CN107001383A - 氧氮杂卓化合物及含有该化合物作为有效成分的农园艺用杀虫剂以及其使用方法 - Google Patents
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Abstract
在农业及园艺等的作物生产中，由于害虫等造成的损害现在仍然很严重，且出现了对现有药具有抗药性的害虫等原因，从而期望开发出新型的农园艺用杀虫剂。作为解决手段，本发明在于提供通式(I)所表示的氧氮杂卓化合物或其盐类、将其作为有效成分的农园艺用杀虫剂以及其使用方法，{式中，R1、R2、R3及R4可以相同也可以不同，表示氢原子、卤素原子、烷基等；R5及R6可以相同也可以不同，表示氢原子、烷基，或R5及R6与键合的碳原子一起构成的可以被取代的苯基、吡啶基等；R7表示氢原子、烷基、炔基、氰烷基、烷氧基烷基等；Y表示氧原子、S、NH等；Y1表示C＝O、C＝S、CH2基等；A表示CH基等；m表示0或1。}
Description
技术领域
本发明涉及含有氧氮杂卓化合物或其盐作为有效成分的农园艺用杀虫剂及其使用方法。
背景技术
专利文献1及专利文献2记载了某种二苯并氧氮杂卓化合物具有杀虫活性。
专利文献1：国际公开第2003/039255号公报
专利文献2：国际公开第2004/026030号公报
发明内容
在农业及园艺等的作物生产中，由于害虫等造成的损害现在仍然很严重，且出现了对现有药具有抗药性的害虫等原因，从而期望开发出新型的农园艺用杀虫剂及杀螨剂。另外，由于务农者的高龄化，在寻求各种省力的施用方法的同时，也寻求创造出具有适于上述施用方法的性质的农园艺用杀虫剂。
本发明者为了开发出新型的农园艺用杀虫剂而反复进行了深入研究，结果发现本发明的通式(Ⅰ)所表示的氧氮杂卓化合物或其盐类作为农园艺用杀虫剂有用，从而完成了本发明。
即，本发明涉及以下内容，
[1]一种氧氮杂卓化合物或其盐类，其特征在于，由通式(Ⅰ)表示：
式(I)中，R1、R2、R3及R4可以相同也可以不同，表示
(a1)氢原子；
(a2)卤素原子；
(a3)(C1-C8)烷基；
(a4)(C3-C8)环烷基；
(a5)(C1-C8)烷氧基；
(a6)卤代(C1-C8)烷基；
(a7)(C1-C8)烷硫基；
(a8)(C1-C8)烷基亚磺酰基；
(a9)(C1-C8)烷基磺酰基；
(a10)苯基磺酰基；
(a11)氨基；或
(a12)(C1-C8)烷基羰基氨基，
R5及R6可以相同也可以不同，表示
(b1)氢原子；
(b2)卤素原子；
(b3)(C1-C8)烷基；或
(b4)R5及R6与该取代基键合的碳原子一起构成的下述结构式Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、Q7或Q8，
式中，Z可以相同也可以不同，表示(a)卤素原子；(b)氰基；(c)硝基；(d)氨基；(e)二(C1-C6)烷基氨基，其中，(C1-C6)烷基可以相同也可以不同)；(f)(C1-C6)烷基；(g)(C1-C6)烷氧基；(h)卤代(C1-C6)烷基；(i)卤代(C1-C6)烷氧基；(p)羟基；(q)硝基；(r)(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基；(s)二(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基，其中，二(C1-C6)烷氧基的烷基可以相同也可以不同，还可以键合到相同或不同的碳原子上；(t)苯基；(u)单(C1-C6)烷基氨基；(v)单甲酰基氨基；(w)单(C1-C6)烷基羰基氨基；(x)单(C1-C6)烷基磺酰基氨基；(y)双(C1-C6)烷基磺酰基氨基，其中，双(C1-C6)烷基的烷基可以相同也可以不同；(z)(C1-C6)烷氧基羰基；(aa)羟基羰基；(ab)(C1-C6)烷基磺酰基氨基羰基；(ac)(C1-C6)烷基磺酰基；(ad)卤代(C1-C6)烷基磺酰基或(ae)氨基磺酰基，n表示0～2的整数，a及b表示键合位置，
R7表示
(c1)氢原子；
(c2)(C1-C12)烷基；
(c3)(C2-C8)烯基；
(c4)(C2-C8)炔基；
(c5)氰(C1-C8)烷基；
(c6)(C3-C8)环烷基；
(c7)卤代(C1-C8)烷基；
(c8)卤代(C2-C8)烯基；
(c9)卤代(C2-C8)炔基；
(c10)(C1-C8)烷氧基(C1-C8)烷基；
(c11)(C1-C8)烷硫基(C1-C8)烷基；
(c12)(C1-C8)烷基亚磺酰基(C1-C8)烷基；
(c13)(C1-C8)烷基磺酰基(C1-C8)烷基；
(c14)(C1-C8)烷基羰基；
(c15)(C1-C8)烷氧基羰基；
(c16)(C1-C8)烷氧基羰基(C1-C8)烷基；
(c17)氨基(C1-C8)烷基；
(c18)二((C1-C8)烷基)氨基(C1-C8)烷基，式中，二(C1-C8)烷基的烷基可以相同也可以不同；
(c19)非芳香族杂环(C1-C8)烷基；
(c20)环上具有可以相同也可以不同的选自(a)卤素原子、(b)氰基、(c)硝基、(af)甲酰基、(f)(C1-C6)烷基或(g)(C1-C6)烷氧基中的1～5个取代基的非芳香族杂环(C1-C8)烷基；
(c21)苯基；
(c22)环上具有可以相同也可以不同的选自(a)卤素原子、(b)氰基、(c)硝基、(af)甲酰基、(f)(C1-C6)烷基、(h)卤代(C1-C6)烷基、(g)(C1-C6)烷氧基、(i)卤代(C1-C6)烷氧基、(ag)(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷氧基、(j)(C1-C6)烷硫基、(k)卤代(C1-C6)烷硫基、(l)(C1-C6)烷基亚磺酰基、(m)卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(n)(C1-C6)烷基磺酰基或(o)卤代(C1-C6)烷基磺酰基中的1～5个取代基的苯基；
(c23)苯基(C1-C8)烷基；
(c24)环上具有可以相同也可以不同的选自(a)卤素原子、(b)氰基、(c)硝基、(af)甲酰基、(f)(C1-C6)烷基、(h)卤代(C1-C6)烷基、(g)(C1-C6)烷氧基、(i)卤代(C1-C6)烷氧基、(ag)(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷氧基、(j)(C1-C6)烷硫基、(k)卤代(C1-C6)烷硫基、(l)(C1-C6)烷基亚磺酰基、(m)卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(n)(C1-C6)烷基磺酰基或(o)卤代(C1-C6)烷基磺酰基中的1～5个取代基的苯基(C1-C8)烷基；
(c25)苯基羰基(C1-C6)烷基；
(c26)环上具有可以相同也可以不同的选自(a)卤素原子、(b)氰基、(c)硝基、(af)甲酰基、(f)(C1-C6)烷基、(h)卤代(C1-C6)烷基、(g)(C1-C6)烷氧基、(i)卤代(C1-C6)烷氧基、(ag)(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷氧基、(j)(C1-C6)烷硫基、(k)卤代(C1-C6)烷硫基、(l)(C1-C6)烷基亚磺酰基、(m)卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(n)(C1-C6)烷基磺酰基或(o)卤代(C1-C6)烷基磺酰基中的1～5个取代基的苯基羰基(C1-C8)烷基；
(c27)芳香族杂环基；
(c28)环上具有可以相同也可以不同的选自(a)卤素原子、(b)氰基、(c)硝基、(af)甲酰基、(f)(C1-C6)烷基、(h)卤代(C1-C6)烷基、(g)(C1-C6)烷氧基、(i)卤代(C1-C6)烷氧基、(ag)(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷氧基、(j)(C1-C6)烷硫基、(k)卤代(C1-C6)烷硫基、(l)(C1-C6)烷基亚磺酰基、(m)卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(n)(C1-C6)烷基磺酰基或(o)卤代(C1-C6)烷基磺酰基中的1～3个取代基的芳香族杂环基；
(c29)芳香族杂环(C1-C8)烷基；
(c30)环上具有可以相同也可以不同的选自(a)卤素原子、(b)氰基、(c)硝基、(af)甲酰基、(f)(C1-C6)烷基、(h)卤代(C1-C6)烷基、(g)(C1-C6)烷氧基、(i)卤代(C1-C6)烷氧基、(ag)(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷氧基、(j)(C1-C6)烷硫基、(k)卤代(C1-C6)烷硫基、(l)(C1-C6)烷基亚磺酰基、(m)卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(n)(C1-C6)烷基磺酰基或(o)卤代(C1-C6)烷基磺酰基中的1～3个取代基的芳香族杂环(C1-C8)烷基；
(c31)(C1-C8)烷基磺酰基；
(c32)氨基羰基(C1-C8)烷基；
(c33)二((C1-C8)烷基)氨基(C1-C8)烷基，式中，二(C1-C8)烷基的烷基可以相同也可以不同；
(c34)(C1-C8)烷基羰氧基(C1-C8)烷基；
(c35)二(C1-C8)烷氧基(C1-C8)烷基，式中，二(C1-C8)烷基的烷基可以相同也可以不同，还可以键合到相同或不同的碳上；
(c36)甲酰基；
(c37)二((C1-C8)烷基)氨基羰基，式中，二(C1-C8)烷基的烷基可以相同也可以不同；
(c38)甲酰基(C1-C8)烷基；
(c39)(C1-C8)烷氧基亚氨基(C1-C8)烷基；
(c40)卤代(C1-C8)烷硫基(C1-C8)烷基；
(c41)卤代(C1-C8)烷基亚磺酰基(C1-C8)烷基；
(c42)卤代(C1-C8)烷基磺酰基(C1-C8)烷基；
(c43)(C3-C8)环烷基(C1-C8)烷基；或
(c44)氰基卤代(C1-C8)烷基，
A表示CH、C-R8或氮原子，式C-R8中的R8表示(a)卤素原子、(b)氰基、(c)硝基、(af)甲酰基、(f)(C1-C6)烷基、(h)卤代(C1-C6)烷基、(g)(C1-C6)烷氧基或(i)卤代(C1-C6)烷氧基，
Y表示氧原子、S、SO、SO2、NH或N-R9，式N-R9中的R9表示(C1-C6)烷基，
Y1为C＝O、C＝S、CH2基、或与邻接的氮原子一起构成的下式表示的化学基，
式中，X表示
(d1)卤素原子；
(d2)氰基；
(d3)三(C1-C6)烷基甲硅烷基(C2-C6)炔基，其中，三(C1-C6)烷基甲硅烷基的烷基可以相同也可以不同；
(d4)NR10R11，式中，R10R11可以相同也可以不同，表示氢原子、羟基、(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、(C3-C6)环烷基、卤代(C1-C6)烷基或非芳香族杂环基；
(d5)(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷氧基；
(d6)(C1-C6)烷硫基(C1-C6)烷氧基；
(d7)(C1-C6)烷硫基；
(d8)(C1-C6)烷氧基；或
(d9)卤代(C1-C6)烷氧基，
m表示0或1的整数。
[2]根据上述[1]所述的氧氮杂卓化合物或其盐类，其特征在于，R1、R2、R3及R4可以相同也可以不同，为
(a1)氢原子；
(a2)卤素原子；
(a3)(C1-C8)烷基；
(a10)苯基磺酰基；
(a11)氨基；或
(a12)(C1-C8)烷基羰基氨基，
R5及R6可以相同也可以不同，为
(b1)氢原子；
(b3)(C1-C8)烷基；或
(b4)R5及R6与键合的碳原子一起构成的结构式Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、Q7或Q8，
R7表示
(c1)氢原子；
(c2)(C1-C12)烷基；
(c3)(C2-C8)烯基；
(c4)(C2-C8)炔基；
(c5)氰(C1-C8)烷基；
(c6)(C3-C8)环烷基；
(c7)卤代(C1-C8)烷基；
(c10)(C1-C8)烷氧基(C1-C8)烷基；
(c11)(C1-C8)烷硫基(C1-C8)烷基；
(c12)(C1-C8)烷基亚磺酰基(C1-C8)烷基；
(c13)(C1-C8)烷基磺酰基(C1-C8)烷基；
(c14)(C1-C8)烷基羰基；
(c16)(C1-C8)烷氧基羰基(C1-C8)烷基；
(c18)二((C1-C8)烷基)氨基(C1-C8)烷基，式中，二(C1-C8)烷基的烷基可以相同也可以不同；
(c19)非芳香族杂环(C1-C8)烷基；
(c20)环上具有可以相同也可以不同的选自(a)卤素原子、(b)氰基、(c)硝基、(af)甲酰基、(f)(C1-C6)烷基或(g)(C1-C6)烷氧基中的1～5个取代基的非芳香族杂环(C1-C8)烷基；
(c21)苯基；
(c23)苯基(C1-C8)烷基；
(c24)环上具有可以相同也可以不同的选自(a)卤素原子、(b)氰基、(c)硝基、(af)甲酰基、(f)(C1-C6)烷基、(h)卤代(C1-C6)烷基、(g)(C1-C6)烷氧基、(i)卤代(C1-C6)烷氧基、(ag)(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷氧基、(j)(C1-C6)烷硫基、(k)卤代(C1-C6)烷硫基、(l)(C1-C6)烷基亚磺酰基、(m)卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(n)(C1-C6)烷基磺酰基或(o)卤代(C1-C6)烷基磺酰基中的1～5个取代基的苯基(C1-C8)烷基；
(c26)环上具有可以相同也可以不同的选自(a)卤素原子、(b)氰基、(c)硝基、(af)甲酰基、(f)(C1-C6)烷基、(h)卤代(C1-C6)烷基、(g)(C1-C6)烷氧基、(i)卤代(C1-C6)烷氧基、(ag)(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷氧基、(j)(C1-C6)烷硫基、(k)卤代(C1-C6)烷硫基、(l)(C1-C6)烷基亚磺酰基、(m)卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(n)(C1-C6)烷基磺酰基或(o)卤代(C1-C6)烷基磺酰基中的1～5个取代基的苯基羰基(C1-C8)烷基；
(c27)芳香族杂环基；
(c29)芳香族杂环(C1-C8)烷基；
(c30)环上具有可以相同也可以不同的选自(a)卤素原子、(b)氰基、(c)硝基、(af)甲酰基、(f)(C1-C6)烷基、(h)卤代(C1-C6)烷基、(g)(C1-C6)烷氧基、(i)卤代(C1-C6)烷氧基、(ag)(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷氧基、(j)(C1-C6)烷硫基、(k)卤代(C1-C6)烷硫基、(l)(C1-C6)烷基亚磺酰基、(m)卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(n)(C1-C6)烷基磺酰基或(o)卤代(C1-C6)烷基磺酰基中的1～3个取代基的芳香族杂环(C1-C8)烷基；
(c31)(C1-C8)烷基磺酰基；
(c32)氨基羰基(C1-C8)烷基；
(c33)二((C1-C8)烷基)氨基(C1-C8)烷基，式中，二(C1-C8)烷基的烷基可以相同也可以不同；
(c34)(C1-C8)烷基羰氧基(C1-C8)烷基；
(c35)二(C1-C8)烷氧基(C1-C8)烷基，式中，二(C1-C8)烷基的烷基可以相同也可以不同；
(c36)甲酰基；
(c37)二((C1-C8)烷基)氨基羰基，式中，二(C1-C8)烷基的烷基可以相同也可以不同；
(c38)甲酰基(C1-C8)烷基；
(c39)(C1-C8)烷氧基亚氨基(C1-C8)烷基；
(c40)卤代(C1-C8)烷硫基(C1-C8)烷基；
(c41)卤代(C1-C8)烷基亚磺酰基(C1-C8)烷基；
(c42)卤代(C1-C8)烷基磺酰基(C1-C8)烷基；
(c43)(C3-C8)环烷基(C1-C8)烷基；或
(c44)氰基卤代(C1-C8)烷基，
A为CH、C-R8或氮原子，式C-R8中的R8表示(a)卤素原子、(b)氰基、(c)硝基、(af)甲酰基、(f)(C1-C6)烷基、(h)卤代(C1-C6)烷基、(g)(C1-C6)烷氧基、或(i)卤代(C1-C6)烷氧基，
Y为氧原子、S或NH，
Y1为C＝O、C＝S或CH2基，
m为0或1。
[3].根据上述[1]或[2]所述的氧氮杂卓化合物或其盐类，其特征在于，R1、R2、R3及R4可以相同也可以不同，为
(a1)氢原子；或
(a2)卤素原子，
R5及R6为与键合的碳原子一起构成的结构式Q1或Q7，
R7为
(c1)氢原子；
(c2)(C1-C12)烷基；
(c4)(C2-C8)炔基；
(c5)氰(C1-C8)烷基；或
(c10)(C1-C8)烷氧基(C1-C8)烷基，
A为CH，
Y为氧原子，
Y1为C＝O，
m为0。
[4]一种农园艺用杀虫剂，其特征在于，含有上述[1]至[3]中任一项所述的化合物或其盐类作为有效成分。
[5]一种农园艺用杀虫剂的使用方法，其特征在于，用有效量的上述[4]所述的农园艺用杀虫剂对植物或土壤进行处理。
[6]一种应用，其特征在于，将上述[1]至[3]中任一项所述的化合物或其盐类用作农园艺用杀虫剂。
本发明的氧氮杂卓化合物或其盐类作为农园艺用杀虫剂具有优异的效果。另外，对于寄生于狗、猫等宠物动物、或牛、羊等家畜的害虫也显示出效果。
具体实施方式
在本发明的氧氮杂卓化合物的通式(Ⅰ)的定义中，
“卤代”意味着“卤素原子”，表示氯原子、溴原子、碘原子或氟原子，
“(C1-C8)烷基”表示例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、叔戊基、新戊基、2，3-二甲基丙基、1-乙基丙基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、正己基、异己基、2-己基、3-己基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、1，1，2-三甲基丙基、3，3-二甲基丁基、正庚基、2-庚基、3-庚基、2-甲基己基、3-甲基己基、4-甲基己基、异庚基、正辛基等的直链或支链状的碳原子数1～8个的烷基，
“(C1-C12)烷基”表示例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、叔戊基、新戊基、2，3-二甲基丙基、1-乙基丙基、1-甲基丁基、正己基、异己基、1，1，2-三甲基丙基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基等的直链或支链状的碳原子数1～12个的烷基，
“(C2-C8)烯基”表示例如乙烯基、烯丙基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、戊烯基、1-己烯基、3，3-二甲基-1-丁烯基、庚烯基、辛烯基等的直链或支链状的碳原子数2～8个的烯基，
“(C2-C8)炔基”表示例如乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、3-甲基-1-丙炔基、2-甲基-3-丙炔基、戊炔基、1-己炔基、3-甲基-1-丁炔基、3，3-二甲基-1-丁炔基、庚炔基、辛炔基等的直链或支链状的碳原子数2～8个的炔基。
“(C3-C8)环烷基”表示例如环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基等的碳原子数3～8个的环状烷基，
作为“(C1-C8)烷氧基”，表示例如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、异戊氧基、叔戊氧基、新戊氧基、2，3-二甲基丙氧基、1-乙基丙氧基、1-甲基丁氧基、正己氧基、异己氧基、1，1，2-三甲基丙氧基、正庚氧基、正辛氧基等的直链或支链状的碳原子数1～8个的烷氧基，
作为“(C1-C8)烷硫基”，表示例如甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫基、正戊硫基、异戊硫基、叔戊硫基、新戊硫基、2，3-二甲基丙硫基、1-乙基丙硫基、1-甲基丁硫基、正己硫基、异己硫基、1，1，2-三甲基丙硫基、正庚硫基、正辛硫基等的直链或支链状的碳原子数1～8个的烷硫基，
作为“(C1-C8)烷基亚磺酰基”，表示例如甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、正丙基亚磺酰基、异丙基亚磺酰基、正丁基亚磺酰基、仲丁基亚磺酰基、叔丁基亚磺酰基、正戊基亚磺酰基、异戊基亚磺酰基、叔戊基亚磺酰基、新戊基亚磺酰基、2，3-二甲基丙基亚磺酰基、1-乙基丙基亚磺酰基、1-甲基丁基亚磺酰基、正己基亚磺酰基、异己基亚磺酰基、1，1，2-三甲基丙基亚磺酰基、正庚基亚磺酰基、正辛基亚磺酰基等的直链或支链状的碳原子数1～8个的烷基亚磺酰基，
作为“(C1-C8)烷基磺酰基”，表示例如甲基磺酰基、乙基磺酰基、正丙基磺酰基、异丙基磺酰基、正丁基磺酰基、仲丁基磺酰基、叔丁基磺酰基、正戊基磺酰基、异戊基磺酰基、叔戊基磺酰基、新戊基磺酰基、2，3-二甲基丙基磺酰基、1-乙基丙基磺酰基、1-甲基丁基磺酰基、正己基磺酰基、异己基磺酰基、1，1，2-三甲基丙基磺酰基、正庚基磺酰基、正辛基磺酰基等的直链或支链状的碳原子数1～8个的烷基磺酰基。
作为“(C1-C8)烷基羰基”，表示例如甲基羰基(乙酰基)、乙基羰基、正丙基羰基、异丙基羰基、正丁基羰基、仲丁基羰基、叔丁基羰基、正戊基羰基、异戊基羰基、叔戊基羰基、新戊基羰基、2，3-二甲基丙基羰基、1-乙基丙基羰基、1-甲基丁基羰基、正己基羰基、异己基羰基、1，1，2-三甲基丙基羰基、正庚基羰基、正辛基羰基等的直链或支链状的碳原子数1～8个的烷基羰基。
作为“(C1-C8)烷氧基羰基”，表示例如甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、异丙氧基羰基、正丁氧基羰基、叔丁氧基羰基、正戊氧基羰基、异戊氧基羰基、叔戊氧基羰基、新戊氧基羰基、2，3-二甲基丙氧基羰基、1-乙基丙氧基羰基、1-甲基丁氧基羰基、正己氧基羰基、异己氧基羰基、1，1，2-三甲基丙氧基羰基、正庚氧基羰基、正辛氧基羰基等的直链或支链状的碳原子数1～8个的烷氧基羰基。
“(C1-C6)烷基”表示例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、叔戊基、新戊基、2，3-二甲基丙基、1-乙基丙基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、正己基、异己基、2-己基、3-己基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、1，1，2-三甲基丙基、3，3-二甲基丁基等的直链或支链状的碳原子数1～6个的烷基，
“(C2-C6)烯基”表示例如乙烯基、烯丙基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、戊烯基、1-己烯基、3，3-二甲基-1-丁烯基等的直链或支链状的碳原子数2～6个的烯基，
“(C2-C6)炔基”表示例如乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、3-甲基-1-丙炔基、2-甲基-3-丙炔基、戊炔基、1-己炔基、3-甲基-1-丁炔基、3，3-二甲基-1-丁炔基等的直链或支链状的碳原子数2～6个的炔基。
“(C3‐C6)环烷基”表示例如环丙基、环丁基、环戊基、环己基等的碳原子数3～6个的环状烷基，
作为“(C1‐C6)烷氧基”，表示例如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、异戊氧基、叔戊氧基、新戊氧基、2，3‐二甲基丙氧基、1-乙基丙氧基、1‐甲基丁氧基、正己氧基、异己氧基、1，1，2‐三甲基丙氧基等的直链或支链状的碳原子数1～6个的烷氧基，
作为“(C1-C6)烷硫基”，表示例如甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫基、正戊硫基、异戊硫基、叔戊硫基、新戊硫基、2，3-二甲基丙硫基、1-乙基丙硫基、1-甲基丁硫基、正己硫基、异己硫基、1，1，2-三甲基丙硫基等的直链或支链状的碳原子数1～6个的烷硫基，
作为“(C1-C6)烷基亚磺酰基”，表示例如甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、正丙基亚磺酰基、异丙基亚磺酰基、正丁基亚磺酰基、仲丁基亚磺酰基、叔丁基亚磺酰基、正戊基亚磺酰基、异戊基亚磺酰基、叔戊基亚磺酰基、新戊基亚磺酰基、2，3-二甲基丙基亚磺酰基、1-乙基丙基亚磺酰基、1-甲基丁基亚磺酰基、正己基亚磺酰基、异己基亚磺酰基、1，1，2-三甲基丙基亚磺酰基等的直链或支链状的碳原子数1～6个的烷基亚磺酰基，
作为“(C1-C6)烷基磺酰基”，表示例如甲基磺酰基、乙基磺酰基、正丙基磺酰基、异丙基磺酰基、正丁基磺酰基、仲丁基磺酰基、叔丁基磺酰基、正戊基磺酰基、异戊基磺酰基、叔戊基磺酰基、新戊基磺酰基、2，3-二甲基丙基磺酰基、1‐乙基丙基磺酰基、1-甲基丁基磺酰基、正己基磺酰基、异己基磺酰基、1，1，2-三甲基丙基磺酰基等的直链或支链状的碳原子数1～6个的烷基磺酰基。
上述“烷基”、“烯基”、“炔基”、“烷氧基”、“烷硫基”、“烷基亚磺酰基”、“烷基磺酰基”在可取代的位置上可以被1或2个以上的卤素原子取代，取代的卤素原子为2以上时，卤素原子可以相同也可以不同。卤素原子取代的各个基团表示“卤代烷基”、“卤代烯基”、“卤代炔基”、“卤代烷氧基”、“卤代烷硫基”、“卤代烷基亚磺酰基”、“卤代烷基磺酰基”。
“(C1-C6)”、“(C1-C8)”、“(C2-C6)”、“(C2-C8)”、“(C3-C6)”、“(C3-C8)”等的表达表示各种取代基的碳原子数的范围。进而，上述取代基连接的基团也可表示上述定义，例如，为“(C1-C8)烷氧基(C1-C8)烷基”时表示直链或支链状的碳原子数1～8个的烷氧基键合于直链或支链状的碳原子数1～8个的烷基。
两个取代基R5及R6可以一起形成芳香族环或芳香族杂环基。此时，芳香族环为苯基，作为芳香族杂环基，可列举吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、噻吩基、呋喃基、噻唑基、恶唑基等，其中，优选苯基、吡啶基、吡嗪基、噻吩基、噻唑基。
作为本发明中的“芳香族杂环”，可列举吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、噻吩基、呋喃基、噻唑基、恶唑基等。
