JP2017141196A - チアゾールカルボキサミド誘導体及びその使用方法 - Google Patents

Abstract

【課題】本発明は、従来技術に比べて優れた性能を有する植物病害防除剤、特に箱処理および種子処理による、いもち病防除剤として有用な化合物を提供することを目的とする。【解決手段】本発明によれば、式（Ｉ）：（式中、Ｒは、水素原子またはホルミル基を示す。）で表されるチアゾールカルボキサミド誘導体又はその塩類、並びに該誘導体を有効成分として含有する植物病害防除剤が提供される。【選択図】なし

Description

本発明は新規なチアゾールカルボキサミド誘導体、又はその塩類、及び該化合物を有効成分として含有する植物病害防除剤並びにその使用方法に関する。

従来、ある種のＮ−２−（置換ピラゾリル）エチルカルボキサミド誘導体が植物病害防除剤として（例えば、特許文献１又は２を参照。）、またある種のチアゾールカルボキサミド誘導体が、植物病害防除剤として有用であることが知られている（例えば、特許文献３、４又は５を参照。）。しかしながら、その植物病害防除効果は十分ではない。特許文献４や５には、チアゾールカルボキサミドがいもち病防除剤として有用であることが開示されているが、ピラゾール環３位、４位及び５位がそれぞれトリフルオロメチル基、フッ素原子及び塩素原子で置換された化合物は開示されていない。また、特許文献４、５には省力的施用法として近年用いられている箱処理や種子処理への実施例は無い。

国際公開第２００６／１０８７９１号 国際公開第２００６／１０８７９２号 国際公開第２００８／０６２８７８号 特開２０１２−０９２０３３号公報 国際公開第２０１３／１４１３６２号

農業及び園芸等の作物生産において、病害等による被害は今なお大きく、既存薬に対する抵抗性病害の発生、地球環境への負荷等の要因から低薬量で高い効果を有する新規な植物病害防除剤の開発が望まれている。又、就農者の老齢化等により各種の省力的施用方法が求められるとともに、これらの施用方法に適した性格を有する植物病害防除剤の創出も求められている。本発明はこれらの要望に答えるべく、植物病害防除剤として特に有用なチアゾールカルボキサミド誘導体を提供するものである。

本発明者等は上記課題を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明の式（Ｉ）で表されるチアゾールカルボキサミド又はその塩類が植物病害防除剤として、特にいもち病に対して格別に優れた箱処理および種子処理による防除効果を有することを見いだし、本発明を完成させるに至った。即ち、本発明は、
［１］式（Ｉ）：

［式中、Ｒは、水素原子又はホルミル基を示す。］
で表されるチアゾールカルボキサミド誘導体又はその塩類、
［２］Ｒが水素原子を示す、上記［１］記載のチアゾールカルボキサミド誘導体又はその塩類、
［３］上記［１］又は［２］に記載のチアゾールカルボキサミド誘導体又はその塩類を有効成分として含有する植物病害防除剤、
［４］上記［１］又は［２］に記載のチアゾールカルボキサミド誘導体又はその塩類の有効量を対象作物及び／または対象作物の種子に処理することを特徴とする、植物病害の防除方法、
［５］上記［１］又は［２］に記載のチアゾールカルボキサミド誘導体又はその塩類の植物病害防除剤としての使用、
［６］植物病害がいもち病である、上記［４］記載の防除方法、
［７］上記［１］又は［２］に記載のチアゾールカルボキサミド誘導体又はその塩類の有効量を対象作物の種子に処理することを特徴とする、植物病害の防除方法、
等に関する。

本発明は、従来技術に比べて格別に優れた性能を有する植物病害防除剤、特に箱処理又は種子処理による、いもち病防除剤として有用な化合物を提供するものである。

本発明の式（Ｉ）で表されるチアゾールカルボキサミド誘導体（以下、「本発明の化合物（Ｉ）」と称することもある。）又はその塩類（以下、これらを総称して、「本発明の化合物」と称することもある。）は、具体的には、式（Ｉ−１）：

で表される化合物（以下、「化合物（Ｉ−１）」と称することもある。）又は式（Ｉ−２）：

で表される化合物（以下、「化合物（Ｉ−２）」と称することもある。）、或いはそれらの塩類である。

本発明の化合物（Ｉ）の塩類としては、例えば、塩酸塩、硫酸塩、硝酸塩、燐酸塩等の無機酸塩類、酢酸塩、フマル酸塩、マレイン酸塩、シュウ酸塩、メタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、パラトルエンスルホン酸塩等の有機酸塩類、ナトリウムイオン、カリウムイオン、カルシウムイオン、トリメチルアンモニウム等の無機又は有機の塩基との塩類を例示することができる。

本発明の化合物（Ｉ）は、例えば、国際公開第２００８／０６２８７８号や国際公開第２０１３／１４１３６２号に記載されている方法に準じて製造することができ、又は下記の製造方法に従って製造されるが、これらに限定されるものではない。

製造方法１

（式中、Ｒは前記に同じ。）

化合物（Ｉ−１）の製造方法
式（ＩＩ）で表されるチアゾールカルボン酸（国際公開第２０１３／１４１３６２号に記載）と式（ＩＩＩ）で表される２−（置換ピラゾリル）エチルアミン誘導体とを縮合剤、塩基及び不活性溶媒の存在下、反応させることにより化合物（Ｉ−１）を製造することができる。

本反応で使用する縮合剤としては、例えば、シアノリン酸ジエチル（ＤＥＰＣ）、カルボニルジイミダゾール（ＣＤＩ）、１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、クロロ炭酸エステル類、ヨウ化２−クロロ−１−メチルピリジニウム等を例示することができ、その使用量は式（ＩＩ）で表されるチアゾールカルボン酸に対して０．８倍モル乃至１．５倍モルの範囲から適宜選択して使用すれば良い。

塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の無機塩基類；酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等の酢酸塩類；カリウム−ｔ−ブトキシド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等のアルカリ金属アルコキシド類；トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデック−７−エン等の第三級アミン類；ピリジン、ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物等を挙げることができ、その使用量は式（ＩＩ）で表されるチアゾールカルボン酸に対して通常０．５倍モル〜１０倍モルの範囲で使用される。

本反応で使用する不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、メチルターシャリーブチルエーテル、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類；酢酸エチル等のエステル類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類；アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類；ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等の不活性溶媒を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。
本反応は等モル反応であるので、各反応剤を等モル使用すれば良いが、いずれかの反応剤を過剰に使用することもできる。反応温度は室温から使用する不活性溶媒の沸点域で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度により一定しないが、数分乃至４８時間の範囲で行えば良い。
反応終了後、目的物を、それを含む反応系から常法により単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。

化合物（Ｉ−２）の製造方法
化合物（Ｉ−１）をホルミル化剤と無溶媒下あるいは不活性溶媒の存在下でホルミル化することにより化合物（Ｉ−２）を製造することができる。

本反応で使用するホルミル化剤としては、例えば、蟻酸、ジメチルホルムアミド、Ｎ−ホルミルサッカリン、ぎ酸シアノメチル，１−ホルミル−１Ｈ−ベンゾトリアゾール等を例示することができ（参考文献：Ｔ． Ｃｏｃｈｅｔ， Ｖ． Ｂｅｌｌｏｓｔａ， Ａ． Ｇｒｅｉｎｅｒ， Ｄ． Ｒｏｃｈｅ， Ｊ． Ｃｏｓｓｙ， Ｓｙｎｌｅｔｔ，２０１１， １９２０． Ｊ． Ｄｅｕｔｓｃｈ， Ｈ．−Ｊ． Ｎｉｃｌａｓ， Ｓｙｎｔｈ． Ｃｏｍｍｕｎ．， １９９３， ２３， １５６１． Ｇ． Ｂeｌａｎｇｅｒ， Ｊ． Ｂｏｕｄｒｅａｕｌｔ， Ｆ． Ｌeｖｅｓｑｕｅ， Ｏｒｇ． Ｌｅｔｔ．， ２０１１， １３， ６２０４）、その使用量は一般式（ＩＩ）で表されるチアゾールカルボン酸に対して１倍モル乃至３００倍モルの範囲から適宜選択して使用すれば良い。

本反応で使用する不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、メチルターシャリーブチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類；酢酸エチル等のエステル類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類；アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類；ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等の不活性溶媒を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。
本反応は等モル反応であるので、各反応剤を等モル使用すれば良いが、いずれかの反応剤を過剰に使用することもできる。反応温度は室温から使用する不活性溶媒の沸点域で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度により一定しないが、数分乃至４８時間の範囲で行えば良い。
反応終了後、目的物を、それを含む反応系から常法により単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。

本発明の化合物（Ｉ）又はその塩類を有効成分として含有する植物病害防除剤は水稲、果樹、野菜、その他の作物及び花卉類を加害する各種農林、園芸、貯穀病害、又は衛生病害等の病害防除に適している。

本発明の植物病害防除剤は、広範囲の種類の糸状菌、例えば、藻菌類（Ｐｈｙｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、子のう（嚢）菌門（Ａｓｃｏｍｙｃｏｔａ）、不完全菌綱（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）、担子菌門（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｏｔａ）に属する菌に対し優れた殺菌効果を有するだけでなく、植物病原細菌、及び植物ウイルスに対しても優れた効果を有する。

例えば、イネ病害としては、例えば、黄化萎縮病（Ｓ．ｍａｃｒｏｓｐｏｒａ）、苗立枯病（Ｒ．ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ、Ｔ．ｖｉｒｉｄｅ）、馬鹿苗病（Ｇ．ｆｕｊｉｋｕｒｏｉ）、いもち病（Ｍ．ｇｒｉｓｅａ，Ｐ．ｏｒｙｚａｅ）、紋枯病（Ｒ．ｓｏｌａｎｉ）、ごま葉枯病（Ｃ．ｍｉｙａｂｅａｎｕｓ）、褐変穂（Ａ．ｐａｄｗｉｋｉ）、紅変米（Ｅ．ｎｉｇｒｕｍ）、稲こうじ病（Ｃ．ｖｉｒｅｎｓ）、籾枯細菌病（Ｐ．ｇｌｕｍａｅ）、葉鞘褐変病（Ｐ．ｆｕｓｃｏｖａｇｉｎａｅ）、褐条病（Ｐ．ａｖｅｎａｅ）、苗立枯細菌病（Ｐ．ｐｌａｎｔａｒｉｉ）、白葉枯病（Ｘ．ｏｒｙｚａｅ）等；
トウモロコシ病害としては、例えば、ごま葉枯病（Ｂ．ｍａｙｄｉｓ，Ｃ．ｈｅｔｅｒ ｏｓｔｒｏｐｈｕｓ）、すす紋病（Ｅ．ｔｕｒｃｉｃｕｍ）、斑点病（Ｐ．ｍａｙｄｉｓ）、黒穂病（Ｕ．ｍａｙｄｉｓ）等；
タバコ病害としては、例えば、疫病（Ｐ．ｎｉｃｏｔｉａｎａｅ／ｐａｒａｓｉｔｉｃａ）、べと病（Ｐ．ｔａｂａｃｉｎａ）、うどんこ病（Ｅ．ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）、炭疽病（Ｃ．ｔａｂａｃｕｍ）、赤星病（Ａ．ｌｏｎｇｉｐｅｓ，Ａ．ａｌｔｅｒｎａｔａ）、すす病（Ｃ．ｓａｌｉｃｉｎｕｍ）、萎黄病（Ｏ．ｂｒａｓｓｉｃａｅ）等；
チャ病害としては、例えば、紅粒がん腫病（Ｎ．ｃｉｎｎａｂａｒｉｎａ）、白星病（Ｅ．ｌｅｕｃｏｓｐｉｌａ）、炭疽病（Ｃ．ｔｈｅａｅ−ｓｉｎｅｎｓｉｓ）、輪斑病（Ｐ．ｌｏｎｇｉｓｅｔａ，Ｐ．ｔｈｅａｅ）、網もち病（Ｅ．ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｍ）、もち病（Ｅ．ｖｅｘａｎｓ）、赤焼病（Ｐ．ｓｙｒｉｎｇａｅ ｐｖ．ｔｈｅａｅ）等；

アブラナ科病害としては、例えば、アブラナ科根こぶ病（Ｐ．ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、アブラナ科白さび病（Ａ．ｍａｃｒｏｓｐｏｒａ）、アブラナ科べと病（Ｐ．ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、アブラナ科菌核病（Ｓ．ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、キャベツ根朽病（Ｐ．ｌｉｎｇａｍ）、キャベツ株腐病（Ｔ．ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、ナタネ白斑病（Ｃ．ｂｒａｓｓｉｃｉｃｏｌａ）、ハクサイ白斑病（Ｃ．ｂｒａｓｓｉｃｉｃｏｌａ）、アブラナ科黒斑病（Ａ．ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、キャベツ黒腐病（Ｘ．ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ ｐｖ．ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ）等；
イチゴ病害としては、例えば、疫病（Ｐ．ｃａｃｔｏｒｕｍ，Ｐ．ｎｉｃｏｔｉａｎａｅ）、うどんこ病（Ｓ．ｍａｃｕｌａｒｉｓ）、炭疽病（Ｇ．ｃｉｎｇｕｌａｔａ）、黒斑病（Ａ．ａｌｔｅｒｎａｔａ）、蛇の目病（Ｍ．ｆｒａｇａｒｉａｅ）等；
トマト病害としては、例えば、疫病（Ｐ．ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、炭疽病（Ｃ．ｐｈｏｍｏｉｄｅｓ）、葉かび病（Ｃ．ｆｕｌｖｕｍ）、斑点病（Ｓ．ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）、輪紋病（Ａ．ｓｏｌａｎｉ）、潰瘍病（Ｃ．ｍｉｃｈｉｇａｎｅｎｓｉｓ）等；
ナス科病害としては、例えば、菌核病（Ｓ．ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、うどんこ病（Ｓ．ｆｕｒｉｇｉｎｅａ）、褐紋病（Ｐ．ｖｅｘａｎｓ）、すすかび病（Ｍ．ｎａｔｔｒａｓｓｉｉ）、ピーマン斑点病（Ｓ．ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）、トウガラシ斑点病（Ｓ．ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）、ナス科青枯病（Ｐ．ｓｏｌａｎａｃｅａｒｕｍ）等；
ウリ科病害としては、例えば、ウリ類疫病（Ｐ．ｍｅｌｏｎｉｓ）、キュウリべと病（Ｐ．ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、キュウリうどんこ病（Ｓ．ｆｕｒｉｇｉｎｅａ）、キュウリつる枯病（Ｍ．ｍｅｌｏｎｉｓ，Ｄ．ｂｒｙｏｎｉａｅ）、スイカつる枯病（Ｍ．ｍｅｌｏｎｉｓ，Ｄ．ｂｒｙｏｎｉａｅ）、キュウリ菌核病（Ｓ．ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、キュウリ炭疽病（Ｃ．ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ）、キュウリ褐斑病（Ｃ．ｃａｓｓｉｉｃｏｒａ）、キュウリ黒星病（Ｃ．ｃｕｃｕｍｅｒｉｎｕｍ）、ウリ類つる割病（Ｆ．ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ ｆ．ｓｐ．ｃｕｃｕｍｅｒｉｎｕｍ，Ｆ．ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ ｆ．ｓｐ．ｍｅｒｏｎｉｓ）、キュウリ斑点細菌病（Ｐ．ｓｙｒｉｎｇａｅ ｐｖ．Ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）等；

ネギ・タマネギ病害としては、例えば、ネギべと病（Ｐ．ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、タマネギ葉枯病（Ｐ．ｈｅｒｂａｒｕｍ）、タマネギ菌核病（Ｓ．ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、タマネギ灰色腐敗病（Ｂ．ａｌｌｉ）、タマネギ白斑葉枯病（Ｂ．ｂｙｓｓｏｉｄｅａ，Ｂ．ｓｑｕａｍｏｓａ）、ネギ黒斑病（Ａ．ｐｏｒｒｉ）、タマネギ乾腐病（Ｆ．ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ ｆ．ｓｐ．ｃｅｐａｅ）、ネギさび病（Ｐ．ａｌｌｉｉ）等；
根菜類病害としては、例えば、ニンジン黒葉枯病（Ａ．ｄａｕｃｉ）、ダイコン黒斑病（Ａ．ｂｒａｓｓｉｃｉｃｏｌａ）等；
花卉病害としては、例えば、バラ疫病（Ｐ．ｍｅｇａｓｐｅｒｍａ）、バラうどんこ病（Ｓ．ｐａｎｎｏｓａ）、バラさび病（Ｋ．ｒｏｓａｅ／ｊａｐｏｎｉｃａ）、バラ黒星病（Ｄ．ｒｏｓａｅ）、キク褐斑病（Ｓ．ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｉ−ｉｎｄｉｃｉ）、キク斑点病（Ｃ．ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｉ）、キク白さび病（Ｐ．ｈｏｒｉａｎａ）、チシャべと病（Ｂ．ｌａｃｔｕｃａｅ）、アスターべと病（Ｂ．ｌａｃｔｕｃａｅ）、根頭がん腫病（Ａ．ｔｕｍｅｆａｃｉｅｎｓ）等；
食用作物病害としては、例えば、サツマイモ黒斑病（Ｃ．ｆｉｍｂｒｉａｔａ）、サツマイモ青かび病（Ｐ．ｅｘｐａｎｓｕｍ）、サツマイモ根腐病（Ｔ．ｂａｓｉｃｏｒａ）、エンバク冠さび病（Ｐ．ｃｏｒｏｎａｔａ）、クワ又枯病（Ｓ．ｍｏｒｉ）、オイルパームｇａｎｏｄｅｒｍａ ｄｉｓｅａｓｅ（Ｇ．ｂｏｎｉｎｅｎｓｅ）、ナツメヤシ眼点病（Ｓ．ｐａｌｍｉｖｏｒａ）等；

