TWI735306B - 氧氮雜環庚三烯酮衍生物及含有該衍生物之農園藝用殺蟲劑以及該農園藝用殺蟲劑之使用方法 - Google Patents

Abstract

本發明係以提供一種於農業及園藝等作物生產中，對於包含人的動物的有害性更為減低的新穎農園藝用殺蟲劑為課題。作為解決手段，提供通式(1)表示的化合物或其鹽，

{式中，R表示(C₁-C₆)烷氧基(C₁-C₆)烷基}。

Description

氧氮雜環庚三烯酮衍生物及含有該衍生物之農園藝用殺蟲劑以及該農園藝用殺蟲劑之使用方法

本發明係關於氧氮雜環庚三烯酮衍生物及含有該衍生物或其等之鹽作為有效成分之農園藝用殺蟲劑以及該農園藝用殺蟲劑之使用方法。

專利文獻1中，記載氧氮雜環庚三烯酮衍生物對於農園藝領域的害蟲顯示高的殺蟲活性。然而，該文獻中未記載關於本發明化合物的具體結構，亦未記載本案化合物對人等具有高的安全性。

[先前技術文獻]

[專利文獻]

[專利文獻1]國際公開第2016/027790號

農業及園藝等的作物生產中，因害蟲所造成的災害時至今仍然重大，且由於有對於現存藥劑具有抗性之害蟲的發生等原因，吾人仍期望開發新穎的農園藝用殺蟲劑及殺蟎劑。又，由於近年來對於農作物安全性的關心高漲，吾人係冀求研創出對於包含人的動物的有害性更為減低的農園藝用殺蟲劑。

本發明者等精心致力研究開發新穎的農園藝用殺蟲劑的結果發現，本發明之通式(1)所示之化合物或其鹽，為兼具對於農園藝領域害蟲之高防治效果，以及對人等之高安全性的農園藝用殺蟲劑，進而完成本發明。

亦即，本發明係關於下列者：

[1]一種通式(1)所示之化合物或其鹽：

{式中，R表示(C₁-C₆)烷氧基(C₁-C₆)烷基}。

[2]如前述[1]所記載的化合物或其鹽，R為甲氧基甲基。

[3]一種農園藝用殺蟲劑，係含有前述[1]或[2]所記載的化合物或其鹽作為有效成分，

[4]一種農園藝用殺蟲劑之使用方法，係以有效量的前述[3]所記載的農園藝用殺蟲劑來處理植物或土壤、

[5]一種前述[1]或[2]所記載的化合物或其鹽之用途，係作為農園藝用殺蟲劑；等。

本發明之通式(1)所示之化合物或其鹽作為農園藝用殺蟲劑時具有優異的功效。此外，對於寄生於犬或貓之所謂之寵物動物、或牛或羊等家畜的害蟲亦顯示功效。再者，本發明之通式(1)所示之化合物或其鹽，對於包含人的動物之有害性更為減低，作為新穎的農園藝用殺蟲劑非常有用。

本願發明化合物之通式(1)的定義中，

「(C₁-C₆)烷基」例如表示：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、第三戊基、新戊基、2,3-二甲基丙基、1-乙基丙基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、正己基、異己基、2-己基、3-己基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、1,1,2-三甲基丙基、3,3-二甲基丁基等直鏈或分支鏈狀的碳原子數1至6個的烷基。

「(C₁-C₆)烷氧基」例如表示：甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、正戊基氧基、異戊基氧基、第三戊基氧基、新戊基氧基、2,3-二甲基丙基氧基、1-乙基丙基氧基、1-甲基丁基氧基、正己基氧基、異己基氧基、1,1,2-三甲基丙基氧基等直鏈或分支鏈狀的碳原子數1至6個的烷氧基。

「(C₁-C₆)」、「(C₂-C₆)」、「(C₃-C₆)」等的表現係表示各種取代基的碳原子數的範圍。再者，關於上述取代基所連結的基亦可表示上述定義，例如，「(C₁-C₆)烷氧基(C₁-C₆)烷基」的情況係表示直鏈或分支鏈狀的碳數1至6個的烷氧基係與直鏈或分支鏈狀的碳數1至6個的烷基鍵結。

本發明通式(1)表示的化合物的鹽例如可例示：鹽酸鹽、硝酸鹽、磷酸鹽等無機酸鹽；乙酸鹽、富馬酸鹽、馬來酸鹽、草酸鹽、甲磺酸鹽、苯磺酸鹽、對甲苯磺酸鹽等有機酸鹽；與鈉離子、鉀離子、鈣離子、三甲基銨等無機或有機鹼的鹽。

本發明通式(1)表示的化合物及其鹽中，有其結構式中具有1個或複數個不對稱中心的情況，亦有2種以上光學異構物及非鏡像異構物存在的情況，而本發明亦包含各個光學異構物及以任意比例含有此等光學異構物的混合物之全部。又，本發明之通式(1)表示的化合物及其鹽中，有其結構式中存在源自碳-碳雙鍵的2種幾何異構物的情況，而本發明亦包含各個幾何異構物及以任意比例含有此等幾何異構物的混合物之全部。

以下顯示本發明通式(1)表示的化合物中之較佳態樣。

R較佳為甲氧基甲基。

本發明之各種化合物係例如可藉由下述製造方法製造，但本發明不限定為該等者。

製造方法1

{式中，R與前述相同，R¹表示(C₁-C₆)烷基，X表示鹵素原子、甲磺醯基氧基、對甲苯磺醯基氧基、三氟磺醯基等等脫離基，Y表示氫原子或鹵素原子，Z表示鹵素原子。}

本發明通式(1)表示的化合物，可由式(10)表示的3-胺基吡啶，經由下述步驟[a]、[b]、[c]、[d]、[e]及[f]而製造。

步驟[a] 將式(10)表示的3-胺基吡啶重氮化後，與式(9)表示的4-氯乙醯乙酸酯反應，藉此製造式(8)表示的化合物的步驟。

步驟[b] 由式(8)表示的化合物進行環化反應，藉此製造式(7)表示的化合物的步驟。

步驟[c] 由使式(7)表示的化合物與式(6)表示的3-硝基吡啶衍生物反應，藉此製造式(5)表示的化合物的步驟。

步驟[d] 還原式(5)表示的化合物的硝基，式中的「Y」為鹵素原子的情況亦將其還原，藉此製造式(4)表示的化合物的步驟。

步驟[e] 由式(4)表示的化合物進行環化反應，藉此製造式(3)表示的化合物的步驟。

步驟[f] 使式(3)表示的化合物與式(2)表示的化合物反應，藉此製造本發明通式(1)表示的化合物的步驟。

步驟[a]的製造方法

可藉由使式(10)表示的3-胺基吡啶於6N鹽酸存在下，與亞硝酸鈉反應而重氮化後，於鹼及惰性溶劑存在下，與式(9)表示的4-氯乙醯乙酸酯反應，藉此製造式(8)表示的化合物。

本反應可使用的鹼可例示例如：氫氧化鋰、氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫氧化鈣等氫氧化物；碳酸鋰、碳酸氫鋰、碳酸鈉、碳酸氫鈉、碳酸鉀、碳酸氫鉀、碳酸鈣、碳酸鎂、碳酸鍶等碳酸鹽；乙酸鋰、乙酸鈉、乙酸鉀等乙酸鹽等，相對於式(10)表示的3-胺基吡啶1莫耳，其用量通常於1.0倍莫耳至10倍莫耳的範圍使用。

本反應可使用的惰性溶劑只要為不會顯著地阻礙本反應者即可，可列舉例如：戊烷、己烷、環己烷等鏈狀或環狀飽和烴類；苯、甲苯、二甲苯等芳香族烴類；二乙基醚、四氫呋喃(THF)、二噁烷等鏈狀或環狀醚類；二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等鹵素化烴類；氯苯、二氯苯等鹵化芳香族烴類；乙腈等腈類；乙酸乙酯等酯類；N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、二甲基亞碸、1,3- 二甲基-2-咪唑啶酮等極性溶媒；甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、2-丙醇等醇類；水等，該等惰性溶劑可單獨使用或混合2種以上使用。相對於式(10)表示的3-胺基吡啶1莫耳，其用量通常從0.1至100L的範圍適當地選擇即可。

由於本反應為等莫耳反應，等莫耳使用各化合物即可，亦可過量地使用任一化合物。本反應之反應溫度通常於約0℃至所使用之溶劑的沸點的範圍進行為佳，反應時間係根據反應規模、反應溫度等而變化，為非固定者，通常於數分鐘至48小時的範圍適當地選擇即可。反應結束後，可藉由常法自包含目標物之反應系統單離目標物，因應所需可藉由再結晶、管柱層析等進行精製而製造目標物。

步驟[b]的製造方法

自式(8)表示的化合物，於鹼及惰性溶劑存在下，藉由進行環化反應，可製造式(7)表示的化合物。

本反應可使用的鹼可例示：二異丙醯胺鋰、六甲基二矽氮烷鋰、六甲基二矽氮烷鈉等有機金屬化合物；第三丁醇鈉、第三丁醇鉀等烷醇化物等；氫化鈉、氫化鉀等金屬氫化物類；碳酸鋰、碳酸氫鋰、碳酸鈉、碳酸氫鈉、碳酸鉀、碳酸氫鉀、碳酸鈣、碳酸鎂、碳酸鍶等碳酸鹽；乙酸鋰、乙酸鈉、乙酸鉀等乙酸鹽等，相對於式(8)表示的化合物1莫耳，其用量通常於1.0倍莫耳至10倍莫耳的範圍使用。

本反應可使用的惰性溶劑只要是不會顯著地阻礙本反應者即可，可列舉例如：戊烷、己烷、環己烷等鏈狀或環狀飽和烴類；苯、甲苯、二甲苯等芳香族烴類；二乙基醚、四氫呋喃(THF)、二噁烷等鏈狀或環狀醚類；乙腈等腈類；乙酸乙酯等酯類；N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、二甲基亞碸、1, 3-二甲基-2-咪唑啶酮等極性溶劑；甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、2-丙醇等醇類等，該等惰性溶劑可單獨使用或混合2種以上使用。相對於式(8)表示的化合物1莫耳，其用量通常自0.1至100L的範圍適當地選擇即可。

本反應之反應溫度通常於約0℃至所使用之溶劑的沸點的範圍進行為佳，反應時間係根據反應規模、反應溫度等而變化，為非固定者，於數分鐘至48小時的範圍適當地選擇即可。反應結束後，可藉由常法自包含目標物之反應系統單離目標物，因應所需可藉由再結晶、管柱層析等進行精製而製造目標物。

步驟[c]的製造方法

藉由使式(7)表示的化合物於鹼及惰性溶劑存在下，與式(6)表示的化合物反應，可製造式(5)表示的化合物。

本反應可使用的鹼可例示：二異丙醯胺鋰、六甲基二矽氮烷鋰、六甲基二矽氮烷鈉等有機金屬化合物；第三丁醇鈉、第三丁醇鉀等烷醇化物等；氫化鈉、氫化鉀等金屬氫化物類；氫氧化鋰、氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫氧化鈣等氫氧化物；碳酸鋰、碳酸氫鋰、碳酸鈉、碳酸氫鈉、碳酸鉀、碳酸氫鉀、碳酸鈣、碳酸鎂、碳酸鍶等碳酸鹽；乙酸鋰、乙酸鈉、乙酸鉀等乙酸鹽等，相對於式(7)表示的化合物1莫耳，其用量通常於1.0倍莫耳至10倍莫耳的範圍使用。

本反應可使用的惰性溶劑，只要是不會顯著地阻礙本反應者即可，可列舉例如：戊烷、己烷、環己烷等鏈狀或環狀飽和烴類；苯、甲苯、二甲苯等芳香族烴類；二乙基醚、四氫呋喃(THF)、二噁烷等鏈狀或環狀醚類，乙腈等腈類，乙酸乙酯等酯類；N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、二甲基亞碸、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮等極性溶劑等，該等惰性溶劑可單獨使用或混合2種 以上使用。相對於式(7)表示的化合物1莫耳，其用量通常自0.1至100L的範圍適當地選擇即可。

由於本反應為等莫耳反應，等莫耳使用各化合物即可，亦可過量地使用任一化合物。本反應之反應溫度通常於約0℃至所使用之溶劑的沸點的範圍進行為佳，反應時間係根據反應規模、反應溫度等而變化，為非固定者，通常於數分鐘至48小時的範圍適當地選擇即可。反應結束後，可藉由常法自包含目標物之反應系統單離目標物，因應所需可藉由再結晶、管柱層析等進行精製而製造目標物。

步驟[d]的製造方法

藉由作為有機合成化學的規則使用之鐵粉還原反應或氫化反應將式(5)表示的化合物的硝基還原，可製造式(4)表示的化合物。

步驟[e]的製造方法

自式(4)表示的化合物，於鹼及惰性溶劑存在下，藉由進行環化反應，可製造式(3)表示的化合物。

本反應可使用的鹼可例示：二異丙醯胺鋰、六甲基二矽氮烷鋰、六甲基二矽氮烷鈉等有機金屬化合物；第三丁醇鈉、第三丁醇鉀等烷醇化物等；氫化鈉、氫化鉀等金屬氫化物類，相對於式(4)表示的化合物1莫耳，其用量通常於1.0倍莫耳至10倍莫耳的範圍使用。

本反應可使用的惰性溶劑，只要不會顯著阻礙本反應者即可，可列舉例如：戊烷、己烷、環己烷等鏈狀或環狀飽和烴類；苯、甲苯、二甲苯等芳香族烴類；二乙基醚、四氫呋喃(THF)、二噁烷等鏈狀或環狀醚類；乙腈等腈類，乙酸乙酯等酯類；N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、二甲基亞碸、1,3- 二甲基-2-咪唑啶酮等極性溶劑等，該等惰性溶劑可單獨使用或混合2種以上使用。相對於式(4)表示的化合物1莫耳，其用量通常自0.1至100L的範圍適當地選擇即可。

本反應之反應溫度通常於約0℃至所使用之溶劑的沸點的範圍進行為佳，反應時間係根據反應規模、反應溫度等而變化，為非固定者，於數分鐘至48小時的範圍適當地選擇即可。反應結束後，可藉由常法自包含目標物之反應系統單離目標物，因應所需可藉由再結晶、管柱層析等進行精製而製造目標物。

步驟[f]的製造方法

藉由使式(3)表示的化合物於鹼及惰性溶劑存在下，與式(2)表示的化合物反應，可製造本發明通式(1)表示的化合物。

本反應可使用的鹼可例示：二異丙醯胺鋰、六甲基二矽氮烷鋰、六甲基二矽氮烷鈉等有機金屬化合物；第三丁醇鈉、第三丁醇鉀等烷醇化物等；氫化鈉、氫化鉀等金屬氫化物類，相對於式(3)表示的化合物1莫耳，其用量通常於1.0倍莫耳至10倍莫耳的範圍使用。

本反應可使用的惰性溶劑，只要不會顯著阻礙本反應者即可，可列舉例如：戊烷、己烷、環己烷等鏈狀或環狀飽和烴類；苯、甲苯、二甲苯等芳香族烴類，二乙基醚、四氫呋喃(THF)、二噁烷等鏈狀或環狀醚類；乙腈等腈類；乙酸乙酯等酯類；N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、二甲基亞碸、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮等極性溶劑等，該等惰性溶劑可單獨使用或混合2種以上使用。相對於式(3)表示的化合物1莫耳，其用量通常自0.1至100L範圍適當地選擇即可。

由於本反應為等莫耳反應，等莫耳使用各化合物即可，亦可過量地使用任一化合物。本反應之反應溫度通常於約0℃至所使用之溶劑的沸點的範圍進行為佳，反應時間係根據反應規模、反應溫度等而變化，為非固定者，通常於數分鐘至48小時的範圍適當地選擇即可。反應結束後，可藉由常法自包含目標物之反應系統單離目標物，因應所需可藉由再結晶、管柱層析等進行精製而製造目標物。

製造方法2

{式中，R¹與前述相同，R’表示(C₁-C₆)烷基。}

本發明的通式(1)所包含之通式(1a)表示的化合物，係可自式(7)表示的化合物藉由下述步驟[g]、[h]、[i]、[j]及[k]製造。

步驟[g] 將式(7)表示的化合物的酯基變換為醯胺基，藉此製造式(16)表示的化合物的步驟。

步驟[h] 使式(16)表示的化合物與式(15)表示的化合物反應，藉此製造式(14)表示的化合物的步驟。

步驟[i] 將式(14)表示的化合物以福馬林處理，藉此製造式(13)表示的化合物的步驟。

步驟[j] 使式(13)表示的化合物與式(12)表示的化合物反應，藉此製造式(11)表示的化合物的步驟。

步驟[k] 自式(11)表示的化合物進行環化反應，藉此製造本發明的通式(1)所包含之通式(1a)表示的化合物的步驟。

步驟[g]的製造方法

使式(7)表示的化合物於惰性溶劑存在下，以氨水處理，藉此可製造式(16)表示的化合物。

本反應可使用的惰性溶劑，只要是不會顯著地阻害本反應者即可，可列舉例如：N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、二甲基亞碸、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮等極性溶劑；甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、2-丙醇等醇類；水等，該等惰性溶劑可單獨使用或混合2種以上使用。

本反應之反應溫度通常於約0℃至所使用之溶劑的沸點的範圍進行為佳，反應時間係根據反應規模、反應溫度等而變化，為非固定者，於數分鐘至48小時的範圍適當地選擇即可。反應結束後，可藉由常法自包含目標物之反應系統單離目標物，因應所需可藉由再結晶、管柱層析等進行精製而製造目標物。

步驟[h]的製造方法

藉由使式(16)表示的化合物於鹼及惰性溶劑存在下，與式(15)表示的化合物反應，可製造式(14)表示的化合物。

本反應可使用的鹼可例示：二異丙醯胺鋰、六甲基二矽氮烷鋰、六甲基二矽氮烷鈉等有機金屬化合物，第三丁醇鈉、第三丁醇鉀等烷醇化物等；氫化鈉、氫化鉀等金屬氫化物類；氫氧化鋰、氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫氧化鈣等氫氧化物；碳酸鋰、碳酸氫鋰、碳酸鈉、碳酸氫鈉、碳酸鉀、碳酸氫鉀、碳酸鈣、碳酸鎂、碳酸鍶等碳酸鹽；乙酸鋰、乙酸鈉、乙酸鉀等乙酸鹽等，相對於式(16)表示的化合物1莫耳，其用量通常於1.0倍莫耳至10倍莫耳的範圍使用。