另外，作为本发明中的“非芳香族杂环”，例如，可列举吡咯烷基、哌啶基、吗啉基、硫代吗啉基、哌嗪基、4-甲基哌嗪基、恶唑烷基、噻唑烷基、咪唑烷基、恶唑啉基、噻唑啉基、异恶唑啉基、咪唑啉基、二氧戊环基、四氢呋喃基、二氢呋喃‐2(3H)‐酮等的单环式的非芳香族杂环基。
作为本发明的通式(I)所表示的氧氮杂卓化合物的盐类，例如可例示盐酸盐、硫酸盐、硝酸盐、磷酸盐等的无机酸盐类；乙酸盐、富马酸盐、马来酸盐、草酸盐、甲磺酸盐、苯磺酸盐、对甲苯磺酸盐等的有机酸盐类；与钠离子、钾离子、钙离子、三甲基铵等的无机或有机的碱形成的盐类。
就本发明的通式(Ⅰ)所表示的氧氮杂卓化合物及其盐类而言，在其结构式中有时具有1个或多个不对称中心，有时也存在2种以上的光学异构体及非对应异构体，本发明包括所有的各个光学异构体及以任意的比例包含它们的混合物。另外，就本发明的通式(Ⅰ)所表示的氧氮杂卓化合物及其盐类而言，在其结构式中有时还存在来自碳-碳双键的2种几何异构体，本发明还包括所有的各个几何异构体及以任意的比例包含它们的混合物。
在本发明的通式(Ⅰ)所表示的氧氮杂卓化合物中，以下示出优选方式。
作为R1、R2、R3及R4，优选可以相同也可以不同，为
氢原子；
卤素原子；
(C1-C8)烷基；
苯基磺酰基；
氨基；或
(C1-C8)烷基羰基氨基，
更优选可以相同也可以不同，为氢原子或卤素原子。
作为R5及R6，优选可以相同也可以不同，为
氢原子；
(C1-C8)烷基；或
R5及R6与键合的碳原子一起构成的结构式Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、Q7或Q8，
更优选R5及R6与键合的碳原子一起构成的结构式Q1或Q7。
作为R7，优选
(c1)氢原子；
(c2)(C1-C12)烷基；
(c3)(C2-C8)烯基；
(c4)(C2-C8)炔基；
(c5)氰(C1-C8)烷基；
(c6)(C3-C8)环烷基；
(c7)卤代(C1-C8)烷基；
(c10)(C1-C8)烷氧基(C1-C8)烷基；
(c11)(C1-C8)烷硫基(C1-C8)烷基；
(c12)(C1-C8)烷基亚磺酰基(C1-C8)烷基；
(c13)(C1-C8)烷基磺酰基(C1-C8)烷基；
(c14)(C1-C8)烷基羰基；
(c16)(C1-C8)烷氧基羰基(C1-C8)烷基；
(c18)二((C1-C8)烷基)氨基(C1-C8)烷基，式中，二(C1-C8)烷基的烷基可以相同也可以不同；
(c19)非芳香族杂环(C1-C8)烷基；
(c20)环上具有可以相同也可以不同的选自(a)卤素原子、(b)氰基、(c)硝基、(af)甲酰基、(f)(C1-C6)烷基或(g)(C1-C6)烷氧基中的1～5个取代基的非芳香族杂环(C1-C8)烷基；
(c21)苯基；
(c23)苯基(C1-C8)烷基；
(c24)环上具有可以相同也可以不同的选自(a)卤素原子、(b)氰基、(c)硝基、(af)甲酰基、(f)(C1-C6)烷基、(h)卤代(C1-C6)烷基、(g)(C1-C6)烷氧基、(i)卤代(C1-C6)烷氧基、(ag)(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷氧基、(j)(C1-C6)烷硫基、(k)卤代(C1-C6)烷硫基、(l)(C1-C6)烷基亚磺酰基、(m)卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(n)(C1-C6)烷基磺酰基或(o)卤代(C1-C6)烷基磺酰基中的1～5个取代基的苯基(C1-C8)烷基；
(c26)环上具有可以相同也可以不同的选自(a)卤素原子、(b)氰基、(c)硝基、(af)甲酰基、(f)(C1-C6)烷基、(h)卤代(C1-C6)烷基、(g)(C1-C6)烷氧基、(i)卤代(C1-C6)烷氧基、(ag)(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷氧基、(j)(C1-C6)烷硫基、(k)卤代(C1-C6)烷硫基、(l)(C1-C6)烷基亚磺酰基、(m)卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(n)(C1-C6)烷基磺酰基或(o)卤代(C1-C6)烷基磺酰基中的1～5个取代基的苯基羰基(C1-C8)烷基；
(c27)芳香族杂环基；
(c29)芳香族杂环(C1-C8)烷基；
(c30)环上具有可以相同也可以不同的选自(a)卤素原子、(b)氰基、(c)硝基、(af)甲酰基、(f)(C1-C6)烷基、(h)卤代(C1-C6)烷基、(g)(C1-C6)烷氧基、(i)卤代(C1-C6)烷氧基、(ag)(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷氧基、(j)(C1-C6)烷硫基、(k)卤代(C1-C6)烷硫基、(l)(C1-C6)烷基亚磺酰基、(m)卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(n)(C1-C6)烷基磺酰基或(o)卤代(C1-C6)烷基磺酰基中的1～3个取代基的芳香族杂环(C1-C8)烷基；
(c31)(C1-C8)烷基磺酰基；
(c32)氨基羰基(C1-C8)烷基；
(c33)二((C1-C8)烷基)氨基(C1-C8)烷基，式中，二(C1-C8)烷基的烷基可以相同也可以不同；
(c34)(C1-C8)烷基羰氧基(C1-C8)烷基；
(c35)二(C1-C8)烷氧基(C1-C8)烷基，式中，二(C1-C8)烷基的烷基可以相同也可以不同；
(c36)甲酰基；
(c37)二((C1-C8)烷基)氨基羰基，式中，二(C1-C8)烷基的烷基可以相同也可以不同；
(c38)甲酰基(C1-C8)烷基；
(c39)(C1-C8)烷氧基亚氨基(C1-C8)烷基；
(c40)卤代(C1-C8)烷硫基(C1-C8)烷基；
(c41)卤代(C1-C8)烷基亚磺酰基(C1-C8)烷基；
(c42)卤代(C1-C8)烷基磺酰基(C1-C8)烷基；
(c43)(C3-C8)环烷基(C1-C8)烷基；或
(c44)氰基卤代(C1-C8)烷基，
更优选R7为
(c1)氢原子；
(c2)(C1-C12)烷基；
(c4)(C2-C8)炔基；
(c5)氰(C1-C8)烷基；或
(c10)(C1-C8)烷氧基(C1-C8)烷基。
作为A，优选CH、C-R8或氮原子，式C-R8中的R8表示(a)卤素原子、(b)氰基、(c)硝基、(af)甲酰基、(f)(C1-C6)烷基、(h)卤代(C1-C6)烷基、(g)(C1-C6)烷氧基或(i)卤代(C1-C6)烷氧基，
更优选A为CH。
作为Y，优选氧原子、S或NH，
更优选Y为氧原子。
作为Y1，优选C＝O、C＝S或CH2基，
更优选Y1为C＝O。
作为m，优选0。
本发明的各种化合物例如可通过下述制造方法来制造，但本发明并不限定于此。
制造方法1
{式中，R1、R2、R3、R4及A与前述相同，Hal表示卤素原子，R表示C1～C3的烷基。}
由通式(Ⅴ)制造通式(Ⅲ)的方法
本反应可通过将通式(Ⅴ)所表示的氨基化合物根据US 2013/0210883、J.Med.Chem.，2009，52，2652-2655或Org.React.1959,10,143-178所记载的方法来制造。
制造方法2
{式中，R1、R2、R3、R4、R7、A、Z、m及n与前述相同，X'表示卤素原子、硝基等的离去基团，R表示C1～C3的烷基。}
由通式(Ⅲ)制造通式(Ⅱ-1)的方法
本反应如下：通过使前述制造方法1所制造的通式(Ⅲ)所表示的4-羟基吡唑化合物与通式(Ⅵ)所表示的胺类根据J.Med.Chem.，2009，52，2652-2655所记载的方法反应，从而可制造通式(Ⅱ-1)所表示的酰胺化合物。
或，通过将4-羟基吡唑化合物(Ⅲ)水解而衍生为羧酸后，使该羧酸与前述胺类(Ⅵ)在非活性溶剂及碱存在下与缩合剂反应来制造通式(Ⅱ-1)所表示的酰胺化合物。
作为在水解反应中使用的碱，例如可列举氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、碳酸氢钾等的无机碱类等，其使用量相对于通式(Ⅲ)所表示的4-羟基吡唑化合物通常在1.0倍摩尔～10倍摩尔的范围内使用。
作为在水解反应中使用的酸，例如可列举盐酸、硫酸、硝酸、磷酸等，其使用量相对于通式(Ⅲ)所表示的4-羟基吡唑化合物通常在1.0倍摩尔～10倍摩尔的范围内使用。
作为在水解反应中使用的非活性溶剂，只要不显著抑制本反应的进行即可，例如可例示甲醇、乙醇、异丙醇等的醇类；二乙基醚、甲基叔丁基醚(以下，记载为MTBE。)、二氧六环、四氢呋喃(以下，记载为THF。)等的链状或环状醚类；二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺等的酰胺类；丙酮、甲基乙基酮等的酮类；乙腈等的腈类等或水的非活性溶剂，上述非活性溶剂可单独或混合2种以上使用。反应温度可在从室温到使用的非活性溶剂的沸点域内进行，反应时间取决于反应规模、反应温度而并不固定，只要在数分钟至48小时的范围内进行即可。反应结束后，从包含目标物的反应体系通过常规方法进行单离即可，根据需要可通过重结晶、柱色谱等进行纯化来制造目标物。
通过使前述水解反应制造的羧酸和通式(Ⅵ)所表示的胺类在非活性溶剂及碱的存在下与缩合剂反应，可制造通式(Ⅱ-1)所表示的酰胺化合物。
作为在缩合反应中使用的缩合剂，例如可例示氰代磷酸二乙酯(DEPC)、羰基二咪唑(CDI)、1，3-二环己基碳酰二亚胺(DCC)、氯碳酸酯类、碘化2-氯-1-甲基吡啶鎓等，其使用量相对于该羧酸从1倍摩尔至1.5倍摩尔的范围适当选择来使用即可。
作为在缩合反应中使用的碱，例如可列举氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、碳酸氢钾等的无机碱类；乙酸钠、乙酸钾等的乙酸盐类；三乙胺、二异丙基乙基胺、1，8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯等的叔胺类；吡啶、二甲基氨基吡啶等的含氮芳香族化合物等，其使用量相对于通式(Ⅱ-1)所表示的酰胺化合物通常在1倍摩尔～10倍摩尔的范围内使用。
作为在缩合反应中使用的非活性溶剂，只要不显著抑制本反应的进行即可，例如可例示苯、甲苯、二甲苯等的芳香族烃类；二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等的卤代烃类；氯苯、二氯苯等的卤代芳香族烃类；二乙基醚、MTBE、二氧六环、THF等的链状或环状醚类；乙酸乙酯等的酯类；二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺等的酰胺类；丙酮、甲基乙基酮等的酮类等的非活性溶剂，上述非活性溶剂可单独或混合2种以上来使用。
由于本反应为等摩尔反应，故而只要等摩尔使用这样的羧酸及胺类即可，也可过剩使用任一反应剂。反应温度可在从室温到使用的非活性溶剂的沸点域内进行，反应时间取决于反应规模、反应温度而并不固定，只要在数分钟至48小时的范围内进行即可。
反应结束后，从包含目标物的反应体系通过常规方法进行单离即可，根据需要可通过重结晶、柱色谱等进行纯化来制造目标物。
由通式(Ⅱ-1)制造通式(Ⅰ-2)的方法
可将根据前述制造方法所制造的通式(Ⅱ-1)所表示的酰胺化合物与通式(Ⅶ)所表示的苯类根据ACS Comb.Sci.2011，13，547-553(Smiles重排反应)记载的方法来制造通式(Ⅰ-2)所表示的氧氮杂卓化合物。
由通式(Ⅰ-2)制造通式(Ⅰ-1)的方法
通过使通式(Ⅰ-2)所表示的氧氮杂卓化合物在非活性溶剂中与氧化剂反应，可制造通式(Ⅰ-1)所表示的氧氮杂卓化合物。作为在本反应中使用的氧化剂，可列举二氧化锰等的锰化合物；铬酸钠等的铬酸类等的氧化剂；氯化铁、碘化酮等的金属卤化剂；碘、溴等的卤素类；过氧化氢水、过氧苯甲酸、间氯过氧苯甲酸等的过氧化物等。其中，优选过氧化氢水、过氧苯甲酸、间氯过氧苯甲酸。上述氧化剂可相对于通式(Ⅰ-2)所表示的氧氮杂卓化合物类在1倍到5倍摩尔的范围内适当选择，优选1～2倍摩尔的范围。
作为可在本反应中使用的非活性溶剂，只要不显著抑制本反应即可，例如可列举苯、甲苯、二甲苯等的芳香族烃类；二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等的卤代烃类；氯苯、二氯苯等的卤代芳香族烃类；乙腈等的腈类；乙酸乙酯等的酯类；甲酸、乙酸等的有机酸类；N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、1，3-二甲基-2-咪唑啉酮、水等的极性溶剂，上述非活性溶剂可以单独或混合2种以上使用。
本反应中的反应温度只要在从0℃到使用的非活性溶剂的回流温度的范围内适当选择即可。反应时间根据反应规模、反应温度等变化而并不固定，只要在数分钟至48小时的范围内适当选择即可。
反应结束后，只要从包含目标物的反应体系通过常规方法单离目标物即可，根据需要可通过重结晶、柱色谱等进行纯化来制造目标物。
制造方法3
{式中，R1、R2、R3、R4、R7、A、Z、m及n与前述相同，Hal表示卤素原子，R表示C1～C3的烷基。}
由通式(Ⅲ)制造通式(Ⅱ-2)的方法
通过使通式(Ⅲ)所表示的4-羟基吡唑化合物与通式(Ⅷ)所表示的硝基苯类在非活性溶剂及碱的存在下反应，可制造通式(Ⅱ-2)所表示的硝基苯基醚化合物。
作为在本反应中使用的碱，可列举氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯、碳酸氢钠、碳酸氢钾等的无机碱类；氢化钠、氢化钾等的碱金属氢化物类；甲醇钠、乙醇钠、叔丁氧基钾等的碱金属醇盐类；甲基锂、正丁基锂等的烷基锂类等。
其使用量相对于通式(Ⅲ)所表示的4-羟基吡唑化合物通常在1.0倍摩尔～10倍摩尔的范围内使用。
作为在本反应中使用的非活性溶剂，只要不显著抑制本反应的进行即可，例如可例示甲醇、乙醇、异丙醇等的醇类；二乙基醚、MTBE、二氧六环、THF等的链状或环状醚类；二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺等的酰胺类；丙酮、甲基乙基酮等的酮类；或乙腈等的腈类等的非活性溶剂，上述非活性溶剂可单独或混合2种以上使用。由于本反应为等摩尔反应，故而只要等摩尔使用4-羟基吡唑化合物与硝基苯类即可，也可过剩使用任一反应剂。
由于本反应为等摩尔反应，故而只要等摩尔使用各化合物即可，也可过剩使用任一化合物。反应温度可在从室温到使用的非活性溶剂的沸点域内进行，反应时间取决于反应规模、反应温度而并不固定，只要在数分钟至48小时的范围内进行即可。
反应结束后，只要从包含目标物的反应体系通过常规方法进行单离即可，根据需要可通过重结晶、柱色谱等进行纯化来制造目标物。
由通式(Ⅱ-2)制造通式(Ⅱ-2a)的方法
将通式(Ⅱ-2)所表示的硝基苯基醚化合物在非活性溶剂下还原，可制造通式(Ⅱ-2a)所表示的氨基苯基醚化合物。
作为可在本反应中使用的非活性溶剂，例如可例示甲醇、乙醇等的醇类；THF、二氧六环等的醚类；乙酸、盐酸、硫酸等的有机酸或无机酸、水等，上述非活性溶剂可单独或混合2种以上使用。另外，还可将以下所示的作为还原剂使用的酸的水溶液直接作为非活性溶剂使用。作为可在本反应中使用的还原剂，可例示金属-酸、金属-盐等，作为金属，例如可例示铁、锡、锌等，作为酸，例如可例示盐酸、硫酸等的无机酸类；乙酸等的有机酸类，作为盐，例如可例示氯化锡、氯化铵等。另外，还可将它们组合使用。
还原剂的使用量相对于通式(Ⅱ-2)所表示的硝基苯基醚化合物，为金属时只要从1～10倍摩尔的范围内适当选择来使用即可，为酸及盐时只要从0.05～10倍摩尔的范围内适当选择来使用即可。反应温度从0～150℃的范围内选择即可，反应时间取决于反应规模、反应温度而并不固定，只要在数分钟至48小时的范围内适当选择即可。
或者还可在催化剂的存在下通过接触氢化法来进行，作为催化剂，例如可例示钯碳、阮来镍等。氢气压力只要从1atm到5atm的范围内选择即可。作为可使用的非活性溶剂，例如可例示甲醇、乙醇等的醇类；THF、二氧六环等的醚类；乙酸等的有机酸；或水等。
反应结束后，可从包含目标物的反应体系通过常规方法将目标物单离，可根据需要通过重结晶法、蒸馏法、柱色谱法等进行纯化来制造目标物。另外，本反应结束后也可不单离目标物而供于接下来的反应。
由通式(Ⅱ-2a)制造通式(Ⅰ-3)的方法
通过使通式(Ⅱ-2a)所表示的氨基苯基醚化合物在非活性溶剂及碱存在下反应，可制造通式(Ⅰ-3)所表示的氧氮杂卓化合物。
作为在本反应中使用的碱，可列举氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯、碳酸氢钠、碳酸氢钾等的无机碱类；氢化钠、氢化钾等的碱金属氢化物类；甲醇钠、乙醇钠、叔丁氧基钾等的碱金属醇盐类；甲基锂、正丁基锂等的烷基锂类等。
其使用量相对于通式(Ⅱ-2a)所表示的氨基苯基醚化合物，通常在1.0倍摩尔～10倍摩尔的范围内使用。
作为在本反应中使用的非活性溶剂，只要不显著抑制本反应的进行即可，例如可例示甲醇、乙醇、异丙醇等的醇类；二乙基醚、MTBE、二氧六环、THF等的链状或环状醚类；二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺等的酰胺类；丙酮、甲基乙基酮等的酮类；或乙腈等的腈类等的非活性溶剂，上述非活性溶剂可单独或混合2种以上使用。反应温度可在从室温到使用的非活性溶剂的沸点域内进行，反应时间取决于反应规模、反应温度而并不固定，只要在数分钟至48小时的范围内进行即可。
反应结束后，只要从包含目标物的反应体系通过常规方法进行单离即可，根据需要可通过重结晶、柱色谱等进行纯化来制造目标物。
由通式(Ⅰ-3)制造通式(Ⅰ-2)的方法
可通过使通式(Ⅰ-3)所表示的氧氮杂卓化合物与通式(Ⅸ)所表示的R7‐Hal(Hal与前述相同。)在非活性溶剂及碱存在下反应来制造。
作为在本反应中使用的碱，可列举氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯、碳酸氢钠、碳酸氢钾等的无机碱类；氢化钠、氢化钾等的碱金属氢化物类；甲醇钠、乙醇钠、叔丁氧基钾等的碱金属醇盐类；甲基锂、正丁基锂等的烷基锂类等。
其使用量相对于通式(Ⅰ-3)所表示的氧氮杂卓化合物，通常在1.0倍摩尔～10倍摩尔的范围内使用。
作为在本反应中使用的非活性溶剂，只要不显著抑制本反应的进行即可，例如可例示甲醇、乙醇、异丙醇等的醇类；二乙基醚、MTBE、二氧六环、THF等的链状或环状醚类；二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺等的酰胺类；丙酮、甲基乙基酮等的酮类；或乙腈等的腈类等的非活性溶剂，上述非活性溶剂可单独或混合2种以上来使用。由于本反应为等摩尔反应，故而只要等摩尔使用通式(Ⅰ-3)所表示的氧氮杂卓化合物与通式(Ⅸ)所表示的R7‐Hal即可，也可过剩使用任一反应剂。
反应温度可在从室温到使用的非活性溶剂的沸点域内进行，反应时间取决于反应规模、反应温度而并不固定，只要在数分钟至48小时的范围内进行即可。
反应结束后，从包含目标物的反应体系通过常规方法进行单离即可，根据需要可通过重结晶、柱色谱等进行纯化来制造目标物。
同样地，在通式(Ⅰ)中，具有Q2、Q3、Q4、Q5的结构的化合物(Ⅰ)的制造可以变更为制造方法2公开的化合物(Ⅶ)，变更为二卤代吡啶类、或制造方法3公开的化合物(Ⅷ)，从2‐卤代‐3‐硝基吡啶类同样地制造。
另外，在通式(Ⅰ)中，具有Q6的结构的化合物(Ⅰ)的制造可以变更为制造方法2公开的化合物(Ⅶ)，变更为二卤代吡嗪类、或制造方法3公开的化合物(Ⅷ)，从2-卤代-3-硝基吡嗪类同样地制造。
进而，在通式(Ⅰ)中，具有Q7、Q8的结构的化合物(Ⅰ)的制造可以变更为制造方法3公开的化合物(Ⅷ)，从2‐卤代‐3‐硝基噻吩类、5‐卤代‐4‐硝基吡唑类同样地制造。
由通式(Ⅰ-2)制造通式(Ⅰ-1)的方法
可根据前述制造方法2记载的方法来制造。
制造方法4
{式中，R1、R2、R3、R4、R7、A、Z、m及n与前述相同。}
由通式(Ⅰ-2)制造通式(Ⅰ-1a)的方法
可将通式(Ⅰ-2)所表示的氧氮杂卓化合物还原后，通过氧化来制造通式(Ⅰ-1a)所表示的化合物。
作为可在还原反应中使用的还原剂，例如可列举硼氢化钠、硼氢化锂、硼氢化锌、氢化铝锂、二异丁基氢化铝等的金属氢基络合物。还原剂的使用量只要相对于通式(Ⅰ-2)所表示的氧氮杂卓化合物从约0.25～10倍摩尔的范围内适当选择来使用即可。
作为可在本反应中使用的非活性溶剂，只要不显著抑制本反应的进行即可，例如可例示甲醇、乙醇等的醇类；THF、二氧六环等的醚类；二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等的卤代烃类等，上述非活性溶剂可单独或混合2种以上来使用。反应温度只要从约－20℃到所使用的溶剂的沸点的范围内选择即可，反应时间取决于反应规模、反应温度而并不固定，只要在数分钟～约48小时的范围内适当选择即可。反应结束后，可从包含目标物的反应体系通过常规方法单离目标物，并根据需要通过重结晶法、蒸馏法、柱色谱法等进行纯化来制造目标物。另外，本反应结束后也可不单离目标物而供于接下来的反应。
本反应中的氧化反应可根据前述制造方法2记载的方法来制造。
由通式(Ⅰ-2)制造通式(Ⅰ-1b)的方法
可将通式(Ⅰ-2)所示的氧氮杂卓化合物进行硫代羰基化后，通过氧化来制造通式(Ⅰ-1b)所表示的硫代酰胺化合物。
可在硫代羰基化反应中使用的试剂没有特别限制，只要使用五硫化磷、劳森试剂[2，4-双(4-甲氧基苯基)-1，3-二硫代-2，4-二磷-2，4-二硫醚]等即可。硫代羰基化试剂可相对于通式(Ⅰ-2)所示的氧氮杂卓化合物在0.5～5倍摩尔的范围内使用，优选1～2倍摩尔。反应可于0℃～溶剂的沸点为止进行，优选室温～150℃。作为在本反应中使用的非活性溶剂，只要不显著抑制本反应的进行即可，例如只要使用苯、甲苯、二甲苯、二乙基醚、THF、二氧六环、乙腈、N，N-二甲基甲酰胺即可。通过该反应生成的通式硫代酰胺化合物可通过重结晶或柱色谱进行纯化。
本反应中的氧化反应可根据前述制造方法2记载的方法来制造。
制造方法5
[式中，H表示氢原子，R1、R2、R3、R4、A、Z、X及n与前述相同。]
通过使制造方法3制造的化合物(Ⅰ-3)在溶剂存在下或非存在下与亚硫酰氯、三氯氧磷、三氯化磷或三溴化磷等的卤化剂反应，可衍生为通式(Ⅰ-1i)所示的卤化体。
卤化剂只要相对于通式(Ⅰ-3)所示的氧氮杂卓化合物在1.0～5倍摩尔的范围内适当选择即可。反应可于0℃～溶剂的沸点为止进行，优选室温～150℃。作为在本反应中使用的非活性溶剂，只要不显著抑制本反应的进行即可，例如只要使用苯、甲苯、二甲苯等的芳香族烃类；氯苯、二氯苯等的卤代芳香族烃；二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等的卤代烃类等；二乙基醚等的醚等即可。通过该反应生成的卤化体可通过重结晶来纯化。另外，通过单离或不进行单离，在溶剂及碱存在下与卤化剂XH反应，可制造通式(Ⅰ-1i)所示的化合物。
卤化剂XH只要相对于通式(Ⅰ-1i)所示的氧氮杂卓化合物在1.0～5倍摩尔的范围内适当选择即可。
作为在本反应中使用的碱，可列举氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯、碳酸氢钠、碳酸氢钾等的无机碱类；氢化钠、氢化钾等的碱金属氢化物类；甲醇钠、乙醇钠、叔丁氧基钾等的碱金属醇盐类；甲基锂、正丁基锂等的烷基锂类等。作为可在本反应中使用的非活性溶剂，只要不显著抑制本反应即可，例如可列举苯、甲苯、二甲苯等的芳香族烃类；二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等的卤代烃类；氯苯、二氯苯等的卤代芳香族烃类；乙腈等的腈类；乙酸乙酯等的酯类；甲酸、乙酸等的有机酸类；N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、1，3-二甲基-2-咪唑啉酮等的极性溶剂，上述非活性溶剂可单独或混合2种以上来使用。
本反应中的反应温度只要在从0℃到使用的非活性溶剂的回流温度的范围内进行适当选择即可。反应时间根据反应规模、反应温度等变化而并不固定，只要在数分钟至48小时的范围内进行适当选择即可。
反应结束后，从包含目标物的反应体系通过常规方法单离目标物即可，可根据需要通过重结晶、柱色谱等进行纯化来制造目标物
以下将本发明的通式(Ⅰ)所表示的氧氮杂卓化合物的代表例在表1～表11及表13～表26中例示，但本发明并不限定于此。
表中，“Me”表示甲基，“Et”表示乙基，“Pr”表示丙基，“Bu”表示丁基，“Hex”表示己基，“Oct”表示辛基，“Bn”表示苄基，“Ph”表示苯基，“Py”表示吡啶基，“thaizol”表示噻唑基，“n‐”表示正，“t‐”表示叔，“c‐”表示环。物性表示熔点(℃)或折光率nD(测定温度：℃)。
表12表示在表1～表11及表13～表26的物性栏中记载了“NMR”的化合物的1H‐NMR数据。
表1
| 化合物编号 | A | R1 | R7 | (Z)n | 物性值 |
| 1-1 | CH | H | H | H | 259-262 |
| 1-2 | CH | H | Me | H | 195-196 |
| 1-3 | CH | H | CH2C≡CH | H | 142-146 |
| 1-4 | CH | H | CH2CN | H | 213-215 |
| 1-5 | CH | H | CH2CF3 | H | 211-213 |
| 1-6 | CH | H | H | 1-F | 297-299 |
| 1-7 | CH | H | Me | 1-F | 253-255 |
| 1-8 | CH | H | CH2C≡CH | 1-F | 220-222 |
| 1-9 | CH | H | CH2CN | 1-F | 195-197 |
| 1-10 | CH | H | H | 2-F | 285-288 |
| 1-11 | CH | H | Me | 2-F | 225-226 |
| 1-12 | CH | H | CH2C≡CH | 2-F | 205-209 |
| 1-13 | CH | H | CH2CN | 2-F | 212-214 |
| 1-14 | CH | H | H | 3-F | 294-296 |
| 1-15 | CH | H | Me | 3-F | 186-187 |
| 1-16 | CH | H | CH2C≡CH | 3-F | 90-92 |
| 1-17 | CH | H | CH2CN | 3-F | 173-175 |
| 1-18 | CH | H | H | 4-F | |
| 1-19 | CH | H | Me | 4-F | 235-237 |
| 1-20 | CH | H | CH2C≡CH | 4-F |
表示R2、R3、R4＝H，m＝0。
表2
| 化合物编号 | A | R1 | R7 | (Z)n | 物性值 |
| 1-21 | CH | H | CH2CN | 4-F | |
| 1-22 | CH | H | H | 1-Cl | 155-159 |
| 1-23 | CH | H | Me | 1-Cl | 224-226 |
| 1-24 | CH | H | CH2C≡CH | 1-Cl | |
