CN118638116A - 一种咪唑类化合物及其作为杀虫剂的应用 - Google Patents

Abstract

发明公开了一种式I化合物、其异构体或其盐，I，其中，D、E、F、G、X₁、X₂、X₃、X₄、X₅、R₁的定义如说明书所述定义。本发明化合物表现出较优异的杀虫和杀螨效果，具有较好的应用前景。

Description

一种咪唑类化合物及其作为杀虫剂的应用

技术领域

本发明属于农药领域，具体属于杀虫、杀螨剂领域，更具体涉及一种结构新颖的咪唑类化合物及其作为杀虫杀螨剂的应用以及含有本发明化合物的组合物。

背景技术

在农业和园艺等的作物生产中，害虫等造成的损失仍然很大，现有技术虽然已经开发出各种各样的有效的杀虫化合物。但是持续的使用极易产生抗药性，开发新的活性化合物，特别是效果优异的化合物用于杀虫杀螨剂具有较强的需要。本发明提供一种咪唑类杀虫杀螨剂，具有在低浓度条件下能够低毒安全且高效杀螨特性的化合物。

发明内容

本发明的目的在于提供一种对农业及园林植物在低浓度条件下具有安全且高效杀螨特性的杀螨剂。本发明的发明人为了完成上述目的，对此进行了深入研究，结果表明具有特定结构的咪唑类化合物或其盐具有优异的杀螨活性、且显示良好的特性和安全高效性的杀螨剂。

具体地，本发明提供一种式I 化合物或其盐或其异构体，

I，

其中，

D、E、F、G分别独立选自N或CR₂，并且 D、E、F、G其中至少有一个选自N；

X₁、X₂、X₃、X₄、X₅分别独立选自H、卤素、CN、NO₂、C₁-C₁₀烷基和卤代C₁-C₁₀烷基中一种；

R₁选自H、卤素、C₁-C₁₀烷基、卤代C₁-C₁₀烷基、C₁-C₁₀烷基亚磺酰基、C₁-C₁₀烷基磺酰基或卤代C₁-C₁₀烷基磺酰基中过一种；

R₂选自H、卤素、CN、NO₂、C₁-C₁₀烷基和卤代C₁-C₁₀烷基中一种。

本发明还提供了本发明式I化合物的制备方法，其合成路线如下：

方案一：

方案二：

。

本发明还提供了一种农药组合物，其含有本发明式I化合物、其立体异构体或其盐作为有效活性成分。

本发明还提供了一种防治农业中害虫和螨虫的方法。

有益效果

1、本发明化合物具有较优异的杀虫和杀螨效果，即使在低浓度下也能显示出优异的防治效果。

具体实施方式

为使本发明实施例的目的、技术方案和优点更加清楚，下面将对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有作出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。除非另有其它明确表示，否则在整个说明书和权利要求书中，术语“包括”或其变换如“包含”或“包括有”等等将被理解为包括所陈述的成分或步骤，而并未排除其它物质成分或步骤的存在。

另外，为了更好的说明本发明，在下文的具体实施方式中给出了众多的具体细节。

本领域技术人员应当理解，没有某些具体细节，本发明同样可以实施。在一些实施例中，对于本领域技术人员熟知的原料、方法、手段等未作详细描述，以便于凸显本发明的主旨。

为了更加清楚的说明本发明实施例的目的、技术方案和优点，下面将对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有作出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。除非另有其它明确表示，否则在整个说明书和权利要求书中，术语“包括”或其变换如“包含”或“包括有”等等将被理解为包括所陈述的成分或步骤，而并未排除其它物质成分或步骤。

另外，为了更好的说明本发明，在下文的具体实施方式中给出了众多的具体细节。

本领域技术人员应当理解，没有某些具体细节，本发明同样可以实施。在一些实施例中，对于本领域技术人员熟知的原料、方法、手段等未作详细描述，以便于凸显本发明的主旨。

当本发明的化合物能以互变异构体的形式存在时，在适用时，上文和下文中的所述化合物应理解为也包括相应的互变异构形式，即使这些互变异构形式未在每种情况中明确提及。

若本发明中所述式I化合物具有一个或多个手性中心且因此以对映体或非对映体存在，则可以在本发明组合物中使用纯对映体、混旋体、非对映体。

本发明公开化合物的任何不对称原子(例如，碳等)都可以以外消旋或对映体富集的形式存在，例如(R)-、(S)-或(R ,S)-构型形式存在

若本发明所述式I化合物具有可以被离子化的官能团，则它们还可以以其农用盐或其混合物形式使用。本发明所述的盐可以为盐酸盐、氢溴酸盐、硫酸盐、硝酸盐、磷酸盐等无机盐，但不限于此。以及甲酸盐、乙酸盐、草酸盐、富马酸盐、甲磺酸盐、苯磺酸盐等有机酸盐，但不限于此。

本文所用的术语“烷基”（以及在包含烷基的其它基团，例如卤代烷基的烷基部分，烷基亚磺酰基的烷基结构部分，烷基磺酰基或卤代烷基磺酰基中烷基部分）在每种情况下表示通常具有1-20个碳原子，常常为1-10个碳原子，优选1-6个碳原子，尤其是1-4个碳原子的直链或支化烷基。C₁-C₄烷基的示例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、1-甲基丙基（仲丁基）、2-甲基丙基（异丁基）、1,1-二甲基乙基（叔丁基）。C₁-C₆烷基的示例除C₁-C₄烷基所提到的基团外，还有正戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、2,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基或1-乙基-2-甲基丙基。

本发明中卤素通常是氟、氯、溴或碘，优选氟、溴或氯。相应地，这也适用于与其它结构结合的卤素，比如卤代烷基。卤代烷基优选具有 1 到 6 个碳原子的链长，更优选具有1 到4个碳原子的链长。卤代烷基示例，例如氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、2，2，2-三氟乙基、2-氟乙基、2-氯乙基、五氟乙基、1，1-二氟-2，2，2-三氯乙基、2，2，3，3-四氟乙基和2，2，2-三氯乙基；优选氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、三氯甲基、二氟氯甲基和二氯氟甲基。

本发明首先提供一种一种式I 化合物、其异构体或其盐，

I，

其中，

D、E、F、G分别独立选自N或CR₂，并且 D、E、F、G其中至少有一个选自N；

X₁、X₂、X₃、X₄、X₅分别独立选自H、卤素、CN、NO₂、C₁-C₁₀烷基和卤代C₁-C₁₀烷基中一种；

R₁选自H、卤素、C₁-C₁₀烷基、卤代C₁-C₁₀烷基、C₁-C₁₀烷基亚磺酰基、C₁-C₁₀烷基磺酰基或卤代C₁-C₁₀烷基磺酰基中过一种；

R₂选自H、卤素、CN、NO₂、C₁-C₁₀烷基和卤代C₁-C₁₀烷基中一种。

优选地，G为N，D、E和F分别独立选自CR₂。

优选地，X₁、X₂、X₃、X₄、X₅分别独立选自H、卤素、C₁-C₆烷基和卤代C₁-C₆烷基中一种，特别优选H、卤素和三氟甲基。

优选地，R₁选自H、卤素、C₁-C₆烷基、卤代C₁-C₆烷基、C₁-C₆烷基磺酰基或卤代C₁-C₆烷基磺酰基中一种，更优选甲基、乙基、丙基、丁基、一氟甲基、二氟甲基、三氟甲基和三氟乙基中一种。

优选地，R₂选自H、卤素、C₁-C₆烷基和卤代C₁-C₆烷基中一种，更优选卤素、甲基、乙基、丙基、丁基、一氟甲基、二氟甲基、三氟甲基和三氟乙基中一种。

本发明特别优选地的化合物如下：

。

本发明还提供一种式I化合物的制备方法，其合成路线如下：

方案一：

其中，D、E、F、G、X₁、X₂、X₃、X₄、X₅、R₁、R₂的定义如说明书上述描述中定义。

其具体包括如下步骤：

步骤一、化合物I-1和化合物I-2在溶剂中，碱和缩合剂存在下反应得到化合物I-3；

步骤二、化合物I-3在酸存在下反应得到化合物I-4；

步骤三、溶剂中，碱存在条件下，将化合物 I-4和R₁-L反应，得到产物咪唑类化合物I，其中L为离去基团，优选卤素基团，例如氟、氯、溴和碘。

方案二：

其中，D、E、F、G、X₁、X₂、X₃、X₄、X₅、R₁、R₂的定义如说明书上述描述中定义。

其具体包括如下步骤：

步骤一、化合物I-1和I-5在溶剂中，碱和缩合剂存在下反应得到化合物I-6；

步骤二、化合物I-6和酸存在下反应得到化合物I。

上述制备方法中溶剂指水或有机溶剂，所述的有机溶剂可以为极性溶剂或非极性溶剂，示例如：乙醚、四氢呋喃、2-甲基四氢呋喃、DMF、DMA、NMP、二氧六环、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳、苯、二甲苯、硝基苯、氯苯、二氯苯等等，但不限于此。上述的溶剂可以一种或多种混用。

上述制备方法中碱可以为无机碱或有机碱，无机碱的示例如：碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、碳酸氢钾、氢氧化钾、氢氧化钠、氢化钠、氢化钾等等，但不限于此。有机碱的示例如：甲胺、二甲胺、三甲胺、三乙胺、二异丙胺、二乙基甲胺、二异丙基乙基胺、甲酸钠、甲酸钾、乙酸钠、乙酸钾、甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钠、叔丁醇钾、DBU等等，但不限于此。上述的碱可以一种或多种混用。

上述制备方法中，所述的酸可以为无机酸或有机酸，无机酸的示例如：盐酸、硝酸、硫酸、氢溴酸、磷酸等，但不限于此。有机酸的示例如：甲酸、乙酸、丙酸、草酸、三氟乙酸、三氯乙酸、甲磺酸、三氟甲磺酸、苯甲酸、对甲苯磺酸等等，但不限于此。

上述制备方法中，所述的缩合剂为本领域常用的缩合剂，例如，EDC、EDCI、CDI、DCC、HATU（2-(7-氧化苯并三氮唑)-N,N,N’,N’-四甲基脲六氟磷酸酯）等等，但不限于此。

本发明还提供了I化合物或其盐或其异构体和本发明的组合物在杀虫和杀螨中的应用。

本发明还提供一种组合物，包含本发明所述式I化合物、其异构体或其盐作为活性成分。

所述的组合物的除了包括活性成分外还包括农业上允许的辅助成分，所述的辅助成分选自润湿剂、分散剂、乳化剂、增稠剂、崩解剂、防冻剂、消泡剂、溶剂、防腐剂、稳定剂、增效剂或载体中的一种或多种。其中，载体包括合适的固体载体和液体载体。

合适的固体载体包括天然的或合成的粘土和硅酸盐，例如天然硅石和硅藻土；硅酸镁，例如滑石；硅酸铝镁，例如高岭石、高岭土、蒙脱土和云母；白炭黑、碳酸钙、轻质碳酸钙；硫酸钙；石灰石；硫酸钠；铵盐、如硫酸铵、六甲撑二胺和尿素等。

液体载体包括水和有机溶剂，当用水做溶剂或稀释剂时，有机溶剂也能用做辅助剂或防冻添加剂。有用的液化的气态填充剂或载体是那些在标准温度及标准压力下为气态的液体，例如气溶胶推进剂，如卤代烃，以及丁烷、丙烷、氮气和二氧化碳等等。

合适的有机溶剂包括芳烃，例如苯、二甲苯、甲苯等；氯代烃，例如氯代苯、氯乙烯、三氯甲烷、二氯甲烷等；脂肪烃，例如石油馏分、环己烷、轻质矿物油；醇类，例如异丙醇、丁醇、乙二醇、丙三醇和环己醇等；以及它们的醚和酯；酮类，例如丙酮、环己酮以及二甲基甲酰胺和N-甲基-吡咯烷酮，植物油，例如大豆油、菜籽油和棉籽油等等。