本反應可使用的惰性溶劑，只要不會顯著地阻礙本反應者即可，可列舉例如：戊烷、己烷、環己烷等鏈狀或環狀飽和烴類，苯、甲苯、二甲苯等芳香族烴類；二乙基醚、四氫呋喃(THF)、二噁烷等鏈狀或環狀醚類；乙腈等腈類；乙酸乙酯等酯類；N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、二甲基亞碸、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮等極性溶劑等，該等惰性溶劑可單獨使用或混合2種以上使用。相對於式(16)表示的化合物1莫耳，其用量通常自0.1至100L的範圍適當地選擇即可。

由於本反應為等莫耳反應，等莫耳使用各化合物即可，亦可過量地使用任一化合物。本反應之反應溫度通常於約0℃至所使用之溶劑的沸點的範圍進行為佳，反應時間係根據反應規模、反應溫度等而變化，為非固定者，通常於數分鐘至48小時的範圍適當地選擇即可。反應結束後，可藉由常法自包含目標物之反應系統單離目標物，因應所需可藉由再結晶、管柱層析等進行精製而製造目標物。

步驟[i]的製造方法

藉由將式(14)表示的化合物於鹼及惰性溶劑存在下，以37%福馬林進行處理，可製造式(13)表示的化合物。

本反應可使用的鹼可例示例如：碳酸鋰、碳酸氫鋰、碳酸鈉、碳酸氫鈉、碳酸鉀、碳酸氫鉀、碳酸鈣、碳酸鎂、碳酸鍶等碳酸鹽；乙酸鋰、乙酸鈉、乙酸鉀等乙酸鹽等，相對於式(14)表示的化合物1莫耳，其用量通常於1.0倍莫耳至10倍莫耳的範圍使用。

本反應可使用的惰性溶劑，只要不會顯著地阻礙本反應者即可，可列舉例如：戊烷、己烷、環己烷等鏈狀或環狀飽和烴類，苯、甲苯、二甲苯等芳香族烴類；二乙基醚、四氫呋喃(THF)、二噁烷等鏈狀或環狀醚類；乙腈等腈類；乙酸乙酯等酯類；N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、二甲基亞碸、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮等極性溶劑等，該等惰性溶劑可單獨使用或混合2種以上使用。相對於式(14)表示的化合物1莫耳，其用量通常自10至100L的範圍適當地選擇即可。

本反應之反應溫度通常於約0℃至所使用之溶劑的沸點的範圍進行為佳，反應時間係根據反應規模、反應溫度等而變化，為非固定者，於數分鐘至48小時的範圍適當地選擇即可。反應結束後，可藉由常法自包含目標物之反應系統單離目標物，因應所需可藉由再結晶、管柱層析等進行精製而製造目標物。

步驟[j]的製造方法

式(13)表示的化合物，於草酸存在下，藉由與作為溶劑之式(12)表示的醇反應，可製造式(11)表示的化合物。

相對於式(13)表示的化合物1莫耳，本反應之草酸的用量，通常於0.1至10倍莫耳的範圍，以使反應溶液的pH成為3附近的方式適當地選擇即可。

作為本反應之式(12)表示的醇的用量，相對於式(13)表示的化合物1莫耳通常自10至100L的範圍適當地選擇即可。

本反應之反應溫度通常於約0℃至所使用之溶劑的沸點的範圍進行為佳，反應時間係根據反應規模、反應溫度等而變化，為非固定者，於數分鐘至48小時的範圍適當地選擇即可。反應結束後，可藉由常法自包含目標物之反應系統單離目標物，因應所需可藉由再結晶、管柱層析等進行精製而製造目標物。

步驟[k]的製造方法

自式(11)表示的化合物於鹼及惰性溶劑存在下，藉由伴隨Smiles轉位進行環化反應，可製造本發明通式(1)所包含之通式(1a)表示的化合物。

本反應可使用的鹼例如可例示：第三丁醇鈉、第三丁醇鉀等烷醇化物等；氫化鈉、氫化鉀等金屬氫化物類；氫氧化鋰、氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫氧化鈣等氫氧化物；碳酸鋰、碳酸氫鋰、碳酸鈉、碳酸氫鈉、碳酸鉀、碳酸氫鉀、碳酸鈣、碳酸鎂、碳酸鍶等碳酸鹽；乙酸鋰、乙酸鈉、乙酸鉀等乙酸鹽等，相對於式(11)表示的化合物1莫耳，其用量通常於1.0倍莫耳至10倍莫耳的範圍使用。

本反應可使用的惰性溶劑只要為不會顯著地阻害本反應者即可，可列舉例如：戊烷、己烷、環己烷等鏈狀或環狀飽和烴類；苯、甲苯、二甲苯等芳香族烴類，二乙基醚、四氫呋喃(THF)、二噁烷等鏈狀或環狀醚類；乙腈等腈 類；乙酸乙酯等酯類；N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、二甲基亞碸、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮等極性溶劑等，該等惰性溶劑可單獨使用或混合2種以上使用。相對於式(11)表示的化合物1莫耳，其用量通常於0.1至100L的範圍適當地選擇即可。

本反應之反應溫度通常於約0℃至所使用之溶劑的沸點的範圍進行為佳，反應時間係根據反應規模、反應溫度等而變化，為非固定者，於數分鐘至48小時的範圍適當地選擇即可。反應結束後，可藉由常法自包含目標物之反應系統單離目標物，因應所需可藉由再結晶、管柱層析等進行精製而製造目標物。

以下雖將本發明通式(1)表示的化合物的代表例例示於下述表1，但本發明不限定為該等者。

表中，物性表示融點(℃)，「R」的黑圓意指與通式(1)中的氮原子鍵結部位。

[表1]

含有本發明通式(1)所示之化合物或其鹽作為有效成分之農園藝用殺蟲劑，適合於會傷害水稻、果樹、野菜、其他作物及花卉類之各種農林、園藝、貯穀害蟲、衛生害蟲或線蟲類等害蟲的防治。

上述害蟲或線蟲類等可例示以下者。

鱗翅目(蝴蝶目)害蟲可列舉例如：褐邊綠刺蛾(Parasa consocia)、橋夜蛾(Anomis mesogona)、柑橘鳳蝶(Papilio xuthus)、小豆食心蟲(Matsumuraeses azukivora)、褐翅桿野螟蛾(Ostrinia scapulalis)、非洲夜蛾(Spodoptera exempta)、美國白蛾(Hyphantria cunea)、亞洲玉米螟(Ostrinia furnacalis)、黏夜蛾(Pseudaletia separata)、衣蛾(Tinea translucens)、尖翅小捲葉蛾(Bactra furfurana)、稻弄蝶(Parnara guttata)、稻顯紋刷須野螟(Marasmia exigua)、稻苞蟲(Parnara guttata)、稻蛀莖夜蛾(Sesamia inferens)、甘薯麥蛾(Brachmia triannulella)、黃刺蛾(Monema flavescens)、粉紋夜蛾(Trichoplusia ni)、鬱金野螟蛾(Pleuroptya ruralis)、梅尺蛾(Cystidia couaggaria)、豆波灰蝶(Lampides boeticus)、咖啡透翅天蛾(Cephonodes hylas)、番茄夜蛾(Helicoverpa armigera)、曼蠶舟蛾(Phalerodonta manleyi)、大避債蛾(Eumeta japonica)、大紋白蝶(Pieris brassicae)、天幕枯葉蛾(Malacosoma neustria testacea)、柿蒂蟲(Stathmopoda masinissa)、柿細蛾(Cuphodes diospyrosella)、角紋 捲葉蛾(Archips xylosteanus)、蕪菁夜蛾(Agrotis segetum)、甘蔗捲葉蛾(Tetramoera schistaceana)、黃鳳蝶(Papilio machaon hippocrates)、黃斑蝙蝠蛾(Endoclyta sinensis)、銀紋潛葉蛾(Lyonetia prunifoliella)、金紋小潛細蛾(Phyllonorycter ringoneella)、栗白小卷蛾(Cydia kurokoi)、栗綠小卷蛾(Eucoenogenes aestuosa)、歐洲葡萄蛾(Lobesia botrana)、中國綠刺蛾(Latoia sinica)、皮暗斑螟(Euzophera batangensis)、慈姑褐紋卷蛾(Phalonidia mesotypa)、桑胡麻斑燈蛾(Spilosoma imparilis)、桑絹野螟(Glyphodes pyloalis)、三角新捲葉蛾(Olethreutes mori)、袋衣蛾(Tineola bisselliella)、蝙蝠蛾(Endoclyta excrescens)、谷蛾(Nemapogon granellus)、蘋果透翅蛾(Synanthedon hector)、蘋果蠹蛾(Cydia pomonella)、小菜蛾(Plutella xylostella)、瘤野螟(Cnaphalocrocis medinalis)、非洲大螟(Sesamia calamistis)、三化螟(Scirpophaga incertulas)、蘭草螟蛾(Pediasia teterrellus)、馬鈴薯蠹蛾(Phthorimaea operculella)、龍蝦蛾(Stauropus fagi persimilis)、白緣螟蛾(Etiella zinckenella)、青蔥甜菜夜蛾(Spodoptera exigua)、黃斑蝙蝠蛾(Palpifer sexnotata)、灰翅夜蛾(Spodoptera manuritia)、水稻白螟蟲(Scirpophaga innotata)、白紋夜蛾(Xestia c-nigrum)、淡劍紋灰翅夜蛾(Spodoptera depravata)、地中海粉斑螟(Ephestia kuehniella)、李尺蛾(Angerona prunaria)、分月扇舟蛾(Clostera anastomosis)、大豆夜蛾(Pseudoplusia includens)、松村氏卷蛾(Matsumuraeses falcana)、煙青蟲(Helicoverpa assulta)、黑點丫紋夜蛾(Autographa nigrisigna)、蔬菜切根蟲(Agrotis ipsilon)、茶毒蛾(Euproctis pseudoconspersa)、棉褐帶卷蛾(Adoxophyes orana)、茶細蛾(Caloptilia theivora)、茶捲葉蛾(Homona magnanima)、烟草粉螟(Ephestia elutella)、茶避債蛾(Eumeta minuscula)、端扇舟蛾(Clostera anachoreta)、漆姑草蛾(Heliothis maritima)、葡萄捲葉蛾(Sparganothis pilleriana)、玉米稈螟(Busseola fusca)、東方毒蛾(Euproctis subflava)、飛紋大尺蠖(Biston robustum)、番茄果蟲(Heliothis zea)、白斑煩夜蛾(Aedia leucomelas)、梨刺蛾(Narosoideus flavidorsalis)、梨劍紋蟲蛾(Viminia rumicis)、梨矮蛾(Bucculatrix pyrivorella)、桃折心蟲(Grapholita molesta)、梨細蛾(Spulerina astaurota)、梨斑螟(Ectomyelois pyrivorella)、二化螟(Chilo suppressalis)、蔥菜蛾(Acrolepiopsis sapporensis)、印度穀蛾(Plodia interpunctella)、菜心野螟蛾(Hellula undalis)、麥蛾(Sitotroga ceralella)、斜紋夜蛾(Spodoptera litura)、捲葉蛾的一種(Eucosma aporema)、草莓卷蛾(Acleris comariana)、球鬚刺蛾(Scopelodes contracus)、櫻桃白紋毒蛾(Orgyia thyellina)、秋行軍蟲(Spodoptera frugiperda)、蜂斗菜螟(Ostrinia zaguliaevi)、稻螟蛉(Naranga aenescens)、茶蠶(Andraca bipunctata)、葡萄透翅蛾(Paranthrene regalis)、缺角天蛾(Acosmeryx castanea)、葡萄潛葉蛾(Phyllocnistis toparcha)、萄果實蛀蟲(Endopiza viteana)、環針單紋蛾(Eupoecillia ambiguella)、大豆夜蛾(Anticarsia gemmatalis)、細葉灰色捲葉蛾(Cnephasia cinereipalpana)、舞毒蛾(Lymantria dispar)、臺灣赤松毛蟲(Dendrolimus spectabilis)、大豆食心蟲(Leguminivora glycinivorella)、豆莢螟(Maruca testulalis)、豆小卷蛾(Matsumuraeses phaseoli)、豆細蛾(Caloptilia soyella)、柑橘潛葉蛾(Phyllocnistis citrella)、豆野螟夜蛾(Omiodes indicata)、蘋果黃卷蛾(Archips fuscocupreanus)、三斑點金翅夜蛾(Acanthoplusia agnata)、蓑蛾屬(Bambalina sp.)、桃蛀果蛾(Carposina niponensis)、桃蛀野螟(Conogethes punctiferalis)、桃的透翅蛾類(Synanthedon sp.)、桃潛葉蛾(Lvonetia clerkella)、黃紋柑橘鳳蝶(Papilio helenus)、黃紋蝶(Colias erate poliographus)、黑緣舟蛾(Phalera flavescens)、紋白蝶(Pieris rapae crucivora)、紋白蝶(Pieris rapae)等粉蝶類，紋白毒蛾(Euproctis similis)、鈴木偽菜蛾(Acrolepiopsis suzukiella)、歐洲玉米螟(Ostrinia nubilalis)、甘藍夜蛾(Mamestra brassicae)、瘤尺蠖蛾(Ascotis selenaria)、艾草大細捲葉蛾(Phtheochroides clandestina)、蘋果大捲葉蛾(Hoshinoa adumbratana)、蘋果枯葉蛾(Odonestis pruni japonensis)、蘋果劍紋夜蛾(Triaena intermedia)、蘋果小角紋捲葉蛾(Adoxophyes orana fasciata)、蘋果小食心蛾(Grapholita inopinata)、蘋果白姬捲葉蛾(Spilonota ocellana)、蘋果灰色捲葉蛾(Spilonota lechriaspis)、梨葉斑蛾(Illiberis pruni)、蘋果姬食心蛾(Argyresthia conjugella)、蘋果細蛾(Caloptilia zachrysa)、梨黃卷蛾(Archips breviplicanus)、造橋夜蛾(Anomis flava)、棉紅鈴蟲(Pectinophora gossypiella)、棉捲葉野螟(Notarcha derogata)、瓜絹野螟(Diaphania indica)、菸芽夜蛾(Heliothis virescens)、及鼎點鑽夜蛾(Earias cupreoviridis))等。