| 1-25 | CH | H | CH2CN | 1-Cl | |
| 1-26 | CH | H | H | 2-Cl | >280 |
| 1-27 | CH | H | Me | 2-CI | 241-243 |
| 1-28 | CH | H | CH2C≡CH | 2-CI | 193-196 |
| 1-29 | CH | H | CH2CN | 2-Cl | 239-242 |
| 1-30 | CH | H | H | 2-Me | >280 |
| 1-31 | CH | H | Me | 2-Me | 217-221 |
| 1-32 | CH | H | CH2C≡CH | 2-Me | 100-105 |
| 1-33 | CH | H | CH2CN | 2-Me | 234-237 |
| 1-34 | CH | H | Me | 2-CF3 | 211-212 |
| 1-35 | CH | H | CH2C≡CH | 2-CF3 | 201-204 |
| 1-36 | CH | H | CH2CN | 2-CF3 | 195-196 |
| 1-37 | CH | H | H | 3-CF3 | 238-243 |
| 1-38 | CH | H | Me | 3-CF3 | 174-177 |
| 1-39 | CH | H | H | 2-OMe | 289-291 |
| 1-40 | CH | H | Me | 2-OMe | 160-162 |
| 1-41 | CH | H | CH2C≡CH | 2-OMe | 183-187 |
| 1-42 | CH | H | CH2CN | 2-OMe | 214-215 |
| 1-43 | CH | H | Me | 2-NO2 | 281-282 |
| 1-44 | CH | H | H | 3-NH2 | 296-298 |
| 1-45 | CH | H | Me | 3-NH2 | 195-198 |
表示R2、R3、R4＝H，m＝0。
表3
| 化合物编号 | A | R1 | R7 | (Z)n | 物性值 |
| 1-46 | CH | H | Me | 3-NMe2 | NMR |
| 1-47 | CH | H | Me | 2-CN | 269-271 |
| 1-48 | CH | H | CH2C≡CH | 2-CN | 255-258 |
| 1-49 | CH | H | CH2CN | 2-CN | |
| 1-50 | CH | H | H | 3-CN | 298-300 |
| 1-51 | CH | H | n-Bu | H | 1.3083(24.8℃) |
| 1-52 | CH | H | n-Hex | H | 103-105 |
| 1-53 | CH | H | n-Oct | H | 96-98 |
| 1-54 | CH | H | c-Oct | H | |
| 1-55 | CH | H | CH2CH＝CH2 | H | 1.3384(24.9℃) |
| 1-56 | CH | H | Bn(4-MeO) | H | 179-181 |
| 1-57 | CH | H | CH2(Py-2-基) | H | 186-188 |
| 1-58 | CH | H | CH2(Py-3-基) | H | 110-113 |
| 1-59 | CH | H | CH2(Py-4-基) | H | |
| 1-60 | CH | H | CH2(2-Cl-Py-5-基) | H | |
| 1-61 | CH | H | CH2(2-Cl-thaizol-5-基) | H | |
| 1-62 | CH | H | CH2CH2Ph | H | 1.3182(24.5℃) |
| 1-63 | CH | H | Ph | H | |
| 1-64 | CH | H | Py-2-基 | H | |
| 1-65 | CH | H | Py-3-基 | H | |
| 1-66 | CH | H | Py-4-基 | H | |
| 1-67 | CH | H | CH2OCH3 | H | 80-86 |
| 1-68 | CH | H | CH2CH2OCH3 | H | 132-134 |
| 1-69 | CH | H | CH2CH2NMe2 | H | >300 |
表示R2、R3、R4＝H，m＝0。
表4
表示R2、R3、R4＝H，m＝0。
表5
| 化合物编号 | A | R7 | (Z)n | 物性值 |
| 2-1 | CH | H | H | 228-231 |
| 2-2 | CH | Me | H | 206-210 |
| 2-3 | CH | CH2C三CH | H | |
| 2-4 | CH | CH2CN | H | |
| 2-5 | CH | H | 3-F | 210-211 |
表示R1、R2、R3、R4＝H，m＝0。
表6
| 化合物编号 | A | R7 | (Z)n | 物性值 |
| 3-1 | CH | H | H | 238-241 |
| 3-2 | CH | Me | H | |
| 3-3 | CH | CH2C≡CH | H | NMR |
| 3-4 | CH | CH2CN | H | |
| 3-5 | CH | CH2CN | 2-F | |
| 3-6 | CH | H | 3-F | 186-188 |
| 3-7 | CH | Me | 3-F | |
| 3-8 | CH | CH2C≡CH | 3-F | |
| 3-9 | CH | C(＝O)Me | 3-F | 190-191 |
表示R1、R2、R3、R4＝H，m＝0。
表7
| 化合物编号 | A | R7 | (Z)n | 物性值 |
| 4-1 | CH | H | H | |
| 4-2 | CH | Me | H | |
| 4-3 | CH | CH2C≡CH | H | |
| 4-4 | CH | CH2CN | H | |
| 4-5 | CH | H | 3-Me | |
| 4-6 | CH | Me | 3-Me | |
| 4-7 | CH | CH2C≡CH | 3-Me | |
| 4-8 | CH | CH2CN | 3-Me | |
| 4-9 | CH | H | 3-CF3 | |
| 4-10 | CH | Me | 3-CF3 | 216-219 |
| 4-11 | CH | CH2C≡CH | 3-CF3 | |
| 4-12 | CH | CH2CN | 3-CF3 |
表示R1、R2、R3、R4＝H，m＝0。
表8
| 化合物编号 | A | R7 | (Z)n | 物性值 |
| 5-1 | CH | H | H | |
| 5-2 | CH | Me | H | 258-262 |
| 5-3 | CH | CH2C≡CH | H | |
| 5-4 | CH | CH2CN | H |
表示R1、R2、R3、R4＝H，m＝0。
表9
| 化合物编号 | A | R7 | (Z)n | 物性值 |
| 6-1 | CH | H | 2-CF3 | >280 |
| 6-2 | CH | Me | 2-CF3 | 211-213 |
| 6-3 | CH | Et | 2-CF3 | 135-137 |
| 6-4 | CH | n-Pr | 2-CF3 | |
| 6-5 | CH | i-Pr | 2-CF3 | 168-172 |
| 6-6 | CH | c-Pr | 2-CF3 | 145-148 |
| 6-7 | CH | CH2C≡CH | 2-CF3 | 176-180 |
| 6-8 | CH | CH2C≡CCH3 | 2-CF3 | |
| 6-9 | CH | CH2CH2F | 2-CF3 | |
| 6-10 | CH | CH2CHF2 | 2-CF3 | |
| 6-11 | CH | CH2CF3 | 2-CF3 | 140-143 |
| 6-12 | CH | CF2CHF2 | 2-CF3 | |
| 6-13 | CH | CF2CF3 | 2-CF3 | |
| 6-14 | CH | CH2CH2CF3 | 2-CF3 | |
| 6-15 | CH | CH2CF2CF3 | 2-CF3 | |
| 6-16 | CH | CF2CF2CF3 | 2-CF3 | |
| 6-17 | CH | Bn | 2-CF3 | 188-189 |
| 6-18 | CH | Ph | 2-CF3 | 110-113 |
| 6-19 | CH | Py-2-基 | 2-CF3 | |
| 6-20 | CH | Py-3-基 | 2-CF3 | 135-138 |
表示R1、R2、R3、R4＝H，m＝0。
表10
| 化合物编号 | A | R7 | (Z)n | 物性值 |
| 6-21 | CH | CH2CH2SCH3 | 2-CF3 | 192-193 |
| 6-22 | CH | CH2CH2SOCH3 | 2-CF3 | 103-106 |
| 6-23 | CH | CH2CH2SO2CH3 | 2-CF3 | NMR |
| 6-24 | CH | CH(CH3)CH2SCH3 | 2-CF3 | |
| 6-25 | CH | CH(CH3)CH2SOCH3 | 2-CF3 | NMR |
| 6-26 | CH | CH(CH3)CH2SO2CH3 | 2-CF3 | |
| 6-27 | CH | CH2CN | 2-CF3 | 177-180 |
| 6-28 | CH | CH(CH3)CN | 2-CF3 | |
| 6-29 | CH | Me | 2-CF2CF3 | 176-179 |
| 6-30 | CH | CH2C≡CH | 2-CF2CF3 | |
| 6-31 | CH | CH2CN | 2-CF2CF3 | |
| 6-32 | CH | Me | H | 199-201 |
表示R1、R2、R3、R4＝H，m＝0。
表11
| 化合物编号 | A | R7 | R5 | R6 | 物性值 |
| 7-1 | CH | H | H | H | 281-284 |
| 7-2 | CH | Me | H | H | 188-191 |
| 7-3 | CH | CH2C≡CH | H | H | |
| 7-4 | CH | CH2CN | H | H | |
| 7-5 | CH | Me | H | Me | NMR |
| 7-6 | CH | Me | Me | H | 167-169 |
表示R1、R2、R3、R4＝H，m＝0。
表12
表13
表示R2、R3、R4＝H，m＝0。
表14
表示R2、R3、R4＝H，m＝0。
表15
表示R2、R3、R4＝H，m＝0。
表16
表示R2、R3、R4＝H，m＝0。
表17
表示R2、R3、R4＝H，m＝0。
表18
| 化合物编号 | A | R1 | R7 | (Z)n | 物性值 |
| 8-116 | CH | H | Me | 4-Me | 205-208 |
| 8-117 | CH | H | H | 3-Ph | 294-296 |
| 8-118 | CH | H | CH2C≡CH | 3-Ph | 134-137 |
| 8-119 | CH | H | CH2CN | 3-Ph | 111-115 |
| 8-120 | CH | H | H | 3-CH(OMe)2 | 163-165 |
| 8-121 | CH | H | H | 2-OCH2OCH3 | 262-264 |
| 8-122 | CH | H | Me | 2-OCH2OCH3 | 225-228 |
| 8-123 | CH | H | Me | 2-OH | 293-295 |
| 8-124 | CH | H | Me | 2-OCHF2 | 157-159 |
| 8-125 | CH | H | Me | 2-OCF3 | 169-172 |
| 8-126 | CH | H | Me | 2-NHMe | 251-253 |
| 8-127 | CH | H | Me | 2-NMe2 | 224-226 |
| 8-128 | CH | H | Me | 2-NHC(＝O)H | 263-266 |
| 8-129 | CH | H | H | 1，2-F2 | NMR |
| 8-130 | CH | H | Me | 1，2-F2 | 228-233 |
| 8-131 | CH | H | H | 1，3-F2 | >300 |
| 8-132 | CH | H | Me | 1，3-F2 | 268-270 |
| 8-133 | CH | H | CH2CN | 1，3-F2 | 190-191 |
| 8-134 | CH | H | Me | 2，4-F2 | 180-185 |
| 8-135 | CH | H | Me | 2-F，3-Me | 161-165 |
| 8-136 | CH | H | Me | 1，3-Cl2 | 238-244 |
| 8-137 | CH | H | Me | 2，3-Cl2 | 258-259 |
| 8-138 | CH | H | Me | 2，4-Cl2 | 206-207 |
| 8-139 | CH | H | Me | 2-Cl，3-Me | 222-227 |
| 8-140 | CH | H | Me | 2-Cl，3-CF3 | 175-179 |
表示R2、R3、R4＝H，m＝0。
表19
| 化合物编号 | A | R1 | R7 | (Z)n | 物性值 |
| 8-141 | CH | H | Me | 3，4-Cl2 | 197-199 |
| 8-142 | CH | H | CH2C≡CH | 2-NO2，3-F | 185-190 |
| 8-143 | CH | H | Me | 2-Me，3-F | 255-258 |
| 8-144 | CH | H | Me | 2-Me，3-Cl | 230-232 |
| 8-145 | CH | H | Me | 2-OMe，3-CI | 234-237 |
| 8-146 | CH | CF3 | Me | 2-F | 175-178 |
| 8-147 | CF | H | H | H | 186-188 |
| 8-148 | CF | H | Me | H | 212-214 |
| 8-149 | CF | H | CH2C≡CH | H | 153-155 |
| 8-150 | CF | H | CH2CN | H | 243-245 |
| 8-151 | CF | H | CH2OCH3 | H | 157-158 |
| 8-152 | CF | H | H | 2-F | 283-285 |
| 8-153 | CF | H | Me | 2-F | 243-245 |
| 8-154 | CF | H | CH2C≡CH | 2-F | 202-205 |
| 8-155 | CF | H | CH2CN | 2-F | 152-154 |
| 8-156 | CF | H | CH2OCH3 | 2-F | 114-117 |
| 8-157 | CF | H | H | 1，3-F2 | 293-296 |
| 8-158 | CF | H | Me | 1，3-F2 | 253-255 |
| 8-159 | CF | H | CH2C≡CH | 1，3-F2 | 167-169 |
| 8-160 | CF | H | CH2CN | 1，3-F2 | 236-237 |
| 8-161 | CF | H | CH2OCH3 | 1，3-F2 | 152-154 |
| 8-162 | C-OEt | H | Me | H | 215-217 |
| 8-163 | C-OEt | H | CH2C≡CH | H | 183-185 |
| 8-164 | C-OEt | H | CH2CN | H | 124-126 |
表示R2、R3、R4＝H，m＝0。
表20
表示R1、R3＝H。
表21
| 化合物编号 | A | Y | R7 | (Z)n | 物性值 |
| 10-1 | CH | NH | H | H | >300 |
| 10-2 | CH | NH | Me | H | 289-290 |
| 10-3 | CH | S | H | H | 256-259 |
| 10-4 | CH | S | Me | H | 226-228 |
| 10-5 | CH | S | CH2C≡CH | H | 201-202 |
| 10-6 | CH | S | CH2CN | H | 258-259 |
| 10-7 | CH | S | CH2OCH3 | H | 203-205 |
R1、R2、R3、R4＝H，m＝0。
表22
R1、R2、R3、R4＝H，m＝0。
表23
| 化合物编号 | A | R7 | (Z)n | 物性值 |
| 12-1 | CH | Me | H | 254-260 |
R1、R2、R3、R4＝H，m＝0。
表24
| 化合物编号 | A | R7 | (Z)n | 物性值 |
| 13-1 | CH | Me | H | 296-298 |
R1、R2、R3、R4＝H，m＝0。
表25
| 化合物编号 | A | R7 | (Z)n | 物性值 |
| 14-1 | CH | H | 1，3-Me2 | 270-272 |
| 14-2 | CH | Me | 1，3-Me2 | 190-192 |
| 14-3 | CH | CH2CH＝CH2 | 1，3-Me2 | 1.3071(25.9℃) |
| 14-4 | CH | CH2C≡CH | 1，3-Me2 | 172-173 |
| 14-5 | CH | CH2CN | 1，3-Me2 | 133-135 |
R1、R2、R3、R4＝H，m＝0
表26
| 化合物编号 | A | R7 | (Z)n | 物性值 |
| 15-1 | CH | H | H | 290-291 |
| 15-2 | CH | Me | H | 208-210 |
| 15-3 | CH | CH2C≡CH | H | 185-186 |
| 15-4 | CH | CH2CN | H | 240-243 |
| 15-5 | CF | H | H | 296-298 |
| 15-6 | CF | Me | H | NMR |
| 15-7 | CF | CH2CN | H | 219-220 |
| 15-8 | CF | CH2OCH3 | H | 165-168 |
R1、R2、R3、R4＝H，m＝0
含有本发明的通式(I)所表示的氧氮杂卓化合物或其盐类作为有效成分的农园艺用杀虫剂适于防除危害水稻、果树、蔬菜、其他作物及花卉类的各种农林、园艺、贮粮害虫、卫生害虫或线虫类等的害虫。
作为上述害虫或线虫类等，可例示以下内容。
作为鳞翅目(Lepidoptera)害虫，例如可列举褐边绿刺蛾(Parasa consocia)、中桥夜蛾(Anomis mesogona)、柑橘凤蝶(Papilio xuthus)、曰显小卷蛾(Matsumuraesesazukivora)、麻田豆秆野螟(Ostrinia scapulalis)、莎草粘虫(Spodoptera exempta)、美国白蛾(Hyphantria cunea)、亚洲玉米螟(Ostrinia furnacalis)、东方粘虫(Pseudaletiaseparata)、衣蛾(Tinea translucens)、尖翅小卷蛾(Bactra furfurana)、直纹稻弄蝶(Parnara guttata)、稻显纹刷须野螟(Marasmia exigua)、大螟(Sesamia inferens)、Brachmia triannulella、黄刺蛾(Monema flavescens)、粉纹夜蛾(Trichoplusia ni)、豆卷叶野螟(Pleuroptya ruralis)、小蜻蜒尺蛾(Cystidia couaggaria)、亮灰蝶(Lampidesboeticus)、咖啡透翅天蛾(Cephonodes hylas)、棉铃虫(Helicoverpa armigera)、曼蚕舟蛾(Phalerodonta manleyi)、大避债蛾(Eumeta japonica)、欧洲粉蝶(Pierisbrassicae)、天幕毛虫(Malacosoma neustria testacea)、柿展足蛾(Stathmopodamasinissa)、Cuphodes diospyrosella、棒黄卷蛾(Archips xylosteanus)、黄地老虎(Agrotis segetum)、甘蔗黄螟(Tetramoera schistaceana)、金翅蝶(Papilio machaonhippocrates)、中华蝠蛾(Endoclita sinensis)、银纹潜蛾(Lyonetia prunifoliella)、金纹小潜细蛾(Phyllonorycter ringoneella)、栗白小卷蛾(Cydia kurokoi)、栗绿小卷蛾(Eucoenogenes aestuosa)、葡萄花翅小卷蛾(Lobesia botrana)、中国绿刺蛾(Latoiasinica)、皮暗斑螟(Euzophera batangensis)、慈姑褐纹卷蛾(Phalonidia mesotypa)、黄领麻纹灯蛾(Spilosoma imparilis)、桑螟(Glyphodes pyloalis)、Olethreutes mori、衣蛾(Tineola bisselliella)、淡缘蝠蛾(Endoclyta excrescens)、谷蛾(Nemapogongranella)、苹果透翅蛾(Synanthedon hector)、苹果蠹蛾(Cydia pomonella)、小菜蛾(Plutella xylostella)、稻纵卷叶螟(Cnaphalocrocis medinalis)、非洲大螟(Sesamiacalamistis)、三化螟(Scirpophaga incertulas)、兰草螟蛾(Pediasia teterrellus)、马铃薯块茎蛾(Phthorimaea operculella)、苹蚁舟蛾(Stauropus fagi persimilis)、大豆豆荚螟(Etiella zinckenella)、甜菜夜蛾(Spodoptera exigua)、白斑蝙幅蛾(Palpifersexnotata)、灰翅夜蛾(Spodoptera mauritia)、稻白螟(Scirpophaga innotata)、八字地老虎(Xestia c-nigrum)、淡剑纹灰翅夜蛾(Spodoptera depravata)、地中海粉螟(Ephestia kuehniella)、李尺蛾(Angerona prunaria)、分月扇舟蛾(Closteraanastomosis)、大豆夜蛾(Pseudoplusia includens)、川豆小卷蛾(Matsumuraesesfalcana)、烟青虫(Helicoverpa assulta)、豆银纹夜蛾(Autographa nigrisigna)、小地老虎(Agrotis ipsilon)、茶毛虫(Euproctis pseudoconspersa)、茶小卷叶蛾(Adoxophyesorana)、茶细蛾(Caloptilia theivora)、后黄卷叶蛾(Homona magnanima)、烟草粉螟(Ephestia elutella)、茶蓑蛾(Eumeta minuscula)、杨扇舟蛾(Clostera anachoreta)、苇实夜蛾(Heliothis maritima)、葡萄长须卷蛾(Sparganothis pilleriana)、玉米茎夜蛾(Busseola fusca)、东方毒蛾(Euproctis subflava)、褐纹大尺蛾(Biston robustum)、谷实夜蛾(Heliothis zea)、白斑烦夜蛾(Aedia leucomelas)、梨娜刺蛾(Narosoideusflavidorsalis)、Viminia rumicis、梨潜蛾(Bucculatrix pyrivorella)、梨小食心虫(Grapholita molesta)、梨潜皮细蛾(Spulerina astaurota)、梨斑螟(Ectomyeloispyrivorella)、二化螟(Chilo suppressalis)、葱菜蛾(Acrolepiopsis sapporensis)、印度谷蛾(Plodia interpunctella)、菜心野螟(Hellula undalis)、麦蛾(Sitotrogacerealella)、斜纹夜蛾(Spodoptera litura)、卷蛾科的一种(Eucosma aporema)、草莓长翅卷蛾(Acleris comariana)、灰齿刺蛾(Scopelodes contractus)、旋古毒蛾(Orgyiathyellina)、草地贪夜蛾(Spodoptera frugiperda)、Ostrinia zaguliaevi、稻螟蛉(Naranga aenescens)、茶蚕(Andraca bipunctata)、葡萄透翅蛾(Paranthrene regalis)、缺角天蛾(Acosmeryx castanea)、Phyllocnistis toparcha、葡萄莓果飞蛾(Endopizaviteana)、女贞细卷蛾(Eupoecillia ambiguella)、黎豆夜蛾(Anticarsia gemmatalis)、Cnephasia cinereipalpana、舞毒蛾(Lymantria dispar)、赤松毛虫(Dendrolimusspectabilis)、大豆食心虫(Leguminivora glycinivorella)、豆荚野螟(Marucatestulalis)、豆小卷叶蛾(Matsumuraeses phaseoli)、大豆丽细蛾(Caloptiliasoyella)、柑桔潜叶蛾(Phyllocnistis citrella)、豆啮叶野螟(Omiodes indicata)、苹果黄卷蛾(Archips fuscocupreanus)、银纹夜蛾(Ctenoplusia agnata)、黑艳避债蛾(Bambalina sp.)、桃蛀果蛾(Carposina niponensis)、桃蛀螟(Conogethespunctiferalis)、榆透翅蛾类(Synanthedon sp.)、桃潜叶蛾(Lyonetia clerkella)、玉斑凤蝶(Papilio helenus)、黄纹粉蝶(Colias erate poliographus)、苹掌舟蛾(Phaleraflavescens)、纹白蝶(Pieris rapae crucivora)、菜粉蝶(Pieris rapae)等的白蝶类、桑毛虫(Euproctis similis)、Acrolepiopsis suzukiella、玉米螟(Ostrinia nubilalis)、甘蓝夜蛾(Mamestra brassicae)、黑荆大造桥虫(Ascotis selenaria)、Phtheochroidesclandestina、北川卷蛾(Hoshinoa adumbratana)、苹果枯叶蛾(Odonestis prunijaponensis)、Triaena intermedia、日本棉褐带卷叶蛾(Adoxophyes orana fasciata)、苹小食心虫(Grapholita inopinata)、苹白小卷蛾(Spilonota ocellana)、芽白小卷蛾(Spilonota lechriaspis)、梨叶斑蛾(Illiberis pruni)、苹果银蛾(Argyresthiaconjugella)、Caloptilia zachrysa、梨黄卷蛾(Archips breviplicanus)、小造桥夜蛾(Anomis flava)、棉红铃虫(Pectinophora gossypiella)、棉大卷叶野螟(Notarchaderogata)、瓜绢野螟(Diaphania indica)、烟芽夜蛾(Heliothis virescens)及鼎点金刚钻(Earias cupreoviridis)等。