合适的表面活性剂(佐剂、乳化剂、分散剂、保护性胶体、润湿剂和粘合剂)包括所有常见的离子和非离子物质，例如乙氧基化的壬基酚、直链或支链醇的聚亚烷基二醇醚、烷基酚与环氧乙烷和/或环氧丙烷的反应产物、脂肪酸胺与环氧乙烷和/或环氧丙烷的反应产物，以及脂肪酸酯、烷基磺酸盐、烷基硫酸盐、烷基醚硫酸盐、烷基醚磷酸盐、芳基硫酸盐、乙氧基化的芳基烷基酚(如三苯乙烯基-苯酚-乙氧基化物)，以及乙氧基化的和丙氧基化的芳基烷基酚如硫酸化和磷酸化的芳基烷基酚-乙氧基化物和-乙氧基和-丙氧基化物。其他实例为天然的和合成的水溶性聚合物，如木素磺酸盐、明胶、阿拉伯胶、磷脂、淀粉、疏水改性淀粉和纤维素衍生物，特别是纤维素酯和纤维素醚，以及聚乙烯醇、聚乙酸乙烯酯、聚乙烯基吡咯烷酮、聚丙烯酸、聚甲基丙烯酸以及(甲基)丙烯酸和(甲基)丙烯酸酯的共聚物，以及被碱金属氢氧化物中和的甲基丙烯酸和甲基丙烯酸酯的共聚物，以及任选取代的萘磺酸盐与甲醛的缩合物。如果所述活性成分之一和/或所述惰性载体之一不溶于水且施用在水中进行时，则表面活性剂的存在是必要的。

本发明所述组合物可以以其制剂形式或由其制备的使用形式施用，所述使用形式例如气溶胶、胶囊悬浮剂、冷雾浓缩剂(cold-fogging concentrate)、热雾浓缩剂、胶囊化的颗粒剂、细颗粒剂、用于种子处理的流动性浓缩剂(flowable concentrate)、即用型溶液、可撒粉的粉剂、可乳化的浓缩剂、水包油乳剂、油包水乳剂、大颗粒剂、微颗粒剂、油分散性粉末剂、油混溶性流动浓缩剂、油混溶性液体、气剂(在压力下)、产气产品、泡沫剂、糊剂、悬浮浓缩剂、悬乳浓缩剂、可溶性浓缩剂、混悬剂、可湿性粉剂、可溶性粉剂、粉剂和颗粒剂、水溶性和水分散性的颗粒剂或片剂、用于种子处理的水溶性或水分散性粉剂，可湿性粉剂、经活性物质浸渍的天然产物及合成物质，以及聚合物和种子包衣材料中的微胶囊，以及ULV(ultra low volume)冷雾和热雾制剂。

本发明所述的组合物还可以含有其他组分，例如其他的杀菌剂、杀虫剂、除草剂、植物生长调节剂、引诱剂、杀螨剂、杀线虫剂、肥料、安全剂等能够与液体肥料或固体、粒状肥料载体比如硝酸铵、尿素等一起配制或与细砂或泥土混合。

利用包含本发明化合物的组合物对植物和植物部位进行本发明的处理可直接进行或通过常规处理方法作用于其周围环境、生境或存贮空间进行，所述常规处理方法为例如通过浸渍、喷洒、喷雾、灌溉、蒸发、撒粉、弥雾、撒播、发泡、涂抹、涂布、浇水(浇灌)、滴注，对于植物繁殖材料，特别是对于种子，还可通过干种子处理、湿种子处理、浆液处理、结壳、包被一层或多层包衣等。还可通过超低容量法或将包含本发明化合物的制剂或本发明化合物本身注射到土壤中来有效利用活性物质。

本发明组合物制成制剂时，制剂中的本发明化合物或其盐的含量优选为0.01～90重量%，更优选为0.05～85重量%，本发明制剂以可湿性粉剂、乳剂、悬浮剂、水悬剂、水溶性粉剂、水分散粒剂的形态供给的农业使用时可以用水稀释至规定的浓度制成溶液、悬浮液或乳浊液而散布于植物或土壤。另外，以粉剂、颗粒剂的形态供给的农业上施用时可以直接散布于植物或土壤。另外，以乳剂、可湿性粉剂、水悬剂等形态供给的防疫用时可以用水稀释至规定的浓度来施用。另外，以油剂、气雾剂、烟雾剂、毒饵、防螨片等形态供给的防疫用时可以直接使用。当将本发明的化合物用于牛、猪等家畜类、狗、猫等宠物类的动物寄生螨防除时，可以以相对于宿主动物1kg为0.01～1000mg的比例使用本发明的化合物。动物寄生螨防除用杀螨剂可以用公知的兽医学方法施用。作为该方法，例如当以全身性抑制（systemic control）为目的时，可以举出通过片剂、胶囊、浸渍液、混入 饲料、栓剂、注射（肌内、皮下、静脉内、腹腔内等）等来对动物给药的方法 ；以非全身性抑制（non-systemiccontrol）为目的时，可以举出将油性或水性液体制剂通过喷雾、灌注（pour-on）、滴注（spoton）等来给药的方法；在树脂中混入杀螨剂，将该混炼物成型为项圈、耳标等适当形状，将其给动物佩戴的方法等。

为了扩大防治对象病害虫、延长最佳防治时间或降低药量，可将本发明的用于农业园艺的杀虫杀螨剂与其他用于农业园艺的杀虫杀螨剂、杀螨剂、杀线虫剂、灭菌剂、生物农药等混合而进行使用，并且，还可根据使用情况与除草剂、植物生长调节剂、肥料等混合而进行使用。

