드로트리아졸릴 등의 모노시클릭 비방향족 헤테로시클릭기; 디히드로인돌릴, 디히드로이소인돌릴, 디히드로벤조푸라닐, 디히드로벤조디옥시닐, 디히드로벤조디옥세피닐, 테트라히드로벤조푸라닐, 크로메닐, 디히드로퀴놀리닐, 테트라히드로퀴놀리닐, 디히드로이소퀴놀리닐, 테트라히드로이소퀴놀리닐, 디히드로프탈라지닐 등의 비방향족 축합 헤테로시클릭기 등이다.
"비방향족 헤테로시클릴(C1-C6)알킬기" 는, 상기한 비방향족 헤테로시클릭기가 (C1-C6)알킬기에 결합된 기, 예를 들어, 비방향족 헤테로시클릴-메틸기, 1-비방향족 헤테로시클릴-에틸기, 2-비방향족 헤테로시클릴-에틸기, 3-비방향족 헤테로시클릴-프로필기, 4-비방향족 헤테로시클릴-부틸기 등이다.
"비방향족 헤테로시클릴옥시(C1-C6)알킬기" 는, 상기한 비방향족 헤테로시클릴옥시기가 (C1-C6)알킬기에 결합된 기, 예를 들어, 비방향족 헤테로시클릴옥시-메틸기, 1-비방향족 헤테로시클릴옥시-에틸기, 2-비방향족 헤테로시클릴옥시-에틸기, 3-비방향족 헤테로시클릴옥시-프로필기, 4-비방향족 헤테로시클릴옥시-부틸기 등이다.
"질소-함유 지방족 헤테로고리" 는, 0 - 1 개의 산소 원자, 0 - 1 개의 황 원자 및 1 - 2 개의 질소 원자를 함유하는 5- 또는 6-원 지방족 헤테로시클릭기, 예를 들어, 옥사졸리딘, 티아졸리딘, 이속사졸리딘, 이소티아졸리딘, 모르폴린, 티오모르폴린, 피페라진, 피롤리딘, 피페리딘, 테트라히드로-1,2-옥사진, 테트라히드로-1,3-옥사진 등이다.
"3- 내지 6-원 지방족 고리" 의 예로서는, 탄소수 3 내지 6 의 시클로알칸, 예를 들어, 시클로프로판, 시클로부탄, 시클로펜탄, 시클로헥산 등을 들 수 있다.
또한, "(C1-C6)", "(C2-C6)", "(C3-C6)" 등의 표현은 각종 치환기의 탄소수의 범위를 나타낸다.
본 발명의 식 (I) 로 나타내는 티아졸카르복사미드 유도체의 염의 예로서는, 염산염, 황산염, 질산염, 인산염 등의 무기산 염, 아세트산염, 푸마르산염, 말레산염, 옥살산염, 메탄술폰산염, 벤젠술폰산염, 파라톨루엔술폰산염 등의 유기산 염, 나트륨 이온, 칼륨 이온, 칼슘 이온, 트리메틸암모늄 등의 무기 또는 유기 염기와의 염을 들 수 있다.
본 발명의 식 (I) 로 나타내는 티아졸카르복사미드 유도체는, 그 구조식 중에 1 개 또는 복수개의 부제 중심을 포함할 수 있으며, 일부의 경우, 2 종 이상의 광학 이성체 및 디아스테레오머가 존재할 수도 있다. 본 발명은 이러한 광학 이성체 및 그들을 임의의 비율로 포함하는 혼합물을 모두 포함한다.
또한, 본 발명의 식 (I) 로 나타내는 티아졸카르복사미드 유도체는, 그 구조식 중에 C-C 이중 결합에서 유래하는 2 종의 기하 이성체를 가질 수 있다. 본 발명은 기하 이성체 및 그들을 임의의 비율로 포함하는 혼합물도 모두 포함한다.
본 발명의 식 (I) 로 나타내는 티아졸카르복사미드 유도체에 있어서,
R1 은 바람직하게는
(1a) 할로겐 원자;
(2a) (C1-C6)알킬기;
(3a) 할로(C1-C6)알킬기;
(4a) (C1-C6)알콕시기; 또는
(6a) (C3-C6)시클로알킬기, 보다 바람직하게는
(1a) 할로겐 원자;
(2a) (C1-C6)알킬기;
(3a) 할로(C1-C6)알킬기; 또는
(6a) (C3-C6)시클로알킬기이다.
Y 로서는,
O, S, -N(R3)-, 또는 -N=C(R3)- 가 바람직하고, O, -N(R3)-, 또는 -N=C(R3)-가 보다 바람직하다.
R3 으로서는,
(1b) 수소 원자;
(2b) (C1-C6)알킬기;
(8b) 포르밀기;
(9b) (C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬기;
(11b) (C1-C6)알킬티오(C1-C6)알킬기;
(12b) (C1-C6)알킬술피닐(C1-C6)알킬기;
(13b) (C1-C6)알킬술포닐(C1-C6)알킬기;
(14b) (C1-C6)알콕시카르보닐기;
(15b) (C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬카르보닐기;
(16b) (C1-C6)알킬카르보닐기;
(17b) 할로(C1-C6)알킬카르보닐기;
(18b) (C1-C6)알콕시카르보닐(C1-C6)알킬기;
(19b) (C3-C6)시클로알킬기; 또는
(20b) (C1-C6)알콕시기가 바람직하다.
R2 의 바람직한 구현예는, Y 가 O, S, 또는 -N(R3)- 인 경우,
(1c) 아미노(C1-C6)알킬기;
(2c) 모노(C1-C6)알킬아미노(C1-C6)알킬기;
(3c) 디(C1-C6)알킬아미노(C1-C6)알킬기 (디(C1-C6)알킬아미노의 알킬기는 동일 또는 상이할 수 있음);
(4c) (C1-C6)알킬카르보닐아미노(C1-C6)알킬기;
(5c) (C1-C6)알콕시카르보닐아미노(C1-C6)알킬기;
(6c) (C1-C6)알킬술포닐아미노(C1-C6)알킬기;
(7c) 모노(C1-C6)알킬아미노카르보닐기;
(9c) 모노(C1-C6)알킬아미노티오카르보닐기;
(11c) 히드록시(C1-C6)알킬기;
(12c) (C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬기;
(13c) 할로(C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬기;
(15c) (C2-C6)알키닐옥시(C1-C6)알킬기;
(16c) (C3-C6)시클로알콕시(C1-C6)알킬기;
(17c) 디(C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬기 (디(C1-C6)알콕시의 알콕시기는 동일 또는 상이할 수 있음);
(18c) (C1-C6)알콕시(C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬기;
(19c) (C1-C6)알킬카르보닐옥시(C1-C6)알킬기;
(20c) 페닐(C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬기;
(21c) (C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬카르보닐기;
(23c) 디(C1-C6)알킬아미노카르보닐옥시(C1-C6)알킬기 (디(C1-C6)알킬아미노의 알킬기는 동일 또는 상이할 수 있음);
(24c) (C1-C6)알킬티오(C1-C6)알킬기;
(25c) (C1-C6)알킬술피닐(C1-C6)알킬기;
(26c) (C1-C6)알킬술포닐(C1-C6)알킬기;
(27c) (C1-C6)알콕시카르보닐(C1-C6)알킬기;
(28c) (C1-C6)알콕시이미노(C1-C6)알킬기;
(29c) N-(C1-C6)알킬-N-포르밀아미노(C1-C6)알킬기;
(30c) N-(C1-C6)알킬-N-(C1-C6)알콕시카르보닐아미노(C1-C6)알킬기;
(31c) 비방향족 헤테로시클릭기;
(32c) (i) 할로겐 원자, (ii) 시아노기, (iii) (C1-C6)알킬기, (iv) 할로(C1-C6)알킬기, (v) (C1-C6)알콕시기, (vi) 할로(C1-C6)알콕시기, (vii) 포르밀기 및 (viii) 옥시드기 (=O) 로부터 선택되는 동일 또는 상이한 하나 이상의 치환기를 고리 상에 갖는 치환 비방향족 헤테로시클릭기;
(33c) 비방향족 헤테로시클릴(C1-C6)알킬기;
(34c) (i) 할로겐 원자, (ii) 시아노기, (iii) (C1-C6)알킬기, (iv) 할로(C1-C6)알킬기, (v) (C1-C6)알콕시기, (vi) 할로(C1-C6)알콕시기, (vii) 포르밀기 및 (viii) 옥시드기 (=O) 로부터 선택되는 동일 또는 상이한 하나 이상의 치환기를 고리 상에 갖는 치환 비방향족 헤테로시클릴(C1-C6)알킬기;
(35c) 비방향족 헤테로시클릴옥시(C1-C6)알킬기;
(36c) (i) 할로겐 원자, (ii) 시아노기, (iii) (C1-C6)알킬기, (iv) 할로(C1-C6)알킬기, (v) (C1-C6)알콕시기, (vi) 할로(C1-C6)알콕시기, (vii) 포르밀기 및 (viii) 옥시드기 (=O) 로부터 선택되는 동일 또는 상이한 하나 이상의 치환기를 고리 상에 갖는 치환 비방향족 헤테로시클릴옥시(C1-C6)알킬기;
(37c) 방향족 헤테로시클릭기;
(39c) 방향족 헤테로시클릴(C1-C6)알킬기;
(40c) (i) 할로겐 원자, (ii) 시아노기, (iii) (C1-C6)알킬기, (iv) 할로(C1-C6)알킬기, (v) (C1-C6)알콕시기, (vi) 할로(C1-C6)알콕시기 및 (vii) 포르밀기로부터 선택되는 동일 또는 상이한 하나 이상의 치환기를 고리 상에 갖는 치환 방향족 헤테로시클릴(C1-C6)알킬기;
(41c) R2 및 R3 이 임의로, 그들에 결합된 질소 원자와 함께 결합하여 5- 또는 6-원 질소-함유 지방족 헤테로고리를 형성하고, 상기 질소-함유 지방족 헤테로고리는 0 - 1 개의 산소 원자, 0 - 1 개의 황 원자 및 1 - 2 개의 질소 원자를 함유하고, 및 임의로는, (i) 할로겐 원자, (ii) 시아노기, (iii) (C1-C6)알킬기, (iv) 할로(C1-C6)알킬기, (v) (C1-C6)알콕시기, (vi) 할로(C1-C6)알콕시기, (vii) 포르밀기 및 (viii) 옥시드기 (=O) 로부터 선택되는 동일 또는 상이한 하나 이상의 치환기를 고리 상에 가짐;
(42c) 포르밀옥시(C1-C6)알킬기;
(43c) 디(포르밀옥시)(C1-C6)알킬기;
(44c) (C1-C6)알킬술포닐옥시(C1-C6)알킬기;
(45c) (C1-C6)알콕시카르보닐옥시(C1-C6)알킬기;
(46c) (C1-C6)알콕시(C1-C6)알콕시(C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬기; 또는
(47c) 카르복실(C1-C6)알킬기이다.
R2 의 또다른 바람직한 구현예는, Y 가 O 또는 -N=C(R3)- 인 경우,
(1c) 아미노(C1-C6)알킬기;
(2c) 모노(C1-C6)알킬아미노(C1-C6)알킬기;
(3c) 디(C1-C6)알킬아미노(C1-C6)알킬기 (디(C1-C6)알킬아미노의 알킬기는 동일 또는 상이할 수 있음);
(5c) (C1-C6)알콕시카르보닐아미노(C1-C6)알킬기;
(6c) (C1-C6)알킬술포닐아미노(C1-C6)알킬기;
(7c) 모노(C1-C6)알킬아미노카르보닐기;
(9c) 모노(C1-C6)알킬아미노티오카르보닐기;
(11c) 히드록시(C1-C6)알킬기;
(12c) (C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬기;
(17c) 디(C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬기 (디(C1-C6)알콕시의 알콕시기는 동일 또는 상이할 수 있음);
(18c) (C1-C6)알콕시(C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬기;
(19c) (C1-C6)알킬카르보닐옥시(C1-C6)알킬기;
(21c) (C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬카르보닐기;
(23c) 디(C1-C6)알킬아미노카르보닐옥시(C1-C6)알킬기 (디(C1-C6)알킬아미노의 알킬기는 동일 또는 상이할 수 있음);
(24c) (C1-C6)알킬티오(C1-C6)알킬기;
(25c) (C1-C6)알킬술피닐(C1-C6)알킬기;
(26c) (C1-C6)알킬술포닐(C1-C6)알킬기;
(27c) (C1-C6)알콕시카르보닐(C1-C6)알킬기;
(30c) N-(C1-C6)알킬-N-(C1-C6)알콕시카르보닐아미노(C1-C6)알킬기;
(31c) 비방향족 헤테로시클릭기;
(32c) (i) 할로겐 원자, (ii) 시아노기, (iii) (C1-C6)알킬기, (iv) 할로(C1-C6)알킬기, (v) (C1-C6)알콕시기, (vi) 할로(C1-C6)알콕시기, (vii) 포르밀기 및 (viii) 옥시드기 (=O) 로부터 선택되는 동일 또는 상이한 하나 이상의 치환기를 고리 상에 갖는 치환 비방향족 헤테로시클릭기;
(33c) 비방향족 헤테로시클릴(C1-C6)알킬기;
(34c) (i) 할로겐 원자, (ii) 시아노기, (iii) (C1-C6)알킬기, (iv) 할로(C1-C6)알킬기, (v) (C1-C6)알콕시기, (vi) 할로(C1-C6)알콕시기, (vii) 포르밀기 및 (viii) 옥시드기 (=O) 로부터 선택되는 동일 또는 상이한 하나 이상의 치환기를 고리 상에 갖는 치환 비방향족 헤테로시클릴(C1-C6)알킬기;
(35c) 비방향족 헤테로시클릴옥시(C1-C6)알킬기;
(36c) (i) 할로겐 원자, (ii) 시아노기, (iii) (C1-C6)알킬기, (iv) 할로(C1-C6)알킬기, (v) (C1-C6)알콕시기, (vi) 할로(C1-C6)알콕시기, (vii) 포르밀기 및 (viii) 옥시드기 (=O) 로부터 선택되는 동일 또는 상이한 하나 이상의 치환기를 고리 상에 갖는 치환 비방향족 헤테로시클릴옥시(C1-C6)알킬기;
(39c) 방향족 헤테로시클릴(C1-C6)알킬기;
(40c) (i) 할로겐 원자, (ii) 시아노기, (iii) (C1-C6)알킬기, (iv) 할로(C1-C6)알킬기, (v) (C1-C6)알콕시기, (vi) 할로(C1-C6)알콕시기 및 (vii) 포르밀기로부터 선택되는 동일 또는 상이한 하나 이상의 치환기를 고리 상에 갖는 치환 방향족 헤테로시클릴(C1-C6)알킬기;
(41c) R2 및 R3 이 임의로, 그들에 결합된 질소 원자와 함께 결합하여 5- 또는 6-원 질소-함유 지방족 헤테로고리를 형성하고, 상기 질소-함유 지방족 헤테로고리는 0 - 1 개의 산소 원자, 0 - 1 개의 황 원자 및 1 - 2 개의 질소 원자를 함유하고, 및 임의로는, (i) 할로겐 원자, (ii) 시아노기, (iii) (C1-C6)알킬기, (iv) 할로(C1-C6)알킬기, (v) (C1-C6)알콕시기, (vi) 할로(C1-C6)알콕시기, (vii) 포르밀기 및 (viii) 옥시드기 (=O) 로부터 선택되는 동일 또는 상이한 하나 이상의 치환기를 고리 상에 가짐;
(42c) 포르밀옥시(C1-C6)알킬기;
(43c) 디(포르밀옥시)(C1-C6)알킬기;
(44c) (C1-C6)알킬술포닐옥시(C1-C6)알킬기;
(45c) (C1-C6)알콕시카르보닐옥시(C1-C6)알킬기;
(46c) (C1-C6)알콕시(C1-C6)알콕시(C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬기; 또는
(47c) 카르복실(C1-C6)알킬기이다.
R2 의 추가의 바람직한 구현예는, Y 가 -N=C(R3)- 인 경우,
(2d) (C1-C6)알콕시기; 또는
(4d) 디(C1-C6)알킬아미노기 (디(C1-C6)알킬아미노의 알킬기는 동일 또는 상이할 수 있음) 이다.
R4, R5, R6 및 R7 은 동일 또는 상이하며, 각각은
(1e) 수소 원자;
(2e) (C1-C6)알킬기;
(3e) 할로(C1-C6)알킬기;
(7e) (C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬기; 또는
(8e) R4 와 R5, R6 과 R7, R4 와 R6 또는 R4 와 R7 은 임의로, 그들에 결합된 탄소 원자와 함께 결합하여 3- 내지 6-원 지방족 고리를 형성하는 구현예가 바람직하고, 보다 바람직하게는,
(1e) 수소 원자;
(2e) (C1-C6)알킬기; 또는
(3e) 할로(C1-C6)알킬기이다.
R4, R5, R6 및 R7 의 또다른 바람직한 구현예는, R4 가 (C1-C6)알킬기 또는 할로(C1-C6)알킬기이며, R5, R6 및 R7 이 각각 수소 원자인 화합물이다.
R8 로서는,
(1f) 수소 원자;
(3f) (C1-C6)알콕시기;
(4f) (C3-C6)시클로알킬기;
(5f) (C1-C6)알킬카르보닐기; 또는
(7f) (C1-C6)알콕시카르보닐기가 바람직하고,
(1f) 수소 원자;
(3f) (C1-C6)알콕시기; 또는
(4f) (C3-C6)시클로알킬기가 보다 바람직하다.
X1, X2 및 X3 은 동일 또는 상이하며, 각각은 바람직하게는
(1g) 수소 원자;
(2g) 할로겐 원자;
(4g) 시아노기;
(6g) (C1-C6)알콕시이미노(C1-C6)알킬기;
(7g) (C1-C6)알킬기;
(8g) 할로(C1-C6)알킬기;
(9g) (C1-C6)알콕시기;
(16g) (C1-C6)알콕시카르보닐기;
(17g) 페닐기;
(18g) (i) 할로겐 원자, (ii) 시아노기, (iii) (C1-C6)알킬기, (iv) 할로(C1-C6)알킬기, (v) (C1-C6)알콕시기 및 (vi) 할로(C1-C6)알콕시기로부터 선택되는 동일 또는 상이한 하나 이상의 치환기를 고리 상에 갖는 치환 페닐기;
(21g) (C3-C6)시클로알킬기;
(22g) 방향족 헤테로시클릭기;
(23g) (i) 할로겐 원자, (ii) 시아노기, (iii) (C1-C6)알킬기, (iv) 할로(C1-C6)알킬기, (v) (C1-C6)알콕시기, (vi) 할로(C1-C6)알콕시기 및 (vii) 포르밀기로부터 선택되는 동일 또는 상이한 하나 이상의 치환기를 고리 상에 갖는 치환 방향족 헤테로시클릭기;
(24g) 방향족 헤테로시클릴옥시기; 또는
(25g) (i) 할로겐 원자, (ii) 시아노기, (iii) (C1-C6)알킬기, (iv) 할로(C1-C6)알킬기, (v) (C1-C6)알콕시기, (vi) 할로(C1-C6)알콕시기 및 (vii) 포르밀기로부터 선택되는 동일 또는 상이한 하나 이상의 치환기를 고리 상에 갖는 치환 방향족 헤테로시클릴옥시기이고, 보다 바람직하게는,
(1g) 수소 원자;
(2g) 할로겐 원자;
(6g) (C1-C6)알콕시이미노(C1-C6)알킬기;
(7g) (C1-C6)알킬기;
(8g) 할로(C1-C6)알킬기;
(9g) (C1-C6)알콕시기;
(16g) (C1-C6)알콕시카르보닐기;
(17g) 페닐기;
(18g) (i) 할로겐 원자, (ii) 시아노기, (iii) (C1-C6)알킬기, (iv) 할로(C1-C6)알킬기, (v) (C1-C6)알콕시기 및 (vi) 할로(C1-C6)알콕시기로부터 선택되는 동일 또는 상이한 하나 이상의 치환기를 고리 상에 갖는 치환 페닐기;
(21g) (C3-C6)시클로알킬기;
(22g) 방향족 헤테로시클릭기; 또는
(23g) (i) 할로겐 원자, (ii) 시아노기, (iii) (C1-C6)알킬기, (iv) 할로(C1-C6)알킬기, (v) (C1-C6)알콕시기, (vi) 할로(C1-C6)알콕시기 및 (vii) 포르밀기로부터 선택되는 동일 또는 상이한 하나 이상의 치환기를 고리 상에 갖는 치환 방향족 헤테로시클릭기이다.
본 발명의 식 (I) 로 나타내는 티아졸카르복사미드 유도체는, 예를 들어 WO 2008/062878 에 기재되어 있는 방법에 따라 제조할 수 있거나, 또는 하기의 제조 방법에 따라 제조할 수 있지만 이들로 한정되는 것은 아니다.
제조 방법 1
(식 중, R1, R2, R4, R5, R6, R7, R8, Y, X1, X2, 및 X3 은 상기 정의한 바와 같음)
식 (II) → 식 (I) 의 제조 방법
식 (II) 로 나타내는 티아졸카르복실산과 식 (III) 으로 나타내는 2-(치환 피라졸릴)에틸아민 유도체를 축합제, 염기 및 불활성 용매의 존재 하에, 반응시킴으로써 식 (I) 로 나타내는 본 발명의 티아졸카르복사미드 유도체를 제조할 수 있다.
본 반응에서 사용하는 축합제의 예로서는, 디에틸 시아노포스포네이트 (DEPC), 카르보닐디이미다졸 (CDI), 1,3-디시클로헥실카르보디이미드 (DCC), 클로로카르보네이트, 2-클로로-1-메틸피리디늄 요오다이드 등을 들 수 있다. 그 사용량은 식 (II) 로 나타내는 티아졸카르복실산에 대해 0.8 배 몰 내지 1.5 배 몰의 범위로부터 적절히 선택된다.