コムギ病害としては、例えば、雪腐病（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｓｐ．，Ｍ．ｎｉｖａｌｉｓ，Ｓ．ｂｏｒｅａｌｉｓ，Ｆ．ｎｉｖａｌｅ、Ｔ．ｉｓｈｉｋａｒｉｅｎｓｉｓ，Ｔ．ｉｎｃａｒｎａｔａ）、赤かび病（Ｇ．ｚｅａｅ，Ｆ．ａｖｅｎａｃｅｕｍ，Ｆ．ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ，Ｆ．ｃｕｌｍｏｒｕｍ，Ｍ．ｎｉｖａｌｅ）、麦角病（Ｃ．ｐｕｒｐｕｒｅａ）、立枯病（Ｇ．ｇｒａｍｉｎｉｓ）、株腐病（Ｃ．ｇｒａｍｉｎｅｕｍ）、ｓｈａｒｐ ｅｙｅｓｐｏｔ（Ｃ．ｃｅｒｅａｌｅ）、うどんこ病（Ｂ．ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ．ｓｐ．Ｔｒｉｔｉｃｉ）、ふ枯病（Ｌ．ｎｏｄｏｒｕｍ，Ｓ．ｎｏｄｏｒｕｍ）、赤さび病（Ｐ．ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）、黒さび病（Ｐ．ｇｒａｍｉｎｉｓ）、黄さび病（Ｐ．ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ）、眼紋病（Ｐ．ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、葉枯病（Ｓ．ｔｒｉｔｉｃｉ）、黄斑病（Ｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ−ｒｅｐｅｎｔｉｓ）、条斑病（Ｃ．ｇｒａｍｉｎｅｕｍ）、裸黒穂病（Ｕ．ｎｕｄａ）、腥黒穂病（Ｔ．ｃａｒｉｅｓ）、から黒穂病（Ｕ．ａｇｒｏｐｙｒｉ）等；
オオムギ病害としては、例えば、雪腐病（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｓｐ．，Ｓ．ｂｏｒｅａｌｉｓ，Ｍ．ｎｉｖａｌｉｓ，Ｆ．ｎｉｖａｌｅ，Ｔ．ｉｓｈｉｋａｒｉｅｎｓｉｓ，Ｔ．ｉｎｃａｒｎａｔａ）、赤かび病（Ｇ．ｚｅａｅ，Ｍ．ｎｉｖａｌｅ，Ｆ．ａｖｅｎａｃｅｕｍ，Ｆ．ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ，Ｆ．ｃｕｌｍｏｒｕｍ）、麦角病（Ｃ．ｐｕｒｐｕｒｅａ）、立枯病（Ｇ．ｇｒａｍｉｎｉｓ，Ｏ．ｇｒａｍｉｎｉｓ）、条斑病（Ｃ．ｇｒａｍｉｎｅｕｍ）、うどんこ病（Ｂ．ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ ｓｐ．Ｈｏｒｄｅｉ）、網斑病（Ｐ．ｔｅｒｅｓ）、斑葉病（Ｐ．ｇｒａｍｉｎｅａ）、斑点病（Ｂ．ｓｏｒｏｋｉｎｉａｎａ，Ｃ．ｓａｔｉｖｕｓ）、葉焼病（Ｃ．ｈｅｒｂａｒｍ）、雲形病（Ｒ．ｓｅｃａｒｉｓ）、黒さび病（Ｐ．ｇｒａｍｉｎｉｓ）、黄さび病（Ｐ．ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ）、小さび病（Ｐ．ｈｏｒｄｅｉ）、堅黒穂病（Ｕ．ｈｏｒｄｅｉ）等；

バレイショ病害としては、例えば、粉状そうか病（Ｓ．ｓｕｂｔｅｒｒａｎｅａ）、そうか病（Ｓ．ｓｃａｂｉｅｓ）、疫病（Ｐ．ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、夏疫病（Ａ．ｓｏｌａｎｉ）、黒あざ病（Ｒ．ｓｏｌａｎｉ）、輪腐病（Ｃ．ｍｉｃｈｉｇａｎｅｎｓｉｓ）、リングロット病（Ｃ．ｍｉｃｈｉｇａｎｅｎｓｉｓ）等；
テンサイ病害としては、例えば、黒根病（Ａ．ｓｏｃｈｌｉｏｉｄｅｓ）、葉腐病（Ｔ．ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、根腐病（Ｔ．ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、蛇の目病（Ｐ．ｂｅｔａｅ）、褐斑病（Ｃ．ｂｅｔｉｃｏｒａ）、斑点病（Ｒ．ｂｅｔｉｃｏｒａ）、さび病菌（Ｕ．ｂｅｔａｅ）等；
豆類の病害としては、例えば、菌核病（Ｓ．ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、ダイズさび病（Ｐ．ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）、ダイズべと病（Ｐ．ｍａｎｓｈｕｒｉｃａ）、ダイズ紫斑病（Ｃ．ｋｉｋｕｃｈｉｉ）、ダイズ黒点病（Ｄ．ｐｈａｓｅｏｌｏｒｕｍ ｖａｒ．ｓｏｊａｅ）、ダイズ黒痘病（Ｅ．ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、ダイズ炭腐病（Ｍ．ｐｈａｓｅｏｌｉｎａ）、ダイズ黒根腐病（Ｃ．ｃｒｏｔａｌａｒｉａｅ）、ラッカセイ黒根腐病（Ｃ．ｃｒｏｔａｌａｒｉａｅ）、ラッカセイ黒渋病（Ｍ．ｐｅｒｓｏｎａｔｕｍ）、ラッカセイそうか病（Ｓ．ａｒａｃｈｉｄｉｓ）、ラッカセイ黒かび病（Ａ．ｎｉｇｅｒ）、ラッカセイ褐斑病（Ｃ．ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）、インゲン褐斑病（Ｃ．ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）、インゲン炭疽病（Ｃ．ｉｎｄｅｍｔｈｉａｎｕｍ）、インゲン根腐病（Ｆ．ｓｏｌａｎｉ ｆ．ｓｐ．ｐｈａｓｅｏｌｉ）、インゲン萎凋細菌病（Ｃ．ｆｌａｃｃｕｍｆａｓｉｅｎｓ）、アズキ角斑病（Ｐ．ｇｒｉｓｅｏｌａ）、エンドウべと病（Ｐ．ｐｉｓｉ）、エンドウうどんこ病（Ｅ．ｐｉｓｉ）、ソラマメ疫病（Ｐ．ｎｉｃｏｔｉａｎａｅ）、ソラマメべと病（Ｐ．ｖｉｃｉａｅ）、ソラマメ褐斑病（Ａ．ｆａｂａｅ）等；

リンゴ病害としては、例えば、うどんこ病（Ｐ．ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）、腐らん病（Ｖ．ｃｅｒａｔｏｓｐｅｒｍａ）、白紋羽病（Ｒ．ｎｅｃａｔｒｉｘ）、紫紋羽病（Ｈ．ｍｏｍｐａ）、黒星病（Ｖ．ｉｎａｅｑｕａｒｉｓ）、斑点落葉病（Ａ．ｍａｌｉ）、モニリア病（Ｍ．ｍａｌｉ）、炭疽病（Ｇ．ｃｉｎｇｕｌａｔａ）、輪紋病（Ｂｏｔｒｙｏｓｐｈａｅｒｉａ ｓｐ．）、ブラックロット病（Ｂ．ｏｂｔｕｓｅ，Ｘ．ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ ｐｖ．ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ）、黒点病（Ｍ．ｐｏｍｉ）、褐斑病（Ｄ．ｍａｌｉ）、赤星病（Ｇ．ｙａｍａｄａｅ）、ｃｅｄａｒ−ａｐｐｌｅ ｒｕｓｔ（Ｇ．Ｊｕｎｉｐｅｒｉ−ｖｉｒｇｉｎｉａｎａｅ）、すえひろたけ病（Ｓ．ｃｏｍｍｕｎｅ）、銀葉病（Ｃ．ｐｕｒｐｕｒｒｅｕｍ）、根頭がん腫病（Ａ．ｔｕｍｅｆａｃｉｅｎｓ）、火傷病（Ｅ．ａｍｙｌｏｖｏｒａ）等；
ナシ病害としては、例えば、白紋羽病（Ｒ．ｎｅｃａｔｒｉｘ）、黒星病（Ｖ．ｎａｓｈｉｃｏｌａ）、黒斑病（Ａ．ｋｉｋｕｃｈｉａｎａ）、赤星病（Ｇ．ａｓｉａｔｉｃｕｍ）、うどんこ病（Ｐ．ｐｙｒｉ）、輪紋病（Ｐ．ｐｉｒｉｃｏｒａ）、胴枯病（Ｐ．ｆｕｋｕｓｈｉｉ）、心腐病（Ｌ．ｓｕｌｐｈｕｒｅｕｓ）、根頭がん腫病（Ａ．ｔｕｍｅｆａｃｉｅｎｓ）、火傷病（Ｅ．ａｍｙｌｏｖｏｒａ）等；
ブドウ病害としては、例えば、白紋羽病（Ｒ．ｎｅｃａｔｒｉｘ）、灰色かび病（Ｂ．ｃｉｎｅｒｅａ）、べと病（Ｐ．ｖｉｔｉｃｏｌａ）、うどんこ病（Ｕ．ｎｅｃａｔｏｒ）、晩腐病（Ｇ．ｃｉｎｇｕｌａｔａ）、黒痘病（Ｅ．ａｍｐｅｌｉｎａ）、褐斑病（Ｐ．ｖｉｔｉｓ）、さび病（Ｐ．ａｍｐｅｌｏｐｓｉｄｉｓ）、ブラックロット病（Ｇ．ｂｉｄｗｅｌｌｉｉ，Ｘ．ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ ｐｖ．ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ）、ペスタロチアつる枯病（Ｐ．ｍｅｎｅｚｅｓｉａｎａ）、カルフォルニア病（Ｘ．ｆａｓｔｉｄｉｏｓａ）、根頭がん腫病（Ａ．ｖｉｔｉｓ）等；
モモ病害としては、例えば、縮葉病（Ｔ．ｄｅｆｏｒｍａｎｓ）、灰星病（Ｍ．ｆｒｕｃｔｉｃｏｌａ）、黒星病（Ｃ．ｃａｒｐｏｐｈｉｌｕｍ）、フォモプシス腐敗病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ ｓｐ．）、こうじかび病（Ａ．ｎｉｇｅｒ）、斑点病（Ｃ．ｂｅｙｅｒｉｎｃｋｉｉ）、根頭がん腫病（Ａ．ｔｕｍｅｆａｃｉｅｎｓ）、せん孔細菌病（Ｘ．ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ ｐｖ．ｐｒｕｎｉ）等；
カンキツ病害としては、例えば、白紋羽病（Ｒ．ｎｅｃａｔｒｉｘ）、灰色かび病（Ｂ．ｃｉｎｅｒｅａ）、黒点病（Ｄ．ｃｉｔｒｉ）、そうか病（Ｅ．ｆａｗｃｅｔｔｉｉ）、ブラックスポット病（Ｇ．ｃｉｔｒｉｃａｒｐａ）、円星病（Ｐ．ｂｅｌｔｒａｎｉｉ）、炭疽病（Ｃ．ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ）、緑かび病（Ｐ．ｄｉｇｉｔａｔｕｍ）、青かび病（Ｐ．ｉｔａｌｉｃｕｍ）、こふきたけ病（Ｇ．ａｐｐｌａｎａｔｕｍ）、すす病（Ｃ．ｓａｌｉｃｉｎｕｍ）、潰瘍病（Ｘ．ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ ｐｖ．ｃｉｔｒｉ）、スタボーン病（Ｓ．ｃｉｔｒｉ）、グリーニング病（Ｃ．Ｌｉｂｅｒｉｂａｃｔｅｒ）等；

樹木・花木病害としては、例えば、アケビうどんこ病（Ｍ．ａｋｅｂｉａｅ）、ハンノキ類うどんこ病（Ｍ．ｐｅｎｉｃｉｌｌａｔａ）、ニレ類Ｄｕｔｃｈ ｅｌｍ ｄｉｓｅａｓｅ（Ｏ．ｕｌｍｉ）、クリ胴枯病（Ｅ．ｐａｒａｓｉｔｉｃａ）、アンズ胴枯病（Ｌ．ｐｅｒｓｏｏｎｉｉ）、ニレ類円斑病（Ｇ．ｕｌｍｉ）、サクラ類ｂｌａｃｋ ｋｎｏｔ（Ａ．ｍｏｒｂｏｓａ）、マツ類葉ふるい病（Ｌ．ｐｉｎａｓｔｒｉ）、ｎｅｅｄｌｅ ｃａｓｔ（Ｒ．ｋａｌｋｈｏｆｆｉｉ）、ｎｅｅｄｌｅ ｂｌｉｇｈｔ（Ｒ．ｋａｌｋｈｏｆｆｉｉ）、マツ類Ｄｉｐｌｏｄｉａ ｂｌｉｇｈｔ（Ｓ．ｓａｐｉｎｅａ）、サクラ類さび病（Ｔ．ａｓｉａｔｉｃａ／ｐｒｕｍｉ−ｓｐｉｎｏｓａｅ）、ヤナギ類葉さび病（Ｍ．ａｒｃｔｉｃａ）、ポプラ類葉さび病（Ｍ．ｍｅｄｕｓａｅ）、ボタンさび病（Ｃ．ｆｌａｃｃｉｄｕｍ）、カシ類幹辺材腐朽病（Ｓ．ｈｉｒｓｕｔｕｍ）、ヒノキ根株心腐病（Ｈ．ａｎｎｏｓｕｍ）、マツ根株心腐病（Ｇ．ｌｕｃｉｄｕｍ）、ならたけ病（Ａ．ｍｅｌｌｅａ）、かわらたけ病（Ｔ．ｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒ）、マツ類こぶ病（Ｃ．ｑｕｅｒｃｕｍ）、マツ類葉さび病（Ｃ．ａｓｔｅｒｕｍ）、クルミ類幹心腐病（Ｐ．ｉｇｎｉａｒｉｕｓ）、アカマツ赤斑葉枯病（Ｄ．ｓｅｐｔｏｓｐｏｒｕｍ）、クロマツ赤斑葉枯病（Ｄ．ｓｅｐｔｏｓｐｏｒｕｍ）、サクラ類幹心腐病（Ｆ．ｐｉｎｉｃｏｒａ）等；

芝・牧草病害としては、例えば、芝赤焼病（Ｐ．ａｐａｈａｎｉｄｅｒｍａｔｕｍ）、芝ｓｕｍｍｅｒ ｐａｔｃｈ（Ｍ．ｐｏａｅ）、芝ヘルミントスポリウム葉枯病（Ｄ．ｐｏａｅ）、芝ダラースポット（Ｓ．ｈｏｍｏｅｏｃａｒｐａ）、芝炭疽病（Ｃ．ｇｒａｍｉｎｉｃｏｒａ）、カーブラリア葉枯病（Ｃ．ｇｅｎｉｃｕｌａｔａ）、芝ラージパッチ（Ｒ．ｓｏｌａｎｉ）、ブラウンパッチ（Ｒ．ｓｏｌａｎｉ）、雪腐病（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｓｐ．，Ｓ．ｂｏｒｅａｌｉｓ，Ｍ．ｎｉｖａｌｉｓ，Ｆ．ｎｉｖａｌｅ，Ｔ．ｉｓｈｉｋａｒｉｅｎｓｉｓ，Ｔ．ｉｎｃａｒｎａｔａ）、牧草類黒ごま病（Ｐ．ｇｒａｍｉｎｉｓ）、アルファルファ ｌｅａｆ ｓｐｏｔ（Ｐ．ｍｅｄｉｃａｇｉｎｉｓ）、クローバー ｌｅａｆ ｓｐｏｔ（Ｐ．ｔｒｉｆｏｌｉｉ）、牧草がまの穂病（Ｅ．ｔｙｐｈｉｎａ）、アルファルファ黄斑病（Ｐ．ｍｅｄｉｃａｇｉｎｉｓ）、アルファルファ茎枯病（Ｐ．ｍｅｄｉｃａｇｉｎｉｓ）；

その他果樹病害としては、例えば、白紋羽病（Ｒ．ｎｅｃａｔｒｉｘ）、ウメうどんこ病（Ｐ．ｔｒｉｄａｃｔｙｌａ）、ウメ黒星病（Ｃ．ｃａｒｐｏｐｈｉｌｕｍ）、カキ円星落葉病（Ｍ．ｎａｗａｅ）、カキ炭疽病（Ｇ．ｋａｋｉ）、カキ葉枯病（Ｐ．ｄｉｏｓｐｙｒｉ）、カキ角斑落葉病（Ｃ．ｋａｋｉ）、カキ黒星病（Ｆ．ｌｅｖｉｅｒｉ）、ビワ炭疽病（Ｃ．ａｃｕｔａｔｕｍ）、バナナシガトカ病（Ｍ．ｆｉｊｉｅｎｓｉｓ／ｍｕｓｉｃｏｌａ）、バナナパナマ病（Ｆ．ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ ｆ．ｓｐ．ｃｕｂｅｎｓｅ）、根頭がん腫病（Ａ．ｔｕｍｅｆａｃｉｅｎｓ）；マンゴー炭疽病（Ｃ．ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ）等；

多犯性病害としては、例えば、各種苗立枯病（Ｐ．ｕｌｔｉｍｕｍ、Ｐ．ａｐａｈａｎｉｄｅｒｍａｔｕｍ）、各種根腐病（Ｐ．ｃｉｎｎａｍｏｍｉ）、白紋羽病（Ｒ．ｎｅｃａｔｒｉｘ）、腐らん病（Ｖ．ｃｅｒａｔｏｓｐｅｒｍａ）、半身萎凋病（Ｖ．ｄａｈｌｉａｅ，Ｖ．ａｌｂｏ−ａｔｒｕｍ）、灰色かび病（Ｂ．ｃｉｎｅｒｅａ）、菌核病（Ｓ．ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、白絹病（Ｓ．ｒｏｌｆｓｉｉ）、野菜類立枯病（Ｒ．ｓｏｌａｎｉ）、紫紋羽病（Ｈ．ｍｏｍｐａ）、軟腐病（Ｅ．ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ，Ｅ．ａｒｏｉｄｅａｅ）、根頭がん腫病（Ａ．ｔｕｍｅｆａｃｉｅｎｓ）等；

