UA128104C2 - Сільськогосподарський або садовий інсектицид або засіб для боротьби з ектопаразитами або ендопаразитами тварин, кожен з яких включає імідазопіридазинову сполуку, яка містить заміщену циклопропаноксадіазольну групу, або її сіль як активний інгредієнт, і спосіб застосування вказаного інсектициду або засобу для боротьби - Google Patents

Abstract

Винахід стосується імідазопіридазинової сполуки, що містить заміщену циклопропаноксадіазольну групу, загальною формулою (1), де R1, R2a і R2b можуть бути однаковими або відрізнятися один від одного, і кожний являє собою (a1) атом водню; (a3) (C1-C6)алкільну групу; (a4) галоген(C1-C6)алкільну групу; або (a5) фенільну групу, за винятком випадку, де R1, R2a і R2b всі являють собою атоми водню, і R3 являє собою (b1) галоген(C1-C6)алкільну групу; або її сіль; також сільськогосподарського або садового інсектициду або засобу для боротьби з ектопаразитами або ендопаразитами тварин, кожен з яких включає таку сполуку або її сіль як активний інгредієнт. (I)

Description

Галузь техніки, до якої належить винахід

Даний винахід стосується сільськогосподарського або садового інсектициду або засобу для боротьби з ектопаразитами або ендопаразитами тварин, кожен з яких включає імідазопіридазинову сполуку, яка містить заміщену циклопропан-оксадіазольну групу, або її сіль як активний інгредієнт, і способу застосування вказаного інсектициду або засобу для боротьби.

Передумови створення винаходу

Були досліджені різні сполуки на їхній потенціал як сільськогосподарські або садові інсектициди, і з них деякі типи імідазопіридазинових сполук були описані як корисні як інсектициди (наприклад, див. патентну літературу 1-4). Однак в літературі конкретно не розкриваються певні типи імідазопіридазинових сполук, що містять заміщену циклопропан- оксадіазольну групу.

Перелік цитованих документів

Патентна література

Патентна література 1: УМО 2014/142292

Патентна література 2: МО 2016/104746

Патентна література 3: МО 2017/065183

Патентна література 4: МО 2017/146221

Суть винаходу

Технічна задача

При вирощуванні культур в галузі сільського господарства, садівництва і т. п. збиток, що наноситься комахами-шкідниками і т. д., все ще величезний. Для розв'язання цієї проблеми необхідні сільськогосподарські або садові інсектициди, які ефективно борються з лікарсько- стійкими комахами-шкідниками, що з'явилися з обмеженим впливом на біоіндикатори, економлять робочу силу, забезпечують безпеку оператора і т. д.; і які також характеризуються меншим впливом на нецільові організми, такі як природні хижаки і корисні комахи; активні як системні інсектициди; мають низьку токсичність для ссавців, в тому числі людини; менше впливають на біоіндикатори, такі як риби і птахи; мають однаковий ефект у різних видів; мають здатність до розкладання в умовах навколишнього середовища; і т. п. Тому бажана розробка нових сільськогосподарських або садових інсектицидів, які мають такі чудові властивості. Крім того, бажана розробка нових засобів, здатних контролювати ектопаразитів і ендопаразитів тварин.

Рішення задачі

Автори даного винаходу здійснили всебічні дослідження для рішення описаних вище задач.

У результаті було виявлено, що імідазопіридазинова сполука, яка містить заміщену циклопропан-оксадіазольну групу, представлена загальною формулою (1), або її сіль є високоефективними в боротьбі з сільськогосподарськими або садовими шкідниками. Крім того, автори даного винаходу також виявили, що вказана сполука або її сіль не надають майже жодної дії на нецільові організми, такі як природні хижаки і корисні комахи, що це дуже корисна сполука зі здатністю до розкладання в умовах навколишнього середовища, і що вона може контролювати ектопаразитів і ендопаразитів тварин. На основі даних результатів авторами даного винаходу були здійснені подальші широкі дослідження, і був створений даний винахід.

Таким чином, даний винахід включає наступне.

ПІ Імідазопіридазинова сполука, яка містить заміщену циклопропан-оксадіазольну групу, представлена загальною формулою (1):

ЇХім. формула 11 -О,5 ра

З в | х х п-тоЯот Ма в' дого «ЖИТИ Хо

М М М у (1),

БО (де ВЕ", га ї В?» можуть бути однаковими або відрізнятися один від одного, і кожний являє собою (а1) атом водню; (аг) атом галогену; (аг) ціаногрупу; (аЗ) (С1-Св) алкільну групу; (ад) галоген (С:-Св)алкільну групу; або (а5) фенільну групу, за винятком випадку, де В", ІВге і Б?» всі являють собою атоми водню, і КЗ являє собою (р1) галоген (С1-Св) алкільну групу; (02) галоген (С1-Св) алкоксигрупу; (63) галоген (С1-Св) алкілтіогрупу; (54) галоген (С:і-Св) алкілсульфінільну групу; або (655) галоген (Сі-Св) алкілсульфонільну групу), або її сіль. (2Ї Імідазопіридазинова сполука, яка містить заміщену циклопропан-оксадіазольну групу, або її сіль відповідно до представленого вище пункту (1|Ї, де КЕ" являє собою (аЗ) (С1-Св) алкільну групу; (а4) галоген (С1-Св) алкільну групу; або (а5) фенільну групу, 22 і В? являють собою (а1) атоми водню, і КЗ являє собою (р1) галоген (С1-Св) алкільну групу.

ІЗЇ Імідазопіридазинова сполука, яка містить заміщену циклопропан-оксадіазольну групу, або її сіль відповідно до представленого вище пункту (|1Ї, де ЕК! і 22 являють собою (а1ї) атоми водню, Кг? являє собою (а3) (С1-Свє) алкільну групу, і КЗ являє собою (01) галоген (Сі1-Св) алкільну групу.

ЇЇ Сільськогосподарський або садовий інсектицид, який включає імідазопіридазинову сполуку, яка містить заміщену циклопропан-оксадіазольну групу, або її сіль відповідно до будь- якого з представлених вище пунктів |11 - (З| як активний інгредієнт.

Ї5Ї Спосіб застосування сільськогосподарського або садового інсектициду, що включає обробку рослин або грунту ефективною кількістю імідазопіридазинової сполуки, що містить заміщену циклопропан-оксадіазольну групу, або її солі відповідно до будь-якого з представлених вище пунктів |11-ІЗ).

ІБЇ Засіб для боротьби з ектопаразитами або ендопаразитами тварин, що включає імідазопіридазинову сполуку, яка містить заміщену циклопропан-оксадіазольну групу, або її сіль відповідно до будь-якого з представлених вище пунктів |11-І3) як активний інгредієнт.

ЇЙ Спосіб застосування засобу для боротьби з ектопаразитами або ендопаразитами тварин, який включає трансдермальне застосування або пероральне введення тварині ефективної кількості імідазопіридазинової сполуки, що містить заміщену циклопропан- оксадіазольну групу, або її солі відповідно до будь-якого з представлених вище пунктів |11-(З|.

Корисні ефекти винаходу

Сполука за даним винаходом або її сіль є не лише високоефективною як сільськогосподарський або садовий інсектицид, але також ефективна для знищення шкідників, які живуть всередині або на поверхні домашніх улюбленців, таких як собаки і кішка, і домашні тварини, така як рогата худоба і вівці, і для знищення інших шкідливих комах, таких як терміти.

Опис варіантів здійснення

У певних загальної формули (1), що представляє імідазопіридазинову сполуку за даним винаходом, що містить заміщену циклопропан-оксадіазольну групу, або її сіль, "галоген" стосується "атома галогену" і являє собою атом хлору, атом брому, атом йоду або атом фтору. "(С1-Св) алкільна група" означає лінійну або розгалужену алкільну групу, яка включає 1-6 атомів вуглецю, наприклад, метильну групу, етильну групу, н-пропільну групу, ізопропільну групу, н-бутильну групу, ізобутильну групу, втор-бутильну групу, трет-бутильну групу, н- пентильну групу, ізопентильну групу, трет-пентильну групу, неопентильну групу, 2,3- диметилпропільну групу, 1-етилпропільну групу, 1-метилбутильну групу, 2-метилбутильну групу, н-гексильну групу, ізогексильну групу, 2-гексильну групу, 3-гексильну групу, 2-метилпентильну групу, З-метилпентильну групу, 1,1,2-триметилпропільну групу, 3,3-диметилбутильну групу або т. п. "(С1-Св) алкоксигрупа" означає лінійну або розгалужену алкоксигрупу, яка включає 1-6 атомів вуглецю, наприклад, метоксигрупу, етоксигрупу, н-пропоксигрупу, ізопропоксигрупу, н- бутоксигрупу, втор-бутоксигрупу, трет-бутоксигрупу, н-пентилоксигрупу, ізопентилоксигрупу, трет-пентилоксигрупу, неопентилоксигрупу, 2,3-диметилпропілоксигрупу, 1- етилпропілоксигрупу, 1-метилбутилоксигрупу, н-гексилоксигрупу, ізогексилоксигрупу, 1,1,2- триметилпропілоксигрупу або т. п. "(С1-Св) алкілтіогрупа" означає лінійну або розгалужену алкілтіогрупу, яка включає 1-6 атомів вуглецю, наприклад, метилтіогрупу, етилтіогрупу, н-пропілтіогрупу, ізопропілтіогрупу, н- бутилтіогрупу, втор-бутилтіогрупу, трет-бутилтіогрупу, н-пентилтіогрупу, ізопентилтіогрупу, трет-пентилтіогрупу, неопентилтіогрупу, 2,3-диметилпропілтіогрупу, 1-етилпропілтіогрупу, 1- метилбутилтіогрупу, н-гексилтіогрупу, ізогексилтіогрупу, 1,1,2-триметилпропілтіогрупу або т. п. "(С1-Св) алкілсульфінільна група" означає лінійну або розгалужену алкілсульфінільну групу, яка включає 1-6 атомів вуглецю, наприклад, метилсульфінільну групу, етилсульфінільну групу, н-пропілсульфінільну групу, ізопропілсульфінільну групу, н-бутилсульфінільну групу, втор- бутилсульфінільну групу, трет-бутилсульфінільну групу, н-пентилсульфінільну групу, ізопентилсульфінільну групу, трет-пентилсульфінільну групу, неопентилсульфінільну групу, 2,3-диметилпропілсульфінільну групу, 1-етилпропілсульфінільну групу, 1- метилбутилсульфінільну групу, н-гексилсульфінільну групу, ізогексилсульфінільну групу, 1,1,2- бо триметилпропілсульфінільну групу або т. п.

"(С1-Св) алкілсульфонільна група" означає лінійну або розгалужену алкілсульфонільну групу, яка включає 1-6 атомів вуглецю, наприклад, метилсульфонільну групу, етилсульфонільну групу, н-пропілсульфонільну групу, ізопропілсульфонільну групу, н- бутилсульфонільну групу, втор-бутилсульфонільну групу, трет-бутилсульфонільну групу, н- пентилсульфонільну групу, ізопентилсульфонільну групу, трет-пентилсульфонільну групу, неопентилсульфонільну групу, 2,3-диметилпропілсульфонільну групу, 1- етилпропілсульфонільну групу, 1-метилбутилсульфонільну групу, н-гексилсульфонільну групу, ізогексилсульфонільну групу, 1,1,2-триметилпропілсульфонільну групу або т. п.

Вказані вище "(С1-Сє) алкільна група", "(С1-Св) алкоксигрупа", "(С1-Св) алкілтіогрупа", "(Сі-

Св) алкілсульфінільна група" і ""С1-Св) алкілсульфонільна група" можуть бути заміщені одним або декількома атомами галогену в заміщуваному(них) положенні(положеннях), і у випадку, коли будь-яка з перерахованих вище груп заміщена двома або більше атомами галогену, ці атоми галогену можуть бути однаковими або відрізнятися один від одного.

Вказані вище групи, заміщені одним або декількома атомами галогену, представлені як "галоген (С1-Св) алкільна група", "галоген (С1-Св) алкоксигрупа", "галоген (С1-Св) алкілтіогрупа", "галоген (С1-Св) алкілсульфінільна група" і "галоген (С1-Св) алкілсульфонільна група". Всі представлені вище визначення і приклади кожної групи в даному винаході очевидні для фахівців в даній галузі. "(С1-Св) алкільна група" в "галоген (С1-Св) алкільной групі" має, наприклад, таке ж значення, як описано вище для "(С1і-Сєв) алкільної групи". "(Сі-Сє) алкілтіогрупа" в "галоген (Сі-Св) алкілтіогрупі" має, наприклад, таке ж значення, як описано вище для "(С1-Св) алкілтіогрупи". "(С1-Св) алкілсульфінільна група" в "галоген (С:1-Св) алкілсульфінільній групі" має, наприклад, таке ж значення, як описано вище для "(Сі-Сє6) алкілсульфінільної групи". "(С1-Св) алкілсульфонільна група" в "галоген (С1-Св) алкілсульфонільній групі" має, наприклад, таке ж значення, як описано вище для "(С1-Св) алкілсульфонільній групи".

Вираз "(С1-Св)" означає діапазон кількості атомів вуглецю в кожній групі.

Приклади солі сполуки за даним винаходом, представленої загальною формулою (1), включають солі неорганічних кислот, такі як гідрохлориди, сульфати, нітрат і фосфати; солі органічних кислот, такі як ацетати, фумарати, малеати, оксалати, метансульфонати,

Зо бензолсульфонати і п-толуолсульфонати; і солі з неорганічною або органічною основою, такою як натрієвий іон, калієвий іон, кальцієвий іон і триметиламонієвий іон. Можна використовувати будь-яку сіль за умови, що вона прийнятна як засіб для усунення сільськогосподарських шкідників, такий як сільськогосподарський або садовий хімікат або ветеринарний засіб.

Сполука за даним винаходом, представлена загальною формулою (1), і її сіль може мати один або декілька хіральних центрів в структурній формулі і може існувати у вигляді двох або більше видів оптичних ізомерів. Всі оптичні ізомери і суміші ізомерів в будь-якому співвідношенні також включені в даний винахід.

У імідазопіридазиновій сполуці за даним винаходом, що містить заміщену циклопропан- оксадіазольну групу, представленому загальною формулою (1), або його солі Е! переважно являє собою (аз) (С1-Св) алкільну групу, (а4) галоген (С:і-Св) алкільну групу або (а5) фенільну групу, 22 і 25 являють собою (а1) атоми водню, і ЕЗ являє собою (р1) галоген (С1-Св)алкільну групу; або ВЕ! і Е2а являють собою (аї) атоми водню, КЕ? являють собою (аз) (С1-Св)алкільну групу, і КЗ являє собою (Б1) галоген (С1-Св)алкільну групу. У більш переважному варіанті здійснення К' являє собою метильну групу, трифторметильну групу або фенільну групу, Кг: і

В? являють собою атоми водню, і КЗ являє собою пентафторетильну групу; або К' і К2а являють собою атоми водню, К25 являє собою метильну групу, КЗ являє собою пентафторетильну групу.

Імідазопіридазинову сполуку за даним винаходом, що містить заміщену циклопропан- оксадіазольну групу, або її сіль можна отримати, наприклад, відповідно до способу, описаному

БО в МО 2017/146221, або способом отримання, описаним нижче, який є необмежувальним прикладом. Проміжні сполуки, що використовуються в способі отримання за даним винаходом, можуть бути комерційно доступними продуктами як такі, або їх можна отримати з комерційно доступних продуктів відомими способами.

Спосіб отримання 1

ЇХім. формула 21 о, що,З ві в. М - МН т - ме Х 2 смо7УШЗШЗВОШШ2Ш53353

М з х х у Стадія (А) Мом Х Х / М. он (1-2) (1-1) о ра 26 З сі вл ря вгь -----юлл -

Х

Стадія ІВ) у М Х / М-о

Оп)

У формулах КЕ", Вга, ДгЬ Її ЕЗ мають значення, визначене вище.

Спосіб отримання на стадії (А)

Амідоксимну сполуку, представлену загальною формулою (1-1), можна отримати шляхом взаємодії нітрильної сполуки, представленої загальною формулою (1-2), з гідроксиламіном в присутності основи і інертного розчинника.

Приклади використовуваної основи в цій реакції, включають неорганічні основи, такі як гідроксид натрію, гідроксид калію, карбонат натрію, карбонат калію, гідрокарбонат натрію і гідрокарбонат калію; ацетати, такі як ацетат натрію і ацетат калію; алкоксиди лужних металів, такі як трет-бутоксид калію, метоксид натрію і етоксид натрію; третинні аміни, такі як триетиламін, діїізопропілетиламін і 1,8-діазабіцикло(/5.4.Фундец7-ен; і азотовмісні ароматичні сполуки, такі як піридин і диметиламінопіридин. Кількість використовуваної основи звичайно знаходиться в межах 1-10-кратної молярної кількості відносно сполуки, представленої загальною формулою (1-2).

Приклади гідроксиламіну, що використовується в цій реакції, включають гідроксиламін гідрохлорид і гідроксиламін сульфат.

Інертний розчинник, що використовується в цій реакції, може являти собою будь-який розчинник, який не надає помітної інгібувальної дії на протікання реакції, і приклади включають ароматичні вуглеводні, такі як бензол, толуол і ксилол; галогеновані аліфатичні вуглеводні, такі як метиленхлорид, хлороформ і тетрахлорид вуглецю; галогеновані ароматичні вуглеводні, такі як хлорбензол і дихлорбензол; лінійні або циклічні прості ефіри, такі як діетиловий ефір, метил трет-бутиловий ефір (МТВЕ), діоксан і тетрагідрофуран; складні ефіри, такі як етилацетат; аміди, такі як диметилформамід і диметилацетамід; кетони, такі як ацетон і метилетилкетон; і полярні розчинники, такі як диметилсульфоксид, 1,3-диметил-2- імідазолідинон і вода. Один з цих інертних розчинників можна використовувати окремо, а також два або більше з них можна використовувати у вигляді суміші.

Оскільки ця реакція є еквімолярною реакцією взаємодіючих речовин, їх в основному використовують в еквімолярних кількостях, але будь-яку з них можна використовувати в

Зо надмірній кількості. Температура реакції може знаходитися в межах від кімнатної температури до температури кипіння інертного використовуваного розчинника. Час реакції варіюється залежно від масштабу реакції і температури реакції, але в основному знаходиться в межах від декількох хвилин до 48 годин. Після завершення реакції сполуку, яка представляє інтерес, виділяють з постреакційної суміші звичайним способом. При необхідності можна використовувати перекристалізацію, колонкову хроматографію і т. п. для очищення сполуки, яка представляє інтерес.