염기의 예로서는, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 탄산나트륨, 탄산칼륨, 탄산수소나트륨, 탄산수소칼륨 등의 무기 염기; 아세트산 나트륨, 아세트산 칼륨 등의 아세트산염; 칼륨-t-부톡시드, 나트륨 메톡시드, 나트륨 에톡시드 등의 알칼리 금속 알콕시드; 트리에틸아민, 디이소프로필에틸아민, 1,8-디아자바이시클로[5.4.0]운데-7-센 등의 3 급 아민; 피리딘, 디메틸아미노피리딘 등의 질소-함유 방향족 화합물 등을 들 수 있다. 그 사용량은 식 (II) 로 나타내는 티아졸카르복실산에 대해 통상 0.5 배 몰 ~ 10 배 몰이다.
본 반응에서 사용하는 불활성 용매로서는, 본 반응의 진행을 현저하게 저해하지 않는다면 임의의 것일 수 있다. 그 예로는 벤젠, 톨루엔, 자일렌 등의 방향족 탄화수소; 염화 메틸렌, 클로로포름, 사염화탄소 등의 할로겐화 탄화수소; 클로로벤젠, 디클로로벤젠 등의 할로겐화 방향족 탄화수소; 디에틸 에테르, 메틸 tert-부틸에테르, 디옥산, 테트라히드로푸란 등의 사슬형 또는 고리형 에테르; 아세트산 에틸 등의 에스테르; 디메틸포름아미드, 디메틸아세트아미드 등의 아미드; 아세톤, 메틸에틸 케톤 등의 케톤; 디메틸 술폭시드, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 등의 불활성 용매를 들 수 있다. 이들 불활성 용매는 단독으로 또는 2 종 이상의 혼합물로 사용할 수 있다.
본 반응은 등몰 반응이므로, 각 반응제를 등몰 사용하기만 하면 되며, 임의 반응제를 과잉 사용하는 것도 가능하다. 반응 온도는 실온 내지 사용 불활성 용매의 비점으로부터 선택된다. 반응 시간은 반응 규모, 반응 온도 등에 따라 다르지만, 몇 분 내지 48 시간으로부터 선택될 수 있다.
반응 종료 후, 목적물을 포함하는 반응계로부터 통상적인 방법에 의해 목적물을 단리할 수 있거나, 또는 필요에 따라 재결정화, 칼럼 크로마토그래피 등으로 정제함으로써 제조할 수 있다.
제조 방법 2
(식 중, R1, R2, R4, R5, R6, R7, R8, Y, X1, X2, X3 및 Y 는 상기 정의한 바와 같고, hal 은 할로겐 원자임)
식 (II-1) → 식 (I) 의 제조 방법
식 (II-1) 로 나타내는 티아졸카르복실산 할로겐화물과 식 (III) 으로 나타내는 2-(치환 피라졸릴)에틸아민 유도체를 염기 및 불활성 용매의 존재 하에, 반응시킴으로써 식 (I) 로 나타내는 본 발명의 티아졸카르복사미드 유도체를 제조할 수 있다.
본 반응에서 사용하는 염기의 예로서는, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 탄산나트륨, 탄산칼륨, 탄산수소나트륨, 탄산수소칼륨 등의 무기 염기; 아세트산 나트륨, 아세트산 칼륨 등의 아세트산염; 칼륨-t-부톡시드, 나트륨 메톡시드, 나트륨 에톡시드 등의 알칼리 금속 알콕시드; 트리에틸아민, 디이소프로필에틸아민, 1,8-디아자바이시클로[5.4.0]운데-7-센 등의 3 급 아민; 피리딘, 디메틸아미노피리딘 등의 질소-함유 방향족 화합물 등을 들 수 있다. 그 사용량은 식 (II-1) 로 나타내는 티아졸카르복실산 할로겐화물에 대해 통상 0.5 배 몰 ~ 10 배 몰이다.
본 반응에서 사용하는 불활성 용매로서는, 본 반응의 진행을 현저하게 저해하지 않는다면 임의의 것일 수 있다. 그 예로는 벤젠, 톨루엔, 자일렌 등의 방향족 탄화수소; 염화 메틸렌, 클로로포름, 사염화탄소 등의 할로겐화 탄화수소; 클로로벤젠, 디클로로벤젠 등의 할로겐화 방향족 탄화수소; 디에틸 에테르, 메틸 tert-부틸에테르, 디옥산, 테트라히드로푸란 등의 사슬형 또는 고리형 에테르; 아세트산 에틸 등의 에스테르; 디메틸포름아미드, 디메틸아세트아미드 등의 아미드; 아세톤, 메틸에틸 케톤 등의 케톤; 디메틸 술폭시드, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 등의 불활성 용매 및 물을 들 수 있다. 이들 불활성 용매는 단독으로 또는 2 종 이상의 혼합물로 사용할 수 있다.
본 반응은 등몰 반응이므로, 각 반응제를 등몰 사용하기만 하면 되며, 임의 반응제를 과잉 사용하는 것도 가능하다. 반응 온도는 실온 내지 사용 불활성 용매의 비점으로부터 선택된다. 반응 시간은 반응 규모, 반응 온도 등에 따라 다르지만, 몇 분 내지 48 시간으로부터 선택될 수 있다.
반응 종료 후, 목적물을 포함하는 반응계로부터 통상적인 방법에 의해 목적물을 단리할 수 있거나, 또는 필요에 따라 재결정화, 칼럼 크로마토그래피 등으로 정제함으로써 제조할 수 있다.
제조 방법 1 및 2 의 원료인 식 (III) 으로 나타내는 2-(치환 피라졸릴)에틸아민 유도체는 WO 2008/062878 에 기재되어 있는 방법에 따라 제조할 수 있다.
제조 방법 3
제조 방법 1 의 원료인 식 (II) 로 나타내는 티아졸카르복실산 및 제조 방법 2 의 원료인 식 (II-1) 로 나타내는 티아졸카르복실산 할로겐화물은 이하의 방법에 의해 제조할 수 있다.
(식 중, 각 기호는 상기 정의한 바와 같음)
식 (IV) → 식 (V) 의 제조 방법
식 (V) 로 나타내는 에틸 2-할로티아졸카르복실레이트는 WO 2009/012482 또는 J. Heterocyclic Chem., 22, p1621~1630 (1985) 에 기재되어 있는 방법에 의해 제조되는 식 (IV) 로 나타내는 에틸 2-아미노티아졸-5-카르복실레이트를, Sandmeyer 반응 (예를 들어, The Chemical Society of Japan ed. 4th Edition Jikken Kagaku Kouza (vol. 19) organic synthesis [I], MARUZEN CO., LTD., Nov. 1992, p.450-453 에 기재된 방법) 에 적용함으로써 제조할 수 있다.
구체적으로는, 식 (IV) 로 나타내는 에틸 2-아미노티아졸-5-카르복실레이트를, 불활성 용매의 존재 하, 니트라이트 및 할로겐 화합물과 반응시킴으로써, 식 (V) 로 나타내는 에틸 2-할로티아졸카르복실레이트를 제조할 수 있다.
본 반응에서 사용하는 니트라이트의 예로서는, 나트륨 니트라이트, 칼륨 니트라이트 등의 알칼리 금속 니트라이트; 에틸 니트라이트, t-부틸 니트라이트, 아밀 니트라이트 등의 탄소수 1 내지 6 의 알킬기를 갖는 알킬 니트라이트 등을 들 수 있다. 그 사용량은 식 (IV) 로 나타내는 에틸 2-아미노티아졸-5-카르복실레이트에 대해 통상 0.8 배 몰 ~ 1.5 배 몰이다.
본 반응에서 사용하는 할로겐 화합물의 예로서는, 염화 구리(I), 브롬화 구리(I), 요오드화 구리(I) 등의 1 가의 할로겐화 구리; 염화 구리(II), 브롬화 구리(II), 요오드화 구리(II) 등의 2 가의 할로겐화 구리; 요오드화 나트륨, 브롬화 칼륨, 요오드화 칼륨 등의 할로겐화 알칼리 금속; 염화 수소, 브롬화 수소, 요오드화 수소 등의 할로겐화 수소 등을 들 수 있다. 이러한 할로겐 화합물은 단독으로 또는 2 종 이상의 혼합물로 사용할 수 있다. 그 사용량은 일반식 (IV) 로 나타내는 에틸 2-아미노티아졸-5-카르복실레이트에 대해, 합계로 0.5 배 몰 ~ 10 배 몰이다.
본 반응에서 사용하는 불활성 용매로서는, 본 반응의 진행을 현저하게 저해하지 않는다면 임의의 것일 수 있다. 그 예로는 벤젠, 톨루엔, 자일렌 등의 방향족 탄화수소; 염화 메틸렌, 클로로포름, 사염화탄소 등의 할로겐화 탄화수소; 클로로벤젠, 디클로로벤젠 등의 할로겐화 방향족 탄화수소; 디에틸 에테르, 메틸 tert-부틸에테르, 디옥산, 테트라히드로푸란 등의 사슬형 또는 고리형 에테르; 아세트산 에틸 등의 에스테르; 디메틸포름아미드, 디메틸아세트아미드 등의 아미드; 아세톤, 메틸에틸 케톤 등의 케톤; 디메틸 술폭시드, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 등의 불활성 용매 및 물을 들 수 있다. 이들 불활성 용매는 단독으로 또는 2 종 이상의 혼합물로 사용할 수 있다.
본 반응은 등몰 반응이므로, 각 반응제를 등몰 사용하기만 하면 되며, 임의 반응제를 과잉 사용하는 것도 가능하다. 반응 온도는 실온 내지 사용 불활성 용매의 비점으로부터 선택된다. 반응 시간은 반응 규모, 반응 온도 등에 따라 다르지만, 몇 분 내지 48 시간으로부터 선택될 수 있다.
반응 종료 후, 목적물을 포함하는 반응계로부터 통상적인 방법에 의해 목적물을 단리할 수 있거나, 또는 필요에 따라 재결정화, 칼럼 크로마토그래피 등으로 정제함으로써 제조할 수 있다.
식 (V) → 식 (II-2) 의 제조 방법
식 (V) 로 나타내는 에틸 2-할로티아졸-5-카르복실레이트와 식 (VI) 로 나타내는 화합물을, 염기 및 불활성 용매의 존재 하, 반응시킴으로써 식 (II-2) 로 나타내는 에틸 티아졸-5-카르복실레이트를 제조할 수 있다.
식 (VI) 로 나타내는 화합물은 시판품일 수 있거나, 또는 자체 공지된 방법에 의해 제조할 수 있다.
본 반응에서 사용하는 염기의 예로서는, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 탄산나트륨, 탄산칼륨, 탄산수소나트륨, 탄산수소칼륨 등의 무기 염기; 아세트산 나트륨, 아세트산 칼륨 등의 아세트산염; 칼륨-t-부톡시드, 나트륨 메톡시드, 나트륨 에톡시드 등의 알칼리 금속 알콕시드; 트리에틸아민, 디이소프로필에틸아민, 1,8-디아자바이시클로[5.4.0]운데-7-센 등의 3 급 아민; 피리딘, 디메틸아미노피리딘 등의 질소-함유 방향족 화합물 등을 들 수 있다. 그 사용량은 식 (V) 로 나타내는 에틸 2-할로티아졸-5-카르복실레이트에 대해 통상 0.5 배 몰 ~ 10 배 몰이다.
본 반응에서 사용하는 불활성 용매로서는, 본 반응의 진행을 현저하게 저해하지 않는다면 임의의 것일 수 있다. 그 예로는 벤젠, 톨루엔, 자일렌 등의 방향족 탄화수소; 염화 메틸렌, 클로로포름, 사염화탄소 등의 할로겐화 탄화수소; 클로로벤젠, 디클로로벤젠 등의 할로겐화 방향족 탄화수소; 디에틸 에테르, 메틸 tert-부틸에테르, 디옥산, 테트라히드로푸란 등의 사슬형 또는 고리형 에테르; 아세트산 에틸 등의 에스테르; 디메틸포름아미드, 디메틸아세트아미드 등의 아미드; 아세톤, 메틸에틸 케톤 등의 케톤; 디메틸 술폭시드, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 등의 불활성 용매 및 물을 들 수 있다. 이들 불활성 용매는 단독으로 또는 2 종 이상의 혼합물로 사용할 수 있다.
본 반응은 등몰 반응이므로, 각 반응제를 등몰 사용하기만 하면 되며, 임의 반응제를 과잉 사용하는 것도 가능하다. 반응 온도는 실온 내지 사용 불활성 용매의 비점으로부터 선택된다. 반응 시간은 반응 규모, 반응 온도 등에 따라 다르지만, 몇 분 내지 48 시간으로부터 선택될 수 있다.
반응 종료 후, 목적물을 포함하는 반응계로부터 통상적인 방법에 의해 목적물을 단리할 수 있거나, 또는 필요에 따라 재결정화, 칼럼 크로마토그래피 등으로 정제함으로써 제조할 수 있다.
식 (II-2) → 식 (II) 의 제조 방법
식 (II) 로 나타내는 티아졸 카르복실산은, 식 (II-2) 로 나타내는 에틸 티아졸-5-카르복실레이트를 가수분해 반응시킴으로써 제조할 수 있다.
구체적으로는, 식 (II-2) 로 나타내는 에틸 티아졸-5-카르복실레이트를, 불활성 용매의 존재 하, 염기 또는 산과 반응시킴으로써, 식 (II) 로 나타내는 티아졸카르복실산을 제조할 수 있다.
본 반응에서 사용하는 염기의 예로서는, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 탄산나트륨, 탄산칼륨, 탄산수소나트륨, 탄산수소칼륨 등의 무기 염기; 아세트산 나트륨, 아세트산 칼륨 등의 아세트산염; 칼륨-t-부톡시드, 나트륨 메톡시드, 나트륨 에톡시드 등의 알칼리 금속 알콕시드 등을 들 수 있다. 그 사용량은 식 (II-2) 로 나타내는 에틸 티아졸-5-카르복실레이트에 대해 통상 0.5 배 몰 ~ 10 배 몰이다.
본 반응에서 사용하는 산의 예로서는, 염산, 황산, 질산, 인산 등을 들 수 있다. 그 사용량은 식 (II-2) 로 나타내는 에틸 티아졸-5-카르복실레이트에 대해 통상 0.5 배 몰 ~ 10 배 몰이다.
본 반응에서 사용하는 불활성 용매로서는, 본 반응의 진행을 현저하게 저해하지 않는다면 임의의 것일 수 있다. 그 예로는, 메탄올, 에탄올, 이소프로판올 등의 알코올; 디에틸 에테르, 메틸 tert-부틸에테르, 디옥산, 테트라히드로푸란 등의 사슬형 또는 고리형 에테르; 디메틸포름아미드, 디메틸아세트아미드 등의 아미드; 아세톤, 메틸에틸 케톤 등의 케톤; 아세토니트릴 등의 니트릴; 디메틸 술폭시드, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 등의 불활성 용매 및 물을 들 수 있다. 이들 불활성 용매는 단독으로 또는 2 종 이상의 혼합물로 사용할 수 있다.
본 반응은 등몰 반응이므로, 각 반응제를 등몰 사용하기만 하면 되며, 임의 반응제를 과잉 사용하는 것도 가능하다. 반응 온도는 실온 내지 사용 불활성 용매의 비점으로부터 선택된다. 반응 시간은 반응 규모, 반응 온도 등에 따라 다르지만, 몇 분 내지 48 시간으로부터 선택될 수 있다.
반응 종료 후, 목적물을 포함하는 반응계로부터 통상적인 방법에 의해 목적물을 단리할 수 있거나, 또는 필요에 따라 재결정화, 칼럼 크로마토그래피 등으로 정제함으로써 제조할 수 있다.
식 (II) → 식 (II-1) 의 제조 방법
식 (II) 로 나타내는 티아졸카르복실산을, 할로겐화제 및 불활성 용매의 존재 하, 반응시킴으로써, 식 (II-1) 로 나타내는 티아졸카르복실산 할로겐화물을 제조할 수 있다.
본 반응에서 사용하는 할로겐화제로서는, 염화티오닐, 옥살릴 클로라이드, 염화 포스포릴 등을 들 수 있다. 그 사용량은 식 (II) 로 나타내는 티아졸카르복실산에 대해 통상 0.5 배 몰 ~ 10 배 몰이다.
본 반응에서 사용하는 불활성 용매로서는, 본 반응의 진행을 현저하게 저해하지 않는다면 임의의 것일 수 있다. 그 예로는 벤젠, 톨루엔, 자일렌 등의 방향족 탄화수소; 염화 메틸렌, 클로로포름, 사염화탄소 등의 할로겐화 탄화수소; 클로로벤젠, 디클로로벤젠 등의 할로겐화 방향족 탄화수소; 디에틸 에테르, 메틸 tert-부틸에테르, 디옥산, 테트라히드로푸란 등의 사슬형 또는 고리형 에테르; 아세트산 에틸 등의 에스테르; 디메틸포름아미드, 디메틸아세트아미드 등의 아미드; 아세톤, 메틸에틸 케톤 등의 케톤; 디메틸 술폭시드, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 등의 불활성 용매 및 물을 들 수 있다. 이들 불활성 용매는 단독으로 또는 2 종 이상의 혼합물로 사용할 수 있다.
본 반응은 등몰 반응이므로, 각 반응제를 등몰 사용하기만 하면 되며, 임의 반응제를 과잉 사용하는 것도 가능하다. 반응 온도는 실온 내지 사용 불활성 용매의 비점으로부터 선택된다. 반응 시간은 반응 규모, 반응 온도 등에 따라 다르지만, 몇 분 내지 48 시간으로부터 선택될 수 있다.
반응 종료 후, 목적물을 포함하는 반응계로부터 통상적인 방법에 의해 목적물을 단리할 수 있거나, 또는 필요에 따라 재결정화, 칼럼 크로마토그래피 등으로 정제함으로써 제조할 수 있다.
본 발명의 식 (I) 로 나타내는 티아졸카르복사미드 유도체의 대표예를 표 1 내지 표 7 및 표 9 에 제시하지만, 본 발명은 이들로 한정되는 것은 아니다. 표 중, "Me" 는 메틸기이고, "Et" 는 에틸기이고, "Pr" 는 프로필기이고, "Bu" 는 부틸기이고, "Ph" 는 페닐기이고, "n-" 는 노르말이고, "i-" 는 이소이고, "c-" 는 지환식 탄화수소기이다. 특성은 융점 (℃) 또는 굴절률 nD (측정 온도; ℃) 이다. NMR 로 나타낸 것은 표 8 에 제시된 그의 NMR 데이터를 나타낸다.
[표 1]
[표 2]
[표 3-1]
[표 3-2]
[표 3-3]
[표 3-4]
[표 3-5]
[표 3-6]
[표 3-7]
[표 3-8]
[표 4-1]
[표 4-2]
[표 4-3]
[표 4-4]
[표 4-5]
[표 4-6]
[표 4-7]
[표 4-8]
[표 4-9]
[표 4-10]
[표 5]
[표 6-1]
[표 6-2]
[표 7] (중간체)
[표 8-1] (NMR 데이터)
[표 8-2]
[표 8-3]
[표 9]
본 발명의 식 (I) 로 나타내는 티아졸카르복사미드 유도체 또는 그 염을 유효 성분으로서 함유하는 식물 병해 방제제는 수도, 과수, 야채, 그 밖의 작물, 화훼에 해를 가하는 각종 농림 병해, 원예 병해, 저곡 병해, 또는 위생 병해 등의 병해 방제에 적합하다.
본 발명의 식물 병해 방제제는, 광범위한 종류의 사상균, 예를 들어, 난균강 (Oomycetes), 자낭균강 (Ascomycetes), 불완전균강 (Deuteromycetes), 담자균강 (Basidiomycetes) 에 속하는 균에 대해 우수한 살균 효과를 가질 뿐만 아니라, 식물 병원 세균 및 식물 바이러스에 대해서도 우수한 효과를 가진다.