作为用于该目的的其他农业园艺用杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂，例如，3 ,5-二甲苯基甲基氨基甲酸酯(3 ,5-xylyl methylcarbamate，XMC)、仲丁威(fenobucarb，B P M C) 、Bt毒素类杀虫性化合物、杀螨酯(chlorfenson，CPCBS)、二氯二异丙醚(dichlorodiisopropyl ether，DCIP)、1 ,3-二氯丙烯(1 ,3-Dichloropropene，D-D)、DDT、NAC、伐灭磷(O-4-dimethylsulfamoylphenyl O ,O-diethyl phosphorothioate，DSP)、苯硫磷 (O-ethyl O-4-nitrophenyl phenylphosphonothioate，EPN)、异氰尿酸三丙酯(tripropylisocyanurate，TPIC)、氟丙菊酯(acrinathrin)、印楝素(azadirachtin)、acynonapyr、保棉(azinphos-methyl)、灭螨醌(acequinocyl)、啶虫脒(acetamiprid)、乙酰虫腈 (acetoprole)、乙酰甲胺磷 (acephate)、阿巴美丁 (abamectin)、双丙环虫酯(afidopyropen)、阿维菌素-B(avermectin-B)、磺胺螨酯 (amid oflumet)、双甲脒(amitraz)、棉铃威(alanycarb)、涕灭威(aldicarb)、涕灭砜威(aldoxycarb)、艾氏剂(aldrin)、α-硫丹(alpha-endosulfan)、α-氯氰菊酯(alpha-cypermethrin)、丙硫多菌(albendazole)、烯丙菊酯(allethrin)、氯唑磷(isazofos)、艾沙米多福(isamidofos)、异美沙同磷(isoamidofos)、噁唑磷(isoxathion)、isocycloseram、异柳磷(isofenphos)、异丙威 (isoprocarb:MIPC)、ε-甲氧苄氟菊酯 (epsilon-metofluthrin)、e psilon-momfluorothrin、伊维菌素(ivermectin)、新烟磷(imicyafos)、吡虫啉(imidac1oprid)、炔咪菊酯(imiprothrin)、茚虫威(indoxacarb)、S-氰戊菊酯(esfenvalerate)、乙硫苯威(ethiofencarb)、乙硫磷(ethion)、乙虫腈(ethiprole)、乙螨唑(etoxazole)、醚菊酯(ethofenprox)、灭线磷(ethoprophos)、乙嘧硫磷(etrimfos)、埃玛菌素(emamectin)、埃玛菌素苯甲酸盐(emamectin-benzoate)、硫丹(endosulfan)、右旋烯炔菊酯(empenthrin)、oxazosulfyl、杀线威(oxamyl)、亚砜磷(oxydemeton-methyl)、异亚砜磷(oxydeprofos:ESP)、奥苯达唑(oxibendazole)、奥芬达唑(oxfendazole)、油酸钾(Potassium oleate)、油酸钠(sodium oleate)、硫线磷(cadusafos)、kappa-tefluthrin、kappa-bifenthrin、杀螟丹(cartap)、甲萘威(carbary1)、丁硫克百威(carbosulfan)、克百威(carbofuran)、γ-氯氟氰菊酯(gamma-cyhalothrin)、灭杀威(xylylcarb)、喹硫磷(quinalphos)、烯虫炔酯(kinoprene)、灭螨猛(chinomethionat)、除线威(cloethocarb)、噻虫胺(clothianidin)、四螨嗪(clofentezine)、环虫酰肼(chromafenozide) 、氯虫苯甲酰胺(chlorantraniliprole)、氯氧磷(chlorethoxyfos)、杀虫脒 (chlordimeform)、氯丹(chlordane)、毒死蜱 (chlorpyrifos)、甲基毒死蜱(chlorpyrifos-methyl)、溴虫腈(chlorphenapyr)、杀螨酯 (chlorfenson)、毒虫畏 (ch1orfenvinphos)、氟啶脲(chlorfluazuron)、乙酯杀螨醇(chlorobenzilate)、氯苯甲酸酯(chlorobenzoate)、右旋反式氯炔丙菊酯 (chloroprallethrin)、开乐散(三氯杀螨醇:dicofol)、水杨硫磷(salithion)、氯氟氰虫酰胺(cyhalodiamide)、杀螟腈(cyanophos:CYAP)、丁醚脲(diafenthiuron)、除线特(diamidafos)、溴氰虫酰胺(cyantraniliprole)、θ-氯氰菊酯(theta-cypermethrin)、遍地克(dienochlor)、腈吡螨酯(cyenopyrafen)、蔬果磷(dioxabenzofos)、苯虫醚(diofenolan)、σ-氯氰菊酯(sigma-cypermethrin)、环溴虫酰胺(cyclaniliprole)、除线磷(dichlofenthion:ECP)、乙氰菊酯(cycloprothrin)、敌敌畏(dichlorvos:DDVP)、二氯噻吡嘧啶(dicloromezotiaz)、乙拌磷(disulfoton)、呋虫胺(dinotefuran)、氯氟氰虫酰胺(cyhalodiamide)、氯氟氰菊酯(cyhalothrin)、苯醚氰菊酯(cyphenothrin)、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)、除虫脲(diflubenzuron)、丁氟螨酯(cyflumetofen)、氟螨嗪(diflovidazin)、三环锡(cyhexatin)、氯氰菊酯(cypermethrin)、甲基毒虫畏(dimethylvinphos)、乐果(dimethoate)、嗪虫唑酰胺(dimpropyridaz)、四氟甲醚菊酯(dimefluthrin)、氟硅菊酯(silafluofen)、灭蝇胺(cyromazine)、乙基多杀菌素(spinetoram)、多杀霉素(spinosad)、螺螨酯 (spirodiclofen ) 、螺虫乙酯(spirotetramat)、甲氧哌啶乙酯(spiropidion)、螺甲螨酯(spiromesifen)、氟虫胺(sulfluramid)、硫丙磷(sulprofos)、氟啶虫胺腈(sulfoxaflor)、ζ-氯氰菊酯(zeta-cypermethrin)、二嗪磷(diazinon)、氟胺氰菊酯(tau-fluvalinate)、棉隆(dazomet)、噻虫啉(thiacloprid)、tiaxazafen、噻虫嗪 (thiamethoxam) 、tioxazafen、硫双威(thiodicarb)、杀虫环(thiocyclam)、杀虫单(thiosultap)、杀虫双(thiosultap-sodium)、虫线磷(thionazin)、甲基乙拌磷(thiometon)、避蚊胺(deet)、狄氏剂(dieldrin)、四氯虫酰胺(Tetrachlorantraniliprole)、tyclopyrazoflor、杀虫畏(tetrach1orvinphos)、三氯杀螨砜(tetradifon)、四唑虫酰胺(tetraniliprole) 、四氟醚菊酯(tetramethylfluthrin)、胺菊酯(tetramethrin)、丁基嘧啶磷(tebupirimfos)、虫酰肼(tebufenozide)、吡螨胺(tebufenpyrad)、七氟菊酯(tefluthrin)、氟苯脲(teflubenzuron)、甲基内吸磷 (demeton-S-methyl)、双硫磷(temephos)、溴氰菊酯(deltamethrin)、特丁硫磷(terbufos)、多拉菌素(Doramectin)、溴代吡咯腈(tralopyril)、四溴菊酯(tralomethrin)、四氟苯菊酯(transfluthrin)、唑蚜威(triazamate)、唑呀威(triazuron)、水杨菌胺(trichlamide)、敌百虫(trichlorphon:DEP)、三氟苯嘧啶(triflumezopyrium)、杀铃脲(triflumuron)、唑虫酰胺(tolfenpyrad)、二溴磷 (naled:BRP) 、硝虫噻嗪 (nithiazine) 、烯啶虫胺 (nitenpyram) 、氟酰脲(novaluron) 、多氟脲(noviflumuron)、烯虫乙酯(hydroprene)、甲烯氟虫腈(vaniliprole)、蚜灭磷(vamidothion)、对硫磷(parathion)、甲基对硫磷(parathion-methyl)、苄螨醚(halfenprox)、氯虫酰肼(halofenozide)、双三氟虫脲(bistrifluron)、杀虫双(bisultap)、氟蚁腙(hydramethylnon)、羟丙基淀粉(hydroxypropyl starch)、乐杀螨(binapacryl)、pyflubumide、联苯肼酯(bifenazate)、联苯菊酯(bifenthrin)、吡蚜酮(pymetrozine)、吡唑硫磷 (pyraclorfos)、吡嗪氟虫腈 (pyrafluprole)、哒嗪硫磷(pyridafenthion) 、哒螨灵(pyridaben)、啶虫丙醚 (pyridalyl)、氟虫吡喹(pyrifluquinazon)、吡啶氟虫腈(pyriprole)、吡丙醚(pyri proxyfen)、抗蚜威(pirimicarb)、嘧螨醚(pyrimidifen)、嘧螨胺(pyriminostrobin)、甲基嘧啶磷(pirimiphos-methyl)、除虫菊素(pyrethrins)、氟虫腈(fipronil)、喹螨醚(fenazaquin)、苯线磷(fenamiphos)、溴螨酯(bromopropylate)、杀螟硫磷(fenitrothion:MEP)、苯氧威(fenoxycarb)、苯硫威(fenothiocarb)、苯醚菊酯(phenothrin)、仲丁威(fenobucarb)、丰索磷(fensulfothion)、倍硫磷(fenthion:MPP)、稻丰散(phenthoate:PAP)、氰戊菊酯(fenvalera te)、唑螨酯(fenpyroximate)、甲氰菊酯(fenpropathrin)、芬苯达唑(fenbendazole)、噻唑磷(fosthiazate)、伐虫脒(formetanate)、特嘧硫磷(butathiofos)、噻嗪酮(buprofezin)、呋线威(furathiocarb)、右旋炔丙菊酯(prallethrin)、嘧螨酯(fluacrypyrim)、三氟咪啶酰胺 (fluazaindolizine)、氟啶胺(fluazinam)、啶蜱脲(fluazuron)、氟噻虫砜(fluensulfone)、fluxametamide、氟环脲(flucycloxuron)、氟氰戊菊酯(flucythrinate)、氟胺氰菊酯(fluvalinate)、氟吡呋喃酮(flupyradifurone)、丁烯氟虫腈(flufiprole)、吡氟硫磷(flupyrazofos)、flupyrimin、嘧虫胺(flufenerim)、氟菌螨酯(flufenoxystrobin)、氟虫脲(flufenoxuron)、氟螨嗪(flufenzine)、三氟醚菊酯(flufenoprox)、苄螨醚(fluproxyfen)、溴氟菊酯(flubrocythrinate)、fluhexafon、氟虫酰胺(flubendiamide)、氟氯苯菊酯(flumethrin)、嘧虫胺(flurimfen)、丙硫磷(prothiofos)、普垂菊酯(protrifenbute)、氟啶虫酰胺(flonicamid) 、丙虫磷(propaphos)、炔螨特(propargite:BPPS)、丙溴磷(profenofos)、溴虫氟苯双酰胺(broflanilide)、丙氟菊酯(profluthrin)、残杀威(propoxur:PHC)、flometoquin、alpha-bromadiolone、溴螨酯(bromopropylate)、β-氟氯氰菊酯(beta-cyfluthrin)、氟铃脲(hexaflumuron)、噻螨酮(hexythiazox)、右旋七氟甲醚菊酯(heptafluthrin)、庚烯磷(heptenophos)、氯菊酯(permethrin)、异噻虫唑(benclothiaz)、噁虫威(bendiocarb)、benzpyrimoxan、杀虫磺(bensu1tap)、苯螨特(benzoximate)、丙硫克百威(benfuracarb)、辛硫磷(phoxim)、伏杀硫磷(phosalone)、噻唑磷(fosthiazate)、丁硫环磷(fosthietan)、磷胺(phosphamidon)、磷虫威(phosphocarb)、亚胺硫磷(phosmet:PMP)、浏阳霉素复合物(polynactins)、伐虫脒(formetanate)、安硫磷(formothion)、甲拌磷(phorate)、机油(machine oil)、马拉硫磷 (malathion)、米尔倍霉素 (milbemycin)、米尔倍霉素A(milbemycin-A)、弥拜菌素(milbemectin)、灭蚜磷(mecarbam)、甲亚砜磷(mesulfenfos)、灭多威(methomyl)、四聚乙醛 (metaldehyde)、氰氟虫腙 (metaflumizone)、甲胺磷(methamidophos)、安百亩 (meta m-ammonium)、威百亩(metam-sodium)、甲硫威(methiocarb)、杀扑磷(methidathion:DMTP)、敌线酯(methylisothiocyanate)、甲基新癸酰胺(methylneodecanamide)、甲基对硫磷(methylparathion)、噁虫酮(metoxadiazone)、甲氧滴滴涕(methoxychlor)、甲氧虫酰肼(methoxyfenozide)、甲氧苄氟菊酯(metofluthrin )、烯虫酯(methoprene) 、速灭威(metolcarb)、氯氟醚菊酯(meperfluthrin)、速灭磷(mevinphos)、久效磷(monocrotophos)、杀虫单(monosultap)、momfluorothrin、λ-氯氟氰菊酯(lambda-cyhalothrin)、鱼尼汀(ryanodine)、虱螨脲(lufenuron)、rescalure、苄呋菊酯(resmethrin)、雷皮菌素(lepimectin)、鱼藤酮(rotenone)、盐酸左旋咪唑(levamisol hydrochloride)、苯丁锡(fenbutatin oxide)、酒石酸甲噻嘧啶(morantel tartarate)、溴甲烷(methyl bromide)、三环锡(cyhexatin)、氰氨化钙(calcium cyanamide)、石硫合剂(calciumpolysulfide)、硫(sulfur)和硫酸烟碱(nicotine-sulfate)、以及它们的盐。

作为以同样的目的使用的用于农业园艺的杀菌剂，例如可举出：金色制霉素(aureofungin)、阿扎康唑(azaconazole)、氧化福美双(azithiram)、培塔酸(acypetacs)、活化酯 (acibenzoar)、阿拉酸式苯-S-甲基 (acibenzolar-S-methyl)、嘧菌酯(azoxystrobin)、敌菌灵(anilazine)、吲唑磺菌胺(amisulbrom)、aminopyrifen、氨丙磷酸(ampropylfos)、唑嘧菌胺(ametoctradin)、烯丙醇(allyl alcohol)、4-十二烷基-2，6-二甲基吗啉(aldimorph)、代森铵(amobam)、异噻菌胺(isotianil)、氯苯咪菌酮(isovaledione)、吡唑萘菌胺(isopyrazam)、异丙噻菌胺(isofetamid)、isoflucypram、稻瘟灵(isoprothiolane)、种菌唑(ipconazole)、ipfentrifluconazole、ipflufenoquin、异菌脲(iprodione)、缬霉威(iprovalicarb)、异稻瘟净(iprobenfos)、抑霉唑(imazalil)、双胍辛胺(iminoctadine)、威百亩(metam)、双胍三辛烷基苯磺酸盐 (iminoctadine-albesilate)、双胍辛胺乙酸盐(iminoctadine-triacetate)、亚胺唑(imibenconazole)、inpyrfluxam、烯效唑(uniconazole)、烯效唑-P(uniconazole-P)、氯唑灵(echlomezole)、敌瘟磷(edifenphos)、乙环唑(etaconazole)、噻唑菌胺(ethaboxam)、乙嘧酚(ethirimol)、代森硫(etem)、乙氧喹啉(ethoxyquin)、土菌灵(etridiazole)、烯肟菌酯(enestroburin)、烯肟菌酯(enoxastrobin)、氟环唑(epoxiconazole)、噁霜灵(oxadixyl)、氟噻唑吡乙酮(oxathiapiprolin) 、氧化萎锈灵(oxycarboxin)、8-羟基喹啉铜(copper-8-quinolinolate)、土霉素(oxytetracycline)、8-羟基喹啉铜(copper-oxinate)、噁咪唑(oxpoconazole)、噁咪唑富马酸盐(oxpoconazole-fumarate)、喹菌酮(oxolinic acid)、辛噻酮(octhilinone)、呋酰胺(ofurace)、肟醚菌胺(orysastrobin)、威百亩(metam-sodium)、春雷霉素(kasugamycin)、吗菌威(carbamorph)、环丙酰菌胺(carpropamid)、多菌灵(carbendazim)、萎锈灵(carboxin)、香芹酮(carvone)、醌菌腙(quinazamid)、羟基喹啉基乙酮(quinacetol)、苯氧喹啉(quinoxyfen)、quinofumelin、灭螨猛(chinomethionat)、灭螨猛(quinomethionate)、敌菌丹(captafol)、克菌丹(captan)、精苯霜灵(kiralaxyl)、唑喹菌酮(quinconazole)、五氯硝基苯(quintozene)、双胍辛乙酸盐(guazatine)、硫杂灵(cufraneb)、福美铜氯(cuprobam)、丁香菌酯(coumoxystrobin)、果绿啶(glyodin)、灰黄霉素(griseofulvin)、咪菌酮(climbazole)、甲酚(cresol)、醚菌酯(kresoxim-methyl)、乙菌利(chlozolinate)、克霉唑 (clotrimazole)、灭瘟唑 (chlobenthiazone)、双胺灵(chloraniformethan)、四氯对醌 (chloranil)、四氯喹喔啉 (chlorquinox)、氯化苦(chloropicrin)、氯芬唑(chlorfenazole)、氯硝萘(chlorodinitronaphthalene)、百菌清(chlorothalonil)、地茂散(chloroneb)、水杨酰苯胺(salicylanilide)、氰菌胺(zarilamid)、氰霜唑 (cyazofamid)、焦碳酸二乙酯(diethyl pyrocarbonate)、乙霉威(diethofencarb) 、环菌胺 (cyclafuramid) 、双氯氰菌胺(diclocymet) 、菌核利(dichlozoline)、苄氯三唑醇(diclobutrazol)、苯氟磺胺(dichlofluanid)、放线菌酮(cycloheximide)、dichlobentiazox、哒菌酮(diclomezine)、氯硝胺(dicloran)、双氯酚(dichlorophen)、二氯萘醌(dichlone)、双硫仑(disulfiram)、灭菌磷(ditalimfos)、二氰蒽醌(dithianon)、烯唑醇(diniconazole)、R-烯唑醇(diniconazole-M)、代森锌(zineb)、

