WO2016039441A1 - イミダゾピリダジン化合物又はその塩類及び該化合物を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法 - Google Patents

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alkyl
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樹 米村
諏訪　明之
宗一郎 松尾
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日本農薬株式会社
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    • C07D487/04—Ortho-condensed systems

Definitions

  • the present invention relates to an agricultural and horticultural insecticide containing a novel imidazopyridazine compound or a salt thereof as an active ingredient, and a method of using the same.
  • Patent Documents 1 to 6 Such a document does not disclose any compound consisting of imidazopyridazine.
  • the present inventors have found that the imidazopyridazine compound represented by the general formula (I) or a salt thereof has an excellent control effect against agricultural and horticultural pests, and is a control target.
  • the present inventors have found that toxicity to other organisms is reduced and have reached the present invention.
  • R 1 is (a1) (C 1 -C 6 ) alkyl group; (a2) (C 2 -C 6 ) alkenyl group; (a3) (C 2 -C 6 ) alkynyl group; (a4) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group or (a5) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkyl group,
  • R 2 is (b1) hydrogen atom; (b2) (C 1 -C 6) alkyl group; (b3) (C 2 -C 6) alkenyl group; (b4) (C 2 -C 6) alkynyl group; (b5) (C 3 -C 6) cycloalkyl group or (b6 ) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkyl group,
  • R 3 is (c1) (C 1 -C 6 ) alkyl group; (c2) (C 1
  • A represents S, SO, SO 2 , S ⁇ N—R 5 group, or S (O) ⁇ N—R 5 group
  • R 5 represents (e1) a hydrogen atom; (e2) a cyano group; (e3) (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl group; (e4) halo (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl group; (e5) phenylsulfonyl group or (e6) may be the same or different, (a) halogen Atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) (C 1 -C 6 ) alkyl group, (e) halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, (f) (C 1 -C 6 ) And a phenylsulfonyl group having 1 to 5 substituents on the ring selected from the group consisting of an alkoxy group and (g) a halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group).
  • a 1 , A 2 , A 3 and A 4 may be the same or different and each represents a nitrogen atom or CH, and Z may be the same or different, and (f1) a hydrogen atom; (f2) a halogen atom; (f3 (F4) nitro group; (f5) hydroxylamino group, (f6) amino group; (f7) hydroxyl group; (f8) (C 1 -C 6 ) alkyl group; (f9) (C 1 -C 6 ) ) alkoxy groups; (f10) (C 2 -C 6) alkenyloxy group; (f11) (C 2 -C 6) alkynyloxy group; (f12) (C 3 -C 6) cycloalkyl group; (f13) halo (C 1 -C 6) alkyl group; (f14) halo (C 1 -C 6) alkoxy group; (f15) halo (C 2 -C 6) alkenyloxy group; (f16)
  • R 1 represents (a1) (C 1 -C 6 ) alkyl group
  • R 2 represents (b1) hydrogen atom or (b2) (C 1 -C 6 ) alkyl group
  • R 3 represents , (C3) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group or (c8) a halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group
  • R 4 represents (d1) a hydrogen atom
  • A represents S, SO, SO 2 , S ⁇ N—R 5 group, or S (O) ⁇ N—R 5 group (where R 5 represents (e1) a hydrogen atom; (e2) a cyano group; (e4) halo (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl group or (e6) which may be the same or different, (a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) (C 1- From the group
  • R 2 is (b1) represents a hydrogen atom or (b2) (C 1 -C 6 ) alkyl group
  • R 3 represents (c9) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group
  • R 4 is (d1) a hydrogen atom; (d2) a halogen atom; (d5) (C 1 -C 6 ) an alkyl group or (d6 ) (C 1 -C 6 ) represents an alkoxy group
  • R represents (g1) a hydrogen atom; (g2) a halogen atom or (g3) an amino group.
  • R 1 represents (a1) (C 1 -C 6 ) alkyl group
  • R 2 represents (b1) hydrogen atom or (b2) (C 1 -C 6 ) alkyl group
  • a 1 , A 2 , A 3 and A 4 may be the same or different and each represents a nitrogen atom or CH, and Z may be the same or different
  • the imidazopyridazine compound of the present invention or a salt thereof not only has an excellent effect as an agricultural and horticultural insecticide, but also against pests that parasitize outside or inside a companion animal such as a dog or cat, or a domestic animal such as a cow or sheep. Also has an insecticidal effect.
  • halo means “halogen atom”, and represents a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom.
  • (C 1 -C 6 ) alkyl group means, for example, methyl group, ethyl group, normal propyl group, isopropyl group, normal butyl group, isobutyl group, secondary butyl group, tertiary butyl group, normal pentyl group, isopentyl group Tertiary pentyl group, neopentyl group, 2,3-dimethylpropyl group, 1-ethylpropyl group, 1-methylbutyl group, 2-methylbutyl group, normal hexyl group, isohexyl group, 2-hexyl group, 3-hexyl group, A linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms such as 2-methylpentyl group, 3-methylpentyl group, 1,1,2-trimethylpropyl group, 3,3-dimethylbutyl group, etc.
  • the "(C 2 -C 6) alkenyl group” include vinyl group, allyl group, isopropenyl group, 1-butenyl 2-butenyl group, 2-methyl-2-propenyl group, 1-methyl-2-propenyl group, 2-methyl-1-propenyl group, pentenyl group, 1-hexenyl group, 3,3-dimethyl-1-butenyl
  • a linear or branched alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms, such as a group, and the “(C 2 -C 6 ) alkynyl group” means, for example, an ethynyl group, a 1-propynyl group, a 2-propynyl group 1-butynyl group, 2-butynyl group, 3-butynyl group, 3-methyl-1-propynyl group, 2-methyl-3-propynyl group, pentynyl group, 1-hexynyl group, 3-methyl-1-butynyl
  • the “(C 3 -C 6 ) cycloalkyl group” means a cyclic alkyl group having 3 to 6 carbon atoms such as cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, etc., and “(C 1- Examples of the “C 6 ) alkoxy group” include a methoxy group, an ethoxy group, a normal propoxy group, an isopropoxy group, a normal butoxy group, a secondary butoxy group, a tertiary butoxy group, a normal pentyloxy group, an isopentyloxy group, and a tertiary group.
  • Pentyloxy group Pentyloxy group, neopentyloxy group, 2,3-dimethylpropyloxy group, 1-ethylpropyloxy group, 1-methylbutyloxy group, normal hexyloxy group, isohexyloxy group, 1,1,2-trimethylpropyl group
  • examples of the “(C 2 -C 6 ) alkynyloxy group” include linear or branched carbon such as propynyloxy group, butynyloxy group, pentynyloxy group, hexynyl
  • Examples of the “(C 1 -C 6 ) alkylthio group” include a methylthio group, an ethylthio group, a normal propylthio group, an isopropylthio group, a normal butylthio group, a secondary butylthio group, a tertiary butylthio group, and a normal pentylthio group.
  • alkyl sulfinyl group and the "(C 1 -C 6) alkylsulfonyl group", for example, methylsulfonyl group, ethylsulfonyl group, n-propylsulfonyl group, isopropylsulfonyl Group, normal butylsulfonyl group, secondary butylsulfonyl group, tertiary butylsulfonyl group, normal pentylsulfonyl group, isopentylsulfonyl group, tertiary pentylsulfonyl group, neopentylsulfonyl group, 2,3-dimethylpropylsulfonyl group, 1 1 to 6 carbon atoms having 1 to 6 linear or branched chain such as -ethylpropylsulfonyl group, 1-methylbutylsulfonyl group, normal
  • One or two or more halogen atoms may be substituted at the substitutable position of “(C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group” or “(C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group”. When there are two or more atoms, the halogen atoms may be the same or different.
  • Expressions such as “(C 1 -C 6 )”, “(C 2 -C 6 )”, “(C 3 -C 6 )” indicate the range of the number of carbon atoms of various substituents. Further, the above definition can be given for the group to which the above substituent is linked. For example, in the case of “(C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkyl group”, 3 to 6 carbon atoms The cycloalkyl group is bonded to a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
  • Examples of the salt of the imidazopyridazine compound represented by the general formula (I) of the present invention include inorganic acid salts such as hydrochloride, sulfate, nitrate and phosphate; acetate, fumarate, maleate and oxalic acid Organic salts such as salts, methanesulfonate, benzenesulfonate, and paratoluenesulfonate; salts with inorganic or organic bases such as sodium ion, potassium ion, calcium ion, and trimethylammonium can be exemplified. .
  • the imidazopyridazine compound represented by the general formula (I) of the present invention or a salt thereof may have one or more asymmetric centers in the structural formula, and two or more optical isomers and diastereoisomers may be present.
  • the present invention includes all the optical isomers and a mixture in which they are contained in an arbitrary ratio.
  • the compound represented by the general formula (I) of the present invention or a salt thereof may have two kinds of geometric isomers derived from a carbon-carbon double bond in the structural formula. Includes all geometric isomers and mixtures containing them in any proportion.
  • R 1 represents (a1) (C 1 -C 6) alkyl group
  • R 2 represents (b1) hydrogen atom or (b2) (C 1 -C 6 ) alkyl group
  • R 1 3 represents (c3) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group or (c8) a halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group
  • R 4 represents (d1) a hydrogen atom
  • A represents S, SO, SO 2 , S ⁇ N—R 5 group, or S (O) ⁇ N—R 5 group (where R 5 represents (e1) a hydrogen atom; (e2) a cyano group; (e4) halo (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl group or (e6) may be the same or different, (a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) (C 1- From the group consisting of C 6 ) alkyl group, (e) halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, (f) (C 1 -C 6 ) alkoxy group and (g) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group A phenylsulfonyl group having 1 to 5 selected substituents on the ring;
  • a 1 , A 2 , A 3 and A 4 may be the same or different, each represents a nitrogen atom or CH, Z may be the same or different, and (f1) a hydrogen atom; (f2) a halogen atom; (f5) hydroxylamino group, (f6) amino group; (f7) hydroxyl group; (f8) (C 1 -C 6 ) alkyl group; (f12) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group; (f13) halo (C 1 -C 6 ) alkyl group; (f14) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group; (f18) (C 1 -C 6 ) alkylthio group or (f21) halo (C 1 -C 6 ) an alkylthio group and n is 1.
  • R 1 represents (a1) (C1-C 6 ) alkyl group
  • R 2 represents (b1) hydrogen atom or (b2) (C 1 -C 6 ) alkyl group
  • R 3 represents (c3) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group or (c8) a halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group
  • R 4 represents (d1) a hydrogen atom
  • A represents S, SO, SO 2 , S ⁇ N—R 5 group, or S (O) ⁇ N—R 5 group (where R 5 represents (e1) a hydrogen atom; (e2) a cyano group; (e4) halo (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl group or (e6) may be the same or different, (a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) (C 1- From the group consisting of C 6 ) alkyl group, (e) halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, (f) (C 1 -C 6 ) alkoxy group and (g) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group Represents a phenylsulfonyl group having 1 to 5 substituents selected on the ring.), A 1 , A 2 , A 3 are CH, A 4 is a nitrogen atom, and Z may be the same or different.
  • the imidazopyridazine compound or a salt thereof of the present invention can be produced, for example, by the following production method, but the present invention is not limited to these.
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , Z, and n are the same as defined above,
  • X is a halogen atom,
  • m is An integer from 0 to 2
  • m1 represents 0 or 1.
  • step [a] A carboxylic acid amide compound represented by general formula (III-1) and a halopyridazine compound represented by general formula (II-1) in the presence of a metal catalyst, a base and an inert solvent By reacting, a carboxylic acid amide compound represented by the general formula (IV-1) can be produced.
  • This reaction should be carried out according to literature methods (Org. Synth. 78: 23,; Org. Synth. Coll. Vol. 10: 423, J. AC S. (1999), 121 (18), 4369-4378). Can do.
  • Examples of the metal catalyst that can be used in the present invention include [1,1′-bis (diphenylphosphino) ferrocene] palladium dichloride, [1,1′-bis (diphenylphosphino) propane] palladium dichloride, [1,1′- Bis (diphenylphosphino) butane] palladium dichloride, bis (dibenzylideneacetone) palladium, tris (dibenzylideneacetone) dipalladium, palladium acetate, palladium chloride, bis (acetonitrile) palladium) dichloride, bis (benzonitrile) palladium dichloride, Known palladium catalysts such as allyl palladium chloride dimer, cyclopentadienyl allyl palladium and the like can be mentioned.
  • the amount of the palladium catalyst used in the present invention may be appropriately selected within the range of usually about 0.001 to 0.1 moles relative to the carboxylic acid amide compound represented by the general formula (III-1).
  • a known ligand such as triphenylphosphine or Xantphos can be used in combination.
  • the inert solvent used in this reaction is not particularly limited as long as it does not significantly inhibit the progress of this reaction.
  • aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene; halogenated aromatic carbon such as chlorobenzene and dichlorobenzene Hydrogen; chain or cyclic ethers such as diethyl ether, methyl tertiary butyl ether, dioxane, tetrahydrofuran, 2-methyltetrahydrofuran; esters such as ethyl acetate; amides such as dimethylformamide, dimethylacetamide; acetone, methyl ethyl ketone, etc.
  • Ketones Inactive solvents such as polar solvents such as dimethyl sulfoxide and 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone can be exemplified, and these inert solvents are used alone or in combination of two or more. be able to.
  • polar solvents such as dimethyl sulfoxide and 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone
  • Examples of the base that can be used in the present invention include hydroxides such as lithium hydroxide, sodium hydroxide, and potassium hydroxide; lithium carbonate, lithium hydrogen carbonate, sodium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium carbonate, potassium hydrogen carbonate, cesium carbonate, and the like. Carbonates of lithium acetate, sodium acetate, potassium acetate, etc .; sodium methoxide, sodium ethoxide, potassium tertiary butoxide, etc .; metal hydrides such as sodium hydride, potassium hydride, etc .; pyridine, Examples thereof include organic bases such as picoline, lutidine, triethylamine, tributylamine and diisopropylethylamine.
  • the amount of the base used may be appropriately selected from the range of 0.5 mole to 5.0 moles relative to the compound represented by the general formula (III-1). In some cases, the dehydration condensation reaction for the next step proceeds in this production step, and the next step can be omitted.
  • step [b] The imidazopyridazine compound represented by the general formula (I-3) is obtained by replacing the carboxylic acid amide compound represented by the general formula (IV-1) with a condensing agent, a base and an inert solvent. It can manufacture by making it react under.
  • Examples of the condensing agent used in this reaction include diethyl cyanophosphate (DEPC), carbonyldiimidazole (CDI), 1,3-dicyclohexylcarbodiimide (DCC), chlorocarbonates, 2-chloro-1-methylpyridinium iodide.
  • DEPC diethyl cyanophosphate
  • CDI carbonyldiimidazole
  • DCC 1,3-dicyclohexylcarbodiimide
  • chlorocarbonates 2-chloro-1-methylpyridinium iodide.
  • the amount used may be appropriately selected from the range of 1 mol to 1.5 mol based on the carboxylic acid amide compound represented by the general formula (IV-1). .
  • the base examples include inorganic bases such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate and potassium hydrogen carbonate; acetates such as sodium acetate and potassium acetate; potassium t-butoxide, sodium methoxy Alkali metal alkoxides such as sodium ethoxide; tertiary amines such as triethylamine, diisopropylethylamine, 1,8-diazabicyclo [5.4.0] undec-7-ene; Nitrogen aromatic compounds and the like can be mentioned, and the amount used is usually in the range of 1 to 10 moles relative to the carboxylic acid amide compound represented by the general formula (IV-1).
  • inorganic bases such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate and potassium hydrogen carbonate
  • acetates such as sodium acetate and potassium acetate
  • potassium t-butoxide sodium methoxy Alkali metal alkoxides
  • the inert solvent used in this reaction is not particularly limited as long as it does not significantly inhibit the progress of this reaction.
  • aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene
  • halogens such as methylene chloride, chloroform and carbon tetrachloride.
  • Halogenated aromatic hydrocarbons such as chlorobenzene and dichlorobenzene; Chain or cyclic ethers such as diethyl ether, methyl tertiary butyl ether, dioxane and tetrahydrofuran; Esters such as ethyl acetate; Dimethylformamide and dimethyl Amides such as acetamide; ketones such as acetone and methyl ethyl ketone; and inert solvents such as polar solvents such as dimethyl sulfoxide and 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone. These inert solvents include Use alone or in combination of two or more Door can be.
  • each reactant may be used in an equimolar amount, but any of the reactants can be used in excess.
  • the reaction temperature can be from room temperature to the boiling range of the inert solvent used, and the reaction time is not constant depending on the reaction scale and reaction temperature, but it may be in the range of several minutes to 48 hours.
  • the target product may be isolated from the reaction system containing the target product by a conventional method such as phase transfer, concentration, distillation, crystallization, etc., and purified by recrystallization, column chromatography, etc. as necessary. Thus, the target product can be produced.
  • This reaction is represented by the general formula (I-1) by reacting the imidazopyridazine compound represented by the general formula (I-3) with an oxidizing agent in an inert solvent. An imidazopyridazine compound can be produced.
  • oxidizing agent used in this reaction examples include peroxides such as hydrogen peroxide, perbenzoic acid, and m-chloroperbenzoic acid. These oxidizing agents can be appropriately selected in the range of 0.8-fold to 5-fold moles with respect to the imidazopyridazine compounds represented by the general formula (I-3), preferably 1-fold mole to 2 A range of double moles is preferred.
  • the inert solvent that can be used in this reaction is not particularly limited as long as it does not significantly inhibit this reaction.
  • examples thereof include linear or cyclic ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran, and dioxane; aromatic carbonization such as benzene, toluene, and xylene.
  • Halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform and carbon tetrachloride; Halogenated aromatic hydrocarbons such as chlorobenzene and dichlorobenzene; Nitriles such as acetonitrile; Esters such as ethyl acetate; Formic acid and acetic acid Organic acids such as: N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, water, and other polar solvents, and these inert solvents can be used alone or Two or more kinds can be mixed and used.
  • the reaction temperature in this reaction may be appropriately selected within the range of ⁇ 10 ° C. to the reflux temperature of the inert solvent used.
  • the reaction time varies depending on the reaction scale, reaction temperature, and the like, and is not constant but may be appropriately selected within the range of several minutes to 48 hours.
  • the target product may be isolated from the reaction system containing the target product by a conventional method such as phase transfer, concentration, distillation, crystallization, etc., and purified by recrystallization, column chromatography, etc. as necessary. Thus, the target product can be produced.
  • step [d] an imidazopyridazine compound represented by general formula (I-3) and an amine represented by an oxidizing agent and R 5 NH 2 in an inert solvent are described in the literature. Methods (Synthesis 2000, 1, 1; J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1983, 329; J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 1959; Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4805; Tetrahedron Lett. 1998 J. Org. Chem. 1974, 39, 2458; Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2749; Organic Letters 2004, 6, 1305; Organic Letters 2005, 7, 4983; Tetrahedron Lett. 2005, 46, 8007 ),
  • the imidazopyridazine compound represented by the general formula (I-2) can be produced by the reaction.
  • oxidizing agent used in this reaction examples include peroxides such as iodobenzenediacetic acid, aqueous hydrogen peroxide, perbenzoic acid, and m-chloroperbenzoic acid. These oxidizing agents can be appropriately selected in the range of 0.8-fold to 5-fold moles with respect to the imidazopyridazine compounds represented by the general formula (I-3), preferably 1-fold mole to 2 A range of double moles is preferred.
  • the inert solvent that can be used in this reaction is not particularly limited as long as it does not significantly inhibit this reaction.
  • examples thereof include linear or cyclic ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran, and dioxane; aromatic carbonization such as benzene, toluene, and xylene.
  • Halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform and carbon tetrachloride; Halogenated aromatic hydrocarbons such as chlorobenzene and dichlorobenzene; Nitriles such as acetonitrile; Esters such as ethyl acetate; Formic acid and acetic acid Organic acids such as: N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, water, and other polar solvents, and these inert solvents can be used alone or Two or more kinds can be mixed and used.
  • each reactant may be used in an equimolar amount, but any of the reactants can be used in excess.
  • the reaction temperature can be from room temperature to the boiling range of the inert solvent used, and the reaction time is not constant depending on the reaction scale and reaction temperature, but it may be in the range of several minutes to 48 hours.
  • the reaction temperature in this reaction may be appropriately selected within the range of ⁇ 10 ° C. to the reflux temperature of the inert solvent used.
  • the reaction time varies depending on the reaction scale, reaction temperature, and the like, and is not constant but may be appropriately selected within the range of several minutes to 48 hours.
  • the target product may be isolated from the reaction system containing the target product by a conventional method such as solution transfer, concentration, distillation, crystallization, etc., and purified by recrystallization, column chromatography, etc. as necessary.
  • the target product can be manufactured.
  • this invention compound can be manufactured by the method illustrated below. Manufacturing method 2
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , Z and n are the same as described above, and X represents a halogen atom.
  • step [e] Reaction of the carboxylic acid compound represented by the general formula (III-2) and the pyridazine compound represented by the general formula (II-2) in the presence of a condensing agent, a base and an inert solvent. By doing so, the carboxylic acid amide compound represented by the general formula (IV-2) can be produced.
  • Examples of the condensing agent used in this reaction include diethyl cyanophosphate (DEPC), carbonyldiimidazole (CDI), 1,3-dicyclohexylcarbodiimide (DCC), chlorocarbonates, 2-chloro-1-methylpyridinium iodide.
  • DEPC diethyl cyanophosphate
  • CDI carbonyldiimidazole
  • DCC 1,3-dicyclohexylcarbodiimide
  • chlorocarbonates 2-chloro-1-methylpyridinium iodide.
  • the amount used may be appropriately selected from the range of 1 mol to 1.5 mol relative to the compound represented by the general formula (III-2).
  • the base examples include inorganic bases such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate and potassium hydrogen carbonate; acetates such as sodium acetate and potassium acetate; potassium t-butoxide, sodium methoxy Alkali metal alkoxides such as sodium ethoxide; tertiary amines such as triethylamine, diisopropylethylamine, 1,8-diazabicyclo [5.4.0] undec-7-ene; Nitrogen aromatic compounds and the like can be mentioned, and the amount used is usually in the range of 1 to 10 moles compared to the compound represented by the general formula (III-2).
  • inorganic bases such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate and potassium hydrogen carbonate
  • acetates such as sodium acetate and potassium acetate
  • potassium t-butoxide sodium methoxy Alkali metal alkoxides
  • the inert solvent used in this reaction is not particularly limited as long as it does not significantly inhibit the progress of this reaction.
  • aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene
  • halogens such as methylene chloride, chloroform and carbon tetrachloride.
  • Halogenated aromatic hydrocarbons such as chlorobenzene and dichlorobenzene; Chain or cyclic ethers such as diethyl ether, methyl tertiary butyl ether, dioxane and tetrahydrofuran; Esters such as ethyl acetate; Dimethylformamide and dimethyl Amides such as acetamide; ketones such as acetone and methyl ethyl ketone; and inert solvents such as polar solvents such as dimethyl sulfoxide and 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone. Use alone or in combination of two or more Door can be.
  • Chain or cyclic ethers such as diethyl ether, methyl tertiary butyl ether, dioxane and tetrahydrofuran
  • Esters such as ethyl acetate
  • Dimethylformamide and dimethyl Amides such as acetamide
  • ketones such as acetone and methyl
  • each reactant may be used in an equimolar amount, but any of the reactants can be used in excess.
  • the reaction temperature can be from room temperature to the boiling range of the inert solvent used, and the reaction time is not constant depending on the reaction scale and reaction temperature, but it may be in the range of several minutes to 48 hours.
  • the target product may be isolated from the reaction system containing the target product by a conventional method such as phase transfer, concentration, distillation, crystallization, etc., and purified by recrystallization, column chromatography, etc. as necessary. Thus, the target product can be produced.
  • Production method of step [b] This reaction can be produced in the same manner as in the production method of step [b] described in production method 1.
  • Examples of the base that can be used in this reaction include inorganic bases such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate; sodium hydride, potassium hydride and the like. Alkali metal hydrides; alkoxides such as sodium methoxide, sodium ethoxide, potassium tertiary butoxide and the like.
  • the amount of the base used is usually in the range of about 1 to 5 times mol for the compound represented by formula (V).
  • Commercially available sodium methanethiolate and sodium ethanethiolate can also be used, and in this case, compound (VI) may not be used.
  • the inert solvent that can be used in this reaction is not particularly limited as long as it does not significantly inhibit this reaction.
  • alcohols such as methanol, ethanol, propanol, butanol, 2-propanol
  • chains such as diethyl ether, tetrahydrofuran, dioxane Or cyclic ethers
  • aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene
  • halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform and carbon tetrachloride
  • halogenated aromatic hydrocarbons such as chlorobenzene and dichlorobenzene
  • acetonitrile Nitriles such as ethyl acetate, polar solvents such as esters such as ethyl acetate, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, dimethyl sulfoxide, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone,
  • the reaction temperature in this reaction may usually be in the range of about 0 ° C. to the boiling point of the solvent used, and the reaction time is not constant depending on the reaction scale, reaction temperature, etc., but may be appropriately selected within the range of several minutes to 48 hours. .
  • the compound represented by the general formula (VI) is usually used in an amount of about 1 to 5 moles compared to the imidazopyridazine compound represented by the general formula (V).
  • this reaction can also be performed in the atmosphere of inert gas, such as nitrogen gas and argon gas, for example.
  • the target product may be isolated from the reaction system containing the target product by a conventional method such as phase transfer, concentration, distillation, crystallization, etc., and purified by recrystallization, column chromatography, etc. as necessary.
  • a conventional method such as phase transfer, concentration, distillation, crystallization, etc., and purified by recrystallization, column chromatography, etc. as necessary.
  • the target product can be produced.
  • the imidazopyridazine compound represented by the general formula (I-3) produced by the production method 2 is represented by the general formula (I-1) or (I-2) according to the method described in the production method 1. It can be used for the production of imidazopyridazine compounds.
  • the raw material or intermediate of the present invention can be produced, for example, by the following method.
  • Intermediate production method
  • R 2 , R 3 and R 4 are the same as defined above, and X represents a halogen atom.
  • an iodopyridazine compound represented by the general formula (II-5) produced by a method described in the literature (Tetrahedron 1999, 55, 15067) and an iodoalkyl are prepared in the presence of a metal catalyst, a base and an inert solvent.
  • the cross-coupling reaction is carried out according to the method described (Journal of Synthetic Organic Chemistry Vol.69 No.7 2011; Chem. Rev. 2011, 4475; WO2013 / 018928 pamphlet) and represented by the general formula (II-4) Pyridazine compounds can be produced.
  • palladium compounds such as zero-valent or divalent palladium metals and salts (including complexes) can be used, and the catalyst may be supported on activated carbon or the like.
  • Preferred palladium compounds include palladium (0) / carbon, palladium (II) acetate, palladium (II) chloride, bis (triphenylphosphine) palladium (II) chloride, tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0), and the like. I can list them.
  • This reaction can also be performed by adding a ligand.
  • the ligands include triphenylphosphine (PPh 3 ), methyldiphenylphosphine (Ph 2 PCH 3 ), trifurylphosphine (P (2-furyl) 3 ), tri (o-tolyl) phosphine (P (o-tol 3 ), tri (cyclohexyl) phosphine (PCy 3 ), dicyclohexylphenylphosphine (PhPCy 2 ), tri (t-butyl) phosphine (P t Bu 3 ), 2,2′-bis (diphenylphosphino) -1, 1′-binaphthyl (BINAP), diphenylphosphinoferrocene (DPPF), 1,1′-bis (di-t-butylphosphino) ferrocene (D t BPF), N, N-dimethyl-1- [2- ( Diphen
  • Examples of the base that can be used in the present invention include hydroxides such as lithium hydroxide, sodium hydroxide, and potassium hydroxide; lithium carbonate, lithium hydrogen carbonate, sodium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium carbonate, potassium hydrogen carbonate, cesium carbonate, and the like. Carbonates of lithium acetate, sodium acetate, potassium acetate, etc .; sodium methoxide, sodium ethoxide, potassium tertiary butoxide, etc .; metal hydrides such as sodium hydride, potassium hydride, etc .; pyridine, Examples thereof include organic bases such as picoline, lutidine, triethylamine, tributylamine and diisopropylethylamine. The amount of the base used may be appropriately selected from the range of 1 mol to 5.0 mol based on the compound represented by the general formula (II-5).
  • the reaction temperature in this reaction may usually be in the range of about 0 ° C. to the boiling point of the solvent used, and the reaction time is not constant depending on the reaction scale, reaction temperature, etc., but may be appropriately selected within the range of several minutes to 48 hours. .
  • the aminopyridazine represented by the general formula (II-3) can be produced by reacting the pyridazine compound represented by the general formula (II-4) with an amino compound (R 2 NH 2 ).
  • the inert solvent used in this reaction is not particularly limited as long as it does not significantly inhibit the progress of this reaction.
  • aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene
  • halogens such as methylene chloride, chloroform and carbon tetrachloride.
  • Halogenated aromatic hydrocarbons such as chlorobenzene and dichlorobenzene; Chain or cyclic ethers such as diethyl ether, methyl tertiary butyl ether, dioxane and tetrahydrofuran; Esters such as ethyl acetate; Dimethylformamide and dimethyl Amides such as acetamide; ketones such as acetone and methyl ethyl ketone; and inert solvents such as dimethyl sulfoxide and 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone can be exemplified. Can be used by mixing more than one species
  • a base may be used as necessary.
  • the base include inorganic bases such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate; sodium acetate, potassium acetate Acetates such as potassium t-butoxide, sodium methoxide, sodium ethoxide, etc .; third metal such as triethylamine, diisopropylethylamine, 1,8-diazabicyclo [5.4.0] undec-7-ene Secondary amines; nitrogen-containing aromatic compounds such as pyridine and dimethylaminopyridine, etc. can be mentioned, and the amount used is usually 1 to 10 mol per mol of the compound represented by formula (II-4). Used in the range of
  • the reaction temperature in this reaction may be appropriately selected within the range of ⁇ 10 ° C. to the reflux temperature of the inert solvent used.
  • the reaction time varies depending on the reaction scale, reaction temperature, and the like, and is not constant but may be appropriately selected within the range of several minutes to 48 hours.
  • the amino compound (R 2 NH 2 ) can be appropriately selected within a range of 1 to 5 moles relative to the pyridazine compound represented by the general formula (II-4).
  • the target product may be isolated from the reaction system containing the target product by a conventional method such as phase transfer, concentration, distillation, crystallization, etc., and purified by recrystallization, column chromatography, etc. as necessary. Thus, the target product can be produced.
  • a halopyridazine compound represented by the general formula (II-1) can be produced by reacting the aminopyridazine compound represented by the general formula (II-3) with a halogenating agent.
  • the inert solvent that can be used in this reaction is not particularly limited as long as it does not significantly inhibit this reaction. Examples thereof include alcohols such as methanol, ethanol, propanol, butanol, and 2-propanol; chains such as diethyl ether, tetrahydrofuran, and dioxane.
  • cyclic ethers aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene; esters such as ethyl acetate; N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, 1,3-dimethyl-2-imidazolide
  • aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene
  • esters such as ethyl acetate
  • Nonpolar, water, acetic acid and other polar solvents can be mentioned, and these inert solvents can be used alone or in admixture of two or more.
  • halogenating agent used in the reaction examples include halogen molecules such as chlorine, bromine and iodine; halogenated succinimides such as NCS and NBS; DBDMH (1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin) and DIH. Halogenated hydantoins; thionyl chloride and the like.
  • the reaction temperature in this reaction may be appropriately selected within the range of ⁇ 30 ° C. to the reflux temperature of the inert solvent used.