作为半翅目(Hemiptera)害虫，例如可列举稻绿蝽象(Nezara antennata)、赤条纤盲蝽(Stenotus rubrovittatus)、黑条红蝽象(Graphosoma rubrolineatum)、棉花赤须盲蝽(Trigonotylus coelestialium)等、黄伊缘蝽(Aeschynteles maculatus)、花肢淡盲蝽(Creontiades pallidifer)、赤星蝽象(Dysdercus cingulatus)、褐圆蚧(Chrysomphalusficus)、红圆蚧(Aonidiella aurantii)、油蝉(Graptopsaltria nigrofuscata)、美洲毛谷杆长蝽(Blissusleucopterus)、吹绵蚧壳虫(Icerya purchasi)、烟草斑须蝽(Piezodorushybneri)、稻蝽象(Lagynotomus elongatus)、白翅叶蝉(Thaia subrufa)、稻黑蝽(Scotinophara lurida)、玫瑰蚜(Sitobion ibarae)、Stariodes iwasakii、茶椰圆蚧(Aspidiotus destructor)、淡色泰盲蝽(Taylorilygus pallidulus)、杏瘤蚜(Myzusmumecola)、李白盾蚧(Pseudaulacaspis prunicola)、豌豆长管蚜(Acyrthosiphonpisum)、Anacanthocoris striicornis、日本跳盲蝽(Ectometopterus micantulus)、Eysarcoris lewisi、褐莫缘蝽(Molipteryx fuliginosa)、大青叶蝉(Cicadellaviridis)、红腹缢管蚜(Rhopalosophum rufiabdominalis)、榄珠蜡蚧(Saissetia oleae)、温室粉虱(Trialeurodes vaporariorum)、Aguriahana quercus、盲蝽类(Lygus spp.)、桦绵斑蚜(Euceraphis punctipennis)、Andaspis kashicola、柑橘蚧虫(Coccuspseudomagnoliarum)、甘蔗异背长蝽(Cavelerius saccharivorus)、菊贝脊网蝽(Galeatusspinifrons)、菊小长管蚜(Macrosiphoniella sanborni)、黄圆蹄盾蚧(Aonidiellacitrina)、茶翅蝽(Halyomorpha mista)、Stephanitis fasciicarina、樟个木虱(Triozacamphorae)、中稻缘蝽(Leptocorisa chinensis)、Trioza quercicola、核桃网蝽(Uhlerites latius)、葡萄叶蝉(Erythroneura comes)、Paromius exiguus、山茶圆盾蚧(Duplaspidiotus claviger)、二条斑黑尾叶蝉(Nephotettix nigropictus)、Halticiellus insularis、甘蔗扁角飞虱(Perkinsiella saccharicida)、Psyllamalivorella、桑木虱(Anomoneura mori)、康氏粉蚧(Pseudococcus longispinis)、桑白盾蚧(Pseudaulacaspis pentagona)、Pulvinaria kuwacola、绿盲蝽(Apolygus lucorum)、Togo hemipterus、茶蚜(Toxoptera aurantii)、糖粉蚧(Saccharicoccus sacchari)、蔗根蚜(Geoica lucifuga)、瓶额飞虱(Numata muiri)、梨圆介壳虫(Comstockaspisperniciosa)、桔矢尖蚧(Unaspis citri)、茄粗额蚜(Aulacorthum solani)、白星蝽象(Eysarcoris ventralis)、银叶粉虱(Bemisia argentifolii)、大白叶蝉(Cicadellaspectra)、常春藤圆盾蚧(Aspidiotus hederae)、粟缘蝽(Liorhyssus hyalinus)、黑背小木虱(Calophya nigridorsalis)、白背飞虱(Sogatella furcifera)、豌豆修尾蚜(Megouracrassicauda)、甘蓝蚜(Brevicoryne brassicae)、大豆蚜(Aphis glycines)、大稻缘蝽象(Leptocorisa oratorius)、大青叶蝉(Nephotettix virescens)、莴苣指管蚜(Uroeuconformosanum)、烟盲蝽(Cyrtopeltis tennuis)、烟粉虱(Bemisia tabaci)、Lecaniumpersicae、茶片盾蚧(Parlatoria theae)、牡丹网盾蚧(Pseudaonidia paeoniae)、茶小绿叶蝉(Empoasca onukii)、小珀蝽象(Plautia stali)、百合西圆尾蚜(Dysaphis tulipae)、大戟长管蚜(Macrosiphum euphorbiae)、杜鹃网蝽(Stephanitis pyrioides)、角蜡蚧(Ceroplastes ceriferus)、山茶片盾蚧(Parlatoria camelliae)、斯氏后丽盲蝽(Apolygus spinolae)、黑尾叶蝉(Nephotettix cincticeps)、青蝽(Glauciassubpunctatus)、藜杂毛合垫盲蝽(Orthotylus flavosparsus)、玉米蚜(Rhopalosiphummaidis)、玉米花翅飞虱(Peregrinus maidis)、尖角二星蝽(Eysarcoris parvus)、温带臭虫(Cimex lectularius)、Psylla abieti、褐飞虱(Nilaparvata lugens)、Psyllatobirae、皱纹菜蝽(Eurydema rugosum)、梨二叉蚜(Schizaphis piricola)、梨木虱(Psylla pyricola)、梨华盾蚧(Parlatoreopsis pyri)、梨网蝽(Stephanitis nashi)、紫藤灰粉蚧(Dysmicoccus wistariae)、长白蚧(Lepholeucaspis japonica)、梨札圆尾蚜(Sappaphis piri)、萝卜蚜(Lipaphis erysimi)、台湾韭蚜(Neotoxoptera formosana)、莲缢管蚜(Rhopalosophum nymphaeae)、蔷薇小叶蝉(Edwardsianarosae)、蜘蛛抱蛋并盾蚧(Pinnaspisaspidistrae)、赤杨木虱(Psylla alni)、桤木长叶蝉(Speusotettixsubfusculus)、杨小叶蝉(Alnetoidia alneti)、稗飞虱(Sogatella panicicola)、苜蓿盲蝽(Adelphocoris lineolatus)、姬赤星蝽象(Dysdercus poecilus)、黑片盾蚧(Parlatoria ziziphi)、褐角肩网蝽(Uhlerites debilis)、灰飞虱(Laodelphaxstriatellus)、六斑菜蝽(Eurydema pulchrum)、长肩棘缘蝽(Cletus trigonus)、Cloviapunctata、叶蝉类(Empoasca sp.)、褐软蜡蚧(Coccus hesperidum)、Pachybrachiusluridus、日本臀纹粉蚧(Planococcus kraunhiae)、Stenotus binotatus、葡萄阿小叶蝉(Arboridia apicalis)、紫菀点叶蝉(Macrosteles fascifrons)、斑须蝽(Dolycorisbaccarum)、三环苜蓿盲蝽(Adelphocoris triannulatus)、葡萄根瘤蚜(Viteusvitifolii)、瘤缘蝽象(Acanthocoris sordidus)、大稻缘蝽(Leptocorisa acuta)、瘤腹巨股长蝽(Macropes obnubilus)、稻棘缘蝽(Cletus punctiger)、点蜂缘蝽象(Riptortusclavatus)、番茄木虱(Paratrioza cockerelli)、柳尖胸沫蝉(Aphrophora costalis)、日本草盲蝽(Lygus disponsi)、东亚草盲蝽(Lygus saundersi)、松白粉蚧(Crisicoccuspini)、Empoasca abietis、核桃皑粉蚧(Crisicoccus matsumotoi)、豆蚜(Aphiscraccivora)、臭蝽(Megacopta punctatissimum)、圆白星蝽象(Eysarcoris guttiger)、紫牡蛎蚧(Lepidosaphes beckii)、柑橘木虱(Diaphorina citri)、橘蚜(Toxopteracitricidus)、柑橘粉蚧(Planococcus citri)、柑橘粉虱(Dialeurodes citri)、黑刺粉虱(Aleurocanthus spiniferus)、橘小粉蚧(Pseudococcus citriculus)、Zyginella citri、桔绵蜡蚧(Pulvinaria citricola)、偏软蜡蚧(Coccus discrepans)、茶树蛇眼蚧(Pseudaonidia duplex)、柑橘绵蚧(Pulvinaria aurantii)、扁平球坚蚧(Lecaniumcorni)、稻缘蝽象(Nezara viridula)、二刺狭盲蝽(Stenodema calcaratum)、禾谷缢管蚜(Rhopalosiphum padi)、Sitobion akebiae、麦二叉蚜(Schizaphis graminum)、Sorhoanustritici、李短尾蚜(Brachycaudus helichrysi)、紫翅果蝽(Carpocorispurpureipennis)、桃蚜(Myzus persicae)、桃粉大尾蚜(Hyalopterus pruni)、梨虫牙(Aphis farinose yanagicola)、杨柳网蝽(Metasalis populi)、矢尖蚧(Unaspisyanonensis)、黄槿木虱(Mesohomotoma camphorae)、绣线菊蚜(Aphis spiraecola)、苹果黄蚜(Aphis pomi)、榆蛎盾蚧(Lepidosaphes ulmi)、苹木虱(Psylla mali)、Heterocordylus flavipes、苹果瘤蚜(Myzus malisuctus)、Aphidonuguis mali、狭头叶蝉(Orientus ishidai)、Ovatus malicolens、苹果绵蚜(Eriosoma lanigerum)、红蜡蚧(Ceroplastes rubens)及棉蚜(Aphis gossypii)等。
作为鞘翅目(Coleoptera)害虫，例如可列举合欢双条天牛(Xystroceraglobosa)、红胸隐翅虫(Paederus fuscipes)、罗氏绿花金龟(Eucetonia roelofsi)、绿豆象(Callosobruchus chinensis)、甘薯小象甲(Cylas formicarius)、苜蓿叶象甲(Hyperapostica)、稻象甲(Echinocnemus squameus)、水稻负泥虫(Oulema oryzae)、稻根叶甲(Donacia provosti)、稻水象甲(Lissorhoptrus oryzophilus)、甘薯叶甲(Colasposomadauricum)、西印度甘薯象甲(Euscepes postfasciatus)、墨西哥豆瓢虫(Epilachnavarivestis)、白带长角天牛(Acanthoscelides obtectus)、西部玉米甲虫(Diabroticavirgifera virgifera)、李虎象(Involvulus cupreus)、黄守瓜(Aulacophorafemoralis)、豌豆象(Bruchus pisorum)、马铃薯瓢虫(Epilachna vigintioctomaculata)、脊胸露尾甲(Carpophilus dimidiatus)、甜菜大龟甲(Cassida nebulosa)、大豆跳甲(Luperomorpha tunebrosa)、黄曲条跳甲(Phyllotreta striolata)、黄星桑天牛(Psacothea hilaris)、金绒闪光天牛(Aeolesthes chrysothrix)、蒙栎象(Curculiosikkimensis)、酱曲露尾甲(Carpophilus hemipterus)、小青花金龟(Oxycetoniajucunda)、玉米根虫类(Diabrotica spp.)、墨绿彩丽金龟(Mimela splendens)、玉米象(Sitophilus zeamais)、赤拟谷盗(Tribolium castaneum)、米象(Sitophilus oryzae)、亚扁帕谷甲(Palorus subdepressus)、粉吹金龟子(Melolontha japonica)、星天牛(Anoplophora malasiaca)、Neatus picipes、科罗拉多金花虫(Leptinotarsadecemlineata)、黄瓜星叶甲(Diabrotica undecimpunctata howardi)、猎食谷象(Sphenophorus venatus)、十四点负泥虫(Crioceris quatuordecimpunctata)、梅球颈象(Conotrachelus nenuphar)、Ceuthorhynchidius albosuturalis、小猿叶虫(Phaedonbrassicae)、烟草甲(Lasioderma serricorne)、Sitona japonicus、斑喙丽金龟(Adoretustenuimaculatus)、黄粉虫(Tenebrio molitor)、褐头角胸叶甲(Basilepta balyi)、小车轴草叶象甲(Hypera nigrirostris)、甜菜跳甲(Chaetocnema concinna)、赤铜丽金龟(Anomala cuprea)、黑七鳃金龟(Heptophylla picea)、茄二十八星瓢虫(Epilachnavigintioctopunctata)、长角叶甲(Diabrotica longicornis)、花金龟(Eucetoniapilifera)、叩甲类(Agriotes spp.)、黑毛皮蠹(Attagenus unicolor japonicus)、斑鞘豆肖叶甲(Pagria signata)、红铜丽金龟(Anomala rufocuprea)、姬帕谷甲(Palorusratzeburgii)、小菌虫(Alphitobius laevigatus)、小圆皮蠹(Anthrenus verbasci)、褐粉蠹(Lyctus brunneus)、杂拟谷盗(Tribolium confusum)、二条叶甲(Medythianigrobilineata)、葡萄虎天牛(Xylotrechus pyrrhoderus)、黄瓜跳甲(Epitrixcucumeris)、纵坑切梢小蠹(Tomicus piniperda)、松褐天牛(Monochamus alternatus)、日本金龟子(Popillia japonica)、豆芫菁(Epicauta gorhami)、玉米象(Sitophiluszeamais)、日本苹虎(Rhynchites heros)、蔬菜叶象甲(Listroderes costirostris)、四纹豆象(Callosobruchus maculatus)、Phyllobius armatus、苹花象(Anthonomus pomorum)、铜绿里叶甲(Linaeidea aenea)及棉铃象甲(Anthonomus grandis)等。
作为双翅目(Diptera)害虫，例如可列举淡色库蚊(Culex pipiens pallens)、天仙子泉蝇(Pegomya hyoscyami)、南美斑潜蝇(Liriomyza huidobrensis)、家蝇(Muscadomestica)、稻秆蝇(Chlorops oryzae)、稻茎毛眼水蝇(Hydrellia sasakii)、稻潜蝇(Agromyza oryzae)、水稻潜叶蝇(Hydrellia griseola)、菜豆蛇潜蝇(Ophiomyiaphaseoli)、瓜实蝇(Dacus cucurbitae)、斑翅果蝇(Drosophila suzukii)、Rhacochlaenajaponica、厩腐蝇(Muscina stabulans)、东亚异蚤蝇(Megaselia spiracularis)等的蚤蝇类、毛蠓(Clogmia albipunctata)、稻大蚊(Tipula aino)、黑花蝇(Phormia regina)、三带喙库蚊(Culex tritaeniorhynchus)、中华按蚊(Anopheles sinensis)、甘蓝蝇(Hylemyabrassicae)、龙眼叶瘿蚊(Asphondylia sp.)、种蝇(Delia platura)、葱蝇(Deliaantiqua)、樱桃绕实绳(Rhagoletis cerasi)、骚扰库蚊(Culex pipiens molestusForskal)、地中海实蝇(Ceratitis capitata)、Bradysia agrestis、肖藜泉蝇(Pegomyacunicularia)、美洲斑潜蝇(Liriomyza sativae)、番茄斑潜蝇(Liriomyza bryoniae)、豌豆彩潜蝇(Chromatomyia horticola)、葱斑潜蝇(Liriomyza chinensis)、致倦库蚊(Culexquinquefasciatus)、埃及斑蚊(Aedes aegypti)、白纹伊蚊(Aedes albopictus)、三叶斑潜蝇(Liriomyza trifolii)、柑橘小实蝇(Dacus dorsalis)、蜜柑大实蝇(Dacustsuneonis)、麦红吸浆虫(Sitodiplosis mosellana)、Meromuza nigriventris、墨西哥按实蝇(Anastrepha ludens)及苹果实蝇(Rhagoletis pomonella)等。
作为膜翅目(Hymenoptera)害虫，例如可列举双针棱胸切叶蚁(Pristomyrmexpungens)、肿腿蜂(Bethylidae)类、小黄家蚁(Monomorium pharaohnis)、宽结大头蚁(Pheidole noda)、黄翅菜叶蜂(Athalia rosae)、板栗瘿蜂(Dryocosmus kuriphilus)、丝光褐林蚁(Formica fusca japonica)、雀蜂类、菜叶蜂(Athalia infumata infumata)、蔷薇叶蜂(Arge pagana)、芜菁叶蜂(Athalia japonica)、叶切蚁(Acromyrmex spp.)、红火蚁(Solenopsis spp.)、Arge mali及无毛凹臭蚁(Ochetellus glaber)等。
作为直翅目(Orthoptera)害虫，例如可列举尖头草螽(Homorocoryphuslineosus)、蝼蛄(Gryllotalpa sp.)、小稻蝗(Oxya hyla intricata)、小翅稻蝗(Oxyayezoensis)、东亚飞蝗(Locusta migratoria)、日本稻蝗(Oxya japonica)、Homorocoryphus jezoensis及黄脸油葫芦(Teleogryllus emma)等。
作为缨翅目害虫，例如可列举红带滑胸针蓟马(Selenothrips rubrocinctus)、稻蓟马(Stenchaetothrips biformis)、稻管蓟马(Haplothrips aculeatus)、柿管蓟马(Ponticulothrips diospyrosi)、黄蓟马(Thrips flavus)、玉米黄呆蓟马(Anaphothripsobscurus)、樟管滑蓟马(Liothrips floridensis)、唐菖蒲简蓟马(Thrips simplex)、豆黄蓟马(Thrips nigropilosus)、温室蓟马(Heliothrips haemorrhoidalis)、桑蓟马(Pseudodendrothrips mori)、腹小头蓟马(Microcephalothrips abdominalis)、帕氏毛管蓟马(Leeuwenia pasanii)、Litotetothrips pasaniae、柑橘蓟马(Scirtothrips citri)、中华简管蓟马(Haplothrips chinensis)、豆喙蓟马(Mycterothrips glycines)、粗毛蓟马(Thrips setosus)、茶黄蓟马(Scirtothrips dorsalis)、茶棍蓟马(Dendrothripsminowai)、Haplothrips niger、烟蓟马(Thrips tabaci)、葱蓟马(Thrips alliorum)、黄胸蓟马(Thrips hawaiiensis)、Haplothrips kurdjumovi、袖指蓟马(Chirothripsmanicatus)、花蓟马(Frankliniella intonsa)、色蓟马(Thrips coloratus)、西花蓟马(Franklinella occidentalis)、棕榈蓟马(Thrips palmi)、百合蓟马(Frankliniellalilivora)及百合滑管蓟马(Liothrips vaneeckei)等。
作为螨目害虫，例如可列举红恙螨(Leptotrombidium akamushi)、卢氏叶螨(Tetranychus ludeni)、变异革蜱(Dermacentor variabilis)、截形叶螨(Tetranychustruncatus)、柏氏禽刺螨(Ornithonyssus bacoti)、犬脂螨(Demodex canis)、山楂叶螨(Tetranychus viennensis)、神泽氏叶螨(Tetranychus kanzawai)、血红扇头蜱(Rhipicephalus sanguineus)等的硬蜱类、马六甲肉食螨(Cheyletus malaccensis)、腐食酪螨(Tyrophagus putrescentiae)、粉尘螨(Dermatophagoides farinae)、红背蜘蛛(Latrodectus hasseltii)、台湾革蜱(Dermacentor taiwanicus)、Acaphyllatheavagrans、侧多食跗线螨(Polyphagotarsonemus latus)、番茄刺皮瘿螨(Aculopslycopersici)、北方刺脂螨(Ornithonyssus sylviarum)、二斑叶螨(Tetranychusurticae)、Eriophyes chibaensis、疥螨(Sarcoptes scabiei)、长角血蜱(Haemaphysalislongicornis)、肩突硬蜱(Ixodes scapularis)、似食酪螨(Tyrophagus similis)、普通肉食螨(Cheyletus eruditus)、柑橘全爪螨(Panonychus citri)、瓜螨(Cheyletus moorei)、紫红短须螨(Brevipalpus phoenicis)、犬耳螨(Otodectes cynotis)、屋尘螨(Dermatophagoides pteronyssinus)、褐黄血蜱(Haemaphysalis flava)、卵形硬蜱(Ixodes ovatus)、Phyllocoptruta citri、斯氏针刺瘿螨(Aculus schlechtendali)、苹果全爪螨(Panonychus ulmi)、美洲花蜱(Amblyomma americanum)及鸡皮刺螨(Dermanyssusgallinae)、罗宾根螨(Rhyzoglyphus robini)、Sancassania的一种(Sancassania sp.)等。
作为白蚁目害虫，例如可列举Reticulitermes miyatakei、小楹白蚁(Incisitermes minor)、家白蚁(Coptotermes formosanus)、日本原白蚁(Hodotermopsisjaponica)、散白蚁(Reticulitermes sp.)、黄胸散白蚁(Reticulitermes flavicepsamamianus)、Glyptotermes kushimensis、广州家白蚁(Coptotermes guangzhoensis)、恒春新白蚁(Neotermes koshunensis)、Glyptotermes kodamai、赤树白蚁(Glyptotermessatsumensis)、截头堆砂白蚁(Cryptotermes domesticus)、黑翅土白蚁(Odontotermesformosanus)、中岛白蚁(Glyptotermes nakajimai)、近扭白蚁(Pericapritermesnitobei)及栖北散白蚁(Reticulitermes speratus)等。
作为蜚蠊目害虫，例如可列举黑胸大蠊(Periplaneta fuliginosa)、德国小蠊(Blattella germanica)、东方蜚蠊(Blatta orientalis)、褐斑大蠊(Periplanetabrunnea)、拟德国小蠊(Blattella lituricollis)、日本大蠊(Periplaneta japonica)及美洲大蠊(Periplaneta americana)等。
作为蚤目，例如可列举人蚤(Pulex irritans)、猫蚤(Ctenocephalides felis)及鸡蚤(Ceratophyllus gallinae)等。