植物病原細菌病としては、例えば、キュウリ斑点細菌病（Ｐ．ｓｙｒｉｎｇａｅ ｐｖ．Ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）、イネ褐条病（Ｐ．ａｖｅｎａｅ）イネ苗立枯細菌病（Ｐ．ｐｌａｎｔａｒｉｉ）、イネ籾枯細菌病（Ｐ．ｇｌｕｍａｅ）、イネ葉鞘褐変病（Ｐ．ｆｕｓｃｏｖａｇｉｎａｅ）、ナス科青枯病（Ｐ．ｓｏｌａｎａｃｅａｒｕｍ）、チャ赤焼病（Ｐ．ｓｙｒｉｎｇａｅ ｐｖ．ｔｈｅａｅ）、カンキツ潰瘍病（Ｘ．ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ ｐｖ．ｃｉｔｒｉ）、キャベツ黒腐病（Ｘ．ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ ｐｖ．ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ）、モモせん孔細菌病（Ｘ．ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ ｐｖ．ｐｒｕｎｉ）、イネ白葉枯病（Ｘ．ｏｒｙｚａｅ）、ブドウブラックロット病（Ｇ．ｂｉｄｗｅｌｌｉｉ、Ｘ．ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ ｐｖ．ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ）、リンゴブラックロット病（Ｂ．ｏｂｔｕｓｅ、Ｘ．ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ ｐｖ．ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ）、リンゴ火傷病（Ｅ．ａｍｙｌｏｖｏｒａ）、ナシ火傷病（Ｅ．ａｍｙｌｏｖｏｒａ）、軟腐病（Ｅ．ａｒｏｉｄｅａｅ，Ｅ．ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）、インゲン萎凋細菌病（Ｃ．ｆｌａｃｃｕｍｆａｓｉｅｎｓ）、根頭がん腫病（Ａ．ｔｕｍｅｆａｃｉｅｎｓ）、ブドウ根頭がん腫病（Ａ．ｖｉｔｉｓ）、バレイショそうか病（Ｓ．ｓｃａｂｉｅｓ）、カンキツスタボーン病（Ｓ．ｃｉｔｒｉ）、トマト潰瘍病（Ｃ．ｍｉｃｈｉｇａｎｅｎｓｉｓ）、バレイショ輪腐病（Ｃ．ｍｉｃｈｉｇａｎｅｎｓｉｓ）、リングロット病（Ｃ．ｍｉｃｈｉｇａｎｅｎｓｉｓ）、カンキツグリーニング病（Ｃ．Ｌｉｂｅｒｉｂａｃｔｅｒ）等；
植物ウイルスを原因とする病害としては、例えば、トマトモザイク病（タバコモザイクウイルス、バレイショウイルスＸ、バレイショウイルスＹ）、キュウリ緑斑モザイク病（キュウリ緑斑モザイクウイルス）、タバコ茎えそ病（タバコ茎えそウイルス）、ムギ類萎縮病（ムギ類萎縮ウイルス）、オオムギ斑葉モザイク病（ムギ斑葉モザイクウイス）、ジャガイモ塊茎褐色輪斑病（ジャガイモモップトップウイルス）、テンサイそう根病（ビートえそ性葉脈黄化ウイルス）、リンゴ高接病（リンゴステムグルービングウイルス）、リンゴ高接病（リンゴクロロティックリーフスポットウイルス）、ウメ輪斑病（ウメ輪斑ウイルス）、キュウリモザイク病（ズッキーニ黄斑モザイクウイルス、キュウリモザイクウイルス）、ダイコンモザイク病（カブモザイクウイルス）、ダイズモザイク病（ダイズモザイクウイルス）、オオムギ縞萎縮病（オオムギ縞萎縮ウイルス）、オオムギ黄萎病（オオムギ黄萎ウイルス）、ダイズわい化病（ダイズわい化ウイルス）、イチゴウイルス病（イチゴマイルドイエローエッジウイルス）、ジャガイモ葉巻病（ジャガイモ葉巻ウイルス）、イネわい化病（イネわい化ウイルス）、アルファルファモザイク病（アルファルファモサイクウイルス）、北地モザイク病（ムギ北地モザイク病）、イネ縞葉枯病（イネ縞葉枯ウイルス）、トマト黄化えそ病（トマト黄化えそウイルス）、イネ萎縮病（イネ萎縮ウイルス）、イネ黒すじ萎縮病（イネ黒条萎縮ウイルス）等；が挙げられる。

また、本発明の植物病害防除剤は、耐性菌に対しても優れた殺菌効果を有する。耐性菌としては、チオファネートメチル、ベノミル、カルベンダジム等のベンズイミダゾール系殺菌剤に耐性を示す灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）やテンサイ褐斑病菌（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｂｅｔｉｃｏｌａ）、リンゴ黒星病菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）、ナシ黒星病菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｎａｓｈｉｃｏｌａ）；ジカルボキシイミド系殺菌剤（例えば、ビンクロゾリン、プロシミドン、イプロジオン）に耐性を示す灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）などが挙げられる。

本発明の化合物（Ｉ）又はその塩類を有効成分とする植物病害防除剤は、水田作物、畑作物、果樹、野菜、その他の作物及び花卉等に被害を与える前記病害に対して顕著な防除効果を有するので、病害の発生が予測される時期に合わせて、病害の発生前又は発生が確認された時点で育苗施設、水田、畑、果樹、野菜、その他の作物、花卉等の種子、水田水、茎葉又は土壌等の栽培担体等に処理することにより本発明の植物病害防除剤の所期の効果が奏せられるものである。中でも、作物、花卉等の育苗土壌、移植時の植え穴土壌、株元、灌漑水、水稲の箱処理、水耕栽培における栽培水等に処理して、土壌を介し又は介さずして根から本発明化合物を吸収させることによるいわゆる浸透移行性を利用した施用が好ましい使用形態である。

本発明の植物病害防除剤を使用することができる有用植物は特に限定されるものではないが、例えば穀類（例えば、稲、大麦、小麦、ライ麦、オート麦、とうもろこし等）、豆類（例えば、大豆、小豆、そら豆、えんどう豆、いんげん豆、落花生等）、果樹・果実類（例えば、林檎、柑橘類、梨、葡萄、桃、梅、桜桃、胡桃、栗、アーモンド、バナナ等）、葉・果菜類（例えば、キャベツ、トマト、ほうれんそう、ブロッコリー、レタス、たまねぎ、ねぎ、ピーマン、なす、いちご、ペッパー、おくら等）、根菜類（例えば、にんじん、バレイショ、さつまいも、さといも、だいこん、かぶ、れんこん、ごぼう、にんにく等）、加工用作物（例えば、棉、麻、ビート、ホップ、さとうきび、てんさい、オリーブ、ゴム、コーヒー、タバコ、茶等）、ウリ類（例えば、かぼちゃ、きゅうり、すいか、まくわうり、メロン等）、牧草類（例えば、オーチャードグラス、ソルガム、チモシー、クローバー、アルファルファ等）、芝類（例えば、高麗芝、ベントグラス等）、香料等鑑賞用作物（例えば、ラベンダー、ローズマリー、タイム、パセリ、胡椒、生姜等）、花卉類（例えば、きく、ばら、カーネーション、蘭等）、庭木（いちょう、さくら類、あおき等）、林木（例えば、トドマツ類、エゾマツ類、松類、ヒバ、杉、桧、ユウカリ等）等の植物を挙げることができる。

上記「植物」には、イソキサフルトール等のＨＰＰＤ阻害剤、イマゼタピル、チフェンスルフロンメチル等のＡＬＳ阻害剤、グリホサート等のＥＰＳＰ合成酵素阻害剤、グルホシネート等のグルタミン合成酵素阻害剤、セトキシジム等のアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤、ブロモキシニル、ジカンバ、２，４−Ｄ等の除草剤に対する耐性を古典的な育種法、もしくは遺伝子組換え技術により耐性を付与された植物も含まれる。

古典的な育種法により耐性を付与された「植物」の例としては、イマゼタピル等のイミダゾリノン系ＡＬＳ阻害型除草剤に耐性のナタネ、コムギ、ヒマワリ、イネがあり、「Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ」（登録商標）の商品名で既に販売されている。同様に古典的な育種法によるチフェンスルフロンメチル等のスルホニルウレア系ＡＬＳ阻害型除草剤に耐性のダイズがあり、「ＳＴＳダイズ」の商品名で既に販売されている。同様に古典的な育種法によりトリオンオキシム系、アリールオキシフェノキシプロピオン酸系除草剤などのアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性が付与された植物の例として、ＳＲコーン等がある。
またアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性が付与された植物は、プロシーディングズ・オブ・ザ・ナショナル・アカデミー・オブ・サイエンシーズ・オブ・ザ・ユナイテッド・ステーツ・オブ・アメリカ（Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．ＵＳＡ）８７巻、７１７５〜７１７９頁（１９９０年）等に記載されている。またアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性の変異アセチルＣｏＡカルボキシラーゼが、ウィード・サイエンス（Ｗｅｅｄ Ｓｃｉｅｎｃｅ）５３巻、７２８〜７４６頁（２００５年）等に報告されており、こうした変異アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ遺伝子を遺伝子組換え技術により植物に導入するか、もしくは抵抗性付与に関わる変異を植物アセチルＣｏＡカルボキシラーゼに導入する事により、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性の植物を作出することができ、さらに、キメラプラスティ技術（Ｇｕｒａ Ｔ． １９９９． Ｒｅｐａｉｒｉｎｇ ｔｈｅ Ｇｅｎｏｍｅ’ｓ Ｓｐｅｌｌｉｎｇ Ｍｉｓｔａｋｅｓ． Ｓｃｉｅｎｃｅ ２８５： ３１６−３１８．）に代表される塩基置換変異導入核酸を植物細胞内に導入して、植物のアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ遺伝子やＡＬＳ遺伝子等に部位特異的アミノ酸置換変異を導入することにより、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤やＡＬＳ阻害剤等に耐性の植物を作出することができ、これらの植物に対しても本発明の植物病害防除剤を使用することができる。

更に遺伝子組換え植物で発現される毒素として、バチルス・セレウスやバチルス・ポピリエ由来の殺虫性タンパク；バチルス・チューリンゲンシス由来のＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１またはＣｒｙ９Ｃ等のδ−エンドトキシン、ＶＩＰ１、ＶＩＰ２、ＶＩＰ３またはＶＩＰ３Ａ等の殺虫タンパク；線虫由来の殺虫タンパク；さそり毒素、クモ毒素、ハチ毒素または昆虫特異的神経毒素等動物によって産生される毒素；糸状菌類毒素；植物レクチン；アグルチニン；トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤等のプロテアーゼ阻害剤；リシン、トウモロコシ−ＲＩＰ、アブリン、ルフィン、サポリン、ブリオジン等のリボゾーム不活性化タンパク（ＲＩ）；３−ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド−ＵＤＰ−グルコシルトランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ等のステロイド代謝酵素；エクダイソン阻害剤；ＨＭＧ−ＣｏＡリダクターゼ；ナトリウムチャネル、カルシウムチャネル阻害剤等のイオンチャネル阻害剤；幼若ホルモンエステラーゼ；利尿ホルモン受容体；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ等が挙げられる。

また、この様な遺伝子組換え植物で発現される毒素として、Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１、Ｃｒｙ９Ｃ、Ｃｒｙ３４ＡｂまたはＣｒｙ３５Ａｂ等のδ−エンドトキシンタンパク、ＶＩＰ１、ＶＩＰ２、ＶＩＰ３またはＶＩＰ３Ａ等の殺虫タンパクのハイブリッド毒素、一部を欠損した毒素、修飾された毒素も含まれる。ハイブリッド毒素は組換え技術を用いて、これらタンパクの異なるドメインの新しい組み合わせによって作り出される。一部を欠損した毒素としては、アミノ酸配列の一部を欠損したＣｒｙ１Ａｂが知られている。修飾された毒素としては、天然型の毒素のアミノ酸の１つまたは複数が置換されている。

これら毒素の例及びこれら毒素を合成する事ができる組換え植物は、ＥＰ−Ａ−０３７４７５３、ＷＯ ９３／０７２７８、ＷＯ ９５／３４６５６、ＥＰ−Ａ−０４２７５２９、ＥＰ−Ａ−４５１８７８、ＷＯ ０３／０５２０７３等に記載されている。

本発明の植物病害防除剤は各種病害を防除するためにそのまま、又は水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で病害防除に有効な量を当該病害の発生が予測される植物に使用すればよく、例えば果樹、穀類、野菜等において発生する病害に対しては茎葉部に散布する他に、種子の薬剤への浸漬、種子粉衣、カルパー処理等の種子処理、土壌全層混和、作条施用、床土混和、セル苗処理、植え穴処理、株元処理、トップドレス、イネの箱処理、水面施用等、土壌等に処理して根から吸収させて使用することもできる。加えて、養液（水耕）栽培における養液への施用、くん煙あるいは樹幹注入等による使用もできる。

種子処理の方法としては、例えば、液状又は固体状の製剤を希釈又は希釈せずして液体状態にて種子を浸漬して薬剤を浸透させる方法、固形製剤又は液状製剤を種子と混和、粉衣処理して種子の表面に付着させる方法、樹脂、ポリマー等の付着性の担体と混和して種子にコーティングする方法、植え付けと同時に種子付近に散布する方法等が挙げられる。
当該種子処理を行う「種子」とは、植物の繁殖に用いられる栽培初期の植物体を意味し、例えば、種子の他、球根、塊茎、種芋、株芽、むかご、鱗茎、あるいは挿し木栽培用の栄養繁殖用の植物体を挙げることができる。
本発明の使用方法を実施する場合の植物の「土壌」又は「栽培担体」とは、作物を栽培するための支持体、特に根を生えさせる支持体を示すものであり、材質は特に制限されないが、植物が生育しうる材質であれば良く、いわゆる土壌、育苗マット、水等であっても良く、具体的な素材としては例えば、砂、軽石、バーミキュライト、珪藻土、寒天、ゲル状物質、高分子物質、ロックウール、グラスウール、木材チップ、バーク等であっても良い。

作物茎葉部等への散布方法としては、乳剤、フロアブル剤等の液体製剤又は水和剤もしくは顆粒水和剤等の固形製剤を水で適宜希釈し、散布する方法、又は粉剤を散布する方法等が挙げられる。
土壌への施用方法としては、例えば、液体製剤を水に希釈又は希釈せずして植物体の株元または育苗用苗床等に施用する方法、粒剤を植物体の株元又は育苗のための苗床等に散布する方法、播種前または移植前に粉剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤等を散布し土壌全体と混和する方法、播種前または植物体を植える前に植え穴、作条等に粉剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤等を散布する方法等が挙げられる。

水稲の育苗箱への施用方法としては、剤型は、例えば、播種時施用、緑化期施用、移植時施用などの施用時期により異なる場合もあるが、粉剤、顆粒水和剤、粒剤等の剤型で施用すればよい。培土との混和によっても施用することができ、培土と粉剤、顆粒水和剤又は粒剤等との混和、例えば、床土混和、覆土混和、培土全体への混和等することができる。単に、培土と各種製剤を交互に層状にして施用してもよい。
水田への施用方法としては、ジャンボ剤、パック剤、粒剤、顆粒水和剤等の固形製剤、フロアブル、乳剤等の液体状製剤を、通常は、湛水状態の水田に散布する。その他、田植え時には、適当な製剤をそのまま、あるいは、肥料に混和して土壌に散布、注入することもできる。また、水口や灌漑装置等の水田への水の流入元に乳剤、フロアブル等の薬液を利用することにより、水の供給に伴い省力的に施用することもできる。

畑作物においては、播種から育苗期において、種子又は植物体に近接する栽培担体等へ処理ができる。畑に直接播種する植物においては、種子への直接処理の他、栽培中の植物の株元への処理が好適である。粒剤を用いて散布処理又は水に希釈あるいは希釈しない薬剤を液状にて潅注処理を行うこと等ができる。粒剤を播種前の栽培担体と混和させた後、播種するのも好ましい処理である。
移植を行う栽培植物の播種、育苗期の処理としては、種子への直接処理の他、育苗用苗床への、液状とした薬剤の潅注処理又は粒剤の散布処理が好ましい。また、定植時に粒剤で植え穴に処理をしたり、移植場所近辺の栽培担体に混和することも好ましい処理である。
本発明の植物病害防除剤は、農薬製剤上の常法に従い使用上都合の良い形状に製剤して使用するのが一般的である。
即ち、本発明の化合物（Ｉ）又はその塩類はこれらを適当な不活性担体に、又は必要に応じて補助剤と一緒に適当な割合に配合して溶解、分離、懸濁、混合、含浸、吸着若しくは付着させて適宜の剤型、例えば、懸濁剤、乳剤、液剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤、粉剤、錠剤、パック剤等に製剤して使用すれば良い。

本発明の組成物（植物病害防除剤）は、有効成分の他に、必要に応じて農薬製剤に通常用いられる添加成分を含有することができる。この添加成分としては、固体担体、液体担体等の担体、界面活性剤、分散剤、湿潤剤、結合剤、粘着付与剤、増粘剤、着色剤、拡展剤、展着剤、凍結防止剤、固結防止剤、崩壊剤、分解防止剤等が挙げられる。その他必要に応じ、防腐剤、植物片等を添加成分に用いてもよい。これらの添加成分は単独で用いてもよいし、また、２種以上を組み合わせて用いてもよい。

固体担体としては、例えば、石英、クレー、カオリナイト、ピロフィライト、セリサイト、タルク、ベントナイト、酸性白土、アタパルジャイト、ゼオライト、珪藻土等の天然鉱物類、炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウム、塩化カリウム等の無機塩類、合成ケイ酸、合成ケイ酸塩、デンプン、セルロース、植物粉末（例えばおがくず、ヤシガラ、トウモロコシ穂軸、タバコ茎等）等の有機固体担体、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニリデン等のプラスチック担体、尿素、無機中空体、プラスチック中空体、フュームド シリカ（ｆｕｍｅｄ ｓｉｌｉｃａ、ホワイトカーボン）等が挙げられる。これらは単独で用いてもよいし、また、２種以上を組み合わせて用いてもよい。

液体担体としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール等の一価アルコール類や、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ヘキシレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、グリセリン等の多価アルコール類のようなアルコール類、プロピレングリコールエーテル等の多価アルコール化合物類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、エチルエーテル、ジオキサン、エチレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類、ノルマルパラフィン、ナフテン、イソパラフィン、ケロシン、鉱油等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、アルキルナフタレン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、ジイソプロピルフタレート、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレート、アジピン酸ジメチル等のエステル類、γ−ブチロラクトン等のラクトン類、ジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−アルキルピロリジノン等のアミド類、アセトニトリル等のニトリル類、ジメチルスルホキシド等の硫黄化合物類、大豆油、ナタネ油、綿実油、ヒマシ油等の植物油、水等を挙げることができる。これらは単独で用いてもよいし、また、２種以上を組み合わせて用いてもよい。

分散剤や湿展剤として用いる界面活性剤としては、例えば、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸ジエステル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンジアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルホルマリン縮合物、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ポリスチレンポリオキシエチレンブロックポリマー、アルキルポリオキシエチレンポリプロピレンブロックコポリマーエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアミン、ポリオキシエチレン脂肪酸アミド、ポリオキシエチレン脂肪酸ビスフェニルエーテル、ポリアルキレンベンジルフェニルエーテル、ポリオキシアルキレンスチリルフェニルエーテル、アセチレンジオール、ポリオキシアルキレン付加アセチレンジオール、ポリオキシエチレンエーテル型シリコーン、エステル型シリコーン、フッ素系界面活性剤、ポリオキシエチレンひまし油、ポリオキシエチレン硬化ひまし油等の非イオン性界面活性剤、アルキル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、脂肪酸塩、ポリカルボン酸塩、ポリアクリル酸塩、Ｎ−メチル−脂肪酸サルコシネート、樹脂酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルリン酸塩等のアニオン性界面活性剤、ラウリルアミン塩酸塩、ステアリルアミン塩酸塩、オレイルアミン塩酸塩、ステアリルアミン酢酸塩、ステアリルアミノプロピルアミン酢酸塩、アルキルトリメチルアンモニウムクロライド、アルキルジメチルベンザルコニウムクロライド等のアルキルアミン塩等のカチオン界面活性剤、アミノ酸型又はベタイン型等の両性界面活性剤等が挙げられる。これらの界面活性剤は単独で用いてもよいし、また、２種以上を組み合わせて用いてもよい。