  • the reaction time varies depending on the reaction scale, reaction temperature, and the like, and is not constant but may be appropriately selected within the range of several minutes to 48 hours.
  • the target product may be isolated from the reaction system containing the target product by a conventional method such as phase transfer, concentration, distillation, crystallization, etc., and purified by recrystallization, column chromatography, etc. as necessary.
  • a conventional method such as phase transfer, concentration, distillation, crystallization, etc., and purified by recrystallization, column chromatography, etc. as necessary.
  • the target product can be produced.
  • the aminopyridazine compound (II-2) can be produced by reacting the halopyridazine compound represented by the general formula (II-1) with ammonia in the presence of a copper catalyst and a solvent.
  • the inert solvent used in this reaction is not particularly limited as long as it does not significantly inhibit the progress of this reaction.
  • alcohols such as methanol, ethanol, propanol, butanol and 2-propanol
  • aromatics such as benzene, toluene and xylene
  • Aromatic hydrocarbons such as chlorobenzene and dichlorobenzene
  • linear or cyclic ethers such as diethyl ether, methyl tertiary butyl ether, dioxane and tetrahydrofuran; dimethylformamide, dimethylacetamide, N-methylpyrrolidone, etc.
  • amides examples include inert solvents such as dimethyl sulfoxide and 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, and these inert solvents can be used alone or in admixture of two or more.
  • inert solvents such as dimethyl sulfoxide and 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, and these inert solvents can be used alone or in admixture of two or more.
  • copper catalyst used in this reaction copper oxide, copper bromide, copper chloride and the like can be used. The amount used can be appropriately selected within the range of 1 to 5 moles compared to the halopyridazine compound represented by the general formula (II-1).
  • the reaction temperature in this reaction may be appropriately selected within the range of ⁇ 10 ° C. to the reflux temperature of the inert solvent used.
  • the reaction time varies depending on the reaction scale, reaction temperature, and the like, and is not constant but may be appropriately selected within the range of several minutes to 48 hours.
  • Ammonia can be appropriately selected within a range of 1 to 5 moles relative to the halopyridazine compound represented by the general formula (II-1).
  • an autoclave can be used.
  • the target product may be isolated from the reaction system containing the target product by a conventional method such as phase transfer, concentration, distillation, crystallization, etc., and purified by recrystallization, column chromatography, etc. as necessary. Thus, the target product can be produced.
  • Me represents a methyl group
  • Et represents an ethyl group
  • c-Pr represents a cyclopropyl group
  • c-Pent represents a cyclopentyl group.
  • Melting point (° C.) NMR data or refractive index (measurement temperature) is shown as a physical property.
  • the agricultural and horticultural insecticide containing the imidazopyridazine compound represented by the general formula (I) of the present invention or a salt thereof as an active ingredient is various agricultural and forestry, horticulture, which harms paddy rice, fruit trees, vegetables, other crops, and flowers It is suitable for pest control of stored grain pests, hygiene pests, nematodes and the like.
  • Examples of the pests or nematodes include the following. Lepidoptera (Lepidoptera) pests such as Parasa consocia, Redwood (Anomis mesogona), Papilio xuthus, Matsumuraeses azukivora, Ostrinia scapulalis, African exotic empti (Spod) (Hyphantria cunea), Awanoiga (Ostrinia furnacalis), Ayayoto (Pseudaletia separata), iga (Tinea translucens), rush saint moth (Bactra furfurana), Ichinomosei (Parnara guttata), Inaitei inferens), Brachmia triannulella, Monema flavescens, Iraqusinu Waiba (Trichoplusia ni), Pleuroptya ruralis, Cystidia couaggaria, Lampides boeticus, Males flamingo (
  • Stathamopoda inssa, oyster moth (Cuphodes diospyrosella), Japanese oyster (Archips xylosteanus), Japanese oyster (Agrotis segetum), Japanese tiger moth (Tetramoera schistaceana), Japanese pheasant (Papilio cratcratesen) Clam moth (Lyonetia run prunifoliella), Butterfly moth (Phyllonorycter ringoneella), Crimea (Cydia kurokoi), Crimidris cinnamon (Eucoenogenes aestuosa), Grapeberry moss (Lobesia ⁇ ⁇ botrana), Kuroshita ai moth (Latoia Phalonidia mesotypa, Spilosoma imparilis, Glyphodes pyloalis, Olethreutes mori, Tineola bisselliella, Endocly po Synanthedon hector, Codial
  • Soybean looper (Pseudoplusia includens), soybean Sayamushiga (Matsumuraeses falcana), Tobacco moth (Helicoverpa assulta), Tamanaginuawa (Autographa nigrisigna), Tamanayaga (Agrotis ⁇ ⁇ ipsilora), Chadokuga (Euproctis ), Chamonaki (Homona (Euproctis subflava), Tobimon ⁇ robustum, Tomato fruit worm (Heliothis zea), Nakajirositaba (Aedia leucomelas), Nashiiraga (Narosoideus flavidorsalis), Nashikenmon (Viminia rumicis), Nashikenmon (Viminia rumicis) Japanese scallop (Grapholita molesta), Japanese pearfish (Splorina astaurota), Chinese pear moth (Ectomyelois pyrivorella), Chinese moth (Ch
  • Japanese gypsy moth (Lymantria dispar), matsukareha (Dendrolimus spectabilis), bean sink moth (Leguminivora glycinivorella), bean corn borer (Maruca testulalis), bean moth (Matsumuraeses phaseoli), (Omiodes indicata), Midekakumonmonaki (Archips fuscocupreanus), Japanese honey-buckthorn (Acanthoplusia agnata), Mambaga (Bambalina sp.), Peach moth (Carposina niponensis), Pleurotus moth (Conogethes Panthalis) ), Papilio clerkella, Papilio helenus, Monk butterfly (Colias erate ographographus), Monarch butterfly (Phalera flavescens), Monro butterfly (Pieris rapae crucivora), Monsi white butterfly (Pieris imilis), corn borer (Acrolepi
  • Hemiptera pests, for example, Nezara antennata, red beetle (Stenotus rubrovittatus), red beetle (Graphosoma rubrolineatum), red beetle (Trigonotylus coelestialium), Aeschynteles maculatus), red beetle (Creontiades pallidifer), red beetle bug (Dysdercus cingulatus), red beetle (Chrysomphalus ficus), red beetle (Aonidiella aurantii), red crab beetle (Graptops) Scale insects (Icerya purchasi), Japanese beetle (Piezodorus hybneri), Japanese beetle (Lagynotomus elongatus), Japanese white beetle (Thaia subrufa), Japanese black beetle (Scotinophara luridaito) , St
  • Sugarcane scale insects (Saccharicoccus sacchari), sugar beetle bugs (Geoica lucifuga), sugarcane planthoppers (Numata muiri), San Jose scale insects (Comstockaspis perniciosa), citrus snow scales (Unaspis cisol), potato aphids Stink bug (Eysarcoris ventralis), silver leaf whitefly (Bemisia argentifolii), white leafhopper (Cicadella spectra), white beetle (Aspidiotus hederae), sushi beetle (Liorhyssus hyalinus), sorghum doral ), Broad beetle aphids (Megoura crassicauda), Japanese radish aphids (Brevicoryne brassicae), soybean aphids (Aphis glycines), Thai spider bugs (Leptocorisa oratorius) Leafhopper (Nephotetti
  • Aphrophora costalis Japanese cypress (Lygus disponsi), Japanese sword turtle (Lygus saundersi), Japanese pine beetle (Crisicoccus pini), Japanese pine beetle (Empoasca bietis), Matsumoto mori Cic phi , Markopram (Megacopta punctatissimum), Marsyla horn beetle (Eysarcoris guttiger), citrus scale insect (Lepidosaphes beckii), citrus leaf moth (Diaphorina citri), citrus aphid (Toxoptera citricidus), mandarin citri), citrus whitefly (Aleurocanthus spiniferus), citrus leafworm (Pseudococcus citriculus), citrus leafhopper (Zyginella citri), citrus leafhopper (Pulvinaria citricola), mandarin orange Scale insect (Coccus discrepans), citrus scale insect (Pseudaonidia du
  • Coleoptera (Coleoptera) pests include, for example, Xystrocera globosa, Aobaarie-hane-kakushi (Paederus fuscipes), Ahanamuri (Eucetonia roelofsi), Azuki beetle (Callosobruchus chinensis), Arimodosium (Hypera postica), rice weevil (Echinocnemus squameus), rice beetle (Oulema oryzae), rice weevil (Donacia provosti), rice weevil (Lissorhoptrus oryzophilus), Weevil (Acanthoscelides obtectus), western corn rootworm (Diabrotica virgifera virgifera), weevil weevil (Involvulus cupreus), weevil (Aulacophora femoralis), pea weevil (Bruchus pisorum) Epilachna viginti
  • Radish weevil (Ceuthorhynchidius albosuturalis), radish beetle (Phaedon brassicae), tobacco beetle (Lasioderma serricorne), citrus weevil (Sitona japonicus), tuna moth balyi), horned weevil (Hypera nigrirostris), beetle beetle (Chaetocnema concinna), red beetle (Anomala cuprea), longhorn beetle (Heptophylla picea), tiger beetle (Epilachna vigintiocto worm, Epilachna vigintioc Crimson (Eucetonia pilifera), Bark beetle (Agriotes spp.), Japanese horned beetle (Attagenus unicolor japonicus), Japanese horned beetle (Pagria
  • Culex pipiens pallens red flies fly (Pegomya hyoscyami), red spider fly (Liriomyza huidobrensis), house fly (Musca domestica), rice flies Flies Fruit flies (Rhacochlaena japonica), fruit flies (Muscina stabulans), fruit flies such as fruit flies (Megaselia spiracularis), giant butterflies (Clogmia albipunctata), mushroom moth (Tipula aino), hormone moth (Pipula) rhynchus), Anopheles sinensis, Japanese flies (Hylemya brassicae), Soybean fly (Asphondylia sp.), Panax fly (Delia platura), Onion fly (Delia antiqua) RRen ), Ceratitis capitata, Bradysia agrestis, sugar beetle fly (P
  • Hymenoptera Pristomyrmex ponnes
  • Arbatidae Monomelium pharaonis
  • Pheidole noda Athalia rosae
  • Cristoforma Kuriphilus
  • Hornets black bee (Athalia infumata infumata), horned bee (Arge pagana), Japanese bee (Athalia ⁇ japonica), cricket (Acromyrmex spp.), Fire ant (Solenopsis spp.), Apple honey bee (Arlen ali) (Ochetellus glaber) and the like.
  • insects of the order Diptera Hortocoryphus lineosus
  • Kera Gryllotalpa sp.
  • Coago Oxya hyla intricata
  • Cobainago Oxya yezoensis
  • Tosama locust Locusta migrago
  • Oneya Homorocoryphus jezoensis
  • emma cricket Teogryllus emma
  • Thrips examples of thrips of the order Thrips (Selenothrips rubrocinctus), thrips (Stenchaetothrips biformis), Thrips thrips (Haplothrips , Lithrips floridensis, Thrips simplex, Thrips nigropilosus, Helothripes Leeuwenia pasanii), Shiritakuthamis (Litotetothrips pasaniae), Citrus srips (Scirtothrips citri), Hempothrips chinensis, Soybean thrips (Mycterothrips glycines), Da Thrips setosus, Thripsrtsaw Thrips hawaiiensis, Haplothrips kurdjumovi, Thrips coloratus , Lilyripa vaneeckei, and the like.
  • mite moths (Leptotrombidium akamushi), Ashinowa spider mite (Tetranychus ludeni), American dock ticks (Dermacentor variabilis), Ichinami spider mite (Tetranychus truncatus), house dust mite (Ornithonyssus bacoti), mite Tetranychus viennensis), ticks (Tetranychus kanzawai), ticks (Rhipicephalus sanguineus) and other ticks (Cheyletus acc malaccensis), stag beetle tick (Tyrophagus putrescent moth) Tick (Dermacentor taiwanicus), Chinese cabbage mite (Acaphylla theavagrans), Chinese dust mite (Polyphagotarsonemus latus), Tomato mite (Aculops lycopersici), Trichoid mite (Ornithonyssus sylvairum), Nami spider mite (
  • Amite termites (Reticulitermes miyatakei), American termites (Incisitermes minor), Termites (Coptotermes formosanus), Termites (Hodotermopsis japonica), Common termites (Reticulitermes termm ants) , Glyptotermes , Nakajima termite (Glyptotermes nakajimai), Nitobe termite (Pericapritermes nitobei), Yamato termite (Reticulitermes speratus) and the like.
  • cockroach Periplaneta fuliginosa
  • German cockroach Blattella germanica
  • Great cockroach Blatta orientalis
  • Greater cockroach Periplaneta brunnea
  • Greater cockroach Blattella lituriplanet (Periplaneta americana) and the like.
  • fleas examples include human fleas (Pulex irritans), cat fleas (Ctenocephalides felis), and fleas (Ceratophyllus gallinae).
  • Nematodes for example, strawberry nematode (Nothotylenchus acris), rice scallop nematode (Aphelenchoides besseyi), red-footed nematode (Pratylenchus penetrans), red-knot nematode (Meloidogyne hapla), sweet potato nematode (Meloidogyne rostochiensis), Javaloid nematode (Meloidogyne javanica), soybean cyst nematode (Heterodera glycines), southern nematode nematode (Pratylenchus coffeae), and pterolenchus nematode (Pratylenchus neglectus)
  • mollusks examples include Pomacea canaliculata, Achatina fulica, slug (Meghimatium bilineatum), Lehmannina valentiana, Limax flavus, and Acusta despecta Is mentioned.
  • the agricultural and horticultural insecticide of the present invention has a strong insecticidal effect against tomato kibaga (Tuta absoluta) as other pests.
  • animal parasite ticks Boophilus microplus
  • black tick ticks Raicephalus sanguineus
  • yellow tick ticks Haemaphysalis longicornis
  • yellow ticks Haemaphysalis flava
  • tsurigane tick ticks Haemaphysata tick
  • Tick Haemaphysalis concinna
  • tick Haemaphysalis japonica
  • tuna Haemaphysalis kitaokai
  • tick Haemaphysalis ias
  • tick Ixodes ovatus
  • tick desmite Ticks Dermanyssus, ticks such as Amblyomma testudinarium, Haemaphysalis megaspinosa, Dermacentor reticulatus, and Dermacentor taiwanesis gallinae
  • avian mite Ornithonyssus sylviarum
  • fleas to be controlled include, for example, ectoparasite worms belonging to the order Flea (Siphonaptera), more specifically fleas belonging to the family Flea (Pulicidae), Cleaphyllus (Ceratephyllus), etc. .
  • Fleas belonging to the family flea family include, for example, dog fleas (Ctenocephalides canis), cat fleas (Ctenocephalides felis), human fleas (Pulex irritans), elephant fleas (Echidnophaga gallinacea), keops mouse fleas (Xenopsylla cheopis), Leptopsylla segnis), European mouse minnow (Nosopsyllus fasciatus), and Yamato mouse minnow (Monopsyllus anisus).
  • ectoparasites of animals to be controlled include, for example, bovine lice (Haematopinus eurysternus), foal lice (Haematopinus asini), sheep lice (Dalmalinia ovis), bovine lice (Linognathus vituli), pig lice (Haematopinus suis) ), And lice such as head lice (Pediculus capitis), and lice like dog lice (Trichodectes canis), blood-absorbing twins such as Tabanus trigonus, Culicoides schultzei, and Simulium ornatum Examples include Lepidoptera pests.
  • nematodes such as lungworm, benthic, nodular worms, gastric parasites, roundworms, and filamentous worms, Manson cranioworm, Broad segmented crestworm, Crustacea, multi-headed tapeworms, single-banded and multi-banded tapeworms, Japanese schistosomiasis, and fluke-like fluke, and coccidium, malaria parasite, intestinal granulocyst Protozoa such as Toxoplasma and Cryptosporidium.
  • the compound of the present invention can widely control not only agricultural and horticultural pests but also sanitary pests.
  • the agricultural and horticultural insecticide containing the imidazopyridazine compound represented by the general formula (I) of the present invention or a salt thereof as an active ingredient damages paddy field crops, field crops, fruit trees, vegetables, other crops, flowers, etc. It has a remarkable control effect against the pests, so that it matches the time when the occurrence of the pests is predicted, before the occurrence of the pests or at the time when the occurrence of the pests is confirmed, seedling facilities, paddy fields, fields, fruit trees, vegetables, etc.
  • the desired effect of the agricultural and horticultural insecticide of the present invention can be achieved by treating the seeds such as crops, flower buds, paddy water, stalks and leaves, or soil and other cultivation carriers.
  • Useful plants to which the agricultural and horticultural insecticide of the present invention can be used are not particularly limited, and examples thereof include cereals (eg, rice, barley, wheat, rye, oats, corn, etc.), beans (soybean, Red beans, broad beans, green beans, green beans, peanuts, etc.), fruit trees and fruits (apples, citrus fruits, pears, peaches, peaches, plums, cherry peaches, walnuts, chestnuts, almonds, bananas, etc.), leaves and fruit vegetables (cabbage, Tomato, spinach, broccoli, lettuce, onion, green onion (satsuki, parrot), green pepper, eggplant, strawberry, pepper, ladle, leek, etc., root vegetables (carrot, potato, sweet potato, sweet potato, daiko, kabu, lotus root, gobo) , Garlic, raccoon, etc.), crops for processing (crab, hemp, beet, hop, sugar cane, sugar beet, olive, rubber, coffee, tobacco, tea, etc
  • plants include HPPD inhibitors such as isoxaflutol; ALS inhibitors such as imazetapyr and thifensulfuron methyl; EPSP synthase inhibitors such as glyphosate; glutamine synthase inhibitors such as glufosinate; An acetyl-CoA carboxylase inhibitor; plants that have been given resistance to herbicides such as bromoxynil, dicamba, 2,4-D by classical breeding methods, or plants that have been given resistance by genetic recombination techniques are also included.
  • HPPD inhibitors such as isoxaflutol
  • ALS inhibitors such as imazetapyr and thifensulfuron methyl
  • EPSP synthase inhibitors such as glyphosate
  • glutamine synthase inhibitors such as glufosinate
  • An acetyl-CoA carboxylase inhibitor plants that have been given resistance to herbicides such as bromoxynil, dicamba, 2,4-D
  • plants that have been given resistance by classical breeding methods include rapeseed, wheat, sunflower, and rice that are resistant to imidazolinone-based ALS-inhibiting herbicides such as imazetapy, and rice is Clearfield (registered trademark). Is already sold under the brand name. Similarly, there are soybeans that are resistant to sulfonylurea ALS-inhibiting herbicides such as thifensulfuron methyl by classical breeding methods, and are already sold under the trade name of STS soybeans.
  • SR corn and the like are examples of plants to which tolerance has been imparted to acetyl CoA carboxylase inhibitors such as trion oxime and aryloxyphenoxypropionic acid herbicides by classical breeding methods. Plants to which tolerance to an acetyl-CoA carboxylase inhibitor has been imparted are Procedures of the National Academy of Sciences of the United States of America (Proc. Natl. Acad. Sci). USA) 87, 7175-7179 (1990). A mutant acetyl CoA carboxylase resistant to an acetyl CoA carboxylase inhibitor has been reported in Weed Science 53, 728-746 (2005).
  • toxins expressed in genetically modified plants insecticidal proteins derived from Bacillus cereus and Bacillus popirie; Endotoxins; insecticidal proteins such as VIP1, VIP2, VIP3 or VIP3A; insecticidal proteins from nematodes; toxins produced by animals such as scorpion toxins, spider toxins, bee toxins or insect-specific neurotoxins; filamentous fungal toxins; plant lectins; Agglutinin; trypsin inhibitor; serine protease inhibitor; protease inhibitor such as patatin, cystatin, papain inhibitor; lysine, corn-RIP, abrin, ruffin, saporin, bryodin, etc.
  • Bosome inactivating protein RIP
  • Steroid metabolic enzymes such as 3-hydroxysteroid oxidase, ecdysteroid-UDP-glucosyltransferase, cholesterol oxidase; ecdysone inhibitor; HMG-CoA reductase; sodium channel, calcium channel inhibitor, etc. Ion channel inhibitors; juvenile hormone esterase; diuretic hormone receptor; stilbene synthase; bibenzyl synthase; chitinase;
  • ⁇ -endotoxin proteins such as Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1, Cry9C, Cry34Ab or Cry35Ab; VIP1, VIP2, VIP3 or VIP3A Insecticidal protein hybrid toxins; partially defective toxins; modified toxins are also included.
  • Hybrid toxins are produced by new combinations of different domains of these proteins using recombinant techniques.
  • Cry1Ab lacking a part Cry1Ab lacking a part of the amino acid sequence is known.
  • the modified toxin one or more amino acids of the natural toxin are substituted.
  • Examples of these toxins and recombinant plants capable of synthesizing these toxins are EP-A-0 374 753, WO 93/07278, WO 95/34656, EP-A-0 427 529, EP-A-451 878. , WO 03/052073, and the like.
  • Toxins contained in these recombinant plants particularly confer resistance to Coleoptera, Hemiptera pests, Diptera pests, Lepidoptera pests and nematodes.
  • the agricultural and horticultural insecticides of the present invention can be used in combination or systematized with these techniques.
  • the insecticide for agricultural and horticultural use according to the present invention is used as it is to control various pests, or is appropriately diluted with water or the like, or suspended in water or the like in an amount effective for controlling pests or nematodes. It can be used for plants where insects are expected to occur. For example, for pests and nematodes that occur in fruit trees, cereals, vegetables, etc., in addition to spraying on the foliage, seed immersion in seeds, seed dressing , Seed treatment such as calper treatment, soil all layer mixing, crop application, floor soil mixing, cell seedling treatment, planting hole treatment, plant root treatment, top dress, rice box treatment, water surface application, etc. It can also be absorbed from the roots.
  • Seed treatment such as calper treatment, soil all layer mixing, crop application, floor soil mixing, cell seedling treatment, planting hole treatment, plant root treatment, top dress, rice box treatment, water surface application, etc. It can also be absorbed from the roots.
  • the agricultural and horticultural insecticide of the present invention may be used as it is, appropriately diluted with water or the like or suspended in an amount effective for pest control in a place where the occurrence of the pest is predicted.
  • the agricultural and horticultural insecticide of the present invention may be used as it is, appropriately diluted with water or the like or suspended in an amount effective for pest control in a place where the occurrence of the pest is predicted.
  • they can also be used as application to house building materials, smoke, bait and the like.
  • Seed treatment methods include, for example, a method in which a liquid or solid preparation is diluted or undiluted and the seed is immersed in a liquid state to infiltrate the drug, a solid preparation or liquid preparation is mixed with the seed, Examples thereof include a method of treating and adhering to the surface of the seed, a method of coating the seed by mixing with an adhesive carrier such as resin and polymer, and a method of spraying around the seed simultaneously with planting.
  • the “seed” for performing the seed treatment means a plant body at the initial stage of cultivation used for the propagation of plants, for example, for seeds, bulbs, tubers, seed buds, stock buds, baskets, bulbs, or cuttings.
  • a plant body for vegetative propagation can be mentioned as a body to be treated by the insecticidal composition in the present invention.
  • the “soil” or “cultivation carrier” of the plant when carrying out the method of use of the present invention refers to a support for cultivating crops, particularly a support for growing roots, and the material is not particularly limited. However, any material that can grow plants may be used, and so-called soil, seedling mats, water, etc. may be used. Specific materials include, for example, sand, pumice, vermiculite, diatomaceous earth, agar, gel-like substances, high It may be a molecular substance, rock wool, glass wool, wood chip, bark or the like.
  • a spraying method for crop foliage stored grain pests, house pests, hygiene pests, forest pests, etc., dilute liquid preparations such as emulsions and flowables or solid preparations such as wettable powders or granular wettable powders with water as appropriate.
  • Examples of the application method to the soil include, for example, a method in which a liquid preparation is diluted or not diluted with water and applied to a plant stock or a seedling nursery, etc.
  • a method of spraying to a nursery, etc. a method of spraying powder, wettable powder, granule wettable powder, granule, etc. before sowing or transplanting and mixing with the whole soil, a planting hole, making before planting or planting a plant body
  • Examples thereof include a method of spraying powder, wettable powder, wettable powder, granule, etc. on the strip.
  • the dosage form may vary depending on the time of application such as application at seeding, application at greening period, application at transplanting, etc. Apply by mold. It can also be applied by mixing with soil, and it can be mixed with soil and powder, granulated wettable powder or granules, for example, mixed with ground soil, mixed with soil covering, mixed with the entire soil. Simply, the soil and the various preparations may be applied alternately in layers.
  • solid preparations such as jumbo agents, packs, granules, granule wettable powders, and liquid preparations such as flowables and emulsions are usually sprayed on flooded paddy fields.
  • an appropriate formulation can be sprayed and injected into the soil as it is or mixed with fertilizer.
  • a chemical solution such as emulsion or flowable as a source of water flowing into a paddy field such as a water mouth or an irrigation device, it can be applied in a labor-saving manner along with the supply of water.
  • a spray treatment using a granule or a irrigation treatment in a liquid of a drug diluted or not diluted with water can be performed. It is also a preferable treatment to mix the granules with the cultivation carrier before sowing and then sow.
  • the irrigation treatment of the liquid drug or the granule spraying treatment to the seedling nursery is preferable.
  • the agricultural and horticultural insecticide of the present invention is formulated and used in a convenient shape according to a conventional method such as inversion, concentration, distillation, crystallization and the like on an agricultural chemical formulation. That is, the imidazopyridazine compound represented by the general formula (I) of the present invention or a salt thereof is dissolved and separated by blending them in a suitable inert carrier or, if necessary, with an auxiliary agent in a suitable ratio. , Suspended, mixed, impregnated, adsorbed or adhered, and formulated into appropriate dosage forms such as suspensions, emulsions, solutions, wettable powders, wettable granules, granules, powders, tablets, packs, etc. Use it.
  • the agricultural and horticultural insecticide or animal parasite control agent which is the composition of the present invention may contain, in addition to the active ingredient, additive components usually used for agricultural chemical formulations or animal parasite control agents as required.
  • additive components include a carrier such as a solid carrier and a liquid carrier, a surfactant, a dispersant, a wetting agent, a binder, a tackifier, a thickener, a colorant, a spreading agent, a spreading agent, and an antifreezing agent. , Anti-caking agents, disintegrants, decomposition inhibitors and the like. In addition, you may use a preservative, a plant piece, etc. for an additional component as needed.
  • These additive components may be used alone or in combination of two or more.
  • the solid carrier examples include natural minerals such as quartz, clay, kaolinite, pyrophyllite, sericite, talc, bentonite, acid clay, attapulgite, zeolite, and diatomaceous earth; inorganic salts such as calcium carbonate, ammonium sulfate, sodium sulfate, and potassium chloride
  • Organic solid carriers such as synthetic silicic acid, synthetic silicate, starch, cellulose, plant powder (eg sawdust, coconut cob, corn cob, tobacco stalk, etc.); plastic carriers such as polyethylene, polypropylene, polyvinylidene chloride; urea, Examples thereof include inorganic hollow bodies, plastic hollow bodies, fumed silica (fumed white silica), and the like. These may be used alone or in combination of two or more.
  • liquid carrier examples include monohydric alcohols such as methanol, ethanol, propanol, isopropanol, and butanol; and polyhydric alcohols such as ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol, hexylene glycol, polyethylene glycol, polypropylene glycol, and glycerin.
  • monohydric alcohols such as methanol, ethanol, propanol, isopropanol, and butanol
  • polyhydric alcohols such as ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol, hexylene glycol, polyethylene glycol, polypropylene glycol, and glycerin.
  • Such alcohols such as propylene glycol ether; ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, diisobutyl ketone and cyclohexanone; ethyl ether, dioxane, ethylene glycol monoethyl ether, dipropyl ether, tetrahydrofuran, etc.
  • Ethers aliphatic hydrocarbons such as normal paraffin, naphthene, isoparaffin, kerosene, mineral oil
  • Aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, solvent naphtha, alkylnaphthalene
  • halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride; ethyl acetate, diisopropyl phthalate, dibutyl phthalate, dioctyl phthalate, dimethyl adipate, etc.
  • Esters include lactones such as ⁇ -butyrolactone; amides such as dimethylformamide, diethylformamide, dimethylacetamide, N-alkylpyrrolidinone; nitriles such as acetonitrile; sulfur compounds such as dimethylsulfoxide; soybean oil, rapeseed oil, Examples include vegetable oils such as cottonseed oil and castor oil; water and the like. These may be used alone or in combination of two or more.
  • surfactants used as dispersants and wetting agents include sorbitan fatty acid esters, polyoxyethylene sorbitan fatty acid esters, sucrose fatty acid esters, polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene resin acid esters, polyoxyethylene fatty acid diesters, Polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkyl aryl ether, polyoxyethylene alkyl phenyl ether, polyoxyethylene dialkyl phenyl ether, polyoxyethylene alkyl phenyl ether formalin condensate, polyoxyethylene polyoxypropylene block copolymer, polystyrene polyoxyethylene Block polymer, alkyl polyoxyethylene polypropylene block copolymer ether, polyoxye Lenalkylamine, polyoxyethylene fatty acid amide, polyoxyethylene fatty acid bisphenyl ether, polyalkylene benzyl phenyl ether, polyoxyalkylene styryl phenyl ether, acetylene dio
  • binders and tackifiers include carboxymethyl cellulose and salts thereof, dextrin, water-soluble starch, xanthan gum, guar gum, sucrose, polyvinyl pyrrolidone, gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, sodium polyacrylate, and an average molecular weight of 6000 to 20000.
  • Polyethylene glycol polyethylene oxide having an average molecular weight of 100,000 to 5,000,000, phospholipid (for example, cephalin, lecithin, etc.) cellulose powder, dextrin, modified starch, polyaminocarboxylic acid chelate compound, cross-linked polyvinylpyrrolidone, maleic acid and styrenes Polymers, (meth) acrylic acid copolymers, half-esters of polycarboxylic alcohol polymers and dicarboxylic acid anhydrides, water soluble salts of polystyrene sulfonic acid, para Fin, terpene, polyamide resins, polyacrylate, polyoxyethylene, wax, polyvinyl alkyl ethers, alkylphenol-formalin condensates, synthetic resin emulsions, and the like.
  • phospholipid for example, cephalin, lecithin, etc.
  • cellulose powder dextrin
  • polyaminocarboxylic acid chelate compound cross-linked polyviny
  • thickener examples include xanthan gum, guar gum, diyutane gum, carboxymethylcellulose, polyvinylpyrrolidone, carboxyvinyl polymer, acrylic polymer, starch compound, water-soluble polymer such as polysaccharide, high-purity bentonite, fumed silica (fumed Inorganic fine powders such as silica and white carbon.
  • the colorant examples include inorganic pigments such as iron oxide, titanium oxide and Prussian blue, organic dyes such as alizarin dyes, azo dyes and metal phthalocyanine dyes.
  • antifreezing agent examples include polyhydric alcohols such as ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol, and glycerin.
  • Adjuvants for preventing caking and promoting disintegration include, for example, polysaccharides such as starch, alginic acid, mannose, galactose, polyvinylpyrrolidone, fumed silica (fumed silica), ester gum, petroleum resin, sodium tripolyphosphate, Sodium hexametaphosphate, metal stearate, cellulose powder, dextrin, methacrylate copolymer, polyvinylpyrrolidone, polyaminocarboxylic acid chelate compound, sulfonated styrene / isobutylene / maleic anhydride copolymer, starch / polyacrylonitrile graft copolymer A polymer etc. are mentioned.
  • the decomposition inhibitor examples include desiccants such as zeolite, quicklime and magnesium oxide, antioxidants such as phenolic compounds, amine compounds, sulfur compounds and phosphoric acid compounds, and ultraviolet absorbers such as salicylic acid compounds and benzophenone compounds. It is done.