Спосіб отримання на стадії (ВІ

Імідазопіридазинову сполуку, яка містить заміщену циклопропан-оксадіазольну групу, представлену загальною формулою (1), можна отримати шляхом взаємодії амідоксимної сполуки, представленої загальною формулою (1-1), з відповідним хлорангідридом карбонової кислоти або ангідридом карбонової кислоти і т. п. в присутності основи і інертного розчинника.

Приклади використовуваної основи в цій реакції, включають неорганічні основи, такі як гідроксид натрію, гідроксид калію, карбонат натрію, карбонат калію, гідрокарбонат натрію і гідрокарбонат калію; ацетати, такі як ацетат натрію і ацетат калію; алкоксиди лужних металів, такі як трет-бутоксид калію, метоксид натрію і етоксид натрію; третинні аміни, такі як триетиламін, діїізопропілетиламін і 1,8-діазабіцикло/5.4.Фундец7-ен; і азотовмісні ароматичні сполуки, такі як піридин і диметиламінопіридин. Кількість використовуваної основи звичайно знаходиться в межах 1-10-кратної молярної кількості відносно сполуки, представленої загальною формулою (1-1).

Інертний розчинник, що використовується в цій реакції може являти собою будь-який розчинник, який не надає помітної інгібувальної дії на протікання реакції, і приклади включають ароматичні вуглеводні, такі як бензол, толуол і ксилол; галогеновані аліфатичні вуглеводні, такі як метиленхлорид, хлороформ і тетрахлорид вуглецю; галогеновані ароматичні вуглеводні, такі як хлорбензол і дихлорбензол; лінійні або циклічні прості ефіри, такі як діетиловий ефір, метил трет-бутиловий ефір, діоксан і тетрагідрофуран; складні ефіри, такі як етилацетат; аміди, такі як диметилформамід і диметилацетамід; кетони, такі як ацетон і метилетилкетон; і полярні розчинники, такі як диметилсульфоксид і 1,3-диметил-2-імідазолідинон. Один з цих інертних розчинників можна використовувати окремо, а також два або більше з них можна використовувати у вигляді суміші.

Температура реакції знаходиться в межах від кімнатної температури (10-407"С) до температури кипіння інертного використовуваного розчинника. Час реакції варіюється залежно від масштабу реакції і температури реакції, але в основному знаходиться в межах від декількох хвилин до 48 годин.

Після завершення реакції сполуку, яка представляє інтерес, виділяють з постреакційної суміші звичайним способом. При необхідності можна використовувати перекристалізацію, колонкову хроматографію і т. п. для очищення сполуки, яка представляє інтерес.

Спосіб отримання вихідної сполуки (1-2)

ЇХім. формула ЗІ

МН, 5Е «(у еВ о й М в Ж ,./ ; фі /х,- У

Х й ов стадія (СІ Ма х ч- Стадія (0) 2) а-у о, о, ві ві й М 7-4 М

С ЛУ, не у Лу»

Мем х М-АА Стадія (Е) Мом х М-А (1-3) (1-2)

У формулах КЗ має значення, визначене вище. Х являє собою атом галогену, і К являє собою С.1-Сз алкільну групу.

Спосіб отримання на стадії (СІ

Зо Складний ефір карбонової кислоти, представлений загальною формулою (2), який отримують відповідно до способу, описаному в УМО 2016/121997, піддають взаємодії з піридазиновою сполукою, представленою загальною формулою (3), яку отримують відповідно до способу, описаному в УМО 2014/142292, в присутності основи і інертного розчинника з отриманням амідної проміжної сполуки. Проміжну сполуку, яку необов'язково виділяють, піддають циклізації в кислотних умовах з отриманням імідазопіридазинової сполуки, представленої загальною формулою (1-4).

Приклади використовуваної основи в цієї циклізації, включають неорганічні основи, такі як гідроксид натрію, гідроксид калію, карбонат натрію, карбонат калію, гідрокарбонат натрію і гідрокарбонат калію; ацетати, такі як ацетат натрію і ацетат калію; алкоксиди лужних металів, такі як трет-бутоксид калію, метоксид натрію і етоксид натрію; третинні аміни, такі як триетиламін, діїізопропілетиламін і 1,8-діазабіцикло/5.4.Фундец7-ен; і азотовмісні ароматичні сполуки, такі як піридин і диметиламінопіридин. Кількість використовуваної основи звичайно знаходиться в межах 1-10-кратної молярної кількості відносно сполуки, представленої загальною формулою (2).

Інертний розчинник, що використовується в цієї циклізації, може являти собою будь-який розчинник, який не надає помітної інгібувальної дії на протікання реакції, і приклади включають ароматичні вуглеводні, такі як бензол, толуол і ксилол; галогеновані аліфатичні вуглеводні, такі як метиленхлорид, хлороформ і тетрахлорид вуглецю; галогеновані ароматичні вуглеводні,

Б такі як хлорбензол і дихлорбензол; лінійні або циклічні прості ефіри, такі як діетиловий ефір, метил трет-бутиловий ефір, діоксан і тетрагідрофуран; складні ефіри, такі як етилацетат; аміди, такі як диметилформамід і диметилацетамід; кетони, такі як ацетон і метилетилкетон; і полярні розчинники, такі як диметилсульфоксид і 1,3-диметил-2-імідазолідинон. Один з цих інертних розчинників можна використовувати окремо, а також два або більше з них можна використовувати у вигляді суміші.

Оскільки ця циклізація є еквімолярною реакцією взаємодіючих речовин, їх в основному використовують в еквімолярних кількостях, але будь-яку з них можна використовувати в надмірній кількості. Температура реакції може знаходитися в межах від кімнатної температури до температури кипіння інертного використовуваного розчинника. Час реакції варіюється залежно від масштабу реакції і температури реакції, але в основному знаходиться в межах від декількох хвилин до 48 годин. Після завершення реакції отриману проміжну сполуку, яку необов'язково виділяють з постреакційної суміші, піддають взаємодії в присутності кислоти і інертного розчинника з отриманням амідної проміжної сполуки.

Приклади використовуваної кислоти в цієї циклізації, включають неорганічні кислоти, такі як хлористоводнева кислота, сірчана кислота і азотна кислота; органічні кислоти, такі як мурашина кислота, оцтова кислота, пропіонова кислота, трифтороцтова кислота і бензойна кислота; сульфонові кислоти, такі як метансульфонова кислота і трифторметансульфонова кислота; і фосфорну кислоту. Кількість використовуваної кислоти вибирають відповідним чином з діапазону, що являє собою 0,01-10-кратну молярну кількість відносно сполуки, представленої загальною формулою (2).

Інертний розчинник, що використовується в цієї циклізації, може являти собою будь-який розчинник, який не надає помітної інгібувальної дії на протікання реакції, і приклади включають ароматичні вуглеводні, такі як бензол, толуол і ксилол; галогеновані аліфатичні вуглеводні, такі як метиленхлорид, хлороформ і тетрахлорид вуглецю; галогеновані ароматичні вуглеводні, такі як хлорбензол і дихлорбензол; лінійні або циклічні прості ефіри, такі як діетиловий ефір, метил трет-бутиловий ефір, діоксан і тетрагідрофуран; складні ефіри, такі як етилацетат; аміди, такі як диметилформамід і диметилацетамід; кетони, такі як ацетон і метилетилкетон; і полярні розчинники, такі як диметилсульфоксид і 1,3-диметил-2-імідазолідинон. Один з цих інертних розчинників можна використовувати окремо, а також два або більше з них можна використовувати у вигляді суміші. Після завершення реакції сполуку, яка представляє інтерес, виділяють з постреакційної суміші звичайним способом. При необхідності можна використовувати перекристалізацію, колонкову хроматографію і т. п. для очищення сполуки, яка представляє інтерес.

Спосіб отримання на стадії (0

Імідазопіридазинову сполуку, представлену загальною формулою (1-3), можна отримати шляхом взаємодії імідазопіридазинової сполуки, представленої загальною формулою (1-4), з окисником в інертному розчиннику.

Приклади використовуваного окисника в цій реакції, включають пероксиди, такі як розчин пероксиду водню, пероксибензойна кислота і м-хлорпероксибензойна кислота. Кількість використовуваного окисника вибирають відповідним чином з діапазону, що являє собою 1-10- кратну молярну кількість відносно імідазопіридазинової сполуки, представленої загальною формулою (1-4).

Інертний розчинник, що використовується в цій реакції, може являти собою будь-який розчинник який не надає помітної інгібувальної дії на реакцію, і приклади включають лінійні або циклічні прості ефіри, такі як діеєтиловий ефір, тетрагідрофуран і діоксан; ароматичні вуглеводні, такі як бензол, толуол і ксилол; галогеновані аліфатичні вуглеводні, такі як метиленхлорид, хлороформ і тетрахлорид вуглецю; галогеновані ароматичні вуглеводні, такі як хлорбензол і дихлорбензол; нітрили, такі як ацетонітрил; складні ефіри, такі як етилацетат; органічні кислоти, такі як мурашина кислота і оцтова кислота; і полярні розчинники, такі як М, М- диметилформамід, М, М-диметилацетамід, 1,3-диметил-2-імідазолідинон і вода. Один з цих інертних розчинників можна використовувати окремо, а також два або більше з них можна використовувати у вигляді суміші.

Температуру реакції в цій реакції вибирають відповідним чином з діапазону від -107С до температури кипіння інертного використовуваного розчинника. Час реакції варіюється залежно бо від масштабу реакції, температури реакції і т. п., і він не буде однаковим в кожному випадку, і його вибирають відповідним чином з діапазону від декількох хвилин до 48 годин. Після завершення реакції сполуку, яка представляє інтерес, виділяють з постреакційної суміші звичайним способом. При необхідності можна використовувати перекристалізацію, колонкову хроматографію і т. п. для очищення сполуки, яка представляє інтерес.

Спосіб отримання на стадії (Є)

Імідазопіридазинову сполуку, представлену загальною формулою (1-2), можна отримати методом, який називається реакцією Розенмунда-фон-Брауна |Вег. Сі5сп. Спет. Сів. 1919, 52, 1749), що включає взаємодію імідазопіридазину, представленої загальною формулою (1-3), з ціанідом в присутності інертного розчинника.

Приклади ціаніду, який можна використовувати в цій реакції, включають ціанід натрію, ціанід калію, ціанід цинку і ціанід міді.

Інертний розчинник, що використовується в цій реакції, може являти собою будь-який розчинник, який не надає помітної інгібувальної дії на реакцію, і приклади включають ароматичні вуглеводні, такі як бензол, толуол і ксилол; галогеновані аліфатичні вуглеводні, такі як метиленхлорид, хлороформ і тетрахлорид вуглецю; галогеновані ароматичні вуглеводні, такі як хлорбензол і дихлорбензол; і ароматичні гетероцикли, такі як піридин. Один з цих інертних розчинників можна використовувати окремо, а також два або більше з них можна використовувати у вигляді суміші.

Температура реакції в цій реакції, звичайно знаходиться в межах від близько 0"С до температури кипіння використовуваного розчинника. Час реакції варіюється залежно від масштабу реакції, температури реакції і т. п., але в основному його вибирають відповідним чином з діапазону від декількох хвилин до 48 годин. Кількість ціаніду, що використовується в цій реакції, звичайно знаходиться в межах приблизно 1-5-кратної молярної кількості відносно імідазопіридазинової сполуки, представленої загальною формулою (1-2). Після завершення реакції сполуку, яка представляє інтерес, виділяють з постреакційної суміші звичайним способом. При необхідності можна використовувати перекристалізацію, колонкову хроматографію і т. п. для очищення сполуки, яка представляє інтерес.

Конкретні приклади сполуки за даним винаходом показані нижче. У графі "Значення фізичних властивостей" показана температура плавлення (С):

Зо (Таблиця 11)

Таблиця 1

Значення фізичних

Сполука Мо Структура ф - властивостей

ЕО,5

ЕЗСЕ,С отиту У (в 1-1 | х 181-182

М -- -о

М Х М М

ЕФ,5

ЕзСеЕ,с М М й -Щш«; 1-2 т І х се, 158-159

М М М-А мо

Х

Об

ЕзСЕ,с М М 2 ш-е 1-3 т /х х 162-163 мм М М- м-о

Х

ЕФ,5

ЕзСеЕ,с 392 дп М / Х Мо 1-4 | х 206-207

М М М-А мо

Х

Сільськогосподарський або садовий інсектицид, який включає імідазопіридазинову сполуку за даним винаходом, що містить заміщену циклопропан-оксадіазольну групу, представлену загальною формулою (1), або її сіль як активний інгредієнт є прийнятним для боротьби з різними шкідниками, які можуть ушкоджувати рисові культури, фруктові дерева, овочеві культури, інші сільськогосподарські культури і декоративні квітучі рослини. Цільовими шкідниками є, наприклад, сільськогосподарські і лісові шкідники, садові шкідники, шкідники зерна, що зберігається, санітарні шкідники, нематоди і т. д.

Конкретні приклади включають: види ряду лускокрилих, такі як Рагахза сопзосіа, Апотіз тезодопа, Раріїйо хиїпив,

Маїзитигаєзе5 агикКімога, Ов5ійпіа зсаршіадї5, Зродорієга ехетріа, Нурпапійа сипеа, Овігіпіа

Тшпасаїї5, Рзецйдаїейа зерагаїа, Тіпеа ігапбійисеп5, Васігта Тшипгапа, Рагага дийаїа, Магазтіа ехідна, Ратага дийцаїа, безатіа іпієтеп5, Вгасптіа ШаппиеПа, Мопета Памезсепв, Тгіспоріивіа пі, Рієеигоріуа гигаїї5, Сувійїдіа сосаддапа, Іатріде5 Боеєїїси5, Серпоподев ПНуїаз, Неїїсомегра аптідега, РпаіІегодопіа тапієуії, Еитеїа іаропіса, Маіасозота пеизіга іезіасєа, Зіайтторода тавзіпізза, Сирподез аіозругозеїЇа, Агспірз хуіовівєапив, Адгоїї зедешт, Теїгатоега 5сНівіасеапа,

Раріїйюо таснаоп Пірростаїе5, Епдосіуїа 5іпепві5, Гуопейа ргипітоїїеМа, РпуПопогусієг піпдопеег|а,

Судіа КигоКої, Еисоєподепев аєзшоза, І оревзіа Броїгапа, І айоїа віпіса, Еигорнега Баїапдепзвів,

РАпаїопідіа тезоїура, 5ріозота ітрагїіїв5, Сіурподез руїоаїї5, Оієїпгешев тоїі, Тіпеоїа БріззеїПейПа,

Епаосіуїа ехстезсеп5, Метародоп агапейи5, бупапіпєдоп Песіогї, Судіа ротопеїІа, Рішейа хуїозієїа, Спарпаіостосіє теаіпаїїх, безатіа саїатівїії5, Зсігррорпада іпсепціа5, Реаіавзіа

ІеіеітеїІшв5, Ріїйогітаєа орегсиціеЇПа, Зіайгориз Таді регвітіїї5, ЕбеїЇа гіпсКепеїІа, 5родорієга ехідча,

Раїріїег взехпоїаїа, бродорієгта тацгйа, Зсігрорпада іппоїайа, Хевіа с-підгит, 5Бродорієвга дергамаїа, Ерпезійїа КиеНнпієЇІа, Апдегопа ргипагіа, Сіозівєта апазіотозів, Рзейдоріивзіа іпсійдепв,

Маїзитигаєзе5 Таісапа, Неїїсомегра азв5иМНа, Ашодгарна підгізідпа, Адгоїїв ірвіп, Еиргосії5 рзепдосопзрегза, Адохорпуев огапа, СаІорійа ІШеїмога, Нотопа тадпапіта, Ерпевзійїа єішепПа,

Етеїа тіпивсша, Сіовієга апасгогеїа, Неїоїтів тапйіта, Зрагдапоїнів ріПегіапа, Ви55еоїа гизса,

Еийиргосіїє зибПама, Вібїоп горибійит, Неїоїпі5 26а, Аєдіа Ієнисотеїа5, Магозоідеив5 Памідогзаї в,

Мітіпіа гитісіє, Виссціайіх ругімогеМа, Старпоїйа тоїевзіа, Зриіегппа авіацгтоїа, Есіотуев|іоі5

Зо ругімогейПа, Спо зирргеззаїї5, АсгоіІеріорзіє заррогепвів, Ріодіа іпіегрипсієЇїа, НеїЇша ипааїв, зЗпйоїгода сегеаІєйа, бЗродорієга ІШига, вид сімейства Топгісідаеє (Енсоб5та арогета), Асівгів сотагіапа, бсореЇоде5 сопігасіиз, Огауїа ІШуейпа, бродорієга Пиадірегда, Озійпіа 7адиіїаємі,

Магапда аепезсепв, Апагаса Бірипсіаїа, Рагапінгепе гедаїї5, Асо5тегух савіапеа, РпуПоспівіїів

Торагспа, Епдорілга мйеапа, Епроесійа атбідиеПа, Апіїсагзіа деттаїаї5, Спернавзіа сіпегеіраїрапа, Гутапійа аізраг, Оепагоїйтив 5ресіабріїв5, І едитіпімога діусіпімогтеМПа, Магиса

Тезішаїїв5, Маїзитигаєзез рНпазеоїї, СаІорійіа зоуеїЇІа, РпуПоспівії сігеїМа, Отіодез іпаїісайа, Агспірв тизсосиргєеапиз, Асапіпоріизіа адпаїа, Ватрбаїйпа 5р., Сагрозіпа піропепзізх, СоподеїШйев рипсійегаїї5, зупапіпедоп зр., Гуопеїйа сіеже!|Іа, Раріїо пеіІепив, Соїїа5 егаге роїодгарпив, Ріаїетга

Памезсеп5, види сімейства Ріегідає, такі як Ріегі5 ргаззісає і Ріегіз гарає сгисімога, Еиргосіі5 вітійв, АсгоіІеріорвіє 5и2иКієПа, Овійпіа пибііайбв, Матебвзіга Бгаззісає, Авсоїі5 зеїєпагіа,

РІінпеоснгоїдез сіапаевіїпа, Новпіпоа адитьгаїапа, Одопезіїв ргипі і(аропепзвів, Тіаєпа іпівєттеваіа,