結合剤や粘着付与剤としては、例えば、カルボキシメチルセルロースやその塩、デキストリン、水溶性デンプン、キサンタンガム、グアーガム、蔗糖、ポリビニルピロリドン、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、ポリビニルアセテート、ポリアクリル酸ナトリウム、平均分子量６０００〜２００００のポリエチレングリコール、平均分子量１０万〜５００万のポリエチレンオキサイド、燐脂質（例えば、セファリン、レシチン等）、セルロース粉末、デキストリン、加工デンプン、ポリアミノカルボン酸キレート化合物、架橋ポリビニルピロリドン、マレイン酸とスチレン類の共重合体、（メタ）アクリル酸系共重合体、多価アルコールからなるポリマーとジカルボン酸無水物とのハーフエステル、ポリスチレンスルホン酸の水溶性塩、パラフィン、テルペン、ポリアミド樹脂、ポリアクリル酸塩、ポリオキシエチレン、ワックス、ポリビニルアルキルエーテル、アルキルフェノールホルマリン縮合物、合成樹脂エマルション等が挙げられる。

増粘剤としては、例えば、キサンタンガム、グアーガム、ダイユウタンガム、カルボキシメチルセルロース、ポリビニルピロリドン、カルボキシビニルポリマー、アクリル系ポリマー、デンプン誘導体、多糖類のような水溶性高分子、高純度ベントナイト、フュームドシリカ（ｆｕｍｅｄ ｓｉｌｉｃａ、ホワイトカーボン）のような無機微粉末等が挙げられる。

着色剤としては、例えば、酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルーのような無機顔料、アリザリン染料、アゾ染料、金属フタロシアニン染料のような有機染料等が挙げられる。

凍結防止剤としては、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン等の多価アルコール類等が挙げられる。

固結防止や崩壊促進のための補助剤としては、例えば、デンプン、アルギン酸、マンノース、ガラクトース等の多糖類、ポリビニルピロリドン、フュームド シリカ（ｆｕｍｅｄ ｓｉｌｉｃａ、ホワイトカーボン）、エステルガム、石油樹脂、トリポリリン酸ナトリウム、ヘキサメタリン酸ナトリウム、ステアリン酸金属塩、セルロース粉末、デキストリン、メタクリル酸エステルの共重合体、ポリビニルピロリドン、ポリアミノカルボン酸キレート化合物、スルホン化スチレン・イソブチレン・無水マレイン酸共重合体、デンプン・ポリアクリロニトリルグラフト共重合体等が挙げられる。

分解防止剤としては、例えば、ゼオライト、生石灰、酸化マグネシウムのような乾燥剤、フェノール化合物、アミン化合物、硫黄化合物、リン酸化合物等の酸化防止剤、サリチル酸化合物、ベンゾフェノン化合物等の紫外線吸収剤等が挙げられる。

防腐剤としては、例えば、ソルビン酸カリウム、１，２−ベンゾチアゾリン−３−オン等が挙げられる。
更に必要に応じて、機能性展着剤、ピペロニルブトキサイド等の代謝分解阻害剤等の活性増強剤、プロピレングリコール等の凍結防止剤、ＢＨＴ等の酸化防止剤、紫外線吸収剤等その他の補助剤も使用することができる。

有効成分化合物である本発明の化合物の配合割合は必要に応じて加減することができ、本発明の植物病害防除剤１００重量部中、０．０１〜９０重量部の範囲から適宜選択して使用すれば良く、例えば、粉剤、粒剤、乳剤又は水和剤とする場合は０．０１〜５０重量部（植物病害防除剤全体の重量に対して０．０１〜５０重量％）が適当である。

本発明の植物病害防除剤の使用量は種々の因子、例えば、目的、対象病害、作物の生育状況、病害の発生傾向、天候、環境条件、剤型、施用方法、施用場所、施用時期等により変動するが、本発明の化合物として１０アール当たり０．００１ｇ〜１０ｋｇ、好ましくは０．０１ｇ〜１ｋｇの範囲から目的に応じて適宜選択すれば良い。

本発明の植物病害防除剤は、更に防除対象病害、防除適期の拡大のため、或いは薬量の低減をはかる目的で他の農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、農園芸用殺菌剤、生物農薬等と混合して使用することも可能であり、また、使用場面に応じて除草剤、植物成長調節剤、肥料等と混合して使用することも可能である。

かかる目的で使用する他の農園芸殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤として例えば、３，５−ｘｙｌｙｌ ｍｅｔｈｙｌｃａｒｂａｍａｔｅ（ＸＭＣ）、Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｅｓ ａｉｚａｗａｉ、Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｅｓ ｉｓｒａｅｌｅｎｓｉｓ、Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｅｓ ｊａｐｏｎｅｎｓｉｓ、Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｅｓ ｋｕｒｓｔａｋｉ、Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｅｓ ｔｅｎｅｂｒｉｏｎｉｓ等のＢａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｅｓが生成する結晶タンパク毒素、ＢＰＭＣ等のＢｔトキシン系殺虫性化合物、ＣＰＣＢＳ（ｃｈｌｏｒｆｅｎｓｏｎ）、ＤＣＩＰ（ｄｉｃｈｌｏｒｏｄｉｉｓｏｐｒｏｐｙｌ ｅｔｈｅｒ）、Ｄ−Ｄ（１，３−Ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｅｎｅ）、ＤＤＴ、ＮＡＣ、Ｏ−４−ｄｉｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆａｍｏｙｌｐｈｅｎｙｌ Ｏ，Ｏ−ｄｉｅｔｈｙｌ ｐｈｏｓｐｈｏｒｏｔｈｉｏａｔｅ（ＤＳＰ）、Ｏ−ｅｔｈｙｌ Ｏ−４−ｎｉｔｒｏｐｈｅｎｙｌ ｐｈｅｎｙｌｐｈｏｓｐｈｏｎｏｔｈｉｏａｔｅ（ＥＰＮ）、ｔｒｉｐｒｏｐｙｌｉｓｏｃｙａｎｕｒａｔｅ（ＴＰＩＣ）、アクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アザディラクチン（ａｚａｄｉｒａｃｈｔｉｎ）、アジンホス−メチル（ａｚｉｎｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、アセキノシル（ａｃｅｑｕｉｎｏｃｙｌ）、アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、アセトプロール（ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ）、アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、アバメクチン（ａｂａｍｅｃｔｉｎ）、アベルメクチン−Ｂ（ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ−Ｂ）、アミドフルメット（ａｍｉｄｏｆｌｕｍｅｔ）、アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）、アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）、アルドキシカルブ（ａｌｄｏｘｙｃａｒｂ）、アルドリン（ａｌｄｒｉｎ）、アルファーエンドスルファン（ａｌｐｈａ−ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、アルファ−シペルメトリン（ａｌｐｈａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、アルベンダゾール（ａｌｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、アレスリン（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、イサゾホス（ｉｓａｚｏｆｏｓ）、イサミドホス（ｉｓａｍｉｄｏｆｏｓ）、イソアミドホス（ｉｓｏａｍｉｄｏｆｏｓ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、イソフェンホス（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ：ＭＩＰＣ）、イベルメクチン（ｉｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、イミシアホス（ｉｍｉｃｙａｆｏｓ）、イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃ１ｏｐｒｉｄ）、イミプロトリン（ｉｍｉｐｒｏｔｈｒｉｎ）、インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エチプロール（ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、エトフェンプロックス（ｅｔｈｏｆｅｎｐｒｏｘ）、エトプロホス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、エトリムホス（ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、エマメクチン（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ）、エマメクチン−ベンゾエート（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ−ｂｅｎｚｏａｔｅ）、エンドスルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、エンペントリン（ｅｍｐｅｎｔｈｒｉｎ）、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、オキシジメトン−メチル（ｏｘｙｄｅｍｅｔｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、オキシデプロホス（ｏｘｙｄｅｐｒｏｆｏｓ：ＥＳＰ）、オキシベンダゾール（ｏｘｉｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、オクスフェンダゾール（ｏｘｆｅｎｄａｚｏｌｅ）、オレイン酸カリウム（Ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｏｌｅａｔｅ）、オレイン酸ナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ ｏｌｅａｔｅ）、カズサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、カルタップ（ｃａｒｔａｐ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、ガンマ−シハロトリン（ｇａｍｍａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、キシリルカルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）、キナルホス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、キノプレン（ｋｉｎｏｐｒｅｎｅ）、キノメチオネート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、クロエトカルブ（ｃｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、クロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、クロラントラニリプロール（ｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、クロルエトキシホス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、クロルジメホルム（ｃｈｌｏｒｄｉｍｅｆｏｒｍ）、クロルデン（ｃｈｌｏｒｄａｎｅ）、クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、クロルピリホス−メチル（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｐｈｅｎａｐｙｒ）、クロルフェンビンホス（ｃｈ１ｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、クロルベンジレート（ｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｉｌａｔｅ）、クロロベンゾエート（ｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｏａｔｅ）、ケルセン（ジコホル：ｄｉｃｏｆｏｌ）、サリチオン（ｓａｌｉｔｈｉｏｎ）、シアノホス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ：ＣＹＡＰ）、ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、ジアミダホス（ｄｉａｍｉｄａｆｏｓ）、シアントラニリプロール（ｃｙａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、シータ−シペルメトリン（ｔｈｅｔａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ジエノクロル（ｄｉｅｎｏｃｈｌｏｒ）、シエノピラフェン（ｃｙｅｎｏｐｙｒａｆｅｎ）、ジオキサベンゾホス（ｄｉｏｘａｂｅｎｚｏｆｏｓ）、ジオフェノラン（ｄｉｏｆｅｎｏｌａｎ）、シグマ−サイパーメトリン（ｓｉｇｍａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ジクロフェンチオン（ｄｉｃｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ：ＥＣＰ）、シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ：ＤＤＶＰ）、ジスルホトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、シハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、シフェノトリン（ｃｙｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、シフルメトフェン（ｃｙｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、ジフロビダジン（ｄｉｆｌｏｖｉｄａｚｉｎ）、シヘキサチン（ｃｙｈｅｘａｔｉｎ）、シペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ジメチルビンホス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメフルスリン（ｄｉｍｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、スピネトラム（ｓｐｉｎｅｔｏｒａｍ）、スピノサッド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、スピロジクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、スピロテトラマト（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、スルフルラミド（ｓｕｌｆｌｕｒａｍｉｄ）、スルプロホス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、スルホキサフロール（ｓｕｌｆｏｘａｆｌｏｒ）、ゼータ−シペルメトリン（ｚｅｔａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、タウ−フルバリネート（ｔａｕ−ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、ダゾメット（ｄａｚｏｍｅｔ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、チオシクラム（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ）、チオスルタップ（ｔｈｉｏｓｕｌｔａｐ）、チオスルタップナトリウム（ｔｈｉｏｓｕｌｔａｐ−ｓｏｄｉｕｍ）、チオナジン（ｔｈｉｏｎａｚｉｎ）、チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）、ディート（ｄｅｅｔ）、ディルドリン（ｄｉｅｌｄｒｉｎ）、テトラクロルビンホス（ｔｅｔｒａｃｈ１ｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、テトラジホン（ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）、テトラメチルフルトリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テトラメトリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、テブピリムホス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｆｏｓ）、テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、デメトン−Ｓ−メチル（ｄｅｍｅｔｏｎ−Ｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、テメホス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、テルブホス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、トラロピリル（ｔｒａｌｏｐｙｒｉｌ）、トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トランスフルトリン（ｔｒａｎｓｆｌｕｔｈｒｉｎ）、トリアザメート（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、トリアズロン（ｔｒｉａｚｕｒｏｎ）、トリクラミド（ｔｒｉｃｈｌａｍｉｄｅ）、トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｐｈｏｎ：ＤＥＰ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、ナレッド（ｎａｌｅｄ：ＢＲＰ）、ニチアジン（ｎｉｔｈｉａｚｉｎｅ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、ノビフルムロン（ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ハイドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、バニリプロール（ｖａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、パラチオン（ｐａｒａｔｈｉｏｎ）、パラチオン−メチル（ｐａｒａｔｈｉｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ハルフェンプロックス（ｈａｌｆｅｎｐｒｏｘ）、ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ビストリフルロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、ビスルタップ（ｂｉｓｕｌｔａｐ）、ヒドラメチルノン（ｈｙｄｒａｍｅｔｈｙｌｎｏｎ）、ヒドロキシプロピルデンプン（ｈｙｄｒｏｘｙ ｐｒｏｐｙｌ ｓｔａｒｃｈ）、ビナパクリル（ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ）、ビフェナゼート（ｂｉｆｅｎａｚａｔｅ）、ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、ピラクロホス（ｐｙｒａｃｌｏｒｆｏｓ）、ピラフルプロール（ｐｙｒａｆｌｕｐｒｏｌｅ）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｆｅｎｔｈｉｏｎ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリダリル（ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、ピリフルキナゾン（ｐｙｒｉｆｌｕｑｕｉｎａｚｏｎ）、ピリプロール（ｐｙｒｉｐｒｏｌｅ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）、ピリミカーブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、ピリミジフェン（ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、ピリミホス−メチル（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙ１）、ピレトリン（ｐｙｒｅｔｈｒｉｎｓ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉ１）、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、フェナミフォス（ｆｅｎａｍｉｐｈｏｓ）、フエニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ：ＭＥＰ）、フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェノトリン（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、フェンスルフォチオン（ｆｅｎｓｕｌｆｏｔｈｉｏｎ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ：ＭＰＰ）、フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ：ＰＡＰ）、フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンベンダゾール（ｆｅｎｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、フォスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、フォルメタネート（ｆｏｒｍｅｔａｎａｔｅ）、ブタチオホス（ｂｕｔａｔｈｉｏｆｏｓ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、プラレトリン（ｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、フルアクリピリム（ｆｌｕａｃｒｙｐｙｒｉｍ）、フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルエンスルホン（ｆｌｕｅｎｓｕｌｆｏｎｅ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルシトリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、フルピラゾホス（ｆｌｕｐｙｒａｚｏｆｏｓ）、フルフェネリム（ｆｌｕｆｅｎｅｒｉｍ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、フルフェンジン（ｆｌｕｆｅｎｚｉｎｅ）、
フルフェンプロックス（ｆｌｕｆｅｎｏｐｒｏｘ）、フルプロキシフェン（ｆｌｕｐｒｏｘｙｆｅｎ）、フルブロシスリネート（ｆｌｕｂｒｏｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルベンジアミド（ｆｌｕｂｅｎｄｉａｍｉｄｅ）、フルメトリン（ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、フルリムフェン（ｆｌｕｒｉｍｆｅｎ）、プロチオホス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、プロトリフェンブト（ｐｒｏｔｒｉｆｅｎｂｕｔｅ）、フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）、プロパホス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、プロパルギット（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ：ＢＰＰＳ）、プロフェノホス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、プロフルスリン（ｐｒｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、プロポキスル（ｐｒｏｐｏｘｕｒ：ＰＨＣ）、ブロモプロピレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、ベータ−シフルトリン（ｂｅｔａ−ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ヘキシチアゾクス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、ヘプテノホス（ｈｅｐｔｅｎｏｐｈｏｓ）、ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ベンクロチアズ（ｂｅｎｃｌｏｔｈｉａｚ）、ベンジオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンスルタップ（ｂｅｎｓｕ１ｔａｐ）、ベンゾキシメート（ｂｅｎｚｏｘｉｍａｔｅ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、ホキシム（ｐｈｏｘｉｍ）、ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、ホスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、ホスチエタン（ｆｏｓｔｈｉｅｔａｎ）、ホスファミドン（ｐｈｏｓｐｈａｍｉｄｏｎ）、ホスホカルブ（ｐｈｏｓｐｈｏｃａｒｂ）、ホスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ：ＰＭＰ）、ポリナクチン複合体（ｐｏｌｙｎａｃｔｉｎｓ）、ホルメタネート（ｆｏｒｍｅｔａｎａｔｅ）、ホルモチオン（ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ）、ホレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、マシン油（ｍａｃｈｉｎｅ ｏｉｌ）、マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、ミルベマイシン（ｍｉｌｂｅｍｙｃｉｎ）、ミルベマイシン−Ａ（ｍｉｌｂｅｍｙｃｉｎ−Ａ）、ミルベメクチン（ｍｉｌｂｅｍｅｃｔｉｎ）、メカルバム（ｍｅｃａｒｂａｍ）、メスルフェンホス（ｍｅｓｕｌｆｅｎｆｏｓ）、メソミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メタアルデヒド（ｍｅｔａｌｄｅｈｙｄｅ）、メタフルミゾン（ｍｅｔａｆｌｕｍｉｚｏｎｅ）、メタミドホス（ｍｅｔｈａｍｉｄｏｐｈｏｓ）、メタム−アンモニウム（ｍｅｔａｍ−ａｍｍｏｎｉｕｍ）、メタム−ナトリウム（ｍｅｔａｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ：ＤＭＴＰ）、メチルイソチオシアネート（ｍｅｔｈｙｌｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ）、メチルネオデカナミド（ｍｅｔｈｙｌｎｅｏｄｅｃａｎａｍｉｄｅ）、メチルパラチオン（ｍｅｔｈｙｌｐａｒａｔｈｉｏｎ）、メトキサジアゾン（ｍｅｔｏｘａｄｉａｚｏｎｅ）、メトキシクロル（ｍｅｔｈｏｘｙｃｈｌｏｒ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトフルトリン（ｍｅｔｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、メパルフルスリン（ｍｅｐｅｒｆｌｕｔｈｒｉｎ）、メビンホス（ｍｅｖｉｎｐｈｏｓ）、モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、モノスルタップ（ｍｏｎｏｓｕｌｔａｐ）、ラムダ−シハロトリン（ｌａｍｂｄａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、リアノジン（ｒｙａｎｏｄｉｎｅ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、レスメトリン（ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、レピメクチン（ｌｅｐｉｍｅｃｔｉｎ）、ロテノン（ｒｏｔｅｎｏｎｅ）、塩酸レバミゾール（ｌｅｖａｍｉｓｏｌ）、酸化フェンブタスズ（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）、酒石酸モランテル（ｍｏｒａｎｔｅｌ ｔａｒｔａｒａｔｅ）、臭化メチル（ｍｅｔｈｙｌ ｂｒｏｍｉｄｅ）、水酸化トリシクロヘキシルスズ（ｃｙｈｅｘａｔｉｎ）、石灰窒素（ｃａｌｃｉｕｍ ｃｙａｎａｍｉｄｅ）、石灰硫黄合剤（ｃａｌｃｉｕｍ ｐｏｌｙｓｕｌｆｉｄｅ）、硫黄（ｓｕｌｆｕｒ）、及び硫酸ニコチン（ｎｉｃｏｔｉｎｅ−ｓｕｌｆａｔｅ）等を例示することができる。