  • desiccants such as zeolite, quicklime and magnesium oxide
  • antioxidants such as phenolic compounds, amine compounds, sulfur compounds and phosphoric acid compounds
  • ultraviolet absorbers such as salicylic acid compounds and benzophenone compounds. It is done.
  • preservative examples include potassium sorbate, 1,2-benzothiazolin-3-one, and the like.
  • functional spreading agents such as metabolic degradation inhibitors such as piperonyl butoxide, etc .
  • antifreezing agents such as propylene glycol
  • antioxidants such as BHT
  • Agents can also be used.
  • the blending ratio of the active ingredient compound can be adjusted as necessary, and may be appropriately selected from the range of 0.01 to 90 parts by weight in 100 parts by weight of the agricultural and horticultural insecticide of the present invention. In the case of powder, granule, emulsion or wettable powder, 0.01 to 50 parts by weight is appropriate.
  • the amount of the agricultural and horticultural insecticide of the present invention depends on various factors such as purpose, target pests, crop growth status, pest occurrence tendency, weather, environmental conditions, dosage form, application method, application location, application time, etc. Although it varies, the active ingredient compound may be suitably selected from the range of 0.001 g to 10 kg per 10 ares, preferably 0.01 g to 1 kg depending on the purpose.
  • Agricultural and horticultural insecticides of the present invention are pests to be controlled, other agricultural and horticultural insecticides, acaricides, nematicides, fungicides, for the purpose of expanding the appropriate period of control or reducing the dose. It can also be used by mixing with biological pesticides, etc., and can also be used by mixing with herbicides, plant growth regulators, fertilizers, etc., depending on the usage situation.
  • Bacillus thuringiensis (Bacillus) thuringienses for example, Bacillus thuringienses aizawai, Bacillus ienthuringienses israelensis, Bacillus thuringienses japonensis, Bacillus thuringienses japonensis (Bacillus thuringienses japonensis), Bacillus thuringienses japonensis thuringienses israeltaki), crystal protein toxins produced by Bacillus thuringienses tenebrionis, etc .; BPMC, Bt toxin insecticides; chlorfenson (CPCBS), dichlorodiisopropyle Terro (dichlorodiisopropyl ether: DCIP), 1,3-d
  • BRP Naled (BRP), nithiazine, nitenpyram, novaluron, novifluuron, hydroprene, vaniliprole, vamidion, parathion, parathion Methyl (parathion-methyl), Halfenprox, Halofenozide, Bistrifluron, Bisultap, Hydramethylnon, Hydroxymethylnon, Hydroxypropyl starch, Binapacryl ), Bifenazate, bifenthrin, pymetrozine, pyraclorfos, pyrafluprole, pyridafenthion, pyridaben, pyridalyl, pyrifalyl, pyriflyl (py riprole), pyriproxyfen, pirimicarb, pyrimidifen, pyrimiphos-methy1, pyrethrins, fiproni1, fenazaquin, fenamiphos,
  • Examples of agricultural and horticultural fungicides used for similar purposes include aureofungin, azaconazole, azithiram, acipetacs, acibenzolar, acibenzolar-S-methyl. ), Azoxystrobin, anilazine, amisulbrom, ampropylfos, ametoctradin, allyl alcohol, aldimorph, amobam, isothianyl (Isotianil), isovaledione, isopyrazam, isoprothiolane, ipconazole, iprodione, iprovalicarb, iprobenfos, imazalil ), Iminoctadine, iminoctadine-albesilate, iminoctadine-triacetate, imibenconazole, uniconazole, uniconazole-P, mezoleoleech ), Edifenphos, etaconazole, ethaboxam, etirimol
  • Zarilamid salicylanilide, cyazofamid, diethylpyrocarbonate, dietofencarb, cyclafuramid, diclocymet, diclozozoline, dichlozozole diclobutrazol), dichlorfluanid, cycloheximide, diclomezine, dicloran, dichlorophen, dichlone, disulfiram, ditalimfos, dithianon Diniconazole, diniconazole M, diniconazole-M, dineb (zineb), dinocap, dinocton, dinosulfon, dinoterbon, Nobton, dinopenton, dipyrithione, diphenylamine, difenoconazole, cyflufenamid, diflumetorim, cyproconcyl, proproilil, proproilil ), Cypendazole, simeconazole, dimethirimol, dimethomorph,
  • Methyl iodide iodomethane
  • rabenzazole benzalkonium chloride
  • basic copper chloride basic copper sulfate
  • Copper compounds such as coppercopsulfate pentahydrate, cupric hydroxide, copper 8-hydroxyquinoline (oxine copper), nickel dimethyldithiocarbamate, zinc sulfate (zinc) sulfate) inorganic disinfectants such as silver, sodium hypochlorote, wettable sulfur, lime polysulfide, potassium hydrogen carbonate, Examples thereof include sodium hydrogen carbonate and inorganic sulfur.
  • herbicides for example, 1-naphthylacetamide, 2, 4-PA, 2,3,6-TBA, 2,4,5-T, 2,4,5-TB, 2,4-D, 2, 4-DB, 2,4-DEB, 2,4-DEP, 3,4-DA, 3,4-DB, 3,4-DP, 4-CPA, 4-CPB, 4-CPP, MCP, MCPA, MCPA thioethyl, MCPB, ioxynil, aclonifen, azafenidin, acifluorfen, aziprotryne, azimsulfuron, aslam, acetochlor, Atrazine, atraton, anisuron, anilofos, aviglycine, abscisic acid, amicarbazone, amidosulfuron, amitrole, amino Cyclopyrachlor (aminocyclopyrachlor), aminopyralid (aminopyralid), a Ambuzin, amiprophos-methyl, ametrid
  • Terbacil daimuron, dazomet, dalapon, thiazafluron, thiazopyr, thiencarbazone, thiencarbazone-methyl, thiocarbazil, tiocarbazil Thioclorim, thiobencarb, thidiazimin, thidiazuron, thifensulfuron, thifensulfuron-methyl, desmedipham, desmethrin, tetrafluron (Tetrafluron), tenylchlor, tebutam, tebuthiuron, terbumeton, tepraloxydim, tefuryltrione, tembotrione ), Delelachlor, terbacil, terbucarb, terbuchlor, terbuthylazine, terbutryn, topramezone, tralkoxydim, trialflam, triaziflam (Triasulfuron), tri-allate,
  • biological pesticides include nuclear polyhedrosis virus (NPV), granulosis virus (GV), cytoplasmic polyhedrosis virus (CV), insect pox virus (Entomopoxivirus, EPV) ) And other virus preparations, Monocrosporium matophymatophagum, Steinernema carpocapsae, Steinernema kushidai, Pasturia ⁇ pene worm killing Microbial pesticides used as agents, fungicides such as Trichoderma lignorum, Agrobacterium radiobactor, non-pathogenic Erwinia carotovora, Bacillus subtilis The same effect can be expected by mixing with a microbial pesticide used as a herbicide or a biopesticide used as a herbicide such as Xanthomonas campestris.
  • NPV nuclear polyhedrosis virus
  • GV granulosis virus
  • CV cytoplasmic polyhedrosis virus
  • EPV insect pox virus
  • examples of biological pesticides include Encarsia formosa, Aphidius colemani, Aphidoletes aphidimyza, Diglyphus isaea, Dacnusahysrica persimilis), natural enemies such as Amblyseius cucumeris, Orius sauteri, microbial pesticides such as Beauveria brongniartii, (Z) -10-tetradecenyl acetate, (E, Z) ) -4,10-tetradecadinyl acetate, (Z) -8-dodecenyl acetate, (Z) -11-tetradecenyl acetate, (Z) -13-icosen-10-one, 14-methyl-1 - May also be used in combination with pheromone agents such as octadecene It is a function.
  • pheromone agents such as octadecene It is a function.
  • Formulation Example 2 Compound (I) of the present invention 3 parts Clay powder 82 parts Diatomaceous earth powder 15 parts The above is uniformly mixed and pulverized to obtain a powder.
  • Formulation Example 4 Compound of the present invention (I) 20 parts Kaolin, synthetic highly dispersed silicic acid 75 parts Polyoxyethylene nonylphenyl ether and calcium alkylbenzenesulfonate 5 parts The above mixture is uniformly mixed and ground to obtain a wettable powder.
  • Control value test against peach aphid (Myzus persicae) Chinese cabbage was planted in a plastic pot having a diameter of 8 cm and a height of 8 cm to breed a peach aphid, and the number of parasites in each pot was investigated.
  • the imidazopyridazine compound represented by the general formula (I) of the present invention or a salt thereof is dispersed in water and diluted to a chemical solution of 500 ppm. The chemical solution is sprayed on the stems and leaves of potted Chinese cabbage and air-dried.
  • the number of parasites of the peach aphid parasitizing each Chinese cabbage was stored on the sixth day after spraying the drug, the control value was calculated from the following formula, and the determination was made according to the following criteria.
  • Ta Number of parasites before spraying in the treated zone
  • Ca Number of parasites before spraying in the untreated zone
  • C Number of parasites after spraying in the untreated zone
  • the compounds of the present invention 1-3, 1-4, 1-5, 1-6, 1-33, 1-42, 1-45, 1-51, 1-54, 1-57, 1-60 1-63, 1-66, 1-72, 1-75, 1-78, 1-84, 1-90, 1-91, 1-93, 2-1, 2-2, 2-3, 2 -9, 2-11, 2-13, 2-17, 2-19, 3-3, 3-6, 4-3, 6-2, 6-3, 6-7, 6-8, and 6 -9 showed the activity of A.
  • Test Example 2 Insecticidal test against Japanese brown planthopper (Laodelphax striatella)
  • the imidazopyridazine compound represented by the general formula (I) of the present invention or a salt thereof is dispersed in water and diluted to a chemical solution of 500 ppm, and rice seedlings (variety: Nipponbare) are added to the chemical solution.
  • the compounds of the present invention 1-3, 1-4, 1-5, 1-6, 1-33, 1-42, 1-51, 1-54, 1-57, 1-60, 1-66. 1-70, 1-71, 1-72, 1-75, 1-78, 1-91, 1-93, 2-1, 2-2, 2-3, 2-9, 2-11, 2 -13, 3-3, 3-6, 4-3, 6-1, 6-2, 6-3, 6-6, 6-7, 6-8, and 6-9 show the activity of A It was.
  • Test Example 3 Insecticidal test for Plutella xylostella
  • the adult Chinese cabbage was released by laying eggs on the Chinese cabbage seedling, and the imagozopyridazine represented by the general formula (I) of the present invention was obtained after 2 days of release.
  • the drug containing the compound as an active ingredient was immersed in a chemical solution diluted to 500 ppm for about 30 seconds, air-dried, and then allowed to stand in a thermostatic chamber at 25 ° C.
  • Six days after immersion in the chemical solution the number of hatching insects was investigated, the death rate was calculated according to the following formula, and the determination was made according to the criterion of Test Example 1. 1 zone, 10 heads, 3 units.
  • the compounds of the present invention 1-3, 1-4, 1-5, 1-6, 1-33, 1-42, 1-45, 1-51, 1-54, 1-57, 1-60 1-63, 1-66, 1-70, 1-71, 1-72, 1-75, 1-78, 1-84, 1-91, 1-93, 2-1, 2-2, 2 -3, 2-9, 2-11, 2-13, 2-17, 2-19, 3-3, 3-6, 4-3, 6-4, 6-6, 6-7, 6-8 , And 6-9 showed the activity of A.
  • the compounds according to the present invention are a group of compounds that have an excellent control effect against a wide range of agricultural and horticultural pests and have little influence on organisms other than the control target.

Abstract

　農業及び園芸等の作物生産において、害虫等による被害が今なお大きいことから、本発明は、既存薬に対する抵抗性害虫の発生等の要因から新規な農園芸用殺虫剤を開発し、提供することを課題とし、　一般式（Ｉ）｛式中、Ａ1、Ａ２、Ａ３又はＡ４は、同一又は異なっても良く、窒素原子又はＣＨ基を示し、Ｒ1はアルキル基を示し、Ｒ２はアルキル基を示し、Ｒ３はハロアルキル基を示し、Ｒ4は水素原子を示し、Ｚはハロアルキル基等を示し、Ａは、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、Ｓ＝Ｎ－Ｒ５基、又はＳ(Ｏ)＝Ｎ－Ｒ５基を示し、ｎは１を示す。}で表されるイミダゾピリダジン化合物又はその塩類、これを有効成分とする農園芸用殺虫剤並びにその使用方法を提供する。

Description

イミダゾピリダジン化合物又はその塩類及び該化合物を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法
　本発明は、新規なイミダゾピリダジン化合物又はその塩類を有効成分とする農園芸用殺虫剤並びに該使用方法に関する。
　これまでに農園芸用殺虫剤として様々な化合物が検討されており、ある種の縮合複素環化合物が殺虫剤として有用であることが報告されている（例えば特許文献１～６参照）。かかる文献中には、イミダゾピリダジンからなる化合物は、一切開示されていない。
特開２００９－２８０５７４号公報 特開２０１０－２７５３０１号公報 特開２０１１－７９７７４号公報 特開２０１２－１３１７８０号公報 国際公開第２０１２／０８６８４８号パンフレット 国際公開第２０１３／０１８９２８号パンフレット
　農業及び園芸等の作物生産において、害虫等による被害は今なお大きく、既存薬に対する抵抗性害虫の発生等の要因から新規な農園芸用殺虫剤であって、毒性の軽減された薬剤の開発が望まれている。
　本発明者等は上記の課題を解決すべく鋭意検討した結果、一般式（Ｉ）で表されるイミダゾピリダジン化合物又はその塩類が農園芸用害虫に対して優れた防除効果を有すると共に、防除対象以外の生物に対する毒性が軽減されることを見出し、本発明に至った。
　即ち本発明は、
［１］一般式（Ｉ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
 ｛式中、Ｒ１は、 (ａ１)（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基； (ａ２)（Ｃ２‐Ｃ６）アルケニル基； (ａ３)（Ｃ２‐Ｃ６）アルキニル基； (ａ４)（Ｃ３‐Ｃ６）シクロアルキル基又は (ａ５)（Ｃ３‐Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基を示し、Ｒ２は、 (ｂ１) 水素原子； (ｂ２)（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基； (ｂ３)（Ｃ２‐Ｃ６）アルケニル基； (ｂ４)（Ｃ２‐Ｃ６）アルキニル基； (ｂ５)（Ｃ３‐Ｃ６）シクロアルキル基又は (ｂ６)（Ｃ３‐Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基を示し、Ｒ３は、 (ｃ１）（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基； (ｃ２)（Ｃ１‐Ｃ６）アルコキシ基； (ｃ３）ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基； (ｃ４）ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルコキシ基； (ｃ５）（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルチオ基； (ｃ６）（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルスルフィニル基； (ｃ７）（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルスルホニル基； (ｃ８）ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基； (ｃ９）ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルスルフィニル基又は (ｃ１０）ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルスルホニル基を示し、Ｒ４は、 (ｄ１）水素原子； (ｄ２）ハロゲン原子； (ｄ３）シアノ基； (ｄ４）ニトロ基； (ｄ５）（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基又は (ｄ６）（Ｃ１‐Ｃ６）アルコキシ基を示し、
　Ａは、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、Ｓ＝Ｎ－Ｒ５基、又はＳ(Ｏ)＝Ｎ‐Ｒ５基を示し（ここでＲ５は、 (ｅ１）水素原子； (ｅ２）シアノ基； (ｅ３）（Ｃ１－Ｃ６）アルキルカルボニル基； (ｅ４）ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルカルボニル基； (ｅ５）フェニルスルホニル基又は (ｅ６）同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１‐Ｃ６）アルコキシ基及び(g)ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルコキシ基からなる群より選択される１～５の置換基を環上に有するフェニルスルホニル基を示す。)、
　Ａ１、Ａ２、Ａ３及びＡ４は同一又は異なっても良く、窒素原子又はＣＨを示し、Ｚは、同一又は異なってもよく、 (ｆ１）水素原子； (ｆ２）ハロゲン原子； (ｆ３）シアノ基； (ｆ４）ニトロ基； (ｆ５）ヒドロキシルアミノ基、 (ｆ６）アミノ基； (ｆ７）水酸基； (ｆ８）（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基； (ｆ９）（Ｃ１‐Ｃ６）アルコキシ基； (ｆ１０）（Ｃ２‐Ｃ６）アルケニルオキシ基； (ｆ１１）（Ｃ２‐Ｃ６）アルキニルオキシ基； (ｆ１２）（Ｃ３‐Ｃ６）シクロアルキル基； (ｆ１３）ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基； (ｆ１４）ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルコキシ基； (ｆ１５）ハロ（Ｃ２‐Ｃ６）アルケニルオキシ基； (ｆ１６）ハロ（Ｃ２‐Ｃ６）アルキニルオキシ基； (ｆ１７）ハロ（Ｃ３‐Ｃ６）シクロアルコキシ基； (ｆ１８）（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルチオ基； (ｆ１９）（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルスルフィニル基； (ｆ２０）（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルスルホニル基； (ｆ２１）ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルチオ基； (ｆ２２）ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルスルフィニル基又は (ｆ２３）ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基を示し、ｎは１～４の整数を示す。｝で表されるイミダゾピリダジン化合物又はその塩類、
 [２]　Ｒ１が、 (a１)（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基を示し、Ｒ２が、 (ｂ１) 水素原子又は(ｂ２)（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基を示し、Ｒ３が、 (ｃ３）ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基又は (ｃ８）ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルチオ基を示し、Ｒ４が、 (ｄ１）水素原子を示し、
　Ａが、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、Ｓ＝Ｎ－Ｒ５基、又はＳ(Ｏ)＝Ｎ－Ｒ５基を示し（ここでＲ５は、 (ｅ１）水素原子； (ｅ２）シアノ基； (ｅ４）ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルカルボニル基又は (ｅ６）同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１‐Ｃ６）アルコキシ基及び(g)ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルコキシ基からなる群より選択される１～５の置換基を環上に有するフェニルスルホニル基を示す。)、
　Ａ１、Ａ２、Ａ３及びＡ４が、同一又は異なっても良く、窒素原子又はＣＨを示し、Ｚが、同一又は異なってもよく、 (ｆ１）水素原子； (ｆ２）ハロゲン原子； (ｆ４）ニトロ基； (ｆ５）ヒドロキシルアミノ基、 (ｆ６）アミノ基； (ｆ７）水酸基； (ｆ８）（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基； (ｆ１２）（Ｃ３‐Ｃ６）シクロアルキル基； (ｆ１３）ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基； (ｆ１４）ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルコキシ基； (ｆ１８）（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルチオ基又は (ｆ２１）ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルチオ基である[１]に記載のイミダゾピリダジン化合物又はその塩類、
[３]　Ａ１、Ａ２及びＡ３がＣＨ、Ａ４が窒素原子である [１]又は[２]に記載のイミダゾピリダジン化合物又はその塩類、
[４]　 [１]乃至[３]の何れかに記載のイミダゾピリダジン化合物又はその塩類の農園芸用殺虫剤としての使用、
[５]　 [４]に記載の農園芸用殺虫剤の有効成分で植物又は土壌を処理することを特徴とする農園芸用殺虫剤の使用方法、
[６]　有効量の[４]に記載の農園芸用殺虫剤で植物又は土壌を処理することを特徴とする農園芸用害虫の防除方法、
[７]　 [１]乃至[３]の何れかに記載のイミダゾピリダジン化合物又はその塩類を有効成分として含有することを特徴とする外部寄生虫防除剤、
[８]　有効量の[７]に記載の外部寄生虫防除剤を外部寄生虫に接触させることを特徴とする外部寄生虫の防除方法、
[９]　一般式（ＩＩ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
 ｛式中、Ｒ２は、
(ｂ１）水素原子又は (ｂ２）（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基を示し、Ｒ３は、 (ｃ９）ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基； (ｃ４）ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルコキシ基又は (ｃ８）ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルチオ基を示し、Ｒ４は、 (ｄ１）水素原子； (ｄ２）ハロゲン原子； (ｄ５）（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基又は (ｄ６）（Ｃ１‐Ｃ６）アルコキシ基を示し、Ｒは、 (ｇ１）水素原子； (ｇ２）ハロゲン原子又は (ｇ３）アミノ基を表す。}で表わされるピリダジン化合物又はその塩類、
[１０]　一般式（ＩＩＩ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
 ｛式中、Ｒ１は、 (ａ１）（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基を示し、Ｒ２は、 (ｂ１）水素原子又は (ｂ２）（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基を示し、Ａ１、Ａ２、Ａ３及びＡ４は同一又は異なっても良く、窒素原子又はＣＨを示し、Ｚは、同一又は異なってもよく、 (ｆ１）水素原子； (ｆ２）ハロゲン原子； (ｆ１３）ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基； (ｆ１４）ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルコキシ基； (ｆ２１）ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルチオ基； (ｆ２２）ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルスルフィニル又は (ｆ２３）ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基を示し、ｎは１～４の整数を示す。}で表わされるアミド化合物又はその塩類、に関する。
　本発明のイミダゾピリダジン化合物又はその塩類は農園芸用殺虫剤として優れた効果を有するだけでなく、犬や猫といった愛玩動物、又は牛や羊等の家畜の体外又は体内に寄生する害虫に対しても殺虫効果を有する。
　本発明のイミダゾピリダジン化合物又はその塩類の一般式（Ｉ）の定義において、「ハロ」とは「ハロゲン原子」を意味し、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を示す。
　「（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基」とは、例えばメチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基、イソブチル基、セカンダリーブチル基、ターシャリーブチル基、ノルマルペンチル基、イソペンチル基、ターシャリーペンチル基、ネオペンチル基、２，３－ジメチルプロピル基、１－エチルプロピル基、１－メチルブチル基、２‐メチルブチル基、ノルマルヘキシル基、イソヘキシル基、２‐ヘキシル基、３‐ヘキシル基、２‐メチルペンチル基、３‐メチルペンチル基、１，１，２‐トリメチルプロピル基、３，３‐ジメチルブチル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１～６個のアルキル基を示し、「（Ｃ２‐Ｃ６）アルケニル基」とは、例えばビニル基、アリル基、イソプロペニル基、１‐ブテニル基、２‐ブテニル基、２‐メチル‐２‐プロペニル基、１‐メチル‐２‐プロペニル基、２‐メチル‐１‐プロペニル基、ペンテニル基、１‐ヘキセニル基、３，３‐ジメチル‐１‐ブテニル基等の直鎖又は分鎖状の炭素原子数２～６個のアルケニル基を示し、「（Ｃ２‐Ｃ６）アルキニル基」とは、例えばエチニル基、１‐プロピニル基、２‐プロピニル基、１‐ブチニル基、２‐ブチニル基、３‐ブチニル基、３‐メチル‐１‐プロピニル基、２‐メチル‐３‐プロピニル基、ペンチニル基、１‐ヘキシニル基、３‐メチル‐１‐ブチニル基、３，３‐ジメチル‐１‐ブチニル基等の直鎖又は分鎖状の炭素原子数２～６個のアルキニル基を示す。
　「（Ｃ３‐Ｃ６）シクロアルキル基」とは、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の炭素原子数３～６個の環状のアルキル基を示し、「（Ｃ１‐Ｃ６）アルコキシ基」としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ノルマルプロポキシ基、イソプロポキシ基、ノルマルブトキシ基、セカンダリーブトキシ基、ターシャリーブトキシ基、ノルマルペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ターシャリーペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、２，３‐ジメチルプロピルオキシ基、１－エチルプロピルオキシ基、１‐メチルブチルオキシ基、ノルマルヘキシルオキシ基、イソヘキシルオキシ基、１，１，２‐トリメチルプロピルオキシ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１～６個のアルコキシ基を示し、「（Ｃ２‐Ｃ６）アルケニルオキシ基」としては、例えば、プロペニルオキシ基、ブテニルオキシ基、ペンテニルオキシ基、ヘキセニルオキシ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数２～６個のアルケニルオキシ基を示し、「（Ｃ２‐Ｃ６）アルキニルオキシ基」としては、例えば、プロピニルオキシ基、ブチニルオキシ基、ペンチニルオキシ基、ヘキシニルオキシ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数２～６個のアルキニルオキシ基を示す。