예를 들어, 벼 병해의 예로서는, 노균병 (S. macrospora), 모잘록병 (R. chinensis, T.viride), 벼키다리병 (G. fujikuroi), 도열병 (M. grisea, P. oryzae), 잎집무늬마름병 (R. solani), 잎반점병 (C. miyabeanus), 갈변수 (A. padwiki), 홍변미 (E. nigrum), 벼누룩병 (C. virens), 세균성벼알마름병 (P. glumae), 엽초갈변병 (P. fuscovaginae), 갈조병 (P. avenae), 세균성모마름병 (P. plantarii), 세균성잎마름병 (X. oryzae) 등을 들 수 있고;
옥수수 병해의 예로서는, 잎반점병 (B. maydis, C. heter ostrophus), 그을음 잎반점병 (E. turcicum), 갈반병 (P. maydis), 흑수병 (U. maydis) 등을 들 수 있고;
담배 병해의 예로서는, 역병 (P. nicotianae/parasitica), 노균병 (P. tabacina), 백분병 (E. cichoracearum), 탄저병 (C. tabacum), 녹병 (A. longipes, A. alternata), 그을음병 (C. salicinum), 위황병 (O. brassicae) 등을 들 수 있고;
차 병해의 예로서는, 붉은가지마름병 (N. cinnabarina), 흰무늬병 (E. leucospila), 탄저병 (C. theae-sinensis), 각반병 (P. longiseta, P. theae), 망병병 (E. reticulatum), 떡병 (E. vexans), 적소병 (P. syringae pv. theae) 등을 들 수 있고;
십자화과 병해의 예로서는, 십자화과 뿌리혹병 (P. brassicae), 십자화과 백색녹병 (A. macrospora), 십자화과 노균병 (P. brassicae), 십자화과 균핵병 (S. sclerotiorum), 양배추뿌리썩음병 (P. lingam), 양배추가지썩음병 (T. cucumeris), 평지씨 백반병 (C. brassicicola), 배추 백반병 (C. brassicicola), 십자화과 흑반병 (A. brassicae), 양배추흑부병 (X. campestris pv.campestris) 등을 들 수 있고;
딸기 병해의 예로서는, 역병 (P. cactorum, P. nicotianae), 백분병 (S. macularis), 탄저병 (G. cingulata), 흑반병 (A. alternata), 포마 (phoma) 뿌리썩음병 (M. fragariae) 등을 들 수 있고;
토마토 병해의 예로서는, 역병 (P. infestans), 탄저병 (C. phomoides), 잎곰팡이병 (C. fulvum), 잎반점병 (S. lycopersici), 윤문병 (A. solani), 궤양병 (C. michiganensis) 등을 들 수 있고;
가지과 병해의 예로서는, 균핵병 (S. sclerotiorum), 백분병 (S. furiginea), 갈반병 (P. vexans), 잎곰팡이병 (M. nattrassii), 피망 잎반점병 (S. lycopersici), 고추 잎반점병 (S. lycopersici), 가지과 풋마름병 (P. solanacearum), 가지과 풋마름병 (P. solanacearum) 등을 들 수 있고;
박과 병해의 예로서는, 박과 역병 (P. melonis), 오이 노균병 (P. cubensis), 오이 백분병 (S. furiginea), 오이 덩굴마름병 (M. melonis, D. bryoniae), 수박 덩굴마름병 (M. melonis, D. bryoniae), 오이 균핵병 (S. sclerotiorum), 오이 탄저병 (C. lagenarium), 오이 갈반병 (C. cassiicora), 오이 검은별무늬병 (C. cucumerinum), 박과 덩굴쪼임병 (F. oxysporum f. sp. cucumerinum, F. oxysporum f. sp. meronis), 오이 세균성 반점병 (P. syringae pv. Lachrymans) 등을 들 수 있고;
파·양파 병해의 예로서는, 파 노균병 (P. destructor), 양파 잎마름병 (P. herbarum), 양파 균핵병 (S. sclerotiorum), 양파 회색부패병 (B. alli), 양파 잎마름병 (B. byssoidea, B. squamosa), 파 흑반병 (A. porri), 양파 시들음병 (F. oxysporum f. sp. cepae), 파 녹병 (P. allii) 등을 들 수 있고;
근채류 병해의 예로서는, 당근 흑색잎마름병 (A. dauci), 무우 흑반병 (A. brassicicola) 등을 들 수 있고;
화훼 병해의 예로서는, 장미 역병 (P. megasperma), 장미 백분병 (S. pannosa), 장미 녹병 (K. rosae/japonica), 장미 검은별무늬병 (D. rosae), 국화 잎마름병 (S. chrysanthemi-indici), 국화 잎반점병 (C. chrysanthemi), 국화 백색 녹병 (P. horiana), 상추 노균병 (B. lactucae), 개미취 노균병 (B. lactucae), 근두 암종병 (A. tumefaciens) 등을 들 수 있고;
식용 작물 병해의 예로서는, 고구마 흑반병 (C. fimbriata), 고구마 푸른곰팡이병 (P. expansum), 고구마 뿌리썩음병 (T. basicora), 귀리 관녹병 (P. coronata), 뽕나무 가지마름병 (S. mori), 오일 팜 가노더마 (ganoderma) 병 (G. boninense), 대추야자 안점병 (S. palmivora) 등을 들 수 있고;
밀 병해의 예로서는, 설부병 (Pythium sp., M. nivalis, S. borealis, F. nivale), 설부병 (T. ishikariensis, T. incarnata), 검은별무늬병 (G. zeae, F. avenaceum, F. graminearum, F. culmorum, M. nivale), 맥각병 (C. purpurea), 입고병 (G. graminis), 밑둥 썩음병 (C. gramineum), 잎집눈무늬병 (C. cereale), 백분병 (B. graminis f. sp. Tritici), 밀껍질마름병 (L. nodorum, S. nodorum), 붉은 녹병 (P. recondita), 검은 녹병 (P. graminis), 황녹병 (P. striiformis), 눈무늬병 (P. herpotrichoides), 잎마름병 (S. tritici), 황반병 (P. tritici-repentis), 조반병 (C. gramineum), 겉깜부기병 (U. nuda), 비린깜부기병 (T. caries), 줄무늬깜부기병 (U. agropyri) 등을 들 수 있고;
보리 병해의 예로서는, 설부병 (Pythium sp., S. borealis, M. nivalis, F. nivale, T. ishikariensis, T. incarnata), 검은별무늬병 (G. zeae, M. nivale, F. avenaceum, F. graminearum, F. culmorum), 맥각병 (C. purpurea), 입고병 (G. graminis, O. graminis), 조반병 (C. gramineum), 백분병 (B. graminis f sp. Hordei), 망반병 (P. teres), 반엽병 (P. graminea), 잎반점병 (B. sorokiniana, C. sativus), 세균성 마름병 (C. herbarm), 구름무늬병 (R. secaris), 검은 녹병 (P. graminis), 황녹병 (P. striiformis), 소녹병 (P. hordei), 속깜부기병 (U. hordei) 등을 들 수 있고;
감자 병해의 예로서는, 가루형 검은별무늬병 (S. subterranea), 검은별무늬병 (S. scabies), 역병 (P. infestans), 하역병 (A. solani), 검은무늬썩음병 (R. solani), 윤부병 (C. michiganensis), 링 로트병 (C. michiganensis) 등을 들 수 있고;
사탕무 병해의 예로서는, 검은 뿌리썩음병 (A. sochlioides), 잎마름병 (T. cucumeris), 뿌리썩음병 (T. cucumeris), 포마 뿌리썩음병 (P. betae), 잎마름병 (C. beticora), 잎반점병 (R. beticora), 녹병균 (U. betae) 등을 들 수 있고;
콩류 병해의 예로서는, 균핵병 (S. sclerotiorum), 대두 녹병 (P. pachyrhizi), 대두 노균병 (P. manshurica), 대두 자반병 (C. kikuchii), 대두 검은 잎반점병 (D. phaseolorum var. sojae), 대두 스파셀로마 (sphaceloma) 검은별무늬병 (E. glycines), 대두 탄부병 (M. phaseolina), 흑근병 (C. crotalariae), 땅콩 흑근병 (C. crotalariae), 땅콩 잎반점병 (M. personatum), 땅콩 검은별무늬병 (S. arachidis), 땅콩 관부썩음병 (A. niger), 땅콩 잎마름병 (C. arachidicola), 강낭콩 잎마름병 (C. arachidicola), 강낭콩 탄저병 (C. indemthianum), 강낭콩 뿌리썩음병 (F. solani f. sp. phaseoli), 강낭콩 풋마름병 (C. flaccumfasiens), 팥 각반병 (P. griseola), 완두 노균병 (P. pisi), 완두 백분병 (E. pisi), 누에콩 역병 (P. nicotianae), 누에콩 노균병 (P. viciae), 누에콩 잎마름병 (A. fabae) 등을 들 수 있고;
사과 병해의 예로서는, 백분병 (P. leucotricha), 부란병 (V. ceratosperma), 흰색 뿌리썩음병 (R. necatrix), 자색 뿌리썩음병 (H. mompa), 검은별무늬병 (V. inaequaris), 반점낙엽병 (A. mali), 모니리아병 (M. mali), 탄저병 (G. cingulata), 윤문병 (Botryosphaeria sp.), 흑부병 (B. obtuse, X. campestris pv. campestris), 흑점병 (M. pomi), 잎마름병 (D. mali), 녹병 (G. yamadae), 사과붉은별무늬병 (G. Juniperi-virginianae), 스키조필륨 썩음병 (S. commune), 은엽병 (C. purpurreum), 근두 암종병 (A. tumefaciens), 화상병 (E. amylovora) 등을 들 수 있고;
배 병해의 예로서는, 흰색 뿌리썩음병 (R. necatrix), 검은별무늬병 (V. nashicola), 흑반병 (A. kikuchiana), 녹병 (G. asiaticum), 백분병 (P. pyri), 윤문병 (P. piricora), 궤양병 (P. fukushii), 심부병 (L. sulphureus), 근두 암종병 (A. tumefaciens), 화상병 (E. amylovora) 등을 들 수 있고;
포도 병해의 예로서는, 흰색 뿌리썩음병 (R. necatrix), 회색 곰팡이병 (B. cinerea), 노균병 (P. viticola), 백분병 (U. necator), 만부병 (G. cingulata), 흑두병 (E. ampelina), 잎마름병 (P. vitis), 녹병 (P. ampelopsidis), 블랙 로트병 (G. bidwellii, X. campestris pv. campestris)), 페스탈로티아 덩굴마름병 (P. menezesiana), 캘리포니아병 (X. fastidiosa), 근두 암종병 (A. vitis) 등을 들 수 있고;
복숭아 병해의 예로서는, 축엽병 (T. deformans), 회성병 (M. fructicola), 검은별무늬병 (C. carpophilum), 포모프시스 부패병 (Phomopsis sp.), 검은곰팡이썩음병 (A. niger), 잎반점병 (C. beyerinckii), 근두 암종병 (A. tumefaciens), 세균성 천공병 (X. campestris pv. pruni) 등을 들 수 있고;
감귤 병해의 예로서는, 흰색 뿌리썩음병 (R. necatrix), 회색 곰팡이병 (B. cinerea), 흑점병 (D. citri), 검은별무늬병 (E. fawcettii), 흑색 잎반점병 (G. citricarpa), 뱀눈무늬병 (P. beltranii), 탄저병 (C. gloeosporioides), 초록 곰팡이병 (P. digitatum), 푸른 곰팡이병 (P. italicum), 간심부패병 (G. applanatum), 그을음병 (C. salicinum), 궤양병 (X. campestris pv. citri), stubborn 병 (S. citri), 그린병 (C. Liberibacter) 등을 들 수 있고;
수목 또는 화목 병해의 예로서는, 아케비아 백분병 (M. akebiae), 오리나무류 백분병 (M. penicillata), 네덜란드 느릅나무병 (O. ulmi), 밤나무 동고병 (E. parasitica), 살구 동고병 (L. persoonii), 느릅나무 원반병 (G. ulmi), 벗나무 검은옹이병 (A. morbosa), 소나무 잎떨림병 (L. pinastri), 잎마름병 (R. kalkhoffii), 잎마름병 (R. kalkhoffii), 소나무 디프로디아 엽고병 (S. sapinea), 벗나무 녹병 (T. asiatica/prumi-spinosae), 버드나무잎 녹병 (M. arctica), 포퓰러잎 녹병 (M. medusae), 모란 녹병 (C. flaccidum), 오크 간변재부패병 (S. hirsutum), 편백나무 그루터기썩음병 (H. annosum), 소나무 그루터기썩음병 (G. lucidum), 아밀라리아 뿌리썩음병 (A. mellea), 코리올러스 줄기썩음병 (T. versicolor), 소나무 혹병 (C. quercum), 소나무잎 녹병 (C. asterum), 호두 간심부패병 (P. igniarius), 적송 적반엽고병 (D. septosporum), 흑송 적반엽고병 (D. septosporum), 벗나무 간심부패병 (F. pinicora) 등을 들 수 있고;
잔디·목초 병해의 예로서는, 잔디적소병 (P. apahanidermatum), 잔디 서머 패치 (M. poae), 잔디 헬민토스포륨 엽고병 (D. poae), 잔디 달러 스포트 (S. homoeocarpa), 잔디 탄저병 (C. graminicora), Curvularia 엽고병 (C. geniculata), 잔디 라지 패치 (R. solani), 브라운 패치 (R. solani), 설부병 (Pythium sp., S. borealis, M. nivalis, F. nivale, T. ishikariensis, T. incarnata), 목초 흑문병 (P. graminis), 알팔파 잎반점병 (P. medicaginis), 클로버 잎반점병 (P. trifolii), 패스쳐 초크 (E. typhina), 알팔파 황반병 (P. medicaginis), 알팔파 경고병 (P. medicaginis) 을 들 수 있고;
그 외 과수 병해의 예로서는, 흰색 뿌리썩음병 (R. necatrix), 매화 백분병 (P.tridactyla), 매화 검은별무늬병 (C. carpophilum), 감나무 원성낙엽병 (M. nawae), 감나무 탄저병 (G. kaki), 감나무 엽고병 (P. diospyri), 감나무 각반병 (C. kaki), 감나무 검은별무늬병 (F. levieri), 비파나무 탄저병 (C. acutatum), 바나나 잎반점병 (M. fijiensis/musicola), 바나나 입고병 (F. oxysporum f. sp. cubense), 근두 암종병 (A. tumefaciens), 망고 탄저병 (C.gloeosporioides) 등을 들 수 있고;
다범성 병해의 예로서는, 각종 모잘록병 (P. ultimum, P. apahanidermatum), 각종 뿌리썩음병 (P. cinnamomi), 흰색 뿌리썩음병 (R. necatrix), 부란병 (V. ceratosperma), 버티실리움 입고병 (V. dahlia, V. albo-atrum), 회색 곰팡이병 (B. cinerea), 균핵병 (S. sclerotiorum), 백견병 (S. rolfsii), 야채류 입고병 (R. solani), 자색 뿌리썩음병 (H. mompa), 연부병 (E. carotovora, E. aroideae), 근두 암종병 (A. tumefaciens) 등을 들 수 있고;
식물 병원세균병의 예로서는, 오이 세균성 반점병 (P. syringae pv. Lachrymans), 벼 세균성 반엽병 (P. avenae), 벼 세균성 모마름병 (P. plantarii),벼 깍지 마름병 (P. glumae), 벼 엽초갈변병 (P. fuscovaginae), 가지과 풋마름병 (P. solanacearum), 차 세균성 가지마름병 (P. syringae pv. theae), 감귤 궤양병 (X. campestris pv. citri), 양배추 흑부병 (X. campestris pv. campestris), 복숭아 세균성 천공병 (X. campestris pv. pruni), 벼 세균성 잎마름병 (X. oryzae), 포도 흑부병 (X. campestris pv. campestris), 사과 흑부병 (X. campestris pv. campestris), 사과 화상병 (E. amylovora), 배 화상병 (E. amylovora), 세균성 연부병 (E. aroideae, E. carotovora), 강낭콩 풋마름병 (C. flaccumfasiens), 근두 암종병 (A. tumefaciens), 포도 근두 암종병 (A. vitis), 감자 검은별부늬병 (S. scabies), 감귤 스터본병 (S. citri), 토마토 궤양병 (C. michiganensis), 감자 윤부병 (C. michiganensis), 링 로트병 (C. michiganensis), (C. Liberibacter) 감귤 그린병 등을 들 수 있고; 및
식물바이러스를 원인으로 하는 병해의 예로서는, 토마토 모자이크병 (담배 모자이크 바이러스), 오이 녹색 얼룩모자이크병 (오이 녹색 얼룩모자이크 바이러스), 담배 줄기괴사병 (담배 줄기 괴사바이러스), 밀 로제트병 (밀 로제트병 바이러스), 보리 반엽모자이크병 (무기 반엽모자이크 바이러스), 감자 덩이줄기 갈색 각반병 (감자 몹-톱 바이러스), 사탕무 초근병 (비트 괴사성 황색 엽맥 바이러스), 토마토 모자이크병 (감자 바이러스 X), 사과 고접병 (사과 줄기 그루빙 바이러스), 사과 고접병 (사과 황백화 잎반점 바이러스), 토마토 모자이크병 (감자 바이러스 Y), 매화 각반병 (매화 각반 잎반점 바이러스), 오이 모자이크병 (쥬키니 황반 모자이크 바이러스), 무우 모자이크병 (순무 모자이크 바이러스), 대두 모자이크병 (대두 모자이크 바이러스), 보리 황색 모자이크병 (보리 황색 모자이크 바이러스), 보리 황색 오갈병 (보리 황색 오갈병 바이러스), 대두 오갈병 (대두 오갈병 바이러스), 딸기 바이러스병 (딸기 마일드 옐로우 에지 바이러스), 감자 잎말이병 (감자 잎말이병 바이러스), 벼 오갈병 (벼 오갈병 바이러스), 오이 모자이크병 (오이 모자이크 바이러스), 알팔파 모자이크병 (알팔파 모자이크 바이러스), 모자이크병 (북지 모자이크병), 벼 반엽병 (벼 반엽병 바이러스), 토마토 반점위조병 (토마토 반점위조 바이러스), 벼 위축병 (벼 위축 바이러스), 벼 검은줄오갈병 (벼 검은줄오갈병 바이러스) 등을 들 수 있다.
또한, 본 발명의 식물 병해 방제제는 내성균에 대해서도 우수한 살균 효과를 가진다. 내성균의 예로서는, 티오파네이트-메틸, 베노밀, 카르벤다짐 등의 벤즈이미다졸형 살균계 내성인 회색 곰팡이균 (Botrytis cinerea), 세르코스포라 베티콜라 (Cercospora beticola), 벤투리아 이나에쿠알리스 (Venturia inaequalis), 벤투리아 나시콜라 (Venturia nashicola); 디카르복시이미드형 살균제 (빈클로졸린, 프로사미돈, 이프로디온) 에 내성이 회색 곰팡이균 (Botrytis cinerea) 등을 들 수 있다.
식 (I) 로 나타내는 티아졸카르복사미드 유도체 또는 이의 염을 유효 성분으로서 함유하는 식물 병해 방제제는 논 작물, 밭 작물, 과수, 채소 및 기타 작물, 화초 등에 해로운 상기 예로 들은 해충에 대해 뚜렷한 방제 효과를 갖는다. 그러므로 본 발명의 식물 병해 방제제의 바람직한 효과는, 해충이 출현할 것으로 예측되는 계절에, 이들의 출현 전 또는 이들의 출현이 확인될 때, 상기 작용제를 재배 담체 예컨대 종자, 심수답, 줄기 및 잎 또는 육묘 시설, 논, 밭의 토양, 과수, 채소, 기타 작물 또는 화초 등에 시용함으로써 나타날 수 있다. 특히, 토양을 통해 또는 토양을 통하지 않고 뿌리로부터 본 발명의 화합물을 흡수시키고, 작물, 화훼 등을 위한 번식 토양, 이식용 재식혈 토양, 식물 밑둥 (plant foot), 관개 용수, 수도의 육모 상자 처리, 수경 재배에 있어서의 재배수 등을 처리함으로써 이른바 침투 이행성 (penetration transferability) 을 이용한 시용이 바람직한 사용 형태이다.
본 발명의 식물 병해 방제제를 사용할 수 있는 유용 식물은 특별히 제한되지 않으며, 예를 들어 식물 예컨대 곡류 (예를 들어 벼, 보리, 밀, 호밀, 귀리, 옥수수 등); 콩과 식물 (대두, 팥, 잠두, 콩, 강낭콩, 땅콩 등); 과수 및 과일 (사과, 감귤류, 배, 포도, 복숭아, 자두, 체리 과실, 월넛, 밤나무, 아몬드, 바나나 등); 채소 (양배추, 토마토, 시금치, 브로콜리, 상추, 양파, 파, 피망, 가지, 스트로베리, 후추, 오크라 등), 뿌리 채소 (당근, 감자, 고구마, 탄니아 (tannia), 래디시, 순무, 연근, 우엉, 마늘 등), 가공용 작물 (목화, 마, 비트, 홉, 사탕수수, 사탕무, 올리브, 고무, 커피, 담배, 차 등); 박 (호박, 오이, 수박, 참외, 멜론 등); 목초 (새발풀, 수수, 티모시, 클로버, 알팔파 등); 풀 (금잔디, 겨이삭 등); 향신료용 작물 (라벤더, 로즈마리, 백리향, 파슬리, 후추, 생강 등); 화훼 (국화, 장미, 카네이션, 난초 등), 정원수 (은행나무, 왜앵두, 식나무 등), 삼림수 (전나무류, 가문비나무, 소나무, 나한백, 삼나무, 노송나부, 유칼립투스 등) 등을 들 수 있다.
상기 언급한 "식물" 은 또한 고전적 육종법 또는 유전자 재조합 기법에 의해 제초제, 예를 들어 HPPD 저해제 예컨대 이속사플루톨 등, ALS 저해제 예컨대 이마제타피르, 티펜술푸론 메틸 등, EPSP 신타아제 저해제 예컨대 글리포세이트 등, 글루타민 신타아제 저해제 예컨대 글루포시네이트 등, 아세틸 CoA 카르복실라아제 저해제 예컨대 세톡시딤 등, 브록시닐, 디캄바, 2,4-D 등에 대한 내성이 부여된 식물을 포함한다.
고전적 육종법에 의해 내성이 부여된 "식물" 의 예로서는 상품명 "Clearfield (등록상표)" 로 이미 시판되는 이미다졸리논 ALS 저해성 제초제 예컨대 이마제타피르 등에 대해 내성이 있는 평지, 밀, 해바라기 및 벼를 포함한다. 유사하게, 고전적 육종법에 의해 술포닐우레아 ALS 저해성 제초제 예컨대 티펜술푸론 메틸 등에 대해 내성이 있는 대두가 이미 상품명 "STS soybean" 으로서 시판되고 있다. 유사하게, 고전적 육종법에 의해 아세틸 CoA 카르복실라아제 저해제 예컨대 트리온 옥심 및 아릴옥시페녹시프로피온산 제초제 등에 대해 내성이 부여된 식물의 예는 SR 옥수수 등을 포함한다.