同様の目的で使用する農園芸用殺菌剤として例えば、アウレオフンギン（ａｕｒｅｏｆｕｎｇｉｎ）、アザコナゾール（ａｚａｃｏｎａｚｏｌｅ）、アジチラム（ａｚｉｔｈｉｒａｍ）、アシペタックス（ａｃｙｐｅｔａｃｓ）、アシベンゾラル（ａｃｉｂｅｎｚｏｌａｒ）、アシベンゾラル−Ｓ−メチル（ａｃｉｂｅｎｚｏｌａｒ−Ｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、アニラジン（ａｎｉｌａｚｉｎｅ）、アミスルブロム（ａｍｉｓｕｌｂｒｏｍ）、アムプロピルホス（ａｍｐｒｏｐｙｌｆｏｓ）、アメトクトラジン（ａｍｅｔｏｃｔｒａｄｉｎ）、アリルアルコール（ａｌｌｙｌ ａｌｃｏｈｏｌ）、アルジモルフ（ａｌｄｉｍｏｒｐｈ）、アンバム（ａｍｏｂａｍ）、イソチアニル（ｉｓｏｔｉａｎｉｌ）、イソバレジオン（ｉｓｏｖａｌｅｄｉｏｎｅ）、イソピラザム（ｉｓｏｐｙｒａｚａｍ）、イソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）、イプコナゾール（ｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）、イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、イプロバリカルブ（ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）、イプロベンホス（ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ）、イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、イミノクタジン（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ）、イミノクタジンアルベシル酸塩（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ−ａｌｂｅｓｉｌａｔｅ）、イミノクタジン酢酸塩（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ−ｔｒｉａｃｅｔａｔｅ）、イミベンコナゾール（ｉｍｉｂｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、ウニコナゾール（ｕｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ウニコナゾール−Ｐ（ｕｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ−Ｐ）、エクロメゾール（ｅｃｈｌｏｍｅｚｏｌｅ）、エジフェンホス（ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ）、エタコナゾール（ｅｔａｃｏｎａｚｏｌｅ）、エタボキサム（ｅｔｈａｂｏｘａｍ）、エチリモール（ｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、エテム（ｅｔｅｍ）、エトキシキン（ｅｔｈｏｘｙｑｕｉｎ）、エトリジアゾール（ｅｔｒｉｄｉａｚｏｌｅ）、エネストロブリン（ｅｎｅｓｔｒｏｂｕｒｉｎ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、オキサジキシル（ｏｘａｄｉｘｙｌ）、オキシカルボキシン（ｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｎ）、オキシキノリン銅（ｃｏｐｐｅｒ−８−ｑｕｉｎｏｌｉｎｏｌａｔｅ）、オキシテトラサイクリン（ｏｘｙｔｅｔｒａｃｙｃｌｉｎｅ）、オキシン銅（ｃｏｐｐｅｒ−ｏｘｉｎａｔｅ）、オキスポコナゾール（ｏｘｐｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、オキスポコナゾールフマル酸塩（ｏｘｐｏｃｏｎａｚｏｌｅ−ｆｕｍａｒａｔｅ）、オキソリニック酸（ｏｘｏｌｉｎｉｃ ａｃｉｄ）、オクチリノン（ｏｃｔｈｉｌｉｎｏｎｅ）、オフラセ（ｏｆｕｒａｃｅ）、オリサストロビン（ｏｒｙｓａｓｔｒｏｂｉｎ）、カーバム（ｍｅｔａｍ−ｓｏｄｉｕｍ）等の土壌殺菌剤、カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、カルバモルフ（ｃａｒｂａｍｏｒｐｈ）、カルプロパミド（ｃａｒｐｒｏｐａｍｉｄ）、カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、カルボキシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）、カルボン（ｃａｒｖｏｎｅ）、キナザミド（ｑｕｉｎａｚａｍｉｄ）、キナセトール（ｑｕｉｎａｃｅｔｏｌ）、キノキシフェン（ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）、キノメチオネート（ｑｕｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔｅ）、キャプタホール（ｃａｐｔａｆｏｌ）、キャプタン（ｃａｐｔａｎ）、キララキシル（ｋｉｒａｌａｘｙｌ）、キンコナゾール（ｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、キントゼン（ｑｕｉｎｔｏｚｅｎｅ）、グアザチン（ｇｕａｚａｔｉｎｅ）、クフラネブ（ｃｕｆｒａｎｅｂ）、クプロバム（ｃｕｐｒｏｂａｍ）、グリオジン（ｇｌｙｏｄｉｎ）、グリセオフルビン（ｇｒｉｓｅｏｆｕｌｖｉｎ）、クリムバゾール（ｃｌｉｍｂａｚｏｌｅ）、クレゾール（ｃｒｅｓｏｌ）、クレソキシム−メチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、クロゾリネート（ｃｈｌｏｚｏｌｉｎａｔｅ）、クロトリマゾール（ｃｌｏｔｒｉｍａｚｏｌｅ）、クロベンチアゾン（ｃｈｌｏｂｅｎｔｈｉａｚｏｎｅ）、クロラニホルメタン（ｃｈｌｏｒａｎｉｆｏｒｍｅｔｈａｎ）、クロラニル（ｃｈｌｏｒａｎｉｌ）、クロルキノックス（ｃｈｌｏｒｑｕｉｎｏｘ）、クロルピクリン（ｃｈｌｏｒｏｐｉｃｒｉｎ）、クロルフェナゾール（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｚｏｌｅ）、クロロジニトロナフタレン（ｃｈｌｏｒｏｄｉｎｉｔｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ）、クロロタロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）、クロロネブ（ｃｈｌｏｒｏｎｅｂ）、ザリラミド（ｚａｒｉｌａｍｉｄ）、サリチルアニリド（ｓａｌｉｃｙｌａｎｉｌｉｄｅ）、シアゾファミド（ｃｙａｚｏｆａｍｉｄ）、ジエチルピロカーボナート（ｄｉｅｔｈｙｌ ｐｙｒｏｃａｒｂｏｎａｔｅ）、ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）、シクラフラミド（ｃｙｃｌａｆｕｒａｍｉｄ）、ジクロシメット（ｄｉｃｌｏｃｙｍｅｔ）、ジクロゾリン（ｄｉｃｈｌｏｚｏｌｉｎｅ）、ジクロブトラゾール（ｄｉｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌ）、ジクロフルアニド（ｄｉｃｈｌｏｆｌｕａｎｉｄ）、シクロヘキシミド（ｃｙｃｌｏｈｅｘｉｍｉｄｅ）、ジクロメジン（ｄｉｃｌｏｍｅｚｉｎｅ）、ジクロラン（ｄｉｃｌｏｒａｎ）、ジクロロフェン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎ）、ジクロン（ｄｉｃｈｌｏｎｅ）、ジスルフィラム（ｄｉｓｕｌｆｉｒａｍ）、ジタリムフォス（ｄｉｔａｌｉｍｆｏｓ）、ジチアノン（ｄｉｔｈｉａｎｏｎ）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジニコナゾール−Ｍ（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ−Ｍ）、ジネブ（ｚｉｎｅｂ）、ジノカップ（ｄｉｎｏｃａｐ）、ジノクトン（ｄｉｎｏｃｔｏｎ）、ジノスルホン（ｄｉｎｏｓｕｌｆｏｎ）、ジノテルボン（ｄｉｎｏｔｅｒｂｏｎ）、ジノブトン（ｄｉｎｏｂｕｔｏｎ）、ジノペントン（ｄｉｎｏｐｅｎｔｏｎ）、ジピリチオン（ｄｉｐｙｒｉｔｈｉｏｎｅ）、ジフェニルアミン（ｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ）、ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、シフルフェナミド（ｃｙｆｌｕｆｅｎａｍｉｄ）、ジフルメトリム（ｄｉｆｌｕｍｅｔｏｒｉｍ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロジニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）、シプロフラム（ｃｙｐｒｏｆｕｒａｍ）のようなフェニルアミド系化合物、シペンダゾール（ｃｙｐｅｎｄａｚｏｌｅ）、シメコナゾール（ｓｉｍｅｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジメチリモール（ｄｉｍｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）、シモキサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）、ジモキシストロビン（ｄｉｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、臭化メチル（ｍｅｔｈｙｌ ｂｒｏｍｉｄｅ）、ジラム（ｚｉｒａｍ）、シルチオファム（ｓｉｌｔｈｉｏｆａｍ）、ストレプトマイシン（ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｉｎ）、スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）、スルトロペン（ｓｕｌｔｒｏｐｅｎ）、セダキサン（ｓｅｄａｘａｎｅ）、ゾキサミド（ｚｏｘａｍｉｄｅ）、ダゾメット（ｄａｚｏｍｅｔ）、チアジアジン（ｔｈｉａｄｉａｚｉｎ）、チアジニル（ｔｉａｄｉｎｉｌ）、チアジフルオル（ｔｈｉａｄｉｆｌｕｏｒ）、チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、チオキシミド（ｔｉｏｘｙｍｉｄ）、チオクロルフェンフィム（ｔｈｉｏｃｈｌｏｒｆｅｎｐｈｉｍ）、チオファネート（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ）、チオファネート−メチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ−ｍｅｔｈｙｌ）、チシオフェン（ｔｈｉｃｙｏｆｅｎ）、チノキノックス（ｔｈｉｏｑｕｉｎｏｘ）、キノメチオネート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄｅ）、チラム（ｔｈｉｒａｍ）、デカフェンチン（ｄｅｃａｆｅｎｔｉｎ）、テクナゼン（ｔｅｃｎａｚｅｎｅ）、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）、テコラム（ｔｅｃｏｒａｍ）、テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、デバカルブ（ｄｅｂａｃａｒｂ）、デヒドロ酢酸（ｄｅｈｙｄｒｏａｃｅｔｉｃ ａｃｉｄ）、テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、テブフロキン（ｔｅｂｕｆｌｏｑｕｉｎ）、ドジシン（ｄｏｄｉｃｉｎ）、ドジン（ｄｏｄｉｎｅ）、ドデシルベンゼンスルホン酸ビスエチレンジアミン銅錯塩（ＩＩ）（ＤＢＥＤＣ）、ドデモルフ（ｄｏｄｅｍｏｒｐｈ）、ドラゾキソロン（ｄｒａｚｏｘｏｌｏｎ）、トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、トリアジメホン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）、トリアズブチル（ｔｒｉａｚｂｕｔｉｌ）、トリアゾキシド（ｔｒｉａｚｏｘｉｄｅ）、トリアミホス（ｔｒｉａｍｉｐｈｏｓ）、トリアリモール（ｔｒｉａｒｉｍｏｌ）、トリクラミド（ｔｒｉｃｈｌａｍｉｄｅ）、トリシクラゾール（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）、トリチコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、トリブチルチンオキシド（ｔｒｉｂｕｔｙｌｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）、トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、トリホリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎｅ）、トリルフルアニド（ｔｏｌｙｌｆｌｕａｎｉｄ）、トルクロホス−メチル（ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ナタマイシン（ｎａｔａｍｙｃｉｎ）、ナバム（ｎａｂａｍ）、ニトロタルイ−ソプロピル（ｎｉｔｒｏｔｈａｌ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、ニトロスチレン（ｎｉｔｒｏｓｔｙｒｅｎｅ）、ヌアリモール（ｎｕａｒｉｍｏｌ）、ノニルフェノールスルホン酸銅（ｃｏｐｐｅｒ ｎｏｎｙｌｐｈｅｎｏｌ ｓｕｌｆｏｎａｔｅ）、ハラクリネート（ｈａｌａｃｒｉｎａｔｅ）、バリダマイシン（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ）、バリフェナラート（ｖａｌｉｆｅｎａｌａｔｅ）、ハルピンタンパク（ｈａｒｐｉｎ ｐｒｏｔｅｉｎ）、ビキサフェン（ｂｉｘａｆｅｎ）、ピコキシストロビン（ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピコベンザミド（ｐｉｃｏｂｅｎｚａｍｉｄｅ）、ビチオノール（ｂｉｔｈｉｏｎｏｌ）、ビテルタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、ヒドロキシイソキサゾール（ｈｙｄｒｏｘｙｉｓｏｘａｚｏｌｅ）、ヒドロキシイソキサゾールカリウム（ｈｙｄｒｏｘｙｉｓｏｘａｚｏｌｅ−ｐｏｔａｓｓｉｕｍ）、ビナパクリル（ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ）、ビフェニル（ｂｉｐｈｅｎｙｌ）、ピペラリン（ｐｉｐｅｒａｌｉｎ）、ヒメキサゾール（ｈｙｍｅｘａｚｏｌ）、ピラオキシストロビン（ｐｙｒａｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラカルボリド（ｐｙｒａｃａｒｂｏｌｉｄ）、ピラクロストロビン（ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラゾホス（ｐｙｒａｚｏｐｈｏｓ）、ピラメトストロビン（ｐｙｒａｍｅｔｏｓｔｒｏｂｉｎ）、ピリオフェノン（ｐｙｒｉｏｆｅｎｏｎｅ）、ピリジニトリル（ｐｙｒｉｄｉｎｉｔｒｉｌ）、ピリフェノックス（ｐｙｒｉｆｅｎｏｘ）、ピリベンカルブ（ｐｙｒｉｂｅｎｃａｒｂ）、ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）、ピロキシクロル（ｐｙｒｏｘｙｃｈｌｏｒ）、ピロキシフル（ｐｙｒｏｘｙｆｕｒ）、ピロキロン（ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）、ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）、ファモキサドン（ｆａｍｏｘａｄｏｎｅ）、フェナパニル（ｆｅｎａｐａｎｉｌ）、フェナミドン（ｆｅｎａｍｉｄｏｎｅ）、フェナミノスルフ（ｆｅｎａｍｉｎｏｓｕｌｆ）、フェナリモール（ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）、フェニトロパン（ｆｅｎｉｔｒｏｐａｎ）、フェノキサニル（ｆｅｎｏｘａｎｉｌ）、フェリムゾン（ｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、ファーバム（ｆｅｒｂａｍ）、フェンチン（ｆｅｎｔｉｎ）、フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）、フェンピラザミン（ｆｅｎｐｙｒａｚａｍｉｎｅ）、フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、フェンフラム（ｆｅｎｆｕｒａｍ）、フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、フェンヘキサミド（ｆｅｎｈｅｘａｍｉｄ）、フタライド（ｐｈｔｈａｌｉｄｅ）、ブチオベート（ｂｕｔｈｉｏｂａｔｅ）、ブチルアミン（ｂｕｔｙｌａｍｉｎｅ）、ブピリメート（ｂｕｐｉｒｉｍａｔｅ）、フベリダゾール（ｆｕｂｅｒｉｄａｚｏｌｅ）、ブラストサイジン−Ｓ（ｂｌａｓｔｉｃｉｄｉｎ−Ｓ）、フラメトピル（ｆｕｒａｍｅｔｐｙｒ）、フララキシル（ｆｕｒａｌａｘｙｌ）、
フルアクリピリム（ｆｌｕａｃｒｙｐｙｒｉｍ）、フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）、フルオキサストロビン（ｆｌｕｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）、フルオトリマゾール（ｆｌｕｏｔｒｉｍａｚｏｌｅ）、フルオピコリド（ｆｌｕｏｐｉｃｏｌｉｄｅ）、フルオピラム（ｆｌｕｏｐｙｒａｍ）、フルオロイミド（ｆｌｕｏｒｏｉｍｉｄｅ）、フルカルバニル（ｆｕｒｃａｒｂａｎｉｌ）、フルキサピロキサド（ｆｌｕｘａｐｙｒｏｘａｄ）、フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルコナゾール（ｆｕｒｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルコナゾール−シス（ｆｕｒｃｏｎａｚｏｌｅ−ｃｉｓ）、フルジオキソニル（ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、フルスルファミド（ｆｌｕｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、フルチアニル（ｆｌｕｔｉａｎｉｌ）、フルトラニル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）、フルトリアホール（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）、フルフラール（ｆｕｒｆｕｒａｌ）、フルメシクロックス（ｆｕｒｍｅｃｙｃｌｏｘ）、フルメトベル（ｆｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）、フルモルフ（ｆｌｕｍｏｒｐｈ）、プロキナジド（ｐｒｏｑｕｉｎａｚｉｄ）、プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、プロチオカルブ（ｐｒｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、プロチオコナゾール（ｐｒｏｔｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロパモカルブ（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ）、プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロピネブ（ｐｒｏｐｉｎｅｂ）、フロファネート（ｆｕｒｏｐｈａｎａｔｅ）、プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、ヘキサクロロブタジエン（ｈｅｘａｃｈｌｏｒｏｂｕｔａｄｉｅｎｅ）、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、ヘキシルチオホス（ｈｅｘｙｌｔｈｉｏｆｏｓ）、ベトキサジン（ｂｅｔｈｏｘａｚｉｎ）、ベナラキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ）、ベナラキシル−Ｍ（ｂｅｎａｌａｘｙｌ−Ｍ）、ベノダニル（ｂｅｎｏｄａｎｉｌ）、ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、ペフラゾエート（ｐｅｆｕｒａｚｏａｔｅ）、ベンキノックス（ｂｅｎｑｕｉｎｏｘ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、ベンザモルフ（ｂｅｎｚａｍｏｒｆ）、ペンシクロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）、ベンゾヒドロキサム酸（ｂｅｎｚｏｈｙｄｒｏｘａｍｉｃ ａｃｉｄ）、ベンタルロン（ｂｅｎｔａｌｕｒｏｎ）、ベンチアゾール（ｂｅｎｔｈｉａｚｏｌｅ）、ベンチアバリカルブ−イソプロピル（ｂｅｎｔｈｉａｖａｌｉｃａｒｂ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、ペンチオピラド（ｐｅｎｔｈｉｏｐｙｒａｄ）、ペンフルフェン（ｐｅｎｆｌｕｆｅｎ）、ボスカリド（ｂｏｓｃａｌｉｄ）、ホスジフェン（ｐｈｏｓｄｉｐｈｅｎ）、ホセチル（ｆｏｓｅｔｙｌ）、ホセチルアルミニウム（ｆｏｓｅｔｙｌ−Ａｌ）、ポリオキシン（ｐｏｌｙｏｘｉｎｓ）、ポリオキソリン（ｐｏｌｙｏｘｏｒｉｍ）、ポリカーバメート（ｐｏｌｙｃａｒｂａｍａｔｅ）、ホルペット（ｆｏｌｐｅｔ）、ホルムアルデヒド（ｆｏｒｍａｌｄｅｈｙｄｅ）、マシン油（ｍａｃｈｉｎｅ ｏｉｌ）、マネブ（ｍａｎｅｂ）、マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）、マンジプロパミド（ｍａｎｄｉｐｒｏｐａｍｉｄ）、ミクロゾリン（ｍｙｃｌｏｚｏｌｉｎ）、ミクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、ミルディオマイシン（ｍｉｌｄｉｏｍｙｃｉｎ）、ミルネブ（ｍｉｌｎｅｂ）、メカルビンジド（ｍｅｃａｒｂｉｎｚｉｄ）、メタスルホカルブ（ｍｅｔｈａｓｕｌｆｏｃａｒｂ）、メタゾキソロン（ｍｅｔａｚｏｘｏｌｏｎ）、メタム（ｍｅｔａｍ）、メタム−ナトリウム塩（ｍｅｔａｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、メタラキシル−Ｍ（ｍｅｔａｌａｘｙｌ−Ｍ）、メチラム（ｍｅｔｉｒａｍ）、メチルイソチオシアナート（ｍｅｔｈｙｌ ｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ）、メチルジノカップ（ｍｅｐｔｈｙｌｄｉｎｏｃａｐ）、メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、メトスルホバックス（ｍｅｔｓｕｌｆｏｖａｘ）、メトフロキサム（ｍｅｔｈｆｕｒｏｘａｍ）、メトミノストロビン（ｍｅｔｏｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）、メトラフェノン（ｍｅｔｒａｆｅｎｏｎｅ）、メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）、メフェノキサム（ｍｅｆｅｎｏｘａｍ）、メプチルジノカップ（ｍｅｐｔｙｌｄｉｎｏｃａｐ）、メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、メベニル（ｍｅｂｅｎｉｌ）、ヨウ化メチル（ｉｏｄｏｍｅｔｈａｎｅ）、ラベンザゾール（ｒａｂｅｎｚａｚｏｌｅ）、塩化ベンザルコニウム（ｂｅｎｚａｌｋｏｎｉｕｍ ｃｈｌｏｒｉｄｅ）、塩基性塩化銅（ｂａｓｉｃ ｃｏｐｐｅｒ ｃｈｌｏｒｉｄｅ）、塩基性硫酸銅（ｂａｓｉｃ ｃｏｐｐｅｒ ｓｕｌｆａｔｅ）、金属銀（ｓｉｌｖｅｒ）等の無機殺菌剤、次亜塩素酸ナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ ｈｙｐｏｃｈｌｏｒｉｔｅ）、水酸化第二銅（ｃｕｐｒｉｃ ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）、水和硫黄剤（ｗｅｔｔａｂｌｅ ｓｕｌｆｕｒ）、石灰硫黄合剤（ｃａｌｃｉｕｍ ｐｏｌｙｓｕｌｆｉｄｅ）、炭酸水素カリウム（ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｈｙｄｒｏｇｅｎ ｃａｒｂｏｎａｔｅ）、炭酸水素ナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ ｈｙｄｒｏｇｅｎ ｃａｒｂｏｎａｔｅ）、無機硫黄（ｓｕｌｆｕｒ）、無水硫酸銅（ｃｏｐｐｅｒ ｓｕｌｆａｔｅ ａｎｈｙｄｒｉｄｅ）、有機ニッケル（ｎｉｃｋｅｌ ｄｉｍｅｔｈｙｌｄｉｔｈｉｏｃａｒｂａｍａｔｅ）、有機銅（ｏｘｉｎｅ ｃｏｐｐｅｒ）のような銅系化合物硫酸亜鉛（ｚｉｎｃ ｓｕｌｆａｔｅ）、硫酸銅五水塩（ｃｏｐｐｅｒ ｓｕｌｆａｔｅ）等を例示することができる。