二硝巴豆酸酯(dinocap)、二硝酯(dinocton)、硝辛酯(dinosulfon)、硝丁酯(dinoterbon)、消螨通(dinobuton)、消戊酯(dinopenton)、dipymetitrone、双吡硫翁(dipyrithione)、二苯胺(diphenylamine)、苯醚甲环唑(difenoconazole)、环氟苄酰胺(cyflufenamid)、氟嘧菌胺(diflumetorim)、环菌唑(cyproconazole)、嘧菌环胺 (cyprodinil)、酯菌胺 (cyprofuram)、氰菌灵(cypendazole)、硅氟唑(simeconazole)、二甲嘧酚(dimethirimol)、烯酰吗啉(dimethomorph)、霜脲氰(cymoxanil)、醚菌胺(dimoxystrobin)、福美辛(ziram)、 硅噻菌胺(silthiofam)、链霉素(streptomycin)、螺环菌胺(spiroxamine)、戊苯砜(sultropen)、氟唑环菌胺(sedaxane)、苯酰菌胺(zoxamide)、棉隆(dazomet)、代森环(thiadiazin)、噻酰菌胺(tiadinil)、噻二氟(thiadifluor)、噻菌灵(thiabendazole)、硫氰苯甲酰胺(tioxymid)、克杀螨(thioquinox)、硫氯苯亚胺(thiochlorfenphim)、硫菌灵(thiophanate)、甲基硫菌灵(thiophanate-methyl)、噻呋酰胺(thifluzamide)、噻菌腈(thicyofen)、克杀螨(thioquinox)、福美双(thiram)、癸磷锡(decafentin)、四氯硝基苯(tecnazene)、叶枯酞(tecloftalam)、福美双联(tecoram)、四氟醚唑(tetraconazole)、咪菌威(debacarb)、脱氢乙酸(dehydroacetic acid)、戊唑醇(tebuconazole)、异丁乙氧喹啉 (tebufloquin)、多地辛(dodicin)、多果定(dodine)、十二烷基苯磺酸双乙二胺铜盐(II)

(DBEDC)、十二环吗啉(dodemorph)、肼菌酮(drazoxolon)、三唑醇(triadimenol)、三唑酮 (triadimefon)、叶锈特(triazbutil)、咪唑嗪(triazoxide)、威菌磷(triamiphos)、嘧菌醇(triarimol)、水杨菌胺(trichlamide) 、氯啶菌酯(triclopyricarb)、三环唑(tricyclazole)、灭菌唑(triticonazole)、十三吗啉(tridemorph)、三丁基氧化锡(tributyltin oxide)、氟菌唑(triflumizole)、肟菌酯(trifloxystrobin)、嗪氨灵 (triforine)、甲苯氟磺胺(tolylfluanid)、甲基立枯磷(tolclofos-methyl)、tolprocarb、纳他霉素(natamycin)、代森钠(nabam)、硫氰散(nitrostyrene)、酞菌酯(nitrothal-isopropyl)、氟苯嘧啶醇(nuarimol)、壬基苯酚磺酸铜(coppernonylphenol sulfonate)、丙烯酸喹啉酯(halacrinate)、井冈霉素(validamycin)、霜霉灭(valifenalate)、超敏蛋白(harpin protein)、四唑吡氨酯(picarbutrazox)、联苯吡菌胺(bixafen)、啶氧菌酯(picoxystrobin)、氟吡菌胺(picobenzamide)、氟唑菌酰羟胺(pydiflumetofen)、硫氯酚(bithionol)、联苯三唑醇(bitertanol)、土菌消(hyd roxyisoxa zole)、土菌消钾(hydroisoxa zole-potassium)、乐杀螨(binapacryl)、联苯(biphenyl)、病花灵(piperalin)、噁霉灵(hymexazol)、唑菌酯(pyraoxystrobin)、吡喃灵(pyracarbolid)、吡唑醚菌酯(pyraclostrobin)、联苯吡嗪菌胺(pyraziflumid)、吡菌磷 (pyrazophos)、pyrapropoyne、唑胺菌酯(pyrametostrobin)、氯芬丽 (pyriofenone)、啶菌腈(pyridinitril)、啶斑肟(pyrifenox)、啶菌噁唑(pyrisoxazole)、pyridachlometyl、啶斑肟(pyrifenox)、吡菌苯威(pyribencarb)、嘧螨胺(pyriminostrobin)、嘧霉胺(pyrimethanil)、氯甲氧吡啶(pyroxychlor)、氯吡呋醚(pyroxyfur)、咯喹酮(pyroquilon)、乙烯菌核利(vinclozolin)、福美铁(ferbam)、噁唑菌酮(famoxadone)、咪菌腈(fenapanil)、咪唑菌酮(fenamidone)、敌磺钠 (fenaminosulf)、烯肟菌胺(fenaminstrobin)、氯苯嘧啶醇(fenarimol)、种衣酯(fenitropan)、稻瘟酰胺(fenoxanil)、嘧菌腙(ferimzone)、福美铁(ferbam)、三苯锡(fentin)、拌种咯(fenpiclonil)、fenpicoxamid、胺苯吡菌酮(fenpyrazamine)、腈苯唑(fenbuconazole)、甲呋酰胺(fenfuram)、苯锈啶(fenpropidin)、丁苯吗啉 (fenpropimorph)、环酰菌胺(fenhexamid)、四氯苯酞(phthalide)、丁硫啶(buthiobate)、丁胺(butylamine)、乙嘧酚磺酸酯(bupirimate)、麦穗宁(fuberidazole)、灭瘟素 (blasticidin-S)、呋吡菌胺(furametpyr)、呋霜灵(furalaxyl)、嘧螨酯(fluacrypyrim)、氟啶胺(fluazinam)、氟茚唑菌胺(fluindapyr)、氟嘧菌酯 (fluoxastrobin)、fluoxapiprolin、三氟苯唑(fluotrimazole)、氟吡菌胺(fluopicolide)、Fluopimomide、氟吡菌酰胺(fluopyram)、氟氯菌核利(fluoroimide)、二甲呋酰胺(furcarbanil)、氟唑菌酰胺(fluxapyroxad)、氟喹唑(fluquinconazole)、呋菌唑(furconazole)、呋醚唑(furconazole-cis)、咯菌腈(fludioxonil)、氟硅唑(flusilazole)、磺菌胺(flusulfamide)、氟噻菌净(flutianil)、氟酰胺(flutola nil)、粉唑醇(flutriafol)、氟菌螨酯(flufenoxystrobin)、糠醛(furfural)、拌种胺(furmecyclox)、氟酰菌胺(flumetover)、氟吗啉(flumorph)、丙氧喹啉(proquinazid)、咪鲜胺(prochloraz)、腐霉利(procymidone)、硫菌威(prothiocarb)、丙硫菌唑(prothioconazole)、pronitridine、霜霉威(propamocarb)、丙环唑(propiconazole)、

丙森锌(propineb)、呋甲硫菌灵(furophanate)、烯丙苯噻唑(probenazole)、糠菌唑

(bromuconazole)、florylpicoxamid、六氯丁二烯(hexachlorobutadiene)、己唑醇 (hexaconazole)、环己硫磷(hexylthiofos)、吡托沙嗪(bethoxazin)、苯霜灵(benalaxyl)、 精苯霜灵(benalaxyl-M)、麦锈灵(benodanil)、苯菌灵(benomyl)、稻瘟酯(pefurazoate)、 醌肟腙(benquinox)、戊菌唑(penconazole)、苯杂吗(benzamorf)、戊菌隆(pencycuron)、苯甲羟肟酸(benzohydroxamic acid)、苯并烯氟菌唑(benzovindiflupyr)、丙唑草隆(bentaluron)、苯噻硫氰(benthiazole)、benthiavalicarb、苯噻菌胺异丙酯(benthiavalicarb-isopropyl)、吡噻菌胺(penthiopyrad)、氟唑菌苯胺(penflufen)、烟酰胺(boscalid)、氯瘟磷(phosdiphen)、三乙膦酸(fosetyl)、三乙膦酸铝(fosetyl-Al)、多氧霉素(polyoxins)、多抗霉素(polyoxorim)、代森福美锌(polycarbamate)、灭菌丹(folpet)、甲醛(formaldehyde)、机油(machine oil)、代森锰(maneb)、代森锰锌(mancozeb)、双炔酰菌胺(mandipropamid)、mandestrobin、甲菌利(myclozolin)、腈菌唑(myclobutanil)、米多霉素(mildiomycin)、代森环(milneb)、苯并威(mecarbinzid)、磺菌威(methasulfocarb)、间氯敌菌酮(metazoxolon)、威百亩(metam)、威百亩钠盐(metam-sodium)、甲霜灵(metalaxyl)、精甲霜灵(metalaxyl-M)、代森联(metiram)、异硫氰酸甲酯(methyl isothiocyanate)、敌螨普(mepthyldinocap)、metyltetraprole、叶菌唑(metconazole) 、噻 菌胺(metsulfovax) 、呋菌胺(methfuroxam)、苯氧菌胺(metominostrobin)、苯菌酮 (metrafenone)、嘧菌胺(mepanipyrim)、精甲霜灵(mefenoxam)、氯氟醚菌唑 (mefentrifluconazole)、消螨多(meptyldinocap)、灭锈胺(mepronil)、邻酰胺(mebenil)、碘甲烷(iodomethane)、吡咪唑(rabenzazole)、溴甲烷(methyl bromide)、苯扎氯铵(benzalkonium chloride)、碱式氯化铜(basic copper chloride)、碱式硫酸铜(basic copper sulfate)、金属银(silver)等无机灭菌剂、次氯酸钠(sodiumhypochlorote)、氢氧化铜(cupric hydroxide)、水和硫剂(wettable sulfur)、石硫合剂(calcium polysulfide)、碳酸氢钾(potassium hydrogencarbonate)、碳酸氢钠(sodium hydrogen carbonate)、无机硫(sulfur)、无水硫酸铜(copper sulfate anhydride)、二甲氨基二硫代甲酸镍(nickeldimethyldithiocarbamate)、8-羟基喹啉铜(oxine copper)这样的铜类化合物、硫酸锌(zinc sulfate)和五水硫酸铜(copper sulfate pentahydrate)、以及它们的盐。