作为线虫类，例如可列举草莓线虫(Nothotylenchus acris)、水稻干尖线虫(Aphelenchoides besseyi)、穿刺短体线虫(Pratylenchus penetrans)、北方根结线虫(Meloidogyne hapla)、南方根结线虫(Meloidogyne incognita)、马铃薯金线虫(Globodera rostochiensis)、爪哇根结线虫(Meloidogyne javanica)、大豆孢囊线虫(Heterodera glycines)、咖啡短体线虫(Pratylenchus coffeae)、落选短体线虫(Pratylenchus neglectus)及柑桔根线虫(Tylenchus semipenetrans)等。
作为软体动物类，例如可列举福寿螺(Pomacea canaliculata)、非洲大蝸牛(Achatina fulica)、双线蛞蝓(Meghimatium bilineatum)、瓦伦西亚列蛞蝓(Lehmanninavalentiana)、黄蛞蝓(Limax flavus)及薄皮蜗牛(Acusta despecta sieboldiana)等。
另外，本发明的农园艺用杀虫剂针对作为其他害虫的番茄麦蛾(Tuta absoluta)也具有强的杀虫效果。
另外，作为防除对象之一的动物寄生性的螨，例如可列举微小牛蜱(Boophilusmicroplus)、血红扇头蜱(Rhipicephalus sanguineus)、长角血蜱(Haemaphysalislongicornis)、褐黄血蜱(Haemaphysalis flava)、铃头血蜱(Haemaphysaliscampanulata)、嗜群血蜱(Haemaphysalis concinna)、日本血蜱(Haemaphysalisjaponica)、北岗血蜱(Haemaphysalis kitaokai)、Haemaphysalis ias、卵形硬蜱(Ixodesovatus)、日本硬蜱(Ixodes nipponensis)、全沟硬蜱(Ixodes persulcatus)、龟甲形钝眼蜱(Amblyomma testudinarium)、巨棘血蜱(Haemaphysalis megaspinosa)、网纹革蜱(Dermacentor reticulatus)及台湾革蜱(Dermacentor taiwanesis)这样的硬蜱类；鸡皮刺螨(Dermanyssus gallinae)、林禽刺螨(Ornithonyssus sylviarum)及囊禽刺螨(Ornithonyssus bursa)这样的禽刺螨类；威氏真恙螨(Eutrombicula wichmanni)、红恙螨(Leptotrombidium akamushi)、苍白纤恙螨(Leptotrombidium pallidum)、富士纤恙螨(Leptotrombidium fuji)、Leptotrombidium tosa、欧洲秋收恙螨(Neotrombiculaautumnalis)、北美恙螨(Eutrombicula alfreddugesi)及Helenicula miyagawai这样的恙螨类；牙氏姬螯螨(Cheyletiella yasguri)、兔皮姬螯螨(Cheyletiella parasitivorax)及布氏姬螯螨(Cheyletiella blakei)这样的姬螯螨类；兔痒螨(Psoroptes cuniculi)、牛足螨(Chorioptes bovis)、犬耳螨(Otodectes cynotis)、疥螨(Sarcoptes scabiei)及猫耳螨(Notoedres cati)这样的耳螨类；以及犬脂螨(Demodex canis)这样的毛囊虫类等。
作为其他防除对象的蚤，例如可列举属于蚤目(Siphonaptera)的外部寄生性无翅昆虫，更具体而言，属于蚤科(Pulicidae)及角叶蚤科(Ceratephyllus)等的蚤类。作为属于蚤科的蚤类，例如可列举犬栉头蚤(Ctenocephalides canis)、猫蚤(Ctenocephalidesfelis)、人蚤(Pulex irritans)、禽冠蚤(Echidnophaga gallinacea)、印鼠客蚤(Xenopsylla cheopis)、缓慢细蚤(Leptopsylla segnis)、具带病蚤(Nosopsyllusfasciatus)及不等单蚤(Monopsyllus anisus)等。
进而，作为其他防除对象的外部寄生生物，例如可列举牛血虱(Haematopinuseurysternus)、驴血虱(Haematopinus asini)、羊虱(Dalmalinia ovis)、犊颚虱(Linognathus vituli)、猪血虱(Haematopinus suis)、阴虱(Phthirus pubis)及头虱(Pediculus capitis)这样的虱类；以及犬毛虱(Trichodectes canis)这样的羽虱类；三角虻(Tabanus trigonus)、尖喙库蠓(Culicoides schultzei)及饰蚋(Simulium ornatum)这样的吸血性双翅目害虫等。另外，作为内部寄生生物，例如可列举肺虫、鞭虫、结节虫、胃内寄生虫、蛔虫及线状虫类这样的线虫类；刺猬绦虫、阔节裂头绦虫、犬绦虫、多头绦虫、单包绦虫及多包绦虫这样的绦虫类；日本住血吸虫及肝蛭这样的吸虫类；以及双孢子球虫、疟原虫、肠肉孢子虫、弓浆虫及隐孢子虫这样的原生动物等。
由于将本发明的通式(I)所表示的氧氮杂卓化合物或其盐类作为有效成分的农园艺用杀虫剂针对给水田作物、旱田作物、果树、蔬菜、其他作物及花卉等造成损害的前述害虫具有显著的防除效果，故而按照预测到害虫出现的时期，在害虫出现前或确认出现的时刻对育苗设施、水田、旱田、果树、蔬菜、其他作物、花卉等的种子、水田水、茎叶或土壤等的栽培载体等进行处理，能够达到本发明的农园艺用杀虫剂所期待的效果。其中，对作物、花卉等的育苗土壤、移植时的栽植坑土壤、植株基部、灌溉水、水耕栽培中的栽培水等进行处理，介由土壤或不介由土壤使本发明化合物从根吸收的所谓利用浸透迁移性的施用为优选的使用方式。
能够使用本发明的农园艺用杀虫剂的有用植物没有特别限定，例如可列举谷类(例如，稻、大麦、小麦、黑麦、燕麦、玉米等)、豆类(大豆、小豆、蚕豆、豌豆、四季豆、花生等)、果树·果实类(苹果、柑橘类、梨、葡萄、桃、梅、樱桃、核桃、栗子、扁桃、香蕉等)、叶·果菜类(卷心菜、西红柿、菠菜、西兰花、生菜、洋葱、葱(香葱、冬葱)、青椒、茄子、草莓、胡椒、秋葵、韭菜等)、根菜类(胡萝卜、马铃薯、红薯、芋头、萝卜、芜菁、藕、牛蒡、大蒜、藠头等)、加工用作物(棉、麻、菾菜、啤酒花、甘蔗、甜菜、橄榄、橡胶、咖啡、烟草、茶等)、瓜类(南瓜、黄瓜、西瓜、香瓜、甜瓜等)、牧草类(果园草、高粱、猫尾草、红花草、苜蓿等)、芝类(高丽芝、小糠草等)、香料等鉴赏用作物(薰衣草、迷迭香、百里香、荷兰芹、胡椒、生姜等)、花卉类(菊花、玫瑰、康乃馨、兰花、郁金香、百合等)、庭木(银杏、樱树类、常青树等)、林木(萨哈林冷杉类、鱼鳞松类、松类、柏、杉、桧、桉树等)等的植物。
上述“植物”也包括将对异恶唑草酮等的HPPD抑制剂、咪草烟、噻吩磺隆等的ALS抑制剂、草甘磷等的EPSP合成酶抑制剂、草丁膦等的谷氨酰胺合成酶抑制剂、稀禾定等的乙酰CoA羧化酶抑制剂、溴苯腈、麦草畏、2，4-D等的除草剂的耐性通过传统育种法或者基因重组技术而赋予了耐性的植物。
作为通过传统的育种法而赋予了耐性的“植物”的例子，有对咪草烟等的咪唑啉酮类ALS抑制型除草剂具有耐性的油菜、小麦、向日葵、稻子，以Clearfield(注册商标)的商品名已经有售。同样地，有通过传统育种法对噻吩磺隆等的磺酰脲类ALS抑制型除草剂具有耐性的大豆，以STS大豆的商品名已经有售。同样地，作为通过传统育种法而赋予了对trioneoxime类、芳氧基苯氧基丙酸类除草剂等的乙酰CoA羧化酶抑制剂的耐性的植物的例子，有SR玉米等。
另外，赋予了对乙酰CoA羧化酶抑制剂的耐性的植物在美国科学学院院刊(Proc.Natl.Acad.Sci.USA)87卷、7175～7179页(1990年)等中有记载。另外，对乙酰CoA羧化酶抑制剂具有耐性的突变乙酰CoA羧化酶在杂草科学(Weed Science)53卷、728～746页(2005年)等中有报道，通过将这样的突变乙酰CoA羧化酶基因通过基因重组技术导入到植物中或者将与抗药性赋予有关的突变导入到植物乙酰CoA羧化酶中，能够制作出对乙酰CoA羧化酶抑制剂具有耐性的植物，进而通过将chimeric plasticine技术(GuraT.1999.Repairing the Genome's Spelling Mistakes.Science285:316-318.)所代表的碱基取代突变导入核酸导入到植物细胞内，在植物的乙酰CoA羧化酶基因或ALS基因等中导入部位特异性氨基酸取代突变，从而能够制作出对乙酰CoA羧化酶抑制剂或ALS抑制剂等具有耐性的植物，针对上述植物也能够使用本发明的农园艺用杀虫剂。
进而，作为在基因重组植物中表达的毒素，可列举来自蜡样芽胞杆菌或日本金龟子芽孢杆菌的杀虫性蛋白；来自苏云金芽孢杆菌的Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1或Cry9C等的δ-内毒素、VIP1、VIP2、VIP3或VIP3A等的杀虫蛋白；来自线虫的杀虫蛋白；蝎子毒素、蜘蛛毒素、蜜蜂毒素或昆虫特异性神经毒素等由动物产生的毒素；线状菌类毒素；植物凝集素；凝集素；胰蛋白酶抑制剂、丝氨酸蛋白酶抑制剂、马铃薯块茎特异蛋白(Patatin)、半胱氨酸蛋白酶抑制剂、木瓜蛋白酶抑制剂等的蛋白酶抑制剂；赖氨酸、玉米RIP、相思子毒素、丝瓜素(Luffin)、皂草素、异株腹泻毒蛋白(bryodin)等的核糖体非活性化蛋白(RIP)；3-羟基类固醇氧化酶、蜕化类固醇-UDP-葡糖基转移酶、胆固醇氧化酶等的类固醇代谢酶；蜕皮激素抑制剂；HMG-CoA还原酶；钠通道、钙通道抑制剂等的离子通道抑制剂；保幼激素酯酶；利尿激素受体；芪合酶(Stilbene synthase)；联苯合酶(Bibenzyl synthase)；几丁质酶；葡聚糖酶等。
另外，作为在这样的基因重组植物中表达的毒素，还包括Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1、Cry9C、Cry 34Ac或Cry 35Ac等的δ-内毒素蛋白、VIP1、VIP2、VIP3或VIP3A等的杀虫蛋白的杂交毒素、一部份缺失的毒素、经修饰的毒素。使用重组技术通过上述蛋白的不同结构域的新组合来制作杂交毒素。作为一部份缺失的毒素，已知有氨基酸序列的一部份缺失的Cry1Ab。作为经修饰的毒素，有天然型毒素的氨基酸的1个或多个被取代的毒素。
上述毒素的例子及能够合成上述毒素的重组植物在EP-A-0 374 753、WO 93/07278、WO95/34656、EP-A-0 427 529、EP-A-451 878、WO 03/052073等中有记载。
上述重组植物所包含的毒素尤其能够将对甲虫目害虫、半翅目害虫、双翅目害虫、鳞翅目害虫、线虫类的耐性赋予植物。本发明的农园艺用杀虫剂还可以与上述技术合用或者进行体系化来使用。
由于本发明的农园艺用杀虫剂可防除各种害虫，故而只要直接或用水等适当稀释或以混悬的形态将对害虫或者线虫防除的有效量用于预测该害虫及线虫会出现的植物即可，例如针对在果树、谷类、蔬菜等中出现的害虫及线虫，除散布于茎叶部以外，还能够进行将种子浸渍到药剂中、种子粉衣、Karupa处理等的种子处理、土壤全层混和、播种沟施用、地表土混和、细胞苗(cell seedlings)处理、栽植坑处理、植株基部处理、追肥、稻子的箱处理、水面施用等、土壤等的处理使其从根吸收来使用。除此以外，还可通过对培养液(水耕)栽培中的培养液的施用、熏烟或者树干注入等来使用。
进而，本发明的农园艺用杀虫剂只要直接或用水等适当稀释或以混悬的形态将对害虫防除的有效量用于预测该害虫会出现的场所即可，例如，除对贮粮害虫、房屋害虫、卫生害虫、森林害虫等进行散布以外，还可对房屋建材进行涂布、熏烟、作为饵等来使用。
作为种子处理的方法，例如可列举将液状或固体状的制剂进行稀释或不稀释以液体状态浸渍种子从而使药剂浸透的方法，将固体制剂或液状制剂与种子混和进行粉衣处理从而附着于种子表面的方法，与树脂、聚合物等的附着性载体混和从而涂覆于种子的方法，在移植的同时散布于种子附近的方法等。
进行该种子处理的“种子”意味着用于植物繁殖的栽培初期的植物体，例如除种子以外，可列举球根、块茎、种芋、株芽、珠芽、鳞茎或者扦插栽培用的营养繁殖用的植物体。
实施本发明的使用方法时的植物的“土壤”或“栽培载体”表示用于栽培作物的支撑体，特别指可使根生长的支持体，材质没有特别限制，只要是能够繁殖植物的材质即可，可以是所谓的土壤、育苗垫、水等，作为具体的素材，例如可以为砂、轻石、蛭石、硅藻土、琼脂、凝胶状物质、高分子物质、石棉、玻璃棉、木屑、树皮等。
作为对作物茎叶部或对贮粮害虫、房屋害虫、卫生害虫或森林害虫等的散布方法，可列举将乳剂、混悬剂等的液体制剂或可湿性粉剂或者颗粒可湿性粉剂等的固体制剂用水适当稀释并散布的方法、散布粉剂的方法或熏烟等。
作为对土壤的施用方法，例如可列举将液体制剂用水稀释或不进行稀释对植物体的植株基部或育苗用苗床等施用的方法，将粒剂散布于植物体的植株基部或用于育苗的苗床等的方法，在播种前或移植前将粉剂、可湿性粉剂、颗粒可湿性粉剂、粒剂等进行散布并与土壤整体混和的方法，播种前或种植植物体前对栽植坑、播种沟等散布粉剂、可湿性粉剂、颗粒可湿性粉剂、粒剂等的方法等。
作为对水稻的育苗箱的施用方法，剂型有时例如根据播种时施用、绿化期施用、移植时施用等的施用时期的不同而不同，只要以粉剂、颗粒可湿性粉剂、粒剂等的剂型进行施用即可。也可通过与培养基进行混和来施用，能够通过培养基与粉剂、颗粒可湿性粉剂或粒剂等进行混和，例如进行地表土混和、覆土混和、在培养基整体中的混和等。也可仅将培养基与各种制剂交互铺成层状来施用。
作为对水田的施用方法，通常将大粒剂、膜剂、粒剂、颗粒可湿性粉剂等的固体制剂、混悬剂、乳剂等的液体状制剂散布于灌满水状态的水田。另外，在插秧时，也可将适当的制剂直接或者混和到肥料中散布、注入到土壤中。另外，还可通过在水口或灌溉装置等的水流向水田的流入源处利用乳剂、混悬剂等的药液，伴随着水的供给而省力地施用。
在旱田作物中，还可在从播种到育苗期中，对种子或接近植物体的栽培载体等进行处理。在旱田直接播种的植物中，除对种子直接进行处理以外，还适于对栽培中植物的植株基部进行处理。能够使用粒剂进行散布处理或将用水稀释或者不稀释的药剂以液状进行灌溉处理等。使粒剂与播种前的栽培载体混和后进行播种也是优选的处理。
作为进行移植的栽培植物的播种、育苗期的处理，除对种子直接进行处理以外，优选对育苗用苗床进行以液状药剂的灌溉处理或粒剂的散布处理。另外，定植时用粒剂对栽植坑进行处理或与移植场所附近的栽培载体混和也是优选的处理。
本发明的农园艺用杀虫剂通常根据农药制剂上的常规方法制剂化成适于使用的形状来使用。
即，只要使本发明的通式(I)所表示的氧氮杂卓化合物或其盐类在适合他们的非活性载体上或根据需要与辅助剂一起以适当的比例进行配合从而使其溶解、分离、混悬、混合、含浸、吸附或附着从而制剂化成适当的剂型，例如混悬剂、乳剂、液剂、可湿性粉剂、颗粒可湿性粉剂、粒剂、粉剂、片剂、膜剂等来使用即可。
本发明的组合物(农园艺用杀虫剂或动物寄生生物防除剂)除有效成分以外，根据需要还可含有通常用于农药制剂或动物寄生生物防除剂的添加成分。作为该添加成分，可列举固体载体、液体载体等的载体、表面活性剂、分散剂、润湿剂、粘结剂、粘着性赋予剂、增粘剂、着色剂、扩展剂、展开剂、防冻剂、抗固结剂、崩解剂、抗分解剂等。另外，根据需要还可使用防腐剂、植物片等作为添加成分。上述添加成分可以单独使用，另外也可2种以上组合使用。
作为固体载体，例如可列举石英、粘土、高岭土、叶蜡石、绢云母、滑石、膨润土、酸性白土、凹凸棒土、沸石、硅藻土等的天然矿物类；碳酸钙、硫酸铵、硫酸钠、氯化钾等的无机盐类；合成硅酸、合成硅酸盐、淀粉、纤维素、植物粉末(例如，锯屑、椰糠、玉米芯、烟草茎等)等的有机固体载体；聚乙烯、聚丙烯、聚偏二氯乙烯等的塑料载体；尿素、无机中空体、塑料中空体、煅制氧化硅(fumed silica,白炭黑)等。它们可以单独使用，另外也可2种以上组合使用。
作为液体载体，例如可列举甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、丁醇等的一元醇类、乙二醇、二乙二醇、丙二醇、己二醇、聚乙烯醇、聚丙烯醇、甘油等的多元醇类这样的醇类；丙二醇醚等的多元醇化合物类；丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮、二异丁基酮、环己酮等的酮类；乙基醚、二氧六环、乙二醇单乙基醚、二丙基醚、THF等的醚类；正构石蜡、环烷烃、异构石蜡、煤油、石油等的脂肪族烃类；苯、甲苯、二甲苯、溶剂油、烷基萘等的芳香族烃类；二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等的卤代烃类；乙酸乙酯、二异丙基邻苯二甲酸酯、二丁基邻苯二甲酸酯、二辛基邻苯二甲酸酯、己二酸二甲酯等的酯类；γ-丁内酯等的内酯类；二甲基甲酰胺、二乙基甲酰胺、二甲基乙酰胺、N-烷基吡咯烷酮等的酰胺类；乙腈等的腈类；二甲基亚砜等的硫化合物类；大豆油、菜籽油、棉籽油、蓖麻油等的植物油；水等。它们可单独使用，另外也可2种以上组合使用。
作为分散剂、湿展剂所使用的表面活性剂，例如可列举山梨糖醇酐脂肪酸酯、聚氧乙烯山梨糖醇酐脂肪酸酯、蔗糖脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯树脂酸酯、聚氧乙烯脂肪酸二酯、聚氧乙烯烷基醚、聚氧乙烯烷基芳基醚、聚氧乙烯烷基苯基醚、聚氧乙烯二烷基苯基醚、聚氧乙烯烷基苯基醚甲醛缩合物、聚氧乙烯聚氧丙烯嵌段共聚物、聚苯乙烯聚氧乙烯嵌段聚合物、烷基聚氧乙烯聚丙烯嵌段共聚物醚、聚氧乙烯烷基胺、聚氧乙烯脂肪酰胺、聚氧乙烯脂肪酸双苯基醚、聚亚烷基苄基苯基醚、聚亚氧烷基苯乙烯基苯基醚、炔二醇、聚亚氧烷基添加炔二醇、聚氧乙烯醚型硅酮、酯型硅酮、氟类表面活性剂、聚氧乙烯蓖麻油、聚氧乙烯氢化蓖麻油等的非离子性表面活性剂；烷基硫酸盐、聚氧乙烯烷基醚硫酸盐、聚氧乙烯烷基苯基醚硫酸盐、聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚硫酸盐、烷基苯磺酸盐、烷基芳基磺酸盐、木质素磺酸盐、烷基磺基琥珀酸盐、萘磺酸盐、烷基萘磺酸盐、萘磺酸的甲醛缩合物的盐、烷基萘磺酸的甲醛缩合物的盐、脂肪酸盐、聚羧酸盐、聚丙烯酸盐、N-甲基-脂肪酰肌氨酸、树脂酸盐、聚氧乙烯烷基醚磷酸盐、聚氧乙烯烷基苯基醚磷酸盐等的阴离子性表面活性剂；月桂胺盐酸盐、硬脂胺盐酸盐、油胺盐酸盐、硬脂胺乙酸盐、硬脂基氨基丙胺乙酸盐、烷基三甲基氯化铵、烷基二甲基苯扎氯铵等的烷基胺盐等的阳离子表面活性剂；氨基酸型或甜菜碱型等的两性表面活性剂等。上述表面活性剂可单独使用，另外也可2种以上组合使用。
作为粘结剂、粘着性赋予剂，例如可列举羧甲基纤维素或其盐、糊精、水溶性淀粉、黄原胶、瓜尔胶、蔗糖、聚乙烯吡咯烷酮、阿拉伯胶、聚乙烯醇、聚乙烯乙酸酯、聚丙烯酸钠、平均分子量6000～20000的聚乙烯醇、平均分子量10万～500万的聚环氧乙烷、磷脂(例如，脑磷脂、卵磷脂等)、纤维素粉末、加工淀粉、聚氨基羧酸螯合物、交联聚乙烯吡咯烷酮、马来酸与苯乙烯类的共聚物、(甲基)丙烯酸类共聚物、由多元醇构成的聚合物与二羧酸酐的半酯、聚苯乙烯磺酸的水溶性盐、石蜡、萜、聚酰胺树脂、聚丙烯酸盐、聚氧乙烯、蜡、聚乙烯烷基醚、烷基酚甲醛缩合物、合成树脂乳化液等。
作为增粘剂，例如可列举黄原胶、瓜尔胶、Daiyutan gum、羧甲基纤维素、聚乙烯吡咯烷酮、羧乙烯聚合物、丙烯酸类聚合物、淀粉化合物、多糖类这样的水溶性高分子；高纯度膨润土、煅制氧化硅(fumed silica，白炭黑)这样的无机微粉等。
作为着色剂，例如可列举氧化铁、氧化钛、普鲁士蓝这样的无机颜料；茜素染料、偶氮染料、金属酞菁染料这样的有机染料等。
作为防冻剂，例如可列举乙二醇、二乙二醇、丙二醇、甘油等的多元醇类等。
作为用于防止固结或促进崩解的辅助剂，例如可列举淀粉、海藻酸、甘露糖、半乳糖等的多糖类；聚乙烯吡咯烷酮、煅制氧化硅(fumed silica,白炭黑)、酯胶、石油树脂、三聚磷酸钠、六偏磷酸钠、硬脂酸金属盐、纤维素粉末、糊精、甲基丙烯酸酯的共聚物、聚乙烯吡咯烷酮、聚氨基羧酸螯合物、磺化苯乙烯·异丁烯·马来酸酐共聚物、淀粉·聚丙烯腈接枝共聚物等。
作为抗分解剂，例如可列举沸石、生石灰、氧化镁这样的干燥剂；酚化合物、胺化合物、硫化合物、磷酸化合物等的抗氧化剂；水杨酸化合物、二苯甲酮化合物等的紫外线吸收剂等。
作为防腐剂，例如可列举山梨酸钾、1，2-苯并噻唑啉-3-酮等。
还可进一步根据需要使用功能性展开剂、增效醚等的代谢分解抑制剂等的活性增强剂、丙二醇等的防冻剂、BHT等的抗氧化剂、紫外线吸收剂等其他辅助剂。
有效成分化合物的配合比例可根据需要进行调整，在本发明的农园艺用杀虫剂100重量份中，只要从0.01～90重量份的范围进行适当选择来使用即可，例如，为粉剂、粒剂、乳剂或可湿性粉剂时，优选0.01～50重量份(相对于农园艺用杀虫剂整体的重量为0.01～50重量％)。
本发明的农园艺用杀虫剂的使用量根据各种因素，例如目的、对象害虫、作物的生长状况、害虫的出现趋势、气候、环境条件、剂型、施用方法、施用场所、施用时期等而改变，作为有效成分化合物，只要根据目的从每10公亩0.001g～10kg、优选0.01g～1kg的范围进行适当选择即可。
为了防除对象病害虫、防除适期的扩大或实现降低药量的目的，本发明的农园艺用杀虫剂还可与其他的农园艺用杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀菌剂、生物农药等混合使用，另外，根据使用场所还可与除草剂、植物生长调节剂、肥料等混合使用。
作为以这样的目的使用的其他农园艺杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂，例如可例示灭除威(XMC)、Bacillus thuringienses aizawai、Bacillus thuringienses israelensis、Bacillus thuringienses japonensis、Bacillus thuringienses kurstaki、Bacillusthuringienses tenebrionis、Bacillus thuringienses生成的结晶蛋白毒素、BPMC、Bt毒素类杀虫性化合物、杀螨酯(chlorfenson)、二氯异丙醚(dichlorodiisopropyl ether)、1,3-二氯丙烯(1,3-Dichloropropene)、DDT、NAC、O-4-dimethylsulfamoylphenyl O，O-diethyl phosphorothioate(DSP)、O-ethyl O-4-nitrophenyl phenylphosphonothioate(EPN)、tripropylisocyanurate(TPIC)、氟丙菊酯(acrinathrin)、印楝素(azadirachtin)、甲基谷硫磷(azinphos-methyl)、灭螨醌(acequinocyl)、啶虫脒(acetamiprid)、乙酰虫腈(acetoprole)、乙酰甲胺磷(acephate)、阿巴美丁(abamectin)、阿维菌素(avermectin-B)、磺胺螨酯(amidoflumet)、双甲脒(amitraz)、棉铃威(alanycarb)、涕灭威(aldicarb)、氧涕灭威(aldoxycarb)、艾氏剂(aldrin)、α-硫丹(alpha-endosulfan)、α-氯氰菊酯(alpha-cypermethrin)、丙硫多菌灵(albendazole)、丙烯菊酯(allethrin)、氯唑磷(isazofos)、isamidofos、isoamidofos、恶唑磷(isoxathion)、异柳磷(isofenphos)、异丙威(isoprocarb:MIPC)、伊维菌素(ivermectin)、imicyafos、吡虫啉(imidacloprid)、炔咪菊酯(imiprothrin)、印虫威(indoxacarb)、顺式氰戊菊酯(esfenvalerate)、乙硫苯威(ethiofencarb)、乙硫磷(ethion)、乙虫清(ethiprole)、乙螨唑(etoxazole)、灭线磷(ethofenprox)、丙线磷(ethoprophos)、乙嘧硫磷(etrimfos)、甲氨基阿维菌素(emamectin)、因灭汀(emamectin-benzoate)、硫丹(endosulfan)、烯炔菊酯(empenthrin)、杀线威(oxamyl)、砜吸磷(oxydemeton-methyl)、异亚砜磷(oxydeprofos:ESP)、丙氧咪唑(oxibendazole)、奥芬达唑(oxfendazole)、油酸钾(Potassium oleate)、油酸钠(sodiumoleate)、硫线磷(cadusafos)、杀螟丹(cartap)、西维因(carbaryl)、丁基加保扶(carbosulfan)、克百威(carbofuran)、γ-三氟氯氰菊酯(gamma-cyhalothrin)、灭杀威(xylylcarb)、喹硫磷(quinalphos)、烯虫炔酯(kinoprene)、灭螨猛(chinomethionat)、地虫威(cloethocarb)、噻虫胺(clothianidin)、四螨嗪(clofentezine)、环虫酰肼(chromafenozide)、氯虫苯甲酰胺(chlorantraniliprole)、氯氧磷(chlorethoxyfos)、杀虫脒(chlordimeform)、氯丹(chlordane)、毒死蜱(chlorpyrifos)、甲基毒死蜱(chlorpyrifos-methyl)、溴虫腈(chlorphenapyr)、杀螨酯(chlorfenson)、毒虫畏(chlorfenvinphos)、定虫隆(chlorfluazuron)、乙酯杀螨醇(chlorobenzilate)、氯苯甲酸(chlorobenzoate)、三氯杀螨醇(dicofol)、蔬果磷(salithion)、杀螟腈(cyanophos:CYAP)、丁嘧脲(diafenthiuron)、除线特(diamidafos)、溴氰虫酰胺(cyantraniliprole)、θ-氯氰菊酯(theta-cypermethrin)、除螨灵(dienochlor)、腈吡螨酯(cyenopyrafen)、蔬果磷(dioxabenzofos)、苯虫醚(diofenolan)、σ-氯氰菊酯(sigma-cypermethrin)、除线磷(dichlofenthion:ECP)、乙氰菊酯(cycloprothrin)、敌敌畏(dichlorvos:DDVP)、乙拌磷(disulfoton)、呋虫胺(dinotefuran)、三氟氯氰菊酯(cyhalothrin)、苯氰菊酯(cyphenothrin)、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)、除虫脲(diflubenzuron)、丁氟螨酯(cyflumetofen)、氟螨嗪(diflovidazin)、三环锡(cyhexatin)、氯氰菊酯(cypermethrin)、甲基毒虫畏(dimethylvinphos)、乐果(dimethoate)、四氟甲醚菊酯(dimefluthrin)、氟硅菊酯(silafluofen)、落灭津(cyromazine)、乙基多杀菌素(spinetoram)、艾克敌(spinosad)、螺螨酯(spirodiclofen)、螺虫乙酯(spirotetramat)、螺甲螨酯(spiromesifen)、氟虫胺(sulfluramid)、硫丙磷(sulprofos)、氟啶虫胺腈(sulfoxaflor)、ζ-氯氰菊酯(zeta-cypermethrin)、二嗪磷(diazinon)、τ-氟胺氰菊酯(tau-fluvalinate)、棉隆(dazomet)、噻虫啉(thiacloprid)、噻虫嗪(thiamethoxam)、灭多威(thiodicarb)、杀虫环(thiocyclam)、杀虫双(thiosultap)、杀虫双(thiosultap-sodium)、虫线磷(thionazin)、甲基乙拌磷(thiometon)、避蚊胺(deet)、狄氏剂(dieldrin)、杀虫威(tetrachlorvinphos)、四氯杀螨砜(tetradifon)、四氟醚菊酯(tetramethylfluthrin)、胺菊脂(tetramethrin)、丁基嘧啶磷(tebupirimfos)、抑虫肼(tebufenozide)、吡螨胺(tebufenpyrad)、七氟菊酯(tefluthrin)、伏虫隆(teflubenzuron)、甲基内吸磷(demeton-S-methyl)、双硫磷(temephos)、溴氰菊酯(deltamethrin)、特丁硫磷(terbufos)、溴代吡咯腈(tralopyril)、四溴菊酯(tralomethrin)、四氟苯菊酯(transfluthrin)、唑蚜威(triazamate)、唑呀威(triazuron)、水杨菌胺(trichlamide)、敌百虫(trichlorphon:DEP)、杀铃脲(triflumuron)、唑虫酰胺(tolfenpyrad)、二溴磷(naled:BRP)、噻虫醛(nithiazine)、烯啶虫胺(nitenpyram)、双苯氟脲(novaluron)、多氟脲(noviflumuron)、烯虫乙酯(hydroprene)、氟吡唑虫(vaniliprole)、蚜灭磷(vamidothion)、对硫磷(parathion)、甲基对硫磷(parathion-methyl)、苄螨醚(halfenprox)、氯虫酰肼(halofenozide)、双三氟虫脲(bistrifluron)、杀虫双(bisultap)、氟蚁腙(hydramethylnon)、羟丙基淀粉(hydroxy