半翅目(樁象目)害蟲可列舉例如：稻綠樁象(Nezara antennata)、紅條盲蝽(Stenotus rubrovittatus)、黑條紅樁象(Graphosoma rubrolineatum)、條赤須盲蝽(Trigonotylus coelestialium)、黃伊緣樁象(Aeschynteles maculatus)、紅星盲蝽(Creontiades pallidifer)、赤星樁象(Dysdercus cingulatus)、褐圓介殼蟲(Chrysomphalus ficus)、橘紅腎圓盾介殼蟲(Aonidiella aurantii)、油蟬(Graptopsaltria nigrofuscata)、美洲小翅長樁象(Blissus leucopterus)、黃吹棉介殼蟲(Icerya purchasi)、璧樁象(Piezodorus hybneri)、稻樁象(Lagynotomus elongatus)、稻黃色姬葉蟬(Thaia subrufa)、稻黑樁象(Scotinophara lurida)、月季蚜(Sitobion ibarae)、岩崎樁象(Stariodes iwasakii)、淡薄圓盾介殼蟲(Aspidiotus destructor)、綠盲蝽(Taylorilygus pallidulus)、梅瘤蚜(Myzus mumecola)、梅白介殼蟲(Pseudaulacaspis prunicola)、碗豆蚜(Acyrthosiphon pisum)、紋鬚同緣樁象(Anacanthocoris striicornis)、大黑飛樁象(Ectometopterus micantulus)、大刺白星樁象(Eysarcoris lewisi)、大緣樁象(Molipteryx fulginosa)、大青葉蟬(Cicadella viridis)、陸稻赤蚜 (Rhopalosophum rufiabdominalis)、工脊硬介殼蟲(Saissetia oleae)、溫室粉蝨(Trialeurodes vaporariorum)、橡木葉蟬(Aguriahana quercus)、盲蝽類(Lygus sp.)、棉斑蚜(Euceraphis punctipennis)、柑橘介殼蟲(Andaspis kashicola)、黃綠介殼蟲(Coccus pseudomagnoliarum)、甘蔗長樁象(Cavelerius saccharivorus)、葉背脊網樁象(Galeatus spinifrons)、光褐菊蚜(Macrosiphoniella sanborni)、橘黃腎圓盾介殼蟲(Aonidiella citrina)、茶翅樁象(Halyomorpha mista)、一斑冠網樁象(Stephanitis fasciicarina)、樟叉木蝨(Trioza camphorae)、稻蛛緣樁象(Leptocorisa chinensis)、栗尖木蝨(Trioza quercicola)、胡桃盲蝽(Uhlerites latius)、葡萄葉蟬(Erythroneura comes)、黑角細長樁象(Paromius exguus)、山茶花盾介殼蟲(Duplaspidiotus claviger)、黑條黑尾葉蟬(Nephotettix nigropictus)、黑飛盲蝽(Halticiellus insularis)、甘蔗飛蝨(Perkinsiella saccharicida)、黑蘋果木蝨(Psylla malivorella)、桑木蝨(Anomomeura mori)、桑粉介殼蟲(Pseudococcus longispinis)、桑白介殼蟲(Pseudaulacaspis pentagona)、桑棉介殼蟲(Pulvinaria kuwacola)、綠盲蝽(Apolygus lucorum)、葫蘆長樁象(Togo hemipterus)、小桔蚜(Toxoptera aurantii)、甘蔗粉介殼蟲(Saccharicoccus sacchari)、點脈根綿蚜(Geoica lucifuga)、砂糖淡薄飛蝨(Numata muiri)、聖荷西介殼蟲(Comstockaspis perniciosa)、桔矢尖介殼蟲(Unaspis citri)、馬鈴薯蚜(Aulacorthum solani)、白星樁象(Eysarcoris ventralis)、銀葉粉蝨(Bemisia argentifolii)、白大葉蟬(Cicadella spectra)、白圓介殼蟲(Aspidiotus hederae)、粟緣樁象(Liorhyssus hyalinus)、黑背麗木蝨(Calophya nigridorsalis)、白背飛蝨(Sogatella furcifera)、蠶豆長鬚蚜(Megoura crassicauda)、蘿蔔蚜(Brevicoryne brassicae)、大豆蚜(Aphis glycines)、大稻緣樁象(Leptocorisa oratorius)、臺灣黑尾葉蟬(Nephotettix virescens)、台灣長鬚蚜(Uroeucon formosanum)、菸草盲蝽(Cyrtopeltis tenuis)、菸草粉蝨(Bemisia tabaci)、茶硬介殼蟲(Lecanium persicae)、茶黑星介殼蟲(Parlatoria theae)、茶圓介殼蟲(Pseudaonidia paeoniae)、茶小綠葉蟬(Empoasca onukii)、小珀樁象(Plautia stali)、鬱金香鱗莖蚜蟲(Dysaphis tulipae)、馬鈴薯網管蚜(Macrosiphum euphorbiae)、杜鵑冠網樁象(Stephanitis pyrioides)、角蠟蟲(Ceroplastes ceriferus)、山茶片盾介殼蟲(Parlatoria camelliae)、黑尾綠盲蝽(Apolygus spinolai)、黑尾葉蟬(Nephotettix cincticeps)、綠豔樁象(Glaucias subpunctatus)、甜菜盲蝽(Orthotylus flavosparsus)、玉米蚜(Rhopalosiphum maidis)、玉米飛蝨(Peregrinus maidis)、莿白星樁象(Eysarcoris parvus)、床蝨(Cimex lectularius)、椴松飛蝨(Psylla abieti)、褐飛蝨(Nilaparvata lugens)、海桐木蝨(Psylla tobirae)、菜樁象(Eurydema rugosum)、梨蚜(Schizaphis piricola)、梨木蝨(Psylla pyricola)、梨黑星介殼蟲(Parlatoreopsis pyri)、梨盲蝽(Stephanitis sashi)、梨粉介殼蟲(Dysmicoccus wistariae)、梨白長介殼蟲(Lepholeucaspis japonica)、梨圓蚜(Sappaphis piri)、偽蘿蔔蚜(Lipaphis erysimi)、葱蚜(Neotoxoptera formosana)、睡蓮蚜(Rhopalosophum nymphaeae)、薔薇小葉蟬(Edwardsiana rosae)、柑桔並盾介殼蟲(Pinnaspis aspidistrae)、赤楊木蝨(Psylla alni)、赤楊長葉蟬(Speusotettix subfusculus)、赤楊姬葉蟬(Alnetoidia alneti)、稗飛蝨(Sogatella panicicola)、長鬚盲蝽(Adelphocoris lineolatus)、姬赤星樁象(Dysdercus poecilus)、黑片盾介殼蟲(Parlatoria ziziphi)、姬盲蝽(Uhlerites debile)、水稻斑飛蝨(Laodelphax striatellus)、青樁象(Eurydema pulchrum)、長肩棘緣樁象(Cletus trigonus)、姬二點長沫蟬(Clovia punctata)、姬葉蟬類(Empoasca sp.)、扁堅介殼蟲(Coccus hesperidum)、平田葫蘆長樁象(Pachybrachius luridus)、臀紋粉介殼蟲(Planococcus kraunhiae)、二條盲蝽(Stenotus binotatus)、二點姬葉蟬(Arboridia apicaris)、二點葉蟬(Macrosteles fascifrons)、斑鬚樁象(Dolycoris baccarum)、斑鬚黑盲蝽(Adelphocoris triannulatus)、葡萄根瘤蚜(Viteus vitifolii)、瘤緣樁象(Acanthocoris sordidus)、細蜘蛛緣樁象(Leptocorisa acuta)、細小翅長樁象(Macropes obnubilus)、細針樁象(Cletus punctiger)、細緣樁象(Riptortus clavatus)、馬鈴薯/番茄種木蝨(Paratrioza cockerelli)、柳尖胸沫蟬(Aphrophora costalis)、牧場盲蝽(Lygus disponsi)、斑盲蝽(Lygus saundersi)、松粉介殼蟲(Crisicoccus pini)、松姬葉蟬(Empoasca abietis)、松本氏粉介殼蟲(Crisicoccus matsumotoi)、豆蚜(Aphis craccivora)、圓樁象(Megacopta punctatissimum)、圓白星樁象(Eysarcoris guttiger)、柑橘柿介殼蟲(Lepidosaphes beckii)、柑橘木蝨(Diaphorina citri)、柑橘黑蚜(Toxoptera citricidus)、柑橘粉介殼蟲(Planococcus citri)、柑橘粉蝨(Dialeurodes citri)、柑橘莿粉蝨(Aleurocanthus spiniferus)、柑橘姬粉介殼蟲(Pseudococcus citriculus)、柑橘姬葉蟬(Zyginella citri)、柑橘姬棉介殼蟲(Pulvinaria citricola)、柑橘平田介殼蟲(Coccus discrepans)、柑橘圓介殼蟲(Pseudaonidia duplex)、柑橘棉介殼蟲(Pulvinaria aurantii)、歐果堅球介殼蟲(Lecanium corni)、南方綠樁象(Nezara viridula)、麥盲蝽(Stenodema calcaratum)、稻麥蚜(Rhopalosiphum padi)、麥長鬚蚜(Sitobion akebiae)、麥綠蚜(Schizaphis graminum)、麥葉蟬(Sorhoanus tritici)、光管舌尾蚜(Brachycaudus helichrysi)、紫翅果樁象(Carpocoris purpureipennis)、桃赤蚜(Myzus persicae)、桃粉蚜(Hyalopterus pruni)、柳蚜(Aphis farinose yanagicola)、柳盲蝽(Metasalis populi)、箭頭介殼蟲(Unaspis yanonensis)、黃僅木蝨(Mesohomotoma camphorae)、芹菜蚜(Aphis spiraecola)、蘋果蚜(Aphis pomi)、蘋果柿介殼蟲(Lepidosaphes ulmi)、蘋果木蝨(Psylla mali)、蘋果黑盲蝽(Heterocordylus flavipes)、蘋果瘤蚜(Myzus malisuctus)、蘋果根瘤蚜(Aphidonuguis mali)、蘋果斑葉蟬 (Orientus ishidai)、蘋果綠蚜(Ovatus malicolens)、蘋果棉蟲(Eriosoma lanigerum)、紅玉蠟蟲(Ceroplastes rubens)、及棉蚜(Aphis gossypii)等。

鞘翅目(甲蟲目)可列舉例如：青帶天牛(Xystrocera globosa)、紅胸隱翅蟲(Paederus fuscipes)、金邊青花金龜(Eucetonia roelofsi)、綠豆象(Callosobruchus chinensis)、甘藷蟻象(Cylas formicarius)、苜蓿象鼻蟲(Hypera postica)、稻象鼻蟲(Echinocnemus squameus)、稻負泥蟲(Oulema oryzae)、稻食根葉蟲(Donacia provosti)、稻水象鼻蟲(Lissorhoptrus oryzophilus)、甘藷猿葉蟲(Colasposoma dauricum)、甘藷象鼻蟲(Euscepes postfasciatus)、墨西哥豆瓢蟲(Epilachna varivestis)、菜豆象(Acanthoscelides obtectus)、西方根蟲(Diabrotica virgifera virgifera)、梅剪切象鼻蟲(Involvulus cupreus)、瓜葉蟲(Aulacophora femoralis)、豌豆象鼻蟲(Bruchus pisorum)、馬鈴薯瓢蟲(Epilachna vigintioctomaculata)、米露尾蟲(Carpophilus dimidiatus)、甜菜大龜甲(Cassida nebulosa)、黃腳葉蚤(Luperomorpha tunebrosa)、黃條葉蚤(Phyllotreta striolata)、黃星天牛(Psacothea hilaris)、黃斑天牛(Aeolesthes chrysothrix)、栗實象鼻蟲(Curculio sikkimensis)、乾果甲蟲(Carpophilus hemipterus)、小青花金龜(Oxycetonia jucunda)、根蟲類(Diabrotica sp.)、艷金龜(Mimela splendens)、穀象鼻蟲(Sitophilus zeamais)、擬穀盜(Tribolium castaneum)、小穀象鼻蟲(Sitophilus oryzae)、小姬擬穀盜(Palorus subdepressus)、吹粉金龜(Melolontha japonica)、星天牛(Anoplophora malasiaca)、擬步行蟲(Neatus picipes)、科羅拉多金花蟲(Leptinotarsa decemlineata)、山茶根蟲(Diabrotica undecimpunctata howardi)、草皮蘆葦象鼻蟲(Sphenophorus venatus)、十四斑窄頸金花蟲(Crioceris quatuordecimpunctata)、李象鼻蟲(Conotrachelus nenuphar)、蘿蔔猿象鼻蟲(Ceuthorhynchidius albosuturalis)、蘿蔔葉蟲(Phaedon brassicae)、煙甲蟲(Lasioderma serricorne)、根瘤象(Sitona japonicus)、褐金龜(Adoretus tenuimaculatus)、黃粉蟲(Tenebrio molitor)、褐猿葉蟲(Basilepta balyi)、漆姑草象鼻蟲(Hypera nigrirostris)、甜菜飛葉蟲(Chaetocnema concinna)、金銅金龜(Anomala cuprea)、長茶金龜(Heptophylla picea)、茄二十八星瓢蟲(Epilachna vigintioctopunctata)、北方根蟲(Diabrotica longicornis)、花金龜(Eucetonia pilifera)、叩頭蟲類(Agriotes spp.)、黑毛皮蠹(Attagenus unicolor japonicus)、斑鞘豆金花蟲(Pagria signata)、姬金龜(Anomala rufocuprea)、姬擬穀盜(Palorus ratzeburgii)、姬擬步行蟲姬(Alphitobius laevigatus)、姬圓皮蠹(Anthrenus verbasci)、褐粉蠹(Lyctus brunneus)、扁擬穀盜(Tribolium confusum)、二條姬葉蟲(Medythia nigrobilineata)、葡萄虎天牛(Xylotrechus pyrrhoderus)、美洲馬鈴薯跳甲(Epitrix cucumeris)、縱坑切梢小蠹(Tomicus piniperda)、松斑天牛(Monochamus alternatus)、豆金龜(Popillia japonica)、豆芫菁(Epicauta gorhami)、玉米象(Sitophilus zeamais)、桃剪切象鼻蟲(Rhynchites heros)、蔬菜象鼻蟲(Listroderes costirostris)、四紋豆象鼻蟲(Callosobruchus maculatus)、蘋果吹粉象鼻蟲(Phyllobius armatus)、蘋果花象鼻蟲(Anthonomus pomorum)、琉璃葉蟲(Linaeidea aenea)、及棉實象鼻蟲(Anthonomus grandis)等。

雙翅目(蠅目)害蟲可列舉例如：赤家蚊(Culex pipiens pallens)、藜潛花蠅(Pegomya hyoscyami)、南美斑潛蠅(Liriomyza huidobrensis)、家蠅(Musca domestica)、稻黃潛蠅(Chlorops oryzae)、稻心蠅(Hydrellia sasakii)、日本稻潛蠅(Agromyza oryzae)、水稻潛葉蠅(Hydrellia griseola)、稻小潛葉蠅(Hydrellia griseola)、菜豆潛蠅(Ophiomyia phaseoli)、瓜實蠅(Dacus cucurbitae)、斑翅果蠅(Drosophila suzukii)、日本櫻桃實蠅(Rhacochlaena japonica)、大家蠅(Muscina stabulans)、東亞異蚤蠅(Megaselia spiracularis)等蚤蠅類(Phoridae)；白斑蛾蚋(Clogmia albipunctata)、稻大蚊(Tipula aino)、黑花蠅(Phormia regina)、三斑家蚊(Culex tritaeniorhynchus)、中華瘧蚊(Anopheles sinensis)、甘藍種蠅(Hylemya brassicae)、大豆莢球蠅(波癭蚊屬(Asphondylia sp.)、歐洲花蠅(Delia platura)、蔥蠅(Delia antiqua)、櫻桃繞實蠅(Rhagoletis cerasi)、地下家蚊(Culex pipiens molestus Forskal)、地中海果實蠅(Ceratitis capitata)、庫拓果實蠅(Bradysia agrestis)、甜菜潛花蠅(Pegomya cunicularia)、番茄葉潛蠅(Liriomyza sativae)、茄葉潛蠅(Liriomyza bryoniae)、菜潛蠅(Chromatomyia horticola)、葱葉潛蠅(Liriomyza chinensis)、熱帶家蚊(Culex quinquefasciatus)、熱帶縞蚊(Aedes aegypti)、一條縞蚊(Aedes albopictus)、豆葉潛蠅(Liriomyza trifolii)、番茄夜潛蠅(Liriomyza sativae)、東方果實蠅(Dacus dorsalis)、柑橘蠅(Dacus tsuneonis)、麥紅吸漿蟲(Sitodiplosis mosellana)、麥黃潛蠅(Meromuza nigriventris)、墨西哥實蠅(Anastrepha ludens)、及蘋果實蠅(Phagoletis pomonella)等。

膜翅目(蜂目)害蟲可列舉例如：堅硬雙針家蟻(Pristomyrmex pungens)、蟻形蜂類(Bethylidae)、法老蟻(Monomorium pharaosis)、寬節大頭蟻(Pheidole noda)、紅角菜葉蜂(Athalia rosae)、板栗癭蜂(Dryocosmus kuriphilus)等；黑螞蟻(Formica fusca japonica)、胡蜂亞科類(Vespinae)、黑背蕪菁葉蜂(Athalia infumata infumata)、玫瑰三節葉蜂(Arge pagana)、蕪菁葉蜂(Athalia japonica)、切葉蟻屬(Acromyrmex spp.)、紅火蟻屬(Solenopsis spp.)、蘋果葉蜂(Arge mali)、及光滑管琉璃蟻(Ochetellus glaber)等。

直翅目(飛蝗目)害蟲可列舉例如：尖頭草螽(Homorocoryphus lineosus)、螻蛄屬(Gryllotalpa sp.)、小稻蝗(Oxya hyla intricata)、小翅稻蝗(Oxya yezoensis)、東亞飛蝗(Locusta migratoria)、日本稻蝗(Oxya japonica)、擬尖頭草螽(Homorocoryphus jezoensis)、及黃臉油葫蘆(Teleogryllus emma)等。

薊馬目害蟲可列舉例如：赤帶薊馬(Selenothrips rubrocinctus)、稻薊馬(Stenchaetothrips biformis)、稻管薊馬(Haplothrips aculeatus)、柿管薊馬(Ponticulothrips diospyrosi)、黃花薊馬(Thrips flavus)、草黃薊馬(Anaphothrips obscurus)、樟管薊馬(Liothrips floridensis)、唐菖蒲薊馬(Thrips simplex)、黑毛花薊馬(Thrips nigropilosus)、變葉木薊馬(Heliothrips haemorrhoidalis)、桑薊馬(Pseudodendrothrips mori)、菊花薊馬(Microcephalothrips abdominalis)、栲長管薊馬(Leeuwenia pasanii)、栲圓管薊馬(Litotetothrips pasaniae)、柑橘薊馬(Scirtothrips citri)、中華簡管薊馬(Haplothrips chinensis)、大豆薊馬(Mycterothrips glycines)、日本煙草薊馬(Thrips setosus)、茶黃薊馬(Scirtothrips dorsalis)、茶黑薊馬(Dendrothrips minowai)、漆姑草管薊馬(Haplothrips niger)、葱薊馬(Thrips tabaci)、葱黑薊馬(Thrips alliorum)、花薊馬(Thrips hawaiiensis)、花管薊馬(Haplothrips kurdjumovi)、芒薊馬(Chirothrips manicatus)、平頭花薊馬(Frankliniella intonsa)、枇杷花薊馬(Thrips coloratus)、柑橘黃薊馬(Franklinella occidentalis)、南方黃薊馬(Thrips palmi)、百合黃薊馬(Frankliniella lilivora)、及百合管薊馬(Liothrips vaneeckei)等。

蟎目害蟲可列舉例如：紅恙蟎(Leptotrombidium akamushi)、蘆氏葉蟎葉蟎(Tetranychus ludeni)、美洲大革蜱(Dermacentor variabilis)、偽二點葉蟎(Tetranychus truncatus)、家蟎(Ornithonyssus bacoti)、犬疥癬蟲(Demodex canis)、山楂葉蟎(Tetranychus viennensis)、神澤氏葉蟎(Tetranychus kanzawai)、血紅扇頭蜱(Rhipicephalus sanguineus)等硬蜱類；麻六甲肉食蟎(Cheyletus malaccensis)、腐 食酪蟎(Tyrophagus putrescentiae)、粉塵蟎(Dermatophagoides farinae)、紅背蜘蛛(Latrodectus hasseltii)、台灣硬蜱(Dermacentor taiwanicus)、茶尖葉節蜱(Acaphylla theavagrans)、茶細蹣(Polyphagotarsonemus latus)、番茄銹蟎(Aculops lycopersici)、北方刺脂蟎(Ornithonyssus sylvairum)、二點葉蟎(Tetranychus urticae)、千葉癭蟎(Eriophyes chibaensis)、人疥蟎(Sarcoptes scabiei)、長角血蜱(Haemaphysalis longicornis)、板硬蜱(Ixodes scapularis)、菠菜毛長粉蟎(Tyrophagus similis)、普通肉食蟎(Cheyletus eruditus)、柑橘葉蟎(Panonychus citri)、南方肉食蟎(Cheyletus moorei)、南方姬葉蟎(Brevipalpus phoenicis)、耳恙蟲(Octodectes cynotis)、塵蟎(Dermatophagoides ptrenyssnus)、黃色血蜱(Haemaphysalis flava)、卵形硬蜱(Ixodes ovatus)、琉球柑橘銹蟎(Phyllocoptruta citri)、蘋果銹蟎(Aculus schlechtendali)、蘋果葉蟎(Panonychus ulmi)、長星形壁蝨(Amblyomma americanum)、及雞皮刺蟎(Dermanyssus gallinae)、羅賓根蟎(Rhyzoglyphus robini)、及擬蟻蟎的一種(桑卡薩尼亞屬(Sancassania sp.))等。