Адохорнуєз огапа їазсіаійа, Старноїйа іпоріпайа, бріюпоїа осеїІапа, бріюпоїа ІесНгіазрів, Шірегів ргипі, Агдугезіпіа сопічдеїІа, СаІоріййа гаспгуза, АгсПірз Бгемірісапив5, Апотів Пама, Ресіїпорпога доззурієїЇІа, Моїагсна дегодаїа, Оіарпапіа іпаїіса, Неїоїпі5 міге5сепвз і Еагіаз сиргеомігідів; види ряду напівтвердокрилих, такі як Ме7ага апіеппайїа, 5іепоїи5 гибгоміЧай5, сгарпозота гиргоїїпеайт, Тгідопоїуїнв соеіезііаійит, Аезспупівіеє5з тасшайшв5, Стеопііадез раїайтег, бузаєтсив сіпашайив5, СпгузотрнНа|из їїсив, Аопіаїіе!а ацгапії, старіорзайніа підготизсаїа, Віїзви5 Ієисорієгив,

Ісегуа ригсНаві, Ріе2одогив Нпурпеті, І адупоїотив еіопдаїши5, ТПНаійа зибгита, Зсоїіпорнага Ішгіда,

Зпобіоп ібагає, біагіодез імавзакії, Азрідіотив девігисіог, Тауопйудив раїйашив, Мугив титесоїа,

Рзецдаціасавріє ргипісоїа, Асуппозірпоп о різвит, Апасапіпосогів в5іпйісогпі5, Есіотеїорієегив5 тісапішив, Еузагсогів Іем/іві, Моїїріегух шїдіпоза, СісадеїПа мігідів, Впораіозорпит гиїардотіпаїв,

Заївзейа оІєає, Тгіаієцгодез марогагпогит, Адипанапа диєгсив, ІГудиб5 в5рр., Еисегарнпів рипсіїреппі5, Апаазрів Казпісоїа, Соссив рвендотадпоїїагит, Самеїегіи5 зассНпагімогив5, СаїІеав зріпітоп5, Масгтозірпопівіа запроті, Аопіадієїа сйпа, Наїуотогрна тівіа, 5іерНапіїі5 Тазсіїсагіпа,

Тпога сатрпогає, І еріосогіза спіпепвібв, Гога диегсісоїа, ОпіІейез Іаййив5, Егуїйтопеша сотев,

Раготіих ехіднив, Юиріазрідіогшв сіамідег, Мерпоїейіх підгорісіив5, Найісіє!и5 іп5цагі5, РеКіпвзієЇПа взасспагісіда, РзуПа таїїмогеПа, Апототецта тотгі, Рзепдососсив5 |опдізріпі5, Рзхейдацйіасазрів репіадопа, Риїміпапйа Кимасоїа, Ароіудив исогпит, Тодо Петіріегиб5, Тохорієга ашгапіїй, зассНагісоссив5 засспаїі, Сеоіса Ішсітида, Митаїа тиїгі, СотвіосКазрів регпісіоза, Опазрів сій, 60 АШасопит 5оїапі, Еузагсогів мепігаїї5, Ветівіа агдепійоїї, СісадейПа 5ресіга, Аврідіоїн5 педегає,

МПотувззив Пуаїїпив5, СаІорпуа підгідогзаїї5, Зодаїеїа Тигсіїтега, Медоцга сгазвісацада, Вгемісогупе ргазвзісає, Арпів діусіпе5, І еріосогіза огайогіи5, Мерпоїейіх мігезсеп5, Огоеисоп Тогптозапит,

Супорейіз їеппиі5, Ветівіа їабасі, Іесапішт регзісає, Рапашгіа Іпеаеє, Рзейдаопідіа раеєопіає,

Етроазса опикії, Ріашііа віаїї, Сузарнпіз Шіїрає, Мастозірпит еирпогріає, етерпапіїййв ругіоіїдев,

Сегоріазієез сепіегив5, Рапайога сатейає, Ароїудив звріпоїаій, Мерпоїеніх сіпсіісерв, СПІайсіа5 зиррипсіайив5, Оппоїуїшв Памозрагзив, АПора!озірпит таїаів5, Регедгіпи5 таїдів, Еузагсогів рагмиив,

Сітех Іесішціагіив, РзуїЇа абієїї, Міарагчуаїа Ішдепв, РзуїЇЇа бігає, Епгудета гидозит, Зспігарнів ріісоїа, Рвуїа ругісоїа, Рапайогеорвіб5 ругі, іерпапіїйв павзпі, Оувтісосси5 мівіалавє,

Ї ерпоіІвисазрів іаропіса, Заррарнів рій, Гірарнів егувіті, Меоїохоріега їогтозапа, ВНпораіюзорпит путріпаєає, Едуагазіапа гозає, Ріппазрів агзріадібігає, РзуПа аїпі, бреизоїейіх 5иИБтивсиШ5,

АІпейфіаїіа аїІпеїї, 5одаїеїІа рапісісоїа, Ааеє!рносогіз Ііпеоїіайвз, бузаєтсив роесіїй5, Рапаштіа гігірні,

Ойіептез аебііє, Іаосдеїрнах зіпйайейи5, Еигудета риЇсйгит, Сіейй5 іідопи5, Сіоміа рипсіаїйа,

Етроазса 5рр., Соссив Пезрегідит, Распубгаспіив Ішгдив, Ріапососсив Кташппіає, 5іепоїш5 ріпоїай5, Агбогідіа арісаїї5, МасговівЇе5 Тазсітоп5, Юоїусогіз рассагит, Аае!рпосогі5 Міаппиїайцв,

Міїєив міййоїй, Асапіпосогів зогаїдив, І еріосогіза асціа, Масгоре5 обпибрійй5, Сієтв рипсіїдег,

Віріопив5 сіамайш5, Рагаїіога сосКегеїїї, Арпгорпога совіаїї5, Гудив аібвропвзі, Гудиб5 5айпаегві,

Стівісоссив ріпі Етроазса аБієїїв, Стгівісоссив таїбзитоїоі, Арнпіб5 сгассімога, Медасоріа рипсіаїівбвітит, Еузагсогі5 дийідег, І ерідозарпе5 бБескКії, Оіарпопйпа сіні, Тохорієгта сійісідив,

Ріапососсиз сіїгі, Оіаієцгодез сії, АІеигосапіпив 5ріпітеги5, Рееидососсив сітісцив, 2удіпеїПа сіні,

Риїміпагіа сітісоіїа, Соссив адівстерапо, Рзецйдаопідіа дирієх, Риїміпапа ашгапії, І есапішт сопі,

Меага міпдша, бієеподета саїсагайт, РНораіозірнит раді, 5ПНоБріоп аКебріає, ЗспНігарнів дгатіпит, богпоапизв іййісі, Вгаспусацдив НеїїсНгувзі, Сагросогіз ригригеіреппі5, Муив регзісає,

Нуапорієгив ргипі, Арпі Тагіпозе уападісоїа, Меїазаїї5 рориїї, Опазріб5 уапопепві5, Мезопотоюта сатргпогає, Арпі5 5рігаєсоїа, Арпі5 роті, І ерідозарпез цті, РзуїПа таї, Неїегосогауїи5 Памірев,

Мугив таїїзвисіив, Арпідопидиів таїї, Огпепіив ізпідаі), Омаїив5 таїїсоЇеп5, Епозота Іапідегит,

Сегоріахіез гирепз і Арпі5 доззурії; види ряду твердокрилих, такі як Хузігосега діороза, Раєдеги5 Тиб5сіре5, Еисеїопіа гоеїйогвбі,

Сайозоргиснпив5 спіпепві5, Суїав Топтісагіив, Нурега ровіїса, Еспіпоспетив здоатеив, ОцШета огулає, Оопасіа ргомовії, І іввопторіги5 огугорнпішв, Соіазрозота дайгісит, Еивсере5 розіавзсіайв5, Еріїаснпа маїпмевії5, Асапіпозсеїїде5 обієсіи5, Оіаргоїфса мікдітега мігдітега, Іпмоїмшив5 сиргеиб5, Ашіасорпога Тетогаїї5, Вгиспив різогит, Еріїасппа мідіпіосіотасціага, Сагрорпіїйв дітідіайе, Саззіда пебшоза, І иреготогтрпа Шпебгоза, РНуїоїгеїа 5іпйоіайа, Рзасоїнєа Піагів,

АеоІезіпев спгузоїнгіх, Сигсцо віккітепвів, Сагрорпійше петірієгив, Охусейопіа іїисипаа, Оіабгоїїса 5рр., Мітеїа 5рієпдепб5, Зйорнййи5 76атаїів, Пііроїйт савіапешт, 5йЙОорнпйи5 огугає, Раїоги5 вибраергебв5ив, Меїоіопіпа |Царопіса, Апоріорпогта таїазіаса, Меаїши5 рісіре5, І ерііпоїагза десетіїпєайїа, Оіабгоїїса падесітрипсіаїйа Ноулагаї, брпепорпоги5 мепаїйш5, /Спіосегів ацашогаєсітрипсіайй, Сопоїгаснєїйв пепирпаг, СешцПотупснідіиє аірозшигаїї5, РНаєдоп

Бгаззісає, І азіодепта 5епісогппе, Зпйопа |аропісив, Адогейи5 Іепийтасціайв5, Теперпо тоїйог,

Вазііеріа Баїуї, Нурега підгіговігієх, Спаєїоспета сопсіппа, Апотаїа сиргеа, Неріорпуїїа рісва,

Ерпаснпа мідіпіосіорипсіаїа, Оіабгоїїса Іопдісотів, Еисеїопіа ріїїега, Адгоїез 5рр., Айадепив5 ипісоіог іаропіси5, Радгіа 5ідпаїа, Апотаїа "шосиргеа, Раїоги5 гаїгеригаії, АІрппобіив Іаемідацив5,

Апіпгепив мегбравсі, Гусіи5 Ббгиппеиб5, ГТироїййт сопіибит, Меауїніа підгобіїйпеаїа, Хуіоїтеснпив ругптодеги5, Еріх сиситегі5, Тотісив ріпірегда, Мопоспатив айПегпаїш5, РоріШа |аропіса,

Ерісаша дотаті, 5порпйи5 26атаїів, АНупсийев Негов, І івігодегев совійговігів, СаПовобгиспив тасшіакшв5, РпуПобіи5 агтай5, Апіпопоти5 ротогит, І іпаеїдеа аепеа і Апіпопотиз адгапаії5; види ряду двокрилих, такі як Сшіех рірієп5 раПйеп5, Редотуа Пуозсуаті, Іійотуа пиїдобгепвів5, Мизса дотевіїса, Спіогорв огугає, НуагеїПйа завзакії, Адготуа огугає, Нуагеїйа дгізеоїа, НуагеїГа дгізеоїа, Орпіотуїа рпазеоїї, Саси5 сисипіїає, Огозорпіа зигикії, Внасоспіаєпа зіаропіса, Мизсіпа 5іаршап5, види сімейства РПогідає, такі як Медазеїйа зрігасшіагі5, Сіодтіа аїБірипсіага, Тірша аїпо, Рпогтіа гедіпа, Сшех Шшаєпіотупспив, Апорнеїе5 віпепвів, Нуіетуа ргазвзісає, Азрпопауїйа 5р., Овїїа ріаїига, ОєїЇа апіїдна, АНадоїеїїв5 сегавзі, Сшех ріріеєп5 тоїевіив

ЕогзКаї, Сегаїйів саріїаійа, Вгадузіа адгевіїх, Редотуа сипісшагіа, І ііотуа заїїмає, ІГійотуа

Бгуопіає, Спготаютуіа Попісоїа, Іігіотуа спіпепві5, Сшцех диіпдиєїтазсіай5, Аєде5 аевдурії,

Аєдез аїірорісіи5, І ійотула іпоїї, І ііотуа заїїмає, Оасив догзаїї5, Оасив ізипеопів, Зйодіріовів тозеїІапа, Меготила підгімепігі5, Апазігерпа Ісдепз і Кпадоїеїі5 ротопепПа; види ряду перетинчастокрилих, такі як Ргібіотугптех рипдеп5, бетиліди, Мопотогійт рпагаопіх5, Ріпеїдоїє пода, АїПаїйа гозає, ЮОгуосозтив Кигірпійшв5, Еоптіса їиз5са |аропіса, справжні оси, АїПаїйа іптитаїйа іпіштаїйа, Агде радапа, АйВаїйа |аропіса, Асготугптех 5рр., зоІепорвзів 5рр.,

Агде таїї і ОспетеПиз5 діарег; бо види ряду прямокрилих, такі як Нотогосогурпиз Іпеозив5, СгуПога|Іра 5р., Охуа Нуїа іпігісава,

Охуа уеоепвів, І осивіа тідгасогіа, Охуа |аропіса, Нотогосогурпиз |е2оепвів і ТеІеодгуПи5 етта; види ряду бахромчатокрилих, такі як ЗеїіІепоїйгір5 гибгосіпсіи5, 5іепспаеїйоїйгір5 Бітгтів,

Наріоїнгір5 асиівайшв5, Ропіїсціоїпгірв аіозругові, ТАгірбв Пами5, Апарпоїйгірб5 оБр5сигив, Гіоїпгірв

ТПогідепвів, ТНгірв вітрієх, ТНгірв підгоріо5ив, НеїоїНгір5 ПНаетоппПоїдаїї5, Рзейдодепагоїнгірв тогі,

Містосерпаіоїйгірх араотіпаї5, Іееймепіа равзапії, І йоїейоїйгір5 разапіає, зЗсіпоїйгірв сіні,

Наріоїнгір5 спіпепвзіз, Мусієгоїйпгір5 діусіпе5, ТАпре зеїоз5ив, Зсіпоїйгірв адогзаїїв5, Оепагоїнгірб тіпоуаї, Наріоїйгірз підег, ТГНгір5 табасі, Тир апйогит, ТНгір5 Намжмаїйепвів, Наріоїнгір5 Кига|)итомі,

Спігоїйгр5 тапісайив, ЕгапкКіїпів!а іпіопза, ТАпрв соіогайи5, ЕгапкіїпеМа оссідепіаїїв, ТНгір5 раїті,

Егапкіїпіва ІШімога і Гіоїпгір5 мапеескеї; види ряду кліщів, такі як І еріоїготбідішт акатиФзнпі, Темгапуспиз Ішдепі, Оегтасепіоог магіарбіїйв,

Темапуспивз Шипсайи5, Отйпопувзвив расоїї, Оетодех сапіх, Темапуспив міеппепві5, Темапуспив

Капгамжаії, вид сімейства Іходідає, такі як КПірісерпа5 запдиіїпеи5, Спеуїеї5 таїассепвів,

Туюорпадиє риїйевзсепіає, ОЮептайорнадоідеб5 їапйпає, Іайодесіиб5 Наззеці, ЮОептасепог

Таїм"апепвів5, АсарпуПа Інеамадгапз, Роїурпадоїатзопетизвг Іайи5, АсціІорз Іусорегвісі, Огпйїпопузвив зуїмаігпит, Теїгапуснив ипісає, Епорпуєз спіраєпвзів, Загсорієв5 зсабіві, Наєтарнузаїїв Іопдісогпів,

Іходез зсаршіагіх, Тугорпадив вітіїї5, Спеуїєїш5 егиййив, Рапопуснпив сії, Спеуїеїи5 тоеоогеі,

Вгеміраірив рпоеєпісів, Осіодесіє5з супоїїв, Оепптаїрнадоіде5 рігтепуззпи5, Наєтарнузаїї5 ЛЧама,

Їходеб5 омаїш5, РНуПосоріка сій, Асціиє 5спПІеспіепадаїї, Рапопуспив ціті, АтбБіуотта атегісапит, Оеппапуззиз даїїїпаеє, Кпугодіурпиз горбіпі і Запсаззапіа 5р.; види ряду термітів, такі як Кеїїсційегте5 тіуайакеї, Іпсізйегте5 тіпог, Соріоїегтев5

Топтпозапи5, Нодоїепторзіз |аропіса, Неїїсційептев5 5р., Веїйсцйептев5 Памісер5 ататіапив,

СПІуріоїєптев Кивпітепві5, Соріоїептез диапдлпоепвіх, Меоїєптев Козпипепвів, Спіуріоїегтев5

Кодатаї, СПуріоїептев заїзитепвів, Стуріоїептев дотевіїси5, Одопіоїептев огптозапив,

СіІуріоїегтез пакКаїїтаї, Регісаргйептез піорбеї і КейсиШептез 5регаїи5; види ряду тарганових, такі як Регіріапеїга шіїдіпоза, Віацейа дегтапіса, Віаца огіепіаї5,

Регіріапеїа Бгиппеа, Віацеїа ІйигісоїІї5, Регіріапеїа |аропіса і Регіріапеїа атегісапа; види ряду бліх, такі як Риїех іп йап5, Степосерпаїїдез теїї5 і Сега(орпуїПиз даїйпаеє; види роду нематод, такі як Моїпоїуіїепспи5 асгі5х, АрпеІепспоїде5 бБеззеуї, Ргагуепспи5 репеїгап5, МеїЇоідодупе Паріа, Меїоідодупе іпсодпіта, Сіородега говіосніеп5ві5, Меїіоідодупе

З0 )амапіса, Неїегодега діусіпе5, Ргаїуюєпспиз соПеає, Ргафгуепспи5 педіесійи5 і Туепспи5 зетірепеїгап5»; і види роду молюсків, такі як Ротасеа сапаїїсшціага, Аспаїйіпа їШіїса, Медпітайит бБіїпеаюшт,

Гептаппіпа маІепіапа, Гітах Памиз і Асивіа дезресіа зіероїіаіапа.

Крім того, сільськогосподарський або садовий інсектицид за даним винаходом також має сильний інсектицидний ефект на Тшїа арзоїща.