아세틸 CoA 카르복실라아제 저해제에 대한 내성이 부여된 식물이 [Proc. Natl. Acad. Sci. USA, vol. 87, p. 7175 - 7179 (1990)] 등에 기재되어 있다. 또한, 아세틸 CoA 카르복실라아제 저해제에 대해 내성이 있는 돌연변이화된 아세틸 CoA 카르복실라아제가 [Weed Science, vol. 53, p. 728 - 746 (2005)] 등에 보고되어 있고, 아세틸 CoA 카르복실라아제 저해제에 대해 내성이 있는 식물은 유전자 재조합 기법에 의해 식물에 이러한 돌연변이화된 아세틸 CoA 카르복실라아제 유전자를 도입하거나 식물의 아세틸 CoA 카르복실라아제에 내성을 부여하는데 관여하는 돌연변이를 도입함으로써 생성될 수 있다. 또한, 아세틸 CoA 카르복실라아제 저해제, ALS 저해제 등에 대한 내성이 있는 식물은, 키메라성형 (chimeraplasty) 기법으로 대표되는 염기 치환 돌연변이-도입 핵산을 식물 세포에 도입하여, 식물의 아세틸 CoA 카르복실라아제 유전자, ALS 유전자 등에 위치-특이적 아미노산 치환의 돌연변이를 도입함으로써 생성될 수 있다 (Gura T. 1999. Repairing the Genome's Spelling Mistakes. Science 285: 316-318.). 본 발명의 식물 병해 방제제가 또한 이들 식물에 사용될 수 있다.
이러한 유전적으로 변형된 식물에서 생성된 독소의 예로서는 바실러스 세레우스 (Bacillus cereus) 및 바실러스 포필리아에 (Bacillus popilliae) 에서 유래한 살충 단백질; 살충 단백질 예컨대 δ-엔도톡신 (예를 들어 CrylAb, CrylAc, CrylF, CrylFa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1 및 Cry9C), VIP1, VIP2, VIP3 및 VIP3A (바실러스 투린지엔시스 (Bacillus thuringiensis) 에서 유래); 선충에서 유래한 살충 단백질; 동물에 의해 생성된 독소, 예컨대 전갈독, 거미독, 벌독 및 곤충-특이적 신경독; 사상균 독소; 식물 렉틴; 어글루티닌; 프로테아제 저해제 예컨대 트립신 저해제, 세린 프로테아제 저해제, 파타틴, 시스타틴 및 파파인 저해제; 리보솜-불활성화 단백질 (RIP) 예컨대 리신, 옥수수-RIP, 아브린, 루핀, 사폴린 및 프리오딘 등; 스테로이드 대사 효소 예컨대 3-히드록시스테로이드 옥시다아제, 엑디스테로이드-UDP-글루코실트랜스퍼라아제 및 콜레스테롤 옥시다아제 등; 엑디손 저해제; HMG-CoA 리덕타아제; 이온 채널 저해제 예컨대 나트륨 채널 저해제 및 칼슘 채널 저해제 등; 유충 호르몬 에스테라아제; 이뇨 호르몬 수용체; 스틸벤 합성효소; 바이벤질 합성효소; 키티나아제; 글루카나아제 등을 들 수 있다.
이러한 유전적으로 변형된 식물에서 생성된 독소로서는 또한 하이브리드 독소, 부분 결핍 독소 및 살충 단백질의 변형된 독소, 예컨대 δ-엔도톡신 단백질 (예를 들어 CrylAb, CrylAc, CrylF, CrylFa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1, Cry9C, Cry34Ab 및 Cry35Ab), VIP1, VIP2, VIP3 및 VIP3A 등을 들 수 있다. 하이브리드 독소는 재조합 기법을 사용함으로써 이러한 단백질의 상이한 도메인의 신규한 조합에 의해 생성된다. 공지된 부분 결핍 독소는 아미노산 서열 일부가 결핍되어 있는 CrylAb 이다. 변형된 독소에서, 자연발생 독소의 아미노산 중 하나 또는 다수가 대체되어 있다.
이러한 독소 및 상기 독소를 합성할 수 있는 유전적으로 변형된 식물의 예는 EP-A-0 374 753, WO 93/07278, WO 95/34656, EP-A-0 427 529, EP-A-451 878, WO 03/052073 등에 기재되어 있다.
본 발명의 식물 병해 방제제는 각종 병해를 방제하기 위해서 그대로, 또는 물 등으로 적당히 희석하거나 현탁시킨 후, 병해 방제에 유효한 양을 해당 병해 발생이 예측되는 식물에 단지 시용하기만 하면 된다. 예를 들어 과수, 곡류, 채소 등에서 발생하는 병해에 대해서는, 살충제를 줄기 및 잎 부분에 살포하거나, 종자의 약물에의 침지, 종자의 드레싱, 캘퍼 (Calper) 처리 등과 같은 종자 처리, 토양 전층 배합, 재식 주간 살포, 상토 배합, 셀 (cell) 묘목 처리, 재식 식혈 처리, 식물 밑둥 처리, 시비 (top dress), 벼의 육묘 상자 처리, 수면 시용 등과 같은 토양 처리에 의해 뿌리로부터 흡수시킨다. 또한, 식물 병해 방제제는 배양액 (수경) 재배용 배양액에 대한 시용, 훈연 또는 나무 줄기 주입 등에 의한 시용에도 사용될 수 있다.
종자 처리 방법으로서, 통상적 방법 예컨대 액체 제형 또는 고체 제형을 희석하거나 희석하지 않고 수득한 액체 약제에 종자를 침지하여 약제를 침투시키는 방법, 고체 제형 또는 액체 제형을 종자와의 혼화, 드레싱 등에 의해 종자 표면에 부착시키는 방법, 상기 제형을 수지, 중합체 등과 같은 부착성 담체와 혼화하고 종자에 코팅하는 방법, 재식과 동시에 종자 부근에 시용하는 방법 등을 언급할 수 있다.
종자 처리할 "종자" 는 번식에 사용되는 성장 초기의 식물체를 의미하며, 종자 뿐 아니라 구근, 덩이줄기, 종괴근, 씨감자, 번식체, 비늘 줄기, 꺾꽂이에 의한 영양번식용의 식물체를 포함한다.
본 발명의 사용 방법을 실행하는 경우 식물에 대한 "토양" 및 "재배 담체" 는 식물을 재배하기 위한 지지체, 특히 뿌리가 성장하게 하는 지지체를 의미하며, 재질은 특별히 제한되지 않는다. 식물이 성장할 수 있는 한, 재질은 임의의 것일 수 있으며 구체적 재질은 예를 들어 토양, 육묘 매트 (mat), 물 등을 포함한다. 구체적인 재질로서, 모래, 부석, 질석, 규조토, 한천, 겔화 물질, 중합체 물질, 암면, 유리솜, 목재 칩, 나무껍질 (bark) 등을 또한 사용할 수 있다.
작물 줄기 및 잎에 대한 시용 방법으로서, 유액, 유동성 제형 등과 같은 액체 제형 또는 수화제 또는 수분산성 과립 등과 같은 고체 제형을 물로 적당히 희석하고 이를 살포하는 방법, 또는 분제를 살포하는 방법 등을 언급할 수 있다.
토양에 대한 시용을 위해서는, 예를 들어, 액체 제형을 물에 희석하거나 희석하지 않고 식물체의 식물 하부, 육묘용 모판 등에 시용하는 방법, 과립을 식물체의 식물 밑둥 또는 육묘용 모판 등에 시용하는 방법, 파종 또는 이식 전에 분제, 수화제, 수분산성 과립, 과립 등을 시용하여 전체 토양과 섞는 방법, 파종 또는 재식 전에 심을 구멍, 얕은 고랑 등에 분제, 수화제, 수분산성 과립, 과립 등을 시용하는 방법 등을 언급할 수 있다.
벼 육묘 상자의 경우, 제형은 예를 들어 파종시 시용, 녹화 동안 시용, 이식 동안 시용 등의 시기에 따라 가변적일 수 있다. 분제, 수분산성 과립, 과립 등의 제형을 이용할 수 있다. 시용은 또한 배토에 섞는 것에 의해서도 가능하며, 이때 배토는 분제, 수분산성 과립, 과립 등과 혼합될 수 있으며, 예를 들어 상토 혼화, 복토 혼화, 전체 배토 혼화 등을 이용할 수 있다. 단순히 배토 및 각종 제형을 번갈아 층상으로 시용할 수 있다.
논에 대한 시용 방법으로서, 점보제 (jumbo), 팩제 (pack), 과립, 수분산성 과립 등과 같은 고체 제형, 유동물, 유액 등과 같은 액체 제형을 일반적으로 담수 상태의 논에 시용한다. 대안적으로, 모내기 동안, 적합한 제형을 또한 직접, 또는 비료와 배합한 후 토양에 시용하거나 주입할 수 있다. 또한, 물 유입구 및 관개 장치 등과 같은 논에의 물 유입원에 유액, 유동물 등과 같은 액체 제제를 이용함으로써, 물의 공급에 따른 도포 절약을 또한 수행할 수 있다.
밭작물에 대해서는, 파종에서 육묘까지의 기간 동안 종자, 식물체에 근접하여 위치하는 재배 담체 등에 처리를 할 수 있다. 밭에 직접 파종하는 식물에 대해서는, 종자의 직접 처리, 재배 중인 식물의 식물 밑둥 처리가 바람직하다. 과립 도포, 물에 희석하거나 희석하지 않는 액체 제제로의 토양 주입 처리를 수행할 수 있다. 과립을 파종 전에 재배 담체와 배합하고 상기 배합물을 파종하는 것 또한 바람직한 처리이다.
이식할 재배 식물의 파종시 또는 육묘 동안의 처리에 대해서는, 종자의 직접 처리, 액체 제제로의 육묘용 모판의 토양 주입 처리 또는 과립에 의한 이의 분산 처리가 바람직하다. 추가적으로, 재식 고정 동안, 심을 구멍을 과립으로 처리하고 이식 장소 부근에 위치하는 재배 담체를 과립과 혼합하는 것 또한 바람직한 처리이다.
본 발명의 식물 병해 방제제는 일반적으로 농약의 보통 제조 방식에 따라 편리하게 사용가능한 형태로 제조된다.
즉, 본 발명의 식 (I) 로 나타내는 티아졸카르복사미드 유도체 또는 이의 염을 적합한 불활성 담체 및 임의로는 보조제와 적절한 비율로 배합하고, 용해, 분산, 현탁, 혼합, 함침, 흡착 또는 부착을 통해 적합한 제조 형태 예컨대 현탁액, 에멀젼, 액제, 수화제, 과립성 수화제, 과립, 분제, 정제, 팩 등으로 제조한다.
본 발명의 조성물 (식물 병해 방제제) 은 필요에 따라 유효 성분 외에, 살충 제제에 일반적으로 사용되는 추가 성분을 함유할 수 있다. 추가 성분의 예는 담체 예컨대 고체 담체, 액체 담체 등, 계면활성제, 분산제, 습윤제, 결합제, 점착부여제, 증점제, 착색제, 확전제 (spreader), 스티커 (sticker), 동결방지제, 고화방지제, 붕해제, 안정화제 등을 포함한다. 필요에 따라, 보존제, 식물 유기 분해물 등이 기타 추가 성분으로서 사용될 수 있다. 이들 추가 성분은 단독으로 또는 이의 둘 이상 종류의 혼합물로 사용될 수 있다.
고체 담체의 예는 천연 미네랄 예컨대 석영, 점토, 카올리나이트, 엽납석, 견운모, 탈크, 벤토나이트, 산성 점토, 아타풀자이트, 제올라이트, 규조토 등; 무기 염 예컨대 탄산칼슘, 황산암모늄, 황산나트륨, 염화칼륨 등; 유기 고체 담체 예컨대 합성 규산, 합성 실리케이트, 전분, 셀룰로오스, 채소 분말 (예를 들어 톱밥, 코코넛 껍질, 옥수수 속대, 담배 줄기 등) 등; 플라스틱 담체 예컨대 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 폴리(비닐리덴 클로라이드) 등; 우레아, 중공 무기체, 중공 플라스틱체, 건식 실리카 (fumed silica) (화이트 카본) 등을 포함한다. 이들은 단독으로 또는 이의 둘 이상 종류의 혼합물로 사용될 수 있다.
액체 담체의 예는 알코올 예컨대 1 가 알코올 예컨대 메탄올, 에탄올, 프로판올, 이소프로판올, 부탄올 등 및 다가 알코올 예컨대 에틸렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 헥실렌 글리콜, 폴리에틸렌 글리콜, 폴리프로필렌 글리콜, 글리세롤 등; 다가 알코올 화합물 예컨대 프로필렌 글리콜 에테르 등; 케톤 예컨대 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤, 디이소부틸 케톤, 시클로헥사논 등; 에테르 예컨대 에틸 에테르, 디옥산, 에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르, 디프로필 에테르, 테트라히드로푸란 등; 지방족 탄화수소 예컨대 노르말 파라핀, 나프텐, 이소파라핀, 케로센, 미네랄 오일 등; 방향족 탄화수소 예컨대 벤젠, 톨루엔, 자일렌, 용매 나프타, 알킬나프탈렌 등; 할로겐화 탄화수소 예컨대 디클로로메탄, 클로로포름, 사염화탄소 등; 에스테르 예컨대 에틸 아세테이트, 디이소프로필 프탈레이트, 디부틸 프탈레이트, 디옥틸 프탈레이트, 디메틸 아디페이트 등; 락톤 예컨대 γ-부티로락톤 등; 아미드 예컨대 디메틸포름아미드, 디에틸포름아미드, 디메틸아세트아미드, N-알킬피롤리디논 등; 니트릴 예컨대 아세토니트릴 등; 황 화합물 예컨대 디메틸 술폭시드 등; 식물성 오일 예컨대 대두 오일, 평지씨 오일, 면화씨 오일, 피마자 오일 등; 물 등을 포함한다. 이들은 단독으로 또는 이의 둘 이상 종류의 혼합물로 사용될 수 있다.
분산제 또는 습윤제로서 사용되는 계면활성제의 예는 비이온성 계면활성제 예컨대 지방산의 소르비탄 에스테르 지방산, 지방산의 폴리옥시에틸렌 소르비탄 에스테르, 지방산의 수크로오스 에스테르, 폴리옥시에틸렌 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 레시네이트 에스테르, 폴리옥시에틸렌 지방산 디에스테르, 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르, 폴리옥시에틸렌 알킬아릴 에테르, 폴리옥시에틸렌 알킬페닐 에테르, 폴리옥시에틸렌 디알킬 페닐 에테르, 폴리옥시에틸렌 알킬 페닐 에테르-포르말린 축합물, 폴리옥시에틸렌-폴리옥시프로필렌 블록 공중합체, 폴리옥시스티렌-폴리옥시에틸렌 블록 공중합체, 알킬 폴리옥시에틸렌-폴리프로필렌 블록 공중합체 에테르, 폴리옥시에틸렌알킬아민, 폴리옥시에틸렌 지방산 아미드, 폴리옥시에틸렌 지방산 비스페닐 에테르, 폴리알킬렌 벤질 페닐 에테르, 폴리옥시알킬렌 스티릴페닐 에테르, 아세틸렌 디올, 폴리옥시알킬렌-부가 아세틸렌 디올, 폴리옥시에틸렌 에테르-유형 실리콘, 에스테르-유형 실리콘, 불소 계면활성제, 폴리옥시에틸렌 피마자 오일, 수소화 폴리옥시에틸렌 피마자 오일 등; 음이온성 계면활성제 예컨대 알킬 술페이트 염, 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르 술페이트 염, 폴리옥시에틸렌 알킬 페닐 에테르 술페이트 염, 폴리옥시에틸렌 스티릴 페닐 에테르 술페이트 염, 알킬벤젠술포네이트 염, 알킬아릴술포네이트 염, 리그닌 술포네이트 염, 알킬술포숙시네이트 염, 나프탈렌술포네이트 염, 알킬나프탈렌술포네이트 염, 나프탈렌술폰산의 포르말린 축합물의 염, 알킬나프탈렌술폰산의 포르말린 축합물의 염, 지방산 염, 폴리카르복실레이트 염, 폴리아크릴레이트 염, N-메틸-지방산 사르코시네이트, 레지네이트, 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르 포스페이트 염, 폴리옥시에틸렌 알킬 페닐 에테르 포스페이트 염 등; 양이온성 계면활성제 예컨대 라우릴아민 히드로클로라이드 염, 스테아릴아민 히드로클로라이드 염, 올레일아민 히드로클로라이드 염, 스테아릴아민 아세테이트 염, 스테아릴아미노프로필아민 아세테이트 염, 알킬트리메틸암모늄 클로라이드 및 알킬디메틸벤즈알코늄 클로라이드를 포함하는 알킬아민 염 등; 양성 계면활성제 예컨대 아미노산 또는 베타인 계면활성제 등, 등을 포함한다. 이들 계면활성제는 단독으로 또는 이들 둘 이상 종류의 혼합물로 사용될 수 있다.
결합제 및 점착부여제의 예는 카르복시메틸셀룰로오스 또는 이의 염, 덱스트린, 수용성 전분, 잔탄 검, 구아 검, 수크로오스, 폴리비닐피롤리돈, 아라비아 검, 폴리비닐 알코올, 폴리비닐 아세테이트, 나트륨 폴리아크릴레이트, 폴리에틸렌 글리콜 (평균 분자량 6,000 내지 20,000), 폴리에틸렌 산화물 (평균 분자량 100,000 내지 5,000,000), 인지질 (예를 들어 세팔린 또는 레시틴), 셀룰로오스 분말, 덱스트린, 가공 전분, 폴리아미노카르복실산 킬레이트 화합물, 가교 폴리비닐피롤리돈, 말리산-스티렌 공중합체, (메트)아크릴산 공중합체, 다가 알코올 및 디카르복실산 무수물 사이의 하프 (half) 에스테르, 폴리스티렌술폰산의 수용성 염, 파라핀, 테르펜, 폴리아미드 수지, 폴리아크릴산 염, 폴리옥시에틸렌, 왁스, 폴리비닐알킬 에테르, 알킬페놀 포름알데히드 축합물, 및 합성 수지 유액 등을 포함한다.
증점제의 예는 수용성 중합체 예컨대 잔탄 검, 구아 검, 디우탄 검, 카르복시메틸셀룰로오스, 폴리비닐피롤리돈, 카르복시비닐 중합체, 아크릴 중합체, 전분 유도체 및 다당류; 무기 미세 분말 예컨대 고순도 벤토나이트 및 건식 실리카 (화이트 카본) 등을 포함한다.
착색제의 예는 무기 안료 예컨대 산화철, 산화티타늄 및 프러시안 블루; 유기 염료 예컨대 알리자린 염료, 아조 염료 및 금속 프탈로시아닌 염료 등을 포함한다.
동결방지제의 예는 다가 알코올 예컨대 에틸렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 글리세롤 등, 등을 포함한다.
고화방지제 또는 붕해제의 예는 다당류 (예를 들어 전분, 알긴산, 만노오스 및 갈락토오스), 폴리비닐피롤리돈, 건식 실리카 (화이트 카본), 에스테르 검, 석유 수지, 나트륨 트리폴리포스페이트, 나트륨 헥사메타포스페이트, 금속 스테아레이트, 셀룰로오스 분말, 덱스트린, 메타크릴레이트 공중합체, 폴리비닐피롤리돈, 폴리아미노카르복실산 킬레이트 화합물, 술폰화 스티렌-이소부틸렌-말레산 무수물 공중합체 및 전분-폴리아크릴로니트릴 그래프트 공중합체 등을 포함한다.
안정화제의 예는 건조제 예컨대 제올라이트, 생석회 및 산화마그네슘; 산화방지제 예컨대 페놀 화합물, 아민 화합물, 황 화합물, 인산 화합물 등; 자외선 흡수제 예컨대 살리실산 화합물, 벤조페논 화합물 등, 등을 포함한다.
보존제의 예는 칼륨 소르베이트, 1,2-벤조티아졸린-3-온 등을 포함한다.
또한 필요에 따라, 기능적 전착제, 활성 증강제 예컨대 대사 분해 저해제 예컨대 피페로닐 부톡시드, 동결방지제 예컨대 프로필렌 글리콜, 산화방지제 예컨대 BHT, 자외선 흡수제, 및 기타 보조제를 또한 사용할 수 있다.
유효 성분으로서의 화합물 함량은 필요에 따라 가변적일 수 있으며, 유효 성분으로서의 화합물은 본 발명의 식물 병해 방제제 100 중량부 당 0.01 내지 90 중량부 범위에서 적절히 선택된 비율로 사용될 수 있다. 예를 들어 분제, 과립, 유액 또는 수화제에서, 유효 성분으로서의 상기 화합물의 적합한 함량은 0.01 내지 50 중량부 (식물 병해 방제제 총 중량의 0.01 내지 50 중량%) 이다.
본 발명의 식물 병해 방제제의 시용가능한 투여량은 목적, 방제할 병해, 식물의 성장 상태, 병해 외관의 경향, 날씨, 환경 조건, 제조 형태, 시용 방법, 시용 장소 및 시용 시간과 같은 다양한 인자에 따라 가변적이다. 이는 목적에 따라 10 아르 (are) 당 0.001 내지 10 kg, 바람직하게는 0.01 g 내지 1 kg (유효 성분으로서의 화합물에 대해) 범위에서 적절히 선택될 수 있다.
본 발명의 식물 병해 방제제는 기타 농원예용 살충제, 살비제, 살선충제, 농원예용 살균제, 생물 살충제 등과의 혼합물로 사용되어, 방제가능한 병해 및 해충의 스펙트럼 및 효과적인 시용이 가능한 기간 모두를 확장시키거나 투여량을 감소시킬 수 있다. 추가로, 본 발명의 식물 병해 방제제는 시용 상황에 따라 제초제, 식물 성장 조절제, 비료 등과의 혼합물로 사용될 수 있다.