白蟻目害蟲可列舉例如：宮岳白蟻(Reticulitermes miyatakei)、小楹白蟻(Incisitermes minor)、家白蟻(Coptotermes formosanus)、大白蟻(Hodotermopsis japonica)、散白蟻屬(Reticulitermes sp.)、黃腳白蟻(Reticulitermes flaviceps amamianus)、串本白蟻(Glyptotermes kushimensis)、貴州家白蟻(Coptotermes guangzhoensis)、恆春新白蟻(Neotermes koshunensis)、兒玉氏白蟻(Glyptotermes kodamai)、薩摩白蟻(Glyptotermes satsumensis)、大黑白蟻(Cryptotermes domesticus)、台灣白蟻(Odontotermes formosanus)、中島氏白蟻(Glyptotermes nakajimai)、新渡戶歪白蟻(Pericapritermes nitobei)、及大和白蟻(Reticulitermes speratus)等。

蜚蠊目害蟲可列舉例如：黑褐家蠊(Periplaneta fuliginosa)、德國小蠊(Blattella germanica)、東方蠊(Blatta orientalis)、棕色家蠊(Periplaneta brunnea)、擬德國小蠊(Blattella lituricollis)、大和蠊(Periplaneta japonica)、美洲蜚蠊(Periplaneta americana)等。

蚤目可列舉例如：人蚤(Pulex irritans)、貓蚤(Ctenocephalides felis)、及雞蚤(Ceratophyllus gallinae)等。

線蟲類可列舉例如：草莓芽線蟲(Nothotylenchus acris)、葉芽線蟲(Aphelenchoides besseyi)、茶園根腐線蟲(Pratylenchus penetrans)、北方根結線蟲(Meloidogyne hapla)、根瘤線蟲(Meloidogyne incognita)、黃金線蟲(Globodera rostochiensis)、爪哇根結線蟲(Meloidogyne javanica)、大豆包囊線蟲(Heterodera glycines)、根腐線蟲(Pratylenchus coffeae)、麥根腐線蟲(Pratylenchus neglectus)、及柑橘線蟲(Tylenchus semipenetrans)等。

軟體動物類可列舉例如：福壽螺(Pomacea canaliculata)、非洲大蝸牛(Achatina fulica)、雙線蛞蝓(Meghimatium bilineatum)、瓦倫西亞列蛞蝓(Lehmannina valentiana)、黃蛞蝓(Limacus flavus)、及琉球球蝸牛(Acusta despecta sieboldiana)等。

此外，本發明的農園藝用殺蟲劑，係對於作為其他害蟲之番茄斑潛蠅(Tuta absoluta)亦為具有強的殺蟲功效者。

再者，屬於防治對象之一的動物寄生性蟎可列舉例如：微小牛蜱(Boophilus microplus)、棕色犬壁蝨(Rhipicephalus sanguineus)、長角血蜱(Haemaphysalis longicornis)、褐黃血蜱(Haemaphysalis flava)、何氏血蜱(Haemaphysalis campanulata)、嗜群血蜱(Haemaphysalis concinna)、日本血蜱 (Haemaphysalis japonica)、北崗血蜱(Haemaphysalis kitaokai)、血蜱(Haemaphysalis ias)、卵形硬蜱(Ixode ovatus)、日本硬蜱(Ixodes nipponensis)、全溝硬蜱(Ixodes persulcatus)、高砂大壁蝨(Amblyomma testudinarium)、巨棘血蜱(Haemaphysalis megaspinosa)、網紋革蜱(Dermacentor reticulates)以及台灣革蜱(Dermacentor taiwanensis)等硬蜱類；雞皮刺蟎(Dermyssus gallinae)、林禽刺蟎(Ornithonyssus sylviarum)以及熱帶禽蟎(Ornithonyssus bursa)等刺蟎類；威氏真恙蟎(Eutrombicula wichmanni)、紅恙蟎(Leptotrombidium akamushi)、蒼白纖恙蟎(Leptotrombidium pallidum)、富士纖恙蟎(Leptotrombidium fuji)、土佐纖恙蟎(Leptotrombidium tosa)、秋收恙蟎(Neotrombicula autumnalis)、阿耳弗雷杜熱斯氏真恙蟎(Eutrombicula alfreddugesi)以及宮川合輪恙蟎(Helenicula miyagawai)等恙蟎類；牙氏姬螯蟎(Cheyletiella yasguri)、兔皮姬螯蟎(Cheyletiella parasitivorax)以及布氏姬螯蟎(Cheyletiella blakei)等肉食蟎類；兔耳疥癬蟲(Psoroptes cuniculi)、牛癬蛀疥癬蟲(Chorioptes bovis)、耳恙蟲(Otodectes cynotis)、疥蟎(Sarcoptes scabiei)以及貓耳蟎(Notoedres cati)等疥蟎類；以及犬疥癬蟲(Demodex canis)等蠕形蟎類等。

屬於其他防治對象之蚤可列舉例如：屬於蚤目(Siphonaptera)的體外寄生性無翅昆蟲，更具體而言，屬於蚤科(Pulicidae)及歐洲鼠蚤科(Ceratephyllus)的蚤類。屬於蚤科的蚤類可列舉例如：狗蚤(Ctenocephalides canis)、貓蚤(Ctenocephalides felis)、人蚤(Pulex irritans)、禽冠蚤(Echidnophaga gallinacean)、印度鼠蚤(Xenopsylla cheopis)、盲蚤(Leptopsylla segnis)、歐洲病蚤(Nosopsyllus fasciatus)、及安尼單蚤(Monopsyllus anisus)等。

屬於進一步的其他防治對象之外部寄生生物可列舉例如：短鼻牛蝨(Haematopinus eurysternus)，馬吸血蝨(Haematopinus asini)、羊蝨(Damalinia ovis)、長鼻牛蝨(Linognathus vituli)、豬蝨(Haematopinus suis)、陰蝨(Phthirus pubis)、頭蝨(Pediculus capitis)等蝨類；及犬囓毛蝨(Trichodectes canis)等咬蝨類；以及虻(Tabanus trigonus)、蠓(Culicoides schultzei)、及蚋(Simulium ornatum)等吸血性雙翅類昆蟲。此外，內部寄生生物可列舉例如：肺蟲、鞭蟲、塊根蟲、胃寄生蟲、蛔蟲、及絲蟲類等線蟲類；猬迭宮絛蟲、廣節裂頭絛蟲、瓜果實絛蟲、多頭絛蟲、單包絛蟲、及多包絛蟲等絛蟲類；日本住血吸蟲、及肝蛭等吸血蟲類；以及球蟲、瘧疾原蟲、腸肉孢子蟲、躬漿蟲、以及隱孢子蟲等原生動物等。

以本發明的通式(1)表示的氧氮雜環庚三烯酮化合物或其鹽作為活性成分的農園藝殺蟲劑，係對會傷害水田作物、旱田作物、果樹、蔬菜、其他作物及花卉等的前述害蟲具有顯著的防治效果，故，配合預期會發生害蟲的時期，在害蟲出現前或確認到害蟲發生的時間點，對育苗設施、水田、旱田、果樹、蔬菜、其他作物、花卉等的種子，水田水、莖葉或土壌等栽培載體等進行處理，藉此發揮本發明的農園藝用殺蟲劑所期望的功效者。其中，較佳的使用形態係對作物、花卉等的育苗土壌、移植時的植穴土壌、植物根部、灌漑水、水耕栽培之栽培水等進行處理，經由或不經由土壤，由根吸收本發明的化合物進行所謂的利用滲透移動性的施用。

可使用本發明的農園藝殺蟲劑的有用植物，並無特別限制，可列舉例如：穀類(例如，水稻、大麥、小麥、黑麥、燕麥、玉米等)、豆類(黃豆、紅豆、蠶豆、豌豆、菜豆、花生等)、果樹/果實類(蘋果、柑橘類、梨、葡萄、桃、梅、櫻桃、胡桃、栗子、杏仁、香蕉等)、葉菜/果菜類(高麗菜、番茄、菠菜、青花菜、萵苣、洋蔥、青蔥(細香蔥、紅蔥)、青椒、茄子、草莓、胡椒、秋葵、韭菜等)、根菜類(胡蘿蔔、馬鈴薯、甘薯、芋頭、白蘿蔔、蕪箐、蓮藕、牛蒡、大 蒜、蕗蕎等)、加工用作物(棉、麻、甜菜、啤酒花、甘蔗、甜菜、橄欖、橡膠樹、咖啡、菸草、茶等)、葫蘆類(南瓜、胡瓜、西瓜、東方甜瓜、甜瓜等)、牧草類(果園草、高粱、梯牧草、三葉草、苜蓿等)、草類(高麗芝、翦股穎等)、調香料等觀賞用作物(薰衣草、迷迭香、麝香草、荷蘭芹、胡椒、薑等)、花卉類(菊、薔薇、康乃馨、蘭、鬱金香、百合等)、庭園樹(銀杏、櫻花類、桃葉珊瑚等)、林木(冷杉類、魚鱗雲杉類、松類、羅漢柏、杉、檜、尤加利等)等植物。

上述「植物」也包括以傳統育種法或基因重組技術，而經賦予對異噻唑草酮(Isoxaflutole)等HPPD抑制劑、咪唑乙煙酸(imazethapyr)、噻吩磺隆(Thifensulfuronmethyl)等ALS抑制劑、嘉磷塞(Glyphosate)等EPSP合成酶抑制劑、固殺草(glufosinate)等麩醯胺酸合成酶抑制劑、西殺草(Sethoxydim)等乙醯輔酶A羧化酶抑制劑，溴苯腈(Broxynil)、汰克草(dicamba)、2,4-D等除草劑之抗性的植物。

經傳統育種法賦予抗性的「植物」的例有：對咪唑乙煙酸(imazethapyr)等咪唑啉酮(imidazolinone)系ALS阻礙型殺草劑有抗性的油菜籽、小麥、向日葵、稻，已有以Clearfield(註冊商標)的商品名販售。同樣地，已有經傳統的育種方法而賦予對甲基噻吩磺隆(Thifensulfuronmethyl)等磺醯尿素(sulfonylurea)ALS抑制型殺草劑之抗性的黃豆，以STS黃豆的商品名販售。同樣地，就經傳統育種法而賦予對三酮肟(trione oxime)系、芳氧基苯氧基丙酸系除草劑等乙醯輔酶A羧化酶抑制劑之抗性的植物的例而言，有SR玉米等。

此外，對乙醯輔酶A羧化酶抑制劑賦予抗性的植物係記載於Proc.Natl.Acad.Sci.USA,87卷，7175-7179頁(1990年)等。此外，對乙醯輔酶A羧化酶抑制劑有抗性的變異乙醯輔酶A羧化酶以報導於Weed Science,53卷，728-746頁(2005年) 等，藉由將該等變異乙醯輔酶A羧化酶基因以基因重組技術導入植物，或將與賦予抗性有關的變異導入植物的乙醯輔酶A羧化酶，可製作出對乙醯輔酶A羧化酶抑制劑有抗性的植物，進一步地，藉由在植物細胞內導入以基因修正技術(chimeraplasty technique)(Gura T.1999.Repairingthe Genome’s Spelling Mistakes.Science285：316-318.)為代表的鹼基置換變異導入核酸，而對植物的乙醯輔酶ALS羧酸酶基因或於ALS基因等導入部位特異性的胺基酸置換變異，可製作出對於乙醯輔酶A羧化酶抑制劑或ALS抑制劑等有抗性的植物，本發明的農園藝殺蟲劑亦可對此等植物使用。

再者，基因重組植物所表現的毒素可列舉：源自仙人掌桿菌(Bacillus cereus)以及日本甲蟲芽胞桿菌(Bacillus popilliae)的殺蟲性蛋白質；源自蘇力菌(Bacillus thuringiensis)的Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1及Cry9C等δ-內毒素；VIP1、VIP2、VIP3或VIP3A等殺蟲性蛋白質；源自線蟲的殺蟲性蛋白質；蠍子毒素、蜘蛛毒素、蜜蜂毒素或昆蟲特異性神經毒素等藉由動物所產生的毒素；絲狀真菌類毒素；植物凝集素(lectins)；冷凝集素(agglutinin)；胰蛋白酶抑制劑、絲胺酸蛋白分解酶抑制劑、馬鈴薯糖蛋白(patatin)、胱蛋白(Cystatin)、木瓜蛋白酶(papain)抑制劑等蛋白分解酶抑制劑；蓖麻蛋白(ricin)、玉米-RIP、雞母珠毒蛋白(abrin)、rufin蛋白、皂甘(sapolin)、priodin蛋白等核糖體-惰性蛋白質(RIP)；3-羥基類固醇氧化酶、蛻皮類固醇(ecdysteroid)-UDP-葡萄糖轉移脢、膽固醇氧化酶等類固醇代謝酶；蛻皮激素(ecdysone)抑制劑；HMG-CoA還原酶；鈉通道抑制劑、鈣通道抑制劑等離子通道抑制劑；青春激素(juvenile hormone)酯酶；利尿激素受體；二苯乙烯合成酶；聯甲苯基合成酶；幾丁質分解脢；聚葡萄糖酶等。

此外，如此之基因重組植物所表現的毒素也包含：Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1、Cry9C、Cry34Ab或Cry35Ab等δ-內毒素蛋白質；VIP1、VIP2、VIP3或VIP3A等殺蟲蛋白質的混合毒素；部分缺失的毒素及經修飾的毒素。混合毒素是採用重組技術，藉由該等蛋白質的不同域(domain)的新組合而製作出。部分缺失的毒素已知有胺基酸序列的一部分缺失的Cry1Ab。經修飾的毒素為天然型毒素的1個或複數個胺基酸經置換者。

該等毒素的例及可合成該等毒素的重組植物係記載於：EP-A-0374753、WO 93/07278、WO 95/34656、EP-A-0427529、EP-A-451878、WO 03/052073等。

該等基因重組植物所包含的毒素特別係對植物賦予對於甲蟲目害蟲、半翅目害蟲、雙翅目害蟲、鱗翅目害蟲、線蟲類的抗性。本發明的農園藝用殺蟲劑可與該等技術併用，或者體系化而使用。

本發明的農園藝用殺蟲劑為了防治各種害蟲可直接、以水等適當地稀釋、或以懸浮的形式，以防治害蟲或線蟲有效的量，對被預測產生該害蟲及線蟲的植物使用即可，例如對產生於果樹、穀類、蔬菜等的害蟲及線蟲，除了散布於莖葉部以外，亦可將種子浸漬在藥劑中、種子粉依、Calper處理等種子處理；土壤整層混合、植行(planting row)施用、床土混合、室種苗(cell seedling)處理、植穴處理、植物根部處理、表面撒施、稻苗箱處理、水面施用等土壤等處理而從根部吸收並使用。此外，農園藝殺蟲劑也可藉由施用於培養液(水耕)栽培的培養液、燻煙或注入樹幹等而使用。

再者，本發明的農園藝用殺蟲劑係可直接、以水等適當地稀釋、或以懸浮的形式，以防治害蟲或線蟲有效的量，使用於被預測產生該害蟲的場所即可，例如， 除了對穀倉昆蟲、房屋害蟲、衛生害蟲、森林害蟲等散布以外，亦可以塗佈房屋及建築材料、燻煙、誘餌等形式使用。

種子處理的方法可列舉例如：將液狀或固體狀製劑未稀釋或稀釋並以液體狀態浸漬種子而使藥劑滲透的方法；將種子與固形製劑或液狀製劑混合，使其附著於於粉衣處理的種子表面的方法；與樹脂、聚合物等具有附著性之載體混合而塗覆於種子的方法；與播種同時散布於種子附近的方法等。

經該種子處理的「種子」是指用於植物繁殖之栽培初期的植物體，例如，除了種子以外，可列舉：球根、塊根、種塊根、種芽、繁殖芽、鱗莖、或插枝栽培用之營養繁殖用的植物體等。

實施本發明的使用方法時之植物的「土壤」或「栽培載體」表示栽培作物的支持物，特別是使根生長的支持物，其材質並無特別限制，只要為植物可生育的材質即可，亦可為所謂之土壤、苗床墊(nursery mat)、水等，具體的材料可為：砂、浮石、蛭石、矽藻土、洋菜、凝膠狀物質、高分子化合物、岩綿、玻璃綿、木材碎片、樹皮等。

對作物莖葉部或穀倉昆蟲、房屋害蟲、衛生害蟲或森林害蟲等散布的方法可列舉：以水等適當地稀釋乳劑、可流動性製劑等液體製劑、或者水合劑或顆粒水合劑等固形製劑並散布的方法；散布粉劑的方法或燻煙等。

對土壤的施用可列舉例如：將液體製劑以水稀釋或未以水稀釋而施用於植物體的植物根部或培養苗用苗圃等的方法；將粒劑散布於植物體的植物根部或培養苗用苗圃等的方法；在播種前或移植前將粉劑、水合劑、顆粒水合劑、粒劑等散布使其與土壤全體混合的方法；在播種前或植物體移植前於植穴、植行等散布粉劑、水合劑、顆粒水合劑、粒劑等的方法。

就對水稻育苗箱的施用方法而言，劑型雖然依據例如播種時施用、綠化期時施用、移植時施用等施用時期而有不同，惟，以粉劑、顆粒水合劑、粒劑等劑型施用即可。也可藉由與培養土混合而施用，培養土與粉劑、顆粒水合劑或粒劑等的混合，例如，可進行床土混合、覆蓋土混合、培養土全體混合等。簡單地，亦可將培養土及各種製劑以交互層狀之方式施用。

對水田的施用方法通常係將投播形製劑(jumbo)、包劑(pack)、粒劑、顆粒水合劑等固形製劑、可流動劑、乳劑等液狀製劑散布在滿水的水田。之外，在插秧時，也可將適當的製劑直接或與肥料混合後散布或注入於土壤。此外，藉由對進水口或灌溉裝置等水田的水流入源頭使用乳劑、可流動劑等藥液，可伴隨水的供給而省力地施用。

於旱田作物，在播種至育苗期中，可對接近種子或植物體的栽培載體等進行處理。於旱田直接播種的植物中，除了對種子的直接處理之外，較佳為對栽培中的植物的根部的處理。可使用粒劑進行散布處理，或將以水稀釋或未以水稀釋的藥劑以液狀進行灌注處理。亦較佳為將粒劑與播種前的栽培載體混合後進形播種。

進行移植的栽培植物的播種、育苗期的處理，除了對種子的直接處理之外，較佳為對育苗用床土，以作成液狀的藥劑之灌注處理或粒劑的散布處理。此外，較佳處理亦有在定植時以粒劑處理植穴、與移植場所周邊的栽培載體進行混合。