propyl starch)、乐杀螨(binapacryl)、联苯肼酯(bifenazate)、联苯菊酯(bifenthrin)、吡蚜酮(pymetrozine)、吡唑硫磷(pyraclofos)、pyrafluprole、哒嗪硫磷(pyridafenthion)、哒螨灵(pyridaben)、啶虫丙醚(pyridalyl)、新喹唑啉(pyrifluquinazon)、吡啶醇(pyriprole)、蚊蝇醚(pyriproxyfen)、抗蚜威(pirimicarb)、嘧螨醚(pyrimidifen)、甲基嘧啶磷(pirimiphos-methy1)、除虫菊素(pyrethrins)、氟虫清(fipronil)、喹螨醚(fenazaquin)、克线磷(fenamiphos)、溴螨酯(bromopropylate)、杀螟硫磷(fenitrothion:MEP)、苯氧威(fenoxycarb)、苯硫威(fenothiocarb)、苯醚菊酯(phenothrin)、仲丁威(fenobucarb)、丰索磷(fensulfothion)、倍硫磷(fenthion:MPP)、稻丰散(phenthoate:PAP)、氰戊菊酯(fenvalerate)、唑螨酯(fenpyroximate)、甲氰菊酯(fenpropathrin)、芬苯哒唑(fenbendazole)、噻唑磷(fosthiazate)、伐虫脒(formetanate)、特啼硫怜(butathiofos)、噻嗪酮(buprofezin)、呋线威(furathiocarb)、丙炔菊酯(prallethrin)、嘧螨酯(fluacrypyrim)、氟啶胺(fluazinam)、吡虫隆(fluazuron)、联氟砜(fluensulfone)、氟环脲(flucycloxuron)、氟氰戊菊酯(flucythrinate)、氟胺氰菊酯(fluvalinate)、吡氟硫磷(flupyrazofos)、嘧虫胺(flufenerim)、氟虫脲(flufenoxuron)、氟螨嗪(flufenzine)、三氟醚菊酯(flufenprox)、苄螨醚(fluproxyfen)、溴氟菊酯(flubrocythrinate)、氟虫双酰胺(flubendiamide)、氟氯苯菊酯(flumethrin)、flurimfen、丙硫磷(prothiofos)、protrifenbute、氟啶虫酰胺(flonicamid)、丙虫磷(propaphos)、炔螨特(propargite:BPPS)、丙溴磷(profenofos)、丙氟菊酯(profluthrin)、残杀威(propoxur:PHC)、溴螨酯(bromopropylate)、β-氟氯氰菊酯(beta-cyfluthrin)、氟铃脲(hexaflumuron)、噻螨酮(hexythiazox)、庚烯磷(heptenophos)、苄氯菊酯(permethrin)、benclothiaz、恶虫威(bendiocarb)、杀虫磺(bensultap)、苯螨特(benzoximate)、丙硫克百威(benfuracarb)、辛硫磷(phoxim)、伏杀硫磷(phosalone)、噻唑磷(fosthiazate)、伐线丹(fosthietan)、磷胺(phosphamidon)、磷虫威(phosphocarb)、亚胺硫磷(phosmet:PMP)、浏阳霉素(polynactins)、伐虫脒(formetanate)、安果(formothion)、甲拌磷(phorate)、机械油(machine oil)、马拉硫磷(malathion)、米尔贝霉素(milbemycin)、犬心安(milbemycin-A)、弥拜菌素(milbemectin)、灭蚜磷(mecarbam)、倍硫磷亚砜(mesulfenfos)、灭多虫(methomyl)、四聚乙醛(metaldehyde)、氰氟虫腙(metaflumizone)、甲胺磷(methamidophos)、安百亩(metam-ammonium)、威百亩(metam-sodium)、甲硫威(methiocarb)、杀扑磷(methidathion:DMTP)、异硫氰酸甲酯(methylisothiocyanate)、methylneodecanamide、甲基对硫磷(methylparathion)、恶虫酮(metoxadiazone)、甲氧滴滴涕(methoxychlor)、甲氧虫酰肼(methoxyfenozide)、甲氧苄氟菊酯(metofluthrin)、烯虫酯(methoprene)、速灭威(metolcarb)、氯氟醚菊酯(meperfluthrin)、速灭磷(mevinphos)、久效磷(monocrotophos)、杀虫单(monosultap)、λ-三氟氯氰菊酯(lambda-cyhalothrin)、利阿诺定(ryanodine)、氟丙氧脲(lufenuron)、卡呋菊酯(resmethrin)、雷皮菌素(lepimectin)、鱼藤酮(rotenone)、盐酸左旋咪唑(levamisol hydrochloride)、苯丁锡(fenbutatinoxide)、酒石酸甲噻嘧啶(morantel tartrate)、甲基溴(methyl bromide)、三环锡(cyhexatin)、氰氨化钙(calcium cyanamide)、多硫化钙(calcium polysulfide)、硫(sulfur)及硫酸烟碱(nicotine-sulfate)等。
作为以同样的目的使用的农园艺用杀菌剂，例如可例示金色制霉素(aureofungin)、戊环唑(azaconazole)、氧化福美双杀菌剂(azithiram)、acypetacs、阿拉酸式苯(acibenzolar)、苯并噻二唑(acibenzolar-S-methyl)、嘧菌酯(azoxystrobin)、敌菌灵(anilazine)、吲唑磺菌胺(amisulbrom)、1-氨基丙基磷酸(ampropylfos)、苯唑嘧菌胺(ametoctradin)、烯丙醇(allyl alcohol)、4-十二烷基-2,6-二甲基吗啉(aldimorph)、代森铵(amobam)、异噻菌胺(isotianil)、isovaledione、吡唑萘菌胺(isopyrazam)、稻瘟灵(isoprothiolane)、种菌唑(ipconazole)、异菌脲(iprodione)、丙森锌(iprovalicarb)、异稻瘟净(iprobenfos)、抑霉唑(imazalil)、双胍辛胺(iminoctadine)、烷苯磺酸盐(iminoctadine-albesilate)、双胍辛胺乙酸盐(iminoctadine-triacetate)、亚胺唑(imibenconazole)、烯效唑(uniconazole)、单克素(uniconazole-P)、氯唑灵(echlomezole)、敌瘟磷(edifenphos)、乙环唑(etaconazole)、噻唑菌胺(ethaboxam)、乙嘧酚(ethirimol)、代森硫(etem)、乙氧喹啉(ethoxyquin)、土菌灵(etridiazole)、烯肟菌酯(enestroburin)、氟环唑(epoxiconazole)、恶霜灵(oxadixyl)、氧化萎锈灵(oxycarboxin)、8-羟基喹啉铜(copper-8-quinolinolate)、土霉素(oxytetracycline)、喹啉铜(copper-oxinate)、恶咪唑(oxpoconazole)、富马酸恶咪唑(oxpoconazole-fumarate)、恶喹酸(oxolinic acid)、辛噻酮(octhilinone)、呋酰胺(ofurace)、肟醚菌胺(orysastrobin)、威百亩(metam-sodium)等的土壤杀菌剂、春雷霉素(kasugamycin)、吗菌威(carbamorph)、环丙酰菌胺(carpropamid)、多菌灵(carbendazim)、萎锈灵(carboxin)、香芹酮(carvone)、醌菌腙(quinazamid)、喹烯酮(quinacetol)、喹氧灵(quinoxyfen)、灭螨猛(quinomethionate)、敌菌丹(captafol)、克菌丹(captan)、精苯霜灵(kiralaxyl)、quinconazole、五氯硝基苯(quintozene)、双胍辛(guazatine)、硫杂灵(cufraneb)、福美铜氯(cuprobam)、果绿啶(glyodin)、灰荑霉素(griseofulvin)、咪菌酮(climbazole)、甲酚(cresol)、醚菊酯(kresoxim-methyl)、乙菌利(chlozolinate)、克霉唑(clotrimazole)、灭瘟唑(chlobenthiazone)、双胺灵(chloraniformethan)、四氯对醌(chloranil)、四氯喹恶啉(chlorquinox)、氯化苦(chloropicrin)、苯咪唑菌(chlorfenazole)、氯硝萘(chlorodinitronaphthalene)、百菌清(chlorothalonil)、地茂散(chloroneb)、氰菌胺(zarilamid)、水杨酰苯胺(salicylanilide)、氰霜唑(cyazofamid)、焦碳酸二乙酯(diethyl pyrocarbonate)、乙霉威(diethofencarb)、环菌胺(cyclafuramid)、双氯氰菌胺(diclocymet)、菌核利(dichlozoline)、苄氯三唑醇(diclobutrazol)、抑菌灵(dichlofluanid)、放线菌酮(cycloheximide)、哒菌酮(diclomezine)、氯硝胺(dicloran)、双氯酚(dichlorophen)、二氯萘醌(dichlone)、双硫仑(disulfiram)、灭菌磷(ditalimfos)、二氰蒽醌(dithianon)、烯唑醇(diniconazole)、达克利(diniconazole-M)、代森锌(zineb)、敌螨普(dinocap)、二硝酯(dinocton)、硝辛酯(dinosulfon)、硝丁酯(dinoterbon)、敌螨通(dinobuton)、硝戊酯(dinopenton)、双硫氧吡啶(dipyrithione)、二苯胺(diphenylamine)、苯醚甲环唑(difenoconazole)、环氟菌胺(cyflufenamid)、二氟林(diflumetorim)、环丙唑醇(cyproconazole)、嘧菌环胺(cyprodinil)、酯菌胺(cyprofuram)、氰菌灵(cypendazole)、硅氟唑(simeconazole)、甲菌定(dimethirimol)、烯酰吗啉(dimethomorph)、霜脲氰(cymoxanil)、醚菌胺(dimoxystrobin)、甲基溴(methylbromide)、代森铵(ziram)、硅噻菌胺(silthiofam)、链霉素(streptomycin)、葚孢菌素(spiroxamine)、戊苯砜(sultropen)、氟唑环菌胺(sedaxane)、苯酰菌胺(zoxamide)、棉隆(dazomet)、代森环(thiadiazin)、噻酰菌胺(tiadinil)、噻二氟(thiadifluor)、噻菌灵(thiabendazole)、硫氰苯甲酰胺(tioxymid)、硫氯苯亚胺(thiochlorfenphim)、硫菌灵(thiophanate)、甲基硫菌灵(thiophanate-methyl)、噻菌腈(thicyofen)、克杀螨(thioquinox)、灭螨猛(chinomethionat)、噻呋酰胺(thifluzamide)、福美双(thiram)、癸磷锡(decafentin)、四氯硝基苯(tecnazene)、叶枯酞(tecloftalam)、福美双联(tecoram)、四氟醚唑(tetraconazole)、咪菌威(debacarb)、脱氢乙酸(dehydroacetic acid)、戊唑醇(tebuconazole)、tebufloquin、多地辛(dodicin)、多果定(dodine)、胺磺铜(DBEDC)、吗菌灵(dodemorph)、肼菌酮(drazoxolon)、三唑醇(triadimenol)、三唑酮(triadimefon)、丁三唑(triazbutil)、咪唑嗪(triazoxide)、威菌磷(triamiphos)、嘧菌醇(triarimol)、水杨菌胺(trichlamide)、三环唑(tricyclazole)、灭菌唑(triticonazole)、十三吗啉(tridemorph)、氧化三丁锡(tributyltin oxide)、氟菌唑(triflumizole)、布洛芬(trifloxystrobin)、嗪胺灵(triforine)、甲苯氟磺胺(tolylfluanid)、甲基立枯磷(tolclofos-methyl)、纳他霉素(natamycin)、代森钠(nabam)、酞菌酯(nitrothal-isopropyl)、硝茎苯乙烯(nitrostyrene)、氟苯嘧啶醇(nuarimol)、壬基苯酚磺酸铜(coppernonylphenol sulfonate)、丙烯酸喹啉酯(halacrinate)、有效霉素(validamycin)、缬菌胺(valifenalate)、超敏蛋白(harpin protein)、联苯吡菌胺(bixafen)、啶氧菌酯(picoxystrobin)、苯甲酰胺(picobenzamide)、硫氯酚(bithionol)、联苯三唑醇(bitertanol)、土菌消(hydroxyisoxazole)、hydroisoxazole-potassium、乐杀螨(binapacryl)、联苯(biphenyl)、粉病灵(piperalin)、恶霉灵(hymexazol)、唑菌酯(pyraoxystrobin)、吡喃灵(pyracarbolid)、唑菌胺酯(pyraclostrobin)、吡嘧磷(pyrazophos)、唑胺菌酯(pyrametostrobin)、吡氟草酮(pyriofenone)、啶菌腈(pyridinitril)、啶斑肟(pyrifenox)、吡菌苯威(pyribencarb)、嘧霉胺(pyrimethanil)、吡氯灵(pyroxychlor)、氯吡根呋醚(pyroxyfur)、咯喹酮(pyroquilon)、乙烯菌核利(vinclozolin)、恶唑菌酮(famoxadone)、咪菌腈(fenapanil)、咪唑菌酮(fenamidone)、敌磺钠(fenaminosulf)、氯苯嘧啶醇(fenarimol)、种衣酯(fenitropan)、禾草灵(fenoxanil)、嘧菌腙(ferimzone)、福美铁(ferbam)、三苯锡(fentin)、拌种咯(fenpiclonil)、胺苯吡菌酮(fenpyrazamine)、腈苯唑(fenbuconazole)、甲呋酰胺(fenfuram)、苯锈啶(fenpropidin)、粉锈啉(fenpropimorph)、环酰菌胺(fenhexamid)、四氯苯酞(phthalide)、丁硫啶(buthiobate)、丁胺(butylamine)、乙嘧酚磺酸酯(bupirimate)、麦穗宁(fuberidazole)、灰瘟素(blasticidin-S)、呋吡菌胺(furametpyr)、呋霜灵(furalaxyl)、嘧螨酯(fluacrypyrim)、氟啶胺(fluazinam)、氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、三氟苯唑(fluotrimazole)、氟吡菌胺(fluopicolide)、氟吡菌酰胺(fluopyram)、氟里醚(fluoroimide)、二甲呋酰胺(furcarbanil)、氟唑菌酰胺(fluxapyroxad)、喹唑菌酮(fluquinconazole)、呋菌唑(furconazole)、呋醚唑(furconazole-cis)、咯菌腈(fludioxonil)、氟哇唑(flusilazole)、磺菌胺(flusulfamide)、flutianil、氟酰胺(flutolanil)、粉唑醇(flutriafol)、糠醛(furfural)、拌种胺(furmecyclox)、氟联苯菌(flumetover)、氟吗啉(flumorph)、丙氧喹啉(proquinazid)、咪酰胺(prochloraz)、腐霉利(procymidone)、硫菌威(prothiocarb)、丙硫菌唑(prothioconazole)、霜霉威(propamocarb)、丙环唑(propiconazole)、丙森锌(propineb)、呋菌隆(furophanate)、烯丙苯噻唑(probenazole)、糠菌唑(bromuconazole)、六氯丁二烯(hexachlorobutadiene)、己唑醇(hexaconazole)、环己硫磷(hexylthiofos)、bethoxazin、苯霜灵(benalaxyl)、精苯霜灵(benalaxyl-M)、麦锈灵(benodanil)、苯菌灵(benomyl)、稻瘟酯(pefurazoate)、醌肟腙(benquinox)、戊菌唑(penconazole)、抑菌啉(benzamorf)、戊菌隆(pencycuron)、苯甲羟肟酸(benzohydroxamic acid)、丙唑草隆(bentaluron)、苯噻硫氰(benthiazole)、苯噻菌胺酯(benthiavalicarb-isopropyl)、吡噻菌胺(penthiopyrad)、氟唑菌苯胺(penflufen)、啶酰菌胺(boscalid)、氯瘟磷(phosdiphen)、福赛得(fosetyl)、三乙膦酸铝(fosetyl‐Al)、多抗霉素(polyoxins)、多氧霉素(polyoxorim)、代森福美锌(polycarbamate)、灭菌丹(folpet)、甲醛(formaldehyde)、机械油(machine oil)、代森锰(maneb)、代森锰锌(mancozeb)、双炔酰菌胺(mandipropamid)、甲菌利(myclozolin)、腈菌唑(myclobutanil)、米多霉素(mildiomycin)、代森环(milneb)、咪卡病西(mecarbinzid)、磺菌胺(methasulfocarb)、间氯敌菌酮(metazoxolon)、威百亩(metam)、威百亩(metam‐sodium)、甲霜灵(metalaxyl)、精甲霜灵(metalaxyl-M)、代森联(metiram)、异硫氰酸甲酯(methyl isothiocyanate)、mepthyldinocap、叶菌唑(metconazole)、噻菌胺(metsulfovax)、呋菌胺(methfuroxam)、苯氧菌胺(metominostrobin)、苯菌酮(metrafenone)、嘧菌胺(mepanipyrim)、精甲霜灵(mefenoxam)、消螨多(meptyldinocap)、灭锈胺(mepronil)、邻酰胺(mebenil)、碘甲烷(iodomethane)、吡咪唑(rabenzazole)、苯扎氯铵(benzalkonium chloride)、碱性氯化铜(basic copper chloride)、碱性硫酸铜(basic copper sulfate)、金属银(silver)等的无机杀菌剂；次氯酸钠(Sodium hypochlorite)、氢氧化铜(cupric hydroxide)、可湿性硫粉剂(wettable sulfur)、石灰硫合剂(calcium polysulfide)、碳酸氢钾(potassiumhydrogen carbonate)、碳酸氢钠(sodium hydrogen carbonate)、无机硫(sulfur)、无水硫酸铜(copper sulfate anhydride)、二甲基二硫代氨基甲酸镍(nickeldimethyldithiocarbamate)、8-羟基喹啉铜(oxine copper)这样的铜类化合物；硫酸锌(zinc sulfate)、硫酸铜五水盐(copper sulfate pentahydrate)等。
同样地，作为除草剂，例如可例示1-萘基乙酰胺、2,4-PA、2,3,6-TBA、2,4,5-T、2,4,5-TB、2,4-D、2,4-DB、2,4-DEB、2,4-DEP、3,4-DA、3,4-DB、3,4-DP、4-CPA、4-CPB、4-CPP、MCP、MCPA、MCPA、MCPB、碘苯腈(ioxynil)、苯草醚(aclonifen)、唑啶草酮(azafenidin)、三氟羧草醚(acifluorfen)、叠氮津(aziprotryne)、四唑嘧磺隆(azimsulfuron)、磺草灵(asulam)、乙草胺(acetochlor)、莠去津(atrazine)、莠去通(atraton)、疏草隆(anisuron)、莎稗磷(anilofos)、四烯雌酮(aviglycine)、脱落酸(abscisic acid)、氨唑草酮(amicarbazone)、酰嘧磺隆(amidosulfuron)、甲草胺(amitrole)、氯丙嘧啶酸(aminocyclopyrachlor)、氯氨吡啶酸(aminopyralid)、特草嗪酮(amibuzin)、甲胺草磷(amiprophos-methyl)、特津酮(ametridione)、莠灭净(ametryn)、甲草胺(alachlor)、草毒死(allidochlor)、禾草灭(alloxydim)、五氯戊酮酸(alorac)、异恶隆(isouron)、草特灵(isocarbamid)、异恶氯草酮(isoxachlortole)、异恶草醚(isoxapyrifop)、异恶氟草(isoxaflutole)、异恶酰草胺(isoxaben)、异草定(isocil)、异草完隆(isonoruron)、异丙隆(isoproturon)、异丙乐灵(isopropalin)、氮萆草(isopolinate)、丁嗪草酮(isomethiozin)、抗倒胺(inabenfide)、抑草津(ipazine)、三唑酰草胺(ipfencarbazone)、丙草定(iprymidam)、灭草喹(imazaquin)、甲咪唑烟酸(imazapic)、灭草烟(imazapyr)、甲基咪草烟(imazamethapyr)、咪草酸(imazamethabenz)、咪草酸酯(imazamethabenz-methyl)、甲氧咪草烟(imazamox)、咪草烟(imazethapyr)、唑吡嘧磺隆(imazosulfuron)、茚嗪氟草胺(indaziflam)、茚草酮(indanofan)、吲哚丁酸(indolebutyric acid)、单克素(uniconazole-P)、甘草津(eglinazine)、戊草丹(esprocarb)、胺苯磺隆脱甲基酸(ethametsulfuron)、胺苯磺隆(ethametsulfuron-methyl)、丁氟消草(ethalfluralin)、抑草威(ethiolate)、ethychlozate