이러한 목적으로 사용하는 기타 농원예용 살충제, 살비제 및 살선충제의 예는 3,5-자일릴 메틸카르보메이트 (XMC), 바실러스 투린지엔세스 아이자와이 (Bacillus thuringienses aizawai), 바실러스 투린지엔세스 이스라엘렌시스 (Bacillus thuringienses israelensis), 바실러스 투린지엔세스 자포넨시스 (Bacillus thuringienses japonensis), 바실러스 투린지엔세스 쿠르스타키 (Bacillus thuringienses kurstaki), 바실러스 투린지엔세스 테네브리오니스 (Bacillus thuringienses tenebrionis) 또는 바실러스 투린지엔세스 (Bacillus thuringienses) 에 의해 생성된 결정 단백질 독소, BPMC, Bt 독소 살충제 화합물, CPCBS (클로르펜손 (chlorfenson)), DCIP (디클로로디이소프로필 에테르), D-D (1,3-디클로로프로펜), DDT, NAC, O-4-디메틸술파모일페닐 O,O-디에틸 포스포로티오에이트 (DSP), O-에틸 O-4-니트로페닐 페닐포스포노티오에이트 (EPN), 트리프로필이소시아누레이트 (TPIC), 아크리나트린 (acrinathrin), 아자디라크틴 (azadirachtin), 아진포스-메틸, 아세퀴노실 (acequinocyl), 아세타미프리드 (acetamiprid), 아세토프롤 (acetoprole), 아세페이트 (acephate), 아바멕틴 (abamectin), 아베르멕틴 (avermectin)-B, 아미노플루메트 (amidoflumet), 아미트라즈 (amitraz), 알라니카르브 (alanycarb), 알디카르브 (aldicarb), 알독시카르브 (aldoxycarb), 알드린 (aldrin), 알파-엔도술판, 알파-사이퍼메트린, 알벤다졸 (albendazole), 알레트린 (allethrin), 이사조포스 (isazofos), 이사미도포스 (isamidofos), 이소아미도포스 (isoamidofos), 이속사티온 (isoxathion), 이소펜포스 (isofenphos), 이소프로카르브 (isoprocarb): MIPC, 아이버멕틴 (ivermectin), 이미시아포스 (imicyafos), 이미다클로프리드 (imidac1oprid), 이미프로트린 (imiprothrin), 인독사카르브 (indoxacarb), 에스펜발러레이트 (esfenvalerate), 에티오펜카르브 (ethiofencarb), 에티온 (ethion), 에티프롤 (ethiprole), 에톡사졸 (etoxazole), 에토펜프록스 (ethofenprox), 에토프로포스 (ethoprophos), 에트림포스 (etrimfos), 에마멕틴 (emamectin), 에마멕틴-벤조에이트, 엔도술판, 엠펜트린 (empenthrin), 옥사밀 (oxamyl), 옥시데메톤-메틸, 옥시데프로포스 (oxydeprofos): ESP, 옥시벤다졸, 옥스펜다졸 (oxfendazole), 칼륨 올레에이트, 나트륨 올레에이트, 카두사포스 (cadusafos), 카르타프 (cartap), 카르바릴 (carbary1), 카르보술판, 카르보푸란, 감마-사이할로트린, 자일릴카르브 (xylylcarb), 퀴날포스 (quinalphos), 키노프렌 (kinoprene), 치노메티오나트 (chinomethionat), 클로에토카르브 (cloethocarb), 클로티아니딘 (clothianidin), 클로펜테진 (clofentezine), 크로마페노지드 (chromafenozide), 클로르안트라닐리프롤 (chlorantraniliprole), 클로르에톡시포스 (chlorethoxyfos), 클로르디메포름 (chlordimeform), 클로르단 (chlordane), 클로르피리포스 (chlorpyrifos), 클로르피리포스-메틸, 클로르페나피르 (chlorphenapyr), 클로르펜손 (chlorfenson), 클로르펜빈포스 (ch1orfenvinphos), 클로르플루아주론 (chlorfluazuron), 클로로벤질레이트 (chlorobenzilate), 클로로벤조에이트, 디코폴 (dicofol), 살리티온 (salithion), 시아노포스: CYAP, 디아펜티우론 (diafenthiuron), 디아미다포스 (diamidafos), 시안트라닐리프롤 (cyantraniliprole), 테타-사이퍼메트린, 디에노클로르 (dienochlor), 시에노피라펜 (cyenopyrafen), 디옥사벤조포스 (dioxabenzofos), 디오페놀란 (diofenolan), 시그마-사이퍼메트린, 디클로펜티온 (dichlofenthion): ECP, 시클로프로트린 (cycloprothrin), 디클로르보스 (dichlorvos): DDVP, 디술포톤 (disulfoton), 디노테푸란 (dinotefuran), 사이할로트린 (cyhalothrin), 시페노트린 (cyphenothrin), 사이플루트린 (cyfluthrin), 디플루벤주론 (diflubenzuron), 시플루메토펜 (cyflumetofen), 디플로비다진 (diflovidazin), 사이헥사틴 (cyhexatin), 사이퍼메트린, 디메틸빈포스 (dimethylvinphos), 디메토에이트 (dimethoate), 디메플루트린 (dimefluthrin), 실라플루오펜 (silafluofen), 시로마진 (cyromazine), 스피네토람 (spinetoram), 스피노사드 (spinosad), 스피로디클로펜 (spirodiclofen), 스피로테트라마트 (spirotetramat), 스피로메시펜 (spiromesifen), 술플루라미드 (sulfluramid), 술프로포스 (sulprofos), 술폭사플로르 (sulfoxaflor), 제타-사이퍼메트린, 디아지논 (diazinon), 타우-플루발리네이트 (tau-fluvalinate), 다조메트 (dazomet), 티아클로프리드 (thiacloprid), 티아메톡삼 (thiamethoxam), 티오디카르브 (thiodicarb), 티오시클람 (thiocyclam), 티오술탑 (thiosultap), 티오술탑-나트륨, 티오나진 (thionazin), 티오메톤 (thiometon), 디트 (deet), 디엘드린 (dieldrin), 테트라클로르빈포스 (tetrach1orvinphos), 테트라디폰 (tetradifon), 테트라메틸플루트린 (tetramethylfluthrin), 테트라메트린 (tetramethrin), 테부피림포스 (tebupirimfos), 테부페노지드 (tebufenozide), 테부펜피라드 (tebufenpyrad), 테플루트린 (tefluthrin), 테플루벤주론 (teflubenzuron), 데메톤 (demeton)-S-메틸, 테메포스 (temephos), 델타메트린 (deltamethrin), 테르부포스 (terbufos), 트랄로피릴 (tralopyril), 트랄로메트린 (tralomethrin), 트란스플루트린 (transfluthrin), 트리아자메이트 (triazamate), 트리아주론 (triazuron), 트리클라미드 (trichlamide), 트리클로르폰 (trichlorphon): DEP, 트리플루무론 (triflumuron), 톨펜피라드 (tolfenpyrad), 날레드 (naled): BRP, 니티아진 (nithiazine), 니텐피람 (nitenpyram), 노발루론 (novaluron), 노비플루무론 (noviflumuron), 히드로프렌 (hydroprene), 바닐리프롤 (vaniliprole), 바미도티온 (vamidothion), 파라티온 (parathion), 파라티온-메틸, 할펜프록스 (halfenprox), 할로페노지드 (halofenozide), 비스트리플루론 (bistrifluron), 비술탑 (bisultap), 히드라메틸논 (hydramethylnon), 히드록시 프로필 전분, 비나파크릴 (binapacryl), 비페나제이트 (bifenazate), 비펜트린 (bifenthrin), 피메트로진 (pymetrozine), 피라클로르포스 (pyraclorfos), 피라플루프롤 (pyrafluprole), 피리다펜티온 (pyridafenthion), 피리다벤 (pyridaben), 피리달릴 (pyridalyl), 피리플루퀴나존 (pyrifluquinazon), 피리프롤 (pyriprole), 피리프록시펜 (pyriproxyfen), 피리미카르브 (pirimicarb), 피리미디펜 (pyrimidifen), 피리미포스 (pirimiphos)-메틸, 피레트린스 (pyrethrins), 피프로닐 (fiproni1), 페나자퀸 (fenazaquin), 페나미포스 (fenamiphos), 브로모프로필레이트 (bromopropylate), 페니트로티온 (fenitrothion): MEP, 페녹시카르브 (fenoxycarb), 페노티오카르브 (fenothiocarb), 페노트린 (phenothrin), 페노부카르브 (fenobucarb), 펜술포티온 (fensulfothion), 펜티온 (fenthion): MPP, 펜토에이트 (phenthoate): PAP, 펜발러레이트 (fenvalerate), 펜피록시메이트 (fenpyroximate), 펜프로파트린 (fenpropathrin), 펜벤다졸 (fenbendazole), 포스티아제이트 (fosthiazate), 포르메타네이트 (formetanate), 부타티오포스 (butathiofos), 부프로페진 (buprofezin), 푸라티오카르브 (furathiocarb), 프랄레트린 (prallethrin), 플루아크리피림 (fluacrypyrim), 플루아지남 (fluazinam), 플루아주론 (fluazuron), 플루엔술폰 (fluensulfone), 플루시클록수론 (flucycloxuron), 플루시트리네이트 (flucythrinate), 플루발리네이트 (fluvalinate), 플루피라조포스 (flupyrazofos), 플루페네림 (flufenerim), 플루페녹수론 (flufenoxuron), 플루펜진 (flufenzine), 플루페노프록스 (flufenoprox), 플루프록시펜 (fluproxyfen), 플루브로시트리네이트 (flubrocythrinate), 플루벤디아미드 (flubendiamide), 플루메트린 (flumethrin), 플루림펜 (flurimfen), 프로티오포스 (prothiofos), 프로트리펜부트 (protrifenbute), 플로니카미드 (flonicamid), 프로파포스 (propaphos), 프로파르지트 (propargite): BPPS, 프로페노포스 (profenofos), 프로플루트린 (profluthrin), 프로폭수르 (propoxur): PHC, 브로모프로필레이트, 베타-사이플루트린, 헥사플루무론, 헥시티아족스 (hexythiazox), 헵테노포스 (heptenophos), 퍼메트린 (permethrin), 벤클로티아즈 (benclothiaz), 벤디오카르브 (bendiocarb), 벤술탑 (bensu1tap), 벤족시메이트 (benzoximate), 벤푸라카르브 (benfuracarb), 폭심 (phoxim), 포살론 (phosalone), 포스티아제이트 (fosthiazate), 포스티에탄 (fosthietan), 포스파미돈 (phosphamidon), 포스포카르브 (phosphocarb), 포스메트 (phosmet): PMP, 폴리낙틴 (polynactins), 포르메타네이트 (formetanate), 포르모티온 (formothion), 포레이트 (phorate), 기계유, 말라티온 (malathion), 밀베마이신 (milbemycin), 밀베마이신-A, 밀베멕틴 (milbemectin), 메카르밤 (mecarbam), 메술펜포스 (mesulfenfos), 메토밀 (methomyl), 메탈데히드 (metaldehyde), 메타플루미존 (metaflumizone), 메타미도포스 (methamidophos), 메탐-암모늄, 메탐-나트륨, 메티오카르보 (methiocarb), 메티다티온 (methidathion): DMTP, 메틸이소티오시아네이트, 메틸네오데칸아미드, 메틸파라티온 (methylparathion), 메톡사디아존 (metoxadiazone), 메톡시클로르 (methoxychlor), 메톡시페노지드 (methoxyfenozide), 메토플루트린 (metofluthrin), 메토프렌 (methoprene), 메톨카르브 (metolcarb), 메퍼플루트린 (meperfluthrin), 메빈포스 (mevinphos), 모노크로토포스 (monocrotophos), 모노술탑 (monosultap), 람다-사이할로트린, 리아노딘 (ryanodine), 루페누론 (lufenuron), 레스메트린 (resmethrin), 레피멕틴 (lepimectin), 로테논 (rotenone), 레바미솔 (levamisol) 히드로클로라이드, 펜부타틴 (fenbutatin) 옥시드, 모란텔 (morantel) 타르타레이트, 메틸 브로마이드, 사이헥사틴 (cyhexatin), 칼슘 시안아미드, 칼슘 폴리술피드, 황, 니코틴-술페이트 등을 포함한다.
상기와 동일한 목적으로 사용하는 농원예용 살진균제의 예는 오레오푼진 (aureofungin), 아자코나졸 (azaconazole), 아지티람 (azithiram), 아시페탁스 (acypetacs), 아시벤조라르 (acibenzolar), 아시벤조라르-S-메틸, 아족시스트로빈 (azoxystrobin), 아닐라진 (anilazine), 아미술브롬 (amisulbrom), 암프로필포스 (ampropylfos), 아메톡트라딘 (ametoctradin), 알릴 알코올, 알디모르프 (aldimorph), 아모밤 (amobam), 이소티아닐 (isotianil), 이소발레디온 (isovaledione), 이소피라잠 (isopyrazam), 이소프로티올란 (isoprothiolane), 이프코나졸 (ipconazole), 이프로디온 (iprodione), 이프로발리카르브 (iprovalicarb), 이프로벤포스 (iprobenfos), 이마잘릴 (imazalil), 이미녹타딘 (iminoctadine), 이미녹타딘-알베실레이트 (albesilate), 이미녹타딘-트리아세테이트, 이미벤코나졸 (imibenconazole), 유니코나졸 (uniconazole), 유니코나졸-P, 에클로메졸 (echlomezole), 에디펜포스 (edifenphos), 에타코나졸 (etaconazole), 에타복삼 (ethaboxam), 에티리몰 (ethirimol), 에템 (etem), 에톡시퀸 (ethoxyquin), 에트리디아졸 (etridiazole), 에네스트로부린 (enestroburin), 에폭시코나졸 (epoxiconazole), 옥사딕실 (oxadixyl), 옥시카르복신 (oxycarboxin), 구리-8-퀴놀리놀레이트, 옥시테트라사이클린, 구리-옥시네이트, 옥스포코나졸 (oxpoconazole), 옥스포코나졸-푸마레이트, 옥솔린산, 옥틸리논 (octhilinone), 오푸레이스 (ofurace), 오리사스트로빈 (orysastrobin), 토양 살진균제, 예컨대 메탐-나트륨 등, 카수가마이신 (kasugamycin), 카르바모르프 (carbamorph), 카르프로파미드 (carpropamid), 카르벤다짐 (carbendazim), 카르복신 (carboxin), 카르본 (carvone), 퀴나자미드 (quinazamid), 퀴나세톨 (quinacetol), 퀴녹시펜 (quinoxyfen), 퀴노메티오네이트 (quinomethionate), 캅타폴 (captafol), 캅탄 (captan), 키랄락실 (kiralaxyl), 퀸코나졸 (quinconazole), 퀸토젠 (quintozene), 구아자틴 (guazatine), 쿠프라네브 (cufraneb), 쿠프로밤 (cuprobam), 글리오딘 (glyodin), 그리세오풀빈 (griseofulvin), 클림바졸 (climbazole), 크레졸 (cresol), 그레속심 (kresoxim)-메틸, 클로졸리네이트 (chlozolinate), 클로트리마졸 (clotrimazole), 클로벤티아존 (chlobenthiazone), 클로르아니포르메탄 (chloraniformethan), 클로라닐 (chloranil), 클로르퀴녹스 (chlorquinox), 클로로피크린 (chloropicrin), 클로르페나졸 (chlorfenazole), 클로로디니트로나프탈렌, 클로로탈로닐 (chlorothalonil), 클로로네브 (chloroneb), 자릴라미드 (zarilamid), 살리실아닐리드, 시아조파미드 (cyazofamid), 디에틸 피로카르보네이트, 디에토펜카르브 (diethofencarb), 시클라푸라미드 (cyclafuramid), 디클로시메트 (diclocymet), 디클로졸린 (dichlozoline), 디클로부트라졸 (diclobutrazol), 디클로플루아니드 (dichlofluanid), 시클로헥시미드, 디클로메진 (diclomezine), 디클로란 (dicloran), 디클로로펜, 디클론 (dichlone), 디술피람 (disulfiram), 디탈림포스 (ditalimfos), 디티아논 (dithianon), 디니코나졸 (diniconazole), 디니코나졸-M, 지네브 (zineb), 디노캡 (dinocap), 디녹톤 (dinocton), 디노술폰 (dinosulfon), 디노테르본 (dinoterbon), 디노부톤 (dinobuton), 디노펜톤 (dinopenton), 디피리티온 (dipyrithione), 디페닐아민, 디페노코나졸 (difenoconazole), 사이플루페나미드 (cyflufenamid), 디플루메토림 (diflumetorim), 사이프로코나졸 (cyproconazole), 사이프로디닐 (cyprodinil) 및 페닐아미드 화합물, 예컨대 사이프로푸람 (cyprofuram), 사이펜다졸 (cypendazole), 시메코나졸 (simeconazole), 디메티리몰 (dimethirimol), 디메토모르프 (dimethomorph), 사이목사닐 (cymoxanil), 디목시스트로빈 (dimoxystrobin), 메틸 브로마이드, 지람 (ziram), 실티오팜 (silthiofam), 스트렙토마이신, 스피록사민, 술트로펜 (sultropen), 세닥산 (sedaxane), 족사미드 (zoxamide), 다조메트 (dazomet), 티아디아진 (thiadiazin), 티아디닐 (tiadinil), 티아디플루오르 (thiadifluor), 티아벤다졸 (thiabendazole), 티옥시미드 (tioxymid), 티오클로르펜핌 (thiochlorfenphim), 티오파네이트 (thiophanate), 티오파네이트-메틸, 티시오펜 (thicyofen), 티오퀴녹스 (thioquinox), 치노메티오나트 (chinomethionat), 티플루자미드 (thifluzamide), 티람 (thiram), 데카펜틴 (decafentin), 텍나젠 (tecnazene), 테클로프탈람 (tecloftalam), 테코람 (tecoram), 테트라코나졸 (tetraconazole), 데바카르브 (debacarb), 데히드로아세트산, 테부코나졸 (tebuconazole), 테부플로퀸 (tebufloquin), 도디신 (dodicin), 도딘 (dodine), 도데실벤젠술폰산 비스에틸렌 디아민 구리(II) (DBEDC), 도데모르프 (dodemorph), 드라족솔론 (drazoxolon), 트리아디메놀 (triadimenol), 트리아디메폰 (triadimefon), 트리아즈부틸 (triazbutil), 트리아족시드 (triazoxide), 트리아미포스 (triamiphos), 트리아리몰 (triarimol), 트리클라미드 (trichlamide), 트리시클라졸 (tricyclazole), 트리티코나졸 (triticonazole), 트리데모르프 (tridemorph), 트리부틸틴 옥시드, 트리플루미졸 (triflumizole), 트리플록시스트로빈 (trifloxystrobin), 트리포린 (triforine), 톨릴플루아니드 (tolylfluanid), 톨클로포스 (tolclofos)-메틸, 나타마이신 (natamycin), 나밤 (nabam), 니트로탈 (nitrothal)-이소프로필, 니트로스티렌, 누아리몰 (nuarimol), 구리 노닐페놀 술포네이트, 할라크리네이트 (halacrinate), 발리다마이신 (validamycin), 발리페날레이트 (valifenalate), 하르핀 (harpin) 단백질, 빅사펜 (bixafen), 피콕시스트로빈 (picoxystrobin), 피코벤즈아미드 (picobenzamide), 비티오놀 (bithionol), 비터타놀 (bitertanol), 히드록시이속사졸, 히드로이속사졸-칼륨, 비나파크릴 (binapacryl), 비페닐, 피페랄린, 하이멕사졸 (hymexazol), 피라옥시스트로빈 (pyraoxystrobin), 피라카르볼리드 (pyracarbolid), 피라클로스트로빈 (pyraclostrobin), 피라조포스 (pyrazophos), 피라메토스트로빈 (pyrametostrobin), 피리오페논 (pyriofenone), 피리디니트릴 (pyridinitril), 피리페녹스 (pyrifenox), 피리벤카르브 (pyribencarb), 피리메타닐 (pyrimethanil), 피록시클로르 (pyroxychlor), 피록시푸르 (pyroxyfur), 피로퀼론 (pyroquilon), 빈클로졸린 (vinclozolin), 파목사돈 (famoxadone), 페나파닐 (fenapanil), 페나미돈 (fenamidone), 페나미노술프 (fenaminosulf), 페나리몰 (fenarimol), 페니트로판 (fenitropan), 페녹사닐 (fenoxanil), 페림존 (ferimzone), 페르밤 (ferbam), 펜틴 (fentin), 펜피클로닐 (fenpiclonil), 펜피라자민 (fenpyrazamine), 펜부코나졸 (fenbuconazole), 펜푸람 (fenfuram), 펜프로피딘 (fenpropidin), 펜프로피모르프 (fenpropimorph), 펜헥사미드 (fenhexamid), 프탈라이드, 부티오베이트 (buthiobate), 부틸아민, 부피리메이트 (bupirimate), 푸베리다졸 (fuberidazole), 블라스티시딘 (blasticidin)-S, 푸라메트피르 (furametpyr), 푸랄락실 (furalaxyl), 플루아크리피림 (fluacrypyrim), 플루아지남 (fluazinam), 플루옥사스트로빈 (fluoxastrobin), 플루오트리마졸 (fluotrimazole), 플루오피콜라이드 (fluopicolide), 플루오피람 (fluopyram), 플루오로이미드 (fluoroimide), 푸르카르바닐 (furcarbanil), 플룩사피록사드 (fluxapyroxad), 플루퀸코나졸 (fluquinconazole), 푸르코나졸 (furconazole), 푸르코나졸-시스, 플루디옥소닐 (fludioxonil), 플루실라졸 (flusilazole), 플루술파미드 (flusulfamide), 플루티아닐 (flutianil), 플루톨라닐 (flutolanil), 플루트리아폴 (flutriafol), 푸르푸랄 (furfural), 푸르메시클록스 (furmecyclox), 플루메토버 (flumetover), 플루모르프 (flumorph), 프로퀴나지드 (proquinazid), 프로클로라즈 (prochloraz), 프로시미돈 (procymidone), 프로티오카르브 (prothiocarb), 프로티오코나졸 (prothioconazole), 프로파모카르브 (propamocarb), 프로피코나졸 (propiconazole), 프로피네브 (propineb), 푸로파네이트 (furophanate), 프로베나졸 (probenazole), 브로무코나졸 (bromuconazole), 헥사클로로부타디엔 (hexachlorobutadiene), 헥사코나졸 (hexaconazole), 헥실티오포스 (hexylthiofos), 베톡사진 (bethoxazin), 베날락실 (benalaxyl), 베날락실-M, 베노다닐 (benodanil), 베노밀 (benomyl), 페푸라조에이트 (pefurazoate), 벤퀴녹스 (benquinox), 펜코나졸 (penconazole), 벤자모르프 (benzamorf), 펜시쿠론 (pencycuron), 벤조히드록삼산, 벤탈루론 (bentaluron), 벤티아졸 (benthiazole), 벤티아발리카르브 (benthiavalicarb)-이소프로필, 펜티오피라드 (penthiopyrad), 펜플루펜 (penflufen), 보스칼리드 (boscalid), 포스디펜 (phosdiphen), 포세틸 (fosetyl), 포세틸-Al, 폴리옥신 (polyoxins), 폴리옥소림 (polyoxorim), 폴리카르바메이트, 폴펫 (folpet), 포름알데히드, 기계유, 마네브 (maneb), 만코제브 (mancozeb), 만디프로파미드 (mandipropamid), 마이클로졸린 (myclozolin), 마이클로부타닐 (myclobutanil), 밀디오마이신 (mildiomycin), 밀네브 (milneb), 메카르빈지드 (mecarbinzid), 메타술포카르브 (methasulfocarb), 메타족솔론 (metazoxolon), 메탐 (metam), 메탐-나트륨, 메탈락실 (metalaxyl), 메탈락실-M, 메티람 (metiram), 메틸 이소티오시아네이트, 멥틸디노캡 (mepthyldinocap), 메트코나졸 (metconazole), 메트술포박스 (metsulfovax), 메트푸록삼 (methfuroxam), 메토미노스트로빈 (metominostrobin), 메트라페논 (metrafenone), 메파니피림 (mepanipyrim), 메페녹삼 (mefenoxam), 멥틸디노캡 (meptyldinocap), 메프로닐 (mepronil), 메베닐 (mebenil), 요오도메탄, 라벤자졸 (rabenzazole), 벤즈알코늄 클로라이드, 염기성 염화구리, 무기 항미생물제 예컨대 염기성 황산구리, 은 등, 차아염소산나트륨, 수산화제2구리, 수화성 황, 칼슘 폴리술피드, 탄산수소칼륨, 탄산수소나트륨, 황, 구리 술페이트 무수물, 니켈 디메틸디티오카르바메이트, 구리 화합물 예컨대 옥신 구리, 황산아연, 구리 술페이트 펜타히드레이트 등을 포함한다.