本發明的農園藝殺蟲劑通常是依據農藥製劑上的常規方法而製劑為使用上方便的良好形狀而使用。

亦即，本發明的通式(I)表示的氧氮雜環庚三烯酮化合物或其鹽係於對其適當的惰性載體，或與因應所需的輔助劑一起以適當的比率調配，使其溶解、分離、 懸浮、混合、含浸、吸附或黏著，而製劑為適當的劑型，例如，懸浮劑、乳劑、液劑、水合劑、顆粒水合劑、粒劑、粉劑、錠劑、包劑等使用即可。

本發明的組成物(農園藝用殺蟲劑或動物寄生生物防治劑)，係除了有效成分外，因應所需可含有通常用於農藥或動物寄生生物防治劑的添加成分。該添加成分可列舉：固體載體、液體載體等載體；界面活性劑、分散劑、潤濕劑、結合劑、黏著賦予劑、增稠劑、著色劑、擴展劑、展開劑、抗凍劑、抗結塊劑、崩解劑、抗分解劑等。因應其他需要，亦可將防腐劑、植物片等使用於添加成分。該等添加成分可單獨使用，亦可組合2種以上使用。

固體載體可列舉例如：石英、黏土、高嶺石、葉蠟石、絲雲母、滑石、膨潤土、酸性黏土、坡縷石(Attapulgite)、沸石、矽藻土等天然礦物類；碳酸鈣、硫酸銨、硫酸鈉、氯化鉀等無機鹽類；合成矽酸、合成矽酸鹽、澱粉、纖維素、植物粉末(例如，鋸木屑、椰子殼、玉米穗軸、菸草柄等)等有機固體載體；聚乙烯、聚丙烯、聚(氯化亞乙烯)等塑膠載體；尿素、無機中空體、塑膠中空體、燻化氧化矽(fumed silica，白碳)等。該等可單獨使用，亦可組合2種以上使用。

液體載體可列舉例如：甲醇、乙醇、丙醇、異丙醇、丁醇等一元醇類；乙二醇、二乙二醇、丙二醇、己二醇、聚乙二醇、聚丙二醇、甘油等多元醇類等醇類；丙二醇醚等多元醇化合物類；丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮、二異丁基酮、環己酮等酮類；乙基醚、二噁烷、乙二醇單乙基醚、二丙基醚、四氫呋喃(THF)等醚類；正石蠟、萘、異石蠟、煤油、礦油等脂肪族烴類；苯、甲苯、二甲苯、溶劑石油腦(solvent naphtha)、烷基萘等芳香族烴；二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等鹵化烴類；乙酸乙酯、酞酸二異丙酯、酞酸二丁酯、酞酸二辛酯、己 二酸二甲酯等酯類；γ-丁內酯等內酯類；二甲基甲醯胺、二乙基甲醯胺、二甲基乙醯胺、N-烷基吡咯啶酮等醯胺類；乙腈等腈類；二甲基亞碸等硫化合物類；大豆油、菜籽油、棉籽油、蓖麻油等植物油；水等。該等可單獨使用，亦可組合2種以上使用。

作為分散劑或濕潤劑使用的界面活性劑例如可列舉：去水山梨醇脂肪酸酯、聚氧乙烯去水山梨醇脂肪酸酯、蔗糖脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯樹脂酸酯、聚氧乙烯脂肪酸二酯類、聚氧乙烯烷基醚、聚氧乙烯烷基芳基醚、聚氧乙烯烷基苯基醚、聚氧乙烯二烷基苯基醚、聚氧乙烯烷基苯基醚甲醛縮合物、聚氧乙烯聚氧丙烯嵌段共聚物、聚苯乙烯聚氧乙基烯嵌段共聚物、烷基聚氧乙烯聚丙烯嵌段共聚物醚、聚氧乙烯烷基胺、聚氧乙烯脂肪酸醯胺、聚氧乙烯脂肪酸雙苯基醚、聚伸烷基苄基苯基醚、聚氧伸烷基苯乙烯基苯基醚、乙炔二醇類、聚氧伸烷基加成乙炔二醇、聚氧乙烯醚型矽氧烷、酯型矽氧烷、氟系界面活性劑、聚氧乙烯蓖麻油、聚氧乙烯硬化蓖麻油等非離子性界面活性劑；烷基硫酸鹽、聚氧乙烯烷基醚硫酸鹽、聚氧乙烯烷基苯基醚硫酸鹽、聚氧乙烯苯乙烯苯基醚硫酸鹽、烷基苯磺酸鹽、烷基芳基磺酸鹽、木質素磺酸鹽、烷基硫代琥珀酸鹽、萘磺酸鹽、烷基萘基磺酸鹽、萘基磺酸的甲醛縮合物鹽、烷基萘基磺酸的甲醛縮合物鹽、脂肪酸鹽、多羧酸鹽、聚丙烯酸鹽、N-甲基-脂肪酸肌胺酸鹽、樹脂酸鹽、聚氧乙烯烷基醚磷酸鹽、聚氧乙烯烷基苯基醚磷酸鹽等陰離子性界面活性劑；月桂基胺鹽酸鹽、硬脂基胺鹽酸鹽、油基胺鹽酸鹽、硬脂基胺基乙酸鹽、硬脂基胺基丙基胺乙酸鹽、氯化烷基三甲基銨、烷基二甲基氯化苯二甲烴銨等烷基胺鹽等陽離子界面活性劑；胺基酸或甜菜鹼界面活性劑等兩性界面活性劑等。該等界面活性劑可單獨使用，亦可組合2種以上使用。

結合劑及黏著賦予劑可列舉例如：羧甲基纖維素或其鹽、糊精、水溶性澱粉、黃原膠、瓜爾膠、蔗糖、聚乙烯吡咯啶酮、阿拉伯膠、聚乙烯醇、聚乙酸乙烯酯、聚丙烯酸鈉、平均分子量6000至20000的聚乙二醇、平均分子量10萬至500萬的聚環氧乙烷、磷脂質(例如腦磷脂或卵磷脂)、纖維素粉末、糊精、加工澱粉、聚胺基羧酸螯合化合物、交聯聚乙烯基吡咯啶酮、馬來酸-苯乙烯的共聚物、(甲基)丙烯酸共聚物、由多元醇形成的聚合物與二羧酸酐的半酯、聚苯乙烯磺酸鹽的水溶性鹽、石蠟、萜烯、聚醯胺樹脂、聚丙烯酸鹽、聚氧乙烯、蠟、聚乙烯基烷基醚、烷基酚-甲醛縮合物、合成樹脂乳劑等。

增稠劑可列舉例如：黃原膠、瓜爾膠、迪特膠(diutan gum)、羧甲基纖維素、聚乙烯基吡咯啶酮、羧乙烯基聚合物、丙烯酸系聚合物、澱粉化合物、多醣類等水溶性高分子；高純度膨潤土、燻化氧化矽(fumed silica，白碳)等無機微粉等。

著色劑可列舉例如：氧化鐵、氧化鈦、普魯士藍等無機顏料；茜素染料、偶氮染料、金屬酞花青染料等有機染料等。

抗凍劑可列舉例如：乙二醇、二乙二醇、丙二醇、甘油等多元醇類等。

抗結塊或促進崩解用的輔助劑可列舉例如：澱粉、海藻酸、甘露糖、半乳糖等多醣類；聚乙烯吡咯啶酮，燻化氧化矽(fumed silica，白碳)、酯膠、石油樹脂、三聚磷酸鈉、六偏磷酸鈉、硬脂酸金屬鹽、纖維素粉末、糊精、甲基丙烯酸酯共聚物、聚乙烯吡咯啶酮、聚胺基羧酸螯合化合物、磺酸化苯乙烯-異丁烯-馬來酸酐共聚物、澱粉-聚丙烯腈接枝共聚物等。

抗分解劑可列舉例如：沸石、生石灰及氧化鎂等乾燥劑；酚化合物、胺化合物、硫化合物、磷酸化合物等抗氧化劑；水楊酸化合物、二苯甲酮化合物等紫外線吸收劑等。

防腐劑可列舉例如：山梨酸鉀，1,2-苯并噻唑啉-3-酮等。

進一步因應所需也可使用：功能性展開劑、胡椒基丁氧化物等代謝分解抑制劑等的活性增強劑、BHT等抗氧化劑、紫外線吸收劑等其他輔助劑。

有效成分化合物的調配比率可因應所需而增減，本發明的農園藝用殺蟲劑100質量份中，只要於0.01至90重量份的範圍適當地選擇即可，例如，作為粉劑、粒劑、乳劑或水合劑時，以0.01至50重量份(相對於農園藝用殺蟲劑全體重量為0.01至50重量%)為適當。

本發明的農園藝用殺蟲劑的用量係根據各種因素，例如，目的、對象害蟲、作物的生育狀況、害蟲的產生傾向、氣候、環境條件、劑型、施用方法、施用場所以及施用時期而變動，作為有效成分化合物係因應目的從每10公畝0.001g至10kg，較佳是每10公畝0.01g至1kg的範圍適當地選擇即可。

本發明的農園藝用殺蟲劑為了擴大防除對象害蟲及防除適用期，或以減低藥量為目的，亦可與其他農園藝用殺蟲劑、殺蟎劑、殺線蟲劑、殺菌劑、生物農藥等混合使用，此外，因應使用狀況，亦可與殺草劑、植物生長調節劑、肥料等混合使用。

作為所述目的使用之其他農園藝用殺蟲劑、殺蟎劑、殺線蟲劑可例示例如：滅克蝨(3,5-xylylmethylcarbamate,XMC)、蘇力菌逢澤氏亞種(Bacillus thuringiensis aizawai)、蘇力菌以色列亞種(Bacillus thuringiensis israelensis)、蘇力菌日本亞種(Bacillus thuringiensis japonensis)、蘇力菌庫斯克亞種(Bacillus thuringiensis kurstaki)、蘇力菌擬步行蟲亞種(Bacillus thuringiensis tenebrionis)、由蘇力菌(Bacillus thuringiensis)生成的結晶性蛋白質毒素、BPMC、Bt毒素系殺蟲化合物、CPCBS(蟎卵酯Chlorfenson)、DCIP(二氯二異丙基醚)、D-D(1,3-二氯丙烯)、DDT、NAC、O-4-二甲基胺磺醯基苯基O,O-二乙基硫代磷酸酯(DSP)、O-乙基O-4-硝苯基苯基鏻硫酸酯(EPN)、異三聚氰酸三丙酯(TPIC)、阿納寧(acrinathrin)、印楝素(azadirachtin)、阿西諾吡(acynonapyr)、谷速松(azinphos-methyl)、亞醌蟎(acequinocyl)、亞滅培(acetamiprid)、乙醯蟲腈(acetoprole)、毆殺松(acephate)、阿巴汀(abamectin)、雙丙環蟲酯(afidopyropen)、阿維菌素B(avermectin-B)、磺胺蟎酯(amidoflumet)、雙甲脒(amitraz)、棉鈴威(alanycarb)、得滅克(aldicarb)、涕滅碸威(aldoxycarb)、阿特靈(aldrin)、安殺番(alpha-endosulfan)、亞滅寧(alpha-cypermethrin)、阿苯達唑(albendazole)、烯丙菊酯(allethrin)、依殺松(isazofos)、異美沙同磷(isoamidofos)、異美沙同磷(isoamidofos)、加福松(isoxathion)、異環菌醯胺(isocycloseram)、亞芬松(isofenphos)、滅必蝨(isoprocarb：MIPC)、甲氧苄氟菊酯(epsilon-metofluthrin)、甲氧苄氟菊酯單體(epsilon-momfluorothrin)、依維菌素(ivermectin)、依密氰佛(imicyafos)、益達胺(imidacloprid)、依普寧(imiprothrin)、因得克(indoxacarb)、益化利(esfenvalerate)、殺蟲丹(ethiofencarb)、愛殺松(ethion)、益斯普(ethiprole)、依殺蟎(etoxazole)、依芬寧(ethofenprox)、普伏松(ethoprophos)、益多松(etrimfos)、因滅汀(emamectin)、因滅汀苯甲酸酯(emamectin-benzoate)、安殺番(endosulfan)、益避寧(empenthrin)、毆殺若磺(oxazosulfyl)、毆殺滅(oxamyl)、滅多松(oxydemeton-methyl)、異亞碸磷(oxydeprofos：ESP)、奧苯達唑(oxibendazole)、奧芬達唑(oxfendazole)、油酸鉀(Potassium oleate)、油酸鈉(sodium oleate)、加奪松(cadusafos)、畢芬寧(kappa- bifenthrin)、培丹(cartap)、加保利(carbaryl)、丁基加保扶(carbosulfan)、加保呋喃(carbofuryl)、伽瑪賽洛寧(gamma-cyhalothrin)、滅爾蝨(xylylcarb)、拜裕松(quinalphos)、烯蟲炔酯(kinoprene)、蟎離丹(chinomethionat)、除線威(cloethocarb)、可尼丁(clothianidin)、克芬蟎(clofentezine)、可芬諾(chromafenozide)、克安勃(chlorantraniliprole)、氯氧磷(chlorethoxyfos)、殺蟲脒(chlordimeform)、可氯丹(chlordane)、陶斯松(chlorpyrifos)、甲基陶斯松(chlorpyrifos-methyl)、溴蟲清(chlorphenapyr)、蟎卵酯(chlorfenson)、克芬松(chlorfenvinphos)、克福隆(chlorfluazuron)、克氯苯(chlorobenzilate)、氯苯甲酸酯(chlorobenzoate)、右旋反式氯丙炔菊酯(chloroprallethrin)、大克蟎(dicofol)、殺力松(salithion)、氰乃松(cyanophos：CYAP)、汰芬隆(diafenthiuron)、除線特(diamidafos)、氰蟲醯胺(cyantraniliprole)、反式氯氰菊酯(theta-cypermethrin)、得氯蟎(dienochlor)、乙唑蟎腈(cyetpyrafen)、唑蟎氰(cyenopyrafen)、殺力松(dioxabenzofos)、二苯丙醚(diofenolan)、高效反式氯氰菊酯(sigma-cypermethrin)、環丁三氟喃(cyclobutrifluram)、除線磷(dichlofenthion：ECP)、乙氰菊酯(cycloprothrin)、二氯松(dichlorvos：DDVP)、二氯噻吡嘧啶(dicloromezotiaz)、二硫松(disulfoton)、達特呋喃(dinotefuryl)、氯氟氰蟲醯胺(cyhalodiamide)、賽洛寧(cyhalothrin)、賽酚寧(cyphenothrin)、賽扶寧(cyfluthrin)、二福隆(diflubenzuron)、賽芬蟎(cyflumetofen)、氟蟎嗪(diflovidazin)、錫蟎丹(cyhexatin)、賽滅寧(cypermethrin)、甲基毒蟲畏(dimethylvinphos)、大滅松(dimethoate)、吡蟲啉(dimpropyridaz)、四氟甲醚菊酯(dimefluthrin)、矽護芬(silafluofen)、賽滅淨(cyromazine)、賜諾特(spinetoram)、賜諾殺(spinosad)、賜派芬(spirodiclofen)、賜派滅(spirotetramat)、甲氧哌啶乙酯(spiropidion)、螺甲蟎酯(spiromesifen)、氟蟲胺(sulfluramid)、硫丙磷(sulprofos)、氟 啶蟲胺腈(sulfoxaflor)、傑他賽滅寧(zeta-cypermethrin)、大利松(diazinon)、福化利(tau-fluvalinate)、邁隆(dazomet)、賽果培(thiacloprid)、賽速安(thiamethoxam)、噻唑沙芬(tioxazafen)、硫敵克(thiodicarb)、硫賜安(thiocyclam)、殺蟲雙(thiosultap)、殺蟲雙-鈉(thiosultap-sodium)、治線磷(thionazin)、硫滅松(thiometon)、吡啶菌醯胺(tyclopyrazoflor)、避蚊胺(deet)、地特靈(dieldrin)、四氯蒽酮(tetrachlorantraniliprole)、殺蟲畏(tetrachlorvinphos)、得脫蟎(tetradifon)、四唑蟲醯胺(tetraniliprole)、四氟醚菊酯(tetramethylfluthrin)、治滅寧(tetramethrin)、丁基嘧啶磷(tebupirimfos)、得芬諾(tebufenozide)、得芬瑞(tebufenpyrad)、七氟菊酯(tefluthrin)、得福隆(teflubenzuron)、滅賜松(demeton-S-methyl)、亞培松(temephos)、第滅寧(deltamethrin)、托福松(terbufos)、曲洛比利(tralopyril)、泰滅寧(tralomethrin)、拜富寧(transfluthrin)、唑蚜威(triazamate)、唑蚜威(triazuron)、水楊菌胺(trichlamide)、三氯松(trichlorfon：DEP)、三福隆(triflumuron)、脫芬瑞(tolfenpyrad)、乃力松(naled：BRP)、尼可氟酮(nicofluprole)、噻蟲醛(nithiazine)、烯啶蟲胺(nitenpyram)、諾伐隆(novaluron)、諾福隆(noviflumuron)、烯蟲乙酯(hydroprene)、氟吡唑蟲(vaniliprole)、繁米松(vamidothion)、巴拉松(parathion)、甲基巴拉松(parathion-methyl)、合芬寧(halfenprox)、氯蟲醯肼(halofenozide)、雙三氟蟲脲(bistrifluron)、殺蟲雙(bisultap)、愛美松(hydramethylnon)、羥丙基澱粉(hydroxy propyl starch)、百蟎克(binapacryl)、吡氟丁胺(pyflubumide)、必芬蟎(bifenazate)、畢芬寧(bifenthrin)、派滅淨(pymetrozine)、白克松(pyraclofos)、白氟酮(pyrafluprole)、必芬松(pyridafenthion)、畢達本(pyridaben)、啶蟲丙醚(pyridalyl)、吡氟喹蟲唑(pyrifluquinazon)、吡利普(pyriprole)、百利普芬(pyriproxyfen)、比加普(pirimicarb)、畢汰芬(pyrimidifen)、甲基嘧啶磷(pirimiphos-methyl)、除蟲菊酯(pyrethrins)、芬普尼(fipronil)、芬殺蟎 (fenazaquin)、芬滅松(fenamiphos)、新殺蟎(bromopropylate)、撲滅松(fenitrothion：MEP)、芬諾克(fenoxycarb)、芬硫克(fenothiocarb)、苯醚菊酯(phenothrin)、丁基滅必蝨(fenobucarb)、繁福松(fensulfothion)、芬殺松(fenthion：MPP)、賽達松(phenthoate：PAP)、芬化利(fenvalerate)、芬普蟎(fenpyroximate)、芬普寧(fenpropathrin)、芬苯達唑(fenbendazole)、覆滅蟎(formetanate)、脫甲基丁嘧啶磷(butathiofos)、布芬淨(buprofezin)、呋線威(furathiocarb)、丙炔菊酯(prallethrin)、嘧蟎酯(fluacrypyrim)、三氟咪啶醯胺(fluazaindolizine)、扶吉胺(fluazinam)、吡蟲隆(fluazuron)、氟速芬(fluensulfone)、氟噁唑醯胺(fluxametamide)、氟環脲(flucycloxuron)、護賽寧(flucythrinate)、福化利(fluvalinate)、吡氟硫磷(flupyrazofos)、氟吡敏(flupyrimin)、嘧啶肟草醚(flufenerim)、氟芬隆(flufenoxuron)、氟蟎嗪(flufenzine)、氟芬普醯(flufenoprox)、苄蟎醚(fluproxyfen)、溴氟菊酯(flubrocythrinate)、氟己封(fluhexafon)、氟蟲雙醯胺(flubendiamide)、氟戊芬諾(flupentiofenox)、氟氯苯菊酯(flumethrin)、伏芬寧(flurimfen)、普硫松(prothiofos)、普三芬布(protrifenbute)、氟尼胺(flonicamid)、丙蟲磷(propaphos)、毆蟎多(propargite：BPPS)、佈飛松(profenofos)、溴蟲氟苯雙醯胺(broflanilide)、丙氟菊酯(profluthrin)、安丹(propoxur：PHC)、氟麥托醌(flometoquin)、α-溴敵隆(alpha-bromadiolone)、新殺蟎(bromopropylate)、貝他賽扶寧(beta-cyfluthrin)、六伏隆(hexaflumuron)、合賽多(hexythiazox)、七氟甲醚菊酯(heptafluthrin)、飛達松(heptenophos)、百滅寧(permethrin)、異噻蟲唑(benclothiaz)、免敵克(bendiocarb)、苯吡莫參(benzpyrimoxan)、免速達(bensultap)、西脫蟎(benzoximate)、免扶克(benfuracarb)、辛硫磷(phoxim)、裕必松(phosalone)、福賽絕(fosthiazate)、丁硫環磷(fosthietan)、磷胺(phosphamidon)、磷蟲威(phosphocarb)、益滅松(phosmet：PMP)、瀏陽黴素 複合體(polynactins)、覆滅蟎(formetanate)、福木松(formothion)、福瑞松(phorate)、機器油(machine oil)、馬拉松(malathion)、倍脈心(milbemycin)、倍脈心A(milbemycin-A)、密滅汀(milbemectin)、滅加松(mecarbam)、甲亞碸磷(mesulfenfos)、納乃得(methomyl)、聚乙醛(metaldehyde)、美氟綜(metaflumizone)、達馬松(methamidophos)、二硫代胺基甲酸銨(metam-ammonium)、二硫代胺基甲酸鈉(metam-sodium)、滅賜克(methiocarb)、滅大松(methidathion：DMTP)、異硫氰酸甲酯(methylisothiocyanate)、甲基新癸醯胺(methylneodecamide)、甲基巴拉松(methylparathion)、噁蟲酮(metoxadiazone)、甲氧滴滴涕(methoxychlor)、滅芬諾(methoxyfenozide)、甲氧卞氟菊酯(metofluthrin)、烯蟲丙酯(methoprene)、治滅蝨(metolcarb)、氯氟醚菊酯(meperfluthrin)、美文松(mevinphos)、亞素靈(monocrotophos)、殺蟲單(monosultap)、賽洛寧(lambda-cyhalothrin)、利阿諾定(ryanodine)、祿芬隆(lufenuron)、列卡路(rescalure)、列滅寧(resmethrin)、雷皮菌素(lepimectin)、魚藤酮(rotenone)、鹽酸左旋咪唑(levamisole hydrochloride)、芬佈賜(fenbutatin oxide)、摩朗得酒石酸鹽(morantel tartrate)、溴化甲烷(methyl bromide)、錫蟎丹(cyhexatin)、氰胺化鈣(calcium cyanamide)、石灰硫合劑(calcium polysulfide)、硫(sulfur)、硫酸煙鹼(nicotine-sulfate)等。