同样，作为除草剂，例如可举出：1-萘乙酰胺、2 ,4-PA、2 ,3 ,6-TBA、2 ,4 ,5-T、2 ,4 ,5-TB、2 ,4-D、2 ,4-DB、2 ,4-DEB、2 ,4-DEP、3 ,4-DA、3 ,4-DB、3 ,4-DP、4-CPA、4-CPB、4-CPP、MCP、MCPA、MCPA乙硫酯、MCPB、碘苯腈(ioxynil)、苯草醚(aclonifen)、唑啶草酮(azafenidin)、三氟羧草醚(acifiuorfen)、叠氮津(aziprotryne)、四唑嘧磺隆(azimsulfuron)、磺草灵(asuam)、乙草胺(acetochlor)、莠去津(atrazine)、莠去通(atraton)、疏草隆(anisuron)、莎稗磷(anilofos)、四烯雌酮(aviglycine)、脱落酸(abscisic acid)、氨唑草酮(amicarbazone)、酰嘧磺隆(amidosulfuron)、杀草强(amitrole)、环丙吡啶酸(aminocyclopyrachlor)、氯氨吡啶酸(aminopyralid)、特草嗪酮(amibuzin)、甲基胺草磷(amiprophos-methyl)、特津酮(ametridione)、莠灭净(ametryn)、甲草胺(alachlor)、二丙烯草胺(allidochlor)、禾草灭(alloxydim)、五氯戊酮酸(alorac)、iofensulfuron、异噁隆(isouron)、丁咪酰胺 (isocarbamid)、异噁氯草酮(isoxachlortole)、异噁草醚(isoxapyrifop)、异噁唑草酮(isoxaflutole)、异噁酰草胺(isoxaben)、异草定(isocil)、异草完隆(isonoruron)、异丙隆 (isoproturon)、异丙乐灵(isopropalin)、氮萆草(isopolinate)、丁嗪草酮(isomethiozin)、抗倒胺(inabenfide)、抑草津(ipazine)、三唑酸草胺(ipfencarbazone)、丙草定(iprymidam)、灭草喹(imazaquin)、甲基咪草烟(imazapic)、灭草烟(imazapyr)、甲基咪草烟(imazamethapyr)、咪草酸(imazamethabenz)、 咪草甲酯(imazamethabenz-methyl)、甲氧咪草烟(imazamox)、咪草烟(imazethapyr)、唑吡嘧磺隆 (imazosulfuron)、三嗪茚草胺(indaziflam)、茚草酮(indanofan)、吲哚丁酸(indolebutyric acid)、烯效唑-P(uniconazole-P)、甘草津(eglinazine)、戊草丹(esprocarb)、胺苯磺隆(ethametsulfuron)、胺苯磺隆甲酯(ethametsulfuron-methyl)、乙丁烯氟灵(ethalfluralin)、硫草敌(ethiolate)、吲熟酯(ethychlozate ethyl)、磺噻隆(ethidimuron)、硝草酚(etinofen)、乙烯利(ethephon)、乙氧磺隆(ethoxysulfuron)、氯氟草醚(ethoxyfen)、乙胺草醚(etnipromid)、乙氧呋草黄(ethofumesate)、乙氧苯草胺(etobenzanid)、三唑磺(epronaz)、抑草蓬(erbon)、草藻灭(endothal)、噁草酮(oxadiazon)、丙炔噁草酮(oxadiargyl)、噁嗪草酮(oxaziclomefone)、环氧嘧磺隆(oxasulfuron)、草哒松(oxapyrazon)、乙氧氟草醚(oxyfluorfen)、氨磺乐灵(oryzalin)、嘧苯胺磺隆 (orthosulfamuron)、坪草丹(orbencarb)、唑草胺(cafenstrole)、克草胺酯 (cambendichlor)、卡巴草灵(carbasulam)、唑草酮 (carfentrazone)、唑酮草酯 (carfentrazone-ethyl)、特胺灵(karbutilate)、草长灭(carbetamide)、特噁唑威(carboxazole)、喹禾灵 (quizalofop) 、精喹禾灵(quizalofop-P)、喹禾灵乙酯(quizalofop-ethyl)、二甲苯草胺(xylachlor)、灭藻醌(quinoclamine)、氯藻胺(quinonamid)、二氯喹啉酸(quinclorac)、氯甲喹啉酸(quinmerac)、苄草隆(cumyluron)、氯酰草膦 (clacyfos)、碘氯啶酯 (cliodinate)、草甘膦 (glyphosate)、草铵膦(glufosinate)、精草铵膦(glufosinate-P)、醚草敏(credazine)、烯草酮(clethodim)、座果酸(cloxyfonac)、炔草酸(clodinafop)、炔草酯(clodinafop-propargyl)、绿麦隆(chlorotoluron)、二氯吡啶酸(clopyralid)、环丁烯草酮(cloproxydim)、调果酸(cloprop)、氯溴隆 (chlorbromuron)、氯丁草(clofop)、异噁草松(clomazone)、氯硝醚(chlomethoxynil)、甲氧除草醚(chlomethoxyfen)、氯甲酰草胺(clomeprop)、炔禾灵(chlorazifop)、可乐津(chlorazine)、氯酯磺草胺(cloransulam)、丁酰草胺(chloranocryl)、草灭畏(chloramben)、cloransulam、氯酯磺草胺(cloransulam-methyl)、氯草敏(chloridazon)、氯嘧磺隆(chlorimuron)、氯嘧磺隆乙酯(chlorimuron-ethyl)、氯磺隆 (chlorsulfuron)、敌草索(chlorthal)、氯硫酰草胺(chlorthiamid)、绿麦隆(chlortoluron)、草枯醚(chlornitrofen)、伐草克(chlorfenac)、燕麦酯(chlorfenprop)、氯炔灵(chlorbufam)、氯酰亚胺(chlorphthalim)、氟咪杀(chlorflurazole)、氯甲丹(chlorflurenol)、草败死(chlorprocarb)、氯苯胺灵(chlorpropham)、矮壮素(chlormequat)、乙氧苯隆(chloreturon)、羟敌草腈(chloroxynil)、枯草隆(chloroxuron)、绿麦隆 (chlorotoluron)、三氯丙酸(chloropon)、苯嘧磺草胺(saflufenacil)、氰草津(cyanazine)、氰草净(cyanatryn)、燕麦敌(di-allate)、敌草隆(diuron)、二乙除草双(diethamquat)、麦草畏(dicamba)、环莠隆(cycluron)、环草敌(cycloate)、噻草酮(cycloxydim)、双氯磺草胺(diclosulam)、环丙嘧磺隆(cyclosulfamuron)、cyclopyranil、cyclopyrimorate、2 ,4-滴丙酸(dichlorprop)、精2 ,4-滴丙酸(dichlorprop-P)、敌草腈(dichlobenil)、禾草灵(diclofop)、禾草灵甲酯(diclofop-methyl)、苄胺灵(dichlormate)、氯全隆(dichloralurea)、敌草快(diquat)、咯草隆(cisanilide)、2 ,4-滴硫钠(disul)、环草隆(siduron)、氟硫草定(dithiopyr)、氨氟灵(dinitramine)、吲哚酮草酯(cinidon-ethyl)、戊硝酚(dinosam)、醚磺隆(cinosulfuron)、地乐酚(dinoseb)、特乐酚(dinoterb)、地乐特(dinofenate)、硝丙酚(dinoprop)、氰氟草酯(cyhalofop-butyl)、双苯酰草胺(diphenamid)、枯莠隆(difenoxuron)、戊味禾草灵(difenopenten)、野燕枯(difenzoquat)、洒布净(cybutryne)、环丙津(cyprazine)、三环赛草胺(cyprazole)、吡氟酰草胺(diflufenican)、氟吡草腙(diflufenzopyr)、异丙净(dipropetryn)、环酰草胺(cypromid)、牧草快(cyperquat)、赤霉素(gibberellin)、西玛津(simazine)、草灭散(dimexano)、二甲草胺(dimethachlor)、草哒酮(dimidazon)、异戊津 (dimethametryn)、二甲吩草胺(dimethenamid)、西草净(simetryn)、西玛通(simeton)、哌草丹(dimepiperate)、噁隆(dimefuron)、环庚草醚(cinmethylin)、灭草灵(swep)、吖庚磺 酯(sulglycapin)、磺草酮(sulcotrione)、菜草畏(sulfallate)、甲磺草胺(sulfentrazone)、磺酰磺隆(sulfosulfuron)、甲嘧磺隆(sulfometuron)、甲嘧磺隆甲酯(sulfometuron-methyl)、仲丁通(secbumeton)、稀禾定(sethoxydim)、另丁津 (sebuthylazine)、特草定(terbacil)、杀草隆(daimuron)、棉隆(dazomet)、茅草枯(dalapon)、噻氟隆(thiazafluron)、噻草定(thiazopyr)、氟嘧硫草酯(tiafenacil)、噻酮磺隆(thiencarbazone)、噻酮磺隆甲酯(thiencarbazone-methyl)、仲草丹(tiocarbazil)、嘧草胺(tioclorim)、禾草丹(thiobencarb)、噻二唑草胺(thidiazimin)、噻苯隆(thidiazuron)、噻吩磺隆(thifensulfuron)、噻吩磺隆甲酯(thifensulfuron-methyl)、甜菜安(desmedipham)、敌草净(desmetryn)、tetflupyrolimet、四氟隆(tetrafluron)、噻吩 草胺(thenylchlor)、牧草胺(tebutam)、丁噻隆(tebuthiuron)、特丁通(terbumeton)、吡喃草酮(tepraloxydim)、特糠酯酮(tefuryltrione)、环磺酮(tembotrione)、异丁草胺 (delachlor)、特草定(terbacil)、特草灵(terbucarb)、特丁草胺(terbuchlor)、特丁津 (terbuthylazine)、特丁净(terbutryn)、苯吡唑草酮 (topramezone)、三甲苯草酮(tralkoxydim)、三嗪氟草胺(triaziflam)、醚苯磺隆 (triasulfuron)、氟酮磺草胺(triafamone)、野麦畏(tri-allate)、草达津(trietazine)、杀草畏(tricamba)、三氯吡氧乙酸(triclopyr)、灭草环(tridiphane)、草达克(tritac)、三氟甲磺隆(tritosulfuron)、三氟草嗪(trifludimoxazin)、氟胺磺隆(triflusulfuron)、氟胺磺隆甲酯 (triflusulfuron-methyl)、氟乐灵(trifluralin)、三氟啶磺隆(trifloxysulfuron)、茚草酮(tripropindan)、苯磺隆(tribenuron)、苯磺隆甲酯(tribenuron-methyl)、三氟苯氧丙酸(trifop)、三氟禾草肟(trifopsime)、三甲隆(trimeturon)、tolpyralate、萘草胺(naptalam)、萘丙胺(naproanilide)、敌草胺(napropamide)、烟嘧磺隆(nicosulfuron)、甲磺乐灵(nitralin)、除草醚(nitrofen)、三氟甲草醚 (nitrof luorf en)、氟氯草胺(nipyraclofen)、草不隆(neburon)、哒草伏(norflurazon)、草完隆 (noruron)、燕麦灵(barban)、多效唑(paclobutrazol)、百草枯(paraquat)、对氟隆 (parafluron)、氟啶草(haloxydine)、氟氯吡啶酸(halauxifen)、氟吡禾灵(haloxyfop)、高效氟吡甲禾灵(haloxyfop-P)、氟吡甲禾灵(haloxyfop-methyl)、氟硝磺酰胺(halosafen)、氯吡嘧磺隆(halosulfuron)、氯吡嘧磺隆甲酯(halosulfuron-methyl)、双丙氨酰膦(bilanafos)、二氯异噁草酮(bixlozone)、氨氯吡啶酸(picloram)、氟吡酰草胺(picolinafen)、氟吡草酮(bicyclopyrone)、双草醚 (bispyribac)、双草醚钠盐 (bispyribac-sodium)、比达农(pydanon)、唑啉草酯(pinoxaden)、甲酸除草醚(bifenox)、哌草磷(piperophos)、噁霉灵(hymexazol)、双唑草腈(pyraclonil)、磺酰草吡唑(pyrasulfotole)、苄草唑(pyrazoxyfen)、吡嘧磺隆(pyrazosulfuron)、吡嘧磺隆乙酯(pyrazosulfuron-ethyl)、吡唑特(pyrazolate)、双丙氨酰膦(bilanafos)、吡草醚(pyraflufen-ethyl)、三氯吡啶酚(pyriclor)、哒草醇(pyridafol)、嘧草硫醚(pyrithiobac)、嘧草硫醚钠盐(pyrithiobac-sodium)、哒草特(pyridate)、环酯草醚(pyriftalid)、稗草丹(pyributicarb)、嘧啶肟草醚(pyribenzoxim)、嘧磺苯胺 (pyrimisulfan)、氟嘧磺隆 (primisulf uron)、嘧草醚(pyriminobac-methyl)、砜吡草唑(pyroxasulfone)、甲氧磺草胺(pyroxsulam)、酰苯磺威(fenasulam)、棉胺宁(phenisopham)、非草隆(fenuron)、异噁苯砜(fenoxasulfone)、噁唑禾草灵(fenoxaprop)、精噁唑禾草灵(fenoxaprop-P)、噁唑禾草灵乙酯(fenoxaprop-ethy1)、酚硫杀(phenothiol)、2 ,4 ,5-涕丙酸(fenoprop)、酰草隆(phenobenzuron)、fenquinotrione、噻唑禾草灵(fenthiaprop)、氯苯氧乙醇(fenteracol)、四唑酰草胺(fentrazamide)、甜菜宁(phenmedipham)、甜菜宁乙酯(phenmedipham-ethyl)、丁草胺(butachlor)、氟丙嘧草酯(butafenacil)、抑草磷(butamifos)、丁噻隆(buthiuron)、特咪唑草(buthidazole)、丁草敌(butylate)、炔草隆(buturon)、丁烯草胺(butenachlor)、丁苯草酮(butroxydim)、仲丁灵(butralin)、丁苯草酮 (butroxydim)、啶嘧磺隆(flazasulfuron)、麦草氟(flamprop)、呋氧草醚(furyloxyfen)、丙炔草胺(prynachlor)、氟嘧磺隆甲酯 (primisulf uron-methyl)、吡氟禾草灵(fluazifop)、精吡氟禾草灵(fluazifop-P)、吡氟禾草灵丁酯(fluazifop-butyl)、异丙吡草酯(fluazolate)、氟草烟(fluroxypyr)、氟硫隆(fluothiuron) 、氟草隆 (fluometuron) 、乙羧氟草醚(fluoroglycofen)、氟咯草酮(flurochloridone)、三氟硝草醚(fluorodifen)、氟除草醚(fluoronitrofen)、唑啶草(fluoromidine)、氟唑磺隆 (flucarbazone)、氟唑磺隆钠盐(flucarbazone-sodium)、氯乙氟灵(fluchloralin)、氟吡磺隆(flucetosulfuron)、嗪草酸(fluthiacet)、嗪草酸甲酯(fiuthiacet-methyl)、氟啶嘧磺隆(flupyrsulfuron)、氟噻草胺(flufenacet)、氟苯啶草(flufenican)、氟哒嗪草酯(flufenpyr)、氟丙嘧草酯(flupropacil)、四氟丙酸(flupropanate)、氟胺草唑(flupoxam)、丙炔氟草胺(flumioxazin)、氟烯草酸(flumiclorac)、氟烯草酸戊酯(flumiclorac-pentyl)、炔草胺(flumipropyn)、三氟噁嗪(flumezin)、氟草隆(fluometuron)、唑嘧磺草胺(flumetsulam)、氟啶草酮(fluridone)、呋草酮 (flurtamone)、氟草烟 (fluroxypyr)、丙草胺(pretilachlor)、扑灭生(proxan)、甘扑津(proglinazine)、环丙腈津(procyazine)、氨氟乐灵(prodiamine)、甲硫磺乐灵(prosulfalin)、氟磺隆(prosulfuron)、苄草丹(prosulfocarb)、喔草酸(propaquizafop)、毒草胺(propachlor)、扑灭津(propazine)、敌稗(propanil)、炔苯酰甲胺(propyzamide)、异丙草胺(propisochlor)、茉莉酮(prohydrojasmon)、嗪咪唑嘧磺隆(propyrisulfuron)、苯胺灵(propham)、氟唑草胺(profluazol)、环丙氟灵(profluralin)、调环酸钙(prohexadione-calcium)、丙苯磺隆(propoxycarbazone)、丙苯磺隆钠盐(propoxycarbazone-sodium)、环苯草酮(profoxydim)、除草定(bromacil)、溴草敏(brompyrazon)、扑草净(prometryn)、扑灭通(prometon)、溴苯腈(bromoxynil)、溴酚肟(bromofenoxim)、溴丁酰草胺(bromobutide)、糠草腈(bromobonil)、双氟磺草胺(florasulam)、florpyrauxifen、六氯丙酮(hexachloroacetone)、环嗪酮(hexazinone)、烯草胺(pethoxamid)、草除灵(benazolin)、五氟磺草胺(penoxsulam)、克草敌(pebulate)、氟丁酰草胺(beflubutamid)、beflubutamid-M、灭草敌(vernolate)、黄草伏(perfluidone)、苯唑磺隆(bencarbazone)、胺酸杀(benzadox)、苄草胺(benzipram)、苄基氨基嘌呤 (benzylaminopurine)、苯噻隆(benzthiazuron)、双苯嘧草酮(benzfendizone)、地散磷(bensulide)、苄嘧磺隆甲酯(bensulfuron-methyl)、新燕灵(benzoylprop)、双环磺草酮(benzobicyclon)、吡草酮(benzofenap)、氟草黄(benzofluor)、灭草松(bentazone)、甲氯酰草胺(pentanochlor)、禾草丹(benthiocarb)、二甲戊灵(pendimethalin)、环戊噁草酮(pentoxazone)、乙丁氟灵(benfluralin)、呋草黄(benfuresate)、蔓草磷(fosamine)、氟磺胺草醚(fomesafen)、甲酰氨基嘧磺隆(foramsulfuron)、氯吡脲(forchlorfenuron)、抑芽丹(maleichydrazide)、2-甲-4-氯丙酸(mecoprop)、精-2-甲-4-氯丙酸(mecoprop-P)、地乐施(medinoterb)、甲基二磺隆(mesosulfuron)、甲基二磺隆甲酯 (mesosulfuron-methyl)、甲基磺草酮(mesotrione)、灭莠津(mesoprazine)、格草净(methoprotryne)、吡草胺(metazachlor)、灭草 唑 (methazole) 、双 醚 氯 吡 嘧 磺 隆(metazosulfuron) 、甲 基 苯 噻 隆(methabenzthiazuron)、苯嗪草酮(metamitron)、噁唑酰草胺(metamifop)、威百亩