유사하게, 제초제의 예는 1-나프틸아세트아미드, 2,4-PA, 2,3,6-TBA, 2,4,5-T, 2,4,5-TB, 2,4-D, 2,4-DB, 2,4-DEB, 2,4-DEP, 3,4-DA, 3,4-DB, 3,4-DP, 4-CPA, 4-CPB, 4-CPP, MCP, MCPA, MCPA 티오에틸, MCPB, 이옥시닐 (ioxynil), 아클로니펜 (aclonifen), 아자페니딘 (azafenidin), 아시플루오르펜 (acifluorfen), 아지프로트린 (aziprotryne), 아짐술푸론 (azimsulfuron), 아술람 (asulam), 아세토클로르 (acetochlor), 아트라진 (atrazine), 아트라톤 (atraton), 아니수론 (anisuron), 아닐로포스 (anilofos), 아비글리신 (aviglycine), 아브시스산 (abscisic acid), 아미카르바존 (amicarbazone), 아미도술푸론 (amidosulfuron), 아미트롤 (amitrole), 아미노시클로피라클로르 (aminocyclopyrachlor), 아미노피랄리드 (aminopyralid), 아미부진 (amibuzin), 아미프로포스 (amiprophos)-메틸, 아메트리디온 (ametridione), 아메트린 (ametryn), 알라클로르 (alachlor), 알리도클로르 (allidochlor), 알록시딤 (alloxydim), 알로락 (alorac), 이소우론 (isouron), 이소카르바미드 (isocarbamid), 이속사클로르톨 (isoxachlortole), 이속사피리포프 (isoxapyrifop), 이속사플루톨, 이속사벤 (isoxaben), 이소실 (isocil), 이소노루론 (isonoruron), 이소프로투론 (isoproturon), 이소프로팔린 (isopropalin), 이소폴리네이트 (isopolinate), 이소메티오진 (isomethiozin), 이나벤피드 (inabenfide), 이파진 (ipazine), 이프펜카르바존 (ipfencarbazone), 이프리미담 (iprymidam), 이마자퀸 (imazaquin), 이마자픽 (imazapic), 이마자피르 (imazapyr), 이마자메타피르 (imazamethapyr), 이마자메타벤즈 (imazamethabenz), 이마자메타벤즈-메틸, 이마자목스 (imazamox), 이마제타피르, 이마조술푸론 (imazosulfuron), 인다지플람 (indaziflam), 인다노판 (indanofan), 인돌부티르산, 유니코나졸 (uniconazole)-P, 에글리나진 (eglinazine), 에스프로카르브 (esprocarb), 에타메트술푸론 (ethametsulfuron), 에타메트술푸론-메틸, 에탈플루랄린 (ethalfluralin), 에티올레이트 (ethiolate), 에티클로제이트 (ethychlozate) 에틸, 에티디무론 (ethidimuron), 에티오펜 (etinofen), 에테폰 (ethephon), 에톡시술푸론, 에톡시펜, 에트니프로미드 (etnipromid), 에토푸메세이트 (ethofumesate), 에토벤자니드 (etobenzanid), 에프로나즈 (epronaz), 에르본 (erbon), 엔도탈 (endothal), 옥사디아존 (oxadiazon), 옥사디아르길 (oxadiargyl), 옥사지클로메폰 (oxaziclomefone), 옥사술푸론 (oxasulfuron), 옥사피라존 (oxapyrazon), 옥시플루오르펜 (oxyfluorfen), 오리잘린 (oryzalin), 오르토술파무론 (orthosulfamuron), 오르벤카르브 (orbencarb), 카펜스트롤 (cafenstrole), 캄벤디클로르 (cambendichlor), 카르바술람 (carbasulam), 카르펜트라존 (carfentrazone), 카르벤트라존-에틸, 카르부틸레이트 (karbutilate), 카르베타미드 (carbetamide), 카르복사졸, 퀴잘로포프 (quizalofop), 퀴잘로포프-P, 퀴잘로포프-에틸, 자일라클로르 (xylachlor), 퀴노클라민 (quinoclamine), 퀴노나미드 (quinonamid), 퀸클로락 (quinclorac), 퀸메락 (quinmerac), 쿠밀루론 (cumyluron), 클리오디네이트 (cliodinate), 글리포세이트, 글루포시네이트, 글루포시네이트-P, 크레다진 (credazine), 클레토딤 (clethodim), 클록시포낙 (cloxyfonac), 클로디나포프 (clodinafop), 클로디나포프-프로파르길, 클로로톨루론 (chlorotoluron), 클로피랄리드 (clopyralid), 클로프록시딤 (cloproxydim), 클로프로프 (cloprop), 클로르브로무론 (chlorbromuron), 클로포프 (clofop), 클로마존 (clomazone), 클로메톡시닐 (chlomethoxyni1), 클로메톡시펜 (chlomethoxyfen), 클로메프로프 (clomeprop), 클로라지포프 (chlorazifop), 클로라진 (chlorazine), 클로란술람 (cloransulam), 클로라노크릴 (chloranocryl), 클로람벤 (chloramben), 클로란술람-메틸, 클로리다존 (chloridazon), 클로리무론 (chlorimuron), 클로리무론-에틸, 클로르술푸론 (chlorsulfuron), 클로르탈 (chlorthal), 클로르티아미드 (chlorthiamid), 클로르톨루론 (chlortoluron), 클로르니트로펜 (chlornitrofen), 클로르페낙 (chlorfenac), 클로르펜프로프 (chlorfenprop), 클로르부팜 (chlorbufam), 클로르플루라졸 (chlorflurazole), 클로르플루레놀 (chlorflurenol), 클로르프로카르브 (chlorprocarb), 클로르프로팜 (chlorpropham), 클로르메쿠아트 (chlormequat), 클로레투론 (chloreturon), 클로록시닐 (chloroxynil), 클로록수론 (chloroxuron), 클로로폰 (chloropon), 사플루페나실 (saflufenacil), 시아나진 (cyanazine), 시아나트린 (cyanatryn), 디-알레이트, 디우론 (diuron), 디에탐쿠아트 (diethamquat), 디캄바, 사이클루론 (cycluron), 사이클로에이트 (cycloate), 사이클록시딤 (cycloxydim), 디클로술람 (diclosulam), 사이클로술파무론 (cyclosulfamuron), 디클로르프로프 (dichlorprop), 디클로르프로프-P, 디클로베닐 (dichlobenil), 디클로포프 (diclofop), 디클로포프-메틸, 디클로르메이트 (dichlormate), 디클로랄우레아 (dichloralurea), 디쿠아트 (diquat), 시스아닐리드 (cisanilide), 디술 (disul), 시두론 (siduron), 디티오피르 (dithiopyr), 디니트라민 (dinitramine), 시니돈 (cinidon)-에틸, 디노삼 (dinosam), 시노술푸론 (cinosulfuron), 디노셉 (dinoseb), 디노테르브 (dinoterb), 디노페네이트 (dinofenate), 디노프로프 (dinoprop), 사이할로포프 (cyhalofop)-부틸, 디페나미드 (diphenamid), 디페녹수론 (difenoxuron), 디페노펜텐 (difenopenten), 디펜조쿠아트 (difenzoquat), 사이부트린 (cybutryne), 사이프라진 (cyprazine), 사이프라졸 (cyprazole), 디플루페니칸 (diflufenican), 디플루펜조피르 (diflufenzopyr), 디프로페트린 (dipropetryn), 사이프로미드 (cypromid), 사이퍼쿠아트 (cyperquat), 지베렐린, 시마진 (simazine), 디멕사노 (dimexano), 디메타클로르 (dimethachlor), 디미다존 (dimidazon), 디메타메트린 (dimethametryn), 데메텐아미드 (dimethenamid), 시메트린 (simetryn), 시메톤 (simeton), 디메피페레이트 (dimepiperate), 디메푸론 (dimefuron), 신메틸린 (cinmethylin), 스웹 (swep), 술글리카핀 (sulglycapin), 술코트리온 (sulcotrione), 술팔레이트 (sulfallate), 술펜트라존 (sulfentrazone), 술포술푸론 (sulfosulfuron), 술포메투론 (sulfometuron), 술포메투론-메틸, 섹부메톤 (secbumeton), 세톡시딤, 세부틸라진 (sebuthylazine), 테르바실 (terbacil), 다이무론 (daimuron), 다조메트 (dazomet), 달라폰 (dalapon), 티아자플루론 (thiazafluron), 티아조피르 (thiazopyr), 티엔카르바존 (thiencarbazone), 티엔카르바존-메틸, 티오카르바질 (tiocarbazil), 티오클로림 (tioclorim), 티오벤카르브 (thiobencarb), 티디아지민 (thidiazimin), 티디아주론 (thidiazuron), 티펜술푸론, 티펜술푸론-메틸, 데스메디팜 (desmedipham), 데스메트린 (desmetryn), 테트라플루론 (tetrafluron), 테닐클로르 (thenylchlor), 테부탐 (tebutam), 테부티우론 (tebuthiuron), 테르부메톤 (terbumeton), 테프랄록시딤 (tepraloxydim), 테푸릴트리온 (tefuryltrione), 템보트리온 (tembotrione), 델라클로르 (delachlor), 테르바실 (terbacil), 테르부카르브 (terbucarb), 테르부클로르 (terbuchlor), 테르부틸라진 (terbuthylazine), 테르부트린 (terbutryn), 토프라메존 (topramezone), 트랄콕시딤 (tralkoxydim), 트리아지플람 (triaziflam), 트리아술푸론 (triasulfuron), 트리-알레이트, 트리에타진 (trietazine), 트리캄바 (tricamba), 트리클로피르 (triclopyr), 트리디판 (tridiphane), 트리탁 (tritac), 트리토술푸론 (tritosulfuron), 트리플루술푸론 (triflusulfuron), 트리플루술푸론-메틸, 트리플루랄린 (trifluralin), 트리플록시술푸론 (trifloxysulfuron), 트리프로핀단 (tripropindan), 트리베누론 (tribenuron)-메틸, 트리베누론, 트리포프 (trifop), 트리포프심 (trifopsime), 트리메투론 (trimeturon), 나프탈람 (naptalam), 나프로아닐리드 (naproanilide), 나프로파미드 (napropamide), 니코술푸론 (nicosulfuron), 니트랄린 (nitralin), 니트로펜 (nitrofen), 니트로플루오르펜 (nitrofluorfen), 니피라클로펜 (nipyraclofen), 네부론 (neburon), 노르플루라존 (norflurazon), 노누론 (noruron), 바르반 (barban), 파클로부트라졸 (paclobutrazol), 파라쿠아트 (paraquat), 파라플루론 (parafluron), 할록시딘 (haloxydine), 할록시포프 (haloxyfop), 할록시포프-P, 할록시포프-메틸, 할로사펜 (halosafen), 할로술푸론 (halosulfuron), 할로술푸론-메틸, 피클로람 (picloram), 피콜리나펜 (picolinafen), 바이시클로피론 (bicyclopyrone), 비스피리박 (bispyribac), 비스피리박-나트륨, 피다논 (pydanon), 피녹사덴 (pinoxaden), 비페녹스 (bifenox), 피페로포스 (piperophos), 하이멕사졸 (hymexazol), 피라클로닐 (pyraclonil), 피라술포톨 (pyrasulfotole), 피라족시펜 (pyrazoxyfen), 피라조술푸론 (pyrazosulfuron), 피라조술푸론-에틸, 피라졸레이트 (pyrazolate), 빌라나포스 (bilanafos), 피라플루펜 (pyraflufen)-에틸, 피리클로르 (pyriclor), 피리다폴 (pyridafol), 피리티오박 (pyrithiobac), 피리티오박-나트륨, 피리데이트, 피리프탈리드 (pyriftalid), 피리부티카르브 (pyributicarb), 피리벤족심 (pyribenzoxim), 피리미술판 (pyrimisulfan), 프리미술푸론 (primisulfuron), 피리미노박 (pyriminobac)-메틸, 피록사술폰 (pyroxasulfone), 피록스술람 (pyroxsulam), 페나술람 (fenasulam), 페니소팜 (phenisopham), 페누론 (fenuron), 페녹사술폰 (fenoxasulfone), 페녹사프로프 (fenoxaprop), 페녹사프로프-P, 페녹사프로프-에틸, 페노티올 (phenothiol), 페노프로프 (fenoprop), 페노벤주론 (phenobenzuron), 펜티아프로프 (fenthiaprop), 펜테라콜 (fenteracol), 펜트라자미드 (fentrazamide), 펜메디팜 (phenmedipham), 펜메디팜-에틸, 부타클로르 (butachlor), 부타페나실 (butafenacil), 부타미포스 (butamifos), 부티우론 (buthiuron), 부티다졸 (buthidazole), 부틸레이트, 부투론 (buturon), 부테나클로르 (butenachlor), 부트록시딤 (butroxydim), 부트랄린 (butralin), 플라자술푸론 (flazasulfuron), 플람프로프 (flamprop), 푸릴옥시펜 (furyloxyfen), 프리나클로르 (prynachlor), 프리미술푸론 (primisulfuron)-메틸, 플루아지포프 (fluazifop), 플루아지포프-P, 플루아지포프-부틸, 플루아졸레이트 (fluazolate), 플루옥시피르 (fluroxypyr), 플루오티우론 (fluothiuron), 플루오메투론 (fluometuron), 플루오로글리코펜 (fluoroglycofen), 플루로클로리돈 (flurochloridone), 플루오로디펜 (fluorodifen), 플루오로니트로펜 (fluoronitrofen), 플루오로미딘 (fluoromidine), 플루카르바존 (flucarbazone), 플루카르바존-나트륨, 플루클로랄린 (fluchloralin), 플루세토술푸론 (flucetosulfuron), 플루티아세트 (fluthiacet), 플루티아세트-메틸, 플루피르술푸론 (flupyrsulfuron), 플루페나세트 (flufenacet), 플루페니칸 (flufenican), 플루펜피르 (flufenpyr), 플루프로파실 (flupropacil), 플루프로파네이트 (flupropanate), 플루폭삼 (flupoxam), 플루미옥사진 (flumioxazin), 플루미클로락 (flumiclorac), 플루미클로락-펜틸, 플루미프로핀 (flumipropyn), 플루메진 (flumezin), 플루오메투론 (fluometuron), 플루메트술람 (flumetsulam), 플루리돈 (fluridone), 플루르타몬 (flurtamone), 플루록시피르 (fluroxypyr), 프레틸라클로르 (pretilachlor), 프록산 (proxan), 프로글리나진 (proglinazine), 프로시아진 (procyazine), 프로디아민 (prodiamine), 프로술팔린 (prosulfalin), 프로술푸론 (prosulfuron), 프로술포카르브 (prosulfocarb), 프로파퀴자포프 (propaquizafop), 프로파클로르 (propachlor), 프로파진, 프로파닐, 프로피자미드 (propyzamide), 프로피소클로르 (propisochlor), 프로히드로자스몬 (prohydrojasmon), 프로피리술푸론 (propyrisulfuron), 프로팜 (propham), 프로플루아졸 (profluazol), 프로플루랄린 (profluralin), 프로헥사디온-칼슘, 프로폭시카르바존, 프로폭시카르바존-나트륨, 프로폭시딤 (profoxydim), 브로마실 (bromacil), 브롬피라존 (brompyrazon), 프로메트린 (prometryn), 프로메톤 (prometon), 브로목시닐 (bromoxynil), 브로모페녹심 (bromofenoxim), 브로모부티드 (bromobutide), 브로모보닐 (bromobonil), 플로라술람 (florasulam), 헥사클로로아세톤, 헥사지논 (hexazinone), 페톡사미드 (pethoxamid), 베나졸린 (benazolin), 페녹술람 (penoxsulam), 페불레이트 (pebulate), 베플루부타미드 (beflubutamid), 베르놀레이트 (vernolate), 퍼플루이돈 (perfluidone), 벤카르바존 (bencarbazone), 벤자독스 (benzadox), 벤지프람 (benzipram), 벤질아미노퓨린 (benzylaminopurine), 벤즈티아주론 (benzthiazuron), 벤즈펜디존 (benzfendizone), 벤술리드 (bensulide), 벤술푸론-메틸, 벤조일프로프 (benzoylprop), 벤조비시클론 (benzobicyclon), 벤조페납 (benzofenap), 벤조플루오르 (benzofluor), 벤타존 (bentazone), 펜타노클로르 (pentanochlor), 벤티오카르브 (benthiocarb), 펜디메탈린 (pendimethalin), 펜톡사존 (pentoxazone), 벤플루랄린 (benfluralin), 벤푸레세이트 (benfuresate), 포사민 (fosamine), 포메사펜 (fomesafen), 포람술푸론 (foramsulfuron), 포르클로르페누론 (forchlorfenuron), 말레산 무수물, 메코프로프 (mecoprop), 메코프로프-P, 메디노테르브 (medinoterb), 메소술푸론 (mesosulfuron), 메소술푸론-메틸, 메소트리온 (mesotrione), 메소프라진 (mesoprazine), 메토프로트린 (methoprotryne), 메타자클로르 (metazachlor), 메타졸 (methazole), 메타조술푸론 (metazosulfuron), 메타벤즈티아주론 (methabenzthiazuron), 메타미트론 (metamitron), 메타미포프 (metamifop), 메탐 (metam), 메탈프로팔린 (methalpropalin), 메티우론 (methiuron), 메티오졸린 (methiozolin), 메티오벤카르브 (methiobencarb), 메틸딤론 (methyldymron), 메톡수론 (metoxuron), 메토술람 (metosulam), 메트술푸론 (metsulfuron), 메트술푸론-메틸, 메트플루라존 (metflurazon), 메토브로무론 (metobromuron), 메토벤주론 (metobenzuron), 메토메톤 (methometon), 메톨라클로르 (metolachlor), 메트리부진 (metribuzin), 메피쿠아트 (mepiquat)-클로라이드, 메페나세트 (mefenacet), 메플루이디드 (mefluidide), 모날리드 (monalide), 모니소우론 (monisouron), 모누론 (monuron), 모노클로로아세트산, 모노리누론 (monolinuron), 몰리네이트 (molinate), 모르팜쿠아트 (morfamquat), 요오도술푸론, 요오도술푸론-메틸-나트륨, 요오도보닐 (iodobonil), 요오도메탄, 락토펜 (lactofen), 리누론 (linuron), 림술푸론 (rimsulfuron), 레나실 (lenacil), 로데타닐 (rhodethanil), 과산화칼슘, 메틸 브로마이드 등을 포함한다.