同樣目的使用的農園藝用殺菌劑可例示例如：金色制黴素(aureofungin)、氧環唑(azaconazole)、氧化福美雙殺菌劑(azithiram)、阿普泰克(acypetacs)、阿拉酸式苯(acibenzolar)、阿拉酸式苯-S-甲基(acibenzolar-S-methyl)、亞托敏(azoxystrobin)、敵菌靈(anilazine)、安美速(amisulbrom)、1-胺基丙基磷酸(ampropylfos)、辛唑嘧菌胺(ametoctradin)、烯丙醇(allyl alcohol)、十二嗎啉(aldimorph)、代森銨(amobam)、異噻菌胺(isotianil)、異戊二銅(isovaledione)、吡 唑萘菌胺(isopyrazam)、異丙噻菌胺(isofetamid)、異路昔潘(isolucypram)、亞賜圃(isoprothiolane)、種菌唑(ipconazole)、異芬三氟康唑(ipfentrifluconazole)、氟醚菌醯胺(ipflufenoquin)、依普同(iprodione)、丙森辛(iprovalicarb)、丙基喜樂松(iprobenfos)、依滅列(imazalil)、克熱淨(iminoctadine)、苯烷磺酸鹽(iminoctadine-albesilate)、克熱淨(iminoctadine-triacetate)、易胺座(imibenconazole)、因吡氟沙(inpyrfluxam)、烯效唑(uniconazole)、烯效唑P(uniconazole-P)、氯唑靈(echlomezole)、護粒松(edifenphos)、乙環唑(etaconazole)、噻唑菌胺(ethaboxam)、依瑞莫(ethirimol)、代森硫(etem)、乙氧基奎寧(ethoxyquin)、依得利(etridiazole)、烯肟菌酯(enestroburin)、烯肟菌酯(enoxastrobin)、依普座(epoxiconazole)、噁霜靈(oxadixyl)、氟噻唑吡乙酮(oxathiapiprolin)、嘉保信(oxycarboxin)、8-喹啉銅(copper-8-quinolinolate)、土黴素(oxytetracycline)、羥喹啉銅(copper-oxinate)、噁咪唑(oxpoconazole)、噁咪唑-富馬酸鹽(oxpoconazole-fumarate)、歐索林酸(oxolinic acid)、辛異噻啉酮(octhilinone)、呋醯胺(ofurace)、肟醚菌胺(orysastrobin)、斯美地(metam-sodium)等土壤殺菌劑；嘉賜黴素(kasugamycin)、嗎菌威(carbamorph)、加普胺(carpropamid)、貝芬替(carbendazim)、萎鏽靈(carboxin)、香芹酮(carvone)、醌菌腙(quinazamid)、喹烯酮(quinacetol)、快諾芬(quinoxyfen)、喹啉呋猛(quinofumelin)、滅螨猛(chinomethionat)、敵菌丹(captafol)、蓋普丹(captan)、精苯霜靈(kiralaxyl)、喹康唑(quinconazole)、五氯硝基苯(quintozene)、克熱淨(guazatine)、硫雜靈(cufraneb)、福美銅氯(cuprobam)、丁香菌酯(coumoxystrobin)、果綠啶(glyodin)、微灰黃黴素(griseofulvin)、甘寶素(climbazole)、甲酚(cresol)、克收欣(kresoxim-methyl)、克氯得(chlozolinate)、克黴唑(clotrimazole)、克氯綜(chlobenthiazone)、粉淨胺(chloraniformethan)、四氯對苯醌(chloranil)、四氯喹啉 (chlorquinox)、三氯硝甲烷(chloropicrin)、氯苯咪唑(chlorfenazole)、氯二硝基萘(chlorodinitronaphthalene)、四氯異苯腈(chlorothalonil)、地茂散(chloroneb)、氰菌胺(zarilamid)、水楊醯苯胺(salicylanilide)、賽座滅(cyazofamid)、焦碳酸二乙酯(diethyl pyrocarbonate)、乙黴威(diethofencarb)、環菌胺(cyclafuramid)、雙氯氰菌胺(diclocymet)、菌核利(dichlozoline)、苄氯三唑醇(diclobutrazol)、益發靈(dichlofluanid)、放線菌酮(cycloheximide)、二氯苄札(dichlobentiazox)、達滅淨(diclomezine)、大克爛(dicloran)、雙氯酚(dichlorophen)、二氯萘醌(dichlone)、二硫龍(disulfiram)、滅菌磷(ditalimfos)、腈硫醌(dithianon)、烯唑醇(diniconazole)、達克利(diniconazole-M)、鋅乃浦(zineb)、白粉克(dinocap)、敵菌死(dinocton)、硝辛酯殺蟎劑(dinosulfon)、硝丁酯(dinoterbon)、敵蟎通(dinobuton)、硝戊酯(dinopenton)、雙吡硫翁(dipyrithione)、二苯胺(diphenylamine)、待克利(difenoconazole)、環氟菌胺(cyflufenamid)、二氟林(diflumetorim)、環克座(cyproconazole)、嘧菌環胺(cyprodinil)、酯菌胺(cyprofuram)、氰菌靈(cypendazole)、矽氟唑(simeconazole)、二甲嘧酚(dimethirimol)、達滅芬(dimethomorph)、克絕(cymoxanil)、醚菌胺(dimoxystrobin)、溴化甲烷(methyl bromide)、福美鋅(ziram)、矽噻菌胺(silthiofam)、鏈黴素(streptomycin)、螺環菌胺(spiroxamine)、戊苯碸(sultropen)、環苯吡菌胺(sedaxane)、苯醯菌胺(zoxamide)、邁隆(dazomet)、噻二嗪(thiadiazin)、噻醯菌胺(tiadinil)、氟噻亞菌胺(thiadifluor)、噻苯咪唑(thiabendazole)、地氧密(tioxymid)、克殺蟎(thioquinox)、硫氯苯亞胺(thiochlorfenphim)、多保淨(thiophanate)、甲基多保淨(thiophanate-methyl)、噻菌腈(thicyofen)、賽氟滅(thifluzamide)、得恩地(thiram)、癸磷錫(decafentin)、四氯硝基苯(tecnazene)、克枯爛(tecloftalam)、福美雙聯(tecoram)、四克利(tetraconazole)、咪菌威(debacarb)、 去氫乙酸(dehydroacetic acid)、得克利(tebuconazole)、異丁乙氧喹啉(tebufloquin)、多地辛(dodicin)、十二烷胍(dodine)、十二烷基苯磺酸雙乙二胺銅(II)(DBEDC))、十二環嗎啉(dodemorph)、敵菌酮(drazoxolon)、三泰隆(triadimenol)、三泰芬(triadimefon)、丁三唑(triazbutil)、三挫嗪(triazoxide)、三唑磷胺(triamiphos)、嘧菌醇(triarimol)、水楊菌胺(trichlamide)、氯啶菌酯(triclopyricarb)、三賽唑(tricyclazole)、滅菌唑(triticonazole)、三得芬(tridemorph)、氧化三丁基錫(tributyltin oxide)、賽福座(triflumizole)、三氟敏(trifloxystrobin)、賽福寧(triforine)、甲基益發靈(tolylfluanid)、脫克松(tolclofos-methyl)、鏈黴菌素(natamycin)、鈉乃浦(nabam)、酞菌酯(nitrothal-isopropyl)、硝基苯乙烯(nitrostyrene)、尼瑞莫(nuarimol)、壬基苯磺酸銅(copper nonylphenol sulfonate)、丙烯酸喹啉酯(halacrinate)、維利黴素(validamycin)、霜黴靈(valifenalate)、超敏蛋白(harpin protein)、四唑吡胺酯(picarbutrazox)、必殺芬(bixafen)、啶氧菌酯(picoxystrobin)、氟啶醯菌胺(picobenzamide)、氟唑菌醯羥胺(pydiflumetofen)、硫雙二氯酚(bithionol)、比多農(bitertanol)、噁黴靈(hydroxyisoxazole)、噁黴靈鉀(hydroisoxazole-potassium)、百蟎克(binapacryl)、聯苯(biphenyl)、粉病靈(piperalin)、殺紋寧(hymexazol)、唑菌酯(pyraoxystrobin)、吡拉布隆(pyracarbolid)、百克敏(pyraclostrobin)、白粉松(pyrazophos)、吡唑甲醯胺類殺菌劑(pyrapropoyne)、唑胺菌酯(pyrametostrobin)、派瑞芬農(pyriofenone)、定菌腈(pyridinitril)、啶菌噁唑(pyrisoxazole)、吡達氯甲(pyridachlomethyl)、比芬諾(pyrifenox)、吡苯卡(pyribencarb)、嘧蟎胺(pyriminostrobin)、嘧黴胺(pyrimethanil)、吡氯靈(pyroxychlor)、氯吡呋醚(pyroxyfur)、百快隆(pyroquilon)、免克寧(vinclozolin)、凡殺同(famoxadone)、咪菌腈(fenapanil)、咪唑菌酮(fenamidone)、敵磺鈉(fenaminosulf)、烯肟菌胺 (fenaminstrobin)、芬瑞莫(fenarimol)、種衣酯(fenitropan)、芬諾尼(fenoxanil)、富米綜(ferimzone)、福美鐵(ferbam)、三苯錫(fentin)、拌種咯(fenpiclonil)、芬吡沙密(fenpicoxamid)、胺苯吡菌酮(fenpyrazamine)、芬克座(fenbuconazole)、甲呋醯胺(fenfuram)、苯鏽啶(fenpropidin)、芬普福(fenpropimorph)、環醯菌胺(fenhexamid)、熱必斯(phthalide)、得滅多(buthiobate)、丁胺(butylamine)、布瑞莫(bupirimate)、麥穗寧(fuberidazole)、保米黴素(blasticidin-S)、福拉比(furametpyr)、呋霜靈(furalaxyl)、嘧蟎酯(fluacrypyrim)、扶吉胺(fluazinam)、氟茚唑菌胺(fluindapyr)、氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、氟密丙林(fluoxapiprolin)、三氟苯唑(fluotrimazole)、氟比來(fluopicolide)、氟吡莫密(Fluopimomide)、氟哌瑞(fluopyram)、氟醯亞胺(fluoroimide)、二甲呋醯胺(furcarbanil)、氟克沙(fluxapyroxad)、氟喹唑(fluquinconazole)、氟康唑(furconazole)、順氟康唑(furconazole-cis)、咯菌腈(fludioxonil)、護矽得(flusilazole)、氟硫滅(flusulfamide)、氟噻菌淨(flutianil)、福多寧(flutolanil)、護汰芬(flutriafol)、氟菌蟎酯(flufenoxystrobin)、呋喃甲醛(furfural)、氟苯醚醯胺(flubeneteram)、拌種胺(furmecyclox)、氟醯菌胺(flumetover)、氟嗎啉(flumorph)、丙氧喹啉(proquinazid)、撲克拉(prochloraz)、撲滅寧(procymidone)、硫菌威(prothiocarb)、丙硫菌唑(prothioconazole)、普硝定(pronitridine)、普拔克(propamocarb)、普克利(propiconazole)、甲基鋅乃浦(propineb)、呋甲硫菌靈(furophanate)、撲殺熱(probenazole)、溴克座(bromuconazole)、氟吡沙胺(florylpicoxamid)、六氯丁二烯(hexachlorobutadiene)、菲克利(hexaconazole)、己基硫伏(hexylthiofos)、貝梭沙今(bethoxazin)、本達樂(benalaxyl)、本達樂-M(benalaxyl-M)、麥鏽靈(benodanil)、免賴得(benomyl)、稻瘟酯(pefurazoate)、醌肟腙(benquinox)、平克座(penconazole)、抑菌啉(benzamorf)、 賓克隆(pencycuron)、苯基異羥肟酸(benzohydroxamic acid)、百得斯(bentaluron)、佈生(benthiazole)、苯噻菌胺異丙酯(benthiavalicarb-isopropyl)、吡噻菌胺(penthiopyrad)、戊苯吡菌胺(penflufen)、白列克(boscalid)、氯瘟磷(phosdiphen)、福賽得(fosetyl)、福賽得-Al(fosetyl-Al)、保粒黴素(polyoxins)、保粒黴素(丁)(polyoxorim)、代森聯福美鋅(polycarbamate)、福爾培(folpet)、甲醛(formaldehyde)、機器油(machine oil)、錳乃浦(maneb)、代森錳鋅(mancozeb)、曼普胺(mandipropamid)、曼德斯賓(mandestrobin)、滅克寧(myclozolin)、邁克尼(myclobutanil)、米多黴素(mildiomycin)、代森環(milneb)、苯并威(mecarbinzid)、滅速克(methasulfocarb)、間氯敵菌酮(metazoxolon)、威百畝(metam)、威百畝-鈉(metam-sodium)、滅達樂(metalaxyl)、滅達樂-M(metalaxyl-M)、免得爛(metiram)、異氰酸甲酯(methyl isothiocyanate)、敵蟎普(mepthyldinocap)、甲基四吡咯(Methyltetraprole)、滅特座(metconazole)、噻菌胺(metsulfovax)、呋菌胺(methfuroxam)、苯氧菌胺(metominostrobin)、滅芬農(metrafenone)、滅派林(mepanipyrim)、精甲霜靈(mefenoxam)、氯氟醚菌唑(mefentrifluconazole)、敵蟎普(meptyldinocap)、滅普寧(mepronil)、鄰醯胺(mebenil)、碘甲(iodomethane)、吡咪唑(rabenzazole)、氯化苄二甲烴銨(benzalkonium chloride)、鹼性氯化銅(basic copper chloride)、鹼性硫酸銅(basic copper sulfate)、金屬銀(silver)等無機抗菌劑；次氯酸鈉(sodium hypochlorite)、氫氧化亞銅(cupric hydroxide)、水合硫劑(wettable sulfur)、聚硫化鈣(calcium polysulfide)、碳酸氫鉀(potassium hydrogen carbonate)、碳酸氫鈉(sodium hydrogen carbonate)、無機硫(sulfur)、無水硫酸銅(copper sulfate anhydride)、二甲胺甲硫羥羰酸鎳(nickel dimethyldithiocarbamate)、8-羥基喹啉銅 (oxine copper)等銅系化合物、硫酸鋅(zinc sulfate)、硫酸銅五水合物(copper sulfate pentahydrate)等。