　「（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルチオ基」としては、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、ノルマルプロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ノルマルブチルチオ基、セカンダリーブチルチオ基、ターシャリーブチルチオ基、ノルマルペンチルチオ基、イソペンチルチオ基、ターシャリーペンチルチオ基、ネオペンチルチオ基、２，３‐ジメチルプロピルチオ基、１‐エチルプロピルチオ基、１‐メチルブチルチオ基、ノルマルヘキシルチオ基、イソヘキシルチオ基、１，１，２‐トリメチルプロピルチオ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１～６個のアルキルチオ基を示し、「（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルスルフィニル基」としては、例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ノルマルプロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、ノルマルブチルスルフィニル基、セカンダリーブチルスルフィニル基、ターシャリーブチルスルフィニル基、ノルマルペンチルスルフィニル基、イソペンチルスルフィニル基、ターシャリーペンチルスルフィニル基、ネオペンチルスルフィニル基、２，３‐ジメチルプロピルスルフィニル基、１‐エチルプロピルスルフィニル基、１‐メチルブチルスルフィニル基、ノルマルヘキシルスルフィニル基、イソヘキシルスルフィニル基、１，１，２‐トリメチルプロピルスルフィニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１～６個のアルキルスルフィニル基を示し、「（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルスルホニル基」としては、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ノルマルプロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ノルマルブチルスルホニル基、セカンダリーブチルスルホニル基、ターシャリーブチルスルホニル基、ノルマルペンチルスルホニル基、イソペンチルスルホニル基、ターシャリーペンチルスルホニル基、ネオペンチルスルホニル基、２，３‐ジメチルプロピルスルホニル基、１‐エチルプロピルスルホニル基、１‐メチルブチルスルホニル基、ノルマルヘキシルスルホニル基、イソヘキシルスルホニル基、１，１，２‐トリメチルプロピルスルホニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１～６個のアルキルスルホニル基を示す。
　上記「（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基」、「（Ｃ２‐Ｃ６）アルケニル基」、「（Ｃ２‐Ｃ６）アルキニル基」、「（Ｃ３‐Ｃ６）シクロアルキル基」、「（Ｃ１‐Ｃ６）アルコキシ基」、「（Ｃ２‐Ｃ６）アルケニルオキシ基」、「（Ｃ２‐Ｃ６）アルキニルオキシ基」、「（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルチオ基」、「（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルスルフィニル基」、「（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルスルホニル基」の置換し得る位置に１又は２以上のハロゲン原子が置換されていても良く、置換されるハロゲン原子が２以上の場合は、ハロゲン原子は同一又は異なっても良い。
　上記の「置換し得る位置に１又は２以上のハロゲン原子が置換されている置換基」は、それぞれ、「ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基」、「ハロ（Ｃ２‐Ｃ６）アルケニル基」、「ハロ（Ｃ２‐Ｃ６）アルキニル基」、「ハロ（Ｃ３‐Ｃ６）シクロアルキル基」、「ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルコキシ基」、「ハロ（Ｃ２‐Ｃ６）アルケニルオキシ基」、「ハロ（Ｃ２‐Ｃ６）アルキニルオキシ基」、「ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルチオ基」、「ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルスルフィニル基」、又は「ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルスルホニル基」と示される。
　「（Ｃ１‐Ｃ６）」、「（Ｃ２‐Ｃ６）」、「（Ｃ３‐Ｃ６）」等の表現は各種置換基の炭素原子数の範囲を示す。更に、上記置換基が連結した基についても上記定義を示すことができ、例えば、「（Ｃ３‐Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基」の場合は炭素数３～６個のシクロアルキル基が直鎖又は分岐鎖状の炭素数１～６個のアルキル基に結合していることを示す。
　本発明の一般式（Ｉ）で表されるイミダゾピリダジン化合物の塩類としては、例えば塩酸塩、硫酸塩、硝酸塩、燐酸塩等の無機酸塩類；酢酸塩、フマル酸塩、マレイン酸塩、シュウ酸塩、メタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、パラトルエンスルホン酸塩等の有機酸塩類；ナトリウムイオン、カリウムイオン、カルシウムイオン、トリメチルアンモニウム等の無機又は有機の塩基との塩類を例示することができる。
　本発明の一般式（Ｉ）で表されるイミダゾピリダジン化合物又はその塩類は、その構造式中に１つ又は複数個の不斉中心を有する場合があり、２種以上の光学異性体及びジアステレオマーが存在する場合もあり、本発明は各々の光学異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。又、本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物又はその塩類は、その構造式中に炭素－炭素二重結合に由来する２種の幾何異性体が存在する場合もあるが、本発明は各々の幾何異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。
　本発明で好ましくは、Ｒ１が、 (a１)（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基を示し、Ｒ２が、 (ｂ１) 水素原子又は(ｂ２)（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基を示し、Ｒ３が、 (ｃ３）ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基又は (ｃ８）ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルチオ基を示し、Ｒ４が、 (ｄ１）水素原子を示し、
　Ａが、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、Ｓ＝Ｎ‐Ｒ５基、又はＳ(Ｏ)＝Ｎ‐Ｒ５基を示し（ここでＲ５は、 (ｅ１）水素原子； (ｅ２）シアノ基； (ｅ４）ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルカルボニル基又は (ｅ６）同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１‐Ｃ６）アルコキシ基及び(g)ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルコキシ基からなる群より選択される１～５の置換基を環上に有するフェニルスルホニル基を示す。)、
　Ａ１、Ａ２、Ａ３及びＡ４が、同一又は異なっても良く、窒素原子又はＣＨを示し、Ｚが、同一又は異なってもよく、 (ｆ１）水素原子； (ｆ２）ハロゲン原子； (ｆ４）ニトロ基； (ｆ５）ヒドロキシルアミノ基、 (ｆ６）アミノ基； (ｆ７）水酸基； (ｆ８）（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基； (ｆ１２）（Ｃ３‐Ｃ６）シクロアルキル基； (ｆ１３）ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基； (ｆ１４）ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルコキシ基； (ｆ１８）（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルチオ基又は (ｆ２１）ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルチオ基であり、ｎが１である。
　本発明で更に好ましくは、Ｒ１が、 (a１)（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基を示し、Ｒ２が、 (ｂ１) 水素原子又は(ｂ２)（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基を示し、Ｒ３が、 (ｃ３）ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基又は (ｃ８）ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルチオ基を示し、Ｒ４が、 (ｄ１）水素原子を示し、
　Ａが、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、Ｓ＝Ｎ‐Ｒ５基、又はＳ(Ｏ)＝Ｎ‐Ｒ５基を示し（ここでＲ５は、 (ｅ１）水素原子； (ｅ２）シアノ基； (ｅ４）ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルカルボニル基又は (ｅ６）同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１‐Ｃ６）アルコキシ基及び(g)ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルコキシ基からなる群より選択される１～５の置換基を環上に有するフェニルスルホニル基を示す。) 、Ａ１，Ａ２、Ａ３がＣＨ、Ａ４が窒素原子であり、Ｚが、同一又は異なってもよく、 (ｆ１）水素原子； (ｆ２）ハロゲン原子； (ｆ４）ニトロ基； (ｆ５）ヒドロキシルアミノ基、 (ｆ６）アミノ基； (ｆ７）水酸基； (ｆ８）（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基； (ｆ１２）（Ｃ３‐Ｃ６）シクロアルキル基； (ｆ１３）ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基； (ｆ１４）ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルコキシ基； (ｆ１８）（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルチオ基又は (ｆ２１）ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルチオ基であり、ｎが１である。
　本発明のイミダゾピリダジン化合物又はその塩類は、例えば下記製造方法によって製造することができるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
製造方法１
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
｛式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ａ1、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ｚ、及びｎは前記と同じであって、Ｘはハロゲン原子、ｍは０～２の整数、ｍ１は０又は１を示す。｝
　工程［ａ］の製造方法
一般式（ＩＩＩ-１）で表されるカルボン酸アミド化合物と一般式（ＩＩ-１）で表されるハロピリダジン化合物とを金属触媒、塩基及び不活性溶媒の存在下、反応させることにより一般式（ＩＶ－１）で表されるカルボン酸アミド化合物を製造することができる。本反応は文献記載の方法（Org. Synth. 78: 23, ; Org. Synth. Coll. Vol. 10: 423、J. A.C. S.(1999),121(18),4369‐4378）に従って行うことができる。
　本発明で使用できる金属触媒としては、[1,1'‐ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン]パラジウムジクロリド、 [1,1'‐ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン]パラジウムジクロリド、 [1,1'‐ビス（ジフェニルホスフィノ）ブタン]パラジウムジクロリド、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム、酢酸パラジウム、塩化パラジウム、ビス（アセトニトリル）パラジウム）ジクロリド、ビス（ベンゾニトリル）パラジウムジクロリド、アリルパラジウムクロリド２量体、シクロペンタジエニルアリルパラジウム等公知のパラジウム触媒を挙げることができる。また、必要に応じてそれらのうち２種以上を用いることもできる。本発明におけるパラジウム触媒の使用量は、一般式（ＩＩＩ‐１）で表されるカルボン酸アミド化合物に対して通常約０．００１倍モル～０．１倍モルの範囲で適宜選択すればよい。酢酸パラジウム、塩化パラジウム等を使用する場合、トリフェニルフォスフィン、Ｘａｎｔｐｈｏｓ等の公知の配位子を併用して使用することができる。
　本反応で使用する不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、メチルターシャリーブチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、２‐メチルテトラヒドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類；酢酸エチル等のエステル類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類；アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類；ジメチルスルホキシド、１，３‐ジメチル‐２‐イミダゾリジノン等の極性溶媒等の不活性溶媒を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。
　本発明で使用できる塩基としては、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の水酸化物；炭酸リチウム、炭酸水素リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸セシウム等の炭酸塩；酢酸リチウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等の酢酸塩；ナトリウムメトキサイド、ナトリウムエトキサイド、カリウムターシャリーブトキサイド等のアルコキサイド等；水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属ヒドリド類；ピリジン、ピコリン、ルチジン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基等が挙げられる。塩基の使用量としては、一般式（ＩＩＩ‐１）で表される化合物に対して０．５倍モル～５．０倍モルの範囲から適宜選択すればよい。場合によっては、本製造工程で次工程にかかる脱水縮合反応が進行し、次工程を省略することもできる。
工程［ｂ］の製造方法
　一般式（Ｉ‐３）で表されるイミダゾピリダジン化合物は、一般式（ＩＶ‐１）で表されるカルボン酸アミド化合物を、縮合剤、塩基及び不活性溶媒の存在下、反応させることにより製造することができる。
　本反応で使用する縮合剤としては、例えばシアノリン酸ジエチル（ＤＥＰＣ）、カルボニルジイミダゾール（ＣＤＩ）、１，３‐ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、クロロ炭酸エステル類、ヨウ化２‐クロロ‐１‐メチルピリジニウム等を例示することができ、その使用量は一般式（ＩＶ‐１）で表されるカルボン酸アミド化合物に対して1倍モル～１．５倍モルの範囲から適宜選択して使用すれば良い。
　塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の無機塩基類；酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等の酢酸塩類；カリウムｔ‐ブトキシド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等のアルカリ金属アルコキシド類；トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、１，８‐ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデック‐７‐エン等の第三級アミン類；ピリジン、ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物等を挙げることができ、その使用量は一般式（ＩＶ‐１）で表されるカルボン酸アミド化合物に対して通常1倍モル～１０倍モルの範囲で使用される。
　本反応で使用する不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、メチルターシャリーブチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類；酢酸エチル等のエステル類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類；アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類；ジメチルスルホキシド、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等の極性溶媒等の不活性溶媒を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。
　本反応は等モル反応であるので、各反応剤を等モル使用すれば良いが、いずれかの反応剤を過剰に使用することもできる。反応温度は室温から使用する不活性溶媒の沸点域で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度により一定しないが、数分～４８時間の範囲で行えば良い。
　反応終了後、目的物を含む反応系から目的物を、例えば転溶、濃縮、蒸留、結晶化等の常法により単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。
　工程［ｃ］の製造方法
　本反応は、一般式（Ｉ‐３）で表されるイミダゾピリダジン化合物を、不活性溶媒中、酸化剤と反応させることにより一般式（Ｉ‐１）で表されるイミダゾピリダジン化合物を製造することができる。
　本反応で使用する酸化剤としては、過酸化水素水、過安息香酸、ｍ‐クロル過安息香酸などの過酸化物などが挙げられる。これら酸化剤は、一般式（Ｉ‐３）で表されるイミダゾピリダジン化合物類に対して０．８倍モル～５倍モルの範囲で適宜選択することができるが、好ましくは１倍モル～２倍モルの範囲が好ましい。
　本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の鎖状又は環状エーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類；アセトニトリル等のニトリル類；酢酸エチル等のエステル類；蟻酸、酢酸等の有機酸類；Ｎ，Ｎ‐ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ‐ジメチルアセトアミド、１，３‐ジメチル‐２‐イミダゾリジノン、水等の極性溶媒を挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。
　本反応における反応温度は－１０℃から使用する不活性溶媒の還流温度の範囲で適宜選択すればよい。反応時間は反応規模、反応温度などにより変化し、一定ではないが数分～４８時間の範囲で適宜選択すればよい。反応終了後、目的物を含む反応系から、例えば転溶、濃縮、蒸留、結晶化等の常法により目的物を単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。
工程［ｄ］の製造方法
　本反応は、一般式（Ｉ‐３）で表されるイミダゾピリダジン化合物と、不活性溶媒中、酸化剤及びＲ５ＮＨ２で表わされるアミン類とを、文献記載の方法（Synthesis 2000, 1, 1；J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1983, 329 ; J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 1959；Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4805； Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5015； J. Org. Chem. 1974, 39, 2458；Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2749；Organic Letters 2004, 6, 1305；Organic Letters 2005, 7, 4983；Tetrahedron Lett. 2005, 46, 8007）に従って、反応させることにより一般式（Ｉ‐２）で表されるイミダゾピリダジン化合物を製造することができる。
　本反応で使用する酸化剤としては、ヨウ化ベンゼン二酢酸、過酸化水素水、過安息香酸、m‐クロル過安息香酸などの過酸化物などが挙げられる。これら酸化剤は、一般式（Ｉ‐３）で表されるイミダゾピリダジン化合物類に対して０．８倍モル～５倍モルの範囲で適宜選択することができるが、好ましくは１倍モル～２倍モルの範囲が好ましい。
　本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の鎖状又は環状エーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類；アセトニトリル等のニトリル類；酢酸エチル等のエステル類；蟻酸、酢酸等の有機酸類；Ｎ，Ｎ‐ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ‐ジメチルアセトアミド、１，３‐ジメチル‐２‐イミダゾリジノン、水等の極性溶媒を挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。
　本反応は等モル反応であるので、各反応剤を等モル使用すれば良いが、いずれかの反応剤を過剰に使用することもできる。反応温度は室温から使用する不活性溶媒の沸点域で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度により一定しないが、数分～４８時間の範囲で行えば良い。
　本反応における反応温度は－１０℃から使用する不活性溶媒の還流温度の範囲で適宜選択すればよい。反応時間は反応規模、反応温度などにより変化し、一定ではないが数分～４８時間の範囲で適宜選択すればよい。反応終了後、目的物を含む反応系から例えば転溶、濃縮、蒸留、結晶化等の常法により目的物を単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。
　また本発明化合物は、下記に例示した方法により製造することができる。
製造方法２
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
 ｛式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ａ1、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ｚ及びｎは前記と同じであって、Ｘはハロゲン原子を示す。｝
工程［e］の製造方法
　一般式（ＩＩＩ‐２）で表されるカルボン酸化合物と一般式（ＩＩ‐２）で表されるピリダジン化合物とを縮合剤、塩基及び不活性溶媒の存在下、反応させることにより一般式（ＩＶ‐２）で表されるカルボン酸アミド化合物を製造することができる。
　本反応で使用する縮合剤としては、例えばシアノリン酸ジエチル（ＤＥＰＣ）、カルボニルジイミダゾール（ＣＤＩ）、１，３‐ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、クロロ炭酸エステル類、ヨウ化２‐クロロ‐１‐メチルピリジニウム等を例示することができ、その使用量は一般式（ＩＩＩ‐２）で表され化合物に対して1倍モル～１．５倍モルの範囲から適宜選択して使用すれば良い。
　塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の無機塩基類；酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等の酢酸塩類；カリウムｔ‐ブトキシド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等のアルカリ金属アルコキシド類；トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、１，８‐ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデック‐７‐エン等の第三級アミン類；ピリジン、ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物等を挙げることができ、その使用量は一般式（ＩＩＩ‐２）で表される化合物に対して通常1倍モル～１０倍モルの範囲で使用される。
　本反応で使用する不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、メチルターシャリーブチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類；酢酸エチル等のエステル類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類；アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類；ジメチルスルホキシド、１，３‐ジメチル‐２‐イミダゾリジノン等の極性溶媒等の不活性溶媒を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。
　本反応は等モル反応であるので、各反応剤を等モル使用すれば良いが、いずれかの反応剤を過剰に使用することもできる。反応温度は室温から使用する不活性溶媒の沸点域で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度により一定しないが、数分～４８時間の範囲で行えば良い。反応終了後、目的物を含む反応系から目的物を、例えば転溶、濃縮、蒸留、結晶化等の常法により単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。
工程［b］の製造方法
　本反応は、製造方法１に記載の工程［b］の製造方法と同様にして製造することができる。
工程［ｆ］の製造方法
　一般式（Ｖ）で表されるイミダゾピリダジン化合物と一般式（ＶＩ）で表されるチオール化合物とを塩基の存在下、不活性溶媒中で反応させることにより一般式（Ｉ‐３）で表されるイミダゾピリダジン化合物を製造することができる。
　本反応で使用できる塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の無機塩基類；水素化ナトリウム、水素化カリウム等の水素化アルカリ金属；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムターシャリーブトキシド等のアルコキシド類が挙げられる。塩基の使用量は一般式（Ｖ）で表される化合物に対して通常約１倍モル～５倍モルの範囲で使用される。また、市販されているナトリウムメタンチオラート、ナトリウムエタンチオラートを使用することもでき、この場合化合物（ＶＩ）を使用しなくてもよい。
　本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、２‐プロパノール等のアルコール類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の鎖状又は環状エーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類；アセトニトリル等のニトリル類；酢酸エチル等のエステル類、Ｎ，Ｎ‐ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ‐ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、１，３‐ジメチル‐２‐イミダゾリジノン等の極性溶媒を挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。
　本反応における反応温度は通常約０℃から使用する溶媒の沸点の範囲で行えばよく、反応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分～４８時間の範囲で適宜選択すれば良い。一般式（ＶＩ）で表される化合物は一般式（Ｖ）で表されるイミダゾピリダジン化合物に対して通常約１倍モル～５倍モルの範囲で使用される。また本反応は、例えば窒素ガスやアルゴンガスのような不活性ガスの雰囲気下で行うこともできる。反応終了後、目的物を含む反応系から、例えば転溶、濃縮、蒸留、結晶化等の常法により目的物を単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。
　製造方法２の方法で製造した一般式（Ｉ‐３）で表されるイミダゾピリダジン化合物は、製造方法１に記載した方法にしたがって、一般式（Ｉ‐１）、又は（Ｉ‐２）で表されるイミダゾピリダジン化合物の製造に用いることができる。
　本発明の原料物質又は中間体は例えば以下の方法により製造することができる。
　中間体の製造方法
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
 ［式中、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は前記と同じくし、Ｘはハロゲン原子を示す。］
　本発明化合物の製造中間体である一般式（ＩＩ-１）及び（ＩＩ‐２）は、以下の方法により製造することができる。
　まず、文献記載の方法（Tetrahedron 1999, 55, 15067）により製造した一般式（ＩＩ‐５）で表されるヨードピリダジン化合物とヨードアルキル類とを、金属触媒、塩基及び不活性溶媒存在下、文献記載の方法（有機合成化学協会誌 Vol.69 No.7 2011；Chem. Rev. 2011, 4475；ＷＯ２０１３／０１８９２８号パンフレット）に従ってクロスカップリング反応を行い、一般式（ＩＩ‐４）で表されるピリダジン化合物を製造することができる。
　本反応で使用することができる触媒としては入手可能な０価または２価のパラジウム金属や塩（錯体を含む）などのパラジウム化合物を用いる事ができ、触媒は活性炭などに担持されても良い。好ましく用いられるパラジウム化合物として、パラジウム（０）／炭素、酢酸パラジウム（II）、塩化パラジウム（II）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（II）クロリド、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）等を挙げる事ができる。
　本反応は配位子を加えて反応を行うこともできる。配位子としては、トリフェニルホスフィン（PPh3）、メチルジフェニルホスフィン（Ph2PCH3）、トリフリルホスフィン（P(2-furyl)3）、トリ（ｏ－トリル）ホスフィン（P(o-tol)3）、トリ（シクロヘキシル）ホスフィン（PCy3）、ジシクロヘキシルフェニルホスフィン（PhPCy2）、トリ（ｔ－ブチル）ホスフィン（PtBu3）、２，２’－ビス（ジフェニルホスフィノ）－１，１’－ビナフチル（BINAP）、ジフェニルホスフィノフェロセン（DPPF）、１，１’－ビス（ジ－ｔ－ブチルホスフィノ）フェロセン（DtBPF）、Ｎ，Ｎ－ジメチル－１－［２－（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルアミン、１－［２－（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルメチルエーテル、Ｘａｎｔｐｈｏｓ等のホスフィン系配位子や、イミダゾル－２－イリデンカルベン類等のホスフィンミミック配位子（アンゲバンテ・ケミー・インターナショナル・エディション・イン・イングリッシュ（Angewandte Chemie International Edition in English) 第３６巻、第２１６３頁（１９９７年）参照）等が挙げられる。
　本発明で使用できる塩基としては、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の水酸化物；炭酸リチウム、炭酸水素リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸セシウム等の炭酸塩；酢酸リチウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等の酢酸塩；ナトリウムメトキサイド、ナトリウムエトキサイド、カリウムターシャリーブトキサイド等のアルコキサイド等；水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属ヒドリド類；ピリジン、ピコリン、ルチジン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基等が挙げられる。塩基の使用量としては、一般式（ＩＩ‐５）で表される化合物に対して１倍モル～５．０倍モルの範囲から適宜選択すればよい。
　本反応における反応温度は通常約０℃から使用する溶媒の沸点の範囲で行えばよく、反応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分～４８時間の範囲で適宜選択すれば良い。
　一般式（ＩＩ‐４）で表されるピリダジン化合物とアミノ化合物（Ｒ２ＮＨ２）とを反応することにより一般式（ＩＩ‐３）で表されるアミノピリダジンを製造することができる。
　本反応で使用する不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、メチルターシャリーブチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類；酢酸エチル等のエステル類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類；アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類；ジメチルスルホキシド、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等の不活性溶媒を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。
　必要に応じて塩基を使用しても良く、塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の無機塩基類；酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等の酢酸塩類；カリウムｔ‐ブトキシド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等のアルカリ金属アルコキシド類；トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、１，８‐ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデック‐７‐エン等の第三級アミン類；ピリジン、ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物等を挙げることができ、その使用量は一般式（ＩＩ‐４）で表される化合物に対して通常1倍モル～１０倍モルの範囲で使用される。
　本反応における反応温度は－１０℃から使用する不活性溶媒の還流温度の範囲で適宜選択すればよい。反応時間は反応規模、反応温度などにより変化し、一定ではないが数分～４８時間の範囲で適宜選択すればよい。アミノ化合物（Ｒ２ＮＨ２）は、一般式（ＩＩ‐４）で表されるピリダジン化合物に対して、１倍モル～５倍モルの範囲で適宜選択することができる。
　反応終了後、目的物を含む反応系から、例えば転溶、濃縮、蒸留、結晶化等の常法により目的物を単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。
　一般式（ＩＩ‐３）で表されるアミノピリダジン化合物をハロゲン化剤と反応することにより一般式（ＩＩ‐１）で表されるハロピリダジン化合物を製造することができる。
　本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、２‐プロパノール等のアルコール類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の鎖状又は環状エーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；酢酸エチル等のエステル類；Ｎ，Ｎ‐ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ‐ジメチルアセトアミド、１，３‐ジメチル‐２‐イミダゾリジノン、水、酢酸等の極性溶媒を挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。
　反応に用いられるハロゲン化剤としては、例えば、塩素、臭素、ヨウ素のハロゲン分子；ＮＣＳ，ＮＢＳ等のハロゲン化スクシンイミド類；ＤＢＤＭＨ（１，３－ジブロモ－５,５－ジメチルヒダントイン），ＤＩＨ等のハロゲン化ヒダントイン類；塩化チオニル等が挙げられる。
　本反応における反応温度は－３０℃から使用する不活性溶媒の還流温度の範囲で適宜選択すればよい。反応時間は反応規模、反応温度などにより変化し、一定ではないが数分～４８時間の範囲で適宜選択すればよい。
　反応終了後、目的物を含む反応系から、例えば転溶、濃縮、蒸留、結晶化等の常法により目的物を単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。
　一般式（ＩＩ‐１）で表されるハロピリダジン化合物を銅触媒及び溶媒存在下、アンモニアと反応させることにより、アミノピリダジン化合物（ＩＩ‐２）を製造することができる。
　本反応で使用する不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、２－プロパノール等のアルコール類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、メチルターシャリーブチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ‐メチルピロリドン等のアミド類；ジメチルスルホキシド、１，３‐ジメチル‐２‐イミダゾリジノン等の不活性溶媒を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。本反応で使用する銅触媒は、酸化銅、臭化銅、塩化銅等を使用することができる。該使用量は、一般式（ＩＩ‐１）で表されるハロピリダジン化合物に対して１倍モル～５倍モルの範囲で適宜選択することができる。
　本反応における反応温度は－１０℃から使用する不活性溶媒の還流温度の範囲で適宜選択すればよい。反応時間は反応規模、反応温度などにより変化し、一定ではないが数分から４８時間の範囲で適宜選択すればよい。アンモニアは、一般式（ＩＩ‐１）で表されるハロピリダジン化合物に対して、１倍モルから５倍モルの範囲で適宜選択することができる。また効率的に反応を進行させるため、オートクレーブを使用することができる。
　反応終了後、目的物を含む反応系から、例えば転溶、濃縮、蒸留、結晶化等の常法により目的物を単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。
　次に、本発明化合物の具体例を以下に示す。下記の表において、Ｍｅはメチル基を表し、Ｅｔはエチル基を示し、ｃ-Ｐｒはシクロプロピル基を示し、ｃ‐Ｐｅｎｔはシクロペンチル基を示す。物性として融点（℃）、ＮＭＲデータ又は屈折率（測定温度）を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000011
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000012
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000013
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000014
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000016
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000018
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000020
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000022
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000024
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000026
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000028
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000030
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000032