생물 살충제에 대해서는, 예를 들어 핵 다면체 바이러스 (NPV), 과립증 바이러스 (GV), 세포질 다각체 병바이러스 (CPV), 곤충 폭스 바이러스 (EPV) 등에서 수득한 바이러스 제형; 모나크로스포리움 피마토파굼 (Monacrosporium phymatophagum), 스테이네르네마 카르포캅사에 (Steinernema carpocapsae), 스테이네르네마 쿠시다이 (Steinernema kushidai), 파스튜리아 페네트란스 (Pasteuria penetrans) 등과 같은 것에 대한 살충제 또는 살선충제로서 이용되는 미생물 살충제; 트리코데르마 리그노룸 (Trichoderma lignorum), 아그로박테리움 라디오박테르 (Agrobacterium radiobacter), 비병원성 에르위니아 카로토보라 (Erwinia carotovora), 바실러스 서브틸리스 (Bacillus subtilis) 등과 같은 것에 대한 살진균제로서 이용되는 미생물 살충제; 및 잔토모나스 캄페스트리스 (Xanthomonas campestris) 등과 같은 것에 대한 제초제로서 이용되는 생물 살충제와의 혼합물로서 본 발명의 식물 병해 방제제를 사용함으로써, 상기와 동일한 효과가 예상될 수 있다.
추가적으로, 본 발명의 식물 병해 방제제가 천적 예컨대 기생 말벌 (온실가루이좀벌 (Encarsia formosa)), 기생 말벌 (콜레마니진디벌 (Aphidius colemani)), 혹파리 (Gall-mildge) (진디혹파리 (Aphidoletes aphidimyza)), 기생 말벌 (굴파리좀벌 (Diglyphus isaea)), 기생 응애 (고치벌 (Dacnusa sibirica)), 포식성 응애 (칠레이리응애 (Phytoseiulus persimilis)), 포식성 응애 (오이이리응애 (Amblyseius cucumeris)), 포식충 (애꽃노린재 (Orius sauteri)) 등을 포함하는 생물 살충제; 미생물 살충제 예컨대 보베리아 브롱니아르티 (Beauveria brongniartii) 등; 및 페로몬 예컨대 (Z)-10-테트라데세닐 아세테이트, (E,Z)-4,10-테트라데카디에니엘 아세테이트, (Z)-8-도데세닐 아세테이트, (Z)-11-테트라데세닐 아세테이트, (Z)-13-이코센-10-온, 14-메틸-1-옥타데센 등과 조합으로 사용될 수 있다.
이하에 본 발명의 화합물의 대표적인 제조법의 실시예를 나타내지만, 본 발명은 당해 실시예로 한정되는 것은 아니다.
실시예
참고예 1. 에틸 2-클로로-4-트리플루오로메틸-1,3-티아졸-5-카르복실레이트의 제조
WO 2009-012482 또는 J.Heterocyclic Chem., 22, 1621~1630(1985) 에 기재된 방법에 따라 제조한 에틸 2-아미노-4-트리플루오로메틸-1,3-티아졸-5-카르복실레이트 (6.0 g) 를 아세토니트릴 (50 ml) 에 용해하고, 염화구리(II) (4.0 g) 을 첨가하고, tert-부틸 니트라이트 (3.09 g) 를 10 분에 걸쳐 천천히 적가하였다. 빙욕을 없앤 후, 가열 환류하에 2 시간 동안 교반했다. 방랭 후, 반응 용액에 아세트산 에틸을 첨가하고, 혼합물을 10% 염산 수용액으로 세정하고, 포화 염수를 첨가하여 분액했다. 유기 층을 무수 황산나트륨으로 건조하고, 감압 농축하고, 얻어진 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피로 정제하여 에틸 2-클로로-4-트리플루오로메틸-1,3-티아졸-5-카르복실레이트를 얻었다 (4.50 g, 수율 69%).
참고예 2. 에틸 2-(2-메톡시에틸아미노)-4-트리플루오로메틸-1,3-티아졸-5-카르복실레이트의 제조
상기 반응에 의해 얻어진 에틸 2-클로로-4-트리플루오로메틸-1,3-티아졸-5-카르복실레이트 (3.30 g) 를 아세토니트릴 (30 ml) 에 용해하고, 2-메톡시에틸아민 (1.14 g) 및 탄산칼륨 (1.76 g) 을 순차적으로 첨가하고, 혼합물을 가열 환류하 2 시간 동안 교반했다. 그 후, 반응 용액에 물 및 아세트산 에틸을 첨가했다. 유기물을 추출하고, 포화 염수를 첨가하여 분액했다. 유기 층을 무수 황산나트륨으로 건조시키고, 감압 농축하고, 얻어진 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피로 정제하여 에틸 2-(2-메톡시에틸아미노)-4-트리플루오로메틸-1,3-티아졸-5-카르복실레이트를 얻었다 (3.75 g, 수율 99%).
참고예 3. 2-(2-메톡시에틸아미노)-4-트리플루오로메틸-1,3-티아졸-5-카르복실산의 제조
상기 반응에 의해 얻어진 에틸 2-(2-메톡시에틸아미노)-4-트리플루오로메틸-1,3-티아졸-5-카르복실레이트 (2.40 g) 를 에탄올 (20 ml) 에 용해하고, 수산화 칼륨 (1.05 g) 의 물 (20 ml) 중의 용액을 첨가하고, 혼합물을 가열 환류 하 2 시간 동안 교반했다. 방랭 후, 반응 용액을 감압 농축했다. 얻어진 잔류물에 물을 첨가하고, 혼합물을 메틸 tert-부틸 에테르로 세정했다. 수층을 10% 염산 수용액을 이용해 산성화시키고, 유기물을 아세트산 에틸로 추출하고, 포화 염수를 첨가하여 분액했다. 유기 층을 무수 황산나트륨으로 건조하고, 감압 농축함으로써 목적물을 얻었다 (2.40 g, 수율 71%).
실시예 1. (S)-N-[2-(3,4,5-트리클로로피라졸-1-일)-1-메틸에틸]-2-(2-메톡시에틸아미노)-4-트리플루오로메틸-1,3-티아졸-5-카르복사미드의 제조 (화합물 번호 3-11)
WO 2008-062878 에 기재된 방법에 따라 제조한 (S)-2-(3,4,5-트리클로르피라졸-1-일)-1-메틸에틸아민 (0.20 g) 을 테트라히드로푸란 (10 ml) 과 혼합하고, 트리에틸아민 (0.27 g), 2-(2-메톡시에틸아미노)-4-트리플루오로메틸-1,3-티아졸-5-카르복실산 (0.24 g) 및 2-클로로-1-메틸피리디늄 요오다이드 (0.27 g) 를 순차적으로 첨가하고, 혼합물을 2 시간 동안 교반했다. 반응 용액에 물 및 아세트산 에틸을 첨가하고, 유기물을 추출하고, 포화 염수로 분액하고, 무수 황산나트륨으로 건조했다. 감압 농축하여 얻어진 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피로 정제하여 목적물 (0.42 g) 을 얻었다.
수율: 99%
물성: 116-121℃
실시예 2. (S)-N-[2-(3,4,5-트리클로로피라졸-1-일)-1-메틸에틸아민]-2-(2-메톡시에틸포름아미드)-4-트리플루오로메틸-1,3-티아졸-5-카르복사미드의 제조 (화합물 번호 3-74)
실시예 1 에서 얻어진 (S)-N-[2-(3,4,5-트리클로로피라졸-1-일)-1-메틸에틸]-2-(2-메톡시에틸아미노)-4-트리플루오로메틸-1,3-티아졸-5-카르복사미드 (0.40 g) 를 포름산 (5 ml) 에 용해하고, 혼합물을 가열 환류하 2 시간 동안 교반했다. 감압 농축하여 얻어진 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피로 정제하여 목적물 (0.31 g) 을 얻었다.
수율: 73%
물성: 128-129℃
이하에 본 발명의 대표적인 제형예 및 시험예를 나타내지만, 본 발명은 이들로 한정되는 것은 아니다. 제형예 중, 부는 중량부를 의미한다.
제형예 1.
본 발명의 화합물 10 부
자일렌 70 부
N-메틸피롤리돈 10 부
폴리옥시에틸렌 노닐페닐 에테르와 칼슘 알킬벤젠술포네이트의 혼합물
10 부
상기 성분들을 균일하게 혼합하여 용해하여 에멀젼을 제조한다.
제형예 2.
본 발명의 화합물 3 부
점토 분말 82 부
규조토 분말 15 부
상기 성분들을 균일하게 혼합 및 분쇄하여 분제를 제조한다.
제형예 3.
본 발명의 화합물 5 부
벤토나이트와 점토의 혼합 분말 90 부
칼슘 리그노술포네이트 5 부
상기 성분들을 균일하게 혼합하고, 얻어진 혼합물을 적당량의 물과 함께 혼련시킨 후, 과립화 및 건조하여 과립을 제조한다.
제형예 4.
본 발명의 화합물 20 부
카올린과 합성 고분산 규산의 혼합물 75 부
폴리옥시에틸렌 노닐페닐 에테르와 칼슘 알킬벤젠술포네이트의 혼합물
5 부
상기 성분들을 균일하게 혼합 및 분쇄하여 수화제를 제조한다.
이하에 본 발명의 화합물의 식물 병해 방제 효과의 시험예를 나타내지만, 본 발명은 이로 한정되는 것은 아니다.
시험예 1. 벼 도열병 방제 효과 시험 (수면 시용 처리)
제형예 1 과 같은 방법으로 제조한 본 발명의 화합물의 에멀젼을 물로 소정량으로 희석하고, 포트에서 육성한 5-엽기의 벼 (품종： Kinmaze) 를 관주 처리하는데 이용했다. 처리 6 일 후, V8 배지에서 배양해 얻어진 벼 도열병균 (Magnaporthe grisea) 의 포자 현탁액을 분무 접종하고, 20℃ 의 다습 조건하에서 유지했다. 접종 7 일 후, 시험예 1 의 판정 기준에 따라 방제 효과를 판정했다.
판정 기준
E： 방제율 0 ~ 39%
D： 방제율 40 ~ 59%
C： 방제율 60 ~ 79%
B： 방제율 80 ~ 89%
A： 방제율 90 ~ 100%
상기한 시험의 결과, 본 발명의 화합물은 처리약량 200 gai/10a 에 있어서 우수한 방제 효과를 나타내었다. 특히, 화합물 번호 1-5, 3-1, 3-7, 3-11, 3-12, 3-13, 3-14, 3-15, 3-16, 3-17, 3-18, 3-19, 3-23, 3-24, 3-28, 3-29, 3-32, 3-33, 3-34, 3-40, 3-41, 3-42, 3-43, 3-44, 3-45, 3-58, 3-59, 3-60, 3-62, 3-64, 3-66, 3-68, 3-70, 3-72, 3-74, 3-75, 3-76, 3-77, 3-79, 3-81, 3-83, 3-85, 3-87, 3-89, 3-93, 3-97, 3-101, 3-102, 3-104, 3-105, 3-115, 3-119, 3-121, 3-123, 3-125, 3-127, 3-129, 3-137, 3-151, 3-163, 3-165, 3-167, 3-169, 3-170, 3-171, 3-172, 3-173, 3-174, 3-176, 3-179, 3-180, 3-181, 3-182, 3-188, 3-189, 3-190, 3-191, 3-195, 3-196, 3-197, 3-198, 3-200, 3-201, 3-202, 3-203, 3-204, 3-205, 3-206, 3-208, 3-209, 3-210, 3-211, 3-212, 3-213, 3-215, 3-216, 3-217, 3-218, 3-219, 3-220, 3-221, 3-222, 3-223, 3-224, 3-225, 3-226, 3-227, 3-228, 3-229, 3-230, 3-231, 3-232, 3-233, 3-234, 3-237, 3-238, 3-239, 3-242, 3-243, 3-245, 4-3, 4-5, 4-7, 4-9, 4-15, 4-23, 4-25, 4-43, 4-53, 4-55, 4-57, 4-69, 4-70, 4-72, 4-73, 4-74, 4-75, 4-76, 4-77, 4-79, 5-1, 5-3, 5-4, 6-1, 6-2, 6-3, 6-4, 6-6, 6-8, 6-9, 6-11, 6-12, 6-13, 6-21, 6-22, 6-23, 6-34, 6-45, 6-49, 6-50, 6-51, 6-52, 6-54, 6-55, 6-56, 9-1, 9-2, 9-3, 9-4 는 판정 기준 B 이상의 높은 활성을 나타냈다. 반면, 비교 화합물 (WO 2008/062878 에 기재된 화합물 II-20, II-62, II-63, II-88, 및 II-102) 은 본 시험에 있어서 E 였다.
산업상 이용가능성
본 발명의 티아졸카르복사미드 유도체 또는 그 염은 종래 기술에 비해 우수한 특성을 나타내는, 특히 수면 시용 또는 육묘 상자 처리에 대한 도열병 방제제로서 유용한 화합물이다.
본 출원은 일본에서 출원된 일본특허출원 2012-068171 을 기초로 하고 있으며, 그 내용은 본 명세서에 모두 포함된다.
Claims (7)
- 식 (I) 로 나타내는 티아졸카르복사미드 유도체 또는 그 염:
{식 중, R1 은
(1a) 할로겐 원자;
(2a) (C1-C6)알킬기;
(3a) 할로(C1-C6)알킬기;
(4a) (C1-C6)알콕시기;
(5a) 할로(C1-C6)알콕시기; 또는
(6a) (C3-C6)시클로알킬기이고,
Y 는 O, S, SO, SO2, -N(R3)-, 또는 -N=C(R3)- 이고,
여기서 R3 은
(1b) 수소 원자;
(2b) (C1-C6)알킬기;
(3b) (C2-C6)알케닐기;
(4b) (C2-C6)알키닐기;
(5b) 할로(C1-C6)알킬기;
(6b) 할로(C2-C6)알케닐기;
(7b) 할로(C2-C6)알키닐기;
(8b) 포르밀기;
(9b) (C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬기;
(10b) 할로(C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬기;
(11b) (C1-C6)알킬티오(C1-C6)알킬기;
(12b) (C1-C6)알킬술피닐(C1-C6)알킬기;
(13b) (C1-C6)알킬술포닐(C1-C6)알킬기;
(14b) (C1-C6)알콕시카르보닐기;
(15b) (C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬카르보닐기;
(16b) (C1-C6)알킬카르보닐기;
(17b) 할로(C1-C6)알킬카르보닐기;
(18b) (C1-C6)알콕시카르보닐(C1-C6)알킬기;
(19b) (C3-C6)시클로알킬기; 또는
(20b) (C1-C6)알콕시기이고,
(1) Y 가 O, S, SO, SO2, 또는 -N(R3)- (R3 은 상기 정의한 바와 같음) 인 경우,
R2 는
(1c) 아미노(C1-C6)알킬기;
(2c) 모노(C1-C6)알킬아미노(C1-C6)알킬기;
(3c) 디(C1-C6)알킬아미노(C1-C6)알킬기 (디(C1-C6)알킬아미노의 알킬기는 동일 또는 상이할 수 있음);
(4c) (C1-C6)알킬카르보닐아미노(C1-C6)알킬기;
(5c) (C1-C6)알콕시카르보닐아미노(C1-C6)알킬기;
(6c) (C1-C6)알킬술포닐아미노(C1-C6)알킬기;
(7c) 모노(C1-C6)알킬아미노카르보닐기;
(8c) 디(C1-C6)알킬아미노카르보닐기 (디(C1-C6)알킬아미노의 알킬기는 동일 또는 상이할 수 있음);
(9c) 모노(C1-C6)알킬아미노티오카르보닐기;
(10c) 디(C1-C6)알킬아미노티오카르보닐기 (디(C1-C6)알킬아미노의 알킬기는 동일 또는 상이할 수 있음);
(11c) 히드록시(C1-C6)알킬기;
(12c) (C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬기;
(13c) 할로(C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬기;
(14c) (C2-C6)알케닐옥시(C1-C6)알킬기;
(15c) (C2-C6)알키닐옥시(C1-C6)알킬기;
(16c) (C3-C6)시클로알콕시(C1-C6)알킬기;
(17c) 디(C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬기 (디(C1-C6)알콕시의 알콕시기는 동일 또는 상이할 수 있음);
(18c) (C1-C6)알콕시(C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬기;
(19c) (C1-C6)알킬카르보닐옥시(C1-C6)알킬기;
(20c) 페닐(C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬기;
(21c) (C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬카르보닐기;
(22c) 모노(C1-C6)알킬아미노카르보닐옥시(C1-C6)알킬기;
(23c) 디(C1-C6)알킬아미노카르보닐옥시(C1-C6)알킬기 (디(C1-C6)알킬아미노의 알킬기는 동일 또는 상이할 수 있음);
(24c) (C1-C6)알킬티오(C1-C6)알킬기;
(25c) (C1-C6)알킬술피닐(C1-C6)알킬기;
(26c) (C1-C6)알킬술포닐(C1-C6)알킬기;
(27c) (C1-C6)알콕시카르보닐(C1-C6)알킬기;
(28c) (C1-C6)알콕시이미노(C1-C6)알킬기;
(29c) N-(C1-C6)알킬-N-포르밀아미노(C1-C6)알킬기;
(30c) N-(C1-C6)알킬-N-(C1-C6)알콕시카르보닐아미노(C1-C6)알킬기;
(31c) 비방향족 헤테로시클릭기;
(32c) (i) 할로겐 원자, (ii) 시아노기, (iii) (C1-C6)알킬기, (iv) 할로(C1-C6)알킬기, (v) (C1-C6)알콕시기, (vi) 할로(C1-C6)알콕시기, (vii) 포르밀기 및 (viii) 옥시드기 (=O) 로부터 선택되는 동일 또는 상이한 하나 이상의 치환기를 고리 상에 갖는 치환 비방향족 헤테로시클릭기;
(33c) 비방향족 헤테로시클릴(C1-C6)알킬기;
(34c) (i) 할로겐 원자, (ii) 시아노기, (iii) (C1-C6)알킬기, (iv) 할로(C1-C6)알킬기, (v) (C1-C6)알콕시기, (vi) 할로(C1-C6)알콕시기, (vii) 포르밀기 및 (viii) 옥시드기 (=O) 로부터 선택되는 동일 또는 상이한 하나 이상의 치환기를 고리 상에 갖는 치환 비방향족 헤테로시클릴(C1-C6)알킬기;
(35c) 비방향족 헤테로시클릴옥시(C1-C6)알킬기;
(36c) (i) 할로겐 원자, (ii) 시아노기, (iii) (C1-C6)알킬기, (iv) 할로(C1-C6)알킬기, (v) (C1-C6)알콕시기, (vi) 할로(C1-C6)알콕시기, (vii) 포르밀기 및 (viii) 옥시드기 (=O) 로부터 선택되는 동일 또는 상이한 하나 이상의 치환기를 고리 상에 갖는 치환 비방향족 헤테로시클릴옥시(C1-C6)알킬기;
(37c) 방향족 헤테로시클릭기;
(38c) (i) 할로겐 원자, (ii) 시아노기, (iii) (C1-C6)알킬기, (iv) 할로(C1-C6)알킬기, (v) (C1-C6)알콕시기, (vi) 할로(C1-C6)알콕시기 및 (vii) 포르밀기로부터 선택되는 동일 또는 상이한 하나 이상의 치환기를 고리 상에 갖는 치환 방향족 헤테로시클릭기;
(39c) 방향족 헤테로시클릴(C1-C6)알킬기;
(40c) (i) 할로겐 원자, (ii) 시아노기, (iii) (C1-C6)알킬기, (iv) 할로(C1-C6)알킬기, (v) (C1-C6)알콕시기, (vi) 할로(C1-C6)알콕시기 및 (vii) 포르밀기로부터 선택되는 동일 또는 상이한 하나 이상의 치환기를 고리 상에 갖는 치환 방향족 헤테로시클릴(C1-C6)알킬기;
(41c) R2 및 R3 이 임의로, 그들에 결합된 질소 원자와 함께 결합하여 5- 또는 6-원 질소-함유 지방족 헤테로고리를 형성하고, 상기 질소-함유 지방족 헤테로고리는 0 - 1 개의 산소 원자, 0 - 1 개의 황 원자 및 1 - 2 개의 질소 원자를 함유하고, 및 임의로는, (i) 할로겐 원자, (ii) 시아노기, (iii) (C1-C6)알킬기, (iv) 할로(C1-C6)알킬기, (v) (C1-C6)알콕시기, (vi) 할로(C1-C6)알콕시기, (vii) 포르밀기 및 (viii) 옥시드기 (=O) 로부터 선택되는 동일 또는 상이한 하나 이상의 치환기를 고리 상에 가짐;
(42c) 포르밀옥시(C1-C6)알킬기;
(43c) 디(포르밀옥시)(C1-C6)알킬기;
(44c) (C1-C6)알킬술포닐옥시(C1-C6)알킬기;
(45c) (C1-C6)알콕시카르보닐옥시(C1-C6)알킬기;
(46c) (C1-C6)알콕시(C1-C6)알콕시(C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬기; 또는
(47c) 카르복실(C1-C6)알킬기이고,
(2) Y 가 -N=C(R3)- (R3 은 상기 정의한 바와 같음) 인 경우,
R2 는
(1d) (C1-C6)알킬기;
(2d) (C1-C6)알콕시기;
(3d) 모노(C1-C6)알킬아미노기; 또는
(4d) 디(C1-C6)알킬아미노기 (디(C1-C6)알킬아미노의 알킬기는 동일 또는 상이할 수 있음) 이고,
R4, R5, R6 및 R7 은 동일 또는 상이하며, 각각은
(1e) 수소 원자;
(2e) (C1-C6)알킬기;
(3e) 할로(C1-C6)알킬기;
(4e) (C3-C6)시클로알킬기;
(5e) (C1-C6)알킬카르보닐기;
(6e) (C1-C6)알콕시카르보닐기;
(7e) (C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬기이거나; 또는