同樣地除草劑例如可例示1-萘基乙醯胺、2,4-PA、2,3,6-TBA、2,4,5-T、2,4,5-TB、2,4-D、2,4-DB、2,4-DEB、2,4-DEP、3,4-DA、3,4-DB、3,4-DP、4-CPA、4-CPB、4-CPP、MCP、MCPA、MCPA硫乙酯、MCPB、碘苯腈(ioxynil)、苯草醚(aclonifen)、草芬定(azafenidin)、亞喜芬(acifluorfen)、滅蘇民(aziprotryne)、四唑嘧磺隆(azimsulfuron)、亞速爛(asulam)、乙草胺(acetochlor)、草脫淨(atrazine)、阿特拉通(atraton)、疏草隆(anisuron)、莎稗磷(anilofos)、艾維激素(aviglycine)、離層酸(abscisic acid)、胺唑草酮(amicarbazone)、嘧磺隆(amidosulfuron)、氨基三唑(amitrole)、胺環吡克(aminocyclopyrachlor)、氯胺基吡啶酸(aminopyralid)、特草嗪酮(amibuzin)、甲基胺草磷(amiprophos-methyl)、特津酮(ametridione)、草殺淨(ametryn)、拉草(alachlor)、二丙烯草胺(allidochlor)、亞汰草(alloxydim)、五氯戊銅酸(alorac)、碘嗪磺隆(iofensulfuron)、愛速隆(isouron)、丁脒胺(isocarbamid)、異噁氯草酮(isoxachlortole)、異噁草醚(isoxapyrifop)、異噁唑草酮(isoxaflutole)、異噁醯草胺(isoxaben)、丙溴定(isocil)、異草完隆(isonoruron)、異丙隆(isoproturon)、異丙樂靈(isopropalin)、氮蕈草(isopolinate)、異丁胺津(isomethiozin)、抗倒胺(inabenfide)、草怕津(ipazine)、三唑醯草胺(ipfencarbazone)、丙草定(iprymidam)、咪唑喹啉酸(imazaquin)、咪唑甲煙酸(imazapic)、依滅草(imazapyr)、甲基咪草煙(imazamethapyr)、咪草酯(imazamethabenz)、甲基咪草酯(imazamethabenz-methyl)、甲氧咪草煙(imazamox)、咪唑乙煙酸(imazethapyr)、依速隆(imazosulfuron)、三茚草胺(indaziflam)、茚草酮(indanofan)、吲哚丁酸(indolebutyric acid)、烯效唑鉀鹽(uniconazole-P)、甘草津(eglinazine)、戊草丹(esprocarb)、胺苯磺隆 (ethametsulfuron)、甲基胺苯磺隆(ethametsulfuron-methyl)、乙丁烯氟靈(ethalfluralin)、硫草敵(ethiolate)、乙基熟酯(ethychlozate ethyl)、磺噻隆(ethidimuron)、賽芬蟎(etinofen)、益收生長素(ethephon)、亞速隆(ethoxysulfuron)、氯氟草醚(ethoxyfen)、乙胺草醚(etnipromid)、乙呋草黃(ethofumesate)、乙氧苯草胺(etobenzanid)、乙吡芬那希(epyrifenacil)、三唑磺(epronaz)、抑草蓬(erbon)、內氧草索(endothal)、樂滅草(oxadiazon)、丙噁唑草酮(oxadiargyl)、噁嗪草酮(oxaziclomefone)、環氧嘧磺隆(oxasulfuron)、草嗒松(oxapyrazon)、復祿芬(oxyfluorfen)、氨磺樂靈(oryzalin)、嘧苯胺磺隆(orthosulfamuron)、坪草丹(orbencarb)、唑草胺(cafenstrole)、剋草胺酯(cambendichlor)、除草隆(carbasulam)、克繁草(carfentrazone)、乙基克繁草(carfentrazone-ethyl)、卡草靈(karbutilate)、雙醯草胺(carbetamide)、異惡甲草威(carboxazole)、快伏草(quizalofop)、快伏草-P(quizalofop-P)、乙基快伏草(quizalofop-ethyl)、二甲苯草胺(xylachlor)、靈藻醌(quinoclamine)、醌萍胺(quinonamid)、快克草(quinclorac)、氯甲喹啉酸(quinmerac)、苄草隆(cumyluron)、氟醯草膦(clacyfos)、氯吡啶酯(cliodinate)、嘉磷塞(glyphosate)、固殺草(glufosinate)、固殺草-P(glufosinate-P)、醚草敏(credazine)、剋草同(clethodim)、番茄美素(cloxyfonac)、炔草酯(clodinafop)、炔丙基炔草酯(clodinafop-propargyl)、綠麥隆(chlorotoluron)、二氯吡啶酸(clopyralid)、環丁烯草酮(cloproxydim)、調果酸(cloprop)、氯溴隆(chlorbromuron)、氯丁草(clofop)、可滅蹤(clomazone)、甲氧基護谷(chlomethoxynil)、甲氧基護谷(chlomethoxyfen)、克普草(clomeprop)、炔禾靈(chlorazifop)、可樂津(chlorazine)、氯酯磺草胺(cloransulam)、丁醯草胺(chloranocryl)、克爛本(chloramben)、氯酯胺磺隆(cloransulam-methyl)、氯草敏(chloridazon)、氯嘧磺隆(chlorimuron)、乙基氯嘧磺 隆(chlorimuron-ethyl)、氯磺隆(chlorsulfuron)、大克草(chlorthal)、草克樂(chlorthiamid)、全滅草(chlornitrofen)、伐草克(chlorfenac)、燕麥酯(chlorfenprop)、氯炔草靈(chlorbufam)、氟味殺(chlorflurazole)、氯芴素(chlorflurenol)、草敗死(chlorprocarb)、氯苯胺靈(chlorpropham)、克美素(chlormequat)、氯氧隆(chloreturon)、羥敵草腈(chloroxynil)、枯草隆(chloroxuron)、三氯丙酸(chloropon)、嘧啶肟草醚(saflufenacil)、氰乃淨(cyanazine)、氰草淨(cyanatryn)、二醛酯(di-allate)、達有龍(diuron)、二乙除草雙(diethamquat)、麥草畏(dicamba)、環莠隆(cycluron)、環草特(cycloate)、環殺草(cycloxydim)、雙氯磺草胺(diclosulam)、環磺隆(cyclosulfamuron)、環吡尼(cyclopyranil)、環嘧莫瑞(cyclopyrimorate)、2,4-滴丙酸(dichlorprop)、2,4-滴丙酸-p(dichlorprop-p)、二氯苯安(dichlobenil)、禾草靈(diclofop)、甲基禾草靈(diclofop-methyl)、苄胺靈(dichlormate)、雙(三氯乙醛基)脲(dichloralurea)、大刈特(diquat)、咯草隆(cisanilide)、迪速爾(disul)、環草隆(siduron)、汰硫草(dithiopyr)、撻乃安(dinitramine)、乙基環醯草酯(cinidon-ethyl)、戊硝酚(dinosam)、西速隆(cinosulfuron)、達諾殺(dinoseb)、硝丁酯(dinoterb)、地諾芬特(dinofenate)、硝丙酚(dinoprop)、丁基賽伏草(cyhalofop-butyl)、雙苯醯草胺(diphenamid)、枯莠隆(difenoxuron)、戊味禾草靈(difenopenten)、雙苯唑快(difenzoquat)、灑布淨(cybutryne)、環丙津(cyprazine)、三環塞草胺(cyprazole)、吡氟醯草胺(diflufenican)、氟吡草腙(diflufenzopyr)、異丙淨(dipropetryn)、環醯草胺(cypromid)、賽伯刈(cyperquat)、吉貝素(gibberellin)、草滅淨(simazine)、草滅散(dimexano)、二甲磺滋(dimesulfazet)、二甲草胺(dimethachlor)、草嗒酮(dimidazon)、異戊乙淨(dimethametryn)、汰草滅(dimethenamid)、西草淨(simetryn)、西瑪通(simeton)、哌草丹(dimepiperate)、二甲伏隆(dimefuron)、环庚草醚(cinmethylin)、 廣譜性除草劑(swep)、吖庚磺酯(sulglycapin)、磺草酮(sulcotrione)、菜草畏(sulfallate)、甲磺草胺(sulfentrazone)、磺醯磺隆(sulfosulfuron)、甲嘧磺隆(sulfometuron)、甲基甲嘧磺隆(sulfometuron-methyl)、密草通(secbumeton)、西殺草(sethoxydim)、另丁津(sebuthylazine)、特草定(terbacil)、香草隆(daimuron)、邁隆(dazomet)、得拉本(dalapon)、噻氟隆(thiazafluron)、噻草啶(thiazopyr)、氟丙嘧草酯(tiafenacil)、噻酮磺隆(thiencarbazone)、甲基噻酮磺隆(thiencarbazone-methyl)、仲草丹(tiocarbazil)、提草胺(tioclorim)、殺丹(thiobencarb)、噻二唑草胺(thidiazimin)、噻苯隆(thidiazuron)、噻吩磺隆(thifensulfuron)、甲基噻吩磺隆(thifensulfuron-methyl)、甜菜安(desmedipham)、敵草淨(desmetryn)、替伏吡利(tetflupyrolimet)、四氟隆(tetrafluron)、噻吩草胺(thenylchlor)、牧草胺(tebutam)、特丁噻草隆(tebuthiuron)、特丁通(terbumeton)、得殺草(tepraloxydim)、特糠酯酮(tefuryltrione)、環磺酮(tembotrione)、異丁草胺(delachlor)、特草定(terbacil)、特草靈(terbucarb)、特丁草胺(terbuchlor)、特丁津(terbuthylazine)、特丁淨(terbutryn)、苯吡唑草酮(topramezone)、三甲苯草酮(tralkoxydim)、三嗪氟草胺(triaziflam)、醚苯磺隆(triasulfuron)、氟酮磺草胺(triafamone)、燕麥畏(tri-allate)、草達津(trietazine)、殺草畏(tricamba)、三氯草定(triclopyr)、滅草環(tridiphane)、草達克(tritac)、三氟甲磺隆(tritosulfuron)、三氟草嗪(trifludimoxazin)、氟胺磺隆(triflusulfuron)、甲基氟胺磺隆(triflusulfuron-methyl)、三福林(trifluralin)、三氟啶磺隆鈉鹽(trifloxysulfuron)、三丙吡丹(tripropindan)、甲基苯磺隆(tribenuron-methyl)、苯磺隆(tribenuron)、三氟禾草靈(trifop)、三氟禾草肟(trifopsime)、異草隆(trimeturon)、托吡來(tolpyralate)、鈉得爛(naptalam)、萘丙胺(naproanilide)、滅落脫(napropamide)、煙嘧磺隆(nicosulfuron)、滅殺草(nitralin)、除草醚(nitrofen)、三 氟甲草醚(nitrofluorfen)、氟氯草胺(nipyraclofen)、草不隆(neburon)、滅草靈(norflurazon)、草完隆(noruron)、燕麥靈(barban)、巴克素(paclobutrazol)、巴拉刈(paraquat)、對氟隆|(parafluron)、氟啶草(haloxydine)、氟氯吡啶酯(halauxifen)、氟吡甲禾靈(haloxyfop)、氟吡甲禾靈-P(haloxyfop-P)、甲基氟吡甲禾靈(haloxyfop-methyl)、鹵硝磺醯胺(halosafen)、合速隆(halosulfuron)、甲基合速隆(halosulfuron-methyl)、必隆宗(bixlozone)、畢克爛(picloram)、氟吡醯草胺(picolinafen)、氟吡草酮(bicyclopyrone)、雙草醚(bispyribac)、雙草醚鈉(bispyribac-sodium)、吡達農(pydanon)、唑啉草酯(pinoxaden)、必芬諾(bifenox)、哌草磷(piperophos)、殺紋寧(hymexazol)、雙唑草腈(pyraclonil)、磺醯草吡唑(pyrasulfotole)、苄草唑(pyrazoxyfen)、百速隆(pyrazosulfuron)、乙基百速隆(pyrazosulfuron-ethyl)、吡唑樂(pyrazolate)、畢拉草(bilanafos)、乙基派芬草(pyraflufen-ethyl)、三氯吡啶醇(pyriclor)、嗒草醇(pyridafol)、嘧草硫醚(pyrithiobac)、嘧草硫醚鈉(pyrithiobac-sodium)、必汰草(pyridate)、環酯草醚(pyriftalid)、稗草丹(pyributicarb)、嘧啶肟草醚(pyribenzoxim)、嘧磺芬(pyrimisulfan)、氟嘧磺隆(primisulfuron)、甲基嘧草醚(pyriminobac-methyl)、派羅克殺草碸(pyroxasulfone)、甲氧磺草胺(pyroxsulam)、醯苯黃威(fenasulam)、棉胺寧(phenisopham)、非草隆(fenuron)、碸吡草唑(fenoxasulfone)、芬殺草(fenoxaprop)、芬殺草-P(fenoxaprop-P)、乙基芬殺草(fenoxaprop-ethyl)、脫禾草(phenothiol)、2,4,5-涕丙酸(fenoprop)、草隆(phenobenzuron)、芬喹三酮(fenquinotrione)、塞唑禾草靈(fenthiaprop)、氯苯氧乙醇(fenteracol)、四唑醯草胺(fentrazamide)、甜菜寧(phenmedipham)、乙基甜菜寧(phenmedipham-ethyl)、丁基拉草(butachlor)、布芬草(butafenacil)、抑草磷(butamifos)、丁匍隆(buthiuron)、丁硫咪唑酮(buthidazole)、拔敵草(butylate)、播 土隆(buturon)、丁烯草胺(butenachlor)、丁氧環酮(butroxydim)、比達寧(butralin)、伏速隆(flazasulfuron)、麥草氟(flamprop)、氧草醚(furyloxyfen)、拔地草(prynachlor)、甲基氟嘧磺隆(primisulfuron-methyl)、伏寄普(fluazifop)、伏寄普-P(fluazifop-P)、丁基伏寄普(fluazifop-butyl)、異丙吡草酯(fluazolate)、氟氯比(fluroxypyr)、氟硫隆(fluothiuron)、氟草隆(fluometuron)、乙羧氟草醚(fluoroglycofen)、氟咯草酮(flurochloridone)、福泰芬(fluorodifen)、氟除草醚(fluoronitrofen)、克草啶(fluoromidine)、氟唑磺隆(flucarbazone)、氟唑磺隆鈉(flucarbazone-sodium)、貝殺寧(fluchloralin)、氟吡磺隆(flucetosulfuron)、嗪草酸(fluthiacet)、甲基嗪草酸(fluthiacet-methyl)、氟啶嘧磺隆(flupyrsulfuron)、氟噻草胺(flufenacet)、三吡氟草胺(flufenican)、嗒嗪氟草酯(flufenpyr)、氟單丙嘧草酯(flupropacil)、氟丙酸(flupropanate)、氟胺草唑(flupoxam)、丙炔氟草胺(flumioxazin)、氟烯草酸(flumiclorac)、戊基氟烯草酸(flumiclorac-pentyl)、炔草胺(flumipropyn)、氟奮乃靜(flumezin)、可奪草(fluometuron)、唑嘧磺草胺(flumetsulam)、氟啶酮(fluridone)、呋草酮(flurtamone)、氟氯比(fluroxypyr)、普拉草(pretilachlor)、異丙基黃原酸(proxan)、甘撲津(proglinazine)、環丙腈津(procyazine)、氨基氟樂靈(prodiamine)、甲硫磺樂靈(prosulfalin)、三氟丙磺隆(prosulfuron)、苄草丹(prosulfocarb)、普拔草(propaquizafop)、雷蒙得(propachlor)、普拔根(propazine)、除草靈(propanil)、炔苯草胺(propyzamide)、異丙草胺(propisochlor)、茉莉酸丙酯(prohydrojasmon)、丙嗪嘧磺隆(propyrisulfuron)、苯胺靈(propham)、氟唑草胺(profluazol)、環丙氟(profluralin)、調環酸鈣(prohexadione-calcium)、丙苯磺隆(propoxycarbazone)、丙苯磺隆鈉(propoxycarbazone-sodium)、環苯草酮(profoxydim)、克草(bromacil)、溴莠敏(brompyrazon)、佈滅淨 (prometryn)、撲滅通(prometon)、溴苯腈(bromoxynil)、溴酚肟(bromofenoxim)、溴丁草胺(bromobutide)、除草溴(bromobonil)、雙氟磺草胺(florasulam)、氯氟吡啶酯(florpyrauxifen)、六氯丙酮(hexachloroacetone)、菲殺淨(hexazinone)、烯草胺(pethoxamid)、草除靈(benazolin)、平速爛(penoxsulam)、克草敵(pebulate)、氟丁醯草胺(beflubutamid)、氟丁醯草胺-M(beflubutamid-M)、萬隆(vernolate)、佈福松(perfluidone)、苯咔磺隆(bencarbazone)、苯草多克死(benzadox)、苄草胺(benzipram)、苄寧激素(benzylaminopurine)、苯噻隆(benzthiazuron)、雙苯嘧草酮(benzfendizone)、地散磷(bensulide)、甲基免速隆(bensulfuron-methyl)、新燕靈(benzoylprop)、苯並雙環隆(benzobicyclon)、吡草酮(benzofenap)、氟草黃(benzofluor)、本達隆(bentazone)、甲氯草胺(pentanochlor)、殺丹(benthiocarb)、施得圃(pendimethalin)、環戊惡草酮(pentoxazone)、倍尼芬(benfluralin)、呋草黃(benfuresate)、殺木膦(fosamine)、氟磺胺草醚(fomesafen)、雙氟磺草胺(foramsulfuron)、福芬素(forchlorfenuron)、順丁烯二醯胼(maleic hydrazide)、2-甲基-4-氯丙酸(mecoprop)、2-甲基-4-氯丙酸-P(mecoprop-P)、地樂施(medinoterb)、二磺隆(mesosulfuron)、甲基二磺隆(mesosulfuron-methyl)、甲基磺草酮(mesotrione)、滅莠津|(mesoprazine)、格草淨(methoprotryne)、滅草胺(metazachlor)、滅殺唑(methazole)、嗪吡嘧磺隆(metazosulfuron)、甲基苯噻隆(methabenzthiazuron)、苯嗪草酮(metamitron)、惡唑醯草胺(metamifop)、斯美地(metam)、氟烯硝草(methalpropalin)、甲草隆(methiuron)、異惡噻草醚(methiozolin)、甲硫苯威(methiobencarb)、甲基殺草隆(methyldymron)、甲氧隆(metoxuron)、磺草唑胺(metosulam)、甲磺隆(metsulfuron)、甲基甲磺隆(metsulfuron-methyl)、二甲嗒草伏(metflurazon)、撲奪草(metobromuron)、甲氧苯草隆(metobenzuron)、醚草通 (methometon)、莫多草(metolachlor)、滅必淨(metribuzin)、甲哌啶(mepiquat-chloride)、滅芬草(mefenacet)、美福泰(mefluidide)、庚草胺(monalide)、單甲異惡隆(monisouron)、靈草隆(monuron)、一氯乙酸(monochloroacetic acid)、綠谷隆(monolinuron)、稻得壯(molinate)、伐草快(morfamquat)、碘磺隆(iodosulfuron)、甲基碘磺隆鈉(iodosulfuron-methyl-sodium)、碳烯碘草腈(iodobonil)、碘化甲烷(iodomethane)、乳氟禾草靈(lactofen)、藍可三酮(lancotrione)、理有龍(linuron)、玉嘧磺隆(rimsulfuron)、環草定(lenacil)、硫氰苯胺(rhodethanil)、過氧化鈣(calcium peroxide)、溴化甲烷(methyl bromide)等。