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000034
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000035
　本発明の一般式（Ｉ）で表されるイミダゾピリダジン化合物又はその塩類を有効成分として含有する農園芸用殺虫剤は水稲、果樹、野菜、その他の作物及び花卉類を加害する各種農林、園芸、貯穀害虫や衛生害虫或いは線虫類等の害虫防除に適している。
　上記害虫又は線虫類等として以下のものが例示される。
　鱗翅目(チョウ目）害虫として例えば、アオイラガ(Parasa consocia)、アカキリバ(Anomis mesogona)、アゲハ(Papilio xuthus)、アズキサヤムシガ(Matsumuraeses azukivora)、アズキノメイガ(Ostrinia scapulalis)、アフリカヨトウ(Spodoptera exempta)、アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)、アワノメイガ(Ostrinia furnacalis)、アワヨトウ(Pseudaletia separata)、イガ(Tinea translucens)、イグサシンムシガ(Bactra furfurana)、イチモンジセセリ(Parnara guttata)、イネタテハマキ(Marasmia exigua)、イネツトムシ(Parnara guttata)、イネヨトウ(Sesamia inferens)、イモキバガ(Brachmia triannulella)、イラガ(Monema flavescens)、イラクサギンウワバ(Trichoplusia ni)、ウコンノメイガ(Pleuroptya ruralis)、ウメエダシャク(Cystidia couaggaria)、ウラナミシジミ(Lampides boeticus)、オオスカシバ(Cephonodes hylas)、オオタバコガ(Helicoverpa armigera)、オオトビモンシャチホコ(Phalerodonta manleyi)、オオミノガ(Eumeta japonica)、オオモンシロチョウ(Pieris brassicae)、オビカレハ(Malacosoma neustria testacea)、
カキノヘタムシガ(Stathmopoda masinissa)、カキホソガ(Cuphodes diospyrosella)、カクモンハマキ(Archips xylosteanus)、カブラヤガ(Agrotis segetum)、カンショシンクイハマキ(Tetramoera schistaceana)、キアゲハ(Papilio machaon hippocrates)、キマダラコウモリ(Endoclyta sinensis)、ギンモンハモグリガ(Lyonetia prunifoliella)、キンモンホソガ（Phyllonorycter ringoneella）、クリミガ(Cydia kurokoi)、クリミドリシンクイガ(Eucoenogenes aestuosa)、グレープベリーモス(Lobesia botrana)、クロシタアオイラガ(Latoia sinica)、クロフタモンマダラメイガ(Euzophera batangensis)、クワイホソハマキ(Phalonidia mesotypa)、クワゴマダラヒトリ(Spilosoma imparilis)、クワノメイガ(Glyphodes pyloalis)、クワヒメハマキ(Olethreutes mori)、コイガ（Tineola bisselliella）、コウモリガ(Endoclyta excrescens)、コクガ(Nemapogon granellus)、コスカシバ(Synanthedon hector)、コドリンガ(Cydia pomonella)、コナガ(Plutella xylostella)、コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)、サザンピンクボーラー(Sesamia calamistis)、サンカメイガ(Scirpophaga incertulas)、シバツトガ（Pediasia teterrellus）、ジャガイモガ（Phthorimaea operculella）、シャチホコガ(Stauropus fagi persimilis)、シロイチモジマダラメイガ(Etiella zinckenella)、シロイチモジヨトウ（Spodoptera exigua）、シロテンコウモリ(Palpifer sexnotata)、シロナヨトウ(Spodoptera mauritia)、イネシロオオメイガ(Scirpophaga innotata)、シロモンヤガ(Xestia c-nigrum)、スジキリヨトウ(Spodoptera depravata)、スジコナマダラメイガ(Ephestia kuehniella)、スモモエダシャク(Angerona prunaria)、セグロシャチホコ（Clostera anastomosis）、
ソイビーンルーパー(Pseudoplusia includens)、ダイズサヤムシガ(Matsumuraeses falcana)、タバコガ(Helicoverpa assulta)、タマナギンウワバ(Autographa nigrisigna)、タマナヤガ(Agrotis ipsilon)、チャドクガ(Euproctis pseudoconspersa)、チャノコカクモンハマキ(Adoxophyes orana)、チャノホソガ(Caloptilia theivora)、チャハマキ(Homona magnanima)、チャマダラメイガ(Ephestia elutella)、チャミノガ(Eumeta minuscula)、ツマアカシャチホコ(Clostera anachoreta)、ツメクサガ(Heliothis maritima)、テングハマキ(Sparganothis pilleriana)、トウモロコシメイガ(Busseola fusca)、ドクガ(Euproctis subflava)、トビモンオオエダシャク（Biston robustum）、トマトフルーツワーム(Heliothis zea)、ナカジロシタバ(Aedia leucomelas)、ナシイラガ(Narosoideus flavidorsalis)、ナシケンモン（Viminia rumicis）、ナシチビガ(Bucculatrix pyrivorella)、ナシヒメシンクイ(Grapholita molesta)、ナシホソガ(Spulerina astaurota)、ナシマダラメイガ(Ectomyelois pyrivorella)、ニカメイガ(Chilo suppressalis)、ネギコガ(Acrolepiopsis sapporensis)、ノシメマダラメイガ（Plodia interpunctella）、ハイマダラノメイガ（Hellula undalis）、バクガ(Sitotroga cerealella)、ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）、ハマキガの一種(Eucosma aporema)、バラハマキ(Acleris comariana)、ヒメクロイラガ(Scopelodes contractus)、ヒメシロモンドクガ（Orgyia thyellina）、フォールアーミーワーム(Spodoptera frugiperda)、フキノメイガ(Ostrinia zaguliaevi)、フタオビコヤガ(Naranga aenescens)、フタテンカギバモドキ(Andraca bipunctata)、ブドウスカシバ(Paranthrene regalis)、ブドウスズメ(Acosmeryx castanea)、ブドウハモグリガ(Phyllocnistis toparcha)、ブドウヒメハマキ(Endopiza viteana)、ブドウホソハマキ(Eupoecillia ambiguella)、ベルベットビーンキャタピラー(Anticarsia gemmatalis)、ホソバハイイロハマキ(Cnephasia cinereipalpana)、
マイマイガ(Lymantria dispar)、マツカレハ(Dendrolimus spectabilis)、マメシンクイガ(Leguminivora glycinivorella)、マメノメイガ(Maruca testulalis)、マメヒメサヤムシガ(Matsumuraeses phaseoli)、マメホソガ(Caloptilia soyella)、ミカンハモグリガ(Phyllocnistis citrella)、マエウスキノメイガ(Omiodes indicata)、ミダレカクモンハマキ(Archips fuscocupreanus)、ミツモンキンウワバ(Acanthoplusia agnata)、ミノガ(Bambalina sp.)、モモシンクイガ(Carposina niponensis)、モモノゴマダラノメイガ(Conogethes punctiferalis)、モモスカシバ類（Synanthedon sp.)、モモハモグリガ(Lyonetia clerkella)、モンキアゲハ(Papilio helenus)、モンキチョウ(Colias erate poliographus)、モンクロシャチホコ(Phalera flavescens)、モンシロチョウ(Pieris rapae crucivora)、モンシロチョウ（Pieris rapae）等のシロチョウ類、モンシロドクガ(Euproctis similis)、ヤマノイモコガ(Acrolepiopsis suzukiella)、ヨーロピアンコーンボーラー(Ostrinia nubilalis)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、ヨモギエダシャク(Ascotis selenaria)、ヨモギオオホソハマキ(Phtheochroides clandestina)、リンゴオオハマキ(Hoshinoa adumbratana)、リンゴカレハ(Odonestis pruni japonensis)、リンゴケンモン(Triaena intermedia)、リンゴコカクモンハマキ（Adoxophyes orana fasciata）、リンゴコシンクイ(Grapholita inopinata)、リンゴシロヒメハマキ(Spilonota ocellana)、リンゴハイイロハマキ(Spilonota lechriaspis)、リンゴハマキクロバ(Illiberis pruni)、リンゴヒメシンクイ(Argyresthia conjugella)、リンゴホソガ(Caloptilia zachrysa)、リンゴモンハマキ(Archips breviplicanus)、ワタアカキリバ(Anomis flava)、ワタアカミムシ（Pectinophora gossypiella）、ワタノメイガ(Notarcha derogata)、ワタヘリクロノメイガ(Diaphania indica)、ニセアメリカタバコガ(Heliothis virescens)、及びワタリンガ(Earias cupreoviridis)等が挙げられる。
　半翅目（カメムシ目）害虫として例えば、アオクサカメムシ(Nezara antennata)、アカスジカスミカメ(Stenotus rubrovittatus)、アカスジカメムシ(Graphosoma rubrolineatum)、アカヒゲホソミドリカスミカメ(Trigonotylus coelestialium)等、アカヒメヘリカメムシ(Aeschynteles maculatus)、アカホシカスミカメ(Creontiades pallidifer)、アカホシカメムシ(Dysdercus cingulatus)、アカホシマルカイアガラムシ（Chrysomphalus ficus）、アカマルカイガラムシ(Aonidiella aurantii)、アブラゼミ（Graptopsaltria nigrofuscata）、アメリカコバネナガカメムシ(Blissusleucopterus)、イセリヤカイガラムシ(Icerya purchasi)、イチモンジカメムシ(Piezodorus hybneri)、イネカメムシ(Lagynotomus elongatus)、イネキイロヒメヨコバイ（Thaia subrufa）、イネクロカメムシ(Scotinophara lurida)、イバラヒゲナガアブラムシ（Sitobion ibarae）、イワサキカメムシ（Stariodes iwasakii）、ウスイロマルカイガラムシ（Aspidiotus destructor）、ウスモンミドリカスミカメ（Taylorilygus pallidulus）、ウメコブアブラムシ（Myzusmumecola）、ウメシロカイガラムシ（Pseudaulacaspis prunicola）、エンドウヒゲナガアブラムシ(Acyrthosiphon pisum)、オオクモヘリカメムシ(Anacanthocoris striicornis)、オオクロトビカスミカメ(Ectometopterus micantulus)、オオトゲシラホシカメムシ（Eysarcoris lewisi）、オオヘリカメムシ(Molipteryx fuliginosa)、オオヨコバイ（Cicadella viridis）、オカボノアカアブラムシ（Rhopalosophum rufiabdominalis）、オリーブカタカイガラムシ(Saissetia oleae)、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、カシヒメヨコバイ（Aguriahana quercus）、カスミカメムシ類（Lygus spp.)、カバワタフキマダラアブラムシ（Euceraphis punctipennis）、カンキツカイガラムシ（Andaspis kashicola）、カンキツカタカイガラムシ（Coccus pseudomagnoliarum）、カンシャコバネナガカメムシ(Cavelerius saccharivorus)、キクグンバイ(Galeatus spinifrons)、キクヒメヒゲナガアブラムシ（Macrosiphoniella sanborni）、キマルカイガラムシ（Aonidiella citrina）、クサギカメムシ(Halyomorpha mista)、クスグンバイ(Stephanitis fasciicarina)、クストガリキジラミ（Trioza camphorae）、クモヘリカメムシ（Leptocorisa chinensis）、クリトガリキジラミ（Trioza quercicola）、クルミグンバイ(Uhlerites latius)、グレープリーフホッパー(Erythroneura comes)、クロアシホソナガカメムシ(Paromius exiguus)、クロカタマルカイガラムシ（Duplaspidiotus claviger）、クロスジツマグロヨコバイ（Nephotettix nigropictus）、クロトビカスミカメ(Halticiellus insularis)、クロフツノウンカ（Perkinsiella saccharicida）、クロリンゴキジラミ（Psylla malivorella）、クワキジラミ（Anomomeura mori）、クワコナカイガラムシ(Pseudococcus longispinis)、クワシロカイガラムシ(Pseudaulacaspis pentagona)、クワワタカイガラムシ（Pulvinaria kuwacola）、コアオカスミカメ(Apolygus lucorum)、コバネヒョウタンナガカメムシ（Togo hemipterus）、コミカンアブラムシ（Toxoptera aurantii）、
サトウキビコナカイガラムシ(Saccharicoccus sacchari)、サトウキビネワタムシ（Geoica lucifuga）、サトウノウスイロウンカ（Numata muiri）、サンホーゼカイガラムシ(Comstockaspis perniciosa)、シトラススノースケール(Unaspis citri)、ジャガイモヒゲナガアブラムシ(Aulacorthum solani)、シラホシカメムシ（Eysarcoris ventralis）、シルバーリーフコナジラミ(Bemisia argentifolii)、シロオオヨコバイ(Cicadella spectra)、シロマルカイガラムシ（Aspidiotus hederae）、スカシヒメヘリカメムシ(Liorhyssus hyalinus)、セグロヒメキジラミ（Calophya nigridorsalis）、セジロウンカ(Sogatella furcifera)、ソラマメヒゲナガアブラムシ（Megoura crassicauda）、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、ダイズアブラムシ(Aphis glycines)、タイワンクモヘリカメムシ（Leptocorisa oratorius）、タイワンツマグロヨコバイ(Nephotettix virescens)、タイワンヒゲナガアブラムシ（Uroeucon formosanum）、タバコカスミカメ（Cyrtopeltis tennuis）、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)、チャノカタカイガラムシ（Lecanium persicae）、チャノクロホシカイガラムシ（Parlatoria theae）、チャノマルカイガラムシ（Pseudaonidia paeoniae）、チャノミドリヒメヨコバイ（Empoasca onukii）、チャバネアオカメムシ(Plautia stali)、チューリップネアブラムシ（Dysaphis tulipae）、チューリップヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum euphorbiae)、ツツジグンバイ（Stephanitis pyrioides）、ツノロウムシ（Ceroplastes ceriferus）、ツバキクロホシカイガラムシ（Parlatoria camelliae）、ツマグロアオカスミカメ(Apolygus spinolai)、ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、ツヤアオカメムシ(Glaucias subpunctatus)、テンサイカスミカメ(Orthotylus flavosparsus)、トウモロコシアブラムシ(Rhopalosiphum maidis)、トウモロコシウンカ（Peregrinus maidis）、トゲシラホシカメムシ(Eysarcoris parvus)、トコジラミ(Cimex lectularius)、トドキジラミ（Psylla abieti）、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、トベラキジラミ（Psylla tobirae）、
ナガメ（Eurydema rugosum）、ナシアブラムシ（Schizaphis piricola）、ナシキジラミ（Psylla pyricola）、ナシクロホシカイガラムシ（Parlatoreopsis pyri）、ナシグンバイ（Stephanitis nashi）、ナシコナカイガラムシ（Dysmicoccus wistariae）、ナシシロナガカイガラムシ（Lepholeucaspis japonica）、ナシマルアブラムシ（Sappaphis piri）、ニセダイコンアブラムシ（Lipaphis erysimi）、ネギアブラムシ（Neotoxoptera formosana）、ハスクビレアブラムシ（Rhopalosophum nymphaeae）、バラヒメヨコバイ（Edwardsianarosae）、ハランナガカイガラムシ（Pinnaspisaspidistrae）、ハンノキジラミ（Psylla alni）、ハンノナガヨコバイ（Speusotettix subfusculus）、ハンノヒメヨコバイ（Alnetoidia alneti）、ヒエウンカ（Sogatella panicicola）、ヒゲナガカスミカメ（Adelphocoris lineolatus）、ヒメアカホシカメムシ（Dysdercus poecilus）、ヒメクロカイガラムシ（Parlatoria ziziphi）、ヒメグンバイ(Uhlerites debile)、ヒメトビウンカ(Laodelphax striatella)、ヒメナガメ（Eurydema pulchrum）、ヒメハリカメムシ(Cletus trigonus)、ヒメフタテンナガアワフキ（Clovia punctata）、ヒメヨコバイ類(Empoasca spp.)、ヒラタカタカイガラムシ（Coccus hesperidum）、ヒラタヒョウタンナガカメムシ(Pachybrachius luridus)、フジコナカイガラムシ(Planococcus kraunhiae)、フタスジカスミカメ（Stenotus binotatus）、フタテンヒメヨコバイ（Arboridia apicalis）、フタテンヨコバイ（Macrosteles fascifrons）、ブチヒゲカメムシ(Dolycoris baccarum)、ブチヒゲクロカスミカメ（Adelphocoris triannulatus）、ブドウネアブラムシ（Viteus vitifolii）、 ホオズキカメムシ（Acanthocoris sordidus）、ホソクモヘリカメムシ（Leptocorisa acuta）、ホソコバネナガカメムシ（Macropes obnubilus）、ホソハリカメムシ（Cletus punctiger）、ホソヘリカメムシ（Riptortus clavatus）、ポテトピシリド(Paratrioza cockerelli)、
マエキアワフキ（Aphrophora costalis）、マキバカスミカメ(Lygus disponsi)、マダラカスミカメ(Lygus saundersi)、マツコナカイガラムシ（Crisicoccus pini）、マツヒメヨコバイ（Empoasca abietis）、マツモトコナカイガラムシ（Crisicoccus matsumotoi）、マメアブラムシ(Aphis craccivora)、マルカメムシ(Megacopta punctatissimum)、マルシラホシカメムシ(Eysarcoris guttiger)、ミカンカキカイガラムシ（Lepidosaphes beckii）、ミカンキジラミ（Diaphorina citri）、ミカンクロアブラムシ(Toxoptera citricidus)、ミカンコナカイガラムシ（Planococcus citri）、ミカンコナジラミ(Dialeurodes citri)、ミカントゲコナジラミ(Aleurocanthus spiniferus)、ミカンヒメコナカイガラムシ（Pseudococcus citriculus）、ミカンヒメヨコバイ（Zyginella citri）、ミカンヒメワタカイガラムシ（Pulvinaria citricola）、ミカンヒラタカイガラムシ（Coccus discrepans）、ミカンマルカイガラムシ（Pseudaonidia duplex）、ミカンワタカイガラムシ（Pulvinaria aurantii）、ミズキカタカイガラムシ（Lecanium corni）、ミナミアオカメムシ（Nezara viridula）、ムギカスミカメ(Stenodema calcaratum)、ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)、ムギヒゲナガアブラムシ（Sitobion akebiae）、ムギミドリアブラムシ(Schizaphis graminum)、ムギヨコバイ（Sorhoanus tritici）、ムギワラギクオマルアブラムシ（Brachycaudus helichrysi）、ムラサキカメムシ（Carpocoris purpureipennis）、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、モモコフキアブラムシ(Hyalopterus pruni)、ヤナギアブラムシ（Aphis farinose yanagicola）、ヤナギグンバイ（Metasalis populi）、ヤノネカイガラムシ（Unaspis yanonensis）、ヤマアサキジラミ（Mesohomotoma camphorae）、ユキヤナギアブラムシ(Aphis spiraecola)、リンゴアブラムシ(Aphis pomi)、リンゴカキカイガラムシ（Lepidosaphes ulmi）、リンゴキジラミ（Psylla mali）、リンゴクロカスミカメ（Heterocordylus flavipes）、リンゴコブアブラムシ（Myzus malisuctus）、リンゴネアブラムシ（Aphidonuguis mali）、リンゴマダラヨコバイ（Orientus ishidai）、リンゴミドリアブラムシ（Ovatus malicolens）、リンゴワタムシ（Eriosoma lanigerum）、ルビーロウムシ(Ceroplastes rubens)、及びワタアブラムシ(Aphis gossypii)等が挙げられる。
　鞘翅目（コウチュウ目）害虫として例えば、アオスジカミキリ(Xystrocera globosa)、アオバアリガタハネカクシ(Paederus fuscipes)、アオハナムグリ（Eucetonia roelofsi）、アズキゾウムシ(Callosobruchus chinensis)、アリモドキゾウムシ(Cylas formicarius)、アルファルファタコゾウムシ(Hypera postica)、イネゾウムシ(Echinocnemus squameus)、イネドロオイムシ(Oulema oryzae)、イネネクイハムシ(Donacia provosti)、イネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus)、イモサルハムシ(Colasposoma dauricum)、イモゾウムシ(Euscepes postfasciatus)、インゲンテントウ(Epilachna varivestis)、インゲンマメゾウムシ（Acanthoscelides obtectus）、ウエスタンコーンルートワーム(Diabrotica virgifera virgifera)、ウメチョッキリゾウムシ（Involvulus cupreus）、ウリハムシ(Aulacophora femoralis)、エンドウゾウムシ(Bruchus pisorum)、オオニジュウヤホシテントウ（Epilachna vigintioctomaculata）、ガイマイデオキスイ(Carpophilus dimidiatus)、カメノコハムシ(Cassida nebulosa)、キアシノミハムシ(Luperomorpha tunebrosa)、キスジノミハムシ(Phyllotreta striolata)、キボシカミキリ(Psacothea hilaris)、キマダラカミキリ(Aeolesthes chrysothrix)、クリシギゾウムシ(Curculio sikkimensis)、クリヤケシキスイ（Carpophilus hemipterus）、コアオハナムグリ（Oxycetonia jucunda）、コーンルートワーム類（Diabrotica spp.）、コガネムシ（Mimela splendens）、コクゾウムシ(Sitophilus zeamais)、コクヌストモドキ(Tribolium castaneum)、ココクゾウムシ(Sitophilus oryzae)、コヒメコクヌストモドキ（Palorus subdepressus）、コフキコガネ（Melolontha japonica）、ゴマダラカミキリ(Anoplophora malasiaca)、ゴミムシダマシ（Neatus picipes）、コロラドハムシ（Leptinotarsa decemlineata）、サザンコーンルートワーム(Diabrotica undecimpunctata howardi)、シバオサゾウムシ(Sphenophorus venatus)、ジュウシホシクビナガハムシ(Crioceris quatuordecimpunctata)、スモモゾウムシ(Conotrachelus nenuphar)、
ダイコンサルゾウムシ(Ceuthorhynchidius albosuturalis)、ダイコンハムシ(Phaedon brassicae)、タバコシバンムシ(Lasioderma serricorne)、チビコフキゾウムシ(Sitona japonicus)、チャイロコガネ(Adoretus tenuimaculatus)、チャイロコメノゴミムシダマシ(Tenebrio molitor)、チャイロサルハムシ(Basilepta balyi)、ツメクサタコゾウムシ(Hypera nigrirostris)、テンサイトビハムシ(Chaetocnema concinna)、ドウガネブイブイ(Anomala cuprea)、ナガチャコガネ（Heptophylla picea）、ニジュウヤホシテントウ（Epilachna vigintioctopunctata）、ノーザンコーンルートワーム(Diabrotica longicornis)、ハナムグリ(Eucetonia pilifera)、ハリガネムシ類(Agriotes spp.)、ヒメカツオブシムシ(Attagenus unicolor japonicus)、ヒメキバネサルハムシ(Pagria signata)、ヒメコガネ（Anomala rufocuprea）、ヒメコクヌストモドキ(Palorus ratzeburgii)、ヒメゴミムシダマシ（Alphitobius laevigatus）、ヒメマルカツオブシムシ(Anthrenus verbasci)、ヒラタキクイムシ(Lyctus brunneus)、ヒラタコクヌストモドキ(Tribolium confusum)、フタスジヒメハムシ(Medythia nigrobilineata)、ブドウトラカミキリ(Xylotrechus pyrrhoderus)、ポテトフリービートル(Epitrix cucumeris)、マツノキクイムシ(Tomicus piniperda)、マツノマダラカミキリ(Monochamus alternatus)、マメコガネ(Popillia japonica)、マメハンミョウ(Epicauta gorhami)、メイズウィービル(Sitophilus zeamais)、モモチョッキリゾウムシ(Rhynchites heros)、ヤサイゾウムシ(Listroderes costirostris)、ヨツモンマメゾウムシ（Callosobruchus maculatus）、リンゴコフキゾウムシ(Phyllobius armatus)、リンゴハナゾウムシ(Anthonomus pomorum)、ルリハムシ(Linaeidea aenea)、及びワタミゾウムシ(Anthonomus grandis)等が挙げられる。
　双翅目（ハエ目）害虫として例えば、アカイエカ(Culex pipiens pallens)、アカザモグリハナバエ(Pegomya hyoscyami)、アシグロハモグリバエ（Liriomyza huidobrensis）、イエバエ(Musca domestica)、イネキモグリバエ(Chlorops oryzae)、イネクキミギワバエ（Hydrellia sasakii）、イネハモグリバエ(Agromyza oryzae)、イネヒメハモグリバエ(Hydrellia griseola)、イネミギワバエ（Hydrellia griseola）、インゲンモグリバエ(Ophiomyia phaseoli)、ウリミバエ(Dacus cucurbitae)、オウトウショウジョウバエ（Drosophila suzukii）、オウトウハマダラミバエ（Rhacochlaena japonica）、オオイエバエ(Muscina stabulans)、オオキモンノミバエ(Megaselia spiracularis)等のノミバエ類、オオチョウバエ(Clogmia albipunctata)、キリウジガガンボ（Tipula aino）、クロキンバエ（Phormia regina）、コガタアカイエカ(Culex tritaeniorhynchus)、シナハマダラカ(Anopheles sinensis)、ダイコンバエ(Hylemya brassicae)、ダイズサヤタマバエ（Asphondylia sp.）、タネバエ(Delia platura)、タマネギバエ(Delia antiqua)、ヨーロッパオウトウミバエ(Rhagoletis cerasi)、チカイエカ（Culex pipiens molestus Forskal）、チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)、チビクロバネキノコバエ（Bradysia agrestis）、テンサイモグリハナバエ（Pegomya cunicularia）、トマトハモグリバエ(Liriomyza sativae)、ナスハモグリバエ（Liriomyza bryoniae）、ナモグリバエ（Chromatomyia horticola）、ネギハモグリバエ（Liriomyza chinensis）、ネッタイイエカ(Culex quinquefasciatus)、ネッタイシマカ(Aedes aegypti)、ヒトスジシマカ(Aedes albopictus)、マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)、トマトハモグリバエ(Liriomyza sativae)、ミカンコミバエ（Dacus dorsalis）、ミカンバエ（Dacus tsuneonis）、ムギアカタマバエ(Sitodiplosis mosellana)、ムギキモグリバエ（Meromuza nigriventris）、メキシコミバエ(Anastrepha ludens)、及びリンゴミバエ(Rhagoletis pomonella)等が挙げられる。
　膜翅目（ハチ目）害虫として例えば、アミメアリ(Pristomyrmex pungens)、アリガタバチ類、イエヒメアリ(Monomorium pharaonis)、オオズアリ(Pheidole noda)、カブラハバチ(Athalia rosae)、クリタマバチ（Dryocosmus kuriphilus）、クロヤマアリ(Formica fusca japonica)、スズメバチ類、セグロカブラハバチ(Athalia infumata infumata)、チュウレンジハバチ（Arge pagana）、ニホンカブラハバチ(Athalia japonica)、ハキリアリ(Acromyrmex spp.）、ファイヤーアント(Solenopsis spp.)、リンゴハバチ（Arge mali）、及びルリアリ(Ochetellus glaber)等が挙げられる。
　直翅目（バッタ目）害虫として例えば、クサキリ(Homorocoryphus lineosus)、ケラ(Gryllotalpa sp.)、コイナゴ(Oxya hyla intricata)、コバネイナゴ(Oxya yezoensis)、トノサマバッタ(Locusta migratoria)、ハネナガイナゴ(Oxya japonica)、ヒメクサキリ(Homorocoryphus jezoensis)、及びエンマコオロギ(Teleogryllus emma)等が挙げられる。
　アザミウマ目害虫として例えば、アカオビアザミウマ（Selenothrips rubrocinctus）、イネアザミウマ(Stenchaetothrips biformis)、イネクダアザミウマ(Haplothrips aculeatus)、カキクダアザミウマ(Ponticulothrips diospyrosi)、キイロハナアザミウマ(Thrips flavus)、クサキイロアザミウマ(Anaphothrips obscurus)、クスクダアザミウマ(Liothrips floridensis) 、グラジオラスアザミウマ(Thrips simplex)、クロゲハナアザミウマ(Thrips nigropilosus)、クロトンアザミウマ(Heliothrips haemorrhoidalis)、クワアザミウマ(Pseudodendrothrips mori)、コスモスアザミウマ(Microcephalothrips abdominalis)、シイオナガクダアザミウマ(Leeuwenia pasanii)、シイマルクダアザミウマ(Litotetothrips pasaniae)、シトラススリップス(Scirtothrips citri)、シナクダアザミウマ(Haplothrips chinensis)、ダイズアザミウマ(Mycterothrips glycines)、ダイズウスイロアザミウマ(Thrips setosus)、チャノキイロアザミウマ(Scirtothrips dorsalis)、チャノクロアザミウマ(Dendrothrips minowai)、ツメクサクダアザミウマ(Haplothrips niger)、ネギアザミウマ(Thrips tabaci)、ネギクロアザミウマ(Thrips alliorum)、ハナアザミウマ(Thrips hawaiiensis)、ハナクダアザミウマ(Haplothrips kurdjumovi)、ヒゲブトアザミウマ(Chirothrips manicatus)、ヒラズハナアザミウマ(Frankliniella intonsa)、ビワハナアザミウマ(Thrips coloratus)、ミカンキイロアザミウマ(Franklinella occidentalis)、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)、ユリキイロアザミウマ(Frankliniella lilivora)、及びユリノクダアザミウマ(Liothrips vaneeckei)等が挙げられる。
　ダニ目害虫として例えば、アオツツガムシ(Leptotrombidium akamushi)、アシノワハダニ(Tetranychus ludeni)、アメリカンドックチック（Dermacentor variabilis）、イシイナミハダニ(Tetranychus truncatus)、イエダニ(Ornithonyssus bacoti)、イヌニキビダニ（Demodex canis）、オウトウハダニ(Tetranychus viennensis)、カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai)、クリイロコイタマダニ(Rhipicephalus sanguineus)等のマダニ類、クワガタツメダニ(Cheyletus malaccensis)、ケナガコナダニ(Tyrophagus putrescentiae)、コナヒョウヒダニ(Dermatophagoides farinae)、セアカゴケグモ(Latrodectus hasseltii)、タイワンカクマダニ(Dermacentor taiwanicus)、チャノナガサビダニ(Acaphylla theavagrans)、チャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus)、トマトサビダニ(Aculops lycopersici)、トリサシダニ(Ornithonyssus sylvairum)、ナミハダニ(Tetranychus urticae)、ニセナシサビダニ(Eriophyes chibaensis)、ヒメハダニの一種（Brevipalpus sp.）、ヒゼンダニ（Saｒcoptes scabiei）、フタトゲチマダニ(Haemaphysalis longicornis)、ブラックレッグドチック(Ixodes scapularis)、ホウレンソウケナガコナダニ(Tyrophagus similis)、ホソツメダニ(Cheyletus eruditus)、ミカンハダニ(Panonychus citri)、ミナミツメダニ(Cheyletus moorei)、ミナミヒメハダニ(Brevipalpus phoenicis)、ミミヒゼンダニ（Octodectes cynotis）、ヤケヒョウヒダニ(Dermatophagoides ptrenyssnus)、ヤマトチマダニ(Haemaphysalis flava)、ヤマトマダニ(Ixodes ovatus)、リュウキュウミカンサビダニ(Phyllocoptruta citri)、リンゴサビダニ(Aculus schlechtendali)、リンゴハダニ(Panonychus ulmi)、ローンスターチック（Amblyomma americanum）、及びワクモ(Dermanyssus gallinae)、ロビンネダニ（Rhyzoglyphus robini）、ネダニモドキの一種（Sancassania sp.）等が挙げられる。
　シロアリ目害虫として例えば、アマミシロアリ(Reticulitermes miyatakei)、アメリカカンザイシロアリ(Incisitermes minor)、イエシロアリ(Coptotermes formosanus)、オオシロアリ(Hodotermopsis japonica)、カンモンシロアリ(Reticulitermes sp.）、キアシシロアリ(Reticulitermes flaviceps amamianus)、クシモトシロアリ(Glyptotermes kushimensis)、コウシュウイエシロアリ(Coptotermes guangzhoensis)、コウシュンシロアリ(Neotermes koshunensis)、コダマシロアリ(Glyptotermes kodamai)、サツマシロアリ(Glyptotermes satsumensis)、ダイコクシロアリ（Cryptotermes domesticus）、タイワンシロアリ（Odontotermes formosanus）、ナカジマシロアリ(Glyptotermes nakajimai)、ニトベシロアリ(Pericapritermes nitobei)、及びヤマトシロアリ(Reticulitermes speratus)等が挙げられる。
　ゴキブリ目害虫として例えば、クロゴキブリ(Periplaneta fuliginosa)、チャバネゴキブリ(Blattella germanica)、トウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)、トビイロゴキブリ(Periplaneta brunnea)、ヒメチャバネゴキブリ(Blattella lituricollis)、ヤマトゴキブリ(Periplaneta japonica)、及びワモンゴキブリ(Periplaneta americana)等が挙げられる。