Крім того, цільові шкідники також включають паразитів тваринних кліщів і свербунів, які живуть всередині або на поверхні тварин, і приклади включають види сімейства іксодових кліщів, такі як Воорпйи5 тісгоріи5, КПірісерпа5 запдиіїпеи5, Наетарпузаїї»5 Іопдісогпів,

Наетарпузаїї5 ПЧПама, Наетарпнузаїї5 сатрапшишїага, Наеєетарпузаї»б сопсіппа, Наетарпузаї»5 |аропіса, Наетарпнузаїїв5 КіїаоКаї, Наетарпузаїї5 іа5, їходе5 омайш5, Їходев5 пірропепвів, ІЇходев5 регзцісаїишв5, АтбБіуотта іезішаіпатит, Наєтарпнузаїїв тедазріпоза, Оептасепіог гейсшашвевгОеттасепіог Іаіїжшапепзібв; Оептпапуб5зив даїййпає; види роду Огпіїйопуззбив5, такі як

Огпіпопуззив зуїміаагит ії Огпйпопуззи5 ригза; види сімейства Тготрісціідає, такі як Ешготбрісша місптаппі, І еріоїготбБідіит аКативпі, І еріоїотбрідішт раїПаит, Іеріоїотрідішт ці),

І еріоїготбідіит їоза, Меоїготрісша ашитпаїйй», Ешготбрісша айгеадидеві і НеІепісцшіа тіуадамаї; види сімейства СПеуїеїйдає, такі як СпеуїеїйеПНа уаздигі, СпеуїейеПа рагазйймогах і СпеуїейейПа

БіаКеї; види суперсімейства Загсоріоідеа, такі як Рзогоріє5 сипісиії, Спогіоріє5 ромів, Оіодесієв супоїії5, загсоріез зсарбівї і Мобоеагез саїї; і види сімейства Ретодісідає, такі як Оетодех сапів.

Інші цільові шкідники включають бліх, включаючи ектопаразитичних безкрилих комах, які належать до ряду 5бірпопарієга, більш конкретно, види які належать до сімейств Риїсідає і

Сегаюрнуййдає. Приклади видів, які належать до сімейства Риїїсізає, включають

Степосерпаїїде5 сапі5, Степосерпаїїдез Теїї5, Ршех ітйапв, Еспідпорнада даїїпасеєа, Хепорзуїа спеорів, І еріорзуПа зедпі5, МозорзуПив5 Тазсіаєив і МопорзуПиз апізив.

Інші цільові шкідники включають ектопаразитів, наприклад, види підряду Апоріига, такі як

Наетаїйоріпив ешйгувівтив, Наетаїйоріпив авіпі, ОаІтаїмпіа омі5, Гіподпаїйив мішії, Наетаїйоріпивб в5ці5, РІіїйпігив рибіз і Редісшив саріїї5; види підряду МаїПорпада, такі як Тгісподесіє5 сапі5; і двокрилих комах-шкідників, що харчуються кров'ю, таких як Табапи5 ідопи5, Сиїсоіде5 5спийлеї і бітийшт огпайт. Також включені ендопаразити, наприклад, нематоди, такі як легеневі нематоди, волосоголовці, бульбочкові черв'яки, внутрішньошлункові паразитичні бо черв'яки, аскариди і філярії; цестоди, такі як Зріготеїга егіпасеї, ОірпуПоБбоїпгічт Іайт,

Оіруїїдішт сапіпит, МийКісер5 птийісер5, Еспіпососсиз дгапшозив і Еспіпососсив тиїШосиїагів; трематоди, такі як Зспізіозота |аропісит і Разсіоїа Пераїйсса; і найпростіші, такі як кокцидія,

Ріазтоаіцт, кишкові Загсосувзії5, Тохоріазта і Стуріозрогіаіїйт

Конкретні приклади ендопаразита включають наступних ендопаразитів: із ряду Епоріїда, наприклад, Тгіспигіз 5рр. (волосоголовці), Сарійага в5рр. (волосатики),

Тпспотозоїдез 5рр., Тгіспіпе!а 5рр. (круглі черв'яки) і т. д.; із ряду Кпарайнаа, наприклад, Місгопета 5рр., зігоподуїЇоідез 5рр. і т. д.; із ряду Зігопдуїйда, наприклад, зЗігопдуїб5 5рр. (стронгіліди), Піодопіорпоги5 5рр.,

Оєзорпадодопіиз 5рр., Піспопета з5рр., Суаіосерна!из 5рр., СуїпакгорНагупх 5рр., Роїегпіовіотит 5рр., Сусіососегсив 5рр., Суїсовіерпапив 5рр., Оезорпадозіотит 5рр. (бульбочкові черв'яки),

Спарепіа зрр., 5іерпапиги5 врр. (5іерпапиги5 депіайшв5), Апсуіовіота зрр. (Апсуобзіота диодепаїе), Опсіпагіа зрр., Випозіотит з5рр., Ссіоросерна|!шв зрр., зЗупдатив 5рр., Суатовіота 5рр., Меїазігопдуїи5 5рр. (легеневі нематоди), Оісїтуосаціи5 5рр., МиеїІегив 5рр., Ргоїо5ігопауЇШв5 5рр., Меозігопдуй5 о5рр., Сувіосаціиє о5рр. Рпейитовігопау5 5рр., оЗрісосаціивє в5рр.,

ЕІарпозігтопауїнв о5рр., Рагеіарповзігопдуїшє о5рр., Степозота 5рр., Рагастепозота 5рр.,

Апдіовігопдуїнв 5рр. (Апдіозігопдуїш5 сапіопепвів), Аеїштовігопауїнв5 5рр., РПагоїде5 взрр.,

Рагайагоїдеб5 5рр., Пиіспозігопдуїн5 5рр. (трихоспонгіліди), Наєтопспи5 5рр. (Наетопспив5 сопіопи5), Ов5іепадіа 5рр., МагеНаїІадіа 5рр., Соорегіа 5рр., Метаїйодігив5 врр. (нематоди),

НуозігоподуЇиз 5рр., ОбБеїїзсоїде5 5рр., Атідовіотит 5рр., ОіІміапиз 5рр. і т. д.; із ряду Охупгіда, наприклад, Охушпгі5 зрр. (Охуипгіз едиї), Епіегоріив5 5рр. (гострики), РаззаЇйги5 5рр., Зурпасіа 5рр., А5рісціигі5 5рр., Неїегаків 5рр. і т. д.; із ряду Азсагідіа, наприклад, Азсагів 5рр. (аскариди), Тохазсагів 5рр., Тохосага 5рр. (Тохосага сапів), Рагазсагіз зрр. (Рагазсагі5 едоогит), Апізакіз 5рр., Азсагідіа 5рр. і т. д.; із ряду Зрігигіда, наприклад, Сспа(позіота 5рр., РпузаїІоріега 5рр., Тпеїаліа 5рр., зопдуїопета 5рр. Набгопета б5рр., Рагабгопета 5рр., Огавзспіа 5рр., Огасипсциб5 5рр. (ОгасипсшиШв5 теаіпепвів) і т. д.; із ряду Ріїагіда, наприклад, 5біерпапойіагіа 5рр., Рагайагіа 5рр., Зеїагіа 5рр., Ї са 5рр.,

Оікойагіа 5рр. (Оігоїйапйа іттіїів), І Котозоїдез 5рр., Вгидіа 5рр., УУисНегетіа 5рр., Опспосегса врр. іт. д.;і

Зо із ряду Сідапіогпупспіда, наприклад, РіїїсойПйй5 5рр., Мопіїйоптів 5рр., Масгасапіпогпупспив 5рр., Ргозіпепогопів 5рр. і т. д.

Засіб для боротьби з ектопаразитами або ендопаразитами, який включає імідазопіридазинову сполуку за даним винаходом, що містить заміщену циклопропан- оксадіазольну групу, представлену загальною формулою (1), або її сіль як активний інгредієнт, ефективний не лише проти паразитів, які мешкають в організмі проміжного або остаточного хазяя, але і паразитів, які мешкають в організмі резервуарний хазяя. Сполуку, представлена загальною формулою (1) за даним винаходом, або її сіль ефективні на кожній стадії розвитку паразитів. Наприклад, у разі найпростіших сполука ефективна проти їхніх цист, передкістозних форм і трофозоїтів; шизонтів і амебоїдних форм на безстатевій стадії; гаметоцитів, гамет і зигот на статевій стадії; спорозоїтів; і т. д. У разі нематод сполука ефективна проти їхніх яєць, личинок і дорослих особнів. Сполука за даним винаходом здатна не лише боротися з паразитами в живому організмі але також навіть запобігати ендопаразитарній або ектопаразитарній інфекції шляхом внесення в довкілля як шлях зараження. Наприклад, вона може запобігти виникненню грунтової інфекції, тобто зараженню з грунту посівів і парків; черезшкірному зараженню з води рік, озер, боліт, рисових полів і т. д.; пероральному зараженню від фекалій тварин, таких як собаки і кішки; пероральному зараженню від морської, прісноводної риби, ракоподібних, молюсків, сирого м'яса домашніх тварин і т. д.; зараженню від комарів, гедзів, мух, тарганів, кліщів і свербунів, бліх, вош, конусоносних клопів, тромбікулідів і т.д;іт. п.

Застосування для ссавців і птахів буде описане нижче. Для боротьби з ектопаразитами або ендопаразитами у ссавців і птахів з використанням сполуки за даним винаходом ефективна кількість сполуки за даним винаходом з фармацевтичними ексципієнтами може доставлятися шляхом перорального введення; парентерального введення, такого як ін'єкція (внутрішньом'язова, підшкірна, внутрішньовенна, інтраперитонеальна); або трансдермального або трансназального введення, такого як занурення, розпилення, обмивання, промивання, обливання, нанесення у вигляді плям або запилення. Для введення сполуки за даним винаходом також можна використовувати формовані вироби, що містять це сполуки, такі як смужки, пластини, пов'язки, нашийники, мітки для вух, пов'язки для кінцівок і пристрої для маркування. Сполука за даним винаходом може бути сформульована у вигляді будь-якої 60 дозованої форми, прийнятної для відповідного вибраного шляху введення.

Приклади дозованої форми сполуки за даним винаходом включають тверді препарати, такі як порошки, гранули, змочувані порошки, кульки, таблетки, болюси, капсули і формовані вироби, що містять сполуку за даним винаходом; змішувані з водою або маслянисті рідкі препарати, такі як розчини для ін'єкцій, розчини для перорального застосування, розчини для нанесення на шкіру тварин або в порожнини тіла (наприклад, розчини для точкового нанесення, розчини для обливання) і емульсії; суспензійні препарати, такі як текучі речовини; і напівтверді препарати, такі як мазі і гелі. Тверді препарати можна використовувати в основному для перорального введення або для трансдермального введення після розбавлення водою, або для обробки навколишнього середовища.

Тверді препарати можуть бути отримані шляхом змішування сполуки за даним винаходом і, при необхідності, ад'юванта з відповідним наповнювачем, а потім формування суміші в бажану форму. Приклади відповідного наповнювача включають неорганічні речовини, такі як карбонатні солі, гідрокарбонатні солі, фосфатні солі, оксид алюмінію, діоксид кремнію і глину; і органічні речовини, такі як цукор, целюлоза, мелені злаки і крохмаль.

Розчини для ін'єкцій можна вводити внутрішньовенно, внутрішньом'язово або підшкірно.

Розчини для ін'єкцій можна отримати шляхом розчинення сполука за даним винаходом у відповідному розчиннику і, при необхідності, додавання в розчин ексципієнтів, таких як солюбілізувальні агенти, кислоти, основи, буферні солі, антиоксиданти і захисні агенти.

Приклади прийнятного розчинника включають воду, етанол, бутанол, бензиловий спирт, гліцерин, пропіленгліколь, поліетиленгліколь, М-метилпіролідон і їхню суміш, фізіологічно прийнятні рослинні олії їі синтетичні масла, прийнятні для ін'єкцій. Приклади солюбілізувального агента включають полівінілпіролідон, поліоксіетиловану рицинову олію і поліоксіетилований ефір сорбітану. Приклади захисного агента включають бензиловий спирт, трихлорбутанол, складний ефір п-гідроксибензойної кислоти і н-бутанол.

Пероральні розчини можна вводити безпосередньо або після розбавлення. Пероральні розчини можна отримати відповідно до добре зарекомендованої себе і традиційної фармацевтичної технології, як і розчини для ін'єкцій.

Текучі речовини, емульсії і т. п. можна вводити черезшкірно безпосередньо або після розбавлення або вводити безпечним для навколишнього середовища способом.

Зо Розчини для застосування на шкірі тварин можна наносити шляхом наливання, розподілу, втирання, розбризкування, диспергування або занурення (занурення, обмивання або промивання) або нанесення. Ці розчини можна отримати, як описано вище для розчинів для ін'єкцій.

Розчини для обливання і розчини для точкового нанесення капають або розбризкують на певну ділянку шкіри тварини, і, таким чином, сполука за даним винаходом проникає через шкіру тварини і діє системно. Розчини для обливання і розчини для точкового нанесення можна отримати розчиненням, суспендуванням або емульгуванням активного інгредієнта у відповідному розчиннику або змішаному розчиннику, придатному для застосування на шкірі тварин. При необхідності може міститися ад'ювант, такий як поверхнево-активна речовина, барвник, підсилювач абсорбції, антиоксидант, піногасник, світлостабілізатор і/або адгезив.

Приклади розчинника включають воду, алканол, гліколь, поліетиленгліколь, поліпропіленгліколь, гліцерин, бензиловий спирт, фенілетанол, феноксіетанол, етилацетат, бутилацетат, бензилбензоат, монометиловий ефір дипропіленгліколю, монобутиловий ефір діетиленгліколю, ацетон, метилетилкетон, ароматичний і/або аліфатичні вуглеводні, рослинні або синтетичні масла, ОМЕ (диметилформамід), рідкий парафін, легкий рідкий парафін, силікон, диметилацетамід, М-метилпіролідон і 2,2-диметил-4-оксиметилен-1,3З-діоксолан.

Приклади підсилювача абсорбції включають ОМ5О (диметилсульфоксид), ізопропілміристат, дипропіленгліколь пеларгонат, силіконове масло, аліфатичний складний ефір, тригліцерид і жирний спирт. Приклади антиоксиданту включають сульфітні солі, метабісульфітні солі, аскорбінову кислоту, бутилований гідрокситолуол, бутилований гідроксіанізол і токоферол.

Емульсії можуть доставлятися шляхом перорального введення, трансдермального введення або ін'єкцією. Емульсії можна отримати шляхом розчинення активного інгредієнта в гідрофобній або гідрофільній фазі і гомогенізації суміші цього розчину і розчинника іншої фази з додаванням прийнятного емульгатора і, при необхідності, ад'юванта, такого як барвник, підсилювач абсорбції, захисний агент, антиоксидант, світлозахисний агент і/або загусник.

Приклади гідрофобної фази (масла) включають парафінове масло, силіконове масло, кунжутну олію, мигдалеву олію, рицинову олію; синтетичні тригліцериди, тригліцериди жирних кислот із середньою довжиною ланцюга (тригліцериди з каприловою кислотою (С8) або каприновою кислотою (С10) і т. д.); складні ефіри, такі як етилстеарат, ди-н-бутириладипат, бо гексиллаурат, дипропіленгліколь пеларгонат, гліцериновий ефір розгалужених коротколанцюгових жирних кислот і насичених жирних кислот з довжиною ланцюга Сів-Сів, ізопропілміристат, ізопропілпальмітат, складні ефіри каприлової або капринової кислоти і насичених жирних спиртів з довжиною ланцюга Сі2-Стів, ізопропілстеарат, олеїлолеат, децилолеат, етилолеат, етиллактат, воскоподібний ефір жирної кислоти, дибутилфталат і дізопропіладипат; і спирти, такі як ізотридециловий спирт, 2-октилдодеканол, цетилстеариловий спирт і олеїловий спирт.

Приклади гідрофільної фази включають воду, пропіленгліколь, гліцерин і сорбіт.

Приклади емульгатора включають неійонні поверхнево-активні речовини, такі як поліоксіегиловану рицинову олію, поліоксіетилований сорбітан моноолефінат, сорбітан моностеарат, гліцерилмоностеарат, поліоксіетилстеарат і полігліколевий ефір алкілфенолу; амфотерні поверхнево-активні речовини, такі як динатрій М-лаурил-В-імінодипропіонат і лецитин; аніонні поверхнево-активні речовини, такі як лаурилсульфат натрію, ефірсульфат жирного спирту і моноетаноламінові солі складного ефіру моно-/діалкілполігліколю і ортофосфорної кислоти; і катіонні поверхнево-активні речовини, такі як хлорид цетилтриметиламонію.

Приклади піногасника включають силікон Зпіп-еї5и (виготовлювач 5піп-ЕЇїви Спетісаї! Со.,

Ца.), силікон 5М 5512 (виготовлювач Тогау Юом/ Согпіпд Зіїсопе Со. Ца.), АМТІРОАМ Е-20 (виготовлювач Као Согрогайоп) і БІЛ-РОАМ 5Е 39 (виготовлювач УмасКег АзапйіКавзеї 5іїйсопе Со., ла.).

Інші ад'юванти включають карбоксиметилцелюлозу, метилцелюлозу, поліакрилат, альгінат, желатин, аравійська камедь, полівінілпіролідон, полівініловий спирт, метилвініловий ефір, співполімери малеїнового ангідриду, поліетиленгліколь, віск і колоїдний діоксид кремнію.

Напівтверді препарати можна вводити шляхом нанесення або розподілу їх на шкірі тварини або введення їх в порожнини тіла. Гелі можуть бути отримані шляхом отримання розчину, як описано вище для розчинів для ін'єкцій, і додавання до розчину загусника в кількості, достатній для отримання прозорої мазеподібної в'язкої речовини.

У випадку, коли засіб для боротьби з ектопаразитами або ендопаразитами за даним винаходом використовується як препарат для тварин, таких як людина, які відрізняються від людини ссавці або птахи, оптимальна кількість (ефективна кількість) активного інгредієнта

Зо варіюється залежно від цілі (лікування або профілактика), виду інфекційного паразита, типу і тяжкості інфекції, лікарської форми і т. д., але, як правило, пероральна добова доза знаходиться в діапазоні приблизно від 0,0001 до 10000 мг/кг маси тіла, і парентеральна добова доза знаходиться в діапазоні приблизно від 0,0001 до 10000 мг/кг маси тіла. Таку дозу можна вводити у вигляді разової дози або у вигляді дробових доз.

Концентрація активного інгредієнта в засобі для боротьби з ектопаразитами або ендопаразитами за даним винаходом звичайно складає приблизно від 0,001 до 10095 по масі, переважно приблизно від 0,001 до 9995 по масі і більш переважно приблизно від 0,005 до 2095 по масі. Засіб для боротьби з ендопаразитами за даним винаходом може являти собою композицію, яку можна вводити безпосередньо, або висококонцентровану композицію, яку необхідно розбавляти до відповідної концентрації перед застосуванням.

Засіб для боротьби з ектопаразитами або ендопаразитами за даним винаходом можна використовувати в комбінації з будь-яким існуючим засобом для боротьби з ендопаразитами з метою посилення або доповнення його дії. При такому комбінованому застосуванні два або більше активних інгредієнтів можуть бути змішані і об'єднані в єдиний препарат перед введенням, або два або більше різних препаратів можна вводити окремо.