此外，藉由與例如核型多角體病毒(Nuclear polyhedrosis virus，NPV)、顆粒體病毒(Granulosis virus，GV)、細胞質多面體病病毒(Cytoplasmic polyhedrosis virus，CPV)、昆蟲痘病毒(Entomopox virus，EPV)等病毒製劑；瘤捕單頂孢菌(Monacrosporium phymatophagum)、蟲生線蟲(Steinernema carpocapsae)、蟲生線蟲(Steinernema kushidai)、穿透巴斯德芽孢菌(Pasteuria penetrans)等利用為殺蟲劑或殺線蟲劑的微生物農藥；木素木霉(Trichoderma lignorum)、農桿菌(Agrobacterium radiobacter)、非病原性的伊文氏桿菌(Erwinia carotovora)、枯草芽孢桿菌(Bacillus subtilis)等使用為殺菌劑的微生物農藥；黃原桿菌(Xanthomonas campestris)等利用為除草劑的生物農藥等混合使用而作為生物農藥，可期待得到同樣的效果。

再者，亦可與例如寄生蜂豔小蜂(Encarsia formosa)、小繭蜂屬寄生蜂(Aphidius colemani)、食蚜瘿蚊(Aphidoletes aphidimyza)、寄生蜂潛蠅姬小蜂(Diglyphus isaea)、蟎離顎繭蜂(Dacnusa sibirica)、蟎智利捕植蟍(Phytoseiulus persimilis)、蟎胡瓜捕植蟎(Amblyseius cucumeris)、蟲曹氏小黑花樁象(Orius sauteri)等天敵生物；白殭菌(Beauveria brongniartii)等微生物農藥；以及乙酸(Z)-10-十四烯酯、乙酸(Z,E)-12-十四烷二烯酯、乙酸(Z)-8-十二烯酯、乙酸(Z)-11-十四烯酯、(Z)-13-二十烯-10-酮、14-甲基-1-十八烯等費洛蒙劑併用而作為生物農藥。

[實施例]

以下例示本發明的代表性實施例，但本發明不限定為該等者。

製造實施例1.

9-(甲氧基甲基)-2-(吡啶-3-基)-2H-吡唑并[3,4-f]吡啶并[2,3-b][1,4]氧氮雜環庚三烯-10(9H)-酮的製造(化合物編號1-1)

於0℃，在2-(吡啶-3-基)-2H-吡唑并[3,4-f]吡啶并[2,3-b][1,4]氧氮雜環庚三烯-10(9H)-酮(8.16g，29.2mmol)的脫水THF/脫水DMF(240mL/60mL)溶液添加氫化鈉(1.75g，43.8mmol)，於室溫攪拌30分鐘。再度冷卻至0℃，添加氯甲基甲基醚(4.14g，49.6mmol)，於室溫攪拌4小時。將反應溶液注入至飽和氯化銨水溶液(400mL)，將其靜置一夜。由於有未反應的原料析出，故使用布氏漏斗將其濾除。以乙酸乙酯/THF(Ca.1/1)從濾液萃取生成物，依序以水、飽和食鹽水洗淨有機層，並以無水硫酸鎂乾燥有機層後，進行減壓濃縮。以NH矽膠管柱層析對殘渣進行精製，以乙酸乙酯洗淨所得結晶，並進行濾取，藉此獲得標題化合物(4.36g，13.5mmol)。

產率：46%

物性值：熔點209-210℃

製造實施例2.

9-(甲氧基甲基)-2-(吡啶-3-基)-2H-吡唑并[3,4-f]吡啶并[2,3-b][1,4]氧氮雜環庚三烯-10(9H)-酮的製造(化合物編號1-1)

於N-(甲氧基甲基)-4-((2-硝基吡啶-3-基)氧基)-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-3-甲醯胺(2.00g，14.0mmol)的乙腈(45mL)溶液添加碳酸鉀(2.00g，14.0mmol)，於加熱回流下攪拌2小時。以反應溶液保持熱的狀態直接進行矽藻土過濾，對濾液進行減壓濃縮。於所得殘渣中添加氯仿(15mL)及飽和氯化銨水溶液(1mL)，以氯仿萃取有機層，並以飽和食鹽水洗淨有機層。以無水硫酸鈉乾燥有機層後，進行減壓濃縮，藉此獲得標題化合物(0.71g，2.20mmol)。

產率：81%

物性值：熔點209-210℃

製造參考例1.

(E)-4-氯-3-側氧基-2-(2-(吡啶-3-基)亞肼基)丁酸乙酯的製造

將3-胺基吡啶(7.52g，80.0mmol)添加至6N-鹽酸(27mL，160mmol)中。於該溶液，一邊保持於3℃以下一邊滴下亞硝酸鈉(5.52g，80.0mmol)的水溶液(40mL)，攪拌20分鐘。之後，添加4-氯乙醯乙酸乙酯(13.2g，80.0mmol)、乙酸乙酯(30mL)、乙酸鈉(15.0g，183mmol)，於0℃攪拌1小時。於反應溶液添加乙酸乙酯、水，以乙酸乙酯萃取有機層，以飽和食鹽水洗淨有機層，並以無水硫酸鎂乾燥有機層後，進行減壓濃縮。以矽膠管柱層析對殘渣進行精製，藉此獲得標題化合物(17.8g，66.0mmol)。

產率：82%

物性值：¹H-NMR(CDCl₃/TMS,ppm)δ 13.02(1H,s)，8.67-8.63(1H,m)，8.47-8.44(1H,m)，7.75-7.69(1H,m)，7.41-7.35(1H,m)，4.69(2H,m)，4.41(2H,q)，1.42(3H,t)

製造參考例2.

4-羥基-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-3-羧酸乙酯的製造

於0℃，在(E)-4-氯-3-側氧基-2-(2-(吡啶-3-基)亞肼基)丁酸乙酯(17.0g，63.0mmol)的THF(70mL)溶液添加tert-丁氧化鉀(7.84g，70.0mmol)，於室溫攪拌1小時。於反應溶液添加飽和氯化銨水溶液，以乙酸乙酯萃取有機層，以飽和食鹽水洗淨有機層，並以無水硫酸鎂乾燥有機層後，進行減壓濃縮。以己烷/乙酸乙酯洗淨所得結晶，並進行濾取，藉此獲得標題化合物(12.0g，51.4mmol)。

產率：82%

物性值：熔點135-137℃

製造參考例3.

4-((3-硝基吡啶-2-基)氧基)-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-3-羧酸乙酯的製造

於4-羥基-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-3-羧酸乙酯(20.0g，85.8mmol)的乙腈溶液(400mL)添加2-氯-3-硝基吡啶(14.9g，94.3mmol)、碳酸鉀(16.6g，120mmol)，於加熱回流下攪拌1小時。反應溶液回至室溫後，進行矽藻土過濾，並對濾液進行減壓濃縮。以己烷/MTBE洗淨所得結晶，並進行濾取，藉此獲得標題化合物(29.3g，82.4mmol)。

產率：96%

物性值：熔點171-173℃

製造參考例4.

4-((3-胺基吡啶-2-基)氧基)-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-3-羧酸乙酯的製造

於4-((3-硝基吡啶-2-基)氧基)-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-3-羧酸乙酯(29.3g，82.4mmol)的乙醇/水(300mL/150mL)溶液添加氯化銨(2.20g，41.2mmol)、電解鐵粉(23.0g，412mmol)，於加熱回流下攪拌1小時。反應溶液回至室溫後，進行矽藻土過濾，並對濾液進行減壓濃縮。於該溶液添加乙酸乙酯、水，以乙酸乙酯萃取有機層，以飽和食鹽水洗淨有機層，並以無水硫酸鎂乾燥有機層後，進行減壓 濃縮。以己烷/MTBE洗淨所得結晶，並進行濾取，藉此獲得標題化合物(25.2g，77.5mmol)。

產率：94%

物性值：熔點144-145℃

製造參考例5.

2-(吡啶-3-基)-2H-吡唑并[3,4-f]吡啶并[2,3-b][1,4]氧氮雜環庚三烯-10(9H)-酮的製造

4-((3-胺基吡啶-2-基)氧基)-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-3-羧酸乙酯(18.8g，57.8mmol)的THF(460mL)溶液於0℃添加tert-丁氧化鉀(9.56g，80.9mmol)，直接於該溫度攪拌1小時。將反應溶液注入至飽和氯化銨水溶液(600mL)，進行減壓濃縮而餾除溶劑。使用布氏漏斗過濾該懸濁水溶液，以水洗淨濾取後的結晶，並以通風乾燥機進行乾燥。以乙酸乙酯洗淨所得結晶，並進行濾取，藉此獲得標題化合物(14.2g，50.8mmol)。

產率：88%

物性值：熔點>300℃

製造參考例6.

4-羥基-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-3-甲醯胺的製造

於4-羥基-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-3-羧酸乙酯(10.0g，42.9mmol)的乙醇(50mL)溶液添加28%氨水(20mL)，於加熱回流下攪拌3小時。反應中，每1小時各添加10mL的28%氨水，合計使用50mL的28%氨水。反應溶液回至室溫後，對其進行減壓濃縮。以乙酸乙酯洗淨所得結晶，並進行濾取，藉此獲得標題化合物(9.13g，44.5mmol)。

產率：定量

物性值：熔點275-278℃

製造參考例7.

4-((2-硝基吡啶-3-基)氧基)-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-3-甲醯胺的製造

於4-羥基-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-3-甲醯胺(2.60g，12.7mmol)的乙腈(65mL)溶液添加碳酸鉀(5.30g，38.1mmol)、3-氟-2-硝基吡啶(2.00g，14.0mmol)，於加熱回流下攪拌1小時。以反應溶液保持熱的狀態直接進行矽藻土過濾，對濾液進行減壓濃縮。以乙酸乙酯洗淨所得結晶，並進行濾取，藉此獲得標題化合物(2.60g，8.00mmol)。

產率：63%

物性值：熔點179℃

製造參考例8.

N-(羥基甲基)-4-((2-硝基吡啶-3-基)氧基)-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-3-甲醯胺的製造

於4-((2-硝基吡啶-3-基)氧基)-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-3-甲醯胺(2.60g，8.00mmol)的DMF(20mL)溶液添加碳酸鉀(0.11g，0.80mmol)、37%福馬林(16mL)，於室溫攪拌3.5小時。於反應溶液添加水(40mL)，攪拌5分鐘。濾取所生成的結晶，並以MTBE洗淨，藉此獲得標題化合物(2.50g，7.00mmol)。

產率：87%

物性值：熔點192℃

製造參考例9.

N-(甲氧基甲基)-4-((2-硝基吡啶-3-基)氧基)-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-3-甲醯胺的製造

使溶液的pH成為3附近為止，於N-(羥基甲基)-4-((2-硝基吡啶-3-基)氧基)-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-3-甲醯胺(1.00g，2.80mmol)的甲醇(85mL)溶液添加草酸 (0.19g，2.07mmol)，於加熱回流下攪拌5小時。反應溶液回至室溫後，對其進行減壓濃縮，藉此獲得標題化合物之粗生成物。

物性值：熔點180℃

以下，顯示製劑的實施例，但不限定為該等者。製劑例中，份係表示重量份。

製劑例1.

以上均勻地混合溶解作成乳劑。

製劑例2.

以上均勻地混合粉碎作成粉劑。

製劑例3.

以上均勻地混合，添加適量的水混練、造粒、乾燥作成粒劑。

製劑例4.

以上均勻地混合粉碎作成水合劑。

試驗例1.

對桃赤蚜(Myzus persicae)的防治效價試驗

於直徑8cm、高8cm塑膠瓶種植大白菜使桃赤蚜繁殖，調查各瓶的寄生蟲數。將本發明通式(1)所示之化合物或其鹽分散於水而稀釋為500ppm的藥液，將該藥液散布於瓶植大白菜的莖葉並風乾後，將瓶保管於溫室，於藥劑散布後第6日調查寄生於各白菜的桃赤蚜的寄生蟲數，經下述式算出防治效價，根據下述基準進行判定。

防治效價=100-{(T/Ta)×(Ca/C)}×100

Ta：處理區的散布前寄生蟲數

T：處理區的散布後寄生蟲數

Ca：無處理區的散布前寄生蟲數

C：無處理區的散布後寄生蟲數

判定基準

A‧‧‧防治效價100%

B‧‧‧防治效價99%至90%

C‧‧‧防治效價89%至80%

D‧‧‧防治效價79%至50%

試驗例2. 對水稻斑飛蝨(Laodelphax striatellus)的殺蟲試驗

使本發明通式(1)所示之化合物或其鹽分散於水而稀釋為50ppm的藥液，將水稻(品種：日本晴)浸漬於該藥液30秒，風乾後置入玻璃試驗管，各接種10隻3齡期水稻斑飛蝨幼蟲後加棉栓，調查接種8日後生死蟲數，藉由下述式算出校正死蟲率，根據下述基準進行判定。

判定基準

A‧‧‧校正死蟲率100%

B‧‧‧校正死蟲率99%至90%

C‧‧‧校正死蟲率89%至80%

D‧‧‧校正死蟲率79%至50%

試驗例3. 對菸草粉蝨(Bemisia tabaci)的殺蟲試驗

使本發明通式(1)所示之化合物或其鹽分散於水而稀釋為500ppm的藥液，將該稀釋液散布於番茄切取葉並風乾。於燒瓶中使用脫脂棉以葉表朝向上方的方式固定葉。於該容器接種菸草粉蝨成蟲7對，置於溫度25℃、濕度65%的恆溫室內，2日後調查生死並算出殺蟲率，根據下述判定基準進行判定。試驗係進行2重複。

判定基準

A‧‧‧殺蟲率100%

B‧‧‧殺蟲率99%至90%

C‧‧‧殺蟲率89%至80%

D‧‧‧殺蟲率79%至50%

其結果，試驗例1中，本發明通式(1)表示的化合物中，化合物編號1-1及1-2的化合物對桃赤蚜顯示A評價的優異殺蟲效果。

此外，試驗例2中，本發明通式(1)表示的化合物中，化合物編號1-1及1-2的化合物對水稻斑飛蝨顯示A評價的殺蟲效果。

此外，試驗例3中，本發明通式(1)表示的化合物中，化合物編號1-1及1-2的化合物對菸草粉蝨顯示A評價的殺蟲效果。

試驗例4. 使用斑馬魚胚胎的致畸形性試驗

使斑馬魚交配所得的受精卵於28℃的培養基(0.3×Danieau’s solution)中培養至受精6小時後。之後，將胚胎移至經添加有溶解於二甲基亞碸之本發明通式(1)表示的化合物的培養基，於28℃培養5日。二甲基亞碸的培養基中的濃度設為0.1%。試驗數為本發明的各試驗濃度各12個胚胎。受精5日後於實體顯微鏡下確認生死及孵化狀況後，針對生存個體觀察以下部位的形態異常及游泳行動。

觀察部位：脊索、尾、體節、眼、耳石、顎、心、血管、腹部、鰭等

由該等觀察的結果，判定本發明通式(1)表示的化合物及作為比較化合物之上述專利文獻1所揭示的6個化合物(化合物編號4-10、1-67、1-1、8-125、8-22及該專利之申請專利範圍所包含的化合物(比較化合物4))有無致畸形性的風險。

其結果示於下述表2。

此外，關於使用斑馬魚胚胎之致畸形性試驗，已知其對於使用哺乳動物的致畸形性試驗具有高預測性(參考文獻：Reproductive Toxicology 2012，(33)，155-164)。

[表2]

如表2所示，可確認即使於基本骨架相同的化合物群中，本發明通式(1)表示的化合物於使用斑馬魚胚胎的致畸形性試驗中亦為無致畸形性風險的化合物。

如上所述，由於使用斑馬魚胚胎的致畸形性試驗，已知為對於使用哺乳動物的致畸形性試驗具有高預測性的周知技術，由上述試驗結果可知，本發明通式(1)表示的化合物為對於包含人的動物的有害性更為減低的化合物群。

[產業上的可利用性]

本發明的化合物或其鹽作為農園藝用殺蟲劑具有優異的效果，且於對於包含人的動物的有害性更為減低的點而言，係非常有用者。

Claims (4)

1. 一種通式(1)表示的化合物或其鹽，

   

   式中，R表示甲氧基甲基。
2. 一種農園藝用殺蟲劑，係含有請求項1所述之化合物或其鹽作為有效成分。
3. 一種農園藝用殺蟲劑的使用方法，係以有效量的請求項2所述之農園藝用殺蟲劑來處理植物或土壤。
4. 一種請求項1所述之化合物或其鹽的用途，係作為農園藝用殺蟲劑。