　ノミ目として例えば、ヒトノミ(Pulex irritans)、ネコノミ(Ctenocephalides felis)、及びニワトリノミ(Ceratophyllus gallinae)等が挙げられる。
　線虫類として例えば、イチゴメセンチュウ（Nothotylenchus acris）、イネシンガレセンチュウ（Aphelenchoides besseyi）、キタネグサレセンチュウ(Pratylenchus penetrans)、キタネコブセンチュウ（Meloidogyne hapla）、サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)、ジャガイモシストセンチュウ（Globodera rostochiensis）、ジャワネコブセンチュウ（Meloidogyne javanica）、ダイズシストセンチュウ（Heterodera glycines）、ミナミネグサレセンチュウ（Pratylenchus coffeae）、ムギネグサレセンチュウ（Pratylenchus neglectus）、及びミカンネセンチュウ(Tylenchus semipenetrans)等が挙げられる。
　軟体動物類として例えば、スクミリンゴガイ(Pomacea canaliculata)、アフリカマイマイ(Achatina fulica)、ナメクジ(Meghimatium bilineatum)、チャコウラナメクジ(Lehmannina valentiana)、コウラナメクジ(Limax flavus)、及びウスカワマイマイ(Acusta despecta sieboldiana)等が挙げられる。
　また、本発明の農園芸用殺虫剤は、その他の害虫としてトマトキバガ（Tuta absoluta）に対しても強い殺虫効果を有するものである。
　また防除対象の一つである動物寄生性のダニとして例えば、オウシマダニ（Boophilus microplus）、クリイロコイタマダニ（Rhipicephalus sanguineus）、フタトゲチマダニ（Haemaphysalis longicornis）、キチマダニ（Haemaphysalis flava）、ツリガネチマダニ（Haemaphysalis campanulata）、イスカチマダニ（Haemaphysalis concinna）、ヤマトチマダニ（Haemaphysalis japonica）、ヒゲナガチマダニ（Haemaphysalis kitaokai）、イヤスチマダニ（Haemaphysalis ias）、ヤマトマダニ（Ixodes ovatus）、タネガタマダニ（Ixodes nipponensis）、シュルツェマダニ（Ixodes persulcatus）、タカサゴキララマダニ（Amblyomma testudinarium）、オオトゲチマダニ（Haemaphysalis megaspinosa）、アミノカクマダニ（Dermacentor reticulatus）、及びタイワンカクマダニ（Dermacentor taiwanesis）のようなマダニ類、ワクモ（Dermanyssus gallinae）、トリサシダニ（Ornithonyssus sylviarum）、及びミナミトリサシダニ（Ornithonyssus bursa）のようなトリサシダニ類、ナンヨウツツガムシ（Eutrombicula wichmanni）、アカツツガムシ（Leptotrombidium akamushi）、フトゲツツガムシ（Leptotrombidium pallidum）、フジツツガムシ（Leptotrombidium fuji）、トサツツガムシ（Leptotrombidium tosa）、ヨーロッパアキダニ（Neotrombicula autumnalis）、アメリカツツガムシ（Eutrombicula alfreddugesi）、及びミヤガワタマツツガムシ（Helenicula miyagawai）のようなツツガムシ類、イヌツメダニ（Cheyletiella yasguri）、ウサギツメダニ（Cheyletiella parasitivorax）、及びネコツメダニ（Cheyletiella blakei）のようなツメダニ類、ウサギキュウセンダニ（Psoroptes cuniculi）、ウシショクヒダニ（Chorioptes bovis）、イヌミミヒゼンダニ（Otodectes cynotis）、ヒゼンダニ（Sarcoptes scabiei）、及びネコショウセンコウヒゼンダニ（Notoedres cati）のようなヒゼンダニ類、並びにイヌニキビダニ（Demodex canis）のようなニキビダニ類等が挙げられる。
　他の防除対象であるノミとして例えば、ノミ目（Siphonaptera）に属する外部寄生性無翅昆虫、より具体的には、ヒトノミ科（Pulicidae）、及びナガノミ科（Ceratephyllus）などに属するノミ類が挙げられる。ヒトノミ科に属するノミ類としては、例えば、イヌノミ（Ctenocephalides canis）、ネコノミ（Ctenocephalides felis）、ヒトノミ（Pulex irritans）、ニワトリフトノミ（Echidnophaga gallinacea）、ケオプスネズミノミ（Xenopsylla cheopis）、メクラネズミノミ（Leptopsylla segnis）、ヨーロッパネズミノミ（Nosopsyllus fasciatus）、及びヤマトネズミノミ（Monopsyllus anisus）等が挙げられる。
　さらに他の防除対象である動物の外部寄生生物としては例えば、ウシジラミ(Haematopinus eurysternus)、ウマジラミ(Haematopinus asini)、ヒツジジラミ(Dalmalinia ovis)、ウシホソジラミ(Linognathus vituli)、ブタジラミ(Haematopinus suis)、ケジラミ (Phthirus pubis)、及びアタマジラミ(Pediculus capitis)のようなシラミ類、並びにイヌハジラミ(Trichodectes canis)のようなハジラミ類、ウシアブ(Tabanus trigonus)、ウアイヌカカ(Culicoides schultzei)、及びツメトゲブユ(Simulium ornatum)のような吸血性双翅目害虫などが挙げられる。また動物の内部寄生生物としては例えば、肺虫、ベンチュウ、結節状ウオーム、胃内寄生虫、回虫、及び糸状虫類のような線虫類、マンソン裂頭条虫、広節裂頭条虫、瓜実条虫、多頭条虫、単包条虫、及び多包条虫のような条虫類、日本住血吸虫、及び肝蛭のような吸虫類、並びにコクシジウム、マラリア原虫、腸内肉胞子虫、トキソプラズマ、及びクリプトスポリジウムのような原生動物等が挙げられる。
　なお、上記から明らかなように、本発明化合物は農園芸用害虫のみならず広く衛生害虫を駆除できる。
　本発明の一般式（Ｉ）で表されるイミダゾピリダジン化合物又はその塩類を有効成分とする農園芸用殺虫剤は、水田作物、畑作物、果樹、野菜、その他の作物及び花卉等に被害を与える前記害虫に対して顕著な防除効果を有するので、害虫の発生が予測される時期に合わせて、害虫の発生前又は発生が確認された時点で育苗施設、水田、畑、果樹、野菜、その他の作物、花卉等の種子、水田水、茎葉又は土壌等の栽培担体等に処理することにより本発明の農園芸用殺虫剤の所期の効果が奏せられるものである。中でも、作物、花卉等の育苗土壌、移植時の植え穴土壌、株元、灌漑水、水耕栽培における栽培水等に処理して、土壌を介し又は介さずして根から本発明化合物を吸収させることによるいわゆる浸透移行性を利用した施用が好ましい使用形態である。
　本発明の農園芸用殺虫剤を使用することができる有用植物は特に限定されるものではないが、例えば穀類（例えば、稲、大麦、小麦、ライ麦、オート麦、とうもろこし等）、豆類（大豆、小豆、そら豆、えんどう豆、いんげん豆、落花生等）、果樹・果実類（林檎、柑橘類、梨、葡萄、桃、梅、桜桃、胡桃、栗、アーモンド、バナナ等）、葉・果菜類（キャベツ、トマト、ほうれんそう、ブロッコリー、レタス、たまねぎ、ねぎ（あさつき、わけぎ）、ピーマン、なす、いちご、ペッパー、おくら、にら等）、根菜類（にんじん、馬鈴薯、さつまいも、さといも、だいこん、かぶ、れんこん、ごぼう、にんにく、らっきょう等）、加工用作物（棉、麻、ビート、ホップ、さとうきび、てんさい、オリーブ、ゴム、コーヒー、タバコ、茶等）、ウリ類（かぼちゃ、きゅうり、すいか、まくわうり、メロン等）、牧草類（オーチャードグラス、ソルガム、チモシー、クローバー、アルファルファ等）、芝類（高麗芝、ベントグラス等）、香料等鑑賞用作物（ラベンダー、ローズマリー、タイム、パセリ、胡椒、生姜等）、花卉類（きく、ばら、カーネーション、蘭、チューリップ、ゆり等）、庭木（いちょう、さくら類、あおき等）、林木（トドマツ類、エゾマツ類、松類、ヒバ、杉、桧、ユウカリ等）等の植物を挙げることができる。
　上記「植物」には、イソキサフルトール等のＨＰＰＤ阻害剤；イマゼタピル、チフェンスルフロンメチル等のＡＬＳ阻害剤；グリホサート等のＥＰＳＰ合成酵素阻害剤；グルホシネート等のグルタミン合成酵素阻害剤；セトキシジム等のアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤；ブロモキシニル、ジカンバ、２，４‐Ｄ等の除草剤に対する耐性を古典的な育種法により付与された植物、もしくは遺伝子組換え技術により耐性を付与された植物も含まれる。
　古典的な育種法により耐性を付与された「植物」の例としては、イマゼタピル等のイミダゾリノン系ＡＬＳ阻害型除草剤に耐性のナタネ、コムギ、ヒマワリ、イネがあり、イネはＣｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）の商品名で既に販売されている。同様に古典的な育種法によるチフェンスルフロンメチル等のスルホニルウレア系ＡＬＳ阻害型除草剤に耐性のダイズがあり、ＳＴＳダイズの商品名で既に販売されている。同様に古典的な育種法によりトリオンオキシム系、アリールオキシフェノキシプロピオン酸系除草剤などのアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性が付与された植物の例としてＳＲコーン等がある。
　またアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性が付与された植物はプロシーディングズ・オブ・ザ・ナショナル・アカデミー・オブ・サイエンシーズ・オブ・ザ・ユナイテッド・ステーツ・オブ・アメリカ（Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．ＵＳＡ）８７巻、７１７５～７１７９頁（１９９０年）等に記載されている。またアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性の変異アセチルＣｏＡカルボキシラーゼがウィード・サイエンス（Ｗｅｅｄ Ｓｃｉｅｎｃｅ）５３巻、７２８～７４６頁（２００５年）等に報告されており、こうした変異アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ遺伝子を遺伝子組換え技術により植物に導入するかもしくは抵抗性付与に関わる変異を植物アセチルＣｏＡカルボキシラーゼに導入する事により、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性の植物を作出することができ、さらに、キメラプラスティ技術（Ｇｕｒａ Ｔ． １９９９． Ｒｅｐａｉｒｉｎｇ ｔｈｅ Ｇｅｎｏｍｅ’ｓ Ｓｐｅｌｌｉｎｇ Ｍｉｓｔａｋｅｓ． Ｓｃｉｅｎｃｅ ２８５： ３１６－３１８．）に代表される塩基置換変異導入核酸を植物細胞内に導入して植物のアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ遺伝子やＡＬＳ遺伝子等に部位特異的アミノ酸置換変異を導入することにより、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤やＡＬＳ阻害剤等に耐性の植物を作出することができ、これらの植物に対しても本発明の農園芸用殺虫剤を使用することができる。
　更に遺伝子組換え植物で発現される毒素として、バチルス・セレウスやバチルス・ポピリエ由来の殺虫性タンパク；バチルス・チューリンゲンシス由来のＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１またはＣｒｙ９Ｃ等のδ‐エンドトキシン；ＶＩＰ１、ＶＩＰ２、ＶＩＰ３またはＶＩＰ３Ａ等の殺虫タンパク；線虫由来の殺虫タンパク；さそり毒素、クモ毒素、ハチ毒素または昆虫特異的神経毒素等動物によって産生される毒素；糸状菌類毒素；植物レクチン；アグルチニン；トリプシン阻害剤；セリンプロテアーゼ阻害剤；パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤等のプロテアーゼ阻害剤；リシン、トウモロコシ‐ＲＩＰ、アブリン、ルフィン、サポリン、ブリオジン等のリボゾーム不活性化タンパク（ＲＩＰ）；３‐ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド‐ＵＤＰ‐グルコシルトランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ等のステロイド代謝酵素；エクダイソン阻害剤；ＨＭＧ‐ＣｏＡリダクターゼ；ナトリウムチャネル、カルシウムチャネル阻害剤等のイオンチャネル阻害剤；幼若ホルモンエステラーゼ；利尿ホルモン受容体；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ等が挙げられる。
　またこの様な遺伝子組換え植物で発現される毒素として、Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１、Ｃｒｙ９Ｃ、Ｃｒｙ３４ＡｂまたはＣｒｙ３５Ａｂ等のδ‐エンドトキシンタンパク；ＶＩＰ１、ＶＩＰ２、ＶＩＰ３またはＶＩＰ３Ａ等の殺虫タンパクのハイブリッド毒素；一部を欠損した毒素；修飾された毒素も含まれる。ハイブリッド毒素は組換え技術を用いて、これらタンパクの異なるドメインの新しい組み合わせによって作り出される。一部を欠損した毒素としては、アミノ酸配列の一部を欠損したＣｒｙ１Ａｂが知られている。修飾された毒素としては、天然型の毒素のアミノ酸の１つまたは複数が置換されている。
　これら毒素の例及びこれら毒素を合成する事ができる組換え植物は、ＥＰ－Ａ－０ ３７４ ７５３、ＷＯ ９３／０７２７８、ＷＯ ９５／３４６５６、ＥＰ－Ａ－０ ４２７ ５２９、ＥＰ－Ａ－４５１ ８７８、ＷＯ ０３／０５２０７３等に記載されている。
　これらの組換え植物に含まれる毒素は、特に、甲虫目害虫、半翅目害虫、双翅目害虫、鱗翅目害虫、線虫類への耐性を植物に付与する。本発明の農園芸用殺虫剤はそれらの技術と併用、あるいは体系化して用いることもできる。
　本発明の農園芸用殺虫剤は各種害虫を防除するためにそのまま、又は水等で適宜希釈し、若しくは水等に懸濁させた形で害虫あるいは線虫防除に有効な量を当該害虫および線虫の発生が予測される植物に使用すればよく、例えば果樹、穀類、野菜等において発生する害虫および線虫に対しては茎葉部に散布する他に、種子の薬剤への浸漬、種子粉衣、カルパー処理等の種子処理、土壌全層混和、作条施用、床土混和、セル苗処理、植え穴処理、株元処理、トップドレス、イネの箱処理、水面施用等、土壌等に処理して根から吸収させて使用することもできる。加えて、養液（水耕）栽培における養液への施用、くん煙あるいは樹幹注入等による使用もできる。
　更に、本発明の農園芸用殺虫剤は、そのまま、又は水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で害虫防除に有効な量を当該害虫の発生が予測される場所に使用すればよく、例えば貯穀害虫、家屋害虫、衛生害虫、森林害虫等に散布する他に、家屋建材への塗布、くん煙、ベイト等として使用することもできる。
　種子処理の方法としては、例えば、液状又は固体状の製剤を希釈又は希釈せずして液体状態にて種子を浸漬して薬剤を浸透させる方法、固形製剤又は液状製剤を種子と混和、粉衣処理して種子の表面に付着させる方法、樹脂、ポリマー等の付着性の担体と混和して種子にコーティングする方法、植え付けと同時に種子付近に散布する方法等が挙げられる。
　当該種子処理を行う「種子」とは、植物の繁殖に用いられる栽培初期の植物体を意味し、例えば、種子の他、球根、塊茎、種芋、株芽、むかご、鱗茎、あるいは挿し木栽培用の栄養繁殖用の植物体を本発明における殺虫組成物による被処理体として挙げることができる。
　本発明の使用方法を実施する場合の植物の「土壌」又は「栽培担体」とは、作物を栽培するための支持体、特に根を生えさせる支持体を示すものであり、材質は特に制限されないが、植物が生育しうる材質であれば良く、いわゆる土壌、育苗マット、水等であっても良く、具体的な素材としては例えば、砂、軽石、バーミキュライト、珪藻土、寒天、ゲル状物質、高分子物質、ロックウール、グラスウール、木材チップ、バーク等であっても良い。
　作物茎葉部又は貯穀害虫、家屋害虫、衛生害虫若しくは森林害虫等への散布方法としては、乳剤、フロアブル剤等の液体製剤又は水和剤もしくは顆粒水和剤等の固形製剤を水で適宜希釈し、散布する方法、粉剤を散布する方法、又はくん煙等が挙げられる。
　土壌への施用方法としては、例えば、液体製剤を水に希釈又は希釈せずして植物体の株元または育苗用苗床等に施用する方法、粒剤を植物体の株元又は育苗のための苗床等に散布する方法、播種前または移植前に粉剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤等を散布し土壌全体と混和する方法、播種前または植物体を植える前に植え穴、作条等に粉剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤等を散布する方法等が挙げられる。
　水稲の育苗箱への施用方法としては、剤型は、例えば播種時施用、緑化期施用、移植時施用などの施用時期により異なる場合もあるが、粉剤、顆粒水和剤、粒剤等の剤型で施用すればよい。培土との混和によっても施用することができ、培土と粉剤、顆粒水和剤又は粒剤等との混和、例えば、床土混和、覆土混和、培土全体への混和等することができる。単に、培土と各種製剤を交互に層状にして施用してもよい。
　水田への施用方法としては、ジャンボ剤、パック剤、粒剤、顆粒水和剤等の固形製剤、フロアブル、乳剤等の液体状製剤を、通常は、湛水状態の水田に散布する。その他、田植え時には、適当な製剤をそのまま、あるいは、肥料に混和して土壌に散布、注入することもできる。また、水口や灌漑装置等の水田への水の流入元に乳剤、フロアブル等の薬液を利用することにより、水の供給に伴い省力的に施用することもできる。
　畑作物においては、播種から育苗期において、種子又は植物体に近接する栽培担体等へ処理ができる。畑に直接播種する植物においては、種子への直接処理の他、栽培中の植物の株元への処理が好適である。粒剤を用いて散布処理又は水に希釈あるいは希釈しない薬剤を液状にて潅注処理を行うこと等ができる。粒剤を播種前の栽培担体と混和させた後、播種するのも好ましい処理である。移植を行う栽培植物の播種、育苗期の処理としては、種子への直接処理の他、育苗用苗床への、液状とした薬剤の潅注処理又は粒剤の散布処理が好ましい。また、定植時に粒剤を植え穴に処理をしたり、移植場所近辺の栽培担体に混和することも好ましい処理である。
　本発明の農園芸用殺虫剤は、農薬製剤上の、例えば転溶、濃縮、蒸留、結晶化等の常法に従い使用上都合の良い形状に製剤して使用するのが一般的である。
　即ち、本発明の一般式（Ｉ）で表されるイミダゾピリダジン化合物又はその塩類はこれらを適当な不活性担体に、又は必要に応じて補助剤と一緒に適当な割合に配合して溶解、分離、懸濁、混合、含浸、吸着若しくは付着させて適宜の剤型、例えば懸濁剤、乳剤、液剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤、粉剤、錠剤、パック剤等に製剤して使用すれば良い。
　本発明の組成物である農園芸用殺虫剤又は動物寄生生物防除剤は、有効成分の他に必要に応じて農薬製剤又は動物寄生生物防除剤に通常用いられる添加成分を含有することができる。この添加成分としては、固体担体、液体担体等の担体、界面活性剤、分散剤、湿潤剤、結合剤、粘着付与剤、増粘剤、着色剤、拡展剤、展着剤、凍結防止剤、固結防止剤、崩壊剤、分解防止剤等が挙げられる。その他必要に応じ、防腐剤、植物片等を添加成分に用いてもよい。これらの添加成分は単独で用いてもよいし、また、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　固体担体としては、例えば石英、クレー、カオリナイト、ピロフィライト、セリサイト、タルク、ベントナイト、酸性白土、アタパルジャイト、ゼオライト、珪藻土等の天然鉱物類；炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウム、塩化カリウム等の無機塩類；合成ケイ酸、合成ケイ酸塩、デンプン、セルロース、植物粉末（例えばおがくず、ヤシガラ、トウモロコシ穂軸、タバコ茎等）等の有機固体担体；ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニリデン等のプラスチック担体；尿素、無機中空体、プラスチック中空体、フュームド シリカ（fumed silica, ホワイトカーボン）等が挙げられる。これらは単独で用いてもよいし、また、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　液体担体としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール等の一価アルコール類や；エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ヘキシレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、グリセリン等の多価アルコール類のようなアルコール類；プロピレングリコールエーテル等の多価アルコール化合物類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；エチルエーテル、ジオキサン、エチレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類；ノルマルパラフィン、ナフテン、イソパラフィン、ケロシン、鉱油等の脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、アルキルナフタレン等の芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類；酢酸エチル、ジイソプロピルフタレート、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレート、アジピン酸ジメチル等のエステル類；γ‐ブチロラクトン等のラクトン類；ジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ-アルキルピロリジノン等のアミド類；アセトニトリル等のニトリル類；ジメチルスルホキシド等の硫黄化合物類；大豆油、ナタネ油、綿実油、ヒマシ油等の植物油；水等を挙げることができる。これらは単独で用いてもよいし、また、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　分散剤や湿展剤として用いる界面活性剤としては、例えばソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸ジエステル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンジアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルホルマリン縮合物、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ポリスチレンポリオキシエチレンブロックポリマー、アルキルポリオキシエチレンポリプロピレンブロックコポリマーエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアミン、ポリオキシエチレン脂肪酸アミド、ポリオキシエチレン脂肪酸ビスフェニルエーテル、ポリアルキレンベンジルフェニルエーテル、ポリオキシアルキレンスチリルフェニルエーテル、アセチレンジオール、ポリオキシアルキレン付加アセチレンジオール、ポリオキシエチレンエーテル型シリコーン、エステル型シリコーン、フッ素系界面活性剤、ポリオキシエチレンひまし油、ポリオキシエチレン硬化ひまし油等の非イオン性界面活性剤；アルキル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、脂肪酸塩、ポリカルボン酸塩、ポリアクリル酸塩、Ｎ-メチル-脂肪酸サルコシネート、樹脂酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルリン酸塩等のアニオン性界面活性剤；ラウリルアミン塩酸塩、ステアリルアミン塩酸塩、オレイルアミン塩酸塩、ステアリルアミン酢酸塩、ステアリルアミノプロピルアミン酢酸塩、アルキルトリメチルアンモニウムクロライド、アルキルジメチルベンザルコニウムクロライド等のアルキルアミン塩等のカチオン界面活性剤；アミノ酸型又はベタイン型等の両性界面活性剤等が挙げられる。これらの界面活性剤は単独で用いてもよいし、また、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　結合剤や粘着付与剤としては、例えばカルボキシメチルセルロースやその塩、デキストリン、水溶性デンプン、キサンタンガム、グアーガム、蔗糖、ポリビニルピロリドン、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、ポリビニルアセテート、ポリアクリル酸ナトリウム、平均分子量６０００～２００００のポリエチレングリコール、平均分子量１０万～５００万のポリエチレンオキサイド、燐脂質（例えばセファリン、レシチン等）セルロース粉末、デキストリン、加工デンプン、ポリアミノカルボン酸キレート化合物、架橋ポリビニルピロリドン、マレイン酸とスチレン類の共重合体、（メタ）アクリル酸系共重合体、多価アルコールからなるポリマーとジカルボン酸無水物とのハーフエステル、ポリスチレンスルホン酸の水溶性塩、パラフィン、テルペン、ポリアミド樹脂、ポリアクリル酸塩、ポリオキシエチレン、ワックス、ポリビニルアルキルエーテル、アルキルフェノールホルマリン縮合物、合成樹脂エマルション等が挙げられる。
　増粘剤としては、例えばキサンタンガム、グアーガム、ダイユウタンガム、カルボキシメチルセルロース、ポリビニルピロリドン、カルボキシビニルポリマー、アクリル系ポリマー、デンプン化合物、多糖類のような水溶性高分子、高純度ベントナイト、フュームド シリカ(fumed silica, ホワイトカーボン)のような無機微粉等が挙げられる。
　着色剤としては、例えば酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルーのような無機顔料、アリザリン染料、アゾ染料、金属フタロシアニン染料のような有機染料等が挙げられる。
　凍結防止剤としては、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン等の多価アルコール類等が挙げられる。
　固結防止や崩壊促進のための補助剤としては、例えばデンプン、アルギン酸、マンノース、ガラクトース等の多糖類、ポリビニルピロリドン、フュームド シリカ(fumed silica, ホワイトカーボン)、エステルガム、石油樹脂、トリポリリン酸ナトリウム、ヘキサメタリン酸ナトリウム、ステアリン酸金属塩、セルロース粉末、デキストリン、メタクリル酸エステルの共重合体、ポリビニルピロリドン、ポリアミノカルボン酸キレート化合物、スルホン化スチレン・イソブチレン・無水マレイン酸共重合体、デンプン・ポリアクリロニトリルグラフト共重合体等が挙げられる。
　分解防止剤としては、例えばゼオライト、生石灰、酸化マグネシウムのような乾燥剤、フェノール化合物、アミン化合物、硫黄化合物、リン酸化合物等の酸化防止剤、サリチル酸化合物、ベンゾフェノン化合物等の紫外線吸収剤等が挙げられる。
　防腐剤としては、例えばソルビン酸カリウム、１，２-ベンゾチアゾリン-３-オン等が挙げられる。
　更に必要に応じて機能性展着剤、ピペロニルブトキサイド等の代謝分解阻害剤等の活性増強剤；プロピレングリコール等の凍結防止剤；ＢＨＴ等の酸化防止剤；紫外線吸収剤等その他の補助剤も使用することができる。
　有効成分化合物の配合割合は必要に応じて加減することができ、本発明の農園芸用殺虫剤１００重量部中、０．０１～９０重量部の範囲から適宜選択して使用すれば良く、例えば、粉剤、粒剤、乳剤又は水和剤とする場合は０．０１～５０重量部が適当である。
　本発明の農園芸用殺虫剤の使用量は種々の因子、例えば目的、対象害虫、作物の生育状況、害虫の発生傾向、天候、環境条件、剤型、施用方法、施用場所、施用時期等により変動するが、有効成分化合物として１０アール当たり０．００１ｇ～１０ｋｇ、好ましくは０．０１ｇ～１ｋｇの範囲から目的に応じて適宜選択すれば良い。
　本発明の農園芸用殺虫剤は、防除対象病害虫、防除適期の拡大のため、或いは薬量の低減をはかる目的で他の農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、生物農薬等と混合して使用することも可能であり、また、使用場面に応じて除草剤、植物成長調節剤、肥料等と混合して使用することも可能である。
　かかる目的で使用する他の農園芸殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤として例えば、３，５－キシリルメチルカルバメイト（3,5-xylyl methylcarbamate(XMC)）；バチルス・チューリンゲンシス（Bacillus thuringienses：例えば、バチルス・チューリンゲンシス・アイザワイ（Bacillus thuringienses aizawai）、バチルス・チューリンゲンシス・イスラエレンシス（Bacillus thuringienses israelensis）、バチルス・チューリンゲンシス・ジャポネンシス（Bacillus thuringienses japonensis）、バチルス・チューリンゲンシス・クルスターキ（Bacillus thuringienses kurstaki）、バチルス・チューリンゲンシス・テネブリオニス（Bacillus thuringienses tenebrionis）等）が生成する結晶タンパク毒素；BPMC、Btトキシン系殺虫性化合物；クロルフェンソン(chlorfenson： CPCBS)、ジクロロジイソプロピルエーテル(dichlorodiisopropyl ether： DCIP)、１，３－ジクロロプロペン(1, 3-Dichloropropene： D-D)、DDT、NAC、Ｏ‐４‐ジメチルスルファモイルフェニルＯ，Ｏ‐ジエチルフォスフォロチオエート (O-4-dimethylsulfamoylphenyl O，O-diethyl phosphorothioate： DSP)、Ｏ‐エチル‐Ｏ‐４‐ニトロフェニルフェニルフォスフォノチオエート(O-ethyl O-4-nitrophenyl phenylphosphonothioate： EPN)、トリプロピルイソシアヌレート（tripropylisocyanurate： TPIC)、アクリナトリン(acrinathrin)、アザディラクチン(azadirachtin)、アジンホス・メチル(azinphos-methyl)、アセキノシル(acequinocyl)、アセタミプリド(acetamiprid)、アセトプロール(acetoprole)、アセフェート(acephate)、アバメクチン(abamectin)、アベルメクチン(avermectin-B)、アミドフルメット(amidoflumet)、アミトラズ(amitraz)、アラニカルブ(alanycarb)、アルジカルブ(aldicarb)、アルドキシカルブ(aldoxycarb)、アルドリン(aldrin)、アルファーエンドスルファン（alpha-endosulfan）、アルファシペルメトリン(alpha-cypermethrin)、アルベンダゾール(albendazole)、アレスリン(allethrin)、イサゾホス(isazofos)、イサミドホス(isamidofos)、イソアミドホス(isoamidofos)、イソキサチオン(isoxathion)、イソフェンホス(isofenphos)、イソプロカルブ(isoprocarb: MIPC)、イベルメクチン（ivermectin）、イミシアホス(imicyafos)、イミダクロプリド(imidac1oprid)、イミプロトリン(imiprothrin)、インドキサカルブ(indoxacarb)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、エチオン(ethion)、エチプロール(ethiprole)、エトキサゾール(etoxazole)、エトフェンプロックス(ethofenprox)、エトプロホス(ethoprophos)、エトリムホス(etrimfos)、エマメクチン（emamectin）、エマメクチンベンゾエート(emamectin-benzoate)、エンドスルファン(endosulfan)、エンペントリン(empenthrin)、オキサミル(oxamyl)、オキシジメトン・メチル(oxydemeton-methyl)、オキシデプロホス(oxydeprofos: ESP)、オキシベンダゾール(oxibendazole)、オクスフェンダゾール(oxfendazole)、オレイン酸カリウム(Potassium oleate)、オレイン酸ナトリウム(sodium oleate)、
カズサホス(cadusafos)、カルタップ(cartap)、カルバリル(carbary1)、カルボスルファン(carbosulfan)、カルボフラン(carbofuran)、ガンマシハロトリン(gamma-cyhalothrin)、キシリルカルブ(xylylcarb)、キナルホス(quinalphos)、キノプレン(kinoprene)、キノメチオネート(chinomethionat)、クロエトカルブ(cloethocarb)、クロチアニジン(clothianidin)、クロフェンテジン(clofentezine)、クロマフェノジド(chromafenozide)、クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole)、クロルエトキシホス(chlorethoxyfos)、クロルジメホルム（chlordimeform）、クロルデン(chlordane)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホス-メチル(chlorpyrifos-methyl)、クロルフェナピル(chlorphenapyr)、クロルフェンソン(chlorfenson)、クロルフェンビンホス(ch1orfenvinphos)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、クロルベンジレート(chlorobenzilate)、クロロベンゾエート（chlorobenzoate）、ケルセン(ジコホル: dicofol)、サリチオン(salithion)、シアノホス(cyanophos: CYAP)、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、ジアミダホス(diamidafos)、シアントラニリプロール（cyantraniliprole）、シータ-シペルメトリン（theta-cypermethrin）、ジエノクロル(dienochlor)、シエノピラフェン(cyenopyrafen)、ジオキサベンゾホス(dioxabenzofos)、ジオフェノラン(diofenolan)、シグマ-サイパーメトリン(sigma-cypermethrin)、ジクロフェンチオン(dichlofenthion: ECP)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、ジクロルボス(dichlorvos: DDVP)、ジスルホトン(disulfoton)、ジノテフラン(dinotefuran)、シハロトリン(cyhalothrin)、シフェノトリン(cyphenothrin)、シフルトリン(cyfluthrin)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、シフルメトフェン(cyflumetofen)、ジフロビダジン（diflovidazin）、シヘキサチン(cyhexatin)、シペルメトリン(cypermethrin)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジメトエート(dimethoate)、ジメフルスリン（dimefluthrin）、シラフルオフェン(silafluofen)、シロマジン(cyromazine)、スピネトラム(spinetoram)、スピノサッド(spinosad)、スピロジクロフェン(spirodiclofen)、スピロテトラマト(spirotetramat)、スピロメシフェン(spiromesifen)、スルフルラミド(sulfluramid)、スルプロホス(sulprofos)、スルホキサフロール（sulfoxaflor）、ゼータ-シペルメトリン(zeta-cypermethrin)、ダイアジノン(diazinon)、タウフルバリネート(tau-fluvalinate)、ダゾメット(dazomet)、チアクロプリド(thiacloprid)、チアメトキサム(thiamethoxam)、チオジカルブ(thiodicarb)、チオシクラム(thiocyclam)、チオスルタップ(thiosultap)、チオスルタップナトリウム（thiosultap-sodium）、チオナジン(thionazin)、チオメトン(thiometon)、ディート（deet）、ディルドリン(dieldrin)、テトラクロルビンホス(tetrach1orvinphos)、テトラジホン(tetradifon)、テトラメチルフルトリン（tetramethylfluthrin）、テトラメトリン(tetramethrin)、テブピリムホス(tebupirimfos)、テブフェノジド(tebufenozide)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、テフルトリン(tefluthrin)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、デメトン-Ｓ-メチル（demeton-S-methyl）、テメホス(temephos)、デルタメトリン(deltamethrin)、テルブホス(terbufos)、トラロピリル(tralopyril)、トラロメトリン(tralomethrin)、トランスフルトリン(transfluthrin)、トリアザメート(triazamate)、トリアズロン(triazuron)、トリクラミド(trichlamide)、トリクロルホン(trichlorphon: DEP)、トリフルムロン(triflumuron)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、
ナレッド(naled: BRP)、ニチアジン（nithiazine）、ニテンピラム(nitenpyram)、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン(noviflumuron)、ハイドロプレン(hydroprene)、バニリプロール(vaniliprole)、バミドチオン(vamidothion)、パラチオン(parathion)、パラチオン-メチル（parathion-methyl）、ハルフェンプロックス(halfenprox)、ハロフェノジド(halofenozide)、ビストリフルロン(bistrifluron)、ビスルタップ(bisultap)、ヒドラメチルノン(hydramethylnon)、ヒドロキシプロピルデンプン(hydroxy propyl starch)、ビナパクリル(binapacryl)、ビフェナゼート(bifenazate)、ビフェントリン(bifenthrin)、ピメトロジン(pymetrozine)、ピラクロホス(pyraclorfos)、ピラフルプロール（pyrafluprole）、ピリダフェンチオン(pyridafenthion)、ピリダベン(pyridaben)、ピリダリル(pyridalyl)、ピリフルキナゾン(pyrifluquinazon)、ピリプロール(pyriprole)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)、ピリミカーブ(pirimicarb)、ピリミジフェン(pyrimidifen)、ピリミホスメチル(pirimiphos-methy1)、ピレトリン(pyrethrins)、フィプロニル(fiproni1)、フェナザキン(fenazaquin)、フェナミフォス(fenamiphos)、フェニソブロモレート(phenisobromolate)、フェニトロチオン(fenitrothion: MEP)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェノトリン(phenothrin)、フェノブカルブ(fenobucarb)、フェンスルフォチオン(fensulfothion)、フェンチオン(fenthion: MPP)、フェントエート(phenthoate: PAP)、フェンバレレート(fenvalerate)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンベンダゾール(fenbendazole)、フォスチアゼート(fosthiazate)、フォルメタネート(formetanate)、ブタチオホス(butathiofos) 、ブプロフェジン(buprofezin)、フラチオカルブ(furathiocarb)、プラレトリン(prallethrin)、フルアクリピリム(fluacrypyrim)、フルアジナム(fluazinam)、フルアズロン(fluazuron)、フルエンスルホン（fluensulfone）、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルシトリネート(flucythrinate)、フルバリネート(fluvalinate)、フルピラゾホス(flupyrazofos)、フルフェネリム(flufenerim)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、フルフェンジン(flufenzine)、フルフェンプロックス(flufenoprox)、フルプロキシフェン(fluproxyfen)、フルブロシスリネート(flubrocythrinate)、フルベンジアミド(flubendiamide)、フルメトリン(flumethrin)、フルリムフェン(flurimfen)、プロチオホス(prothiofos)、プロトリフェンブト(protrifenbute)、フロニカミド(flonicamid)、プロパホス(propaphos)、プロパルギット(propargite: BPPS)、プロフェノホス(profenofos)、プロフルスリン（profluthrin）、プロポキスル(propoxur: PHC)、ブロモプロピレート(bromopropylate)、ベータ-シフルトリン(beta-cyfluthrin)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ヘキシチアゾクス(hexythiazox)、ヘプテノホス(heptenophos)、ペルメトリン(permethrin)、ベンクロチアズ(benclothiaz)、ベンジオカルブ(bendiocarb)、ベンスルタップ(bensu1tap)、ベンゾキシメート(benzoximate)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、