ethyl、赛唑隆(ethidimuron)、硝草酚(etinofen)、乙烯利(ethephon)、乙氧嘧磺隆(ethoxysulfuron)、氟乳醚(ethoxyfen)、乙胺草醚(etnipromid)、乙呋草黄(ethofumesate)、乙氧苯草胺(etobenzanid)、三唑磺(epronaz)、抑草蓬(erbon)、茵多酸(endothal)、恶草酮(oxadiazon)、丙炔恶草酮(oxadiargyl)、恶嗪草酮(oxaziclomefone)、环氧嘧磺隆(oxasulfuron)、草哒松(oxapyrazon)、乙氧氟草醚(oxyfluorfen)、氨磺乐灵(oryzalin)、嘧苯胺磺隆(orthosulfamuron)、坪草丹(orbencarb)、唑草胺(cafenstrole)、克草胺酯(cambendichlor)、除草隆(carbasulam)、唑草酮(carfentrazone)、唑酮草酯(carfentrazone-ethyl)、卡灵草(karbutilate)、卡草胺(carbetamide)、特唑威(carboxazole)、喹禾灵(quizalofop)、精喹禾灵(quizalofop-P)、喹禾灵乙酯(quizalofop-ethyl)、二甲苯草胺(xylachlor)、灭藻醌(quinoclamine)、氯藻胺(quinonamid)、二氯喹啉酸(quinclorac)、喹草酸(quinmerac)、苄草隆(cumyluron)、碘氯啶酯(cliodinate)、草甘膦(glyphosate)、草铵膦(glufosinate)、精草铵膦(glufosinate-P)、醚草敏(credazine)、烯草酮(clethodim)、座果酸(cloxyfonac)、炔草酸(clodinafop)、炔草酯(clodinafop-propargyl)、绿麦隆(chlorotoluron)、二氯吡啶酸(clopyralid)、环己烯草酮(cloproxydim)、调果酸(cloprop)、氯溴隆(chlorbromuron)、氯丁草(clofop)、异恶草酮(clomazone)、氯硝醚(chlomethoxynil)、甲氧除草醚(chlomethoxyfen)、氯甲酰草胺(clomeprop)、炔禾灵(chlorazifop)、可乐津(chlorazine)、氯酯磺草胺酸(cloransulam)、地快乐(chloranocryl)、草灭平(chloramben)、氯酯磺草胺(cloransulam-methyl)、氯草敏(chloridazon)、氯嘧磺隆脱乙基酸(chlorimuron)、氯嘧磺隆(chlorimuron-ethyl)、氯磺隆(chlorsulfuron)、敌草索(chlorthal)、草克乐(chlorthiamid)、绿麦隆(chlortoluron)、草枯醚(chlornitrofen)、伐草克(chlorfenac)、燕麦酯(chlorfenprop)、氯草灵(chlorbufam)、氟咪杀(chlorflurazole)、整形醇(chlorflurenol)、草败死(chlorprocarb)、氯苯胺灵(chlorpropham)、矮壮素(chlormequat)、乙氧苯隆(chloreturon)、羟敌草腈(chloroxynil)、枯草隆(chloroxuron)、三氯丙酸(chloropon)、苯嘧磺草胺(saflufenacil)、氰草津(cyanazine)、氰草净(cyanatryn)、燕麦敌(di-allate)、敌草隆(diuron)、二乙除草双(diethamquat)、麦草畏(dicamba)、环莠隆(cycluron)、草灭特(cycloate)、噻草酮(cycloxydim)、双氯磺草胺(diclosulam)、环磺隆(cyclosulfamuron)、2，4-滴丙酸(dichlorprop)、高2,4-滴丙酸(dichlorprop-P)、敌草腈(dichlobenil)、氯甲草脱甲基酸(diclofop)、氯甲草(diclofop-methyl)、苄胺灵(dichlormate)、双(三氯乙醛)脲(dichloralurea)、敌草快(diquat)、咯草隆(cisanilide)、赛松(disul)、环草隆(siduron)、氟硫草定(dithiopyr)、敌乐胺(dinitramine)、吲哚酮草酯(cinidon-ethyl)、戊硝酚(dinosam)、醚磺隆(cinosulfuron)、地乐酚(dinoseb)、特乐酚(dinoterb)、地乐特(dinofenate)、硝丙酚(dinoprop)、氰氟草酯(cyhalofop-butyl)、双苯酰草胺(diphenamid)、枯莠隆(difenoxuron)、戊味禾草灵(difenopenten)、燕麦清(difenzoquat)、2-叔丁氨基-4-环丙氨基-6-甲硫基-s-三嗪(cybutryne)、环丙津(cyprazine)、三环噻草胺(cyprazole)、吡氟草胺(diflufenican)、氟吡草腙(diflufenzopyr)、异丙净(dipropetryn)、环草胺(cypromid)、牧草快(cyperquat)、赤霉素(gibberellin)、西玛津(simazine)、敌灭生(dimexano)、二甲草胺(dimethachlor)、敌米达松(dimidazon)、异戊乙净(dimethametryn)、二甲吩草胺(dimethenamid)、西草净(simetryn)、西玛通(simeton)、哌草丹(dimepiperate)、恶唑隆(dimefuron)、环庚草醚(cinmethylin)、灭草灵(swep)、吖庚磺酯(sulglycapin)、磺草酮(sulcotrione)、草克死(sulfallate)、甲磺草胺(sulfentrazone)、乙黄隆(sulfosulfuron)、甲嘧磺隆脱甲基酸(sulfometuron)、甲嘧磺隆(sulfometuron-methyl)、密草通(secbumeton)、稀禾定(sethoxydim)、另丁津(sebuthylazine)、特草定(terbacil)、杀草隆(daimuron)、棉隆(dazomet)、茅草枯(dalapon)、噻氟隆(thiazafluron)、噻草啶(thiazopyr)、噻烯卡巴腙脱甲基酸(thiencarbazone)、噻烯卡巴腙(thiencarbazone-methyl)、仲草丹(tiocarbazil)、嘧草胺(tioclorim)、禾草丹(thiobencarb)、噻二唑草胺(thidiazimin)、噻苯隆(thidiazuron)、噻吩磺隆脱甲基酸(thifensulfuron)、噻吩磺隆(thifensulfuron-methyl)、甜菜安(desmedipham)、敌草净(desmetryn)、四氟隆(tetrafluron)、噻吩草胺(thenylchlor)、牧草胺(tebutam)、丁噻隆(tebuthiuron)、特丁通(terbumeton)、得杀草(tepraloxydim)、特糠酯酮(tefuryltrione)、环磺酮(tembotrione)、异丁草胺(delachlor)、特草定(terbacil)、特草灵(terbucarb)、特丁草胺(terbuchlor)、特丁津(terbuthylazine)、特丁净(terbutryn)、苯唑草酮(topramezone)、三甲苯草酮(tralkoxydim)、三嗪氟草胺(triaziflam)、醚苯磺隆(triasulfuron)、野麦畏(tri-allate)、草达津(trietazine)、麦草畏(tricamba)、三氯吡氧乙酸(triclopyr)、灭草环(tridiphane)、草达克(tritac)、三氟甲磺隆(tritosulfuron)、氟胺磺隆脱甲基酸(triflusulfuron)、氟胺磺隆(triflusulfuron-methyl)、氟乐灵(trifluralin)、三氟啶磺隆(trifloxysulfuron)、弗草酮(tripropindan)、苯磺隆(tribenuron-methyl)、苯磺隆脱甲基酸(tribenuron)、三氟苯氧丙酸(trifop)、三氟禾草肟(trifopsime)、三甲隆(trimeturon)、抑草生(naptalam)、萘丙胺(naproanilide)、萘丙酰草胺(napropamide)、烟嘧磺隆(nicosulfuron)、磺乐灵(nitralin)、除草醚(nitrofen)、三氟甲草醚(nitrofluorfen)、氟氯草胺(nipyraclofen)、草不隆(neburon)、哒草伏(norflurazon)、草完隆(noruron)、燕麦灵(barban)、多效唑(paclobutrazol)、百草枯(paraquat)、对氟隆(parafluron)、氟啶草(haloxydine)、氟吡禾灵(haloxyfop)、精氟吡禾灵(haloxyfop-P)、氟吡甲禾灵(haloxyfop-methyl)、氟硝磺酰胺(halosafen)、氯吡磺隆脱甲基酸(halosulfuron)、氯吡磺隆(halosulfuron-methyl)、毒莠定(picloram)、氟吡酰草胺(picolinafen)、氟吡草酮(bicyclopyrone)、双草醚(bispyribac)、双草醚钠(bispyribac-sodium)、比达农(pydanon)、唑啉草酯(pinoxaden)、甲羧除草醚(bifenox)、哌草磷(piperophos)、恶霉灵(hymexazol)、双唑草腈(pyraclonil)、磺酰草吡唑(pyrasulfotole)、苄草唑(pyrazoxyfen)、吡嘧磺隆脱乙基酸(pyrazosulfuron)、吡嘧磺隆(pyrazosulfuron-ethyl)、吡唑特(pyrazolate)、双丙氨膦(bilanafos)、霸草灵(pyraflufen-ethyl)、三氯吡啶酚(pyriclor)、氯苯哒醇(pyridafol)、嘧草硫醚(pyrithiobac)、嘧草硫醚钠(pyrithiobac-sodium)、哒草特(pyridate)、环酯草醚(pyriftalid)、稗草畏(pyributicarb)、嘧啶肟草醚(pyribenzoxim)、pyrimisulfan、氟嘧磺隆脱甲基酸(primisulfuron)、嘧草醚(pyriminobac-methyl)、pyroxasulfone、甲氧磺草胺(pyroxsulam)、双氧威(fenasulam)、棉胺宁(phenisopham)、非草隆(fenuron)、fenoxasulfone、恶唑禾草灵(fenoxaprop)、高恶唑禾草灵(fenoxaprop-P)、精恶唑禾草灵(fenoxaprop-ethyl)、酚硫杀(phenothiol)、2,4,5-涕丙酸(fenoprop)、酰草隆(phenobenzuron)、噻唑禾草灵(fenthiaprop)、氯苯氧乙醇(fenteracol)、四唑酰草胺(fentrazamide)、苯敌草(phenmedipham)、苯敌草-乙酯(phenmedipham-ethyl)、丁草胺(butachlor)、氟丙嘧草酯(butafenacil)、抑草磷(butamifos)、丁噻隆(buthiuron)、丁噻咪草酮(buthidazole)、丁草特(butylate)、炔草隆(buturon)、丁烯草胺(butenachlor)、丁苯草酮(butroxydim)、仲丁灵(butralin)、嘧啶磺隆(flazasulfuron)、麦草氟酯(flamprop)、氟呋草醚(furyloxyfen)、丙炔草胺(prynachlor)、氟嘧磺隆(primisulfuron-methyl)、吡氟禾草灵(fluazifop)、精吡氟禾草灵(fluazifop-P)、稳杀得(fluazifop-butyl)、异丙吡草酯(fluazolate)、氟草烟(fluroxypyr)、氟硫隆(fluothiuron)、伏草隆(fluometuron)、乙羧氟草醚(fluoroglycofen)、氟咯草酮(flurochloridone)、消草醚(fluorodifen)、氯草醚(fluoronitrofen)、唑啶草(fluoromidine)、氟酮磺隆(flucarbazone)、氟酮磺隆钠(flucarbazone-sodium)、氟消草(fluchloralin)、氟吡磺隆(flucetosulfuron)、嗪草酸(fluthiacet)、嗪草酸甲酯(fluthiacet-methyl)、氟啶嘧磺隆脱甲基酸(flupyrsulfuron)、氟噻草胺(flufenacet)、氟苯吡草(flufenican)、氟哒嗪草酯(flufenpyr)、flupropacil、四氟丙酸(flupropanate)、氟胺草唑(flupoxam)、丙炔氟草胺(flumioxazin)、氟烯草酸(flumiclorac)、氟烯草酸戊酯(flumiclorac-pentyl)、炔草胺(flumipropyn)、三氟嗪((flumezin)、伏草隆(fluometuron)、氟唑嘧磺草胺(flumetsulam)、氟啶草酮(fluridone)、呋草酮(flurtamone)、氟草烟(fluroxypyr)、丙草胺(pretilachlor)、扑灭生(proxan)、甘扑津(proglinazine)、环丙腈津(procyazine)、氨基丙氟灵(prodiamine)、甲硫磺乐灵(prosulfalin)、氟磺隆(prosulfuron)、苄草丹(prosulfocarb)、恶草酸(propaquizafop)、毒草安(propachlor)、扑灭津(propazine)、敌稗(propanil)、炔苯酰草胺(propyzamide)、异丙草胺(propisochlor)、茉莉酮(prohydrojasmon)、嗪咪唑嘧磺隆(propyrisulfuron)、苯胺灵(propham)、氟唑草胺((profluazol)、环丙氟灵(profluralin)、调环酸钙(prohexadione-calcium)、丙苯磺隆(propoxycarbazone)、丙苯磺隆钠(propoxycarbazone-sodium)、环苯草酮(profoxydim)、除草定(bromacil)、溴莠敏(brompyrazon)、扑草净(prometryn)、扑灭通(prometon)、溴苯腈(bromoxynil)、溴酚肟(bromofenoxim)、溴丁酰草胺(bromobutide)、糠草腈(bromobonil)、麦喜为(florasulam)、六氯丙酮(hexachloroacetone)、环嗪酮(hexazinone)、烯草胺(pethoxamid)、草除灵(benazolin)、五氟磺草胺(penoxsulam)、克草猛(pebulate)、氟丁酰草胺(beflubutamid)、灭草猛(vernolate)、黄草伏(perfluidone)、bencarbazone、胺酸杀(benzadox)、苄草胺(benzipram)、苄腺嘌呤(benzylaminopurine)、噻草隆(benzthiazuron)、双苯嘧草酮(benzfendizone)、地散磷(bensulide)、苄嘧磺隆(bensulfuron-methyl)、新燕灵(benzoylprop)、苯并双环酮(benzobicyclon)、吡草酮(benzofenap)、氟草黄(benzofluor)、灭草松(bentazone)、甲氯酰草胺(pentanochlor)、禾草丹(benthiocarb)、硝草胺(pendimethalin)、环戊恶草酮(pentoxazone)、乙丁氟灵(benfluralin)、呋草黄(benfuresate)、杀木磷(fosamine)、氟磺胺草醚(fomesafen)、甲酰胺磺隆(foramsulfuron)、氯吡脲(forchlorfenuron)、抑芽丹(maleic hydrazide)、2甲4氯丙酸(mecoprop)、高2-甲-4-氯丙酸(mecoprop-P)、地乐施(medinoterb)、甲磺胺磺隆脱甲基酸(mesosulfuron)、甲磺胺磺隆(mesosulfuron-methyl)、硝磺草酮(mesotrione)、灭莠津(mesoprazine)、盖草津(methoprotryne)、灭草胺(metazachlor)、灭杀唑(methazole)、嗪吡嘧磺隆(metazosulfuron)、甲基苯噻隆(methabenzthiazuron)、苯嗪草酮(metamitron)、恶唑酰草胺(metamifop)、威百亩(metam)、氟烯硝草(methalpropalin)、灭草恒(methiuron)、methiozolin、甲禾草丹(methiobencarb)、甲基杀草隆(methyldymron)、甲氧隆(metoxuron)、磺草唑胺(metosulam)、甲磺隆脱甲基酸(metsulfuron)、甲磺隆(metsu1furon-methy1)、二甲哒草伏(metflurazon)、溴谷隆(metobromuron)、甲氧苯草隆(metobenzuron)、醚草通(methometon)、异丙甲草胺(metolachlor)、嗪草酮(metribuzin)、甲哌鎓(mepiquat-chloride)、苯噻酰草胺(mefenacet)、氟磺酰草胺(mefluidide)、庚酰草胺(monalide)、特唑隆(monisouron)、灭草隆(monuron)、一氯乙酸(monochloroaceticacid)、绿谷隆(monolinuron)、禾草敌(molinate)、伐草快(morfamquat)、碘磺隆(iodosulfuron)、碘甲磺隆钠(iodosulfuron-methyl-sodium)、碘草腈(iodobonil)、碘甲烷(iodomethane)、乳氟禾草灵(lactofen)、利谷隆(linuron)、玉嘧磺隆(rimsulfuron)、环草定(lenacil)、硫氰苯胺(rhodethanil)、过氧化钙(calcium peroxide)、一溴甲烷(methyl bromide)等。
另外，作为生物农药，例如通过与核型多角体病毒(Nuclear polyhedrosisvirus、NPV)、颗粒体病毒(Granulosis virus、GV)、细胞质多角体病毒(Cytoplasmicpolyhedrosis virus、CPV)、昆虫痘病毒(Entomopoxi virus、EPV)等的病毒制剂；瘤捕单顶孢(Monacrosporium phymatophagum)、小卷蛾线虫(Steinernema carpocapsae)、Steinernema kushidai、穿刺芽孢杆菌(Pasteuria penetrans)等的作为杀虫或杀线虫剂使用的微生物农药；木素木霉(Trichoderma lignorum)、放射农杆菌(Agrobacteriumradiobactor)、欧文氏菌(Erwinia carotovora)、枯草芽孢杆菌(Bacillus subtilis)等的作为杀菌剂使用的微生物农药；野油菜黄单胞菌(Xanthomonas campestris)等的作为除草剂使用的生物农药等混合使用，可期待同样的效果。
进而，作为生物农药，例如还可与丽蚜小蜂(Encarsia formosa)、科列马阿布拉蚜茧蜂(Aphidius colemani)、食蚜瘿蚊(Aphidoletes aphidimyza)、潜蝇姬小蜂(Diglyphusisaea)、西伯利亚离颚茧蜂(Dacnusa sibirica)、智利小植绥螨(Phytoseiuluspersimilis)、黄瓜钝绥螨(Amblyseius cucumeris)、东亚小花蝽(Orius sauteri)等的天敌生物；布氏白僵菌(Beauveria brongniartii)等的微生物农药；(Z)-10-十四碳烯乙酸酯、(E，Z)-4，10-十四烷二烯乙酸酯、(Z)-8-十二碳烯乙酸酯、(Z)-11-十四碳烯乙酸酯、(Z)-13-二十碳烯-10-酮、14-甲基-1-十八碳烯酸等的外激素剂合用。
实施例
以下例示本发明代表性的实施例，但本发明并不限定于此。
参考例1.
(E)-4-氯-3-氧代-2-(2-(吡啶-3-基)1，2-亚肼基)丁酸乙酯的制造
将3-氨基吡啶(7.52g,80.0mmol)加入到6N-盐酸(27mL,160mmol)中。在该溶液中一边保持在3℃以下一边滴加亚硝酸钠(5.52g,80.0mmol)的水溶液(40mL)，反应20分钟。其后，加入4-氯代乙酰乙酸乙酯(13.2g,80.0mmol)、乙酸乙酯(30mL)、乙酸钠(15.0g,183mmol)，于0℃反应1小时。在反应溶液中加入乙酸乙酯、水，用乙酸乙酯提取并用饱和食盐水清洗，将有机层用无水硫酸镁干燥后进行减压浓缩。将残渣用二氧化硅凝胶柱色谱进行纯化，得到(E)-4-氯-3-氧代-2-(2-(吡啶-3-基)1，2-亚肼基)丁酸乙酯(17.8g,66.0mmol,82％)。1H-NMRδ:13.02(1H,s),8.67-8.63(1H,m),8.47-8.44(1H,m),7.75-7.69(1H,m),7.41-7.35(1H,m),4.69(2H,m),4.41(2H,q),1.42(3H,t)
参考例2.
4-羟基-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-3-羧酸乙酯的制法
在(E)-4-氯-3-氧代-2-(2-(吡啶-3-基)1，2-亚肼基)丁酸乙酯(17.0g,63.0mmol)的THF(70mL)溶液中于0℃加入叔丁氧基钾(7.84g,70.0mmol)，于室温反应1小时。在反应溶液中加入饱和氯化铵水溶液，用乙酸乙酯提取并用饱和食盐水清洗，将有机层用无水硫酸镁干燥后进行减压浓缩。将所得到的结晶用己烷/乙酸乙酯清洗、滤取，得到4-羟基-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-3-羧酸乙酯(12.0g,51.4mmol,82％)。熔点：135-137℃
实施例1.
4-(2-硝基苯氧基)-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-3-羧酸乙酯的制造
在4-羟基-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-3-羧酸乙酯(2.00g,8.58mmol)的乙腈(40mL)溶液中加入2-氟硝基苯(1.48g,10.3mmol)、碳酸钾(1.55g,11.2mmol)，在加热回流下反应1小时。使反应溶液恢复到室温后进行氟镁石过滤，并减压浓缩滤液。将所得到的结晶用己烷/MTBE清洗、滤取，得到4-(2-硝基苯氧基)-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-3-羧酸乙酯(2.81g,7.92mmol,92％)。熔点：136-138℃
实施例2.
4-(2-氨基苯氧基)-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-3-羧酸乙酯的制造
在4‐(2‐硝基苯氧基)‐1‐(吡啶‐3‐基)‐1H‐吡唑‐3‐羧酸乙酯(2.80g,7.90mmol)的乙醇/水(20mL/10mL)溶液中加入氯化铵(0.21g,3.95mmol)、电解铁粉(1.32g,23.7mmol)，在加热回流下反应1小时。使反应溶液恢复到室温后进行氟镁石过滤，并减压浓缩滤液。在该溶液中加入乙酸乙酯、水，用乙酸乙酯提取并用饱和食盐水清洗，将有机层用无水硫酸镁干燥后进行减压浓缩。将所得到的结晶用己烷/MTBE清洗、滤取，得到4‐(2‐氨基苯氧基)‐1‐(吡啶‐3‐基)‐1H‐吡唑‐3‐羧酸乙酯(1.88g,5.80mmol,73％)。熔点：120-122℃
实施例3.
2-(吡啶-3-基)-2H-苯并[b]吡唑并[3，4-f][1，4]氧氮杂卓-10(9H)-酮的制造(化合物编号1-1)
在4-(2-氨基苯氧基)-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-3-羧酸乙酯(1.88g,5.80mmol)的THF(40mL)溶液中于0℃加入叔丁氧基钾(1.44g,12.8mmol)，于室温反应1小时。在反应溶液中加入饱和氯化铵水溶液，用乙酸乙酯提取并用饱和食盐水清洗，将有机层用无水硫酸镁干燥后进行减压浓缩。将所得到的结晶用己烷/MTBE进行清洗、滤取，从而得到2-(吡啶-3-基)-2H-苯并[b]吡唑并[3，4-f][1，4]氧氮杂卓-10(9H)-酮(1.39g,4.99mmol,86％)。熔点：259-262℃
实施例4.
9-甲基-2-(吡啶-3-基)-2H-苯并[b]吡唑并[3，4-f][1，4]氧氮杂卓-10(9H)-酮的制造(化合物编号1-2)
在2-(吡啶-3-基)-2H-苯并[b]吡唑并[3，4-f][1，4]氧氮杂卓-10(9H)-酮(0.18g,0.65mmol)的DMF(8mL)溶液中于0℃加入氢化钠(60％,0.036g,0.91mmol)反应10分钟。加入碘甲烷(0.13g,0.91mmol)于室温反应1小时。在反应溶液中加入饱和氯化铵水溶液，用乙酸乙酯提取并用饱和食盐水清洗，将有机层用无水硫酸镁干燥后进行减压浓缩。将残渣用二氧化硅凝胶柱色谱进行纯化，并将所得到的结晶用己烷/MTBE进行清洗、滤取，得到9-甲基-2-(吡啶-3-基)-2H-苯并[b]吡唑并[3，4-f][1，4]氧氮杂卓-10(9H)-酮(0.13g,0.46mmol,71％)。熔点：195-196℃
实施例5.
4-羟基-N-甲基-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-3-羧酰胺的制造
在4-羟基-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-3-羧酸乙酯(1.00g,4.29mmol)的甲醇(10mL)溶液中加入甲胺40％甲醇溶液(10mL)反应8小时。将反应溶液进行减压浓缩，并将所得到的结晶用己烷/丙酮进行清洗、滤取，得到4-羟基-N-甲基-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-3-羧酰胺(0.94g,4.29mmol,100％)。熔点：200-201℃
实施例6.
6-氟-9-甲基-2-(吡啶-3-基)-2H-苯并[b]吡唑并[3，4-f][1，4]氧氮杂卓-10(9H)-酮的制造(化合物编号1-11)
在4-羟基-N-甲基-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-3-羧酰胺(0.15g,0.69mmol)的乙腈(20mL)溶液中加入碳酸钾(0.21g,1.52mmol)、2,5-二氟硝基苯(0.15g,0.96mmol)，在加热回流下反应7小时。使反应溶液恢复到室温后，将析出的固体用THF/甲醇溶解并进行氟镁石过滤，减压浓缩滤液。将残渣用二氧化硅凝胶柱色谱进行纯化，得到6-氟-9-甲基-2-(吡啶-3-基)-2H-苯并[b]吡唑并[3，4-f][1，4]氧氮杂卓-10(9H)-酮(0.14g,0.44mmol,64％)。熔点：225-226℃
实施例7.
4-(4-氟-2-硝基苯氧基)-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-3-羧酸乙酯的制造
在4-羟基-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-3-羧酸乙酯(3.05g,13.1mmol)的乙腈(100mL)溶液中加入2,5-二氟硝基苯(2.70g,17.0mmol)、碳酸钾(2.35g,17.0mmol)，在加热回流下反应2小时。使反应溶液恢复到室温后，进行氟镁石过滤并减压浓缩滤液。将所得到的结晶用己烷/MTBE进行清洗、滤取，得到4-(4-氟-2-硝基苯氧基)-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-3-羧酸乙酯(4.78g,12.8mmol,98％)。熔点：133-135℃
实施例8.
4-(4-氟-2-硝基苯氧基)-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-3-羧酸的制造
在4-(4-氟-2-硝基苯氧基)-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-3-羧酸乙酯(4.77g,12.8mmol)的甲醇/水(50mL/10mL)溶液中加入氢氧化锂一水合物(1.07g,25.6mmol)反应16小时。在反应溶液中加入6N-盐酸成为弱酸性后进行减压浓缩。将所得到的结晶用水清洗、滤取，用受试物干燥器进行干燥，得到4-(4-氟-2-硝基苯氧基)-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-3-羧酸。将其直接用于实施例9的反应。1H-NMR(d6-DMSO)δ:9.15-9.12(1H,m),8.94(1H,s),8.66-8.62(1H,m),8.32-8.26(1H,m),8.05(1H,dd),7.66-7.60(1H,m),7.56(1H,ddd),7.34(1H,dd)
实施例9.