同様に除草剤として例えば、１−ナフチルアセトアミド、２，４−ＰＡ、２，３，６−ＴＢＡ、２，４，５−Ｔ、２，４，５−ＴＢ、２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、２，４−ＤＥＢ、２，４−ＤＥＰ、３，４−ＤＡ、３，４−ＤＢ、３，４−ＤＰ、４−ＣＰＡ、４−ＣＰＢ、４−ＣＰＰ、ＭＣＰ、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＡチオエチル、ＭＣＰＢ、アイオキシニル（ｉｏｘｙｎｉｌ）、アクロニフェン（ａｃｌｏｎｉｆｅｎ）、アザフェニジン（ａｚａｆｅｎｉｄｉｎ）、アシフルオルフェン（ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ）、アジプロトリン（ａｚｉｐｒｏｔｒｙｎｅ）、アジムスルフロン（ａｚｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、アシュラム（ａｓｕｌａｍ）、アセトクロール（ａｃｅｔｏｃｈｌｏｒ）、アトラジン（ａｔｒａｚｉｎｅ）、アトラトン（ａｔｒａｔｏｎ）、アニスロン（ａｎｉｓｕｒｏｎ）、アニロホス（ａｎｉｌｏｆｏｓ）、アビグリシン（ａｖｉｇｌｙｃｉｎｅ）、アブシジン酸（ａｂｓｃｉｓｉｃ ａｃｉｄ）、アミカルバゾン（ａｍｉｃａｒｂａｚｏｎｅ）、アミドスルフロン（ａｍｉｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、アミトロール（ａｍｉｔｒｏｌｅ）、アミノシクロピラクロール（ａｍｉｎｏｃｙｃｌｏｐｙｒａｃｈｌｏｒ）、アミノピラリド（ａｍｉｎｏｐｙｒａｌｉｄ）、アミブジン（ａｍｉｂｕｚｉｎ）、アミプロホス−メチル（ａｍｉｐｒｏｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、アメトリジオン（ａｍｅｔｒｉｄｉｏｎｅ）、アメトリン（ａｍｅｔｒｙｎ）、アラクロール（ａｌａｃｈｌｏｒ）、アリドクロール（ａｌｌｉｄｏｃｈｌｏｒ）、アロキシジム（ａｌｌｏｘｙｄｉｍ）、アロラック（ａｌｏｒａｃ）、イソウロン（ｉｓｏｕｒｏｎ）、イソカルバミド（ｉｓｏｃａｒｂａｍｉｄ）、イソキサクロルトール（ｉｓｏｘａｃｈｌｏｒｔｏｌｅ）、イソキサピリホップ（ｉｓｏｘａｐｙｒｉｆｏｐ）、イソキサフルトール（ｉｓｏｘａｆｌｕｔｏｌｅ）、イソキサベン（ｉｓｏｘａｂｅｎ）、イソシル（ｉｓｏｃｉｌ）、イソノルロン（ｉｓｏｎｏｒｕｒｏｎ）、イソプロツロン（ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎ）、イソプロパリン（ｉｓｏｐｒｏｐａｌｉｎ）、イソポリナート（ｉｓｏｐｏｌｉｎａｔｅ）、イソメチオジン（ｉｓｏｍｅｔｈｉｏｚｉｎ）、イナベンフィド（ｉｎａｂｅｎｆｉｄｅ）、イパジン（ｉｐａｚｉｎｅ）、イプフェンカルバゾン（ｉｐｆｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）、イプリミダム（ｉｐｒｙｍｉｄａｍ）、イマザキン（ｉｍａｚａｑｕｉｎ）、イマザピック（ｉｍａｚａｐｉｃ）、イマザピル（ｉｍａｚａｐｙｒ）、イマザメタピル（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｐｙｒ）、イマザメタベンズ（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｂｅｎｚ）、イマザメタベンズ−メチル（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｂｅｎｚ−ｍｅｔｈｙｌ）、イマザモックス（ｉｍａｚａｍｏｘ）、イマゼタピル（ｉｍａｚｅｔｈａｐｙｒ）、イマゾスルフロン（ｉｍａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、インダジフラム（ｉｎｄａｚｉｆｌａｍ）、インダノファン（ｉｎｄａｎｏｆａｎ）、インドール酪酸（ｉｎｄｏｌｅｂｕｔｙｒｉｃ ａｃｉｄ）、ウニコナゾール−Ｐ（ｕｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ−Ｐ）、エグリナジン（ｅｇｌｉｎａｚｉｎｅ）、エスプロカルブ（ｅｓｐｒｏｃａｒｂ）、エタメトスルフロン（ｅｔｈａｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ）、エタメトスルフロン−メチル（ｅｔｈａｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、エタルフルラリン（ｅｔｈａｌｆｌｕｒａｌｉｎ）、エチオレート（ｅｔｈｉｏｌａｔｅ）、エチクロゼート−エチル（ｅｔｈｙｃｈｌｏｚａｔｅ−ｅｔｈｙｌ）、エチジムロン（ｅｔｈｉｄｉｍｕｒｏｎ）、エチノフェン（ｅｔｉｎｏｆｅｎ）、エテホン（ｅｔｈｅｐｈｏｎ）、エトキシスルフロン（ｅｔｈｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、エトキシフェン（ｅｔｈｏｘｙｆｅｎ）、エトニプロミド（ｅｔｎｉｐｒｏｍｉｄ）、エトフメセート（ｅｔｈｏｆｕｍｅｓａｔｅ）、エトベンザニド（ｅｔｏｂｅｎｚａｎｉｄ）、エプロナズ（ｅｐｒｏｎａｚ）、エルボン（ｅｒｂｏｎ）、エンドタール（ｅｎｄｏｔｈａｌ）、オキサジアゾン（ｏｘａｄｉａｚｏｎ）、オキサジアルギル（ｏｘａｄｉａｒｇｙｌ）、オキサジクロメホン（ｏｘａｚｉｃｌｏｍｅｆｏｎｅ）、オキサスルフロン（ｏｘａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、オキサピラゾン（ｏｘａｐｙｒａｚｏｎ）、オキシフルオルフェン（ｏｘｙｆｌｕｏｒｆｅｎ）、オリザリン（ｏｒｙｚａｌｉｎ）、オルソスルファムロン（ｏｒｔｈｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、オルベンカルブ（ｏｒｂｅｎｃａｒｂ）、カフェンストロール（ｃａｆｅｎｓｔｒｏｌｅ）、カムベンジクロール（ｃａｍｂｅｎｄｉｃｈｌｏｒ）、カルバスラム（ｃａｒｂａｓｕｌａｍ）、カルフェントラゾン（ｃａｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ）、カルフェントラゾン−エチル（ｃａｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ−ｅｔｈｙｌ）、カルブチレート（ｋａｒｂｕｔｉｌａｔｅ）、カルベタミド（ｃａｒｂｅｔａｍｉｄｅ）、カルボキサゾール（ｃａｒｂｏｘａｚｏｌｅ）、キザロホップ（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ）、キザロホップ−Ｐ（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ−Ｐ）、キザロホップ−エチル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ−ｅｔｈｙｌ）、キシラクロール（ｘｙｌａｃｈｌｏｒ）、キノクラミン（ｑｕｉｎｏｃｌａｍｉｎｅ）、キノナミド（ｑｕｉｎｏｎａｍｉｄ）、キンクロラック（ｑｕｉｎｃｌｏｒａｃ）、キンメラック（ｑｕｉｎｍｅｒａｃ）、クミルロン（ｃｕｍｙｌｕｒｏｎ）、クリオジネート（ｃｌｉｏｄｉｎａｔｅ）、グリホサート（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ）、グルホシネート（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ）、グルホシネート−Ｐ（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ−Ｐ）、クレダジン（ｃｒｅｄａｚｉｎｅ）、クレトジム（ｃｌｅｔｈｏｄｉｍ）、クロキシホナック（ｃｌｏｘｙｆｏｎａｃ）、クロジナホップ（ｃｌｏｄｉｎａｆｏｐ）、クロジナホップ−プロパルギル（ｃｌｏｄｉｎａｆｏｐ−ｐｒｏｐａｒｇｙｌ）、クロトルロン（ｃｈｌｏｒｏｔｏｌｕｒｏｎ）、クロピラリド（ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ）、クロプロキシジム（ｃｌｏｐｒｏｘｙｄｉｍ）、クロプロップ（ｃｌｏｐｒｏｐ）、クロルブロムロン（ｃｈｌｏｒｂｒｏｍｕｒｏｎ）、クロホップ（ｃｌｏｆｏｐ）、クロマゾン（ｃｌｏｍａｚｏｎｅ）、クロメトキシニル（ｃｈｌｏｍｅｔｈｏｘｙｎｉ１）、クロメトキシフェン（ｃｈｌｏｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎ）、クロメプロップ（ｃｌｏｍｅｐｒｏｐ）、クロラジホップ（ｃｈｌｏｒａｚｉｆｏｐ）、クロラジン（ｃｈｌｏｒａｚｉｎｅ）、クロランスラム（ｃｌｏｒａｎｓｕｌａｍ）、クロラノクリル（ｃｈｌｏｒａｎｏｃｒｙｌ）、クロラムベン（ｃｈｌｏｒａｍｂｅｎ）、クロランスラム−メチル（ｃｌｏｒａｎｓｕｌａｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、クロリダゾン（ｃｈｌｏｒｉｄａｚｏｎ）、クロリムロン（ｃｈｌｏｒｉｍｕｒｏｎ）、クロリムロン−エチル（ｃｈｌｏｒｉｍｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、クロルスルフロン（ｃｈｌｏｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、クロルタール（ｃｈｌｏｒｔｈａｌ）、クロルチアミド（ｃｈｌｏｒｔｈｉａｍｉｄ）、クロルトルロン（ｃｈｌｏｒｔｏｌｕｒｏｎ）、クロルニトロフェン（ｃｈｌｏｒｎｉｔｒｏｆｅｎ）、クロルフェナック（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｃ）、クロルフェンプロップ（ｃｈｌｏｒｆｅｎｐｒｏｐ）、クロルブファム（ｃｈｌｏｒｂｕｆａｍ）、クロルフルラゾール（ｃｈｌｏｒｆｌｕｒａｚｏｌｅ）、クロルフルレノール（ｃｈｌｏｒｆｌｕｒｅｎｏｌ）、クロルプロカルブ（ｃｈｌｏｒｐｒｏｃａｒｂ）、クロルプロファム（ｃｈｌｏｒｐｒｏｐｈａｍ）、クロルメコート（ｃｈｌｏｒｍｅｑｕａｔ）、クロレツロン（ｃｈｌｏｒｅｔｕｒｏｎ）、クロロキシニル（ｃｈｌｏｒｏｘｙｎｉｌ）、クロロクスロン（ｃｈｌｏｒｏｘｕｒｏｎ）、クロロポン（ｃｈｌｏｒｏｐｏｎ）、サフルフェナシル（ｓａｆｌｕｆｅｎａｃｉｌ）、シアナジン（ｃｙａｎａｚｉｎｅ）、シアナトリン（ｃｙａｎａｔｒｙｎ）、ジアレート（ｄｉ−ａｌｌａｔｅ）、ジウロン（ｄｉｕｒｏｎ）、ジエタムコート（ｄｉｅｔｈａｍｑｕａｔ）、ジカンバ（ｄｉｃａｍｂａ）、シクルロン（ｃｙｃｌｕｒｏｎ）、シクロエート（ｃｙｃｌｏａｔｅ）、シクロキシジム（ｃｙｃｌｏｘｙｄｉｍ）、ジクロスラム（ｄｉｃｌｏｓｕｌａｍ）、シクロスルファムロン（ｃｙｃｌｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、ジクロルプロップ（ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ）、ジクロプロップ−Ｐ（ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ−Ｐ）、ジクロベニル（ｄｉｃｈｌｏｂｅｎｉｌ）、ジクロホップ（ｄｉｃｌｏｆｏｐ）、ジクロホップ−メチル（ｄｉｃｌｏｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、ジクロメート（ｄｉｃｈｌｏｒｍａｔｅ）、ジクロラルウレア（ｄｉｃｈｌｏｒａｌｕｒｅａ）、ジクワット（ｄｉｑｕａｔ）、シサニリド（ｃｉｓａｎｉｌｉｄｅ）、ジスル（ｄｉｓｕｌ）、シズロン（ｓｉｄｕｒｏｎ）、ジチオピル（ｄｉｔｈｉｏｐｙｒ）、ジニトラミン（ｄｉｎｉｔｒａｍｉｎｅ）、シニドン−エチル（ｃｉｎｉｄｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、ジノサム（ｄｉｎｏｓａｍ）、シノスルフロン（ｃｉｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ジノセブ（ｄｉｎｏｓｅｂ）、ジノテルブ（ｄｉｎｏｔｅｒｂ）、ジノフェナート（ｄｉｎｏｆｅｎａｔｅ）、ジノプロップ（ｄｉｎｏｐｒｏｐ）、シハロホップ−ブチル（ｃｙｈａｌｏｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ）、ジフェナミド（ｄｉｐｈｅｎａｍｉｄ）、ジフェノクスロン（ｄｉｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、ジフェノペンテン（ｄｉｆｅｎｏｐｅｎｔｅｎ）、ジフェンゾコート（ｄｉｆｅｎｚｏｑｕａｔ）、シブトリン（ｃｙｂｕｔｒｙｎｅ）、シプラジン（ｃｙｐｒａｚｉｎｅ）、シプラゾール（ｃｙｐｒａｚｏｌｅ）、ジフルフェニカン（ｄｉｆｌｕｆｅｎｉｃａｎ）、ジフルフェンゾピル（ｄｉｆｌｕｆｅｎｚｏｐｙｒ）、ジプロペトリン（ｄｉｐｒｏｐｅｔｒｙｎ）、シプロミド（ｃｙｐｒｏｍｉｄ）、シペルコート（ｃｙｐｅｒｑｕａｔ）、ジベレリン（ｇｉｂｂｅｒｅｌｌｉｎ）、シマジン（ｓｉｍａｚｉｎｅ）、ジメキサノ（ｄｉｍｅｘａｎｏ）、ジメタクロール（ｄｉｍｅｔｈａｃｈｌｏｒ）、ジメダゾン（ｄｉｍｉｄａｚｏｎ）、ジメタメトリン（ｄｉｍｅｔｈａｍｅｔｒｙｎ）、ジメテナミド（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄ）、シメトリン（ｓｉｍｅｔｒｙｎ）、シメトン（ｓｉｍｅｔｏｎ）、ジメピペレート（ｄｉｍｅｐｉｐｅｒａｔｅ）、ジメフロン（ｄｉｍｅｆｕｒｏｎ）、シンメチリン（ｃｉｎｍｅｔｈｙｌｉｎ）、スエップ（ｓｗｅｐ）、スルグリカピン（ｓｕｌｇｌｙｃａｐｉｎ）、スルコトリオン（ｓｕｌｃｏｔｒｉｏｎｅ）、スルファレート（ｓｕｌｆａｌｌａｔｅ）、スルフェントラゾン（ｓｕｌｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ）、スルホスルフロン（ｓｕｌｆｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、スルホメツロン（ｓｕｌｆｏｍｅｔｕｒｏｎ）、スルホメツロン−メチル（ｓｕｌｆｏｍｅｔｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、セクブメトン（ｓｅｃｂｕｍｅｔｏｎ）、セトキシジム（ｓｅｔｈｏｘｙｄｉｍ）、セブチラジン（ｓｅｂｕｔｈｙｌａｚｉｎｅ）、ターバシル（ｔｅｒｂａｃｉｌ）、ダイムロン（ｄａｉｍｕｒｏｎ）、ダゾメット（ｄａｚｏｍｅｔ）、ダラポン（ｄａｌａｐｏｎ）、チアザフルロン（ｔｈｉａｚａｆｌｕｒｏｎ）、チアゾピル（ｔｈｉａｚｏｐｙｒ）、チエンカルバゾン（ｔｈｉｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）、チエンカルバゾン−メチル（ｔｈｉｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｍｅｔｈｙｌ）、チオカルバジル（ｔｉｏｃａｒｂａｚｉｌ）、チオクロリム（ｔｉｏｃｌｏｒｉｍ）、チオベンカルブ（ｔｈｉｏｂｅｎｃａｒｂ）、チジアジミン（ｔｈｉｄｉａｚｉｍｉｎ）、チジアズロン（ｔｈｉｄｉａｚｕｒｏｎ）、チフェンスルフロン（ｔｈｉｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ）、チフェンスルフロン−メチル（ｔｈｉｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、デスメディファム（ｄｅｓｍｅｄｉｐｈａｍ）、デスメトリン（ｄｅｓｍｅｔｒｙｎ）、テトラフルロン（ｔｅｔｒａｆｌｕｒｏｎ）、テニルクロール（ｔｈｅｎｙｌｃｈｌｏｒ）、テブタム（ｔｅｂｕｔａｍ）、テブチウロン（ｔｅｂｕｔｈｉｕｒｏｎ）、テルブメトン（ｔｅｒｂｕｍｅｔｏｎ）、テプラロキシジム（ｔｅｐｒａｌｏｘｙｄｉｍ）、テフリルトリオン（ｔｅｆｕｒｙｌｔｒｉｏｎｅ）、テムボトリオン（ｔｅｍｂｏｔｒｉｏｎｅ）、デラクロール（ｄｅｌａｃｈｌｏｒ）、テルバシル（ｔｅｒｂａｃｉｌ）、
テルブカルブ（ｔｅｒｂｕｃａｒｂ）、テルブクロール（ｔｅｒｂｕｃｈｌｏｒ）、テルブチラジン（ｔｅｒｂｕｔｈｙｌａｚｉｎｅ）、テルブトリン（ｔｅｒｂｕｔｒｙｎ）、トプラメゾン（ｔｏｐｒａｍｅｚｏｎｅ）、トラルコキシジム（ｔｒａｌｋｏｘｙｄｉｍ）、トリアジフラム（ｔｒｉａｚｉｆｌａｍ）、トリアスルフロン（ｔｒｉａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリアレート（ｔｒｉａｌｌａｔｅ）、トリエタジン（ｔｒｉｅｔａｚｉｎｅ）、トリカンバ（ｔｒｉｃａｍｂａ）、トリクロピル（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒ）、トリジファン（ｔｒｉｄｉｐｈａｎｅ）、トリタック（ｔｒｉｔａｃ）、トリトスルフロン（ｔｒｉｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリフルスルフロン（ｔｒｉｆｌｕｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリフルスルフロン−メチル（ｔｒｉｆｌｕｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリフルラリン（ｔｒｉｆｌｕｒａｌｉｎ）、トリフロキシスルフロン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリプロピンダン（ｔｒｉｐｒｏｐｉｎｄａｎ）、トリベニュロン−メチル（ｔｒｉｂｅｎｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリベニュロン（ｔｒｉｂｅｎｕｒｏｎ）、トリホップ（ｔｒｉｆｏｐ）、トリホプシメ（ｔｒｉｆｏｐｓｉｍｅ）、トリメツロン（ｔｒｉｍｅｔｕｒｏｎ）、ナプタラム（ｎａｐｔａｌａｍ）、ナプロアニリド（ｎａｐｒｏａｎｉｌｉｄｅ）、ナプロパミド（ｎａｐｒｏｐａｍｉｄｅ）、ニコスルフロン（ｎｉｃｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ニトラリン（ｎｉｔｒａｌｉｎ）、ニトロフェン（ｎｉｔｒｏｆｅｎ）、ニトロフルオルフェン（ｎｉｔｒｏｆｌｕｏｒｆｅｎ）、ニピラクロフェン（ｎｉｐｙｒａｃｌｏｆｅｎ）、ネブロン（ｎｅｂｕｒｏｎ）、ノルフルラゾン（ｎｏｒｆｌｕｒａｚｏｎ）、ノルロン（ｎｏｒｕｒｏｎ）、バーバン（ｂａｒｂａｎ）、パクロブトラゾール（ｐａｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌ）、パラコート（ｐａｒａｑｕａｔ）、パラフルロン（ｐａｒａｆｌｕｒｏｎ）、ハロキシジン（ｈａｌｏｘｙｄｉｎｅ）、ハロキシホップ（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ）、ハロキシホップ−Ｐ（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ−Ｐ）、ハロキシホップ−メチル（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、ハロサフェン（ｈａｌｏｓａｆｅｎ）、ハロスルフロン（ｈａｌｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ハロスルフロン−メチル（ｈａｌｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピクロラム（ｐｉｃｌｏｒａｍ）、ピコリナフェン（ｐｉｃｏｌｉｎａｆｅｎ）、ビシクロピロン（ｂｉｃｙｃｌｏｐｙｒｏｎｅ）、ビスピリバック（ｂｉｓｐｙｒｉｂａｃ）、ビスピリバック−ナトリウム（ｂｉｓｐｙｒｉｂａｃ−ｓｏｄｉｕｍ）、ピダノン（ｐｙｄａｎｏｎ）、ピノキサデン（ｐｉｎｏｘａｄｅｎ）、ビフェノックス（ｂｉｆｅｎｏｘ）、ピペロホス（ｐｉｐｅｒｏｐｈｏｓ）、ヒメキサゾール（ｈｙｍｅｘａｚｏｌ）、ピラクロニル（ｐｙｒａｃｌｏｎｉｌ）、ピラスルホトール（ｐｙｒａｓｕｌｆｏｔｏｌｅ）、ピラゾキシフェン（ｐｙｒａｚｏｘｙｆｅｎ）、ピラゾスルフロン（ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ピラゾスルフロン−エチル（ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、ピラゾレート（ｐｙｒａｚｏｌａｔｅ）、ビラナホス（ｂｉｌａｎａｆｏｓ）、ピラフルフェン−エチル（ｐｙｒａｆｌｕｆｅｎ−ｅｔｈｙｌ）、ピリクロール（ｐｙｒｉｃｌｏｒ）、ピリダホール（ｐｙｒｉｄａｆｏｌ）、ピリチオバック（ｐｙｒｉｔｈｉｏｂａｃ）、ピリチオバック−ナトリウム（ｐｙｒｉｔｈｉｏｂａｃ−ｓｏｄｉｕｍ）、ピリデート（ｐｙｒｉｄａｔｅ）、ピリフタリド（ｐｙｒｉｆｔａｌｉｄ）、ピリブチカルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）、ピリベンゾキシム（ｐｙｒｉｂｅｎｚｏｘｉｍ）、ピリミスルファン（ｐｙｒｉｍｉｓｕｌｆａｎ）、ピリミスルフロン（ｐｒｉｍｉｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ピリミノバック−メチル（ｐｙｒｉｍｉｎｏｂａｃ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピロキサスルホン（ｐｙｒｏｘａｓｕｌｆｏｎｅ）、ピロクスラム（ｐｙｒｏｘｓｕｌａｍ）、フェナスラム（ｆｅｎａｓｕｌａｍ）、フェニソファム（ｐｈｅｎｉｓｏｐｈａｍ）、フェヌロン（ｆｅｎｕｒｏｎ）、フェノキサスルホン（ｆｅｎｏｘａｓｕｌｆｏｎｅ）、フェノキサプロップ（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ）、フェノキサプロップ−Ｐ（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ−Ｐ）、フェノキサプロップ−エチル（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ−ｅｔｈｙｌ）、フェノチオール（ｐｈｅｎｏｔｈｉｏ１）、フェノプロップ（ｆｅｎｏｐｒｏｐ）、フェノベンズロン（ｐｈｅｎｏｂｅｎｚｕｒｏｎ）、フェンチアプロップ（ｆｅｎｔｈｉａｐｒｏｐ）、フェンテラコール（ｆｅｎｔｅｒａｃｏｌ）、フェントラザミド（ｆｅｎｔｒａｚａｍｉｄｅ）、フェンメディファム（ｐｈｅｎｍｅｄｉｐｈａｍ）、フェンメディファム−エチル（ｐｈｅｎｍｅｄｉｐｈａｍ−ｅｔｈｙｌ）、ブタクロール（ｂｕｔａｃｈｌｏｒ）、ブタフェナシル（ｂｕｔａｆｅｎａｃｉｌ）、ブタミホス（ｂｕｔａｍｉｆｏｓ）、ブチウロン（ｂｕｔｈｉｕｒｏｎ）、ブチダゾール（ｂｕｔｈｉｄａｚｏｌｅ）、ブチレート（ｂｕｔｙｌａｔｅ）、ブツロン（ｂｕｔｕｒｏｎ）、ブテナクロール（ｂｕｔｅｎａｃｈｌｏｒ）、ブトロキシジム（ｂｕｔｒｏｘｙｄｉｍ）、ブトラリン（ｂｕｔｒａｌｉｎ）、フラザスルフロン（ｆｌａｚａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、フラムプロップ（ｆｌａｍｐｒｏｐ）、フリロキシフェン（ｆｕｒｙｌｏｘｙｆｅｎ）、プリナクロール（ｐｒｙｎａｃｈｌｏｒ）、プリミスルフロン−メチル（ｐｒｉｍｉｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、フルアジホップ（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ）、フルアジホップ−Ｐ（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ−Ｐ）、フルアジホップ−ブチル（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ）、フルアゾレート（ｆｌｕａｚｏｌａｔｅ）、フルロキシピル（ｆｌｕｒｏｘｙｐｙｒ）、フルオチウロン（ｆｌｕｏｔｈｉｕｒｏｎ）、フルオメツロン（ｆｌｕｏｍｅｔｕｒｏｎ）、フルオログリコフェン（ｆｌｕｏｒｏｇｌｙｃｏｆｅｎ）、フルロクロリドン（ｆｌｕｒｏｃｈｌｏｒｉｄｏｎｅ）、フルオロジフェン（ｆｌｕｏｒｏｄｉｆｅｎ）、フルオロニトロフェン（ｆｌｕｏｒｏｎｉｔｒｏｆｅｎ）、フルオロミジン（ｆｌｕｏｒｏｍｉｄｉｎｅ）、フルカルバゾン（ｆｌｕｃａｒｂａｚｏｎｅ）、フルカルバゾン−ナトリウム（ｆｌｕｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、フルクロラリン（ｆｌｕｃｈｌｏｒａｌｉｎ）、フルセトスルフロン（ｆｌｕｃｅｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、フルチアセット（ｆｌｕｔｈｉａｃｅｔ）、フルチアセット−メチル（ｆｌｕｔｈｉａｃｅｔ−ｍｅｔｈｙｌ）、フルピルスルフロン（ｆｌｕｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、フルフェナセット（ｆｌｕｆｅｎａｃｅｔ）、フルフェニカン（ｆｌｕｆｅｎｉｃａｎ）、フルフェンピル（ｆｌｕｆｅｎｐｙｒ）、フルプロパシル（ｆｌｕｐｒｏｐａｃｉｌ）、フルプロパナート（ｆｌｕｐｒｏｐａｎａｔｅ）、フルポキサム（ｆｌｕｐｏｘａｍ）、フルミオキサジン（ｆｌｕｍｉｏｘａｚｉｎ）、フルミクロラック（ｆｌｕｍｉｃｌｏｒａｃ）、フルミクロラック−ペンチル（ｆｌｕｍｉｃｌｏｒａｃ−ｐｅｎｔｙｌ）、フルミプロピン（ｆｌｕｍｉｐｒｏｐｙｎ）、フルメジン（ｆｌｕｍｅｚｉｎ）、フルオメツロン（ｆｌｕｏｍｅｔｕｒｏｎ）、フルメトスラム（ｆｌｕｍｅｔｓｕｌａｍ）、フルリドン（ｆｌｕｒｉｄｏｎｅ）、フルルタモン（ｆｌｕｒｔａｍｏｎｅ）、フルロキシピル（ｆｌｕｒｏｘｙｐｙｒ）、プレチラクロール（ｐｒｅｔｉｌａｃｈｌｏｒ）、プロキサン（ｐｒｏｘａｎ）、プログリナジン（ｐｒｏｇｌｉｎａｚｉｎｅ）、プロシアジン（ｐｒｏｃｙａｚｉｎｅ）、プロジアミン（ｐｒｏｄｉａｍｉｎｅ）、プロスルファリン（ｐｒｏｓｕｌｆａｌｉｎ）、プロスルフロン（ｐｒｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、プロスルホカルブ（ｐｒｏｓｕｌｆｏｃａｒｂ）、プロパキザホップ（ｐｒｏｐａｑｕｉｚａｆｏｐ）、プロパクロール（ｐｒｏｐａｃｈｌｏｒ）、プロパジン（ｐｒｏｐａｚｉｎｅ）、プロパニル（ｐｒｏｐａｎｉｌ）、プロピザミド（ｐｒｏｐｙｚａｍｉｄｅ）、プロピソクロール（ｐｒｏｐｉｓｏｃｈｌｏｒ）、プロヒドロジャスモン（ｐｒｏｈｙｄｒｏｊａｓｍｏｎ）、プロピリスルフロン（ｐｒｏｐｙｒｉｓｕｌｆｕｒｏｎ）、プロファム（ｐｒｏｐｈａｍ）、プロフルアゾール（ｐｒｏｆｌｕａｚｏｌ）、プロフルラリン（ｐｒｏｆｌｕｒａｌｉｎ）、プロヘキサジオン−カルシウム（ｐｒｏｈｅｘａｄｉｏｎｅ−ｃａｌｃｉｕｍ）、プロポキシカルバゾン（ｐｒｏｐｏｘｙｃａｒｂａｚｏｎｅ）、プロポキシカルバゾン−ナトリウム（ｐｒｏｐｏｘｙｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、プロホキシジム（ｐｒｏｆｏｘｙｄｉｍ）、ブロマシル（ｂｒｏｍａｃｉｌ）、ブロムピラゾン（ｂｒｏｍｐｙｒａｚｏｎ）、プロメトリン（ｐｒｏｍｅｔｒｙｎ）、プロメトン（ｐｒｏｍｅｔｏｎ）、ブロモキシニル（ｂｒｏｍｏｘｙｎｉｌ）、ブロモフェノキシム（ｂｒｏｍｏｆｅｎｏｘｉｍ）、ブロモブチド（ｂｒｏｍｏｂｕｔｉｄｅ）、ブロモボニル（ｂｒｏｍｏｂｏｎｉｌ）、フロラスラム（ｆｌｏｒａｓｕｌａｍ）、ヘキサクロロアセトン（ｈｅｘａｃｈｌｏｒｏａｃｅｔｏｎｅ）、ヘキサジノン（ｈｅｘａｚｉｎｏｎｅ）、ペトキサミド（ｐｅｔｈｏｘａｍｉｄ）、ベナゾリン（ｂｅｎａｚｏｌｉｎ）、ペノクスラム（ｐｅｎｏｘｓｕｌａｍ）、ペブレート（ｐｅｂｕｌａｔｅ）、ベフルブタミド（ｂｅｆｌｕｂｕｔａｍｉｄ）、ベルノレート（ｖｅｒｎｏｌａｔｅ）、ペルフルイドン（ｐｅｒｆｌｕｉｄｏｎｅ）、ベンカルバゾン（ｂｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）、ベンザドックス（ｂｅｎｚａｄｏｘ）、ベンジプラム（ｂｅｎｚｉｐｒａｍ）、ベンジルアミノプリン（ｂｅｎｚｙｌａｍｉｎｏｐｕｒｉｎｅ）、ベンズチアズロン（ｂｅｎｚｔｈｉａｚｕｒｏｎ）、ベンズフェンジゾン（ｂｅｎｚｆｅｎｄｉｚｏｎｅ）、ベンスリド（ｂｅｎｓｕｌｉｄｅ）、ベンスルフロン−メチル（ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ベンゾイルプロップ（ｂｅｎｚｏｙｌｐｒｏｐ）、ベンゾビシクロン（ｂｅｎｚｏｂｉｃｙｃｌｏｎ）、ベンゾフェナップ（ｂｅｎｚｏｆｅｎａｐ）、ベンゾフルオール（ｂｅｎｚｏｆｌｕｏｒ）、ベンタゾン（ｂｅｎｔａｚｏｎｅ）、ペンタノクロール（ｐｅｎｔａｎｏｃｈｌｏｒ）、ベンチオカーブ（ｂｅｎｔｈｉｏｃａｒｂ）、ペンディメタリン（ｐｅｎｄｉｍｅｔｈａｌｉｎ）、ペントキサゾン（ｐｅｎｔｏｘａｚｏｎｅ）、ベンフルラリン（ｂｅｎｆｌｕｒａｌｉｎ）、ベンフレセート（ｂｅｎｆｕｒｅｓａｔｅ）、ホサミン（ｆｏｓａｍｉｎｅ）、ホメサフェン（ｆｏｍｅｓａｆｅｎ）、ホラムスルフロン（ｆｏｒａｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ホルクロルフェニュロン（ｆｏｒｃｈｌｏｒｆｅｎｕｒｏｎ）、マレイン酸ヒドラジド（ｍａｌｅｉｃ ｈｙｄｒａｚｉｄｅ）、メコプロップ（ｍｅｃｏｐｒｏｐ）、メコプロップ−Ｐ（ｍｅｃｏｐｒｏｐ−Ｐ）、メジノテルブ（ｍｅｄｉｎｏｔｅｒｂ）、メソスルフロン（ｍｅｓｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メソスルフロン−メチル（ｍｅｓｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、メソトリオン（ｍｅｓｏｔｒｉｏｎｅ）、メソプラジン（ｍｅｓｏｐｒａｚｉｎｅ）、メソプロトリン（ｍｅｔｈｏｐｒｏｔｒｙｎｅ）、メタザクロール（ｍｅｔａｚａｃｈｌｏｒ）、メタゾール（ｍｅｔｈａｚｏｌｅ）、メタゾスルフロン（ｍｅｔａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メタベンズチアズロン（ｍｅｔｈａｂｅｎｚｔｈｉａｚｕｒｏｎ）、メタミトロン（ｍｅｔａｍｉｔｒｏｎ）、メタミホップ（ｍｅｔａｍｉｆｏｐ）、メタム（ｍｅｔａｍ）、メタルプロパリン（ｍｅｔｈａｌｐｒｏｐａｌｉｎ）、メチウロン（ｍｅｔｈｉｕｒｏｎ）、メチオゾリン（ｍｅｔｈｉｏｚｏｌｉｎ）、メチオベンカルブ（ｍｅｔｈｉｏｂｅｎｃａｒｂ）、メチルダイムロン（ｍｅｔｈｙｌｄｙｍｒｏｎ）、メトクスロン（ｍｅｔｏｘｕｒｏｎ）、メトスラム（ｍｅｔｏｓｕｌａｍ）、メトスルフロン（ｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メトスルフロン−メチル（ｍｅｔｓｕ１ｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙ１）、メトフルラゾン（ｍｅｔｆｌｕｒａｚｏｎ）、メトブロムロン（ｍｅｔｏｂｒｏｍｕｒｏｎ）、メトベンズロン（ｍｅｔｏｂｅｎｚｕｒｏｎ）、メトメトン（ｍｅｔｈｏｍｅｔｏｎ）、
メトラクロール（ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ）、メトリブジン（ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ）、メピコート−クロリド（ｍｅｐｉｑｕａｔ−ｃｈｌｏｒｉｄｅ）、メフェナセット（ｍｅｆｅｎａｃｅｔ）、メフルイジド（ｍｅｆｌｕｉｄｉｄｅ）、モナリド（ｍｏｎａｌｉｄｅ）、モニソウロン（ｍｏｎｉｓｏｕｒｏｎ）、モニュロン（ｍｏｎｕｒｏｎ）、モノクロル酢酸（ｍｏｎｏｃｈｌｏｒｏａｃｅｔｉｃ ａｃｉｄ）、モノリニュロン（ｍｏｎｏｌｉｎｕｒｏｎ）、モリネート（ｍｏｌｉｎａｔｅ）、モルファムコート（ｍｏｒｆａｍｑｕａｔ）、ヨードスルフロン（ｉｏｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム（ｉｏｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ−ｓｏｄｉｕｍ）、ヨードボニル（ｉｏｄｏｂｏｎｉｌ）、ヨードメタン（ｉｏｄｏｍｅｔｈａｎｅ）、ラクトフェン（ｌａｃｔｏｆｅｎ）、リニュロン（ｌｉｎｕｒｏｎ）、リムスルフロン（ｒｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、レナシル（ｌｅｎａｃｉｌ）、ローデタニル（ｒｈｏｄｅｔｈａｎｉｌ）、過酸化カルシウム（ｃａｌｃｉｕｍ ｐｅｒｏｘｉｄｅ）、臭化メチル（ｍｅｔｈｙｌ ｂｒｏｍｉｄｅ）等を例示することができる。