ホキシム(phoxim)、ホサロン(phosalone)、ホスチアゼート(fosthiazate)、ホスチエタン(fosthietan)、ホスファミドン（phosphamidon）、ホスホカルブ(phosphocarb)、ホスメット(phosmet: PMP)、ポリナクチン複合体(polynactins)、ホルメタネート(formetanate)、ホルモチオン(formothion)、ホレート(phorate)、マシン油(machine oil)、マラチオン(malathion)、ミルベマイシン（milbemycin）、ミルベマイシンA(milbemycin-A)、ミルベメクチン(milbemectin)、メカルバム(mecarbam)、メスルフェンホス(mesulfenfos)、メソミル(methomyl)、メタアルデヒド（metaldehyde）、メタフルミゾン(metaflumizone)、メタミドホス(methamidophos)、メタム・アンモニウム(metam-ammonium)、メタム・ナトリウム(metam-sodium)、メチオカルブ(methiocarb)、メチダチオン(methidathion: DMTP)、メチルイソチオシアネート(methylisothiocyanate)、メチルネオデカナミド(methylneodecanamide)、メチルパラチオン(methylparathion)、メトキサジアゾン(metoxadiazone)、メトキシクロル(methoxychlor)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、メトフルトリン(metofluthrin)、メトプレン(methoprene)、メトルカルブ(metolcarb)、メルフルスリン（meperfluthrin）、メビンホス(mevinphos)、モノクロトホス(monocrotophos)、モノスルタップ(monosultap)、ラムダ-シハロトリン(lambda-cyhalothrin)、リアノジン（ryanodine）、ルフェヌロン(lufenuron)、レスメトリン(resmethrin)、レピメクチン(lepimectin)、ロテノン(rotenone)、塩酸レバミゾール(levamisol hydrochloride)、酸化フェンブタスズ(fenbutatin oxide)、酒石酸モランテル(morantel tartarate)、臭化メチル(methyl bromide)、水酸化トリシクロヘキシルスズ(cyhexatin)、石灰窒素(calcium cyanamide)、石灰硫黄合剤(calcium polysulfide)、硫黄(sulfur)、及び硫酸ニコチン(nicotine-sulfate)等を例示することができる。
　同様の目的で使用する農園芸用殺菌剤として例えば、アウレオフンギン（aureofungin）、アザコナゾール（azaconazole）、アジチラム（azithiram）、アシペタックス（acypetacs）、アシベンゾラル（acibenzolar）、アシベンゾラルＳメチル(acibenzolar-S-methyl）、アゾキシストロビン（azoxystrobin）、アニラジン（anilazine）、アミスルブロム（amisulbrom）、アムプロピルホス（ampropylfos）、アメトクトラジン（ametoctradin）、アリルアルコール（allyl alcohol）、アルジモルフ（aldimorph）、アンバム(amobam）、イソチアニル（isotianil）、イソバレジオン（isovaledione）、イソピラザム（isopyrazam）、イソプロチオラン（isoprothiolane）、イプコナゾール（ipconazole）、イプロジオン（iprodione）、イプロバリカルブ（iprovalicarb）、イプロベンホス（iprobenfos）、イマザリル（imazalil）、イミノクタジン（iminoctadine）、イミノクタジンアルベシル酸塩(iminoctadine-albesilate）、イミノクタジン酢酸塩(iminoctadine-triacetate）、イミベンコナゾール（imibenconazole）、ウニコナゾール（uniconazole）、ウニコナゾールＰ（uniconazole-P）、エクロメゾール(echlomezole）、エジフェンホス(edifenphos）、エタコナゾール（etaconazole）、エタボキサム（ethaboxam）、エチリモール（ethirimol）、エテム（etem）、エトキシキン（ethoxyquin）、エトリジアゾール(etridiazole）、エネストロブリン（enestroburin）、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、オキサジキシル（oxadixyl）、オキシカルボキシン（oxycarboxin）、オキシキノリン銅（copper-8-quinolinolate）、オキシテトラサイクリン（oxytetracycline）、オキシン銅(copper-oxinate）、オキスポコナゾール(oxpoconazole）、オキスポコナゾールフマル酸塩(oxpoconazole-fumarate）、オキソリニック酸（oxolinic acid）、オクチリノン（octhilinone）、オフラセ（ofurace）、オリサストロビン（orysastrobin）、カーバム(metam-sodium）、カスガマイシン（kasugamycin）、カルバモルフ（carbamorph）、カルプロパミド（carpropamid）、カルベンダジム（carbendazim）、カルボキシン（carboxin）、カルボン（carvone）、キナザミド（quinazamid）、キナセトール（quinacetol）、キノキシフェン（quinoxyfen）、キノメチオネート(quinomethionate）、キャプタホール（captafol）、キャプタン（captan）、キララキシル（kiralaxyl）、キンコナゾール（quinconazole）、キントゼン（quintozene）、グアザチン（guazatine）、クフラネブ（cufraneb）、クプロバム（cuprobam）、グリオジン（glyodin）、グリセオフルビン（griseofulvin）、クリムバゾール（climbazole）、クレゾール（cresol）、クレソキシムメチル(kresoxim-methyl）、クロゾリネート（chlozolinate）、クロトリマゾール（clotrimazole）、クロベンチアゾン（chlobenthiazone）、クロラニホルメタン（chloraniformethan）、クロラニル（chloranil）、クロルキノックス（chlorquinox）、クロルピクリン（chloropicrin）、クロルフェナゾール（chlorfenazole）、クロロジニトロナフタレン（chlorodinitronaphthalene）、クロロタロニル（chlorothalonil）、クロロネブ（chloroneb）、
ザリラミド（zarilamid）、サリチルアニリド（salicylanilide）、シアゾファミド（cyazofamid）、ジエチルピロカーボナート（diethyl pyrocarbonate）、ジエトフェンカルブ（diethofencarb）、シクラフラミド（cyclafuramid）、シクロシメット（diclocymet）、ジクロゾリン（dichlozoline）、ジクロブトラゾール（diclobutrazol）、ジクロフルアニド(dichlofluanid）、シクロヘキシミド（cycloheximide）、ジクロメジン（diclomezine）、ジクロラン（dicloran）、ジクロロフェン（dichlorophen）、ジクロン（dichlone）、ジスルフィラム（disulfiram）、ジタリムフォス（ditalimfos）、ジチアノン（dithianon）、ジニコナゾール（diniconazole）、ジニコナゾールＭ（diniconazole-M）、ジネブ（zineb）、ジノカップ（dinocap）、ジノクトン（dinocton）、ジノスルホン（dinosulfon）、ジノテルボン（dinoterbon）、ジノブトン（dinobuton）、ジノペントン（dinopenton）、ジピリチオン（dipyrithione）、ジフェニルアミン（diphenylamine）、ジフェノコナゾール（difenoconazole）、シフルフェナミド（cyflufenamid）、ジフルメトリム(diflumetorim）、シプロコナゾール（cyproconazole）、シプロジニル（cyprodinil）、シプロフラム（cyprofuram）、シペンダゾール（cypendazole）、シメコナゾール（simeconazole）、ジメチリモール（dimethirimol）、ジメトモルフ（dimethomorph）、シモキサニル（cymoxanil）、ジモキシストロビン（dimoxystrobin）、臭化メチル（methyl bromide）、ジラム（ziram）、シルチオファム（silthiofam）、ストレプトマイシン（streptomycin）、スピロキサミン（spiroxamine）、スルトロペン（sultropen）、セダキサン（sedaxane）、ゾキサミド（zoxamide）、ダゾメット（dazomet）、チアジアジン(thiadiazin）、チアジニル（tiadinil）、チアジフルオル（thiadifluor）、チアベンダゾール（thiabendazole）、チオキシミド（tioxymid）、チオクロルフェンフィム（thiochlorfenphim）、チオファネート（thiophanate）、チオファネートメチル（thiophanate-methyl）、チシオフェン（thicyofen）、チノキノックス（thioquinox）、キノメチオネート（chinomethionat）、チオフルザミド(thifluzamide）、チラム（thiram）、デカフェンチン（decafentin）、テクナゼン（tecnazene）、テクロフタラム（tecloftalam）、テコラム（tecoram）、テトラコナゾール（tetraconazole）、デバカルブ（debacarb）、デヒドロ酢酸（dehydroacetic acid）、テブコナゾール（tebuconazole）、テブフロキン（tebufloquin）、ドジシン（dodicin）、ドジン（dodine）、ドデシルベンゼンスルホン酸ビスエチレンジアミン銅錯塩（II）(DBEDC）、ドデモルフ（dodemorph）、ドラゾキソロン（drazoxolon）、トリアジメノール（triadimenol）、トリアジメホン（triadimefon）、トリアズブチル（triazbutil）、トリアゾキシド（triazoxide）、トリアミホス（triamiphos）、トリアリモール（triarimol）、トリクラミド（trichlamide）、トリシクラゾール（tricyclazole）、トリチコナゾール（triticonazole）、トリデモルフ（tridemorph）、トリブチルチンオキシド（tributyltin oxide）、トリフルミゾール（triflumizole）、トリフロキシストロビン（trifloxystrobin）、トリホリン（triforine）、トリルフルアラニド（tolylfluanid）、トルクロホスメチル（tolclofos-methyl）、ナタマイシン（natamycin）、ナバム（nabam）、ニトロタサルイソプロピル（nitrothal-isopropyl）、ニトロスチレン（nitrostyrene）、ヌアリモール（nuarimol）、ノニルフェノールスルホン酸銅(copper nonylphenol sulfonate）、
ハラクリネート（halacrinate）、バリダマイシン（validamycin）、バリフェナラート（valifenalate）、ハルピンタンパク(harpin protein）、ビキサフェン（bixafen）、ピコキシストロビン（picoxystrobin）、ピコベンザミド(picobenzamide）、ビチオノール（bithionol）、ビテルタノール（bitertanol）、ヒドロキシイソキサゾール（hydroxyisoxazole）、ヒドロキシイソキサゾールカリウム(hydroisoxazole-potassium）、ビナパクリル（binapacryl）、ビフェニル（biphenyl）、ピペラリン（piperalin）、ヒメキサゾール（hymexazol）、ピラオキシストロビン（pyraoxystrobin）、ピラカルボリド（pyracarbolid）、ピラクロストロビン（pyraclostrobin）、ピラゾホス（pyrazophos）、ピラメトストロビン（pyrametostrobin）、ピリオフェノン（pyriofenone）、ピリジニトリル（pyridinitril）、ピリフェノックス（pyrifenox）、ピリベンカルブ（pyribencarb）、ピリメタニル（pyrimethanil）、ピロキシクロル（pyroxychlor）、ピロキシフル（pyroxyfur）、ピロキロン（pyroquilon）、ビンクロゾリン（vinclozolin）、ファモキサドン（famoxadone）、フェナパニル（fenapanil）、フェナミドン（fenamidone）、フェナミノスルフ（fenaminosulf）、フェナリモール（fenarimol）、フェニトロパン（fenitropan）、フェノキサニル（fenoxanil）、フェリムゾン（ferimzone）、フェルバム（ferbam）、フェンチン（fentin）、フェンピクロニル（fenpiclonil）、フェンピラザミン（fenpyrazamine）、フェンブコナゾール（fenbuconazole）、フェンフラム（fenfuram）、フェンプロピジン（fenpropidin）、フェンプロピモルフ（fenpropimorph）、フェンヘキサミド（fenhexamid）、フタリド（phthalide）、ブチオベート（buthiobate）、ブチルアミン（butylamine）、ブピリメート（bupirimate）、フベリダゾール（fuberidazole）、ブラストサイジンＳ（blasticidin-S）、フラメトピル（furametpyr）、フララキシル（furalaxyl）、フルアクリピリム（fluacrypyrim）、フルアジナム（fluazinam）、フルオキサストロビン（fluoxastrobin）、フルオトリマゾール（fluotrimazole）、フルオピコリド（fluopicolide）、フルオピラム(fluopyram）、フルオロイミド（fluoroimide）、フルカルバニル（furcarbanil）、フルキサピロキサド（fluxapyroxad）、フルキンコナゾール（fluquinconazole）、フルコナゾール（furconazole）、フルコナゾール-シス（furconazole-cis）、フルジオキソニル（fludioxonil）、フルシラゾール（flusilazole）、フルスルファミド（flusulfamide）、フルチアニル（flutianil）、フルトラニル（flutolanil）、フルトリアホール（flutriafol）、フルフラール（furfural）、フルメシクロックス（furmecyclox）、フルメットベル（flumetover）、フルモルフ（flumorph）、プロキナジド（proquinazid）、プロクロラズ（prochloraz）、プロシミドン（procymidone）、プロチオカルブ（prothiocarb）、プロチオコナゾール（prothioconazole）、プロパモカルブ（propamocarb）、プロピコナゾール（propiconazole）、プロピネブ（propineb）、フロファネート（furophanate）、プロベナゾール（probenazole）、ブロムコナゾール（bromuconazole）、ヘキサクロロブタジエン（hexachlorobutadiene）、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、ヘキシルチオホス（hexylthiofos）、ベトキサジン（bethoxazin）、ベナラキシル（benalaxyl）、ベナラキシルＭ（benalaxyl-M）、ベノダニル（benodanil）、ベノミル（benomyl）、ペフラゾエート（pefurazoate）、ベンキノックス（benquinox）、ペンコナゾール（penconazole）、ベンザモルフ（benzamorf）、ペンシクロン（pencycuron）、ベンゾヒドロキサム酸（benzohydroxamic acid）、ベンタルロン（bentaluron）、ベンチアゾール(benthiazole）、ベンチアバリカルブ-イソプロピル(benthiavalicarb-isopropyl）、ペンチオピラド（penthiopyrad）、ペンフルフェン（penflufen）、
ボスカリド（boscalid）、ホスジフェン（phosdiphen）、ホセチル（fosetyl）、ホセチルアルミニウム（fosetyl‐Al）、ポリオキシン（polyoxins）、ポリオキソリン（polyoxorim）、ポリカーバメート(polycarbamate）、ホルペット（folpet）、ホルムアルデヒド（formaldehyde）、マシン油(machine oil）、マネブ（maneb）、マンコゼブ（mancozeb）、マンジプロパミド（mandipropamid）、ミクロゾリン（myclozolin）、ミクロブタニル（myclobutanil）、ミルディオマイシン(mildiomycin）、ミルネブ（milneb）、メカルビンジド（mecarbinzid）、メタスルホカルブ（methasulfocarb）、メタゾキソロン（metazoxolon）、メタム（metam）、メタムナトリウム塩（metam‐sodium）、メタラキシル（metalaxyl）、メタラキシルＭ（metalaxyl-M）、メチラム（metiram）、メチルイソチオシアナート（methyl isothiocyanate）、メチルジノカップ（mepthyldinocap）、メトコナゾール（metconazole）、メトスルホバックス（metsulfovax）、メトフロキサム（methfuroxam）、メトミノストロビン（metominostrobin）、メトラフェノン（metrafenone）、メパニピリム（mepanipyrim）、メフェノキサム(mefenoxam）、メプチルジノカップ（meptyldinocap）、メプロニル（mepronil）、メベニル（mebenil）、
ヨウ化メチル（iodomethane）、ラベンザゾール（rabenzazole）、塩化ベンザルコニウム（benzalkonium chloride）、塩基性塩化銅（basic copper chloride）、塩基性硫酸銅（basic copper sulfate）、無水硫酸銅(copper sulfate anhydride）硫酸銅五水塩(copper sulfate pentahydrate)、水酸化第二銅（cupric hydroxide）、8-ヒドロキシキノリン銅（oxine copper）のような銅系化合物、ジメチルジチオカルバミド酸ニッケル(nickel dimethyldithiocarbamate）、硫酸亜鉛(zinc sulfate）金属銀(silver）等の無機殺菌剤、次亜塩素酸ナトリウム(sodium hypochlorote）、水和硫黄剤(wettable sulfur）、石灰硫黄合剤(calcium polysulfide）、炭酸水素カリウム(potassium hydrogen carbonate）、炭酸水素ナトリウム(sodium hydrogen carbonate）、無機硫黄(sulfur）を例示することができる。
　同様に除草剤として例えば、1-ナフチルアセトアミド、2, 4-PA、2,3,6-TBA、2,4,5-T、2,4,5-TB、2,4-D、2,4-DB、2,4-DEB、2,4-DEP、3,4-DA、3,4-DB、3,4-DP、4-CPA、4-CPB、4-CPP、MCP、MCPA、MCPAチオエチル、MCPB、アイオキシニル（ioxynil）、アクロニフェン（aclonifen）、アザフェニジン（azafenidin）、アシフルオルフェン（acifluorfen）、アジプロトリン（aziprotryne）、アジムスルフロン（azimsulfuron）、アシュラム（asulam）、アセトクロール（acetochlor）、アトラジン（atrazine）、アトラトン（atraton）、アニスロン（anisuron）、アニロホス（anilofos）、アビグリシン(aviglycine)、アブシジン酸(abscisic acid)、アミカルバゾン（amicarbazone）、アミドスルフロン（amidosulfuron）、アミトロール（amitrole）、アミノシクロピラクロール（aminocyclopyrachlor）、アミノピラリド（aminopyralid）、アミブジン（amibuzin）、アミプロホスメチル（amiprophos-methyl）、アメトリジオン（ametridione）、アメトリン（ametryn）、アラクロール（alachlor）、アリドクロール（allidochlor）、アロキシジム（alloxydim）、アロラック（alorac）、イソウロン（isouron）、イソカルバミド（isocarbamid）、イソキサクロルトール（isoxachlortole）、イソキサピリホップ（isoxapyrifop）、イソキサフルトール（isoxaflutole）、イソキサベン（isoxaben）、イソシル（isocil）、イソノルロン（isonoruron）、イソプロツロン（isoproturon）、イソプロパリン（isopropalin）、イソポリナート（isopolinate）、イソメチオジン（isomethiozin）、イナベンフィド(inabenfide)、イパジン（ipazine）、イプフェンカルバゾン（ipfencarbazone）、イプリミダム（iprymidam）、イマザキン（imazaquin）、イマザピック（imazapic）、イマザピル（imazapyr）、イマザメタピル(imazamethapyr)、イマザメタベンズ（imazamethabenz）、イマザメタベンズメチル(imazamethabenz-methyl)、イマザモックス（imazamox）、イマゼタピル（imazethapyr）、イマゾスルフロン（imazosulfuron）、インダジフラム（indaziflam）、インダノファン（indanofan）、インドール酪酸(indolebutyric acid)、ウニコナゾール-P(uniconazole-P)、エグリナジン（eglinazine）、エスプロカルブ（esprocarb）、エタメスルフロン（ethametsulfuron）、エタメトスルフロンメチル(ethametsulfuron-methyl)、エタルフルラリン（ethalfluralin）、エチオレート（ethiolate）、エチクロゼート-エチル(ethychlozate ethyl)、エチジムロン（ethidimuron）、エチノフェン（etinofen）、エテホン(ethephon)、エトキシスルフロン（ethoxysulfuron）、エトキシフェン（ethoxyfen）、エトニプロミド（etnipromid）、エトフメセート（ethofumesate）、エトベンザニド（etobenzanid）、エプロナズ（epronaz）、エルボン（erbon）、エンドタール（endothal）、オキサジアゾン（oxadiazon）、オキサジアルギル（oxadiargyl）、オキサジクロメホン（oxaziclomefone）、オキサスルフロン（oxasulfuron）、オキサピラゾン（oxapyrazon）、オキシフルオルフェン（oxyfluorfen）、オリザリン（oryzalin）、オルソスルファムロン（orthosulfamuron）、オルベンカルブ（orbencarb）、
カフェンストロール（cafenstrole）、カムベンジクロール（cambendichlor）、カルバスラム（carbasulam）、カルフェントラゾン（carfentrazone）、カルフェントラゾン-エチル(carfentrazone-ethyl)、カルブチレート（karbutilate）、カルベタミド（carbetamide）、カルボキサゾール（carboxazole）、キザロホップ（quizalofop）、キザロホップ-Ｐ（quizalofop-P）、キザロホップ-エチル(quizalofop-ethyl)、キシラクロール（xylachlor）、キノクラミン（quinoclamine）、キノナミド（quinonamid）、キンクロラック（quinclorac）、キンメラック（quinmerac）、クミルロン（cumyluron）、クリオジネート（cliodinate）、グリホサート(glyphosate)、グルホシネート（glufosinate）、グルホシネート-P（glufosinate-P）、クレダジン（credazine）、クレトジム（clethodim）、クロキシホナック(cloxyfonac)、クロジナホップ（clodinafop）、クロジナホップ-プロパルギル(clodinafop-propargyl)、クロトルロン（chlorotoluron）、クロピラリド（clopyralid）、クロプロキシジム（cloproxydim）、クロプロップ（cloprop）、クロブロムロン（chlorbromuron）、クロホップ（clofop）、クロマゾン（clomazone）、クロメトキシニル(chlomethoxyni1)、クロメトキシフェン（chlomethoxyfen）、クロメプロップ（clomeprop）、クロラジホップ（chlorazifop）、クロラジン（chlorazine）、クロラスラム（cloransulam）、クロラノクリル（chloranocryl）、クロラムベン（chloramben）、クロランスラム-メチル(cloransulam-methyl)、クロリダゾン（chloridazon）、クロリムロン（chlorimuron）、クロリムロン-エチル(chlorimuron-ethyl)、クロルスルフロン（chlorsulfuron）、クロルタール（chlorthal）、クロルチアミド（chlorthiamid）、クロルトルロン(chlortoluron)、クロルニトロフェン（chlornitrofen）、クロルフェナック（chlorfenac）、クロルフェンプロップ（chlorfenprop）、クロルブファム（chlorbufam）、クロルフルラゾール（chlorflurazole）、クロルフルレノール（chlorflurenol）、クロルプロカルブ（chlorprocarb）、クロルプロファム（chlorpropham）、クロルメコート(chlormequat)、クロレツロン（chloreturon）、クロロキシニル（chloroxynil）、クロロクスロン（chloroxuron）、クロロポン（chloropon）、
サフルフェナシル（saflufenacil）、シアナジン（cyanazine）、シアナトリン（cyanatryn）、ジアレート(di-allate)、ジウロン（diuron）、ジエタムコート（diethamquat）、ジカンバ（dicamba）、シクルロン（cycluron）、シクロエート（cycloate）、シクロキシジム（cycloxydim）、ジクロスラム（diclosulam）、シクロスルファムロン（cyclosulfamuron）、ジクロプロップ（dichlorprop）、ジクロプロップ-Ｐ（dichlorprop-P）、ジクロベニル（dichlobenil）、ジクロホップ（diclofop）、ジクロホップメチル(diclofop-methyl)、ジクロメート（dichlormate）、ジクロラルウレア（dichloralurea）、ジクワット（diquat）、シサニリド（cisanilide）、ジスル（disul）、シズロン（siduron）、ジチオピル（dithiopyr）、ジニトラミン（dinitramine）、シニドンエチル（cinidon-ethyl）、ジノサム（dinosam）、シノスルフロン（cinosulfuron）、ジノセブ（dinoseb）、ジノテルブ（dinoterb）、ジノフェナート（dinofenate）、ジノプロップ（dinoprop）、シハロホップブチル（cyhalofop-butyl）、ジフェナミド（diphenamid）、ジフェノクスロン（difenoxuron）、ジフェノペンテン（difenopenten）、ジフェンゾコート（difenzoquat）、シブトリン（cybutryne）、シプラジン（cyprazine）、シプラゾール（cyprazole）、ジフルフェニカン（diflufenican）、ジフルフェンゾピル（diflufenzopyr）、ジプロペトリン（dipropetryn）、シプロミド（cypromid）、シペルコート（cyperquat）、ジベレリン(gibberellin)、シマジン（simazine）、ジメキサノ（dimexano）、ジメタクロール（dimethachlor）、ジメダゾン（dimidazon）、ジメタメトリン（dimethametryn）、ジメテナミド（dimethenamid）、シメトリン（simetryn）、シメトン（simeton）、ジメピペレート（dimepiperate）、ジメフロン（dimefuron）、シンメチリン（cinmethylin）、スエップ（swep）、スルグリカピン（sulglycapin）、スルコトリオン（sulcotrione）、スルファレート（sulfallate）、スルフェントラゾン（sulfentrazone）、スルホスルフロン（sulfosulfuron）、スルホメツロン（sulfometuron）、スルホメツロンメチル(sulfometuron-methyl)、セクブメトン（secbumeton）、セトキシジム（sethoxydim）、セブチラジン（sebuthylazine）、
ターバシル(terbacil)、ダイムロン（daimuron）、ダゾメット（dazomet）、ダラポン（dalapon）、チアザフルロン（thiazafluron）、チアゾピル（thiazopyr）、チエンカルバゾン（thiencarbazone）、チエンカルバゾンメチル(thiencarbazone-methyl)、チオカルバジル（tiocarbazil）、チオクロリム（tioclorim）、チオベンカルブ（thiobencarb）、チジアジミン（thidiazimin）、チジアズロン（thidiazuron）、チフェンスルフロン（thifensulfuron）、チフェンスルフロンメチル(thifensulfuron-methyl)、デスメディファム（desmedipham）、デスメトリン（desmetryn）、テトラフルロン（tetrafluron）、テニルクロール（thenylchlor）、テブタム（tebutam）、テブチウロン（tebuthiuron）、テルブメトン（terbumeton）、テプラロキシジム（tepraloxydim）、テフリールトリオン（tefuryltrione）、テムボトリオン（tembotrione）、デラクロール（delachlor）、テルバシル（terbacil）、テルブカルブ（terbucarb）、テルブクロール（terbuchlor）、テルブチラジン（terbuthylazine）、テルブトリン（terbutryn）、トプラメゾン（topramezone）、トラルコキシジム（tralkoxydim）、トリアジフラム（triaziflam）、トリアスルフロン（triasulfuron）、トリアレート(tri-allate)、トリエタジン（trietazine）、トリカンバ（tricamba）、トリクロピル（triclopyr）、トリジファン（tridiphane）、トリタック（tritac）、トリトスルフロン（tritosulfuron）、トリフルスルフロン（triflusulfuron）、トリフルスルフロンメチル(triflusulfuron-methyl)、トリフルラリン（trifluralin）、トリフロキシスルフロン（trifloxysulfuron）、トリプロピンダン（tripropindan）、トリベニュロンメチル(tribenuron-methyl)、トリベヌロン（tribenuron）、トリホップ（trifop）、トリホプシメ（trifopsime）、トリメツロン（trimeturon）、ナプタラム（naptalam）、ナプロアニリド（naproanilide）、ナプロパミド（napropamide）、ニコスルフロン（nicosulfuron）、ニトラリン（nitralin）、ニトロフェン（nitrofen）、ニトロフルオルフェン（nitrofluorfen）、ニピラクロフェン（nipyraclofen）、ネブロン（neburon）、ノルフルラゾン（norflurazon）、ノルロン（noruron）、
バーバン（barban）、パクロブトラゾール(paclobutrazol)、パラコート（paraquat）、パラフルロン（parafluron）、ハロキシジン（haloxydine）、ハロキシホップ（haloxyfop）、ハロキシホップ-Ｐ（haloxyfop-P）、ハロキシホップメチル(haloxyfop-methyl)、ハロサフェン（halosafen）、ハロスルフロン（halosulfuron）、ハロスルフロンメチル（halosulfuron-methyl）、ピクロラム（picloram）、ピコリナフェン（picolinafen）、ビシクロピロン（bicyclopyrone）、ビスピリバック（bispyribac）、ビスピリバックナトリウム(bispyribac-sodium)、ピダノン（pydanon）、ピノキサデン（pinoxaden）、ビフェノックス（bifenox）、ピペロホス（piperophos）、ヒメキサゾール(hymexazol)、ピラクロニル（pyraclonil）、ピラスルホトール（pyrasulfotole）、ピラゾキシフェン（pyrazoxyfen）、ピラゾスルフロン（pyrazosulfuron）、ピラゾスルフロンエチル（pyrazosulfuron-ethyl）、ピラゾレート（pyrazolate）、ビラナホス（bilanafos）、ピラフルフェンエチル（pyraflufen-ethyl）、ピリクロール（pyriclor）、ピリダホール（pyridafol）、ピリチオバック（pyrithiobac）、ピリチオバックナトリウム(pyrithiobac-sodium)、ピリデート（pyridate）、ピリフタリド（pyriftalid）、ピリブチカルブ（pyributicarb）、ピリベンゾキシム（pyribenzoxim）、ピリミスルファン（pyrimisulfan）、ピリミスルフロン（primisulfuron）、ピリミノバックメチル（pyriminobac-methyl）、ピロキサスルホン（pyroxasulfone）、ピロクスラム（pyroxsulam）、
フェナスラム（fenasulam）、フェニソファム（phenisopham）、フェヌロン（fenuron）、フェノキサスルホン（fenoxasulfone）、フェノキサプロップ（fenoxaprop）、フェノキサプロップ-Ｐ（fenoxaprop-P）、フェノキサプロップエチル(fenoxaprop-ethyl)、フェノチオール(phenothio1)、フェノプロップ（fenoprop）、フェノベンズロン（phenobenzuron）、フェンチアプロップ（fenthiaprop）、フェンテラコール（fenteracol）、フェントラザミド（fentrazamide）、フェンメディファム（phenmedipham）、フェンメディファムエチル（phenmedipham-ethyl）、ブタクロール（butachlor）、ブタフェナシル（butafenacil）、ブタミホス（butamifos）、ブチウロン（buthiuron）、ブチダゾール（buthidazole）、ブチレート（butylate）、ブツロン（buturon）、ブテナクロール（butenachlor）、ブトキシジム（butroxydim）、ブトラリン（butralin）、フラザスルフロン（flazasulfuron）、フラムプロップ（flamprop）、フリロオキシフェン（furyloxyfen）、プリナクロール（prynachlor）、プリミスルフロンメチル(primisulfuron-methyl)、フルアジホップ（fluazifop）、フルアジホップ-Ｐ（fluazifop-P）、フルアジホップブチル(fluazifop-butyl)、フルアゾレート（fluazolate）、フルロキシピル（fluroxypyr）、フルオチウロン（fluothiuron）、フルオメツロン(fluometuron)、フルオログリコフェン（fluoroglycofen）、フルロクロリドン（flurochloridone）、フルオロジフェン（fluorodifen）、フルオロニトロフェン（fluoronitrofen）、フルオロミジン（fluoromidine）、フルカルバゾン（flucarbazone）、フルカルバゾンナトリウム(flucarbazone-sodium)、フルクロラリン（fluchloralin）、フルセトスルフロン（flucetosulfuron）、フルチアセット（fluthiacet）、フルチアセットメチル(fluthiacet-methyl)、フルピルスルフロン（flupyrsulfuron）、フルフェナセット（flufenacet）、フルフェニカン（flufenican）、フルフェンピル（flufenpyr）、フルプロパシル（flupropacil）、フルプロパナート（flupropanate）、フルポキサム（flupoxam）、フルミオキサジン（flumioxazin）、フルミクロラック（flumiclorac）、フルミクロラックペンチル(flumiclorac-pentyl)、フルミプロピン（flumipropyn）、フルメジン（flumezin）、フルオメツロン（fluometuron）、フルメトスラム（flumetsulam）、フルリドン（fluridone）、フルルタモン（flurtamone）、フルロキシピル(fluroxypyr)、プレチラクロール（pretilachlor）、プロキサン（proxan）、プログリナジン（proglinazine）、プロシアジン（procyazine）、プロジアミン（prodiamine）、プロスルファリン（prosulfalin）、プロスルフロン（prosulfuron）、プロスルホカルブ（prosulfocarb）、プロパキザホップ（propaquizafop）、プロパクロール（propachlor）、プロパジン（propazine）、プロパニル（propanil）、プロピザミド（propyzamide）、プロピソクロール（propisochlor）、プロヒドロジャスモン(prohydrojasmon)、プロピリスルフロン（propyrisulfuron）、プロファム（propham）、プロフルアゾール（profluazol）、プロフルラリン（profluralin）、プロヘキサジオンカルシウム(prohexadione-calcium)、プロポキシカルバゾン（propoxycarbazone）、プロポキシカルバゾンナトリウム(propoxycarbazone-sodium)、プロホキシジム（profoxydim）、ブロマシル（bromacil）、ブロムピラゾン（brompyrazon）、プロメトリン（prometryn）、プロメトン（prometon）、ブロモキシニル（bromoxynil）、ブロモフェノキシム（bromofenoxim）、ブロモブチド（bromobutide）、ブロモボニル（bromobonil）、フロラスラム（florasulam）、
ヘキサクロロアセトン（hexachloroacetone）、ヘキサジノン（hexazinone）、ペトキサミド（pethoxamid）、ベナゾリン（benazolin）、ペノクスラム（penoxsulam）、ペブレート（pebulate）、ベフルブタミド（beflubutamid）、ベルノレート（vernolate）、ペルフルイドン（perfluidone）、ベンカルバゾン（bencarbazone）、ベンザドックス（benzadox）、ベンジプラム（benzipram）、ベンジルアミノプリン(benzylaminopurine)、ベンズチアズロン（benzthiazuron）、ベンズフェンジゾン（benzfendizone）、ベンスリド（bensulide）、ベンスルフロンメチル（bensulfuron-methyl）、ベンゾイルプロップ（benzoylprop）、ベンゾビシクロン（benzobicyclon）、ベンゾフェナップ（benzofenap）、ベンゾフルオール（benzofluor）、ベンタゾン（bentazone）、ペンタノクロール（pentanochlor）、ベンチオカーブ(benthiocarb)、ペンディメタリン（pendimethalin）、ペントキサゾン（pentoxazone）、ベンフラリン（benfluralin）、ベンフレセート（benfuresate）、ホサミン（fosamine）、ホメサフェン（fomesafen）、ホラムスルフロン（foramsulfuron）、ホルクロルフェニュロン(forchlorfenuron)、