Сільськогосподарський або садовий інсектицид, який містить імідазопіридазинову сполуку за даним винаходом, що має заміщену циклопропан-оксадіазольну групу, представлену загальною формулою (1), або її сіль як активний інгредієнт, буде описано нижче. Сполука за даним винаходом має помітний ефект боротьби з вищеописаними шкідниками, які ушкоджують низинні культури, польові культури, фруктові дерева, овочі, інші культури, декоративні квітучі рослини і т. д. Бажаний ефект може бути отриманий, коли сільськогосподарський або садовий інсектицид застосовують в розплідниках для розсади, для рисових полів, полів, фруктових дерев, овочевих культур, інших культур, декоративних квітучих рослин і т. д. і їхнє насіння, води для зрошування рисових полів, листя, середовища для вирощування, такого як грунт і т. п., у відповідний час залежно від очікуваного часу зараження шкідниками, тобто до зараження шкідниками або після підтвердження зараження шкідниками. Зокрема, переважне системне застосування. Тобто сільськогосподарський або садовий інсектицид наносять на грунт для розсади, грунт в ямку для розсади, підземну частину рослин, воду для зрошування, воду для вирощування в гідропоніці і т. п., щоб таким чином сполука за даним винаходом систематично 60 вбиралася сільськогосподарськими культурами, декоративними квітучими рослинами і т. д.

через коріння через грунт або іншим чином.

Корисна рослина, до якої може бути застосований сільськогосподарський або садовий інсектицид за даним винаходом, конкретно не обмежується. Приклади корисної рослини включають злаки (наприклад, рис, ячмінь, пшеницю, жито, овес, кукурудзу і т. д.), бобові (наприклад, соєві боби, квасоля адзукі, боби, зелений горошок, квасоля, арахіс і т. д.), фруктові дерева і фрукти (наприклад, яблука, цитрусові, груші, виноград, персики, сливи, вишні, волоські горіхи, каштани, мигдаль, банани і т. д.), листовий і плодовий овочі (наприклад, капуста, помідори, шпинат, броколі, салат, ріпчаста цибуля, зелена цибуля (зелена цибуля, валійська цибуля і т. д.), зелений перець, баклажани, полуниці, перець, бамія, цибуля пахуча і т. д.,, коренеплоди (наприклад, морква, картопля, солодка картопля, таро, японська редиска, ріпа, коріння лотоса, коріння лопуха, часник, китайський зелений цибуля і т. д.), культури для переробки (наприклад, бавовна, коноплі, буряк, хміль, цукрова тростина, цукровий буряк, оливки, каучук, кава, тютюн, чай і т. д.), гарбузи (наприклад, японські гарбузи, огірки, кавуни, східні солодкі дині, дині і т. д.), пасовищні трави (наприклад, їжака, сорго, тимофіївка, конюшина, люцерна і т. д.), газонні трави (наприклад, корейська газонна трава, польовиця і т. д.), пряно-ароматичні і декоративні культури (наприклад, лаванда, розмарин, чебрець, петрушка, перець, імбир і т. д.), декоративні квітучі рослини (наприклад, хризантеми, троянди, гвоздики, орхідеї, тюльпани, лілії і т. д.), садові дерева (наприклад, дерева гінкго, вишні, аукуба японська і т. д.) і лісові дерева (наприклад, ялиця сахалінська, ялина аянська, сосна, жовтий кедр, японський кедр, кипарис хіноки, евкаліпт і т. д.). «Рослини» також включають рослини, яким надана стійкість до гербіцидів класичним методом селекції або методом генної рекомбінації. Приклади такої стійкості до гербіцидів включають стійкість до інгібіторів НРРО, таких як ізоксафлутол; інгібіторів АЇ 5, таких як імазетапір і тифенсульфурон-метил; інгібіторів ЕРЗР-синтази, таких як гліфосат; інгібіторів глутамінсинтетази, таких як глюфосинат; інгібіторів ацетил-КоА-карбоксилази, таких як сетоксидим; або інших гербіцидів, таких як бромоксиніл, дикамба і 2,4-0.

Приклади рослин, яким надана стійкість до гербіцидів з використанням класичних методів селекції, включають різні сорти ріпаку, пшениці, соняшника і рису, стійкі до імідазолінонового сімейства АЇ 5-інгібуючих гербіцидів, таких як імазетапір, і такі рослини продаються під

Зо торговельною маркою Сівєагпієїа (зареєстрована торговельна марка). Також включений різновид сої, яким надана стійкість до сульфонілсечовинного сімейства АЇ 5-інгібуючих гербіцидів, таких як тифенсульфурон-метил, з використанням класичних методів селекції, і вона продається під торговим найменуванням 515 соя. Також включені рослини, яким надана стійкість до інгібіторів ацетил-СоА-карбоксилази, таких як трионоксимні гербіциди і гербіциди на основі арилоксифеноксипропіонової кислоти, класичним методом селекції, наприклад 5К кукурудза і т. п.

Рослини, яким надана стійкість до інгібіторів ацетил-СоА-карбоксилази, описані в Ргос. Маї).

Асад. 5сі. ОБА, 87, 7175-7179 (1990) і т. п. Крім того, ацетил-СоА-карбоксилазні мутанти, стійкі до інгібіторів ацетил-СоА-карбоксилази, описані в М/еей бсієпсе, 53, 728-746 (2005) і т. п., і шляхом введення гена такого ацетил-СоА-карбоксилазного мутанта в рослини методом рекомбінації генів або введення мутації, що додає стійкості, в адетил-СоА-карбоксилазу рослин можна сконструювати рослини, стійку до інгібіторів ацетил-СоА-карбоксилази. Альтернативно, шляхом введення нуклеїнової кислоти, що викликає мутацію заміни основ, в клітини рослин (типовим прикладом цього методу є метод хімерапластики (Сига Т. 1999. Кераїгіпд "Же

Сбепотез оБреїЇйпуд МівіаКе5. Зсієпсе 285: 316-318.)) для забезпечення мутації з сайт- специфічною заміною в амінокислотах, що кодуються геном ацетил-СоА-карбоксилази, геном

АЇ 5 або т. п. рослин, можуть бути сконструйовані рослини, стійкі до інгібіторів ацетил-Сод- карбоксилази, інгібіторів АЇ 5 і т. п. Сільськогосподарський або садовий інсектицид за даним винаходом також можна застосовувати до цих рослин.

Токсини, що використовуються в комбінації зі сполукою за даним винаходом або її сіллю, будуть описані нижче. Приклади токсинів, які експресуються в генетично модифікованих рослинах, включають інсектицидні білки Васійи5 сегеи5 або Васіїйй5 роріШаєе; б-ендотоксини

ВасшШиз ІПигіпдіепвів, такі як СтулАб, СтутАс, СтуїтЕ, СтуїЕРа2, Стгуг2АБ, СтузА, СтузЗВЬ!1 і Сту9с, і інші інсектицидні білки, такі як МІР1, МІР2, МІРЗ і МІРЗА; інсектицидні білки нематод; токсини, які продукуються тваринами, такі як токсини скорпіонів, токсини павуків, бджолині токсини і специфічні до комах нейротоксини; токсини міцеліальних грибів; рослинні лектини; аглютинін; інгібітори протеази, такі як інгібітори трипсину, інгібітори серинової протеази, інгібітори пататину, цистатину і папаїну; рибосома-ініктивуючі білки (РІР), такі як рицин, КІР кукурудзи, абрин, люфін, сапорин і бріодин; стероїд-метаболізуючі ферменти, такі як 3- 60 гідроксистероїдоксидаза, екдистероїд-ПОР-глюкозилтрансфераза і холестериноксидаза;

інгібітори екдизону; НМа-СоА-редуктазу; інгібітори іонних каналів, такі як інгібітори натрієвих каналів і інгібітори кальцієвих каналів; ювенільний гормон естеразу; рецептори діуретичних гормонів; стильбенсинтазу; бібензилсинтазу; хітиназу; і глюканазу.

Також включені гібридні токсини, частково дефіцитні токсини і модифіковані токсини, отримані з наступних: б-ендотоксинових білків, таких як СтутАб, СтуТАс, Стуї1, СгуїРаг,

СтгугАБ, СтуЗА, СтуЗзВр1, Сту9С, Стуза4АБ і Стуз5АБ, і інших інсектицидних білків, таких як МІР,

МІР2, МІРЗ ї МІРЗА. Гібридний токсин можна отримати, комбінуючи деякі домени цих білків інакше, ніж вихідна комбінація в природі, з використанням рекомбінантних методів. Як частково дефіцитний токсин відомий токсин СтутАбБ, в якому делетована частина амінокислотної послідовності. У модифікованому токсині замінені одна або декілька амінокислот природного токсину.

Приклади вищезгаданих токсинів і генетично модифікованих рослин, здатних синтезувати ці токсини, описані в ЕРОЗ74753А, УМО93/07278, УУО95/34656, ЕРО427529А, ЕР451878А,

УМО03/052073 і т. д.

Завдяки токсинам, що містяться в таких генетично модифікованих рослинах, рослини виявляють стійкість до шкідників, зокрема до твердокрилих комах-шкідників, напівтвердокрилих комах-шкідників, двокрилих комах-шкідників, лускокрилих комах-шкідників і нематод.

Вищеописані технології і сільськогосподарський або садовий інсектицид за даним винаходом можна використовувати в комбінації або застосовувати систематично.

Коли сільськогосподарський або садовий інсектицид за даним винаходом використовують для боротьби з цільовими комахами-шкідниками або нематодами, його можна розбавляти або суспендувати у воді і т. д., а його ефективну кількість для боротьби з шкідниками або нематодами наносять на рослини, потенційно заражені цільовими комахами-шкідниками або нематодами. Наприклад, для боротьби з комахами-шкідниками або нематодами, які можуть пошкодити сільськогосподарські культури, такі як фруктові дерева, злакові рослини і овочеві культури, можна застосовувати позакореневу обробку, а також обробку насіння, таку як занурення, опилювання і покриття насіння пероксидом кальцію. Крім того, можна також здійснювати обробку грунту і т. п., щоб рослини могли поглинати агрохімікати через своє коріння. Приклади такої обробки включають обробку всього грунту, обробку грядок для

Зо посадки, внесення в посівне ложе, обробку сіянців з грудкою субстрату, обробку посадкових отворів, обробку коріння рослин, підгодівлю, обробку ящиків для вирощування рису і внесення зануренням у воду. Крім того, також можна застосовувати внесення в поживні середовища в гідропоніці, обробку обкурюванням, уприскування в стовбур і т. п.

Крім того, сільськогосподарський або садовий інсектицид за даним винаходом, з розбавленням або суспендуванням у воді і т. д. або без цього, можна наносити на ділянки, потенційно заражені шкідниками, в кількості, ефективній для боротьби з шкідниками.

Наприклад, можна здійснити обробку обприскуванням шкідників зерна, що зберігається, домашніх шкідників, санітарних шкідників, лісових шкідників і т. д., а також можна здійснити обробку матеріалів житлових будівель, таку як нанесення покриття, обкурювання або використання отруєних приманок.

Приклади способів обробки насіння включають занурення насіння в розбавлену або нерозбавлену рідину рідкого або твердого препарату для проникнення агрохімікатів в насіння; змішування з насінням або розпилення на насіння твердої або рідкої композиції для адгезії композиції на поверхні насіння; покриття насіння сумішшю твердої або рідкої композиції і адгезивного носія, такого як смоли і полімери; і нанесення твердої або рідкої композиції поблизу насіння під час їхнього посіву.

Термін «насіння» при обробці насіння стосується рослинного організму, який знаходиться на ранніх стадіях культивування і використовується для розмноження рослин. Приклади включають, в доповнення до того, що називається насінням, рослинний організм для вегетативного розмноження, такий як цибулина, бульба, насіннєва картопля, цибулинка, пропагула, дископодібне стебло і стебло, що використовується для зрізування.

Термін «грунт» або «поживне середовище» в способі за даним винаходом для застосування сільськогосподарського або садового інсектициду стосується підтримувального середовища для вирощування сільськогосподарських культур, зокрема підтримувального середовища, яке дозволяє культурним рослинам поширювати в ньому своє коріння, і матеріали конкретно не обмежуються за умови, що вони дозволяють рослинам рости. Приклади підтримувального середовища включають те, що називають грунтом, мати для розсади і воду, і конкретні приклади матеріалів включають пісок, пемзу, вермикуліт, діатоміт, агар, желеподібні речовини, високомолекулярні речовини, мінеральну вату, скловату, деревні тріски і кору. бо Приклади способів нанесення на листя сільськогосподарських культур або на шкідників зерна, що зберігається, домашніх шкідників, санітарних шкідників, лісових шкідників ії т. д. включають нанесення рідких композицій, таких як емульговані концентрати або текучі речовини, або твердих композицій, таких як змочувані порошки або дисперговані у воді гранули, після відповідного розведення у воді. Також включені нанесення розпиленням і обкурюванням.

Приклади способів внесення в грунт включають нанесення розбавленою або нерозбавленою водою рідкої композиції на підземну частину рослин, грядки для розсади і т. п.; нанесення гранул на підземну частину рослин, грядки для розсади і т. п.; нанесення дустів, змочуваних порошків, диспергованих у воді гранул, гранул і т. п. на грунт і подальше внесення композиції у весь грунт перед посівом або пересадкою; і нанесення дустів, змочуваних порошків, диспергованих у воді гранул, гранул і т. п. в посадкову ямку, ряди посадки і т. п. перед посівом або посадкою.

У разі внесення в ящики для розсади для рису використовуються дусти, вододисперговані гранули, гранули і т. п. залежно від того, коли здійснюють внесення - під час посіву, в період позеленення, під час висадки розсади, або т. п. Таку композицію можна застосовувати шляхом внесення в грунт для розсади. Наприклад, дусти, дисперговані у воді гранули, гранули і т. п. можна вносити в грядки, покривний грунт або весь грунт для розсади. Просто грунт для розсади і таку композицію можна чергувати шарами.

При застосуванні на рисових полях тверді композиції, такі як |штро5, пакети, гранули і дисперговані у воді гранули, або рідкі композиції, такі як текучі і емульговані концентрати, звичайно наносять на затоплені рисові поля. Крім того, під час посадки рису прийнятну композицію можна наносити на грунт або вносити в грунт в чистому вигляді або після змішування з добривом і т. д. Крім того, джерело притоку води до рисових полів, таке як підведення води і іригаційна система, може бути оброблене емульгованими концентратами, текучими середовищами і т. п. В цьому випадку застосування на рисових полях можна здійснити з подачею води і, таким чином, з меншими трудовитратами.

Що стосується польових культур, то їхнє насіння, середовище для вирощування поблизу їх рослин і т. п. можуть бути оброблені сільськогосподарським або садовим інсектицидом за даним винаходом в період від посіву до стадії проростання. У разі рослин для вирощування

Зо прямим посівом в полі переважна пряма обробка насіння, а також переважна обробка підземної частини рослин під час вирощування. Зокрема, композицію можна наносити у вигляді гранул або у вигляді просочення в розбавленою водою або нерозбавленій рідкій формі. Іншою переважною обробкою є включення гранул в середовище для вирощування перед посівом.

У разі вирощування рослин для пересаджування переважні приклади обробки в період від посіву до стадії проростання включають безпосередню обробку насіння; просочення грядок для розсади препаратом в рідкому вигляді; і внесення гранул в грядки для розсади. Включена також обробка посадкових ям гранулами під час фіксації посадки; і включення гранул в середовище для вирощування поблизу точок пересаджування під час фіксованої посадки.

Сільськогосподарський або садовий інсектицид за даним винаходом звичайно використовують у вигляді зручного для застосування препарату, який отримують звичайним способом отримання агрохімічних препаратів. Тобто імідазопіридазинову сполуку за даним винаходом, що має заміщену циклопропан-оксадіазольну групу, представлену загальною формулою (1), або її сіль і відповідний неактивний носій і, якщо необхідно, ад'ювант змішують у відповідному співвідношенні і формулюють з використанням стадій розчинення, розділення, суспендування, змішування, просочення, адсорбції і/або адгезії в форму, прийнятну для застосування, таку як суспензійний концентрат, емульгований концентрат, розчинний концентрат, змочуваний порошок, вододисперговані гранули, гранули, дуст, таблетки і набір.

Композиція (сільськогосподарський або садовий інсектицид або засіб для боротьби з паразитами тварин) за даним винаходом може необов'язково містити добавку, що звичайно використовується для агрохімічних композицій, або засоби для боротьби з паразитами тварин в доповнення до активного інгредієнта. Приклади добавки включають носії, такі як тверді або рідкі носії, поверхнево-активні речовини, диспергатори, змочувальні речовини, зв'язуючі, речовини, що підвищують клейкість, загусники, барвники, добавки, які посилюють розтікання, агенти, що посилюють прилипання/розтікання, антифризи, речовини, що запобігають злежуванню, розпушувачі і стабілізатори. При необхідності як добавка можуть використовуватися також консерванти, фрагменти рослин і т. п. Одну з цих добавок можна використовувати окремо, а також дві або більше з них можна використовувати в комбінації.

Приклади твердого носія включають природні мінерали, такі як кварц, глина, каолініт, пірофіліт, серицит, тальк, бентоніт, кисла глина, атапульгіт, цеоліт і діатоміт; неорганічні солі, бо такі як карбонат кальцію, сульфат амонію, сульфат натрію і хлорид калію; органічні тверді носії,

такі як синтетична кремнієва кислота, синтетичні силікати, крохмаль, целюлоза і рослинні порошки (наприклад, тирса, шкаралупа кокосових горіхів, кукурудзяні качани, стебла тютюну і т. д.); полімерні носії, такі як поліетилен, поліпропілен і полівініліденхлорид; сечовину; порожнисті неорганічні матеріали; порожнисті полімерні матеріали; і високодисперсний діоксид кремнію (біла сажа). Один з цих твердих носіїв можна використовувати окремо, а також два або більше з них можна використовувати в комбінації.