また、生物農薬として例えば、核多角体ウイルス（Ｎｕｃｌｅａｒ ｐｏｌｙｈｅｄｒｏｓｉｓ ｖｉｒｕｓ、ＮＰＶ）、顆粒病ウイルス（Ｇｒａｎｕｌｏｓｉｓ ｖｉｒｕｓ、ＧＶ）、細胞質多角体病ウイルス（Ｃｙｔｏｐｌａｓｍｉｃ ｐｏｌｙｈｅｄｒｏｓｉｓ ｖｉｒｕｓ、ＣＰＶ）、昆虫ポックスウイルス（Ｅｎｔｏｍｏｐｏｘｉ ｖｉｒｕｓ 、ＥＰＶ）等のウイルス製剤、モノクロスポリウム・フィマトパガム（Ｍｏｎａｃｒｏｓｐｏｒｉｕｍ ｐｈｙｍａｔｏｐｈａｇｕｍ）、スタイナーネマ・カーポカプサエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｃａｒｐｏｃａｐｓａｅ）、スタイナーネマ・クシダエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｋｕｓｈｉｄａｉ）、パスツーリア・ペネトランス（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）等の殺虫又は殺線虫剤として利用される微生物農薬、トリコデルマ・リグノラン（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｌｉｇｎｏｒｕｍ）、アグロバクテリウム・ラジオバクター（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｒａｄｉｏｂａｃｔｏｒ）、非病原性エルビニア・カロトボーラ（Ｅｒｗｉｎｉａ ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）、バチルス・ズブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）等の殺菌剤として使用される微生物農薬、ザントモナス・キャンペストリス（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ）等の除草剤として利用される生物農薬などと混合して使用することにより、同様の効果が期待できる。