(8e) R4 와 R5, R6 과 R7, R4 와 R6 또는 R4 와 R7 은 임의로, 그들에 결합된 탄소 원자와 함께 결합하여 3- 내지 6-원 지방족 고리를 형성하고,
R8 은
(1f) 수소 원자;
(2f) (C1-C6)알킬기;
(3f) (C1-C6)알콕시기;
(4f) (C3-C6)시클로알킬기;
(5f) (C1-C6)알킬카르보닐기;
(6f) (C3-C6)시클로알킬카르보닐기;
(7f) (C1-C6)알콕시카르보닐기;
(8f) (C3-C6)시클로알콕시카르보닐기; 또는
(9f) (C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬기이고,
X1, X2 및 X3 은 동일 또는 상이하고, 각각은
(1g) 수소 원자;
(2g) 할로겐 원자;
(3g) 포르밀기;
(4g) 시아노기;
(5g) 히드록시이미노(C1-C6)알킬기;
(6g) (C1-C6)알콕시이미노(C1-C6)알킬기;
(7g) (C1-C6)알킬기;
(8g) 할로(C1-C6)알킬기;
(9g) (C1-C6)알콕시기;
(10g) (C1-C6)알킬티오기;
(11g) 할로(C1-C6)알킬티오기;
(12g) (C1-C6)알킬술피닐기;
(13g) 할로(C1-C6)알킬술피닐기;
(14g) (C1-C6)알킬술포닐기;
(15g) 할로(C1-C6)알킬술포닐기;
(16g) (C1-C6)알콕시카르보닐기;
(17g) 페닐기;
(18g) (i) 할로겐 원자, (ii) 시아노기, (iii) (C1-C6)알킬기, (iv) 할로(C1-C6)알킬기, (v) (C1-C6)알콕시기 및 (vi) 할로(C1-C6)알콕시기로부터 선택되는 동일 또는 상이한 하나 이상의 치환기를 고리 상에 갖는 치환 페닐기;
(19g) 페닐(C1-C6)알킬기;
(20g) (i) 할로겐 원자, (ii) 시아노기, (iii) (C1-C6)알킬기, (iv) 할로(C1-C6)알킬기, (v) (C1-C6)알콕시기, (vi) 할로(C1-C6)알콕시기 및 (vii) 포르밀기로부터 선택되는 동일 또는 상이한 하나 이상의 치환기를 고리 상에 갖는 치환 페닐(C1-C6)알킬기;
(21g) (C3-C6)시클로알킬기;
(22g) 방향족 헤테로시클릭기;
(23g) (i) 할로겐 원자, (ii) 시아노기, (iii) (C1-C6)알킬기, (iv) 할로(C1-C6)알킬기, (v) (C1-C6)알콕시기, (vi) 할로(C1-C6)알콕시기 및 (vii) 포르밀기로부터 선택되는 동일 또는 상이한 하나 이상의 치환기를 고리 상에 갖는 치환 방향족 헤테로시클릭기;
(24g) 방향족 헤테로시클릴옥시기; 또는
(25g) (i) 할로겐 원자, (ii) 시아노기, (iii) (C1-C6)알킬기, (iv) 할로(C1-C6)알킬기, (v) (C1-C6)알콕시기, (vi) 할로(C1-C6)알콕시기 및 (vii) 포르밀기로부터 선택되는 동일 또는 상이한 하나 이상의 치환기를 고리 상에 갖는 치환 방향족 헤테로시클릴옥시기임}. - 제 1 항에 있어서,
R1 이,
(1a) 할로겐 원자;
(2a) (C1-C6)알킬기;
(3a) 할로(C1-C6)알킬기;
(4a) (C1-C6)알콕시기; 또는
(6a) (C3-C6)시클로알킬기이고,
Y 가 O, S, -N(R3)-, 또는 -N=C(R3)- 이고,
여기서 R3 이
(1b) 수소 원자;
(2b) (C1-C6)알킬기;
(8b) 포르밀기;
(9b) (C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬기;
(11b) (C1-C6)알킬티오(C1-C6)알킬기;
(12b) (C1-C6)알킬술피닐(C1-C6)알킬기;
(13b) (C1-C6)알킬술포닐(C1-C6)알킬기;
(14b) (C1-C6)알콕시카르보닐기;
(15b) (C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬카르보닐기;
(16b) (C1-C6)알킬카르보닐기;
(17b) 할로(C1-C6)알킬카르보닐기;
(18b) (C1-C6)알콕시카르보닐(C1-C6)알킬기;
(19b) (C3-C6)시클로알킬기; 또는
(20b) (C1-C6)알콕시기이고,
(1) Y 가 O, S, 또는 -N(R3)- (R3 은 상기 정의한 바와 같음) 인 경우,
R2 가
(1c) 아미노(C1-C6)알킬기;
(2c) 모노(C1-C6)알킬아미노(C1-C6)알킬기;
(3c) 디(C1-C6)알킬아미노(C1-C6)알킬기 (디(C1-C6)알킬아미노의 알킬기는 동일 또는 상이할 수 있음);
(4c) (C1-C6)알킬카르보닐아미노(C1-C6)알킬기;
(5c) (C1-C6)알콕시카르보닐아미노(C1-C6)알킬기;
(6c) (C1-C6)알킬술포닐아미노(C1-C6)알킬기;
(7c) 모노(C1-C6)알킬아미노카르보닐기;
(9c) 모노(C1-C6)알킬아미노티오카르보닐기;
(11c) 히드록시(C1-C6)알킬기;
(12c) (C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬기;
(13c) 할로(C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬기;
(15c) (C2-C6)알키닐옥시(C1-C6)알킬기;
(16c) (C3-C6)시클로알콕시(C1-C6)알킬기;
(17c) 디(C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬기 (디(C1-C6)알콕시의 알콕시기는 동일 또는 상이할 수 있음);
(18c) (C1-C6)알콕시(C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬기;
(19c) (C1-C6)알킬카르보닐옥시(C1-C6)알킬기;
(20c) 페닐(C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬기;
(21c) (C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬카르보닐기;
(23c) 디(C1-C6)알킬아미노카르보닐옥시(C1-C6)알킬기 (디(C1-C6)알킬아미노의 알킬기는 동일 또는 상이할 수 있음);
(24c) (C1-C6)알킬티오(C1-C6)알킬기;
(25c) (C1-C6)알킬술피닐(C1-C6)알킬기;
(26c) (C1-C6)알킬술포닐(C1-C6)알킬기;
(27c) (C1-C6)알콕시카르보닐(C1-C6)알킬기;
(28c) (C1-C6)알콕시이미노(C1-C6)알킬기;
(29c) N-(C1-C6)알킬-N-포르밀아미노(C1-C6)알킬기;
(30c) N-(C1-C6)알킬-N-(C1-C6)알콕시카르보닐아미노(C1-C6)알킬기;
(31c) 비방향족 헤테로시클릭기;
(32c) (i) 할로겐 원자, (ii) 시아노기, (iii) (C1-C6)알킬기, (iv) 할로(C1-C6)알킬기, (v) (C1-C6)알콕시기, (vi) 할로(C1-C6)알콕시기, (vii) 포르밀기 및 (viii) 옥시드기 (=O) 로부터 선택되는 동일 또는 상이한 하나 이상의 치환기를 고리 상에 갖는 치환 비방향족 헤테로시클릭기;
(33c) 비방향족 헤테로시클릴(C1-C6)알킬기;
(34c) (i) 할로겐 원자, (ii) 시아노기, (iii) (C1-C6)알킬기, (iv) 할로(C1-C6)알킬기, (v) (C1-C6)알콕시기, (vi) 할로(C1-C6)알콕시기, (vii) 포르밀기 및 (viii) 옥시드기 (=O) 로부터 선택되는 동일 또는 상이한 하나 이상의 치환기를 고리 상에 갖는 치환 비방향족 헤테로시클릴(C1-C6)알킬기;
(35c) 비방향족 헤테로시클릴옥시(C1-C6)알킬기;
(36c) (i) 할로겐 원자, (ii) 시아노기, (iii) (C1-C6)알킬기, (iv) 할로(C1-C6)알킬기, (v) (C1-C6)알콕시기, (vi) 할로(C1-C6)알콕시기, (vii) 포르밀기 및 (viii) 옥시드기 (=O) 로부터 선택되는 동일 또는 상이한 하나 이상의 치환기를 고리 상에 갖는 치환 비방향족 헤테로시클릴옥시(C1-C6)알킬기;
(37c) 방향족 헤테로시클릭기;
(39c) 방향족 헤테로시클릴(C1-C6)알킬기;
(40c) (i) 할로겐 원자, (ii) 시아노기, (iii) (C1-C6)알킬기, (iv) 할로(C1-C6)알킬기, (v) (C1-C6)알콕시기, (vi) 할로(C1-C6)알콕시기 및 (vii) 포르밀기로부터 선택되는 동일 또는 상이한 하나 이상의 치환기를 고리 상에 갖는 치환 방향족 헤테로시클릴(C1-C6)알킬기;
(41c) R2 및 R3 이 임의로, 그들에 결합된 질소 원자와 함께 결합하여 5- 또는 6-원 질소-함유 지방족 헤테로고리를 형성하고, 상기 질소-함유 지방족 헤테로고리는 0 - 1 개의 산소 원자, 0 - 1 개의 황 원자 및 1 - 2 개의 질소 원자를 함유하고, 및 임의로는, (i) 할로겐 원자, (ii) 시아노기, (iii) (C1-C6)알킬기, (iv) 할로(C1-C6)알킬기, (v) (C1-C6)알콕시기, (vi) 할로(C1-C6)알콕시기, (vii) 포르밀기 및 (viii) 옥시드기 (=O) 로부터 선택되는 동일 또는 상이한 하나 이상의 치환기를 고리 상에 가짐;
(42c) 포르밀옥시(C1-C6)알킬기;
(43c) 디(포르밀옥시)(C1-C6)알킬기;
(44c) (C1-C6)알킬술포닐옥시(C1-C6)알킬기;
(45c) (C1-C6)알콕시카르보닐옥시(C1-C6)알킬기;
(46c) (C1-C6)알콕시(C1-C6)알콕시(C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬기; 또는
(47c) 카르복실(C1-C6)알킬기이고,
(2) Y 가 -N=C(R3)- (R3 은 상기 정의한 바와 같음) 인 경우,
R2 가
(2d) (C1-C6)알콕시기; 또는
(4d) 디(C1-C6)알킬아미노기 (디(C1-C6)알킬아미노의 알킬기는 동일 또는 상이할 수 있음) 이고,
R4, R5, R6 및 R7 이 동일 또는 상이하고, 각각은
(1e) 수소 원자;
(2e) (C1-C6)알킬기;
(3e) 할로(C1-C6)알킬기;
(7e) (C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬기이거나; 또는
(8e) R4 와 R5, R6 과 R7, R4 와 R6 또는 R4 와 R7 은 임의로, 그들에 결합된 탄소 원자와 함께 결합하여 3- 내지 6-원 지방족 고리를 형성하고,
R8 이
(1f) 수소 원자;
(3f) (C1-C6)알콕시기;
(4f) (C3-C6)시클로알킬기;
(5f) (C1-C6)알킬카르보닐기; 또는
(7f) (C1-C6)알콕시카르보닐기이고,
X1, X2 및 X3 이 동일 또는 상이하고, 각각은
(1g) 수소 원자;
(2g) 할로겐 원자;
(4g) 시아노기;
(6g) (C1-C6)알콕시이미노(C1-C6)알킬기;
(7g) (C1-C6)알킬기;
(8g) 할로(C1-C6)알킬기;
(9g) (C1-C6)알콕시기;
(16g) (C1-C6)알콕시카르보닐기;
(17g) 페닐기;
(18g) (i) 할로겐 원자, (ii) 시아노기, (iii) (C1-C6)알킬기, (iv) 할로(C1-C6)알킬기, (v) (C1-C6)알콕시기 및 (vi) 할로(C1-C6)알콕시기로부터 선택되는 동일 또는 상이한 하나 이상의 치환기를 고리 상에 갖는 치환 페닐기;
(21g) (C3-C6)시클로알킬기;
(22g) 방향족 헤테로시클릭기;
(23g) (i) 할로겐 원자, (ii) 시아노기, (iii) (C1-C6)알킬기, (iv) 할로(C1-C6)알킬기, (v) (C1-C6)알콕시기, (vi) 할로(C1-C6)알콕시기 및 (vii) 포르밀기로부터 선택되는 동일 또는 상이한 하나 이상의 치환기를 고리 상에 갖는 치환 방향족 헤테로시클릭기;
(24g) 방향족 헤테로시클릴옥시기; 또는
(25g) (i) 할로겐 원자, (ii) 시아노기, (iii) (C1-C6)알킬기, (iv) 할로(C1-C6)알킬기, (v) (C1-C6)알콕시기, (vi) 할로(C1-C6)알콕시기 및 (vii) 포르밀기로부터 선택되는 동일 또는 상이한 하나 이상의 치환기를 고리 상에 갖는 치환 방향족 헤테로시클릴옥시기인 티아졸카르복사미드 유도체 또는 그 염. - 제 1 항에 있어서,
R1 이,
(1a) 할로겐 원자;
(2a) (C1-C6)알킬기;
(3a) 할로(C1-C6)알킬기; 또는
(6a) (C3-C6)시클로알킬기이고,
Y 가 O, -N(R3)-, 또는 -N=C(R3)- 이고,
여기서 R3 이
(1b) 수소 원자;
(2b) (C1-C6)알킬기;
(8b) 포르밀기;
(9b) (C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬기;
(11b) (C1-C6)알킬티오(C1-C6)알킬기;
(12b) (C1-C6)알킬술피닐(C1-C6)알킬기;
(13b) (C1-C6)알킬술포닐(C1-C6)알킬기;
(14b) (C1-C6)알콕시카르보닐기;
(15b) (C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬카르보닐기;
(16b) (C1-C6)알킬카르보닐기;
(17b) 할로(C1-C6)알킬카르보닐기;
(18b) (C1-C6)알콕시카르보닐(C1-C6)알킬기;
(19b) (C3-C6)시클로알킬기; 또는
(20b) (C1-C6)알콕시기이고,
(1) Y 가 O, 또는 -N(R3)- (R3 은 상기 정의한 바와 같음) 인 경우,
R2 가
(1c) 아미노(C1-C6)알킬기;
(2c) 모노(C1-C6)알킬아미노(C1-C6)알킬기;
(3c) 디(C1-C6)알킬아미노(C1-C6)알킬기 (디(C1-C6)알킬아미노의 알킬기는 동일 또는 상이할 수 있음);
(5c) (C1-C6)알콕시카르보닐아미노(C1-C6)알킬기;
(6c) (C1-C6)알킬술포닐아미노(C1-C6)알킬기;
(7c) 모노(C1-C6)알킬아미노카르보닐기;
(9c) 모노(C1-C6)알킬아미노티오카르보닐기;
(11c) 히드록시(C1-C6)알킬기;
(12c) (C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬기;
(17c) 디(C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬기 (디(C1-C6)알콕시의 알콕시기는 동일 또는 상이할 수 있음);
(18c) (C1-C6)알콕시(C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬기;
(19c) (C1-C6)알킬카르보닐옥시(C1-C6)알킬기;
(21c) (C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬카르보닐기;
(23c) 디(C1-C6)알킬아미노카르보닐옥시(C1-C6)알킬기 (디(C1-C6)알킬아미노의 알킬기는 동일 또는 상이할 수 있음);
(24c) (C1-C6)알킬티오(C1-C6)알킬기;
(25c) (C1-C6)알킬술피닐(C1-C6)알킬기;
(26c) (C1-C6)알킬술포닐(C1-C6)알킬기;
(27c) (C1-C6)알콕시카르보닐(C1-C6)알킬기;
(30c) N-(C1-C6)알킬-N-(C1-C6)알콕시카르보닐아미노(C1-C6)알킬기;
(31c) 비방향족 헤테로시클릭기;
(32c) (i) 할로겐 원자, (ii) 시아노기, (iii) (C1-C6)알킬기, (iv) 할로(C1-C6)알킬기, (v) (C1-C6)알콕시기, (vi) 할로(C1-C6)알콕시기, (vii) 포르밀기 및 (viii) 옥시드기 (=O) 로부터 선택되는 동일 또는 상이한 하나 이상의 치환기를 고리 상에 갖는 치환 비방향족 헤테로시클릭기;
(33c) 비방향족 헤테로시클릴(C1-C6)알킬기;
(34c) (i) 할로겐 원자, (ii) 시아노기, (iii) (C1-C6)알킬기, (iv) 할로(C1-C6)알킬기, (v) (C1-C6)알콕시기, (vi) 할로(C1-C6)알콕시기, (vii) 포르밀기 및 (viii) 옥시드기 (=O) 로부터 선택되는 동일 또는 상이한 하나 이상의 치환기를 고리 상에 갖는 치환 비방향족 헤테로시클릴(C1-C6)알킬기;
(35c) 비방향족 헤테로시클릴옥시(C1-C6)알킬기;
(36c) (i) 할로겐 원자, (ii) 시아노기, (iii) (C1-C6)알킬기, (iv) 할로(C1-C6)알킬기, (v) (C1-C6)알콕시기, (vi) 할로(C1-C6)알콕시기, (vii) 포르밀기 및 (viii) 옥시드기 (=O) 로부터 선택되는 동일 또는 상이한 하나 이상의 치환기를 고리 상에 갖는 치환 비방향족 헤테로시클릴옥시(C1-C6)알킬기;
(39c) 방향족 헤테로시클릴(C1-C6)알킬기;
(40c) (i) 할로겐 원자, (ii) 시아노기, (iii) (C1-C6)알킬기, (iv) 할로(C1-C6)알킬기, (v) (C1-C6)알콕시기, (vi) 할로(C1-C6)알콕시기 및 (vii) 포르밀기로부터 선택되는 동일 또는 상이한 하나 이상의 치환기를 고리 상에 갖는 치환 방향족 헤테로시클릴(C1-C6)알킬기;
(41c) R2 및 R3 이 임의로, 그들에 결합된 질소 원자와 함께 결합하여 5- 또는 6-원 질소-함유 지방족 헤테로고리를 형성하고, 상기 질소-함유 지방족 헤테로고리는 0 - 1 개의 산소 원자, 0 - 1 개의 황 원자 및 1 - 2 개의 질소 원자를 함유하고, 및 임의로는, (i) 할로겐 원자, (ii) 시아노기, (iii) (C1-C6)알킬기, (iv) 할로(C1-C6)알킬기, (v) (C1-C6)알콕시기, (vi) 할로(C1-C6)알콕시기, (vii) 포르밀기 및 (viii) 옥시드기 (=O) 로부터 선택되는 동일 또는 상이한 하나 이상의 치환기를 고리 상에 가짐;
(42c) 포르밀옥시(C1-C6)알킬기;
(43c) 디(포르밀옥시)(C1-C6)알킬기;
(44c) (C1-C6)알킬술포닐옥시(C1-C6)알킬기;
(45c) (C1-C6)알콕시카르보닐옥시(C1-C6)알킬기;
(46c) (C1-C6)알콕시(C1-C6)알콕시(C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬기; 또는
(47c) 카르복실(C1-C6)알킬기이고,
(2) Y 가 -N=C(R3)- (R3 은 상기 정의한 바와 같음) 인 경우,
R2 가
(2d) (C1-C6)알콕시기; 또는
(4d) 디(C1-C6)알킬아미노기 (디(C1-C6)알킬아미노의 알킬기는 동일 또는 상이할 수 있음) 이고,
R4, R5, R6 및 R7 이 동일 또는 상이하고, 각각은
(1e) 수소 원자;
(2e) (C1-C6)알킬기; 또는
(3e) 할로(C1-C6)알킬기이고,
R8 이
(1f) 수소 원자;
(3f) (C1-C6)알콕시기; 또는
(4f) (C3-C6)시클로알킬기이고,
X1, X2 및 X3 이 동일 또는 상이하고, 각각은
(1g) 수소 원자;
(2g) 할로겐 원자;
(6g) (C1-C6)알콕시이미노(C1-C6)알킬기;
(7g) (C1-C6)알킬기;
(8g) 할로(C1-C6)알킬기;
(9g) (C1-C6)알콕시기;
(16g) (C1-C6)알콕시카르보닐기;
(17g) 페닐기;
(18g) (i) 할로겐 원자, (ii) 시아노기, (iii) (C1-C6)알킬기, (iv) 할로(C1-C6)알킬기, (v) (C1-C6)알콕시기 및 (vi) 할로(C1-C6)알콕시기로부터 선택되는 동일 또는 상이한 하나 이상의 치환기를 고리 상에 갖는 치환 페닐기;
(21g) (C3-C6)시클로알킬기;
(22g) 방향족 헤테로시클릭기; 또는
(23g) (i) 할로겐 원자, (ii) 시아노기, (iii) (C1-C6)알킬기, (iv) 할로(C1-C6)알킬기, (v) (C1-C6)알콕시기, (vi) 할로(C1-C6)알콕시기 및 (vii) 포르밀기로부터 선택되는 동일 또는 상이한 하나 이상의 치환기를 고리 상에 갖는 치환 방향족 헤테로시클릭기인 티아졸카르복사미드 유도체 또는 그 염. - 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서,
R4 가 (C1-C6)알킬기 또는 할로(C1-C6)알킬기이고,
R5, R6, 및 R7 이 수소 원자인 티아졸카르복사미드 유도체 또는 그 염. - 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 따른 티아졸카르복사미드 유도체 또는 그 염을 유효 성분으로서 포함하는 식물 병해 방제제.
- 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 따른 티아졸카르복사미드 유도체 또는 그 염의 유효량으로 대상 작물 및/또는 대상 작물의 종자를 처리하는 것을 포함하는 식물 병해의 방제 방법.
- 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 따른 티아졸카르복사미드 유도체 또는 그 염의 식물 병해 방제제로서의 용도.
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| WITN | Withdrawal due to no request for examination |