Приклади рідкого носія включають спирти, включаючи одноатомні спирти, такі як метанол, етанол, пропанол, ізопропанол і бутанол, і багатоатомні спирти, такі як етиленгліколь, діеєтиленгліколь, пропіленгліколь, гексиленгліколь, поліетиленгліколь, поліпропіленгліколь і гліцерин; поліоли, такі як пропіленгліколевий ефір; кетони, такі як ацетон, метилетилкетон, метилізобутилкетон, діїззобутилкетон і циклогексанон; простий ефір, такий як етиловий ефір, діоксан, моноетиловий ефір етиленгліколю, дипропіловий ефір і тетрагідрофуран; аліфатичні вуглеводні, такі як нормальний парафін, нафталін, ізопарафин, гас і мінеральне масло; ароматичні вуглеводні, такі як бензол, толуол, ксилол, сольвент-нафта і алкілнафталін; галогеновані аліфатичні вуглеводні, такі як дихлорметан, хлороформ і тетрахлорид вуглецю; складні ефіри, такі як етилацетат, діізопропілфталат, дибутилфталат, діокстилфталат і диметиладипат; лактони, такі як у-бутироактон; аміди, такі як диметилформамід, діетилформамід, диметилацетамід і М-алкілпіролідинон; нітрили, такі як ацетонітрил; сполуки сірки, такі як диметилсульфоксид; рослинні олії, такі як соєва олія, ріпакова олія, олія насіння бавовнику і рицинова олія; і воду. Один з цих рідких носіїв можна використовувати окремо, а також два або більше з них можна використовувати в комбінації.

Приклади поверхнево-активних речовин, що використовуються як диспергуючі або змочувальні/посилюючі розтікання агенти, включають неїіонні поверхнево-активні речовини, такі як складний ефір сорбітану і жирної кислоти, поліоксіетиленовий складний ефір сорбітану і жирної кислоти, складний ефір сахарози і жирної кислоти, поліоксіеєтиленовий ефір жирної кислоти, поліоксіетиленовий ефір смоляний кислоти, діефір жирної кислоти і поліоксіетилену, поліоксіетиленалкіловий ефір, поліоксіетиленалкілариловий ефір, поліоксіетиленалкілфеніловий ефір, поліоксіетилендіалкілфеніловий ефір, конденсати поліоксіетиленалкілфенілового ефіру-формальдегіду, поліоксіетилен-поліоксипропіленові

Зо блок-співполімери, полістирол-поліоксіетиленові блок-полімери, алкіловий ефір поліоксіетилен-поліпропіленового блока-співполімера, поліоксіетиленалкіламін, поліоксіегиленований амід жирної кислоти, біс(феніловий ефір) жирної кислоти і поліоксіетилена, поліалкіленбензилфеніловий ефір, поліоксиалкіленстирилфеніловий ефір, ацетилендіол, поліоксиалкілен-доданий ацетилендіол, силікон у вигляді поліоксіетиленового ефіру, силікон у вигляді складного ефіру, фторовані поверхнево-активні речовини, поліоксіетиленовану рицинову олію і поліоксіетилен-гідрогенізовану рицинову олію; аніонні поверхнево-активні речовини, такі як алкілсульфати, сульфати поліоксіетиленалкілового ефіру, сульфати поліоксіетиленалкілфенілового ефіру, сульфати поліоксіетгиленстирилфенілового ефіру, алкілбензолсульфонати, алкіларилсульфонати, лігносульфонати, алкілсульфосукцинати, нафталінсульфонати, алкілнафталінсульфонати, солі конденсатів нафталінсульфонової кислоти і формальдегіду, солі конденсатів алкіллафталінсульфонової кислоти і формальдегіду, солі жирних кислот, солі полікарбонових кислот, поліакрилати, саркозинати М-метил-жирних кислот, резинати, фосфати поліоксіетиленалкілового ефіру і фосфати поліоксіетиленалкілфенілового ефіру; катіонні поверхнево-активні речовини, включаючи солі алкіламінів, такі як гідрохлорид лауриламіну, гідрохлорид стеариламіну, гідрохлорид олеїламіну, ацетат стеариламіну, ацетат стеариламінопропіламіну, хлорид алкілтриметиламонію і хлорид алкілдиметилбензалконію; і амфотерні поверхнево-активні речовини, такі як амфотерні поверхнево-активні речовини амінокислотного або бетаїнового типу. Одну з цих поверхнево-активних речовин можна використовувати окремо, а також дві або більше з них можна використовувати в комбінації.

Приклади зв'язуючого або речовини, що підвищує клейкість, включають карбоксиметилцелюлозу або її солі, декстрин, розчинний крохмаль, ксантанову камедь, гуарову камедь, сахарозу, полівінілпіролідон, аравійську камедь, полівініловий спирт, полівінілацетат, поліакрилат натрію, поліетиленгліколі із середньою молекулярною масою від 6000 до 20000, поліетиленоксиди із середньою молекулярною масою від 100000 до 5000000, фосфоліпіди (наприклад, цефалін, лецитин і інш.), порошкоподібну целюлозу, декстрин, модифікований крохмаль, поліамінокарбоновокислотні хелатуючі сполуки, зшитий полівінілпіролідон, співполімери малеїнової кислоти-стиролу, співполімери (мет)акрилової кислоти, складні напівефіри полімеру багатоатомного спирту і ангідриду дикарбонової кислоти, бо водорозчинні полістиролсульфонати, парафін, терпен, поліамідні смоли, поліакрилати,

поліоксіетилен, віск, полівінілалкіловий ефір, конденсати алкілфенол-формальдегіду і емульсії синтетичних смол.

Приклади загусника включають водорозчинні полімери, такі як ксантанова камедь, гуарова камедь, диутанова камедь, карбоксиметилцелюлоза, полівінілпіролідон, карбоксивінілові полімери, акрилові полімери, сполуки крохмалю і полісахариди; і неорганічні тонкодисперсні порошки, такі як високоякісний бентоніт і високодисперсний діоксид кремнію (біла сажа).

Приклади барвника включають неорганічні пігменти, такі як оксид заліза, оксид титану і берлінську блакить; і органічні барвники, такі як алізаринові барвники, азобарвники і металофталоціанінові барвники.

Приклади антифризу включають багатоатомні спирти, такі як етиленгліколь, дієтиленгліколь, пропіленгліколь і гліцерин.

Приклади ад'юванта, який служить для запобігання злежуванню або полегшенню дезінтеграції, включають полісахариди (крохмаль, альгінову кислоту, манозу, галактозу і т. д.), полівінілпіролідон, високодисперсний діоксид кремнію (біла сажа), етерифіковану каніфоль, нафтову смолу, триполіфосфат натрію, гексаметафосфат натрію, стеарати металів, порошкоподібну целюлозу, декстрин, метакрилатні співполімери, полівінілпіролідон, поліамінокарбоновокислотні хелатуючі сполуки, співполімери сульфованого стиролу, ізобутилену і малеїнового ангідриду і крохмалю-поліакрилонітрильні графт-співполімери.

Приклади стабілізатора включають вологопоглиначі, такі як цеоліт, негашене вапно і оксид магнію; антиоксиданти, такі як фенольні сполуки, амінові сполуки, сполуки сірки і сполуки фосфорної кислоти; і поглиначі ультрафіолетових променів, такі як сполуки саліцилової кислоти і сполуки бензофенону.

Приклади консерванту включають сорбат калію і 1,2-бензотіазолін-3-он.

Крім того, при необхідності також можна використовувати інші ад'юванти, включаючи функціональні агенти, які сприяють розтіканню, підсилювачі активності, такі як інгібітори метаболізму (піперонілбутоксид і т. д.), антифризи (пропіленгліколь і т. д.), антиоксиданти (ВНТ і т. д.) і поглиначі ультрафіолету.

Кількість сполуки, яка є активним інгредієнтом в сільськогосподарському або садовому інсектициді за даним винаходом, можна регулювати по мірі необхідності, і в основному кількість активного інгредієнта відповідним чином вибирають з діапазону від 0,01 до 90 масових частин на 100 масових частин сільськогосподарського або садового інсектициду. Наприклад, у випадку, коли сільськогосподарський або садовий інсектицид знаходиться в формі дусту, гранул, емульгованого концентрату або змочуваного порошку, кількість активного інгредієнта повинна складати від 0,01 до 50 масових частин (від 0,01 до 5095 мас. з розрахунку на загальну масу сільськогосподарського або садового інсектициду).

Норма застосування сільськогосподарського або садового інсектициду за даним винаходом може варіюватися залежно від різних чинників, наприклад, цілі, цільового шкідника, умов вирощування сільськогосподарських культур, схильності до зараження шкідниками, погоди, умов навколишнього середовища, композиції, способу нанесення, місця нанесення, часу нанесення і т. д., але в основному норму нанесення активного інгредієнта відповідним чином вибирають з діапазону від 0,001 г до 10 кг, переважно від 0,01 г до 1 кг на 0,1 га залежно від цілі.

Крім того, для розширення діапазону цільових шкідників і відповідного часу для боротьби з шкідниками або для зниження дози сільськогосподарський або садовий інсектицид за даним винаходом можна використовувати після змішування з іншими сільськогосподарськими або садовими інсектицидами, акарицидами, нематоцидами, мікробіцидами, біопестицидами і/або т. п. Крім того, сільськогосподарський або садовий інсектицид можна використовувати після змішування з гербіцидами, регуляторами росту рослин, добривами і/або т. п., залежно від ситуації.

Приклади додаткових сільськогосподарських або садових інсектицидів, акарицидів і нематоцидів, що використовуються для вказаних вище цілей, включають З3,5- ксилілметилкарбамат (ХМС), кристалічні білкові токсини, які продукуються Васійи5 Вигіпдіепвів, такими як Васійи5 ІПигіпдіеп5і5 аїгаулаі, Васійи5 «пигіпдіепві5 ізгаеіепзі5х, Васійи5 ІПигіпдіепвіб )аропепзхі5, ВасіШйи5 (пигіпдіепвіє Кигеїакі і ВасіШйи5 (игіпдіепві5 Тепебгіопіз, ВРМС, інсектицидні сполуки на основі Ві токсину, СРСОВ5З (хлорфензон), ОСІР (дихлордіізопропіловий ефір), 0-0 (1,3-дихлорпропен), ОТ, МАС, О-4-диметилсульфамоїлфеніл ОО, О-діеєтил фосфоротіоат (О5Р), О-етил О-4-нітрофенілфенілфосфонотіоат (ЕРМ), трипропілізоціанурат (ТРІС), акринатрин, азадирахтин, азинфос-метил, ацехіноцил, ацетаміприд, ацетопрол, ацефат, абамектин, авермектин-В, амідофлумет, амітраз, аланікарб, алдикарб, альдоксикарб, алдрин, бо альфа-ендосульфан, альфа-циперметрин, албендазол, алетрин, мсазофос, ізамідофос,

ізоамідофос ізоксатіон, ізофенфос, ізопрокарб (МІРС), івермектин, іміціафос, імідаклоприд, іміпротрин, індоксакарб, есфенвалерат, етіофенкарб, етіон, етипрол, етоксазол, етофенпрокс, етопрофос, етримфос, емамектин, емамектин-бензоат, ендосульфан, емпентрин, оксаміл, оксидеметон-метил, оксидепрофос (ЕР), оксибендазол, оксфендазол, олеат калію, олеат натрію, кадусафос, картап, карбарил, карбосульфан, карбофуран, гамма-цигалотрин, ксилілкарб, хіналфос, кінопрен, хінометіонат, клоетокарб, клотіанідин, клофентезин, хромафенозид, хлорантраніліпрол, хлоретоксифос, хлордимеформ, хлордан, хлорпірифос, хлорпірифос-метил, хлорфенапір, хлорфензон, хлорфенвінфос, хлорфлуазурон, хлоробензилат, хлоробензоат, келтан (дикофол), салітіон, ціанофос (СХУАР), діафентіурон, діамідафос, ціантраніліпрол, тета-циперметрин, дієнохлор, цієнопірафен, діоксабензофос, діофенолан, сигма-циперметрин, дихлофентіон (ЕСР), циклопротрин, дихлорвос(ЮОМР), дисульфотон, динотефуран, цигалотрин, цифенотрин, цифлутрин, дифлубензурон, цифлуметофен, дифловідазин, цигексатин, циперметрин, диметилвінфос, диметоат, димефлутрин, силафлуофен, циромазин, спінеторам, спіносад, спіродиклофен, спіротетрамат, спіромезифен, сульфлурамід, сульпрофос, сульфоксафлор, зета- циперметрин, діазинон, тау-флувалінат, дазомет, тіаклоприд, тіаметоксам, тіодикарб, тіоциклам, тіосультап, тіосультап-натрію, тіоназин, тіометон, ОЕЕТ, діелдрин, тетрахлорвінфос, тетрадифон, тетраметилфлутрин, тетраметрин, тебупіримфос, тебуфенозид, тебуфенпірад, тефлутрин, тефлубензурон, деметон-5-метил, темефос, дельтаметрин, тербуфос, тралопірил, тралометрин, трансфлутрин, триазамат, триазурон, трихламід, трихлорфон (ОЕР), трифлумурон, толфенпірад, налід (ВЕР), нітіазин, нітенпірам, новалурон, новіфлумурон, гідропрен, ваніліпрол, вамідотіон, паратіон, паратіон-метил, галфенпрокс, галофенозид, бістрифлурон, бісультап, гідраметилнон, гідроксипропілкрохмаль, бінапакрил, біфеназат, біфентрин, піметрозин, піраклофос, пірафлупрол, піридафентіон, піридабен, піридаліл, пірифлухіназон, пірипрол, пірипроксифен, піримікарб, піримідифен, піриміфос-метил, піретрини, фіпроніл, феназаквін, фенаміфос, бромопропілат, фенітротіон (МЕР), феноксикарб, фенотіокарб, фенотрин, фенобукарб, фенсульфотіон, фентіон (МРР), фентоат (РАР), фенвалерат, фенпіроксимат, фенпропатрин, фенбендазол, фостіазат, форметанат, бутатіофос, бупрофезин, фуратіокарб, пралетрин, флуакрипірим, флуазинам,

Зо флуазурон, флуенсульфон, флуциклоксурон, флуцитринат, флувалінат, флупіразофос, флуфенерим, флуфеноксурон, флуфензин, флуфенпрокс, флупроксифен, флуброцитринат, флубендіамід, флуметрин, флуримфен, протіофос, протрифенбут, флонікамід, пропафос, пропаргіт (ВРРБ5) профенофос, профлутрин, пропоксур (РНСО), бромопропілат, бета- цифлутрин, гексафлумурон, гекситіазокс, гептенофос, перметрин, бенклотіаз, бендіокарб, бенсультап, бензоксимат, бенфуракарб, фоксим, фосалон, фостіазат, фостіетан, фосфамідон, фосфокарб, фосмет (РМР), полінактини, форметанат, формотіон, форат, машинне мастило, малатіон, мілбеміцин, мілбеміцин-А, мілбемектин, мекарбам, месульфенфос, метоміл, метльдегид, метафлумізон, метамідофос, метам-амоній, метам-натрій, метіокарб, метидатіон (ОМТР), метилізотіоціанат, метилнеодеканамід, метилпаратіон, метоксадіазон, метоксихлор, метоксифенозид, метофлутрин, метопрен, метолкарб, меперфлутрин, мевінфос, монокротофос, моносультап, лямбда-цигалотрин, ріанодин, луфенурон, ресметрин, лепімектин, ротенон, левамізол гідрохлорид, фенбутатин оксид, морантел тартрат, метилбромід, гідроксид трициклогексилолова (цигексатин), ціанамід кальцію, полісульфід кальцію, сірку і нікотин- сульфат.

Приклади сільськогосподарських або садових мікробіцидів, що використовуються для тих же цілей, які описані вище, включають ауреофунгін, азаконазол, азитирам, аципетакс, ацибензолар, ацибензолар-5-метил, азоксистробін, анілазин, амісулбром, ампропілфос, аметокрадин, аліловий спирт, алдиморф, амобам, ізотіаніл, ізоваледіон, ізопіразам, ізопротіолан, іпконазол, іпродіон, іпровалікарб, іпробенфос, імазаліл, іміноктадин, іміноктадин- албесилат, іміноктадин-триацетат, імібенконазол, уніконазол, уніконазол-Р, екломезол, едифенфос, етаконазол, етабоксам, етиримол, етем, етоксиквін, етридіазол, енестробурин, епоксиконазол, оксадиксіл, оксикарбоксин, міді-8-хінолінолат, окситетрациклін, міді-оксинат, окспоконазол, окспоконазол-фумарат, оксолінову кислоту, октилінон, офурац, оризастробін, метам-натрій, касугаміцин, карбаморф, карпропамід, карбендазим, карбоксин, карвон, хіназамід, хінацетол, хіноксифен, хінометіонат, каптафол, каптан, кіралаксил, хінконазол, хінтозен, гуазатин, курфранеб, купробам, гліодин, гризеофулвін, клімбазол, крезол, крезоксим- метил, хлозолінат, клотримазол, хлобентіазон, хлораніформетан, хлораніл, хлорхінокс, хлоропікрин, хлорфеназол, хлородинітронафталін, хлорталоніл, хлоронеб, зариламід, саліциланілід, ціазофамід, діетилпірокарбонат, діетофенкарб, циклафурамід, диклоцимет, 60 дихлозолін, диклобутразол, дихлофлуанід, циклогексимід, дикломезин, диклоран, дихлорфен,