(metam)、氟烯硝草(methalpropalin)、灭草恒(methiuron)、异噁噻草醚(methiozolin)、甲硫苯威(methiobencarb)、甲基杀草隆(methyldymron)、甲氧隆(metoxuron)、磺草唑胺(metosulam)、甲磺隆(metsulfuron)、甲磺隆甲酯(metsulfuron-methyl)、氟哒草(metflurazon)、溴谷隆(metobromuron)、吡喃隆(metobenzuron)、醚草通(methometon)、异丙甲草胺(metolachlor)、嗪草酮(metribuzin)、甲哌鎓(mepiquat-chloride)、苯噻酰草胺(mefenacet)、氟磺酰草胺(mefluidide)、庚酰草胺(monalide)、特噁唑隆(monisouron)、灭草隆(monuron)、一氯乙酸(monochloroacetic acid)、绿谷隆(monolinuron)、禾草敌(molinate)、伐草快(morfamquat)、碘磺隆(iodosulfuron)、碘磺隆甲酯钠盐(iodosulfuron-methyl-sodium)、碘草腈(iodobonil)、碘甲烷(iodomethane)、乳氟禾草灵(lactofen)、lancotrione、利谷隆(linuron)、砜嘧磺隆(rimsulfuron)、环草定(lenacil)、 硫氰苯胺(rhodethanil)、过氧化钙(calcium peroxide)和溴甲烷(methylbromide)、以及它们的盐。

同 样 ，作为 生 物 农药 ，例如可 举 出 ：放 射 形 土 壤 杆 菌(Agrobacteriumradiobacter) (例如，使用了株K84的“AgBioChem ,CA”制的“Galltrol-A(注册商标)”、使用了株K1026的“BeckerUnderwood ,US”制的“Nogall (注册商标)”)、放射形土壤杆菌(Ag robacterium radiobacter)(例如，使用了株84的“日本农药 (株式会社)”制的“Bacterose(注册商标)”)、白粉寄生孢(Ampelomyces quisqualis)(例如，使用了株AQ10的“IntrachemBio Italia&Co .KG”制的“AQ 10(注册商标)”)、黄曲霉(Aspergillusflavus) (例如，“Syngenta”制的“Afla-Guard (注册商标)”、使用了株AF36的“ArizonaCotton Research and Protection Council ,US”制的“AF36(注册商标)”、使用了NRRL 21882的 “Syngenta”制的“Afla-Guard”)、出芽短梗霉(Aureobasidiumpullulans) (例如，作为株DSM14940的出芽孢子和株DSM14941的出芽孢子的混合物的“bio-ferm ,Gm bH”制的“Botector(注册商标)”)、解淀粉芽孢杆菌(Bacillusamyloliquefaciens) (例如，使用了株AT-332的“IDEMITSU AGRI(株式会社)”制的“IMPRESSION CLEAR(注册商标)”、使用了株B246的“University of Pretoria”制的“Avogreen(注册商标)”、株D747(例如，“Etec Crop Solutions ,NZ”制的“Bacstar(注册商标)”、使用了株DB101的“Dagutat Bio lab ,ZA”制的 “Shelter(注册商标)”、使用了株DB102的“Dagutat Bio lab ,ZA”制的“Artemis(注册商标)”、使用了株FZB42的“ABiTEP ,DE”制的“RhizoVital(注册商标)”、使用了株GB03的

“Bayer Crop Science AG ,DE”制的“Kodiak(注册商标)”、蜡蚧轮枝菌(Verticillium lecanii) (例如，使用了株IMI 179172的“Arysta Life Science(株式会社)”制的“Vertalec(注册商标)”、使用了株IMI 263817的“Arysta Life Science(株式会社)”制的“Mycotal(注册商标)”)、野油菜黄单胞菌(Xanthomonas campestris) (例如，“多木化学”制的“Camperico L(注册商标)”)、Xanthomonas campestris pv poae、嗜菌异小杆线虫(Heterorhabditis bacteriophora)、夜蛾斯氏线虫(Steinernemafeltiae)、 蝼蛄斯氏线虫 (Steine rnema scapterisci)和选自具有各个株的识别特性的全部的这些株的变异株的杀虫·灭菌性株、以及针对植物病原性菌显示活性的、由各个株产生的代谢产物。

此外，还可与下述因素组合使用：丽蚜小蜂、科列马阿布拉小蜂 (Aphidiuscolemani)、食蚜瘿蚊(Aphidoletes aphidimyza)、豌豆潜叶蝇姬小蜂(Diglyphusisaea)、西伯利亚离颚茧蜂(Dacnusa sibirica)、智利小植绥螨(Phytoseiuluspersimilis)、黄瓜钝绥螨(Amblyseius cucumeris)、东亚小花蝽(Oriussauteri)等天敌生物、卵孢白僵菌(Beauveria brongniartii)等微生物农药、(Z)-10-十四碳烯乙酸酯、(E ,Z)-4 ,10-十四碳二烯乙酸酯、(Z)-8-十二碳烯乙酸酯、(Z)-11-十四碳烯乙酸酯、(Z)-13-二十碳-10-酮、14-甲基-1-十八碳烯等信息素。