マレイン酸ヒドラジド(maleic hydrazide)、メコプロップ（mecoprop）、メコプロップ-Ｐ（mecoprop-P）、メジノテルブ（medinoterb）、メソスルフロン（mesosulfuron）、メソスルフロンメチル(mesosulfuron-methyl)、メソトリオン（mesotrione）、メソプラジン（mesoprazine）、メソプロトリン（methoprotryne）、メタザクロール（metazachlor）、メタゾール（methazole）、メタゾスルフロン（metazosulfuron）、メタベンズチアズロン（methabenzthiazuron）、メタミトロン（metamitron）、メタミホップ（metamifop）、メタム（metam）、メタルプロパリン（methalpropalin）、メチウロン（methiuron）、メチオゾリン(methiozolin)、メチオベンカルブ（methiobencarb）、メチルダイムロン（methyldymron）、メトクスロン（metoxuron）、メトスラム（metosulam）、メトスルフロン（metsulfuron）、メトスルフロンメチル(metsu1furon-methy1)、メトフラゾン（metflurazon）、メトブロムロン（metobromuron）、メトベンズロン（metobenzuron）、メトメトン（methometon）、メトラクロール（metolachlor）、メトリブジン（metribuzin）、メピコートクロリド(mepiquat-chloride)、メフェナセット（mefenacet）、メフルイジド（mefluidide）、モナリド（monalide）、モニソウロン（monisouron）、モニュヌロン（monuron）、モノクロル酢酸（monochloroacetic acid）、モノリニュヌロン（monolinuron）、モリネート（molinate）、モルファムコート（morfamquat）、ヨードスルフロン（iodosulfuron）、ヨードスルフロンメチルナトリウム(iodosulfuron-methyl-sodium)、ヨードボニル（iodobonil）、ヨードメタン（iodomethane）、ラクトフェン（lactofen）、リヌロン（linuron）、リムスルフロン（rimsulfuron）、レナシル（lenacil）、ローデタニル（rhodethanil）、過酸化カルシウム(calcium peroxide)、臭化メチル（methyl bromide）等を例示することができる。
　また、生物農薬として例えば、核多角体ウイルス（Nuclear polyhedrosis virus、NPV）、顆粒病ウイルス（Granulosis virus、GV）、細胞質多角体病ウイルス（Cytoplasmic polyhedrosis virus、CPV）、昆虫ポックスウイルス（Entomopoxi virus、EPV）等のウイルス製剤、モノクロスポリウム・フィマトパガム（Monacrosporium phymatophagum）、スタイナ－ネマ・カーポカプサエ（Steinernema carpocapsae）、スタイナ－ネマ・クシダエ（Steinernema kushidai）、パスツーリア・ペネトランス（Pasteuria penetrans）等の殺虫又は殺線虫剤として利用される微生物農薬、トリコデルマ・リグノラン（Trichoderma lignorum）、アグロバクテリウウム・ラジオバクター（Agrobacterium radiobactor）、非病原性エルビニア・カロトボーラ（Erwinia carotovora）、バチルス・ズブチリス（Bacillus subtilis）等の殺菌剤として使用される微生物農薬、ザントモナス・キャンペストリス（Xanthomonas campestris）等の除草剤として利用される生物農薬などと混合して使用することにより、同様の効果が期待できる。
　更に、生物農薬として例えば、オンシツツヤコバチ（Encarsia formosa）、コレマンアブラバチ（Aphidius colemani）、ショクガタマバエ（Aphidoletes aphidimyza）、イサエアヒメコバチ（Diglyphus isaea）、ハモグリコマユバチ（Dacnusa sibirica）、チリカブリダニ（Phytoseiulus persimilis）、ククメリスカブリダニ（Amblyseius cucumeris）、ナミヒメハナカメムシ（Orius sauteri）等の天敵生物、ボーベリア・ブロンニアティ（Beauveria brongniartii）等の微生物農薬、（Ｚ）－１０－テトラデセニル＝アセタート、（Ｅ，Ｚ）－４，１０－テトラデカジニエル＝アセタート、（Ｚ）－８－ドデセニル＝アセタート、（Ｚ）－１１－テトラデセニル＝アセタート、（Ｚ）－１３－イコセン－１０－オン、１４－メチル－１－オクタデセン等のフェロモン剤と併用することも可能である。
　以下に本発明の代表的な化合物、及び製造中間体の製造例によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例のみに限定されるものではない。
　中間体の製造例１．
　３‐メチルアミノ‐６‐ペンタフルオロエチルピリダジンの合成（化合物番号２０－２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
　アルゴン下、文献記載の方法に従って合成した３‐クロロ‐６‐ヨードピリダジン（７.２ｇ）、ヨウ化銅(２.８６ｇ)、１,１０‐フェナントロリン(２.７ｇ)、及び第９４回春季年会 要旨集（講演番号２Ｂ１‐１７,１２２９頁）に記載の方法により調整したビスフルオロアルキル亜鉛試薬のＮ－メチルピロリドン（ＮＭＰ）溶液(０.３３Ｍ, ８０ｍｌ)を加え、９０℃で４０分攪拌した後、室温まで冷却して反応溶液を得た。別の容器に用意したテトラヒドロフラン (ＴＨＦ、３０ｍｌ)、メチルアミン(１０Ｍの３０ｍｌメタノール溶液)の混合溶液に氷冷下、上述した反応溶液をゆっくりと滴下した。室温まで昇温し、１時間攪拌した。水及び酢酸エチルを加え、５分攪拌した後、混合溶液をセライトでろ過した。ろ液を酢酸エチルで３回抽出した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮し、カラムクロマトグラフィーに付し、目的の３‐メチルアミノ‐６‐ペンタフルオロエチルピリダジン(６.３６ｇ)を得た。
物性：融点：１４１‐１４３℃
　中間体の製造例２．
　４‐ブロモ‐３‐メチルアミノ‐６‐ペンタフルオロエチルピリダジンの合成（化合物番号２０－６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
　３‐メチルアミノ‐６‐ペンタフルオロエチルピリダジン(６.０５ｇ)を酢酸(５０ ｍｌ)に溶解し、１,３‐ジブロモ‐５,５‐ジメチルヒダントイン(８.４ｇ)を加え、９５℃で３時間加熱攪拌した。反応溶液を濃縮し、水を加えた。炭酸カリウムで中和後、酢酸エチルで３回抽出した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮し、カラムクロマトグラフィーに付し、目的の４‐ブロモ‐３‐メチルアミノ‐６‐ペンタフルオロエチルピリダジン(６.１６ｇ,７６％)を得た。
物性：融点：４１‐４３℃
　中間体の製造例３．
　４‐アミノ‐３‐メチルアミノ‐６‐ペンタフルオロエチルピリダジンの合成（化合物番号２０－１０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
　オートクレーブ中に４‐ブロモ‐３‐メチルアミノ‐６‐ペンタフルオロエチルピリダジン(６.１６ｇ)、酸化銅(I)(１.４４ｇ)、Ｎ－メチルピロリドン（ＮＭＰ、３０ｍｌ)、２８%アンモニア水(３０ ｍｌ)を順次加え、アルゴンを吹き入れた後に密閉した。８０℃で３時間加熱攪拌し、室温まで冷却した。水及び酢酸エチルを加え、５分攪拌した後、混合溶液をセライトでろ過した。ろ液を酢酸エチルで３回抽出した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮し、カラムクロマトグラフィーに付し、目的の４‐アミノ‐３‐メチルアミノ‐６‐ペンタフルオロエチルピリダジン(３.３９ｇ,６９％)を得た。
物性：１Ｈ‐ＮＭＲ(ＣＤＣｌ３)：６．７５（ｓ、１Ｈ）、５．１８（ｓ、１Ｈ）、４．５９（ｓ、２Ｈ）、２．８５（ｓ、３Ｈ）
　中間体の製造例４．
　２‐エチルチオ‐４‐トリフルオロメチル安息香酸アミドの合成（化合物番号２１－１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
　２‐エチルチオ‐４‐トリフルオロメチル安息香酸(１ｇ)をトルエン(１．７ｍｌ)に溶解し、塩化チオニル（０.９ｍｌ）、ジメチルホルムアルデヒド(ＤＭＦ、０.５ｍｌ）を順次加え、７０℃で１時間攪拌した。室温に冷却した後、別の容器に用意した２８%アンモニア水(１０ｍｌ)へ、氷冷下、ゆっくりと加えた。析出した固体をろ過し、減圧下乾燥し、目的の２‐エチルチオ‐４‐トリフルオロメチル安息香酸アミド(０.８ｇ,８８％)を得た。
物性：融点：１７４‐１７９℃
　中間体の製造例５．
　３‐クロロ‐５‐トリフルオロメチルピリジン‐２‐カルボン酸メチルエステルの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
 　２００ｍＬのオートクレーブに２、３-ジクロロ‐５‐トリフルオロメチルピリジン （３０ｇ,０．１４ｍｏｌ）、トリエチルアミン（２１ ｍＬ, ０．１５ ｍｏｌ, １．１当量）、ＰｄＣｌ２（ｔｐｐ）２（０．９７ｇ、 １．４ ｍｍｏｌ、 1 ｍｏｌ％)、ＤＰＰＢ （０．５９ｇ, １．３８ ｍｍｏｌ, １ ｍｏｌ％）及びメタノール (７０ ｍＬ)を添加した。３ＭＰａの一酸化炭素で３回置換を行い、初圧３．０ＭＰａ、設定温度８５℃、撹拌速度６００ ｒｐｍで反応を開始した。内圧が３．０ＭＰａより下がらないように適宜一酸化炭素を加えるとともに、1時間ごとに１０℃昇温し、１１５℃まで上昇させた。一酸化炭素の吸収がとまった後、室温まで冷却した。酢酸エチルに懸濁させた後、減圧濾過を行い、得られた溶液を減圧濃縮した。得られた残渣を酢酸エチルに再溶解し、１規定塩酸、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた有機層を濃縮し、目的のメチルエステルを（３５．４ ｇ）を得た。
物性：１Ｈ‐ＮＭＲ(ＣＤＣｌ３):８．６５（１Ｈ，ｄ）, ７．８６（１Ｈ，ｄ）, ４．０４（３Ｈ,ｓ）, ２．９９（２Ｈ, q）, １．４３（３Ｈ, t）
　中間体の製造例６．
　３‐エチルチオ‐５‐トリフルオロメチルピリジン‐２‐カルボン酸メチルエステルの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
 　前記方法により合成したメチルエステル(１ｇ, ４．１ｍｍｏｌ)をＤＭＦ (４．１ｍＬ)に溶解し、 氷冷下８０％ ＮａＳＥｔ (４６０ｍｇ, ４．４ｍｍｏｌ, １．１当量)を加え３０分撹拌した。反応溶液を酢酸エチルで希釈後、飽和重曹水、飽和食塩水、水、飽和食塩水の順で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。カラムクロマトグラフィーで精製し、目的物を（８１８ｍｇ,３．１ｍｍｏｌ,７４％）を得た。
　同様にしてメチルエステルに対応するエチルエステル体及びブチルエステル体を合成した。以下に物性を示す。
　エチルエステル体：１Ｈ‐ＮＭＲ(ＣＤＣｌ３)：８．６７（１Ｈ,ｓ）,７．８６（１Ｈ,ｓ）,４．５１（３Ｈ,ｑ）,２．９９（２Ｈ,ｑ）,１．４６（３Ｈ,ｔ）, １．４２ （３Ｈ,ｔ）、
　ブチルエステル体：１Ｈ‐ＮＭＲ(ＣＤＣｌ３)：８．６７（１Ｈ,ｄ）,７．８６（１Ｈ, ｓ）,４．４５（２Ｈ,ｔ）,２．９９（２Ｈ,ｑ）,１．８２（２Ｈ,ｍ）,１．５３－１．４０（５Ｈ,ｍ）,０．９８（３Ｈ,ｔ）
　製造実施例１．
　２‐（２‐エチルチオ‐４‐トリフルオロメチルフェニル）‐３‐メチル‐６‐ヘプタフルオロプロピル‐３Ｈ‐イミダゾ［４,５‐Ｃ］ピリダジンの合成（化合物番号１‐９１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
 　アルゴン雰囲気下、４‐ブロモ‐３‐メチルアミノ‐６‐ヘプタフルオロプロピルピリダジン(１７０ ｍｇ)、２‐エチルチオ‐４‐トリフルオロメチル安息香酸アミド(１３９ｍｇ)、Ｘａｎｔｐｈｏｓ(５５ｍｇ)、炭酸セシウム(２３４ｍｇ)、ジオキサン(４ｍｌ)の混合溶液に酢酸パラジウム(５．３ｍｇ)を加えた。１００℃で３時間還流後、室温まで冷却し、セライトでろ過した。残渣を酢酸エチル及びアセトンで洗浄後、ろ液を濃縮した。得られた残渣にトルエン(５ｍｌ)及び酢酸(５ｍｌ)を加え、１００℃で３時間加熱攪拌した。反応溶液を濃縮し、酢酸エチルを加えて再度濃縮した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィーに付し、目的の２‐（２‐エチルチオ‐４‐トリフルオロメチルフェニル）‐３‐メチル‐６‐ヘプタフルオロプロピル‐３Ｈ‐イミダゾ［４,５‐Ｃ］ピリダジン(７６ｍｇ, ３２％)を得た。
物性：融点：８３‐８４℃
　製造実施例２．
　２‐（２‐エチルスルホニル‐４‐トリフルオロメチルフェニル）‐３‐メチル‐６‐ヘプタフルオロプロピル‐３Ｈ‐イミダゾ［４,５‐Ｃ］ピリダジンの合成（化合物番号１‐９３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
 　２‐（２‐エチルチオ‐４‐トリフルオロメチルチオフェニル）‐３‐メチル‐６‐ヘプタフルオロプロピル‐３Ｈ‐イミダゾ［４,５‐Ｃ］ピリダジン(４４ ｍｇ)をクロロホルム(２ｍｌ)に溶解し、氷冷下、メタクロロ過安息香酸(５５ ｍｇ)をゆっくりと加えた。室温まで昇温し、一晩攪拌した。反応溶液に数滴のジメチルスルホキシド(ＤＭＳＯ)、トリエチルアミン(３ｍｌ程度)を加え、濃縮した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィーに付し、目的の２－（２‐エチルスルホニル‐４‐トリフルオロメチルフェニル）‐３‐メチル‐６‐ヘプタフルオロプロピル‐３Ｈ‐イミダゾ［４,５‐Ｃ］ピリダジン(４５ｍｇ, ９６％)をそれぞれ得た。
物性：融点：１６０－１６２℃
　製造実施例３－１．
　Ｎ‐(３‐メチルアミノ‐６‐ペンタフルオロエチルピリダジン‐４‐イル)‐３‐クロロ‐５‐トリフルオロメチルピリジン‐２‐カルボン酸アミドの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
 　４‐アミノ‐３‐メチルアミノ‐６‐ペンタフルオロエチルピリダジン(３.１５ｇ)、３‐クロロ‐５‐トリフルオロメチルピリジン‐２‐カルボン酸(３.２４ｇ)、ジメチルアミノピリジン(１６０ｍｇ)、テトラヒドロフラン(ＴＨＦ、４０ｍｌ)、ピリジン(１０ｍｌ)の混合溶液に２‐クロロ‐１‐メチルピリジニウム ヨージド(３.５ｇ)を加えた。室温で一晩攪拌後、水及び酢酸エチルを加えた。酢酸エチルで３回抽出した後に有機相を硫酸ナトリウムで乾燥及び濃縮し、カラムクロマトグラフィーに付し、目的のＮ‐(３‐メチルアミノ‐６‐ペンタフルオロエチルピリダジン‐４‐イル)‐３‐クロロ‐５‐トリフルオロメチルピリジン‐２‐カルボン酸アミド(２.４３ｇ,４１％)を得た。
物性：１Ｈ‐ＮＭＲ(ＣＤＣｌ３)：９．８５（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．２８（ｓ、１Ｈ）、８．２２（ｓ、１Ｈ）、８．２０（ｓ、１Ｈ）、４．９０（ｂｒｓ、１Ｈ）、３．２８（ｄ、３Ｈ）
　製造実施例３．
　２‐（３‐エチルチオ‐５‐トリフルオロメチルピリジン‐２‐イル）‐３‐メチル‐６‐ペンタフルオロエチル-３Ｈ‐イミダゾ［４,５‐Ｃ］ピリダジンの合成（化合物番号３－１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
 　Ｎ‐(３‐メチルアミノ‐６‐ペンタフルオロエチルピリダジン‐４‐イル)‐３‐クロロ‐５‐トリフルオロメチルピリジン‐２‐カルボン酸アミド (２.６ｇ)、トルエン(２０ ｍｌ、酢酸(２０ｍｌ)の混合溶液を１００℃で２時間加熱攪拌した。反応溶液を濃縮し、トルエンを加えて再度濃縮した。得られた残渣にジメチルホルムアルデヒド(ＤＭＦ、６ｍｌ)、ナトリウムエタンチオレート(７６０ｍｇ)を加え、１００℃で２時間加熱攪拌した。室温まで冷却後、カラムクロマトグラフィーに付し、２‐（３‐エチルチオ‐５‐トリフルオロメチルピリジン‐２‐イル）‐３‐メチル‐６‐ペンタフルオロエチル‐３Ｈ‐イミダゾ［４,５‐Ｃ］ピリダジン(２.７８ｇ, 定量的)を得た。
物性：１Ｈ‐ＮＭＲ(ＣＤＣｌ３)：８．７９（ｓ、１Ｈ）、８．３１（ｓ、１Ｈ）、７．９８（ｓ、１Ｈ）、４．３１（ｓ、３Ｈ）、３．０５（ｄｄ、２Ｈ）、１．４０（ｔ、３Ｈ）
　製造実施例４．
　２‐（３‐エチルスルホニル‐５‐トリフルオロメチルピリジン‐２‐イル）‐３‐メチル‐６‐ペンタフルオロエチル‐３Ｈ‐イミダゾ［４,５‐Ｃ］ピリダジンの合成（化合物番号３－３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
 　２‐（３‐エチルチオ‐５‐トリフルオロメチルピリジン‐２‐イル）‐３‐メチル‐６‐ペンタフルオロエチル-３Ｈ-イミダゾ［４,５‐Ｃ］ピリダジン(２.７８ｇ)を酢酸エチル(３０ｍｌ)に溶解し、氷冷下、メタクロロ過安息香酸(３.５ｇ)をゆっくりと加えた。室温まで昇温し、一晩攪拌した。反応溶液に数滴のジメチルスルホキシド(ＤＭＳＯ)、トリエチルアミン(３ ｍｌ程度)を加え、濃縮した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィーに付し、目的の２‐（３‐エチルスルホニル‐５‐トリフルオロメチルピリジン‐２‐イル）‐３‐メチル‐６‐ペンタフルオロエチル‐３Ｈ‐イミダゾ［４,５‐Ｃ］ピリダジン(２.７１ ｇ, ９１％)を得た。
物性：融点：１９１―１９４℃
　製造実施例５．
　Ｎ‐(シアノ)‐Ｓ‐[５‐トリフルオロメチル‐２‐（６‐ペンタフルオロエチル‐３‐メチル‐３Ｈ‐イミダゾ[４，５‐Ｃ]ピリダジン‐２‐イル）フェニル‐Ｓ‐エチルスルフィルイミンの合成（化合物番号２‐１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
 　製造実施例３の方法と同様にして製造した２‐（２‐エチルチオ‐４‐トリフルオロフェニル）‐３‐メチル‐６‐ペンタフルオロエチル‐３Ｈ‐イミダゾ［４,５‐Ｃ］ピリダジン(２２９ｍｇ)をテトラヒドロフラン(ＴＨＦ、３ｍｌ)に溶解し、シアナミド(３２ｍｇ)、ヨードベンゼンジアセタート（１７７ｍｇ）を順次加え、室温で１時間攪拌した。反応溶液を濃縮し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーに付し、目的のＮ‐(シアノ)‐Ｓ‐[５‐トリフルオロメチル‐２‐（６‐ペンタフルオロエチル‐３‐メチル‐３Ｈ‐イミダゾ[４，５‐Ｃ]ピリダジン‐２‐イル）フェニル‐Ｓ‐エチルスルフィルイミン(９６ｍｇ,３９％)を得た。
物性：１Ｈ‐ＮＭＲ(ＣＤＣｌ３)：８．７４（ｓ、１Ｈ）、８．２３（ｓ、１Ｈ）、８．１４（ｄ、１Ｈ）、８．１２（ｄ、１Ｈ）、４．２８（ｓ、３Ｈ）、３．８７‐３．８２（ｍ、１Ｈ）、３．３５‐３．２９（ｍ、１Ｈ）、１．５６（ｔ、３Ｈ）
　製造実施例６．
　Ｎ‐(シアノ)‐Ｓ‐[５‐トリフルオロメチル‐２‐(６‐ペンタフルオロエチル‐３‐メチル‐３Ｈ‐イミダゾ[４，５‐Ｃ]ピリダジン‐２‐イル)フェニル]‐Ｓ‐エチルスルフィルイミン‐Ｓ‐オキシドの合成（化合物番号２－２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
　Ｎ‐(シアノ)‐Ｓ‐[５‐トリフルオロメチル‐２‐(６‐ペンタフルオロエチル‐３‐メチル‐３Ｈ‐イミダゾ[４，５‐Ｃ]ピリダジン‐２‐イル)フェニル]‐Ｓ‐エチルスルフィルイミン(４６７ｍｇ)をエタノール(１０ｍｌ)に溶解し、炭酸カリウム（４１４ｍｇ）及びメタクロロ過安息香酸(４００ｍｇ)を加え、室温で一晩攪拌した。反応溶液に数滴のジメチルスルホキシド(ＤＭＳＯ)、トリエチルアミン(３ｍｌ程度)を加え、濃縮した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ‐(シアノ)‐Ｓ‐[５‐トリフルオロメチル‐２‐(６‐ペンタフルオロエチル‐３‐メチル‐３Ｈ‐イミダゾ[４，５‐Ｃ]ピリダジン‐２‐イル)フェニル]‐Ｓ‐エチルスルフィルイミン‐Ｓ‐オキシド(２７ｍｇ, ６％)を得た。
物性：１Ｈ‐ＮＭＲ(ＣＤＣｌ３)：８．５４（ｓ、１Ｈ）、８．２１（ｓ、１Ｈ）、７．９６（ｄ、１Ｈ）、７．８８（ｄ、１Ｈ）、４．１１（ｓ、３Ｈ）、３．９８‐３．９１（ｍ、２Ｈ）、１．４８（ｔ、３Ｈ）
　製造実施例７－１．
　Ｎ‐(３‐メチルアミノ‐６‐ペンタフルオロエチルピリダジン‐４‐イル)‐３‐エチルチオ‐５‐トリフルオロメチルピリジン‐２‐カルボン酸アミドの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
 　４‐アミノ‐３‐メチルアミノ‐６‐ペンタフルオロエチルピリダジン(２００ｍｇ, ０．８３ｍｍｏｌ)のＴＨＦ(１０ｍＬ)溶液に６０ｗｔ％ＮａＨ（３２ ｍｇ, ０．８６ｍｍｏｌ）を添加した。発泡が収まるのを確認した後、３‐エチルチオ‐５‐トリフルオロメチルピリジン‐２‐カルボン酸メチルエステル（２４２ ｍｇ, ０．８７ｍｍｏｌ）を添加した。室温で２時間撹拌後、１規定塩酸を添加し、酢酸エチルで希釈した。飽和食塩水で洗浄し、得られる水層を酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧濃縮して得られる残渣をカラムクロマトグラフィー で精製し、アミド体 （２８３ ｍｇ, ７２％）を得た。
　製造実施例７．
　２‐（３‐エチルチオ‐５‐トリフルオロメチルピリジン‐２‐イル）‐３‐メチル‐６‐ペンタフルオロエチル-３Ｈ-イミダゾ［４,５‐Ｃ］ピリダジンの合成（化合物番号３－１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
 　Ｎ‐(３‐メチルアミノ‐６‐ペンタフルオロエチルピリダジン‐４‐イル)‐３‐エチルチオ‐５‐トリフルオロメチルピリジン‐２‐カルボン酸アミド (500 mg, 1.05 mmol)、トルエン(５ ｍｌ、酢酸(５ｍｌ)の混合溶液を１００℃で３時間加熱攪拌した。反応溶液を濃縮し、トルエンを加えて再度濃縮した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィーに付し、目的の２‐（３‐エチルチオ‐５‐トリフルオロメチルピリジン‐２‐イル）‐３‐メチル‐６‐ペンタフルオロプロピル‐３Ｈ‐イミダゾ［４,５‐Ｃ］ピリダジン(480 mg, 定量的)を得た。
物性：１Ｈ‐ＮＭＲ(ＣＤＣｌ３)：８．７９（ｓ、１Ｈ）、８．３１（ｓ、１Ｈ）、７．９８（ｓ、１Ｈ）、４．３１（ｓ、３Ｈ）、３．０５（ｄｄ、２Ｈ）、１．４０（ｔ、３Ｈ）
　以下に、製剤の実施例を示すが、これらに限定されるものではない。製剤例中、部とあるのは重量部を示す。
製剤例１．
　本発明化合物（Ｉ）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０部
　キシレン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７０部
　Ｎ－メチルピロリドン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０部
　ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと
　アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合　　　　　　　　１０部
　以上を均一に混合溶解して乳剤とする。
製剤例２．
　本発明化合物（Ｉ）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３部
　クレー粉末　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　８２部
　珪藻土粉末　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１５部
　以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
製剤例３．
　本発明化合物（Ｉ）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５部
　ベントナイトとクレーの混合粉末　　　　　　　　　　　　　　　９０部
　リグニンスルホン酸カルシウム　　　　　　　　　　　　　　　　　５部
　以上を均一に混合し、適量の水を加えて混練し、造粒、乾燥して粒剤とする。
製剤例４．
　本発明化合物（Ｉ）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２０部
　カオリンと合成高分散珪酸　　　　　　　　　　　　　　　　　　７５部
　ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと
　アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合　　　　　　　　　５部
　以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
　次に本発明の試験例を示すが、これらに限定されるものではない。
試験例１．モモアカアブラムシ（Myzus persicae）に対する防除価試験
　直径８ｃｍ、高さ８ｃｍのプラスチックポットにハクサイを植えてモモアカアブラムシを繁殖させ、それぞれのポットの寄生虫数を調査した。本発明の一般式（Ｉ）で表されるイミダゾピリダジン化合物又はその塩類を水に分散させて５００ｐｐｍの薬液に希釈し、該薬液をポット植えハクサイの茎葉に散布して風乾後、ポットを温室に保管し、薬剤散布後６日目にそれぞれのハクサイに寄生しているモモアカアブラムシの寄生虫数を調査し、下記の式より防除価を算出し、下記判定基準に従って判定した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-M000051
Ｔａ：処理区の散布前寄生虫数
Ｔ　：処理区の散布後寄生虫数
Ｃａ：無処理区の散布前寄生虫数
Ｃ　：無処理区の散布後寄生虫数
判定基準
　Ａ・・・防除価１００％
　Ｂ・・・防除価９９％～９０％
　Ｃ・・・防除価８９％～８０％
　Ｄ・・・防除価７９％～５０％
　その結果、本発明化合物の１‐３、１‐４、１‐５、１‐６、１‐３３、１‐４２、１‐４５、１‐５１、１‐５４、１‐５７、１‐６０、１‐６３、１‐６６、１‐７２、１‐７５、１‐７８、１‐８４、１‐９０、１‐９１、１‐９３、２‐１、２‐２、２‐３、２‐９、２‐１１、２‐１３、２‐１７、２‐１９、３‐３、３‐６、４‐３、６‐２、６‐３、６‐７、６‐８、及び、６‐９は、Ａの活性を示した。
試験例２．ヒメトビウンカ（Laodelphax striatella）に対する殺虫試験
　本発明の一般式（Ｉ）で表されるイミダゾピリダジン化合物又はその塩類を水に分散させて５００ｐｐｍの薬液に希釈し、該薬液にイネ実生（品種：日本晴）を３０秒間浸漬し、風乾した後にガラス試験管に入れ、ヒメトビウンカ３令を各１０頭ずつ接種した後に綿栓をし、接種８日後に生死虫数を調査し、補正死虫率を下記の式より算出し、試験例１の判定基準に従って判定を行った。
Figure JPOXMLDOC01-appb-M000052
　その結果、本発明化合物の１‐３、１‐４、１‐５、１‐６、１‐３３、１‐４２、１‐５１、１‐５４、１‐５７、１‐６０、１‐６６、１‐７０、１‐７１、１‐７２、１‐７５、１‐７８、１‐９１、１‐９３、２‐１、２‐２、２‐３、２‐９、２‐１１、２‐１３、３‐３、３‐６、４‐３、６‐１、６‐２、６‐３、６‐６、６‐７、６‐８、及び６‐９は、Ａの活性を示した。
試験例３．コナガ(Plutella xylostella) に対する殺虫試験
　ハクサイ実生にコナガの成虫を放飼して産卵させ、放飼２日後に産下卵の付いたハクサイ実生を本発明の一般式（Ｉ）で表されるイミダゾピリダジン化合物を有効成分とする薬剤を５００ｐｐｍに希釈した薬液に約３０秒間浸漬し、風乾後に２５℃の恒温室に静置した。薬液浸漬６日後に孵化虫数を調査し、下記の式により死虫率を算出し、試験例１の判定基準に従って判定を行った。１区１０頭３連制。
Figure JPOXMLDOC01-appb-M000053
　その結果、本発明化合物の１‐３、１‐４、１‐５、１‐６、１－３３、１－４２、１－４５、１－５１、１－５４、１－５７、１－６０、１－６３、１－６６、１－７０、１－７１、１－７２、１－７５、１－７８、１－８４、１－９１、１－９３、２－１、２－２、２－３、２－９、２－１１、２－１３、２－１７、２－１９、３－３、３－６、４－３、６－４、６－６、６－７、６－８、及び６－９は、Ａの活性を示した。
　本発明に係る化合物は、幅広い農園芸用害虫に対して優れた防除効果を有しており、かつ防除対象以外の生物に対して影響が少ない化合物群である。

Claims (10)

  1. 　一般式（Ｉ）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     ｛式中、Ｒ１は、 (ａ１)（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基； (ａ２)（Ｃ２－Ｃ６）アルケニル基； (ａ３)（Ｃ２－Ｃ６）アルキニル基； (ａ４)（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基又は (ａ５)（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基を示し、Ｒ２は、 (ｂ１) 水素原子； (ｂ２)（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基； (ｂ３)（Ｃ２－Ｃ６）アルケニル基； (ｂ４)（Ｃ２－Ｃ６）アルキニル基； (ｂ５)（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基又は (ｂ６)（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基を示し、Ｒ３は、 (ｃ１）（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基； (ｃ２)（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基； (ｃ３）ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基； (ｃ４）ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基； (ｃ５）（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基； (ｃ６）（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基； (ｃ７）（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基； (ｃ８）ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基； (ｃ９）ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基又は (ｃ１０）ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基を示し、Ｒ４は、 (ｄ１）水素原子； (ｄ２）ハロゲン原子； (ｄ３）シアノ基； (ｄ４）ニトロ基； (ｄ５）（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基又は (ｄ６）（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基を示し、
    Ａは、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、Ｓ＝Ｎ－Ｒ５基、又はＳ(Ｏ)＝Ｎ－Ｒ５基を示し（ここでＲ５は、 (ｅ１）水素原子； (ｅ２）シアノ基； (ｅ３）（Ｃ１－Ｃ６）アルキルカルボニル基； (ｅ４）ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルカルボニル基； (ｅ５）フェニルスルホニル基又は (ｅ６）同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基及び(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基からなる群より選択される１～５の置換基を環上に有するフェニルスルホニル基を示す。)、
    Ａ１、Ａ２、Ａ３及びＡ４は同一又は異なっても良く、窒素原子又はＣＨを示し、Ｚは、同一又は異なってもよく、 (ｆ１）水素原子； (ｆ２）ハロゲン原子； (ｆ３）シアノ基； (ｆ４）ニトロ基； (ｆ５）ヒドロキシルアミノ基、 (ｆ６）アミノ基； (ｆ７）水酸基； (ｆ８）（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基； (ｆ９）（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基； (ｆ１０）（Ｃ２－Ｃ６）アルケニルオキシ基； (ｆ１１）（Ｃ２－Ｃ６）アルキニルオキシ基； (ｆ１２）（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基； (ｆ１３）ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基； (ｆ１４）ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基； (ｆ１５）ハロ（Ｃ２－Ｃ６）アルケニルオキシ基； (ｆ１６）ハロ（Ｃ２－Ｃ６）アルキニルオキシ基； (ｆ１７）ハロ（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルコキシ基； (ｆ１８）（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基； (ｆ１９）（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基； (ｆ２０）（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基； (ｆ２１）ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基； (ｆ２２）ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基；又は (ｆ２３）ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基を示し、ｎは１～４の整数を示す。｝で表されるイミダゾピリダジン化合物又はその塩類。
  2. 　Ｒ１が、 (a１)（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基を示し、Ｒ２が、 (ｂ１) 水素原子又は(ｂ２)（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基を示し、Ｒ３が、 (ｃ３）ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基又は (ｃ８）ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基を示し、Ｒ４が、 (ｄ１）水素原子を示し、
    Ａが、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、Ｓ＝Ｎ－Ｒ５基、又はＳ(Ｏ)＝Ｎ－Ｒ５基を示し（ここでＲ５は、 (ｅ１）水素原子； (ｅ２）シアノ基； (ｅ４）ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルカルボニル基又は (ｅ６）同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基及び(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基からなる群より選択される１～５の置換基を環上に有するフェニルスルホニル基を示す。)、
    Ａ１、Ａ２、Ａ３及びＡ４が、同一又は異なっても良く、窒素原子又はＣＨを示し、Ｚが、同一又は異なってもよく、 (ｆ１）水素原子； (ｆ２）ハロゲン原子； (ｆ４）ニトロ基； (ｆ５）ヒドロキシルアミノ基、 (ｆ６）アミノ基； (ｆ７）水酸基； (ｆ８）（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基； (ｆ１２）（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基； (ｆ１３）ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基； (ｆ１４）ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基； (ｆ１８）（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基又は (ｆ２１）ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基である請求項１に記載のイミダゾピリダジン化合物又はその塩類。
  3. 　Ａ１、Ａ２及びＡ３がＣＨ、Ａ４が窒素原子である請求項１又は２に記載のイミダゾピリダジン化合物又はその塩類。
  4. 　請求項１乃至３の何れか１項に記載のイミダゾピリダジン化合物又はその塩類の農園芸用殺虫剤としての使用。
  5. 　請求項４に記載の農園芸用殺虫剤の有効成分で植物又は土壌を処理することを特徴とする農園芸用殺虫剤の使用方法。
  6. 　有効量の請求項４に記載の農園芸用殺虫剤で植物又は土壌を処理することを特徴とする農園芸用害虫の防除方法。
  7. 　請求項１乃至３の何れか１項に記載のイミダゾピリダジン化合物又はその塩類を有効成分として含有することを特徴とする外部寄生虫防除剤。
  8. 　有効量の請求項７に記載の外部寄生虫防除剤を外部寄生虫に接触させることを特徴とする外部寄生虫の防除方法。
  9. 　一般式（ＩＩ）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     ｛式中、Ｒ２は、
    (ｂ１）水素原子又は (ｂ２）（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基を示し、Ｒ３は、 (ｃ９）ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基； (ｃ４）ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基又は (ｃ８）ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基を示し、Ｒ４は、 (ｄ１）水素原子； (ｄ２）ハロゲン原子； (ｄ５）（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基又は (ｄ６）（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基を示し、Ｒは、 (ｇ１）水素原子； (ｇ２）ハロゲン原子又は (ｇ３）アミノ基を表す。}で表わされるピリダジン化合物又はその塩類。
  10. 　一般式（ＩＩＩ）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     ｛式中、Ｒ１は、 (ａ１）（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基を示し、Ｒ２は、 (ｂ１）水素原子又は (ｂ２）（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基を示し、Ａ１、Ａ２、Ａ３及びＡ４は同一又は異なっても良く、窒素原子又はＣＨを示し、Ｚは、同一又は異なってもよく、 (ｆ１）水素原子； (ｆ２）ハロゲン原子； (ｆ１３）ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基； (ｆ１４）ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基； (ｆ２１）ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基； (ｆ２２）ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル又は (ｆ２３）ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基を示し、ｎは１～４の整数を示す。}で表わされるアミド化合物又はその塩類。
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