дихлон, дисулфірам, диталімфос, дитіанон, диніконазол, диніконазол-М, зинеб, диносар, диноктон, диносульфон, динотербон, динобутон, динопентон, дипіритіон, дифеніламін, дифеноконазол, цифлуфенамід, дифлуметорим, ципроконазол, ципродиніл, ципрофурам, ципендазол, симеконазол, диметиримол, диметоморф, цимоксаніл, димоксистробін, метилбромід, зирам, силтіофам, стрептоміцин, спіроксамін, султропен, седаксан, зоксамід, дазомет, тіадіазин, тіадиніл, тіадифлуор, тіабендазол, тіоксимід, тіохлорфенфим, тіофанат, тіофанат-метил, тиціофен, тіоквінокс, хінометіонат, тифлузамід, тирам, декафентин, текназен, теклофталам, текорам, тетраконазол, дебакарб, дегідрооцтову кислоту, тебуконазол, тебуфлохін, додицин, додин, додецилбензолсульфонат біс-етилендіамін мідь (І) (ОВЕОС), додеморф, дразоксолон, триадименол, триадимефон, триазбутил, триазоксид, триаміфос, триаримол, трихламід, трициклазол, тритиконазол, тридеморф, оксид трибутилолова, трифлумізол, трифлоксистробін, трифорин, толілфлуанід, толклофос-метил, натаміцин, набам, нітротал-ізопропіл, нітростирол, нуаримол, нонілфенолсульфонат міді, галакринат, валідаміцин, валіфеналат, білок гарпін, біксафен, пікоксистробін, пікобензамід, бітіонол, бітертанол, гідроксіїзоксазол, гідроксіїзоксазол-калій, бінапакрил, біфеніл, піпералін, гімексазол, піраоксистробін, піракарболід, піраклостробін, піразофос, ппіраметостробін, піріофенон, піридинітрил, пірифенокс, пірибенкарб, піриметаніл, піроксихлор, піроксифур, пірохілон, вінклозолін, фамоксадон, фенапаніл, фенамідон, фенаміносульф, фенаримол, фенітропан, феноксаніл, феримзон, фербам, фентин, фенпіклоніл, фенпіразамін, фенбуконазол, фенфурам, фенпропідин, фенпропіморф, фенгексамід, фталід, бутіобат, бутиламін, бупіримат, фуберидазол, бластицидин-5, фураметпір, фуралаксил, флуакрипірим, флуазинам, флуоксастробін, флуотримазол, Ффлуопіколід, флуопірам, фторимід, фуркарбаніл, флуксапіроксад, флухінконазол, фурконазол, фурконазол-цис, флудіоксоніл, флусилазол, флусульфамід, флутіаніл, флутоланіл, рлутриафол, фурфурал, фурмециклокс, флуметовер, флуморф, проквіназид, прохлораз, процимідон, протіокарб, протіоконазол, пропамокарб, пропіконазол, пропінеб, фурофанат, пробеназол, бромуконазол, гексахлоробутадієн, гексаконазол, гексилтіофос, бетоксазин, беналаксил, беналаксил-М, беноданіл, беноміл, пефуразоат, бенквінокс, пенконазол, бензаморф, пенцикурон, бензогідроксамову кислоту, бенталурон, бентіазол, бентіавалікарб-ізопропіл, пентіопірад, пенфлуфен, боскалід, фосдифен, фосетил, фосетил-АІ, поліоксини, поліохорим, полікарбамат, фолпет, формальдегід, машинне мастило, манеб, манкозеб, мандипропамід, міклозолін, міклобутаніл, мілдіоміцин, мілнеб, мекарбінзид, метасульфокарб, метазоксолон, метам, метам-натрій, металаксил, металаксил-М, метирам, метилізотіоціанат, мептилдинокап, метконазол, метсульфовакс, метфуроксам, метоміностробін, метрафенон, мепаніпірим, мефеноксам, мептилдинокап, мепроніл, мебеніл, йодметан, рабензазол, бензалконій хлорид, основний хлорид міді, основний сульфат міді, неорганічні мікробіциди, такі як срібло, гіпохлорит натрію, гідроксид міді, змочувана сірка, полісульфід кальцію, гідрокарбонат калію, гідрокарбонат натрію, сірка, сульфат міді (ангідрид), диметилдитіокарбамат нікелю, сполуки міді, такі як міді-8- хінолінолат (оксин-мідь), сульфат цинку і сульфат міді пентагідрат.

Приклади гербіцидів, які використовуються для тих же цілей, які описані вище, включають 1- нафтилацетамід, 2,4-РА, 2,3,6-ТВА, 2,4,5-Т, 2,4,5-ТВ, 2,4-0, 2,4-О8, 2,4-ОЕВ, 2,А-ОЕР, 3,4-БА, 34-08, 3,4-ОР, 4-СРА, 4-СРВ, 4А-СРР, МСР, МОРА, МОРА-тіоетил, МСРВ, йоксиніл, аклоніфен, азафенідин, ацифлуорфен, азипротрин, азимсульфурон, асулам, ацетохлор, атразин, атратон, анізурон, анілофос, авигліцин, абсцизову кислоту, амікарбазон, амідосульфурон, амітрол, аміноциклопірахлор, амінопіралід, амібузин, аміпрофос-метил, аметридіон, аметрин, алахлор, алідохлор, алоксидим, алорак, ізоурон, ізокарбамід, ізоксахлортол, ізоксапірифоп, ізоксафлутол, ізоксабен, ізоцил, ізонорурон, ізопротурон, ізопропалін, ізоролінат, ізометіозин, інабенфід, іпазин, іпфенкарбазон, іпримідам, імазаквін, імазапік, імазапір, імазаметапір, імазаметабенз, імазаметабенз-метил, імазамокс, імазетапір, імазосульфурон, індазифлам, інданофан, індолмасляну кислоту, уніконазол-Р, егліназин, еспрокарб, етаметсульфурон, етаметсульфурон-метил, еталфлуралін, етіолат, етихлозат-етил, етилімурон, етинофен, етефон, етоксисульфурон, етоксифен, етніпромід, етофумезат, етобензанід, епроназ, ербон, ендотал, оксадіазон, оксадіаргіл, оксазикломефон, оксасульфурон, оксапіразон, оксифлуорфен, оризалін, ортосульфамурон, орбенкарб, кафенстрол, камбендихлор, карбасулам, карфентразон, карфентразон-етил, карбутилат, карбетамід, карбоксазол, хізалофоп, хізалофоп-

Р, хізалофоп-етил, ксилахлор, хінокламін, хінонамід, хінклорак, хінмерак, кумілурон, кліодинат, гліфосат, глюфосинат, глюфосинат-Р, кредазин, клетодим, клоксифонак, клодинафоп, клодинафоп-пропаргил, хлоротолурон, клопіралід, клопроксидим, клопроп, хлорбромурон, клофоп, кломазон, хлометоксиніл, хлометоксифен, кломепроп, хлоразифоп, хлоразин, 60 клорансулам, хлоранокрил, хлорамбен, клорансулам-метил, хлоридазон, хлорімурон,

хлорімурон-етил, хлорсульфурон, хлортал, хлортіамід, хлортолурон, хлорнітрофен, хлорфенак, хлорфенпроп, хлорбуфам, хлорфлуразол, хлорфлуренол, хлорпрокарб, хлорпрофам, хлормекват, хлоретурон, хлороксиніл, хлороксурон, хлоропон, сафлуфенацил, ціаназин, ціанатрин, ді-алат, діурон, діетамкват, дикамба, циклурон, циклоат, циклоксидим, диклосулам, циклосульфамурон, дихлорпроп, дихлорпроп-Р, дихлобеніл, диклофоп, диклофоп-метил, дихлормат, дихлоралсечовину, дикват, цисанілід, дисул, сидурон, дитіопір, динітрамін, цинідон- етил, диносам, циносульфурон, диносеб, динотерб, динофенат, динопроп, цигалофоп-бутил, дифенамід, дифеноксурон, дифенопентен, дифензокват, цибутрин, ципразин, ципразол, дифлуфенікан, дифлуфензопір, дипроретрин, ципромід, циперкват, гіберелін, симазин, димексано, диметахлор, дімідазон, диметаметрин, диметенамід, симетрин, симетон, димепіперат, димефурон, цинметилін, свеп, сулглікапін, сулкотрион, сульфалат, сульфентразон, сульфосульфурон, сульфометурон, сульфометурон-метил, секбуметон, сетоксидим, себутилазин, тербацил, даїмурон, дазомет, далапон, тіазафлурон, тіазопір, тієнкарбазон, тієнкарбазон-метил, тіокарбазил, тіоклорим, тіобенкарб, тидіазимін, тидіазурон, тифенсульфурон, тифенсульфурон-метил, десмедифам, десметрин, тетрафлурон, тенілхлор, тебутам, тебутіурон, тербуметон, тепралоксидим, тефурилтрион, темботрион, делахлор, тербацил, тербукарб, тербухлор, тербутилазин, тербутрин, топрамезон, тралкоксидим, триазифлам, триасульфурон, три-алат, триетазин, трикамба, триклопір, тридифан, тритак, тритосульфурон, трифлусульфурон, трифлусульфурон-метил, трифлуралін, трифлоксисульфурон, трипропіндан, трибенурон-метил, трибенурон, трифоп, трифопсим, триметурон, напталам, напроанілід, напропамід, нікосульфурон, нітралін, нітрофен, нітрофлуорфен, ніпіраклофен, небурон, норфлуразон, норурон, барбан, паклобутразол, паракват, парафлурон, галоксидин, галоксифоп, галоксифоп-Р, галоксифоп-метил, галозафен, галосульфурон, галосульфурон-метил, піклорам, піколінафен, біциклопірон, біспірибак, біспірибак-натрій, піданон, піноксаден, біфенокс, піперофос, гімексазол, піраклоніл, пірасульфотол, піразоксифен, піразосульфурон, піразосульфурон-етил, піразолат, биланафос, пірафлуфен-етил, піриклор, піридафол, піритиобак, піритіобак-натрій, піридат, пірифталід, пірибутикарб, пірибензоксим, піримісульфан, примісульфурон, піримінобак-метил, піроксасульфон, пірокссулам, фенасулам, фенізофам, фенурон, феноксасульфон,

Зо феноксапроп, феноксапроп-Р, феноксапроп-етил, фенотіол, фенопроп, фенобензурон, фентіапроп, фентеракол, фентразамід, фенмедифам, фенмедифам-етил, бутахлор, бутафенацил, бутаміфос, бутіурон, бутидазол, бутилат, бутурон, бутенахлор, бутроксидим, бутралін, флазасульфурон, флампроп, фурилоксифен, принахлор, примісульфурон-метил, флуазифоп, флуазифоп-Р, флуазифоп-бутил, флуазолат, флуроксипір, Ффлуотіурон, флуометурон, флуороглікофен, флурохлоридон, флуородифен, флуоронітрофен, флуоромідин, флукарбазон, флукарбазон-натрій, флухлоралін, флуцетосульфурон, флутіацет, флутіацет- метил, флупірсульфурон, флуфенацет, флуфенікан, флуфенпір, флупропацил, флупропанат, флуроксам, флумиоксазин, флуміклорак, флуміклорак-пентил, флуїіїпропін, флумезин, флуометурон, флуметсулам, флуридон, флуртамон, флуроксипір, претилахлор, проксан, прогліназин, проціазин, продіамін, просульфалін, просульфурон, просульфокарб, пропаквізафоп, пропахлор, пропазин, пропаніл, пропізамід, пропізохлор, прогідроджазмон, пропірисульфурон, профам, профлуазол, профлуралін, прогексадіон-кальцій, пропоксикарбазон, пропоксикарбазон-натрій, профоксидим, бромацил, бромпіразон, прометрин, прометон, бромоксиніл, бромофеноксим, бромобутид, бромобоніл, флорасулам, гексахлорацетон, гексазинон, петоксамід, беназолін, пенокссулам, пебулат, бефлубутамід, вернолат, перфлуидон, бенкарбазон, бензадокс, бензипрам, бензиламінопурин, бензтіазурон, бензфендизон, бенсулид, бенсульфурон-метил, бензоїлпроп, бензобіциклон, бензофенап, бензофтор, бентазон, пентанохлор, бентіокарб, пендиметалін, пентоксазон, бенфлуралін, бенфуресат, фосамін, фомезафен, форамсульфурон, форхлорфенурон, малеїновий гідразид, мекопроп, мекопроп-Р, мединотерб, мезосульфурон, мезосульфурон-метил, мезотрион, мезопразин, метопротрин, метазахлор, метазол, метазосульфурон, метабензтіазурон, метамітрон, метаміфоп, метам, металпропалін, метіурон, метіозолін, метіобенкарб, метилдимрон, метоксурон, метосулам, метсульфурон, метсульфурон-метил, метфлуразон, метобромурон, метобензурон, метометон, метолахлор, метрибузин, мепікват-хлорид, мефенацет, мефлуїдид, моналід, монізоурон, монурон, монохлороцтову кислоту, монолінурон, молінат, морфамкват, йодсульфурон, йодсульфурон-метил-натрій, йодобоніл, йодметан, лактофен, лінурон, римсульфурон, ленацил, родетаніл, пероксид кальцію і метилбромід.

Прикладить біопестицидів, що використовуються для тих же цілей, які описані вище, включають препарати на основі вірусів, таких як віруси ядерного поліедрозу (МРМУ), віруси бо гранульозу (СМ), віруси цитоплазматичного поліедрозу (СРМ) і ентомопоксвіруси (ЕРМ);

мікробні пестициди, що використовуються як інсектицид або нематоцид, такі як Мопасгоз5рогішт рпутаїорпадит, 5іеіпегпета сагросарзає, б5івіпегпета Кизхпідаї і Разівигіа репеїгап5; мікробні пестициди, що використовуються як мікробіцид, такі як Тгісподегта Іїщдпогит, Адгобасіегійт гадіорасіої, авірулентні Егу/піа сагоїомога і Васійиб5 5иИбБійб; ії біопестициди, що використовуються як гербіцид, такі як Хапіпотопаз сатревбвігіз. Комбіноване використання сільськогосподарського або садового інсектициду за даним винаходом з описаним вище біопестицидом у вигляді суміші може забезпечити такий же ефект, як вказано вище.

Інші приклади біопестициду, що використовується в комбінації з сільськогосподарським або садовим інсектицидом за даним винаходом, включають природних хижаків, таких як Епсагвіа

Тогтоза, Арпідіи5 соіетапі, АрпідоїІєїе5 арпідітуга, Оідіурпих ізаєа, Оаспиза 5ібігіса, Рнуїюзеїшив регвітіїї5, Атбіузеїи5 сиситегів і Огіи5 зашіегі; мікробні пестициди, такі як Веаиймегіа Бгопопіапгіїї; і феромони, такі як (27)-10-тетрадеценілацетат, (Е, 2)-4,10-тетрадекадієнілацетат, (2)-8- додеценілацетат, (2)-11-тетрадеценілацетат, (27)-13-ейкозен-10-он і 14-метил-1-октадецен.

Імідазопіридазинова сполука за даним винаходом, яка має заміщену циклопропан- оксадіазольну групу, представлена загальною формулою (1), або її сіль також підходить для дезінфекції паразитів, які живуть всередині або на поверхні тварин, таких як люди, домашні тварини і домашні улюбленці. Тварина може бути відмінною від людини твариною.

Даний винахід також включає засіб для боротьби з ектопаразитами або ендопаразитами тварин, що включає сполуку за даним винаходом або її сіль як активний інгредієнт; і спосіб боротьби з ектопаразитами або ендопаразитами тварин, що включає обробку ектопаразитів або ендопаразитів тварин засобом для боротьби з ектопаразитами або ендопаразитами тварин. Сполуку за даним винаходом можна застосовувати шляхом точкового нанесення або обливання, як правило, на одну або дві ділянки шкіри тварини, таких як кішка або собака.

Площа нанесення звичайно складає від 5 до 10 сме. Після нанесення сполука за даним винаходом переважно поширюється по всьому тілу тварини, а потім висихає без кристалізації або зміни зовнішнього вигляду або текстури. Кількість використовуваної сполуки знаходиться в діапазоні приблизно від 0,1 до 10 мл, що залежить від маси тіла тварини. Зокрема, кількість використовуваної сполуки переважно складає приблизно від 0,5 до 1 мл для кішки і приблизно від 0,3 до З мл для собаки.

Зо Засіб для боротьби з ектопаразитами або ендопаразитами за даним винаходом ефективно проти, наприклад, наступних ектопаразитів або ендопаразитів тварин. Блохи-паразити включають види роду Риїєех, такі як Риїех ігтйапе; види роду Сіепосерпаїйде5, такі як

Степосерпаїїаез Теїї5 і Степосерпаїїде5 сапібє; види роду Хепорзуїа, такі як ХепорзуПа спеорів; види роду Типда, такі як Типда репеїгап5; види роду Еспідпорпада, такі як Еспічпорпада даїІпасеа; і види роду МозорзуїПи5, такі як МозорзуїЇІив5 Тазсіаїив.

Воші-паразити включають види роду Редісціи5, такі як Редісшив питапих саріїййє; види роду

Рійіги5, такі як Рійіги5 рибріє; види роду Наептаїйоріпих5, такі як Наетаїйоріпи5 еицгузіегпив5 і

Наептаїйоріпи5 5ціб5; види роду Ватаїйпіа, такі як Юатаїйймпіа омі5 і Оатаїпіа Бомі5; види роду

І іподпаййив, такі як Гіподпамйив міції і Гіподпаїйи»5 омійц5 (паразитують на тулубі овець); і види роду ЗоіІепороїе5, такі як ЗоІепороїез сарйагтив5.

Паразити-пухоїди включають види роду Мепороп, такі як Мепороп даїІпає; Гіітепороп 5рр.;

Тиіпоїоп 5рр.; види роду Тгісподесіе5, такі як Тгісподесіе5 сапіб; види роду Реїїсоїа, такі як

Ееїїсоїа зибгозігайи5; види роду Вомісоїа, такі як Вомісоїа ромі5; види роду Мепасапіпиз, такі як

Мепасапійиз вігатіпеив; МегпескКієїа 5рр.; і І ерікепігоп 5рр.

Напівтвердокрилі клопи-паразити включають види роду Сітех, такі як Сітех Іесішагіи5 і

Сітех Петіріеги5; види роду Кедиміи5, такі як Кедиміи5 зепіїїє; види роду Агійш5, такі як АгПи5 сгйаше; види роду Кпоапіи5, такі як Кподпіив ргоїїхи5; види роду Тгіата, такі як Тгіаюта гиргоїазсіаца; і Рапзігопдуїив 5рр.