本发明化合物或其盐具有杀成虫、杀若虫、杀幼虫以及杀卵等作用，因此，可以用于附着于农作物上的害虫、螨、卫生害虫、贮粮害虫、衣物害虫、房屋害虫等有害生物的防除。

作为其代表例，可以举出如下例子：

鳞翅目害虫，例如斜纹夜蛾(Spodopteralitura)、甘蓝夜蛾(Mamestrabrassicae)、小地老虎(Agrotis ipsilon)、绿毛虫(green caterpillars)、豆银纹夜蛾(Autographa nigrisigna)、小菜蛾 (Plutella xylostella)、茶小卷叶蛾(Adoxophyeshonmai)、后黄卷叶蛾(Homona magnanima)、桃蛀果蛾(Carposina sasakii)、梨小食心虫(Grapholita molesta)、柑桔潜叶蛾(Phyllocnistiscitrella)、茶细蛾(Caloptiliatheivora)、金纹小潜细蛾 (Phyllonorycter ringoniella)、舞毒蛾 (Lymantriadispar)、茶毛虫(Euproctis pseudoconspersa)、二化螟(Chilo suppressalis)、稻纵卷叶螟(Cnaphalocrocismedinalis)、玉米螟(Ostrinia nubilalis)、欧洲玉米螟（Europeancorn borer）、美国白蛾(Hyphantria cunea)、干果斑螟(Cadra cautella)、实夜蛾属(Heliothis)、铃夜蛾属(Helicoverpa)、地夜蛾属 (Agrotis)、衣蛾(Tinea translucens)、苹果蠹蛾(Cydia pomonella)、棉红铃虫(Pectinophora gossypiella)等；半翅目害虫，例如桃蚜(Myzus persicae)、棉蚜(Aphis gossypii)、萝卜蚜(Lipaphis erysimi)、禾谷缢管蚜 (Rhopalosiphumpadi)、点蜂缘椿象(Riptortus clavatus)、稻绿椿象(Nezaraantennata)、矢尖蚧(Unaspis yanonensis)、康氏粉蚧(Pseudococcus comstocki)、温室粉虱(Trialeurodes vaporariorum)、烟粉虱(Bemisia tabaci)、银叶粉虱(Bemisiaargentifolii)、梨木虱(Psylla pyrisuga)、梨网蝽 (Stephanitis nashi)、褐飞虱(Nilaparuata lugens)、灰飞虱(Laodelphax stratella)、白背飞虱（Sogatellafurcifera）、黑尾叶蝉(Nephotettix cincticeps)等；甲虫目害虫，例如黄曲条跳甲(Phyllotreta striolata)、黄守瓜(Aulacophora femoralis)、马铃薯甲虫(Leptinotarsa decemlineata)、稻水 象甲(Lissorhoptrus oryzophilus)、玉米象(sitophiluszeamais)、绿豆象(Callosobruchus chinensis)、日本金龟子(Popilliajaponica)、红铜丽金龟 (Anomala rufocuprea)、叶甲属(Diabrotica)、烟草甲(Lasiodermaserricorne)、褐粉蠹(lyctus brunneus)、松墨天牛(Monochamusalternatus)、白斑星天牛 (Anoplophora malasiaca)、叩甲属(Agriotes)、二十八星瓢虫(Epilachnavigintioctopunctata)、大谷盗(Tenebroides mauritanicus)、棉铃象甲虫(Anthonomus grandis)等；双翅目害虫，例如家蝇(Musca domestica)、丽蝇 (Calliphoralata)、棕尾别麻蝇(Boettcherisca peregrina)、瓜实蝇 (Zeugodacuscucurbitae)、桔小实蝇(Bactrocera dorsalis)、种蝇(Delia platura)、稻潜蝇(Agromyza oryzae)、黑腹果蝇(Drosophila melanogaster)、厩螫蝇(Stomoxys calcitrans)、三带喙库蚊(Culextritaeniorhynchus)、埃及斑蚊(Aedes aegypti)、中华按蚊(Anopheles sinensis)等；缨翅目害虫，例如棕榈蓟马(Thrips palmi Karny)、茶黄蓟马（Yellow tea thrips）等；膜翅目害虫，例如小黄家蚁(Monomorium pharaonis)、黄色雀蜂(Vespa simillimaxanthoptera)、黄翅菜叶蜂(Athalia rosae ruficornis)等；直翅目害虫，例如东亚飞蝗(Locusta migratoria)、德国小蠊(Blattella germanica)、美洲大蠊(Periplanetaamericana)、黑胸大蠊(Periplaneta fuliginosa)等；等翅目害虫，例如家白蚁(Coptotermesformosanus)、黄胸散白蚁(Reticulitermes speratus)等；隐翅目害虫，例如人蚤(Pulex irritans)、猫蚤(Ctenocephalides felis felis)等；虱目害虫，例如人虱(Pediculus humanus)等；植物寄生性线虫类，例如根结线虫(Meloidogyne incognita)、短体线虫(Pratylenchus)、大豆胞囊线虫(Heterodera glycines)、叶芽线虫(Aphelenchoidesbesseyi)、松材线虫(Bursaphelenchus xylophilus)等，但不限于此。

本发明的咪唑类化合物或其盐对螨类的防除效果特别优异，因此可用作杀螨剂的有效成分。作为成为防除对象的螨类，可以举出属于叶螨（Tetranychidae）的螨:刘氏短须螨（Brevipalpus lewisi）、卵形短须螨（Brevipalpus obovatus）、紫红短须螨（Brevipalpus phoenicis）、苜蓿苔螨（Bryobia praetiosa）、果苔螨（Bryobiarubrioculus）、菠萝长叶螨（Dolichotetranychus floridanus）、北始叶螨（Eotetranychusboreus）、膝状始叶螨（Eotetranychusgeniculatus）、李始叶螨（Eotetranychus pruni）、亚洲始叶螨（Eotetranychussexmanaculatus）、史氏始叶螨（Eotetranychus smithi）、弯钩始叶螨（Eotetranychus uncatus）、柳杉小爪螨（Oligonychus hondoensis）、冬青小爪螨（Oligonychus ilicis）、落叶松小爪螨（Oligonychus karamatus）、真梶小爪螨（Oligonychusshinkajii）、柑橘全爪螨（Panonychus citri）、桑全爪螨（Panonychusmori）、苹果全爪螨（Panonychus ulmi）、柿细须螨（Tenuipalpus zhizhilashviliae）、朱砂叶螨（Tetranychus cinnabarinus）、神泽氏叶螨（Tetranychus kanzawai）、二斑叶螨（Tetranychus urticae）、山楂叶螨（Tetranychusviennensis）、孔雀杜克叶螨（Tuckerellapavoniformis）等；属于瘿螨科（Eriophyidae）的螨：茶尖叶节蜱（Acaphyllatheavagrans）、石竹瘤瘿螨（Aceria paradianthi）、郁金香瘤瘿螨（Aceria tulipae）、番茄刺皮瘿螨（Aculops lycopersici）、皮氏刺皮瘿螨（Aculops pelekassi）、佛氏刺瘿螨（Aculus fockeui）、苹果 刺 锈 螨（Aculus schlechtendali）、茶叶瘿螨（Calacaruscarinatus）、葡萄叶锈螨（Calepitrimerus vitis）、葡萄缺节瘿螨（Colomerusvitis）、梨上瘿螨（Epitrimerus pyri）、枸杞瘤节蜱（Eriophes kuko）、伪梨锈蜱（Eriophyes chibaensis）等；属于粉螨科（Astigmata）的螨：粗脚粉螨（Acarus siro）、椭圆食粉螨（Aleuroglyphus ovatus）、甜果螨（Carpoglyphus lactis）、河野脂螨（Lardoglyphuskonoi）、刺足根螨（Rhizoglyphus echinopus）、罗宾根螨（Rhizoglyphusrobini）、腐食酪螨（Tyrophagus putrescentiae）、似食酪螨（Tyrophagussimilis）等；属于跗线螨科（Tarsonemidae）的螨：樱草植食螨（Phytonemus pallidus）、侧多食跗线螨（Polyphagotarsonemus latus）、双叶跗线螨（Tarsonemus bilobatus）、韦氏跗线螨（Tarsonemus waitei）等；属于真足螨科（Eupodidae）的螨：白菜螨（Penthaleuserythrocephalus）、麦叶爪螨（Penthaleusmajor）等；属于硬蜱科（Ixodidae）的螨：长角血蜱（Haemaphyxalislongicornis）、日本血蜱（Haemaphysalis japonica）、微小牛蜱（Boophilus microplus）、网纹革蜱（Dermacentor recticulatus）、台湾革蜱（Dermacentortaiwanensis）、褐黄 血蜱（Haemaphysalisflava）、卵形硬蜱（Ixodes ovatus）、全沟硬蜱（Ixodes persulcatus）、网纹革蜱（Dermacentor reticulatus）等。另外，还可以举出对以往公知的杀螨剂具有耐药性的耐药性螨类。

可使用本发明化合物用于农业园艺的杀虫杀螨剂的有用植物没有特别限定，例如可举出：谷类(例如，稻子、大麦、小麦、黑麦、燕麦、玉米等)、豆类(大豆、红豆、蚕豆、豌豆、菜豆、花生等)、果树或果实类(苹果、柑橘类、梨、葡萄、桃子、李子、樱桃、胡桃、栗子、杏仁、香蕉等)、叶或果菜类(卷心菜、番茄、菠菜、西兰花、生菜、洋葱、葱(胡葱、冬葱)、甜椒、茄子、草莓、胡椒、秋葵、韭菜等)、根茎类蔬菜(胡萝卜、马铃薯、甘薯、芋头、萝卜、芜菁、藕、牛蒡、大蒜、薤等)、加工用作物(棉、麻、甜菜根、啤酒花、甘蔗、甜菜、橄榄、橡胶、咖啡、烟草、茶等)、瓜类(南瓜、黄瓜、西瓜、真桑瓜、甜瓜等)、牧草类(鸭茅、高粱、梯牧草、三叶草、紫花苜蓿等)、结缕草类(高丽结缕草、糠穗草(Agrostis)等)、香料等观赏用作物(薰衣草、迷迭香、百里香、荷兰芹、胡椒、生姜等)、花卉类(菊花、玫瑰、康乃馨、兰花、郁金香、百合等)、庭园树木(银杏、樱花类、珊瑚木等)、林木(冷杉类、鱼鳞云杉类、松类、柏、杉、日本扁柏、桉等)等植物。

本发明所述“植物”还包含通过对除草剂具有抗性的经典育种法或基因重组技术而被赋予了抗性的植物，所述除草剂包含：异噁唑草酮等HPPD抑制剂、咪草烟、噻吩磺隆等ALS抑制剂、草甘膦等EPSP合成酶抑制剂、草铵膦等谷氨酰胺合成酶抑制剂、烯禾啶等乙酰辅酶A羧化酶抑制剂、溴苯腈、麦草畏、2 ,4-D等。

作为通过经典育种法被赋予了抗性的“植物”的实例，可举出对咪草烟等咪唑啉酮类ALS抑制型除草剂具有抗性的油菜籽、小麦、向日葵、水稻，并已经以Clearfield(注册商标)的商品名贩售。可举出同样通过经典育种法而对噻吩磺隆等磺酰脲类ALS抑制型除草剂具有抗性的大豆，已经以STS大豆的商品名贩售。作为同样通过经典育种法赋予了对三酮肟(Trion oxime)类、芳氧基苯氧基丙酸类除草剂等乙酰辅酶A羧化酶抑制剂的抗性的植物的实例，可举出SR玉米(Cone)等。

此外，被赋予了对乙酰辅酶A羧化酶抑制剂的抗性的植物记载于Proceedings ofthe National Academy of Sciences of the United States of America Proc.Natl.Acad .Sci .USA)87卷，7175～7179页(1990年)等。此外，对乙酰辅酶A羧化酶抑制剂具有抗性的变异乙酰辅酶A羧化酶已经报告于杂草科学 (Weed Science)53卷，728～746页(2005年)等，可通过基因重组技术将这样的变异乙酰辅酶A羧化酶基因导入植物，或通过将与抗性赋予有关的变异导入植物乙酰辅酶A羧化酶，来得到对乙酰辅酶A羧化酶抑制剂具有抗性的植物，并且，通过以嵌合修复技术(chimeraplasty technology)(Gura T.1999.Repairing the Genome 's Spelling Mistakes .Science 285:316-318 .)为代表的将导入有碱基取代变异的核酸导入植物细胞内从而在植物的乙酰辅酶A羧化酶基因、ALS基因等中部位特异性地导入氨基酸取代变异的技术，而能够得到对乙酰辅酶A羧化酶抑制剂、ALS抑制剂等具有抗性的植物，对于这些植物也可使用本发明的用于农业园艺的杀虫杀螨剂。