N-(氰甲基)-4-(4-氟-2-硝基苯氧基)-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-3-羧酰胺的制造
在实施例8所得到的4-(4-氟-2-硝基苯氧基)-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-3-羧酸的THF/DMF(40mL/40mL)溶液中加入三乙胺(5.38g,53.2mmol)、盐酸氨基乙腈(1.80g,19.5mmol)、碘化2-氯-1-甲基-吡啶鎓(5.08g,19.5mmol)反应18小时。在反应溶液中加入水，用乙酸乙酯提取并用饱和食盐水清洗，将有机层用无水硫酸镁干燥后进行减压浓缩。将残渣用二氧化硅凝胶柱色谱进行粗纯化，得到N-(氰甲基)-4-(4-氟-2-硝基苯氧基)-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-3-羧酰胺。将其直接用于实施例10的反应。1H-NMRδ:8.99-8.95(1H,m),8.70-8.65(1H,m),8.08-8.03(1H,m),7.94(1H,s),7.76(1H,dd),7.51-7.46(1H,m),7.33-7.23(2H,m),7.19(1H,dd),4.36(2H,d)
实施例10.
2-(6-氟-10-氧代-2-(吡啶-3-基)-2H-苯并[b]吡唑并[3，4-f][1，4]氧氮杂卓-9(10H)-基)乙腈的制造(化合物编号1-13)
在实施例9所得到的N-(氰甲基)-4-(4-氟-2-硝基苯氧基)-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-3-羧酰胺的乙腈(100mL)溶液中加入碳酸钾(5.06g,36.6mmol)，在加热回流下反应2小时。使反应溶液恢复到室温后，将析出的固体用THF溶解并进行氟镁石过滤，减压浓缩滤液。将所得到的结晶用己烷/MTBE进行清洗、滤取，得到2-(6-氟-10-氧代-2-(吡啶-3-基)-2H-苯并[b]吡唑并[3，4-f][1，4]氧氮杂卓-9(10H)-基)乙腈(3.67g,10.9mmol,85％(3步))。熔点：212-214℃
实施例11.
9-甲基-2-(吡啶-3-基)-2H-苯并[b]吡唑并[3，4-f][1，4]氧氮杂卓-10(9H)-硫酮的制造(化合物编号2-2)
在9-甲基-2-(吡啶-3-基)-2H-苯并[b]吡唑并[3，4-f][1，4]氧氮杂卓-10(9H)-酮(0.091g,0.31mmol)的甲苯溶液(10mL)中加入劳森试剂(0.15g,0.37mmol)，在加热回流下搅拌4小时。使反应溶液恢复到室温后进行氟镁石过滤，减压浓缩滤液。将残渣用二氧化硅凝胶柱色谱进行纯化，得到9-甲基-2-(吡啶-3-基)-2H-苯并[b]吡唑并[3，4-f][1，4]氧氮杂卓-10(9H)-硫酮(0.064g,0.21mmol,66％)。熔点：206-210℃
实施例12.
7-氟-2-(吡啶-3-基)-9，10-二氢-2H-苯并[b]吡唑并[3，4-f][1，4]氧氮杂卓的制造(化合物编号3-6)
在7-氟-2-(吡啶-3-基)-2H-苯并[b]吡唑并[3，4-f][1，4]氧氮杂卓-10(9H)-酮(0.15g,0.51mmol)的THF(10mL)溶液中于0℃加入LiALH4(0.046g,1.01mmol)，并于室温搅拌20小时。将反应溶液冷却至0℃，依次加入水(0.1mL)、15％NaOH水溶液(0.1mL)、水(0.1mL)，并于室温搅拌1个半小时。将该溶液进行氟镁石过滤，减压浓缩滤液。将残渣用二氧化硅凝胶柱色谱进行纯化，得到7-氟-2-(吡啶-3-基)-9，10-二氢-2H-苯并[b]吡唑并[3，4-f][1，4]氧氮杂卓(0.072g,0.25mmol,50％)。熔点：186-188℃
同样地，根据实施例1～4记载的条件制造化合物编号14-1～14-5及15-1～15-8。
以下，示出制剂的实施例，但并不限定于此。制剂例中，份表示重量份。
制剂例1.
将以上均匀地混合溶解从而制成乳剂。
制剂例2.
本发明化合物 3份
粘土粉末 82份
硅藻土粉末 15份
将以上均匀地混合粉碎从而制成粉剂。
制剂例3.
本发明化合物 5份
膨润土与粘土的混合粉末 90份
木质素磺酸钙 5份
将以上均匀地混合，并加入适量的水混炼、造粒、干燥从而制成粒剂。
制剂例4.
本发明化合物 20份
高岭土与合成高分散硅酸 75份
聚氧乙烯壬基苯基醚与烷基苯磺酸钙的混合物 5份
将以上均匀地混合粉碎从而制成可湿性粉剂。
试验例1.
针对桃蚜(Myzus persicae)的防除价试验
在直径8cm、高度8cm的塑料盆中种植白菜，使桃蚜繁殖，并调查各个盆中的寄生虫数量。使本发明的通式(Ⅰ)所表示的氧氮杂卓化合物或其盐类分散到水中稀释成500ppm的药液，将该药液散布于盆栽白菜的茎叶并风干后，将盆于温室保管，在药剂散布后的第6天调查寄生于各个白菜的桃蚜的寄生虫数，通过下式算出防除价，并根据下述基准进行判定。
防除价＝100-{(T×Ca)/(Ta×C)}×100
Ta：处理区的散布前寄生虫数
T：处理区的散布后寄生虫数
Ca：无处理区的散布前寄生虫数
C：无处理区的散布后寄生虫数
判定基准
A···防除价100％
B···防除价99％～90％
C···防除价89％～80％
D···防除价79％～50％
试验例2.
针对灰飞虱(Laodelphax striatellus)的杀虫试验
使本发明的通式(Ⅰ)所表示的氧氮杂卓化合物或其盐类分散到水中稀释成500ppm的药液，将稻子实生苗(品种：日本晴)浸渍在该药液中30秒钟，风干后放进玻璃试管，将灰飞虱3令分别各接种10只后塞上棉塞，接种8天后调查生死虫数，将校正死亡率通过下式算出，并根据下述的判定基准进行判定。
判定基准···与试验例1相同。
其结果，在试验例1中，本发明的通式(Ⅰ)所表示的氧氮杂卓化合物中化合物编号1-1、1-2、1-3、1-4、1-5、1-6、1-7、1-8、1-9、1-11、1-12、1-13、1-14、1-15、1-16、1-17、1-19、1-22、1-23、1-26、1-27、1-28、1-29、1-30、1-32、1-33、1-34、1-35、1-36、1-37、1-38、1-39、1-40、1-41、1-42、1-44、1-45、1-46、1-47、1-48、1-50、1-51、1-52、1-53、1-55、1-56、1-57、1-58、1-62、1-67、1-68、1-70、1-71、1-73、1-74、1-75、1-76、1-77、1-79、1-80、1-81、1-83、1-85、1-86、2-1、2-2、2-5、3-1、3-2、3-5、3-6、3-9、4-10、5-2、6-2、6-3、6-5、6-6、6-7、6-18、7-1、7-2、8-2、8-3、8-4、8-5、8-6、8-7、8-8、8-9、8-10、8-11、8-12、8-13、8-14、8-15、8-16、8-17、8-18、8-19、8-20、8-22、8-24、8-25、8-26、8-27、8-28、8-29、8-30、8-31、8-32、8-33、8-34、8-35、8-36、8-37、8-38、8-39、8-40、8-41、8-42、8-43、8-44、8-45、8-46、8-47、8-48、8-49、8-50、8-51、8-52、8-53、8-54、8-55、8-56、8-59、8-60、8-61、8-62、8-63、8-65、8-67、8-68、8-69、8-70、8-71、8-72、8-73、8-74、8-75、8-77、8-78、8-79、8-80、8-83、8-84、8-85、8-86、8-87、8-88、8-89、8-90、8-91、8-92、8-93、8-94、8-95、8-96、8-97、8-98、8-99、8-100、8-101、8-102、8-109、8-110、8-112、8-113、8-114、8-115、8-118、8-119、8-120、8-121、8-122、8-123、8-124、8-125、8-126、8-127、8-130、8-131、8-132、8-133、8-134、8-136、8-137、8-138、8-140、8-141、8-142、8-143、8-145、8-147、8-148、8-152、8-153、8-160、8-161、9-1、9-3、9-4、9-5、9-7、10-1、11-1、11-2、11-3、11-4、11-5、11-6、11-7、11-8、11-9、11-10、11-11、11-12、11-13、11-14、11-17、11-18、11-19、12-1、13-1、14-2、14-4、14-5、15-1、15-2、15-3、15-4、15-5、15-6、15-7或15-8的化合物针对桃蚜显示出判定为A～D的优异的杀虫效果。
另外，在试验例2中，本发明的通式(Ⅰ)所表示的氧氮杂卓化合物中化合物编号1-1、1-2、1-3、1-4、1-5、1-6、1-7、1-8、1-9、1-11、1-12、1-13、1-14、1-15、1-16、1-17、1-19、1-23、1-26、1-27、1-28、1-29、1-30、1-31、1-32、1-33、1-34、1-35、1-36、1-37、1-38、1-39、1-40、1-41、1-42、1-44、1-45、1-46、1-47、1-48、1-50、1-51、1-52、1-53、1-55、1-56、1-57、1-58、1-62、1-67、1-68、1-69、1-70、1-71、1-73、1-74、1-75、1-76、1-77、1-79、1-80、1-81、1-84、1-85、1-86、2-1、2-2、2-5、3-1、3-3、3-6、4-10、5-2、6-2、6-3、6-6、6-7、7-1、7-2、8-2、8-4、8-10、8-12、8-13、8-20、8-21、8-23、8-24、8-25、8-26、8-31、8-32、8-34、8-35、8-37、8-38、8-40、8-41、8-42、8-45、8-46、8-49、8-54、8-56、8-57、8-58、8-62、8-64、8-66、8-68、8-71、8-73、8-77、8-93、8-94、8-95、8-96、8-102、8-106、8-110、8-112、8-114、8-115、8-117、8-121、8-124、8-125、8-128、8-129、8-130、8-131、8-135、8-137、8-140、8-141、8-143、8-145、8-150、8-154、8-158、8-159、9-1、9-3、11-1、11-2、11-5、11-6、11-7、11-9、11-10、11-11、11-15、11-16、11-17、11-18、11-19、12-1、13-1、14-3、14-5、15-6、15-7或15-8的化合物针对褐飞虱显示出判定为A～D的杀虫效果。
产业上的可利用性
本发明的氧氮杂卓化合物或其盐作为农园艺用杀虫剂具有优异的效果。
Claims (6)
1.一种氧氮杂卓化合物或其盐类，其特征在于，由通式(I)表示：
式(I)中，R1、R2、R3及R4可以相同也可以不同，表示
(a1)氢原子；
(a2)卤素原子；
(a3)(C1-C8)烷基；
(a4)(C3-C8)环烷基；
(a5)(C1-C8)烷氧基；
(a6)卤代(C1-C8)烷基；
(a7)(C1-C8)烷硫基；
(a8)(C1-C8)烷基亚磺酰基；
(a9)(C1-C8)烷基磺酰基；
(a10)苯基磺酰基；
(a11)氨基；或
(a12)(C1-C8)烷基羰基氨基，
R5及R6可以相同也可以不同，表示
(b1)氢原子；
(b2)卤素原子；
(b3)(C1-C8)烷基；或
(b4)R5及R6与该取代基键合的碳原子一起构成的下述结构式Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、Q7或Q8，
式中，Z可以相同也可以不同，表示(a)卤素原子；(b)氰基；(c)硝基；(d)氨基；(e)二(C1-C6)烷基氨基，其中，(C1-C6)烷基可以相同也可以不同；(f)(C1-C6)烷基；(g)(C1-C6)烷氧基；(h)卤代(C1-C6)烷基；(i)卤代(C1-C6)烷氧基；(p)羟基；(q)硝基；(r)(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基；(s)二(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基，其中，二(C1-C6)烷氧基的烷基可以相同也可以不同，还可以键合到相同或不同的碳原子上；(t)苯基；(u)单(C1-C6)烷基氨基；(v)单甲酰基氨基；(w)单(C1-C6)烷基羰基氨基；(x)单(C1-C6)烷基磺酰基氨基；(y)双(C1-C6)烷基磺酰基氨基，其中，双(C1-C6)烷基的烷基可以相同也可以不同；(z)(C1-C6)烷氧基羰基；(aa)羟基羰基；(ab)(C1-C6)烷基磺酰基氨基羰基；(ac)(C1-C6)烷基磺酰基；(ad)卤代(C1-C6)烷基磺酰基；或(ae)氨基磺酰基，n表示0～2的整数，a及b表示键合位置，
R7表示
(c1)氢原子；
(c2)(C1-C12)烷基；
(c3)(C2-C8)烯基；
(c4)(C2-C8)炔基；
(c5)氰(C1-C8)烷基；
(c6)(C3-C8)环烷基；
(c7)卤代(C1-C8)烷基；
(c8)卤代(C2-C8)烯基；
(c9)卤代(C2-C8)炔基；
(c10)(C1-C8)烷氧基(C1-C8)烷基；
(c11)(C1-C8)烷硫基(C1-C8)烷基；
(c12)(C1-C8)烷基亚磺酰基(C1-C8)烷基；
(c13)(C1-C8)烷基磺酰基(C1-C8)烷基；
(c14)(C1-C8)烷基羰基；
(c15)(C1-C8)烷氧基羰基；
(c16)(C1-C8)烷氧基羰基(C1-C8)烷基；
(c17)氨基(C1-C8)烷基；
(c18)二((C1-C8)烷基)氨基(C1-C8)烷基，式中，二(C1-C8)烷基的烷基可以相同也可以不同；
(c19)非芳香族杂环(C1-C8)烷基；
(c20)环上具有可以相同也可以不同的选自(a)卤素原子、(b)氰基、(c)硝基、(af)甲酰基、(f)(C1-C6)烷基或(g)(C1-C6)烷氧基中的1～5个取代基的非芳香族杂环(C1-C8)烷基；
(c21)苯基；
(c22)环上具有可以相同也可以不同的选自(a)卤素原子、(b)氰基、(c)硝基、(af)甲酰基、(f)(C1-C6)烷基、(h)卤代(C1-C6)烷基、(g)(C1-C6)烷氧基、(i)卤代(C1-C6)烷氧基、(ag)(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷氧基、(j)(C1-C6)烷硫基、(k)卤代(C1-C6)烷硫基、(l)(C1-C6)烷基亚磺酰基、(m)卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(n)(C1-C6)烷基磺酰基或(o)卤代(C1-C6)烷基磺酰基中的1～5个取代基的苯基；
(c23)苯基(C1-C8)烷基；
(c24)环上具有可以相同也可以不同的选自(a)卤素原子、(b)氰基、(c)硝基、(af)甲酰基、(f)(C1-C6)烷基、(h)卤代(C1-C6)烷基、(g)(C1-C6)烷氧基、(i)卤代(C1-C6)烷氧基、(ag)(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷氧基、(j)(C1-C6)烷硫基、(k)卤代(C1-C6)烷硫基、(l)(C1-C6)烷基亚磺酰基、(m)卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(n)(C1-C6)烷基磺酰基或(o)卤代(C1-C6)烷基磺酰基中的1～5个取代基的苯基(C1-C8)烷基；
(c25)苯基羰基(C1-C6)烷基；
(c26)环上具有可以相同也可以不同的选自(a)卤素原子、(b)氰基、(c)硝基、(af)甲酰基、(f)(C1-C6)烷基、(h)卤代(C1-C6)烷基、(g)(C1-C6)烷氧基、(i)卤代(C1-C6)烷氧基、(ag)(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷氧基、(j)(C1-C6)烷硫基、(k)卤代(C1-C6)烷硫基、(l)(C1-C6)烷基亚磺酰基、(m)卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(n)(C1-C6)烷基磺酰基或(o)卤代(C1-C6)烷基磺酰基中的1～5个取代基的苯基羰基(C1-C8)烷基；
(c27)芳香族杂环基；
(c28)环上具有可以相同也可以不同的选自(a)卤素原子、(b)氰基、(c)硝基、(af)甲酰基、(f)(C1-C6)烷基、(h)卤代(C1-C6)烷基、(g)(C1-C6)烷氧基、(i)卤代(C1-C6)烷氧基、(ag)(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷氧基、(j)(C1-C6)烷硫基、(k)卤代(C1-C6)烷硫基、(l)(C1-C6)烷基亚磺酰基、(m)卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(n)(C1-C6)烷基磺酰基或(o)卤代(C1-C6)烷基磺酰基中的1～3个取代基的芳香族杂环基；
(c29)芳香族杂环(C1-C8)烷基；
(c30)环上具有可以相同也可以不同的选自(a)卤素原子、(b)氰基、(c)硝基、(af)甲酰基、(f)(C1-C6)烷基、(h)卤代(C1-C6)烷基、(g)(C1-C6)烷氧基、(i)卤代(C1-C6)烷氧基、(ag)(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷氧基、(j)(C1-C6)烷硫基、(k)卤代(C1-C6)烷硫基、(l)(C1-C6)烷基亚磺酰基、(m)卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(n)(C1-C6)烷基磺酰基或(o)卤代(C1-C6)烷基磺酰基中的1～3个取代基的芳香族杂环(C1-C8)烷基；
(c31)(C1-C8)烷基磺酰基；
(c32)氨基羰基(C1-C8)烷基；
(c33)二((C1-C8)烷基)氨基(C1-C8)烷基，式中，二(C1-C8)烷基的烷基可以相同也可以不同；
(c34)(C1-C8)烷基羰氧基(C1-C8)烷基；
(c35)二(C1-C8)烷氧基(C1-C8)烷基，式中，二(C1-C8)烷基的烷基可以相同也可以不同，还可以键合到相同或不同的碳上；
(c36)甲酰基；
(c37)二((C1-C8)烷基)氨基羰基，式中，二(C1-C8)烷基的烷基可以相同也可以不同；
(c38)甲酰基(C1-C8)烷基；
(c39)(C1-C8)烷氧基亚氨基(C1-C8)烷基；
(c40)卤代(C1-C8)烷硫基(C1-C8)烷基；
(c41)卤代(C1-C8)烷基亚磺酰基(C1-C8)烷基；
(c42)卤代(C1-C8)烷基磺酰基(C1-C8)烷基；
(c43)(C3-C8)环烷基(C1-C8)烷基；或
(c44)氰基卤代(C1-C8)烷基，
A表示CH、C-R8或氮原子，式C-R8中的R8表示(a)卤素原子、(b)氰基、(c)硝基、(af)甲酰基、(f)(C1-C6)烷基、(h)卤代(C1-C6)烷基、(g)(C1-C6)烷氧基或(i)卤代(C1-C6)烷氧基，
Y表示氧原子、S、SO、SO2、NH或N-R9，式N-R9中R9表示(C1-C6)烷基，
Y1为C＝O、C＝S、CH2基、或与邻接的氮原子一起构成的下式表示的化学基，
式中，X表示
(d1)卤素原子；
(d2)氰基；
(d3)三(C1-C6)烷基甲硅烷基(C2-C6)炔基，其中，三(C1-C6)烷基甲硅烷基的烷基可以相同也可以不同；
(d4)NR10R11，式中，R10R11可以相同也可以不同，表示氢原子、羟基、(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、(C3-C6)环烷基、卤代(C1-C6)烷基或非芳香族杂环基；
(d5)(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷氧基；
(d6)(C1-C6)烷硫基(C1-C6)烷氧基；
(d7)(C1-C6)烷硫基；
(d8)(C1-C6)烷氧基；或
(d9)卤代(C1-C6)烷氧基，
m表示0或1的整数。
2.根据权利要求1所述的氧氮杂卓化合物或其盐类，其特征在于，R1、R2、R3及R4可以相同也可以不同，为
(a1)氢原子；
(a2)卤素原子；
(a3)(C1-C8)烷基；
(a10)苯基磺酰基；
(a11)氨基；或
(a12)(C1-C8)烷基羰基氨基，
R5及R6可以相同也可以不同，为
(b1)氢原子；
(b3)(C1-C8)烷基；或
(b4)R5及R6与键合的碳原子一起构成的结构式Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、Q7或Q8，
R7表示
(c1)氢原子；
(c2)(C1-C12)烷基；
(c3)(C2-C8)烯基；
(c4)(C2-C8)炔基；
(c5)氰(C1-C8)烷基；
(c6)(C3-C8)环烷基；
(c7)卤代(C1-C8)烷基；
(c10)(C1-C8)烷氧基(C1-C8)烷基；
(c11)(C1-C8)烷硫基(C1-C8)烷基；
(c12)(C1-C8)烷基亚磺酰基(C1-C8)烷基；
(c13)(C1-C8)烷基磺酰基(C1-C8)烷基；
(c14)(C1-C8)烷基羰基；
(c16)(C1-C8)烷氧基羰基(C1-C8)烷基；
(c18)二((C1-C8)烷基)氨基(C1-C8)烷基，式中，二(C1-C8)烷基的烷基可以相同也可以不同；
(c19)非芳香族杂环(C1-C8)烷基；
(c20)环上具有可以相同也可以不同的选自(a)卤素原子、(b)氰基、(c)硝基、(af)甲酰基、(f)(C1-C6)烷基或(g)(C1-C6)烷氧基中的1～5个取代基的非芳香族杂环(C1-C8)烷基；
(c21)苯基；
(c23)苯基(C1-C8)烷基；
(c24)环上具有可以相同也可以不同的选自(a)卤素原子、(b)氰基、(c)硝基、(af)甲酰基、(f)(C1-C6)烷基、(h)卤代(C1-C6)烷基、(g)(C1-C6)烷氧基、(i)卤代(C1-C6)烷氧基、(ag)(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷氧基、(j)(C1-C6)烷硫基、(k)卤代(C1-C6)烷硫基、(l)(C1-C6)烷基亚磺酰基、(m)卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(n)(C1-C6)烷基磺酰基或(o)卤代(C1-C6)烷基磺酰基中的1～5个取代基的苯基(C1-C8)烷基；
(c26)环上具有可以相同也可以不同的选自(a)卤素原子、(b)氰基、(c)硝基、(af)甲酰基、(f)(C1-C6)烷基、(h)卤代(C1-C6)烷基、(g)(C1-C6)烷氧基、(i)卤代(C1-C6)烷氧基、(ag)(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷氧基、(j)(C1-C6)烷硫基、(k)卤代(C1-C6)烷硫基、(l)(C1-C6)烷基亚磺酰基、(m)卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(n)(C1-C6)烷基磺酰基或(o)卤代(C1-C6)烷基磺酰基中的1～5个取代基的苯基羰基(C1-C8)烷基；
(c27)芳香族杂环基；
(c29)芳香族杂环(C1-C8)烷基；
(c30)环上具有可以相同也可以不同的选自(a)卤素原子、(b)氰基、(c)硝基、(af)甲酰基、(f)(C1-C6)烷基、(h)卤代(C1-C6)烷基、(g)(C1-C6)烷氧基、(i)卤代(C1-C6)烷氧基、(ag)(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷氧基、(j)(C1-C6)烷硫基、(k)卤代(C1-C6)烷硫基、(l)(C1-C6)烷基亚磺酰基、(m)卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(n)(C1-C6)烷基磺酰基或(o)卤代(C1-C6)烷基磺酰基中的1～3个取代基的芳香族杂环(C1-C8)烷基；
(c31)(C1-C8)烷基磺酰基；
(c32)氨基羰基(C1-C8)烷基；
(c33)二((C1-C8)烷基)氨基(C1-C8)烷基，式中，二(C1-C8)烷基的烷基可以相同也可以不同，
(c34)(C1-C8)烷基羰氧基(C1-C8)烷基；
(c35)二(C1-C8)烷氧基(C1-C8)烷基，式中，二(C1-C8)烷基的烷基可以相同也可以不同；
(c36)甲酰基；
(c37)二((C1-C8)烷基)氨基羰基，式中，二(C1-C8)烷基的烷基可以相同也可以不同；
(c38)甲酰基(C1-C8)烷基；
(c39)(C1-C8)烷氧基亚氨基(C1-C8)烷基；
(c40)卤代(C1-C8)烷硫基(C1-C8)烷基；
(c41)卤代(C1-C8)烷基亚磺酰基(C1-C8)烷基；
(c42)卤代(C1-C8)烷基磺酰基(C1-C8)烷基；
(c43)(C3-C8)环烷基(C1-C8)烷基；或
(c44)氰基卤代(C1-C8)烷基，
A为CH、C-R8或氮原子，式C-R8中的R8表示(a)卤素原子、(b)氰基、(c)硝基、(af)甲酰基、(f)(C1-C6)烷基、(h)卤代(C1-C6)烷基、(g)(C1-C6)烷氧基或(i)卤代(C1-C6)烷氧基，
Y为氧原子、S或NH，
Y1为C＝O、C＝S或CH2基，
m为0或1。
3.根据权利要求1或2所述的氧氮杂卓化合物或其盐类，其特征在于，R1、R2、R3及R4可以相同也可以不同，为
(a1)氢原子；或
(a2)卤素原子；
R5及R6为与键合的碳原子一起构成的结构式Q1或Q7，
R7为
(c1)氢原子；
(c2)(C1-C12)烷基；
(c4)(C2-C8)炔基；
(c5)氰(C1-C8)烷基；或
(c10)(C1-C8)烷氧基(C1-C8)烷基，
A为CH，
Y为氧原子，
Y1为C＝O，
m为0。
4.一种农园艺用杀虫剂，其特征在于，含有权利要求1至3中任一项所述的化合物或其盐类作为有效成分。
5.一种农园艺用杀虫剂的使用方法，其特征在于，用有效量的权利要求4所述的农园艺用杀虫剂对植物或土壤进行处理。
6.一种应用，其特征在于，将权利要求1至3中任一项所述的化合物或其盐类用作农园艺用杀虫剂。
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