Кліщі-паразити включають види роду Атрбіуотта, такі як Атбріуотта атегісапит і

Атбріуотта тасшиіагшт; види роду Воорпійи5, такі як Воорпйи5 тісгоріи5 і Воорпйи5 аппиїайив5; види роду ЮОегтасепіог, такі як Оептпасепіог магіабіїй5, Оеппасепіог Іаіїжмапепвіз і Оегтасепіог апаегзопі; види роду Наетарпузаїї5, такі як Наетарпузаїї5 Іопдісогпі5, Наетарпузаїї5 Пама і

Наетарпузаїїз сатрапшціага; види роду Іходев, такі як Їходе5 омаїш5, Іходез регзицїсаїш5, Іходев5 зсаршіагіз, Іходе5 расійсив і Їходеб5 ПпоЇосусіи5; види роду КПірісерпа|шв5, такі як Кпірісерпа5 запдиіпеи5 їі КПірісерпаз аррепадісшаїи5; види роду Агдавз, такі як Агда5 регзісиз; види роду

Огпійодогов5, такі як Огпййподого5 Пегтбі ії Огпйподогоз їшгісаа; види роду Рзогоріев5, такі як

Рзогоріе5 омі5 і Рзогоріез5 едиі; види роду Кпептідосоріе5, такі як Кпетідосоріех тшапв; види роду Моїоеайгев, такі як Моїоеагез саїї і Моїоедге5 тигіб; види роду Загсоріе5, такі як Загсоріе5 5сабівї види роду Оїодесіе5, такі як Оїодесіе5 супоїїє; види роду Гізігорпоги5, такі як 60 Іівшорпогив діббив; Спопорієз 5рр.; Нуродесієз зрр.; Ріегоїспив врр.; Суюайев врр.;

ІГатіпозіоріез зрр.; види роду ЮОептапузби5, такі як ЮОептапуб5хзив5 даїЇйпае; види роду

Огпійопувззив5, такі як Огпйпопубззив 5зуїмагит і Огпйпопубзив Басоїї; види роду Маїтоа, такі як

Магтоа іасорхопі; види роду СПеуїейеїйа, такі як СПеуїейеМйа уаздигі і Спеуїейеййа Біакеї;

Огпіпоспеуїейа 5рр.; види роду Оетодех, такі як Оетодех сапі5 і Оетоадех саїї; Муобіа 5рр.;

Рзогегдаїез зрр.; і види роду Тготбісшціа, такі як Тготбрісціа акатизпі, Тготбісціа раїйда і

Тготбісціа 5сшіеПЙагіє. Переважними є паразити-блохи (5ірпопаріега), паразити-воші (5ірпипсціаца) і паразити-кліщі (Асагіпа).

Тварини, яким вводять засіб для боротьби з ектопаразитами або ендопаразитами за даним винаходом, можуть бути тваринами-хазяями для вищезгаданих ектопаразитів або ендопаразитів тварин. Такі тварини звичайно теплокровні і пойкілотермні, яких розводять як домашніх тварин або домашніх улюбленців. Такі гомеотерми включають ссавців, таких як велика рогата худоба, буйволи, вівці, кози, свині, верблюди, олені, лань, північні олені, коні, осли, собаки, кішки, кролики, тхори, миші, пацюки, хом'яки, білки і мавпи; хутрових звірів, таких як норки, шиншили і єноти; і птахів, таких як кури, гуси, індики, домашні качки, голуби, папуги і перепілки. Вищезгадані пойкілотерми включають рептилій, таких як черепахи, морські черепахи, червоновухі черепахи, японські ставкові черепахи, ящірки, ігуани, хамелеони, геккони, пітони, вужоподібні змії і кобри. Переважними є гомеотерми, а більш переважні ссавці, такі як собаки, кішки, велика рогата худоба, коні, свині, вівці і кози.

Оскільки малоймовірно, що засіб боротьби за даним винаходом пошкодить або вплине на природних хижаків і корисних комах (які далі також називаються нецільовими організмами), два або більше методів боротьби з комахами-шкідниками і т. д. можуть бути раціонально об'єднані для використання.

Приклади нецільового організму включають природних хижаків, таких як Рпуїозеїши5 регвітіїв, Меозеїшив саїйогпісих, Атбріувзеїй5 5уміг5Кії АЩШіа5-Непгіої, Меозеїши5 мотегвієуї і

Турпіодготив миїЇдагів; і корисних комах, таких як медоносні бджоли, західні медоносні бджоли (Аріз5 теїїШега), джмелі (Вотбри»5 іеїтевігіє), земляні джмелі (О5тіа согпіїтоп5) і шовкопряди (Вотбрух тогі).

Далі приклади отримання репрезентативних сполук за даним винаходом і їх проміжних сполук будуть описані більш детально, але даний винахід не обмежується лише цим прикладом.

ПРИКЛАДИ

Приклад отримання 1

Отримання 3-(5-(етилсульфоніл)-6-(З-метил-б6-пентафторетил-ЗН-імідазо|4,5-с|Іпіридазин-2- іл)упіридин-3-іл)-5-(1-трифторметилциклопропіл)-1,2,4-оксадіазолу (Сполука Мо 1-2)

ЇХім. формула 4) еЕО8 оз

ЕзСЕ,С дх М -- м-н Езсг дщ М -- Мо х - 5 | х 7 СЕ

М, Ми М х й -3 "

М х М Мн, М х М М

М'-гідрокси-6-(З3-метил-6-пентафторетил-ЗН-імідазо|4,5-с|піридазин-2-іл)-5- (етилсульфоніл)піридин-3-карбоксамідин (0,15 г), який синтезували способом, описаним в УМО 2017/065183, розчиняли в ТНЕ (тетрагідрофуран, З мл) і додавали триетиламін (0,10 г) і хлорангідрид 1-трифторметилциклопропанкарбонової кислоти (0,067 г). Суміш перемішували при кімнатній температурі протягом 1 години. Реакційну суміш концентрували у вакуумі.

Залишок розчиняли в оцтовій кислоті (1 мл) і потім розчин оцтової кислоти розчиняли в толуолі (2 мл). Суміш перемішували при 120"7С протягом 1 години. Додавали насичений водний розчин карбонату натрію і здійснювали екстракцію етилацетатом. Органічний шар сушили над безводним сульфатом магнію і потім концентрували у вакуумі. Отриманий неочищений продукт очищали колонковою хроматографією з отриманням бажаного продукту (0,045 г, 2495).

Фізична властивість: Температура плавлення: 158-1597С

Далі показані приклади композицій, але даний винахід не обмежується ними. У прикладах композицій "частина" означає масову частину.

Приклад композиції 1

Сполука за даним винаходом 10 частин

Ксилол 70 частин

М-метилпіролідон 10 частин

Суміш поліоксіетиленнонілфенілового ефіру і алкілбензолсульфонату кальцію 10 частин (масове співвідношення 1:1)

Вказані вище інгредієнти однорідно змішували для розчинення з отриманням композиції емульгованого концентрату.

Приклад композиції 2

Сполука за даним винаходом з частини . 82

Глиняний порошок частини

Діатомітовий порошок 15 частин

Вказані вище інгредієнти однорідно змішували і потім розпилювали з отриманням композиції дусту.

Приклад композиції З

Сполука за даним винаходом 5 частин

Суміш бентонітового порошку і глиняного 90 частин порошку

Лігносульфонат кальцію 5 частин

Вказані вище інгредієнти однорідно змішували. Після додавання відповідного об'єма води суміш перемішували, гранулювали і сушили з отриманням гранульованої композиції.

Приклад композиції 4

Сполука за даним винаходом 20 частин

Каолін і синтетична високодисперсна . 15 частин кремнієва кислота

Суміш поліоксіетиленнонілфенілового ефіру і алкілбензолсульфонату кальцію 5 частин (масове співвідношення 1:1)

Вказані вище інгредієнти однорідно змішували і потім розпилювали з отриманням композиції змочуваного порошку.

Приклад композиції 5

Сполука за даним винаходом 20 частин

Поліоксіетиленлауриловий . З частини ефір

Діоктилсульфосукцинат 3,5 частини натрію

Диметилсульфоксид 37 частин 2-Пропанол 36,5 частини

Вказані вище інгредієнти однорідно змішували для розчинення з отриманням змішуваного з водою рідкого препарату.

Приклад композиції б

Сполука за даним винаходом 2 частини

Диметилсульфоксид 10 частин 2-Пропанол 35 частин

Ацетон 53 частини

Вказані вище інгредієнти однорідно змішували для розчинення з отриманням розчину для розпилення.

Приклад композиції 7

Сполука за даним винаходом 5 частин

Гексиленгліколь 50 частин

Ізопропанол 45 частин

Вказані вище інгредієнти однорідно змішували для розчинення з отриманням розчину для трансдермального застосування.

Приклад композиції 8

Сполука за даним винаходом 5 частин

Монометиловий ефір пропіленгліколю 50 частин

Дипропіленгліколь 45 частин

Вказані вище інгредієнти однорідно змішували для розчинення з отриманням розчину для трансдермального застосування.

Приклад композиції 9

Сполука за даним винаходом 2 частини

Легкий рідкий парафін 98 частин

Вказані вище інгредієнти однорідно змішували для розчинення з отриманням розчину для трансдермального (обливання) застосування.

Приклад композиції 10

Сполука за даним винаходом 2 частини

Легкий рідкий парафін 58 частин

Оливкова олія 30 частин

Тригліцерид жирної кислоти із середньою довжиною ланцюга (00О-Н: виготовлювач 9 частин

Мівепіп ОШО Стоир, Па.)

Піногасник на силіконовій основі (торговельне найменування: зпіп-еїви . . , 1 частина силікон, виготовлювач оПпіп-Еїви СПпетісаї

Со., ца.)

Вказані вище інгредієнти однорідно змішували для розчинення з отриманням розчину для трансдермального (обливання) застосування.

Приклади випробувань у зв'язку з даним винаходом показані нижче, але даний винахід не обмежується ними.

Приклад випробувань 1

Випробування на ефективність контролю на Мугиз регзісає

Рослини пекінської капусти висаджували в пластикові горщики (діаметр: 8 см, висота: 8 см), на рослинах розмножували зелену персикову попелицю (М. регзісає) і підраховували кількість зелених персикових попелиць, які вижили, в кожному горщику. Сполуки загальної формули (1) за даним винаходом окремо формулювали відповідно до прикладу композиції 1, диспергували у воді і розбавляли до 500 ч/млн. Агрохімічні дисперсії наносили на листя горщикових рослин пекінської капусти. Після того, як рослини були висушені на повітрі, горщики витримували в теплиці. Через б днів після нанесення на листя підраховували кількість зелених персикових попелиць, які вижили, на рослині пекінської капусти в кожному горщику, розраховували відсоток придушення шкідників за наведеною нижче формулою, а ефективність контролю оцінювали відповідно до критеріїв, показаних нижче.

ІМат. формула 11

Зо Відсоток придушення-100-(ТхСа)/Тах С))х100

Та: кількість вцілілих особин до обробки листя на оброблюваній ділянці

Т: кількість вцілілих особин після обробки листя на оброблюваній ділянці

Са: кількість вцілілих особин до обробки листя на необроблюваній ділянці

С: кількість вцілілих особин після обробки листя на необроблюваній ділянці

Критерії

А: відсоток придушення становить 100965.

В: відсоток придушення становить 90-9995.

С: відсоток придушення становить 80-8995. р: відсоток придушення становить 50-7995.

В результаті, сполуки 1-1, 1-2, 1-3 і 1-4 за даним винаходом показали рівень активності, що оцінюється як А.

Приклад випробувань 2

Випробування інсектицидної активності на І асаєїрнах 5ігатенив

Сполуки загальної формули (1) за даним винаходом окремо формулювали відповідно до прикладу композиції 1, диспергували у воді і розбавляли до 500 ч/млн. Проростки рослин рису

(сорт: Міпопраге) занурювали в агрохімічні дисперсії на 30 секунд. Після повітряного кожен проросток вміщували в окрему скляну пробірку і інокулювали десятьма личинками /. 5ігіатеНи5

З-ої вікової стадії, потім скляні пробірки закривали ватяними пробками. Через 8 днів після інокуляції підраховували кількість личинок, що вижили, і загиблих личинок, розраховували відкоригований відсоток смертності за формулою, наведеною нижче, і інсектицидну ефективність оцінювали відповідно до критеріїв прикладу випробувань 1.

ІМат. формула 2

Відкоригований відсоток смертності (95)-100х (Відсоток тих, що вижили, на необроблюваній ділянці - Відсоток тих, що вижили, на оброблюваній ділянці)Відсоток тих, що вижили, на необроблюваній ділянці

В результаті, сполуки 1-1, 1-2, 1-3 і 1-4 за даним винаходом показали рівень активності, що оцінюється як А.

Приклад випробувань З

Випробування інсектицидної активності на Рішеїйа хуїозієПа

Дорослих особнів Р. хуїозієїїа випускали на розсаду пекінської капусти і залишали на ній для відкладання яєць. Через 2 дні після випускання імаго проростки пекінської капусти з відкладеними яйцями занурювали приблизно на 30 секунд в агрохімічні композиції, розбавлені до 500 ч/млн, кожна з яких була отримана відповідно до Прикладу композиції 1, і всі містили різні сполуки загальної формули (1) за даним винаходом як активний інгредієнт. Після повітряного сушіння проростки витримували в термостаті при 25"С. Через 6 днів після обробки зануренням підраховували кількість личинок, що вилупилися, на ділянку, розраховували відсоток смертності за наведеною нижче формулою і оцінювали інсектицидну ефективність відповідно до критеріїв прикладу випробувань 1. Це випробування здійснювали в трьох повторах з використанням 10 дорослих особнів Р. хуїовієїЇІа на ділянку.

ІМат. формула 3)

Відкоригований відсоток смертності (95)-10Ох(кількість личинок, що вилупилися, на необроблюваній ділянці - кількість личинок, що вилупилися, на оброблюваній ділянці)/кількість личинок, що вилупилися, на необроблюваній ділянці

В результаті, сполуки 1-1, 1-2, 1-3 і 1-4 за даним винаходом показали рівень активності, що

Зо оцінюється як А.

Приклад випробувань 4

Аналіз рухливості личинок на Наєтопспив5 сопіопив5

Розбавлені ОМ5О розчини різних сполук за даним винаходом додавали в кінцевій концентрації 50 ч/млн в ямку 9б-ямкового планшета, що містить попередньо визначене кондиціоноване середовище. У кожну ямку 96-ямкового планшета вводили двадцять личинок Н. сопіопиз на стадії 1. Планшет залишали вистоюватися протягом 4 днів, а потім досліджували рухливість личинок. Відсоток інгібування рухливості в ямку кожної обробки розраховували відносно ямок, які обробляли лише ЮОМ5О.

У результаті, сполуки 1-1, 1-2, 1-3 і 1-4 за даним винаходом показали відсоток інгібування рухливості, що дорівнює 5095 або більший.

Приклад випробувань 5

Аналіз рухливості личинок Оігойагіа іттйів

П'ятсот личинок ОО. ітптійй5 она стадії Ї1 розводили в попередньо визначеному кондиціонованому середовищі і вносили в кожну ямку 96-ямкового планшета. У ямку 96- ямкового планшета додавали розбавлені ОМ5О розчини різних сполук за даним винаходом в кінцевій концентрації 50 ч/млн. Планшет залишали вистоюватися протягом З днів, а потім досліджували рухливість личинок. Відсоток інгібування рухливості в ямку кожної обробки розраховували відносно ямок, які обробляли лише ОМ5О.

У результаті, сполуки 1-1, 1-2, 1-3 і 1-4 за даним винаходом показали відсоток інгібування рухливості, що дорівнює 5095 або більший.

Приклад випробувань 6

Аналіз на пероральну паразитицидну активність проти дорослих особнів Стіепосерпаїїде5

Теїїв

Дорослих особнів С. Теїї5, які щойно з'явилися, вміщували у випробувальні клітки (по 10 особнів на випробувальну клітку). Розбавлені ОМ5О розчини різних сполук за даним винаходом додавали до аліквот бичачої крові в кінцевій концентрації 50 ч/млн і вводили перорально дорослим особням С. їеїї5 з використанням годівниці. Смертність оцінювали на наступний день.

Аберантні дорослі особні вважалися мертвими.

У результаті, сполуки 1-2 і 1-2 за даним винаходом показали паразитицидну активність з 60 відсотком смертності, що дорівнює 5095 або більший.

Приклад випробувань 7

Аналіз на трансдермальну паразитицидну активність проти німф КПірісерпа|ю5 запдиїпеи5

Розбавлені ОМ5БО розчини різних сполук за даним винаходом окремо розбавляли до кінцевої концентрації 100 ч/млн сумішшю ацетон/тритон і наносили на внутрішню поверхню бутлів для зразків, які мають отвори. Після сушіння протягом ночі в кожний бутель вміщували по десять німф К. запдиіпеиб5 і через два дні визначали рівень смертності. Аберантні дорослі особні вважалися мертвими.

У результаті, сполуки 1-2 і 1-3 за даним винаходом показали паразитицидну активність з відсотком смертності, що дорівнює 5095 або більший.

Промислова застосовність

Сполука за даним винаходом є високоефективною в боротьбі з широким спектром сільськогосподарських або садових шкідників, а також ендопаразитів і ектопаразитів тварин і, таким чином, є корисною.

Claims (7)

ФОРМУЛА ВИНАХОДУ

1. Імідазопіридазинова сполука, яка містить заміщену циклопропаноксадіазольну групу, представлена загальною формулою (1): ЕО,5 ве з 26 и М х / ч-о Х ; (1) де ЕК", га і 25 можуть бути однаковими або відрізнятися один від одного і кожний являє собою (аї) атом водню; (аз) (С:-Св)алкільну групу; (а4) галоген(С1-Св)алкільну групу або (а5) фенільну групу, за винятком випадку, де Е', Вга2 і 225, всі, являють собою атоми водню, і ВЗ являє собою (Б1) галоген(С1-Св)алкільну групу; або її сіль.

2. Імідазопіридазинова сполука, яка містить заміщену циклопропаноксадіазольну групу, або її сіль за п. 1, де К! являє собою (аз) (Сі-Св)алкільну групу; (а4) галоген(С:-Св)алкільну групу або (а5) фенільну групу, 22 і 22» являють собою (а1) атоми водню. Зо

3. Імідазопіридазинова сполука, яка містить заміщену циклопропаноксадіазольну групу, або її сіль за п. 1, де ЕК! і К2а являють собою (а1) атоми водню і Еге являє собою (аз) (С1-Св)алкільну групу.

4. Сільськогосподарський або садовий інсектицид, який включає імідазопіридазинову сполуку, яка містить заміщену циклопропаноксадіазольну групу, або її сіль за будь-яким з пп. 1-3 як активний інгредієнт.

5. Спосіб застосування сільськогосподарського або садового інсектициду, що включає обробку рослин або грунту ефективною кількістю імідазопіридазинової сполуки, що містить заміщену циклопропаноксадіазольну групу, або її солі за будь-яким з пп. 1-3.

б. Засіб для боротьби з ектопаразитами або ендопаразитами тварин, що включає імідазопіридазинову сполуку, яка містить заміщену циклопропаноксадіазольну групу, або її сіль за будь-яким з пп. 1-3 як активний інгредієнт.

7. Спосіб застосування засобу для боротьби з ектопаразитами або ендопаразитами тварин, що включає трансдермальне застосування або пероральне введення тварині ефективної кількості імідазопіридазинової сполуки, яка містить заміщену циклопропаноксадіазольну групу, або її солі за будь-яким з пп. 1-3.