为了防治各种害虫，将有效防治害虫或线虫的量的本发明的用于农业园艺的杀虫杀螨剂直接施用或用水等适宜稀释或以悬浮形式用于预测发生该害虫和线虫的植物即可，例如针对果树、谷类、蔬菜等中发生的害虫和线虫，除了散布于茎叶部之外，还可将种子浸渍于药剂中、对种子进行粉衣(Seed coat)、进行过氧化钙处理等种子处理、土壤全层混合、条施、床土混合、穴盘苗处理、种植孔处理、根系处理、施顶肥、水稻的箱处理、水面施用等对土壤等进行处理而能够由根吸收，来使用本发明的用于农业园艺的杀虫杀螨剂。此外，还可通过在营养液(水耕)栽培中向营养液中施用、烟熏或注入树干等来使用。

此外，将有效防治害虫的量的本发明的用于农业园艺的杀虫杀螨剂直接或用水等适宜稀释或以悬浮形式用于预测发生该害虫的场所即可，例如除了散布于储粮害虫、房屋害虫、卫生害虫、森林害虫等之外，还可用作对房屋建材的涂布、烟熏、诱饵等。

作为种子处理的方法，例如可举出：将液态或固体状的制剂以稀释或未稀释的液体状态浸渍种子以使药剂渗透的方法；将固体制剂或液态制剂与种子混合并进行粉衣处理以附着于种子的表面的方法；与树脂、聚合物等附着性的载体混合来包覆种子的方法；在种植的同时散布于种子附近的方法等。

进行该种子处理的“种子”是指植物的繁殖中使用的栽培初期的植物体，例如除种子之外，还可举出：球根、块茎、种薯、植物芽、珠芽、鳞茎或插枝栽培用的营养繁殖用的植物体。

针对作物茎叶部或储粮害虫、房屋害虫、卫生害虫或森林害虫等散布的方法，可举出：将乳剂、悬浮剂等液体制剂或可湿性粉剂或颗粒状可湿性粉剂等固体制剂用水适宜稀释并散布的方法、将粉剂进行散布的方法或烟熏等。

作为向土壤施用的方法，例如可举出：将液体制剂用水稀释或未稀释并施用于植物体的根或育苗用苗床等的方法、将粒剂散布至植物体的根或用于育苗的苗床等的方法、在播种前或移植前散布粉剂、可湿性粉剂、颗粒状可湿性粉剂、粒剂等并与整个土壤混合的方法、在播种前或种植植物体前将粉剂、可湿性粉剂、颗粒状可湿性粉剂、粒剂等散布于种植孔、作条等的方法等。

作为将水稻施用于育苗箱的方法，剂型可根据例如播种时施用、绿化期施用、移植时施用等施用时期而不同，以粉剂、颗粒状可湿性粉剂、粒剂等剂型施用即可。可通过与栽培土混合来施用，可进行栽培土和粉剂、颗粒状可湿性粉剂或粒剂等的混合，例如进行床土混合、覆土混合、与整个栽培土的混合等。可以简单地将栽培土与各种制剂交替地形成层状来施用。

作为施用于水田的方法，通常将大粒剂(Jumbo)、包装剂、粒剂、颗粒状可湿性粉剂等固体制剂、流动剂、乳剂等液体状制剂散布于水淹状态的水田。此外，可在插秧时，将适当的制剂直接或与肥料混合后散布并注入土壤中。此外，可通过在水口、灌溉装置等水田中的水的流入源处利用乳剂、流动剂等药液并伴随水的供给而省力地施用。

在旱田作物中，可在播种至育苗期间，对种子或植物体附近的栽培载体等进行处理。在直接播种于旱田的植物中，除了直接对种子进行处理之外，优选对栽培中的植物的根进行处理。可使用粒剂进行散布处理或用水稀释或未稀释的药剂以液态进行灌溉处理。将粒剂与播种前的栽培载体混合后进行播种也是优选的处理。

作为进行移植的栽培植物的播种、育苗期的处理，除了直接对种子进行处理之外，优选对育苗用苗床进行制成液态的药剂的灌溉处理或粒剂的散布处理。此外，在定植时用粒剂对种植孔进行处理或将粒剂与移植位置附近的栽培载体混合也是优选的处理。

在本说明书中，如果在化学名称和化学结构间存在任何差异，结构是占优的。一般地，本发明的化合物可以通过本发明所描述的方法制备得到，除非有进一步的说明。制备本发明的化合物所使用的原料、试剂等等均是可以商购的，或者可以通过本领域常规的方法制备得到。

一、制备实施例

实施例1 (2-(3,5-双(三氟甲基)苯基)-3-(乙基磺酰基)-6-(三氟甲烷)-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶)（化合物V-1）的制备

具体制备过程如下：

1.1III-1的合成

在反应瓶内依次加入THF(30 mL)，缩合剂(HATU，13.6 mmol) 和三乙胺(33.9mmol)，加入化合物I-1 (11.3 mmol) 和化学物II-1(11.3 mmol) 室温反应2h进行第一反应，然后加水，乙酸乙酯萃取，有机相用饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，抽滤，减压浓缩滤液，得到化合物III-1；

1.2 IV-1的合成

在反应瓶内依次加入化合物III-1(9.6 mmol)、 醋酸（40 mL)，加热回流反应4 h。冷却至室温，旋除醋酸，加水，调节pH呈碱性，乙酸乙酯萃取，有机相用饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，抽滤，减压浓缩滤液，得到化合物IV-1；

1.3 V-1的合成

在反应瓶内依次加入化合物IV-1（10.0 mmmol），THF（30 mL)，加入NaH（60wt%，20.0 mmol), 室温反应30 min后，加入乙基磺酰氯（20.0 mmol), 室温反应12 h。反应后加入饱和氯化铵淬灭，乙酸乙酯萃取，有机相用饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥。抽滤，减压浓缩滤液，所得物通过柱层析分离纯化，得到标题化合物V-1 (1.5 g)。¹H NMR (400 MHz,DMSO-d6) δ 9.09 (d,J= 1.5 Hz, 1H), 8.60 (d,J= 1.7 Hz, 1H), 8.58 (s, 2H), 8.43(s, 1H), 3.88 (q,J= 7.3 Hz, 2H,)1.19 (t,J= 7.3 Hz, 3H).

实施例2 (2-(3,5-二氯苯基)-3-(乙磺酰基)-6-(三氟甲基)-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶)（化合物V-2）的制备

具体制备过程如下：

2.1 化合物III-2的合成

在反应瓶内依次加入THF（30 mL)， 缩合剂HATU（13.6 mmol) 和三乙胺（33.9mmol)，加入化合物I-2 (11.3 mmol) 和化学物II-1(11.3 mmol) 室温反应2 h进行第一反应，然后加水，乙酸乙酯萃取，有机相用饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，抽滤，减压浓缩滤液，得到化合物III-2；

2.2 化合物IV-2的合成

在反应瓶内依次加入化合物III-2(5.7 mmol)、醋酸（40 mL)，加热回流反应4 h。冷却至室温，旋除醋酸，加水，调节pH呈碱性，乙酸乙酯萃取，有机相用饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，抽滤，减压浓缩滤液，得到化合物IV-2；

2.3 化合物V-2的合成

在反应瓶内依次加入化合物IV-2（4.5 mmmol），THF（15mL)、NaH（60wt%，9.0mmol)，室温反应30min后，加入乙基磺酰氯（9.0 mmol)，室温反应12 h。反应后加入饱和氯化铵淬灭，乙酸乙酯萃取，有机相用饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥。抽滤，减压浓缩滤液，所得物通过柱层析分离纯化，得到标题化合物V-2 (1.0 g)。

¹H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.06 (d,J= 1.4 Hz, 1H), 8.76 (d,J= 1.4Hz, 1H), 8.28 (d,J= 1.9 Hz, 2H), 7.85 (t,J= 1.9 Hz, 1H), 3.86 (q,J= 7.3 Hz,2H), 1.21 (t,J= 7.3 Hz, 3H).

实施例3 (2-(3,5-双(三氟甲基)苯基)-3-甲基-6-(三氟甲基)-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶)（化合物V-3）的制备

具体制备过程如下：

3.1 III-3的合成

在反应瓶内依次加入THF（20 mL)，缩合剂HATU（12.6 mmol) 和第一碱性物质(三乙胺,31.4 mmol),加入化合物I-1(10.5 mmol) 和化学物II-2(10.5 mmol) 室温反应2 h进行第一反应，然后加水，乙酸乙酯萃取，有机相用饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，抽滤，减压浓缩滤液，得到化合物III-3；

3.2 化合物V-3的合成

在反应瓶内依次加入化合物III-3(9.3 mmol)、醋酸（40 mL)，加热回流反应4 h。冷却至室温，旋除醋酸，加水，调节pH呈碱性，乙酸乙酯萃取，有机相用饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，抽滤，减压浓缩滤液，所得物通过柱层析分离纯化，得到标题化合物V-3(3.0g)。¹H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.85 (d,J= 1.3 Hz, 1H), 8.64 (d, J = 1.6 Hz,1H), 8.61 (s, 2H), 8.41 (s, 1H), 4.04 (s,3H).

二、生物应用

1.测试靶标

朱砂叶螨和二斑叶螨成螨

2.供试药剂

本发明化合物用少量DMF作溶剂、0.5%TW80做乳化剂水稀释制备得到1%的药剂，根据需要将1%的药剂再分别稀释至浓度为100ppm，25 ppm，12.5 ppm，6.25 ppm，3.125ppm的5个浓度梯度。

3、测试方法和评价

选取大小接近的花生叶片，每个叶片接大小一致的成螨20-30头，每个处理1片叶；将接好虫的叶片浸入配好的药剂5s，用吸水纸吸干叶片及成螨周围药液。在平皿中铺2层滤纸，加水湿润后，将上述叶片放置在滤纸上恒温（27^oC）培养，光暗比14:10。24 h后调查活螨数量，计算致死率。

致死率（%）=（接种虫个数-药剂处理后存活虫个数）/接种虫个数×100%

4、测定结果

表1防治朱砂叶螨试验结果

表2防治二斑叶螨试验结果

以上详细描述了本发明的优选实施方式，但是，本发明并不限于此。在本发明的技术构思范围内，可以对本发明的技术方案进行多种简单变型，包括各个技术特征以任何其它的合适方式进行组合，这些简单变型和组合同样应当视为本发明所公开的内容，均属于本发明的保护范围。

Claims (7)

1.一种式I 化合物、其异构体或其盐，

I，

其中，

D、E、F、G分别独立选自N或CR₂，并且 D、E、F、G其中至少有一个选自N；

X₁、X₂、X₃、X₄、X₅分别独立选自H、卤素、CN、NO₂、C₁-C₁₀烷基和卤代C₁-C₁₀烷基中一种；

R₁选自H、卤素、C₁-C₁₀烷基、卤代C₁-C₁₀烷基、C₁-C₁₀烷基亚磺酰基、C₁-C₁₀烷基磺酰基或卤代C₁-C₁₀烷基磺酰基中一种；

R₂选自H、卤素、CN、NO₂、C₁-C₁₀烷基和卤代C₁-C₁₀烷基中一种。

2.根据权利要求1所述的式I 化合物、其异构体或其盐，其特征在于，G为N，D、E和F分别独立选自CR₂。

3.根据权利要求1或2所述的式I 化合物、其异构体或其盐，其特征在于，X₁、X₂、X₃、X₄、X₅分别独立选自H、卤素和卤代C₁-C₆烷基中一种。

4.根据权利要求3所述的式I 化合物、其异构体或其盐，其特征在于，R₁选自H、卤素、卤代C₁-C₆烷基、C₁-C₆烷基磺酰基或卤代C₁-C₆烷基磺酰基中过一种。

5.根据权利要求4所述的I 化合物、其异构体或其盐，其特征在于，R₂选自H、卤素和卤代C₁-C₆烷基中一种。

6.根据权利要求1所述的式I化合物、其异构体或其盐，其特征在于，所述的化合物选择下列化合物：

。

7.一种农药组合物，其特征在于，含有权利要求1-6任一项所述的式I化合物、其异构体或其盐作为活性成分。