更に、生物農薬として例えば、オンシツツヤコバチ（Ｅｎｃａｒｓｉａ ｆｏｒｍｏｓａ）、コレマンアブラバチ（Ａｐｈｉｄｉｕｓ ｃｏｌｅｍａｎｉ）、ショクガタマバエ（Ａｐｈｉｄｏｌｅｔｅｓ ａｐｈｉｄｉｍｙｚａ）、イサエアヒメコバチ（Ｄｉｇｌｙｐｈｕｓ ｉｓａｅａ）、ハモグリコマユバチ（Ｄａｃｎｕｓａ ｓｉｂｉｒｉｃａ）、チリカブリダニ（Ｐｈｙｔｏｓｅｉｕｌｕｓ ｐｅｒｓｉｍｉｌｉｓ）、ククメリスカブリダニ（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、ナミヒメハナカメムシ（Ｏｒｉｕｓ ｓａｕｔｅｒｉ）等の天敵生物、ボーベリア・ブロンニアティ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂｒｏｎｇｎｉａｒｔｉｉ）等の微生物農薬、（Ｚ）−１０−テトラデセニル＝アセタート、（Ｅ，Ｚ）−４，１０−テトラデカジニエル＝アセタート、（Ｚ）−８−ドデセニル＝アセタート、（Ｚ）−１１−テトラデセニル＝アセタート、（Ｚ）−１３−イコセン−１０−オン、１４−メチル−１−オクタデセン等のフェロモン剤と併用することも可能である。

以下に本発明の化合物の代表的な製造法の実施例を示すが、本発明は、当該実施例に限定されるものではない。

参考例１．５−アミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾールの製造

カリウムターシャリーブトキシド（３５．９ｇ、３２０ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（２００ｍｌ）に溶解し、そこにトリフルオロ酢酸エチルエステル（２８．４ｇ、２００ｍｍｏｌ）、アセトニトリル（１２．３ｇ、３００ｍｍｏｌ）、テトロヒドロフラン（５０ｍｌ）の混合溶液を、氷冷下、３０分かけて滴下した。氷浴を取り除いた後、室温下１５時間攪拌した。反応混液をロータリーエバポレーターにより減圧濃縮した後、残渣に水（１５０ｍｌ）を加え、メチルターシャリーブチルエーテル（１００ｍｌ）で２回洗浄した。水層に１０％塩酸を加えて酸性とした後、メチルターシャリーブチルエーテル（１００ｍｌ）で３回抽出した。有機層を合わせて、飽和食塩水（１００ｍｌ）を加えて洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。有機層を減圧濃縮し、トリフルオロアセトアセトニトリル（２７．４ｇ）を得た。
得られたトリフルオロアセトアセトニトリル（２７．４ｇ、２００ｍｍｏｌ）を水（２００ｍｌ）と混合し、そこにヒドラジン一塩酸塩（１５．１ｇ、２２０ｍｍｏｌ）、３５％濃塩酸（４１．７ｇ、４００ｍｍｏｌ）を順次加え、加熱還流下２時間攪拌した。放冷後、反応混液に炭酸カリウムを加えて塩基性とした後、酢酸エチル（１００ｍｌ）で３回抽出した。有機層を合わせて、飽和食塩水１００ｍｌを加えて洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。有機層を減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的物（１３．５ｇ、収率：４５％）を得た。
物性：屈折率ｎ_Ｄ（測定温度；℃）＝１．３６１４（２０．８℃）

参考例２．５−アミノ−４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾールの製造

５−アミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール（１５．１ｇ、１００ｍｍｏｌ）を無水アセトニトリル（１５０ｍｌ）と混合し、そこに１−クロロメチル−４−フルオロ−１，４−ジアゾニアビシクロ［２．２．２］オクタンビス（テトラフルオロボラート）（３７．２ｇ、１０５ｍｍｏｌ）を、−４０℃下、数回に分け、１０分かけて加えた後、更に５分攪拌した。−４０℃下、水（２０ｍｌ）を加えてクエンチした後、室温に戻した。反応混合物に水（１００ｍｌ）を加え、酢酸エチル（１００ｍｌ）で３回抽出した。有機層を合わせて、飽和食塩水（１００ｍｌ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。有機層を減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的物（５．６ｇ、収率：３３％）を得た。
物性：屈折率ｎ_Ｄ（測定温度；℃）＝１．４００６（２０．９℃）

参考例３．５−クロル−４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾールの製造

５−アミノ−４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール（８．５ｇ、５０ｍｍｏｌ）をアセトニトリル（８０ｍｌ）と混合し、そこに塩化第二銅（８．１ｇ、６０ｍｍｏｌ）を加え、氷冷下、亜硝酸ターシャリーブチル（６．２ｇ、６０ｍｍｏｌ）を１０分かけて滴下した。氷浴を取り除いた後、加熱還流下１時間攪拌した。放冷後、反応混液に水（１００ｍｌ）及び酢酸エチル（２００ｍｌ）を加えて分液した後、有機層を１０％塩酸（５０ｍｌ）で２回洗浄し、更に飽和食塩水（１００ｍｌ）で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。有機層を減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的物（６．７ｇ、収率：７１％）を得た。
物性：屈折率ｎ_Ｄ（測定温度；℃）＝１．３８４５（２０．８℃）

参考例４．（Ｓ）−２−（５−クロル−４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−１−メチルエチルアミンの製造

（Ｓ）−ターシャリーブチル（２−ヒドロキシ−１−メチルエチル）カーバメート（７．０ｇ、４０ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（４０ｍｌ）に溶解し、そこに５−クロル−４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール（７．５ｇ、４０ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（１１．５ｇ、４４ｍｍｏｌ）を順次加えた。氷冷下、アゾジカルボン酸ジエチル（４０％トルエン溶液）（２０．９ｇ、４８ｍｍｏｌ）を３０分かけて滴下し、氷浴を取り除いた後、室温下２時間攪拌した。反応混液を減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。得られた有機物を３５％濃塩酸と酢酸エチル１：１の混合溶液（３０ｍｌ）と混合し、室温下１時間攪拌した。反応混液に水（５０ｍｌ）を加え、炭酸カリウムを加えて塩基性とした後、酢酸エチル（５０ｍｌ）で３回抽出した。飽和食塩水（５０ｍｌ）を加えて洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。有機層を減圧濃縮し、目的物（４．７ｇ、収率：４８％）を得た。
物性：屈折率ｎ_Ｄ（測定温度；℃）＝１．３３７７（２１．０℃）

実施例１．（Ｓ）−Ｎ−［２−（５−クロル−４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−１−メチルエチルアミン］−２−（２−メトキシエチルアミノ）−４−トリフルオロメチル−１、３−チアゾール−５−カルボン酸アミド（化合物Ｉ−１）の製造

参考例４で合成した（Ｓ）−２−（５−クロル−４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−１−メチルエチルアミン（４．４ｇ、１８ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（５０ｍｌ）と混合し、そこにトリエチルアミン（５．５ｇ、５４ｍｍｏｌ）、国際公開第２０１３／１４１３６２号に記載の方法に従って製造した２−（２−メトキシエチルアミノ）−４−トリフルオロメチル−１、３−チアゾール−５−カルボン酸（４．９ｇ、１８ｍｍｏｌ）、２−クロロ−１−メチルピリジニウムヨージド（５．６ｇ、２２ｍｍｏｌ）を順次加え、室温下３時間攪拌した。ロータリーエバポレーターにより反応混液を減圧濃縮した後、残渣に水（５０ｍｌ）を加え、酢酸エチル（５０ｍｌ）で３回抽出した。飽和食塩水（５０ｍｌ）を加えて洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。有機層を減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的物（７．５ｇ、収率：８１％）を得た。
物性（融点）：１２１−１２２℃

実施例２．（Ｓ）−Ｎ−［２−（５−クロル−４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−１−メチルエチルアミン］−２−（２−メトキシエチルホルムアミド）−４−トリフルオロメチル−１、３−チアゾール−５−カルボン酸アミド（化合物Ｉ−２）の製造

実施例１で得た（Ｓ）−Ｎ−［２−（５−クロル−４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−１−メチルエチルアミン］−２−（２−メトキシエチルアミノ）−４−トリフルオロメチル−１、３−チアゾール−５−カルボン酸アミド（０．３ｇ、０．６ｍｍｏｌ）を蟻酸（３ｍｌ）に溶解し、加熱還流下２時間攪拌した。放冷後、反応混液を減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的物（０．２ｇ、収率：６３％）を得た。
物性（融点）：１２６−１２７℃

以下に本発明の代表的な製剤例及び試験例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。尚、製剤例中、部とあるのは重量部を示す。

製剤例１．
本発明の化合物 １０部
キシレン ７０部
Ｎ−メチルピロリドン １０部
ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 １０部
以上を均一に混合溶解して乳剤とする。

製剤例２．
本発明の化合物 ３部
クレー粉末 ８２部
珪藻土粉末 １５部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。

製剤例３．
本発明の化合物 ５部
ベントナイトとクレーの混合粉末 ９０部
リグニンスルホン酸カルシウム ５部
以上を均一に混合し、適量の水を加えて混練し、造粒、乾燥して粒剤とする。

製剤例４．
本発明の化合物 ２０部
カオリンと合成高分散珪酸 ７５部
ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 ５部
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。

以下に本発明の化合物の植物病害防除効果についての試験例を示すが、本発明は、当該試験例に限定されるものではない。

試験例１．箱処理試験
播種２週間後のイネ幼苗を用い、５００ｍｌＰＰカップに移植する際に所定薬量をなじませ風乾した砂を株元に処理後、４５日後にイネいもち病菌を葉面に噴霧接種した。接種７日後、各処理区のいもち病の病斑数を計数して無処理対比の防除価を算出した。

判定基準
Ｄ：防除価 ０％以上５０％未満
Ｃ：防除価５０％以上８０％未満
Ｂ：防除価８０％以上９５％未満
Ａ：防除価９５％以上１００％以下

上記の試験の結果、本発明の化合物は試験例１において処理薬量０．３ｇａｉ／１０ａにおいて優れた防除効果を示し、化合物（Ｉ−１）及び化合物（Ｉ−２）は判定基準Ａを示した。一方、比較化合物として、国際公開第２０１３／１４１３６２号に記載の化合物（化合物番号３−２８（比較化合物１）、化合物番号３−７５（比較化合物２）、化合物番号３−３２（比較化合物３）、化合物番号３−２１７（比較化合物４）及び化合物番号３−２１９（比較化合物５））は、本試験において、いずれも判定基準ＢまたはＣを示した。

試験例２．種子処理試験
所定薬量の薬剤を催芽籾に粉衣処理した後、処理した籾５０ｋｇ／ｈａ相当量を５００ｍｌＰＰカップに散播した。散播時の水深は０．５〜１ｃｍ程度になるように調整した。播種４５日後にイネいもち病菌を葉面に噴霧接種、接種７日後に各処理区のいもち病の病斑数を計数して無処理対比の防除価を算出した。

判定基準
Ｄ：防除価 ０％以上５０％未満
Ｃ：防除価５０％以上８０％未満
Ｂ：防除価８０％以上９５％未満
Ａ：防除価９５％以上１００％以下

上記の試験の結果、本発明化合物は試験例２において処理薬量０．３ｇａｉ／１０ａにおいて優れた防除効果を示し、特に化合物（Ｉ−１）及び化合物（Ｉ−２）は判定基準Ａを示した。一方、比較化合物として、国際公開第２０１３／１４１３６２号に記載の化合物（化合物番号３−２８（比較化合物１）及び化合物番号３−７５（比較化合物２））は、本試験において、いずれも判定基準Ｃを示した。

本発明のチアゾールカルボキサミド誘導体又はその塩類は、従来技術に比べて優れた性能、特に箱処理および種子処理によるいもち病防除剤として極めて有用な化合物である。

Claims (7)

1. 式（Ｉ）：
   

   

   ［式中、Ｒは、水素原子又はホルミル基を示す。］
   で表されるチアゾールカルボキサミド誘導体又はその塩類。
2. Ｒが水素原子である、請求項１に記載のチアゾールカルボキサミド誘導体又はその塩類。
3. 請求項１又は２に記載のチアゾールカルボキサミド誘導体又はその塩類を有効成分として含有する植物病害防除剤。
4. 請求項１又は２に記載のチアゾールカルボキサミド誘導体又はその塩類の有効量を対象作物及び／または対象作物の種子に処理することを特徴とする、植物病害の防除方法。
5. 請求項１又は２に記載のチアゾールカルボキサミド誘導体又はその塩類の植物病害防除剤としての使用。
6. 植物病害がいもち病である、請求項４に記載の防除方法。
7. 請求項１又は２に記載のチアゾールカルボキサミド誘導体又はその塩類の有効量を対象作物の種子に処理することを特徴とする、植物病害の防除方法。